(57)【要約】  植物油副生成物からのフィトリピド組成物の回収方法を開示する。生成するフィトリピド組成物は、スクアレン、フィトステロール類、混合トコフェロール類及びトコトリエノール類並びに植物ワックスを含み、皮膚軟化剤として有用である。植物化学組成物は、皮膚軟化性を与えるために皮膚に直接適用できる。あるいは、フィトリピド組成物は、皮膚及び唇の治療用のクリーム、ローション、ゲル、軟膏、リップバルム、スティック又はペンシルのような種々の水性又は無水化粧用組成物に配合できる。フィトリピド組成物はまた、食品、飲料及び栄養補助食品に混和して、健康上の利益をもたらすことができる。
2007505117.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
スクアレン、フィトステロール類、トコフェロール類及び植物ワックスを含むフィトリピド組成物の製造方法であって、
（１）混合トコール類、脂肪酸、炭化水素、植物ワックス、脂肪酸のステロールエステル類、ステロール類、トリテルペノイドアルコール、スクアレン、メチル−ステロール類並びにモノ−、ジ−及びトリグリセリドを含む植物油副生成物を１７０〜３２０℃の温度及び０．１〜３５トルの圧力において蒸留して、（ｉ）脂肪酸及び低沸点炭化水素を含む蒸気状生成物並びに（ｉｉ）液状生成物を生成せしめ；
（２）工程（１）の液状生成物を２３０〜３００℃の温度及び０．０００５〜１トルの圧力において蒸留して、（ｉ）混合トコール類濃縮物、スクアレン、フィトステロール類及び植物ワックスを含む第二の蒸気状生成物並びに（ｉｉ）第二の液状生成物を生成せしめ；
（３）工程（２）からの凝縮蒸気状生成物を、アルカノール又はアセトンと水との混合物から選ばれた抽出剤と充分に接触させてから、得られた混合物を、（ｉ）抽出剤の大部分を含む第１相及び（ｉｉ）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の大部分を含む第２相を含んでなる２つの相に分離し；
（４）工程（３）において形成された第２相を回収し；
（５）工程（３）において形成された第１相を冷却して沈殿を生成せしめた後、沈澱を回収し；そして
（６）工程（４）において回収された第２相を工程（５）において回収された沈澱と合し、且つ工程（４）及び（５）で回収された材料から、工程（３）で用いた抽出剤を除去する
工程を含んでなり、且つスクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％及び植物ワックス４０〜８０重量％を含むフィトリピド組成物を得る方法。
【請求項２】
前記植物油副生成物がヤシ油又は米ぬか油から得られ且つ得られるフィトリピド組成物がスクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類２〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％及び抽出剤／溶剤０．１重量％未満を含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
スクアレン、フィトステロール類、トコフェロール類及び植物ワックスを含むフィトリピド組成物の製造方法であって、
（１）混合トコール類、脂肪酸、炭化水素、植物ワックス、脂肪酸のステロールエステル類、ステロール類、トリテルペノイドアルコール、スクアレン、メチル−ステロール類、並びにモノ−、ジ−及びトリグリセリドからなる植物油副生成物を１７０〜３２０℃の温度及び０．１〜３５トルの圧力において蒸留して、（ｉ）脂肪酸及び低沸点炭化水素を含む蒸気状生成物及び（ｉｉ）液状生成物を生成せしめ；
（２）工程（１）の液状生成物を２３０〜３００℃の温度及び０．０００５〜１トルの圧力において蒸留して、（ｉ）混合トコール類濃縮物、スクアレン、フィトステロール類及び植物ワックスを含む第二の蒸気状生成物並びに（ｉｉ）第二の液状生成物を生成せしめ；
（３）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物を、アルカノール及びアセトンと水との混合物から選ばれた抽出剤と充分に接触させてから、得られた混合物を、（ｉ）抽出剤の大部分を含む第１相及び（ｉｉ）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の大部分を含む第２相を含んでなる２つの相に分離し；
（４）工程（３）において形成された第２相を回収し且つ工程（３）において使用した抽出剤を除去し；
（５）工程（３）において形成された第１相を冷却して沈殿を形成した後、沈澱を回収し且つ工程（３）において使用した抽出剤を除去し；そして
（６）工程（４）において回収された第２相を、工程（５）において回収された沈澱と合する
工程を含んでなり、且つスクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％及び植物ワックス４０〜８０重量％を含む植物化学組成物を得る方法。
【請求項４】
前記植物油副生成物がヤシ油又は米ぬか油から得られ且つ得られる植物化学組成物がスクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類２〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％及び抽出剤／溶剤０．１重量％未満を含む請求項３に記載の方法。
【請求項５】
スクアレン、フィトステロール類、トコフェロール類及び植物ワックスを含んでなる植物化学組成物の製造方法であって、
（１）混合トコール類、脂肪酸、炭化水素、植物ワックス、脂肪酸のステロールエステル類、ステロール類、トリテルペノイドアルコール、スクアレン、メチル−ステロール類、並びにモノ−、ジ−及びトリグリセリドを含む米ぬか油副生成物を２４０〜２９０℃の温度及び０．２〜２０トルの圧力において蒸留して、（ｉ）脂肪酸及び低沸点炭化水素を含む蒸気状生成物及び（ｉｉ）液状生成物を生成せしめ；
（２）工程（１）の液状生成物を２３０〜２６０℃の温度及び０．００５〜０．５トルの圧力において蒸留して、（ｉ）混合トコール類濃縮物、スクアレン、フィトステロール類及び植物ワックスを含む第二の蒸気状生成物並びに（ｉｉ）第二の液状生成物を生成せしめ；
（３）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物を、メタノール、エタノール、プロパノール又は２−プロパノールから選ばれた抽出剤と密に接触させてから（抽出剤：工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の容積：容積比は６：１〜１２：１である）、得られた混合物を、（ｉ）抽出剤の大部分を含む第１相及び（ｉｉ）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の大部分を含む第２相を含む２つの相に分離し；
（４）工程（３）において形成された第２相を回収し；
（５）工程（３）において形成された第１相を冷却して沈殿を生成せしめた後、沈澱を回収し；そして
（６）工程（４）において回収された第２相を、工程（５）において回収された沈澱と合し、且つ工程（４）及び（５）において回収された材料を５０〜１００℃の温度及び２００〜１トルの圧力において加熱して、工程（３）において使用した抽出剤を除去する
工程を含んでなり、且つスクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類２〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％及び抽出剤／溶剤０．１重量％未満を含むフィトリピド組成物を得る方法。
【請求項６】
工程（３）において使用する抽出剤がメタノールであり且つ得られるフィトリピド組成物が１００ｐｐｍ未満のメタノールを含む請求項５に記載の方法。
【請求項７】
スクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量及び植物ワックス４０〜８０重量％から実質的になり且つ０．１重量％未満の溶剤を含むフィトリピド組成物。
【請求項８】
米ぬか油から得られ且つスクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類４〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％及び溶剤０．１重量％未満から実質的になる請求項７に記載のフィトリピド組成物。
【請求項９】
以下の性質：
ヨウ素価５０〜１３０；鹸化価１５〜３５ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ（リピド組成物）；融点範囲３０〜５５℃；酸価２ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ（リピド組成物）未満；及び過酸化物価１０ミリ当量／ｋｇ（リピド組成物）未満
によって更に特徴づけられる請求項８に記載のフィトリピド組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の方法から得られたフィトリピド組成物を含むヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤。
【請求項１１】
請求項７に記載のフィトリピド組成物を含むヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤。
【請求項１２】
請求項８に記載のフィトリピド組成物を含むヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤。
【請求項１３】
請求項１に記載の方法から得られるフィトリピド組成物を含むリップバルム。
【請求項１４】
請求項７に記載のフィトリピド組成物を含むリップバルム。
【請求項１５】
請求項８に記載のフィトリピド組成物を含むリップバルム。
【請求項１６】
