(57)【要約】  式(I)の化合物（式中Zは、酸素原子；または硫黄原子であり；Z2は酸素原子；または硫黄原子であり；R1はアリールまたはヘテロアリール基であり、非置換であるか、または置換され；R2 は水素；または有機置換基であり；R3は水素；または有機置換基であり；R4は水素；または有機置換基であり；またはR3とR4は、一緒に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環を形成し、この環は非置換であるか、または置換され；R5は水素；または非置換であるか、または置換されたアルキル基であり；或いは一緒になってR8またはR6の原子であって、その原子を介してR6がR5を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって一つの追加の結合を形成し；R6とR7は、一緒に、それらが結合する原子を式Ｉに示す２つの炭素原子と一緒になって、ニ環系を形成し、該環系は、炭環系またはヘテロ環系であり、該環系は、式Ｉでみられる様式において、４つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1、-C(=Z2)-N(R3)-R4、R5及びR8によって置換され、且つ該環式は任意に更に置換され；且つR8は水素；または非置換または置換されたアルキル基であり；或いは一緒になってR5またはR7の原子であって、その原子を介してR7がR8を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成する）、及び適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態または塩形態にあり、農薬活性成分として使用でき、且つそれ自体公知の方法で調製され得る。
2007526271.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式の化合物
【化１】
2007526271.tif 000230
（式中、Z1は酸素原子；または硫黄原子であって；
Z2は酸素原子；または硫黄原子であって；
R1はアリールまたはヘテロアリール基であって、非置換であるか、または置換され；
R2は水素；または有機置換基であって；
R3は水素；または有機置換基であって；
R4は水素；または有機置換基であって；
或いはR3とR4は、一緒に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環を形成し、当該環は非置換であるか、または置換され；
R5は水素；または非置換または置換されたアルキル基であって；或いはR8と一緒になって、またはR6の原子であって、その原子を介してR6がR5を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成し；
R6とR7は、一緒に、式Ｉに示す、それらが結合している２つの炭素原子と一緒になって、２環系を形成し、該環系は、炭素環またはヘテロ環であり、該環系は式Ｉで示す様式で、４つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1、-C(=Z2)-N(R3)-R4、R5 及びR8によって置換され、且つ該環系は任意に更に置換され；
且つR8は水素；または非置換または置換されたアルキル基であり；或いはR5と一緒になって、またはR7の原子であって、その原子を介してR7がR8を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成する）
または、適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態もしくは塩形態にある化合物またはそれらの互変異性体。
【請求項２】
前記Z1が酸素原子である請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項３】
前記Z2が酸素原子である請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異体。
【請求項４】
前記R1が非置換または置換されたフェニル、ピリジルまたはピラゾリル基である請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項５】
前記R1の3-位がハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシにより置換され、且つ1-位がピリド-2-イル基により置換され、該基の3-位が塩素または臭素によって置換される、ピラゾール-5-イル基である請求項４に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項６】
前記R2が水素、またはC1-C6アルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異生体。
【請求項７】
前記R3が水素またはC1-C6アルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項８】
前記R4がC1-C6アルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項９】
前記R5とR8が一緒になった結合である請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項１０】
前記式Ｉに示す、R6及びR7が結合している２つの炭素原子が、芳香族環の２つの環員である請求項１に記載の式Ｉの化合物、または適宜それらの互変異性体。
【請求項１１】
請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または適宜それらの互変異性体を含む殺虫組成物であって、それぞれの場合に活性成分及び少なくとも１つの補助剤として遊離形態または農薬的に利用され得る塩形態にある殺虫組成物。
【請求項１２】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
害虫または害虫環境に対して請求項１１に記載の組成物を適用することを含む害虫制御方法。
【請求項１４】
昆虫または代表的なダニ目を制御するための請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
植物繁殖材料を害虫による攻撃から保護するための請求項１３に記載の方法であって、該繁殖材料またはその部位を処理することを含んで成り、該繁殖材料が植物に施される方法。
【請求項１６】
請求項１５に発表された方法に従い処理される植物繁殖材料。
【請求項１７】
式Bの化合物
【化２】
2007526271.tif 000231
（式中、R1、R5、R6、R7及びR8は、請求項１の式Ｉで定義した意味を有する）または適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合において遊離形態または塩形態にある化合物または互変異性体。
【請求項１８】
式Dの化合物
【化３】
2007526271.tif 000232
（式中、Z1、R1、R2、R5、R6、R7及びR8は請求項１の式１で定義した意味を有し；そしてRはOH、C1-C4アルコキシまたはClである）または適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合において遊離形態または塩形態にある化合物または互変異性体。
【請求項１９】
式AAの化合物
【化４】
2007526271.tif 000233
（式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は請求項１の式Ｉで定義した意味を有し）、または適宜それらの互変異性体であって、それぞれの場合において遊離形態または塩形態にある化合物または互変異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はニ環式ビスアミド誘導体、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む組成物、及び昆虫または典型的にはダニ目を制御するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫作用を有するビスアミド誘導体は公知であり、そして例えば米国2003/0229050に発表されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
殺虫特質を有する新規の二環式ビスアミド誘導体をここに見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
それに応じて、本発明は式Iの化合物に関し、
【化１】
2007526271.tif 000003
式中、Z1は酸素原子；または硫黄原子であり；
Z2は酸素原子；または硫黄原子であり；
R1はアリールまたはヘテロアリール基であって、非置換であるか、または置換されており；
R2は水素；または有機置換基であって；
R3は水素；または有機置換基であって；
R4は水素；または有機置換基であって；
或いはR3及びR4は一緒になって、それらに結合した窒素原子と一緒に環を形成し、それは非置換であるか、または置換されていて；
【０００５】
R5は水素；或いは非置換であるか、または置換されたアルキル基であって；或いは、R8と一緒になって、またはR6の原子であって、その原子を介してR6がR5を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成し；
【０００６】
R6及びR7は、一緒になって、それらに結合した式Ｉに見られる２つの炭素原子と一緒に、ニ環式環系を形成し、該環系は炭素環式またはヘテロ環式であり、該環系は４つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1、-C(=Z2)-N(R3)-R4、R5及びR8により式Ｉに見られる方法において置換され、そして該環系は任意に更に置換され；
【０００７】
そしてR8は水素；或いは非置換であるか、または置換されたアルキル基であって；或いは、R5または、R7の原子であって、その原子を介してR7がR8を担持する式Ｉに示す炭素原子に直接連結している原子に結合した一価の置換基と一緒になって、一つの追加の結合を形成し、ここでは遊離形態または塩形態にあり、適宜これらの化合物の遊離形態または塩形態にある互変異性体、これらの化合物及び互変異性体の調製方法及び使用、農薬的に利用可能な形態にある遊離形態のいずれかの場合においてこれらの化合物及び互変異性体の中から選定される活性成分を有する殺虫組成物、これらの組成物の調製方法及び使用、これらの組成物により処理された植物の繁殖材料、これらの活性成分及び組成物による害虫の制御方法、これらの化合物の調製のための遊離形態または塩形態にある中間体、適宜中間体の遊離形態または塩形態にある互変異性体、並びにこれらの中間体の調製方法及び使用にある。
【０００８】
いくつかの場合において、式Iの化合物は、互変異性体として存在することができる。例えば、式Iの化合物中の置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1が-N(R2)-C(=O)-R1であり、そしてR2が水素である場合、式Ｉの対応化合物、即ち、-N(R2)-C(=Z1)-R1が-N(H)-C(=O)-R1である化合物は、それぞれの互変異性体と均衡(equilibrium)であることができ、ここでのそれぞれの置換基は、互変異性構造-N=C(OH)-R1を有す。従って、上述及び後述の式Ｉの化合物は、例え後者が個々の場合において詳細に述べていなくても、適宜かかる互変異性体を含むものと理解される。
【０００９】
少なくとも１つの塩基中心を有する式Iの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば鉱酸等の無機強酸（例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、ニトロース(nitrose)酸、リン酸（phosphorus acid）またはハロゲン化水素酸）により、非置換であるか、または例えばハロゲンによって置換されるC1-C4アルカンカルボン酸等の有機強酸（例えば酢酸、飽和または不飽和ジカルボン酸等、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸等、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、或いは安息香酸等）、或いは非置換であるか、または例えばハロゲンによって置換されたC1-C4アルカン-またはアリールスルホン酸等の有機スルホン酸（例えばメタン-またはp-トルエンスルホン酸）により形成され得る。少なくとも１つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩（例えば鉱塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩等、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩）、或いはアンモニアまたは有機アミン（モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-またはトリ-低級アルキルアミン等）との塩（例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-またはジメチルプロピルアミン、或いはモノ-、ジ-またはトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-またはトリエタノールアミン）を形成することができる。適宜、対応する内包塩を更に形成することができる。本発明の範囲内にある好適な態様は、農薬的に都合のよい塩であるが；当該発明は農薬使用に不都合を有す塩、例えば蜂または魚に毒性である塩、及び例えば式Iまたは農薬的に利用可能なそれらの塩の遊離化合物を単離もしくは精製するために使用される塩も包含する。遊離形態及びそれらの塩形態にある式Iの化合物の緊密な関係のせいで、本発明の目的である上記及び後述の式Iの遊離化合物またはそれらの塩は、適宜、式Ｉの対応の塩または遊離化合物を含むものとしてそれぞれ理解される。同一物は、同じように式Ｉの化合物の互変異性体及びそれらの塩に適用される。一般的に遊離形態は個々の場合において好適である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
好適には、本発明は式Ｉ(1)に係る化合物(2)に関し、
式中、Z1は酸素原子；または硫黄原子であり；
Z2は酸素原子；または硫黄原子であり；
R1はフェニルまたはナフチル基であって、独立して1または2個の置換基Raによって置換され、そして任意に独立して1〜3個の置換基Rbによって更に置換され；
【００１１】
Raはシアノ；ニトロ；ハロゲン；C1-C6アルキル；ハロ-C1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；ハロ-C2-C6アルケニル；C2-C6アルキニル；ハロ-C2-C6アルキニル；C3-C6シクロアルキル；ハロ-C3-C6シクロアルキル；ヒドロキシ；C1-C6アルコキシ；ハロ-C1-C6アルコキシ；C3-C6シクロアルコキシ；メルカプト；C1-C6アルキルチオ；ハロ-C1-C6アルキルチオ；C1-C6アルキルスルフィニル；ハロ-C1-C6アルキルスルフィニル；C1-C6アルキルスルホニル；ハロ-C1-C6アルキルスルホニル；アミノ；C1-C6アルキルアミノ；ハロ-C1-C6アルキルアミノ；ジ-C1-C6アルキルアミノ（ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、または一緒になって、そこに結合した窒素原子と一緒に、1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子、並びに任意に1個の更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含む環を形成し、この環は非置換であるか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定された1〜4個の置換基により独立して置換される）；ジ-(ハロ-C1-C6アルキル)-アミノ（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C3-C6シクロアルキルアミノ；N-(C1-C6アルキル)-N-(C3-C6シクロアルキル)-アミノ；カルボキシ；C1-C6アルコキシカルボニル；ハロ-C1-C6アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；C1-C6アルキルアミノカルボニル；ハロ-C1-C6アルキルアミノカルボニル；ジ-C1-C6アルキルアミノカルボニル（ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、或いは一緒になって、それらに結合している窒素原子と一緒に、1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子及び任意に1個の更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄、及び窒素原子から成る群から選定される）を含む環を形成し、この環は非置換であるか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定された1〜4個の置換基によって独立して置換される）；ジ-(ハロ-C1-C6アルキル)-アミノカルボニル（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C1-C6アルキルカルボニル；ハロ-C1-C6アルキルカルボニル；またはトリ-C1-C6アルキルシリル（ここでの３個のアルキル基は同一もしくは相違する）であり；
【００１２】
或いは、隣接した炭素原子に結合した2個の置換基Raは、一緒になって、-(CH2-)3；-(CH2-)4；-(CH2-)5；-(CH=CH-)2；-OCH2O-；-O-(CH2-)2O-；-OCF2O-；-(CF2-)2O-；-O-(CF2-)2；または-O-(CF2-)2O-であり；
【００１３】
Rbはハロゲン；C1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；C2-C6アルキニル；C3-C6シクロアルキル；C1-C6アルコキシ；C1-C6アルコキシカルボニル；またはフェニル、ベンジル、フェノキシまたは単環式もしくはニ環式ヘテロアリール基であって、この基は非置換であるか、置換基Raから成る群から選定された1〜4個の置換基によって独立して置換され；
【００１４】
或いはR1は、単環式もしくはニ環式ヘテロアリール基であって、非置換であるか、または1〜4個の置換基Rcによって独立して置換され；
【００１５】
Rcは置換基Ra；或いはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは単環式もしくはニ環式ヘテロアリール基であって、この基は非置換であるか、または置換基 Raから成る群から選定された1〜4個の置換基によって独立して置換され；
【００１６】
R2は水素；C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニルまたはC3-C6シクロアルキル基（この基は非置換であるか、または置換基Raから成る群から選定された１個以上の置換基によって独立して置換され）；基C(=O)Rd；または基C(=S)Rdであって；
【００１７】
Rdは、置換基R1；C1-C6アルキル；ハロ-C1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル；CH2R1基；CH20R1基；CH2SR1基；CH2NHR1基（当該基は、窒素原子において、C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；ハロ-C2-C6アルケニル；C2-C6アルキニル；ハロ-C2-C6アルキニル；C3-C6シクロアルキル；ハロ-C3-C6シクロアルキル；C1-C6アルコキシ；ハロ-C1-C6アルコキシ；C3-C6シクロアルコキシによって任意に更に置換され）；OR1基；C1-C6アルキルチオ；ハロ-C1-C6アルキルチオ；SR基；C1-C6アルキルアミノ；ハロ-C1-C6アルキルアミノ；ジ-C1-C6アルキルアミノ（ここでの２つの基は同一もしくは相違し、または一緒になって、それらに結合する窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子及び任意に更に１個のヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、当該環は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定される1〜4個の置換基によって独立して置換される）；ジ-(ハロ-C1-C6アルキル)-アミノ（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C3-C6シクロアルキルアミノ；N-(C1-C6アルキル)-N-(C3-C6シクロアルキル)-アミノ；またはNHR1基（当該基は任意にC1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルキルにより更に置換される）であり；
【００１８】
R3は、水素；C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニルまたはC3-C6シクロアルキル基であって（当該基は非置換であるか、置換基Raから成る群から選定された１つ以上の置換によって独立して置換される）；C1-C6アルコキシ；ハロ-C1-C6アルコキシ；C3-C6シクロアルコキシ；C1-C6アルキルチオ；ハロ-C1-C6アルキルチオ；C1-C6アルキルアミノ；ハロ-C1-C6アルキルアミノ；ジ-C1-C6アルキルアミノ（ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、或いは一緒になって、それらが結合する窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子そして任意に更に１個のヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、当該環は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定された１〜４個の置換基によって独立して置換される）；ジ-(ハロ-C1-C6アルキル)-アミノ（ここで２個のハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C3-C6シクロアルキルアミノ；N-(C1-C6アルキル)-N-(C3-C6シクロアルキル)-アミノ；C1-C6アルコキシカルボニル；ハロ-C1-C6アルコキシカルボニル；C1-C6アルキルカルボニルまたはハロ-C1-C8アルキルカルボニル；
【００１９】
R4は、水素；置換基R1；置換基Re；C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニルまたはC3-C6シクロアルキル基であって（当該基は非置換であるか、置換基Ra、置換基Reおよびフェニル、ベンゾイル、フェノキシまたは単環式もしくはニ環式ヘテロアリール基（当該基は非置換であるか、置換基Rcから成る群から選定される１〜４個の置換基によって独立して置換される）から成る群から選定される１つ以上の置換によって独立して置換される）；CH2OR1基；CH2SR1基；CH2NHR1基（当該基は任意に窒素原子がC1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルキルによって更に置換される）；C1-C6アルコキシ；ハロ-C1-C6アルコキシ；C3-C6シクロアルコキシ；OR1基；C1-C6アルキルチオ；ハロ-C1-C6アルキルチオ；SR1基；C1-C6アルキルスルフィニル；ハロ-C1-C6アルキルスルフィニル；C1-C6アルキルスルホニル；ハロ-C1-C6アルキルスルホニル；C1-C6アルキルアミノ；ハロ-C1-C6アルキルアミノ；ジ-C1-C6アルキルアミノ（ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、或いは一緒になって、それらが結合する窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は１個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子及び任意に1つの更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、当該環は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定される1〜4個の置換によって独立して置換され；ジ-(ハロ-C1-C6アルキル)-アミノ（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C3-C6シクロアルキルアミノ；N-(C1-C6アルキル)-N-(C3-C6シクロアルキル)-アミノ）；NHR1基（当該基は任意に窒素原子がC1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルキルによって更に置換される）；C(=O)Rd基；C(=O)Re基；C(=S)Rd基；またはC(=S)Re基であって；
