(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の中でＡ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺが本明細書において引用されるように定義される、式（Ｉ）の新規の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド、前記物質を生成するためのいくつもの方法、及び望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は又、新規の中間体生成物及び後者の生成にも関する。2007520504.tif 000125
2007520504.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007520504.tif 000102
の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｍは、各々Ｒ７により単置換される、フェニル、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピラジン環を表すか、又はＲ７−Ａにより置換されるチアゾール環を表し、
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、その中で
Ｚ１は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｚ２は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし多置換されるビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は、未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロ−ジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についてのシクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は各事例において必要に応じて置換されるフェニル又はフェニルアルキルを表し、
又は、
Ｍ及びＺが互いに、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表し、その各々がメチルによって必要に応じて単置換ないし三置換される。）
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡがＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例において、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例では、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍは、「＊」で記されている結合が前記アミドへ結合され及び「＃」で記されている結合がラジカルＺへ結合する、以下の化２の環のうちの１つを表し、
【化２】
2007520504.tif 000103
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この事例では、
Ｚ１は、各事例における置換体がリストＷ１から選択される、同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；各事例において１個ないし８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル又はアルケニルオキシ；
各事例において１個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子を有する直鎖又は分岐鎖ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐鎖ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
各事例において個々の炭化水素鎖において１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、個々の炭化水素鎖において２個ないし６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
各事例において３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
二重結合され３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレンで、それらの各々は必要に応じて、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換され；
又は−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２の分類であり、その中で、
Ｑ１は水素、ヒドロキシル又は１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個ないし４個の炭素原子及び１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子、及び／又は臭素原子を有するハロアルキル又は、１個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか又は各事例において必要に応じてシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニルにより置換される、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又は各事例において２個ないし４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表し、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シナモイル、ヘテロシクリル又は、各事例において１個ないし３個の炭素原子を個々のアルキル部分において有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又はヘテロシクリルアルキルでもあり、これらのラジカルの各々は必要に応じて、ハロゲン及び／又は直鎖若しくは分岐鎖の、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシにより前記環状部分において単置換ないし三置換され、
Ｚ２は、各事例において３個ないし１０個の炭素原子を有し、及びハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により各事例において必要に応じて単置換ないし四置換されるシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し、
Ｚ３は未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキル又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
又は
Ｍ及びＺは互いに、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル又は１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表す。）
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【化３】
2007520504.tif 000104
（式中、
Ａ及びＨａｌが請求項１に定義されているとおりであり及び
Ｘ１がハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
が、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
【化４】
2007520504.tif 000105
（式中Ｒ、Ｍ及びＺが請求項１に定義されているとおりである。）と
適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｂ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化５】
2007520504.tif 000106
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（Ｖ）のボロン酸誘導体
【化６】
2007520504.tif 000107
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｇ１及びＧ２が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
と触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｃ）式（ＶＩ）のボロン酸誘導体
【化７】
2007520504.tif 000108
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化８】
2007520504.tif 000109
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、適宜触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｄ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化９】
2007520504.tif 000110
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項Ｉに定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化１０】
2007520504.tif 000111
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、パラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｅ）式（Ｉ−ａ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１１】
2007520504.tif 000112
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ４は、各事例においてハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜触媒の存在下で水素化されるか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド
【化１２】
2007520504.tif 000113
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されるとおりであり、
Ｘ５は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキルはハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜酸の存在下で脱水されるか、又は
ｇ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化１３】
2007520504.tif 000114
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＩＸ）のアルキン
【化１４】
2007520504.tif 000115
（式中、
Ｇ５はハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
と、又は式（Ｘ）のアルケン
【化１５】
2007520504.tif 000116
（式中、
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８は互いに独立して各々、水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよく、及び（置換体のない）開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数が２０という数を超過しない。）
と、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜１つ以上の触媒の存在下で反応するか、又は
ｈ）式（ＸＩ）のケトン
【化１６】
2007520504.tif 000117
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９は水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、式（ＸＩＩ）のリン化合物
【化１７】
2007520504.tif 000118
（式中、
Ｇ１０は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよく、
Ｐｘは−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（=Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３の群を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｉ）式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１８】
2007520504.tif 000119
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺは請求項１において定義されているとおりである。）
が、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【化１９】
2007520504.tif 000120
（式中、
ＲａはＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
と、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で反応する、
ということを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを調製するためのプロセス。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが望ましくない微生物及び／又はその生息地へ適用されることを特徴とする、前記微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製するためのプロセス。
【請求項８】
式（ＩＶ）のハロカルボキサミド。
【化２０】
2007520504.tif 000121
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素又はヨウ素を表す。）
【請求項９】
式（ＶＩ）のボロン酸誘導体。
【化２１】
2007520504.tif 000122
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
【請求項１０】
式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド。
【化２２】
2007520504.tif 000123
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ５が、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
【請求項１１】
式（ＸＩ）のケトン。
【化２３】
2007520504.tif 000124
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９が水素を表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド、それらの調製のための複数のプロセス及び、望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
数多くのカルボキサミドが殺真菌特性を有することはすでに公知である（例えば、ＥＰ−Ａ  ０  ７３７  ６８２、ＥＰ−Ａ  ０  ５９１  ６９９、ＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３０１、ＥＰ−Ａ  ０  ５４５  ０９９、ＤＥ−Ａ  ２４  ０９  ０１１、ＤＥ−Ａ  ２０  ０６  ４７２、ＪＰ−Ａ  ２００１−３０２６０５、ＪＰ−Ａ  １０−２５１２４０、ＪＰ−Ａ  ８−１７６１１２、ＪＰ−Ａ  ８−９２２２３及びＪＰ−Ａ  ５３−７２８２３参照）。したがって、フリル／チエニル環がメチル若しくはトリフルオロメチルによって２位において置換される数多くのフリル／チエニル−３−カルボキサミドはすでに公知である。前記複素環の２位においてハロゲンにより置換される唯一のカルボキサミドは、２，５−ジクロロ−Ｎ−｛３’−［（メトキシイミノ）メチル］ビフェニル−２−イル｝チオフェン−３−カルボキサミド及び２，５−ジクロロ−Ｎ−｛４’−［（メトキシイミノ）メチル］ビフェニル−２−イル｝チオフェン−３−カルボキサミドである（ＷＯ  ０２／０８１９７参照）。これらの化合物の活性は良好であるが、しかしながら、いくつかの事例において、例えば低適用率ではこれらの化合物の活性は不満足である。
【０００３】
ハロゲン置換体に加えてフリル／チエニル環が抱える２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドは、更なる置換体は新規ではない。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、ここで、式（Ｉ）
【０００５】
【化２４】
2007520504.tif 000003
の新規の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを提供し、
式中、
ＡはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例では、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例では、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｍは各々がＲ７により単置換されるフェニル、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピラジン環を表すか、又はＲ７−Ａにより置換されるチアゾール環を表し、
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、その中で
Ｚ１は同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｚ２は同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるビシクロアルキル若しくはシクロアルキルを表し、
Ｚ３は未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、その各々は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロ−ジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換され、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ１０は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか又は、各事例において必要に応じて置換されるフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
又は
Ｍ及びＺは互いに、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表し、それらの各々は必要に応じてメチルにより単置換ないし三置換される。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドは、
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０００７】
【化２５】
2007520504.tif 000004
（式中、
Ａ及びＨａｌが上述に定義されるとおりであり、及び
Ｘ１がハロゲン若しくはヒドロキシルを表す。）
が、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
【０００８】
【化２６】
2007520504.tif 000005
（式中、Ｒ、Ｍ及びＺは上述に定義されるとおりである。）
と、適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下でと反応するとき、又は
ｂ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【０００９】
【化２７】
2007520504.tif 000006
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されるとおりであり、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（Ｖ）のボロン酸誘導体
【００１０】
【化２８】
2007520504.tif 000007
（式中、
Ｚ１は上述に定義されるとおりであり、及び
Ｇ１及びＧ２は各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
と、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するとき、又は
ｃ）式（ＶＩ）のボロン酸誘導体
【００１１】
【化２９】
2007520504.tif 000008
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されるとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【００１２】
