(57)【要約】      （修正有）【課題】Ｒｈｏキナーゼの阻害剤である、新規なスピロシクロヘプタンおよびそのアナログ、その化合物を含有する組成物、およびそれらの使用、例えば、異常なＲｈｏキナーゼ活性に付随する障害の治療剤または予防剤を提供する。【解決手段】本発明は式（Ｉ）：2019112447.tif 000625で示される化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、または医薬的に許容される塩を提供する。これらの化合物は選択的ＲＯＣＫ阻害剤である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−カルボキシアミド、
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
２−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］アセトアミド、
２−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］アセトアミド、
１−メチル−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−フェニルプロパンアミド、
Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
３−メチル−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＳ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＳ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−［（ａＳ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
３−シクロプロピル−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
５−シクロプロピル−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−シクロプロピル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−シクロプロピル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
４−メチル−２−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−［（３Ｓ）−３−シアノピロリジン−１−イル］−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−［（３Ｒ）−３−シアノピロリジン−１−イル］−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
ｒｅｌ−２−［（１Ｓ，５Ｒ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル］−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−（シクロプロピルアミノ）−４−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
４−（ａＲ）−｛６−［（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−（ａＲ）−｛６−［（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−（ａＲ）−｛６−［（フタラジン−１−イル）アミノ］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−［６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボニル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−［６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボニル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
４−｛６−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
２−［（３Ｓ）−３−シアノピロリジン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
２−［（３Ｒ）−３−シアノピロリジン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
２−［（３，３−ジフルオロシクロブチル）アミノ］−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−［（２Ｓ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−［（２Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−フルオロ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアミド、
５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロポキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，１−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
６−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンゾ［ｄ］イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−カルボキシアミド、
２−エチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシアミド、
７−シクロプロピル−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）プロポキシ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（オキサン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（オキソラン−３−イルオキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−（４−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］カルバメート、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
１−ベンジル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−３−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３，７−ジカルボキシアミド、
７−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−７−（メトキシメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド、
１−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド、
１−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド、
１−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド、
５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（オキソラン−３−イルオキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（オキソラン−３−イルオキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
３−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−シクロプロピル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−［（ジメチルアミノ）メチル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チアン−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（オキサン−４−イルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
メチル  ３−［（３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシレート、
６−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロシクロブトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（４−クロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−［（Ｅ）−２−シクロプロピルエテニル］−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−［（Ｚ）−２−シクロプロピルエテニル］−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（３−クロロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２−シアノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（１，２−オキサゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［６−フルオロ−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−Ｎ−［６−フルオロ−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［６−フルオロ−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−シクロプロピル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−｛１−［（２Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ジメチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（４−オキソ−１，４−ジヒドロピリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（アゼチジン−１−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−｛２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エトキシ｝−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−｛２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エトキシ｝−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［３−（ピロリジン−１−イル）プロピル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（シクロプロピルアミノ）プロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ブチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（ピペリジン−１−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−ベンジル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［３−（モルホリン−４−イル）−３−オキソプロピル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−シアノエチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−｛［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］メチル｝−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（メトキシメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［（オキサン−４−イルメトキシ）メチル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［（プロプ−２−エン−１−イルオキシ）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−アセチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［１−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［１−（オキソラン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（４−ブロモフェニル）−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
１−｛４−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
１−［４−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
１−｛４−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
１−｛４−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］尿素、
３−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−［４−（トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］尿素、
５−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−（トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−［１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−［１−（オキソラン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−［１−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−（トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−［１−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
５−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
３，３−ジメチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシアミド、
５−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
５−（ジメチルスルファモイル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
３−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシアミド、
２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシアミド、
５−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ジヒドロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１−カルボキシアミド、
Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−エチル−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
２−メチル−１−［（３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ］プロパン−２−イル  ２−アミノアセテート、
２−メチル−１−［（３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ］プロパン−２−イル  （２Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブタノエート、
２−メチル−１−［（３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ］プロパン−２−イル  （２Ｓ）−２−アミノプロパノエート、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−［６−（１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−４−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−カルボキシレート、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−アセチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
メチル  ３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−カルボキシレート、
６−メタンスルホニル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，１−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（６−｛４−オキソ−３Ｈ，４Ｈ−ピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１−イル｝スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（６−｛４−オキソ−３Ｈ，４Ｈ−ピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１−イル｝スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−（６−｛４−オキソ−３Ｈ，４Ｈ−ピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１−イル｝スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（６−｛８−メチル−４−オキソ−３Ｈ，４Ｈ−ピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１−イル｝スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシアミド、
６−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシアミド、
６−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，１−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
１−エチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
１−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，１−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
１−（３−クロロフェニル）−７−オキソ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（４−メトキシフェニル）−７−オキソ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−クロロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
６−アセトアミド−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアミド、
５−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
７−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
４−クロロ−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
２−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアミド、
７−クロロ−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
４−クロロ−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］チエノ［２，３−ｂ］ピラジン−６−カルボキシアミド、
４−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−クロロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−カルボキシアミド、
５−クロロ−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−カルボキシアミド、
２−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボキシアミド、
４−ホルムアミド−３−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
６−クロロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミド、
６−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
２−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール−６−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（ベンジルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
６−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボキシアミド、
７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イソキノリン−３−カルボキシアミド、
７−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
７−クロロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
６−フルオロ−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］キノリン−２−カルボキシアミド、
４−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
７−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
４，７−ジメトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
５−フルオロ−７−メタンスルホニル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
６−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
２−ヒドロキシ−６−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−クロロ−６−ヒドロキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド、
３−メトキシ−４−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
３−メトキシ−４−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
５−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド、
３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
３−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（プロパン−２−イルオキシ）ベンズアミド、
３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
４−エトキシ−５−オキソ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミド、
６−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンズアミド、
４−（１，３−オキサゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンズアミド、
８−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
６−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアミド、
５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２−（ピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシアミド、
５−シアノ−６−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−メトキシ−３−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
１−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシアミド、
７−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
５−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−８−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−クロロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（ベンジルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−クロロ−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（プロパン−２−イル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）（メチル）アミノ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−７−オキソ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ，７Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−８−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−５−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６，８−ジフルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（メチルスルファニル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−オキソ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシアミド、
３−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−シアノ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−メチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
２−メトキシ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−６Ｈ−イソクロメノ［４，３−ｄ］ピリミジン−８−カルボキシアミド、
３−メトキシ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
３−フルオロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−アセチル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
３−フルオロ−４−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
４−［１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−ヒドロキシエチル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（１，１−ジオキソ−１λ６−チアン−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（ピリジン−２−イルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−３−（プロパン−２−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシアミド、
７−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（プロパン−２−イルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−［１−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−４−［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド、
３−フルオロ−４−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
４−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−フルオロ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
３−フルオロ−４−［１−（オキサン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド、
４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ベンズアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−［６−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−｛６−［（４Ｓ）−４−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−｛６−［（４Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−｛６−［（２−ニトロフェニル）アミノ］スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル｝−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−［６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−１，２−ジヒドロフタラジン−１−オン、
４−シクロプロピル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド、
６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル  ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボキシレート、
７−メタンスルホニル−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−カルボキシアミド、
５−ブロモ−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
２−メチル−２−［（３−｛［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ］プロパン酸、
７−（モルホリン−４−イル）−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ］−Ｎ−［（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−２−（ピペリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキシアミド、
２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−５−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）チアゾール−４−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−メトキシ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−メトキシ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアミド、
６−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−シクロプロピル−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（ベンジルオキシ）−７−シアノ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３，３−ジフルオロシクロブトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−６−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２−シアノフェニル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド、
６−シクロプロピル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（チアゾール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（２，２−ジメチルモルホリノ）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（２−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−ベンジル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（（アリルオキシ）メチル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−（（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（１−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）インドリン−１−カルボキシアミド、
５−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）インドリン−１−カルボキシアミド、
５−（１−（２Ｈ３）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）インドリン−１−カルボキシアミド、
２−メチル−１−（（３−（（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ）プロパン−２−イル  ２−アミノアセテート、
（Ｓ）−２−メチル−１−（（３−（（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ）プロパン−２−イル  ２−アミノ−３−メチルブタノエート、
（Ｓ）−２−メチル−１−（（３−（（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ）プロパン−２−イル  ２−アミノプロパノエート、
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール−３−カルボキシアミド、
６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−７−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド、
７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド）、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−メトキシ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（２−モルホリノエトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
６−フルオロ−８−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（メチルチオ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
３−メトキシ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−シアノ−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
３−メチル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド、
７−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−（ピリジン−２−イルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
７−（１−（メチル−ｄ３）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−（２−メチルチアゾール−５−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド、
７−（２−メチルチアゾール−５−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
４−（（ａＲ）−６−（１−オキソイソインドリン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン、
４−（（ａＲ）−６−（（Ｓ）−４−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン、
４−（（ａＲ）−６−（（Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン、
４−（（ａＲ）−６−（（２−ニトロフェニル）アミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン、
４−（（ａＲ）−６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン、
４−シクロプロピル−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、
３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）ピコリンアミド、
６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル  イソインドリン−２−カルボキシレート、
７−（メチルスルホニル）−Ｎ−（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド、および
２−メチル−２−（（３−（（（ａＲ）−６−（４−オキソ−３，４−ジヒドロフタラジン−１−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）オキシ）プロパン酸
から成る群から選択される化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩。
【請求項２】
請求項１に記載の１または複数の化合物、および医薬的に許容される担体または希釈体を含む、医薬組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物を含む、Ｒｈｏキナーゼの異常活性に付随する障害の予防剤および／または治療剤。
【請求項４】
障害が、心血管障害、平滑筋関連性障害、線維症、炎症疾患、神経障害、腫瘍性障害および自己免疫障害からなる群より選択される、請求項３に記載の予防剤および／または治療剤。
【請求項５】
心血管障害が、狭心症、アテローム性動脈硬化症、脳卒中、脳血管疾患、心不全、冠動脈疾患、心筋梗塞、末梢血管性疾患、狭窄症、血管攣縮、高血圧症および肺高血圧症からなる群より選択される、請求項３に記載の予防剤および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、２０１５年７月１３日付け出願の米国非仮特許出願番号１４／７９７,４１４および２０１４年７月１５日付け出願の米国仮特許出願番号６２／０２４,５５５（それらの全内容が本明細書に組み込まれる）に対して３５Ｕ.Ｓ.Ｃ.§１１９（ｅ）の規定に準じて優先権が付与される。
【０００２】
本発明は、一般に、Ｒｈｏキナーゼの阻害剤である、新規なスピロシクロヘプタンおよびそのアナログ、その化合物を含有する組成物、およびそれらの使用方法、例えば、異常なＲｈｏキナーゼ活性に付随する障害の治療または予防方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
Ｒｈｏ−キナーゼ（ＲＯＣＫ）はセリン−スレオニン蛋白キナーゼファミリーの一構成員である。ＲＯＣＫは２種のイソ型、すなわちＲＯＣＫ１およびＲＯＣＫ２で存在する（Ishizaki,T.ら、EMBO Ｊ., 15：1885-1893（1996））。ＲＯＣＫは、ＲｈｏＡのエフェクター分子、複数の細胞シグナル伝達経路にて重要な役割を果たす小型ＧＴＰ結合蛋白（Ｇ蛋白）として同定された。ＲＯＣＫとＲｈｏＡは組織のいたる所で普遍的に発現する。ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫのシグナル伝達経路は、アクチン（ACTIN）（登録商標）構成、細胞接着、細胞遊走および細胞質分裂などの多くの細胞機能と関連付けられる（Riento,K.ら、Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 4：446-456（2003））。それはまた、平滑筋収縮の調節とも直接関連付けられる（Somlyo,A.P.、Nature, 389：908-911（1997））。その受容体が活性化されると、ＲｈｏＡが活性化され、順次、それがＲＯＣＫを活性化する。ＲＯＣＫの活性化は、ミオシン軽鎖ホスファターゼのミオシン結合サブユニットをリン酸化し、それがホスファターゼ活性を阻害し、収縮に至る。血管系における平滑筋の収縮は血圧を上げ、高血圧に至る。
【０００４】
ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫのシグナル伝達経路が、数種の血管作用因子、例えばアンジオテンシンＩＩ（Yamakawa,T.ら、Hypertension, 35：313-318（2000））、ウロテンシンＩＩ（Sauzeau,V.ら、Circ. Res., 88：1102-1104（2001））、エンドセリン−１（Tangkijvanich,P.ら、Hepatology, 33：74-80（2001））、セロトニン（Shimokawa,H.、Ｊpn. Circ. Ｊ., 64：1-12（2000））、ノルエピネフリン（Martinez,M.C.ら、Am. Ｊ. Physiol., 279：H1228-H1238（2000））および血小板誘導性成長因子（ＰＤＧＦ）（Kishi,H.ら、Ｊ. Biochem., 128：719-722（2000））によって惹起されるシグナル変換において重要な役割を果たすことを示す文献が証拠としてかなり存在する。これらの因子の多くは循環器疾患の病理発生にてその存在が示される。
【０００５】
文献に記載のさらなる研究で、既知のＲＯＣＫ阻害剤であるファスジル（Asano,T.ら、Ｊ. Pharmacol. Exp. Ther., 241：1033-1040（1987））またはＹ−２７６３２（Uehata,M.ら、Nature, 389：990-994（1997））を用いるいくつかの研究は、ＲＯＣＫと循環器疾患との間のつながりをさらに説明する。例えば、ＲＯＣＫの発現と活性が、自然発症高血圧ラットにて高いことが示されており、このことはこれらの動物で高血圧症の進行とのつながりを示唆するものである（Mukai,Y.ら、FASEB Ｊ., 15：1062-1064（2001））。ＲＯＣＫ阻害剤であるＹ−２７６３２（Uehata,M.ら、Nature、上掲）は、自然発症高血圧ラット、腎高血圧ラットおよび酢酸デオキシコルチゾン誘発性高血圧ラットの動物実験を含む、高血圧症の３種のラット実験にて血圧を有意に降下させ、その一方で対照ラットでは血圧についてほんのわずかな作用しかないことが明らかにされた。この結果はＲＯＣＫと高血圧症の間の関連性をさらに強固にする。
【０００６】
他の研究はＲＯＣＫとアテローム性動脈硬化症との関連性を示唆する。例えば、ドミナント・ネガティブ型のＲＯＣＫの遺伝子導入は、ブタ大腿動脈でのバルーン損傷後の新生内膜形成を抑制した（Eto,Y.ら、Am. Ｊ. Physiol. Heart Circ. Physiol., 278：H1744-H1750（2000））。同じような実験にて、ＲＯＣＫ阻害剤であるＹ−２７６３２もラットでの新生内膜形成を阻害した（Sawada,N.ら、Circulation, 101：2030-2033（2000））。ＩＬ−１ベータ誘発の冠動脈狭窄症のブタ実験にて、ＲＯＣＫ阻害剤であるファスジルを用いる長期治療が、冠動脈狭窄症を次第に小さくし、冠動脈の狭窄のリモデリングの退行を促進することが明らかにされた（Shimokawa, H.ら、Cardiovascular Res., 51：169-177（2001））。
【０００７】
さらなる研究はＲＯＣＫ阻害剤が他の循環器疾患の治療に有用であることを示唆する。例えば、ラットの脳卒中実験にて、ファスジルが梗塞面積および神経障害の両方を小さくすることが明らかにされた（Toshima,Y.、Stroke, 31：2245-2250（2000））。ＲＯＣＫ阻害剤のＹ−２７６３２は、心室肥大化、線維症、およびＤａｈ１塩感受性ラットでのうっ血性心不全の実験にて機能を改善することが明らかにされた（Kobayashi,Nら、Cardiovasc. Res., 55：757-767（2002））。
【０００８】
他の動物または臨床試験にて、冠動脈血管痙攣（Shimokawa,H.ら、Cardiovasc. Res., 43：1029-1039（1999））、脳血管攣縮（Sato,M.ら、Circ. Res., 87：195-200（2000））、虚血／再灌流傷害（Yada,T.ら、Ｊ. Am. Coll. Cardiol., 45：599-607（2005））、肺高血圧症（Fukumoto,Y.ら、Heart, 91：391-392（2005））、アンギナ（Shimokawa,H.ら、Ｊ. Cardiovasc. Pharmacol., 39：319-327（2002））、腎疾患（Satoh,S.ら、Eur. Ｊ. Pharmacol., 455：169-174（2002））および勃起機能障害（Gonzalez-Cadavid,N.F.ら、Endocrine, 23：167-176（2004））を含む、さらなる疾患におけるＲＯＣＫの関与が示された。
【０００９】
もう一つ別の試験にて、ＲｈｏＡ／ＲＯＣＫシグナル伝達経路を阻害することで、単球の産生的遊走を中断する複数の競合性ラメリポディアの形成が可能となることが判明した（Worthylake,R.A.ら、Ｊ. Biol. Chem., 278：13578-13584（2003））。Ｒｈｏキナーゼの小分子阻害剤が、インビトロにてＭＣＰ−１介在の化学走性を阻害する能力を有することも報告されている（Iijima,H.、Bioorg. Med. Chem., 15：1022-1033（2007））。免疫細胞走性はＲｈｏＡ／ＲＯＣＫシグナル伝達経路に依存するため、Ｒｈｏキナーゼを阻害することでも、関節リウマチ、乾癬、および炎症性腸疾患などの疾患に対して効能があることが予想される。
【００１０】
上記の試験は、ＲＯＣＫと、高血圧症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、脳卒中、心不全、冠動脈血管攣縮、脳血管攣縮、虚血／再灌流傷害、肺高血圧症、およびアンギナ、ならびに腎疾患および勃起機能障害を含む、循環器疾患とのつながりに関する証拠を提供する。ＲＯＣＫの平滑筋のおける作用が証明されており、ＲＯＣＫ阻害剤は、喘息および緑内障を含む、平滑筋反応性亢進に関与する他の疾患にも有用である可能性がある（Shimokawa,H.ら、Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 25：1767-1775（2005））。その上、Ｒｈｏ−キナーゼは、気道炎症および過剰反応性（Henry,P.Ｊ.ら、Pulm. Pharmacol. Ther., 18：67-74（2005））、癌（Rattan,R.ら、Ｊ. Neurosci. Res., 83：243-255（2006）；Lepley,D.ら、Cancer Res., 65：3788-3795（2005））、線維症（Jiang, C.ら、Int. Ｊ. Mol. Sci., 13：8293-8307（2012）；Zhou,L.ら、Am. Ｊ. Nephrol., 34：468-475（2011））、ならびに脊髄傷害、アルツハイマー病、多発性硬化症、脳卒中、および神経因性疼痛などの神経障害（Mueller,B.K.ら、Nat. Rev. Drug Disc., 4：387-398（2005）；Sun,X.ら、Ｊ. Neuroiｍｍunol., 180：126-134（2006））を含む、種々の他の疾患の治療のための薬物標的としてその必要性が示される。
【００１１】
循環器疾患を治療するための新規な薬物に対する未だに解決されていない医学的要求がなおも存在する。２０１２年にアップデートされた、アメリカ心臓協会（American Heart Association）から由来の心疾患および脳卒中の統計では（Circulation, 125：e2-e220（2012））、循環器疾患が米国のおける死亡全体の３２.８％を占め、同時に米国では６人が死亡した場合に、その内の約１人が冠動脈心疾患であると報告されている。これらの数値に関係して、米国の成人集団の約３３.５％が高血圧であり、２０１０年では、約６.６百万人の大人が心不全であったと推定される。従って、利尿剤、ベータブロッカー、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、アンジオテンシンブロッカーおよびカルシウムチャネルブロッカーを含め、循環器疾患（ＣＶＤ）を治療するのに利用可能な薬物が多数あるにも拘わらず、ＣＶＤは、依然として、多くの患者にとってあまり調整できないままであるか、あるいは現行の薬剤に対していまなお耐性がある。
【００１２】
開発中のＲＯＣＫ阻害剤について多くの報告がなされているが（例えば、ＵＳ２０１２／０１２２８４２Ａ１、ＵＳ２０１０／００４１６４５Ａ１、ＵＳ２００８／０１６１２９７Ａ１、およびHu,E.ら、Exp. Opin. Ther. Targets, 9: 715-736（2005）を参照のこと）、現時点では、ファスジルが市販されている唯一のＲＯＣＫ阻害剤である。脳血管攣縮の治療用の静脈内製剤が日本で承認された。循環器疾患、癌、神経性疾患、腎疾患、線維症、気管支喘息、勃起機能障害、および緑内障を治療するための、ＲＯＣＫ阻害剤を含め、新しい治療薬に対する要求がいまなお存在する。
【発明の概要】
【００１３】
本発明は、Ｒｈｏキナーゼの選択的阻害剤として有用である、新規なスピロシクロヘプタン、そのアナログ（その立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を含む）を提供する。
【００１４】
本発明は本発明の化合物を製造するための方法および中間体を提供する。
【００１５】
本発明はまた、医薬的に許容される担体と、少なくとも１つの本発明の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、もしくは溶媒和物とを含む医薬組成物を提供する。
【００１６】
本発明の化合物は、ＲＯＣＫの異常活性に付随する症状の治療および／または予防に使用され得る。
【００１７】
本発明の化合物は療法にて使用され得る。
【００１８】
本発明の化合物は、ＲＯＣＫの異常活性に付随する症状の治療および／または予防用の医薬の製造のために使用され得る。
【００１９】
もう一つ別の態様において、本発明は、心血管またはその関連する疾患の治療方法であって、かかる治療を必要とする患者に、上記される本発明の化合物を投与することを含む方法を対象とする。治療の可能性があるかかる疾患の例として、例えば、高血圧症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、脳卒中、心不全、腎不全、冠動脈疾患、末梢動脈疾患、冠動脈血管攣縮、脳血管攣縮、虚血／再灌流傷害、肺高血圧症、アンギナ、勃起機能障害、および腎疾患が挙げられる。
【００２０】
もう一つ別の態様において、本発明は、喘息、勃起機能障害、および緑内障を含む、平滑筋反応性亢進に関与する疾患の治療方法であって、かかる治療を必要とする患者に、上記される本発明の化合物を投与することを含む方法を対象とする。
【００２１】
