(57)【要約】【課題】二色性色素と、極性基を有する重合性化合物とを含有する液晶組成物を提供すること。【解決手段】１つ以上の液晶性化合物と、１つ以上の重合性化合物と、１つ以上の二色性色素とを含む液晶組成物であり、前記重合性化合物は、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、液晶組成物。2019127547.tif 000138  式（１）において、Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルなどであり；ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの水素は、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく；Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、重合性基で置き換えられてもよく；Ｐ１１は、重合性基または極性基、或いは重合性および極性の両方を有する基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１つ以上の液晶性化合物と、１つ以上の重合性化合物と、１つ以上の二色性色素とを含む液晶組成物であり、前記重合性化合物が、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、液晶組成物。
【化１】
2019127547.tif 000089
式（１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの水素は、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられてもよく；
【化２】
2019127547.tif 000090
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合には、式（１ｂ）で表される基であってもよく、
【化３】
2019127547.tif 000091
式（１ｂ）において、
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１３は、式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）で表される基から選択された基であり；
【化４】
2019127547.tif 000092
式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）において、
Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４であり；
【化５】
2019127547.tif 000093
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、少なくとも１つの水素が式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられている場合、または、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合で、かつ、Ｐ１１が式（１ｂ）で表される基でない場合には、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であってもよく；
【化６】
2019127547.tif 000094
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
ＭＥＳ中の環における少なくとも１つの水素が、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられている場合には、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの−Ｓｐ１１−Ｐ１１が、式（１ｈ）で表される基から選択された基であってもよく；
【化７】
2019127547.tif 000095
式（１ｈ）において、
Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【請求項２】
前記重合性化合物が、式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【化８】
2019127547.tif 000096
式（１−１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１３は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり：
【化９】
2019127547.tif 000097
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【化１０】
2019127547.tif 000098
【請求項３】
前記重合性化合物が、式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【化１１】
2019127547.tif 000099
式（１−２）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１１およびＳｐ１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【化１２】
2019127547.tif 000100
【請求項４】
前記重合性化合物が、式（１−３）から式（１−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１３】
2019127547.tif 000101
式（１−３）から式（１−６）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から７のアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり；
Ｓｐ１１およびＳｐ１３は、独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【化１４】
2019127547.tif 000102
【請求項５】
前記重合性化合物が、式（１−７）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１５】
2019127547.tif 000103
式（１−７）から式（１−１０）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【請求項６】
前記重合性化合物が、式（１−１１）から式（１−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１６】
2019127547.tif 000104
式（１−１１）から式（１−１４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合または−（ＣＨ２）２−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【請求項７】
前記重合性化合物が、式（１−１５）から式（１−３１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１７】
2019127547.tif 000105
【化１８】
2019127547.tif 000106
式（１−１５）から式（１−３１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合または−（ＣＨ２）２−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、およびＬ１０は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【請求項８】
前記重合性化合物が、式（１−３２）から式（１−４３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１９】
2019127547.tif 000107
【化２０】
2019127547.tif 000108
式（１−３２）から式（１−４３）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、およびＬ９は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【請求項９】
前記重合性化合物が、式（１−４４）から式（１−６３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化２１】
2019127547.tif 000109
【化２２】
2019127547.tif 000110
【化２３】
2019127547.tif 000111
式（１−４４）から式（１−６３）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ１４は、独立して、水素、メチルまたはエチルである。
【請求項１０】
前記重合性化合物が、式（１−６４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化２４】
2019127547.tif 000112
式（１−６４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていて；
【化２５】
2019127547.tif 000113
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１−６４）において、
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であり；
【化２６】
2019127547.tif 000114
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【請求項１１】
前記重合性化合物が、式（１−６５）から式（１−８４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化２７】
2019127547.tif 000115
【化２８】
2019127547.tif 000116
【化２９】
2019127547.tif 000117
【化３０】
2019127547.tif 000118
式（１−６５）から式（１−８４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｓｐ１２、Ｓｐ１５、およびＳｐ１６は、独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｌ１０、Ｌ１１、およびＬ１２は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
ｌは、０、１、２、３、４、５、または６である。
【請求項１２】
前記重合性化合物が、式（１−８５）および式（１−８６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化３１】
2019127547.tif 000119
式（１−８５）および式（１−８６）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
環Ａ４は、ベンゼン環、またはシクロヘキサン環であり；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であり；
【化３２】
2019127547.tif 000120
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１−８５）および式（１−８６）において、
Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【請求項１３】
添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（１）で表される化合物の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲である、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
前記液晶性化合物が、第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化３３】
2019127547.tif 000121
式（２）において、
Ｒ３およびＲ４は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；
環Ｃおよび環Ｅは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ｄは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；
Ｚ２およびＺ３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｂは、１、２、または３であり、ｃは、０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。
【請求項１５】
前記液晶性化合物が、前記第一成分として式（２−１）から式（２−２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１４に記載の液晶組成物。
【化３４】
2019127547.tif 000122
【化３５】
2019127547.tif 000123
式（２−１）から式（２−２２）において、Ｒ３およびＲ４は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項１６】
添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記第一成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、請求項１４または１５に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
前記液晶性化合物が、第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化３６】
2019127547.tif 000124
式（３）において、
Ｒ５およびＲ６は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｆおよび環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ４は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｄは、１、２、または３である。
【請求項１８】
前記液晶性化合物が、前記第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１７に記載の液晶組成物。
【化３７】
2019127547.tif 000125
式（３−１）から式（３−１３）において、
Ｒ５およびＲ６は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項１９】
添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、請求項１７または１８に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
前記重合性化合物が、さらに式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化３８】
2019127547.tif 000126
式（４）において、
環Ｊおよび環Ｐは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ｋは、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ５およびＺ６は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ５およびＺ６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、または−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、独立して、重合性基であり；
Ｓｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｑは、０、１、または２であり；
ｊ、ｋ、およびｐは、独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｊ、ｋ、およびｐの和は、１以上である。
【請求項２１】
前記式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が、独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される基の群から選択された重合性基である、請求項２０に記載の液晶組成物。
【化３９】
2019127547.tif 000127
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、
Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
