(57)【要約】  本発明は、イオン性液体の蒸留方法であって、一工程において、大気圧と同じか又は大気圧より低い圧力に調整し、そして更なる工程において、６０℃〜３５０℃の範囲の温度に加熱する方法に関する。該方法は、特にイオン性液体の精製のために用いられる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
イオン性液体の蒸留方法であって、以下の工程：
Ａ  大気圧と同じか又は大気圧より低い圧力に調整する工程、
Ｂ  ６０℃〜３５０℃の範囲の温度に加熱する工程
を含む方法。
【請求項２】
イオン性液体中に、カチオンと、アニオンと、特にカチオンによるアニオンのプロトン化もしくはアルキル化によって生ずる中性分子とが平衡状態で存在する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
蒸留において、易揮発性の中性分子を少なくとも留去する、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
圧力が＜２００ミリバールである、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
圧力が＜５０ミリバールである、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
圧力が＜５ミリバールである、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
温度が１００℃〜３５０℃の範囲にある、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
【請求項８】
温度が１５０℃〜３５０℃の範囲にある、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
【請求項９】
両方の中性分子を蒸留によって分離する、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１０】
留去された中性分子を再びイオン性液体に再結合させる、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１１】
蒸留により留去された両方の中性分子の一方を異種のイオン性液体の再度の製造のために用いるか又は易揮発性物だけをそのために用いる、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法をイオン性液体の精製のために用いる使用。
【請求項１３】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法をイオン性液体の再循環のために用いる使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン性液体の蒸留方法及びその使用に関する。
【０００２】
イオン性液体は、例えば化学反応の実施において溶剤としての重要性が増してきている。Peter Wasserscheidtは、Chemie in unserer Zeit 37 (2003) Nr. 1, Seiten 52-63にて、多相触媒反応のためのイオン性液体の使用に関する概要を述べている。その際に、溶剤として使用する場合のイオン性液体の利点として、イオン性液体の測定不可能な低い蒸気圧に基づいて溶剤が蒸発しないことを挙げている。
【０００３】
イオン性液体を化学反応の実施に使用する場合に、使用されるイオン性液体の純度が非常に重要となる。不純物は、例えば化学反応の経過に一般的に悪影響を及ぼす。従って、例えばP. Tyson他によってElectrochemical Society Proceedings, vol. 99-41, Seite 161-168において、液相水素化及びスズキ反応で塩化物含有イオン性液体を使用する際の問題を指摘している。従って、イオン性液体の製造において、所望の液体の純度に対して高い要求が課されている。
【０００４】
イオン性液体は、本発明の範囲においては、低温で、有利には１００℃未満でも液状の状態にある塩である。
【０００５】
本発明の課題は、イオン性液体の精製のための工業的に使用可能な方法を開発することである。
【０００６】
イオン性液体中には、カチオンと、アニオンと、そして例えばアニオンのカチオンによるプロトン化もしくはアルキル化によって生ずる中性分子が平衡状態で存在することが明らかにされている。
【０００７】
そのアルキル化において、恐らくは、有利にはカチオンのヘテロ原子に結合されている正電荷のアルキル基はアニオンに移行する。ヘテロ原子は、例えば窒素、酸素、リン又は硫黄である。この場合に好適なアルキルはＣ１〜Ｃ１８−アルキルであり、有利なアルキルはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり、特に有利にはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、正電荷のアルキル基としてはＣＨ３＋が殊に好ましい。それに対して、プロトン化においては、プロトンがカチオンのヘテロ原子からアニオンへと移行する。
【０００８】
前記課題は、イオン性液体の蒸留方法において、第一の工程で、大気圧と同じ圧力か又は大気圧より低い圧力に調整し、そして第二の工程で、イオン性液体を６０℃〜３５０℃の範囲の温度に加熱する方法によって解決される。
【０００９】
有利な実施態様において、イオン性液体中には、カチオンと、アニオンと、そして特にアニオンのカチオンによるプロトン化もしくはアルキル化によって生ずる中性分子が平衡状態で存在する。
【００１０】
更なる有利な変法においては、蒸留において、易揮発性の中性分子が少なくとも留去される。
【００１１】