もう一つ別の態様において、本発明は、線維症、腫瘍、脊髄傷害、アルツハイマー病、多発性硬化症、脳卒中、神経因性疼痛、関節リウマチ、乾癬および炎症性腸疾患を含む、少なくとも一部にＲｈｏキナーゼが介在する疾患の治療方法であって、かかる治療を必要とする患者に、上記される本発明の化合物を投与することを含む方法を対象とする。
【００２２】
さらに別の態様にて、本発明は、上記される化合物を含む医薬組成物、上記される化合物の製造方法、ならびにこれらの方法に使用される中間体を対象とする。
【００２３】
本発明の化合物は、単独で、本発明の他の化合物と組み合わせて、あるいは１または複数の、好ましくは１ないし２個の他の薬剤と組み合わせて使用され得る。
【００２４】
本発明のこれらの、および他の特性は、開示が続く中で、拡張された形態で述べられるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
Ｉ．発明の化合物
一の態様において、本発明は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化１】
2019112447.tif 000002
［式中：
環Ａは、５ないし９員の二環式スピロ炭素環であり；
環Ｂは、Ｃ５−６炭素環および５ないし６員のヘテロ環より選択され；
【化２】
2019112447.tif 000003
は任意の結合であり；
Ｍは、存在しないか、またはＮおよびＣＲ１０より選択され；
Ｌは、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１−、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲ６−より選択され；
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＲ４Ｒ４）ｎＣ３−１０炭素環、および−（ＣＲ４Ｒ４）ｎ−４ないし１５員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より選択され；ここで、該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ２は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ３は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ４は、各々、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１５員のヘテロ環を形成し；
Ｒ６は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ１とＲ６は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含み、１−４個のＲ７で置換される環）を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−７アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
あるいは、Ｒ８とＲ８はそれらの結合する窒素原子と一緒になって、０−４個のＲ９で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０はＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで該環部は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；および
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００２６】
本発明の一の特定の実施態様によれば、環Ａは、７員の二環式スピロ炭素環、すなわち、スピロ［３.３］ヘプタン−２−イルに相当する。
【００２７】
本発明のもう一つ別の特定の実施態様によれば、環Ｂは、６員の炭素環またはヘテロ環に；所望により置換されていなくてもよい６員の炭素環またはヘテロ環に相当する。典型的には、環Ｂは、次の構造式
【化３】
2019112447.tif 000004
が
【化４】
2019112447.tif 000005
から選択されるように選別する。
【００２８】
本発明のもう一つ別の特定の実施態様によれば、ＭはＮである。
【００２９】
本発明のもう一つ別の特定の実施態様によれば、Ｌは、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−および−ＮＲ６−より選択され、典型的には−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−および−ＮＲ６−より選択される。
【００３０】
本発明のもう一つ別の特定の実施態様によれば、Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし１０員のヘテロ環より選択され、ここで該炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換される。典型的には、Ｒ１はＮＲ５Ｒ５またはヘテロアリール（１−４個のＲ７で置換される）、特に１−４個のＲ７で置換される５ないし１０員のヘテロ環より選択される。例えば、Ｒ１は、
【化５】
2019112447.tif 000006
【化６】
2019112447.tif 000007
より、典型的には
【化７】
2019112447.tif 000008
より選択されてもよい。
【００３１】
本発明のもう一つ別の特定の実施態様によれば、Ｒ１は、
【化８】
2019112447.tif 000009
より選択される。
【００３２】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、Ｒ６は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され、典型的にはＨである。
【００３３】
本発明のさらなる一の実施態様によれば、Ｒ７はＨ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ；ＯＨ、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−フェニルおよび−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環から選択されるか、あるいは
【化９】
2019112447.tif 000010
から由来する。
【００３４】
典型的には、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、および−ＮＲ８Ｒ８より選択される。
【００３５】
本発明のもう一つ別の実施態様によれば、Ｒ８は、Ｈ、ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、
【化１０】
2019112447.tif 000011
より独立して選択されるか、あるいはまた、Ｒ８とＲ８は一緒になって
【化１１】
2019112447.tif 000012
を形成する。
【００３６】
本発明のさらなる一の実施態様によれば、Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、（ＣＨ２）０−２ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、ＯＣ１−４アルキル、ＳＯ２ＮＨ２およびＣ１−４アルキルで置換されるフェニルより独立して選択される。また、Ｒ９は、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、および４ないし１０員のヘテロ環より選択され得る。
【００３７】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩ）：
【化１２】
2019112447.tif 000013
［式中：
【化１３】
2019112447.tif 000014
は、
【化１４】
2019112447.tif 000015
より選択され；
Ｍは、ＮおよびＣＲ１０より選択され；
Ｌは、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１−、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲ６−より選択され；
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＲ４Ｒ４）ｎＣ３−１０炭素環、および−（ＣＲ４Ｒ４）ｎ−４ないし１５員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より選択され；ここで、該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ２は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ３は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ４は、各々、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環およびヘテロ環は、１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１５員の環を形成し；
Ｒ６は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ１とＲ６は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含み、１−４個のＲ７で置換される環）を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、０−４個のＲ９で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は、０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで、各環部は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；および
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３８】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩＩ）：
【化１５】
2019112447.tif 000016
［式中：
Ｍは、ＮおよびＣＲ１０より選択され；
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし１０員のヘテロ環より選択され、ここで該炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ６は、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；ここで各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３９】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＶ）：
【化１６】
2019112447.tif 000017
［式中：
Ｒ１は、
【化１７】
2019112447.tif 000018
【化１８】
2019112447.tif 000019
より選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、０−４個のＲ９で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨ２）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨ２）２−４ＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は、０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、および−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され：および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４０】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＶ）で示され、ここで
Ｒ１が
【化１９】
2019112447.tif 000020
より選択され；
Ｒ７が、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＲ８Ｒ８、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環が０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８が、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化２０】
2019112447.tif 000021
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎＮＲａＲａ、および４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、およびＣ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され；
Ｒｂは、各々、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、および−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＶ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４１】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩＩ）で示され、ここで：
Ｒ１がＮＲ５Ｒ５であり；
Ｒ５とＲ５が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ７が、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、および−ＮＲ８Ｒ８より独立して選択され；
Ｒ８が、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩＩ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４２】
さらにもう一つ別の態様において、本発明は、式（Ｖ）：
【化２１】
2019112447.tif 000022
［式中：
Ｍは、ＮおよびＣＲ１０より選択され；
Ｒ１は、１−４個のＲ７で置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ６は、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；ここで該環部は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４３】
さらにもう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩ）：
【化２２】
2019112447.tif 000023
［式中：
Ｒ１は 
【化２３】
2019112447.tif 000024
より選択され；
Ｒ６はＨであり；および
Ｒ７は、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環およびヘテロ環は、０−４個のＲ９で置換される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４４】
さらにもう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩ）：
【化２４】
2019112447.tif 000025
［式中：
Ｍは、ＮおよびＣＲ１０より選択され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４５】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩ）で示され、ここで
ＭがＮであり；
Ｒ５がＨ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、
【化２５】
2019112447.tif 000026
より選択される−（ＣＨ２）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、アリールは１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；および
他の可変基は上記の式（Ｖ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４６】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩ）で示され、ここで：
ＭがＮであり；
Ｒ５とＲ５が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化２６】
2019112447.tif 000027
より選択されるヘテロ環を形成し、
Ｒ７が、各々、Ｈ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８が、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環が０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９が、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、および４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＶＩＩ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４７】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）：
【化２７】
2019112447.tif 000028
［式中：
Ｍは、ＮおよびＣＨより選択され；
Ｒ１は、
【化２８】
2019112447.tif 000029
【化２９】
2019112447.tif 000030
より選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、Ｓ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され、その炭素環は
【化３０】
2019112447.tif 000031
より選択され、そのヘテロ環は
【化３１】
2019112447.tif 000032
より選択され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化３２】
2019112447.tif 000033
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨ２）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨ２）２−４ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、および−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４８】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）：
【化３３】
2019112447.tif 000034
［式中：
Ｍは、ＮおよびＣＨより選択され；
Ｒ１はＮＲ５Ｒ５であり；
Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化３４】
2019112447.tif 000035
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および
【化３５】
2019112447.tif 000036
より選択される−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、
【化３６】
2019112447.tif 000037
より独立して選択されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、合わさって、
【化３７】
2019112447.tif 000038
を形成し；および
Ｒ９は、各々、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、（ＣＨ２）０−２ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、ＯＣ１−４アルキル、ＳＯ２ＮＨ２、およびＣ１−４アルキルで置換されるフェニルより独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４９】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（Ｉａ）：
【化３８】
2019112447.tif 000039
［式中：
環Ａは５ないし９員の二環式スピロ炭素環であり；
環ＢはＣ５−６炭素環および５ないし６員のヘテロ環より選択され；
【化３９】
2019112447.tif 000040
は任意の結合であり；
Ｌは、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１−、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲ６−より選択され；
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＲ４Ｒ４）ｎＣ３−１０炭素環、および−（ＣＲ４Ｒ４）ｎ−４ないし１５員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より選択され、ここで、該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ２は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ３は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ４は、各々、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１５員のヘテロ環を形成し；
Ｒ６は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ１とＲ６は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含み、１−４個のＲ７で置換される環）を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−７アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲａＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、０−４個のＲ９で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；ここで各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；および
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５０】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩａ）：
【化４０】
2019112447.tif 000041
［式中：
【化４１】
2019112447.tif 000042
は、
【化４２】
2019112447.tif 000043
より選択され；
Ｌは、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１−、−（ＣＲ４Ｒ４）０−１Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−、および−ＮＲ６−より選択され；
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＲ４Ｒ４）ｎＣ３−１０炭素環、および−（ＣＲ４Ｒ４）ｎ−４ないし１５員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より選択され、ここで、該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ２は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ３は、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ４は、各々、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１５員のヘテロ環を形成し；
Ｒ６は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、炭素環、およびヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ１とＲ６は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含み、１−４個のＲ７で置換される環）を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲａＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２炭素環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、０−４個のＲ９で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；および
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５１】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩＩａ）：
【化４３】
2019112447.tif 000044
［式中：
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、ＯＲ５、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし１０員のヘテロ環より選択され、ここで該炭素環およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換され；
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ６は、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され、ここで該アルキル、およびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで該環部は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５２】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＩＩａ）で示され、ここで
Ｒ１がＮＲ５Ｒ５であり；
Ｒ５とＲ５が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、および−ＮＲ８Ｒ８より独立して選択され；
Ｒ８は、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；および
他の可変基が上記の式（ＩＩＩａ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５３】
さらにもう一つ別の態様において、本発明は、式（Ｖａ）：
【化４４】
2019112447.tif 000045
［式中：
Ｒ１は１−４個のＲ７で置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ６は、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか、あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５４】
さらにもう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩａ）：
【化４５】
2019112447.tif 000046
［式中：
Ｒ５は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−Ｃ３−１０炭素環、および−（ＣＲ６Ｒ６）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は１−４個のＲ７で置換されるか；
あるいは、Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで各環基は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＩＩａ）にて定義されるとおりである］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５５】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）で示され、ここで：
ＭがＮであり；
Ｒ１が
【化４６】
2019112447.tif 000047
【化４７】
2019112447.tif 000048
より選択され；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）１−２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、Ｓ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され、ここで該炭素環は
【化４８】
2019112447.tif 000049
より選択され、該ヘテロ環は
【化４９】
2019112447.tif 000050
より選択され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
あるいは、Ｒ８とＲ８は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化５０】
2019112447.tif 000051
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ９は、各々、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−（ＣＨ２）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨ２）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨ２）２−４ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒａは、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、および−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され、ここで該アルキルおよびアルコキシはＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐは、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基は上記の式（ＶＩＩＩ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５６】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）で示され、ここで：
ＭがＮであり；
Ｒ１がＮＲ５Ｒ５であり；
Ｒ５とＲ５が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化５１】
2019112447.tif 000052
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ７が、各々、Ｈ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および
【化５２】
2019112447.tif 000053
より選択される−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され；
Ｒ８が、各々、Ｈ、ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、
【化５３】
2019112447.tif 000054
より独立して選択されるか；
あるいは、Ｒ８とＲ８が、一緒になって、
【化５４】
2019112447.tif 000055
を形成し；
Ｒ９が、各々、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、（ＣＨ２）０−２ＣＦ３、ＣＤ３、ＣＨ３、ＯＣ１−４アルキル、ＳＯ２ＮＨ２、およびＣ１−４アルキルで置換されるフェニルより独立して選択され；および
他の可変基が上記の式（ＶＩＩＩ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５７】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（Ｖａ）で示され、ここで：
Ｒ１とＲ６が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、
【化５５】
2019112447.tif 000056
より選択されるヘテロ環を形成し；
Ｒ７が、各々、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環が０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８が、各々、ＨおよびＣ１−４アルキルより独立して選択され：
Ｒ９が、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）より独立して選択され；
ｎが、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；
ｐが、各々、０、１および２より独立して選択され；および
他の可変基が上記の式（ＩＩａ）にて定義されるとおりである、
化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５８】
もう一つ別の態様において、本発明は、式（ＩＸ）：
【化５６】
2019112447.tif 000057
［式中：
Ｒ１は、ＮＲ５Ｒ５、および１−４個のＲ７で置換される６ないし１０員のヘテロ環より選択され；
Ｒ３は、各々、ハロゲンおよびＣ１−６アルキルより独立して選択され；
Ｒ５とＲ５は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、１−４個のＲ７で置換される４ないし１０員のヘテロ環を形成し；
Ｒ７は、各々、Ｈ、＝Ｏ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＮ、ＯＨ、ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯＣＦ３、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）３Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＮＨＣＯ２（ＣＨ２）２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＲ８Ｒ８、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−炭素環、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環、−ＮＨＣＯ−炭素環、−ＮＨＣＯ−ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＲ８、Ｏ、およびＳ（Ｏ）ｐより選択される１−４個のヘテロ原子とを含む環）より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ８は、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）炭素環、Ｃ（Ｏ）ヘテロ環、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ−炭素環、Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロ環、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２炭素環、ＳＯ２ヘテロ環、ＳＯ２ＮＲａＲａ、−（ＣＨ２）ｎ−炭素環、および−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルケニル、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲ９で置換され；
Ｒ９は、各々、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＣＯＮＲａＲａ、−（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎ炭素環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎヘテロ環、−Ｏ（ＣＨＲ１０）ｎＮＲａＲａ、および−（ＣＲ１０Ｒ１０）ｎ−４ないし１０員のヘテロ環より独立して選択され、ここで該アルキル、アルコキシ、炭素環、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒ１０は、ＨおよびＣ１−４アルキルより選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｃ１−４アルキレン−ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、Ｒｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択されるか；あるいは、ＲａとＲａは、それらの結合する窒素原子と一緒になって、４ないし１０員のヘテロ環を形成し、ここで該アルキル、アルキレン、およびヘテロ環は０−４個のＲｂで置換され；
Ｒｂは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯ（Ｃ１−４ハロアルキル）、ＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１−４アルキル）、−Ｒｃ、ＣＯＲｃ、ＣＯ２Ｒｃ、およびＣＯＮＨＲｃより独立して選択され；
Ｒｃは、各々、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル、および−（ＣＨ２）ｎ−５ないし６員のヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され、ここで該環部は０−２個のＲｄで置換され；
Ｒｄは、各々、＝Ｏ、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、およびヘテロ環（炭素原子と、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐからなる群より選択される１−４個のヘテロ原子とを含有する環）より独立して選択され；
ｎは、各々、０、１、２、３および４より独立して選択され；および
ｐは、各々、is ０、１および２より独立して選択される］
で示される化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩を提供する。
【００５９】
もう一つ別の態様において、本発明は、本願明細書にて具体的に記載される下位群の化合物より選択される化合物を提供する。
【００６０】
もう一つ別の態様において、本発明は、
Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン-２-カルボキシアミド；
４-（ジメチルアミノ）-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
２-（ナフタレン-１-イル）-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］アセトアミド；
２-（ナフタレン-２-イル）-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］アセトアミド；
１-メチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-フェニルプロパンアミド；
Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２,２,２-トリフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
３-メチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
１-tert-ブチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２,２,２-トリフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２,２-ジフルオロエチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＳ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＳ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２,２,２-トリフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２,２-ジフルオロエチル）-Ｎ-［（ａＳ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
【００６１】
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（シクロプロピルメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
３-シクロプロピル-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
５-シクロプロピル-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-シクロプロピル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
５-（ジフルオロメトキシ）-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-シクロプロピル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２,２-ジフルオロエチル）-３-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-（ピペリジン-１-イル）-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
４-メチル-２-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-（ピロリジン-１-イル）-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-［（３Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-［（３Ｓ）-３-シアノピロリジン-１-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-［（３Ｒ）-３-シアノピロリジン-１-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
ｒｅｌ-２-［（１Ｓ,５Ｒ）-２-アザビシクロ［３.１.０］ヘキサン-２-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
【００６２】
２-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-（シクロプロピルアミノ）-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
４-（ａＲ）-｛６-［（５-フェニル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル）アミノ］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-（ａＲ）-｛６-［（５-フェニル-１,３-オキサゾール-２-イル）アミノ］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-（ａＲ）-｛６-［（フタラジン-１-イル）アミノ］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-［６-（２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボニル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-［６-（２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボニル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
Ｎ-（５-メチル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-（５-メチル-１,２-オキサゾール-３-イル）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
４-｛６-［２-（２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-イル）-２-オキソエチル］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
２-［（３Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
２-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
２-［（３Ｓ）-３-シアノピロリジン-１-イル］-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
２-［（３Ｒ）-３-シアノピロリジン-１-イル］-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
２-［（３,３-ジフルオロシクロブチル）アミノ］-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
２-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-［（２Ｓ）-２-（トリフルオロメチル）ピロリジン-１-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-［（２Ｒ）-２-（トリフルオロメチル）ピロリジン-１-イル］-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
【００６３】
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-５-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-フルオロ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピロロ［２,３-ｂ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（モルホリン-４-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
２-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-（ピロリジン-１-イル）-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-３-カルボキシアミド；
５-［２-（モルホリン-４-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（２-ヒドロキシ-３-メトキシプロポキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（２-ヒドロキシエトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,１-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
６-（ジフルオロメトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２,２-ジフルオロエトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００６４】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［２-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）エトキシ］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（４-メチルピペラジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（３Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-チア-２,５-ジアザトリシクロ［６.４.０.０２,６］ドデカ-１（８）,３,５,９,１１-ペンタエン-４-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［２,１-ｂ］［１,３］チアゾール-６-カルボキシアミド；
２-エチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［２,１-ｂ］［１,３,４］チアジアゾール-６-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ｂ］ピリダジン-３-カルボキシアミド；
７-シクロプロピル-６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-（トリフルオロメチル）プロポキシ］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（２,２-ジフルオロエチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
【００６５】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
１-［（４-メトキシフェニル）メチル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
１-（シクロプロピルメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
１-（オキサン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（オキソラン-３-イルオキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
tert-ブチル  Ｎ-［２-（４-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝-１Ｈ-ピラゾール-１-イル）エチル］カルバマート；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（３-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
１-ベンジル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-３-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３,７-ジカルボキシアミド；
７-シアノ-６-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-（メトキシメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-カルボキシアミド；
１-（４-メトキシフェニル）-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-カルボキシアミド；
１-（３-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-カルボキシアミド；
１-（２-メトキシフェニル）-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-カルボキシアミド；
５-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２,４-オキサジアゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００６６】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（オキソラン-３-イルオキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（オキソラン-３-イルオキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
３-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-シクロプロピル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-シクロプロピル-６-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（２-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-［（ジメチルアミノ）メチル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（１,３-ジフルオロプロパン-２-イル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（１,１-ジオキソ-１λ６-チアン-４-イル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（３,３,３-トリフルオロプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（４,４-ジフルオロシクロヘキシル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（オキサン-４-イルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
