(57)【要約】  所定の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を含有する有機層を含むエレクトロルミネセントデバイスが開示されている。２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物は、耐久性を有する青色発光有機−エレクトロルミネセント層の適切な成分である。エレクトロルミネセントデバイスは、例えば携帯電話、テレビ及びパーソナルコンピュータの画面内のフルカラーディスプレイパネル用に使用してよい。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2007518705.tif 000120
（式中、
Ｙ1は、ニ価結合基であり、
Ｙ3は、場合により置換されることができるＣ1〜Ｃ25アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ4アルキル、アリール又はヘテロアリール、とりわけ場合により置換されることができるＣ6〜Ｃ30アリール、又はＣ2〜Ｃ26ヘテロアリールであり、
【化２】
2007518705.tif 000121
は、互いに独立して、式：
【化３】
2007518705.tif 000122
の基であり、
式中、
Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＰＲ32Ｒ32、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であるか、或いは
Ａ22及びＡ23又はＡ11及びＡ23は基：
【化４】
2007518705.tif 000123
であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18は、基：
【化５】
2007518705.tif 000124
であり、
ここで、
Ａ31、Ａ32、Ａ33、Ａ34、Ａ35及びＡ36は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
ここで、
好ましくは置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18のうちの少なくとも１個が、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ6〜Ｃ24アリールであるか；或いはフッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ26ヘテロアリール、とりわけチオフェニル、ピロリル、フラニル、ベンゾオキサゾリル、又はベンゾチアゾリルであり、
或いは式：
【化６】
2007518705.tif 000125
の基であり、
式中、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｅ、及び／又はＤで中断されているものであり、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＰＲ32Ｒ32、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール；Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、基：
【化７】
2007518705.tif 000126
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｅ2は、−ＣＲ23＝ＣＲ24−、とりわけ−ＣＸ68Ｘ69−であり、
Ｅ2'は、−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；とりわけＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
ここで、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88及びＸ89は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、或いは
Ｘ78及びＸ79、及び／又はＸ88及びＸ89は環、とりわけ５員環又は６員環を形成するか、或いは
Ｘ68及びＸ70、Ｘ69及びＸ73、Ｘ77及びＸ78、及び／又はＸ84及びＸ89は、基：
【化８】
2007518705.tif 000127
であり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ25−；−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；−ＣＲ23＝ＣＲ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；並びに
Ｅは、−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25Ｒ26；−ＣＯＲ28；−ＣＯＯＲ27；−ＣＯＮＲ25Ｒ26；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ27；又はハロゲン；であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり；或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【化９】
2007518705.tif 000128
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールである）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項２】
置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18の内の少なくとも１個、とりわけＡ12、Ａ21、及び／又はＡ23が、式：
【化１０】
2007518705.tif 000129
（式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、場合によりＥで置換されているＣ1〜Ｃ24アルケニル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアル、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールオキシ、場合によりＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アリールアルコキシ、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルチオ、場合によりＧで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又は場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アラルキルであるか、或いは
Ｘ43、Ｘ65又はＸ52は、式：
【化１１】
2007518705.tif 000130
の基であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は基：
【化１２】
2007518705.tif 000131
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｅで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
ここで、
Ｒ25、Ｒ26及びＲ28、Ｄ、Ｅ及びＧは請求項２と同義であり、
好ましくは置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルである）の基である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項３】
置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18の内の少なくとも１個、とりわけＡ12、及び／又はＡ23が、式：
【化１３】
2007518705.tif 000132
（式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88及びＸ89は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけ１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
ここで
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、とりわけ
【化１４】
2007518705.tif 000133
を形成し、並びに
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールである）の基である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項４】
Ｙ3が、式：
【化１５】
2007518705.tif 000134
（式中、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ80、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、及びＲ87は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、−ＮＲ25Ｒ26、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、場合によりＥで置換されているＣ1〜Ｃ24アルケニル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールオキシ、場合によりＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アリールアルコキシ、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又は場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アラルキルであるか、或いは
Ｒ43、Ｒ65又はＲ52は、式
【化１６】
2007518705.tif 000135
の基であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ80、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、及びＲ87は、基：
【化１７】
2007518705.tif 000136
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、−ＮＲ25Ｒ26、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ68、Ｒ69、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ88及びＲ89は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、或いは
Ｒ68及びＲ69、Ｒ78及びＲ79、及び／又はＲ88及びＲ89は、環、とりわけ５員環又は６員環を形成し、或いは
Ｒ68及びＲ70、Ｒ69及びＲ73、Ｒ77及びＲ78、及び／又はＲ84及びＲ89は、基：
【化１８】
2007518705.tif 000137
であり、
ここで、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ25−；−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；−ＣＲ23＝ＣＲ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；並びに
Ｅは、−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25Ｒ26；−ＣＯＲ28；−ＣＯＯＲ27；−ＣＯＮＲ25Ｒ26；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ27；又はハロゲン；であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり；或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【化１９】
2007518705.tif 000138
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、
或いは、
Ｒ43、又はＲ52は、式：
【化２０】
2007518705.tif 000139
の基であり、
式中、
Ｒ68'及びＲ69'は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ70'、Ｒ71'、Ｒ72'、Ｒ73'、Ｒ74'、Ｒ75'及びＲ76'は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25'Ｒ26'、−ＣＯＮＲ25'Ｒ26'、又は−ＣＯＯＲ27'であり、
ここで、
Ｒ25'及びＲ26'は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｒ27'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｅ1'は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールである）の基である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項５】
Ｙ1が、式：
【化２１】
2007518705.tif 000140
2007518705.tif 000141
（式中、
ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ６、ｎ７及びｎ８は、１、２、又は３、特に１であり、
Ｅ1は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、−ＮＲ25Ｒ26、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシであるか、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ6'及びＲ7'は、Ｒ6の意味を有するか、或いは一緒になって、基：
【化２２】
2007518705.tif 000142
を形成し、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92及びＡ93は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｅで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、或いは
Ｒ9及びＲ10は、環、とりわけ５員環又は６員環を形成し、
Ｒ14及びＲ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ25−、−ＳｉＲ30Ｒ31−、−ＰＯＲ32−、−ＣＲ23＝ＣＲ24−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｅは、−ＯＲ29、−ＳＲ29、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＲ28、−ＣＯＯＲ27、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ27、又はハロゲン、であり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであるか、
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【化２３】
2007518705.tif 000143
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールである）の基である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項６】
２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物が、式：
【化２４】
2007518705.tif 000144
（式中、
Ａ12又はＡ23は、式：
【化２５】
2007518705.tif 000145
の基であり、
式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、基：
【化２６】
2007518705.tif 000146
であり、
ここで、
好ましくは、置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルであり、或いは
Ａ12及びＡ23は式：
【化２７】
2007518705.tif 000147
の基であり、
式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88、及びＸ89は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'はＣ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ａ21、Ａ22及びＡ24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、とりわけフッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ18アリール；−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリール、とりわけ式：
