(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性及び保存性に優れた化合物を提供する。【解決手段】分子骨格中に４級アンモニウム塩を含むジアミノ化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）または（２）で表される構造を有することを特徴とする化合物。
【化１】
2019127036.tif 000018
［式（１）及び式（２）において、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、炭素数１〜８の無置換のアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ３とＲ４とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ５とＲ６とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルキル基における置換基は、シアノ基またはアルコキシ基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルケニル基、アラルキル基及びアリール基における置換基は、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基からなる群より選択される官能基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｘ−は陰イオンを示す。］
【請求項２】
前記式（１）及び式（２）中のＲ１及びＲ２が、メチル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
媒体、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物及び色材を有する液体組成物であって、
該化合物が請求項１または２に記載の化合物であり、
該色材が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料であることを特徴とする液体組成物。
【請求項４】
基材と、該基材上に形成された色材層とを有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層が、請求項１または２に記載の化合物と色材とを含有し、
該色材が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料であることを特徴とする感熱転写記録用シート。
【請求項５】
基材と、該基材上に形成された色材層と保護層とを有し、該色材層と該保護層とが面順次に形成されている感熱転写記録用シートであって、
該保護層が請求項１または２に記載の化合物を含むことを特徴とする感熱転写記録用シート。
【請求項６】
該色材層が色材を含有し、
該色材が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料である請求項５に記載の感熱転写記録用シート。
【請求項７】
結着樹脂、着色剤、及び請求項１または２に記載の化合物を含むことを特徴とするトナー。
【請求項８】
前記着色剤が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料である請求項７に記載のトナー。
【請求項９】
結着樹脂、着色剤、及び請求項１または２に記載の化合物を含むことを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
【請求項１０】
前記着色剤がメチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料である請求項９に記載のカラーフィルター用レジスト組成物。
【請求項１１】
請求項１または２に記載の化合物を含むレジスト層を有することを特徴とするカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物、及びカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによりプリントできること、装置の小型化が可能でありプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式の中でも、感熱昇華転写方式は、染料を熱エネルギーによって単分子状で受像シートに転写拡散、定着させて画像を形成する。感熱昇華転写方式は、銀塩写真に近い色調とグラデーションが表現できるため、近年改めて注目されているが、染料が基材の中で単分子として拡散するため、耐光性に問題があった。
【０００３】
特許文献１には、退色防止剤を含有することにより、感熱転写後の色素の耐光性を向上させることができる感熱転写シートが開示されている。また、特許文献２には、被転写体に形成された画像に高い耐光性を付与することができる保護層転写シートとして、表面層に、スチレンと紫外線吸収性単量体とを少なくとも共重合してなる共重合体を含む保護層転写シートが開示されている。
【０００４】
また、近年、諸技術の進歩により、カラーディスプレイからプリント物に至るまで、より広い色域を表現するため、従来は顔料が使用されている分野に、高彩度の染料を使用する検討が進んでいる。
カラーディスプレイの分野では、従来、液晶を使用したカラーディスプレイ用のカラーフィルターには、着色剤として一般的に顔料が用いられてきた。しかし顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用（偏光が崩されること）や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いたカラーフィルターが着目されている。
【０００５】
電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。特許文献３では、トナーの着色剤として、アゾメチン系染料を用いた例が開示されている。
しかし、カラーディスプレイでもトナーでも、高彩度の染料は、従来の顔料よりも耐光性が低いことから、着色物の保存性が劣ることが問題となっており、耐光性と高彩度の両立を実現する手段が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−１５８８７９号公報
【特許文献２】特開２０１２−２５０４００号公報
【特許文献３】独国特許出願公開第４２１７９７３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、着色物の耐光性を改善させる化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を含む液体組成物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を用いることによって、耐光性に優れた感熱転写記録用シート、トナー及びカラーフィルター用レジスト組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記式（１）または（２）で表される構造を有する化合物が提供される。
【０００９】
【化１】
2019127036.tif 000002
【００１０】
［式（１）及び式（２）において、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ３とＲ４とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ５とＲ６とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルキル基における置換基は、シアノ基またはアルコキシ基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルケニル基、アラルキル基及びアリール基における置換基は、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基からなる群より選択される官能基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｘ−は陰イオンを示す。］
【００１１】
