(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2007526892.tif 000130（式中、Ｈｅｔ、Ａ、Ｄ及びＧは明細書に記載の意味を有する）で示されるヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体、この多数の製造方法、この有害生物防除剤及び／又は除草剤としての使用に関する。本発明はまた、ヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体と、栽培植物との適合性を改善する化合物とを含有する選択性除草剤に関する。
2007526892.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007526892.tif 000094
〔式中、
Ｈｅｔは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいチアゾリル（Ａ）、オキサゾリル（Ｂ）又はピラゾリル（Ｃ）を表し、
Ａは水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和又は不飽和シクロアルキル（場合により１個又はそれ以上の環構成要素は、ヘテロ原子で置換されていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールからなる群の中から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、又は
Ａ及びＤは、これらを結合している原子と一緒になって、Ａ部分、Ｄ部分が非置換であるか又は置換されており、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和又は不飽和環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化２】
2007526892.tif 000095
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル（前記シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３はアルキル、ハロアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表し、またいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい環を表す〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｈｅｔが
【化３】
2007526892.tif 000096
2007526892.tif 000097
を表し、
ＸがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、塩素又は臭素を表し、
ＺがＣ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表すか、又はいずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表すか、又は場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ａが水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により１個の環構成要素は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル、５個もしくは６個の環原子含有ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は５個もしくは６個の環原子含有ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
Ａ及びＤが一緒になって、いずれの場合にも  場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（これらは、場合により１個のメチレン基が窒素、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、この可能な置換基は、いずれの場合にも：ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシであるか、又はＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基又はブタジエニル基（これらは、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい又はこれらは場合により下記の基
【化４】
2007526892.tif 000098
の一つを含有していてもよい）であり、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化５】
2007526892.tif 000099
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により１個又はそれ以上の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい５又は６員ヘタリールを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により１個の環原子は、酸素で置換されていてもよい）を表すか、又は
いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合により１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３がいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、又は  いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいシクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、又は
Ｒ１４が水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は
Ｒ１３及びＲ１４が一緒になってＣ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６が同一であるか又は異なり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
Ｒ１５及びＲ１６が、一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８が、互いに独立して、水素を表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（場合により１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立してＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ４−アルケニル）アミノを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが
【化６】
2007526892.tif 000100
を表し、
ＸがＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）及び（Ｉ−３）の場合には塩素又は臭素を表し、
ＺがＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表すか、又はベンジルオキシ、又は５もしくは６個の環原子含有ヘタリールメチルオキシ（これらの基はそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ａが水素を表すか、又は  Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの基はそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｄが水素を表すか、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合により弗素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
Ａ及びＤが一緒になって、場合によりモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ５−アルケンジイル（これらは、場合により１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、この可能な置換基がヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化７】
2007526892.tif 000101
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により１個又は２個の直接に隣り合わない環構成要素が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよく、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからペンタ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル  又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素でモノからペンタ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、弗素でモノからトリ置換される）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７が、一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりメチル又はエチルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレンを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが
【化８】
2007526892.tif 000102
を表し、
Ｘがメチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＹがＨｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル、エチル、プロピル、塩素又は臭素を表し、
Ｚがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表し、
Ａが水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄが水素を表すか、メチル、エチル、アリル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
又は、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（これは、場合によりこの１個の炭素原子が酸素で置換されていてもよく、場合によりメチル、エチル、メトキシ又はエトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化９】
2007526892.tif 000103
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はメトキシでモノ置換されていてもよいシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−アルキルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５がメトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７が水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７が、一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｈｅｔが
【化１０】
2007526892.tif 000104
を表し、
Ｘが場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＹがＨｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル、エチル又はプロピルを表し、
Ｚがメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルを表し、
Ａがメチル又はエチルを表し、
Ｄがメチル又はエチルを表し、
又は、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化１１】
2007526892.tif 000105
の一つを表し、基中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素を表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよいピリジルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
Ｈｅｔが
【化１２】
2007526892.tif 000106
を表し、
Ｘが場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＹがＨｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル又はプロピルを表し、
Ｚがメチルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化１３】
2007526892.tif 000107
の一つを表し、基中、
Ｒ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）
【化１４】
2007526892.tif 000108
（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１５】
2007526892.tif 000109
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
で示される化合物を、
α）式（ＩＩＩ）
【化１６】
2007526892.tif 000110
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸受容体の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＩＶ）
【化１７】
2007526892.tif 000111
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りであり、ＵはＣ−Ｒ８を表し、Ｒ８＝Ｃ１−Ｃ８−アルキルである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、又は
γ）式（Ｖ）
【化１８】
2007526892.tif 000112
（式中、Ａ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させ、
（Ｂ）前記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−４−ｂ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
（α）式（ＶＩ）
【化１９】
2007526892.tif 000113
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は
（β）式（ＶＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ；
（Ｃ）前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−４−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ及びＨｅｔは前記で定義した通りであり、Ｌは酸素を表す）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ；
（Ｄ）前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−４−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ及びＨｅｔは前記で定義した通りであり、Ｌは硫黄を表す）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩ）
【化２０】
2007526892.tif 000114
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ；
及び
（Ｅ）前記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−４−ｄ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ３及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（Ｘ）
Ｒ２−ＳＯ２−Ｃｌ  （Ｘ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｆ）前記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−４−ｅ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩ）
【化２１】
2007526892.tif 000115
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物を、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｇ）前記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−４−ｆ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）
