(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物、それらの製造方法、並びに有機基材を染色する及び／又は印刷するためのそれらの使用。2007538130.tif 000017
2007538130.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007538130.tif 000014
〔ここで、
Ｒ1は、非分枝状Ｃ3~6アルキル又は分枝状Ｃ3~6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ又はメチル又は非分枝状Ｃ2~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキルであり、
Ｒ3は、Ｈ又はメチル、又は非分枝状Ｃ2~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキル、又はメトキシ、又は非分枝状−ＯＣ2~4アルキル又は分枝状−ＯＣ3~4アルキル、又は非分枝状Ｃ1~4アルキル基を有する−ＮＨＣＯ−（Ｃ1~4アルキル）、又は分枝状Ｃ3~4アルキル基を有する−ＮＨＣＯ−（Ｃ3~4アルキル）である〕
の化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、非分枝状Ｃ3~6アルキル又は分枝状Ｃ3~6アルキルであり、
Ｒ2が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ3が、Ｈ、メチル、メトキシ、エトキシ又はアセチルアミノである
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、非分枝状Ｃ3~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキルであり、
Ｒ2が、Ｈであり、
Ｒ3が、Ｈ又はメチルである
ことを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、第３級ブチル、１−メチル−プロピル又は２−メチル−プロピルであり、
Ｒ2が、Ｈであり、
Ｒ3が、Ｈ又はメチルである
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法において、式（ＩＩ）
【化２】
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の化合物を適切に置換されたスルホニルクロライド（ＩＩＩ）
【化３】
2007538130.tif 000016
と塩基性条件下でエステル化する（ここで、置換基は請求項１に指摘された意味を有する）ことを特徴とする方法。
【請求項６】
有機基材を染色する及び／又は印刷するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７】
羊毛、絹及び合成ポリアミドを染色する及び／又は印刷するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
インクジェット法用の印刷インキを製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規酸性染料、それらの製造方法及び有機基材を染色するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６７（ＣＡＳ番号１２２２０−０６−３，Ｃ．Ｉ．１４１７２）
【化１】
2007538130.tif 000003
はよく知られており、そして羊毛、ポリアミド、革及び紙を染色するために用いられる。Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６７は熱水に可溶であるが、しかし冷却すると部分的に再沈殿する。これは染料濃度に関して不正確さに及び従って配合表処方物に関して変動に通じ、しかして再現性に影響を及ぼす。それはまた、実験室で案出される配合表の染め物屋への円滑な引渡しを妨げる。これらの問題は、本発明の染料により解決される。
【０００３】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】
2007538130.tif 000004
〔ここで、