また、本発明の他の態様によれば、媒体、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物及び色材を有する液体組成物であって、該化合物が上記化合物であり、
該色材が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料である液体組成物が提供される。
【００１２】
また、本発明の他の態様によれば、基材と、該基材上に形成された色材層とを有する感熱転写記録用シートであって、該色材層が上記化合物と色材とを含有し、
該色材が、メチン系染料、アゾメチン系染料、及びトリフェニルメタン系染料からなる群より選択される染料である感熱転写記録用シートが提供される。
【００１３】
また、本発明の他の態様によれば、基材と、該基材上に形成された色材層と保護層とを有し、該色材層と該保護層とが面順次に形成されている感熱転写記録用シートであって、
該保護層が上記化合物を含む感熱転写記録用シートが提供される。
【００１４】
また、本発明の他の態様によれば、結着樹脂、着色剤、及び上記化合物を含むトナーが提供される。
また、本発明の他の態様によれば、結着樹脂、着色剤、及び上記化合物を含むカラーフィルター用レジスト組成物が提供される。
さらに、本発明の他の態様によれば、上記化合物を含むレジスト層を有するカラーフィルターが提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、着色物の耐光性を改善させる化合物を提供することができる。また該化合物を含む貯蔵時の保存性に優れた液体組成物を提供することができる。また本発明によれば、耐光性に優れた記録物を提供する感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することができる。また本発明によれば、耐光性に優れたカラーフィルターを提供するカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。さらに、耐光性に優れたカラーフィルターを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】窒素環境下で、サンプル５．６ミリグラムを、４５℃から５５０℃まで１０℃／分で昇温し、重量減少を測定した本発明の化合物（１−３）の熱重量・示差熱（ＴＧ−ＤＴＡ）図である。
【図２Ａ】本発明に係る感熱転写記録用シートの一例を示す概略図である。
【図２Ｂ】本発明に係る感熱転写記録用シートの一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明の式（１）または（２）で表される化合物を用いることで、着色物の耐光性を改善させることを見出した。
【００１８】
【化２】
2019127036.tif 000003
［式（１）及び式（２）において、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ３とＲ４とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、
水素原子、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基、
炭素数２〜８の無置換のアルケニル基もしくは置換基を有するアルケニル基、
炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基もしくは置換基を有するアラルキル基、または
炭素数６〜１２の無置換のアリール基もしくは置換基を有するアリール基を表す、あるいは、
Ｒ５とＲ６とが結合して含窒素複素環を形成し、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルキル基における置換基は、シアノ基またはアルコキシ基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｒ３〜Ｒ６の置換基を有するアルケニル基、アラルキル基及びアリール基における置換基は、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基からなる群より選択される官能基であり（ただし、置換基の炭素数は、上記規定の炭素数に含めない。）、
Ｘ−は陰イオンを示す。］
【００１９】
上記課題を解決するためには、耐光性を改良するために添加される化合物が、記録物中の染料分子の近傍に存在することが必要条件であると考えている。そのため、従来技術に記載されているような従来化合物（１）では、化合物の分子量が大きいため、記録物中の染料分子の近傍に近寄れず、耐光性改良効果が十分でなく、また、溶解性が低いため該化合物を含む液媒体の安定性に問題があった。これに対し、本発明の化合物の場合は、化合物の分子量が小さいため、記録物中の染料分子の近傍に近寄れるため記録物の耐光性が高くなり、さらに溶解性が高くなるため液媒体の安定性が向上したと考えている。
【００２０】
【化３】
2019127036.tif 000004
【００２１】
また、式（１）または（２）で表される化合物を用いることによって、耐光性に優れた記録物を得るための感熱転写記録用シート、トナー及び耐光性に優れたカラーフィルター用レジスト組成物が得られることを見出した。
【００２２】
まず、上記式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物について説明する。
式（１）及び（２）中、Ｒ１及びＲ２の炭素数１〜８の無置換のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、オクチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等。
これらの中でも、着色物の耐光性を改善させる化合物となる観点から、炭素数１〜４の上記アルキル基である場合が好ましく、特にメチル基の場合がより好ましい。
【００２３】
式（１）及び（２）中、Ｒ３及びＲ４の炭素数１〜８の無置換のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、オクチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基等。
Ｒ３及びＲ４における置換基を有するアルキル基の置換基としては、例えば、シアノ基、アルコキシ基を挙げることができる。
【００２４】
式（１）及び（２）中、Ｒ３〜Ｒ６における無置換のアルケニル基としては、特に限定されるものではないが、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクタニル基等を挙げることができる。
なお、置換基を有するアルケニル基の置換基としては、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基等が挙げられる。
【００２５】
式（１）及び（２）中、Ｒ３〜Ｒ６における炭素数７〜１２の無置換のアラルキル基は、特に限定されるものではないが、ベンジル基、ナフチル等である。なお、置換基を有するアラルキル基の置換基としては、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基を挙げることができる。
式（１）及び（２）中、Ｒ３〜Ｒ６における炭素数６〜１２の無置換のアリール基は特に限定されるものではないが、フェニル基、ナフチル基である。
なお、置換基を有するアリール基の置換基としては、例えば、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基を挙げることができる。
【００２６】
Ｒ３とＲ４とが結合して含窒素複素環を形成してもよい。即ち、Ｒ３とＲ４と窒素原子（Ｎ原子）とを含む環状構造を形成しても良い。環状構造としては、特に限定されるものではないが、例えば、置換基を有していてもよい５員環、置換基を有していてもよい６員環、置換基を有していてもよい７員環を挙げることができる。
この環状構造としては、より具体的には以下のものを挙げることができる。即ち、５員環としては、例えばピロリジン環、６員環としては、例えばピペリジン環、モルホリン環、及びピペラジン環、７員環としては、例えばアゼパン環等を挙げることができる。さらに、これらの環状構造が有していてもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等のアルキル基を挙げることができる。