【化３０】
2007520504.tif 000009
（式中、
Ｚ１は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、適宜触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するとき、又は
ｄ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【００１３】
【化３１】
2007520504.tif 000010
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されるとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【００１４】
【化３２】
2007520504.tif 000011
（式中、
Ｚ１は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、パラジウム触媒若しくはニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するとき、又は
ｅ）式（Ｉ−ａ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【００１５】
【化３３】
2007520504.tif 000012
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されているとおりであり、
Ｘ４は、各事例においてハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例においてその一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜触媒の存在下で水素化されるとき、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド
【００１６】
【化３４】
2007520504.tif 000013
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されるとおりであり、
Ｘ５は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて更に単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例においてその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が適宜希釈剤の存在下で及び適宜酸の存在下で脱水されるとき、又は
ｇ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【００１７】
【化３５】
2007520504.tif 000014
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されるとおりであり、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＩＸ）のアルキン
【００１８】
【化３６】
2007520504.tif 000015
（式中、
Ｇ５がハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
又は、式（Ｘ）のアルケン
【００１９】
【化３７】
2007520504.tif 000016
（式中、
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８が互いに独立して各々水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるアルキルを表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよく、及び（置換体のない）開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数が２０という数を超過しない。）
と、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜１つ以上の触媒の存在下で反応するとき、又は
ｈ）式（ＸＩ）のケトン
【００２０】
【化３８】
2007520504.tif 000017
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが上述に定義されているとおりであり、
Ｇ９が水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキルがハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
が式（ＸＩＩ）のリン化合物
【００２１】
【化３９】
2007520504.tif 000018
（式中、
Ｇ１０は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキルがハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよく、
Ｐｘは、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（=Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３の群を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応するとき、又は
ｉ）式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【００２２】
【化４０】
2007520504.tif 000019
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺが上述に定義されているとおりである。）
が、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【００２３】
【化４１】
2007520504.tif 000020
（式中、
Ｒａは、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
と、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で反応ときに得られる。
【００２４】
最後に、式（Ｉ）の新規の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドは非常に良好な殺微生物特性を有し及び作物保護及び資材の保護の両者において望ましくない微生物を抑制するのに使用できることがわかった。
【００２５】
驚くべきことに、式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドは同じ方向の作用を有する先行技術の構成的に最も類似した活性化合物よりもかなり良好な殺真菌活性を有する。
【００２６】
本発明の化合物は、適宜異なる可能な異性体形態、特に例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロなどの立体異性体及び又光学異性体、及び適宜互変異性体の混合物として存在してもよい。請求される事項はＥ及びＺ及びトレオ及びエリトロ及びさらに光学異性体の両者、これらの異性体のいずれかの混合物及び可能な互変異性体の形態でもある。
【００２７】
式（Ｉ）は本発明の前記２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの一般的な定義を提供する。上述および以下に与えられる前記式の好ましいラジカルの定義は以下に記載される。これらの定義は両者を式（Ｉ）の最終生成物へ適用し及び、対応してすべての中間体へ適用される。
【００２８】
ＡはＯ（酸素）を好ましく表す。
【００２９】
ＡはＳ（硫黄）をさらに好ましく表す。
【００３０】
Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を好ましく表す。
【００３１】
Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を特に好ましく表す。
【００３２】
Ｈａｌはヨウ素を非常に特に好ましく表す。
【００３３】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例に１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を好ましく表す。
【００３４】
Ｒは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を特に好ましく表す。
【００３５】
Ｒは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を非常に特に好ましく表す。
【００３６】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを好ましく表す。
【００３７】
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを特に好ましく表す。
【００３８】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを好ましく表す。
【００３９】
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を好ましく表し、この事例では前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよい。
【００４０】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを特に好ましく表す。
【００４１】
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群と同一又は異別の置換体により複素環が必要に応じて単置換ないし四置換されるモルフォリン、チオモルフォリン及びピペラジンからなる群から飽和された複素環を特に好ましく形成し、この事例では前記ピペラジンがＲ６によって前記第二窒素原子上で置換されてもよい。
【００４２】
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを好ましく表す。
【００４３】
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を好ましく形成し、この事例では前記複素環が酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよい。
【００４４】
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを特に好ましく表す。
【００４５】
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群と同一又は異別の置換体により複素環が必要に応じて単置換ないし四置換されるモルフォリン、チオモルフォリン及びピペラジンからなる群から飽和された複素環を特に好ましく表し、この事例では前記ピペラジンがＲ６によって前記第二窒素原子上で置換されてもよい。
【００４６】
Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを好ましく表す。
【００４７】
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを特に好ましく表す。
【００４８】
Ｍは、以下の環
【００４９】
【化４２】
2007520504.tif 000021
のうちの１つを好ましく表し、この事例では「＊」で記される結合はアミドへ結合され、及び「＃」で記される結合はラジカルＺへ結合する。
【００５０】
Ｍは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５、Ｍ−６、Ｍ−９、Ｍ−１０及びＭ−１１からなる群から選択される環を特に好ましく表す。
【００５１】
Ｍは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−５、Ｍ−６、Ｍ−９、Ｍ−１０及びＭ−１１からなる群から選択される環を非常に特に好ましく表す。
【００５２】
Ｍは、前記環Ｍ−１を特に好ましく表す。
【００５３】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−２を特に好ましく表す。
【００５４】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−５を特に好ましく表す。
【００５５】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−６を特に好ましく表す。
【００５６】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−９を特に好ましく表す。
【００５７】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−１０を特に好ましく表す。
【００５８】
Ｍはさらに、前記複素環Ｍ−１１を特に好ましく表す。
【００５９】
Ｒ７は、水素を好ましく表す。
【００６０】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１を表せば、フッ素を好ましく表し、この事例ではフッ素は前記アニリドラジカル［上述の式（Ｉ）参照］の４位、５位又は６位に特に好ましく存在し、４位又は６位に非常に特に好ましく存在し、特に４位に存在する。
【００６１】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１を表せば、塩素を好ましく表し、この事例では塩素は前記アニリドラジカル［上述の式（Ｉ）参照］の５位に特に好ましく存在する。
【００６２】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは前記アニリドラジカル［上述の式（Ｉ）参照］の３位に特に好ましく存在する。
【００６３】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１を表せば、トリフルオロメチルを好ましく表し、この事例ではトリフルオロメチルは前記アニリドラジカル［上述の式（Ｉ）参照］の４位又は５位に特に好ましく存在する。
【００６４】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−２、Ｍ−３又はＭ−４を表せば、塩素を好ましく表し、この事例では塩素は５位（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位（Ｍ−４）に特に好ましく存在する。
【００６５】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−２、Ｍ−３又はＭ−４を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは５位（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位（Ｍ−４）に特に好ましく存在する。
【００６６】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表せば、フッ素を好ましく表し、この事例ではフッ素は６位（Ｍ−５、Ｍ−６）又は３位（Ｍ−７、Ｍ−８）に特に好ましく存在する。
【００６７】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表せば、塩素を好ましく表し、この事例では塩素は６位（Ｍ−５、Ｍ−６）又は３位（Ｍ−７、Ｍ−８）に特に好ましく存在する。
【００６８】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−５、Ｍ−６、Ｍ−７又はＭ−８を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは４位（Ｍ−５）又は３位（Ｍ−６、Ｍ−７、Ｍ−８）に特に好ましく存在する。
【００６９】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−９を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７０】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−９を表せば、トリフルオロメチルを好ましく表し、この事例ではトリフルオロメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７１】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１２を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは４位に特に好ましく存在する。
【００７２】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１２を表せば、トリフルオロメチルを好ましく表し、この事例ではトリフルオロメチルは４位に特に好ましく存在する。
【００７３】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１３を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７４】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１３を表せば、トリフルオロメチルを好ましく表し、この事例ではトリフルオロメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７５】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１４を表せば、メチルを好ましく表し、この事例ではメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７６】
Ｒ７はさらに、もしＭがＭ−１４を表せば、トリフルオロメチルを好ましく表し、この事例ではトリフルオロメチルは３位に特に好ましく存在する。
【００７７】
Ｒ７−Ａは水素を好ましく表す。
【００７８】
Ｒ７−Ａはメチルをさらに好ましく表す。
【００７９】
Ｒ７−Ａはトリフルオロメチルをさらに好ましく表す。
【００８０】
ＺはＺ１を好ましく表す。
【００８１】
Ｚ１は、同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８２】
Ｚ１は、単置換されたフェニルを特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８３】
Ｚ１は、同一又は異別の置換体により二置換されるフェニルも特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８４】
Ｚ１は、同一又は異別の置換体により三置換されるフェニルも特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８５】
Ｚ１は、４位で単置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８６】
Ｚ１は、３位又は４位において同一又は異別の置換体により二置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８７】
Ｚ１は、２位又は３位において同一又は異別の置換体により二置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８８】
Ｚ１は、２位又は４位において同一又は異別の置換体により二置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００８９】
Ｚ１は、３位又は５位において同一又は異別の置換体により二置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００９０】
Ｚ１は、２位、４位、６位において同一又は異別の置換体により三置換されるフェニルを非常に特に好ましく表し、各事例における前記置換体はリストＷ１から選択される。
【００９１】
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；各事例において直鎖又は分岐鎖の、各事例において１個ないし８個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
各事例において直鎖又は分岐鎖の、各事例において２個ないし６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオキシ；
各事例において直鎖又は分岐鎖の、各事例において１個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
各事例において直鎖又は分岐鎖の、各事例において２個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子を有するハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
各事例において直鎖又は分岐鎖の、個々の炭化水素差において１個ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、個々の炭化水素鎖において２個ないし６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
各事例において３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
各事例において、各々がフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される、３個又は４個の炭素原子を有する二重結合したアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン；
又は−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２の分類を表し、式中