Ｒ1は、非分枝状Ｃ3~6アルキル又は分枝状Ｃ3~6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ又はメチル又は非分枝状Ｃ2~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキルであり、
Ｒ3は、Ｈ又はメチル、又は非分枝状Ｃ2~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキル、又はメトキシ、又は非分枝状−ＯＣ2~4アルキル又は分枝状−ＯＣ3~4アルキル、又は非分枝状Ｃ1~4アルキル基を有する−ＮＨＣＯ−（Ｃ1~4アルキル）、又は分枝状Ｃ3~4アルキル基を有する−ＮＨＣＯ−（Ｃ3~4アルキル）である〕
の化合物を提供する。
【０００４】
式（Ｉ）の好ましい化合物において、
Ｒ1は、非分枝状Ｃ3~6アルキル又は分枝状Ｃ3~6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ3は、Ｈ、メチル、メトキシ、エトキシ又はアセチルアミノである。
【０００５】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物において、
Ｒ1は、非分枝状Ｃ3~4アルキル又は分枝状Ｃ3~4アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈであり、
Ｒ3は、Ｈ又はメチルである。
【０００６】
非常に特に好ましいものは、
Ｒ1が、第３級ブチル、１−メチル−プロピル又は２−メチル−プロピルであり、
Ｒ2が、Ｈであり、
Ｒ3が、Ｈ又はメチルである
式（Ｉ）の化合物である。
【０００７】
好ましいものは更に、Ｒ1が第３級ブチル基である式（Ｉ）の化合物である。
【０００８】
分枝状Ｃ3~6アルキル基又は非分枝状Ｃ3~6アルキル基は、ヒドロキシル基又はシアノ基で更に置換され得る。好ましくは、これらのアルキル基は更には置換されていない。
【０００９】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を製造する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキシアゾ染料を適切なアルキルベンゼンスルホニルクロライドと公知の条件下で反応させることによりもたらされる。
【００１０】
本方法において、式（ＩＩ）
【化３】
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の化合物は、適切に置換されたスルホニルクロライド（ＩＩＩ）
【化４】
2007538130.tif 000006
と、塩基性条件下でエステル化される。
【００１１】
反応溶液のｐＨは、約８と１１の間にそして好ましくは９と９．５の間に、塩基を用いて保たれる。有用な塩基は、無機塩基、特にアルカリ又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩を包含する。好ましい塩基は、ＫＯＨ又はＮａＯＨ又はＬｉＯＨのようなアルカリ金属水酸化物しかし特にＮａＯＨである。それらは、好ましくは、それらの水溶液の形態で用いられる。
【００１２】
式（ＩＩ）の出発化合物及び用いられるスルホニルクロライドは、公知化合物であるか又は公知化合物から出発して公知の製造方法と同様に製造され得る。工業等級品質のパラ−アルキルベンゼンスルホニルクロライドは、しばしば、１から１０％の対応するメタ異性体を含有する。
【００１３】
式（Ｉ）の染料は、公知の方法によってのように、たとえばアルカリ金属塩での塩析、濾過及び乾燥（適切ならば、高められた温度にて減圧下で）により、反応媒質から単離され得る。
【００１４】
反応及び／又は単離条件に依存して、式（Ｉ）の染料は、遊離酸として、塩として又は混合塩として（たとえば、アルカリ金属イオンたとえばナトリウムイオン又はアンモニウムイオン又はアルキルアンモニウムカチオンたとえばモノ、ジ若しくはトリ−メチル若しくは−エチルアンモニウムカチオンから選択された１種又はそれ以上のカチオンを含有する）得られ得る。染料は、慣用の技法により、遊離酸から塩に若しくは混合塩に若しくはその逆に、又はある塩の形態から別の塩の形態に転換され得る。所望されるならば、染料はダイアフィルトレーションにより更に精製され得、しかしてその場合において不所望塩類及び合成副生成物は粗製アニオン性染料から分離される。ダイアフィルトレーションにおいて、粗製染料は適用圧下で半透膜に押し通されて、塩類及び合成副生成物が除去され並びに水が部分的に除去される。