【００２７】
Ｒ３〜Ｒ４は、着色物の耐光性を改善させる化合物となる観点から、エチル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基等が好ましい。
式（１）及び（２）中、Ｒ５〜Ｒ６は、それぞれＲ３〜Ｒ４と同義である。
Ｒ５〜Ｒ６は、着色物の耐光性を改善させる化合物となる観点から、エチル基、ｎ−ブチル基、２−エチルヘキシル基等が好ましい。
【００２８】
式（１）及び式（２）中、Ｘ−が示すことのできる陰イオンは、特に限定されるものではない。この陰イオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４−）、硝酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、ｐ−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸イオン、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン（ＢＦ４−）、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン（ＰＦ６−）、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、ピコリン酸イオン、一水素二リン酸イオン、二水素二リン酸イオン、ペンタフルオロプロピオン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン（ＳｂＦ６−）、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン（Ｃ（ＳＯ２ＣＦ３）３−）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン（Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）２−）、ビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミドイオン（Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）２−）、ペンタフルオロフェニルビス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素イオン、及び下記陰イオン（１）などの陰イオン。
【００２９】
【化４】
2019127036.tif 000005
【００３０】
着色物の耐光性を改善させる化合物となる観点から、以下のものが好ましい。メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン（Ｃ（ＳＯ２ＣＦ３）３−）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン（Ｎ（ＳＯ２ＣＦ３）２−）、ビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミドイオン（Ｎ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）２−）。
【００３１】
次に、本発明に係る式（１）または（２）で表される化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、米国特許明細書３，２５１，８８１号、米国特許明細書３，４８４，４６７号及び特開昭６１−６９９９１号公報などに記載された公知の方法を参考にして合成することが可能である。以下に、本発明の化合物である式（１）の製造方法の一例を示すが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【００３２】
なお、式（１）及び式（２）で表される化合物は、シス―トランス等の構造異性体の存在も考えられるが、それら構造異性体は本発明の範疇である。
【００３３】
【化５】
2019127036.tif 000006
【００３４】
なお、上記反応式中の各化合物におけるＲ１〜Ｒ６は前述したものと同義である。また、式（１）で表される化合物には、カチオン種が移動した異性体が存在するが、いずれも本発明の範疇であり、式（１）で表される化合物は、それらの混合物であってもよい。
式（１）で表される化合物は、例えば、ジアミノ化合物化合物（Ａ）とハロゲン化物（Ｂ）を縮合させる縮合工程を経て、銀塩酸化、または、電解酸化反応による酸化工程行い製造することができる。
また、式（１）で表される化合物が非対称な場合（例えば、式（１）中のＲ３及びＲ４と、Ｒ５及びＲ６とが異なる場合等）には、縮合工程において、対応するハロゲン化物を多段階的に行って製造すれば良い。
【００３５】
［縮合工程］
式（１）または式（２）で表される化合物を得るための中間体である縮合化合物（Ｃ）を得る縮合工程について説明する。
縮合化合物（Ｃ）は、ジアミノ化合物（Ａ）とハロゲン化物（Ｂ）を縮合させることで製造することができる。
ジアミノ化合物（Ａ）として好ましい例を、以下の（Ａ−１）〜（Ａ−１１）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３６】
【化６】
2019127036.tif 000007
【００３７】
ハロゲン化物（Ｂ）として好ましい例を、以下の（Ｂ−１）〜（Ｂ−１３）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。なお、ハロゲン化物はブロモ化合物を記載しているが、クロロ化合物でもヨウ素化合物でも問題ない。
【００３８】
【化７】
2019127036.tif 000008
【００３９】
本縮合反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、以下のものを基質の溶解性に応じて単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トルエン、キシレン、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン及びニトロベンゼン等。
【００４０】
本工程は、通常０〜２２０℃の温度範囲で行われ、通常２４時間以内に完結する。
縮合工程における反応温度は、５〜１８０℃の範囲である場合が好ましく、１０〜１２０℃がより好ましい。温度が０℃より低いと反応の進行が著しく遅くなり、また、２２０℃より高いと、化合物の分解が起きる可能性があるため好ましくない。
上記反応溶媒の使用量は、ジアミノ化合物（Ａ）に対し、０．１〜１０００質量％であることが好ましく、１．０〜１５０質量％であることがより好ましい。
【００４１】
本工程で使用される縮合剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、銅化合物を使用したウルマン縮合反応やパラジウム化合物を使用したＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応等が挙げられる。
縮合剤の使用量としては、好ましくは、ジアミノ化合物（Ａ）の１ｍｏｌに対して、０．０００５〜０．１ｍｏｌが好ましく、より好ましくは０．００１〜０．０５ｍｏｌである。
【００４２】
反応を促進させるため、本工程には縮合剤の助触媒を用いることができる。
ウルマン縮合反応の助触媒としては、ウルマン縮合反応として分類される公知のものであれば、特に限定はされない。例えば、２，２’−ビピリジル、１，１０−フェナントロリン等のアミン化合物が安価で利用しやすいため好ましい。
一方、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応の助触媒としては、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応として分類される公知のものであれば、特に限定はされない。例えば、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ジブチルホスフィノ）ビフェニル等のリン化合物が好ましい。
【００４３】
