(57)【要約】  本発明は、炭素長２〜２４の炭素鎖に結合するカルボン酸およびエステル部分に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成されるおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素が、ペンダント状ジオキサノン環系で置換される。好適な実施形態において、該炭素鎖は、脂肪酸残基である。前記鎖の炭素は、任意に、置換されることが可能であり、飽和もしくは不飽和でありうる。２つ以上の前記エステル部分が存在する場合、本発明は、複数の炭素鎖を含有するポリエステル（例、トリグリセリド）に関し、各鎖は、前記トリグリセリドが少なくとも１つのジオキサノン環系を含有するように、独立して誘導され、前記ジオキサノンは、前記鎖の少なくとも１つに２個の隣接炭素から形成される。本発明は、さらに、脂肪酸誘導体のジオキサノン含有の組成物を調製する方法に関する。本発明は、さらに、ジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体を利用するコーティング配合物およびポリマー、ならびにこのようなコーティングおよびポリマーを製造する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素長２〜２４の炭素鎖に結合するカルボキシル部分を含む組成物であって、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成され、且つ以下の一般構造（Ｉ）
【化１】
2007531718.tif 000036
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］を有する組成物。
【請求項２】
前記炭素鎖の前記炭素が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）、脂肪族アミン、
【化２】
2007531718.tif 000037
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］、
【化３】
2007531718.tif 000038
【化４】
2007531718.tif 000039
［式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される］
よりなる群から選択される１つ以上の置換基で独立して置換される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない条件で、前記鎖の各炭素が飽和されている、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記炭素鎖が１つ以上の不飽和部位を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記不飽和炭素鎖が１６〜１８個の炭素を含有する、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
炭素長２〜２４の炭素鎖に結合するエステル部分を含む組成物であって、前記鎖が、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成され、且つ以下の一般構造（Ｉ）
【化５】
2007531718.tif 000040
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
を有する組成物。
【請求項７】
前記炭素鎖の前記炭素が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）、脂肪族アミン、
【化６】
2007531718.tif 000041
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］、
【化７】
2007531718.tif 000042
【化８】
2007531718.tif 000043
［式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される］
よりなる群から選択される１つ以上の置換基で独立して置換される、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない条件で、前記鎖の各炭素が飽和されている、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記炭素鎖が１つ以上の不飽和部位を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記エステルがＣ１−４アルキルエステルである、請求項６に記載の組成物。
【請求項１１】
前記エステルがポリオールから誘導されたエステルである、請求項６に記載の組成物。
【請求項１２】
前記エステルが、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリコールのエステルである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記エステルが、プロピレングリコールモノエステルである、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
各々が炭素長２〜２４の別々の炭素鎖に結合する少なくとも２つのエステル部分を含有するポリエステルを含む組成物であって、前記鎖の少なくとも１つが、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成され、かつ以下の一般構造（Ｉ）
【化９】
2007531718.tif 000044
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
を有する組成物。
【請求項１５】
前記炭素鎖の前記炭素が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）、脂肪族アミン、
【化１０】
2007531718.tif 000045
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］、
【化１１】
2007531718.tif 000046
【化１２】
2007531718.tif 000047
［式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される］
よりなる群から選択される１つ以上の置換基で独立して置換される、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
前記炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない条件で、前記鎖の各炭素が飽和されている、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１７】
前記炭素鎖が１つ以上の不飽和部位を有する、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１８】
前記ポリエステルがトリエステルである、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１９】
前記ポリエステルが、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリコールのポリエステルである、請求項１４に記載の組成物。
【請求項２０】
前記トリエステルが、トリグリセリドである、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
以下の一般構造（ＩＩ）
【化１３】
2007531718.tif 000048
［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、
【化１４】
2007531718.tif 000049
（式中、各場合において、Ｒ１０〜Ｒ１０９立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、以下の基ＲＡとＲＢ、ＲＣとＲＤ、ＲＥとＲＦ、ＲＧとＲＨ、ＲＩとＲＪ、ＲＫとＲＬ、ＲＭとＲＮの各々の一方は、カルボニルであり、ＲＡとＲＢ、ＲＣとＲＤ、ＲＥとＲＦ、ＲＧとＲＨ、ＲＩとＲＪ、ＲＫとＲＬ、ＲＭとＲＮの他方は、ＣＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４とＲ５は、各場合において、独立した置換基を表す）である）
よりなる群から選択される］