ワックス１０〜６０重量％及び請求項７に記載のフィトリピド組成物４０〜９０重量％を含むリップバルム。
【請求項１７】
前記ワックスがパラフィン、カンデリラ・ワックス又はそれらの混合物である請求項１６に記載のリップバルム。
【請求項１８】
ワセリン１０〜８０重量％及び請求項７に記載のフィトリピド組成物２０〜９０重量％を含むリップバルム。
【請求項１９】
水と請求項２に記載の方法から得られるフィトリピド組成物との乳液を含むヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤。
【請求項２０】
水と請求項９に記載のフィトリピド組成物との乳液を含み且つフィトリピド組成物：水の重量比が１：５０〜２：１である、ヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤。
【請求項２１】
請求項１に記載の方法から得られるフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２２】
マーガリン、低カロリースプレッド、マスタード又はマヨネーズ及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２３】
乳脂肪を含む製品及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２４】
植物油及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２５】
脂肪含有飲料及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２６】
アルコール含有飲料及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む食品。
【請求項２７】
水、エタノール及び請求項７に記載のフィトリピド組成物が溶解又は分散された脂肪を含む食品。
【請求項２８】
油及び請求項７に記載のフィトリピド組成物を含む経口摂取用栄養補助食品又は治療薬。
【請求項２９】
フィトリピド組成物１〜１０，０００重量ｐｐｍが溶解又は分散された油を含む請求項２８に記載の栄養補助食品又は治療薬。
【請求項３０】
油及びフィトリピド組成物を含んだカプセルを含む単位投与量の形態の請求項２８に記載の栄養補助食品又は治療薬。
【請求項３１】
フィトリピド１〜１０，０００重量ｐｐｍが溶解又は分散された油を含んだカプセルを含む単位投与量の形態の請求項２８に記載の栄養補助食品又は治療薬。
【請求項３２】
フィトリピド１〜１０，０００重量ｐｐｍが溶解又は分散された油を含んだゼラチン軟カプセルを含む単位投与量の形態の請求項２８に記載の栄養補助食品又は治療薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本件は、２００３年９月１０日に出願された同時継続出願、ＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎＳｅｒｉａｌ  Ｎｏ．１０／６５９，６２０の一部継続出願である。
【０００２】
本発明は、植物油副生成物からのフィトリピド組成物の回収方法に関する。この組成物は、スクアレン、フィトステロール類、混合トコフェロール類及びトコトリエノール類（混合トコール類）並びに植物ワックスを含み、皮膚軟化剤として有用である。フィトリピド組成物は、皮膚軟化性を与えるために皮膚に直接適用することができる。あるいは、この組成物は、唇を含む皮膚の治療のためのクリーム、ローション、ゲル、軟膏、バルム、スティック又はペンシルのような種々の水性又は無水化粧用組成物中に配合することができる。フィトリピド組成物はまた、健康上の利益を与えるために食品、飲料及び栄養補助食品中に混和することができる。
【背景技術】
【０００３】
特許文献１は植物油副生成物、例えば脱臭留出物、蒸気精留留出物、酸性化石けん素材及びトコトリエノールを多く含む他の植物油副生成物からのトコトリエノール／トコフェロールブレンド濃縮物の製造方法を記載している。特許文献２はトコロール含有混合物からのトコトリエノールの分離に関連する溶剤／水混合物を開示している。特許文献２によれば、特許文献３はトコフェロール含有物質を純粋なメタノールと接触させて２層を形成し、メタノール層を分離し、メタノール層を冷却してメタノール相とラフィネート層を形成し、そしてメタノール層からトコフェロール類を回収するによるトコフェロール類の精製を開示している。この方法の不利な点は、かなりの量のトコフェロール類がラフィネートに失われ、そのため回収可能収率全体が低下することである。特許文献４はトコフェロール含有材料を苛性メタノールで抽出して２相系を生成することを開示している。メタノール層は除去し、酸で中和する。この方法の不利な点は、塩基性メタノール層の中和に追加の工程が必要であることである。特許文献５は不飽和の油又は脂肪を純粋なブタノール、エチレングリコール、メチルエチルケトン、アセトン、ベンゼン又はシクロヘキサンからなる純粋な抽出溶剤で抽出した後に、一連の蒸留工程を行うことを開示している。
【０００４】
特許文献６（発明の名称：トコトリエノール類の製造方法）は、トコトリエノール類の製造においてプロセス工程として「溶剤ウィンタリング（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｗｉｎｔｅｒｉｎｇ）」を用いる。ウィンタリングは、ステロール類及びステロール様材料を結晶化させるために、溶剤を添加して又は添加せずに、油を冷却することである。
【０００５】
植物油供給源の成分の分離又は回収方法に関する開示としては、特許文献７、特許文献８（植物油からの非鹸化性物質の単離）、特許文献９（非特許文献１）（非グリセリド成分のクロマトグラフ単離）、非特許文献２、非特許文献３が挙げられる。
【０００６】
ヒトの皮膚の最外層である角質層は、皮膚のバリヤ機能をもたらし、下に存在する組織の脱水を防ぐと共に、望ましくない種々の物質が体内に吸収されるのを防ぐ。角質層は、タンパク質及びリピドで取り囲まれた死細胞からなる。皮膚のバリヤ機能をもたらすのは主にリピド層である。スクアレン及びステロール類（主にコレステロール）は共に、角質層のリピド層の天然成分である。例えば非特許文献４を参照されたい。スクアレンは脂腺から分泌される皮脂の主成分である（非特許文献５）。化粧品中におけるリピドの利益については非特許文献６に詳述されている。
【０００７】
いくつかの特許が、唇を含む皮膚に又はパーソナルケア製品自体に利益をもたらすために、リピド組成物の種々の成分を単独で又は互いに組合せて使用することに言及している。特許文献１０（特許文献１１）は皮膚病治療用製剤の４つの態様を述べている。第３の態様は非ステロイド系抗炎症剤、ビタミンＥ並びにスクアラン及び／又はスクアレンを含む。第４の態様は、抗ヒスタミン剤、ビタミンＥ並びにスクアラン及び／又はスクアレンを含む。ビタミンＥは、スクアラン又はスクアレンと併用されると、非ステロイド系抗炎症剤又は抗ヒスタミン剤とそれぞれ協働して相乗的な治療効果を生じるものと記載されている。
【０００８】
特許文献１２は、皮膚を保湿するために、ワセリン、スクアラン又は水素化ポリブテン、非水素化ポリブテン、脂肪酸又は脂肪酸エステル及び酸化防止剤を含む皮膚保湿用組成物を使用することを記載している。酸化防止剤は天然又は合成α−トコフェロールを含むと記載されている。この特許文献１２の目的の１つは天然皮脂と類似したスキンケア組成物を提供することにある。この特許は、ポリブテン、脂肪酸又は脂肪酸エステル及び酸化防止剤の組合せが、酸素透過性の制御を可能にしながら皮膚を保護する、バランスのとれた製剤を提供することを教示している。特許文献１３は、スクアレン又はスクアラン、ユビキノン（補酵素Ｑ）並びにビタミンＥ、Ａ及びＤからなるキャリヤ溶液を含む傷んだ皮膚の局所治療用組成物を記載している。スクアラン及びスクアレンは、それぞれ、その他の成分に極めて有効な輸送媒体であることを示している。この特許文献１３は、スクアレンは脂腺で合成されるので天然の皮膚軟化剤であること及びビタミンＥは酸化防止剤として働く−リピド過酸化反応を減少させるか又はなくすことが知られていることを教示している。
【０００９】
特許文献１４は、グリセロールトリオレエート、グリセリド油、水素化グリセリド油ｍレシチン、トコフェロール、保湿剤、パルミチン酸イソプロピル、スクアレン又はスクアラン及びコラーゲン製品を含む、炎症皮膚状態、掻痒性皮膚状態及び乾燥皮膚状態の治療用製剤を記載している、この製剤に使用されるリピドは、トコフェロールを多く含まなければならない。特許文献１４の組成物は、皮膚の炎症及び掻痒を緩和する能力において特異な皮膚治療法を示すことが判明した。特許文献１５は、ヒトの皮脂に近いスクアレンを含むリピド組成物を特徴とする化粧品を記載している。この組成物はまた天然のビタミンＥアセテートを含む。特許文献１６は、収斂剤（０．９〜５０％）、ビタミンＥ（０．１〜９９％）及びスクアラン及び／又はスクアレン（０．１〜９９％）を含む、皮膚病治療用組成物を記載している。収斂剤は好ましくはタンニン酸、酸化亜鉛又は硫酸カリウムアルミニウムである。スキンケア製剤中の成分としてスクアレン及びビタミンＥ（又はトコフェロール）の両方を記載している特許は、任意成分として、それらに言及しているか又は多くの任意成分にそれらを含めている。先行技術は、独特の利益がスキンケア製剤中におけるスクアレンとトコフェロールの併用によるとは述べていない。
【００１０】
以下の刊行物は、ステロール類又はフィトステロール類をスキンケア用途に使用することに関する。特許文献１７は皮膚のバリヤ性を向上させる「身体用化粧材料」に適用される組成物を記載している。この組成物は天然脂肪又は油、ステロール類又はステロール誘導体、界面活性剤、保湿剤、皮膚軟化剤、ワックス及び油溶解性又は分散性増粘剤を含む。製剤中にステロール類又はステロール誘導体を含ませることの具体的利益については記載されていない。米ぬかワックスは、ワックス成分として使用可能なワックスのリストには含まれていない。
