(57)【要約】【課題】  着色や独特の風味が無く産業上利用しやすいヤナギタデ抽出物、並びにそれを得るための簡便な製造方法を提供する。【解決手段】  ヤナギタデ溶剤抽出液の１５０℃以下の温度で蒸留して得た蒸留物であることを特徴とする、ヤナギタデ抽出物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヤナギタデ溶剤抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留して得た蒸留物であることを特徴とする、ヤナギタデ抽出物。
【請求項２】
前記溶剤が、水、アセトン、エタノール、酢酸エチルからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項１に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項３】
前記蒸留物が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留留分であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項４】
前記蒸留物が、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を含有する抽出液の蒸留物であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項５】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項４に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項６】
ヤナギタデ抽出物の製造方法であって、以下の工程：
（ａ）ヤナギタデを水、有機溶剤、又はその混合物から選ばれる溶剤で抽出処理して抽出液を得る工程、及び
（ｂ）工程（ａ）で得られた抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留し、ポリゴジアールを含有する留分を得る蒸留工程、
を含有することを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
工程（ａ）に記載の溶剤が、水、炭素数１〜３のアルコール類、アセトン、又は酢酸エチルから選択される１種以上であることを特徴とする、請求項６に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項８】
工程（ｂ）に記載の蒸留工程が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留であることを特徴とする、請求項６又は７に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項９】
工程（ａ）又は工程（ｂ）の蒸留前において、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を添加することを特徴とする、請求項６〜８のいずれか１項に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項１０】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項９に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はポリゴジアールを有効成分とするヤナギタデ抽出物、及びその製造方法に関する。
本発明によれば、ヤナギタデの溶剤抽出物を蒸留することで、着色や独特の風味が無く、安定性が改善されたヤナギタデ抽出物、及びその製造方法を提供することができる。
【背景技術】
【０００２】
ヤナギタデ（柳蓼、学名: Persicaria hydropiper）は、タデ科イヌタデ属の１年草で、「蓼食う虫も好き好き」の諺の由来にもなった特有の辛味を呈する植物である。食用植物としての認知度は高くないが、食品への利用の歴史は大変古く、平安期の宮中行事の細則をまとめた延喜式（967年）に既に記載が見られるほどであり、日本最古のスパイスの一つであると言える。現代ではスプラウトを刺身料理などの付け合せ（つま）や、鮮やかな赤紫色を活かして料理に彩りを添えるといった利用法が主である。
【０００３】
近年、科学的な観点から防虫効果（非特許文献１）や抗菌作用（非特許文献２）などが明らかにされており、例えば、ヤナギタデの特徴成分であるポリゴジアールを有効成分とした、農作物害虫、衛生害虫、吸血害虫、衣料害虫及び貯殻害虫用忌避剤（特許文献１）、防カビ組成物（特許文献２）、ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物（特許文献３）、甘味料の後味を改善する方法（特許文献４）などが報告されている。
【０００４】
しかしながら、ヤナギタデ抽出物をそのまま使用すると、最終製品にヤナギタデ抽出物特有の草様の香味が付与されてしまう他、ヤナギタデのもう一つの有価成分であるアントシアニン色素が含有しているため、微量でも着色することやｐＨによって色調が大きく変化する、経時的に着色するなどの問題があり、産業上広く利用するには課題があった。
