(57)【要約】【課題】優れた帯電防止性を有し、高屈折率化をも図れる重合可能な制電性組成物を提供することを目的とする。【解決手段】フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物、又はフェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物と、前記重合性化合物中に溶解された状態で分散されている、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよびトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩と、を有する制電性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物と、
前記重合性化合物中に溶解ないし分散されている、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩と、
を備え、
前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である、制電性組成物。
【化１】
2019199502.tif 000009
【化２】
2019199502.tif 000010
【化３】
2019199502.tif 000011
【請求項２】
フェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物と、
前記重合性化合物中に溶解ないし分散されている、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩と、
を備え、
前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である、制電性組成物。
【化４】
2019199502.tif 000012
【化５】
2019199502.tif 000013
【化６】
2019199502.tif 000014
【請求項３】
前記制電性組成物はさらに、メルカプトカルボン酸エステルを備える、
ことを特徴とする請求項１又は２に記載の制電性組成物。
【請求項４】
前記重合性化合物１００質量部に対して、前記リチウム塩が０．０３〜６０．０質量部含まれる、
ことを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の制電性組成物。
【請求項５】
前記制電性組成物はさらに、フェニル基および／またはエーテル系酸素原子を含まない活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物を備え、
前記制電性組成物に含まれる全重合性化合物の合計質量に占める、前記フェニル基を含まない活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物の質量割合が、５０質量％以下である、
ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の制電性組成物。
【請求項６】
フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物中、又はフェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物中に、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩を溶解させて樹脂溶液を調整するステップを有し、
前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である、制電性組成物の製造方法。
【化７】
2019199502.tif 000015
【化８】
2019199502.tif 000016
【化９】
2019199502.tif 000017
【請求項７】
請求項１ないし５のいずれかに記載の制電性組成物を用いてなる塗料。
【請求項８】
請求項１ないし５のいずれかに記載の制電性組成物を用いてなる成形品。
【請求項９】
請求項１ないし５のいずれかに記載の制電性組成物を、成形品の表面で重合してなる被覆物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止性に優れた制電性組成物に関するものであり、より詳しくは屈折率の高い制電性組成物に関する。この発明はまたそのような制電性組成物の製造方法に関する。この発明はさらに、そのような制電性組成物の性質を利用した成形品、塗料、および被覆物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、樹脂に制電性を付与することが重要になってきている。このために、界面活性剤等の帯電防止剤を樹脂成形品の表面に塗布したり、帯電防止剤を樹脂中に練り込んだりする方法が知られている。しかしながら、前者の方法では、長時間経過すると制電性が著しく低下するため、持続性を有する高制電性樹脂として、実用化には供し難い。一方、後者の方法では、帯電防止剤と樹脂との相溶性が悪く、帯電防止剤が成形品の表面にブリーディングやブルーミングしてしまい、制電効果が低下するという問題がある。
