(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物またはその塩を開示し、式中Ｒ1はＣＯＯＨまたはその誘導体、好ましくは式−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒまたは−Ｃ(Ｘ’Ｒ’)(Ｘ”Ｒ”)−Ｙ−Ｒの基であり、ここでＲはＨ、（置換された）炭化水素基、複素環基またはアシルであり、Ｙは直接結合またはＯ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの基であり、ｎは整数１、２、３、４、５または６であり、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｘ’、Ｘ”、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ2、Ｒ3、(Ｒ4)mは請求項１に記載の通り定義される。該化合物は農業用薬品の植物毒性作用に対して作用するための栽培植物または有用植物のための薬害軽減剤として、好ましくは該植物に対する除草剤のような農薬の作用に対する薬害軽減剤として適当である。Ｒ1がＣＯＯＨであり、Ｒ2およびＲ3は各々水素であり、(Ｒ4)mがいずれかの位置におけるヒドロキシル基（ｍ＝１）であるか、または何れかの位置における２つの基Ｒ4（ｍ＝２）であり、ここで後者の場合は基の一方はヒドロキシル基であり、そしてもう一方はヒドロキシまたはメトキシであり、そして、ｎが１である、式（Ｉ）の化合物またはその塩は、グリホセート以外の農業用薬品の植物毒性作用に対するように栽培または有用植物のための薬害軽減剤として使用する。  【化１】2007501198.tif 000046
2007501198.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
作物植物または有用植物における農業用薬品の植物毒性作用に対するこれらの植物のための薬害軽減剤としての、下記式（Ｉ）：
【化１】
2007501198.tif 000044
［式中、Ｒ1はカルボキシルまたはカルボキシル基の誘導体、好ましくは下記式：
−ＣＮ、または、
−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒ、または、
−Ｃ（Ｘ’Ｒ’）（Ｘ”Ｒ”）−Ｙ−Ｒ、
の基であり；
ここで、
Ｒは水素または未置換もしくは置換された炭化水素基または未置換もしくは置換されたヘテロ環基またはアシルであり、そして、
Ｒ’、Ｒ”は相互に独立して各々水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルであり、ここで後者４基の各々のアルキル部分は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているか、または、
相互に直接結合して一緒になって式−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の２価の基となり、ここで後者３基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
Ｘは式Ｏ、Ｓ、ＮＲaまたはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、
そして
相互に独立し、そして基Ｒと独立して、基ＸおよびＹ中のＲa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeの各々はＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義され、
Ｒ2、Ｒ3は相互に独立して、そしてｎ＝２、３、４、５または６の場合、他の基Ｒ2およびＲ3とは独立して、
各々、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルオキシまたは（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルであり、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮ、未置換または置換された炭化水素基、未置換または置換された複素環基および式−
Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または未置換もしくは置換された炭化水素基または未置換もしくは置換された複素環基またはアシル基であるが、ただしＡ＝アシルである場合、Ｚ*はＯまたはＳでのみあることができ、
そして、
ｍは整数０、１、２、３、４または５であり、
ｎは整数１、２、３、４、５または６である］
の化合物またはその塩の使用であって、ここで式（Ｉ）：
［Ｒ1がカルボキシルであり、
Ｒ2、Ｒ3が各々水素であり、
(Ｒ4)mが何れかの位置におけるヒドロキシル基（ｍ＝１）であるか、または何れかの位置における２個の基Ｒ4（ｍ＝２）であり、ここで後者の場合は基の一方はヒドロキシル基であり、そしてもう一方の基はヒドロキシルまたはメトキシであり、そして、
ｎが数字の１である］
の化合物またはその塩は、グリホセート以外の農業用薬品の植物毒性作用に対して作物植物または有用植物のための薬害軽減剤として使用される、上記使用。
【請求項２】
式（Ｉ）中、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル（ここで後者４基の各々のフェニル環は未置換であるか、または置換されている）、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルであり、
ここでＲは置換基も含めて、炭素原子１〜３０個を有するものであり、そして、
Ｒ’、Ｒ”は相互に独立して各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルであり、ここで後者４基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているか、または
相互に直接結合してそして式−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の２価の基となり、ここで後者３基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
Ｘは式Ｏ、Ｓ、ＮＲaまたはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの２価の基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして
相互にそして基Ｒとも独立して、基ＸおよびＹ中の基Ｒa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeの各々はＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義され、
Ｒ2、Ｒ3は相互に独立して、そしてｎ＝２、３、４、５または６の場合、他の基Ｒ2およびＲ3とは独立して、
各々、水素、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ3）アルカノイルオキシであり、ここで後者３基の各々のアルキル部分は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮおよび（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
またはアシル基であるが、ただしＡ＝アシルである場合、Ｚ*はＯまたはＳでのみあることができ、
ここで各基Ｒ4は置換基も含めて、炭素原子１〜３０個を有するものであり、そして、
ｍは整数０、１、２、３、４または５であり、そして
ｎは整数１、２、３、４、５または６である、
請求項１記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）中、
Ｒ1は式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒまたは−Ｃ(Ｘ’Ｒ’)(Ｘ”Ｒ”)−Ｙ−Ｒの基であり、
ここで、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルであり、
Ｘは式Ｏ、Ｓ、ＮＲaまたはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲc、ＮＲc−ＮＲdＲeの２価の基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして
相互にそして基Ｒとも独立して、基ＸおよびＹ中のＲa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeはＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義され、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、
ＣＮおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
［ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
または、
Ａ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあることができ、アシル基は（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル［ここで後者４基の各々のフェニル環は未置換であるか、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］よりなる群から選択される、
請求項１または２記載の使用。
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物として使用される化合物が下記式（Ｉ−１）：
【化２】
2007501198.tif 000045
［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｍは式（Ｉ）の通り定義される］の化合物またはその塩である、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の使用であって、式中、
基Ｒ4の各々が相互に独立して基ハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキル［これは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳであり、そして、
Ａは水素または（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルもしくは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル［ここで後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または基（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニルよりなる群から選択されるアシル基である、上記使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物またはその塩を植物における農業用薬品の細胞毒性作用に対する薬害軽減剤として使用する、請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物またはその塩を除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺カビ剤よりなる群から選択される農薬の植物毒性作用に対する薬害軽減剤として使用する、請求項６記載の使用。
【請求項８】
植物、植物の部分、植物の種子に対して、農業用薬品の前、後または同時に、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩１種またはそれ以上の有効量を施用することを含む、農業用薬品の植物毒性副作用に対して有用植物または作物を保護するための方法。
【請求項９】
施用が発芽後法による請求項８記載の方法。
【請求項１０】
施用が植物種子を処理することによる請求項８記載の方法。
【請求項１１】
施用が発芽前法による請求項８記載の方法。
【請求項１２】
請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩および製剤補助剤を含む作物保護組成物。
【請求項１３】
農業用薬品１種またはそれ以上を更に含む請求項１２記載の作物保護組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は作物植物または有用植物を、外来性生物致死剤(xenobiocide)または生物致死剤、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺カビ剤のような農業用薬品(agrochemicals)の使用により生じる損傷に対して保護するための薬害軽減剤の分野に関する。特に本発明は薬害軽減剤としての特定のヒドロキシ芳香族化合物の新しい使用、および、これらの群の新しい化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
農薬(pesticide)の使用により農業または林業のために有用な植物の作物における望ましくない生物を防除する場合においては、有用植物は使用する農薬により、程度の差こそあれ、それ自体望ましくない程度にしばしば損傷を受ける。この影響は特に、かなりの量の除草剤を有用植物の単子葉植物および双子葉植物の作物において使用する場合に、そして主に発芽後の施用の場合に遭遇する。一部の例においては、薬害軽減剤または解毒剤を使用することにより、有害生物に対する農薬活性を減衰させることなく農薬の植物毒性特性に対して有用植物を保護することができる。
【０００３】
薬害軽減剤としてこれまで報告されている化合物の作用は、特定の作物および特定のクラスの農薬に限定される場合が多かった。特に双子葉植物作物に対する市販の薬害軽減剤は何れも知られていない。同様に、多くの農薬、非選択的除草剤または全般除草剤については、いかなる薬害軽減剤も記載されていない。
米国特許出願４,８０８,２０８は、除草剤グリホセート（ホスホノメチルグリシンおよびその塩）の植物毒性作用に対する大豆作物のための薬害軽減剤として、モノまたはジヒドロキシアセトフェノンのようなフェノール類またはヒドロキシケイヒ酸およびこれらのカルボン酸の一部の誘導体の使用を記載している。
更にまた、ＤＥ−Ａ−１９９３３８９７は、不十分な選択性を有する農薬の使用により引き起こされる化学ストレスに対する作物植物の耐性は、プロヘキサジオン（塩）およびトリネキスパック−エチルまたはトリネキスパック塩のようなアシルシクロヘキサンジオン類またはアシベンゾラー−Ｓ−メチルおよびプロベナゾールのようなベンゾチアジアゾール類またはベンゾチアゾール類またはその誘導体のグループからの耐性誘導物質を使用することにより改善できることを開示している。
【０００４】
更にまたジカンバ（２,５−ジクロロ−６−メトキシ安息香酸）およびフェノキシアルカンカルボン酸誘導体（２,４−Ｄ、ＭＣＰＡ）のような成長調節除草剤が一部の場合において同時使用除草剤のための作物植物保護化合物として使用されていることが公知である（例えば米国特許出願５,８４６,９０２、米国特許出願５,７３９,０８０、欧州特許出願５１２７３７）。
【０００５】
米国特許出願４,３２１,０８４はハロゲン化フェノール類のグループからの解毒剤（＝薬害軽減剤）と組み合わせたベルノレートまたはブチレートのような除草チオカーバメート類を含む除草剤組成物を記載している。これらのフェノール類は、ヒドロキシベンゾニトリル類のブロモキシニルおよびイオキシニルならびにニトリル基がカルボキシル、カルバルコキシまたはアルキル基により置き換えられている類縁体を含んでいる。
【０００６】
国際特許出願ＷＯ−Ａ−９２／１１７６１は生物致死剤が、殺虫剤、殺カビ剤または殺線虫剤であってよく、そして解毒剤が芳香族アミドも一般的に包含する種々の構造のアミドの群から選択される除草剤／生物致死剤／解毒剤の組み合わせを記載しており、この組み合わせは除草剤と生物致死剤の相互作用における「負の相乗作用」を回避するために使
用される。
【０００７】
Acta Horticulturae 381(1994)、 p.390-397は植物の成長、水の取り込みおよび植物の浸透圧を調節するためのアセチルサリチル酸のようなフェノール性化合物の特定の誘導体の使用を記載しており、そして、乾燥のような種々のストレス要因に対する植物の耐性を改善するためのそれらの作用が論じられている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
今回驚くべきことに、以下に示す式（Ｉ）の化合物またはその塩が、好ましくは選択的または非選択的除草剤の群に属する、極めて異なる構造の農業用薬品でも起こる作物植物または有用植物に対する損傷に対して、これらの植物のための薬害軽減剤として効果的に使用できることを発見した。本発明はまたそのような薬害軽減剤として使用できる新しい化学物質を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
従って、本発明は、作物植物または有用植物における、農業用薬品の植物毒性作用に対するこれらの植物のための薬害軽減剤として、好ましくは除草剤のような農薬の作用に対する薬害軽減剤としての、下記式（Ｉ）：
【化１】
