(57)【要約】  本発明は、式Iの2-置換ピリミジンに関するものであって、式中、添え字nおよび置換基Lは明細書に記載のように定義され、Xは-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-もしくは-S-である；Raは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルを表す；Rbは、水素、C1-C6-アルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルを表す；Tは、-CH-Ra-である;pは、1から4までの数である；Yは、-CH-Ra- もしくは-N-Rb-基である；oは、0もしくは1である；Zは、O、SもしくはN(Rc)基を表す；ならびに、Rcは、水素、C1-C6-アルキル、もしくはC1-C6-アルコキシを表す。本発明はまた、上記化合物を製造する方法、同物質を含有する農薬、および農薬としてのその使用に関する。
2007538033.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの2-置換ピリミジンであって
【化１】
2007538033.tif 000021
式中、添え字および置換基は下記のように定義される：
nは、1から5までの整数である；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A’)Aである；
mは0、1または2である；
A, A’, A’’は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、フェニルであって、ここで有機基は一部または全部がハロゲン化されていてもよく、またはニトロ、シアナト、シアノもしくはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよい；あるいは、AおよびA‘は、それらが結合している原子とともに、飽和、部分的に不飽和、もしくは芳香族の、O、NおよびSからなる一群に属する1個から4個までのヘテロ原子を含んでなる、ヘテロ5員環または6員環となる；
この場合、Lの基の定義のうち脂肪族基は、そうした基として、一部または全部がハロゲン化されていてもよく、または1から4個までのRu基を有していてもよい：
Ruは、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、-C(A’)(=N-OA)、-N(A’)A、-N(A’)-C(=O)-A、-N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、-S(=O)m-A、-S(=O)m-O-Aまたは-S(=O)m-N(A’)Aである；
R1、R2は、相互に独立に、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルであって、このR1およびR2の基の定義のうち脂肪族基は、そうした基として、一部または全部がハロゲン化されていてもよく、または1から4個までのRv基を有していてもよい：
Rvは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A’)A、またはフェニルであって、このフェニル部分は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)Aからなる一群から選択される 1から3個までの基を保有することができる；
R2 は、さらに、水素でもよい； 
R1およびR2はまた、それらが結合している窒素原子とともに飽和もしくは不飽和の、5もしくは6員環を形成していてもよいが、こうした環は、エーテル-(-O-)、カルボニル-(C=O)-、チオ-(-S-)、スルホキシル-(-S[=O]-)もしくはスルフェニル-(-SO2-)基が、またはさらにアミノ-(-N(Ra)-)基（Ra は、水素もしくはC1-C6-アルキルである）が間に入っていてもよい、および／またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる一群から選択される1つもしくは複数の置換基を含有することができる；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル, C1-C4-アルコキシ, C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、もしくはC1-C6-アルキルアミノであるが、R3 のこのアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシもしくはC1-C4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；
Xは、-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-もしくは-S-である；
Raは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルとすることができる；
Rbは、水素、C1-C6-アルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルである；
Tは、-CH-Ra-である;
pは、1から4までの整数である；
Yは、-CH-Ra- もしくは-N-Rb-である；
oは、0もしくは1である；
Zは、O、SもしくはN(Rc)基であり
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、もしくはC1-C6-アルコキシである、
前記2-置換ピリミジン。
【請求項２】
請求項１に記載の式Iの2-置換ピリミジンであって、
nは1から3までの整数であり、少なくとも１つの置換基Lはフェニル環のオルト位にある；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-Aであり、
A,A’ は、相互に独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであって、こうした有機基は部分的に、もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはC1-C4-アルコキシで置換されていてもよい；あるいは、A およびA‘が、それらが結合している原子とともに、飽和ヘテロ５員環もしくは６員環となり、これは、O、NおよびSからなる一群から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子を含んでなる； 
Lにおいて、Lの基の定義のうち脂肪族基は、それ自体、部分的、もしくは完全にハロゲン化されていてもよい；
R1,R2は、相互に独立に、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、もしくはC2-C6-ハロアルキニルである；
R2 は、さらに、水素でもよい；
R1 およびR2 はまた、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和の５員環もしくは６員環を形成してもよいが、こうした環は、エーテル-(-O-)もしくは追加のアミノ基-(-N(Ra)-が中に存在してもよく（このRa は水素もしくはC1-C6-アルキルである）、および／または、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる一群から選択される、1つもしくは複数の置換基を含んでなることもある；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-ハロアルキルである；
Xは、-CH-Ra-であり、Raは水素もしくはC1-C3-アルキルであり、pは2から4までの整数であり、oは0である、
前記2-置換ピリミジン。
【請求項３】
R3が、塩素、シアノ、メチルもしくはメトキシである、請求項１に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項４】
請求項１に記載の2-置換ピリミジンであって、
Xは、-CH-Ra-基であり、Raは、水素、ハロゲン、シアノもしくはC1-C3-アルキルである；
T は、-CH-Ra-基であり、p は、1から3までの整数である；
Yは、-N-Rb-基であり、Rbは水素もしくはC1-C3-アルキルであって、o は1である、
前記2-置換ピリミジン。
【請求項５】
Lnで置換されたフェニル基がB基であるような、請求項１〜４のいずれか１つに記載の2-置換ピリミジンであって、
【化２】
2007538033.tif 000022
式中、#はピリミジン骨格に結合する箇所であり、
L1は、フッ素、塩素、CH3もしくはCF3である；
L2,L4は、相互に独立に、水素、CH3もしくはフッ素である；
L3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3 もしくはCOOCH3 である；ならびに
L5は、水素、フッ素、塩素もしくはCH3である、
前記2-置換ピリミジン。
【請求項６】
塩基性条件下で、スルホンIIを、添え字pが2から5までの求核試薬IIIと反応させてラクタムIAを生じることにより、化合物IAを調製する方法。
【化３】
2007538033.tif 000023
【請求項７】
ヒドラジンIVを塩化クロロアルキルカルボニルと反応させて（添え字pは2もしくは3である）化合物Vを生成した後、環化してピラゾロンIBを生じることにより、化合物IBを調製する方法。
【化４】
2007538033.tif 000024
【請求項８】
固体もしくは液体の担体、および請求項１に記載の式Iの化合物を含んでなる、農薬組成物。
【請求項９】
植物病原性有害真菌を防除する方法であって、真菌、または真菌による攻撃から保護されるべき資材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の、請求項１に記載の式Iの化合物で処理することを含んでなる、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は式Iの2-置換ピリミジンに関するものであって
【化１】
2007538033.tif 000003
【０００２】
式中、添え字および置換基は下記のように定義される：
nは、1から5までの整数である；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A’)Aである；
mは0、1または2である；
A, A’, A’’は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、フェニルであって、ここで有機基は一部または全部がハロゲン化されていてもよく、またはニトロ、シアナト、シアノもしくはC1-C4-アルコキシにより置換されていてもよい；あるいは、AおよびA‘は、それらが結合している原子とともに、飽和、部分的に不飽和、もしくは芳香族の、O、NおよびSからなる一群に属する1個から4個までのヘテロ原子を含んでなる、ヘテロ5員環または6員環となる；
この場合、Lの基の定義のうち脂肪族基は、そうした基として、一部または全部がハロゲン化されていてもよく、または1から4個までのRu基を有していてもよい：
Ruは、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、-C(A’)(=N-OA)、-N(A’)A、-N(A’)-C(=O)-A、-N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、-S(=O)m-A、-S(=O)m-O-Aまたは-S(=O)m-N(A’)Aである；