【請求項２２】
前記重合性化合物が、式（４−１）から式（４−２９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０または２１に記載の液晶組成物。
【化４０】
2019127547.tif 000128
【化４１】
2019127547.tif 000129
【化４２】
2019127547.tif 000130
式（４−１）から式（４−２９）において、
Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでＭ１、Ｍ２、およびＭ３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
【化４３】
2019127547.tif 000131
Ｓｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
【請求項２３】
添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（４）で表される化合物の割合が０．０３重量部から１０重量部の範囲である、請求項２０から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２４】
前記二色性色素が、式（５）で表される化合物を含有する、請求項１から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化４４】
2019127547.tif 000132
式（５）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、独立して、炭素数１から１５のアルキル、または式（５ａ）で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、ここで、式（５ａ）におけるＲ５３およびＲ５４は、独立して、水素、または炭素数１から１０のアルキルであり、Ｒ５３およびＲ５４は、結合して環を形成していてもよく；
【化４５】
2019127547.tif 000133
環Ｂ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または式（５ｂ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｂ）におけるＺ５２は、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
【化４６】
2019127547.tif 000134
環Ｂ２および環Ｂ３は、独立して、１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ｂ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、式（５ｃ）で表される基、または式（５ｄ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、メチル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｄ）におけるＺ５３は、−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
【化４７】
2019127547.tif 000135
Ｚ５１は、単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｓは、０、１、２、３、または４であり；
ｔは、１、２、３、または４である。
【請求項２５】
前記二色性色素が、式（５−１）から式（５−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。
【化４８】
2019127547.tif 000136
式（５−１）から式（５−８）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、独立して、炭素数１から１５のアルキル、または式（５ａ）で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、ここで、式（５ａ）におけるＲ５３およびＲ５４は、独立して、水素、または炭素数１から１０のアルキルであり、Ｒ５３およびＲ５４は、結合して環を形成していてもよい。
【化４９】
2019127547.tif 000137
【請求項２６】
添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（５）で表される化合物の割合が０．０１重量部から１０重量部の範囲である、請求項２４または２５に記載の液晶組成物。
【請求項２７】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
【請求項２８】
液晶素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードである、請求項２７に記載の液晶素子。
【請求項２９】
ＧＨ（guest host）モードの液晶素子である、請求項２７または２８に記載の液晶素子。
【請求項３０】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、高分子支持配向型の液晶素子。
【請求項３１】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、配向膜を有しない液晶素子。
【請求項３２】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶素子における使用。
【請求項３３】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶素子における使用。
【請求項３４】
請求項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶素子における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物および液晶素子に関する。さらに詳しくは、ヒドロキシアルキル基などの極性基によって置換されたアクリロイルオキシ基などを有する重合性化合物、および二色性色素を含む、液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【表１】
2019127547.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＴＮのようなモードの素子では約０．４５μｍである。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用した後、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
【０００６】
高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板の間に電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
【０００７】
汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、ポリイミド配向膜によって達成される。一方、配向膜を有しない液晶表示素子では、極性化合物および重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の極性化合物および少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。ここで、極性化合物の作用によって液晶分子が配向される。次に、この素子の基板の間に電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。ここで、重合性化合物が重合し、液晶分子の配向を安定化させる。この組成物では、極性化合物および重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。さらに、配向膜を有しない素子では、配向膜を形成する工程が不要である。配向膜がないので、配向膜と組成物との相互作用によって、素子の電気抵抗が低下することはない。極性化合物と重合体の組合せによるこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
【０００８】
液晶素子は、液晶表示素子以外の用途もある。例えば、液晶素子は、スマートウインドーなどにも利用できる。そして、特許文献１には、液晶性化合物と、二色性色素と、アンカー基を有する有機化合物とを含む液晶組成物を用いたデバイスが記載されている。しかしながら、このデバイスは、温度変化による液晶相から等方相への転移を利用して、透過率を制御するものであり、電界により透過率を制御するものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特表２０１６−５２３９９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の１つの目的は、二色性色素と、極性基を有する重合性化合物とを含有する液晶組成物である。別の目的は、この重合性化合物から生じた重合体の作用によって液晶分子の垂直配向が達成可能な液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有するＧＨ（guest host）モードの液晶素子である。別の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。別の目的は、少なくとも２つの特性の間で適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有する素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、１つ以上の液晶性化合物と、１つ以上の重合性化合物と、１つ以上の二色性色素とを含む液晶組成物であり、前記重合性化合物が、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、液晶組成物である。
【００１２】
【化１】
2019127547.tif 000003
【００１３】
式（１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの水素は、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられてもよく；
【００１４】
【化２】
2019127547.tif 000004
【００１５】
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合には、式（１ｂ）で表される基であってもよく、
【００１６】
【化３】
2019127547.tif 000005
【００１７】
式（１ｂ）において、
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１３は、式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）で表される基から選択された基であり；
【００１８】
【化４】
2019127547.tif 000006
【００１９】
式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）において、
Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４であり；
【００２０】
【化５】
2019127547.tif 000007
【００２１】
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、少なくとも１つの水素が式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられている場合、または、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合で、かつ、Ｐ１１が式（１ｂ）で表される基でない場合には、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であってもよく；
【００２２】
【化６】
2019127547.tif 000008
【００２３】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
ＭＥＳ中の環における少なくとも１つの水素が、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられている場合には、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの−Ｓｐ１１−Ｐ１１が、式（１ｈ）で表される基から選択された基であってもよく；
【００２４】
【化７】
2019127547.tif 000009
【００２５】
式（１ｈ）において、
Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の１つの長所は、極性基を有する重合性化合物を含有する液晶組成物である。別の長所は、この重合性化合物から生じた重合体の作用によって液晶分子の垂直配向が達成可能な液晶組成物である。別の長所は、このような組成物を含有するＧＨモードの液晶素子である。別の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。別の長所は、少なくとも２つの特性の間で適切なバランスを有する液晶組成物である。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有する素子である。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】実施例１で得られた素子に電圧を印加した場合における、電圧と透過率との関係を示すグラフである。
【図２】実施例２で得られた素子に電圧を印加した場合における、電圧と透過率との関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」または「液晶素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この液晶性化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。
【００２９】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、公知の手順で混合される。液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を除く液晶組成物の重量（例えば、第一成分および第二成分の合計重量を１００重量部とする。）に基づいた重量百分率（重量部）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
【００３０】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用した後、室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用した後、室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
【００３１】
式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。
【００３２】
各化合物における化学式において、例えば、末端基Ｒ３の記号を複数の化合物に用いる。これらの化合物において、任意の２つのＲ３が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２−１）のＲ３がエチルであり、化合物（２−２）のＲ３がエチルであるケースがある。化合物（２−１）のＲ３がエチルであり、化合物（２−２）のＲ３がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式（２）において、ｂが２のとき、２つの環Ｃが存在する。この化合物において、２つの環Ｃが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、ｂが２より大きいとき、任意の２つの環Ｃにも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。このルールは、化合物（４−２７）における２つの−Ｓｐ４−Ｐ２のような場合にも適用される。
【００３３】
六角形で囲んだＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋ、Ｐなどの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、環Ｂ４、環Ｃ、環Ｄ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｐなどの環に対応し、六員環、縮合環などの環を表す。この六角形を横切る斜線は、環上の任意の水素が−Ｓｐ３−Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。‘ｊ’などの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字‘ｊ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｊ’が２以上のとき、環Ｊ上には複数の−Ｓｐ３−Ｐ１が存在する。−Ｓｐ３−Ｐ１が表す複数の基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。