【０００３】
また、界面活性剤などの帯電防止剤は、湿度依存性があり、低湿度下では、制電効果が失活する、あるいは、樹脂を成形した後に、帯電防止効果が発現するまでに最低１〜３日掛かり、遅効性であるという問題がある。
【０００４】
帯電防止剤としてのカーボンブラックやカーボンファイバーなどを樹脂に練り込む方法も提案されている。この方法によると、帯電防止性にすぐれ、帯電防止性に持続性がある樹脂組成物が得られる。しかし、この方法では、透明な成形品が得られなかったり、成形品の色の選択が制限されたりするなどの問題がある。
【０００５】
このような中、過塩素酸リチウムなどのアルカリ金属塩を樹脂に含ませた制電性樹脂組成物が提案されている（例えば特許文献１〜３参照）。また、本発明者らは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であるカチオン、およびイオン解離可能なアニオンとによって構成されている金属塩類を、−｛Ｏ（ＡＯ）n ｝−基（Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１〜７の整数を示す）を有し、且つ全ての分子末端がＣＨ3基および／またはＣＨ2基である有機化合物に溶解した溶液を、ポリアミド樹脂、ポリエーテルエステルアミド樹脂、脂肪族ポリエステル、ポリ乳酸系樹脂、熱可塑性エラストマーおよびゴムに添加したアルカリ金属またはアルカリ土類金属であるカチオン、およびイオン解離可能なカチオンによって構成される金属塩類の制電性組成物を提案している（例えば特許文献４参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平４−２１８５１９号公報
【特許文献２】特開平６−９８９９号公報
【特許文献３】特開平９−３３５８号公報
【特許文献４】ＷＯ０１／７９３５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
最近では、樹脂組成物に、制電性のほか、光学特性などの機能を付与することが求められている。しかしながら、上記特許文献１〜４は、このような課題について何ら考慮していない。
【０００８】
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、透明で光学的性能にも優れた重合可能な制電性組成物、およびこれを用いた成形品、塗料、被覆物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
第１の本発明に係る制電性組成物は、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物と、前記重合性化合物中に溶解ないし分散されている、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩と、を備え、前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である、制電性組成物である。
【００１０】
【化１】
2019199502.tif 000002
【化２】
2019199502.tif 000003
【化３】
2019199502.tif 000004
【００１１】
上記第１の本発明の構成では、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物（以下、本発明二重結合含有重合性化合物と称する）に、上記式（１）〜（３）のいずれかのリチウム塩が溶解されている。ここで、本発明二重結合含有重合性化合物に含まれるフェニル基により、高屈折率化（２５℃において１．５０以上）を実現できる。また、上記リチウム塩は、陰イオンがスルホニル基とフッ素原子とを有しており、容易にリチウムイオンと残余の陰イオンとに解離（電離）するが、上記リチウム塩と本発明二重結合含有重合性化合物とを混合・撹拌すると、リチウムイオンは本発明二重結合含有重合性化合物のエーテル系の酸素原子に配位して組成物中に分散する。したがって、フェニル基のようなかさ高い官能基が結合していても、ブリーディングやブルーミングを起こすことなく制電性を付与でき、この制電性は硬化後においても維持される。つまり、上記構成によると、高屈折率・透明で制電性に優れた制電性組成物が得られる。この制電性組成物は、熱や活性エネルギー線で硬化可能で、これをそのまま硬化成形するだけでなく、塗料や成形品の表面に形成する高屈折率被膜にも用いることができる。
【００１２】
第２の本発明に係る制電性組成物は、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物と、前記重合性化合物中に溶解ないし分散されている、上記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、上記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび上記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩と、を備え、前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である、制電性組成物である。