R1、R2は、相互に独立に、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルであって、このR1およびR2の基の定義のうち脂肪族基は、そうした基として、一部または全部がハロゲン化されていてもよく、または1から4個までのRv基を有していてもよい：
Rvは、シアノ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A’)A、またはフェニルであって、このフェニル部分は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)Aからなる一群から選択される 1から3個までの基を保有することができる；
R2 は、さらに、水素でもよい； 
R1およびR2はまた、それらが結合している窒素原子とともに飽和もしくは不飽和の、5もしくは6員環を形成していてもよいが、こうした環は、エーテル-(-O-)、カルボニル-(C=O)-、チオ-(-S-)、スルホキシル-(-S[=O]-)もしくはスルフェニル-(-SO2-)基が、またはさらにアミノ-(-N(Ra)-)基（Ra は、水素もしくはC1-C6-アルキルである）が間に入っていてもよい、および／またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる一群から選択される1つもしくは複数の置換基を含有することができる；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル, C1-C4-アルコキシ, C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、もしくはC1-C6-アルキルアミノであるが、R3 のこのアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシもしくはC1-C4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；
Xは、-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-もしくは-S-である；
Raは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルとすることができる；
Rbは、水素、C1-C6-アルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルである；
Tは、-CH-Ra-である;
pは、1から4までの整数である；
Yは、-CH-Ra- もしくは-N-Rb-である；
oは、0もしくは1である；
Zは、O、SもしくはN(Rc)基であり
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、もしくはC1-C6-アルコキシである。
【０００３】
さらに、本発明は、上記化合物を調製する方法、2-ピリミジン類を含んでなる組成物、ならびに、植物病原性有害真菌を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
ヘテロアリール基を2位に有する殺真菌性ピリミジン類は、WO-A 02/074753から知られている。さらに、2位に4-メチルピペラジン基を有する、薬理作用のあるピリミジン類が、EP-A 715 851から知られている。EP-A 715 851は、殺真菌作用は何も開示していない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
多くの場合、2位にヘテロアリール置換を有するピリミジンの活性は、満足できるものではない。したがって、活性の向上した化合物を提供することが本発明の目的であった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、この目的が冒頭で定義した式Iのピリミジン類によって達成されることを見出した。さらに、そうしたピリミジン類の調製方法、ならびに有害真菌の防除を目的とするそれらを含んでなる組成物を見出した。
【０００７】
化合物Iはさまざまな経路で得ることができる。
【０００８】
1. たとえば、出発物質として式IIのスルホンを使用することができるが、その調製はWO-A 02/074753もしくはDE 10156279.9に詳細に記載されている。スルホンIIと、添え字pが好ましくは2から5までの式IIIの求核試薬との反応は、本発明によれば、ラクタムIAを与える。この反応は一般に塩基触媒のもとで行われる。第1段階において、求核試薬IIIが脱プロトン化される場合には、一般に強塩基が使用される。適当な塩基は、たとえば、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウムといった有機金属化合物、または水素化ナトリウムである。
【化２】
2007538033.tif 000004
【０００９】
2. 式IA'およびOA"（Z = S or NRc）のラクタム誘導体を、式IA（Z=O）のラクタムから、下記の図式に示すように合成することができる。
【化３】
2007538033.tif 000005
【００１０】
適当な硫化剤は、たとえば、ローソン試薬、または五硫化リンである。硫化反応は、たとえば、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミドまたはN-メチルピロリドンといった、不活性希釈剤中で行うことが望ましい。チオラクタムIA'の化合物IA"へのアミノ化は、過剰量のアミンNH2Rcを加えて行うことが好ましい。低沸点アミンの場合、反応は、好ましくは、たとえばオートクレーブ内で、圧力をかけて行うことができる。場合によっては、アミノ化のために希釈剤を添加することも望ましい。適当な希釈剤は、硫化のためにすでに報告されている化合物である。文献から既知の方法を用いて、化合物IAを直接化合物IA"に変換することも可能である（酸／塩基触媒による）。
【００１１】
3. 式IBの化合物は、たとえば、ヒドラジンIVを塩化クロロアルキルカルボニルと反応させて（添え字pは2もしくは3である）化合物Vを与えた後、環化してピラゾリジノンIBが与えられることにより、得ることができる。
【化４】
2007538033.tif 000006
【００１２】
ヒドラジン化合物IVは、たとえばスルホンIIから、ヒドラジン水和物との反応によって得ることができる（たとえばWO-A 03/043993を参照されたい）。塩化シクロアルキルカルボニルとのその後の反応は、一般に、不活性希釈剤中で行われ、それはたとえば、（ハロゲン化）脂肪族もしくは芳香族炭化水素、またはエーテルである。好ましい塩基は、ピリミジン誘導体もしくは第三級アミンである。ピラゾリジノンIBを与える環化は、有機金属塩基、たとえば、ブチルリチウムもしくはLDAの存在下で行うことができる。この反応に適しているのは、脂肪族もしくは環状エーテルといった通常の溶媒である。
【００１３】
4. ２項に記載の方法と同様に、ピラゾリジノンIBで開始して、対応するチオ誘導体IB'およびイミノ誘導体IB"を得ることができる。
【化５】
2007538033.tif 000007
【００１４】
5. 式IIにおいてR3がハロゲンとは異なる意味を持つ、式IIのスルホンを次のように得ることができる：
【化６】
2007538033.tif 000008
【００１５】
式(R3)y-wXw-Myにおいて、Mは価数Yの金属イオン、たとえば、B, Zn, Mg, CuもしくはSnであり、Xは塩素、臭素、ヨウ素もしくはヒドロキシルであり、R3は好ましくはC1-C4-アルキルであり、wは0から3までの数である。この反応は、たとえば、下記の方法と同様に行うことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187; 同書、1 (1996), 2345; WO-A 99/41255; Aust. J. Chem., 43 (1990), 733; J. Org. Chem., 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979) 866; Tetrahedron Lett., 34 (1993), 8267; 同書、33 (1992), 413.
上記の内容は、特に、R3がアルキル基である化合物の調製に適用する。R3がシアノ基もしくはアルコキシ置換基である場合、R3基は、アルカリ金属シアン化物もしくはアルカリ金属アルコキシドとの反応によって導入することができる。
【００１６】
上記の式中の記号の定義において、集合的な用語を使用したが、これは一般に下記の置換基を表す：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
アルキル、および、たとえば、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルのアルキル部分：1から4、6もしくは8個までの炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝の飽和炭化水素基、たとえば、C1-C6-アルキル、これにはメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル, 1-メチルプロピル, 2-メチルプロピル, 1,1-ジメチルエチル, ペンチル, 1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル, 1,1-ジメチルプロピル, 1,2-ジメチルプロピル, 1-メチルペンチル, 2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルがある；
ハロアルキル：（上記のように）1から4、6もしくは8個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基であって、こうした基において水素原子の一部もしくは全部が上記のハロゲン原子で置換されている前記アルキル基、たとえばC1-C2-ハロアルキル、これにはクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルもしくは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルがある；
アルケニル：2から4、6もしくは8個の炭素原子を有し、任意の位置に二重結合を有する、直鎖もしくは分枝の不飽和炭化水素基、たとえば、C2-C6-アルケニル、これにはエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルがある：
アルカジエニル：4から8個の炭素原子を有し、任意の位置に２つの二重結合を有する、直鎖もしくは分枝の不飽和炭化水素基；
ハロアルケニル：2から8個の炭素原子を有し、任意の位置に二重結合を有する、直鎖もしくは分枝の不飽和炭化水素基であって、こうした基において水素原子の一部もしくは全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されている前記炭化水素基；
アルキニル：2から8個の炭素原子を有し、任意の位置に三重結合を有する、直鎖もしくは分枝炭化水素基、たとえば、C2-C6-アルキニル、これには、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルがある；
