(57)【要約】【課題】有機発光素子材料として有用な化合物を容易に合成することができる有機発光素子材料合成用原料を提供すること。【解決手段】一般式（１）で表される化合物からなる有機発光素子材料合成用原料。Ａｃは芳香族アクセプター基を表し、Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎは０または１を表し、Ａ１〜Ａ３はＣ（Ｒ１０）またはＮを表し、Ｒ１０は水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２およびＡ３のうちの２つ以上がＣ（Ｒ１０）を表すとき、２つ以上のＲ１０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。2019112387.tif 000123【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなる有機発光素子材料合成用原料。
【化１】
2019112387.tif 000095
［一般式（１）において、Ａｃはヘテロ芳香族アクセプター基または非ヘテロ芳香族アクセプター基を表し、Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎは０または１を表し、Ａ１〜Ａ３は、各々独立にＣ（Ｒ１０）またはＮを表し、Ｒ１０は水素原子または置換基を表す。Ａｃが非ヘテロ芳香族アクセプター基であるとき、ｎは１である。ｎが１であるとき、一般式（１）中のＡｃ−（Ｌ）ｎ結合の他にもＡｃとＬが互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ａ１、Ａ２およびＡ３のうちの２つ以上がＣ（Ｒ１０）を表すとき、２つ以上のＲ１０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記一般式（１）のｎが０である、請求項１に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【請求項３】
前記一般式（１）のｎが１で、Ｌが置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【請求項４】
前記一般式（１）のＡｃが芳香環骨格構成原子として窒素原子を少なくとも１つ含む芳香族基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【請求項５】
前記一般式（１）のＡｃが下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【化２】
2019112387.tif 000096
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。］
【請求項６】
前記一般式（２）のＺ１〜Ｚ３のうち、少なくともＺ１およびＺ３がＮである、請求項５に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【請求項７】
前記化合物が下記一般式（４）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１２）、（１３ａ）および（１３ｂ）のいずれかで表される、請求項１に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【化３】
2019112387.tif 000097
［一般式（４）において、Ａｃ１は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ１は０または１を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｚ３がＣ（Ｒ１１）で、Ｒ１が水素原子またはフェニル基であるとき、Ｒ２は置換基である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ４がＯまたはＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【化４】
2019112387.tif 000098
［一般式（５）において、Ａｃ２は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２は０または１を表し、Ｒ１３は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１３が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ１〜Ｚ３がＮで、Ｒ１がフェニル基であるとき、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ４がＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【化５】
2019112387.tif 000099
［一般式（７）において、Ａｃ４は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４は０または１を表し、Ｒ１４は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。ｎ４が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１４が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。］
【化６】
2019112387.tif 000100
［一般式（９）において、Ａｃ６は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６は０または１を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）および（３）において、＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。］
【化７】
2019112387.tif 000101
［一般式（１１）および一般式（１２）において、Ａｃ９およびＡｃ１０は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基、またはシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基を表し、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ９およびｎ１０は、各々独立に０または１を表す。Ａｃ９およびＡｃ１０がシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基であるとき、ｎ９およびｎ１０は１である。ただし、下記一般式（２）および（３）において、＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。］
【化８】
2019112387.tif 000102
［一般式（１３ａ）および（１３ｂ）において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立にＳ、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｃ６Ｈ５）２またはＮ（Ｃ６Ｈ５）を表す。Ｚ５〜Ｚ８は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ５およびＺ６の少なくとも１つはＮであり、Ｚ７およびＺ８の少なくとも１つはＮである。Ｒ１７〜Ｒ２６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【化９】
2019112387.tif 000103
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は、（Ｌ１）ｎ１、（Ｌ２）ｎ２、（Ｌ４）ｎ４、（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ９）ｎ９、または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を表す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は、（Ｌ１）ｎ１、（Ｌ２）ｎ２、（Ｌ４）ｎ４、（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ９）ｎ９、または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を表す。］
【請求項８】
下記一般式（４）で表される化合物。
【化１０】
2019112387.tif 000104
［一般式（４）において、Ａｃ１は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ１は０または１を表す。］
【化１１】
2019112387.tif 000105
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ただし、ｎ１が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｚ３がＣ（Ｒ１１）で、Ｒ１が水素原子またはフェニル基であるとき、Ｒ２は置換基である。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ただし、ｎ１が０で、Ｚ４がＯまたはＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【請求項９】
下記一般式（５）で表される化合物。
【化１２】
2019112387.tif 000106
［一般式（５）において、Ａｃ２は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２は０または１を表し、Ｒ１３は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化１３】
2019112387.tif 000107
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ただし、ｎ２が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１３が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ１〜Ｚ３がＮで、Ｒ１がフェニル基であるとき、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ただし、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ４がＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【請求項１０】
前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される、請求項９に記載の化合物。
【化１４】
2019112387.tif 000108
［一般式（６）において、Ａｃ２およびＡｃ３は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２およびＬ３は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２およびｎ３は、各々独立に０または１を表す。］
【化１５】
2019112387.tif 000109
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。］
【請求項１１】
前記一般式（６）において、Ａｃ２とＡｃ３が同一であり、Ｌ２とＬ３が同一であり、ｎ２とｎ３が同一である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
下記一般式（７）で表される化合物。
【化１６】
2019112387.tif 000110
［一般式（７）において、Ａｃ４は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４は０または１を表し、Ｒ１４は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化１７】
2019112387.tif 000111
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、ｎ４が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１４が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。］
【請求項１３】
前記一般式（７）で表される化合物が、下記一般式（８）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化１８】
2019112387.tif 000112
［一般式（８）において、Ａｃ４およびＡｃ５は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４およびＬ５は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４およびｎ５は、各々独立に０または１を表す。］
【化１９】
2019112387.tif 000113
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。］
【請求項１４】
前記一般式（８）において、Ａｃ４とＡｃ５が同一であり、Ｌ４とＬ５が同一であり、ｎ４とｎ５が同一である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
下記一般式（９）で表される化合物。
【化２０】
2019112387.tif 000114
［一般式（９）において、Ａｃ６は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６は０または１を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化２１】
2019112387.tif 000115
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。］
【請求項１６】
前記一般式（９）で表される化合物が、下記一般式（１０）で表される、請求項１５に記載の化合物。
【化２２】
2019112387.tif 000116
［一般式（１０）において、Ａｃ６〜Ａｃ８は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６〜Ｌ８は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６〜ｎ８は、各々独立に０または１を表す。］
【化２３】
2019112387.tif 000117
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。］
【請求項１７】
前記一般式（１０）において、Ａｃ６〜Ａｃ８が同一であり、Ｌ６〜Ｌ８が同一であり、ｎ６〜ｎ８が同一である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
下記一般式（１１）または下記一般式（１２）で表される化合物。
【化２４】
2019112387.tif 000118
［一般式（１１）および一般式（１２）において、Ａｃ９およびＡｃ１０は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基、またはシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基を表し、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ９およびｎ１０は、各々独立に０または１を表す。Ａｃ９およびＡｃ１０がシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基であるとき、ｎ９およびｎ１０は１である。］
【化２５】
2019112387.tif 000119
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。］
【請求項１９】
下記一般式（１３ａ）または（１３ｂ）で表される化合物。
【化２６】
2019112387.tif 000120
［一般式（１３ａ）および（１３ｂ）において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立にＳ、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｃ６Ｈ５）２またはＮ（Ｃ６Ｈ５）を表す。Ｚ５〜Ｚ８は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ５およびＺ６の少なくとも１つはＮであり、Ｚ７およびＺ８の少なくとも１つはＮである。Ｒ１７〜Ｒ２６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【請求項２０】
下記一般式（１４）で表される化合物。
【化２７】
2019112387.tif 000121
［一般式（１４）において、Ｒ４１〜Ｒ４４は、各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ４１とＲ４２は互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【請求項２１】
