(57)【要約】  本発明は式（Ｉ）の新規シス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体に関し、式中、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上に指示される意味を有する。本発明はこれらを製造するための幾つかの方法および中間生成物、殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用、並びにシス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体および少なくとも１種類の、栽培植物との適合性を改善する化合物を含有する選択的除草剤にも関する。2007520476.tif 000137
2007520476.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007520476.tif 000115
（式中、
ＸはＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｙはハロゲンを表し、および
ＺはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａはアルキルを表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、または
【化２】
2007520476.tif 000116
を表し、式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合において、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表しまたはシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、この各々はハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合により置換され、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表し、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各々の場合において、場合により置換されるフェニルもしくはベンジルを表し、または、これらが結合するＮ原子と共に、場合により置換される、酸素もしくはイオウを場合により含有する環を形成する。）
の化合物。
【請求項２】
Ｘがエチル、ｎ−プロピルもしくはｎ−ブチルを表し、
Ｙがハロゲンを表し、
Ｚがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
ＡがＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化３】
2007520476.tif 000117
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、この各々は、場合により、ハロゲンで一から七置換され、シアノで一もしくは二置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１もしくは
【化４】
2007520476.tif 000118
で一置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一から三置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素および／もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により一から三置換され、
ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により一もしくは二置換され、酸素、イオウおよび窒素からなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘタリールを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により一から三置換され、
Ｒ３がハロゲンで場合により一もしくは多置換されるＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により一から三置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により一から三置換され、または、共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により一もしくは二置換され、１つのメチレン基が酸素もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１が水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一もしくは三置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、またはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ１１’が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルもしくはイソブチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記の基のうちの１つを表し、
【化５】
2007520476.tif 000119
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくは案も有無イオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一もしくは五置換され、シアノで一置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１もしくはＣＯ２Ｒ１１で一置換され、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により一もしくは二置換され、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ２−アルキルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、
Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換されるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ３がフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により一置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるフェニルを表し、または、共に、メチルで場合により一もしくは二置換され、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、または、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化６】
2007520476.tif 000120
式中、
Ｌは酸素を表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらの各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、この各々はフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシで場合により一置換され、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されるフェニルを表し、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、この各々は塩素、臭素もしくはメチルで場合により一置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換され、
Ｒ６が水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで場合により一置換されるフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７が、共に、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
Ａ）Ａ、Ｘ、ＹおよびＺ上で定義される通りである式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、
式（ＩＩ）の化合物
【化７】
2007520476.tif 000121
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上で定義される通りであり、
および
Ｒ８はアルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させること、
（Ｂ）Ａ、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上で示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、
α）式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【化８】
2007520476.tif 000122
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
と、
または
β）式（ＩＶ）の無水カルボン酸
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （ＩＶ）
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りである。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｃ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬが酸素である、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （Ｖ）
（式中、
Ｒ２およびＭは上に定義される通りである。）
のクロロホルムエステルまたはクロロホルムチオエステルと、適切であるならば、希釈剤の存在下で、および、適切であるならば、酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬがイオウを表す、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＶＩ）
【化９】
2007520476.tif 000123
（式中、
ＭおよびＲ２は上に定義される通りである。）
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、
または
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ      （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば塩基の存在下で、反応させること、
（Ｅ）Ａ、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ      （ＶＩＩＩ）
（式中、
Ｒ３は上に定義される通りである。）
の塩化スルホニルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｆ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＸ）
【化１０】
2007520476.tif 000124
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
のリン化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｇ）Ａ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｘ）もしくは（ＸＩ）
【化１１】
2007520476.tif 000125
（式中、
Ｍｅは一もしくは二価金属を表し、
ｔは１もしくは２の数を表し、および
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素もしくはアルキルを表す。）
の、それぞれ、金属化合物もしくはアミンと、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させること、
（Ｈ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは上に定義される通りである。）
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、
または
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１２】
2007520476.tif 000126
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｉ）上に示される式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、例えばＥＰ−Ａ−８３５  ２４３から公知である、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）
【化１３】
2007520476.tif 000127
2007520476.tif 000128
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
のシス／トランス異性体混合物を、物理的分離法、例えば、カラムクロマトグラフィーもしくは分画結晶化を用いて分離すること、
（Ｊ）式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が上に定義される通りである式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）もしくは（Ｉ−ｇ）の化合物を、例えば水性塩基を用いて、加水分解した後、酸性化すること、
を特徴とする、前記方法。
【請求項６】
殺虫剤および／または除草剤の調製への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする殺虫剤および／または除草剤。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、動物害虫および／または望ましくない植生の駆除方法。
【請求項９】
動物害虫および／または望ましくない植生の駆除への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤および／または除草剤の調製方法。
【請求項１１】
有効量の活性化合物の組み合わせを含有する組成物であって、
（ａ’）少なくとも１種類の、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、式（Ｉ）の置換環状ケトエノール、
並びに
（ｂ’）少なくとも１種類の、下記の化合物群からの作物適合性改善性化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセト−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６における関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダルムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカムバ）、Ｓ−１−メチル１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル  −  ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０における関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾ−ル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル  −  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７における関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル  −  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４における関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ���（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジ−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１における関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２における関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８における関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（別名、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジ−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、および／または、一般式によって定義される、１種類またはそれ以上の下記���化合物、
一般式（ＩＩａ）
【化１４】
2007520476.tif 000129
一般式（ＩＩｂ）
【化１５】
2007520476.tif 000130
一般式（ＩＩｃ）
【化１６】
2007520476.tif 000131
（式中、
ｍは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ１は下記に示される二価複素環基のうちの１つ以上を表し
【化１７】
2007520476.tif 000132
ｎは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ２は、１もしくは２個の炭素原子を有する、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−置換されるアルカンジイルを表し、
Ｒ１２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１３はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１４は、各々の場合において、場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１５は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、
Ｒ１６は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、またはＲ１５およびＲ１６は一緒にＣ３−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも表し、この各々はＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環、もしくは、これらが結合するＣ原子と共に５もしくは６員炭素環を形成する２つの置換基で場合により置換され、
Ｒ１７は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１８は水素または場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表わす。）
および／または、一般式によって定義される、下記の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化１８】
2007520476.tif 000133
一般式（ＩＩｅ）
【化１９】
2007520476.tif 000134
（式中、
ｔは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ｒ２０は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２１は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２２は水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２３は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、または場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２４は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、または場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されるフェニルを表し、または、Ｒ２３と共に、各々の場合において場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む、前記組成物。
【請求項１２】
作物植物適合性改善性化合物が下記の化合物群：
クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロンまたは化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１、
から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
作物植物適合性改善性化合物がクロキントセト−メチルまたはメフェンピル−ジエチルである、請求項１１または１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１１に記載の組成物を前記植物またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植生の駆除方法。
【請求項１５】
望ましくない植生の駆除への請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化２０】
2007520476.tif 000135
（式中、
