(57)【要約】  無脊椎有害生物を防除するために有用である、式Ｉ【化１】2007524694.tif 000125［式中、ＱはＱ−１またはＱ−２であり；【化２】2007524694.tif 000126ＹはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；ＡはＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａ、ＳＲ１ａ、ＮＲ１ａＲ２ａまたはＣＯＮＲ１ｂＲ２ｂであり；ＺはＯ、ＳまたはＮＲ３であり；ＷはＮまたはＣＲ４であり；そしてＪ１、Ｊ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０およびｎは本開示に定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシド、またはその適する塩が開示される。また、無脊椎有害生物またはその環境を式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩（例えば、本明細書に記載の組成物のような）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も開示される。また本発明は、式（Ｉ）の化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる、無脊椎有害生物の防除のための組成物に関する。
2007524694.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2007524694.tif 000123
［式中、
ＱはＱ−１またはＱ−２であり；
【化２】
2007524694.tif 000124
ＹはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；
ＡはＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａ、ＳＲ１ａ、ＮＲ１ａＲ２ａまたはＣＯＮＲ１ｂＲ２ｂであり；
ＺはＯ、ＳまたはＮＲ３であり；
ＷはＮまたはＣＲ４であり；
Ｊ１およびＪ２はそれぞれ場合により１個のＧによって置換されていてもよく且つそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｊ１およびＪ２はＧ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇであり；
各Ｇは独立して各環または環系が場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＨ；Ｇ；ＣＮ；またはそれぞれ場合によりＧ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂはＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ１ａおよびＲ２ａまたはＲ１ｂおよびＲ２ｂはそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合により１〜２個のＲ５によって置換されていてもよく；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣＮであるか；あるいは
Ｒ４は場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニル環であり；
各Ｒ５は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立してＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
Ｒ６およびＲ７はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりハロゲンによって置換されていてもよく；
各Ｒ８は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ８は独立して各環が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェノキシ環またはフェニル環であり；
Ｒ１０はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；
各Ｒ１１は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎは１、３または５であり；
ただし
（１）ＹがＦであり、ＺがＳであり、ｎが１であり、ＡがＳＲ１ａ、ＮＲ１ａＲ２ａであり、そしてＷがＮである場合、Ｊ１はアルキル、Ｇ、ＣＮまたはシクロアルキル以外であり；
（２）Ｊ１は３−（４−トリフルオロメチル）ピリジニルカルボニルまたはそのＮ−オキシド以外であり；
（３）Ｒ１０がＨ、メチル、エチル、フェニルまたは４−フルオロフェニルであり、そしてＪ２がＲ８によって置換されたフェニルである場合、Ｒ８は２−フルオロエトキシ以外であり；
（４）ＺがＮＨであり、ＷがＮであり、そしてＡがＳＲ１ａである場合、Ｊ１は２位および６位でアルキルまたはシクロアルキルによって置換されたフェニル以外であり；そして
（５）ＺがＮＲ３であり、ＷがＮまたはＣＨであり、ＡがＮＲ１ａＲ２ａであり、そしてＲ１ａまたはＲ２ａがＨまたはアルキルである場合、Ｊ１はＣＮまたはＮＯ２以外である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的もしくは非農業的に適する塩。
【請求項２】
ＱがＱ−１であり；そして
Ｊ１がＧ；またはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＹがＨまたはＦであり；
ＡがＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａであり；
ＺがＳであり；
ＷがＮであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルであり；そして
Ｒ５およびＲ８がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＱがＱ−１であり；そして
Ｊ１がＧ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇである
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
ＹがＨまたはＦであり；
ＡがＯＲ１ａ、ＳＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａであり；
ＷがＮまたはＣＨであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨ、それぞれ場合により１〜３個のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合により１〜２個のＲ５によって置換されていてもよく；
Ｒ３がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ８がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり；そして
ｎが１または３である
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨであり；
ＺがＳであり；
ＷがＮであり；
ＡがＮＲ１ａＲ２ａであり；
Ｊ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎが１または３である
請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＱがＱ−２であり；
ＹがＨであり；
Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；そして
ｎが１または３である
請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＱがＱ−２であり；
ＹがＦであり；
Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェニルであり； 
Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；そして
ｎが１または３である
請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨであり；
ＺがＳであり；
ＡがＳＲ１ａであり；
ＷがＮであり；
Ｊ１がＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたは場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎが１または３である
請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨまたはＣＨ３であり；
ＺがＳであり；
ＡがＯＲ１ａまたはＳＲ１ａであり；
ＷがＮであり；そして
Ｊ１がＣＮである
請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除のための組成物。
【請求項１２】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素、幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がアバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、Ｓ１８１２（バレント）スピノサド、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）被包化デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１１に記載の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）被包化デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１１に記載の組成物。
【請求項１５】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１６】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１１に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１７】
無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項１８】
無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物を含んでなる噴霧組成物に接触させる請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項１９】
（ａ）請求項１に記載の化合物、および
（ｂ）噴射剤
を含んでなる噴霧組成物。
【請求項２０】
（ａ）請求項１に記載の化合物、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により誘引剤、および
（ｄ）場合により保湿剤
を含んでなる餌料組成物。
【請求項２１】
（ａ）請求項２０に記載の餌料組成物、および
（ｂ）餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に記載されるそれらの使用を含む農業的および非農業的使用に適する特定のフルオロブテニル化合物、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品、繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
（特許文献１）は、除草剤または殺線虫剤としての式ｉのトリフルオロブテニルチオ尿素を開示する。
【０００４】
【化１】
2007524694.tif 000003
【０００５】
［式中、特に、Ｘはフェニルイミノ、クロロフェニルイミノまたはＣ１−Ｃ８アルキルイミノであり；そしてＲはＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ２０ジアルキルアミノまたはアルキルチオである］
【０００６】
ＰＣＴ特許公報（特許文献２）は、殺線虫活性および駆虫活性を示す式ｉｉのトリフルオロブテニルチオ炭酸エステルを開示する。
【０００７】
【化２】
2007524694.tif 000004
【０００８】
［式中、特に、ＸはＮＲ１またはＳであり；ＹはＳＲまたはＮＲ２Ｒ３であり；Ｒはアルキルまたはハロアルキルであり；Ｒ１はアルキルまたはシアノであり；Ｒ２はＨまたはアルキルであり；そしてＲ３はフェニルまたはピリジニルである］
【０００９】
（特許文献３）は、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤または殺菌・殺カビ剤としての式ｉｉｉのジフルオロブテニルピリミジンを開示する。
【００１０】
【化３】
2007524694.tif 000005
【００１１】
［式中、特に、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立してＨ、ハロゲン、アルキル、場合により置換されていてもよいアリールである］
【００１２】
【特許文献１】米国特許第３，５１０，５０３号明細書
【特許文献２】国際公開第８８／００１８３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９４／０６７７７号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、それらの農業的もしくは非農業的に適する塩、それらを含有する農業用および非農業用組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【００１４】
【化４】
2007524694.tif 000006
【００１５】
［式中、
ＱはＱ−１またはＱ−２であり；
【００１６】
【化５】
2007524694.tif 000007
【００１７】
ＹはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；
ＡはＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａ、ＳＲ１ａ、ＮＲ１ａＲ２ａまたはＣＯＮＲ１ｂＲ２ｂであり；
ＺはＯ、ＳまたはＮＲ３であり；
ＷはＮまたはＣＲ４であり；
Ｊ１およびＪ２はそれぞれ場合により１個のＧによって置換されていてもよく且つそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｊ１およびＪ２はＧ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇであり；
各Ｇは独立して各環または環系が場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員の芳香族複素環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系であり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＨ；Ｇ；ＣＮ；またはそれぞれ場合によりＧ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂはＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ１ａおよびＲ２ａまたはＲ１ｂおよびＲ２ｂはそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合により１〜２個のＲ５によって置換されていてもよく；
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣＮであるか；あるいは
Ｒ４は場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニル環であり；
各Ｒ５は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立してＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
Ｒ６およびＲ７はそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりハロゲンによって置換されていてもよく；
各Ｒ８は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；あるいは
各Ｒ８は独立して各環が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいフェノキシ環またはフェニル環であり；
Ｒ１０はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；
