(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2007504184.tif 000047（式中、種々の記号は明細書に定義した通りである）で示される５−置換−アルキルアミノピラゾール誘導体又はこの塩、この製造方法、この組成物、及びこの害虫（節足動物及び蠕虫を含む）を防除するための使用に関する。
2007504184.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007504184.tif 000045
｛式中：
Ｒ１はＣＳＮＨ２であり；
ＷはＣ−ハロゲン又はＮであり；
Ｒ２は水素又はＣｌであり；
Ｒ３はＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ９、ＯＲ７、ＯＲ８、ＣＯＣＯ２Ｒ１０又はＣＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレンであり；
Ｒ５は（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ＸはＦ又はＣｌであり；
Ｒ６はＦ、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ７は非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ９は５個又は６個の環原子を有し、環中にＮ、Ｏ及びＳ原子からなる群の中から選択される異種原子を１個、２個又は３個有する複素環式芳香族基であって、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された複素環式芳香族基であり；
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立してＨ又はＲ５であるか；
また基ＮＲ１０Ｒ１１は、場合により環中にＮ、Ｏ及びＳ原子からなる群の中から選択される異種原子をさらに含有していてもよい５から７員飽和環を形成し〔但し、前記の環は非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている〕；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑは０又は１である｝
で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩。
【請求項２】
Ｒ６及びＸが共にＦである、請求項１に記載の化合物又はこの塩。
【請求項３】
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
請求項１又は２に記載の化合物又はこの塩。
【請求項４】
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｒ４が、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７；又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
請求項１、２又は３に記載の化合物又はこの塩。
【請求項５】
ａ）Ｒ１がＣＳＮＨ２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが請求項１で定義した通りである場合には、式（ＩＩ）：
【化２】
2007504184.tif 000046
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが式（Ｉ）で定義した通りである〕
で示される化合物を、アルカリ金属水硫化物又はアルカリ土類金属水硫化物と反応させるか；又は
ｂ）Ｒ１がＣＳＮＨ２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが請求項１で定義した通りである場合には、前記の式（ＩＩ）で示される化合物を、塩基の存在下でビス（トリアルキルシリル）スルフィドと反応させ、及び
（ｃ）所望ならば、得られる式（Ｉ）で示される化合物をこの殺虫剤に許容し得る塩に転化させる
ことからなる、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩の製造方法。
【請求項６】
請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を、殺虫剤に許容し得る希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と共に含有してなる殺虫剤組成物。
【請求項７】
動物薬を製造するための請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩又は請求項６に記載の組成物の使用。
【請求項８】
害虫を防除するための請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩又は請求項６に記載の組成物の使用。
【請求項９】
有効量の請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩又は請求項６に記載の組成物を害虫に施用することからなるある場所での害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規５−置換−アルキルアミノピラゾール誘導体、この製造方法、この組成物、及びこの害虫（節足動物及び蠕虫を包含する）を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−アリールピラゾール化合物を用いた昆虫、クモ形類動物及び蠕虫の防除は、例えば、特許公開番号  第ＷＯ９８／２８２７９号公報、第ＷＯ９８／２４７６９号公報、第ＷＯ９９／６２８８６号公報及び米国特許第５，６２９，３３５号公報に記載されている。
【０００３】
しかし、最新の殺虫剤は、広範な要求、例えば作用のレベル、持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との併用、製剤補助剤との併用又は合成に関する要求を満たさなければならないことから及び抵抗性が出現し得ることから、このような物質の開発は決して完結したものとみなすことはできず、しかも少なくとも幾つかの側面に関する限りは、公知の化合物よりも都合のよい新規化合物に対する高い要求が絶えず存在している。
【発明の開示】
【０００４】
本発明の目的は、家庭内飼育動物に使用し得る新規殺虫剤を提供することにある。
【０００５】
ヒト又は周囲環境の起こり得る汚染を防止するように殺虫剤を経口剤形で動物に施用することが都合がよい。
【０００６】
本発明の別の目的は、動物に経口剤形で施用し得、実質的に催吐性のない新規殺虫剤を提供することにある。
【０００７】
本発明の別の目的は、既存の殺虫剤よりも低薬量で使用し得る新規殺虫剤を提供することにある。
【０００８】
本発明の別の目的は、使用者及び環境に安全な新規殺虫剤を提供することにある。
【０００９】
本発明の別の目的は、ノミ及びダニ害虫の高レベルの経口防除をさらにいっそう長い期間維持し、従って必要とする投与頻度が少ない新規殺虫剤を提供することにある。
【００１０】
これらの目的は、本発明によって完全に又は部分的に満たされる。
【００１１】
本発明の化合物は、種々の側面において、具体的には経口投与による動物における寄生虫の防除に関して改善された殺虫性を有する。単一経口量として動物（特に、犬及び猫）に投与した場合には、本発明の化合物は、従来技術化合物よりも長い時間、ノミ及びダニ害虫の防除について高い水準を維持する。
【００１２】
本発明は、式（Ｉ）：
【００１３】
【化３】
2007504184.tif 000003
｛式中：
Ｒ１はＣＳＮＨ２であり；
ＷはＣ−ハロゲン又はＮであり；
Ｒ２は水素又はＣｌであり；
Ｒ３はＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ９、ＯＲ７、ＯＲ８、ＣＯＣＯ２Ｒ１０又はＣＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレンであり；
Ｒ５は（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ＸはＦ又はＣｌであり；
Ｒ６はＦ、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ７は非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ９は５個又は６個の環原子を有し、環中に、Ｎ、Ｏ及びＳ原子からなる群の中から選択される異種原子を１個、２個又は３個有する複素環式芳香族基であって、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された複素環式芳香族基であり；
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立してＨ又はＲ５であるか；
また基ＮＲ１０Ｒ１１は場合により環中にＯ、Ｓ及びＮ原子からなる群の中から選択される異種原子をさらに含有していてもよい５から７員飽和環を形成し〔但し、前記の環は非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている〕；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑは０又は１である｝
で示される５−置換−アルキルアミノピラゾール誘導体又はこの殺虫剤に許容し得る塩である化合物を提供する。
【００１４】
本発明はまた、式（Ｉ）で示される化合物の任意の立体異性体、鏡像異性体、幾何異性体又は互変異性体、及び混合物も包含する。
【００１５】
「殺虫剤に許容し得る塩」という用語は、この陰イオン又は陽イオンが、殺虫剤用途の塩の形成について当該技術で知られており、許容されている塩を意味する。適切な酸付加塩としては、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸との塩、例えば酢酸との塩が挙げられる。式（Ｉ）においてｍが０である場合には、塩という用語はスルホニウム塩、例えばメチルスルホニウムクロリド塩などのアルキル又はベンジルスルホニウムハライド塩を包含すると解釈される。
【００１６】
添付の特許請求の範囲を含め本明細書において、前記の種々の置換基は、下記の意味を有する：
ハロゲン原子とは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００１７】
基の名前の前の「ハロ」という用語は、この基が部分的に又は完全にハロゲン化されている、すなわち、任意の組み合わせのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ、好ましくはＦ又はＣｌで置換されていることを意味する。
【００１８】
アルキル基及びこの部分（特に定義しない限りは）は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【００１９】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、炭素原子を１個、２個、３個、４個、５個又は６個有する非分枝又は分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル基を意味すると解釈されるべきである。
【００２０】
アルキル基及び複合した基のアルキル基は、特に定義しない限りは、炭素原子を１から４個有することが好ましい。
【００２１】
「（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル」とは、前記の「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で述べたアルキル基であって、この１個又はそれ以上の水素原子がこれと同じ個数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌを意味する。
【００２２】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン」という表現は、ＩＵＰＡＣ有機化学命名法（１９７９年）に従って炭素原子を１から６個有する非分枝鎖又は分枝鎖アルカンジイル基、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を意味すると解釈されるべきである。
【００２３】
「（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキレン」という表現は、前記の「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン」という表現の下で述べたアルキレン基であって、この１個又はそれ以上の水素原子がこれと同じ個数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキレン基を意味すると解釈されるべきである。
【００２４】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ」とは、この炭素鎖が前記の「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」という表現の下で示された意味を有するアルコキシ基を意味すると解釈されるべきである。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