2007501198.tif 000003
［式中、Ｒ1はカルボキシルまたはカルボキシル基の誘導体、好ましくは下記式：
−ＣＮ、または、
−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒ、または、
−Ｃ（Ｘ’Ｒ’）（Ｘ”Ｒ”）−Ｙ−Ｒ、
の基であり；
ここで、
Ｒは水素または未置換もしくは置換された炭化水素基または未置換もしくは置換されたヘテロ環基またはアシルであり、そして、
Ｒ’、Ｒ”は相互に独立して各々水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルであり、ここで後者４基の各々のアルキル部分は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているか、または、
相互に直接結合して一緒になって式−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の２価の基となり、ここで後者３基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
【００１０】
Ｘは式Ｏ、ＳまたはＮＲaまたはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、［好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−ア
ルコキシアルキル］、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして
ここで相互に独立し、そして基Ｒと独立して（＝Ｒのそれぞれの特定の意味とは独立して）、基ＸおよびＹ中のＲa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeの各々はＲと同様（＝Ｒの一般的意味と同様）に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義され、
【００１１】
Ｒ2、Ｒ3は相互に独立して、そしてｎ＝２、３、４、５または６の場合、他の基Ｒ2およびＲ3とは独立して、
各々、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルオキシまたは（Ｃ1−Ｃ5）アルカノイルであり、ここで後者６基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮ、未置換もしくは置換された炭化水素基、未置換もしくは置換された複素環基および式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
【００１２】
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または未置換もしくは置換された炭化水素基または未置換もしくは置換された複素環基またはアシル基であるが、ただしＡ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあることができ、
そして、
ｍは整数０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３、とりわけ１または２であり、
ｎは整数１、２、３、４、５または６、好ましくは１、２または３、特に１または２、とりわけ１である]の化合物またはその塩の使用であって、
ここで式中、
Ｒ1がカルボキシルであり、
Ｒ2、Ｒ3が各々水素であり、
(Ｒ4)mが何れかの位置におけるヒドロキシル基（ｍ＝１）であるか、または何れかの位置における２個の基Ｒ4（ｍ＝２）であり、ここで後者の場合は基の一方はヒドロキシル基であり、そしてもう一方の基はヒドロキシルまたはメトキシであり、そして、
ｎが１である、式（Ｉ）の化合物またはその塩は、グリホセート以外の農薬の植物毒性作用に対して作物植物または有用植物のための薬害軽減剤として使用される上記使用を提供する。
【００１３】
水素シフトにより、その構造が式（Ｉ）により正式には包含されない互変異体を化合物が形成することが可能な場合は、そのような互変異体はなお本発明の式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
式（Ｉ）はまた、その特定の立体化学的配置が式により明確に表示されない化合物の全ての立体異性体およびその混合物も包含する。式（Ｉ）のこのような化合物は非対称に置換されたＣ原子１つまたはそれ以上、または、式（Ｉ）において特に言及していない二重結合を含む。エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体のような、それらの特定の空間的形態により定義される全ての可能な立体異性体は式（Ｉ）に包含され、そして、立体異性体の混合物から慣用的な方法により、または、立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応により、得ることができる。
【００１４】
適当な無機または有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4もしくはＨＮＯ3またはシュウ酸もしくはスルホン酸を塩基性の基、例えばアミノまたはアルキルアミノに添加することにより、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。脱プロトン化された形態において存在する適当な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸は、アミノ基のような部分的にプロトン化されていることができる基と共に内部塩を形成することができる。塩はまた、適当な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸における水素を農薬的に適当であるカチオンで置き換えることにより形成することもできる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第４アンモニウム塩である。
式（Ｉ）において、そして全ての後記する式において、以下の定義を施用する。
【００１５】
波線（波形）で引いた式（Ｉ）の結合は、化合物が側鎖の二重結合に関してＥおよびＺ異性体として存在できることを示す。式（Ｉ）はＥおよびＺ異性体の両方を包含する。多くの場合において、異性体は相互に安定な状態である。施用のためには、熱力学的により安定な異性体が好ましい。
カルボキシル基の適当な誘導体は上記した基に加えて、またはこれと重複して、アルデヒド基、ケト基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ヒドラジド基、ヒドロキサム酸基である。
【００１６】
炭化水素基は脂肪族、脂環族または芳香族の単環、または未置換もしくは置換された炭化水素基の場合は、元素の炭素および水素をベースにした二環または多環の有機の基、例えば基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル等を包含し；これはヒドロカルボキシ基にも相応に施用される。
特段の記載が無い限り、上記定義における炭化水素およびヒドロカルボキシ基は好ましくは炭素原子１〜２０個、特に好ましくは炭素原子１〜１６個、特に炭素原子１〜１２個を有する。
【００１７】
炭化水素基の炭素骨格および特定の基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに相応する不飽和および／または置換された基は各々の場合、直鎖または分枝鎖であってよい。
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」という用語は炭素原子１〜４個を有する開鎖のアルキルに対する略記であり、即ち、これは基メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルおよびｔ−ブチルを包含する。相応に、炭素原子のより広範に表記されている範囲を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」もまた炭素原子のより多数を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を包含し、即ち例示すれば、炭素原子５および６個を有するアルキルを包含する。
【００１８】
特段の記載が無い限り、より低級の炭素骨格、例えば炭素原子１〜６個を有するもの、または、不飽和基の場合は、炭素原子２〜６個を有するものが、複合基も含めてアルキル、アルケニルおよびアルキニル基のような炭化水素基として好ましい。アルコキシ、ハロアルキル等のような複合体の意味も含めたアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１,４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基の意味に相当する可能な不飽和の基を指し；アルケニルは例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル、好ましくはアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは例えばエチニル、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イルまたは１−メチル−ブタ−３−イン−１−イルである。
【００１９】
アルキリデンは、例えば、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキリデンの形態におけるものも、二重
結合を介して結合している直鎖または分枝鎖のアルカンの基を指し、ここで結合点の位置はまだ決定されていない。分枝鎖アルカンの場合は当然ながら、水素原子二個が二重結合で置き換えられることができる位置のみが適しており；このような基は例えば＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5または＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5である。
【００２０】
シクロアルキルは好ましくは３〜８炭素原子を有する炭素環の飽和環系を指し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。置換シクロアルキルはシクロアルキル基ヘの二重結合を有する置換基、例えばアルキリデン基、例えば、メチリデンを包含する置換基を有する環系を含む。置換されたシクロアルキルはまた多環の脂肪族系、例えばビシクロ[１.１.０]ブタン−１−イル、ビシクロ[１.１.０]ブタン−２−イル、ビシクロ[２.１.０]ペンタン−１−イル、ビシクロ[２.１.０]ペンタン−２−イル、ビシクロ[２.１.０]ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルを含む。
【００２１】
シクロアルケニルは好ましくは４〜８炭素原子を有する炭素環の非芳香族の部分不飽和の環系を指し、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１,３−シクロヘキサジエニルまたは１,４−シクロヘキサジエニルである。置換シクロアルケニルの場合は、置換されたシクロアルキルに関する記載を相応に適用する。
【００２２】
ハロゲンとは例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、好ましくはフッ素、塩素および臭素よりなる群から選択される、特にフッ素および塩素よりなる群から選択される、同一かまたは異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換された、それぞれ、アルキル、アルケニルおよびアルキニルを指し、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも相応に適用する。
【００２３】
アリールとは単環、二環または多環の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルを指す。
【００２４】
複素環の基または環（ヘテロシクリル）は飽和、不飽和または複素芳香族であることができ；特段の記載が無い限り、これは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択される複素環中のヘテロ原子を１つまたはそれ以上、特に１、２または３個を含み；これは好ましくは３〜７環原子を有する脂肪族複素環基または５もしくは６環原子を有する複素芳香族の基である。複素環基は例えば複素芳香族の基または環（ヘテロアリール）、例えば単環、二環または多環の芳香族系であり、ここで環少なくとも１つはヘテロ原子１つまたはそれ以上を含む。これは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子を有する複素芳香族環、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルであり、更
にまた、これは好ましくは、２または３ヘテロ原子を有する相当する複素芳香族環、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルである。更にまたこれは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
【００２５】
更にまた、これは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択される２ヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環基、例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニルである。
【００２６】
置換された複素環基のための適当な置換基は、後記する置換基およびさらにまたオキソである。オキソ基はまた種々の酸化状態で存在できる複素環の環原子上、例えばＮおよびＳ上に存在してよい。
【００２７】
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジルよりなる群から選択される３〜６環原子を有する複素環基、特に、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニルまたはオキソラニルであるか、または２または３ヘテロ原子を有する複素環基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
【００２８】
基本構造が基（＝残基）のリストまたは包括的に定義される基の群に属する「基１つまたはそれ以上で」置換されている場合、これには各々の場合、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換が包含される。
【００２９】
置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基は、例えば未置換の基本構造から誘導された置換された基であり、置換基は例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノ、および、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状基の場合は、更にアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、未置換もしくは置換されたモノおよびジアルキルアミノアルキルならびにヒドロキシアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上、好ましくは１、２または３つの基であり；置換されたアルキル等のような「置換された基」という用語は置換基として上記した飽和炭化水素含有基のほかに、相当する不飽和の脂肪族および芳香族の基、例えば未置換または置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ等を包含する。環内に脂肪族部分を有する置換された環状の基はまた、二重結合を介して環に結合した置換基を有する環系、例えばメチリデンもしくはエチリデンのようなアルキリデン基またはオキソ基、イミノ基もしくは置換イミノ基により置換されたものも包含する。
【００３０】
例示のために記載した置換基（「第１置換基レベル」）はそれらが炭化水素含有部分を含む場合は、適宜、その部分において更に、例えば第１置換基レベルに関して定義したものと同様の置換基の１つにより置換されていることができる（「第２置換基レベル」）。
相当するそれ以上の置換基レベルも可能である。「置換された基」という用語は好ましくは１つまたは２つの置換基レベルを包含する。
【００３１】
置換基レベルに関する好ましい置換基は例えばアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノメルカプト、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノである。
【００３２】
炭素原子を有する基の場合は、炭素原子１〜６個、好ましくは炭素原子１〜４個、特に炭素原子１または２個を有するものが好ましい。一般的に好ましいものはハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択される置換基である。本発明においては、特に好ましい置換基はメチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
【００３３】
