(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を提供する。【解決手段】下記化学式１で表される有機光電子素子用化合物：2019194177.tif 000072前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子であるか、いずれか一つがフェニル基、ｎは０または１、Ａｒ１およびＡｒ２のいずれか一つが炭素数６〜３０のアリール基。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機光電子素子用化合物：
【化１】
2019194177.tif 000054
前記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基または下記化学式Ａで表される基であり、
この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、下記化学式Ａで表される基であり：
【化２】
2019194177.tif 000055
前記化学式Ａ中、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、連結部であり、
前記置換は、炭素数６〜１８のアリール基により置換されたものである。
【請求項２】
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１−１で表される化合物または下記化学式１−２で表される化合物である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化３】
2019194177.tif 000056
前記化学式１−１および前記化学式１−２中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基または下記化学式Ａで表される基であり、
この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、下記化学式Ａで表される基であり：
【化４】
2019194177.tif 000057
前記化学式Ａ中、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、連結部である。
【請求項３】
前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか一つは、前記化学式Ａで表される基である、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項４】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、または前記化学式Ａで表される基である、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、下記グループＩに示す基から選択される少なくとも一つである、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物：
【化５】
2019194177.tif 000058
前記グループＩ中、＊は、連結部である。
【請求項６】
下記グループ１に示す化合物のうちの少なくとも一つである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物。
【化６−１】
2019194177.tif 000059
【化６−２】
2019194177.tif 000060
【化６−３】
2019194177.tif 000061
【化６−４】
2019194177.tif 000062
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の第１有機光電子素子用化合物；ならびに
下記化学式２で表される構造を有するか；または下記化学式３で表される部分構造と下記化学式４で表される部分構造とを有する第２有機光電子素子用化合物、
を含む、有機光電子素子用組成物：
【化７】
2019194177.tif 000063
前記化学式２中、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲａおよびＲ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
ｍは、０〜２の整数であり；
【化８】
2019194177.tif 000064
前記化学式３および前記化学式４中、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
前記化学式３中の隣接した２個の＊は、前記化学式４中の２個の＊と連結され、
前記化学式４中の２個の＊と連結されない前記化学式３中の＊は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲｂおよびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
前記置換は、炭素数６〜１８のアリール基により置換されたものである。
【請求項８】
前記化学式２で表される化合物は、下記グループＩＩに示す構造のうちのいずれか一つの構造を有し、
前記化学式２中の＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２（＊は連結部である）は、それぞれ独立に、下記グループＩＩＩに示す置換基のうちのいずれか一つである、請求項７に記載の有機光電子素子用組成物：
【化９】
2019194177.tif 000065
前記グループＩＩおよび前記グループＩＩＩ中、＊は、連結部である。
【請求項９】
前記化学式２で表される構造を有する化合物は、前記グループＩＩ中の化学式Ｃ−８または化学式Ｃ−１７で表される構造を有し、
前記＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２（＊は連結部である）は、それぞれ独立に、前記グループＩＩＩから選択される少なくとも一つの基である、請求項８に記載の有機光電子素子用組成物。
【請求項１０】
前記＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２は、それぞれ独立に、前記グループＩＩＩ中のＢ−１、Ｂ−２およびＢ−３から選択される基である、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
【請求項１１】
前記化学式２で表される化合物は、下記化学式２Ａで表される化合物である、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物：
【化１０】
2019194177.tif 000066
前記化学式２Ａ中、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【請求項１２】
前記化学式３で表される部分構造および前記化学式４で表される部分構造を有する前記第２有機光電子素子用化合物は、下記化学式３Ｃで表される化合物である、請求項７〜１１のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物：
【化１１】
2019194177.tif 000067
前記化学式３Ｃ中、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
Ｌａ１〜Ｌａ４、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒｂ１ないしＲｂ４およびＲ１２ないしＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【請求項１３】
前記Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項１２に記載の有機光電子素子用組成物。
【請求項１４】
前記Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、下記グループＩＶに示す置換基から選択されるいずれか一つである、請求項１２または１３に記載の有機光電子素子用組成物：
【化１２】
2019194177.tif 000068
前記グループＩＶ中、
＊は、それぞれ独立に、Ｌ３またはＬ４との連結部である。
【請求項１５】
前記第１有機光電子素子用化合物は、下記化学式１−１で表される化合物または下記化学式１−２で表される化合物であり、