【化２８】
2007518705.tif 000148
の基であるか、或いは
Ａ22及びＡ23又はＡ11及びＡ23は、式：
【化２９】
2007518705.tif 000149
の基であり、
Ａ11、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17、及びＡ18は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｙ3は、式：
【化３０】
2007518705.tif 000150
の基であり、
式中、
Ｒ41は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、又は−ＯＣ7〜Ｃ18アラルキルであり、
Ｒ42は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ43は、水素、ハロゲン、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＯＲ27、
【化３１】
2007518705.tif 000151
であり、
ここで、
Ａ11'、Ａ12'、Ａ13'、及びＡ14'は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
Ｅ1は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ110は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、或いは、
Ｒ42及びＲ43は、式：
【化３２】
2007518705.tif 000152
の基であり、
Ｒ44は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ45は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ68及びＲ69は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92、及びＲ93は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルである）の化合物である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項７】
２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物が、式：
【化３３】
2007518705.tif 000153
（式中、
Ａ52又はＡ43は、式：
【化３４】
2007518705.tif 000154
の基であり、
式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は基
【化３５】
2007518705.tif 000155
であり、
ここで、
好ましくは置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルであり、或いは
Ａ43又はＡ52は式：
【化３６】
2007518705.tif 000156
の基であり、
式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88、及びＸ89は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'であり、
Ａ41、Ａ42及びＡ44は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリール、とりわけ式：
【化３７】
2007518705.tif 000157
の基であるか、或いは
Ａ51、Ａ53、Ａ54、Ａ55、Ａ56、Ａ57、Ａ58、Ａ59及びＡ60は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｅ1は、Ｏ、Ｓ、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【化３８】
2007518705.tif 000158
を形成し、
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｙ1は、式：
【化３９】
2007518705.tif 000159
の基であり、
式中、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、又は−Ｏ−Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｒ7は、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけ１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ4〜Ｃ12アルキルであり、並びに
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールである）の化合物である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項８】
２Ｈ−ベンゾトリアゾールが、式：
【化４０】
2007518705.tif 000160
（式中、
Ｒ102は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、特にＨであり、
Ａ23は、式：
【化４１】
2007518705.tif 000161
の基であるか、或いは式：
【化４２】
2007518705.tif 000162
の基であり、
式中、
Ｒ100及びＲ101は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキル、極めて殊にtert−ブチル、又は
【化４３】
2007518705.tif 000163
であり、
ここで、
Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、及びＸ66は、互いに独立して、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ24アルキル、極めて殊にtert−ブチル、場合により１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ8アルキル基、又は１−アダマンチルにより置換されることができるＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、とりわけシクロヘキシル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、とりわけＣＦ3のようなＣ1〜Ｃ12ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、ＮＲ25Ｒ26であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ24アルキル基により置換されることができるＣ6〜Ｃ14アリール、とりわけフェニルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員複素環、とりわけ
【化４４】
2007518705.tif 000164
を形成する）の化合物であるか、或いは
式：
【化４５】
2007518705.tif 000165
（式中、
Ｙ3は、上記と同義であるか、あるいは
【化４６】
2007518705.tif 000166
であり、
Ａ12は、ＮＲ25Ｒ26、
【化４７】
2007518705.tif 000167
であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、場合により１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ8アルキル基、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基により置換されることができるＣ6〜Ｃ14アリール、とりわけ、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチルである）の化合物であるか、或いは
式ＩＶａ、ＩＶｂ、又はＩＶｃ
（式中、
Ａ12は、
【化４８】
2007518705.tif 000168
であり、
Ｙ3は、
【化４９】
2007518705.tif 000169
である）の化合物であるか、或いは
式：
【化５０】
2007518705.tif 000170
（式中、
Ａ23及びＡ23'は、互いに独立して、式：
【化５１】
2007518705.tif 000171
の基である）の化合物であるか、或いは
式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ又はＩｄの化合物、とりわけ
【化５２】
2007518705.tif 000172
（ここで、
Ａ12は、Ｈ、式：
【化５３】
2007518705.tif 000173
の基であり、
式中、
Ｘ43は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｙ3は、式：
【化５４】
2007518705.tif 000174
の基であり、
式中、
Ｒ70は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ24アルコキシである）である、請求項１に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項９】
２Ｈ−ベンゾトリアゾールが、式：
【化５５】
2007518705.tif 000175
（式中、
Ａ53は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキル、特にＨであり、
Ｙ1は、式：
【化５６】
2007518705.tif 000176
の基であり，
式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子により中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルである）の化合物である、請求項８に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を含む、エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１１】
エレクトロルミネセントデバイスが、
（ａ）陽極
（ｂ）正孔注入層及び／又は正孔輸送層
（ｃ）発光層
（ｄ）場合により電子輸送層並びに
（ｅ）陰極
を、この順序で含む、請求項１０に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１２】
２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物が発光層を形成する、請求項１１に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１３】
電子写真光受信機、光電変換器、太陽電池、イメージセンサ、色素レーザー及びエレクトロルミネセントデバイスのための、請求項１〜９のいずれか一に記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機−エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイス、特に耐久性を有する青色発光有機−エレクトロルミネセント層を含むＥＬデバイスに関する。有機−エレクトロルミネセント層は、所定の２Ｈ−ベンゾトリアゾールを含む。
【０００２】
フルカラーディスプレイに適した有機系エレクトロルミネセントデバイスの開発に向けての進歩がなされてきた。一般に、ＥＬデバイスは、１個又は複数個の発光層、及び発光層を挟む一対の対向電極で構成される。電極の間に電界を印加することにより、システムへ電子及び正孔が注入され、その結果、光としてのエネルギーが放出される。
しかし、連続操作の下で適切な安定性を有する有機ＥＬデバイスは開発されていなかった。特に、青色発光の安定的な有機ＥＬデバイスについての要求が存続している。
ＵＳ−Ｂ−５，１０４，７４０は、クマリン又はアザクマリン誘導体及び正孔輸送層（両者とも有機化合物からなり、他方の上面上に積層されている）を含有する蛍光層を含むエレクトロルミネセント要素を教示している。開示されたクマリン化合物のいくつかは２Ｈ−ベンゾトリアゾール置換基を有する。
ＵＳ−Ｂ−６，２８０，８５９は、有機エレクトロルミネセントデバイス中の発光物質として使用する所定の多環芳香族有機化合物を開示している。２Ｈ−ベンゾトリアゾール部分は、可能なニ価の芳香族結合基の長いリストの中に載っている。
ＵＳ−Ｂ−５，１１６，７０８は、ＥＬデバイス用の正孔輸送材料を目的としている。
ＵＳ−Ｂ−５，５１８，８２４は、少なくとも１個の層が熱架橋又は放射線照射架橋により得られる、１個以上の有機層を含むＥＬデバイスを教示している。所定のベンゾトリアゾールが、適切な電荷輸送化合物として開示されている。
ＵＳ−Ｂ−４，５３３，６１２は、所定の２Ｈ−ベンゾトリアゾールを電荷担体−輸送化合物として含む電子写真記録物質を開示している。
ＪＰ５８００９１５１は、電子写真光受信機の電荷輸送層内での多環芳香族ベンゾトリアゾールシステムの使用を開示している。
ＵＳ−Ｂ−５，６２９，３８９は、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノールを含む層を有するエレクトロルミネセントデバイスを開示している。
ＥＰ７６４７１２は、ＥＬデバイス内の安定剤としてオルトヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを開示している。
Tsutsui, et al., in Synthetic Metals, 1997 （85） 1201-1204は、電子輸送層内の蛍光消光剤として２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを開示している。
ＵＳ−Ｂ−２，７８４，１８３、２，７１３，０５６、２，７８４，１９７、３，２８８，７８６、３，３４１，５３０、５，００６，６６２、ＧＢ−Ａ−１１５０４０８、ＤＥ−Ａ−１０５２４０５、及びＤＥ−Ａ−１９１９１８１は、蛍光増白剤として使用されるナフトベンゾトリアゾールを開示している。
ＵＳ−Ｂ−３，７９３，３１５は、蛍光増白剤としてスチルベニルベンゾトリアゾール誘導体を教示している。
Woessner, et al., in J.Phys. Chem., 1985 （89）, 3629-3636は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈベンゾトリアゾール、及びそのメトキシ類似物の発光を研究した。
ＵＳ−Ｂ−５，４８６，４０６は、有機光発光デバイス内でのオルトヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの金属錯体の使用を教示している。
ＪＰ００２５６６６７及びＪＰ９８１４０１４５は、エレクトロルミネセントデバイス内で使用するオルトヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの金属錯体を開示している。
【０００３】
所定の２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体が有機エレクトロルミネセントデバイス内で使用するのに適していることが見いだされている。特に、所定の２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は、耐久性が良好な適切な青色発光体である。
【０００４】
従って、本発明は、式：
【０００５】
【化５７】
2007518705.tif 000002
【０００６】
（式中、
Ｙ1は、ニ価結合基であり、
Ｙ3は、場合により置換されることができるＣ1〜Ｃ25アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ4アルキル、アリール又はヘテロアリール、とりわけ場合により置換されることができるＣ6〜Ｃ30アリール、又はＣ2〜Ｃ26ヘテロアリールであり、
【０００７】
【化５８】
2007518705.tif 000003
【０００８】
は、互いに独立して、式：
【０００９】
【化５９】
2007518705.tif 000004
【００１０】
の基であり、
式中、
Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＰＲ32Ｒ32、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であるか、或いは
Ａ22及びＡ23又はＡ11及びＡ23は基：
【００１１】
【化６０】
2007518705.tif 000005
【００１２】
であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18は、基：
【００１３】
【化６１】
2007518705.tif 000006
【００１４】
であり、
ここで、
Ａ31、Ａ32、Ａ33、Ａ34及びＡ36は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
ここで、
