(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物。該化合物を調製する方法。一般式（Ｉ）の化合物を含む殺真菌組成物。一般式（Ｉ）の化合物又は該化合物を含む組成物を適用することによって、植物を処理する方法。2007516975.tif 000051
2007516975.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
【化１】
2007516975.tif 000046
（式中、
−ｎは、１、２、又は３であり；
−ｐは、１、２、３又は４であり；
−Ｒａは、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり；
−各置換基Ｘは、他と独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルとして選択され；
−Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基として選択され、；又はＲ１とＲ２は、両者で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成することができ；
−Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基として選択され；
（但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち３つが水素原子である場合には、４つ目の置換基は水素原子ではない。）
−Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルとして選択され；
Ｙは、同一又は異別であり、及び水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基，アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであり；及び
−Ｒｂは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基，アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホンアミドである。）。
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがハロゲン原子であることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素であることを特徴とする、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒａが−ＣＦ３であることを特徴とする、請求項１から４の何れかに記載の化合物。
【請求項６】
前記２−ピリジルが、３及び／又は５位において置換されていることを特徴とする、請求項１から５の何れかに記載の化合物。
【請求項７】
前記２−ピリジルが、３位においてＸによって、及び５位においてＲａによって置換されていることを特徴とする、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記２−ピリジルが、３位において−Ｃｌによって、及び５位において−ＣＦ３によって置換されていることを特徴とする、請求項１から７の何れかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒｂが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであることを特徴とする、請求項１から８の何れかに記載の化合物。
【請求項１０】
ｐが１であることを特徴とする、請求項１から９の何れかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであることを特徴とする、請求項１から１０の何れかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基として選択されることを特徴とする、請求項１から１１の何れかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノとして選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基として選択されることを特徴とする、請求項１から１３の何れかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基として選択されることを特徴とする、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５が、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであることを特徴とする、請求項１から１３の何れかに記載の化合物。
【請求項１７】
一般式（ＩＩ）の２−ピリジン誘導体：
【化２】
2007516975.tif 000047
（Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、先行する請求項の何れかに記載のとおりである。）又はその塩の一つを、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2007516975.tif 000048
（Ｙ、ｐ及びＲｂは、先行する請求項の何れかに定義されているとおりであり；並びに
Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６（Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【化４】
2007516975.tif 000049
の基である。）として選択される脱離基である。）
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、及びＬ２がヒドロキシル基であれば縮合剤の存在下で反応させることを含む、請求項１から１６の何れかに記載の一般式（Ｉ）に記載の化合物の調製方法。
【請求項１８】
Ｒ５が水素原子であること、及び前記方法が、一般式（Ｉ）の化合物を提供するために、一般式（Ｉｄ）の化合物を一般式（ＸＸＩＩ）の化合物と反応させることを含む、以下の反応スキーム：
【化５】
2007516975.tif 000050
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１から１５の何れかに定義されているとおりであり、
Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシとして選択される脱離基である。）に従ってさらなる工程によって完結されることを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１ないし１６の何れかに記載の化合物の有効量と農業的に許容される支持体とを含む、殺真菌組成物。
【請求項２０】
請求項１９に記載の組成物の有効量及び非植物病原性量が、植物の種子若しくは植物の葉及び／又は植物の果物又は植物がその中で増殖しており、又はその中で植物を増殖させることが望まれる土壌に適用されることを特徴とする、穀物の植物病原性真菌を予防的に又は治癒的に撲滅する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（２−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、それらの調製方法、殺真菌剤、特に殺真菌組成物の形態の殺真菌剤としてのそれらの使用、及びこれらの化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性真菌を抑制する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５は、幅広い殺真菌化合物のファミリーを開示している。Ｎ−［２−（２−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体の具体的な開示は存在しない。
【０００３】
農薬の分野では、当業者によって既に公知の化合物よりも活性が高く、等しい有効性を保持しながらより少ない量の化合物を使用できる殺虫化合物を使用することに常に強い関心が寄せられている。
【０００４】
本発明者らは、このような化合物の一般的な公知のファミリーに比べて、増強された殺真菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見出した。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体に関する。
【０００６】
【化６】
2007516975.tif 000003
（式中、
−ｎは、１、２、又は３であり；
−ｐは、１、２、３又は４であり；
−Ｒａは、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり；
−各置換基Ｘは、他と独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロゲノアルキルとして選択され；
−Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基として選択され、；又はＲ１とＲ２は、両者で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成することができ；
−Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基として選択され；
（但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち３つが水素原子である場合には、４つ目の置換基は水素原子ではない。）
−Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルとして選択され；
Ｙは、同一又は異別であり、及び水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基，アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであり；及び
−Ｒｂは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基，アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホンアミドである。）。
本発明において、
−ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味し；
−複素原子は、Ｎ、Ｏ又はＳを意味し；
−カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
−カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
−カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；
−Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
−アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基並びにこれらの用語を含有する部分は、直鎖又は分枝鎖とすることができる。
【０００７】
本発明において、二置換されたアミノ及び二置換されたカルバモイル基の場合には、２個の置換基は、それらを有する窒素原子とともに、３から７個の原子を含有する飽和複素環を形成し得ることも理解しなければならない。
【０００８】
本発明において、２−ピリジルは、あらゆる位置において、（Ｘ）ｎ及びＲａ（Ｘ、Ｒａ及びｎは上記定義のとおりである。）によって置換され得る。好ましくは、本発明は、以下のように、異なる特徴を単独で又は組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−２−（ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関する。
【０００９】
−ｎに関しては、ｎは、１又は２である。より好ましくは、ｎは１である。
【００１０】
−Ｘに関しては、Ｘは、好ましくは、ハロゲン原子として選択される。より好ましくは、Ｘは塩素である；
Ｒａに関しては、Ｒａは、好ましくは、−ＣＦ３として選択される；
−２−ピリジルが置換される位置に関しては、２−ピリジルは、３位及び／又は５位で置換される。より好ましくは、２−ピリジルは、３位がＸによって置換されており、５位がＲａによって置換されている。
【００１１】
より好ましくは、２−ピリジルは、３位が−Ｃｌによって置換されており、５位が−ＣＦ３によって置換されている。
【００１２】
本発明において、フェニルは、オルトの位置においてＲｂによって置換されており、他の任意の位置において（Ｙ）ｐ（Ｙ及びｐは、上記定義のとおりである。）によって置換されることができる。好ましくは、本発明は、以下のように、異なる特徴を単独で又は組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−２−（ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関する。
【００１３】
−Ｒｂに関しては、Ｒｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり；
−ｐに関しては、ｐは１であり；
−Ｙに関しては、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。より好ましくは、Ｙは水素である。
【００１４】
本発明において、式（Ｉ）の化合物の「エチルアミド部分」の２個の炭素原子及び窒素原子は、それぞれ、Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、並びにＲ５によって置換されており、少なくとも一つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素とは異なる。好ましくは、本発明は、以下のように、異なる特徴を単独で又は組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−２−（ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体にも関する。
