(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）（式中、種々の記号は明細書に定義した通りである）で示される３−ピリジルカルボキサミド誘導体、その組成物、害虫を防除するための使用、及びその製造方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007506674.tif 000105
｛式中：
Ｗは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＺはＣＨ又はＮであり；
＝Ｑは式（Ａ）又は（Ｂ）：
【化２】
2007506674.tif 000106
で示される基であり、
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか（但し、最後に挙げた１２個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、これらのシクロアルキル基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルもしくは基Ｒ８で置換されている〕；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環、ＯＨ、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＣＯＲ１１、ＮＨ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、ＮＨ（ＣＲ９Ｒ１０）ｓＲ１１、Ｏ（ＣＲ９Ｒ１０）ｒＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ＣＯ２ＣＨ２Ｒ１１、Ｏ（ＣＨ２）ｒ複素環、Ｎ＝Ｃ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、ＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であるか；又はＲ１１ａで置換された（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであるか（但し、最後に挙げた３個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、これらのシクロアルキル基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルもしくは基Ｒ８で置換されている〕；又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＳＨ、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
又はＲ２とＲ３、又はＲ４とＲ５は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニルもしくはチオカルボニル基又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成するか；又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成し；
Ｒ７は（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、
−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環であるか；又は非置換であるか又はハロゲン及び−ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ８はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル、ＣＨ［Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ又は
Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり；
Ｒ１１は非置換アリールであるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、複素環、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＯ２、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたアリールであり；
Ｒ１１ａは非置換アリールであるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたアリールであり；
Ｒ１２は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり；
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ１３又はＮＯＲ１３であり；
Ｒ１３はＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルであるか（但し、最後に挙げた４個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、シクロアルキルは、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル又は基Ｒ８で置換されている〕；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環であり；
ｍ、ｓ及びｕは、それぞれ独立して０又は１であり；
ｎは０、１又は２であり；
ｐは０、１、２又は３であり；
ｒは０であるか又は１から６の整数であり；及び前記の基の中のそれぞれの複素環は、独立して３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基であり及び非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている｝
で示される化合物、又はこの殺虫剤に許容し得る塩。
【請求項２】
ＷがＣＦ３である、請求項１に記載の化合物又はこの塩。
【請求項３】
ＺがＣＨである、請求項１又は２に記載の化合物又はこの塩。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ６がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１である請求項１、２又は３に記載の化合物又はこの塩。
【請求項５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であるか；又はＲ２とＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル又はチオカルボニル基を形成するか；又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成するか；又はＲ２とＲ３、又はＲ４とＲ５が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成する、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物又はこの塩。
【請求項６】
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
Ｒ１及びＲ６がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であるか；又はＲ２とＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル又はチオカルボニル基を形成するか；又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成するか；又はＲ２とＲ３、又はＲ４とＲ５がそれぞれが結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ７が（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環であり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はＯＨであり；
Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ｒ１１が非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、複素環、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＮＯ２、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；〔さらに好ましくは、Ｒ１１が非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＮＯ２及びアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである〕；
Ｒ１１ａが非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＸがＯ又はＳであり；
ｍが０であり；
ｐ、ｒ、ｓ及びｕがそれぞれ独立して０又は１であり；及び
前記の基中のそれぞれの複素環が独立して３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基である、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物又はこの塩。
【請求項７】
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ１）
【化３】
2007506674.tif 000107
で示される基であり；
Ｒ１及びＲ６がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり；
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又は
Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
ＹがＯ又はＳであり；及び
複素環が３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物又はこの塩。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩の製造方法であって、
ａ）＝Ｑが式（Ａ）であり、Ｒ２及びＲ３が請求項１で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４及びＲ５がこれらが結合されている炭素原子と一緒になってチオカルボニル基を形成し、Ｒ１及びＲ６がそれぞれ水素原子であり及びｍが０である場合には、式（ＩＩ）：
【化４】
2007506674.tif 000108
〔式中、Ｗ及びＺは請求項１で定義した通りであり、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）〕
で示される化合物を加熱するか及び／又は塩基の存在下で反応させることによって、式（ＩＩＩ）
【化５】
2007506674.tif 000109
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
で示される中間体を経由して、式（Ｉ）で示される化合物に転位させる環化−転位反応；又は
ｂ）Ｗ及びＺが請求項１で定義した通りであり、＝Ｑが式（Ａ）であり、Ｒ２及びＲ３が請求項１で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、カルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４及びＲ５がこれらが結合されている炭素原子と一緒になってチオカルボニル基を形成し、Ｒ１及びＲ６がそれぞれ水素原子であり及びｍが０である場合には、式（ＩＶ）：
【化６】
2007506674.tif 000110
（式中、Ｗ及びＺは請求項１で定義した通りである）
で示される化合物を、式（Ｖ）：
Ｈ２ＮＣＲ２（Ｒ３）ＣＮ    （Ｖ）
〔式中、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）〕
で示される化合物と反応させて、式（ＩＩ）で示される対応化合物を得、次いで前記の方法ａ）に記載のようにして環化し、転位させるか；又は
ｃ）＝Ｑが式（Ａ）であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３が請求項１で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４及びＲ５が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し、Ｗ、Ｚ及びＲ６が請求項１で定義した通りであり及びｍが０である場合には、式（ＶＩ）
【化７】
2007506674.tif 000111
（式中、Ｗ、Ｚ及びＲ６は請求項１で定義した通りである）
で示される化合物を、式（ＶＩＩ）：
Ｈ２ＮＣＲ２（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ７    （ＶＩＩ）
〔式中、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）及びＲ７は脱離基である〕
で示される化合物と、カップリング剤の存在下で反応させて、式（ＶＩＩＩ）：
【化８】
2007506674.tif 000112
（式中、種々の記号は上記で定義した通りである）
で示される中間体化合物を得、次いで環化させるか；又は
ｄ）  ＝Ｑが式（Ａ）又は（Ｂ）であり、ｍが０であり及びこの他の記号は請求項１で定義した通りである場合には、式（Ａ１）又は（Ｂ１）：
【化９】
2007506674.tif 000113
（式中、種々の記号は請求項１で定義した通りである）
で示される対応化合物を、式（ＩＸ）：
【化１０】
2007506674.tif 000114
（式中、Ｗ及びＺは請求項１で定義した通りであり及びＬは脱離基である）
で示される化合物を用いてアシル化するか；又は
ｅ）  ＝Ｑが式（Ｂ）であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１及びＲ７は請求項１に記載の通りであり、ＸがＳであり、ｍが０であり及びＲ２及びＲ３が請求項１で定義した通りである〔但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル又はチオカルボニル基、又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されたイミノ基を形成する場合を除く〕場合には、式（Ｉ）で示される化合物であって、式（Ｘ）
【化１１】
2007506674.tif 000115
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義した通りである）
を有する化合物を、式（ＸＩ）：
Ｒ７Ｌ    （ＸＩ）
（式中、Ｒ７は請求項１で定義した通りであり及びＬは脱離基である）
で示される化合物と反応させるか；又は
ｆ）  ＝Ｑが式（Ａ）であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が請求項１で定義した通りであり、Ｒ６が水素であり及びｍが０である場合には、式（ＸＩＩ）：
【化１２】
2007506674.tif 000116
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りである）
で示される化合物を、塩基の存在下で環化するか；又は
ｇ）  ＝Ｑが式（Ａ）であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が請求項１で定義した通りであり、Ｒ４及びＲ５がこれらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し、Ｒ６が水素であり及びｍが０である場合には、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＱが式（Ｂ）で示される基であり、ＸがＳ原子であり、及びＷ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ７が請求項１で定義した通りであり及びｍが０である化合物を、酸化し及び加水分解するか；又は
ｈ）  ＝Ｑが式（Ｂ）であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ７が請求項１で定義した通りであり、Ｒ１が非置換であるか又は１個又はそれ以上の基Ｒ８で置換されたＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、又はＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であり、及びｍが０である場合には、式（Ｉ）で示される化合物であって式中のＲ１が水素である対応化合物を、式（ＸＩＩＩ）：