【００１１】
特許文献１８は、ファルネソール、他のスキンケア活性物質及びキャリヤーを含む組成物を適用することによって哺乳類の角質組織の状態を調節する方法を記載している。酸化防止剤及び抗炎症剤は考えられるスキンケア活性物質として記載されている。酸化防止剤はトコフェロールを含む群から選ばれ、抗炎症剤はフィトステロールを含む群から選ばれる。特許文献１９は、スキンケア組成物を皮膚に適用するための物品を記載している。スキンケア組成物は、更に、皮膚軟化剤、透過剤（ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ  ａｇｅｎｔ）及び固定化剤を含むものと記載されている。ステロール類及びステロールエステル類は、考えられる皮膚軟化剤のリストに含まれ、スクアレンは考えられる透過剤のリストに含まれ、ワックスは固定化剤のリストに含まれる。米ぬかワックスは、考えられるワックスとして具体的に記載されるワックスのリストには含まれていない。このスキンケア組成物はトコフェロール類及び混合トコフェロール類を含む群から選ばれた酸化防止剤を更に含むことができる。
【００１２】
特許文献２０は、リピド（脂質）組成物、界面活性剤及びカチオン性ポリマーを含む水性液体の形態のパーソナルケア組成物を記載している。このリピド組成物は、２つの成分を含み、その一方は３−β−ステロール及びおスクアレンを含む群から選ばれる。３−β−ステロール類の例としては、コレステロール、シトステロール、スチグマステロール及びエルゴステロールが挙げられる。この特許は、コレステロールが、角質層中において水分バリヤを構成する天然皮脂に不可欠の成分であることを開示している。特許文献２１（特許文献２２）は、局所適用用の治療薬又は化粧品を含むガス充填リピド含有微小球を記載している。この組成物を構成できる多くの成分には、ビタミンＥを含むビタミン類；スクアレンを含む軟膏基剤；並びにコレステロール類、トコフェロール類及び非イオン性リピドを含む生体適合性リピドがある。
【００１３】
特許文献２３は、３つの成分を含む水性液体パーソナルケア用クレンジング組成物を記載している。これらの成分のうち１つは、３−β−ステロール及びスクアレンを含む群から選ばれる。特許文献２４は、脂肪酸及び／若しくはそれらのトコフェリルエステル（０〜９５％）、ｎ−アルカン（０〜６５％）、スクアレン（０〜３０％）、コレステロール及び／若しくはラノリンアルコール（０〜５０％）、トリグリセリド（０〜８０％）並びに／又はワックスエステル（０〜６０％）を含む（これらの成分の内少なくとも２種は存在しなければならない）化粧品用リピド組成物を記載している。また、前記リピド組成物（１０％）を含むスキンオイルも記載している。
【００１４】
特許文献２５及び２６は共に、乳液及び他の製剤中へのフィトステロール類の可溶化又は分散の問題を記載している。特許文献２５は、この問題を、フィトステロールと遊離脂肪酸又は飽和遊離脂肪アルコールとのブレンドを作ることによって解決することができると述べている。特許文献２６は、フィトステロールをエステル化し、次いで水素化することを含む、この問題の解決法を提案している。特許文献２６はまた、フィトステロール組成物の安定性を増大させる必要性を論じている。
【００１５】
以下の刊行物は、食品、栄養及び医薬用途におけるリピド組成物の使用に関する。特許文献２７及び２８は、ヒト及び動物における血清コレステロールを低下させるための組成物及び方法を記載している。この方法は、フィトステロール及びポリコサノールの投与を含む。フィトステロール及びポリコサノールは一緒に血清コレステロールレベルの低下において相乗効果を生じる。好ましくは、投与される組成物はフィトステロール及びポリコサノールを重量比約３．２：１で含む。特許文献２９、３０及び３１は、脂肪及び油中に溶解又は分散されたジアシルグリセロール１５重量％又はそれ以上及びフィトステロール１．２〜２０重量％を含む油又は脂肪組成物を記載している。特許文献２６は、単独で使用するための又は食品、飲料、医薬品、栄養補助食品などに混和するための、エステル化されてから水素化されたフィトステロール組成物を提供する。この組成物は、天然単離フィトステロール組成物よりも溶解性／分散性が増大し、モル効力（ｍｏｌａｒ  ｐｏｔｅｎｃｙ）が増加し且つ安定性が向上している点で有利である。フィトステロール類のエステル化とそれに続く水素化の方法も提供されている。
【００１６】
特許文献３２は、生物活性を示す新規トコトリエノール類及びトコトリエノール様化合物に関する。この特許は、トコトリエノール類及びトコトリエノール様化合物が生物源から又は化学合成によって簡便に得ることができ且つ医薬組成物、食品及び栄養補助食品に使用できることを開示している。特許文献３２はまた、トコトリエノール類、トコトリエノール様化合物及びそれらの混合物を、高コレステロール血症用薬、抗血栓剤、抗酸化剤、抗アテローム発生剤、抗炎症剤及び免疫調節剤として、又は血中リポ蛋白（ａ）濃度の低下若しくは飼料転換効率の増加に有用な薬剤として使用することを開示している。
【００１７】
特許文献３３は、ヒト患者によるコレステロールの合成、吸収及び血中レベルを低下させ、ヒト患者からのコレステロールの排泄を増加させ、且つまた、ヒト患者のビタミンＥの血液濃度を増加させる食用油を記載している。この食用油は、トコフェロール類、トコトリエノール類又はそれらの組合せ約１０〜３０％；遊離ステロール類約２〜２０％；ステロールエステル類約２〜２０％；シクロアルテノール類約０．１〜１．０％；及び飽和脂肪約７〜１９％（全ての百分率は重量／重量である）を含む。
【００１８】
ステロール類は、多くの重要な細胞機能を果たす天然トリテルペノイドであるので、フィトステロール類は、ヒトを含む多くの哺乳類の種に与えられる場合に血清コレステロールレベルを低下させるそれらの能力のために多く関心を集めている。フィトステロール類、植物においてはカンペステロール、スチグマステロール及びβ−シトステロール、真菌類においてはエルゴステロール及び動物においてはコレステロールは、それぞれ、個々の細胞型における細胞膜及び細胞内膜の主成分である。ヒトにおけるフィトステロール類の食物供給源は、植物材料、即ち野菜及び植物油に由来する。菜食中の推定フィトステロール含量が約５００ｍｇ／日であるのに対して、従来の西洋型の食事中の１日の推定フィトステロール含量は約６０〜８０ｍｇである。
【００１９】
植物構成物質は、種々の疾患及び病気の予防及び治療に有用であることが判明している。最近の研究は、トコトリエノール類が生物活性を有する可能性があることを示している。例えば、特許文献３４は、オオムギ抽出物から単離されたｄ−α−トコトリエノールがコレステロール生合成の阻害剤であることを確認している。非特許文献７も参照されたい。種々のヒト及び動物に関する研究により、オオムギ、カラスムギ及びヤシ油から単離された純粋なトコトリエノール類の、コレステロール生合成（特にＬＤＬ−コレステロール）に対する影響が確認された（非特許文献８、９及び１０）。
【００２０】
他のクロマノール類、ｄ−α−トコフェノール（ビタミンＥ）を含むトコフェロール類が広く研究されてきた。これらの研究の結果として、一部の生物活性はトコフェロール類によるものとされてきた。このような活性は、血小板凝集及び抗酸化機能を含む。例えば、非特許文献１１及び１２を参照されたい。正確な構造−機能関係は知られていないが、いくつかの実験は、トコフェロール類の生物活性におけるフィチル側鎖の重要性を明らかにした。非特許文献１３及び１４を参照されたい。
【００２１】
【特許文献１】米国特許第５，６６０，６９１号
【特許文献２】米国特許第６，２２４，７１７号
【特許文献３】ＤＥ  ３６１５０２９
【特許文献４】米国特許第４，５５０，１８３号
【特許文献５】特開平３−１２７７３０号
【特許文献６】米国特許出願公開第２００２０１４２０８３号
【特許文献７】米国特許第６，５５２，２０８号
【特許文献８】国際特許出願公開第２００１５１５９６号
【特許文献９】欧州特許第１０９７９８５号
【特許文献１０】米国特許第６，３０６，８９８号
【特許文献１１】国際特許出願公開第９６３２９３３号
【特許文献１２】米国特許第５，４９４，６５７号
【特許文献１３】米国特許第５，３７８，４６１号
【特許文献１４】米国特許第４，４５４，１５９号
【特許文献１５】国際特許出願公開第２００２０２６２０７号
【特許文献１６】特開平９−１６９６３８号
【特許文献１７】米国特許第６，５３４，０７４号
【特許文献１８】米国特許第６，２８４，８０２号
【特許文献１９】米国特許第６，１５３，２０９号
【特許文献２０】米国特許第５，８８２，６６０号
【特許文献２１】米国特許第５，７３３，５７２号
【特許文献２２】国際特許出願公開第９１０９６２９号
【特許文献２３】米国特許第５，６８８，７５２号
【特許文献２４】欧州特許第４６７２１８号
【特許文献２５】米国特許第４，２１８，３３４号
【特許文献２６】米国特許第６，０８７，３５３号
【特許文献２７】米国特許第５，９５２，３９３号
【特許文献２８】米国特許第６，１９７，８３２号
【特許文献２９】米国特許第６，０２５，３４８号
【特許文献３０】米国特許第６，１３９，８９７号
【特許文献３１】米国特許第６，３２６，０５０号
【特許文献３２】米国特許第６，２０４，２９０号
【特許文献３３】米国特許第６，２７７，４３１号
【特許文献３４】米国特許第４，６０３，１４２号
【非特許文献１】Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  ２３２５２２４