好ましくは置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18のうちの少なくとも１個が、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ6〜Ｃ24アリールであるか；或いはフッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ26ヘテロアリール、とりわけチオフェニル、ピロリル、フラニル、ベンゾオキサゾリル、又はベンゾチアゾリルであり、
或いは式：
【００１５】
【化６２】
2007518705.tif 000007
【００１６】
の基であり、
式中、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｅ、及び／又はＤで中断されているものであり、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＰＲ32Ｒ32、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール；Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、基：
【００１７】
【化６３】
2007518705.tif 000008
【００１８】
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｅ2は、−ＣＲ23＝ＣＲ24−、とりわけ−ＣＸ68Ｘ69−であり、
Ｅ2'は、−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；とりわけＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−（式中、Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
ここで、
Ｘ88、Ｘ89、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88及びＸ89は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルコキシであるか、或いは
Ｘ78及びＸ79、及び／又はＸ88及びＸ89は環、とりわけ５員環又は６員環を形成し、或いは
Ｘ68及びＸ70、Ｘ69及びＸ73、Ｘ77及びＸ78、及び／又はＸ84及びＸ89は、基：
【００１９】
【化６４】
2007518705.tif 000009
【００２０】
であり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ25−；−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；−ＣＲ23＝ＣＲ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；並びに
Ｅは、−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25Ｒ26；−ＣＯＲ28；−ＣＯＯＲ27；−ＣＯＮＲ25Ｒ26；−ＣＮ；−ＣＯＯＲ27；又はハロゲン；であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり；或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【００２１】
【化６５】
2007518705.tif 000010
【００２２】
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールである）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物に関する。
【００２３】
本発明の好ましい実施態様においては、置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18の内の少なくとも１個、とりわけＡ12、Ａ21、及び／又はＡ23は、式：
【００２４】
【化６６】
2007518705.tif 000011
【００２５】
（式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、場合によりＥで置換されているＣ1〜Ｃ24アルケニル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアル、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールオキシ、場合によりＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アリールアルコキシ、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルチオ、場合によりＧで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又は場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アラルキルであるか、或いは
Ｘ43、Ｘ65又はＸ52は、式：
【００２６】
【化６７】
2007518705.tif 000012
【００２７】
の基であり、
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は基：
【００２８】
【化６８】
2007518705.tif 000013
【００２９】
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｅで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
ここで、
Ｒ25、Ｒ26及びＲ28、Ｄ、Ｅ及びＧは上記と同義であり、
好ましくは置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルである）の基である。
【００３０】
本発明の別の好ましい実施態様においては、置換基Ａ21、Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ11、Ａ12、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17及びＡ18の内の少なくとも１個、とりわけＡ12、及び／又はＡ23は、式：
【００３１】
【化６９】
2007518705.tif 000014
【００３２】
（式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88及びＸ89は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
ここで
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、及び
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【００３３】
【化７０】
2007518705.tif 000015
【００３４】
を形成し、並びに
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−であり、
ここで、
Ｒ25は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールである）の基である。
【００３５】
２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物（又は化合物群）は、約５２０nm未満、とりわけ約３８０〜約５２０nmの間で発光するべきである。２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物（又は化合物群）は、約（０．１２、０．０５）〜約（０．１６、０．１０）の間のＮＴＳＣ座標、とりわけ約（０．１４、０．０８）のＮＴＳＣ座標を有するべきである。
【００３６】
２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物（又は化合物群）は、約１５０℃、とりわけ約２００℃、より好ましくは約２５０℃、最も好ましくは約３００℃を超える融点を有するべきである。
【００３７】
好ましくは、Ｙ3は、式：
【００３８】
【化７１】
2007518705.tif 000016
【００３９】
（式中、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ80、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、及びＲ87は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、−ＮＲ25Ｒ26、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、場合によりＥで置換されているＣ1〜Ｃ24アルケニル、場合によりＧで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18シクロアルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールオキシ、場合によりＧで置換されているＣ7〜Ｃ18アリールアルコキシ、場合によりＥで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルチオ、場合によりＧで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又は場合によりＧで置換されているＣ6〜Ｃ18アラルキルであるか、或いは
Ｒ43、Ｒ65又はＲ52は、式
【００４０】
【化７２】
2007518705.tif 000017
【００４１】
の基であるか、又は
互いに隣接する２個の基Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ80、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、及びＲ87は、基：
【００４２】
【化７３】
2007518705.tif 000018
【００４３】
であり、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92、Ａ93、Ａ94、Ａ95、Ａ96及びＡ97は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、−ＮＲ25Ｒ26、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ68、Ｒ69、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ88及びＲ89は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、或いはＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、或いは
Ｒ68及びＲ69、Ｒ78及びＲ79、及び／又はＲ88及びＲ89は、環、とりわけ５員環又は６員環を形成し、或いは
Ｒ68及びＲ70、Ｒ69及びＲ73、Ｒ77及びＲ78、及び／又はＲ84及びＲ89は、基：
【００４４】
【化７４】
2007518705.tif 000019
【００４５】
であり、
ここで、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ25−；−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；−ＣＲ23＝ＣＲ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；並びに
Ｅは、−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25Ｒ26；−ＣＯＲ28；−ＣＯＯＲ27；−ＣＯＮＲ25Ｒ26；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ27；又はハロゲン；であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり；或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【００４６】
【化７５】
2007518705.tif 000020
【００４７】
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルキル；又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、
或いは、
Ｒ43、又はＲ52は、式：
【００４８】
【化７６】
2007518705.tif 000021
【００４９】
の基であり、
式中、
Ｒ68'及びＲ69'は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ70'、Ｒ71'、Ｒ72'、Ｒ73'、Ｒ74'、Ｒ75'及びＲ76'は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25'Ｒ26'、−ＣＯＮＲ25'Ｒ26'、又は−ＣＯＯＲ27'であり、
ここで、
Ｒ25'及びＲ26'は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｒ27'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｅ1'は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールである）の基である。
【００５０】
Ｙ1は、好ましくは、式：
【００５１】
【化７７】
2007518705.tif 000022
2007518705.tif 000023
【００５２】
（式中、
ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ６、ｎ７及びｎ８は、１、２、又は３、特に１であり、
Ｅ1は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、とりわけフッ素、−ＮＲ25Ｒ26、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ6'及びＲ7'は、Ｒ6の意味を有するか、又は一緒になって、基：
【００５３】
【化７８】
2007518705.tif 000024
【００５４】
を形成し、
ここで、
Ａ90、Ａ91、Ａ92及びＡ93は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換され、及び／又はＳ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25−で中断されているＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｇで置換されているＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ、Ｅで置換されているＣ7〜Ｃ25アラルコキシ、又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、或いはＣ7〜Ｃ25アラルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルコキシ、或いはＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、或いは
Ｒ9及びＲ10は、環、とりわけ５員環又は６員環を形成し、
Ｒ14及びＲ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換され、及び／又はＤで中断されているＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されているＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されているＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ25−、−ＳｉＲ30Ｒ31−、−ＰＯＲ32−、−ＣＲ23＝ＣＲ24−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｅは、−ＯＲ29、−ＳＲ29、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＲ28、−ＣＯＯＲ27、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ27、又はハロゲンであり、
ここで、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【００５５】
【化７９】
2007518705.tif 000025
【００５６】
を形成し、
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルコキシで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ29は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又は−Ｏ−で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ30及びＲ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールであり、並びに
Ｒ32は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ24アルキルで置換されているＣ6〜Ｃ18アリールである）の基である。
【００５７】
好ましい実施態様において、本発明は、式：