Ｒ１ＣＯＬ    （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｌは脱離基である）
で示される化合物を使用してアシル化するか；又は
ｉ）  ＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が請求項１で定義した通りであり、Ｒ１が非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されたＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、又はＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であり、及びｍが０である場合には、式（Ｉ）で示される化合物であって式中のＲ１が水素である対応化合物を、前記の式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を使用してアシル化するか；又は
ｊ）  Ｑが請求項１で定義した通りであり及びｍが１である場合には、ｍが０である対応化合物を酸化し；及び
必要ならば得られる式（Ｉ）で示される化合物をこの殺虫剤に許容し得る塩に転化させることからなる、請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩の製造方法。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を、殺虫剤に許容し得る希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と一緒に含有してなる殺虫剤組成物。
【請求項１０】
請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩、又は請求項９に記載の殺虫剤組成物の殺虫剤用途。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−ピリジルカルボキサミド誘導体、並びにこの害虫、特に昆虫及びコナダニなどの節足動物、及び蠕虫（線虫を含む）を防除するための使用；該誘導体を含有する組成物、並びにこの製造方法及び製造用中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−ピリジルカルボキサミド化合物を用いた昆虫の防除は、多数の特許出願明細書、例えば欧州特許出願公開第５８０３７４号公報、特開平１０−１０１６４８号公報、特開平１０−１８２６２５号公報、国際公開第ＷＯ２００１／０９１０４号公報、国際公開第ＷＯ２００１／１４３４０号公報、特開平６−３２１９０３、特開平１０−１９５０７２号公報及び特開平１１−１８０９５７号公報に記載されている。
【０００３】
しかし、これらの従来技術化合物の作用のレベル及び／又は作用の持続時間は、あらゆる応用分野で、特にある種の生物に対して、又は低濃度で施用する場合には完全に満足のいくものではない。
【０００４】
最新の殺虫剤は、広範な要求、例えば作用のレベル、効果の持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との併用、製剤補助剤との併用又は合成に関する要求を満たさなければならないために及び抵抗性が出現し得ることから、このような物質の開発は決して完結したものとみなすことはできず、しかも少なくとも幾つかの側面に関する限りは、公知の化合物よりも都合のよい新規化合物に対する高い要求が絶えず存在している。
【発明の開示】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化１３】
2007506674.tif 000002
｛式中：
Ｗは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＺはＣＨ又はＮであり；
＝Ｑは式（Ａ）又は（Ｂ）：
【０００７】
【化１４】
2007506674.tif 000003
【０００８】
で示される基であり、
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか（但し、最後に挙げた１２個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、これらのシクロアルキル基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルもしくは基Ｒ８で置換されている〕；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環、ＯＨ、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＣＯＲ１１、ＮＨ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、ＮＨ（ＣＲ９Ｒ１０）ｓＲ１１、Ｏ（ＣＲ９Ｒ１０）ｒＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ＣＯ２ＣＨ２Ｒ１１、Ｏ（ＣＨ２）ｒ複素環、Ｎ＝Ｃ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、ＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であるか；又はＲ１１ａで置換された（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであるか（但し、最後に挙げた３個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、これらのシクロアルキル基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルもしくは基Ｒ８で置換されている〕；又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＳＨ、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
又はＲ２とＲ３、又はＲ４とＲ５は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニルもしくはチオカルボニル基又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成するか；又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成し；
Ｒ７は（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環であるか；又は非置換であるか又はハロゲン及び−ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルの中から選択される１個又はそれ以上の基で置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ８はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル、ＣＨ［Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり；
Ｒ１１は非置換アリールであるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、複素環、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＯ２、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたアリールであり；
Ｒ１１ａは非置換アリールであるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたアリールであり；
Ｒ１２は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり；
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ１３又はＮＯＲ１３であり；
Ｒ１３はＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであるか（但し、最後に挙げた４個の基は、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されている）；又は（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−であるか〔但し、シクロアルキルは、非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル又は基Ｒ８で置換されている〕；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環であり；
ｍ、ｓ及びｕは、それぞれ独立して０又は１であり；
ｎは０、１又は２であり；
ｐは０、１、２又は３であり；
ｒは０であるか又は１から６の整数であり；及び前記の基の中のそれぞれの複素環は、独立して３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基であり及び非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている｝
で示される３−ピリミジルカルボキサミド誘導体である化合物；又はこの殺虫剤に許容し得る塩を提供する。
【０００９】
これらの化合物は、有用な殺虫剤特性を有する。
【００１０】
本発明はまた、任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びこれらの混合物を包含する。
【００１１】
「殺虫剤に許容し得る塩」という用語は、この陽イオン又は陰イオンが、殺虫剤又は園芸用途の塩の形成について当分野において知られており及び許容されている塩を意味する。塩基との適切な塩、例えばカルボキシ基、ＮＨ基又はＯＨ基を含有する式（Ｉ）で示される化合物により形成される塩としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウム塩及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が挙げられる。適切な酸付加塩、例えばアミノ基を含有する式（Ｉ）で示される化合物により形成される塩としては、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸との塩が挙げられる。
【００１２】
害虫という用語は、節足動物害虫（昆虫及びコナダニを含む）、及び蠕虫（線虫を含む）を意味する。
【００１３】
添付の特許請求の範囲を含め本特許明細書において、前記の置換基は、以下の意味を有する：
ハロゲン原子は、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
アルキル基及びこの部分は、（特に定義されない限りは）直鎖又は分枝鎖であり得る；
シクロアルキル基は、好ましくは環内に３から６個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン又はアルキルで置換されている。
【００１４】
ハロアルキル基及びハロアルコキシ基は、１個又はそれ以上のハロゲン原子を有し；この種の好ましい基としては−ＣＦ３及び−ＯＣＦ３が挙げられる。
【００１５】
基の名前の前の「ハロ」という用語は、この基が部分的に又は完全にハロゲン化されている、すなわち任意の組合わせでＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ、好ましくはＦ又はＣｌで置換されていることを意味する。
【００１６】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、炭素原子を１個、２個、３個、４個、５個又は６個有する非分枝又は分枝炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル基を意味すると解釈されるべきである。
【００１７】
「（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル」は、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で述べたアルキル基であって、この１個又はそれ以上の水素原子がこれと同じ個数の同一又は異なるハロゲン原子で、好ましくは塩素又は弗素で置換されているアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又は１，１，２，２−テトラフルオロエチル基を意味すると解釈されるべきである。
【００１８】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ」は、この炭化水素基が「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で与えられた意味を有するアルコキシ基を意味すると解釈されるべきである。
【００１９】
接頭辞として記載される範囲の炭素原子を有する「アルケニル」及び「アルキニル」という用語は、この記載された範囲に対応する個数の炭素原子を有し及びそれぞれの不飽和基の任意の位置に配置され得る少なくとも１つの多重結合を含む直鎖又は分枝炭化水素基を示す。従って、「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」は、例えばビニル基、アリル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、ペンテニル基、２−メチルペンテニル基又はヘキセニル基を示す。「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−メチル−２−プロピニル基；２−ブチニル基；２−ペンチニル基又は２−ヘキシニル基を示す。
【００２０】
「（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル」は、単環式アルキル基、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基を示し、また二環式のアルキル基、例えばノルボルニル基を示す。
【００２１】
「（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、例えばシクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルブチル基、１−メチルシクロプロピル基、１−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、３−ヘキシルシクロブチル基又は４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基を意味すると解釈されるべきである。
【００２２】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ」は、上記の定義のアルキル基で置換されている窒素原子を示す。「ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ」は、上記の定義のアルキル基２個で置換されている窒素原子を示す。
【００２３】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル」という表現は、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で与えられた意味を有する炭化水素基を１個有するカルバモイル基を示し；「ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルバモイル」は、同じか又は異なることができる２個の炭化水素基を有するカルバモイル基を示す。
【００２４】
「アリール」という表現は、炭素環、すなわち炭素原子から構成された炭素環、好ましくは６から１４個、特に６から１２個の炭素原子を有する芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基、好ましくはフェニルを意味すると解釈されるべきである。
【００２５】
「複素環」という表現は、３から７個の環原子と、Ｏ、Ｓ及びＮ原子からなる群の中から選択される１から４個の異種原子とを有する飽和、部分飽和又は芳香族環系を示し、この場合、少なくとも１個の炭素原子が環内に存在しなければならない。
【００２６】
好ましくは、「複素環」は、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、１，３−ベンゾジオキソール、１，３−ベンゾジオキサン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジン、チアゾリン、チアゾリジン、オキシラン又はオキセタン基を示す。
【００２７】
さらに好ましくは、「複素環」は、ピリジン、ピリミジン、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン、オキセタン、１，３−ベンゾジオキソール又は１，３−ベンゾジオキサン基を示す。