【００１５】
−Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基として選択され得る。より好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノとして選択され得る。
【００１６】
−Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基として選択され得る。より好ましくは、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基として選択され得る。
【００１７】
−Ｒ５に関しては、Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルとして選択され得る。
【００１８】
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関する。このため、本発明のさらなる側面によれば、
一般式（ＩＩ）の２−ピリジン誘導体：
【００１９】
【化７】
2007516975.tif 000004
（Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりである。）
又はその塩の一つを、一般式（ＩＩＩ）
【００２０】
【化８】
2007516975.tif 000005
（Ｙ、ｐ及びＲｂは、上記定義のとおりであり；並びに
Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＲ６（Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【００２１】
【化９】
2007516975.tif 000006
の基である。）として選択される脱離基である。）
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、及びＬ２がヒドロキシル基であれば縮合剤の存在下で反応させることを含む、上記一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法が提供される。
【００２２】
本発明の方法は、触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドとして選択され得る。
【００２３】
Ｌ２がヒドロキシ基である場合には、本発明の方法は、縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン又は塩化チオニル；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質などの酸ハロゲン化物形成物質；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物又はブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の慣用の縮合剤として選択され得る。
【００２４】
Ｒ５が水素原子である場合には、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉｄ）の化合物を一般式（ＸＸＩＩ）の化合物と反応させて、一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、以下の反応スキーム：
【００２５】
【化１０】
2007516975.tif 000007
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記定義のとおりであり、
Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシとして選択される脱離基である。）に従うさらなる工程によって、必要に応じて完結させることができる。
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、異なるプロセスによって調製され得る。このようなプロセスの一例（Ａ）は、
−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；及び
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、水素原子であり；次いで、
−一般式（ＶＩ）の２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を与えるために、塩基の存在下、０℃から２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によって、一般式（Ｖ）のシアノアセテート誘導体をアシル化することを含む反応スキームＡ−１：
【００２７】
【化１１】
2007516975.tif 000008
（式中：−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりである。
【００２８】
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
−Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）に係る第一の工程と；
−４０℃から還流温度に加熱した際に、一般式（ＶＩＩａ）の２−ピリジルアセトニトリル誘導体を与えるために、同一又は異別のポット内で、一般式（ＶＩ）の化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解、又はハロゲン化物によって置換することを含む、反応スキームＡ−２：
【００２９】
【化１２】
2007516975.tif 000009
（式中：−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。
【００３０】
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）に係る第二の工程と；
一般式（ＶＩＩｂ）の化合物を与えるために、一般式（ＸＶＩＩ）の試薬により、一般式（ＶＩＩａ）の化合物をアルキル化することを含む、反応スキームＡ−３：
【００３１】
【化１３】
2007516975.tif 000010
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。
【００３２】
−Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
−Ｗは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナート又は４−メチル−フェニルスｒホナートである。）に係る第三の工程と；
０℃から１５０℃の温度で、及び１バールから１００バールの圧力下で、一般式（ＩＸ）の化合物を生成するために、触媒の存在下及び一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の存在下で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＶＩＩａ）又は（ＶＩＩｂ）の化合物を還元することを含む、反応スキームＡ−４：
【００３３】
【化１４】
2007516975.tif 000011
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。
【００３４】
−Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
−Ｌ１は、−ＯＲ６基又は−ＯＣＯＲ６基（Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）として選択される脱離基であり；ＰＧは、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基（Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）に係る第四の工程と；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを与えるために、一般式（ＩＸ）の化合物の、酸性又は塩基性溶媒中での脱保護反応を行うことを含む、反応スキームＡ−５：
【００３５】
【化１５】
2007516975.tif 000012
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。
【００３６】
−Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基（Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）に係る第五の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００３７】
第一の工程（工程Ａ−１）は、塩基の存在下で行われる。好ましくは、前記塩基は、無機又は有機塩基であるとして選択され得る。このような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、カルボネート又は炭酸水素塩、酢酸塩又は三級アミンであり得る。
【００３８】
本発明の第一の工程（工程Ａ−１）は、０℃から２００℃の温度で実施される。好ましくは、第一の工程（工程Ａ−１）は、０から１２０℃の温度で実施され、より好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。
【００３９】
本発明の第一の工程（工程Ａ−１）は、溶媒の存在下で実施され得る。好ましくは、前記溶媒は、水、有機溶媒又は両方の混合物として選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族、脂環式又は芳香族溶媒であり得る。
【００４０】
本発明の第一の工程（工程Ａ−１）は、触媒の存在下でも実施され得る。好ましくは、前記触媒は、パラジウム塩又は錯体として選択される。より好ましくは、前記触媒は、パラジウム錯体として選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンドを別々に添加することによって、反応混合物中に直接生成され得る。適切なリガンドは、例えば、（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；又は（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物など、巨大なホスフィン又はアルシンリガンドであり得る。
【００４１】
本発明の第四の工程（工程Ａ−４）は、水素化物供与体の存在下で実施される。好ましくは、水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などの金属又は半金属水素化物であるとして選択される。
【００４２】
本発明の第四の工程（工程Ａ−４）は、触媒の存在下で実施される。好ましくは、触媒は、塩化Ｃｏ（ＩＩ）、塩化Ｎｉ（ＩＩ）、アンモニア若しくはその塩の一つ、活性炭上のパラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又はプラチナとして選択される。
【００４３】
本発明の第四の工程（工程Ａ−４）は、０℃から１５０℃の温度で実施される。好ましくは、前記温度は、１０℃から１２０℃の温度である。より好ましくは、前記温度は１０℃から８０℃の温度である。
【００４４】
本発明の第四の工程（工程Ａ−４）は、１バールから１００バールの圧力で実施される。好ましくは、圧力は、１バールから５０バールまでの圧力である。
【００４５】
本発明の第四の工程（工程Ａ−４）は、有機溶媒、水又はその混合物の存在下で実施され得る。好ましくは、前記溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又は水若しくは純水とのそれらの混合物として選択される。
【００４６】
このようなプロセスの第二の例（Ｂ）は、
−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎが、上記定義のとおりであり；及び
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、水素原子であり；
次いで、
−一般式（ＶＩＩｂ）の２−ピリジルアセトニトリル誘導体を与えるために、塩基の存在下、及び−１００℃から２００℃の温度で、一般式（Ｖｂ）の化合物を、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によってアリール化することを含む反応スキームＢ−１：
【００４７】
【化１６】
2007516975.tif 000013
（式中：−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）に係る第一の工程と；
−一般式（ＩＸ）の化合物を生成するために、一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の存在下で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＶＩＩａ）又は（ＶＩＩｂ）の化合物を還元することを含む、反応スキームＢ−２：
【００４８】
【化１７】
2007516975.tif 000014
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｌ１は、−ＯＲ８基又は−ＯＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）として選択される脱離基であり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）に係る第二の工程と；
−一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを与えるために、一般式（ＩＸ）の化合物の、酸性又は塩基性溶媒中での脱保護反応を含む、反応スキームＢ−３：
【００４９】
【化１８】
2007516975.tif 000015