【００２０】
Reはカルボシクリルまたはヘテロシクリル基であり、当該基は単環式またはニ環式であり、且つ非芳香族であり、ここでの1または2個の環員基は、任意にC(=O)基、S(=O)基及びS(=O)2基から成る群から選定され、そして当該基は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定される１〜４個の置換によって独立して置換され；或いはR3及びR4は一緒になって、それらが結合する窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は1個の窒素環原子及び2〜6個の炭素環原子を含み、そして任意に1個の更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、且つ当該環は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシから成る群から選定される１〜４個の置換基によって独立して置換され；
【００２１】
R5は、水素；C1-C6アルキル；またはハロ-C1-C6アルキルであり；或いは本明細書において後に定義した意味の一つを有し；
【００２２】
R6及びR7は、一緒になって式
【化２】
2007526271.tif 000004
のいずれかの基であって、
ここでのG1は式Ｉに示す炭素原子に結合し、R5を担持し；そしてここでのG5は式Ｉに示される炭素原子に結合し、R8を担持し；
【００２３】
或いは式
【化３】
2007526271.tif 000005
の基であって、
ここでのG1は式Ｉに示す炭素原子に結合し、R5を担持し；そしてここでのG4は式Ｉに示される炭素原子に結合し、R8を担保し；
【００２４】
或いは式
【化４】
2007526271.tif 000006
の基であって、
ここでのG1は式Ｉに示す炭素原子に結合し、R5を担持し；そしてここでのG3は式Ｉに示す炭素原子に結合し、R8を担持し；
【００２５】
ここでの式la、lb及びIcでは、aは0であり；fは0であり；及びG1はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=O)2基であって；またはaは0であり；fは1であり；およびG1は窒素原子であり；またはaは1であり；fは1であり；及びG1は炭素原子である、のいずれかであり；bは0であり；gは0であり；及びG2はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基であって；またはbは0であり；gは1であり；そしてG2は窒素原子であり；またはbは1であり；gは1であり；そしてG2は炭素原子である、のいずれかであり；並びにcは0であり；hは0であり；そしてG3はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=O)2基であって；またはcは0であり；hは1であり；そしてG3は窒素原子であり；またはcは1であり；hは1であり；そしてG3炭素原子である、のいずれかであり；
【００２６】
ここでの式la及びlbでは、dは0であり；iは0であり；そしてG4はC(=O)基；C(=S)基：酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=O)2基であって；またはdは0であり；iは1であり；そしてG4は窒素原子であり；またはdは1であり；iは1であり；そしてG4は炭素原子である、のいずれかであり；
【００２７】
ここでの式laでは、eは0であり；jは0であり；そしてG5はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=O)2基であって；またはeは0であり；jは1であり；そしてG5は窒素原子であり；またはeは1であり；jは1であり；そしてG5は炭素原子である、のいずれかであり；
【００２８】
ここでの式laでは、fは1であり；gは1であり；そしてR12とR22は一緒になって、式
【化５】
2007526271.tif 000007
のいずれかの基である、のいずれかであり
ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG10はG2に結合し；或いは式
【化６】
2007526271.tif 000008
の基であって、
【００２９】
ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG9はG2に結合し；或いは式
【化７】
2007526271.tif 000009
の基であって、
【００３０】
ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG8はG2に結合する、のいずれかであり；或いはgは1であり；hは1であり；そしてR22とR32は、一緒になって、式Idのいずれかの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG10はG3に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG9はG3に結合し；或いは式Ifの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG8はG3に結合し；
【００３１】
或いはhは1であり；iは1であり；そしてR32とR42は、一緒になって、式Idの基のいずれかであり、ここでのG6はG3に結合し；そしてここでのG10はG4に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG3に結合し；そしてここでのG9はG4に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG3に結合し；そしてここでのG8はG4に結合し；
【００３２】
或いはiは1であり；jは1であり；そしてR42とR52は、一緒になって、式Idの基のいずれかであって、ここでのG6はG4に結合し；そしてここでのG10はG5に結合し；或いは式 leの基であって、ここでのG6はG4に結合し；そしてここでのG9はG5に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG4に結合し；そしてここでのG8はG5に結合し；ここでの式Ibでは、fは1であり；gは1であり；そしてR12とR22は、一緒になって、式Idの基のいずれかであり、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG10はG2に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG9はG2に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG8はG2に結合し；またはgは1であり；hは1であり；そしてR22とR32は一緒になって、式Idのいずれかの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG10はG3に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG9はG3に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG8はG3に結合し；またはhは1であり；iは1であり；そしてR32とR42は、一緒になって、式Idの基のいずれかであり、ここでG6はG3に結合し；そしてここでのG10はG4に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG3に結合し；そしてここでのG9はG4に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG3に結合し；そしてここでのG8はG4に結合し；
【００３３】
ここでの式Icでは、fは1であり；gは1であり；そしてR12とR22は一緒になって、式Idのいずれかの基である、のいずれかであり、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG10はG2に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG9はG2に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG1に結合し；そしてここでのG10はG2に結合し；
【００３４】
或いはgは1であり；hは1であり；そしてR22とR32は、一緒になって式Idの基のいずれかであり、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG10はG3に結合し；または式leの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG9はG3に結合し；または式Ifの基であって、ここでのG6はG2に結合し；そしてここでのG8はG3に結合し；
【００３５】
ここでの式la、Ib及びIcでは、原子G1及びG2は、一つの追加の結合によって連結され得、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G1が窒素原子であるならばR12、そしてG1が炭素原子であるならばR11またはR12）、及び第二の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）が一緒になることによって表され；
【００３６】
ここでの式la、Ib及びIcでは、原子G2及びG3は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）、及び第二の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならばR31またはR32）が一緒になることによって表され；
【００３７】
ここでの式la及びlbでは、原子G3及びG4は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G3が窒素原子ならばR32、そしてG3が炭素原子である場合R31またはR32）、及び第二の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42）が一緒になることによって表され；
ここでの式laでは、原子G4及びG5は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42）、そして第二の置換基（G5が窒素原子であるならばR52、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52）が一緒になることによって表され；
【００３８】
ここでの式la、lb及び1cでは、原子G1は、一つの追加の結合によりR5を担持する式Ｉに見られる炭素原子と連結することができ、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G1が窒素原子であるならばR12、そしてG1が炭素原子であるならばR11またはR12）、及び第二の置換基（R5）が一緒になることによって表され；
【００３９】
ここでの式laでは、原子G5は、一つの追加の結合によりR8を担持する式Ｉに見られる炭素原子と連結することができ、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G5が窒素原子であるならばR52であり、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52であり）、及び第二の置換基（R8）が一緒になることによって表され；
【００４０】
ここでの式lbでは、原子G4は、一つの追加の結合によりR8を担持する式Ｉに見られる炭素原子と連結することができ、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならば、R41またはR42）、及び第二の置換基（R8）が一緒になることによって表され；
【００４１】
ここでの式Icでは、原子G3は、一つの追加の結合によりR8を担持する式Ｉに見られる炭素原子と連結することができ、当該結合が存在するならば、第一の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならばR31またはR32）、及び第二の置換基（R8）が一緒になることによって表され；
【００４２】
ここでの式laでは、それらの個々の置換基は、置換基R11、R12、R21、R22、R31、R32、R41、R42、R51及びR52から成る群から選定され、それらは一緒になって式Id、leまたはIfの基を形成する２つの置換基とは異なり、且つ存在するならば、後に定義するような式Ｉaの任意の第一の置換基、及び存在するならば、後に定義するような式Ｉaの任意の第二の置換基と異なり、置換基Rfから成る群から独立して選定され；
【００４３】
ここでの式Ibでは、それらのそれぞれの置換基は、置換基Rll、R12、R21、R22、R31、R32、R41、及びR42から成る群から選定され、それらは一緒になって式Id、IeまたはIfの基を形成する２つの置換基とは異なり、及び存在するならば、後に定義するような式Ｉbの任意の第一の置換基とは異なり、及び存在するならば、後に定義するような式Ｉbの任意の第二の置換基とは異なり、置換基Rfから成る群から独立して選定され；
【００４４】
ここでの式Icでは、それらのそれぞれの置換基は、置換基R11、R12、R21、R22、R31、及びR32から成る群から選定され、それらは一緒になって式Ｉd、Ｉe、またはＩfの基を形成する２つの置換基とは異なり、及び存在するならば、後に定義するような式Ｉcの任意の第一の置換基とは異なり、及び存在するならば、後に定義するような式Ｉcの任意の第二の置換基とは異なり、置換基Rfから成る群から独立して選定され；
【００４５】
Rfは水素；または置換基Rgであり；置換基Rgの総数は、存在するならば、上限で５個の式laの基；４個の式Ibの基；そして3個の式Icの基を有するが；それらの総数は、式la、IbまたはIcの特定の基を、を上記上限よりも小さい数値に制限することができ、その数値はこの特定の基の中の置換基Rgによる置換のために利用できる位置の数と等しく；
【００４６】
Rgは炭素原子に結合し、そして置換基Rg-cから成る群から選定され；または窒素原子に結合し、そして置換基Rg-nから成る群から選定される、のいずれかであり；
Rg-cは置換基Rcであり；
【００４７】
Rg-nはシアノ；ニトロ；C1-C6アルキル；ハロ-C1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；ハロ-C2-C6アルケニル；C2-C6アルキニル；ハロ-C2-C6アルキニル；C3-C6シクロアルキル；ハロ-C3-C6シクロアルキル；C1-C6アルコキシ；ハロ-C1-C6アルコキシ；C3-C6シクロアルコキシ；C1-C6アルキルチオ；ハロ-C1-C6アルキルチオ；C1-C6アルキルスルフィニル；ハロ-C1-C6アルキルスルフィニル；C1-C6アルキルスルホニル；ハロ-C1-C6アルキルスルホニル；アミノ；C1-C6アルキルアミノ；ハロ-C1-C6アルキルアミノ；ジ-C1-C6アルキルアミノであり、ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、或いは一緒になって、それらが結合する窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は、1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子、並びに任意に1個の更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、当該環は非置換であるか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシ；ジ-(ハロ-Cl-C6アルキル)-アミノ（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C3-C6シクロアルキルアミノ；N-(C1-C6アルキル)-N-(C3-C6シクロアルキル)-アミノ；C1-C6アルコキシカルボニル；ハロ-C1-C6アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；C1-C6アルキルアミノカルボニル；ハロ-C1-C6アルキルアミノカルボニル；ジ-C1-C6アルキルアミノカルボニル（ここでの２つのアルキル基は同一もしくは相違し、または一緒になって、それらに結合している窒素原子と一緒に環を形成し、当該環は1個の窒素環原子及び2〜12個の炭素環原子そして任意に1個の更なるヘテロ環原子（1個の炭素環原子に置き換わり、そして酸素、硫黄及び窒素原子から成る群から選定される）を含み、当該環は非置換であるか、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシ；ジ-(ハロ-Cl-C6アルキル)-アミノカルボニル（ここでの２つのハロアルキル基は同一もしくは相違する）；C1-C6アルキルカルボニル；ハロ-C1-C6アルキルカルボニル；トリ-C1-C6アルキルシリル（ここでの３つのアルキル基は同一もしくは相違する）；或いはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは単環式もしくはニ環式ヘテロアリール基（当該基は非置換であるか、置換基Raから成る群から選定される１〜４個の置換基によって独立して置換される）から成る群から選定される１〜４個の置換基によって独立して置換され；
【００４８】
式Id、le及びIfでは、kは0；pは0；そしてG6はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基であって；またはkは0；pは1；そしてG6は窒素原子であり；またはkは1；pは1；そしてG6は炭素原子である、のいずれかであり；Iは0；qは0；そしてG7はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基；またはIは0；qは1；そしてG7は窒素原子；またはIは1；qは1；そしてG7は炭素原子である、のいずれかであり；並びにmは0；rは0；そしてG8はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基であって；またはmは0；rは1；そしてG8は窒素原子であり；またはmは1；r は1；そしてG8は炭素原子である、のいずれかであり；
【００４９】
式Id及びleでは、nは0；sは0；そしてG9はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子；硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基であって；またはnは0；sは1；そしてG9は窒素原子；またはnは1；sは1；及びG9は炭素原子である、のいずれかであり；
【００５０】
式Idでは、oは0；tは0；そしてG10はC(=O)基；C(=S)基；酸素原子;硫黄原子；S(=O)基；もしくはS(=0)2基であって；またはoは0；tは1；そしてG10は窒素原子であり；またはoは1；tは1；そしてG10は炭素原子である、のいずれかであり；
【００５１】
式Id、le及びIfでは、原子G6及びG7は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合は、存在するならば、第一の置換基（G6が窒素原子である場合はR62、そしてG6が炭素原子である場合はR61またはR62）、及び第二の置換基（G7が窒素原子である場合はR72、そしてG7が炭素原子である場合はR71またはR72）が一緒になることによって表され；
【００５２】
式Id、le及びIfでは、原子G7及びG8は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合は、存在するならば、第一の置換基（G7が窒素原子であるならばR72、そしてG7が炭素原子であるならばR71またはR72）、及び第二の置換基（G8が窒素原子ならばR82、そしてG8が炭素原子ならばR81またはR82）と一緒になることによって表され；
【００５３】
式Id及びleでは、原子G8及びG9は一つの追加の結合によって連結され得、当該結合は、存在するならば、第一の置換基（G8が窒素原子であるならばR82、そしてG8が炭素原子であるならばR81またはR82）、及び第二の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子であるならばR91またはR92）が一緒になることによって表され；
【００５４】
式Idでは原子G9及びG10は、一つの追加の結合によって連結され得、当該結合は、存在するならば、第一の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子である場合R91またはR92）、及び第二の置換基（G10が窒素原子である場合R102、そしてG10が炭素原子である場合R101またはR102）と一緒になることによって表され；
【００５５】
式Id、le及びIfでは、原子G6は一つの追加の結合によって式Ｉa、Ｉb及びＩc中に見られる原子G1（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G6が窒素原子であるならばR62、そしてG6が炭素原子であるならばR61またはR62）、及び第二の置換基（G1が窒素原子であるならばR12、そしてG1が炭素原子であるならば、R1またはR12）が一緒になることによって表され）；または一つの追加の結合によって式Ｉa、Ｉb及びＩc中に見られる原子G2（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G6が窒素原子であるならばR62、そしてG6が炭素原子であるならばR61またはR62）、及び第二の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）が一緒になることによって表され）；または一つの追加の結合によって式Ｉa及びＩbにおいて見られる原子G3（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G6が窒素原子であるならばR62、そしてG6が炭素原子であるならばR61またはR62）、及び第二の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならばR31またはR32）が一緒になることによって表され）；または一つの追加の結合によって式Ｉaにおいて見られる原子G4（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G6が窒素原子であるならばR62、そしてG6が炭素原子であるならばR61またはR62）、及び第二の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、およびG4が炭素原子であるならばR41またはR42）が一緒になることによって表され）のいずれかと連結され得；
【００５６】
式Idでは、原子G10は、式Ｉa、Ｉb及びIcに見られる原子G2と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G10が窒素原子であるならばR102、そしてG10が炭素原子であるならばR101またはR102）、及び第二の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）が一緒になることによって表される）；
【００５７】
或いは、式la、Ib及びIcに見られる原子G3と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G10が窒素原子であるならばR102、そしてG10が炭素原子であるならばR101またはR102）、及び第二の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならば、R31またはR32）が一緒になることによって表される）；
【００５８】
或いは式la及びlbに見られる原子G4と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G10が窒素原子であるならばR102、そしてG10が炭素原子であるならばR101またはR102）、及び第二の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42）が一緒になることによって表される）；
【００５９】
或いは式laに見られる原子G5と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G10が窒素原子であるならばR102、そしてG10が炭素原子であるならばR101またはR102）、及び第二の置換基（G5が窒素原子であるならばR52、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52）が一緒になることによって表される）、のいずれかと連結され得；
