(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物の提供。【解決手段】下記化学式で表される有機金属化合物。2019127481.tif 000139式で、Ｍは白金等、ＣＹ１、ＣＹ３、ＣＹ５は炭素環又は複素環、ＣＹ５ａは６員環、Ｔ１、Ｔ２は結合又は連結基、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン、アルキル基等、Ｘ１〜Ｘ４はＣ又はＮ、Ａ１〜Ａ３は結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）等、Ｙ４１〜Ｙ４４はＣ、Ｎ、Ｏ等を表す。【選択図】図１
2019127481.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2019127481.tif 000091
前記化学式１で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１、及びＹ４２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｙ４３及びＹ４４は、互いに独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｉであり、
Ａ１ないしＡ３は、それぞれ独立して、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）、又はＰ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ａ１が化学結合である場合、Ｘ１とＭとは、直接結合し、Ａ２が化学結合である場合、Ｘ２とＭとは、直接結合し、Ａ３が化学結合である場合、Ｘ３とＭとは、直接結合し、
Ｘ１又はＡ１と、Ｍとの結合、Ｘ２又はＡ２と、Ｍとの結合、Ｘ３又はＡ３と、Ｍとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの２個は、配位結合であり、残り２個は、共有結合であり、
環ＣＹ１ないし環ＣＹ３、及び環ＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基であり、
環ＣＹ４は、５員環であり、環ＣＹ４のＸ４、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４３、及びＹ４４のうちの３個以上は、Ｎであり、
環ＣＹ５ａは、６員環であり、
Ｔ１は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
Ｔ２は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ａ１ないしａ３、及びａ５は、それぞれ独立して、０〜２０の整数のうちから選択され、
ａ４は、０〜２の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ５のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
前記Ｒ１０ａについての説明は、前記Ｒ１についての説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基とＣ６−Ｃ６０アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項２】
前記Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、又はＡｕであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記環ＣＹ１は、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、トリアザシロール基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズチアゾール基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、カルバゾール基、又はアザカルバゾール基であり、
前記環ＣＹ２は、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、カルバゾール基、又はアザカルバゾール基であり、
前記環ＣＹ３及び環ＣＹ５は、互いに独立して、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基であり、
前記環ＣＹ４は、トリアゾール基又はテトラゾール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
ａ）下記＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足するか、
ｂ）下記＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足するか、或いは
ｃ）下記＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足し、下記＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
＜条件１＞
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
2019127481.tif 000092
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１で表され、
Ｔ１は、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
2019127481.tif 000093
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表される；
＜条件２＞
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
2019127481.tif 000094
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−２で表され、
Ｔ１は、単一結合であり、
2019127481.tif 000095
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表される；
＜条件３＞
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
2019127481.tif 000096
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１で表され、
Ｔ１は、単一結合であり、
2019127481.tif 000097
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−３で表される；
＜条件４＞
Ａ２及びＡ３は、化学結合であり、
2019127481.tif 000098
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表され、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’である；
＜条件５＞
Ａ２及びＡ３は、化学結合であり、
2019127481.tif 000099
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−２で表され、
Ｔ２は、単一結合である：
【化（Ａ１−１）−（Ａ２−３）】
2019127481.tif 000100
前記化学式Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ２−１、Ａ２−２、及びＡ２−３で、
Ｘ１、Ｘ２、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ１、及びａ２についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、Ｙ１ないしＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ１とＹ１との結合及びＸ１とＹ２との結合、Ｙ１とＹ２との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｘ２とＹ３との結合、及びＹ３とＹ４との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、
前記化学式Ａ１−１及びＡ１−２で、＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
前記化学式Ａ２−１、Ａ２−２、及びＡ２−３で、＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【請求項６】
2019127481.tif 000101
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１（１）〜Ａ１−１（５４）、及び化学式Ａ１−２（１）〜Ａ１−２（７４）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（Ａ１−１（１））−（Ａ１−１（５４））】
2019127481.tif 000102
2019127481.tif 000103
【化（Ａ１−２（１））−（Ａ１−２（７４））】
2019127481.tif 000104
2019127481.tif 000105
2019127481.tif 000106
前記化学式Ａ１−１（１）〜Ａ１−１（５４）、及び化学式Ａ１−２（１）〜Ａ１−２（７４）で、
Ｘ１及びＲ１についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、
Ｘ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、
Ｒ１１ないしＲ１８についての説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１についての説明を参照し、
ａ１７は、０〜７の整数のうちから選択され、
ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトである。
【請求項７】
2019127481.tif 000107
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１（１）〜Ａ２−１（１７）、化学式Ａ２−２（１）〜Ａ２−２（５８）、及び化学式Ａ２−３（１）〜Ａ２−３（６２）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（Ａ２−１（１））−（Ａ２−１（１７））】
2019127481.tif 000108
【化（Ａ２−２（１））−（Ａ２−２（５８））】
2019127481.tif 000109
2019127481.tif 000110
2019127481.tif 000111
【化（Ａ２−３（１））−（Ａ２−３（６２））】
2019127481.tif 000112
2019127481.tif 000113
前記化学式Ａ２−１（１）〜Ａ２−１（１７）、化学式Ａ２−２（１）〜Ａ２−２（５８）、及び化学式Ａ２−３（１）〜Ａ２−３（６２）で、
Ｘ２及びＲ２についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、
Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１ないしＲ２８についての説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ２についての説明を参照し、
ａ２６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ２５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【請求項８】
2019127481.tif 000114
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ３−１（１）〜Ａ３−１（１２）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（Ａ３−１（１））−（Ａ３−１（１２））】
2019127481.tif 000115