メチル  ３-［（３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ］アゼチジン-１-カルボキシラート；
６-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３,３-ジフルオロシクロブトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）エトキシ］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（５-シクロプロピル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル）メトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００６７】
６-（ベンジルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-シクロプロピル-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-フェニル-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（４-クロロフェニル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［（Ｅ）-２-フェニルエテニル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-［（Ｅ）-２-シクロプロピルエテニル］-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（６-メトキシピリジン-２-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-［（Ｚ）-２-シクロプロピルエテニル］-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-ブロモ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（１-メチル-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（ジメチル-１,２-オキサゾール-４-イル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（３-クロロフェニル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（２-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（３-メトキシフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２,６-ジフルオロフェニル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２-シアノフェニル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
【００６８】
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（１,２-オキサゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［６-フルオロ-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-Ｎ-［６-フルオロ-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［６-フルオロ-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（２-オキソピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-シクロプロピル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［１-（ジフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-オキソ-１,２-ジヒドロピリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-｛１-［（２Ｓ）-３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロピル］-１Ｈ-ピラゾール-４-イル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（１,３-チアゾール-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ジメチル-１Ｈ-１,２,３-トリアゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（１Ｈ-１,２,４-トリアゾール-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-メトキシエトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（４-オキソ-１,４-ジヒドロピリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００６９】
６-（２-ヒドロキシエトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（ジメチルアミノ）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（４-ヒドロキシ-３,３-ジメチルピペリジン-１-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（アゼチジン-１-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（２,２-ジメチルモルホリン-４-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［２-（４-メチルピペラジン-１-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-｛２-［（３Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］エトキシ｝-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-｛２-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］エトキシ｝-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（モルホリン-４-イル）プロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［３-（ピロリジン-１-イル）プロピル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（ジメチルアミノ）プロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（シクロプロピルアミノ）プロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-ヒドロキシプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル）プロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）プロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-ヒドロキシ-３-メチルブチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［４,４,４-トリフルオロ-３-ヒドロキシ-３-（トリフルオロメチル）ブチル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（モルホリン-４-イルメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００７０】
６-［（４-メチルピペラジン-１-イル）メチル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（ピペリジン-１-イルメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（ジメチルアミノ）メチル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-ベンジル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［３-（モルホリン-４-イル）-３-オキソプロピル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（３,３,３-トリフルオロプロピル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-シアノエチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-｛［２-（モルホリン-４-イル）エトキシ］メチル｝-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（メトキシメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-メトキシピリミジン-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［（オキサン-４-イルメトキシ）メチル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［（プロパ-２-エン-１-イルオキシ）メチル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ヒドロキシメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-アセチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１,５-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［１-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［１-（プロパン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００７１】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（トリメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-［１-メチル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［１-（プロパン-２-イル）-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-tert-ブチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［１-（オキソラン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（４-ブロモフェニル）-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
１-［４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）フェニル］-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
１-｛４-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］フェニル｝-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
１-［４-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）フェニル］-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
１-｛４-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］フェニル｝-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
１-｛４-［１-メチル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］フェニル｝-３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］尿素；
３-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-［４-（トリメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）フェニル］尿素；
５-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-（トリメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-［１-メチル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
【００７２】
５-［１-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-（１-tert-ブチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-［１-（オキソラン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-［１-（プロパン-２-イル）-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-（トリメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-［１-メチル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-［１-（プロパン-２-イル）-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-（１-tert-ブチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
５-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
３,３-ジメチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ,２Ｈ,３Ｈ-ピロロ［２,３-ｂ］ピリジン-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-ピロロ［３,４-ｂ］ピリジン-６-カルボキシアミド；
５-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（トリフルオロメチル）-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
５-（ジメチルスルファモイル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
３-（モルホリン-４-イルメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-１-カルボキシアミド；
【００７３】
２-（４-メチルフェニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-ピロロ［３,４-ｄ］ピリミジン-６-カルボキシアミド；
５-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ,２Ｈ,３Ｈ-ピロロ［３,４-ｃ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ジヒドロスピロ［インドール-３,４’-ピペリジン］-１-カルボキシアミド；
Ｎ,１-ジメチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-エチル-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
２-メチル-１-［（３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ］プロパン-２-イル  ２-アミノアセタート；
２-メチル-１-［（３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ］プロパン-２-イル  （２Ｓ）-２-アミノ-３-メチルブタノアート；
２-メチル-１-［（３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ］プロパン-２-イル  （２Ｓ）-２-アミノプロパノアート；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-［６-（１-オキソ-１,２-ジヒドロイソキノリン-４-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
tert-ブチル  ３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-チエノ［２,３-ｃ］ピリジン-６-カルボキシラート；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-チエノ［２,３-ｃ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-アセチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-チエノ［２,３-ｃ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
メチル  ３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-チエノ［２,３-ｃ］ピリジン-６-カルボキシラート；
６-メタンスルホニル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-チエノ［２,３-ｃ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,１-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-（６-｛４-オキソ-３Ｈ,４Ｈ-ピロロ［１,２-ｄ］［１,２,４］トリアジン-１-イル｝スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-（６-｛４-オキソ-３Ｈ,４Ｈ-ピロロ［１,２-ｄ］［１,２,４］トリアジン-１-イル｝スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-（６-｛４-オキソ-３Ｈ,４Ｈ-ピロロ［１,２-ｄ］［１,２,４］トリアジン-１-イル｝スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-（６-｛８-メチル-４-オキソ-３Ｈ,４Ｈ-ピロロ［１,２-ｄ］［１,２,４］トリアジン-１-イル｝スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００７４】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３-カルボキシアミド；
６-［（３,５-ジメチルフェニル）アミノ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ｂ］ピリダジン-３-カルボキシアミド；
６-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,１-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
１-エチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
１-（ジフルオロメチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,１-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
１-（３-クロロフェニル）-７-オキソ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ,４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-ピラゾロ［３,４-ｃ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（４-メトキシフェニル）-７-オキソ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ,４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-ピラゾロ［３,４-ｃ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-クロロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
６-アセトアミド-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ベンゾキサゾール-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,５-ａ］ピリジン-１-カルボキシアミド；
５-メトキシ-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
７-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-［１,３］チアゾロ［５,４-ｃ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
４-クロロ-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
２-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-３-カルボキシアミド；
７-クロロ-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
【００７５】
４-クロロ-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］チエノ［２,３-ｂ］ピラジン-６-カルボキシアミド；
４-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-クロロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-２-カルボキシアミド；
５-クロロ-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（プロパン-２-イル）-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-５-カルボキシアミド；
２-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３Ｈ-イミダゾ［４,５-ｂ］ピリジン-６-カルボキシアミド；
４-ホルムアミド-３-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピロロ［２,３-ｂ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
６-クロロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-ベンゾチオフェン-２-カルボキシアミド；
６-メトキシ-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
２-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-ベンゾキサゾール-６-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-６-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（ベンジルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
６-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン-１-カルボキシアミド；
【００７６】
７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イソキノリン-３-カルボキシアミド；
７-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
７-クロロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
６-フルオロ-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］キノリン-２-カルボキシアミド；
４-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
７-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
４,７-ジメトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
５-フルオロ-７-メタンスルホニル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-［２-（モルホリン-４-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-（４-メチル-１,３-チアゾール-２-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
６-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（トリフルオロメチル）ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００７７】
２-ヒドロキシ-６-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-［２-（ピロリジン-１-イル）エチル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（２Ｈ-１,２,３,４-テトラゾール-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-クロロ-６-ヒドロキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-１,２,４-トリアゾール-１-イル）ベンズアミド；
３-メトキシ-４-（４-メチル-１Ｈ-イミダゾール-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
３-メトキシ-４-（２-メチル-１,３-チアゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
５-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-２-カルボキシアミド；
３-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
３-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（プロパン-２-イルオキシ）ベンズアミド；
３-（ジフルオロメトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
４-エトキシ-５-オキソ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-（２,２,２-トリフルオロエチル）-２,５-ジヒドロ-１Ｈ-ピロロ-３-カルボキシアミド；
６-（ジメチルアミノ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-３-イル）ベンズアミド；
４-（１,３-オキサゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
４-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
４-（５-メチル-１,２,４-オキサジアゾール-３-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（１Ｈ-ピラゾール-３-イル）ベンズアミド；
８-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
【００７８】
６-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-３-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２-（ピリジン-４-イル）-１,３-チアゾール-４-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-６-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-６-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-５-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-５-（トリフルオロメチル）ピリジン-２-カルボキシアミド；
５-シアノ-６-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-メトキシ-３-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-５-カルボキシアミド；
７-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
５-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-（４-メチルピペラジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
８-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-８-（トリフルオロメチル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
８-クロロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-フェニルイミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００７９】
７-（ベンジルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
８-クロロ-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（プロパン-２-イル）-５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ-イミダゾ［１,５-ａ］ピリジン-１-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-［１,２,４］トリアゾロ［４,３-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（トリフルオロメチル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（３Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（３Ｒ）-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（２-ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（２-メトキシエチル）（メチル）アミノ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［２-（モルホリン-４-イル）エトキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）（メチル）アミノ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-［２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-７-オキソ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ,７Ｈ-イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（トリフルオロメチル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８０】
８-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６-（トリフルオロメチル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-８-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（ジフルオロメトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-５-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）アミノ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６,８-ジフルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
８-（ベンジルオキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（メチルスルファニル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
４-オキソ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４Ｈ,５Ｈ,６Ｈ,７Ｈ-ピラゾロ［１,５-ａ］ピラジン-２-カルボキシアミド；
３-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-シアノ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
２-メトキシ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
７-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-６Ｈ-イソクロメノ［４,３-ｄ］ピリミジン-８-カルボキシアミド；
３-メトキシ-４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
３-フルオロ-４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
【００８１】
６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-アセチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
３-フルオロ-４-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
４-［１-（ジフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-３-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
７-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-ヒドロキシエチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（１,１-ジオキソ-１λ６-チアン-４-イル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（３,３,３-トリフルオロプロポキシ）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［（１,３-ジフルオロプロパン-２-イル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（ピリジン-２-イルオキシ）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-３-（プロパン-２-イル）イミダゾ［１,５-ａ］ピリジン-１-カルボキシアミド；
７-（２,２-ジフルオロエトキシ）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（プロパン-２-イルオキシ）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
４-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-エチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-［１-（プロパン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-［１-（プロパン-２-イル）-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８２】
４-（１-エチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-３-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
３-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-４-［１-（プロパン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］ベンズアミド；
３-フルオロ-４-［１-メチル-５-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
４-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-３-フルオロ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
３-フルオロ-４-［１-（オキサン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-２-カルボキシアミド；
４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ベンズアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（ピリジン-３-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-７-（ピリジン-３-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-（２-メチル-１,３-チアゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-（２-メチル-１,３-チアゾール-５-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
４-［６-（１-オキソ-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-｛６-［（４Ｓ）-４-ベンジル-２-オキソイミダゾリジン-１-イル］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-｛６-［（４Ｒ）-４-ベンジル-２-オキソイミダゾリジン-１-イル］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-｛６-［（２-ニトロフェニル）アミノ］スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル｝-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-［６-（２-オキソ-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-１,３-ベンゾジアゾール-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,２-ジヒドロフタラジン-１-オン；
４-シクロプロピル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
３-フルオロ-５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピリジン-２-カルボキシアミド；
６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル  ２,３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-２-カルボキシラート；
７-メタンスルホニル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８３】
Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］ピラゾロ［１,５-ａ］ピラジン-３-カルボキシアミド；
５-ブロモ-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
２-メチル-２-［（３-｛［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］カルバモイル｝ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ］プロパン酸；
７-（モルホリン-４-イル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；および
７-［（４,４-ジフルオロシクロヘキシル）オキシ］-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド
からなる群より選択される化合物を提供する。
【００８４】
典型的には、本発明は、以下の化合物：
１-メチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
５-メチル-Ｎ-［６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシアミド；
１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２,２-ジフルオロエチル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
３-シクロプロピル-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシアミド；
５-シクロプロピル-１-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシアミド；
４-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-２-（ピペリジン-１-イル）チアゾール-５-カルボキシアミド.；
２-［（３Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル］-４-メチル-Ｎ-［（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル］-１,３-チアゾール-５-カルボキシアミド；
２-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-５-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）チアゾール-４-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-メトキシ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-メトキシ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インドール-３-カルボキシアミド；
６-（２,２-ジフルオロエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（４-メチルピペラジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８５】
６-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-シクロプロピル-６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（（テトラヒドロフラン-３-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（（テトラヒドロフラン-３-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（（テトラヒドロフラン-３-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（ベンジルオキシ）-７-シアノ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（１,３-ジフルオロプロパン-２-イル）オキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（１,１-ジオキシドテトラヒドロ-２Ｈ-チオピラン-４-イル）オキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（３,３,３-トリフルオロプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（４,４-ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３,３-ジフルオロシクロブトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）エトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（５-シクロプロピル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル）メトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８６】
１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-（２-メトキシフェニル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２-シアノフェニル）-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド；
６-シクロプロピル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-（ジフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（チアゾール-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-メトキシエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（４-ヒドロキシ-３,３-ジメチルピペリジン-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（２,２-ジメチルモルホリノ）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（４-メチルピペラジン-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（（Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（２-（（Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）エトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）プロピル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（３-ヒドロキシ-３-メチルブチル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-ベンジル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（３,３,３-トリフルオロプロピル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（（アリルオキシ）メチル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８７】
６-（１,５-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-（（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-イソプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（１,３,５-トリメチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（１-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-メチル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-イソプロピル-３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-（１-（tert-ブチル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（１-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）インドリン-１-カルボキシアミド；
５-（１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）インドリン-１-カルボキシアミド；
５-（１-（２Ｈ３）メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）インドリン-１-カルボキシアミド；
２-メチル-１-（（３-（（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバモイル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ）プロパン-２-イル  ２-アミノアセタート；
（Ｓ）-２-メチル-１-（（３-（（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバモイル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ）プロパン-２-イル  ２-アミノ-３-メチルブタノアート；
（Ｓ）-２-メチル-１-（（３-（（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバモイル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ）プロパン-２-イル  ２-アミノプロパノアート；
６-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボキシアミド；
６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-７-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
【００８８】
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-インドール-２-カルボキシアミド；
７-（４-メチルピペラジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド）；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-フェニルイミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（ベンジルオキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-メトキシ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（（Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（（Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（（２-メトキシエチル）（メチル）アミノ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（２-モルホリノエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
６-フルオロ-８-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（ジフルオロメトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
８-（ベンジルオキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（メチルチオ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
３-メトキシ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-シアノ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
３-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-４-（１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンズアミド；