【００５８】
【化８０】
2007518705.tif 000026
【００５９】
（式中、
Ａ12又はＡ23は、式：
【００６０】
【化８１】
2007518705.tif 000027
【００６１】
の基であり、
式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であるか、或いは
Ｘ43、Ｘ65又はＸ52は、式：
【００６２】
【化８２】
2007518705.tif 000028
【００６３】
の基であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、基：
【００６４】
【化８３】
2007518705.tif 000029
【００６５】
であり、
ここで、
好ましくは、置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルであり、或いは
Ａ12及びＡ23は式：
【００６６】
【化８４】
2007518705.tif 000030
【００６７】
の基であり、
式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88、及びＸ89は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'はＣ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ａ21、Ａ22及びＡ24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、とりわけフッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ18アリール；−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリール、とりわけ式：
【００６８】
【化８５】
2007518705.tif 000031
【００６９】
の基であるか、或いは
Ａ22及びＡ23又はＡ11及びＡ23は、式：
【００７０】
【化８６】
2007518705.tif 000032
【００７１】
の基であり、
Ａ11、Ａ13、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17、及びＡ18は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｙ3は、式：
【００７２】
【化８７】
2007518705.tif 000033
【００７３】
の基であり、
式中、
Ｒ41は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、又は−ＯＣ7〜Ｃ18アラルキルであり、
Ｒ42は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ43は、水素、ハロゲン、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＯＲ27、
【００７４】
【化８８】
2007518705.tif 000034
【００７５】
であり、
ここで、
Ａ11'、Ａ12'、Ａ13'、及びＡ14'は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
Ｅ1は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ110は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、或いは、
Ｒ42及びＲ43は、式：
【００７６】
【化８９】
2007518705.tif 000035
【００７７】
の基であり、
Ｒ44は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ45は、水素、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ68及びＲ69は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92、及びＲ93は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、並びに
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルである）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を指向する。
【００７８】
好ましい実施態様において、本発明は、式：
【００７９】
【化９０】
2007518705.tif 000036
【００８０】
（式中、
Ａ52又はＡ43は、式：
【００８１】
【化９１】
2007518705.tif 000037
【００８２】
の基であり、
式中、
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキル、場合により１個以上のＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基で置換されることができるＣ6〜Ｃ10アリール；Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であるか、或いは
互いに隣接する２個の基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67は、基：
【００８３】
【化９２】
2007518705.tif 000038
【００８４】
であり、
ここで、
好ましくは置換基Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｘ45、Ｘ46、Ｘ47、Ｘ48、Ｘ49、Ｘ50、Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ54、Ｘ55、Ｘ56、Ｘ57、Ｘ58、Ｘ59、Ｘ60、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、Ｘ66、及びＸ67の内の少なくとも１個が、フッ素、−ＮＲ25Ｒ26、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、又はＣ1〜Ｃ24ハロアルキルであり、或いは
Ａ43又はＡ52は式：
【００８５】
【化９３】
2007518705.tif 000039
【００８６】
の基であり、
式中、
Ｘ68、Ｘ69、Ｘ78、Ｘ79、Ｘ88、及びＸ89は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｘ70、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74、Ｘ75、Ｘ76、Ｘ77、Ｘ80、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86及びＸ87は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27であり
Ｅ2は、−Ｓ−、−Ｏ−、又は−ＮＲ25'であり、
Ａ41、Ａ42及びＡ44は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリール、とりわけ式：
【００８７】
【化９４】
2007518705.tif 000040
【００８８】
の基であるか、或いは
Ａ51、Ａ53、Ａ54、Ａ55、Ａ56、Ａ57、Ａ58、Ａ59及びＡ60は、互いに独立して、Ｈ、フッ素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、Ｃ1〜Ｃ24ハロアルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＮＲ25Ｒ26、−ＣＯＮＲ25Ｒ26、又は−ＣＯＯＲ27、或いはＣ2〜Ｃ10ヘテロアリールであり、
ここで、
Ｅ1は、Ｏ、Ｓ、又は−ＮＲ25'−であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【００８９】
【化９５】
2007518705.tif 000041
【００９０】
を形成し、
Ｒ27は、Ｃ1〜Ｃ24アルキルであり、並びに
Ｙ1は、式：
【００９１】
【化９６】
2007518705.tif 000042
【００９２】
の基であり、
式中、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｒ7は、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ24アルキルであり、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子で中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルである）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を指向する。
【００９３】
特に好ましい実施態様において、２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物は、式：
【００９４】
【化９７】
2007518705.tif 000043
【００９５】
（式中、
Ｒ102は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、特にＨであり、
Ａ23は、式：
【００９６】
【化９８】
2007518705.tif 000044
の基であるか、或いは式：
【化９９】
2007518705.tif 000045
【００９７】
の基であり、
式中、
Ｒ100及びＲ101は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキル、極めて殊にtert−ブチル、
【００９８】
【化１００】
2007518705.tif 000046
【００９９】
であり、
ここで、
Ｘ51、Ｘ52、Ｘ53、Ｘ63、Ｘ64、Ｘ65、及びＸ66は、互いに独立して、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキル、極めて殊にtert−ブチル、場合により１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ8アルキル基、又は１−アダマンチルにより置換されることができるＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、とりわけシクロヘキシル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、とりわけＣＦ3のようなＣ1〜Ｃ12ペルフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14ペルフルオロアリール、とりわけペンタフルオロフェニル、ＮＲ25Ｒ26であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ24アルキル基により置換されることができるＣ6〜Ｃ14アリール、とりわけフェニルであるか、或いは
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、５員環又は６員環、特に
【０１００】
【化１０１】
2007518705.tif 000047
【０１０１】
を形成する）の化合物である。
【０１０２】
とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１０３】
【化１０２】
2007518705.tif 000048
2007518705.tif 000049
2007518705.tif 000050
2007518705.tif 000051
2007518705.tif 000052
【０１０４】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式：
【０１０５】
【化１０３】
2007518705.tif 000053
【０１０６】
（式中、
１分子当たりの１個の基Ａ23は、上記と同義であり、
その他の基Ａ23は、式：
【０１０７】
【化１０４】
2007518705.tif 000054
【０１０８】
の基である）の化合物に関する。
【０１０９】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式：
【０１１０】
【化１０５】
2007518705.tif 000055
【０１１１】
（式中、
Ｙ3は、上記と同義であるか、あるいは
【０１１２】
【化１０６】
2007518705.tif 000056
【０１１３】
であり、
Ａ12は、ＮＲ25Ｒ26、
【０１１４】
【化１０７】
2007518705.tif 000057
【０１１５】
であり、
ここで、
Ｒ25及びＲ26は、場合により１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ8アルキル基、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基により置換されることができるＣ6〜Ｃ14アリール、とりわけ、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチルである）の化合物に関する。
【０１１６】
Ａ12が、式：
【０１１７】
【化１０８】
2007518705.tif 000058
【０１１８】
の基である場合、Ｙ3は、好ましくは式：
【０１１９】
【化１０９】
2007518705.tif 000059
【０１２０】
の基である。
【０１２１】
Ａ12が、式、ＮＲ25Ｒ26、
【０１２２】
【化１１０】
2007518705.tif 000060
【０１２３】
である場合、
【０１２４】
【化１１１】
2007518705.tif 000061
【０１２５】
（ここで、
Ｘ43、Ｘ52及びＸ65は、互いに独立して、フッ素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキル、極めて殊にtert−ブチル、場合により１個若しくは２個のＣ1〜Ｃ8アルキル基、又は１−アダマンチルにより置換されることができるＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、とりわけシクロヘキシル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、とりわけＣＦ3のようなＣ1〜Ｃ12ペルフルオロアルキルである）である。
【０１２６】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式ＩＶａ、ＩＶｂ、又はＩＶｃ：
（式中、
Ａ12は、
【０１２７】
【化１１２】
2007518705.tif 000062
【０１２８】
であり、
Ｙ3は、
【０１２９】
【化１１３】
2007518705.tif 000063
【０１３０】
である）の化合物に関する。
【０１３１】
とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１３２】
【化１１４】
2007518705.tif 000064
2007518705.tif 000065
2007518705.tif 000066
【０１３３】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式：
【０１３４】
【化１１５】
2007518705.tif 000067
【０１３５】
（式中、
Ａ23及びＡ23'は、互いに独立して、式：
【０１３６】
【化１１６】
2007518705.tif 000068
【０１３７】
の基である）の化合物に関する。Ａ23及びＡ23'は、好ましくは、同一の意味を有する。とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１３８】
【化１１７】
2007518705.tif 000069
2007518705.tif 000070
【０１３９】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式：
【０１４０】
【化１１８】
2007518705.tif 000071
【０１４１】
（式中、
Ａ53は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキル、特にＨであり、
Ｙ1は、式：
【０１４２】
【化１１９】
2007518705.tif 000072
【０１４３】
の基であり、
式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子により中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルであり、Ｒ25'は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルである）の化合物に関する。とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１４４】
【化１２０】
2007518705.tif 000073
2007518705.tif 000074
【０１４５】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ又はＩｄの化合物、とりわけ
【０１４６】
【化１２１】
2007518705.tif 000075
【０１４７】
（ここで、
Ａ12は、Ｈ、式：
【０１４８】
【化１２２】
2007518705.tif 000076
【０１４９】
の基であり、
式中、