前記第２有機光電子素子用化合物は、下記化学式２Ａで表される化合物または下記化学式３Ｃで表される化合物である、請求項７〜１４のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物：
【化１３】
2019194177.tif 000069
前記化学式１−１および前記化学式１−２中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基または下記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか一つは、下記化学式Ａで表される基であり：
【化１４】
2019194177.tif 000070
前記化学式Ａ中、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、連結部であり；
【化１５】
2019194177.tif 000071
前記化学式２Ａおよび前記化学式３Ｃ中、
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ｌ１〜Ｌ４、Ｌａ１およびＬａ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒｂ１、Ｒｂ２およびＲ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。
【請求項１６】
互いに対向する陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、
前記有機層は、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物；または
請求項７〜１５のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物
を含む有機光電子素子。
【請求項１７】
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物を含む、請求項１６に記載の有機光電子素子。
【請求項１８】
請求項１６または１７に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
【０００３】
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。１つは、光エネルギーにより形成された励起子が電子と正孔とに分離され、電子と正孔とがそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の１つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
【０００４】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
【０００５】
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ  ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。有機発光素子は、電気エネルギーを光に変換させる素子であって、有機発光素子の性能は、電極の間に位置する有機材料により多くの影響を受ける（特許文献１〜３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国登録特許第１０−１７４４２４８号公報
【特許文献２】韓国公開特許第１０−２０１５−００７０８６０号公報
【特許文献３】韓国公開特許第１０−２０１７−００３７２７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の一実施形態によれば、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を提供する。
【０００８】
本発明の他の実施形態によれば、上記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
【０００９】
また、本発明の他の実施形態によれば、上記有機光電子素子用化合物または上記有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。
【００１０】
また、本発明の他の実施形態によれば、上記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供する。
【００１２】
【化１】
2019194177.tif 000002
【００１３】
前記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基または下記化学式Ａで表される基であり、
この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、下記化学式Ａで表される基であり：
【００１４】
【化２】
2019194177.tif 000003
【００１５】
前記化学式Ａ中、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、連結部である。
【００１６】
本発明の他の実施形態によれば、前記化学式１で表される第１有機光電子素子用化合物、ならびに下記化学式２で表される構造を有するか；または下記化学式３で表される部分構造と下記化学式４で表される部分構造とを有する第２有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
【００１７】
【化３】
2019194177.tif 000004
【００１８】
前記化学式２中、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲａおよびＲ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
ｍは、０〜２の整数であり；
【００１９】
【化４】
2019194177.tif 000005
【００２０】
前記化学式３および前記化学式４中、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
前記化学式３中の隣接した２個の＊は、前記化学式４中の２個の＊と連結され、
前記化学式４中の２個の＊と連結されない前記化学式３中の２個の＊は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲｂおよびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【００２１】
また、本発明の他の実施形態によれば、互いに対向する陽極陰極、ならびに前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層を含み、前記有機層は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。
【００２２】
また、本発明の他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２３】
高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明はこれによって制限されず、後述する特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
【００２６】
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素原子が重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜４０の有機基を有するシリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のトリフルオロアルキル基、シアノ基、またはこれらの組み合わせで置換されたものを意味する。
【００２７】