【００２５】
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」とは、この記載範囲に対応する個数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の任意の位置に配置し得る二重結合を少なくとも１個含有する非分枝又は分枝非環状炭素鎖を意味する。従って、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」とは、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を示す。
【００２６】
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」とは、この記載範囲に対応する個数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の任意の位置に配置し得る三重結合を少なくとも１個含有する非分枝又は分枝非環状炭素鎖を意味する。従って、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」とは、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を示す。
【００２７】
シクロアルキル基は、好ましくは環中に３から７個の炭素原子を有し、場合によりハロゲン又はアルキルで置換されていてもよい。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物において、種々の基について次の例が示される：
シクロアルキルで置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり；
アルコキシで置換されたアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ３ＯＣＨ２−）であり；及び
アルキルチオで置換されたアルキルの例は、メチルチオメチル（ＣＨ３ＳＣＨ２−）である。
【００２９】
５個又は６個の環原子を有し、環中にＮ、Ｏ及びＳ原子からなる群の中から選択される１個、２個又は３個の異種原子を有する複素環式芳香族基、好ましくはピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリル。
【００３０】
害虫という用語は、節足動物害虫（昆虫及びクモ形類動物を含む）、及び蠕虫（線虫類を含む）を意味する。寄生虫という用語は、動物の体内及び表面に生息する全ての害虫を包含する。
【００３１】
次の好ましい定義において、種々の記号が具体的に定義されていない場合には、これらは本明細書の記載において先に定義されているような定義であると一般的に解釈されるべきである。
【００３２】
好ましくは、ＷはＣ−Ｃｌ又はＮである（さらに好ましくは、ＷはＣ−Ｃｌである）。
【００３３】
好ましくは、Ｒ２はＣｌである。
【００３４】
好ましくは、Ｒ３はＣＦ３又はＯＣＦ３である（さらに好ましくは、Ｒ３はＣＦ３である）。
【００３５】
好ましくは、Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ７、ＯＲ７、ＯＲ８、ＣＯＣＯ２Ｒ１０又はＣＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；式中のそれぞれのＲ７は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、それぞれのＲ８は独立して（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり、Ｒ１０及びＲ１１は独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである。
【００３６】
さらに好ましくは、Ｒ４は、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７〔式中、Ｒ７は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシからなる群から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである〕であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである。
【００３７】
最も好ましくは、Ｒ４はＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである。
【００３８】
好ましくは、Ａは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンである。さらに好ましくは、Ａは、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。
【００３９】
好ましくは、Ｒ５は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；式中のＲ７は非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、Ｒ８は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルである。
【００４０】
より好ましくは、Ｒ５は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルである。
【００４１】
好ましくは、Ｒ６及びＸは、それぞれ独立してＦ又はＣｌである。
【００４２】
より好ましくは、Ｒ６及びＸは、共にＦである。
【００４３】
好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌ又はＮであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７、−ＣＨ２Ｒ７、ＯＲ７、ＯＲ８、ＣＯＣＯ２Ｒ１０又はＣＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；式中のそれぞれのＲ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、それぞれのＲ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、式中のＲ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ１０及びＲ１１がそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑは０又は１である
化合物である。
【００４４】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３（さらに好ましくはＣＦ３）であり；
Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００４５】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３（さらに好ましくはＣＦ３）であり；
Ｒ４がＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００４６】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３（さらに好ましくはＣＦ３）であり；
Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯＲ８、ＮＲ１２Ｒ１３及びＯＨからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立してＨ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００４７】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３（さらに好ましくはＣＦ３）であり；
Ｒ４がＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７；又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は−（ＣＨ２）ｑＲ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２及びＳ（Ｏ）ｐＲ８からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００４８】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３又はＯＣＦ３（さらに好ましくはＣＦ３）であり；
Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又はＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ８及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり；
Ｒ５が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
ＸがＦ又はＣｌであり；
Ｒ６がＦ又はＣｌであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、ＣＮ及びＮＯ２からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００４９】
別の好ましい種類の一般式（Ｉ）で示される化合物は、
Ｒ１がＣＳＮＨ２であり；
ＷがＣ−Ｃｌであり；
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣＦ３であり；
Ｒ４が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、又はＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、メトキシ、エトキシ及びメチルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ａが−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｒ５が非置換であるか又はハロゲン、メトキシ及びメチルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
ＸがＦであり；
Ｒ６がＦであり；
Ｒ７が非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ及びＮＯ２からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
ｍ、ｎ及びｐがそれぞれ独立して０、１又は２であり、及び
ｑが０又は１である
化合物である。
【００５０】
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法（すなわち、これまでに使用されているか又は化学文献に記載されている方法）を適用するか又は適合させることにより製造することができる。
【００５１】
種々の方法に関する以下の説明において、式中に現れる種々の記号が具体的に定義されていない場合には、これらは本明細書においてそれぞれの記号の最初の定義に従って「前記で定義した通り」であると解釈される。
【００５２】
本発明の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＲ１がＣＳＮＨ２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが前記で定義した通りである場合の化合物は、式（ＩＩ）：
【００５３】
【化４】
2007504184.tif 000004
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである）で示される対応化合物を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水硫化物、例えば水硫化リチウム、カリウム、カルシウム、好ましくは水硫化ナトリウムと、不活性溶媒中で、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール又はエタノール中で、−３５℃から５０℃、好ましくは０℃から３０℃の温度で反応させることによって製造し得る。場合によっては、水硫化物は、有機塩基、例えば金属アルコキシド又はトリアルキルアミン又は無機塩基、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、カリウム又はアンモニウムの存在下で、Ｈ２Ｓで処理することによってこの場で生成させてもよい。金属錯化剤、例えばクラウンエーテルの使用は、反応を促進させるのに役立ち得る。水硫化物塩と式（ＩＩ）で示される化合物との反応は、水／有機溶媒の２相系で、相間移動触媒、例えばクラウンエーテル又はテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド又はベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを使用して行うこともできる。水との２相系に使用するのに適した有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１−クロロブタン及びメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。