【化２２】
2007526892.tif 000116
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、ｔは１又は２の数を表し、及びＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
それぞれで示される金属化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で反応させ、
（Ｈ）前記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−４−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を得るために、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
（α）式（ＸＩＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩＶ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＶ）
【化２３】
2007526892.tif 000117
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバミモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）
【化２４】
2007526892.tif 000118
（式中、Ｈｅｔ及びＨａｌは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項９】
式（ＩＶ）
【化２５】
2007526892.tif 000119
（式中、Ｈｅｔ及びＵは前記で定義した通りである）
で示される化合物〔但し、（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾリル）マロン酸ジエチル及び［１−（２，４−ジニトロフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］マロン酸ジエチルを除く〕。
【請求項１０】
式（ＩＶ−ａ）
【化２６】
2007526892.tif 000120
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１１】
式（Ｖ）
【化２７】
2007526892.tif 000121
（式中、Ａ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１２】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化２８】
2007526892.tif 000122
（式中、Ｈｅｔ及びＴは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の化合物を含有してなることを特徴とする、有害生物防除剤及び／又は除草剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫及び／又は望まれていない植物の防除方法。
【請求項１５】
動物害虫及び／又は望まれていない植物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び／又は除草剤の製造方法。
【請求項１７】
有害生物防除剤及び／又は除草剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１８】
成分として、
（ａ’）前記の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される少なくと１種のヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体、
及び
（ｂ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン〔ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８〕、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ，ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル〔ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオ酸２−プロペニル（ＭＧ−８３８）、１，８−���フタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスル��ンアミド
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物、
及び／又は次の一般式で定義される化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【化２９】
2007526892.tif 000123
で示される化合物、又は
一般式（ＩＩｂ）
【化３０】
2007526892.tif 000124
で示される化合物、又は
式（ＩＩｃ）
【化３１】
2007526892.tif 000125
で示される化合物
｛式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ１は、下記の二価複素環式基
【化３２】
2007526892.tif 000126
の一つを表し、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル、
Ｒ２１はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２４と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル〔これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は２個の置換基で置換されていてもよい（この２個の置換基は、これらを結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する）〕を表し、
Ｒ２６は水素、シアノ、ハロゲン、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は水素、又はいずれの場合にも場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は水素、シアノ、ハロゲン、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す｝、
及び／又は次の一般式で定義される化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化３３】
2007526892.tif 000127
で示される化合物、又は
一般式（ＩＩｅ）
【化３４】
2007526892.tif 000128
で示される化合物
（式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ｒ２９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になっていずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す）
を含有する有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる組成物。
【請求項１９】
作物植物適合性改善化合物が、下記の化合物群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は下記の化合物
【化３５】
2007526892.tif 000129
の中から選択される、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
作物植物適合性改善化合物がクロキントセット−メキシル又はメフェンピル・ジエチルである、請求項１８又は１９のいずれかに記載の組成物。
【請求項２１】
請求項１８に記載の組成物を望まれていない植物又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項２２】
望まれていない植物を防除するための請求項１８に記載の組成物の使用。
【請求項２３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物及び請求項１８に記載の作物植物適合性改善化合物を、望まれていない植物又はこの生息環境に、別々に作用させるか、一方を作用させた後に他方を作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体、この複数の製造方法並びにこの有害生物防除剤及び／又は除草剤としての使用に関する。また、本発明は、前記ヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体と少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物とを含有し、種々の有用植物の栽培において特に良い効果を伴って選択的雑草防除に使用できる新規な選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換４−アリールピラゾリジン−３，４−ジオン類が殺ダニ性、殺虫性及び除草性を有することが、知られている（例えば、国際公開第ＷＯ９２／１６５１０号、欧州特許出願公開第５０８１２６号、国際公開第ＷＯ９６／１１５７４号、同第ＷＯ９６／２１６５２号、同第ＷＯ９９／４７５２５号、同第ＷＯ０１／１７３５１号、同第ＷＯ０１／１７３５２号、同第ＷＯ０１／１７３５３号、同第ＷＯ０１／１７９７２号、同第ＷＯ０１／１７９７３号、同第ＷＯ０３／０２８４６６号公報参照）。
【０００３】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化３６】
2007526892.tif 000003
〔式中、
Ｈｅｔは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいチアゾリル（Ａ）、オキサゾリル（Ｂ）又はピラゾリル（Ｃ）を表し、
Ａは水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和又は不飽和シクロアルキル（場合により１個又はそれ以上の環構成要素は、ヘテロ原子で置換されていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールからなる群の中から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、又は
Ａ及びＤは、これらを結合している原子と一緒になって、Ａ部分、Ｄ部分が非置換であるか又は置換されており、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和又は不飽和環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【０００５】
【化３７】
2007526892.tif 000004
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル（該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３はアルキル、ハロアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表し、またいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断さていてもよい環を表す〕
で示される新規化合物を提供する。
【０００６】
種々の置換基の性質に応じて、前記の式（Ｉ）で示される化合物は、位置異性体として、幾何異性体及び／又は光学異性体として、又は適切な場合には慣用の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、便宜上、以下では、前記の式（Ｉ）で示される化合物だけを挙げるが、意味するものは、純粋な化合物と、適切ならば種々の割合の異性体化合物を有する混合物との両方である。
【０００７】
前記の基（Ａ）から（Ｃ）の意味を考慮すると、次の一般構造（Ｉ−Ａ）から（Ｉ−Ｃ）が生じる：
【０００８】
【化３８】
2007526892.tif 000005
（式中、
Ａ、Ｄ及びＧは前記で定義した通りであり、
Ｘはアルキル、ハロゲン、ハロアルキルを表すか又は場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは水素、アルキル又はハロゲンを表し、
Ｚはアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルアルキルオキシ、ヘタリールアルキルオキシ又はシクロアルキルを表す）。
【０００９】
前記の一般構造（Ｉ−Ａ）から（Ｉ−Ｃ）を考慮し、ピラゾリル基の可能な結合位置を考慮すると、次の主な構造（Ｉ−１）から（Ｉ−４）が生じる：
【００１０】
【化３９】
2007526892.tif 000006
（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）。
【００１１】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮すると、Ｈｅｔが基（Ａ）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が生じる：
【００１２】
【化４０】
2007526892.tif 000007
2007526892.tif 000008
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮すると、Ｈｅｔが基（Ｂ）を表す場合には、次の主要な構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が生じる：
【００１４】
【化４１】
2007526892.tif 000009
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１５】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮すると、Ｈｅｔが基（Ｃ）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）が生じる：
【００１６】
【化４２】
2007526892.tif 000010
2007526892.tif 000011
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１７】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮すると、Ｈｅｔが基（Ｃ）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）が生じる：
【００１８】
【化４３】
2007526892.tif 000012
2007526892.tif 000013
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）。
【００１９】
また、式（Ｉ）で示される新規化合物が、以下に記載の複数の方法の中の一つで得られることが見出された：すなわち、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）
【００２０】
【化４４】
2007526892.tif 000014
（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）
で示される置換３−ヘタリールピロリジン−２，４−ジオン又はこのエノールが、式（ＩＩ）
【００２１】
【化４５】
2007526892.tif 000015
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
で示される化合物を、
α）式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化４６】
2007526892.tif 000016
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸受容体の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＩＶ）
【００２３】
【化４７】
2007526892.tif 000017
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りであり、ＵはＣ−Ｒ８を表し、Ｒ８＝Ｃ１−Ｃ８−アルキルである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、又は
γ）式（Ｖ）
【００２４】
【化４８】
2007526892.tif 000018
（式中、Ａ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させると得られることが見出された。
【００２５】
また、
（Ｂ）前記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−４−ｂ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
（α）式（ＶＩ）
【００２６】
【化４９】
2007526892.tif 000019
〔式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で示される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は
