(57)【要約】  本発明は、式（１）で示され、その置換基及び記号が明細書に定義されたものである化合物を提供する。該化合物は、胃酸の分泌を阻害する。
2007538047.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2007538047.tif 000018
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【化２】
2007538047.tif 000019
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項２】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【化３】
2007538047.tif 000020
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１及びＲ２が水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有し、かつＹがＣＨ２−フェニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されたＣＨ２−フェニルを示す場合に、水素の意味を有さない、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項３】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【化４】
2007538047.tif 000021
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、かつＹがＣＨ２−Ａｒを示す場合に、水素又はハロゲンの意味を有さない、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項４】
式１ａ
【化５】
2007538047.tif 000022
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項５】
式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１及びＲ２が水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを意味し、かつＡｒがフェニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されたフェニルである場合に、水素を意味しない、請求項４記載の化合物及びこれらの化合物の塩。
【請求項６】
式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、かつＲ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示す場合に、水素又はハロゲンを意味しない、請求項４記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項７】
請求項１記載の式１の化合物であって、式１ｂ
【化６】
2007538047.tif 000023
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示されることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項８】
請求項４記載の式１ａの化合物であって、式１ａ−１
【化７】
2007538047.tif 000024
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつ
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示されることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項９】
式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである、請求項８記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１０】
式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである、請求項８記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１１】
請求項７記載の式１ｂの化合物であって、式１ｂ−１
【化８】
2007538047.tif 000025
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ８は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示されることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項１２】
式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ８は、ヒドロキシルであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）である、請求項１１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１３】
請求項１記載の化合物及び／又はその薬理学的に認容性の塩と一緒に慣用の製薬学的助剤及び／又は賦形剤を含有する医薬品。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物及びその薬理学的に認容性の塩を胃腸疾患を予防及び治療するために用いる使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬品の製造のための有効化合物として製薬工業において使用される新規化合物に関する。
【０００２】
背景技術
欧州特許出願ＥＰ０２６６３２６号（米国特許第５，１０６，８６２号に相当する）において、広範な様々な置換基を有するベンゾイミダゾール誘導体が開示されており、これらは抗潰瘍剤として有効であると言われている。国際特許出願ＷＯ９７／４７６０３号（該出願は米国特許第６，４６５，５０５号に相当する）においては、非常に特化した置換型を有するベンゾイミダゾール誘導体が開示されており、これらは、胃酸分泌の阻害に適していると言われるため、胃腸炎症性疾患の予防及び治療に使用することができる。
【０００３】
Ｔｏｒｉｇｏｅ他は、Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７２，１１，１６２３において、タバコ髄カルス生検（tobacco pith callus bioassay）におけるアザインデン、アザナフタレン、ナフタレン及びインドールの誘導体のサイトカイン活性を記載している。
【０００４】
Ｄｉｎｃｅｒ他は、Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ，１９９５，３４（１１），９８２において、４−（置換ベンジルアミノ）ベンゾイミダゾール誘導体の合成を記載しており、その化合物は、その構造とサイトカイン活性の間の相関に洞察が予想されている。
【０００５】
米国特許第６，０８３，９６１号は、ブラジキニンアンタゴニストとしての活性を有するベンゾイミダゾール化合物を記載しており、該化合物は、幾つかの疾病、例えばアレルギー、炎症、自己免疫疾患、ショック、疼痛などの治療に有用であると言われている。
【０００６】
Ｂｒａｕｎｉｎｇｅｒ他は、Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，１９６６，２９９（３）において、幾つかのベンゾイミダゾール誘導体の合成及びそれらのキネチン活性を記載している。
【０００７】
国際特許出願ＷＯ０４／０５４９８４号では、４位置換された広範な種類の置換基を有するベンゾイミダゾール誘導体が開示されており、該化合物は、胃腸疾患の抑制及び治療に有用である。
【０００８】
国際特許出願ＷＯ９４／１８１９９号（米国特許５，６６５，７３０号に相当する）では、イミダゾピリジン誘導体及び胃腸疾患の治療におけるその使用が開示されている。
【０００９】
発明の開示
技術的課題
胃酸分泌をＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰアーゼの遮断により阻害する全体の一連の化合物は先行技術から公知である。プロトンポンプインヒビター（ＰＰＩ）として呼称される化合物、例えばオメプラゾール、エソメプラゾール、ランソプラゾール、パントプラゾール又はラベプラゾールは、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰアーゼに不可逆的に結合する。ＰＰＩは、既に長期にわたり治療薬として利用されている。可逆的プロトンポンプインヒビター（ｒＰＰＩ）又はアシッドポンプアンタゴニスト（ＡＰＡ）と呼称される新規の化合物クラスは、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰアーゼに可逆的に結合する。ｒＰＰＩ又はＡＰＡは２０年以上知られていて、多くの企業がその開発に携わっているが、どのｒＰＰＩ又はＡＰＡも現在でも治療に利用されていない。従って、本発明の基礎を成す技術的課題は、治療に使用できるアシッドポンプアンタゴニストを提供することである。
【００１０】
技術的解決
本発明は、式１
【００１１】
【化１】
2007538047.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【００１２】
【化２】
2007538047.tif 000004