イオン性液体は測定可能な蒸気圧を有さないにも拘わらず、該液体は＜１バールの圧力、有利には＜２００ミリバールの圧力、より有利には＜５０ミリバールの圧力、殊に有利には＜５ミリバールの圧力で、かつ６０℃〜３５０℃の範囲、有利には１００℃〜３５０℃の範囲、特に１５０℃〜３５０℃の範囲の底部温度で蒸留できることが明らかにされた。
【００１２】
有利な実施態様では、易揮発性の中性分子の分離によってその分子を効果的に回収する。こうして回収された分子を、例えば後ほど、同種のイオン性液体又は異種のイオン性液体の製造のために再利用することができる。
【００１３】
特に有利な実施態様では、イオン性液体の両方の中性分子を留去し、そして後ほど受容器中で再び同様のイオン性液体に再結合させる。イオン性液体の中性分子の選択的な分離と凝縮後の受容器中でのその再結合によって、イオン性液体は高い純度で得られる。
【００１４】
イオン性液体は、本発明の範囲では、一般式
［Ａ］ｎ＋［Ｙ］ｎ−
［式中、ｎは、１、２、３又は４である］の塩である。
【００１５】
イオン性液体のカチオン［Ａ］ｎ＋の形成のために適した化合物は、例えばＤＥ１０２０２８３８号Ａ１から公知である。従って、かかる化合物は、酸素原子、リン原子、硫黄原子又は、特に窒素原子を、例えば少なくとも１個の窒素原子、有利には１〜１０個の窒素原子、特に有利には１〜５個の窒素原子、殊に有利には１〜３個の窒素原子、特に１〜２個の窒素原子を有してよい。場合によりまた、他のヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄原子又はリン原子が含まれていてよい。窒素原子は、イオン性液体のカチオンにおける正電荷の好適な担体であり、それにより平衡状態でプロトンもしくはアルキル基がアニオンに移行でき、そうして電気的に中性な分子が生ずる。
【００１６】
少なくとも１個の窒素原子と、場合により１個の酸素原子又は硫黄原子を有する少なくとも１個の５員ないし６員の複素環を有する化合物、特に有利には、１個、２個又は３個の窒素原子と１個の硫黄原子又は酸素原子を有する、特に２個の窒素原子を有することが好ましい少なくとも１個の５員ないし６員の複素環を有する化合物が好ましい。
【００１７】
特に有利な化合物は、１０００ｇ／モル未満のモル質量を有する化合物、殊に有利には５００ｇ／モル未満のモル質量を有する化合物、特に２５０ｇ／モル未満のモル質量を有する化合物である。
【００１８】
更に、かかる化合物はカチオンの形成のために好ましく、該化合物は、式（Ｉａ）〜（Ｉｒ）
【００１９】
【化１】
2007524664.tif 000002
【００２０】
【化２】
2007524664.tif 000003
［式中、置換基及び係数は以下の意味を有する：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよいＣ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ５〜Ｃ１２−シクロアルキル又は５員ないし６員の、酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を有する複素環であるか、又はそれらの２つが一緒になって、不飽和、飽和又は芳香族のかつ１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよい環を形成し、その際、前記基はそれぞれ更に官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよい］の化合物並びに前記構造を有するオリゴマーもしくはポリマーから選択される。
【００２１】
その式中で、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンゾヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）−エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボンエチル（2-Methoxycarbonethyl）、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）−エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル又は６−エトキシヘキシルを意味する。
【００２２】
１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよいＣ２〜Ｃ１８−アルキルは、例えば５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサ−ノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを意味する。
【００２３】
２つの基が１つの環を形成するのであれば、これらの基は一緒になって、例えば縮合された構成要素として、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン又は２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを意味してよい。
【００２４】
隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数は、基本的に制限はなく、制限があっても基の大きさ又は環構成要素の大きさによる自動的なものである。一般に、その数は、それぞれの基において５以下、有利には４以下、又は殊に有利には３以下である。更に、２つのヘテロ原子の間には、一般に少なくとも１つ、有利には少なくとも２つの炭素原子が存在する。
【００２５】
置換及び非置換のイミノ基は、例えばイミノ基、メチルイミノ基、イソプロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基又はｔ−ブチルイミノ基であってよい。