【００２８】
前記の「複素環式」基は、非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている。
【００２９】
好ましくは、「複素環式」基は、非置換であるか又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている。
【００３０】
一般に、特に断らない限りは、「非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基で置換されている」、又は「非置換であるか又は以下の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている」という用語は、このような基（又は好ましい基）が同じであってもよいし又は異なっていてもよいことを意味すると解釈されるべきである。
【００３１】
好ましくは、ＷはＣＦ３である。
【００３２】
好ましくは、ＺはＣＨである。
【００３３】
好ましくは、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１である〔さらに好ましくは、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり及びＲ６はＨ又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである〕。
【００３４】
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であるか；又はＲ２とＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル又はチオカルボニル基を形成するか又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成するか；又はＲ２とＲ３、又はＲ４とＲ５が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成する。
【００３５】
好ましくは、Ｒ７は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環である。
【００３６】
好ましくは、Ｒ８はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はＯＨであり（さらに好ましくはＲ８はハロゲンである）。
【００３７】
好ましくは、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルである。
【００３８】
好ましくは、Ｒ１１は非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、複素環、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＮＯ２、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである；〔さらに好ましくは、Ｒ１１は非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＮＯ２及びアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである〕。
【００３９】
好ましくは、Ｒ１１ａは非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである。
【００４０】
好ましくは、Ｒ１２は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルである。
【００４１】
好ましくは、ＸはＯ又はＳである。
【００４２】
好ましくは、ｍは０である。
【００４３】
好ましくは、ｐ、ｒ、ｓ及びｕはそれぞれ独立して０又は１である。
【００４４】
好ましくは、前記の基中のそれぞれの複素環は、独立して３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基である。
【００４５】
好ましい種類の化合物は、式中の
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
Ｒ１及びＲ６がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり〔さらに好ましくは、Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり及びＲ６がＨ又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである〕；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であるか；又はＲ２とＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル又はチオカルボニル基を形成するか、又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されているイミノ基を形成するか；又はＲ２とＲ３又はＲ４とＲ５が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ７が（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環であり；
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はＯＨであり；
Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ｒ１１が非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｕＲ１１ａ、複素環、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＮＯ２、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；〔さらに好ましくは、Ｒ１１が非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＮＯ２及びアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルである〕；
Ｒ１１ａが非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＮＯ２、ＯＨ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ及びジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＸがＯ又はＳであり；
ｍが０であり；
ｐ、ｒ、ｓ及びｕがそれぞれ独立して０又は１であり；及び
前記の基中のそれぞれの複素環が独立して３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基である化合物である。
【００４６】
本発明の特に好ましい実施態様は、一般式（Ｉ）で示される化合物であって、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ１）
【００４７】
【化１５】
2007506674.tif 000004
【００４８】
で示される基であり；
Ｒ１及びＲ６がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又はＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか；又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり〔さらに好ましくは、Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル又は−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１であり及びＲ６がＨ又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルである〕；
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立してＨ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐＲ１１、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｐ複素環又はＯ（ＣＨ２）ｒＲ１１であり；
ＹがＯ又はＳであり；及び
複素環が３から７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される１から４個の異種原子とを有する複素環式基である
化合物である。
【００４９】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであり；
Ｒ２がＨ又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＯＨ、カルバモイル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＨで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
又はＲ２とＲ３が、結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４とＲ５が、結合されている炭素原子と一緒になってチオカルボニル基を形成し；
Ｒ６がＨであり
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５０】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであり；
Ｒ２がＨ又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＯＨ、カルバモイル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＨで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
又はＲ２とＲ３が、結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４とＲ５が、結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し；
Ｒ６がＨ又は（Ｃ３−Ｃ４）アルケニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはＣＯ２ＣＨ２フェニルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか；又はＣＨ２Ｒ１１〔式中、Ｒ１１は非置換フェニルであるか又は１個もしくはそれ以上のハロゲン基で置換されフェニルである〕であるか；又は非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５１】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであり；
Ｒ２がＨ又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＯＨ、カルバモイル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＨで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
又はＲ２とＲ３が、結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４とＲ５が、結合されている炭素原子と一緒になってイミノ基を形成し；
Ｒ６がＨ又は（Ｃ３−Ｃ４）アルケニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはＣＯ２ＣＨ２フェニルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか；又はＣＨ２Ｒ１１〔式中、Ｒ１１は非置換フェニルであるか又は１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されフェニルである〕であるか；又は非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５２】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換フェニルであるか又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されたフェニルであるか；又はＣＨ２複素環〔式中、複素環は、５から６個の環原子と、Ｎ及びＳ原子から選択される１個又は２個の異種原子とを有する複素環式基であり及び非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル及びハロゲンからなる群の中から選択される１個又はそれ以上の基で置換されている〕であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５がそれぞれＨであり；
Ｒ６がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５３】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ｂ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル、−（ＣＨ２）ｐフェニル、
ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はＣＯフェニルであり；
Ｒ２がＨ又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＯＨ、カルバモイル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＨで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
又はＲ２とＲ３が、結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル環を形成し；
ＸがＳであり
Ｒ７が（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−ＣＨ２フェニルであるか；又は非置換であるか又は−ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５４】
別の好ましい種類の化合物は、式中：
ＷがＣＦ３であり；
ＺがＣＨであり；
＝Ｑが式（Ｂ）で示される基であり；
Ｒ１がＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル、−（ＣＨ２）ｐフェニル、
ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はＣＯフェニルであり；
Ｒ２がＨ又は−（ＣＨ２）ｐフェニルであるか；又は非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか又はＯＨ、カルバモイル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＨで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
又はＲ２とＲ３が、結合されている炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル環を形成し；
ＸがＯであり
Ｒ７が（Ｃ３−Ｃ４）アルケニル又は−ＣＨ２フェニルであるか；又は非置換であるか又は−ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４）で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｐが０又は１であり；及び
ｍが０である
化合物である。
【００５５】
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法（すなわち、これまで使用にされているか又は化学文献に記載されている方法）を応用又は適応することによって製造できる。
【００５６】
以下の製造方法の記載において、式中に現れる記号が具体的に定義されていない場合には、これらは本明細書におけるそれぞれの記号の最初の定義に従って「前記で定義した通り」であると解釈される。
【００５７】
本発明の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＷ及びＺが前記で定義した通りであり、＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｒ２とＲ３が前記で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基、チオカルボニル基又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４とＲ５が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってチオカルボニル基を形成し、Ｒ１及びＲ６がそれぞれ水素原子であり及びｍが０である化合物は、式（ＩＩ）：