【非特許文献２】Ｃｈａｎｇ，Ｃｈｉｅｈｍｉｎｇ  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｄｉｏｘｉｄｅ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ−Ｖａｌｕｅ  Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ  ｆｒｏｍ  Ｓｏｙｂｅａｎ  Ｏｉｌ  Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｒ  Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ，Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ＆  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０００），３９（１２），４５２１−４５２５
【非特許文献３】Ｂｉｎｄｅｒ，Ｔｈｏｍａｓ  Ｐ．，ＡＤＭ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ  Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｒ  Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ  ｆｏｒ  Ｖａｌｕｅ−Ａｄｄｅｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  ｏｆ  Ｐａｐｅｒｓ，２２５ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ，Ｎｅｗ  Ｏｒｌｅａｎｓ，  ＬＡ  Ｍａｒｃｈ  ２３−２７，２００３，ＡＧＦＤ−１１３，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ
【非特許文献４】Ｄｅ  Ｐａｅｐｅ，Ｋｒｉｓｔｉｅｎ，Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｌｉｐｉｄｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｓｋｉｎ  Ｂａｒｒｉｅｒ，Ｆｏｅｒｓｔｅｒ，Ｔｈｏｍａｓ，Ｅｄ．Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００２；１５２−１５３ページ
【非特許文献５】Ｍｏｌｌｅｒ，Ｈｉｎｒｉｃｈ，Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｌｉｐｉｄｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｓｋｉｎ  Ｂａｒｒｉｅｒ，Ｐ５
【非特許文献６】Ｌａｎｚｅｎｄｏｒｆｅｒ，Ｇｈｉｔａ  ｉｎ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｌｉｐｉｄｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｓｋｉｎ  Ｂａｒｒｉｅｒ，２７１−２９０ページ
【非特許文献７】Ａ．Ａ，Ｑｕｒｅｓｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，（１９８６）
【非特許文献８】Ａ．Ａ．Ｑｕｒｅｓｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｄｉｅｔａｒｙ  Ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌｓ  Ｒｅｄｕｃｅ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｐｌａｓｍａ  Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ，Ａｐｏｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ  Ｂ，Ｔｈｒｏｍｂｏｘａｎｅ  Ｂ．ｓｕｂ．２  ａｎｄ  Ｐｌａｔｅｌｅｔ  Ｆａｃｔｏｒ  ４  Ｉｎ  Ｐｉｇｓ  Ｗｉｔｈ  Ｉｎｈｅｒｉｔｅｄ  Ｈｙｐｅｒｌｉｐｉｄｅｍｉａｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．，ｐｐ．１０４２Ｓ−４６Ｓ（１９９１）
【非特許文献９】Ａ．Ａ．Ｑｕｒｅｓｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｏｗｅｒｉｎｇ  Ｏｆ  Ｓｅｒｕｍ  Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ  Ｉｎ  Ｈｙｐｅｒｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｅｍｉｃ  Ｈｕｍａｎｓ  Ｂｙ  Ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌｓ（Ｐａｌｍｖｉｔｅｅ），Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．，５３，ｐｐ．１０２１Ｓ−２６Ｓ（１９９１）
【非特許文献１０】Ｄ．Ｔ．Ｓ．Ｔａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔ  Ｏｆ  Ｐａｌｍ  Ｏｉｌ  Ｖｉｔａｍｉｎ  Ｅ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ  Ｏｎ  Ｔｈｅ  Ｓｅｒｕｍ  Ａｎｄ  Ｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ  Ｌｉｐｉｄｓ  Ｉｎ  Ｈｕｍａｎｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．，５３，ｐｐ．１０２７Ｓ−３０Ｓ（１９９１）
【非特許文献１１】Ｅ．Ｎｉｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｂｉｏｍｅｍｂｒａｎｅｓ  Ｂｙ  Ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ，Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，５７０，２３−３１ページ（１９８９）
【非特許文献１２】Ｋ．Ｆｕｋｕｚａｗａ  ｅｔ  ａｌ．、Ｉｎｃｒｅａｓｅｄ  Ｐｌａｔｅｌｅｔ−Ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ  Ｆａｃｔｏｒ（ＰＡＦ）  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｏｎｕｃｌｅａｒ  Ｌｅｕｋｏｃｙｔｅｓ  ｏｆ  Ｖｉｔａｍｉｎ  Ｅ−Ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ  Ｒａｔｓ，Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，５７０，４４９−４５３ページ（１９８９）
【非特許文献１３】Ｗ．Ａ．Ｓｋｉｎｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  α−Ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ  ｏｆ  Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｔｏ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ，ｌｉｐｉｄｓ，５（２），ｐｐ．１８４−１８６（１９６９）
【非特許文献１４】Ａ．Ｔ．Ｄｉｐｌｏｃｋ，Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ  ｏｆ  Ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｔｏ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ，Ｔｉｓｓｕｅ  Ｕｐｔａｋｅ，ａｎｄ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，５７０，ｐｐ．７３−８４（１９８９）
【発明の開示】
【００２２】
本発明によって提供される方法は、植物油副生成物からスクアレン、フィトステロール類、混合トコール類及び植物ワックスを含むフィトリピド組成物を回収する。本発明の一実施態様は、スクアレン、フィトステロール類、トコフェロール類及び植物ワックスを含むリピド組成物の製造方法であって、
（１）混合トコール類、脂肪酸、炭化水素、植物ワックス、脂肪酸のステロールエステル類、ステロール類、トリテルペノイドアルコール、スクアレン、メチル−ステロール類、並びにモノ−、ジ−及びトリグリセリドを含む植物油副生成物を１７０〜３２０℃、好ましくは２４０〜２９０℃の温度及び０．０５〜３５トル、好ましくは０．２〜２０トルの圧力において蒸留して、（ｉ）脂肪酸及び低沸点炭化水素を含む蒸気状生成物及び（ｉｉ）液状生成物、即ち、蒸留残渣又は残液を生成せしめ；
（２）工程（１）の液状生成物を２３０〜３００℃、好ましくは２４０〜２６０℃の温度及び０．０００５〜１トル、好ましくは０．００５〜０．５トルの圧力において蒸留して、（ｉ）混合トコール類濃縮物、スクアレン、フィトステロール類及び植物ワックスを含む第二の蒸気状生成物並びに（ｉｉ）第二の液状生成物、即ち、第二の蒸留残渣又は残液を生成せしめ；
（３）工程（２）からの凝縮蒸気状生成物を、アルカノール及びアセトンと水との混合物から選ばれた抽出剤と充分に接触させてから、得られた混合物を、（ｉ）抽出剤の大部分を含む第１相及び（ｉｉ）工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の大部分を含む第２相を含む２つの相に分離し；
（４）工程（３）において形成された第２相を回収し；
（５）工程（３）において形成された第１相を冷却して沈殿を生成せしめた後、沈澱を回収し；そして