【００５４】
別法として、式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＩＩ）で示される化合物から、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２４（２０），２０５９（１９８３）に記載のようにして、試薬Ｐｈ２ＰＳ２を用いて処理することによって製造してもよい。
【００５５】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＲ１がＣＳＮＨ２であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが前記で定義した通りである場合の化合物は、前記の式（ＩＩ）で示される対応化合物とビス（トリアルキルシリル）スルフィド、好ましくはビス（トリメチルシリル）スルフィドを、塩基、一般的にはナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で０℃から６０℃の温度で反応させることによって製造し得る。この方法は、Ｌｉｎ，Ｋｕ及びＳｈｉａｏによりＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  １２１９（１９９２）に一般的に記載されている。
【００５６】
式（ＩＩ）で示される中間体化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが前記で定義した通りであり、Ｒ４がＨである場合の中間体化合物は、式（ＩＩＩ）：
【００５７】
【化５】
2007504184.tif 000005
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｗ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りであり、Ｌは脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは臭素である）
で示される化合物を、式（ＩＶ）：
【００５８】
【化６】
2007504184.tif 000006
（式中、Ａ及びｍは前記で定義した通りであり、Ｒ５は前記で定義した通りである）
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えば炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、０から１００℃（好ましくは０から５０℃）の温度で行われる。
【００５９】
式（ＩＩ）で示される中間体化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎが前記で定義した通りであり、Ｒ４がＨ、ＯＲ７又はＯＲ８を除いて前記で定義した通りである場合の中間体化合物は、式（Ｖ）：
【００６０】
【化７】
2007504184.tif 000007
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである）
で示される対応化合物を、式（ＶＩ）：
Ｒ４−Ｌ１  （ＶＩ）
（式中、Ｒ４はＨ、ＯＲ７又はＯＲ８を除いて前記で定義した通りであり、Ｌ１は脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素又はヨウ素である）
で示される化合物を用いてアルキル化又はアシル化することにより製造し得る。アルキル化反応は、一般に、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で０から１００℃（好ましくは０から５０℃）の温度で行なわれる。アシル化反応〔Ｒ４がＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｑ−Ｒ７、ＣＯＣＯ２Ｒ１０又はＣＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は非置換であるかもしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｌ３が好ましくは塩素である場合〕は、一般にアルキル化について用いた塩基、溶媒及び温度と同様の塩基、溶媒及び温度を使用して行われる。
【００６１】
式（ＩＩ）で示される中間体化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎが前記で定義した通りであり、Ｒ４がＨを除いて前記で定義した通りである場合の中間体化合物はまた、式（ＶＩＩ）：
【００６２】
【化８】
2007504184.tif 000008
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｗ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）
で示される化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
Ｒ５−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ａ−Ｌ２  （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ５、Ａ及びｍは前記で定義した通りであり、Ｌ２は脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素である）
で示される化合物と反応させることにより製造し得る。この反応は、一般に、水素化ナトリウムなど塩基の存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で０から１００℃（好ましくは０から５０℃）の温度で行なわれる。
【００６３】
式（ＩＩ）で示される中間体化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎが前記で定義した通りであり、ｍが０である場合の中間体化合物は、式（ＩＸ）：
【００６４】
【化９】
2007504184.tif 000009
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）
で示される化合物を、式（Ｘ）：
Ｒ５−Ｌ３  （Ｘ）
（式中、Ｒ５は前記で定義した通りであり、Ｌ３は脱離基、一般的にはハロゲン、例えば塩素であるか又はアルキルスルホニルオキシ基である）
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、式（ＩＸ）で示される化合物のアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩を使用して、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で０から６０℃の温度で行われる。
【００６５】
式（ＩＩ）で示される中間体化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎが前記で定義した通りであり、ｍが０である場合の中間体化合物は、式（ＸＩ）：
【００６６】
【化１０】
2007504184.tif 000010
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りであり、Ｌ４は脱離基、一般的にはハロゲン、例えば塩素であるか又はアルキルスルホニルオキシ基である）
で示される化合物を、式（ＸＩＩ）：
Ｒ５−Ｓ−Ｈ  （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ５は前記で定義した通りである）
で示される化合物と反応させることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの存在下で、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で０から６０℃の温度で行うか、又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩の存在下で、アセトンなどの不活性溶媒中で０℃から溶媒の還流温度までの温度で行なわれる。
【００６７】
式（ＩＩ）で示される化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ及びＸが前記で定義した通りであり、ｍ及び／又はｎが１又は２である場合の中間体化合物は、ｍ及び／又はｎが０又は１である対応化合物を酸化することによって製造し得る。酸化は、一般に、過ヨウ素酸ナトリウムなどの温和な酸化剤（チオアミド官能基の分解を防ぐために）を使用して、塩化メチレンなどの不活性溶媒中で−４０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００６８】
式（ＩＸ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｗ、Ａ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）で示される中間体化合物は、前記の式（ＸＩ）で示される対応化合物を、式（ＩＩＩ）：
Ｒａ−Ｃ（＝Ｓ）ＳＨ  （ＸＩｌＩ）
〔式中、Ｒａは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で示される化合物と反応させて、式（ＸＩＶ）：
【００６９】
【化１１】
2007504184.tif 000011
（式中、種々の記号は前記で定義した通りである）
で示される化合物を得ることによって製造し得る。この反応は、一般に、塩基、例えばアルカリ金属水素化物  例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属アルコキシド  例えばナトリウムエトキシド、又はトリエチルアミンの存在下で、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で０から１００℃の温度で行なわれる。次いで、式（ＸＶ）で示される化合物を加水分解して、式（ＩＸ）で示される対応化合物が得られる。加水分解は、一般に、塩基、例えば水性アンモニア又はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムを使用して、一般にアルコール、例えばエタノールなどの補助溶媒の存在下で、０℃から１００℃の温度で実施される。別法として、加水分解は（ＸＩＶ）を単離せずにこの場で行なってもよい。
【００７０】
前記の方法で合成することができる式（Ｉ）で示される化合物のコレクションはまた並行方法で製造し得、これは手動で又は半自動化法又は全自動化法で行ってもよい。この場合、例えば反応、後処理又は生成物もしくは中間体の精製の操作を自動化することができる。全体として、これは、例えばＳ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔによって「Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  １，Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ  １９９７，ｐａｇｅｓ  ６９から７７に記載されているような手操作を意味すると解釈されるべきである。
【００７１】
例えば、Ｓｔｅｍ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ  Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９  ８ＳＥ，Ｅｎｇｌａｎｄ又はＨ＋Ｐ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ  ２８，８５７６４  Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ  又は  Ｒａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，Ｅｎｇｌａｎｄによって提供されるような一連の市販されている装置が、反応及び後処理の並行操作に使用し得る。式（Ｉ）で示される化合物又は製造中に得られる中間体の並行精製については、特にクロマトグラフィー装置、例えばＩＳＣＯ  Ｉｎｃ．，４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ６８５０４，ＵＳＡによって提供されるものを使用し得る。
【００７２】
前記装置により、個々のプロセス工程が自動化されるモジュラー操作がもたらされるが、手動操作はプロセス工程同士の間で行なわねばならない。これは、問題の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される半統合又は完全統合自動化システムを使用することによって回避することができる。このような自動化システムは、例えばＺｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｅｎｔｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ０１７４８，ＵＳＡから入手できる。
【００７３】