前記化学式Ａ３−１（１）〜Ａ３−１（１２）で、
Ｘ３及びＲ３についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｒ３１ないしＲ３８についての説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ３についての説明を参照し、
ａ３４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ３又はＭとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｙ４１との結合サイトであり、
2019127481.tif 000116
は、化学式１で、環ＣＹ５との結合サイトである。
【請求項９】
2019127481.tif 000117
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ４−１（１）〜Ａ４−１（１２）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（Ａ４−１（１））−（Ａ４−１（１２））】
2019127481.tif 000118
前記化学式Ａ４−１（１）〜Ａ４−１（１２）で、
Ｘ４及びＲ４についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ５との結合サイトである。
【請求項１０】
2019127481.tif 000119
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ５−１（１）〜Ａ５−１（８）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（Ａ５−１（１））−（Ａ５−１（８））】
2019127481.tif 000120
前記化学式Ａ５−１（１）〜Ａ５−１（８）で、
Ｒ５についての説明は、請求項１に記載された箇所と同一であり、
ａ５５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ５４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ５３は、０〜３の整数のうちから選択され、
2019127481.tif 000121
は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１でＹ４２との結合サイトである。
【請求項１１】
2019127481.tif 000122
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９のうちの一つで表され、
2019127481.tif 000123
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４のうちの一つで表され、
2019127481.tif 000124
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−５９）】
2019127481.tif 000125
2019127481.tif 000126
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−３４）】
2019127481.tif 000127
【化（ＣＹ３−１）−（ＣＹ３−６）】
2019127481.tif 000128
前記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９、化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４、及び化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、
Ａ３、Ｘ１ないしＸ３、及びＲ１ないしＲ４についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｒ１ａないしＲ１ｄ、Ｒ１１及びＲ１２についての説明は、それぞれ前記Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２ａないしＲ２ｃについての説明は、それぞれ前記Ｒ２についての説明を参照し、
Ｚ３１は、Ｎ又はＣ（Ｒ３１）であり、Ｚ３２は、Ｎ又はＣ（Ｒ３２）であり、
Ｒ３１及びＲ３２についての説明は、それぞれ前記Ｒ３についての説明を参照し、
Ｚ５１は、Ｎ又はＣ（Ｒ５１）であり、Ｚ５２は、Ｎ又はＣ（Ｒ５２）であり、Ｚ５３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５３）であり、Ｚ５４は、Ｎ又はＣ（Ｒ５４）であり、
Ｒ５１ないしＲ５４についての説明は、それぞれ前記Ｒ５についての説明を参照し、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａないしＲ１ｄ、及びＲ２ａないしＲ２ｃは、水素ではなく、
前記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９で、＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４で、＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
前記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、２個の＊は、それぞれ化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【請求項１２】
下記化学式１−１又は１−２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−１】
2019127481.tif 000129
【化１−２】
2019127481.tif 000130
前記化学式１−１及び１−２で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１ないしＹ４４、Ａ３、環ＣＹ１ないしＣＹ５、環ＣＹ５ａ、Ｒ１ないしＲ５、及びａ１ないしａ５についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、又は＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’であり、前記Ｒ８及びＲ９についての説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、
Ｙ２ないしＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、及びＸ１とＹ２との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、
Ｚ１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１１）であり、Ｚ１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ１２）であり、Ｚ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、Ｚ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、Ｚ１５は、Ｎ又はＣ（Ｒ１５）であり、Ｚ１６は、Ｎ又はＣ（Ｒ１６）であり、Ｚ１７は、Ｎ又はＣ（Ｒ１７）であり、Ｚ２１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２１）であり、Ｚ２２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２２）であり、Ｚ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、Ｚ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、Ｚ２５は、Ｎ又はＣ（Ｒ２５）であり、Ｚ２６は、Ｎ又はＣ（Ｒ２６）であり、
Ｒ１１ないしＲ１７についての説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２６についての説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ２についての説明を参照する。
【請求項１３】
下記化合物１〜１９６のうちの１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−１９６】
2019127481.tif 000131
2019127481.tif 000132
2019127481.tif 000133
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2019127481.tif 000138
【請求項１４】
発光スペクトルにおいて、ピークが４２０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲の最大発光波長、及び３０ｎｍ〜８０ｎｍの範囲の半幅値比（ＦＷＨＭ）を有することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層から放出される光は、青色光であり、
前記青色光のＣＩＥ  ｙ座標は、０．１０〜０．３４０の範囲であることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度などに優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
なお、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【化１】
2019127481.tif 000003
前記化学式１で、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１及びＹ４２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｙ４３及びＹ４４は、互いに独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｉであり、
Ａ１ないしＡ３は、それぞれ独立して、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）、又はＰ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ａ１が化学結合である場合、Ｘ１とＭとは、直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）結合し、Ａ２が化学結合である場合、Ｘ２とＭとは、直接結合し、Ａ３が化学結合である場合、Ｘ３とＭとは、直接結合し、
Ｘ１又はＡ１と、Ｍとの結合、Ｘ２又はＡ２と、Ｍとの結合、Ｘ３又はＡ３と、Ｍとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの２個は、配位結合であり、残り２個は、共有結合であり、
環ＣＹ１ないし環ＣＹ３、及び環ＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基であり、
環ＣＹ４は、５員環であり、環ＣＹ４のＸ４、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４３、及びＹ４４のうちの３個以上は、Ｎであり、
環ＣＹ５ａは、６員環であり、
Ｔ１は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
Ｔ２は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ａ１ないしａ３、及びａ５は、それぞれ独立して、０〜２０の整数のうちから選択され、
ａ４は、０〜２の整数のうちから選択され、
互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ５のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
前記Ｒ１０ａについての説明は、前記Ｒ１についての説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基とＣ６−Ｃ６０アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む。