を有する、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾もしくは酵素修飾された植物油、或いはそれらの混合物もしくは誘導体から得られる脂肪酸残基から誘導されるカルボン酸を含む脂肪酸誘導体であって、前記脂肪酸残基が、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、かつ以下の一般構造（Ｉ）
【化１５】
2007531718.tif 000050
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
を有する脂肪酸誘導体。
【請求項２３】
前記植物油が、大豆油、アマニ油、向日葵油、ヒマシ油、コーン油、カノーラ油、菜種油、パーム核油、綿実油、落花生油、ヤシ油、パーム油、桐油、サフラワー油ならびにそれらの誘導体および混合物よりなる群から選択される、請求項２２に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項２４】
前記カルボン酸が、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸またはエルカ酸から誘導される、請求項２２に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項２５】
前記炭素鎖の前記炭素が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）、脂肪族アミン、
【化１６】
2007531718.tif 000051
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］、
【化１７】
2007531718.tif 000052
【化１８】
2007531718.tif 000053
［式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される］
よりなる群から選択される１つ以上の置換基で独立して置換される、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２６】
エステル部分を含む脂肪酸誘導体であって、前記エステルが、動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、或いはそれらの混合物もしくは誘導体から得られる脂肪酸残基から誘導され、かつ少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、かつ以下の一般構造（Ｉ）
【化１９】
2007531718.tif 000054
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
を有する脂肪酸誘導体。
【請求項２７】
各々が別々の脂肪酸残基に結合する少なくとも２つのエステル部分を含有するポリエステルを含む脂肪酸誘導体であって、前記残基が、動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油、またはそれらの混合物もしくは誘導体から得られ、かつ少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、且つ以下の一般構造（Ｉ）
【化２０】
2007531718.tif 000055
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
を有する脂肪酸誘導体。
【請求項２８】
前記ポリエステルが、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリコールのポリエステルである、請求項２７に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項２９】
前記トリエステルが、トリグリセリドである、請求項２８に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３０】
α−ヒドロキシエステルをエポキシ化脂肪酸の炭素鎖と結合させることにより形成される少なくとも１つのジオキサノン環系を含有する炭素鎖に結合するカルボキシルもしくはエステル部分を含む脂肪酸誘導体。
【請求項３１】
前記α−ヒドロキシエステルが、以下の一般構造（ＩＩＩ）
【化２１】
2007531718.tif 000056
［式中、Ｒ６およびＲ７は、各場合において、独立した置換基を表す］
を有する、請求項３０に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３２】
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される、請求項３１に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３３】
Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素およびＣ１−５アルキルよりなる群から選択される、請求項３２に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３４】
少なくとも１つの脂肪酸残基を含有するポリエステルを含む脂肪酸誘導体であって、前記残基が、各場合において、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンが、エポキシ化動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油もしくは重合油、或いはそれらの混合物もしくは誘導体をα−ヒドロキシエステルと結合させることにより形成される脂肪酸誘導体。
【請求項３５】
前記エポキシ化動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油の脂肪酸エステル炭素鎖が、部分的にエポキシ化される、請求項３４に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３６】
以下の一般構造（ＩＶ）
【化２２】
2007531718.tif 000057
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）であり、Ｒｘは、炭素長２〜２４の炭素鎖である］
を有する脂肪酸誘導体。
【請求項３７】
前記炭素鎖の前記炭素が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）、脂肪族アミン、
【化２３】
2007531718.tif 000058
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］、
【化２４】
2007531718.tif 000059
【化２５】
2007531718.tif 000060
［式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される］
よりなる群から選択される１つ以上の置換基で独立して置換される、請求項３６に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３８】
前記炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない条件で、前記鎖の各炭素が飽和されている、請求項３６に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項３９】
前記炭素鎖が、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸およびエルカ酸よりなる基から誘導される脂肪酸残基である、請求項３６に記載の脂肪酸誘導体。
【請求項４０】
以下の構造
【化２６】
2007531718.tif 000061
［式中、Ｒは、水素またはＣ１−４アルキルであり、
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、各々独立して、
−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−    ｖ
（式中、Ｒ’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）、
−（ＣＲ’＝ＣＲ’）−    ｖｉ
（式中、Ｒ’は、上記の通りである）、
【化２７】
2007531718.tif 000062
（式中、Ｇ’は、各場合において、独立して、水素、ヒドロキシ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７よりなる群から選択され、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７は、以下の構造