【００２６】
概念“官能基”とは、例えばカルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシカルボニル、シアノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すことが望ましい。この場合に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。
【００２７】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ６〜Ｃ１４−アリールは、例えばフェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−もしくは４−ニトロフェニル、２，４−もしくは２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルを意味する。
【００２８】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ５〜Ｃ１２−シクロアルキルは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル並びに飽和又は不飽和の二環系、例えばノルボルニル又はノルボルネニルを意味する。
【００２９】
相応の基によって置換されていてよい５員ないし６員の、酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を有する複素環は、例えばフリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンゾイミダゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はｔ−ブチルチオフェニルを意味する。
【００３０】
有利には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに無関係に、水素、メチル、エチル、ｎ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）−エチル、２−（エトキシカルボニル）−エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）−エチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びクロロである。
【００３１】
特に有利なピリジン（Ｉａ）は、基Ｒ１〜Ｒ５のうち１つがメチル、エチル又はクロロであり、かつ全ての他の基が水素であるピリジンであるか、又は基Ｒ３がジメチルアミノであり、かつ全ての他の基が水素であるピリジンであるか、又は全ての基が水素であるピリジンであるか、又は基Ｒ２がカルボキシ又はカルボキサミドであり、かつ全ての他の基が水素であるピリジンであるか、又は基Ｒ１及びＲ２又はＲ２及びＲ３が１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、かつ全ての他の基が水素であるピリジンである。
【００３２】
特に有利なピリダジン（Ｉｂ）は、基Ｒ１〜Ｒ４がメチル又はエチルであり、かつ全ての他の基が水素であるピリダジンであるか、又は全ての基が水素であるピリダジンである。
【００３３】
特に有利なピリミジン（Ｉｃ）は、基Ｒ２〜Ｒ４が水素又はメチルであり、かつ基Ｒ１が水素、メチル又はエチルであるピリミジンであるか、又は基Ｒ２及びＲ４がメチルであり、Ｒ３が水素であり、かつＲ１が水素、メチル又はエチルであるピリミジンである。
【００３４】
特に有利なピラジン（Ｉｄ）は、基Ｒ１〜Ｒ４が全てメチルであるピラジンであるか、又は全ての基が水素であるピラジンである。
【００３５】
特に有利なイミダゾール（Ｉｅ）は、Ｒ１が互いに無関係にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、２−ヒドロキシエチル又は２−シアノエチルから選択され、かつＲ２〜Ｒ４が互いに無関係に水素、メチル又はエチルを意味するイミダゾールである。
【００３６】
特に有利な１Ｈ−ピラゾール（Ｉｆ）は、Ｒ１が互いに無関係に水素、メチル又はエチルから選択され、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素又はメチルから選択される１Ｈ−ピラゾールである。
【００３７】
特に有利な３Ｈ−ピラゾール（Ｉｇ）は、Ｒ１が互いに無関係に水素、メチル又はエチルから選択され、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素又はメチルから選択される３Ｈ−ピラゾールである。
【００３８】
特に有利な４Ｈ−ピラゾール（Ｉｈ）は、Ｒ１〜Ｒ４が互いに無関係に水素又はメチルから選択される４Ｈ−ピラゾールである。
【００３９】
特に有利な１−ピラゾリン（Ｉｉ）は、Ｒ１〜Ｒ６が互いに無関係に水素又はメチルから選択される１−ピラゾリンである。
【００４０】
特に有利な２−ピラゾリン（Ｉｊ）は、Ｒ１が互いに無関係に水素、メチル、エチル又はフェニルから選択され、かつＲ２〜Ｒ６が水素又はメチルから選択される２−ピラゾリンである。
【００４１】
特に有利な３−ピラゾリン（Ｉｋ）は、Ｒ１又はＲ２が互いに無関係に水素、メチル、エチル又はフェニルから選択され、かつＲ３〜Ｒ６が水素又はメチルから選択される３−ピラゾリンである。
【００４２】
特に有利なイミダゾリン（Ｉｌ）は、Ｒ１又はＲ２が互いに無関係に水素、メチル、エチル、ｎ−ブチル又はフェニルから選択され、かつＲ３又はＲ４が水素、メチル又はエチルから選択され、かつＲ５又はＲ６が水素又はメチルから選択されるイミダゾリンである。
【００４３】
