(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2007520500.tif 000111（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＭおよびＡは、明細書において述べられる通りに定義される。）の新規なハロアルキルカルボキシアミド、前記物質を製造するための幾つかの方法および有害微生物を制御するためのその使用に関する。また、本発明は、新規な中間体生成物およびその製造に関する。
2007520500.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミド
【化１】
2007520500.tif 000067
［式中、
Ｒは、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ１は、水素またはメチルを表し、
Ｒ２は、メチル、エチルまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれの場合において互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ８およびＲ９は、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、それぞれの場合において、Ｒ１１による単独置換を有するフェニル、ピリジンもしくはピリミジン、ピリダジンもしくはピラジン環またはＲ１１−Ａにより置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１１−Ａは、水素、メチル、メチルチオまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【化２】
2007520500.tif 000068
（式中、
Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ２）
【化３】
2007520500.tif 000069
（式中、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル、またはそれぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ３）
【化４】
2007520500.tif 000070
（式中、
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ４）
【化５】
2007520500.tif 000071
（式中、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ５）
【化６】
2007520500.tif 000072
（式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ６）
【化７】
2007520500.tif 000073
（式中、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（イオウ）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１または２を表し、ｐが２である場合は、Ｒ２５は、同じまたは異なる基を表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ７）
【化８】
2007520500.tif 000074
（式中、
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ８）
【化９】
2007520500.tif 000075
（式中、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ９）
【化１０】
2007520500.tif 000076
（式中、
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１０）
【化１１】
2007520500.tif 000077
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１１）
【化１２】
2007520500.tif 000078
（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１２）
【化１３】
2007520500.tif 000079
（式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１３）
【化１４】
2007520500.tif 000080
（式中、
Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１４）
【化１５】
2007520500.tif 000081
（式中、
Ｒ３９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１５）
【化１６】
2007520500.tif 000082
（式中、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１６）
【化１７】
2007520500.tif 000083
（式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１７）
【化１８】
2007520500.tif 000084
（式中、
Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１８）
【化１９】
2007520500.tif 000085
（式中、
Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、またはそれぞれの場合において、場合により置換されているフェニルスルホニルもしくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１９）
【化２０】
2007520500.tif 000086
（式中、
Ｒ４８は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表す。）の基を表す。］。
【請求項２】
Ｒが、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ１が、水素またはメチルを表し、
Ｒ２が、メチル、エチル、またはそれぞれの場合において、フッ素、塩素もしくは臭素による１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはそれぞれの場合において、フッ素、塩素もしくは臭素による１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれの場合において互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８およびＲ９が、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ８およびＲ９が、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｍが、次の環状
【化２１】
2007520500.tif 000087
の１つを表し、星印（＊）の付けられた結合は、アミドとの結合であり、「＃」の付けられた結合は、ハロアルキル基との結合であり、
Ｒ１１が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１１−Ａが、水素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａが、式（Ａ１）
【化２２】
2007520500.tif 000088
（式中、
Ｒ１２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ２）
【化２３】
2007520500.tif 000089
（式中、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ３）
【化２４】
2007520500.tif 000090
（式中、
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ４）
【化２５】
2007520500.tif 000091
（式中、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ５）
【化２６】
2007520500.tif 000092
（式中、
Ｒ２２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ６）
【化２７】
2007520500.tif 000093
（式中、
Ｒ２４は、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（イオウ）、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０または１を表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ７）
【化２８】
2007520500.tif 000094
（式中、
Ｒ２６は、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ８）
【化２９】
2007520500.tif 000095
（式中、
Ｒ２７は、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ９）
【化３０】
2007520500.tif 000096
（式中、
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１０）
【化３１】
2007520500.tif 000097
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１１）
【化３２】
2007520500.tif 000098
（式中、
Ｒ３４は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１２）
【化３３】
2007520500.tif 000099
（式中、
Ｒ３６は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１３）
【化３４】
2007520500.tif 000100
（式中、
Ｒ３８は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１４）
【化３５】
2007520500.tif 000101
（式中、
Ｒ３９は、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｒ４０は、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１５）
【化３６】
2007520500.tif 000102
（式中、
Ｒ４１は、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１６）
【化３７】
2007520500.tif 000103
（式中、
Ｒ４２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１７）
【化３８】
2007520500.tif 000104
（式中、
Ｒ４３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１８）
【化３９】
2007520500.tif 000105
（式中、
Ｒ４４は、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａが、式（Ａ１９）
【化４０】
2007520500.tif 000106
（式中、
Ｒ４８は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す。）の基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）
【化４１】
2007520500.tif 000107
（式中、
Ａは、請求項１において特定された意味を有し、および
Ｘ１は、ハロゲンまたはヒドロキシを表す。）のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化４２】
2007520500.tif 000108
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＭは、請求項１において特定された意味を有する。）のアニリン誘導体と、場合により触媒の存在下で、場合により縮合剤の存在下で、場合により酸結合剤の存在下で、および場合により希釈剤の存在下で反応させるか、
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【化４３】
2007520500.tif 000109
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＭおよびＡは、請求項１において特定された意味を有する。）のヘキシルカルボキシアニリドを、式（ＩＶ）
Ｒ４−Ａ−Ｘ２            （ＩＶ）
（式中、
Ｘ２は、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ４−Ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、請求項１において特定された意味を有する。）のハロゲン化物と、塩基の存在下で、および希釈媒体の存在下で反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミドを合成する方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つのハロアルキルカルボキシアミドを、増量剤および／または表面活性物質と一緒に含むことを特徴とする、有害微生物を抑制するための薬剤。
【請求項５】
有害微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミドを、微生物および／またはそれらの環境に適用することを特徴とする、有害微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミドを、増量剤および／または表面活性物質と混合することを特徴とする、有害微生物を抑制するための物質を合成する方法。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）
【化４４】
2007520500.tif 000110
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＭは、請求項１において特定された意味を有する。）のアニリン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なハロアルキルカルボキシアミド、その合成のための幾つかの方法および有害微生物を抑制するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキシアミドが、殺菌性を有することは既に知られている（例えば、ＷＯ０３／０１０１４９、ＷＯ０２／０５９０８６、ＥＰ−Ａ０８２４０９９、ＥＰ−Ａ０７３７６８２、ＥＰ−Ａ０５９１６９９、ＥＰ−Ａ０５８９３０１、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＤＥ−Ａ２４０９０１１、ＤＥ−Ａ２００６４７２、ＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５、ＪＰ−Ａ１０−２５１２４０、ＪＰ−Ａ８−１７６１１２、ＪＰ−Ａ８−９２２２３およびＪＰ−Ａ５３−７２８２３を参照されたい）。この様に、多数のアルキルカルボキシアミドは、例えば、ＷＯ０２／０５９０８６のＮ−アリル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、ＥＰ−Ａ０８２４０９９のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−フェニル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミドおよびＷＯ０３／０１０１４９の５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド等の様に、アルキル部分において置換されていないことが既に知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
これらの物質の有効性は良好であるが、それらは、多くの場合において要求されるもの、例えば、低い適用率に欠けている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式（Ｉ）の新規なハロアルキルカルボキシアミド
【０００５】
【化４５】
2007520500.tif 000003
［式中、
Ｒは、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ１は、水素またはメチルを表し、
Ｒ２は、メチル、エチルまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれの場合において互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ８およびＲ９は、さらに、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、置換された飽和複素環を形成し、前記複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、それぞれの場合において、Ｒ１１による単独置換を有するフェニル、ピリジンもしくはピリミジン、ピリダジンもしくはピラジン環またはＲ１１−Ａにより置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１１−Ａは、水素、メチル、メチルチオまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【０００６】
【化４６】
2007520500.tif 000004
（式中、
Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ２）
