(57)【要約】  本発明は式（Ｉ）のピラゾリノールの使用に関し、ここで、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は毒虫を防除するために説明の中に引用されるように定義される。本発明はまた、新規なピラゾリノールおよび前記物質を作り出すためのいくつかの方法にも関連する。2007514669.tif 000067
2007514669.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を防除するための、式（Ｉ）
【化１】
2007514669.tif 000059
［式中、
Ａは、場合によって置換されたアルキルを表し、
Ｑは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
Ｒ２は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ３は、各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２とＲ３は、さらに一緒になって、アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４は、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ５は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。］
のピラゾリノールおよびそれらの誘導体の使用。
【請求項２】
Ａが、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルを表し、
Ｑが、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１が、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換された（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルを表し、
Ｒ２が、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
Ｒ３が、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
Ｒ２とＲ３が、さらに一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４が、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表し、
Ｒ５が、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはＣ１〜Ｃ４アルキルによって、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリノールおよびそれらの誘導体の使用。
【請求項３】
増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする農薬。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が毒虫および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする毒虫を防除するための方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする農薬を調製するための方法。
【請求項６】
式（ＩＡ）
【化２】
2007514669.tif 000060
［式中、
ＱＡは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１Ａは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
Ｒ２Ａは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ３Ａは、各場合、場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２ＡとＲ３Ａは、さらに一緒になって、アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４Ａは、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ５Ａは、各場合、場合によって置換された少なくとも２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。］
化合物。
【請求項７】
ＱＡが、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１Ａが、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換された（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルを表し、
Ｒ２Ａが、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
Ｒ３Ａが、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換された１から１０個の炭素原子を有するアルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換された３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたアリールまたはアリールアルキル（各場合、アリール基の中に６から１０個の炭素原子を有し、場合によってアルキル部分に１から４個の炭素原子を有する。）を表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表し、
Ｒ２ＡとＲ３Ａが、さらに一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４Ａが、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表し、
Ｒ５Ａが、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルキルを表すか、各場合、場合によってハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはＣ１〜Ｃ４アルキルによって、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表す
請求項６に記載の式（ＩＡ）の化合物。
【請求項８】
（ａ）次の一般式（ＩＩ）
【化３】
2007514669.tif 000061
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは請求項６に記載された通りである。）
の１，３−ジカルボニル化合物を次の一般式（ＩＩＩ）
【化４】
2007514669.tif 000062
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは請求項６に記載された通りである。）
の（チオ）セミカルバジドと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させるか、または
（ｂ）次の一般式（ＩＶ）
【化５】
2007514669.tif 000063
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは請求項６に記載された通りであり、
Ｒはアルキルを表す。）
のアルコキシアルケニルケトン（ここで、式（ＩＶ）で例示されるｃｉｓ−またはＺ構造に加えて対応するｔｒａｎｓ−またはＥ構造が含められるように同様に意図される。）を次の一般式（ＩＩＩ）
【化６】
2007514669.tif 000064
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは請求項６に記載された通りである。）
の（チオ）セミカルバジドと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させるか、または
（ｃ）次の一般式（Ｖ）
【化７】
2007514669.tif 000065
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは請求項６に記載された通りである。）
のピラゾリノールを次の一般式（ＶＩ）
【化８】
2007514669.tif 000066
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは上記で規定された通りであり、
Ｘはハロゲンを表す。）
のアミノカルボニル化合物もしくは次の一般式（ＶＩＩ）
ＱＡ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ５Ａ          （ＶＩＩ）
（式中、ＱＡは請求項６に記載された通りであり、
Ｒ５ＡはＨ（水素）以外は上記で規定された通りである。）
のイソ（チオ）シアナートと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させ、
（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で述べたプロセスによって得られた式（ＩＡ）の化合物を、適切であれば、通例の方法によって式（Ｉ）［またはそうでなければ（ＩＡ）］の他の化合物へと変換させることを特徴とする、請求項６に記載の式（ＩＡ）の化合物を調製するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の出願は知られている、および新規なピラゾリノールおよびそれらの誘導体の、特に害虫の抑制のための農作物プロセス剤としての使用、知られている、および新規なピラゾリノールおよびそれらの誘導体を主成分とした農作物プロセス剤、および新規なトリフルオロメチルピラゾリノールとそれらの誘導体、および同様にそれらの調製のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
比較的多数のピラゾリノール誘導体が文献から知られている［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓ．Ｓｏｅｄｉｎ．の翻訳版）３５（１９９９）、８７〜９２；Ｄｏｋｌａｄ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  Ｒｅｓｐｕｂ．Ｕｚｂｅｋｉｓｔａｎ  ２０００、４２〜４５（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １３６：６９７６６に引用）；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．４５１（２００２）、１４１〜１４７；Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １４（２００３）、１３２〜１３７；Ｊ．ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、Ｓｙｎｏｐｓｅｓ  ２００１、１２〜１３、１３３〜１４７；Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．９２（１９９８）、２３〜２６；ｉｂｉｄ．９９（１９９９）、１７７〜１８２；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１４（１９７１）、９９７〜９９８；Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９８６、１２８（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １０５：１７２３４６に引用）；Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９９０、１２６０〜１２７０（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１４：２２８８７７に引用）；Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓ．Ｓｏｅｄｉｎ．１９９３、２６７〜２６８（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １２０：５４５１６に引用）；Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（Ｚｈｕｒｎａｌ．Ｏｒｇａｎｉ．Ｋｈｉｍ．の翻訳版）３５（１９９９）、３５７〜３６３；ｉｂｉｄ．３６（２０００）、１１４４〜１１４９；Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ３２（１９９９）、８５１〜８６５；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００２、１０７９〜１０８３；ｉｂｉｄ．２００２、２３５３〜２３５８；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．３０（２０００）、１４５７〜１４６５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５５（１９９９）、３４５〜３５２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４３（２００２）、８７０１〜８７０５；Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｂｓｈｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍｉｉ  ５７（１９８７）、５８４〜５９５（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １０８：１５０３６２に引用）；Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉ．Ｋｈｉｍｉｉ  ３１（１９９５）、９３７〜９４３（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １２４：２６０９１８に引用）を対照されたい。］。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、これらの化合物は化学的な科学研究の産物として述べられてきただけであってどのような市場使用に対する参考資料もない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
ここで、式（Ｉ）
【０００５】
【化９】
2007514669.tif 000003
（式中、
Ａは、場合によって置換されたアルキルを表し、
Ｑは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
Ｒ２は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ３は、各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２とＲ３は、さらに一緒になって、アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４は、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ５は、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す）
のピラゾリノール（これらのうちのいくつかは知られている。）およびそれらの誘導体が害虫に対抗して高度に活性であることが見出された。
【０００６】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または（アルコキシのような異種原子との組合せを含めて）可能である限り分枝状である。
【０００７】
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
【０００８】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は少なくとも１つの非対称置換炭素原子を含み、したがって、異なるエナンチオマー（Ｒ配置およびＳ配置の形）またはジアステレオマーの形で存在していてもよい。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の多様な可能な個々のエナンチオマーまたは立体異性体の形およびこれらの異性体化合物の混合物の使用の両方に関連する。
【０００９】
好ましい置換基、および上記および下記の式にリストアップされる基の範囲が以下で述べられる。
【００１０】
Ａは、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルを表すことが好ましい。
【００１１】
Ａは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであることが格段に好ましい。
【００１２】
Ａは、各場合、場合によってフッ素および／または塩素で置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチル、ヘキシルまたはオクチルであることが極めて格段に好ましい。
【００１３】
Ａは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ペルフルオロヘキシルまたはペルフルオロオクチルを表すことが特に好ましい。
【００１４】
Ａは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチルを表すことに重点を置く。
【００１５】
Ｑは、酸素を表すことが好ましい。
【００１６】
Ｑは、イオウを表すことがさらに好ましい。
【００１７】
Ｒ１は、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換された（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルを表すことが好ましい。
【００１８】
Ｒ１は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−またはｎｅｏ−ペンチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニルまたはペンテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、フェニルカルボニルまたはナフチルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニルまたはナフチルメチルカルボニルを表すことが特に好ましい。
【００１９】