【００５８】
【化１６】
2007506674.tif 000005
〔式中、Ｗ及びＺは前記で定義した通りであり、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）〕
で示される化合物の環化−転位反応によって製造し得る。この反応は、一般に、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、０℃から１００℃（好ましくは０℃から５０℃）の温度で、好ましくは有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはピリジン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、又はナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、又は水素化ナトリウムの存在下で行われる。塩基が存在しない場合には、温度範囲は５０℃から１００℃であることが好ましい。反応は、式（ＩＩＩ）
【００５９】
【化１７】
2007506674.tif 000006
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
で示される中間体（これは一般に単離されない）への環化を経由して進行し、これは式（Ｉ）で示される化合物に転位する。
【００６０】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、Ｗ及びＺが前記で定義した通りであり、＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｒ２及びＲ３が前記で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、カルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４及びＲ５がこれらが結合されている炭素原子と一緒になってチオカルボニル基を形成し、Ｒ１及びＲ６がそれぞれ水素原子であり及びｍが０である場合には、式（ＩＶ）：
【００６１】
【化１８】
2007506674.tif 000007
（式中、Ｗ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を、式（Ｖ）：
Ｈ２ＮＣＲ２（Ｒ３）ＣＮ    （Ｖ）
〔式中、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）〕
で示される化合物と反応させて、式（ＩＩ）で示される対応化合物を得、次いで前記の環化−転位反応を行う。
【００６２】
この反応は、一般に、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはピリジン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、又はナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、又は水素化ナトリウムの存在下にジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、０℃から１００℃（好ましくは０℃から５０℃）の温度で行われる。
【００６３】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３が前記で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）、Ｒ４及びＲ５が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し、Ｗ、Ｚ及びＲ６が前記で定義した通りであり及びｍが０である場合の化合物は、式（ＶＩ）
【００６４】
【化１９】
2007506674.tif 000008
（式中、Ｗ、Ｚ及びＲ６は前記で定義した通りである）
で示される化合物と、式（ＶＩＩ）：
Ｈ２ＮＣＲ２（Ｒ３）ＣＯ２Ｒ７    （ＶＩＩ）
〔式中、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りであり（但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル、チオカルボニル又はイミノ基を形成する場合を除く）及びＲ７は脱離基、一般的にはアルキル、例えばメチル又はエチル、又はベンジルである〕
で示される化合物との反応によって製造し得る。
【００６５】
この反応は、一般にカップリング剤、例えばカルボジイミド、例えばＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はこれらの酸塩、例えば塩酸塩の存在下に、溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、２０℃から１２０℃の温度で、場合によっては４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒存在下で行われる。
【００６６】
反応は、式（ＶＩＩＩ）：
【００６７】
【化２０】
2007506674.tif 000009
（式中、種々の記号は上記で定義した通りである）
で示される中間体化合物（これは必要ならば単離してもよい）を経由して進行し、次いで環化させる。
【００６８】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ａ）又は（Ｂ）で示される基であり、ｍが０であり及びこの他の記号が前記で定義した通りである場合の化合物は、式（Ａ１）又は（Ｂ１）：
【００６９】
【化２１】
2007506674.tif 000010
（式中、種々の記号は前記で定義した通りである）
で示される対応化合物を、式（ＩＸ）：
【００７０】
【化２２】
2007506674.tif 000011
（式中、Ｗ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは脱離基であり、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素である）
で示される化合物を用いてアシル化することによって製造し得る。反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中で、０℃から１００℃（好ましくは０℃から５０℃）の温度で行われる。
【００７１】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ｂ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１及びＲ７が前記で定義した通りであり、ＸがＳ原子であり、ｍが０であり及びＲ２及びＲ３が前記で定義した通りである〔但し、Ｒ２及びＲ３が、これらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル又はチオカルボニル基、又は非置換であるか又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＲ１１ａで置換されたイミノ基を形成する場合を除く〕場合の化合物は、式（Ｉ）で示される化合物であって、式（Ｘ）
【００７２】
【化２３】
2007506674.tif 000012
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記で定義した通りである）
を有する化合物と、式（ＸＩ）：
Ｒ７Ｌ    （ＸＩ）
（式中、Ｒ７は前記で定義した通りであり及びＬは脱離基、一般的にはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）
で示される化合物との反応によって製造し得る。反応は、一般に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはピリジン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属  炭酸塩、例えば炭酸カリウム、又はナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、又は水素化ナトリウムの存在下に、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、０℃から１００℃（好ましくは０℃から５０℃）の温度で行われる。
【００７３】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が前記で定義した通りであり、Ｒ６が水素であり及びｍが０である場合の化合物は、式（ＸＩＩ）：
【００７４】
【化２４】
2007506674.tif 000013
（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りである）
で示される化合物を環化することによって製造し得る。
【００７５】
この反応は、一般に有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはピリジン、又は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、又はナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド又は水素化ナトリウム及びＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドなどのカルボジイミドの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、０℃から１００℃（好ましくは０℃から５０℃）の温度で行われる。
【００７６】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が前記で定義した通りであり、Ｒ４及びＲ５がこれらが結合されている炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し、Ｒ６が水素であり及びｍが０である場合の化合物は、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＱが式（Ｂ）で示される基であり、ＸがＳ原子であり及びＷ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ７が前記で定義した通りであり及びｍが０である化合物を、酸化し及び加水分解することによって製造し得る。この反応は、一般に酸化剤の存在下で、例えば酢酸などの溶媒中の過酸化水素の存在下で、又はジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中の３−クロロペルオキシ安息香酸などの過酸の存在下で、０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００７７】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ｂ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ７が前記で定義した通りであり、Ｒ１が非置換であるか又は１個又はそれ以上の基Ｒ８で置換されたＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、又はＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であり、及びｍが０である場合の化合物は、式（Ｉ）で示される化合物であって式中のＲ１が水素である対応化合物をアシル化することによって製造し得る。この反応は、一般に、式（ＸＩＩＩ）：
Ｒ１ＣＯＬ    （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｌは脱離基であり、一般的にハロゲン、好ましくは塩素である）
で示されるアシル化剤を使用して、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中で０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００７８】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中の＝Ｑが式（Ａ）で示される基であり、Ｗ、Ｚ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が前記で定義した通りであり、Ｒ１が非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の基Ｒ８で置換されたＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、又はＣＯＲ１１ａ又はＣＯ−複素環であり、及びｍが０である場合の化合物は、式（Ｉ）で示される化合物であって式中のＲ１が水素である対応化合物をアシル化することによって製造し得る。この反応は、一般に、一般に、前記の式（ＸＩＩＩ）で示されるアシル化剤を使用して、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中で０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００７９】
本発明の別の特徴によれば、式（Ｉ）で示される化合物であって、式中のＱが前記で定義した通りであり及びｍが１である場合の化合物は、ｍが０である対応化合物を酸化することによって製造し得る。酸化は、一般に、酢酸などの溶媒中の過酸化水素を使用して、又はジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中の３−クロロペルオキシ安息香酸などの過酸を使用して、０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００８０】
式（ＩＩ）、（ＶＩ）又は（ＸＩＩ）で示される中間体は、式（ＩＶ）で示される化合物と、それぞれ式（Ｖ）、（ＸＩＶ）又は（ＸＶ）：
【００８１】
【化２５】
2007506674.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記で定義した通りである）
で示される対応化合物との反応によって製造し得る。この反応は、一般にジクロロエタン又はテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、０から６０℃の温度で行われる。
【００８２】
式（ＩＸ）で示され、式中のＬが塩素である中間体は、公知の方法に従って、例えば式中のＬがＯＨで置換されている対応カルボン酸を、適切なハロゲン化剤、好ましくは塩化オキサリルと、ジクロロエタンなどの溶媒中で場合によってはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下に０から６０℃の温度で反応させることによって製造し得る。
【００８３】
式（ＩＶ）で示される中間体は、公知の方法に従って、例えば前記の式（ＩＸ）で示される化合物を、アルカリ金属チオシアナート又はチオシアン酸アンモニウム又はテトラアルキルチオシアン酸アンモニウム、例えばテトラブチルチオシアン酸アンモニウムと、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムなどの塩基の存在下で０から６０℃の温度で反応させることによって製造し得る。
【００８４】
前記の方法で合成することができる式（Ｉ）で示される化合物の一群はまた、並列法で製造し得、これは手動で又は半自動化法又は完全自動化法行い得る。この場合には、例えば、反応の操作、生成物又は中間体の処理又は精製を自動化することができる。全体として、これは例えば、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔによる「Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，第１巻，Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ  １９９７年，第６９から７７頁に記載されているような方法を意味すると解釈されるべきである。
【００８５】
一連の市販されている装置、例えばＳｔｅｍ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ  Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９  ８ＳＥ，Ｅｎｇｌａｎｄ又はＨ＋Ｐ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ  ２８，８５７６４  ＯｂｅｒｓｃｈｌｅｉＢｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ又はＲａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，Ｅｎｇｌａｎｄによって提供されるような一連の市販されている装置を、反応及び処理の並列操作に使用し得る。式（Ｉ）で示される化合物、又は製造中に得られる中間体の並列精製には、特にクロマトグラフィー装置、例えばＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ６８５０４，ＵＳＡ製のクロマトグラフィー装置を使用し得る。
