(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ、Ｘ１、Ｘ２、ｍおよびｎは、請求項１に示される意味を有する）、および、場合により、このエナンチオマーに関連する。本発明の活性な成分は好都合な殺虫剤特性を有する。本発明の活性な成分は、温血動物における寄生虫を駆除するために特に好適である。2007513911.tif 000029
2007513911.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2007513911.tif 000025
式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表す；
または、
Ｒはハロゲンを表し、
Ｘ１は単結合を表す；
Ｘ２は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボキサミドを表し、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍは、１、２、３または４を表す；および
ｎは、１、２、３、４または５である。
【請求項２】
Ｒが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表す；
Ｘ１が、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表す；
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボキサミドを表し、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが、１、２、３または４を表す；および
ｎが、１、２、３、４または５である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
ＲがＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｘ１が、単結合、ＯまたはＳである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｘ１がＯまたはＳである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｘ１がＯである、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｘ２が塩素またはフッ素であり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｘ２が塩素である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
ｍが、１、２または３である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
ｍが１または２である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
ｍが１である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
ｎが、１、２または３である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
ｎが１または２である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
ｎが２である、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
ＲがＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである；
Ｘ１が、単結合、ＯまたはＳである；
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが、１、２または３である；および
ｎが、１、２または３である、
請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである；
Ｘ１がＯまたはＳである；
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが１または２である；および
ｎが１または２である、
請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２１】
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである；
Ｘ１がＯである；
Ｘ２が塩素またはフッ素であり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが１である；および
ｎが２である、
請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２２】
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである；
Ｘ１がＯである；
Ｘ２が塩素である；
ｍが１である；および
ｎが２である、
請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２３】
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−｛２，４−ジクロロフェノキシ｝フェノキシ）エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドの名称の有する請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２４】
それぞれ遊離形態または塩形態の、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法であって、下記式の化合物：
【化２】
2007513911.tif 000026
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができ、また、式中、Ｘ２、ｍおよびｎは、式Ｉについて示される通りに定義される。）
を、下記式の化合物：
【化３】
2007513911.tif 000027
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができ、また、式中、Ｘ１およびＲは、式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑは脱離基である。）
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、次いで、所望する場合には、上記方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に転換し、上記方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、上記方法に従って得ることができる式Ｉの所望する単離された化合物および／または遊離化合物を塩に転換するか、または、上記方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換する、上記方法。
【請求項２５】
それぞれ遊離形態または塩形態の式ＩＩの化合物を調製するための方法であって、例えば、式ＩＶの化合物：
【化４】
2007513911.tif 000028
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができる、また、式中、Ｘ２、ｍおよびｎは、式Ｉについて示される通りに定義される。）
を、無機シアニドまたは有機シアニドおよびＮＨ３と反応させ、次いで、所望する場合には、上記方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式ＩＩの化合物を、式ＩＩの別の化合物に転換し、上記方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、上記方法に従って得ることができる式ＩＩの所望する単離された化合物および／または遊離化合物を塩に転換するか、または、上記方法に従って得ることができる式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換することを特徴とする、上記方法。
【請求項２６】
キャリアおよび／または分散化剤に加えて、請求項１または２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物を有効成分として含有する、寄生虫を駆除するための組成物。
【請求項２７】
寄生虫を駆除することにおける、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２８】
請求項１または２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物の効果的な量を寄生虫に対して使用する、寄生虫を駆除する方法。
【請求項２９】
温血動物における寄生虫を駆除するための方法における、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３０】
温血動物における寄生虫に対する医薬組成物の調製における、請求項１または２のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、それぞれ遊離形態または塩形態の式Ｉの新規なアミドアセトニトリル化合物、場合により、ジアステレオ異性体および／または互変異性体、これらの調製、ならびに、温血動物（特に、生産用家畜および飼育動物）における内部寄生虫および外部寄生虫（特に、蠕虫）の駆除、同様に、植物における寄生虫の駆除におけるこれらの使用、さらには、これらの化合物の少なくとも１つを含有する殺虫剤に関連する。
【０００２】
【化５】
2007513911.tif 000003
式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｘ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表す；
または、
Ｒはハロゲンを表し、
Ｘ１は単結合を表す；
Ｘ２は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボキサミドを表し、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍは、１、２、３または４を表す；および
ｎは、１、２、３、４または５である。
【０００３】
殺虫剤活性を有する置換されたアミドアセトニトリル化合物が、例えば、欧州特許ＥＰ−０．９５３．５６５Ａ２に記載されている。しかしながら、これに具体的に開示された有効成分は、効力および活性スペクトルに関して要求を必ずしも満たしていない。従って、改善された殺虫剤特性を有する有効成分が求められている。今回、式Ｉのアミドアセトニトリル化合物が優れた殺虫剤特性（特に、温血動物および植物における内部寄生虫および外部寄生虫に対する殺虫剤特性）を有することが見出されている。
【０００４】
アルキルは、基自体として、また、他の基および化合物（例えば、ハロアルキルおよびアルコキシ）の構造的要素として、問題としている基または化合物における炭素原子の具体的な数の十分な考慮とともにそれぞれの場合において、直鎖（すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル）または分枝状（例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはイソヘキシル）のいずれかである。
【０００５】
ハロゲンは、基自体として、また、他の基および化合物（例えば、ハロアルキルまたはハロアルコキシなど）の構造的要素として、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、特に、フッ素、塩素または臭素であり、具体的にはフッ素または塩素である。
【０００６】
ハロゲン置換された炭素含有基および炭素含有化合物（例えば、ハロアルキルまたはハロアルコキシなど）は部分的なハロゲン化またはペルハロゲン化が可能であり、多重ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一または異なり得る。ハロゲン−アルキルの例には、基自体として、また、他の基および化合物（例えば、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオなど）の構造的要素として、フッ素、塩素および／または臭素によって一置換から三置換されるメチル、例えば、ＣＨＦ２またはＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素によって一置換から五置換されるエチル、例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど；フッ素、塩素および／または臭素によって一置換から七置換されるプロピルまたはイソプロピル、例えば、ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２など；フッ素、塩素および／または臭素によって一置換から九置換されるブチルまたはこの異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素の１個から１１個により置換されるペンチルまたはこの異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３など；ならびに、フッ素、塩素および／または臭素の１個から１３個により置換されるヘキシルまたはこの異性体の１つ、例えば、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３などがある。
【０００７】
アルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、ならびに、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシの各異性体であり、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【０００８】
本発明の範囲に含まれる好ましい実施態様は下記の通りである：
（１）下記のように定義される式Ｉの化合物：
ＲがＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
特に、ハロ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
最も具体的には、ハロ−Ｃ１−Ｃ２アルキルである；
（２）下記のように定義される式Ｉの化合物：
Ｘ１が、単結合、ＯまたはＳであり、
特に、Ｘ１がＯまたはＳであり、
最も具体的には、Ｏである；
（３）下記のように定義される式Ｉの化合物：
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、これにより、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
より具体的には、塩素またはフッ素であり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
最も具体的には、塩素である；
（４）下記のように定義される式Ｉの化合物：
ｍが、１、２または３であり、
特に、１または２であり、
具体的には、１である；
（５）下記のように定義される式Ｉの化合物：
ｎが、１、２または３であり、
特に、１または２であり、
具体的には、２である；
（６）下記のように定義される式Ｉの化合物：
ＲがＣ１−Ｃ６−アルキルまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである；
Ｘ１が、単結合、ＯまたはＳである；
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが、１、２または３である；および
ｎが、１、２または３である；
（７）下記のように定義される式Ｉの化合物：
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである；
Ｘ１がＯまたはＳである；
Ｘ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが１または２である；および
ｎが１または２である；
（８）下記のように定義される式Ｉの化合物：
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである；
Ｘ１がＯである；
Ｘ２が塩素またはフッ素であり、ｎが２以上である場合、Ｘ２は互いに異なり得る；
ｍが１である；および
ｎが２である；
（９）下記のように定義される式Ｉの化合物：
Ｒがハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである；
Ｘ１がＯである；
Ｘ２が塩素である；
ｍが１である；および
ｎが２である。
【０００９】
本発明に関連して、表１に列挙される式Ｉの化合物は特に好ましく、最も具体的には、合成例において示される化合物が特に好ましい。
【００１０】
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離形態または塩形態の式Ｉの化合物を調製するための方法であり、この方法は、例えば、
下記式の化合物：
【００１１】
【化６】
2007513911.tif 000004
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができ、また、式中、Ｘ２、ｍおよびｎは、式Ｉについて示される通りに定義される。）
を、下記式の化合物：
【００１２】
【化７】
2007513911.tif 000005
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができ、また、式中、Ｘ１およびＲは、式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑは脱離基である。）
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、次いで、所望する場合には、該方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式Ｉの化合物を、式Ｉの別の化合物に転換し、該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、該方法に従って得ることができる式Ｉの所望する単離された化合物および／または遊離化合物を塩に転換するか、または、該方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換することを特徴とする。
【００１３】
化合物Ｉの塩について上記で言及されていることはまた、本明細書中上記および本明細書中下記において示される出発物質の塩に対しても同様に適用される。
【００１４】
反応パートナーは、このままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えることなく、互いに反応させることができ、例えば、溶融物において互いに反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合において、不活性な溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を添加することが好都合である。このような溶媒または希釈剤の例には、芳香族、脂肪族および脂環族の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなど；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドなどがある。
【００１５】
好ましい脱離基Ｑは、ハロゲン、トシラート、メシラートおよびトリフラートであり、最も好ましくはハロゲンであり、特に塩素である。
【００１６】
反応を容易にするための好適な塩基には、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン（場合によりＮ−アルキル化体、場合により不飽和）、シクロアルキルアミン、塩基性複素環、アンモニウム水酸化、ならびに炭素環アミンがある。例として挙げることができる塩基は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、ならびに、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）である。ジイソプロピルエチルアミンおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。
【００１７】
反応は、好都合には、約０℃から約１００℃の温度範囲で行われ、好ましくは、約１０℃から約４０℃の温度範囲で行われる。
【００１８】
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離形態または塩形態の式ＩＩの化合物を調製するための方法であり、この方法は、例えば、下記式の化合物：
【００１９】
【化８】
2007513911.tif 000006
（これは知られているか、または、対応する知られている化合物と同様に作製することができる、また、式中、Ｘ２、ｍおよびｎは、式Ｉについて示される通りに定義される。）
を、無機シアニドまたは有機シアニドおよびＮＨ３と反応させ、次いで、所望する場合には、該方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式ＩＩの化合物を、式ＩＩの別の化合物に転換し、該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、該方法に従って得ることができる式ＩＩの所望する単離された化合物および／または遊離化合物を塩に転換するか、または、該方法に従って得ることができる式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換することを特徴とする。
【００２０】
好適なシアニドは、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニドおよびアセトンシアノヒドリンである。
【００２１】
カルボニル化合物（例えば、式ＩＶのカルボニル化合物）をシアニドおよびアミン（例えば、式Ｒ６−ＮＨ２のアミン）と反応させるための一般的な方法は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌ．第３巻、８８（１９７３）におけるようなストレッカー反応である。
【００２２】
化合物Ｉの塩は、知られている様式で作製することができる。例えば、化合物Ｉの酸付加塩を好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得ることができ、塩基との塩を好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得ることができる。
【００２３】
化合物Ｉの塩は、通常の手段によって遊離化合物Ｉに転換することができる。化合物Ｉの塩は、例えば、好適な塩基性組成物または好適なイオン交換試薬により処理することによって酸付加塩に転換することができ、また、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬により処理することによって塩基との塩に転換することができる。
【００２４】
化合物Ｉの塩は、知られている様式で化合物Ｉの他の塩に転換することができる。例えば、酸付加塩を、例えば、好適な溶媒中において、無機酸の塩（塩酸塩など）を、酸の好適な金属塩（ナトリウム塩、バリウム塩または銀塩など）により、例えば、酢酸銀により処理することによって他の酸付加塩に変換することができ、この場合、生じる無機塩（例えば、塩化銀）は不溶性であり、従って、反応混合物から沈殿する。
【００２５】
方法および／または反応条件に依存して、塩形成特性を有する化合物Ｉを遊離形態または塩の形態で得ることができる。
【００２６】
化合物Ｉはこの水和物の形態でも得ることができ、および／または、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化のために必要な場合には使用される他の溶媒もまた含むことができる。
【００２７】
化合物Ｉは、場合により、光学異性体および／または幾何異性体として、またはこの混合物として存在する場合がある。本発明は、純粋な異性体およびすべての可能な異性体混合物の両方に関連し、また、本明細書上記および本明細書下記では、立体化学的詳細が、どの場合においても、具体的に述べられていないとしても、純粋な異性体およびすべての可能な異性体混合物の両方に関連するとして理解される。
【００２８】
化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物（これは上記プロセスまたは別の方法で得ることができる。）は、この成分における物理化学的な差に基づいて、知られている様式で、純粋なジアステレオ異性体に分離することができ、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって分離することができる。
【００２９】
エナンチオマーの混合物（これはこれに応じて得ることができる）を純粋な異性体に分割することを、知られている方法によって達成することができ、例えば、光学活性な溶媒からの再結晶によって、キラルな吸着剤でのクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロースでの高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の助けを用いて、特異的な固定化酵素による切断によって、包接化合物を、例えば、キラルなクラウンエーテルを使用して形成させ、これにより一方のエナンチオマーのみを複合体化させることによって、達成することができる。
【００３０】
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的な合成の一般に知られている方法もまた、例えば、対応して好適な立体化学を有する反応物を使用して本発明の方法を行うことによって純粋なジアステレオ異性体またはエナンチオマーを得るために適用することができる。
【００３１】
個々の成分が異なる生物学的効力を有するならば、生物学的活性がより大きい異性体（例えば、エナンチオマー）を単離または合成することが好都合である。
【００３２】
本発明の方法においては、使用される出発物質および中間体は、好ましくは、特に有用であるとして冒頭で記載された化合物Ｉをもたらすものである。
【００３３】
本発明は、特に、実施例に記載される調製方法に関連する。
【００３４】
出発物質および中間体（これらは新規であり、化合物Ｉの調製のために本発明に従って使用される）、ならびに、これらの使用およびこの調製方法は、同様に、本発明の目的を形成する。
【００３５】
本発明による化合物Ｉはこの幅広い活性スペクトルのために注目されており、特に、温血動物（特に、家畜および飼育動物）における内部寄生虫および外部寄生虫（特に、蠕虫）の駆除、同様に、植物における寄生虫の駆除を含む害虫駆除において使用され、その一方で、温血動物、魚類および植物によって十分に許容される有益な有効成分である。
【００３６】