置換されたアミノ、例えばモノまたはジ置換されたアミノは、アルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールよりなる群から選択される同一または異なる基１または２個によりＮ置換されている置換アミノ基の群から選択される基を指し；好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよびＮ−複素環であり；本発明においては好ましいものは炭素原子１〜４個を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルであり；アシルに関しては、後述する定義も施用され、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルである。これは置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも相応に適用される。
【００３４】
未置換または置換されたフェニルは好ましくは、未置換であるか、または、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択される同一または異なる基による一置換または多置換、好ましくは三置換までのフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリクロロ−フェニル、２,４−、３,５−、２,５−および２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００３５】
アシルは、形式的には酸性官能基からヒドロキシル基を除去することにより形成される有機酸の基を指し、酸中の有機基はヘテロ原子を介して酸性官能基に結合されることができる。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒのうちの基−ＣＯ−Ｒおよびそれから誘導される酸の基、例えばチオカルボン酸、未置換もしくはＮ−置換イミノカルボン酸または炭酸モノエステル、Ｎ−置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ−置換スルホンアミド酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基である。
【００３６】
アシルとは例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の基である。本発明においては、基は各々の場合において更にアルキルまたはフェニル部分において、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される１つまたはそれ以上の基により置換されてよく；フェニル部分における置換基の例は置換フェニルに関して一般的な態様において、前記した置換基である。
【００３７】
アシルは好ましくはより狭義のアシル基、即ち酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基を指し、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび他の有機酸の基である。
一般的な基が「水素」と定義される場合は、これは水素原子を意味する。基（例えばアルキル基）の「イル位」とはその結合点を指す。
【００３８】
以下の記載において、本発明により使用できる式（Ｉ）の化合物およびその塩は「本発明の化合物（Ｉ）と略記する場合がある。
特に、良好な作用、良好な選択性および／または良好な製造性の理由のために、上記した式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用は、個々の基が上記または後記の好ましい意味の１つを有するもの、または特に上記または後記の好ましい意味の１つまたはそれ以上の組み合わせを含む場合に特に有利である。
特に有利なものは、Ｒ1がニトリル基（−ＣＮ）である式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００３９】
また特に有利なものは、式中、
Ｒ1は下記式：
−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒ、または、
−Ｃ（Ｘ’Ｒ’）（Ｘ”Ｒ”）−Ｙ−Ｒ、
の基であり；
ここで、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル
［ここで、後者１０期の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
【００４０】
（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェ
ノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル（ここで後者４基の各々のフェニル環は未置換であるか、または置換されている）、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルであり、
【００４１】
ここでＲは置換基も含めて、炭素原子１〜３０個、好ましくは炭素原子１〜２０個、特に炭素原子１〜１６個を有するものであり、そして／または、
Ｒ’、Ｒ”は相互に独立して各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルであり、ここで後者４基の各々は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているか、または
相互に直接結合して式−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の２価の基となり、ここで後者３基は未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
【００４２】
Ｘは式Ｏ、ＳまたはＮＲaまたはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル［好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシアルキル］、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの２価の基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして
相互にそして基Ｒとも独立して、基ＸおよびＹ中の基Ｒa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeの各々はＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立してＲと同様に定義される、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００４３】
ここで、定義において、ヘテロシクリルは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択される複素環原子合計１〜３個、および、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよびオキソよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている環原子合計５または６個を有する脂肪族または芳香族の複素環である。
【００４４】
特に有利なものは、式中、
Ｒ1は式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒまたは−Ｃ(Ｘ’Ｒ’)(Ｘ”Ｒ”)−Ｙ−Ｒの基であり、
ここで、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル
、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
または、
【００４５】
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルであり、
【００４６】
Ｘは式Ｏ、ＳまたはＮＲaもしくはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ヒドロキシアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして
ここで相互にそして基Ｒとも独立して、基ＸおよびＹ中の基Ｒa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeはＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義される、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００４７】
好ましいものは、式中、
Ｒ1は式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒまたは−Ｃ(Ｘ’Ｒ’)(Ｘ”Ｒ”)−Ｙ−Ｒ、好ましくは式−Ｃ（＝Ｘ）−Ｙ−Ｒの基であり、
ここで、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、
ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
【００４８】
（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カ
ルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルであり、
【００４９】
Ｘは式Ｏ、ＳまたはＮＲaもしくはＮ−ＮＲaＲbの２価の基であり、ここでＲaおよびＲbは後述するとおり定義され、
Ｘ’、Ｘ”は相互に独立して各々式Ｏ、ＳまたはＮＲ0の２価の基であり、ここでＲ0は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、
Ｙは直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＮＲcまたはＮＲc−ＮＲdＲeの２価の基であり、ここでＲc、ＲdおよびＲeは後述するとおり定義され、そして、
相互にそして基Ｒとも独立して、各場合において、基ＸおよびＹ中の基Ｒa、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＲeはＲと同様に定義されるか、または、式−ＯＲ*の基であり、ここでＲ*はＲとは独立して、Ｒと同様に定義される、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００５０】
特に好ましいものは、式中、
Ｒ1が下記式：
−ＣＯ−ＯＲ、または、
−Ｃ（＝ＮＲa）−ＯＲ、または、
−ＣＯ−ＮＲcＲ、または、
−ＣＯ−Ｒ、または、
−Ｃ（＝ＮＲa）−Ｒ、
の基であり、
ここでＲ、ＲaおよびＲbは上記の通り定義される、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００５１】
好ましくは、
Ｒ1は式−ＣＯ−ＯＲの基であり、ここで、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ] −カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているものであり、そして、
特に、
【００５２】
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
ここで、後者５基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている。
【００５３】
極めて好ましくは、Ｒ1は下記式：
−ＣＯ−ＯＨ、または、
−ＣＯ−Ｏ-Ｍ+、または、
−ＣＯ−ＯＲ、
の基であり；
ここで、
Ｒは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、これは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
Ｍ+は農薬的に適当であるカチオン、好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属と等価な１つのカチオン、特にナトリウムイオンもしくはカリウムイオン、または、未置換もしくは置換されたアンモニウムイオン、好ましくはＮＨ4+または有機アミンのアンモニウムイオンまたは第４級アンモニウムイオンである。
【００５４】
そのような基の例は：
Ｒ1＝カルボキシルおよびその塩、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、（２−ヒドロキシエトキシ）−カルボニルである。
【００５５】
好ましくは、Ｒ1はまた下記式：
−Ｃ（＝ＮＲa）−ＯＲの基であり、ここで、
ＲおよびＲaは上記の通り定義され、好ましくは、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
［ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
または、
【００５６】
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、ジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルであり、
そして、
Ｒaは水素、または相互に独立して上記基Ｒと同様に定義されるか、
または、好ましくは、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、ジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロ
アルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルである。
【００５７】
このような基の例は：
Ｒ1＝メトキシアセトイミノカルボニル、エトキシアセトイミノカルボニル、ｎ−プロポキシアセトイミノカルボニル、イソプロポキシアセトイミノカルボニル、（２−ヒドロキシエトキシ）アセトイミノカルボニル、アセトキシイミノカルボニル、アセトキシメチルイミノカルボニル、アセトキシエチルイミノカルボニル、アセトキシアセトイミノカルボニルである。
【００５８】
好ましくは、Ｒ1はまた下記式：
−ＣＯ−ＮＲcＲの基であり、ここで、ＲおよびＲcは上記の通り定義され、好ましくは、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
［ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
【００５９】
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、ジ−[（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルであり、
そして、
Ｒcは水素、または相互に独立して上記基Ｒと同様に定義されるか、または、好ましくは、
【００６０】
Ｒcは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［これは未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
または、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、
または、
特に水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである。
【００６１】
このような基の例は：
Ｒ1＝アミノカルボニル、Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル、Ｎ−シクロプロピルアミノカルボニル、Ｎ−アセチルアミノカルボニル、Ｎ−プロピオニルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−アミノカルボニルである。
【００６２】
好ましくは、
Ｒ1は式−ＣＯ−Ｒの基であり、式中、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、
ここで、後者９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されているものであり、そして、
特に、
Ｒは水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルまたは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、
ここで、後者５基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、および環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている。
【００６３】
特にとりわけ、Ｒ1が下記式：
−ＣＨＯ、または、
−Ｃ（＝ＮＲa）−Ｈ、または、
−ＣＯ−Ｒ、または、
−Ｃ（＝ＮＲa）−Ｒ、
の基であり、
ここでＲは未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、そして、
Ｒaは水素、または独立して上記基Ｒと同様に定義されるとおりか、または、好ましくは、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルである。
【００６４】
このような基の例は：