【００８６】
前記の装置は、個々の工程が自動化されるモデュラー操作をもたらすが、手動操作が方法の工程間で行わねばならない。これは、当該オートメーションモデュールが例えばロボットにより操作される半統合又は完全統合システムを用いることによって回避される。このようなオートメーションシステムは、Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，ＺｙｍａｒｋＣｅｎｔｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ０１７４８，ＵＳＡから得ることができる。
【００８７】
本明細書に記載されていることに加えて、式（Ｉ）で示される化合物は、固相支持法によって部分的に又は完全に製造し得る。この目的のために、この合成の又は当該操作に適合させた合成の個々の中間工程又は全ての中間工程が、合成樹脂に固定される。固相支持合成法は、専門の文献、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎによる「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ」，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９９８に広範囲にわたって記載されている。
【００８８】
固相支持合成法の使用により、文献から知られており、同様に手動で又は自動化された方法で実施することができる一連のプロトコルが可能となる。例えば、「ティーバッグ法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，米国特許第４，６３１，２１１号；  Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ，１９８５，８２，５１３１−５１３５）では、ＩＲＯＲＩ，１１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，  Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，ＣＡ９２０３７，ＵＳＡの製品を使用して、半自動化し得る。固相支持並行合成の自動化は、例えばＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．，８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ９４０７０，ＵＳＡ又はＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧｍｂＨ，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ製の装置で首尾よく行われる。
【００８９】
本明細書に記載の製造方法により、式（Ｉ）の化合物がライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態で得られる。本発明はまた、式（Ｉ）で示される少なくとも２つの化合物からなるライブラリーを提供する。
【００９０】
式（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（Ａ１）及び（Ｂ１）で示される化合物は、公知であるか又は公知の方法で製造し得る。
【００９１】
式（ＸＩＩ）で示されるある種の化合物は新規であり、これ自体本発明の別の特徴を形成する。
【実施例】
【００９２】
以下の非限定的な実施例により、式（Ｉ）で示される化合物の製造を例証する。
化合物実施例
ＮＭＲスペクトルは、特に明記しない限りは重クロロホルム中で行った。
【００９３】
以下の実施例において、量（又は％）は、特に明記しない限りは重量基準である。
【００９４】
（実施例１）
１−（１−シアノ−１−メチル）エチル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオ尿素（０．０５ｇ）をメタノール中で１時間加熱還流した。酢酸エチル及び水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させてＮ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−５−チオキソ−２−イミダゾリニリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．０５ｇ、化合物Ａ−８６）を得た。
【００９５】
（実施例２）
４−トリフルオロメチルニコチン酸（２ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジクロロメタンに懸濁した懸濁液に、塩化オキサリル（６．４ｍｌ、２Ｍ）を加え、２０℃で１時間攪拌した。蒸発させた後に、残留物をアセトンに溶解し、氷浴を用いて冷却しながらチオシアン酸カリウム（２ｇ）を加えて４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得、次いで２−アミノ−２−メチルプロパンニトリル（１．３５ｇ）と炭酸カリウム（１ｇ）を加え、得られた混合物を１時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、混合物を水洗し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を用いて溶出することにより精製して、Ｎ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−５−チオキソ−２−イミダゾリニリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１．４ｇ、化合物Ａ−８６）を得た。
【００９６】
（実施例３）
Ｎ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−５−チオキソ−２−イミダゾリニリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．５０ｇ）をテトラヒドロフランに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（０．０９ｇ、６０％鉱油中分散物）を２０℃で加え、０．５時間攪拌した。混合物にヨードメタン（０．２０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させてＮ−［（２Ｚ）−５，５−ジメチル−４−メチルチオ−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．５０ｇ、化合物Ｅ−１２９）を得た。
【００９７】
（実施例４）
ジクロロメタン中のＮ−［（２Ｚ）−５，５−ジメチル−４−メチルチオ−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．２０ｇ）とトリエチルアミン（０．１３ｍｌ）との混合物に、塩化アセチルを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させてＮ−［（２Ｚ）−１−アセチル−５，５−ジメチル−４−メチルチオ−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．１９ｇ、化合物Ｅ−１３５）を得た。
【００９８】
（実施例５）
Ｎ−［（２Ｚ）−５−エチル−５−メチル−４−メチルチオ−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．１ｇ）をジクロロメタンに溶解した溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（０．１ｇ）を加え、２０℃で１時間攪拌した。混合物を、順々に水、塩酸１（Ｍ）、飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を用いて溶出することにより精製して、Ｎ−［（２Ｚ）−４−エチル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリジニリデン］−４−（トリフルオロメチル）−ニコチンアミド（０．０３ｇ、化合物Ｂ−９１）を得た。
【００９９】
（実施例６）
１−（４−クロロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオ尿素（０．４０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２５ｇ）、ベンジル  ２−メチルアラニネート（０．２５ｇ）及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジンの混合物をテトラヒドロフラン中で、１時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーでｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５／１）を用いて溶出することにより精製して、Ｎ−［（２ｚ）−１−（４−クロロベンジル）−４，４−ジメチル−５−オキソ−２−イミダゾリジニリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（０．３６ｇ、化合物Ｂ−５２９）を得た。
【０１００】
前記の実施例で使用した中間体の製造
４−トリフルオロメチルニコチン酸（５ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジクロロメタンに懸濁した懸濁液に、塩化オキサリル（８ｍｌ、２Ｍ）を加え、２０℃で１時間攪拌した。蒸発させた後に、残留物をアセトンに溶解し、氷浴を用いて冷却しながらチオシアン酸カリウム（５ｇ）を加えて４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得た。次いで、メチルアミンのメタノール溶液（４０％、５ｍｌ）を加え、混合物を１時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、混合物を水洗し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させ、残留物を再結晶（エタノール）して、１−メチル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオ尿素（３．２ｇ）を得た；  ＮＭＲ  ３．２９（３Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１０１】
同様にして進めることにより、次の中間体も製造した：１−（１−シアノ−１−メチル）エチル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオ尿素、ＮＭＲ  １．９５（６Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１０２】
表１から６に示した以下の好ましい化合物もまた、本発明の一部を形成し、前記の実施例１から６又は前記の一般方法に従って又は同様にして製造した又は製造し得る。表中、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｍｅはメチルを意味する。
【０１０３】
化合物番号は、参考のためにのみ示す。
【０１０４】
【表１】
2007506674.tif 000015
2007506674.tif 000016
2007506674.tif 000017
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2007506674.tif 000019
2007506674.tif 000020
【０１０５】
【表２】
2007506674.tif 000021
2007506674.tif 000022
2007506674.tif 000023
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【０１０６】
【表３】
2007506674.tif 000035
2007506674.tif 000036
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【０１０７】
【表４】
2007506674.tif 000049
2007506674.tif 000050
2007506674.tif 000051
【０１０８】
【表５】
2007506674.tif 000052
2007506674.tif 000053
2007506674.tif 000054
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【０１０９】
【表６】
2007506674.tif 000070
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【０１１０】
【表７】
2007506674.tif 000088
2007506674.tif 000089
2007506674.tif 000090
【０１１１】
本発明の別の特徴によれば、有効量の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩を施用することからなる、この場で害虫を防除する方法が提供される。この目的に、前記化合物は、通常は、例えば以下に記載のように、殺虫剤組成物の形で（すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適した混和性希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と一緒に）使用される。
【０１１２】
以下で使用する「本発明の化合物」という用語は、前記で定義したような式（Ｉ）で示される３−ピリジルカルボキサミド及びこの殺虫剤に許容し得る塩を包含する。
【０１１３】
前記の本発明の一つの側面は、ある場所での害虫の防除方法である。前記の場所としては、例えば、害虫これ自体、害虫が生息するか又は摂食する場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物作物など）、又は将来害虫の寄生を受け易い場所が挙げられる。従って、本発明の化合物は、害虫、害虫が生息するか又は摂食する場所、又は将来害虫の寄生を受け易い場所に直接に施用し得る。前記の殺虫剤用途から明らかであるように、本発明は、殺虫活性化合物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ又は植物線虫を含む多数の害虫種を防除するための該化合物の使用方法を提供する。従って、本発明の化合物は、実用において、例えば農園芸作物において、林業において、動物薬又は家畜飼育において、又は公衆衛生において都合よく使用し得る。本発明の化合物は、例えば以下の施用において及び以下の害虫に対して使用し得る。
【０１１４】
土壌昆虫、例えばコーン・ルートワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）、シロアリ（特に建造物の保護のため）、根食い虫、コメツキムシ、ルート・ウィービル（ｒｏｏｔ  ｗｅｅｖｉｌｓ）、ストークボーラー（ｓｔａｌｋｂｏｒｅｒ）、ヤガ類、根アブラムシ又は地虫の防除のため。これらはまた、植物病原性線虫、例えばネコブセンチュウ、シストセンチュウ、オオハリセンチュウ、ネグサレセンチュウ又はネミキクセンチュウもしくはバルブセンチュウに対する活性、又はダニに対する活性を得るために使用し得る。土壌害虫、例えばコーン・ルートワームの防除のために、本発明の化合物は、作物を植えてあるか又は植えるべき土壌、又は種子又は栽培中の植物の根に、有効量で都合よく施用又は混合される。
【０１１５】
公衆衛生の分野では、本発明の化合物は、多数の昆虫、特に不潔なハエ又はこの他の双翅目害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、アブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ又は蚊の防除に特に有用である。
【０１１６】
貯蔵製品、例えば穀物、例えば穀粒又は小麦粉、落花生、動物飼料、材木又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護において、本発明の化合物は、節足動物、さらに特別には甲虫目、例えばゾウムシ、ガ又はダニ、例えばマダラメイガ種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、マルカツオブシムシ種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）又はダニ種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）による攻撃に対して有用である。