７-（（１,１-ジオキシドテトラヒドロ-２Ｈ-チオピラン-４-イル）オキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
【００８９】
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-（ピリジン-２-イルオキシ）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（２,２-ジフルオロエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-エチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-イソプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
７-（１-（メチル-ｄ３）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-（１-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-（ピリジン-３-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-７-（ピリジン-３-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-（２-メチルチアゾール-５-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-カルボキシアミド；
７-（２-メチルチアゾール-５-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
４-（（ａＲ）-６-（１-オキソイソインドリン-２-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン；
４-（（ａＲ）-６-（（Ｓ）-４-ベンジル-２-オキソイミダゾリジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン；
４-（（ａＲ）-６-（（Ｒ）-４-ベンジル-２-オキソイミダゾリジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン；
４-（（ａＲ）-６-（（２-ニトロフェニル）アミノ）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン；
４-（（ａＲ）-６-（２-オキソ-２,３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン；
４-シクロプロピル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；
３-フルオロ-５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピコリンアミド；
６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル  イソインドリン-２-カルボキシラート；
７-（メチルスルホニル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド；および
２-メチル-２-（（３-（（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバモイル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ）プロパン酸
を対象とする。
【００９０】
別の実施態様において、本発明の化合物のＲＯＣＫ  ＩＣ５０値は＜１０μＭである。
【００９１】
別の実施態様において、本発明の化合物のＲＯＣＫ  ＩＣ５０値は＜１μＭである。
【００９２】
別の実施態様において、本発明の化合物のＲＯＣＫ  ＩＣ５０値は＜０.１μＭである。
【００９３】
別の実施態様において、本発明の化合物のＲＯＣＫ  ＩＣ５０値は＜０.０５μＭである。
【００９４】
別の実施態様において、本発明の化合物のＲＯＣＫ  ＩＣ５０値は＜０.０１μＭである。
【００９５】
ＩＩ．発明の他の実施態様
別の実施態様において、本発明は、少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を含む組成物を提供する。
【００９６】
別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容される担体と、少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物とを含む医薬組成物を提供する。
【００９７】
別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容される担体と、治療上有効量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物とを含む医薬組成物を提供する。
【００９８】
別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物の製造方法を提供する。
【００９９】
別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物の製造のための中間体を提供する。
【０１００】
別の実施態様において、本発明は、さらなる治療剤をさらに含む医薬組成物を提供する。
【０１０１】
別の実施態様において、本発明は、ＲＯＣＫの異常活性に伴う症状を治療および／または予防する方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上有効量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを特徴とする、方法を提供する。本明細書中で用いる際の「患者」なる語はすべての哺乳類を包含する。
【０１０２】
本明細書で使用される場合の「治療する」または「治療」は、哺乳類、特にヒトでの病態の治療に及び、（ａ）病態を阻害すること、すなわちその進行を阻むこと；および／または（ｂ）病態を緩和すること、すなわちその病態の退行を惹起することを含む。
【０１０３】
本明細書で使用される場合の「予防」は、治療上有効量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を患者に投与することによって、病態のリスクを減少および／または最小とし、および／またはその再発のリスクを減少させる該病態の予防的処置である。患者は、一般集団と比べて、臨床病態を患うリスクを増加させることが分かっている因子に基づき、予防的治療のために選択されてもよい。予防的治療の場合、臨床的病態の症状が顕在化していても、未だ顕在化していなくてもよい。「予防的」治療は（ａ）一次予防および（ｂ）二次予防に分けることができる。一次予防は未だに臨床病態を呈していない患者において病態のリスクを減少または最小とする治療として定義され、それに対して二次予防は同一または類似する臨床病態の再発または二次発生のリスクを最小または減少させることとして定義される。  
【０１０４】
本明細書で使用される場合の「防止」は、臨床病態の発生の可能性を減少させることを目的とした、哺乳類における、特にヒトでの無症候性病態の予防的処置に及ぶ。患者は、一般集団と比べて、臨床病態を患うリスクを増加させることが分かっている因子に基づき、予防的治療について選択される。
【０１０５】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、治療にて同時に、別個に、または連続的に使用するための、本発明の化合物と、さらなる治療薬との併用製剤を提供する。
【０１０６】
本発明はその精神および本質から逸脱することなく別の特定の形態に具体化され得る。本発明は、本明細書中に記載される本発明の全ての好ましい態様の組み合わせを包含する。本発明のありとあらゆる実施態様が任意の他の実施態様と組み合わさってさらなる実施態様を記載すると理解される。実施態様のそれぞれ個々の要素もそれ自体が独立した実施態様であると理解される。さらには、実施態様の任意の要素が任意の実施態様のありとあらゆる別の要素と組み合わされ、さらなる実施態様を記載すると理解される。
【０１０７】
ＩＩＩ．化学
本明細書および添付される特許請求の範囲を通し、所定の化学式または名称は、異性体が存在する場合には、そのすべての立体および光学異性体ならびにそのラセミ体を包含する。特に断りがなければ、すべてのキラル（エナンチオマーおよびジアステレオマー）およびラセミ体は本発明の範囲内にある。Ｃ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｎ二重結合、環系等の多数の幾何異性体も本発明の化合物中に存在し得、かかるすべての安定した異性体は本発明に含まれると考えられる。本発明の化合物のシス−およびトランス−（あるいはＥ−およびＺ−）幾何異性体が記載されており、それは異性体の混合物としてあるいは別個の異性体の形態として単離されてもよい。本発明の化合物は光学活性な形態またはラセミ形態にて単離され得る。光学活性体は、ラセミ体を分割することにより、あるいは光学活性な出発物質より合成することにより、調製されてもよい。本発明の化合物を調製するのに使用されるすべての方法およびその方法の中で製造される中間体は本発明の一部であると考えられる。エナンチオマーまたはジアステレオマーの生成物が調製される場合、それらは従来の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶により分離されてもよい。プロセス条件に応じて、本発明の最終生成物は、遊離（中性）または塩の形態のいずれかで得られる。これらの最終生成物の遊離および塩の両方の形態が本発明の範囲内にある。所望により、一の形態の化合物を別の形態に変換してもよい。遊離塩基または酸は塩に変換されてもよく；塩は遊離化合物または他の塩に変換されてもよい；本発明の異性化合物の混合物は、個々の異性体に分離されてもよい。本発明の化合物、その遊離形態および塩は、水素原子が該分子の他の部分に転位し、該分子の原子間の化学結合がその結果として再編成された複数の互変異性体の形態にて存在してもよい。存在する限り、すべての互変異性体の形態が本発明に含まれることは明らかである。
【０１０８】
「立体異性体」なる語は、同じ構成で、空間におけるそれらの原子の配置が異なる異性体をいう。エナンチオマーおよびジアステレオマーは立体異性体の例である。「エナンチオマー」なる語は、相互に鏡像体であり、重ね合わせることができない一対の分子種の一方をいう。「ジアステレオマー」なる語は、鏡像体でない立体異性体をいう。「ラセミ体」または「ラセミ混合物」なる語は、等モル量の２つのエナンチオマー種からなる組成物であって、光学活性を有しない組成物をいう。
【０１０９】
「Ｒ」および「Ｓ」なる符号は、不斉炭素原子の回りの置換基の配置を示す。異性体の記述子である「Ｒ」および「Ｓ」は、本明細書で記載されるように、コア分子に対する原子配置を示すのに使用され、文献（IUPAC Recoｍｍendations 1996, Pure and Applied Chemistry, 68, 2193-2222（1996））で定義されるように使用されることを意図とする。
【０１１０】
「キラル」なる語は、一の分子をその鏡像体に重ね合わせることを不可能とする分子の構造的特徴をいう。「ホモキラル」なる語は、エナンチオマーとして純粋である状態をいう。「光学活性」なる語は、ホモキラル分子またはキラル分子の非ラセミ混合物が偏向面を回転させる程度をいう。
【０１１１】
本明細書で使用される場合の「アルキル」または「アルキレン」なる語は、特定される数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図とする。例えば、「Ｃ１〜Ｃ１０アルキル」または「Ｃ１−１０アルキル」（またはアルキレン）は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９およびＣ１０アルキル基を含むことを意図とする。また、例えば、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」または「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は１ないし６個の炭素原子を有するアルキルを意味する。アルキル基は置換されていなくてもよく、または少なくとも１つの水素が別の化学基で置き換えられるように置換され得る。アルキル基の例として、以下に限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（例えば、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、ブチル（例えば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル）、およびペンチル（例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル）が挙げられる。「Ｃ０アルキル」または「Ｃ０アルキレン」が使用される場合、それは直接結合を意味するものとする。
【０１１２】
「アルケニル」または「アルケニレン」は、直鎖または分岐鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖で、特定数の炭素原子と、その鎖に沿った安定した位置にて存在してもよい、１または複数の、好ましくは１ないし２個の炭素−炭素の二重結合とを有する炭化水素鎖を包含することを意図とする。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」または「Ｃ２−６アルケニル」（またはアルケニレン）は、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルケニル基を包含することを意図とする。アルケニルの例として、以下に限定されないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、または４−メチル−３−ペンテニルが挙げられる。
【０１１３】
「アルキニル」または「アルキニレン」は、直鎖または分岐鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖で、その鎖に沿った安定した位置にて存在してもよい、１または複数の、好ましくは１ないし３個の炭素−炭素の三重結合を有する炭化水素鎖を包含することを意図とする。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」または「Ｃ２−６アルキニル」（またはアルキニレン）は、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルキニル基；エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル等を包含することを意図とする。
【０１１４】
「アルコキシ」または「アルキルオキシ」なる語は、−Ｏ−アルキル基をいう。「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」または「Ｃ１−６アルコキシ」（またはアルキルオキシ）はＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルコキシ基を包含することを意図とする。アルコキシ基の例として、以下に限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ）およびｔ−ブトキシが挙げられる。同様に、「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」は、硫黄架橋を介して結合した上と同義の特定される数の炭素原子を有す得るアルキル基；例えば、メチル−Ｓ−およびエチル−Ｓ−を表す。
【０１１５】
「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ（Ｆ）、クロロ（Ｃｌ）、ブロモ（Ｂｒ）およびヨード（Ｉ）を包含する。「ハロアルキル」は特定数の炭素原子を有し、１または複数のハロゲンで置換される分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図とする。ハロアルキルの例として、以下に限定されないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルおよびヘプタクロロプロピルが挙げられる。ハロアルキルの例としてはまた、特定数の炭素原子を有し、１または複数のフッ素原子で置換される分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図とする、「フルオロアルキル」が挙げられる。
【０１１６】
「ハロアルコキシ」または「ハロアルキルオキシ」は、特定数の炭素原子を有し、酸素架橋を介して結合する前記のハロアルキル基を表す。例えば、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ」または「Ｃ１−６ハロアルコキシ」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６ハロアルコキシ基を包含することを意図とする。ハロアルコキシの例として、以下に限定されないが、トリフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシが挙げられる。同様に、「ハロアルキルチオ」または「チオハロアルコキシ」は、特定数の炭素原子を有し、硫黄架橋を介して結合する上記のハロアルキル基；例えば、トリフルオロメチル−Ｓ−、およびペンタフルオロエチル−Ｓ−を表す。
【０１１７】
「シクロアルキル」なる語は、単環式、二環式または多環式環系を含む、環状アルキル基をいう。「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル」または「Ｃ３−７シクロアルキル」はＣ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６およびＣ７シクロアルキル基を包含することを意図とする。シクロアルキル基の例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびノルボルニルが挙げられる。１−メチルシクロプロピルおよび２−メチルシクロプロピルなどの分枝したシクロアルキル基は「シクロアルキル」の定義に含まれる。
【０１１８】
本明細書で使用される場合の「炭素環」または「炭素環残基」は、いずれか安定した３、４、５、６、７または８員の単環式または二環式あるいは７、８、９、１０、１１、１２または１３員の二環式または三環式炭化水素環を意味することを意図とし、それらは飽和、部分不飽和、不飽和または芳香族のいずれであってもよい。かかる炭素環の例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプテニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、［３.３.０］ビシクロオクタン、［４.３.０］ビシクロノナン、［４.４.０］ビシクロデカン（デカリン）、［２.２.２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、アントラセニルおよびテトラヒドロナフチル（テトラリン）が挙げられる。上記されるように、架橋環はまた、炭素環（例えば、［２.２.２］ビシクロオクタン）の定義に含まれる。好ましい炭素環は、特に断りがなければ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルおよびインダニルである。「炭素環」なる語が使用される場合、「アリール」を包含することを意図とする。架橋環は１または複数の炭素原子が２個の隣接しない炭素原子を連結する場合に派生する。好ましい架橋は１または２個の炭素原子からなる。架橋は単環式環を三環式環に常に変換することに留意する。環が架橋されると、その環にある置換基はまた架橋上に存在してもよい。
【０１１９】
本明細書で使用される場合の「二環式炭素環」または「二環式炭素環基」なる語は、２個の縮合環を含有し、炭素原子からなる安定した９または１０員の炭素環式環系を意味することを意図とする。２個の縮合環のうち１つの環は第二の環に縮合したベンゾ環であり、第二の環は、飽和、部分不飽和または不飽和の５または６員の炭素環である。二環式炭素環基は任意の炭素原子でそのペンダント基に結合し、安定な構造となっていてもよい。本明細書に記載の二環式炭素環基は、得られる化合物が安定しているならば、いずれの炭素上で置換されてもよい。二環式炭素環基の例として、以下に限定されないが、ナフチル、１,２−ジヒドロナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチルおよびインダニルが挙げられる。
【０１２０】
本明細書で使用される場合の「二環式スピロ炭素環」は、１つの共通する炭素原子（スピロ原子と称される）を通して環が連結している５ないし２０員の多環式炭化水素基をいい、ここで１または複数の環は１または複数の二重結合を有してもよいが、いずれの環も完全にコンジュゲートしたπ電子システムを有さない。好ましくは、二環式スピロ炭素環は６ないし１４員、より好ましくは７ないし１０員である。二環式スピロ炭素環は、４員／４員、４員／５員、４員／６員、５員／５員、または５員／６員のスピロ環であってもよい。
【０１２１】
「アリール」基は、例えば、フェニル、ナフチルおよびフェナントラニルを含む、単環式または多環式芳香族炭化水素をいう。アリール基は周知であり、例えば、Lewis, R.Ｊ.編、Hawleys Condensed Chemical Dictionary（13th Ed.）、Ｊ.Wiley & Sons, Inc., New York（1997）に記載されている。「Ｃ６またはＣ１０アリール」または「Ｃ６−１０アリール」はフェニルまたはナフチルをいう。特に断りがなければ、「アリール」、「Ｃ６またはＣ１０アリール」または「Ｃ６−１０アリール」あるいは「芳香族残基」は、置換されていないか、あるいは１ないし５個の基、好ましくは１ないし３個の基、すなわちＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）Ｈ、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＨおよびＣＯ２ＣＨ３で置換されてもよい。
【０１２２】
本明細書で使用される場合の「ベンジル」なる語は、水素原子の１つがフェニル基で置き換えられているメチル基をいい、該フェニル基は、１ないし５個の基、好ましくは１ないし３個の基、すなわちＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）Ｈ、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＨおよびＣＯ２ＣＨ３より選択される基で所望により置換されてもよい。
【０１２３】
本明細書で使用される場合の「ヘテロ環」または「ヘテロ環基」は、飽和、部分不飽和または完全に不飽和であり、炭素原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群より独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含有する、安定した３、４、５、６または７員の単環式または二環式あるいは７、８、９、１Ｏ、１１、１２、１３または１４員の多環式ヘテロ環式環を意味することを意図とし；上記の任意のヘテロ環式環がベンゼン環に縮合するいずれの多環基を包含する。窒素および硫黄ヘテロ原子は所望により酸化されてもよい（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ（Ｏ）ｐであり、ここでｐは０、１または２である）。窒素原子は置換されていても、置換されていなくてもよい（すなわち、ＮまたはＮＲであり、ここでＲは、定義されるとすれば、Ｈまたは他の置換基である）。ヘテロ環式環は、安定な構造をもたらす、任意のヘテロ原子または炭素原子でそのペンダント基に結合してもよい。本明細書に記載のヘテロ環式環は、得られる化合物が安定しているならば、炭素原子上でまたは窒素原子で置換されてもよい。ヘテロ環の窒素は所望により四級化されてもよい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の総数が１を超える場合、その時にはこれらのヘテロ原子は相互に隣接しないことが好ましい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の総数は１以下であることが好ましい。「ヘテロ環」なる語が用いられる場合、それはヘテロアリールを包含することを意図とする。
【０１２４】
ヘテロ環の例として、以下に限定されないが、アクリジニル、アゼチジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ,６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、イミダゾロピリジニル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾロピリジニル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリジニルペリミジニル、オキシインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２−ピロリドニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チアゾロピリジニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリルおよびキサンテニルが挙げられる。また、例えば上記のヘテロ環を含有する、縮合環およびスピロ化合物も包含される。
【０１２５】
５ないし１０員のヘテロ環の例として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズテトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、オキシインドリル、ベンズオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、イサチノイル、イソキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキサゾロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニルおよびピラゾロピリジニルが挙げられる。
【０１２６】
５ないし６員のヘテロ環の例として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニルおよびトリアゾリルが挙げられる。また、例えば上記のヘテロ環を含有する、縮合環およびスピロ化合物も包含される。
【０１２７】
本明細書で使用される場合の「二環式ヘテロ環」または「二環式ヘテロ環基」は、２個の縮合環を含有し、炭素原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とから構成される安定した９または１０員のヘテロ環式環系を意味することを意図とする。２個の縮合環のうち、一の環は、５員のヘテロアリール環、６員のヘテロアリール環またはベンゾ環を含む５または６員の単環式芳香族環であり、それぞれが第二の環に縮合する。第二の環は、飽和、部分不飽和または不飽和であり、５員のヘテロ環、６員のヘテロ環または炭素環を含む（ただし、第二の環が炭素環の場合、第一の環はベンゾ以外の環である）、５または６員の単環式環である。
【０１２８】
二環式ヘテロ環基は、任意のヘテロ原子または炭素原子を介してそのペンダント基に結合し、安定構造となってもよい。本明細書に記載の二環式ヘテロ環基は、得られる化合物が安定しているならば、炭素または窒素原子上で置換されてもよい。ヘテロ環でのＳおよびＯ原子の総数が１を越える場合、その時はこれらヘテロ原子は相互に隣接しないことが好ましい。ヘテロ環でのＳおよびＯ原子の総数は１を越えないことが好ましい。
【０１２９】
二環式ヘテロ環基の例は、以下に限定されないが、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリニル、５,６,７,８−テトラヒドロ−キノリニル、２,３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、クロマニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノキサリニルおよび１,２,３,４−テトラヒドロ−キナゾリニルである。
【０１３０】
本明細書で使用される場合の「芳香族ヘテロ環基」または「ヘテロアリール」なる語は、少なくとも１つの硫黄、酸素または窒素などのヘテロ原子の環原子を含む、安定した単環式および多環式芳香族炭化水素を意味するものとする。ヘテロアリール基は、限定されないが、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インダゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、イソチアゾリル、プリニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリニル、ベンゾジオキソラニルおよびベンゾジオキサンを包含する。ヘテロアリールは置換されているか、置換されていないかである。窒素原子は置換されているか、置換されていないかである（すなわち、ＮまたはＮＲであり、ここでＲは、定義されるとすれば、Ｈまたはもう一つ別の置換基である）。窒素および硫黄のヘテロ原子は所望により酸化されていてもよい（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ（Ｏ）ｐであり、ここでｐは０、１または２である）。
【０１３１】
架橋環はヘテロ環の定義にも含められる。１または複数の原子（すなわち、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）が隣接しない２個の炭素または窒素原子を連結する場合に架橋環が生じる。架橋した環の例は、限定されないが、１個の炭素原子、２個の炭素原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、および炭素−窒素基を包含する。架橋が起こればいつでも単環は三環式環に変換される。環を架橋すると、その環に示される置換基もまた、架橋上に存在してもよい。
【０１３２】
「対イオン」なる語は、塩化物、臭化物塩、水酸化物、アセテートおよびサルフェートなどの負に帯電したものを表すのに使用される。
【０１３３】
点線が環構造式で使用される場合、これは環構造が飽和、部分不飽和または不飽和であってもよいことを示す。
【０１３４】
本明細書中で言及されるように、「置換」なる語は、少なくとも１つの水素原子が水素以外の基と置き換えられているが、ただし通常の原子価が維持され、置換が安定した化合物をもたらすことを意味する。置換基がケト（すなわち、＝Ｏ）である場合、その場合にはその原子上の２個の水素が置き換えられている。ケト置換基は芳香族部分には存在しない。環系（例えば、炭素環またはヘテロ環系）がカルボニル基または二重結合で置換されるような場合、カルボニル基または二重結合は環の一部である（すなわち、範囲内にある）ことを意図とする。本明細書で使用されるように、環二重結合は、２個の隣接する環原子の間で形成される二重結合（例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎ）である。
【０１３５】
本発明の化合物で窒素原子（例えば、アミン）がある場合、これらの原子は、酸化剤（例えば、ｍＣＰＢＡおよび／または過酸化水素）で処理することによりＮ−オキシドに変換され、本発明の他の化合物を形成してもよい。かくして、特定される窒素原子はその特定される窒素と、そのＮ−オキシド（Ｎ→Ｏ）誘導体の両方に及ぶものと考えられる。
【０１３６】
任意の可変基が化合物の構成成分または式中で２回以上示される場合、その定義は、各々、他の場合のその定義からは独立している。かくして、例えば、一の基が０〜３個のＲ基で置換されると示される場合、その場合、該基は３個までのＲ基で所望により置換されてもよく、Ｒは、各々、Ｒの定義から独立して選択される。また、置換基および／または可変基の組み合わせは、かかる組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【０１３７】
置換基との結合が環中の２つの原子を結ぶ結合と交差して示される場合、その場合にはかかる置換基は環上のいずれの原子と結合してもよい。一の置換基が、かかる置換基が所定の式で示される化合物の残基と結合する原子を特定することなく、リストアップされる場合、その場合にはかかる置換基はその置換基にある任意の原子を介して結合してもよい。置換基および／または可変基の組み合わせは、かかる組み合わせが安定した化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【０１３８】
「医薬的に許容される」なる語は、本明細書にて、正常な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応および／または他の問題または合併症がなく、利点／危険性の合理的割合を考慮して、ヒトおよび動物の組織と接触して使用するのに適する、それらの化合物、材料、組成物および／または剤形をいうのに利用される。
【０１３９】
本明細書で使用される場合の「医薬的に許容される塩」は開示される化合物の誘導体をいい、ここでは親化合物を酸または塩基で修飾し、その塩を製造する。医薬的に許容される塩の例として、以下に限定されないが、アミン等の塩基性基の鉱酸または有機酸の塩；カルボン酸等の酸性基のアルカリまたは有機塩基の塩である。医薬的に許容される塩は、例えば、無毒の無機または有機酸より形成される、親化合物の通常の無毒の塩または四級アンモニウム塩を包含する。例えば、かかる通常の無毒の塩は、無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸および硝酸等）より誘導される塩；有機酸（酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸およびイセチオン酸等）から調製される塩を包含する。
【０１４０】
本発明の医薬的に許容される塩は、従来の化学的方法により、塩基性または酸性の部分を含有する親化合物より合成され得る。一般に、かかる塩は、遊離した酸または塩基の形態のこれらの化合物を、化学量論量の適切な塩基または酸と、水または有機溶媒、あるいはその２種の混合液中で反応させることにより調製することができ；一般に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノールまたはアセトニトリル等の非水性媒体が好ましい。適当な塩の一覧は、Remington’s Pharmaceutical Sciences, 18th Edition, Mack Publishing Company, Easton, PA（1990）に記載されており、その開示を引用することにより本明細書に組み入れることとする。
【０１４１】
また、式Ｉの化合物はプロドラッグの形態を有してもよい。インビボにて変換して生物活性剤（すなわち、式Ｉの化合物）を提供する化合物はいずれも、本発明の範囲内および精神内にあるプロドラッグである。種々の形態のプロドラッグが当該分野にて周知である。かかるプロドラッグ誘導体の例として、以下の文献を参照のこと：
ａ）Bundgaard, H.編, Design of Prodrugs, Elsevier（1985）、およびWidder, K.ら編, Methods in Enzymology, 112：309-396, Academic Press（1985）；
ｂ）Bundgaard、H.、Chapter 5, 「Design and Application of Prodrugs」, A Textbook of Drug Design and Development、pp.113-191, Krosgaard-Larsen, P.ら編、Harwood Academic Publishers（1991）；
ｃ）Bundgaard, H., Adv. Drug Deliv Rev., 8：1-38（1992）；
ｄ）Bundgaard, H.ら、Ｊ. Pharm. Sci., 77：285（1988）；および
ｅ）Kakeya, N.ら、Chem. Pharm. Bull., 32：692（1984）
【０１４２】
カルボキシ基を含む化合物は、体内で加水分解されることで式Ｉの化合物そのものを生成するプロドラッグとして役立つ、生理学的に加水分解され得るエステルを形成し得る。かかるプロドラッグは、加水分解が、大抵の場合で、主に消化酵素の影響下で生じるため、経口投与されるのが好ましい。非経口投与は、エステルそのものが活性であるか、または加水分解が血中で起こる場合に、使用されてもよい。式Ｉの化合物の生理学的に加水分解可能なエステルの例として、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルベンジル、４−メトキシベンジル、インダニル、フタリル、メトキシメチル、Ｃ１−６アルカノイルオキシ−Ｃ１−６アルキル（例えば、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチルまたはプロピオニルオキシメチル）、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１−６アルキル（例えば、メトキシカルボニル−オキシメチルまたはエトキシカルボニルオキシメチル、グリシルオキシメチル、フェニルグリシルオキシメチル、（５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソレン−４−イル）−メチル）、ならびに、例えば、ペニシリンおよびセファロスポリンの分野にて使用される別の周知の生理的に加水分解されるエステルが挙げられる。かかるエステルは当該分野で公知の一般的技法により製造され得る。
【０１４３】
プロドラッグの調製は当該分野で周知であり、例えば、King, F.D.編、Medicinal Chemistry：Principles and Practice、The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK（1994）；Testa, Bら、Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. Chemistry, Biochemistry and Enzymology, VCHA and Wiley-VCH, Zurich, Switzerland（2003）；Wermuth, C.G.編、The Practice of Medicinal Chemistry, Academic Press, San Diego, CA（1999）に記載されている。
【０１４４】
本発明は、本発明の化合物に存在する原子のすべての同位体を包含することを意図とする。同位体は原子番号が同じであるが、質量数の異なる原子を包含する。一般的な例として、限定されないが、水素の同位体は重水素および三重水素を含む。重水素はその原子核にて１個のプロトンと１個の中性子とを有し、質量は通常の水素の二倍となる。重水素は「２Ｈ」または「Ｄ」などの記号で表すことができる。本明細書中で「重水素化」なる語は、それだけで、または化合物もしくは基を修飾するために、炭素と結合する１または複数の水素原子を重水素原子と置き換えることをいう。炭素の同位体は１３Ｃおよび１４Ｃを包含する。
【０１４５】
本発明の同位体標識された化合物は、通常、当業者に公知の一般的技法により、あるいは通常であれば使用される非標識の試薬の代わりに適切に同位体標識された試薬を用いて、本明細書に記載の方法に類似する方法により調製され得る。かかる化合物は、種々の使用の可能性、例えば、潜在的な医薬化合物と標的タンパク質または受容体との結合能を測定する標体および試薬として、あるいは本発明の化合物のインビボまたはインビトロでの生物学的受容体への結合を画像化するのに、使用され得る。
【０１４６】
「安定な化合物」および「安定な構造」は、反応混合物から有用な純度にまで単離し、効果的な治療薬に処方しても残存するほどに十分に強固である化合物を示すことを意図とする。本発明の化合物は、Ｎ−ハロ、Ｓ（Ｏ）２ＨまたはＳ（Ｏ）Ｈ基を含まないことが好ましい。
【０１４７】
「溶媒和」なる語は、本発明の化合物と、有機または無機溶媒のいずれかの、１または複数の溶媒分子との物理的会合を意味する。この物理的会合は水素結合を包含する。ある場合には、溶媒和物は、例えば、１または複数の溶媒分子が結晶固体の結晶格子に組み込まれた場合に、単離可能となる。溶媒和物中の溶媒分子は、規則的配置および／または非規則的配置にて存在し得る。溶媒和物は化学量論量または非化学量論量の溶媒分子を含みうる。「溶媒和物」は液相および分離可能な溶媒和物の両方を包含する。溶媒和物の例は、以下に限定されないが、水和物、エタノレート、メタノレート、およびイソプロパノレートを包含する。溶媒和の方法は一般に当該分野で公知である。
【０１４８】
本明細書で使用される略語は以下のように定義される：「１ｘ」は１回と、「２ｘ」は２回と、「３ｘ」は３回と、「℃」は摂氏温度と、「ｅｑ」は当量と、「ｇ」はグラムと、「ｍｇ」はミリグラムと、「Ｌ」はリットルと、「ｍＬ」はミリリットルと、「μＬ」はマイクロリットルと、「Ｎ」は規定度と、「Ｍ」はモルと、「ミリモル」はミリモルと、「ｍｉｎ」は分と、「ｈ」は時間と、「ｒｔ」は 室温と、「ＲＴ」は保持時間と、「ａｔｍ」は大気圧と、「ｐｓｉ」はポンド毎平方インチと、「ｃｏｎｃ．」は濃縮と、「ｓａｔ」または「ｓａｔｕｒａｔｅｄ」は飽和と、「ＭＷ」は分子量と、「ｍｐ」は融点と、「ｅｅ」はエナンチオマー過剰率、「ＭＳ」または「Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃ」は質量分析と、「ＥＳＩ」はエレクトロスプレーイオン化質量分析、「ＨＲ」は高分解能と、「ＨＲＭＳ」は高分解能質量分析と、「ＬＣＭＳ」は液体クロマトグラフィー質量分析と、「ＨＰＬＣ」は高速液体クロマトグラフィーと、「ＲＰ  ＨＰＬＣ」は逆相ＨＰＬＣと、「ＴＬＣ」または「ｔｌｃ」は薄層クロマトグラフィーと、「ＮＭＲ」は核磁気共鳴分光法と、「ｎＯｅ」は核オーバーハウザー効果分光法と、「１Ｈ」はプロトンと、「δ」はデルタと、「ｓ」は一重項と、「ｄ」はニ重項と、「ｔ」は三重項と、「ｑ」は四重項と、「ｍ」は多重項と、「ｂｒ」はブロードなと、「Ｈｚ」はヘルツと定義され、「α」、「β」、「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｅ」および「Ｚ」は当業者に周知の立体化学記号である。
【０１４９】
【表１−１】
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【表１−２】
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【表１−３】
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【０１５０】
本発明の化合物は有機合成の分野における当業者に公知の多くの方法にて調製され得る
【０１５１】
ＩＶ．生物学
インビトロアッセイ
本発明の化合物のＲＯＣＫ阻害剤としての有効性は、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７.５）、２０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０.０１５％  Ｂｒｉｊ−３５、４ｍＭ  ＤＴＴ、５μＭ  ＡＴＰおよび１.５μＭペプチド基質（ＦＩＴＣ−ＡＨＡ−ＡＫＲＲＲＬＳＳＬＲＡ−ＯＨ）を含有する３０μＬのアッセイで測定され得る。ＤＭＳＯの最終濃度が＜２％であるように化合物をＤＭＳＯに溶かし、変異型Ｒｈｏキナーゼを用いて反応を開始させた。インキュベートさせた後、ＥＤＴＡを添加することで反応を停止させ、ＬＡＢＣＨＩＰ（登録商標）３０００リーダー（Caliper Life Sciences）を用いてリン酸化ペプチドと非リン酸化ペプチドを分離した。対照は化合物を含有しないアッセイで構成され、バックグラウンドは酵素および基質を含有するアッセイで構成されるが、キナーゼ活性を阻害するのに反応の最初からＥＤＴＡを含めた。化合物を用量−応答形式で試験し、各濃度の化合物でキナーゼ活性の阻害を算定した。阻害データを曲線適合プログラムを用いて当てはめ、そのＩＣ５０；すなわち、キナーゼ活性の５０％を阻害するのに必要とされる化合物の濃度を測定した。
【０１５２】
代表的な実施例の化合物を上記したＲＯＣＫアッセイで試験し、ＲＯＣＫ阻害活性のあることが判明した。＜３μＭ（３０００ｎＭ）のそれらのＲＯＣＫ阻害活性（ＩＣ５０）が観察され、下記の表Ａに示した。ＲＯＣＫ  ＩＣ５０値の範囲は次の通りである：＋（１００.１−２１００ｎＭ）；＋＋（１５.１−１００ｎＭ）；＋＋＋（５.１−１５ｎＭ）；＋＋＋＋（２.０１−５ｎＭ）；＋＋＋＋＋（０.２−２ｎＭ）
【０１５３】
【表２−１】
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【表２−２】
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【０１５４】
【表２−３】
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【表２−４】
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【０１５５】
【表２−５】
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【０１５６】
【表２−６】
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【０１５７】
【表２−７】
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【表２−８】
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【０１５８】
【表２−９】
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【表２−１０】
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【０１５９】
【表２−１１】
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【表２−１２】
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【０１６０】
【表２−１３】
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【表２−１４】
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【０１６１】
【表２−１５】
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【表２−１６】
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【０１６２】
Ｖ．医薬組成物、製剤および合剤
本発明の化合物は、錠剤、カプセル（それぞれ、徐放性製剤または持続放出性製剤を含む）、丸剤、散剤、顆粒、エリキシル、チンキ、懸濁液、シロップおよび乳剤といった経口用投与剤形で投与することができる。それらはまた、静脈内（ボーラスまたは点滴）、腹腔内、皮下、または筋肉内剤形の、全て製剤学分野の当業者に周知である剤形を用いて投与することができる。それらはそれ自体のみで投与されてもよいが、通常、選択される投与経路および標準的な製剤学的基準に基づき選択される医薬的担体と共に投与されるであろう。
【０１６３】
「医薬組成物」なる語は、本発明の化合物を少なくとも１つのさらなる医薬的に許容される担体と組み合わせて含む組成物を意味する。「医薬的に許容される担体」は、投与経路および投与剤形の性質に依存する、動物、特に哺乳類への生理活性薬剤の送達の分野で一般的に許容される媒体、例えば、アジュバント、希釈剤などの賦形剤もしくはベヒクル、保存料、増量剤、流動性制御剤、崩壊剤、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味料、香料、芳香剤、抗菌剤、抗真菌剤、滑沢剤および分散剤をいう。医薬的に許容される担体は、当業者に周知の数多くの因子に従い製剤化される。これらは、限定されないが、製剤化される活性薬剤の種類および性質；薬剤を含む組成物が投与される対象；該組成物の意図される投与経路；目標の治療指標を包含する。医薬的に許容される担体は水性および非水性の液体媒体、ならびに様々な固形および半固形の投与剤形を含む。かかる担体は活性成分に加えて数多くの異なる成分および添加剤を含み得、かかるさらなる成分は、当業者に周知の様々な理由、例えば、活性薬剤の安定化、結合剤などの理由で該製剤に含まれる。適切な医薬的に許容される担体およびそれらの選択に関与する因子に関する記載は、容易に入手できる様々な情報源、例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences, 18th Edition (1990)に見られる。
【０１６４】
本発明の化合物の用量レジメンは、当然のことながら、特定の薬剤の薬物動態学的性質ならびにその投与方法および投与経路；レシピエントの種、年齢、性別、健康状態、医学的状態、および体重；症状の性質および度合い；現在行われている治療の種類；治療頻度；投与経路、患者の腎機能および肝機能、ならびに所望の効果といった既知の因子に依存して異なる。医師または獣医師は疾患を予防、対抗、またはその進行を停止させるために必要な薬剤の有効量を決定、処方することができる。
【０１６５】
一般的な指標として、各活性成分の１日あたりの経口投与量は、指示された効果に用いる場合、１日あたり約０．００１から約１０００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．０１から約１００ｍｇ／ｋｇ体重、最も好ましくは約０．１から約２０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲にある。静脈内投与の場合、最も好ましい用量は持続静注の間で約０．００１から約１０ｍｇ／ｋｇ／分の範囲にある。本発明の化合物は１日あたり単回投与でもよく、あるいは、１日あたりの総用量を１日２、３、または４回に分割した用量で投与してもよい。
【０１６６】
本発明の化合物はまた、非経口投与（例えば、静脈内、動脈内、筋肉内もしくは皮下）で投与されてもよい。静脈内または動脈内投与される場合、投与量は連続的または断続的に投与されてもよい。さらに、製剤は、活性薬理成分を徐放するために筋肉内または皮下送達用に開発されてもよい。
【０１６７】
本発明の化合物は、適切な経鼻用ベヒクルを局所的に用いた経鼻投与剤形、または経皮パッチを用いた経皮経路で投与することができる。経皮送達システムの剤形で投与される場合、用量の投与は、当然のことながら、用量レジメンを通して断続的ではなく連続的なものとなろう。
【０１６８】
該化合物は、典型的には、意図される投与剤形、例えば、経口錠剤、カプセル、エリキシル、およびシロップなどに基づき、一般的な製剤学的基準に一致して適切に選択される適切な医薬的希釈剤、賦形剤または担体（本明細書中では医薬的担体と総称する）との混合物において投与される。
【０１６９】
例えば、錠剤またはカプセルの剤形における経口投与では、活性薬剤成分は経口用の無毒な医薬的に許容される不活性な担体、例えば、ラクトース、デンプン、シュークロース、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、リン酸二カルシウム、硫酸カルシウム、マンニトール、ソルビトールなどと組み合わせて投与することができ；液剤の剤形の経口投与では、経口薬剤成分は任意の経口用の無毒な医薬的に許容される不活性な担体、例えば、エタノール、グリセロール、水などと組み合わせて投与することができる。さらに、望ましいまたは必要な場合、適切な結合剤、滑沢剤、崩壊剤、および着色料もまた、混合物に組み込まれてもよい。適切な結合剤として、デンプン、ゼラチン、グルコースもしくはベータ−ラクトースといった天然糖、トウモロコシ甘味料、天然もしくは合成ガム（アカシア、トラガカントもしくはアルギン酸ナトリウムなど）、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが挙げられる。これらの投与剤形に用いられる滑沢剤として、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤として、限定されないが、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。
【０１７０】
本発明の化合物はまた、小単ラメラ小胞、大単ラメラ小胞、および多重膜小胞といったリポソーム送達システムの剤形において投与することができる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン、またはホスファチジルコリンといった様々なリン脂質から形成することができる。
【０１７１】
本発明の化合物はまた、標的指向化が可能な薬剤担体としての可溶性ポリマーとカップリングさせてもよい。かかるポリマーとして、ポリビニルピロリドン、ピラン共重合体、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミド−フェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノール、またはパルミトイル残基で置換されたポリエチレンオキシド−ポリリジンが挙げられる。さらに、本発明の化合物は、薬剤の放出制御の達成に有用な一連の生物分解性ポリマー、例えば、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリ乳酸とポリグリコール酸の共重合体、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアシレート、およびヒドロゲルの架橋または両親媒性ブロック共重合体とカップリングされてもよい。
【０１７２】
投与に適した投与剤形（医薬組成物）は、用量単位当たり約１ミリグラムから約１０００ミリグラムの活性成分を含んでいてもよい。これらの医薬組成物において、活性成分は、一般的に、該組成物の総重量に基づき約０．１−９５重量％の量で存在するであろう。
【０１７３】
ゼラチンカプセルは活性成分および粉末の担体、例えば、ラクトース、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含んでいてもよい。同様の希釈剤が圧縮錠剤の製造に用いることができる。錠剤およびカプセルは共に、長時間に亘り薬剤の継続的な放出を提供する徐放性製剤として製造され得る。圧縮錠剤は、任意の不快な味をマスクするために糖衣またはフィルムコーティングされ得、あるいは、胃腸管における選択的な崩壊のために腸溶性コーティングが施され得る。
【０１７４】
経口投与用の液剤の剤形は患者の服薬の向上のため、着色料および香料を含み得る。
【０１７５】
一般的に、水、適切な油脂、生理食塩水、デキストロース（グルコース）水溶液、および関連する糖の溶液、ならびにプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールなどのグリコール類は、非経口溶液の適切な担体である。非経口投与用の溶液は、活性成分の水溶性の塩、適切な安定化剤、および必要な場合、緩衝物質を含んでいてもよい。亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、またはアスコルビン酸は、単独または組み合わせのいずれにおいても、適切な安定化剤である。クエン酸およびその塩、ならびにＥＤＴＡナトリウムも用いられる。さらに、非経口溶液は、塩化ベンザルコニウム、メチル−またはプロピルパラベン、およびクロロブタノールなどの防腐剤を含み得る。