【０００７】
【化４７】
2007520500.tif 000005
（式中、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル、またはそれぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ３）
【０００８】
【化４８】
2007520500.tif 000006
（式中、
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ４）
【０００９】
【化４９】
2007520500.tif 000007
（式中、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ５）
【００１０】
【化５０】
2007520500.tif 000008
（式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ６）
【００１１】
【化５１】
2007520500.tif 000009
（式中、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（イオウ）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１または２を表し、ｐが２である場合は、Ｒ２５は、同じまたは異なる基を表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ７）
【００１２】
【化５２】
2007520500.tif 000010
（式中、
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ８）
【００１３】
【化５３】
2007520500.tif 000011
（式中、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ９）
【００１４】
【化５４】
2007520500.tif 000012
（式中、
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１０）
【００１５】
【化５５】
2007520500.tif 000013
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１１）
【００１６】
【化５６】
2007520500.tif 000014
（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１２）
【００１７】
【化５７】
2007520500.tif 000015
（式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１３）
【００１８】
【化５８】
2007520500.tif 000016
（式中、
Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１４）
【００１９】
【化５９】
2007520500.tif 000017
（式中、
Ｒ３９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１５）
【００２０】
【化６０】
2007520500.tif 000018
（式中、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１６）
【００２１】
【化６１】
2007520500.tif 000019
（式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１７）
【００２２】
【化６２】
2007520500.tif 000020
（式中、
Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１８）
【００２３】
【化６３】
2007520500.tif 000021
（式中、
Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、またはそれぞれの場合において、場合により置換されているフェニルスルホニルもしくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表す。）の基を表し、あるいは、
Ａは、式（Ａ１９）
【００２４】
【化６４】
2007520500.tif 000022
（式中、
Ｒ４８は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表す。）の基を表す。］に関する。
【００２５】
さらに、式（Ｉ）のハロアルキルカルボキシアミドは、
ａ）式（ＩＩ）
【００２６】
【化６５】
2007520500.tif 000023
（式中、
Ａは、上記において特定された意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンまたはヒドロキシを表す。）のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化６６】
2007520500.tif 000024
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＭは、上記において特定された意味を有する。）のアニリン誘導体と、場合により触媒の存在下で、場合により縮合剤の存在下で、場合により酸結合剤の存在下で、および場合により希釈剤の存在下で反応させるか、
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【００２８】
【化６７】
2007520500.tif 000025
（式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＭおよびＡは、上記において特定された意味を有する。）のヘキシルカルボキシアニリドを、式（ＩＶ）
Ｒ４−Ａ−Ｘ２            （ＩＶ）
（式中、
Ｘ２は、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ４−Ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、上記において特定された意味を有する。）のハロゲン化物と、塩基の存在下で、および希釈媒体の存在下で反応させることにより得られることが分かった。
【００２９】
最後に、式（Ｉ）の新規なハロアルキルカルボキシアミドは、極めて良好な殺菌性を有し、農作物保護および物質保護のために、有害微生物を抑制するために使用することができることが分かった。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
本発明化合物は、適用可能な場合には、様々な可能な異性体形態、特に、立体異性体、例えば、Ｅ−およびＺ−、トレオ−およびエリトロ−異性体ならびに光学異性体の混合物として存在してもよい。Ｅ−およびＺ−異性体、トレオ−、エリトロ−、および光学異性体およびこれらの異性体の任意の混合物ならびに可能な互変異性形態が主張される。
【００３１】
本発明のハロアルキルカルボキシアミドは、一般に、式（Ｉ）により定義される。先に与えられた式およびこれ以降に与えられる式の好ましい基の定義は以下において特定される。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および全ての中間体生成物に等しく適用される。
【００３２】
Ｒは、好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００３３】
Ｒは、特に好ましくは、水素を表す。
【００３４】
Ｒは、さらに、特に好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００３５】
Ｒ１は、好ましくは、水素を表す。
【００３６】
Ｒ１は、さらに、好ましくは、メチルを表す。
【００３７】
Ｒ２は、好ましくは、メチル、エチル、または、それぞれの場合において、フッ素、塩素もしくは臭素により１つまたは複数に、同じか様々に置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表す。
【００３８】
Ｒ２は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００３９】
Ｒ２は、最も好ましくは、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００４０】
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【００４１】
Ｒ２は、さらに、とりわけ好ましくは、エチルを表す。
【００４２】
Ｒ２は、さらに、とりわけ好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００４３】
Ｒ３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素または、それぞれの場合において、フッ素、塩素もしくは臭素により１つまたは複数に、同じか様々に置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表す。
【００４４】
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００４５】
Ｒ３は、最も好ましくは、塩素またはトリフルオロメチルを表す。
【００４６】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、塩素を表す。
【００４７】
Ｒ３は、さらに、とりわけ好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００４８】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル；または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
【００４９】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
【００５０】
Ｒ４は、最も好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００５１】
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表す。
【００５２】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００５３】
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表す。
【００５４】
Ｒ６およびＲ７は、さらに、好ましくは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１つまたは複数の同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８員環原子を有する、飽和した置換複素環を形成し、複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００５５】
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００５６】
Ｒ６およびＲ７は、さらに、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはメチルから成る同じまたは異なる置換基で、好ましくは、１〜４個の置換基で置換された、それらが結合している窒素原子を有する、置換された不飽和複素環を形成し、前記複素環は、モルホリン、チオモルホリンまたはピペラジンであり、ピペラジンは、第２窒素原子においてＲ１０により置換することができる。
【００５７】
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルを表す。
【００５８】
Ｒ８およびＲ９は、さらに、好ましくは、５または６員環原子およびハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルによる１〜４つの同じまたは異なる置換を有する、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和された置換複素環を形成し、複素環は、酸素、イオウまたはＮＲ１０により構成される１または２個の追加の非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００５９】
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００６０】
Ｒ８およびＲ９は、さらに、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはメチルから成る同じまたは異なる置換基で、好ましくは、１〜４個の置換基で置換された、それらが結合している窒素原子を有する、置換された不飽和複素環を形成し、前記複素環は、モルホリン、チオモルホリンまたはピペラジンであり、ピペラジンは、第２窒素原子においてＲ１０により置換することができる。
【００６１】
Ｒ１０は、好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表す。
【００６２】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表す。
【００６３】
Ｍは、好ましくは、次の環状
【００６４】
【化６８】
2007520500.tif 000026
の１つを表し、星印（＊）の付けられた結合は、アミドとの結合であり、「＃」の付けられた結合は、ハロアルキル基との結合である。
【００６５】
Ｍは、特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−７およびＭ−８から選択される環状を表す。
【００６６】
Ｍは、最も好ましくは、Ｍ−１の環状を表す。
【００６７】
Ｍは、さらに、最も好ましくは、Ｍ−２の複素環を表す。
【００６８】
Ｍは、さらに、最も好ましくは、Ｍ−３の複素環を表す。
【００６９】
Ｍは、さらに、最も好ましくは、Ｍ−６の複素環を表す。
【００７０】
Ｍは、さらに、最も好ましくは、Ｍ−７の複素環を表す。
【００７１】
Ｍは、さらに、最も好ましくは、Ｍ−８の複素環を表す。
【００７２】
Ｒ１１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００７３】
Ｒ１１は、最も好ましくは、水素または塩素を表す。
【００７４】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４またはＭ−５を表すそれぞれ場合においてフッ素を表し、フッ素は、６−位（Ｍ−２、Ｍ−３）において、または３−位（Ｍ−４、Ｍ−５）において特に好ましい。
【００７５】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４またはＭ−５を表すそれぞれ場合において塩素を表し、塩素は、６−位（Ｍ−２、Ｍ−３）において、または３−位（Ｍ−４、Ｍ−５）において特に好ましい。
【００７６】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４またはＭ−５を表すそれぞれ場合においてメチルを表し、メチル基は、４−位（Ｍ−２）において、または３−位（Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５）において特に好ましい。
【００７７】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−６を表す場合においてメチルを表し、メチル基は、３−位において特に好ましい。
【００７８】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−６を表す場合においてトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は、３−位において特に好ましい。
【００７９】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−９を表す場合においてメチルを表し、メチル基は、４−位において特に好ましい。
【００８０】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−９を表す場合においてトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は、４−位において特に好ましい。
【００８１】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−１０を表す場合においてメチルを表し、メチル基は、３−位において特に好ましい。
【００８２】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−１０を表す場合においてトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は、３−位において特に好ましい。
【００８３】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−１１を表す場合においてメチルを表し、メチル基は、３−位において特に好ましい。
【００８４】
Ｒ１１は、さらに、好ましくは、Ｍが、Ｍ−１１を表す場合においてトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は、３−位において特に好ましい。
【００８５】
Ｒ１１−Ａは、好ましくは、水素を表す。
【００８６】
Ｒ１１−Ａは、さらに、好ましくは、メチルを表す。
【００８７】
Ｒ１１−Ａは、さらに、好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００８８】
Ａは、好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１６またはＡ１７の群の１つを表す。
【００８９】
Ａは、特に好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８の群の１つを表す。
【００９０】
Ａは、最も好ましくは、Ａ１の群を表す。
【００９１】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ２の群を表す。