本発明に関連して、外部寄生虫は、具体的には、昆虫およびダニ類（ｍｉｔｅ（マダニ類を除くダニ類）およびｔｉｃｋ（マダニ類））であることが理解される。これらには、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）およびハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が含まれる。しかしながら、具体的に挙げることができる外部寄生虫は、ヒトまたは動物を苦しめ、また、病原体を運搬する外部寄生虫であり、例えば、ハエ類、例えば、イエバエ［Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ］、ムスカ・ベツスチスシマ［Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ］、ムスカ・オーツムナリス［Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ］、ヒメイエバエ［Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ］、サルコファーガ・カルナリア［Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ］、ヒツジキンバエ［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ］、ウシバエ［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ］、キスジウシバエ［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ］、クリソミイア・クロロピガ［Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ］、ヒトヒフバエ［Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ］、アメリカオビキンバエ［Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ］、ウマバエ［Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ］、ヒツジバエ［Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ］、サシバエ［Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ］、ノサシバエ［Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ］など、および、小昆虫（糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ））、例えば、カ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブユ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）など、同様に、吸血性の寄生虫、例えば、ノミ類、例えば、ネコノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ］およびイヌノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ］（ネコおよびイヌのノミ）、インドネズミノミ［Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ］、ヒトノミ［Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ］、スナノミ［Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ］など、シラミ類、例えば、ウシハジラミ［Ｄａｍａｌｉｎａ  ｏｖｉｓ］、ヒトジラミ［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ］、刺咬性のハエおよびアブ（アブ科（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ヘマトポタ・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．］（例えば、ゴマフアブ［Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ］など）、タバニデア・エスピーピー［Ｔａｂａｎｉｄｅａ  ｓｐｐ．］（例えば、タバヌス・ニグロビタツス［Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ］など）、クリソプシナエ・エスピーピー［Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ  ｓｐｐ．］（例えば、クリプソプス・カエクチエンス［Ｃｈｒｙｐｓｏｐｓ  ���ａｅｃｕｔｉｅｎｓ］など）、ツェツェバエ（例えば、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）の種など）、刺咬性の昆虫、具体的には、ゴキブリ、例えば、チャバネゴキブリ［Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ］、トウヨウゴキブリ［Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ］、ワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ］など、ダニ類（ｍｉｔｅ）、例えば、ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎｅａ］、ヒゼンダニ［Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ］、ヒツジキュウセンヒゼンダニ［Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ］およびプソレルガテス・エスピーピー（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）など、および最後に、特に、マダニ類である。後者はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。マダニ類の知られている代表的なものは、例えば、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセントル（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロプス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）属、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）属およびカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）などであり、これらは、むしろ、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの農場動物、ニワトリ、七面鳥およびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラおよびウサギなどの毛皮動物、ならびにネコおよびイヌなどの飼育動物を含む温血動物に寄生し、しかし、ヒトにもまた寄生するものである。
【００３７】
本発明による化合物Ｉはまた、通常の感受性を示す動物害虫、ならびに、抵抗性を示す動物害虫（例えば、昆虫およびダニ目（Ａｃｒｉｎａ）のメンバーなど）のすべての発達段階または個々の発達段階に対して活性である。本発明の活性な化合物の殺虫剤作用、殺卵子剤作用および／または殺ダニ剤作用は直接的に現れ、すなわち、即時的またはいくらかの時間が経過した後のいずれかで、例えば、脱皮が生じたとき、または、これらの卵を殺すことによって害虫を殺し、または、間接的に現れ、例えば、産卵された卵の数および／または孵化率を低下させる。この場合、良好な効力は、少なくとも５０％から６０％の殺虫率（死亡数）に対応する。
【００３８】
化合物Ｉはまた、衛生害虫に対して、特に、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、ハマダラカ亜科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）およびカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）のハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）；バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、ゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ））およびハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ））の衛生害虫に対して使用することができる。
【００３９】
化合物Ｉはまた、植物の寄生性のダニ類（ｍｉｔｅ）および昆虫に対する持続可能な効力を有する。ダニ目のハダニの場合、化合物Ｉは、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス・エスピーピー［Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］およびパノニクス・エスピーピー［Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］）の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００４０】
化合物Ｉは、ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の吸汁性昆虫に対して、特に、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、オオヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、ロクシダエ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、ジアスピジダエ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）科およびフシダニ科（Ｅｒｙｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、柑橘類果樹に対するサビダニ）の害虫に対して；カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）およびアザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）に対して、また、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびバッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の植物摂食昆虫について大きい活性を有する。
【００４１】
化合物Ｉは、土壌内の害虫に対する土壌殺昆虫剤として同様に好適である。
【００４２】
従って、式Ｉの化合物は、穀類、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、果樹、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドおよび他の作物などの作物に対する吸汁性昆虫および摂食性昆虫の発達段階のすべてに対して有効である。
【００４３】
式Ｉの化合物はまた、キタネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ダイズシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、クキセンチュウ属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）属などの植物線虫に対しても有効である。
【００４４】
特に、本発明の化合物は、内部寄生性の線虫および吸虫が哺乳動物および家禽（例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよび外来鳥類）の重篤な疾患の原因であり得る蠕虫に対して有効である。この適応の典型的な線虫は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャルベルチア属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、円虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）属、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、カピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラアスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫には、具体的には、ヒル状吸虫科（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄａｅ）（特に、肝蛭［Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ］）が含まれる。
【００４５】
驚くべきことに、また、予想外にも、式Ｉの化合物は、多くの活性な物質に対して抵抗性である線虫に対する非常に大きい効力を有することもまた示され得る。これは、ＬＤＡ試験によってインビトロで明らかにすることができ、また、例えば、スナネズミおよびヒツジにおいてインビボで明らかにすることができる。捻転胃虫［Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ］および毛様線虫［Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ］の感受性系統を殺す活性な物質の量はまた、ベンゾイミダゾール系（レバミソール）およびマクロ環ラクトン（例えば、イベルメクチン）に対して抵抗性である対応する系統を駆除することにおいて十分に有効であることが示されていた。