特に有利なイミダゾリン（Ｉｍ）は、Ｒ１又はＲ２が互いに無関係に水素、メチル又はエチルから選択され、かつＲ３〜Ｒ６が水素又はメチルから選択されるイミダゾリンである。
【００４４】
特に有利なイミダゾリン（Ｉｎ）は、Ｒ１、Ｒ２又はＲ３が互いに無関係に水素、メチル又はエチルから選択され、かつＲ４〜Ｒ６が水素又はメチルから選択されるイミダゾリンである。
【００４５】
特に有利なチアゾール（Ｉｏ）又はオキサゾール（Ｉｐ）は、Ｒ１が互いに無関係に水素、メチル、エチル又はフェニルから選択され、かつＲ２又はＲ３が水素又はメチルから選択されるチアゾール又はオキサゾールである。
【００４６】
特に有利な１，２，４−トリアゾール（Ｉｑ）は、Ｒ１又はＲ２が互いに無関係に水素、メチル、エチル又はフェニルから選択され、かつＲ３が水素、メチル又はフェニルから選択される１，２，４−トリアゾールである。
【００４７】
特に有利な１，２，３−トリアゾール（Ｉｒ）は、Ｒ１が互いに無関係に水素、メチル又はエチルから選択され、かつＲ２又はＲ３が水素又はメチルから選択される１，２，３−トリアゾール又はＲ２及びＲ３が１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、かつ全ての他の基が水素である１，２，３−トリアゾールである。
【００４８】
前述の複素環のうち、ピリジン及びイミダゾールが好ましい。
【００４９】
カチオンの形成のために殊に有利な化合物は、３−クロロピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２−エチル−４−アミノピリジン、２−メチルピリジン、２−エチルピリジン、２−エチル−６−メチルピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリジン、１−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルイミダゾール、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−ｎ−ブチルイミダゾール、１，４，５−トリメチルイミダゾール、１，４−ジメチルイミダゾール（1,4-Diemethylimidazol）、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、１−ブチル−２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、１−ｎ−ペンチルイミダゾール、１−ｎ−ヘキシルイミダゾール、１−ｎ−オクチルイミダゾール、１−（２′−アミノエチル）−イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、１−（２′−シアノエチル）イミダゾール及びベンゾトリアゾールである。特に、１−ｎ−ブチルイミダゾール、１−メチルイミダゾール、２−メチルピリジン及び２−エチルピリジンが好ましい。
【００５０】
更に、式（ＩＩ）
ＮＲａＲｂＲｃ      （ＩＩ）
［式中、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ互いに無関係に、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよいＣ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール又はＣ５〜Ｃ１２−シクロアルキル又は５員ないし６員の、酸素原子、窒素原子及び／又は硫黄原子を有する複素環であるか、又はそれらの２つが一緒になって、不飽和、飽和又は芳香族のかつ１つ又は複数の酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよい環を形成し、その際、前記基はそれぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいが、但し、３つの基Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃの少なくとも２つは異なっていて、かつ基Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは一緒になって、少なくとも８個、有利には少なくとも１０個、特に有利には少なくとも１２個、殊に有利には少なくとも１３個の炭素原子を有する］の第三級アミンが適している。
【００５１】
有利には、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ互いに無関係に、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２−アリール又はＣ５〜Ｃ１２−シクロアルキルであり、特に有利にはＣ１〜Ｃ１８−アルキルであり、その際、前記の基は、それぞれ官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよい。
【００５２】
それぞれの基のための例は既に挙げたものである。
【００５３】
有利には、基Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル（ｎ−アミル）、２−ペンチル（ｓ−アミル）、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピ−１−イル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【００５４】
２つの基Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが１つの鎖を形成するのであれば、それは、例えば１，４−ブチレン又は１，５−ペンチレンであってよい。
【００５５】