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりである。
【００５０】
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）に係る第三の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００５１】
第一の工程（工程Ｂ−１）は、−１００℃から２００℃の温度で実施される。好ましくは、第一の工程（工程Ａ−１）は、−８０℃から１２０℃の温度で実施され、より好ましくは−８０℃から８０℃の温度で実施される。
【００５２】
本発明の第一の工程（工程Ｂ−１）は、塩基の存在下で実施される。好ましくは、前記塩基は、無機又は有機塩基であるとして選択され得る。このような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、カルボネート又は炭酸水素塩、酢酸塩又は三級アミンであり得る。
【００５３】
本発明の第一の工程（工程Ｂ−１）は、溶媒の存在下で実施され得る。好ましくは、前記溶媒は、水、有機溶媒又は両方の混合物として選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族、脂環式又は芳香族溶媒であり得る。
【００５４】
本発明の第一の工程（工程Ｂ−１）は、触媒の存在下でも実施され得る。好ましくは、前記触媒は、パラジウム塩又は錯体として選択される。より好ましくは、前記触媒は、パラジウム錯体として選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンドを別々に添加することによって、反応混合物中に直接生成され得る。適切なリガンドは、例えば、（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物；又は（Ｒ）−（−）−１［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応する鏡像異性体若しくは両方の混合物など、巨大なホスフィン又はアルシンリガンドであり得る。
【００５５】
工程Ｂ−２が実施される好ましい条件は、上記プロセスＡの工程Ａ−４が実施される好ましい条件と同一である。
【００５６】
工程Ｂ−３が実施される好ましい条件は、上記プロセスＡの工程Ａ−５が実施される好ましい条件と同一である。
【００５７】
このようなプロセスの第三の例（Ｃ）は、
−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１が、ホルミルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又は２，６−ジクロロフェニルカルボニルアミノであり；及び
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、水素原子であり；
次いで、
−一般式（ＶＩＩｃ）の２−ピリジルアセトニトリル誘導体を与えるために、塩基の存在下、及び−１００℃から２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によって、一般式（Ｖｃ）の化合物をアリール化することを含む、反応スキームＣ−１：
【００５８】
【化１９】
2007516975.tif 000016
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）に係る第一の工程と；
−一般式（ＶＩＩｄ）の化合物又はその塩の一つを生成するために、酸性加水分解によって、一般式（ＶＩＩｃ）の化合物を脱保護することを含む、反応スキームＣ−２：
【００５９】
【化２０】
2007516975.tif 000017
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。）
に係る第二の工程と；
一般式（ＶＩＩｅ）の化合物を生成するために、一般式（ＶＩＩｄ）の化合物と一般式（Ｘ）の塩化アシルの間でカップリングすることを含む、反応スキームＣ−３：
【００６０】
【化２１】
2007516975.tif 000018
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルである。）
に係る第三の工程と；
−一般式（ＩＸｂ）の化合物を生成するために、一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の存在下で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＶＩＩｅ）の化合物を還元することを含む、反応スキームＣ−４：
【００６１】
【化２２】
2007516975.tif 000019
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
−Ｌ１は、−ＯＲ８基又は−ＯＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）として選択される脱離基であり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）
に係る第四の工程と；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを提供するために、一般式（ＩＸｂ）の化合物の、酸性又は塩基性溶媒中での脱保護反応を含む、スキームＣ−５：
【００６２】
【化２３】
2007516975.tif 000020
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
−Ｌ１は、−ＯＲ８基又は−ＯＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）として選択される脱離基であり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）
に係る第五の工程と；を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００６３】
このようなプロセスの第四の例（Ｄ）は、
−Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ２が、水素原子であり；
−Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；及び
−Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
次いで、
−一般式（ＸＩＩ）の２−（ピリジル）ケトアセテート誘導体を与えるために、塩基の存在下、０℃から２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によって、一般式（ＸＩ）のケト酢酸塩誘導体をアリール化することを含む、反応スキームＤ−１：
【００６４】
【化２４】
2007516975.tif 000021
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）
に係る第一の工程と；
−一般式（ＸＩＩＩ）の２−ピリジルケトン誘導体を、４０℃から還流温度で加熱した際に与えるために、同一又は異別のポット内で、一般式（ＸＩＩ）の化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解、又はハロゲン化物によって置換することを含む、反応スキームＤ−２：
【００６５】
【化２５】
2007516975.tif 000022
（式中：−Ｒａ、Ｒ１、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ２は、水素原子であり；
−Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）
に係る第二の工程と；
一般式（ＸＩＶ）のイミン誘導体を提供するために、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を式Ｒ５−ＮＨ２のアミンと反応させることを含む、反応スキームＤ−３：
【００６６】
【化２６】
2007516975.tif 000023
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ２は、水素原子であり；
−Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。）
に係る第三の工程と；
−一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを与えるために、同一又は異別のポット内で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＸＩＶ）のイミン誘導体を還元することを含む、スキームＤ−４：
【００６７】
【化２７】
2007516975.tif 000024
（−Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ２は、水素原子であり；
−Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、フェニルであり；
−Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。）
に係る第四の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００６８】
このようなプロセスの第五の例（Ｅ）は、
−Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ３が、水素原子であり；
−Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；及び
−Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
次いで、
−一般式（ＸＩＩＩｂ）の２−（ピリジル）ケトン誘導体を与えるために、塩基の存在下、０℃から２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によって、一般式（ＸＩＶ）のケトン誘導体をアリール化することを含む反応スキームＥ−１：
【００６９】
【化２８】
2007516975.tif 000025
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
−Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）
に係る第一の工程と；
一般式（ＸＩＶｂ）のイミン誘導体を与えるために、一般式（ＸＩＩＩｂ）の化合物を式Ｒ５−ＮＨ２のアミンと反応させることを含む、反応スキームＥ−２：
【００７０】
【化２９】
2007516975.tif 000026
（式中、−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。）
に係る第二の工程と；
一般式（ＩＩ）の化合物のアミン誘導体またはその塩の一つを提供するために、同一又は異別のポット内で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＸＩＶｂ）のイミン誘導体を還元することを含む、スキームＥ−３：
【００７１】
【化３０】
2007516975.tif 000027
（式中：−Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
−Ｒ４は、水素原子であり；
−Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。）
に係る第三の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００７２】
このようなプロセスの第六の例（Ｆ）は、
−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１が、シアノ基、ヒドロキシ基，Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ又はフェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；及び
−Ｒ３及びＲ４が、水素原子であり；
次いで、
−一般式（ＶＩ）の２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を与えるために、塩基の存在下、０℃から２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体によって、一般式（Ｖ）のシアノアセテート誘導体をアリール化することを含む、反応スキームＦ−１：
【００７３】
【化３１】
2007516975.tif 000028
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホナートとして選択される脱離基である。）
に係る第一の工程と；
−一般式（ＶＩＩａ）の２−ピリジルアセトニトリル誘導体を、４０℃から還流温度で加熱した際に与えるために、同一又は異別のポット内で、一般式（ＶＩ）の化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解、又はハロゲン化物によって置換することを含む、反応スキームＦ−２：
【００７４】
【化３２】
2007516975.tif 000029
（式中：−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１は、水素原子であり；
−Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）
に係る第二の工程と；
一般式（ＶＩＩｆ）の化合物を与えるために、一般式（ＶＩＩａ）の化合物をハロゲン化することを含む、反応スキームＦ−３：
【００７５】
【化３３】
2007516975.tif 000030
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｗは、ハロゲン原子である。）
に係る第三の工程と；
−７８℃から１５０℃の温度で、一般式（ＶＩＩｂ）の化合物を生成するために、塩基の存在下において、一般式（ＸＶ）の化合物の存在下で一般式（ＶＩＩｆ）に記載の化合物を求核置換することを含む、反応スキームＦ−４：