Ａ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上に定義される通りである。）
の化合物。
【請求項１７】
式（ＸＶＩ）
【化２１】
2007520476.tif 000136
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規シス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体、これらを調製するための複数の方法および中間体並びに殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用に関する。さらに、本発明は、第１にシス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体を、および第２に少なくとも作物適合性改善化合物を含む、活性化合物の新規選択的除草性組み合わせに関し、これらの組み合わせは有用な植物の様々な作物における雑草の選択的駆除について特に良好な結果で用いることができる。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオンは薬学的特性を有するものとして記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０  （１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンがＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９およびＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８は類似の構造の化合物を開示する（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）；しかしながら、これらの化合物の除草、殺昆虫またはダニ駆除作用はこれまで説明されていない。除草、殺昆虫またはダニ駆除作用を有する非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９およびＥＰ−Ａ−４１５  ２１１）および置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３およびＥＰ−Ａ−４４２  ０７７）が公知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３、ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５、ＷＯ  ９４／０１  ９９７、ＷＯ  ９３／２６９５４、ＷＯ  ９５／２０  ５７２、ＥＰ−Ａ  ０  ６６８  ２６７、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６  ３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９７／４３２７５、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／２４４３７、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／０９０９２、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／２３３５４、ＷＯ  ０１／７４７７０およびＷＯ  ０３／０１３２４９）も公知である。
【０００５】
調製方法の結果として、これらの公知化合物はシス／トランス比が変動するシス／トランス異性体混合物の形態で得られる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特に低散布割合および濃度では、これらの化合物の活性および活性スペクトルは常に全体的に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物の植物との適合性は常に十分なものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで、本発明は、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００８】
【化２２】
2007520476.tif 000003
（式中、
ＸはＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｙはハロゲンを表し、および
ＺはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａはアルキルを表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、または
【０００９】
【化２３】
2007520476.tif 000004
を表し、式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合において、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、この各々はハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合により置換され、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ２アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表し、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各々の場合において、場合により置換されるフェニルもしくはベンジルを表し、または、これらが結合するＮ原子と共に、場合により置換される、酸素もしくはイオウを場合により含有する環を形成する。）
【００１０】
Ｇ基の異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含めると、下記の主要構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）（シス異性体）が生じる：
【００１１】
【化２４】
2007520476.tif 000005
2007520476.tif 000006
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上で定義される通りである。）
【００１２】
さらに、下記で説明される方法のうちの１つによって式（Ｉ）の新規化合物が得られることが見出されている：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物
【００１３】
【化２５】
2007520476.tif 000007
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺ上で定義される通りである。）
が、式（ＩＩ）の化合物
【００１４】
【化２６】
2007520476.tif 000008
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上で定義される通りであり、
および
Ｒ８はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合するときに得られる。
（Ｂ）Ａ、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｂ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上で示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、
α）式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【００１５】
【化２７】
2007520476.tif 000009
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲン（特に、塩素もしくは臭素）を表す。）
と、
または
β）式（ＩＶ）の無水カルボン酸
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （ＩＶ）
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りである。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｃ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬが酸素である、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （Ｖ）
（式中、
Ｒ２およびＭは上に定義される通りである。）
のクロロホルムエステルまたはクロロホルムチオエステルと、適切であるならば、希釈剤の存在下で、および、適切であるならば、酸結合剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬがイオウを表す、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＶＩ）
【００１６】
【化２８】
2007520476.tif 000010
（式中、
ＭおよびＲ２は上に定義される通りである。）
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、
または
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ      （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば塩基の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｅ）Ａ、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｄ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ      （ＶＩＩＩ）
（式中、
Ｒ３は上に定義される通りである。）
の塩化スルホニルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｆ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｅ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＸ）
【００１７】
【化２９】
2007520476.tif 000011
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲン（特に、塩素もしくは臭素）を表す。）
のリン化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｇ）Ａ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｆ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｘ）もしくは（ＸＩ）
【００１８】
【化３０】
2007520476.tif 000012
（式中、
Ｍｅは一もしくは二価金属（好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）を表し、
ｔは１もしくは２の数を表し、および
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素もしくはアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）
の、それぞれ、金属化合物もしくはアミンと、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｈ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｇ）の化合物が、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは上に定義される通りである。）
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、
または
β）式（ＸＩＩＩ）
【００１９】
【化３１】
2007520476.tif 000013
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させるときに得られる。
（Ｉ）上に示される式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物が、例えばＥＰ−Ａ−８３５  ２４３から公知である、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）
【００２０】
【化３２】
2007520476.tif 000014
2007520476.tif 000015
2007520476.tif 000016
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
のシス／トランス異性体混合物を、物理的分離法、例えば、カラムクロマトグラフィーもしくは分画結晶化を用いて分離するときに得られる。
（Ｊ）さらに、式（Ｉ−ａ）の化合物が、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が上に定義される通りである式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）もしくは（Ｉ−ｇ）の化合物を、例えば水性塩基を用いて、加水分解した後、酸性化するときに得られることが見出されている。
【００２１】
２００２年４月に、式（Ｉ−ａ’）の下記化合物がＥＰ−Ａ−８３５  ２４３に関する欧州特許審査手続きの間に開示された：
【００２２】
【表１】
2007520476.tif 000017
【００２３】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が非常に活性な殺虫剤、好ましくは、殺昆虫剤および／またはダニ駆除剤、および／または除草剤であることが見出されている。
【００２４】
驚くべきことに、特定の置換環状ケトエノールが、下記に説明される作物適合性改善性化合物（毒性緩和剤（Ｓａｆｅｎｅｒ）／解毒剤）と共に用いられるとき、作物に対する損傷の防止に非常に適しており、および有用植物の作物、例えば、穀類だけではなくトウモロコシ、ダイズおよびコメにおける望ましくない植物の選択的駆除に対する広スペクトル有効組み合わせ調製品として特に有利に用いることができることも見出されている。
【００２５】
本発明は、成分
（ａ’）少なくとも１種類の、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、式（Ｉ）の置換環状ケトエノール、
並びに
（ｂ’）少なくとも１種類の、下記の化合物群からの作物適合性改善性化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセト−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６における関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダルムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカムバ）、Ｓ−１−メチル１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル  −  ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０における関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾ−ル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル  −  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７における関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル  −  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４における関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオレート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ���（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジ−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１における関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２における関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８における関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（別名、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジ−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、および／または、一般式によって定義される、１種類またはそれ以上の下��の化合物、
一般式（ＩＩａ）
【００２６】
【化３３】
2007520476.tif 000018
一般式（ＩＩｂ）
【００２７】
【化３４】
2007520476.tif 000019
一般式（ＩＩｃ）
【００２８】
【化３５】
2007520476.tif 000020
（式中、
ｍは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ１は下記に示される二価複素環基のうちの１つを表し
【００２９】
【化３６】
2007520476.tif 000021
ｎは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ２は、１もしくは２個の炭素原子を有する、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−置換されるアルカンジイルを表し、
Ｒ１２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１３はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１４は、各々の場合において、場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１５は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、
Ｒ１６は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、またはＲ１５およびＲ１６は一緒にＣ３−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも表し、この各々はＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環、もしくは、これらが結合するＣ原子と共に５もしくは６員炭素環を形成する２つの置換基で場合により置換され、
Ｒ１７は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１８は水素または場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表わす。）
および／または、一般式によって定義される、下記の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【００３０】
【化３７】
2007520476.tif 000022
一般式（ＩＩｅ）
【００３１】
【化３８】
2007520476.tif 000023
（式中、
ｔは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ｒ２０は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２１は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２２は水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２３は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、または場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２４は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、または場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されるフェニルを表し、または、Ｒ２３と共に、各々の場合において場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含有する活性化合物の、有効量の組み合わせを含む選択的除草性組成物も提供する。
【００３２】
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的な定義を提供する。上記および下記の式中に列挙される好ましい置換基または基の範囲を下記に説明する：
Ｘは、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルもしくはｎ−ブチルを表し、
Ｙは、好ましくは、ハロゲンを表し、
Ｚは、好ましくは、メチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【００３３】
【化３９】
2007520476.tif 000024
（式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表す。）
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、この各々は、場合により、ハロゲンで一から七置換され、シアノで一もしくは二置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１もしくは
【００３４】
【化４０】
2007520476.tif 000025