Ｑ１は水素、ヒドロキシル又は１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個ないし４個の炭素原子及び１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、又は１個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか又は各事例において必要に応じて、シアノ置換、ヒドロキシル置換、アルコキシ置換、アルキルチオ置換、アルキルアミノ置換、ジアルキルアミノ置換又はフェニル置換された、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又は各事例において２個ないし４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表し、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シナモイル、ヘテロシクリル、又はフェニルアルキル、各事例において個々のアルキル鎖において１個ないし３個の炭素原子を有するフェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ、又はヘテロシクリルアルキルも表し、その各ラジカルはハロゲン及び／又は１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル若しくはアルコキシにより前記環状部分において必要に応じて単置換ないし三置換される。
【００９２】
Ｗ１はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、各事例において二重結合されるジフルオロメチレンジオキシ又はテトラフルオロエチレンジオキシ、又は−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２の分類を好ましく表し、式中
Ｑ１は水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し及び
Ｑ２はヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す。
【００９３】
ＺはＺ２も好ましく表す。
【００９４】
Ｚ２は、各事例において３個ないし１０個の炭素原子を有し及び各事例においてハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されるシクロアルキル又はビシクロアルキルを好ましく表す。
【００９５】
Ｚ２は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はビシクロ［２．２．２］オクチルを特に好ましく表し、これらは各々塩素及びメチルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される。
【００９６】
Ｚ２は、塩素置換された及びメチル置換されたシクロプロピルを非常に特に好ましく表す。
【００９７】
ＺはＺ３も好ましく表す。
【００９８】
Ｚ３は、未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを好ましく表すか又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例では、その一部についての前記シクロアルキル部分がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されてもよい。
【００９９】
Ｚ３は、未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを特に好ましく表す。
【０１００】
Ｚ３は、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルにより置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルも特に好ましく表し、フッ素、塩素、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はイソプロピルチオ、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソ−プロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルにより置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを非常に特に好ましく表す。
【０１０１】
ＺはＺ４も好ましく表す。
【０１０２】
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを好ましく表し、その各々はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換され、この事例では、その一部についての前記シクロアルキル部分がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されてもよい。
【０１０３】
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを特に好ましく表し、その各々は各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子および又は臭素原子を有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルによって必要に応じて置換される。
【０１０４】
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを非常に特に好ましく表す。
【０１０５】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを好ましく表す。
【０１０６】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを特に好ましく表す。
【０１０７】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを非常に特に好ましく表す。
【０１０８】
Ｒ８及びＲ９は各々、メチルを特に好ましく表す。
【０１０９】
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを好ましく表す。
【０１１０】
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルを特に好ましく表す。
【０１１１】
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルを非常に特に好ましく表す。
【０１１２】
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソ−プロポキシ、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを特に好ましく表す。
【０１１３】
Ｒ１０は、メチルを最も好ましく表す。
【０１１４】
Ｍ及びＺは互いに、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロ−インデン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル又は１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルも好ましく表す。
【０１１５】
Ｍ及びＺは互いに、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イルも特に好ましく表す。
【０１１６】
すべてのラジカルが各々上述の好ましい意味を有する式（Ｉ）の前記化合物が好ましい。
【０１１７】
すべてのラジカルが各事例において上述の特に好ましい意味を有する、式（Ｉ）の前記化合物が特に好ましい。
【０１１８】
好ましく、及び上述の式（Ｉ）の前記化合物のサブグループであると理解される各事例にあるのは新規のカルボキサミドの以下のグループである。
【０１１９】
グループ１：  式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１２０】
【化４３】
2007520504.tif 000022
（式中のＡ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＮが上述に定義されるとおりである。）
グループ２：  式（Ｉ−ｃ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１２１】
【化４４】
2007520504.tif 000023
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒａ、Ｍ及びＺが上述に定義されるとおりである。
【０１２２】
Ｒａは、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を好ましく表す。
【０１２３】
Ｒａは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を特に好ましく表す。
【０１２４】
Ｒａは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を非常に特に好ましく表す。）
グループ３：  式（Ｉ−ｄ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１２５】
【化４５】
2007520504.tif 000024
（式中、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺが上述に定義されるとおりである。）
グループ４：  式（Ｉ−ｅ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１２６】
【化４６】
2007520504.tif 000025
（式中、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺが上述に定義されるとおりである。）
グループ５：  式（Ｉ−ｆ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１２７】
【化４７】
2007520504.tif 000026
（式中、Ａ、ＨＡｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中ＡがＳ（硫黄）を表す式（Ｉ−ｆ）の化合物が好ましい。
【０１２８】
さらに、前記式中ＡがＯ（酸素）を表す式（Ｉ−ｆ）の化合物が好ましい。
【０１２９】
グループ６：  式（Ｉ−ｇ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１３０】
【化４８】
2007520504.tif 000027
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中ＡがＳ（硫黄）を表す、式（Ｉ−ｇ）の化合物が好ましい。
【０１３１】
さらに、式中ＡがＯ（酸素）を表す、式（Ｉ−ｇ）の化合物が好ましい。
【０１３２】
グループ７：  式（Ｉ−ｈ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１３３】
【化４９】
2007520504.tif 000028
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中ＡがＳ（硫黄）を表す式（Ｉ−ｈ）の化合物が好ましい。
【０１３４】
さらに、式中ＡがＯ（酸素）を表す式（Ｉ−ｈ）の化合物が好ましい。
【０１３５】
グループ８：  式（Ｉ−ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１３６】
【化５０】
2007520504.tif 000029
（式中、ＡがＨａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中ＡがＳ（硫黄）を表す式（Ｉ−ｉ）の化合物が好ましい。
【０１３７】
さらに、式中ＡがＯ（酸素）を表す式（Ｉ−ｉ）の化合物が好ましい。
【０１３８】
グループ９：  式（Ｉ−ｊ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１３９】
【化５１】
2007520504.tif 000030
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｊ）の化合物が好ましい。
【０１４０】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｊ）の化合物が好ましい。
【０１４１】
グループ１０：  式（Ｉ−ｋ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１４２】
【化５２】
2007520504.tif 000031
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｋ）の化合物が好ましい。
【０１４３】
さらに、Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｋ）の化合物が好ましい。
【０１４４】
グループ１１：  式（Ｉ−ｌ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１４５】
【化５３】
2007520504.tif 000032
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＺが上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｌ）の化合物が好ましい。
【０１４６】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｌ）の化合物が好ましい。
【０１４７】
グループ１２：  式（Ｉ−ｍ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１４８】
【化５４】
2007520504.tif 000033
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺ１が上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｍ）の化合物が好ましい。
【０１４９】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｍ）の化合物が好ましい。
【０１５０】
グループ１３：  式（Ｉ−ｎ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１５１】
【化５５】
2007520504.tif 000034
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺ２が上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｎ）の化合物が好ましい。
【０１５２】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｎ）の化合物が好ましい。
【０１５３】
グループ１４：  式（Ｉ−ｏ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１５４】
【化５６】
2007520504.tif 000035
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺ３が上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｏ）の化合物が好ましい。
【０１５５】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｏ）の化合物が好ましい。
【０１５６】
グループ１５：  式（Ｉ−ｐ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１５７】
【化５７】
2007520504.tif 000036
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺ４が上述に定義されるとおりである。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｐ）の化合物が好ましい。
【０１５８】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｐ）の化合物が好ましい。
【０１５９】
グループ１６：  式（Ｉ−ｑ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１６０】
【化５８】
2007520504.tif 000037
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＷ１が上述に定義されるとおりであり、及びｎが０、１、２、３、４又は５を表し、この事例ではもしｎが２、３、４又は５を表せば置換体Ｗ１が同一又は異別でありうる。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す式（Ｉ−ｑ）の化合物が好ましい。
【０１６１】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す式（Ｉ−ｑ）の化合物が好ましい。
【０１６２】
グループ１７：  式（Ｉ−ｒ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１６３】
【化５９】
2007520504.tif 000038
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｒ７及びＷ１が上述に定義されるとおりであり、及びｎが０、１、２、３、４又は５を表し、この事例ではもしｎが２、３、４又は５を表せば置換体Ｗ１が同一又は異別でありうる。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す、式（Ｉ−ｒ）の化合物が好ましい。
【０１６４】
さらに、式中Ａが酸素（Ｏ）を表す、式（Ｉ−ｒ）の化合物が好ましい。
【０１６５】
グループ１８：  式（Ｉ−ｓ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１６６】
【化６０】
2007520504.tif 000039
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＲ７が上述に定義されるとおりであり、
Ｒ１１が水素又はメチルを表し、
Ｒ１２は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が上述に定義される−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０を表すか、又はＲ１３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ又はハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、及びＲ１４並びにＲ１５は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ又はハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表す−ＣＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表す。）
Ａが硫黄（Ｓ）を表す、式（Ｉ−ｓ）の化合物が好ましい。
【０１６７】
Ａが酸素（Ｏ）を表す、式（Ｉ−ｓ）の化合物が好ましい。
【０１６８】
グループ１９：  式（Ｉ−ｔ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
【０１６９】
【化６１】
2007520504.tif 000040
（式中、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＲ７が上述に定義されるとおりであり、
Ｒ１１が水素又はメチルを表し、
Ｒ１２は、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が上述に定義されるとおりである−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０を表すか、又はＲ１３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ又はハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、及びＲ１４並びにＲ１５が互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ又はハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表す−ＣＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表す。）
式中Ａが硫黄（Ｓ）を表す、式（Ｉ−ｔ）の化合物が好ましい。
【０１７０】
式中Ａが酸素（Ｏ）を表す、式（Ｉ−ｔ）の化合物が好ましい。
【０１７１】
最も好ましいのは、Ｒが水素を表す、式（Ｉ）の化合物（及びグループ１ないし１９の化合物も）である。
【０１７２】
最も好ましいのは、Ｒがホルミルを表す、式（Ｉ）の化合物（及びグループ１ないし１９の化合物も）である。
【０１７３】
最も好ましいのはさらに、Ｒが−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１を表し、Ｒ１が上述に定義されるとおりである、式（Ｉ）の化合物（及びグループ１ないし１９の化合物も）である。
【０１７４】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和の炭化水素鎖は、各事例においてこれが可能である限り直鎖又は分岐鎖でありえ、このことは例えばアルコキシにおけるなどのヘテロ原子との組み合わせにおいて含む。
【０１７５】