ここで説明したものの他に、式（Ｉ）で示される化合物は、固相支持法で部分的に又はは完全に製造し得る。このために、前記合成法又は問題の操作に合わせて適合させた合成法の個々の中間工程又は全ての中間工程は、合成樹脂に結合される。固相支持合成法は、専門文献、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎの「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ」，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９９８に広範囲にわたって記載されている。
【００７４】
固相支持合成法の使用は、文献から知られており、次々に手動で又は自動化方法で行うことができる一連のプロトコルを可能にする。例えば、ＩＲＯＲＩ、１１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，ＣＡ９２０３７，ＵＳＡ製の製品が用いられる「ティーバッグ法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎの米国特許第４，６３１，２１１号公報；ＨｏｕｇｈｔｅｎらのＰｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９８５，８２，５１３１から５１３５）は、半自動化し得る。固相支持並行合成法の自動化は、例えばＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．，８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ９４０７０，ＵＳＡ又はＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧｍｂＨ，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ製の装置で首尾よく行なわれる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７５】
本明細書に記載の方法による製造は、式（Ｉ）で示される化合物をライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態で生成する。本発明はまた、式（Ｉ）で示される少なくとも２個の化合物からなるライブラリーに関する。
【００７６】
式（ＩＩ）（式中、Ｌは塩素、臭素又はヨウ素である）で示される中間体は、公知の方法、例えば欧州特許第０２９５１１７号公報に記載の方法に従って、式（ＶＩ）（式中、Ｒ４はＨである）で示される対応するアミンを、一般に亜硝酸ｔ−ブチルなどの亜硝酸アルキルを使用して、適切なハロゲン化剤、好ましくはブロモホルム、ヨウ素又は無水塩化第二銅の存在下で、場合によりアセトニトリル又はクロロホルムなどの溶媒の存在下で０から１００℃の温度でジアゾ化することにより製造し得る。
【００７７】
式（Ｖ）で示される中間体〔Ｒ４がＨである場合の式（ＩＩ）で示される中間体でもある〕は、式（ＩＩＩ）で示される化合物と式（ＩＶ）で示される化合物との反応による式（ＩＩ）で示される化合物の前記製造方法に従って製造し得る。
【００７８】
式（Ｖ）で示される中間体の幾つかは、式（ＩＩ）の定義に含まれ、前記の方法で製造し得、また式（Ｖ）で示されるこの他の化合物は公知であるか又は公知の方法で製造し得る。
【００７９】
式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）で示される化合物は、公知であるか又は公知の方法で製造し得る。
【実施例】
【００８０】
化学実施例
以下の非限定的実施例により、式（Ｉ）で示される化合物の製造を例証する。
【００８１】
ＮＭＲスペクトルは、特に断らない限りはジューテロクロロホルム中で測定した。また、化学シフトはｐｐｍで示す。
【００８２】
（実施例１）
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール−３−チオカルボキサミド
ビス（トリメチルシリル）スルフィド（０．５２６ｇ、２．９ミリモル）とナトリウムメトキシド（０．１６４ｇ、２．９ミリモル）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に加えた。前記混合物を超音波分解して紺青色の溶液を得た。この得られた溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中の３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（０．３ｇ、０．６ミリモル）に滴加し、次いで２０℃で２時間攪拌した。反応混合物を、エーテルと水に注いだ。分液し、有機層を水洗し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、及び濃縮して黄色固体（０．３４ｇ）を得た。シリカゲルを用いたクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル（９：１から４：１）を用いて溶出することにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た（０．２７３ｇ、化合物１−１、収率８２％）。ｍｐ１２０℃、１９Ｆ−ＮＭＲ：−４４．５，−６３．６。
【００８３】
また、同様にして操作することにより、下記の化合物を製造した：
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール−３−チオカルボキサミド（化合物１−９）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７、−７４．６；及び
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール−３−チオカルボキサミド（化合物１−２）、１９Ｆ：−４４．６、−６４．１。
【００８４】
次の中間体実施例により前記の実施例の合成で使用した中間体の製造を例証する。
【００８５】
中間体実施例１
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−（２−メチルチオ）エチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（１００ｇ、０．１９３モル）を１，４−ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、２−（メチルチオ）エチルアミン（３７．１２ｇ、０．３８７モル）と炭酸カリウム（５４ｇ、０．３８７モル）とを加え、２０℃で３．５時間攪拌した。次いで、得られた混合物を水と酢酸エチルに加え、水性層を酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒にして水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、蒸発させ、及びヘプタン／酢酸エチル（４：１）を用いて溶出させてクロマトグラフィー分離して表題化合物を半固体として得（４７．７６ｇ、収率４７％）、これを次の反応に使用した。
【００８６】
中間体実施例２
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−（２−メチルチオ）エチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（６６ｇ、０．１２５モル）をテトラヒドロフランに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（６．５ｇ、０．１６３モル）を加え、４０℃で１時間攪拌した。得られた混合物を３５℃に冷却し、ヨウ化メチル（３５ｇ、０．２５３モル）を加え、次いで４０℃で２時間攪拌した。次いで、追加量のヨウ化メチル（１７．９ｇ、０．１２６モル）を加え、混合物を４０℃で１時間加熱した。次いで、これを冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルの混合物に注いだ。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、及び蒸発させて橙色油状物を得た。ヘプタン、酢酸エチル及びメタノールの混合物から、冷蔵庫の中で冷却しながら再結晶させて、表題化合物を淡黄色固体として得た（３６．３７ｇ、収率５４％）。ｍｐ１４２℃。
【００８７】
中間体実施例３
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチル−５−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（３６ｇ、０．０６６５モル）を１，２−ジクロロエタンに溶解した溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（３３．６ｇ、７０％、０．１３６モル）を、２０℃で反応を維持しながら徐々に加えた。１時間後に、得られた混合物を酢酸エチルと水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ）に加え、５分間攪拌した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、及び蒸発させた。残留物をヘプタン／酢酸エチル（４：１）と共に磨砕し、及びエタノールと共に磨砕して、表題化合物を淡褐色固体として得た（３４．１９ｇ、収率８９％）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７、−７８．６。
【００８８】
また、同様にして操作することにより、次の化合物を製造した：
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール、１９Ｆ：−４４．１、−６３．７。
【００８９】
中間体実施例４
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（６．０ｇ、１３．８ミリモル）をアセトニトリルに溶解した溶液に、２−クロロエチルメチルスルフィド（１．８８７ｇ、１６．５ミリモル）とリン酸カリウム（９．０５２ｇ、４１．４ミリモル）を加えた。得られた混合物を、還流下で４時間加熱し、冷却し、及び飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルに注いだ。有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、及び蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル（４：１）を用いて溶出することにより精製して、表記化合物を黄色油状物として得た（５．４８ｇ、収率７８％）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−４４．３、−６３．６。
【００９０】
表１から７に示す式（Ｉ）で示される下記の好ましい化合物は、本発明の一部を形成し、前記の実施例１又は前記の一般的方法に従って又はこれらと同様にして製造した又は製造し得る。
【００９１】
表中、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＣＯ２ＣＨ２ＣＣＨはプロパルギルオキシカルボニルを意味し、及びＣＯ２ＣＨ２（２Ｆ  Ｐｈ）は２−フルオロベンジルオキシカルボニルを意味する。
【００９２】
化合物番号は、参考の目的だけのために示す。
【００９３】
【表１】
2007504184.tif 000012
2007504184.tif 000013
2007504184.tif 000014
2007504184.tif 000015
2007504184.tif 000016
【００９４】
【表２】
2007504184.tif 000017
2007504184.tif 000018
2007504184.tif 000019
2007504184.tif 000020
【００９５】
【表３】
2007504184.tif 000021
2007504184.tif 000022
2007504184.tif 000023
2007504184.tif 000024
【００９６】
【表４】
2007504184.tif 000025
2007504184.tif 000026
2007504184.tif 000027
2007504184.tif 000028
【００９７】
【表５】
2007504184.tif 000029
2007504184.tif 000030
2007504184.tif 000031
2007504184.tif 000032
【００９８】
【表６】
2007504184.tif 000033
2007504184.tif 000034
2007504184.tif 000035
2007504184.tif 000036
【００９９】
【表７】
2007504184.tif 000037
2007504184.tif 000038
2007504184.tif 000039
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2007504184.tif 000044
【０１００】