（６）工程（４）において回収された第２相を、工程（５）において回収された沈澱と合し、且つ工程（４）及び（５）で回収された材料から工程（３）で用いた抽出剤を除去する
工程を含んでなる方法に関し、この方法によって、スクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％及び植物ワックス４０〜８０重量％を含むフィトリピド組成物が得られる。
【００２３】
本発明の第２の実施態様は、スクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％及び植物ワックス４０〜８０重量％から本質的になるフィトリピド組成物である。本発明の別の実施態様は、前記フィトリピド組成物を含むヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤である。本発明の更に別の実施態様は、前記フィトリピド組成物及び水の混合剤、例えば乳液である。本発明によって提供されるスキンケア製剤及び混合剤はスキンケア組成物中に典型的に存在する種々の追加成分を含むことができる。スキンケア製剤及び混合剤はまた、皮膚化学的に活性のある種々の医薬成分をヒトの皮膚に送達するための媒体として使用できる。
【００２４】
本発明の別の実施態様は、前記フィトリピド組成物を含む食品である。この食品は、マーガリン若しくはマヨネーズのようなテーブルスプレッド、焼いた食品又は非アルコール飲料及びアルコール飲料を含む飲料であることができる。最後に、本発明のフィトリピド組成物は、経口摂取用の栄養補助食品及び治療薬に混和して、前述の利益を提供することがわかっているフィトステロール類とトコール類との組合せを生成できる。このような栄養補助食品及び治療薬は、油とフィトリピド組成物、例えば鉱油又は食用油中１〜１０，０００ｐｐｍのフィトリピド組成物を含む単位投与量の形態であることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
添付した図１は、本発明の原理を具体化する系を示す工程系統図である。本発明は種々の形態で具体化可能であるが、本発明の好ましい一実施態様を、添付した図１に示し、以下で詳述する。この開示は、示された具体的実施態様に限定されることなく、本発明の例示と見なすものとする。
【００２６】
本発明の方法によって使用される植物油副生成物は、脱臭留出物、蒸気精留留出物、酸性化石けん素材又は植物油の加工において一般に生成される他の副生成物材料であることができる。植物油副生成物は好ましくは、ヤシ油、大豆油、コーン油又は最も好ましくは米ぬか油から得られる。植物油副生成物は、脂肪酸、混合トコール類、炭化水素、ステロール類、脂肪酸のステロールエステル、スクアレン、トリテルペノイドアルコール、メチルステロール類、モノ−、ジ−及びトリ−グリセリド並びに植物ワックス、例えば脱水ステロール、直鎖炭化水素、例えばノナコサン（Ｃ29Ｈ60）及び他の炭化水素の混合物を含む。この方法の第１工程において、植物油副生成物を高真空下で蒸留して、遊離脂肪酸及び他の低沸点溶剤を除去する。第１蒸留は典型的に、存在する遊離脂肪酸の５０〜９０重量％、好ましくは６０〜８０重量％を除去する。第１蒸留は１７０〜３２０℃、好ましくは２４０〜２９０℃の温度及び０．１〜３５トル、好ましくは０．２〜２０トルの圧力において実施する。第１蒸留は通常、短路蒸発器、薄膜蒸発器、遠心式分子蒸留装置、流下膜式蒸発器のような薄膜蒸発を含む高真空装置又は低圧操作可能なこのような装置の任意の組合せ中で実施する。短路蒸発器は、低圧を実現するのに内部凝縮器を利用するワイプド・サーフェス・エバポレーター（ｗｉｐｅｄ  ｓｕｒｆａｃｅ  ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）である。薄膜蒸発器は、外部凝縮器を利用するワイプド・サーフェス・エバポレーター（ｗｉｐｅｄ  ｓｕｒｆａｃｅ  ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）である。これらの装置の蒸発面は、外部循環高温油浴を用いて加熱する。真空は、液封式真空ポンプ又はブロアーからなる段階的真空ポンプ系及びブースター拡散ポンプによって提供する。第１蒸留からの蒸気状生成物は典型的に、蒸留された植物油副生成物の少なくとも１０重量％、より典型的には２０〜４０重量％である。
【００２７】
この方法の第２工程において、工程（１）からの液状残渣又は生成物を、２３０〜３００℃、好ましくは２４０〜２６０℃の温度及び０．０００５〜１トル、好ましくは０．００５〜０．５トルの圧力において蒸留し、トコトリエノール／トコフェロール濃縮物、スクアレン、フィトステロール類及び植物ワックスを含む蒸気状生成物を生成する。第二の蒸留からの蒸気状生成物は一般的に、第二の蒸留に使用した出発原料、即ち、工程（１）からの液状残渣又は生成物の少なくとも１５重量％、より典型的には２０〜５０重量％である。第二の蒸留から得られる液状残渣又は生成物は、トリグリセリド、ステロールエステル、他の高沸点脂肪酸エステル及び他の高沸点成分を含む。
【００２８】
本発明の方法は別個のエステル化工程を含まず、植物油副生成物を加熱して（場合によってはエステル化触媒の存在下で）、植物油副生成物中に存在する脂肪酸又は添加脂肪酸によって遊離ステロー類をエステル化させる。このようなエステル化工程は蒸留前に、エステル化混合物から水を除去しながら実施することもできるが、そうすると、ステロール類のステロールエステルへの転化によってステロール類の含量が減少するであろう。
【００２９】
本発明の方法の第３工程において、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物を、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物と不混和性である抽出剤と、例えば攪拌によって充分に接触させる。抽出剤は、アルカノール及びアセトンと水との混合物から選ぶことができる。抽出剤の密度は、ブレンド濃縮物の密度より小さく、好ましくは１未満である。使用できるアルカノール抽出剤の例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール、２−エチルヘキサノールなどが挙げられる。アセトン−水混合物は好ましくは、７４：２６〜８０：２０のアセトン：水重量比からなる。メタノール、エタノール、プロパノール及び２−プロパノールが好ましい抽出剤であるが、メタノールが特に好ましい。抽出剤の量は、２相混合物を形成するならば一般に重要ではなく、例えば、抽出剤の量は工程（２）からの凝縮蒸気状流出物中に溶解できる量より多くなければならない。工程（２）からの抽出物：凝縮蒸気状流出物の容積：容積比は典型的に０．５：１〜２５：１、好ましくは６：１〜１２：１とする。
【００３０】
攪拌又は充分な接触を行う手段は当業界でよく知られている。抽出方法としては、単一接触抽出、即ち、回分操作、単純な多段階接触抽出、向流多段階抽出、真の連続向流抽出及び連続向流抽出が挙げられる。Ｐｅｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，５th  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，１９７３）及びＬｏ  ｅｔ  ａｌ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，Ｒｅｐｒｉｎｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｋｒｉｅｇｅｒ，１９９１）に開示された抽出方法のいずれかを、本発明の新規方法の第３工程の抽出に使用できる。抽出工程を含む方法は、回分又は連続若しくは半連続操作モードで実施できる。
【００３１】
本発明において有用な向流抽出装置としては、攪拌式及び非撹拌式のカラム、ミキサー・セトラー又は遠心抽出機が挙げられる。攪拌式カラムの例としては、Ｋａｒｒ往復板、回転ディスク、非対称デスク、Ｋｕｂｎｉ、Ｙｏｒｋ−Ｓｈｉｅｂｅｌ及びＯｌｄｓｈｕｅ−Ｒｕｉｈｔｏｎが挙げられる。非撹拌式カラムの例としては、スプレー板、バッフル板、充填板、及び孔あきプラストが挙げられる。遠心抽出機の例としては、Ｒｏｂａｔｅｌ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｆｉｅｌｄ，ＭＡ；Ｗｅｓｔｐｈａｌｉａ  Ｓｅｐａｒａｔｏｒｓ，Ｎｏｒｔｈｖａｌｅ、ＮＪ．及びＢａｋｅｒ  Ｐｅｒｋｉｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｓａｇｉｎａｗ，ＭＩによって製造されたものが挙げられる。抽出工程は、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物及び抽出溶剤を向流法で半連続的又は連続的に抽出装置に供給し、そこで工程（２）からの凝集蒸気状流出物及び抽出溶剤を密に接触させることによって実施できる。工程（２）からの凝縮蒸気状流出物を抽出溶剤と接触させる場合には、第１相及び第２相を含む２相混合物が得られる。第１相は抽出溶剤の大部分及び工程（２）からの凝縮蒸気状流出物から抽出された（又は溶解された）材料を含む。第２相は、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の大部分及び少量の溶解された抽出溶剤を含む。本発明によれば、第１相の密度は第２相の密度よりも小さいので、公知の手段に従って２相の分離が可能である。例えば工程（２）からの凝縮蒸気状流出物及び抽出溶剤を充分に接触させた後、得られる混合物を２相に分離させる。あるいは、抽出溶剤を連続抽出装置の底部又は下部に供給し、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物を連続抽出装置の最上部又は上部に供給することができ、連続抽出装置内で２つの供給材料が均質混合される。次いで、第１相が装置上部からオーバーフローするか又は除去され、第２相は装置の下部又は底部から出て行く。