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００１３】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す。挙げられる例は、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチル基及びメチル基である。
【００１４】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを表し、そのうちシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルが有利である。
【００１５】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル基の１つによって置換されている前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基である。
【００１６】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、酸素原子の他に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有する基を表す。挙げられる例は、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及び、有利にはエトキシ基及びメトキシ基である。
【００１７】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つにより置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、メトキシメチル基、メトキシエチル基及びブトキシエチル基である。
【００１８】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル（−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）は、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つが結合されたカルボニル基を表す。挙げられる例は、メトキシカルボニル（ＣＨ３Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）及びエトキシカルボニル（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）基である。
【００１９】
Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルは、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を表す。挙げられる例は、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基（アリル基）である。
【００２０】
Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルは、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基を表す。挙げられる例は、２−ブチニル基、３−ブチニル基、及び有利に２−プロピニル基（プロパルギル基）である。
【００２１】
フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、１つ又は複数のフッ素原子により置換されている前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、トリフルオロメチル基である。
【００２２】
ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、ヒドロキシル基で置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。挙げられる例は、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基である。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルは、カルボニル基の他に前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを有する基を表す。挙げられる例は、アセチル基である。
【００２４】
モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノは、上記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基からの又は２個の同じ又は異なる基により置換されたアミノ基を表す。挙げられる例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジイソプロピルアミノ基である。
【００２５】
モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルは、１つのモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基により置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基を表す。挙げられる例は、ジメチルアミノメチルカルボニル基及びジメチルアミノエチルカルボニル基である。
【００２６】
フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルは、１つ又は複数のフッ素原子により置換されている１つのＣ２〜Ｃ４−アルキル基を表す。挙げられる例は、２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００２７】
アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、アリール置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表す。挙げられる例は、ベンジルオキシ基である。
【００２８】
アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つであって、それが前記のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つによって置換されている基を表す。挙げられる例は、ベンジルオキシメチル基である。
【００２９】
本発明の意味上の範囲内ではハロゲンは臭素、塩素及びフッ素である。
【００３０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、他のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシ（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）及び２−（エトキシ）エトキシ（ＣＨ３−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）基である。
【００３１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つにより置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシメチル（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）基である。
【００３２】
フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。この場合、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表し、この基は完全に又は主にフッ素により置換されている。完全にもしくは主にフッ素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の挙げられる例は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２−トリフルオロメチル−２−プロポキシ基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ基、ペルフルオロ−ｔ−ブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、ペルフルオロエトキシ基又は１，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、特に１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基及び有利にジフルオロメトキシ基である。挙げられるフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の例は、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基、トリフルオロメトキシエチル基であり、有利にはジフルオロメトキシメチル基及びジフルオロメトキシエチル基である。
【００３３】
Ｃ１〜Ｃ７−アルキルは、直鎖状又は分枝鎖状の１〜７個の炭素原子を有するアルキル基を表す。挙げられる例は、ヘプチル基、イソヘプチル（５−メチルヘキシル）基、ヘキシル基、イソヘキシル（４−メチルペンチル）基、ネオヘキシル（３，３−ジメチルブチル）基、ペンチル基、イソペンチル（３−メチルブチル）基、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチル基及びメチル基である。
【００３４】
Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシは、酸素原子の他に前記のＣ２〜Ｃ４−アルケニル基の１つを有する基を表す。挙げられる例は、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基及び２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）である。
【００３５】
カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、カルボキシル基により置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。挙げられる例は、カルボキシメチル基及び２−カルボキシエチル基である。
【００３６】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の１つによって置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。挙げられる例は、メトキシカルボニルメチル基及びエトキシカルボニルメチル基である。
【００３７】
アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、アリール置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。挙げられる例は、ベンジル基である。
【００３８】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基が結合しているアミノ基を表す。挙げられる例は、プロピオニルアミノ基（Ｃ３Ｈ７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）及びアセチルアミノ基（アセトアミド基）（ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）である。
【００３９】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノは、上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の１つにより置換されたアミノ基を表す。挙げられる例は、エトキシカルボニルアミノ基及びメトキシカルボニルアミノ基である。
【００４０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つと結合するカルボニル基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシカルボニル（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−）及び２−（エトキシ）エトキシカルボニル（ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−）基である。
【００４１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノは、上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の１つにより置換されたアミノ基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシカルボニルアミノ基及び２−（エトキシ）エトキシカルボニルアミノ基である。
【００４２】
Ｃ２〜Ｃ７−アルケニルは、２〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を表す。挙げられる例は、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基（アリル）及びビニル基である。上記のＣ２〜Ｃ４−アルケニル基は有利である。
【００４３】
Ｃ２〜Ｃ７−アルケニルは、２〜７個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を表す。挙げられる例は、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基（アリル）及びビニル基である。上記のＣ２〜Ｃ４−アルケニル基は有利である。
【００４４】
オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシは、メチレン基の代わりにカルボニル基を有するＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表す。挙げられる例は、２−オキソプロポキシ基である。
【００４５】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ及びシクロヘプチルオキシを表し、そのうちシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ及びシクロペンチルオキシが有利である。
【００４６】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル基の１つによって置換されている前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表す。挙げられる例は、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基及びシクロヘキシルエトキシ基である。
【００４７】
ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、ヒドロキシル基で置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表す。挙げられる有利な例は、２−ヒドロキシエトキシ基である。
【００４８】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つにより置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表す。挙げられる有利な例は、メトキシエトキシエトキシ基である。
【００４９】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記のＣ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ基の１つによって置換されている前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表す。挙げられる例は、シクロプロポキシメトキシ基、シクロブトキシメトキシ基及びシクロヘキシルオキシエトキシ基である。
【００５０】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つにより置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つを表す。挙げられる例は、シクロプロピルメトキシエトキシ基、シクロブチルメトキシエトキシ基及びシクロヘキシルエトキシエトキシ基である。
【００５１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシは、酸素原子に結合されたＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基を表す。挙げられる例は、アセトキシ基（ＣＨ３ＣＯ−Ｏ−）である。
【００５２】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ基の１つにより置換された前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、アセトキシメチル基（ＣＨ３ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２）である。
【００５３】
ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、完全にもしくは主にハロゲンにより置換されているＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を表す。本願明細書中の“主に”とは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基中の水素原子の半分より多くがハロゲン原子により置換されていることを意味する。ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基は、第一に塩素及び／又は殊にフッ素置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基である。ハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の挙げられる例は、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ヘキサクロロイソプロポキシ基、ペンタクロロイソプロポキシ基、１，１，１−トリクロロ−３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ基、１，１，１−トリクロロ−２−メチル−２−プロポキシ基、１，１，１−トリクロロ−２−プロポキシ基、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ基、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−ブトキシ基、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２−トリフルオロメチル−２−プロポキシ基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ基、ペルフルオロ−ｔ−ブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、ペルフルオロエトキシ基、１，２，２−トリフルオロエトキシ基、特に１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基及び有利にはジフルオロメトキシ基である。