Ｘ43は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルキルであり、
Ｙ3は、式：
【０１５０】
【化１２３】
2007518705.tif 000077
【０１５１】
の基であり、
式中、
Ｒ70は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ1〜Ｃ12アルコキシである）に関する。とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１５２】
【化１２４】
2007518705.tif 000078
【０１５３】
更に好ましい実施態様においては、本発明は式Ｉｃの化合物、とりわけ
【０１５４】
【化１２５】
2007518705.tif 000079
【０１５５】
（ここで、
Ｙ3は、式：
【０１５６】
【化１２６】
2007518705.tif 000080
【０１５７】
の基であり、
式中、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、１個若しくは２個の酸素原子により中断されることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、とりわけＣ4〜Ｃ12アルキルである）に関する。とりわけ好ましい２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の例を下記に示す：
【０１５８】
【化１２７】
2007518705.tif 000081
【０１５９】
式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ及びＩＩＩｃの２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物、とりわけＡ−１〜Ａ−１２の化合物は、好ましくはホスト化合物として使用するのに対し、式ＩＶａ、ＩＶｂ及びＩＶｃの２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物、とりわけＢ−１〜Ｂ−１０の化合物、並びに式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ及びＩＩｄの２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物、とりわけＤ−１〜Ｄ−９の化合物は、好ましくは、ＥＬデバイスの発光層内のゲスト化合物として使用する。
【０１６０】
式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ及びＩＩＩｃ（＝ＩＩＩ）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物をホストとして使用し、式ＩＶａ、ＩＶｂ及びＩＶｃ（＝ＩＶ）、又は式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ及びＩＩｄ（＝ＩＩ）の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物をゲストとして使用する場合、式ＩＩＩの２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物対式ＩＶ又はＩＩの２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物の重量比は、一般に、５０：５０〜９９．９９：０．０１、好ましくは９０：１０〜９９．９９：０．０１、より好ましくは９５：５〜９９．９：０．１である。
【０１６１】
本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を、当業界において周知の方法に従って、或いは同様にして、合成することができる（例えば、ＷＯ０３／１０５５３８を参照）。
【０１６２】
２Ｈ−ベンゾトリアゾールを、任意の適切な方法、例えば慣用的に「スズキ反応」と称される、芳香族ボロナートと臭化物との縮合反応により調製してもよく、この縮合反応は、種々の有機官能基の存在を許容し、N. Miyaua and A. Suzuki in Chemical Reviews, Vol. 95, pp. 457-2483 (1995)で報告されている。
【０１６３】
式（Ｉ）に相当する２Ｈ−ベンゾトリアゾールを調製するには、式：
【０１６４】
【化１２８】
2007518705.tif 000082
【０１６５】
の臭化物２当量を、式：
【０１６６】
【化１２９】
2007518705.tif 000083
【０１６７】
（式中、
Ｘ11は、それぞれの場合に独立して、−Ｂ（ＯＨ）2、−Ｂ（ＯＹ11）2、又は
【０１６８】
【化１３０】
2007518705.tif 000084
【０１６９】
であり、
式中、
Ｙ11は、それぞれの場合に独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基であり、
Ｙ12は、それぞれの場合に独立して、−ＣＹ13Ｙ14−ＣＹ5Ｙ6−、又は−ＣＹ7Ｙ8−ＣＹ9Ｙ10−ＣＹ15Ｙ16−のようなＣ2〜Ｃ10アルキレン基であり、
ここで、
Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ13、Ｙ14、Ｙ15及びＹ16は、互いに独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ10アルキル基、とりわけ−（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−、又は−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2（ＣＨ3）2−である）に相当する２当量のボロナート、又はその混合物と、Ｐｄ及びトリフェニルホスフィンの触媒作用下で反応させる。反応は、典型的には、トルエンのような芳香族炭化水素溶媒中、約７０〜１２０℃で実施する。ジメチルホルムアミド及びテトラヒドロフランのような他の溶媒も、単独で又は芳香族炭化水素との混合物で使用することができる。水性塩基、好ましくは炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムをＨＢｒスカベンジャーとして使用する。反応体の反応性に応じて、反応は２〜１００時間かかり得る。例えば、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドのような有機塩基、及び例えばＴＢＡＢのような相間移動触媒は、ボロンの活性を促進することができる（例えば、Leadbeater & Marco; Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1407及びそこで引用されている参考文献を参照）。
【０１７０】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
【０１７１】
Ｃ1〜Ｃ24アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル又はドコシルのような、分岐鎖状又は非分岐鎖状基である。
【０１７２】
Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキルは、例えば、−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−（ＣＦ2）3ＣＦ3、及び−Ｃ（ＣＦ3）3のような、分岐鎖状又は非分岐鎖状基である。
【０１７３】
Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ基は、直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、tert−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシである。
【０１７４】
Ｃ2〜Ｃ24アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル又はｎ−オクタデカ−４−エニルのような、直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基である。
【０１７５】
Ｃ2〜Ｃ24アルケニルは、例えば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３ペンタジン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−テトラコシン−２４−イルのような、直鎖状又は分岐鎖状で、好ましくは、非置換であってもよく、又は置換されていてもよい、Ｃ2-8アルキニルである。
【０１７６】
Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、とりわけＣ５〜Ｃ12シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシル、１−アダマンチル、又は２−アダマンチルのような、１個から３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されている、好ましくはＣ５〜Ｃ12シクロアルキル又は前記シクロアルキルである。シクロヘキシル、１−アダマンチル及びシクロペンチルが最も好ましい。
【０１７７】
Ｓ、Ｏ、又はＮＲ25で中断されているＣ4〜Ｃ18シクロアルキルの例は、ピペリジル、ピペラジニル及びモルホリニルである。
【０１７８】
アリールは、通常、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリル、アントリル、テトラシル、ペンタシル、ヘキサシル、テルフェニリル又はクアドフェニリルのような、場合により置換されていることができる、Ｃ6〜Ｃ30アリール、好ましくはＣ6〜Ｃ24アリールであるか；或いは、１個から３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されているフェニル、例えば、ｏ−、ｍ−、若しくはｐ−メチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−メチル−６−エチルフェニル、４−tert−ブチルフェニル、２−エチルフェニル又は２，６−ジエチルフェニルである。
【０１７９】
Ｃ7〜Ｃ24アラルキル基は、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェネチル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシルのような、好ましくは、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ15アラルキル基であるか；或いは、例えば、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，６−ジメチルベンジル又は４−tert−ブチルベンジル、或いは３−メチル−５−（１’，１’，３’，３’−テトラメチル−ブチル）−ベンジルのような、１個〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基によりフェニル環で置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
【０１８０】
ヘテロアリールは、典型的には、Ｃ2〜Ｃ26ヘテロアリール、すなわち窒素、酸素又は硫黄が考えられるヘテロ原子である、５〜７個の環原子を持つ環であるか、又は縮合環系であり、典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する原子を５〜３０個持つ不飽和複素環基であり、例えば、チエニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ジベンゾ〔ｂ，ｄ〕チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルであり、これらは非置換であるか、又は置換されていることができる。
【０１８１】
Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルは、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、又はシクロオクチルオキシ、或いは、１個から３個のＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されている前記シクロアルコキシ、例えば、メチルシクロペンチルオキシ、ジメチルシクロペンチルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ、ジメチルシクロヘキシルオキシ、トリメチルシクロヘキシルオキシ、又はtert−ブチルシクロヘキシルオキシである。
【０１８２】
Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシは、典型的には、フェノキシ、又は１個から３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されているフェノキシ、例えば、ｏ−、ｍ−、又はｐ−メチルフェノキシ、２，３−ジメチルフェノキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、２−メチル−６−エチルフェノキシ、４−tert−ブチルフェノキシ、２−エチルフェノキシ、又は２，６−ジエチルフェノキシである。
【０１８３】
Ｃ6〜Ｃ24アラルコキシは、典型的には、フェニル−Ｃ1〜Ｃ9−アルコキシ、例えば、ベンジルオキシ、α−メチルベンジルオキシ、α，α−ジメチルベンジルオキシ又は２−フェニルエトキシである。
【０１８４】
Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ基は、直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、テトラデシルチオ、ヘキサデシルチオ又はオクタデシルチオである。
【０１８５】
Ｒ9及びＲ10、及びＲ25及びＲ26それぞれにより形成される５員又は６員環の例は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個の追加のヘテロ原子を有することができる、炭素原子３〜５個を有するヘテロシクロアルカン又はヘテロシクロアルケンであり、例えば下記：
【０１８６】
【化１３１】
2007518705.tif 000085
【０１８７】
であり、これは、ニ環式系の一部であることができ、例えば、下記：
【０１８８】
【化１３２】
2007518705.tif 000086
【０１８９】
である。
【０１９０】
上述した基の可能な置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基又シリル基である。
【０１９１】
用語「ハロアルキル」は、上述したアルキル基がハロゲンにより部分的に又は完全に置換されていることにより与えられる基、例えば、トリフルオロメチル等を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基及びアミノ基」には、Ｃ1〜Ｃ24アルキル基、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ30アリール基、Ｃ7〜Ｃ24アラルキル基、又は複素環基により置換されているものが含まれ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環基は、非置換でも又は置換されていてよい。用語「シリル基」は、式：−ＳｉＲ105Ｒ106Ｒ107（式中、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24アリール基、又はＣ7〜Ｃ12アラルキル基である）で示される基、例えばトリメチルシリル基を意味する。
【０１９２】
例えば、Ｒ6及びＲ7のような置換基が基中に１回よりも多く現れる場合、置換基はそれぞれの場合で異なることができる。
【０１９３】
上記記載のように、前述の基は、Ｅで置換され、及び／又は、所望であれば、Ｄで中断されていてよい。中断は、当然のことながら、基が、単一結合により互いに結合している少なくとも２個の炭素原子を含有する基の場合にのみ可能であり；Ｃ6〜Ｃ18アリールは中断されておらず；中断されているアリールアルキル又はアルキルアリールは、アルキル部分にＤ単位を含有している。１個以上のＥで置換され、及び／又は１個以上のＤ単位で中断されているＣ1〜Ｃ24アルキルは、例えば、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒx（ここで、Ｒxは、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ10アルキル若しくはＣ2〜Ｃ10アルカノイル（例えば、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy′）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒyであり、ここで、Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、そしてＲy′はＲyと同じ定義を包含するか又はＨである）；Ｃ1〜Ｃ8アルキレン−ＣＯＯ−Ｒz、例えば、ＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz（ここで、Ｒzは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1〜9−Ｒxであり、そしてＲxは、上記の定義を包含する）；ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2；ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