【００３４】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、非対称な二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）のような二価の結合基にも適用される。
【００３５】
【化８】
2019127547.tif 000010
【００３６】
「少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われる。この場合、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−は、隣接しない−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることによって−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−に変換されてもよい。しかしながら、隣接した−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることはない。この置き換えでは−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、−Ｏ−への置き換えだけでなく、−ＣＨ＝ＣＨ−や−ＣＯＯ−のような二価基への置き換えにも適用される。式（１）において、Ｒ１１は炭素数１から１５のアルキルなどである。このアルキルの炭素数は、この種の置き換えによって増加することがある。このようなとき、最大の炭素数は３０である。このルールは、Ｒ１１のような一価基だけでなく、アルキレンのような二価基にも適用される。
【００３７】
液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、一般的にシス型よりもトランス型が好ましい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。好ましいハロゲンはフッ素または塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。
【００３８】
本発明は、下記の項などである。
【００３９】
項１．  １つ以上の液晶性化合物と、１つ以上の重合性化合物と、１つ以上の二色性色素とを含む液晶組成物であり、前記重合性化合物が、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、液晶組成物。
【００４０】
【化９】
2019127547.tif 000011
【００４１】
式（１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの水素は、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられてもよく；
【００４２】
【化１０】
2019127547.tif 000012
【００４３】
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合には、式（１ｂ）で表される基であってもよく、
【００４４】
【化１１】
2019127547.tif 000013
【００４５】
式（１ｂ）において、
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１３は、式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）で表される基から選択された基であり；
【００４６】
【化１２】
2019127547.tif 000014
【００４７】
式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）において、
Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４であり；
【００４８】
【化１３】
2019127547.tif 000015
式（１）において、
Ｐ１１は、Ｓｐ１１において、少なくとも１つの水素が式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられている場合、または、Ｓｐ１１において、いずれの水素も式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていない場合で、かつ、Ｐ１１が式（１ｂ）で表される基でない場合には、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であってもよく；
【００４９】
【化１４】
2019127547.tif 000016
【００５０】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１）において、
ＭＥＳ中の環における少なくとも１つの水素が、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられている場合には、ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの−Ｓｐ１１−Ｐ１１が、式（１ｈ）で表される基から選択された基であり；
【００５１】
【化１５】
2019127547.tif 000017
【００５２】
式（１ｈ）において、
Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００５３】
項２．  前記重合性化合物が、式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
【００５４】
【化１６】
2019127547.tif 000018
【００５５】
式（１−１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１３は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり：
【００５６】
【化１７】
2019127547.tif 000019
【００５７】
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【００５８】
【化１８】
2019127547.tif 000020
【００５９】
項３．  前記重合性化合物が、式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
【００６０】
【化１９】
2019127547.tif 000021
【００６１】
式（１−２）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｓｐ１１およびＳｐ１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【００６２】
【化２０】
2019127547.tif 000022
【００６３】
項４．  前記重合性化合物が、式（１−３）から式（１−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００６４】
【化２１】
2019127547.tif 000023
【００６５】
式（１−３）から式（１−６）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から７のアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり；
Ｓｐ１１およびＳｐ１３は、独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【００６６】
【化２２】
2019127547.tif 000024
【００６７】
項５．  前記重合性化合物が、式（１−７）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００６８】
【化２３】
2019127547.tif 000025
【００６９】
式（１−７）から式（１−１０）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【００７０】
項６．  前記重合性化合物が、式（１−１１）から式（１−１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００７１】
【化２４】
2019127547.tif 000026
【００７２】
式（１−１１）から式（１−１４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合または−（ＣＨ２）２−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【００７３】
項７．  前記重合性化合物が、式（１−１５）から式（１−３１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００７４】
【化２５】
2019127547.tif 000027
【００７５】
【化２６】
2019127547.tif 000028
【００７６】
式（１−１５）から式（１−３１）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合または−（ＣＨ２）２−であり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、およびＬ１０は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
【００７７】
項８．  前記重合性化合物が、式（１−３２）から式（１−４３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００７８】
【化２７】
2019127547.tif 000029
【００７９】
【化２８】
2019127547.tif 000030
【００８０】
式（１−３２）から式（１−４３）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、およびＬ９は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｘ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。
【００８１】
項９．  前記重合性化合物が、式（１−４４）から式（１−６３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００８２】
【化２９】
2019127547.tif 000031
【００８３】
【化３０】
2019127547.tif 000032
【００８４】
【化３１】
2019127547.tif 000033
【００８５】
式（１−４４）から式（１−６３）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１３は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ１４は、独立して、水素、メチルまたはエチルである。
【００８６】
項１０．  前記重合性化合物が、式（１−６４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００８７】
【化３２】
2019127547.tif 000034
【００８８】
式（１−６４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられていて；
【００８９】
【化３３】
2019127547.tif 000035
【００９０】
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１−６４）において、
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であり；
【００９１】
【化３４】
2019127547.tif 000036
【００９２】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【００９３】
項１１．  前記重合性化合物が、式（１−６５）から式（１−８４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００９４】
【化３５】
2019127547.tif 000037
【００９５】
【化３６】
2019127547.tif 000038
【００９６】
【化３７】
2019127547.tif 000039
【００９７】
【化３８】
2019127547.tif 000040
【００９８】
式（１−６５）から式（１−８４）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｓｐ１２、Ｓｐ１５、およびＳｐ１６は、独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｌ１０、Ｌ１１、およびＬ１２は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
ｌは、０、１、２、３、４、５、または６である。
【００９９】
項１２．  前記重合性化合物が、式（１−８５）および式（１−８６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１００】
【化３９】
2019127547.tif 000041
【０１０１】
式（１−８５）および式（１−８６）において、
Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａは、０、１、２、３、または４であり；
環Ａ４は、ベンゼン環、またはシクロヘキサン環であり；
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基であり；
【０１０２】
【化４０】
2019127547.tif 000042
【０１０３】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
式（１−８５）および式（１−８６）において、
Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【０１０４】
項１３．  添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（１）で表される化合物の割合が０．０５重量部から１０重量部の範囲である、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１０５】
項１４．  前記液晶性化合物が、第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１０６】
【化４１】
2019127547.tif 000043
【０１０７】
式（２）において、
Ｒ３およびＲ４は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；
環Ｃおよび環Ｅは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ｄは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；
Ｚ２およびＺ３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｂは、１、２、または３であり、ｃは、０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。
【０１０８】
項１５．  前記液晶性化合物が、前記第一成分として式（２−１）から式（２−２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１４に記載の液晶組成物。
【０１０９】
【化４２】
2019127547.tif 000044
【０１１０】
【化４３】
2019127547.tif 000045
【０１１１】
式（２−１）から式（２−２２）において、Ｒ３およびＲ４は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【０１１２】
項１６．  添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記第一成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、項１４または１５に記載の液晶組成物。
【０１１３】
項１７．  前記液晶性化合物が、第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１１４】
【化４４】
2019127547.tif 000046
【０１１５】
式（３）において、
Ｒ５およびＲ６は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｆおよび環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ４は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｄは、１、２、または３である。
【０１１６】
項１８．  前記液晶性化合物が、前記第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１７に記載の液晶組成物。