【０００５】
保全性に優れた味噌の製造方法（特許文献５）では、ヤナギタデの葉及び小枝の混合物のエタノール抽出物を、ヘキサンへ転溶し、濾過、ヘキサン留去後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することで、ポリゴジアールの精製を行っており、ヤナギタデ抽出物の独特な香味や着色成分を除去するためには、非常に煩雑な精製方法を行う必要があった。したがって、ポリゴジアールを飲食品や化粧料などの産業に広く利用するには、ヤナギタデの原料価格自体が高価であることを考慮すると、着色や独特の風味が無く産業上利用しやすい、ポリゴジアールを含有するヤナギタデ抽出物を安価で、且つ簡便に得ることが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭６３−１６６８１４号公報
【特許文献２】特開平７−１３５９４２号公報
【特許文献３】特開平７−１４５３９８号公報
【特許文献４】米国特許第５９４８４６０号明細書
【特許文献５】特開平３−２５９０５８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｉｓｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１６，２８（１９７７）
【非特許文献２】Ｊ．Ｎａｔｕｒａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，  ５１，  ２２  （１９８８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、着色や独特の風味が無く、例えば、害虫忌避剤、防腐剤、香味改善剤、抗酸化剤、美白剤、抗老化剤などとして産業上利用しやすいヤナギタデ抽出物、並びにそれを得るための簡便な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ヤナギタデの溶剤抽出物を蒸留することで、煩雑な精製工程を経ることなく、安価且つ簡便に着色や独特の風味が無いヤナギタデ抽出物が得られることを見い出し、本発明の完成に至った。
すなわち本発明は、以下を特徴とするものである。
【００１０】
（１）ヤナギタデ溶剤抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留して得た蒸留物であることを特徴とする、ヤナギタデ抽出物。
（２）前記溶剤が、水、アセトン、エタノール、酢酸エチルからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、上記（１）に記載のヤナギタデ抽出物。
（３）前記蒸留物が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留留分であることを特徴とする、上記（１）又は（２）に記載のヤナギタデ抽出物。
（４）前記蒸留物が、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を含有する抽出液の蒸留物であることを特徴とする、上記（１）〜（３）のいずれかに記載のヤナギタデ抽出物。
（５）前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、上記（４）に記載のヤナギタデ抽出物。
【００１１】
（６）ヤナギタデ抽出物の製造方法であって、以下の工程：
（ａ）ヤナギタデを水、有機溶剤、又はその混合物から選ばれる溶剤で抽出処理して抽出液を得る工程、及び
（ｂ）工程（ａ）で得られた抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留し、ポリゴジアールを含有する留分を得る蒸留工程、
を含有することを特徴とする前記製造方法。
（７）工程（ａ）に記載の溶剤が、水、炭素数１〜３のアルコール類、アセトン、又は酢酸エチルから選択される１種以上であることを特徴とする、上記（６）に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
（８）工程（ｂ）に記載の蒸留工程が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留であることを特徴とする、上記（６）又は（７）に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
（９）工程（ａ）又は工程（ｂ）の蒸留前において、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を添加することを特徴とする、上記（６）〜（８）のいずれかに記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
（１０）前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、上記（９）に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、着色や独特の風味が無く産業上利用しやすいヤナギタデ抽出物を得ることができるため、各種飲食品や化粧料などに、例えば、害虫忌避剤、防腐剤、香味改善剤、抗酸化剤、美白剤、抗老化剤などとして幅広く使用することが出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に本発明を詳細に記載する。