各Ｒ１１は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎは１、３または５であり；
ただし
（１）ＹがＦであり、ＺがＳであり、ｎが１であり、ＡがＳＲ１ａ、ＮＲ１ａＲ２ａであり、そしてＷがＮである場合、Ｊ１はアルキル、Ｇ、ＣＮまたはシクロアルキル以外であり；
（２）Ｊ１は３−（４−トリフルオロメチル）ピリジニルカルボニルまたはそのＮ−オキシド以外であり；
（３）Ｒ１０がＨ、メチル、エチル、フェニルまたは４−フルオロフェニルであり、そしてＪ２がＲ８によって置換されたフェニルである場合、Ｒ８は２−フルオロエトキシ以外であり；
（４）ＺがＮＨであり、ＷがＮであり、そしてＡがＳＲ１ａである場合、Ｊ１は２位および６位でアルキルまたはシクロアルキルによって置換されたフェニル以外であり；そして
（５）ＺがＮＲ３であり、ＷがＮまたはＣＨであり、ＡがＮＲ１ａＲ２ａであり、そしてＲ１ａまたはＲ２ａがＨまたはアルキルである場合、Ｊ１はＣＮまたはＮＯ２以外である］
【００１８】
また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により、有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい組成物も提供する。
【００１９】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩と、あるいは生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる組成物であって、場合により、有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい組成物と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も提供する。
【００２０】
さらに本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩、あるいは上記組成物および噴射剤を含んでなる噴霧組成物を提供する。また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその適する塩、１種もしくはそれ以上の食物材料、場合により誘引剤、および場合により保湿剤を含んでなる餌料組成物も提供する。さらに本発明は、該餌料組成物と、該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングとを含んでなる、無脊椎有害生物の防除装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００２２】
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。例えば、本発明の組成物は生物学的に有効な量の式Ｉの化合物を含んでなり、これは、組成物が１種もしくは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含むことと読解される。
【００２３】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖または分枝鎖アルキル基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような窒素原子を通して連結されたシクロアルキル基が挙げられる。
【００２４】
「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
【００２５】
用語「芳香族複素環」は、少なくとも１個の環原子が炭素以外であり、そして窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択されるヘテロ原子を１〜４個含んでなるが、ただし各複素環が４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する完全芳香族複素環を意味する（芳香族とは、ヒュッケル則（Ｈｕｅｃｋｅｌ  ｒｕｌｅ）に従うことを示す）。用語「芳香族多環系」は、炭素環および複素環を含んでなり、多環系の少なくとも１個の環が芳香族である多環系を意味する（芳香族とは、ヒュッケル則（Ｈｕｅｃｋｅｌ  ｒｕｌｅ）に従うことを示す）。用語「芳香族ヘテロビシクロ環系」は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、そしてビシクロ環系の少なくとも１個の環が芳香族であるビシクロ環を意味する（芳香族とは、ヒュッケル則（Ｈｕｅｃｋｅｌ  ｒｕｌｅ）に従うことを示す）。芳香族複素環または芳香族ビシクロ環系は、利用可能な炭素または窒素上の水素の置換によって炭素または窒素を通して結合可能である。
【００２６】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
【００２７】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ−Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを示し；Ｃ４シクロアルキルアルキルはシクロプロピルメチルを示し；Ｃ５シクロアルキルアルキルは、例えばシクロプロピルエチルまたはシクロブチルメチルを示し；そしてＣ６シクロアルキルアルキルは、総数６個の炭素原子を含有するアルキル基によって置換された種々の環サイズのシクロアルキル基を示し、例としてはシクロペンチルメチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチルおよび２−シクロプロピルプロピルが挙げられる。上記において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環から構成される場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって全ての置換基がこれらの環に結合されている。
【００２８】
例えば、Ｒ３またはＲ４に関して、水素であり得る置換基を基が含有する場合、この置換基は水素として取られ、これは未置換である前記基に等しいことが認識される。
【００２９】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認識するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、概説されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３０】
本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１種の立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的もしくは非農業的に適する塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００３１】
本発明の化合物の農業的および非農業的に適する塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含む場合、本発明の化合物の農業的および非農業的に適する塩としては、有機塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、アンモニア、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００３２】
用語「場合により置換されていてもよい」は、Ｊ１、Ｊ２、Ｇ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０基に関連して、未置換であるか、または未置換の類似体が有する無脊椎有害生物の防除活性を失活させない水素以外の置換基を少なくとも１個有する基を指す。１個もしくはそれ以上の置換基によって置換された基は、基上の１個もしくはそれ以上の水素が置換基によって置換可能であることを意味する。従って、基の水素数は限定されるため、可能な置換基の数は限定される。
【００３３】
場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいフェニルの例は提示１においてＵ−１として説明される環であり、ここではＲｖはＨまたはＲ８であり、そしてｒは１〜５の整数である。場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいナフチル基の例は提示１においてＵ−８５として説明される環であり、ここではＲｖはＨまたはＲ８であり、そしてｒは１〜５の整数である。場合によりＲ８によって置換されていてもよい５員もしくは６員の芳香族複素環の例としては提示１に説明される環Ｕ−２〜Ｕ−５３が挙げられ、ここではＲｖはＨまたはＲ８であり、そしてｒは環上の水素数によって限定された１〜５の整数である。場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよい芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロビシクロ環系の例としては提示１に説明される環Ｕ−５４〜Ｕ−８４が挙げられ、置換可能な水素数が５より大きく、ここではＲｖはＨまたはＲ８であり、そしてＲ８の数はｒの定義によって限定され、そしてｒは１〜５の整数である。
【００３４】
構造Ｕ−１〜Ｕ−８５においてＲｖ基が示されるが、それらは任意の置換基であるため、存在する必要はないことは注目されるべきである。原子への結合時にＲｖがＨである場合、これは前記原子が未置換であることと同一であることは注目されるべきである。それらの原子価を充填するために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲ８によって置換される。ここで注目すべき点は、いくつかのＵ基は、４未満のＲｖ基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８〜Ｕ−２１およびＵ−３２〜Ｕ−３４は、１個のＲｖによってのみ置換され得る）。ここで注目すべき点は、（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒｖ）ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることである。ここで注目すべき点は、Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、水素原子を置換することにより、Ｕ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。
【００３５】
【化６】
2007524694.tif 000008
【００３６】
【化７】
2007524694.tif 000009
【００３７】
【化８】
2007524694.tif 000010
【００３８】
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１．ＱがＱ−１である式Ｉの化合物。
【００３９】
実施形態２．ＱがＱ−２である式Ｉの化合物。
【００４０】
実施形態３．Ｊ１が、それぞれ場合により１個のＧによって置換されていてもよく、そしてそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルである式Ｉの化合物。
【００４１】
実施形態４．Ｊ１が、それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルである実施形態３の化合物。
【００４２】
実施形態５．Ｊ１がＧ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇである式Ｉの化合物。
【００４３】
実施形態６．Ｊ１がＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたは場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
【００４４】
実施形態６ａ．Ｊ１がＣＮ、ＮＯ２、ＯＨまたはＣ１−Ｃ４アルコキシである実施形態６の化合物。
【００４５】
実施形態６ｂ．Ｊ１が場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルである実施形態６の化合物。
【００４６】
実施形態７．Ｊ１がＣＮである実施形態６の化合物。
【００４７】
実施形態８．Ｊ１がＮＯ２である実施形態６の化合物。
【００４８】
実施形態９．Ｊ１がＧまたはＣ（Ｏ）Ｇである実施形態５の化合物。
【００４９】
実施形態１０．Ｊ１が、各環が場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニル環または５員または６員の芳香族複素環である実施形態９の化合物。
【００５０】
実施形態１１．Ｊ１が場合により１〜４個のＲ８によって置換されていてもよいピリジニルである実施形態１０の化合物。
【００５１】
実施形態１２．Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
【００５２】
実施形態１３．Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルである実施形態１２の化合物。
【００５３】
実施形態１４．Ｊ２がＧ、ＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇである式Ｉの化合物。
【００５４】
実施形態１５．Ｊ２が、それぞれ場合により１〜４個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジニルである実施形態１４の化合物。
【００５５】
実施形態１６．ＹがＨまたはＦである式Ｉの化合物。
【００５６】
実施形態１７．ＹがＨである実施形態１６の化合物。
【００５７】
実施形態１８．ＹがＦである実施形態１６の化合物。
【００５８】
実施形態１８ａ．ＹがＨまたはＣＨ３である式Ｉの化合物。
【００５９】
実施形態１９．ＡがＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａ、ＳＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａである式Ｉの化合物。
【００６０】
実施形態２０．ＡがＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａである実施形態１９の化合物。
【００６１】
実施形態２１．ＡがＣＮである実施形態２０の化合物。
【００６２】
実施形態２２．ＡがＣ１−Ｃ６アルキルである実施形態２０の化合物。
【００６３】
実施形態２３．ＡがＯＲ１ａ、ＳＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａである実施形態１９の化合物。
【００６４】
実施形態２４．ＡがＯＲ１ａである実施形態２３の化合物。
【００６５】
実施形態２５．ＡがＳＲ１ａである実施形態２３の化合物。
【００６６】
実施形態２６．ＡがＮＲ１ａＲ２ａである実施形態２３の化合物。
【００６７】
実施形態２７．ＺがＳまたはＮＲ３である式Ｉの化合物。
【００６８】
実施形態２８．ＺがＳである実施形態２７の化合物。
【００６９】
実施形態２９．ＺがＮＲ３である実施形態２７の化合物。
【００７０】
実施形態３０．ＷがＮまたはＣＨである式Ｉの化合物。
【００７１】
実施形態３１．ＷがＮである実施形態３０の化合物。
【００７２】
実施形態３２．ＷがＣＨである実施形態３０の化合物。
【００７３】
実施形態３３．Ｒ１ａがＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲンもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルである式Ｉの化合物。
【００７４】
実施形態３４．Ｒ１ａがＨ；またはそれぞれ場合により１〜３個のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルである実施形態３３の化合物。
【００７５】
実施形態３５．Ｒ１ａがＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルである実施形態３４の化合物。
【００７６】
実施形態３５ａ．Ｒ１ａがＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである実施形態３４の化合物。
【００７７】
実施形態３５ｂ．Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキルである実施形態３４の化合物。
【００７８】
実施形態３６．Ｒ２ａがＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲンもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルである式Ｉの化合物。
【００７９】