本発明の別の特徴によれば、有効量の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩を害虫に施用することからなる、この場で害虫を防除する方法が提供される。この目的のために、前記化合物は、例えば以下に記載のように、通常は殺虫剤組成物の形で（すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適した混和性希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と一緒に）使用される。
【０１０１】
以下で使用する「本発明の化合物」という用語は、前記で定義したような式（Ｉ）で示される５−置換−アルキルアミノピラゾール及びこの殺虫剤に許容し得る塩を包含する。
【０１０２】
前記の本発明の一つの側面は、ある場所での害虫の防除方法である。前記の場所としては、例えば、害虫これ自体、害虫が生息するか又は摂食する場所（植物、田畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物生産物など）又は将来害虫の寄生を受け易い場所が挙げられる。従って、本発明の化合物は、害虫、害虫が生息するか又は摂食する場所、又は将来害虫の寄生を受け易い場所に直接に施用し得る。
【０１０３】
前記の殺虫剤用途から明らかであるように、本発明は、殺虫活性化合物を提供し、また節足動物、特に昆虫又はダニ又は植物線虫を含む多数の害虫種を防除するための前記化合物の使用方法を提供する。従って、本発明の化合物は、実用において、例えば農園芸作物、林業、動物薬又は家畜飼育、又は公衆衛生において都合よく使用し得る。
【０１０４】
本発明の化合物は、例えば以下の用途において及び以下の害虫に対して使用し得る：
土壌昆虫、例えば根切り虫（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）、シロアリ（特に建造物の保護のため）、根食い虫、コメツキムシ、ルート・ウィービル（ｒｏｏｔ  ｗｅｅｖｉｌｓ）、ストークボーラー（ｓｔａｌｋｂｏｒｅｒ）、ヤガ類、根アブラムシ又は地虫の防除のため。本発明の化合物はまた、植物病原性線虫、例えばネコブセンチュウ、シストセンチュウ、オオハリセンチュウ、ネグサレセンチュウ又はナミキクセンチュウに対して、又はダニに対して活性を提供するために使用し得る。土壌害虫、例えばコーン・ルートワームの防除のために、本発明の化合物は、作物を植えてあるか又は植えるべき土壌に、又は種子もしくは栽培中の植物の根に、有効量で都合よく施用又は混合される。
【０１０５】
公衆衛生の領域では、本発明の化合物は、多数の昆虫、特に不潔なハエ又はこの他の双翅目害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、アブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ又は蚊の防除に特に有用である。
【０１０６】
貯蔵製品、例えば穀物、例えば穀粒又は小麦粉、落花生、動物飼料、材木又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護において、本発明の化合物は、節足動物、さらに特別には甲虫目、例えばゾウムシ、ガ又はダニ、例えばマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、マルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種又はダニ（Ａｃａｒｕｓ）種による攻撃に対して有用である。
【０１０７】
寄生した家屋又は工業施設におけるゴキブリ、アリもしくはシロアリ又は同様の節足動物害虫の防除において、又は水路、井戸、貯水池又はこの他の流水もしくは貯留水のボウフラの防除において。
【０１０８】
シロアリ、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、ヘテロテルメス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種による建造物に対する攻撃の防止における基礎、建造物又は土壌の処理のために。
【０１０９】
農業において、鱗翅目（蝶及び蛾）、例えばヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、例えばオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）及びタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）の成虫、幼虫及び卵に対して。甲虫目、例えばハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、例えばワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種の成虫及び幼虫に対して。異翅目（半翅目及び同翅目）、例えばキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）種、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種、ツマグロヨゴバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種に対して。
【０１１０】
双翅目、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ）種に対して。総翅目、例えばネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）に対して。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ、例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ種、（イナゴ及びコオロギ）、例えばＧｒｙｌｌｕｓ種、及びＡｃｈｅｔａ種、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）に対して。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ種及びＢｌａｔｅｌｌａ種（ゴキブリ）に対して。
【０１１１】
農業上重要な節足動物、例えばダニ類、例えばハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種及びパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種に対して。
【０１１２】
農業、林業又は園芸に重要な植物又は樹木を直接的に攻撃するか、又は植物の細菌、ウイルス、マイコプラズマ又は真菌による病害を蔓延させることによって攻撃する線虫に対して。例えば根寄生土壌生息線虫、例えばネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属〔例えばサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）〕。
【０１１３】
動物薬又は家畜飼育の分野において又は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコに内部又は外部寄生する節足動物、例えばダニ目、例えばダニ類〔例えば、軟ダニ、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種及びカズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種（例えば、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）〕；マダニ、例えばマダニ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）種、例えばウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、例えば褐色ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；ダニ類〔例えばダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種〕；ノミ類〔例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）〕；シラミ類、例えばタンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）〔例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種〕；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）；網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種、Ｂｌａｔｅｌｌａ種）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）に対する公衆衛生の維持において；例えば寄生線虫、例えば毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ）科の構成線虫により引き起こされる胃腸管の感染症に対する公衆衛生の維持において。
【０１１４】
本発明の好ましい側面において、式（Ｉ）で示される化合物は、動物の寄生虫の駆除に使用される。好ましくは、処理される動物は家庭内伴侶動物、例えばイヌ又はネコである。
【０１１５】
本発明の別の側面において、式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩又は組成物は動物薬の製造に使用される。
【０１１６】
節足動物、特に昆虫又はダニ、又は蠕虫、特に植物の線虫害虫の防除のための実用において、方法は、例えば、植物に又はこれらが生育する媒体に、有効量の本発明の化合物を施用することからなる。このような方法のために、本発明の化合物は、一般に、節足動物又は線虫の蔓延を防除すべき場所に、処理される場所１ヘクタール当たり活性化合物が約２ｇから約１ｋｇの範囲の有効量で施用される。理想的な条件下では、防除すべき害虫に応じて、さらに低い施用量で十分な保護を提供し得る。他方、悪天候条件、害虫の耐性又はこの他の要因は、有効成分をより多い量で使用することを必要とし得る。最適量は、通常は多数の因子、例えば防除される害虫の種類、寄生される植物の種類又は成長段階、畝間又は施用方法に左右される。活性化合物の有効量の範囲は、好ましくは約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ／ｈａである。
【０１１７】
害虫が土壌介在性である場合には、一般に製剤化された組成物中の活性化合物は、任意の都合のよい方法で処理すべき領域全体に均一に散布され（すなわち、例えば広範処理又は帯状処理）、約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ有効成分／ｈａ、好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ有効成分／ｈａの量で施用される。苗に対する根浸漬液として又は植物への細流灌漑として施用する場合には、液剤又は懸濁剤は、約０．０７５から約１０００ｍｇ有効成分／リットル、好ましくは約２５から約２００ｍｇ有効成分／リットルを含有する。施用は、必要に応じて、一般的に田畑又は作物栽培領域に、又は攻撃から保護すべき種子又は植物の近くに行い得る。本発明の化合物は、前記領域全体に水を用いて噴霧することによって土壌中に洗い流すことができるし又は降雨の自然作用に任せることができる。施用中又は施用後に、必要ならば、製剤した化合物を、例えば耕起、ディスキング（ｄｉｓｋｉｎｇ）、又はドラッグチェーンの使用により土壌中に機械的に散布することができる。施用は、植え付けの前、植え付け時、植え付け後であることができるが、また発芽前又は発芽後に行う。
【０１１８】
本発明の化合物及びこれを用いた害虫の防除方法は、田畑、飼料、農園、温室、果樹園又はブドウ園の作物の保護、観賞植物の保護、又は農園又は森林の樹木の保護において、例えば：穀類（例えばコムギ又はイネ）、ワタ、野菜（例えば、コショウ）、畑作物（例えばテンサイ、ダイズ又はナタネ）、草地又は飼料作物（例えばトウモロコシ又はモロコシ）、果樹園又は柑橘果樹園（例えば、石果又は核果又は柑橘類など）、観賞植物、温室又は庭園もしくは公園内の草花又は野菜又は低木、又は森林、植え込み又は苗床の森林樹（落葉樹及び常緑樹）の保護において特に有用である。
【０１１９】
これらはまた、例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃から材木（立木、伐採された材木、用材、保存材木又は構造木材）の保護にも有用である。
【０１２０】
これらは、貯蔵品、例えば穀物、果物、堅果、香辛料又はタバコを、このままで、ミル粉砕され又は製品中に配合されていようといまいと、ガ、甲虫、ダニ又はコクゾウムシの攻撃からの保護において用途を有する。また、自然状態又は加工された状態（例えば、カーペット又は織物として）の貯蔵動物製品、例えば皮膚、毛、羊毛又は羽毛もまた、ガ又は甲虫の攻撃から保護され、また保存されている肉、魚又は穀物も、甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【０１２１】