前記有機層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による診断用組成物は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び／又は熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、向上した発光効率、外部量子効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有する。また、本発明の有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するため、それを利用することで高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【図２】化合物３及び１７のＰＬスペクトルである。
【図３】実施例１及び比較例Ａの有機発光素子のＥＬスペクトルである。
【図４】実施例１の有機発光素子の駆動電圧・電流密度グラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施するための具体例を、詳細に説明する。
【００１２】
有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【００１３】
【化１】
2019127481.tif 000004
【００１４】
上記化学式１で、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）である。
【００１５】
一具現例によると、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、又はＡｕであるが、それらに限定されるものではない。
【００１６】
上記化学式１で、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１、及びＹ４２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｙ４３及びＹ４４は、互いに独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｉである。
【００１７】
一具現例によると、上記化学式１で、
ｉ）Ｘ１及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２及びＸ３は、Ｃであるか、或いは
ｉｉ）Ｘ１及びＸ３は、Ｃであり、Ｘ２及びＸ４は、Ｎであるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
上記化学式１で、Ａ１ないしＡ３は、それぞれ独立して、化学結合（例えば、配位結合、共有結合など）、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）、又はＰ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ａ１が化学結合である場合、Ｘ１とＭとは、直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）結合し、Ａ２が化学結合である場合、Ｘ２とＭとは、直接結合し、Ａ３が化学結合である場合、Ｘ３とＭとは、直接結合する。Ｒ’及びＲ”についての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【００１９】
上記化学式１で、Ｘ１又はＡ１と、Ｍとの結合、Ｘ２又はＡ２と、Ｍとの結合、Ｘ３又はＡ３と、Ｍとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの２個は、配位結合であり、残り２個は、共有結合である。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）である。
【００２０】
一具現例によると、上記化学式１で、
Ａ１ないしＡ３は、化学結合であり、
ｉ）Ｘ１とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ３とＭとの結合は、共有結合であるか、或いは
ｉｉ）Ｘ１とＭとの結合、及びＸ３とＭとの結合は、共有結合であり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
上記化学式１で、環ＣＹ１ないし環ＣＹ３、及び環ＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基又はＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基であり、環ＣＹ４は、５員環であり、環ＣＹ５ａは、６員環である。ここで、環ＣＹ４のＸ４、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４３、及びＹ４４のうちの３個以上（例えば、３個又は４個）は、Ｎである。
【００２２】
一具現例によると、環ＣＹ１ないし環ＣＹ３、及び環ＣＹ５は、それぞれ独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環がそれぞれ縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環がそれぞれ縮合された縮合環、及びｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とがそれぞれ縮合された縮合環のうちから選択され、第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基のうちから選択され、第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択される。
【００２３】
他の具現例によると、環ＣＹ１ないし環ＣＹ３、及び環ＣＹ５は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基のうちから選択される。
【００２４】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
環ＣＹ１は、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、トリアザシロール基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズチアゾール基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、カルバゾール基、又はアザカルバゾール基であり、且つ／或いは
環ＣＹ２は、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、カルバゾール基、又はアザカルバゾール基であり、且つ／或いは
環ＣＹ３及び環ＣＹ５は、互いに独立して、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
更に他の具現例によると、環ＣＹ４は、トリアゾール基又はテトラゾール基であるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｙ４３は、Ｎであるが、それに限定されるものではない。
【００２７】
上記化学式１で、Ｔ１は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、Ｔ２は、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’である。Ｒ６ないしＲ９についての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。Ｒ６とＲ７とは、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ｃ）（Ｒ９ｃ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８ｃ）（Ｒ９ｃ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、又は＊−Ｏ−＊’を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、Ｒ８とＲ９とは、選択的に、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８ｃ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ｃ）（Ｒ９ｃ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８ｃ）（Ｒ９ｃ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、又は＊−Ｏ−＊’を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。Ｒ８ｃ及びＲ９ｃについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ８及びＲ９についての説明を参照し、「Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基」及び「Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基」についての説明は、それぞれ本明細書において、環ＣＹ１についての説明を参照し、Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００２８】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、又は＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’であり、Ａ１ないしＡ３は、化学結合であるが、それに限定されるものではない。
【００２９】
Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択される。
【００３０】
一具現例によると、Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＨ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択される。
【００３１】
他の具現例によると、Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−１９で表される基、及び下記化学式１０−１〜１０−２２７で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
【化（９−１）−（９−１９）】
2019127481.tif 000005
【化（１０−１）−（１０−２２７）】
2019127481.tif 000006
2019127481.tif 000007
2019127481.tif 000008
2019127481.tif 000009
2019127481.tif 000010
【００３３】
上記化学式９−１〜９−１９、及び化学式１０−１〜１０−２２７で、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００３４】
上記化学式１で、ａ１ないしａ３、及びａ５は、それぞれＲ１ないしＲ３、及びＲ５の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０〜２０の整数（例えば、０〜７の整数）のうちから選択され、ａ４は、Ｒ４の個数を示したものであり、０〜２の整数のうちから選択される。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、それぞれ同一であるか、或いは異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、それぞれ同一であるか、或いは異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ３は、それぞれ同一であるか、或いは異なっており、ａ４が２以上である場合、２以上のＲ４は、それぞれ同一であるか、或いは異なっており、ａ５が２以上である場合、２以上のＲ５は、それぞれ同一であるか、或いは異なっている。
【００３５】