【０１１７】
寄生家屋又は工業用建物におけるゴキブリ、アリもしくはシロアリ又は同様の節足動物害虫の防除において、又は水路、井戸、貯水池又は他の流水もしくは静水中のボウフラの防除において。
【０１１８】
シロアリ、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、ヘテロテルメス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種による建築物に対する攻撃の防止における基礎、建造物又は土壌の処理のために。
【０１１９】
農業において、鱗翅目（蝶及び蛾）、例えばヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、例えばオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）及びタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａ）の成虫、幼虫及び卵に対して。甲虫目、例えばハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、例えばワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種の成虫及び幼虫に対して。異翅目（半翅目及び同翅目）、例えばキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）種、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、Ｍｅｇｏｕｒａ  ｖｉｃｉａｅ、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種、ツマグロヨゴバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、及びカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ）種球菌に対して。
【０１２０】
双翅目、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ）種に対して。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えばネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）に対して。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ、例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．、（イナゴ及びコオロギ）、例えばＧｒｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．、及びＡｃｈｅｔａ  ｓｐｐ．例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）に対して。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えばＰｅｒｉｐｌａｎａｅｔａ  ｓｐｐ．及びＢｌａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ゴキブリ）に対して。農業上重要な節足動物、例えばダニ類、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種に対して。
【０１２１】
等脚目、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）に対して。
【０１２２】
農業、林業又は園芸に重要な植物又は樹木を直接的に攻撃するか、又は細菌、ウイルス、マイコプラズマ又は真菌による植物病害を蔓延させることによって攻撃する線虫に対して。本発明に従って防除することができる植物寄生線虫としては、例えば根寄生土壌生息線虫、例えばネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の線虫、〔例えばサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｔａ）及びジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）〕、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種及びブロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種〔シスト形成線虫、例えばジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）、クローバーシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）〕及びＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ属の線虫、例えばバナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、例えばムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びピンセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）；チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、例えばミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、チレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、例えばＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ及びナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、ロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、例えばロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、例えばＨａｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ、例えばＢｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、例えばロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、例えばトリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、及びオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、例えばＸｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）が挙げられる。
【０１２３】
本発明の化合物を用いて防除できるこの他の属の線虫は、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）〔茎寄生虫、例えばナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）及びイモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）〕、アファレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）〔葉のセンチュウ、例えばハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）〕及びアングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）〔種子線虫、例えばコムギツブセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）〕である。
【０１２４】
動物薬又は家畜飼育の分野において又は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば、家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコに内部又は外部寄生する節足動物、例えばダニ目、例えばマダニ類〔例えば、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、例えば褐色ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）〕及びダニ類〔例えばダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種〕；ノミ類〔例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）〕；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）〔例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種〕；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）；網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．、Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）に対する公衆衛生の維持において；例えば寄生線虫、例えば毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ）科の構成線虫により引き起こされる胃腸管の感染症に対する公衆衛生の維持において。蠕虫の綱から、例えば捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、ヒオストロンギルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）及びヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）及びファスキオラ属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）。
【０１２５】
腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えばナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）種、アリオン（Ａｒｉｏｎ）種、モノアラガイ（Ｌｙｍｎａｅａ）種、ガルバ（Ｇａｌｂａ）種、オカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａ）種、Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ種、Ｂｕｌｉｎｕｓ種、Ｏｎｃｏｍｅｔａｎｉａ種。
【０１２６】
二枚貝網（Ｂｉｖａｌａｖａ）から、例えばＤｒｅｉｓｓｅｎａ種。
【０１２７】
さらにまた、原生動物、例えばニワトリコクシジウム（Ｅｉｍｅｒｉａ）属に対して。
【０１２８】
防除される好ましい昆虫種は、吸汁昆虫害虫、例えばアブラムシ〔例えば、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ  ｎａｓｔｕｒｔｉｉ、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ種、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｂｕｒｓａｒｉｕｓ、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、Ｍｙｚｕｓ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ種、ダイコンアブラム（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｙｃｈｒｙｓｉｉ）又はホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）〕、セミ科（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｖｉｔｉｓ、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｄｅｖａｓｔａｎｓ、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｌｉｂｙｃａ、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｃｉａｌｓ  又はＥｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ種）、アザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ）種〔クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ種、Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｙｚａｅ、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）又はネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）〕又はコナジラミ〔アレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）又はＡｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ〕、又はフクロカイガラムシ科（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ種、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ種又はＰｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ種）である。
【０１２９】
節足動物、特に昆虫又はコナダニ、又は植物の線虫害虫の防除のための実際の使用において、方法は、例えば植物に又はこれらが生育する媒体に、有効量の本発明の化合物を施用することからなる。このような方法のために、本発明の化合物は、一般に、節足動物又は線虫の蔓延を防除すべき場所に、処理される場所１ヘクタール当たり活性化合物が約２ｇから約１ｋｇの範囲の有効量で施用される。理想的な条件下では、防除すべき害虫に応じて、さらに低い施用量で十分な保護を提供し得る。他方、悪天候条件、害虫の耐性又はこの他の要因は、有効成分をより多い量で使用することを必要とし得る。最適量は、通常は多数の因子、例えば防除される害虫の種類、被害植物の種類又は成長段階、畝間又は施用方法に左右される。活性化合物の有効量の範囲は、好ましくは約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ／ｈａである。
【０１３０】
害虫が土壌性である場合、一般に製剤化された組成物中の活性化合物は、任意の都合のよい方法で処理すべき領域全体に均一に散布され（すなわち、例えば広範処理又は帯状処理）、約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ有効成分／ｈａ、好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ有効成分／ｈａの量で施用される。苗に対する根浸漬液として又は植物への細流灌漑として施用する場合には、液剤又は懸濁剤は、約０．０７５から約１０００ｍｇ有効成分／リットル、好ましくは約２５から約２００ｍｇ有効成分／リットルを含有する。必要に応じて、一般的に畑又は作物を栽培する領域に、又は攻撃から保護すべき種子又は植物の近くに施用し得る。本発明の化合物は、前記領域全体に水を用いて噴霧することによって土壌中に洗い流すことができるし又は降雨の自然作用に任せることもできる。施用中又は施用後に、必要ならば、製剤化化合物を、例えば耕起、ディスキング（ｄｉｓｋｉｎｇ）、又はドラッグチェーンの使用により土壌中に機械的に散布することができる。施用は、植え付けの前、植え付け時、植え付け後であることができるが、また発芽前又は発芽後に行う。
【０１３１】