また、本発明の化合物及びこの使用方法は、家畜に有害であるか又はこれらに伝播するか又は病気の媒介体として働く節足動物又は蠕虫、例えば前述の節足動物又は蠕虫の防除において、さらに特別にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ、不快なハエ又はハエウジの防除において特に有用である。本発明の化合物は、家畜宿主動物内に存在するか又はこの皮膚内でもしくは皮膚上で摂食するか又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、この目的に本発明の化合物は経口、非経口、経皮又は局所投与し得る。
【０１２２】
栽培中の作物又は作物を栽培している場所への施用又は種子粉衣としての施用について、以下に記載の組成物は、一般に、貯蔵品、家庭用品、所有地及び公衆環境の区域の保護において代替的に使用し得る。本発明の化合物の適切な施用手段としては：
栽培中の作物に対しては、茎葉散布剤（例えば、畝間内散布剤として）、粉剤、粒剤、煙霧剤又は発泡剤として、又はまた液体潅注液、粉剤、粒剤、くん煙剤又は発泡剤による土壌又は根の処理として微細化又はカプセル化組成物の懸濁剤として；作物の種子に対しては液体スラリー又は粉剤による種子粉衣剤として；
節足動物又は蠕虫が寄生した動物又はこれらの寄生に暴露された動物に対しては、有効成分が節足動物又は蠕虫に対して即時作用及び／又は一定の期間にわたる持続作用を示す組成物を、非経口、経口又は局所施用することにより、例えば飼料中への配合、又は適切な経口摂取可能な医薬製剤、食用ベイト、家畜用岩塩、栄養補助側品、ポアオン製剤、噴霧剤、浴剤、ディップ、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス・スミア又は家畜自己処理システムにより；
一般環境に対して又は害虫が潜伏し得る特定の場所、例えば貯蔵品、材木、家庭用品、又は家屋もしくは工業施設に対しては、噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス・スミア、ラッカー、粒剤又はベイトとして、又は水路、井戸、貯水池又はこの他の流水もしくは貯留水への細流供給において。
【０１２３】
式（Ｉ）で示される化合物は、経口投与した場合に動物の寄生虫の駆除に特に有用であり、本発明の別の好ましい側面において、式（Ｉ）で示される化合物は、経口投与による動物の寄生虫の駆除に使用される。式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩は、食前、食事中又は食後に投与し得る。式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩は、担体及び／又は食物と混合し得る。
【０１２４】
式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩は、動物に対してある用量で、一般的には動物の体重１ｋｇ当たり式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩が０．１から５００ｍｇ／ｋｇの用量範囲（ｍｇ／ｋｇ）で経口投与される。
【０１２５】
式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩で処理すべき動物、好ましくは家畜の処理の頻度は、一般に１週当たり約１回から１年当たり約１回まで、好ましくは２週間毎に約１回から３ヶ月毎に１回までである。
【０１２６】
本発明の化合物は、別の殺寄生虫有効物質、例えば内部寄生生物駆除剤、及び／又は外部寄生生物駆除剤、及び／又は内部寄生生物外部寄生生物駆除剤と共に最も都合よく投与し得る。例えば、このような化合物としては、大環状ラクトン、例えばアベルメクチン類又はミルベマイシン類、例えばイベルメクチン、ピラテル（ｐｙｒａｔｅｌ）又は昆虫成長調節剤、例えばルフェヌロン又はメトプレンが挙げられる。
【０１２７】
式（Ｉ）で示される化合物は、公知の遺伝子組換え植物又はこれから開発されるべき遺伝子組換え植物の作物において有害生物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に都合のよい性質によって、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物の病気又は植物の病気の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウィルスに対する耐性により識別される。この他の特定の性質は、例えば、収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。従って、デンプン含有量が増加しているか又はデンプンの品質が変えられているトランスジェニック植物、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【０１２８】
有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又はテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及びこの他の種類の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【０１２９】
トランスジェニック作物、特に昆虫に対して抵抗性を有するトランスジェニック作物において使用される場合、この他の作物において認められるべき有害生物に対する効果の他に、当該トランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除できる害虫の変えられた又は特異的に拡大されたスペクトル、又は施用に使用し得る変えられた施用量が認められる場合が多い。
【０１３０】
従って、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害生物を防除するための式（Ｉ）で示される化合物の使用に関する。
【０１３１】
本発明の別の特徴によれば、１種又はそれ以上の混和性の殺虫剤に許容し得る希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤〔すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適していると当該技術において一般的に認められており、本発明の化合物と混和性である種類の希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤〕と一緒に及び好ましくはこれらに均質に分散された１種又はそれ以上の前記の本発明の化合物を含有してなる殺虫剤組成物が提供される。
【０１３２】
実際には、本発明の化合物は、最も高い頻度で組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫又はダニ類の防除に用いることができる。該組成物は、任意の建物又は屋内もしくは屋外領域における所望の害虫に施用するのに適した当該技術で公知の任意の種類のものであり得る。これらの組成物は、有効成分として本発明の少なくとも１種の化合物を、例えば意図する用途に適した固体もしくは液状担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤などであり、農薬に又は医薬に許容し得る１種又はそれ以上のこの他の混和性成分と組合わせて又はこれらと共に含有する。これらの組成物は、当該技術において知られている任意の方法で製造し得、同様に本発明の一部を形成する。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、この市販の製剤で及びこれらの製剤から製造される使用形態で、この他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節化合物又は除草剤との混合物中に存在させ得る。
【０１３４】
殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物により産生される物質が挙げられる。
【０１３５】
混合物において好ましい成分は：
１．リン化合物の群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホス・エチル、アジンホス・メチル、ブロモホス、ブロモホス・エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、ジメトン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス・エチル、ピリミホス・メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス（ｐｒｏｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
２．カルバメートの群から
アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、メチルカルバミン酸２−ｓｅｃ−ブチルフェニル（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ  ５１７１７）、トリアザメート；
３．カルボン酸エステルの群から
アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボン酸５−ベンジル−３−フリルメチル、β−シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン〔（Ｓ）−シクロペンチル異性体〕、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（１ＲＳ）−トランス−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（ＮＣＩ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン（ｃｙｔｈｉｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン（Ｓ−４１３１１）、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン（Ｒ異性体）、プラレスリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ζ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
４．アミジン類の群から
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．スズ化合物の群から
シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
６．その他
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、アセキノシル、アナグラファ・ファルシテラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｔｅｒａ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロルベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロマフェノジド、クロチアニジン、シクロプロパンカルボン酸２−ナフチルメチル（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、エチル＝２−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−カルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコホル、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）−２，４−キシリデン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フロニカミド  （ＩＫＩ−２２０）、フルアズロン、ｆｌｕｍｉｔｅ〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ＳＺＩ−１２１〕、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ８００）、顆粒病ウイルス及び核多核体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリプリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、γ−ＨＣＨ、ハロフェノジド、ハロフェンプロックス、ヘキサフルムロン（ＤＥ ４７３）、ヘキシチアゾックス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３００）、インドキサカルブ、イベルメクチン、Ｌ−１４１６５、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸＭＰ０６２）、カネマイト（ＡＫＤ−２０２３）、ルフェヌロン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ニームガード（ｎｅｅｍｇａｒｄ）、ニジノテルフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｒｆｕｒａｎ）、ニテンピラム、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、ノバルロン、ピリダリル（ｐｉｒｙｄａｒｙｌ）、プロパルギット、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎ���ｕｔｅ）、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９８０２、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサド、スピロジクロフェン、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラサル、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシンＡ、トリフルムロン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バータレック（ｍｙｋｏｔａｌ）、ＹＩ−５３０１