【００７６】
【化３４】
2007516975.tif 000031
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｗは、ハロゲン原子であり；
−Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基，Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ又はフェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシである。）
に係る第四の工程と；
０℃から１５０℃の温度で、及び１バールから１００バールの圧力下で、一般式（ＩＸ）の化合物を生成するために、触媒の存在下及び一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の存在下で、水素化によって又は水素化物供与体によって、一般式（ＶＩＩｂ）の化合物を還元することを含む反応スキームＦ−５：
【００７７】
【化３５】
2007516975.tif 000032
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基，Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ又はフェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
−Ｌ１は、−ＯＲ８基又は−ＯＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）として選択される脱離基であり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）
に係る第五の工程と；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを与えるために、一般式（ＩＸ）の化合物を、酸性又は塩基性溶媒中で脱保護反応することを含む、反応スキームＦ−６：
【００７８】
【化３６】
2007516975.tif 000033
（式中、−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりである。
【００７９】
−Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基，Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ又はフェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
−ＰＧは、−ＣＯＯＲ８基又は−ＣＯＲ８基（Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る保護基を表す。）に係る第六の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００８０】
このようなプロセスの第七の例（Ｇ）は、
−Ｒａ、Ｘ、ｎが、上記定義のとおりであり；
−Ｒ１が、ヒドロキシ基であり；及び
−Ｒ３、Ｒ２及びＲ４が、水素原子であり；
次いで、
−一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を与えるために、一般式（ＸＶＩ）のピリジン誘導体に対して、一般式（ＸＶＩＩ）のメチルマグネシウムハロゲン化物を添加することを含む、反応スキームＧ−１：
【００８１】
【化３７】
2007516975.tif 000034
（式中、−Ｒａ、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｚは、ハロゲン原子である。）
に係る第一の工程と；
−塩素、臭素、次亜塩素酸イオン、次亜臭素酸イオン、三塩化イオン、三臭化イオン、Ｎ−クロロイミド、Ｎ−クロロアミド、Ｎ−クロロアミン、Ｎ−ブロモイミド、Ｎ−ブロモアミド又はＮ−ブロモアミンなどのハロゲン化剤を使用することによって、一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を一般式（ＸＩＸ）の化合物にハロゲン化することを含む、反応スキームＧ−２：
【００８２】
【化３８】
2007516975.tif 000035
（式中：−Ｒａ、Ｒ２、Ｘ、ｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｚは、ハロゲン原子である。）
に係る第二の工程と；
一般式（ＸＸ）の化合物を生成するために、フタルイミド塩による一般式（ＸＩＸ）の化合物を求核置換することを含む、反応スキームＧ−３：
【００８３】
【化３９】
2007516975.tif 000036
（式中、−Ｒａ、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりであり；
−Ｚは、ハロゲン原子である。）
に係る第三の工程と；
一般式（ＸＸＩ）の化合物を生成するために、水素化物供与体によって、一般式（ＸＸ）の化合物を還元することを含む、反応スキームＧ−４：
【００８４】
【化４０】
2007516975.tif 000037
（式中、−Ｒａ、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりである。）
に係る第四の工程と；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩の一つを与えるために、一般式（ＸＸＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることによって脱保護することを含む、反応スキームＧ−５：
【００８５】
【化４１】
2007516975.tif 000038
（式中、−Ｒａ、Ｘ及びｎは、上記定義のとおりである。）
に係る第五の工程と；
を含むプロセスに従って、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体が調製され得る場合であり得る。
【００８６】
本発明の化合物は、上記プロセスに従って調製することができる。しかしながら、当業者であれば、この一般的な知識及び入手可能な文献に基づいて、合成することが望まれる化合物の各々の詳細に従ってこれらのプロセスを改変できることが理解されるであろう。
【００８７】
本発明は、一般式（Ｉ）の活性物質の有効量を含む殺真菌組成物にも関する。このため、本発明によれば、活性成分としての上記一般式（Ｉ）の化合物の有効量と、農業的に許容される支持体、担体又は充填剤とを含む殺真菌組成物が提供される。
本明細書において、「支持体」という用語は、特に植物の部分により容易に適用できるようにするために前記活性物質が組み合わされる、天然又は合成の有機又は無機物質を表す。このため、この支持体は、一般には不活性であり、農業的に許容可能であるべきである。支持体は、固体又は液体であり得る。適切な支持体の例には、粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱物油及び植物油並びにそれらの誘導体が含まれる。このような支持体の混合物も使用され得る。
【００８８】
前記組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、前記組成物は、さらに、界面活性剤を含み得る。界面活性剤は、乳化剤、分散剤、又はイオン性若しくは非イオンタイプの湿潤剤又はこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミンとのポリ凝集物、置換されたフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウリン塩（ａｌｋｙｌ  ｔａｕｒａｔｅ））、ポリオキシエチル化されたアルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、及び硫酸塩、スルホン酸塩及びリン酸塩官能基を含有する上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性物質及び／又は不活性な支持体が水に不溶性である場合、及び適用のためのベクター剤が水である場合には、少なくとも一つの界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含量は、前記組成物の５重量％ないし４０重量％を占めることができる。
【００８９】
必要に応じて、追加成分、例えば、保護コロイド、接着剤、濃縮剤、チキソトロピック剤、貫通剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤を含むこともできる。より一般的には、前記活性物質は、通常の製剤技術に準拠する、任意の固体又は液体添加剤と組み合わせることが可能である。
【００９０】
一般に、本発明の組成物は、０．０５から９９％（重量）まで、好ましくは１０から７０重量％までの活性物質を含有することもできる。
【００９１】
本発明に係る組成物は、エアロゾル分配器、カプセル懸濁液、冷たい噴霧濃縮物、粉塵化可能な粉末（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、乳化可能な濃縮物、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、カプセル封入された顆粒、微細な顆粒、種子処理のための流動可能な濃縮物、（圧力下にある）気体、気体生成製品、顆粒、熱い噴霧濃縮物、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉末、油混和性の流動可能な濃縮物、油混和性液体、ペースト、植物桿（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥した種子処理のための粉末、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理のための溶液、懸濁液濃縮物（流動可能な濃縮物）、超低容量（ｕｌｖ）液体、超低容量（ｕｌｖ）懸濁液、水分散性顆粒又は錠剤、スラリー処理のための水分散性粉末、水溶性顆粒又は錠剤、種子処理のための水溶性粉末及び湿潤可能な粉末などの様々な形態で使用することができる。
【００９２】
これらの組成物には、噴霧又は粉塵化装置などの適切な装置を用いて、処理されるべき植物又は種子に直ちに適用される組成物のみならず、穀物への適用前に希釈しなければならない濃縮された商業用組成物も含まれる。
【００９３】
本発明の化合物は、一以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘因性ダニ駆除剤又はフェロモン又は生物活性を有する他の化合物と混合することも可能である。このようにして得られた混合物は、広い活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤との混合物は、特に有利である。
【００９４】
本発明の殺真菌組成物は、穀物の植物病原性真菌を治癒的又は予防的に抑制するために使用することが可能である。このように、本発明のさらなる側面によれば、前記殺真菌組成物が、種子、植物及び／又は植物の果実又は植物がその中で増殖しており、又はその中で植物を増殖させることが望まれる土壌に適用されることを特徴とする、穀物の植物毒性真菌を治癒的に又は予防的に抑制する方法が提供される。
【００９５】
穀物の植物病原性真菌に対して使用される組成物は、一般式（Ｉ）の活性物質の有効量及び非植物毒性量を含む。
【００９６】
「有効量及び非植物毒性量」という表現は、穀物上に存在する真菌又は穀物上に出現しやすい真菌を抑制又は破壊するのに十分であり、及び前記穀物に対して植物毒性の明らかな症候を一切伴わない、本発明の組成物の量を意味する。このような量は、抑制されるべき真菌、穀物の種類、天候条件及び本発明の殺真菌組成物中に含まれる化合物に応じて、極めて広い範囲内を変動し得る。
【００９７】
この量は、体系的な実施試験によって決定することが可能であり、これは、当業者の能力の範囲に属する。
【００９８】
本発明の治療方法は、塊茎又は地下茎の他、種子、苗木又は種苗の仮植（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は植物の仮植など増殖物質を治療するために有用である。この治療方法は、根を治療するためにも有用であり得る。本発明の治療方法は、幹、茎又は柄、葉、花及び当該植物の果実など、植物の地上部分を治療するためにも有用であり得る。
【００９９】
本発明の方法によって保護できる植物として、綿；亜麻；つる植物；バラ種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、リンゴ及びナシなどの小さな種の果実の他、アンズ、アーモンド及びモモなどの核果）、リベシオイダエ種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテン（ｐｌａｎｔｉｎ））、アカネ種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）などの果物穀物；ナス種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト）、ユリ種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）アブラナ種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、パピリオナ種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ豆）、バラ種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）などの豆科の穀物；イネ種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、小麦、イネ、大麦及びライ小麦などの穀物）、キク種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）（例えば、西洋アブラナ）、パピリオナ種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、大豆）、ナス種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、アオゲイトウ）などの大きな穀物；園芸及び森林穀物；並びに遺伝子組み換えが行われたこれらの穀物の相同体を挙げることができる。