実施形態３７．Ｒ２ａがＨ；またはそれぞれ場合により１〜３個のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルである実施形態３６の化合物。
【００８０】
実施形態３８．Ｒ２ａがＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルである実施形態３７の化合物。
【００８１】
実施形態３９．Ｒ２ａがＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである実施形態３７の化合物。
【００８２】
実施形態４０．Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環が場合により１〜２個のＲ５によって置換されていてもよい式Ｉの化合物。
【００８３】
実施形態４１．Ｒ３がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである式Ｉの化合物。
【００８４】
実施形態４２．Ｒ３がＨである実施形態４１の化合物。
【００８５】
実施形態４３．Ｒ５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である式Ｉの化合物。
【００８６】
実施形態４４．Ｒ８がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である式Ｉの化合物。
【００８７】
実施形態４５．Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＣＮまたは場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
【００８８】
実施形態４５ａ．Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
【００８９】
実施形態４６．ｎが１、３または５である式Ｉの化合物。
【００９０】
実施形態４７．ｎが１または３である実施形態４６の化合物。
【００９１】
実施形態４８．ｎが１である実施形態４７の化合物。
【００９２】
実施形態４９．Ｊ１がＣ（Ｏ）Ｇである場合、Ｇが任意に置換されていてもよい３−ピリジニル以外である式Ｉの化合物。
【００９３】
実施形態５０．Ｊ１がＣ（Ｏ）Ｇである場合、Ｇが任意に置換されていてもよいピリジニル以外である式Ｉの化合物。
【００９４】
実施形態５１．Ｊ２がＲ８によって置換されたフェニルである場合、Ｒ８がフルオロアルコキシ以外である式Ｉの化合物。
【００９５】
実施形態５２．Ｊ２がＲ８によって置換されたフェニルである場合、Ｒ８がハロアルコキシ以外である式Ｉの化合物。
【００９６】
実施形態５３．Ｊ２がＲ８によって置換されたフェニルである場合、Ｒ８がハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル以外である式Ｉの化合物。
【００９７】
実施形態５４．ＺがＮＨであり、ＷがＮであり、そしてＡがＳＲ１ａである場合、Ｊ１が２位および６位および任意に他の位置で置換されたフェニル以外である式Ｉの化合物。
【００９８】
実施形態５５．ＺがＮＨであり、ＷがＮであり、そしてＡがＳＲ１ａである場合、Ｊ１が任意に置換されていてもよいフェニル以外である式Ｉの化合物。
【００９９】
実施形態５６．ＺがＮＲ３であり、ＷがＮまたはＣＨであり、Ｊ１がＣＮまたはＮＯ２である場合、ＡがＮＲ１ａＲ２ａ以外である式Ｉの化合物。
【０１００】
実施形態１〜５６の組み合わせを以下に説明する。
実施形態Ａ．
ＱがＱ−１であり；
Ｊ１がＧであり；またはそれぞれ場合により１個のＧによって置換されていてもよく、そしてそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ５によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルである式Ｉの化合物。
【０１０１】
実施形態Ｂ．
ＹがＨまたはＦであり；
ＡがＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＯＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａであり；
ＺがＳであり；
ＷがＮであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルであり；そして
Ｒ５およびＲ８がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である実施形態Ａの化合物。
【０１０２】
実施形態Ｃ．
ＱがＱ−１であり；
Ｊ１がＧ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ６Ｒ７、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）ＧまたはＳ（Ｏ）２Ｇである式Ｉの化合物。
【０１０３】
実施形態Ｄ．
ＹがＨまたはＦであり；
ＡがＯＲ１ａ、ＳＲ１ａまたはＮＲ１ａＲ２ａであり；
ＷがＮまたはＣＨであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨ、それぞれ場合により１〜３個のハロゲンによって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄もしくは酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合により１〜２個のＲ５によって置換されていてもよく；
Ｒ３がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ８がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり；そして
ｎが１または３である実施形態Ｃの化合物。
【０１０４】
実施形態Ｅ．
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨであり；
ＺがＳであり；
ＷがＮであり；ＡがＮＲ１ａＲ２ａであり；Ｊ１が場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１ａおよびＲ２ａがそれぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎが１または３である式Ｉの化合物。
【０１０５】
実施形態Ｆ．
ＱがＱ−２であり；
ＹがＨであり；
Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；そして
ｎが１または３である式Ｉの化合物。
【０１０６】
実施形態Ｇ．
ＱがＱ−２であり；
ＹがＦであり；
Ｊ２がＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３または場合により１〜５個のＲ１１によって置換されていてもよいフェニルであり；そして
ｎが１または３である式Ｉの化合物。
【０１０７】
実施形態Ｈ． 
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨであり；
ＺがＳであり；
ＡがＳＲ１ａであり；
ＷがＮであり；
Ｊ１がＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたは場合により１〜５個のＲ８によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして
ｎが１または３である式Ｉの化合物。
【０１０８】
実施形態Ｉ．
ＱがＱ−１であり；
ＹがＨまたはＣＨ３であり；
ＺがＳであり；
ＡがＯＲ１ａまたはＳＲ１ａであり；
ＷがＮであり；そして
Ｊ１がＣＮである式Ｉの化合物。
【０１０９】
また生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物も本発明の実施形態として注目に値する。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む（例えば、本明細書に記載の組成物として）。
【０１１０】
本発明の実施形態は、土壌ドレンチ液体製剤の形態で、前記実施形態のいずれかの化合物を含んでなる組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物を含んでなる土壌ドレンチとして液体組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。
【０１１１】
本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物および噴射剤を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物、１種もしくはそれ以上の食物材料、場合により誘引剤、および場合により湿潤剤を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物の防除装置も含む。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が前記餌料組成物へと接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【０１１２】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１７に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を製造することができる。以下の式Ｉａ〜Ｉｊおよび式２〜２５の化合物におけるＪ１、Ｊ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３、ｎ、Ｑ、Ｑ−１およびＱ−２の定義は、上記発明の要約において定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｊの化合物は式Ｉの化合物の様々なサブセットであり、そして式Ｉａ〜Ｉｊに関する全ての置換基は上記式Ｉで定義された通りである。
【０１１３】
スキーム１で概説されるように、官能化１，１−ジフルオロアルケン２と式３の置換された中間体との一般的な反応方法によって式Ｉの化合物を製造することができる。置換基Ｘａは、求核置換を伴う確立されたカップリング反応において適切な有機官能基を表す。ＸａがＣｌ、ＢｒまたはＩのような脱離基である反応に関して、Ｑａは硫黄、窒素または酸素のような求核基を含有する。逆にＸａが硫黄、窒素または酸素のような求核基を含有する場合、Ｑａはハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ等のような脱離基を含有する。これらの反応は、塩基、溶媒および条件の広範囲の組み合わせを使用する。以下のスキームは、式Ｉの化合物の製造に関して有用な様々な手順の例を提供することを意図する。
【０１１４】
【化９】
2007524694.tif 000011
【０１１５】
スキーム２で概説されるように、式４のチオ尿素と、Ｘがハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）等である式５のフルオロブテニル誘導体との反応によって式Ｉａの化合物を製造することができる。反応のための適切な塩基としては、アルカリまたはアルカリ土属金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム）の水素化物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物のような無機塩基、ならびにトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような有機塩基が挙げられる。好ましい塩基は、炭酸カリウムおよび水酸化カリウムである。多種多様な溶媒が反応に適切であり、例えば、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびにこれらの溶媒の混合物が挙げられる。約０℃と約１２０℃との間、好ましくは約０℃と３０℃との間でこの反応を実行可能である。スキーム２の方法に関するさらなる手順の詳細については、実施例１および実施例２に示される。
【０１１６】
式５のジフルオロアルケニル化合物は当該分野で既知である。式５の化合物を製造するための文献手順に関して、ＰＣＴ特許公報国際公開第９４／６７７７号パンフレット、国際公開第９５／４７２７号パンフレット、国際公開第９７／０９２９２号パンフレットおよび特に国際公開第９９／５２８７４号パンフレットを参照のこと。ジフルオロアルケニル化合物に関する他の文献に関して、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９８３、１９５、４６３４−４６３９；ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９９１、５６、１０３７−１０４１；およびジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  パーキン  トランスアクションズ  ２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  ２）、１９９８、２１９−２３１を参照のこと。
【０１１７】
【化１０】
2007524694.tif 000012
【０１１８】
式４のチオ尿素は文献において周知であり、そしてスキーム３に示されるように式６のイソチオシアネートと式７のモノ−およびジアルキルアミンとの反応によって容易に製造可能である。式６の化合物は既知の化合物であるか、またはアミンおよびチオホスゲンから製造可能である。反応は、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンのような様々な適切な溶媒中で実行可能である。スキーム２および３の合成方法は、実施例１および実施例２により詳細に説明される。
【０１１９】
【化１１】
2007524694.tif 000013
【０１２０】
スキーム４で概説されるように、式９のオキシムと式５のフルオロブテニル化合物との反応によって式Ｉｂ（ＱがＱ−２である式Ｉ）の化合物を製造可能であり、Ｘはハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような求核反応脱離基である。室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、アセトンまたはアセトニトリルのような様々な溶媒中で反応を実行可能である。この反応のための適切な塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムおよびカリウム第三級ブトキシドが挙げられる。スキーム４の方法は、実施例３および実施例４に説明される。
【０１２１】
【化１２】
2007524694.tif 000014
【０１２２】
式９のオキシムは文献において周知である。スキーム５に示されるように、これらの多くは、エタノール、水またはジオキサンのような適切な溶媒の中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の温度で、Ｒ１０およびＪ２が例えばＨ、アルキルまたはアリール基である式１０のアルデヒドまたはケトンと、ヒドロキシルアミンヒドロクロリドとの反応によって容易に製造可能である。ヒドロキシルアミンをその塩から遊離するために塩基が必要とされる。反応のための適切な塩基としては、限定されないが、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムが挙げられる。
【０１２３】
【化１３】
2007524694.tif 000015
【０１２４】
スキーム６に示されるように、塩基の存在下で、式１１の化合物と式５のジフルオロアルケニル化合物との反応によって式Ｉｃの化合物を製造することができる。式Ｉｃの化合物の典型的なＪ１の値としては、フェニル、５員もしくは６員の芳香族複素環、ＣＮ、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルが挙げられる。式５のジフルオロアルケニル化合物において、Ｘは、スキーム４で定義された脱離基である。反応のための適切な塩基としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムのようなアルカリまたはアルカリ土類金属の水素化物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物のような無機塩基およびトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような有機塩基が挙げられる。好ましい塩基は炭酸カリウムおよび水酸化カリウムである。塩基を使用する代わりに、式１１の化合物の予め形成された塩も使用可能である。多種多様な溶媒が反応のために適切であり得、例えば、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびに適切な溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃、好ましくは約０℃と３０℃との間で実行可能である。
【０１２５】