【０１７６】
本発明の化合物は、単独で、１または複数のさらなる治療薬と組み合わせて投与され得る。「組み合わせて投与」または「併用療法」なる語は、本発明の化合物と、１または複数のさらなる治療薬が、治療される哺乳動物に共に投与されることを意味する。組み合わせて投与される場合、各成分は、同時に、あるいは異なる時点でいずれかの順序で連続的に投与されてもよい。かくして、各成分は、別々であるが、所望とする治療効果を得るために、時間的に十分に近接して投与されてもよい。
【０１７７】
本発明の化合物は、ＲＯＣＫの阻害に関連する試験またはアッセイにおける、標体または参照となる化合物として、例えば品質基準または管理物質として有用でもある。かかる化合物は、例えば、ＲＯＣＫに関する医薬研究に使用するための市販のキットにて提供されてもよい。例えば、本発明の化合物は、一のアッセイにて対照として用い、その既知の活性を、活性が未知の化合物と比較することができる。このことは、実験者に、該アッセイが適切に行われていることを保証し、特に試験化合物が対照となる化合物の誘導体である場合に、比較となる根拠を提供する。新たなアッセイまたはプロトコルが開発されると、本発明の化合物はその有効性を試験するのに使用され得る。
【０１７８】
本発明の化合物はまた、製造品も包含する。本明細書中で用いられるように、製造品は、限定されないが、キットおよびパッケージを含むと意図される。本発明の製造品は、（ａ）第１の容器；（ｂ）第１の容器内にある医薬組成物（ここで、該組成物は、本発明の化合物またはその医薬的に許容される塩の形態を含む第１の治療薬を含む）；および（ｃ）該医薬組成物が心血管性および／または炎症性障害（上記と同意義）の治療に用いることができる旨を記載したパッケージ挿入物を含む。もう一つ別の実施態様において、該パッケージ挿入物には、該医薬組成物が第２の治療薬と組み合わせて（上記と同意義）、心血管性および／または炎症性障害の治療に使用され得る旨が記載される。該製造品はさらに、（ｄ）第２の容器（ここで、構成要素（ａ）および（ｂ）を第２の容器に入れ、構成要素（ｃ）を第２の容器の内または外に配置する）を含んでいてもよい。第１および第２の容器内に入れるとは、各容器が該構成要素をその領域内に保持することを意味する。
【０１７９】
第１の容器は、医薬組成物の保持に用いられる容器である。この容器は、製造、貯蔵、運搬、および／または個別／大量販売のためのものである。第１の容器は、ボトル、ジャー、バイアル、フラスコ、シリンジ、チューブ（例えば、クリーム製剤用のもの）、または医薬製剤の製造、保持、貯蔵、または流通に用いられる任意の別の容器を包含すると意図される。
【０１８０】
第２の容器は、第１の容器を保持し、所望によりパッケージ挿入物を保持するために用いられるものである。第２の容器の例として、限定されないが、箱（例えば、ダンボールまたはプラスチック）、木箱、カートン、袋（例えば、紙またはプラスチックの袋）、ポーチ、およびサックが挙げられる。パッケージ挿入物は、テープ、接着剤、ホッチキス、または他の付着方法により第１の容器に物理的に付着させてもよく、あるいは、第１の容器に付着させる物理的手段を何ら用いることなく第２の容器内に置かれてもよい。あるいはまた、パッケージ挿入物は第２の容器の外に置かれてもよい。第２の容器の外に置く場合、パッケージ挿入物はテープ、接着剤、ホッチキス、または他の付着方法により物理的に付着していることが好ましい。あるいはまた、物理的に付着することなく第２の容器の外側に近接または接触した状態であってもよい。
【０１８１】
パッケージ挿入物は、第１の容器内に入れられた医薬組成物に関連する情報が記載されたラベル、タグ、マーカーなどである。該情報は、通常、該製造品が販売される地域を管理する規制当局（例えば、アメリカ食品医薬品局）により決定されるであろう。好ましくは、パッケージ挿入物は、特に、該医薬組成物が認可された事柄の表示を記載したものである。パッケージ挿入物は、ある人がそれ内またはそれ上に含まれる情報を読み取ることができる何らかの材料で作られてもよい。好ましくは、パッケージ挿入物は、それ上に所望の情報を形成する（例えば、印刷または貼り付ける）印刷可能な材料（例えば、紙、プラスチック、ダンボール、ホイール、あるいは紙またはプラスチック製のシール）である。
【０１８２】
本発明の別の特徴は、本発明を説明する目的で提供され、限定を意図するものはない以下の例示的な実施態様の記載により明らかとなろう。以下の実施例は、本明細書中で開示される方法を用いて製造、単離、および特徴付けられた。
【０１８３】
ＶＩ．スキームを用いる一般的合成
本発明の化合物は、有機化学の分野の当業者に利用可能な方法により合成され得る（Maffrand, Ｊ. P.ら、Heterocycles, 16（1）：35-37（1981））。本発明の化合物を調製するための一般的な合成スキームを以下に記載する。これらのスキームは例示であって、当業者が本明細書に開示の化合物を調製するのに用いてもよい技法を限定するものではない。本発明の化合物を調製する別法は当業者に明らかである。また、その合成における種々の工程は、所望の化合物を製造するのに別の反応経路で実施されてもよい。
【０１８４】
一般的スキームに記載の方法により調製される本発明の化合物の例を、後記する中間体および実施例のセクションに示す。ホモキラルな例の化合物の調製は当業者に公知の技法により実施されてもよい。例えば、ホモキラル化合物はラセミ生成物をキラル相プレパラティブＨＰＬＣで分離することで調製されてもよい。あるいはまた、実施例の化合物はエナンチオマーに富む生成物を得るための既知の方法により調製されてもよい。これらは、以下に限定されないが、キラル補助官能基を、変形物質のジアステレオ選択性を調整するのに供するラセミ中間体に組み入れ、キラル補助基を切断してエナンチオに富む生成物を得ることを包含する。
【０１８５】
本発明の化合物は有機合成の分野における当業者に公知の多くの方法にて調製され得る。本発明の化合物は、以下に記載の方法を、合成有機化学の分野にて公知の合成方法と一緒に用いて、あるいは当業者に明らかなようにそれを変形して用いることによって、合成され得る。好ましい方法は、以下に限定されないが、下記の方法を包含する。反応は、使用する試薬および材料に適しており、変換を行うのに適する溶媒または溶媒混合液中で行われる。分子にある官能基は提案される変形とマッチする必要があることは当業者であれば認識するであろう。これは、時に、合成工程の順序を修飾する判断を、または本発明の所望の化合物を得るために他のスキームよりも好ましい一の特定のスキームを選択する判断を求めることとなる。
【０１８６】
この分野で合成経路を計画するのに別に大きく考慮すべきことは、本発明にて記載される化合物中に存在する反応性官能基を保護するのに使用される保護基を正しく選択することであることも理解されよう。当業者に対して代替となる多数の保護基を記載する信頼できる参考書が、Greeneらの書籍である（Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition, Wiley-Interscience (2006)）。
【０１８７】
【化５７】
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【０１８８】
スキーム１は、頂部にあるリンカー部分のＬ−Ｈに官能基を付与することを通して、共通の（common）中間体１ｅから包括的な（generic）化合物１ｆを合成することを示す。中間体１ｅの官能基付与は、限定されないが、アミド、カルバマートおよび尿素形成を包含する。市販される（あるいは既知の文献操作を通して調製される）二環式ケトン１ａと、市販される（あるいは既知の文献操作を通して調製される）ホスホナート１ｂとの間で、限定されないが、ＣｓＣＯ３、ＫＯｔＢｕおよびＬｉＨＭＤＳなどの塩基との反応下、ｉＰｒＯＨ、ｔＢｕＯＨおよびＴＨＦなどの溶媒中でホーナー・ワズワース・エモンズ反応に供し、アルケン１ｃを生じさせる。そのアルケン１ｃを、ジオキサンおよびＴＨＦなどの溶媒中でヒドラジンまたはヒドラジン・水和物と反応させ、保護された中間体１ｄを得る。ＰＧがＢｏｃである場合には、ＴＦＡまたはＨＣｌ／ジオキサンを用いるなどで保護基を切断し、遊離リンカーの中間体１ｅを得る。中間体１ｅは、ピリジンまたはＤＩＥＡなどの塩基の存在下にて、限定されないが、酸クロリド、イソシアナートまたはカルバミン酸クロリドを含む官能基付与試薬で処理することにより標的化合物１ｆに変換される。さらに、中間体１ｅは、ピリジンまたはＤＩＥＡなどの塩基、Ｃｕ（Ｉ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｐｄ（０）およびＰｄ（ＩＩ）化合物などの任意の触媒、ならびにＬ−プロリン、ＸａｎｔＰｈｏｓおよびＳＰｈｏｓなどの適切なリガンドの存在下にて、ヘテロアリールハライドで誘導体化される。別法として、標的化合物１ｆは、中間体１ｅを、ＨＡＴＵまたはＢＯＰなどのカップリング試薬、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下で、カルボン酸とカップリングさせることにより調製される。あるいはまた、Ｌ−ＰＧがアルキルエステルである場合、ＬｉＯＨ／水性ＭｅＯＨを用いるなどのケン化を通して保護基を除去し、遊離カルボン酸の中間体１ｅを得る。次に中間体１ｅは、ＨＡＴＵまたはＢＯＰなどのカップリング剤を用いて適切なアミンとカップリングさせることにより、あるいはヘテロ環の形成を介して標的化合物１ｆに変換され得る。
【０１８９】
【化５８】
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【０１９０】
スキーム２は、包括的な化合物２ｆの合成であって、二環式ケトン１ａ（市販されているか、文献に記載の方法により調製されるかのいずれか）より出発する合成を記載する。ケトン１ａの個々のトシルヒドラゾン２ａへの変換はトシルヒドラジンと反応させることにより達成される。次に中間体２ａを、ボロン酸２ｃ（市販される（あるいは文献記載の方法により調製される）ヘテロ環式スカフォールド２ｂのスズキ−ミヤウラのホウ素化反応を介して調製される）と、バールエンガ反応（Nature Chem. 2009, 1, 494）を通してカップリングさせる。Ｌ−ＰＧがアルキルエステルである場合に、ＬｉＯＨ／水性ＭｅＯＨなどを用いるか、Ｌ−ＰＧがＮ−Ｂｏｃである場合に、ＴＦＡまたはＨＣｌで処理することにより、保護基を取り外し、遊離リンカーの中間体２ｅを得る。次にスキーム１に記載の手段により、中間体２ｅを標的化合物２ｆに変換する。
【０１９１】
【化５９】
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【０１９２】
スキーム３はフタラジノン標的化合物３ｆ−ｉの合成であって、スピロ［３,３］ヘプタンの中間体３ａ（市販されているか、文献に記載の方法により調製され得るかのいずれか）より出発する合成を示す。スキーム１にて要約されるように、市販される（あるいは既知の文献操作に従って調製される）ホスホナート３ｂとのホーナー・ワズワース・エモンズ反応に付し、その後で個々のケテン３ｃをヒドラジンまたはヒドラジン・水和物で処理し、保護された中間体３ｄを得る。適切な脱保護方法に付し、共通の中間体３ｅを得る。中間体３ｅはイソシアナート、カルバミン酸クロリドまたは４-ニトロフェニルカルバマートで処理することにより尿素の標的化合物３ｆに変換される。中間体３ｅはＤＩＥＡまたはＴＥＡなどの塩基の存在下でクロロホルマートと反応させることによりカルバマートの標的化合物３ｇに変換される、中間体３ｅはピリジンまたはＤＩＥＡなどの塩基の存在下で酸クロリドで処理することによりアミドの標的化合物３ｈに変換される。別法として、標的化合物３ｈは中間体３ｅをＨＡＴＵまたはＢＯＰなどのカップリング試薬、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下でカルボン酸とカップリングさせることにより調製される。中間体３ｅは、ＤＩＥＡなどの塩基の存在下、ＤＭＦまたはＮＭＰなどの溶媒中にてサーマルＳＮＡｒ条件下でヘテロアリールハライドとカップリングさせて３ｉを得る。あるいはまた、３ｅおよびヘテロアリールハライドを、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基、Ｐｄ２（ｄｂａ）３などの触媒、および適切なリガンドを用いてブッフバルト・ハートウィッグ（Buchwald-Hartwig）Ｎ−アリール化条件下でカップリングさせ、３ｉを得ることもできる。
【０１９３】
【化６０】
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【０１９４】
スキーム４はフタラジノン標的化合物４ｅ−ｆの合成であって、スピロ［３,３］ヘプタンの中間体４ａ（市販されているか、文献に記載の方法により調製され得るかのいずれか）より出発する合成を示す。スキーム３にて上記される反応経路と同様にして、共通の中間体４ｄが得られる。ＨＡＴＵ、ＢＯＰまたは塩化オキサリルなどの適切な試薬で活性化させた後、つづいてアミンとカップリングさせてアミド４ｅを生成した。あるいはまた、中間体４ｄは、限定されないが、オキサゾール、イソキサゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾールおよびオキサジアゾールを含む、ヘテロ環のアナログ４ｆに変換されてもよい。例えば、酸４ｄを個々のヒドラジドに変換し、その後で酸クロリドおよびＴ３Ｐ（登録商標）で処理して閉環させ、オキサジアゾール４ｆ誘導体に誘導させてもよい。
【０１９５】
【化６１】
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【０１９６】
スキーム５は中間体４ｄを用いて出発し、それを、限定されないが、アルント−アイシュテルト（Arndt-Eistert）ホモロゲーション、あるいはOrg.Lett. 2008, 10, 3853に記載される還元／トリクロロメチル化／ＮａＢＨ４の一連の流れを含んでもよい、ホモロゲーションプロトコルに供する。次にそのホモロゲートされた前駆体５ａをスキーム４に記載されるように標的化合物のアミド５ｃまたはヘテロ環５ｂに変換する。
【０１９７】
【化６２】
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【０１９８】
スキーム６はイソキノリノンの標的化合物６ｆ−ｉの調製であって、スピロ［３,３］ヘプタンの中間体３ａ（市販されているか、文献に記載の方法により調製され得るかのいずれか）より出発する、調製を示す。スキーム２にて要約されるように、既知の操作に従って、個々のトシルヒドラゾン６ｂおよびボロン酸６ｃを調製した後に、その後でバールエンガ（Barluenga）カップリング反応（Nature Chem. 2009, 1, 494）に付し、保護された中間体６ｄを調製する。限定されないが、ＰＧ＝Ｂｏｃである場合に、ＴＦＡまたはＨＣｌ／ジオキサンでの処理を含んでもよい、適切な脱保護方法に供し、共通の中間体６ｅを生成する。ついで中間体６ｅをスキーム３にて要約される方法を用いて標的化合物６ｆ−ｉに変換する。
【０１９９】
【化６３】
2019112447.tif 000083
【０２００】
スキーム７はイソキノリノンの標的化合物４ｅ−ｆの合成であって、スピロ［３,３］ヘプタンの中間体４ａ（市販されているか、文献に記載の方法により調製され得るかのいずれか）より出発する、調製を示す。スキーム６にて上記される反応式と同様にして、共通の中間体７ｃを得る。ＨＡＴＵ、ＢＯＰまたは塩化オキサリルなどの適切な試薬で活性化させた後、その後でアミンとのカップリングにアクセスさせ、アミド７ｄを得る。あるいはまた、中間体７ｃはスキーム４に記載されるようにヘテロ環のアナログ４ｅに変換されてもよい。
【０２０１】
【化６４】
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【０２０２】
スキーム８は酸の中間体７ｃより出発し、それをスキーム５に記載されるようにホモロゲーションプロトコルに供する。次にそのホモロゲートされた先駆体８ａをスキーム４に記載されるように標的化合物のアミド８ｃまたはヘテロ環８ｂに変換する。
【０２０３】
【化６５】
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【０２０４】
スキーム９は置換されたスピロ［３,３］ヘプタン９ｎ−ｐにアクセスするための一般的経路を要約し、その経路は一連のマロナート付加反応、官能基付加、およびマロナート付加反応の繰り返しで構成され、種々のスピロヘプタン誘導体系を構築する。その反応式は、活性化されたヘテロ環９ａ（市販されているか、既知の操作により調製されるかのいずれか）とマロナートとを、ＮａＨ、ＮａＯｔＢｕ、ＬｉＨＭＤＳ等などの塩基の存在下のＳＮＡｒ反応条件下で、あるいは所望により、限定されないが、ＣｕＩおよびＬ−プロリンなどのリガンドを用いる銅触媒の条件下で、カップリングさせることより開始し、マロナート９ｂを得る。その後で９ｂを有機リチウム、有機マグネシウム、有機亜鉛または有機アルミニウム種などの有機金属試薬（ここでＲ１＝Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリール）で処理して誘導体９ｃを得ることができる。上記の有機金属種の付加を繰り返し、ジオール９ｄを得る。有機金属種は、ＬＡＨ、ＮａＢＨ４およびＲ１、Ｒ２等＝Ｈであるアナログを生じさせる同様の還元剤等の水素化物の供給源で表すことができる。次にジオール９ｄをＴｓＣｌ、ＭｓＣｌ、ＮｓＣｌまたは類似する試薬を用いてピリジン、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの塩基の存在下で活性化させ、誘導体９ｅを得、それをマロナートとさらに縮合させてシクロブタン９ｆを得る。次に上記の反応式を繰り返し、スピロ［３,３］ヘプタンマロナートアナログ９ｊを生成する。その後で、湿式ＤＭＳＯなどの溶媒中、所望によりＬｉＣｌなどの塩の存在下でクラプコ脱炭酸操作に供し、続いて加水分解に付してアナログ９ｍを得る。次に化合物９ｍは、スキーム１〜８に記載の方法を用いて標的化合物の誘導体９ｎ−ｐに、直に、あるいは個々にクラウチス転位に供した後に変換される。
【０２０５】
【化６６】
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【０２０６】
スキーム１０は置換スピロヘプタンに至る経路（ここで、化合物１０ｅの上方のシクロブタン環で、または１０ｉの下方の環のいずれかで誘導体化が生じる）を示す。市販の（または既知の操作を介して調製される）ジケトン１０ａはモノケタール１０ｂに変換され、その後で、ＬｉＨＭＤＳ、ＬＤＡ等などの塩基の存在下、アルキルハライドなどのＲＸを用いて官能基付与に供され、置換されたアナログ１０ｃを得る。適切な条件下（アミン／ＮａＢＨ４／メタノールなど）で還元的アミノ化に付し、アナログ１０ｄを得る。ＴｓＯＨまたはＨＣｌなどの酸性条件下でケタール基の切断を確保し、マスクを取り、ケトン１０ｅを得る。あるいはまた、中間体１０ｃを還元し、その分子のアルコール部分を保護して化合物１０ｆを得てもよい。上記のようにケタール切断および還元的アミノ化に付した後に化合物１０ｈを得てもよい。最後に、獲得したアルコールを選択的脱保護および酸化に供し、標的化合物１０ｉを得る。ケトン１０ｅおよび１０ｉは共に出発物質としてスキーム３および６にて使用され、個々の置換されたスピロ［３,３］ヘプタンの標的化合物を得てもよい。
【０２０７】
中間体および最終生成物の精製を順相または逆相クロマトグラフィーを通して行った。順相クロマトグラフィーは、特記されない限り、予め充填したＳｉＯ２カートリッジを用い、ヘキサンとＥｔＯＡｃ、またはＤＣＭとＭｅＯＨのいずれかの勾配で溶出して行った。逆相プレパラティブＨＰＬＣは、Ｃ１８カラムを用い、溶媒Ａ（９０％Ｈ２Ｏ、１０％ＭｅＯＨ、０.１％ＴＦＡ）と溶媒Ｂ（１０％Ｈ２Ｏ、９０％ＭｅＯＨ、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ２２０ｎｍ）の勾配で、溶媒Ａ（９０％Ｈ２Ｏ、１０％ＡＣＮ、０.１％ＴＦＡ）と溶媒Ｂ（１０％Ｈ２Ｏ、９０％ＡＣＮ、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ２２０ｎｍ）の勾配で、または溶媒Ａ（９８％Ｈ２Ｏ、２％ＡＣＮ、０.０５％ＴＦＡ）と溶媒Ｂ（９８％ＡＣＮ、２％Ｈ２Ｏ、０.０５％ＴＦＡ、ＵＶ２２０ｎｍ）の勾配で溶出するか、（または）サンファイア・プレプ（SunFire Prep）Ｃ１８  ＯＢＤ  ５μ  ３０ｘ１００ｍｍ、２５分にわたる０−１００％Ｂの勾配（Ａ＝Ｈ２Ｏ／ＡＣＮ／ＴＦＡ  ９０：１０：０.１；Ｂ＝ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ  ９０：１０：０.１）で溶出するか（または）ウォーターズ・エックスブリッジ（Waters XBridge）Ｃ１８  １９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；ガードカラム：ウォーター・エックスブリッジＣ１８  １９ｘ１０ｍｍ、５μｍ粒子；溶媒Ａ：水＋２０ｍＭ酢酸アンモニウム；溶媒Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋２０ｍＭ酢酸アンモニウム；勾配：２５−６５％Ｂ（２０分間に及ぶ）に供し、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分で溶出する。
【０２０８】
特に断りがなければ、最終生成物の分析は、逆相分析用ＨＰＬＣを用いて行った。
【０２０９】
方法Ａ：サンファイア  Ｃ１８カラム（３.５μｍ  Ｃ１８、３.０ｘ１５０ｍｍ）；勾配溶出（１.０ｍＬ／分）を１０−１００％溶媒Ｂ（１０分間に及ぶ）で、次に１００％溶媒Ｂ（５分間保持）を用いた。溶媒Ａは９５％水、５％アセトニトリル、０.０５％ＴＦＡであり、溶媒Ｂは５％水、９５％アセトニトリル、０.０５％ＴＦＡ、ＵＶ２５４ｎｍである。
【０２１０】
方法Ｂ：エックスブリッジ・フェニル（XBridge Phenyl）カラム（３.５μｍ  Ｃ１８、３.０ｘ１５０ｍｍ）；勾配溶出（１.０ｍＬ／分）を１０−１００％溶媒Ｂ（１０分間に及ぶ）で、次に１００％溶媒Ｂ（５分間保持）を用いた。溶媒Ａは９５％水、５％アセトニトリル、０.０５％ＴＦＡであり、溶媒Ｂは５％水、９５％アセトニトリル、０.０５％ＴＦＡ、ＵＶ２５４ｎｍである。
【０２１１】
方法Ｃ：ウォーターズ（Waters）ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；温度：４０℃；勾配：０％Ｂで０.５分間保持し、０−１００％Ｂ（４分間に及ぶ）で、次に１００％Ｂで０.５分間保持する；流速：１ｍＬ／分である。
【０２１２】
方法Ｄ：ウォーターズ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  メタノール：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  メタノール：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；温度：４０℃；勾配：０％Ｂで０.５分間保持し、０−１００％Ｂ（４分間に及ぶ）で、次に１００％Ｂで０.５分間保持する；流速：０.５ｍＬ／分である。
【０２１３】
方法Ｅ：ウォーターズ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋０.０５％ＴＦＡ；温度：５０℃；勾配：０−１００％Ｂ（３分間に及ぶ）；流速：１.１１ｍＬ／分である。
【０２１４】
方法Ｆ：ウォーターズ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；温度：５０℃；勾配：０−１００％Ｂ（３分間に及ぶ）；流速：１.１１ｍＬ／分である。
【０２１５】
中間体１：４-（６-アミノスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン・２ＴＦＡ
【化６７】
2019112447.tif 000087
【０２１６】
中間体１Ａ：tert-ブチル  （６-（３-オキソイソベンゾフラン-１（３Ｈ）-イリデン）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化６８】
2019112447.tif 000088
【０２１７】
ジメチル  （３-オキソ-１,３-ジヒドロイソベンゾフラン-１-イル）ホスホナート（０.５９１ｇ、２.４４ミリモル）（J. Med. Chem. 2008, 51, 6581）およびtert-ブチル  （６-オキソスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート（０.５００ｇ、２.２２ミリモル）を無水ｉＰｒＯＨ（１４.８０ｍＬ）に溶かした。次に、炭酸セシウム（０.８６８ｇ、２.６６ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。粘度のある白色の懸濁液を形成した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、セライト（CELITE）（登録商標）を加え、溶媒を減圧下で除去し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％の勾配の酢酸エチル／ヘキサン）に付して精製し、０.７４０ｇ（収率９８％）の中間体１Ａを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８９（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６−７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.６７−７.５４（ｍ，２Ｈ）、７.１２（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.９６−３.８１（ｍ，１Ｈ）、３.２５−３.１８（ｍ，１Ｈ）、３.０９（ｄ，Ｊ＝５.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.９７（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.４４−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.１１−１.９９（ｍ，２Ｈ）、１.３７（ｓ，９Ｈ）
【０２１８】
中間体１Ｂ：tert-ブチル  （６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化６９】
2019112447.tif 000089
【０２１９】
中間体１Ａ（０.７４０ｇ、２.１７ミリモル）を圧力バイアルに入れ、その後でジオキサン（１０ｍＬ）およびヒドラジン水和物（１.５８ｍＬ、３２.５ミリモル）を順次添加した。反応混合物を、室温で１５分間、ついで１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ５０ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２０〜１００％の勾配の酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製し、０.７０３ｇ（収率９１％）の中間体１Ｂを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２８−８.２０（ｍ，１Ｈ）、７.９３−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８５−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.８４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.４７−２.４０（ｍ，１Ｈ）、２.３３（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.２８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.１６−２.０５（ｍ，１Ｈ）、２.０５−１.９８（ｍ，１Ｈ）、１.８８−１.７８（ｍ，１Ｈ）、１.３６（ｓ，９Ｈ）
【０２２０】
中間体１：
【化７０】
2019112447.tif 000090
【０２２１】
中間体１Ｂ（０.１０５ｇ、０.２９５ミリモル）をニートなＴＦＡ（３ｍＬ）に溶かし、反応混合物を室温で１５分間攪拌した。ＴＦＡを減圧下で除去し、次に残渣をＥｔ２Ｏ（３ｘ５ｍＬ）と共に蒸発させ、真空下で乾燥させて０.１４０ｇ（収率９８％）の中間体１を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４６（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８−７.８８（ｍ，３Ｈ）、７.８７−７.７８（ｍ，２Ｈ）、３.６８−３.５１（ｍ，１Ｈ）、２.６２−２.５１（ｍ，３Ｈ）、２.４２−２.２９（ｍ，３Ｈ）、２.２８−２.１４（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２２２】
中間体２：４-（（ａＲ）-６-アミノスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン・ＴＦＡ
【化７１】
2019112447.tif 000091
【０２２３】
中間体３：４-（（ａＳ）-６-アミノスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン・ＴＦＡ
【化７２】
2019112447.tif 000092
【０２２４】
中間体２Ａ：tert-ブチル  （（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
中間体３Ａ：tert-ブチル  （（ａＳ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化７３】
2019112447.tif 000093
【０２２５】
中間体１Ｂ（０.１００ｇ、０.２８１ミリモル）をキラルＳＦＣ（機器：Berger Multigram II SFC；カラム：CHIRALCEL（登録商標）OJ、２１ｘ２５０ｍｍ、５μ；移動相：１５％メタノール／８５％ＣＯ２；流れ条件：４５ｍＬ／分、１２０バール、４０℃；検出器の波長：２２０ｎｍ）で分離した。５.１２分の第１ピークを集め、濃縮し、中間体２Ａ（０.０４６ｇ、収率４６％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；ｅｅ＞９９％；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４０（ｓ，１Ｈ）、８.２９−８.２０（ｍ，１Ｈ）、７.９３−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８５−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.８５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.４７−２.４０（ｍ，１Ｈ）、２.３３（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.２８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.１５−２.０５（ｍ，１Ｈ）、２.０５−１.９８（ｍ，１Ｈ）、１.８８−１.７８（ｍ，１Ｈ）、１.３６（ｓ，９Ｈ）
【０２２６】
６.３６分の第２ピークを集め、濃縮して中間体３Ａ（０.０４９ｇ、収率４９％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；ｅｅ＝９９％；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２８−８.２０（ｍ，１Ｈ）、７.９２−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８５−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.８３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.４７−２.４０（ｍ，１Ｈ）、２.３３（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.２８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.１６−２.０５（ｍ，１Ｈ）、２.０５−１.９８（ｍ，１Ｈ）、１.８８−１.７８（ｍ，１Ｈ）、１.３５（ｓ，９Ｈ）
【０２２７】
中間体２：
【化７４】
2019112447.tif 000094
【０２２８】
中間体２Ａ（４０ｍｇ、０.１１３ミリモル）をニートなＴＦＡ（１.５ｍＬ）に溶かし、反応混合物を室温で１５分間攪拌させた。ＴＦＡを減圧下で除去し、次に残渣をＥｔ２Ｏ（５ｘ１０ｍＬ）と共に蒸発させ、真空下で乾燥させて中間体２（４１ｍｇ、収率９９％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.３９（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９−７.８８（ｍ，３Ｈ）、７.８７−７.７８（ｍ，２Ｈ）、３.６８−３.５１（ｍ，１Ｈ）、２.６２−２.５０（ｍ，３Ｈ）、２.４２−２.２９（ｍ，３Ｈ）、２.２８−２.１４（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２２９】
中間体３：
【化７５】
2019112447.tif 000095
【０２３０】
中間体３Ａ（４０ｍｇ、０.１１３ミリモル）をニートなＴＦＡ（１.５ｍＬ）に溶かし、反応混合物を室温で１５分間攪拌させた。ＴＦＡを減圧下で除去し、次に残渣をＥｔ２Ｏ（５ｘ１０ｍＬ）と共に蒸発させ、真空下で乾燥させて中間体３（４１ｍｇ、収率９９％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.３９（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９−７.８８（ｍ，３Ｈ）、７.８７−７.７８（ｍ，２Ｈ）、３.６８−３.５１（ｍ，１Ｈ）、２.６２−２.５０（ｍ，３Ｈ）、２.４２−２.２９（ｍ，３Ｈ）、２.２８−２.１４（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２３１】
中間体４：６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボン酸
【化７６】
2019112447.tif 000096
【０２３２】
中間体４Ａ：メチル  ６-（３-オキソイソベンゾフラン-１（３Ｈ）-イリデン）スピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボキシラート
【化７７】
2019112447.tif 000097
【０２３３】
ジメチル  （３-オキソ-１,３-ジヒドロイソベンゾフラン-１-イル）ホスホナート（１.５８４ｇ、６.５４ミリモル）（J. Med. Chem. 2008, 51, 6581）およびメチル  ６-オキソスピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボキシラート（１.００ｇ、５.９５ミリモル）を無水ｉＰｒＯＨ（３９.６ｍＬ）に溶かした。ついで、炭酸セシウム（２.１３ｇ、６.５４ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。粘性の高い白色の懸濁液を形成した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、セライト（登録商標）を添加し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１０〜１００％の勾配の酢酸エチル／ヘキサン）に付して精製し、中間体４Ａ（１.６１ｇ、収率９５％）をコハク色のシロップとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９５−７.８４（ｍ，１Ｈ）、７.６６（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４０（ｍ，２Ｈ）、３.７０（ｓ，３Ｈ）、３.２４−３.０７（ｍ，４Ｈ）、２.５２−２.３６（ｍ，５Ｈ）
【０２３４】
中間体４Ｂ：メチル  ６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-カルボキシラート
【化７８】
2019112447.tif 000098
【０２３５】
中間体４Ａ（１.６１ｇ、５.６６ミリモル）を圧力バイアルに入れ、ジオキサン（１５ｍＬ）およびヒドラジン水和物（０.８２４ｍＬ、１７.０ミリモル）を続けて添加した。反応混合物を室温で１５分間、次に１００℃で１６時間攪拌させた。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ１００ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１〜１５％の勾配のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を介して精製し、中間体４Ｂ（１.１８５ｇ、収率７０％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４４（ｓ，１Ｈ）、８.３１−８.１８（ｍ，１Ｈ）、７.９５−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.７７（ｍ，２Ｈ）、３.８３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.５９（ｓ，３Ｈ）、３.０５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.４８−２.４１（ｍ，２Ｈ）、２.４０−２.２２（ｍ，４Ｈ）、２.１１（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）
【０２３６】
中間体４：
【化７９】
2019112447.tif 000099
【０２３７】
中間体４Ｂ（０.５００ｇ、１.６８ミリモル）をＴＨＦ（７.０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.３９７ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（５.０３ｍＬ、５.０３ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.３８７ｍＬ、５.０３ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体４（０.２６１ｇ、収率５５％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４４（ｓ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.７８（ｍ，２Ｈ）、３.８３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.９５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.４７−２.３６（ｍ，２Ｈ）、２.３６−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.３０−２.２１（ｍ，２Ｈ）、２.０８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）
【０２３８】
中間体５：２-（６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）酢酸
【化８０】
2019112447.tif 000100
【０２３９】
中間体５Ａ：４-（６-（ヒドロキシメチル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン
【化８１】
2019112447.tif 000101
【０２４０】
中間体４Ｂ（０.１５０ｇ、０.５０３ミリモル）を無水ＴＨＦ（７.５ｍＬ）に溶かし、反応混合物を０℃で５分間攪拌した。次に、ＬｉＢＨ４（０.０２７ｇ、１.２５７ミリモル）を添加し、反応混合物を０℃でさらに１５分間攪拌した。次に氷浴を取り外し、反応物を室温で反応させ、この温度で１時間攪拌した。さらにＬｉＢＨ４（０.０２７ｇ、１.２５７ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（水溶液；約５ｍＬ；注意：水素ガスの発生）で注意してクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機相を水性ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１〜１５％の勾配のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を介して精製し、中間体５Ａ（０.１０８ｇ、収率７９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２７−８.２１（ｍ，１Ｈ）、７.９４−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.７８（ｍ，２Ｈ）、４.４０（ｔ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.８３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.３４（ｔ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８−２.４１（ｍ，１Ｈ）、２.３８−２.１６（ｍ，５Ｈ）、１.９５−１.８４（ｍ，２Ｈ）、１.６６（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.９Ｈｚ，１Ｈ）
【０２４１】
中間体５Ｂ：４-（６-（２,２,２-トリクロロ-１-ヒドロキシエチル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン
【化８２】
2019112447.tif 000102
【０２４２】
中間体５Ａの無水ＤＭＦ（４.０ｍＬ）中溶液に、ＤＭＰ（０.２０３ｇ、０.４７９ミリモル）をＡｒ雰囲気下の０℃で添加した。冷却浴を取り外し、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、次にトリクロロ酢酸ナトリウム（０.２４４ｇ、１.３１８ミリモル）およびトリクロロ酢酸（０.２１５ｇ、１.３１８ミリモル）を速やかに添加した。反応混合物を室温に加温し、この温度で１６時間攪拌した。トリクロロ酢酸ナトリウム（０.４８８ｇ、２.６３６ミリモル）およびトリクロロ酢酸（０.４３０ｇ、２.６３６ミリモル）をさらに添加し、反応混合物を室温でさらに３時間攪拌した。反応混合物を水性ＮａＨＣＯ３（約５ｍＬ；注意：二酸化炭素の発生）でクエンチさせ、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１〜１０％の勾配のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を介して精製し、中間体５Ｂ（０.０８５ｇ、収率５５％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３８６.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４５（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.００−７.７７（ｍ，３Ｈ）、６.５７（ｄｄ，Ｊ＝１５.４、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５−３.７５（ｍ，２Ｈ）、２.８１−２.６６（ｍ，１Ｈ）、２.６０−２.５３（ｍ，１Ｈ）、２.４１−２.２４（ｍ，４Ｈ）、２.２４−２.０５（ｍ，１Ｈ）、２.００−１.７８（ｍ，２Ｈ）
【０２４３】
中間体５：
【化８３】
2019112447.tif 000103
【０２４４】
中間体５Ｂ（０.０５０ｇ、０.１２９ミリモル）のｔＢｕＯＨ（３.０ｍＬ）中溶液／懸濁液に、新たに粉末化させた水酸化ナトリウム（０.０１７ｇ、０.４２６ミリモル）をＡｒ雰囲気下の室温で添加した。反応混合物を速やかに室温で１０分間攪拌し、次に水素化ホウ素ナトリウム（７.３２ｍｇ、０.１９３ミリモル）を添加した。不均一な反応混合物を５５℃に加温し、この温度で１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、次に残渣をＭｅＯＨ／ＤＭＦ／ＴＦＡに溶かし、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体５（５.１ｍｇ、収率１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ-ｄ８）  δ  １１.３５（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２−７.６２（ｍ，２Ｈ）、７.６２−７.５４（ｍ，１Ｈ）、３.６８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.５０−２.２３（ｍ，６Ｈ）、２.２１（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.９９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１.５、７.６、４.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.７９（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、８.１Ｈｚ，１Ｈ）、１.５９−１.５２（ｍ，１Ｈ）
【０２４５】
中間体６：１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化８４】
2019112447.tif 000104
【０２４６】
中間体６Ａ：エチル  １-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシラート
【化８５】
2019112447.tif 000105
【０２４７】
エチル  １Ｈ-インダゾール-３-カルボキシラート（７５ｍｇ、０.３９ミリモル）および２,２-ジメチルオキシラン（０.０８８ｍＬ、０.９９ミリモル）を含有するバイアルに、アセトニトリル（１.５ｍＬ）を添加した。この混合物に、Ｃｓ２ＣＯ３（１９３ｍｇ、０.５９１ミリモル）を添加した。バイアルを密封し、混合物を９０℃で２.５時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間に分配した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％の勾配の酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製し、中間体６Ａ（４５ｍｇ、収率４３.５％）を無色の油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）  δ  ８.２４（ｄｔ，Ｊ＝８.３、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８−７.５２（ｍ，１Ｈ）、７.５０−７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｄｄｄ，Ｊ＝８.０、６.９、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、４.４５（ｓ，２Ｈ）、２.７３（ｓ，１Ｈ）、１.４８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）、１.２６（ｓ，６Ｈ）
【０２４８】
中間体６：
【化８６】
2019112447.tif 000106
【０２４９】
中間体６Ａ（４５ｍｇ、０.１７ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、１Ｍ水性ＬｉＯＨ（０.２０ｍＬ、０.２０ミリモル）を、つづいてＭｅＯＨ（０.３ｍＬ）を添加した。均一な混合物を室温で１.５時間攪拌した。さらなる１Ｍ水性ＬｉＯＨ（０.１ｍＬ、０.１ミリモル）を添加し、その混合物を室温で１４時間攪拌した。反応混合物を一部蒸発させて揮発性溶媒を除去した。溶液をＨ２Ｏで希釈し、ついで１Ｎ  ＨＣｌ（約０.３ｍＬ）で酸性にした。水相をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮し、中間体６（４０ｍｇ、収率１００％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）  δ  ８.２７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１−７.３１（ｍ，１Ｈ）、４.４８（ｓ，２Ｈ）、１.３０（ｓ，６Ｈ）
【０２５０】
中間体７：１-（２,２-ジフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボン酸
【化８７】
2019112447.tif 000107
【０２５１】
中間体８：１-（２,２-ジフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化８８】
2019112447.tif 000108
【０２５２】
中間体７Ａ：メチル  １-（２,２-ジフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシラート
中間体８Ａ：メチル  １-（２,２-ジフルオロエチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化８９】
2019112447.tif 000109
【０２５３】
メチル  １Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.９６ミリモル）を乾燥ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）に溶かし、次に２,２-ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート（０.６３３ｍＬ、４.７６ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（１.９４ｇ、５.９５ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。次にセライト（登録商標）を加え、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷：０−６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、２種の生成物を得た。
【０２５４】
無色のシロップとしての中間体７Ａ（０.２７１ｇ、収率３６％）：ピーク１が約２５％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.５７（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８９（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.３１−５.９５（ｍ，１Ｈ）、４.９８（ｔｄ，Ｊ＝１３.１、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −１２２.８７（ｓ，２Ｆ）
【０２５５】
無色のシロップとしての中間体８Ａ（０.３９８ｇ、 収率５３％）：ピーク２が約４５％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.５１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.２９−５.９４（ｍ，１Ｈ）、４.５５（ｔｄ，Ｊ＝１３.４、４.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −１２２.４２（ｓ，２Ｆ）
【０２５６】
中間体７：
【化９０】
2019112447.tif 000110
【０２５７】
中間体７Ａ（０.３９８ｇ、２.０９３ミリモル）をＴＨＦ（８.７ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.７ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（６.２８ｍＬ、６.２８ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.４８４ｍＬ、６.２８ミリモル）でクエンチさせ、次に減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブにより精製し、中間体７（０.１７３ｇ、収率４６.９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７６.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３.５９（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６０−６.１２（ｍ，１Ｈ）、４.９８（ｔｄ，Ｊ＝１４.５、４.０Ｈｚ，２Ｈ）
【０２５８】
中間体８：
【化９１】
2019112447.tif 000111
【０２５９】
中間体８Ａ（０.２７１ｇ、１.４３ミリモル）をＴＨＦ（５.９ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.２ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（４.２８ｍＬ、４.２８ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.３２９ｍＬ、４.２８ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体８（０.１７７ｇ、収率７１％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７６.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.７６（ｓ，１Ｈ）、７.８８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.７５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.５９−６.１９（ｍ，１Ｈ）、４.７２（ｔｄ，Ｊ＝１５.２、３.７Ｈｚ，２Ｈ）
【０２６０】
中間体９：１-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボン酸
【化９２】
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【０２６１】
中間体１０：１-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化９３】
2019112447.tif 000113
【０２６２】
中間体９Ａ：メチル  １-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシラート
中間体１０Ａ：メチル  １-（３,３,３-トリフルオロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化９４】