〔Ａ〕原材料
本発明で使用するヤナギタデ（柳蓼、学名: Persicaria hydropiper）は、スプラウト、種子、生育体の葉部など、ポリゴジアールを含有する部位であれば、特に制限はなく利用することができる。入手の容易性や食品への利用を考えると食経験のあるスプラウトが好ましい。
【００１４】
〔Ｂ〕抽出工程
ヤナギタデの抽出処理に使用する抽出溶剤は、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどの炭素数１〜３の低級アルコール）、アセトン、酢酸エチルなどを、単独あるいは２種類以上の任意の混液として使用することができる。抽出溶剤の中でも、抽出率、価格、作業の安全性などから、水、エタノール、アセトン、酢酸エチルを単独あるいは２種類以上の任意の混液として使用することが好適であり、酢酸エチルやエタノールが特に好ましい。
抽出溶剤の量は特に制限はなく目的に応じ適宜調整できるが、ヤナギタデ１００質量部に対し、３００〜３０００質量部、より好ましくは５００〜２０００質量部が用いられる。
抽出温度は、通常は０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃、より好ましくは３０〜４０℃で行われる。
抽出時間は、抽出する温度にも依存するが、通常は３０分〜５時間、好ましくは１〜２時間で行われる。
得られた抽出液を、濾紙などを用いて固液分離して、ポリゴジアールを含む粗抽出液を得る。粗抽出液は、そのまま蒸留工程を行うことができるが、抽出溶剤を留去して濃縮液とすることが好ましい。
【００１５】
また、粗抽出液は、抽出溶剤を留去する前に液−液分配抽出により、有効成分であるポリゴジアールを低極性側の溶剤に抽出する、または高極性の夾雑成分を高極性側の溶剤に抽出することで、高極性の夾雑成分を除去することもできる。液−液分配抽出を行う場合は、粗抽出液と混ざり合わない溶剤を粗抽出液１００質量部に対し５０〜２００質量部添加して行う。例えば、抽出溶剤が酢酸エチルであった場合には、水、または水とアルコール類の混液などを用いることができ、抽出溶剤が水、または水とアルコール類の混液であった場合には、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタンなどを用いることができる。
【００１６】
〔Ｃ〕蒸留工程
ヤナギタデ濃縮液を蒸留することにより、ポリゴジアールを含有する留分を得る。
蒸留工程は公知の蒸留設備を用いることができる。具体的には、単蒸留、精留、フラッシュ蒸留、短工程蒸留などが挙げられる。
蒸発温度は、１５０℃を超えるとポリゴジアールが分解してしまい、著しい収率の低下をきたすことから、１５０℃以下で留出することが必要であり、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１３０℃以下であり、さらに好ましくは１２０℃以下で留出させることが望ましい。そのため油回転ポンプ、メカニカルブースターポンプ、拡散ポンプなどの公知の真空ポンプを用いて減圧下で行う必要がある。装置が大型化すると留出に必要な熱量が増大し、有効成分の分解やエネルギー効率悪化などの問題があるため、短工程蒸留が最も好ましく、遠心薄膜式や流下薄膜式の装置を用いることができる。
蒸留時の減圧度は、１５０℃以下でポリゴジアールが留出する圧力であれば限定されないが、より低圧で蒸留することが望ましく、４０Ｐａ以下が好ましく、３０Ｐａ以下がより好ましく、さらに好ましくは２０Ｐａ以下である。
【００１７】
ヤナギタデ抽出物中のポリゴジアールは含有量が非常に低いため、留分を凝縮させる冷却部に付着して回収率が低下する場合があり、必要に応じて溶剤を用いて冷却部に付着した留分を回収することもできる。使用できる溶剤に制限はなく、価格、安全性、取扱いの
しやすさや用途などから適宜選択することができる。例えば、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、１，２−ペンタンジオール、１，３−プロパンジオール、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートなどが好適であり、ヤナギタデ抽出物を水溶性製剤として得る場合は、エタノールやその含水物、脂溶性製剤として得る場合には中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）などが特に好適である。
【００１８】
〔Ｄ〕補助溶剤