Ｒ1＝ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル、１−オキソブチル、イミノメチル、１−イミノエチル、１−イミノプロピル、Ｎ−メチルイミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルイミノメチル、Ｎ−エチルイミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルイミノメチル、Ｎ−メチル−１−イミノエチル、Ｎ,Ｎ−ジメチル−１−イミノエチル、アセトイミノメチル、１−アセトイミノエチル、１−アセトイミノプロピル、（２−ヒドロキシエトキシ）アセトイミノメチル、Ｎ−アセチルイミノメチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルイミノメチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルイミノメチルである。
【００６５】
特に有利なものは、式中、
Ｒ2、Ｒ3は各々の場合相互に独立して、そしてｎ＝２、３、４、５または６の場合、他の基Ｒ2およびＲ3とも独立して、
各々、水素、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ3）アルカノイルオキシであり、ここで後者３基の各々のアルキル部分は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されており、
好ましくは水素、メチルまたはエチル、特に水素であり、そして、
ｎが１、２、３、４、５または６、好ましくは１、２または３、特に１または２、とりわけ１である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００６６】
特に有利なものは、式中、
（Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮおよび（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル
［ここで、後者１０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
【００６７】
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ9）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、または好ましくは（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
［ここで、後者２０基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
またはアシル基であるが、ただしＡ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあるこ
とができ、
【００６８】
好ましくは、基（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル（ここで後者４基の各々のフェニル環は未置換であるか、または置換されている）、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択されるアシル基であり、ここで各基Ｒ4は置換基も含めて、炭素原子１〜３０個、好ましくは炭素原子１〜２０個、特に炭素原子１〜１６個を有するものであり、そして、
ｍは整数０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３、とりわけ１または２である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００６９】
好ましいものは、式中、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、または好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル
［ここで、後者１８基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
【００７０】
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、または好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ4）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
［ここで、後者１９基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルスルホニル、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ジ[（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
アシル基であるが、Ａ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあることができ、
好ましくは、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル]カルボニル、[フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル［ここで後者４基の各々のフェニル環は未置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］よりなる群から選択されるアシル基であり、
そして、
ｍは整数０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３、とりわけ１または２である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００７１】
ここで、ヘテロシクリルは好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択される複素環原子合計１〜３個、および、未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオおよびオキソよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている環原子合計５または６個を有する脂肪族または芳香族の複素環である。
【００７２】
更に好ましいものは、式中、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、ＳＣＮ、ＣＮおよび（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
［ここで、後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
【００７３】
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
［ここで、後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、
アシル基であるが、Ａ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあることができ、
好ましくは、アシル基は基（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニルよりなる群から選択されるアシル基である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００７４】
特に好ましいものは、式中、
(Ｒ4)mはＲ4基ｍ個であり、ここでＲ4基の各々は相互に独立して基ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ、ならびにＳＣＮ、ＣＮ、ならびに、
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
［ここで、後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
【００７５】
Ｚ*は式ＯまたはＳ(Ｏ)xの基であり、ここでｘ＝０、１または２であり、そして、
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
［ここで、後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、アシル基であるが、Ａ＝アシルである場合はＺ*はＯまたはＳでのみあることができ、
好ましくは、基（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニルよりなる群から選択されるアシル基である式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明による使用である。
【００７６】
ここで基Ａ−Ｚ*−は特に好ましくはヒドロキシル基またはアシルオキシ基、例えばアセチルオキシまたはプロピオニルオキシである。
特に好ましいものは、式中、
ｍが０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、特に１である、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
【００７７】
ここで特に有利なものは、下記式（Ｉ−１）：
【化２】
2007501198.tif 000004
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｍは式（Ｉ）に定義される通りである］の化合物またはその塩である。式（Ｉ−１）の化合物は、二重結合に関してＥおよびＺ異性体として存在することができ（＝化合物（Ｉ−１ａ）および（Ｉ−１ｂ））、これは大部分の場合において、相互に安定な状態にあり、それぞれのＥ異性体または異性体（Ｉ−１ａ）は一般的により安定な異性体である。
【化３】
2007501198.tif 000005
【００７８】
特に有利なものは式（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）の化合物または式（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）および（Ｉ−１１）の更に置換された化合物である。
【化４】
2007501198.tif 000006
ここで式（Ｉ−２）〜（Ｉ−１１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｍは各々式（Ｉ）に定義される通りであり、そして基Ｒ4は相互に独立して定義され、即ち同じかまたは異なる基である。
【００７９】
好ましいものは、式中、
基Ｒ4の各々は他のものとは独立して、基ハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［これは未置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている］、
ならびに式−Ｚ*−Ａの基よりなる群から選択され、
ここで、
【００８０】
Ｚ*は式ＯまたはＳの基であり、そして、
Ａは水素または、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
［ここで、後者４基の各々は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、ならびに環状基の場合は、更に、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルよりなる群から選択される基１つまたはそれ以上で置換されている]、
または、アシル基、
好ましくは基（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルカノイル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]カルボニル、[（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ]カルボニルよりなる群から選択されるアシル基である、式（Ｉ−２）〜（Ｉ−１０）、好ましくは式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）および（Ｉ−６）の化合物の本発明による使用である。
【００８１】
特に好ましいものは、式中、基Ｒ4の各々が互いに独立して、基ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、トリフルオロアセトキシよりなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の好ましい基および意味と組み合わせたものである、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）、好ましくは式（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）および（Ｉ−５）の化合物の本発明による使用である。
【００８２】
本発明により使用される化合物の例を以下の表に列挙する。
式（Ｉ）の化合物の一部は既知であるか、または既知の方法と同様にして製造できる。本発明による使用に従うその植物における薬害軽減剤としての使用は現在まで知られていない。
式（Ｉ）の化合物またはその塩（以降、総称して「本発明の化合物（Ｉ）」または「化合物（Ｉ）」または「薬害軽減剤」と称する）の一部は新規であり、本発明の主題を構成する。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物はケイヒ酸およびその誘導体の製造のために記載されている既知の方法と同様にして製造できる。酸誘導体、例えばアルデヒドおよびケトンも同様に、知られた方法またはその類似法により製造される（製造有機化学の参考図書およびハンドブック、例えばＨｏｕｂｅｎ  Ｗｅｙｌ、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓおよびその引用文献を参照）。
【００８４】
本発明はまた農薬または肥料のような農業用薬品の植物毒性作用に対して、または、植物に損傷を与える環境要因に対して作物植物または有用植物を保護する方法を提供し、その方法は、好ましくは式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の有効量を植物、植物の部分またはその種子に施用することにより式（Ｉ）の化合物またはその塩を薬害軽減剤として使
用することを包含する。
【００８５】
農薬的に活性な化合物（農薬または肥料）、好ましくは農薬と組み合わせた薬害軽減剤は多くの植物作物において、例えば商業的に重要な作物、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、コメ、トウモロコシ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、メンカおよびダイズにおいて有害生物を選択的に防除するために適している。特に有利なものは、単子葉植物の作物、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、モロコシ）、例えばトウモロコシおよびコメ、および単子葉植物の野菜作物、並びに双子葉植物の作物、例えばダイズ、ナタネ、メンカ、ブドウ、野菜植物、果実植物および観賞植物における使用である。また有利なものは、農薬に部分的に耐性である突然変異作物、または部分的に耐性であるトランスジェニック作物、例えばグルホシネートまたはグリホセートに耐性のトウモロコシ作物、または除草剤イミダゾリノンに耐性のダイズ作物である。しかしながら、薬害軽減剤の新しい使用の特定の利点は、通常、上記農薬に対して耐性ではない作物におけるそれらの有効な作用である。
【００８６】
農業用薬品／農薬の複合使用のためには、本発明の式（Ｉ）の化合物を活性化合物と同時に、または、何れかの順序で施用することができ、そしてその後、これらは、望ましくない有害生物に対するこれらの活性化合物の活性を損なったり実質的に低減することなく、作物植物におけるこれらの活性化合物の有害な副作用を低減または完全に排除することができる。ここで複数の農薬、例えば複数の除草剤、殺虫剤もしくは殺カビ剤、または、殺虫剤もしくは殺カビ剤と組み合わせた除草剤を使用することにより起こる損傷であっても、実質的に低減または完全に排除することができる。この態様において、従来の農薬の使用の領域をかなり拡大することができる。
【００８７】
本発明の組成物が農薬を含む場合、これらの組成物は適切な希釈の後、耕作地に対し、既に発芽した有害および／または有用植物に対し、または、既に出芽した有害および／または有用植物に対して、直接施用する。本発明の組成物が何れの農薬も含まない場合、これらの組成物はタンクミックス法により使用でき、即ち、使用者が処理すべき領域への施用の直前、または、農薬の施用の前、または農薬の施用後、または、種子の前処理のため、即ち、例えば有用植物の種子の粉衣のために、個別に入手可能な製品（＝有用植物を保護する農薬および薬剤）を混合および希釈する。
【００８８】