シクロアルキル：3から6個の環員炭素原子を有する、単環式もしくは二環式飽和炭化水素基、たとえばC3-C6-シクロアルキル、これにはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルがある；
O、NおよびSからなる一群から選択される1から4個までのヘテロ原子を含んでなる、飽和、部分不飽和もしくは芳香族ヘテロ5員環もしくは6員環：たとえば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、および1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル；
R1およびR2によって、またはAおよびA’によって、適切な場合に、それらが結合している窒素原子とともに形成される環系：たとえば、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、またはテトラヒドロピラゾール。
【００１７】
本発明の範囲には、キラル中心を有する式Iの化合物の(R)および(S)異性体、ならびにラセミ体を含めるものとする。
【００１８】
以下に、本発明の実施形態をより詳細に記載する。
【００１９】
式Iのピリミジンの使用目的に鑑みて、置換基について下記の意味が、それぞれの場合において独立に、もしくは組み合わせとして、特に好ましい。
【００２０】
R1が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルもしくはC3-C6-シクロアルキルであり、R2が水素である、化合物Iが好ましい。
【００２１】
R1が、α位で分枝したC1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルもしくはC1-C6-アルキルである化合物Iが特に好ましい。R1が上に定義されたとおりであり、R2が水素である、化合物Iがとりわけ好ましい。
【００２２】
加えて、R1がC1-C4-ハロアルキルであり、R2が水素である、化合物Iが好ましい。
【００２３】
さらに、R1およびR2が、それらが結合している窒素原子とともに5員環もしくは6員環を形成し、その環は酸素原子が間に入っていてもよく、1つもしくは2つのC1-C6-アルキル置換基を有することができる、化合物Iが好ましい。
【００２４】
特にα位がメチル化されたピロリジンもしくはピペリジンのような、NR1R2基がとりわけ好ましい。
【００２５】
特に好ましいのは、L1からL5が、以下に定義されるようなピリミジンIである：
Lはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-Aであり、
A,A’は、相互に独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、こうした有機基は、一部、もしくはすべてがハロゲン化されていてもよく、C1-C4-アルコキシにより置換されていてもよい；あるいは、AおよびA‘は、それらが結合している原子とともに飽和ヘテロ5員環もしくは6員環となり、これらは、O、NおよびSからなる一群から選択される１つまたは２つのヘテロ原子を含んでなる。
【００２６】
さらに、Lnで置換されたフェニル基がB基であるようなピリミジンIが好ましく、
【化７】
2007538033.tif 000009
【００２７】
式中、#はピリミジン骨格に結合する箇所であって、
L1は、フッ素、塩素、CH3もしくはCF3である；
L2,L4は、相互に独立に、水素、CH3もしくはフッ素である；
L3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3 もしくはCOOCH3 である；ならびに
L5は、水素、フッ素、塩素もしくはCH3である。
【００２８】
R3が、ハロゲンによって置換されている可能性のあるC1-C4-アルキルである、化合物Iも特に好ましい。
【００２９】
さらに、R3が、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、もしくはC1-C4-アルコキシである化合物Iはとりわけ好ましい。
【００３０】
R3が、メチル、シアノ、メトキシ、または特に、塩素である、化合物Iが特に好ましい。
【００３１】
２位の置換基-N-Tp-X-C(=Z)-Yo-がラクタム環である、式Iのピリミジンが特に好ましい：
Tは、-CH-Ra-である；
Raは、水素、ハロゲン、シアノ、もしくはC1-C3-アルキルであるが、特に好ましくは水素である；
pは、1から4までの数である；
Xは、-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-もしくは-S-であるが、特に-CH-Ra-が好ましく、Raは、水素もしくはC1-C3-アルキルである；
oは0である；
Zは、O、SまたはNRCであるが、O、S、NH、NCH3 もしくはNOCH3が好ましく、OまたはSが特に好ましい。
【００３２】
それに加えて、２位の置換基-N-Tp-X-C(=Z)-Yo-が下記の定義のとおりである式Iのピリミジンが好ましい：
T は、-CH-Ra-基であり、Raは、水素、ハロゲン、シアノ、もしくはC1-C3-アルキルであるが、特に水素が好ましく、p は、1から4までの数である；
Xは、-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-、もしくは-S-基であるが、特に-CH-Ra-が好ましく、Raは、水素もしくはC1-C3-アルキルである；
Yは、-N-Rb-基であり、Rbは水素もしくはC1-C3-アルキルである；
o は1である；ならびに
Zは、O、S、またはNRCであるが、好ましくはOもしくはS、NH、NCH3、またはNOCH3であって、OもしくはSが特に好ましい。
【００３３】
さらに、下記のような式Iの2-置換ピリミジンが好ましい：
nは1から3までの整数であり、少なくとも１つの置換基Lはフェニル環のオルト位にある；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-Aであり、
A,A’ は、相互に独立に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであって、こうした有機基は部分的に、もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはC1-C4-アルコキシで置換されていてもよい；あるいは、A およびA‘が、それらが結合している原子とともに、飽和ヘテロ５員環もしくは６員環となり、これは、O、NおよびSからなる一群から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子を含んでなる； 
Lにおいて、Lの基の定義のうち脂肪族基は、それ自体、部分的、もしくは完全にハロゲン化されていてもよい；
R1,R2は、相互に独立に、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、もしくはC2-C6-ハロアルキニルである；
R2 は、それに加えて、水素でもよい；
R1 およびR2 はまた、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和の５員環もしくは６員環を形成してもよいが、こうした環は、エーテル-(-O-)もしくは追加のアミノ基-(-N(Ra)-が中に存在してもよく（このRa は水素もしくはC1-C6-アルキルである）、および／または、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる一群から選択される、1つもしくは複数の置換基を含んでなることもある；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-ハロアルキルである；
Tは、-CH-Ra-基であり、Raは水素、ハロゲン、シアノ、もしくはC1-C3-アルキルであるが、特に水素が好ましく、pは、1から4までの数である；
Xは、-CH-Ra-、-N-Rb-、-O-、もしくは-S-基であるが、特に-CH-Ra-が好ましく、Raは水素もしくはC1-C3-アルキルであり、oは0である；
Zは、O、S、NH、NCH3 もしくはNOCH3 であるが、特にO またはSが好ましい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
具体的には、これらの化合物の使用を視野に入れると、下記の表にまとめた化合物Iが好ましい。さらに、置換基として表に記載された基は、それ自体、それらが記載されている組み合わせとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【化８】
2007538033.tif 000010
【００３５】
表1
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-クロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表2
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表3
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジクロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表4
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表5
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表6
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-フルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表7
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表8
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-CNであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表9
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,5-トリフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表10
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジクロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表11
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表12
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表13
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表14
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-クロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表15
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ-4-フルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表16