下記の構造を有する、請求項２０に記載の化合物。
【化２８】
2019112387.tif 000122
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子材料を合成するための原料として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子には、発光材料や、発光分子への電荷輸送およびエネルギー輸送を担うホスト材料、電極からの電荷を発光層へ輸送する電荷輸送材料など、様々な材料（有機発光素子材料）が用いられており、有機発光素子のさらなる性能向上を目指して、これらの材料として有用な化合物を新たに開発する研究が活発に行われている（非特許文献１参照）。
ここで、こうした化合物の開発研究は、発光や電荷輸送などの、目的の機能を奏することが期待されるＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位や励起エネルギー準位を予測し、それに適合する分子構造を、電子状態計算を用いて設計し、その設計した分子構造を有する化合物を実際に合成して評価することにより行われる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、有機発光素子材料として有用であることが期待される化合物を分子設計できたとしても、その合成が困難であったり、合成は可能であっても合成ルートが長くて効率的な合成ができなかったりする問題があり、有機発光素子材料を得るために分子設計した化合物を合成することは容易でないのが実情である。
【０００５】
そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、有機発光素子材料として有用な化合物を容易に合成することができる有機発光素子材料合成用原料を提供することを目的として検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明者らは、２つのフッ素原子が互いにメタ位に結合した６員芳香環のフッ素原子同士の間の位置に、芳香族アクセプター基が連結した構造を有する化合物を原料に用いることにより、有機発光素子材料として有用な化合物を容易に合成できるとの知見を得るに至った。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
【０００７】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物からなる有機発光素子材料合成用原料。
【化１】
2019112387.tif 000002
［一般式（１）において、Ａｃはヘテロ芳香族アクセプター基または非ヘテロ芳香族アクセプター基を表し、Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎは０または１を表し、Ａ１〜Ａ３は、各々独立にＣ（Ｒ１０）またはＮを表し、Ｒ１０は水素原子または置換基を表す。Ａｃが非ヘテロ芳香族アクセプター基であるとき、ｎは１である。ｎが１であるとき、一般式（１）中のＡｃ−（Ｌ）ｎ結合の他にもＡｃとＬが互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ａ１、Ａ２およびＡ３のうちの２つ以上がＣ（Ｒ１０）を表すとき、２つ以上のＲ１０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］  前記一般式（１）のｎが０である、［１］に記載の有機発光素子材料合成用原料。
［３］  前記一般式（１）のｎが１で、Ｌが置換もしくは無置換のフェニレン基である、［１］に記載の有機発光素子材料合成用原料。
［４］  前記一般式（１）のＡｃが芳香環骨格構成原子として窒素原子を少なくとも１つ含む芳香族基である、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
［５］  前記一般式（１）のＡｃが下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【化２】
2019112387.tif 000003
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。］
Ａｃの具体例を以下に挙げる。
【化３】
2019112387.tif 000004
［６］  前記一般式（２）のＺ１〜Ｚ３のうち、少なくともＺ１およびＺ３がＮである、［５］に記載の有機発光素子材料合成用原料。
［７］  前記化合物が下記一般式（４）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１２）、（１３ａ）および（１３ｂ）のいずれかで表される、［１］に記載の有機発光素子材料合成用原料。
【化４】
2019112387.tif 000005
［一般式（４）において、Ａｃ１は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ１は０または１を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｚ３がＣ（Ｒ１１）で、Ｒ１が水素原子またはフェニル基であるとき、Ｒ２は置換基である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ４がＯまたはＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【化５】
2019112387.tif 000006
［一般式（５）において、Ａｃ２は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２は０または１を表し、Ｒ１３は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１３が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ１〜Ｚ３がＮで、Ｒ１がフェニル基であるとき、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ４がＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
【化６】
2019112387.tif 000007
［一般式（７）において、Ａｃ４は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４は０または１を表し、Ｒ１４は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。ｎ４が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１４が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、下記一般式（３）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。］
【化７】
2019112387.tif 000008
［一般式（９）において、Ａｃ６は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６は０または１を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。
ただし、下記一般式（２）および（３）において、＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。］
【化８】
2019112387.tif 000009
［一般式（１１）および一般式（１２）において、Ａｃ９およびＡｃ１０は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基、またはシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基を表し、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ９およびｎ１０は、各々独立に０または１を表す。Ａｃ９およびＡｃ１０がシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基であるとき、ｎ９およびｎ１０は１である。ただし、下記一般式（２）および（３）において、＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。］
【化９】
2019112387.tif 000010
［一般式（１３ａ）および（１３ｂ）において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立にＳ、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｃ６Ｈ５）２またはＮ（Ｃ６Ｈ５）を表す。Ｚ５〜Ｚ８は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ５およびＺ６の少なくとも１つはＮであり、Ｚ７およびＺ８の少なくとも１つはＮである。Ｒ１７〜Ｒ２６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【化１０】
2019112387.tif 000011
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は、（Ｌ１）ｎ１、（Ｌ２）ｎ２、（Ｌ４）ｎ４、（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ９）ｎ９、または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を表す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は、（Ｌ１）ｎ１、（Ｌ２）ｎ２、（Ｌ４）ｎ４、（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ９）ｎ９、または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を表す。］
【０００８】
［８］  下記一般式（４）で表される化合物。
【化１１】
2019112387.tif 000012
［一般式（４）において、Ａｃ１は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ１は０または１を表す。］
【化１２】
2019112387.tif 000013
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ただし、ｎ１が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｚ３がＣ（Ｒ１１）で、Ｒ１が水素原子またはフェニル基であるとき、Ｒ２は置換基である。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ただし、ｎ１が０で、Ｚ４がＯまたはＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
［９］  下記一般式（５）で表される化合物。
【化１３】
2019112387.tif 000014
［一般式（５）において、Ａｃ２は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２は０または１を表し、Ｒ１３は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化１４】
2019112387.tif 000015
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ただし、ｎ２が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１３が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ１〜Ｚ３がＮで、Ｒ１がフェニル基であるとき、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ただし、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ４がＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。］
［１０］  前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される、［９］に記載の化合物。
【化１５】
2019112387.tif 000016
［一般式（６）において、Ａｃ２およびＡｃ３は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ２およびＬ３は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２およびｎ３は、各々独立に０または１を表す。］
【化１６】
2019112387.tif 000017
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。］
［１１］  一般式（６）において、Ａｃ２とＡｃ３が同一であり、Ｌ２とＬ３が同一であり、ｎ２とｎ３が同一である、［１０］に記載の化合物。
［１２］  下記一般式（７）で表される化合物。
【化１７】
2019112387.tif 000018
［一般式（７）において、Ａｃ４は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４は０または１を表し、Ｒ１４は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化１８】
2019112387.tif 000019
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、ｎ４が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１４が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。］
［１３］  前記一般式（７）で表される化合物が、下記一般式（８）で表される、［１２］に記載の化合物。
【化１９】
2019112387.tif 000020
［一般式（８）において、Ａｃ４およびＡｃ５は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ４およびＬ５は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４およびｎ５は、各々独立に０または１を表す。］
【化２０】
2019112387.tif 000021
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。］
［１４］  前記一般式（８）において、Ａｃ４とＡｃ５が同一であり、Ｌ４とＬ５が同一であり、ｎ４とｎ５が同一である、［１３］に記載の化合物。
［１５］  下記一般式（９）で表される化合物。
【化２１】
2019112387.tif 000022
［一般式（９）において、Ａｃ６は下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６は０または１を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。］
【化２２】
2019112387.tif 000023
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。］
［１６］  前記一般式（９）で表される化合物が、下記一般式（１０）で表される、［１５］に記載の化合物。
【化２３】
2019112387.tif 000024
［一般式（１０）において、Ａｃ６〜Ａｃ８は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基を表し、Ｌ６〜Ｌ８は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６〜ｎ８は、各々独立に０または１を表す。］
【化２４】
2019112387.tif 000025
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。］
［１７］  一般式（１０）において、Ａｃ６〜Ａｃ８が同一であり、Ｌ６〜Ｌ８が同一であり、ｎ６〜ｎ８が同一である、［１６］に記載の化合物。
［１８］  下記一般式（１１）または下記一般式（１２）で表される化合物。
【化２５】
2019112387.tif 000026
［一般式（１１）および一般式（１２）において、Ａｃ９およびＡｃ１０は、各々独立に下記一般式（２）または（３）で表される基、またはシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基を表し、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ９およびｎ１０は、各々独立に０または１を表す。Ａｃ９およびＡｃ１０がシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基であるとき、ｎ９およびｎ１０は１である。］
【化２６】
2019112387.tif 000027