前記定義Ｃ１−Ｃ２０−アルキルは、本明細書で定義されるアルキルラジカルについての最大の範囲である。特に、この定義は、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルの意味及び各事例においてすべて異性体のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシルを含む。好ましい範囲は、エチル及び直鎖若しくは分岐鎖のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルなどのＣ２−Ｃ１２−アルキル、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルへキシル、２−プロピルへキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル及び２−プロピルヘプチルなどの直鎖若しくは分岐鎖のＣ３−Ｃ１０−アルキル、特にプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルへキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルへキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチルを含む。
【０１７６】
ハロゲンにより置換されるアルキルは、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
【０１７７】
前記置換体―ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０は好ましくは以下のラジカルを表す。すなわち、ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２Ｅｔ、ＳｉＭｅ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＯＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＯＭｅ、ＳｉＭｅ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨ２Ｍｅである。
【０１７８】
前記定義Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルは、本明細書に定義されるアルケニルのための最大の範囲である。特に、この定義はエテニル、ｎ−、イソプロペニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブテニルの意味、及び各事例においてすべての異性体のペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル及びエイコセニル、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニルを含む。
【０１７９】
前記定義Ｃ２−Ｃ２０−アルキニルは、本明細書に定義されるアルキニルのための最大の範囲である。特に、この定義はエチニル、ｎ−、イソプロピニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチニルの意味、及び各事例においてすべての異性体のペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びエイコシニルを含む。
【０１８０】
必要に応じて置換されるラジカルは単置換又は多置換でありえ、多置換の事例において前記置換体が同一又は異別であってもよい。したがって、前記定義のジアルキルアミノは、例えばメチルエチルアミノなどのアルキルによって非対称的に置換されるアミノ基も含む。
【０１８１】
例えばハロアルキルなどのハロゲンにより置換されるラジカルは単ハロゲン化又は多ハロゲン化される。多ハロゲン化の事例において、前記ハロゲン原子は同一又は異別でありうる。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特にフッ素、塩素及び臭素を表す。
【０１８２】
上述に付与される一般的な又は好ましいラジカルの定義又は説明は個々の範囲と望まれる好ましい範囲との間で組み合わされることができる。それらは両者を最終生成物へ適用し、及び同様に前駆体並びに中間体へ適用される。特にグループ１ないし１８で言及される前記化合物は一般的な意味と好ましい、特に好ましい等の意味との両者と組み合わせられることができ、及びここでは又、前記好ましい範囲の間のいずれかの組み合わせが可能である。例えば、式（Ｉ−ｄ）におけるラジカルＨａｌ及びＺは一般的な意味を有することができるのに対し、Ｒは好ましい意味を、及びＭは特に好ましい意味を有する。
【０１８３】
前記プロセス及び中間体の説明：
プロセス（ａ）
２−ヨードチオフェン−３−カルボニルクロリド及び３’，４’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを出発材料として使用する、本発明のプロセス（ａ）の工程を以下の式スキーム
【０１８４】
【化６２】
2007520504.tif 000041
により説明できる。
【０１８５】
式（ＩＩ）は本発明のプロセス（ａ）を実行するための出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ａ及びＨａｌはこれらのラジカルに対して好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましくそれぞれ存在するような本発明の式（Ｉ）の前記化合物の記載と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを好ましく表す。
【０１８６】
２−ヨードチオフェン−３−カルボン酸及び３’，４’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなどの連結剤の存在下で出発剤として使用するか、又は例えばＰｙＢｒｏｐ（ブロモ−トリス−ピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩）又は塩化オキサリルを使用して原位置で酸ハロゲン化物を生じる、本発明のプロセス（ａ）の工程は以下の式スキーム
【０１８７】
【化６３】
2007520504.tif 000042
により説明できる。
【０１８８】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は公知であり及び／又は既知のプロセスにより調製できる（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９３，  ３６，  １８６７）。
【０１８９】
式（ＩＩＩ）は、本発明のプロセス（ａ）を実行するための出発材料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ｍ及びＺは、これらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の前記化合物の記載と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０１９０】
式（ＩＩＩ）の出発材料のほとんどは公知であり、及び／又はそれらは既知のプロセスによって調製できる（例えば、Ｂｕｌｌ．  Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０００，  ２１，  １６５−１６６；Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １９９２，  ４０，  ２４０−２４４；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８９，  ２９，  １０１３−１０１６；Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９９６，  ３９，  ８９２−９０３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９５，  ７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９９４，  ２４，  ２６７−２７２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９４，  １４２−１４４；ＤＥ−Ａ  ２７  ２７  ４１６；ＥＰ−Ａ  ０  ８２４  ０９９；ＥＰ−Ａ  ０  ７３７  ６８２、ＷＯ  ９３／１１１１７、ＷＯ  ０３／０８０６２８；ＥＰ−Ａ  ０  ５４５  ０９９、ＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３０１、ＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３１３及びＷＯ  ０２／３８５４２参照）。
【０１９１】
式（ＩＩＩ−ａ）のアニリン誘導体
【０１９２】
【化６４】
2007520504.tif 000043
（式中Ｍ及びＺは上述に定義されているとおりである）をまず調製することも可能であり、及びその後これらを、適宜、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【０１９３】
【化６５】
2007520504.tif 000044
（式中Ｒａ及びＸ６は上述に定義されているとおりである）と反応させることも可能である。［本発明のプロセス（ｉ）の反応条件は同様に適用される。］
式（ＩＩＩ−ｂ）のアニリン誘導体
【０１９４】
【化６６】
2007520504.tif 000045
（式中、Ｍが上述に定義されているとおりであり及び
Ｚ３−Ａは、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノによって単置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す）
は例えば以下のスキーム１
【０１９５】
【化６７】
2007520504.tif 000046
にしたがって連鎖反応する。
【０１９６】
このスキーム１において、Ｚ３−Ａは上述に定義されているとおりである。Ｚ３−Ｂは未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを表し、Ｚ３−Ｃはアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ又はハロジアルキルアミノを表す。Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｚ３について与えられる好ましい範囲は本明細書で特徴付けられる意味へ同様に適用される。
【０１９７】
式（ＩＩＩ−ｃ）のアニリン誘導体
【０１９８】
【化６８】
2007520504.tif 000047
（式中、Ｚ３−Ｄが、ハロゲンによって単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す）
は、例えば以下のスキーム２
【０１９９】
【化６９】
2007520504.tif 000048
にしたがって得られる。
【０２００】
このスキーム２において、Ｚ３−Ｄは上述に定義されるとおりである。Ｚ３−Ｅは、ハロゲンによって単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１９−アルキルを表す。Ｒ３−Ｆは、ハロゲンによって単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１７−アルキルを表す。Ｒ７−Ｂはフッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表す。Ｒ１６は水素又はメチルを表す。ＳＧは保護基を表し、好ましくはＰｉｖ（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル）、Ｂｏｃ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−）、Ｃｂｚ（ベンジルオキシカルボニル−）、トリフルオロアセチル−、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメトキシカルボニル−）又はＴｒｏｃ（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル−）を表す。Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す。
【０２０１】
Ｚ３及びＲ７の好ましい範囲は上に列挙された事例にぴったりと当てはまる。
【０２０２】
プロセス（ｂ）
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミド及び３，４−ジクロロフェニルボロン酸を出発材料及び触媒として使用する、本発明のプロセス（ｂ）の工程は以下の式スキーム
【０２０３】
【化７０】
2007520504.tif 000049
により説明できる。
【０２０４】
式（ＩＶ）は本発明のプロセス（ｂ）を実行するための出発材料として必要なハロカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の記載と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す。
【０２０５】
式（ＩＶ）のハロカルボキサミドは現在に至るまでに開示されていない。新規の化合物として、それらは本出願の対象物質の一部も形成する。それらは、
ｊ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０２０６】
【化７１】
2007520504.tif 000050
（式中、Ａ、Ｈａｌ及びＸ１が上述に定義されるとおりである）
が、適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で、
式（ＸＩＶ）のハロアニリド
【０２０７】
【化７２】
2007520504.tif 000051
（式中、Ｒ、Ｍ及びＸ２が上述に定義されるとおりである）と反応するときに得られる。
【０２０８】
本発明に記載のプロセス（ｊ）を実行するための出発材料として必要な式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明に記載のプロセス（ａ）と関連してすでに記載されている。
【０２０９】
式（ＸＩＶ）は、本発明に記載のプロセス（ｊ）を実行するための出発材料としてさらに必要なハロアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ、Ｍ及びＸ２は、本発明の式（Ｉ）の化合物に関する記述、又はこれらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような式（ＩＩＩ）の前駆体に関する記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０２１０】
式（ＸＩＶ）のハロアニリンは合成のために商業上入手可能な化学物質であるか又は公知のプロセスによって得られうる。
【０２１１】
式（ＸＩＶ−ａ）のハロアニリン
【０２１２】
【化７３】
2007520504.tif 000052
（式中Ｍ及びＸ２は上述に定義されているとおりである）
をまず調製し及び次にこれらを、適宜、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【０２１３】
【化７４】
2007520504.tif 000053
（式中Ｒａ及びＸ６は上述に定義されているとおりである）
と、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で反応させることも可能である。
［本発明に記載のプロセス（ｉ）の反応条件は同様に適用される。］
式（Ｖ）は本発明に記載のプロセス（ｂ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｚ１は、Ｚ１について各々好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｇ１及びＧ２は各々水素を表すか又は互いにテトラメチルエチレンを表す。
【０２１４】
式（Ｖ）のボロン酸誘導体は公知であり及び／又は公知のプロセスによって調製できる（例えばＷＯ  ０１／９００８４及び米国特許第５，６３３，２１８号参照）。
【０２１５】
プロセス（ｃ）
（２−｛［（２−ヨード−３−チエニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）ボロン酸及び４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼンを出発材料及び触媒として使用する、本発明に記載のプロセス（ｃ）の工程は以下の式スキーム
【０２１６】
【化７５】
2007520504.tif 000054
によって説明できる。
【０２１７】
式（ＶＩ）は本発明のプロセス（ｃ）を実行するための出発材料として必要とされるボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについて各々好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｇ３及びＧ４は各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０２１８】
式（ＶＩ）のボロン酸誘導体は現在に至るまで開示されていない。それらは新規の化合物であり、及び本出願の対象物質の一部も形成する。それらは、
ｋ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０２１９】
【化７６】
2007520504.tif 000055
（式中Ａ、Ｈａｌ及びＸ２は上述に定義されるとおりである）
が、適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＶ）のアニリンボロン酸誘導体
【０２２０】
【化７７】
2007520504.tif 000056
（式中、Ｒ、Ｍ、Ｇ３及びＧ４は上述に定義されるとおりである）
と反応するときに得られる。
【０２２１】
本発明のプロセス（ｋ）を実行するための出発材料として必要とされる式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明のプロセス（ａ）と関連してすでに記載されている。
【０２２２】
式（ＸＶ）は本発明のプロセス（ｋ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるアニリンボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶ）において、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについて各々好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｇ３及びＧ４は各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０２２３】
式（ＸＶ）のアニリンボロン酸誘導体は合成のための公知の化学物質であるか又は公知のプロセスによって得られうる。
【０２２４】
式（ＸＶ−ａ）のアニリンボロン酸誘導体
【０２２５】
【化７８】
2007520504.tif 000057
（式中Ｍ、Ｇ３及びＧ４は上述に定義されているとおりである）
をまず調製し、及び次にこれらを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で適宜、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【０２２６】
【化７９】
2007520504.tif 000058
（式中Ｒａ及びＸ６は上述に定義されるとおりである）
と反応させることも可能である。
［本発明のプロセス（ｉ）の反応条件は同様に適用される。］
式（ＶＩＩ）は本発明のプロセス（ｃ）を実行するための出発材料としてさらに必要なフェニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩ）において、Ｚ１は、Ｚ１についてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。
【０２２７】
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は合成のための公知の化学物質である。
【０２２８】
プロセス（ｄ）
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミド及び４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼンを出発材料として及び触媒としても、及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用する、本発明のプロセス（ｄ）の工程は以下の式スキーム
【０２２９】
【化８０】
2007520504.tif 000059
により説明できる。
【０２３０】
本発明のプロセス（ｄ）を実行するための出発材料として必要な式（ＩＶ）のハロカルボキサミド、及び式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は本発明のプロセス（ｂ）及びプロセス（ｃ）と関連してすでに記載されている。
【０２３１】
本発明のプロセス（ｄ）を実行するのにさらに必要とされる前記４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは合成のために商業的に入手可能な化学物質である。
【０２３２】
プロセス（ｅ）
例えば、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル）フェニル］−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミドを水素化する、本発明のプロセス（ｅ）の工程は以下の式スキーム
【０２３３】
【化８１】
2007520504.tif 000060
により説明できる。
【０２３４】
式（Ｉ−ａ）は本発明のプロセス（ｅ）を実行するための出発材料として必要な２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉ−ａ）において、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについて各々好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく、非常に特に好ましく有する。