【００１５】
式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、天然又は合成ポリアミドから成る繊維材料を黄色の色合いにて染色する又は印刷するために特に適している。式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、インクジェット印刷インキを製造するために及びこれらのインクジェット印刷インキを用いて天然又は合成ポリアミドから成る繊維材料に印刷するために適している。
【００１６】
従って、本発明は、別の側面から、天然又は合成ポリアミドから成る繊維材料を染色する又は印刷するための式（Ｉ）の染料、それらの塩及び混合物の使用を提供する。更なる側面は、インクジェット印刷インキの製造及び天然又は合成ポリアミドから成る繊維材料に印刷するためのそれらの使用である。
【００１７】
染色は公知の方法によってのように行われ、しかしてたとえばUllmanns Encyklopaedie der technischen Chemie，第４版，１９８２，第２２巻，第６５８〜６７３頁に又はM.Peter及びH.K.Rouetteによる著書，Grundlagen der Textilveredlung，第１３版，１９８９，第５３５〜５５６頁及び第５６６〜５７４頁に記載された染色方法が参照される。好ましいものは、３０から１００℃一層好ましくは８０から１００℃の温度にて及び３：１から４０：１の範囲の液比（３：１から４０：１の液比は、（３重量部の染浴）：（１重量部の染色されるべき基材）から（４０重量部の染浴）：（１重量部の染色されるべき基材）を意味する）にての吸尽法での染色である。
【００１８】
染色されるべき基材は、たとえば糸、織布、ループ形成編布（「メリヤス編布」）又はカーペットの形態で存在し得る。繊細な基材（それらの例はラムズウール、カシミア、アルパカ及びモヘアである）に関して、フルファッションの染色物が永続的に可能でさえある。
【００１９】
本発明による染料及びそれらの塩は、公知の酸性染料と高度に相容性である。従って、式（Ｉ）の染料、それらの塩又は混合物は、染色若しくは印刷方法において単独で、又はそうでなければ同じクラスの他の酸性染料と一緒にすなわち匹敵し得る染色特性（たとえば堅牢性及び染浴からの基材上への吸尽率のような）を有する酸性染料と一緒に組合わせ色合いの染色又は印刷用組成物中の成分として用いられ得る。本発明の染料は、特に、適当な発色団を有する或る他の染料と一緒に用いられ得る。これらの染料が組合わせ色合いの染色又は印刷用組成物中に存在する比率は、得られるべき色相により決められる。
上記に記述されたとおりの式（Ｉ）の新規染料は、天然及び合成ポリアミドすなわち羊毛、絹及びすべてのナイロンタイプを染色するために非常に有用であり、しかしてそれらの各々に関して、高い堅牢度レベル特に良好な光堅牢度及び良好な湿潤堅牢度（５０℃における洗濯、アルカリ性の汗）を有する染色物が得られる。式（Ｉ）の染料及びそれらの塩は、高い吸尽・固着率を有する。ビルドアップするべき式（Ｉ）の染料及びそれらの塩の能力もまた良好である。同定された基材に関してのオン・トーン染色物は、顕著な品質を有する。すべての染色物は、更に、人工光下で一定の色相を有する。更に、デカタイジング及び煮沸に対する堅牢度は良好である。
【００２０】
本新規染料の一つの決定的な利点は、原液及びそれらでもって製造された染液の安定性である。
【００２１】
本発明による化合物は、個々の染料として、又はそうでなければそれらの良好な相容性の故に、匹敵し得る染色特性（たとえば全般的堅牢度、吸尽値、等に関して）を有する同じクラスの他の染料と共に組合わせ要素として用いられ得る。得られた組合わせ色合いの染色物は、個々の染料でもっての染色物と同様な堅牢度を有する。
【００２２】
式（Ｉ）の本発明の染料はまた、三色染色又は印刷における黄色成分として用いられ得る。三色染色又は印刷は、たとえば連続法、吸尽法、泡染色法及びインクジェット法のような、すべての慣用及び公知の染色及び印刷方法を利用し得る。
【００２３】
本発明の方法において用いられる三色染料混合物中の個々の染料成分の組成は、所望色相に依存する。たとえば、茶色色相は、好ましくは、５５〜６５重量％の本発明の黄色成分、２０〜３０重量％の赤色成分及び１０〜２０重量％の青色成分を利用する。