で一置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一から三置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素および／もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により一から三置換され、
ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により一もしくは二置換され、酸素、イオウおよび窒素からなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘタリールを表し、
Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により一から三置換され、
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで場合により一もしくは多置換されるＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により一から三置換され、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により一から三置換され、または、共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により一もしくは二置換され、１つのメチレン基が酸素もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１は、好ましくは、水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一もしくは三置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、またはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ１１’は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す。
【００３５】
好ましいものとして言及される基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に、フッ素、塩素および臭素を表す。
【００３６】
Ｘは、特に好ましくは、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙは、特に好ましくは、塩素もしくは臭素を表し、
Ｚは、特に好ましくは、メチルもしくはエチルを表し、
Ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルもしくはイソブチルを表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記の基のうちの１つを表し、
【００３７】
【化４１】
2007520476.tif 000026
（式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表す。）
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一もしくは五置換され、シアノで一置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１もしくはＣＯ２Ｒ１１で一置換され、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により一もしくは二置換され、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ２−アルキルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、
Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換されるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素もしくは塩素で場合により一から三置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により一置換され、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるフェニルを表し、または、共に、メチルで場合により一もしくは二置換され、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、または、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００３８】
特に好ましいものとして言及される基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特に、フッ素および塩素を表す。
【００３９】
Ｘは、とりわけ好ましくは、エチルもしくはｎ−プロピル（特に、エチル）を表し、
Ｙは、とりわけ好ましくは、塩素もしくは臭素を表し、
Ｚは、とりわけ好ましくは、メチルもしくはエチルを表し、
Ａは、とりわけ好ましくは、メチル、エチルもしくはｎ−プロピル（特に、エチルもしくはメチル）を表し、
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【００４０】
【化４２】
2007520476.tif 000027
（式中、
Ｌは酸素を表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウ（特に、酸素）を表す。）
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらの各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、この各々はフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシで場合により一置換され、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されるフェニルを表し、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、この各々は塩素、臭素もしくはメチルで場合により一置換され、
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換され、
Ｒ６は、とりわけ好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで場合により一置換されるフェニルを表し、
Ｒ７は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、共に、とりわけ好ましくは、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００４１】
上に列挙される一般的もしくは好ましい基の定義もしくは説明は所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち、それぞれの範囲および好ましい範囲の間での組み合わせが含まれる。これらは最終生成物に適用することができ、これに対応して前駆体および中間体に適用することができる。
【００４２】
本発明によると、好ましいものとして（好ましいとして）上に列挙される意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４３】
本発明によると、特に好ましいものとして上に列挙される意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００４４】
本発明によると、とりわけ好ましいものとして上に列挙される意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物がとりわけ好ましい。
【００４５】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイルもしくはアルケニルは、各々の場合において、これが可能である限り、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、これには、例えばアルコキシにおける、ヘテロ原子との組み合わせが含まれる。
【００４６】
場合により置換される基は一置換であっても多置換であってもよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００４７】
調製例において言及される化合物に加えて、下記の式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および（Ｉ−ｃ）の化合物に具体的に言及することができる。
【００４８】
【化４３】
2007520476.tif 000028
【００４９】
【表２】
2007520476.tif 000029
2007520476.tif 000030
【００５０】
【化４４】
2007520476.tif 000031
【００５１】
【表３】
2007520476.tif 000032
2007520476.tif 000033
【００５２】
表２：Ａ、ＸおよびＲ１は表１に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００５３】
表３：Ａ、ＸおよびＲ１は表１に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝ＣＨ３
【００５４】
表４：Ａ、Ｘ、およびＲ１は表１に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００５５】
【化４５】
2007520476.tif 000034
【００５６】
【表４】
2007520476.tif 000035
2007520476.tif 000036
【００５７】
表６：Ａ、ＸおよびＲ１は表５に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００５８】
表７：Ａ、ＸおよびＲ１は表５に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝ＣＨ３
【００５９】
表８：Ａ、ＸおよびＲ１は表５に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００６０】
【化４６】
2007520476.tif 000037
【００６１】
【表５】
2007520476.tif 000038
2007520476.tif 000039
【００６２】
表１０：Ａ、ＸおよびＲ１は表９に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００６３】
表１１：Ａ、ＸおよびＲ１は表９に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝ＣＨ３
【００６４】
表１２：Ａ、Ｘ、およびＲ１は表９に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００６５】
【化４７】
2007520476.tif 000040
【００６６】
【表６】
2007520476.tif 000041
2007520476.tif 000042
【００６７】
表１４：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１３に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００６８】
表１５：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１３に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００６９】
表１６：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１３に示される通りである。
Ｙ＝Ｃ１、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７０】
【化４８】
2007520476.tif 000043
【００７１】
【表７】
2007520476.tif 000044
2007520476.tif 000045
【００７２】
表１８：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１７に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７３】
表１９：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１７に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００７４】
表２０：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表１７に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７５】
【化４９】
2007520476.tif 000046
【００７６】
【表８】
2007520476.tif 000047
2007520476.tif 000048
【００７７】
表２２：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２１に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７８】
表２３：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２１に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００７９】
表２４：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２１に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ，Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００８０】
【化５０】
2007520476.tif 000049
【００８１】
【表９】
2007520476.tif 000050
2007520476.tif 000051
【００８２】
表２６：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２５に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００８３】
表２７：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２５に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００８４】
表２８：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２５に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ，Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００８５】
【化５１】
2007520476.tif 000052
【００８６】
【表１０】
2007520476.tif 000053
2007520476.tif 000054
【００８７】
表３０：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２９に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００８８】
表３１：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２９に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００８９】
表３２：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表２９に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００９０】
【化５２】
2007520476.tif 000055
【００９１】
【表１１】
2007520476.tif 000056
【００９２】
表３４：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表３３に示される通りである。
Ｙ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００９３】
表３５：Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表３３に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝ＣＨ３
【００９４】
表３６；Ａ、Ｘ、ＭおよびＲ２は表３３に示される通りである。
Ｙ＝Ｃｌ、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００９５】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）および（ＩＩｅ）の作物適合性改善性化合物（「除草剤毒性緩和剤」）に関して上に列挙される基の好ましい意味を下記で定義する；
ｍは、好ましくは、０、１、２、３もしくは４の数を表し、
Ａ１は、好ましくは、下記に示される二価複素環基のうちの１つを表し、
【００９６】
【化５３】
2007520476.tif 000057
ｎは、好ましくは、０、１、２、３もしくは４の数を表し、
Ａ２は、好ましくは、各々の場合において場合によりメチル−、エチル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−またはアリルオキシカルボニル−置換されるメチレンもしくはエチレンを表し、
Ｒ１２は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
Ｒ１３は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
Ｒ１４は、好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ１５は、好ましくは、水素、各々の場合において場合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−置換されるフェニルを表し、
Ｒ１６は、好ましくは、水素、各々の場合において場合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−置換されるフェニルを表し、またはＲ１５と共に基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−のうちの１つを表し、これらはメチル、エチル、フリル、フェニル、融合ベンゼン環またはこれらが結合するＣ原子と共に５もしくは６員炭素環を形成する２つの置換基で場合により置換され、
Ｒ１７は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１８は、好ましくは、水素、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシオキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
ｔは、好ましくは、０、１、２、３もしくは４の数を表し、
ｖは、好ましくは、０、１、２、３もしくは４の数を表し、
Ｒ２０は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２１は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２２は、好ましくは、水素、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ、または各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくはシクロヘキシルアミノを表し、
Ｒ２３は、好ましくは、水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、または各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ２４は、好ましくは、水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、または場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されるフェニルを表し、または、Ｒ２３と共に、各々の場合において場合によりメチル−もしくはエチル−置換されるブテン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイルもしくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表し、
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表す。
【００９７】
本発明による除草剤毒性緩和剤としてとりわけ好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を下記表Ａに列挙する。
【００９８】
【表１２】
2007520476.tif 000058
2007520476.tif 000059
2007520476.tif 000060
2007520476.tif 000061
【００９９】
本発明による除草剤毒性緩和剤としてとりわけ好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を下記表Ｂに列挙する。
【０１００】
【化５４】
2007520476.tif 000062
【０１０１】
【表１３】
2007520476.tif 000063
2007520476.tif 000064
2007520476.tif 000065
【０１０２】
本発明による除草剤毒性緩和剤としてとりわけ好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例を下記表Ｃに列挙する。
【０１０３】
【化５５】
2007520476.tif 000066
【０１０４】
【表１４】
2007520476.tif 000067
2007520476.tif 000068
【０１０５】
本発明による除草剤毒性緩和剤としてとりわけ好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例を下記表Ｄに列挙する。