【０２３５】
Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを好ましく表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換され、この事例ではその一部のための前記シクロアルキル部分が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されてもよい。
【０２３６】
Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを特に好ましく表し、その各々は各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノによって必要に応じて置換される。
【０２３７】
Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを非常に特に好ましく表す。
【０２３８】
式（Ｉ−ａ）の化合物は本発明の化合物であり、及び本発明のプロセス（ａ）、（ｆ）、（ｇ）又は（ｈ）によって調製できる。
【０２３９】
プロセス（ｆ）
例えば、Ｎ−［２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミドを脱水する、本発明のプロセス（ｆ）の工程は以下の式スキーム
【０２４０】
【化８２】
2007520504.tif 000061
により説明できる。
【０２４１】
式（ＶＩＩＩ）は本発明のプロセス（ｆ）を実行するための出発材料として必要とされるヒドロキシアルキルカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）において、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについて好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく、非常に特に好ましく有する。
【０２４２】
Ｘ５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じてさらに単置換ないし四置換されるＣ２−Ｃ１２−ヒドロキシアルキルを好ましく表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。
【０２４３】
Ｘ５は各事例において、直鎖又は分岐鎖のヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシへキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル又はヒドロキシデシルを特に好ましく表し、その各々はいずれかの位置で結合されてもよく及び各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換される。
【０２４４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は現在に至るまで開示されておらず、及び新規の化合物として本出願の対象物質の一部も形成する。
【０２４５】
式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサミドが非常に良好な殺菌特性を有し及び望ましくない微生物を抑制するために作物の保護及び資材の保護の両者において使用できることもわかっている。
【０２４６】
式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサミドは
ｌ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０２４７】
【化８３】
2007520504.tif 000062
（式中Ａ、Ｈａｌ及びＸ１は上述に定義されるとおりである）
が適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で式（ＸＶＩ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体
【０２４８】
【化８４】
2007520504.tif 000063
（式中Ｒ、Ｍ及びＸ５が上述に定義されるとおりである）
と反応するときに得られる。
【０２４９】
本発明のプロセス（ｌ）を実行するための出発材料として必要とされる式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明のプロセス（ａ）と関連してすでに記載されている。
【０２５０】
式（ＸＶＩ）は本発明のプロセス（ｌ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩ）において、Ｒ、Ｍ及びＸ５は、これらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）及び式（ＶＩＩＩ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０２５１】
式（ＸＶＩ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体は公知であるか及び／又は公知の方法によって得られうる（例えば米国特許第３，９１７，５９２号又はＥＰ−Ａ  ０  ８２４  ０９９参照）。
【０２５２】
式（ＸＶＩ−ａ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体
【０２５３】
【化８５】
2007520504.tif 000064
（式中、Ｍ及びＸ５は上述に定義されるとおりである）
をまず調製し及び次に塩基の存在下及び希釈剤の存在下でこれらを適宜式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【０２５４】
【化８６】
2007520504.tif 000065
（式中、Ｒａ及びＸ６は上述に定義されるとおりである）
と反応させることも可能である。
［本発明のプロセス（ｉ）の反応条件は同様に適用される。］
プロセス（ｇ）
例えば、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミド及び３−メチルブト−１−インを出発材料及び触媒として使用する、本発明のプロセス（ｇ）の工程は以下の式スキーム
【０２５５】
【化８７】
2007520504.tif 000066
により説明できる。
【０２５６】
本発明のプロセス（ｇ）を実行するための出発材料として必要とされる式（ＩＶ）のハロカルボキサミドは、本発明のプロセス（ｃ）と関連してすでに記載されている。
【０２５７】
式（ＩＸ）は本発明のプロセス（ｇ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるアルキンの一般的な定義を提供する。
【０２５８】
Ｇ５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されるＣ２−Ｃ１０−アルキルを好ましく表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。
【０２５９】
Ｇ５は、各事例において直鎖又は分岐鎖のエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを特に好ましく表し、その各々はいずれかの位置で結合されてもよく及び、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換される。
【０２６０】
式（ＩＸ）のアルキンは合成のための公知の化学物質である。
【０２６１】
あるいは、式（Ｘ）は本発明のプロセス（ｇ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるアルケンの一般的な定義を提供する。
【０２６２】
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８は互いに独立して、各々水素又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されるアルキルを好ましく表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよく、及び開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数は１２という数を超過しない。
【０２６３】
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８は互いに独立して各々水素又は、各事例において直鎖又は分岐鎖のエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを特に好ましく表し、その各々はいずれかの位置で結合されてもよく及び、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換され、この事例において開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数は１２という数を超過しない。
【０２６４】
式（Ｘ）のアルケンは合成のための公知の化学物質である。
【０２６５】
プロセス（ｈ）
Ｎ−（２−アセチルフェニル）−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミド及びトリフェニル（プロピル）ホスホニウムヨウ化物を出発材料として使用する、本発明のプロセス（ｈ）の工程は以下の式スキーム
【０２６６】
【化８８】
2007520504.tif 000067
によって説明できる。
【０２６７】
式（ＸＩ）は本発明のプロセス（ｈ）を実行するための出発材料として必要とされるケトンの一般的な定義を提供する。この式において、Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭは、これらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０２６８】
Ｇ９は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されるＣ２−Ｃ１０−アルキルを好ましく表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。
【０２６９】
Ｇ９は、各事例において直鎖又は分岐鎖のエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを特に好ましく表し、その各々はいずれかの位置で結合されてもよく及び、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される。
【０２７０】
式（ＸＩ）のケトンは現在に至るまで開示されていない。新規の化合物としてそれらは本出願の対象物質の一部も形成する。それらは
ｍ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０２７１】
【化８９】
2007520504.tif 000068
（式中Ａ、Ｈａｌ及びＸ１は上述に定義されているとおりである）
が、適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）のケトアニリン
【０２７２】
【化９０】
2007520504.tif 000069
（式中、Ｒ、Ｍ及びＧ９は上述に定義されているとおりである）
と反応するときに得られる。
【０２７３】
本発明のプロセス（ｍ）を実行するための出発材料として必要とされる式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明のプロセス（ａ）と関連してすでに記載されている。
【０２７４】
式（ＸＶＩＩ）は本発明のプロセス（ｍ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるケトアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩＩ）において、Ｒ、Ｍ及びＧ９は、これらのラジカルについて各々好ましく、特に好ましく、非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）及び式（ＸＩ）の化合物に関する記述と関連してすでに記載されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０２７５】
式（ＸＶＩＩ）のケトアニリンは合成のための一般的に通例の化学物質である（例えば、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９７８，  １００，  ４８４２−４８５７又は米国特許第４，０３２，５７３号参照）。
【０２７６】
式（ＸＶＩＩ−ａ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体
【０２７７】
【化９１】
2007520504.tif 000070
（式中、Ｍ及びＧ９は上述に定義されるとおりである）
をまず調製し及び次にこれらを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で適宜、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【０２７８】
【化９２】
2007520504.tif 000071
（式中、Ｒａ及びＸ６は上述に定義されるとおりである）
と反応させることも可能である。
［本発明のプロセス（ｉ）の反応条件は同様に適用される。］
式（ＸＩＩ）は本発明のプロセス（ｈ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるリン化合物の一般的な定義を提供する。
【０２７９】
Ｇ１０は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換されるＣ２−Ｃ１０−アルキルを好ましく表し、この事例ではその一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。
【０２８０】
Ｇ１０は、各事例において直鎖又は分岐鎖のエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを特に好ましく表し、その各々はいずれかの位置で結合されてもよく、各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有するフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群と同一または異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される。
【０２８１】
Ｐｘは、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３の分類を好ましく表す。
【０２８２】
式（ＸＩＩ）のリン化合物は公知であるか及び／又は公知のプロセスにより調製できる（例えば、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９５３，  ５８０，  ４４−５７又はＰｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６４，  ９，  ３０７−３３５参照）。
【０２８３】
プロセス（ｉ）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミド及び塩化アセチルを出発材料として使用する、本発明のプロセス（ｉ）の工程は以下の式スキーム
【０２８４】
【化９３】
2007520504.tif 000072
により説明できる。
【０２８５】
式（Ｉ−ｂ）は、本発明のプロセス（ｉ）を実行するための出発材料として必要とされる２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉ−ｂ）において、Ａ、Ｈａｌ、Ｍ及びＺは、これらのラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく存在するような本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連してすでに記載されるそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。
【０２８６】
式（Ｉ−ｂ）の化合物は本発明の化合物であり、及びプロセス（ａ）ないしプロセス（ｈ）によって調製できる。
【０２８７】
式（ＸＩＩＩ）は本発明のプロセス（ｉ）を実行するための出発材料としてさらに必要とされるハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒａは、このラジカルについてそれぞれ好ましく、特に好ましく及び非常に好ましく存在するような式（Ｉ−ｃ）の化合物についてすでに上述されているそれらの意味を好ましく、特に好ましく及び非常に特に好ましく有する。Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０２８８】
式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物は公知である。
【０２８９】
反応条件
本発明のプロセス（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性無機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０２９０】
本発明のプロセス（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は適宜、適切な酸受容体の存在下で実行される。適切な酸受容体はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０２９１】
本発明のプロセス（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は適宜、適切な濃縮剤の存在下で実行される。適切な濃縮剤は、このようなアミド化反応に通例使用できるすべての濃縮剤である。記載されてもよい実施例はホスゲン、三臭素リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又はチオニルクロリドなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド、又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニル−ホスフィン／四塩化炭素又はヘキサフルオロリン酸ブロモトリピロリジノホスホニウムなどの他の通例の濃縮剤である。
【０２９２】
本発明のプロセス（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）は適宜、触媒の存在下で実行される。記載されてもよい実施例は、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾチアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０２９３】
本発明のプロセス（ａ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）及び（ｍ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動してもよい。一般に、前記プロセスは０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは０℃ないし８０℃の温度で実行される。
【０２９４】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ａ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１ｍｏｌにつき使用される。
【０２９５】
式（ＩＶ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｊ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＸＩＶ）のハロアニリンが、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１ｍｏｌにつき使用される。
【０２９６】
式（ＶＩ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｋ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＸＶ）のアニリンボロン酸誘導体が、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１ｍｏｌにつき使用される。
【０２９７】
式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｌ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＸＶＩ）のヒドロキシアルキルアニリン誘導体が、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１ｍｏｌにつき使用される。
【０２９８】
式（ＩＸ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｍ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＸＶＩＩ）のケトアニリンが、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１ｍｏｌにつき使用される。
【０２９９】
本発明のプロセス（ｂ）、プロセス（ｃ）及びプロセス（ｄ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３００】
本発明のプロセス（ｂ）、プロセス（ｃ）及びプロセス（ｄ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは０℃ないし１８０℃の温度、好ましくは２０℃ないし１５０℃の温度で実行される。
【０３０１】