Ｒ１は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってフッ素または塩素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニルまたはブテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニルまたはフェニルカルボニルを表すか、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルエチルカルボニルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００２０】
Ｒ１は、水素を表すことが特に好ましい。
【００２１】
Ｒ２は、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
【００２２】
Ｒ２は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはイソプロポキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
【００２３】
Ｒ２は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００２４】
Ｒ２は、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
【００２５】
Ｒ３は、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
【００２６】
Ｒ３は、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
【００２７】
Ｒ３は、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００２８】
Ｒ３は、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロシクロプロピル、フェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ナフチル、２−フリル、３−フリル、２−チエニルまたは３−チエニルを表すことが特に好ましい。
【００２９】
Ｒ３は、メチル、エチルまたはイソプロピルを表すことに重点を置く。
【００３０】
Ｒ２とＲ３は、さらに一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５アルカンジイル（アルキレン）を表すことが好ましい。
【００３１】
Ｒ２とＲ３は、さらに一緒になって、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）またはペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）を表すことが特に好ましい。
【００３２】
Ｒ２とＲ３は、さらに一緒になって、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）またはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を表すことが極めて格段に好ましい。
【００３３】
Ｒ４は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すことが好ましい。
【００３４】
Ｒ４は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはイソプロピルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはイソブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−またはイソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すことが特に好ましい。
【００３５】
Ｒ４は、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはイソプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−またはイソプロピルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルまたはブチニルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００３６】
Ｒ４は、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
【００３７】
Ｒ５は、水素を表すか、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルを表すか、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはＣ１〜Ｃ４アルキルによって、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すことが好ましい。
【００３８】
Ｒ５は、水素を表すか、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが特に好ましい。
【００３９】
Ｒ５は、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００４０】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または（例えばアルコキシのような異種原子との組合せを含めて）可能である限り分枝状であってもよい。
【００４１】
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
【００４２】
例えばハロアルキルのようなハロゲン置換された基はモノハロゲン化またはポリハロゲン化される。ポリハロゲン化のケースでは、ハロゲン原子は同一であるかまたは異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【００４３】
上記で与えられた一般的または好ましい基の定義は両方共に式（Ｉ）の化合物に当てはまり、したがって各場合、調製のための出発材料または中間体に当てはまる。これらの基の定義は所望の通りに互いに組み合わされていてもよい（すなわち与えられた好ましい範囲の間の組合せを含む）。
【００４４】
好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式（Ｉ）の化合物の本発明に従った使用に本発明による優先順位が与えられる。
【００４５】
特に好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式（Ｉ）の化合物の本発明に従った使用に本発明による格段の優先順位が与えられる。
【００４６】
極めて格段に好ましいと上記で与えられた重要性の組合せを含む式（Ｉ）の化合物の本発明に従った使用に本発明による非常に特に好ましい。
【００４７】
本発明に従って使用されるべき式（Ｉ）の化合物の例（これらのいくつかは知られている。）は下記の表１および２にリストアップされる。
【００４８】
【表１】
2007514669.tif 000004
2007514669.tif 000005
2007514669.tif 000006
【００４９】
【表２】
2007514669.tif 000007
【００５０】
本発明に従って使用されるべき一般式（Ｉ）の化合物のいくつかはすでに知られている（導入部で上述された文献を対照されたい。）。
【００５１】
本発明に従って使用されるべき一般式（Ｉ）の化合物のいくつかは未だ文献から知られていない。
【００５２】
したがって、（以下の）一般式（ＩＡ）の化合物は本発明による新規な化合物として権利請求される。
【００５３】
新規な化合物として本出願の主題事項の部分を構成する本発明に従って使用される化合物の特定の基はしたがって式（ＩＡ）によって表され、
【００５４】
【化１０】
2007514669.tif 000008
式中、
ＡＡは、ハロアルキルを表し、
ＱＡは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１Ａは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールアルキルまたはアリールアルキルカルボニルを表し、
Ｒ２Ａは、水素を表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ３Ａは、各場合、場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２ＡとＲ３Ａは、さらに一緒になって、アルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ４Ａは、水素を表すか、アミノを表し、または各場合、場合によって置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ５Ａは、各場合、場合によって置換された少なくとも２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００５５】
上記で与えられる式（ＩＡ）の中にある好ましい置換基または好ましい基の範囲は以下に規定される。
【００５６】
ＡＡは、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルを表すことが好ましい。
【００５７】
ＡＡは、フッ素および／または塩素で置換されたＣ１〜Ｃ５アルキルを表すことが特に好ましい。
【００５８】
ＡＡは、各場合、フッ素および／または塩素で置換された（例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルなどの）メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００５９】
ＡＡは、トリフルオロメチルを表すことが特に好ましい。
【００６０】
ＱＡは、酸素を表すことが好ましい。
【００６１】
ＱＡは、イオウを表すことがさらに好ましい。
【００６２】
Ｒ１Ａは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）カルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換された（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニルを表すことが好ましい。
【００６３】
Ｒ１Ａは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−またはｎｅｏ−ペンチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニルまたはペンテニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、フェニルカルボニルまたはナフチルカルボニルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニルまたはナフチルメチルカルボニルを表すことが特に好ましい。
【００６４】
Ｒ１Ａは、水素を表すことが極めて格段に好ましい。
【００６５】
Ｒ２Ａは、水素を表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
【００６６】
Ｒ２Ａが、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはイソプロポキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
【００６７】
Ｒ２Ａは、水素を表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルを表すか、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００６８】
Ｒ２Ａは、水素を表すことが特に好ましい。
【００６９】
Ｒ３Ａは、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたアルキルであって１から１０個の炭素原子を有するアルキルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたシクロアルキルであって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換され、各場合、アリール基の中に６個または１０個の炭素原子を有し、アルキル部分に場合によって１から４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換されたヘテロシクリルであって最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルを表すことが好ましい。
【００７０】
Ｒ３Ａは、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが特に好ましい。
【００７１】
Ｒ３Ａが、各場合、場合によってフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されるフェニル、ナフチル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されたヘテロシクリルであってフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルからなる群からのヘテロシクリルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００７２】
Ｒ３Ａは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロシクロプロピル、フェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ナフチル、２−フリル、３−フリル、２−チエニルまたは３−チエニルを表すことが特に好ましい。
【００７３】
Ｒ３Ａは、メチル、エチルまたはイソプロピルを表すことに重点を置く。
【００７４】
Ｒ２ＡとＲ３Ａは、さらに一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５アルカンジイル（アルキレン）を表すことが好ましい。
【００７５】
Ｒ２ＡとＲ３Ａは、さらに一緒になって、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）またはペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）を表すことが特に好ましい。
【００７６】
Ｒ２ＡとＲ３Ａは、さらに一緒になって、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）またはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を表すことが極めて格段に好ましい。
【００７７】
Ｒ４Ａは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）カルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル）カルボニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すことが好ましい。
【００７８】
Ｒ４Ａは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはイソプロピルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはイソブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−またはイソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すことが特に好ましい。
【００７９】
Ｒ４Ａは、水素を表すか、アミノを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されるメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはイソブチロイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはイソプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−またはイソプロピルスルホニルアミノを表し、または各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルまたはブチニル、特に水素を表すことが極めて格段に好ましい。
【００８０】
Ｒ４Ａは、水素またはメチルを表すことが特に好ましい。
【００８１】
Ｒ５Ａは、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルキルを表すか、各場合、場合によってハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニルを表すか、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはＣ１〜Ｃ４アルキルによって、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシで置換され、ヘテロシクリル基の中に最大で６個の炭素原子、およびＮ、Ｏ、Ｓからなる群からの少なくとも１つの異種原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表すことが好ましい。
【００８２】
Ｒ５Ａは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたエチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されるフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換された、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが特に好ましい。
【００８３】
Ｒ５Ａは、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたエチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素またはメチルで置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されるフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換され、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表すことが極めて格段に好ましい。
【００８４】
次式（ＩＢ）の化合物に重点が置かれ、
