(57)【要約】  本発明は、（i）随意選択的に、脂肪酸混合物を水素化する段階；（ii）該混合物を冷却し、結晶を形成させる段階；そして（iii）乾式分別によって、該混合物からアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を分離する段階を含む、直鎖及びアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を含む脂肪酸混合物からアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸の分離方法を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
直鎖及びアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を含む脂肪酸混合物からアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸の分離方法であって、下記；
（i）随意選択的に、該脂肪酸混合物を水素化する段階、
（ii）該混合物を冷却し、結晶を形成させる段階、そして
（iii）乾式分別によって、該混合物から該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を分離する段階、
を含む該分離方法。
【請求項２】
該脂肪酸混合物が、９５質量％超の飽和脂肪酸と、５質量％未満の不飽和脂肪酸とを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
該脂肪酸混合物が、４０〜６５質量％のアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸と、３５〜６０質量％の範囲の直鎖のＣ12〜Ｃ24脂肪酸とを含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
該脂肪酸混合物が、下記；
（i）４質量％未満のＣ14脂肪酸、及び／又は
（ii）１０〜３５質量％の範囲のＣ16脂肪酸、及び／又は
（iii）５０〜７５質量％の範囲のＣ18脂肪酸、及び／又は
（iv）３〜１５質量％の範囲のＣ20脂肪酸、及び／又は
（v）２〜１０質量％の範囲のＣ22脂肪酸、
を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
該脂肪酸混合物が、１５〜３０質量％、好ましくは２０〜２５質量％の範囲のＣ16脂肪酸を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
該脂肪酸混合物が、５５〜６５質量％、好ましくは５７〜６３質量％の範囲のＣ18脂肪酸を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
該脂肪酸混合物中に存在する、直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比が、０．４〜１．５：１、好ましくは０．５〜１．２：１の範囲にある、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、７３〜９５質量％の範囲の分岐を有する脂肪酸と、５〜２７質量％の範囲の直鎖の脂肪酸とを含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、下記；
（i）３質量％未満の分岐を有するＣ14脂肪酸、及び／又は
（ii）２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ16脂肪酸、及び／又は
（iii）５５〜８５質量％の範囲の分岐を有するＣ18脂肪酸、及び／又は
（iv）２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ20脂肪酸、及び／又は
（v）１〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ22脂肪酸、
を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、４〜１０質量％、好ましくは６〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ16脂肪酸を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、６０〜８０質量％、好ましくは６５〜７５質量％の範囲の分岐を有するＣ18脂肪酸を含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、下記；
（i）３〜１４質量％の範囲の直鎖のＣ16脂肪酸、及び／又は
（ii）０．５〜６質量％の範囲の直鎖のＣ18脂肪酸、
