(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な化学除草剤の提供。【解決手段】下式で例示される、４−アミノ−６−（複素環式）ピコリン酸およびそれらの誘導体、ならびに６−アミノ−２−（複素環式）ピリミジン−４−カルボキシレートおよびそれらの誘導体は、望ましくない植生を防除するのに有用である。2019112408.tif 000075【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化５８】
2019112408.tif 000073
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ
１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’
’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７
＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌ
であり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
であり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであ
り；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホル
ミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、
またはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環もしくは不飽和環であ
るか、またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ
３’およびＲ４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであ
り、またはＲ３’およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表
し；
Ａｒは、Ａｒ１〜Ａｒ４の基：
【化５９】
2019112408.tif 000074
のうちの１つであり；
Ｒ５は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アミノアルキルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキルで
あり；
Ｒ６’は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６’’は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４アミノアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキル、ＣＮまたはＮＯ２であ
る］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’が
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’が、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ｒ５が、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ
２〜Ｃ４ハロアルキルアミノである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’が、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ
１０アリールアルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ５が、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである、請求項１か
ら３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜Ｃ
４アルコキシである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルである、請求項１から５のいず
れか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３およびＲ４が両方とも水素である、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物
。
【請求項８】
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２である、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２であり、Ｒ５が、水素またはＦである、請求項１から９の
いずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６が、水素またはＦである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６’が、水素またはＦである、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６’が、水素である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａｒが、Ａｒ３またはＡｒ４であり、Ｒ６’’が、水素またはハロゲンである、請求項
１から８、または請求項１１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜Ｃ
４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２であり；
Ｒ５が、水素またはＦであり；
Ｒ６が、水素である、
請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、メトキシであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
請求項１から１８のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容される補助剤ま
たは担体を含む、除草組成物。
【請求項２０】
追加の除草化合物をさらに含む、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
毒性緩和剤をさらに含む、請求項１９または２０に記載の組成物。
【請求項２２】
除草に有効な量の請求項１から１８のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１９
から２２のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除
する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年３月１５日に出願された米国特許仮出願第６１／７９０，１１２
号の利益を主張し、その全体を参照により本明細書に組み込む。
【０００２】
本発明は、除草化合物および除草組成物に関し、望ましくない植生を防除する方法に関
する。
【背景技術】
【０００３】
望ましくない植生、例えば雑草の出現は、作物、牧草および他の環境における農業従事
者（farmer）に直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収量に悪影響を及
ぼす。化学除草剤の使用は、望ましくない植生を防除する際の重要な手段である。
【０００４】
雑草防除のより広いスペクトル、選択性、最小の作物傷害、貯蔵安定性、取扱いの簡便
さ、雑草に対するより高い活性、および／または現在使用中の除草剤に関して発生する除
草剤耐性に対処するための手段を提供する新たな化学除草剤が依然として必要とされてい
る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本明細書において提供されるのは、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019112408.tif 000002
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ
１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’
’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７
＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌ
であり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
であり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであ
り；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホル
ミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、
またはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環もしくは不飽和環であ
るか、またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ
３’およびＲ４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであ
り、またはＲ３’およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表
し；
Ａｒは、Ａｒ１〜Ａｒ４の基：
【化２】
2019112408.tif 000003
のうちの１つであり；
Ｒ５は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アミノアルキルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキルで
あり；
Ｒ６’は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６’’は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４アミノアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキル、ＣＮまたはＮＯ２であ
る］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
【０００６】
望ましくない植生を防除する方法もまた提供され、この方法は、式（Ｉ）の化合物また
はそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩を施用することを含む。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
詳細な記述
定義
本明細書で使用される場合、除草剤および除草活性成分は、適切な量で施用される場合
に望ましくない植生を防除する化合物を意味する。
【０００８】
本明細書で使用される場合、望ましくない植生の防除またはそれを防除することは、植
生を死滅もしくは防止すること、または一部の他の不利に改変する効果を植生に引き起こ
すこと、例えば、自然の成長もしくは発達からの逸脱、調節、乾燥および遅延などを意味
する。
【０００９】
本明細書で使用される場合、除草有効量または植生防除量は、その量の施用によって、
関係する望ましくない植生が防除される除草活性成分の量である。
【００１０】
本明細書で使用される場合、除草剤または除草組成物を施用することは、標的植生に、
またはその場所に、または所望でない植生の防除が所望される部域に直接それを送達する
ことを意味する。施用の方法としては、以下に限定されないが、土壌もしくは水を出芽前
に接触させること、望ましくない植生もしくは望ましくない植生に隣接する部域を出芽後
に接触させることが挙げられる。
【００１１】
本明細書で使用される場合、植物および植生としては、以下に限定されないが、休眠種
子、発芽種子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立
された植生が挙げられる。
【００１２】
本明細書で使用される場合、農業的に許容される塩およびエステルは、除草活性を呈す
る塩およびエステル、あるいは植物、水もしくは土壌中で言及される除草剤に変換される
かまたは変換され得る塩およびエステルを指す。例証的な農業的に許容されるエステルは
、例えば植物、水または土壌中で、ｐＨに依存して解離または非解離形態であり得る対応
カルボン酸に、加水分解されるか、酸化されるか、代謝されるか、またはそうでなければ
変換されるか、あるいはそうできるものである。
【００１３】
適当な塩としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導されるもの、ならび
にアンモニアおよびアミンから誘導されるものが挙げられる。好ましいカチオンとしては
、下記式のナトリウムカチオン、カリウムカチオン、マグネシウムカチオンおよびアミニ
ウムカチオンが挙げられ、
Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｒ１６Ｎ＋
式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は各々、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、
Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを独立して表し、これらの各々
は、１個または複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ
基またはフェニル基によって任意選択により置換されているが、ただし、Ｒ１３、Ｒ１４
、Ｒ１５およびＲ１６は、立体適合性である。追加として、任意の２つのＲ１３、Ｒ１４
、Ｒ１５およびＲ１６は一緒に、１個から１２個の炭素原子および最大２個までの酸素原
子または硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表し得る。式Ｉの化合物の塩は、水酸
化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチル−アミン、ジエタノールアミ
ン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モ
ルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テ
トラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウム
を用いる式Ｉの化合物の処理によって調製することができる。アミン塩は多くの場合式Ｉ
の化合物の好ましい形態であり、なぜならば、それらは水溶性であり、望ましい水性ベー
スの除草組成物の調製に役立つからである。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−オキシドが挙げられる。ピリジンＮ−オキシドは、対
応するピリジンの酸化によって得ることができる。適当な酸化方法は、例えば、Houben-W
eyl, Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry]、第４版、Ｅ
巻７ｂ、５６５ページｆに拡大および後続の巻に記載されている。
【００１５】
本明細書で使用される場合、別段に特定されていない限り、アシルは、ホルミル、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルを指す。Ｃ１〜Ｃ６
アシルは、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ５ハロアルキルカル
ボニル（この基は合計で１〜６個の炭素原子を有する）を指す。
【００１６】
本明細書で使用される場合、アルキルは、飽和の、直鎖または分岐の飽和の炭化水素部
分を指す。別段に特定されていない限り、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基が意図される。例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、１−メチル−エチル、ブチル、１−メチル−プロピル
、２−メチル−プロピル、１，１−ジメチル−エチル、ペンチル、１−メチル−ブチル、
２−メチル−ブチル、３−メチル−ブチル、２，２−ジメチル−プロピル、１−エチル−
プロピル、ヘキシル、１，１−ジメチル−プロピル、１，２−ジメチル−プロピル、１−
メチル−ペンチル、２−メチル−ペンチル、３−メチル−ペンチル、４−メチル−ペンチ
ル、１，１−ジメチル−ブチル、１，２−ジメチル−ブチル、１，３−ジメチル−ブチル
、２，２−ジメチル−ブチル、２，３−ジメチル−ブチル、３，３−ジメチル−ブチル、
１−エチル−ブチル、２−エチル−ブチル、１，１，２−トリメチル−プロピル、１，２
，２−トリメチル−プロピル、１−エチル−１−メチル−プロピル、および１−エチル−
２−メチル−プロピルが挙げられる。
【００１７】
本明細書で使用される場合、「ハロアルキル」は、直鎖または分岐のアルキル基を指し
、ここで、これらの基において、水素原子は、ハロゲン原子で部分的または完全に置換さ
れていてよい。別段に特定されていない限り、Ｃ１〜Ｃ８基が意図される。例としては、
クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル
、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、およ
び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルが挙げられる。
【００１８】
本明細書で使用される場合、アルケニルは、二重結合を含有する不飽和の直鎖または分
岐の炭化水素部分を指す。別段に特定されていない限り、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルが意図さ
れる。アルケニル基は、１個超の不飽和結合を含有することができる。例としては、エテ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル
−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、
１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−
ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニ
ル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペン
テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−
ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチ
ル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，
１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１
−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３
−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１
−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−
２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、
および１−エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。ビニルは構造−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２を有する基を指し、１−プロペニルは構造−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を伴う基を指し、２
−プロペニルは構造−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２を伴う基を指す。
【００１９】
本明細書で使用される場合、アルキニルは、三重結合を含有する直鎖または分岐の炭化
水素部分を表す。別段に特定されていない限り、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基が意図される。
アルキニル基は、１つ超の不飽和結合を含有することができる。例としては、Ｃ２〜Ｃ６
−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（またはプロパルギ
ル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−
ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチ
ニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニ
ル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル
、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１
−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル
−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メ
チル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１
，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−
３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１
−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、およ
び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどが挙げられる
【００２０】
本明細書で使用される場合、アルコキシは、Ｒが上記で定義されている通りのアルキル
である式Ｒ−Ｏ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル基
であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチル−エトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチル−プロポキシ、１，
１−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、１−メチル−ブチルオキシ、２−メチル−ブトキ
シ、３−メチル−ブトキシ、２，２−ジ−メチル−プロポキシ、１−エチル−プロポキシ
、ヘキソキシ、１，１−ジメチル−プロポキシ、１，２−ジメチル−プロポキシ、１−メ
チル−ペントキシ、２−メチル−ペントキシ、３−メチル−ペントキシ、４−メチル−ペ
ノキシ、１，１−ジメチル−ブトキシ、１，２−ジメチル−ブトキシ、１，３−ジメチル
−ブトキシ、２，２−ジメチル−ブトキシ、２，３−ジメチル−ブトキシ、３，３−ジメ
チル−ブトキシ、１−エチル−ブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチル
−プロポキシ、１，２，２−トリメチル−プロポキシ、１−エチル−１−メチル−プロポ
キシ、および１−エチル−２−メチル−プロポキシが挙げられる。
【００２１】
本明細書で使用される場合、ハロアルコキシは、Ｒが上記で定義されている通りのハロ