式（ＩＩ）の第三級アミンのための例は、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチル−ヘキシルアミン、ジエチル−オクチルアミン、ジエチル−（２−エチルヘキシル）−アミン、ジ−ｎ−プロピル−ブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピル−オクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−（２−エチルヘキシル）−アミン、ジ−イソプロピル−エチルアミン、ジ−イソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピル−ブチルアミン、ジ−イソプロピル−ペンチルアミン、ジ−イソプロピル−ヘキシルアミン、ジ−イソプロピル−オクチルアミン、ジ−イソプロピル−（２−エチルヘキシル）−アミン、ジ−ｎ−ブチル−エチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチル−オクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−ｎ−ブチル−ピロリジン、Ｎ−ｓ−ブチル−ピロジジン（N-sek-Butyl-pyrrodidin）、Ｎ−ｔ−ブチル−ピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチル−ピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピル−ピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチル−ピペリジン、Ｎ−ｓ−ブチル−ピペリジン、Ｎ−ｔ−ブチル−ピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチル−ピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−アニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピル−アニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル−アニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｔ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイジン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミン及びジ−ｎ−ブチルフェニルアミンである。
【００５６】
有利な第三級アミン（ＩＩ）は、ジ−イソプロピル−エチルアミン、ジエチル−ｔ−ブチルアミン、ジ−イソプロピル−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン並びにペンチル異性体からの第三級アミンである。
【００５７】
特に有利な第三級アミンは、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン及びペンチル異性体からの第三級アミンである。
【００５８】
同様に有利で本発明により使用できるが、既に挙げたものとは異なり、３個の同じ基を有する第三級アミンは、トリアリルアミンである。
【００５９】
イオン性液体のアニオン［Ｙ］ｎ−は、例えばフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、亜硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、ホウ酸イオン、ホウ酸水素イオン、ホウ酸二水素イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラクロロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ヘキサフルオロヒ酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、ジクロロ銅酸イオン、トリクロロ亜鉛酸イオン、四臭化アルミニウムイオン並びに塩化アルミニウムイオン（ＡｌＣｌ４−、Ａｌ２Ｃｌ７−、Ａｌ３Ｃｌ１０−）である。
【００６０】
更に、Ｒ１−ＣＯＯ−、Ｒ１−ＯＣＯＯ−、Ｒ１−ＳＯ３−、Ｒ１−ＯＳＯ３−、Ｒ１−ＰＯ４２−、Ｒ１−Ｒ２−ＰＯ４−、Ｒ１−ＢＯ３２−、Ｒ１−Ｒ２−ＢＯ３−、Ｂ（ＯＲ１）（ＯＲ２）（ＯＲ３）（ＯＲ４）−、（Ｒ１−ＳＯ２）２Ｎ−から選択されるアニオンが好ましい。
【００６１】
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ互いに無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよいＣ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ５〜Ｃ１２−シクロアルキルを意味し、その際、前記基は、それぞれ更に官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよい。
【００６２】
前記式中、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンゾヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）−エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボンエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ（メトキシカルボニル）−エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル又は６−エトキシヘキシルを意味する。