【０１０６】
【化５６】
2007520476.tif 000069
【０１０７】
【表１５】
2007520476.tif 000070
2007520476.tif 000071
2007520476.tif 000072
2007520476.tif 000073
【０１０８】
本発明による除草剤毒性緩和剤としてとりわけ好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例を下記表Ｅに列挙する。
【０１０９】
【化５７】
2007520476.tif 000074
【０１１０】
【表１６】
2007520476.tif 000075
2007520476.tif 000076
【０１１１】
作物適合性改善性化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン、ジメピペレート並びに化合物ＩＩｅ−５およびＩＩｅ−１１であり、クロキントセト−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルが特に強調される。
【０１１２】
各々の場合において式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の活性化合物の１つおよび各々の場合において上に定義される毒性緩和剤１つを含む本発明による選択的除草性組み合わせの例を下記表Ｆに列挙する。
【０１１３】
【表１７】
2007520476.tif 000077
2007520476.tif 000078
【０１１４】
本発明による毒性緩和剤として用いられる一般式（ＩＩａ）の化合物は公知であり、および／またはそれ自体公知である方法によって調製することができる（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７を参照）。
【０１１５】
本発明による毒性緩和剤として用いられる一般式（ＩＩｂ）の化合物は公知であり、および／またはそれ自体公知である方法によって調製することができる（ＥＰ−Ａ−１９１７３６を参照）。
【０１１６】
本発明による毒性緩和剤として用いられる一般式（ＩＩｃ）の化合物は公知であり、および／またはそれ自体公知である方法によって調製することができる（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７を参照）。
【０１１７】
本発明による毒性緩和剤として用いられる一般式（ＩＩｄ）の化合物は公知であり、および／またはそれ自体公知である方法によって調製することができる（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０を参照）。
【０１１８】
本発明による毒性緩和剤として用いられる一般式（ＩＩｅ）の化合物は公知であり、および／またはそれ自体公知である方法によって調製することができる（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７を参照）。
【０１１９】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の置換ケトエノールおよび上に列挙される成分（ｂ’）からの毒性緩和剤（解毒剤）の上に定義される活性化合物の組み合わせが、有用植物との非常に良好な適合性を有しながら、特に高い除草活性を有し、様々な作物、特に、穀類（特に、コムギ）において、しかしながらダイズ、ジャガイモ、トウモロコシおよびコメにおいても雑草の選択的駆除に使用可能であることが見出されている。
【０１２０】
ここで、作物に対する除草剤の障害効果に拮抗することが可能な多数の公知毒性緩和剤または解毒剤から、雑草に対する除草活性に相当程度まで否定的な影響を及ぼすことなく、作物に対する置換環状ケトエノールの障害効果をほぼ完全に補償するに適するものが特に上に列挙される成分（ｂ’）の化合物であることは驚くべきことであるものと考えなければならない。
【０１２１】
成分（ｂ’）から作製される特に好ましい、および最も好まし組み合わせの、特に、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギおよびライムギだけではなくトウモロコシおよびコメを作物としてスペアすることに関して、特に有利な効果が強調される。
【０１２２】
例えば、方法（Ａ）に従い、エチルＮ−［（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アセチル］−１−アミノ−４−メトキシシクロヘキサン−１−カルボキシレートを出発物質として用いて、本発明による方法の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１２３】
【化５８】
2007520476.tif 000079
【０１２４】
例えば、方法（Ｂα）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチル−１−フェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として用いて、本発明による方法の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１２５】
【化５９】
2007520476.tif 000080
【０１２６】
例えば、方法（Ｂ）（変法Ｂ）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として用いて、本発明による方法の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１２７】
【化６０】
2007520476.tif 000081
【０１２８】
例えば、方法（Ｃ）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびエトキシエチルクロロホルメートを出発物質として用いて、本発明による方法の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１２９】
【化６１】
2007520476.tif 000082
【０１３０】
例えば、方法（Ｄ）、変法（α）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびメチルクロロモノチオホルメートを出発物質として用いて、反応の経過を下記のように表すことができる：
【０１３１】
【化６２】
2007520476.tif 000083
【０１３２】
例えば、方法（Ｄ）、変法（β）に従い、８−メトキシ−３−（４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発物質として用いて、反応の経過を下記のように表すことができる：
【０１３３】
【化６３】
2007520476.tif 000084
【０１３４】
例えば、方法（Ｅ）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として用いて、反応の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１３５】
【化６４】
2007520476.tif 000085
【０１３６】
例えば、方法（Ｆ）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルを出発物質として用いて、反応の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１３７】
【化６５】
2007520476.tif 000086
【０１３８】
例えば、方法（Ｇ）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを出発物質として用いて、反応の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１３９】
【化６６】
2007520476.tif 000087
【０１４０】
例えば、方法（Ｈ）、変法（α）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネートを出発物質として用いて、反応の経過を下記反応スキームによって表すことができる：
【０１４１】
【化６７】
2007520476.tif 000088
【０１４２】
例えば、方法（Ｈ）、変法（β）に従い、８−メトキシ−３−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１−アザスピロ［４、５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として用いて、反応の経過を下記スキームによって表すことができる：
【０１４３】
【化６８】
2007520476.tif 000089
【０１４４】
本発明による方法（ａ）における出発物質として必要な式（ＩＩ）の化合物
【０１４５】
【化６９】
2007520476.tif 000090
（式中、
Ａ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上に定義される通りである。）
は新規である。
【０１４６】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体
【０１４７】
【化７０】
2007520476.tif 000091
（式中、
ＡおよびＲ８は上に定義される通りである。）
を、式（ＸＶ）の置換フェニル酢酸誘導体
【０１４８】
【化７１】
2007520476.tif 000092
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りであり、
Ｗは、カルボン酸活性化試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ホスホリル化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンもしくはクロロギ酸エステルによって導入される脱離基を表す。）
でアシル化するとき（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）
または、式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸
【０１４９】
【化７２】
2007520476.tif 000093
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
を、エステル化するとき（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。
【０１５０】
式（ＸＶＩ）の化合物
【０１５１】
【化７３】
2007520476.tif 000094
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
は新規である。
【０１５２】
式（ＸＶＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）のアミノ酸
【０１５３】
【化７４】
2007520476.tif 000095
（式中、
Ａは上に定義される通りである。）
を、式（ＸＶ）の置換フェニル酢酸誘導体
【０１５４】
【化７５】
2007520476.tif 000096
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りであり、および
Ｗは上に定義される通りである。）
で、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．５０５）に従ってアシル化するときに得られる。
【０１５５】
式（ＸＶ）の化合物の幾つかは公知であり（ＥＰ−Ａ−８３５２４３）、幾つかは公知ではない。これらは、原則として公知であり、および例に示される方法によって調製することができる（例えば、Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．８，ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）を参照）。
【０１５６】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）の置換フェニル酢酸
【０１５７】
【化７６】
2007520476.tif 000097
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンもしくは五塩化リン）、ホスホニル化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）と、適切であるならば希釈剤（例えば、場合により塩素化される脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えば、トルエンもしくは塩化メチレン、またはエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下、−２０℃から１５０℃、好ましくは、−１０℃から１００℃の温度で反応させるときに得られる。
【０１５８】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の幾つかは公知であり（ＥＰ−Ａ−８３５２４３）、またはそこに記載される方法と同様に調製することができる。
【０１５９】
式（ＸＩＶ）および（ＸＶＩＩ）の化合物の幾つかは公知であり、および／または公知の方法によって調製することができる（ＥＰ−Ａ  １  ３０９  ５６２）。
【０１６０】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を実施するのに出発物質としてさらに必要な、式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）の無水カルボン酸、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物並びに、それぞれ式（Ｘ）および（ＸＩ）の、金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミン、並びに式（ＸＩＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機もしくは無機化学の一般に公知の化合物である。
【０１６１】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上に定義される通りである式（ＩＩ）の化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合に処することを特徴とする。
【０１６２】
本発明による方法（Ａ）に適する希釈剤は、反応体に対して不活性であるすべての有機溶媒である。炭化水素、例えば、トルエンおよびキシレン、さらに、エーテル、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらに、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリジン、並びに、さらに、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを用いることが好ましい。
【０１６３】
本発明による方法（Ａ）の実施に適する塩基（脱保護剤）はすべての通例のプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マンガン、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを用いることが好ましく、これらは相転移触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウム）もしくはＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）の存在下で用いることもできる。さらに、アルカリ金属、例えば、ナトリウムもしくはカリウムを用いることができる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに、加えて、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適する。
【０１６４】
本発明による方法（Ａ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般には、この方法は０℃から２５０℃、好ましくは、５０℃から１５０℃の温度で行う。本発明による方法（Ａ）は、一般には、大気圧の下で行う。
【０１６５】
本発明による方法（Ａ）を実施するとき、式（ＩＩ）の反応成分および脱保護性塩基を、一般には、等モルから等モルのほぼ２倍の量で用いる。しかしながら、一方の成分もしくは他方を比較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。
【０１６６】
方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＩＩ）のカルボニルハロゲン化物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。本発明による方法（Ｂα）に適する希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性であるすべての溶媒である。炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらに、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらには、ケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらに、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、加えて、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、並びに、さらに、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを用いることが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許容するのであれば、反応を水の存在下で行うこともできる。
【０１６７】
本発明による方法（Ｂα）による反応に適する酸結合剤はすべての通例の酸受容体である。三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらに、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム並びに、さらに、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを用いることが好ましい。
【０１６８】
本発明による方法（Ｂα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般には、この方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは、０℃から１００℃の温度で行う。
【０１６９】
本発明による方法（Ｂα）を実施するとき、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＩＩＩ）のカルボニルハロゲン化物を、一般には、各々ほぼ等量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）のカルボニルハロゲン化物を用いることもできる。ワークアップは通例の方法によって行う。
【０１７０】
方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＶ）の無水カルボン酸と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０１７１】
本発明による方法（Ｂβ）に適する希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いるときにも好ましい希釈剤である。さらに、過剰の無水カルボン酸が同時に希釈剤として作用してもよい。
【０１７２】
方法（Ｂβ）において、適切である場合、添加される酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いるときにも好ましい酸結合剤である。
【０１７３】
本発明による方法（Ｂβ）における反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般には、この方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは、０℃から１００℃の温度で行う。
【０１７４】
本発明による方法（Ｂβ）を実施するとき、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式（ＩＶ）の無水カルボン酸は、一般には、各々ほぼ等量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を用いることもできる。ワークアップは通例の方法によって行う。
【０１７５】
一般には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに形成されるカルボン酸は蒸留により、または有機溶媒もしくは水での洗浄によって除去する。
【０１７６】
方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０１７７】
本発明による方法（Ｃ）に適する酸結合剤はすべての通例の酸受容体である。三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらに、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びに、さらに、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを用いることが好ましい。
【０１７８】
本発明による方法（Ｃ）に適する希釈剤は、クロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルに対して不活性であるすべての溶媒である。炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらに、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらに、ケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらに、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、加えて、カルボン酸エステル、例えば、エチルアセテート、並びに、さらに、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを用いることが好ましい。
