(57)【要約】  式R1O-C6H5OH-SR（式中、Rは、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、またR1は、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルである。）で示されるアロマ化学アルコキシアルキルスルファニル化合物又はその混合物及びアロマ化学物質としての使用及び物品。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式、
R1O-C6H5OH-SR
（式中、Rは、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、そして
R1は、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルである。）で示されるアロマ化学アルコキシアルキルスルファニル化合物又はその化合物の混合物。
【請求項２】
R及びR1が、それぞれCH3である請求項１に記載のアロマ化学化合物。
【請求項３】
下式、
2007506802.tif 000006
の請求項１に記載のアロマ化学化合物。
【請求項４】
改良されたアロマ、芳香又は香り特性を有し、活性成分として請求項１に記載の化合物又はその混合物を含む組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項５】
前記化合物又は化合物の混合物が、少なくとも３０質量％の量で存在する、請求項４に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項６】
前記化合物又は化合物の混合物が、少なくとも６０質量％の量で存在する、請求項４に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項７】
香料、芳香剤又はコロン水、石けん、バスゲル又はシャワーゲル、シャンプー又は他の頭髪用化粧品、化粧品、体着臭剤、消臭剤又は発汗抑制剤、空気清浄スプレー、液体又は固体ファブリック洗剤又は柔軟剤、漂白製品、殺菌剤又は多目的家庭用洗剤又は工業洗剤の形態の請求項４に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項８】
前記化合物又は化合物の混合物が、当業界で現在使用されている他の芳香成分、溶媒、又はアジュバントと混合されて存在する請求項７に記載の芳香組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項９】
前記化合物又は前記化合物の混合物が、他の体着臭剤、消臭剤又は発汗抑制成分、溶媒又はアジュバントと混合された、体着臭剤、消臭剤又は発汗抑制剤の形態の請求項７に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１０】
香料又はコロン水、石けん、バスゲル又はシャワーゲル、シャンプー又は他の頭髪用化粧品、化粧調製物、体消臭剤又は発汗抑制剤、空気清浄スプレー、ファブリック洗剤又は柔軟剤又は多目的家庭用洗剤の形態の請求項７に記載の芳香物品。
【請求項１１】
前記化合物又は化合物の混合物が、他の芳香成分、溶媒又はアジュバントと混合された香料の形態の請求項７に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１２】
請求項７に記載の体消臭剤、発汗抑制組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１３】
前記化合物又は化合物の混合物が、当業界で現在使用されている他の芳香成分、溶媒、又はアジュバントと混合されて存在する請求項１１に記載の体消臭剤又は発汗抑制組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１４】
請求項７に記載の洗剤組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１５】
前記化合物又は化合物の混合物が、他の洗剤成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項１４に記載の洗剤組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１６】
請求項７に記載の漂白組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１７】
前記化合物又は化合物の混合物が、他の漂白成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項１６に記載の漂白組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１８】