本発明の化合物（Ｉ）の好都合な作用はそれらを発芽前または発芽後の方法により、例えば同時施用の場合はタンクミックスまたは共製剤として、または、分離施用の場合は、平行して、もしくは、継続して（スプリット施用）農薬と共に使用する場合に観察される。多数回施用を反復することも可能である。場合により、発芽前施用を発芽後施用と組み合わせることが好都合である場合がある。大部分の場合においては１つの選択肢は農薬の同時施用または後の施用と組み合わせた有用植物または作物植物に対する発芽後の施用である。更に種子粉衣、種子の（ディップ）処理または他の増殖物（例えばジャガイモの塊茎）の処理のための本発明の化合物（Ｉ）の使用も可能である。
【００８９】
農薬、例えば除草剤と共に本発明の化合物（Ｉ）を使用する場合は、薬害軽減剤の作用のほかに、有害植物に対する増強作用、例えば除草剤作用もしばしば観察される。更に多くの場合において、有用植物および作物植物の向上した生育が観察され、そして収穫量の増大が可能である。最後に言及した好都合な作用の一部は、化合物（Ｉ）を別の農薬を伴わずに使用する場合、特に他の環境要因が植物の成長に負の影響を与える場合に観察される。
【００９０】
本発明の組成物は農薬１つまたはそれ以上を含んでよい。適当な農薬は例えば除草剤、殺虫剤、殺カビ剤、殺ダニ剤および殺線虫剤であり、これらは、それら自体で使用した場
合には、作物植物に植物毒性の損傷を与えるか、おそらくは損傷を与える。特に有利なものは、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺カビ剤の群に属する相応した農薬活性化合物、特に除草剤である。
【００９１】
農薬に対する薬害軽減剤の質量比は広範な範囲で変動し得、そして一般的に１：１００〜１００：１、好ましくは１：２０〜２０：１、特に１：１０〜１０：１の範囲である。農薬に対する薬害軽減剤の至適質量比は使用するそれぞれの薬害軽減剤およびそれぞれの農薬の両方に、そして、保護すべき有用植物または作物植物の種類により変動する。薬害軽減剤の所要施用率は使用する農薬および保護すべき有用植物の種類に応じて広範な範囲で変動し、そして一般的にはヘクタール当たり薬害軽減剤０.００１〜１０ｋｇ、好ましくは０.００５〜５ｋｇ、特に０.１〜１ｋｇの範囲である。
【００９２】
種子粉衣の場合は、例えば種子キログラム当たり薬害軽減剤０.００５〜２０ｇ、好ましくは種子キログラム当たり薬害軽減剤０.０１〜１０ｇ、特に種子キログラム当たり薬害軽減剤０.０５〜５ｇを使用する。
薬害軽減剤の溶液を種子粉衣のために使用し、そして種子または苗を溶液で湿潤させる場合は、適当な濃度は一般的に質量に基づいて、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍである。良好な処理のために必要な量および質量比は単純な予備実験により決定できる。
【００９３】
薬害軽減剤は慣用的な態様において、個別に、または農業用薬品、例えば農薬または肥料と共に製剤化できる。従って、本発明はまた有用植物保護または作物植物保護の組成物を提供する。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物を使用して作物植物に対する植物毒性作用を低減できる除草剤は完全に異なる構造クラスのものであってよく、そして完全に異なる作用機序を有することができる。好ましいものは例えばハンドブックである「The Pesticide Manual」, 13th Edition 2003, The British Crop Protection Councilおよびthe e-Pesticide Manual Version 3(2003)に記載の市販の除草剤、または「Compendium of Pesticide Common Names」（インターネット検索可能）およびその引用文献で参照できる商品名および一般名のものである。以下に記載する除草剤および植物成長調節剤は例示のためのものであり、各々の場合、「国際標準化機構」（ＩＳＯ）に従ったそれらの標準的一般活性化合物名により、または、化学名またはコード番号により表記する。作物植物および有用植物における植物毒性作用が本発明の化合物（Ｉ）により低減できる活性化合物の例は：アセトクロル；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８、即ち[[[１−[５−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミノピラリド、アミトロール；ＡＭＳ、即ちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アゼフェニジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベフルブタミド；ベナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン（−ナトリウム）；ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオロ；ベンゾイルプロプ（−エチル）；ベンズチアズロン；ビアラホス（ビラナホス）；ビフェノクス；ビスピリバク−（−ナトリウム）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カルフェントラゾン（−エチル）；カロキシジム、ＣＤＡＡ、即ち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、即ち、２−クロロアリルジエチルジチオカーバメート；クロメトキシフェン；クロラムベン；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフェンプロプ、クロルフルレノール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロロスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン；
【００９５】
シニドン−（−メチルまたは−エチル）、シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クレホキシジム、クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロプ、クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）；クロランスラム（−メチル）；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルクワット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−Ｄ；２,４−ＤＢ；ダラポン；ダゾメット、デスメジファム；デスメトリン；ジアレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロロプロプ（−Ｐ）；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテンアミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメテナミド（−Ｐ）；ジメタゾン、ジメチピン；ジメキシフラム、ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；エポプロダン、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメツルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＣ−２５２）、エトキシスルフロン、エトベンザニド（ＨＷ５２）；Ｆ５２３１、即ち、Ｎ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド；フェノプロプ；フェノキサン、フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；フラムプロプ（−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロラスラム；フルアジホップおよびフルアジホップ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）；フルセトスルフロン、フルクロラリン；フルフェナセット（ＦＯＥ５０４３）、フルフェンピル、フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラク（−ペンチル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン、フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルプロアネート、フルピルスルフロン（−メチルまたは−ナトリウム）；フルレノール（−ブチル）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール、フルルタモン��フルチアセット（−メチル）；フルチアミド（フルフェナセットとしても知られている）；
【００９６】
ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホサミン；フリラゾール（ＭＯＮ１３９００）、フリルオキシフェン；グルホシネート（−アンモニウム）；グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）およびそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステル；ＨＣ−２５２（ジフェニルエーテル）、ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザメタピル；イマザモックス；イマザピック、イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル、イマゾスルフロン；インダノファン；ヨードスルフロン−（メチル）−（ナトリウム）、イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ；メコプロプ（−Ｐ）；メフェナセット；メフルイジド；メソスルフロン（−メチル）；メソトリオン；メタム、メタミホップ、メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メトベンズロン、メトブロムロン；（Ｓ−）メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メツルフロン−メチル；ＭＫ−６１６；モリネート；モナリド；硫酸２水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、即ち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、即ちＮ−[３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル]−２−メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、即ち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン；オキシフルオルフェン；
【００９７】
パラカット；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；ペノクスラム；ペンタノクロル、ペントキサゾン；パーフルイドン；ペトキサミド、フェンイソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プロカルバゾン（−ナトリウム）；プロシアジン；プロジアミン；プロフルアゾール、プロフルラリン；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップ；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン−（−ナトリウム）、プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラクロニル、ピラフルフェン（−エチル）；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダホール；ピリデート；ピリフタリド、ピリミドバク（−メチル）；ピリチオバク（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラク；キンメラク；キノクラミン、キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Ｐおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリズロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、即ち、２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル]−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、即ち、２−[[７−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ]−２−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸およびそのメチルエステル；スルコトリオン；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、即ち、Ｎ,Ｎ−ジエチル−３−[（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チジアズロン、チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリアレート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン（−メチル）；２,３,６−トリクロロ安息香酸（２,３,６−ＴＢＡ）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン（−ナトリウム）、トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トリトスルフロン；ツイトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、即ち５−フェノキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７；ＫＩＨ−２０２３およびＫＩＨ５９９６である。
【００９８】
作物植物に対する植物毒性副作用が式（Ｉ）の化合物を使用して低減できる除草剤は、例えばカーバメート類、チオカーバメート類、ハロアセトアニリド類、置換フェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体およびヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾキサゾリルオキシ−およびベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル類、シクロヘキサンジオンオキシム類、ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、ベンゾイルイソキサゾール類、ベンゾイルピラゾール類、イミダゾリノン類、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素類、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体およびその塩、グリシン誘導体、チアゾリノン、トリアジノンおよび更にＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル類、ピリジンカルボン酸類、ピリジン類、ピリジンカルボキサミド類、１,３,５−トリアジン類およびその他よりなる群から選択される除草剤である。
【００９９】
好ましいものは、フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸のエステルおよび塩、シクロヘキサンジオンオキシム、ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、ベンゾイルイソキサゾール類、スルホニル尿素、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、イミダゾリノン類および上記活性化合物の相互の、および／または、除草剤の活性スペクトルを拡大するために使用されている活性化合物、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバおよび他の葉面作用性除草剤との混合物である。
【０１００】
本発明の薬害軽減剤との組み合わせに適する除草剤の例は以下の通りである。
Ａ）フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールフェノキシ−カルボン酸誘導体の型の除草剤、例えば、
Ａ１）フェノキシフェノキシ−およびベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えばメチル２−（４−（２,４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ジクロホップ−メチル）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ２６０１５４８）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ４,８０８,７５０）、