アルキルである式Ｒ−Ｏ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８ア
ルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２−ジフルオロエトキシ、２
，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、および１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシが挙げられる。
【００２２】
本明細書で使用される場合、アルキルチオは、Ｒが上記で定義されている通りのアルキ
ルである式Ｒ−Ｓ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル
基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロ
ピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジ−メチルプロピルチオ、１−エチル
プロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピ
ルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチル−ペンチルチオ
、４−メチル−ペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチル−ブチル
チオ、１，３−ジメチル−ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチル
ブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチ
オ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−
エチル−１−メチルプロピルチオ、および１−エチル−２−メチルプロピルチオが挙げら
れる。
【００２３】
本明細書で使用される場合、ハロアルキルチオは、炭素原子がハロゲン原子で部分的ま
たは完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルチオ基を指す。別段に
特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図され
る。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロ−メチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フル
オロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ
、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，
２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、および１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオが挙げられる
。
【００２４】
本明細書で使用される場合、アリール、ならびにアリールオキシなどの派生用語は、フ
ェニル基、インダニル基またはナフチル基を指し、フェニルが好ましい。「ヘテロアリー
ル」という用語、ならびに「ヘテロアリールオキシ」などの派生用語は、１個または複数
のヘテロ原子、すなわちＮ、ＯまたはＳを含有する５員または６員の芳香族環を指し、こ
れらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に縮合されていてよい。アリール置換基またはヘ
テロアリール置換基は、非置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シア
ノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、ヒドロキシ
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、から選択される１個もしくは
複数の置換基で置換されていてもよく、ただし、置換基は立体適合性があり、化学結合お
よび歪みエネルギーの法則が満たされる。好ましい置換基としては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルキルが挙げられる。
【００２５】
本明細書で使用される場合、アルキルカルボニルは、カルボニル基に結合しているアル
キル基を指す。Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル
は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基がカルボニル基（この基は合計で２〜４個の炭素原子を有する
）に結合している基を指す。
【００２６】
本明細書で使用される場合、アルコキシカルボニルは、式：
【化３】
2019112408.tif 000004
の基を指し、ここでＲはアルキルである。
【００２７】
本明細書で使用される場合、アリールアルキルは、アリール基で置換されているアルキ
ル基を指す。Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルは、この基の炭素原子の総数が７〜１０個で
ある基を指す。
【００２８】
本明細書で使用される場合、アルキルアミノは、１つまたは２つのアルキル基で置換さ
れているアミノ基を指し、これらアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
本明細書で使用される場合、ハロアルキルアミノは、アルキル炭素原子が部分的にまた
は全体的にハロゲン原子で置換されているアルキルアミノ基を指す。
【００３０】
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルは、式ＲＮＨＣ（Ｏ
）−の基を指し、ここでＲはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
ノカルボニルは、式Ｒ２ＮＣ（Ｏ）−の基を指し、ここで各Ｒは、各々独立して、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルである。
【００３１】
本明細書で使用される場合、アルキルカルバミルは、窒素上でアルキル基に置換されて
いるカルバミル基を指す。
【００３２】
本明細書で使用される場合、アルキルスルホニルは、式：
【化４】
2019112408.tif 000005
の基を指し、ここでＲはアルキルである。
【００３３】
本明細書で使用される場合、カルバミル（カルバモイルおよびアミノカルボニルとも称
される）は、式：
【化５】
2019112408.tif 000006
の基を指す。
【００３４】
本明細書で使用される場合、ジアルキルホスホニルは、式：
【化６】
2019112408.tif 000007
の基を指し、ここでＲは、各出現において各々独立してアルキルである。
【００３５】
本明細書で使用される場合、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルは、式−ＳｉＲ３の基
を指し、ここで各Ｒは，各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（この基は合計で３〜１８
個の炭素原子を有する）である。
【００３６】
本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を指し、ＯＭｅはメトキシ基を指し、ｉ−
Ｐｒはイソプロピル基を指す。
【００３７】
本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生用語を含めた「ハロゲン」という用語
は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
【００３８】
本明細書で使用される場合、植物および植生としては、以下に限定されないが、発芽種
子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立された植生
が挙げられる。
【００３９】
式（Ｉ）の化合物
本発明は、上記において定義されている通りの式（Ｉ）の化合物、ならびにそのＮ−オ
キシドおよび農業的に許容される塩を提供する。
【００４０】
一部の実施形態において、該化合物は、カルボン酸、または農業的に許容されるエステ
ルもしくは塩である。一部の実施形態において、該化合物はカルボン酸またはそれのメチ
ルエステルである。
【００４１】
一部の実施形態において、化合物は、式（Ｉ）の化合物：
【化７】
2019112408.tif 000008
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ
１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’
’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７
＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌ
であり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
であり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであ
り；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホル
ミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、
またはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３
およびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アル
キニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’
およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａｒは、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３またはＡｒ４であり；
Ｒ５は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ
２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アミノアルキルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキルで
あり；
Ｒ６’は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６’’は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４アミノアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキル、ＣＮまたはＮＯ２であ
る］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
【００４２】
一部の実施形態において、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８
アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。
【００４３】
一部の実施形態において、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。一部の実施形態において、Ｒ２は、ハロ
ゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。一部の実施形態におい
て、Ｒ２は、Ｃｌ、ＯＭｅ、ビニルまたは１−プロペニルである一部の実施形態において
、Ｒ２はＣｌである。一部の実施形態において、Ｒ２はＯＭｅである。一部の実施形態に
おいて、Ｒ２は、ビニルまたは１−プロペニルである
【００４４】
一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニ
ル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであ
るか、またはＲ３およびＲ４は、一緒に、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’お
よびＲ４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノである。一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４のうちの１
つは、水素である。一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、両方とも水素である。
【００４５】
一部の実施形態において、Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。一部の実施形態において
、ＸはＮである。一部の実施形態において、ＸはＣＨである。一部の実施形態において、
ＸはＣＦである。
【００４６】
一部の実施形態において、Ａｒは、Ａｒ１またはＡｒ２である。一部の実施形態におい
て、Ａｒは、Ａｒ３またはＡｒ４である。一部の実施形態において、ＡｒはＡｒ１である
。一部の実施形態において、ＡｒはＡｒ２である。一部の実施形態において、ＡｒはＡｒ
３である。一部の実施形態において、ＡｒはＡｒ４である。
【００４７】
一部の実施形態において、Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
チオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである。一部の実施形態において、Ｒ５は、水素
、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまた
はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。一部の実施形態において、Ｒ５は、水素またはハロ
ゲンである。一部の実施形態において、Ｒ５は、水素またはＦである。一部の実施形態に
おいて、Ｒ５は水素である。一部の実施形態においてＲ５はＦである。
【００４８】
一部の実施形態において、Ｒ６は、水素、ハロゲンまたはアミノである。一部の実施形
態において、Ｒ６は、水素またはハロゲンである。一部の実施形態において、Ｒ６は、水
素またはフッ素である。一部の実施形態において、Ｒ６は、水素である。一部の実施形態
において、Ｒ６はＦである。一部の実施形態において、Ｒ６はアミノである。
【００４９】
一部の実施形態において、Ｒ６’は、水素またはハロゲンである。一部の実施形態にお
いて、Ｒ６’は、水素またはフッ素である。一部の実施形態において、Ｒ６’は、Ｆまた
はＣｌである。一部の実施形態において、Ｒ６’はＦである。一部の実施形態において、
Ｒ６’は水素である。
【００５０】
一部の実施形態において、Ｒ６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮまたはＮＯ２である。
一部の実施形態において、Ｒ６’’は、水素またはハロゲンである。
【００５１】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
【００５２】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ｒ５は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素またはＦであり；
Ｒ６は、水素、フッ素またはアミノであり；
Ｒ６’は、水素であり；
Ｒ６’’は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素またはハロゲンである。
【００５３】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、ビニル、１−プロペニルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
【００５４】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
【００５５】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
【００５６】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、メトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
【００５７】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、ビニル、１−プロペニルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎである。
【００５８】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、ビニル、１−プロペニルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＨである。
【００５９】
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、ビニル、１−プロペニルまたはメトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＦである。
【００６０】
例示的な化合物
以下の表１は、式（Ｉ）の例示的な化合物について記述しており、そこでＲはＯＲ１’
であり、Ｒ３およびＲ４は、水素である。表２は、構造、外観、調製方法、および例示的
な化合物の合成において使用される前駆体について述べている。表３は、例示的な化合物
のそれぞれについての物理的データについて述べている。
【００６１】
表１におけるブランクスペースは、水素、または、特定の横の行で示されているＡｒ基
についてのブランクスペースを示し、そこでブランクが出現する縦の列は関連しない。
【表１】
2019112408.tif 000009
【００６２】
該化合物を調製する方法
式（Ｉ）の化合物を合成するための例証的な手順を下記に提供する。
【００６３】
式（Ｉ）の４−アミノ−６−（複素環式）ピコリン酸は、多くのやり方で調製すること
ができる。スキームＩに図示されている通り、式（ＩＩ）の４−アミノ−６−クロロピコ
リネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニ
トリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイ
クロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている
通りである式（ＩＩＩ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートに変換することができる（
反応ａ１）。式（ＩＩＩ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートは、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応
を介して、式（ＩＶ）の５−ヨード−４−アミノ−６−置換ピコリネートに転換すること
ができる（反応ｂ１）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０〜
１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式（ＩＶ）の５−ヨード−４−ア
ミノ−６−置換ピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップリ
ングは、Ｚ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチオ
である式（Ｉ−Ａ）の５−（置換）−４−アミノ−６−置換ピコリネートを提供する（反
応ｃ１）。
【００６４】
代替として、式（ＩＩ）の４−アミノ−６−クロロピコリネートは、メチルアルコール
などの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反
応を介して、式（Ｖ）の５−ヨード−４−アミノ−６−クロロピコリネートに転換するこ
とができる（反応ｂ２）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロ
リドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０
〜１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式（Ｖ）の５−ヨード−４−ア
ミノ−６−クロロピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップ
リングは、Ｚ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチ
オである式（ＶＩ）の５−（置換）−４−アミノ−６−クロロピコリネートを提供する（
反応ｃ２）。式（ＶＩ）の５−置換４−アミノ−６−クロロピコリネートは、ボロン酸ま
たはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プ
ロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、鈴
木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式（Ｉ−Ａ
）の５−置換４−アミノ−６−置換ピコリネートに変換することができる（反応ａ２）。
【化８】
2019112408.tif 000010
【００６５】
スキームＩＩに図示されている通り、式（ＶＩＩ）の４，５，６−トリクロロピコリネ
ートは、例えば還流温度にてディーン・スターク条件下、イソプロピルアルコールおよび
濃硫酸との反応を介して、式（ＶＩＩＩ）の対応イソプロピルエステルに変換することが
できる（反応ｄ）。式（ＶＩＩＩ）のイソプロピルエステルは、ジメチルスルホキシド（
ＤＭＳＯ）などの極性非プロトン性溶媒中、例えば８０℃の温度にて、ディーン・スター
ク条件下、フッ化セシウムなどのフッ化物イオン供給源と反応させることで、式（ＩＸ）
のイソプロピル４，５，６−トリフルオロピコリネートを得ることができる（反応ｅ）。
式（ＩＸ）のイソプロピル４，５，６−トリフルオロピコリネートは、アンモニアなどの
窒素供給源を用いてジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒中でアミノ化され
ることで、式（Ｘ）の４−アミノ−５，６−ジフルオロピコリネートを生成することがで
きる（反応ｆ）。式（Ｘ）の４−アミノ−５，６−ジフルオロピコリネートの６位におけ
るフルオロ置換基は、塩化水素などの塩化物供給源を用い、例えばジオキサン中、Ｐａｒ
ｒ反応器内にて、例えば１００℃の温度で処理することによってクロロ置換基と交換され
ることで、式（ＸＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロ−ピコリネートを生成す
ることができる（反応ｇ）。式（ＸＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリ
ネートは、メチルアルコール中にて還流温度でチタン（ＩＶ）イソプロポキシドと反応さ
せることによって、式（ＸＩＩ）の対応メチルエステルにエステル交換することができる
（反応ｈ）。
【化９】
2019112408.tif 000011
【００６６】
スキームＩＩＩに図示されている通り、式（ＸＩＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６
−クロロピコリネートは、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ
素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応を介して、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード−