【００６０】
式leでは、原子G9は式la、Ib及びIcに見られる原子G2と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子であるならばR91またはR92）、及び第二の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）が一緒になることによって表される）；
【００６１】
或いは式la、lb及びIcに見られる原子G3と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子であるならばR91またはR92）、及び第二の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならばR31またはR32）が一緒になることによって表され）；
【００６２】
或いは式la及びlbにおいて見られる原子G4と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子であるならばR91またはR92）及び第二の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42）が一緒になることによって表される）；
【００６３】
或いは式laにおいて見られる原子G5と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G9が窒素原子であるならばR92、そしてG9が炭素原子であるならばR91またはR92）、及び第二の置換基（G5が窒素原子であるならばR52、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52）が一緒になることによって表される）、のいずれかと連結され得；
【００６４】
式Ifでは、原子G8は式la、lb及びIcにおいて見られる原子G2と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G8が窒素原子であるならばR82、そしてG8が炭素原子であるならばR81またはR82）、及び第二の置換基（G2が窒素原子であるならばR22、そしてG2が炭素原子であるならばR21またはR22）が一緒になることによって表される）；
【００６５】
或いは式la、lb及びIcにおいて見られる原子G3と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば第一の置換基（G8が窒素原子であるならばR82、そしてG8が炭素原子であるならばR81またはR82）、及び第二の置換基（G3が窒素原子であるならばR32、そしてG3が炭素原子であるならばR31またはR32）が一緒になることによって表される）；
【００６６】
或いは式la及びlbにおいてみられる原子G4と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G8が窒素原子であるならばR82、そしてG8が炭素原子であるならばR81またはR82）、及び第二の置換基（G4が窒素原子であるならばR42、そしてG4が炭素原子であるならばR41またはR42）が一緒になることによって表される）；
【００６７】
或いは式laにおいて見られる原子G5と、一つの追加の結合により（当該結合が存在するならば、第一の置換基（G8が窒素原子であるならばR82、そしてG8が炭素原子であるならばR81またはR82）、及び第二の置換基（G5が窒素原子であるならばR52、そしてG5が炭素原子であるならばR51またはR52）が一緒になることによって表される）、のいずれかと連結され得；
【００６８】
式Idでは、置換基R61、R62、R71、R72、R81、R82、R91、R92、R101及びR102から成る群から選定されるそれらの個々の置換基は、存在するならば、式Ｉdに関して上記定義した任意の第一の置換基、及び存在するならば、式Ｉdに関して上記定義した任意の第二の置換基とは異なり、置換基Rhから成る群から独立して選定され；
【００６９】
式leでは、置換基R61、R62、R71、R72、R81、R82、R91及びR92から成る群から選定されるそれらの個々の置換基は、存在するならば式Ｉeに関して上記定義した任意の第一の置換基、及び存在するならば、式Ｉeに関して上記定義した任意の第二の置換基とは異なり、置換基Riから成る群から独立して選定され；
【００７０】
式Ifでは、置換基R61、R62、R71、R72、R81及びR82から成る群から選定されるそれらの個々の置換基は、存在するならば式Ｉfに関して上記定義した任意の第一の置換基、及び存在するならば、式Ｉfに関して上記定義した任意の第二の置換基とは異なり、置換基Rhから成る群から独立して選定され；
【００７１】
Rhは水素；または置換基Rjであり；置換基Rjの総数は、存在するならば式Idの基に関して上限で６個；及びＩfの基に関して上限で４個を有するが；当該総数は、式ＩまたはIfの特定の基を、上記上限よりも小さい数値に制限することができ、その数値はこの特定の基の中の置換基Rjによる置換のために利用できる位置の数と等しく；
【００７２】
Riは水素；または置換基Rkであり；置換基Rkの総数は、存在するならば、上限で5個を有するが；当該総数は、式leの特定の基を、上記上限よりも小さい数値に制限することができ、その数値はこの特的の基の中の置換基Rkによる置換のために利用できる基の数と等しく；
【００７３】
Rjは炭素原子に結合し、且つ置換基Rj-cから成る群から選定され；或いは窒素原子に結合し、且つ置換基Rj-nから成る基から選定される、のいずれかであり；
Rj-cは置換基Rcであり；
Rj-nは置換基Rg-nであり；
Rkは炭素原子に結合し、且つ置換基Rk-cから成る群から選定され；或いは窒素原子に結合し、且つ置換基 Rk-nから成る群から選定される、のいずれかであり；
【００７４】
或いは2つの置換基Rkは、その一方（原子G6に結合し、且つG6が窒素原子であるならばR62、そしてG6が炭素原子であるならばR61またはR62により表される）、及び他の一方（原子G9に結合し、且つG9が窒素原子であるならばR92、及びG9が炭素原子であるならばR91またはR92により表される）が一緒になって、-CH2-；または-O-であり；
【００７５】
Rk-cは置換基Rcであり；
Rk-nは置換基Rg-nであり；
R8は水素；C1-C6アルキル；もしくはハロ-C1-C6アルキルであり；または前記または後記で定義される１つの意味を有し；
或いはR5及びR8は、一緒になった結合であり；
【００７６】
但し、
(i)酸素環原子が存在するならば、更なる酸素環原子があっとしても直接連結されず；
(ii)G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9及びG10から成る群から選定される炭素環原子が存在するならば、任意の他の原子と３重結合により、または任意の他の2つの異なる原子と２重結合により直接連結されず；
(iii)6を超えない変数G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9及びG10は、存在するならば酸素原子、硫黄原子、(=O)基、S(=O)2基及び窒素原子から成る群から選定され得、これらの変数の残りはそれぞれ、もしあるならば、炭素原子、C(=O)基及びC(=S)基から成る群から選定され、且つ前記6個の変数の３個までが酸素原子、硫黄原子、S(=O)基及びS(=O)2基から成る群から選定され得；そして
(iv)以後断わりのない限り、特定の発生での変数の意味(meaning)は、もしあるならば任意の他の発生での同一の変数の意味から独立して選定され得る。
【００７７】
他に断わりのない限り、上記及び下記で使用される一般的な用語は、以後当該意味を有する。
【００７８】
基自体として、並びに他の基及び化合物の構造要素（ハロアルキル等）としてのハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素であるが、特に塩素または臭素である。
【００７９】
他に断わりのない限り、炭素含有基及び炭素含有化合物は、例えばそれぞれの場合において炭素原子を1〜15個までを含み、好適には1〜10個までを含み、特に1〜8個までを含み、詳細には1〜5個までを含み、特に1又は2個を含むことを含んで成る。
【００８０】
基自体として、並びに他の基及び化合物の構造要素（ハロシクロアルキル等）としてのシクロアルキルは、それぞれの場合において関連する基または化合物中に含まれる炭素原子数が十分に考慮され、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００８１】
基自体として、並びに他の基及び化合物の構造要素（ハロアルキル等）としてのアルキルは、それぞれの場合において関連する基または化合物中に含まれる炭素原子が十分に考慮され、直鎖（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル）または分岐している（例えばイロプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシル）のいずれかである。
【００８２】
基自体として、並びに他の基及び化合物の構造要素（ハロアルケニル等）としてのアルケニルは、それぞれの場合において関連する基または化合物中に含まれる炭素原子が十分に考慮され、直鎖または分岐し、そしてそれぞれの場合において2個以上または好適には1個の炭素-炭素二重結合（これらの置換基の二重結合は、好適には少なくとも１つの飽和炭素原子によって化合物Ｉの残存部位から独立している）を含み、そして例えば、アリル、プロペン-2-イル、メタリル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イルまたはペンタ-4-エン-1-イルである。
【００８３】
基自体として、並びに他の基及び化合物の構造要素（ハロアルキニル等）としてのアルキニルは、それぞれの場合において関連する基または化合物中に含まれる炭素原子が十分に考慮され、直鎖または分岐し、そしてそれぞれの場合において2個以上または好適には1個の炭素-炭素三重結合（これらの置換基の三重結合は、好適には少なくとも１つの飽和炭素原子によって化合物Ｉの残存部位から独立している）を含み、そして例えば、プロパルギル、ブタ-2-イニルまたはブタ-3-イン-2-イルである。
【００８４】
アリールは、例えば、ナフチルまたは好適にはフェニルである。
【００８５】
ヘテロアリールは、例えば、5または6個の環員を有す環、或いはそれぞれの場合に独立してお互い5または6個の環員を有する少なくとも２個の環の組合せから成る芳香族環骨格を有し、ここで例えば1〜４個まで含まれる環員は、窒素、酸素及び硫黄から成る群から選定されるヘテロ原子であり、そして例えば、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリル、オキサジアゾリル、インドリジニル、ピリミジル、キノリルまたはプテリジニルである。
【００８６】
非-芳香族性ヘテロシクリルは、例えば、5または6個の環員を有する環、或いはそれぞれの場合に独立してお互い5または6個の環員を有する少なくとも２個の環の組合せから成る非-芳香族環骨格を有し、ここで例えば1〜4個まで含まれる環員は、窒素、酸素及び硫黄から成る群から選定されるヘテロ原子であり、そして例えば、ピペリジル、ピロリニル、テトラヒドロフリルまたはクロマニル(chromanyl)である。
【００８７】
ハロゲンで置換された炭素含有基及び化合物（ハロアルキル等）は、部分的にハロゲン化され、またはペルハロゲン化されて得、ここでのポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一もしくは相違し得る。
【００８８】
以下は、本発明の範囲内にある更に好適な態様である：
(3)式Ｉの(1)または(2)に係る化合物であって、式中Z1は酸素原子である化合物；
(4)式Ｉの(1)〜(3)のいずれか１つの化合物であって、式中Z2は酸素原子である化合物；
(5)式Ｉの(1)〜(4)のいずれか１つの化合物であって、式中R1はフェニル、ピリジル、またはピラゾリル基であって、非置換であるか、または好適には置換されており；
詳細には、フェニル、ピリジルまたはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される1〜3個の置換基（当該基は非置換であるか、または好適には置換されている）によって独立して置換され；
より詳細にはフェニル、ピリジルまたはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される1〜3個の置換基によって独立して置換される）により独立して置換され；
好適にはフェニルまたはピリジル基であって、C1-C6アルキル及びハロ-C1-C6アルキルから成る群から選定される１〜３個の置換基によって独立して置換され；
或いはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される１〜３個の置換基によって独立して置換される）によって独立して置換され；
より好適にはピラゾリル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される１〜３個の置換基によって独立して置換される）によって独立して置換され；
詳細には、ピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定された１〜３個の置換基によって独立して置換される）によって独立して置換され；
より詳細には、ピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びフェニルまたはピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該置換基はハロゲン及びC1-C6アルキルから成る群から選定される１〜３個の置換基によって独立して置換される）によって独立して置換され；
好適にはピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲンから成る基から選定される１〜３個の置換基によって独立して置換される）によって独立して置換され；
より好適にはピラゾール-3-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルコキシ及びピリジル基から成る群から選定される１〜３個の置換基（当該基はハロゲンから成る基から選定される１または２個の置換によって独立して置換される）によって独立して置換され；
詳細にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシにより３位が置換され、そしてピリジル基によって１位が置換され、当該基はハロゲンから成る群から選定される１または２個の置換基によって独立して置換され；
より詳細にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシによって３位が置換され、そしてピリジル基によって１位が置換され、当該基はハロゲンによって３位が置換され；
好適にはピラゾール-5-イル基であって、ハロゲン、ハロ-C1-C6アルキルまたはハロ-C1-C6アルコキシによって３位が置換され、そしてピリジル基によって１位が置換され、当該基は塩素または臭素によって３位が置換され；
より好適にはピラゾール-5-イル基であって、ハロ-C1-C6アルキルによって３位が置換され、そしてピリジル基によって１位が置換され、当該基は塩素または臭素によって置換され；
最適にはピラゾール-5-イル基であって、トリフルオロメチルによって３位が置換され、そしてピリジル基によって１位が置換され、当該基は塩素または臭素によって３位が置換され；
【００８９】
(6) (1)〜(5)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R2は水素またはC1-C6アルキル；好適には水素であり；
【００９０】
(7) (1)〜(6)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R3は水素またはC1-C6アルキル；好適には水素であり；
【００９１】
(8) (1)〜(7)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R4はC1-C6アルキル；好適にはメチルまたはイソプロピルであり；
【００９２】
(9) (1)〜(8)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R5及びR8は、一緒になった結合であり；
【００９３】
(10) (1)〜(9)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R6及びR7は、一緒になって、式Ibの基または式Icの基であり；
【００９４】
(11) (1)〜(10)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中、式Ｉに見られる、R6及びR7に結合した２つの炭素原子は、芳香族環の２個の環員であり；
【００９５】
(12) (1)〜(11)のいずれかに記載の式Ｉの化合物であって、式中R6及びR7は、一緒になって、式Ｉに見られる、それらが結合する２つの炭素原子と一緒に、並びにR5と一緒に、及びR8と一緒に、式T1〜T85に見られる、または式T1〜T71に見られるニ環式環系の一つを形成し、それぞれの環系は、２つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1及び-C(=Z2)-N(R3)-R4によって置換され；
好適には一緒になって、式Ｉに見られる、それらが結合する２つの炭素原子と一緒に、並びにR5と一緒に、及びR8と一緒に、式T1、T6、T7、T21、T37及びT38に見られるニ環式環系の一つを形成し、それぞれの環系は２つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1及び-C(=Z2)-N(R3)-R4により置換され；
より好適には一緒になって、式Ｉに見られる、それらが結合する２つの炭素原子と一緒に、並びにR5と一緒に、及びR8と一緒に、式T1及びT7に見られる、または式T2、T22、T75、T76、T78、T79及びT81において見られるニ環式環系の一つを形成し、それぞれの環系は２つの置換基-N(R2)-C(=Z1)-R1及び-C(=Z2)-N(R3)-R4によって置換される。
【００９６】
更に好適な式Iの化合物のサブグループは、式Vlla及びVllbの化合物によって表され
【化８】
2007526271.tif 000010
式中R01は水素；アミノまたはニトロであり；
R02は水素またはC1-C4アルキルであり；
R03はC1-C4アルキル、シアノ、COOH、ニトロ、C1-C4アルコキシまたはシクロプロピルによって１置換または２置換されたC1-C4アルキル；
C2-C8アルケニル、ハロゲンにより置換されたC2-C8アルケニル；
C1-C4アルコキシ、C3-C6-アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C1-C4アルキル、ピリジル、フェニル-C2-C6アルケニルまたはシクロプロピルによって置換されたシクロプロピル；
C1-C4アルキルによって置換されたシクロブチル；
シクロペンチルチオ-C1-C4アルキル、ベンジルオキシ、ハロゲンによって置換されたベンジルオキシ；
ベンジルチオ-C1-C4アルキル（ベンジル基は、それ自体がハロフェニルによって置換されたC1-C4アルキルチオフェニルにより置換され得る）；
フェニルオキシ-C1-C4アルキル（フェニル基はハロゲンによって１置換または２置換され得る）；
フェニル-C1-C4アルキル（フェニル基は、それ自体がハロゲン、ニトロ、ベンゾチアゾール-2-イルオキシ、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ及びC1-C4アルキルから選定される置換基によって1置換または２置換され得る）；
3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル(dioxepinyl)、C1-C4アルコキシによって置換された1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレニル；
C2-C6アルケニルオキシ、C1-C4アルキルによって置換されたイソオキサゾリル；
チアゾリル、C1-C4アルコキシカルボニル-C1-C4アルキル、ヒドロキシ、ハロフェニルオキシ、Cl-C4アルキル-シリル(C1-C4-アルキル)3またはC2-C6アルキニルによって置換されたフェニル；
C1-C4アルコキシによって置換されたピリジル；
C1-C6アルキルチオ-C1-C4アルキル、C2-C6アルケニルチオ-C1-C4アルキル、C3-C6アルキニルチオ-C1-C4アルキル、ジオキソラン-2-イル-C1-C4アルキル、(C1-C4アルキル-ジオキソラン-2-イル)-C1-C4アルキル、トリアゾリル-C1-C4アルキル、チエニル-C1-C4アルキル、モルホリニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、2,3-ジヒドロ-1H-イソインドリル、ハロ置換されたチアゾリル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキルまたはキノリルチオ-C1-C4アルキル（ここでのキノリン基はC1-C4ハロアルキルにより置換され得る）であり；
R04はC1-C4ハロアルキルであり；
R05はハロゲンであり；
R05及びR010はそれぞれ、同一もしくは相違してよく、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲンまたはC1-C6アルコキシを表し；
R07は水素、ニトロまたはハロゲンであり；
Y01はC(R08)、硫黄、窒素または化学結合であり；
R08は水素、ハロゲン、C1-C4アルキルまたはまたはニトロであり；
Y02はC(R09)、化学結合、または窒素もしくは硫黄であり；そしてR09は水素、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、またはハロゲンである。
【００９７】
式Vllaの好適な化合物は、式中
R01が水素であり；R02が水素であり；R03がC1-C4アルキル、好適にはメチルであり；R04がC1-C4フルオロアルキル、好適にはトリフルオロアルキルであり；R05がクロロであり；R06がハロゲン、好適にはクロロであり；R07は水素であり；Z010は水素であり；Y01はC(R08)であり；RO8はハロゲン、好適にはクロロであり；Y02はC(R09)であり、及びR09は水素であるものである。
【００９８】
本発明の範囲内において特に好適には、実施例P3、P6及びP9〜P11で述べる式Iの化合物である。
【００９９】
本発明の範囲内において個々に好適には、それぞれ化合物T1.1、T1.3、T6.1、T6.3、T7.1、T7.3、T21.3、T37.3及びT38.3である。
【０１００】
本発明の範囲内において更に個々に好適には、それぞれ化合物T2.1、T22.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T78.1、T79.1及びT81.1である。
【０１０１】
式Iの化合物を調製するための本発明に係る方法は、公知方法と同じように実施される。以下のセクションにおいて、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Z1及びZ2は、断わりのなり限り、請求項１における式Ｉに定義される通りである。
【０１０２】
【化９】
2007526271.tif 000011
Z1及びZ1が酸素であり且つR1が水素である式Aの化合物は、式NHR3R4のアミンにより式Bのベンゾオキサジノンの開環から作ることができる。かかるアミンは、公知のものか、或いは公知方法と同じように作ることができるものである。式Bのベンゾオキサジノンは、式Cのアミノ酸を、式R1-COOHのカルボン酸及び塩化メタンスルホニル等の脱水剤で(任意にピリジンまたはトリエチルアミン等の塩基の存在中)処理することによって作成され得る。或いは式Bのベンゾオキサジノンは式Cのアミノ酸を塩基性条件下において(例えばピリジン中)、式R1-COClの酸塩化物で処理し、必要ならば第二の環化ステップ(脱水剤、例えば無水酢酸を用いて達成され得る)により得ることができる。式R1-COClの酸塩化物は、式R1-COOHのカルボン酸から標準条件下(例えば塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理による)で作成することができる。式R1-COOHのカルボン酸は、公知化合物であるか、または公知方法と同じように作ることができるものである。
【０１０３】
Z1及びZ1が硫黄である式Aの化合物は、Lawesson試薬または五硫化リン等のチオ転移剤での処理により、Z1及びZ2が酸素である式Aの化合物から作ることができる。
【０１０４】
【化１０】
2007526271.tif 000012