また、本縮合反応においては、反応を促進させるため、塩基を使用することが好ましい。塩基としては、具体的に、以下のものが挙げられる。ピリジン、２−メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム、炭酸カリウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド等。
【００４４】
これらの中でも、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが好ましく、特に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドがより好ましい。上記塩基の使用量は、ジアミノ化合物（Ａ）に対し、０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．２〜５質量％であることがより好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
【００４５】
縮合反応が終了した後、有機合成反応において通常用いられている後処理方法に従って後処理を行い、必要に応じて分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等の精製を行う。このようにすることにより、縮合化合物（Ｃ）で表される本発明の化合物を高純度で得ることができる。
【００４６】
［酸化工程］
縮合工程で得られた縮合化合物（Ｃ）に、銀塩酸化、または、電解酸化反応を行うことで式（１）または（２）で表される化合物を製造することができる。なお、酸化工程で、縮合化合物（Ｃ）１ｍｏｌ対して１倍ｍｏｌの銀塩を用いれば式（１）で表される化合物が製造され、また、縮合化合物（Ｃ）１ｍｏｌ対して２倍ｍｏｌの銀塩を用いれば式（２）で表される化合物が製造される。
式（１）で表される本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の化合物（１−１）〜（１−１５）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なおＴｆはトリフルオロメタンスルホニル基（ＣＦ３ＳＯ２−）を示す。
【００４７】
【化８】
2019127036.tif 000009
【００４８】
【化９】
2019127036.tif 000010
【００４９】
上記化合物（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−８）、（１−１０）、（１−１２）のうちの少なくとも１種を用いることが、着色物の耐光性を改善させる観点から好ましい。特に、化合物（１−３）、（１−８）、（１−１２）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。
また、式（２）で表される本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の化合物（２−１）〜（２−１５）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なおＴｆはトリフルオロメタンスルホニル基を示す。
【００５０】
【化１０】
2019127036.tif 000011
【００５１】
【化１１】
2019127036.tif 000012
【００５２】
上記化合物（２−３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）、（２−８）、（２−１０）、（２−１２）のうちの少なくとも１種を用いることが着色物の耐光性を改善させる観点から好ましい。特に、化合物（２−３）、（２−８）、（２−１２）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。
【００５３】
上記式（１）及び式（２）で表される化合物を用いる場合には、それぞれ１種を単独で用いてもよく、また、用途に応じて、２種以上を併用してもよい。
なお、本発明の化合物を溶解または分散する媒体を含む液体組成物として用いることができる。この場合は、液体組成物中に着色剤の含有は必須ではない。着色剤を含まない場合は、基材上に付与された着色剤と、本液体組成物を、基材上で近接させることで本発明の効果を得ることができる。
【００５４】
＜併用する着色剤＞
本発明の化合物は、例えば、記録紙やカラーフィルターに含有する着色剤と近接することで、着色剤の耐光性を向上させることができる。着色剤としては、特に限定されるものではないが、染料の場合に本発明の効果がより発揮される。染料としては、一般的に、分散染料、昇華染料と呼ばれる油性染料が好適に用いることができる。特に、彩度の高いアントラキノン系染料、メチン系染料、アゾメチン系染料、トリフェニルメタン系染料と併用した場合に本説明の効果が最も発揮される。
【００５５】
本発明の化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、着色剤１００質量部（着色剤の合計質量部）に対して、０．１質量部〜１００質量部の範囲で用いることができる。０．５質量部〜５０質量部の範囲が好ましく、特に１．０質量部〜３０質量の範囲であることがより好ましい。
【００５６】
本発明の式（１）及び（２）で表される化合物は、以下の特徴を有する。即ち、極大吸収波長が９００ｎｍ以上１，４００ｎｍ以下の近赤外吸収を持つ。
さらに、可視域での吸収が小さいため、着色剤の色調の変化や退色を生じさせる恐れは殆どない。
次に、上記式（１）または（２）で表される化合物を含む液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー及びカラーフィルター用レジスト組成物ついて、順に説明する。
【００５７】
＜液体組成物＞
まず、本発明に係る液体組成物について説明する。本発明の液体組成物は、少なくとも媒体と、該媒体中に式（１）または（２）で表される化合物を分散または溶解させて得ることができる。
さらに、液体組成物には、使用する用途に応じて適宜選択される。
例えば、各種用途における特性を阻害しない範囲において、着色剤、乳化剤、樹脂等の添加剤を含めても良い。
【００５８】
［媒体］
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、液媒体の用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等。
【００５９】
また、有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体としては、付加重合性単量体または縮重合性単量体が挙げられ、付加重合性単量体であることが好ましい。重合性単量体としては、具体的に、以下のものが挙げられる。スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン系単量体等。これらは１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の式（１）または（２）で表される化合物の使用量は、媒体に対し０．１部〜３０部であり、１部〜２０部が好ましい。
【００６０】
［着色剤］
本発明の液体組成物には、本発明の式（１）または（２）で表される化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の着色剤を併用してもよい。
着色剤としては、特に限定されるものではないが、分散染料、昇華染料と呼ばれる油性染料が好適に用いることができる。特に、彩度の高いメチン系染料、アゾメチン系染料、トリフェニルメタン系染料等と併用した場合に本説明の効果が最も発揮される。
本発明の化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、着色剤１００質量部（着色剤の合計質量部）に対して、０．１質量部〜１００質量部の範囲で用いることができる。０．５質量部〜５０質量部の範囲が好ましく、特に１．０質量部〜３０質量の範囲であることがより好ましい。
【００６１】
［乳化剤］
本発明に係る液媒体の媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
上記カチオン界面活性剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等。