【００９２】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ３の群を表す。
【００９３】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ４の群を表す。
【００９４】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ５の群を表す。
【００９５】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ６の群を表す。
【００９６】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ９の群を表す。
【００９７】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ１１の群を表す。
【００９８】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ１６の群を表す。
【００９９】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ１７の群を表す。
【０１００】
Ａは、さらに、最も好ましくは、Ａ１８の群を表す。
【０１０１】
Ｒ１２は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニルエチルを表す。
【０１０２】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメチルチオを表す。
【０１０３】
Ｒ１２は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１０４】
Ｒ１２は、とりわけ好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは１−フルオロエチルを表す。
【０１０５】
Ｒ１３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表す。
【０１０６】
Ｒ１３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチルを表す。
【０１０７】
Ｒ１３は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【０１０８】
Ｒ１４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【０１０９】
Ｒ１４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはフェニルを表す。
【０１１０】
Ｒ１４は、最も好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表す。
【０１１１】
Ｒ１４は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１１２】
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１１３】
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１４】
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立に、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１１５】
Ｒ１５およびＲ１６は、とりわけ好ましくは、それぞれの場合において水素を表す。
【０１１６】
Ｒ１７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表す。
【０１１７】
Ｒ１７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
【０１１８】
Ｒ１７は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１１９】
Ｒ１７は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１２０】
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１２１】
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２２】
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立に、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１２３】
Ｒ１８およびＲ１９は、とりわけ好ましくは、それぞれの場合において水素を表す。
【０１２４】
Ｒ２０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１２５】
Ｒ２０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１２６】
Ｒ２０は、最も好ましくは、メチルを表す。
【０１２７】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオを表す。
【０１２８】
Ｒ２１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す。
【０１２９】
Ｒ２１は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３０】
Ｒ２１は、とりわけ好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１３１】
Ｒ２２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表す。
【０１３２】
Ｒ２２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
【０１３３】
Ｒ２２は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１３４】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルを表す。
【０１３５】
Ｒ２３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニルまたはメチルスロホニルを表す。
【０１３６】
Ｒ２３は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニルまたはメチルスロホニルを表す。
【０１３７】
Ｒ２３は、とりわけ好ましくは、水素を表す。
【０１３８】
Ｒ２４は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１３９】
Ｒ２４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１４０】
Ｒ２５は、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【０１４１】
Ｒ２５は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１４２】
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（イオウ）、ＳＯ２またはＣＨ２を表す。
【０１４３】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（イオウ）またはＣＨ２を表す。
【０１４４】
Ｑ１は、最も好ましくは、Ｓ（イオウ）を表す。
【０１４５】
ｐは、好ましくは、０または１を表す。
【０１４６】
ｐは、特に好ましくは、０を表す。
【０１４７】
Ｒ２６は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１４８】
Ｒ２６は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１４９】
Ｒ２６は、最も好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５０】
Ｒ２７は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１５１】
Ｒ２７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５２】
Ｒ２７は、最も好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５３】
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１５４】
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５５】
Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５６】
Ｒ２８およびＲ２９は、とりわけ好ましくは、それぞれの場合において、水素を表す。
【０１５７】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１５８】
Ｒ３０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１５９】
Ｒ３０は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１６０】
Ｒ３０は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１６１】
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１６２】
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１６３】
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１６４】
Ｒ３１およびＲ３２は、とりわけ好ましくは、それぞれの場合において、水素を表す。
【０１６５】
Ｒ３３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１６６】
Ｒ３３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ３３は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ３３は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１６９】
Ｒ３４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１７０】
Ｒ３４は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１７１】
Ｒ３４は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１７２】
Ｒ３４は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１７３】
Ｒ３５は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１７４】
Ｒ３５は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１７５】
Ｒ３５は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１７６】
Ｒ３３は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
【０１７７】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１７８】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１７９】
Ｒ３６は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１８０】
Ｒ３６は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１８１】
Ｒ３７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１８２】
Ｒ３７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１８３】
Ｒ３７は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ３７は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
【０１８５】
Ｒ３８は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１８６】
Ｒ３８は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１８７】
Ｒ３８は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１８８】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
【０１８９】
Ｒ３９は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１９０】
Ｒ４０は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す。
【０１９１】
Ｒ４０は、特に好ましくは、フッ素、塩素、またはメチルを表す。
【０１９２】
Ｒ４１は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１９３】
Ｒ４１は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１９４】
Ｒ４１は、最も好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０１９５】
Ｒ４１は、とりわけ好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１９６】
Ｒ４２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０１９７】
Ｒ４２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１９８】
Ｒ４３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、メトキシ、エトキシ、メシルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシを表す。
【０１９９】
Ｒ４３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０２００】
Ｒ４３は、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０２０１】
Ｒ４４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。
【０２０２】
Ｒ４４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチルまたはヒドロキシエチルを表す。
【０２０３】
Ｒ４４は、最も好ましくは、メチルまたはメトキシメチルを表す。
【０２０４】
Ｒ４５は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０２０５】
Ｒ４５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０２０６】
Ｒ４５は、最も好ましくは、水素またはメチルを表す。
【０２０７】
Ｒ４６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０２０８】
Ｒ４６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
【０２０９】
Ｒ４６は、最も好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０２１０】
Ｒ４７は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２ハロアルキルを表す。
【０２１１】
Ｒ４７は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０２１２】
Ｒ４７は、最も好ましくは、水素を表す。
【０２１３】
Ｒ４８は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表す。
【０２１４】
Ｒ４８は、特に好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【０２１５】
好ましい実施形態は、全ての基が、それぞれの場合において上で述べられた好ましい意味を有する式（Ｉ）に相当するそれらの化合物である。
【０２１６】
特に好ましい実施形態は、それぞれの場合において上で述べられた、特に好ましい意味を有する式（Ｉ）に相当するそれらの化合物である。
【０２１７】
新規なカルボキシアミドの以下の群は好ましいものであり、それぞれは、上で述べられた式（Ｉ）に相当する化合物の一部とみなされるべきものである。
【０２１８】
群１：式（Ｉ−ａ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２１９】
【化６９】
2007520500.tif 000027
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＭおよびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２２０】
群２：式（Ｉ−ｂ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２２１】
【化７０】
2007520500.tif 000028
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４−Ａ、ＭおよびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２２２】