消毒剤の形態の請求項７に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項１９】
前記化合物又は化合物の混合物が、他の消毒剤成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項１８に記載の消毒剤組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２０】
改良された風味又は味特性を有し、活性成分として請求項１に記載の化合物又はその混合物を含む組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２１】
飲料の形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２２】
前記化合物又はその混合物が、他の飲料成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項２１に記載の飲料組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２３】
香味料の形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２４】
前記化合物又はその混合物が、他の芳香成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項２３に記載の芳香組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２５】
食物の形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２６】
前記化合物又はその混合物が、他の食品成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項２５に記載の食物組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２７】
チューインガムの形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２８】
前記化合物又はその混合物が、他のチューインガム成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項２７に記載のチューインガム組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項２９】
医薬の形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項３０】
前記化合物又はその混合物が、他の医薬成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項２９に記載の医薬組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項３１】
経口送達可能なマトリックス材料の形態の請求項２０に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項３２】
前記化合物又は化合物の混合物が、他のマトリックス材料成分、溶媒又はアジュバントと混合されている請求項３１に記載の組成物、製品、調製物又は物品。
【請求項３３】
組成物、製品、調製物又は物品の味又は風味特性を授与し、改良し、高め又は改質する方法であって、前記物品に香味有効量の請求項１に記載の化合物又はその混合物を添加する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項３４】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、飲料の形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、香味料の形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項３６】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、食物の形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項３７】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、チューインガムの形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項３８】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、医薬の形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項３９】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、経口送達可能なマトリックスの形態である請求項３３に記載の方法。