使用する蒸留装置によっては、冷却部に付着した留分を溶剤で回収できない、または煩雑な操作が必要で回収が困難な場合があるため、蒸留工程において、蒸留前のヤナギタデ抽出液にあらかじめ補助溶剤を添加しておくことが好ましい。補助溶剤を含有するヤナギタデ抽出液を蒸留することで留分の量が増加し、溶剤を使った回収操作を行うことなく、効率的にポリゴジアールを含有する留分を回収することができる。使用する補助溶剤の種類や量は、価格、安全性、取扱いのしやすさや用途などから目的に応じて適宜選択することができるが、ポリゴジアールと同等の沸点であることが好ましく、大気圧下（１気圧）における沸点が１８０℃以上であり、より好ましくは２００℃以上であり、また、７００℃以下の溶剤が好ましく、６００℃以下がより好ましい。使用する補助溶剤の沸点が１８０℃以下であると、冷却管での補助溶剤の回収効率が悪く、７００℃以上であると補助溶剤がほとんど蒸留されないため不適である。補助溶剤の例としては、グリセリン（大気圧下（１気圧）での沸点。以下同：２９０℃）、プロピレングリコール（１８８℃）、ジプロピレングリコール（２３２℃）、中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）（３７０〜６７０℃）、トリアセチン（２６０℃）、トリエチルシトレート（２９４℃）などが好適である。ヤナギタデ抽出物を水溶性製剤として得る場合はグリセリン、プロピレングリコール、又はその混合物が特に好ましく、脂溶性製剤として得る場合には中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１０の中鎖脂肪酸トリグリセライド）が特に好ましい。補助溶剤は蒸留前であればどの工程で添加してもよいが、抽出前に添加するか、粗抽出液から抽出溶剤を留去させる前に添加することが望ましい。補助溶剤の量に特に制限はなく目的に応じ適宜調整できるが、抽出原料として用いるヤナギタデ１００質量部に対し、１０〜５００質量部、より好ましくは５０〜２００質量部が用いられる。
【００１９】
補助溶剤を抽出前又は粗抽出液から抽出溶剤を留去させる前に添加する場合には、補助溶剤が留去しない条件で抽出溶剤を留去する。
【００２０】
〔Ｅ〕ヤナギタデ抽出物
上記の方法によって得られる本発明のヤナギタデ抽出物は、ヤナギタデに由来する特有の草様の香味や、着色に影響するアントシアニン類が除去又は軽減されたものである。
ここで、上記の方法で得られたヤナギタデ抽出物には、他の植物の抽出物と同様に、有効成分以外の非常に多くの成分が含まれる。つまり、脂肪、ビタミン、香気成分など種々の成分が複雑な状態や配合比で含まれている。
したがって、本発明のヤナギタデ抽出物を、構造や特定により直接特定するためには、構成成分の同定、定量が必須となるが、全ての構成成分を同定及び定量することは、技術常識からみて到底不可能であるか、又はおおよそ実際的ではない。
よって、本発明のヤナギタデ抽出物は、製造方法で特定せざるを得ない発明である。
【００２１】
〔Ｆ〕付加的成分
前記のヤナギタデ抽出物は、製造された状態のままでも十分に使用できるが、付加的成分を添加する、あるいは他の有効成分と組み合わせて合剤にするなど、種々変形して実施可能である。
例えば、ヤナギタデ抽出物を公知の各種天然香料や合成香料と組み合わせて香料組成物にすることが例示される。
また、化粧品類などで通常使用される基剤、添加剤などを併用して、化粧品、医薬部外品用の製剤として使用できるほか、酸化防止剤（ビタミンＣ、ビタミンＥなど）や、糖類、甘味料、増粘安定剤、ｐＨ調整剤などと組み合わせて飲食品、健康食品、食品添加物、医薬品用の組成物としても使用できる。
さらに、本ヤナギタデ抽出物は、液剤以外の形状、例えば乳液状、ぺースト状、ゲル状、パウダー状（粉末状）、顆粒状、ペレット状、スティック状、固形状などの何れの形態として提供されてもよい。
【実施例】
【００２２】
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これらは本発明を限定するものではない。
〔製造例１〕
ヤナギタデのスプラウト（株式会社福岡園芸）１００ｇに対し、酢酸エチルを１０００ｇ加え４０℃で１時間抽出後、ろ紙で固液分離し、粗抽出液９００ｇを得た。得られた粗抽出液を減圧下（１００ｍｍＨｇ、４０℃）で酢酸エチルを除去し、ヤナギタデ粗抽出液の濃縮液５０ｇを得た。
【００２３】
〔実施例１〕
製造例１で得られた濃縮液５０ｇを流下薄膜式短工程蒸留装置を用いて、２０Ｐａ、１２０℃で蒸留し、凝縮面に得られた留分をエタノールで回収し、得られた回収液１００ｇを実施例１とした。
【００２４】
〔実施例２〕
製造例１記載の方法で得られた粗抽出液９００ｇにグリセリン１００ｇを加え、減圧下で濃縮し、濃縮液１２０ｇを得た。この濃縮液を流下薄膜式短工程蒸留装置を用いて、２０Ｐａ、１２０℃で蒸留し、得られた留分９０ｇを実施例２とした。
【００２５】
〔実施例３〕
製造例１記載の方法で得られた粗抽出液９００ｇにプロピレングリコール（ＰＧ）１００ｇを加え、減圧下で濃縮し、濃縮液１２０ｇを得た。この濃縮液を流下薄膜式短工程蒸留装置を用いて、２０Ｐａ、１２０℃で蒸留し、得られた留分９０ｇを実施例３とした。
【００２６】
〔実施例４〕
製造例１記載の方法で得られた粗抽出液９００ｇに中鎖脂肪酸トリグリセライド（ＭＣＴ、商品名：MASESTER-E7000（中央化成株式会社製））１００ｇを加え、減圧下で濃縮し、濃縮液１２０ｇを得た。この濃縮液を流下薄膜式短工程蒸留装置を用いて、１０Ｐａ、１２０℃で蒸留し、得られた留分８０ｇを実施例４とした。
【００２７】
〔比較例１〕
ヤナギタデ（株式会社福岡園芸）１００ｇに対し、９５％エタノールを１０００ｇ加え４０℃で１時間抽出後、ろ紙で固液分離し、得られたろ液９５０ｇを減圧下で濃縮し、得られた濃縮液９０ｇを比較例１とした。
【００２８】
〔比較例２〕