【化２８】
2007531718.tif 000063
（式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である）
【化２９】
2007531718.tif 000064
【化３０】
2007531718.tif 000065
（式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素またはＣ１−５アルキルよりなる群から選択される）を有する）よりなる群から選択される］を含む組成物であって、
但し、（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）の少なくとも１つが、
【化３１】
2007531718.tif 000066
［式中、少なくとも１つのＧ’は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７である］である組成物。
【請求項４１】
（Ｂ）および（Ｃ）が、各々−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−である、請求項４０に記載の組成物。
【請求項４２】
以下の構造
【化３２】
2007531718.tif 000067
［式中、Ｇ’は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７よりなる群から選択される］
を有する、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
（Ｃ）が、−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−である、請求項４０に記載の組成物。
【請求項４４】
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のうちの１つが、−（ＣＲ’＝ＣＲ’）−である、請求項４０に記載の組成物。
【請求項４５】
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のうちの１つが、
【化３３】
2007531718.tif 000068
である、請求項４０に記載の組成物。
【請求項４６】
以下の構造
【化３４】
2007531718.tif 000069
［式中、Ｒは、水素またはＣ１−４アルキルであり、
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、各々独立して、
−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−    ｖ
（式中、Ｒ’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）、
−（ＣＲ’＝ＣＲ’）−    ｖｉ
（式中、Ｒ’は、上記の通りである）、
【化３５】
2007531718.tif 000070
（式中、Ｇ’は、各場合において、独立して、水素、ヒドロキシ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７よりなる群から選択され、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７は、以下の構造
【化３６】
2007531718.tif 000071
（式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である）、
【化３７】
2007531718.tif 000072
【化３８】
2007531718.tif 000073
（式中、Ｒ６は、水素またはＣ１−４アルキルであり、Ｒ７は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素またはＣ１−５アルキルよりなる群から選択される）を有する）よりなる群から選択される］
を有する脂肪酸誘導体であって、
但し、（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）の少なくとも１つが、
【化３９】
2007531718.tif 000074
［式中、少なくとも１つのＧ’は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７である］である脂肪酸誘導体。
【請求項４７】
ラテックス樹脂および請求項２２、２６、２７および４６のいずれか１項に記載の脂肪酸誘導体を含むコーティング組成物。
【請求項４８】
さらにモノアミン成分を含む、請求項４０に記載のコーティング組成物。
【請求項４９】
請求項２２、２６、２７および４６のいずれか１項に記載の脂肪酸誘導体とジアミンとを含むポリマー組成物であって、前記ポリマーが、前記脂肪酸誘導体を前記ジアミンと結合させることにより形成されるポリマー組成物。
【請求項５０】
請求項２２、２６、２７および４６のいずれか１項に記載の脂肪酸誘導体を含むポリマー組成物であって、少なくとも１つの前記ジオキサノン環系が、ポリエチレングリコールと結合されて前記ポリマー組成物を形成するポリマー組成物。
【請求項５１】
ラテックス樹脂、請求項２２、２６、２７および４６のいずれか１項に記載の脂肪酸誘導体、およびモノアミンを結合させて、コーティング組成物が調製されることを含むコーティング組成物を調製する方法。
【請求項５２】
請求項２２、２６、２７および４６のいずれか１項に記載の脂肪酸誘導体をジアミンと結合させて、ポリマーが調製されることを含むポリマー組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
発明の背景
発明の分野
従来、脂肪酸ベースの化学物質は、新規の工業用誘導体を製造するために、石油化学ベースの材料で機能化されてきた。フェノールなどの石油化学供給原料を用いて植物油製品の機能を拡大する努力が、現在続けられている。さらに継続できる新規の工業化学製品を生産するためには、バイオベース成分の新規の化学物質が増加するのが望ましい。脂肪酸誘導体のジオキサノン誘導体は、共にバイオベース供給源から誘導されるエチルラクテートと植物油とを実質的にベースとしている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００２】
発明の概要
本発明は、炭素長２〜２３の炭素鎖に結合するカルボン酸および／またはエステル部分を含有する化合物および組成物に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成される。本発明は、さらに、炭素長２〜２３の炭素鎖に結合するカルボン酸および／またはエステル部分を含有する化合物および組成物に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系で置換される。好適な実施形態において、該炭素鎖は、脂肪酸残基である。該鎖の炭素は、任意に置換されてもよく、飽和或いは不飽和である。２つ以上のエステル部分が存在する場合、本発明は、トリグリセリドなどのポリオールポリエステルに関し、該ポリオールポリエステルは、各鎖が独立して誘導される複数の炭素鎖を含有し、その結果、トリグリセリドが、少なくとも１つの前記鎖内の２個の隣接炭素から形成されるジオキサノンを有する少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、或いは少なくとも１つのジオキサノン環系が、少なくとも１つの前記鎖に置換基として存在する。本発明は、また、ジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体を調製する方法に関する。本発明は、さらに、ジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体を利用するコーティング配合物およびポリマー、ならびに上記のコーティングおよびポリマーを製造する方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００３】
発明の詳細な説明
本発明は、炭素長２〜２４の炭素鎖を含有する組成物および脂肪酸誘導体に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、その結果、脂肪酸誘導体の鎖内の２個の隣接炭素が、以下の一般構造（Ｉ）
【化１】
2007531718.tif 000002