2019112447.tif 000114
【０２６３】
メチル  １Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.９６ミリモル）を乾燥ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）に溶かし、次に３-ブロモ-１,１,１-トリフルオロプロパン（０.５０７ｍＬ、４.７６ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（１.９３８ｇ、５.９５ミリモル）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。付加的に３-ブロモ-１,１,１-トリフルオロプロパン（０.５０７ｍＬ、４.７６ミリモル）を添加し、つづいてＴＢＡＩ（０.１４６ｇ、０.３９６ミリモル）を加え、反応混合物を６０℃で１４時間攪拌した。炭酸セシウム（１.９３８ｇ、５.９５ミリモル）、ＴＢＡＩ（０.１４６ｇ、０.３９６ミリモル）および３-ブロモ-１,１,１-トリフルオロプロパン（０.５０７ｍＬ、４.７６ミリモル）をさらに添加し、反応混合物を６０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。次にセライト（登録商標）を加え、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、０−５５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、２種の生成物を得た。
【０２６４】
中間体９Ａ（０.２２８ｇ、収率２６％）が無色のシロップとして約２０％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.５２（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.８７−４.８０（ｍ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、２.７８−２.６６（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −６５.７１（ｓ，３Ｆ）
【０２６５】
中間体１０Ａ（０.２５７ｇ、収率２９％）が無色のシロップとして約４０％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.４５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、２.７９（ｑｔ，Ｊ＝１０.３、７.２Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −６５.６６（ｓ，３Ｆ）
【０２６６】
中間体９：
【化９５】
2019112447.tif 000115
【０２６７】
中間体９Ａ（０.２２８ｇ、１.０２６ミリモル）をＴＨＦ（４.３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０.９ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（３.０８ｍＬ、３.０８ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.２３７ｍＬ、３.０８ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体９（０.１１５ｇ、収率５４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０８.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １３.４７（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.７７（ｔ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.８３（ｑｔ，Ｊ＝１１.３、６.８Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −６４.１５（ｓ，３Ｆ）
【０２６８】
中間体１０：
【化９６】
2019112447.tif 000116
【０２６９】
中間体１０Ａ（０.２５７ｇ、１.１５７ミリモル）をＴＨＦ（４.８ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.０ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（３.４７ｍＬ、３.４７ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.２６７ｍＬ、３.４７ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１０（０.１７３ｇ、収率７２％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０８.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １２.６７（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.６９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.４６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.９１（ｑｔ，Ｊ＝１１.２、６.９Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −６４.１０（ｓ，３Ｆ）
【０２７０】
中間体１１：１-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボン酸
【化９７】
2019112447.tif 000117
【０２７１】
中間体１２：１-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化９８】
2019112447.tif 000118
【０２７２】
中間体１１Ａ：メチル  １-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシラート
中間体１２Ａ：メチル  １-（シクロプロピルメチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化９９】
2019112447.tif 000119
【０２７３】
メチル  １Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.９６ミリモル）を乾燥ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）に溶かし、次に（ブロモメチル）シクロプロパン（０.４６１ｍＬ、４.７６ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（１.９４ｇ、５.９５ミリモル）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。次にセライト（登録商標）を添加し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、０−５５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、２種の生成物を得た。
【０２７４】
中間体１１Ａ（０.１９７ｇ、収率２８％）が無色のシロップとして約２０％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.４９（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、１.４４−１.３１（ｍ，１Ｈ）、０.５７−０.４８（ｍ，２Ｈ）、０.４５−０.３７（ｍ，２Ｈ）
【０２７５】
中間体１２Ａ（０.４１５ｇ、収率５８％）が無色のシロップとして約４２％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.５４（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、１.３２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７.６、４.９Ｈｚ，１Ｈ）、０.７１−０.６４（ｍ，２Ｈ）、０.４５−０.３６（ｍ，２Ｈ）
【０２７６】
中間体１１：
【化１００】
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【０２７７】
中間体１１Ａ（０.１９７ｇ、１.０９３ミリモル）をＴＨＦ（４.６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０.９ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（３.２８ｍＬ、３.２８ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.２５ｍＬ、３.３ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１１（１１８ｍｇ、収率６５％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１６７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １３.３０（ｓ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３６（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、１.３２−１.１９（ｍ，１Ｈ）、０.５０−０.４１（ｍ，２Ｈ）、０.３７−０.３０（ｍ，２Ｈ）
【０２７８】
中間体１２：
【化１０１】
2019112447.tif 000121
【０２７９】
中間体１２Ａ（０.４１５ｇ、２.３０ミリモル）をＴＨＦ（９.６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.９２ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（６.９１ｍＬ、６.９１ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.５３２ｍＬ、６.９１ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１２（２７０ｍｇ、収率７１％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１６７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １２.５５（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.６８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.３８−１.１５（ｍ，１Ｈ）、０.６２−０.４７（ｍ，２Ｈ）、０.４４−０.３０（ｍ，２Ｈ）
【０２８０】
中間体１３：１-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸
【化１０２】
2019112447.tif 000122
【０２８１】
中間体１３Ａ：エチル  １-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシラート
【化１０３】
2019112447.tif 000123
【０２８２】
エチル  １Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.５７ミリモル）をＤＣＥ（２５ｍＬ）に溶かし、ついでシクロプロピルボロン酸（０.６１３ｇ、７.１４ミリモル）および炭酸ナトリウム（０.７５６ｇ、７.１４ミリモル）を添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、次に２,２’-ビピリジン（０.５５７ｇ、３.５７ミリモル）および酢酸銅（ＩＩ）（０.６４８ｇ、３.５７ミリモル）を反応混合物に一括で添加した。反応混合物を酸素雰囲気下（１気圧）の７０℃で２４時間にわたって攪拌した。ＮａＨＣＯ３飽和水溶液を該反応混合物に添加し、それをＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６５％の勾配の酢酸エチル／ヘキサン）に付して精製し、中間体１３Ａ（０.４６０ｇ、収率７２％）を無色のシロップとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.９３（ｓ，１Ｈ）、７.８７（ｓ，１Ｈ）、４.２８（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、３.６２（ｔｔ，Ｊ＝７.４、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.３４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）、１.１８−１.１１（ｍ，２Ｈ）、１.１０−１.００（ｍ，２Ｈ）
【０２８３】
中間体１３：
【化１０４】
2019112447.tif 000124
【０２８４】
中間体１３Ａ（０.４６０ｇ、２.７７ミリモル）をＴＨＦ（１１.５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２.３ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（８.３０ｍＬ、８.３０ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.６４ｍＬ、８.３ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１３（０.３０７ｇ、収率７３％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１５２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １２.２８（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、８.２７（ｓ，１Ｈ）、７.７６（ｓ，１Ｈ）、３.７９（ｔｔ，Ｊ＝７.４、３.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.１３−１.０５（ｍ，２Ｈ）、１.０２−０.８８（ｍ，２Ｈ）
【０２８５】
中間体１４：５-（ジフルオロメトキシ）-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化１０５】
2019112447.tif 000125
【０２８６】
中間体１４Ａ：メチル ５-（ジフルオロメトキシ）-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化１０６】
2019112447.tif 000126
【０２８７】
メチル  ５-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（J. Med. Chem.、54：8174（2011））（０.３５ｇ、２.２４ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.６２ｇ、４.４８ミリモル）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム（０.６８４ｇ、４.４８ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かした。反応物を１３０℃で２０分間加熱した。反応物を水（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水（５ｘ）およびブライン洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−８０％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体１４Ａ（０.３７３ｇ、収率８１％）を無色のシロップとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ６.４４（ｔ，Ｊ＝１.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.４６（ｔ，Ｊ＝７２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −８４.０２（ｓ，２Ｆ）
【０２８８】
中間体１４：５-（ジフルオロメトキシ）-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化１０７】
2019112447.tif 000127
【０２８９】
中間体１４Ａ（０.３７３ｇ、１.８１ミリモル）をＴＨＦ（７.５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.５ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（５.４３ｍＬ、５.４３ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.４２ｍＬ、５.４ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１４（０.２３０ｇ、収率６６％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.３０（ｔ，Ｊ＝７０.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.４２（ｓ，１Ｈ）、３.７４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −８４.７２（ｓ，２Ｆ）
【０２９０】
中間体１５：１-（シクロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボン酸
【化１０８】
2019112447.tif 000128
【０２９１】
中間体１６：１-（シクロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化１０９】
2019112447.tif 000129
【０２９２】
中間体１５Ａ：メチル  １-（シクロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキシラート
中間体１６Ａ：メチル  １-（シクロプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化１１０】
2019112447.tif 000130
【０２９３】
メチル  １Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.９６ミリモル）をＤＣＥ（２５ｍＬ）に溶かし、次にシクロプロピルボロン酸（０.６８１ｇ、７.９３ミリモル）および炭酸ナトリウム（０.８４０ｇ、７.９３ミリモル）を添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、次に２,２’-ビピリジン（０.６１９ｇ、３.９６ミリモル）および酢酸銅（ＩＩ）（０.７２０ｇ、３.９６ミリモル）の混合物を一括して添加した。反応混合物を酸素雰囲気下（１気圧）の７０℃で２日間攪拌した。ＮａＨＣＯ３飽和水溶液を該反応混合物に添加し、それをＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機相を合わせて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、０−６５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、２種の生成物を得た。
【０２９４】
中間体１５Ａ（０.１１９ｇ、収率１８％）が無色のシロップとして約２０％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１６７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.４０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３１−４.２４（ｍ，１Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）、１.２９−１.２２（ｍ，２Ｈ）、１.１０−１.００（ｍ，２Ｈ）
【０２９５】
中間体１６Ａ（０.３７１ｇ、収率５６％）が無色のシロップとして約４５％ＥｔＯＡｃで溶出した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１６７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７７.４６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.７８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）、３.６７（ｔｔ，Ｊ＝７.４、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.２３−１.１５（ｍ，２Ｈ）、１.０９−１.０１（ｍ，２Ｈ）
【０２９６】
中間体１５：
【化１１１】
2019112447.tif 000131
【０２９７】
中間体１５Ａ（０.１１９ｇ、０.７１６ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０.６ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（２.１５ｍＬ、２.１５ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.１６６ｍＬ、２.１５ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１５（０.０６４ｇ、収率５９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１５２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １３.３１（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.４５（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８１（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０（ｔｔ，Ｊ＝７.５、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.１６−１.０８（ｍ，２Ｈ）、１.０３−０.９３（ｍ，２Ｈ）
【０２９８】
中間体１６：
【化１１２】
2019112447.tif 000132
【０２９９】
中間体１６Ａ（０.３７１ｇ、２.２３ミリモル）をＴＨＦ（９.３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.９ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（６.７ｍＬ、６.７ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.５１６ｍＬ、６.７０ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１６（０.２１５ｇ、収率６３％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１５２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.５９（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.８７（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.６５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｔｔ，Ｊ＝７.５、３.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.１１−１.０５（ｍ，２Ｈ）、１.０３−０.９４（ｍ，２Ｈ）
【０３００】
中間体１７：１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボン酸
【化１１３】
2019112447.tif 000133
【０３０１】
中間体１７Ａ：エチル  １-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート
【化１１４】
2019112447.tif 000134
【０３０２】
メチル  １Ｈ-ピラゾール-３-カルボキシラート（０.５００ｇ、３.９６ミリモル）を乾燥ＭｅＣＮ（１２ｍＬ）に溶かし、２,２-ジメチルオキシラン（０.５３１ｍＬ、５.９５ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（１.９４ｇ、５.９５ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１５０℃で３０分間攪拌攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した（ＥｔＯＡｃの添加でエステル交換が生じた）。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、２０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体１７Ａ（０.３０５ｇ、収率３６％）を無色のシロップとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.５０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.１７（ｓ，２Ｈ）、２.７７（ｓ，１Ｈ）、１.３９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）、１.２０（ｓ，６Ｈ）
【０３０３】
中間体１７：
【化１１５】
2019112447.tif 000135
【０３０４】
中間体１７Ａ（０.３０５ｇ、１.４４ミリモル）をＴＨＦ（６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.２ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（４.３１ｍＬ、４.３１ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物をＴＦＡ（０.３３２ｍＬ、４.３１ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体１７（０.２３９ｇ、収率９０％）を無色のシロップとして得、それを放置して固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８４.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７３（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.６７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，２Ｈ）、１.０６（ｓ，６Ｈ）
【０３０５】
中間体１８：６-フルオロ-１-（２-メチルプロパ-１-エン-１-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１１６】
2019112447.tif 000136
【０３０６】
中間体１９：６-フルオロ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１１７】
2019112447.tif 000137
【０３０７】
【化１１８】
2019112447.tif 000138
【０３０８】
メチル  ６-フルオロ-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシラート（２００ｍｇ、１.０３ミリモル）／ＤＭＦ（３ｍＬ）を含有するバイアルに、２,２-ジメチルオキシラン（０.４５８ｍＬ、５.１５ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（４０３ｍｇ、１.２３６ミリモル）を添加した。該バイアルを密封し、混合物を８０℃で３時間攪拌した。該混合物を水でクエンチさせ、１Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性にし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出）に付して精製した。２種のフラクション：第１のフラクション：５％ＭｅＯＨ；第２のフラクション：８％ＭｅＯＨを集めた。
【０３０９】
第１のフラクションにて中間体１８（２６ｍｇ、１１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ２３５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３.７８（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、８.０５（ｄｄ，Ｊ＝９.１、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄｔ，Ｊ＝９.９、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４−７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｔｄ，Ｊ＝９.３、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、１.９３（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，３Ｈ）、１.７９（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３１０】
第２のフラクションにて中間体１９（９０ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ２５３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  ｄ  ８.１０（ｄｄ，Ｊ＝９.０、５.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｔｄ，Ｊ＝９.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３９（ｓ，２Ｈ）、１.２４（ｓ，６Ｈ）
【０３１１】
中間体２０：１-（２,２-ジフルオロエチル）-３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸
【化１１９】
2019112447.tif 000139
【０３１２】
中間体２１：１-（２,２-ジフルオロエチル）-５-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸
【化１２０】
2019112447.tif 000140
【０３１３】
中間体２０Ａ：エチル １-（２,２-ジフルオロエチル）-３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシラート
中間体２１Ａ：エチル １-（２,２-ジフルオロエチル）-５-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシラート
【化１２１】
2019112447.tif 000141
【０３１４】
エチル  ３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキシラート（０.３００ｇ、１.９５ミリモル）を乾燥ＭｅＣＮ（１５ｍＬ）に溶かし、次に２,２-ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート（０.３１１ｍＬ、２.３４ミリモル）を、つづいて炭酸セシウム（０.９５１ｇ、２.９２ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。ついでセライト（登録商標）を加え、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、キラルＳＦＣに供してさらに精製し、２種の生成物を得た。
【０３１５】
中間体２０Ａ（０.０５６ｇ、収率１３％）を無色の油として得、それを放置して固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）  ２１９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８９（ｓ，１Ｈ）、６.２９−５.９０（ｍ，１Ｈ）、４.３８（ｔｄ，Ｊ＝１３.４、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.２８（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.３４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −１２２.６４（ｓ，２Ｆ）
【０３１６】
中間体２１Ａ（０.０３２ｇ、収率７％）を無色の油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ２１９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９０（ｓ，１Ｈ）、６.２９−５.９１（ｍ，１Ｈ）、４.４１（ｔｄ，Ｊ＝１３.２、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.３０（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.３５（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −１２２.３６（ｓ，２Ｆ）
【０３１７】
中間体２０：
【化１２２】
2019112447.tif 000142
【０３１８】
中間体２０Ａ（０.０５６ｇ、０.２５７ミリモル）をＴＨＦ（２.６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２.６ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（０.７７ｍＬ、０.７７ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。該反応混合物をＴＦＡ（０.０５９ｍＬ、０.７７ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体２０（３１.５ｍｇ、収率６４％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  １９０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.２５（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｓ，１Ｈ）、６.５６−６.１２（ｍ，１Ｈ）、４.５７（ｔｄ，Ｊ＝１５.０、３.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.３２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１２２.９４（ｓ，２Ｆ）
【０３１９】
中間体２１：
【化１２３】
2019112447.tif 000143
【０３２０】
中間体２１Ａ（０.０３２ｇ、０.１４７ミリモル）をＴＨＦ（１.５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.５ｍＬ）に溶かし、次にＬｉＯＨ（水中１Ｍ）（０.４４ｍＬ、０.４４ミリモル）を添加した。反応物を５０℃で２時間加熱した。その反応混合物をＴＦＡ（０.０３４ｍＬ、０.４４０ミリモル）でクエンチさせ、減圧下で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／水で希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体２１（１９.２ｍｇ、収率６９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  １９０.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３２（ｂｒ.ｓ.，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、６.５８−６.１９（ｍ，１Ｈ）、４.６２（ｔｄ，Ｊ＝１５.２、３.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｂｒ.ｓ.，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１２２.３２（ｓ，２Ｆ）
【０３２１】
中間体２２：２-ブロモ-４-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）チアゾール-５-カルボキシアミド
【化１２４】
2019112447.tif 000144
【０３２２】
中間体２２・ＴＦＡ（１２８ｍｇ、０.３４７ミリモル）および２-ブロモ-４-メチルチアゾール-５-カルボン酸（７７ｍｇ、０.３４７ミリモル）を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした。次に、イソブチル  １,２-ジヒドロ-２-イソブトキシ-１-キノリン-カルボキシラート（０.１０３ｍＬ、０.３４７ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。さらなる２-ブロモ-４-メチルチアゾール-５-カルボン酸（７７ｍｇ、０.３５ミリモル）およびイソブチル  １,２-ジヒドロ-２-イソブトキシ-１-キノリン-カルボキシラート（０.１０３ｍＬ、０.３４７ミリモル）を加え、その反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）でクエンチさせた。反応混合物をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ／ＴＦＡで希釈し、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体２２（３０ｍｇ、収率１９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ４５８.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４５（ｓ，１Ｈ）、８.４７（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６−７.７９（ｍ，３Ｈ）、４.３１−４.１７（ｍ，１Ｈ）、３.９７−３.８３（ｍ，１Ｈ）、２.６６−２.５５（ｍ，１Ｈ）、２.５２（ｓ，３Ｈ）、２.４３−２.３０（ｍ，４Ｈ）、２.２７−２.１４（ｍ，２Ｈ）、２.０９−１.９７（ｍ，１Ｈ）
【０３２３】
中間体２３：（Ｒ）-２-（３-フルオロピロリジン-１-イル）-５-メチルチアゾール-４-カルボン酸・ＴＦＡ
【化１２５】
2019112447.tif 000145
【０３２４】
メチル  ２-ブロモ-５-メチルチアゾール-４-カルボキシラート（１８８ｍｇ、０.７９６ミリモル）および（Ｒ）-３-フルオロピロリジン・ＨＣｌ（２５０ｍｇ、１.９９ミリモル）を圧力バイアルに入れた。次に、ＮＭＰ（３.０ｍＬ）およびＤＩＥＡ（０.６９５ｍＬ、３.９８ミリモル）を添加した。圧力バイアルに栓をし、反応混合物を１３０℃で４時間攪拌した。反応混合物を１３０℃でさらに１４時間攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（３ｘ５０ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。溶媒を減圧下で除去し、残渣をＭｅＯＨ（７.５ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（２.３９ｍＬ、２.３９ミリモル）を添加した。反応混合物を５０℃で１時間攪拌した。該反応混合物をＴＦＡ（０.１８４ｍＬ、２.３９ミリモル）で酸性にし、溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体２３（８０ｍｇ、収率２９％）を白色の含水固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ５.５４−５.３５（ｍ，１Ｈ）、３.６９（ｓ，１Ｈ）、３.６４−３.５９（ｍ，１Ｈ）、３.５９−３.５２（ｍ，１Ｈ）、３.５０−３.３９（ｍ，１Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）、２.３４−２.１１（ｍ，２Ｈ）
【０３２５】
中間体２４：２-ブロモ-５-メチル-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）チアゾール-４-カルボキシアミド
【化１２６】
2019112447.tif 000146
【０３２６】
２-ブロモ-５-メチルチアゾール-４-カルボン酸（１１８ｍｇ、０.５３２ミリモル）を無水ＤＣＭ（５ｍＬ）に懸濁させ、ＤＭＦを一滴加えた。次に、塩化オキサリル（ＤＣＭ中２Ｍ）（０.７２５ｍＬ、１.４５ミリモル）を滴下して加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した（泡立ちが観察され、混合物は均一となった）。次に、ＤＣＭを減圧下で除去し、得られた酸塩化物（褐色のシロップ）をその後の工程に用いた。分離フラスコにおいて、中間体２・ＨＣｌ（１４１ｍｇ、０.４８３ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中懸濁液に、ＤＩＥＡ（０.０８４ｍＬ、０.４８３ミリモル）およびトリメチルシリルシアニド（０.６４４ｍＬ、４.８３ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で１０分間攪拌し、次に上記にて得られた酸塩化物のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液で処理した。該混合物を５０℃で１.５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、次にトリフルオロエタノール（１０ｍＬ）を添加した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体２４（８６ｍｇ、収率３９％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ９.９１（ｓ，１Ｈ）、８.４６（ｄｄ，Ｊ＝７.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６−７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.８０−７.７４（ｍ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４７（ｓｘｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.８３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.７７−２.６９（ｍ，１Ｈ）、２.６３−２.３４（ｍ，５Ｈ）、２.１７（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、８.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.０４−１.９７（ｍ，１Ｈ）、１.６０（ｓ，３Ｈ）
【０３２７】
中間体２５-２８は、中間体１７の調製と同様の方法にて、個々のヘテロ環式誘導体（インダゾール、インドール、アザインダゾール等）から出発して調製された。
【０３２８】
中間体２５：１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-５-メトキシ-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１２７】
2019112447.tif 000147
【０３２９】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ７.６４（ｄ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１（ｄｄ，Ｊ＝９.２、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４３（ｓ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、１.２５（ｓ，６Ｈ）
【０３３０】
中間体２６：１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-６-メトキシ-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１２８】
2019112447.tif 000148
【０３３１】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ７.９３（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８９（ｄｄ，Ｊ＝８.９、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３６（ｓ，２Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）、１.２２（ｓ，６Ｈ）
【０３３２】
中間体２７：５-フルオロ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１２９】
2019112447.tif 000149
【０３３３】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ７.７７−７.６８（ｍ，２Ｈ）、７.３２−７.２０（ｍ，１Ｈ）、４.４３（ｓ，２Ｈ）、１.３０−１.２１（ｍ，６Ｈ）
【０３３４】
中間体２８：１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-ピロロ［２,３-ｂ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３０】
2019112447.tif 000150
【０３３５】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ８.４７（ｄｄ，Ｊ＝７.９、１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｄｄ，Ｊ＝７.９、４.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｓ，２Ｈ）、１.１７（ｓ，６Ｈ）
【０３３６】
中間体２９：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３１】
2019112447.tif 000151
【０３３７】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.２５０ｇ、１.２１ミリモル）をＭｅＣＮ（１０ｍＬ）に懸濁させ、次に２,２-ジメチルオキシラン（１.６２ｍＬ、１８.２ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.６７ｇ、４.８５ミリモル）および水（０.６６７ｍＬ）を加えた。該反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（４.５ｍＬ）／ＴＨＦ（４.５ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（３.６４ｍＬ、３.６４ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体２９（０.１８５ｇ、収率６１％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５１.０.（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，２Ｈ）、１.２２（ｓ，６Ｈ）
【０３３８】
下記に概要が記載され、表６と関連する中間体（中間体３０−３１等）はＰＣＴ国際出願（２０１４）、ＷＯ２０１４１１３６２０Ａ２（２０１４  ０７  ２４）にて記載された。
【０３３９】
中間体３０：６-（２-モルホリノエトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３２】
2019112447.tif 000152
【０３４０】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９２.３.（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ８.３８（ｄｄ，Ｊ＝２.２、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３２（ｓ，１Ｈ）、８.０９（ｄｄ，Ｊ＝９.７、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３６（ｄｄ，Ｊ＝９.７、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１−４.４３（ｍ，２Ｈ）、３.９７（ｂｒ.ｓ.，４Ｈ）、３.７２−３.６４（ｍ，２Ｈ）、３.６１−３.３５（ｍ，４Ｈ）
【０３４１】
中間体３１：２-モルホリノチアゾール-５-カルボン酸
【化１３３】
2019112447.tif 000153
【０３４２】
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１５.０.（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ７.８２（ｓ，１Ｈ）、３.８２−３.７４（ｍ，４Ｈ）、３.５６−３.４９（ｍ，４Ｈ）
【０３４３】
中間体３２：６-モルホリノピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３４】
2019112447.tif 000154
【０３４４】
メチル  ６-ブロモピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.１００ｇ、０.３９２ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５.３ｍｇ、０.０２４ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（０.０２２ｇ、０.０３５ミリモル）および炭酸セシウム（０.１９２ｇ、０.５８８ミリモル）を圧力バイアルに入れた。反応混合物を脱気処理（３ｘ真空／Ａｒ）に供し、次にトルエン（２ｍＬ）およびモルホリン（０.０４４ｍＬ、０.５１０ミリモル）を添加した。該反応混合物を再び脱気処理に供し、マイクロ波照射下の１６０℃で３０分間攪拌した。さらなる量の酢酸パラジウム（ＩＩ）（５.３ｍｇ、０.０２４ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（０.０２２ｇ、０.０３５ミリモル）およびモルホリン（０.０４４ｍＬ、０.５１ミリモル）を添加し、該反応混合物を１６０℃でさらに３０分間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣をＭｅＯＨ（２.０ｍＬ）／ＴＨＦ（２.０ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（１.１８ｍＬ、１.１８ミリモル）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。該混合物をＴＦＡで酸性にし、溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体３２（０.０２３ｇ、収率２４％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４８.０.（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.２９（br s,１Ｈ）、８.２７−８.２０（ｍ，２Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.８１−３.７３（ｍ，４Ｈ）、３.１７−３.０７（ｍ，４Ｈ）
【０３４５】
中間体３３：６-（ジフルオロメトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３５】
2019112447.tif 000155
【０３４６】
中間体３３Ａ：エチル  ６-（ジフルオロメトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１３６】
2019112447.tif 000156
【０３４７】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.１００ｇ、０.４８５ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.１３４ｇ、０.９７０ミリモル）、およびクロロジフルオロ酢酸ナトリウム（０.１４８ｇ、０.９７ミリモル）をＤＭＦ（２.２ｍＬ）および水（０.２２ｍＬ）に溶かした。反応物を１３０℃で２０分間加熱した（注意：ガス発生の観察；オープン系の使用）。反応物を水（５０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水（３ｘ２５ｍＬ）、ブライン（１ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。ＥｔＯＡｃを減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷、０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体３３Ａ（７４ｍｇ、収率６０％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５７.０.（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９.０３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４９（ｓ，１Ｈ）、８.１１（ｄｄ，Ｊ＝９.６、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｄｄ，Ｊ＝９.６、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｔ，Ｊ＝７３.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.３１（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ）、１.３４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −８２.６８（ｓ，２Ｆ）