４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートに転換することができる（反応ｂ３
）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在
下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０〜１３０℃の温度にて
、例えばマイクロ波反応器内での、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フル
オロ−６−クロロピコリネートとトリブチル（ビニル）スタンナンなどのスタンナンとの
スティルカップリングは、Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルお
よびアルキルチオである式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−
クロロピコリネートを提供する（反応ｃ３）。代替として、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード
−４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートは、炭酸セシウムならびに触媒量
のヨウ化銅（Ｉ）および１，１０−フェナントロリンの両方を用い、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば６５℃の温度で処理されることで、Ｒ２がアル
コキシまたはハロアルコキシである式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５−フル
オロ−６−クロロピコリン酸を提供することができ（反応ｉ１）、これは、例えば５０℃
で塩化水素（ガス）およびメチルアルコールを用いる処理によって、メチルエステルにエ
ステル化することができる（反応ｊ１）。式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５
−フルオロ−６−クロロピコリネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウ
ムなどの塩基およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドな
どの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１
０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明
細書において定義されている通りである式（Ｉ−Ｂ）の４−アミノ−６−置換ピコリネー
トに変換することができる（反応ａ３）。
【００６７】
代替として、式（ＸＩＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートは、
ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリフェニルホ
スフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水な
どの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器
内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式
（ＸＶ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートに変換することができる（
反応ａ４）。式（ＸＶ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートは、メチル
アルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化
試薬との反応を介して、式（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置
換ピコリネートに転換することができる（反応ｂ４）。ビス（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非
反応性溶媒中、例えば１２０〜１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式
（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートとトリブチ
ル（ビニル）スタンナンなどのスタンナンとのスティルカップリングは、Ｒ２がアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチオである式（Ｉ−Ｂ）の３
−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートを提供する（反応ｃ４）
。代替として、式（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリ
ネートは、炭酸セシウムならびに触媒量のヨウ化銅（Ｉ）および１，１０−フェナントロ
リンの両方を用い、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば６５℃
の温度で処理されることで、Ｒ２がアルコキシまたはハロアルコキシである式（Ｉ−Ｂ）
の３−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリン酸を提供することができ
（反応ｉ２）、例えばこれは、例えば５０℃の温度で塩化水素（ガス）およびメチルアル
コールを用いる処理によって、メチルエステルにエステル化することができる（反応ｊ２
）。
【化１０】
2019112408.tif 000012
【００６８】
スキームＩＶに図示されている通り、式（ＸＶＩＩ）の４−アセトアミド−６−（トリ
メチルスタンニル）ピコリネートは、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリドなどの触媒の存在下、ジクロロエタンなどの溶媒中、例えば還流温度での
、臭化アリールまたはヨウ化アリールとのスティルカップリングを介して、Ａｒが本明細
書において定義されている通りである式（ＸＶＩＩＩ）の４−アセトアミド−６−置換ピ
コリネートに変換することができる（反応ｋ）。Ａｒが本明細書において定義されている
通りである式（Ｉ−Ｃ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートは、メタノール中における
塩酸ガスなど標準的な脱保護方法を介して、式（ＸＶＩＩＩ）の４−アセトアミド−６−
置換ピコリネートから合成することができる（反応ｌ）。
【化１１】
2019112408.tif 000013
【００６９】
スキームＶに図示されている通り、２，４−ジクロロ−５−メトキシピリミジン（ＸＩ
Ｘ）は、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中における臭化ビニルマグネシ
ウムとの反応を介して、２，４−ジクロロ−５−メトキシ−６−ビニルピリミジン（ＸＸ
）に転換することができる（反応ｍ）。２，４−ジクロロ−５−メトキシ−６−ビニルピ
リミジン（ＸＸ）は、例えばジクロロメタン：メタノール溶媒混合物中におけるオゾンで
の処理を介して、２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシアルデヒ
ド（ＸＸＩ）に転換することができる（反応ｎ）。２，６−ジクロロ−５−メトキシピリ
ミジン−４−カルボキシアルデヒド（ＸＸＩ）は、例えばメタノール：水溶媒混合物中に
おける臭素での処理を介して、メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−
カルボキシレート（ＸＸＩＩ）に転換することができる（反応ｏ）。メチル２，６−ジク
ロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレート（ＸＸＩＩ）は、ＤＭＳＯなどの
溶媒中におけるアンモニア（例えば、２当量）での処理を介して、メチル６−アミノ−２
−クロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレート（ＸＸＩＩＩ）に転換するこ
とができる（反応ｐ）。最終的に、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式
（Ｉ−Ｄ）の６−アミノ−２−置換５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレートは、
ボロン酸またはエステルを用い、６−アミノ−２−クロロ−５−メトキシピリミジン−４
−カルボキシレート（ＸＸＩＩＩ）を用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニト
リル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度で、例えばマイクロ
波反応器内での鈴木カップリングを介して調製することができる（反応ａ５）。
【化１２】
2019112408.tif 000014
【００７０】
これらのプロセスのいずれかによって得られる式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄ
の化合物は、従来の手段によって回収し、標準手順によって、例えば再結晶化またはクロ
マトグラフィーによって精製することができる。式（Ｉ）の化合物は、当技術分野におい
てよく知られている標準的方法を使用して式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄの化合
物から調製することができる。
【００７１】
組成物および方法
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物は、少なくとも１種の農
業的に許容されるアジュバントまたは担体と一緒に化合物の除草有効量を含有する混合物
中に用いられる。例証的なアジュバントまたは担体としては、例えば作物の存在下で選択
的雑草防除のための組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒
性もしくは有意に植物毒性ではない、および／または本明細書において提供される化合物
または他の組成物成分と化学的に反応しないもしくは有意に反応しないものが挙げられる
。こうした混合物は、雑草もしくはそれらの場所への直接施用のために設計することがで
きるか、または施用の前に追加の担体およびアジュバントで希釈される濃縮物もしくは処
方物であってよい。それらは、例えば粉剤、顆粒、水分散性顆粒もしくは水和剤などの固
体、または、例えば乳剤、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液などの液体であってよい。
それらは、プレミックスとしても提供され得るか、またはタンクミックスされ得る。
【００７２】
該開示の除草混合物を調製する際に有用である適当な農業のアジュバントおよび担体は
、当業者によく知られている。これらのアジュバントの一部としては、以下に限定されな
いが、作物油濃縮物（鉱物油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキ
シレート；ベンジルココアルキルジメチル第４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキ
ルエステル、有機酸およびアニオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリ
グルコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然型第１級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ
１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；
ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニ
ウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；
タローアミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレート−９９が挙げら
れる。
【００７３】
用いることができる液体担体としては、水および有機溶媒が挙げられる。典型的に使用
される有機溶媒としては、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素、例えば鉱物
油、芳香族溶媒、およびパラフィン系油など；植物油、例えばダイズ油、ナタネ油、オリ
ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、
落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ油など；上記植物油のエステル；モノアルコ
ールまたは二価、三価、もしくは他のより低級のポリアルコール（４〜６ヒドロキシ含有
）のエステル、例えば２−ステアリン酸エチルヘキシル、ｎ−オレイン酸ブチル、ミリス
チン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジ
ピン酸ジ−ブチル、およびフタル酸ジ−オクチルなど；ならびにモノ−、ジ−およびポリ
−カルボン酸のエステルなどが挙げられる。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシ
レン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリク
ロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、および液体肥料などが挙げられる
。一部の実施形態において、水が、濃縮物の希釈のための担体である。
【００７４】
適当な固体担体としては、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパラガス（at
tapulgus）粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシ
ウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実外皮、小麦粉、大豆粉、軽石粉、木粉、クルミ
殻粉、およびリグニンなどが挙げられる。
【００７５】
一部の実施形態において、１種または複数の表面活性薬剤が、本開示の組成物中で利用
される。こうした表面活性薬剤は、一部の実施形態において、固体組成物および液体組成
物の両方、例えば、施用前に担体で希釈されるように設計されているものにおいて用いら
れる。表面活性薬剤は、特性がアニオン性、カチオン性または非イオン性であってよく、
乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために用いることができる。処方物の
当技術分野において従来に使用されるとともに本処方物中でも使用される得る界面活性剤
は、とりわけ、McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Cor
p., Ridgewood, New Jersey, 1998, and in Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III,
Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。典型的な表面活性薬
剤としては、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキ
ルアリールスルホネート塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフ
ェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレ
ート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコール−Ｃ１
６エトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレン−スルホ
ネート塩、例えばナトリウムジブチルナフタレンスルホネート；スルホスクシネート塩の
ジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；
ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第４級アミン、例えばラウリル
トリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばス
テアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドおよび酸化プロピレンのブロック
コポリマー；モノ−およびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油、例えば
大豆油、ナタネ／セイヨウアブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油
、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ
油など；ならびに上記の植物油のエステル、例えば、メチルエステルが挙げられる。
【００７６】
しばしば、植物油または種子油およびそれらのエステルなど、これらの材料の一部は、
農業用アジュバントとして、液体担体としてまたは表面活性剤として相互交換可能に使用
することができる。
【００７７】
農業組成物中に共通して使用される他のアジュバントとしては、相溶化剤、消泡剤、捕
捉薬、中和剤および緩衝剤、腐食阻害剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、固着剤、分
散剤、増粘化剤、凝固点降下剤、および抗微生物剤などが挙げられる。該組成物は、他の
適合性のある構成成分、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、および殺虫剤
などを含有することもでき、液体肥料または固体粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウ
ム、および尿素などとともに処方することができる。
【００７８】
この開示の除草組成物中の活性成分の濃度は、一般に約０．００１重量パーセントから
約９８重量パーセントである。約０．０１重量パーセントから約９０重量パーセントの濃
度がしばしば用いられる。濃縮物として用いられるように設計されている組成物において
、活性成分は、一般に、約５重量パーセントから約９８重量パーセント、好ましくは約１
０重量パーセントから約９０重量パーセントの濃度で存在する。こうした組成物は、典型
的に、施用の前に水などの不活性担体で希釈される。雑草または雑草が生えている場所に
通常施用される希釈組成物は、一般に、約０．０００１重量パーセントから約１重量パー
セントの活性成分を含有し、好ましくは約０．００１重量パーセントから約０．０５重量
パーセントを含有する。
【００７９】
本組成物は、従来の地上または空中ダスター、スプレーヤーおよび顆粒アプリケーター
の使用によって、灌漑または湛水用水への添加によって、および当業者に知られている他
の従来の手段によって、雑草または雑草が生えている場所に施用することができる。
【００８０】
一部の実施形態において、本明細書に記載されている化合物および組成物は、出芽後施
用物、出芽前施用物、湛水された水田イネもしくは水域（例えば、池、湖および小川）へ
の水中施用物、または焼畑施用物として施用される。
【００８１】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、以下に
限定されないが、柑橘類、リンゴ、ゴム、油、ヤシ、林業、直接播種、水播種および移植
されたイネ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、ソルガム、コーン／トウモロコ
シ、牧草、草地、放牧地、休閑地、芝生、樹木、およびブドウ果樹園、水草、または作条
作物を含めた作物、ならびに非作物環境、例えば、工業的植生管理（ＩＶＭ）または通行
権における雑草を防除するために利用される。一部の実施形態において、該化合物および
組成物は、木本、広葉樹林およびイネ科雑草、またはカヤツリグサ科草本を防除するため
に使用される。
【００８２】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、イネに
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、ＢＲ
ＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、Echinoch
loa crus-galli (L.) P. Beauv.（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.) 
LINK（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch（早生タイヌビ
エ、ＥＣＨＯＲ）、Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger（晩生タイヌビエ、Ｅ
ＣＨＰＨ）、Ischaemum rugosum Salisb.（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣ
ＲＵ）、Leptochloa chinensis (L.) Nees（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、Leptochloa fasci
cularis (Lam.) Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥ
ＦＦＡ）、Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Am
azon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.（オオクサ
キビ、ＰＡＮＤＩ）、Paspalum dilatatum Poir.（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、Cy
perus difformis L.（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、Cyperus esculentus L.（キハマス
ゲ、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus iria L.（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、Cyperus rotundu
s L.（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、Fi
mbristylis miliacea (L.) Vahl（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、Schoenoplectus juncoides 
Roxb.（ホタルイ、ＳＣＰＪＵ）、Schoenoplectus maritimus L.（コウキヤガラ、ＳＣＰ
ＭＡ）、Schoenoplectus mucronatus L.（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種
（Aeschynomene species）、（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、Alternanthera philoxeroides 
(Mart.) Griseb.（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、Alisma plantago-aquatica L.