【請求項４０】
組成物、製品、調製物又は物品のアロマ、芳香又は香りの特性を授与し、改良し、高め又は改質する方法であって、前記物品にアロマ、芳香又は香りの有効量の請求項１に記載の化合物又はその混合物を添加する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項４１】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、香料の形態である請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、体着臭剤、脱臭剤又は発汗抑制剤の形態である請求項４０に記載の方法。
【請求項４３】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、洗剤の形態である請求項４０に記載の方法。
【請求項４４】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、漂白剤製品の形態である請求項４０に記載の方法。
【請求項４５】
前記組成物、製品、調製物又は物品が、消毒剤の形態である請求項４０に記載の方法。
【請求項４６】
包装材料及び前記包装材料内に含まれるアロマ、香り、芳香、味又は風味高揚剤を含有する物品であって、前記高揚剤が、それが加えられている組成物、調製物、製品又は物品のアロマ、香り、芳香、味又は風味の増加に有効であり、また前記包装材料が、前記高揚剤が、アロマ、香り、芳香、味又は風味を増加させるために使用され得ることを示すラベルを含み、また前記高揚剤が、請求項１に記載の化合物又はその混合物であることを特徴とする物品。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明の分野
本発明は、一般的に芳香剤(fragrance)の分野に関する。特に、本発明は、香料及び独特の特性及び他のアロマ化学物質によって共有されない有利点を有する他の物品を提供する新規なアロマ化学物質に関する。
本発明の背景
香料(perfume)及び多様な範囲の他の製品に成分として使用される多種多様な既知の芳香剤が存在する。例えば、洗濯洗剤、ファブリック柔軟剤、リンスコンディショナー及び紡織繊維の使用に企図されている他の製品への適用される香料は、主に芳香剤を含む。多くの天然香料化学物質、例えば、精油、ローズ油及びチョウジ油、及び動物分泌物、例えば、ムスクが既知であるが、アロマ特性を有する多数の合成芳香化学物質が、開発されてきた。合成アロマ化学物質は、これらの合成物が、天然香料化学物質と比較した場合、通常安定であり、また相対的に安価であるので、新たな特徴を芳香業界に加えた。例えば、エチレングリコールモノアリールエーテルは、穏やかなローズの香りを有する既知の芳香化合物であり、また食物、化粧品及び医薬用途に有用である。例えば、米国特許第1,881,200号明細書、第2,451,149号明細書及び第4,404,407号明細書を参照されたい。さらに、天然香料化学物質は、通常複雑な物質の混合物であるので、合成物は、天然香料化学物質より操作に簡単に役に立つ。従って、これら及び他の理由により、特別な特徴的なアロマ、特にフローラル（カーネイション）を有する新規な化合物の芳香化学の業界に大きな望みが存在する。カーネイションの香りノートを示す化合物を開示する模範的な特許は、米国特許第6,177,400号明細書及び第4,464,291号明細書である。
新規な芳香剤及び香味(flavor)アロマ化学物質が、その誘導体の製造方法、アロマ化学物質の使用及びアロマ化学物質を含む製品と同様にここに開示される。これらの新規な誘導体は、特定のアロマテーマを必要とするいかなる及びすべての適用における有用性を見出す。本発明は、さらにこれらの誘導体の混合物、これらの調製方法及び種々の基材への適用に対する香料としての使用に関する。
【０００２】
本発明の概要
本発明の一つの態様は、下式、
R1O-C6H5OH-SR
（式中、Rは、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、そして
R1は、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のヒドロカルビル基であり、好ましくは、１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルである。）
に示されるアロマ化学物質を志向する。
本発明の第二の態様は、改良されたアロマ、芳香又は香り特性を有し、活性成分として、上記化合物又はその混合物を含む組成物、製品、調製物又は物品に関する。
本発明の別の態様は、改良された香味又は味特性を有し、活性成分として上記化合物又はその混合物を含む組成物、製品、調製物又は物品に関する。