【００２４】
特に好ましい青色及び／又は赤色成分は、独国特許発明第３３１３３３７号明細書に記載されている。
【００２５】
次の例において、部及び百分率は重量によるそして温度は摂氏度にて報告されている。
【００２６】
製造実施例１
３０．９部の４−アミノ−２′−ニトロ−４′−スルホ−１，１′−ジフェニルアミンを２００部の水中に、３０％水酸化ナトリウム水溶液の添加により９．５のｐＨにて溶解する。７部の亜硝酸ナトリウムの添加後、この溶液を４０部の水、４０部の氷及び２７．５部の３０％塩酸の混合物中に流し込む。半時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で破壊し、そして４０部の水及び１０部の３０％水酸化ナトリウム水溶液中の１０．８部のｍ−クレゾールの溶液を１時間かけて添加する。同時に、３０％水酸化ナトリウム水溶液でもってｐＨを８に保つ。
【００２７】
構造
【化５】
2007538130.tif 000007
のモノアゾ染料の生じた懸濁液を、１２部の３０％水酸化ナトリウム水溶液で８５℃にて溶解する。この溶液に２４部のｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−４−スルホニルクロライドを、一様な速度にて３０分かけて添加する。同時に、３０％水酸化ナトリウム水溶液の添加により、ｐＨを９と９．５の間に保つ。５部の塩化ナトリウムの添加後、室温に冷却しそして濾過する。得られた染料は構造
【化６】
2007538130.tif 000008
に一致し、そして良好な堅牢度を有する鮮やかな金黄色色相にて羊毛及び合成ポリアミドを染色する。それから製造された原液は、室温においてさえ数週間清澄なままである。そのλmax値は、１：１のジメチルホルムアミド／水中で測定して４３９ｎｍである。
【００２８】
次の例は、製造実施例１と同様に製造され得る。
【化７】
2007538130.tif 000009
【表１】
2007538130.tif 000010
【００２９】
比較試験系列１
ナイルスイス−トリコット（Nylsuisse-Tricot）を使用実施例Ａ（下記参照）に従って３×１／１標準濃度＝１．８０％に染色し、そして次の試験を遂行した。
【００３０】
汗ＩＳＯ１０５−Ｅ０４
試験試料片及び隣接布を、リットル当たり
０．５ｇ    ｌ−ヒスチジン一塩酸塩一水和物
５ｇ        塩化ナトリウム
２．５ｇ    リン酸水素二ナトリウム
を含有するアルカリ性汗溶液（１Ｎ苛性ソーダでｐＨ８に調整する）中に、室温及び５０：１の液比にて完全に浸しそして３０ｍｉｎ放置し、過剰の溶液を流し出し、試験試料片を２枚のガラス板の間に１２．５ｋＰａ（５ｋｇ／４０ｃｍ2）の圧力下で置き、そして乾燥炉中に３７℃にて４ｈ置いた。すすぐことなくこれらの試料を吊るして、温風中で最大６０℃にて乾燥した。
【００３１】
家庭的洗濯ＩＳＯ１０５−Ｃ０６／Ｂ２Ｓ，５０℃及び家庭的洗濯ＩＳＯ１０５−Ｃ０６／Ｂ２Ｓ，６０℃
試験試料片を隣接未染色布と共に鋼製ビーカー（５５０ｍｌ容量）中に置き、そしてラウンダーオメーターにて洗剤溶液（４ｇ／ｌのＥＣＥリン酸塩含有試験洗剤Ｂ））及び１ｇ／ｌの過ホウ酸ナトリウム四水和物、２５個の鋼球で３０分間処理する（液の総量は１５０ｍｌであった）。この試料をすすぎそして吊るして、温風中で最大６０℃にて乾燥した。
【００３２】
グレースケール汚染による評価ＩＳＯ１０５−Ａ０３
評価のために、５対の灰・白布のスワッチ（堅牢度等級５、４、３、２及び１に対応する知覚色差を示す）から成る５段階グレースケールを用いた。堅牢度査定すなわち等級は、元の隣接布と処理された隣接布の間の知覚色差に最も近いグレースケールの番号に対応する（２つの隣接段階の間の中途＝中間等級たとえば２〜３）。
【表２】
2007538130.tif 000011
【００３３】
比較試験系列２
羊毛ギャバジンを使用実施例Ｃ（下記参照）に従って３×１／１標準濃度＝２．２５％に染色し、そして次の試験を遂行した。
【００３４】
熱水７０℃，ＩＳＯ１０５−Ｅ０８
試験試料片及び隣接布をガラス棒の周りにしっかりと巻き、糸をそれらの上にゆるく巻き、そしてわずかに酸性の水（酢酸でもってｐＨ６）中で液比３０：１、７０℃にて３０ｍｉｎ処理した。試験試料片をガラス棒から取り外し、絞り、そしてすすぐことなく吊るして、温風中で最大６０℃にて乾燥した。ＩＳＯ１０５−Ａ０３による査定：隣接布：汚染（上記参照）。