【０１１７】
【化４５】
2019127547.tif 000047
【０１１８】
式（３−１）から式（３−１３）において、
Ｒ５およびＲ６は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【０１１９】
項１９．  添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、項１７または１８に記載の液晶組成物。
【０１２０】
項２０．  前記重合性化合物が、さらに式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１２１】
【化４６】
2019127547.tif 000048
【０１２２】
式（４）において、
環Ｊおよび環Ｐは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ｋは、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ５およびＺ６は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ５およびＺ６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、または−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、独立して、重合性基であり；
Ｓｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｑは、０、１、または２であり；
ｊ、ｋ、およびｐは、独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｊ、ｋ、およびｐの和は、１以上である。
【０１２３】
項２１．  前記式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が、独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される基の群から選択された重合性基である、項２０に記載の液晶組成物。
【０１２４】
【化４７】
2019127547.tif 000049
【０１２５】
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、
Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
【０１２６】
項２２．  前記重合性化合物が、式（４−１）から式（４−２９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項２０または２１に記載の液晶組成物。
【０１２７】
【化４８】
2019127547.tif 000050
【０１２８】
【化４９】
2019127547.tif 000051
【０１２９】
【化５０】
2019127547.tif 000052
【０１３０】
式（４−１）から式（４−２９）において、
Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでＭ１、Ｍ２、およびＭ３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
【０１３１】
【化５１】
2019127547.tif 000053
【０１３２】
Ｓｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
【０１３３】
項２３．  添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（４）で表される化合物の割合が０．０３重量部から１０重量部の範囲である、項２０から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１３４】
項２４．  前記二色性色素が、式（５）で表される化合物を含有する、項１から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【０１３５】
【化５２】
2019127547.tif 000054
【０１３６】
式（５）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、独立して、炭素数１から１５のアルキル、または式（５ａ）で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、ここで、式（５ａ）におけるＲ５３およびＲ５４は、独立して、水素、または炭素数１から１０のアルキルであり、Ｒ５３およびＲ５４は、結合して環を形成していてもよく；
【０１３７】
【化５３】
2019127547.tif 000055
【０１３８】
環Ｂ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または式（５ｂ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｂ）におけるＺ５２は、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
【０１３９】
【化５４】
2019127547.tif 000056
【０１４０】
環Ｂ２および環Ｂ３は、独立して、１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ｂ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、式（５ｃ）で表される基、または式（５ｄ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、メチル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｄ）におけるＺ５３は、−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
【０１４１】
【化５５】
2019127547.tif 000057
【０１４２】
Ｚ５１は、単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
ｓは、０、１、２、３、または４であり；
ｔは、１、２、３、または４である。
【０１４３】
項２５．  前記二色性色素が、式（５−１）から式（５−８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項２４に記載の液晶組成物。
【０１４４】
【化５６】
2019127547.tif 000058
【０１４５】
式（５−１）から式（５−８）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、独立して、炭素数１から１５のアルキル、または式（５ａ）で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、ここで、式（５ａ）におけるＲ５３およびＲ５４は、独立して、水素、または炭素数１から１０のアルキルであり、Ｒ５３およびＲ５４は、結合して環を形成していてもよい。
【化５７】
2019127547.tif 000059
【０１４６】
項２６．  添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、前記式（５）で表される化合物の割合が０．０１重量部から１０重量部の範囲である、項２４または２５に記載の液晶組成物。
【０１４７】
項２７．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
【０１４８】
項２８．  液晶素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードである、項２６に記載の液晶素子。
【０１４９】
項２９．  ＧＨ（guest host）モードの液晶素子である、項２７または２８に記載の液晶素子。
【０１５０】
項３０．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、高分子支持配向型の液晶素子。
【０１５１】
項３１．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合された、配向膜を有しない液晶素子。
【０１５２】
項３２．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶素子における使用。
【０１５３】
項３３．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶素子における使用。
【０１５４】
項３４．  項１から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶素子における使用。
【０１５５】
本発明は、次の項も含む。（ａ）上記の液晶組成物を２つの基板の間に配置し、この組成物に電圧を印加した状態で光を照射し、この組成物に含有された極性基を有する重合性化合物を重合させることによって、上記の液晶素子を製造する方法。（ｂ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が−２以下である、上記の液晶組成物。
【０１５６】
本発明は、次の項も含む。（ｃ）特開２００６−１９９９４１号公報に記載された化合物（５）から化合物（７）は、誘電率異方性が正の液晶性化合物であるが、これらの化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する上記の組成物。（ｄ）上記の化合物（１）を少なくとも２つ含有する上記の組成物。（ｅ）化合物（１）とは異なる極性化合物をさらに含有する上記の組成物。（ｆ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物の１つ、２つ、または少なくとも３つを含有する上記の組成物。（ｇ）上記の組成物を含有する素子。（ｈ）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｉ）上記の組成物を含有し、そしてＧＨモードの素子。（ｊ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｋ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物として使用すること。（ｌ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【０１５７】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【０１５８】
第一に、組成物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物、化合物（１）の重合性化合物、および化合物（５）の二色性色素の他に、その他の液晶性化合物、化合物（１）の重合性化合物および化合物（５）の二色性色素以外の添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。
【０１５９】
組成物Ｂは、実質的に化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物、化合物（１）の重合性化合物、および化合物（５）の二色性色素のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【０１６０】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物の間の定性的な比較に基づいた分類であり、記号０は、値がゼロであるか、またはゼロに近いことを意味する。
【０１６１】
【表２】
2019127547.tif 000060
【０１６２】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、極性基を有する重合性化合物であり、極性基の作用で基板表面に吸着し、液晶分子の配向を制御する。所期の効果を得るには、化合物（１）は、液晶性化合物との高い相溶性を有することが好ましい。化合物（１）は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有して棒状の分子構造を、また分子構造の片末端には分岐状の構造を有しており相溶性を向上できると考えられることから、この目的に最適である。化合物（１）は、重合によって重合体を与える。この重合体は液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。化合物（２）は、誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（３）は、粘度を下げる。化合物（４）は、化合物（１）とは異なる重合性化合物であり、重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。液晶分子の配向という観点から、化合物（１）の重合体は、基板表面との相互作用を有するので、化合物（４）の重合体よりも効果的であると推定される。化合物（５）は、二色性色素である。この化合物（５）により、偏光フィルターを用いずに、素子の透過率を変化させることができ、ＧＨモードの素子が得られる。
【０１６３】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）であるか、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）である。
【０１６４】
化合物（１）は、液晶分子の配向を制御する目的で、組成物に添加される。化合物（１）の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、液晶分子を配向させるために約０．０５重量部以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。化合物（１）のさらに好ましい割合は、約０．１重量部から約７重量部の範囲である。化合物（１）の特に好ましい割合は、約０．５重量部から約５重量部の範囲である。
【０１６５】
化合物（２）の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、誘電率異方性の絶対値を上げるために約１０重量％以上であり、下限温度を下げるために約９０重量％以下である。化合物（２）のさらに好ましい割合は、約２０重量％から約８５重量％の範囲である。化合物（２）の特に好ましい割合は、約３０重量％から約８５重量％の範囲である。
【０１６６】
化合物（３）の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、上限温度を上げるためにまたは下限温度を下げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性の絶対値を上げるために約９０重量％以下である。化合物（３）のさらに好ましい割合は、約１５重量％から約７５重量％の範囲である。化合物（３）の特に好ましい割合は、約１５重量％から約６０重量％の範囲である。
【０１６７】
化合物（４）は、高分子支持配向型の素子に組成物を適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（４）の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、素子の長期信頼性を向上させるために約０．０３重量部以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０重量部以下である。化合物（４）のさらに好ましい割合は、約０．１重量部から約２重量部の範囲である。化合物（４）の特に好ましい割合は、約０．２重量部から約１．０重量部の範囲である。
【０１６８】
化合物（５）は、例えばＧＨモードの素子を得る目的で、組成物に添加される。化合物（５）の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、透過率の変化を大きくするために約０．０１重量部以上であり、液晶組成物への相溶性が必要であるために約１０重量部以下である。化合物（５）のさらに好ましい割合は、約０．５重量部から約１０重量部の範囲である。化合物（５）の特に好ましい割合は、約０．８重量部から約８重量部の範囲である。
【０１６９】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。化合物（１）は、少なくとも１つの環より構成されるメソゲン部位と、ヒドロキシアルキル基などの極性基により置換されたアクリロイルオキシ基などの重合性基とを有することを特徴とする。化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用するので有用である。用途の一つは、液晶素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物（１）は液晶分子の配向を制御する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。化合物（１）は、このような特性をかなりの程度で充足する。
【０１７０】