本発明の一例で「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも１つの水素原子が、重水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数３〜３０のヘテロシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、またはシアノ基で置換されたものを意味する。また、本発明の具体的な一実施形態で、「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素原子が重水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、またはシアノ基で置換されたものを意味する。また、本発明の具体的な一実施形態で「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素原子が重水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、またはシアノ基で置換されたものを意味する。また、本発明の具体的な一実施形態で「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素原子が重水素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基で置換されたものを意味する。
【００２８】
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００２９】
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、炭化水素芳香族基を一つ以上有する構造を総括する概念であって、炭化水素芳香族基のすべての元素がｐ−軌道を有し、これらのｐ−軌道が共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えばフェニル基、ナフチル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族基がシグマ結合を通じて連結された形態、例えばビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族基が直接または間接的に縮合された非芳香族縮合環、例えばフルオレニル基などを含んでもよい。
【００３０】
アリール基は、単環、多環、または縮合多環（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）官能基を含む。
【００３１】
本明細書で「ヘテロ環基（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）」とは、ヘテロアリール基を含む上位概念であって、アリール基、シクロアルキル基、これらの縮合環またはこれらの組み合わせなどの環化合物内に炭素（Ｃ）の代わりにＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有することを意味する。前記ヘテロ環基が縮合環を有する場合、前記ヘテロ環基全体またはそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１個以上含んでもよい。
【００３２】
一例として「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個含有する基であることを意味する。２以上のヘテロアリール基は、シグマ結合を通じて直接連結されるか、または前記ヘテロアリール基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合されてもよい。前記ヘテロアリール基が縮合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含んでもよい。
【００３３】
前記ヘテロ環基は、具体的な例を挙げると、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが挙げられる。
【００３４】
より具体的に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基および／または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｏ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに制限されない。
【００３５】
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００３６】
また、電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００３７】
以下、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を説明する。
【００３８】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、下記化学式１で表される。
【００３９】
【化５】
2019194177.tif 000006
【００４０】
前記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基または下記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、下記化学式Ａで表される基であり：
【００４１】
【化６】
2019194177.tif 000007
【００４２】
前記化学式Ａ中、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、
＊は、連結部である。
【００４３】
前記化学式１で表される有機光電子素子用化合物は、トリアジンを中心に少なくとも一つの３−ジベンゾフラニル基または３−ジベンゾチオフェニル基がトリアジンに連結基なしに直接連結され、９−カルバゾール基がｍ−フェニレン基を通じてトリアジンに直接または間接的に連結されることによって非対称である分子構造を有する。
【００４４】
カルバゾールをＮ−方向、つまり、９位で置換することによってＣ−Ｎ結合を通じたπ−結合が切れるようになるため、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間の電子雲が局在化される。しかし、トリアジンとカルバゾール基との間に少なくとも一つのメタフェニレン連結基を含むことによって正孔輸送部分と電子輸送部分とがより効果的に分離されて、寿命改善効果が極大化され得る。
【００４５】
また、３−ジベンゾフラニル基または３−ジベンゾチオフェニル基が、トリアジンに連結基なしに直接連結されることによって相対的に深いＬＵＭＯエネルギー準位を有するようになって電子注入および電子移動に有利である。
【００４６】
つまり、前記化学式１で表される有機光電子素子用化合物を含む素子では、正孔／電子の注入および移動が有利であり、電子雲が効果的に局在化されて電子、正孔のすべてに安定した構造を実現するようになるため、寿命により有利な特性を有することができる。
【００４７】
特に、トリアジンを中心構造として含むことによって、速い電子注入および電子移動度を確保して、強い正孔移動度を有するカルバゾール部分と電荷均衡を達成して、長寿命特性に大きく寄与する。
【００４８】
一例として、前記化学式１中のｎは、０または１であってもよく、
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１−１または下記化学式１−２で表される化合物であってもよい。
【００４９】
【化７】
2019194177.tif 000008
【００５０】
前記化学式１−１および前記化学式１−２中、Ｒ１〜Ｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２の定義は前述したとおりである。
【００５１】
一例として、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか一つは、前記化学式Ａで表される基であってもよい。
【００５２】
一実施形態において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基または前記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、前記化学式Ａで表される基であってもよい。
【００５３】
例えば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、または前記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか一つは、前記化学式Ａで表される基であってもよい。
【００５４】
例えば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、下記グループＩに示す基から選択される少なくとも一つまたは前記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、前記化学式Ａで表される基であってもよい。
【００５５】