（β）式（ＶＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｃ）前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−４−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ及びＨｅｔは前記で定義した通りであり、Ｌは酸素を表す）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｄ）前記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−４−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ及びＨｅｔは前記で定義した通りであり、Ｌは硫黄を表す）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩ）
【００２７】
【化５０】
2007526892.tif 000020
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
及び、
（Ｅ）前記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−４−ｄ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ３及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（Ｘ）
Ｒ２−ＳＯ２−Ｃｌ  （Ｘ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｆ）前記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−４−ｅ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩ）
【００２８】
【化５１】
2007526892.tif 000021
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物を、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｇ）前記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−４−ｆ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）
【００２９】
【化５２】
2007526892.tif 000022
〔式中、
Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは１又は２の数を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素又はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
それぞれで示される金属化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｈ）前記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−４−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物が、前記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される化合物を、いずれの場合にも、
（α）式（ＸＩＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩＶ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＶ）
【００３０】
【化５３】
2007526892.tif 000023
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバミモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること
が見出された。
【００３１】
さらにまた、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が、有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤として高活性であることが見出された。
【００３２】
意外にも、今般、ある種のヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体が、以下に記載の作物植物の耐性を向上させる化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用すると、作物植物の被害を防止するのに極めて効果的であり、有用植物、例えば穀類だけではなくトウモロコシ、大豆及び稲の栽培において望まれていない植物の選択的防除に幅広い活性をもつ併用製剤として特に都合よく使用できることが見出された。
【００３３】
本発明はまた、成分として、
（ａ’）前記の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ及びＨｅｔは前記で定義した通りである）で示される少なくと１種のヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体、
及び
（ｂ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン〔ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８〕、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ，ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル〔ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオ酸２−プロペニル（ＭＧ−８３８）、１，８−���フタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスル��ンアミド
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物、
及び／又は次の一般式で定義される化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【００３４】
【化５４】
2007526892.tif 000024
で示される化合物、又は
一般式（ＩＩｂ）
【００３５】
【化５５】
2007526892.tif 000025
で示される化合物、又は
式（ＩＩｃ）
【００３６】
【化５６】
2007526892.tif 000026
で示される化合物
｛式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ１は、下記の二価複素環式基
【００３７】
【化５７】
2007526892.tif 000027
の一つを表し、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイル、
Ｒ２１はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２４と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル〔これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は２個の置換基で置換されていてもよい（この２個の置換基は、これらを結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する）〕を表し、
Ｒ２６は水素シアノ、ハロゲン、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は水素、又はいずれの場合にも場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は水素、シアノ、ハロゲン、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す｝、
及び／又は次の一般式で定義される化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００３８】
【化５８】
2007526892.tif 000028
で示される化合物、又は
一般式（ＩＩｅ）
【００３９】
【化５９】
2007526892.tif 000029
で示される化合物
（式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ｒ２９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオを表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になっていずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す）
を含有する有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる選択性除草剤組成物を提供する。
【００４０】
前記の式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。前記及び下記の式に示される好ましい置換基又は基の範囲を、以下に説明する：
Ｈｅｔは、
【００４１】
【化６０】
2007526892.tif 000030
を表し、
Ｘは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、塩素又は臭素を表し、
Ｚは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表すか、又はいずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表すか、又は  場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ａは、好ましくは、水素を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により１個の環構成要素は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル、５個もしくは６個の環原子含有ヘタリール（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は５個もしくは６個の環原子含有ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）を表すか、又は
Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（これらは、場合により１個のメチレン基が窒素、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、この可能な置換基は、いずれの場合にも：ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシであるか、又はＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基又はブタジエニル基（これらは、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい又はこれらは場合により下記の基
【００４２】
【化６１】
2007526892.tif 000031
の一つを含有していてもよい）であり、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００４３】
【化６２】
2007526892.tif 000032
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル〔場合により１個又はそれ以上（好ましくは、２個以下）の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい〕を表すか、
好ましくは、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
好ましくは、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
好ましくは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい５又は６員ヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を表すか、
好ましくは、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
好ましくは、場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
好ましくは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合により１個の環原子は、酸素で置換されていてもよい）を表すか、又は
好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合により１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３は、好ましくは、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表すか、又は  いずれの場合にも場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいシクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、又は
Ｒ１４は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６が同一であるか又は異なり、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
Ｒ１５及びＲ１６は一緒になって、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（場合により１個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ４−アルケニル）アミノを表す。
【００４４】
好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００４５】
Ｈｅｔは、特に好ましくは、
【００４６】
【化６３】
2007526892.tif 000033
を表し、
Ｘは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノからトリ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）及び（Ｉ−３）の場合には塩素又は臭素を表し、
Ｚは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表すか、又はベンジルオキシ、又は５もしくは６個の環原子含有ヘタリールメチルオキシ（例えば、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びチエニル）（これらの基はそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、又はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの基はそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合によりこの１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合により弗素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
Ａ及びＤは一緒になって、特に好ましくは、場合によりモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ５−アルケンジイル（これらは、場合により１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、この可能な置換基は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００４７】
【化６４】
2007526892.tif 000034
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により１個又は２個の直接に隣り合わない環構成要素が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよく、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからペンタ置換されていてもよい）を表すか、
特に好ましくは、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
特に好ましくは、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル  又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、場合により弗素でモノからペンタ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、弗素でモノからトリ置換される）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７は一緒になって、特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりメチル又はエチルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレンを表す。
【００４８】
特に好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００４９】
Ｈｅｔは、極めて特に好ましくは、
【００５０】
【化６５】
2007526892.tif 000035