【０１７９】
本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内を変化し得る。一般には、反応温度は−２０℃から＋１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０１８０】
本発明による方法（Ｃ）は、一般には、大気圧下で行う。本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式（Ｖ）の適切なクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルは、一般には、各々ほぼ等量で用いる。しかしながら、一方の成分もしくは他方を比較的大過剰（２モルまで）で用いることも可能である。ワークアップは通例の方法によって行う。一般には、沈殿した塩を除去し、減圧下で希釈剤を除去することによって残留する反応混合物を濃縮する。
【０１８１】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、（Ｄα）式（ＶＩ）の化合物と希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させ、または（Ｄβ）二硫化炭素、次いで式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば塩基の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０１８２】
この調製方法（Ｄα）においては、式（Ｉ−ａ）の出発物質のモル当たり約１モルの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルを０から１２０℃、好ましくは、２０から６０℃で反応させる。
【０１８３】
必要である場合に添加される適切な希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、エステル、アミド、スルホン、スルホキシドであり、ハロゲン化アルカンでもある。
【０１８４】
ジメチルスルホキシド、エチルアセテート、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくは塩化メチレンを用いることが好ましい。
【０１８５】
好ましい実施態様において、強い脱保護剤、例えば、水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加することによって化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる添加を省くことができる。
【０１８６】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通例の無機もしくは有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１８７】
この反応は大気圧もしくは高圧下で行うことができ、好ましくは、大気圧で行う。ワークアップは通例の方法によって行う。
【０１８８】
調製方法（Ｄβ）においては、各々の場合において、式（Ｉ−ａ）の出発物質のモル当たり等モル量もしくは過剰の二硫化炭素を添加する。この方法は、好ましくは、０から５０℃、特に、２０から３０℃の温度で行う。
【０１８９】
しばしば、塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくは水素化ナトリウム）を添加することによって式（Ｉ−ａ）の化合物から対応する塩を最初に調製することが好都合である。各々の場合において、化合物（Ｉ−ａ）を二硫化炭素と、中間体の形成が終了するまで、例えば、室温で数時間の攪拌の後まで反応させる。
【０１９０】
方法（Ｄβ）に適する塩基はすべての通例のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩または窒素塩基を用いることが好ましい。言及することができる例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１９１】
適切な希釈剤はこの方法に通例であるすべての溶媒である。
【０１９２】
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼンもしくはトルエン、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはエチレングリコール、ニトリル、例えば、アセトニトリル、エーテル、例えば、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、または他の極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドもしくはスルホランを用いることが好ましい。
【０１９３】
式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物とのさらなる反応は、好ましくは、０から７０℃、特に、２０から５０℃で行う。ここでは、少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物が用いられる。
【０１９４】
この方法は大気圧もしくは高圧下で、好ましくは、大気圧で行う。
【０１９５】
ワークアップは、ここでも、通例の方法によって行う。
【０１９６】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０１９７】
この調製方法（Ｅ）においては、式（Ｉ−ａ）の出発物質のモル当たり約１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを−２０から１５０℃、好ましくは、２０から７０℃で反応させる。
【０１９８】
この方法（Ｅ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンである。
【０１９９】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いることが好ましい。
【０２００】
好ましい実施態様において、強い脱保護剤（例えば、水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することによって化合物（Ｉ−ａ）もしくは（Ｉ−ａ’）のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる添加は省くことができる。
【０２０１】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通例の無機もしくは有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２０２】
この反応は大気圧もしくは高圧下で行うことができ、好ましくは、大気圧で行う。ワークアップは通例の方法によって行う。
【０２０３】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＸ）のリン化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０２０４】
この調製方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るため、化合物（Ｉ−ａ）のモル当たり１から２、好ましくは、１から１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を−４０℃から１５０℃、好ましくは、−１０から１１０℃の温度で反応させる。
【０２０５】
この方法（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルフィド、スルホン、スルホキシド等である。
【０２０６】
アセトニトリル、酢酸エチルアセテート、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いることが好ましい。
【０２０７】
適切である場合に添加される適切な酸結合剤は通例の無機もしくは有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩もしくはアミンである。言及することができる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２０８】
この反応は大気圧もしくは高圧下で行うことができ、好ましくは、大気圧で行う。ワークアップは有機化学の通例の方法によって行う。最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製もしくは「初発蒸留」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製する。
【０２０９】
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＩ）のアミンと、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０２１０】
本発明による方法（Ｇ）に適する希釈剤は、好ましくは、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、さもなければアルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールだけではなく、水もである。本発明による方法（Ｇ）は、一般には、大気圧下で行う。反応温度は、一般には、−２０℃から１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０２１１】
本発明による方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、（Ｈα）式（ＸＩＩ）の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば触媒の存在下で、反応させ、または（Ｈβ）式（ＸＩＩＩ）の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
【０２１２】
調製方法（Ｈα）においては、式（Ｉ−ａ）の出発物質のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアネートを０から１００℃、好ましくは、２０から５０℃で反応させる。
【０２１３】
この方法（Ｈα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で行う。
【０２１４】
適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルホンもしくはスルホキシドである。
【０２１５】
適切であるならば、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒としての使用に適するものは、非常に有利には、有機スズ化合物、例えば、ジブチルスズジラウレートである。
【０２１６】
この方法は、好ましくは、大気圧で行う。
【０２１７】
調製方法（Ｈβ）においては、式（Ｉ−ａ）の出発物質のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルを０から１５０℃、好ましくは、２０から７０℃で反応させる。
【０２１８】
適切である場合に添加される適切な希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、エステル、アミド、スルホン、スルホキシドもしくはハロゲン化炭化水素である。
【０２１９】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくは塩化メチレンを用いることが好ましい。
【０２２０】
好ましい実施態様において、強い脱保護剤（例えば、水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することによって化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０２２１】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通例の無機もしくは有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンもしくはピリジンである。
【０２２２】
この反応は大気圧もしくは高圧下で行うことができ、好ましくは、大気圧で行う。ワークアップは通例の方法によって行う。
【０２２３】
これらの活性化合物は植物によって寛容され、温血種に有利な毒性を有し、これらを動物害虫、特に、農業、森林、貯蔵産物および材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する昆虫、クモおよび線虫の駆除に用いることができる。これらは、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。これらは正常な感受性および耐性種に対して、並びに発達の全てまたは幾つかの段階に対して活性である。上記害虫には下記のものが含まれる。
【０２２４】
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２２５】
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２２６】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。
【０２２７】
シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２２８】
チサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２２９】
コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２３０】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２３１】
ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【０２３２】
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２３３】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
【０２３４】
フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種。
【０２３５】
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【０２３６】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ユーリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。
【０２３７】
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アロイロデス・ブラッシケ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラッシケ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファベ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、マクロシフム・アベネ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテチックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイッセチア・オレエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデレ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびサイラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。
【０２３８】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリックス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、マメストラ・ブラッシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、およびオウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）。
【０２３９】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【０２４０】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ（Ｖｅｓｐａ）種。
【０２４１】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種。
【０２４２】
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ゼノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。
【０２４３】
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマニッスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、およびブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【０２４４】
植物寄生線虫には、例えば、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジトレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネルナ（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｎａ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、およびブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が含まれる。
【０２４５】
適切であるならば、本発明による化合物または活性化合物の組み合わせを特定の濃度または適用率で用いて除草剤として作用させることもできる。適切であるならば、これらをさらなる活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０２４６】
全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、この脈絡においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｅｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実および種子、並びに、さらに、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに植物生長性および生殖増殖性物質、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
【０２４７】
本発明による植物および植物部分の活性化合物または活性化合物の組み合わせでの処理は直接行うか、または慣例的な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１またはそれ以上の皮膜を塗布することにより、これらの周囲、環境または貯蔵空間に化合物を作用させることによって行う。
【０２４８】
活性化合物または活性化合物の組み合わせは慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びにポリマー性物質中の微量封入に変換することができる。
【０２４９】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、場合により表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造される。
【０２５０】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。下記は液体溶媒として本質的に適する：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール並びにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さもなくば、水である。
【０２５１】
適切な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、さもなくば、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎であり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さもなくば、タンパク加水分解物であり；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０２５２】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さもなくば天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の添加物は鉱油および植物油であり得る。
【０２５３】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０２５４】
これらの配合物は、一般には、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０％を含む。
【０２５５】
このようなものとしての、またはこれらの配合物中の本発明による活性化合物は、例えば、活性のスペクトルを広げるか、もしくはこのようにして耐性の発生を予防するため、公知殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤もしくは殺昆虫剤との混合物として用いることもできる。多くの場合、相乗効果が生じ、すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性を上回る。
【０２５６】
混合物中の成分として適する化合物は、例えば、下記のものである：