【００４６】
ネマトディルス属、クーペリア属および腸結節虫属の種のある種の害虫は宿主動物の腸管に寄生し、一方、捻転胃虫属およびオステルタギア属の種の害虫は胃に寄生し、ディクチオカウルス属の種の害虫は肺組織に寄生する。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタリア科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫が内部細胞組織および臓器（例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織）に見出されることがある。特に注目される寄生虫はイヌのイヌ糸状虫［Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ］である。式Ｉの化合物はこれらの寄生虫に対して非常に有効である。
【００４７】
式Ｉの化合物によって駆除することができる害虫にはまた、条虫綱（Ｃｅｓｔｏｄａ）に由来する害虫（条虫）、例えば、中擬条虫科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）に由来する害虫、特に、中擬条虫属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）の害虫、具体的には、有線条虫［Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ］；ジレピジデ（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）属、特に、瓜実条虫［Ｄｉｐｙｒｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ］、ジョヨイクシエラ・エスピーピー［Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．］、具体的には、ジョヨイクシエラ・パスクアリ［Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｐａｓｑｕａｌｉ］、およびジプロピリジウム・エスピーピー［Ｄｉｐｌｏｐｙｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．］、ならびに、条虫科（Ｔａｅｎｉｄａｅ）、特に、豆状条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ］、テニア・セルビ［Ｔａｅｎｉａ  ｃｅｒｖｉ］、ヒツジ条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ］、胞状条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ］、多頭条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ］、ネコ条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ］、連節条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ］、およびエキノコックス・エスピーピー［Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｓｐｐ．］、最も好ましくは、胞状条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ］、ヒツジ条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ］、多頭条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ］、連節条虫［Ｔａｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ］；単包条虫［Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ］および単包条虫および多包条虫［Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ］、ならびに、多頭条虫［Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ］が含まれる。
【００４８】
式Ｉの化合物はまた、特に子ブタおよびニワトリにおいて出現し得る球虫類亜綱（Ｃｏｃｃｄｉｄｉｏｓｅ）を駆除するためにも好適である。腸内細菌およびクロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）は別として、球虫類（Ｃｏｃｃｉｄｉａｅ）は、離乳していない子ブタの下痢の最も重要な原因の１つである。子ブタの場合における最も重要なタイプはイソスポラ・スイス［Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｕｉｓ］である。子ブタは、口を介してイソスポラ・スイスのオーシスト（胞子）に感染する。オーシストは小腸に移動し、小腸において小腸粘膜の中に侵入する。そこで、オーシストは発達の様々な段階を過ごす。感染後５日目および９日目および１１日目から１４日目の間で、球虫類は腸粘膜から現れ、次いで、便において再び検出可能になる。この突然の発生は腸粘膜に大きな損傷を引き起こす。子ブタは、部分的に黄色みのある粥状から水様性の下痢を示すことによって反応する。この下痢は悪臭を有する。時々ではあるが、個々の子ブタが嘔吐する。下痢が生後８日から１５日の間で発生することが通例である。
【００４９】
最も具体的には、胞状条虫、豆状条虫、ヒツジ条虫、ネコ条虫、多頭条虫［Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ］、ジョヨイクシエラ・パスクアリ、瓜実条虫、メソセストイデス・エスピーピー［Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．］、単包条虫および多包条虫が、イヌ糸状虫、アンシロストマ・エスエスピー［Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｓｐ．］、トクソカラ・エスエスピー［Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｓｐ．］および／またはイヌ鞭虫［Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｖｕｌｐｉｓ］と同時にイヌおよびネコにおいて駆除される。等しく好ましくは、ネコノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ］および／またはイヌノミ［Ｃ．ｃａｎｉｓ］が上記の線虫および条虫と同時に駆除される。
【００５０】
さらに、式Ｉの化合物は、ヒトの病原性寄生虫を駆除するために好適である。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表例は、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、カピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）および蟯虫属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）の種の寄生虫である。本発明の化合物はまた、血液中、組織中および様々な臓器に現れる糸状虫科に由来するブケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）属、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア属（Ｌｏａ）の種の寄生虫に対して、同様に、特に胃腸管に寄生するドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）に対して、また、ストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）および旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）の種の害虫に対して有効である。
【００５１】
加えて、式Ｉの化合物は、ヒトおよび動物における菌類だけでなく、植物における有害な菌類および病原性菌類に対しても有効である。
【００５２】
本発明による式Ｉの化合物の良好な殺虫剤活性は、述べられた害虫の少なくとも５０％から６０％の死亡率に対応する。特に、式Ｉの化合物は、効力の持続期間が非常に長いために注目される。
【００５３】
式Ｉの化合物は、好ましくは、非修飾の形態で用いられるか、または、好ましくは、配合の分野で従来から使用されている補助剤と一緒に用いられ、従って、例えば、乳化可能な高濃度物、直接希釈可能な溶液剤、希釈乳剤、溶解性粉末剤、顆粒剤、またはポリマー物質におけるマイクロカプセル化物を得るために知られている方法で加工することができる。組成物の場合と同様に、適用方法は、意図された目的および一般的な状況に従って選択される。
【００５４】
配合物、すなわち、式Ｉの有効成分を含有する薬剤、調製物もしくは組成物、または、これらの有効成分と他の有効成分および場合により固体もしくは液体の補助剤との組合せ物が、それ自体は知られている方法で製造され、例えば、有効成分を、展延用組成物と、例えば、溶媒、固体キャリアおよび場合により表面活性な化合物（界面活性剤）とともに十分に混合および／または粉砕することによって製造される。
【００５５】
問題とする溶媒には、アルコール（例えば、エタノール、プロパノールまたはブタノールなど）およびグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステル（例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコールなど）、強極性の溶媒（例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドなど）、または、水、植物油（ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油またはダイズ油など）、同様に、適する場合にはシリコーンオイルを挙げることができる。
【００５６】
蠕虫を駆除することにおける温血動物に対する使用のための好ましい適用形態物には、溶液剤、乳剤、懸濁物（水剤）、食物添加物、粉末剤、錠剤（発泡性錠剤を含む）、ボーラス剤、カプセル、マイクロカプセルおよびポア・オン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）配合物が含まれ、従って、配合賦形剤の生理学的適合性を考慮に入れなければならない。
【００５７】
錠剤およびボーラス剤のための結合剤は、水またはアルコールにおいて可溶性である化学修飾されたポリマー状天然物質、例えば、デンプン、セルロースまたはタンパク質の誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼインおよびゼラチンなどのタンパク質など）など、ならびに合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどあり得る。錠剤はまた、充填剤（例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトースなど）、滑剤および崩壊剤を含有する。
【００５８】
駆虫薬が飼料高濃度物の形態で存在する場合、使用されるキャリアは、例えば、機能性飼料、飼料穀粒またはタンパク質高濃度物である。このような飼料高濃度物または組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学治療剤または他の殺虫剤（主に、静菌剤、抗真菌剤、抗コクシジウム剤）、または、食肉解体処理用の動物の肉質に影響を及ぼすか、または、別の意味で生物にとって有益であるホルモン調製物、または同化作用を有する物質、または成長を促進させる物質さえも含有することができる。組成物、または、これに含有される式Ｉの有効成分が飼料または飲料水に直接に添加される場合、配合された飼料または飲料水は有効成分を好ましくは約０．０００５重量％から０．０２重量％（５ｐｐｍから２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。
【００５９】
本発明による式Ｉの化合物は、単独で、または他の殺生物剤との組合せで使用することができる。式Ｉの化合物は、例えば、活性を増大させるために同じ活性領域を有する殺虫剤と組み合わせることができ、または、例えば、活性範囲を広げるために別の活性領域を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避薬を加えることもまた理解され得る。活性範囲を内部寄生虫に拡大しようとする場合（例えば、鳥獣用駆虫薬）、式Ｉの化合物は、好適には、内部寄生虫性の特性を有する物質と組み合わせられる。当然のことではあるが、式Ｉの化合物はまた、抗菌性組成物との組合わせで使用することができる。式Ｉの化合物は殺成虫剤であるので、すなわち、式Ｉの化合物は特に標的寄生虫の成虫段階に対して有効であるので、むしろ寄生虫の幼虫段階を攻撃する殺虫剤の添加が非常に好都合である場合がある。このようにして、大きな経済的損害をもたらすこのような寄生虫の大部分が対象として含まれる。さらに、この作用は、抵抗性の形成を避けることに実質的に寄与する。多くの組合せ物はまた相乗効果をもたらし得る。すなわち、有効成分の総量を減らすことができ、このことは生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群および特に好ましい組合せ相手が下記に示され、これにより、組合せ物は、式Ｉの化合物に加えて、これらの相手の１つまたは複数を含むことができる。