【化８】
2019194177.tif 000009
【００５６】
前記グループＩ中、＊は、連結部である。
【００５７】
一例として、前記Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、フェニル基またはビフェニル基であってもよい。
【００５８】
一実施例において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子であるか、Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも一つがフェニル基またはビフェニル基であってもよい。
【００５９】
例えば、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子であるか、Ｒ１〜Ｒ４のうちのいずれか一つがフェニル基であってもよい。
【００６０】
例えば、第１有機光電子素子用化合物は、下記グループ１に示す化合物から選択される少なくとも一つであってもよいが、これらに限定されるのではない。
【００６１】
【化９−１】
2019194177.tif 000010
【００６２】
【化９−２】
2019194177.tif 000011
【００６３】
【化９−３】
2019194177.tif 000012
【００６４】
他の一実施形態に係る有機光電子素子用組成物は、前述した有機光電子素子用化合物（以下、「第１有機光電子素子用化合物」とも称する）、ならびに下記化学式２で表される構造を有するか；または化学式３で表される部分構造と化学式４で表される部分構造とを有する第２有機光電子素子用化合物を含む。
【００６５】
【化１０】
2019194177.tif 000013
【００６６】
前記化学式２中、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲａおよびＲ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
ｍは、０〜２の整数であり；
【００６７】
【化１１】
2019194177.tif 000014
【００６８】
前記化学式３および前記化学式４中、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、
前記化学式３中の隣接した２個の＊は、前記化学式４中の２個の＊と連結され、
前記化学式４中の２個の＊と連結されない前記化学式３中の２個の＊は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
ＲｂおよびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【００６９】
前記第２有機光電子素子用化合物は、前記第１有機光電子素子用化合物と共に発光層に用いられて電荷の移動性を高め、安全性を高めることによって発光効率および寿命特性を改善することができる。
【００７０】
一例として、前記化学式２中のＹ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、または置換もしくは非置換のピリジニル基である。
【００７１】
一例として、前記化学式２中のＬ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のビフェニレン基であり、前記化学式２中のＲ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２のアリール基であり、ｍは、０または１であってもよい。
【００７２】
一例として、前記化学式２の「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換されたものを意味する。好ましくは、炭素数６〜１８のアリール基により置換されたものである。
【００７３】
本発明の具体的な一実施形態において、前記化学式２で表される化合物は、下記グループＩＩに示す構造のうちのいずれか一つの構造を有し、前記化学式２中の＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２（＊は連結部である）は、それぞれ独立に、下記グループＩＩＩに示す置換基のうちのいずれか一つであってもよい。
【００７４】
【化１２】
2019194177.tif 000015
【００７５】
【化１３】
2019194177.tif 000016
【００７６】
前記グループＩＩおよび前記グループＩＩＩ中、＊は、連結部である。
【００７７】
一実施形態において、前記化学式２で表される構造を有する化合物は、前記グループＩＩの化学式Ｃ−８または化学式Ｃ−１７で表される構造を有し、前記化学式２中の＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２（＊は連結部である）は、前記グループＩＩＩから選択される置換基であってもよい。
【００７８】
具体的に、前記化学式２中のＹ１およびＹ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよく、例えば前記化学式２中の＊−Ｌ１−Ｙ１および＊−Ｌ２−Ｙ２（＊は連結部である）は、それぞれ独立に、前記グループＩＩＩ中のＢ−１、Ｂ−２、およびＢ−３から選択される基であってもよい。
【００７９】
本発明の一実施形態において、前記化学式２で表される化合物は、下記化学式２Ａで表される化合物であってもよい。
【００８０】
【化１４】
2019194177.tif 000017
【００８１】
前記化学式２Ａ中、Ｙ１およびＹ２、Ｌ１およびＬ２、ならびにＲ８〜Ｒ１１は前述したとおりである。
【００８２】
一例として、前記化学式３で表される部分構造と前記化学式４で表される部分構造とを有する第２有機光電子素子用化合物は、下記化学式３Ａ、化学式３Ｂ、化学式３Ｃ、化学式３Ｄおよび化学式３Ｅで表される化合物のうちのいずれか一つであってもよい。
【００８３】
【化１５】
2019194177.tif 000018
【００８４】
前記化学式３Ａ〜化学式３Ｅ中、Ｙ３およびＹ４、Ｌ３およびＬ４、ならびにＲ１２〜Ｒ１５は、前述したとおりであり、
Ｌａ１〜Ｌａ４は、前述したＬ３およびＬ４の定義のとおりであり、
Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、前述したＲ１２〜Ｒ１５の定義のとおりである。
【００８５】
例えば、前記化学式３および前記化学式４中のＹ３およびＹ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
【００８６】
本発明の具体的な一実施形態において、前記化学式３および前記化学式４中のＹ３およびＹ４は、それぞれ独立に、下記グループＩＶに示す置換基から選択されてもよい。
【００８７】
【化１６】
2019194177.tif 000019
【００８８】
前記グループＩＶ中、＊は、それぞれ独立に、Ｌ３またはＬ４との連結部である。
【００８９】
一実施形態において、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
【００９０】
例えば、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよく、
具体的な一実施形態において、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ、水素原子であり、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、またはフェニル基であってもよい。
【００９１】
本発明の具体的な一実施形態において、前記第１有機光電子素子用化合物は、前記化学式１−１で表される化合物または前記化学式１−２で表される化合物であり、前記第２有機光電子素子用化合物は、前記化学式２Ａで表される化合物または前記化学式３Ｃで表される化合物であってもよい。
【００９２】
ここで、前記化学式１−１および前記化学式１−２中のＲ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、または前記化学式Ａで表される基であり、この際、Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか一つは、前記化学式Ａで表される基であり、