【００５４】
モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシは、上記のモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基の１つにより置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ基を表す。挙げられる例は、ジメチルアミノメチルカルボニルオキシ基及びジメチルアミノエチルカルボニルオキシ基である。
【００５５】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の１つによって置換された、前記のＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ基の１つを表す。挙げられる例は、メトキシメチルカルボニルオキシ基である。
【００５６】
この点に関して、式１の化合物の適当な塩は、置換に依存して、殊に全ての酸付加塩である。薬学で慣用に使用される無機酸及び有機酸の薬理学的に認容性の塩を特に挙げることができる。好適にはこれらは、酸、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、クエン酸、Ｄ−グルコン酸、安息香酸、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、酪酸、スルホサリチル酸、マレイン酸、ラウリン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、エンボン酸、ステアリン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又は３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸との水溶性又は非水溶性の酸付加塩であり、前記酸は、この酸が一塩基酸であるか又は多塩基酸であるかに依存して、及びどの塩が所望であるかに依存して、塩の製造において等モル比又はそれとは異なる比で使用される。
【００５７】
本発明による化合物の工業的規模での製造の間に、例えばプロセス生成物としてまずは得ることができる薬理学的に非認容性の塩は当業者に公知の方法によって薬理学的に認容性の塩に変換される。
【００５８】
本発明による化合物及びその塩は、例えばこれらが結晶形で単離される場合に種々の溶剤量を有してよいことは当業者には知られている。従ってまた本発明は、式１の化合物の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物、及び式１の化合物の塩の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物を包含する。
【００５９】
本発明の一実施態様（実施態様１）は、式１で示され、その式中、
Ｘは、Ｏ（酸素）であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＹは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６０】
本発明のもう一つの実施態様（実施態様２）は、式１で示され、その式中、
Ｘは、ＮＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＹは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６１】
本発明のもう一つの実施態様（実施態様３）は、式１で示され、その式中、
Ｘは、水素であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＹは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６２】
本発明の更にもう一つの実施態様（実施態様４）は、式１で示され、その式中、
Ｒ３は、水素を意味せず、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６３】
本発明の更にもう一つの実施態様（実施態様５）は、式１で示され、その式中、
Ｒ３は、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６４】
また本発明は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【００６５】
【化３】
2007538047.tif 000005
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１及びＲ２が水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを意味し、かつＹがＣＨ２−フェニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されたＣＨ２−フェニルを示す場合に、水素を意味しない化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６６】
また本発明は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【００６７】
【化４】
2007538047.tif 000006
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、かつＹがＣＨ２−Ａｒを示す場合に、水素又はハロゲンを意味しない化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００６８】
一態様において、本発明は、式１ａ
【００６９】
【化５】
2007538047.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００７０】
更なる一態様では、本発明は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１及びＲ２が水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを意味し、かつＡｒがフェニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されたフェニルである場合に、水素を意味しない化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００７１】
更なる一態様では、本発明は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつＲ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである場合に、水素又はハロゲンを意味しない化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００７２】
もう一つの態様では、本発明は、式１ｂ
【００７３】
【化６】
2007538047.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−の意味を有し、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００７４】
式１ｂの化合物は、親構造中にキラル中心を３つまで有する。従って、本発明は、相互の全ての所望の混合比での、考えられる全ての立体異性体（本発明の有利な対象である純粋なエナンチオマーを含める）に関する。
【００７５】
式１ａの化合物のうち、有利な化合物は、式１ａ−１
【００７６】
【化７】
2007538047.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつ
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示される化合物及びこれらの化合物の塩である。
【００７７】
式１ａの化合物のうち、特に有利な化合物は、式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつ
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びこれらの化合物の塩である。
【００７８】
強調される化合物は、式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００７９】
また強調される化合物は、式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８０】
また特に強調される化合物は、式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８１】
また特に強調される化合物は、式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８２】
式１ｂの化合物のうち、有利な化合物は、式１ｂ−１
【００８３】
【化８】
2007538047.tif 000010
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ８は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示される化合物及びそれらの塩である。
【００８４】