【００６０】
混合物における好適な相手には、下記に示される、長年にわたって当業者に知られている様々な殺生物剤（例えば、様々な活性機構を有する殺昆虫剤および殺ダニ剤）を挙げることができ、これらは、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する有効成分、殺成虫剤として作用する有効成分、広域性の殺昆虫剤、広域性の殺ダニ剤および殺線虫剤、同様に、よく知られている駆虫薬、ならびに昆虫抑止物質および／またはダニ抑止物質、前記の忌避薬または剥離剤である。
【００６１】
好適な殺昆虫剤および殺ダニ剤の非限定的な例が下記に示される：
【００６２】
【表１】
2007513911.tif 000007
2007513911.tif 000008
2007513911.tif 000009
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2007513911.tif 000011
【００６３】
好適な駆虫薬の非限定的な例が下記に示されるが、少数の代表的なものは、駆虫薬活性に加えて、殺昆虫剤活性および殺ダニ剤活性を有しており、一部が上記の一覧に既に示されている。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン＝国際特許出願公開ＷＯ９７／２０８５７に記載される菌類Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓのマクロ環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３およびミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベミシノキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム。
【００６４】
好適な忌避薬および剥離剤の非限定的な例が下記に示される：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ  （Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン。
【００６５】
混合物における前記組合せ相手はこの分野での専門家には非常に周知である。ほとんどが、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ）の様々な版に記載され、他のものが、Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｒａｈｗａｙ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ、米国）の様々な版または特許文献に記載される。従って、下記の列挙は、これらが例として見出され得る少数の頁に限定される。
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２６頁）から；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホス−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７頁）から；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９６頁）から；
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１８頁）から；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１５７頁）から；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバマート（カルボフラン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１８６頁）から；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１８８頁）から；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバマート）（カルタップ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９３頁）から；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２１３頁）から；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオアート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２３５頁）から；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９３頁）から；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物（λ−シハロトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３００頁）から；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体（α−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３０８頁）から；
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ、１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物（ζ−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３１４頁）から；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３４４頁）から；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３９５頁）から；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）スルフィト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４５９頁）から；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４７９頁）から；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオアート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１４頁）から；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１６頁）から；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５３９頁）から；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６２５頁）から；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８１３頁）から；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスファート（ヘプテノホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７０頁）から；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７０６頁）から；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７２９頁）から；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミドホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８０８頁）から；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メソミル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８１５頁）から；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノアート（メビンホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８４４頁）から；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９２６頁）から；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９２８頁）から；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロジチオアート（ホサロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９６３頁）から；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９８５頁）から；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート（プロポクスル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０３６頁）から；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１５８頁）から；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（テルブホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１６５頁）から；
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）アセタート（トリアザマート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１２２４頁）から；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３頁）から；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１６頁）から；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１４７頁）から；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５４５頁）から；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（β−シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９５頁）から；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１０５頁）から；
（ＸＬＩＶ）（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルイル酸ｔｅｒｔ−ブチル（フェンピロキシマート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５３０頁）から；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１６１頁）から；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５０７頁）から；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０７３頁）から；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０７０頁）から；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８８０頁）から；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９頁）から；
（ＬＩ）アベルメクチンＢ１、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３頁）から；
（ＬＩＩ）植物由来の昆虫活性な抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０９７頁）から；および、Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａ由来の抽出物、特に、アザジラクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５９頁）から；ならびに
（ＬＩＩＩ）昆虫活性な線虫を含有する調製物、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａおよびＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７１頁）から；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１１５頁）から；および、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１１６頁）から；