（コモンウォータープランテーン（common waterplantain）、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（
Amaranthus species）、（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、Ammannia coccine
a Rottb.（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、Eclipta alba (L.) Hassk.（アメリカタ
カサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、Heteranthera limosa (SW.) Willd.)/Vahl（アメリカコナギ
、ＨＥＴＬＩ）、Heteranthera reniformis R. & P.（ラウンドリーフマッドプランタイ
ン（roundleaf mudplantain）、ＨＥＴＲＥ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.（アメリ
カアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、Lindernia dubia (L.) Pennell（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、Mo
nochoria korsakowii Regel & Maack（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、Monoc
horia vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth、（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、Murdan
nia nudiflora (L.) Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、Polygonum p
ensylvanicum L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯ
ＬＰＹ）、Polygonum persicaria L.（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、Polygonum hydropipero
ides Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、Rotala in
dica (Willd.) Koehne（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species
）、（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、Sesbania exaltata Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプ
セスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはSphenoclea zeylanica Gaertn.（
グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。
【００８３】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、穀類に
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.）（ノスズメノテッポウ、ＡＬＯＭＹ
）、Apera spica-venti (L.) Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、Av
ena fatua L.（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、Bromus tectorum L.（ウマノチャヒキ、ＢＲ
ＯＴＥ）、Lolium multiflorum Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、Phalaris 
minor Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）
、Poa annua L.（スズメノカタビラ、ＰＯＡＡＮ）、Setaria pumila (Poir.) Roemer & 
J.A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノ
コログサ、ＳＥＴＶＩ）、Cirsium arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡ
Ｒ）、Galium aparine L.（シラホムグラ、ＧＡＬＡＰ）、Kochia scoparia (L.) Schrad
.（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、Lamium purpureum L.（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、
Matricaria recutita L.（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、Matricaria matricarioi
des (Less.) Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、Papaver rhoeas L.（ヒナゲシ、ＰＡ
ＰＲＨ）、Polygonum convolvulus L.（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、Salsola tragus L.
（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、Stellaria media (L.) Vill.（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）
、Veronica persica Poir.（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、Viola arvensis Murr.（
マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはViola tricolor L.（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ
）である。
【００８４】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、放牧お
よび牧草における望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態に
おいて、望ましくない植生は、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、
Cassia obtusifolia（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、Centaurea maculosa auct. non Lam.
（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、アザミCirsium 
arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡＲ）、Convolvulus arvensis L.（
セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、Euphorbia esula L.（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、La
ctuca serriola L./Torn.トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、Plantago lanceolata L.（ヘラオ
オバコ、ＰＬＡＬＡ）、Rumex obtusifolius L.（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、Sida 
spinosa L.（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ
、ＳＩＮＡＲ）、Sonchus arvensis L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノ
キリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、Taraxacum of
ficinale G.H. Weber ex Wiggers（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、Trifolium repens
L.（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはUrtica dioica L.（セイヨウイラクサ
、ＵＲＴＤＩ）である。
【００８５】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、作条作
物において見出される望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形
態において、望ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.（ノスズメノテッポウ
、ＡＬＯＭＹ）、Avena fatua L.（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、Brachiaria platyphylla
(Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop
.オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.イヌビエ、ＥＣ
ＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.) Linkワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、Lolium multifloru
m Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、Panicum dichotomiflorum Michx.オオク
サキビ、ＰＡＮＤＩ）、Panicum miliaceum L.（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、Setaria fabe
ri Herrm.（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノコ
ログサ、ＳＥＴＶＩ）、Sorghum halepense (L.) Pers.（ジョンソングラス、ＳＯＲＨＡ
）、Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、Cyper
us esculentus L.（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ、ＣＹ
ＰＲＯ）、Abutilon theophrasti Medik.（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthu
s species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）Ambrosia artemisiifolia L.（
ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、Ambrosia psilostachya DC.（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）
、Ambrosia trifida L.（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）Asclepias syriaca L.（トウワタ
、ＡＳＣＳＹ）、Chenopodium album L.（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、Cirsium arvense (L.)
Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡＲ）、Commelina benghalensis L.（マルバツユ
クサ、ＣＯＭＢＥ）、Datura stramonium L.（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ
）、Daucus carota L.（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、Euphorbia heterophylla L.（シ
ョウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、Erigeron bonariensis L.（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ
）、Erigeron canadensis L.（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、Helianthus annuus L.
（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.（オキナアサガオ、
ＩＡＱＴＡ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、Ipomoe
a lacunosa L.（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、Lactuca serriola L./Torn.（トゲチシャ
、ＬＡＣＳＥ）、Portulaca oleracea L.（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、Sida spinosa L.
（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ、ＳＩＮＡ
Ｒ）、Solanum ptychanthum Dunalアメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ、またはXanthium 
strumarium L.（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。
【００８６】
一部の実施形態において、約１グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）から約４，０００グラ
ム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）の施用量が、出芽後作業において用いられる。一部の実施形
態において、約１ｇ／ｈａから約４，０００ｇ／ｈａの比率が、出芽前作業において用い
られる。
【００８７】
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物、組成物および方法は、
より広い様々な望ましくない植生を防除するための１種または複数の他の除草剤と併せて
使用される。他の除草剤と併せて使用される場合、本請求化合物は、他の除草剤（単数ま
たは複数）と処方、他の除草剤（単数または複数）とタンク混合、または他の除草剤（単
数または複数）と順次に施用することができる。本開示の化合物と併せて用いることがで
きる除草剤の一部としては、以下が挙げられる：４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；
２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン；２，４−ＤＢ；３
，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，
６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、
アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルア
ルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、ア
ミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、ア
ミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アト
ラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、
ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセ
ート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム
、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナ
プ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェ
ノックス、ビアラホス、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニ
ル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロー
ル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラ
リン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素
酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド
、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥ
ＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジ
ン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェ
ンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、
クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、
クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチ
ル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネート、クロ
ジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、
クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ
、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロ
エート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、
シペルクアト、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメ
ット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニ
ル、ジクロラルウレア、ジクロマート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジク
ロホップ、ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノ
クスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジ
メピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメ
キサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセ
ブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジ
ウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドサル、エプロ
ナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（et
hbenzamide）、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート、エソベンズアミド（et
hobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメサート、エトキシフェン、
エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニト、ＥＸＤ、フェナ
スラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェ
ノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェン
テラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸鉄（ＩＩ）、フ
ラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ
、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン
、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フル
メツラム、フルメジン、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピ
ン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フル
オロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート
、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン
、フルチアセット、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン
、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセート、ハロサフェン、ハ
ロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−
メチル、ハロウキシフェン−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサ
ジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、
イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨ
ードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプ
フェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノ
ルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン
、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、
ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰ
Ａ、エステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロ
ップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソパジン、メソスルフロン
、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロ
ン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベ
ンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソ
チオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロ
ル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド
、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モヌロン、モルファムクワット、Ｍ
ＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニ
コスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、
ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オル
トスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、
オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン（para
flufen）−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタ
リン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パ
ーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファ
ム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノ
キサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラ
クロール、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール
、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、
プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン
、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピ
ザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナク
ロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyra
zogyl）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾ
キシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリ
ミノバック、ピリミスルファン、ピリミノバック−メチル、ピロキサスルホン、ピロキシ
スラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キ
ザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メト
ラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメト
ン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、ス
ルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、
スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン
、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、
テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニル
クロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾ
ン−メチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、ト
プラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、ト
リアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピルエステルおよびアミン、トリジ
ファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン
、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピン
ダン、トリタック、トリトスルフロン、バーノレートおよびキシラクロル。
【００８８】
本開示の化合物および組成物は一般に、それらの選択性を増強するために、公知の除草
剤毒性緩和剤、例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセッ
ト（例えば、メキシル）、シオメトロニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、
ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラ
ゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エ
チル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ  １９１、ＭＯＮ  ４６６０、ナフタル酸無水物（
ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミド
との組合せにおいて用いることができる。
【００８９】
本明細書に記載されている化合物、組成物および方法は、例えばグリフォセート、グル
ホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオ
キシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、
ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジンおよびブロモキシニルと併せて、グリフォセ
ート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオ
キシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカ
ルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンター
ゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰ
ＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリ
アジン耐性、ブロモキシニル耐性の作物（例えば、以下に限定されないが、ダイズ、ワタ
、セイヨウアブラナ／アブラナ、イネ、穀類、コーン、芝生など）上の望ましくない植生
を防除するために使用される。該組成物および方法は、複数の作用モードの複数の化学品
および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有する作物における望ま
しくない植生を防除する際に使用することができる。
【００９０】
本明細書において提供される化合物および組成物は、除草剤抵抗性または耐性の雑草を
防除するために用いることもできる。例証的な抵抗性または耐性の雑草としては、以下に
限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチ
ルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤
、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、
微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）
阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、極長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデ
サチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニ
ル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生
合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用モードを有する除草剤、ならびにアリール
アミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドサルおよび有機ヒ素化合物などの未分類
の除草剤に抵抗性または耐性の生物型が挙げられる。例証的な抵抗性または耐性の雑草と
しては、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学的クラス、および複数の除草
剤作用モードに抵抗性または耐性を有する生物型が挙げられる。
【００９１】
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示的な目的のためであり、請求項の
範囲を限定すると意図されない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修飾、使
用または組合せは、主張されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく通常の当
業者に明らかである。
【００９２】
前駆体の合成
調製１：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロピコリネート（ヘッドＡ）
【化１３】
2019112408.tif 000015
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
【００９３】
調製２：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（ヘッドＢ）
【化１４】
2019112408.tif 000016
Fields et.al., Tetrahedron Letters (2010), 51(1), 79-81に記載されている通りに
調製した。
【００９４】
調製３：２，６−ジクロロ−５−メトキシ−４−ビニルピリミジン
【化１５】
2019112408.tif 000017
市販されている２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン（１００グラム（ｇ）、０
．５５モル（ｍｏｌ））の乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に、室温で１モル濃度
（Ｍ）のテトラヒドロフラン中ビニルマグネシウムブロミド溶媒（１２４ｇ、０．９４ｍ
ｏｌ）を１時間（ｈ）かけて滴下添加した。次いで混合物を室温で４時間撹拌した。過剰
のグリニャール試薬を、混合物の温度を２０℃未満の温度で維持しながら、アセトン（２
００ミリリットル（ｍＬ））を加えることによりクエンチした。その後、２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）（１５１ｇ、０．６７ｍｏｌ）を直
ちに加え、終夜撹拌した。黄色固体が沈殿してきた。固体を濾過し、酢酸エチル（５００
ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、得られた粗製の化合物を酢酸エチル（２リッ
トル（Ｌ））で希釈した。得られた溶解していない暗色の半固体を、酢酸エチルを用いて
濾別した。これを更に減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製した。化合物をヘキサン中５％から１０％酢酸エチル混合物で溶出して、
標題化合物（７０ｇ、６０％）を得た：ｍｐ６０〜６１℃；1H NMR (CDCl3)δ3.99 (s, 3
H), 5.85 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H).