を含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、０．１〜０．７：１の範囲の質量比で存在する直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸を含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、９０質量％超の飽和脂肪酸と、０〜１０質量％の範囲の不飽和脂肪酸とを含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、下記；
（i）１７５〜２０５ｍｇＫＯＨ．ｇ-1の範囲の酸価、及び／又は
（ii）１７５〜２１０ｍｇＫＯＨ．ｇ-1の範囲のけん化価、及び／又は
（iii）７ｇ．１００ｇ-1未満の不けん化価、及び／又は
（iv）６ｇ．１００ｇ-1未満のヨウ素価、及び／又は
（v）０〜１０℃の範囲の曇り点、及び／又は
（vi）１５０ハーゼン単位未満のカラー値、
を有する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸が、０〜８℃、好ましくは０〜６℃の範囲の曇り点を有する、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
冷却の際、板状結晶が形成される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
該板状結晶が、１〜２：１の範囲の平均アスペクト比を有する、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
該板状結晶が、２５０〜５００μｍの範囲の結晶平均径を有する、請求項１７又は１８に記載の方法。
【請求項２０】
該脂肪酸混合物を、初めに、４８〜８０℃の範囲まで加熱する、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
該脂肪酸混合物を、７〜１６℃の範囲の温度まで冷却する、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を、ろ過により分離する、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
該脂肪酸混合物中に存在する直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比を、冷却段階の前又は冷却段階の際に、好ましくはパルミチン酸の添加によって調整する、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
１００ｇの脂肪酸混合物あたり０．５〜１５ｇの範囲のパルミチン酸を添加する、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
下記；
（i）３質量％未満の分岐を有するＣ14脂肪酸、及び／又は
（ii）２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ16脂肪酸、及び／又は
（iii）５５〜８５質量％の範囲の分岐を有するＣ18脂肪酸、及び／又は
（iv）２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ20脂肪酸、及び／又は
（v）１〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ22脂肪酸、及び／又は
（vi）０．１５〜０．５：１の範囲の直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比、
を含むアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物。
【請求項２６】
下記；
（i）３〜１２質量％の範囲の直鎖のＣ16脂肪酸、及び／又は
（ii）０．５〜６質量％の範囲の直鎖のＣ18脂肪酸、
を含む、請求項２５に記載のアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物。
【請求項２７】
下記；
（i）１７０〜１９５ｍｇＫＯＨ．ｇ-1の範囲の酸価、
（ii）８５〜２１０ｍｇＫＯＨ．ｇ-1の範囲のけん化価、
（iii）７ｇ．１００ｇ-1未満の不けん化価、
（iv）６ｇ．１００ｇ-1未満のヨウ素価、
（v）１０℃未満の曇り点、及び
（vi）２５０ハーゼン単位未満のカラー値、