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］に示されるように、ジオキサノン環系内に組み込まれている。本発明は、さらに、炭素長２〜２４の炭素鎖を含有する脂肪酸誘導体に関し、該鎖内の少なくとも１個の炭素が、ジオキサノン環系で置換されている。この置換基は、ペンダント状ジオキサノン環系と呼ばれうる。
【０００４】
一の実施形態において、本発明は、炭素長２〜２３の炭素鎖に結合するカルボキシル部分を含む組成物に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、前記鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有する。本実施形態において、上記組成物は、以下の一般構造
【化２】
2007531718.tif 000003
［式中、Ｒｙは、２〜２３の炭素長の炭素鎖であり、任意に置換され、飽和或いは不飽和であり、該鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有する］を有する。
【０００５】
本実施形態において、該炭素鎖の炭素は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される１つ以上の置換基で、独立して置換される。さらに、該鎖は、機能化されて、任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系または本明細書に置換基として記載される他の基を含みうる。これらのペンダント状ジオキサノン環系は、リノール酸の機能性誘導体（シス、シス−９、１２−オクタデカジエン酸）により、図で説明することができる。
【化３】
2007531718.tif 000004
式中、Ｒは、ＨまたはＣ１−４アルキルであり得、Ｒ２とＲ３は、上記の通りであり、Ｇは、該鎖上のジオキサノン置換基でありうる。該ジオキサノン部分は、以下の構造、ＧｌおよびＧ２、或いは他に、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、およびＧ７のうち１つを有する。
【化４】
2007531718.tif 000005
［式中、Ｒ２とＲ３のうちの一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３のうちの他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である］
【化５】
2007531718.tif 000006
【化６】
2007531718.tif 000007
［式中、Ｒ６とＲ７は、各場合において、独立した置換基を表し、好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素またはＣ１−５アルキルよりなる群から選択される］
【０００６】
上の例において、Ｃ９二重結合は、Ｃ９−１０間に組み込まれたジオキサノン環系を含有するにように、機能化された。しかしながら、リノール酸またはそれらの誘導体の鎖は、Ｃ１２−１３間に組み込まれた環で代わりに機能化されうる。上の例において、該鎖は、Ｃ１３において、ペンダント状、任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系で置換される。上の例は、１つの可能性のある置換パターンだけを図示するが、本発明は、図示した構造に限定されることを意味しない。さらに、Ｇ１〜Ｇ７のうち１つまたは複数を含有する誘導体において、Ｇ１〜Ｇ７の基で置換された炭素に隣接するのは、ヒドロキシで置換された炭素であるのが好ましい。これらのタイプの誘導体の合成は、以下の図式１５に記載される。
【０００７】
上記鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうるのが好ましい。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集（ｃｈａｉｎ  ｐａｃｋｉｎｇ）の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【０００８】
上記鎖の炭素は、さらに、ジオキサノン環系に組み込まれていない任意の炭素上で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【０００９】
上記鎖は、さらに、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有しうる。
【００１０】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００１１】
別の実施形態において、本発明は、炭素長２〜２３の炭素鎖に結合するエステル部分を含む組成物に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有する。
【００１２】
本実施形態において、該鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００１３】
上記鎖の炭素は、さらに、ジオキサノン環系に組み込まれていない任意の炭素上で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００１４】
上記鎖は、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有することもある。
【００１５】
カルボニルを含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００１６】
好適な実施形態において、該組成物が、１つのエステル部分を含有する場合、エステル酸素に直接結合する化学的部分は、安定したエステルを形成しうる任意の基を含みうる。さらに好適な実施形態において、該エステルは、Ｃ１−４アルキルエステルまたはポリオールエステルである。さらに好適なＣ１−４アルキルエステルとして、メチルおよびエチルエステルが挙げられる。
【００１７】
ポリオールエステルは、ポリオールのヒドロキシル基の１つをエステルまたはポリエステルに誘導することにより、形成されるエステルを含む。好適なポリオールとして、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコールが挙げられる。本発明のあるポリオールエステルは、上記の通りのエステルまたはポリエステルを含み、前記エステルは、炭素長２〜２３の炭素鎖に直接結合し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有し、および／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。別の好適な実施形態において、該組成物は、ジオキサノン含有のプロピレングリコールモノエステルである。
【００１８】
本発明の別の態様は、各場合において、炭素長２〜２４の別々の炭素鎖に結合する少なくとも２つのエステル部分を含有するポリオールポリエステルを含む組成物に関し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有しおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。
【００１９】
本実施形態において、該鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００２０】
上記鎖の炭素は、さらに、ジオキサノン環系に組み込まれていない任意の炭素上で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００２１】
上記鎖は、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有することもある。
【００２２】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００２３】
ポリオールポリエステルが、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリコールのポリエステルであるのが好ましい。
【００２４】
好適な一実施形態において、該ポリオールポリエステルは、ポリオールトリエステルである。本実施形態において、該ポリオールトリエステルは、以下の一般構造（ＩＩ）を有するトリグリセリドである。
【化７】
2007531718.tif 000008
式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、以下よりなる群から選択される。
【化８】
2007531718.tif 000009