或いは、Z1及びZ1が酸素である式Aの化合物は、Z1が酸素であり且つRがOH、C1-C4アルコキシまたはClである式Dの化合物を、式NHR3R4のアミンで処理することにより作ることができる。かかるアシル化反応のための標準条件は以下の通りである：RがOHである場合、かかる反応はDCC(N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド)またはEDC(1-エチル-3-[3-ジメチルアミノ-プロピル]カルボジイミド塩酸塩)等のカップリング試薬の存在中で、任意にヒドロキシベンゾトリアゾ−ルまたは4-(ジメチルアミノ)-ピリジン等の求核触媒の存在中で通常実施される。RがClである場合、かかる反応は、塩基性条件(例えばピリジンまたはトリエチルエミンの存在中)、この場合もやはり任意に求核触媒の存在中で通常実施される。エステル（RがC1-C4アルコキシである)は、当該エステル及びアミンを一緒に熱工程で加熱することにより直接アミドへ変換させることも可能であり得る。
【０１０５】
Z1が酸素であり、且つRがClである式Dの酸塩化物は、Z1が酸素であり、且つRがOHである式Dのカルボン酸から、標準条件下で作ることができる(塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理等)。Z1が酸素であり、且つRがOHである式Dのカルボン酸は、Z1が酸素であり、且つRがC1-C4アルコキシである式Dのエステルから形成され得る。天然のアルコキシ基によるかかるエステル加水分解のための多くの方法が存在することは当業者に周知である。かかる転換を達成するために広く使用される方法の一つは、エタノール等の溶媒における水酸化ナトリウム等のアルカリでのエステル処理である。
【０１０６】
Z1が酸素であり、且つRがC1-C4アルコキシである式Dのエステルは、RがC1-C4アルコキシである式Eの化合物を、上記標準条件下での式R1-COOHまたはR1-COCl化合物によるアシル化によって処理することにより作成され得る。RがC1-C4アルコキシである式Eの化合物は、酸性条件下でのアルコールによる連続処理、そしてN-R2結合の形成によって式Cの化合物から作ることができる。天然の置換基R2による本結合を形成するための報告された方法が数多く存在することは当業者に公知である。例えば、還元的アミノ化は、アルデヒドまたはケトン、及びシアノボロ水素化ナトリウム等の還元剤によるアミンの処理により達成され得る。或いはアルキル化は、任意に塩基の存在下でハロゲン化アルキル等のアルキル化剤によるアミンの処置によって達成され得る。或いはアリール化は、適した触媒/リガンド系、しばしばパラジウム(0)複合体の存在中で、アミンをハロゲン化アリールまたはスルホネートで処理することにより達成され得る。
【０１０７】
或いは、RがC1-C4アルコキシである式Eの化合物は、RがC1-C4アルコキシであり、且つLGがフルオロ、クロロまたはスルホネート等の離脱基であって、式Fの化合物から式R2-NH2のアミンによる離脱基の求核置換を経由して作ることができる。かかる式Fの化合物及び式R2-NH2のアミドは、公知化合物であるか、または当業者にとって明確である公知方法によって作ることができるものである。
【０１０８】
Z1が硫黄であり、且つZ2が酸素である式Aの化合物は、式NHR3R4のアミンとのカップリング前に、Lawessen試薬または五硫化リン等のチオ-転移試薬での処理によって、Z1が酸素であり、且つRがOHまたはC1-C4アルコキシである式Dの化合物から作ることができる。
【０１０９】
或いは、RがOHでありZ1が酸素である式Dの化合物は、無水酢酸等の脱水剤での処理によって、式Bのベンゾオキサジノンへ脱水され得る。
【０１１０】
【化１１】
2007526271.tif 000013
或いは、Z1及びZ2が酸素である式Aの化合物は、上記の式R1-COOHまたは式R1-COClのカルボン酸の酸塩化物による、Z2が酸素である式Gの化合物の処理によって作ることができる。Z2が酸素である式Gの化合物は、Pが適宜保護基であり、且つRがOH、ClまたはC1-C4アルコキシである式Hの化合物から、式Dの化合物に関する上記の式NHR2R3のアミンとのアミノ結合形成、その後の標準条件下での保護基Pの除去によって形成され得る。RがOHまたはC1-C4アルコキシである式Hの化合物は、RがOHまたはC1-C4アルコキシである式Eの化合物中のアミン官能基の保護によって作ることができる。適切な保護基は、カルバメート(t-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル等)、トリアルキルシリル基(t-ブチルジメチルシリル等)及びアシル基(アセチル等)を含む。かかる基の形成及び除去は文献で広く報告され、そして当業者に周知である。
【０１１１】
式Hの化合物及び式Eの化合物に関するエステル(RはC1-C4アルコキシ)は、エタノール等の溶媒中で水酸化ナトリウム等のアルカリで処理されることによって、酸（RはOH）に加水分解され得る。当該酸(RはOH)は、式Dの化合物のために上記したような塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理によって酸塩化物（RはCl）へ変換され得る。
【０１１２】
或いは、標準条件下（上記式Dの化合物について発表したような）において、RがOH、ClまたはC1-C4アルコキシである式Eの化合物を、式NHR3R4のアミンとのアミド結合形成により式Gの化合物へ直接変換することも可能であるだろう。
【０１１３】
或いは、Z2が酸素である式Gの化合物は、Z2が酸素であり、且つLGがフルオロ、クロロまたはスルホネート等の離脱基である式JKの化合物から、式R2NH2の化合物を有する離脱基の転移により作成することができる。かかる反応は、通常塩基性条件で実施される。かかる式JKの化合物は、RがClまたはOHであり、且つLGが上記の通りの離脱基である式Jの化合物から、上記標準条件下でアミド結合形態を通して、作製され得る。かかる式J及び式Eの化合物は、公知化合物であるか、公知方法により当業者により作製され得る化合物のいずれかである。
【０１１４】
Z1が酸素であり、且つZ2が硫黄である式A化合物は、Z2が酸素であり、且つLGが離脱基である式JKの化合物、またはZ22が酸素である式Gの化合物を、Z1が酸素であり、且つZ2が硫黄である式Aの化合物（上記のZ1が酸素であり、且つZ2が酸素である式Aの化合物のような）を合成する前に、Lawessen試薬または五硫化リン等のチオ-転移試薬での処理することにより作製され得る。
【０１１５】
【化１２】
2007526271.tif 000014
式Cの化合物は公知であるか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。例えば式Cのアミノ酸は、式Kのイサト酸無水物の加水分解によって形成され得る。或いは、式Kのイサト酸無水物は、式NHR3R4のアミンと反応し、R1が直接Hである、式Gの化合物を提供し得る。式Kのイサト酸無水物は公知化合物であるか、または当業者に明白な公知方法によって作製され得る（例えば作製される化合物は、ホスゲンまたはホスゲンの合成当価体(例えばカルボニルジイミダゾール)による式Cのアミノ酸の処理に由来する）。
【０１１６】
【化１３】
2007526271.tif 000015
或いは式Cの化合物は、塩基性条件下における過酸化水素による式Lのイサチンの処理から由来し得る。式Lのイサチンは、公知であるか、または当業者に公知な方法によって作製され得る（例えばR5とR8が一緒になって置換基R6及びR7を担持している炭素原子間で一つの追加の結合を形成する式Mのアミノ化合物から、例えば塩化オキサリル(任意にLewis酸触媒の存在中)または多様な条件下における抱水クロラールとの処置によって派生し得る）。式Mのアミノ化合物は公知化合物であるか、または当業者に公知な方法によって作製され得る。
【０１１７】
【化１４】
2007526271.tif 000016
或いは、R5及びR8が一緒になって、置換基R6及びR7を担持している炭素結合間で追加の結合を形成する式Cの化合物は、水性塩基を有する式Nのイソオキサゾールの処理から派生し得る。式Nのイソオキサゾールは、酢酸中の亜鉛等の還元剤と処理することにより、式Oのニトロアルデヒドから派生し得る。式Oのニトロアルデヒドは、公知のものであるか、または当業者に公知の方法によって作製され得、例えばそれらは塩基性条件下でのクロロホルムによる処理によって、引き続き水性強酸による処理によって、式Pのニトロ化合物から派生し得る。或いは、式Oのニトロアルデヒドは、式Qの1-ニトロ-2-メチル芳香族性化合物の酸化により派生し得る。かかる酸化を達成するための特に都合のよい方法は、化合物Qをジメチルホルムアミドジメチルアセタールと塩基性条件下で処理し、引き続き過ヨウ素酸ナトリウムと処理することを含む。式P及びQの化合物は、公知であるか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。例えば式Qの化合物は、式Rの化合物からニトロ化によって合成され得る(例えば硝酸及び硫酸の混合物による)。
【０１１８】
【化１５】
2007526271.tif 000017
R2が水素である式Gの化合物の代替的な合成は、式Sのニトロ化合物の還元によって達成され得る。酸性条件下でのスズまたは鉄による処理等の文献で報告されたかかる変換、または炭素上でパラジウム等の貴金属により触媒される水素作用を達成するための多くの方法が存在する。式Sの化合物は、RがOH、Cl、またはC1-C4アルコキシである式Tの化合物から、式NHR3R4のアミンによるアシル化を経由して、式Dの化合物に関して既に発表した標準条件下で派生し得る。同様にRがC1-C4アルコキシである式Tのエステルの、RがOHである式Tの酸への変換、RがClである式Tの酸塩化物への変換は、式Dの化合物に関して更に発表する。式Tの化合物は公知であるか、または当業者にとって公知の方法によって作製され得る。
【０１１９】
いくつかの試薬及び反応条件は、所望される分子中で存在し得る所定の機能性に準拠しないと認識されるべきである。かかるケースでは、文献で報告され且つ当業者に周知の包括的に報告された標準的な保護/脱保護プロトコールを採用する必要があるだろう。
【０１２０】
更にいくつかのケースでは、所望される化合物の合成を完了させるために、本明細書で発表されていない更なる一般的な合成ステップを実行する必要があるだろう。当業者は所望される化合物の合成を、発表されたものと異なる順番でこれらの合成経路中のいくつかのステップを実行することによって達成することが可能であり得るということも認識するであろう。
【０１２１】
当業者は、更に標準的な官能基相互変換反応または置換反応を、本明細書で発表された化合物において実行し、既存置換基を導入し、または既存置換基で修飾することが可能であることを認識するであろう。
【０１２２】
反応物質は、好適には塩基の存在中で反応させることができる。適切な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド類、アルカリ金属 or アルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アセテート、アルカリ金属またはアルカリ土類金属カルボネート、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離またはN-アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環化合物、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。上記であり得るものの例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウム tert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン,N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
【０１２３】
当該反応はおよそ-80℃からおよそ+140℃まで、好適にはおよそ-30℃からおよそ+100℃まで、多くの場合において室温からおよそ+80℃までの範囲の温度で都合よく実施される。
【０１２４】
式B、Dの化合物及びZ2が硫黄である式Aの化合物(式AAの化合物)、及び適宜それらの互変異性体は、それぞれの場合において遊離形態または塩形態にあり、新規であり、そして本発明の対象でもある。
【０１２５】
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法において調製され得る。従って、例えば、式Iの化合物の酸付加塩は、適宜酸または適宜イオン交換試薬による処理によって得られ、そして塩基を有す塩は、適宜塩基または適宜イオン交換試薬による処理によって得られる。
【０１２６】
式Iの化合物の塩は、慣用方法において、式1の遊離化合物、酸付加塩へ、例えば適宜塩基性化合物または適宜イオン交換試薬による処理により変換され得、そして塩基を有す塩は、例えば適宜酸または適宜イオン交換試薬による処理によって変換され得る。
【０１２７】
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法において、他の式Ｉの化合物の塩である酸付加塩へ（例えば他の酸付加塩へ）、例えば適宜溶媒中で、ナトリウム、バリウムまたは銀等の適宜金属塩を有する塩酸塩等の無機酸の塩（例えば酢酸銀を有する酸との塩）を処理することによって変換され得、ここで例えば塩化銀を形成する無機塩は不溶性であるため、反応混合物から沈殿する。
【０１２８】
当該手順または反応条件により、塩形成特質を有する式Ｉの化合物は、遊離形態または塩形態で得ることができる。
【０１２９】
個々のケースにおいて遊離形態または塩形態にある式Iの化合物及び適宜それらの互変異性体は、分子中に発生する不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に依存して、及び／または分子中に発生する非-芳香族性二重結合の配置に依存して、可能性のある一つの異性体の形態、または例えば純粋な異性体の形態にあるそれらの混合物（対掌体及び/またはジアステレオマー等）、またはエナンチオマー混合物等の異性体混合物（例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ混合物）で存在することができ；本発明は、純粋な異性体及び更に可能性のある全ての異性体混合物にも関連し、そして個々のケースにおける立体化学的な詳説が特に述べられていない場合でも、本明細書の上記及び下記において、この意味で個々の場合について理解される。
【０１３０】
選定される出発原料及び手順によって得ることができる遊離形態または塩形態にある式Ｉのジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、公知の方法において、例えば分別晶出、蒸留及び/またはクロマトグラフィーによる成分の物理化学的差異に基づき、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体に分割することができる。
【０１３１】
同様の方法において得ることができるラセミ化合物等のエナンチオマー混合物は、公知方法によって（例えば光学活性溶媒からの再結晶によって）、キラル吸着剤でのクロマトグラフィーによって（例えば、適宜微生物の補助を有す、アセチルセルロース上の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)）、含有化合物の形態を介す特異的、固定化酵素による開裂によって（例えば、一つのエナンチオマーのみを錯化する場合、キラルクラウンエーテルを使用する）、またはジアステレオマー塩への変換（例えば、塩基性の最終産物のラセミ化合物と、カルボン酸（例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸）、またはスルホン酸（例えばカンファースルホン酸）等の光学的に活性な酸との反応による）によって光学対掌体へ分割することができ、そして当該方法において得ることができるジアステレオマー混合物を、例えばそれらの異なる溶解性に基づく分別結晶によって分割して、ジアステレオマーを得る。ここでの所望されるエナンチオマーは、適宜試薬、例えば塩基性試薬の作用によって分割され得る。
【０１３２】
純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、適宜異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択性またはエナンチオ選択性合成の通常の公知方法によっても本発明に従い得ることができる（例えば適宜立体化学の出発原料によって本発明に係る方法を実施することによる）。
【０１３３】
それぞれの成分が異なる生物学的活性を有するならば、個々のケースにおいて、生物学的により有効な異性体、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマー、または異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することは都合がよい。
【０１３４】
個々のケースにおいて遊離形態または塩形態にある式Iの化合物、及び適宜それらの互変異性体は、適宜水和物の形態で得ることもでき、及び/または、例えば固形で存在する化合物の結晶に使用され得る他の溶媒を含むことができる。
【０１３５】
本発明は、出発原料または中間体として当該方法の任意のレベルで得ることができる化合物から出発して、全部またはいくつかを欠くステップが実行され、或いは出発原料は、誘導体及び/または塩及び/またはラセミ化合物またはそれらの対掌体の形態で使用され、或いは出発原料は特に反応条件下で形成されるようなものであるような、方法のそれらの全態様に関する。
【０１３６】
特に有用であると発表された式Iの化合物またはそれらの塩化合物を導く、個々の場合において遊離形態または塩形態にあるそれらの出発原料及び中間体は、好適には本発明の方法において使用される。
【０１３７】
特に、当該発明は実施例P1からP11に発表された調製方法に関する。
【０１３８】
個々の場合において遊離形態または塩形態にある出発原料及び中間体は、式Iの化合物またはそれらの塩の調製のために本発明に従って使用され、そしてそれらは新規であり、それらの調製方法、及び式Iの化合物の調製のための出発原料及び中間体としてのそれらの使用は、本発明の対象でもあり；特に式II、IV及びVの化合物に適用される。
【０１３９】
本発明に係る式Ｉの化合物は、害虫制御の分野における、予防的及び/または治療的に価値のある活性成分であり、適用率がたとえ低くても非常に好ましい殺菌スペクトルを有し、そして温血種、魚及び植物に非常に耐性である。本発明に係る活性成分は正常の感受性の全て、または個々の発達段階に対して作用するが、更に昆虫またはダニ目等に代表されるの動物の疫病に抵抗性である。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニの活性は、それ自体直接明示することができ（即ち、迅速またはほんの短時間経過後（例えば脱皮中）に起こる害虫の破滅において）、或いは、例えば減少した産卵及び/または孵化率において、少なくとも50〜60％の破滅率（死亡率）に相等する良好な活性を間接的に明示することができる。
【０１４０】
上記動物の害虫の例は：
ダニ目からは、例えば、
アカラス  シロ（Acarus siro）、アセリア  シェルドーニ（Aceria sheldoni）、アキュラス  シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオーマ（Amblyomma）spp．、アーガス（Argas）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリオビア  プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、キャリピトリメラス（Calipitrimerus）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、ダーマニッサス  ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニチュス  カーピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、ヒアローマ（Hyalomma）spp.、イクソデス（Ixodes）spp.、オリゴニカス  パラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニソドロス(Ornithodoros)spp.、パノニチュス（Panonychus）spp.、フィロコプトルタ  オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファーゴターソネムス  ラータス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス（Psoroptes）spp.、リピセファラス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリファス（Rhizoglyphus）spp.、サーコプテス(Sarcoptes)spp.、ターソネムス（Tarsonemus）spp.及びテトラニチュス（Tetranychus）spp.；
シラミ目からは、例えば、
ハエマトピナス（Haematopinus）spp.、リノグナサス（Linognathus）spp.、ペジキュラス（Pediculus）spp.、ペムフィガス（Pemphigus）spp.及びフィロキセラ（Phylloxera）spp.；
甲虫目からは、例えば、
アグリオテス（Agriotes）spp.、アンソノーマス（Anthonomus）spp.、アトマリア  リネアリス（Atomarialinearis）、シャエトクネーマ  チビアリス（Chaetocnematibialis）、コスモポライテス（Cosmopolites）spp.、キューキュリオ（Curculio）spp.、ダーメステス（Dermestes）spp.、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、（Epilachna）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、レプチノターサ  デケムリネエータ（Leptinotarsa decemlineata）、リッソロプトラス（Lissorhoptrus）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、オリカエフィラス（Orycaephilus）spp.、オチオリンチュス（Otiorhynchus）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、シトフィラス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.及びトロゴダーマ（Trogoderma）spp.；
双翅目からは、例えば、
アエデス（Aedes）spp.、アンセリゴーナ  ソッカータ（Antherigona soccata）、ビビオ  ホーチュラニス（Bibio hortulanus）、キャリホラ  エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス（Ceratitis）spp.、オビキンバエ（Chrysomyia）spp.、キューレックス（Culex）spp.、キューテレブラ（Cuterebra）spp.、ダーカス（Dacus）spp.、ドロソフィラ  メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ファニア（Fannia）spp.、ガストロフィラス（Gastrophilus）spp.、グロッシーナ（Glossina）spp.、ハイポデルマ（Hypoderma）spp.、ヒッポボスカ（Hyppobosca）spp.、リリオミザ（Liriomyza）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、メラナグロマイザ（Melanagromyza）spp.、ムスカ（Musca）spp.、オエストラス（Oestrus）spp.、オーセオリア（Orseolia）spp.、オスシネラ  フリット（Oscinella frit）、ペゴミイア  ヒオスシアーミ（Pegomyia hyoscyami）、フォルビア（Phorbia）spp.、ラゴレチス  ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、（Sciara）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タニア（Tannia）spp.及びチプラ（Tipula）spp.；
異翅目からは、例えば、
シメックス（Cimex）spp.、ジスタンチエラ  セオブローマ（Distantiella theobroma）、ジスダーカス（Dysdercus）spp.、ユーチスタス（Euchistus）spp.、ユーリガスター（Eurygaster）spp.、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ピエスマ（Piesma）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、サールバーゲラ  シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.及びトリアトーマ（Triatoma）spp.；