を表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、Ｈｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル、エチル、プロピル、塩素又は臭素を表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、メチル、エチル、アリル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
又は、
Ａ及びＤは一緒になって、極めて特に好ましくは、場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（これは、場合によりこの１個の炭素原子が酸素で置換されていてもよく、場合によりメチル、エチル、メトキシ又はエトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００５１】
【化６６】
2007526892.tif 000036
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
極めて特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
極めて特に好ましくは、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
極めて特に好ましくは、場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はメトキシでモノ置換されていてもよいシクロヘキシルを表すか、
又は、極めて特に好ましくは、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルを表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−アルキルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７は一緒になって、極めて特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００５２】
Ｈｅｔは、
【００５３】
【化６７】
2007526892.tif 000037
を表すことが強調され、
Ｘは、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すことが強調され、
ＹはＨｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル、エチル又はプロピルを表すことが強調され、
Ｚはメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルを表すことが強調され、
Ａはメチル又はエチルを表すことが強調され、
Ｄはメチル又はエチルを表すことが強調され、
又は、
Ａ及びＤは一緒になって、場合により１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル表すことが強調され、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００５４】
【化６８】
2007526892.tif 000038
の一つ表すことが強調され、基中、
Ｌは酸素を表し、及び
Ｍは酸素を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すことが強調されるか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すことが強調されるか、
場合により塩素又はメチルでモノ置換されていてもよいピリジルを表すことが強調され、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すことが強調されるか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すことが強調される。
【００５５】
Ｈｅｔは、特に、
【００５６】
【化６９】
2007526892.tif 000039
を表し、
Ｘは、特に、場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは、特にＨｅｔ（Ｉ−３）の場合には水素を表すか、又はＨｅｔ（Ｉ−１）の場合にはメチル又はプロピルを表し、
Ｚは、特にメチルを表し、
Ａ及びＤは、特に、場合により１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｇは、特に、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００５７】
【化７０】
2007526892.tif 000040
の一つを表し、基中、
Ｒ１は特にＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ２は特にＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。
【００５８】
前記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。これは、最終生成物及びこれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００５９】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００６０】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００６１】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００６２】
本発明の強調される化合物は、強調されるものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００６３】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、直鎖又は分岐鎖であることができ、これは可能な限りは例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組み合わせを含む。
【００６４】
特に指示しない限りは、場合により置換されていてもよい基は、モノ又は多置換されることができ、多置換の場合には置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。
【００６５】
製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−ａ）で示される化合物を具体的に挙げ得る。
【００６６】
【表１】
2007526892.tif 000041
【００６７】
表２：
Ｘは表１に記載の通りである
Ｙ＝Ｃ２Ｈ５
【００６８】
表３：
Ｘは表１に記載の通りである
Ｙ＝Ｃ３Ｈ７
【００６９】
【表２】
2007526892.tif 000042
【００７０】
表５：
Ｘは表４に記載の通りである
Ｙ＝Ｃ２Ｈ５
【００７１】
表６：
Ｘは表４に記載の通りである
Ｙ＝Ｃ３Ｈ７
製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−３−ａ）で示される化合物を具体的に挙げ得る。
【００７２】
【表３】
2007526892.tif 000043
【００７３】
表８：
Ｘは表７に記載の通りである
Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７４】
表９：
Ｘは表７に記載の通りである
Ｚ＝Ｃ３Ｈ７
【００７５】
【表４】
2007526892.tif 000044
【００７６】
表１１：
Ｘは表１０に記載の通りである
Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
【００７７】
表１２：
Ｘは表１０に記載の通りである
Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）で示される作物植物適合性改善化合物（「除草剤薬害軽減剤」）に関連して前記に挙げた基の好ましい意義を、以下に定義する。
【００７８】
ｎは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【００７９】
Ａは、好ましくは以下に示す二価複素環式基の一つを表す。
【００８０】
【化７１】
2007526892.tif 000045
【００８１】
Ａ２は、好ましくは、いずれの場合にも場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【００８２】
Ｒ２１は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００８３】
Ｒ２２は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００８４】
Ｒ２３は、好ましくは、いずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００８５】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８６】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２４と一緒になって基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらの基は、場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし、又はこれらを結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）の一つを表す。
【００８７】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００８８】
Ｒ２７は、好ましくは、水素、いずれの場合にも場合によりヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【００８９】
Ｒ２８は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はいずれの場合にも場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００９０】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９１】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９２】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９３】
Ｒ２９は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００９４】
Ｒ３０は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００９５】
Ｒ３１は、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表す。
【００９６】
Ｒ３２は、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００９７】
Ｒ３３は、好ましくは、水素を表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になっていずれの場合にも場合によりメチル又はエチルで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００９８】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９９】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１００】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）で示される化合物の例を、以下の表１４に示す。
【０１０１】
【表５】
2007526892.tif 000046
2007526892.tif 000047
2007526892.tif 000048
【０１０２】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）で示される化合物の例を、以下の表１３に示す。
【０１０３】
【表６】
2007526892.tif 000049
2007526892.tif 000050
【０１０４】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）で示される化合物の例を、以下の表１５に示す。
【０１０５】
【表７】
2007526892.tif 000051
2007526892.tif 000052
【０１０６】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）で示される化合物の例を、以下の表１６に示す。
【０１０７】
【表８】
2007526892.tif 000053
2007526892.tif 000054
【０１０８】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）で示される化合物の例を、以下の表１７に示す。
【０１０９】
【表９】
2007526892.tif 000055
2007526892.tif 000056
【０１１０】
作物植物適合性改善化合物〔成分（ｂ’）〕として最も好ましいものは、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピぺレート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、特に重要なものはクロキントセット・メキシル及びメフェンピル・ジエチルである。
【０１１１】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）で示される化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号、同ＷＯ９５／０７８９７号公報参照）。
【０１１２】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）で示される化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（欧州特許出願公開第１９１７３６号公報参照）。
【０１１３】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）で示される化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第２２１８０９７号、同第２３５０５４７号公報参照）。
【０１１４】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）で示される化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第１９６２１５２２号公報／米国特許第６２３５６８０号公報参照）。
【０１１５】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）で示される化合物は、知られている及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９９／６６７９５号／米国特許第６２５１８２７号公報参照）。
【０１１６】
いずれの場合にも式（Ｉ）で示される１個の化合物と、いずれの場合にも前記で定義された薬害軽減剤の一つとを含有してなる本発明の選択性除草性の組み合わせの例を、以下の表に示す。
【０１１７】
【表１０】
2007526892.tif 000057
2007526892.tif 000058
2007526892.tif 000059
【０１１８】
意外にも、今般、一般式（Ｉ）で示されるヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体と、前記の群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）との前記で定義した活性化合物の組合せが、有用植物と極めて良好な適合性を有すると同時に、特に高い除草活性を有し、しかも種々の作物、特に穀類（特にコムギ）ばかりではなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び稲において、雑草の選択的防除に使用できることが知見された。
【０１１９】
ここで、作物植物に対する除草剤の悪影響を中和することができる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中から、特に前記に挙げた群（ｂ’）の化合物が、雑草に対する除草活性に悪影響を相当な程度まで及ぼすことなく、ヘタリール置換ピラゾリジンジオン誘導体の作物植物に対する悪影響をほぼ完全に補うのに適していることは意外であると認められるべきである。
【０１２０】
ここで、作物植物として、特に穀物植物、例えばコムギ、オオムギ及びライ麦ばかりではなく、トウモロコシ及び稲の保護に関して、群（ｂ’）から調製される特に好ましい及び最も好ましい併用成分の特に都合の良い効果が重視し得る。
【０１２１】
例えば、方法（Ａ−α）に従って、出発原料としてヘキサヒドロピリダジンと（クロロカルボニル）−２−［４−（２−（４−クロロフェニル）−５−メチル）チアゾリル］ケテンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２２】
【化７２】
2007526892.tif 000060
【０１２３】
例えば、方法（Ａ−β）に従って、出発原料としてヘキサヒドロピリダジンと４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル］チアゾリルマロン酸ジメチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２４】
【化７３】
2007526892.tif 000061
【０１２５】
例えば、方法Ａ（γ）に従って、出発原料として１−エトキシカルボニル−２−［１−（３−（４−クロロフェニル）−５−メチル）ピラゾリルメチル］ヘキサヒドロピリダジンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２６】