【００１３】
上記第２の本発明の構成では、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物（以下、本発明エポキシ系重合性化合物と称する）に、上記式（１）〜（３）のいずれかのリチウム塩が溶解されている。ここで、第１の本発明と同様、本発明エポキシ系重合性化合物に含まれるフェニル基により、高屈折率化（２５℃において１．５０以上）を実現できる。また、上記リチウム塩と本発明エポキシ系重合性化合物とを混合・撹拌すると、リチウムイオンは本発明エポキシ系重合性化合物のエーテル系の酸素原子に配位して組成物中に分散する。したがって、上記第２の本発明によっても、高屈折率・透明で制電性に優れた制電性組成物が得られる。
【００１４】
ここで、重合性化合物の屈折率は、たとえば市販の屈折率測定器により測定することができる。
【００１５】
制電性組成物は、リチウム塩と上記本発明重合性化合物と、必要に応じた添加剤（重合開始剤など）からなる構成であってもよく、他の重合可能な化合物をさらに含んでいてもよい。また、メルカプトカルボン酸エステルをさらに含んでいる構成とすることができる。この場合、樹脂成分１００質量部に対して、メルカプトカルボン酸エステルが０．１〜３０質量部含まれる構成とすることが好ましく、０．５〜２０質量部含まれる構成とすることがより好ましく、１．０〜１０質量部含まれる構成とすることがさらに好ましい。
【００１６】
メルカプトカルボン酸エステルと上記本発明二重結合含有重合性化合物とが含まれる制電性組成物を硬化すると、エン−チオール反応や連鎖移動反応などによってメルカプトカルボン酸エステルが重合後のポリマーに組み込まれる。また、メルカプトカルボン酸エステルと上記本発明エポキシ系重合性化合物とが含まれる制電性組成物を硬化すると、チオールとエポキシ基とが反応して、この場合もまたメルカプトカルボン酸エステルが重合後のポリマーに組み込まれる。ここで、メルカプトカルボン酸エステルは、硫黄原子により屈折率が高められているため、制電性組成物の屈折率を高めたり所望の値に制御したりすることができる。
【００１７】
メルカプトカルボン酸エステルは、１官能のものであってもよいが、ジオール、トリオール、テトラオール等のポリオールとエステル化させた２官能以上のものとしてもよい。またジオールなどを用いる場合において、１以上のＯＨ基がエステル化せずに残存していてもよい。
【００１８】
また、メルカプトカルボン酸エステルのカルボン酸部分の構造は特に限定されないが、プロピオン酸や酪酸であることが好ましい。またＳＨ基は、カルボン酸の３位に位置することが好ましい。
【００１９】
また、本発明二重結合含有重合性化合物は、１官能（重合性の二重結合数が１）のものであってもよく、２官能のものであってもよく、３官能以上のものあってもよい。また、本発明エポキシ系重合性化合物は、１官能（エポキシ基の数が１）のものであってもよく、２官能のものであってもよく、３官能以上のものあってもよい。
【００２０】
本発明二重結合含有重合性化合物、本発明エポキシ系重合性化合物の屈折率はいずれも、２５℃において１．５２以上であることがより好ましく、１．５５以上であることがさらに好ましい。また、メルカプトカルボン酸エステルの屈折率は、２５℃において１．５０以上であることが好ましく、１．５１以上であることがより好ましく、１．５２以上であることがさらに好ましい。
【００２１】
本発明二重結合含有重合性化合物や本発明エポキシ系重合性化合物は、制電性組成物に１種類含有されていてもよく、それぞれ複数種類の化合物が混合されて含まれていてもよい。また、本発明二重結合含有重合性化合物、又は本発明エポキシ系重合性化合物１００質量部に対して、上記のリチウム塩が０．０３〜６０．０質量部（複数種含まれる場合には、その合計質量）含まれる構成であることが好ましい。
【００２２】
制電性組成物はさらに、フェニル基および／またはエーテル系酸素原子を含まない活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物を含んでいる構成とすることができる。この場合、制電性組成物に含まれる全重合性化合物の合計質量に占める、フェニル基を含まない重合性化合物の質量割合は、５０質量％以下であることが好ましい。なお、全重合性化合物の合計質量には、メルカプトカルボン酸エステルの質量は含まれるものとする。すなわち、本発明二重結合含有重合性化合物の質量（メルカプトカルボン酸エステルが含まれる場合にはこれを含む合計の質量）、あるいは本発明エーテル系化合物の質量（メルカプトカルボン酸エステルが含まれる場合にはこれを含む合計の質量）は、全重合性化合物の合計質量に対して５０質量％以上とする。ここで、第１の本発明では含ませる重合性化合物はアクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種を有するもの、第２の本発明では含ませる重合性化合物はエポキシ系のものとする。また、フェニル基および／またはエーテル系酸素原子を含まない重合性化合物の屈折率は特に限定されず、低屈折率のものや２５℃において１．５０以上の高屈折率のものを用いることができる。