同翅目からは、例えば、
アロイロスリクス  フロコッサス（Aleurothrixus floccosus）、アレイローデス  ブラシカ（Aleyrodes brassicae）、アオニジエラ（Aonidiella）spp.、アフィジダエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、ベミシア  タバシ（Bemisia tabaci）、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、クリソムファラス  アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クリソムファラス  ディクチオスパーミ（Chrysomphalus dictyospermi）、コッカス  ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、エムポアスカ（Empoasca）spp.、エリオソーマ  ラニゲルム（Eriosoma larigerum）、（Erythroneura）spp.、ガスカルディア（Gascardia）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、レカニウム（Lecanium corni）、レピドサフエス（Lepidosaphes）spp.、マクロシフス（Macrosiphus）spp.、マイザス（Myzus）spp.、ネフォテティックス（Nephotettix）spp.、ニラパーバータ（Nilaparvata）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、ペムフィガス（Pemphigus）spp.、プラノコッカス（Planococcus）spp.、プソイダウラキャプシス（Pseudaulacaspis）spp.、シュードコッカス（Pseudococcus）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プルビナリア  エティオピカ（Pulvinaria aethiopica）、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ロパロジヒューム（Rhopalosiphum）spp.、サイッセチア（Saissetia）spp.、スカフォイデウス（Scaphoideus）spp.、スキザフィス（Schizaphis ）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、トリアロイローデス  バーポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオーザ  エリトレアエ（Trioza erytreae）及びウナスピス  シトリ（Unaspis citri）；
膜翅目からは、例えば、
アクロミルメックス（Acromyrmex）、アッタ（Atta）spp.、セファス（Cephus）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジルピニア  ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、ホプロキャンパ（Hoplocampa）spp.、（Lasius）spp.、モノモリウム  ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.及びベスパ（Vespa）spp.；
等翅目からは、例えば、
レチカリテルメス（Reticulitermes）spp.；
鱗翅目からは、例えば、
アクレリス（Acleris）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アエゲリア（Aegeria）spp.、アグロチス（Agrotis）spp.、アラバマ  アーギラセア（Alabama argillaceae）、アミロイス（Amylois）spp.、アンチカルシア  ジェムマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アーチップス（Archips）spp.、アージロタエニア（Argyrotaenia）spp.、オートグラファ（Autographa）spp.、ブッセオーラ  フスカ（Busseola fusca）、キャドラ  コーテラ（Cadra cautella）、カーポジナ  ニッポンネンシス（Carposina nipponensis）、チロ（Chilo）spp.、コリストノイラ（Choristoneura）spp.、クリシア  アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コキリス（Cochylis）spp.、コレオフォラ（Coleophora）spp.、クロシドロミア  ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クリプトフレビア  ロイコトレータ（Cryptophlebia leucotreta）、サイディア（Cydia）spp.、ジアトラエ（Diatraea）spp.、ジパロプシス  カスタネア（Diparopsis castanea）、エアリアス（Earias）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、ユーコズマ（Eucosma）spp.、ユーポエシリア  アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ユープロクティス（Euproctis）spp.、ユーキソア（Euxoa）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、ヘジャ  ヌビフェラナ（Hedya nubiferana）、ヘリオジス（Heliothis）spp.、ヘルラ  ウンダリス（Hellula undalis）、ハイファントリア  キュネア（Hyphantria cunea）、ケイフェリア  リコパーシセラ（Keiferia lycopersicella）、ロイコプテラ  サイテラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス（Lithocollethis）spp.、ロベシア  ボトラーナ（Lobesia botrana）、リマントリア（Lymantria）spp.、リオネティア（Lyonetia）spp.、マラコソマ（Malacosoma）spp.、マメストラ  ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンジュカ  セクスタ（Manduca sexta）、オペロフテラ（Operophtera）spp.、オストリニア  ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パメネ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パノリス  フラメア（Panolis flammea）、ペクチノフォラ  ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiela）、フトリマエア  オーパーキュレラ（Phthorimaea operculella）、ピエリス  ラーパエ（Pieris rapae）、ピエリス（Pieris）spp.、プルテラ  キシロステラ（Plutella xylostella）、プレイス（Prays）spp.、スキルポファーガ（Scirpophaga）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、スパーガノジス（Sparganothis）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、シナンセドン（Synanthedon）spp.、タウメトポエ（Thaumetopoea）spp.、トートリックス（Tortrix）spp.、トリコプルシア  ニー（Trichoplusia ni）及びイポノモイタ（Yponomeuta）spp.；
食毛目からは、例えば、
ダマリネア（Damalinea）spp.及びトリコデクテス（Trichodectes）spp.；
直翅目からは、例えば、
ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blattella）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ロイコファエア  マデラエ（Leucophaea maderae）、ロカスタ（Locusta）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.及びスキストサーカ（Schistocerca）spp.；
チャタテムシ目からは、例えば、
リポセリス（Liposcelis）spp.；
ノミ目からは、例えば、
セラトフィラス（Ceratophyllus）spp.、クテノセファリデス（Ctenocephalides）spp.及びキセノプシラ  ケオプシス（Xenopsylla cheopis）；
総翅目からは、例えば、
フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、ヘルシノスリップス（Hercinothrips）spp.、スキルトスリップス  アウランチ（Scirtothrips aurantii）、タエニオスリップス（Taeniothrips）spp.、スリップス  パルミ（Thrips palmi）及びスリップス  タバシ（Thrips tabaci）；
並びにシミ目からは、例えば、
レピスマ  サッカリーナ（Lepisma saccharina）、である。
【０１４１】
本発明に係る活性成分は、上記タイプの害虫、詳細には植物に発生する、特に農業、園芸及び林業における有用植物及び観葉植物、或いはかかる植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根等の器官に発生する害虫を制御する、即ち、抑制または破壊するために使用することができ、そしていくつかのケースにおいては、これらの害虫に対して保護されてから時間が経過した時点で形成される植物でさえ使用することができる。
【０１４２】
適切な標的農作物には特に以下が含まれる。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシおよびソルガム）；ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）；果実、例えば、ナシ状果、石果、または小果樹の実（例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、およびベリー（例えば、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー））；豆植物（例えば、マメ、レンズマメ、エンドウマメ、またはダイズ）；油脂植物（ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、ココアまたはラッカセイ）；ウリ類（例えば、カボチャ、キュウリ、およびメロン）；繊維植物（例えば、綿花、アマ、アサ、およびジュート）；柑橘類果実（例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、またはタンジェリン）；野菜（例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、またはパプリカ）；クスノキ科（例えば、アボカド、シナモン、またはカンファー）、ならびにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然のゴムの木、および観賞植物。
【０１４３】
本発明に係る活性成分は、特に、綿花、野菜、トウモロコシ、イネ及び大豆作物中のAphis craccivora、Diabrotica balteata、Heliothis virescens、Myzus persicae、Plutellaxylostella及び Spodoptera littoralsを制御するために適している。
【０１４４】
用語"農作物"とは、慣用の育種方法または遺伝子操作方法の結果として、ブロモキシニルのような除草剤または多くの分類の除草剤(例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5-エノール-ピロビル-シキメート-3-ホスフェート-シンターゼ)阻害剤、GS(グルタミンシンテターゼ)阻害剤等）に対して耐性を示してきた農作物も含むと理解される。慣用方法である育種(突然変異)によってイミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示してきた農作物の例は、Clearfield(商標）summer rape (Canola)である。遺伝子操作方法によって除草剤または多くの分類の除草剤に対して耐性を示してきた農作物の例は、スリホサート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種を含み、RoundupReady(商標)、Herculex Ｉ(商標)及びLibertyLink（商標）の商品名で商業的に入手可能である。
【０１４５】
用語"農作物"は、組換えDNA技術（毒素生産バクテリア、特にバチルス属のものから由来する、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することを可能にする公知技術等）を用いることによって形質転換した農作物植物も含むと理解される。
【０１４６】
かかるトランスジェニック植物によって発現させることができる毒素は、例えば、殺虫タンパク質、例えばバチルス・セレウス、またはBacillus popliae由来の殺虫タンパク質；或いはδ-内毒素（例えばCryＩA(b)、CryＩA(c)、CryＩF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIII A, CryIII B(bl)もしくはCry9c）、または植物性の殺虫タンパク質(VIP)（例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A）等のバチルス・チューリンゲンシス由来の殺虫タンパク質；或いはバクテリアコロニー形成線虫（例えば光棹状体発光、異種棹状体nematophilus等のPhotorhabdus spp.またはXenorhabdusspp.）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫特異的神経毒素等の動物により産生される毒素；放線菌毒素等の真菌、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはスノードロップレクチン等の植物レクチンによって産生される毒素；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)等のリボース不活性化タンパク質(RIP)；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジゾン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼ、イオンチャネルブロッカー（ナトリムまたはカルシウムチャネルブロッカー等）、幼弱ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼ等のステロイド代謝酵素を含む。
【０１４７】
本発明の明細書では、δ-内毒素（例えばCryＩA(b)、CryＩA(c)、CryＩF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIII A, CryIII B(bl)もしくはCry9c）、または植物性の殺虫タンパク質(VIP)（例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A）、特にハイブリッド毒素、トランケート毒素及び修飾毒素によるものと理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新規の組合せによる組換え技術によって産生される(例えばWO02/15701を参照)。修飾毒素の場合は、１つ以上の天然毒素のアミノ酸が置換される。かかるアミノ酸置換では、好適には非天然に存在するプロテアーゼ認識配列は、毒素中に挿入される。例えば、CryIII A055の場合は、カテプシン-D-認識配列がCryIII A毒素に挿入される(WO03/018810参照)。
【０１４８】
かかる毒素またはかかる毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878及びWO 03/052073に発表されている。
【０１４９】
かかるトランスジェニック植物の調製方法は、一般的に当業者に公知であり、そして例えば、上記刊行物に発表されている。CryＩ-タイプのデオキシリボ核酸及びそれらの調製物は、例えば、WO95/34656、EP-A-0367474、EP-A-0401979及びWO 90/13651によって公知となっている。
【０１５０】
かかるトランスジェニック植物中に含有される毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。かかる虫は任意の虫の分類群において発生し得るが、特に鞘翅目(甲虫類)、双翅目の昆虫(双翅目：Diptera)及びチョウ(鱗翅目)において通常見出される。
【０１５１】
殺虫剤の抵抗性をコードする１つ以上の遺伝子を含み、且つ１つ以上の毒性を発現するドランスジェニック植物は公知であり、そしてそれらのうちのいくつかは、商業的に入手できる。かかる植物の例は：YieldGard(商標)（CryＩA(b)毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGardRootworm(商標)（CryIII B(b1)毒素を発現するトウモロコシ変種）；YieldGard Plus(商標)（CryIA(b)及びCryIII B(b1)毒素を発現するトウモロコシ変種）；Starlink(商標)（Cry9(c)毒素を発現するトウモロコシ変種）；HerculexＩ(商標)（CryＩF(a2)毒素及び酵素ホスフィノスリシン(phosphinothricine)N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現し、除草剤アンモニウムグルフォシネートに対する耐性を達成するトウモロコシ変種）；NuCOTN33B(商標)（CryＩA(c)毒素を発現する綿花変種）；BoligardＩ(商標)（綿花変種CryＩA(c)毒素を発現する綿花変種）；BoligardII(商標)（CryＩA(c)及びCryIIA(b)毒素を発現する綿花変種）；VIPCOT(商標)(VIP毒素を発現する綿花変種）；NewLeaf(商標)（CryIII A毒素を発現するポテト変種）；NatureGard(商標)及びProtecta(商標)である。
【０１５２】
かかるトランスジェニック農作物の更なる例：
【０１５３】
１．Bt11 トウモロコシ（Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, 仏,登録番号C/FR/96/05/10）。遺伝子修飾したズィー・メイスは、アワノメイガ(European corn borer：Ostrinia nubilalis及びSesamia nonagrioides)による攻撃に対して、トランケートCryＩA(b)毒素のトランスジェニック発現によって抵抗性を与えられた。Bt11 トウモロコシは、更に酵素PATをトランスジェニック的に発現し、除草剤アンモニウムグルフォシネートに対する耐性を達成する。
【０１５４】
２．Bt176 トウモロコシ（Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, 仏, 登録番号C/FR/96/05/10）。遺伝子修飾したズィー・メイスは、アワノメイガ(European corn borer：Ostrinia nubilalis及びSesamia nonagrioides)による攻撃に対して、CryＩA(b)毒素のトランスジェニック発現によって抵抗性を与えられた。
【０１５５】
３．MIR604 トウモロコシ（Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, 仏、登録番号C/FR/96/05/10）。トウモロコシは、修飾されたCryIII A毒素のトランスジェニック発現により挿入抵抗性を示した。当該毒素は、カテプシン-D-プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。かかるトランスジェニックトウモロコシ植物の調製はWO 03/018810に発表されている。
【０１５６】
４．MON 863 トウモロコシ（Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels, ベルギー, 登録番号C/DE/02/9）。MON 863はCryIII B(b1)毒素を発現し、且つ所定の甲虫類の昆虫に抵抗性を有す。
【０１５７】
５．IPC531 綿花（Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels, ベルギー, 登録番号C/ES/96/02）。
【０１５８】
６．1507 トウモロコシ（Pioneer Overseas Corporation, AvenueTedesco, 7 B-1160 Brussels, ベルギー, 登録番号C/NU00/10）。所定の鱗翅目昆虫に対する抵抗性を達成するタンパク質CryＩF、及び除草剤アンモニウムグルフォシネートに対する耐性を達成するPATタンパク質を発現する遺伝子修飾したトウモロコシ。
【０１５９】
７．NK603 × MON 810 トウモロコシ（Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels, ベルギー, 登録番号C/GB/02/M3/03）。遺伝子修飾した変種NK603及びMON 810を交配させることにより慣用的に育種したハイブリッドトウモロコシ変種から成る。NK603 × MON 810 トウモロコシは、トランスジェニック的にグリホサートを含む除草剤Roundup(商標)に対する耐性を与えるアグロバクテリウム(Agrobacterium) sp.株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、及び更にBacillus thuringiensis subsp. kurstakiから得られるCryＩA(b)毒素を発現し、アワノメイガを含む所定の鱗翅目に対する耐性をもたらす。
【０１６０】
虫抵抗性植物であるトランスジェニック農作物は、BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13,4058 Basel,スイス)レポート2003,(http://bats. ch)にも発表されている。
【０１６１】
用語"農作物"とは組換え例えば、いわゆる"病原性関連タンパク質"(PRP、例えばEP-A-0392225を参照)のような選択的作用を有す抗病原性物質を合成することを可能にする、組換えDNA技術の使用によって形質転換された農作物植物も含むと理解される。かかる抗病原性物質及びかかる抗病原性物質を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えばEP-A-0392225、WO95/33818、及びEP-A-0353191により公知である。かかるトランスジェニック植物を産生するための方法は、一般的に当業者に公知であり、そして例えば上記刊行物中に発表されている。
【０１６２】
かかるトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質は、例えば、イオンチャネルブロッカー（ナトリウム及びカルシウムチャネルブロッカー等であり、例えばウィルス性KP1、KP4またはKP6毒素）；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる"病原性関連タンパク質"(PRP；例えばEP-A-0392225参照)；微生物により産生される抗病原性物質（例えばペプチド抗生物質またはヘテロ環式抗生物質(例えばWO95/33818参照)または植物病原菌防御に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子(WO03/000906に発表されたようないわゆる"植物疾患抵抗性遺伝子")）を含む。
【０１６３】
本発明に係る活性成分の他の応用分野は、上記タイプの害虫に対する貯蔵製品及び在庫品の保護、並びに木材、布地、床または建物の仕上げ剤等の材料保護、及び衛生領域、特にヒト、家畜及び多産の家畜の保護である。