【化７４】
2007526892.tif 000062
【０１２７】
例えば、方法（Ｂα）に従って、出発原料として４−［４−（５−メチル−２−（３−クロロフェニル）チアゾリル］−１，２−ジメチルピラゾリジン−３，５−ジオンとピバロイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２８】
【化７５】
2007526892.tif 000063
【０１２９】
例えば、方法（Ｂβ）に従って、出発原料として４−［４−（５−エチル−２−（４−メトキシフェニル））チアゾリル］−１，２−テトラメチレンピラゾリジン−３，５−ジオンと無水酢酸を使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３０】
【化７６】
2007526892.tif 000064
【０１３１】
例えば、方法（Ｃ）に従って、出発原料として４−［４−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル））チアゾリル］−１，２−テトラメチレンピラゾリジン−３，５−ジオンとクロロギ酸エトキシエチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３２】
【化７７】
2007526892.tif 000065
【０１３３】
例えば、方法（Ｄ）に従って、出発原料として４−［１−（５−メチル−３−（４−クロロフェニル））ピラゾリル］−１，２−ジメチルピラゾリジン−３，５−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３４】
【化７８】
2007526892.tif 000066
【０１３５】
例えば、方法（Ｅ）に従って、出発原料として４−［１−（５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル））ピラゾリル］−１，２−ペンタ−メチレンピラゾリジン−３，５−ジオンとメタンスルホニルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３６】
【化７９】
2007526892.tif 000067
【０１３７】
例えば、方法（Ｆ）に従って、出発原料として４−［１−（５−メチル−３−（４−クロロフェニル））ピラゾリル］−１，２−テトラメチレンピラゾリジン−３，５−ジオンと２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３８】
【化８０】
2007526892.tif 000068
【０１３９】
例えば、方法（Ｇ）に従って、成分として４−［４−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル））チアゾリル］−１，２−エチルオキサメチルピラゾリジン−３，５−ジオンとＮａＯＨを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１４０】
【化８１】
2007526892.tif 000069
【０１４１】
例えば、方法（Ｈα）に従って、出発原料として４−［４−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル））チアゾリル］−１，２−テトラ−メチレンピラゾリジン−３，５−ジオンとエチルイソシアネートを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１４２】
【化８２】
2007526892.tif 000070
【０１４３】
例えば、方法（Ｈβ）に従って、出発原料として３−［４−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル））チアゾリル］−１，２−ジメチルピラゾリジン−３，５−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１４４】
【化８３】
2007526892.tif 000071
【０１４５】
前記の方法（Ａ−α）で出発原料として必要な次式（ＩＩＩ）で示されるハロカルボニルケテンは、新規である。これらは、原則として公知の方法で簡単な方法で製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５、国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号、同第ＷＯ９７／３６８６８号及びドイツ特許第１９４５７０３号公報参照）。従って、例えば、式（ＩＩＩ）
【０１４６】
【化８４】
2007526892.tif 000072
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りであり、Ｈａｌは塩素又は臭素を表す）
で示される化合物は、式（ＩＶ−ａ）
【０１４７】
【化８５】
2007526892.tif 000073
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニルマロン酸を、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又はチオニルブロミドと、適切ならば触媒、例えばジエチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンの存在下で、及び適切ならば、塩基、例えばピリジン又はトリエチルアミンの存在下で反応させると得られる。
【０１４８】
式（ＩＶ−ａ）で示される置換フェニルマロン酸は、新規である。これらは、公知の方法で簡単な方法で製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５１７  ｆｆ、欧州特許出願公開第５２８１５６号、国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号、同第ＷＯ９７／０１５３５号、同第ＷＯ９７／３６８６８号及び同第ＷＯ９８／０５６３８号公報参照）。
【０１４９】
従って、式（ＩＶ−ａ）
【０１５０】
【化８６】
2007526892.tif 000074
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示されるフェニルマロン酸は、式（ＩＶ）
【０１５１】
【化８７】
2007526892.tif 000075
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りであり、ＵはＯＲ８を表し、及びＲ８はアルキルを表す）
で示されるフェニルマロン酸エステルを、最初に塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで注意深く酸性化させると得られる（欧州特許出願公開第５２８１５６号、国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号公報）。
【０１５２】
Ｕ＝ＯＲ８である場合の式（ＩＶ）
【０１５３】
【化８８】
2007526892.tif 000076
（式中、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示されるマロン酸エステルは、（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾリル）マロン酸ジエチル及び［１−（２，４−ジニトロフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］マロン酸ジエチル（Ａｌｂｅｒｏｌａら，Ａｎａｌｅｓ  ｄｅ  Ｑｕｉｍｉｃａ，Ｓｒｉｅ  Ｃ：  Ｑｕｉｍｉｃａ  Ｏｒｇａｎｉｃａ  ｙ  Ｂｉｏｑｕｉｍｉｃａ，８３，５５−６１，１９８７）以外は、新規である
これらは、式（ＸＶＩ）
【０１５４】
【化８９】
2007526892.tif 000077
（式中、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示されるヘタリール酢酸エステルから、有機化学の一般的に知られている方法で製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７，２７６３
（１９８６）、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  
ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５８７  ｆｆ、国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号、同第ＷＯ９７／０１５３５号、同第ＷＯ９７／３６８６８号、同第ＷＯ９８／０５６３８号及び同第ＷＯ９９／４７５２５号公報参照）。
【０１５５】
前記の式（ＸＶＩ）で示されるヘタリール酢酸エステルの幾つかは、市販されているし、幾つかは公知であるし、又はこれらは原則的に公知の方法で製造することができる：
ａ）チアゾリル酢酸エステル類：Ｃ．Ｓ．Ｒｏｏｎｅｙら，  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２６，７００−７１４（１９８３）；欧州特許出願公開第３６８５９２号公報；Ｍ．Ｓ．Ｍａｌａｍａｓら，  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９，２３７−２４６（１９９６）；  Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓら，  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４１，５０３７−５０５４（１９９８）；オランダ特許出願公開第６６１４１３０号公報；
ｂ）オキサゾリル酢酸エステル類：Ｋ．Ｍｅｇｕｒｏら，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３４，２８４０−２８５１（１９８６）、Ｍ．Ｓｅｈｉら，  Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３６，４４３５−４４４０（１９８８）、Ｍａｌｍａｓら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９，２３７−２４５（１９９６）、欧州特許出願公開第０１７７３５３Ａ２号公報、国際公開第ＷＯ８７／０３８０７号、同第ＷＯ９５／１８１２５号公報、Ｂ．Ｈｕｌｉｎ，  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１８５３−１８６４（１９９２）、欧州特許出願公開第０３８９６９９Ａ１号公報；
ｃ）式（ＸＶＩ）で示されるＮ−ピラゾリル酢酸エステルは、公知である（ドイツ特許出願公開第１０１５２００５号公報）。これらは、原則的に公知の方法で製造することができる（Ｎａｍ，Ｎ．Ｌ．ら，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，３４，３８２，（１９９８）；Ｌ．Ｋ．Ｋｕｌｉｈｏｖａ，Ｌ．Ｖ．Ｃｈｅｒｋｅｓｏｖａ，  Ｋｈｉｍｉｋｏ−Ｆａｒｍａｔｅｓｅｙｔｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ，８，１８−２１（１９７４））；
ｄ）式（ＸＶＩ）で示されるＣ−ピラゾリル酢酸エステルの幾つかは市販されているし、幾つかは公知であるし、又はこれらは原則的に公知の方法で製造することができる（米国特許第４，１４６，７２１号、特開昭４８−０２８９１４号、ドイツ特許出願公開第１９４６３７０号公報）。
【０１５６】
本発明の方法（Ａ−α）及び（Ａ−β）に出発原料として必要な式（ＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ    （ＩＩ）
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
で示されるヒドラジン類の幾つかは、市販されているし、幾つかは冒頭に挙げた文献から知られている及び／又はこれらは次の文献から知られている方法で製造することができる（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５８５，６（１９５４）；Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ、Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，ｐａｇｅ  ２１２，５１３；  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，４４３，２４２（１９２５）；  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２５５１（１９６５）、欧州特許出願公開第５０８１２６号、国際公開第ＷＯ９２／１６５１０号、同第ＷＯ９９／４７５２５号、同第ＷＯ０１／１７９７２号公報参照）。
【０１５７】
本発明の方法（Ａ−γ）に必要な式
【０１５８】
【化９０】
2007526892.tif 000078
（式中、Ａ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物は、新規である。
【０１５９】
前記の式（Ｖ）で示されるヘタリールカルバジン酸エステルは、例えば式（ＸＶＩＩ）
【０１６０】
【化９１】
2007526892.tif 000079
（式中、Ａ、Ｒ８及びＤは前記で定義した通りである）
で示されるカルバジン酸エステルを、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６１】
【化９２】
2007526892.tif 000080
〔式中、
Ｈｅｔは前記で定義した通りであり、
Ｔは、カルボン酸を活性化させるための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルによって誘導される脱離基を表すか又はＯＲ８（式中、Ｒ８は前記で定義した通りである）を表す〕
で示される置換ヘタリール酢酸誘導体と、有機化学の一般的に知られている方法に従って反応させると得られる。
【０１６２】
式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物の幾つかは、新規である。これらは、原則的に公知の方法で及び製造実施例から明らかであるように製造することができる（例えば、Ｈｅｎｅｃｋａ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．８，ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）。
【０１６３】
式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＩＸ）
【０１６４】
【化９３】
2007526892.tif 000081
（式中、Ｈｅｔは前記で定義した通りである）
で示される置換ヘタリール酢酸を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と、適切ならば希釈剤（例えば、場合により塩素化されていてもよい脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン、又はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させることによって得られる。
【０１６５】
式（ＸＩＸ）で示される置換ヘタリール酢酸の幾つかは、市販されているし、幾つかは公知であるし、又はこれらは式（ＸＶＩ）で示される化合物の製造について述べられている原則的に公知の方法で製造することができる。
【０１６６】
式（ＸＶＩＩ）で示されるカルバジン酸エステルの幾つかは、市販されている化合物であるし、幾つかは公知の化合物であるし、又はこれらは原則的に知られている有機化学の方法で製造することができる。
【０１６７】
また、本発明の方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を実施するための出発原料として必要な式（ＶＩ）で示されるハロゲン化アシル、式（ＶＩＩ）で示される無水カルボン酸、式（ＶＩＩＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＩＸ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（Ｘ）で示されるスルホニルクロリド、式（ＸＩ）で示されるリン化合物及び式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）で示される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン及び式（ＸＩＶ）で示されるイソシアネート及び式（ＸＶ）で示されるカルバモイルクロリドは、一般的に、有機又は無機化学の公知の化合物である。
【０１６８】
式（ＩＩ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）及び（ＸＩＸ）で示される化合物の幾つかは、市販されているし、幾つかは公知であるし、及び／又はこれらは原則的に知られている方法で製造することができる。
【０１６９】
本発明の方法（Ａ−α）は、式（ＩＩ）で示されるヒドラジン又はこれらの化合物の塩を、式（ＩＩＩ）で示されるケテン酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１７０】
本発明の方法（Ａ−α）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。場合により塩素化されていてもよい炭化水素、例えばメシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタン、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。
【０１７１】
また、本発明の方法（Ａ−α）を実施するのに適した酸受容体は、慣用の酸受容体である。
【０１７２】
三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用することが好ましい。
【０１７３】