特に有利な化合物は、式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素又はアルキルであり、
Ｒ８は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８５】
更に特に有利な化合物は、式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ８は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８６】
更に特に有利な化合物は、式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ８は、ヒドロキシル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである化合物及びそれらの塩である。
【００８７】
強調される化合物は、式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ８は、ヒドロキシルであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）である化合物及びそれらの塩である。
【００８８】
一般式１ａの化合物は、反応式１に示されるように、式２の置換されたベンゾイミダゾール化合物と、式３で示され、その式中、Ｌが好適な離脱基、例えば好適なハロゲン原子、例えば塩素である化合物とを反応させることによって得ることができる。
【００８９】
反応式１：
【００９０】
【化９】
2007538047.tif 000011
【００９１】
式１ａで示され、その式中、ＸがＮＨである化合物のもう一つの製造方法は、一般式２で示され、その式中、ＸがＮＨである置換されたベンゾイミダゾール化合物と、式４で示される置換されたケトンとを反応させ、そして引き続きえられたイミン中間体を、好適な還元剤、例えばホウ水素化ナトリウムによって還元させることからなる（還元的アミノ化、反応式２）。
【００９２】
反応式２：
【００９３】
【化１０】
2007538047.tif 000012
【００９４】
同様に、一般式１ｂの化合物は、式２で示される置換されたベンゾイミダゾールと、式５で示され、任意の所望の置換基Ｒ４及びＲ５を有する１，２−エポキシインダン（化合物１ｂ−１については式３を参照）とを反応させることによって得られる。１，２−エポキシインダンは、例えばＷ．Ｆ．Ｗｈｉｔｍｏｒｅ；Ａ．Ｉ．Ｇｅｂｈａｒｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４２，６４，９１２に記載されている。一般に、置換されたアルキル−、アルコキシ−又はハロゲノ−エポキシインダンは、相応の置換されたインダンから、文献から公知の方法（例えばエポキシ化）によって製造することができる。
【００９５】
反応式３：
【００９６】
【化１１】
2007538047.tif 000013
【００９７】
式２で示され、その式中、ＸがＯである出発化合物は、例えば反応式４に示される反応順序に従って得ることができる。式６の化合物を、好適な塩基、例えばｎ−ブチルリチウムを用いて脱プロトン化させ、引き続き好適なＲ２前駆体であるＲ２−Ｌｇ（その前駆体Ｒ２−Ｌｇは、好適な離脱基Ｌｇ、例えばハロゲン原子、例えばヨウ素原子で置換されたＲ２基である）と反応させる。前記の反応により、式７の化合物が得られ、これを当業者に公知の方法によって転化させて、式２で示され、その式中、ＸがＯ（酸素）である所望の化合物を得ることができる。
【００９８】
反応式４：
【００９９】
【化１２】
2007538047.tif 000014
【０１００】
式６の化合物は式８の化合物から、例えば反応式５に示される反応順序に従って製造することができる。
【０１０１】
反応式５：
【０１０２】
【化１３】
2007538047.tif 000015
【０１０３】
３−ニトロ−２−アミノフェノールを、第一工程で、好適なベンジル誘導体、例えば塩化ベンジルと反応させて、式９の反応生成物を形成させることができ、その生成物は、例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．（１９８３），２０，１５２５から公知である。式９の化合物中に、置換基Ｒ３を導入することができ、例えば臭素置換基を、好適な臭素化試薬、例えばＮ−ブロモスクシンイミドを用いた臭素化反応によって導入することができる。引き続き、式１０の化合物を標準的条件下で、例えばヒドラジンＮ２Ｈ４を用いて、ＦｅＣｌ３の存在下で還元させることによって、式１１の化合物が形成され、該化合物を当業者に公知の方法によって、例えば式１２のジケトンでの環化反応によって変換させて、式６のベンゾイミダゾール誘導体を得ることができる。
【０１０４】
式２で示され、その式中、ＸがＮＨである出発化合物は、例えば反応式６に示される反応順序に従って得ることができる。式１３の置換されたジニトロクロロベンゼンから出発して、式１４の第一級アミンと反応させることによって、式１５の化合物（Ｌ．Ａ．Ｓｕｍｍｅｒｓ，Ａｕｓｔｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６５，１８，１６９５−１６９８）が得られ、該化合物を当業者に公知の方法によって還元させて、式１６のフェニレンジアミンが得られる。次いで、式２のベンゾイミダゾールは、式１６の化合物を、例えば式１２のジケトンにより環化反応させて、式１７の化合物を得て、引き続きそのＮＯ２基を、触媒的水素化又は文献から公知の他の方法によって還元させることによって得ることができる（反応式６）。
【０１０５】
反応式６：
【０１０６】
【化１４】
2007538047.tif 000016
【０１０７】
上記に概説される反応工程は、例えば実施例でより詳細に記載されるような自体公知の方法で実施される。前記の反応式１、２及び３に従って得られる化合物の誘導体化（例えばある基Ｒ３を別の基Ｒ３に変換すること、又はＨである基Ｒ２を別の基Ｒ２に変換すること、又はヒドロキシル基をアルコキシ基又はエステル基に変換すること）は、それが必要であれば、それは同様に専門家に公知のように実施される。式中のＲ３が−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、又はＲ３が−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２である化合物が望ましいのであれば、好適な誘導体化を専門家に公知のように（例えば相応のブロモ化合物の金属触媒によるカルボニル化又はエステルのアミドへの変換）、式２のベンゾイミダゾールの段階で（反応式１、２及び３）、又はより後の時点で実施してよい。
【０１０８】
優れた効果
本発明による化合物の優れた胃保護作用及び胃酸分泌抑制作用を動物実験モデルによる検査において示すことができる。実施例では、以下に記載するモデルで検査した本発明による式１の化合物に、これらの化合物の番号に相応する番号を付した。
【０１０９】
潅流されるラット胃に対する分泌抑制作用の試験
以下の第Ａ表に、インビボでの、十二指腸内投与後の潅流されるラット胃のペンタガストリンにより刺激される酸分泌に対する本発明による式１の化合物の影響を示す。
【０１１０】
表Ａ
【０１１１】
【表１】
2007538047.tif 000017
【０１１２】
方法
麻酔処理したラット（ＣＤラット、メス、２００〜２５０ｇ；１．５ｇ／ｋｇ  ｉ．ｍ．ウレタン）の腹部を気管切開後に正中上腹部切開により開放し、かつＰＶＣカテーテルを経口により食道に固定し、かつチューブの端部がちょうど胃管腔に設置されるように幽門を介してもう１つのカテーテルを固定した。幽門から通るカテーテルは側方の開放部を通って外側の右腹壁に通じていた。
【０１１３】
完全に洗浄した後（約５０〜１００ｍｌ）、暖かい（３７℃）生理ＮａＣｌ溶液を連続的に胃に通過させた（０．５ｍｌ／分、ｐＨ６．８〜６．９；Ｂｒａｕｎ−Ｕｎｉｔａ  Ｉ）。ｐＨ（ｐＨメーター６３２、ガラス電極ＥＡ１４７；φ＝５ｍｍ、Ｍｅｔｒｏｈｍ）及び、新たに調製した０．０１ＮのＮａＯＨ溶液で滴定し、ｐＨ７（Ｄｏｓｉｍａｔ ６６５ Ｍｅｔｒｏｈｍ）とすることにより、分泌されたＨＣｌをそのつど１５分間隔で回収された流出液において測定した。
【０１１４】
胃液分泌を、同時に、手術（つまり２つの予備的なフラクションの測定後）の終了の約３０分後に静脈内ペンタガストリン（左大腿静脈）の１μｇ／ｋｇ（＝１．６５ｍｌ／ｈ）の連続的な注入により刺激した。試験すべき物質を十二指腸内に液体体積２．５ｍｌ／ｋｇでペンタガストリンの連続的な注入の開始６０分後に投与した。動物の体温を赤外線の照射及び加熱パッドにより一定の３７．８〜３８℃に維持した（自動、直腸温度センサによる無段制御）。
【０１１５】
発明の実施様式
以下の実施例は本発明をより詳細に説明するものであり、それを制限するものではない。製造方法が明記されていない他の式１の化合物は、同様に又は当業者に公知の方法で慣用の処理技術を用いて製造できる。例として特に名称を記載した化合物及びこれらの化合物の塩は、本発明の有利な対象である。省略形のｍｉｎは分を表し、ｈは時間を表し、ｍ．ｐ．は融点を表し、かつｅｅはエナンチオマー過剰を表す。
【０１１６】
Ｉ．  式１の最終化合物
１．  ７−（トランス−２，３−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１−インデニルオキシ）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