【０１６４】
従って本発明は、例えば、乳化可能な濃縮物、懸濁濃縮物、直接的にスプレー可能であるか、もしくは希釈可能である溶液、広げることができるペースト、希釈乳化物、湿潤性粉末、分散可能な粉末、湿潤性粉末、ダスト、顆粒、またはポリマー物質中でカプセルされた等の殺虫組成物に関し、少なくとも１つの本発明にかかる活性成分を含み、そしてそれらは意図した目的及び一般的な環境に適合するように選定される。
【０１６５】
活性成分は、純粋な型の、固体の活性成分におけるこれらの組成物中で、例えば、特定の粒子サイズにおいて、または好ましくは、製剤技術において慣用的である少なくとも１種の補助剤、例えば、増量剤、例えば、溶媒もしくは固体キャリア、または界面活性化合物（界面活性剤）と一緒に使用される。
【０１６６】
適切な溶媒の例は、水素化化されていないか、または部分的に水素化された芳香族性炭化水素、好ましくは、Ｃ8〜Ｃ12のアルキルベンゼン、例えば、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン、脂肪族または環状脂肪族炭化水素、例えば、パラフィンまたはシクロヘキサン、アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、またはブタノール、グリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、またはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、イソフォロン、またはジアセトンアルコール、強力な極性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポキシド化されていないかまたはエポキシド化されている植物油、例えば、エポキシド化されていないかまたはエポキシド化されているナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油、またはダイズ油、およびシリコーンオイル。
【０１６７】
例えば、ダストおよび分散可能な粉末のために使用される固体キャリアは、概して、セライト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、またはアタパルガイトなどの天然の岩石粉末である。高度に分散性のケイ酸または高度に分散性の吸着ポリマーもまた、物理的特性を改善するために加えられ得る。顆粒状の吸着キャリアは、多孔性型、例えば、軽石、破砕レンガ、海泡石、またはベントナイトであり、および非吸着性物質は、方解石または砂である。無機または有機の性質の多数の顆粒状材料、特にドロマイトまたは粉砕植物残渣が、さらに使用され得る。
【０１６８】
界面活性化合物は、製剤化される活性化合物の性質に依存して、良好な乳化、分散、および湿潤特性を有する、非イオン性、カチオン性、および／またはアニオン性の界面活性剤、または界面活性剤混合物である。以下に列挙される界面活性剤は、単に例示と見なされる；製剤業界において慣用的であり、かつ本発明に従って適切である多くの他の界面活性剤が、関連する文献に記載されている。
【０１６９】
非イオン性界面活性剤は、特に、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカル中約８〜約２０個の炭素原子またはアルキルフェノールのアルキル基中の約６〜約１８炭素原子を含み得る、脂肪族性またはシクロ環状アルコール、飽和または不飽和脂肪酸、およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。さらに適切な物質は、水溶性ポリエチレンオキサイド付加物であり、これは、アルキル鎖中に１〜約１０個の炭素原子を有するプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、またはアルキルポリプロピレングリコール上に、約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。この言及した化合物は、通常、プロピレングリコール単位あたり、１〜約５個のエチレングリコール単位を含む。例としては、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキサイド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートである。
【０１７０】
カチオン性界面活性剤は、特に、約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキルラジカルを置換基として含み、かつさらなる置換基として、（非ハロゲン化またはハロゲン化された）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを一般的に含む、四級アンモニウム塩である。この塩は好適には、ハライド、メチル−サルフェート、またはエチル−サルフェートの型である。例としては、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロライドおよびベンジル−ビス−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロマイドである。
【０１７１】
適切なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性石鹸または水溶性合成界面活性化合物である。適切な石鹸の例は、約１０〜約２２個の炭素原子を有する高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または（置換または非置換の）アンモニウム塩であり、例えば、オレイン酸またはステアリン酸のナトリウム塩またはカリウム塩、あるいは例えば、ココナッツオイルまたはトール油から得られ得る天然に存在する脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩；さらにまた、脂肪酸メチル−タウリン塩から作られるものである。しかし、合成界面活性剤、特に、脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートがより頻繁に使用される。脂肪スルホネートおよび脂肪サルフェートは、概して、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または（置換または非置換の）アンモニウム塩として存在し、且つそれらは一般的に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキルラジカルを有し、アルキルはまた、アシルラジカルのアルキル部分を含みと理解され；例としては、リグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または天然に存在する脂肪酸から調製された脂肪アルコール硫酸混合物の、ナトリウム塩またはカルシウム塩であってよい。これらはまた、脂肪アルコール／エチレンオキサイド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２個のスルホニル基および約８〜約２２個の炭素原子を有する脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリールスルホン酸は、例えば、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物の、ナトリウム塩、カルシウム塩、またはトリエタノールアンモニウム塩である。更に適切なリン酸塩、例えば、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキサイド付加物またはリン脂質の、リン酸エステルの塩も使用され得る。
【０１７２】
本発明の組成物は、概して、０．０００１〜９９．９９９９％、特に０．１〜９５％の活性化合物、および０．０００１〜９９．９９９９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体の補助剤を含み、これは、概して、界面活性剤が、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％であることが可能である（％は各々の場合において重量パーセントである）。濃縮組成物は、市販の製品としてより好ましいが、エンドユーザは、概して、顕著により低濃度の活性化合物を含む希釈組成物を使用する。
【０１７３】
本発明の活性組成物は、他の殺虫剤的に、または農薬的に活性な成分を付加することにより、大幅に広げることができ、且つ一般的な環境に適用させることができる。ここでの適切な活性成分への付加物は、例えば以下の分類の代表的な活性成分である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼弱ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシルウレア、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス調製物。
【０１７４】
特に適切な混合パートナーの例は、以下の群Mから選定される化合物を含む：
【０１７５】
群M：特に適切な式Ｉの化合物の混合パートナーは以下である：
アザメシフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメスリン、シペルメスリン高−シス；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イオドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；ホスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チューリンゲンシス株ＧＣ９１から、または株ＮＣＴＣ１１８２１から入手可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェンスリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カータップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；サイフルスリン；λ−サイハロスリン；α−サイパーメスリン；ζ−サイパーメスリン；δメスリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；フォルモチオン；メチオカルブ；ヘプテノフォス；イミダクロプリド；チアメトキサム；クロチアニジン；イソピロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポキスル；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−サイフルスリン；シラフルオフェン；フェンピルオキシメート；ピリダベン；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサッド；昆虫に対して活性である植物抽出物；線虫を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；枯草菌から入手可能な調製物；真菌を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；ウイルスを含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナスリン；アラニカルブ；アルファメスリン；アミトラズ；ＡＺ６０５４１；アジンフォスＡ；アジンフォスＭ；アゾシクロチン；ベンジオカルブ；ベンスルタップ；β−サイフルスリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォスＡ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カヅサフォス；カーバリル；カーボフェノチオン；クロエトカーブ；クロルエトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメスリン；クロサイスリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロスリン；シヘキサチン；デメトンＭ；デメトンＳ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エディフェンフォス；エスフェンヴァレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリムフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキサイド；フェノチオカルブ；フェンプロパスリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスロン；フルサイスリネート；フルフェノクスロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゼート；フブフェンプロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾックス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イバーメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデヒド；メトルカルブ；ミルベメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ１８４；オメソエート；オキサミル；オキシデメトンＭ；オキシデプロフォス；パーメスリン；フェントエート；フォレート；フォスメット；フォキシム；ピリミフォスＭ；ピリミフォスＥ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロソエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメスリン；ピレスラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリムフォス；テフルスリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノックス；チオジカルブ；チオファノックス；チオナジン；スリンギエンシン；トラロメスリン；トリアラセン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼータメスリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；または真菌病原体Metarhizium anisopliae。
【０１７６】
群Mの１つのメンバーを有する以下の式Ｉの化合物の混合物は、好適である(以下の表で挙げる"M"は、群Mから選定される１つのメンバーを意味する)。
【表１】
2007526271.tif 000018
【０１７７】
当該組成物は安定化剤等の固体または液体の補助剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化された植物油(例えばエポキシ化されたココナツ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤（例えばシリコーン油、保存剤、粘性調節剤、結合剤及び/または粘着付与剤）、肥料または特別な効果を得るための他の活性成分（例えば例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤）を更に含むことができる。
【０１７８】
本発明に係る組成物は、それ自体公知の様式で、補助剤の非存在下で調製される。例えば、固体の活性成分を、粉砕し、ふるいかけ、および／または圧縮することによって調製され、ならびに少なくとも１種の補助剤の存在下で、例えば、活性成分を、１以上の補助剤とともに密接に混合および／または粉砕することによって調製される。当該組成物を調製するのためのこれらの方法及びこれらの組成物を調製するための式Ｉの化合物の使用は、本発明の対象でもある。
【０１７９】
本発明はまた、当該組成物の適用の方法、すなわち、言及された型の害虫を制御する方法、例えば、意図される目的および一般的に環境に適するように選択される、スプレー、噴霧、ダスティング、ブラッシング、ドレッシング、分散、または流し込みに関し、ならびに、言及された型の害虫を制御するための組成物の使用に関する。典型的な濃度の割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好適には０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタールあたりの適用の割合は、一般的には、１〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好適にはは２０〜６００ｇ／ｈａである。
【０１８０】
農作物保護の領域における適用の好適な方法は、植物の葉への適用（茎葉散布）である。適用の頻度および速度は、問題の害虫による蔓延の脅威に適合するように選択することができる。或いは、活性成分は、根系を経由して、植物の場所に液体組成物が浸透されるとき、または固体型の活性成分が植物の場所に、例えば、土壌に、例えば、顆粒型（土壌適用）で取り込まれるときに、によって植物に到達することができる(全身作用)。水稲作物の場合、このような顆粒は、水田に測定した量で適用してもよい。
【０１８１】
本発明に係る組成物はまた、植物繁殖物質、例えば、種子、例えば、果実、塊茎、または穀粒、または切り枝を、上記タイプの害虫に対して保護するために適切である。繁殖物質は、植え付けの前に本発明の組成物で処理することができ、例えば、種子は、種まきの前に処理することができる。或いは、当該活性成分は、液体組成物中に穀粒を浸透させることによって、または固体組成物の層を適用することによって、穀粒（被覆）に適用され得る。この組成物はまた、繁殖物質が植え付けされるとき、植え付け部位に適用され得、例えば、種まきの間に種まきの畝間に適用され得る。本発明はまた、植物繁殖物質を処理するこのような方法、およびそのように処理された植物繁殖物質に関する。
【０１８２】
以下の実施例は、本発明を例証することを意図する。これらは本発明を制限しない。温度は摂氏温度で与えられる。略語"M.P."は"融点"を意味する。
【実施例】
【０１８３】
調製例
実施例 P1
【化１６】
2007526271.tif 000019
1.9g(14.7mmol)のN-クロロスクインイミドと10mgの2,2'-アゾイソ酪酸ニトリル(butyric nitrile)を100 mlのテトラクロロメタン中の2.5g(13.3mmol)の2-アミノ-3-カルボキシ-ナフタレンの懸濁物に付加する。当該反応混合物を18時間室温で撹拌し、250 mlの水性塩化ナトリウム水溶液で処理し、そして酢酸エチルで抽出する(3×250ml)：T組合せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そしてろ液を真空で濃縮した。標題の化合物が茶色の固形で得られる[1H-NMR (CDCI3) : 8.53 (s,1H), 7.98 (d,1H), 7.73 (d,1H), 7.55 (t, 1H), 7.25 (t, 1H)]。
【０１８４】
実施例 P2
【化１７】
2007526271.tif 000020
窒素環境中で0.5ml (5.75mmol)の塩化オキサリルを、室温で撹拌しながら2 mlのジクロロメタン中の295 mg (1.0mmol)の5-カルボキシ-1-(3-クロロピリド-2-イル)-3-トリフルオロメチル-ピラゾールの懸濁物中に滴下付加する。当該反応混合物を1時間撹拌し、その後、20 mlのジクロロメタンと0.38 mlのトリエチルアミンの混合物中の実施例P1の0.25 g (1mmol)の標題の化合物の溶液へ滴下付加する。その後、当該反応混合物を3時間撹拌する。更に0.7mlのトリエチルアミンを付加し、引き続き0.22ml(2.8mmol)のメタンスルホン酸クロライドの単一部分を付加する。その後、当該反応混合物を18時間撹拌し、真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し[シリカゲル；ヘキサン/酢酸エチル(3：1)]、標題の化合物を得る[1H-NMR(CDCI3) : 8. 78 (s, 1 H), 8.61 (m,1 H), 8.30 (m, 2H), 8.03 (dd, 1 H), 7.78 (m,1 H), 7.67 (m,1 H), 7.56 (m, 2H); MS(エレクトロスプレー) : 477,479, 481((M+H) +)]。
【０１８５】
実施例 P3
【化１８】
2007526271.tif 000021
窒素環境下で無水テトラヒドロフラン中の1 mlのメチルアミンの溶液(2.0 M)を、撹拌しながら5mlの無水テトラヒドロフラン中の実施例 P2の標題の化合物の0.07 g (0.15mmol)の溶液へ付加する。当該反応混合物を50°に１時間加熱し、室温に冷却し、真空中で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し[シリカゲル ; ヘキサン, 引き続きヘキサン/酢酸エチル(3：1)による]、標題の化合物T1.1を得る[1H-NMR(DMSO-d6) : 10.80 (s,1 H), 8.53 (d, 1 H), 8.45 (br s, 1 H), 8.21 (m, 2H), 8.08 (m, 2H), 7.87 (s, 1 H), 7.78 (t, 1 H), 7.70 (t, 1 H), 7.64 (dd,1 H), 2.70 (d, 3H); MS (エレクトロスプレー) : 508,510, 512( (M+H) +)]。
【０１８６】
実施例 P4
【化１９】
2007526271.tif 000022
0.91 ml (8.46mmol)のメチルアセトアセテート及び1.98 ml (16.9mmol)の四塩化スズを20mlのトルエン中の1 g (8.46mmol)の1-アミノ-2-シアノベンゼン溶液に付加する。反応混合物を加熱し2時間還流し、室温に冷却し、そして真空中で濃縮する。残渣を250mlの水性炭酸ナトリウム溶液に懸濁させて、そして当該懸濁物を30分間撹拌し、一晩置き、その後、酢酸エチルで抽出する(3×250ml)。組合せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過し、ろ液を真空中で濃縮し、そして黄色の固形残渣をジエチルエーテルで粉末化する。黄色の粉末状の標題の化合物が得られる[1H-NMR (CDCI3) : 7.88 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.68 (m,1H), 7.43 (m, 1H), 7.06(brs, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.82 (s, 3H); MS (エレクトロスプレー) : 217( (M+H) +)]。
【０１８７】
実施例 P5
【化２０】
2007526271.tif 000023
窒素環境中で4滴のN,N-ジメチルホルムアミドとその後0.08 ml (0.93mmol)の塩化オキサリルを室温で撹拌しながら10 mlのジクロロメタン中の250 mg (0.86mmol)の5-カルボキシ-1-(3-クロロピリド-2-イル)-3-トリフルオロメチル-ピラゾールの懸濁物に滴下付加する。反応混合物を１時間撹拌して、溶媒を真空中で除去し、残渣を３回トルエンで共蒸発し、その後、3 mlのトルエンで懸濁して、懸濁物"A"を得る。105 mg (0.858mmol)の4-ジメチルアミノピリジンを3 mlのトルエン中の185 mg (0.858mmol)の実施例 P4の標題の化合物の懸濁物に付加して、懸濁物"B"を得る。懸濁物"A"を懸濁物"B"に付加し、反応フラスコ中の懸濁物"A"を完全に移動させるために、懸濁物"A"を含む容器をトルエンと数滴のN,N-ジメチルホルムアミドの少量の混合物ですすいだ。反応混合物を還流で３時間加熱し、その後、室温に冷却する。黄色の沈殿をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄する。ろ液を10 mlの水で洗浄し、そして当該水を酢酸エチルで(2×50ml)逆抽出(back-extracted)する。組合せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、ろ液を真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し[シリカゲル ; ヘキサン/酢酸エチル(1:2) ]、標題の化合物を得る[1H-NMR(CDC13) : 8.66 (d,1 H), 8.09 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.86 (t, 1 H), 7.67 (s,1 H), 7.67 (d, 1 H), 7.45 (m, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 3.09 (s, 3H); MS (エレクトロスプレー) : 458 ((M+H)+)]。