【００３２】
工程（３）の抽出は、２相液体抽出混合物を生じる温度で実施する。従って、抽出は、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の融点より高く且つ抽出溶剤の沸点よりも低い温度で実施できる。典型的な温度範囲は抽出混合物の沸点以下２０℃である。メタノールを抽出剤として用いる場合には５５℃の温度が、良好な結果を生じることが判明している。一般的に、温度が高いほど、抽出剤相と工程（４）からの凝縮蒸気状流出物の大部分を含む相とのエマルジョンの形成を阻害することによって相分離が促進される。抽出、例えば、攪拌完了後、混合物を２相又は層に分離させる。上層は、抽出剤のほとんどと、混合トコール類及び微量の、工程（２）からの凝縮蒸気状流出物の他の成分を含む。混合トコール類、スクアレン、フィトステロール類及びワックスを含む下層を上層から分離する。圧力は重要なプロセス条件ではなく、抽出は典型的に周囲圧力において実施するが、周囲圧力よりも適度に高い又は低い圧力も使用できる。
【００３３】
本発明の回収方法の工程（５）は、第１抽出相を冷却して固形材料の形成を引き起こし、固形材料を第１相から分離し、そして第２抽出相と合することによって実施する。一般に、工程（５）は、常法に従って、第１抽出相を少なくとも５０℃、好ましくは少なくとも２０℃に冷却することを含む。典型的には、第１抽出相は−４０〜２０℃の範囲の温度に冷却する。工程（５）は、回分、半連続又は連続操作モードで実施できる。
【００３４】
この方法の工程（６）は、工程（４）で回収された第２相を工程（５）で回収された沈澱と合し且つ工程（４）及び（５）で回収された材料から工程（３）で使用された抽出剤を除去することを含む。抽出剤は、工程（４）及び（５）で回収された材料の混合物を、抽出剤を蒸発させる温度及び圧力において加熱することによって除去できる。抽出剤は典型的に、５０〜１００℃の温度及び２００〜１トルの圧力における、好ましくは６０〜８０℃の温度及び１００〜５トルの圧力における蒸発によって除去する。抽出剤除去の程度は、使用される個々の抽出剤及びその方法によって製造されるリピド組成物の使用目的のような要因によって左右される可能性がある。通常、リピド組成物生成物中に含まれる抽出剤は０．１重量％未満であろう。抽出剤がメタノールである場合には、リピド組成物生成物中に含まれるメタノールは、フィトリピド組成物の使用目的に応じて、１００ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満、最も好ましくは３０ｐｐｍ未満であろう。
【００３５】
この方法の工程（６）は、工程（４）及び（５）において回収された材料を合する前に、工程（４）において回収された第２相及び工程（５）において回収された沈澱から抽出剤を除去することによって一部変更することができる。前述のように、本発明の新規方法に従って得られたフィトリピド組成物は、工程（３）で使用された抽出剤を実質的に含まない。この組成物は、水及び他の溶剤、例えば工程（３）で使用されたもの又は米国特許第６，２２４，７１７号に開示された方法において抽出剤として使用されたものを実質的に含まず、即ち、０．１重量％未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満しか含まない。
【００３６】
本発明の方法から得られたフィトリピド組成物は、スクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％、植物ワックス４０〜８０重量％及び溶剤０．１重量％未満を含む。リピド組成物は好ましくはスクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類２〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％並びにアルカノール及び／又はアセトン抽出剤のような溶剤０．１重量％未満を含む。リピド組成物の個々の成分は、回収方法に使用する個々の植物油副生成物によって決まる。
【００３７】
この組成物は多くの植物成分の複合混合物であるので、組成物の測定値また、用いた分析方法に左右される（組成物のフィトステロール含量の測定に関しては特に）。複合混合物におけるフィトステロールの特性決定に有用な２つの方法はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）と炭素１３ＮＭＲ（ｎｍｒ）である。ＧＣ法は、フィトステロール成分ピークの存在を、クロマトグラフ中においてその位置及び大きさを既知の標準の位置及び大きさと比較することによって評価する。組成物のフィトステロール類含量は、クロマトグラム中に存在する成分フィトステロールのピークの合計である。この方法の使用によって問題が起こる可能性がある。ステロール成分は組成物中に存在するので、その成分の標準は入手できない可能性がある。このため、個々の成分ステロールピークが、例えば脱水ステロールに関して誤認されか又は確認されない場合がある。脱水ステロール類は組成物中に存在することが知られているが、植物ワックス成分であると考えられる。
【００３８】
このような制限は、ｎｍｒ法の使用によってある程度克服できる。ｎｍｒはステロールの炭素１３共鳴をより正確に測定する。ステロール類に関して有用な共鳴の位置は、脱水ステロール類の共鳴とは異なり、分離している。しかし、個々のフィトステロールが低濃度で存在する場合には、それはｎｍｒ機器の検出限界未満であって、そのためにフィトステロール組成物中に含まれない可能性がある。従って、組成物中に存在するフィトステロールの定量化にはＧＣ及びｎｍｒの両方を用いるのが有用である。他の分析方法及び分析方法の組合せもフィトステロール類組成物の測定に使用できるが、いずれもその固有の制限を免れないであろう。混合トコール類（トコフェロール類及びトコトリエノール類）は一般に液体クロマトグラフィーによって分析され、ＧＣはスクアレン分析に好ましい方法である。
【００３９】
本発明の方法から得られるフィトリピド組成物は更に以下の性質を特徴とする。ヨウ素価５０〜１３０（液体組成物１００ｇ当たりのヨウ素（ｇ））；鹸化価１５〜３５ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ（リピド組成物）；融点範囲３０〜５５℃；酸価２ｍｇ未満  ＫＯＨ／ｇ（リピド組成物）；及び過酸化物価１０ミリ当量未満／ｋｇ（リピド組成物）。フィトリピド組成物の低い過酸化物価は、酸化に対する組成物の安定性、従って鼻につく悪臭化合物をの形成を回避するか又は少なくとも制限する可能性の指標である。
【００４０】
本発明に従って提供される組成物中に存在するフィトステロール類は、植物油の不鹸化フラクションの一部を構成する。４０種を超える種々のフィトステロールが確認され、そのうちβ−スチグマステロール、スチグマステロール及びカンペステロールが最も普通である。他のフィトステロール類としては、シトステロール、シクロアルテノール及びブラシカステロールが挙げられる。混合トコール類（ビタミンＥ）は８種の天然異性体、４種のトコフェロール類（α、β、γ及びδ）並びに４種のトコトリエノール類（α、β、γ及びδ）同族体からなる。植物ワックスは、ポリコサン類及び脱水ステロール類、脂肪族アルコール（ポリコサノール類とも称する）並びにアルキルワックスエステルを含むＣ20〜Ｃ40炭化水素を含む。フィトリピド組成物はトリ−及びジ−グリセリドを欠くか又は本質的に欠き且つ低レベルのモノグリセリド及び遊離脂肪酸を含む点で独特である。即ち、総モノ−、ジ−及びトリ−グリセリド及び遊離脂肪酸はフィトリピド組成物の２重量％未満、好ましくは１重量％未満を構成する。
【００４１】
本発明はスクアレン１０〜４０重量％、フィトステロール類２〜２０重量％、混合トコール類１〜１０重量％及び植物ワックス４０〜８０重量％から本質的になるフィトリピド組成物を含み、０．１重量％未満の溶剤、例えば、アルカノール、アセトン及び／又は他の抽出剤を含む。新規フィトリピド組成物は好ましくは米ぬか油から得られ、スクアレン１５〜３５重量％、フィトステロール類３〜１５重量％、混合トコール類２〜８重量％、植物ワックス４５〜７５重量％及び溶剤０．１重量％未満から本質的になる。
【００４２】
本明細書中に記載した方法で得られたフィトリピド組成物は、種々の用途を有する。このような用途の１つは、リピド組成物を主成分とする、ヒトの皮膚に適用するためのスキンケア製剤である。このようなスキンケア組成物は、例えば水分バリヤを提供することによって皮膚保護剤及び皮膚保湿剤として働き、従って、炎症肌及び乾燥肌の治療に役立ち、皮膚の炎症、例えば皮膚の日焼け及び乾燥肌を緩和する。リピド組成物の種々の成分の個々の又は組合せの、皮膚の治療に関する有用性及び利益は、前に引用した先行技術に記載されている。リピド組成物は、皮膚及び唇に並びに皮膚又は唇のケア製品自体に多くの傑出した利益をもたらすリピド成分の混合物を提供する。このような利益としては以下のものが挙げられる。保湿、天然皮脂との類似性、制御された酸素透過性による皮膚の保護、天然の皮膚軟化性、炎症肌及び乾燥肌の治療、皮膚炎症及び掻痒の緩和、並びに抗炎症効果。不飽和リピドの酸化防止、抗炎症性、緩和作用及び創傷治療を含むビタミンＥ又はトコフェロール類の利益についてはしばしば言及されている。例えば米国特許第５，６６７，７９１号の記載を参照されたい。
【００４３】
皮膚用製剤はまた、ヒトの皮膚に適用するための製品中に通常存在する他の成分を含むことができる。このような他の任意成分の例としては、香料、乳化剤、界面活性剤、ポリマー皮膜形成剤、皮膜改質剤、例えば可塑剤、皮膚調整剤（本発明の組成物によって提供されるものに加えて）、増粘又は減粘剤、日焼け防止剤、美白剤、着色剤、保存剤及びビタミン類（本発明の組成物によって提供されるビタミンＥに加えて）が挙げられる。スキンケア製剤は柔軟で、すべすべした、張りのある肌をもたらす。このリピド組成物の別の用途は、荒れた唇を治療するリップバルムである。このリピド組成物はメントール、香料、ワックス、矯味剤、鉱油、ワセリン、グリセリン、シリコーン樹脂、乳化剤、他の唇調整剤、ポリマー皮膜形成剤、皮膜改質剤、例えば可塑剤、耐移行剤、着色剤、保存剤及びビタミン類のような他の常用のリップバルム成分と共にリップバルムの基剤を構成できる。あるいは、リップバルムは、このリピド組成物並びにリップバルムの総重量に基づき１０〜６０重量％の別のワックス、例えばパラフィン及び／又はカンデリラ・ワックス又は１０〜８０重量％のワセリン（ｐｅｔｒｏｌａｔｕｍ）を含むことができる。