本発明のさらなる態様は、組成物、製品、調製物又は物品の味又は香味特性を授与し、改良し、高め又は改質する方法であって、上記物品に香味有効量の上記化合物又はその混合物を添加する工程を含むことを特徴とする方法に関する。
本発明のさらなる態様は、組成物、製品、調製物又は物品のアロマ、芳香又は香り特性を授与し、改良し、高め又は改質する方法であって、上記物品にアロマ、芳香又は香りの有効量の上記化合物又はその混合物を添加する工程を含むことを特徴とする方法に関する。
本発明のさらなる態様は、上記化合物又はその混合物を含む物品に関する。
【０００３】
本発明の詳細な説明
本発明の好ましいアロマ化学物質は、下式、
2007506802.tif 000002
で示される化合物である。
特に好ましいアロマ化学物質は、下式、
2007506802.tif 000003
に示される2-メトキシ-4-メチルスルファニルフェノールである。
本発明のアロマ化学物質は、2-メトキシ-4-メチルスルファニルフェノールの合成を説明する実施例に示される反応スキームに従い調製され得る。
本発明のアロマ化学物質は、フローラルの香り、カーネイションの香り、香ばしさ、及び煙のような香り特性を有する。本発明の誘導体が混和され得る好適な物品の例としては、香料、コロン水、ロウソク、空気清浄スプレー、洗剤組成物及び消毒剤が挙げられる。
本発明の化合物及び誘導体が配合され得る組成物、製品、調製物及び物品としては、ロウソク、空気清浄スプレー、香料、芳香、コロン水、石けん、バスゲル又はシャワーゲル、シャンプー又は他の頭髪用化粧品、化粧品、体着臭剤、消臭剤又は発汗抑制剤、液体又は固体ファブリック洗剤又は柔軟剤、漂白製品（ヒポクロリット）、消毒剤、多目的家庭用洗剤又は工業洗剤、食物、香味料(flavoring)、ビール及びソーダのような飲料、入れ歯洗浄剤、香味送達可能な製品、例えばロゼンジ、キャンディー、チューインガム、マトリックス、医薬などが挙げられる。
【０００４】
上記化合物は、香料成分として、単一化合物として又はその混合物として、好ましくは、少なくとも約３０質量％の香料組成物、より好ましくは、少なくとも約６０質量％の上記組成物が使用され得る。上記化合物は、純粋な状態で又は混合物として、添加された成分成分なしで使用され得る。個々の化合物の嗅覚特性は、さらにその混合物に存在し、またこれらの化合物の混合物は、香料成分として使用され得る。これは、分離及び/又は精製工程が、化合物の混合物を使用することによって避けられる点で特に有利である。
本発明の誘導体は、従来のアロマ化学物質又はさらに天然又は合成を問わず他の芳香剤を含むいかなる物品に事実上含まれ得る。例としては、漂白剤、洗剤、香味料及び芳香剤、アルコール飲料を含む飲料などが挙げられる。本発明の誘導体は、石けん、シャンプー、体消臭剤及び発汗抑制剤、生地処理用の固体又は液体洗剤、ファブリック柔軟剤、洗剤組成物及び/又は家庭用及び工業用使用のための食器又は種々の表面を清潔にするための多目的洗剤のような適用に使用され得る。当然であるが、本化合物の使用は、それらが香料業界、即ち石けん及びシャワーゲル、ハイジーン又は頭髪用化粧品、及び体消臭剤、空気清浄スプレー及び化粧品調製物の及びファイン香料業界、即ち香水及びコロン水における他の現在の用途で使用されるように、上記製品に限定されない。本発明の製品は、さらに、食物、香味料、ビール及びソーダのような飲料、入れ歯洗浄剤（錠剤）、味の付いた経口送達され得る化合物、例えば、ロゼンジ、キャンディー、チューイングガム、マトリックス、医薬等における有用性を見出す。
【０００５】
これらの使用は、より詳細な以下に記載される。
すべての引用された適用において、本発明の誘導体は、単独で、互いに混合され又は他の香料成分、溶媒又は当業界で現在使用されるアジュバントと混合して使用され得る。天然の及び種々のこれらの共成分は、さらなる詳細な記載を必要とせず、さらに完全でなく、当業者であれば、その一般的な知識からこれらの共成分をかおりのよい製品の特性また所望の臭覚の作用の機能として選び得る。
これらの香料成分は、典型的にアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトライト、テルペンヒドロカーボン、硫黄及び窒素含有ヘテロ環化合物、及び天然又は合成起源の芳香油のように様々な化学分類に属する。記載される多数のこれらの成分は、その内容を、ここに全体が参考として導入するS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USAの本のような参考テキスト、又はその最新版、又は類似の特性の他の研究に開示される。
本発明の誘導体が、種々の製品に混和され得る比率は、広範な範囲で変化する。これらの数値は、化合物が当業界に使用される香料共成分、溶媒又はアジュバントと混合して使用される場合に、香料及び探索された香料効果、及び得られた組成物の共成分の特性に対して人々が望む商品又は製品の特性によって決まる。