式中、各場合において、Ｒ１０〜Ｒ１０９は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキル１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、以下の基ＲＡとＲＢ、ＲＣとＲＤ、ＲＥとＲＦ、ＲＧとＲＨ、ＲＩとＲＪ、ＲＫとＲＬ、ＲＭとＲＮの各々の一方は、カルボニルであり、ＲＡとＲＢ、ＲＣとＲＤ、ＲＥとＲＦ、ＲＧとＲＨ、ＲＩとＲＪ、ＲＫとＲＬ、ＲＭとＲＮの他方は、ＣＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４とＲ５は、各場合において、独立した置換基を表す）である。Ｒ１０〜Ｒ１０９は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を表すのが好ましい。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００２５】
本実施形態において、本発明は、さらに、複数の炭素鎖を含有するポリオールポリエステル組成物を記載し、１つ以上の炭素鎖は、組み込まれたジオキサノン環系を含有しない。但し、該組成物中の少なくとも１つの炭素鎖が、少なくとも１つの組み込まれたジオキサノン環系を含有するおよび／または該鎖中の少なくとも１つの炭素が、１つのペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。
【００２６】
本発明は、さらに、動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、または化学もしくは酵素修飾された植物油、或いはそれらの混合物もしくは誘導体からの脂肪酸残基から誘導されたカルボン酸を含む脂肪酸誘導体に関し、前記脂肪酸残基は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有しおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。
【００２７】
本発明の本態様の好適な実施形態において、該植物油は、大豆油、アマニ油、向日葵油、ヒマシ油、コーン油、カノーラ油、菜種油、パーム核油、綿実油、落花生油、ヤシ油、パーム油、桐油、サフラワー油およびそれらの誘導体ならびに混合物よりなる群から選択される。上記の油も、共役しうる。
【００２８】
他の好適な実施形態において、該カルボン酸は、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸またはエルカ酸から誘導される。上記の酸も、共役しうる。
【００２９】
本実施形態において、該炭素鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００３０】
上記脂肪酸の炭素は、さらに、任意の炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない位置で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００３１】
上記鎖は、さらに、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有しうる。
【００３２】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００３３】
本発明は、さらに、エステル部分を含む脂肪酸誘導体に関し、前記エステルの炭素鎖は、動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、または化学もしくは酵素修飾された植物油、或いはそれらの混合物もしくは誘導体から得られる脂肪酸残基から誘導され、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有しおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。
【００３４】
好適な実施形態において、該脂肪酸誘導体が、１つのエステル部分を含有する場合、エステル酸素に直接結合する化学的部分は、安定したエステルを形成しうる任意の基を含みうる。さらに好適な実施形態において、該エステルは、Ｃ１−４アルキルエステルまたはポリオールエステルである。さらに好適なＣ１−４アルキルエステルとして、メチルおよびエチルエステルが挙げられる。
【００３５】
本発明の本態様の好適な実施形態において、該植物油は、大豆油、アマニ油、向日葵油、ヒマシ油、コーン油、カノーラ油、菜種油、パーム核油、綿実油、落花生油、ヤシ油、パーム油、桐油、サフラワー油およびそれらの誘導体ならびに混合物よりなる群から選択される。上記の油も、共役しうる。
【００３６】
他の好適な実施形態において、該エステルの脂肪酸残基は、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸またはエルカ酸から誘導される。上記の酸も、共役しうる。
【００３７】
本実施形態において、該鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００３８】
上記脂肪酸の炭素は、さらに、任意の炭素がジオキサノン環系に組み込まれていない位置で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００３９】
上記鎖は、さらに、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有しうる。
【００４０】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００４１】
本発明は、さらに、動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油、またはそれらの混合物もしくは誘導体から得られ、かつ少なくとも１つのジオキサノン環系を含有する別々の脂肪酸残基に、各場合において結合する少なくとも２つのエステル部分を含有するポリオールポリエステルを含む脂肪酸誘導体に関し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有しおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。
【００４２】
ポリオールエステルは、前記ポリオールのヒドロキシル基の１つをエステルに誘導することにより形成されるエステルを含む。好適なポリオールとして、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコールが挙げられる。本発明のあるポリオールエステルは、上記のエステルもしくはポリエステルを含み、前記エステルは、炭素長２〜２４の炭素鎖に直接結合し、前記鎖は、少なくとも１つのジオキサノン環系を含有し、前記ジオキサノンは、該鎖内の２個の隣接炭素から形成され、上に示す一般構造（Ｉ）を有しおよび／または前記鎖内の少なくとも１個の炭素は、ペンダント状ジオキサノン環系または１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。別の好適な実施形態において、該エステルは、ジオキサノン含有のプロピレングリコールモノエステルである。
【００４３】
本発明の本態様の好適な実施形態において、該植物油は、大豆油、アマニ油、向日葵油、ヒマシ油、コーン油、カノーラ油、菜種油、パーム核油、綿実油、落花生油、ヤシ油、パーム油、桐油、サフラワー油およびそれらの誘導体ならびに混合物よりなる群から選択される。上記の油も、共役しうる。
【００４４】
他の好適な実施形態において、該カルボン酸は、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸またはエルカ酸から誘導される。上記の酸も、共役しうる。
【００４５】
本実施形態において、該鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００４６】
上記鎖の炭素は、さらに、ジオキサノン環系に組み込まれていない任意の炭素上で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００４７】
上記鎖は、さらに、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有しうる。
【００４８】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００４９】
上記ポリオールポリエステルが、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリコールのポリエステルであるのが好ましい。
【００５０】