【００８５】
【化１１】
2007514669.tif 000009
（式中、
ＡＡは、フッ素および／または塩素で置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルを表し、
ＱＡは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ３Ａは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−クロロシクロプロピル、フェニル、２−フリル、３−フリル、２−チエニルまたは３−チエニルを表し、
Ｒ５Ａは、各場合、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたエチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−またはｓｅｃ−ブチルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されるフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチルまたはナフチルメチルを表し、または各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシで置換され、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルからなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。）
式（ＩＢ）の以下の化合物が特に好ましい。
【００８６】
ＡＡが、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
ＱＡが、酸素またはイオウを表し、
Ｒ３Ａが、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−クロロシクロプロピル、フェニル、２−フリル、３−フリル、２−チエニルまたは３−チエニルを表し、
Ｒ５Ａが、シクロヘキシルを表すか、各場合、場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、フルオロクロロエトキシまたはトリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシまたはピペラジニル（これは場合によってはメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルによって、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポキシで置換されたフェニルによって置換されている。）で置換されるフェニル、ベンジル、フェニルエチルまたはピリジニルを表す。
【００８７】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素の基は各場合、直鎖状または（例えばアルコキシのような異種原子との組合せを含めて）可能である限り分枝状であってもよい。
【００８８】
場合によって置換された基は一置換または多置換されていてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていてもよい。
【００８９】
例えばハロアルキルのようなハロゲン置換された基はモノハロゲン化またはポリハロゲン化される。ポリハロゲン化のケースでは、ハロゲン原子は同一であるかまたは異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。
【００９０】
基ＱＡ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａに関して好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式（ＩＡ）の新規な化合物に本発明による優先順位が与えられる。
【００９１】
基ＱＡ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａに関して特に好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式（ＩＡ）の新規な化合物に本発明による格段の優先順位が与えられる。
【００９２】
基ＱＡ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａに関して極めて格段に好ましいと上記でリストアップされた重要性の組合せを含む式（ＩＡ）の新規な化合物に本発明による非常に特に好ましい。
【００９３】
式（ＩＡ）の新規なトリフルオロメチルピラゾリノールおよびそれらの誘導体（および同様に、いくつかが知られている式（Ｉ）のピラゾリノールおよびそれらの誘導体も）は、
（ａ）次の一般式（ＩＩ）
【００９４】
【化１２】
2007514669.tif 000010
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは上記で規定された通りである。）
の１，３−ジカルボニル化合物を次の一般式（ＩＩＩ）
【００９５】
【化１３】
2007514669.tif 000011
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは上記で規定された通りである。）
の（チオ）セミカルバジドと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合、または
（ｂ）次の一般式（ＩＶ）
【００９６】
【化１４】
2007514669.tif 000012
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは上記で規定された通りであり、
Ｒはアルキルを表す。）
のアルコキシアルケニルケトン（ここで、式（ＩＶ）で例示されるｃｉｓ−またはＺ構造に加えて対応するｔｒａｎｓ−またはＥ構造が含められるように同様に意図される。）を次の一般式（ＩＩＩ）
【００９７】
【化１５】
2007514669.tif 000013
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは上記で規定された通りである。）
の（チオ）セミカルバジドと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合、または
（ｃ）次の一般式（Ｖ）
【００９８】
【化１６】
2007514669.tif 000014
（式中、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは上記で規定された通りである。）
のピラゾリノールを次の一般式（ＶＩ）
【００９９】
【化１７】
2007514669.tif 000015
（式中、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは上記で規定された通りであり、
Ｘはハロゲンを表す。）
アミノカルボニル化合物もしくは次の一般式（ＶＩＩ）
ＱＡ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ５Ａ          （ＶＩＩ）
（式中、ＱＡは上記で規定された通りであり、
Ｒ５ＡはＨ（水素）以外は上記で規定された通りである。）
のイソ（チオ）シアナートと、適切であれば１つまたは複数の希釈剤の存在下、および適切であれば１つまたは複数の反応補助剤の存在下で反応させる場合に得られ、
（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で述べたプロセスによって得られた式（ＩＡ）の化合物を、適切であれば、通例の方法によって式（Ｉ）［またはそうでなければ（ＩＡ）］の他の化合物へと変換させる。
【０１００】
Ｒ１ＡがＨ（水素）を表す式（ＩＡ）の化合物は通例の方法によって、概して（Ｒ１Ａが水素を除いて上記で規定された通りであり、Ｘ１がハロゲンを表す場合の）式Ｘ１−Ｒ１Ａ（ＶＩＩＩ）の化合物と（好ましくは例えばトリエチルアミンもしくはエチルジイソプロピルアミンなどの反応補助剤の存在下、および適切であれば例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルイソブチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの希釈剤の存在下で０℃と２００℃の間の温度で）反応させることによってＲ１Ａがさらに上記に与えられた重要性を有する対応する式（ＩＡ）の化合物へと変換されていてもよい。メチル化のためにジアゾメタンまたはテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウムを使用することも可能である。
【０１０１】
出発材料として例えば１，１，１−トリフルオロヘキサン−２，４−ジオンおよび４−フェニルチオセミカルバジドを使用すると、本発明によるプロセス（ａ）の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
【０１０２】
【化１８】
2007514669.tif 000016
【０１０３】
出発材料として例えば２−メトキシ−５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテン−４−オンおよび４−エチルセミカルバジドを使用すると、本発明によるプロセス（ｂ）の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
【０１０４】
【化１９】
2007514669.tif 000017
【０１０５】
出発材料として例えば３−メチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オルおよびシクロヘキシルイソシアナートを使用すると、本発明によるプロセス（ｃ）の反応の過程は下記の式の仕組みによって具体的に示し得る。
【０１０６】
【化２０】
2007514669.tif 000018
【０１０７】
式（ＩＩ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）における出発材料として使用される１，３−ジカルボニル化合物の一般的定義を与える。一般式（ＩＩ）において、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
【０１０８】
一般式（ＩＩ）の出発材料は知られており、および／またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る［Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１１８（２００２）、１３５〜１４８；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４０（１９９７）、１３４７〜１３６５；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １１（１９９７）、１３２１〜１３２４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４３（２００２）、８７０１〜８７０５を対照されたい］。
【０１０９】
式（ＩＶ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｂ）における出発材料として使用されるアルコキシアルケニルケトンの一般的定義を与える。一般式（ＩＶ）において、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
【０１１０】
一般式（ＩＶ）の出発材料は知られており、および／またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１５（１９８２）、２７６６；ｉｂｉｄ．１１７（１９８４）、３２７０；Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９７６、４９９〜５０２；Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．９９（１９９９）、１７７〜１８２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８６、１０１３〜１０１４；ｉｂｉｄ．１９９１、４８３；Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｅｘａｍｐｌｅｓを対照されたい。］。
【０１１１】
式（ＩＩＩ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）および（ｂ）における出発材料としてさらに使用される（チオ）セミカルバジドの一般的定義を与える。一般式（ＩＩＩ）において、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
【０１１２】
一般式（ＩＩＩ）の出発材料は知られており、および／またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る［Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３３５（２００２）、１２９〜１３４；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１１（２００１）、１１４９〜１１５２；Ｅｇｙｐｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．４１（１９９８）、２５７〜２６６；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｖｏｌ．５（１９７３）、１６８〜１７０；Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  ５５（２０００）、５００〜５０２；ｉｂｉｄ．５６（２００１）、１２１〜１２４；Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｅｘａｍｐｌｅｓを対照されたい。］。
【０１１３】
式（Ｖ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｃ）における出発材料として使用されるピラゾリノールの一般的定義を与える。一般式（Ｖ）において、Ｒ２ＡおよびＲ３Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｖ）の出発材料は知られており、および／またはそれ自体知られているプロセスによって調製され得る［Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔ．Ｃｏｍｐ．３８（２００２）、６６８〜６７６；Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．９４（１９９９）、１９９〜２０３；Ｒｕｓｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂｕｌｌ．５１（２００２）、１２８０〜１２９１；Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｅｘａｍｐｌｅｓを対照されたい。］。
【０１１５】
式（ＶＩ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｃ）における出発材料としてさらに使用されるアミノカルボニル化合物の一般的定義を与える。一般式（ＶＩ）において、ＱＡ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。Ｘは塩素を表すことが好ましい。
【０１１６】
式（ＶＩ）のアミノカルボニル化合物は合成に関して知られている有機化学物質である。
【０１１７】
式（ＶＩＩ）は、一般式（ＩＡ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｃ）における出発材料として代替で使用されるイソ（チオ）シアナートの一般的定義を与える。一般式（ＶＩＩ）において、ＱＡおよびＲ５Ａはこれらの基に関して好ましい、特に好ましい、極めて格段に好ましいなどと本発明による一般式（ＩＡ）の化合物の説明と関連して上記ですでに述べられた重要性を有することが好ましいか、特に好ましいか、極めて格段に好ましい。
【０１１８】
式（ＶＩＩ）のイソ（チオ）シアナートは合成に関して知られている有機化学物質である。
【０１１９】
一般式（ＩＡ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は１つまたは複数の希釈剤を使用して実行されることが好ましい。本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を実行するために適した希釈剤は特に不活性の有機溶剤である。これらは特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環族または芳香族の（場合によってハロゲン化される）炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、メタノール、エタノール、ｎ−またはイソプロパノールなどのアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらの水もしくは純水との混合物を含む。
【０１２０】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、適切であれば１つまたは複数の反応補助剤を使用して実行される。本発明によるプロセスのための適切な反応補助剤は、一般に、通例の無機または有機の塩基もしくは酸受容体である。これらは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−プロポキシドもしくはイソプロポキシド、ｎ−ブトキシド、イソブトキシド、ｓｅｃ−ブトキシドもしくはｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−プロポキシドもしくはイソプロポキシド、ｎ−ブトキシド、イソブトキシド、ｓｅｃ−ブトキシドもしくはｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらに同様に、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２，４−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチルおよび３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性の有機窒素化合物を含むことが好ましい。
【０１２１】
本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わる可能性が高い。概して、プロセスは０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と１２０℃の間の温度で実行される。
【０１２２】