【０１８８】
実施例 P6 
【化２１】
2007526271.tif 000024
0.022 ml (0.262mmol)のイソプロピルアミンを撹拌しながら、1 mlの無水テトラヒドロフラン中の40 mg (0.087mmol)の実施例 P5の標題の化合物の懸濁物に付加する。当該反応混合物を60°に90分間加熱し、室温に冷却し、そして真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し[シリカゲル；メタノール/ジクロロメタン(1:9)]、標題の化合物T38.3を得る[1H-NMR(CDCI3) : 11.17 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.09 (s, 1H), 7. 81 (d,1H), 7.71 (t, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.60 (d,1H), 7.48 (t,1H), 7.36 (m, 1H), 6.31 (d,1H), 4.23 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.16 (d, 6H); MS (エレクトロスプレー) : 517 ((M+H)+)]。
【０１８９】
実施例 P7
【化２２】
2007526271.tif 000025
1-アミノ-2-シアノ-シクロペンタ-1-エンから出発して、標題の化合物を実施例 P4に発表した手順と同様の方法で調製することができる[1H-NMR(CDCI3) : 5.77 (br s, 2H), 3.90 (s, 3H), 2.97 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.15 (m, 2H); MS (エレクトロスプレー) : 207 ((M+H)+)]。
【０１９０】
実施例 P8 
【化２３】
2007526271.tif 000026
窒素環境中において、4滴のN,N-ジメチルホルムアミドとその後0.16ml (1.86mmol)の塩化オキサリルを室温で撹拌しながら、20 mlのジクロロメタン中の0.5 g(1.72mmol)の5-カルボキシ-1-(3-クロロピリド-2-イル)-3-トリフルオロメチル-ピラゾールの懸濁物に滴下付加する。反応混合物を90分間撹拌し、溶媒を真空中で除去して、残渣をトルエンと３回共蒸発させて、その後、10 mlのテトラヒドロフラン中に溶解させて、溶液"A"を得る。0.24 ml (1.72mmol)のトリエチルアミンを10 mlのテトラヒドロフラン中の195 mg (0.95mmol)の実施例 P7の標題の化合物の懸濁物に付加して、懸濁物"B"を与える。5 mlの溶液"A"を30分かけて懸濁物"B"に滴下付加する。反応混合物を2.5時間撹拌し、10 mlの水性炭酸水素ナトリウムで処理し、酢酸エチルで抽出する(2×40ml)。組合せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過し、ろ液を真空中で濃縮して、そして残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し(シリカゲル ; 酢酸エチル)、標題の化合物を得る[1H-NMR(CDCI3) : 10.15 (s,1H), 8. 49 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.45 (m,1H), 7.22 (s,1H), 3.96 (s, 3H), 2.99 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 2.67 (s, 3H), 2.06 (m, 2H); MS (エレクトロスプレー) : 480( (M+H) +)]。
【０１９１】
実施例 P9 
【化２４】
2007526271.tif 000027
0.04 ml (0.47mmol)のイソプロピルアミンを室温で撹拌しながら、ヘキサン中の0.24 mlのトリメチルアンモニウム溶液(2.0 M)及び3 mlのジクロロメタンの混合物へ付加する。反応混合物を40分間撹拌する。3mlのジクロロメタン中の110 mg (0.22mmol)の実施例 P8の標題の化合物の溶液を付加し、そして反応混合物を加熱して、6時間還流し、室温に冷却し、そして一晩置き、その後、20mlの水を注ぐ。混合物をジクロロメタンで抽出する(2×30ml)。組合せた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を真空で濃縮し、そして残渣をクロマトグラフィーにより精製して[シリカゲル ;酢酸エチル/ヘキサン (2:1)、その後ニートの酢酸エチル]、標題の化合物T37.3を得る[1H-NMR(CDCI3) : 10.69 (s, 1 H), 8.49 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.70 (s,1 H), 7.42 (m, 1 H), 5.89 (d, 1 H), 4.24 (m, 1 H), 2.87 (t, 2H), 2.57 (t, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.19 (d, 6H); MS (エレクトロスプレー) : 507((M+H) +)]。
【０１９２】
実施例 P10 
表 P1及びP2に挙げた化合物は、実施例P1〜P9に発表した手順と同様の方法において調製することができる。融点は℃である。以下の構造式では、炭素原子に結合した第３の水素原子は、描写していない。
【化２５】
2007526271.tif 000028
【０１９３】
【表２】
2007526271.tif 000029
【表３】
2007526271.tif 000030
【表４】
2007526271.tif 000031
【表５】
2007526271.tif 000032
【表６】
2007526271.tif 000033
【表７】
2007526271.tif 000034
【表８】
2007526271.tif 000035
【表９】
2007526271.tif 000036
【表１０】
2007526271.tif 000037
【表１１】
2007526271.tif 000038
【表１２】
2007526271.tif 000039
【表１３】
2007526271.tif 000040
【表１４】
2007526271.tif 000041
【表１５】
2007526271.tif 000042
【表１６】
2007526271.tif 000043
【表１７】
2007526271.tif 000044
【表１８】
2007526271.tif 000045
【表１９】
2007526271.tif 000046
【０１９４】
【表２０】
2007526271.tif 000047
【表２１】
2007526271.tif 000048
【表２２】
2007526271.tif 000049
【表２３】
2007526271.tif 000050
【表２４】
2007526271.tif 000051
【表２５】
2007526271.tif 000052
【表２６】
2007526271.tif 000053
【表２７】
2007526271.tif 000054
【表２８】
2007526271.tif 000055
【表２９】
2007526271.tif 000056
【表３０】
2007526271.tif 000057
【表３１】
2007526271.tif 000058
【表３２】
2007526271.tif 000059
【表３３】
2007526271.tif 000060
【表３４】
2007526271.tif 000061
【表３５】
2007526271.tif 000062
【表３６】
2007526271.tif 000063
【表３７】
2007526271.tif 000064
【表３８】
2007526271.tif 000065
【表３９】
2007526271.tif 000066
【表４０】
2007526271.tif 000067
【表４１】
2007526271.tif 000068
【表４２】
2007526271.tif 000069
【表４３】
2007526271.tif 000070
【表４４】
2007526271.tif 000071
【表４５】
2007526271.tif 000072
【表４６】
2007526271.tif 000073
【表４７】
2007526271.tif 000074
【表４８】
2007526271.tif 000075
【表４９】
2007526271.tif 000076
【表５０】
2007526271.tif 000077
【表５１】
2007526271.tif 000078
【表５２】
2007526271.tif 000079
【表５３】
2007526271.tif 000080
【表５４】
2007526271.tif 000081
【表５５】
2007526271.tif 000082
【表５６】
2007526271.tif 000083
【表５７】
2007526271.tif 000084
【表５８】
2007526271.tif 000085
【表５９】
2007526271.tif 000086
【表６０】
2007526271.tif 000087
【表６１】
2007526271.tif 000088
【表６２】
2007526271.tif 000089
【表６３】
2007526271.tif 000090
【表６４】
2007526271.tif 000091
【表６５】
2007526271.tif 000092
【表６６】
2007526271.tif 000093
【表６７】
2007526271.tif 000094
【表６８】
2007526271.tif 000095
【表６９】
2007526271.tif 000096
【表７０】
2007526271.tif 000097
【表７１】
2007526271.tif 000098
【表７２】
2007526271.tif 000099
【０１９５】
実施例 P11
表１〜８５に挙げた他の化合物は、実施例 P1〜P10に発表した手順と同様の方法で調製することができる。
【０１９６】
表Aは、式Ｉの化合物中の基（variable）Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4を意味する338個を開示する。
【０１９７】
表 A
【化２６】
2007526271.tif 000100
【０１９８】
【表７３】
2007526271.tif 000101
【表７４】
2007526271.tif 000102
【表７５】
2007526271.tif 000103
【表７６】
2007526271.tif 000104
【表７７】
2007526271.tif 000105
【表７８】
2007526271.tif 000106
【表７９】
2007526271.tif 000107
【表８０】
2007526271.tif 000108
【表８１】
2007526271.tif 000109
【表８２】
2007526271.tif 000110
【表８３】
2007526271.tif 000111
【表８４】
2007526271.tif 000112
【表８５】
2007526271.tif 000113
【表８６】
2007526271.tif 000114
【表８７】
2007526271.tif 000115
【表８８】
2007526271.tif 000116
【表８９】
2007526271.tif 000117
【表９０】
2007526271.tif 000118
【表９１】
2007526271.tif 000119
【表９２】
2007526271.tif 000120
【表９３】
2007526271.tif 000121
【表９４】
2007526271.tif 000122
【表９５】
2007526271.tif 000123
【表９６】
2007526271.tif 000124
【表９７】
2007526271.tif 000125
【表９８】
2007526271.tif 000126
【表９９】
2007526271.tif 000127
【表１００】
2007526271.tif 000128
【表１０１】
2007526271.tif 000129
【表１０２】
2007526271.tif 000130
【表１０３】
2007526271.tif 000131
【表１０４】
2007526271.tif 000132
【表１０５】
2007526271.tif 000133
【表１０６】
2007526271.tif 000134
【表１０７】
2007526271.tif 000135
【表１０８】
2007526271.tif 000136
【表１０９】
2007526271.tif 000137
【表１１０】
2007526271.tif 000138
【０１９９】
表 1：この表は式
【化２７】
2007526271.tif 000139
の338個の化合物T1.1〜T1.338を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２００】
例えば、特定の化合物T1.23は、式T1の化合物であり、ここでそれぞれの基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4は表Aの行A.23で与えられる特別な意味を有する。同一の系に従い、更に他の337の特定の化合物の全てを表 1で開示し、並びに表２〜８５に開示した全ての特定の化合物を同様に特定する。
【０２０１】
表 2：この表は式
【化２８】
2007526271.tif 000140
の338個の化合物T2.2〜T2.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０２】
表 3：この表は式
【化２９】
2007526271.tif 000141
の338個の化合物T3.1〜T3.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０３】
表 4：この表は式
【化３０】
2007526271.tif 000142
の338個の化合物T4.1〜T4.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０４】
表 5：この表は式
【化３１】
2007526271.tif 000143
の338個の化合物T5.1〜T5.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０５】
表 6：この表は式
【化３２】
2007526271.tif 000144
の338個の化合物T6.1〜T6.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０６】
表 7：この表は式
【化３３】
2007526271.tif 000145
の338個の化合物T7.1〜T7.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０７】
表 8：この表は式
【化３４】
2007526271.tif 000146
の338個の化合物T8.1〜T8.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０８】
表 9：この表は式
【化３５】
2007526271.tif 000147
の338個の化合物T9.1〜T9.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２０９】
表 10：この表は式
【化３６】
2007526271.tif 000148
の338個の化合物T10.1〜T10.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１０】
表 11：この表は式
【化３７】
2007526271.tif 000149
の338個の化合物T11.1〜T11.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１１】
表 12：この表は式
【化３８】
2007526271.tif 000150
の338個の化合物T12.1〜T12.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１２】
表 13：この表は式
【化３９】
2007526271.tif 000151
の338個の化合物T13.1〜T13.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１３】
表 14：この表は式
【化４０】
2007526271.tif 000152
の338個の化合物T14.1〜T14.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１４】
表 15：この表は式
【化４１】
2007526271.tif 000153
の338個の化合物T15.1〜T15.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１５】
表 16：この表は式
【化４２】
2007526271.tif 000154
の338個の化合物T16.1〜T16.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１６】
表 17：この表は式
【化４３】
2007526271.tif 000155
の338個の化合物T17.1〜T17.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１７】
表 18：この表は式
【化４４】
2007526271.tif 000156
の338個の化合物T18.1〜T18.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１８】
表 19：この表は式
【化４５】
2007526271.tif 000157
の338個の化合物T19.1〜T19.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２１９】
表 20：この表は式
【化４６】
2007526271.tif 000158
の338個の化合物T20.1〜T20.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２０】
表 21：この表は式
【化４７】
2007526271.tif 000159
の338個の化合物T21.1〜T21.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２１】
表 22：この表は式
【化４８】
2007526271.tif 000160
の338個の化合物T22.1〜T22.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２２】
表 23：この表は式
【化４９】
2007526271.tif 000161
の338個の化合物T23.1〜T23.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２３】
表 24：この表は式
【化５０】
2007526271.tif 000162
の338個の化合物T24.1〜T24.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２４】
表 25：この表は式
【化５１】
2007526271.tif 000163
の338個の化合物T25.1〜T25.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２５】
表 26：この表は式
【化５２】
2007526271.tif 000164
の338個の化合物T26.1〜T26.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２６】
表 27：この表は式
【化５３】
2007526271.tif 000165
の338個の化合物T27.1〜T27.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２７】
表 28：この表は式
【化５４】
2007526271.tif 000166
の338個の化合物T28.1〜T28.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２８】
表 29：この表は式
【化５５】
2007526271.tif 000167
の338個の化合物T29.1〜T29.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２２９】
表 30：この表は式
【化５６】
2007526271.tif 000168
の338個の化合物T30.1〜T30.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３０】
表 31：この表は式
【化５７】
2007526271.tif 000169
の338個の化合物T31.1〜T31.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３１】
表 32：この表は式
【化５８】
2007526271.tif 000170
の338個の化合物T32.1〜T32.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３２】
表 33：この表は式
【化５９】
2007526271.tif 000171
の338個の化合物T33.1〜T33.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３３】
表 34：この表は式
【化６０】
2007526271.tif 000172
の338個の化合物T34.1〜T34.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３４】
表 35：この表は式
【化６１】
2007526271.tif 000173
の338個の化合物T35.1〜T35.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３５】
表 36：この表は式
【化６２】
2007526271.tif 000174
の338個の化合物T36.1〜T36.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３６】
表 37：この表は式
【化６３】
2007526271.tif 000175
の338個の化合物T37.1〜T37.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３７】
表 38：この表は式
【化６４】
2007526271.tif 000176
の338個の化合物T38.1〜T38.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３８】
表 39：この表は式
【化６５】
2007526271.tif 000177
の338個の化合物T39.1〜T39.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２３９】
表 40：この表は式
【化６６】
2007526271.tif 000178
の338個の化合物T40.1〜T40.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４０】
表 41：この表は式
【化６７】
2007526271.tif 000179
の338個の化合物T41.1〜T41.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４１】
表 42：この表は式
【化６８】
2007526271.tif 000180
の338個の化合物T42.1〜T42.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４２】
表 43：この表は式
【化６９】
2007526271.tif 000181
の338個の化合物T43.1〜T43.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４３】
表 44：この表は式
【化７０】
2007526271.tif 000182
の338個の化合物T44.1〜T44.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４４】
表 45：この表は式
【化７１】
2007526271.tif 000183
の338個の化合物T45.1〜T45.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４５】
表 46：この表は式
【化７２】
2007526271.tif 000184
の338個の化合物T46.1〜T46.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４６】
表 47：この表は式
【化７３】
2007526271.tif 000185