【００６２】
上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等。
【００６３】
［樹脂］
本発明の液媒体は、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、液媒体の目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、以下のものが挙げられる。スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６４】
分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
以上のように、本発明の液体組成物は、式（１）または（２）で表される化合物を含有するため、着色物の耐光性を改善させる特徴を有する。
【００６５】
＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、着色物の耐光性を改善させるため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の化合物を含有する組成物を該基材上に膜形成してなる色材層を有する。色材層は、少なくともイエロー層とマゼンタ層とシアン層とを有している。
【００６６】
図２Ａは本発明に係る感熱転写記録用シートの一例を示す。図２Ａに示す感熱転写記録用シート２００は、基材２３０と、基材２３０の上に色材層２１０とを有する。色材層２１０は、イエロー層２１１とマゼンタ層２１２とシアン層２１３とを、横並びに有している。
【００６７】
感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と、受像シートの表面に設けられた色材受容層とを重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱する。このようにすることによって、感熱転写記録用シートの色材層中の色材を受像シートの色材受容層に転写させ、画像形成が行われる。
【００６８】
上記色材層は、式（１）または（２）で表される化合物と、色材と、結着樹脂と、必要に応じて界面活性剤及びワックスと、媒体とを含有する。本発明の感熱転写記録用シートの作製方法は特に限定されるものではないが、通常、以下のようにして得られる。
式（１）または（２）で表される化合物、色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤及びワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。続いて、分散機を用いて機械的剪断力を加えることにより、上記組成物を安定に溶解または微粒子状に分散させて、分散液（インク）を調製する。該分散液を、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより、色材層を形成する。さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートが得られる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、上記製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。以下、色材層に用いられる各成分について詳細に説明する。
【００６９】
［色材］
色材としては、感熱転写記録用に用いられる色材としては、先に記述した、本発明に好適な着色剤、すなわち、メチン系染料、アゾメチン系染料、トリフェニルメタン系染料なドの彩度の高い染料が好ましい。さらにはメチン系染料、アゾメチン系染料が好ましい。尚、感熱転写記録用シートにおいては、上記の染料のうち、昇華を有する染料が用いられる。色材は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１〜１５０質量部であり、分散液中における色材の分散性の観点から、５０〜１２０質量部であることが好ましい。なお、色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
式（１）または（２）で表される化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、色材１００質量部（色材の合計質量部）に対して、０．１質量部〜１００質量部の範囲で用いることができる。０．５質量部〜５０質量部の範囲が好ましく、特に１．０質量部〜３０質量の範囲であることがより好ましい。
【００７０】
［結着樹脂］
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂；ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７１】
［界面活性剤］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
【００７２】
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
【００７３】
［ワックス］
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用シートには、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
【００７４】
［媒体］
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類；メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類；トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７５】
［基材］
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
上記基材の厚さは、０．５〜５０μｍであり、転写性の観点から、３〜１０μｍであることが好ましい。
【００７６】
基材上に、色材層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材の、上記色材層を形成する面（形成面）には、必要に応じて、接着処理を行うことが好ましい。色材層の形成面は、基板の一方の面でも、両面でもよい。接着処理としては、特に限定されるものではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を複数組み合わせて行ってもよい。
【００７７】
上記基材の接着処理として、基材上に接着層を塗工してもよい。接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものを用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等の有機材料の微粒子や、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等の無機材料の微粒子等。
【００７８】
本発明の感熱転写記録用シートは、式（１）または（２）で表される化合物を、保護層に含有してもよい。
図２Ｂは本発明に係る感熱転写記録用シートの一例を示す。図２Ｂに示す感熱転写記録用シート２４０は、基材２３０と、基材２３０の上に色材層２１０と保護層２２０とを有する。色材層２１０は、イエロー層２１１とマゼンタ層２１２とシアン層２１３とを面順次に有している。また、色材層２１０と保護層２２０も面順次に形成されている。保護層２２０は、式（１）または（２）で表される化合物を含有する。保護層が式（１）または（２）で表される化合物を含む場合、保護層は、式（１）または（２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の化合物を含む。保護層中に式（１）または（２）で表される化合物が含まれる場合も、色材層中に式（１）または（２）で表される化合物が含まれる場合と同様の効果を得ることができる。
【００７９】