【００４４】
本発明によって提供されるフィトリピド組成物に固有の別の利点は、化粧料、特に乳液に容易に混和できることである。従って、本発明のリピド組成物はまた、リピド及び水の乳液からなるスキンクリーム及びボディークリームの製剤中に使用できる。このような乳液は、フィトリピド組成物及び水を１：５０〜２：１の重量比で含むことができる。スキンケア乳液はまた、１種又はそれ以上の乳化剤を含む。フィトステロール類の可溶化又は分散の難しさは、米国特許第４，２１８，３３４号及び同第６，０８７，３５３号において言及されている。フィトステロール類とスクアレン及び米ぬかワックス（米ぬか油から得られる）との組合せは、配合が特に容易である。５５℃への加熱時に、米ぬかワックス成分は融解し、スクアレンと組合さってフィトステロール類を可溶化する。従って、フィトステロール類は、１３５〜１４０℃のそれらの融点まで加熱する必要なしに製剤中に混和できる。このリピド組成物の安定な乳液は、公知方法に従って製剤化できる。例えば、水中油型乳液を製造するためには、親油性成分同士を組合せ、合した親水性成分に攪拌しながら添加する。逆に、油中水型乳液を製造するためには、親水性成分を合し、合した親油性成分に攪拌しながら添加する。２つの型の乳液に関して、１種又はそれ以上の乳化剤を用い、それらが最も可溶性である成分に添加する。乳化剤は、製剤成分に必要とされるＨＬＢ（親水性／親油性バランス）を生じる安定な乳液を形成するそれらの能力に基づいて選択する。製剤の成分のいずれかが融解を必要とする場合には、一方を他方に添加する前に両相を必要な温度に加熱しなければならない。あるいは、水中油型乳液は、転相法を用いて製造できる。例えば、親水性成分を合し、合した親油性成分に攪拌しながらゆっくりと添加する。乳化剤を適切に選択すれば、乳液は、粘度の低下によって示されるように、油中水型乳液からから水中油型乳液に自然に変化するであろう。ヒトの皮膚に適用するためのフィトリピド組成物乳液は、このような製剤中に一般的に存在する種々の成分を含むことができる。このような任意成分の例としては、香料、乳化剤、界面活性剤、ポリマー皮膜形成剤、皮膜改質剤、例えば可塑剤、皮膚調整剤（本発明の組成物によって提供されるものに加えて）、増粘剤又は減粘剤、日焼け防止剤、美白剤、着色剤、保存剤及びビタミン類（本発明の組成物によって提供されるビタミンＥに加えて）が挙げられる。
【００４５】
本明細書中に記載したフィトリピド組成物はトコフェロール類、トコトリエノール類及びスクアレンのような天然酸化防止剤の独特な組成物を含むので、自動的に安定化され、他の酸化防止剤の混和も化学安定性を与えるための水素添加も必要ない。この自動的安定化のため、組成物は、ヒトが摂取するための食品の製造に使用されるショートニングの部分的な又は完全な代用品としての使用に他に類を見ないほど適している、例えば本発明のリピド組成物は以下のような種々の食品中に混和できる。
（１）チーズ、バター、ミルク及び他の乳飲料、スプレッド及び乳製品ミックス、アイスクリーム並びにヨーグルトのような乳製品；
（２）マーガリン、スプレッド、マヨネーズ、ショートニング及びドレッシングのような油脂製品；
（３）穀物製品、即ちパン及びパスタのような穀物を含んでなる食品；
（４）チョコレート、キャンディー、チューインガム、デザート、乳製品ではないトッピング、シャーベット、アイシング及び他のフィリングのような菓子類；
（５）アルコール飲料及び非アルコール飲料、例えばコーラ及び他のソフトドリンク、ジュース、栄養補助食品及び食事代用飲料；並びに
（６）卵、加工食品、例えばスープ、予め調理されたパスタソース、予め作られた食事などのような種々の製品。
【００４６】
本発明のフィトリピド組成物は、テーブルスプレッド、例えばマーガリン、低カロリーのスプレッド、マスタード又はマヨネーズ中に種々の濃度で、例えばスプレッドの脂肪又は油含量の総重量に基づき０．０５〜５０重量％の濃度で混和できる。このフィトリピド組成物はまた、ヒトの摂取のための乳脂肪及び植物油のような製品中に、例えば製品の総重量に基づき０．０５〜５０重量％の濃度で混和できる。フィトリピド組成物の別の食品用途は、脂肪含有飲料、例えば柑橘系飲料、豆乳製品、乳飲料、スムージー、並びに栄養強化及びビタミン強化健康水並びにアルコール含有、即ちエタノール含有飲料、例えば柑橘系プレミックス、ワインクーラー、麦芽ベース飲料及びモルト飲料、例えばアルコール含有柑橘風味飲料（アルコール分５重量％又はそれ未満）、及びワインクーラーを含む（これらに限定されない）飲料である。このような飲料中のフィトリピド組成物の濃度は飲料総重量に基づき１０〜１０００ｐｐｍの範囲であることができる。
【００４７】
前述のように、本発明のフィトリピド組成物は、経口摂取（例えばヒトによる）用の栄養補助食品及び治療薬中に混和して、前記利益を与えることがわかっているフィトステロール類とトコロール類との組合せを提供することができる。このような栄養補助食品及び治療薬は、油及びフィトリピド組成物を含む単位投与量の形態であることができる。このフィトリピド組成物は、鉱油又は大豆油、菜種油、魚油などのような食用油中に溶解又は分散させることができる。基剤油中に存在するフィトリピド組成物の濃度は、１〜１０，０００重量ｐｐｍであることができる。単位投与量形態の例は、１〜１０，０００重量ｐｐｍのフィトリピド組成物が溶解又は分散された油を含むカプセル、例えばゼラチン軟カプセルである。
【実施例】
【００４８】
以下の実施例は、フィトリピド組成物の回収のための本発明の方法を更に例証する。特に断らない限り、示した百分率は全て、重量に基づく。
【００４９】
実施例１
直径３．８ｃｍ（１．５インチ）の真空ジャケット付きガラス蒸留カラムに、真空ポンプ、還流蒸留ヘッド、還流比制御装置、計量供給ポンプ、加熱供給ライン、加熱供給タンク並びに留出物及び残液用の回収容器を装着した。このカラムは、供給点の下に２２．９ｃｍ（９インチ）の構造化充填物を含む精留部分及び３５．６ｃｍ（１４インチ）のストリッピング部分（いずれも構造化充填物を含む）を含むものであった。リボイラー部分は高温油浴で加熱され且つガラスジャケット付き加熱スリーブで補助的に加熱される長さ４５．７ｃｍ（１８インチ）のゾーンを有する内径１０．２ｃｍ（４インチ）のワイプドフィルムエバポレーターを含んでいた。非加熱ゾーンは、過剰のヒートロスを防ぐために断熱した。リボイラーの温度を２９８℃に保持しながら、脂肪酸約３０％及び他の低沸点成分を含む米ぬか脂肪酸蒸留物（ＲＢＦＡＤ）を５００ｍｌ／時の速度でカラムに連続的に供給した。ＲＢＦＡＤ約２．０リットルを供給点まで供給後、第１留出物５４５ｇを、酸含量０．２％未満の残渣１２４７ｇと共に回収した。
【００５０】
得られた蒸留残渣（密度０．８７ｇ／ｍｌ）を約２５０ｍＬ／時の速度で、加熱マントル、供給ポンプ、高真空ポンプ、油拡散ポンプ並びに留出物及び残渣の受け器を装着した一段階の５．１ｃｍ（２インチ）ワイプドフィルム蒸留器に連続的に供給した。この蒸留器を０．００１〜０．００５トルの圧力及び２３０℃の温度に保持した。１時間後、留出物５９．２ｇ（凝縮蒸気状流出物）及び第二の残渣１６１．６ｇを回収した。更に１．５時間後、凝縮蒸気状流出物１５０ｇを回収した。
【００５１】
第二の蒸留から得られた凝縮蒸気状流出物（１５０ｇ）を、２リットルの油ジャケット付き分液漏斗中でメタノール１３５０ｇと合した。混合物を、外部循環加熱／冷却浴を用いて５５℃まで加熱し、オーバーヘッド・パドル・スターラーで攪拌した。１５分後、攪拌を停止し、混合物を５５℃において２０分間沈降させた。底部油層７６．６ｇをデカントした。真空下で加熱し（８５℃、２５トル）することによって残留メタノールを除去し、生成物６１．９ｇを黄色油として生成した。撹拌機のスイッチを入れ、分液漏斗中に残っている上部メタノール層を−５℃に冷却した。冷却後、黄色固体沈澱が形成された。メタノールで湿っている黄色沈澱３３．２ｇを、冷却された（約−５℃）孔あきディスク真空濾過（Ｂｕｃｈｎｅｒ）漏斗上で回収した。メタノールを除去後（８５℃、２５トル）、生成物更に２４．６ｇを単離した。
【００５２】
合した底部油層及び単離された沈澱は、以下の組成の最終生成物を１０１．２ｇ含んでいた。
スクアレン              ２７．９％
フィトステロール類        ３．０％
ビタミンＥ                ５．８％
米ぬかワックス            残り。
【００５３】
実施例２
この実施例は、添付した図１に関して回収方法の連続操作を説明する。
【００５４】
蒸留工程（１）
植物油副生成物である米ぬか油蒸留物を、４５．５ｋｇ／時の速度で蒸留工程（１）に連続的に供給する。工程（１）に関する蒸留ユニットは、加熱面が０．３８及び０．８ｍ2の２つの流下膜式蒸発器並びに加熱面が０．３ｍ2の薄膜蒸発器を含む。蒸留ユニットを、温度２４０〜２９０℃及び圧力約０．２〜２０トルで運転する。工程（１）の蒸気状生成物を凝縮させ、このプロセスから除去する。第一の液状生成物を蒸留工程（１）から３２．７ｋｇ／時の速度で蒸留工程（２）にポンプ輸送する。
【００５５】
蒸留工程（２）
工程（２）の蒸留ユニットは、０．８ｍ2の加熱面を有する短路（ショートパス）蒸発器である。蒸留工程（２）は温度２４０〜２６０℃及び圧力０．０００５〜０．０５トルにおいて運転して、第二の蒸気状生成物を８．２ｋｇ／時の速度で生成する。第二の蒸気状生成物のカルボン酸含量は１．７％であり、トコール含量は１４６ｍｇ／ｇである。工程（２）からの第二の液状生成物をこのプロセスから除去する。