［一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。］
［１９］  下記一般式（１３ａ）または（１３ｂ）で表される化合物。
【化２７】
2019112387.tif 000028
［一般式（１３ａ）および（１３ｂ）において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立にＳ、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｃ６Ｈ５）２またはＮ（Ｃ６Ｈ５）を表す。Ｚ５〜Ｚ８は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ５およびＺ６の少なくとも１つはＮであり、Ｚ７およびＺ８の少なくとも１つはＮである。Ｒ１７〜Ｒ２６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
［２０］  下記一般式（１４）で表される化合物。
【化２８】
2019112387.tif 000029
［一般式（１４）において、Ｒ４１〜Ｒ４４は、各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ４１とＲ４２は互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
［２１］  下記の構造を有する、［２０］に記載の化合物。
【化２９】
2019112387.tif 000030
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は有機発光素子材料合成用原料として有用である。本発明の有機発光素子材料合成用原料を出発原料として用いることにより、有機発光素子材料として有用な化合物を容易に合成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
【００１１】
＜有機発光素子材料合成用原料＞
本発明の有機発光素子材料合成用原料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
【００１２】
【化３０】
2019112387.tif 000031
【００１３】
一般式（１）において、Ａｃはヘテロ芳香族アクセプター基または非ヘテロ芳香族アクセプター基を表す。本発明における「ヘテロ芳香族アクセプター基」は、ハメットのσｐ値が正である、複素芳香環で結合する基を意味する。また、「非ヘテロ芳香族アクセプター基」は、ハメットのσｐ値が正である、複素芳香環以外の構造で結合する基を意味する。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ0） ＝ σｐ
または
log（Ｋ／Ｋ0） ＝ σｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が負である置換基は電子供与性（ドナー性）を示し、ハメットのσｐ値が正である置換基は電子求引性（アクセプター性）を示す傾向がある。
【００１４】
Ａｃが表すヘテロ芳香族アクセプター基は芳香環骨格構成原子として窒素原子を少なくとも１つ含む芳香族基であることが好ましく、下記一般式（Ａ）で表される基であることが好ましい。
【化３１】
2019112387.tif 000032
【００１５】
一般式（Ａ）において、Ｚａ〜Ｚｅは、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚａ〜Ｚｅの少なくとも１つはＮである。＊は一般式（１）における（Ｌ）ｎへの結合位置を表す。Ｒ１１は水素原子または置換基を表す。Ｒ１１がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例については、下記の一般式（２）のＲ１１が表す置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。Ｚａ〜Ｚｅの中でＮであるものは１つであってもよいし、２〜５つであってもよい。Ｚａ〜Ｚｅの１つがＮであるとき、ＺａがＮであっても、ＺｂがＮであっても、ＺｃがＮであってもよい。Ｚａ〜Ｚｅの２つ以上がＮであるときは、ＺａとＺｃとＺｅ、ＺａとＺｂとＺｄ、ＺａとＺｂとＺｅ、ＺｂとＺｃとＺｄ、ＺａとＺｂ、ＺａとＺｃ、ＺａとＺｄ、ＺａとＺｅ、ＺｂとＺｄがＮであることが好ましい。Ｚａ〜Ｚｅの２つ以上がＣ（Ｒ１１）であるとき、２つのＣ（Ｒ１１）におけるＲ１１同士は互いに同一であっても異なっていてもよい。
以下に一般式（Ａ）に包含されるヘテロ芳香族アクセプター基の一般式を例示する。下記一般式において、Ｒａ〜ＲｄはＲ１１と同義であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００１６】
【化３２】
2019112387.tif 000033
【００１７】
Ａｃが表すヘテロ芳香族アクセプター基の好ましい例として、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される基を挙げることができる。
【００１８】
【化３３】
2019112387.tif 000034
【００１９】
一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ１〜Ｚ３の少なくとも１つはＮである。Ｒ１１は水素原子または置換基を表す。Ｚ１〜Ｚ３の中でＮであるものは１つであってもよいし、２つまたは３つであってもよい。Ｚ１〜Ｚ３の２つ以上がＮであるとき、少なくともＺ１およびＺ３がＮであることが好ましい。Ｚ１〜Ｚ３の１つがＮであるとき、２つのＣ（Ｒ１１）におけるＲ１１同士は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１およびＲ２は、両方が水素原子であっても両方が置換基であってもよく、一方が水素原子で他方が置換基であってもよい。Ｒ１およびＲ２の両方が置換基であるとき、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、Ｚ１〜Ｚ３の１つまたは２つがＣ（Ｒ１１）であるとき、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は、全てが水素原子であっても全てが置換基であってもよく、一部が置換基で残りが水素原子であってもよい。Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の２つ以上が置換基であるとき、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１が表す置換基は特に限定されないが、好ましい例として、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、アルケニル基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基やフェニルカルバゾリル基等のヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基等を挙げることができ、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、シアノ基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基やフェニルカルバゾリル基であることがより好ましい。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
Ｒ１とＲ１１、Ｒ２とＲ１１は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の好ましい範囲と具体例については、後述の一般式（１）における２つ以上のＲ１０が互いに結合して形成する環状構造の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
＊は一般式（１）の（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。
【００２０】
一般式（３）において、Ｚ４はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ１２）を表し、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。＊は（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の中で置換基であるものの数は特に制限されず、全てが水素原子であっても全てが置換基であってもよく、一部が置換基で残りが水素原子であってもよい。Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の２つ以上が置換基であるとき、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２が表す置換基は特に限定されない。その好ましい範囲と具体例については、上記のＲ１、Ｒ２およびＲ１１が表す置換基の好ましい例を参照することができる。
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の好ましい範囲と具体例については、後述の一般式（１）における２つ以上のＲ１０が互いに結合して形成する環状構造の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
【００２１】
Ａｃが表す非ヘテロ芳香族アクセプター基は、シアノ基もしくはハロゲン原子を含む基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかであることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子のいずれかであることがより好ましく、例えばフッ素原子を選択することができる。ハロゲン原子を含む基としては、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基が好ましく、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基がより好ましい。ハロゲン化アルキル基として、パーフルオロアルキル基を好ましく採用することができ、例えばトリフルオロメチル基を挙げることができる。
Ａｃが非ヘテロ芳香族アクセプター基を表すとき、一般式（１）におけるｎは１である。
【００２２】
一般式（１）において、Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎは０または１を表す。ｎが０であるとき、Ｌは単結合である。Ｌにおけるアリーレン基は、芳香族炭化水素から２つの水素原子を除いた２価の芳香族基、すなわち、芳香環骨格構成原子としてヘテロ原子を含まない２価の芳香族基である。アリーレン基を構成する芳香環は、単環であっても、２以上の芳香環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。芳香環の炭素数は、６〜２２であることが好ましく、６〜１８であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１０であることがさらにより好ましい。アリーレン基の具体例として、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基等を挙げることができる。アリーレン基は無置換であっても置換基で置換されていてもよい。置換アリーレン基における置換基は特に限定されず、その好ましい範囲と具体例については、上記のＲ１、Ｒ２およびＲ１１が表す置換基の好ましい例を参照することができる。ｎは０であるか、ｎが１であってＬが置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。
ｎが１であるとき、一般式（１）中のＡｃ−（Ｌ）ｎ結合の他にもＡｃとＬが互いに結合して環状構造を形成していてもよい。形成される環状構造は、５〜７員環であることが好ましく、５員環または６員環であることがより好ましく、例えば５員環とすることができる。Ａｃ−（Ｌ）ｎ結合の他にもＡｃとＬが互いに結合するとき、その結合は単結合であってもよいし、連結基による結合であってもよい。連結基の具体例として、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３１）−、−Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、を挙げることができる。Ｒ３１〜Ｒ３５は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ３１がとりうる置換基の説明、具体例、好ましい範囲については、上記のＲ１２の置換基の対応する記載を参照することができる。また、Ｒ３２〜Ｒ３５がとりうる置換基の説明、具体例、好ましい範囲については、上記のＲ１１の置換基の対応する記載を参照することができる。一般式（１）中のＡｃ−（Ｌ）ｎ結合の他にもＡｃとＬが互いに結合して環状構造を形成している化合物の一般式として、後述の一般式（１３ａ）および（１３ｂ）を挙げることができる。
【００２３】
一般式（１）において、Ａ１〜Ａ３は、各々独立にＣ（Ｒ１０）またはＮを表し、Ｒ１０は水素原子または置換基を表す。Ａ１〜Ａ３はすべてがＣ（Ｒ１０）であっても、すべてがＮであってもよく、Ａ１〜Ａ３の１つまたは２つがＣ（Ｒ１０）であって残りがＮであってもよい。これらの中で好ましいのは、Ａ１〜Ａ３のすべてがＣ（Ｒ１０）であるか、あるいは、Ａ１〜Ａ３の２つがＣ（Ｒ１０）であり、残りの１つがＮである場合である。ここで、Ａ１〜Ａ３の２つ以上がＣ（Ｒ１０）を表すとき、その２つ以上のＲ１０は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１０は水素原子または置換基であれば特に限定されないが、Ｒ１０として好ましいものは、水素原子、重水素、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基やナフチル基等のアリール基、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基であり、フッ素原子、臭素原子、シアノ基であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。これらのＲ１０の具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
【００２４】
また、Ａ１〜Ａ３のうちの２つ以上がＣ（Ｒ１０）を表すとき、２つ以上のＲ１０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂環であってもよく、また環骨格構成原子としてヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。これらの環状構造は置換基で置換されていてもよい。置換基の好ましい範囲と具体例については、上記のＲ１０として好ましいもののうち、置換基に相当するものの例を参照することができる。
【００２５】
以下にＡ１〜Ａ３を含む６員環の具体例を示す。＊は、一般式（１）における（Ｌ）ｎへの結合位置を示す。なお、以下の具体例において、Ａ１〜Ａ３を含む６員環に結合している水素原子は置換基で置換されていてもよい。置換基の説明と好ましい具体例については、Ｒ１１がとりうる置換基の説明と好ましい具体例の記載を参照することができる。
【化３４】
2019112387.tif 000035
【００２６】
［一般式（４）〜（１３ｂ）のいずれかで表される化合物］
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）〜（１３ｂ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【００２７】
【化３５】
2019112387.tif 000036
【００２８】
一般式（４）において、Ａｃ１は上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（４）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（４）における一般式（２）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｚ３がＣ（Ｒ１１）で、Ｒ１が水素原子またはフェニル基であるとき、Ｒ２は置換基である。
一般式（４）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（４）における一般式（３）において、＊は（Ｌ１）ｎ１への結合位置を示す。ｎ１が０で、Ｚ４がＯまたはＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。
一般式（４）において、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ１は０または１を表す。Ｌ１の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ１の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
【００２９】
【化３６】
2019112387.tif 000037
【００３０】