【００２３】
フェニル基などを含まない重合性化合物としては、重合可能なモノマーやオリゴマーを使用でき、好ましくは、紫外線で重合可能なモノマーやオリゴマーを用いる。
【００２４】
本発明二重結合含有重合性化合物は、アクリロイル基、メタクロイル基、アルケニル基のいずれかを含むものであるが、中でもアクリロイル基又はメタクロイル基を含む化合物であることがより好ましい。また、本発明二重結合含有重合性化合物のエーテル系酸素原子は、エトキシ基構造（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）に含まれるものであることが好ましく、アクリロイル基、メタクロイル基、アルケニル基がエトキシ基と結合していることがさらに好ましい。さらに、本発明二重結合含有重合性化合物は、下記化４のような骨格構造を有していることが好ましい。なお、ベンゼン環には、他の官能基が１以上結合していてもよく、たとえば２以上のベンゼン環を有する化合物であってもよく、２以上のフェノール性水酸基がエトキシ化された構造であってもよい。
【００２５】
【化４】
2019199502.tif 000005
（式中Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、ｎは１〜１２の整数、好ましくは２〜９の整数、より好ましくは４〜６の整数である）
【００２６】
また、本発明エポキシ系重合性化合物のエポキシ基およびエーテル系酸素原子は、グリシジルエーテル構造をとっていることが好ましく、これ以外のエトキシ基などのエーテル系酸素原子がさらに含まれていてもよい。また、本発明エポキシ系重合性化合物は、ベンゼン環に他の官能基が１以上結合していてもよく、２以上のベンゼン環を有する構造であってもよく、２以上のグリシジルエーテルを有する構造であってもよい。
【００２７】
また、本発明において、フェニル基とは広義のものであり、ベンゼン環構造を有するすべての官能基（たとえば、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレンなどの多環式芳香族炭化水素基や、ビフェニル、ビスフェノールなどの複数のベンゼン環構造を有する官能基など）を意味する。
【００２８】
本発明に係る制電性組成物の製造方法は、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物中、又はフェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物中に、上記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、上記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび上記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩とを溶解させるステップを有し、前記重合性化合物の屈折率が、２５℃において１．５０以上である制電性組成物の製造方法である。
【００２９】
本発明は、また上記制電性組成物を含む材料を成形してなる種々の成形品に係る。また、本発明の制電性組成物を用いて、フィルム、塗料、光学レンズ等を得ることができる。また、本発明の制電性組成物を成形品の表面で硬化させて、制電性の被覆物とすることもできる。
【発明の効果】
【００３０】
本発明に係る制電性組成物では、フェニル基のような屈折率を高めるもののかさ高い官能基が重合性化合物に含まれていても、ブリーディングやブルーミングを起こすことなく制電性を付与できる。このため、制電性に優れた、高屈折率な制電性組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本実施の形態にかかる制電性組成物は、フェニル基と、エーテル系酸素原子と、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルケニル基の少なくとも一種と、を有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物（本発明二重結合含有重合性化合物）、又はフェニル基と、エーテル系酸素原子と、エポキシ基とを有し、活性エネルギー線硬化性又は熱硬化性の重合性化合物（本発明エポキシ系重合性化合物）中に、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムからなる群より選択された少なくとも一種のリチウム塩を溶解させたものを含み、重合性化合物（本発明二重結合含有重合性化合物、本発明エポキシ系重合性化合物）の屈折率が、２５℃において１．５０以上である。