化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）におけるＲ１１、ＭＥＳ、Ｓｐ１１、またはＰ１１の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、特性を任意に調整することが可能である。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【０１７１】
【化５８】
2019127547.tif 000061
【０１７２】
式（１）において、Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０１７３】
好ましいＲ１１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシである。さらに好ましいＲ１１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシである。特に好ましいＲ１１は、炭素数１から１０のアルキルである。
【０１７４】
式（１）において、ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基である。メソゲン基は、当業者に周知である。ＭＥＳ中の環において、少なくとも１つの水素は、−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよい。メソゲン基は、化合物が液晶相（中間相）を有するとき、液晶相の形成に寄与する部分を意味する。化合物（１）の好ましい例は、化合物（１−１）、化合物（１−６４）、化合物（１−８５）または化合物（１−８６）である。
【０１７５】
【化５９】
2019127547.tif 000062
【０１７６】
式（１−１）において、好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。さらに好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよい。特に好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、例えば、１−メチル−１，４−シクロへキシレン、２−エチル−１，４−シクロへキシレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンのように、少なくとも１つの水素はフッ素、メチル、またはエチルで置き換えられてもよい。
【０１７７】
式（１−１）において、Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０１７８】
好ましいＺ１１は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である。さらに好ましいＺ１１は、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。特に好ましいＺ１１は、単結合である。
【０１７９】
式（１−１）において、ａは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは、０、１、２、または３である。さらに好ましいａは、０、１、または２である。
【０１８０】
式（１）において、Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０１８１】
好ましいＳｐ１１は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ１１は、単結合、炭素数１から３のアルキレン、または１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から３のアルキレンである。
【０１８２】
式（１−１）において、Ｍ１３およびＭ１４は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１３またはＭ１４は、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルである。さらに好ましいＭ１３またはＭ１４は、水素である。
【０１８３】
式（１−１）において、Ｒ１３は、式（１ｃ）、式（１ｄ）、または式（１ｅ）で表される基である。好ましいＲ１３は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基である。さらに好ましいＲ１３は、式（１ｃ）で表される基である。
【０１８４】
【化６０】
2019127547.tif 000063
【０１８５】
式（１ｃ）、式（１ｄ）、および式（１ｅ）において、Ｓｐ１３およびＳｐ１４は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０１８６】
好ましいＳｐ１３またはＳｐ１４は、炭素数１から７のアルキレン、または１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ１３またはＳｐ１４は、炭素数１から５のアルキレン、または１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。特に好ましいＳｐ２またはＳｐ３は、−ＣＨ２−である。
【０１８７】
式（１ｃ）から（１ｅ）において、Ｓ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり、Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜である。好ましいＳ１は、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり、好ましいＳ２は、＞Ｃ＜である。式（１ｅ）よりも式（１ｄ）の方が好ましい。
【０１８８】
式（１ｃ）から（１ｅ）において、Ｘ１は、独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１４、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。
【０１８９】
【化６１】
2019127547.tif 000064
【０１９０】
好ましいＸ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ３、−Ｎ（Ｒ１４）２、式（ｘ１）、または−Ｓｉ（Ｒ１４）３で表される基であり、ここで、Ｒ１４は、独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは、１、２、３または４である。さらに好ましいＸ１は、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−Ｎ（Ｒ１４）２である。特に好ましいＸ１は、−ＯＨである。
【０１９１】
【化６２】
2019127547.tif 000065
【０１９２】
【化６３】
2019127547.tif 000066
【０１９３】
式（１−６４）において、Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
環Ａ１および環Ａ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、または３−エチル−１，４−フェニレンである。
ａは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは、０、１、２、または３である。さらに好ましいａは、０、１、または２である。
【０１９４】
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ１１は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ１１は、単結合である。
【０１９５】
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、式（１ａ）で表される基から選択された基で置き換えられている。
【０１９６】
【化６４】
2019127547.tif 000067
【０１９７】
式（１ａ）において、
Ｓｐ１２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１２は、メチレンまたはエチレンである。
Ｍ１１およびＭ１２は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１１およびＭ１２は、水素である。
Ｒ１２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１２において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＲ１２は、メチルである
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基である。
【０１９８】
【化６５】
2019127547.tif 000068
【０１９９】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、
Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１５は、単結合またはメチレンである。
Ｓｐ１６は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１６は、単結合またはメチレンである。
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１５およびＭ１６は、水素である。
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３である。好ましいＸ２は、−ＯＨである。
−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、および−Ｓｉ（Ｒ１５）３において、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０２００】
式（１−６４）において、ａは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは、０、１、または２である。
【０２０１】
化合物（１−６４）の好ましい例は、化合物（１−６５）から化合物（１−８４）である。式（１−６５）から式（１−８４）において、Ｒ１１は炭素数１から１０のアルキルである。
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−である。
Ｓｐ１２、Ｓｐ１５、およびＳｐ１６は、独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、Ｌ１０、Ｌ１１、およびＬ１２は、独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
ｌは、０、１、２、３、４、５、または６である。好ましいｌは、０または１である。
【０２０２】
【化６６】
2019127547.tif 000069
【０２０３】
式（１−８５）および式（１−８６）において、Ｒ１１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
環Ａ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、炭素数２から１１のアルケニルオキシ、または−Ｓｐ１１−Ｐ１１で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましい環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、または３−エチル−１，４−フェニレンである。
ａは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは、０、１、２、または３である。さらに好ましいａは、０、１、または２である。
【０２０４】
環Ａ４は、ベンゼン環、またはシクロヘキサン環である。好ましい環Ａ４は、ベンゼン環である。
Ｚ１１は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ１１は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ１１は、単結合である。
【０２０５】
Ｓｐ１１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
Ｐ１１は、式（１ｆ）および式（１ｇ）で表される基から選択された基である。
【０２０６】
【化６７】
2019127547.tif 000070
【０２０７】
式（１ｆ）および（１ｇ）において、Ｓｐ１５は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１５は、単結合またはメチレンである。
Ｓｐ１６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１６は、単結合またはメチレンである。
Ｍ１５およびＭ１６は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１５およびＭ１６は、水素である。
Ｘ２は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＲ１５、−Ｎ（Ｒ１５）２、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−Ｂ（ＯＨ）２、または−Ｓｉ（Ｒ１５）３であり、ここで、Ｒ１５は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【０２０８】
式（１−８５）および式（１−８６）において、Ｓｐ１７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１７において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１７は、単結合またはメチレンである。
Ｍ１７およびＭ１８は、独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１７およびＭ１８は、水素である。
Ｒ１６は、炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＲ１６は、メチルである。
【０２０９】
液晶性化合物としては、第一成分として、化合物（２）を用い、第二成分として、化合物（３）を用いることが好ましい。式（２）および式（３）において、Ｒ３およびＲ４は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ３またはＲ４は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ５およびＲ６は、独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ５またはＲ６は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。
【０２１０】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【０２１１】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【０２１２】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス型が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス型が好ましい。
【０２１３】
好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。
【０２１４】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、または８−フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、または５−フルオロペンチルである。
【０２１５】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【０２１６】
環Ｃおよび環Ｅは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｃまたは環Ｅは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシス型よりもトランス型が好ましい。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルの化学式において、酸素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよいが、好ましくは酸素が左向き（Ｌ）である。
【０２１７】
【化６８】
2019127547.tif 000071
【０２１８】
環Ｄは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。好ましい環Ｄは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、光学異方性を下げるために２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。
【０２１９】
環Ｆおよび環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｆまたは環Ｇは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４−シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシス型よりもトランス型が好ましい。