メチル２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ２４３３０６７）、
メチル２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ４,８０８,７５０）、
メチル２−（４−（２,４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ２４１７４８７）、
エチル４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エ
ノエート、
メチル２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ２４３３０６７）、
ブチル（Ｒ）−２−[４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ]プロピオネート（シハロホップ−ブチル）。
【０１０１】
Ａ２）「単環」のヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
エチル２−（４−（３,５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ０００２９２５）、
プロパルギル２−（４−（３,５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ０００３１１４）、
メチル（ＲＳ）−または（Ｒ）−２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチル）、
エチル２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ０００３８９０）、
プロパルギル２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（クロジナホップ−プロパルギル）、
ブチル（ＲＳ）−または（Ｒ）−２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（フルアジホップ−ブチルまたはフルアジホップ−Ｐ−ブチル）、
（Ｒ）−２−[４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ]プロピオン酸。
【０１０２】
Ａ３）「二環」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
メチルおよびエチル（ＲＳ）−または（Ｒ）−２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（キザロホップ−メチルおよび−エチルまたはキザロホップ−Ｐ−メチルおよび−Ｐ−エチル）、
メチル２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（J.Pest.Sci. Vol.10, 61(1985)参照）、
２−イソプロピリデンアミノオキシエチル（Ｒ）−２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（プロパキザホップ）、
エチル（ＲＳ）−または（Ｒ）−２−（４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（フェノキサプロプ−エチルまたはフェノキサプロプ−Ｐ−エチル）、
エチル２−（４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ−２６４０７３０）、
テトラヒドロ−２−フリルメチル（ＲＳ）−または（Ｒ）−２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ−０３２３７２７）。
【０１０３】
Ｂ）スルホニル尿素群の除草剤、例えば、ピリミジニル−またはトリアジニルアミノカルボニル[ベンゼン−、−ピリジン−、−ピラゾール−、−チオフェン−および−（アルキル−スルホニル）アルキルアミノ]スルファミド。ピリミジン環またはトリアジン環上の好ましい置換基はアルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、全ての置換基は相互に独立して組み合わせることができる。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェンまたは（アルキルスルホニル）アルキル−アミノ部分における好ましい置換基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。このような適
当なスルホニル尿素は例えば以下の通りである。
【０１０４】
Ｂ１）フェニル−およびベンジルスルホニル尿素および関連化合物、例えば、
１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）尿素（クロルスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）尿素（クロリムロン−エチル）、
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）尿素（メツルフロン−メチル）、
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）尿素（トリアスルフロン）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（スルフメツロン−メチル）
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベヌロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ベンスルフロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４,６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）尿素（ピリミスルフロン−メチル）、
３−（４−エチル−６−メトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ０７９６８３）、
３−（４−エトキシ−６−エチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２,３−ジヒドロ−１,１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ００７９６８３）、
３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）尿素（ＷＯ９２／１３８４５）、
メチル２−[４−ジメチルアミノ−６−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）−１,３,５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルファモイル]−３−メチルベンゾエート（ＤＰＸ−６６０３７、トリフルスルフロン−メチル）、
オキセタン−３−イル２−[（４,６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート（ＣＧＡ−２７７４７６、オキサスルフロン）、
メチル４−ヨード−２−[３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル]ベンゾエートナトリウム塩（ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム）、
メチル２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−４−メタンスルホニルアミノメチルベンゾエート（メソスルフロン−メチル、ＷＯ９５／１０５０７）、
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−４−ホルミルアミノベンズアミド（ホラムスルフロン、ＷＯ９５／０１３４４）、
１−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン−２−イル）−３−[２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル]尿素（シノスルフロン）、
メチル２−[（４−エトキシ−６−メチルアミノ−１,３,５−トリアジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート（エタメトスルフロン−メチル）、
１−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−３−[２−（
３,３,３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホニル]尿素（プロスルフロン）、
メチル２−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）ベンゾエート（スルホメツロン−メチル）、
１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−
３−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）尿素（トリトスルフロン）；
【０１０５】
Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば、
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）；
【０１０６】
Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、
１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ピラゾスルフロン−エチル）、
メチル３−クロロ−５−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ハロスルフロン−メチル）、
メチル５−（４,６−ジメチルピリミジン−２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０、Brighton Crop Prot. Conference“Weeds”1991, Vol.1, p.45ff参照）、
１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−[１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル]尿素（ＤＰＸ−Ａ８９４７、アジムスルフロン）；
【０１０７】
Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素（アミドスルフロン）およびその構造類縁体（ＥＰ−Ａ０１３１２５８およびZ.Pfl.Krankh.Pfl.Schutz, special issue XII, 489-497 (1990))；
【０１０８】
Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、
１−（３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ニコスルフロン）、
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（リムスルフロン）、
メチル２−[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−６−トリフルオロメチル−３−ピリジン−カルボキシレートナトリウム塩（ＤＰＸ−ＫＥ４５９、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム）、
３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）スルホニル尿素またはその塩（ＤＥ−Ａ４０００５０３およびＤＥ−Ａ４０３０５７７）、
１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル）尿素（フラザスルフロン）、
１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−[３−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジルスルホニル]尿素ナトリウム塩（トリフロキシスルフロン−ナトリウム）；
【０１０９】
Ｂ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えば、
３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシ）スルホニル尿素またはその塩（エトキシスルフロン）；
Ｂ７）イミダゾリルスルホニル尿素、例えば、
１−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（２−エチルスルホニルイミ
ダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イル）スルホニル尿素（ＭＯＮ３７５００，スルホスルフロン）、
１−（２−クロロイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４,６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（イマゾスルフロン）；
Ｂ８）フェニルアミノスルホニル尿素、例えば、
１−[２−（シクロプロピルカルボニル）フェニルアミノスルホニル]−３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（シクロスルファムロン）；
【０１１０】
Ｃ）クロロアセトアニリド類、例えば、
アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロルおよびテニクロル；
【０１１１】
Ｄ）チオカーバメート類、例えば、
Ｓ−エチルＮ,Ｎ−ジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、
Ｓ−エチルＮ,Ｎ−ジイソブチルチオカーバメート（ブチレート）、
シクロエート、ジメピペレート、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジルおよびトリアレート；
【０１１２】
Ｅ）シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば、
アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロトキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム；
Ｆ）イミダゾリノン類、例えば、
イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル；
Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラムおよびペノクスラム；
【０１１３】
Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、例えば、
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオン（ＳＣ−００５１、スルコトリオン）、
２−（２−ニトロベンゾイル）−４,４−ジメチルシクロヘキサン−１,３−ジオン（ＥＰ−Ａ０２７４６３４）、
２−（２−ニトロ−３−メチルスルホニルベンゾイル）−４,４−ジメチルシクロヘキサン−１,３−ジオン（ＷＯ９１／１３５４８）、
２−[４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル]−１,３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）；
【０１１４】
Ｉ）ベンゾイルイソキサゾール類、例えば、
５−シクロプロピル−[２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル]イソキサゾール（イソキサフルトール）；
Ｊ）ベンゾイルピラゾール類、例えば、
２−[４−（２,４−ジクロロ−ｍ−トルイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ]−４’−メチルアセトフェノン（ベンゾフェナップ）；
４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５−イルトルエン−４−スルホネート（ピラゾリネート）、
２−[４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ]アセトフェノン（ピラゾキシフェン）；
【０１１５】
Ｋ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、例えば、
４,５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−（２−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキシアミド
ナトリウム塩（フルカルバゾン−ナトリウム）、
メチル２−（４,５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）カルボキシアミドスルホニルベンゾエートナトリウム塩（プロポキシカルバゾン−Ｎａ）；