【化１４】
2007524694.tif 000016
【０１２６】
スキーム７に示されるように、塩基の存在下で、式１２の化合物と式１３のアルキル化剤との反応によって式Ｉｄの化合物を製造することができる。式１３のアルキル化剤において、Ｘは、式５に関してスキーム４で定義された脱離基である。反応のための適切な塩基としては、スキーム６に関して上記されたような無機塩基および有機塩基が挙げられる。好ましい塩基は炭酸カリウムおよび水酸化カリウムである。塩基を使用する代わりに、式１２の化合物の予め形成された塩も使用可能である。多種多様な溶媒が反応のために適切であり得、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびにこれらの溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃で実行可能である。この反応に関する追加的な詳細は実施例５に示される。
【０１２７】
【化１５】
2007524694.tif 000017
【０１２８】
スキーム８に示されるように、塩基の存在下で、式１４のアミンと式１５の化合物との反応によって式１１の化合物を製造することができる。式１５の化合物において、Ｌはハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、スルホネート（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート））またはアゾール（例えばイミダゾール、３，５−ジメチルピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、インダゾール、ピラゾールおよび１，２，４−トリアゾール）である。反応のための適切な塩基としては、前記のような無機塩基および有機塩基が挙げられる。好ましい塩基は、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基である。多種多様な溶媒が反応のために適切であり得、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびにこれらの溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃の間で実行可能である。
【０１２９】
【化１６】
2007524694.tif 000018
【０１３０】
スキーム９に示されるように、二硫化炭素と式１４のアミンとの反応、それに続く式１３のアルキル化剤との反応によって式１１ａのジチオカルバメートを製造することができる。ジチオカルバメートの化学的性質の総説に関して、アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．）、１９６７、６、２８１−２９３を参照のこと。反応のための適切な塩基としては、スキーム２に示される反応に関して前記されたような無機塩基および有機塩基が挙げられる。好ましい塩基は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムである。多種多様な溶媒が反応のために適切であり得、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびにこれらの溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃で実行可能である。
【０１３１】
【化１７】
2007524694.tif 000019
【０１３２】
スキーム１０に示されるように、式１６の化合物と式１４のアミンおよび適切な塩基との反応によって式１２のジチオカルバメートを製造することができる。式１６の化合物において、Ｌは式１５の化合物において上記で定義された通りである。好ましい塩基は、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基である。多種多様な溶媒がこの反応のために適切であり得、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびに適切な溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃の間で実行可能である。
【０１３３】
【化１８】
2007524694.tif 000020
【０１３４】
スキーム１１に示されるように、二硫化炭素と式１４のアミンとの反応、それに続く式５のジフルオロアルケニル化合物との反応によっても式１２のジチオカルバメートを製造することができる。ジチオカルバメートの化学的性質の総説に関して、アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．）、１９６７、６、２８１−２９３を参照のこと。好ましい塩基は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムである。多種多様な溶媒がこの反応のために適切であり得、限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、アルコールおよび水、ならびに適切な溶媒の混合物が挙げられる。この反応は、約０℃〜約１２０℃の間で実行可能である。式１２のジチオカルバメートの製造に関する先行文献として、テトラヘドロン  レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ）、２００１、４２、２０５５−２０５８およびテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２００２、５８、３３２９−３３４７を参照のこと。
【０１３５】
【化１９】
2007524694.tif 000021
【０１３６】
スキーム１２に示されるように、炭素二硫化物とアゾールとの反応、それに続く式５のジフルオロアルケニル化合物との反応によって式１７のジチオカルボニルアゾール（Ｌがアゾールである式１６）を製造することができる。適切なアゾールとしては、例えば、限定されないが、イミダゾール、３，５−ジメチルピラゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、インダゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾールおよびＮ−アルキルイミダゾリウムが挙げられる。ジチオカルボニルアゾールの製造に関する先行文献として、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２０００、５６、６２９-６３７、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９７８、４３、３３７−３３９およびその中で引用される文献を参照のこと。
【０１３７】
【化２０】
2007524694.tif 000022
【０１３８】
スキーム１３に示されるように、式１８のイソチオシアネートと式１９のアルコールとの反応によって式１１ｂの中間体を合成することができる。多種多様な溶媒および温度で反応を実行可能である。式１８および１９の化合物が液体である場合、溶媒がなくてもよい。好ましい溶媒としては、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、アセトンまたはアセトニトリルが挙げられ、最適温度は室温から溶媒の還流温度までの範囲である。スキーム６で前記された方法によって、式１１ｂの中間体を、式Ｉの化合物のサブセットである式Ｉｅの化合物に変換することができる。
【０１３９】
【化２１】
2007524694.tif 000023
【０１４０】
スキーム１４に示されるように、式１８のイソチオシアネートを式２０のアルコールと反応させて、式２１の中間体を製造可能である。次いで、スキーム７で概説される方法によって、式２１の化合物を式Ｉｆの化合物に変換することができる。多種多様な溶媒および温度で、式２０のアルコールとイソチオシアネートとの反応を実行してよい。溶媒が必要とされずに実行されてもよい。好ましい溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、アセトンまたはアセトニトリルが挙げられ、最適温度は室温から溶媒の還流温度までの範囲である。式２０のアルコールは既知の化合物である。
【０１４１】
【化２２】
2007524694.tif 000024
【０１４２】
スキーム１５に示されるように、式２２のアミンと式１８のイソチオシアネートとの反応によって、式２３の化合物を製造することができる。多種多様な溶媒および温度で、式２２のアミンとイソチオシアネートとの反応を実行することができる。式１８および２３の化合物が液体である場合、溶媒がなくてもよい。好ましい溶媒としては、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、アセトンまたはアセトニトリルが挙げられるが、最適温度は室温から溶媒の還流温度までの範囲である。スキーム１５で概説されるように、式１３のハロゲン化アルキルとの反応によって式２３の化合物を式Ｉｇの化合物にさらに変換可能である。式２２のアミンは既知の化合物である。
【０１４３】
【化２３】
2007524694.tif 000025
【０１４４】
スキーム１６に示されるように、ＫＣＮと式１８のイソチオシアネートとの反応によって、式２４の化合物を製造することができる。様々な溶媒および温度で反応を実行することができる。スキーム６で概説されるように、式５のハロゲン化ジフルオロアルケニルとの反応によって式２４の化合物を式Ｉｈの化合物にさらに変換可能である。式Ｉｈの化合物の製造手順に関するさらなる詳細は実施例１１に提供される。
【０１４５】
【化２４】
2007524694.tif 000026
【０１４６】
式ＩｉおよびＩｊの化合物の製造に関する有用な手順をスキーム１７に示す。塩基の存在下での式１４の化合物と二硫化炭素との反応、それに続いて、式Ｉｉの化合物を与えるための２当量のジフルオロアルケニル化合物５の添加を含む２段階の合成において、化合物Ｉｉを製造する。１当量のアミンまたはアルコール（式２５）による選択的な置換によって、式Ｉｊの化合物が得られる。実施例６、９および１０は、この方法に関するさらなる詳細を提供する。
【０１４７】
【化２５】
2007524694.tif 000027
【０１４８】
式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ・Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１４９】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１５０】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、本明細書に記載の材料および方法、ならびに以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項を意味し、ｄｔは三重項の二重項を意味し、ｂｓは広域一重項を意味し、ｂｔは広域三重項を意味し、そしてｂｍは広域多重項を意味する。
【実施例】
【０１５１】
実施例１
４，４−ジフルオロ−３−ブテニル−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミミドチオエートの製造
工程Ａ：３−（２−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルチオ尿素の製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトニトリル３０ｍＬおよび２−フルオロフェニルイソチオシアネート２．０ｇ（０．０１３モル）、それに続いてＴＨＦ中２Ｍジメチルアミン１３．０ｍＬ（０．０２６モル）を加えた。１８時間２５℃で混合物を撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、黄色固体を得て、これをジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中にスラリー化した。固体を濾過によって回収して、空気乾燥させ、表題の化合物（２．３ｇ、収率８９％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｓ，６Ｈ）
【０１５２】
工程Ｂ：４，４−ジフルオロ−３−ブテニル−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミミドチオエートの製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトン３０ｍＬおよび３−（２−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−チオ尿素（すなわち、工程Ａの生成物）１．１５ｇ（０．００５８モル）を加えた。得られた混合物を４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテン１．７５ｍＬ（０．００８７モル）で、次いで炭酸カリウム１．２ｇ（０．００８７モル）で処理した。１８時間２５℃で混合物を撹拌した。得られた混合物を濾過および濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲル上で残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（０．５９４ｇ、収率３６％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０（ｂｍ，４Ｈ），４．０（ｄｔ，１Ｈ），３．１（ｓ，６Ｈ），５（ｂｔ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ）
【０１５３】
実施例２
４，４−ジフルオロ−３−ブテニルＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ’−メチルカルバミミドチオエートの製造
工程Ａ：１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルチオ尿素の製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトニトリル３０ｍＬおよび２，４−ジフルオロフェニルイソチオシアネート４．０ｇ（０．０２４モル）、それに続いてエタノール中４０重量％メチルアミン３．８ｇ（０．０４８モル）を加えた。１８時間２５℃で混合物を撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、黄色固体を得て、これをジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中にスラリー化した。固体を濾過によって回収し、空気乾燥させ、表題の化合物（３．７ｇ、収率７６％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２３（ｂｓ，１Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．５１（ｂｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ）
【０１５４】
工程Ｂ：４，４−ジフルオロ−３−ブテニルＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ’−メチルカルバミミドチオエートの製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトン３０ｍＬおよび１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−チオ尿素（すなわち、工程Ａの生成物）０．７５ｇ（０．００４モル）を加えた。得られた混合物を４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテン０．９５ｇ（０．００５６モル）で、次いで炭酸カリウム０．７７３ｇ（０．００５モル）で処理した。１８時間２５℃で混合物を撹拌した。得られた混合物を濾過および濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲル上で残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（０．２５５ｇ、収率２２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．８４（ｍ，３Ｈ），４．７２（ｂｓ，１Ｈ），４．１７（ｄｔ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｂｍ，２Ｈ），２．２９（ｂｓ，２Ｈ）
【０１５５】
実施例３