【０１９４】
本発明の青色発光２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、約５２０nm未満、例えば約３８０〜約５２０nmの間で発光する。例えば、本発明の青色発光２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、約（０．１４、０．０８）のＮＴＳＣ座標を有し、第１座標は約０．１２〜約０．１６の間にあり、第２座標は約０．０５〜約０．１０の間にある。
【０１９５】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの本発明の化合物は、青色発光有機化合物以外に機能してよく、例えば、本発明の化合物は、正孔注入、正孔輸送、及び電子注入又は電子輸送材料として機能してもよい。本発明の有機ＥＬデバイスは、壁掛けテレビセット（an on-wall television1 set）のフラットパネル・ディスプレー、平面発光装置、コピー機又はプリンターの光源、液晶ディスプレー又はカウンターの光源、掲示板ディスプレー及び信号灯に適用されることができるので、重要な産業的価値を有する。
【０１９６】
本発明の材料は、有機ＥＬデバイス、電子写真光受信機、光電変換器、太陽電池、イメージセンサの分野で使用することができる。
【０１９７】
適切なＴｇ、又はガラス転移温度で、本発明の有機層を得るためには、本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールが、約１５０℃、例えば約２００℃、例えば約２５０℃、例えば約３００℃を超える融点を有することが有利である。
【０１９８】
本発明のエレクトロルミネセントデバイスは、当業界において既知であるように、別様にも設計され、
例えばＵＳ−Ｂ−５，５１８，８２４、６，２８０，８５９、５，６２９，３８９、５，４８６，４０６、５，１０４，７４０及び５，１１６，７０８に記載されている（関連する開示を本明細書中に援用する）。
【０１９９】
本発明は、陽極と陰極の間に式Ｉの２Ｈ−ベンゾトリアゾールを有し、電気エネルギーの作用により発光するエレクトロルミネセントデバイスに関する。
【０２００】
最新の有機エレクトロルミネセンスデバイスの典型的な構造は下記の通りである：
（ｉ）陽極／正孔輸送層／電子輸送層／陰極（ここで、式（Ｉ）の２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、発光及び正孔輸送層の形成に使用される、正孔輸送化合物として使用されるか、又は発光及び電子輸送層の形成に使用される、電子輸送化合物として使用されるかのいずれかである）、（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（ここで、式（Ｉ）の２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、この構成で正孔輸送特性又は電子輸送特性を示すかどうかに関らず、発光層を形成する）、（ｉｉｉ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔抑制層／電子輸送層／陰極、（ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻害層／電子輸送層／陰極、（ｖｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極、（ｖｉｉ）陽極／発光層／正孔抑制層／電子輸送層／陰極、（ｖｉｉｉ）発光材料しか含有しない単一層、又は発光材料と正孔輸送層、正孔ブロッキング層及び／又は電子輸送層のいずれかの材料との組合せ、及び（ｉｘ）（ｉｉ）〜（ｖｉｉ）で記載された多層構造（ここで、発光層は（ｖｉｉｉ）で定義された単層である）。
【０２０１】
式Ｉの２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、原則的に任意の有機層、例えば、正孔輸送層、発光層、又は電子輸送層で使用することができるが、好ましくは発光層で発光材料として、場合によりホスト又はゲスト成分として使用される。
【０２０２】
本発明の発光化合物は、固体状態で、強い蛍光を示し、優れた電界印加発光特性を示す。更に、本発明の発光化合物は、金属電極からの正孔の注入及び正孔の輸送に優れ；並びに金属電極からの電子の注入及び電子の輸送に優れている。それらは、発光材料として効果的に使用され、他の正孔輸送材料、他の電子輸送材料又は他のドーパントと組み合わせて使用してよい。
【０２０３】
本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、均一な薄膜を形成する。従って、発光層は、本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールのみから形成されてもよい。
代わりに、発光層は、必要に応じて、既知の発光材料、既知のドーパント、既知の正孔注入材料又は既知の電子注入材料を含有してよい。有機ＥＬデバイスにおいて、消光により引き起こされる輝度及び寿命の減少は、デバイスを複層構造として形成することにより防止することができる。発光材料、ドーパント、正孔注入材料及び電子注入材料は、必要に応じて組み合わせて使用してもよい。更に、ドーパントは、発光輝度及び発光効率を向上させることができ、赤、緑又は青の発光を達成することができる。更に、正孔注入ゾーン、発光層及び電子注入ゾーンの各々が、少なくとも２層の層構造を有してもよい。この場合の正孔注入ゾーンにおいては、正孔が電極から注入される層は、「正孔注入層」と呼ばれ、正孔注入層から正孔を受け取り、正孔を発光層に輸送する層は、「正孔輸送層」と呼ばれる。電子注入ゾーンにおいては、電子が電極から注入される層は、「電子注入層」と呼ばれ、電子注入層から電子を受け取り、電子を発光層に輸送する層は、「電子輸送層」と呼ばれる。これらの層は、材料のエネルギーレベルと耐熱性及び有機層若しくは金属電極への接着性のような要素に応じて選択され、使用される。
【０２０４】
本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールと一緒に、発光層内で使用してもよい発光材料又はドーパントには、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタオペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾオキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレートオキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、及び染料レーザー又は増光用の蛍光染料が含まれる。
【０２０５】
発光層内で使用することができる本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び上記の化合物（又は化合物群）は、任意の混合比率で使用して、発光層を形成してもよい。すなわち、本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、上記化合物と本発明の２Ｈ−ベンゾトリアゾールとの組み合わせに応じて、発光層を形成するための主要成分を与えてよく、或いは別の主要材料内のドーピング材料としてもよい。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス−（２，２−ジフェニル−１−ビニル）ビフェニル）をホストとして使用し、化合物Ａ−１〜Ａ−１２をゲストとして使用する場合に、良好な結果が得られる。
【０２０６】
フィルムタイプのエレクトロルミネセンスデバイスは、通常、本質的に１対の電極と、その間の少なくとも１個の電荷輸送層からなる。通常２個の電荷輸送層、１個の正孔輸送層（陽極の次）及び１個の電子輸送層（陰極の次）が存在する。それらのうちのいずれか１つは、正孔輸送材料又は電子輸送材料としての特性に応じて、発光材料として無機又は有機蛍光物質を含有する。また、発光材料が、追加の層として正孔輸送層と電子輸送層との間に使用されることも通例である。上述したデバイスの構造において、正孔注入層を陽極と正孔輸送層の間に構築し、及び／又は正孔抑制層を発光層と電子輸送層との間に構築して、発光層における正孔及び電子母集団を最大化することができ、電荷再結合及び強力な発光における大きな効率性が達成されることができる。
【０２０７】
デバイスは幾つかの方法で調製することができる。通常、真空蒸着が調製に使用される。好ましくは、有機層は、室温に保持されている市販のインジウム−スズ−酸化物（「ＩＴＯ」）ガラス基板上に上記順序で積層され、これは、上記構築で陽極として作用する。膜厚は、好ましくは１〜１０，０００nm、より好ましくは１〜５，０００nm、より好ましくは１〜１，０００nm、より好ましくは１〜５００nmの範囲である。厚さが５０〜２００nmの範囲のＭｇ／Ａｇ合金、２成分系のＬｉ−Ａｌ又はＬｉＦ−Ａｌ系のような陰極金属が有機層の上面に積層される。蒸着する間の真空は、好ましくは０．１３３３Pa（１×１０-3Torr）未満、より好ましくは１．３３３×１０-3Pa（１×１０-5Torr）未満、より好ましくは１．３３３×１０-4Pa（１×１０-6Torr）未満である。
【０２０８】
陽極として、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、鉄、亜鉛、スズ、クロム、チタン、バナジウム、コバルト、ニッケル、鉛、マンガン、タングステン等のような金属のような高い仕事関数を有する通常の陽極材料、マグネシウム／銅、マグネシウム／銀、マグネシウム／アルミニウム、アルミニウム／インジウム等のような金属合金、Ｓｉ、Ｇｅ、ＧａＡｓ等のような半導体、インジウム−スズ−酸化物（「ＩＴＯ」）、ＺｎＯ等のような金属酸化物、ＣｕI等のような金属化合物、更に、ポリアセチレン、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリパラフェニレン等のような導電性ポリマー、好ましくはＩＴＯ、最も好ましくは基板としてのガラス上のＩＴＯを使用することができる。
【０２０９】
これらの電極材料のうち、金属、金属合金、金属酸化物及び金属化合物は、例えば、スパッタリング法により電極に変換することができる。電極用材料として金属又は金属合金を使用する場合に、電極は、また真空蒸着法によって形成することができる。電極を形成する材料として金属又は金属合金を使用する場合に、電極は、更に、化学めっき法により形成することができる（例えば、Handbook of Electrochemistry, pp 383-387, Mazuren, 1985を参照）。導電性ポリマーを使用する場合に、電極は、導電コーティングにより予め準備されている基板上に、陽極酸化重合法でフィルムを形成することにより製造することができる。基板上に形成されるべき電極の厚さは、特定の値に限定されないが、基板が発光面として使用される場合に、電極の厚さは、透明性を確保するように、好ましくは１nm〜３００nmの範囲内、より好ましくは５〜２００nmの範囲内である。
【０２１０】
好ましい実施態様において、ＩＴＯは、１０nm（１００Å）〜１μ（１００００Å）、好ましくは２０nm（２００Å）〜５００nm（５０００Å）の範囲のＩＴＯ膜厚を有して、基板上に使用される。一般に、ＩＴＯ膜のシート抵抗は、１００Ω/cm2以下、より好ましくは５０Ω/cm2以下の範囲で選択される。
【０２１１】
そのような陽極は、Geomatech Co.Ltd.、Sanyo Vacuum Co. Ltd、Nippon Sheet Glass Co. Ltd.のような日本の製造業者から市販されている。
【０２１２】
基板として、導電性材料か又は電気的に絶縁性の材料のいずれかを使用することができる。導電性基板を使用する場合には、発光層又は正孔輸送層がその上に直接形成されるのに対し、電気的に絶縁性の材料を使用する場合には、まず初めに電極がその上に形成され、次に発光層又は正孔輸送層が重ね合わされる。
【０２１３】
基板は、透明、半透明又は不透明のいずれかであってよい。しかし、指示平面として基板を使用する場合には、基板は透明又は半透明でなければならない。
【０２１４】
透明な電気的に絶縁性の基板は、例えば、ガラス、石英等のような無機化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等のような有機ポリマー化合物である。これらの基板を、それぞれ上記の方法のうちの１つに従って基板に電極を備えることにより、透明な導電性基板に変換することができる。
【０２１５】
半透明な電気的に絶縁性の基板の例は、アルミナ、ＹＳＺ（イットリウム安定化ジルコニア）等のような無機化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、エポキシ樹脂等のような有機ポリマー化合物である。これらの基板を、それぞれ上述した方法のうちの１つに従って基板に電極を備えることにより、半透明な導電性基板に変換することができる。
【０２１６】
不透明な導電性基板の例は、アルミニウム、インジウム、鉄、ニッケル、亜鉛、スズ、クロム、チタン、銅、銀、金、白金等のような金属、種々の電気めっきされた金属、青銅、ステンレススチールのような金属合金、Ｓｉ、Ｇｅ、ＧａＡｓ等のような半導体、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン等のような導電性ポリマーである。
【０２１７】
基板は、上記の基板材料のうちの１つを所望の寸法に形成して得ることができる。基板が平滑面を有することが好ましい。基板が粗面を有する場合でも、２０μm以上の曲率を有する円形むらを有するのであれば、実際の使用のために何ら問題を起こさない。基板の厚さに関しては、十分な機械的強度が確保されていれば、限定されない。
【０２１８】
陰極として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、第１３族元素、銀及び銅のような低い仕事関数を有する通常の陰極材料、並びにナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銅合金、マグネシウム−アルミニウム合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−アルミニウム酸化物合金、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、カルシウムのような合金又は合金の混合物、導電性ポリマー、例えば、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン等のようなＥＰ−Ａ４９９，０１１で例示されている材料、好ましくはＭｇ／Ａｇ合金、ＬｉＦ−Ａｌ又はＬｉ−Ａｌ組成物が使用できる。
【０２１９】
好ましい実施態様において、マグネシウム−銀合金、若しくはマグネシウムと銀との混合物、又はリチウム−アルミニウム合金、フッ化リチウム−アルミニウム合金、若しくはリチウムとアルミニウムとの混合物は、１０nm（１００Å）〜１μm（１００００Å）、好ましくは２０nm（２００Å）〜５００nm（５０００Å）の範囲の膜厚で使用することができる。
【０２２０】
そのような陰極を、上記記載の既知の真空蒸着技術により前記の電子輸送層に蒸着することができる。
【０２２１】
本発明の好ましい実施態様において、発光層は、正孔輸送層と電子輸送層との間で使用することができる。通常、発光層は、正孔輸送層上に薄膜を形成することにより調製される。
【０２２２】
上記の薄膜を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、流延法、ラングミュア−ブロジェット（「ＬＢ」）法等がある。これらの方法のなかで、真空蒸着法、スピンコート法及び流延法が、操作の容易さ及び費用の観点から特に好ましい。
【０２２３】
真空蒸着法により組成物を使用して薄膜を形成する場合に、真空蒸着法を実施する条件は、通常、化合物の特性、形状及び結晶状態に強く依存する。しかし、最適な条件は、通常次の通りである：加熱ボートの温度：１００〜４００℃；基板温度：−１００〜３５０℃；圧力：１．３３×１０4Pa（１×１０2Torr）〜１．３３×１０-4Pa（１×１０-6Torr）及び付着速度：１pm〜６nm／秒。
【０２２４】
有機ＥＬデバイスにおいて、発光層の厚さは、発光性を決定する要因の一つである。例えば、発光層が十分に厚くない場合には、前記発光層を間に挟んでいる２個の電極の間で極めて容易に短絡が起こり得、したがってＥＬ発光が得られない。一方、発光層が過剰に厚い場合には、高い電気抵抗のため大きな電位降下が発光層の中で起こり、それでＥＬ発光のしきい電圧が増大する。したがって、有機発光層の厚さは、５nm〜５μmの範囲、好ましくは１０nm〜５００nmの範囲に限定される。
【０２２５】
スピンコート法及び流延法、インクジェットプリント法を使用して発光層を形成する場合には、コーティングは、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド等のような適切な有機溶媒中、組成物を０．０００１〜９０重量％の濃度で溶解して調製する溶液を使用して、実施することができる。濃度が９０重量％を超える場合には、溶液は、通常粘性になるので、平滑で均一な膜をもはや形成することができなくなる。他方、濃度が０．０００１重量％未満の場合には、膜を形成する効率が低くなりすぎて経済的ではない。したがって、組成物の好ましい濃度は、０．０１〜８０重量％の範囲内である。
【０２２６】