保護層で使用される結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、以下のものが好ましい。ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル等のアクリル系樹脂、ポリα−メチルスチレン等のスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール等のビニル系樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹脂、アイオノマー、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体等の合成樹脂等。
【００８０】
本発明で用いる式（１）または（２）で表される化合物の使用量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部であることが好ましく、印画物の色と耐光性向上の観点から、０．５〜２０質量部であることがより好ましい。
層の厚さは０．１μ〜５μ程度となることが好ましい。
【００８１】
また、前記化合物を含む層の下に、シートからの剥離を容易にするため、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル等のアクリル系樹脂等を含み、厚さ０．１μ〜１．５μ程度の剥離層を有することがより好ましい。
上記層は、前述の基材層の上に構成される。
本発明の感熱転写記録用保護シートは、式（１）または（２）で表される化合物を含有するため、着色物の耐光性を改善させた感熱転写記録用シートを提供することができる。
【００８２】
＜トナー＞
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、着色物の耐光性を改善させるため、トナーに好適に用いることができる。
本発明のトナーは、式（１）または（２）で表される化合物と、着色剤と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、荷電制御剤、その他の添加剤等を含有する。
【００８３】
なお、着色剤としては、通常、トナーで用いる着色剤であれば、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、トナーの製造方法に応じて、色調等を調整するために、公知の顔料または染料と併用することもできる。特に、トナーの着色剤として顔料の他に染料を用いた場合に本発明の効果が発揮される。
【００８４】
染料としては、一般的に、分散染料、昇華染料と呼ばれる油性染料が好適に用いることができる。特に、彩度の高いメチン系、アゾメチン系、トリフェニルメタン系等の染料と併用した場合に本説明の効果が最も発揮される。
本発明の式（１）または（２）で表される化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、使用される着色剤１００質量部（着色剤の合計質量部）に対して、０．１質量部〜１００質量部の範囲で用いることができる。０．５質量部〜５０質量部の範囲が好ましく、特に１．０質量部〜３０質量の範囲であることがより好ましい。
【００８５】
本発明の化合物は、粉砕トナーまたは液体現像用トナーのいずれにも好適である。粉砕トナーとは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、混練物を微粉砕装置により微粉砕し、微粉砕物を分級機により分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。液体現像用トナーは、電気絶縁性担体液に、着色樹脂粉体（トナー）と、必要に応じて、荷電制御剤、ワックス等の助剤を分散または溶解させることによって得られる。
【００８６】
＜カラーフィルター＞
以下、式（１）または（２）で表される化合物を含むレジスト層を有するカラーフィルターについて説明する。
異なる分光特性を有する２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明の化合物と色材を含むカラーフィルター用レジスト組成物を用いる。このようにすることにより、高発色かつ耐光性に優れたカラーフィルターを得ることができる。
【００８７】
各色着色画素の形成方法は、特に限定されるものではないが、例えば、インクジェット法、印刷法、フォトリソグラフィー法等により行うことができる。
インクジェット法を用いた場合、ガラス基盤上にブラックマトリクスを形成し、インクジェット装置を用いてブラックマトリクスの開口部分にカラーフィルター用レジスト組成物をインクとして噴射して着色し、加熱処理して着色層を形成する。
【００８８】
ブラックマトリクスには、ケイ素やフッ素等の撥水剤等を添加することもできる。
印刷法を用いた場合、カラーフィルター用レジスト組成物を塗布し、乾燥して形成する。フォトリソグラフィー法を用いた場合、レジスト組成物を透明基板上に乾燥時の膜圧が０．１〜２０μｍ、好ましくは、０．５〜５μｍになるように塗布し、乾燥して形成する。
【００８９】
次に、本発明にかかるカラーフィルター用レジスト組成物（以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。）について説明する。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、着色剤と本発明の化合物を含有する。結着樹脂、媒体は、使用されるカラーフィルターの製法、用途により従来公知のものが使用できる。着色剤としてはカラーフィルター用レジスト組成物に通常使用することができる着色剤であれば特に限定されるものではない。ただし、先に記述した、本発明に好適な着色剤、すなわち、メチン系、アゾメチン系、トリフェニルメタン系等の、彩度の高い染料と併用した場合に本説明の効果が最も発揮される。
【００９０】
式（１）または（２）で表される化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、使用される着色剤１００質量部（着色剤の合計質量部）に対して、０．１質量部〜１００質量部の範囲で用いることができる。０．５質量部〜５０質量部の範囲が好ましく、特に１．０質量部〜３０質量の範囲であることがより好ましい。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中、「部」及び「％」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」及び「質量％」を表す。また、分析装置は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＡＶＡＮＣＥ−６００  ＮＭＲ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ社製）、及び、高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ−２０１０、（株）島津製作所製）、ＴＧ−ＤＴＡ（ＳＴＡ７２００ＲＶ  （株）日立ハイテクサイエンス製）を用いた。
【００９２】
［製造例１：化合物（１−３）の製造］
Ｎ，Ｎ−ジメチルフェニレンジアミン（Ａ−１）（３．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）のトルエン２０ｍＬ溶液に、下記の材料を加え、窒素置換した。
酢酸パラジウム（０．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）
２−（ジ−ｔｅｒｔ−ジブチルホスフィノ）ビフェニル（０．７２ｇ、２．４ｍｍｏｌ）
ハロゲン化物（Ｂ−４）（１５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）
ナトリウムｔｅｒｔブトキシド（６．９ｇ、７２ｍｍｏｌ）
【００９３】
窒素雰囲気下で昇温し、１００℃で４時間撹拌させた。反応終了後、室温まで冷却し、セライト濾過をした。ろ液を飽和食塩水５０ｍＬで洗浄し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し対応する化合物（Ｃ−１）（１１．３ｇ、８６．７％）を得た。化合物（Ｃ−１）は、１Ｈ−ＮＭＲ分析及び質量分析によって同定した。
【００９４】