（ＬＩＶ）枯草菌［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ］から得ることができる調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７２頁）から；または、ＧＣ９１もしくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除く、バチルス・チューリンギエンシス［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ］の菌株から得ることができる調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７３頁）から；
（ＬＶ）昆虫活性な菌類を含有する調製物、好ましくは、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１２６６頁）から；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８５頁）から；および、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８３頁）から；
（ＬＶＩ）昆虫活性なウイルスを含有する調製物、好ましくは、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１３４２頁）から；Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ＮＰＶを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７５９頁）から；および、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルスを含有する調製物、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９１頁）から；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドル［１．２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシラート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４５３頁）から；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０９４頁）から；ならびに
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年）、４８７頁から４９３頁）から；
（Ｒ２）アブストラクト集、２１２回ＡＣＳ全国会議（Ｏｒｌａｎｄｏ、ＦＬ、１９９６年８月２５日から２９日、ＡＧＲＯ−０２０、発行者：アメリカ化学会（Ｗａｓｈｉｎｇｈｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．）、ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。
【００６６】
上記詳細の結果として、本発明のさらなる本質的な局面は、式Ｉの化合物に加えて、同じ活性領域または異なる活性領域を有する少なくとも１つのさらなる有効成分と、少なくとも１つの生理学的に許容され得るキャリアとを含有することを特徴とする、温血動物における寄生虫を駆除するための組合せ調製物に関連する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
【００６７】
本発明の式Ｉの化合物のための特に好ましい組合せ相手は、遊離形態または生理学的に許容され得る塩の形態であっても、より現代的な天然型または化学修飾されたマクロ環ラクトン（マクロリド）であり、例えば、アベルメクチン類、ミルベマイシン類およびこれらの誘導体などであり、これらには、イベルメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ミルベメクチン、アバメクチオン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチンおよびこれらの誘導体などの顕著な代表例が含まれる。
【００６８】
これら２つの異なる種類の化合物の組合せはいくつかの好都合な効果をもたらす。第１の場合において、内部寄生虫に関して活性スペクトルの拡大が認められる。組合せ製造物は、商業的に重要な蠕虫のすべての種類に対して非常に活性であり、また、実際に驚くべきことではあるが、代謝活性な幼虫段階に対しても非常に活性である。停止させた幼虫段階に関する研究が依然として進行中ではあるが、組合せ製造物はまたこれらの段階に対しても有効であることが十分に判明し得る。
【００６９】
組合せ製造物のさらなる利点は害虫抵抗性の管理であり、これは、式Ｉの化合物に対する抵抗性の発生を、式Ｉの化合物のみを適用することの代わりに、組合せ製造物の投与によって大幅に遅らせることができることを意味する。別の利点は、蠕虫集団がマクロ環ラクトンに対する抵抗性を既に発達させているこのような場合でさえ、組合せ製造物が、問題なく使用できることである。
【００７０】
これを超えて、式Ｉの化合物の大きな利点は、式Ｉの化合物が、一般に使用されている製造物（例えば、マクロ環ラクトンの代表的なもの（例えば、イベルメクチンまたはモキシデクチン）など）に対して、また、レバミソール、または、ベンゾイミダゾール系の駆虫薬の代表的なものに対して抵抗性の蠕虫に対して完全な効力を示すことである。
【００７１】
マクロ環ラクトンは、広い活性スペクトルを示すので最も好ましい。これらのほとんどが外部寄生虫殺虫活性および同時に内部寄生虫殺虫活性を示す。従って、これらはまたエンドエクトシド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）とも呼ばれる。マクロ環ラクトンはグルタミン酸化塩素チャネルに結合し、これにより、最初に寄生虫の麻痺を生じさせ、この死を生じさせる。
【００７２】
本発明に関連して、マクロ環ラクトンの好ましい一群が、遊離形態または生理学的に許容され得る塩の形態であっても、下記式の化合物によって表される。
【００７３】
【化９】
2007513911.tif 000012
式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；−Ｃ（Ｏ）−；または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；＝Ｃ（Ｈ）−；−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）；または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）であり；
Ｒ１は水素または下記の基のいずれかである：
【００７４】
【化１０】
2007513911.tif 000013
【００７５】
Ｒ４は、ヒドロキシル、−ＮＨ−ＣＨ３または−ＮＨ−ＯＨＣ３であり；Ｒ２は水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２またはシクロヘキシルであり、原子２２および原子２３の間の結合が二重結合であるならば、２３位の炭素原子は非置換であり、この結果、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、または、原子２２および原子２３の間の結合が単結合であるならば、２３位の炭素原子は非置換であるか、または、ヒドロキシもしくは基＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３によって置換され、この結果、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−である。
【００７６】
式Ａの化合物の典型的および特に好ましい代表的なものは下記の化合物である：
１）イベルメクチンは２２，２３−ジヒドロアバメクチン；２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１；または２２，２３−ジヒドロ−Ｃ−０７６Ｂ１であり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１は下記の基：
【００７７】
【化１１】
2007513911.tif 000014
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５のいずれかであり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。イベルメクチンは米国特許第４，１９９，５６９号から知られている。
【００７８】
２）ドラメクチンは２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アベルメクチンＡ１ａであり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、Ｒ１は下記の基：
【００７９】
【化１２】
2007513911.tif 000015
であり、Ｒ２はシクロヘキシルであり、原子２２および原子２３の間の結合は二重結合である。ドラメクチンは米国特許第５，０８９，４８０号から知られている。
【００８０】
３）モキシデクチンは［６Ｒ，２３Ｅ，２５Ｓ（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢであり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。モキシデクチンは欧州特許ＥＰ−０，２３７，３３９および米国特許第４，９１６，１５４号から知られている。
【００８１】
４）セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）アベルメクチンＢ１モノサッカリド、従って、式Ａの化合物であり、この場合、Ｘは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１は下記の基：
【００８２】
【化１３】
2007513911.tif 000016
であり、Ｒ２はシクロヘキシルであり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。セラメクチンは、例えば、セラメクチンの外部寄生虫活性：イヌおよびネコのための新規なエンドエクトシド（第１７回世界獣医寄生虫学会議に併せて開催されたＰｆｉｚｅｒ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ（１９９９年８月１９日、コペンハーゲン、デンマーク））から知られている。
【００８３】
５）エマメクチンは（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−４”−デオキシ−４”−（メチルアミノ）アベルメクチンＡ１ａおよび（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−４”−デオキシ−４”−（メチルアミノ）−２５−（１−メチルエチル）アベルメクチンＡ１ａ（９：１）であり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、Ｒ１は
【００８４】
【化１４】
2007513911.tif 000017
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は二重結合である。エマメクチンは米国特許第４，８７４，７４９号から知られている。
【００８５】
６）エプリノメクチンは（４”−Ｒ）−４”−エピ−（アセチルアミノ）−４”−デオキシアベルメクチンＢ１であり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、Ｒ１は下記の基：
【００８６】
【化１５】
2007513911.tif 000018
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は二重結合である。エプリノメクチンは米国特許第４，４２７，６６３号から知られている。
【００８７】
７）ミルベメクチンは（６Ｒ，２５Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−６，２８−エポキシ−２５−メチルミルベマイシンであり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は−ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。ミルベメクチンは米国特許第３，９５０，３６０号から知られている。
【００８８】
８）アバメクチンはアベルメクチンＢ１であり、これはまた、５−Ｏ−デメチルアベルメクチンＡ１ａおよび５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−２５−（１−メチルエチル）アベルメクチンＡ１ａ（４：１）と呼ばれ、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、Ｒ１は下記の基：
【００８９】
【化１６】
2007513911.tif 000019
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は二重結合である。アバメクチンは米国特許第４，３１０，５１９号から知られている。
【００９０】
９）ミルベマイシンオキシムはミルベマイシンＡ４  ５−オキシム；ミルベマイシンＡ３  ５−オキシムであり、この場合、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。ミルベマイシンオキシムは米国特許第４，５４７，５２０号から知られている。
【００９１】
１０）Ｘが−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙが−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１が下記の基：