０．３８ｇ（１．６３ミリモル）の７−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミドと０．８ｇ（６．１ミリモル）の１，２−エポキシインダンとを４ｍｌのメタノール及び１ｍｌの水中に入れた懸濁液に、０．４５ｍｌのトリエチルアミンを添加し、そして該混合物を７０℃で１時間加熱した。その冷却した溶液を、ジクロロメタンと水との間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させた。ジクロロメタン：メタノール（１３：１）を用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチルから結晶化させることで、０．４５ｇ（７６％）の表題化合物が無色の固体（融点２３０℃）として得られた。
【０１１７】
２．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−４−（２，６−ジメチルベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール
０．５４ｇ（１．５６ミリモル）の６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−４−（２，６−ジメチル−ベンジリデン−アミノ）−２，３−ジメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾールを１０ｍｌのメタノール中に溶かした溶液に、０．０９ｇ（２．３８ミリモル）のホウ水素化ナトリウムをゆっくりと添加した。１０分後に、該反応混合物を、飽和水性塩化アンモニウムとジクロロメタンとの間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、０．５２ｇ（９５％）の表題化合物が無色の固体（融点１８７〜１８８℃）として得られた。
【０１１８】
３．  ４−（２，６−ジメチル−ベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−６−（Ｎ−ピロリジノカルボニル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール
０．５ｇ（１．９４ミリモル）の４−アミノ−２，３−ジメチル−６−（Ｎ−ピロリジノカルボニル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾールと０．３９ｇ（２．９ミリモル）の２，６−ジメチルベンゾアルデヒドとを１５ｍｌのジクロロメタン及び５ｍｌの酢酸中に溶かした溶液に、０．８２ｍｇ（３．９ミリモル）のトリアセトキシホウ水素化ナトリウムを添加した。２時間後に、ＴＬＣにより不完全な反応であると示され、そして該混合物を蒸発乾涸させた。その残留物を、２０ｍｌのメタノール中に溶解させ、そして過剰のホウ水素化ナトリウムで処理した。反応が完了した後に、該混合物を、飽和水性塩化アンモニウムとジクロロメタンとの間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。ジクロロメタン：メタノール（２０：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、０．４１ｇ（５６％）の表題化合物が無色の固体（融点１８８〜１８９℃）として得られた。
【０１１９】
ＩＩ．  出発化合物
Ａ．  ２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−６−ニトロアニリン
５０ｇ（３２５ミリモル）の２−アミノ−３−ニトロフェノール、４５ｇ（３２５ミリモル）の炭酸カリウム及び２ｇ（１３ミリモル）のヨウ化ナトリウムを４００ｍｌのエタノール中に入れた懸濁液に、４７ｍｌ（４０８ミリモル）の塩化ベンジルを添加し、そして該混合物を８０℃に加熱した。２時間後に、該反応混合物を冷却し、そして溶剤を蒸発させた。残留物を酢酸エチル中に溶解させ、そして水で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させた。ジクロロメタンでの同時蒸発により、暗褐色の油状残留物が得られ、これを４００ｍｌのアセトニトリル中に溶解させた。６３．４ｇ（３５６ミリモル）のＮ−ブロモスクシンイミドを添加した後に、該反応混合物を１時間還流させた。冷却した後に、４００ｇのシリカゲルを添加し、そして該混合物を蒸発乾涸させた。得られた固体をカラムに載せ、そして生成物を酢酸エチル／軽油エーテル（light petroleum ether）（４：１）を用いて溶出させた。溶出液の蒸発により固体が得られ、これを酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから再結晶化させることで、６２ｇ（５９％）の表題化合物が赤色の固体（融点９０℃）として得られた。
【０１２０】
Ｂ．  ２−アミノ−３−ベンジルオキシ−５−ブロモアニリン
３．２３ｇ（１０ミリモル）の２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−６−ニトロアニリンを６０ｍｌのメタノール及び１５ｍｌの濃塩酸中に入れた懸濁液に、２．２３ｇ（４０ミリモル）の鉄のヤスリ屑を少しずつ６０℃で添加した。１０分後に、該混合物を冷却し、そして６Ｎの水性水酸化ナトリウムで中和した。活性炭を添加し、そして懸濁液を濾過した。濾液を、ジクロロメタンと水との間で分離させた。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、２．０５ｇ（７０％）の表題化合物が無色の固体（融点１０８℃）として得られた。
【０１２１】
Ｃ．  ４−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２．０ｇ（６．８２モル）の２−アミノ−３−ベンジルオキシ−５−ブロモ−アニリンを２０ｍｌのエタノール中に入れた懸濁液に、５ｍｌの５Ｎの塩酸を添加した。その反応混合物を６０℃に加熱し、そして１．４１ｍｌ（１３．６モル）の２，４−ペンタンジオンを一回で添加した。１時間還流させた後に、該混合物を冷却し、そして６Ｎの水性水酸化ナトリウムで中和した。該混合物を、ジクロロメタンと水との間で分離させた。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、２．１２ｇ（９８％）の表題化合物が無色の固体（融点１７４℃）として得られた。
【０１２２】
Ｄ．  ７−ベンジルオキシ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミド
２．０ｇ（６．３ミリモル）の４−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを３０ｍｌのジメチルアミン（テトラヒドロフラン中３．２Ｍ）中に入れた懸濁液に、２１０ｍｇ（０．９５ミリモル）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及び４９５ｍｇ（１．９ミリモル）のトリフェニルホスフィンを添加した。その混合物をオートクレーブ中に移し、１６時間にわたりカルボニル化（一酸化炭素圧５バール、１２０℃）した。該反応混合物を冷却し、そして蒸発させた。残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１３：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより生成することで、１．５３ｇ（７９％）の表題化合物が淡褐色の油状物として得られ、それを後続段階で更に精製することなく使用した。
【０１２３】
Ｅ．  ７−ベンジルオキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミド
１．５３ｇ（４．７ミリモル）の７−ベンジルオキシ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミドを２５ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に溶かした溶液に、３．１ｍｌ（５ミリモル）のｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）を−７８℃でゆっくりと添加した。０．３２ｍｌ（５．１ミリモル）のヨウ化メチルを添加した後に、該反応混合物を室温へと加温した。１６時間後に、該混合物を、ジクロロメタンと水との間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させた。ジクロロメタン／メタノール（１３：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、０．７９ｇ（５２％）の表題化合物が無色の固体（融点１１７〜１１８℃）として得られた。
【０１２４】
Ｆ．  ７−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミド
０．７ｇ（２．２ミリモル）の７−ベンジルオキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ジメチルアミドを２５ｍｌのメタノール及び０．１ｍｌの酢酸中に溶かした溶液を、０．２５ｇの１０％Ｐｄ／Ｃ（２５℃、１バールのＨ２）上で１６時間水素化した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させた。残留物を酢酸エチルから結晶化させることで、０．４４ｇ（８７％）の表題化合物が無色の固体（融点２０９℃）として得られた。
【０１２５】
Ｇ．  ４−メチルアミノ−３，５−ジニトロベンゼン−カルボン酸
２５．０ｇ（１０１ミリモル）の４−クロロ−３，５−ジニトロベンゼン−カルボン酸を、１２０ｍｌの水性メチルアミン（４０％）中にゆっくりと添加し、そして該混合物を還流加熱した。１時間後に、該混合物を冷却し、そして蒸発乾涸させた。その残留物を水中に溶解させ、そしてｐＨを、６Ｎの塩酸を添加することにより５までのｐＨに調整した。沈殿物を回収し、それを水で洗浄し、そして乾燥させることで、２１．６ｇ（９０％）の表題化合物が黄色の固体（融点１８４〜１８８℃）として得られた。