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、カフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、シフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調製品、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液、
マンカッパ（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリル（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシファ（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
イオウおよびイオウ調製品、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）および、さらに、
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
１−イソプロピル（２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル）カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロローＮ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
【０２５７】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。
【０２５８】
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェンオキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタアミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトールカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｄｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、シータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニル（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル  ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアンアミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホラミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【０２５９】
他の公知活性化合物、例えば、除草剤、または消毒剤および成長調節因子との混合物も可能である。
【０２６０】
本発明による活性化合物は、これらの市販されている配合物中で、およびこれらの配合物で調製される使用形態において、殺昆虫剤として用いられる場合、さらに、相乗作用物質との混合物の形態で存在し得る。相乗作用物質は、添加される相乗作用物質それ自体が活性である必要はなしに、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０２６１】
市販されている配合物から調製される使用形態の活性化合物含量は広範な限度内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％までの活性化合物、好ましくは、０．０００１から１重量％であり得る。
【０２６２】
これらはこの使用形態に適合する慣例的な方法で適用される。
【０２６３】
衛生害虫および貯蔵製品の害虫に対して用いられる場合、活性化合物または活性化合物の組み合わせは木および粘土に対する優れた残留作用に加えて石灰処理された基体上でのアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２６４】
既に上記されるように、全ての植物およびこれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種もしくは植物品種、および伝統的な生物学的繁殖法、例えば、交雑もしくはプロトプラスト融合によって得られているもの、並びにこれらの変種および品種の部分が処理される。さらなる好ましい実施態様においては、トランスジェニック植物および、適切であるならば通常の方法と組合せて、組換え法によって得られている植物品種（遺伝的改変生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」もしくは「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０２６５】
本発明に従って特に好ましく処理される植物は、各々の場合において市販されているか、または使用中である植物変種のものである。植物変種は、通常の品種改良により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている、新たな特性を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは変種、生物型または遺伝子型の形態をとり得る。
【０２６６】
植物種または植物変種、これらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、塗布率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って用いることができる物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性が可能である。
【０２６７】
本発明に従って処理しようとする好ましいトランスジェニック植物または植物変種（組換え法によって得られるもの）には、組換え改変のプロセスにより、特別な有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容したすべての植物が含まれる。このような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥または水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性である。特に言及されるべきこのような形質のさらなる例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、並びに特定の除草的活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナ、ビート、サトウキビおよび果実植物（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質は、植物において形成される毒素による、特に、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにこれらの組合せによって）植物において産生される毒素による、昆虫に対する植物の防御の増加である（下記、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。特に強調される他の形質は、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびこれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。特に強調される他の形質は、特定の除草的活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい形質を付与する遺伝子は、各々の場合において、トランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミ��ゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種も含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質を有し、または将来開発および／または市販されるであろう、未開発の遺伝的形質を有する植物変種にも適用される。
【０２６８】
列挙される植物を本発明による化合物または本発明による活性化合物混合物で特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
【０２６９】
本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは植物、衛生および貯蔵産物害虫だけではなく、獣医学部門において、動物寄生生物（外寄生生物）、例えば、マダニ、ヒメダニ、ｓｃａｂダニ、恙虫、ハエ（有針および吸血）、寄生性ハエ幼生、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミにも対する。これらの寄生生物には下記のものが含まれる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目から、例えば、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペジクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種、ソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種。
【０２７０】
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネッキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、フェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種。
【０２７１】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目並びにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ユーシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロテア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリホラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウォールファーチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポダーマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種。
【０２７２】
シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘ）種、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ゼノサイラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。
【０２７３】
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種。
【０２７４】
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種。
【０２７５】
アカリア（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））亜網並びにメタおよびメソスチグマタ（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、デルマニッスス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニッスス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種およびバロア（Ｖａｒｒｏａ）種。
【０２７６】
アクチネヂダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目から、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、シェイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニトシェイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデックス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０２７７】
本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは、農業家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家庭内動物、例えば、イヌ、ネコ、篭の鳥、水槽の魚、並びに、いわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物の駆除にも適する。これらの節足動物を駆除することにより、死亡および（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜等の）生産性の低下が減少させることが意図され、したがって、本発明による活性化合物の使用によってより経済的で簡単な動物の管理がなされる。
【０２７８】
獣医学部門において、本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは、公知の様式で、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスルー法、座剤の形態での、経腸投与により、非経口投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植により、鼻投与により、例えば浸漬もしくは液浴、噴霧、注ぎおよび斑染、洗浄、粉末処理の形態での、経皮投与により、並びに、活性化合物を含む成形物品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置等の助けを借りて用いられる。
【０２７９】
家畜、家禽、家庭内動物等に投与する場合、活性化合物または活性化合物の組み合わせは、活性化合物を１から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物）として直接、もしくは１００から１００００倍希釈の後に用いることができ、または化学浴の形態で用いることができる。
【０２８０】
さらに、本発明による化合物または化合物の組み合わせは工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫作用を有することが見出されている。
【０２８１】
下記の昆虫を例として、および好ましいものとして、しかしながらいかなる限定もなしに、言及することができる：
甲虫、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストロビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボウトリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【０２８２】
膜翅類昆虫、例えば、シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【０２８３】
シロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【０２８４】
シミ、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２８５】
工業材料は、この文脈においては、非生命物質、例えば、好ましくは、合成材料、ガラス、サイズ、紙およびボード、皮革、木および木材製品並びに塗料を意味するものと理解されるべきである。昆虫による攻撃に対してとりわけ好ましく保護されるべき材料は木および木材製品である。
【０２８６】
本発明による組成物またはこのような組成物を含む混合物によって保護することができる木および木材製品は、例えば、下記のものを意味するものと理解されるべきである：
建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋の構成要素、桟橋、木製の器、箱、パレット、容器、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、ベニヤ板、合板、建具類、または家屋もしくは建具類において極めて一般的に用いられる木製製品。
【０２８７】
活性化合物または活性成分の組み合わせはこのようなものとして、濃縮物の形態、または一般に慣例的な配合物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストの状態で用いることができる。
【０２８８】
言及される配合物はそれ自体公知の様式で、例えば、活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定化剤、撥水剤、適切であるならば、乾燥剤およびＵＶ安定化剤、並びに、適切であるならは、染料および色素、並びに他の処理助剤と混合することによって調製することができる。木および木材製品の保護に用いられる殺昆虫組成物または濃縮物は、本発明による活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に、０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０２８９】
用いられる組成物または濃縮物の量は昆虫の種および発生並びに媒体に依存する。最適適用率は、使用時に、各々の場合において一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１から２０重量％、好ましくは、０．００１から１０重量％の活性化合物を用いることで十分である。
【０２９０】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合液および／または低揮発性の油性もしくは油型有機化学溶媒または溶媒混合液および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合液および／または水並びに、適切であるならば、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２９１】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を上回る蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する油性または油型溶媒である。このような低揮発性の油性または油型溶媒として用いられ、かつ水に不溶性である物質は、適切な鉱物油もしくはこれらの芳香族画分、または鉱物油含有溶媒混合液、好ましくは、揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２９２】
有利に用いられる物質は１７０から２２０℃の沸騰範囲を有する鉱物油、１７０から２２０℃の沸騰範囲を有する揮発油、２５０から３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル・オイル、１６０から２８０℃の沸騰範囲を有する石油もしくは芳香族物質、テレピン油エキス等である。
【０２９３】
好ましい実施態様においては、１８０から２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０から２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合液および／またはスピンドル・オイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２９４】
３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する低揮発性の有機油性または油型溶媒を部分的に、高もしくは中揮発性の有機化学溶媒で置き換えることができ、ただし、この溶媒混合液は同様に３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有し、殺昆虫／殺真菌混合物がこの溶媒混合液に可溶または乳化可能である。
【０２９５】
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒または溶媒混合液の一部を脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合液で置き換える。好ましく用いられる物質はヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等である。
【０２９６】
本発明の範囲内で用いられる有機化学結合剤は、それ自体公知であり、水で希釈することができ、および／または用いられる有機化学溶媒中に可溶もしくは分散可能もしくは乳化可能である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリビニルアセテート、ポリエステル樹脂、多縮合もしくは多付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油および／または乾燥性油および／または天然および／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥性結合剤からなるか、またはこれらを含む結合剤である。
【０２９７】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。１０重量％までのビチューメンまたはビチューメン様物質を結合剤として用いることもできる。加えて、それ自体は公知である染料、色素、撥水剤、臭気修正物質および阻害剤または防食剤等も用いることができる。
【０２９８】
本発明によると、組成物または濃縮物は少なくとも１種類のアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を有機化学結合剤として好ましく含有する。本発明に従って好ましく用いられるものは４５重量％を上回り、好ましくは５０から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂である。
【０２９９】
上述の結合剤の全てまたは幾らかを固定化剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防止することを目的とする。これらは、好ましくは、結合剤の０．０１から３０％（用いられる結合剤の１００％を基準にして）を置き換える。
【０３００】