前記化学式２Ａおよび前記化学式３Ｃ中のＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ｌ１〜Ｌ４、Ｌａ１およびＬａ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｒｂ１、Ｒｂ２およびＲ８〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
【００９３】
例えば第２有機光電子素子用化合物は、下記グループ２に示す化合物から選択される少なくとも一つであってもよいが、これらに限定されるのではない。
【００９４】
【化１７−１】
2019194177.tif 000020
【００９５】
【化１７−２】
2019194177.tif 000021
【００９６】
【化１７−３】
2019194177.tif 000022
【００９７】
【化１７−４】
2019194177.tif 000023
【００９８】
【化１７−５】
2019194177.tif 000024
【００９９】
【化１７−６】
2019194177.tif 000025
【０１００】
【化１７−７】
2019194177.tif 000026
【０１０１】
第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物とは、例えば１：９９〜９９：１の質量比で含まれてもよい。このような範囲で含まれることによって、第１有機光電子素子用化合物の電子輸送能力と第２有機光電子素子用化合物の正孔輸送能力とを利用して、適切な質量比を合わせてバイポーラ特性を実現して効率と寿命とを改善することができる。前記範囲内で、例えば１０：９０〜９０：１０、２０：８０〜８０：２０の質量比で含まれてもよく、例えば２０：８０〜７０：３０、２０：８０〜６０：４０、２０：８０〜５０：５０の質量比で含まれてもよい。一例として、２０：８０〜４０：６０の質量比で含まれてもよく、具体的な一例として、３０：７０、４０：６０または５０：５０の質量比で含まれてもよい。
【０１０２】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用組成物は、前述した第１有機光電子素子用化合物および第２有機光電子素子用化合物以外に、１種以上の化合物をさらに含んでもよい。
【０１０３】
前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物は、ドーパントをさらに含んでもよい。
【０１０４】
ドーパントは、例えば燐光ドーパントであってもよく、例えば赤色、緑色または青色の燐光ドーパントであってもよく、例えば緑色または赤色の燐光ドーパントであってもよい。
【０１０５】
ドーパントは、有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物に微量混合されて発光を起こす物質であって、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ  ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が用いられてもよい。ドーパントは、例えば無機、有機、有機−無機複合化合物であってもよく、１種または２種以上含まれてもよい。
【０１０６】
ドーパントの一例として燐光ドーパントが挙げられ、燐光ドーパントの例としてはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。燐光ドーパントは、例えば下記化学式Ｚで表される化合物を用いてもよいが、これに限定されるものではない。
【０１０７】
【化１８】
2019194177.tif 000027
【０１０８】
前記化学式Ｚ中、Ｍは、金属であり、Ｌ５およびＸａは、互いに同じかまたは異なり、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
【０１０９】
前記Ｍは、例えばＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬおよびＸは、例えば二座配位子であってもよい。
【０１１０】
前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む層は、化学気相蒸着法などの乾式成膜法により形成されてもよい。
【０１１１】
以下、前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を適用した有機光電子素子について説明する。
【０１１２】
有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
【０１１３】
ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を、図面を参照して説明する。
【０１１４】
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
【０１１５】
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子１００は、互いに対向する陽極１２０および陰極１１０、ならびに陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５を含む。
【０１１６】
陽極１２０は、例えば正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られてもよく、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えばニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどの導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されるのではない。
【０１１７】
陰極１１０は、例えば電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られてもよく、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えばマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどの金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａなどの多層構造物質が挙げられるが、これらに限定されるのではない。
【０１１８】
有機層１０５は、前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含んでもよい。
【０１１９】
前記有機層１０５は、発光層１３０を含み、発光層１３０は、前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含んでもよい。
【０１２０】
ドーパントをさらに含む前記有機光電子素子用組成物は、例えば緑色または赤色発光素子用組成物であってもよい。
【０１２１】
発光層１３０は、例えば前述した第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物とをそれぞれ燐光ホストとして含んでもよい。
【０１２２】
有機層は、発光層以外に補助層をさらに含んでもよい。
【０１２３】
前記補助層は、例えば正孔補助層１４０であってもよい。
【０１２４】
図２を参照すると、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入性および／または正孔移動性をより高め、電子を遮断することができる。
【０１２５】
前記正孔補助層１４０は、例えば下記グループＤに示す化合物のうちの少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２６】
具体的に前記正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔輸送層、および前記発光層１３０と前記正孔輸送層との間の正孔輸送補助層を含んでもよく、下記グループＤに示す化合物のうちの少なくとも一つは、前記正孔輸送補助層に含まれてもよい。
【０１２７】
【化１９−１】
2019194177.tif 000028
【０１２８】
【化１９−２】
2019194177.tif 000029
【０１２９】
前記正孔輸送補助層には、前述した化合物以外にも米国特許第５０６１５６９号明細書、特開平０５−００９４７１号公報、国際公開第１９９５／００９１４７号、特開平０７−１２６６１５号公報、特開平１０−０９５９７３号公報などに記載された公知の化合物およびこれと類似する構造の化合物も用いられてもよい。
【０１３０】