本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は大気圧下で概して実行される。しかしながら、昇圧下または減圧下（概して０．１ｂａｒと１０ｂａｒの間）で本発明によるプロセスを実行することも可能である。
【０１２３】
本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を実行するために、出発材料はほぼ等モルの量で概して使用される。しかしながら、化合物のうちの１つの比較的大幅な過剰量を使用することも可能である。反応は反応補助剤の存在下で適切な希釈剤中で概して実行され、反応混合物は必要とされる温度で数時間について概して攪拌する。ワークアップが通例の方法（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｅｘａｍｐｌｅｓを対照されたい。）によって実行される。
【０１２４】
プロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は式（ＩＡ）の新種化合物およびいくつかが知られている式（Ｉ）の化合物について同等に適している。式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（ＩＩ）から（ＶＩＩ）における基Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａの重要性はＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の重要性に対応する。
【０１２５】
本活性化合物は植物および植物の器官を保護するため、収穫率を上げるため、収穫された材料の品質を向上させるため、および毒虫、特に、農業、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵産物および材料の保護、および衛生分野において遭遇される昆虫、クモおよび線虫を防除するために適しており、温血動物に対する植物の優れた耐性および好都合な毒性を有し、環境によって十分に許容される。これらは植物保護剤として好んで使用されていてもよい。これらは、通常では感受性および耐性の種に対抗して、および発達のすべてもしくはいくつかの局面に対して活性である。上述の毒虫は、
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からの、例えばホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目からの、例えば斑点を付けられたヘビヤスデ（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデゲジ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からの、例えば家族のムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）および共通の家ムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、
庭ムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目からの、例えば庭ムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
総尾（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目からの、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目からの、例えばヤギシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、およびサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目からの、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目からの、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばレティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目からの、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、およびミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばエウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマクアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、トラジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウスプロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびオオサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばアレウロデス・プラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リビスアブラムシ（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、イヌホウズキクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホップイポアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウスセリスビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、キヅタクロアブラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、クワコナカイガラムシ属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、およびプシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレティスブランカデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウロクチスクリソレア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｒｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、アカマダラヨトウガ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイガ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラプセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエンシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプアレチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラフミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシアアムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミドリカシガ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  Ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナパロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、およびイネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
コウチョウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばナンキンムシ（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、サイカチマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス属種（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、シロオビアワフキ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、パエドンコチレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデスクリンセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アウソノムス属種（Ａｕｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウ属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、ヨツボシヤツコクゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウソルヒンチュスアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、マダラカツオブシムシ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメカツオブシムシ属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、キクイムシ属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲデスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプタスホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウムプシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロンソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、およびイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびヴェスバ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からの、例えばヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリホラエリツロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウシアブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスキネラフリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレアミ属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、およびリリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からの、例えばインドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ綱種（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの、例えばダイオウサンリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オミソドロス属（Ｏｍｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフェスリビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコブツルタオレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リビセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チャノホコリダニ属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、およびブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）を含む。
【０１２６】
植物寄生線虫は、例えばプラティレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ジフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドロス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノザイセンチュウ属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）を含む。本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、アブラムシ（例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））、甲虫とそれに対応する幼虫（例えばパエドンコクレアイアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））、蝶の毛虫（例えばツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））、クモの子（例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））、ノミ（例えばクテノパリデスフェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））、ハエとそれに対応する幼虫（例えばヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ））、および同様に線虫（例えばサツマイモコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））に対抗して優れた活性を有する。
【０１２７】
適切であれば、本発明による化合物はある一定の濃度または適用量で除草剤または除草剤用の毒性緩和剤として、またはそれ以外では殺菌剤、例えば抗真菌薬、抗カビ薬、および殺菌薬として使用されることも可能である。適切であれば、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用されることも可能である。
【０１２８】
すべての植物および植物の部分が本発明に従って処理されていてもよい。植物は、本背景においてすべての植物および植物集団、例えば望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（自然に生える作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、従来式の植物品種改良および最適化方法によって、またはバイオテクノロジおよび遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られることが可能な植物であってよく、遺伝子組み換え植物を含み、品種改良者の権利によって保護可能または保護不可能な植物品種を含む。植物の部分は芽、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味すると理解されるべきであり、述べられ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、および地下茎である。植物の部分はまた、収穫された材料、成長時および発生時の増殖用材料、例えば切り枝、塊茎、地下茎、横枝、および種子も含む。
【０１２９】
活性化合物による植物および植物の部分の本発明によるプロセスは直接的に実行されてよく、または通例のプロセス方法、例えば浸漬法、スプレー法、蒸着法、フォギング、散布法、塗布法、注入法、および（増殖用材料、特に種子のケースでは）同様に１層または複数層のコーティング付着法によって化合物が周囲の環境または貯蔵スペースに作用することを可能にすることによって実行されてよい。
【０１３０】
本活性化合物は溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、可溶性粉剤、顆粒、懸架−乳化濃縮物、活性化合物で含浸処理された天然および合成の物質、およびポリマー材料内へのマイクロカプセル化などの通例の配合物へと変換されていてもよい。
【０１３１】
これらの配合物は知られている方式で、例えば活性物質を増量剤、すなわち液体溶剤、および／または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤の使用で作り出される。
【０１３２】
使用される増量剤が水であれば、補助的な溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶剤はキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分などの脂肪族炭化水素、無機物および植物性油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよび同様にこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強度に極性の溶剤、および同様に水である。
【０１３３】
適切な固体基剤として、例えばアンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの地面の自然の無機物、および極度の分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの地面の合成無機物がある。顆粒のための固体基剤として適切な、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石などの破砕され分画された自然の岩石、および同様に無機および有機の粗びき粉の合成顆粒、および大鋸屑、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒がある。適切な乳化剤および／または泡形成剤として、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、および同様にタンパク質の加水分解物などの非イオン性およびアニオン性の乳化剤がある。適切な分散剤として、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。
【０１３４】