上記で得られた化合物（Ｃ−１）（１．０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のアセトン５０ｍＬ溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（０．４７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のアセトン５０ｍＬ溶液をゆっくりと滴下した。
室温で１時間撹拌して、生じた銀塩をセライト濾過した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、真空乾燥して目的の化合物（１−３）を定量的に得た。
【００９５】
［製造例２〜３：化合物（１−８）及び（１−１０）の製造］
ジアミノ化合物（Ａ−１）の代わりに（Ａ−５）を使用し、ハロゲン化物（Ｂ−４）の代わりに（Ｂ−２）または（Ｂ−４）を使用した以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１−８）及び（１−１０）を製造した。
【００９６】
［製造例４〜６：化合物（２−３）、（２−８）、及び（２−１０）の製造］
製造例１〜３において、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）の使用量を２倍に変更した以外は、製造例１〜３と同様の方法で化合物（２−３）、（２−８）、及び（２−１０）を製造した。
【００９７】
＜液体組成物の製造例＞
以下に記載する方法で、本発明の液体組成物及び比較用液体組成物を製造した。
［液体組成物（１）の製造］
メチルエチルケトンとトルエンとの１：１混合溶媒９０部に、製造例１で合成した化合物（１−３）３部、アゾメチン系染料Ａ  １５部を溶解した。得られた溶液に、撹拌しながら、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：デンカ３０００−Ｋ、電気化学工業（株）製）１５部を少しずつ添加し、液体組成物（１）を得た。
【００９８】
【化１２】
2019127036.tif 000013
【００９９】
［液体組成物（２）〜（８）の製造］
液体組成物（１）の製造において、化合物（１−３）及びアゾメチン系染料Ａ（染料Ａ）を、それぞれ表１に示す化合物及び染料に変更した以外は、液体組成物（１）の製造と同様にして、液体組成物（２）〜（６）を製造した。また、アゾメチン染料Ｂ（染料Ｂ）、メチン染料Ｃ（染料Ｃ）の構造を以下に示す。
【０１００】
【化１３】
2019127036.tif 000014
【０１０１】
［比較例１〜５：比較用液体組成物（１）〜（５）の製造］
液体組成物（１）の製造において、化合物（１−３）及びアゾメチン系染料Ａを、それぞれ下記比較化合物（１）〜（３）及び表１に示す染料に変更した以外は、液体組成物（１）の製造と同様にして、比較用液体組成物（１）〜（５）を製造した。
【０１０２】
【化１４】
2019127036.tif 000015
【０１０３】
＜実施例１〜８及び比較例１〜５＞
［バーコート耐光性評価用画像サンプルの作製］
上記で製造した液体組成物（１）〜（８）、及び比較用液体組成物（１）〜（５）を、バーコート法（バーコーターの番線の番号  Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布した後、一晩風乾することにより、耐光性評価用画像サンプルを作製した。
【０１０４】
［耐光性評価］
上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス  ウエザオメータＣｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）に投入し、下記の条件下で２０時間曝露した。
照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２
ブラックパネル温度：４０℃、  相対湿度：５０％
そして、同一染料で本発明の化合物を含まないリファレンスサンプル（比較例４または５）との曝露後（耐光後）のシアンＯ．Ｄ．（光学濃度）を比較した。
耐光性改良（％）＝（ＯＤ１／ＯＤ２）×１００
ＯＤ１：本発明の化合物または比較例の化合物を含むサンプルの耐光後のＯ．Ｄ．
ＯＤ２：同一染料で本発明の化合物を含まないリファレンスサンプルの耐光後のＯ．Ｄ．
【０１０５】
評価基準は以下のとおりである。
Ａ：１５０＜耐光性改良（％）
Ｂ：１０１＜耐光性改良（％）≦１５０
Ｃ：耐光性改良（％）≦１０１
得られた結果を表１に示した。耐光性改良（％）が１０１を超える場合、本発明の効果が得られており、１５０を超える場合、発明の効果が十分に得られているレベルと判断した。
【０１０６】
［インクの保存安定性評価］
液体組成物（１）〜（８）、及び比較用液体組成物（１）〜（５）を密栓して温度１０℃で一か月間保存し、保存後の凝集物の有無を目視で確認した。結果を表１に示す。
なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど確認されない（保存安定性が非常に優れている）
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される（保存安定性が優れている）
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される（保存安定性に劣る）
【０１０７】
【表１】
2019127036.tif 000016
【０１０８】
表１に示すように、本発明の化合物を含有することにより、耐光性が優れ、かつ、液体組成物の保存性がよい。
【０１０９】
＜実施例９〜１６及び比較例６〜１０＞
［昇華プリント耐光性用画像サンプルの作製］
前記液体組成物（１）〜（８）、及び比較用液体組成物（１）〜（５）を、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー（登録商標）；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚さが１μｍになるように塗布し、乾燥させた。このようにして、感熱転写記録用シート（１）〜（８）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）〜（５）を作製した。
感熱転写記録用シート（１）〜（８）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）〜（５）を、キヤノン（株）製フォトプリンターＳＥＬＰＨＹの改造機を用いて、印画紙に転写して、画像サンプルを作製した。
【０１１０】
［耐光性評価］
上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス  ウエザオメータＣｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）に投入し、下記の条件下で２０時間曝露した。
照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２
ブラックパネル温度：４０℃、  相対湿度：５０％
そして、同一染料で本発明の化合物を含まないリファレンスサンプル（比較例９または１０）との曝露後（耐光後）のシアンＯ．Ｄ．（光学濃度）を比較した。
耐光性改良（％）＝（ＯＤ１／ＯＤ２）×１００
ＯＤ１：本発明の化合物または比較例の化合物を含むサンプルの耐光後のＯ．Ｄ．
ＯＤ２：同一染料で本発明の化合物を含まないリファレンスサンプルの耐光後のＯ．Ｄ．
【０１１１】
評価基準は以下のとおりである。
Ａ：１５０＜耐光性改良（％）
Ｂ：１０１＜耐光性改良（％）≦１５０
Ｃ：耐光性改良（％）≦１０１
得られた結果を表２に示した。耐光性改良（％）が１０１を超える場合、本発明の効果が得られており、１５０を超える場合、発明の効果が十分に得られているレベルと判断した。
【０１１２】
【表２】
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【０１１３】
＜実施例１７＞
［保護層シート作製］
メチルエチルケトンとトルエンとの１：１混合溶媒９０部に、製造例１で合成した化合物（１−３）３部を撹拌しながら、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：デンカ３０００−Ｋ、電気化学工業（株）製）１５部を少しずつ添加し、液体組成物（１２）を得た。
