(57)【要約】  本発明は式(I)で表されるトリアゾロピリミジンに関する。式中の各置換基は以下のとおり定義される： R1、R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルまたはフェニル、ナフチル、あるいは基O、NまたはSからの１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員もしくは６員飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環を表し；R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に５員もしくは６員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよくこの形成された基はNを介して結合されておりまたO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくそして明細書の記載に従って置換されていてもよく；L1、L2は水素、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはC(=O)Aでありこの場合少なくともひとつの基L1またはL2は水素ではなく；Aは水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり；L3は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルであり；Xはハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシである。本発明はまた、そのような化合物を製造するための方法および中間体生成物、そのような化合物を含有している農薬、および植物病原性真菌類を防除するためのそのような化合物の使用にも関する。2007514689.tif 000046
2007514689.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式I
【化１】
2007514689.tif 000033
[式中の各置換基は以下のとおり定義される：
R1、R2は、互いに独立に、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員もしくは６員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり、
R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に５員もしくは６員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよく、この場合形成された基はNを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキレンおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよく；
R1および／またはR2は、１〜４個の同じまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C3-オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５〜１０員の飽和、部分不飽和または芳香族ヘテロ環であり、この場合これらの脂肪族、脂環式または芳香族基はそれら自体部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、または１〜３個の基Rbを有していてもよく、
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり、この場合これらの基中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、またこれらの基中の上記したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでおり、
および／または１〜３個の以下の基：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（この場合この環式系は3〜10個の環構成員を含んでいる）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（この場合このアリール基は好ましくは6〜10個の環構成員を含んでおり、ヘタリール基は5または6個の環構成員を含んでおり、これらの環式系は部分的または完全にハロゲン化されていてもよいしまたはアルキルまたはハロアルキル基で置換されていてもよい)
であり；
Halはハロゲンであり；
L1、L2は、水素、シアノ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシまたはC(=O)Aであり、この場合、少なくとも１個の基L1またはL2は水素ではなく、
Aは、水素、ヒドロキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
L3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニルであり；
Xは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである。]
で表されるトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
前記式IにおいてR1が水素ではない、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項３】
次の式I.1
【化２】
2007514689.tif 000034
[式中、
Gは、C2〜C6-アルキル、C1〜C4-アルコキシメチルまたはC3〜C6-シクロアルキルであり；
R2は、水素またはメチルであり；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシであり；
L1〜L3およびHalは、請求項１で定義したとおりである。]
で表される化合物。
【請求項４】
次の式I.2
【化３】
2007514689.tif 000035
[式中、
Dは、窒素原子と一緒に５員もしくは６員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成しており、そして形成された基はNを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C2-ハロアルキルからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよく；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシであり；
L1〜L3およびHalは、請求項１で定義したとおりである。]
で表される化合物。
【請求項５】
前記式IにおいてXがハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである請求項１に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
次の式II
【化４】
2007514689.tif 000036
で表される5-アミノトリアゾールと次の式III
【化５】
2007514689.tif 000037
［式中Rはアルキルである］
で表されるフェニルマロネートとを反応させて次の式IV
【化６】
2007514689.tif 000038
で表されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンを得、これをハロゲン化して次の式V
【化７】
2007514689.tif 000039
［式中Yはハロゲンである］
で表されるジハロ化合物を得、このVと次の式VI
【化８】
2007514689.tif 000040
で表されるアミンとを反応させてXがハロゲンである式Iで表される化合物を得；
所望の場合は、Xがシアノ、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである式Iで表される化合物を調製するためにXがハロゲンである化合物Iと次の式VII
M-X'      VII
［これは、導入される基X'に応じて、無機シアン化物、アルコキシドまたはハロアルコキシドであり、式中のMは、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属カチオンである］
で表される化合物とを反応させ；また、
所望の場合は、Xがアルキルである請求項１に記載の式Iで表される化合物を調製するためにXがハロゲンである式Iで表される化合物と次の式VIII
【化９】
2007514689.tif 000041
［式中、X"は水素またはC1〜C3-アルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである］
で表されるマロネートとを反応させて次の式IX
【化１０】
2007514689.tif 000042
で表される化合物を得、そしてそれを脱カルボキシル化してXがアルキルである化合物Iを得る、
ことを含む方法。
【請求項６】
XがC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである請求項１に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
請求項５で定義した式IIで表される5-アミノトリアゾールと次の式IIIa
【化１１】
2007514689.tif 000043
［式中、X1はC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである］
で表されるケトエステルとを反応させて次の式IVa
【化１２】
2007514689.tif 000044
で表される5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンを得、このIVaをハロゲン化して次の式Va
【化１３】
2007514689.tif 000045
［式中Yはハロゲンである］
で表される7-ハロトリアゾロピリミジンを得、このVaと請求項５で定義した式VIで表されるアミンとを反応させてXがC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである化合物Iを得る、
ことを含む方法。
【請求項７】
請求項５および６に記載の式IV、IVa、VまたはVaで表される化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の式Iで表される化合物および固体または液体の担体を含んでいる殺菌組成物。
【請求項９】
種子であって、100 kg当たり1〜1000 gの請求項１に記載の式Iで表される化合物を含んでいる種子。
【請求項１０】
植物病原性有害真菌類の防除方法であって、真菌類あるいは真菌類の攻撃から守られるべき物質、植物、土壌または種子を請求項１に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、次の式I
【化１】
2007514689.tif 000003
【０００２】
［式中の各置換基は以下のとおり定義される：
R1、R2は、互いに独立に、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員もしくは６員飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり、
R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に５員もしくは６員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよくこの場合形成された基はNを介して結合されておりまたO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１〜３個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキレンおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよく；
R1および／またはR2は、１〜４個の同じまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C3-オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５〜１０員の飽和、部分不飽和または芳香族ヘテロ環であり、この場合これらの脂肪族、脂環式または芳香族基はそれら自体部分的または完全にハロゲン化されていてもよいしまたは１〜３個の基Rbを有していてもよく、