Ｒ４−Ａは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；それぞれの場合において１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合において１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル；または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
【０２２３】
Ｒ４−Ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７もしくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
【０２２４】
Ｒ４−Ａは、最も好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【０２２５】
群３：式（Ｉ−ｃ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２２６】
【化７１】
2007520500.tif 000029
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１およびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２２７】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｃ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２２８】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｃ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２２９】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１が、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｃ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３０】
群４：式（Ｉ−ｄ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２３１】
【化７２】
2007520500.tif 000030
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１およびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２３２】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｄ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３３】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｄ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３４】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１が、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｄ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３５】
群５：式（Ｉ−ｅ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２３６】
【化７３】
2007520500.tif 000031
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１およびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２３７】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｅ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３８】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｅ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２３９】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１が、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｅ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４０】
群６：式（Ｉ−ｆ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２４１】
【化７４】
2007520500.tif 000032
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１およびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２４２】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｆ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４３】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｆ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４４】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１が、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｆ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４５】
群７：式（Ｉ−ｇ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２４６】
【化７５】
2007520500.tif 000033
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１−ＡおよびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２４７】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｇ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４８】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｇ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２４９】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１−Ａが、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｇ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２５０】
群８：式（Ｉ−ｈ）のハロアルキルカルボキシアミド
【０２５１】
【化７６】
2007520500.tif 000034
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１−ＡおよびＡは、上で特定された意味を有する。）。
【０２５２】
好ましい実施形態は、Ｒ４が水素を表す式（Ｉ−ｈ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２５３】
好ましい実施形態は、Ｒ１１が水素を表す式（Ｉ−ｈ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２５４】
好ましい実施形態は、Ｒ４およびＲ１１−Ａが、それぞれ水素を表す式（Ｉ−ｈ）のハロアルキルカルボキシアミドである。
【０２５５】
Ｒ４が水素を表す式（Ｉ）（および同様に群１〜８）の化合物が重要視される。
【０２５６】
Ｒ４がホルミルを表す式（Ｉ）（および同様に群１〜８）の化合物が重要視される。
【０２５７】
さらに、Ｒ４が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５は、上で特定された意味を有する。）を表す式（Ｉ）（および同様に群１〜８）の化合物が重要視される。
【０２５８】
飽和または不飽和炭化水素基、例えば、アルキルまたはアルケニル等、またはヘテロ原子との組合せ、例えば、アルコキシ等は、それぞれ、可能な範囲まで直鎖または分岐であることができる。
【０２５９】
場合により置換されている基は、１つまたは複数置換することができ、複数の置換では、置換基は、同じまたは異なることができる。したがって、「ジアルキルアミノ」の定義は、非対称的に置換したアミノ基、例えば、メチルエチルアミノ等も含む。
【０２６０】
ハロゲン置換されている基、例えば、ハロアルキル等は、１つまたは複数ハロゲン化されている。複数ハロゲン化では、ハロゲン原子は、同じまたは異なることができる。この場合におけるハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に、フッ素、塩素および臭素を表す。
【０２６１】
上で列挙された、一般的または優先的基の定義および／または説明は、それぞれの領域および優先的領域の間で任意に組み合わせることができる。それらは、最終生成物および相当する初期および中間生成物に適用される。特に、群１〜６において命名される化合物は、一般的および好ましい、特に好ましい等の定義の両方を組み合わせることができ、それによって、好ましい領域の全ての組合せが、それぞれの場合において可能である。
【０２６２】
（式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドおよび中間体生成物の合成のための本発明方法の説明）
（方法（ａ））
２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドおよび４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニルアミンが出発物質として使用される場合、本発明方法（ａ）は、以下の式図で例示することができる：
【０２６３】
【化７７】
2007520500.tif 000035
【０２６４】
本発明方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体は、一般に、式（ＩＩ）で定義される。式（ＩＩ）において、Ａは、式（Ｉ）による本発明化合物の説明に関連して、好ましい、特に好ましい、または最も好ましいＡとして既に特定された、好ましい、特に好ましい、または最も好ましい意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、塩素、臭素またはヒドロキシを表す。
【０２６５】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、大部分が知られておりおよび／または知られている方法により合成される（ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＥＰ−Ａ０５８９３０１およびＥＰ−Ａ０５８９３１３を参照されたい）。
【０２６６】
本発明方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアニリン誘導体は、一般に、式（ＩＩＩ）で定義される。式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＭは、式（Ｉ）による本発明化合物の説明に関連して、好ましい、特に好ましい、または最も好ましいこれらの基として既に特定された、好ましい、特に好ましい、または最も好ましい意味を有する。
【０２６７】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は新規である。
【０２６８】
式（ＩＩＩ−ａ）
【０２６９】
【化７８】
2007520500.tif 000036
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４−ＡおよびＭは、上で特定された意味を有する。）のアニリン誘導体は、
ｃ）式（ＩＩＩ−ｂ）
【０２７０】
【化７９】
2007520500.tif 000037
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＭは、上で特定された意味を有する。）のアニリン誘導体を、式（ＩＶ）
Ｒ４−Ａ−Ｘ２            （ＩＶ）
（式中、Ｒ４−ＡおよびＸ２は、上で特定された意味を有する。）のハロゲン化物と、塩基の存在下で、および希釈媒体の存在下で反応させることにより得られる。
【０２７１】
式（ＩＩＩ−ｃ）
【０２７２】
【化８０】
2007520500.tif 000038
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で特定された意味を有する。）のアニリン誘導体は、
ｄ）式（ＩＩＩ−ｄ）
【０２７３】
【化８１】
2007520500.tif 000039
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で特定された意味を有し、
Ｒ１１−Ｂは、フッ素または塩素を表す。）のアニリン誘導体を、還元剤、触媒および希釈媒体の存在下で反応させることにより得られる。
【０２７４】
式（ＩＩＩ−ｅ）
【０２７５】
【化８２】
2007520500.tif 000040
（式中、
Ｒ、Ｒ２およびＲ３は、上で特定された意味を有し、
Ｒ１１−Ｃは、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオまたはトリフルオロメチルを表す。）のアニリン誘導体は、
ｅ）式（Ｖ）
【０２７６】
【化８３】
2007520500.tif 000041
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のハロアルキルケトアニリンを、ヒドラジンまたはヒドラジン水和物と、塩基（例えば、アルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム等）の存在下で、および場合により希釈媒体の存在下で反応させることにより得られる。
【０２７７】
式（Ｖ）
【０２７８】
【化８４】
2007520500.tif 000042
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のハロアルキルケトアニリンは、
ｆ）式（ＶＩ）
【０２７９】
【化８５】
2007520500.tif 000043
（式中、
Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有し、
ＳＧは、保護基を表し、好ましくは、Ｐｉｖ（ｔ−ブチルカルボニル）、Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｃｂｚ（ベンジルオキシカルボニル）、トリフルオロアセチル、Ｆｍｏｃ（９−フルオロエニルメトキシカルボニル）またはＴｒｏｃ（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）を表す。）の保護されたハロアルキルケトアニリンを、酸（例えば、塩酸等）の存在下で、および場合により希釈媒体の存在下で反応させることにより得られる。
【０２８０】
式（ＶＩ）
【０２８１】
【化８６】
2007520500.tif 000044
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１−ＣおよびＳＧは、上で特定された意味を有する。）の保護されたハロアルキルケトアニリンは、
ｇ）式（ＶＩＩ）
【０２８２】
【化８７】
2007520500.tif 000045
（式中、Ｒ１１−ＣおよびＳＧは、上で特定された意味を有する、）と、式（ＶＩＩＩ）
【０２８３】
【化８８】
2007520500.tif 000046
（式中、
Ｒ、Ｒ２およびＲ３は、上で特定された意味を有し、
Ｒ４９は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。）のエステルを、希釈媒体および有機金属塩基の存在下で反応させることにより得られる。
【０２８４】
式（ＶＩＩ）の保護されたアニリンおよび式（ＶＩＩＩ）のエステルは知られている。
【０２８５】
式（ＩＩＩ−ｆ）
【０２８６】
【化８９】
2007520500.tif 000047
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のアニリン誘導体は、
ｈ）式（ＩＸ）
【０２８７】
【化９０】
2007520500.tif 000048
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のアルケンを、場合により希釈媒体の存在下で、および場合により触媒の存在下で水素化することにより得られる。
【０２８８】
式（ＩＸ）
【０２８９】
【化９１】
2007520500.tif 000049
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のアルケンは、
ｉ）式（Ｘ）
【０２９０】
【化９２】
2007520500.tif 000050
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のヒドロキシアルキルアニリンを、場合により希釈媒体の存在下で、および場合により酸の存在下で脱水することにより得られる。
【０２９１】
式（Ｘ）
【０２９２】
【化９３】
2007520500.tif 000051
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のヒドロキシアルキルアニリンは、
ｋ）式（Ｖ）
【０２９３】
【化９４】
2007520500.tif 000052