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3-ジフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表17
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表18
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3,4-トリフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表19
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表20
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジメチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表21
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル-4-クロロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表22
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表23
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジメチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表24
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリメチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表25
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表26
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表27
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表28
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表29
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表30
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表31
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-ブロモであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表32
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-シアノであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表33
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表34
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、3-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表35
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表36
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-シアノであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表37
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-ブロモであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表38
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、5-フルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表39
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表40
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表41
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表42
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-ブロモであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表43
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表44
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、5-メチルであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表45
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln がペンタフルオロであり、R3 がメチルであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表46
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-クロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表47
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表48
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジクロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表49
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表50
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表51
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-フルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表52
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表53
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-CNであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表54
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,5-トリフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表55
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジクロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表56
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表57
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表58
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表59
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-クロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表60
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ-4-フルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表61
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3-ジフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表62
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表63
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3,4-トリフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表64
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表65
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジメチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表66
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル-4-クロロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表67
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表68
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジメチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表69
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリメチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表70
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表71
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表72
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表73
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表74
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表75
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表76
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-ブロモであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表77
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-シアノであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表78
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表79
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、3-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表80
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表81
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-シアノであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表82
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-ブロモであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表83
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、5-フルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表84
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表85
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表86
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表87
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-ブロモであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表88
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表89
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、5-メチルであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表90
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln がペンタフルオロであり、R3 が塩素であって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表91
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-クロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表92
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表93
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジクロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表94
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表95
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表96
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-フルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表97
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表98
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-CNであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表99
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,5-トリフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表100
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジクロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表101
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表102
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表103
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表104
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-クロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表105
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ-4-フルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表106
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3-ジフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表107
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表108
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3,4-トリフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表109
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表110
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジメチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表111
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル-4-クロロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表112
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表113
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジメチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表114
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリメチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表115
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表116
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表117
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表118
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表119
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表120
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表121
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表122
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-シアノであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表123
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表124
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、3-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表125
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表126
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-シアノであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表127
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-ブロモであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表128
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、5-フルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表129
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表130
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表131
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表132
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-ブロモであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表133
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表134
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、5-メチルであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表135