可塑剤はフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアレート、例えば、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレエート、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテルもしくは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。
【０３０１】
固定化剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、をベースとする。
【０３０２】
溶媒または希釈剤として特に適するものは、適切であるならば上述の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤の１種類またはそれ以上との混合液としての、水でもある。
【０３０３】
木の特に有効な保護は、大規模な工業用含浸プロセス、例えば、真空、二重真空または加圧プロセスによって達成される。
【０３０４】
適切であるならば、即時使用組成物は他の殺昆虫剤をさらに含むことができ、および、適切であるならば、さらに１種類またはそれ以上の殺真菌剤を含有することもできる。
【０３０５】
混合することができる適切なさらなる成分は、好ましくは、ＷＯ  ９４／２９  ２６８において言及される殺昆虫剤および殺真菌剤である。この文献において言及される化合物は本願の明示的な成分である。
【０３０６】
混合することができるとりわけ好ましい成分は殺昆虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロン、
並びに殺真菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０３０７】
本発明による化合物または活性化合物の組み合わせは、同時に、塩水または鹹水と接触する対象、特に、船体、ふるい、網、建物、係留設備および信号伝達システムの汚染に対する保護に用いることができる。
【０３０８】
定着性貧毛類、例えばセルプリデ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）、並びにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ）からの殻および種、例えば、様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種、またはバラノモルファ（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種、例えば、バラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦性の引きずりを増大させ、この結果として、より大きなエネルギー消費および、加えて、乾燥ドック内での頻繁な停留による稼働経費の顕著な増大につながる。
【０３０９】
藻類、例えば、エクトカルプス（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびセラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による汚染を別にすると、俗名シリペジア（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）に属する定着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚染が特に重要である。
【０３１０】
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で、または他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出されている。
【０３１１】
本発明による化合物を単独で、または他の活性化合物との組合せで用いることで、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフタレン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズにおける重金属の使用を省略するか、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０３１２】
適切であるならば、即時使用防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の防汚性活性化合物をさらに含有することができる。
【０３１３】
本発明による防汚組成物と組み合わせられる好ましく適切な成分は下記のものである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアゾール、例えば、
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または通常の防汚活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３１４】
用いられる防汚組成物は、本発明による化合物の本発明による活性化合物を０．００１から５０重量％、特に、０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０３１５】
さらに、本発明による防汚組成物は慣例的な成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されるものを含有する。
【０３１６】
殺藻剤、殺真菌剤、軟体動物駆除活性化合物および本発明による殺昆虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特に、結合剤を含有する。
【０３１７】
認知されている結合剤の例は、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水系中のアクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば、アマニ油、タールまたはビチューメンと組み合わせられた樹脂エステルもしくは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０３１８】
適切であるならば、塗料は、好ましくは塩水に不溶である無機色素、有機色素または染料をも含有する。塗料は、さらに、活性化合物の制御放出を可能にするため、松脂のような材料を含有することができる。さらに、塗料は可塑剤、流体力学的特性に影響を及ぼす改変剤および他の通常の成分を含有することができる。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨性防汚システムに組み込むこともできる。
【０３１９】
活性化合物または活性化合物の組み合わせは、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、移動体客室等において見出される動物害虫、特に、昆虫、クモおよびダニの駆除にも適する。これらは、これらの害虫を駆除するための屋内殺昆虫製品中に単独で、または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。これらは感受性および耐性種に対して、並びに全ての発生段階に対して活性である。これらの害虫には下記のものが含まれる。
【０３２０】
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３２１】
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３２２】
アラネエ（Ａｒａｎｅａｅ）目から、例えば、アビクラリイデ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイデ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３２３】
オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３２４】
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３２５】
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種。
【０３２６】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種。
【０３２７】
ジゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３２８】
ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、パルコブラッタ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、ペリプラネタ・アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３２９】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３３０】
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３３１】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
【０３３２】
プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種、リポセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種。
【０３３３】
コレプテラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えば、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３３４】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３３５】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３３６】
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３３７】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種、テトラモリウム・ケスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３３８】
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０３３９】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３４０】
これらは家庭用殺昆虫剤の分野において単独で、または他の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤または殺昆虫剤の他の公知クラスからの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０３４１】
これらは、エアロゾル、無圧噴霧製品、例えば、ポンプおよび噴霧器スプレー、自動煙霧システム、煙霧装置、泡、ゲル、セルロースもしくはポリマーで作製されたエバポレーター錠を備えるエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、推進器駆動エバポレーター、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、モス・ペーパー、モス・バッグおよびモス・ゲルの状態で、顆粒またはダストとして、撒き餌または餌場において用いられる。
【０３４２】
本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは落葉剤、乾燥剤、殺葉柄剤として、特に、殺雑草剤として用いることができる。最も広範な意味での雑草は、これらが望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解されるべきである。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するのか、または選択的除草剤として作用するのかは、本質的には、適用率に依存する。
【０３４３】
例えば、本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは下記の植物において用いることができる。
【０３４４】
下記の属の双子葉類雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランツス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルバルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムン（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソチス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３４５】
下記の属の双子葉類作物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベタ（Ｂｅｔａ）、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンツス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビシア（Ｖｉｃｉａ）。
【０３４６】
下記の属の単子葉類雑草：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エロイシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスチス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イシェムン（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、ロットベリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３４７】
下記の属の単子葉類作物：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ホルドイム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ（Ｏｒｙｚａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチクム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア（Ｚｅａ）。
【０３４８】
しかしながら、本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせの使用は決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物に拡張される。
【０３４９】
濃度に依存して、本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは、例えば、工業地帯および鉄道路上の、並びに、樹木の有無に関わりなしに、小道および地域上の非選択的な雑草駆除に適する。同様に、本発明による活性化合物は多年生作物、例えば、森林、鑑賞樹植樹、果樹園、ブドウ園、柑橘類林、堅果果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、軟果植樹およびホップ畑、芝生（ｌａｗｎｓ）、芝生（ｔｕｒｆ）および牧草における雑草の駆除、並びに一年生作物における選択的雑草駆除に用いることができる。
【０３５０】
本発明による化合物または活性化合物の組み合わせは、土壌および空中植物部分に適用されるとき、強力な除草活性および広範な作用スペクトルを示す。特定の程度まで、これらは単子葉類および双子葉類作物における単子葉類および双子葉類雑草の、出芽前および出芽後の両者での、選択的駆除にも適する。
【０３５１】
特定の濃度または適用率で、本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは動物害虫および真菌または細菌植物疾患の駆除に用いることもできる。適切であるならば、これらは他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０３５２】
活性化合物または活性化合物の組み合わせは慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、粉剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、乳懸濁濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びにポリマー性物質中のマイクロカプセルに変換することができる。
【０３５３】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、場合により表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造される。
【０３５４】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、本質的には：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール、並びにさらに、これらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びにさらに、水である。
【０３５５】
適切な固体担体は：例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および粉砕合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり、顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びにさらに、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎であり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびタンパク加水分解物であり；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０３５６】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びにさらに、天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
【０３５７】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０３５８】
これらの配合物は、一般には、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０％を含む。
【０３５９】
このようなものとしての、またはこれらの配合物中の本発明による活性化合物は、公知除草剤および／または作物植物の適合性を改善する物質（毒性緩和剤）との混合物として雑草駆除の目的に適用することもでき、既製混合物およびタンク混合物も可能である。したがって、１種類またはそれ以上の公知除草剤および毒性緩和剤を含む除草製品との混合物も可能である。
【０３６０】
これらの混合物に適する除草剤は公知除草剤、例えば、
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（−ナトリウム）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（−ナトリウム）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（−エチル）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフラン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）（−エチル）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノクス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）（−ナトリウム）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）（−アリル）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）（−エチル）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）（−エチル）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）（−プロパルギル）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）（−メチル）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（−Ｐ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）（−メチル）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）（−エチル）、ジフェンゾクァート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクァート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフラン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）（−ペンチル）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）（−エチル）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（−ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（−アンモニウム）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）（−メチル）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）（アルファ−）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクァート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニ���（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフラン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−エチル）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）（−メチル）、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（−ナトリウム）、キンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リンスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン