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１−Ｃは、上で特定された意味を有する。）のハロアルキルケトアニリンを、有機金属化合物（例えば、メチルマグネシウムハライド等）と、希釈媒体の存在下で反応させることにより得られる。
【０２９４】
式（ＩＩＩ−ｇ）
【０２９５】
【化９５】
2007520500.tif 000053
（式中、
Ｒ、１、Ｒ２およびＲ３は、上で特定された意味を有し、
ＭＡは、それぞれの場合において、Ｒ１１による単独置換を有するピリミジン環またはＲ１１−Ａによる単独置換で置換されているチアゾール環を表す。）のアニリン誘導体は、類似方法においてまたは知られている方法（ＥＰ−Ａ０７３７６８２を参照されたい）において得ることができる。
【０２９６】
（方法（ｂ））
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドおよびエチル−クロロ（オキソ）アセテートが出発物質として使用される場合、本発明方法（ｂ）は、以下の式図で例示することができる：
【０２９７】
【化９６】
2007520500.tif 000054
【０２９８】
本発明方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるヘキシルカルボキシアニリドは、一般に、式（Ｉ−ａ）で定義される。式（Ｉ−ａ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＭおよびＡは、式（Ｉ）による本発明化合物の説明に関連して、好ましい、特に好ましい、または最も好ましいこれらの基として既に特定された、好ましい、特に好ましい、または最も好ましい意味を有する。
【０２９９】
式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドは、同様に本発明の化合物であり、本出願の対象物である。それらは、本発明方法（ａ）（Ｒ１＝水素を伴う）により得ることができる。
【０３００】
本発明方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化物は、式（ＩＶ）で定義される。式（ＩＶ）において、Ｒ４−Ａは、式（Ｉ−ｂ）による本発明化合物の説明に関連して、好ましい、特に好ましい、または最も好ましいこの基として既に特定された、好ましい、特に好ましい、または最も好ましい意味を有する。Ｘ２は、好ましくは、塩素または臭素を表す。式（ＩＶ）のハロゲン化物は知られている。
【０３０１】
（反応条件）
全ての不活性溶媒は、本発明方法（ａ）を実施するための希釈媒体とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等、またはアミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等を含む。
【０３０２】
本発明方法（ａ）は、必要に応じて適当な酸受容体の存在下で行われる。全ての通常の無機または有機塩基は、この目的のために使用することができる。これらは、好ましくは、アルカリ土類金属水素化物またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセテート、カーボネートまたは炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム等、および第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等を含む。
【０３０３】
本発明方法（ａ）は、必要に応じて適当な縮合剤の存在下で行われる。検討の対象とされる縮合剤は、アミド化反応等に一般に使用されるものである。例として名前を挙げれば、酸ハロゲン化物、例えば、ホスゲン、三臭化燐、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニル等を形成する試薬；無水物、例えば、クロロギ酸エチルエステル、クロロギ酸メチルエステル、クロロギ酸イソプロピルエステル、クロロギ酸イソブチルエステルまたはメタン塩化スルホニル等を形成する試薬；カーボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカーボジイミド（ＤＣＣ）等、またはその他の一般的な縮合剤、例えば、五酸化燐、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタンまたはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等である。
【０３０４】
本発明方法（ａ）は、必要に応じて触媒の存在下で行われる。例として名前を挙げれば、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドである。
【０３０５】
本発明方法（ａ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で行う。
【０３０６】
式（Ｉ）の化合物の合成のための本発明方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。
【０３０７】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｂ）および（ｃ）を実施するための希釈媒体とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等、またはアミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等を含む。
【０３０８】
本発明方法（ｂ）および（ｃ）は、塩基の存在下で行われる。全ての通常の無機または有機塩基は、この目的のために使用することができる。これらは、好ましくは、アルカリ土類金属水素化物またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセテート、カーボネートまたは炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム等、および第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等を含む。
【０３０９】
本発明方法（ｂ）および（ｃ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で行う。
【０３１０】
式（Ｉ）に相当する化合物の合成のための本発明方法（ｂ）を実施するためには、式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドの１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハロゲン化物が使用される。
【０３１１】
式（ＩＩＩ−ａ）の化合物の合成のための本発明方法（ｃ）を実施するためには、式（ＩＩＩ−ｂ）のアニリン誘導体の１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハロゲン化物が使用される。
【０３１２】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｄ）を実施するための希釈媒体とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド等；スルホン、例えば、スルホラン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、水または純水とそれらの混合物を含む。
【０３１３】
本発明方法（ｄ）は、金属の存在下で行われる。好ましいものとしては、遷移金属、例えば、パラジウム、白金、ロジウム、ニッケル、鉄、コバルト、ルテニウム、イリジウムまたはオスミウム等が挙げられる。金属は、必要に応じて、基体、例えば、カーボン、樹脂、ゼオライト、アルカリまたはアルカリ土類スルフェート等に結合させることができる。
【０３１４】
本発明方法（ｄ）は、還元剤の存在下で行われる。このための好ましい物質は、元素状態の水素、ギ酸塩、特に、アルカリギ酸塩、例えば、ギ酸ナトリウム、ギ酸アンモニウムまたは金属水素化物（水素脱ハロゲン化）である。
【０３１５】
本発明方法（ｄ）は、酸の存在下で行うことができる。このための好ましい物質は、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、アスコルビン酸等、または無機酸、例えば、塩酸もしくは硫酸等である。
【０３１６】
本発明方法（ｄ）は、塩基の存在下で行うことができる。このための好ましい物質は、有機塩基、例えば、ピリジンまたはアルカリもしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムもしくは水酸化バリウム等の水溶液である。
【０３１７】
本発明方法（ｄ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、−８０℃〜３００℃の温度、好ましくは、０℃〜２００℃の温度で行う。
【０３１８】
元素状態の水素を使用する場合、本発明方法（ｄ）は、０．５〜２００ｂａｒ、好ましくは、１〜１００ｂａｒの水素圧において行われる。
【０３１９】
式（ＩＩＩ−ｃ）の化合物の合成のための本発明方法（ｅ）を実施するためには、式（ＩＩＩ−ｄ）のアニリン誘導体の１モル当たり、一般に、０．８〜１０００モル、好ましくは、１〜５００モルの還元剤（ギ酸アンモニウム、水素化物等）が使用される。
【０３２０】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｅ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド等；スルホン、例えば、スルホラン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、水または純水とそれらの混合物を含む。
【０３２１】
本発明方法（ｅ）は、塩基の存在下で行われる。このための好ましい物質としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等が挙げられる。
【０３２２】
本発明方法（ｅ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、１００℃〜３００℃の温度、好ましくは、１５０℃〜２５０℃の温度で行う。
【０３２３】
式（ＩＩＩ−ｅ）の化合物の合成のための本発明方法（ｅ）を実施するためには、式（Ｖ）のハロアルキルケトアニリンの１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜３モルのヒドラジンまたはヒドラジン水和物が使用される。
【０３２４】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｆ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド等；スルホン、例えば、スルホラン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、水または純水とそれらの混合物を含む。
【０３２５】
本発明方法（ｆ）は、酸の存在下で行われる。このための好ましい物質としては、無機酸、例えば、塩酸、ヨウ化水素酸もしくは臭化水素酸および硫酸等または有機酸、例えば、トリフルオロ酢酸およびトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
【０３２６】
本発明方法（ｆ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、０℃〜３００℃の温度、好ましくは、２０℃〜２００℃の温度で行う。
【０３２７】
式（Ｖ）の化合物の合成のための本発明方法（ｆ）を実施するためには、式（ＶＩ）の保護されたハロアルキルケトアニリンの１モル当たり、一般に、０．１〜１００００モル、好ましくは、１〜２０００モルの酸が使用される。
【０３２８】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｇ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等を含む。
【０３２９】
本発明方法（ｇ）は、有機金属化合物の存在下で行われる。このための好ましい物質としては、有機リチウム化合物、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムまたはメチルリチウムが挙げられる。
【０３３０】
本発明方法（ｇ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、−１２０℃〜１００℃の温度、好ましくは、−８０℃〜２０℃の温度で行う。
【０３３１】
式（ＶＩ）の化合物の合成のための本発明方法（ｇ）を実施するためには、式（ＶＩＩ）の保護されたアニリンの１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＶＩＩＩ）のエステルが使用される。
【０３３２】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｈ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンまたはデカリン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水または純水とそれらの混合物を含む。
【０３３３】
本発明方法（ｈ）は、必要に応じて触媒の存在下で行う。水素化のために一般に使用される全ての触媒が使用できる。例としては、場合により、基体、例えば、活性炭素等の基体上のラネーニッケル、パラジウムまたは白金が挙げられる。
【０３３４】
本発明方法（ｈ）における水素化は、また、水素に代わるトリエチルシランおよび触媒の存在下で行うこともできる。
【０３３５】
本発明方法（ｈ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で行う。
【０３３６】
本発明方法（ｈ）は、０．５〜２００ｂａｒ、好ましくは、２〜５０ｂａｒ、特に好ましくは３〜１０ｂａｒの水素圧において行われる。
【０３３７】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｉ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル等；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド等；スルホン、例えば、スルホラン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水または純水とそれらの混合物を含む。
【０３３８】
本発明方法（ｉ）は、酸の存在下で行われる。全ての無機および有機プロトン酸およびルイス酸ならびに全ての高分子酸が使用できる。これらは、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素（または、エーテレート形態における）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、テトラブチルオルトチタネート、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性粘土および酸性シリカゲルを含む。
【０３３９】
本発明方法（ｉ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で行う。
【０３４０】
本発明方法（ｉ）および（ｈ）は、直列（単一容器）反応において行うこともできる。この目的のために、式（Ｘ）の化合物は、トリエチルシランの存在下で、場合により希釈媒体（方法（ｉ）にとって適当な溶媒）の存在下で、場合により酸（方法（ｉ）にとって適当な酸）の存在下で反応させられる。
【０３４１】
全ての不活性有機溶媒は、本発明方法（ｋ）を実施するための希釈剤とみなすことができる。これは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン等；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール等を含む。
【０３４２】
本発明方法（ｋ）は、有機金属化合物の存在下で行われる。このための好ましい物質としては、メチルマグネシウムクロライド、ブロマイド、もしくはヨージドまたはメチルリチウムが挙げられる。
【０３４３】
本発明方法（ｋ）の実施において、反応温度は、広範囲にわたって変動させることができる。一般に、−１２０℃〜２００℃の温度、好ましくは、−８０℃〜１００℃の温度で行う。
【０３４４】
式（Ｘ）の化合物を合成するための本発明方法（ｋ）を実施するためには、式（Ｖ）のハロアルキルケトアニリンの１モル当たり、一般に、０．８〜１０モル、好ましくは、１〜５モルの有機金属化合物が使用される。
【０３４５】
特に特定されない限り、全ての本発明方法は、一般に、常圧で行われる。然しながら、また、加圧下または減圧下（一般に、０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒ）で行うことも可能である。
【０３４６】
本発明物質は、強力な殺菌活性を示し、農作物保護および物質保護において、有害微生物、例えば、菌類および細菌を抑制するために使用することができる。
【０３４７】
抗真菌薬は、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを抑制するために、農作物保護において使用することができる。
【０３４８】
殺菌薬は、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、ＣｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅおよびＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを抑制するために、農作物保護において使用することができる。
【０３４９】
上で列挙された上位用語に含まれる、菌類および細菌の病気の幾つかの病原体の例としては、
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ等；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ等；
Ｅｒｗｉｎｉａ属、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ等；
Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ等；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ等；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ等；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ等；
Ｂｒｅｍｉａ属、例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ等；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ等；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ属、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ等；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ等；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ属、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ等；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ等、ｃｏｎｉｄｉａ  ｆｏｒｍ：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ等、ｃｏｎｉｄｉａ  ｆｏｒｍ：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ属、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ等；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ属、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ等；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ属、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ属、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ等；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ属、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ等；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ等；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ等；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ等；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒａｅ等；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ属、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ等；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ属、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ等；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ等；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等；
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ属、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ等；
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ等
が挙げられるがこれらに限定されない。
【０３５０】
本発明の活性物質は、また、植物において顕著な強化効果を示す。したがって、それらは、有害微生物による感染に対する植物自身の防御の動員に適している。
【０３５１】
この文脈では、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、処理された植物が、その後にこれらの微生物を接種されたときに、有害微生物に対して広範囲にわたる抵抗性を示すように、植物の免疫系を刺激することのできる物質とみなすことのできるものである。
【０３５２】
本明細書において、有害微生物とは、植物病原体菌、細菌およびウイルスのようなものと理解するべきである。本発明物質は、また、処理後の或る期間、前述の病原体による感染に対して植物を保護することもできる。この保護が得られる期間は、活性物質で植物を処理した後、１〜１０日間、好ましくは１〜７日間持続する。
【０３５３】
活性物質は、植物の病気を抑制するために必要な濃度において植物と良好な適合性を示し、地上の植物部分、植物の種子および土壌の処理を可能にする。
【０３５４】
これに関して、本発明物質は、穀物の病気、例えば、プッチニア種が原因の病気、およびブドウ栽培、果物および野菜農業における病気、例えば、ボトリティス、ベントゥリアまたはアルテルナリア種が原因の病気を抑制するために、特に良好な結果を伴い使用することができる。
【０３５５】
本発明の活性物質は、また、収穫量を増加させるのに適している。さらに、それらは、毒性が低く、植物と良好な適合性を示す。
【０３５６】
必要であれば、特に濃度および適用率において、本発明の活性物質は、除草剤、植物成長の感化剤として、および動物の害と戦うために使用することもできる。それらは、その他の活性物質の合成のための中間体および出発生成物として使用することもできる。
【０３５７】
全ての植物および植物部分は、本発明により処理することができる。ここで言うところの植物とは、全ての植物および植物集団を意味し、望ましい野生植物および望ましくない野生植物（雑草）または栽培植物（自然に栽培されている植物を含む）のようなものが含まれる。栽培植物は、遺伝子組換え植物および法律による植物品種保護に適格または不適格であってもよい植物タイプを含めて、通常の育種および最適方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子技術またはこれらの方法の組合せにより得ることのできる植物であることができる。植物部分とは、全ての地上および地下部分および植物の器官、例えば、葉、針状葉、茎、花、子実体、果実および種ならびに根、管および地下茎等として列挙される、芽、葉、花および根であると理解されるべきである。また、植物部分は、収穫物ならびに野菜および生殖増殖物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、継ぎ穂および種子を含む。
【０３５８】
本発明による活性物質での植物および植物部分の処理は、直接にまたはそれらの環境、生育地または貯蔵場所において通常の処理方法、例えば、噴霧、蒸気暴露、霧散、散布、拡散等により、および増殖物質、特に種子により、さらには、単一または複数層被覆によって処理することにより行われる。
【０３５９】
物質保護においては、本発明物質は、有害微生物による感染および破壊に対して技術材料を保護するために使用することができる。
【０３６０】
ここで言う技術材料とは、技術において使用するための非生体物質として理解されるべきものである。例えば、本発明による活性物質によって微生物変化または破壊から保護されるべき技術材料は、接着剤、膠、紙および段ボール、繊維、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑油ならびに、微生物により蔓延したりまたは破壊されるその他の物質であることができる。微生物の増加により悪影響を受ける製造系の部品も、保護されるべき物質の範囲内に入る。本発明の範囲内の技術材料としては、好ましくは、接着剤、膠、紙および段ボール、皮革、木材、塗料、冷却潤滑油および熱交換液体が挙げられ、特に好ましくは木材である。
【０３６１】
技術材料における劣化または変化を引き起こすことのできる微生物としては、例えば、細菌、菌類、酵母、藻および粘液菌が挙げられる。本発明の活性物質は、菌類、特にかび、毛の褪色および毛の破壊菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）ならびに粘液菌および藻に対して優先的に作用する。
【０３６２】
以下の微生物の属は、例として挙げられる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ等、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ等、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ等、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ等、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ等、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ等、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ等、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ等、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ等、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ等、
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ等、
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ等。
【０３６３】
活性物質は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に基づいて、一般的な製剤において、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、発泡体、ペースト、顆粒、エアロゾル、重合体物質および種子用被膜におけるマイクロカプセルにおいて、ならびに超低容量冷温噴霧用製剤において配合することができる。
【０３６４】
これらの製剤は、知られている方法により、例えば、活性物質を、増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体物質と、必要に応じて、界面活性物質、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡物質を使用して混合することにより生成される。水を増量剤として使用する場合においては、有機溶媒を、例えば、溶解助剤として使用することもできる。次の液体溶媒は、検討されるべき主たる溶媒である：芳香族、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン等、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、石油留分、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール等ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン等、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等ならびに水。液化ガス増量剤または担体は、常温および常圧において気体である液体、例えば、エアロゾル推進燃料、例えば、ハロゲン化炭化水素等ならびにブタン、プロパン、二酸化窒素および二酸化炭素等である。検討されるべき固体担体は、例えば、天然鉱物粉末、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等および合成鉱物粉末、例えば、高分散性シリカ、酸化アルミニウムおよびシリケート等である。顆粒として検討されるべき固体担体は、例えば、粉砕され分級された天然鉱物、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石、ドロマイト等および無機および有機粉末等からの合成顆粒ならびに、木屑、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎等の有機物質からの顆粒である。検討されるべき乳化剤および／または発泡生成物質は、例えば、非イオンおよびアニオン乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエステル等、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート等およびタンパク質加水分解物である。検討されるべき分散剤は、例えば、リグニン、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【０３６５】
組成物は、また、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックス状形態における天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等、ならびに天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を含むこともできる。他の添加剤は鉱物油および植物油とすることができる。
【０３６６】
染料、例えば、無機顔料等、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等および有機染料、例えば、アリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料等ならびに微量元素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛等の塩が使用できる。
【０３６７】
組成物は、通常、０．１〜９５重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性物質を含む。
【０３６８】
本発明の活性物質は、そのままで使用することも場合により、例えば、有効性の範囲を増加するためまたは抵抗性の発現を阻止するために、知られている抗真菌薬、殺菌薬、アカカリサイド（ａｋａｃａｒｉｃｉｄｅ）、線虫駆除薬または殺虫剤と混合したそれらの組成物において使用することもできる。多くの場合において、相乗効果が達成され、結果として、混合物の有効性が、個々の成分の有効性よりも大きくなる。
【０３６９】
補完的な組成物成分の例としては、次のものが挙げられる。
【０３７０】
抗真菌薬：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメート；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバルカリブ−イソプロピル；ベンズアマクリル；ベンズアマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；キャプシマイシン；キャプタフォル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロアミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロロフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジミル；シプロフラム；ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメート；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノキャップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エディフェンフォス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン、フルジオキソニル；フルメトバー；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルピリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペット；ホセチル−Ａ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フメシクロクス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセテート；イミノクタジンアルベシラート；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メタフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタール−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレイス；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタライド；ピコキシストロビン；ピペラリン���ポリオキシンス；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾフォス；ピリフェノクス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キンオキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフララム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシン  Ａ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメシル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；モノカリウム炭酸塩；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム；加えて銅の塩および製剤、例えば、ボルドー液、水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、カフラネブ、酸化銅、マンコッパーおよびオキシン銅等。