好適な一実施形態において、該ポリオールポリエステルは、ポリオールトリエステルである。本実施形態において、該ポリオールトリエステルは、トリグリセリドである。
【００５１】
一実施形態において、本発明は、上に列挙した油のうちの１種もしくは複数種から直接得られるトリグリセリドを利用する。
【００５２】
別の態様において、本発明は、α−ヒドロキシエステルをエポキシ化脂肪酸の炭素鎖と結合させることにより形成されるジオキサノン環系（組み込みもしくはペンダント状）を少なくとも１つ含有する炭素鎖に結合するカルボキシルもしくはエステル部分を含む脂肪酸誘導体に関する。
【００５３】
本実施形態において、α−ヒドロキシエステルは、以下の一般構造（ＩＩＩ）
【化９】
2007531718.tif 000010
［式中、Ｒ６とＲ７は、各場合において、独立した置換基を表す。好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される。さらに好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素またはＣ１−５アルキルよりなる群から選択される］を有する。
【００５４】
本発明の範囲はこの理論に制限されないが、上記の反応および以下の図式１、２、５および７に図示される反応は、オキシラン炭素上のアルコールを求核攻撃した後、カルボニル上の生成したヒドロキシルを攻撃することにより、進行してエステル交換反応を完了する。それ故に、本発明は、α−ヒドロキシ酸クロリド、またはＯ−Ｒ６基に代わる他の脱離基の使用も企図する。
【００５５】
別の態様において、本発明は、少なくとも１つの脂肪酸残基を含有するポリオールポリエステルを含む脂肪酸誘導体に関し、前記残基は、各場合において、少なくとも１つのジオキサノン環系（組み込みもしくはペンダント状）を含有し、前記ジオキサノンは、エポキシ化動物油、魚油、植物油、遺伝子組み換え植物油、化学修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油もしくは重合油またはそれらの混合物もしくは誘導体と、α−ヒドロキシエステルとを結合させることにより、形成される。
【００５６】
本実施形態において、該エポキシ化植物油、遺伝子組み換え植物油、化学物修飾された植物油もしくは酵素修飾された植物油、共重合体油の脂肪酸エステル炭素鎖は、部分的にエポキシ化されうる。部分的エポキシ化は、元来の二重結合のいくつかを保持するエポキシ化油を形成する。
【００５７】
別の態様において、本発明は、以下の一般構造（ＩＶ）
【化１０】
2007531718.tif 000011
［式中、Ｒ２とＲ３のうち一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３の他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）であり、ＲＸは、炭素長２〜２３の炭素鎖である］を有する脂肪酸誘導体に関する。
【００５８】
本実施形態において、該鎖の炭素は、その最終用途における鎖の物理的および化学的性質を改変する置換基を含有するように、誘導化されうる。このような改変には、界面活性剤の性質、流動点、粘性、結晶化、重合などに影響を与える改変が含まれる。上記の目的のために付加される置換基として、エステル、アルコール、アミド、アミン、ケトン、エポキシド、カルボン酸、アルケン、アルキン、アジド、ヒドラジド、イミン、オキシム、１つ以上のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７などが好ましい。さらに好適な置換基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、脂肪族アルコール（分岐または直鎖）および脂肪族アミンでありうる。これらの置換基の付加は、該化合物に所望の化学的および物理的性質（例、結晶化を回避するため、鎖の凝集の崩壊など）を与えることが可能であり、或いはさらなる改変のための化学的処理を提供することが可能である。分岐の誘導体は、それらの分岐の特質のため、優れた潤滑剤または結晶抑制物質をもたらしうる。
【００５９】
上記鎖の炭素は、さらに、ジオキサノン環系に組み込まれていない任意の炭素上で、水素で十分に飽和されることが可能であり、上記の組み込まれた炭素は、酸素に結合する。
【００６０】
上記鎖は、さらに、該鎖内に１つ以上の不飽和部位を含有しうる。
【００６１】
カルボニル炭素を含む炭素鎖が、２〜２４個の炭素を含有するのが好ましい。該炭素鎖が、１２〜２４個の炭素を含有するのがさらに好ましい。炭素数が、１６〜１８であるのが最も好ましい。
【００６２】
本実施形態において、該炭素鎖が、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、アラキドン酸、セトレイン酸およびエルカ酸からなる群から誘導される脂肪酸残基であるのが同様に好ましい。
【００６３】
本発明は、さらに、以下の一般構造を含む脂肪酸誘導体および組成物に関する。
【化１１】
2007531718.tif 000012
［式中、Ｒは、水素またはＣ１−４アルキルであり、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、各々独立して、
−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−    ｖ
（式中、Ｒ’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）
−（ＣＲ’＝ＣＲ’）−    ｖｉ
（式中、Ｒ’は、上記の通りである）
【化１２】
2007531718.tif 000013
（式中、Ｇ’は、各場合において、独立して水素、ヒドロキシ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７よりなる群から選択され、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７は、以下の構造、
【化１３】
2007531718.tif 000014
（式中、Ｒ２とＲ３の一方は、カルボニルであり、Ｒ２とＲ３の他方は、ＣＲ４Ｒ５（Ｒ４とＲ５は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択される）である）
【化１４】
2007531718.tif 000015
【化１５】
2007531718.tif 000016
（式中、Ｒ６とＲ７は、各場合において、独立した置換基を表し、好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ６とＲ７は、独立して、水素またはＣ１−５アルキルよりなる群から選択される。）を有する）よりなる群から選択されるが、
但し、（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）の少なくとも１つは、
【化１６】
2007531718.tif 000017
（式中、少なくとも１つのＧ’は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７である）である。］
【００６４】
殊に有用な組成物は、（Ｂ）および（Ｃ）が各々−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−である上記の構造Ｖを含む。これらのタイプの構造は、例えばオレイン酸から誘導されうる。各Ｒ’が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択されるのが好ましい。Ｒ’が、各場合において、水素であるのがさらに好ましい。本実施形態において、有用な化合物として、Ｇ’が、各場合において、独立して、水素、ヒドロキシ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７（Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７は、上記の通りである）よりなる群から選択される化合物が挙げられる。Ｇ’が、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６またはＧ７であるのがさらに好ましい。
【００６５】