上記化学式１で、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ１のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ２のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ４のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ｖ）互いに隣接する複数のＲ５のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ｖｉ）Ｒ１ないしＲ９、Ｒ’及びＲ”のうちの２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１０ａで置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。ここで、「Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基」及び「Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基」についての説明は、それぞれ本明細書において、環ＣＹ１についての説明を参照し、Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００３６】
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００３７】
一具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、
ａ）下記＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足するか、
ｂ）下記＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足するか、或いは
ｃ）下記＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足し、下記＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足する。
【００３８】
＜条件１＞
【００３９】
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
2019127481.tif 000011
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１で表され、
Ｔ１は、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６）（Ｒ７）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
2019127481.tif 000012
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表される；
【００４０】
＜条件２＞
【００４１】
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−２で表され、
Ｔ１は、単一結合であり、
2019127481.tif 000013
2019127481.tif 000014
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表される；
【００４２】
＜条件３＞
【００４３】
Ａ１及びＡ２は、化学結合であり、
2019127481.tif 000015
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１で表され、
Ｔ１は、単一結合であり、
2019127481.tif 000016
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−３で表される；
【００４４】
＜条件４＞
【００４５】
Ａ２及びＡ３は、化学結合であり、
2019127481.tif 000017
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１で表され、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’である；
【００４６】
＜条件５＞
【００４７】
Ａ２及びＡ３は、化学結合であり、
2019127481.tif 000018
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−２で表され、
Ｔ２は、単一結合である：
【００４８】
【化（Ａ１−１）−（Ａ２−３）】
2019127481.tif 000019
【００４９】
上記化学式Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ２−１、Ａ２−２、及びＡ２−３で、
Ｘ１、Ｘ２、環ＣＹ１、環ＣＹ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ１、及びａ２についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、Ｙ１ないしＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ１とＹ１との結合及びＸ１とＹ２との結合、Ｙ１とＹ２との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｘ２とＹ３との結合、及びＹ３とＹ４との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、
上記化学式Ａ１−１及びＡ１−２で、＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
上記化学式Ａ２−１、Ａ２−２及びＡ２−３で、＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【００５０】
上記化学式１で表される有機金属化合物が、
ａ）＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足するか、
ｂ）＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足するか、或いは
ｃ）＜条件１＞、＜条件２＞、及び＜条件３＞のうちの一つを満足し、下記＜条件４＞及び＜条件５＞のうちの一つを満足することにより、化学式１のＭ、環ＣＹ１及び環ＣＹ２がなすシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）、及び／又は化学式１のＭ、環ＣＹ２及び環ＣＹ３がなすシクロメタル化環が６員環になる。それにより、有機金属化合物において、Ｘ１−Ｍ−Ｘ２間の角、及び／又はＸ２−Ｍ−Ｘ３間の角が、立体障害が最小化される金属錯体構造を形成し、物質の構造的安定性が維持された平面四配位構造を有することから、上記化学式１で表される有機金属化合物は、優秀な構造的安定性を有する。従って、上記化学式１で表された有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。
【００５１】
他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000020
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ１−１（１）〜Ａ１−１（５４）、及び化学式Ａ１−２（１）〜Ａ１−２（７４）のうちの一つで表される。
【００５２】
【化（Ａ１−１（１））−（Ａ１−１（５４））】
2019127481.tif 000021
2019127481.tif 000022
【化（Ａ１−２（１））−（Ａ１−２（７４））】
2019127481.tif 000023
2019127481.tif 000024
2019127481.tif 000025
【００５３】
上記化学式Ａ１−１（１）〜Ａ１−１（５４）、及び化学式Ａ１−２（１）〜Ａ１−２（７４）で、
Ｘ１及びＲ１についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、
Ｘ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、
Ｒ１１ないしＲ１８についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
ａ１７は、０〜７の整数のうちから選択され、
ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトである。
【００５４】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000026
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ２−１（１）〜Ａ２−１（１７）、化学式Ａ２−２（１）〜Ａ２−２（５８）、及び化学式Ａ２−３（１）〜Ａ２−３（６２）のうちの一つで表される。
【００５５】
【化（Ａ２−１（１））−（Ａ２−１（１７））】
2019127481.tif 000027
【化（Ａ２−２（１））−（Ａ２−２（５８））】
2019127481.tif 000028
2019127481.tif 000029
2019127481.tif 000030
【化（Ａ２−３（１））−（Ａ２−３（６２））】
2019127481.tif 000031
2019127481.tif 000032
【００５６】
上記化学式Ａ２−１（１）〜Ａ２−１（１７）、化学式Ａ２−２（１）〜Ａ２−２（５８）、及び化学式Ａ２−３（１）〜Ａ２−３（６２）で、
Ｘ２及びＲ２についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ２１）、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、又はＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｘ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、
Ｘ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１ないしＲ２８についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２についての説明を参照し、
ａ２６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ２５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【００５７】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000033
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ３−１（１）〜Ａ３−１（１２）のうちの一つで表される。
【００５８】
【化（Ａ３−１（１））−（Ａ３−１（１２））】
2019127481.tif 000034
【００５９】
上記化学式Ａ３−１（１）〜Ａ３−１（１２）で、
Ｘ３及びＲ３についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ３１）、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、又はＳｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）であり、
Ｒ３１ないしＲ３８についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３についての説明を参照し、
ａ３４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１で、Ａ３又はＭとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｙ４１との結合サイトであり、
2019127481.tif 000035
は、化学式１で、環ＣＹ５との結合サイトである。
【００６０】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000036
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ４−１（１）〜Ａ４−１（１２）のうちの一つで表される。
【００６１】
【化（Ａ４−１（１））−（Ａ４−１（１２））】