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり、この場合これらの基中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、またこれらの基中の上記したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでおり、
および／または１〜３個の以下の基：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（この場合この環式系は3〜10個の環構成員を含んでいる）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（この場合このアリール基は好ましくは6〜10個の環構成員を含んでおり、ヘタリール基は5または6個の環構成員を含んでおり、この場合これらの環式系は部分的または完全にハロゲン化されていてもよいしまたはアルキルまたはハロアルキル基で置換されていてもよい)
であり；
Halはハロゲンであり；
L1、L2は、水素、シアノ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシまたはC(=O)Aであり、この場合、少なくとも１個の基L1またはL2は水素ではなく、
Aは、水素、ヒドロキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
L3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニルであり；
Xは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである］
で表される置換トリアゾロピリミジンに関する。
【０００３】
さらに、本発明は、これらの化合物を調製するための方法および中間体、こららの化合物を含有している組成物、および植物病原性有害真菌類を防除するためのこれらの化合物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００４】
5-クロロ-6-フェニル-7-アミノトリアゾロピリミジンは、EP A 71 792およびEP A 550 113に一般化されて記載されている。6-フェニルトリアゾロピリミジンのフェニル基がそのパラ位においてアルキルアミド基を有していてもよいものは、WO 03/080615に一般化されて提案されている。これらの化合物が有害真菌類を防除するのに適していることは知られている。
【０００５】
本発明による化合物は、WO 03/080615に記載されている化合物とは、6-フェニル環の置換基としてのアルキルアミド基の位置が異なっている。
【発明の開示】
【０００６】
しかしながら、先行技術による化合物の効果は、多くの場合不十分なものである。
【０００７】
本発明の目的は、改良された活性および／またはより広い活性スペクトルをもつ化合物を提供することにある。
【０００８】
本発明者は、この目的が、冒頭に定義した化合物によって達成されることを見出した。
【０００９】
さらに、本発明者は、これらの化合物を調製するための方法および中間体、これらの化合物を含んでいる組成物、および化合物Iを用いた有害真菌類を防除するための方法も見出した。
【００１０】
本発明による化合物は、様々な経路により得ることができる。有利には、本発明の化合物は、次の式IIで表される5-アミノトリアゾールと式IIIで表される適切に置換されたフェニルマロネート（式中のRはアルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、特にメチルまたはエチルである）とを反応させることにより調製される。
【化２】
2007514689.tif 000004
【００１１】
この反応は、通常、温度80℃〜250℃好ましくは120℃〜180℃で、溶媒の不在下または不活性有機溶媒中で塩基の存在下［参照：EP A 770 615］または酢酸の存在下でAdv. Het. Chem. 57 (1993), 81ffに記載の条件下において行われる。
【００１２】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトン、アルコール、ならびにN-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。反応は、特に好ましくは、溶媒の存在なしで、またはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドもしくはN-メチルピロリドン中で行われる。記載した溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００１３】
好適な塩基は、一般に、無機化合物では例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩ならびにアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウムならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基では例えば第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミンおよびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン）、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは第三級アミン、例えばトリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。
【００１４】
上記塩基は一般に触媒量で用いられる。しかしながら、これらは、等モル量で、過剰量で、あるいは適切であれば溶媒として用いることも可能である。
【００１５】
出発原料は、一般に、互いに等モル量で反応させられる。収率に関しては、トリアゾールを基準にして過剰量の塩基およびマロネートIIIを用いるのが有利であると考えられる。
【００１６】
式IIIで表されるフェニルマロネートは、有利には、適切に置換されたブロモベンゼンとジアルキルマロネートとをCu(I)の触媒作用下に反応させることで得られる［参照：Chemistry Letters (1981), 367-370；EP A 10 02 788］。
【００１７】
式IVで表されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンは、WO A 94/20501に記載の条件下で式V（式中Yはハロゲン原子好ましくは臭素または塩素原子特に塩素原子である）で表されるジハロピリミジンに変換される。有利なハロゲン化剤［HAL］は塩素化剤または臭素化剤で、例えばオキシ臭化リンまたはオキシ塩化リンであり、これは適切な場合は溶媒の存在下に行われる。
【化３】
2007514689.tif 000005
【００１８】
この反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは80℃〜125℃で行われる［参照：EP A 770 615］。
【００１９】
式Vで表されるジハロピリミジンは、さらに次の式VIで表されるアミン
【化４】
2007514689.tif 000006
【００２０】
［式中のR1とR2は式Iで定義したとおりである］と反応させて、Xがハロゲンである式Iで表される化合物を得る。
【００２１】
この反応は、有利には、0℃〜70℃好ましくは10℃〜35℃で、好ましくは不活性溶媒例えばエーテル（例えばジオキサン、ジエチルエーテルまたは好ましくはテトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン）、または芳香族炭化水素（例えばトルエン）の存在下に行われる［参照：WO-A 98/46608］。
【００２２】
好ましいのは、塩基例えば第三級アミン（例えばトリエチルアミン）、または無機塩基例えば炭酸カリウムを用いることであるが、式VIで表されるアミンの過剰量を塩基として機能させることも可能である。
【００２３】
Xがシアノ、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである式Iで表される化合物は、有利には、Xがハロゲン好ましくは塩素である化合物Iと化合物M-X'（式VII）とを反応させることで得ることができる。導入される基X'の内容によって、化合物VIIは、無機シアン化物、アルコキシドまたはハロアルコキシドである。この反応は、有利には、不活性溶媒の存在下に行われる。式VII中のカチオンMはほとんど重要ではない。実用上の理由から、好ましいのは、通常、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩である。
【化５】
2007514689.tif 000007
【００２４】
この反応温度は、通常、0〜120℃、好ましくは10〜40℃である［参照：J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863］。
【００２５】
好適な溶媒としては、エーテル（例えばジオキサン、ジエチルエーテル、および好ましくはテトラヒドロフラン）、アルコール（例えばメタノールまたはエタノール）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン）、芳香族炭化水素（例えばトルエン）、およびアセトニトリルが挙げられる。
【００２６】
XがC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである式Iで表される化合物は、以下の合成経路により有利に得ることができる。
【化６】
2007514689.tif 000008
【００２７】
ケトエステルIIIaと共に出発して、5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジン IVaが得られる。式IIIaおよびIVa中、X1はC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである。容易に得ることができる2-フェニルアセトアセテート（X1=CH3であるIIIa）が用いられる場合は、5-メチル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンが得られる［参照：Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801］。出発物質IIIaは、EP A 10 02 788に記載されている条件の下で有利に調製される。
【００２８】
得られる5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンは、上記文献にさらに記載されている条件下でハロゲン化剤［HAL］と反応させられて式Vaで表される7-ハロトリアゾロピリミジン（式中Yはハロゲン原子である）を生じる。好ましいのは、塩素化剤または臭素化剤例えばオキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたは塩化スルフリルである。この反応は、そのままで、または溶媒の存在下に行うこともできる。慣用の反応温度は、0〜150℃、または好ましくは80〜125℃である。
【化７】
2007514689.tif 000009
【００２９】
VaとアミンVIとの反応は、上記文献にさらに記載されている条件下で行われる。
【００３０】
別の方法として、XがC1〜C4-アルキルである式Iで表される化合物は、Xがハロゲン特に塩素である化合物Iと式VIIIで表されるマロネート(マロン酸エステル)とから調製することもできる。式VIIIでは、X"は水素またはC1〜C3-アルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである。これらの化合物は、式IXで表される化合物に変換され、そして脱カルボキシル化されて化合物Iを生じる［参照：US 5,994,360］。
【化８】
2007514689.tif 000010
【００３１】
マロネートVIIIは、文献［J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714；J. Org. Chem. 39 (1974), 2172；Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565］で知られているが、引用の文献に従って調製することもできる。
【００３２】