【０００６】
例えば、本発明の誘導体は、混和される香料組成物の質量に比例して、これらの質量に基づき、約0.1〜約10%以上の濃度で典型的に、存在する。この組成物が、種々の前記消耗製品に芳香を付けるために直接適用される場合、上記よりはるかに低い濃度が使用され得る。
この化合物は、漂白剤及び活性剤、例えばテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)、ヒポハライト(hypohalite)、特にヒポクロライト、過酸化(peroxygenated)漂白剤、例えばペルボレート等を含む洗剤に使用され得る。この化合物は、体消臭剤及び発汗抑制剤、例えば、アルミニウム塩を含むこれらにおいて使用され得る。これらの態様は、以下により詳細に記載される。
ここに記載される誘導体に加えて、ここでこの組成物は、洗浄性界面活性剤及び任意に、１種以上に追加の界面活性剤成分を含み、洗浄性能を補助し又は高めるための材料を含み、洗浄され得る又は洗浄組成物（例えば、香料、顔料、染料など）の美しさを変性させるための基材の処理を含む。約0.5質量%〜約90質量%のレベルで典型的にここで有用な合成洗浄界面活性剤の非限定的な例としては、慣用のC1-18アルキルベンゼンスルホネート(「LAS」)及び一級の、分岐鎖及びランダムCIO-20アルキルサルフェート(「AS」)などが挙げられる。
【０００７】
合成洗剤のみを配合する好適な組成物は、約0.5%〜50%の洗浄レベルを有する。石けんを含有する組成物は、好適に約10%〜約90%の石けんを含む。
ここで組成物は、他の成分、例えば、当業界で周知なすべての酵素、漂白剤、ファブリック柔軟剤、色素移動阻害剤、石けん水サプレッサー、及びキレート剤を含み得る。
ここで記載される誘導体は、飲料に配合され得、またこの飲料に種々の味付けを与える。この飲料組成物としては、コーラ飲料組成物、及びコーヒー、紅茶、乳飲料、フルーツジュース飲料、オレンジ飲料、レモン-ライム飲料、ビール、麦芽酒、又は他の味の付いた飲料が挙げられ得る。これらの飲料は、液体形態又は粉末形態であり得る。飲料組成物は、さらに、１種以上の調味剤、人工着色料、ビタミン添加剤、防腐剤、カフェイン添加剤、水、酸味料、増粘剤、緩衝剤、乳化剤、及び又は果汁濃縮物をも含み得る。
使用され得る人工着色料としては、キャラメル色、黄色６及び黄色５が挙げられる。有用なビタミン添加剤としては、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンC（アスコルビン酸）、ナイアシン、パントテン酸、ビオチン及び葉酸が挙げられる。好適な防腐剤としては、ナトリウムベンゾエート又はカリウムベンゾエートが挙げられる。使用され得る塩としては、ナトリウムクロリド、カリウムクロリド及びマグネシウムクロリドが挙げられる。模範的な乳化剤は、アラビアガム及び純粋なガムであり、また有用な増粘剤はペクチンである。好適な酸味料としては、クエン酸、リン酸及びリンゴ酸であり、また有力な緩衝剤としては、ナトリウムシトレート及びカリウムシトレートが挙げられ得る。
【０００８】
一つの態様において、この飲料は、炭酸コーラ飲料である。このpHは、一般的に約2.8であり、これらの組成物のシロップを作るために、以下の成分、ここで記載される一種以上の誘導体(22.22ml)、80%リン酸(5.55g)、クエン酸(0.267g)、カフェイン(1.24g)、人工甘味料、砂糖又はコーンシロップ（好みに応じて、現実の甘味料によって決まる。）及びクエン酸カリウム(4.07g)を含むフレーバー濃縮物が使用され得る。飲料組成物は、例えば、前記シロップと炭酸水を、250mlの炭酸水に対して50mlのシロップの割合で混合することによって調製され得る。
ここに記載される１種以上の誘導体を含むフレーバー食品及び医薬組成物も調製され得る。この誘導体は、当業者に周知の技術を使用して従来の食料品に配合され得る。上記とは別に、この誘導体は、ポリマー粒子内に混和され得、順に、通常固体又は半固体基材の経口送達可能なマトリックス材料内及び/又は表面に分散され得る。チュアブル組成物に使用される場合、この誘導体は、この組成物が、噛み、舌の上に置かれ、組成物のフレーバーを引き延ばすように、経口送達可能なポリマーマトリックス材料に放出され得る。乾燥した粉末及び混合物の場合、フレーバーは、製品が、消費され又はマトリックス材料に放出される場合、組成物はさらに処理されるときに、利用できる。二種のフレーバーが、ポリマー粒子と組み合わされると、添加剤の相対量は、化合物の同時放出及び消耗を提供し得るように選択される。
【０００９】