【００９５】
調製４：２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボアルデヒド
【化１６】
2019112408.tif 000018
２，６−ジクロロ−５−メトキシ−４−ビニルピリミジン（５０ｇ、０．２４ｍｏｌ）
のジクロロメタン：メタノール（４：１、２Ｌ）溶液を、−７８℃に冷却した。オゾンガ
スを５時間吹き込んだ。反応物を硫化ジメチル（５０ｍＬ）でクエンチした。混合物を室
温にゆっくり加温し、４０℃で減圧下に濃縮して、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）（０．１％（ｖ／ｖ）酢酸で緩衝化された８５％アセトニトリル）により標題化合物
（５０．５ｇ、１００％）を得た。
【００９６】
調製５：メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレート
【化１７】
2019112408.tif 000019
２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボアルデヒド（５０ｇ、０．
２４ｍｏｌ）のメタノール（１Ｌ）および水（６０ｍＬ）溶液を調製した。溶液に重炭酸
ナトリウム（４００ｇ）を加えた。臭素（１９２ｇ、１．２ｍｏｌ）のメタノール／水（
６００ｍＬ、９：１）中２Ｍ溶液を、ピリミジン溶液に０℃で４５分間、混合物を撹拌し
ながら滴下添加した。同一温度で１時間撹拌を続けた。その後、混合物を室温で４時間撹
拌した。撹拌しながら、その後反応混合物を砕氷（２Ｌ）、重亜硫酸ナトリウム（５０ｇ
）および塩化ナトリウム（２００ｇ）の混合物上に注ぎ入れた。生成物を酢酸エチル（１
Ｌ×２）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。減圧下に溶媒
を蒸発させて濃厚物質を生成し、これは長期間静置すると固化して、標題化合物（５０．
８ｇ、８７％）を得た；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００９７】
調製６：メチル６−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレ
ート（ヘッドＣ）
【化１８】
2019112408.tif 000020
メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレート（２５ｇ
、０．１ｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の溶液を調製した。この溶液
に、０〜５℃でアンモニア（２ｅｑ）のＤＭＳＯ溶液を加えた。この混合物を同一の０〜
５℃温度で１０から１５分間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、得られた
固体を濾別した。酢酸エチル濾液をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。
濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を最少量の酢酸エチル中で撹拌し、濾過して、純粋
な化合物を得た。更に純粋な化合物を濾液から得、これを濃縮後、フラッシュクロマトグ
ラフィーにより精製した。これにより標題化合物（１１ｇ、５０％）を生成した：ｍｐ１
５８℃；1H NMR (DMSO-d6)δ3.71 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 7.65 (brs, 1H), 8.01 (brs,
1H).
【００９８】
調製７：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−ヨードピコリネート
【化１９】
2019112408.tif 000021
メチル４−アミノ−３，６−ジクロロピコリネート（１０．０ｇ、４５．２ミリモル（
ｍｍｏｌ））、過ヨウ素酸（３．９３ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１１．４４
ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、６０℃で２７時間還流した
。反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液で２
回洗浄した。水層をジエチルエーテルで１回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した。生成物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５０
％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、標題化合物を淡黄色固体として得た（１２．
４４ｇ、３５．９ｍｍｏｌ、７９％）：ｍｐ１３０．０〜１３１．５℃；1H NMR (400MHz
, CDCl3)δ5.56 (s, 2H), 3.97 (s, 3H); 13C NMR (101MHz, CDCl3)δ163.80, 153.00, 1
52.75, 145.63, 112.12, 83.91, 53.21；ＥＩＭＳｍ／ｚ３４６．
【００９９】
調製８：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−メチルピコリネート（ヘッドＤ）
【化２０】
2019112408.tif 000022
メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−ヨードピコリネート（８．１ｇ、２３．４
ｍｍｏｌ）、テトラメチルスタンナン（８．３５ｇ、４６．７ｍｍｏｌ）およびビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（２．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の１
，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）混合物を、側面から外部の赤外線（ＩＲ）センサを用
いて温度をモニターしながら、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波中１２０
℃で３０分間照射した。反応混合物をシリカゲルカートリッジ上に直接投入し、フラッシ
ュクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して
、標題化合物をオレンジ色固体として得た（４．５３ｇ、１９．２７ｍｍｏｌ、８３％）
：ｍｐ１３３〜１３６℃；1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.92 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.29
(s, 3H); 13C NMR (101MHz, CDCl3)δ164.34, 150.24, 148.69, 143.94, 117.01, 114.6
0, 53.02, 14.40；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３６（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２３４（［Ｍ−Ｈ］−）
。
【０１００】
調製９：メチル６−アミノ−２，５−ジクロロピリミジン−４−カルボキシレート（ヘッ
ドＥ）
【化２１】
2019112408.tif 000023
Epp et.al.のＷＯ２００７０８２０７６Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１０１】
調製１８：メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−メトキシピコリネート（
ヘッドＦ）
【化２２】
2019112408.tif 000024
Epp et.al.のＷＯ２０１３００３７４０Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１０２】
調製１９：メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−ビニルピコリネート（ヘ
ッドＧ）
【化２３】
2019112408.tif 000025
メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−ヨードピコリネート（７．０５ｇ
、２１．３３ｍｍｏｌ、Epp et.al.のＷＯ２０１３００３７４０Ａ１に記載されている通
りに調製した）およびビニルトリ−ｎ−ブチルスズ（７．５２ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）
をジクロロエタン（７１．１ｍＬ）中で懸濁し、混合物をアルゴンで１０分間脱気した。
次いでビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．４９７ｇ、２
．１３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で終夜撹拌した（透明オレンジ色溶液）
。反応をガスクロマトグラフィー−質量分析（ＧＣ−ＭＳ）によりモニターした。２０時
間後、反応混合物を濃縮し、セライト上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製して、標題化合物を薄茶褐色
固体として得た（３．２３ｇ、６５．７％）：ｍｐ９９〜１００℃；1H NMR (400MHz, CD
Cl3)δ6.87 (dd, J=18.1, 11.6Hz, 1H), 5.72 (dd, J=11.5, 1.3Hz, 1H), 5.52 (dd, J=1
8.2, 1.3Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.91 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-138.79 (s
)；ＥＩＭＳｍ／ｚ２３０。
【０１０３】
調製２０：メチル４−アミノ−３，５，６−トリクロロピコリネート（ヘッドＨ）
【化２４】
2019112408.tif 000026
Finkelstein et.al.のＷＯ２００６０６２９７９Ａ１に記載されている通りに調製した
。
【０１０４】
調製２１：メチル４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（ヘ
ッドＩ）
【化２５】
2019112408.tif 000027
Arndt et.al.のＵＳ２０１２０１９０８５７Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１０５】
調製２２：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（トリメチルスタンニル
）ピコリネート（ヘッドＪ）
【化２６】
2019112408.tif 000028
メチル４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（５００ｍｇ
、１．８ｍｍｏｌ）、１，１，１，２，２，２−ヘキサメチルジスタンナン（５８０ｍｇ
、１．８ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリ
ド（１２０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を６ｍＬの乾燥ジオキサン中で合わせ、窒素気流で
１０分間スパージし、次いで８０℃に２時間加熱した。冷却した混合物を２５ｍＬの酢酸
エチルおよび２５ｍＬの飽和ＮａＣｌと共に１５分間撹拌した。有機相を分離し、珪藻土
を通して濾過し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させた。残留物を４ｍＬの酢酸エチル
に入れ、撹拌し、１５ｍＬのヘキサンで少しずつ処理した。乳白色溶液を生成した固体か
らデカントし、ガラスウールを通して濾過し、蒸発させて、標題化合物を灰白色固体とし
て得た（６６０ｍｇ、１００％）：1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.63 (d, J=29.1Hz, 1H), 
3.97 (s, 2H), 0.39 (s, 4H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-130.28；ＥＩＭＳｍ／ｚ３６
６。
【０１０６】
調製２３：メチル４−アセトアミド−３−クロロ−６−（トリメチルスタンニル）−ピコ
リネート（ヘッドＫ）
【化２７】
2019112408.tif 000029
Balko et.al.のＷＯ２００３０１１８５３Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１０７】
調製２４：メチル４−アセトアミド−３，６−ジクロロピコリネート（ヘッドＬ）
【化２８】
2019112408.tif 000030
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１０８】
調製２５：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−ヨードピコリネート（ヘッドＭ）
【化２９】
2019112408.tif 000031
Balko et.al.のＷＯ２００７０８２０９８Ａ２に記載されている通りに調製した。
【０１０９】
調製２６：メチル４−アセトアミド−３−クロロ−６−ヨードピコリネート（ヘッドＮ）
【化３０】
2019112408.tif 000032
Balko et.al.のＷＯ２００７０８２０９８Ａ２に記載されている通りに調製した。
【０１１０】
調製２７：メチル４−アミノ−６−ブロモ−３，５−ジフルオロピコリネート（ヘッドＯ
）
【化３１】
2019112408.tif 000033
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
【０１１１】
調製２８：メチル６−アミノ−２−クロロ−５−ビニルピリミジン−４−カルボキシレー
ト（ヘッドＰ）
【化３２】
2019112408.tif 000034
Epp et.al.のＵＳ２００９００８８３２２に記載されている通りに調製した。
【０１１２】
調製２９：５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−
オキシド
【化３３】
2019112408.tif 000035
４−ブロモ−５−フルオロ−２−ニトロアニリン（８．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）を２００
ｍＬエタノール中で撹拌し、４５％水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液（４．５ｇ、３６ｍｍ
ｏｌ）で処理して、暗色溶液を得た。この溶液を、０〜５℃まで冷却し、６％次亜塩素酸
ナトリウム（ＮａＯＣｌ）溶液（８４ｇ、６８ｍｍｏｌ）を、温度を１０℃未満に維持し
ながら２０分にわたって滴下して処理した。９０分後、混合物を３００ｍＬの水で希釈し
、１回に２００ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出物を、３０ｍＬの飽和Ｎ
ａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させた。粗製物を、０〜３０％酢酸エ
チル／ヘキサン勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにかけて、淡黄色固体と
して標題化合物を得た（３．５ｇ、４２％）：ｍｐ８７〜８９℃；1H NMR (400 MHz, CDC
l3) δ 7.82 (s, 1H), 7.23 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -96.03；ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２３２。
【０１１３】
調製３０：５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化３４】
2019112408.tif 000036
６−ブロモ−５−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オキシド
（３．２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのエタノール中で撹拌し、亜リン酸トリエチル（
３．４ｇ、２１ｍｍｏｌ）で処理し、４５℃に加熱した。９０分後、混合物を冷却し、揮
発物を回転蒸発で除去した。粗生成物を、０〜１０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いる
シリカゲルでのクロマトグラフィーにかけて、黄褐色結晶として標題化合物を得た（２．
２ｇ、７３％）：ｍｐ５９〜６１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dt, J = 2.8, 
1.4 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -96.99；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ
２１６。
【０１１４】
調製３１：６−ブロモ−７−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−
オキシド
【化３５】
2019112408.tif 000037
水酸化ナトリウム（９６ｍＬ、２Ｍ、１９０ｍｍｏｌ）の冷却（０〜５℃）されたｔ−
ブタノール（８０ｍＬ）中溶液に、４−ブロモ−３−フルオロ−２−ニトロアニリン（１
．５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間撹拌した後、５％次亜塩素酸ナトリウム
溶液（４６ｇ、３１ｍｍｏｌ）を１０分にわたって滴下添加した。０〜５℃で１時間撹拌
した後、混合物を１回１００ｍＬのジクロロメタンで２回抽出した。合わせた抽出物を、
５０ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させた。物質を、０
〜２０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して
、赤色オイルとして１．４ｇの標題化合物を得た。このオイルは放置すると結晶化した（
１．４ｇ、９４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 (q, J = 5.9 Hz, 1H), 7.14 (d
, J = 9.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.47；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２３２。
【０１１５】
調製３２：５−ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化３６】
2019112408.tif 000038
非希釈の亜リン酸トリメチル（６．２ｇ、５０ｍｍｏｌ）に６−ブロモ−７−フルオロ
ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オキシド（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ
）を添加し、９５℃に２時間加熱した。冷却後、溶液をシリカゲル上に堆積させ、０〜１
０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるクロマトグラフィーにかけて、不完全に精製され
た生成物を得て、この生成物を、クーゲルロール蒸留で更に精製して、低融点の白色結晶
として標題化合物を得た（４６０ｍｇ、４３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (m
, 1H), 7.51 (dd, J = 9.4, 5.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.68;ＥＩ
ＭＳ  ｍ／ｚ２１６。
【０１１６】
調製３３：５−ブロモ−４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オ
キシド
【化３７】
2019112408.tif 000039
４−ブロモ−３−クロロ−２−ニトロアニリン（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）を６０ｍＬ
のエタノールに溶解し、４５％水酸化カリウム溶液（２．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）で処理し
、５〜０℃まで冷却し、市販の漂白液（３２ｍＬ、６ｗｔ％、３１ｍｍｏｌ）を２０分に
わたって滴下して処理した。混合物を、０〜１５℃で９０分間撹拌し、７００ｍＬの水中
に注ぎ入れた。沈殿した生成物を、濾過により捕集し、水で十分に洗浄し、次いで真空下
に８０℃で乾燥して、標題化合物を得た（３．２ｇ、８１％）：ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２４８
。
【０１１７】
調製３４：５−ブロモ−４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化３８】
2019112408.tif 000040
粗製の５−ブロモ−４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オキ
シド（３．２ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのエタノール中で撹拌し、亜リン酸トリ
エチル（３．２ｇ、１９ｍｍｏｌ）で処理し、５時間加熱還流した。冷却後、揮発物を回
転蒸発で除去し、残留物を７５ｍＬのジクロロメタンに溶解し、２０ｍＬの漂白液と共に
２０分間撹拌した。有機相を、１０ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
させ、蒸発させた。粗製物を、シリカでのフラッシュクロマトグラフィーで精製して、オ
レンジ色固体として標題化合物を得た（１．５ｇ、５０％）：ｍｐ９６〜９７℃；1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２３２。
【０１１８】
調製３５：４−ブロモ−７−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化３９】
2019112408.tif 000041
４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ
）を、鉄粉（１４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）で処理し、撹拌し、５０℃に加熱し、次いで臭
素（１．１ｇ、７．１ｍｍｏｌ）で少しずつ処理して、均一な赤色溶融液を得た。フラス
コに還流冷却器を取り付け、温度を８５℃まで上昇させ、６０分間撹拌した。さらに４５
０ｍｇの臭素を追加し、１時間以上加熱を継続し、次いで、混合物を２０℃で１８時間放
置した。フラスコの固形内容物を、１５ｍＬのジクロロメタンに溶解し、１５ｍＬの飽和
亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）溶液と共に３０分間撹拌した。混合物を３０ｍＬの酢
酸エチルで希釈し、有機相を、１５ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
させ、真空下で濃縮した。物質を、０〜７％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるシリカで
のクロマトグラフィーにかけて、白色固体として標題化合物を得た（１．４ｇ、９３％）
：ｍｐ８１〜８３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.33 (d
, J = 7.5 Hz, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２３２。
【０１１９】
調製３６：６−ブロモ−５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オ
キシド
【化４０】
2019112408.tif 000042
４−ブロモ−５−クロロ−２−ニトロアニリン（１３．３ｇ、５３ｍｍｏｌ）を、２５
０ｍＬのエタノールに溶解し、水酸化カリウム（１０ｇ、８８％、１６０ｍｍｏｌ）で処
理し、６０℃で２時間加熱した。混合物を０〜５℃まで冷却し、市販の漂白液（３２０ｇ
、５％、２１０ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。冷却を取り去り、混合物を２０℃で２時
間撹拌した。混合物を１．５リットルの水で希釈し、沈殿した生成物を濾過により捕集し
、水で十分に洗浄した。湿り生成物を、２５０ｍＬの酢酸エチルに溶解し、５０ｍＬの水
、５０ｍＬの飽和ＮａＣｌで２回洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させた。残留
物を、０〜４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロマトグラフィーにか
けて、標題化合物を得た（５．０ｇ、３８％）：ｍｐ１２３〜１２５℃。1H NMR (400 MH
z, CDCl3) δ 7.91 (s, 1H), 7.68 (s, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２４８。
【０１２０】
調製３７：５−ブロモ−６−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化４１】
2019112408.tif 000043
６−ブロモ−５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オキシド（
４．８ｇ、１９ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのエタノールに溶解し、加熱還流し、亜リン酸ト
リエチル（８．８ｇ、５３ｍｍｏｌ）で処理し、３．５時間加熱した。冷却後、揮発物を
回転蒸発により除去し、残留物を１００ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５０ｍＬの漂白
液と共に３０分間撹拌した。有機相を、２０ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２
ＳＯ４）させ、蒸発させた。粗製物を、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるフ
ラッシュクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色固体として標題化合物を得た（３．
５ｇ、７９％）：ｍｐ６８〜６９℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.30 (s, 1H), 8.05 
(s, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２３２。
【０１２１】
調製３８：５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール
【化４２】
2019112408.tif 000044
４−ブロモ−５−フルオロベンゼン−１，２−ジアミン（５００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ
）を２０ｍＬのクロロホルムに溶解し、塩化チオニル（５８０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）で
少しずつ処理し、２０時間加熱還流した。冷却後、混合物を、６０ｍＬの酢酸エチルで希
釈し、１５ｍＬの水、１５ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真
空下で濃縮した。物質を、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるシリカでのクロ
マトグラフィーにかけて、白色固体として標題化合物を得た（４２５ｍｇ、７６％）：ｍ
ｐ７９〜８２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.72 (d, J 
= 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -102.91;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２３２。
【０１２２】
調製３９：５−ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール
【化４３】
2019112408.tif 000045
５−ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾールは、４−ブロモ
−３−フルオロベンゼン−１，２−ジアミンから、調製３８に記載のように調製された：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.82；Ｅ
ＩＭＳ  ｍ／ｚ２３２。
【０１２３】
調製４０：４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化４４】
2019112408.tif 000046
３−メチル−２−ニトロアニリン（６．２ｇ、４１ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬの酢酸に溶
解し、撹拌し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．３ｇ、４１ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し
た。１時間後、混合物を、撹拌しながら４００ｍＬの水に注ぎ入れた。沈殿した生成物を
濾過により捕集し、水で十分に洗浄し、次いで、２００ｍＬの酢酸エチルに溶解した。こ
の溶液を、５０ｍＬの水、５０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）、５０ｍＬ
の飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下で蒸発させて、明オレンジ
色固体として標題化合物を得た（８．２ｇ、８７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.4
4 - 7.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.62 - 6.49 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 2.4
1 (s, 3H)；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２３０。
【０１２４】
調製４１：６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール１−オ
キシド
【化４５】
2019112408.tif 000047
４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロアニリン（８．２ｇ、３６ｍｍｏｌ）を１５０ｍ
Ｌのエタノール中で撹拌し、水酸化カリウム溶液（４．４ｇ、４５ｗｔ％、３６ｍｍｏｌ
）で処理して、オレンジ色溶液を得た。０〜５℃まで冷却した後、この溶液を、市販の漂
白液（１００ｇ、５ｗｔ％、６７ｍｍｏｌ）を３０分にわたって滴下して処理して、黄褐
色のスラリーを得た。冷却浴を取り去り、混合物を３０分以上撹拌し、６００ｍＬの水で
処理し、固体生成物を濾過により捕集し、水で十分に洗浄した。湿り固体を３５０ｍＬの
酢酸エチルおよび１５０ｍＬの水に溶解し、濾過して、少量のオレンジ色固体を除去した
。有機相を、７５ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させて
、標題化合物を得た（７ｇ、８５％）：ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ２２８。この化合物を、更なる
精製なしに脱酸素ステップに供した。
【０１２５】
調製４２：５−ブロモ−４−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化４６】
2019112408.tif 000048
上記ステップからの粗製の６−ブロモ−７−メチルベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサ
ジアゾール１−オキシド（７．０ｇ、３１ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬのエタノール中でス
ラリー化し、亜リン酸トリエチル（６．２ｇ、３７ｍｍｏｌ）で処理し、２０時間加熱還
流した。揮発物を回転蒸発で除去し、残留物を、１００ｍＬのジクロロメタンに溶解し、
５０ｍＬの５％漂白液と共に２０分間撹拌した。有機相を、２０ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗
浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させた。物質を、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサ
ン勾配を用いるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色固体として標題化
合物を得た（３．６ｇ、５５％）：ｍｐ８０〜８３℃；1H NMR (400 MHz, クロロホルム-
d) δ 7.56 (d, J = 9.3, 1H), 7.50 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 2.71 (s, 3H).ＥＩＭＳ  ｍ
／ｚ２１２。
【０１２６】
調製４３：４−ブロモベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化４７】
2019112408.tif 000049
２−ブロモ−６−フルオロアニリン（７．３ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（１８０ｍＬ）に溶解し、０〜５℃まで冷却し、３−クロロ過安息香酸（１８．９４ｇ、
７７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液で約９０分にわたって処理した。
添加を完了した後、反応混合物を温まるままにして２時間撹拌した。反応混合物を、追加
のジクロロメタンで希釈し、２％Ｎａ２ＳＯ３溶液、飽和ＮａＨＣＯ３と共に撹拌し、乾
燥、蒸発させた。固体残留物を、ヘキサン（２００ｍＬ）でスラリー化し、濾過により捕
集し、ヘキサンで洗浄し、吸引乾燥して、白色固体として４．４ｇのニトロソ化合物を得
た。ＧＣ−ＭＳによれば出発アニリン（ｍ／ｚ＝１９０／１９３）に似ているが、アニリ
ンは液体である。粗製のニトロソ化合物を、乾燥ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中で撹拌して、淡
緑色スラリーを得た。アジ化ナトリウム（２．４９８ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）を、温度を
３０℃未満に保持するように冷却しながら、３０分にわたって少しずつ添加した。ＧＣＭ
Ｓは、オキサジアゾール（ｍ／ｚ＝１９８／２００）の形成を示した。混合物を一夜撹拌
し、酢酸エチルと水との間に分配して、透明な有機相およびほぼ透明な水相を得た。有機
相を、水で洗浄し、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、蒸発させて、白色固体として標題化合
物を得た（４．０ｇ、５０％）：ｍｐ１０６〜１０８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7
.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 9.0, 6.9 Hz, 1H
).
【０１２７】
調製４４：５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−
イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール
【化４８】
2019112408.tif 000050
５−ブロモベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）
の撹拌されたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中溶液に、ジクロロ［１，１’
−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）（１００ｍｇ、０．
１４ｍｍｏｌ、０．０３）、酢酸カリウム（１．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）、およびジボロン
ビス（ピナコール）エステル（１．２ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を逐次的に２３℃で添加した
。得られた暗茶褐色混合物を窒素下で密閉し、８０℃に加熱し、２４時間撹拌した。冷却
された反応混合物を、水（５００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×１００ｍＬ）
で抽出した。合わせた有機層を、ヘキサン（１００ｍＬ）で希釈し、水（１×２００ｍＬ
）で洗浄した。有機層を、乾燥（硫酸マグネシウム）し、重力で濾過し、回転蒸発で濃縮
して、茶褐色粉体として標題化合物を得た（９６０ｍｇ、収率８０％）：ＩＲ（ＫＢｒ薄
膜）２９７７（ｍ）、２９３０（ｗ）、１６０７（ｗ）、１４７１（ｍ）ｃｍ−１；1H N
MR (400 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 7.93-8.01 (m, 2H), 1.40 (s, 12H).