このあとのエステルIXの加水分解は、一般的に慣用の条件下で行われる。各種の構造式構成員にもよるが、化合物IXのアルカリまたは酸加水分解が有利である。エステル加水分解の条件下では、完全なまたは部分的な脱カルボキシル化が起こっていると考えられるので、Iが生じている。
【００３３】
この脱カルボキシル化は、通常、不活性溶媒中適切な場合は酸の存在下に温度20℃〜180℃好ましくは50℃〜120℃で行われる。
【００３４】
好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は、水、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびt-ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびt-ブタノール）ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましいのは、この反応が、塩酸または酢酸中で行われることである。また、記載した溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００３５】
XがC1〜C4-アルキルである式Iで表される化合物は、Xがハロゲンである式Iで表される5-ハロトリアゾロピリミジンと式Xで表される有機金属試薬とをカップリングさせることで得ることもできる。１つの実施形態では、この反応は、遷移金属の触媒作用、例えばNiもしくはPdの触媒作用により行われる。
【化９】
2007514689.tif 000011
【００３６】
式Xでは、MはY価の金属イオン例えばB、ZnまたはSnであり、X"はC1〜C3-アルキルである。この反応は、例えば、次の文献にある方法と同じようにして行うことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 同文献 1 (1996), 2345；WO A 99/41255；Aust. J. Chem. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267；同文献 33 (1992), 413。
【００３７】
得られる反応混合物は通常の方法で後処理され、例えば水と混合し、その相を分離し、そして適切であれば得られた粗生成物をクロマトグラフィ精製する。中間体および最終生成物の一部は無色または少し茶色をした粘稠な油状物の形態で得られる。そしてこれから、減圧下および中程度の高温下で、揮発性の成分が除去されて精製される。中間体および最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は、再結晶または摩砕によっても行うことができる。
【００３８】
上記した経路により個々の化合物Iが得られない場合は、それらは他の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
【００３９】
この合成で異性体の混合物が得られる場合は、個々の異性体は、場合によっては、施用のための後処理中に、あるいは施用の際に（例えば光、酸または塩基の作用下で）、互いの異性体に変換されることがあるので、異性体の分離は一般には必ずしも必要なものでもない。施用の後にもそのような変換が起こることがある。例えば、植物の処理中に、処理された植物中で、あるいは防除されるべき有害真菌類中で起こることがある。
【００４０】
上記式中に記載されている記号の定義においては集合的な用語を使用した。この集合的な用語は一般に以下の置換基を表す。
【００４１】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：1〜4、6または8個の炭素原子をもつ飽和、直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばC1〜C6-アルキルで、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；
ハロアルキル：（上記した）1〜2、4、6または8個の炭素原子をもつ直鎖または分枝鎖アルキル基でこの場合これらの基にある水素原子が上記したハロゲン原子で部分的または完全に置換されたもので、好ましくはC1〜C2-ハロアルキルで、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子と任意の位置に１つまたは２つの二重結合をもつ不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基で、例えばC2〜C6-アルケニルで、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
ハロアルケニル：（上記した）2〜8個の炭素原子と任意の位置に１つまたは２つの二重結合をもつ不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基でこの場合これらの基にある水素原子が上記したハロゲン原子特にフッ素、塩素および臭素で部分的または完全に置換されたもの；
アルキニル：2〜4、6または8個の炭素原子と任意の位置に１つまたは２つの三重結合をもつ直鎖または分枝鎖炭化水素基で、例えばC2〜C6-アルキニルで、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキル：3〜6または8個の炭素環構成員をもつ一環式または二環式炭化水素基で、例えばC3〜C8-シクロアルキルで、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル；
O、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる5員もしくは6員飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環：
・１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個または２個の酸素原子および／または硫黄原子を含んでいる5員もしくは6員へテロシクリルで、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサ-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニルおよび2-ピペラジニル；
・１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員へテロアリール：炭素原子に加えて１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を環構成員として含むことができる5員環へテロアリール基で、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
・１〜３個または１〜４個の窒素原子を構成員として含んでいる6員へテロアリール：炭素原子に加えて１〜３個または１〜４個の窒素原子を環構成員として含むことができる6員環へテロアリール基で、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル；
アルキレン：3〜5個のCH2基をもつ二価非分枝鎖、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレン：2〜4個のCH2基をもつ二価非分枝鎖でこの場合ひとつの価は酸素原子を介して骨格に結合されており、例えばOCH2CH2、OCH2CH2CH2およびOCH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレンオキシ：1〜3個の-CH2基を有している二価非分枝鎖でこの場合両方の価が骨格に酸素原子を介して結合されており、例えばOCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O。
【００４２】
本発明の範囲には、キラル中心をもっている式Iで表される化合物の(R)-および(S)-異性体およびラセミ化合物も包含される。
【００４３】
中間体の可変部に関しての特に好ましい実施形態は、式Iの基LおよびRの特に好ましい実施形態に対応している。
【００４４】
式Iで表されるトリアゾロピリミジンの意図される使用を鑑みると、特に好ましいのは、置換基が、それぞれの場合それ自体でまたは組み合せで、以下の意味をもっているものである。
【００４５】
好ましいのは、式IにおいてR1が水素ではない式Iで表される化合物である。
【００４６】
特に好ましいのは、R1がC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルまたはC1〜C8-ハロアルキルである化合物Iである。
【００４７】
好ましいのは、R1が基Aである化合物Iである：
【化１０】
2007514689.tif 000012
【００４８】
式中
Z1は、水素、フッ素またはC1〜C6-フルオロアルキルであり、
Z2は、水素またはフッ素であるか、または
Z1とZ2は、一緒に二重結合を形成しており；
qは、0または1であり；
R3は、水素またはメチルである。
【００４９】
さらに、好ましいのは、R1が、C1〜C4-アルキルで置換されていてもよいC3〜C6-シクロアルキルである化合物Iである。
【００５０】
特に好ましいのは、R2が水素である化合物Iである。
【００５１】
同様に好ましいのは、R2がメチルまたはエチルである化合物Iである。
【００５２】
R1および／またはR2が構成員としてキラル中心をもつハロアルキルまたはハロアルケニル基を含んでいる場合は、その(S)異性体がこれらの基については好ましい。R1またはR2中にキラル中心をもつハロゲン無しのアルキル基またはアルケニル基の場合は、好ましいのは(R)配置の異性体である。
【００５３】
好ましいのは、さらに、R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒にピペリジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環特にピペリジニル環を形成している化合物Iで、この形成した環は、適切な場合は、１〜３個の基ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルで置換されている。特に好ましいのは、R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒に4-メチルピペリジン環を形成している化合物である。
【００５４】
本発明は、さらに、好ましくは、R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒にピラゾール環を形成している化合物Iを提供するものであり、この環は、適切な場合は、１個または２個の基ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、特に3,5-ジメチルまたは3,5-ジ(トリフルオロメチル)で置換されている。
【００５５】
さらに、特に好ましいのはまた、R1が、CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり；R2が水素またはメチルであるか；またはR1とR2が一緒に-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-または-(CH2)2O(CH2)2-である；式Iで表される化合物である。
【００５６】
好ましいのは、Xがハロゲン、C1〜C4-アルキル、シアノまたはC1〜C4-アルコキシである、例えば塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシ、特に塩素またはメチル、好ましくは塩素である化合物Iである。
【００５７】
式Iにおいて、Halは、好ましくは塩素またはフッ素である。
【００５８】
好ましいのは、さらに、L1がC1〜C2-アルコキシ（例えばメトキシ）；シアノ；ハロメチル（例えばトリフルオロメチル）またはC1〜C4-アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル）；である化合物Iである。これらの化合物においては、L2およびL3は、特に好ましくは水素である。
【００５９】
同様に、好ましいのは、L2がC1〜C2-アルコキシ（例えばメトキシ）；シアノ；ハロメチル（例えばトリフルオロメチル）またはC1〜C4-アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル）；である化合物Iである。これらの化合物においては、L1およびL3は、特に好ましくは水素である。
【００６０】
さらに、好ましいのは、L3が水素である化合物Iである。
【００６１】
本発明の好ましい実施形態は、次の式I.1で表される化合物に関するものである：
【化１１】
2007514689.tif 000013