カルボキシメチルセルロースのような粘着剤、粉末の形の天然高分子または合成高分子、アラビアゴムのような顆粒またはラテックス、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸、ならびにケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質が配合物に使用されてよい。他の可能な添加剤は無機物および植物性油である。
【０１３５】
無機の色素、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機の染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用してよい。
【０１３６】
配合物は活性化合物の重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間を概して有する。
【０１３７】
本発明による活性化合物は、市販入手可能な配合物で、および殺虫剤、誘引薬、消毒剤、殺菌薬、ダニ駆除剤、線虫駆除薬、抗真菌薬、成長調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物としてこれらの配合物から調製される使用形態で使用されていてもよい。殺虫剤は、例えば、とりわけリン酸エステル、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素および微生物によって産生される物質を含む。
【０１３８】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１３９】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルジオマイシン；ミクロブ���ニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフラース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フサライド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；サイアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。
【０１４０】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１４１】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナスリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメスリン（α−メスリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、バチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラススフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラスサチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラススリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラススリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、バシラススリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＧＣ−９１株、バシラススリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＮＣＴＣ−１１８２１株、バキュロウイルス、ボーベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンドチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、β−シフルスリン、β−シペルメスリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カデュサホス、カンフェクロル、カルバリル、カーボフラン、カーボフェノチオン、カーボスルファン、カータプ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオナト、クロルデン、クロルジメフォルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホスメチル、クロルピリホス（エチル）、クロバポルスリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−シペルメスリン、ｃｉｓ−レスメスリン、ｃｉｓ−ペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロスリン、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シフェノスリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメスリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルスリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカプ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサトナ��リウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペンスリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチン酸化物、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルメスリン、フルピラゾホス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノホス、フォルムエタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロクス、（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、γ−シハロスリン、γ−ＨＣＨ、ゴシプルア、グランドルア、顆粒症ウイルス、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア、カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロスリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン。
【０１４２】
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２  有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．ナトリウムチャンネルモジュレータ／電圧ゲート型ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（除虫菊））
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレータ
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．クロライドチャネルアクチベータ
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
８．エクジソンアゴニスト／破壊剤
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤（ＡＴＰディスラプター）
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキサイド）
１１．Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化反応のアンカプラー
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．ページＩ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホール
１３．ページＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．ページＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム
１５．昆虫腸粘膜の微生物ディスラプター
バチルスチューリンゲンシス菌株
１６．脂質合成阻害剤
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）および炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウムで活性化されたＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）
２１．ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム）
２２．生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン類
（例えば、アザジラクチン、バチルス属、白彊蚕病菌属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタールリジウム属（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）、ペシロミセス属、チューリンゲンシン、バーティシリウム属）
２３．作用機序が不明または不特定の活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的摂食阻害物質（例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、ジシクラニル、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウイルスを含む製剤。
【０１４３】
除草剤のような他の知られている活性化合物、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および／またはセミオケミカルとの混合物も可能である。
【０１４４】
市販入手可能な配合物、およびこれらの配合物と共に調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに相乗剤との混合物の形で存在していてもよい。相乗剤は、これによって活性化合物の活性が高められる化合物であって、相乗剤がそれ自体活性であるように添加される必要はない。
【０１４５】
市販入手可能な配合物、およびこれらの配合物と共に調製される使用形態で殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物はさらに、植物の生息場所、植物の部分の表面もしくは植物組織内への適用の後の活性化合物の劣化を低減させる阻害剤との混合物の形で存在してよい。
【０１４６】
市販入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変わり得る。これらの使用形態の活性化合物含有量は活性化合物の重量で０．００００００１％から９５％、好ましくは重量で０．０００１％と１％の間であってよい。
【０１４７】
これらは使用形態に適するように構成された通例の方式で適用される。
【０１４８】
衛生上の毒虫および貯蔵産物の毒虫に対抗して使用される場合、本活性化合物は木材および粘土への卓越した残留作用、ならびに石灰処理された基材上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１４９】
上記ですでに述べられたように、すべての植物およびそれらの部分を本発明に従って処理してよい。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または異種交配、プロトプラスト融合などの従来式の生物学的品種改良によって得られるもの、およびこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子工学によって、適切であれば従来式の方法との組合せで得られる遺伝子組み換え植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）、およびこれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上記で説明されている。
【０１５０】
市販入手可能であるかまたは使用されている各々のケースの植物品種の植物が本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種は、新たな特性（「特徴」）を有し、従来式の品種改良によるか、突然変異によるか、または組み換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、変種、生物型、または遺伝子型であってもよい。
【０１５１】
植物種または植物品種、これらの生育場所および生育条件（土壌、気候、発育期間、摂取物）に応じて、本発明によるプロセスは超付加（「相乗」）効果に結び付くことも可能である。したがって例えば、削減された適用量、および／または活性範囲の拡大、および／または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性の増大、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分含有量に対する向上した耐性、向上した開花能力、さらに容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および／またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および／または加工可能性が可能であり、これは実際に期待される効果を超える。
【０１５２】
本発明に従って処理されることが好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種（すなわち遺伝子工学によって得られるもの）は、特に利点のある有用な特性（「形質」）を植物に与える遺伝子材料を遺伝子組み換えにおいて受け取ったすべての植物を含む。そのような特性の例は、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分含有量に対する向上した耐性、向上した開花能力、さらに容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および／またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および／または加工可能性である。そのような特性のさらなる、特に強調される例は、対昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物性および微生物性毒虫に対抗する植物のさらに良い防御、およびある種の除草活性化合物に対する植物のやはり増大した耐性である。述べられ得る遺伝子組み換え植物の例は穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナ、および同様に果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘系果実、およびブドウ）などの重要な農作物植物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびアブラナに格段の強調が与えられる。特に強調される形質は、植物の中に形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子材料によって（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、およびまたこれらの組合せによって）植物の中に形成された毒素によって昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対抗する植物（これ以降は「Ｂｔ植物」と称される）の増大した防御である。同様に特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子およびそれに対応して発現されるタンパク質と毒素によって真菌、細菌、およびウイルスに対抗する植物の増大した防御である。さらなる特に強調される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセート、またはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。問題となっている望ましい形質を与える複数の遺伝子は遺伝子組み換え植物内で互いに組み合わさって存在することがまた可能である。述べられ得る「Ｂｔ植物」の例は商標名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で売られているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種、およびジャガイモ変種である。述べられ得る除草剤耐性植物の例は商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性、例え���アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えばトウモロコシ）で売られているトウモロコシ変種、綿変種、および大豆変種である。述べられ得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来式の方式で品種改良された植物）は名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で売られている変種も含む。もちろん、これらの記述はこれらの遺伝子特徴またはなおも開発されるべき遺伝子形質を有し、将来、開発および／または市場化されるであろう植物品種にも当てはまる。
【０１５３】
リストアップされた植物は本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物の混合物と特に有利な方式で本発明に従って処理されることができる。活性化合物または混合物に関して上記で記述された好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。本文中に特に具体的述べられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【０１５４】
本発明による活性化合物は植物衛生上および貯蔵産物の毒虫に対抗するばかりではなく、獣医学の領域においてマダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ケダニなどの動物の寄生虫（外部寄生虫）、（刺す、および血を吸う）ハエ、寄生するハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、鳥類のシラミ、およびノミにも対抗して活性である。これらの寄生虫は、