【００３２】
【化５】
2019199502.tif 000006
【化６】
2019199502.tif 000007
【化７】
2019199502.tif 000008
【００３３】
そして、本発明二重結合含有重合性化合物又は本発明エポキシ系重合性化合物は、フェニル基の存在により屈折率が１．５０以上に高められている。
【００３４】
上記式（１）〜（３）に示すリチウム塩は、本発明重合性化合物中においては、リチウム塩から電離したリチウムイオンが、エーテル系酸素原子に配位した状態となり、リチウムイオンがこの状態で組成物中に分散する。この一方、残余の陰イオンは局在化する。本発明重合性化合物は、重合可能な（硬化可能な）二重結合やエポキシ基を有しており、紫外線や熱などを用いて重合（硬化）すると、リチウムイオンがエーテル系酸素原子に配位した状態、陰イオンは局在化した状態でポリマー化するが、このうちのリチウムイオンが、フェニル基というかさ高い官能基を含んだ重合性化合物の重合物内を自由に動くことができ、制電性が顕著に高まる。よって、本実施の形態にかかる制電性組成物は、屈折率が高く、制電性に優れたものとなる。
【００３５】
本発明にかかる制電性組成物は、屈折率を高める金属酸化物粒子などの公知の高屈折率化剤を１種または複数種添加してもよい。金属酸化物粒子としては、酸化チタン−酸化ジルコニウム、酸化錫−酸化チタン−酸化ジルコニウムなどの複合金属酸化物の粒子を用いることが好ましい。
【００３６】
本発明にかかる制電性組成物は、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、着色剤、顔料、抗菌剤、抗カビ剤、耐光剤、可塑化剤、粘着付与剤、分散剤、消泡剤、硬化触媒、硬化剤、レベリング剤、撥水剤、カップリング剤、フィラー、加硫剤、加硫促進剤などの公知の添加剤が１種または複数種添加されていてもよい。
【００３７】
以下、実施例について説明する。ここで、実施例２が第２の本発明に関し、その他の実施例が第１の本発明に関する。なお、実施例において、表面抵抗率及び体積抵抗率の測定は、ＵＲＳプローブ（三菱油化(株)社製、ハイレスタＵＰ（登録商標））を用いて、ＪＩＳ  Ｋ  ９６１１に準じて行い、印加電圧は１００ボルト、５００ボルトで測定した。屈折率（全て２５℃条件）は、液状物についてはデジタル屈折率計ＲＸ−７０００α（株式会社アタゴ製）を用いて測定し、固形物（被膜、成形体、レンズなど）については位相差測定装置（ニコン株式会社製ＮＰＤＭ−１０００）により測定した。
【実施例】
【００３８】
（実施例１）
容量２００ｍｌのビーカーに、エトキシ化ｏ−フェニルフェノールアクリレート（屈折率１．５７７）９９．０ｇと、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド１．０ｇを入れ、４０℃で２０分間、混合・撹搾し、屈折率１．５８０の組成物を得た。次いで、この組成物に、光重合開始剤としてのベンゾフェノンとメチルフェニルグリオキシレートをそれぞれ４ｇ添加し、実施例１にかかる重合性組成物を得た。
【００３９】
実施例１にかかる制電性組成物をポリカーボネート樹脂の射出成形板（５０×５０×３ｍｍ）にスプレー塗布した後、熱風乾燥機（６０℃）で３分間乾燥した。この成形板に高圧水銀灯を用いて、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ2、空気中で紫外線を照射（１０秒）し、厚さ７μｍの硬化被膜（屈折率１．５８０）が形成された透明なポリカーボネート樹脂板を得た。このポリカーボネート樹脂板の被膜の表面抵抗率は、２×１０8Ω／ｓｑであった。
【００４０】
（実施例２）
容量２００ｍｌのビーカーに、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル（屈折率１．６２）９０質量部と、リチウムトリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メタンを０．５質量部％となるように溶解させた。この後、さらに、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）１０質量部を添加・溶解し、実施例２にかかる制電性組成物を得た。
【００４１】
実施例２にかかる制電性組成物を、凹部を有する平板状の型に注ぎ、５００ｍＪ／ｃｍ2相当の紫外線を照射し、注型成形法により、表面が均一で厚みが２ｍｍの、透明で屈折率が１．６４の硬化樹脂成型体を得た。この成型体の体積抵抗率は、２×１０9Ω・ｃｍであった。
【００４２】
（実施例３）
容量２００ｍｌのビーカーに、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（屈折率１．５４）９０質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（屈折率１．５３２）１０質量部とを混合し、さらにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを１質量部添加・溶解した。次いで、光開始剤としてのＬｕｎａ１００（日本シイベルヘグナー製)５質量部を添加して、実施例３にかかる重合性組成物を得た。