本発明のプロセス（ｂ）、プロセス（ｃ）及びプロセス（ｄ）は適宜、適切な酸受容体の存在下で実行される。適切な酸受容体はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０３０２】
本発明のプロセス（ｂ）、プロセス（ｃ）及びプロセス（ｄ）は例えばパラジウム塩又は錯体などの触媒の存在下で実行される。これらは好ましく、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）である。
【０３０３】
パラジウム塩及び例えばトリエチルホスファン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）−ホスファン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスファン、２，２’−ビス（ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスファン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスファン）−エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスファン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスファン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトなどの錯体リガンドを前記反応混合物へ個別に添加することによって前記反応混合物中でパラジウム錯体を生じることも可能である。
【０３０４】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｂ）を実行するために、一般に１ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは２ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（Ｖ）のボロン酸誘導体が式（ＩＶ）のハロカルボキサミド１ｍｏｌｅにつき添加される。
【０３０５】
式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセス（ｃ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体が式（ＶＩ）のボロン酸誘導体１ｍｏｌｅにつき添加される。
【０３０６】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｄ）を実行するために、一般に０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体及び０．８ｍｏｌないし１５ｍｏｌ、好ましくは０．８ｍｏｌないし８ｍｏｌの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランが式（ＩＶ）のハロカルボキサミド１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３０７】
本発明のプロセス（ｅ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンなどのエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３０８】
本発明のプロセス（ｅ）は触媒の存在下で実行される。適切な触媒は水素化に通例使用されるすべての触媒である。記載されてもよい実施例は、適宜例えば活性炭素などの支持体上にあるラネーニッケル、パラジウム又は白金である。
【０３０９】
本発明のプロセス（ｅ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に前記プロセスは０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは２０℃ないし１００℃の温度で実行される。
【０３１０】
本発明のプロセス（ｆ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのニトリル；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３１１】
本発明のプロセス（ｆ）は適宜、酸の存在下で実行される。適切な酸はすべての無機及び有機のプロトン性酸（ｐｒｏｔｉｃ  ａｃｉｄ）及びルイス酸であり、及びすべてのポリマー酸でもある。これらは例えば塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、（エーテル錯塩としてでもある）三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルを含む。
【０３１２】
本発明のプロセス（ｆ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは０℃ないし１００℃の温度で実行される。
【０３１３】
本発明のプロセス（ｇ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらはアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリルか、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミドを好ましく含む。
【０３１４】
本発明のプロセス（ｇ）は適宜、適切な酸受容体の存在下で実行される。適切な酸受容体はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０３１５】
本発明のプロセス（ｇ）は１つ以上の触媒の存在下で実行される。
【０３１６】
この目的に適しているのは特にパラジウム塩又はパラジウム錯体である。これらは好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。パラジウム塩及び錯体リガンドを個別に前記反応混合物へ添加することによって前記反応混合物においてパラジウム錯体を生じることも可能である。
【０３１７】
適切なリガンドは好ましくは有機リン化合物である。記載されてもよい実施例は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。しかしながら、リガンドもともに分配されてもよい。
【０３１８】
本発明のプロセス（ｇ）はさらに、適宜、銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）などの更なる金属塩の存在下で実行される。
【０３１９】
本発明のプロセス（ｇ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは２０℃ないし１８０℃の温度で、好ましくは５０℃ないし１５０℃の温度で実行される。
【０３２０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｇ）を実行するために、一般には１ｍｏｌないし５ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌないし２ｍｏｌの式（ＩＸ）のアルキン又は式（Ｘ）のアルケンが、式（ＩＶ）のハロカルボキサミド１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３２１】
本発明のプロセス（ｈ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコールを好ましく含む。
【０３２２】
本発明のプロセス（ｈ）は適宜、適切な酸受容体の存在下で実行される。適切な酸受容体はすべての通例の強塩基である。これらは、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウム又はブチルリチウムなどの、アルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド又はアルカリ金属炭化水素化合物を好ましく含む。
【０３２３】
本発明のプロセス（ｈ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは−８０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは−３０℃ないし８０℃の温度で実行される。
【０３２４】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｈ）を実行するために、一般には１ｍｏｌないし５ｍｏｌの、好ましくは１ｍｏｌないし２ｍｏｌの式（ＸＩＩ）のリン化合物が、式（ＸＩ）のケトン１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３２５】
本発明のプロセス（ｉ）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミドを好ましく含む。
【０３２６】
本発明のプロセス（ｉ）は適切な塩基の存在下で実行される。適切な塩基はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０３２７】
この発明のプロセス（ｉ）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは０℃ないし１５０℃で、好ましくは２０℃ないし１１０℃で実行される。
【０３２８】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ｉ）を実行するため、一般には０．２ｍｏｌないし５ｍｏｌの、好ましくは０．５ｍｏｌないし２ｍｏｌの式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物が、式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３２９】
スキーム１からのプロセス（１）ないしプロセス（４）のための反応条件
スキーム１におけるプロセス（１）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールを好ましく含む。
【０３３０】
スキーム１におけるプロセス（１）は適切な還元剤の存在下で実行される。適切な還元剤はすべての通例の無機還元剤又は有機還元剤である。これらは、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、又は例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン、ジボランなどの水素化錯体又は、例えばボランピリジンなどのボラン錯体などの水素化錯体、例えばトリエチルチランなどのシラン、例えばナトリウム、リチウム、亜鉛、鉄又は水素などの金属を好ましく含む。
【０３３１】
スキーム１におけるプロセス（１）は適宜、適切な酸又はルイス酸の存在下で実行される。適切な酸／ルイス酸はすべて、このようなすべての酸／ルイス酸により仲介される還元に通例使用されてもよいすべての酸／ルイス酸である。記載されてもよい実施例は、例えば三フッ化ホウ素エーテル錯塩、三塩化アルミニウム、三塩化セリウムなどの塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、三フッ化ホウ素又は錯体三フッ化ホウ素、例えば四塩化チタン、チタンテトライソプロポキシド（ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｉｓｏｐｒｏｐｏｘｉｄｅ）などの無機チタン化合物又は有機チタン化合物である。
【０３３２】
スキーム１におけるプロセス（１）は適宜、触媒の存在下で実行される。記載されてもよい実施例は、金属又は金属塩、特に例えば白金、パラジウム、ニッケル（ラネーニッケル）、イリジウム、ロジウム、オスミウム、鉄、ルテニウム、コバルトなどの遷移金属又はその塩である。これらの金属又は金属塩は、適宜、樹脂又は表面又は支持体（例えば炭素）へも結合されうるか又は適用されうる。
【０３３３】
スキーム１におけるプロセス（１）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは０℃ないし２００℃の温度で、好ましくは０℃ないし１５０℃の温度で実行される。
【０３３４】
スキーム１におけるプロセス（１）において使用される還元剤が水素であるとき、前記圧力は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは１バールないし３００バール、好ましくは１バールないし１００バールの圧力で実行される。
【０３３５】
スキーム１におけるプロセス（１）を実行するため、一般には０．２ｍｏｌないし１０ｍｏｌ、好ましくは０．５ｍｏｌないし５ｍｏｌの還元剤が、出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３３６】
スキーム１におけるプロセス（２）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミドを好ましく含む。
【０３３７】
スキーム１におけるプロセス（２）は適宜、適切な酸受容体の存在下で実行される。適切な酸受容体はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０３３８】
スキーム１におけるプロセス（２）は適切なハロゲン化剤の存在下で実行される。適切なハロゲン化剤は、このようなハロゲン化反応に通例使用されてもよいすべてのハロゲン化剤である。記載されてもよい実施例は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキサリル、又は塩化チオニルなどのハロゲン化形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成剤；又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はヘキサフルオロリン酸ブロモトリピロリジノホスホニウムなどの他の通例の濃縮剤である。
【０３３９】
スキーム１におけるプロセス（２）は適宜、触媒の存在下で実行される。記載されてもよい実施例は４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０３４０】
スキーム１におけるプロセス（２）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲で変動してもよい。一般に、前記プロセスは０℃ないし２００℃の温度で、好ましくは０℃ないし１５０℃の温度で実行される。
【０３４１】
スキーム１におけるプロセス（２）を実行するために、一般には０．２ｍｏｌないし１０ｍｏｌ、好ましくは０．５ｍｏｌないし５ｍｏｌのハロゲン化剤が、出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３４２】
スキーム１におけるプロセス（３）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミドを好ましく含む。
【０３４３】
スキーム１におけるプロセス（３）は塩基の存在下で実行される。適切な塩基はすべての通例の無機塩基又は有機塩基である。これらは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩並びに又トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンを好ましく含む。
【０３４４】
スキーム１におけるプロセス（３）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは０℃ないし２００℃の温度で、好ましくは２０℃ないし１５０℃の温度で実行される。
【０３４５】
スキーム１におけるプロセス（３）を実行するために、一般には０．２ｍｏｌないし５ｍｏｌ、好ましくは０．５ｍｏｌないし２ｍｏｌの式Ｈ―Ｚ３−Ｃの化合物が、出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３４６】
スキーム１におけるプロセス（４）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３４７】
スキーム１におけるプロセス（４）は金属の存在下で実行される。適切な金属は好ましくは、例えば白金パラジウム、ロジウム、ニッケル（ラネーニッケル）、鉄、コバルト、ルテニウム、イリジウム、亜鉛又はオスミウムなどの遷移金属である。前記金属は適宜、例えば炭素、樹脂、ゼオライト、アルカリ金属硫酸塩又はアルカリ土類金属硫酸塩などの支持体へ結合されてもよい。
【０３４８】
スキーム１におけるプロセス（４）は還元剤の存在下で実行される。適切な還元剤は好ましくは、基本的な水素（ｅｌｅｍｅｎｔａｌ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ）、ギ酸塩、好ましくは例えばギ酸ナトリウム、あるいはギ酸アンモニウムなどのアルカリ金属ギ酸塩、又は例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどのほかの水素化金属又は錯体水素化金属である。
【０３４９】
スキーム１におけるプロセス（４）は酸の存在下で実行される。適切な酸は好ましくは、例えばギ酸、酢酸、アスコルビン酸などの有機酸、あるいは例えば塩酸又は硫酸などの鉱酸である。
【０３５０】
スキーム１におけるプロセス（４）は塩基の存在下で実行できる。適切な塩基は、例えばピリジンなどの有機塩基、あるいは例えば水酸化ナトリウム又は水酸化バリウムなどのアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物の水溶液でもある。
【０３５１】
スキーム１におけるプロセス（４）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは−８０℃ないし３００℃の温度で、好ましくは０℃ないし２００℃の温度で実行される。
【０３５２】
基本的な水素（ｅｌｅｍｅｎｔａｌ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ）が使用される場合、スキーム１におけるプロセス（４）は０．５バールないし２００バール、好ましくは１バールないし１００バールの水素圧の下で実行される。
【０３５３】
スキーム１におけるプロセス（４）を実行するために、一般には０．８ｍｏｌないし１０００ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌないし５００ｍｏｌの還元剤（ギ酸アンモニウム、水素化物、等）が出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３５４】
スキーム２からのプロセス（５）ないしプロセス（１１）のための反応条件
プロセス（５）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテルを好ましく含む。
【０３５５】
プロセス（５）は有機金属化合物の存在下で実行される。適切な有機金属化合物は好ましくは、ｎ−、ｓｅｃ−、又はｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム又はメチルリチウムなどの有機リチウム化合物である。
【０３５６】
プロセス（５）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般に、前記プロセスは１２０℃ないし１００℃の温度で、好ましくは８０℃ないし２０℃の温度で実行される。
【０３５７】
プロセス（５）を実行するために、一般には０．２ｍｏｌないし５ｍｏｌ、好ましくは０．５ｍｏｌないし２ｍｏｌの、式Ｚ３−Ｅ―ＣＯ２Ｒ１７のエステルが出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３５８】
プロセス（６）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３５９】
プロセス（６）は酸の存在下で実行される。適切な酸は好ましくは、例えば塩酸、ヨウ化水素酸又は臭化水素酸、硫酸などの鉱酸、又は他の有機酸、例えばトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸である。
【０３６０】
プロセス（６）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは０℃ないし３００℃の温度で、好ましくは２０℃ないし２００℃の温度で実行される。
【０３６１】
プロセス（６）を実行するために、一般には０．１ｍｏｌないし１００００ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌないし２０００ｍｏｌの酸が出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３６２】
プロセス（７）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３６３】
プロセス（７）は塩基の存在下で実行される。適切な塩基は好ましくは、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウムなどのアルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属水酸化物である。
【０３６４】
プロセス（７）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは１００℃ないし３００℃の温度で、好ましくは１５０℃ないし２５０℃の温度で実行される。
【０３６５】
プロセス（７）を実行するため、一般には０．２ｍｏｌないし５ｍｏｌ、好ましくは０．５ｍｏｌないし３ｍｏｌのヒドラジン又はヒドラジン水和物が出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３６６】
プロセス（８）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテルを好ましく含む。
【０３６７】
プロセス（８）は有機金属化合物の存在下で実行される。適切な有機金属化合物は好ましくは塩化メチルマグネシウム、臭化物又はヨウ化物又はメチルリチウムである。
【０３６８】
プロセス（８）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは１２０℃ないし２００℃の温度で、好ましくは−８０℃ないし１００℃の温度で実行される。
【０３６９】