１−（２，４−ジクロロフェニル）エタノンＯ−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）オキシムの製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトン３０ｍＬおよび１−（２，４−ジクロロフェニル）エタノンオキシム０．５ｇ（０．００２４モル）、それに続いて炭酸カリウム０．５５ｇ（０．００３７モル）および４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテン０．６２８ｇ（０．００３７モル）を加えた。１８時間２５℃で撹拌後、混合物を濾過し、そして濃縮し、本発明の化合物である表題の化合物（０．１２９ｇ、収率１８％）を琥珀色液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），４．２４（ｄｔ，１Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）
【０１５６】
実施例４
メチルＮ−［（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）オキシ］−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエタンイミドチオエートの製造
磁気撹拌器および窒素インレットを備えた１００ｍＬ一口フラスコに、アセトン３０ｍＬおよびメチル２−ジメチルアミノ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソエタンイミドチオネート１．０ｇ（０．００６モル）、それに続いて炭酸カリウム１．６６ｇ（０．０１２モル）および４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテン２．０５ｇ（０．０１２モル）を加えた。１８時間２５℃で撹拌後、混合物を濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲル上で残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（０．０５ｇ、収率３．３％）を琥珀色液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３（ｄｔ，１Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ），３．０７（ｄ，６Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１５７】
実施例５
４，４−ジフルオロ−３−ブテニルメチルシアノカルボニミドジチオエートの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のシアニミドジチオ炭酸モノメチルエステルモノカリウム塩（０．５ｇ）の溶液に、４−ブロモ−１，１−ジフルオロブテン（０．５ｇ）を添加し、そして混合物を２０時間２３℃で撹拌した。反応混合物を水２０ｍＬと酢酸エチル（２×５０ｍＬ）との間に分配した。組み合わせた有機層を水（４×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（勾配１：９〜１：１）を使用してシリカゲル上で残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（２２０ｍｇ）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４３（２Ｈ），２．６６（３Ｈ），３．２（２Ｈ），４．２（１Ｈ）
【０１５８】
実施例６
ビス（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］カルボニミドジチオエートの製造
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中、２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（６８８ｍｇ、３．５０ミリモル）、炭酸セシウム（１．１ｇ、５．２６ミリモル）およびテトラブチルアンモニウムヨージド（６４８ｍｇ、１．７５ミリモル）の溶液に、０℃で二硫化炭素（３１６μＬ、５．２６ミリモル）および４−ブロモ−１，１−ジフルオロブテン（３００ｍｇ、１．７５ミリモル）を連続的に添加した。反応混合物を室温まで加温し、そして５時間撹拌した。次いで反応混合物を水（３×３０ｍＬ）と酢酸エチル（３０ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲル上で残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（１２０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．２（ｔ，４Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ）
【０１５９】
実施例７
ビス（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）シアノカルボニミドジチオエートの製造
工程Ａ：シアノジチオイミド炭酸二カリウムの製造
氷塩浴で冷却されたシアナミド（２１．２ｇ、０．５０モル）および二硫化炭素（４２ｇ、０．５５モル）の撹拌溶液に、水酸化カリウム（５６．２ｇ、１．００モル、１８０ｍＬの９５％エタノール中）のアルコール溶液を２．５時間かけて滴下して添加した。反応温度を１０℃未満に維持した。添加終了後、反応混合物を室温まで加温し、そして一晩撹拌した。不溶性の固体を濾過によって除去し、９５％エタノールですすぎ、真空下で乾燥させ、７５％の収率でシアノジチオイミド炭酸二カリウム（７２ｇ、０．３７モル）を得た。
【０１６０】
工程Ｂ：ビス（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）シアノカルボニミドジチオエートの製造
メチルスルホキシド（２０ｍＬ）中のシアノジチオイミド炭酸二カリウム（３．０ｇ、１５．５ミリモル）および４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−ブト−１−エン（７．９ｇ、４６．２ミリモル）の混合物を一晩４０℃で撹拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却し、そしてエチルエーテルと水との間で分配した。組み合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。残渣を色層分析し、本発明の化合物である表題の化合物（４．０ｇ、１３．４ミリモル、収率８７％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．２４（ｄｔ，２Ｈ），３．２３（ｔ，４Ｈ），２．４４（ｑ，４Ｈ）
【０１６１】
実施例８
Ｓ−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）Ｏ−エチル（エトキシカルボニル）カルボニミドチオエートの製造
工程Ａ：ジエチルチオイミドジカルボネートの製造
エトキシカルボニルイソチオシアネート２．００ｇ（１５．２７ミリモル）にエタノール２０ｍＬを添加した。得られた溶液を一晩８０℃で加熱した。真空下での揮発性有機物の除去によって、表題の化合物２．７ｇを得た。ｍｐ４３〜４５℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），４．６１（ｑ，２Ｈ），８．１６（ｂｓ，１Ｈ）
【０１６２】
工程Ｂ：
Ｓ−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）Ｏ−エチル（エトキシカルボニル）カルボニミドチオエートの製造
アセトン８５０ｍＬ中のジエチルチオイミドジカルボネート（すなわち、工程Ａの生成物）４７．００ｇ（２６５．５４ミリモル）および炭酸カリウム５４．３８ｇ（３９４．０３ミリモル）の混合物に、４−ブロモ−１，１−ジフルオロブト−１−エン４９．９５ｇ（２９２．０９ミリモル）を添加した。得られた混合物を３日間、室温で撹拌した。反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）（珪藻土濾過助剤）を通して濾過し、最小のアセトンで洗浄し、そして減圧下で濃縮した。自動コレクタおよびヘキサンから９０：１０ヘキサン：酢酸エチルの勾配を使用して、粗製材料をシリカ上でフラッシュクロマトグラフィによって精製した。得られた材料をヘキサン１００ｍＬで倍散し、−７８℃まで冷却し、そして濾過して本発明の化合物である表題の化合物５２．０ｇを得た。ｍｐ３７〜３９℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３１−１．４（ｍ，６Ｈ）；２．３６（ｍ，２Ｈ）；２．９５（ｔ，２Ｈ）；４．１７−４．３０（ｍ，３Ｈ）；４．４２（ｑ，２Ｈ）
【０１６３】
実施例９
Ｓ−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）Ｏ−メチルシアノカルボニミドチオエートの製造
アセトニトリル（３ｍＬ）中、ビス（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）シアノカルボニミドジチオエート（すなわち、実施例７の生成物、２８６ｍｇ、０．９６ミリモル）およびＭｅＯＨ（１９２ｍｇ、４．５ミリモル）の撹拌混合物に痕跡量のナトリウムを添加した。室温で４．５時間撹拌後、反応混合物を濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物であるＳ−（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）Ｏ−メチルシアノカルボニミドチオエート（１７ｍｇ、０．０８３ミリモル、収率９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．２３（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ）
【０１６４】
実施例１０
４，４−ジフルオロ−３−ブテニルＮ'−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミミドチオエートの製造
アセトニトリル（２ｍＬ）中、ビス（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）シアノカルボニミドジチオエート（すなわち、実施例７の生成物、１０２ｍｇ、０．３４ミリモル）およびジメチルアミン（０．３４ｍＬ、０．６８ミリモル、ＴＨＦ中２．０Ｍ）の混合物を室温で０．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物である４，４−ジフルオロ−３−ブテニルＮ’−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミミドチオエート（６１ｍｇ、０．２８ミリモル、収率８１％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．２５（ｄｔ，１Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｑ，２Ｈ）
【０１６５】
実施例１１
４，４−ジフルオロ−３−ブテニルフェニルカルボノシアニジミドチオエートの製造
アセトニトリル３ｍＬ中の１−シアノチオホルムアナリド（３７３ｍｇ、２．３ミリモル）、１，１−ジフルオロ−１−ブテニルブロミド（３１４μＬ、２．８ミリモル）および炭酸カリウム（９８１ｍｇ、７．０ミリモル）の混合物を２時間８５℃で加熱した。次いで反応混合物を濾過し、そして真空下で濃縮した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（１：９混合物）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィによって粗製生成物を精製し、本発明の化合物である表題の生成物３２６ｍｇを淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｔ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ）
【０１６６】
当該分野で既知の方法と一緒に、本明細書に記載の手順によって、以下の表１〜８の化合物を製造することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味し、ＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニルを意味し、ＳＯ２Ｐｈはフェニルスルホニルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、そして２−Ｃｌ−４−Ｆは２−シクロ−４−フルオロを意味し、そして他の置換基の略号は同様に定義される。
【０１６７】
【表１】
2007524694.tif 000028
【０１６８】
【表２】
2007524694.tif 000029
【０１６９】
【表３】
2007524694.tif 000030
【０１７０】
【表４】
2007524694.tif 000031
【０１７１】
【表５】
2007524694.tif 000032
【０１７２】
【表６】
2007524694.tif 000033
【０１７３】
【表７】
2007524694.tif 000034
【０１７４】
【表８】
2007524694.tif 000035
【０１７５】
【表９】
2007524694.tif 000036
【０１７６】
【表１０】
2007524694.tif 000037
【０１７７】
【表１１】
2007524694.tif 000038
【０１７８】
【表１２】
2007524694.tif 000039
【０１７９】
【表１３】
2007524694.tif 000040
【０１８０】
【表１４】
2007524694.tif 000041
【０１８１】
【表１５】
2007524694.tif 000042
【０１８２】
【表１６】
2007524694.tif 000043
【０１８３】
【表１７】
2007524694.tif 000044
【０１８４】
【表１８】
2007524694.tif 000045
【０１８５】
【表１９】
2007524694.tif 000046
【０１８６】
【表２０】
2007524694.tif 000047
【０１８７】
【表２１】
2007524694.tif 000048
【０１８８】
【表２２】
2007524694.tif 000049
【０１８９】
【表２３】
2007524694.tif 000050
【０１９０】
【表２４】
2007524694.tif 000051
【０１９１】
【表２５】
2007524694.tif 000052
【０１９２】
【表２６】
2007524694.tif 000053
【０１９３】
【表２７】
2007524694.tif 000054
【０１９４】
【表２８】
2007524694.tif 000055
【０１９５】
【表２９】
2007524694.tif 000056
【０１９６】
【表３０】
2007524694.tif 000057
【０１９７】
【表３１】
2007524694.tif 000058
【０１９８】
【表３２】
2007524694.tif 000059
【０１９９】
【表３３】
2007524694.tif 000060
【０２００】
【表３４】
2007524694.tif 000061
【０２０１】
【表３５】
2007524694.tif 000062
【０２０２】
【表３６】
2007524694.tif 000063
【０２０３】
【表３７】
2007524694.tif 000064
【０２０４】
【表３８】
2007524694.tif 000065
【０２０５】
【表３９】
2007524694.tif 000066
【０２０６】
【表４０】
2007524694.tif 000067
【０２０７】
【表４１】
2007524694.tif 000068
【０２０８】
【表４２】
2007524694.tif 000069
【０２０９】
【表４３】
2007524694.tif 000070
【０２１０】
【表４４】
2007524694.tif 000071
【０２１１】
【表４５】
2007524694.tif 000072
【０２１２】
【表４６】
2007524694.tif 000073
【０２１３】
【表４７】
2007524694.tif 000074
【０２１４】
【表４８】
2007524694.tif 000075
【０２１５】
【表４９】
2007524694.tif 000076
【０２１６】
【表５０】
2007524694.tif 000077
【０２１７】
【表５１】
2007524694.tif 000078
【０２１８】
【表５２】
2007524694.tif 000079
【０２１９】
【表５３】
2007524694.tif 000080
【０２２０】
【表５４】
2007524694.tif 000081
【０２２１】
【表５５】
2007524694.tif 000082
【０２２２】
【表５６】
2007524694.tif 000083
【０２２３】
【表５７】
2007524694.tif 000084