【００４３】
実施例３にかかる重合性組成物を、表面を清浄にしたガラス板（２００×１００×５ｍｍ）に対し、テストコースターにより、乾燥塗布膜が３μｍになるように塗布した。次いで、高圧水銀灯を用いて、空気中で紫外線を照射し、樹脂塗膜（屈折率１．５７）の透明なガラス板を得た。このガラス板の表面抵抗率は、２．５×１０7Ω／ｓｑであった。塗膜の密着性を、碁盤目セロテープ（登録商標）剥離試験により評価したところ。９５／１００以上で、良好な密着性を示した。
【００４４】
（実施例４）
容量２００ｍｌのビーカーに、エトキシ化フェニルフェノールアクリレート（屈折率１．５７７）５質量部と、アダマンチルメタクリレート（屈折率１．５０）４９質量部と、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを１質量部と、を混合、溶解した。次いで、重合開始剤としてのベンゾイルパーオキサイド１質量部を添加して混合し、実施例４にかかる重合性組成物を得た。
【００４５】
実施例４にかかる重合性組成物を、ガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる２枚のモールド内に入れ、加熱して熱硬化させた。加熱温度および時間は、６０℃で２４時間、８０℃で５時間、９０℃で５時間とした。このようにして、中心厚みが１．８ｍｍの凹レンズを得た。このレンズは無色透明で、全光線透過率測定機（日本電色工業株式会社製ＮＤＨ７０００）により測定した可視光線透過率は９０％であった。また、屈折率（２５℃，６３３ｎｍ）は１．６０で、表面抵抗率は、２×１０9Ω／ｓｑであった。
【００４６】
（実施例５）
あらかじめ、ポリエチレングリコールジアクリレート（オキシエチレン単位９）４５質量部に対し、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム４５質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（屈折率１．５３１）１０質量部を溶解した溶液を準備した。容量２００ｍｌのビーカーに、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（屈折率１．５４）１００質量部と、上記溶液１０質量部と、光重合開始剤としてのＬｕｎａ１００（日本シイベルヘグナー製）５質量部とを混合して、実施例５にかかる重合性組成物を得た。
【００４７】
実施例５にかかる重合性組成物を、ベースフイルム（ＰＥＴ製、厚さ２５０μｍ）の上に設置したプリズム・アクリル系樹脂(ピッチ５０．０μｍ、頂角８８°)の表面に塗布した後、高圧水銀灯を用いて、空気中で紫外線を照射し。厚み３μｍの硬化皮膜を有する硬度２Ｈの透明性に優れたプリズム板を得た。このプリズム板の表面抵抗率は、２×１０10Ω／ｓｑであった。次いで、このプリズム板を、湿度７０％、温度８０℃の条件下に１時間放置した後、表面抵抗率を測定した結果、４×１０10／ｓｑであった。
【００４８】
（実施例６）
容量２００ｍｌのビーカーに、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート（屈折率１．５４）９０質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（屈折率１．５３２）５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）（屈折率１．５２３）５質量部とを混合し、さらにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを１質量部添加・溶解した。次いで、光開始剤としてのＬｕｎａ１００（日本シイベルヘグナー製)５質量部を添加して、実施例６にかかる重合性組成物を得た。
【００４９】
実施例６にかかる重合性組成物を、表面を清浄にしたガラス板（２００×１００×５ｍｍ）に対し、テストコースターにより、乾燥塗布膜が３μｍになるように塗布した。次いで、高圧水銀灯を用いて、空気中で紫外線を照射し、樹脂塗膜（屈折率１．５３）の透明なガラス板を得た。このガラス板の表面抵抗率は、９×１０8Ω／ｓｑであった。塗膜の密着性を、碁盤目セロテープ（登録商標）剥離試験により評価したところ。９５／１００以上で、良好な密着性を示した。
【００５０】
以上の実施例はいずれも、ブリーディングやブルーミングは確認されなかった。すなわち、本発明によると、光照射や加熱によって容易に硬化し、高屈折率で、しかも制電効果も備えた、透明な（可視光線透過率の高い）制電性組成物を実現できることが分かる。
【００５１】
今回開示された実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明によれば、ブリーディング、ブルーミングが発生せず、優れた制電性が持続する高屈折率な制電性組成物が得られる。よって、産業上の意義は大きい。