ヤナギタデ（株式会社福岡園芸）１００ｇに対し、酢酸エチルを１０００ｇ加え４０℃で１時間抽出後、ろ紙で固液分離し、得られたろ液９００ｇを減圧下（１００ｍｍＨｇ、４０℃）にて濃縮乾固させた後、９５％エタノールを加え９０ｇとし、比較例２とした。
【００２９】
〔比較例３〕
製造例１記載の方法で得られた粗抽出液９００ｇに中鎖脂肪酸トリグリセライド（ＭＣＴ、商品名：MASESTER-E7000（中央化成株式会社製））１００ｇを加え、減圧下で濃縮し、濃縮液１２０ｇを得た。この濃縮液を流下薄膜式短工程蒸留装置を用いて、２０Ｐａ、１６０℃で蒸留し、得られた留分６０ｇを比較例３とした。
【００３０】
〔試験例１〕
実施例１〜４、及び比較例１〜３で得られたヤナギタデ抽出物について、以下のとおり、ポリゴジアールの含有量及び回収量の測定を行った。その結果を表１に示す。
[ＨＰＬＣ測定条件]
固定相：Ｃａｐｃｅｌｌ  Ｐａｋ Ｃ１８, ４．６ｍｍ  ｉ．ｄ．x ２５０ｍｍ
移動相：アセトニトリル １０％→１００％，ｐＨ２．５（２５ｍｉｎ）
検出波長：２３５ｎｍ
[ポリゴジアール回収量]
ポリゴジアール標品（和光純薬  １６４−２６２３１）を用いてＨＰＬＣにて検量線を作成し、実施例１〜４、及び比較例１〜３のヤナギタデ抽出物中のポリゴジアールのピーク面積からヤナギタデ抽出物中のポリゴジアール含量を算出した。
【００３１】
つづいて、以下の式より、ヤナギタデからのポリゴジアール回収量を以下の式で算出した。
ヤナギタデからのポリゴジアール回収量 （ｍｇ／ｇ） ＝Ａ×Ｂ／Ｃ
ここでＡ〜Ｃは以下の通りである。
Ａ：ヤナギタデ抽出物中のポリゴジアール含量（ｍｇ／ｇ）
Ｂ：ヤナギタデ抽出物の質量（ｇ）
Ｃ：抽出に用いたヤナギタデ質量（ｇ）
【００３２】
〔試験例２〕
実施例１〜４、及び比較例１〜３で得られたヤナギタデ抽出物について、訓練された官能評価パネル５名で、以下のとおり着色を確認した。その結果を表１に示す。
[評価方法]
３：無色透明
２：わずかに着色
１：濃い着色
【００３３】
〔試験例３〕
実施例１〜４、及び比較例１〜３で得られたヤナギタデ抽出物について、水に０．１％添加し、訓練された官能評価パネル５名で、辛味と草様の香りについて以下のとおり風味の有無を確認した。その結果を表１に示す。
[評価方法]
[辛味]、[香り(草様)]
５：非常に強い
４：強い
３：弱い
２：非常に弱い
１：感じない
【００３４】
〔試験例４〕
実施例１〜４、及び比較例１〜３で得られたヤナギタデ抽出物を、５℃にて３か月保管し、有効成分であるポリゴジアールの含有量を試験例１に従ってＨＰＬＣで測定し、作成直後の含量に対する残存率を求めた。その結果を表１に示す。
【００３５】
【表１】
2019112327.tif 000002
【００３６】
表１の結果から、抽出溶剤として酢酸エチルを用い、２０Ｐａ、１２０℃で蒸留した実施例１〜実施例３のヤナギタデ抽出物は、補助溶剤なし、補助溶剤としてグリセリン、プロピレングリコール、中鎖脂肪酸トリグリセライドのいずれを使用しても、無色透明で、風味も良好（非常に強い辛味を感じ、草様の香味が非常に弱い）であり、経時的にポリゴジアールが減少することは無かった。一方、エタノールで抽出して蒸留を行っていない比較例１のヤナギタデ抽出物は、濃い着色があり、辛味が弱く、経時的にポリゴジアールも大きく減少した。また、酢酸エチルで抽出して、蒸留工程を行っていない比較例２のヤナギタデ抽出物では、経時的なポリゴジアールの減少は無かったものの、濃い赤色の着色があり、強い辛味を感じるが、草様の香味が強く感じられた。抽出溶剤として酢酸エチルを用い、２０Ｐａ、１６０℃で蒸留した比較例３のヤナギタデ抽出物は、無色透明であったが、ポリゴジアールが分解したため回収率が悪く、辛味が弱かった。
【産業上の利用可能性】
【００３７】
本発明のヤナギタデ抽出物は、草様の異味異臭がなく、無色透明で、経時安定性にも優れているため、各種飲食品や、香粧品の、例えば、害虫忌避剤、防腐剤、香味改善剤、抗酸化剤、美白剤、抗老化剤などとしての活用が期待される。
【手続補正書】
【提出日】平成30年10月31日(2018.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヤナギタデ溶剤抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留して得た蒸留物であることを特徴とする、ヤナギタデ抽出物。
【請求項２】
前記溶剤が、水、アセトン、エタノール、酢酸エチルからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項１に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項３】
前記蒸留物が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留留分であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項４】