【００６２】
式中
Gは、C2〜C6-アルキル（好ましくはエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチルまたはt-ブチル）、C1〜C4-アルコキシメチル（好ましくはエトキシメチル）、またはC3〜C6-シクロアルキル（好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシル）であり；
R2は、水素またはメチルであり；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシである。
【００６３】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒に5員もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成している化合物に関するものである。この場合、形成された基は、Nを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキレンおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよい。これらの化合物は、好ましくは式I.2に対応している：
【化１２】
2007514689.tif 000014
【００６４】
式中、
Dは、窒素原子と一緒に5員もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成しておりこの場合形成された基はNを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C2-ハロアルキルからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよい；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシである。
【００６５】
本発明のさらなる好ましい実施形態は次の式I.3で表される化合物に関する
【化１３】
2007514689.tif 000015
【００６６】
式中Yは水素、またはC1〜C4-アルキル好ましくはメチル、エチルであり、Xは塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシである。
【００６７】
特に化合物の用途を考えると、好ましいのは、以下の表にまとめられた化合物Iである。加えて、表で置換基として記載されている基は、それ自体、それらが記載されている組み合せとは独立に、当該の置換基の特に好ましい実施形態でもある。
【００６８】
表 1
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 2
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 3
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 4
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 5
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 6
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 7
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 8
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 9
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 10
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 11
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 12
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 13
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 14
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 15
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 16
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 17
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 18
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 19
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 20
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 21
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 22
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 23
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 24
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 25
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 26
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 27
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 28
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がトリフルオロメチルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 29
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 30
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 31
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 32
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシカルボニルであり、L2およびL3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 33
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 34
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 35
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 36
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 37
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 38
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 39
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 40
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 41
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 42
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 43
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 44
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 45
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 46
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 47
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 48
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 49
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 50
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 51
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 52
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 53
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 54
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 55
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 56
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がシアノであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 57
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 58
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 59
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 60
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がトリフルオロメチルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 61
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 62
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 63
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 64
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1が水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、L3が水素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 65
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 66
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 67
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 68
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 69
式IにおいてXがクロロであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 70
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 71
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 72
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 73
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 74