2019127481.tif 000037
【００６２】
上記化学式Ａ４−１（１）〜Ａ４−１（１２）で、
Ｘ４及びＲ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ５との結合サイトである。
【００６３】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000038
で表されるモイエティは、下記化学式Ａ５−１（１）〜Ａ５−１（８）のうちから選択される。
【００６４】
【化（Ａ５−１（１））−（Ａ５−１（８））】
2019127481.tif 000039
【００６５】
上記化学式Ａ５−１（１）〜Ａ５−１（８）で、
Ｒ５についての説明は、本明細書に記載された箇所と同一であり、
ａ５５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ５４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ａ５３は、０〜３の整数のうちから選択され、
2019127481.tif 000040
は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、Ｙ４２との結合サイトである。
【００６６】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
2019127481.tif 000041
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９のうちの一つで表され（表されるか）、
2019127481.tif 000042
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４のうちの一つで表され（表されるか）、
2019127481.tif 000043
で表されるモイエティは、下記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６のうちの一つで表される。
【００６７】
【化（ＣＹ１−１）−（ＣＹ１−５９）】
2019127481.tif 000044
2019127481.tif 000045
【化（ＣＹ２−１）−（ＣＹ２−３４）】
2019127481.tif 000046
【化（ＣＹ３−１）−（ＣＹ３−６）】
2019127481.tif 000047
【００６８】
上記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９、化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４、及び化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、
Ａ３、Ｘ１ないしＸ３、及びＲ１ないしＲ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１１）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又はＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｒ１ａないしＲ１ｄ、Ｒ１１及びＲ１２についての説明は、それぞれＲ１についての説明を参照し、
Ｒ２ａないしＲ２ｃについての説明は、それぞれＲ２についての説明を参照し、
Ｚ３１は、Ｎ又はＣ（Ｒ３１）であり、Ｚ３２は、Ｎ又はＣ（Ｒ３２）であり、
Ｒ３１及びＲ３２についての説明は、それぞれＲ３についての説明を参照し、
Ｚ５１は、Ｎ又はＣ（Ｒ５１）であり、Ｚ５２は、Ｎ又はＣ（Ｒ５２）であり、Ｚ５３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５３）であり、Ｚ５４は、Ｎ又はＣ（Ｒ５４）であり、
Ｒ５１ないしＲ５４についての説明は、それぞれＲ５についての説明を参照し、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａないしＲ１ｄ、及びＲ２ａないしＲ２ｃは、水素ではなく、
上記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−５９で、＊は、化学式１で、Ａ１又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３４で、＊は、化学式１で、Ａ２又はＭとの結合サイトであり、＊’は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
上記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、２個の＊は、それぞれ化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊”は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【００６９】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式１−１又は１−２で表される。
【００７０】
【化１−１】
2019127481.tif 000048
【化１−２】
2019127481.tif 000049
【００７１】
上記化学式１−１及び１−２で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１ないしＹ４４、Ａ３、環ＣＹ１ないしＣＹ５、環ＣＹ５ａ、Ｒ１ないしＲ５、及びａ１ないしａ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、又は＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’であり、Ｒ８及びＲ９についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｙ２ないしＹ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、及びＸ１とＹ２との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、
Ｚ１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１１）であり、Ｚ１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ１２）であり、Ｚ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、Ｚ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、Ｚ１５は、Ｎ又はＣ（Ｒ１５）であり、Ｚ１６は、Ｎ又はＣ（Ｒ１６）であり、Ｚ１７は、Ｎ又はＣ（Ｒ１７）であり、Ｚ２１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２１）であり、Ｚ２２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２２）であり、Ｚ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、Ｚ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、Ｚ２５は、Ｎ又はＣ（Ｒ２５）であり、Ｚ２６は、Ｎ又はＣ（Ｒ２６）であり、
Ｒ１１ないしＲ１７についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２６についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２についての説明を参照する。
【００７２】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式１−１（１）又は１−２（１）で表される。
【００７３】
【化１−１（１）】
2019127481.tif 000050
【化１−２（１）】
2019127481.tif 000051
【００７４】
上記化学式１−１（１）及び１−２（１）で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１ないしＹ４４、Ａ３、環ＣＹ３ないしＣＹ５、環ＣＹ５ａ、Ｒ３ないしＲ５、及びａ３ないしａ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８）−＊’、又は＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’であり、Ｒ８及びＲ９についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｚ１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１１）であり、Ｚ１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ１２）であり、Ｚ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ１３）であり、Ｚ１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ１４）であり、Ｚ１５は、Ｎ又はＣ（Ｒ１５）であり、Ｚ１６は、Ｎ又はＣ（Ｒ１６）であり、Ｚ１７は、Ｎ又はＣ（Ｒ１７）であり、Ｚ２１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２１）であり、Ｚ２２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２２）であり、Ｚ２３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２３）であり、Ｚ２４は、Ｎ又はＣ（Ｒ２４）であり、Ｚ２５は、Ｎ又はＣ（Ｒ２５）であり、Ｚ２６は、Ｎ又はＣ（Ｒ２６）であり、
Ｒ１１ないしＲ１７についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ２１ないしＲ２６についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ２についての説明を参照し、
Ａ１１は、＊−Ｎ（Ｒ８ａ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８ａ）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８ａ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ａ）（Ｒ９ａ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８ａ）（Ｒ９ａ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８ａ）（Ｒ９ａ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ａ）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８ａ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ９ａ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、Ｒ８ａ及びＲ９ａについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ８及びＲ９に記載された箇所を参照する。
【００７５】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式１Ａで表される。
【００７６】
【化１Ａ】
2019127481.tif 000052
【００７７】
上記化学式１Ａで、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ４、Ｙ４１ないしＹ４４、Ａ１ないしＡ３、環ＣＹ１ないしＣＹ５、環ＣＹ５ａ、Ｔ２、Ｒ１ないしＲ５、及びａ１ないしａ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｔ３は、Ｃ、Ｓｉ、又はＧｅであり、
環ＣＹ６及びＣＹ７についての説明は、それぞれ本明細書において、環ＣＹ１についての説明を参照し、
