(57)【要約】  本発明は、以下の活性成分：１）式(I)のトリアゾロピリミジン誘導体、および２）式(II)のフルオキサストロビンを、相乗効果を有する量で含有する殺菌混合物に関する。本発明はまた、化合物（I)と（II)の混合物を使用して植物病原性の菌類を防除する方法、かかる混合物を製造するための化合物（I)および（II)の使用、ならびにかかる混合物を含む薬剤に関する。2007518729.tif 000009
2007518729.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１）式I
【化１】
2007518729.tif 000007
のトリアゾロピリミジン誘導体、および
２）式II
【化２】
2007518729.tif 000008
のフルオキサストロビンを、
相乗効果を有する量で含む、有害な菌類を防除するための殺菌混合物。
【請求項２】
式Iの化合物および式IIの化合物を100:1〜1:100の重量比で含む請求項1に記載の殺菌混合物。
【請求項３】
液体または固体の担体および請求項1または2に記載の混合物を含む組成物。
【請求項４】
菌類、その生育環境または菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌もしくは植物を、有効量の請求項1に記載の化合物Iおよび化合物IIにより処理することを含む、有害な菌類を防除する方法。
【請求項５】
請求項1に記載の化合物IおよびIIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
請求項1に記載の化合物IおよびII、または請求項1もしくは2に記載の混合物を、5 g/ha〜1000 g/haの量で施用する、請求項4または5に記載の方法。
【請求項７】
請求項1に記載の化合物IおよびII、または請求項1もしくは2に記載の混合物を、1〜300 g/種子100kgの量で施用する、請求項4または5に記載の方法。
【請求項８】
1〜300 g/100kgの量の請求項1または2に記載の混合物を含む種子。
【請求項９】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項1に記載の化合物IおよびIIの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性成分として、
１）式I
【化１】
2007518729.tif 000003
【０００２】
のトリアゾロピリミジン誘導体、および
２）式II
【化２】
2007518729.tif 000004
【０００３】
のフルオキサストロビン（fluoxastrobin）を、
相乗効果を有する量で含む殺菌混合物に関する。
【０００４】
さらに、本発明は、化合物Iと化合物IIとの混合物を使用して植物病原性の有害な菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iと化合物IIの使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００５】
化合物I、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製およびその有害な菌類に対する作用は文献により公知である(WO 98/46607)。
【０００６】
化合物II、{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム、その調製およびその有害な菌類に対する作用も同様に文献により公知である (WO 97/27189; 一般名：フルオキサストロビン)。
【０００７】
トリアゾロピリミジン誘導体と合成ストロビルリン誘導体との混合物は、EP-A 988 790に一般的な形で提案されている。トリアゾロピリミジンとその他の活性化合物との混合物は、US 6 268 371に記載されている。化合物Iはこれらの文献の一般的な開示に包含されるものの、明示的には記載されていない。フルオキサストロビンは、活性ストロビルリン化合物のクラスに属するが、上記文献には記載されていない。活性化合物Iとフルオキサストロビンとの組合せは新規である。
【０００８】
EP-A 988 790に記載された相乗性混合物は、穀類、果実および野菜の種々の病気、特にコムギおよびオオムギのうどん粉病またはリンゴの灰色カビ病に対して殺菌活性を示すと記載されている。
【０００９】
US 6 268 371に記載された混合物は、イネ病原体に対して特に殺菌活性を示すと記載されている。
【発明の開示】
【００１０】
本発明の目的は、施量を低減しかつ公知化合物の活性スペクトルを拡張することを目的として、施用する活性化合物の総量を抑えながら、有害な菌類に対して改善された活性を有する混合物を提供することである（相乗性混合物）。
【００１１】
本発明者らは、上記で定義した混合物によりこの目的が達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すること、または化合物Iおよび化合物IIを連続して施用することにより、個々の化合物を用いて達成しうるよりも優れた有害な菌類の防除が可能となることを見出した（相乗性混合物）。
【００１２】
化合物Iおよび化合物IIの混合物、または化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に使用することは、広い範囲の植物病原性の菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌類（Oomycetes）および担子菌類(Basidiomycetes)のクラスに属する菌類に対して極めて高活性である点において優れている。それらの中には浸透的に作用するものもあり、葉および土壌に作用する殺菌剤として作物の保護に使用することができる。
【００１３】
それらは、バナナ、ワタ、野菜種（例えば、キュウリ、マメおよびヒョウタン）、オムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビおよび多くの種子などのさまざまな栽培植物における多くの菌類を防除するために特に重要である。
【００１４】
それらは特に下記の植物病原性菌類を防除するために特に適している：すなわち、穀類のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、ヒョウタンのエリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウのウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、穀類のプクキニア(Puccinia)sp.、ワタ、イネおよび牧草のリゾクトニア(Rhizoctonia)sp.、穀類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)sp.、リンゴの黒星病菌(Venturia inaequalis)、穀類、イネおよび牧草のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)sp.、コムギのセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウの灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)、バナナ、ラッカセイおよび穀類のマイコスファエレラ(Mycosphaerella)sp.、コムギおよびオオムギの眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネのイモチ病菌(Pyricularia oryzae)、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ヒョウタンおよびホップのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)sp.、ブドウのべと病菌(Plasmopara viticola)、野菜および果実のアルタナリア(Alternaria)sp.、ならびにフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)sp.である。