本発明の方法（Ａ−α）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。この方法は、便宜上、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から２２０℃の温度で実施される。
【０１７４】
本発明の方法（Ａ−α）は、便宜上、常圧下で実施される。
【０１７５】
本発明の方法（Ａ−α）を実施する場合、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ｄ及びＨｅｔは前記で定義した通りであり、Ｈｅｔはハロゲンを表す）で示される反応成分及び適切な場合には酸受容体は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。
【０１７６】
本発明の方法（Ａ−β）は、式（ＩＩ）で示されるヒドラジン又はこの化合物の塩（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）を、式（ＩＶ）（式中、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）で示されるマロン酸誘導体と、塩基の存在下で縮合反応に供することを特徴とする。
【０１７７】
本発明の方法（Ａ−β）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１７８】
本発明の方法（Ａ−β）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。また、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及び  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０１７９】
三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用することもできる。
【０１８０】
本発明の方法（Ａ−β）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は０℃から２８０℃、好ましくは５０℃から１８０℃の温度で実施される。
【０１８１】
本発明の方法（Ａ−β）は、一般に、常圧下で実施される。
【０１８２】
本発明の方法（Ａ−β）を実施する場合、式（ＩＩ）及び（ＩＶ）で示される反応成分は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）で使用することもできる。
【０１８３】
本発明の方法（Ａ−γ）は、式（Ｖ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ８は前記で定義した通りである）で示される化合物を、塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０１８４】
本発明の方法（Ａ−γ）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、またアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１８５】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１８６】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で実施される。
【０１８７】
本発明の方法（Ａ−γ）は、一般に、常圧下で実施される。
【０１８８】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施する場合、式（Ｖ）で示される反応成分と脱プロトン化塩基は、一般にほぼ２倍等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）で使用することもできる。
【０１８９】
本発明の方法（Ｂ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩ）で示されるカルボニルハライドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１９０】
本発明の方法（Ｂ−α）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許すならば、反応は水の存在下で実施することもできる。
【０１９１】
本発明の方法（Ｂ−α）に適した酸結合剤は、全て慣用の酸受容体である。三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１９２】
本発明の方法（Ｂ−α）では、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１９３】
本発明の方法（Ｂ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料と式（ＶＩ）で示されるカルボニルハライドは、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）で使用することもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０１９４】
本発明の方法（Ｂ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、式（ＶＩＩ）で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１９５】
本発明の方法（Ｂ−β）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも使用されることが好ましい希釈剤である。また、過剰の無水カルボン酸は、希釈剤として同時に作用し得る。
【０１９６】
適切ならば本発明の方法（Ｂ−β）で添加される酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１９７】
本発明の方法（Ｂ−β）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１９８】
本発明の方法（Ｂ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料と式（ＶＩＩ）で示される無水カルボン酸は、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０１９９】
一般的に、希釈剤及び過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は、蒸留することによって、又は有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
【０２００】
本発明の方法（Ｃ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩＩＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸  結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０１】
本発明の方法（Ｃ）に適した酸結合剤は、全て慣用の酸受容体である。三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２０２】
本発明の方法（Ｃ）に適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０２０３】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。この方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合には、反応温度は一般に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２０４】
本発明の方法（Ｃ）は、一般に常圧下で実施される。
【０２０５】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料と式（ＶＩＩＩ）で示される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で２モル）で使用することもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。一般に、沈殿した塩が除去され。残る反応混合物は希釈剤を減圧下で除去することによって濃縮される。
【０２０６】
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＩＸ）で示される化合物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０７】
製造方法（Ｄ）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料１モル当たり、式（ＩＸ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルを、０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
【０２０８】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全て不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、さらにはハロゲン化アルカンである。
【０２０９】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２１０】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩は、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えることによって製造され、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２１１】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２１２】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２１３】
本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（Ｘ）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２１４】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料１モル当たり、式（Ｘ）で示されるスルホニルクロリド約１モルを、−２０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０２１５】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全て不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０２１６】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２１７】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩は、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって製造され、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２１８】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２１９】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２２０】
本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＸＩ）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２２１】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−４−ｅ）で示される化合物を得るために、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物１モル当たり、式（ＸＩ）で示されるリン化合物１から２モル、好ましくは１から１．３モルを、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃で反応させる。
【０２２２】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全て不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２２３】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２２４】
適切ならば添加される適切な酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを例として挙げ得る。
【０２２５】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、有機化学の慣用の方法で実施される。得られる最終生成物は、結晶化、クロマトグラフ精製により又は「初期蒸留」、すなわち減圧下で揮発性成分を除去することにより精製することが好ましい。
【０２２６】
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、式（ＸＩＩ）で示される金属水酸化物又は金属アルコキシド、又は式（ＸＩＩＩ）で示されるアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２２７】
本発明の方法（Ｇ）に適した希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０２２８】
本発明の方法（Ｇ）は、一般に常圧で実施される。
【０２２９】
反応温度は、一般的には−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２３０】
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＸＩＶ）で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させる（Ｈ−α）か、又は式（ＸＶ）で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる（Ｈ−β）ことを特徴とする。
【０２３１】
製造方法（Ｈ−α）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料１モル当たり、式（ＸＩＶ）で示されるイソシアネート約１モルを０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
【０２３２】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全て不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２３３】
適切ならば、反応促進させるために触媒を添加してもよい。触媒として使用するのに適したものは、有機スズ化合物  、例えば、ジブチル錫ジラウレートであることが極めて都合がよい。反応は常圧で実施することが好ましい。
【０２３４】
製造方法（Ｈ−β）では、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）で示される出発原料１モル当たり、式（ＸＶ）で示されるカルバモイルクロリド約１モルを−２０から１５０℃、好ましくは０から７０℃で反応させる。
【０２３５】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全て不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２３６】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２３７】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって製造される場合には、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２３８】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２３９】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２４０】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性を有し、また環境に十分に許容される。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、タマワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｍｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ハエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０２４１】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌剤及び殺細菌剤としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２４２】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、この例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝並びに種子が挙げられる。
【０２４３】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２４４】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０２４５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。