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、及びＲ７ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
Ａ１２は、単一結合、＊−Ｎ（Ｒ８ｂ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８ｂ）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８ｂ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ｂ）（Ｒ９ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ８ｂ）（Ｒ９ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ８ｂ）（Ｒ９ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ｂ）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ８ｂ）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ８ｂ）＝Ｃ（Ｒ９ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ８及びＲ９に記載された箇所を参照する。
【００７８】
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つは、窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【００７９】
他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物１〜１９６のうちの一つである。
【００８０】
【化１−１９６】
2019127481.tif 000053
2019127481.tif 000054
2019127481.tif 000055
2019127481.tif 000056
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2019127481.tif 000059
2019127481.tif 000060
【００８１】
有機金属化合物の溶液（例えば、トルエン）において、発光スペクトルのピークは、４２０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲、例えば４４０ｎｍ〜４７０ｎｍの範囲（他の例として、４５５ｎｍ〜４６５ｎｍの範囲）の最大発光波長、及び３０ｎｍ〜８０ｎｍ、例えば３０ｎｍ〜６０ｎｍの範囲（他の例として、３０ｎｍ〜４５ｎｍの範囲）の半幅値比（ＦＷＨＭ）を有する。それにより、有機金属化合物は、優秀な色純度を有する青色光を放出することができる。
【００８２】
上記化学式１で、環ＣＹ４のＸ４、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４３、及びＹ４４で、「３個」以上は、Ｎである。例えば、環ＣＹ４は、トリアゾール基又はテトラゾール基であるが、それらに限定されるものではない。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、励起状態（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ）での分子構造ずれが最小化され、相対的に狭い半幅値比のピークを有する光を放出することから、非放射減衰（ｎｏｎ−ｒａｄｉａｔｉｖｅｄｅｃａｙ）が最小化され、高い発光量子効率（ＰＬＱＹ）を有する。また、上記化学式１で表される有機金属化合物は、相対的に高いＴ１エネルギーレベル（例えば、２．６９ｅＶ〜２．８０ｅＶ範囲のＴ１エネルギーレベル）を有する。従って、そのような化学式１で表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、高発光効率及び高色純度を有する光（例えば、濃青色光（ｄｅｅｐ  ｂｌｕｅ  ｌｉｇｈｔ））を効果的に放出することができる。
【００８３】
一方、上記化学式１は、本明細書に定義しているような環ＣＹ５ａを有する。環ＣＹ５ａは、環ＣＹ３ないしＣＹ５がそれぞれ連結されて形成された環であり、環ＣＹ５ａを有することにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、各種電荷及び熱に対して安定したロバストな分子構造を有する。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。
【００８４】
更に、上記化学式１で、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）（例えば、Ｐｔ、Ｐｄ又はＡｕ）であり、上記化学式１の有機金属化合物は、四配座リガンド（ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ  ｌｉｇａｎｄ）を有する。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物は、四角・平面コーディネーション（ｓｑｕａｒｅ−ｐｌａｎａｒ  ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ）構造を有し、高い放射減衰率（ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ  ｒａｔｅ）を有することから、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、高発光効率及び高色純度を有する青色光を効果的に放出することができる。
【００８５】
例えば、上記化合物のうちの一部化合物に関するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、及びＴ１のエネルギーレベルを、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化する）評価した結果は、下記表１の通りである。
【００８６】
【表１】
2019127481.tif 000061
【００８７】
【化Ａ−Ｂ】
2019127481.tif 000062
【００８８】
上記表１で、上記化学式１で表される有機金属化合物は、化合物Ａ及びＢに比べて、高いＴ１エネルギーレベルを有するということが確認されることから、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとしての使用に適する電気的特性を有する。
【００８９】
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照することで、当業者が認識することができる。
【００９０】
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在し、発光層を含み、上記化学式１で表される有機金属化合物を、少なくとも１種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
【００９１】
有機発光素子は、上述のような化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命及び／又は低いロールオフ比と優秀な色純度とを有する。
【００９２】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む（即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。
【００９３】
一具現例によると、有機金属化合物を発光層に含む有機発光素子の発光層から放出される光は、青色光であり、青色光のＣＩＥ  ｙ座標は、０．１０〜０．３４０、例えば０．１２０〜０．２８０の範囲である。それにより、高品位の青色光放出有機発光素子を具現することができる。
【００９４】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【００９５】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。この場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１と化合物２とを含む。この場合、上記化合物１と化合物と２は、同一層に存在（例えば、上記化合物１と化合物と２は、いずれも発光層に存在）する。
【００９６】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
【００９７】
例えば、有機発光素子において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
【００９８】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一層及び／又は複層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００９９】
図１は、一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１００】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【０１０１】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが利用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が利用される。
【０１０２】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【０１０３】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
【０１０４】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）と、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）と、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）とを含む。
【０１０５】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１０６】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
【０１０７】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１０８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１０９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１１２】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１１３】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＯ）】
2019127481.tif 000063
【０１１４】
【化２０１】
2019127481.tif 000064
【化２０２】
2019127481.tif 000065
【０１１５】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１１６】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１１７】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１８】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１１９】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１２０】
【化２０１Ａ】
2019127481.tif 000066
【０１２１】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１２２】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
【化ＨＴ１−ＨＴ２０】
2019127481.tif 000067
2019127481.tif 000068