【０２２４】
【表５８】
2007524694.tif 000085
【０２２５】
【表５９】
2007524694.tif 000086
【０２２６】
【表６０】
2007524694.tif 000087
【０２２７】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的もしくは非農業的用途に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム（シード処理を含む）等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０２２８】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２２９】
【表６１】
2007524694.tif 000088
【０２３０】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含み得る。
【０２３１】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と呼ばれるグルコース単位数が１〜３の範囲であり得、かつアルキル単位がＣ６〜Ｃ１４の範囲であり得るアルキルポリグリコシド（ピュア  アンド  アプライド  ケミストリー（Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７２、１２５５−１２６４を参照のこと）が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０２３２】
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料のような製剤補助剤として既知の材料を含み得、そして当業者に周知である。
【０２３３】
消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−イゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）のような水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ  パブリッシング  カンパニー（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ）および国際公報第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
【０２３４】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０２３５】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；デベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００を参照のこと。
【０２３６】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｊの化合物を参照する。
【０２３７】
【表６２】
2007524694.tif 000089
【０２３８】
【表６３】
2007524694.tif 000090
【０２３９】
【表６４】
2007524694.tif 000091
【０２４０】
【表６５】
2007524694.tif 000092
【０２４１】
【表６６】
2007524694.tif 000093
【０２４２】
【表６７】
2007524694.tif 000094
【０２４３】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を呈する。（本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎有害生物の発育または有害生物によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、条虫（条虫綱）および吸虫（吸虫綱）を含む扁虫（扁形動物門）；鉤頭虫（鉤頭動物門）；ならびに鞭虫（エノプルス目）、フリーリビング  ワーム（ｆｒｅｅ−ｌｉｖｉｎｇ  ｗｏｒｍｓ）（ラブジチダ目）、鉤虫および肺虫（円虫目）、腸管内線虫（回虫目）、ギョウチュウ（蟯虫目）、糸状線虫（センビセンチュウ目）、および植物寄生性線虫（ハリセンチュウ目およびドリライムス目）を含む回虫（線虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる有害生物に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、芝生（商業用、ゴルフ用、住宅用、レクレーション用等）、木材製品、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康、家庭用および商業用建造体、家庭用品、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒ���ｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉ��  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの１種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉ
ｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａ��ｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。
【０２４４】
本発明の化合物は、条虫綱（条虫）および吸虫綱（吸虫）を含む扁形動物目（扁虫）；ケモノコウトウチュウ目およびコウトウチュウ目を含む鉤頭動物門（鉤頭虫）；ならびに双器綱（アファズミダイ（Ａｐｈａｓｍｉｄａｅ））および双線綱（ファズミダイ（Ｐｈａｓｍｉｄａｅ））を含む線虫綱（回虫）の寄生性蠕虫類にも活性を有する。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（例えば、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属のシスト線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ジチレンチュス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）族のステム線虫、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）属のシードおよびリーフ線虫、ならびにキシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）属のスティング線虫など）；ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（例えば、吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒaｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）および反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  ）など）などであるがこれに限定されるものではない、エノプルス目、ドリライムス目、ラブジチダ目、円虫目、回虫目、蟯虫目、センビセンチュウ目、ハリセンチュウ目、ヨウセンチュウ目、ディプロガスタ目、ラブジアジダ（Ｒｈａｂｄｉａｓｉｄａ）目およびカマラヌス目の経済的観点から重要な虫類にも活性を有する。
【０２４５】
本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、クロ���ジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類の有害生物に対して特に高い活性を示す。
【０２４６】
本発明の化合物は、ハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）目およびドリライムス（Ｄｏｒｙｌａｉｍｉｄａ）目の線虫有害生物に対して特に高い活性を示す。これらとしては以下が挙げられる：ネコブセンチュウ属のルートゴール線虫、例えば、メロイドギン  アクロネア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｃｒｏｎｅａ）（ソルガム  根こぶ線虫（ｓｏｒｇｈｕｍ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｎｙｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）（ピーナッツ  根こぶ線虫（ｐｅａｎｕｔ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  ブレビコウダ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｂｒｅｖｉｃａｕｄａ）（ティ  根こぶ線虫（ｔｅａ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  チトウッディ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）（コロンビア  根こぶ線虫（Ｃｏｌｕｍｂｉａ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  エキグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｅｘｉｇｕａ）（ブラジリアン  根こぶ線虫（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  グラミニコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（ライス  根こぶ線虫（ｒｉｃｅ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）（ノーザン  根こぶ線虫（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）（サウザン  根こぶ線虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  インコグニタ  アクリタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ  ａｃｒｉｔａ）（コットン  根こぶ線虫（ｃｏｔｔｏｎ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  インディカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（シトラス  根こぶ線虫（ｃｉｔｒｕｓ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、メロイドギン  ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）（ジャバニーズ  根こぶ線虫（Ｊａｖａｎｅｓｅ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびメロイドギン  マリ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｍａｌｉ）(アップル  根こぶ線虫（ａｐｐｌｅ  ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属のシスト線虫、例えば、ヘテロデラ  アミグダリ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｍｙｇｄａｌｉ）（アーモンド  シスト線虫（ａｌｍｏｎｄ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  アベネー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）（シリアル  シスト線虫（ｃｅｒｅａｌ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  カロテー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｃａｒｏｔａｅ）（キャロット  シスト線虫（ｃａｒｒｏｔ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  クルシフェレー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）（ブラシカ  ルート  イールワーム（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒｏｏｔ  ｅｅｌｗｏｒｍ））、ヘテロデラ  エラチスタ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｅｌａｃｈｉｓｔａ）（ジャパニーズ  シスト線虫（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  フィシ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｆｉｃｉ）（イチジク  シスト線虫（ｆｉｇ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  グリシンズ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）（ダイズ  シスト線虫（ｓｏｙｂｅａｎ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  ゴエティンギアナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｏｅｔｔｉｎｇｉａｎａ）（エンドウマメ  シスト線虫（ｐｅａ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  オリゼー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｏｒｙｚａｅ）（ライス  シスト線虫（ｒｉｃｅ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  サッカリ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓａｃｃｈａｒｉ）（シュガーコーン  シスト線虫（ｓｕｇａｒ  ｃａｎｅ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ヘテロデラ  スカチティ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）（シュガービート  シスト線虫（ｓｕｇａｒ  ｂｅｅｔ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびヘテロデラ  ジーエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）（コーン  シスト線虫（ｃｏｒｎ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属のシスト線虫、例えば、グロボデラ  マリ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｍａｌｉ）（アップル  シスト線虫（ａｐｐｌｅ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、グロボデラ  パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）（ポテト  シスト線虫（ｐｏｔａｔｏ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、グロボデラ  ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ゴールデン  線虫（ｇｏｌｄｅｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびグロボデラ  タバコム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｔａｂａｃｕｍ）（タバコ  シスト線虫（ｔｏｂａｃｃｏ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、例えば、プラチレンチュス  ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）（ゴッドフリーズ  根ぐされ線虫（Ｇｏｄｆｒｅｙ’ｓ  ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  