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からの、例えばブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、アムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からの、例えばトリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネクキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラチセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目からの、例えばヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、アオキツメトゲブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ハクサンツノマユブユ属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヌカカ属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシアブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、センチニクバエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目からの、例えばプレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノケファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クエノピスラ属種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ  ｓｐｐ．）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目からの、例えばキメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、オオサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、およびパンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目からの、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、
ダニ（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｄａ））亜綱、Ｍｅｔａ−およびトゲダニ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えばヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモピサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リビセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、およびハチダニ属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））目およびコメダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目から、例えばアカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトチェイレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、アカツツガムシ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびラミノオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）を含む。
【０１５５】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた、例えば畜牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂などの農業家畜、犬、猫、カゴで飼う小鳥、観賞魚などの家庭の動物、およびハムスター、モルモット、ラット、およびマウスなどの実験用動物を攻撃する節足動物を抑制することにも適している。これらの節足動物に対抗することによって死亡および（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）性能低下を減らすことが意図され、それにより、本発明による活性化合物を使用することによるさらに経済的で簡単な動物の保管が可能にされる。
【０１５６】
獣医学領域において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、フィードスルー法、坐剤の形で腸溶性投与によるか、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によるなどの非経口投与によるか、経鼻使用によるか、例えばディッピング、沐浴、スプレー、注ぎ込み、染み付け、粉体振りかけなどの経皮投与によって、活性化合物を有する首輪、耳標、尾標、肢帯、引き綱、マーキング装置などの造形品の補助を受けて知られている方式で使用される。
【０１５７】
家畜、家禽、家庭動物などに使用される場合、式（Ｉ）の活性化合物は重量で１から８０％の量の活性化合物を含む配合物（例えば粉末、エマルジョン、流動物）として直接または因数１００から１００００で希釈した後のどちらかで使用されていてもよく、またはこれらは薬浴の形で使用されていてよい。
【０１５８】
さらに、本発明による化合物が工業用材料を破壊する昆虫に対抗する強力な殺虫作用を有することが見出された。
【０１５９】
どのような限定もされないが以下の昆虫が例の方式で好ましく選択されるものとして述べられていてもよい。
【０１６０】
ヒロトルペスバユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロポルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、セストビウムルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリナスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウムモリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタスパブスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アペイトモナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルナス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫類；コルキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセラスギガスタイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセラスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などのハサミムシ類；カロテルメスフラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメスフラビプス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメスルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ類；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなシミ類。
【０１６１】
工業用材料は本願の背景では、好ましくは合成材料、膠、糊、紙および板材、皮革、木材および木製品、および塗料などの非生物材料を意味すると理解されるべきである。
【０１６２】
昆虫による攻撃に対抗して保護されることが極めて格段に好ましい材料は木材および木製品である。
【０１６３】
本発明による組成物またはそのような組成物を含む混合物によって保護されることが可能な木材および木製品は、例えば、建築木材、木製の梁、鉄道枕木、橋梁部材、桟橋、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電柱、ウッドクラッド、木で作られた窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具品、または家屋もしくは建具類の構築に極めて一般的に使用される木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０１６４】
本活性化合物はそれ自体で、または濃縮物、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルションもしくはペーストなどの概して通例の配合物の形で使用されてよい。
【０１６５】
前述の配合物はそれ自体知られている方式で、例えば活性化合物を希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤およびＵＶ安定剤、および適切であれば着色剤および色素および他のプロセス補助剤と混合することによって調製されてよい。
【０１６６】
木材および木製材料の保護に使用される殺虫剤の組成物および濃縮物は重量で０．０００１％から９５％、特に重量で０．００１％から６０％の濃度の本発明による活性化合物を含む。
【０１６７】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種および発生によって、および溶剤によって決まる。最適の適用量は試験系による各々のケースの使用によって決定されてよい。しかしながら一般に、保護されるべき材料に基づいて重量で０．０００１％から２０％、好ましくは重量で０．００１％から１０％の活性化合物を使用すると十分である。
【０１６８】
使用される溶剤および／または希釈剤は有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および／または低揮発性のオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および／または極性の有機化学溶剤もしくは溶剤混合物、および／または水、および適切であれば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１６９】
使用されることが好ましい有機化学溶剤は、３５よりも上の蒸発番号および３０℃よりも上、好ましくは４５℃よりも上の引火点を有するオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤である。低揮発性を有し、水に不溶性であるそのようなオイル状もしくはオイル型の有機化学溶剤として使用される物質は適切な無機オイルまたはそれらの芳香族画分、または無機オイル含有溶剤混合物、好ましくは揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１７０】
好都合に使用される物質は１７０から２２０℃の沸騰範囲を備えた無機オイル、１７０から２２０℃の沸騰範囲を備えた揮発油、２５０から３５０℃の沸騰範囲を備えたスピンドルオイル、１６０から２８０℃の沸騰範囲を備えた石油または芳香族化合物、ターペンテインのエキスなどである。
【０１７１】
好ましい実施形態では、１８０から２１０℃の沸騰範囲を備えた液体の脂肪族炭化水素または１８０から２２０℃の沸騰範囲を備えた芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物、および／またはスピンドルオイル、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
【０１７２】
３５よりも上の蒸発番号および３０℃よりも上、好ましくは４５℃よりも上の引火点を有する低揮発性の有機のオイル状もしくはオイル型の溶剤は高い揮発性もしくは中程度の揮発性の有機化学溶剤によって部分的に置き換えられていてもよいが、溶剤の混合物がやはり３５よりも上の蒸発番号および３０℃よりも上、好ましくは４５℃よりも上の引火点を有すること、および殺虫剤／抗真菌薬の混合物がこの溶剤混合物中に可溶であるかまたは乳化可能であることが条件となる。
【０１７３】
好ましい実施形態では、有機化学溶剤もしくは溶剤混合物の一部は脂肪族の極性有機化学溶剤もしくは溶剤混合物で置き換えられる。使用されることが好ましい物質はヒドロキシル、および／または例えばグリコールエーテル、エステルなどのエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族の有機化学溶剤である。
【０１７４】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれら自体で知られている合成樹脂および／または結合用乾性油であり、水で希釈されていてもよく、および／または使用される有機化学溶剤に可溶性または分散可能または乳化可能であり、特に結合剤は、アクリレート樹脂、ポリ酢酸ビニルなどのビニル樹脂、ポリエステル樹脂、縮合重合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、ドライングベジタブル（ｄｒｙｉｎｇ  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ）および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づいた物理的ドライングバインダ（ｄｒｙｉｎｇ  ｂｉｎｄｅｒ）で構成されるかまたはこれらを含む。
【０１７５】
結合剤として使用される合成樹脂はエマルジョン、懸濁液、または溶液の形で使用されてよい。重量で最大１０％までのビチューメンまたはビチューメン質の物質が結合剤として使用されることも可能である。さらに、それら自体で知られている着色剤、色素、水性防虫剤、臭気マスキング物質、および防止剤もしくは防食剤なども使用されていてもよい。
【０１７６】
本組成物または濃縮物は本発明に従って少なくとも１つのアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、および／またはドライングベジタブル（ｄｒｙｉｎｇ  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ）油を有機化学結合剤として含むことが好ましい。本発明に従って使用されることが好ましいものは重量で４５％を超える、好ましくは重量で５０％から６８％のオイル含有量を備えたアルキド樹脂である。
【０１７７】
上述の結合剤のすべてまたはいくつかは固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えられていてよい。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防止することが意図されている。これらは（使用される結合剤１００％を基にして）結合剤の０．０１％から３０％と置き換わることが好ましい。
【０１７８】
可塑剤はフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、またはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエステル、または比較的高い分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、およびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類から由来する。
【０１７９】
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンを主成分とする。
【０１８０】
溶剤または希釈剤として特に適しているものはまた水であって、適切であれば上述の有機化学溶剤もしくは希釈剤、乳化剤、および分散剤のうちの１つまたは複数との混合物である。
【０１８１】
木材の特に適切な保護は大規模な工業的含浸プロセス、例えば真空、二重真空、または加圧プロセスによって達成される。
【０１８２】
適切であれば、すぐに使用できる組成物は付加的に他の殺虫剤、および適切であれば付加的に１つまたは複数の抗真菌薬を含んでよい。
【０１８３】
混合されることが可能な適切な追加成分はＷＯ９４／２９２６８号に述べられている殺虫剤および抗真菌薬であることが好ましい。この文献に挙げられた化合物は、明示的に本願の一部である。
【０１８４】
混合されることが可能な極めて格段に好ましい成分はクロロピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルスリンなどの殺虫剤、およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチル、カルバミン酸塩、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの抗真菌薬である。
【０１８５】
海水または汽水と接触する対象物、特に船体、網、網製品、建物、係留設備、および信号システムを付着物に対抗して保護するために本発明による複数の化合物が同時に使用されていてもよい。
【０１８６】
カンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）のような固着性の貧毛網（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による、および貝殻および様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）などのレダモルパ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）（エボシ貝類）のグループから由来する種による、またはバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）またはカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種などのボラノモルファ類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）（フジツボ類）のグループからの種による付着物は船の摩擦抵抗を増大させ、結果としてさらに高いエネルギー消費および乾ドックへの追加的に頻繁な居留のせいで運転コストの顕著な上昇につながる。
【０１８７】