本発明の化合物及びこれを用いた害虫の防除方法は、畑、飼料、農園、温室、果樹園又はブドウ園の作物の保護、観賞植物の保護、又は農園又は森林の樹木の保護において、例えば：穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ又はイネ）、ワタ、野菜（例えば、コショウ、ジャガイモ、トマト又はエンドウマメ）、畑作物（例えばテンサイ、ダイズ又はナタネ）、草地又は飼料作物（例えばトウモロコシ又はモロコシ）、キャッサバ、果樹園又は柑橘果樹園（例えば、石果又は核果又は柑橘類など）、観賞植物、温室又は庭園もしくは公園内の草花又は野菜又は低木、又は森林、植え込み又は苗床の森林樹（落葉樹及び常緑樹）の保護において特に有用である。
【０１３２】
これらはまた、例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃から材木（立木、伐採された材木、用材、保存材木又は構造木材）を保護にも有用である。
【０１３３】
これらは、貯蔵品、例えば穀物、果物、堅果、香辛料又はタバコを、このままで、ミル粉砕され又は製品中に配合されていようといまいと、ガ、甲虫、ダニ又はコクゾウムシの攻撃からの保護において用途を有する。また、自然状態又は加工された状態（例えば、カーペット又は織物として）の貯蔵動物製品、例えば皮、毛、羊毛又は羽毛もまた、ガ又は甲虫の攻撃から保護され、同様に保存されている肉、魚又は穀物も、甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【０１３４】
また、本発明の化合物及びこの使用方法は、家畜に有害な又はこれらに伝播する又は病気の媒介体として働く節足動物又は蠕虫、例えば前述の節足動物又は蠕虫の防除において、さらに特別にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ、不快なハエ又はハエウジの防除において、特に有用である。本発明の化合物は、家畜宿主動物内に存在するか又は動物の皮膚内でもしくは皮膚上で摂食するか又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、この目的に本発明の化合物は経口、非経口、経皮又は局所投与し得る。
【０１３５】
栽培中の作物もしくは作物を栽培する場所への施用又は種子粉衣としての施用について以下に記載の組成物は、一般に、貯蔵品、家庭用品、所有地及び公衆環境の区域の保護において代替的に使用し得る。本発明の化合物の適切な施用手段としては以下のものが挙げられる。
【０１３６】
栽培中の作物に対しては、茎葉散布剤として（例えば、畝間内散布剤として）、粉剤、粒剤、煙霧剤又は発泡剤として、又は液体潅注液、粉剤、粒剤、くん煙剤又は発泡剤による土壌又は根の処理として微細化又はカプセル化組成物の懸濁剤として；作物の種子に対しては液体スラリー又は粉剤による種子粉衣剤として；
節足動物又は蠕虫が寄生した動物又はこれらの蔓延に暴露された動物に対しては、有効成分が節足動物又は蠕虫に対して即時作用及び／又は一定の期間にわたる持続性作用を示す組成物を、非経口施用、経口施用又は局所施用することにより、例えば飼料中への配合、又は適切に経口摂取可能な医薬製剤、食用ベイト、家畜用岩塩、栄養補助側品、ポアオン製剤、噴霧剤、浴剤、ディップ、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス・スミア又は家畜自己処理システムにより；
一般環境に対して又は害虫が潜伏し得る特定の場所、例えば貯蔵品、材木、家庭用品、又は家屋もしくは工業用建物に対しては、噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス・スミア、ラッカー、粒剤又はベイトとして、又は水路、井戸、貯水池又はこの他の流水もしくは静水への滴下供給（ｔｒｉｃｋｌｅｆｅｅｄｓ）において。
【０１３７】
式（Ｉ）で示される化合物は、公知の遺伝子組換え植物又はこれから開発されるべき遺伝子組換え植物の作物における有害生物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に都合のよい性質によって、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物の病気又は植物の病気の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウィルスに対する耐性により識別される。この他の特定の性質は、例えば、収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。従って、デンプン含有量の増加しているか又はデンプンの品質が変更されているか、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【０１３８】
有用植物及び観賞植物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又はテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及びこの他の種の野菜の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【０１３９】
トランスジェニック作物、特に昆虫に対する抵抗性を有するトランスジェニック作物において使用される場合、この他の作物において観察されるべき有害生物に対する効果の他に、当該トランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除できる害虫の改変された又は特異的に拡大されたスペクトル、又は施用に使用し得る改変された施用量が認められる場合が多い。
【０１４０】
従って、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害生物を防除するための式（Ｉ）で示される化合物の使用に関する。
【０１４１】
式（Ｉ）で示される化合物はまた、害虫に対するこの致死効果の他に、顕著な忌避効果も有する。
【０１４２】
本発明の目的の忌避剤は、この他の生物、特に有害害虫及び不快害虫に対して忌避（ｗａｒｄｉｎｇ−ｏｆｆ）又は寄せ付けない（ｆｅｎｄｉｎｇ−ｏｆｆ）効果を有する物質又は物質混合物である。この用語はまた、摂食阻害効果などの効果〔この場合、餌の摂取が妨げられるか又は防止される（摂食阻害効果）〕、産卵の抑制、又は個体群の発達に対する効果を包含する。
【０１４３】
従って、本発明はまた、特に生物学的実施例に挙げた害虫の場合における前記の効果を達成するための式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩の使用を提供する。
【０１４４】
本発明はまた、１種又はそれ以上の式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩を、有害生物を忌避するか又は寄せ付けなくされるべき場所に施用する有害生物を提供する忌避するか又は寄せ付けない方法を提供する。
【０１４５】
植物の場合には、施用とは、例えば、植物の処理又は種子の処理を意味し得る。
【０１４６】
個体群に対する効果に関して、効果が加重（ｓｕｍｍａｔｉｏｎ）が起こり得る個体群の発達中に継続的に認めることができることは興味深いことである。このような場合には、個々の効果これ自体は１００％よりも著しく低い効果を有するのみであるが、にもかかわらず最後には合計で１００％の効果が達成される。
【０１４７】
また、式（Ｉ）で示される化合物又はこの塩は、前記の効果が生かされるべきである場合には、組成物が通常は、直接防除の場合よりも早く施用されるという事実によって区別される。効果は、２ヶ月の作用期間が達成されるような、長期にわたって持続する場合が多い。
【０１４８】
効果は、前述の害虫の昆虫、クモ形動物などで認められる。
【０１４９】
本発明の別の特徴によれば、１種又はそれ以上の混和性の殺虫剤に許容し得る希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤〔すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適している及び本発明の化合物と混和性であると当分野において一般的に認められている種類の希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤〕と一緒に及び好ましくはこれらに均質に分散された前記の本発明の化合物の１種又はそれ以上を含有してなる殺虫剤組成物が提供される。
【０１５０】
実際には、本発明の化合物は、最も高い頻度で組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫及びコナダニ、又は植物線虫のような蠕虫の防除に用いることができる。該組成物は、あらゆる建物又は屋内もしくは屋外領域における所望の害虫に対して施用するのに適している当該技術で公知の任意の種類のものであり得る。これらの組成物は、有効成分として本発明の少なくとも１種の化合物を、例えば意図する用途に適した固体もしくは液状担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤などであり及び農薬に又は医薬に許容し得る１種又はそれ以上の他の混和性の成分と組合わせて又はこれらと共に含有する。これらの組成物は、当分野において知られている任意の方法で製造し得る、同様に本発明の一部を形成する。
【０１５１】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又はこの他の天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン及び合成リン脂質を、製剤に使用できる。この他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１５２】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０１５３】
前記製剤は、活性化合物を一般には０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０１５４】
本発明の活性化合物は、この市販の製剤に、及びこの他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節化合物又は除草剤との混合剤としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在させることができる。殺虫剤としては、例えば、特にリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア、及び微生物により産生される化合物が挙げられる。
【０１５５】
特に適した混合成分は、例えば、下記の化合物である。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉ���）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びこの他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０１５６】
組合わせのための前記の成分は、公知の活性物質であり、これらの多くはＣｈ．Ｒ  Ｗｏｒｔｈｉｎｇ，Ｓ．Ｂ．Ｗａｌｋｅｒ，Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１２編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ  ２０００に記載されている。
【０１５７】
本発明に用いる化合物の有効使用量は、特に排除すべき害虫の性質又は例えば作物のこれらの害虫による蔓延の度合いに応じて、広い範囲で変化させることができる。一般に、本発明の組成物は、通常、本発明の１種又はそれ以上の有効成分を約０．０５から約９５％（重量で）含有し、１種又はそれ以上の固体又は液状担体を約１から約９５％含有し及び場合によっては１種又はそれ以上の他の混和性成分、例えば界面活性剤等を約０．１から約５０％含有する。
【０１５８】
本明細書において、「担体」という用語は、有効成分と組み合わせて、例えば植物、種子又は土壌への有効成分の施用を容易にする天然又は合成の有機又は無機成分を意味する。従って、この担体は、一般に不活性であり、許容し得る（例えば、特に処理される植物に対して農学的に許容し得る）ものなければならない。
【０１５９】
担体は、固体、例えば、クレー、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料（例えばアンモニウム塩）、粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、又は粉砕合成鉱物、例えばシリカ、アルミナ又はケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムもしくはケイ酸マグネシウムであり得る。粒剤用の固形担体としては、次の粉砕及び分別天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト；無機及び有機物粉末の合成顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、タバコ茎、有機物の顆粒；ケイソウ土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、リン酸三カルシウム、粉末コルク又は吸収剤カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料が適切である。
【０１６０】
このような固体組成物は、必要ならば、１種又はそれ以上の混和性湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含有し得、これらは固体の場合には希釈剤としても作用し得る。
【０１６１】
担体はまた、液体であってもよく、例えば：水；アルコール類、特にブタノール又はグリコール、並びにこれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン類、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分、例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン類又はアルキルナフタレン類；鉱油又は植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン類；水溶性又は強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；など又はこれらの混合物であってよい。
【０１６２】
界面活性剤は、イオン性又は非イオン性の乳化剤、分散剤又は湿潤剤、又はこのような界面活性剤の混合物であってよい。
【０１６３】
これらの中で、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪エステル又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル又は酸化エチレンとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、又は上記の化合物のスルファート、スルホネート又はホスフェート官能誘導体である。
【０１６４】
有効成分及び／又は不活性担体が水に極わずかしか溶解しないか又は水溶性ではない場合及び施用のための組成物の担体が水である場合には、一般に少なくとも１種の界面活性剤の存在が不可欠である。
【０１６５】
本発明の組成物は、さらに粘着剤又は着色剤などの他の添加剤を含有し得る。粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン又はレシチン、又は合成リン脂質を、製剤に使用できる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩を使用することができる。
【０１６６】
従って、これらの農業用途について、本発明の化合物は一般に組成物の形態であり、該組成物は種々の固体又は液体の形態である。
【０１６７】
使用できる固体形態の組成物は、粉剤（本発明の化合物の最大８０％の含有量を有する）、水和剤又は粒剤（例えば水分散性顆粒剤）であり、特に押出し、圧縮成形、粒状担体の含浸又は粉末からの造粒によって得られるものである（これらの水和剤又は粒剤において、本発明の化合物の含有量は約０．５から約８０％である）。１種又はそれ以上の本発明の化合物を含有する固体均質又は不均質組成物、例えば粒剤、ペレット剤、ブリケット（ｂｒｉｑｕｅｔｔｅｓ）又はカプセル剤を、ある期間にわたって静水又は流水を処理するのに使用し得る。同様の効果は、本明細書に記載の水分散性濃厚物の散水供給また断続的供給により達成し得る。
【０１６８】
液状組成物としては、例えば、水性又は非水性液剤又は懸濁剤（例えば乳剤、エマルション剤、フロアブル剤）、分散剤又は液剤）又はエアロゾル剤が挙げられる。液状組成物としてはまた、特に、液体であるか又は施用時に液体組成物を形成することが意図される組成物、例えば水性散布液（例えば低量及び極量水性散布液）として又は煙霧剤又はエアロゾル剤として乳剤、分散剤、エマルション剤、フロアブル剤、エアロゾル剤、水和剤（又は噴霧用粉末）、乾燥フロアブル剤又はペースト剤が挙げられる。
【０１６９】