基材として、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）を用い、該基材上に、液体組成物（１２）を、乾燥後の厚さが０．５μｍになるように塗布し、乾燥させて保護層シートを作製した。
【０１１４】
［画像サンプルの作製］
作製した保護層シートを、比較例１０（本発明の化合物を含まない）の画像サンプル上に、キヤノン（株）製フォトプリンターＳＥＬＰＨＹの改造機を用いて印画し、評価サンプルとした。
【０１１５】
［耐光性評価］
上述のサンプルを、キセノン試験装置（アトラス  ウエザオメータＣｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）に投入し、下記の条件下、２０時間曝露し、曝露後のシアンＯ．Ｄ．を比較した。
照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２、
ブラックパネル温度：４０℃、  相対湿度：５０％
本発明の化合物を含有した印画サンプルは、比較例１０に比べ、曝露後のシアンＯ．Ｄ．が１．８倍となり、本発明の化合物を保護層として付与することにより耐光性が格段に改良することを確認した。
【０１１６】
＜実施例１８＞
［トナーの製造］
以下に記載する方法で、トナーを製造した。
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：                              １００質量部
（ガラス転移温度Ｔｇ：５５℃、酸価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、メインピーク分子量：Ｍｐ４５００、数平均分子量：Ｍｎ２３００、重量平均分子量：Ｍｗ３８０００）
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３                        ５質量部
・化合物（１−８）：                                            ０．５質量部
・Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ．Ｂｌｕｅ  ５                          ０．５質量部
・１，４−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：          ０．５質量部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：                  ５質量部
【０１１７】
上記の材料を、ヘンシェルミキサー（商品名：ＦＭ−７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）を用いてよく混合した。その後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（商品名：ＰＣＭ−４５型、池貝鉄工（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練した。吐出時の混練物の温度は約１５０℃であった。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（商品名：Ｔ−２５０、ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。
【０１１８】
得られたトナー粒子１００質量部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２質量部外添し、トナー（１）を得た。得られたトナー（１）は、重量平均粒径（Ｄ４）が約６．０μｍであり、粒径４．１μｍ以下の粒子が２９．０個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．８体積％であった。
【０１１９】
上記トナー（１）をＬＢＰ−５３００（商品名、キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。上記定着画像に対し、実施例１〜８と同様の耐光性試験を実施したところ、同様の着色剤組成で本発明の化合物を含まない画像にくらべ、耐光性試験後のシアンＯ．Ｄ．が１５４％となった。このことによって、本発明の化合物を含有させることにより、耐光性に優れることが確認された。
【０１２０】
＜実施例１９＞
［カラーフィルターの製造］
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
【０１２１】
製造例１で合成した化合物（２−１０）６部、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５  １２部に、シクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山（株）製）を用いて１時間分散させ、レジスト組成物用インク（１）を得た。
続いて、下記の材料を含有する溶液に、上記レジスト組成物用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間攪拌した。
・ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）                                                        ６．７部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート                              １．３部
・２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）                                                          ０．４部
・シクロヘキサノン                                                        ９６部
攪拌後に１．５μｍフィルターで濾過することにより、カラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
【０１２２】
上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートして、９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることにより、カラーフィルター（１）を作製した。
上記カラーフィルターに対し、実施例１〜８と同様の耐光性試験を実施したところ、同様の着色剤組成で本発明の化合物を含まないカラーフィルターにくらべ、耐光性試験後のシアンＯ．Ｄ．が１７０％となった。つまり、本発明の化合物を含有させることにより、耐光性に優れることが確認された。
また、上記カラーフィルター用レジスト組成物用インク（１）と、同様の組成で化合物（２−１０）に変えて、比較例化合物（３）を用いたレジスト用インク（２）を、常温で２４時間保存しところ、レジスト用インク（２）には凝集物が見られた。一方、本発明の化合物を含むレジスト用インク組成物は凝集物等発生せず、保存安定性に優れていることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明の化合物は、着色物の耐光性を改善させることを特徴とする。また、本発明の化合物を含む液体組成物は、保存安定性に優れる。本発明の化合物は、耐光性に優れた感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターの着色剤の耐光性改良のため、好適に使用することができる。
【符号の説明】
【０１２４】
２００、２４０  感熱転写記録用シート
２１０  色材層
２１１  イエロー層
２１２  マゼンタ層
２１３  シアン層
２２０  保護層
２３０  基材
【図１】
2019127036.tif 000019
【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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