【０３７１】
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン；ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマシシン、テクロフララム、硫酸銅およびその他の銅製剤。
【０３７２】
殺虫剤／アカカリサイド／線虫駆除薬：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチオフォス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボニル、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、コウマフォス、シアノフェンフォス、シアノフォス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、金属ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ等）
１．２  オルガノホスフェート（例えば、アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル、ブロムフェンビンフォス（−メチル）、ブタチオフォス、カドゥサフォス、カルボフェノチオン、クロロエトキシフォス、クロロフェンビンフォス、クロロメフォス、クロロピリフォス（−メチル、−エチル）、コウマフォス、シアノフェンフォス、シアノフォス、クロロフェンビンフォス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ダイアリホス、ジアジノン、ジクロロフェンチオン、ジクロロボス／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサベンゾフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、エトリムホス、ファムファー、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルマチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、ヨ−ドフェンフォス、イプロベンホス、イザゾホス、イソフェンフォス、イソプロピルｏ−サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル、−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメート、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミフォス（−メチル、−エチル）、プロフェノフォス、プロパフォス、プロペタムフォス、プロチオホス、プロソエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルフォス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロロビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロロホン、バミドチオン等）
２．ナトリウムチャンネルモジュレーター／電圧依存性ナトリウムチャンネルブロッカー
２．１  ピレスロイド（例えば、アクリナスリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェンスリン、バイオアレスリン、バイオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、バイオエタノメスリン、バイオペルメスリン、バイオレスメスリン、クロバポルスリン、シス−シペルメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シペルメスリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノスリン、ＤＤＴ、デルタメスリン、エンペンスリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンピリスリン、フェンバレレート、フルブロシスリネート、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロスリン、イミプロスリン、カデスリン、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン（シス−、トランス−）、フェノスリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレスリン、プロフルスリン、プロトリフェンビュート、ピレスメスリン、レスメスリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン（１Ｒ−異性体）、トラロメスリン、トランスフルスリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレスリンス（ピレスラム）等）
２．２  オキサジアジン（例えば、インドキサカルブ等）
３．  アセチルコリン受容体作用薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロピリド、チアメトキサム等）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン（例えば、スピノサッド）
５．  ＧＡＢＡ調節クロライドチャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素（例えば、カンフェクロール、クロロダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロール、リンダン、メトキシクロール等）
５．２  フィプロール（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール等）
６．  クロライドチャンネル活性化剤
６．１  メクチン（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン等）
７．  幼若ホルモン擬態
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン等）
８．  エクジソン作用薬／撹乱剤
８．１  ジアシルヒドラジン（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド等）
９．  キチン生合成の阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロキュロン、フルフェノキュロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン等）
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
１０．  酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機錫（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド等）
１１．  プロトン勾配の割り込みによる酸化的リン酸化の脱カップリング薬
１１．１  ピロール（例えば、クロロフェナピル等）
１１．２  ジニトロフェノール（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップ、ＤＮＯＣ等）
１２．  サイトＩ電子移動阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド等）
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホール
１３．  サイトＩＩ電子移動阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．  サイトＩＩＩ電子移動阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム
１５．  昆虫の腸管膜の微生物撹乱剤
バチルスチューリンゲンシス株
１６．  脂質合成阻害剤
１６．１  テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン等）
１６．２  テトラミン酸［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（アリアス：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ２０３３１３−２５−１）］
１７．  カルボキシアミド
（例えば、フロニクアミド等）
１８．  オクトパミン系作用薬
（例えば、アミトラズ等）
１９．  マグネシウム−誘導ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト等）
２０．  フタルアミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．  ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムヒドロゲンオキサレート、チオスルタップ−ナトリウム等）
２２．  生体生物、ホルモンまたはフェロモン
（例えば、アザジラクチン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ属、コドレモン、Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ属、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ属、チューリンゲンシン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ属等）
２３．  作用の知られていないまたは非特定メカニズムを伴う活性物質
２３．１  ガス処理媒体（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル等）
２３．２  選択的拒食剤（例えば、クリオライト、フロニクアミド、ピメトロジン等）
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾキシ等）
２３．４  アミドフルメート、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオナート、クロロジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプラー、ヒドラメチルノン、ジャポニラー、メトキシアジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルルアミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチン、さらに、３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマサイド  Ｚ）化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル化合物（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  １８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  １８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３を参照されたい）、加えて、殺虫に有効な植物抽出物、線虫、菌類またはウイルスを含む製剤。
【０３７３】
その他の知られている活性物質、例えば、除草剤等との混合または農薬および成長調節剤、毒性緩和剤または情報化学物質との混合も可能である。
【０３７４】
さらに、式（Ｉ）の本発明化合物は、極めて良好な抗かび活性をも示す。それらは、極めて広範囲の抗かび効果を有し、特に、皮膚糸状菌および萌芽菌、糸状および双峰性菌に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ属、例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ等に対して）ならびにＥｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒおよびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ等、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ属、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ等、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ属、例えば、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉ等に対して効果を有する。これらの菌類の列挙は、確認できる真菌の範囲の限定を表示するものではなく、特徴における単なる説明に過ぎない。
【０３７５】
活性物質は、利用可能な組成物またはそれから調製される適用形態において、例えば、即使用溶液、懸濁液、スプレー、粉末、ペースト、可溶性粉末、散布剤および顆粒等として使用することができる。適用は、通常の方法、例えば、注入、噴霧、シャワー、散布、粉付け、発泡体適用、拡散等により行う。さらに、超低容量方法により活性物質を適用することも、または活性物質それ自体を地中に注入することもできる。植物の種子も処理することができる。
【０３７６】
抗真菌薬としての本発明活性物質の使用に対しては、適用率は、適用のタイプによって広範囲にわたって変えることができる。植物部分の処理では、活性物質の適用率は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１，０００ｇ／ｈａである。種子の処理では、活性物質の適用率は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌処理では、活性物質の適用率は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５，０００ｇ／ｈａである。
【０３７７】
上述の通り、全ての植物およびそれらの部分は、本発明により処理することができる。好ましい実施形態においては、天然に生じる植物タイプおよび種類ならびにそれらの部分が処理でき、加えて、通常の生物学的栽培方法、例えば、交雑育種または原形質融合等により得られるものを処理できる。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学方法により、場合により通常の方法との組合せにおいて得られる遺伝子組換え植物および植物タイプ（一般に変性された生物）およびそれらの部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」または「植物部分」と言う用語は上で説明されている。
【０３７８】
それぞれの場合において一般に市販されている植物または使用における植物タイプが本発明により処理されることが特に好ましい。「植物タイプ」と言う用語は、通常の栽培により生産された新しい特徴（「特性」）を持つ植物、および突然変異生成または組み替えＤＮＡ方法からの植物と理解されるべきである。これらは、タイプ、品種、バイオタイプおよび遺伝子型であることができる。
【０３７９】
植物の種類またはタイプ、それらの配置および成長条件（土壌、気候、植生サイクル、栄養）によって、本発明による処理は、また相乗効果を示すことができる。したがって、例えば、減少した適用率および／または有効性の範囲における増加および／または本発明による、使用可能な物質および剤の活性の強化、改善された植物成長、高温または低温の増加した耐性、水または土壌の乾燥度または塩含有量の増加した耐性、増加した開花速度、容易な収穫、促進された熟成、高収穫高、収穫物の高品質および／または高栄養価、収穫物の改善された貯蔵特性および／または加工性が可能であり、これは、本来予測される効果を超えるものである。
【０３８０】
本発明により優先的に処理される遺伝子組換え植物または植物タイプ（遺伝子工学により得られたもの）の範疇は、遺伝子工学を使用する変性により遺伝子物質を受け容れる全ての植物を含み、前記物質は、これらの植物に、特に有益な価値ある特徴（「特性」）を与える。その様な特性の例は、改善された植物成長、高温または低温の増加した耐性、水または土壌の乾燥度または塩含有量の増加した耐性、増加した開花速度、容易な収穫、促進された熟成、高収穫高、収穫物の高品質および／または高栄養価、収穫物の改善された貯蔵特性および／または加工性である。その様な特性のその他の特に重要視される例は、動物および微生物の害に対する植物の防御、例えば、昆虫、ダニ、植物病原体、細菌および／またはウイルスに対する防御における増加、ならびに特定のハーバサイド活性物質の植物による増加した耐性である。遺伝子組換え植物の例を挙げれば、重要な栽培植物、例えば、穀物（小麦、米）、コーン、大豆、ポテト、綿、タバコおよび菜種ならびに実のなる植物（リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）であり、コーン、大豆、ポテト、綿、タバコおよび菜種は特に重要視される。特に重要視される特性は、昆虫、繭の害、線虫および植物により生成される毒素の結果としての蝸牛、特に、バチルスチューリンゲンシスからの遺伝子物質（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せ）による植物（以降、「Ｂｔ植物」と称する）において生成されるものに対する植物の増加した抵抗性である。また、特に重要視される特性は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシンおよび誘導因子ならびに耐性遺伝子および相当する発現タンパクおよび毒素による菌類、細菌、およびウイルスに対する植物の増加した抵抗性を含む。さらに、特に重要視される特性は、特定のハーバサイド活性物質、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）等に対する、植物の増加した耐性である。特定の所望の特性を与える遺伝子は、また、組換え植物において互いに組み合わせて発現させることもできる。「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、コーン、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、コーン）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、コーン）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ポテト）の商標名で市販されている様々なコーン、綿、大豆およびポテトである。ハーバサイド耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートの耐性、例えば、コーン、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンの耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンの耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素の耐性、例えば、コーン）の商標名で市販されている様々なコーン、綿および大豆である。ハーバサイド耐性植物（ハーバサイド耐性に対して普通に栽培された）は、また、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、コーン）の表示で様々なものが市販されている。勿論、これらの記述は、これらの遺伝子特性を伴い開発されるもしくは将来において市場に出されるまたは将来において開発される様々な植物にも適用される。