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln がペンタフルオロであり、R3 がメトキシであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表136
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-クロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表137
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表138
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジクロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表139
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、6-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表140
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表141
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-フルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表142
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表143
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-CNであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表144
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,5-トリフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表145
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジクロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表146
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表147
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表148
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表149
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-クロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表150
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ-4-フルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表151
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3-ジフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表152
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表153
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,3,4-トリフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表154
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表155
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4-ジメチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表156
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル-4-クロロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表157
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ-4-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表158
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジメチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表159
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,4,6-トリメチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表160
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表161
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表162
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表163
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表164
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表165
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表166
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-ブロモであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表167
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-クロロ、4-シアノであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表168
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表169
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、3-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表170
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表171
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-シアノであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表172
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-ブロモであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表173
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、5-フルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表174
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表175
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表176
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表177
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-ブロモであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表178
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、4-メトキシであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表179
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln が2-フルオロ、5-メチルであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
表180
式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、IhおよびIiの化合物であって、Ln がペンタフルオロであり、R3 がシアノであって、各化合物のR1, R2が表Aの一列に対応する化合物
【表１】
2007538033.tif 000011
2007538033.tif 000012
2007538033.tif 000013
【００３６】
化合物Iは殺真菌剤として適している。これらの化合物は、広範な植物病原性真菌、とりわけ、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、および担子菌類に属する真菌に対して、著しく有効であるため注目される。こうした化合物の一部は浸透性の作用を有し、葉面および土壌殺菌剤として植物防疫に用いることができる。
【００３７】
これらの化合物は、さまざまな栽培植物、たとえばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、コメ、トウモロコシ、牧草、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞植物、ならびにキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物などの野菜、さらにこうした植物の種子の、多数の真菌を防除するために特に重要である。
【００３８】
これらの化合物は、下記の植物病害の防除に特に適している：
・果実および野菜の黒斑病（Alternaria属）、
・穀類、イネおよびシバの葉枯性病害（Bipolaris属およびDrechslera属）、
・穀類のうどんこ病（Blumeria graminis）、
・イチゴ、野菜、観賞植物、およびブドウの灰色かび病(Botrytis cinerea)
・ウリ科植物のうどんこ病（Erysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea）、
・種々の植物の萎凋病（Fusarium属およびVerticillium属）、
・穀類、バナナおよびラッカセイのMycosphaerella属、
・ジャガイモおよびトマトの疫病(Phytophthora infestans)、
・ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、
・リンゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、
・コムギおよびオオムギの眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップとキュウリのべと病(Pseudoperonospora属)、
・穀類のさび病(Puccinia属)、
・イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、
・綿花、イネ、およびシバの苗立枯病(Rhizoctonia属)、
・コムギの葉枯病(Septoria triticiおよびStagonospora nodorum)、
・ブドウのうどんこ病(Uncinula necator)、
・穀類およびサトウキビの黒穂病(Ustilago属)、ならびに
・リンゴおよび西洋ナシの黒星病(Venturia属)。
【００３９】
化合物Iはまた、資材（たとえば、木、紙、塗料分散液、繊維もしくは織物）の保護、および貯蔵製品の保護において、Paecilomyces variotiiのような有害真菌を防除するためにも適している。
【００４０】
化合物Iは、真菌、または真菌の攻撃から守られるべき植物、種子、資材もしくは土壌を、殺真菌作用として有効な量の活性化合物で処理することによって、使用される。その適用は、資材、植物もしくは種子の真菌感染の前後いずれでも行うことができる。
【００４１】
殺真菌組成物は、通常、重量比で0.1〜95%、好ましくは0.5〜90%の活性化合物を含んでなる。
【００４２】
植物防疫に用いる場合、ヘクタール当たりの活性化合物の適用量は、求める効果の程度に応じて、0.01〜2.0kgである。
【００４３】
種子の処理では、通常、活性化合物の量は、種子キログラム当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gが必要である。
【００４４】
資材もしくは貯蔵製品の保護に使用する場合、活性化合物の適用量は、適用領域の種類および求める効果によって左右される。資材の保護に通常適用される活性化合物の量は、処理される資材、立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【００４５】
化合物Iは、通常の剤形、たとえば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末および粒剤に加工することができる。適用形態は個別の使用目的による；どのような場合にも本発明の化合物の細かく均一な分布が保証されるべきである。
【００４６】
これらの製剤は既知の方法で、たとえば、溶媒および／または担体で活性化合物を増量することによって、必要ならば乳化剤および分散剤を用いて調製される。適当な溶媒／助剤は基本的に下記の通りである：
- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ製品、キシレン）、パラフィン類（たとえば、鉱油画分）、アルコール類（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（たとえば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセタート類（グリコールジアセタート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則的に、溶媒混合物も使用することができる。
【００４７】
- 担体、たとえば、粉末の天然鉱物（たとえば、カオリン、粘土、タルク、チョーク）および粉末の合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）；非イオン性および陰イオン性乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸、およびアリールスルホン酸）といった乳化剤、ならびにリグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロースといった分散剤。
【００４８】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、硫酸アルキル、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩であり、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【００４９】
そのまま噴霧できる溶液、エマルション、ペーストもしくは油分散液を調製するのに適した物質は、中程度から高沸点の鉱油画分、たとえば灯油もしくはディーゼル油であり、さらにコールタール油および動植物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、ならびに水である。
【００５０】
粉末、散布用材料および粉剤は、活性物質を固体担体と混合する、またはともに粉砕することによって、調製することができる。
【００５１】
粒剤、たとえば、被覆粒剤、含浸粒剤および均一な粒剤は、活性化合物を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例には、鉱物土類、たとえばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、attaclay、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起源の製品、たとえば穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果の殻の粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体がある。
【００５２】
一般に、製剤は重量比0.01〜95%、好ましくは0.1〜90%、の活性化合物を含んでなる。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)の純度で用いる。
【００５３】
製剤の例は下記の通りである：
1.水で希釈する製品
A) 水溶性濃縮物（SL）
10重量部の本発明の化合物を水もしくは水溶性溶媒に溶解する。別の方法として湿潤剤もしくは他の助剤を添加する。活性化合物は水で希釈する際に溶解する。
【００５４】
B) 分散性濃縮物（DC）
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンの添加によりシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈することによって分散液となる。
【００５５】
C) 乳剤（EC）
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシル化物（いずれの場合も5%濃度）の添加により、キシレンに溶解する。水で希釈すると乳濁液となる。
【００５６】
D) エマルション製剤（EW, EO）
40重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシル化物（いずれの場合も5%濃度）の添加により、キシレンに溶解する。この混合物を、乳化機を用いて水中に導入し、均一な乳濁液とする。水で希釈すると乳濁液となる。
【００５７】
E) 懸濁製剤（SC, OD）
撹拌型ボールミルにおいて、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤、および水または有機溶媒を添加して粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液を与える。
【００５８】
F) 顆粒水和剤および顆粒水溶剤（WG, SG）
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を添加して細かく粉砕し、工学機器（たとえば、押出成形、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性もしくは水溶性顆粒とする。水で希釈すると、安定した活性化合物分散液もしくは溶液を与える。
【００５９】
G) 粉末水和剤および粉末水溶剤（WP, SP）
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローター-ステータミルで粉砕する。水で希釈することによって安定した活性化合物の分散液もしくは溶液が与えられる。
【００６０】
2. 希釈しないで使用する製品
H) 粉剤（DP）
5重量部の本発明の化合物を細かく粉砕し、95%の細かく粉砕したカオリンと完全に混合する。こうして粉剤が与えられる。
【００６１】
I) 粒剤（GR, FG, GG, MG）
0.5重量部の本発明の化合物を細かく粉砕し、95.5%の担体と結合させる。現行の方法は押出成形、噴霧乾燥もしくは流動床である。こうして、希釈せずに使用する粒剤が与えられる。
【００６２】
J) ULV溶液（UL）
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。こうして、希釈せずに使用する製品が与えられる。
【００６３】
活性化合物は、その製剤として、またはその製剤から調製された使用形態として、たとえば、そのまま噴霧することができる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、微粉末、散布用製剤もしくは顆粒の形で、そういうものとして、噴霧、霧化、散布、散播、または散水によって使用することができる。使用形態は、もっぱら使用目的によって決まる；使用形態は、本発明の活性化合物の可能な限り緻密な散布を常に保証すべきである。
【００６４】
水性使用形態は、乳剤、ペースト剤、もしくは水和剤（噴霧用粉末、油分散液）から、水の添加によって調製することができる。乳濁液、ペーストもしくは油分散液を調製するために、上記物質を水中でそのままホモジナイズする、または、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤を用いて、油もしくは溶媒に溶解することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および、場合によっては、水による希釈に適した溶媒もしくは油を含んでなる、濃縮物を調製することもできる。
【００６５】
そのまま使用できる製品中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲でさまざまとすることができる。概して、0.0001〜10%であるが、好ましくは0.01〜1%である。
【００６６】
活性化合物を、超微量（ULV）法で、非常に良好に使用することもでき、95%を超える活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、あるいは添加物のない活性化合物を施用することすら可能である。
【００６７】
さまざまな種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤および殺菌剤を、使用の直前になってからでも活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。こうした薬剤は1:10〜10:1の重量比で本発明の標品に加えることができる。
【００６８】