【００３５】
アルカリ性縮充，ＩＳＯ１０５−Ｅ１２
試験試料片及び隣接布を５０個の鋼球と共に、鋼製ビーカー（５５０ｍｌ容量）中に置いた。縮充溶液（５０ｇ／ｌのセッケン及び１０ｇ／ｌの無水炭酸ナトリウム）を液比３：１にて添加し、そしてラウンダーオメーターにて４０℃にて２ｈｒ処理した。次いで、１００：１の液比を４０℃の温脱塩水で調整し、そして更に１０ｍｉｎ処理した。試験試料片を冷脱塩水中で及び次いで冷水道流水中で１０ｍｉｎすすぎ、絞り、そして吊るして温風中で最大６０℃にて乾燥した。ＩＳＯ１０５−Ａ０３による査定：隣接布：汚染（上記参照）。
【００３６】
水ＩＳＯ１０５−Ｅ０１
試験試料片を隣接布と共に脱塩水で室温にて完全に浸し、そして過剰の水を流し出した。試験試料片を１２．５ｋＰａ（５ｋｇ／４０ｃｍ2）の圧力が負荷された２枚のガラス板の間に置き、そして乾燥炉中に３７℃にて４ｈ置いた。すすぐことなく試験試料片を吊るして、温風中で最大６０℃にて乾燥した。ＩＳＯ１０５−Ａ０３による査定：隣接布：汚染（上記参照）。
【表３】
2007538130.tif 000012
【００３７】
比較試験系列３
１６０ｍｌの水中に或る量の染料を９０℃にて溶解し、そして９０℃の水を添加することにより生じた溶液を２００ｍｌに希釈した。この溶液を２５℃に保たれた水浴中に置き、そして染料溶液が２５℃になった後、撹拌又は振とうすることなく染料溶液を２５℃にて４８時間放置した。
【００３８】
この溶液を最初に目視検査し、そして７０ｍｍ直径の２層の紙濾過器（ハーネシュトラーセ ３，Ｄ−３７５８６ ダッセルのSchleicher & Schuell MicroScience GmbHから得られ得るＴｙｐ １４５０ ＣＶ）を通じて濾過した。２００ｍｌの染料溶液の通過時間を測定し、そして上方フィルターを目視検査した。等級が与えられ、そして５の等級は残渣が全くないことを意味し、４はわずかな微細な残渣しかないことを意味し、３はより大きい残渣を意味し、２は粗大な残渣を意味し、そして１は沈殿染料の堅く締まった層を意味する。
【表４】
2007538130.tif 000013
【００３９】
使用実施例Ａ
２０００部の水、１部の弱カチオン活性均染剤（エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとしそして染料に対する親和性を有する）、０．５部の製造実施例１の染料から成り且つ１〜２部の４０％酢酸でｐＨ５に調整された４０℃における染浴に、１００部のナイロン−６布を入れる。４０℃にて１０分後、染浴を分当たり１℃の割合にて９８℃に加熱し、そして次いで煮沸状態にて４５〜６０分間放置にする。その後、それを１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水及び次いで冷水ですすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、良好な光及び湿潤堅牢度を有する黄色ポリアミド染色物である。
【００４０】
使用実施例Ｂ
２０００部の水、１部の弱カチオン活性均染剤（エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとしそして染料に対する親和性を有する）、０．５部の製造実施例１の染料から成り且つ１〜２部の４０％酢酸でｐＨ５．５に調整された４０℃における染浴に、１００部のナイロン−６，６布を入れる。４０℃にて１０分後、染浴を分当たり１．５℃の割合にて１２０℃に加熱し、そして次いでこの温度にて１５〜２５分間放置する。その後、それを２５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を染浴から取り出し、熱水及び次いで冷水ですすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、良好な均染度を有し且つ良好な光及び湿潤堅牢度を有する黄色ポリアミド染色物である。
【００４１】
使用実施例Ｃ
４０００部の水、１部の弱両性均染剤（硫酸化エトキシル化脂肪酸アミドをベースとしそして染料に対する親和性を有する）、０．８部の製造実施例１の染料から成り且つ１〜２部の４０％酢酸でｐＨ５に調整された４０℃における染浴に、１００部の羊毛布を入れる。４０℃にて１０分後、染浴を分当たり１℃の割合にて煮沸まで加熱し、そして次いで煮沸状態にて４０〜６０分間放置する。その後、それを２０分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水及び次いで冷水ですすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、良好な光及び湿潤堅牢度を有する黄色羊毛染色物である。