【００１５】
それらは、子嚢菌類、不完全菌類および担子菌類のクラスに属するイネ病原体を防除するために有利に使用される。それらは、イネ植物およびその種子において、ビポラリスおよびドレクスレラsp.、ならびにイモチ病菌(Pyricularia oryzae)および紋枯病の原因菌であるコルチシウム・ササキイ（Corticium sasakii）などの有害な菌類を防除するために特に適している。
【００１６】
さらに、それらは卵菌類のクラスに属する有害な菌類を防除するために、特にジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンスならびにブドウののべと病菌を防除するために特に適している。
【００１７】
それらはまた、例えば、パエシロマイセス・バリオティー(Paecilomyces variotii)に対する材料の保護（例えば、木材の保護）に使用することもできる。
【００１８】
化合物Iおよび化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することが可能であり、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の結果に何の影響も与えない。
【００１９】
前記混合物を調製する場合、化合物IおよびIIの純粋な活性化合物を使用することが好ましく、必要に応じて、有害な菌類に対する、または昆虫、クモもしくは線虫などの他の害虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草もしくは生長調節活性化合物または肥料を加えることができる。
【００２０】
上記の意味で適切なさらなる活性化合物は、特に、以下の群：
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、
・アミン誘導体、例えば、アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシプロジニル(cyprodinil)、
・抗生物質、例えば、シクロヘキシミド(cycloheximid)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)またはストレプトマイシン(streptomycin)、
・アゾール、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリチコナゾール(triticonazole)、
・ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、
・ジチオカルバメート、例えば、フェルバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)、
・複素環化合物、例えば、アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazol)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモール(nuarimol)、ピコベンザミド(picobenzamid)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チフルザミド(thifluzamid)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリフォリン(triforine)、
・銅殺菌剤、例えば、Bordeaux混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)またはニトロフタル-イソプロピル(nitrophthal-isopropyl)、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)、
・イオウ
・他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、亜リン酸、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン(metrafenone)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トルクロフォス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamid)、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
・スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、
・シンナミド(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)
から選択される殺菌剤である。
【００２１】
化合物IおよびIIと、上記のアニリノピリミジン、アゾール、ジチオカルバメート、複素環化合物、スルフェン酸誘導体、桂皮酸誘導体および上記の他の殺菌剤から選択される活性化合物IIIとの混合物、特に上記のアゾールとの混合物が好ましい。
【００２２】
化合物IおよびIIと、シプロジニル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、マンコゼブ、メチラム、ボスカリド、ジチアノン、クロロタロニル、メトラフェノン、プロパモカルブ、フォルペットおよびジメトモルフからなる群から選択される活性化合物IIIとの混合物が特に好ましい。
【００２３】
本発明の混合物の一実施形態においては、化合物IIおよびIIIに、さらなる殺菌剤IVを添加する。好適な成分IVは上記の活性化合物IIIである。
【００２４】
化合物IおよびIIと成分IIIとの混合物が好ましい。
【００２５】
化合物Iおよび化合物IIは、通常は100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用される。
【００２６】
活性化合物IIIが存在する場合は、化合物I、IIおよびIIIは、通常100:1:5〜1:100:20、好ましくは20:1:1〜1:20:20、特に10:1:1〜1:10:10の重量比で施用される。
【００２７】
成分IVは、所望により、20:1〜1:20の比で化合物I、IIおよびIIIの混合物に加える。
【００２８】
化合物のタイプおよび要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜1000 g/ha、好ましくは50〜900 g/ha、特に50〜750 g/haである。
【００２９】
同様に、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に20〜750 g/haである。
【００３０】
同様に、化合物IIの施量は、一般的に1〜750 g/ha、好ましくは20〜500 g/ha、特に50〜250 g/haである。
【００３１】
同様に、化合物IIIの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜500 g/ha、特に40〜350 g/haである。
【００３２】
種子の処理においては、混合物の施量は、一般的に1〜300 g/種子100 kg、好ましくは1〜200 g/100 kg、特に5〜100 g/100 kgである。
【００３３】
植物病原性の有害な菌類の防除において、化合物IおよびIIの別々のまたは一緒の施用、または化合物IとIIの混合物の施用は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、苗木、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施される。化合物は、好ましくは葉に噴霧することにより施用される。化合物の一緒のまたは別々の施用は、顆粒を施用することにより、または土壌に散粉することにより実施できる。
【００３４】
本発明の混合物または化合物IおよびIIは、通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、ダスト、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
【００３５】