【００５６】
抽出工程（３）及び第２相凝縮蒸気状流出物工程（４）
第２工程からの第二蒸気の凝縮生成物及びメタノールを、抽出工程（３）において温度５５℃に加熱された混合タンクに、それぞれ、８．２ｋｇ／時及び５７．３ｋｇ／時の速度でポンプ輸送する。蒸気状生成物／メタノール混合物を、円錐状の底を有する沈降タンクにポンプ輸送し、そこで混合物を２相に沈降させた。上部の第１相抽出物を上部デカントとして６０．９ｋｇ／時の速度で沈澱回収工程（５）に除去する。下部の第２相を工程（４）において底部相デカントとして４．５ｋｇ／時の速度で回収し、抽出剤除去工程（６）にポンプ輸送する。
【００５７】
沈澱回収工程（５）
第１相抽出物を外部熱交換器を用いて０℃に保持して、沈澱を形成させた。第１相抽出物を遠心分離機に連続的にポンプ輸送し、遠心分離機において、沈澱を１１．４ｋｇ（約２５ポンド）／時の速度で回収し、抽出剤除去工程（６）にポンプ輸送する。
【００５８】
抽出剤除去工程（６）
工程（４）及び工程（５）からの中間体生成物を合したもの（９００ｋｇ）を、６０〜９０℃及び５０〜２００トルにおいて運転される蒸留カラムのカラム・ベース・ヒーターにポンプ輸送する。１５０〜３５０標準リットル（約６〜１２標準立方フィート）／分の窒素スパージを用いて、メタノール抽出剤の除去を助ける。約４８時間にわたって、メタノール抽出物９０．９ｋｇを除去する。工程（６）において除去された抽出剤は工程（３）において再利用する。メタノール抽出剤の除去後、メタノール５０ｐｐｍ未満を含むフィトリピド生成物８１８．２ｋｇが得られる。
【００５９】
以下の実施例は更に、実施例１において製造されたフィトリピド組成物の有用性を説明する。
実施例３
実施例１の方法に従って製造された植物化学組成物は、以下の組成を有することが確認された。
スクアレン            ２７．３％
ステロール類          １０％
トコフェロール類        ４．２重量％
トコトリエノール類      １．９重量％
米ぬかワックス          総組成物の残り。
この組成物を皮膚及び唇に直接適用した。組成物は皮膚上の感触が非常にすべすべしており、皮膚及び唇に保湿効果をもたらす。
【００６０】
実施例４及び５
実施例３に記載したフィトリピド組成物を１０％及び２０％の濃度でスキンクリームに混和した。スキンクリームの組成を以下に示す。使用した成分は重量％である。
【００６１】
使用材料
実施例４ 実施例５
パート１
水                                                ７８．３        ７１．３
グリセリン                                          ２．０          ２．０
ＰＥＧ−７５ラノリン                                ０．５          ０．５
Ｃａｒｂｏｍｅｒ
（Ｕｌｔｒｅｚ  １０，Ｎｏｖｅｏｎ）                ０．２          ０．２
パート２
セテアリルアルコール（及び）Ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２０
（Ｐｒｏｍｕｌｇｅｎ  Ｄ，Ａｍｅｒｃｈｏｌ）        ２．０          ２．０
グリセリルジラウレート                              ０．５          ０．５
セチルアルコール                                    １．５          １．５
ステアリン酸                                        １．０          １．０
【００６２】
使用材料
実施例４ 実施例５
ジメチコン（ＤＣ  ２００  Ｆｌｕｉｄ，
Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ）            ０．２          ０．２
パート３
水酸化ナトリウム（水中５０％）                      ０．２５        ０．２５
パート４
ココ−カプリレート／カプレート
（Ｃｅｔｉｏｌ  ＬＣ，Ｃｏｇｎｉｓ  Ｃｏｒｐ）      ３．０          ０
米ぬかフィトリピド組成物                          １０．０        ２０．０
パート５
Ｇｅｒｍａｂｅｎ  ＩＩ
（Ｓｕｔｔｏｎ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）          ０．５          ０．５
【００６３】
パート１の成分を合し、７５℃に加熱した。パート２の成分を合し、８０℃に加熱した。パート２を、攪拌しながらパート1に手早く添加した。パート３をパート１及び２の混合物に７０℃において攪拌しながら添加した。パート４の成分を合し、５０℃に加熱した。パート４を、５０℃においてブレンドしながらパート１、２及び３の混合物に添加した。パート５を、連続的にブレンド及び冷却しながら添加した。実施例３及び４の組成物は淡黄色のクリームを生成した。いずれのクリームも、皮膚に非常にすべすべした感触を与え、それは実施例２単独の組成物よりも油っぽい感触が少ない。
【００６４】
実施例６
実施例３に記載したフィトリピド組成物８．０ｇ及びカンデリラ・ワックス２．０ｇからリップバルムを製造した。２つの成分を融解させ、次いで攪拌することによって合した。室温に冷却後、混合物はリップバルム生成物に特有のコンシステンシーを有していた。この組成物は、唇に非常にすべすべした感触を与え、それは生成物が除去されるか又はこすり落とされるまで残る。
【００６５】
実施例７
実施例３に記載したフィトリピド組成物６．０ｇ及びパラフィン・ワックス４．０ｇからリップバルムを製造した。２つの成分を融解させ、次いで攪拌することによって合した。室温に冷却後、混合物はリップバルム生成物に特有のコンシステンシーを有していた。この組成物は、唇に非常にすべすべした感触を与え、それは生成物が除去されるか又はこすり落とされるまで残る。
【００６６】
実施例８
実施例３に記載したフィトリピド組成物７．０ｇ及び白色ワセリン３．０ｇからリップバルムを製造した。２つの成分を融解させ、次いで攪拌することによって合した。室温に冷却後、混合物はリップバルム生成物に特有のコンシステンシーを有していた。この組成物は、唇に非常にすべすべした感触を与える。
【００６７】
実施例９
栄養飲料の製造
約６０℃に予め加熱されたスクロールアセテートイソブチレート８８ｇ及び予め約５０℃において融解された実施例３に記載したフィトリピド組成物５５ｇをオレンジオイル５５ｇに添加する。得られる混合物の温度を４０〜５０℃の範囲に保持する。このオイル溶液の一部（１８０ｇ）を、水６６７ｇ、クエン酸２ｇ、安息香酸ナトリウム１ｇ及び加工食品用デンプン１５０ｇからなる水相に激しく攪拌しながら添加することによって乳化させる。得られたエマルジョンを、一晩脱気し、次いで６０００ｐｓｉで運転されるＡＰＢ  Ｇａｕｌｉｎ実験室用ホモジナイザー、Ｍｏｄｅｌ  １５ＭＲ−８ＴＡを用いて均質化して（２パス）、安定な飲料用エマルジョンを製造する。前記飲料用エマルジョン３ｇと５５％スクロース水溶液１９７ｇとを合することによって、飲料用シロップを製造する。前記飲料用シロップ８０ｇを炭酸水４００ｇと合することによって最終飲料を製造する。この飲料を貯蔵のために瓶に詰め且つ密封する。この飲料は米ぬかリピドを約６０ｍｇ含む。
【００６８】
実施例１０
栄養食品スプレッドの製造
均質混合物が得られるまで、ローカストビーンガム（２．５ｇ）及びコーン油（１７５ｇ）を攪拌容器中で合する。次いで、これにカゼイン酸ナトリウム３０ｇ及びスキムミルク粉末４０ｇを添加し、次いでスキムミルク粉末２２５ｇ及びバターミルク３０ｇを添加する。次に、混合物を２，５００ｐｓｉにおいて均質化し、得られたホモジェネートに乳酸２．５ｇを添加する。得られた半固体を１７０°Ｆにおいて３０分間低温殺菌する。低温殺菌の間に、例２の融解組成物（１５ｇ）を直接添加し、得られた生成物を２，５００ｐｓｉにおいて再び均質化する。均質化後、生成物を包装し、貯蔵する。
【００６９】
実施例１１
栄養マヨネーズの製造
遊星形ミキサー中において、流体卵黄５０ｇ、塩１５ｇ、砂糖２０ｇ、マスタード粉５ｇ並びに香味料及び香辛料１ｇを合する。この混合物を均質になるまで攪拌し、約１５℃に冷却する。例２に記載したフィトリピド組成物（５０ｇ）及び大豆油（７００ｇ）を合し、攪拌し、約５０℃まで加温して、米ぬかリピド生成物を均質に分散させる。この油混合物及び食用酢（４０ｇ）を２つの流れとしてミキサーの内容物に同時に添加し、マヨネーズのバッチが均質になるまで約１５℃において攪拌を続ける。得られた生成物を取り出し、プラスチック容器中において貯蔵する。
【００７０】
実施例１２
栄養ピーナッツバタークッキーの製造
スクロース（１２０ｇ）、ブラウンシュガー（１２０ｇ）、ピーナッツバター（１００ｇ）、無脂肪ドライミルク（５ｇ）、全卵固形分（１５ｇ）、塩（５ｇ）、バニラ（２ｇ）、ケーキ用小麦粉（２００ｇ）及びベーキング・ソーダ（４ｇ）をミキシングボウル中で合する。別の容器中において、ショートニング（１００ｇ）を融解させ、実施例２に記載したフィトリピド組成物１５ｇを添加する。次いで、液化ショートニング混合物を、前に製造した乾燥混合物に直接添加する。次に、混合物全体を均質になるまで攪拌し、ケーキ焼き皿に移し、４２５°Ｆにおいて１０分間焼いた。
【００７１】
本発明を、特にその好ましい実施態様に関して詳述したが、本発明の精神及び範囲内において変形及び変更が可能なことは言うまでもない。
【図面の簡単な説明】
【００７２】
【図１】本発明の原理を具体化する系を示す工程系統図である。
【図１】
2007505117.tif 000003
【国際調査報告】
2007505117.tif 000004
2007505117.tif 000005
2007505117.tif 000006