【０１２８】
調製４４に記載の方法で調製されるもう１つの化合物が、
【化４９】
2019112408.tif 000051
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベン
ゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（純度は約６０％と推定される）であった。
【０１２９】
調製４５：５−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール
【化５０】
2019112408.tif 000052
１０ｍＬの乾燥ジオキサン中で、５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］「１，２，５
」オキサジアゾール（１．０ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２
Ｃｌ２付加物（０．３７６ｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．９０５ｇ、９
．２２ｍｍｏｌ）、およびビス（ピナコラト）ジボロン（１．２２９ｇ、４．８４ｍｍｏ
ｌ）を合わせ、窒素（Ｎ２）気流で１０分間スパージし、７５℃に加温した。１時間後、
ＧＣ−ＭＳは、臭化物からボロン酸エステル（ｍ／ｚ＝２６４）への完全変換を示した。
全部で９０分加熱した後、混合物を冷却し、酢酸エチルおよび水と共に振盪した。有機相
を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、蒸発させて、暗色オイルを得た。この物質を１０ｍＬ
のヘキサンと共に１５分間撹拌すると、茶褐色沈殿物が形成された。この物質を濾過して
除去し、濾液を蒸発させて、純度が８０％と推定される茶褐色オイルとして１．６ｇのボ
ロン酸エステルを得た：1HMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.36 (d
d, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 1H), 1.40 (s, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-97.20.
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物の合成例
実施例１：メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５
−イル）−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（化合物１）
【化５１】
2019112408.tif 000053
約６０％の５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（９００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）
とメチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（４８０ｍｇ、２．
０ｍｍｏｌ、１．０当量）との水：アセトニトリルの１：１混合物（６．８ｍＬ）中の撹
拌された混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１１
０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２１０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を２
３℃で逐次的に添加した。得られた茶褐色混合物を８５℃に加熱し、４時間撹拌した。冷
却された反応混合物を、水（１５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×８０ｍＬ）で
抽出した。合わせた有機層を、乾燥（硫酸マグネシウム）し、重力で濾過し、回転蒸発で
濃縮した。残留物を、逆相カラムクロマトグラフィー（５〜１００％アセトニトリル勾配
）で精製して、黄褐色粉体として標題化合物を得た（３７０ｍｇ、収率５７％）。
【０１３１】
この実施例中で使用された調製方法を、表２で「カップリング１」と呼ぶ。
【０１３２】
実施例２：メチル６−アミノ−２−（６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジ
アゾール−５−イル）−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレート（化合物１０）
【化５２】
2019112408.tif 000054
４ｍＬのアセトニトリル（ＡＣＮ）−水（１：１）中で、６−アミノ−２−クロロ−５
−メトキシピリミジン−４−カルボン酸メチル（４００ｍｇ、１．８３８ｍｍｏｌ）、５
−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（７８９ｍｇ、２．３９０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１２９ｍｇ、０．
１８４ｍｍｏｌ）、およびフッ化セシウム（５５８ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ）を合わせ、
マイクロ波反応器中、１１５℃で３０分間加熱した。冷却された反応混合物を酢酸エチル
と水との間に分配した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、蒸発させた。生成物を
、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン中５〜３０％酢酸エチルで
溶出）で精製して、標題化合物を得た（２４０ｍｇ、３９％）。
【０１３３】
この実施例中で使用された調製方法を、表２で「カップリング２」と呼ぶ。
【０１３４】
実施例３：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，
５］オキサジアゾール−５−イル）ピコリネート（化合物４）
【化５３】
2019112408.tif 000055
５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（３００ｍｇ
、１．３８３ｍｍｏｌ）を７ｍＬの乾燥ＤＭＦに溶解し、溶液に窒素流を１０分間吹き付
けた。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（９７ｍｇ、０．１
３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２６．３ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）、およびメチル
４−アセトアミド−３−クロロ−６−（トリメチルスタニル）ピコリネート（５４１ｍｇ
、１．３８３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却
し、酢酸エチルと水との間に分配した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、蒸発さ
せた。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン中０〜３０
％酢酸エチルで溶出）で精製して、白色固体として中間体アミドを得た（２２０ｍｇ、４
４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.05 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 6.8, 
0.6 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.56 (dd, J = 9.7, 0.6 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H), 2.36 (s
, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.80.アミドをメタノール（２０ｍＬ）に溶解
し、塩化アセチル（２ｍＬ）で処理し、１時間加熱還流した。反応混合物を真空下で濃縮
し、残留物を酢酸エチルと水との間に分配した。飽和ＮａＨＣＯ３を用いて、ｐＨを７に
調整した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、蒸発させて、標題化合物を得た（１
８５ｍｇ、４１．５％）。
【０１３５】
この実施例中で使用された調製方法を、表２で「カップリング３」と呼ぶ。
【０１３６】
実施例４：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（６−フルオロベンゾ［
ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）ピコリネート（化合物３）
【化５４】
2019112408.tif 000056
５ｍＬの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、メチル４−アミノ−３−クロロ−５
−フルオロ−６−（トリメチルスタニル）ピコリネート（３２０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ
）および５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール（１７
０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を合わせ、窒素流で１５分間脱気した。ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（５５ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）およびヨウ
化第一銅（１５ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃に４時間加熱した
。混合物を、２０ｍＬの酢酸エチル、１０ｍＬの飽和ＮａＣｌと共に振盪し、乾燥（Ｎａ
２ＳＯ４）させ、残留物を、５〜３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるシリカでのク
ロマトグラフィーにかけて、白色固体として５０ｍｇの標題化合物を得た（５０ｍｇ、１
９％）：ｍｐ１８０〜１８２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (dd, J = 6.2, 0.5 
Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.7, 0.5 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.00 (s, 3H); 19F NMR (37
6 MHz, CDCl3) δ -105.64, -105.72, -137.68, -137.76；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３４１（
［Ｍ＋Ｈ］＋）、３３９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１３７】
この実施例中で使用された調製方法を、表２で「カップリング４」と呼ぶ。
【０１３８】
実施例５：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−メトキシベンゾ［ｃ］［１，２，
５］オキサジアゾール−５−イル）ピコリネート（化合物９）
【化５５】
2019112408.tif 000057
メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキ
サジアゾール−５−イル）ピコリネート（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を２ｍＬの乾燥
メタノールに溶解し、０．２０ｍＬのメタノール中３０％ナトリウムメトキシド溶液で処
理し、２０℃で９０分間撹拌した。過剰のナトリウムメトキシドを、酢酸を添加して中和
し、揮発物を回転蒸発により除去した。残留物を、１０ｍＬの酢酸エチルに溶解し、２ｍ
Ｌの飽和ＮａＨＣＯ３、２ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発さ
せて、白色固体として標題化合物を得た（５１ｍｇ、７２％）：ｍｐ１４２〜１４４℃；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7
.44 (s, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.39 (s, 3H), 4.00 (s, 3H)；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３３５
（［Ｍ＋Ｈ］＋）、３３３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１３９】
実施例６：４−アミノ−３−クロロ−６−（６−メトキシベンゾ［ｃ］［１，２，５］オ
キサジアゾール−５−イル）ピコリン酸（化合物５）
【化５６】
2019112408.tif 000058
４−アミノ−３−クロロ−６−（６−フルオロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジア
ゾール−５−イル）ピコリネート（２８０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの乾燥メ
タノールに溶解し、水酸化ナトリウム（３．０ｍＬ、２Ｍ、６．０ｍｍｏｌ）で処理し、
２０℃で２時間撹拌した。揮発物を真空下で除去し、残留物を３０ｍＬの水に溶解し、１
Ｍ  ＨＣｌを添加してｐＨを２．５に調整した。沈殿物を濾過して捕集し、水で洗浄し、
真空下に８０℃で乾燥して、２５０ｍｇの純粋でない生成物を得た。この物質を、１０ｍ
Ｌの乾燥メタノール中でナトリウム（１２０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）から調製されたナト
リウムメトキシド溶液で処理し、２時間加熱還流した。冷却後、揮発物を回転蒸発により
除去し、固体の酸を、上記のように単離し、乾燥させて、白色固体として標題化合物を得
た（２５０ｍｇ、９０％）。ｍｐ１７８〜１８０℃。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.
55 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.80 (s, 2H), 3.95 (s, 3H)
;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ３２１（［Ｍ＋Ｈ］＋）、３１９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１４０】
実施例７：４−アミノ−６−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル
）−３−クロロ−５−フルオロピコリン酸（化合物２）
【化５７】
2019112408.tif 000059
メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）
−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌され
たメタノール（１．３ｍＬ）中懸濁液に、２３℃で２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（６２０
μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。不均一な薄茶褐色混合物を２３℃で７２時間撹拌し
た。反応混合物を、濃塩酸の滴下添加によりほぼｐＨ＝４に調整し、回転蒸発で濃縮した
。残留物を、水中でスラリー化し、真空濾過して、標題化合物を得た（１２０ｍｇ、収率
６３％）。
【０１４１】
この実施例中で使用された調製方法を、表２で「加水分解」と呼ぶ。
【表２−１】
2019112408.tif 000060
【表２−２】
2019112408.tif 000061
【表２−３】
2019112408.tif 000062
【表２−４】
2019112408.tif 000063
【表３−１】
2019112408.tif 000064
【表３−２】
2019112408.tif 000065
【表４】
2019112408.tif 000066
【０１４２】
実施例Ａ．出芽後除草活性の評価
出芽後試験Ｉ：試験種の種子を市販供給元から得て、土壌のない媒体ミックス（Ｍｅｔ
ｒｏ−Ｍｉｘ３６０（登録商標）、Ｓｕｎ  Ｇｒｏ  Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ）を含有
する５インチ−円形ポットに植え付けた。出芽後処理を施用より８〜１２日（ｄ）前に植
え付け、２４〜２９℃で１６時間（ｈ）光周期を提供するために補足的な光供給源が備え
られている温室内で培養した。全てのポットを表面灌漑した。
【０１４３】
各化合物およそ１０ミリグラム（ｍｇ）を、アセトン−ＤＭＳＯ１．３ｍＬ（９７：３
、ｖ／ｖ）に溶解し、０．０２％のＴｒｉｔｏｎ  Ｘ−１５５を含有する水−イソプロパ
ノール−作物油濃縮物４．１ｍＬ（７８：２０：２、ｖ／ｖ）で希釈した。上記の配合溶
媒で系列希釈して処理を行い、２．７ｍＬのポットで送達した、１．８５ｍｇ／ｍＬ、０
．９２６ｍｇ／ｍＬ、０．４６２ｍｇ／ｍＬおよび０．２３１ｍｇ／ｍＬ（それぞれ、お
よそ４．０ｋｇ／ｈａ、２．０ｋｇ／ｈａ、１．０ｋｇ／ｈａおよび０．５ｋｇ／ｈａに
等しい）の試験化合物を提供した。
【０１４４】
ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ（登録商標）圧縮空気スプレーヤーを使用し、平方インチ当たり２
〜４ポンドで（ｐｓｉ）、該処方化合物を施用した。処理に続いて、実験の持続期間の間
ポットを温室に戻した。必要な場合に全てのポットを地下灌漑することで、最適な成長条
件を提供した。Ｐｅｔｅｒｓ  Ｐｅａｔ−Ｌｉｔｅ  Ｓｐｅｃｉａｌ（登録商標）肥料（
２０−１０−２０）を地下灌漑することによって、全てのポットに１週当たり１回施肥し
た。
【０１４５】
処理出芽後施用の１０日後に、植物毒性格付けを得た。０が活性なしを表し、１００が
完全な植物死滅を表す０から１００のスケールで視覚的に全ての評価をした。植物損傷の
目視による評価は、成長低減、脱色、葉の変形および壊死に基づいて行った。
【０１４６】
試験された化合物、用いられた施用量、試験された植物種、および結果の一部を表５に
示す。
【表５】
2019112408.tif 000067
以下の略語を、表5で使用する。
AVEFA:カラスムギ(Avena fatua)
ECHCG:イヌビエ(Echinochloa crus-galli)
HELAN:ヒマワリ(Helianthus annuus)
IPOHE:アメリカアサガオ(Ipomoea hederecea)
SETFA:アキノエノコログサ(Setaria faberi)
kg ai/ha:1ヘクタール当たりの活性成分のキログラム数
【０１４７】
実施例Ｂ．出芽後除草活性の評価
出芽後試験ＩＩ：６４平方センチメートルの表面積を有するプラスチックポット内の、
６．０から６．８のｐＨおよび約３０パーセントの有機物含有量を典型的に有するＳｕｎ
Ｇｒｏ  Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０植え付け用混合物中に、所望の試験植