プロセス（８）を実行するため、一般には０．８ｍｏｌないし１０ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌないし５ｍｏｌの有機金属化合物が出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３７０】
プロセス（９）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３７１】
プロセス（９）は適宜、酸の存在下で実行される。適切な酸はすべての無機及び有機のプロトン性酸（ｐｒｏｔｉｃ  ａｃｉｄ）及びルイス酸、及びすべてのポリマー酸でもある。これらは、例えば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、（エーテル錯塩としてでもある）三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルを含む。
【０３７２】
プロセス（９）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動してもよい。一般に、前記プロセスは０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは０℃ないし８０℃の温度で実行される。
【０３７３】
プロセス（９）及びプロセス（１０）は又、タンデム反応（「ワンポット合成（ｏｎｅ−ｐｏｔ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）」）においても実行できる。
【０３７４】
プロセス（１０）を実行するための適切な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンなどのエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３７５】
プロセス（１０）は触媒の存在下で実行される。適切な触媒は、水素化に通例使用されるすべての触媒である。記載されてもよい実施例は、適宜、例えば活性炭素などの支持体上にあるラネー−ニッケル、パラジウム又は白金である。
【０３７６】
触媒と組み合わせた水素の存在下の代わりに、プロセス（１０）における水素化はトリエチルシランの存在下でも実行できる。
【０３７７】
プロセス（１０）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは０℃ないし１５０℃の温度で、好ましくは２０℃ないし１００℃の温度で実行される。
【０３７８】
プロセス（１０）は０．５バールないし２００バール、好ましくは２バールないし５０バール、特に好ましくは３バールないし１０バールの水素圧の下で実行される。
【０３７９】
プロセス（１１）を実行するための適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｈｏｒｉｃ  ｔｒｉａｍｉｄｅ）などのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールなどのアルコール、水又は純水とのそれらの混合物を好ましく含む。
【０３８０】
プロセス（１１）は金属の存在下で実行される。適切な金属は、好ましくは、例えばパラジウム、白金、ロジウム、ニッケル、鉄、コバルト、ルテニウム、イリジウム又はオスミウムなどの遷移金属である。前記金属は適宜、例えば炭素、樹脂、ゼオライト、アルカリ金属硫酸塩又はアルカリ土類金属硫酸塩などの支持体へ結合されてもよい。
【０３８１】
プロセス（１１）は還元剤の存在下で実行される。適切な還元剤は好ましくは、基本的な水素（ｅｌｅｍｅｎｔａｌ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ）、ギ酸塩、好ましくは例えばギ酸ナトリウム、あるいはギ酸アンモニウムなどのアルカリ金属ギ酸塩、又は他の金属水素化物（ヒドロ脱ハロゲン化（ｈｙｄｒｏｄｅｈａｌｏｇｅｎａｔｉｏｎ））である。
【０３８２】
プロセス（１１）は酸の存在下で実行できる。適切な酸は好ましくは、たとえばギ酸、酢酸、アスコルビン酸などの有機酸、あるいは例えば塩酸又は硫酸などの鉱酸である。
【０３８３】
プロセス（１１）は塩基の存在下で実行できる。適切な塩基は好ましくは、例えばピリジンなどの有機塩基、あるいは例えば水酸化ナトリウム又は水酸化バリウムなどのアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物の水溶液でもある。
【０３８４】
プロセス（１１）を実行するとき、前記反応温度は比較的幅広い範囲内で変動できる。一般には、前記プロセスは−８０℃ないし３００℃の温度で、好ましくは０℃ないし２００℃の温度で実行される。
【０３８５】
基本的な水素（ｅｌｅｍｅｎｔａｌ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ）を使用するとき、本発明のプロセス（１１）は０．５バールないし２００バール、好ましくは１バールないし１００バールの水素圧の下で実行される。
【０３８６】
本発明のプロセス（１１）を実行するために、一般には０．８ｍｏｌないし１０００ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌないし５００ｍｏｌの還元剤（ギ酸アンモニウム、水素化物、等）が出発材料１ｍｏｌｅにつき使用される。
【０３８７】
本発明のすべてのプロセスは一般に、大気圧の下で実行される。しかしながら、増圧下で又は減圧下で、一般には０．１バールないし１０バールで操作することも可能である。
【０３８８】
本発明の物質は有力な殺菌活性を有し、及び作物保護及び資材の保護において真菌類及びバクテリアなどの望ましくない微生物を抑制するために使用できる。
【０３８９】
殺真菌剤は、ネコブカブ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｔｅｓ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために作物保護において使用できる。
【０３９０】
殺菌剤は、シュードモナス菌科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根粒菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために、作物保護において使用できる。
【０３９１】
上掲の属名に分類される真菌疾患及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げることができるが、これにより限定を加えるものではない。
【０３９２】
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、ザントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンゲｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア（ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュレイタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロティニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
【０３９３】
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラーニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など。
【０３９４】
本発明の活性化合物は、植物中で強力な賦活作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部的防御を動員するのに適している。
【０３９５】
本明細書において、植物賦活（耐性誘導）化合物とは、処置された植物がその後望ましくない微生物を接種されたときに、前記植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものと理解すべきである。
【０３９６】
本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解すべきである。このため、本発明の化合物は、上記病原体による攻撃に対する処置後の一定の期間内、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般に、活性化合物による植物の処置から１日ないし１０日、好ましくは１日ないし７日に及ぶ。
【０３９７】
前記活性化合物が、植物の病気を抑制するために必要とされる濃度で植物によって十分に耐容されるという事実により、植物の地上部分、増殖幹及び種子、並びに土壌の処置が可能となる。
【０３９８】
本発明の活性化合物は、穀物病（例えば、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種などに対して）、並びにブドウ栽培及び果物及び野菜の栽培における病気（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種などに対して）を抑制するために特に優れた結果で使用することができる。
【０３９９】
本発明の活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、減少した毒性を示し、植物によって十分に耐容される。
【０４００】
適宜、本発明の活性化合物は、ある種の濃度及び適用率で、植物の生育を制御し、及び動物の有害生物を抑制するために、除草剤として使用することも可能である。適宜、本発明の活性化合物は、他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として使用することも可能である。
【０４０１】
本発明によれば、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生植物又は（自然に発生する作物植物を含む）作物植物などのすべての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。作物植物は、慣用的な育種と最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学的方法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、これには、遺伝子導入植物が含まれ、及び植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の一部とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物の部分及び器官のすべてを意味するものとして理解されるべきであり、例としては、葉、針葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、及び根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の一部には、収穫された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０４０２】
前記活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の一部の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに、単層コーティング又は多層コーティングによって、それらの周囲、環境又は保存場所に前記化合物を作用させることにより実施される。
【０４０３】
資材の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することができる。
【０４０４】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために調製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されるべき産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染し、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。製造工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷され得る冷却水回路も、保護されるべき材料の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱転移液であり、特に好ましくは、木である。
【０４０５】
産業資材を分解又は変化することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻及びヘドロ生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びにヘドロ生物及び藻に対して作用する。
【０４０６】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）などの、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、
クロカビなどの、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、
カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などの、カエトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）などの、コニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などの、レンティナス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）などの、アオカビ属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、
ポリポラス・ベルシコロール（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などの、猪苓属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、
アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などの、アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などの、スクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）などの、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
大腸菌などの、大腸菌属、
緑膿菌などの、シュードモナス属、及び
黄色ブドウ球菌などの、ブドウ球菌属。
【０４０７】
それらの具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡、ペースト、顆粒、エアロゾル及びポリマー物質及び種子用コーティング組成物中のミクロカプセル化、ならびにＵＬＶ冷および温噴霧製剤など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
【０４０８】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化される気体及び／又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水であれば、例えば補助溶媒として有機溶媒を採用することも可能である。基本的に、以下のものが液体溶媒として適切である。キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族炭化水素又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素（例えば、石油画分）、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、又は水である。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。適切な固相担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成物質である。顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、又は無機穀粉及び有機穀粉の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、硫酸アルキル、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０４０９】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤及び、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及び酢酸ポリビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然ポリマー及び合成ポリマー、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質、及び合成リン脂質を前記製剤において使用できる。他の可能な添加物は鉱油及び植物油である。
【０４１０】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなどの着色剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０４１１】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１重量％ないし９５重量％、好ましくは０．５重量％ないし９０重量％を含む。
【０４１２】
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、前記混合物の活性が、前記各成分の活性を上回る。
【０４１３】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０４１４】
抗真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラール−Ｓ−メチル；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンズアマクリル；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチラミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロサイメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン��ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン(ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ)；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）三酢酸塩；イミノクタジン・トリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ(ａｌｂｅｓｉｌ)）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａ��ａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトサルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジン−ジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム；
及びボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅などの銅塩及び調製物。
【０４１５】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０４１６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈｅＥ）阻害剤
１．１カルバメート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、
メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、
プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
１．２  有機リン酸塩（例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスフ��ミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤／遮断剤
２．１  ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））
２．２  オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅ）（例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ））
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌ）／ネオニコチノイド（ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ）（例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ））
３．２  ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体調節物質
４．１  スピノシン（ｓｐｉｎｏｓｙｎ）（例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ））