【０３８１】
列挙された植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性成分混合物での処理により特に利益を得ることができる。活性物質または混合物に対して上で述べられた優先的領域も、これらの植物の処理に適用される。本明細書において特に列挙された化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
【実施例】
【０３８２】
本発明による活性物質の合成および使用は、以下の実施例において見ることができる。
（合成例）
（実施例１）
【０３８３】
【化９７】
2007520500.tif 000055
【０３８４】
テトラヒドロフラン２ｍｌ中の３０２．０ｍｇ（１．２ミリモル）の４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロエチル−３−メチル−ブチル）−フェニルアミンを、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の２７５．３ｍｇ（１．３ミリモル）の２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドおよび０．２２ｍｌ（１．６ミリモル）のトリエチルアミンからなる溶液に添加する。反応溶液を９０分間、６０℃で攪拌し、シリカゲルでろ過し、真空下で濃縮する。
【０３８５】
５０５ｍｇのＮ−［４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニル］−２−トリフルオロメチルベンズアミドを得る（９９％の理論収率）［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０８］。
（実施例２）
【０３８６】
【化９８】
2007520500.tif 000056
【０３８７】
０．１４ｍｌ（１．７ミリモル）のシュウ酸ジクロライドおよび４滴のジメチルホルムアミドを、ジクロロメタン９ｍｌ中の２６４．２ｍｇ（１．５ミリモル）の３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の懸濁液に添加する。反応混合物を２時間、室温で攪拌し、次いで、ジクロロメタン９ｍｌ中の３２５．９ｍｇ（１．５ミリモル）の２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニルアミンおよび０．２９ｍｌ（２．１ミリモル）のトリエチルアミンの溶液と混合する。反応混合物を室温で１６時間攪拌する。反応を、７ｍｌの２Ｎ塩酸を添加して１０分間室温で攪拌することにより完了し、次いで、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮する。
【０３８８】
収量は、５２５．０ｍｇの３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−カルボン酸である、［２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニル］−アミン（８９％の理論収率）［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．９３］。
【０３８９】
表１において以下に列挙される式（Ｉ）の化合物は、実施例１および２に類似の方法において、および本発明の合成方法（ａ）〜（ｈ）の一般的記述により得られた。
【０３９０】
【表１】
2007520500.tif 000057
【０３９１】
（式（ＩＩＩ）の出発物質の合成）
（実施例（ＩＩＩ−１））
【０３９２】
【化９９】
2007520500.tif 000058
【０３９３】
トリエチレングリコール６７ｍｌ中の７．０ｇの１−（２−アミノ−５−クロリン−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブタン−１−オン（２６ミリモル）、４．０ｇの水酸化カリウム（６０ミリモル）および３．０ｇのヒドラジン水和物（６０ミリモル）の溶液を、６時間、２１０℃で加熱する。室温まで冷却したら、水および酢酸エチルを添加し、相を分離し、有機相を再度水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去する。
【０３９４】
収量は、４．９ｇの４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニルアミンである（７３％の理論収率）。
【０３９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．４８−２．３４（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．１１（ｄ，３Ｈ）。
【０３９６】
（実施例（ＩＩＩ−２））
【０３９７】
【化１００】
2007520500.tif 000059
【０３９８】
メタノール２１ｍｌ中の２．３ｇの４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニルアミン（ＩＩＩ−１）（９ミリモル）、１．１５ｇのギ酸アンモニウム（１８ミリモル）および２．０ｇのＰｄ／Ｃ（５％、０．９ミリモル）の溶液を、１時間、室温で攪拌する。その後、反応溶液をセライトにより吸引ろ過し、メタノールで洗浄し、次いで、濾液を回転蒸発する。溶媒の除去後に残渣をペンタンと一緒に攪拌し、吸引ろ過し、乾燥して固体を得る。
【０３９９】
収量は、１．７ｇの２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル）−フェニルアミンである（８６％の理論収率）。
【０４００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｍ，１Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，１Ｈ）、２．４８−２．３０（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．１３（ｄ，３Ｈ）。
【０４０１】
（式（Ｖ）の出発物質の合成）
（実施例（Ｖ−１））
【０４０２】
【化１０１】
2007520500.tif 000060
【０４０３】
３７％塩酸３６６ｍｌ中の１０．０ｇ（２９ミリモル）のＮ−［４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチリル）−フェニル］−２，２−ジメチルプロピオンアミドの溶液を２日間還流する。室温まで冷却後、反応混合物を、４５％水酸化ナトリウム溶液で中和し、水性相をジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒除去後の収量は、７．１ｇの１−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−ブタン−１−オンである（９３％の理論収率）。
【０４０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，２Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．２８（ｄｄ，１Ｈ）、３．１４（ｄｄ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、１．０８（ｄ，３Ｈ）。
【０４０５】
（式（ＶＩ）の出発物質の合成）
（実施例（ＶＩ−１））
【０４０６】
【化１０２】
2007520500.tif 000061
【０４０７】
ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、１００ｍｌ、１６０ミリモル）のヘキサン溶液を、乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の１５．４ｇのＮ−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルプロピオンアミド（７３ミリモル）の溶液に０℃で滴加し、この温度で２時間攪拌する。その後、この溶液を、乾燥テトラヒドロフラン２５０ｍｌ中の１３．４ｇのエチル−（３−トリフルオロメチル）−ブチレート（７３ミリモル）の溶液に、−７０℃で滴加し、反応混合物を、この温度で１時間攪拌する。室温まで温めた後、１６時間攪拌する。１００ｍｌの水で加水分解、濃縮、ジクロロメタン／水における残渣の溶解およびジクロロメタンでの水性相の抽出、次いで、硫酸ナトリウム上での有機相の乾燥で、移動相として、９：１のシクロヘキサン／酢酸エチルを伴うシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより分離できる抽出物／生成物を得る。
【０４０８】
収量は、１０．３ｇのＮ−［４−クロロ−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチリル）−フェニル］−２，２−ジメチルプロピオンアミドである（４０％の理論収率）。
【０４０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝１１．１５（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，１Ｈ）、３．３０（ｄｄ，１Ｈ）、２．９９（ｍ，１Ｈ）、１．２５（ｓ，９Ｈ）、１．１５（ｄ，３Ｈ）。
【０４１０】
特定ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８による逆相カラム（Ｃ１８）のＨＰＬＣにより決定される。温度：４３℃。
【０４１１】
酸性範囲（ｐＨ２．３）における測定用溶離液：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリル対９０％アセトニトリルの線形勾配。
【０４１２】
較正は、知られているｌｏｇＰ値（２つの連鎖アルキルケトン間の線形内挿法による、保持時間を基準としたｌｏｇＰ値の決定）を持つ非分岐アルキル−２−オン（３〜６個の炭素原子を持つ）で行われる。
【０４１３】
λｍａｘ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍ領域におけるＵＶスペクトルからのクロマトグラフ記号ピークに対して決定された。
【０４１４】
（用途例）
（実施例Ａ）
（スファエロセカ試験（キュウリ）／保護）
溶媒：                    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：                  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性成分製剤を作るために、１重量部の活性物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０４１５】
保護の有効性を試験するために、特定の適用率で活性成分製剤を新鮮な植物に噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、植物を、スファエロセカフリギネアの水性胞子懸濁液で接種する。次いで、植物を、約２３℃で約７０％の相対湿度の温室に置く。
【０４１６】
評価は、接種７日後に行う。有効性の程度は、０％が対照に相当し、１００％は、蔓延が観察されなかったことを示す。
【０４１７】
【表２】
2007520500.tif 000062
【０４１８】
（実施例Ｂ）
（ベンチュリア試験（リンゴ）／保護）
溶媒：                    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：                  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性成分製剤を作るために、１重量部の活性物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０４１９】
保護の有効性を試験するために、特定の適用率で活性成分製剤を新鮮な植物に噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、植物を、リンゴのスキャッブ病原体ベンチュリアイナエクアリスの水性胞子懸濁液で接種し、次いで、２０℃で１００％の相対湿度の培養器で１日間保持する。
【０４２０】
次いで、植物を、約２１℃で約９０％の相対湿度の温室に置く。
【０４２１】
評価は、接種１０日後に行う。有効性の程度は、０％が対照に相当し、１００％は、蔓延が観察されなかったことを示す。
【０４２２】
【表３】
2007520500.tif 000063
【０４２３】
（実施例Ｃ）
（ボトリティス試験（豆）／保護）
溶媒：                    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：                  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性成分製剤を作るために、１重量部の活性物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０４２４】
保護の有効性を試験するために、特定の適用率で活性成分製剤を新鮮な植物に噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、培養したボトリティスシネレアを伴う２つの小さな寒天片をそれぞれの葉の上に置く。接種された植物を、約２０℃の１００％相対湿度の暗室に置く。
【０４２５】
接種２日後に、葉の上の蔓延点のサイズを評価する。有効性の程度は、０％が対照に相当し、１００％は、蔓延が観察されなかったことを示す。
【０４２６】
【表４】
2007520500.tif 000064
【０４２７】
（実施例Ｄ）
（プッチニア試験（小麦）／保護）
溶媒：                      ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：                    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性成分製剤を作るために、１重量部の活性物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０４２８】
保護の有効性を試験するために、特定の適用率で活性成分製剤を新鮮な植物に噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、植物を、プッチニアレコンジタの分生子懸濁液で噴霧する。植物を、２０℃で１００％の相対湿度の培養器で４８時間保持する。
【０４２９】
次いで、植物を、染み斑点の発現を促進するために、約２０℃の温度で８０％の相対湿度の温室に置く。
【０４３０】
評価は、接種１０日後に行う。有効性の程度は、０％が対照に相当し、１００％は、蔓延が観察されなかったことを示す。
【０４３１】
【表５】
2007520500.tif 000065
【０４３２】
（実施例Ｅ）
（アルテルナリア試験（トマト）／保護）
溶媒：                      ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：                    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性成分製剤を作るために、１重量部の活性物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０４３３】
保護の有効性を試験するために、特定の適用率で活性成分製剤を新鮮な植物に噴霧する。処理１日後に、植物を、アルテルナリアソラニの胞子懸濁液で接種し、１００％相対湿度および２０℃で２４時間保持する。その後、植物を、９６％の相対湿度および２０℃の温度で保持する。
【０４３４】
評価は、接種７日後に行う。有効性の程度は、０％が対照に相当し、１００％は、蔓延が観察されなかったことを示す。
【０４３５】
【表６】
2007520500.tif 000066
【国際調査報告】
2007520500.tif 000112
2007520500.tif 000113
2007520500.tif 000114
2007520500.tif 000115
2007520500.tif 000116
2007520500.tif 000117
2007520500.tif 000118
2007520500.tif 000119
2007520500.tif 000120
2007520500.tif 000121