一般式（５）において、Ａｃ２は上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（５）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（５）における一般式（２）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１３が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。また、ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ１〜Ｚ３がＮで、Ｒ１がフェニル基であるとき、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子である。
一般式（５）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（５）における一般式（３）において、＊は（Ｌ２）ｎ２への結合位置を示す。ｎ２が０で、Ｒ１３が水素原子で、Ｚ４がＳであるとき、Ｒ３〜Ｒ６の少なくとも１つは置換基である。
一般式（５）において、Ｌ２は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２は０または１を表す。Ｌ２の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ２の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ｒ１３は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基として、シアノ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基やナフチル基等のアリール基、メチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基等を挙げることができる。これらのＲ１３の具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。
【００３１】
一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【化３７】
2019112387.tif 000038
【００３２】
一般式（６）において、Ａｃ２およびＡｃ３は、各々独立に上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（６）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（６）における一般式（２）において、＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。
一般式（６）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（６）における一般式（３）において、＊は（Ｌ２）ｎ２または（Ｌ３）ｎ３への結合位置を示す。
一般式（６）において、Ｌ２およびＬ３は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ２およびｎ３は、各々独立に０または１を表す。Ｌ２およびＬ３の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ２およびｎ３の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ａｃ２とＡｃ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２とＬ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ２とｎ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、Ａｃ２とＡｃ３が同一であり、Ｌ２とＬ３が同一であり、ｎ２とｎ３が同一であることが好ましい。
【００３３】
【化３８】
2019112387.tif 000039
【００３４】
一般式（７）において、Ａｃ４は上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（７）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（７）における一般式（２）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。ｎ４が０で、Ｚ１またはＺ２の１つがＮで、Ｒ１４が水素原子であるとき、Ｒ１、Ｒ２のいずれかは置換基である。
一般式（７）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（７）における一般式（３）において、＊は（Ｌ４）ｎ４への結合位置を示す。
一般式（７）において、Ｌ４は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４は０または１を表す。Ｌ４の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ４の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ｒ１４は水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基の好ましい範囲と具体例については、上記の一般式（５）のＲ１３がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。
【００３５】
一般式（７）で表される化合物は、下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。
【００３６】
【化３９】
2019112387.tif 000040
【００３７】
一般式（８）において、Ａｃ４およびＡｃ５は、上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（８）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（８）における一般式（２）において、＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。
一般式（８）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（６）における一般式（３）において、＊は（Ｌ４）ｎ４または（Ｌ５）ｎ５への結合位置を示す。
一般式（８）において、Ｌ４およびＬ５は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ４およびｎ５は、各々独立に０または１を表す。Ｌ４およびＬ５の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ４およびｎ５の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ａｃ４とＡｃ５は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ４とＬ５は互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ４とｎ５は互いに同一であっても異なっていてもよいが、Ａｃ４とＡｃ５が同一であり、Ｌ４とＬ５が同一であり、ｎ４とｎ５が同一であることが好ましい。
【００３８】
【化４０】
2019112387.tif 000041
【００３９】
一般式（９）において、Ａｃ６は下記一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（９）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（９）における一般式（２）において、＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。
一般式（９）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（９）における一般式（３）において、＊は（Ｌ６）ｎ６への結合位置を示す。
一般式（９）において、Ｌ６は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６は０または１を表す。Ｌ６の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ６の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはフッ素原子以外の置換基を表す。フッ素原子以外の置換基の好ましい範囲と具体例については、上記の一般式（５）のＲ１３がとりうる置換基の好ましい範囲と具体例を参照することができる。Ｒ１５とＲ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。例えばＲ１５がシアノ基で、Ｒ１６が水素原子である組み合わせを例示することができる。
【００４０】
一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
【化４１】
2019112387.tif 000042
【００４１】
一般式（１０）において、Ａｃ６〜Ａｃ８は、各々独立に上記の一般式（２）または（３）で表される基を表す。
一般式（１０）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（１０）における一般式（２）において、＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。
一般式（１０）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（１０）における一般式（３）において、＊は（Ｌ６）ｎ６、（Ｌ７）ｎ７または（Ｌ８）ｎ８への結合位置を示す。
一般式（１０）において、Ｌ６〜Ｌ８は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ６〜ｎ８は、各々独立に０または１を表す。Ｌ６〜Ｌ８の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ６〜ｎ８の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
Ａｃ６〜Ａｃ８は同一であっても異なっていてもよく、Ｌ６〜Ｌ８は同一であっても異なっていてもよく、ｎ６〜ｎ８は同一であっても異なっていてもよいが、Ａｃ６〜Ａｃ８が同一であり、Ｌ６〜Ｌ８が同一であり、ｎ６〜ｎ８が同一であることが好ましい。
【００４２】
【化４２】
2019112387.tif 000043
【００４３】
一般式（１１）および一般式（１２）において、Ａｃ９およびＡｃ１０は、各々独立に上記の一般式（２）または（３）で表される基、またはシアノ基もしくはハロゲン原子を含む基を表す。
一般式（１１）および一般式（１２）における一般式（２）において、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１の説明と好ましい範囲、具体例については、上記のヘテロ芳香族アクセプター基の例である、一般式（２）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（１１）および一般式（１２）における一般式（２）において、＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。
一般式（１１）および一般式（１２）における一般式（３）において、Ｚ４、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ１２の説明と好ましい範囲、具体例については、ヘテロ芳香族アクセプター基の例である一般式（３）についての対応する記載を参照することができる。ただし、一般式（１１）および一般式（１２）における一般式（３）において、＊は（Ｌ９）ｎ９または（Ｌ１０）ｎ１０への結合位置を示す。
一般式（１１）および一般式（１２）において、Ｌ９およびＬ１０は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、ｎ９およびｎ１０は、各々独立に０または１を表す。Ｌ９およびＬ１０の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＬの説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、ｎ９およびｎ１０の説明については、一般式（１）のｎの説明を参照することができる。
一般式（１１）および一般式（１２）におけるハロゲン原子を含む基の説明と好ましい範囲、具体例については、一般式（１）のＡｃにおけるハロゲン原子を含む基の説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
【００４４】
【化４３】
2019112387.tif 000044
一般式（１３ａ）                      一般式（１３ｂ）
【００４５】
一般式（１３ａ）および（１３ｂ）において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立にＳ、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｃ６Ｈ５）２またはＮ（Ｃ６Ｈ５）を表す。Ｚ５〜Ｚ８は、各々独立にＣ（Ｒ１１）またはＮを表し、Ｚ５およびＺ６の少なくとも１つはＮであり、Ｚ７およびＺ８の少なくとも１つはＮである。Ｒ１７〜Ｒ２６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１７〜Ｒ２６がとりうる置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（２）の対応する記載を参照することができる。
【００４６】
以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。下記式において、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００４７】
【化４４】
2019112387.tif 000045
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2019112387.tif 000050
2019112387.tif 000051
【００４８】
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（４）〜（１３ｂ）のいずれかで表される化合物は新規化合物である。
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物と、下記一般式（２２）で表される化合物を、銅触媒の存在下で反応させることによって合成することができる。
【００４９】
【化４５】
2019112387.tif 000052
【００５０】
上記の反応式におけるＡｃ、Ｌ、ｎ、Ａ１〜Ａ３の説明については、一般式（１）における対応する記載を参照することができる。Ｘはハロゲン原子または脱離基を表す。ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましい。脱離基としては、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（ＯＴｆ基：ＯＳＯ２ＣＦ３）を挙げることができる。上記の反応は、塩基の存在下で行うことが好ましく、フェナントロリン等の銅の配位子の存在下で行うことがより好ましい。上記の反応で用いる銅触媒は、通常は一般式（２２）で表される化合物に対して０．１〜０．２当量用いるが、この触媒量では反応が進行しない場合がある。そのような場合は銅触媒の量を０．３当量以上に増量することにより反応が進行し、目的とする化合物が得られうる。
上記の反応の詳細については、後述の実施例を参考にすることができる。
【００５１】
また、一般式（２１）で表される化合物の代わりに下記一般式（２１’）で表される化合物を用いて、下記一般式（２２）で表される化合物と触媒の存在下で反応させることによって合成することもできる。触媒としては、Ｐｄ触媒等を用いることができる。
【００５２】
【化４６】
2019112387.tif 000053
【００５３】
上記の反応式におけるＡｃ、Ｌ、ｎ、Ａ１〜Ａ３、Ｘの説明については、一般式（２１）で表される化合物を用いた合成反応の記載を参照することができる。Ｒ４１およびＲ４２は各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ４１とＲ４２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。アルキル基は炭素数１〜６であることが好ましく、炭素数１〜３であることがより好ましい。Ｒ４１とＲ４２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ４１とＲ４２が互いに結合して形成される連結基として、−［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ３）］ｍ−で表される連結基を挙げることができる。ここでｍは、１〜３の整数であり、２であることが好ましい。
上記の反応の詳細については、後述の実施例を参考にすることができる。
【００５４】
上記一般式（２１’）で表される化合物のうち、下記一般式（１４）で表される化合物は新規化合物である。
【化４７】
2019112387.tif 000054
【００５５】