藻類、例えばシオミドロ属種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）およびセラミウム属種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による付着物、一般名シリペジア（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（蔓脚類、甲殻類）に分類される固着性のエントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）のグループによる付着物は特に重大である。
【０１８８】
驚くべきことに、ここで本発明による化合物が単独または他の活性化合物との組合せで顕著な付着防止作用を有することが見出された。
【０１８９】
本発明による化合物を単独または他の活性化合物との組合せで使用することは、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、チタン酸ブチル重合体、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−酸化物と亜鉛の塩および銅の塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバミン酸塩、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用が不用になること、またはこれらの化合物の濃度が下げられることを可能にする。
【０１９０】
適切であれば、すぐに使用できる防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、抗真菌薬、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の付着防止活性化合物を付加的に含み得る。
【０１９１】
本発明による防汚組成物との組合せに好ましく適切な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、およびテルブトリンなどの殺藻薬；ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバミン酸、トリフルアニド、およびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールのようなアゾール類などの抗真菌薬；酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、およびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；鉄キレート剤；または４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−酸化物とカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛の塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、および２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来式の付着防止活性化合物である。
【０１９２】
使用される防汚組成物は、重量で０．００１％から５０％、特に重量で０．０１％から２０％の本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０１９３】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えばＵｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５、３７、７３０〜７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３に述べられているような通例の成分を含む。
【０１９４】
その上さらに、本発明による殺藻、抗真菌、軟体動物駆除の活性化合物および殺虫活性化合物、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０１９５】
識別された結合剤の例は溶剤系の中のポリ塩化ビニル、溶剤系の中の塩化ゴム、溶剤系、特に水系の中のアクリル樹脂、水性分散液の形または有機溶剤系の形の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油のような乾性油、タールもしくはビチューメンとの組合せの樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩化ポリプロピレン、およびビニル樹脂である。
【０１９６】
適切であれば、塗料は海水に不溶性であることが好ましい無機色素、有機色素、または着色剤も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンのような物質を含んでいてもよい。さらに、塗料は流動学的な特性を左右する可塑剤、重合調節剤、およびその他の従来式の構成要素を含んでいてもよい。本発明による化合物または上述の混合物はまた、自己研磨型付着防止システムの中に組み入れられることも可能である。
【０１９７】
本活性化合物はまた、閉ざされた空間、例えば住居、工場の広間、事務所、自動車室内などで見つけられる毒虫、特に昆虫、クモ、およびダニを抑制することにも適している。これらは単独または他の活性化合物および補助剤との組合せでこれらの毒虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に使用されてよい。これらは感受性および耐性の種に対抗して、およびすべての発達段階に対抗して活性である。これらの毒虫は、
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目からの、例えばラングドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目からの、例えばアルガスパルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガスリフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシパグスドメスティクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニゾドルスモウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラアルフレッダグシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロムビクラオウタムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケチリダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、コナチリダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
真性蜘蛛（Ａｒａｎｅａｅ）目からの、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、コガネグモ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラクモ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からの、例えばプセウドスコルピオネスセリファ（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネスセイリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネスパランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からの、例えばホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ディプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目からの、例えば斑点を付けられたヘビヤスデ（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、メキシコキシャヤスデ属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
ムカデゲジ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からの、例えばツチムカデ属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目からの、例えばクテノレプシマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｓｉｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマサチャリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデスインクイリナス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目からの、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、ウッドゴキブリ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目からの、例えばアケタドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目からの、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばカロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばレピナタス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、コナチャタテ属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
コウチョウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばアントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメカツオブシムシ属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメスデス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒメコクヌストモドキ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からの、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデスタエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリホラエリツロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナプルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、アオキツメトゲブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばコハチノスツヅリガ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネアクロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネアペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からの、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばクロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ミヤマトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からの、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、キモノシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からの、例えばネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロディナスプロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含む。
【０１９８】
これらは屋内殺虫剤の領域単独、またはリン酸エステル、カルバミン酸エステル、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤などの他の適切な活性化合物、または他の知られている殺虫剤の化学分類からの活性化合物との組合せで使用される。
【０１９９】
これらはエアロゾル、非加圧スプレー製品（例えばポンプおよび霧吹きスプレー）、自動フォギングシステム、噴霧器、泡、ゲル、セルロースまたはポリマーで作られた蒸発平板を備えた蒸発器製品、液体の蒸発器、ゲルおよび膜の蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを使用しない、または受動性の蒸発システム、虫取り紙、虫取り袋、および虫取りゲル中で、顆粒または粉末として、散布用の餌または餌場で使用される。
【実施例】
【０２００】
調製例
（実施例１）
【０２０１】
【化２１】
2007514669.tif 000019
【０２０２】
プロセス（ｂ）
０．５０ｇ（２．３８ミリモル）の４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−５−メチルヘキシ−３−エン−２−オン、０．４４ｇ（２．３８ミリモル）の４−（４−フルオロフェニル）チオセミカルバジド、および１０ｍｌのメタノールの混合物を室温（約２０℃）で２４時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物がカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、容積比５：１）によって後処理される。これは０．７１ｇ（理論値の８５．５％）のＮ−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−３−（ｉ−プロピル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオアミドをオイルとして与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：３．８６］。
【０２０３】
（実施例２）
【０２０４】
【化２２】
2007514669.tif 000020
【０２０５】
プロセス（ｃ）
室温で調製される０．５０ｇ（２．０ミリモル）の３−（ｔ−ブチル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オン、０．４０ｇ（２．０ミリモル）の２−クロロフェニルイソチオシアナート、６ｍｌの１，４−ジオキサン、および５滴のトリエチルアミンの混合物を還流条件下で１６時間沸騰加熱し、その後、減圧下で濃縮する。その後、残留物は石油エーテルで粉砕し、結果として得られる結晶生成物を吸引を伴なう濾過によって単離する。これは０．３１ｇ（理論値の３２％）のＮ−（２−クロロフェニル）−５−ヒドロキシ−３−（ｔ−ブチル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオアミドを与える。
【０２０６】
調製実施例１および２と同様に、本発明による調製プロセスの概要に従って、例えば下記の表３にリストアップされた式（ＩＡ）
【０２０７】
【化２３】
2007514669.tif 000021
の化合物を調製することがまた可能である。
【０２０８】
【表３】
2007514669.tif 000022
2007514669.tif 000023
2007514669.tif 000024
2007514669.tif 000025
2007514669.tif 000026
2007514669.tif 000027
2007514669.tif 000028
2007514669.tif 000029
2007514669.tif 000030
2007514669.tif 000031
2007514669.tif 000032
2007514669.tif 000033
2007514669.tif 000034
2007514669.tif 000035
2007514669.tif 000036
2007514669.tif 000037
【０２０９】
表中に与えられるｌｏｇＰの値は逆相カラム（Ｃ１８）によるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によってＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従って判定した。
温度：４３℃
（ａ）酸性範囲（ｐＨ２．３）における判定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配（表１中の対応する測定結果はａで印が付けられる）。
（ｂ）中性範囲（ｐＨ７．５）における判定のための移動相：０．０１モルのリン酸バッファ水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配（表１中の対応する測定結果はｂで印が付けられる）。
較正は、非分枝型のアルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を使用し、知られているｌｏｇＰ値（２つの連続するアルカノンの間の線形補間を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の判定）で実行された。
最大λ値は２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフィー信号の最大値において判定した。
【０２１０】
式（ＩＩＩ）の出発材料の調製：
（実施例ＩＩＩ−１）
【０２１１】
【化２４】
2007514669.tif 000038
【０２１２】
第１段階
【０２１３】
【化２５】
2007514669.tif 000039
【０２１４】
１４．５ｇ（１０１ミリモル）のｏ−トルイジンヒドロクロリドおよび３６ｍｌ（２０７ミリモル）のエチルジイソプロピルアミンを１２０ｍｌのジクロロメタン中に溶解して０℃に冷却し、１０．１ｍｌ（１０６ミリモル）のクロロギ酸エチルを滴下する。この混合物を室温（約２０℃）で３時間攪拌し、その後、１００ｍｌの水を加える。有機相を水と飽和塩化水素溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは１８．２ｇ（理論値の１００％）のＯ−エチルＮ−（２−メチルフェニル）カルバミン酸を黄色がかったオイルとして与え、これはさらなる精製をせずに下記の第２段階のために使用される。