【０２２０】
Ｚ２およびＺ３は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましいＺ２またはＺ３は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるために−ＣＨ２ＣＨ２−であり、誘電率異方性を上げるために−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である。Ｚ４は、独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましいＺ４は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるために−（ＣＨ２）２−であり、上限温度を上げるために−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。
【０２２１】
ｂは、１、２、または３であり、ｃは、０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。好ましいｂは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｄは、１、２、または３である。好ましいｄは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。
【０２２２】
重合性化合物として、化合物（４）をさらに用いてもよい。
【０２２３】
【化６９】
2019127547.tif 000072
【０２２４】
式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、独立して、重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される基の群から選択された重合性基である。さらに好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、または式（Ｐ−３）で表される基である。特に好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ−１）または式（Ｐ−２）で表される基である。最も好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ−１）で表される基である。式（Ｐ−１）で表される好ましい基は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）の波線は、結合する部位を示す。
【０２２５】
【化７０】
2019127547.tif 000073
【０２２６】
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１は、水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ２またはＭ３は、水素である。
【０２２７】
Ｓｐ３、Ｓｐ４、およびＳｐ５は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ３、Ｓｐ４、またはＳｐ５は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−である。さらに好ましいＳｐ３、Ｓｐ４、またはＳｐ５は、単結合である。
【０２２８】
環Ｊおよび環Ｐは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｊまたは環Ｐは、フェニルである。
環Ｋは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｋは、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【０２２９】
Ｚ５およびＺ６は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、または−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ５またはＺ６は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ５またはＺ６は、単結合である。
【０２３０】
ｑは、０、１、または２である。好ましいｑは、０または１である。ｊ、ｋ、およびｐは、独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｊ、ｋ、およびｐの和は、１以上である。好ましいｊ、ｋ、またはｐは、１または２である。
【０２３１】
二色性色素としては、化合物（５）を用いることが好ましい。化合物（５）は、二色性比が高いという観点、液晶組成物への相溶性が良好であるという観点や、耐久性が高いという観点で好ましい。
【０２３２】
【化７１】
2019127547.tif 000074
【０２３３】
式（５）において、Ｒ５１およびＲ５２は、独立して、炭素数１から１５のアルキル、または式（５ａ）で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、そして少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、ここで、式（５ａ）におけるＲ５３およびＲ５４は、独立して、水素、または炭素数１から１０のアルキルであり、Ｒ５３およびＲ５４は結合して環を形成していてもよい。好ましいＲ５１およびＲ５２は、炭素数１から１０のアルキル、または式（５ａ）で表される基である。さらに好ましいＲ５１およびＲ５２は、炭素数１から１０のアルキルである。
【０２３４】
【化７２】
2019127547.tif 000075
【０２３５】
環Ｂ１は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または式（５ｂ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｂ）におけるＺ５２は、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましい環Ｂ１は、１，４−フェニレンである。
【０２３６】
【化７３】
2019127547.tif 000076
【０２３７】
環Ｂ２および環Ｂ３は、独立して、１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましい環Ｂ２および環Ｂ３は、１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルである。
環Ｂ４は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、式（５ｃ）で表される基、または式（５ｄ）で表される基であり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、メチル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで、式（５ｄ）におけるＺ５３は、−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましい環Ｂ４は、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、式（５ｃ）で表される基、または式（５ｄ）で表される基である。
【０２３８】
【化７４】
2019127547.tif 000077
【０２３９】
Ｚ５１は、単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましいＺ５１は、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。
ｓは、０、１、２、３、または４である。好ましいｓは、０、または１である。
ｔは、１、２、３、または４である。好ましいｔは、１である。
【０２４０】
第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項８に記載の化合物（１−３２）から化合物（１−４３）、項９に記載の化合物（１−４４）から化合物（１−６３）、項１１に記載の化合物（１−６５）から化合物（１−８４）、または、項１２に記載の化合物（１−８５）および化合物（１−８６）である。これらの化合物において、化合物（１）の少なくとも１つが、化合物（１−３２）、化合物（１−６５）、化合物（１−６６）、化合物（１−６７）、化合物（１−７４）、化合物（１−８２）、化合物（１−８４）または化合物（１−８５）であることが好ましい。化合物（１）の少なくとも２つが、化合物（１−６５）および化合物（１−６６）の組み合わせ、または化合物（１−６６）および化合物（１−６７）の組み合わせであることが好ましい。
【０２４１】
好ましい化合物（２）は、項１５に記載の化合物（２−１）から化合物（２−２２）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２−１）、化合物（２−２）、化合物（２−３）、化合物（２−４）、化合物（２−６）、化合物（２−８）、化合物（２−９）、化合物（２−１０）、化合物（２−１６）、または化合物（２−１７）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２−１）および化合物（２−６）の組み合わせ、化合物（２−１）および化合物（２−１０）の組み合わせ、化合物（２−３）および化合物（２−６）の組み合わせ、化合物（２−３）および化合物（２−１０）の組み合わせ、化合物（２−４）および化合物（２−６）の組み合わせ、または化合物（２−４）および化合物（２−８）の組み合わせであることが好ましい。
【０２４２】
好ましい化合物（３）は、項１８に記載の化合物（３−１）から化合物（３−１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−３）、化合物（３−５）、化合物（３−６）、化合物（３−７）、化合物（３−８）、または化合物（３−９）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが化合物（３−１）および化合物（３−３）の組み合わせ、化合物（３−１）および化合物（３−５）の組み合わせ、または化合物（３−１）および化合物（３−６）の組み合わせであることが好ましい。
【０２４３】
好ましい化合物（４）は、項２２に記載の化合物（４−１）から化合物（４−２９）である。これらの化合物において、化合物（４）の少なくとも１つが、化合物（４−１）、化合物（４−２）、化合物（４−２４）、化合物（４−２５）、化合物（４−２６）、化合物（４−２７）または化合物（４−２９）であることが好ましい。化合物（４）の少なくとも２つが、化合物（４−１）および化合物（４−２）の組み合わせ、化合物（４−１）および化合物（４−１８）の組み合わせ、化合物（４−２）および化合物（４−２４）の組み合わせ、化合物（４−２）および化合物（４−２５）の組み合わせ、化合物（４−２）および化合物（４−２６）の組み合わせ、化合物（４−２５）および化合物（４−２６）の組み合わせ、または化合物（４−１８）および化合物（４−２４）の組み合わせであることが好ましい。
【０２４４】
好ましい化合物（５）は、項２５に記載の化合物（５−１）から化合物（５−８）である。これらの化合物において、化合物（５）の少なくとも１つが、化合物（５−１）、化合物（５−２）、化合物（５−３）、または化合物（５−４）であることが好ましい。化合物（５）の少なくとも２つが、化合物（５−１）および化合物（５−２）の組み合わせ、化合物（５−１）および化合物（５−３）の組み合わせ、または化合物（５−２）および化合物（５−３）の組み合わせであることが好ましい。
【０２４５】
第六に、組成物に添加してもよい、化合物（１）、化合物（４）および化合物（５）以外の添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６−１）から化合物（６−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいて、約５重量部以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量部から約２重量部の範囲である。
【０２４６】
【化７５】
2019127547.tif 000078
【０２４７】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用した後、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（７）などである。
【０２４８】
【化７６】
2019127547.tif 000079
【０２４９】
化合物（７）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは７である。ｎが７である化合物（７）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用した後、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【０２５０】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【０２５１】
ＧＨモードの素子に適合させるために、二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。化合物（５）はこの目的に適している。化合物（５）と共に、化合物（５）とは異なる、その他の二色性色素を組成物に添加してもよい。その他の二色性色素の好ましい例は、化合物（５）以外のアゾ系色素、アントラキノン系色素などである。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【０２５２】
高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に組成物を適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（１）および化合物（４）はこの目的に適している。化合物（１）および化合物（４）と共に、化合物（１）および化合物（４）とは異なる、その他の重合性化合物を組成物に添加してもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートである。化合物（１）および化合物（４）の好ましい割合は、重合性化合物の全重量に基づいて、約１０重量％以上である。さらに好ましい割合は、約５０重量％以上である。特に好ましい割合は、約８０重量％以上である。特に好ましい割合は、１００重量％でもある。化合物（１）および化合物（４）の種類を変えることによって、または化合物（１）および化合物（４）にその他の重合性化合物を適切な比で組み合わせることによって、重合性化合物の反応性や液晶分子のプレチルト角を調整することができる。プレチルト角を最適化することによって、素子の短い応答時間を達成することができる。液晶分子の配向が安定化されるので、大きなコントラスト比や長い寿命を達成することができる。
【０２５３】
化合物（１）および化合物（４）のような重合性化合物は紫外線照射によって重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全重量に基づいて、約０．１重量部から約５重量部の範囲である。さらに好ましい割合は約１重量部から約３重量部の範囲である。
【０２５４】
化合物（１）および化合物（４）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４−メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。
【０２５５】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）の合成法は、実施例の項に記載する。化合物（２−１）は、特表平２−５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−５）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１８）は特開平７−１０１９００号公報に記載された方法で合成する。化合物（５）の一部は市販されている。式（５−１）のＲ５１がペンチルであり、Ｒ５２がブチルである化合物（５−１）は、日本感光色素研究所社から入手できる。化合物（７）の一部は市販されている。式（７）のｎが１である化合物（７）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。式（７）のｎが７である化合物（７）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【０２５６】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【０２５７】
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【０２５８】
この組成物は、ＧＨモードの液晶素子としての使用が可能である。この液晶素子は、スマートウインドー、電子ペーパーなどに利用できる。