一般式（１４）において、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ４１とＲ４２は互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４は互いに結合して環状構造を形成してもよい。ここでいうアルキル基と環状構造の説明については、上記のＲ４１とＲ４２における対応する記載を参照することができる。  一般式（１４）で表される化合物の具体例として、下記の構造を有する化合物を例示することができる。
【化４８】
2019112387.tif 000055
【００５６】
一般式（１４）で表される化合物は、後述の実施例に示すようにビス（ピナコラト）ジボロンを用いて合成する等の方法により合成することが可能である。また、得られた化合物を加水分解することにより、容易にＲ４１〜Ｒ４４が水素原子である化合物を合成することもできる。
【００５７】
［有機発光素子材料合成用原料としての使用］
一般式（１）で表される化合物は、６員芳香環に芳香族アクセプター基が連結した構造を有することにより、６員芳香環を構成する窒素原子の数や置換基種、芳香族アクセプター基の種類や置換基種等の分子構造を制御することで、その電子状態を多様に変化させることができる。そのため、この一般式（１）で表される化合物を出発原料として用いることにより、有機発光素子材料を得るために設定したＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位や励起エネルギー準位を有する化合物を容易に得ることができる。例えば、一般式（１）で表される化合物を、ドナー性基Ｄに水素原子が結合した化合物Ｄ−Ｈ（例えばカルバゾール）と反応させることにより、一般式（１）のフッ素原子をドナー性基Ｄに置換して有機発光素子材料を合成することができる。この反応の具体的な条件や反応手順については、後述の合成例を参考にすることができる。よって、一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子材料合成用原料として有用であり、特に、発光材料、ホスト材料、電荷輸送材料を合成するための原料として効果的に用いることができる。
【実施例】
【００５８】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００５９】
以下の実施例１〜１１では、一般式（１）で表される化合物の代表例として化合物１〜１３を合成した。
【００６０】
（実施例１）  化合物１の合成
【化４９】
2019112387.tif 000056
【００６１】
ペンタフルオロベンゼン（２．３２ｇ、１３．８０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（２．０ｇ、６．４２ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．１１５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（２．７３ｇ、１２．８４ｍｍｏｌ）をキシレン（３０ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．１２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えて１２５℃に昇温し、１８時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。この濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を展開液に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１の白色固体を収量１．９２ｇ（４．８２ｍｍｏｌ）、収率７５．０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２１−８．１７（ｍ，４Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３９８．１、観測値３９９．０
【００６２】
（実施例２）  化合物２の合成
【化５０】
2019112387.tif 000057
【００６３】
ペンタフルオロベンゼン（５．６１ｇ、３３．３７ｍｍｏｌ）、２−ヨード−４，６−ジフェニルトリアジン（３．０ｇ、８．３５ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．１５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（３．５４ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）をキシレン（３５ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．１５９ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、を加えて１００℃に昇温し、４０時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２の白色固体を収量０．６２ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、収率１８．６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．７０−８．６７（ｍ，４Ｈ）、７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，４Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３９９．１、観測値４００．１
【００６４】
（実施例３）  化合物３の合成
【化５１】
2019112387.tif 000058
【００６５】
１，２，４，５−テトラフルオロベンゼン（５．２５ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモベンゾチアゾール（５．０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．４２ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（７．４３ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）をキシレン（１００ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．４４ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を加えて１３０℃に昇温し、１３時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物３の白色固体を収量１．２９ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）、収率１９．５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２１（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２８３．０、観測値２８３．５
【００６６】
（実施例４）  化合物４および５の合成
【化５２】
2019112387.tif 000059
【００６７】
１，２，４，５−テトラフルオロベンゼン（０．１９ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（０．８９ｇ、２．８６ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．０５５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（０．９９ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）をキシレン（１０ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．０５６ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えて１４０℃に昇温し、２８時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物４の白色固体と化合物５の白色固体を得た。このとき、化合物４の収量は０．０１６ｇ（０．０４２ｍｍｏｌ）、収率は３．３％であり、化合物５の収量は０．４３７ｇ（０．７１５ｍｍｏｌ）、収率は５６．３％であった。
化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２２−８．１８（ｍ，４Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，６Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８０．１、観測値３８１．２
化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２６−８．２３（ｍ，４Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値６１０．１、観測値６１１．０
【００６８】
（実施例５）  化合物６および７の合成
【化５３】
2019112387.tif 000060
【００６９】
１，２，３，５−テトラフルオロベンゼン（３．２１ｇ、２１．４０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（２．００ｇ、６．４２ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．１５４ｇ、０．８５５ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（５．４２ｇ、２５．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（１５ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．１６２ｇ、０．８５５ｍｍｏｌ）を加えて１３０℃に昇温し、４７時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物６の白色固体と化合物７の白色固体を得た。このとき、化合物６の収率は０．６８５ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、収率は２８．０％であり、化合物７の収量は０．１５ｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）、収率は３．８％であった。
化合物６：
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２１−８．１７（ｍ，４Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，６Ｈ）、６．９６−６．９０（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８０．１、観測値３８１．１
化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２４−８．１６（ｍ，８Ｈ）、８．１３（ｓ，２Ｈ）、７．５９−７．５０（ｍ，１２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値６１０．２、観測値６１１．２
【００７０】
（実施例６）  化合物８の合成
【化５４】
2019112387.tif 000061
【００７１】
２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル（０．６３ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（０．５０ｇ、１．６１ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．０２９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（０．６８２ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）をキシレン（１０ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．０３６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えて１００℃に昇温し、３８時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物８の白色固体を収量０．４４ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）、収率６７．０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２０−８．１７（ｍ，５Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４０５．１、観測値４０６．１
【００７２】
（実施例７）  化合物９の合成
【化５５】
2019112387.tif 000062
【００７３】
化合物３（０．４０ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（０．３９８ｇ、１．２８ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．０４６ｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（０．５４３ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）をキシレン（１０ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．０４９ｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃に昇温し、１６時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、トルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物９の白色固体を収量０．４２ｇ（０．８１８ｍｍｏｌ）、収率６３．９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２１（ｍ，４Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，７Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値５１３．１、観測値５１３．１
【００７４】
（実施例８）  化合物１０の合成
【化５６】
2019112387.tif 000063
【００７５】
トリブチル錫クロリド（５．７７ｇ、５．１ｍL、１５．７２ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（３．１１ｇ、１３．５８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５０ｍL）に、窒素気流下で、トリ（о−トリル）ホスフィン（０．５９ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．７ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を加えて１００℃に昇温し、１８時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行い、セライトでろ過した。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を、ヘキサンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、メタノール洗浄を行うことで中間体ａの白色固体を収量１．４５ｇ（６．４１ｍｍｏｌ）、収率４９．０％で得た。
【００７６】
【化５７】
2019112387.tif 000064
【００７７】
中間体ａ（１．３０ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（１．６２ｇ、５．２２ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．０９４ｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（２．２１ｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２０ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、窒素気流下で、ヨウ化銅（０．０９９ｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）を加えて１４０℃に昇温し、２４時間攪拌した。この反応液を室温に戻し、水を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルによる抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物を酢酸エチルを用いて洗浄し、化合物１０の白色固体を収量１．７２ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）、収率７２．２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２４−８．２１（ｍ，４Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４６（ｍ，１１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５６．１、観測値４５６．２