【００９２】
【化１７】
2007513911.tif 000020
であり、Ｒ２が−ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５であり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である式Ａの化合物。この化合物は国際特許出願公開ＷＯ０１／８３５００から知られている。
【００９３】
１１）ネマデクチンは抗生物質Ｓ−５４１Ｓであり、これはまた、［６Ｒ，２３Ｓ，２５Ｓ，（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−ヒドロキシミルベマイシンＢと呼ばれ、この場合、Ｘは＝ＣＨ−ＯＨであり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、原子２２および原子２３の間の結合は単結合である。ネマデクチンは米国特許第４，８６９，９０１号から知られている。
【００９４】
本明細書中上記の１から１１の項目で具体的に述べられた化合物は、本発明の好ましい実施態様であり、単独で、または、別の内部寄生虫殺虫剤、外部寄生虫殺虫剤またはエンドエクトシドとの組合せで使用することができる。
【００９５】
特に好ましい組合せ相手は、イベルメクチン、アバメクチンおよびモキシデクチンである。
【００９６】
一般に、本発明による駆虫薬組成物は、０．１重量％から９９重量％（特に０．１重量％から９５重量％）の式Ｉもしくは式Ｉａの有効成分またはこの混合物と、０重量％から２５重量％（特に０．１重量％から２５重量％）の界面活性剤を含む９９．９重量％から１重量％（特に９９．８重量％から５重量％）の固体または液体の混合物とを含有する。
【００９７】
処置される動物への本発明による組成物の適用は、局所的、経口的、非経口的または皮下に行うことができ、この場合、組成物は、溶液剤、乳剤、懸濁物（水剤）、粉末剤、錠剤、ボーラス剤、カプセルおよびポア・オン配合物の形態で存在する。
【００９８】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、皮膚または外皮の特定の場所に、好都合には動物の首または背中に式Ｉの化合物を適用することにある。これは、例えば、ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物の綿球またはスプレーを外皮の比較的小さい領域に適用することによって行われ、この場合、この場所から、活性な物質が、配合物中の成分の展延性のために、また、動物が動くことによって助けられ、毛の広い領域全体にほとんど自動的に分散する。
【００９９】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、宿主動物の皮膚表面全体または外皮における迅速な分散を促進し、一般には展延オイルと見なされるキャリアを好適には含有する。好適なキャリアは、例えば、油性溶液；アルコール性溶液およびイソプロパノール性溶液、例えば、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液など；モノカルボン酸のエステル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長がＣ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなど）における溶液；ジカルボン酸のエステル（例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジｎ−ブチルなど）の溶液、または同様に、脂肪族酸と、例えばグリコールとのエステルの溶液である。製薬分野または化粧品分野から知られている分散化剤などの分散化剤をさらに存在させることが好都合である場合がある。例には、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにこのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドがある。
【０１００】
油性溶液は、例えば、オリーブ油、ピーナッツ油、ゴマ油、パイン油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油を含む。植物油はまた、エポキシ化された形態で存在してもよい。パラフィンおよびシリコーンオイルもまた使用することができる。
【０１０１】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、一般に、１重量％から２０重量％の式Ｉの化合物と、０．１重量％から５０重量％の分散化剤と、４５重量％から９８．９重量％の溶媒とを含有する。
【０１０２】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、すべての動物を経口的に、または注射によって処置することが困難であるか、または時間がかかる群れ動物（例えば、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなど）に対する使用には特に好都合である。この簡便性のために、この方法は、当然のことではあるが、個々の飼育動物またはペットを含めて、すべての他の動物についてもまた使用することができ、また、この方法は、多くの場合には獣医の専門家の存在を必要とすることなく実施することができるので、動物の飼育者によって非常に好まれる。
【０１０３】
市販の製造物を高濃度物として配合することが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈された配合物を使用する。
【０１０４】
このような組成物はまた、特別な効果を達成するために、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤、ならびに他の有効成分などのさらなる添加剤を含有することができる。
【０１０５】
このタイプの駆虫薬組成物は、最終使用者によって使用されるものであり、同様に本発明の構成要素の１つを形成する。
【０１０６】
害虫駆除のための本発明によるプロセスのそれぞれにおいて、または、本発明による害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Ｉの有効成分は、この様々な立体的配置体のすべてで、またはこの混合物で使用することができる。
【０１０７】
本発明はまた、温血動物（特に、生産用家畜、飼育動物およびペット）を寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法を包含し、この場合、この方法は、上記式の有効成分またはこれから調製される有効成分配合物を、飼料もしくは飲料水への添加物として、または、固体もしくは液体の形態でもまた、経口的に、または、注射によって、すなわち、非経口的に、動物に投与することを特徴とする。本発明はまた、前記プロセスのいずれかにおいて使用される本発明による式Ｉの化合物を包含する。
【実施例】
【０１０８】
下記の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例示するために役立つ。この場合、有効成分の用語は、表１に列挙された物質を表す。
【０１０９】
具体的には、好ましい配合物は下記のように作製される：
（％＝重量パーセント）
（配合例）
１．顆粒              ａ）        ｂ）
有効成分                ５％      １０％
カオリン              ９４％        −
高分散ケイ酸            １％        −
アタパルジャイト        −        ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解して、キャリアに噴霧し、続いて溶媒を真空下でのエバポレーションによって濃縮する。この種類の顆粒は動物飼料と混合することができる。
【０１１０】
２．顆粒
有効成分                                    ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）        ３％
カオリン                                  ９４％
（ｎｗ＝分子量）
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールにより湿らしたカオリンに、ミキサーにおいて均一に加える。このようにして、無塵の被覆顆粒が得られる。
【０１１１】
３．錠剤またはボーラス剤
Ｉ    有効成分                      ３３．００％
メチルセルロース              ０．８０％
ケイ酸（高分散型）            ０．８０％
トウモロコシデンプン          ８．４０％
ＩＩ  ラクトース（結晶）          ２２．５０％
トウモロコシデンプン        １７．００％
微結晶セルロース            １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム      １．００％
Ｉ  メチルセルロースを水に加えて撹拌する。メチルセルロースを膨潤させた後、撹拌しながらケイ酸を加え、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。水性懸濁物をこの混合物に混ぜ、柔らかい塊に混錬する。得られた塊を１２Ｍのふるいに通して造粒し、乾燥する。
【０１１２】
ＩＩ  ４つの賦形剤のすべてを十分に混合する。
【０１１３】
ＩＩＩ  ＩおよびＩＩに従って得られた予備混合物を混合し、錠剤またはボーラス剤に圧縮成形する。
【０１１４】
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．有効成分          ０．１から１．０ｇ
ピーナッツ油      １００ｍｌまで添加
２．有効成分          ０．１から１．０ｇ
ゴマ油            １００ｍｌまで添加
調製：撹拌しながら、また、必要な場合には穏やかな加熱とともに、有効成分を油の一部に溶解し、次いで、冷却後、所望の体積にし、０．２２μｍの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【０１１５】
Ｂ．水混和性溶媒（平均的な放出速度）
有効成分                                        ０．１から１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン      ４０ｇ
（グリセロールホルマール）
１，２−プロパンジオール                        １００ｍｌまで添加
有効成分                                        ０．１から１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール                    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                        １００ｍｌまで添加
調製：撹拌しながら有効成分を溶媒の一部に溶解し、所望の体積にして、０．２２μｍの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【０１１６】
Ｃ．水性可溶化物（迅速な放出）
１．有効成分                                    ０．１から１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油                    １０ｇ
（４０個のエチレンオキシドユニット）
１，２−プロパンジオール                    ２０ｇ
ベンジルアルコール                          １ｇ
注射用水                                    １００ｍｌまで添加
２．有効成分                                    ０．１から１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート    ８ｇ
（２０個のエチレンオキシドユニット）
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン    ２０ｇ
（グリセロールホルマール）
ベンジルアルコール                            １
注射用水                                      １００ｍｌまで添加
調製：有効成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の体積にする。細孔サイズが０．２２μｍである好適なメンブランフィルターによるろ過滅菌。
【０１１７】
５．ポア・オン
Ａ．
有効成分                        ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル      １０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで添加
Ｂ．
有効成分                        ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル              ５ｇ
中鎖トリグリセリド            １５ｇ
エタノール                    １００ｍｌまで添加
Ｃ．
有効成分                        ２ｇ