また、本発明の一実施形態では、図１または図２で示す有機層１０５として、追加的に電子輸送層、電子注入層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。
【０１３１】
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法、プラズマメッキ法、およびイオンメッキ法などの乾式成膜法により有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
【０１３２】
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
【実施例】
【０１３３】
以下、実施例を通じて前述した実施形態をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は、単に説明の目的のためのものであり、権利範囲を制限するものではない。
【０１３４】
以下、実施例および合成例で用いられた出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社、東京化成工業株式会社、もしくはＰ＆Ｈ  ｔｅｃｈ社から購入するか、または公知の方法により合成した。
【０１３５】
（有機光電子素子用化合物の製造）
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を、下記段階を通じて合成した。
【０１３６】
（第１有機光電子素子用化合物の製造）
合成例１：化合物Ａ−２の合成
【０１３７】
【化２０】
2019194177.tif 000030
【０１３８】
ａ）中間体Ａ−２−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ジクロロ−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン  ３０．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン  １００ｍＬ、トルエン  １００ｍＬ、および蒸留水  １００ｍＬを入れ、ジベンゾフラン−３−ボロン酸  ０．９当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ０．０３当量、および炭酸カリウム  ２当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。６時間後、反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンとで洗浄した後、固体をトルエン２００ｍＬで再結晶して、中間体Ａ−２−１を２６．０ｇ（６０％収率）得た。
【０１３９】
ｂ）化合物Ａ−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、上記で合成された中間体Ａ−２−１  ９．７２ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン  ８０ｍＬ、および蒸留水４０ｍＬを入れ、９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）１．０当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ０．０３当量、および炭酸カリウム  ２当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。１８時間後、反応液を冷却させ、析出された固体を濾過し、水５００ｍＬで洗浄した。得られた固体をモノクロロベンゼン  ５００ｍＬで再結晶して、化合物Ａ−２を１２．２ｇ得た：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．２２。
【０１４０】
合成例２：化合物Ａ−６の合成
【０１４１】
【化２１】
2019194177.tif 000031
【０１４２】
ａ）中間体Ａ−６−１の合成
３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール  １当量、３−クロロ−１−ブロモベンゼン  １．２当量、ナトリウムｔ−ブトキシド  ２当量およびＰｄ２（ｄｂａ）３  ０．０５当量を、キシレンに０．２Ｍの濃度になるように懸濁させた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ０．１５当量を入れて１８時間還流攪拌した。１．５倍のメタノールを加えて攪拌した後、得られた固体を濾過し、水３００ｍＬで洗浄した。固体を、モノクロロベンゼンを用いて再結晶して、中間体Ａ−６−１を８５％の収率で得た。
【０１４３】
ｂ）中間体Ａ−６−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、上記で合成された中間体Ａ−６−１  １６．４２ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）およびトルエン２００ｍＬを入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム  ０．０５当量、ビスピナコラトジボロン  １．２当量、および酢酸カリウム  ２当量を入れて窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水１Ｌに滴下させて固体を得た。得られた固体を、沸騰したトルエンに溶かして活性炭で処理後、シリカゲルで濾過し、濾液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと攪拌した後、固体を濾過して、中間体Ａ−６−２を８５％の収率で得た。
【０１４４】
ｃ）中間体Ａ−６−３の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン  ２２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）を用いて、上記合成例１のａ）と同様の方法で、中間体Ａ−６−３を６０％の収率で得た。
【０１４５】
ｄ）化合物Ａ−６の合成
上記で合成された中間体Ａ−６−２およびＡ−６−３を各１当量ずつ用いて、上記合成例１のｂ）と同様の方法で、化合物Ａ−６を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．２３。
【０１４６】
合成例３：化合物Ａ−２１の合成
【０１４７】
【化２２】
2019194177.tif 000032
【０１４８】
ａ）中間体Ａ−２１−１の合成
９Ｈ−カルバゾール  １当量と３−クロロ−１−ブロモベンゼン  １．２当量とを用いて、合成例２のａ）と同様の方法で、中間体Ａ−２１−１を合成した。
【０１４９】
ｂ）中間体Ａ−２１−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、上記で合成された中間体Ａ−２１−１  １当量、テトラヒドロフラン  １４０ｍＬ、および蒸留水  ７０ｍＬを入れ、４−クロロフェニルボロン酸  １．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ０．０３当量、および炭酸カリウム  ２当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。１２時間後、反応液を冷却させ、有機層を抽出して溶媒を減圧下で除去した。濃縮された化合物を、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体Ａ−２１−２を８５％の収率で得た。
【０１５０】
ｃ）中間体Ａ−２１−３の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、上記で合成された中間体Ａ−２１−２  １当量、およびキシレン  １５０ｍＬを入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム  ０．０５当量、ビスピナコラトジボロン  １．２当量、および酢酸カリウム  ２当量を入れて窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、溶液を抽出により水で洗浄した後、有機層を活性炭で処理し、シリカゲルで濾過し、濾液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと攪拌後、固体を濾過して中間体Ａ−２１−３を７５％の収率で得た。
【０１５１】
ｄ）化合物Ａ−２１の合成