【０３４８】
中間体３３：
【化１３７】
2019112447.tif 000157
【０３４９】
中間体３３Ａ（０.０５０ｇ、０.１９５ミリモル）をＭｅＯＨ（１.５ｍＬ）／ＴＨＦ（１.５ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（０.５８５ｍＬ、０.５８５ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１５０℃で１５分間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体３３（０.０３５ｇ、収率７９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.９９（ｓ，１Ｈ）、８.４３（ｓ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｔ，Ｊ＝７３.２Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −８２.５８（ｓ，２Ｆ）
【０３５０】
中間体３４：６-（２,２-ジフルオロエトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３８】
2019112447.tif 000158
【０３５１】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.０８０ｇ、０.３８８ミリモル）をＭｅＣＮ（３.０ｍＬ）に懸濁させ、次に２,２-ジフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート（０.０６２ｍＬ、０.４６６ミリモル）および炭酸セシウム（０.３７９ｇ、１.１６ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（１.５ｍＬ）／ＴＨＦ（１.５ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（１.９４ｍＬ、１.９４ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。反応混合物をＴＦＡを用いて酸性にし、ＤＭＦを加え、得られた溶液をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体３４（０.０６４ｇ、収率６８％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４１（ｓ，１Ｈ）、８.７２（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３２（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝１０.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.４５（ｔｔ，Ｊ＝５４.３、３.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｔｄ，Ｊ＝１４.６、３.４Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１２５.９２（ｓ，２Ｆ）
【０３５２】
中間体３５：６-（２-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）エトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１３９】
2019112447.tif 000159
【０３５３】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.０２５ｇ、０.１２１ミリモル）をＭｅＣＮ（１.００ｍＬ）／ＴＨＦ（１.０００ｍＬ）に溶かし、次に１-（２-ブロモエチル）-１Ｈ-ピラゾール（０.０２３ｇ、０.１３３ミリモル）および炭酸セシウム（０.０７９ｇ、０.２４２ミリモル）を加えた。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（１ｍＬ）／ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（０.３６４ｍＬ、０.３６４ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。該反応混合物をＴＦＡを用いて酸性にし、ＤＭＦを加え、得られた溶液をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体３５（０.０１８ｇ、収率５５％）を明褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５９（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.２５（ｔ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.５５−４.４９（ｍ，２Ｈ）、４.４６−４.４１（ｍ，２Ｈ）
【０３５４】
中間体３６：６-（４,４-ジフルオロピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４０】
2019112447.tif 000160
【０３５５】
中間体３６は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３０（ｓ，１Ｈ）、８.３５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２６（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｄｄ，Ｊ＝９.８、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.３３（ｂｒｓ，４Ｈ）、２.１８−２.０６（ｍ，４Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −９５.９６（ｂｒｓ，２Ｆ）
【０３５６】
中間体３７：６-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４１】
2019112447.tif 000161
【０３５７】
中間体３７は、中間体３５に記載の操作と類似する操作を用い、適切なハロゲン化アルキル／トリフラートを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７６.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９.９６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４０（ｓ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０−４.４５（ｍ，２Ｈ）、３.７１（ｂｒｄ，Ｊ＝４.１Ｈｚ，２Ｈ）、２.１６−２.０３（ｍ，４Ｈ）、２.００−１.８８（ｍ，４Ｈ）
【０３５８】
中間体３８：５-モルホリノピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４２】
2019112447.tif 000162
【０３５９】
中間体３８は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６０】
中間体３９：５-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４３】
2019112447.tif 000163
【０３６１】
エチル  ５-ブロモピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.１００ｇ、０.３７２ミリモル）、１-メチル-４-（４,４,５,５-テトラメチル-１,３,２-ジオキサボロラン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール（０.１０１ｇ、０.４８３ミリモル）およびＸＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ３（７.９ｍｇ、９.３マイクロモル）を圧力バイアルに入れた。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、ついでＴＨＦ（２ｍＬ）および三塩基性リン酸カリウム（０.５Ｍ水溶液）（１.１２ｍＬ、０.５５７ミリモル）を添加した。反応混合物を再び脱気処理に供し、１００℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣をＭｅＯＨ（１.０ｍＬ）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（１.１２ｍＬ、１.１２ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。混合物をＴＦＡを用いて酸性にし、溶媒を減圧下で除去し、、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体３９（０.０５５ｇ、収率６１％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.８１（ｄｄ，Ｊ＝７.２、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４３（ｓ，１Ｈ）、８.３３（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｓ，１Ｈ）、７.３６（ｄｄ，Ｊ＝７.３、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）
【０３６２】
中間体４０：６-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４４】
2019112447.tif 000164
【０３６３】
中間体４０は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９.８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.４１（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｄｄ，Ｊ＝９.８、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.８４（ｂｒｄ，Ｊ＝１２.９Ｈｚ，２Ｈ）、３.５４（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.８Ｈｚ，２Ｈ）、３.２１（ｂｒｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.０３（ｂｒｔ，Ｊ＝１２.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｓ，３Ｈ）
【０３６４】
中間体４１：６-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４５】
2019112447.tif 000165
【０３６５】
中間体４１は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.１５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１７（ｓ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.３０−３.２５（ｍ，４Ｈ）、１.９８（ｄｔ，Ｊ＝６.６、３.３Ｈｚ，４Ｈ）
【０３６６】
中間体４２：（Ｒ）-６-（３-フルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４６】
2019112447.tif 000166
【０３６７】
中間体４２は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５０.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.１８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１９（ｓ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、５.５７−５.４０（ｍ，１Ｈ）、３.６４−３.５１（ｍ，２Ｈ）、３.４６−３.３７（ｍ，２Ｈ）、２.３３−２.１７（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１７２.８１（ｓ，１Ｆ）
【０３６８】
中間体４３：（Ｓ）-６-（３-フルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４７】
2019112447.tif 000167
【０３６９】
中間体４３は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５０.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.１９（ｓ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、５.５７−５.３９（ｍ，１Ｈ）、３.６５−３.５０（ｍ，２Ｈ）、３.４６−３.３８（ｍ，２Ｈ）、２.３３−２.１４（ｍ，２Ｈ）１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１７３.０２（ｓ，１Ｆ）
【０３７０】
中間体４４：６-（３,３-ジフルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４８】
2019112447.tif 000168
【０３７１】
中間体４４は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６８.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.２４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２２（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.７５（ｔ，Ｊ＝１３.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.５３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６３−２.５１（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −９６.７５（ｓ，２Ｆ）
【０３７２】
中間体４５：６-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１４９】
2019112447.tif 000169
【０３７３】
中間体４５は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２２（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６−７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｄｄ，Ｊ＝９.４、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.６０−５.４０（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｄｄｄｄ，Ｊ＝２０.５、９.４、５.６、１.１Ｈｚ，２Ｈ）、３.９５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝２４.０、９.３、３.３、１.１Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１７９.３４（ｓ，１Ｆ）
【０３７４】
中間体４６：６-（３,３-ジフルオロアゼチジン-１-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５０】
2019112447.tif 000170
【０３７５】
中間体４６は、中間体３２に記載の操作と類似する操作を用い、適切なアミンを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３０（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.１６（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５（ｔ，Ｊ＝１２.２Ｈｚ，４Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −９８.５６（ｓ，２Ｆ）
【０３７６】
中間体４７：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-ブロモピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１５１】
2019112447.tif 000171
【０３７７】
ＴＦＡ（３０ｍＬ）を磁気攪拌機を備えた丸底フラスコに入れ、反応混合物をＡｒ下で０℃に冷却した。次に、（メシチルスルホニル）オキシカルバミン酸tert-ブチル（６.３４ｇ、２０.００ミリモル）を５分間にわたって少しずつ添加し、該反応混合物をＡｒ下の０℃で１時間攪拌した。その後で、該反応混合物を氷水（１００ｍＬ）でクエンチさせて白色の固体を生成した。反応混合物を冷水（１５０ｍＬ）で希釈し、固体を濾去し、ｐＨが約７.０になるまで冷水で洗浄した。得られた固体をＤＣＭ（７５.０ｍＬ）に溶かし、０℃でＮａ２ＳＯ４と一緒に１５分間攪拌し、水を除去した。その後で、Ｎａ２ＳＯ４を濾過で除去し、そのＤＣＭ溶液を３-（ベンジルオキシ）-２-ブロモピリジン（４.４１ｇ、１６.１ミリモル）の冷却（氷浴）したＤＣＭ（２５ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を０℃で２時間攪拌した。ついで、氷浴を取り外し、反応混合物を室温にし、その温度で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶かし、ついで プロピオル酸メチル（２.８６ｍＬ、３２.１ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（６.６６ｇ、４８.２ミリモル）を連続して添加した。得られた懸濁液を室温で１６時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、水（３ｘ２５０ｍＬ）、ブライン（１ｘ２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させて濾過した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体４７（０.８８ｇ、収率１５％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６０.８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.４５（ｓ，１Ｈ）、８.１５（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８−７.１６（ｍ，６Ｈ）、５.２４（ｓ，２Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）
【０３７８】
中間体４８：７-シクロプロピル-６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５２】
2019112447.tif 000172
【０３７９】
中間体４８Ａ：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-シクロプロピルピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１５３】
2019112447.tif 000173
【０３８０】
中間体４７（３５０ｍｇ、０.９６９ミリモル）、シクロプロピルボロン酸（３３３ｍｇ、３.８８ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０.９８ｍｇ、０.０４８ミリモル）、トリシクロヘキシルホスホニウム  テトラフルオロボラート（３５.７ｍｇ、０.０９７ミリモル）およびリン酸カリウム（６１７ｍｇ、２.９１ミリモル）を圧力バイアルに入れ、該混合物を脱気処理（３ｘ，Ａｒ／真空）に付した。次に、ＰｈＭｅ（１０.０ｍＬ）および水（０.２ｍＬ）を加え、反応混合物を再び脱気処理に供した。その後で、バイアルに栓をし、反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体４８Ａ（２７９ｍｇ、収率８９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２３.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３８（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６−７.３８（ｍ，４Ｈ）、７.３７−７.３３（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.１１（ｓ，２Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｔｔ，Ｊ＝８.７、５.６Ｈｚ，１Ｈ）、１.４６−１.４１（ｍ，２Ｈ）、１.１７−１.１１（ｍ，２Ｈ）
【０３８１】
中間体４８Ｂ：メチル  ７-シクロプロピル-６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１５４】
2019112447.tif 000174
【０３８２】
中間体４８Ａ（１５０ｍｇ、０.４６５ミリモル）をＴＨＦ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶かし、ＴＥＡ（０.３２４ｍＬ、２.３３ミリモル）を添加した。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、ついで炭素上パラジウム（１０重量％）（４９.５ｍｇ、０.０４７ミリモル）を添加した。反応混合物を再び脱気処理に供し、それをＨ２雰囲気下（１気圧；バルーン）で１時間攪拌した。Ｐｄ／Ｃを膜フィルターを用いて濾去し、濾液を濃縮して中間体４８Ｂ（１０３ｍｇ、収率９５％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３２（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）、２.４８−２.４４（ｍ，１Ｈ）、１.４４−１.３７（ｍ，２Ｈ）、１.０６−０.９８（ｍ，２Ｈ）
【０３８３】
中間体４８：
【化１５５】
2019112447.tif 000175
【０３８４】
中間体４８Ｂ（０.０５０ｇ、０.２１５ミリモル）をＭｅＣＮ（２.０ｍＬ）に懸濁させ、ついで２,２-ジメチルオキシラン（０.２８８ｍＬ、３.２３ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.１１９ｇ、０.８６１ミリモル）および水（０.１３３ｍＬ）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（１ｍＬ）／ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（０.６４６ｍＬ、０.６４６ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体４８（０.０３７ｇ、収率５９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９１.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３４（ｓ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８１（ｓ，２Ｈ）、２.６３（ｔｔ，Ｊ＝８.８、５.６Ｈｚ，１Ｈ）、１.５５−１.４９（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｓ，６Ｈ）、１.１１−１.０２（ｍ，２Ｈ）
【０３８５】
中間体４９：６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシ-２-（トリフルオロメチル）プロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５６】
2019112447.tif 000176
【０３８６】
中間体４９は、中間体２９に記載の操作と類似する操作を用い、適切なオキシランを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５９.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.８１（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、８.３３（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −７４.５１（ｓ，３Ｆ）
【０３８７】
中間体５０：６-（ベンジルオキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５７】
2019112447.tif 000177
【０３８８】
中間体５０は、中間体３５に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルキル／ベンジルハライド／トリフラート／メタンスルホナートを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６９.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３８（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５−７.３９（ｍ，３Ｈ）、７.３９−７.３２（ｍ，１Ｈ）、５.２０（ｓ，２Ｈ）
【０３８９】
中間体５１：６-（（テトラヒドロフラン-３-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５８】
2019112447.tif 000178
【０３９０】
中間体５１は、中間体３５に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルキル／ベンジルハライド／トリフラート／メタンスルホナートを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.１２（ｄｄｔ，Ｊ＝６.１、４.０、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３−３.８３（ｍ，３Ｈ）、３.７７（ｔｄ，Ｊ＝８.４、４.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.３２−２.２０（ｍ，１Ｈ）、２.０９−１.９８（ｍ，１Ｈ）
【０３９１】
中間体５２：６-（３,３,３-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１５９】
2019112447.tif 000179
【０３９２】
中間体５２は、中間体３５に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルキル／ベンジルハライド／トリフラート／メタンスルホナートを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.３９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６９（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.３１（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.７２（ｂｒｄ，Ｊ＝６.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.４５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１０.７、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.１８（ｄｄ，Ｊ＝１０.６、６.５Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −７５.９３（ｓ，３Ｆ）
【０３９３】
中間体５３：７-カルバモイル-６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６０】
2019112447.tif 000180
【０３９４】
中間体５４：７-シアノ-６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６１】
2019112447.tif 000181
【０３９５】
中間体５４Ａ：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-シアノピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１６２】
2019112447.tif 000182
【０３９６】
中間体４７（３５０ｍｇ、０.９６９ミリモル）、フェロシアン化カリウム・３Ｈ２Ｏ（２０５ｍｇ、０.４８５ミリモル）、ＸＰｈｏｓ（１１.６ｍｇ、０.０２４ミリモル）、Ｐｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２０.５ｍｇ、０.０２４ミリモル）を圧力バイアルに入れた。次にジオキサン（１０.０ｍＬ）および酢酸カリウム（０.１Ｍ水溶液）（１.２１ｍＬ、０.１２１ミリモル）を添加し、反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供した。その圧力バイアルに栓をし、反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。さらなる量のＸＰｈｏｓ（１１.６ｍｇ、０.０２４ミリモル）およびＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２０.５ｍｇ、０.０２４ミリモル）を添加し、その反応混合物を脱気処理に供し、１２５℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を添加した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体５４Ａ（１６３ｍｇ、収率５５％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３０８.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５４（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.４０−７.３３（ｍ，１Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、３.８５（ｓ，３Ｈ）
【０３９７】
中間体５４Ｂ：メチル  ７-シアノ-６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１６３】
2019112447.tif 000183
【０３９８】
中間体５４Ａ（１５０ｍｇ、０.４８８ミリモル）をＴＨＦ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶かし、ＴＥＡ（０.３４ｍＬ、２.４４ミリモル）を加えた。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、ついでパラジウム／炭素（１０重量％）（５１.９ｍｇ、０.０４９ミリモル）を添加した。該反応混合物を再び脱気処理に供し、それをＨ２雰囲気下（１気圧；バルーン）で１時間攪拌した。Ｐｄ／Ｃを膜フィルターを用いて濾去し、濾液を濃縮して粗材料を得、それをフラッシュクロマトグラフィーに付してさらに精製し、中間体５４Ｂ（５０ｍｇ、収率４７％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１８.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）
【０３９９】
中間体５３：７-カルバモイル-６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
中間体５４：７-シアノ-６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６４】
2019112447.tif 000184
【０４００】
中間体５４Ｂ（０.０５０ｇ、０.２３０ミリモル）をＭｅＣＮ（２.０ｍＬ）に懸濁させ、ついで２,２-ジメチルオキシラン（０.３０８ｍＬ、３.４５ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.１２７ｇ、０.９２１ミリモル）および水（０.１３３ｍＬ）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で３０分間攪拌した。さらなる量の２,２-ジメチルオキシラン（０.３０８ｍＬ、３.４５ミリモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）と一緒に添加し、反応混合物をマイクロ波照射下の１４０℃で６０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（１ｍＬ）／ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液）（０.２７６ｍＬ、０.２７６ミリモル）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体５３および中間体５４を得た。
【０４０１】
中間体５３（５ｍｇ、収率７％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９４.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＴＨＦ-ｄ８）  δ  ｐｐｍ  ８.２７（ｓ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.９６（ｓ，２Ｈ）、１.２３（ｓ，６Ｈ）
【０４０２】
中間体５４（５ｍｇ、収率１１％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０４.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.６６（ｂｒｓ，１Ｈ）、１２.２２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、８.２１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０４０３】
中間体５５：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-メチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６５】
2019112447.tif 000185
【０４０４】
中間体５５Ａ：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-メチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１６６】
2019112447.tif 000186
【０４０５】
中間体４７（３５０ｍｇ、０.９６９ミリモル）、２,４,６-トリメチル-１,３,５,２,４,６-トリオキサトリボリナン（０.２０３ｍＬ、１.４５ミリモル）およびＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２０.５ｍｇ、０.０２４ミリモル）を圧力バイアルに入れた。次にＴＨＦ（１０ｍＬ）およびリン酸カリウム（０.５Ｍ水溶液）（３.８８ｍＬ、１.９４ミリモル）を添加し、反応混合物を脱気処理（３ｘ、真空／Ａｒ）に供した。圧力バイアルに栓をし、反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。さらなる量のＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２０.５ｍｇ、０.０２４ミリモル）および２,４,６-トリメチル-１,３,５,２,４,６-トリオキサトリボリナン（０.２０３ｍＬ、１.４５ミリモル）を添加し、反応混合物を脱気処理に供し、１２５℃で４時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を添加した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体５５Ａ（１６６ｍｇ、収率５８％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３９（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４−７.３６（ｍ，５Ｈ）、７.２６（ｓ，１Ｈ）、５.１３（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，３Ｈ）、２.７２（ｓ，３Ｈ）
【０４０６】
中間体５５Ｂ：メチル  ６-ヒドロキシ-７-メチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１６７】
2019112447.tif 000187
【０４０７】
中間体５５Ａ（１５０ｍｇ、０.５０６ミリモル）をＴＨＦ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶かし、ＴＥＡ（０.３５３ｍＬ、２.５３ミリモル）を添加した。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、次にパラジウム／炭素（１０重量％）（５３.９ｍｇ、０.０５１ミリモル）を加えた。反応混合物を再び脱気処理に供し、それをＨ２雰囲気下（１気圧；バルーン）で１時間攪拌した。Ｐｄ／Ｃを膜フィルターを用いて濾去し、濾液を濃縮して中間体５５Ｂ（９０ｍｇ、収率８６％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９.８８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３４（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）
【０４０８】
中間体５５：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-メチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６８】
2019112447.tif 000188
【０４０９】
中間体５５は、中間体２９に記載の操作と類似する操作に従って、適切なオキシランを利用することにより中間体５５Ｂより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝９.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｄ，Ｊ＝９.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、１.２４（ｓ，６Ｈ）
【０４１０】
中間体５６：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-（メトキシメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１６９】
2019112447.tif 000189
【０４１１】
中間体５６Ａ：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-（メトキシメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７０】
2019112447.tif 000190
【０４１２】
圧力バイアルに中間体４７（３５０ｍｇ、０.９６９ミリモル）、カリウム（メトキシメチル）トリフルオロボラート（２９５ｍｇ、１.９４ミリモル）、ＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ２（３７.６ｍｇ、０.０４８ミリモル）および炭酸セシウム（９４７ｍｇ、２.９１ミリモル）を充填した。混合物を脱気処理（３ｘ、真空／Ａｒ）に供した。ついでジオキサン（１０ｍＬ）および水（１.０００ｍＬ）を添加し、反応混合物を再び脱気処理に供した。圧力バイアルに栓をし、反応混合物を１００℃で１８時間攪拌した。さらなる量のカリウム（メトキシメチル）トリフルオロボラート（２９５ｍｇ、１.９３８ミリモル）、ＳＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ２（３４.７ｍｇ、０.０４８ミリモル）および炭酸セシウム（９４７ｍｇ、２.９１ミリモル）を添加した。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、圧力バイアルに栓をし、その反応混合物を１００℃で１８時間攪拌した。さらなる量のＳＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ２（３４.７ｍｇ、０.０４８ミリモル）を添加し、反応混合物を脱気処理に供し、１２５℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を添加した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体５６Ａ（６１ｍｇ、収率１９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.４４（ｓ，１Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１−７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３８（ｍ，２Ｈ）、７.３７−７.３１（ｍ，１Ｈ）、５.２８（ｓ，２Ｈ）、４.９４（ｓ，２Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、３.３２（ｓ，３Ｈ）
【０４１３】
中間体５６Ｂ：メチル ６-ヒドロキシ-７-（メトキシメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７１】
2019112447.tif 000191
【０４１４】
中間体５６Ａ（５０ｍｇ、０.１５３ミリモル）をＴＨＦ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶かし、ＴＥＡ（０.１０７ｍＬ、０.７６６ミリモル）を添加した。反応混合物を脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、ついでパラジウム／炭素（１０重量％）（１６.３ｍｇ、０.０１５ミリモル）を加えた。反応混合物を再び脱気処理に供し、それをＨ２雰囲気下（１気圧；バルーン）にて１時間攪拌した。Ｐｄ／Ｃを膜フィルターを用いて濾去し、濾液を濃縮して中間体５６Ｂ（３６ｍｇ、収率９９％）を無色のフィルム状物質として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３３（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.９０（ｓ，２Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、３.３２（ｓ，３Ｈ）
【０４１５】
中間体５６：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）-７-（メトキシメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１７２】
2019112447.tif 000192
【０４１６】
中間体５６は、中間体２９に記載の操作と類似する操作に従って、適切なオキシランを利用することにより中間体５６Ｂから調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.２５（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝９.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝９.５Ｈｚ，１Ｈ）、５.０９（ｓ，２Ｈ）、３.９０（ｓ，２Ｈ）、３.３９（ｓ，３Ｈ）、１.３０（ｓ，６Ｈ）
【０４１７】
中間体５７：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-（（ジメチルアミノ）メチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７３】
2019112447.tif 000193
【０４１８】
圧力バイアルに、中間体４７（３５０ｍｇ、０.９６９ミリモル）、カリウム（（ジメチルアミノ）メチル）トリフルオロボラート（３２０ｍｇ、１.９３８ミリモル）、ＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ２（３７.６ｍｇ、０.０４８ミリモル）および炭酸セシウム（９４７ｍｇ、２.９１ミリモル）を充填した。混合物を脱気処理（３ｘ、真空／Ａｒ）に供した。次にジオキサン（１０ｍＬ）および水（１.０００ｍＬ）を添加し、反応混合物を再び脱気処理に供した。圧力バイアルに栓をし、反応混合物を１２５℃で１８時間攪拌した。さらなる量のＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ２（３７.６ｍｇ、０.０４８ミリモル）を加え、その反応混合物を脱気処理（３ｘ，Ａｒ／真空）に供し、１２５℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を加えた。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体５７（６０ｍｇ、収率１８％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.４３（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４２（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３８−７.３１（ｍ，１Ｈ）、５.２５（ｓ，２Ｈ）、４.００（ｓ，２Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、２.２２（ｓ，６Ｈ）
【０４１９】
中間体５８：メチル  ６-（（１,３-ジフルオロプロパン-２-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７４】
2019112447.tif 000194
【０４２０】
メチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.１００ｇ、０.５２０ミリモル）、１,３-ジフルオロプロパン-２-オール（０.０９０ｍＬ、１.０４ミリモル）、および１,１’-（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０.３９４ｇ、１.５６ミリモル）を圧力バイアルに入れた。次に、無水ＰｈＭｅ（５ｍＬ）およびトリ-Ｎ-ブチルホスフィン（０.３９０ｍＬ、１.５６ミリモル）を添加し、反応混合物をマイクロ波照射下の１４０℃で１５分間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）を加え、溶媒をを減圧下で除去た。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体５８（０.１２４ｇ、収率８８％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.８３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.１１−４.９６（ｍ，１Ｈ）、４.９０−４.８４（ｍ，１Ｈ）、４.８０−４.７２（ｍ，２Ｈ）、４.６７（ｄｄ，Ｊ＝１０.６、５.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −２３１.７６（ｓ，２Ｆ）
【０４２１】
中間体５９：メチル  ６-（（１,１-ジオキシドテトラヒドロ-２Ｈ-チオピラン-４-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７５】
2019112447.tif 000195
【０４２２】
中間体５９は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.８４（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｄｄ，Ｊ＝９.６、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.７８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.３０−３.２３（ｍ，２Ｈ）、３.１９−３.１２（ｍ，２Ｈ）、２.２６（ｑ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，４Ｈ）
【０４２３】
中間体６０：メチル  ６-（３,３,３-トリフルオロプロポキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７６】
2019112447.tif 000196
【０４２４】
中間体６０は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.７０（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｔ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.８５（ｑｔ，Ｊ＝１１.３、５.８Ｈｚ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −６３.０３（ｓ，３Ｆ）
【０４２５】
中間体６１：メチル  ６-（（４,４-ジフルオロシクロヘキシル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７７】
2019112447.tif 000197
【０４２６】
中間体６１は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.７８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、８.０３−７.９６（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.６９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６.３、３.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.１７−２.０４（ｍ，２Ｈ）、２.０４−１.９２（ｍ，４Ｈ）、１.９１−１.８０（ｍ，２Ｈ）
【０４２７】
中間体６２：メチル  ６-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７８】
2019112447.tif 000198
【０４２８】
中間体６２は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.３７（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.６７（ｔｔ，Ｊ＝８.７、４.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.８７（ｄｔ，Ｊ＝１１.７、４.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１.８、９.４、２.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.０７−１.９９（ｍ，２Ｈ）、１.６８−１.５６（ｍ，２Ｈ）
【０４２９】
中間体６３：メチル  ６-（（１-（メトキシカルボニル）アゼチジン-３-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１７９】
2019112447.tif 000199
【０４３０】
中間体６３は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３０６.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.４７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.１５−５.０９（ｍ，１Ｈ）、４.４６−４.３９（ｍ，２Ｈ）、３.９７−３.８９（ｍ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.５８（ｓ，３Ｈ）
【０４３１】
中間体６４：メチル  ６-（３,３-ジフルオロシクロブトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１８０】
2019112447.tif 000200
【０４３２】
中間体６４は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.９２−４.８４（ｍ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.２９−３.２４（ｍ，２Ｈ）、２.８３−２.７１（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −８３.２４（ｓ，１Ｆ）、-９２.９４（ｓ，１Ｆ）
【０４３３】
中間体６５：メチル  ６-（２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）エトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１８１】
2019112447.tif 000201
【０４３４】
中間体６５は、中間体５８に記載の操作と類似する操作に従って、適切なアルコールを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１９.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.２８−４.２３（ｍ，２Ｈ）、４.１７（ｑ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.００−３.９３（ｍ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −７２.８９（ｓ，３Ｆ）
【０４３５】