【００６３】
１つ又は複数の隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又は１つ又は複数の置換又は非置換のイミノ基によって中断されていてよいＣ２〜Ｃ１８−アルキルは、例えば５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサ−ノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニル又は１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを意味する。
【００６４】
２つの基が１つの環を形成するのであれば、これらの基は一緒になって、例えば縮合された構成要素として、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレン又は２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを意味してよい。
【００６５】
隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数は、基本的に制限はなく、制限があっても基の大きさ又は環構成要素の大きさによる自動的なものである。一般に、その数は、それぞれの基において５以下、有利には４以下、又は殊に有利には３以下である。更に、２つのヘテロ原子の間には、一般に少なくとも１つ、有利には少なくとも２つの炭素原子が存在する。
【００６６】
置換及び非置換のイミノ基は、例えばイミノ基、メチルイミノ基、イソプロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基又はｔ−ブチルイミノ基であってよい。
【００６７】
概念“官能基”とは、例えばカルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシカルボニル、シアノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すことが望ましい。この場合に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。
【００６８】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ６〜Ｃ１４−アリールは、例えばフェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−もしくは４−ニトロフェニル、２，４−もしくは２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルを意味する。
【００６９】
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環によって置換されていてよいＣ５〜Ｃ１２−シクロアルキルは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル並びに飽和又は不飽和の二環系、例えばノルボルニル又はノルボルネニルを意味する。
【００７０】
イオン性液体中にはカチオン並びにアニオンが存在する。イオン性液体内では、カチオンからプロトン又はアルキル基がアニオンへと移行する。それによって、２つの中性分子が生成する。この場合に、アニオンと、カチオンと、２つの中性分子が存在するという平衡状態が生ずる。
【００７１】
イオン性液体中に平衡状態で存在する中性分子は、イオン性液体から留去することができる。それによって、イオン性液体内の平衡状態が影響を受ける。その影響によって、再びアニオンはカチオンによってプロトン化もしくはアルキル化され、そうして平衡状態が再び生ずる。この機構により、イオン性液体の蒸留が可能となる。
【００７２】
有利な一実施態様では、留去された分子を凝縮し、そして受容器中に収集する。加熱によって凝縮物は再びイオン性液体に変わる。
【００７３】
有利には、蒸留によって得られるそのイオン性液体もしくは液体成分は不純物を含まない。
【００７４】
留去された分子の１つが易揮発性であれば、その分子は受容器中で凝縮しない可能性がある。このように、成分のうち１つのみを効果的に回収することができる。このことは、蒸留もしくは凝縮に際しての適切な温度制御及び／又は圧力制御によって受容器中で意図的かつ効果的にも制御することができる。こうして回収された成分は、同様に高純度で存在し、後に再びイオン性液体の製造のために使用することができる。
【００７５】
イオン性液体の蒸留によって、イオン性液体を精製あるいは再循環させることが可能である。また、アニオン又はカチオンの成分をイオン性液体から電荷的に中性な形で再回収するといった可能性も生ずる。
【００７６】
少量のイオン性液体の蒸留において、その蒸留は有利にはガラスフラスコから蒸留ブリッジを介して行われる。特に当業者に実験室用で知られる一般的な蒸留装置の一つが適している。
【００７７】
断続的な蒸留では、イオン性液体をポットスチル（Destillierblase）中に装入し、そこで沸点温度に加熱し、そして部分的に蒸発させることができる。イオン性液体から蒸発した中性分子をポットスチルから取り出し、凝縮冷却器中で凝縮させ、冷却し、そして蒸留物受容器に受けることができる。蒸留物受容器中で、分離された分子を（両方の成分種に移行するならば）再びイオン性液体に一緒にすることができる。
【００７８】
イオン性液体の連続的な蒸留のために、イオン性液体を有利には蒸留塔の塔底物として添加する。蒸発した成分を有利には塔頂部を介して取り出す。引き続き塔頂部を介して取り出された成分を有利には熱交換器中で凝縮させ、有利には受容器中に収集する。