【０１１６】
Ｌ）トリアゾリノン類、例えば、
４−アミノ−Ｎ−ｔ−ブチル−４,５−ジヒドロ−３−イソプロピル−５−オキソ−１,２,４−１Ｈ−トリアゾール−１−カルボキシアミド（アミカルバゾン）、
２−（２,４−ジクロロ−５−プロパ−２−イニルオキシフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロ−１,２,４−トリアゾロ[４,３−ａ]−ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）、
エチル（ＲＳ）−２−クロロ−３−[２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル]プロピオネート（カルフェントラゾン−エチル）、
２’,４’−ジクロロ−５’−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）メタンスルホンアニリド（スルフェントラゾン）；
【０１１７】
Ｍ）ホスフィン酸およびその誘導体、例えば、
４−[ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル]−Ｌ−ホモアラニル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン（ビラナホス）、
ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスホン酸アンモニウム塩（グリホシネート−アンモニウム）；
Ｎ）グリシン誘導体、例えば、
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンおよびその塩（グリホセートおよび塩、例えばナトリウム塩またはイソプロピルアンモニウム塩）、
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメシウム塩（スルホセート）；
【０１１８】
Ｏ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体およびピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
ベンジル３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ０２４９７０７）、
メチル３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ０２４９７０７）、
１−（エトキシカルボニルオキシエチル）２,６−ビス[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ]ベンゾエート（ＥＰ−Ａ０４７２１１３）、
２,６−ビス[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ]安息香酸（ビスピリバック−ナトリウム）、
ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチルおよびピリチオバク−ナトリウム；
【０１１９】
Ｐ）Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオホスホン酸エステル類、例えばＳ−[Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル]Ｏ,Ｏ−ジメチルジチオホスフェート（アニロホス）；
Ｑ）トリアジノン類、例えば、
３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１,３,５−トリアジン−２,４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）、
４−アミノ−４,５−ジヒドロ−３−メチル−６−フェニル−１,２,４−トリアジン−５−オン（メタミトロン）、
４−アミノ−６−ｔ−ブチル−４,５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１,２,４−トリア
ジン−５−オン（メトリブジン）；
【０１２０】
Ｒ）ピリジンカルボン酸、例えば、
クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラムおよびトリクロピル；
Ｓ）ピリジン類、例えば、
ジチオピルおよびチアゾピル；
Ｔ）ピリジンカルボキシアミド類、例えば、
ジフルフェニカンおよびピコリナフェン；
Ｕ）１,３,５−トリアジン類、例えば、
アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジン；
Ｖ）植物成長調節剤、例えば、
ホルクロロフェヌロンおよびチジアズロン。
【０１２１】
群Ａ〜Ｖの除草剤は例えばそれぞれの上記した出版物および“The Pesticide Manual”, The British Crop Protection Council, 13th Edition 2003またはthe e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003に記載されている。
【０１２２】
本発明による作物植物保護化合物（Ｉ）と組み合わせて使用できる殺カビ活性化合物は好ましくは市販の活性化合物、例えば（除草剤の場合と同様、化合物はその一般名により主に表示する）：２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アクチノベート；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチラミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナト；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフラニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメト；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス； エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロクス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキザゾール；
【０１２３】
イマザリル；イミベンコナゾール；３酢酸イミノクタジン；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；ク
レソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチル１−（２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；メチル２−[[[シクロプロピル[（４−メトキシフェニル）イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート；メチル２−[２−[３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル]フェニル]−３−メトキシアクリレート；メチラム；メトミノストロビン；メトラフェノン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；炭酸１カリウム；ミクロブタニル；ミクロゾリン；Ｎ−（３−エチル−３,５,５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１,１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ[４.５]デカン−３−アミン；ナタマイシン；ニトロタール−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ペンチオピラド；ホスジフェン；フタリド；ピコベンザミド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシンズ；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノクス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シルチオファム；シメコナゾール；テトラチオ炭酸ナトリウム；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チアジニル；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−[２−[４−[[３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル]オキシ]−３−メトキシフェニル]エチル]−３−メチル−２−[（メチルスルホニル）アミノ]−ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン；２,３,５,６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２,４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−[[[[１−[３−（トリフルオロメチル）−フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−３Ｈ−１,２,３−トリアゾール−３−オン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ���インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３,４,５−トリクロロ−２,６−ピリジンジカルボニトリル；３−[（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル]−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−スルホンアミド；銅塩および銅調製物、例えばボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅（Ｉ）；マンコッパー；オキシン−コッパー。
【０１２４】
殺虫および殺ダニ活性を有する化合物は、例えば（除草剤および殺カビ剤と同様、可能な場合、それらの一般名で表示する）：アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カヅサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、
【０１２５】
デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロクス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロクス、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（−１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレスリン（ピレスラム）、ＤＤＴ、インドキサカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロルスピノサド、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキシド、クロルフェナピル、ビナパシル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ヒドラメチルノン、ジコホール、ロテノン、アセキノシル、フルアクリピリム、バチルス・チューリンゲンシス菌株、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、３−（２,５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸、３−（２,５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ.：３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２,５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ[４.５]デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ.：２０３３１３−２５−１）、フロニカミド、アミトラズ、プロパルギット、Ｎ２−[１,１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル]−３−ヨード−Ｎ１−[２−メチル−４−[１,２,２,２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]−１,２−ベンゼンジカルボキシアミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ.���２７２４５１−６５−７）、シュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、アザジラクチン、バチルス種、ボーベリア種、コドレモン、メタリジウム種、ペシロマイセス種、ツリンゲンシン、ヴェルチシリウム種、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルール、ヒドラメチルノン、ジャポニルール、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチン。
【０１２６】
それら自体または除草剤とともに植物に損傷をもたらす場合がある殺虫剤は、例えば以下を含む：
有機リン酸エステル、例えばテルブホス（Ｃｏｕｎｔｅｒ(R)）、ホノホス（Ｄｙｆｏｎａｔｅ(R)）、ホレート（Ｔｈｉｍｅｔ(R)）、クロルピリホス（Ｒｅｌｄａｎ(R)）、カーバメート類、例えばカルボフラン（Ｆｕｒａｄａｎ(R)）、ピレスロイド殺虫剤、例えばテフルトリン（Ｆｏｒｃｅ(R)）、デルタメトリン（Ｄｅｃｉｓ(R)）およびトラロメトリン（Ｓｃｏｕｔ(R)）および異なる作用機序を有する他の殺虫剤。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物および上記した農薬の１つまたはそれ以上とのそれらの組み合わせは一般的な物理化学および生物学的なパラメーターに応じて種々の方法で製剤化できる。適当な製剤の種類は以下の通りである。
乳剤、これは活性化合物を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他の比較的高沸点の炭化水素または有機溶媒の混合物中で、イオン性および／または非イオン性の界面活性剤１つまたはそれ以上を添加しながら溶解することにより製造する（乳化剤）。適当な乳化剤は例えばカルシウムアルキルアリールスルホネート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド凝縮物、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類；
【０１２８】
粉剤、これは活性化合物を微細分散の無機または有機の固形物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、珪藻土またはミールと共に粉砕することにより得られる；
水系または油系のフロアブル剤、これは例えばビーズミルを用いて湿式粉砕することにより製造できる；
水溶性粉末；
水溶性濃縮物；
粒剤、例えば水溶性粒剤、水分散性粒剤およびブロードキャスティングおよび土壌施用による施用のための粒剤；
湿潤粉末、これは活性化合物の他に希釈剤または不活性物質および界面活性剤を含有する；
カプセル懸濁液およびマイクロカプセル；
超低容量製剤。
【０１２９】
上記した製剤型は当業者が知る通りであり、そして、例えばK.Martens, 「Spray Drying Handbook」, 3rd Ed., G.Goodwin Ltd., London, 1979；W.van Valkenburg, 「Pesticide Formulations」, Marcel Dekker, N.Y.1973；Winnaker-Kuchler, 「Chemische Technologie」[Chemical Technology], volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986；「Perry's Chemical Engineer’s Handbook」, 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y.1973, p.8-57に記載されている。
【０１３０】