コフェー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）（バナナ  根ぐされ線虫（ｂａｎａｎａ  ｍｅａｄｏｗ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  ムシコラ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）（バナナ  線虫（ｂａｎａｎａ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）（コブズ  根ぐされ線虫（Ｃｏｂｂ’ｓ  ｍｅａｄｏｗ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  プラテンシス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）（デマンズ  根ぐされ線虫（Ｄｅ  Ｍａｎ’ｓ  ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）（スクリブナーズ  根ぐされ線虫（Ｓｃｒｉｂｎｅｒ’ｓ  ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  トーネー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｔｈｏｒｎｅｉ）（トーネズ  根ぐされ線虫（Ｔｈｏｒｎｅ’ｓ  ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、プラチレンチュス  ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）（クルミ  根ぐされ線虫（ｗａｌｎｕｔ  ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびプラチレンチュス  ジーエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｚｅａｅ）（コーン  根ぐされ線虫（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；ジチレンチュス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）族のステム線虫、例えば、ジチレンチュス  アンガスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｎｇｕｓｔｕｓ）（ライス  ステム線虫（ｒｉｃｅ  ｓｔｅｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ジチレンチュス  デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）（ポテト  ステム線虫（ｐｏｔａｔｏ  ｔｕｂｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ジチレンチュス  ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）（ビート  ステム線虫（ｂｅｅｔ  ｓｔｅｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびジチレンチュス  ミセリオファガス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）（マッシュルーム  ステム線虫（ｍｕｓｈｒｏｏｍ  ｓｐａｗｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）属のスティングまたはダガー線虫、例えば、キシフィネマ  アメリカヌム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）（アメリカン  ガダー線虫（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、キシフィネマ  チャンバーシ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｃｈａｍｂｅｒｓｉ）（チャンバーズ  ガダー線虫（Ｃｈａｍｂｅｒ’ｓ  ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、キシフィネマ  ディバーシコウダツム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ）（ヨーロピアン  ガダー線虫（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、キシフィネマ  インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）（カリフォルニア  ガダー線虫（Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびキシフィネマ  ラディシコラ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｒａｄｉｃｉｃｏｌａ）（パシフィック  ガダー線虫（Ｐａｃｉｆｉｃ  ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））；アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）属のシードおよびリーフ線虫、例えば、アフェレンコイデス  ベシイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）（ライス  ホワイト−チップ  線虫（ｒｉｃｅ  ｗｈｉｔｅ−ｔｉｐ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、アフェレンコイデス  コンポスティコラ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｃｏｍｐｏｓｔｉｃｏｌａ）（マッシュルーム  線虫（（ｍｕｓｈｒｏｏｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、アフェレンコイデス  フラガリー（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）（ストロベリー  線虫（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））、アフェレンコイデス  オリゼー（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｏｒｙｚａｅ）（ライス  線虫（ｒｉｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））およびアフェレンコイデス  リッツエマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）（クリサンサマム  線虫（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））。
【０２４７】
本発明の化合物の１種もしくはそれ以上を、「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤の１種もしくはそれ以上と混合することもできる。「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤は式Ｉの化合物を含まない。かかる「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌類が挙げられ、より広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなり、そして場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでもよい組成物にも関する。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、Ｓ１８１２（バレント）スピノサド、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラジー−Ｍ、ベンチアバリカルブ、ベノミル、���ラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブチオベート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロトリマゾール、酸塩化銅、銅塩、シモキサニル、シアゾファミド、シフルフェナミド、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、ファモキサドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンへキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパナピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オリザストロビン、オキサジキシル、オキシポコナゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアジニル、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリンおよびゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに昆虫病原性バクテリア（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）属アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）属クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ））、昆虫病原性バクロウィルス（例えば、ヌクレオポリヘドロ  ウイルス（ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏ  ｖｉｒｕｓ）（ＮＰＶｓ）、顆粒病ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（ＧＶｓ））、昆虫病原性菌（例えば、グリーン  ムスカルジン  菌（ｇｒｅｅｎ  ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ  ｆｕｎｇｕｓ））およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンのような生物剤である。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２４８】
これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第１２版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２０００およびザ  バイオペストサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第２版，Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），１９９８である。
【０２４９】
本発明の化合物と混合するための殺虫剤および殺ダニ剤の一実施形態としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；アセタミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサムおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）被包化デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性菌類が挙げられる。
【０２５０】
混合物のもう１つの実施形態としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）またはバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）被包化デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０２５１】
特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０２５２】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物を有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１つのかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎動物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２５３】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による、植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。外寄生位置に、本発明の化合物を含んでなる組成物を局所適用することによっても、化合物は有効であり得る。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。
【０２５４】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に、本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適する塩、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料、場合により（ｃ）誘引剤、および場合により（ｄ）保湿剤を含んでなる、顆粒の形態であり得る。約０．００１〜５％の間の活性成分、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤、および場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤を含んでなる、顆粒または餌料組成物は、非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物へと接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【０２５５】
本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１つもしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させ得る。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば、加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は、場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、本発明の化合物または組成物および、噴射剤を含んでなる噴霧組成物である。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、カ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０２５６】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であり得るが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり得、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされ得る。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０２５７】
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｋを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−ペンチルはシクロペンチルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、ＣＮおよびＮＣの両方はシアノを意味し、ＰｈＳＯ２はフェニルスルホニルを意味し、そしてＮＯ２はニトロを意味する。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０２５８】
【表６８】
2007524694.tif 000095
【０２５９】
【表６９】
2007524694.tif 000096
【０２６０】
【表７０】
2007524694.tif 000097
【０２６１】
【表７１】
2007524694.tif 000098
【０２６２】
【表７２】