【００７８】
（実施例９）  化合物１１の合成
【化５８】
2019112387.tif 000065
【００７９】
２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン(１．００ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（０．７２ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．０６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（１．３６ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）およびキシレン（２５ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で１２時間加熱撹拌した。撹拌後、反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮し、トルエンにて再結晶させることにより、化合物１１を収量０．９６ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）、収率７８．１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．２１−８．１９（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．５７（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８１．１、観測値３８２．１
【００８０】
（実施例１０）  化合物１２の合成
【化５９】
2019112387.tif 000066
【００８１】
２−ヨード−４，６−ジフェニルトリアジン（１．００ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（０．６３ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．０５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０５３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（１．１８ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびキシレン（２０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で３６時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、トルエンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１２を収量０．５６ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）、収率５２．５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８２．１、観測値３８３．１
【００８２】
（実施例１１）  化合物１３の合成
【化６０】
2019112387.tif 000067
【００８３】
２−ブロモベンゾチアゾール（２．００ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（１．９８ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．１７ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１８ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（３．９７ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）およびキシレン（７５ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で１２時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、トルエンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１３を収量１．５８ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）、収率５９．４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６４（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５７（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２８４．０、観測値２８４．１
【００８４】
（実施例１２）  化合物１４の合成
【化６１】
2019112387.tif 000068
【００８５】
４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリミジン（４．１２ｇ、１３．２４ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（３．００ｇ、１９．８６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．２３８ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２５ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（５．６３ｇ、２６．４８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）およびキシレン（７５ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で２４時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、トルエンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１４を収量４．３３ｇ（１１．３３ｍｍｏｌ）、収率８５．９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６３−８．６１（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．２６（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８１．１、観測値３８１．２
【００８６】
（実施例１３）  化合物１５の合成
【化６２】
2019112387.tif 000069
【００８７】
４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジン（５．００ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（７．２５ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１．４５ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．５３ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（１７．１ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）およびキシレン（７０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、トルエンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１５を収量１．８９ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）、収率３１％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．１８−８．１５（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８０．１、観測値３８０．２
【００８８】
（実施例１４）  化合物１６の合成
【化６３】
2019112387.tif 000070
【００８９】
４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（１．８０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（３．５１ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．４２ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４４ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（９．８７ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびキシレン（２０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１５０℃で１７時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、トルエンを展開溶媒に用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１６を収量０．８５ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）、収率４０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．７５−８．７３（ｍ，２Ｈ），８．４９−８．４６（ｍ，２Ｈ），８．３３−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．６１−７．５４（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５７．１、観測値４５７．２
【００９０】
（実施例１５）  化合物１７の合成
【化６４】
2019112387.tif 000071
【００９１】
窒素気流下、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（１．００ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（１．９５ｇ、１２．９１ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．２３２ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（５．４８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）およびキシレン（１５ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．２４５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）加えた後、１５０℃で１４時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、化合物１７を収量０．７０ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）、収率５９．３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．７３−８．７１（ｍ，２Ｈ），８．４６−８．４３（ｍ，２Ｈ），８．３２−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５７．１、観測値４５７．１
【００９２】
（実施例１６）  化合物１８の合成
【化６５】
2019112387.tif 000072
【００９３】
窒素気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（５．８４ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．７０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１６．４ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）およびキシレン（３５ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．７４ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）加えた後、１５０℃で２０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：４）で精製し、化合物１８を収量１．５８ｇ（３．４４ｍｍｏｌ）、収率４４．６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．８１−８．７９（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６７−７．５８（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５８．１、観測値４５８．１
【００９４】
（実施例１７）  化合物１９の合成
【化６６】
2019112387.tif 000073
【００９５】
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（５．８４ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．７０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１６．４ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）およびキシレン（３５ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．７４ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）加えた後、１５０℃で１７時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：４）で精製し、化合物１９を収量１．７９ｇ（３．９０ｍｍｏｌ）、収率５０．５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９７−８．９３（ｍ，２Ｈ），８．８０−８．７７（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．５８（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５８．１、観測値４５８．１
【００９６】
（実施例１８）  化合物２０の合成
【化６７】
2019112387.tif 000074
【００９７】
窒素気流下、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン(４．７９ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリフルオロ−１，１′−ビフェニル(１．００ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．４３ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１０．２ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびキシレン（２０ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．４６ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）加えた後、１５０℃で９６時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、化合物２０を収量１．８６ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）、収率５７．９％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．２３−８．２０（ｍ，８Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），７．５４−７．４１（ｍ，１７Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値６６８．２、観測値６６８．５