【０１２４】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１２５】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散される。
【０１２６】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（Ｆ４−ＴＣＮＱ）】
2019127481.tif 000069
【０１２８】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１２９】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１３０】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
【０１３１】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰが使用される。
【０１３２】
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【０１３３】
ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、Ｍｃｐ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、及び化合物５２のうちの少なくとも一つを含む。
【０１３４】
【化ＴＰＢｉ−Ｈ５２】
2019127481.tif 000070
【０１３５】
或いは、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を更に含む。
【０１３６】
【化３０１】
2019127481.tif 000071
【０１３７】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。
【０１３８】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。
【０１３９】
上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０〜４の整数、例えば、０、１、又は２である。
【０１４０】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
2019127481.tif 000072
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
或いは、ホストは、下記化学式３０２で表される化合物を含む。
【０１４２】
【化３０２】
2019127481.tif 000073
【０１４３】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５に関する詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
【０１４４】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
【０１４５】
上記化学式３０２で、ｋ及びｌは互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２である。
【０１４６】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというような、多様な変形例が可能である。
【０１４７】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１４８】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示す。
【０１４９】
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
【０１５０】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
【０１５１】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１５２】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１５３】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及びＢＡｌｑのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2019127481.tif 000074
【０１５５】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１５６】
電子輸送層は、上述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記のＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１５７】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2019127481.tif 000075
【０１５８】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５９】
【化ＥＴ１−ＥＴ２５】
2019127481.tif 000076
2019127481.tif 000077
【０１６０】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１６１】
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。
【０１６２】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウム８−ヒドロキシキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１６３】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2019127481.tif 000078
【０１６４】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１６５】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１６６】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１６７】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例として、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０１６８】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
【０１７０】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
【０１７１】
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカなどに多様に応用される。
【０１７２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１７４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基として、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６〜６０個の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１８１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１８２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１８３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されて、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として、５〜３０の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０１８６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１〜３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０１８７】
置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基とＣ６−Ｃ６０アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１８８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１８９】
［実施例］
【０１９０】
≪合成例１：化合物２の合成≫
【０１９１】
【化２ｃ】
2019127481.tif 000079
【０１９２】
≪中間体２−２の合成≫
【０１９３】
２−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール４０．６ｍｍｏｌ（１０ｇ）、２−ブロモピリジン６１．０ｍｍｏｌ（９．６ｇ）、ＣｕＩ  ２０．３ｍｍｏｌ（３．９ｇ）、Ｋ３ＰＯ４  ６０．１ｍｍｏｌ（１２．９ｇ）を１，４−ジオキサン１５０ｍｌと混合し、１２０℃で１２時間還流させた。そこから得られた反応物を冷却させ、酢酸エチルと水との混合物を利用して抽出した有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を除去して得た粗生成物に対し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン及びヘキサン）を遂行し、中間体２−２（収率：８３％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：３２３．０２［Ｍ］＋
【０１９４】
≪中間体２−１の合成≫
【０１９５】
中間体２−２  ２１．７ｍｍｏｌ（７ｇ）、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−Ｆ］フェナントリジン−１１−オール２１．７ｍｍｏｌ、ＣｕＩ  ４．４ｍｍｏｌ（０．８ｇ）、Ｋ２ＣＯ３  ４３．４ｍｍｏｌ（６．０ｇ）、及び１−メチルイミダゾール２１．７ｍｍｏｌ（１．８ｇ）を、ジメチルホルムアミド１１０ｍｌに入れ、１３０℃で４８時間還流させた。そこから得られた反応物を冷却させ、酢酸エチルと水との混合物を利用して抽出した有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン及びヘキサン）を遂行し、中間体２−１（収率：２９％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：４７８．１６［Ｍ］＋
【０１９６】
≪化合物２の合成≫
【０１９７】
ＰｔＣｌ２（ＮＣＰｈ）２  ２．１ｍｍｏｌ（１．０ｇ）及び中間体２−１  ２．１ｍｍｏｌ（１．０ｇ）を、ベンゾニトリル（１００ｍＬ）と混合させた後、窒素下で２４時間還流させた。反応終了後、室温に冷却させた後、溶媒をいずれも除去して得られた固体を乾燥させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン及びヘキサン）を遂行し、化合物２（収率：２５％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：６７１．１１［Ｍ］＋
【０１９８】
≪合成例２：化合物３の合成≫
【０１９９】
【化３ｃ】
2019127481.tif 000080
【０２００】
≪中間体３−２の合成≫
【０２０１】
２−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール６１．０ｍｍｏｌ（１５ｇ）、２−ブロモ−４−（ターブチル）ピリジン９１．４ｍｍｏｌ（１９．６ｇ）、ＣｕＩ  ３０．５ｍｍｏｌ（５．８ｇ）、Ｋ３ＰＯ４  ９１．４ｍｍｏｌ（１９．４ｇ）、及び１，２−ジアミノシクロヘキサン６１．０ｍｍｏｌ（７．０ｇ）を、１，４−ジオキサン２２５ｍｌと混合し、１２０℃で１２時間還流させた。そこから得られた反応物を冷却させ、酢酸エチルと水との混合物を利用して抽出した有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を除去して得られた粗生成物に対し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン及びヘキサン）を遂行し、中間体３−２（収率：６８％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：３７９．０７［Ｍ］＋