【０２４６】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水である。
【０２４７】
適切な固形担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類が適切であり；粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適切であり；乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物が適切であり；分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【０２４８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２４９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０２５０】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２５１】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし又はこの製剤に公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の効果がこの個々成分の効果よりも高い。
【０２５２】
特に都合のよい混合成分は、例えば、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；���フラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリコデルマ・アトロヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０２５３】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料、生長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０２５４】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、この市販されている製剤中に、また相乗剤との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態に存在させることができる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がこれ自体が活性であることを必要としない。
【０２５５】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、この市販されている製剤に存在させることができ、また植物の周辺、植物の部分の表面又は植物組織中で使用後に活性化合物の分解を抑える抑制剤との混合物として、前記製剤から調製される使用形態に存在させることもできる。
【０２５６】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。
【０２５７】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
【０２５８】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土壌に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２５９】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えばヘテロ交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びこの部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０２６０】
いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、ある種の性質（「特性」）を有し、慣用の育種法、突然変異誘発法又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解される。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２６１】
植物種又は植物品種、この生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０２６２】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような特性の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の別の例及び特に重視される例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であ、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバチルス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせによって〕植物内で形成された毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類に対する植物の高められた抵抗性である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブ��ナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種（これらの植物は、今後開発され及び／又は市販されるであろう）にも適用される、。
【０２６３】
前記に挙げた植物は、本発明の方法に従って、本発明の前記の一般式Ｉで示される化合物及び／又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はこの混合物について前記で述べた好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０２６４】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域での動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミにも作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０２６５】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、他の愛玩動物、例えば犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）が低減されるべきであり、ゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で及び容易な畜産が可能である。
【０２６６】
本発明の活性化合物は、獣医学分野で、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）法及び坐薬の形態での経腸投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などの非経口投与によって、鼻内投与によって、例えば浸漬又は浸し塗り、噴霧、滴加及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって使用され、また活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
【０２６７】
牛、ニワトリ、家畜などに使用する場合には、式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１から８０重量％の量で含有する製剤（例えば、粉剤、エマルジョン、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、又は薬浴として使用できる。
【０２６８】
また、本発明の化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０２６９】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチノコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２７０】
本明細書において工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック類、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木製品並びに塗料を意味すると理解されるべきである。
【０２７１】
木材及び加工木製品が、昆虫の繁殖から保護すべき物質である。
【０２７２】
本発明の剤又はこれを含有する混合物で保護することができる木材及び加工木製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓及びドア、プライウッド、合板、建具又は一般的に家屋建造物もしくは建造物用建具に使用される木製品を意味すると理解されるべきである。
【０２７３】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、濃厚物の形態で使用できるし又は一般的に慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストで使用できる。
【０２７４】
前記の製剤は、これ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、所望ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０２７５】
木材及び木工製品を防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０２７６】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、いずれの場合にも一連の試験で使用について決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【０２７７】
使用される適切な溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２７８】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。使用されるこのような低揮発性の水不溶性の油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２７９】
１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される。
【０２８０】
好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素  又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０２８１】
３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤及び／又は殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
【０２８２】
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒又は溶媒混合物は、又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が、置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
【０２８３】
本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、これ自体公知であり、水び希釈でき及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０２８４】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用し得る。さらにまた、これ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０２８５】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂が、本発明に従って使用されることが好ましい。
【０２８６】
前記の結合剤の一部又は全部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０２８７】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０２８８】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０２８９】
可能な溶媒又は希釈剤は、特に、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０２９０】
特に効果的な木材の防腐は、工業的規模の含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０２９１】
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならば他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
【０２９２】
可能な追加の混合成分は、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。本明細書に記載の化合物は、本出願の明確な構成要素である。
【０２９３】
挙げ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンであり、また殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２９４】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０２９５】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、この結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０２９６】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０２９７】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【０２９８】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０２９９】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０３００】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３０１】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０３０２】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２  及び  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０３０３】
本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含有する。
【０３０４】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油  例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３０５】
適切ならば、塗料はまた、海水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は、可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合されてもよい。
【０３０６】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。本発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、サハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及び  オピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３０７】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０３０８】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして使用され、展着用餌又は誘引ステーションにおける顆粒又は粉末として使用される。
【０３０９】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤及び特に除草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、望まれない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用する量に依存する。
【０３１０】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３１１】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３１２】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３１３】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３１４】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されないが、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【０３１５】