上記のスピンコート法又は流延法を使用する場合に、発光層を形成する溶液にポリマー結合剤を加えて、得られる層の均一性及び機械的強度を更に向上させることが可能である。原則的に、組成物が溶解する溶媒に可溶であれば、任意のポリマー結合剤を使用してよい。
【０２２７】
そのようなポリマー結合剤の例は、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂等である。しかし、ポリマー結合剤及び組成物で構成される固形分が９９重量％を超える場合には、溶液の流動性は、通常非常に低くなるので、等質性に優れた発光層を形成することが不可能になる。他方、組成物の含有量がポリマー結合剤よりも実質的に少ない場合には、前記層の電気抵抗が極めて大きく、それで高電圧が付加されない限り発光しない。したがって、ポリマー結合剤対組成物の好ましい比率は、１０：１〜１：５０重量の範囲内で選択され、溶液中の両方の成分で構成される固形分は、好ましくは０．０１〜８０重量％の範囲内、より好ましくは０．１〜６０重量％の範囲内である。
【０２２８】
正孔輸送層として、ポリビニルカルバゾールのような既知の有機正孔輸送化合物：
【０２２９】
【化１３３】
2007518705.tif 000087
【０２３０】
J. Amer. Chem. Soc. 90 (1968) 3925に開示されているＴＰＤ化合物：
【０２３１】
【化１３４】
2007518705.tif 000088
【０２３２】
（式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ水素原子又はメチル基を表す）；
J. Appl. Phys. 65(9) (1989) 3610に開示されている化合物：
【０２３３】
【化１３５】
2007518705.tif 000089
【０２３４】
スチルベンに基づく化合物：
【０２３５】
【化１３６】
2007518705.tif 000090
【０２３６】
（式中、Ｔ及びＴ1は、有機基を表す）；
ヒドラゾンに基づく化合物：
【０２３７】
【化１３７】
2007518705.tif 000091
【０２３８】
（式中、Ｒx、Ｒy及びＲzは有機基を表す）等を使用することができる。
【０２３９】
正孔輸送材料として使用すべき化合物は、上記で示された化合物に限定されない。正孔を輸送する性質を有する任意の化合物が、正孔輸送材料として使用することができ、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチルベニルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、アニリン誘導体のコポリマー、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン））及びその誘導体、導電性オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチルベニルアミン化合物等である。
【０２４０】
特に、芳香族第三級アミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′―ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、２，２′−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１′−ビス（４−ジ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クアテルフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−フェニルカルバゾール等が使用される。
【０２４１】
更に、ＵＳ−Ａ−５，０６１，５６９に開示されている４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル及びＥＰ−Ａ−５０８，５６２に開示され、４，４′，４"−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンのような３個のトリフェニルアミン単位が窒素原子と結合している化合物を使用することができる。
【０２４２】
正孔輸送層は、陽極に少なくとも１種の正孔輸送材料を含有する有機膜を調製することにより形成できる。正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法、流延法、インクジェットプリント法、ＬＢ法等により形成することができる。これらの方法のなかで、真空蒸着法、スピンコート法及び流延法が、容易さ及び費用の観点から特に好ましい。
【０２４３】
真空蒸着法を使用する場合には、付着条件は、発光層の形成について記載された方法（上記参照）と同様の方法で選択してよい。１個よりも多い正孔輸送材料を含む正孔輸送層を形成することが望ましい場合には、所望の化合物を使用する同時蒸発法が使用できる。
【０２４４】
正孔輸送層をスピンコート法又は流延法で形成する場合に、層は、発光層の形成について記載された条件（上記参照）で形成することができる。
【０２４５】
発光層を形成する場合のように、より平滑でかつより均一の正孔輸送層は、結合剤及び少なくとも１種の正孔輸送材料を含有する溶液を使用して形成することができる。そのような溶液を使用するコーティングは、発光層について記載された方法と同様の方法により実施することができる。少なくとも１種の正孔輸送材料が溶解している溶媒に可溶であれば、任意のポリマー結合剤を使用してよい。適切なポリマー結合剤の例、及び適切であり好ましい濃度の例は、発光層の形成について記載した際に、上に挙げている。
【０２４６】
正孔輸送層の厚さは、好ましくは、０．５〜１０００nm、好ましくは１〜１００nm、より好ましくは２〜５０nmの範囲から選択される。
【０２４７】
正孔注入材料としては、例えばＪＰ６４−７６３５に記載されている通りの金属の存在しないフタロシアニン（Ｈ2Ｐｃ）、銅−フタロシアニン（Ｃｕ−Ｐｃ）及びそれらの誘導体のような既知の有機正孔輸送化合物を使用することができる。更に、正孔輸送層よりも弱いイオン化電位を有する、上記で正孔輸送材料として定義された芳香族アミンの幾つかを使用することができる。
【０２４８】
正孔注入層は、少なくとも１種の正孔注入材料を陽極層と正孔輸送層との間に含有する有機膜を調製することにより形成できる。正孔注入層は、真空蒸着法、スピンコート法、流延法、ＬＢ法等により形成することができる。層の厚さは、好ましくは５nm〜５μm、より好ましくは１０nm〜１００nmである。
【０２４９】
例えば、金属錯体化合物又は窒素含有５員誘導体である電子輸送材料は、高い電子注入効率（陰極から）及び高い電子移動性を有するべきである。下記の材料は、電子輸送材料用に例示することができる：８−ヒドロキシキノリン酸リチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリン酸）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリン酸）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリン酸）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリン酸）ガリウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）−アルミニウム（III）及びその誘導体、例えばトリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン酸）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリノラト）ベリリウム（II）及びその誘導体、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン酸）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）フェノラートガリウム、ビス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）亜鉛、ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラート）亜鉛及びビス（ｏ−（２−ベンゾトリゾリル）フェノラート）亜鉛；２−（４−ビフェニル）−５−（４−tert.−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール及び２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール誘導体、並びにその二量体系、例えば１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−tert−ブチルベンゼン］、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−tert−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、１，３−ビス（４−tert.−ブチルフェニル−１，３，４）オキサジアゾリル）ビフェニレン及び１，３−ビス（４−tert.−ブチルフェニル−１，３，４）オキサジアゾリル）フェニレン、オキサゾール誘導体、ジオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、例えば、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニルオキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２−（４’−tert−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−tert−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）１，３，４−トリアゾール、又は２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール及び１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼン、クマリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、或いはAppl. Phys. Lett. 48 (2) (1986) 183で開示されているペリレンテトラカルボン酸誘導体。
【０２５０】
電子輸送層は、正孔輸送層又は発光層上に少なくとも１種の電子輸送材料を含有する有機膜を調製することにより形成できる。電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法、流延法、ＬＢ法等により形成することができる。
【０２５１】
正孔抑制層用の正孔抑制材料は、電子輸送層から発光層への高い電子注入／輸送効率を有し、また、ルミネセンス効率の低下を回避するため、発光層から正孔の流出を阻止するように発光層よりも高いイオン化電位を有することが好ましい。
【０２５２】
正孔抑制材料として、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ及びフェナントロリン誘導体のような既知の材料、例えば、バトクプロイン（ＢＣＰ）を使用することができる。
【０２５３】
【化１３８】
2007518705.tif 000092
【０２５４】
正孔抑制層は、電子輸送層と発光層との間に少なくとも１種の正孔抑制材料を含有する有機膜を調製することにより形成できる。正孔抑制層は、真空蒸着法、スピンコート法、流延法、インクジェットプリント法、ＬＢ法等により形成することができる。層の厚さは、好ましくは５nm〜２μmの範囲内、より好ましくは１０nm〜１００nmの範囲内から選択される。
【０２５５】
発光層又は正孔輸送層を形成する場合のように、より平滑で一層均一の電子輸送層は、結合剤及び少なくとも１種の電子輸送材料を含有する溶液を使用して形成することができる。電子輸送層の厚さは、好ましくは、０．５〜１０００nm、好ましくは１〜１００nm、より好ましくは２〜５０nmの範囲から選択される。
【０２５６】
正孔注入材料を、電子受容材料を組み込むことにより感受性を増大させてもよく、また電子注入材料を、電子供与材料を組み込むことにより感受性を増大させてもよい。
【０２５７】
本発明の有機ＥＬデバイスにおいて、発光層は、本発明の発光２Ｈ−ベンゾトリアゾール材料に加えて、他の発光材料、他のドーパント、他の正孔注入材料及び他の電子注入材料のうちの少なくとも１種を含有してもよい。本発明の有機ＥＬデバイスを、温度、湿度及び周囲雰囲気に対する安定性において向上させるために、保護層をデバイスの表面に形成してもよく、或いはデバイス全体をシリコーン油等でシールしてもよい。
【０２５８】
陰極用に使用する導電性材料には、４ｅＶよりも小さい仕事関数を有するものから適切に選択する。導電性材料には、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、チタン、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム及びこれらの合金が含まれるが、導電性材料はこれらに限定されるわけではない。合金の例には、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム及びリチウム／アルミニウムが含まれるが、合金はこれらに限定されるわけではない。陽極及び陰極はそれぞれ、必要に応じて、２個又はそれ以上の層で形成される層構造を有してもよい。
【０２５９】
有機ＥＬデバイスの効果的な発光のため、デバイスの発光波長領域において、電極の少なくとも１個が、十分に透明であるのが望ましい。更に、基材も同様に透明であるのが望ましい。透明な電極は、所定の光透過率を確保するように、蒸着法又はスパッタリング法により、上記の導電材料から製造される。発光表面側の電極は,例えば、少なくとも１０％の光透過率を有する。基材は、適切な機械的強度及び熱強度並びに透明度を有する限り、特に限定されない。例えば、基材は、ガラス基材、並びにポリエチレン基材、ポリエチレンテレフタレート基材、ポリエーテルスルホン基材及びポリプロピレン基材のような透明な樹脂の基材から選択される。
【０２６０】
本発明の有機ＥＬデバイスにおいては、各層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンめっき法のような乾式製膜法、並びにスピンコート法、浸漬法及び流し塗り法のような湿式製膜法のいずれか一つにより形成することができる。各層の厚さは特に限定されないが、各層は適切な厚さを有することが必要である。層の厚さが大きすぎて非効率な場合は、所定の発光を達成するために高電圧が必要となる。層の厚さが小さすぎる場合は、層にはピンホール等ができやすく、そのため電界が印加された場合に、十分な発光輝度を得るのが難しい。各層の厚さは、例えば、約５nm〜１０μmの範囲内、例えば約１０nm〜０．２μｍの範囲内である。
【０２６１】
湿式製膜法においては、意図した層を形成するための材料は、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような適切な溶媒に溶解又は分散し、薄膜が溶液又は分散体から形成される。溶媒は上記の溶媒に限定されない。製膜性を向上させ、層におけるピンホールの発生を防ぐために、層を形成する上記溶液又は分散体は、適切な樹脂及び適切な添加剤を含有してもよい。使用できる樹脂には、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリール酸、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸メチル及びセルロース、これらのコポリマー、ポリ−Ｎ−ビニルカルボゾール及びポリシランのような導光性樹脂、並びにポリチオフェン及びポリピロールのような導電性ポリマーが含まれる。上記添加剤には、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び可塑剤が含まれる。
【０２６２】
本発明の発光ベンゾトリアゾール材料を有機ＥＬデバイスの発光層に使用する場合に、有機ＥＬデバイスを、発光効率及び最大発光輝度のような有機ＥＬデバイス特性において向上させることができる。更に、本発明の有機ＥＬデバイスは、熱及び電流に対し著しく安定し、使用可能な発光輝度を低作動電圧で与える。従来型デバイスの課題であった劣化を著しく低減させることができる。
【０２６３】
以下の実施例は本発明を例示する。実施例において、並びに本出願全体にわたって、用語「発光材料」は、本２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を意味する。
【０２６４】
実施例１
【０２６５】
【化１３９】
2007518705.tif 000093
【０２６６】
ａ）４−ブロモアニリン（５８．１４mmol）を、ＨＣｌ  １７４mmolを使用して水２００mlに溶解した。混合物を０℃に冷却し、水３０ml中の亜硝酸ナトリウム（５８．１mmol）を３０分間かけて滴下により加えた。４５分後、ジアゾニウム塩を、エタノール３００ml中の１−アミノ−４−ブロモナフタレン（５８．１４mmol）の混合物に、カニューレを通して、０℃で加えた。２時間後、水１００ml中のカルボン酸ナトリウム（８０．２mmol）を滴下により加えて、ｐＨ７にした。更に３０分が経過した後に、赤色の沈殿物を濾過し、水（２×３００ml）で洗浄した。褐色−赤色の固体を、メタノール１００mlで一晩粉砕し、濾過し、乾燥させた。生成物を真空で乾燥させて、鮮やかな赤色の固体（収率：９１％）を得た。
【０２６７】
【表１】
2007518705.tif 000094
【０２６８】
【化１４０】
2007518705.tif 000095