【００４２】
使用実施例Ｄ
１００部のナイロン−６織物素材を、
４０部の製造実施例１の染料、
１００部の尿素、
２０部のブチルジグリコールをベースとした非イオン性可溶化剤、
１５〜２０部の酢酸（ｐＨを４に調整するため）
１０部の弱カチオン活性均染剤（エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとしそして染料に対する親和性を有する）、及び
８１０〜８１５部の水（補充して１０００部のパジング液にするため）
から成る５０℃の液でパッドする。
【００４３】
かくして含浸された素材を巻き上げ、そして固着のために水蒸気処理室中に８５〜９８℃にて飽和水蒸気条件下で３〜６時間滞留させる。次いで、染色物を熱水及び冷水ですすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、この１巻きにおいて良好な均染度、並びに良好な光及び湿潤堅牢度を有する黄色ナイロン染色物である。
【００４４】
使用実施例Ｅ
ナイロン６で構成され且つ合成基布を有する織物カットパイルシート素材を、１０００部当たり
２部の製造実施例１の染料
４部のイナゴマメ粉エーテルをベースとした商業的に入手できる増粘剤
２部の非イオン性の高級アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物
１部の６０％酢酸
を含有する液でパッドする。
【００４５】
この後、１０００部当たり次の成分すなわち
２０部の商業的に入手できるアルコキシル化脂肪族アルキルアミン（生成物を置換する）
２０部のイナゴマメ粉エーテルをベースとした商業的に入手できる増粘剤
を含有するペーストで印刷する。
【００４６】
この印刷物を１００℃にて飽和水蒸気中で６分間固着し、すすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、黄と白のパターンを有する均一に着色されたカバー素材である。
【００４７】
使用実施例Ｆ
２０００部の水、１部の弱カチオン活性均染剤（エトキシル化アミノプロピル脂肪酸アミドをベースとしそして染料に対する親和性を有する）、０．５部の製造実施例１の染料、０．４部のＣ．Ｉ．アシッドレッド３３６の商業的に入手できる調製物及び０．５部のＣ．Ｉ．アシッドブルー３５０の商業的に入手できる調製物から成り且つ１〜２部の４０％酢酸でｐＨ５に調整された４０℃における染浴に、１００部の羊毛織布を入れる。４０℃にて１０分後、染浴を分当たり１℃の割合にて９８℃に加熱し、そして次いで煮沸状態にて４５から６０分間放置する。この後、１５分かけて７０℃まで冷却する。染色物を浴から取り出し、熱水及び次いで冷水ですすぎ、そして乾燥する。得られた結果は、良好な光及び湿潤堅牢度を有する均一な茶色羊毛染色物である。
【００４８】
使用実施例Ｇ
１００部のクロムナメシされ且つ合成再ナメシされたシェーブモイスト（shave-moist）銀面皮を、３００部の水及び２部の製造実施例１の染料の浴中で５５℃にて３０分間染色する。４部の６０％亜硫酸化魚油乳濁液の添加後、このナメシ革を４５分間乳状加脂する。次いで、それを８．５％ギ酸で酸性化し、そして１０分間縮充する（浴中の最終ｐＨ３．５〜４．０）。次いで、このナメシ革をすすぎ、ドリップドライし、そして通常のように仕上げる。得られた結果は、均一な真黄色色相にて染色された且つ良好な堅牢度を有する革である。
【００４９】
使用実施例ＡからＧはまた、染料２から１８でもって同様な結果を伴って行われ得る。
【００５０】
使用実施例Ｈ
３部の製造実施例３の染料を、８２部の脱塩水及び１５部のジエチレングリコール中に６０℃にて溶解する。室温まで冷却すると、紙又はポリアミド及び羊毛生地上におけるインクジェット印刷のために非常に高度に適している黄色印刷インキがもたらされる。
【００５１】
使用実施例Ｈはまた、染料１又は２及び４から１８でもって同様な結果を伴って行われ得る。
【国際調査報告】
2007538130.tif 000018
2007538130.tif 000019