前記蒸留物が、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を含有する抽出液の蒸留物であることを特徴とする、請求項３に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項５】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項４に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項６】
ヤナギタデ抽出物の製造方法であって、以下の工程：
（ａ）ヤナギタデを水、有機溶剤、又はその混合物から選ばれる溶剤で抽出処理して抽出液を得る工程、及び
（ｂ）工程（ａ）で得られた抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留し、ポリゴジアールを含有する留分を得る蒸留工程、
を含有することを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
工程（ａ）に記載の溶剤が、水、炭素数１〜３のアルコール類、アセトン、又は酢酸エチルから選択される１種以上であることを特徴とする、請求項６に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項８】
工程（ｂ）に記載の蒸留工程が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留であること
を特徴とする、請求項６又は７に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項９】
工程（ａ）又は工程（ｂ）の蒸留前において、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を添加することを特徴とする、請求項８に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項１０】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項９に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【手続補正書】
【提出日】平成31年3月1日(2019.3.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヤナギタデ溶剤抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留して得た蒸留物であることを特徴とする、ポリゴジアールを含有するヤナギタデ抽出物。
【請求項２】
前記溶剤が、水、アセトン、エタノール、酢酸エチルからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項１に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項３】
前記蒸留物が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留留分であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項４】
前記蒸留物が、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を含有する抽出液の蒸留物であることを特徴とする、請求項３に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項５】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項４に記載のヤナギタデ抽出物。
【請求項６】
ヤナギタデ抽出物の製造方法であって、以下の工程：
（ａ）ヤナギタデを水、有機溶剤、又はその混合物から選ばれる溶剤で抽出処理して抽出液を得る工程、及び
（ｂ）工程（ａ）で得られた抽出液を１５０℃以下の温度で蒸留し、ポリゴジアールを含有する留分を得る蒸留工程、
を含有することを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
工程（ａ）に記載の溶剤が、水、炭素数１〜３のアルコール類、アセトン、又は酢酸エチルから選択される１種以上であることを特徴とする、請求項６に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項８】
工程（ｂ）に記載の蒸留工程が、４０Ｐａ以下、１４０℃以下の短工程蒸留であること
を特徴とする、請求項６又は７に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項９】
工程（ａ）又は工程（ｂ）の蒸留前において、大気圧下における沸点が１８０℃〜７００℃の補助溶剤を添加することを特徴とする、請求項８に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。
【請求項１０】
前記補助溶剤が、プロピレングリコール、グリセリン、構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド、トリアセチン、トリエチルシトレートからなる群より選ばれる１種又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項９に記載のヤナギタデ抽出物の製造方法。