【００７９】
イオン性液体の蒸留のために使用される蒸留装置は、有利には、イオン性液体が周囲から密閉されている、従って例えば蒸留装置中で真空を生ずることができるように構成されている。
【００８０】
底部物の加熱は、例えば電気的に又は加熱媒体によって行うことができる。加熱媒体としては、例えば蒸気、サーマルオイル又は塩溶融物が適している。
【００８１】
実施例
実施例１
ＥＭＩＭ Ｃｌの蒸留
２５０ｍｌのガラスフラスコ中にイオン性液体ＥＭＩＭ Ｃｌを充填する。そこではＥＭＩＭは１−メチルイミダゾールと１−エチルイミダゾールとの混合物である。蒸留ブリッジを介して該液体を５９℃の転移温度で２．４ミリバールの圧力で完全に留去する。底部温度は、その際、２１５℃である。
【００８２】
蒸留に際して生ずる塩化メチルもしくは塩化エチルは凝縮されない。蒸留物を１Ｈ ＮＭＲ分光測定によって調査する。該蒸留物は主に１−メチルイミダゾールと１−エチルイミダゾールとを１：２．７の比率で含有する。
【００８３】
実施例２
ＥＭＩＭジエチルホスフェートの蒸留
６２ｇのＥＭＩＭジエチルホスフェートを蒸留装置中に充填する。５４℃の転移温度で圧力０．２ミリバールにおいて黄橙色の液体が留去される。蒸留に際しての底部温度は２２３℃である。蒸留物の１Ｈ ＮＭＲ分光測定による調査により、該蒸留物が１−メチルイミダゾール、１−エチルイミダゾール並びにトリエチルホスフェートの混合物から構成されることが示される。
【００８４】
実施例３
ＥＭＩＭジエチルホスフェートの真空を用いない蒸留
蒸留装置中に９０ｇのＥＭＩＭジエチルホスフェートを充填する。底部温度２５４℃及び転移温度７８℃で無色の蒸留物が留去される。
【００８５】
実施例４
ＨＭＩＭ Ｃｌの製造と蒸留
反応フラスコ中に８２１．２ｇ（１０モル）の１−メチルイミダゾールを装入する。その１−メチルイミダゾールに、９８５．４ｇ（１０モル）の３７％の水性ＨＣｌを滴加すると、その混合物が沸騰し始める。４０ミリバールの圧力と３７℃において、まず６５．６ｇの水を留去する。引き続き圧力０．２〜０．５ミリバール、底部温度２００℃及び転移温度１４５℃〜１５９℃において、１０３２ｇの液体を留去し、その冷却後には無色の固体が凝固する。該固体を１Ｈ ＮＭＲ分光測定により調査することで、その固体が純粋なＨＭＩＭ Ｃｌ（メチルイミダゾールクロライド）であることが示される。蒸留物の元素分析によって、該蒸留物が２９．５％のクロライドを含有することが示される。
【００８６】
実施例５
ＭＭＩＭジメチルホスフェートの製造、蒸留及び再結合
４１．１ｇ（０．５モル）のＮ−メチルイミダゾール中に、８５℃で１時間にわたり７０．０ｇ（０．５モル）のトリメチルホスフェートを滴加する。発熱反応によって、温度が１０２℃にまで高まる。引き続き更に９５℃で３時間撹拌する。１１１ｇのイオン性液体であるＭＭＩＭジメチルホスフェートが得られる。１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）は、１０．５ｐｐｍ（１Ｈ，Ｎ−ＣＨ−Ｎ）、７．６ｐｐｍ（２Ｈ，Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−Ｎ）、４．０ｐｐｍ（６Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）で相応のシグナルを示し、かつ３．６ｐｐｍ（６Ｈ，ＰＯＣＨ３）で二重項を示す。
【００８７】
ＭＭＩＭジメチルホスフェートを、０．１ミリバールの真空で、１１０〜１９６℃の底部温度及び２３〜２５℃の頂部温度で留去した。６８．６ｇの蒸留物が得られ、該蒸留物は１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）において、遊離のＮ−メチルイミダゾールによるシグナルは７．４ｐｐｍ（１Ｈ，Ｎ−ＣＨ−Ｎ）、７．０ｐｐｍ（１Ｈ，Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−Ｎ）、６．９ｐｐｍ（１Ｈ，Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−Ｎ）、３．７ｐｐｍ（３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）を示し、かつ遊離のトリメチルホスフェートによるシグナルは３．８ｐｐｍ（９Ｈ，ＰＯＣＨ３）を示す。
【００８８】
Ｎ−メチルイミダゾールとトリメチルホスフェートとから構成される蒸留物を１００℃及び常圧で５時間加熱した。得られた物質の１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）は、イオン性液体であるＭＭＩＭジメチルホスフェートのシグナルを１０．３ｐｐｍ（１Ｈ，Ｎ−ＣＨ−Ｎ）、７．７ｐｐｍ（２Ｈ，Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−Ｎ）、４．０ｐｐｍ（６Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）で示し、そして二重項を３．６ｐｐｍ（６Ｈ，ＰＯＣＨ３）で示した。
【手続補正書】
【提出日】平成18年7月18日(2006.7.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法を使用するイオン性液体の精製方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１３】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法を使用するイオン性液体の再循環方法。
【国際調査報告】
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