を有する、請求項２５又は２６に従うアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、直鎖の脂肪酸からアルキル分岐を有する脂肪酸を分離する方法、そして特に、アルキル分岐を有する飽和脂肪酸を分離する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルキル分岐を有する脂肪酸は、直鎖の不飽和脂肪酸の触媒又は熱二量化の副生成物として生ずる。上記アルキル分岐を有する脂肪酸は、「イソステアリン酸」として知られている。イソステアリン酸は室温で液体であり、オレイン酸よりも酸化に対して安定性が良好であり、従って、潤滑剤エステル及び化粧品用途等の広範囲の適用領域内で販売される非常に有用な生成物である。イソステアリン酸はまた、イソステアリルアルコールを合成するために用いられる。イソステアリン酸は、いわゆるＥｍｅｒｓｏｌ法で商業的に生産されている。
【０００３】
Ｅｍｅｒｓｏｌ法では、該脂肪酸混合物を有機溶媒に溶解させ、次いで、水平スクレイプド（ｓｃｒａｐｅｄ）晶出装置を用いて冷却する。冷却の際に形成する直鎖の脂肪酸結晶を、ロータリードラムフィルターを用いて、直鎖の不飽和脂肪酸、分岐を有する不飽和脂肪酸及び分岐を有する飽和脂肪酸から取り除く。次いで、蒸留段階の両分画から溶媒を取り除く。Ｅｍｅｒｓｏｌ法は、エネルギー集約型であり、運用コストが高く、そして望ましくない有機溶媒の使用を必要とする。
【０００４】
米国特許第４９７３４３１号明細書には、イソステアリン酸を生産するための湿式分離法が記載されている。該湿式分離法では、脂肪酸混合物をまた、水平のスクレイプド晶出装置を用いて冷却する。しかしその一方で、水及び界面活性剤の混合物である湿潤剤溶液を該脂肪酸に添加する。該直鎖の脂肪酸結晶を水性相中で懸濁させ、次いで、低温遠心分離機を用いて該混合物から分離する。次いで、該直鎖の脂肪酸を加熱し、懸濁液を分散させ（ｂｒｅａｋｉｎｇ  ｕｐ）、そして高温遠心分離機内で、界面活性剤から分離する。両タイプの遠心分離機を利用すると、保守コストが高くなる。界面活性剤を用いると、該湿式分離法のコストがさらに増加する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
乾式分別（ｄｒｙ  ｆｒａｃｔｉｏｎａｔｉｏｎ）として公知である第三の技術が用いられ、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸が分離されるが、該技術は、分岐を有する脂肪酸の分離には適用されていない。乾式分別には、晶出装置内で脂肪酸混合物を冷却し、次いで、メンブランフィルターを用いて、凝固化飽和脂肪酸のケーキから不飽和脂肪酸を圧搾することが含まれる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
今回、我々は、前述の課題を少なくとも１つ減少させるか、又は実質的に克服するアルキル分岐を有する脂肪酸の分離方法を見出した。
【０００７】
従って、本発明は、直鎖及びアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を含む脂肪酸混合物から、アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を分離する方法を提供し、該方法には、下記；
（i）随意選択的に、脂肪酸混合物を水素化する段階；
（ii）該混合物を冷却し、結晶を形成させる段階；そして
（iii）乾式分別によって、該混合物からアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸を分離する段階：
が含まれる。
【０００８】
本発明はまた、下記；
（i）  ３質量％未満の分岐を有するＣ14脂肪酸；
（ii） ２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ16脂肪酸；
（iii）５５〜８５質量％の範囲の分岐を有するＣ18脂肪酸；
（iv） ２〜１２質量％の範囲の分岐を有するＣ20脂肪酸；
（v）  １〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ22脂肪酸；そして
（vi） 直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比が、０．１５〜０．５：１の範囲である：
を含むアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物を提供する。
【０００９】
本発明で用いられる脂肪酸向けの原材料は、天然素材原料、例えば、トリグリセリドオイルであることが好ましく、そして動物源（例えば、獣脂）又は好ましくは野菜源でありうる。好適な脂肪酸には、ヒマワリ脂肪酸、大豆脂肪酸、オリーブ脂肪酸、菜種脂肪酸、アマニ脂肪酸、綿実脂肪酸、ベニバナ脂肪酸、トールオイル脂肪酸及び獣脂オレインが含まれる。比較的純粋な不飽和脂肪酸、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、及びエライジン酸を単離するか、又は比較的粗製の不飽和脂肪酸混合物を用いることができる。好適な不飽和の脂肪酸を購入可能である。これらの不飽和脂肪酸が、触媒又は熱二量化法を受ける。該二量化法の副生成物の一つは、アルキル分岐を有する不飽和脂肪酸、アルキル分岐を有する飽和脂肪酸、直鎖の飽和脂肪酸及び直鎖の不飽和脂肪酸の脂肪酸混合物の複合体であるモノマー分画として公知である。これが本発明の方法用の出発原料である。