【０１００】
本発明の方法によって保護される植物及びこれらの植物に発症し得る疾病として、
−小麦、以下の種子の病気の抑制に関して：フザリウム病（ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）及びフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）、黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ（チレチア・カリーズ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロバーサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）又はチレチア・インディカ（Ｔｉｌｌｅｔｉａｉｎｄｉｃａ））、セプトリア病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）（セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））及び裸黒穂病
−小麦、以下の植物の地上部の病気の抑制に関して：穀物の眼紋（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タペシア・アキュイフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ））、立ち枯れ病（ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ））、胴枯れ病（ｆｏｏｔ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｆ．キュルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアラム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））、黒斑点（ｂｌａｃｋ  ｓｐｅｃｋ）（リゾクトニア・セレアリス（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス・フォルマ・スペシエ・トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（プッシニア・ストリフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）及びプッシニア・レコンディータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ））及びセプトリア病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）及びセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））；
−小麦及び大麦、細菌及びウイルス性疾患の抑制に関して、例えば、大麦縞萎縮；
−大麦、以下の種子の病気の抑制に関して：網斑病（ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）及びコクリオボラス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ））及びフザリウム病（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）及びフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）；
−大麦、植物の地上部分の以下の病気の抑制に関して：穀物眼紋病（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａｙａｌｌｕｎｄａｅ））、網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）及びコクリオボラス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス・フォルマ・スペシエ・ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｈｏｒｄｅｉ）、矮小葉のさび病（ｄｗａｒｆ  ｌｅａｆ  ｒｕｓｔ）（プッシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）及び葉枯病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ））；
芋、塊茎の病気の抑制に関して（特に、ヘルミントスポリウム・サラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓａｌａｎｉ）、フォーマ・チュベロサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ）、フザリウム・サラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓａｌａｎｉ））、うどん粉病（フィトプソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びある種のウイルス（ウイルスＹ）；
−芋、以下の茎葉病（ｆｏｌｉａｇｅ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）の抑制に関して：胴枯れ病（アルテルナリア・サラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓａｌａｎｉ）、うどん粉病（フィトプソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
−綿、種子から育った幼若植物の以下の病気の抑制に関して：立ち枯れ病及び頭領の腐敗（ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））及び黒根病（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））；
−タンパク質産生穀物、例えば、豆、以下の種子の病気の抑制に関して：炭疽病（アスコチタ・ピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｐｉｓｉ）、ミコスファエレラ・ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｉｎｏｄｅｓ））、フザリウム病（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））、灰色かび病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））及びうどん粉病（ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ））；
−含油穀物、例えば、菜種、以下の種子の病気の抑制に関して：フォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びスクレロティニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
−トウモロコシ、種子病の抑制に関して：（リゾパス種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐ．）、ペニシリウム種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐ．）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、アスペルギルス種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）及びギッベレラ・フジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ））；
−亜麻、種子の病気の抑制に関して：アルテルナリア・リニコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
−森林樹、立ち枯れ病の抑制に関して（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ））；
−米、地上部部分の以下の病気の抑制に関して、胴枯れ病（マグナポルセ・グリージ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、縁取られた鞘の斑点（ｂｏｒｄｅｒｅｄ  ｓｈｅａｔｈ  ｓｐｏｔ）（リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ））；
−マメ科穀物、種子又は種子から成長した幼若植物の以下の病気の抑制に関して：立ち枯れ病及び頭領の腐敗（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ）、ピチウム種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．））；
−マメ科穀物、地上部分の以下の病気の抑制に関して、灰色かび病（ボトリティス種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐ．））、うどん粉病（特に、エリシフェ・シコラセアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）及びレヴェイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ））、フザリウム病（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））、斑点病（クラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．））、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．））、炭疽病（コレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．））、セプトリア斑点病（セプトリア種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐ．））、黒斑点（リゾクトニア・サラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓａｌａｎｉ））、うどん粉病（例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、シュードペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、フィトフソラ種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．））；
−果実樹、地上部分の病気に関して、モニリア病（モニリア・フルクチゲナエ（Ｍｏｎｉｌｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ）、Ｍ．ラクサ（Ｍ．  ｌａｘａ））、黒星病（ｓｃａｂ）（ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどん粉病（ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ））；
−つる植物、茎葉の病気に関して：特に、灰色かび病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））、うどん粉病（ウンシヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ））、黒菌病（グイニャルディア・ビウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｗｅｌｌｉ））及びうどん粉病（プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ））；
−ビートの根、地所部分の以下の病気に関して：セルコスポラ胴枯れ病（セルコスポラ・ビチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、うどん粉病（エリシフェ・ベチコラ（ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、斑点病（ラムラリア・ベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））。
【０１０１】
本発明の殺真菌組成物は、樹木の上または内部で増殖し易い真菌性の病気に対しても使用され得る。「樹木」という用語は、あらゆるタイプの樹木の種、及び建築向けの、この樹木のあらゆるタイプの製品、例えば、固い木、高密度の木、合板及びベニヤ板を意味する。本発明の樹木を処理する方法は、主として、本発明の一以上の化合物又は本発明の組成物に接触させることに存する。これには、例えば、直接適用、噴霧、浸漬、注入又は他の任意の適切な手段が含まれる。
【０１０２】
本発明による処理において通常適用される活性物質の用量は、一般に及び有利に、葉の処理における適用の場合には、１０ないし８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０ないし３００ｇ／ｈａである。適用される活性物質の用量は、一般に及び有利に、種子の処理の場合には、１００ｋｇの種子当り２ないし２００ｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当り３ないし１５０ｇである。上記用量は、本発明の例示として記載されていることが自明である。当業者であれば、処理されるべき穀物の性質に従って、適用用量を適合させる方法を知っているであろう。
【０１０３】