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 75
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 76
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 77
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 78
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 79
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 80
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 81
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 82
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 83
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 84
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 85
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 86
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 87
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 88
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 89
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 90
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 91
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 92
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 93
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 94
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 95
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 96
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 97
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 98
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 99
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 100
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 101
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 102
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 103
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 104
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1およびL2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 105
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 106
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 107
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 108
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 109
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 110
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 111
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 112
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 113
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 114
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 115
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 116
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 117
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 118
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 119
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 120
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 121
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 122
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 123
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 124
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 125
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 126
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 127
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 128
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 129
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 130
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 131
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 132
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 133
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 134
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 135
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 136
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 137
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 138
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 139
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 140
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 141
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 142
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 143
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 144
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がシアノであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 145
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 146
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 147
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 148
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 149
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 150
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 151
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 152
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 153
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 154
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 155
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 156
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 157
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 158
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 159
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 160
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 161
式IにおいてXが塩素であり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 162
式IにおいてXがシアノであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 163
式IにおいてXがメチルであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 164
式IにおいてXがメトキシであり、Halがフッ素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 165
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 166
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 167
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 168
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がフッ素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 169
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 170
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 171
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 172
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3が塩素であり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 173
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 174
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 175
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 176
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がシアノであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 177
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 178
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 179
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 180
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 181
式IにおいてXが塩素であり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 182
式IにおいてXがシアノであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 183
式IにおいてXがメチルであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
表 184
式IにおいてXがメトキシであり、Halが塩素であり、L1がメトキシであり、L2が水素であり、L3がメトキシカルボニルであり、R1とR2の組み合せがそれぞれの化合物について表Aにあるひとつの行に対応している式Iで表される化合物
【表Ａ】
2007514689.tif 000016
2007514689.tif 000017
2007514689.tif 000018
2007514689.tif 000019
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広い範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱[Ascomycetes]、不完全菌綱[Deuteromycetes]、卵菌綱[Oomycetes]および担子菌綱[Basidiomycetes]のクラスからの菌類に対する抜きん出た効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００６９】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な作物植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【００７０】
これらは、以下の植物の病気の防除に特に適している：
果物および野菜につくアルテルナリア種[Alternaria species]、
禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種[Bipolaris species]およびドレクスレラ種[Drechslera species]、
禾穀類につくブルメリア・グラミニス[Blumeria graminis]（ウドンコ病）、
イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア[Botrytis cinerea]（灰色カビ病）、
ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム[Erysiphe cichoracearum]およびスファエロテカ・フリギネア[Sphaerotheca fuliginea]、
様々な植物につくフサリウム種[Fusarium species]およびベルチシリウム種[Verticillium species]、
禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種[Mycosphaerella species]、
ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]、
ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ[Plasmopara viticola]、
リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ[Podosphaera leucotricha]、
コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス[Pseudocercosporella herpotrichoides]、
ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種[Pseudoperonospora species]、
禾穀類につくプッシニア種[Puccinia species]、
イネにつくピリクラリア・オリザエ[Pyricularia oryzae]、
ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種[Rhizoctonia species]、
コムギにつくセプトリア・トリチシ[Septoria tritici]およびスタゴノスポラ・ノドラム[Stagonospora nodorum]、
ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール[Uncinula necator]、
禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種[Ustilago species]、
リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種[Venturia species]（疥癬）。
【００７１】
化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維、または織物）や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ[Paecilomyces variotii]など）の防除にも適している。
【００７２】
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類の攻撃から守るべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、活性化合物の殺菌に有効な量で処理する。施用は、菌による材料、植物、または種子の感染の前および後のいずれでも行うことができる。
【００７３】
殺菌性組成物は一般に活性化合物を重量で0.1〜95%、好ましくは0.5〜90%含んでいる。
【００７４】
植物保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【００７５】
種子の処理では、種子100キログラム当たり1〜1000g、好ましくは1〜200g、さらに好ましくは5〜100gの活性化合物の量が一般に必要である。
【００７６】
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用土地の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立米当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【００７７】
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する用途によって決まるものであり、それぞれの場合本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。
【００７８】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒、および／または担体でのばすことにより調製される。好適である溶剤／助剤は基本的には以下である：
・水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、石油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶剤混合物も用いることができる）、
・担体としては粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）や粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やイオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としてはリグノ亜硫酸廃液やメチルセルロース。
【００７９】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール；脂肪酸；および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル；さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【００８０】
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の石油留分例えばケロシンやディーゼルオイルさらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水、である。
【００８１】
粉剤、広域散布用材料および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混ぜるまたは同時に粉砕することによって調製することができる。
【００８２】
粒剤（例えば、被覆粒剤[coated granule]、含浸粒剤[impregnated granule]、均質粒剤[homogeneous granule]など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類[mineral earth]（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー[attaclay]、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、栽培植物の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、およびその他の固体担体である。
【００８３】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【００８４】
以下は製剤の例である。
【００８５】
１．水で希釈する製品
Ａ  液剤[water-solbule concentrates]（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
【００８６】
Ｂ  分散製剤[dispersible concentrates]（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【００８７】
Ｃ  乳剤[emulsifiable concentrates]（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【００８８】
Ｄ  エマルション製剤[emulsions]（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化機（Ultraturrax）を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【００８９】