2007524694.tif 000099
【０２６３】
【表７３】
2007524694.tif 000100
【０２６４】
【表７４】
2007524694.tif 000101
【０２６５】
【表７５】
2007524694.tif 000102
【０２６６】
【表７６】
2007524694.tif 000103
【０２６７】
【表７７】
2007524694.tif 000104
【０２６８】
【表７８】
2007524694.tif 000105
【０２６９】
【表７９】
2007524694.tif 000106
【０２７０】
【表８０】
2007524694.tif 000107
【０２７１】
【表８１】
2007524694.tif 000108
【０２７２】
【表８２】
2007524694.tif 000109
【０２７３】
【表８３】
2007524694.tif 000110
【０２７４】
【表８４】
2007524694.tif 000111
【０２７５】
【表８５】
2007524694.tif 000112
【０２７６】
【表８６】
2007524694.tif 000113
【０２７７】
【表８７】
2007524694.tif 000114
【０２７８】
【表８８】
2007524694.tif 000115
【０２７９】
【表８９】
2007524694.tif 000116
【０２８０】
【表９０】
2007524694.tif 000117
【０２８１】
【表９１】
2007524694.tif 000118
【０２８２】
【表９２】
2007524694.tif 000119
【０２８３】
【表９３】
2007524694.tif 000120
【０２８４】
【表９４】
2007524694.tif 000121
【０２８５】
【表９５】
2007524694.tif 000122
【０２８６】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。スタンダード  テスティング  シーブ（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｔｅｓｔｉｎｇ  Ｓｉｅｖｅ）３０番を通してふるいがけされ、そして４０番シーブ上に保持された乾燥トウモロコシ穂軸のグリット中に混合された新生幼虫でこれを事前に外寄生させた。「バゾオカ（ｂａｚｏｏｋａ）」試料転送デバイスによって各試験ユニットに投与される量が５０〜８０個体の幼虫を含有するように、幼虫対グリットの比率を調整した。
【０２８７】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。試験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。
【０２８８】
試験された化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：Ａ１、Ａ２、Ａ８、Ａ１５、Ａ１６、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ４、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｅ４、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２３、Ｅ２７、Ｅ２９、Ｅ４７、Ｅ７６、Ｆ５、Ｆ１３、Ｆ３１、Ｆ３３、Ｆ３６、Ｆ３９、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６１、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１１、Ｇ１４、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ２０、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ３１、Ｇ３２、Ｇ３３、Ｇ３４、Ｇ３６、Ｇ４４、Ｈ３、Ｈ６、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３、Ｉ４、Ｉ５、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ５、Ｊ７、Ｊ８、Ｊ１０。
【０２８９】
試験Ｂ
接触および／または浸透移行性手段によるコーンプラントホッパー（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、３〜４日齢コーン（トウモロコシ）植物（穂）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加えた。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、サンドシェーカーによって砂上にそれらを振り撒くことによって、１０〜２０個体のコーンプラントホッパー（１８〜２０日齢若虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２９０】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ１、Ａ２、Ａ５、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４６、Ｂ１、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ８、Ｃ１、Ｄ１、Ｄ３、Ｅ１、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ１８、Ｅ２３、Ｅ２７、Ｅ２９、Ｅ７５、Ｅ７７、Ｅ７９、Ｅ８０、Ｅ８１、Ｅ８２、Ｆ１７、Ｆ２０、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ３２、Ｆ３６、Ｆ４０、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１６、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２６、Ｇ４２、Ｊ３、Ｊ６。
【０２９１】
試験Ｃ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２９２】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４７、Ｂ１、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ９、Ｃ１、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ１８、Ｅ２３、Ｅ２７、Ｅ２９、Ｅ３７、Ｅ４０、Ｅ４１、Ｅ４２、Ｅ４５、Ｅ４７、Ｅ４８、Ｅ４９、Ｅ５１、Ｅ５２、Ｅ５７、Ｅ５８、Ｅ５９、Ｅ６０、Ｅ６１、Ｅ６３、Ｅ６４、Ｅ６５、Ｅ６６、Ｅ６７、Ｅ６９、Ｅ７１、Ｅ７２、Ｅ７３、Ｅ７４、Ｅ７５、Ｅ７７、Ｅ７８、Ｅ８０、Ｅ８５、Ｅ８６、Ｅ８７、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２２、Ｆ２３、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ２８、Ｆ２９、Ｆ３１、Ｆ３２、Ｆ３３、Ｆ３４、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４６、Ｆ４７、Ｆ５８、Ｆ５８、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ６７、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１６、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４、Ｇ２５、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ３０、Ｇ３１、Ｇ３２、Ｇ３３、Ｇ３４、Ｇ３５、Ｇ３６、Ｇ４２、Ｇ４３、Ｇ４４、Ｈ１、Ｈ６、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３、Ｉ４、Ｉ５、Ｉ６、Ｉ７、Ｉ９、Ｉ１０、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ５、Ｊ６、Ｊ７、Ｊ８、Ｊ９、Ｊ１０。
【０２９３】
試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段による根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の防除を評価するために、７〜９日齢トマト植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、約２５０個体の幼若期２（Ｊ２）の幼虫を土壌中にピペットで注入し、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および６５％〜７０％相対湿度で６日間、試験ユニットを保持した。次いで、根の損傷に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２９４】
試験された化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（８０％以下の範囲の根のゴーリング）をもたらした：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ９、Ｂ１０、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ８、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ６、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１７、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３０、Ｅ３１、Ｅ３３、Ｅ３７、Ｅ３９、Ｅ４０、Ｅ４１、Ｅ４２、Ｅ４３、Ｅ４４、Ｅ４５、Ｅ４６、Ｅ４７、Ｅ４８、Ｅ４９、Ｅ５０、Ｅ５１、Ｅ５２、Ｅ５７、Ｅ６１、Ｅ６３、Ｅ６４、Ｅ６５、Ｅ６６、Ｅ６９、Ｅ７０、Ｅ７２、Ｅ７４、Ｅ７５、Ｅ７７、Ｅ７９、Ｅ８０、Ｅ８２、Ｅ８３、Ｅ８６、Ｆ１、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２２、Ｆ２３、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ２８、Ｆ２９、Ｆ３１、Ｆ３２、Ｆ３３、Ｆ３４、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４６、Ｆ４７、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４、Ｇ２５、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ２８、Ｇ３０、Ｇ３１、Ｇ３２、Ｇ３３、Ｇ３４、Ｇ３５、Ｇ３６、Ｇ４３、Ｇ４４、Ｈ１、Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３、Ｉ４、Ｉ５、Ｉ６、Ｉ７、Ｉ８、Ｉ９、Ｉ１０、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ６、Ｊ７、Ｊ８、Ｊ９、Ｊ１０。
【０２９５】
試験Ｅ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２９６】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ８、Ａ１０、Ａ１５、Ａ１６、Ａ２８、Ａ３１、Ａ４３、Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１０、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２７、Ｅ２９、Ｆ２９、Ｆ３６、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６４、Ｇ７、Ｇ１１、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ２０、Ｇ２３、Ｇ２４。
【０２９７】
試験Ｆ
接触および／または浸透移行性手段によるコットンメロンエイフィッド（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ｃに記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上に３０〜４０個体で、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０２９８】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで昆虫死亡率に関して視覚的に評価した。
【０２９９】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ２、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２８、Ａ３１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４７、Ｂ５、Ｃ１、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５。
【０３００】
試験Ｇ
接触および／または浸透移行性手段によるミカンキイロアザミウマ（Ｗｅｓｔｅｒｎ  Ｆｌｏｗｅｒ  Ｔｈｒｉｐ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、５〜７日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。
【０３０１】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで２２〜２７個体の成虫アザミウマをユニットに加え、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および４５％〜５５％相対湿度で７日間、試験ユニットを保持した。
【０３０２】
試験された化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：Ａ１、Ａ２、Ａ５、Ａ７、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３８、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ｂ７、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ４、Ｃ５、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｅ１８、Ｅ２３、Ｅ２７、Ｅ２９、Ｅ３１、Ｅ５１、Ｅ５２、Ｅ７１、Ｅ７２、Ｅ７５、Ｅ７７、Ｅ７８、Ｅ７９、Ｅ８２、Ｆ５、Ｆ１３、Ｆ１６、Ｆ１８、Ｆ３１、Ｆ３２、Ｆ３３、Ｆ３４、Ｆ３５、Ｆ３６、Ｆ４０、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６１、Ｆ６６、Ｇ１、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１６、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２７、Ｇ２８、Ｇ３０、Ｇ３２、Ｇ３３、Ｇ３４、Ｇ３５、Ｇ３６、Ｇ３８、Ｇ３９、Ｇ４０、Ｇ４２、Ｈ３、Ｈ５、Ｈ６、Ｉ１、Ｉ３、Ｊ２、Ｊ６、Ｊ７、Ｊ８。
【０３０３】
試験Ｈ
接触および／または浸透移行性手段による成虫ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の防除を評価するために、７日齢ソリエルビーン（Ｓｏｌｉｅｌ  ｂｅａｎ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験植物の葉の上に２５〜５０個体の成虫ナミハダニを有する切除した葉を置くことにより、これらの試験植物を事前に外寄生させた。頭上蛍光灯を使用して、切除した葉から試験植物の葉の裏面へのダニの移動を誘導した。これは１８時間かかった。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、成虫ダニ死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０３０４】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２１、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ１０、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ７９、Ｅ８０、Ｅ８３、Ｇ２３、Ｇ２８。
【国際調査報告】
2007524694.tif 000127
2007524694.tif 000128