本発明の殺真菌組成物は、本発明の化合物又は本発明の農薬組成物による、遺伝的に修飾された生物の処理において使用することもできる。遺伝的に修飾された植物とは、そのゲノム中に、目的のタンパク質をコードする異種遺伝子が安定に組み込まれた植物である。基本的には、「目的のタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、形質転換された植物に、新しい農業的特性を付与する遺伝子、又は形質転換された植物の農業的品質を改善するための遺伝子を意味する。
【０１０４】
本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾病などのヒト及び動物の真菌病を治癒的又は予防的に処置するのに有用な組成物の調製のためにも使用され得る。
【０１０５】
ここで、以下の化合物の表及び実施例を参照しながら、本発明の側面を説明する。以下の表ＡからＶは、本発明の殺真菌化合物の例を非限定的に例示する。以下の実施例において、Ｍ＋１（又はＭ−１）は、それぞれ、質量分析計に観察された、分子イオンピークプラス又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ（原子質量単位）を意味する。
【０１０６】
【表１】
2007516975.tif 000039
2007516975.tif 000040
2007516975.tif 000041
2007516975.tif 000042
2007516975.tif 000043
2007516975.tif 000044
2007516975.tif 000045
【０１０７】
一般式（１）の化合物の調製法の例
【０１０８】
（実施例１）
Ｎ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物３９）の調製。
【０１０９】
１００ｇの２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐ブタンアミン（０．０００４ｍｏｌ）、５８ｕＬの２‐（トリフルオロメチル）安息香酸（０．０００４ｍｏｌ）、及び０．１０９ｇの４‐（４，６‐ジメトキシ［１．３．５］トリアジン‐２‐イル）‐４‐塩化メチルモルホリニウム水和物（０．０００４ｍｏｌ）を２ｍＬのエタノール中で室温にて一晩撹拌する。
【０１１０】
６４ｍｇのＮ‐（１‐｛［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］メチル｝プロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５７％）を生成するため、前記反応混合物を乾燥するまで濃縮してシリカ上で精製する。
【０１１１】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４２５
【０１１２】
（実施例２）
Ｎ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ヒドロキシエチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４５）の調製。
【０１１３】
０．０４４ｍｌ（０．２１ｍｍｏｌ）の２‐トリフロオロメチルベンゾイル塩化物及び３７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを３ｍｌのアセトニトルの溶液中の５０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノールヘ順調に加えた。前記反応化合物を室温で１８時間撹拌し、水溶性の炭酸カリウムに注いで、水相を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。
【０１１４】
有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。４３ｍｇ（４３％）の純粋なＮ‐｛２‐［３‐クロロ‐５（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ヒドロキシエチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミドを生成するため、前記溶媒を減圧下で蒸発させた。
【０１１５】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４１３
【０１１６】
（実施例３）
Ｎ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐メチルプロピル｝‐２‐（ジフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４６）の調製。
【０１１７】
１０４ｍｇのアンモニウム（０．０００３６ｍｏｌ）、４０ｕＬのトリエチルアミン、６２ｍｇの２‐ジフルオロメチル安息香酸、及び０．１３ｇの４‐（４，６‐ジメトキシ［１．３．５］トリアジン‐２‐イル）‐４‐塩化メチルモルホリニウム水和物（０．０００５４ｍｏｌ）を２ｍＬのメタノール中で室温にて一晩撹拌する。
【０１１８】
７４ｍｇのＮ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐メチルプロピル｝‐２‐（ジフルオロメチル）ベンズアミド（５２％）を生成するため、前記反応混合物を乾燥するまで濃縮してシリカ上で精製する。
【０１１９】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４０７
【０１２０】
（実施例４）
Ｎ‐（１‐｛［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］メチル｝プロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４７）の調製。
【０１２１】
１００ｍｇの１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタンアミン（０．０００４ｍｏｌ）、５８ｕＬの２‐（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（０．０００４ｍｏｌ）、及び５５ｕＬのトリエチルアミン（０．０００４ｍｏｌ）を２ｍＬのジクロロメタン中で室温にて一晩撹拌する。
【０１２２】
９６ｍｇのＮ‐｛１‐｛［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］メチル｝プロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（７８％）を生成するため、前記反応混合物を乾燥するまで濃縮してシリカ上で精製する。
【０１２３】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４２５
【０１２４】
（実施例５）
Ｎ‐｛２‐（アセチルアミノ）‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４８）の調製。
【０１２５】
１０８ｍｇのＮ‐｛２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝アセトアミドトリフルオロ酢酸塩（０．０００３ｍｏｌ）、７６ｍｇの２‐（トリフルオロメチル）安息香酸（０．０００３ｍｏｌ）、８３ｍｇの４‐（４，６‐ジメトキシ［１．３．５］トリアジン‐２‐イル）‐４‐塩化メチルモルホリニウム水和物（０．０００３ｍｏｌ）、及び４１ｕＬのトリエチルアミン（０．０００３ｍｏｌ）を３ｍＬのエタノール中で室温にて一晩撹拌する。
【０１２６】
２３．５ｍｇのＮ‐（１‐｛［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］メチル｝プロピル）‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミドを生成するため、前記反応混合物を乾燥するまで濃縮してシリカ上で精製する。
【０１２７】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４７３
【０１２８】
（実施例６）
Ｎ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４９）の調製。
【０１２９】
７９ｍｇの２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタンアミン（０．０００３ｍｏｌ）、５７ｍｇの２‐（トリフルオロメチル）安息香酸（０．０００３ｍｏｌ）、及び８３ｍｇの４‐（４，６‐ジメトキシ［１．３．５］トリアジン‐２‐イル］‐４‐塩化メチルモルホリニウム水和物（０．０００３ｍｏｌ）を３ｍＬのエタノール中で室温にて一晩撹拌する。
【０１３０】
４５ｍｇのＮ‐｛２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエチル｝‐２‐（トリフルオロメチル）ベンズアミドを生成するため、前記反応混合物を乾燥するまで濃縮してシリカ上で精製する。
【０１３１】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝４５４
原料物質の調製方法の例（一般式ＩＩの中間体）：
【０１３２】
（実施例７）
２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタンアミンの調製。
２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタノンの調製。
【０１３３】
３．４ｍＬ（０．０２９ｍｏｌ）のアセトフェノンを室温でジメトキシエタン中の２．６ｍｇ（０．０６５ｍｏｌ）の水素化ナトリウム６０％の懸濁液ヘ加える。４５分後、５．５５ｍＬ（０．０３８ｍｏｌ）の２，３‐ジクロロ‐５‐（トリフルオロメチル）ピリジンを加え、２５分後、反応化合物を１００ｍＬの塩酸１Ｎに注ぎ、１００ｍＬの酢酸エチルで２度抽出する。
【０１３４】
溶出液としてヘプタン及び酢酸エチルの混合物を使用し、シリカのカラム上で精製する１５ｇの粗生成物を生成して、５．７４ｇの目的生成物２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタノン（７４％）を作り出すため、有機相を１００ｍＬの水で２度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して濃縮する。
【０１３５】
１Ｈ  ＮＭＲδ（ｐｐｍ）８，７３；（１Ｈ，ｓ）；７，９５（１Ｈ，ｓ）；７，４５（２Ｈ，ｍ）；７，４２（２Ｈ，ｍ）；４，７５（２Ｈ，ｓ）。
【０１３６】
２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタンアミンの調製。
【０１３７】
５．６ｇ（０．０１８７ｍｏｌ）の２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタノンを５０ｍＬのメタノール中で希釈する。５０ｇのモレキュラーシーブ３Å、１４．４ｇ（０．１８７ｍｏｌ）の酢酸アンモニウム、及び２．４５ｇ（０．０３７ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを続いて加える。ｐＨを酢酸（１ｍＬ）で５‐６に調節する。室温で４日間にわたる反応後、前記媒体をろ過し、ｐＨ＝１２．１５０ｍＬの酢酸エチルが添加されるまで１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、分離後、水相を１５０ｍＬの酢酸エチルで２度にわたり抽出する。
【０１３８】
１．３ｇの目的生成物２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐フェニルエタンアミン（２３％）を生成するため、有機相を１００ｍＬのブライン及び１００ｍＬの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して濃縮する。
【０１３９】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝３０１
【０１４０】
（実施例８）
２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐ブタンアミン塩酸塩の調製。
【０１４１】
メチル［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）アセテートの調製。
【０１４２】
アルゴン下において、油（２．９１ｍｏｌ、１．８ｅｑ）で分散する１１６ｇの水素化ナトリウム６０％を３ＬのＤＭＦで懸濁する。前記の懸濁液を氷水の溶液で冷やし、２００ｍＬのＤＭＦ中の溶液の１６０ｇ（１．６１６ｍｏｌ、１．０ｅｑ）のシアノ酢酸メチルを撹拌しながら滴下した。温度が５０度まで上がると水素を放出し、一旦泡立ちが無くなると、３５０ｇ（１．６１６ｍｏｌ、１．０ｅｑ）の２，３‐ジクロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐ピリジンを撹拌しながら添加した。前記混合物を室温で一晩撹拌し、５０ｍＬのエタノールを滴下して反応物をクエンチした。前記反応混合物を５Ｌの水へ注ぎ、濃塩酸で、ｐＨを３‐４に調節した。
【０１４３】
形成された黄色の沈殿物をろ過して水及びペンタンで十分洗浄すると４１４ｇのメチル［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）アセテート（９２％）が回収された。
【０１４４】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２７９
［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリルの調製。
【０１４５】
３１４ｇ（１．１３ｍｏｌ、１ｅｑ）のメチル［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）アセテート及び２２ｇ（０．３８ｍｏｌ、０．３３ｅｑ）の塩化ナトリウムを４４ｍＬの水及び１．１ＬのＤＭＳＯの混合物中に溶解した。前記の反応混合物を撹拌して１６０度に過熱した。ガスが放出し、一旦泡立ちが無くなると、反応物は撹拌しながら室温に戻ることができた。１Ｌの水及び０．５Ｌのジクロロメタンを加え、分離後、水相を０．５ＬのＤＣＭで２度抽出した。
【０１４６】