オレイン酸オレイル              ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン          ４０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで添加
水性系もまた、好ましくは、経口適用および／または第１胃内適用のために使用することができる。
【０１１８】
組成物はまた、特別な効果を達成するために、さらなる添加剤、例えば、安定化剤、例えば、適する場合にはエポキシ化植物油（エポキシ化されたピーナツ油またはナタネ油またはダイズ油）；消泡剤（例えば、シリコーンオイル）、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、ならびに肥料または他の有効成分などを含有することができる。
【０１１９】
さらなる生物学的に活性な物質または添加剤（これらは、式Ｉの化合物に対して中性であり処置される宿主動物に対して有害な作用を有しない）、ならびに無機塩またはビタミンもまた、記載された組成物に加えることができる。
【０１２０】
下記の実施例は、本発明を例示するために役立つ。下記の実施例は本発明を限定しない。文字「ｈ」は時間を表す。
【０１２１】
（調製例）
例１：Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−｛２，４−ジクロロフェノキシ｝フェノキシ）エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
【０１２２】
【化１８】
2007513911.tif 000021
【０１２３】
ａ）３０．８ｇの４−フルオロ−３−メトキシベンゾニトリル、３９．１ｇの２，４−ジクロロフェノールおよび７８．２ｇの炭酸セシウムを１８０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、１２０℃で２２ｈ撹拌する。冷却後、溶液をジエチルエーテルにより希釈し、水、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎの塩化水素水溶液、および最後にブラインにより洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーションして、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシベンゾニトリルを得る。
【０１２４】
ｂ）５６ｇの４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシベンゾニトリルを１２０ｍｌのジクロロメタンに溶解する。０℃で、三臭化ホウ素のジクロロメタンにおける１Ｍ溶液をそれぞれ６ｍｌで４回に分けてゆっくり加える。次に、反応混合物を室温で２日間撹拌する。再び０℃に冷却した後、反応がもはや認められなくなるまで、水を注意深く加える。次に、反応混合物を、水、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液、および最後にブラインにより洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下でエバポレーションする。残渣をエーテル／ヘキサンから再結晶して、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−ヒドロキシベンゾニトリルを得る。
【０１２５】
ｃ）２１．５６ｇの４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−ヒドロキシベンゾニトリル、１４．２ｇのクロロアセトン、１２．８ｇの炭酸カリウムおよび１７０ｍｇのヨウ化カリウムを３００ｍｌのアセトンに溶解し、５ｈにわたって還流下で沸騰させる。冷却後、沈殿物をろ過し、エバポレーションによって濃縮し、酢酸エチルに再び溶解し、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液、水、１Ｎの塩化水素水溶液、および最後にブラインにより洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーションする。残渣を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−（２−オキソプロポキシ）ベンゾニトリルを得る。
【０１２６】
ｄ）２０．２ｇ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−（２−オキソプロポキシ）ベンゾニトリルおよび４．４ｇのシアン化ナトリウムをエタノールにおけるアンモニアの２Ｍ溶液の３００ｍｌに懸濁し、室温で一晩撹拌し、次いで、ろ過し、真空下で濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインにより洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下でエバポレーションし、残渣をエーテルから再結晶して、３−（２−アミノ−２−シアノ−１−プロポキシ）−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ベンゾニトリルを得る。
【０１２７】
ｅ）１３．０４ｇの３−（２−アミノ−２−シアノ−１−プロポキシ）−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ベンゾニトリルおよび６．１ｇのエチルジイソプロピルアミンを１２０ｍｌのジクロロメタンに溶解する。混合物を０℃に冷却した後、９．９ｇの４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリドを加え、反応混合物を室温で６ｈ撹拌し、次いで、真空下で濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液、水、１Ｎの塩化水素水溶液、再び水、および最後にブラインにより洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、エバポレーションする。次に、粗残渣をジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶する。このようにして、融点が１５１から２℃である表題化合物を得る。
【０１２８】
下記の表に示される物質もまた、上記の方法と同様に調製することができる。融点の値は℃で示される。
【０１２９】
【表２】
2007513911.tif 000022
2007513911.tif 000023
2007513911.tif 000024
【０１３０】
（生物学的実施例）
１．経口適用を使用するスナネズミ［Ｍｅｒｉｏｎｅｓ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ］における毛様線虫［Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ］および捻転胃虫［Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ］に対するインビボ試験
６週齢から８週齢のスナネズミに毛様線虫および捻転胃虫のそれぞれ約２０００匹の第３齢幼虫を胃チューブにより感染させる。感染後６日目に、スナネズミを、２部のＤＭＳＯおよび１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）の混合物に溶解した試験化合物を用いて、１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０ｍｇ／ｋｇから０．１ｍｇ／ｋｇの量で経口適用により処置する。９日目（処置後３日目）に、このとき、依然として存在する捻転胃虫のほとんどは第４齢後期の幼虫であり、また、毛様線虫のほとんどは未成熟の成虫であるが、蠕虫を計数するために、スナネズミを屠殺する。効力を、６匹の感染させた非処置のスナネズミから得られる蠕虫数の相乗平均と比較して、各スナネズミにおける蠕虫数の減少％として計算する。
【０１３１】
この試験において、線虫感染の非常に大きな減少が式Ｉの化合物により達成される。特に、表１に由来する化合物１．１１、１．１９、１．４７、１．５８、１．５９、１．６０、１．６１、１．６２、１．６３、１．６４、１．６５、１．６６、１．９６、１．１０５、１．１０６、１．１０７、１．１０９の各化合物は１６ｍｇ／ｋｇの用量で線虫感染の完全な排除をもたらしている。
【０１３２】
動物および植物に対する式Ｉの化合物の殺昆虫剤活性および／または殺ダニ剤活性を調べるために、下記の試験方法を使用することができる。
【０１３３】
２．ヒロズキンバエ［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ］のＬ１幼虫に対する活性
１ｍｌの試験される活性物質の水性懸濁物を３ｍｌの特別な幼虫生育培地と約５０℃で混合して、有効成分の含有量が２５０ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍのいずれかであるホモジネートが得られるようにする。約３０匹のヒロズキンバエ幼虫（Ｌ１）をそれぞれの試験管サンプルにおいて使用する。４日後、死亡数を求める。
【０１３４】
３．オウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ］（Ｂｉａｒｒａ系統）に対する殺ダニ剤活性
一片の粘着性テープをＰＶＣシートに水平に取り付けて、１０匹の完全に吸血したメスのオウシマダニ（Ｂｉａｒｒａ系統）を一列に並べてこの背中によりテープに接着することができるようにする。注射針を使用して、１μｌの液体をそれぞれのマダニに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよびアセトンの１：１混合物であり、マダニ１匹あたり１μｇ、０．１μｇまたは０．０１μｇから選ばれた一定量の有効成分を、これに溶解されて含有する。対照動物には、有効成分を含まない注射が与えられる。処置後、動物は、産卵が行われ、幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、約２８℃および８０％の相対湿度で昆虫飼育室において通常の条件のもとで保たれる。試験された物質の活性をＩＲ９０によって求める。すなわち、評価を、１０匹のメスのマダニのうちの９匹（＝９０％）が、３０日後でさえも孵化していない卵を産卵する有効成分の投与量から行う。
【０１３５】
４．吸血したメスのオウシマダニ（ＢＩＡＲＲＡ）に対するインビトロ効力
ＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ系統の４ｘ１０匹の吸血したメスのマダニを粘着性テープに接着し、５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍおよび８ｐｐｍの濃度での試験化合物の乳化物または懸濁物にそれぞれ浸した脱脂綿ボールにより１時間覆う。評価を、死亡数、産卵および孵化した幼虫に基づいて、２８日後に行う。
【０１３６】
試験化合物の活性の目安が、
・産卵前に直ちに死亡するメスの数、
・産卵することなくしばらく生存するメスの数、
・胚が形成されない卵を産むメスの数、
・胚が形成されるが、幼虫が孵化しない卵を産むメスの数、および
・胚が形成され、幼虫が２６日から２７日で正常に孵化する卵を産む雌の数
によって示される。
【０１３７】
５．ヘブライキララマダニ［Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ］の若虫に対するインビトロ効力
約５匹の絶食中の若虫を、２ｍｌの試験化合物を溶液または懸濁物または乳化物で含有するポリスチレン試験管に入れる。
【０１３８】
１０分間漬け、ボルテックスミクサーで１０秒間、２回振とうした後、試験管を脱脂綿の固い綿栓で塞ぎ、回転させる。液体のすべてが脱脂綿ボールによって吸収されたら直ちに、脱脂綿ボールを、依然として回転させられている試験管の中に半分押し込み、この結果、液体の大部分が脱脂綿ボールから絞り出され、下に置かれたペトリ皿の中に流れるようにする。
【０１３９】
次に、試験管は、評価が行われるまで、自然光の部屋において室温で保たれる。１４日後、試験管を沸騰水の入ったビーカーに漬ける。マダニが、熱に反応して動き始めるならば、試験物質はこの試験された濃度において不活性であり、そうでない場合は、マダニは死んでいると見なされ、試験物質はこの試験された濃度において活性であると見なされる。すべての物質を０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの濃度範囲で試験する。
【０１４０】
６．ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ］に対する活性
１０ｐｐｍの有効成分と、発達段階が異なる約２００匹のマダニ（ワクモ）とを含有する２ｍｌから３ｍｌの溶液を、上部が開いているガラス容器に加える。次に、容器を脱脂綿の綿栓により閉じ、マダニが完全に湿るまで１０分間振とうし、次いで、しばらくひっくり返して、残っている試験溶液が脱脂綿によって吸収され得るようにする。３日後、マダニの死亡数を、死亡個体を計数することによって求め、百分率として示す。
【０１４１】
７．イエバエ［Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ］に対する活性
角砂糖を、角砂糖内の試験物質の濃度が一晩の乾燥の後で２５０ｐｐｍであるような方法で試験物質の溶液で処理する。このように処理された角砂糖を、湿った脱脂綿およびＯＰ耐性系統の１０匹の成体のイエバエとともにアルミニウム皿に置き、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベーションする。死亡数を２４時間後に求める。
【国際調査報告】
2007513911.tif 000030
2007513911.tif 000031
2007513911.tif 000032