製剤は公知の方法、例えば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。
【００３６】
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
【００３７】
- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【００３８】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【００３９】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
【００４０】
粉末、散布用材料および粉剤は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【００４１】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【００４２】
一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【００４３】
以下に製剤の例を示す。
【００４４】
1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の活性化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。
【００４５】
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
【００４６】
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。
【００４７】
D) エマルション(EW、EO)
40重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水中に導入し、均一なエマルションを調製する。水により希釈するとエマルションが得られる。
【００４８】
E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
【００４９】
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
【００５０】
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
【００５１】
2. 希釈なしで施用する製品
H) 粉剤(DP)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより粉剤が得られる。
【００５２】
I) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈なしで施用される顆粒が得られる。
【００５３】
J) ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより希釈なしで施用される製品が得られる。
【００５４】
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、粉剤、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
【００５５】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【００５６】
そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００５７】
活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
【００５８】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の組成物に、通常1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【００５９】
化合物IおよびII、または混合物もしくは対応する製剤は、有害な菌類またはそれらから保護すべき植物、種子、土壌、領域、材料もしくは空間を、混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIの殺菌に有効な量により処理することにより施用される。施用は、有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。
【００６０】
化合物および混合物の殺菌作用は下記の実験により証明することができる。
【実施例】
【００６１】
活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンまたはDMSO中に0.25重量%の活性化合物を含む原液として調製した。１重量％の乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、上記混合物を水により所望の濃度に希釈した。
【００６２】
評価は、感染した葉の面積をパーセントで測定することにより実施する。これらのペーセンテージを効果に変換した。
【００６３】
効果(E)は、下記のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する:
E＝(1−α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染に対応し、また
βは、％で表した未処理(対照)の植物の菌類感染に対応する。
【００６４】
効果0は、処理された植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルと一致することを意味しており、また効果100は、処理された植物が感染しなかったことを意味する。
【００６５】
活性化合物の混合物について予測される効果をコルビー(Colby)の式(R.S.Colby, Weeds, 15, 20-22(1967))を用いて決定し、観察された効果と比較する。
【００６６】
コルビーの式:
E＝x＋y−x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された予測される効果
x  濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果
y  濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表された効果
使用例１−コルチシウム・ササキイにより引き起こされるイネの紋枯病に対する活性
イネ植物の品種「Tai-Nong 67」の鉢植えに、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、コルチシウム・ササキイに感染させたオートムギの穀粒を該鉢植えに蒔いた(いずれの場合も鉢植え当たり5粒とした)。次に、この植物を26℃でかつ最高大気湿度の室に置いた。11日後には、未処理の、感染させた対照植物における紋枯病は、感染を視覚的に％で測定できる程度まで発達していた。
【表１】
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【００６７】
使用例２-べと病菌(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのべと病（peronospora）に対する活性
ブドウの品種「Riesling」の鉢植えの葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、べと病菌の水性遊走子懸濁液を葉の裏側に接種した。次に、ブドウをまず24℃の水蒸気で飽和した室に48時間、次いで20〜30℃の温室に5日間置いた。この期間の後、胞子嚢柄の発生を促進するために、植物を再び高湿度の室に16時間置いた。次に葉の裏側における病気の発達の程度を視覚的に測定した。
【表２】
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【００６８】
試験結果から、本発明の混合物は、コルビーの式を用いて予測されたのよりもずっと効果的であることがわかる。
【国際調査報告】
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