である。
【０１３６】
併用のための前記の成分は、公知の活性物質であり、これらの多くはＣｈ．Ｒ  Ｗｏｒｔｈｉｎｇ，Ｓ．Ｂ．Ｗａｌｋｅｒ，Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ  ２０００に記載されている。
【０１３７】
本発明において用いられる化合物の有効使用量は、特に排除すべき害虫の性質又は例えば作物のこれらの害虫による蔓延の度合いに応じて、広い範囲で変化させることができる。一般に、本発明の組成物は、通常、本発明の１種又はそれ以上の有効成分を約０．０５から約９５％（重量で）含有し、１種又はそれ以上の固体又は液状担体を約１から約９５％含有し、場合によっては１種又はそれ以上の他の混和性成分、例えば界面活性剤等を約０．１から約５０％含有する。
【０１３８】
本明細書において、「担体」という用語は、有効成分と組み合わせて、例えば植物、種子又は土壌への有効成分の施用を容易にする天然又は合成の有機又は無機成分を意味する。従って、この担体は、一般に不活性であり、許容し得る（例えば、特に処理される植物に農学的に許容し得る）ものなければならない。
【０１３９】
担体は、固体、例えば、クレー、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料（例えばアンモニウム塩）、粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、又は粉砕合成鉱物、例えばシリカ、アルミナ、又はケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムもしくはケイ酸マグネシウムであり得る。粒剤用の固形担体としては、次の粉砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト；無機及び有機物粉末の合成顆粒；有機物、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、タバコ茎の顆粒、；ケイソウ土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、リン酸三カルシウム、粉末コルク又は吸収剤カーボンブラック；水溶性のポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料が適切である。このような固体組成物は、必要ならば、１種又はそれ以上の混和性の湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含有し得、これらは固体の場合には希釈剤としても役立ち得る。
【０１４０】
担体はまた、液体、例えば：水；アルコール類、特にブタノール又はグリコール、並びにこれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン類、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系炭化水素又は芳香族炭化水素、特にキシレン類又はアルキルナフタレン類；鉱油又は植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン類；水溶性又は強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドン；液化ガスなど又はこれらの混合物であってもよい。
【０１４１】
界面活性剤は、イオン性又は非イオン性の乳化剤、分散剤又は湿潤剤、又はこのような界面活性剤の混合物であってもよい。
【０１４２】
これらの中で、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪エステル又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル又は酸化エチレンとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、又は上記化合物のスルフェート、スルホネート又はホスフェート官能誘導体である。有効成分及び／又は不活性担体が水に極わずかしか溶解しないか又は水溶性ではない場合及び施用のための組成物の担体が水である場合には、一般に少なくとも１種の界面活性剤の存在が不可欠である。
【０１４３】
本発明の組成物は、さらに粘着剤又は着色剤などの他の添加剤を含有し得る。粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、又は粉末、顆粒又はラテックスの形の天然又は合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリン類又はレシチン類、又は合成リン脂質を製剤に使用できる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩を使用することができる。
【０１４４】
従って、これらの農業用途について、本発明の化合物は一般に組成物の形態であり、該組成物は種々の固体又は液体の形態である。
【０１４５】
使用できる固体形態の組成物は、粉剤（最大８０％までの範囲の本発明の化合物の含有量を有する）、水和剤又は粒剤（例えば水和性顆粒剤）であり、特に押出し、圧縮成形、粒状担体の含浸によって又は粉末から出発する造粒によって得られるものである（これらの水和剤又は粒剤中の本発明の化合物の含有量は、約０．５から約８０％である）。１種又はそれ以上の本発明の化合物を含有する固形の均質又は不均質組成物、例えば粒剤、ペレット剤、ブリケット（ｂｒｉｃｋｅｔｔｅｓ）又はカプセル剤は、ある期間にわたって貯留水又は流水を処理するのに使用し得る。同様の効果は、本明細書に記載の水和性濃厚物の散水供給また断続的供給により達成し得る。
【０１４６】
液状組成物としては、例えば、水性又は非水性液剤又は懸濁剤（例えば乳剤、エマルション剤、フロアブル剤、分散物又は液剤）又はエアロゾル剤が挙げられる。液状組成物としてはまた、特に、液体であるか又は施用時に液体組成物を形成することが意図される組成物の形態として、例えば水性散布液（例えば少量及び微量水性散布液）として又は煙霧剤又はエアロゾル剤として、乳剤、分散剤、エマルション剤、フロアブル剤、エアロゾル剤、水和剤（又は噴霧用粉末）、乾燥フロアブル剤又はペースト剤が挙げられる。
【０１４７】
液状組成物、例えば乳剤又は溶解性濃厚物の形態の液状組成物は、最も高い頻度で有効成分を約５から約８０質量％を含有しており、これに対していつでも施用できる状態になっているエマルション剤又は液剤は、この場合には、有効成分を約０．０１から約２０％含有する。乳剤又は溶解性濃厚物は、溶媒の他に、必要な場合には適切な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤を約２から約５０％含有し得る。例えば植物に施用するのに特に適している任意の所定の濃度のエマルション剤は、これらの濃厚物から水で希釈することによって取得し得る。これらの組成物は、本発明において使用し得る組成物の範囲内に包含される。エマルション剤は、油中水型又は水中油型の形態であってもよいし、高粘度を有していてもよい。
【０１４８】
本発明の液状組成物は、通常の農業用途の他に、例えば節足動物（又は本発明の化合物で防除されるこの他の害虫）が寄生しているか又は寄生し易い基材又は場所、例えば建物、屋外又は屋内倉庫の貯蔵又は加工領域、容器又は装置又は貯留水又は流水を処理するために使用し得る。
【０１４９】
全てのこれらの水性分散物又はエマルション剤又は噴霧混合物は、例えば、作物に対して任意の適切な手段により、主として噴霧により、一般的に１ヘクタール当たり噴霧混合物が約１００から約１，２００リットル程度の量で施用することができるが、必要に応じて又は施用法に応じてこれよりも多いか又は少ない量（例えば少量又は微量）であってもよい。本発明の化合物又は組成物は、排除すべき害虫を有する植生及び特に根又は葉に対して都合よく施用される。本発明の化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーションン（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）、すなわち有効成分を含有する製剤の灌漑用水への添加によるものである。この灌漑は、茎葉処理殺虫剤用のスプリンクラー灌漑であってもよいし、又は土壌用又は浸透性殺虫剤のための地面灌漑又は地下灌漑であってもよい。
【０１５０】
噴霧によって施用できる濃厚懸濁液は、沈降しない（微粉砕）安定な流動生成物を生成させるように調製され、通常有効成分を約１０から約７５質量％、界面活性剤を約０．５から約３０％、チキソトロープ剤を約０．１から約１０％、適切な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤を約０から約３０％含有し及び担体として有効成分がほとんど溶解しないか又は全く溶解しない水又は有機液体を含有する。幾つかの有機固体又は無機塩は、担体に溶解して沈降の防止に役立つか又は水の凍結防止剤として役立ち得る。
【０１５１】
水和剤（又は噴霧用粉末）は、通常、有効成分を約１０から約８０重量％、固形担体を約２０から約９０％、湿潤剤を約０から約５％、分散剤を約３から約１０％及び必要に応じて１種又はそれ以上の安定剤及び／又はこの他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤、凝結防止剤、着色剤等を約０から約８０％含有するように調製される。これらの水和剤を得るためには、有効成分を、適切なブレンダー中で、多孔性充填剤に含浸させ得る追加の物質と十分に混合し、ミル又は他の適切な粉砕機を使用して粉砕する。これにより水和剤が製造され、この湿潤性及び懸濁性は都合がよい。これら水和剤は、水に懸濁されて任意の所望の濃度を提供し得、この懸濁物は特に植物の葉への施用に極めて都合よく使用できる。
【０１５２】
「水和性顆粒剤（ＷＧ）」（水に容易に分散し得る粒剤）は、水和剤の組成に実質的に近い組成を有する。これらは、湿式法（微細有効成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば１から２０質量％の水と接触させるか又は分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥及び選別する）又は乾式法（圧縮成形し、次いで粉砕し、選別する）のいずれかによって水和剤について記載の製剤の造粒によって調製し得る。
【０１５３】
製剤化組成物の量及び濃度は、施用方法又は組成物の性質又はこの用途に応じて変化し得る。一般に、節足動物又は植物線虫害虫に施用するための組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物又は有効成分全部（すなわち、本発明の化合物を節足動物又は植物線虫に対して毒性のあるこの他の物質、協力剤、微量元素又は安定剤と一緒に）を、通常は約０．００００１重量％から約９５重量％、特に約０．０００５重量％から約５０重量％含有する。用いる実際の組成物及びこの施用量は、農業従事者、家畜生産者、医師又は獣医師、害虫防除作業者又はこの他の当業者によって所望の効果を達成するために選択される。動物、材木、貯蔵品又は家庭用品に対して局所施用するための固形又は液状組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約０．００００５重量％から約９０重量％、特に約０．００１重量％から約１０重量％含有する。固形又は液状組成物を動物に経口又は非経口投与、例えば経皮投与するためには、これらの組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約０．１重量％から約９０重量％含有する。薬用飼料は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常約０．００１重量％から約３重量％含有する。飼料と混合するための濃厚物又は栄養補助食品は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約５重量％から約９０重量％、好ましくは約５重量％から約５０重量％含有する。無機塩塊は、１種又はそれ以上の式（Ｉ）で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を通常約０．１重量％から約１０重量％含有する。
【０１５４】
家畜、物品、建物又は屋外領域に施用するための粉剤又は液状組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を約０．０００１重量％から約１５重量％、さらに特別には約０．００５重量％から約２．０重量％含有し得る。