Ｅ  懸濁製剤[suspensions]（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して細分することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
【００９０】
Ｆ  顆粒水和剤[water dispersible granule]および顆粒水溶剤[water-soluble granules]（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【００９１】
Ｇ  水和剤[water-dispersible powders]および水溶剤[water-soluble powders]（WP、SP）
ローター・ステーターミル[rotor-stator mill]内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【００９２】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ  粉剤[dust]（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
【００９３】
Ｉ  粒剤[granules]（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【００９４】
Ｊ  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【００９５】
本活性化合物は、散布[spraying]、噴霧[atomizing]、散粉[dusting]、広域散布[broadcasting]、または散水[watering]により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図された用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【００９６】
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤[spray powders]、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま水にあるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、およびおそらくは水で希釈するのに適している溶媒もしくは油、を含んでいる濃厚物を調製することもできる。
【００９７】
直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変り得る。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【００９８】
本活性化合物は、超微量散布（ULV[ultra-low volume]）法で用いても成功することができ、活性化合物95重量%超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【００９９】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による調製物に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【０１００】
本発明による調製物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物例えば除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌剤、あるいは肥料とも、一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる調製物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルの拡大が得られる。
【０１０１】
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらを限定するものではない。
【０１０２】
・  アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・  アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・  アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシロジニル：
・  抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・  アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・  ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・  ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・  ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・  銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・  ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・  フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・  硫黄；
・  その他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・  ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・  スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・  シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。
【実施例】
【０１０３】
合成の実施例
以下の合成の実施例に記載されている手順を用いて、出発物質を適切に変換することでさらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物を、後にある表にその物理データと共に掲載する。
【０１０４】
実施例 1：5-クロロ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンの調製
a) ジメチル2-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)マロネート
ジエチレングリコールジメチルエーテル40 mL中ジメチルマロン酸カリウム5.1 g（0.03モル）と臭化銅1 gの混合物を100℃にて約1時間撹拌した。次に2-フルオロ-3-トリフルオロフェニルブロモベンゼン2.43 g（0.01モル）を加え、この混合物を100℃でさらに約3時間撹拌した。さらなるジメチルマロン酸カリウム3 gを加えたあと、撹拌を110℃で3時間続けた。
【０１０５】
この反応混合物を次に濃塩酸で酸性にし、メチルt-ブチルエーテル（MTBE）で抽出した。これの合わせた有機相を乾燥させ、溶媒をなくした。得られた残留物をシクロヘキサン/酢酸エチルの混合物中に取り込み、シリカゲルを通して濾過分離した。この溶離液から溶媒を除去し、その残留物を乾燥させた。表題化合物2.7 gを、残留物として得た。
【０１０６】
1H-NMR (CDCl3, δ[ppm]): 7.75 (t, 1H); 7.6 (t, 1H); 7.3 (t, 1H); 5.1 (s, 1H); 3.8 (s, 6H)。
【０１０７】
b) 5,7-ジヒドロキシ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
トリブチルアミン2.1 g中（実施例1aからの）ジメチル2-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)マロネート2.7 g（9.2ミリモル）およびアミノトリアゾール0.8 g（9.5ミリモル）の溶液を、メタノールを蒸留で除去しながら、約170℃でおよそ3時間撹拌した。この反応混合物をこのあと約80〜100℃に冷却し、20%濃度の水酸化ナトリウム水溶液を加えた。これの水相をMTBEで抽出し、濃塩酸で酸性にした。これの水相を塩化メチレンで抽出し、その水相を濾過分離し、その濾過残留物をテトラヒドロフランに溶解させた。これの合わせた有機相を乾燥させて溶媒を除去した。これにより、残留物として、表題化合物2.0 gをベージュ色の固形物として得た。これは、さらなる精製を加えることなく次の反応に用いた。
【０１０８】
c) 5,7-ジクロロ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
オキシ塩化リン30 mL中（実施例1bからの）5,7-ジヒドロキシ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,4 トリアゾロ[1,5a]ピリミジン2.0 g（6.7ミリモル）溶液を100℃で約5時間撹拌した。このあと過剰のオキシ塩化リンを留去し、その残留物を塩化メチレンと水に取り込み、この混合物を、NaHCO3で中和した。これの相をこのあと分離し、その水相を塩化メチレンで抽出した。これの合わせた有機相をこのあと乾燥させて、その溶媒を留去させた。シクロヘキサン/酢酸エチルの混合物を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、表題化合物0.9 gを得た。
【０１０９】
1H-NMR (CDCL3, δ[ppm]): 8.65 (s, 1H); 8.4 (t, 1H); 7.6 (t, 1H); 7.5 (t, 1H)。
【０１１０】
1d) 5-クロロ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
塩化メチレン4 mL中（実施例1cからの）5,7-ジクロロ-6-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン0.25 g（0.7ミリモル）、トリメチルアミン0.106 g（146 μL、1.05ミリモル）および4-メチルピペリジン0.104 g（塩化メチレン中0.8 M溶液として）の溶液を35℃で5時間そのあと20〜25℃で15時間撹拌した。この反応混合物を希塩酸およびブラインで抽出した。これの有機相を乾燥させて溶媒を除去した。表題化合物0.156 gが、融点166〜170℃の白色結晶物質として残った。
【０１１１】
HPLC/MS: Rt=3.929 min; m/z=414 (M++H)。
【０１１２】
HPLCカラム：RP-18カラム（Merck KgaA社[ドイツ]製Chromolith Speed ROD）
移動相：アセトニトリル + 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1% TFA（勾配は5分で5:95〜95:5）、40℃
MS：四極エレクトロスプレーイオン化、80 V（ポジティブモード）。
【０１１３】
表 I：式Iの化合物
【表Ｉ】
2007514689.tif 000020
2007514689.tif 000021
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2007514689.tif 000032
有害真菌類に対する作用例
式Iの化合物の殺真菌作用を以下に述べる試験によって検証した。
【０１１４】
各活性化合物を、溶媒対乳化剤の体積比が99対1にあるアセトンおよび／またはDMSO対乳化剤Uniperol[登録商標] EL（乳化作用と分散作用があるエトキシル化アルキルフェノール系湿潤剤）を用いて10ｍLにされた、活性化合物25 mgを含むストック溶液として、別々に調製した。次いで混合物を水で100mlにした。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水の混合物で、後に述べる活性化合物濃度に希釈した。
【０１１５】
作用例 1：ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって引き起こされるピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用
ピーマン栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」の苗木に、２〜３葉が十分育ったあと、後に述べる活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、処理した植物に、2%濃度のバイオモルト[biomalt]水溶液中に1.7×106胞子/mLを含有するボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。この試験植物をこのあと22〜24℃で高雰囲気湿度にある暗黒気候順化チャンバーに入れた。5日後には、葉に対する真菌の感染の程度は目により%で決定することができた。