【０２６９】
ｂ）工程ａ）の生成物（４９．３７mmol）及び酢酸銅（II）（０．４９mmol）を２５０mlフラスコに撹拌棒を用いて入れた。Tert−アミルアルコール２５０mlを加え、混合物を８０℃に加熱した。Tert−ブチルヒドロペルオキシド（９８．７mmol）をゆっくりと加え、反応をＴＬＣによりモニターした。フラスコを室温に冷却し、生成物を濾過した。Tert−アミルアルコールで洗浄し、揮発分を真空で除去して、明褐色の固体を得た。生成物を、メタノール３０ml中で一晩粉砕し、濾過し、乾燥させて、オフホワイトの固体を得た（収率：７７％）。
【０２７０】
【表２】
2007518705.tif 000096
【０２７１】
【化１４１】
2007518705.tif 000097
【０２７２】
ｃ）削り屑状マグネシウム（６８．７mmol）を、アルゴン下で１時間乾燥撹拌した。エーテル３２ml、続いてジブロモエタン２滴を加えた。エーテル２０ml及びＴＨＦ２５ml中の４−ブロモ−４’−tert−ブチルビフェニル（Murphy, S., et. al. J. Org. Chem. 1995,60, 2411）（３４．６mmol）を１時間かけて滴下により加えた。混合物を３７℃で２時間還流した。別のフラスコで、トリイソプロピルボレート（４１mmol）及びＴＨＦ３０mlをアルゴン下で−７８℃に冷却した。上記グリニャール試薬をカニューレを通して加え、反応を−７８℃で１時間撹拌させた。フラスコを室温に温め、更に１時間撹拌した。混合物を、ＨＣｌ／水を収容するフラスコに注ぎ、２時間撹拌した。ベージュ色の生成物を濾過し、水で洗浄した。揮発分を真空で除去して、オフホワイトの固体を得た（収率：６４％）。Ｔm＝１９２℃。
【０２７３】
【表３】
2007518705.tif 000098
【０２７４】
【化１４２】
2007518705.tif 000099
【０２７５】
ｄ）工程ｂ）からの生成物（０．９４mmol）、工程ｃ）からの生成物（２．８３mmol）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（８．６μmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０mlを、１００mlフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（水中２０％）を５０mlフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。次に、塩基溶液（２．８mmol）２．０mlを、アルゴン下で第１のフラスコに加えた。混合物を１００℃に一晩加熱し、冷却した。ＴＬＣは、１個のスポットを示した（ヘキサン：酢酸エチル  １：１）。水２０mlを加え、生成物を濾過により除去した。水２０ml、続いてメタノール２０mlで洗浄し、真空で乾燥させて、黄褐色の固体を得た（収率：８７％）。その後、ゾーンサブリメーション（zone sublimation）を用いて、生成物を精製した。ＭＳ（ＥＩ）：６６２（Ｍ＋１）。
【０２７６】
実施例２
【０２７７】
【化１４３】
2007518705.tif 000100
【０２７８】
工程１ｂ）からの生成物（２．４８mmol）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸（ＥＰ−Ａ−１２３８９８１、７．４４mmol）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（２２μmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５mlを、１００mlフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（水中２０％）を５０mlフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。次に、塩基溶液（７．５mmol）５．３mlを、アルゴン下で第１のフラスコに加えた。混合物を１００℃に一晩加熱し、冷却した。水５０mlを加え、生成物を濾過により除去した。水１００ml、続いてメタノール３０mlで洗浄し、真空で乾燥させて、黄褐色の固体を得た（収率：９０％）。その後、ゾーンサブリメーション（zone sublimation）を用いて、生成物を精製した。ＭＳ（ＥＩ）：６３０（Ｍ＋１）。
【０２７９】
実施例３
【０２８０】
【化１４４】
2007518705.tif 000101
【０２８１】
５−アミノ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（Kehrmann, et. al., Chem. Ber. 1892,25, 899.）（２３.８mmol）、及び炭酸カリウム（５２.３mmole）を、ＤＭＦ５０ml及び撹拌棒を有する２５０mlフラスコに入れた。撹拌しながら、１,５−ジブロモペンタン（２６.２mmol）をシリンジにより加えた。混合物を１００℃で２５時間加熱した。フラスコを冷却し、生成物を、水：ジクロロメタンを用いて抽出した。水で洗浄し、抽出し、続いて真空で揮発分を除去して、暗黄緑色の固体を得た。物質を、ヘキサン：酢酸エチル１９：１を用いてクロマトグラフィーに付した（収率：５５％）。Ｔm＝１４３℃。
【０２８２】
【表４】
2007518705.tif 000102
【０２８３】
物質は、トルエン中、λmax発光が４５８nmで、これはＣＩＥの色点に相当する（0.139,0. 116）。
【０２８４】
実施例４
【０２８５】
【化１４５】
2007518705.tif 000103
【０２８６】
ａ）ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．２３１mol）、１−クロロ−２，４−ジニトロベンゼン（０．１１５mol）及び酢酸ナトリウム三水和物（０．３４６mol）を、１リットル反応器に入れた。エタノール２００mlを加え、混合物を６時間加熱還流した。混合物を室温に冷却し、生成物を濾過により除去した。物質をメタノール、水、次に再びメタノールで洗浄した。揮発分を真空で除去して、明褐色の固体を得た（収率：５４％）。Ｔm＝２０１℃。
【０２８７】
【表５】
2007518705.tif 000104
【０２８８】
【化１４６】
2007518705.tif 000105
【０２８９】
ｂ）実施例４ａの生成物（４６．６９mmol）及びエタノール２００mlを３５０ml反応器に入れた。ラネーニッケル、７０％スラリー８mLを加えた。ヒドラジン水和物（０．２２６mol）を、激しく撹拌しながら、少量ずつ１２時間かけて加えた。室温で更に５時間が経過した後、生成物を濾過し、メタノールで洗浄した。物質を水２００ml中でスラリーにし、濃塩酸１２０ml（１．４４mol）をゆっくりと加えた。２０時間撹拌した後に、生成物を濾過し、水で洗浄した。メタノールで洗浄し、揮発分を真空で除去して、黄褐色の固体を得た（収率：６７％）。
【０２９０】
【表６】
2007518705.tif 000106
【０２９１】
【化１４７】
2007518705.tif 000107
【０２９２】
ｃ）実施例４ｂの生成物（１５．４mmol）及び炭酸カリウム（４６．５mmol）をＤＭＦ６０mlを有する２５０mlフラスコに入れた。撹拌しながら、１,５−ジブロモペンタン（１９.８mmol）をシリンジにより加えた。混合物を１００℃に２時間加熱した。１,５−ジブロモペンタン（７.４mmol）を、シリンジにより更に加えた。加熱を２０時間続けた。生成物を、ジクロロメタン−水を用いて抽出し、水で洗浄した。生成物をシリカで乾燥させ、ヘキサン：酢酸エチル１９：１を用いてクロマトグラフィーに付した。物質を、黄色の固体として単離した（収率：４６％）。
【０２９３】
【表７】
2007518705.tif 000108
【０２９４】
【化１４８】
2007518705.tif 000109
【０２９５】
ｄ）工程４ｃ）の生成物（４．２０mmol）、４−ビフェニルボロン酸（２．８３mmol）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（３５mmol）及び及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５mlを、１００mlフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（水中２０％）を５０mLフラスコに入れ、アルゴンで２時間パージした。次に、塩基溶液（６．５mmol）４．６mLを、アルゴン下で第１のフラスコに加えた。混合物を１００℃に一晩加熱し、冷却した。ＴＬＣは、２個のスポットを示した（ヘキサン：酢酸エチル  １：１）。水２０mlを加え、生成物を濾過により除去した。水（２０ml）、続いてメタノール（２０ml）で洗浄し、真空で乾燥させて、黄色の固体を得た（収率：８５％）。Ｔm＝２１３℃。その後、ゾーンサブリメーション（zone sublimation）を用いて、生成物を精製した。ＭＳ（ＥＩ）：４３１（Ｍ＋１）。
【０２９６】
実施例５
【０２９７】
【化１４９】
2007518705.tif 000110
【０２９８】
ａ）２−ブロモ−４，４'−ジ−tert−ブチル−ビフェニル（３４．８mmol）をＴＨＦに溶解し、溶液を−７５℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６mol/ｌ溶液、４１．７mmol）を１０分かけて溶液に加えた。混合物を−７５℃で１時間撹拌した。反応混合物に、ＴＨＦ中の２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン（６９．５mmol）を、−７５℃で１５分かけて滴下により加えた。フラスコを室温に温め、２時間撹拌した。混合物をＨ2Ｏに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発により濃縮した。粗生成物を、ヘキサン及びヘキサン／酢酸エチル（１０／１）を溶離剤として用いるカラムクロマトグラフィーに付して、白色の固体を得た（収率：７４．１％）。
【０２９９】
【表８】
2007518705.tif 000111
【０３００】
【化１５０】
2007518705.tif 000112
【０３０１】
ｂ）実施例５ｂからの生成物（５．１mmol）、２−（４，４'−ジ−tert−ブチルビフェニル−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン（１２．７mmol）、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（０．２５mmol）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド（水中２０％、１５．３mmol）及びＮ，Ｎ'−ジメチルアセトアミド６０mlを２００mlフラスコに入れた。混合物を１１０℃で一晩撹拌し、冷却した。次に、混合物をＨ2Ｏに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発により濃縮した。粗生成物を、ヘキサンを溶離剤として用いるカラムクロマトグラフィーに付して、緑色を帯びた黒色の固体を得た（収率：６３．５％）。その後、ゾーンサブリメーションを用いて、生成物を精製した。
【０３０２】
【表９】
2007518705.tif 000113
【０３０３】
実施例６
【０３０４】
【化１５１】
2007518705.tif 000114
【０３０５】
ａ）４−ブロモフェニルヒドラジンＨＣｌ（０．３９mol）、及びＮａＯＡｃ．３Ｈ2Ｏ（０．５９mol）を、ＥｔＯＨ５５０mlを有する１．５  ｌフラスコに入れた。撹拌しながら、１−フルオロ−４−ブロモ−２−ニトロベンゼン（０．２０mol）を（注いで）加えた。スラリーは僅かに橙色になった。混合物を一晩（２０時間）加熱還流した。室温に冷却した後に、混合物を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した。フリット上で真空にせずに、撹拌しながら水を加え、ＮａＣｌ及びＮａＦを溶解した。真空をかけ、工程を繰り返した。同様にＭｅＯＨで２回撹拌し、真空をかけ、明黄色の結晶質固体を得た。揮発分を真空で除去した（収率：９３．４％）。
【０３０６】
【化１５２】
2007518705.tif 000115
【０３０７】
ｂ）実施例６ａからの生成物（０．１１mol）、及び亜硫酸水素ナトリウム（０．１１mol）を、ＤＭＦ２００mlを有する２５０ml三首丸型バルーンに入れた。撹拌しながら、反応混合物を１１０℃に一晩過熱した。室温に冷却した後に、混合物を氷水３００mlに注ぎ、次に沈殿物を濾別し、水１０００ml及びＥｔＯＨ５００mlで洗浄した。揮発分を真空で除去し、僅かにベージュ色の粉末を得た（収率：９３．４％）。
【０３０８】
【表１０】
2007518705.tif 000116
【０３０９】
【化１５３】
2007518705.tif 000117
【０３１０】
ｃ）実施例６ｂからの生成物（４．２４mmol）、カルバゾール（８．９２mmol）、ＣｕＩ（９．３４mmol）、炭酸カリウム（９．３４mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３０mlを、１００mlフラスコに入れた。混合物を１７０℃で一晩撹拌し、冷却した。ＣｕＩを濾過により除去し、次に混合物をＨ2Ｏに注ぎ、生成された固体を濾過により得た。固体をＨ2Ｏ、ＥｔＯＨで洗浄し、減圧下で乾燥させた。粗生成物を、ヘキサンを溶離剤として用いるカラムクロマトグラフィーに付して、黄色の固体を得た（収率：２４．７％）。
【０３１１】
【表１１】
2007518705.tif 000118
【０３１２】
適用例１（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−１／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ（ここで、ＩＴＯはインジウムスズ酸化物であり、ＣｕＰＣはフタロシアニン銅であり、ＮＰＤは４，４’−ビス−（１−ナフチル−フェニルアミノ）ビフェニルであり、ＴＰＢＩは１，３，５−トリス−（Ｎ−フェニル−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンである）。このデバイス構造を用いることによって、最大効率０．６７cd/Ａ、発光λmax４５０nmで、最大輝度２２００cd/ｍ2が観測された。
【０３１３】
適用例２（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−８／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ。このデバイス構造を用いて、最大効率０．８３cd/Ａ、発光λmax４６７nmで、最大輝度３４００cd/ｍ2が観測された。
【０３１４】
適用例３（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−１＋化合物Ｂ−２（２．３重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ。このデバイス構造を用いて、最大効率０．１６cd/Ａ、ＣＩＥ（０．１４８、０．１２２）での発光で、最大輝度６８００cd/ｍ2が観測された。
【０３１５】
適用例４（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−１＋化合物Ｂ−１（１．６重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ。このデバイス構造を用いて、最大効率１．６cd/Ａ、ＣＩＥ（０．１６１、０．１３１）での発光で、最大輝度７６００cd/ｍ2が観測された。
【０３１６】
適用例５（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ａ−１３／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ（ここで、ＩＴＯはインジウムスズ酸化物であり、ＣｕＰＣはフタロシアニン銅であり、ＴＣＴＡは４，４’，４”−トリ−（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミンであり、ＴＰＢＩは１，３，５−トリス−（Ｎ−フェニル−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンである）。このデバイス構造を用いて、１２Ｖにて効率０．３７cd/Ａ、発光λmax４４０nmで、輝度１４６cd/ｍ2が観測された。
【０３１７】
適用例６（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ａ−１３＋化合物Ｂ−９（１．６重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ。このデバイス構造を用いて、１２Ｖにて効率０．５３cd/Ａ、発光λmax４４０nmで、輝度１１４cd/ｍ2が観測された。
【０３１８】
適用例７（デバイス）
下記のデバイス構造を調製した：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ａ−１３＋化合物Ｄ−８（１．７重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／ＡＩ。このデバイス構造を用いて、１２Ｖにて効率０．５７cd/Ａ、発光λmax４３７nmで、輝度１６１cd/ｍ2が観測された。
【０３１９】
【化１５４】
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【国際調査報告】
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