有機相を０．５Ｌの水で２度抽出し、硫酸マグネシウムを乾燥させ、濃縮後、粗生成物を１００ｍＬのＤＣＭで希釈し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（２０／８０）でシリカ層上で溶出した。２２７ｇの［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリル（９１％）を生成するため、ろ過した溶液を濃縮した。
【０１４７】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２２３
２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐ブタンニトリルの調製。
【０１４８】
１９９ｇ（０．９ｍｏｌ）の３の［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリルを−５℃で３ＬのＴＨＦ中で溶解する。０．６ＬのＴＨＦ中の１０６ｇ（０．９４５ｍｏｌ）のｔｅｒブタノアートカリウムの溶液をゆっくりと反応媒体へ加える。２時間後、１４７ｇ（０．９４５ｍｏｌ）のヨウ化エチルを室温で一晩撹拌する反応混合物へ滴下する。３Ｌの水及び２Ｌの酢酸エチルを前記の反応混合物に加え、分離後、水相を２度５００ｍＬの酢酸エチルで抽出する。
【０１４９】
２２３ｇの目的生成物２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブタンニトリル（１００％）を生成するため、有機相を４Ｌのブライン及び１Ｌの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮する。
【０１５０】
１Ｈ  ＮＭＲδ（ｐｐｍ）８，７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）；７，９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）；４，３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，５７Ｈｚ‐７，８３Ｈｚ）；２，００（２Ｈ，ｍ）；１，０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７，３３Ｈｚ）
ｔｅｒｔ−ブチル２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブチルカルバメートの調製。
【０１５１】
１８９ｇの２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブタンニトリル（０．７５８ｍｏｌ）、３３１ｇ（１．５１ｍｏｌ）のジｔｅｒブチル炭酸塩、及び１９８ｇ（０．８３４ｍｏｌ）の塩化ニッケル（ＩＩ）‐６水和物を室温で２Ｌのメタノール中で撹拌する。２００．６ｇ（５．３１ｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ加え、３時間撹拌した後で、前記の反応混合物をスーパーセルでろ過して２Ｌの酢酸エチルを加え、続いて１．５Ｌの重炭酸ナトリウムの水溶液を加える。
【０１５２】
分離後、有機相を１４７ｇの目的生成物であるｔｅｒｔ−ブチル２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブチルカルバメート（５０．５％）を作り出すのにシリカ上で精製する３７５ｇの粗生成物を生成するため、有機相を１Ｌの重炭酸ナトリウムの水溶液で３度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮する。
【０１５３】
１Ｈ  ＮＭＲδ（ｐｐｍ）８，８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）；８，０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）；５，０４（１Ｈ，ｂ）；３，７８（１Ｈ，ｍ）；３，６７（２Ｈ，ｍ）；１，８８（２Ｈ，ｍ）；１，３４（９Ｈ，ｓ）；１，０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。
【０１５４】
２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐ブタンアミン塩酸塩の調製。
【０１５５】
１４６ｇのｔｅｒｔ−ブチル２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］ブチルカルバメート（０．４１４ｍｏｌ）を２Ｌのジクロロメタン中で溶解する。１９０ｍＬのトリフルオロ酢酸を滴下し、前記の反応化合物を室温で１２時間撹拌して乾燥するまで濃縮し、３００ｍＬの塩化水素酸２Ｍ中で希釈する。
２時間後、１０４ｇの目的生成物２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐１‐ブタンアミン塩酸塩（８７％）を生成するため、前記の反応混合物を乾燥するまで濃縮する。
【０１５６】
ｍ．ｐ．＝１３９‐１４２℃
【０１５７】
（実施例９）
１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタンアミンの調製。
【０１５８】
メチル２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐３‐オキソペンタノエートの調製。
【０１５９】
４．４５ｇの水酸化カリウム８５％を４０ｍＬのＤＭＦ中で懸濁し、４．３７ｇのメチル３‐オキソペンタノエート（０．０３６ｍｏｌ）を続けて加える。前記の反応混合物を５０℃まで温め、６ｍＬの２，３‐ジクロロ‐５‐（トリフルオロメチル）ピリジンを導入する。前記の反応混合物を５０℃で４時間撹拌し、１５０ｍＬのＮａＨ２ＰＯ４（１Ｍ）の水溶液でクエンチして、１５０ｍＬの酢酸エチルで３度抽出する。
【０１６０】
２．０９ｇの目的生成物メチル２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐３‐オキソペンタノエート（２４％）を作り出すのにシリカ上で精製する８．８ｇの粗生成物を生成するため、有機相を１５０ｍＬのブライン及び１５０ｍＬの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮する。
【０１６１】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝３１０
１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタノンの調製。
【０１６２】
２．０８ｇのメチル２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐３‐オキソペンタノエート（０．００６７７ｍｏｌ）及び０．１２ｇの塩化ナトリウムを水（０．２５ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）の混合物中で溶解する。前記の反応媒体を１３０℃で８時間撹拌し、冷却後、１００ｍＬの水を反応混合物に加え、１５０ｍＬの酢酸エチルで２度抽出する。
【０１６３】
有機相を１００ｍＬの水で２度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濃縮する。シリカ上での精製後、０．６７ｇの目的生成物１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタノン（３９％）を生成する。
【０１６４】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２５３
１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタンアミンの調製。
【０１６５】
０．６４ｇのｆ１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタノン（０．００２５ｍｏｌ）を５ｍＬのエタノール中で希釈する。７．０ｇのモレキュラーシーブ３Å、１．９０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の酢酸アンモニウム、及び０．３９ｇ（０．００５２ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを続いて加える。前記の反応媒体を室温で一晩撹拌し、ろ過後、ｐＨを水酸化ナトリウムの水溶液で９に調節する。前記の反応混合物を乾燥するまで濃縮し、３０ｍＬの酢酸エチルを加える。有機相を水酸化ナトリウム１Ｍの水溶液、ブライン、及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して乾燥するまで濃縮する。粗生成物を１５ｍＬの塩化水素酸１Ｍ中で溶解し、１５ｍＬの酢酸エチルで抽出する。
【０１６６】
０．２１ｇの目的生成物１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ブタンアミン（３２％）を生成するため、水相を水酸化ナトリウム１Ｍの水溶液で塩基性化し、１５ｍＬの酢酸エチルで３度抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して乾燥するまで濃縮する。
【０１６７】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２５３
【０１６８】
（実施例１０）
Ｎ‐｛２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝アセトアミドトリフルオロアセテートの調製。
【０１６９】
［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］［（ジフェニルメチレン）アミノ］アセトニトリルの調製。
【０１７０】
Ｎ‐（ジフェニルメチレン）アミノアセトニトリル（１１．１ｇ、０．０５ｍｏｌ）の溶液及び６０ｍＬのジメチルホルムアミドを−１０℃のジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム６０％（４．０ｇ、０．１ｍｏｌ）の懸濁液へ滴下する。１時間撹拌した物を反応混合物へと加え、７ｍＬの２，３‐ジクロロ‐５‐（トリフルオロメチル）ピリジン（０．０５２ｍｏｌ）を前記の反応混合物へと加える。反応媒体を室温で３時間撹拌し、ジエチルエーテル（５００ｍＬ）及び塩化アンモニウム１０％（５００ｍＬ）の水溶液でクエンチする。分離後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して濃縮する。
【０１７１】
１７．８ｇの［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］［（ジフェニルメチレン）アミノ］アセトニトリル（９０％）を生成するため、粗生成物をシリカ上で精製する。
【０１７２】
ｍ．ｐ．＝１０５‐１０８℃
アミノ［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリル塩酸塩の調製。
【０１７３】
１５．０ｇの［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］［（ジフェニルメチレン）アミノ］アセトニトリル（０．０３７ｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）及び塩酸１０％（１５ｍＬ）の混合物中で室温にて３時間撹拌する。相を分離し、有機相を１５ｍＬの塩酸１０％で洗浄する。
【０１７４】
ジエチルエーテルで洗浄するピンクの固形物を作り出すため、水相を乾燥するまで濃縮し、８．１０ｇの目的生成物アミノ［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリル塩酸塩（７９％）を生成するため、ろ過して乾燥させる。
【０１７５】
ｍ．ｐ．＝２５８‐２６０℃
Ｎ‐［［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）メチル］アセトアミドの調製。
【０１７６】
０．６７ｇのアミノ［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］アセトニトリル塩酸塩（０．００２４５ｍｏｌ）を１５ｍＬのジクロロメタン中で溶解し、０．６８ｍＬの塩化アセチルを加える。１０分後、室温にて０．１８ｍＬの塩化アセチル（０．００２４５ｍｏｌ）を加え、前記の反応混合物を一晩撹拌する。前記反応物を２０ｍＬの水でクエンチする。
【０１７７】
分離後、０．５４ｇの目的生成物Ｎ‐［［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）メチル］アセトアミド（８０％）を作り出すのにシリカで精製する０．７５ｇの粗生成物を生成するため、有機相を２０ｍＬの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して乾燥するまで濃縮する。
【０１７８】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２７８
ｔｅｒｔ−ブチル２‐（アセチルアミノ）‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチルカルバメートの調製。
【０１７９】
５．００ｇのＮ‐［［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］（シアノ）メチル］アセトアミド（０．０１８ｍｏｌ）、７．８６ｇ（０．０３６ｍｏｌ）のジｔｅｒブチル炭酸塩、及び４．２８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の塩化ニッケル（ＩＩ）‐６水和物を室温で２５ｍＬのメタノール中で撹拌する。３．４０ｇ（０．０９ｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ加える。前記の反応混合物を一晩撹拌し、２００ｍＬの酢酸エチルを加え、続いて５０ｍＬの水を加える。分離後、水相を５０ｍＬの酢酸エチルで２度抽出する。
【０１８０】
１．３５ｇの目的生成物ｔｅｒｔ−ブチル２‐（アセチルアミノ）‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチルカルバメート（１９％）を作り出すのにシリカ上で精製する４．０１ｇの粗生成物を生成するため、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮する。