【０１２６】
Ｈ．  １，２−ジメチル−７−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
４．０ｇ（１６．６ミリモル）の４−メチルアミノ−３，５−ジニトロベンゼン−カルボン酸を５０ｍｌのエタノール中に入れた懸濁液に、４０ｍｌの２Ｎの水性アンモニウムポリスルフィドを添加した。１時間後に、過剰のエタノールを蒸発させ、そして残留物を６Ｎの塩酸で中和した。その固体を濾別し、そして濾液を蒸発乾涸させた。残留物を１００ｍｌのエタノール及び２０ｍｌの５Ｎ塩酸中に懸濁させた。その沸騰した混合物に、４．１ｍｌ（４０ミリモル）の２，５−ペンタンジオンを添加した。４時間後に、溶剤を除去し、そして残留物を水で希釈し、そして４０％の水性水酸化ナトリウムで中和した。沈殿物を回収し、そしてそれを３０ｍｌのメタノール及び１０ｍｌの水中に懸濁させた。その混合物に、０．９６ｇ（４０ミリモル）の水酸化リチウムを添加し、そして該懸濁液を７０℃に加熱した。３０分後に、反応混合物のｐＨを、４Ｎ塩酸を添加することによって６までのｐＨに調整した。過剰のメタノールを除去し、そして沈殿物を回収し、そして水で洗浄することで、０．８ｇ（２１％）の表題化合物が無色の固体（融点３０３〜３０５℃）として得られた。
【０１２７】
Ｉ．  ６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−４−（２，６−ジメチル−ベンジリデン−アミノ）−２，３−ジメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール
０．８ｇ（３．４ミリモル）の１，２−ジメチル−７−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸を１０ｍｌのメタノール及び１ｍｌの酢酸中に入れた懸濁液を、活性炭上パラジウム（３時間、８０℃）で水素化した。該反応混合物を、４０％の水性水酸化ナトリウムで中和し、そして触媒を濾別した。その濾液を蒸発させ、そして残留物を１５ｍｌのメタノール及び１０ｍｌの酢酸中に再溶解させ、そして２，６−ジメチルベンゾアルデヒドで処理することで、相応のイミンが得られ、これを１０ｍｌのジメチルホルムアミド及び１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させた。前記溶液に、１．５ｇ（４．７ミリモル）のＯ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−ウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を添加し、そして該混合物を５０℃に加熱した。２０分後に、５ｍｌ（１０ミリモル）のジメチルアミン（テトラヒドロフラン中２Ｍ）を周囲温度で添加した。３０分後に、該反応混合物を、飽和水性炭酸水素ナトリウムとジクロロメタンとの間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。ジクロロメタン：メタノール（１０：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、０．６ｇ（５１％）の表題化合物が淡黄色の固体（融点１６５〜１６６℃）として得られた。
【０１２８】
Ｊ．  ４−メチルアミノ−３，５−ジニトロ−Ｎ−ピロリジニル−ベンザミド
２．０ｇ（８．３ミリモル）の４−メチルアミノ−３，５−ジニトロベンゼン−カルボン酸及び４．０ｇ（１２．４ミリモル）のＯ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−ウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を２５ｍｌのクロロホルム中に入れた懸濁液に、２．５ｍｌ（３０ミリモル）のピロリジンを４５℃で添加した。３０分後に、更なる量の４．０ｇのＴＢＴＵ及び２．５ｍｌのピロリジンを添加し、そして撹拌を４５分間継続した。該反応混合物を、飽和水性炭酸水素ナトリウムとジクロロメタンとの間で分離させた。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。ジクロロメタン：メタノール（１００：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、１．７２ｇ（７０％）の表題化合物が橙色の固体（融点１４８〜１５０℃）として得られた。
【０１２９】
Ｋ．  ２，３−ジメチル−４−ニトロ−６−（Ｎ−ピロリジノカルボニル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール
１．６５ｇ（５．６ミリモル）の４−メチルアミノ−３，５−ジニトロ−Ｎ−ピロリジニル−ベンザミド及び３３０ｍｇの活性炭上ルテニウム（５％）を３０ｍｌのエタノール中に入れた混合物に、０．５５ｍｌ（１１．２ミリモル）のヒドラジン水和物を７５℃でゆっくりと添加した。１．５時間後に、触媒を濾別し、そして濾液を蒸発乾涸させた。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって、ジクロロメタン：メタノール（２０：１）を用いて精製した。その中間生成物を、２５ｍｌのメタノール及び５ｍｌの５Ｎ塩酸中に懸濁させた。前記懸濁液に、１．１５ｍｌ（１１．２ミリモル）の２，４−ペンタンジオンを８０℃で添加した。３０分後に、該反応混合物を冷却させ、４０％の水性水酸化ナトリウムで中和し、そしてジクロロメタンで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発させる。ジクロロメタン：メタノール（２０：１）を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させることで、０．９１ｇ（５６％）の表題化合物が橙色の固体（融点１１４〜１１７℃）として得られた。
【０１３０】
Ｌ．  ４−アミノ−２，３−ジメチル−６−（Ｎ−ピロリジノカルボニル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール
０．８２ｇ（２．８４ミリモル）の２，３−ジメチル−４−ニトロ−６−（Ｎ−ピロリジノカルボニル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾールを２０ｍｌのメタノール及び１ｍｌの酢酸中に溶かした溶液を、３００ｍｇの活性炭上パラジウム（１０％、２．５時間、５０℃）で水素化した。触媒を濾別し、反応混合物を蒸発乾涸させた。残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタンで結晶化させることで、０．６１ｇ（８３％）のベージュ色の固体（融点２５０〜２５１℃）が得られた。
【０１３１】
産業上利用可能性
式１の化合物及びその塩は、商業的利用を可能にする有用な薬理学的特性を有する。殊に、式１の化合物及びその塩は、温血動物、殊にヒトにおいて、胃酸分泌の著しい阻害及び優れた胃及び腸の保護作用を示す。本願明細書中において、本発明による化合物は、作用の高い選択性、作用の有利な持続、殊に良好な腸内活性、重篤な副作用の不在及び広い治療範囲により特徴付けられる。
【０１３２】
”胃及び腸の保護”とは、本願明細書中において、胃腸疾患、殊に、例えば微生物（例えばヘリコバクターピロリ）、細菌毒素、医薬品（例えばある種の抗炎症薬及び抗リウマチ薬、例えばＮＳＡＩＤ類及びＣＯＸ阻害剤類）、化学薬品（例えばエタノール）、胃酸又はストレス環境により引き起こされ得る胃腸炎症疾患及び損傷（例えば胃潰瘍、消化性潰瘍、例えば消化性潰瘍出血、十二指腸潰瘍、胃炎、胃酸過多又は医薬品に関連する機能性消化不良）の予防及び治療の意味であると解釈される。“胃及び腸の保護”とは、一般知識によれば、制限されないが胸やけ及び／又は逆流が含まれる症状の胃食道逆流疾患（ＧＥＲＤ）が含まれると解される。
【０１３３】
その優れた特性において、本発明による化合物は、驚異的にも、抗潰瘍発生特性及び抗分泌特性が確定された種々のモデルにおける先行技術から公知の化合物に明確に勝ることが判明した。その特性のため、式１の化合物及びその薬理学的に認容性の塩は、ヒト医学及び獣医学における使用において顕著に適当であり、その際、前記化合物及び塩は殊に胃及び／又は腸の疾患の治療及び／又は予防のために使用される。
【０１３４】
従って本発明の他の課題は、上記疾患の治療及び／又は予防において使用するための本発明による化合物である。
【０１３５】
本発明は同様に、前記の疾患の治療及び／又は予防のために使用される医薬品の製造のための、本発明による化合物の使用に関する。
【０１３６】
本発明は更に、上記疾患を治療及び／又は予防するための本発明による化合物の使用を含む。
【０１３７】
本発明の他の対象は、１種以上の式１の化合物及び／又はその薬理学的に認容性の塩を含有する医薬品である。
【０１３８】
医薬品は、有利に自体公知の方法及び当業者に公知の方法によって製造される。医薬品として、本発明による薬理学的活性化合物（＝活性化合物）は、それ自体で、又は有利には適当な医薬品助剤又は賦形剤と組み合わせて、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、坐剤、パッチ剤（例えばＴＴＳ）、乳剤、懸濁剤又は液剤の形で使用され、その際、活性化合物の含有率は有利には０．１〜９５％であり、かつ助剤及び賦形剤の適当な選択によって、活性化合物に厳密に適合された、及び／又は作用の所望の開始及び／又は持続に厳密に適合された医薬品投与形（例えば遅延放出形又は腸溶形）を得ることができる。
【０１３９】