【００９８】
（実施例１９）  化合物２１の合成
【化６８】
2019112387.tif 000075
【００９９】
窒素気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．０ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゼン（１．４３ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．２３１ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（４．３６ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびキシレン（１０ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．２４５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）加えた後、１３０℃で１２０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：２０）で精製し、化合物２１を収量０．２０ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）、収率７．８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６７−７．５８（ｍ，８Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４７５．１、観測値４７５．３
【０１００】
（実施例２０）  化合物２２の合成
【化６９】
2019112387.tif 000076
【０１０１】
窒素気流下、２−ブロモピリミジン(３．５０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、１，２，３，５−テトラフルオロベンゼン(１．００ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．６０ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１４．１ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）およびキシレン（３５ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．６３ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）加えた後、１００℃で２１時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム＝１：１０）で精製し、化合物２２を収量０．８７ｇ（２．８４ｍｍｏｌ）、収率４２．７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３０６．１、観測値３０６．２
【０１０２】
（実施例２１）  化合物２３の合成
【化７０】
2019112387.tif 000077
【０１０３】
窒素気流下、８−ブロモ−２，４−ジフェニル−ベンゾフロ［３、２−ｄ］ピリミジン(０．１５ｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン(０．２８ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．０３４ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．７９ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびキシレン（１０ｍＬ）溶液にヨウ化銅（Ｉ）（０．０３６ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）加えた後、１６０℃で２１時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝３：２）で精製し、化合物２３を収量０．０２９ｇ（０．０６１５ｍｍｏｌ）、収率１６．４％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．７７−８．７１（ｍ，４Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、７．９７−７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．５１（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４７１．１、観測値４７１．１
【０１０４】
（実施例２２）  化合物２４の合成
【化７１】
2019112387.tif 000078
【０１０５】
窒素気流下、１−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼン（５．０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、４−（９−カルバゾリル）フェニルボロン酸（８．８４ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）、２M炭酸カリウム溶液（４７．４ｍL、９４．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍL）に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．７４ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を加えて８０℃に昇温し、２０時間攪拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝４：１）で精製し、中間体ｂを収量６．３３ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）、収率７１．４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３７３．１、観測値３７３．２
【０１０６】
【化７２】
2019112387.tif 000079
【０１０７】
窒素気流下、中間体ｂ（１．０ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（２．０８ｇ、６．６８ｍｍｏｌ)、１，１０−フェナントロリン（０．２４ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（５．６９ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２５ｍL）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍL）の混合溶媒に溶解した溶液に、ヨウ化銅（０．２５ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を加えて１７０℃に昇温し、８時間攪拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより抽出、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。これを減圧濃縮し、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、化合物２４を収量０．４５ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、収率２０．２％で得た。
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値８３３．３、観測値８３３．５
【０１０８】
（実施例２３）  化合物２５の合成
【化７３】
2019112387.tif 000080
【０１０９】
２−ブロモベンゾニトリル（４．０ｇ、２１．９８ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（４．９８ｇ、３２．９６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．５９４ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．６２８ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（９．３３ｇ、４３．９６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）およびキシレン（５０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１２０℃で８時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、化合物２５を収量０．９０ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）、収率１６．２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２５２．０、観測値２５２．０
【０１１０】
（実施例２４）  化合物２６の合成
【化７４】
2019112387.tif 000081
【０１１１】
３−ブロモベンゾニトリル（４．５ｇ、２４．７２ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（７．４７ｇ、４９．４４ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１．３３ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．４１ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（１５．７４ｇ、７４．１６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）およびキシレン（６０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１１０℃で１７時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、化合物２６を収量１．２５ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）、収率２０．０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．８６−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６９（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２５２．０、観測値２５２．０
【０１１２】
（実施例２５）  化合物２７の合成
【化７５】
2019112387.tif 000082
【０１１３】
４−ブロモベンゾニトリル（４．０ｇ、２１．９８ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（６．６４ｇ、４３．９５ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１．１９ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．２６ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（９．３３ｇ、４３．９６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６５ｍＬ）およびキシレン（６５ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１１０℃で２４時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：クロロホルム＝２：１）により精製し、化合物２７を収量２．３２ｇ（９．２０ｍｍｏｌ）、収率４１．９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．８８−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２５２．０、観測値２５２．０
【０１１４】
（実施例２６）  化合物２８の合成
【化７６】
2019112387.tif 000083
【０１１５】
３−ヨードベンゾトリフルオリド（３．０ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（３．３３ｇ、２２．０６ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．９９ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．０５ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（９．３７ｇ、４４．１２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）およびキシレン（２５ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１２０℃で１６時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮し、マススペクトル分析により化合物２８の生成を確認した。
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２９５．０、観測値２９４．０
【０１１６】
（実施例２７）  化合物２９の合成
【化７７】
2019112387.tif 000084
【０１１７】
４−ヨードベンゾトリフルオリド（１．０ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（１．６６ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．３３ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３５ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（３．１２ｇ、１４．７２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）およびキシレン（１０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１２０℃で１８時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：クロロホルム＝５：１）により精製し、化合物２９を収量０．５８７ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）、収率５３．８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２９５．０、観測値２９５．０
【０１１８】
（実施例２８）  化合物３０の合成
【化７８】
2019112387.tif 000085
【０１１９】
２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２０ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（２．３３ｇ、１５．４５ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．２７８ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２９４ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（６．５６ｇ、３０．９０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）およびキシレン（３０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１５０℃で２０時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：トルエン＝４：１）により精製し、化合物３０を収量０．７８ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、収率５５．０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，４Ｈ），７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５８．１、観測値４５７．０
【０１２０】
（実施例２９）  化合物３１の合成
【化７９】
2019112387.tif 000086
【０１２１】