（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）（−メチル）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）である。
【０３６１】
他の公知活性化合物、例えば、殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥駆散薬、植物栄養素および土壌調節剤との混合物も可能である。
【０３６２】
活性化合物または活性化合物の組み合わせはこのようなものとして、これらの配合物の形態で、またはさらなる希釈によってこれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒で適用することができる。これらは慣例的な様式で、例えば、灌水、噴霧、霧状化または散播によって適用される。
【０３６３】
本発明による活性化合物または活性化合物の組み合わせは植物の出芽前後の両者に適用することができる。これらは播種に先立って土壌に含めることもできる。
【０３６４】
活性化合物の適用率は実質的な範囲内で変化し得る。本質的には、これは所望の効果の性質に依存する。一般には、適用率は土壌表面のヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、ｈａ当たり５ｇから５ｋｇである。
【０３６５】
本発明による活性化合物の組み合わせの作物植物との適合性の有利な効果は、特に、特定の濃度比で述べられる。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変化し得る。一般には、式（Ｉ）の活性化合物の重量部あたり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の、（ｂ’）の下で上述される作物植物適合性を改善する化合物（解毒剤／毒性緩和剤）のうちの１つが存在する。
【０３６６】
本発明による活性化合物の組み合わせは、一般には、完成配合物の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせに含まれる活性化合物は、工業用配合物として、使用中に混合することもでき、すなわち、タンク混合物の形態で適用することもできる。
【０３６７】
特定の用途に対しては、特に出芽後法により、配合物中のさらなる添加物として、植物に適合する鉱油もしくは植物油（例えば、市販調製品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）、またはアンモニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムを含めることがさらに有利であり得る。
【０３６８】
これらの新規の活性化合物の組み合わせは、このようなものとして、これらの配合物の形態で、またはさらなる希釈によってこれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒で用いることができる。適用は慣例的な様式で、例えば、灌水、噴霧、霧状化、粉剤散布または散播によるものである。
【０３６９】
本発明による活性化合物の組み合わせの適用率は特定の範囲内で変化し得る；これらは、とりわけ、天候および土壌因子に依存する。一般には、適用率はｈａあたり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、ｈａあたり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、ｈａあたり０．０１から０．５ｋｇである。
【０３７０】
本発明による活性化合物の組み合わせは植物の発芽前後に、すなわち、出芽前および出芽後法によって適用することができる。
【０３７１】
これらの特性に依存して、本発明に従って用いられる毒性緩和剤を作物植物の種子の予備処理（種子ドレッシング）に用いることができ、または播種に先立って種子路（ｓｅｅｄ  ｎａｒｒｏｗｓ）に導入することができ、または除草剤に先立って、もしくは除草剤と共に、植物の発芽前後に別々に用いることができる。
【０３７２】
本発明による活性化合物の調製および使用を下記の例において説明する。
【０３７３】
調製例
実施例Ｉ−ａ−１  方法Ａ
【０３７４】
【化７７】
2007520476.tif 000098
【０３７５】
無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３５０ｍｌ中に１２９．３ｇ（１．０７６モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に２ｌ三首フラスコに投入する；２０から４０℃で、無水ジメチルホルムアミド４２０ｍｌ中に２０８．５ｇの実施例ＩＩ−１による化合物を滴下により添加する。この反応混合物を４５℃で８０分間攪拌した後、３５００ｍｌの氷水に注ぎ、０−１０℃で濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、沈殿を吸引で濾別し、氷水で洗浄して乾燥させる。
【０３７６】
収量：１８３．５５ｇ（理論の９５％）、ｍ．ｐ．：３０５℃（ＨＰＬＣによる含有率  ９９．６％）。
【０３７７】
実施例Ｉ−ａ−１  方法Ｉ
【０３７８】
【化７８】
2007520476.tif 000099
【０３７９】
２．８ｇ（０．０２３モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に８ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに投入する。２０−４０℃で、９ｍｌの無水ＤＭＦ中に４．５４ｇの実施例ＩＩ−１による６５：３５  シス／トランス異性体混合物（これは、ＥＰ−Ａ  ８３５  ２４３において式ＩＩの化合物の調製について記載される方法によって得られた）を滴下により添加し、この混合物を４０℃で攪拌して薄層クロマトグラフィーによって監視する。次に、９０ｍｌの氷水を添加し、濃ＨＣｌを用いて、０−１０℃で、この混合物をｐＨ２に酸性化し、沈殿を吸引で濾別して氷水で洗浄する。生成物を乾燥させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン、５：１）によって精製する。
【０３８０】
収量：１．６１ｇ（理論の３８％）。
ＨＰＬＣによる含有率（９７．８％の純度）、９２．３：７．７のシス／トランス比。
【０３８１】
下記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、実施例（Ｉ−ａ−１）と同様にして、および調製に関する記述に従って得る：
【０３８２】
【表１８】
2007520476.tif 000100
【０３８３】
実施例Ｉ−ｂ−１
【０３８４】
【化７９】
2007520476.tif 000101
【０３８５】
酢酸エチル８ｍｌ中に２０４ｍｇ（０．５ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−４４の化合物（ＥＰ−Ａ−８３５  ２４３）および５６ｍｇ（０．５５ミリモル）のトリエチルアミンを還流下で加熱し、酢酸エチル２ｍｌ中に６０ｍｇ（０．５５ミリモル）の塩化メトキシアセチルの溶液を滴下により徐々に添加する。この混合物を還流下でさらに４時間攪拌し、５ｍｌのＮａＣｌ溶液をこの反応溶液に添加し、有機相を酢酸エチルで抽出する。水相をＮａＨＣＯ３溶液を用いてｐＨ７に調整し、酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせて乾燥させ、溶媒を留去する。この残滓を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製する。
【０３８６】
収量：７６．６ｍｇ（３１．８％）、ｍ．ｐ．１７１−１７２℃。
【０３８７】
下記の式（Ｉ−ｂ）の化合物を、実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様にして、並びに調製および分離に関する一般的な記述に従って得る：  
【０３８８】
【表１９】
2007520476.tif 000102
【０３８９】
実施例Ｉ−ｃ−１  方法（Ｉ）
【０３９０】
【化８０】
2007520476.tif 000103
【０３９１】
１０−２０℃で、無水ジクロロメタン５ｍｌ中に０．２ｍｌ（２ミリモル）のクロロギ酸エチルを２０ｍｌの無水ジクロロメタンおよび０．２８ｍｌ（２ミリモル）のトリエチルアミン中に０．７８１ｇ（０．００２モル）の（方法Ｉにより得られた）実施例Ｉ−ａ−１の化合物の溶液に添加する。この混合物を室温で攪拌し、薄層クロマトグラフィーによって反応を監視する。反応混合物を１０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で２回洗浄する。乾燥後、溶媒を留去する。次に、生成物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、３：１）。
【０３９２】
収量：０．７ｇ（理論の７７％）、ｍ．ｐ．１７５℃。
ＨＰＬＣによる含有率  ９７．３％。
【０３９３】
実施例Ｉ−ｃ−１（方法Ｃ）
【０３９４】
【化８１】
2007520476.tif 000104
【０３９５】
２ｌ三首フラスコ内で、１４ｍｌ（１００ミリモル）のトリエチルアミンを無水ジクロロメタン１０００ｍｌ中に３９．４ｇ（０．１モル）の実施例Ｉ−ａ−１の化合物（方法Ａ）に添加し、無水ジクロロメタン１００ｍｌ中に１０ｍｌ（１００ミリモル）クロロギ酸エチルを１０−２０℃で添加する。この混合物を室温で攪拌し、薄層区トマトグラフィーによって反応を監視する。混合物を２００ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２×洗浄して乾燥させ、溶媒を留去する。この残滓を１５０ｍｌのＭＴＢエーテルおよび１５０ｍｌのｎ−ヘキサンから再結晶化した。
【０３９６】
収量：３４．０５ｇ（理論の７３％）、ｍ．ｐ．１７９℃。
ＨＰＬＣによる含有率  １００％。
【０３９７】
下記の式（Ｉ−ｃ）の化合物を、実施例（Ｉ−ｃ）と同様にして、および調製に関する一般的な記述に従って得る。
【０３９８】
【表２０】
2007520476.tif 000105
【０３９９】
実施例ＩＩ−１
【０４００】
【化８２】
2007520476.tif 000106
【０４０１】
２３７ｍｌ（３．１１３モル）の塩化チオニルを１６０ｇの２−エチル−４−ブロモ−６−メチルフェニル酢酸（ＥＰ−Ａ−８３５  ２４３、Ｅｘ．ＸＸＶ−３）に添加する。この混合物を気体の発生が止むまで８０℃で攪拌する。５０℃でロータリーエバポレーターを用いて過剰の塩化チオニルを除去し、４００ｍｌの無水トルエンを添加し、この混合物をロータリーエバポレーターを用いて再度濃縮する。この残滓を２５０ｍｌの無水アセトニトリル中に取る（溶液１）。無水アセトニトリル６３０ｍｌ中に１６０ｇの塩酸メチルシス−４−メトキシ−１−アミノシクロヘキサンカルボキシレート（ＥＰ−Ａ−１  ３０９  ５６２；Ｅｘ．１５から公知）（０．６５３モル）、純度９１％を最初に２ｌ三首フラスコに投入し、２８６．４ｇ（２．０５４モル）の粉砕炭酸カリウムを添加する。０−１０℃で、溶液１を滴下により添加する。この混合物を室温で１時間攪拌する。この反応溶液を５０００ｍｌの氷水に注ぎ、吸引で濾別し、残滓を１ｌのＣＨ２Ｃｌ２に取り、３００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化する。これにより１５７ｇ（ＨＰＬＣ  １００％）が得られる。母液を濃縮し、再度ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化した、４４．５ｇ（ＨＰＬＣ  ９７％）。これらのバッチを均一化した後、生成物を実施例Ｉ−ａ−１（方法Ａ）の調製に用いた。
【０４０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２２（ｔ、３Ｈ、ＣＨ２ＣＨ３）、２．３１（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．１４（ｍ、１Ｈ、ＣＨＯＣＨ３）、３．３１（ｓ、３Ｈ、ＣＨＯＣＨ３）、３．５１（ｓ、２Ｈ、ＣＯ−ＣＨ２）、３．６９（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０４０３】
下記の式（ＩＩ）の化合物を、実施例（ＩＩ−１）と同様にして、および調製に関する記述に従って得る。
【０４０４】
【表２１】
2007520476.tif 000107
【０４０５】
使用例
実施例Ａ
メロイドギネ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明示される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
【０４０６】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼生懸濁液およびレタスの種を充填する。レタスの種が出芽し、植物が発育する。根には虫こぶが発生する。
【０４０７】
所望の期間の後、殺線虫作用を虫こぶ形成％で決定する。１００％は虫こぶが見出されないことを意味し；０％は処理植物の虫こぶ数が非処理対照のものに相当することを意味する。
【０４０８】
この試験において、例えば、調製例の下記の化合物が良好な活性を示す。
【０４０９】
【表２２】
2007520476.tif 000108
【０４１０】
実施例Ｂ
ミズス試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明示される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４１１】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシケ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））のすべての段階が感染するハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに所望の濃度の活性化合物の調製品を噴霧する。
【０４１２】
所望の期間の後、％での活性を決定する。１００％はすべてのアブラムシが死んでいることを意味する；０％は死んでいるアブラムシがいないことを意味する。
【０４１３】
この試験において、例えば、調製例の下記の化合物が良好な活性を示す：
【０４１４】
【表２３】
2007520476.tif 000109
【０４１５】
実施例Ｃ
フェドン試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明示される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４１６】
ハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに所望の濃度の活性化合物の調製品を噴霧し、これらが乾燥した後、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼生を群生させる。
【０４１７】
所望の期間の後、％での活性を決定する。１００％はすべての甲虫幼生が死んでいることを意味する；０％は死んでいる甲虫幼生がいないことを意味する。
【０４１８】
この試験において、例えば、調製例の下記の化合物が良好な活性を示す：
【０４１９】
【表２４】
2007520476.tif 000110
【０４２０】
実施例Ｄ
テトラニクス試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明示される量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４２１】
温室ハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））のすべての段階が感染するマメの葉（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））のディスクに所望の濃度の活性化合物の調製品を噴霧する。
【０４２２】
所望の期間の後、％での活性を決定する。１００％はすべてのハダニが死んでいることを意味する；０％は死んでいるハダニがいないことを意味する。
【０４２３】
この試験において、例えば、調製例の下記の化合物が良好な活性を示す：
【０４２４】
【表２５】
2007520476.tif 000111
【０４２５】
実施例Ｅ
１．除草性出芽前作用
単子葉類および双子葉類雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット内の砂壌土中に入れ、土で覆う。次に、湿潤製粉末（ＷＰ）の形態で配合された試験化合物を、様々な用量で、水性懸濁液として、６００  ｌ／ｈａ（変換後）の水適用率で、０．２％の湿潤剤を添加して、覆い土の表面に適用する。
【０４２６】
この処理の後、ポットを温室内に入れ、試験植物にとって良好な成長条件下に保持する。３週間の試験期間の後、非処理植物と比較することにより、試験植物に対する出芽損傷の視認評価を行う（パーセント（％）表示での除草効果：効果１００％＝植物が死んでいる、効果０％＝対照植物と同様）。
【０４２７】
２．除草性出芽後作用
単子葉類および双子葉類雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット内の砂壌土中に入れて土で覆い、温室内、良好な成長条件下で栽培する。播種の２−３週間後、単葉段階で試験植物を処理する。湿潤製粉末（ＷＰ）として配合された試験化合物を、様々な用量、６００  ｌ／ｈａ（変換後）の水適用率で、０．２％の湿潤剤を添加して、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を温室内、最適成長条件下に約３週間保持した後、調製品の効果を非処理対照との比較で視覚的に評定する（パーセント（％）表示での除草効果：効果１００％＝植物が死んでいる、効果０％＝対照植物と同様）。
【０４２８】
【表２６】
2007520476.tif 000112
【０４２９】
実施例Ｆ
１．除草性出芽後作用
単子葉類および双子葉類雑草および作物植物の種子を木質繊維ポットまたはプラスチックポット内の砂壌土中に入れて土で覆い、温室内で、温室外の野外と同様の植生期間、良好な成長条件下で栽培する。播種の２−３週間後、単葉から三葉段階で試験植物を処理する。湿潤製粉末（ＷＰ）または乳化性濃縮物（ＥＣ）として配合された試験化合物を、様々な用量、３００  ｌ／ｈａ（変換後）の水適用率で、湿潤剤（０．２から０．３％）を添加して、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理の３−４週間後、調製品の効果を非処理対照との比較で視覚的に評定する（パーセント（％）表示での除草効果：効果１００％＝植物が死んでいる、効果０％＝対照植物と同様）。
毒性緩和剤の使用
作物植物の場合に毒性緩和剤が試験物質の植物適合性を改善できるかどうかをさらに試験しようとする場合、毒性緩和剤の適用に下記の選択を用いる：
−作物植物の種子に、播種に先立ち、毒性緩和剤物質を施す（毒性緩和剤の量は、種子の重量を基準にして、パーセントで記述する）
−試験物質の適用に先立ち、作物植物に毒性緩和剤を、特定のヘクタールあたりの適用率で噴霧する（通常、試験物質の適用の１日前）
−毒性緩和剤を試験物質と共にタンク混合物として適用する（毒性緩和剤の量は、除草剤を基準にして、ｇ／ｈａで、または比率で記述する）。
【０４３０】
毒性緩和剤処理の有り無しの作物植物に対する試験物質の効果を比較することにより、毒性緩和剤物質の効果を評価することができる。
【０４３１】
【表２７】
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【０４３２】
【表２８】
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【０４３３】
実施例Ｇ
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼生
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明記される量の溶媒と混合して明記される量の乳化剤を添加し、この濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０４３４】
この活性化合物の調製品を土壌に注ぐ。ここで、調製品中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記述される土壌の体積単位あたりの活性化合物の重量基準での量のみが重要である。この土壌を０．２５  ｌポットに充填し、これらを２０℃で静置する。
【０４３５】
調製直後に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．の商標）の５つの予め生長させたトウモロコシを各々のポットに入れる。２日後、適切な試験昆虫を処理した土壌に入れる。さらに７日後、出芽しているトウモロコシ植物をカウントすることにより、活性化合物の効力を決定する（１植物＝活性２０％）。
実施例Ｈ
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を明記される量の溶媒および明記される量の乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０４３６】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．の商標）のダイズ苗条（グリシネ・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、タバコガ・ヘリオチス・ビレセンスを群生させる。
【０４３７】
所望の期間の後、昆虫の殺生を決定する。
【国際調査報告】
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