【０１５５】
処理した水中の適切な濃度は、本発明の１種又はそれ以上の化合物が約０．０００１ｐｐｍから約２０ｐｐｍ、さらに具体的には約０．００１ｐｐｍから約５．０ｐｐｍであり、及び魚の養殖においては適切な暴露時間で治療的に使用し得る。食用ベイトは、本発明の１種又はそれ以上の化合物を約０．０１重量％から約５重量％、好ましくは約０．０１重量％から約１．０重量％含有し得る。
【０１５６】
脊椎動物に対して、非経口的に、経口的に又は経皮的に、又はこの他の手段で投与する場合には、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢又は健康状態に依存し、また節足動物又は蠕虫害虫による実際の又は潜在的な蔓延の性質及び程度に依存する。動物の体重１ｋｇ当たり約０．１から約１００ｍｇ、好ましくは約２．０から約２０．０ｍｇの単回投与又は１日当たりの動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１から約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１から約５．０ｍｇの投与（持続的投薬について）が、一般に経口又は非経口による投与に適している。徐放性製剤又はデバイスの使用により、動物に対して、１ヶ月間にわたって必要な１日量を一緒にして１回で投与してもよい。
【０１５７】
以下の組成物実施例２Ａから２Ｍにより、節足動物、特に昆虫又はコナダニ、又は植物線虫に対して使用するための組成物を例証する。前記組成物は、有効成分として本発明の化合物、例えば製造例に記載の化合物を含有する。実施例２Ａから２Ｍに記載の組成物は、それぞれ希釈して、田畑で使用するのに適した濃度の噴霧用組成物を得ることができる。以下に例示する組成物実施例２Ａから２Ｍで使用される種々の成分の一般的な化学的説明（これについて、以下の％全ては重量％である）は、次の通りである：
商品名                        化学的説明
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ      ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＢＳＵ  トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Ａｒｙｌａｎ  ＣＡ      ドデシルベンゼンスルホネン酸カルシウムの７０％ｗ／ｖ溶液
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０      軽質Ｃ１０芳香族系溶媒
Ａｒｙｌａｎ  Ｓ            ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Ｄａｒｖａｎ  ＮＯ２          リグノスルホン酸ナトリウム
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ            合成ケイ酸マグネシウム担体
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ  Ｔ３６      ポリカルボン酸のナトリウム塩
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ  ２３        多糖キサンタンガム
Ｂｅｎｔｏｎｅ  ３８          マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Ａｅｒｏｓｉｌ                超微粒二酸化ケイ素
（実施例２Ａ）
下記の組成を有する水溶性濃厚物を製造した：
有効成分                  ７％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ  １０％
Ｎ−メチルピロリドン    ８３％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰをＮ−メチルピロリドンの一部に溶解した溶液に、有効成分を加熱し撹拌しながら溶解するまで加えた。得られた溶液に、残りの溶媒を加えて容量を調整した。
【０１５８】
（実施例２Ｂ）
下記の組成を有する乳剤（ＥＣ）を製造した：
有効成分                      ２５％（最大）
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＢＳＵ    １０％
Ａｒｙｌａｎ  ＣＡ              ５％
Ｎ−メチルピロリドン          ５０％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０      １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにＳｏｌｖｅｓｓｏ  １５０を加えて最終容量を得た。
【０１５９】
（実施例２Ｃ）
下記の組成を有する水和剤（ＷＰ）を製造した：
有効成分            ４０％
Ａｒｙｌａｎ  Ｓ      ２％
Ｄａｒｖａｎ  ＮＯ２    ５％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ    ５３％
前記の成分を混合し、ハンマーミルで粒径５０ミクロン未満の粒度をもつ粉末に粉砕した。
【０１６０】
（実施例２Ｄ）
下記の組成を有する水性フロアブル剤を製造した：
有効成分                  ４０．００％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ      １．００％
Ｓｏｐｒｏｐｏｎ  Ｔ３６０  ０．２０％
エチレングリコール          ５．００％
Ｒｈｏｄｉｇｅｌ  ２３０    ０．１５％
水                        ５３．６５％
前記の成分を均質に混合し、ビーズミルで３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【０１６１】
（実施例２Ｅ）
下記の組成を有する乳化性ＳＣ剤を製造した：
有効成分                    ３０．０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ      １０．０％
Ｂｅｎｔｏｎｅ  ３８          ０．５％
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０    ５９．５％
前記の成分を均質に混合し、ビーズミルで３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【０１６２】
（実施例２Ｆ）
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した：
有効成分              ３０％
Ｄａｒｖａｎ  Ｎｏ２  １５％
Ａｒｙｌａｎ  Ｓ        ８％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ    ４７％
前記の成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次いで水（最大１０％）を噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床式乾燥機中で乾燥して過剰の水分を除去した。
【０１６３】
（実施例２Ｇ）
下記の組成を有する粉剤を製造した：
有効成分              １から１０％
超微細タルク粉末    ９９から９０％
前記の成分を均質に混合し、必要に応じて微細粉末が得られるまでさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が蔓延する場所、例えば節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのあるごみ処理場、貯蔵品もしくは家庭用品又は動物に施用して、節足動物を経口摂取により防除し得る。節足動物が蔓延する場所に散布剤を散布するのに適した手段としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜自己処理デバイスが挙げられる。
【０１６４】
（実施例２Ｈ）
下記の組成を有する食用ベイトを製造した：
有効成分    ０．１から１．０％
小麦粉                ８０％
糖蜜        １９．９から１９％
前記の成分を均質に混合し、必要に応じてベイトの形に成形した。この食用ベイトは、例えば節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエが蔓延している家屋又は工業施設、例えば台所、病院又は店舗、又は屋外領域に散布して、節足動物を経口摂取により防除し得る。
【０１６５】
（実施例２Ｉ）
下記の組成を有する液剤を製造した：
有効成分                １５％
ジメチルスルホキシド    ８５％
有効成分をジメチルスルホキシドに、混合しながら及び必要に応じて加熱しながら溶解した。この液剤は、節足動物が蔓延している家畜に対してポアオン施用として経皮的に施用し得るし、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２μｍ）に通して濾過することにより滅菌した後に、動物の体重１００ｋｇ当たり液剤１．２から１２ｍｌの施用量で非経口注射により施用し得る。
【０１６６】
（実施例２Ｊ）
下記の組成を有する水和剤を製造した：
有効成分                ５０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰ    ５％
Ａｅｒｏｓｉｌ            ５％
Ｃｅｌｉｔｅ  ＰＦ      ４０％
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌ表面に吸着させ、次いでこれをこの他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。これを、水で０．００１重量％から２重量％の活性化合物濃度に希釈し、節足動物、例えば双翅目幼虫又は植物線虫が蔓延している場所に噴霧することにより施用し得るし、又は節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのある家畜に噴霧するか又は家畜を浸すことにより、又は飲料水に経口投与することにより施用して、節足動物を防除し得る。
【０１６７】
（実施例２Ｋ）
徐放性ボーラス組成物を、下記の成分を必要性に応じて（前記組成について記載した％と同様の）種々の％で含有する粒剤から形成した：
有効成分
密度調整剤
徐放剤
結合剤
均質に混合した成分を顆粒に成形し、これを２以上の比重を有するボーラスに圧縮した。これは、網状第一胃内に保持させるために反芻動物家畜に経口投与して、長期間にわたって活性化合物の連続的な徐放を得て、節足動物による反芻動物家畜への侵入を防除し得る。
【０１６８】
（実施例２Ｌ）
下記の組成を有する粒剤、錠剤、ブリケットなどの形の徐放性組成物を製造した：
有効成分          ０．５から２５％
塩化ポリビニル  ７５から９９．５％
フタル酸ジオクチル（可塑剤）
前記の成分を混合し、次いで溶融押し出し又は成形により適切な形状に成形した。これらの組成物は、徐放により害虫を防除するために、例えば静水への添加又は家畜に取り付けるための首輪又は耳タグへの製作に有用である。
【０１６９】
（実施例２Ｍ）
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した：
有効成分              ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン    ５％
アタパルジャイトクレー  ６％
ラウリル硫酸ナトリウム  ２％
グリセリン              ２％
前記の成分を水と４５％スラリーとして混合し、４ミクロンの粒度まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。
【０１７０】
殺虫剤使用方法
本発明の化合物を使用して下記の代表的な試験操作を行って、本発明の化合物の殺寄生虫活性を測定した。
【０１７１】
方法Ａ：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する本化合物の浸透性を試験するためのスクリーニング方法
試験容器にネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の成虫１０匹を入れた。ガラスシリンダーの一端をパラフィルムで密閉し、試験容器の上部に置いた。次に、試験化合物溶液をピペットでウシの血液に入れ、これをガラスシリンダーに加えた。処理したネコノミをこの擬似イヌ試験（血液３７℃、相対湿度４０から６０％；ネコノミ２０から２２℃、相対湿度４０から６０％）に付し、施用して２４および４８時間後に評価を行なった。
【０１７２】
化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８及び１−９は５ｐｐｍ以下の試験濃度でネコノミを少なくとも８０％の防除率を示した。
【国際調査報告】
2007504184.tif 000048
2007504184.tif 000049
2007504184.tif 000050