２−ヨード−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．１０ｇ、１１．４２ｍｍｏｌ）、２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル（３．００ｇ、１７．１２ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．６２ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．６５ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、およびリン酸三カリウム（４．８５ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）およびキシレン（８０ｍＬ）を加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で７２時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：トルエン＝２：１）により精製し、化合物３１を収量１．４０ｇ（３．４４ｍｍｏｌ）、収率３０．３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６８−８．６６（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．５６（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４０６．０、観測値４０６．８
【０１２２】
（実施例３０）  化合物３２の合成
【化８０】
2019112387.tif 000087
【０１２３】
２，４−ジフェニル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．１７ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２，４，５，６−テトラフルオロピリジン（０．５０ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、ＸＰｈоｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、０．１２８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ），２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２．７ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を加え、３分間窒素バブリングした。その後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１２３ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で１６時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製し、化合物３２を収量０．８７ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）、収率７０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９２−８．９０（ｍ，２Ｈ），８．８３−８．７８（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．５８（ｍ，８Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４５８．１、観測値４５８．２
【０１２４】
（実施例３１）  化合物３３の合成
【化８１】
2019112387.tif 000088
【０１２５】
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（０．３３ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロピリミジン（０．２０ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ＸＰｈоｓ（０．１１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（６ｍＬ）を加え、３分間窒素バブリングした。その後、酢酸パラジウム（II）（０．０２７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で２４時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、化合物３３を収量０．０５ｇ（０．２１２ｍｍｏｌ）、収率１７．９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．８０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値２３５．０、観測値２３４．２
【０１２６】
（実施例３２）  化合物３４の合成
【化８２】
2019112387.tif 000089
【０１２７】
ビス（ピナコラト）ジボロン（３．０９ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモテトラフルオロベンゼン（１．５０ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．３９ｇ、２４．３６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（７３ｍＬ）に、［１、１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（０．１７８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１１０℃で１９時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮して得た濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製し、化合物３４を収量１．００ｇ（２．４８ｍｍｏｌ）、収率５１．０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（ｓ，２４Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４０２．２、観測値４０２．４
【０１２８】
（実施例３３）  化合物３５、３６の合成
【化８３】
2019112387.tif 000090
【０１２９】
化合物３４（０．３５ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．５４ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、０．５Ｍのリン酸三カリウム水溶液（６．９６ｍＬ、３．４８ｍｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）を加え、３分間窒素バブリングした。その後、Ｐｄ（Ｘｐｈоｓ）Ｇ２（ＣＡＳ番号１３１０５８４−１４−５、０．０３４ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で６時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、クロロホルムにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮し生成した粉体をろ過、メタノール洗浄することで、化合物３５を得た（収量０．１４ｇ（０．２２８ｍｍｏｌ）、収率２６．２％）。
一方、ろ液を濃縮し濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：クロロホルム＝１：１））により精製し、化合物３６を収量０．０６８ｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、収率２０．４％で得た。
化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．７０−８．６７（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．５４（ｍ，６Ｈ），７．０１−６．９５（ｍ，１Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値３８１．１、観測値３８２．３
化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６５−８．５５（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．５８（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値６１２．２、観測値６１３．６
【０１３０】
（実施例３４）  化合物３７の合成
【化８４】
2019112387.tif 000091
【０１３１】
２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（８２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、化合物３５（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔ−ブトキシド（４４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびキシレン（２ｍＬ）溶液を、窒素雰囲気下、１１０℃で２０時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、水で洗浄し、酢酸エチルにて抽出を行った。得られた有機層を濃縮し、マススペクトル分析により化合物３７の生成を確認した。
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値６１１．２、観測値６１２．４
【０１３２】
（実施例３５）  化合物３８の合成
【化８５】
2019112387.tif 000092
【０１３３】
２，４−ジフェニル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（６．５０ｇ、１４．９３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル（３．８６ｇ、１５．２３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．２１ｇ、４４．７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）溶液を３分間窒素バブリングした。その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８７ｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で２４時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、メタノールに加え、析出物を水で洗浄した。得られた混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝３：１）により精製し、化合物３８を収量４．８０ｇ（９．９５ｍｍｏｌ）、収率６６．６％で得た。
８．９４（ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１−８．７８（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６−７．５８（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４８２．１、観測値４８２．３
【０１３４】
（実施例３６）  化合物３９の合成
【化８６】
2019112387.tif 000093
【０１３５】
２，４−ジフェニル−６−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル（１．１９ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９０ｇ、１３．７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）および水（６ｍＬ）溶液を３分間窒素バブリングした。その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６８ｇ、０２３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で１９時間加熱撹拌した。撹拌後、この反応液を室温に戻した後、セライトろ過、得られたろ液を濃縮した。得られた濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、化合物３９を収量０．９６２ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）、収率４３．４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．９４（ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．７６（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５７（ｍ，６Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値４８２．１、観測値４８２．３
【０１３６】
（実施例３７）  有機発光素子材料の合成
【化８７】
2019112387.tif 000094
【０１３７】
１００ｍＬの三口フラスコに化合物１１を０．１４０ｇ（０．３６７ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾールを０．３６８ｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを０．５２３ｇ（０．２９４ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにこの混合物へ、脱水１−メチル−２−ピロリドンを５ｍＬ加えた後、窒素雰囲気下、１００℃で２４時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物を室温に戻した後、水を加えて吸引ろ過した。得られた固体をトルエンへ溶解させシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られたフラクションを濃縮し、クロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ淡黄色固体の有機発光素子材料１を得た（収量：０．５９ｇ、収率：９２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ），７．５８−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．２４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．５，Ｊ＝１．０Ｈｚ，４Ｈ），７．０５−７．０１（ｍ，９Ｈ），６．９４−６．８９（ｍ，８Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，Ｊ＝１．０，４Ｈ）
ＡＳＡＰマススペクトル分析：理論値９６９．３６、観測値９６９．４０
【０１３８】
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０−３Ｐａ未満の条件にて有機発光素子材料１を蒸着し、有機発光素子材料１のみからなる薄膜を７０ｎｍの厚さで形成した。得られた薄膜について、３３７ｎｍ励起光を用いて発光スペクトルを観測したところ、ピーク波長（λmax）は５０２ｎｍであった。３３７ｎｍ励起光を用いて観測した発光の過渡減衰曲線より、遅延蛍光の寿命（τd）は４．５３μｓ（マイクロ秒）であることが確認された。さらに３００ｎｍ励起光を用いてフォトルミネッセンス量子効率（ＰＬＱＹ）を測定したところ、空気中で５９．７％、窒素中で６７．８％であった。
【０１３９】
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度３×１０−３Ｐａ未満の条件にて有機発光素子材料１とｍＣＢＰとを異なる蒸着源から蒸着し、有機発光素子材料１の濃度が２０重量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。得られた薄膜について、３３７ｎｍ励起光を用いて発光スペクトルを観測したところ、ピーク波長（λmax）は４８５ｎｍであった。３３７ｎｍ励起光を用いて観測した発光の過渡減衰曲線より、遅延蛍光の寿命（τd）は６．８３μｓ（マイクロ秒）であることが確認された。さらに３００ｎｍ励起光を用いてフォトルミネッセンス量子効率（ＰＬＱＹ）を測定したところ、窒素中で８４．７％であった。
【産業上の利用可能性】
【０１４０】
本発明の有機発光素子材料合成用原料によれば、発光材料、ホスト材料、電荷輸送材料等の有機発光素子材料として有用な化合物を容易に合成することができる。そのため、本発明は、産業上の利用可能性が高い。