【００１０】
該脂肪酸混合物出発原料は、好ましくは２０質量％超、さらに好ましくは３０〜５５質量％、特に３５〜５０質量％、そして特に４０〜４５質量％の範囲の飽和脂肪酸と、好ましくは３０質量％超、さらに好ましくは４５〜７０質量％、特に５０〜６５質量％、そして特に５５〜６０質量％の範囲の不飽和脂肪酸とを含む（両者とも、存在する脂肪酸の総質量に基づく）。
【００１１】
不飽和脂肪酸の量を減少させるために、該脂肪酸混合物を、当業者に公知の技術（例えば、ニッケル触媒を使用）を用いて水素化することができ、そうすることが好ましい。
該水素化脂肪酸混合物は、好ましくは９０質量％超、さらに好ましくは９３質量％超、特に９５質量％超、そして特に９７質量％超の飽和脂肪酸と、好ましくは０〜１０質量％の範囲、さらに好ましくは７質量％未満、特に５質量％未満、そして特に３質量％未満の不飽和脂肪酸とを含む（両者とも、存在する脂肪酸の総質量に基づく）。
【００１２】
該脂肪酸混合物は、下記；
（i）好適には３５〜８５質量％、好ましくは４０〜６５質量％、さらに好ましくは４５〜６０質量％、特に５０〜５７質量％、そして特に５１〜５５質量％の範囲のアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸；及び
（ii）好適には１５〜６５質量％、好ましくは３５〜６０質量％、さらに好ましくは４０〜５５質量％、特に４３〜５０質量％、そして特に４５〜４９質量％の範囲の直鎖のＣ12〜Ｃ24脂肪酸：
を含む（両者とも、存在する脂肪酸の総質量に基づく）。
【００１３】
該直鎖及びアルキル分岐を有する脂肪酸混合物は、好ましくはＣ14〜Ｃ22、さらに好ましくはＣ16〜Ｃ22、特にＣ18〜Ｃ20、そして特にＣ18脂肪酸を含む。
該脂肪酸混合物は、全て、存在する脂肪酸の総質量に基づいて；
（i）好ましくは０〜５質量％の範囲、さらに好ましくは４質量％未満、特に３質量％未満、そして特に２質量％未満のＣ14脂肪酸を含み、そして／又は、
（ii）好ましくは５〜５０質量％、さらに好ましくは１０〜３５質量％、特に１５〜３０質量％、そして特に２０〜２５質量％の範囲のＣ16脂肪酸を含み、そして／又は、
（iii）好ましくは４５質量％超、さらに好ましくは５０〜７５質量％、特に５５〜６５質量％、そして特に５７〜６３質量％の範囲のＣ18脂肪酸を含み、そして／又は、
（iv）好ましくは０〜２０質量％、さらに好ましくは３〜１５質量％、特に６〜１０質量％、そして特に７〜９質量％の範囲のＣ20脂肪酸を含み、そして／又は、
（v）好ましくは０〜１２質量％、さらに好ましくは２〜１０質量％、特に４〜８質量％、そして特に５〜７質量％の範囲のＣ22脂肪酸を含む。
【００１４】
本発明の特に好ましい実施形態では、該脂肪酸混合物中に存在する直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比は、０．３〜２：１、好ましくは０．４〜１．５：１、さらに好ましくは０．５〜１．２：１、特に０．６〜１．０：１、そして特に０．７〜０．９：１の範囲であることが好適である。上記比は、本発明に従う方法を実行する前に、直鎖のＣ16飽和脂肪酸（すなわち、パルミチン酸）を、該脂肪酸混合物に添加することで調製でき、そしてそうすることが好ましい。添加するパルミチン酸の量は、脂肪酸混合物出発原料１００ｇあたり、好ましくは０．５〜１５、さらに好ましくは１〜１０、特に３〜７、そして特に４〜６ｇの範囲である。
【００１５】
本発明に従う方法では、該脂肪酸混合物出発原料は、液状にするために、好ましくは４５℃超、さらに好ましくは４８〜８０℃、特に５０〜７０℃、そして特に５２〜６０℃の範囲に、最初に加熱することが好適である。該脂肪酸混合物出発原料を、該混合物のタイター（ｔｉｔｒｅ）（又は融点）よりも、好ましくは２〜２０℃、さらに好ましくは５〜１５℃、特に７〜１３℃、そして特に９〜１１℃高く加熱する。該脂肪酸混合物は、蒸留カラムから直接用いることができ、例えば、温度が１１０℃と高い場合には、該晶出装置に入れる前に上記好ましい温度範囲まで冷却させることが必要である。
【００１６】
液体の脂肪酸混合物の結晶化は、好ましくは１８℃未満、さらに好ましくは１７℃未満、特に７〜１６℃、そして特に５〜１５℃の範囲に該脂肪酸混合物を冷却することで得られる。冷却速度は、該方法の効率に大きく影響し、そして本発明の実施形態のひとつでは、冷却は、好ましくは１〜３０℃／時間、さらに好ましくは２〜１５℃／時間、特に３〜８℃／時間、そして特に４〜６℃／時間の範囲で、回分様式で行われる。該回分式冷却法を、好ましくは１〜１４、さらに好ましくは２〜１２、特に６〜１１、そして特に８〜１０時間の範囲にわたり行う。