例えば、乳剤又は溶解性濃厚物の形態の液状組成物は、最も高い頻度で有効成分を約５から約８０質量％を含有しており、これに対していつでも施用できる状態になっているエマルション剤又は液剤は、この場合には、有効成分を約０．０１から約２０％含有する。乳剤又は溶解性濃厚物は、溶媒の他に、必要な場合には適切な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤を約２から約５０％含有し得る。例えば植物に施用するのに特に適した任意の必要な濃度のエマルション剤は、これらの濃厚物から水で希釈することによって取得し得る。これらの組成物は、本発明において使用し得る組成物の範囲内に包含される。エマルション剤は、油中水型又は水中油型の形態であってもよいし、高粘度を有していてもよい。
【０１７０】
本発明の液状組成物は、通常の農業用途の他に、例えば節足動物（又は本発明の化合物で防除されるこの他の害虫）が発生したか又は発生し易い基材又は場所、例えば建物、屋外もしくは屋内倉庫もしくは加工領域、容器もしくは装置又は静水もしくは流水を処理するために使用し得る。
【０１７１】
全てのこれらの水性分散剤もしくはエマルション剤又は噴霧混合物は、例えば、作物に対して任意の適切な手段により、主として噴霧により、一般に１ヘクタール当たり噴霧混合物が約１００から約１，２００リットル程度の量で施用することができるが、必要に応じて又は施用法に応じてこれよりも多いか又は少ない量（例えば低量又は微量）であってもよい。本発明の化合物又は組成物は、排除すべき害虫を有する植生及び特に根又は葉に対して都合よく施用される。本発明の化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーション（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）、すなわち有効成分を含有する製剤の潅漑用水への添加によるものである。この灌漑は、茎葉処理用殺虫剤用のスプリンクラー灌漑であってもよいし、又は土壌用又は浸透性殺虫剤のための地面灌漑又は地下灌漑であってもよい。
【０１７２】
噴霧によって施用できる濃厚懸濁液は、沈降せず（微粉砕）及び通常有効成分を約１０から約７５質量％、界面活性剤を約０．５から約３０％、チキソトロープ剤を約０．１から約１０％、適切な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤を約０から約３０％含有し及び担体として有効成分がほとんど溶解しないか又は全く溶解しない担体、水又は有機液体を含有する安定な液状製品を生産するように調製される。幾つかの有機固体又は無機塩は、担体に溶解して沈降の防止に役立つか又は水の凍結防止剤として役立ち得る。
【０１７３】
可溶性剤（又は噴霧用粉末）は、通常、有効成分を約１０から約８０重量％、固形担体を約２０から約９０％、湿潤剤を約０から約５％、分散剤を約３から約１０％及び必要に応じて１種又はそれ以上の安定剤及び／又はこの他の添加剤、例えば浸透剤、粘着剤、凝結防止剤、着色剤等を約０から約８０％含有するように調製される。これらの可溶性剤を得るためには、有効成分を適切なブレンダー中で、多孔性充填剤に含浸させ得る追加の物質と十分に混合し、ミル又は他の適切な粉砕機を使用して粉砕する。これにより可溶性剤が製造され、この湿潤性及び懸濁性は都合がよい。これら湿潤性及び懸濁性は、水に懸濁して任意の所望の濃度を提供し得、この懸濁剤は特に植物の葉への施用に極めて都合よく使用できる。
【０１７４】
「水分散性顆粒剤（ＷＧ）」（水に容易に分散し得る顆粒剤）は、可溶性剤の組成に実質的に近い組成を有する。これらは、湿式経路（微細有効成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば１から２０質量％と接触させるか又は分散剤もしくは結合剤の水溶液と接触させ、次いで乾燥及び選別する）又は乾式経路（圧縮成形し、次いで粉砕し、選別する）のいずれかによって可溶性剤について記載の製剤を粒状化することによって調製し得る。
【０１７５】
製剤化組成物の量及び濃度は、施用方法又は組成物の性質又はこの用途に応じて変化し得る。一般に、節足動物又は蠕虫害虫の防除用途の組成物は、通常、本発明の１種又はそれ以上の化合物又は全有効成分（すなわち、本発明の化合物を節足動物又は蠕虫に対して毒性のあるこの他の物質、協力剤、微量元素又は安定剤と一緒に）を約０．００００１重量％から約９５重量％、特に約０．０００５重量％から約５０重量％含有する。用いる実際の組成物及びこの施用量は、農家、家畜飼育者、医師又は獣医師、害虫防除操作者又はこの他の当業者によって所望の効果を達成するために選択される。動物、材木、貯蔵品又は家庭用品に対して局所施用するための固形又は液状組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約０．００００５重量％から約９０重量％、特に約０．００１重量％から約１０重量％含有する。固形又は液状組成物の動物に対する経口又は非経口投与、例えば経皮投与については、これらの組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約０．１重量％から約９０重量％含有する。薬用飼料は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常約０．００１重量％から約３重量％含有する。飼料と混合するための濃厚物又は栄養補助食品は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を通常は約５重量％から約９０重量％、好ましくは約５重量％から約５０重量％含有する。無機塩塊は、１種又はそれ以上の式（Ｉ）で示される化合物又はこの殺虫剤に許容し得る塩を通常約０．１重量％から約１０重量％含有する。
【０１７６】
家畜、物品、建物又は屋外領域に対する施用するための粉剤又は液状組成物は、本発明の１種又はそれ以上の化合物を約０．０００１質量％から約１５質量％、さらに特別には約０．００５質量％から約２．０質量％含有し得る。
【０１７７】
処理した水中の適切な濃度は、本発明の１種又はそれ以上の化合物について約０．０００１ｐｐｍから約２０ｐｐｍ、特に約０．００１ｐｐｍから約５．０ｐｐｍであり、養殖魚においては適切な暴露時間で治療的に使用し得る。食用ベイトは、本発明の１種又はそれ以上の化合物を約０．０１質量％から約５質量％、好ましくは約０．０１質量％から約１．０質量％含有し得る。
【０１７８】
脊椎動物に対して、非経口的に、経口的に又は経皮的に、又はこの他の手段で投与する場合には、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢又は健康状態に左右され、また節足動物又は蠕虫害虫による実際の又は潜在的な蔓延の性質及び程度に左右される。持続的投薬については、動物の体重１ｋｇ当たり約０．１から約１００ｍｇ、好ましくは約２．０から約２０．０ｍｇの単回投与量又は１日当たりの動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１から約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１から約５．０ｍｇの投与量が、一般に経口又は非経口による投与に適している。徐放性製剤又はデバイスの使用により、動物に対して、１ヶ月間にわたって必要な１日量を合わせて、１回で投与してもよい。
【０１７９】
以下の組成物実施例２Ａから２Ｍは、節足動物、特に昆虫又はコナダニ、又は植物線虫などの蠕虫に対して使用するための組成物を例証し、該組成物は有効成分として本発明の化合物、例えば製造例に記載の化合物を含有する。実施例２Ａから２Ｍに記載の組成物は、それぞれ希釈して、畑で使用するのに適切な濃度の噴霧用組成物を得ることができる。以下に例示する組成物実施例２Ａから２Ｍで使用される成分の一般化学記載（これについて、以下の％全ては重量％である）は、次の通りである。
【０１８０】
【表８】
2007506674.tif 000091
【０１８１】
（実施例２Ａ）
下記の組成を有する水溶性濃厚物を製造した。
【０１８２】
【表９】
2007506674.tif 000092
【０１８３】
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したＥｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰの溶液に、有効成分を溶解するまで加熱し撹拌しながら加えた。得られた溶液に、残りの溶媒を加えて最終容量にした。
【０１８４】
（実施例２Ｂ）
下記の組成を有する乳剤（ＥＣ）を製造した。
【０１８５】
【表１０】
2007506674.tif 000093
【０１８６】
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにＳｏｌｖｅｓｓｏ  １５０を加えて最終容量を得た。
【０１８７】
（実施例２Ｃ）
下記の組成を有する可溶性剤（ＷＰ）を製造した。
【０１８８】
【表１１】
2007506674.tif 000094
【０１８９】
前記の成分を混合し、ハンマーミル中で粒径５０ミクロン未満の粒度をもつ粉末に粉砕した。
【０１９０】
（実施例２Ｄ）
下記の組成を有する水性フロアブル剤を製造した。
【０１９１】
【表１２】
2007506674.tif 000095
【０１９２】
前記の成分を均質に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【０１９３】
（実施例２Ｅ）
下記の組成を有する乳化性懸濁濃縮剤を製造した。
【０１９４】
【表１３】
2007506674.tif 000096
【０１９５】
前記の成分を均質に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【０１９６】
（実施例２Ｆ）
下記の組成を有する水和性顆粒剤を製造した。
【０１９７】
【表１４】
2007506674.tif 000097
【０１９８】
前記の成分を混合し、流体エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ−ｅｎｅｒｇｙ  ｍｉｌｌ：衝突板式ジェットミル）中で微紛し、次いで水（最大１０％）を用いて噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床式乾燥機中で乾燥して過剰の水分を除去した。
【０１９９】
（実施例２Ｇ）
下記の組成を有する散布剤を製造した。
【０２００】
【表１５】
2007506674.tif 000098
【０２０１】
前記の成分を均質に混合し、必要に応じて微細な粉末が得られるまでさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が蔓延する場所、例えば節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのあるごみ処理場、貯蔵品もしくは家庭用品又は動物に施用して、節足動物を経口摂取により防除し得る。節足動物が蔓延する場所に散布剤を散布するのに適した手段としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜自己治療デバイスが挙げられる。
【０２０２】
（実施例２Ｈ）
下記の組成を有する食用ベイトを製造した。
【０２０３】
【表１６】
2007506674.tif 000099
【０２０４】
前記の成分を均質に混合し、必要に応じてベイトの形に成形した。この食用ベイトは、節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエが蔓延している例えば家屋又は工業施設、例えば台所、病院又は店舗、又は屋外領域に散布して、節足動物を経口摂取により防除し得る。
【０２０５】
（実施例２Ｉ）
下記の組成を有する液剤を製造した。
【０２０６】
【表１７】
2007506674.tif 000100
【０２０７】
有効成分を、混合しながら又は必要に応じて加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解した。この液剤は、節足動物が蔓延している家畜に対してポアオン施用として経皮的に施用し得るし、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２μｍ）に通して濾過することにより滅菌した後に、動物の体重１００ｋｇ当たり液剤１．２から１２ｍｌの施用量で非経口注射により施用し得る。
【０２０８】
（実施例２Ｊ）
下記の組成を有する可溶性剤を製造した。
【０２０９】
【表１８】
2007506674.tif 000101
【０２１０】
Ｅｔｈｙｌａｎ  ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌ表面に吸着させ、次いでこれをこの他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して可溶性剤を得た。これは、水を用いて０．００１重量％から２重量％の活性化合物濃度に希釈し、節足動物、例えば双翅目幼虫又は植物線虫が蔓延している場所に噴霧することにより施用し得るし、又は節足動物が蔓延しているか又は蔓延する恐れのある家畜に噴霧するか又は家畜を浸すことにより、又は飲料水に経口投与することにより施用して、節足動物を防除し得る。
【０２１１】
（実施例２Ｋ）
徐放性ボーラス組成物を、下記の成分を必要性に応じて（前記組成について記載した％と同様の）種々の％で含有する粒剤から形成した。
【０２１２】
【表１９】
2007506674.tif 000102
【０２１３】
均質に混合した成分を顆粒に成形し、これを２以上の比重を有するボーラスに圧縮した。これは、網状第一胃内に保持させるために反芻動物家畜に経口投与して、長期間にわたって活性化合物の連続的な徐放を得て、節足動物による反芻動物家畜への侵入を防除し得る。
【０２１４】
（実施例２Ｌ）
下記の組成を有する粒剤、錠剤、ブリケットなどの形態の徐放性組成物を製造した。
【０２１５】
【表２０】
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【０２１６】
前記の成分を混合し、次いで溶融押し出し又は成型により適切な形状に成形した。これらの組成物は、徐放により害虫を防除するために、例えば静水への添加又は家畜に取り付けるための首輪又は耳タグへの製作に有用である。
【０２１７】
（実施例２Ｍ）
下記の組成を有する水分散性粒剤を製造した。
【０２１８】
【表２１】
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【０２１９】
前記の成分を４５％スラリーとして水と混合し、４ミクロンの粒度まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。
【０２２０】
殺虫剤使用方法
本発明の化合物を使用して下記の代表的な試験操作を行って、本発明の化合物の殺寄生虫活性及び殺虫活性を測定した。
【０２２１】
方法Ａ：
種子根を有する発芽したソラマメ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）の種子を、水道水を満たし褐色ガラス瓶に移し、続いて約１００匹のマメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）を生息させた。次いで植物とアブラムシを、試験すべき処方製剤の水溶液に５秒間浸した。溶液を排出した後に、植物と動物を気候条件設定室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０から６０％）の中で保存した。保存後３日目及び６日目に、アブラムシに対する製剤の効果を測定した。３００ｐｐｍ（活性化合物の含有量に基づいて）の濃度で、本発明の下記の化合物がアブラムシの中の９０から１００％の死虫率をもたらした。
【０２２２】
Ａ−８６、Ａ−９１、Ａ−１０１、Ａ−１９６、Ｂ−８６、Ｂ−８７、Ｂ−９１、Ｂ−２０１、Ｂ−２４６、Ｂ−２８６、Ｂ−４５５、Ｂ−４５６、Ｂ−４６４、Ｂ−５２９、Ｂ−５３６、Ｅ−１２９、Ｅ−１３０、Ｅ−１３５、Ｅ−１３７、Ｅ−１３８、Ｅ−１４３，Ｅ−１８５、Ｅ−３２５及びＥ−６９４。
【０２２３】
方法Ｂ：
種子根を有する発芽したソラマメの種子を、水道水を満たし褐色ガラス瓶に移した。褐色のガラス瓶に、試験すべき処方製剤の水溶液４ｍｌをピペットで加えた。続いてソラマメに、続いて約１００匹のマメクロアブラムシを生息させた。次いで植物とアブラムシを、気候条件設定室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０から６０％）の中で保存した。保存後３日目及び６日目に、アブラムシに対する製剤の根浸透効果を調べた。３０ｐｐｍ（活性化合物の含有量に基づいて）の濃度で、本発明の下記の化合物が根浸透作用により、アブラムシの中の９０から１００％の死虫率をもたらした。
【０２２４】
Ａ−８６、Ａ−９１、Ａ−１９６、Ｂ−８６、Ｂ−８７、Ｂ−９１、Ｂ−１２１、Ｂ−２４６、Ｂ−４３９、Ｂ−４５５、Ｂ−４６４、Ｂ−４７２、Ｂ−５２９、Ｂ−５３６、Ｅ−１２９、Ｅ−１３０、Ｅ−１３５、Ｅ−１３７、Ｅ−１３８、Ｅ−１４３、Ｅ−１８５、Ｅ−３２５及びＥ−６９４。
【国際調査報告】
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