殊に有用な組成物として、（Ｃ）が−（ＣＲ’２ＣＲ’２）−である上記の構造Ｖも挙げられる。これらのタイプの構造は、例えばリノール酸から誘導されうる。各Ｒ’が、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキル、１つ以上の任意に置換もしくは未置換のジオキサノン環系、１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７、およびフェニル（Ｃ１−４）アルキルよりなる群から選択されるのが好ましい。Ｒ’は、各場合において、水素であるのがさらに好ましい。本実施形態において、有用な化合物として、Ｇ’が、各場合において、独立して、水素、ヒドロキシ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７よりなる群から選択される化合物が挙げられる。Ｇ’の一方が、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６およびＧ７であり、かつ他方が、水素またはヒドロキシであるのがさらに好ましい。
【００６６】
殊に有用な組成物として、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の１つが
【化１７】
2007531718.tif 000018
［式中、Ｇ’のうち１つが、Ｃ１−４アルキルまたはヒドロキシである］
および
【化１８】
2007531718.tif 000019
よりなる群から選択される上記の構造Ｖも挙げられる。
【００６７】
構造Ｖの全ての実施形態において、
【化１９】
2007531718.tif 000020
つまり構造Ｖｉｉｉ［式中、Ｇ’のうちの一方が、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６またはＧ７である］、である（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）の少なくとも１つが存在する。Ｇ’の他方が、水素またはヒドロキシであるのが、最も好ましい。
【００６８】
本発明は、さらに、ラテックス樹脂と、炭素長２〜２４の炭素鎖を含む本明細書に記載される組成物とを含むコーティング組成物に関し、少なくとも１つの例において、該鎖の２個の隣接炭素が、ジオキサノン環系に組み込まれ、および／または該炭素鎖が、１つのペンダント状ジオキサノン環系または本明細書に記載される１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される。ラテックス樹脂と本明細書に記載されるジオキサノン含有の脂肪酸誘導体（酸、エステル、ポリエステルなど）とを含むコーティング組成物も、好適である。前記コーティング組成物が、さらに、ジエチルアミンなどのモノアミン成分を含有するのが好ましい。モノアミンは、ジオキサノンと反応してウレタンを形成することが可能である。コーティング組成物は、さらに、添加剤、界面活性剤、顔料、改質剤などを含むことが可能である。
【００６９】
本発明は、さらに、１．）炭素長２〜２４の炭素鎖を含む本明細書に記載の組成物（少なくとも１つの例において、前記鎖の２個の隣接炭素が、ジオキサノン環系に組み込まれ、および／または該炭素鎖が、１つのペンダント状ジオキサノン環系または本明細書に記載される１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される）と、２．）ジアミン成分とを含むポリマー組成物に関する。本明細書に記載される脂肪酸誘導体とジアミン成分とを含むポリマー組成物も、好適である。上記組成物または上記脂肪酸誘導体が、ジアミンと結合する場合、該ジアミンは、該ジアミンの各アミンにおける別々の鎖上にウレタン結合を形成することにより、該炭素鎖を架橋して、それによりポリマーを形成することが可能である。
【００７０】
本発明は、さらに、１．）炭素長２〜２４の炭素鎖を含む本明細書に記載の組成物（少なくとも一例において、前記鎖の２個の隣接炭素が、ジオキサノン環系に組み込まれ、および／または該炭素鎖が、１つのペンダント状ジオキサノン環系または本明細書に記載される１つ以上の構造Ｇ３〜Ｇ７で置換される）と、２．）ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ポリマーとを含むポリマー組成物に関する。本明細書に記載される脂肪酸誘導体とポリエチレングリコール（ＰＥＧ）成分とを含むポリマー組成物も、好適である。図式８および実施例４を参照のこと。
【００７１】
本発明は、さらに、ラテックス樹脂と、本明細書に記載されるジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体（酸、エステル、ポリエステルなど）と、モノアミンとを含む（コーティング組成物が調製される）コーティング組成物を調製する方法に関する。
【００７２】
本発明は、さらに、本明細書に記載されるジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体（酸、エステル、ポリエステルなど）をジアミンと結合させる（ポリマーが調製される）ことを備える、ポリマー組成物を調製する方法に関する。
【００７３】
本発明は、さらに、本明細書に記載されるジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体をＰＥＧポリマーと結合させる（ポリマーが調製される）ことを備える、ポリマー組成物を調製する方法に関する。
【００７４】
本発明は、さらに、図式１３に示すように、ヒドロキシ置換基に変換された、１つ以上の二重結合を含有する本明細書に記載される脂肪酸誘導体を含む組成物に関する。上記ヒドロキシ置換された脂肪酸鎖は、さらに、未変換の１つ以上の二重結合を含有することが可能である。ヒドロキシル基を有する植物油は、コーティング、界面活性剤およびプラスチックの重要な成分である。これらの誘導体は、ヒマシ油を利用する組成物の使用に特に適切である。ヒマシ油のような天然油は、高濃度のリシノール酸を含有する。Ｃ１８酸は、９、１０位にＣ＝Ｃ結合と１２位に−ＯＨ基を含有する。残念なことに、ヒマの実は、プロセス中にオペレーターに危険をもたらすリシン毒素を含有する。さらに、ヒマの実は、大豆などの油よりも低容量で生産される。ヒドロキシル化された大豆油の脂肪酸エステルは、本質的にヒマシ油と同様な官能基を有するが、拡大された供給、増強された機能性およびヒトの健康へのより低い危険を考慮に入れている。油をヒドロキシル化する方法は、最初に、油または脂肪酸誘導体をエポキシ化もしくは一部エポキシ化した後、該オキシランを開環する。これにより、ｖｉｃ−ジオール官能基を得る。エポキシド基は、水素化されて、オキシラン環から１つの−ＯＨ基を生成することが可能である。一部エポキシ化された油は、選択的に水素化されて、Ｃ＝Ｃ二重結合を水素化することなく、各オキシランから−ＯＨ基を生成することが可能である。Ｃ＝Ｃ二重結合と−ＯＨ基と両方を含有する、ヒドロキシル化された脂肪酸誘導体は、ヒマシ油と同様な機能性を有しうる。本実施形態において、ヒドロキシ置換された脂肪酸誘導体は、各種の製品において天然由来のヒマシ油の使用と入れ替わることが可能である。別の実施形態において、本発明は、図式１３に概要を説明する如く、ヒドロキシ置換された脂肪酸誘導体を調製する方法に関する。このプロセスの利点は、有毒な天然のヒマシ油の処理に関連する周知の問題を伴うことなく、ヒマシ油と同様な特性を有する脂肪酸誘導体を生成することである。本実施形態において、本発明は、さらに、ヒマシ油以外の油に見出される脂肪酸から誘導された、ヒドロキシ置換された脂肪酸誘導体を含む組成物を生成することに関し、このような誘導体は、ヒマシ油と同様な特性を有するので、製品に使用されるヒマシ油に置き換わるか、或いは製品に使用されるヒマシ油の量を最小限に抑える。
【００７５】
それ自体でまたは別の基の一部として本明細書に使用される用語「アルキル」は、最大１０個までの炭素、好ましくは６個の炭素、さらに好ましくは４個の炭素の直鎖と分岐鎖の両方の基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、およびイソブチルなど）を意味する。
【００７６】
用語「アルコキシ」は、その鎖長がそれに限定されない限り、上記に規定する酸素原子に結合した直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を意味するように、本明細書で使用され、例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシなどが挙げられるが、それに限定されない。好ましくは、上記アルコキシ鎖は、１〜１０の炭素原子長であり、さらに好ましくは、１〜４の炭素原子長である。
【００７７】