【００１７】
あるいはそして好ましくは、連続冷却工程が用いられ、好適には１５〜１４０℃／時間、好ましくは２５〜１００℃／時間、さらに好ましくは３０〜７０℃／時間、特に３５〜６０℃／時間、そして特に４０〜５５℃／時間の範囲の速度で冷却する。該連続冷却工程は、好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．３〜３、特に０．５〜２、そして特に０．８〜１．２時間にわたり行われる。
【００１８】
冷却工程の際、該直鎖の飽和脂肪酸の結晶化が生ずる。本発明の特に好ましい実施形態では、冷却段階後の該脂肪酸混合物の組成物には、１５〜５５質量％、さらに好ましくは２０〜５０質量％、特に２５〜４５質量％、そして特に３０〜４０質量％の範囲の液体脂肪酸と、４５〜８５質量％、さらに好ましくは５０〜８０質量％、特に５５〜７５質量％、そして特に６０〜７０質量％の範囲の固体脂肪酸が含まれる。さらに好ましい実施形態では、該固体の脂肪酸は、さらに一般的な針状構造とは逆の、板状の特性を有する結晶形状を有する。該板状結晶は、おおむね円形の形状であり、１〜３：１、好ましくは１〜２：１、さらに好ましくは１〜１．３：１、特に１〜１．２：１、そして特に１〜１．１：１の範囲の平均アスペクト比ｄ1：ｄ2（本明細書に規定する通りに測定）を有する（ここで、ｄ1及びｄ2は、それぞれ、該結晶の長さ及び幅である）。本発明の好ましい実施形態では、好適には少なくとも４０数量％、好ましくは少なくとも５５数量％、さらに好ましくは少なくとも７０数量％、特に少なくとも８０数量％、そして特に少なくとも９０数量％の結晶が、平均アスペクト比に関して与えられる上記好ましい範囲内のアスペクト比を有する。該板状結晶の平均奥行き（又はｄ3）は、結晶平均径（長さ平均及び幅平均の合計の半分（（ｄ1＋ｄ2）／２））の好ましくは１／３未満、さらに好ましくは１／４未満、特に１／５０〜１／８、そして特に１／２０〜１／１０の範囲である。
【００１９】
該板状結晶は、１５０〜６００μｍ、好ましくは２５０〜５００μｍ、さらに好ましくは３００〜４６０ｎｍ、特に３５０〜４４０ｎｍ、そして特に３８０〜４２０ｎｍの範囲の結晶平均径（本明細書に規定されるように測定）を有する。本発明の好ましい実施形態では、好適に少なくとも４０数量％、好ましくは少なくとも５５数量％、さらに好ましくは少なくとも７０数量％、特に少なくとも８０数量％、そして特に少なくとも９０数量％の結晶が、結晶平均径に関して与えられる上記好ましい範囲内の結晶径を有する。
【００２０】
好ましい板状結晶形状は、針状形状の結晶から作られるろ過ケーキよりもより空隙率の低い、ろ過ケーキ内の結晶のもろい（ｏｐｅｎ）配列を生じさせる。
板状結晶から形成されるろ過ケーキは、液体／固体脂肪酸分離の同じ収率を得るためにより少ない液圧を必要とし、そして驚くべきことに、より純粋な生成物を生じさせる。
冷却後、好ましくは好適なフィルターを介して、該脂肪酸混合物をろ過する。該フィルタークロスは、好ましくはポリオレフィン、さらに好ましくはポリプロピレンの繊維（特に、ウィーブ形）から作られる。該繊維を、好ましくは疎水性材料、例えば、ＰＴＦＥでコーティングすることができる。フィルタークロスの質量は、好ましくは２００〜６００、さらに好ましくは３００〜５００、そして特に３５０〜４５０ｇ．ｍ-2である。該フィルタークロスは、好ましくは０．１〜１０、さらに好ましくは０．５〜５、そして特に１〜２ｌ．ｄｍ-2．分-1の範囲の透水性を有する。好適なフィルタークロスを購入できる。該フィルタークロスは、一般的に、フィルタープレス（これも購入可能である）内に収納される。
【００２１】
該ろ過段階は、好ましくは加圧下で、さらに好ましくは５〜４０、特に１５〜３５、そして特に２５〜３０バールの範囲で行われる。
本発明の方法に従って作成される該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物には、好ましくは７０質量％超、さらに好ましくは７３〜９５質量％、特に７７〜９０質量％、そして特に８０〜８５質量％の範囲の分岐を有する脂肪酸と、３０質量％未満、さらに好ましくは５〜２７質量％、特に１０〜２３質量％、そして特に１５〜２０質量％の直鎖の脂肪酸が含まれる（両者とも、存在する脂肪酸の総質量に基づく）。
【００２２】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物には、好ましくはＣ14〜Ｃ22、さらに好ましくはＣ16〜Ｃ22脂肪酸、特にＣ18〜Ｃ20、そして特にＣ18脂肪酸が含まれる。
該アルキル分岐を有する脂肪酸混合物には、全て、存在する脂肪酸の総質量に基づいて、下記；