５．ＧＡＢＡ開口型塩化物チャネルのアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素（ｃｙｃｌｏｄｉｅｎｅ  ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅ）（例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ））
５．２  フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）（例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．塩化物チャネル活性化因子
６．１  メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）（例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ））
７．若年性ホルモン類似体
（例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））
８．エクダイソン（ｅｃｄｙｓｏｎ）アゴニスト／崩壊剤
８．１  ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）（例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ））
９．キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）（例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２  ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３  サイロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ崩壊剤
１０．１  ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２  有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
１１．Ｈイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱連結剤（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）
１１．１  ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）（例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ））
１１．２  ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ）
１２．Ｉ部位電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２  ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３  ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３．ＩＩ部位電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
１４．ＩＩＩ部位電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫腸膜の微生物崩壊剤
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）系
１６．脂肪合成の阻害剤
１６．１  テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
１６．２  テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ  ａｃｉｄ）［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド
（例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ））
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））
１９．マグネシウム刺激性ＡＴＰａｓｅの阻害剤
（例えば、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ））
２１．ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体
（例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
２２．生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
（例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３．未知の又は未特定の作用機序を有する活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的摂食抑制物質（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４  アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピル酸（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイド（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）、及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、及び殺虫活性のある植物抽出物、線虫、菌類、又はウィルスを含む調製物。
【０４１７】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、又は肥料及び成長制御剤、安全化剤及び／又は情報物質との混合物も可能である。
【０４１８】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗カビ活性も有する。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、クロカビ及びアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びオードウイニー（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、きわめて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、包含され得るカビスペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。
【０４１９】
前記活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、そこから調製される使用形態で使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、微粒化、散布、粉末散布、発泡、拡散などによって、慣用の様式で実施される。さらに、超低容量法によって活性化合物を適用し、又は活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０４２０】
本発明の活性化合物を抗真菌剤として使用する場合、適用率は、適用の種類に応じて、比較的広い範囲内を変動することができる。植物の一部を処理する場合、活性化合物の適用率は、一般的には、０．１ｇ／ｈａないし１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａないし１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物の適用率は、一般に、０．００１ｇ／ｋｇないし５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは、０．０１ｇ／ｋｇないし１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌の処理の場合には、活性化合物の適用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａないし１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１ｇ／ｈａないし５０００ｇ／ｈａである。
【０４２１】
既に上述されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの一部を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、従来の生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの一部が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られた遺伝子導入植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０４２２】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組み換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０４２３】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用率の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の亢進、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の亢進、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０４２４】
本発明によって好んで処理される遺伝子導入植物又は植物品種（すなわち、遺伝子組み換え法によって得られるもの）には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の亢進、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の亢進、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の亢進である。遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な作物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で生成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０４２５】
列記されている前記植物は、特に有利な様式で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０４２６】
本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の例に記載されている。
【０４２７】
調製例
（実施例１）
【０４２８】
【化９４】
2007520504.tif 000073
【０４２９】
保護気体（アルゴン）の下で、０．５６ｍｌ（３．３８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び１．１８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸（ＰｙＢｒｏｐ）を、５１６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の２−ヨードチオフェン−３−カルボン酸及び３００ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンを１０ｍｌのアセトニトリルへ溶解した溶液へ添加する。前記反応混合物を室温で２４時間撹拌し及び、精密検査のため、水へ添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）により１５０ｍｇ（理論値の２１％）のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードチオフェン−３−カルボキサミドを生じる［ｌｏｇ  Ｐ  （ｐＨ２．３）＝４．１４］。
【０４３０】
（実施例２）
【０４３１】
【化９５】
2007520504.tif 000074
【０４３２】
保護気体（アルゴン）の下で、０．５６ｍｌ（３．３８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び１．１８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸（ＰｙＢｒｏｐ）を、４８３ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の２−ヨードフラン−３−カルボン酸及び３００ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンを１０ｍｌのアセトニトリルへ溶解した溶液へ添加する。前記反応混合物を室温で２４時間撹拌し及び、精密検査のため、水へ添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）により１３０ｍｇ（理論値の１８％）のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨード−３−フルアミド（−ｆｕｒａｍｉｄｅ）を生じる［ｌｏｇ  Ｐ  （ｐＨ２．３）＝３．８８］。
【０４３３】
以下の表１に列挙される式（Ｉ）の化合物は、実施例１及び２と類似しても得られ、及び本発明の調製プロセス（ａ）ないし調製プロセス（ｈ）の一般的な記述に与えられる詳細にしたがっても得られた。
【０４３４】
【表１】
2007520504.tif 000075
2007520504.tif 000076
2007520504.tif 000077
2007520504.tif 000078
2007520504.tif 000079
【０４３５】
与えられるｌｏｇＰ値を、逆相カラム（Ｃ  １８）上でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って決定した。温度：４３℃。
【０４３６】
酸性範囲（ｐＨ２．３）における決定のための移動相：  ０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配
較正は既知のｌｏｇＰ値による未分岐の（３個ないし１６個の炭素原子を有する）アルカン−２−オンを使用して実行した（２つの連続したアルカノンの間の直線的な内挿を使用する、保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０４３７】
λ−最大値を、２００ｎｍないし４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用するクロマトグラフィー信号の最大値において決定した。
【０４３８】
使用例
（実施例Ａ）
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）検査（キュウリ）／保護性
溶媒：  ２４．５重量部分のアセトン
２４．５重量部分のジメチルアセトアミド
乳化剤：  １重量部分のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を生じるため、１重量部分の活性化合物を溶媒及び乳化剤の上述の量と混合し、前記濃縮液を水で希釈して望ましい濃度にする。
【０４３９】
保護活性について検査するため、記載された適用率で活性化合物の前記調製物を若年植物に噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、前記植物にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種する。前記植物を次に約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室に置く。
【０４４０】
評価を接種７日後に実行する。０％は前記対照の植物の効能に対応する効能を意味するのに対し、１００％の効能は感染が観察されていないことを意味する。
【０４４１】
【表２】
2007520504.tif 000080
2007520504.tif 000081
2007520504.tif 000082
2007520504.tif 000083
2007520504.tif 000084
【０４４２】
（実施例Ｂ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）検査（リンゴ）／保護性
溶媒：  ２４．５重量部分のアセトン
２４．５重量部分のジメチルアセトアミド
乳化剤：  １重量部分のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を生じるため、１重量部分の活性化合物を溶媒及び乳化剤の上述の量と混合し、前記濃縮液を水で希釈して望ましい濃度にする。
【０４４３】
保護活性について検査するため、記載された適用率で活性化合物の前記調製物を若年植物に噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、前記植物にリンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ  ｓｃａｂ）病原体である黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、その後、約２０℃及び１００％相対大気湿度で1日間、インキュベーションキャビンに置いておく。
【０４４４】
前記植物を次に約２１℃、相対大気湿度約９０％の温室に置く。
【０４４５】
評価を接種１０日後に実行する。０％は前記対照の植物の効能に対応する効能を意味するのに対し、１００％の効能は感染が観察されていないことを意味する。
【０４４６】
【表３】
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【０４４７】
（実施例Ｃ）
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）検査（マメ）／保護性
溶媒：  ２４．５重量部分のアセトン
２４．５重量部分のジメチルアセトアミド
乳化剤：  １重量部分のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を生じるため、１重量部分の活性化合物を溶媒及び乳化剤の上述の量と混合し、前記濃縮液を水で希釈して望ましい濃度にした。
【０４４８】
保護活性について検査するため、記載された適用率で活性化合物の前記調製物を若年植物に噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によりコロニー形成されたアガーの２つの小片を各葉の上に置く。前記接種した植物を約２０℃、１００％相対大気湿度の暗室に置く。
【０４４９】
前記葉に関する感染した面積の大きさを接種２日後に評価する。０％は前記対照の植物効能に対応する効能を意味するのに対し、１００％の効能は感染が観察されていないことを意味する。
【０４５０】
【表４】
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【０４５１】
（実施例Ｄ）
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）検査（コムギ）／保護性
溶媒：  ５０重量部分のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：  １重量部分のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を生じるため、１重量部分の活性化合物を溶媒及び乳化剤の上述の量と混合し、前記濃縮液を水で希釈して望ましい濃度にする。
【０４５２】
保護活性について検査するため、記載された適用率で活性化合物の前記調製物を若年植物に噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子懸濁液を前記植物に噴霧する。前記植物を約２０℃、１００％相対大気湿度のインキュベーションキャビンに４８時間置いたままにしておく。
【０４５３】
前記植物を次に約２０℃の温度、相対大気湿度８０％の温室に置いて、さび病膿疱の発達を促進させる。
【０４５４】
評価を接種１０日後に実行する。０％は前記対照の植物の効能に対応する効能を意味するのに対し、１００％の効能は感染が観察されていないことを意味する。
【０４５５】
【表５】
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【０４５６】
（実施例Ｅ）
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）検査（トマト）／保護性
溶媒：  ４９重量部分のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部分のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を生じるため、１重量部分の活性化合物を溶媒及び乳化剤の上述の量と混合し、前記濃縮液を水で希釈して望ましい濃度にする。
【０４５７】
保護活性について検査するため、記載された適用率で活性化合物の前記調製物を若年トマト植物に噴霧する。処理の１日後、前記植物をアルテルナリア・ソラーニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液で接種し、その後１００％相対湿度、２０℃で２４時間そのままにしておく。前記植物を次に９６％相対大気湿度、温度２０℃でそのままにしておく。
【０４５８】
評価を接種７日後に実行する。０％は前記対照の植物の効能に対応する効能を意味するのに対し、１００％の効能は感染が観察されていないことを意味する。
【０４５９】
【表６】
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【国際調査報告】
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