上記で合成された中間体Ａ−２１−３と中間体Ａ−６−３とを各１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、化合物Ａ−２１を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．５３。
【０１５２】
合成例４：化合物Ａ−４の合成
【０１５３】
【化２３】
2019194177.tif 000033
【０１５４】
ａ）中間体Ａ−４−１の合成
２，４−ジクロロ−６−（３−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン  １当量とジベンゾフラン−３−ボロン酸  ０．９当量とを用いて、前記合成例１のａ）と同様の方法で、中間体Ａ−４−１を合成した。
【０１５５】
ｂ）化合物Ａ−４の合成
上記で合成された中間体Ａ−４−１と、９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ＣＡＳ  Ｎｏ．８７０１１９−５８−７）とを１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、化合物Ａ−４を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４０．２３。
【０１５６】
合成例５：化合物Ａ−１の合成
【０１５７】
【化２４】
2019194177.tif 000034
【０１５８】
上記で合成された中間体Ａ−６−３と、９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ＣＡＳ  Ｎｏ．８７０１１９−５８−７）と、を１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、化合物Ａ−１を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５６４．１９５０  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：５６５．２０。
【０１５９】
比較合成例１：比較化合物Ｒ１の合成
【０１６０】
【化２５】
2019194177.tif 000035
【０１６１】
合成例１のａ）で合成された中間体Ａ−２−１と９−（４−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ＣＡＳ  Ｎｏ．７８５０５１−５４−９）とを１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、比較化合物Ｒ１を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．２３。
【０１６２】
比較合成例２：比較化合物Ｒ２の合成
【０１６３】
【化２６】
2019194177.tif 000036
【０１６４】
３−クロロ−１−ブロモベンゼンの代わりに４−クロロ−１−ブロモベンゼンを用いたこと以外は、合成例２と同様の方法で、比較化合物Ｒ２を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．２３。
【０１６５】
比較合成例３：比較化合物Ｒ３の合成
【０１６６】
【化２７】
2019194177.tif 000037
【０１６７】
ａ）中間体Ｒ３−１の合成
［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ボロン酸  １当量と１−ブロモ−３−ヨードベンゼン  １．２当量とを用いて、前記合成例１のａ）と同様の方法で、中間体Ｒ３−１を合成した。
【０１６８】
ｂ）中間体Ｒ３−２の合成
上記で合成した中間体Ｒ３−１を用いて、前記合成例３のｃ）と同様の方法で、中間体Ｒ３−２を合成した。
【０１６９】
ｃ）比較化合物Ｒ３の合成
上記で合成した中間体Ｒ３−２および中間体Ａ−６−３を用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、比較化合物Ｒ３を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４１．２３。
【０１７０】
比較合成例４：比較化合物Ｒ４の合成
【０１７１】
【化２８】
2019194177.tif 000038
【０１７２】
ａ）中間体Ｒ４−１の合成
２，４−ジクロロ−６−（３−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン  １当量とジベンゾフラン−４−ボロン酸  ０．９当量とを用いて、前記合成例１のａ）と同様の方法で、中間体Ｒ４−１を合成した。
【０１７３】
ｂ）比較化合物Ｒ４の合成
上記で合成された中間体Ｒ４−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）とを各１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、比較化合物Ｒ４を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６４０．２２６３  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：６４０．２３。
【０１７４】
比較合成例５：比較化合物Ｒ５の合成
【０１７５】
【化２９】
2019194177.tif 000039
【０１７６】
ａ）中間体Ｒ５−１の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルピリミジンとジベンゾフラン−３−ボロン酸とをそれぞれ１当量、および０．９当量用いて、前記合成例１のａ）と同様の方法で、中間体Ｒ５−１を合成した。
【０１７７】
ｂ）比較化合物Ｒ５の合成
上記で合成された中間体Ｒ５−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）とを各１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、比較化合物Ｒ５を合成した。
【０１７８】
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５６３．１９９８  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：５６４．２３。
【０１７９】
比較合成例６：比較化合物Ｒ６の合成
【０１８０】
【化３０】
2019194177.tif 000040
【０１８１】
前記合成された中間体Ａ−６−３と３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールとを１．０当量ずつ用いて、前記合成例１のｂ）と同様の方法で、比較化合物Ｒ６を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５６４．１９５０  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：５６５．２０。
【０１８２】
比較合成例７：比較化合物Ｒ７の合成
【０１８３】
【化３１】
2019194177.tif 000041
【０１８４】
中間体Ａ−２−１の代わりにＡ−６−３を用いたこと以外は、比較合成例１と同様の方法で、比較化合物Ｒ７を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５６４．１９５０  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：５６５．２０。
【０１８５】
（第２有機光電子素子用化合物の製造）
合成例６：化合物Ｂ−９９の合成
米国特許出願公開第２０１７／０３１７２９３号明細書に記載された方法と同様の方法で、化合物Ｂ−９９を合成した。
【０１８６】
合成例７：化合物Ｃ−４の合成
【０１８７】
【化３２】
2019194177.tif 000042
【０１８８】
丸底フラスコに中間体Ｉ−１  ８ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、４−ヨードビフェニル  ２０．５ｇ（７３．３２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ  １．１９ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン  １．１２ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３  １２．９ｇ（９３．６ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ５０ｍｌを加えて、窒素雰囲気下で２４時間還流攪拌させた。反応終了後、蒸留水を加えて結晶を析出させ、濾過した。固体をキシレン  ２５０ｍｌに溶かしてシリカゲルで濾過した後、白色固体で析出させて化合物Ｃ−４  １６．２ｇ（収率９３％）を合成した：