中間体６６：メチル  ６-（（５-シクロプロピル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル）メトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１８２】
2019112447.tif 000202
【０４３６】
メチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（０.１００ｇ、０.５２０ミリモル）、２-（クロロメチル）-５-シクロプロピル-１,３,４-チアジアゾール（０.１３６ｇ、０.７８１ミリモル）、およびＫ２ＣＯ３（０.１４４ｇ、１.０４ミリモル）を圧力バイアルに入れた。次に、無水ＭｅＣＮ（５ｍＬ）を添加し、反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で１５分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体６６（４０ｍｇ、収率２３％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.８２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.４０（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝９.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.６３（ｓ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.５９−２.５２（ｍ，１Ｈ）、１.２５−１.１８（ｍ，２Ｈ）、１.０６−１.０１（ｍ，２Ｈ）
【０４３７】
中間体６７：メチル  ６-（ベンジルオキシ）-７-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート
【化１８３】
2019112447.tif 000203
【０４３８】
中間体６７Ａ：３-（ベンジルオキシ）-２-（トリフルオロメチル）ピリジン
【化１８４】
2019112447.tif 000204
【０４３９】
２-（トリフルオロメチル）ピリジン-３-オール（０.５００ｇ、３.０７ミリモル）をＭｅＣＮ（１０ｍＬ）に懸濁させ、次に（ブロモメチル）ベンゼン（０.４１９ｍＬ、３.５３ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１.０６ｇ、７.６６ミリモル）および水（０.６７ｍＬ）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１２０℃で３０分間攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）を添加し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体６７Ａ（０.７２４ｇ、収率９３％）を無色の油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５４.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.２６（ｄｄ，Ｊ＝４.０、１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５−７.３７（ｍ，６Ｈ）、７.３６−７.３１（ｍ，１Ｈ）、５.２２（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  −６６.３５（ｓ，３Ｆ）
【０４４０】
中間体６７：
【化１８５】
2019112447.tif 000205
【０４４１】
ＴＦＡ（３ｍＬ）を磁気攪拌機を備えた丸底フラスコに入れ、反応混合物をＡｒ下にて０℃に冷却した。次に、tert-ブチル  （メシチルスルホニル）オキシカルバマート（０.７７８ｇ、２.４７ミリモル）を５分間にわたって少しずつ添加し、反応混合物をＡｒ下にて０℃で１時間攪拌した。その後で、反応混合物を氷水（１０ｍＬ）でクエンチさせ、白色の固体を生成した。該反応混合物を冷水（１５ｍＬ）で希釈し、固体を濾去し、ｐＨが約７.０となるまで、冷水で洗浄した。得られた固体をＤＣＭ（７.５０ｍＬ）に溶かし、ＭＳ  ４Ａ（ビーズ）と一緒に０℃で１５分間攪拌し、水を除去した。その後で、ＤＣＭ溶液をビーズから（氷浴で）冷却した中間体６７Ａ（０.５００ｇ、１.９８ミリモル）のＤＣＭ（２.５ｍＬ）中溶液にカニューレ処置に供した。反応混合物を０℃で２時間攪拌した。次に、氷浴を取り外し、反応混合物を室温にし、その温度で１６時間攪拌した。ＭＳＨのバッチを上記されるようにしてさらに調製し、０℃で該反応混合物に添加した。該反応混合物を室温にし、さらに１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かし、次にプロピオル酸メチル（０.３５１ｍＬ、３.９５ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（０.８１９ｇ、５.９２ミリモル）を連続して添加した。得られた懸濁液を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、溶液をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体６７（２４ｍｇ、収率３％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５３（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０−７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.３８−７.３２（ｍ，１Ｈ）、５.４０（ｓ，２Ｈ）、３.８６（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −５９.２４（ｓ，３Ｆ）
【０４４２】
中間体６８：６-ブロモ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボキシアミド
【化１８６】
2019112447.tif 000206
【０４４３】
中間体６８Ａ：６-ブロモ-１-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）-１Ｈ-インダゾール-３-カルボン酸
【化１８７】
2019112447.tif 000207
【０４４４】
中間体６８Ａは、中間体２９に記載の操作と類似する操作に従って、適切なオキシランを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１２.９ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ｐｐｍ  ８.０６（ｄｄ，Ｊ＝８.７、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３−８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｄｄ，Ｊ＝８.６、１.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４３（ｓ，２Ｈ）、１.２５（ｓ，６Ｈ）
【０４４５】
中間体６８：
【化１８８】
2019112447.tif 000208
【０４４６】
中間体６８Ａ（２６９ｍｇ、０.８５９ミリモル）を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かし、次にＤＩＥＡ（０.３００ｍＬ、１.７２ミリモル）およびＨＡＴＵ（２８３ｍｇ、０.７４４ミリモル）を添加した。室温で３０分間攪拌した後、得られた溶液を中間体２・ＨＣｌ（１６７ｍｇ、０.５７２ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.３００ｍＬ、１.７１７ミリモル）の無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ５０ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。ＥｔＯＡｃを減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体６８（２９５ｍｇ、収率９４％）を無色の硝子体として得、それを放置して固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４６（ｓ，１Ｈ）、８.４６（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.２６（ｄｄ，Ｊ＝８.０、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８−７.８５（ｍ，２Ｈ）、７.８６−７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.３６（ｄｄ，Ｊ＝８.７、１.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０（ｓ，１Ｈ）、４.３７（ｓ，２Ｈ）、４.０３（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.６５−２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.４５−２.３１（ｍ，４Ｈ）、２.２６−２.１２（ｍ，２Ｈ）、１.１５（ｓ，６Ｈ）
【０４４７】
中間体６９：４-（６-アミノ-２-フルオロスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン
【化１８９】
2019112447.tif 000209
【０４４８】
中間体６９Ａ：tert-ブチル  （６-ヒドロキシ-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化１９０】
2019112447.tif 000210
【０４４９】
中間体１Ａ（２.４６ｇ、７.２０ミリモル）を丸底フラスコに入れ、次にジオキサン（３６.０ｍＬ）を添加し、完全に溶解するまで該混合物を静置した（約５分間）。そのあとで、ヒドラジン（２.２６ｍＬ、７２.０ミリモル）を添加し、反応混合物をＡｒ下の室温で２時間攪拌した。反応混合物を６５℃に加熱し、この温度で５時間攪拌した（この時点で反応混合物は不均一になった）。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去し、残渣をＴＨＦ（２ｘ５０ｍＬ）と共に蒸発させた。残渣をＴＨＦ／ＭｅＯＨに溶かし、セライト（登録商標）を加え、溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（セライト（登録商標）への固体負荷）に付して精製し、中間体１Ｂ（１.４３ｇ、収率５６％）を白色の固体（７０％ＥｔＯＡｃで溶出）として得、中間体６９Ａ（０.２３５ｇ、収率９％）を無色の泡沫体（約８５％ＥｔＯＡｃで溶出）として得た。
【０４５０】
中間体６９Ａ：ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７２.１ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４７（ｓ，１Ｈ）、８.２６（ｄｄ，Ｊ＝７.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｄｄｄ，Ｊ＝８.３、７.１、１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４−７.７８（ｍ，１Ｈ）、６.９９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、５.８７（ｓ，１Ｈ）、３.８３−３.７０（ｍ，１Ｈ）、２.９０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１.７、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.７６（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１.８、３.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.４０（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.３１（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.０２−１.９５（ｍ，１Ｈ）、１.７４（ｔ，Ｊ＝９.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.３４（ｓ，９Ｈ）
【０４５１】
中間体６９Ｂ：tert-ブチル  （６-フルオロ-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化１９１】
2019112447.tif 000211
【０４５２】
中間体６９Ａ（５０ｍｇ、０.１３５ミリモル）を無水ＤＣＭ（２ｍＬ）に溶かし、反応混合物を０℃（氷浴）に冷却した。ビス（２-メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（０.０７４ｍＬ、０.４０４ミリモル）を滴下して加え、反応混合物を０℃で１時間攪拌し、次に１４時間にわたって室温になるようにした。反応混合物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）でクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体６９Ｂ（５０ｍｇ、収率９９％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.７８（ｓ，１Ｈ）、８.３１（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８−７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.９１−７.８５（ｍ，２Ｈ）、７.０６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.８７−３.７７（ｍ，１Ｈ）、３.０６−２.９７（ｍ，１Ｈ）、２.８９（ｔｄ，Ｊ＝１３.７、４.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.７８−２.７１（ｍ，１Ｈ）、２.７１−２.６４（ｍ，１Ｈ）、２.６４−２.５８（ｍ，１Ｈ）、２.４３−２.３４（ｍ，１Ｈ）、２.１２−２.０４（ｍ，１Ｈ）、１.８７−１.７８（ｍ，１Ｈ）、１.３５（ｓ，９Ｈ）
【０４５３】
中間体６９：４-（６-アミノ-２-フルオロスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン（２Ｈ）-オン
【化１９２】
2019112447.tif 000212
【０４５４】
中間体６９ＢをＴＦＡ（３ｍＬ）に溶かし、反応混合物を室温で１５分間攪拌させた。溶媒を減圧下で除去し、Ｅｔ２Ｏ（３ｘ３ｍＬ）と共に蒸発させ、中間体６９・ＴＦＡ（５２ｍｇ、０.１３４ミリモル、収率１００％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７４.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  δ  ｐｐｍ  １２.８０（ｓ，１Ｈ）、８.５４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３６−８.２６（ｍ，１Ｈ）、８.００−７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.９２−７.８７（ｍ，４Ｈ）、３.０５（ｔｄ，Ｊ＝１３.５、４.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.９７（ｔｄ，Ｊ＝１３.７、４.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.７５（ｄｄｄ，Ｊ＝３３.５、２０.８、１２.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.４７−２.４３（ｍ，１Ｈ）、２.３０（ｄｄ，Ｊ＝１２.０、８.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.３、４.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、８.５Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：（４７１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  −１２９.７８（ｓ，１Ｆ）
【０４５５】
中間体７０：６-ブロモ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド
【化１９３】
2019112447.tif 000213
【０４５６】
６-ブロモピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸（１８０ｍｇ、０.７４９ミリモル）を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かし、ついでＤＩＥＡ（０.３０２ｍＬ、１.７３ミリモル）およびＨＡＴＵ（２５２ｍｇ、０.６６２ミリモル）を添加した。室温で３０分間攪拌した後、得られた溶液を中間体２・ＨＣｌ（１６８ｍｇ、０.５７６ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.３０２ｍＬ、１.７３ミリモル）の無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に添加し、その反応混合物を室温で１時間攪拌した。その反応進行：標的生成物への完全な変換をＬＣ−ＭＳでチェックした。反応混合物をＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ５０ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。ＥｔＯＡｃを減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体７０（２７４ｍｇ、収率９９％）を無色の硝子体として得、それを放置して固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７８.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４７（ｓ，１Ｈ）、９.１７（ｄｄ，Ｊ＝１.７、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.３７（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２６（ｄｄ，Ｊ＝７.７、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１４（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４−７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.９０−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｄｄ，Ｊ＝９.５、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.３８（ｓｘｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.９１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１０.７、７.３、５.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１.０、８.１、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.４５−２.３４（ｍ，３Ｈ）、２.２９−２.１９（ｍ，２Ｈ）、２.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、９.１Ｈｚ，１Ｈ）
【０４５７】
中間体７１：６-（２-ヒドロキシエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド
【化１９４】
2019112447.tif 000214
【０４５８】
中間体７１Ａ：６-（２-ヒドロキシエトキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化１９５】
2019112447.tif 000215
【０４５９】
中間体７１Ａは、中間体２９に記載の操作と類似する操作に従って、適切なオキシランを利用することにより調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２３.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.２１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３６（ｄｄ，Ｊ＝９.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.９４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.１３−４.０３（ｍ，２Ｈ）、３.７４（ｂｒｓ，２Ｈ）
【０４６０】
中間体７１：
【化１９６】
2019112447.tif 000216
【０４６１】
中間体２・ＨＣｌ（３８２ｍｇ、１.３１ミリモル）および中間体７１Ａ（３２０ｍｇ、１.４４０ミリモル）を無水ＤＭＦ（１２ｍＬ）に懸濁させた。次にＤＩＥＡ（０.９１５ｍＬ、５.２４ミリモル）およびＨＡＴＵ（５４８ｍｇ、１.４４ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物をＭｅＯＨ（０.７５ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（４５０ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ１００ｍＬ）、ブライン（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。ＥｔＯＡｃを減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体７１（１３２ｍｇ、収率２２％）を無色の硝子体として得、それを放置して固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６０.０ （Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ   １２.４６（ｓ，１Ｈ）、８.５０−８.４１（ｍ，２Ｈ）、８.２９−８.１９（ｍ，２Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５−７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.９０−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.２６（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.９８−４.８９（ｍ，１Ｈ）、４.４２−４.３３（ｍ，１Ｈ）、４.０６（ｂｒｔ，Ｊ＝４.７Ｈｚ，２Ｈ）、３.９１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.７９−３.７０（ｍ，２Ｈ）、２.６７−２.６０（ｍ，１Ｈ）、２.６０−２.５４（ｍ，１Ｈ）、２.４３−２.３４（ｍ，３Ｈ）、２.２８−２.１８（ｍ，２Ｈ）、２.０８−２.０１（ｍ，１Ｈ）
【０４６２】
中間体７２：６-（２-ヨードエトキシ）-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド
【化１９７】
2019112447.tif 000217
【０４６３】
中間体７１（１３２ｍｇ、０.２８７ミリモル）のＭｅＣＮ（６ｍＬ）およびＴＨＦ（９ｍＬ）中溶液／懸濁液に、トリフェニルホスフィン（９８ｍｇ、０.３７３ミリモル）、ヨード（１０２ｍｇ、０.４０２ミリモル）およびイミダゾール（２９.３ｍｇ、０.４３１ミリモル）を０℃で順次に添加し、反応混合物をその同じ温度で３０分間攪拌した。冷却浴を取り外し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を無水ＤＭＦ（４ｍＬ）に再び溶かした。溶液を０℃に冷却し、トリフェニルホスフィン（９８ｍｇ、０.３７ミリモル）、ヨード（１０２ｍｇ、０.４０２ミリモル）およびイミダゾール（２９.３ｍｇ、０.４３１ミリモル）を順次に添加した。反応混合物を０℃で３０分間攪拌した。冷却浴を取り外し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡでクエンチさせ、ＴＦＡを用いて酸性にし、プレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体７２（１００ｍｇ、収率６１％）を灰白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６９.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４６（ｓ，１Ｈ）、８.５０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４６（ｓ，１Ｈ）、８.２８−８.２２（ｍ，２Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５−７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.９０−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.３４（ｔ，Ｊ＝６.１Ｈｚ，２Ｈ）、３.９１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.５６（ｔ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７−２.６１（ｍ，１Ｈ）、２.６０−２.５４（ｍ，１Ｈ）、２.４５−２.３５（ｍ，３Ｈ）、２.２７−２.１７（ｍ，２Ｈ）、２.０８−２.０１（ｍ，１Ｈ）
【０４６４】
中間体７３：Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-６-（３-オキソプロピル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシアミド
【化１９８】
2019112447.tif 000218
【０４６５】
中間体７０（５０ｍｇ、０.１０５ミリモル）、プロパ-２-エン-１-オール（８.５３μｌ、０.１２５ミリモル）、二水素ジ-ｍｕ-クロロテトラキス（ジフェニルホスフィニト−ｋｐ）ジパラダート（２−）（５.７ｍｇ、５.２３マイクロモル）および酢酸ナトリウム（１１.２ｍｇ、０.１３６ミリモル）の無水ＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液を室温で脱気処理（３ｘ，真空／Ａｒ）に供し、次にＡｒ雰囲気下の９０℃で６時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２ｘ１５ｍＬ）、ブライン（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。ＥｔＯＡｃを減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製し、中間体７３（２０ｍｇ、収率４２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４６（ｓ，１Ｈ）、９.７４（ｔ，Ｊ＝１.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.５０（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８−８.２５（ｍ，１Ｈ）、８.２５−８.２２（ｍ，１Ｈ）、８.１２−８.０８（ｍ，１Ｈ）、７.９５−７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.９０−７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.８２（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４.２、９.２、１.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４６−４.３４（ｍ，２Ｈ）、３.９１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.９４−２.８４（ｍ，２Ｈ）、２.７１−２.６１（ｍ，２Ｈ）、２.５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０.８、８.０、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.４６−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.２８−２.１８（ｍ，２Ｈ）、２.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、９.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.８８−１.７６（ｍ，１Ｈ）
【０４６６】
中間体７４：５-ブロモ-Ｎ-（（ａＲ）-６-（４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）イソインドリン-２-カルボキシアミド
【化１９９】
2019112447.tif 000219
【０４６７】
中間体２・ＨＣｌ（３００ｍｇ、１.０２８ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に懸濁させ、ＤＩＥＡ（０.４４９ｍＬ、２.５７ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、４-ニトロフェニルカルボノクロリダート（２４９ｍｇ、１.２３ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間攪拌し、次に５-ブロモイソインドリン（４０７ｍｇ、２.０６ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.４４９ｍＬ、２.５７ミリモル）を加えた。冷却浴を取り外し、反応混合物を５０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）でクエンチさせて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（３０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）に付して精製し、中間体７４（４００ｍｇ、収率８１％）を明黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８１.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １２.４５（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄｄ，Ｊ＝７.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４−７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.８８−７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.８５−７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.５４（ｓ，１Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.４７（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５５（ｂｒｄ，Ｊ＝２０.９Ｈｚ，４Ｈ）、４.１５−４.０５（ｍ，１Ｈ）、３.８８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.５８−２.５３（ｍ，２Ｈ）、２.４０−２.２８（ｍ，３Ｈ）、２.１９−２.１２（ｍ，２Ｈ）、１.９８−１.９３（ｍ，１Ｈ）
【０４６８】
中間体７５：tert-ブチル  （（ａＲ）-６-（３-（ジシクロプロピルメチル）-４-オキソ-３,４-ジヒドロフタラジン-１-イル）スピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）カルバマート
【化２００】
2019112447.tif 000220
【０４６９】
中間体２Ａ（２.００ｇ、５.６３ミリモル）および１,１’-（アゾジカルボニル）ジピペリジン（３.５５ｇ、１４.１ミリモル）を圧力バイアルに入れた。ついで、ＰｈＭｅ（５０ｍＬ）、ジシクロプロピルメタノール（１.３３ｍＬ、１１.３ミリモル）およびトリ-Ｎ-ブチルホスフィン（３.５１ｍＬ、１４.１７ミリモル）を加え、反応混合物をＡｒ雰囲気下の５０℃で２日間攪拌した。さらなるジシクロプロピルメタノール（１.３２ｍＬ、１１.２ミリモル）を加え、つづいて１,１’-（アゾジカルボニル）ジピペリジン（３.５５ｇ、１４.１ミリモル）およびトリ-Ｎ-ブチルホスフィン（３.５１ｍＬ、１４.１ミリモル）を添加し、反応混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−２０％の勾配のＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）に付して精製し、中間体７５（１.２９９ｇ、２.８９ミリモル、収率５１％）を無色の泡沫体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.２７（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄｄ，Ｊ＝７.３、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６−７.８０（ｍ，２Ｈ）、３.９１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、３.８６−３.７７（ｍ，１Ｈ）、３.６７（ｂｒｔ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.５８−２.５２（ｍ，１Ｈ）、２.４８−２.４２（ｍ，１Ｈ）、２.４１−２.３２（ｍ，３Ｈ）、２.１６−２.０９（ｍ，１Ｈ）、２.０３−１.９７（ｍ，１Ｈ）、１.８７（ｂｒｔ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.５４−１.４５（ｍ，２Ｈ）、１.２６−１.１９（ｍ，２Ｈ）、１.１８−１.１２（ｍ，２Ｈ）、０.６９−０.６１（ｍ，２Ｈ）、０.５４（ｄｑ，Ｊ＝９.６、４.８Ｈｚ，２Ｈ）、０.３５−０.２７（ｍ，２Ｈ）、０.２０−０.１１（ｍ，２Ｈ）
【０４７０】
中間体７６：４-（（ａＲ）-６-アミノスピロ［３.３］ヘプタン-２-イル）-２-（ジシクロプロピルメチル）フタラジン-１（２Ｈ）-オン（２Ｈ）-オン
【化２０１】
2019112447.tif 000221
【０４７１】
中間体７５（１.３０ｇ、２.８９ミリモル）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶かし、水（１５ｍＬ）を該反応混合物に添加した。反応混合物をマイクロ波照射下の１６０℃で９０分間攪拌した。反応混合物をＭｅＣＮで希釈し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＭｅＣＮ（３ｘ）と共に蒸発させ、次に残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１-１５％の勾配のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）に付して精製し、中間体７６（０.２０５ｇ、収率２０％）を無色の泡沫体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５０.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３０−８.２６（ｍ，１Ｈ）、７.９５−７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.８７−７.８１（ｍ，２Ｈ）、３.９３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.６８（ｂｒｔ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.５４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、３.１７（ｓ，１Ｈ）、２.６２−２.５５（ｍ，１Ｈ）、２.４７−２.３７（ｍ，３Ｈ）、２.２６−２.１４（ｍ，２Ｈ）、２.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、８.７Ｈｚ，１Ｈ）、１.５４−１.４４（ｍ，２Ｈ）、０.６９−０.６１（ｍ，２Ｈ）、０.５６（ｄｑ，Ｊ＝９.７、４.８Ｈｚ，２Ｈ）、０.３６−０.２７（ｍ，２Ｈ）、０.２１−０.１２（ｍ，２Ｈ）
【０４７２】
中間体７７：６-（（１-（tert-ブトキシ）-２-メチル-１-オキソプロパン-２-イル）オキシ）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸
【化２０２】
2019112447.tif 000222
【０４７３】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（７０ｍｇ、０.３４ミリモル）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）中懸濁液に、tert-ブチル  ２-ブロモイソブチラート（０.０７６ｍＬ、０.４１ミリモル）および炭酸セシウム（１６６ｍｇ、０.５０９ミリモル）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次に１２０℃で１５分間攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をＴＨＦ（３ｍＬ）に懸濁させ、ついで１ＭＬｉＯＨ水溶液（０.６７９ｍＬ、０.６７９ミリモル）およびＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）で処理した。混合物を攪拌し、マイクロ波反応容器中にて１２０℃で１５分間加熱した。該混合物をいくらか蒸発させ、ついで０℃に冷却し、ＴＦＡ（０.１３ｍＬ、１.７ミリモル）で処理した。混合物をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体７７（５９ｍｇ、収率５４％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.２、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３４（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄｄ，Ｊ＝９.６、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３６（ｄｄ，Ｊ＝９.６、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、１.５３（ｓ，６Ｈ）、１.４２（ｓ，９Ｈ）
【０４７４】
中間体７８：２-（（３-（エトキシカルボニル）ピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-６-イル）オキシ）酢酸
【化２０３】
2019112447.tif 000223
【０４７５】
エチル  ６-ヒドロキシピラゾロ［１,５-ａ］ピリジン-３-カルボキシラート（５０ｍｇ、０.２４ミリモル）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）中懸濁液に、tert-ブチル  ２-ブロモアセタート（０.０４３ｍＬ、０.２９ミリモル）および炭酸セシウム（８７ｍｇ、０.２７ミリモル）を添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をＴＨＦ（２ｍＬ）に懸濁させ、次に１ＭＬｉＯＨ水溶液（０.４８５ｍＬ、０.４８５ミリモル）およびＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）で処理した。混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（約０.５ｍＬ）で酸性にし、揮発性物質を蒸発させた。沈殿物を濾過で集め、真空オーブン中にて５０℃で一夜乾燥させ、中間体７８（５３.７ｍｇ、収率８４％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３.１８（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝９.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５（ｄｄ，Ｊ＝９.７、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.８０（ｓ，２Ｈ）、４.２９（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ）、１.３３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７６】
中間体７９：エチル  ６-（（３,５-ジメチルフェニル）アミノ）イミダゾ［１,２-ｂ］ピリダジン-３-カルボキシラート
【化２０４】
2019112447.tif 000224
【０４７７】
エチル  ６-クロロイミダゾ［１,２-ｂ］ピリダジン-３-カルボキシラート（５００ｍｇ、２.２２ミリモル）のＤＭＡ（１５ｍＬ）中溶液をＮ２で１５分間パージした。この混合物に、３,５-ジメチルアニリン（５３７ｍｇ、４.４３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４０６ｍｇ、０.４４３ミリモル）、ＸＡＮＴＰＨＯＳ（５１３ｍｇ、０.８８６ミリモル）および炭酸セシウム（２.８９ｇ、８.８６ミリモル）を添加した。反応容器を密封し、１２５℃で１.５時間加熱した。反応物を室温に冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加して濾液を希釈した。溶液を水で洗浄した（３ｘ）。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。該生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を用いて精製し、中間体７９（３４０ｍｇ、４９％）を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１１.３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７８】
中間体８０：６-（（３,５-ジメチルフェニル）アミノ）イミダゾ［１,２-ｂ］ピリダジン-３-カルボン酸
【化２０５】
2019112447.tif 000225
【０４７９】
中間体７９（３４０ｍｇ、１.１０ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（２２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１１ｍＬ）中溶液に、３ＭＬｉＯＨ水溶液（１１.５ｍＬ、３４.５ミリモル）を注意して添加した。混合物を室温に加温し、２時間攪拌した。混合物を１００ｍＬの０.０１Ｍ  ＮａＯＨ（水性）に注いだ。その水溶液をヘキサンおよび１：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃで洗浄した。水相を酸性にし、ＥｔＯＡｃで抽出した（４ｘ）。有機層を濃縮して中間体８０（２５０ｍｇ、８１％）を得、それをさらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８３.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８０】
中間体８１：メチル  ６-アミノベンゾ［ｄ］イソキサゾール-３-カルボキシラート
【化２０６】
2019112447.tif 000226
【０４８１】
メチル  ６-ニトロ-１,２-ベンズイソキサゾール-３-カルボキシラート（９８ｍｇ、０.４４ミリモル）のメタノール（５ｍＬ）および水（２.５ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（１１８ｍｇ、２.２１ミリモル）および亜鉛（１４４ｍｇ、２.２１ミリモル）を添加した。得られた懸濁液を激しく攪拌しながら７０℃で２時間加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、ブライン（２００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（３ｘ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−１０％の勾配のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）に付して精製し、中間体８１（８ｍｇ、収率９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）  δ  ７.８３（ｄｄ，Ｊ＝８.５、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０−６.７７（ｍ，１Ｈ）、６.７５（ｄｄ，Ｊ＝８.６、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.２７−４.０９（ｍ，２Ｈ）、４.０５（ｓ，３Ｈ）
【０４８２】
中間体８２：メチル  ６-アセトアミドベンゾ［ｄ］イソキサゾール-３-カルボキシラート
【化２０７】
2019112447.tif 000227
【０４８３】
中間体８１（８ｍｇ、０.０４２ミリモル）およびＤＩＥＡ（１０μｌ、０.０５７ミリモル）の０℃でのＤＣＭ（１ｍＬ）中混合物に、塩化アセチル（４μｌ、０.０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌し、次に水でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮し、生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体８２（７ｍｇ、収率７２％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.３１（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.９８（ｄｄ，Ｊ＝８.６、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｄｄ，Ｊ＝８.７、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５（ｓ，３Ｈ）、２.１８（ｓ，３Ｈ）
【０４８４】
中間体８３：６-ブロモベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボン酸
【化２０８】
2019112447.tif 000228
【０４８５】
メチル  ２-（４-ブロモ-２-ニトロフェニル）アセタート（１.６４ｇ、５.９８ミリモル）／Ｈ２ＳＯ４（１０ｍＬ、１８８ミリモル）を１１０℃で２時間加熱した。暗褐色の溶液を氷上に注ぎ、次にＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ）。有機層を合わせて濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体８３（４６８ｍｇ、収率３２％）を橙色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４３.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.０１（ｔ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄｄ，Ｊ＝９.２、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｄｄ，Ｊ＝９.１、１.４Ｈｚ，１Ｈ）
【０４８６】
中間体８４：メチル  ６-ブロモベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボキシラート
【化２０９】
2019112447.tif 000229
【０４８７】
中間体８３（２００ｍｇ、０.８２６ミリモル）の０℃でのＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中溶液に、２Ｍ  ＴＭＳ−ジアゾメタン（０.５３７ｍＬ、１.０７４ミリモル）を滴下して加えた。混合物をゆっくりと室温にまで加温させ、１時間攪拌した。混合物を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体８４（１８５ｍｇ、０.７２３ミリモル、収率８７％）を淡黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５５.９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）  δ  ７.９５（ｔ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｄｄ，Ｊ＝９.２、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｄｄ，Ｊ＝９.１、１.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）
【０４８８】
中間体８５：メチル  ６-（５,５-ジメチル-１,３,２-ジオキサボリナン-２-イル）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボキシラート
【化２１０】
2019112447.tif 000230
【０４８９】
酢酸カリウム（１３８ｍｇ、１.４０６ミリモル）、中間体８４（１２０ｍｇ、０.４６９ミリモル）、および５,５,５’,５’-テトラメチル-２,２’-ビ（１,３,２-ジオキサボリナン）（１３８ｍｇ、０.６０９ミリモル）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中懸濁液を含有する、Ａｒを１０分間パージした密封可能なバイアルに、１,１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）・ジクロロメタンの複合体（３４.３ｍｇ、０.０４７ミリモル）を添加した。バイアルに栓をし、その反応物を加熱して８０℃で１時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ）。有機層を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体８５（６５ｍｇ、収率４８％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２２.０（Ｍ（ボロン酸）＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  １０.８１（ｓ，１Ｈ）、８.１５（ｓ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝８.８、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７（ｄｄ，Ｊ＝８.８、０.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，４Ｈ）、１.０３（ｓ，６Ｈ）
【０４９０】
中間体８６：メチル  ６-ヒドロキシベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボキシラート
【化２１１】
2019112447.tif 000231
【０４９１】
中間体８５（６５ｍｇ、０.２２５ミリモル）の室温でのＴＨＦ（２ｍＬ）中の均一な混合物を、過ホウ酸ナトリウム・四水和物（４１.５ｍｇ、０.２７０ミリモル）の水（２ｍＬ）中混合物で２.５時間にわたって処理した。該反応物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチさせ、次にＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ）。有機相を合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）させて濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％の勾配のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体８６（４０ｍｇ、収率９２％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）  δ  ７.７９（ｄｄ，Ｊ＝９.４、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｄｄ，Ｊ＝９.４、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.７７（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）
【０４９２】
中間体８７：６-（２-ヒドロキシ-２-メチルプロポキシ）ベンゾ［ｃ］イソキサゾール-３-カルボン酸
【化２１２】
2019112447.tif 000232
【０４９３】
中間体８６（４０ｍｇ、０.２０７ミリモル）のアセトニトリル（２ｍＬ）および水（０.１３ｍＬ）中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１４ｍｇ、０.８２８ミリモル）および２,２-ジメチルオキシラン（０.２８０ｍＬ、３.１１ミリモル）を室温で添加した。該反応物をマイクロ波を用いて１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性にし、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）させて濃縮した。生成物をプレパラティブＨＰＬＣに付して精製し、中間体８７（１３ｍｇ、収率２５％）を黄色の泡沫体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）  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