（i）好ましくは０〜４質量％の範囲、さらに好ましくは３質量％未満、特に２質量％未満、そして特に１質量％未満の分岐を有するＣ14脂肪酸を含み、そして／又は、
（ii）好ましくは０〜１５質量％、さらに好ましくは２〜１２質量％、特に４〜１０質量％、そして特に６〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ16脂肪酸を含み、そして／又は、
（iii）好ましくは５０質量％超、さらに好ましくは５５〜８５質量％、特に６０〜８０質量％、そして特に６５〜７５質量％の範囲の分岐を有するＣ18脂肪酸を含み、そして／又は、
（iv）好ましくは０〜１５質量％、さらに好ましくは２〜１２質量％、特に４〜１０質量％、そして特に６〜８質量％の範囲の分岐を有するＣ20脂肪酸、そして／又は、
（v）好ましくは０〜１２質量％、さらに好ましくは１〜８質量％、特に１．５〜６質量％、そして特に２〜４質量％の範囲の分岐を有するＣ22脂肪酸が含まれる。
【００２３】
さらに、該アルキル分岐を有する脂肪酸混合物には、下記；
（i）好ましくは０〜１８質量％、さらに好ましくは３〜１２質量％、特に５〜１０質量％、そして特に６〜８質量％の範囲の直鎖のＣ16脂肪酸、及び／又は、
（ii）好ましくは０〜１０質量％の範囲、さらに好ましくは０．５〜６質量％、特に１〜４質量％、そして特に１．５〜３質量％の範囲の直鎖のＣ18脂肪酸：
が含まれる（両者とも、存在する脂肪酸の総質量に基づく）ことが好適である。
【００２４】
該分岐を有する脂肪酸混合物中に存在する直鎖のＣ18飽和脂肪酸：直鎖のＣ16飽和脂肪酸の質量比は、好適には０．０５〜１：１、好ましくは０．１〜０．７：１、さらに好ましくは０．１５〜０．５：１、特に０．２〜０．４：１、そして特に０．２５〜０．３５：１の範囲である。
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸混合物には、好ましくは９０質量％超、さらに好ましくは９２〜９９．９質量％、特に９５〜９９．５質量％、そして特に９６〜９９質量％の範囲の飽和脂肪酸と、好ましくは０〜１０質量％、さらに好ましくは０．１〜８質量％、特に０．５〜５質量％、そして特に１〜４質量％の不飽和脂肪酸とが含まれる（両者とも存在する脂肪酸の総質量に基づく）。
【００２５】
本発明に従って作成されたアルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸には、平均で、好ましくは３未満、さらに好ましくは２．５未満、特に１．０５〜２、そして特に１．１〜１．４の炭素原子数（すなわち、側鎖が主にメチル基）を有するアルキル側鎖（最も長い線状分子鎖の炭素原子に直接結合している）が含まれる。本発明の好ましい実施形態では、側鎖基の５０数量％超、さらに好ましくは６０数量％超、特に７０〜９７数量％、そして特に８０〜９３数量％の範囲が、メチル基である。さらに好ましい実施形態では、分岐を有する脂肪酸の３０数量％超、さらに好ましくは４０数量％超、特に４５〜９０数量％、そして特に５０〜８０数量％には、単一のメチル側鎖が含まれる。
【００２６】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好ましくは１６０〜２２０、さらに好ましくは１７５〜２０５、特に１８２〜１９６、そして特に１８７〜１９１ｍｇＫＯＨｇ-1の範囲の酸価（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好ましくは１６５〜２２０、さらに好ましくは１７５〜２１０、特に１８５〜２００、そして特に１９１〜１９５ｍｇＫＯＨｇ-1の範囲のけん化価（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
【００２７】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好ましくは１０未満、さらに好ましくは７未満、特に０．５〜５、そして特に１〜３ｇ．１００ｇ-1の範囲の不けん化率（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好ましくは８未満、さらに好ましくは６未満、特に０．５〜４、そして特に１〜３ｇ（ヨウ素）．１００ｇ-1の範囲のヨウ素価（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
【００２８】
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好適には０〜１５℃、好ましくは０〜１０℃、さらに好ましくは０〜８℃、特に０〜６℃、そして特に０〜４℃の範囲の曇り点（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