ＬＣ／ＭＳ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ｆｏｒ：Ｃ４２Ｈ２８Ｎ２  Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：５６０．２２５２  ｆｏｕｎｄ  ｆｏｒ：５６１．２３。
【０１８９】
（有機発光素子の作製）
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。その後、酸素プラズマを利用してガラス基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着器にガラス基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いて、陽極上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成した。正孔注入層上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に合成例４の化合物Ａ−４をホストとして用い、ドーパントとしてＰｈＧＤ（トリス（２−ビフェニルピリジン）イリジウム）を７質量％でドーピングして、真空蒸着法により４００Åの厚さの発光層を形成した。次に、発光層上部に、化合物ＤとＬｉｑとを、同時に１：１の比率（質量比）で真空蒸着して、３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に、厚さ１５ÅのＬｉｑと厚さ１２００ÅのＡｌとを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。
【０１９０】
得られた有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的な層構成は、次のとおりである：
ＩＴＯ／化合物Ａ（７００Å）／化合物Ｂ（５０Å）／化合物Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［化合物Ａ−４：ＰｈＧＤ（７質量％）］（４００Å）／化合物Ｄ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で作製した。
【０１９１】
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１−ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ−（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８−（４−（４，６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ。
【０１９２】
【化３３】
2019194177.tif 000043
【０１９３】
実施例２〜実施例１０、および比較例１〜比較例１０
下記表１〜１０に記載したとおり、ホスト化合物およびその比率を変更したことを除いては、実施例１と同様の方法で、実施例２〜実施例１０、および比較例１〜比較例１０の素子を作製した。
【０１９４】
評価１：発光効率および寿命上昇効果の確認
実施例１〜実施例１０、および比較例１〜比較例１０による有機発光素子の駆動電圧および寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１〜１０に示した。
【０１９５】
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
作製された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って電流密度を算出した。
【０１９６】
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
作製された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら分光放射輝度計（コニカミノルタ株式会社製、  ＣＳ−１０００Ａ）を用いて、その時の輝度を測定した。
【０１９７】
（３）発光効率の測定
上記（１）および（２）で測定された輝度および電流密度、ならびに電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
【０１９８】
（４）寿命の測定
作製された有機発光素子に対して、ＰｏｌａｒＯｎｙｘ寿命測定システムを用いて、実施例１〜１０および比較例１〜１０の素子を、初期輝度（ｃｄ／ｍ２）で２４０００ｃｄ／ｍ２に発光させた。時間経過に応じた輝度の減少を測定した。初期輝度に対して９５％または９０％に輝度が減少した時点を、それぞれＴ９５寿命またはＴ９０寿命とした。
【０１９９】
（５）駆動電圧の測定
電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて、１５ｍＡ／ｃｍ２での各素子の駆動電圧を測定した。
【０２００】
（６）Ｔ９０またはＴ９５寿命比（％）の計算
第１有機光電子素子用化合物または比較化合物単独で使用した場合と、第２有機光電子素子用化合物を混合した組成物の場合とを評価した。実施例（第１有機光電子素子用化合物を第１ホストとして適用）のＴ９０（ｈ）（またはＴ９５（ｈ））は、比較例（比較化合物を第１ホストとして適用）のＴ９０（ｈ）（またはＴ９５（ｈ））を１００％としたときの相対値であり、下記式により算出できる：
Ｔ９０（Ｔ９５）寿命比（％）＝｛［実施例のＴ９０（ｈ）（またはＴ９５（ｈ））／［比較例のＴ９０（ｈ）（またはＴ９５（ｈ））］｝×１００。
【０２０１】
（７）駆動電圧比（％）の計算
実施例の駆動電圧比は、比較例の駆動電圧比を１００％としたときの相対値であり、下記式により算出できる：
駆動電圧比（％）＝｛［実施例の駆動電圧（Ｖ）］／［比較例の駆動電圧（Ｖ）］｝×１００。
【０２０２】
（８）電力効率比（％）の計算
実施例の電力効率比は、比較例の電力効率比を１００％としたときの相対値であり、下記式により算出できる：
電力効率比（％）＝｛［実施例の電力効率（Ｃｄ／Ａ）］／［比較例の電力効率（Ｃｄ／Ａ）］｝×１００。
【０２０３】
【表１】
2019194177.tif 000044
【０２０４】
【表２】
2019194177.tif 000045
【０２０５】
【表３】
2019194177.tif 000046
【０２０６】
【表４】
2019194177.tif 000047
【０２０７】
【表５】
2019194177.tif 000048
【０２０８】
【表６】
2019194177.tif 000049
【０２０９】
【表７】
2019194177.tif 000050
【０２１０】
【表８】
2019194177.tif 000051
【０２１１】
【表９】
2019194177.tif 000052
【０２１２】
【表１０】
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【０２１３】
表１〜１０を参照すると、本発明による有機光電子素子用化合物は、先行文献に記載された従来の化合物に比べて寿命が顕著に優れていることを確認できる。
【０２１４】
以上、本発明の好ましい実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれらに限定されるのではなく、特許請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の多様な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属する。
【符号の説明】
【０２１５】
１００、２００    有機発光素子、
１０５    有機層、
１１０    陰極、
１２０    陽極、
１３０    発光層、
１４０    正孔補助層。
【図１】
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【図２】
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