この組成物は、ＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＶＡ、ＦＰＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳを有する素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有する素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配向がガラス基板に対して垂直であることが好ましい。これらの素子が反射型、透過型、または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【０２５９】
従来の高分子支持配向型の素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を組み立てる。この基板は配向膜を有する。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含有する組成物が生成する。高分子支持配向型の素子は、このような手順で製造する。
【０２６０】
この手順において、電圧を印加したとき、液晶分子が電場の作用によって配向する。この配向に従って重合性化合物の分子も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。なお、組成物中の重合性化合物を予め重合させ、この組成物を液晶表示素子の基板の間に配置することも可能である。
【０２６１】
極性基を有する重合性化合物である化合物（１）を重合性化合物として用いる場合は、素子の基板に配向膜は不要である。配向膜を有しない素子は、配向膜を有しない基板を用いること以外は、２つ前の段落に記載した手順に従って製造する。
【０２６２】
この手順において、化合物（１）は、極性基が基板表面と相互作用するので、基板上に配列する。この配列に従って液晶分子が配向される。電圧を印加したとき、液晶分子の配向がさらに促進される。この状態で重合性基が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、液晶分子の配向が追加的に安定化し、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。
【実施例】
【０２６３】
実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、組成物Ｍ１と組成物Ｍ２との混合物をも含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法によって同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記の方法によって測定した。
【０２６４】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０２６５】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持した後、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製した後、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【０２６６】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【０２６７】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィ（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
【０２６８】
測定試料：組成物および素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【０２６９】
下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は重量％で示した。
【０２７０】
【化７７】
2019127547.tif 000080
【０２７１】
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【０２７２】
（１）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１、Ｃ２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０２７３】
（２）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０２７４】
（３）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管した後、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０２７５】
（４）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【０２７６】
（５）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を注入した。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加の後、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ． Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、測定（６）に記載された方法で測定した。
【０２７７】
（６）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングした後、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０２７８】
（７）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させた後、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を注入した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【０２７９】
（８）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
【０２８０】
（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を注入した後、紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒間測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【０２８１】
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。
【０２８２】
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射した後、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒間、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。
【０２８３】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱した後、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒間、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【０２８４】
（１３）弾性定数（Ｋ１１：広がり（splay）弾性定数、Ｋ３３：曲げ（bend）弾性定数；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を注入した。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
【０２８５】
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを入れた。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０２８６】
（１５）プレチルト角（度）：プレチルト角の測定には、分光エリプソメータＭ−２０００Ｕ（J. A. Woollam Co., Inc. 製）を使用した。
【０２８７】
［合成例１］
化合物（１−４４−１）の合成
【０２８８】
【化７８】
2019127547.tif 000081
【０２８９】
第１工程
化合物（Ｔ−１）（２５．０ｇ）、アクリル酸（７．１４ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）（１．２１ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（２４．５ｇ）のジクロロメタン（１２５ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物をろ別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：トルエン＝２：１）で精製した。さらにソルミックス（登録商標）Ａ−１１からの再結晶により精製して、化合物（Ｔ−２）（１１．６ｇ；３８％）を得た。
【０２９０】
第２工程
パラホルムアルデヒド（２．７５ｇ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（４．６２ｇ）、および水（４０ｍｌ）を反応器に入れ、室温で１５分間撹拌した。そこへ化合物（Ｔ−２）（６．３１ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（９０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で７２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（１−４４−１）（１．９７ｇ；２９％）を得た。
【０２９１】
得られた化合物（１−４４−１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９−４．７０（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．０７−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．４２−１．１８（ｍ，８Ｈ）、１．１８−０．９１（ｍ，９Ｈ）、０．９１−０．７９（ｍ，５Ｈ）．
【０２９２】
化合物（１−４４−１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ４０．８  ＳＡ  １０９  Ｉ．
【０２９３】
［合成例２］
化合物（１−６６−１）の合成
【化７９】
2019127547.tif 000082
【化８０】
2019127547.tif 000083
【０２９４】
第１工程
パラホルムアルデヒド（３０．０ｇ）、１，４ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）（５６．０ｇ）、および水（６００ｍｌ）を反応器に入れ、室温で１５分間撹拌した。そこへ化合物（Ｔ−３）（５０．０ｇ）のＴＨＦ（１２００ｍｌ）溶液を滴下し、室温で７２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ−４）（４３．２ｇ；６５％）を得た。
【０２９５】
第２工程
化合物（Ｔ−４）（４２．２ｇ）を原料として用い、イミダゾール（２６．３ｇ）、およびジクロロメタン（８００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへｔ−ブチルジフェニルクロロシラン（ＴＢＤＰＳＣｌ）（１０６．４ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、化合物（Ｔ−５）（１０７．０ｇ；９０％）を得た。
【０２９６】
第３工程
化合物（Ｔ−５）（１０７．０ｇ）、ＴＨＦ（８００ｍｌ）、メタノール（２００ｍｌ）、および水（１００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへ水酸化リチウム一水和物（２４．３ｇ）を加え、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、６Ｎ塩酸（１００ｍｌ）をゆっくりと加え酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、ヘプタンからの再結晶により精製して化合物（Ｔ−６）（４７．４ｇ；４８％）を得た。
【０２９７】
第４工程
化合物（Ｔ−７）（１５．０ｇ）、ＤＭＡＰ（９．３３ｇ）、メルドラム酸（９．５４ｇ）およびジクロロメタン（２５０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＤＣＣ（１５．７ｇ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮した。残渣、エタノール（２５０ｍｌ）を反応器に入れ、７０℃で撹拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を食塩水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：トルエン＝１：１）で精製して、化合物（Ｔ−８）（１０．２ｇ；５５％）を得た。
【０２９８】
第５工程
水素化アルミニウムリチウム（０．６ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。化合物（Ｔ−８）（１０．２ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ３時間撹拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、化合物（Ｔ−９）（７．３５ｇ；８１％）を得た。
【０２９９】
第６工程
化合物（Ｔ−９）（７．３５ｇ）、トリエチルアミン（３．７５ｍｌ）、ＤＭＡＰ（０．２７ｇ）、ジクロロメタン（２００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。トリイソプロピルシリルクロリド（ＴＩＰＳＣｌ）（５．０５ｍｌ）をゆっくり滴下し、室温に戻しつつ２４時間撹拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して、化合物（Ｔ−１０）（６．５０ｇ；６０％）を得た。
【０３００】
第７工程
化合物（Ｔ−１０）（６．５０ｇ）、トリエチルアミン（３．７７ｍｌ）、ＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへメタクリロイルクロリド（２．００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ４時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製して、化合物（Ｔ−１１）（４．７０ｇ；６３％）を得た。
【０３０１】
第８工程
化合物（Ｔ−１１）（４．７０ｇ）、ＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；１０．３ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、化合物（Ｔ−８）（１．５０ｇ；４５％）を得た。
【０３０２】
第９工程
化合物（Ｔ−１２）（１．５０ｇ）、化合物（Ｔ−６）（１．５６ｇ）、ＤＭＡＰ（１．０ｇ）、およびジクロロメタン（２００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＤＣＣ（４．８ｇ）のジクロロメタン（６０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して、化合物（Ｔ−１３）（１．５１ｇ；５５％）を得た。
【０３０３】
第１０工程
化合物（Ｔ−１３）（１．５１ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＴＢＡＦ（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；１６．５ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。その後、数回抽出した有機層をまとめ、この有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１−６６−１）（０．４５ｇ；４５％）を得た。
【０３０４】
得られた化合物（１−６６−１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２５（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，１Ｈ）、５．２２−５．１７（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．２６（ｍ，３Ｈ）、４．１７−４，１２（ｍ，３Ｈ）、２．５０（ｓ，１Ｈ）、２．０３−１．８９（ｍ，５Ｈ）、１．８３−１．５８（ｍ，９Ｈ）、１．４１−１．０８（ｍ，１１Ｈ）、０．９６−０．７８（ｍ，１３Ｈ）.