物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実にすることが
必要とされた場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を適用し
た。日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃で維持するおよそ１５時間の明期を
用いる温室内で、７〜２１日間、該植物を成長させた。栄養素および水を定期的に添加し
、必要に応じてオーバーヘッド式の１０００ワットのメタルハライドランプを用いて補足
の照明を提供した。該植物が第１または第２の本葉段階に達した時、それらを試験に用い
た。
【０１４８】
各試験化合物の、試験されるべき最も高い比率によって決定された秤量の量を、２５ｍ
Ｌのガラスバイアル中に入れ、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物４ｍＬ中
に溶解させることで、濃縮ストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、
混合物を加温および／または超音波処理した。得られた濃縮ストック溶液を、アセトン、
水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ  ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴ
ｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０
：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物２０ｍＬで希釈することで、最も高い施用量を
含有するスプレー溶液を得た。この高い比率の１／２倍、１／４倍、１／８倍および１／
１６倍の比率を得るために、高比率溶液１２ｍＬを、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３
ｖ／ｖ混合物２ｍＬならびにアセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐ
ｌｕｓ  ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ  Ｘ（登録商標）−１５５界面活性剤
を４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物１０
ｍＬを含有する溶液に系列希釈することで、追加の施用量を得た。化合物要件は、１ヘク
タール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の比率で１２ｍＬの施用体積に基づく。平均植
物キャノピー高さより１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さで０．５０３平方メート
ル（ｍ２）の施用部域上に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズル
が備えられているオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラックスプレーヤーで、処方化合物を植
物材料に施用した。同じ方式にて溶媒ブランクを対照植物にスプレーした。
【０１４９】
処理植物および対照植物を、上に記載されている通りの温室内に入れ、試験化合物が洗
い流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。１４日後、非処理植物のものと
比較された場合の試験植物の状態を視覚的に決定し、０が損傷なしに対応し、１００が完
全な死滅に対応する０から１００パーセントのスケールで採点した。試験された化合物の
一部、用いられた施用量、試験された植物種、および結果を表６および７に示す。
【表６−１】
2019112408.tif 000068
【表６−２】
2019112408.tif 000069
以下の略語を、表6で使用する。
ABUTH:イチビ(Abutilon theophrasti)
AMARE:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)
BRSNN:アブラナ(Brassica napus)
CHEAL:シロザ(Chenopodium album)
EPHHL:ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)
HELAN:ヒマワリ(Helianthus annuus)
g ai/ha:1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
【表７−１】
2019112408.tif 000070
【表７−２】
2019112408.tif 000071
以下の略語を、表7で使用する。
ECHCG:イヌビエ(Echinochloa crus-galli)
CYPES:キハマスゲ(Cyperus esculentus)
ORYSA:イネ(Oryza sativa)
SETFA:アキノエノコログサ(Setaria faberi)
TRZAS:コムギ、春(Triticum aestivum)
ZEAMX:トウモロコシ、コーン(Zea mays)
g ai/ha:1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
【０１５０】
実施例Ｃ．直接播種されたイネにおける出芽後除草活性の評価
ローム土壌（４３パーセント汚泥、１９パーセント粘土、および３８パーセント砂、約
８．１のｐＨおよび約１．５パーセントの有機物含有量）および川砂を８０対２０比で混
合することによって調製された土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅
果を植え付けた。１３９．７平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有するプラスチッ
クポットに土壌マトリックスを含有させた。良好な発芽および健康な植物を確実にするこ
とが必要とされた場合に、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を
適用した。日中は約２９℃および夜間は２６℃で維持されるおよそ１４時間の明期を用い
る温室内で１０〜１７日間、植物を成長させた。栄養素および水を定期的に添加し、必要
に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプを用いて補足の照明を提
供した。植物が第２または第３の本葉段階に達した時、それらを試験に用いた。
【０１５１】
各試験化合物の、試験されるべき最も高い比率によって決定された秤量の量を２５ｍＬ
のガラスバイアルに入れ、９７：３ｖ／ｖのアセトン−ＤＭＳＯの体積中に溶解させるこ
とで、１２Ｘストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、混合物を加温
および／または超音波処理した。濃縮ストック溶液をスプレー溶液に添加することで、最
終のアセトンおよびＤＭＳＯ濃度がそれぞれ１６．２％および０．５％になった。１．５
％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物の水性混合物１０ｍＬの添加で、スプレー溶
液を適切な最終濃度に希釈した。最終のスプレー溶液は、１．２５％（ｖ／ｖ）Ａｇｒｉ
−ｄｅｘ作物油濃縮物を含有していた。化合物要件は、１８７Ｌ／ｈａの比率で１２ｍＬ
の施用体積に基づく。平均植物キャノピー高さより１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー
高さで０．５０３平方メートルｓ（ｍ２）の施用部域上に１８７Ｌ／ｈａを送達するよう
に較正された８００２Ｅノズルが備えられているオーバーヘッド式Ｍａｎｄｅｌトラック
スプレーヤーで、処方化合物を植物材料に施用した。同じ方式にて溶媒ブランクを対照植
物にスプレーした。
【０１５２】
処理植物および対照植物を、上に記載されている通りの温室に入れ、試験化合物が洗い
流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。２０〜２２日後、非処理植物のも
のと比較された試験植物の状態を視覚的に決定し、０が損傷なしに対応し、１００が完全
な死滅に対応する０から１００パーセントのスケールで採点した。
【０１５３】
J. BerksonによってJournal of the American Statistical Society, 48, 565 (1953) 
に、およびD. Finneyによって“Probit Analysis” Cambridge University Press (1952)
）に記載されている通りの十分に認容されているプロビット分析を適用することによって
、上記のデータを使用することで、標的植物のそれぞれ２０パーセント、５０パーセント
、８０パーセントまたは９０パーセントを死滅または防除するために必要とされる除草剤
の有効量に対応する成長低減因子として定義されているＧＲ２０値、ＧＲ５０値、ＧＲ８
０値およびＧＲ９０値を算出することができる。
【０１５４】
施用量および用いられた比、試験された植物種、および結果の一部を表８に示す。以下
の略語を、表８で使用する。
ＡＳＳＥ：アエスキノメン・センシチバ（Aeschynomene sensitiva）
ＢＲＡＰＰ：メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）
ＣＹＰＤＩ：タマガヤツリ（Cyperus difformis）
ＣＹＰＥＳ：キハマスゲ（Cyperus esculentus）
ＣＹＰＩＲ：コゴメガヤツリ（Cyperus iria）
ＤＩＧＳＡ：ディジタリア・サングイナリス（Digitaria sanguinalis）
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）
ＥＣＨＣＯ：ワセビエ（Echinochloa colonum）
ＬＥＦＣＨ：アゼガヤ（Leptochloa chinensis）
ＳＣＰＪＵ：ホタルイ、イヌホタルイ（Scirpus juncoides）
ＳＥＢＥＸ：ヘンプセスバニア（Sesbania exaltata）
ＯＲＹＳＫ：イネ（Oryza sativa）
ＯＲＹＳＪ：イネ（Oriza sativa）
g ai/ha：1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
【表８】
2019112408.tif 000072
【手続補正書】
【提出日】平成31年3月8日(2019.3.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５４】
施用量および用いられた比、試験された植物種、および結果の一部を表８に示す。以下
の略語を、表８で使用する。
ＡＳＳＥ：アエスキノメン・センシチバ（Aeschynomene sensitiva）
ＢＲＡＰＰ：メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）
ＣＹＰＤＩ：タマガヤツリ（Cyperus difformis）
ＣＹＰＥＳ：キハマスゲ（Cyperus esculentus）
ＣＹＰＩＲ：コゴメガヤツリ（Cyperus iria）
ＤＩＧＳＡ：ディジタリア・サングイナリス（Digitaria sanguinalis）
ＥＣＨＣＧ：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）
ＥＣＨＣＯ：ワセビエ（Echinochloa colonum）
ＬＥＦＣＨ：アゼガヤ（Leptochloa chinensis）
ＳＣＰＪＵ：ホタルイ、イヌホタルイ（Scirpus juncoides）
ＳＥＢＥＸ：ヘンプセスバニア（Sesbania exaltata）
ＯＲＹＳＫ：イネ（Oryza sativa）
ＯＲＹＳＪ：イネ（Oriza sativa）
g ai/ha：1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数
【表８】
2019112408.tif 000076
本出願は、例えば以下の発明を提供する。
[１]  式（Ｉ）の化合物：
【化５８】
2019112408.tif 000077
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ
１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’
’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７
＝ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌ
であり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル
であり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであ
り；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホル
ミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、
またはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環もしくは不飽和環であ
るか、またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ
３’およびＲ４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであ
り、またはＲ３’およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表
し；
Ａｒは、Ａｒ１〜Ａｒ４の基：
【化５９】
2019112408.tif 000078
のうちの１つであり；
Ｒ５は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アミノアルキルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキルで
あり；
Ｒ６’は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６’’は、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４アミノアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアミノアルキル、ＣＮまたはＮＯ２であ
る］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
[２]  Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホ
ルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニ
ル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか
、またはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ
３およびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４
’が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３
’およびＲ４’が、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ｒ５が、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ
２〜Ｃ４ハロアルキルアミノである、
[１]に記載の化合物。
[３]  Ｒ１が、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’が、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７
〜Ｃ１０アリールアルキルである、[１]または[２]に記載の化合物。
[４]  Ｒ５が、Ａｒ基に適用可能である場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである、[１]か
ら[３]のいずれか一項に記載の化合物。
[５]  Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１
〜Ｃ４アルコキシである、[１]から[４]のいずれか一項に記載の化合物。
[６]  Ｒ２が、Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルである、[１]から[５]のい
ずれか一項に記載の化合物。
[７]  Ｒ３およびＲ４が両方とも水素である、[１から[６のいずれか一項に記載の化合物
。
[８]  Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、[１から[７のいずれか一項に記載の化合物。
[９]  Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２である、[１から[８のいずれか一項に記載の化合物。
[１０]  Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２であり、Ｒ５が、水素またはＦである、[１]から[
９]のいずれか一項に記載の化合物。
[１１]  Ｒ６が、水素またはＦである、[１]から[１０]のいずれか一項に記載の化合物。
[１２]  Ｒ６’が、水素またはＦである、[１]から[１１]のいずれか一項に記載の化合物
。
[１３]  Ｒ６’が、水素である、[１]から[１２]のいずれか一項に記載の化合物。
[１４]  Ａｒが、Ａｒ３またはＡｒ４であり、Ｒ６’’が、水素またはハロゲンである、
[１]から[８]、または[１１]から[１３]のいずれか一項に記載の化合物。
[１５]  Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ
１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａｒが、Ａｒ１またはＡｒ２であり；
Ｒ５が、水素またはＦであり；
Ｒ６が、水素である、
[１]から[１３]のいずれか一項に記載の化合物。
[１６]  Ｒ２が、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
[１]から[１５]のいずれか一項に記載の化合物。
[１７]  Ｒ２が、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
[１]から[１５]のいずれか一項に記載の化合物。
[１８]  Ｒ２が、メトキシであり；
Ｒ３およびＲ４が、水素であり；
Ｘが、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである、
[１]から[１５]のいずれか一項に記載の化合物。
[１９]  [１]から[１８]のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容される補助
剤または担体を含む、除草組成物。
[２０]  追加の除草化合物をさらに含む、[１９]に記載の組成物。
[２１]  毒性緩和剤をさらに含む、[１９]または[２０]に記載の組成物。
[２２]  除草に有効な量の[１]から[１８]のいずれか一項に記載の化合物、または[１９]
から[２２]のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防
除する方法。
【外国語明細書】
2019112408000001.pdf