の338個の化合物T47.1〜T47.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４７】
表 48：この表は式
【化７４】
2007526271.tif 000186
の338個の化合物T48.1〜T48.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４８】
表 49：この表は式
【化７５】
2007526271.tif 000187
の338個の化合物T49.1〜T49.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２４９】
表 50：この表は式
【化７６】
2007526271.tif 000188
の338個の化合物T50.1〜T50.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５０】
表 51：この表は式
【化７７】
2007526271.tif 000189
の338個の化合物T51.1〜T51.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５１】
表 52：この表は式
【化７８】
2007526271.tif 000190
の338個の化合物T52.1〜T52.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５２】
表 53：この表は式
【化７９】
2007526271.tif 000191
の338個の化合物T53.1〜T53.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５３】
表 54：この表は式
【化８０】
2007526271.tif 000192
の338個の化合物T54.1〜T54.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５４】
表 55：この表は式
【化８１】
2007526271.tif 000193
の338個の化合物T55.1〜T55.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５５】
表 56：この表は式
【化８２】
2007526271.tif 000194
の338個の化合物T56.1〜T56.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５６】
表 57：この表は式
【化８３】
2007526271.tif 000195
の338個の化合物T57.1〜T57.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５７】
表 58：この表は式
【化８４】
2007526271.tif 000196
の338個の化合物T58.1〜T58.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５８】
表 59：この表は式
【化８５】
2007526271.tif 000197
の338個の化合物T59.1〜T59.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２５９】
表 60：この表は式
【化８６】
2007526271.tif 000198
の338個の化合物T60.1〜T60.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６０】
表 61：この表は式
【化８７】
2007526271.tif 000199
の338個の化合物T61.1〜T61.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６１】
表 62：この表は式
【化８８】
2007526271.tif 000200
の338個の化合物T62.1〜T62.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６２】
表 63：この表は式
【化８９】
2007526271.tif 000201
の338個の化合物T63.1〜T63.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６３】
表 64：この表は式
【化９０】
2007526271.tif 000202
の338個の化合物T64.1〜T64.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６４】
表 65：この表は式
【化９１】
2007526271.tif 000203
の338個の化合物T65.1〜T65.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６５】
表 66：この表は式
【化９２】
2007526271.tif 000204
の338個の化合物T66.1〜T66.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６６】
表 67：この表は式
【化９３】
2007526271.tif 000205
の338個の化合物T67.1〜T67.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６７】
表 68：この表は式
【化９４】
2007526271.tif 000206
の338個の化合物T68.1〜T68.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６８】
表 69：この表は式
【化９５】
2007526271.tif 000207
の338個の化合物T69.1〜T69.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２６９】
表 70：この表は式
【化９６】
2007526271.tif 000208
の338個の化合物T70.1〜T70.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７０】
表 71：この表は式
【化９７】
2007526271.tif 000209
の338個の化合物T71.1〜T71.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７１】
表 72：この表は式
【化９８】
2007526271.tif 000210
の338個の化合物T72.1〜T72.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７２】
表 73：この表は式
【化９９】
2007526271.tif 000211
の338個の化合物T73.1〜T73.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７３】
表 74：この表は式
【化１００】
2007526271.tif 000212
の338個の化合物T74.1〜T74.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７４】
表 75：この表は式
【化１０１】
2007526271.tif 000213
の338個の化合物T75.1〜T75.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７５】
表 76：この表は式
【化１０２】
2007526271.tif 000214
の338個の化合物T76.1〜T76.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７６】
表 77：この表は式
【化１０３】
2007526271.tif 000215
の338個の化合物T77.1〜T77.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７７】
表 78：この表は式
【化１０４】
2007526271.tif 000216
の338個の化合物T78.1〜T78.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７８】
表 79：この表は式
【化１０５】
2007526271.tif 000217
の338個の化合物T79.1〜T79.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２７９】
表 80：この表は式
【化１０６】
2007526271.tif 000218
の338個の化合物T80.1〜T80.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８０】
表 81：この表は式
【化１０７】
2007526271.tif 000219
の338個の化合物T81.1〜T81.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８１】
表 82：この表は式
【化１０８】
2007526271.tif 000220
の338個の化合物T82.1〜T82.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８２】
表 83：この表は式
【化１０９】
2007526271.tif 000221
の338個の化合物T83.1〜T83.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８３】
表 84：この表は式
【化１１０】
2007526271.tif 000222
の338個の化合物T84.1〜T84.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８４】
表 85：この表は式
【化１１１】
2007526271.tif 000223
の338個の化合物T85.1〜T85.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８５】
表 86：この表は式
【化１１２】
2007526271.tif 000224
の338個の化合物T86.1〜T86.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８６】
表 87：この表は式
【化１１３】
2007526271.tif 000225
の338個の化合物T87.1〜T87.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８７】
表 88：この表は式
【化１１４】
2007526271.tif 000226
の338個の化合物T88.1〜T88.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８８】
表 89：この表は式
【化１１５】
2007526271.tif 000227
の338個の化合物T89.1〜T89.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２８９】
表 90：この表は式
【化１１６】
2007526271.tif 000228
の338個の化合物T90.1〜T90.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２９０】
表 91：この表は式
【化１１７】
2007526271.tif 000229
の338個の化合物T91.1〜T91.338 を開示し、
それぞれ338の特定の化合物は、それぞれ基Z1、Z2、R1、R2、R3及びR4が対応の行の中で与えられる特定の意味を有し、表Aの338行A.1〜A.338から適切に選定される。
【０２９１】
製剤例 (% = 重量当りのパーセント)
【０２９２】
実施例 F1 : エマルジョン濃度                              a)     b)    c)
活性成分                                                25 %   40 %   50 %
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート                   5 %    8 %    6 %
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル(EOの36 mol)       5 %    -      -
トリブチルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(30 molのEO)
-     12 %   4 %
シクロヘキサノン                                          -     15 %   20 %
キシレン混合物                                           65 %   25 %   20 % 
【０２９３】
エマルジョンの任意の所望される濃度は、水との希釈によって、かかる濃度から調製できる。
【０２９４】
実施例 F2: 溶剤                               a)    b)    c)    d) 
活性成分                                     80 %  10 %   5 %   95 % 
エチレングリコールモノメチルエーテル         20 %    -     -     - 
ポリエチレングリコール MW 400                 -    70 %    -     -
N-メチルピロリド-2-オン                       -    20 %    -     -
エポキシ化ココナツ油                          -      -    1 %   5 % 
石油エーテル(沸点範囲：160-190)               -      -    94 %   -
【０２９５】
当該液剤は、微液滴の形態で使用するのに適している。
【０２９６】
実施例 F3: 顆粒                               a)    b)    c)    d)
活性成分                                     5 %   10 %   8 %   21 % 
カオリン                                    94 %     -   79 %   54 % 
高度に分散したシリカ                         1 %     -   13 %    7 % 
アタパルジャイト                              -     90 %   -    18 % 
【０２９７】
当該活性成分をジクロロメタン中に溶解し、溶剤を担体上に散布し、そしてその後、溶媒を真空中で蒸発させる。
【０２９８】
実施例 F4: ダスト                               a)    b)
活性成分                                       2 %   5 % 
高度に分散したシリカ                           1 %   5 % 
タルク                                         97 %   -
カオリン                                        -    90 % 
【０２９９】
使用可能なダストは、担体と活性成分を密に混合することによって得られる。
【０３００】
実施例 F5 : 湿潤性粉末                                        a)    b)    c)
活性成分                                                      25 % 50 % 75 % 
リグノスルホン酸ナトリウム                                     5 %  5 %   - 
ラウリル硫酸ナトリウム                                         3 %   -   5 % 
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                      -   6 % 10 % 
オクチルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(7-8モルのEO)  -    2 %   - 
高度に分散したシリカ                                            5 % 10 % 10 % 
カオリン                                                       62 % 27 %   - 
【０３０１】
活性成分を添加剤と共に混合し、そして当該混合物を適当なミルの中で完全に粉砕する。水で希釈することができる湿潤性粉末が得られ、任意の所望される濃度の懸濁物が得られる。
【０３０２】
実施例 F6: 押出し形成顆粒 
活性成分   10 % 
リグノスルホン酸ナトリウム   2 % 
カルボキシメチルセルロース   1 % 
カオリン   87 % 
【０３０３】
活性成分を添加剤と混合し、当該混合物を粉砕し、水で加湿し、押出し、造粒し、そして空気流で乾燥させる。
【０３０４】
実施例 F7: コート顆粒
活性成分   3 % 
ポリエチレングリコール (MW 200)   3 % 
カオリン   94 % 
【０３０５】
ミキサー中、細かく粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンに均質に適用する。ダストが存在しない顆粒を得る。
【０３０６】
実施例 F8: 懸濁濃縮物
活性成分   40 % 
エチレングリコール   10 % 
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO)   6 % 
リグノスルホン酸ナトリウム   10 % 
カルボキシメチルセルロース   1 % 
37 % 水性ホルムアルデヒド溶液   0.2 % 
シリコーン油 (75 % 水性エマルション)   0.8 % 
水   32 % 
【０３０７】
細かく粉砕した活性成分を密に添加剤と混合する。任意の所望される濃縮物の懸濁物は、水での希釈によって、このようにして得られた懸濁濃縮物から調製することができる。
【０３０８】
生物学的実施例(%＝特に断わりのない限り、重量パーセント)
【０３０９】
実施例 B1：マメアブラムシ(Aphis craccivora)に対する活性
エンドウマメの苗木にマメアブラムシ(Aphis craccivora)を感染させて、その後４００ｐｐｍの活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、20°で３日及び６日後まで潜伏させる。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表１〜８５までに挙げた化合物は良好な活性を示す。
【０３１０】
実施例 B2: ダイアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)に対する活性
トウモロコシの苗木に４００ｐｐｍの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、１０匹のダイアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)幼虫（第２期）で生息させ、プラスチック容器に配置する。６日後、集団の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した幼虫の数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85に挙げた化合物が良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T7.1及びT7.3は80 %を超える活性を有す。
【０３１１】
実施例 B3: ヘリオジス・ビレセンス（Heliothis virescens）(葉面適用)に対する活性
若いダイズ植物に４００ｐｐｍの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、１０匹のヘリオジス  ビレセンス（Heliothis virescens）毛虫を第１期で生息させ、プラスチック容器に配置する。６日後に、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表1〜85に挙げた化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は、80 %を超える活性を有する。
【０３１２】
実施例 B4: ヘリオジス・ビレセンス（Heliothis virescens）(卵適用)に対する活性
綿花に付着したヘリオジス・ビレセンス（Heliothis virescens）の卵に４００ｐｐｍの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。８日後に、種卵パーセント（活性％）及び死滅した毛虫の生き残り率（活性％）を、未処理バッチと比較し、評価する。本試験では、表1〜85は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有する。
【０３１３】
実施例 B5: モモアカアブラムシ(Myzus persicae)（葉面適用）に対する活性
エンドウマメ苗木にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を感染させて、その後４００ｐｐｍの活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、その後20°で３日及び６日後まで潜伏させる。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表１〜８５までに挙げた化合物は良好な活性を示す。特に、化合物T1.1及びT7.1は80 %を超える活性を有する。
【０３１４】
実施例 B6: モモアカアブラムシ(Myzus persicae)（全体適用）に対する活性
エンドウマメ苗木にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を感染させて、その後をれらの根に４００ｐｐｍの活性成分を含むスプレー混合物を設置する。苗木を20°で３日及び６日後までインキュベートする。集団の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表１〜８５までに挙げた化合物は良好な活性を示す。
【０３１５】
実施例 B7 : プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）に対する活性
若いキャベツ植物に４００ｐｐｍの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、キャベツ植物に１０匹のプルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）毛虫を第３期で生息させ、プラスチック容器に配置する。３日後に、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験では、表１〜８５に挙げた化合物は良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T22.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T78.1、T79.1、T81.1、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有する。
【０３１６】
実施例 B8: スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性
若いダイズ植物に４００ｐｐｍの活性成分を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、植物に１０匹のスポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）毛虫を第１期で生息させ、プラスチック容器に配置する。３日後、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。本試験において、表１〜８５に挙げた化合物は良好な活性を示す。特に化合物T1.1、T1.3、T2.1、T7.1、T7.3、T75.1、T75.3、T76.1、T76.3、T2.2、T8.1、T5.1、T5.3、T20.1、T20.3、T9.1、T9.3及びT9.2は80 %を超える活性を有す。
【国際調査報告】
2007526271.tif 000234
2007526271.tif 000235
2007526271.tif 000236
2007526271.tif 000237
2007526271.tif 000238
2007526271.tif 000239
2007526271.tif 000240