【０３０５】
化合物（１−６６−１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ６１．２  Ｉ．
【０３０６】
組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０３０７】
【表３】
2019127547.tif 000084
【０３０８】
素子の実施例
１．原料
配向膜を有しない素子に、極性化合物を添加した組成物を注入した。紫外線を照射した後、この素子における液晶分子の垂直配向を検討した。最初に原料を説明する。原料は、組成物（Ｍ１）から（Ｍ９）、極性基を有する重合性化合物（ＰＣ−１）から（ＰＣ−８）、重合性化合物（ＲＭ−１）であり、二色性色素である化合物（ＤＤ−１）から（ＤＤ−４）であり、この順にリストアップする。
【０３０９】
［組成物Ｍ１］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）          ９％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １１％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                            （２−６）      ９．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                            （２−６）    １０．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）    １０．５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）      ９．５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １２％
３−ＨＨ−５                                            （３−１）      ９．５％
５−ＨＢ−３                                            （３−２）    １３．５％
５−ＨＨ−Ｏ１                                          （３−１）          ５％
ＮＩ＝７９．５℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝−３．４；Ｖｔｈ＝２．１Ｖ；η＝２６．３ｍＰａ・ｓ．
【０３１０】
［組成物Ｍ２］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）    １５．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                          （２−６）          ８％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）        １０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                            （２−９）    ８．７５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）    ５．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）  １１．５％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）    ２４．５％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）    ９．２５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （３−２）          ７％
ＮＩ＝７６．１℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−２．６９；Ｖｔｈ＝２．２Ｖ；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ．
【０３１１】
［組成物Ｍ３］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）          ９％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ８％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）        ２５％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）        １０％
１−ＢＢ−３                                            （３−３）          ５％
３−ＨＢＢ−２                                          （３−６）          ９％
ＮＩ＝７６．１℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−２．５；Ｖｔｈ＝２．４Ｖ；η＝１６．１ｍＰａ・ｓ．
【０３１２】
［組成物Ｍ４］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−４）        １０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−４）          ４％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （２−１６）      １２％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （２−１７）        ８％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）        ２０％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）          ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （３−２）          ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        （３−５）          ３％
３−ＨＨＢ−１                                          （３−５）          ６％
３−ＨＨＢ−３                                          （３−５）          ６％
３−ＨＢＢ−２                                          （３−６）        １０％
ＮＩ＝７８．５℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−２．７；Ｖｔｈ＝２．３Ｖ；η＝１８．３ｍＰａ・ｓ．
【０３１３】
［組成物Ｍ５］
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−４）        １２％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−４）          ６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−８）        １０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−８）        １６％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）        ２０％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）          ８％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （３−２）          ４％
１−ＢＢ−５                                            （３−３）          ５％
３−ＨＨＢ−１                                          （３−５）          ６％
３−ＨＨＢ−３                                          （３−５）          ５％
３−ＨＢＢ−２                                          （３−６）          ８％
ＮＩ＝７６．９℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−２．７；Ｖｔｈ＝２．４Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ．
【０３１４】
［組成物Ｍ６］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）          ９％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）          ４％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                            （２−９）          ９％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                            （３−１）        ４０％
ＮＩ＝７４．８℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−２．８；Ｖｔｈ＝２．３Ｖ；η＝１４．１ｍＰａ・ｓ．
【０３１５】
［組成物Ｍ７］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）          ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                          （２−６）          ８％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １０％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                          （２−１０）      １０％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）        ２５％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）        １０％
１−ＢＢ−３                                            （３−３）          ５％
３−ＨＢＢ−２                                          （３−６）          ９％
ＮＩ＝７５．４℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−２．６；Ｖｔｈ＝２．３Ｖ；η＝１５．３ｍＰａ・ｓ．
【０３１６】
［組成物Ｍ８］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            （２−１）        １７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−６）        １０％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）      １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ８％
２−ＨＨ−３                                            （３−１）        ２５％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）        １０％
７−ＨＢ−１                                            （３−２）          ５％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                                    （３−７）          ９％
ＮＩ＝７６．０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−２．６４；Ｖｔｈ＝２．３Ｖ；η＝１７．２ｍＰａ・ｓ．
【０３１７】
［組成物Ｍ９］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−２）        １１％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （２−３）          ８％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−８）        １２％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−８）        １４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ５％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          （２−１０）        ６％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （２−１６）        ８％
３−ＨＨ−４                                            （３−１）          ６％
３−ＨＨ−５                                            （３−１）          ４％
３−ＨＢ−Ｏ１                                          （３−２）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                          （３−５）          ３％
３−ＨＨＢ−３                                          （３−５）          ４％
３−ＨＢＢ−２                                          （３−６）          ７％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                                    （３−７）          ４％
ＮＩ＝９９．３℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−４．９２；Ｖｔｈ＝２Ｖ；η＝３１．１ｍＰａ・ｓ．
【０３１８】
以下の極性基を有する重合性化合物（ＰＣ−１）から（ＰＣ−８）を、重合性化合物として使用した。
重合性化合物（ＰＣ−１）は、化合物（１−４４−１）であり、重合性化合物（ＰＣ−２）は、式（１−８５）の化合物であり、重合性化合物（ＰＣ−３）は、化合物（１−６６−１）であり、重合性化合物（ＰＣ−４）は、式（１−４４）の化合物であり、重合性化合物（ＰＣ−５）は、式（１−６７）の化合物であり、重合性化合物（ＰＣ−６）は、式（１−６６）の化合物であり、重合性化合物（ＰＣ−７）は、式（１−６５）の化合物であり、重合性化合物（ＰＣ−８）は、式（１−６７）の化合物である。
【０３１９】
【化８１】
2019127547.tif 000085
【０３２０】
以下の重合性化合物（ＲＭ−１）を、重合性化合物として使用した。
重合性化合物（ＲＭ−１）は、式（４−２５）の化合物である。
【０３２１】
【化８２】
2019127547.tif 000086
【０３２２】
以下の化合物（ＤＤ−１）から（ＤＤ−４）を二色性色素として使用した。
化合物（ＤＤ−１）は、式（５−１）の化合物であり、化合物（ＤＤ−２）は、式（５−２）の化合物であり、化合物（ＤＤ−３）は、式（５−３）の化合物であり、化合物（ＤＤ−４）は、式（５−４）の化合物である。
化合物（ＤＤ−１）から（ＤＤ−４）は、日本感光色素研究所社製である。化合物（ＤＤ−１）の最大吸収波長は、４２５ｎｍである。化合物（ＤＤ−２）の最大吸収波長は、５３７ｎｍである。化合物（ＤＤ−３）の最大吸収波長は、６１９ｎｍであり、二色比は、８．９である。化合物（ＤＤ−４）の最大吸収波長は、４９２ｎｍであり、二色比は、１１．９である。なお、最大吸収波長は、紫外可視分光光度計を用いて測定できる。二色比（ＤＲ）は、紫外可視分光光度計を用いて測定した吸光度Ａ‖およびＡ⊥の値から算出できる。二色比の値は、ＤＲ＝Ａ‖／Ａ⊥、の式から計算できる。
【０３２３】
【化８３】
2019127547.tif 000087
【０３２４】
２．液晶分子の配向
実施例１
組成物（Ｍ４）を１００重量部に、極性基を有する重合性化合物（ＰＣ−１）を５重量部、化合物（ＤＤ−１）を２重量部、化合物（ＤＤ−２）を０．７５重量部、並びに化合物（ＤＤ−３）を２．２５重量部の割合で添加した。この混合物を１００℃のホットステージ上で２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍである、配向膜を有しない素子に注入した。この素子に、この素子の法線方向に電圧（１０Ｖ）を印加しながら、超高圧水銀ランプＵＳＨ−２５０−ＢＹ（ウシオ電機製）を用いて紫外線を照射（２８Ｊ）することによって、極性基を有する重合性化合物（ＰＣ−１）を重合させた。この素子をバックライト上に置き、二色性色素と液晶分子が垂直配向しているか否かを観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を均一に通過した場合は、垂直配向が「良好」と判断した。素子を通過しない光が観察された場合は、垂直配向が「不良」と判断した。
【０３２５】
実施例２から１１および比較例１
組成物、二色性色素、および重合性化合物を組み合わせた混合物を用いて配向膜を有しない素子を作製した。実施例１と同様な方法で、配向の評価を行った。結果を表４に示す。実施例４、６、７および９では、０．３重量部の割合で重合性化合物（ＲＭ−１）も添加した。実施例２および６では、極性基を有する重合性化合物を重合させる際に、電圧を印加しなかった。なお、比較例１については、配向の評価ができなかった。
【０３２６】
３．液晶素子の応答
上記実施例および比較例で得られた素子の応答性を評価した。なお、実施例１、３〜５、および７〜１１並びに比較例１は、縦電界用の上下基板に電極を有するポリイミド配向膜が無い、セルギャップ３．５μｍのセルを用いて作成した素子で評価を行った。応答に関しては、横河電機製の輝度計を用いて、バックライト上で電圧を印加しながら、電極上の透過率の測定を行った。また、実施例２および６は、横電界用の片側基板に電極を有するポリイミド配向膜が無い、セルギャップ３．５μｍのセルを用いて作成した素子で評価を行った。応答に関しては、横河電機製の輝度計を用いて、バックライト上で電圧を印加しながら、電極上の透過率の測定を行った。その他の実験は、縦電界用セルを用いて、評価を行った。
結果を表４に示す。なお、実施例１および２については、この応答試験において、素子に電圧を印加した場合における、電圧と透過率との関係を、それぞれ図１および図２に示した。
【０３２７】
【表４】
2019127547.tif 000088
【０３２８】
表４から分かるように、実施例１から１１では、組成物、二色性色素や極性基を有する重合性化合物の種類およびこれらの濃度を変えたが、配向不良は観察されなかった。この結果は、素子に配向膜がなくても垂直配向は良好であり、液晶分子が安定に配向していることを示している。実施例４、６、７および９では、重合性化合物（ＲＭ−１）をさらに添加したが、同様な結果が得られた。また、実施例１から１１では、素子に電圧を印加した場合に、透過率が変化し、応答性が良好であることが分かった。
一方、比較例１では、二色性色素を用いていないため、応答性が不良であった。
【産業上の利用可能性】
【０３２９】
本発明の液晶組成物は、配向膜および偏光板を有しないＧＨモードの液晶素子としての使用が可能である。この液晶素子は、スマートウインドー、電子ペーパーなどに用いることができる。
【図１】
2019127547.tif 000139
【図２】
2019127547.tif 000140