本発明の標品は、殺真菌剤としての使用形態において、他の活性化合物、たとえば、除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺真菌剤と共存し、または肥料とも共存することもできる。化合物Iもしくはそれを含む標品を、殺真菌剤としての使用形態において、他の殺真菌剤と混合すると、多くの場合、殺真菌活性スペクトルの拡大がもたらされる。
【００６９】
本発明の化合物と併用できる下記の殺真菌剤リストは、考えられる組み合わせを説明することを目的とするが、限定はしない：
・アシルアラニン系、たとえばベナラキシル、メタラキシル、オフレースまたはオキサジキシル、
・アミン誘導体、たとえばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・アニリノピリミジン系、たとえばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル、
・抗生物質系、たとえばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・アゾール系、たとえばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・ジカルボキシイミド系、たとえばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート系、たとえばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・ヘテロ環式化合物、たとえばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリフォリン、
・銅殺真菌剤、たとえばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、たとえばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトンまたはニトロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール系、たとえばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺真菌剤、たとえばアシベンゾラル-Ｓ-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼンまたはゾキサミド、
・ストロビルリン系、たとえばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、たとえばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドおよび類似化合物、たとえばジメトモルフ、フルメトベルまたはフルモルフ。
【実施例】
【００７０】
合成例
実施例１：1-[4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-イル]-ピロリジン-2-オン [I-2]の合成
【化９】
2007538033.tif 000014
【００７１】
この合成は、MCALONAN, H.; MONTGOMERY, D.; STEVENSON, P. J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37 (39), 7151-7154と同様に実施した。5 ml THF中の206 mg (2.4207 mmol) 2-ピロリジノンを−78℃に冷却し、−78℃にて、THF/n-ヘキサン中2M LDA溶液、2.7665mmolを滴下して加え、混合物を15分間撹拌した。1000mg (2.3054 mmol) の上記スルホンを5 ml THFに溶解した後、滴下して加え、ドライアイス浴を外し、混合物を室温にて一晩撹拌した。
【００７２】
蒸留水を加えて、その混合物をメチルtert-ブチルエーテルで抽出し、有機相をMgSO4で乾燥し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。こうしてかすかにベージュがかった固体が65%の収率で与えられた。
【００７３】
MSD:生成物質量M=439(+H);
m.p.: 142-145℃
実施例２：1-[4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリミジン-2-イル]-ピロリダゾリジン-3-オン [I-7]の合成
【化１０】
2007538033.tif 000015
【００７４】
2.1) [4-クロロ-2-ヒドラジノ-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)ピリミジン-6-イル]-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル)アミン
18.1g（0.042 mol）のスルホン[4-クロロ-2-メチルスルフェニル-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリミジン-6-イル]-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル)アミンを、はじめに100mlエタノール中に入れ、この混合物に4.7 g（0.093 mol）のヒドラジン水和物を滴下して加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。この残留物をジイソプロピルエーテルで磨砕し、結晶を吸引濾過して分離し、ジイソプロピルエーテルおよびn-ペンタンで洗浄して、減圧乾燥した。こうして、10.8 g（収率67%）の固体（融点120-122℃）が与えられた。
【００７５】
2.2) N´-[4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)ピリミジン-2-イル]-3-クロロプロピオノヒドラジド
2.1項で合成された化合物0.60 g（1.6 mmol）を無水塩化メチレンに溶解し、0.20 g（2.4 mmol）のピリジンを添加した。0-10℃にて、1 ml無水塩化メチレン中の0.25 g（1.9 mmol）塩化3-クロロプロピオニルを滴下して添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、塩化メチレンで希釈して、順に飽和炭酸水素ナトリウム、5%酢酸、および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーで、メチルtert-ブチルエーテル／ヘキサンにより精製した。こうして、0.5 g（収率66%）の無色固体（融点152-156℃）が与えられた。
【００７６】
2.3) 1-[4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)ピリミジン-2-イル]ピリダゾリジン-3-オンの合成
保護ガス下で、ジイソプロピル130 mg（1.3 mmol）および無水THF 5mlを最初に充填し、1.6 Mブチルリチウム・ヘキサン溶液0.8 ml（1.3mmol）を−78℃にて滴下して添加した。この混合物を−78℃にて30分間撹拌した後、5 ml無水THF中に2.2項記載のアミド0.3 g（0.63 mmol）を含む溶液に滴下して添加した。混合物を3-4時間かけて室温にまで温めた後、室温にて一晩撹拌した。水を加え、その混合物を、メチルtert-ブチルエーテルで抽出して水で洗浄し、この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。調製用HPLCで精製することによって、融点214-217℃の黄色固体50mg（収率18%）が得られた。
【００７７】
出発物質を適当に変更し、上記合成例で与えられる方法を用いてさらに他の化合物Iを得た。このようにして得られた化合物を、物理的データとともに下記の表Iにまとめた。
【表２】
2007538033.tif 000016
2007538033.tif 000017
2007538033.tif 000018
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【００７８】
有害真菌に対する作用に関する実施例
式Iの化合物の殺真菌作用を、下記の実験によって実証した：
活性化合物は個別に、重量比0.25%の活性化合物をアセトンもしくはDMSO中に含む原液として調製した。重量比1%の乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に添加した。活性化合物の原液は、望ましい濃度に水で希釈した。
【００７９】
使用例
1. 灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に起因するピーマンの葉の灰色かび病に対する活性、防除施用
品種名「Neusiedler Ideal Elite」のピーマンの苗に、4-5枚の葉が十分に発達した後に、250 ppmの活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、流れ落ちる程度まで噴霧した。翌日、処理した植物に、灰色かび病菌胞子懸濁液（1.7 x 106胞子／ml 2%バイオモルト水溶液）を接種した。次に試験植物を、気象条件に対応できるチャンバー内で22-24℃で大気中の湿度が高い状態においた。5日後、葉面の真菌感染の程度を、外観上の%として測定した。
【００８０】
この試験において、化合物I-2, I-4, I-6, I-7, I-9, I-11, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-24 およびI-25であらかじめ処理した植物は、未処理植物が90%感染したのに対して、5%未満の感染であった。
【００８１】
2. Alternaria solaniに起因するトマト輪紋病に対する活性
品種名「Golden Princess」の鉢植え植物の葉に、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を、流れ落ちる程度まで噴霧した。翌日、葉を、Alternaria solani胞子の水性懸濁液（1.7 x 106胞子／ml 2%バイオモルト水溶液）を用いて感染させた。その後植物を、水蒸気で飽和した20-22℃のチャンバー内に置いた。5日後に、輪紋病は、未処理であるが感染した対照植物において、感染を外観上で％として測定することができる程度に発生していた。
【００８２】
この試験において、化合物I-2, I-4, I-6 およびI-7であらかじめ処理した植物は、未処理植物が90%感染したのに対して、10%未満の感染であった。
【００８３】
3. Pyrenophora teresに起因するオオムギの網斑病に対する活性、1日防除施用
鉢植えのオオムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を、流れ落ちる程度まで噴霧した。噴霧コートが乾燥して24時間後に、試験植物に網斑病病原菌Pyrenophora [syn. Drechslera] teresの胞子の水性懸濁液を接種した。その後、試験植物を、20-24℃で、相対湿度95-100%の温室に置いた。6日後、病気の発生の程度を、外観上で、全葉面積の感染％として測定した。
【００８４】
この試験において、化合物I-11, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-24 およびI-25であらかじめ処理した植物は、未処理植物が90%感染したのに対して、20%未満の感染であった。
【国際調査報告】
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