【０２０２】
≪中間体３−１の合成≫
【０２０３】
中間体２−２の代わりに、中間体３−２を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体３−１（収率２８％）を合成した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：５３４．２２［Ｍ］＋
【０２０４】
≪化合物３の合成≫
【０２０５】
中間体２−１の代わりに、中間体３−１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物３（収率３４％）を合成した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：７２７．１６［Ｍ］＋
【０２０６】
≪合成例３：化合物４の合成≫
【０２０７】
【化４ｃ】
2019127481.tif 000081
【０２０８】
≪中間体４−２の合成≫
【０２０９】
２−ブロモ−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、出発物質４−３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体２−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体４−２を合成した。
【０２１０】
≪中間体４−１の合成≫
【０２１１】
中間体２−２の代わりに、中間体４−２を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体４−１を合成した。
【０２１２】
≪化合物４の合成≫
【０２１３】
中間体２−１の代わりに、中間体４−１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物４（収率３４％）を合成した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：７７５．１７［Ｍ］＋
【０２１４】
≪合成例４：化合物１７の合成≫
【０２１５】
【化１７ｃ】
2019127481.tif 000082
【０２１６】
≪中間体１７−１の合成≫
【０２１７】
中間体２−１  ５．９ｍｍｏｌ（２．８ｇ）、１−ヨードトルエン６．４ｍｍｏｌ（１．４ｇ）、ＣｕＩ  ５．９ｍｍｏｌ（１．１ｇ）、Ｎａ２ＣＯ３  １１．７ｍｍｏｌ（１．２ｇ）、及びトリフェニルホスフィン１．２ｍｍｏｌ（０．３ｇ）をジメチルスルホキシド３０ｍｌと混合し、１６０℃で１２時間還流させた。そこから得られた反応物を冷却させ、酢酸エチルと水との混合物を利用して抽出した有機層を、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を除去して得られた粗生成物に対し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：酢酸エチル及びヘキサン）を遂行し、中間体１７−１（収率：３０％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：５６８．２０［Ｍ］＋
【０２１８】
≪化合物１７の合成≫
【０２１９】
中間体２−１の代わりに、中間体１７−１を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１７（収率４７％）を合成した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）：７６１．１６［Ｍ］＋
【０２２０】
≪評価例１：Ｔ１エネルギーレベル評価≫
【０２２１】
下記表２の方法により、各化合物のＴ１エネルギーレベルを評価し、その結果を表３に整理した。
【０２２２】
【表２】
2019127481.tif 000083
【０２２３】
【表３】
2019127481.tif 000084
【０２２４】
【化２−Ａ】
2019127481.tif 000085
【０２２５】
上記表３から、化合物２、３、４、及び１７は、化合物Ａに比べて、高いか又は同等のレベルのＴ１エネルギーレベルを有するということが確認される。
【０２２６】
≪評価例２：ＰＬスペクトル評価≫
【０２２７】
化合物２をトルエンに１、０ｍＭ濃度に希釈させた後、キセノン（ｘｅｎｏｎ）ランプが装着されているＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメータ（ｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）を利用し、常温でＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｃｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを測定し、それを、化合物３、４、及び１７に反復し、その結果を表４に示した。化合物３及び１７のＰＬスペクトルは、図２に示した。
【０２２８】
【表４】
2019127481.tif 000086
【０２２９】
上記表４から、化合物２、３、４、及び１７は、小さい半幅値比を有する濃青色光を放出するということが確認される。
【０２３０】
≪評価例３：発光量子効率（ＰＬＱＹ）の評価≫
【０２３１】
ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液と、８ｗｔ％のＣＢＰと、化合物３との混合物（化合物３の含量は、混合物１００重量部当たり１０重量部である）を混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、８０℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させてフィルムを製造した。
【０２３２】
フィルムの量子発光効率（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源、モノクロメータ（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析器（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）、及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着されて、ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，Ｌｔｄ．，Ｓｈｉｚｕｏｋａ，日本）を採用したＨａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍを利用して評価し、上記化合物３のＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍを確認した。
【０２３３】
上述の箇所を化合物１７に反復し、化合物３及び１７のＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍを確認し、その結果を下記表５に要約した。
【０２３４】
【表５】
2019127481.tif 000087
【０２３５】
上記表５から、化合物３及び１７は、高いＰＬＱＹ値を有するということが確認される。
【０２３６】
≪実施例１≫
【０２３７】
１，５００Å厚のＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールを順に使用して超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用し、基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
【０２３８】
ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３を真空蒸着し、３，５００Åの第１正孔注入層を形成し、第１正孔注入層上に化合物ＨＴ−Ｄ１を真空蒸着し、３００Å厚の第２正孔注入層を形成し、第２正孔注入層上にＴＡＰＣを真空蒸着し、１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０２３９】
正孔輸送領域上に、化合物Ｈ５２及び化合物１７（ドーパント、１０％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
【０２４０】
発光層上に、化合物ＥＴ３を真空蒸着し、２５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＥＴ−Ｄ１（Ｌｉｑ）を蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０２４１】
【化ＨＴ３−（ＥＴ−Ｄ１）】
2019127481.tif 000088
【０２４２】
≪比較例Ａ≫
【０２４３】
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１７の代わりに化合物Ａを使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２４４】
≪評価例４：有機発光素子の特性評価≫
【０２４５】
上記実施例１及び比較例Ａで作製されたそれぞれの有機発光素子に対して、ＥＬスペクトル、ＣＩＥ色座標、駆動電圧、外部量子発光効率、効率、及び換算効率を評価した。具体的な評価方法は、下記の通りであり、その結果は下記表６の通りである。実施例１及び比較例ＡのＥＬスペクトルは図３に示し、実施例１の駆動電圧・電流密度グラフは、図４に示した。
【０２４６】
（１）ＥＬスペクトル測定
製造された有機発光素子に対して、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用し、輝度が５００ｃｄ／ｍ２であるときのＥＬスペクトルを測定して結果を得た後、最大発光波長及び半幅値比を評価した。
【０２４７】
（２）電圧による電流密度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を利用し、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
【０２４８】
（３）電圧による輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用し、そのときの輝度を測定して結果を得た。
【０２４９】
（４）換算効率測定
上記（２）及び（３）から測定された輝度、電流密度、及び電圧を利用し、同一電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。次に、電流効率を（６）で測定されたＣＩＥ色座標のｙ値で割り、換算効率を計算した。
【０２５０】
（５）外部量子効率測定
電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用して評価した。
【０２５１】
【表６】
2019127481.tif 000089
【０２５２】
【化１７−Ａ】
2019127481.tif 000090
【０２５３】
上記表６、図３及び図４から、実施例１の有機発光素子は、比較例Ａに比べて、狭い半幅値幅、及び優秀な色純度を有する濃青色光を放出しながら、同時に低駆動電圧、高外部量子発光効率、及び高換算発光効率を有するということが確認される。
【０２５４】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２５５】
本発明の有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物は、例えば生化学的診断関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２５６】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2019127481.tif 000140
【図２】
2019127481.tif 000141
【図３】
2019127481.tif 000142
【図４】
2019127481.tif 000143