該アルキル分岐を有するＣ12〜Ｃ24脂肪酸は、好適には２５０未満、さらに好ましくは１５０未満、特に１００未満、そして特に５０ハーゼン単位未満のカラー（本明細書に規定される通りに測定）を有する。
【実施例】
【００２９】
次の比限定的例によって、本発明を具体的に説明する。別途提示のない限り、全ての部及び％は、質量部及び質量％である。
【００３０】
本明細書において、次の試験を行った。
（i）酸価
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法のＴｅ  １ａ−６４（１９９７年再承認）を用いて酸価を測定し、そして試料１ｇ中の遊離脂肪酸を中和するために必要な水酸化カリウムのｍｇ数として表わした。
（ii）けん化価
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法のＴＩ  １ａ−６４（１９９７年）を用いてけん化価を測定し、そして規定条件下において試料１ｇと反応する水酸化カリウムのｍｇ数として規定した。
（iii）不けん化価
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法のＣａ６ｂ−５３（１９８９年）を用いて不けん化価を測定した。
（iv）ヨウ素価
Ｗｉｊｓ法（Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法、Ｔｇ  １−６４（１９９３年））に従ってヨウ素価を測定し、そして規定試験条件下で、１００ｇの試料に吸収されるヨウ素のｇ数として表わした。
（v）曇り点
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法（Ｃｃ  ６−２５）に従って、曇り点を測定した。
（vi）カラー
ハーゼン単位（Ｐｔ−Ｃｏスケール）、ＩＳＯ２２１１（１９７３年）における、カラー測定方法を用いて、カラーを測定した。
（vii）タイター
Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．公定法、Ｔｒ１ａ−６４（１９８９年）に従って、タイター（又は融点）を測定した。
（viii）脂肪酸の構成
ＩＳＯ５５０８：１９９０（Ｅ）動物性及び植物性の脂肪及び油−脂肪酸のメチルエステルのガスクロマトグラフィーによる分析法を用いて、ガスクロマトグラフィーで脂肪酸の構成（鎖長、飽和／不飽和、直鎖／分岐）を決定した。
（ix）結晶サイズ
拡大した、偏向視覚化を併用した透過光線の下、光学顕微鏡（オリンパスＢＸ６０）を用いて該試料を観察し、板状結晶の粒子サイズを決定した。通常の顕微鏡試料台の代わりに、Ｌｉｎｋｈａｍ  ＴＨＭＳ  ６００の温度プログラム可能な試料台の上に、試料を置いた。結晶が溶解するまで、脂肪酸混合物の試料を２５℃／分の速度で加熱した。溶解が生じた後、加熱を止め、そして結晶が生成するまで、該試料を冷却した（急速冷却は適用せず）。約５０の結晶が各写真に表示されるように、適切な倍率で写真を作成した。透明なサイズグリッドを用いて、最小数の３００の結晶を手動で測定した。上記測定から、結晶平均径を計算した。さらに、少なくとも５０個の粒子の最高（長さ）及び最小（幅）の寸法から、結晶のアスペクト比を測定した。別法として、コンピュータ画像解析処理による測定を実施できる。
【００３１】
例
例１
６０℃の温度で、そして二量化法のモノマー分画から誘導された２５ｋｇの脂肪酸混合物を、ステンレス鋼構造の垂直バッチ晶出装置であって、ジャケット冷却器（ｊａｃｋｅｔｔｅｄ  ｃｏｏｌｉｎｇ）と、該容器の内壁をこすることができる垂直に取り付けられたスターラーとを備えている装置に充填した。スラリーを形成させるため、該脂肪酸混合物を、５℃の温度まで、７時間の間、撹拌下で冷却させた。該スラリーを、ポリプロピレンフィルタークロスを備えているメンブランフィルタープレスにポンピングした。該フィルタープレス全体を冷却し、そして５℃の温度に保った。該フィルタープレスに液圧（フィルタープレス冷却流体を介して）を適用し、そして１バール／分の速度で、１２バールの圧力まで該液圧を上げた。該フィルタープレスに存在する液相（ろ過物）を集めた。該フィルタープレス上の圧力を放出し、そして該固相残差を排出させ、そして集めた。
【００３２】
得られたろ過物を分析し、そして下記の組成；
（i）    ０．８質量％の分岐を有するＣ14脂肪酸；
（ii）   ５．７質量％の分岐を有するＣ16脂肪酸；
（iii）７４．３質量％の分岐を有するＣ18脂肪酸；
（iv）   ６．６質量％の分岐を有するＣ20脂肪酸；
（v）    １．９質量％の分岐を有するＣ22脂肪酸；並びに
（vi）   ５．２質量％の直鎖のＣ16脂肪酸；及び
（vii）  １．５質量％の直鎖のＣ18脂肪酸：
を有することを見出した。
【国際調査報告】
2007506824.tif 000002
2007506824.tif 000003