【０２１５】
第２段階
【０２１６】
【化２６】
2007514669.tif 000040
【０２１７】
１７．２ｇ（９６ミリモル）のＯ−エチルＮ−（２−メチルフェニル）カルバミン酸および２３．２４ｍｌ（４８０ミリモル）のヒドラジン一水和物を１２０℃で１６時間攪拌する。冷却の後、混合物を−１４℃で１６時間貯蔵する。結果として得られる結晶生成物を吸引を伴なった濾過によって単離し、ジエチルエーテルおよびペンタンで洗浄し、高真空下で乾燥する。これは９．５ｇ（理論値の６０％）の４−（２−メチルフェニル）セミカルバジドを無色の固体として与える。
【０２１８】
（実施例ＩＩＩ−２）
【０２１９】
【化２７】
2007514669.tif 000041
【０２２０】
９．８ｇ（５４ミリモル）の２−（２−クロロフェニル）エチルイソシアナートを最初に６０ｍｌのエタノール中に入れて０℃に冷却し、８．２５ｍｌ（５９．３ミリモル）の３５％強度のヒドラジン水和物の水溶液を緩やかに滴下して加える。冷却が除外され、その後、反応混合物を１６時間（約２０時間）攪拌する。生じる固体を吸引を伴なった濾過によって単離して廃棄する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去し、残留物を高真空下で乾燥する。これは１０．７ｇ（理論値の９３％）の４−［２−（２−クロロフェニル）エチル］セミカルバジドを無色のオイルとして与え、これが結晶化して白色の固体を与える。
【０２２１】
式（ＩＶ）の出発材料の調製：
（実施例ＩＶ−１）
【０２２２】
【化２８】
2007514669.tif 000042
【０２２３】
第１段階
【０２２４】
【化２９】
2007514669.tif 000043
【０２２５】
５０ｇ（０．５８モル）の３−メチル−２−ブタノンおよび８６ｇ（０．５８モル）のトリエチルオルトギ酸を最初に３００ｍｌのエタノール中に入れ、数滴の濃塩酸を加える。この混合物を室温（約２０℃）で１６時間攪拌し、その後、飽和重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ、３回、各場合、１００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出処理し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下で溶剤を留去し、残渣として得られる粗生成物が次の段階のために使用される。
収率：６８．７ｇ（理論値の６４％）
【０２２６】
第２段階
【０２２７】
【化３０】
2007514669.tif 000044
【０２２８】
第１段階の粗生成物１０ｇ（６２ミリモル）が１０ｍｌのピリジン（１２４ミリモル）と一緒にされ、６０ｍｌのクロロホルム中に溶解される。０℃でこの溶液を１７．５ｍｌ（１２４ミリモル）のトリフルオロ酢酸無水物に滴下して加える。添加の終了後、この混合液を室温（約２０℃）でさらに１７時間攪拌し、その後、０．１Ｍ塩酸で１回洗浄し、引き続いて水で３回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは１２ｇ（理論値の９２％）の３−エトキシ−２−メチル−６，６，６−トリフルオロ−３−ヘキセン−５−オンを非晶質残渣として与える。
【０２２９】
式（Ｖ）の出発材料の調製：
（実施例Ｖ−１）
【０２３０】
【化３１】
2007514669.tif 000045
【０２３１】
０．３１ｇ（６ミリモル）のヒドラジン水和物が最初に１５ｍｌのエタノール中に入れられ、１ｇ（５ミリモル）の１，１，１−トリフルオロ−５，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジオンを室温（約２０℃）で滴下して加える。この混合物を室温で２時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物を水で粉砕し、酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは０．９６ｇ（理論値の９１．５％）の３−ｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オルを非晶質の残渣として与える。
【０２３２】
（実施例Ｖ−２）
【０２３３】
【化３２】
2007514669.tif 000046
【０２３４】
１ｇ（６ミリモル）の１，１，１−トリフルオロ−２，４−ヘキサンジオンを最初に３０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中に入れ、０．３１ｇ（６ミリモル）のヒドラジン水和物を室温（約２０℃）で緩やかに加える。この混合物を３．５時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物を水で粉砕し、酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィルタ処理する。濾液から溶剤を減圧下で慎重に留去する。これは０．５７ｇ（理論値の５２％）の３−エチル−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オルを非晶質の残渣として与える。
【０２３５】
使用例：
（実施例Ａ）
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶剤：  ジメチルホルムアミドの重量で７の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で２の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に水で希釈される。
【０２３６】
容器が砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液、およびレタスの種子で満たされる。レタスの種子が発芽し、植物が生長する。根に瘤が形成される。
【０２３７】
望ましい時間的期間の後、線虫駆除作用を瘤の形成によって％で判定する。１００％は瘤が見出されなかったことを意味し、０％は被処理植物における瘤の数が未処理の比較対照区のそれに対応することを意味する。
【０２３８】
この試験において、例えば、調製実施例１４、１９、４３、１００、１１４、１１５、１２２、および１２３の化合物は良好な活性を示している。
【０２３９】
【表４】
2007514669.tif 000047
【０２４０】
（実施例Ｂ）
Ｍｙｚｕｓ試験（スプレープロセス）
溶剤：  アセトンの重量で７８の部分
ジメチルホルムアミドの重量で１．５の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で０．５の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に乳化剤含有水で希釈される。
【０２４１】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）のすべての段階によって蔓延させられている円盤状の白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）が望ましい濃度の活性化合物の調製物でスプレーされる。
【０２４２】
望ましい時間的期間の後、活性を％で判定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、０％はいずれのアブラムシも殺されなかったことを意味する。
【０２４３】
この試験において、例えば調製実施例１、１２、１５、２０、２４、２７、３１、３３、４０、４２、４６、および７０の化合物が良好な活性を示している。
【０２４４】
【表５】
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2007514669.tif 000049
【０２４５】
（実施例Ｃ）
Ｐｈａｅｄｏｎ試験（スプレープロセス）
溶剤：  アセトンの重量で７８の部分
ジメチルホルムアミドの重量で１．５の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で０．５の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分が溶剤および乳化剤の前述の量と混合され、濃縮物が所望の濃度に乳化剤含有水で希釈される。
【０２４６】
白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクが望ましい濃度の活性化合物の調製物でスプレーされ、これらが乾燥すると直ちにマスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫が生息させられる。
【０２４７】
望ましい時間的期間の後、活性を％で判定する。１００％はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し、０％はいずれの甲虫の幼虫も殺されなかったことを意味する。
【０２４８】
この試験において、例えば調製実施例１、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、４２、４４、５３、５５、５６、６３、６４、７３、７４、７５の化合物が良好な活性を示している。
【０２４９】
【表６】
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2007514669.tif 000051
2007514669.tif 000052
【０２５０】
（実施例Ｄ）
シマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（スプレープロセス）
溶剤：  アセトンの重量で７８の部分
ジメチルホルムアミドの重量で１．５の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で０．５の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分を溶剤および乳化剤の前述の量と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
【０２５１】
トウモロコシの葉（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）のディスクに望ましい濃度の活性化合物の調製物をスプレーし、これらが乾燥した後、アワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させる。
【０２５２】
望ましい時間的期間の後、活性を％で判定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し、０％はいずれの毛虫も殺されなかったことを意味する。
【０２５３】
この試験において、例えば調製実施例１、２０、２４、２６、２７、２９、３１、３２、４２、４４、５５、６３、６４、７３、７４、７５、８３の化合物が良好な活性を示している。
【０２５４】
【表７】
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【０２５５】
（実施例Ｅ）
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（ＯＰ耐性／スプレープロセス）
溶剤：  アセトンの重量で７８の部分
ジメチルホルムアミドの重量で１．５の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で０．５の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分を溶剤および乳化剤の前述の量と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
【０２５６】
温室ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）のすべての段階によって蔓延させられているマメの葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）のディスクに望ましい濃度の活性化合物の調製物をスプレーする。
【０２５７】
望ましい時間的期間の後、活性を％で判定する。１００％はすべてのハダニが殺されたことを意味し、０％はいずれのハダニも殺されなかったことを意味する。
【０２５８】
この試験において、例えば調製実施例１、２２、２４、２７、３０、３４、４２、４４、５５、５６、７４、７５、１０６、１１８、１２６の化合物が良好な活性を示している。
【０２５９】
【表８】
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【０２６０】
（実施例Ｆ）
ネコノミ／経口摂取による試験
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（経口）
試験動物：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）の成体
溶剤：    ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
適切な配合物を作り出すために、１０ｍｇの活性化合物および０．５ｍｌのＤＭＳＯから活性化合物の適切な溶液を調製する。この配合物の１０μｌをクエン酸ウシ血液２ｍｌに加えて攪拌する。
【０２６１】
餌を与えられていない成体のノミ（ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、「Ｇｅｏｒｇｉ」株）２０個体を、上部と下部をガーゼで閉じられたチャンバ（φ５ｃｍ）の中に置く。下側がパラフィルムで覆われた金属の円筒をチャンバの上に置く。この円筒は２ｍｌの血液／活性化合物配合物を収容しており、これがノミによってパラフィルム膜を通して摂取され得る。血液は３７℃に加温されるのに対してノミのチャンバの領域の温度は室温に調節する。比較対照区は化合物を添加せずに同じ容量のＤＭＳＯと混合する。２４時間後と４８時間後に死亡率を％で判定する。
【０２６２】
４８時間以内に少なくとも７５％の殺ノミを達成する化合物を効果的であると判定する。
【０２６３】
この試験において、例えば調製実施例２９および３４の化合物が良好な活性を示している。
【０２６４】
【表９】
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【０２６５】
（実施例Ｇ）
ハエ幼虫試験
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間）
試験動物：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫
溶剤：    ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な配合物を作り出すために、活性化合物の溶液を特定の望ましい濃度に水で希釈する。
【０２６６】
約２０個体のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫を、約１ｃｍ３の馬肉および試験する活性化合物の０．５ｍｌの調製物を含む試験管の中に導入する。４８時間後、活性化合物の調製物の活性を幼虫死亡率％として判定する。
【０２６７】
この試験において、例えば調製実施例２６による化合物が良好な活性を示している。
【０２６８】
【表１０】
2007514669.tif 000058
【０２６９】
（実施例Ｈ）
ジアブロティカバレテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫類（遺伝子組み換え植物のプロセス）
溶剤：  ジメチルホルムアミドの重量で７の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で１の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分を前述の量の溶剤と混合し、上述の量の乳化剤を加え、濃縮物水を望ましい濃度に希釈する。
【０２７０】
活性化合物の調製物を土壌に注ぐ。ここで、調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で述べる土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量による量だけが問題となる。土壌を０．２５ｌの鉢に充填し、これらが２０℃を示すことを可能にする。
【０２７１】
調製の直後に５個の発芽したＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ品種（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．、ＵＳＡの商標）のトウモロコシの種を各々の鉢の中に置く。２日後、適切な試験用昆虫を処理土壌の中に置く。さらに７日後に、出現したトウモロコシ植物を計数することによって活性化合物の効果を判定する（１植物＝２０％活性）。
【０２７２】
（実施例Ｊ）
ヘリオチスヴィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（遺伝子組み換え植物のプロセス）
溶剤：  ジメチルホルムアミドの重量で７の部分
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの重量で１の部分
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の重量で１の部分を前述の量の溶剤および前述の量の乳化剤と混合し、濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０２７３】
Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ品種（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．、ＵＳＡの商標）の大豆の芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、望ましい濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬させることによって処理し、タバコバッドワームヘリオチスヴィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を生息させ、その一方で葉はまだ湿った状態にする。
【０２７４】
望ましい時間的期間の後、殺虫率を％で判定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し、０％はいずれの毛虫も殺されなかったことを意味する。
【国際調査報告】
2007514669.tif 000068
2007514669.tif 000069
2007514669.tif 000070
2007514669.tif 000071