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木が存在するか又は存在しない道路及び空き地の雑草の非選択的防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、軟果樹園及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０３１６】
本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物は、土壌及び植物地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理及び発芽後、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０３１７】
本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、動物害虫及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３１８】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３１９】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０３２０】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水である。
【０３２１】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３２２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が、前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３２３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３２４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３２５】
本発明の活性化合物は、これ自体で又はこの製剤で、雑草防除の目的に、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「薬害軽減剤剤」）との混合物として、最終製剤として使用でき、レディーミックス又はタンクミックスが可能である。従って、公知の除草剤の１種又はそれ以上を含有する除草剤と薬害軽減剤との混合物も可能である。
【０３２６】
前記混合物に適切な除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマダメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジム、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０３２７】
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば：ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル
（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０３２８】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０３２９】
本発明の活性化合物は、これ自体で使用できるし、又はこれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えば、すぐ使用できる溶液、懸濁剤、エマルジョン、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０３３０】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０３３１】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。本質的に、この量は所望の効果の性質に依存する。一般的に、施用量は、土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【実施例】
【０３３２】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
製造実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０３３３】
【化９４】
2007526892.tif 000082
【０３３４】
実施例Ｖ−１−１の化合物１．３ｇ（０．００３モル）を、最初に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５４ｍｌに加え、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７２３ｇ（０．００６モル）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、氷水を加え、濃塩酸を使用してｐＨをｐＨ＝１に調整した。沈殿が存在しないことから、反応溶液をトルエンで抽出し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。
【０３３５】
ヘプタンを使用して結晶化を行った。
【０３３６】
収量：０．３８ｇ（理論値の３３％）、ｍ．ｐ．２３３℃。
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０３３７】
【化９５】
2007526892.tif 000083
【０３３８】
実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．２ｇ及びクロロギ酸エチル０．０６３ｇを、最初に、テトラヒドロフラン１０ｍｌに加え、１５分間攪拌し、次いでＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１ｍｇとトリエチルアミン０．０４ｍｌを加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、次いで水５０ｍｌを加えた。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出液を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。少量の酢酸エチルを加え、ｎ−ヘプタンを使用して生成物を沈殿させた。沈殿物を吸引濾過し、水洗した。得られた生成物を乾燥室で乾燥した。
【０３３９】
収量：０．０８６ｇ（理論値の３６％）、ｍ．ｐ．１６７℃。
実施例Ｉ−３−ａ−１
【０３４０】
【化９６】
2007526892.tif 000084
【０３４１】
１．実施例（ＩＶ−３−１）
水素化ナトリウム１０８ｍｇ（４．２ミリモル）を、最初に乾燥トルエンに加え、１００℃で加熱した。実施例ＸＸＩＶ−Ａ−３の化合物（ドイツ特許出願公開第１０１５２００５号公報）７８４ｍｇ（２．７ミリモル）を炭酸ジメチル７２４ｍｇ（８ミリモル）に溶解し、上記の最初の装填物に加えた。次いで、混合物を還流下で１．５時間加熱し、０℃に冷却し、メタノールを徐々に滴加し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。ロータリーエバポレーターから得られた残留物を１０％濃度の塩化アンモニウム溶液に溶解し、トルエンで抽出した。トルエン相を乾燥し、濃縮し、３００ｍｌのシリカゲルＫＧ６０を用いて、シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１を使用してグラマトグラフィー分離した。
【０３４２】
収量：６２０ｍｇ（６４％、ＨＰＬＣで純度９８％）
２．実施例（Ｉ−３−ａ−ｌ）
製造実施例（ＩＶ−３−１）の化合物（５０ｍｇ、０．１４ミリモル）、ヘキサヒドロピラジン×２ＨＣＬ（２３ｍｇ、０．１４ミリモル）及びトリエチルアミン（２９ｍｇ、０．２９ミリモル）を、キシレン２５ｍｌ中で、大気湿度を除きながら、還流下で一夜攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、塩化メチレンに溶解し、希ＨＣｌで抽出し、有機相を乾燥し、減圧下で濃縮した：４５ｍｇ。次いで、残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル＝１０：１から１：１を使用してクロマトロン（ｃｈｒｏｍａｔｏｒｏｎ）で分離した。
【０３４３】
収量：１８ｍｇ（３４％）、ｍ．ｐ．：８３から８６℃。
実施例Ｉ−３−ａ−２
【０３４４】
【化９７】
2007526892.tif 000085
【０３４５】
実施例Ｖ−３−１の化合物３．２ｇ（０．００８モル）を最初にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４０ｍｌに加え、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．８５ｇを加え、混合物を５０℃で１時間攪拌した。冷却した後に、氷８０ｇを加えた。濃塩酸を使用して、ｐＨをｐＨ１に調整した。沈殿物を吸引濾過し、水洗し、ｎ−ヘプタンに懸濁した。次いで、これを乾燥した。
【０３４６】
収率：２ｇ（理論値の７１％）、ｍ．ｐ．２２４℃。
【０３４７】
実施例（Ｉ−３−ａ−１）及び（Ｉ−３−ａ−２）と同様にして及び製造に関する一般的な説明に従って、式（Ｉ−３−ａ）で示される次の化合物を得た。
【０３４８】
【表１１】
2007526892.tif 000086
【０３４９】
実施例Ｉ−３−ｂ−１
【０３５０】
【化９８】
2007526892.tif 000087
【０３５１】
実施例Ｉ−３−ａ−２の化合物０．２ｇ及び２−メチルプロピオニルクロリド０．０６ｍｌを、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中で１５分間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１ｍｇ及びトリエチルアミン０．０４ｍｌを加え、混合物を室温で１時間攪拌した。水５０ｍｌを加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。得られた反応溶液に少量の酢酸エチルを加え、ｎ−ヘプタンを使用して生成物を沈殿させた。沈殿物を吸引濾過し、水洗し、乾燥室で乾燥した。
【０３５２】
収量：０．２ｇ（理論値の９４％）、ｍ．ｐ．１６６℃。
【０３５３】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）と同様にして及び製造に関する一般的な説明に従って、式（Ｉ−３−ｂ）で示される次の化合物を得た。
【０３５４】
【表１２】
2007526892.tif 000088
【０３５５】
実施例Ｉ−３−ｃ−１
【０３５６】
【化９９】
2007526892.tif 000089
【０３５７】
実施例（Ｉ−３−ａ−２）の化合物０．２ｇ及びクロロギ酸エチル０．０６ｍｌを、最初にテトラヒドロフラン１０ｍｌに加え、１５分間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１ｍｇ及びトリエチルアミン０．０４ｍｌを加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、水５０ｍｌを加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。少量の酢酸エチルを加え、ｎ−ヘプタンを使用して生成物を沈殿させた。沈殿物を吸引濾過し、水洗し、乾燥室で乾燥した。
【０３５８】
収量：０．１９ｇ（理論値の７９％）、ｍ．ｐ．１２８℃。
実施例Ｖ−１−１
【０３５９】
【化１００】
2007526892.tif 000090
【０３６０】
オキサジアゼピンカルバミン酸エチル１．１ｇ（０．００６モル）を最初にテトラヒドロフラン４０ｍｌに加え、トリエチルアミン３．６ｍｌ及び２−（４−クロロフェニル）−５−メチルチアゾリル酢酸１．７ｇ（０．００６モル）を加え、混合物を１０分間攪拌した。塩化ホスホリル０．６ｍｌを滴加し、混合物を還流下で攪拌した。反応は薄層クロマトグラフィーで監視した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。
【０３６１】
収量：１．４ｇ（理論値の５２％）、油状物。
【０３６２】
油状物を、さらに精製せずに、実施例Ｉ−１−ａ−１の合成に使用した。
【０３６３】
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：
δ＝７．８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３−チアゾリル），１．３（ｔｒ，３Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２−Ｏ）ｐｐｍ。
【０３６４】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）で示される化合物の製造に関する一般的な説明に従って、式（Ｖ−３）で示される次の化合物を得た。
【０３６５】
【表１３】
2007526892.tif 000091
＊１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｔ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３），２．２５（ｓ，３Ｈ，ピラゾリル−ＣＨ３）、４．８，５．１（２ｄ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＯ），６．３５（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）ｐｐｍ。
【０３６６】
使用例
実施例Ａ
限界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）  −  土壌中の幼虫
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３６７】
得られた活性化合物の製剤を溶媒中に注いだ。ここでは、製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量〔ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕のみが重要である。前記土壌を０．２５リットル容の鉢に詰め、この鉢を２０℃でこのまま放置した。
【０３６８】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の商標）の発芽前のトウモロコシ５粒を、それぞれの鉢に置いた。２日後に、処理土壌中に適切な試験昆虫を置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、発芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
実施例Ｂ
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３６９】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の商標）のダイズの新芽を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、この葉が未だ湿っている間にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。
【０３７０】
所定の期間後に、昆虫の殺虫率（％）を調べた。
実施例Ｃ
１．除草剤の発芽前作用
単子葉植物及び双子葉植物雑草並びに作物植物の種子を砂壌に置き、土壌で覆った。乳剤（ＥＣ）の形態に製剤した試験化合物を、８００ｌ／ｈａの水施用量（換算）を用いて種々の投薬量で、湿潤剤を加え、覆った土壌の表面に施用した。
【０３７１】
処理後、鉢を温室の中に置き、試験植物について良好な生育条件下で保持した。試験植物について発芽被害の視覚的評価を、２から３週間の試験期間後に、未処理対照と比較することによって行った〔除草剤効果（％）：効果１００％＝植物が死んだ、効果０％＝対照植物と同様の効果〕。
２．除草剤の発芽後作用
単子葉植物及び双子葉植物雑草及び作物植物の種子を砂壌土に置き、土壌で覆った。良好な生育条件下の温室の中で栽培した。播種後約２週間目に、試験植物を半葉期で処理した。乳剤（ＥＣ）として製剤した試験化合物を、８００ｌ／ｈａの水施用量（換算）を用いて種々の投薬量で、湿潤剤を加え、植物の葉の部分に噴霧した。試験植物を温室で最適生育条件下で２週間保ち、製剤の効果を処理対照との比較で視覚的に評価した〔除草剤効果（％）：効果１００％＝植物が死んだ、効果０％＝対照植物と同様の効果〕。
【０３７２】
【表１４】
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【０３７３】
実施例Ｄ
モモアカアブラムシ試験−（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び前記の量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３７４】
全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数蔓延させた白菜のディスクに、所定濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。。
【０３７５】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシ全部が死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０３７６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物は、良好な効果を示した：
【０３７７】
【表１５】
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【国際調査報告】
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