それ自体でまたは別の基の一部として本明細書に使用される用語「アリール」は、環部分に６〜１２個の炭素、好ましくは環部分に６〜１０個の炭素を含有する単環式もしくは２環式芳香族基（例、炭素環式基フェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルなど）を意味する。用語「アリール」は、炭素環式アリール基（例、フェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルなど）、さらに複素環式アリール（「ヘテロアリール」）基（例、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、フリル、およびピラニルなど）を表しうる。
【００７８】
本明細書において使用される用語「ヘテロアリール」は、５〜１４個の環原子を有し、環状配列に６、１０または１４のπ−電子を共有し、および炭素原子ならびに１、２または３個の酸素、窒素または硫黄ヘテロ原子を含有する基を意味する。ヘテロアリール基の例として、チエニル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、フリル、ピラニル、チアントレニル、ピラゾリル、ピラジニル、インドリジニル、イソインドリル、イソベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、キサンテニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、３Ｈ−インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キナゾリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、およびフェノキサジニル基が挙げられる。殊に好適なヘテロアリール基として、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、５−アミノ−１、２，４−トリアゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、ピリジン、および２−アミノピリジンが挙げられる。
【００７９】
それ自体でまたは別の基の一部として本明細書に使用される用語「シクロアルキル」は、３〜９個の炭素原子、さらに好ましくは３〜８個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を意味する。典型的な例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロノニルである。
【００８０】
本明細書において使用される用語「フェニル（Ｃ１−４）アルキル」は、フェニル置換基を有する上記の通りのＣ１−４アルキル基を意味し、例として、ベンジルが挙げられる。
【００８１】
任意の変数が、任意の成分において複数回存在する場合、各存在に関するその定義は、他の全ての存在で、その定義から独立している。また、置換基および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせが結果として安定した化合物となる場合に限り、許容できる。
【００８２】
本発明が、立体異性体、ジアステレオマーおよび光学異性体の使用を包含することが、理解される。
【００８３】
図式１〜１５は、本明細書に記載されるジオキサノン含有の組成物および脂肪酸誘導体を合成する方法、さらに、前記組成物および誘導体からのアミドおよびポリマーの合成を例証する。
【化２０】
2007531718.tif 000021
【００８４】
図式１は、誘導された炭素鎖を含有するメチルエステルの合成を図示する。該炭素鎖内の２個の隣接炭素が、ジオキサノン環系に組み込まれる。
【化２１】
2007531718.tif 000022
【００８５】
図式２は、トリグリセリドであるポリオールポリエステルの合成を図示する。各炭素鎖が、組み込まれたジオキサノン環系を含有する。
【化２２】
2007531718.tif 000023
【００８６】
図式３は、本明細書に記載の組成物または本明細書に記載の脂肪酸誘導体をモノアミンと結合させることによる、アミドの合成を図示する。
【化２３】
2007531718.tif 000024
【００８７】
図式４は、本明細書に記載の組成物または本明細書に記載の脂肪酸誘導体をジアミンと結合させることによる、架橋ポリマーの合成を図示する。
【化２４】
2007531718.tif 000025
【００８８】
図式５は、本明細書に記載されるエポキシ化エステルまたは酸をヒドロキシ酸エステルと結合させることにより、形成される環付加反応生成物を図示する。
【化２５】
2007531718.tif 000026
【００８９】
図式６は、エポキシドのジオキサノンへの部分的変換を図示する。
【化２６】
2007531718.tif 000027
【００９０】
図式７は、本明細書に記載される末端ジオキサノン組成物または脂肪酸誘導体を図示する。
【化２７】
2007531718.tif 000028
【００９１】
図式８は、本明細書に記載のジオキサノン含有の組成物または脂肪酸誘導体をＰＥＧポリマーと結合させることによる、熱硬化性ポリマーの生成を図示する。
【化２８】
2007531718.tif 000029
【化２９】
2007531718.tif 000030
【００９２】
図式９および１０は、ジオキサノン機能性のＨＭＦ（例、２，５−ヒドロキシメチルフルフラール）、またはイソソルビド誘導体を図示する。
【化３０】
2007531718.tif 000031
【００９３】
図式１１は、ＨＭＦ誘導体（例、２，５−ヒドロキシエチルフルフラールから誘導される上に図示するエチルエステルなど）とＣＲ＝ＣＲ’から形成される組み込まれたジオキサノン環系の生成を図示する。ＣＲ＝ＣＲ’は、脂肪酸から誘導された炭素鎖の二重結合を表す。
【化３１】
2007531718.tif 000032
【００９４】
図式１２は、イソソルビドおよび２，５（ビスヒドロキシ）テトラヒドロフランのジエポキシド誘導体を図示する。それらの各々は、複数のジオキサノン環系で、機能化されている。
【化３２】
2007531718.tif 000033
【化３３】
2007531718.tif 000034
【００９５】
図式１３および１４は、ヒドロキシメチルステアリン酸の鎖上へのペンダント状ジオキサノン環系の機能化を図示する。ニッケル触媒還元は、ＮａＢＨ４を用いる還元で代替できる。
【化３４】
2007531718.tif 000035
【００９６】
図式１５は、本明細書に記載されるペンダント状置換基の構造Ｇ３への合成経路を図示する。この経路も、Ｇ３置換炭素に隣接するヒドロキシ置換された炭素を生じる。Ｇ４〜Ｇ７の合成は、同一の経路を介して達成できる。これらの構造は、安定しており、本明細書に開示される化合物および組成物に含有されうる。上に示す通り、上記構造は、環形成を経て組み込まれたジオキサノン環系を生じることが可能である。他のＧ構造は、同様な環形成を経て、ペンダント状ジオキサノン環系を生じることが可能である。
【実施例】
【００９７】
実施例１
結晶化
求核性試薬（例、ジエチルアミンなど）を用いて、脂肪酸エステルジオキサノンの置換を達成することができる。図式３を参照のこと。脂肪酸誘導体の側鎖からの分岐は、結晶化の開始を抑えるのに役立ちうる。
【００９８】
実施例２
架橋ネットワーク
ジオキサノン機能性を有するトリグリセリドに多機能の求核性試薬（例、ヘキサメチレンジアミンなど）を結合させて、架橋ネットワークを生み出すことが可能である。図式４を参照のこと。
【００９９】
実施例３
鎖内の環状構造
ｖｉｃ−エポキシド上の遊離のヒドロキシルの内部攻撃は、環状構造を形成することができる。図式５を参照のこと。
【０１００】
実施例４
熱硬化ポリマー
ジオキサノン機能性トリグリセリドを末端水酸基ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）と反応させて、熱硬化性ポリマーを生成しうる。図式８を参照のこと。ＰＥＧのサイズおよび架橋密度は、制御されて、疎水性および気孔寸法により異なる膜を生成しうる。その膜は、種々の分離技法において使用されうる。
【０１０１】
本発明を十分に説明したので、当業者は、広く同等の範囲の条件、配合、および他のパラメータ内で、本発明の範囲またはその任意の実施形態に影響を及ぼすことなく、同じことを実施することが可能であることを理解するだろう。
【０１０２】
全ての文献、本明細書に列挙した例えば科学刊行物、特許、特許出願および特許公報は、各個々の文献が、明確にかつ別々に完全な形で参照されて組み込まれている如く、同程度に完全な形で参照され、本明細書に組み込まれている。列挙した文献が、文献の最初の頁を提供するだけの場合、全ての文献が、文献の残りの頁を含めて、目的とされる。
【国際調査報告】
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