【０１１６】
この試験では、63 ppmの活性化合物I-3、I-4、I-7、I-13〜I-16、I-18〜I-22、I-24〜I-26、I-28、I-30〜I-32、I-34、I-38、I-40、I-42、I-45、I-47〜I-49、I-52、I-54〜I-57、I-88、I-99、I-106、I-114、I-116、I-121、I-136、I-137、I-140、I-144、I-149、I-159、I-167、I-172、I-174、I-176、I-179、I-180、I-182〜I-185、I-190、I-191、I-193、I-199、I-202、I-207〜I-209、またはI-215で処理した植物は30%以下の感染を示したが、処理していない植物は85%感染していた。
【０１１７】
作用例 2：アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって引き起こされるトマトの夏疫病に対する活性
トマト栽培品種「Golden Queen」の鉢植え植物の葉に、後に述べる活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この葉を、密度が0.17×106胞子/mLの2%バイオモルト[biomalt]水溶液中アルテルナリア・ソラニ水性胞子懸濁液で感染させた。この試験植物をこのあと温度が20〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、処理はしていないが感染させてある対照の植物には、感染が目により%で決定できる程度にまで夏疫病が発生していた。
【０１１８】
この試験では、63 ppmの活性化合物I-14、I-20、I-22、I-24、I-26、I-28、I-30、I-33、I-34、I-36、I-45、I-47、I-54、I-60、I-61、I-98、I-103、I-105、I-107、I-114、I-159、I-167またはI-182で処理した植物は、30%以下の感染を示したが、処理していない植物は90%感染していた。
【手続補正書】
【提出日】平成17年12月17日(2005.12.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式I
【化１】
2007514689.tif 000047
[式中の各置換基は以下のとおり定義される：
R1、R2は、互いに独立に、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員もしくは６員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり、
R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に５員もしくは６員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよく、この場合形成された基はNを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C1〜C6-アルキレンおよびオキシ-C1〜C3-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよく；
R1および／またはR2は、１〜４個の同じまたは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-ハロアルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルケニルオキシ、C1〜C3-オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５〜１０員の飽和、部分不飽和または芳香族ヘテロ環であり、この場合これらの脂肪族、脂環式または芳香族基はそれら自体部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、または１〜３個の基Rbを有していてもよく、
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり、この場合これらの基中のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、またこれらの基中の上記したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでおり、
および／または１〜３個の以下の基：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（この場合この環式系は3〜10個の環構成員を含んでいる）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ（この場合このアリール基は好ましくは6〜10個の環構成員を含んでおり、ヘタリール基は5または6個の環構成員を含んでおり、これらの環式系は部分的または完全にハロゲン化されていてもよいしまたはアルキルまたはハロアルキル基で置換されていてもよい)
であり；
Halはハロゲンであり；
L1、L2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシまたはC(=O)Aであり、この場合、少なくとも１個の基L1またはL2は水素ではなく、
Aは、水素、ヒドロキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルアミノまたはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノであり；
L3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニルであり；
Xは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである。]
で表されるトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
前記式IにおいてR1が水素ではない、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項３】
前記式IにおいてR2が水素、メチルまたはエチルである、請求項１または２に記載の式Iで表される化合物。
【請求項４】
次の式I.1
【化２】
2007514689.tif 000048
[式中、
Gは、C2〜C6-アルキル、C1〜C4-アルコキシメチルまたはC3〜C6-シクロアルキルであり；
R2は、水素またはメチルであり；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシであり；
L1〜L3およびHalは、請求項１で定義したとおりである。]
に相当する、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項５】
次の式I.2
【化３】
2007514689.tif 000049
[式中、
Dは、窒素原子と一緒に５員もしくは６員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成しており、そして形成された基はNを介して結合されており、またO、NおよびSからなる群から選択されるさらなる１個のヘテロ原子を環構成員として含んでいてもよくおよび／またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C2-ハロアルキルからなる群から選択される1個または複数個の置換基を有していてもよく；
Xは、塩素、メチル、シアノ、メトキシまたはエトキシであり；
L1〜L3およびHalは、請求項１で定義したとおりである。]
に相当する、請求項１に記載の式Iで表される化合物。
【請求項６】
前記式IにおいてXがハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである請求項１に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
次の式II
【化４】
2007514689.tif 000050
で表される5-アミノトリアゾールと次の式III
【化５】
2007514689.tif 000051
［式中Rはアルキルである］
で表されるフェニルマロネートとを反応させて次の式IV
【化６】
2007514689.tif 000052
で表されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンを得、これをハロゲン化して次の式V
【化７】
2007514689.tif 000053
［式中Yはハロゲンである］
で表されるジハロ化合物を得、このVと次の式VI
【化８】
2007514689.tif 000054
で表されるアミンとを反応させてXがハロゲンである式Iで表される化合物を得；
所望の場合は、Xがシアノ、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C2-ハロアルコキシである式Iで表される化合物を調製するためにXがハロゲンである化合物Iと次の式VII
M-X'      VII
［これは、導入される基X'に応じて、無機シアン化物、アルコキシドまたはハロアルコキシドであり、式中のMは、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属カチオンである］
で表される化合物とを反応させ；また、
所望の場合は、Xがアルキルである請求項１に記載の式Iで表される化合物を調製するためにXがハロゲンである式Iで表される化合物と次の式VIII
【化９】
2007514689.tif 000055
［式中、X"は水素またはC1〜C3-アルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである］
で表されるマロネートとを反応させて次の式IX
【化１０】
2007514689.tif 000056
で表される化合物を得、そしてそれを脱カルボキシル化してXがアルキルである化合物Iを得る、
ことを含む方法。
【請求項７】
XがC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである請求項１に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
請求項５で定義した式IIで表される5-アミノトリアゾールと次の式IIIa
【化１１】
2007514689.tif 000057
［式中、X1はC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、RはC1〜C4-アルキルである］
で表されるケトエステルとを反応させて次の式IVa
【化１２】
2007514689.tif 000058
で表される5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンを得、このIVaをハロゲン化して次の式Va
【化１３】
2007514689.tif 000059
［式中Yはハロゲンである］
で表される7-ハロトリアゾロピリミジンを得、このVaと請求項５で定義した式VIで表されるアミンとを反応させてXがC1〜C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである化合物Iを得る、
ことを含む方法。
【請求項８】
請求項６および７に記載の式IV、IVa、VまたはVaで表される化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の式Iで表される化合物および固体または液体の担体を含んでいる殺菌組成物。
【請求項１０】
種子であって、100 kg当たり1〜1000 gの請求項１に記載の式Iで表される化合物を含んでいる種子。
【請求項１１】
植物病原性有害真菌類の防除方法であって、真菌類あるいは真菌類の攻撃から守られるべき物質、植物、土壌または種子を請求項１に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含む方法。
【国際調査報告】
2007514689.tif 000060
2007514689.tif 000061
2007514689.tif 000062
2007514689.tif 000063
2007514689.tif 000064
2007514689.tif 000065
2007514689.tif 000066
2007514689.tif 000067