一つの態様において、風味付け組成物は、経口送達可能なマトリクス材料を含み、複数の水不溶性ポリマー粒子が、経口送達可能なマトリクス材料に分散され、ここで、ポリマー粒子は、個々に内孔(internal pore)のネットワークを形成し、消化管で非分解性であり、また内孔ネットワーク内にここで包括的に記載される。この誘導体は、マトリックスが噛まれ、口で溶解し、又は液体添加、乾式混合、攪拌、混合、加熱、焼成及び調理からなる群から選択された処理をさらに受ける場合に、放出される。経口送達可能なマトリクス材料は、ゴム、ラテックス材料、結晶化砂糖、非結晶砂糖、フォンダント(fondant)、ヌガー、ジャム、ゼリー、ペースト、粉末、ドライブレンド、乾燥食品混合物、焼き商品、バター、パン生地、錠剤、及びロゼンジからなる群から選択され得る。
風味のないガムベースが、ここで記載されるような本発明の誘導体又は他の好適な誘導体と、所望の風味濃度になるように組み合わされ得る。典型的に、ブレードミキサーを約11 OFまで加熱し、ガムベースを軟化するように予熱し、次いで、ガムベースをミキサーに添加し、約３０秒の混合をさせる。次いで、風味の付いた誘導体をミキサーに添加し、好適な時間混合する。次いで、ガムをミキサーから取り出し、加温しながら蝋紙上に棒の厚さに巻く。
一つの態様において、ここに記載の誘導体は、制御された方法で芳香剤を放出し得る系に混和される。これらは、空気清浄機、洗濯洗剤、ファブリック柔軟剤、消臭剤、化粧水、及び他の家庭用商品のような基材を含む。芳香剤は、ここに記載される一般的に１種以上の精油の誘導体であり、それぞれ異なる量で存在する。ここで全体的に参考として取り込まれる米国特許第4,587,129号明細書は、９０質量％までの芳香剤又は香料油を含むゲル商品の調製方法を記載する。ゲルは、ヒドロキシ（低級アルコキシ）2-アルケネオエート、ヒドロキシ(低級アルコキシ)低級アルキル2-アルケネオエート、又はヒドロキシポリ(低級アルコキシ)低級アルキル2-アルケネオエート及びポリエチレン系不飽和架橋剤を有するポリマーから調製される。これらの材料は、連続遅延放出(continuous slow release)特性を有し、すなわち、それらは、芳香成分を連続的に長時間かけて放出する。有利なことに、アルデヒド基を含むこれらの誘導体の全部又は一部は、それによってアセタール基を含むように修正され得、アセタールが加水分解してアルデヒド化合物を形成するときに、剤形を芳香剤が、時間をかけて芳香剤を放出するようにし得る。
本発明の主題が、ここに開示されているので、本発明の多くの変更、置換、及び変化は、その観点で可能であることを明らかにすべきである。本発明が特に記載される以外に、実施され得ることを理解されるべきである。そのような変更、置換及び変化は、本発明の範囲内にあると企図される。
【実施例１】
【００１０】
2-メトキシ-4-メチルスルファニルフェノールの調製
1.  4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンゼンチオール
2007506802.tif 000004
グアヤコールスルホン酸カリウム塩(1.7g)のベンゼン(30ml)溶液をディーンスターク装置により過熱環流して水を除去した。コンデンサーを取り付けてベンゼン溶液を冷却してよく、トリフェニルホスフィン(6.8g)及び18-クラウン-6(0.85g)で処理し、そしてガス抜きした。ガス抜きしたヨウ素(1.23g)のベンゼン溶液(10mL)を別々に調製し、反応混合物に添加し、この溶液を終夜環流した。ジオキサン(8mL)の10%の水の混合物をこの反応に添加し、さらに1.5時間続けて環流した。反応を冷却してもよく、この有機溶液を水で洗浄し(2x40mL)、MgSO4で乾燥し、濃縮して無色固体を与える。溶離剤としてジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより無色オイル状の標題化合物を得た(0.60g,62%)。
2007506802.tif 000005
2.  2-メトキシ-4-メチルスルファニルフェノール
水酸化ナトリウム(0.050g)のメタノール(2mL)溶液に4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンゼンチオール(0.20g)を加え、２０分間攪拌を継続した。ヨウ化メチル(0.060mL)をゆっくりと添加し、溶液を室温で終夜攪拌した。水(2mL)を添加し、この溶液をジクロロメタンで抽出し、有機相をMgSO4で乾燥して濃縮して無色オイルを得た。溶離剤としてジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより無色オイル状の標題化合物を得た(0.051g)。
本発明の主題が、ここに開示されているので、本発明の多くの変更、置換、及び変化は、その観点で可能であることを明らかにすべきである。本発明が特に記載される以外に、実施され得ることを理解されるべきである。そのような変更、置換及び変化は、本発明の範囲内にあると企図される。
【国際調査報告】
2007506802.tif 000007