必要とされる製剤助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤も知られており、そして例えばMcCutcheon,「Detergents and Emulsifiers Annual」, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.；C.Marsden, 「Solbents Guide」, 2nd ED., Interscience, N.Y.1963；H.von Olphen, 「Introduction to Clay Colloid Chemistry」, 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.；Schonfeldt, 「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss.Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976；Sisley and Wood, 「Encyclopedia of Surface Active Agents」, Chem.Publ.Co.Inc., N.Y.1964；Watkins, 「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.；Winnacker-Kuchler, 「Chemische Technologie」, Volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986に記載されている。
【０１３１】
上記した製剤助剤のほかに、有用植物保護組成物は適宜、慣用的な濃厚化剤、水和剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存料、凍結防止剤、充填剤、担体、着色料、消泡剤、蒸発防止剤およびｐＨまたは粘度の調節剤を含んでよい。
【０１３２】
製剤の種類に応じて、有用植物保護組成物は一般的に式Ｉの薬害軽減剤１つまたはそれ以上または薬害軽減剤と農薬の組み合わせ０.１〜９９質量％、特に０.２〜９５質量％を含む。更にまた、個体または液体の添加剤１つまたはそれ以上を１〜９９.９、特に４〜９９.５質量％、および、界面活性剤０〜２５、特に０.１〜２５質量％を含む。乳剤の場合、活性化合物の濃度、即ち薬害軽減剤および／または農薬の濃度は一般的に１〜９０、特に５〜８０質量％である。粉剤は通常、活性化合物１〜３０、好ましくは５〜２０質量％を含む。水和剤においては、活性化合物の濃度は一般的に１０〜９０質量％である。水分散性粒剤においては、活性化合物の含有量は例えば１〜９５質量％、好ましくは１０〜８０質量％である。
【０１３３】
使用のためには、市販の形態で存在する製剤は、適宜、慣用的な態様において、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合は水で希釈する。粉剤、粒剤および噴霧溶液の形態の製剤は通常、別の不活性物質で使用前に全く希釈しない。薬害軽減剤の必要な施用率は外部条件、例えば特に温度、湿度および使用する除草剤の種類により変動する。
本発明を説明するものであるが、これを限定しない下記実施例において、量は特段の記載が無い限り質量に基づくものである。
【実施例】
【０１３４】
Ａ）化学実施例
本発明の式（Ｉ）の化合物の実施例を以下の表にまとめる。表１中：
Ｃｏｍｐ．＝化合物
ｃ＝シクロ
ｉ＝イソ
ｎ＝ノルマル（直鎖）
ｓ＝第２
ｔ＝第３
Ａｃ＝アセチル
Ｂｕ＝ｎ−ブチル
ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチル
Ｅｔ＝エチル
Ｍｅ＝メチル
ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル
ｉ−Ｐｅｎ＝イソペンチル
Ｒ＝フェニル環上の５位または６位の置換基
Ｒ＝５−Ｍｅとはフェニル環上の５位のメチルを意味する（上記式（Ｉ）における環原子の番号付け参照）
Ｒ＝Ｈ＝フェニルの５位および６位の置換基として水素のみ。
【０１３５】
【表１】
2007501198.tif 000007
【０１３６】
【表２】
2007501198.tif 000008
【０１３７】
【表３】
2007501198.tif 000009
【０１３８】
【表４】
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【０１３９】
【表５】
2007501198.tif 000011
【０１４０】
【表６】
2007501198.tif 000012
【０１４１】
【表７】
2007501198.tif 000013
【０１４２】
【表８】
2007501198.tif 000014
【０１４３】
【表９】
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【０１４４】
【表１０】
2007501198.tif 000016
【０１４５】
【表１１】
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【０１４６】
【表１２】
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【０１４７】
【表１３】
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【０１４８】
【表１４】
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【０１４９】
【表１５】
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【０１５０】
【表１６】
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【０１５１】
【表１７】
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【０１５２】
【表１８】
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【０１５３】
【表１９】
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【０１５４】
【表２０】
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【０１５５】
【表２１】
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【０１５６】
【表２２】
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【０１５７】
【表２３】
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【０１５８】
【表２４】
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【０１５９】
【表２５】
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【０１６０】
【表２６】
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【０１６１】
【表２７】
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【０１６２】
【表２８】
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【０１６３】
【表２９】
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【０１６４】
【表３０】
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【０１６５】
【表３１】
2007501198.tif 000037
【０１６６】
Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ１０質量部および不活性物質としてのタルク９０質量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミル内で粉砕することにより得られる。
ｂ）水中で容易に分散できる水和剤は、式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ２５質量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４質量部、水和剤および分散剤としてのリグノスルホン酸カリウム１０質量部およびオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１質量部を混合し、そして混合物をピンディスクミル中で粉砕することにより得られる。
ｃ）水中で容易に分散できる分散剤は、式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ２０質量部とアルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)ＴｒｉｔｏｎＸ２０７）６質量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３質量部およびパラフィン系鉱物油（沸点範囲例えば約２５５〜２７７℃超）７１質量部を混合し、そして混合物を５ミクロン未満の細粒度となるまでボールミル中で粉砕することにより得られる。
【０１６７】
ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ１５質量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５質量部および乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール１０質量部から得られる。
ｅ）水分散性粒剤は、下記成分：
式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ７５質量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０質量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５質量部、
ポリビニルアルコール３質量部、および、
カオリン７質量部、
を混合し、混合物をピンディスクミルで粉砕し、そして造粒液体として水上に噴霧することにより流動床内で粉末を顆粒化することにより得られる。
【０１６８】
ｆ）水分散性粒剤もまた、コロイドミル上で下記成分：
式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物と農薬の組み合わせ２５質量部、
２,２’−ジナフチルメタン−６,６’−ジスルホン酸ナトリウム５質量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２質量部、
ポリビニルアルコール１質量部、
炭酸カルシウム１７質量部、および、
水５０質量部、
をホモゲナイズおよび予備粉砕し、その後混合物をビーズミル内で粉砕し、得られた懸濁物を単物質ノズルを用いて噴霧塔内で霧状化および乾燥することにより得られる。
【０１６９】
Ｃ）生物学的実施例
Ｃ１）噴霧施用としてのタンクミックス中の除草剤および薬害軽減剤
Ｃ１．１）タンクミックス法による除草剤および薬害軽減剤の発芽前施用
種々の作物植物および雑草種の種子を直径１３ｃｍの丸型プラスチックポット内の砂質壌土に播種し、約１ｃｍの厚みの砂質壌土の層で被覆した。液体（例えば乳剤）または乾燥（例えば水分散性粉末）した製剤の形態の除草剤および薬害軽減剤を脱イオン水で希釈して所要の濃度とし、そして１ヘクタール当たり３００リットルの水散布率を用いてスプレーバーにより土壌表面に施用した。以下に示す実験において、薬害軽減剤は２０パーセント濃度の水分散性粉末として使用し、除草剤イソキサフルトールは水性フロアブル剤として使用した（表１.１.１参照）。
ポットを良好な生育条件下で温室内に入れた。除草剤の作用の目視による評点を除草剤施用後４週間目に実施した。評価は未処理の対照植物との比較によりパーセント基準で行った（０％＝未処理植物と比較して検知可能な作用無し、１００％＝処理植物死滅）。
【０１７０】
【表３２】
2007501198.tif 000038
【０１７１】
Ｃ１．２）タンクミックス法による除草剤および薬害軽減剤の発芽後施用
種々の作物植物および雑草種の種子を直径１３ｃｍの丸型プラスチックポット内の砂質壌土に播種し、約１ｃｍの厚みの砂質壌土の層で被覆した。ポットを約２〜３週間の期間良好な生育条件下で温室内に入れ、植物を２〜４葉の成長段階まで生育させた。液体（例えば乳剤）または乾燥（例えば水分散性粉末）した製剤の形態の除草剤を標準的な添加剤（ナタネ油メチルエステル系）と混合し、脱イオン水で希釈して所要の濃度とし、１ヘクタール当たり３００リットルの水散布率を用いてスプレーバーにより植物の緑色部分および土壌表面の非被覆部分に施用した。以下に示す実験において、薬害軽減剤および除草剤のホラムスルフロンは各々２０パーセント濃度の水分散性粉末として使用した（結果は表
１.２.１参照）。
【０１７２】
ポットを良好な生育条件下で温室内に入れた。除草剤の作用の目視による評点を除草剤施用後４週間目に実施した。評価は未処理の対照植物との比較によりパーセント基準で行った（０％＝未処理植物と比較して検知可能な作用無し、１００％＝処理植物死滅）。
【０１７３】
【表３３】
2007501198.tif 000039
【０１７４】
種々の作物植物および雑草種の種子を直径１３ｃｍの丸型プラスチックポット内の砂質壌土に播種し、約１ｃｍの厚みの砂質壌土の層で被覆した。ポットを約２〜３週間の期間良好な生育条件下で温室内に入れ、植物を２〜４葉の成長段階まで生育させた。液体（例えば乳剤、水溶液）または乾燥（例えば水分散性粉末）した製剤の形態の除草剤を脱イオン水で希釈して所要の濃度とし、１ヘクタール当たり３００リットルの水散布率を用いてスプレーバーにより植物の緑色部分および土壌表面の非被覆部分に施用した。以下に示す実験において、薬害軽減剤は２０パーセント濃度の水分散性粉末として、そして除草剤グルホシネート−アンモニウムは市販の２０％濃度の水性界面活性剤含有溶液として使用した（結果は表１.２.２参照）。
【０１７５】
ポットを良好な生育条件下で温室内に入れた。除草剤の作用の目視による評点を除草剤施用後４週間目に実施した。評価は未処理の対照植物との比較によりパーセント基準で行った（０％＝未処理植物と比較して検知可能な作用無し、１００％＝処理植物死滅）。
【０１７６】
【表３４】
2007501198.tif 000040
【０１７７】
Ｃ２）種子粉衣としての薬害軽減剤およびその後の除草剤の噴霧施用
Ｃ２．１）種子粉衣
薬害軽減剤の各施用率のために必要な作物植物種子の数量を計算した。十分な種子をスクリューキャップつきのガラス瓶に計量して入れた。ガラス瓶の容量は計量した種子の約２倍となるようにした。
薬害軽減剤は２０パーセント濃度の水分散性粉末として製剤化した。これらの製剤を所要の施用率となるように計量した（活性成分ｇ／ｋｇ種子）。試料をガラス容器中の種子に添加し、次に適当な種子粉衣を形成するために十分な水を添加した。ガラス瓶を閉鎖し、次にオーバーヘッドシェーカーに取り付ける（１時間以下の期間、適度な速度で瓶を回転させた）ことにより、種子が種子粉衣で均一に被覆されるようにした。瓶を開放し、以下に記載する通り種子を発芽前または発芽後の実験に使用する準備をした。
【０１７８】
Ｃ２．２）薬害軽減剤による種子粉衣の後の除草剤の発芽前施用
薬害軽減剤で処理してある種子および対照としての未処理種子を直径１３ｃｍの丸型プラスチックポット内の砂質壌土に播種し、約１ｃｍの厚みの砂質壌土の層で被覆した。液体（例えば乳剤）または乾燥（例えば水分散性粉末）した製剤の形態の除草剤を脱イオン水で希釈して所要の濃度とし、１ヘクタール当たり３００リットルの水散布率を用いてスプレーバーにより土壌表面に施用した。以下に示す２実験（結果は表２.２.１および２.２.２参照）において、除草剤イソキサフルトールは水性フロアブル剤として使用した。
ポットを良好な生育条件下で温室内に入れた。除草剤の作用の目視による評点を除草剤施用後４週間目に実施した。評価は未処理の対照植物との比較によりパーセント基準で行った（０％＝未処理植物と比較して検知可能な作用無し、１００％＝処理植物死滅）。
【０１７９】
【表３５】
2007501198.tif 000041
【０１８０】
【表３６】
2007501198.tif 000042
【０１８１】
Ｃ２．３）薬害軽減剤による種子粉衣後の除草剤の発芽後施用
薬害軽減剤で処理された種子および未処理種子を直径１３ｃｍの丸型プラスチックポット内の砂質壌土に播種し、約１ｃｍの厚みの砂質壌土の層で被覆した。ポットを約２〜３週間の期間良好な生育条件下で温室内に入れ、植物を２〜４葉の成長段階まで生育させた。液体（例えば乳剤）または乾燥（例えば水分散性粉末）した製剤の形態の除草剤を標準的な添加剤（ナタネ油メチルエステル系）と混合し、脱イオン水で希釈して所要の濃度とし、１ヘクタール当たり３００リットルの水散布率を用いてスプレーバーにより植物の緑色部分および土壌表面の非被覆部分に施用した。以下に示す実験において、除草剤のホラムスルフロンは２０パーセント濃度の水分散性粉末として使用した（結果は表２.３.１参照）。
ポットを良好な生育条件下で温室内に入れた。除草剤の作用の目視による評点を除草剤施用後４週間目に実施した。評価は未処理の対照植物との比較によりパーセント基準で行った（０％＝未処理植物と比較して検知可能な作用無し、１００％＝処理植物死滅）。
【０１８２】
【表３７】
2007501198.tif 000043
【国際調査報告】
2007501198.tif 000047
2007501198.tif 000048
2007501198.tif 000049
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2007501198.tif 000051
2007501198.tif 000052
2007501198.tif 000053
2007501198.tif 000054