所望の医薬品製剤のために適当な助剤及び賦形剤は、当業者の専門知識に基づき当業者に公知である。液剤、ゲル形成剤、坐剤基剤、錠剤助剤及び他の活性化合物賦形剤の他に、例えば、酸化防止剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、矯臭剤、保存剤、可溶化剤、着色剤、又は殊に浸透促進剤及び錯化剤（例えばシクロデキストリン）を使用することができる。
【０１４０】
活性化合物を、経口的、非経口的又は経皮的に投与することができる。
【０１４１】
一般にヒト医学において、経口投与の場合、約０．０１〜約２０、有利には０．０５〜５、特に０．１〜１．５ｍｇ／体重ｋｇの日用量で、所望の結果を達成するために適切である場合には複数の、有利には２〜４の個別の投与量の形で活性化合物を投与することが有利であることが判明した。非経口的治療の場合には、類似の、又は（殊に有効化合物を静脈投与する場合には）概してより低い用量を使用することができる。当業者は自身の専門知識に基づいて、そのつど必要とされる活性化合物の最適な用量及び投与方法を容易に決定することができる。
【０１４２】
本発明による化合物及び／又はその塩を上記疾患の治療のために使用すべき場合には、医薬製剤は、他の薬剤の群の一つ又はそれ以上の薬理学的活性成分、例えば：トランキライザー（例えばベンゾジアゼピンの群からのもの、例えばジアゼパム）、鎮痙薬（例えばビエタミベリン又はカミロフィン）、抗コリン作用薬（例えばオキシフェンシクリミン又はフェンカルバミド）、局所麻酔薬（例えばテトラカイン又はプロカイン）及び場合によっては更に酵素、ビタミン又はアミノ酸を含有することもできる。
【０１４３】
本願明細書中で強調すべきであるものは、特に、本発明による化合物と、酸の分泌を抑制する医薬品、例えばＨ２ブロッカー（例えばシメチジン、ラニチジン）、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰアーゼ阻害薬（例えばオメプラゾール、パントプラゾール）との組合せ、又は更に、いわゆる抹消性抗コリン作用薬（例えばピレンゼピン、テレンゼピン）との組合せ、又は、主な作用を付加的もしくはさらに付加的な意味で増強し、かつ／又は副作用を排除もしくは低減することを目的としたガストリン拮抗薬との組合せ、又は更に、ヘリコバクターピロリを制御するための抗菌活性物質（例えばセファロスポリン、テトラサイクリン、ペニシリン、マクロライド、ニトロイミダゾール又はそれとは別にビスマス塩）との組合わせである。挙げることができる適当な抗菌補助成分は、例えばメズロシリン、アンピシリン、アモキシシリン、セファロチン、セフォキシチン、セフォタキシム、イミペネム、ゲンタマイシン、アミカシン、エリスロマイシン、シプロフロキサシン、メトロニダゾール、クラリスロマイシン、アジスロマイシン及びこれらの組合せ（例えばクラリスロマイシン＋メトロニダゾール）である。
【０１４４】
式１の化合物はその優れた胃及び腸の保護作用の観点で、一定の潰瘍発生に有効であることが公知である医薬品（例えば特定の抗炎症薬及び抗リウマチ薬、例えばＮＳＡＩＤ類）との自由な、又は固定された組合せのために適切である。更に、式１の化合物は、運動性変性剤との自由な、又は固定された組合せのために適切である。
【手続補正書】
【提出日】平成18年2月21日(2006.2.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2007538047.tif 000026
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｙは、−ＣＨ２−Ａｒの意味を有し、その際、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であるか、又は
Ｙは、基ｇｐ
【化２】
2007538047.tif 000027
を示し、その際、
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ａｒ及び／又は基ｇｐにおいて、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、かつＹがＣＨ２−Ａｒを示す場合に、水素又はハロゲンの意味を有さない］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項２】
請求項１記載の式１の化合物であって、式１ａ
【化３】
2007538047.tif 000028
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、
Ａｒは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７により置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される、単環式もしくは二環式の芳香族基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンであり、
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ３は、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、かつＲ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示す場合に、水素又はハロゲンの意味を有さない］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項３】
請求項１記載の式１の化合物であって、式１ｂ
【化４】
2007538047.tif 000029
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、アミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨであり、かつ
Ｚは、−ＣＨＲ８−又は−ＣＨＲ８−ＣＨＲ９−を意味し、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、かつ
アリールは、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノの群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項４】
請求項２記載の式１ａの化合物であって、式１ａ−１
【化５】
2007538047.tif 000030
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつ
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項５】
式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基であり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである、請求項４記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項６】
式１ａ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘは、ＮＨである、請求項４記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項７】
請求項３記載の式１ｂの化合物であって、式１ｂ−１
【化６】
2007538047.tif 000031
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基ＳＯ２−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はアミノであり、かつ
Ｒ３２は、水素又はＣ１〜Ｃ７−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、その両者が結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルピペラジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５により置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール及びジヒドロイミダゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３４は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ８は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）又はＮＨである］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項８】
式１ｂ−１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ８は、ヒドロキシルであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）である、請求項７記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項９】
請求項１記載の化合物及び／又はその薬理学的に認容性の塩と一緒に慣用の製薬学的助剤及び／又は賦形剤を含有する医薬品。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物及びその薬理学的に認容性の塩を胃腸疾患を予防及び治療するために用いる使用。
【国際調査報告】
2007538047.tif 000032
2007538047.tif 000033
2007538047.tif 000034
2007538047.tif 000035
2007538047.tif 000036