【０１８１】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝３８２
Ｎ‐｛２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル］アセトアミドトリフルオロアセテートの調製。
【０１８２】
１．３０ｇのｔｅｒｔ−ブチル２‐（アセチルアミノ）‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチルカルバメート（０．０３４ｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）の混合物中で希釈する。室温で一晩撹拌した後、１．３４ｇの目的生成物Ｎ‐｛２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル］アセトアミドトリフルオロアセテート（９９％）を生成するため、前記の反応化合物を乾燥するまで濃縮する。
【０１８３】
マススペクトル：［Ｍ＋１‐ＨＣ１］＝２８２
【０１８４】
（実施例１１）
２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノールの調製。
【０１８５】
１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノンの調製。
【０１８６】
７５：２５の割合のトルエン／テトラヒドロフラン中の２１０ｍｌ（０．２９ｍｏｌ）のメチルマグネシウム臭化物１．４Ｍ溶液を２２５ｍｌの乾燥トルエンへ加える。前記の溶液を−５℃に冷却し、３０ｇ（０．１４５ｍｏｌ）の３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジンカルボニトリルを２時間で０℃でゆっくりと加える。添加後、濃い色をした溶液を室温で５時間撹拌した。前記の反応混合物を３５０ｍｌの１Ｎ塩化水素酸で中和し、室温で３時間撹拌した。水相を酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で再度抽出し、水（３００ｍｌ）で洗浄してからマグネシウム上で乾燥させた。３３．２ｇの茶色の油状物の粗生成物を生成するため、前記溶媒を減圧で蒸発させた。
【０１８７】
黄色の油状物として１３．１ｇ（４０％）の１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノンを生成するため、前記の粗生成物をシリカゲル（溶出液：９：１の割合のヘプタン／酢酸エチル）上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【０１８８】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２２４
２‐ブロモ‐１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノン調製。
【０１８９】
２７．８ｇ（０．０７４ｍｏｌ）のフェニルトリメチルアンモニウム三臭化物を室温で少量ずつ１５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の１６．６ｇ（０．０７４ｍｏｌ）の１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノン溶液へ加えた。前記の溶液を室温で３時間撹拌し、形成された固形物をろ過して取り除き、母液を真空下で濃縮した。１０．４ｇ（４６％）の黄色の油状物として２‐ブロモ‐１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノンを生成するため、得られたオレンジ色の油状物（３２．７ｇ）をシリカゲル（溶出液：３：１の割合のヘプタン／ジクロロメタン）上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【０１９０】
マススペクトル：［Ｍ−１］＝３０２
２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐オキソエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンの調製。
【０１９１】
５０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウム及び１．２３ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のフタルイミドカリウムを１０ｍｌの２‐ブタノン中の１ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の２‐ブロモ‐１‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノンの溶液へ連続的に加えた。反応混合物を８６℃で２時間攪拌した。前記の反応混合物を１００ｍｌの水の中へ注ぎ、水相を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出し、有機相を水で洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥させた。
前記の溶媒を減圧下で蒸発させ、０．３５ｇ（２９％）のベージュ色の固形物としてｍｐ＝１６２℃の２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐オキソエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンを精製するため、得られた固形物をジクロロメタン中で粉砕した。
【０１９２】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝３６９
２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ヒドロキシエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンの調製。
０℃で７００ｍｇの２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐オキソエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンを５ｍｌのメタノール中の３６ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムの懸濁液へ加えた。前記の反応混合物を室温で１時間撹拌し、ｐＨは１Ｎ塩酸を加えることにより７にし、メタノールを減圧下で取り除いた。残留物をジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で再度抽出し、有機相をブラインで洗浄してから硫酸マグネシウム上で乾燥させた。０．５５ｇの黄色の油状物として粗生成物を生成するため、前記溶媒を蒸発させた。
【０１９３】
０．３ｇ（４２％）のクリーム色の固形物２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐ヒドロキシエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンを生成するため、前記の粗生成物をシリカゲル（溶出液：８：２の割合のヘプタン／酢酸エチル）上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝３７１
【０１９４】
２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノールの調製。
【０１９５】
０．０２ｍｌ（０．４ｍｍｏｌ）のヒドラジン１水和物を３ｍｌのエタノール中の１５０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の２‐｛２‐［３‐クロロ‐５−（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］‐２‐オキソエチル｝‐１Ｈ‐イソインドール‐１，３（２Ｈ）‐ジオンの懸濁液へ加えた。
【０１９６】
前記の反応混合物を還流下で４時間過熱し、冷却後、白い固形物がろ過後残り、５０ｍｇ（５２％）の黄色の固形物２‐アミノ‐１‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エタノールを生成するため、母液を真空下で濃縮した。
【０１９７】
マススペクトル：［Ｍ＋１］＝２４１
一般式（１）の化合物の生物学的活性の実施例
【０１９８】
（実施例Ａ）
アルタナリアブラシカエ（アブラナ科植物の斑点病）に対するインビボ試験
試験する活性成分を１００ｇ／ｌの濃縮した懸濁型製剤でポッターホモジナイゼーションにより調製する。目的の活性剤の濃縮物を取り出すため、前記の懸濁液を水で希釈する。
【０１９９】
５０／５０のポゾランの泥炭土上に種をまき１８〜２０℃で栽培するポット育苗箱に入れた二十日大根（パーノット種）を、上記の水性懸濁液を吹き掛けて子葉段階で取り扱う。
【０２００】
対照の植物を活性剤を含まない水溶液を使用して処理する。
【０２０１】
２４時間後、前記の植物は、アルタナリアブラシカエの胞子（４０，０００胞子／ｃｍ３）の水溶液を吹き付けることにより感染させる。前記の胞子を１２〜１３日経った培養物から収集する。
【０２０２】
感染した二十日大根を１８度の湿った空気で６〜７日間培養する。
【０２０３】
感染から６〜７日後、対照植物と比較してグレード付けを実行する。
【０２０４】
前記の条件で、良い（少なくとも５０％）から完全保護までを１回分３３０ｐｐｍの次の化合物：３、４、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１９、２１、２３、２５、３２、３３、３５、３６、３７、３８、４２、４３、４７、５７、５８、５９、６２、６３、６４、６６、及び６７を使用して観察する。
【０２０５】
（実施例Ｂ）
エリシフェグラミニス（小麦の粉末状のうどんこ菌）に対するインビボ試験
試験する活性成分を１００ｇ／ｌの濃縮した懸濁型製剤でポッターホモジナイゼーションにより調製する。目的の活性剤の濃縮物を取り出すため、前記の懸濁液を水で希釈する。
５０／５０のポゾランの泥炭土上に種をまき１２℃で栽培するポット育苗箱に入れた小麦（オーダス種）に上記の水性懸濁液を吹き掛けて１葉段階（背丈１０ｃｍ）で処理する。
【０２０６】
対照の植物を活性剤を含まない水溶液を使用して処理する。
【０２０７】
２４時間後、前記の植物は、エリシフェグラミニスの胞子を吹きつけて感染させ、胞子を吹きつけるのは病気にかかった植物を使用して実施する。
【０２０８】
感染から７〜１４日後、対照植物と比較してグレード付けを行う。
【０２０９】
前記の条件で、良い（少なくとも５０％）又は完全な保護を、３３０ｐｐｍの用量で次の化合物：３２，３３，３８，４０、及び４３を使用して観察する。
【０２１０】
（実施例Ｃ）
ピレノホラテレス（大麦網斑病）に対するインビボ試験
試験する活性成分を１００ｇ／ｌの濃縮した懸濁型製剤でポッターホモジナイゼーションにより調製する。目的の活性剤の濃縮物を得るため、前記の懸濁液を水で希釈する。
【０２１１】
５０／５０のポゾランの泥炭土上に種をまき１２度で栽培するポット育苗箱に入れた大麦（エキスプレス種）を上記の水性懸濁液を吹き掛けて１葉段階（背丈１０ｃｍ）で処理する。対照の植物を活性剤を含まない水溶液を使用して処理する。
【０２１２】
２４時間後、前記の植物は、ピレノホラテレスの胞子（１２，０００胞子／ｍｌ）の水溶液を吹き付けることにより感染させる。前記の胞子を１２日経った培養物から回収する。
【０２１３】
感染させた大麦を２４時間約２０℃及び１００％の相対湿度で培養し、その後１２日間８０％の相対湿度で培養する。
【０２１４】
感染から１２日後、対照植物と比較してグレード付けを行なう。
【０２１５】
前記の条件で、良い（少なくとも５０％）から完全な保護までを、３３０ｐｐｍ用量の次の化合物：７、８、９、１０、１３、３０、３２、３３、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４７、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、及び６７を使用して観察する。
【０２１６】
（実施例Ｄ）
ボトリチスシネレア（ガーキンの灰色菌）に対するインビボ試験
試験する活性成分を１００ｇ／ｌの濃縮した懸濁型製剤でポッターホモジナイゼーションにより調製する。目的の活性剤の濃縮物を得るため、前記の懸濁液を水で希釈する。
【０２１７】
５０／５０のポゾランの泥炭土上に種をまき１８〜２０℃で栽培するポット育苗箱に入れたガーキン植物（ペティトバートデパリス種）を上記の水性懸濁液を吹き掛けて子葉Ｎ１１段階で処理する。対照の植物を活性剤を含まない水溶液を使用して処理する。
【０２１８】
２４時間後、前記の植物は、葉の上面にある灰色かび病の胞子（１５０，０００胞子／ｍｌ）の水溶液の液滴を付着させることにより感染させる。前記の胞子を１５日経った培養物から回収し、次の栄養溶液化合物で懸濁する：
‐２０ｇ／Ｌのゼラチン
‐５０ｇ／Ｌの甘蔗糖
‐２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３
‐１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４
感染したガーキン植物を５／７日間１５〜１１℃（日夜）の８０％の相対湿度の気候室に置く。感染から５／７日後、対照植物と比較してグレード付けを実行する。前記の条件で、良い（少なくとも５０％）又は完全な保護を、３３０ｐｐｍ用量の次の化合物：３８及び５７を使用して観察する。
【０２１９】
（実施例Ｅ）
ペロノスポラブラシカエ（キャベツのべと病）に対するインビボ試験
試験する活性成分を１００ｇ／ｌの濃縮した懸濁型製剤でポッターホモジナイゼーションにより調製する。目的の活性剤の濃縮物を得るため、前記の懸濁液を水で希釈する。
【０２２０】
５０／５０のポゾランの泥炭土上に種をまき１８〜２０℃で栽培するポット育苗箱に入れたキャベツ植物（エミネンス種）に上記の水性懸濁液を吹き掛けて子葉段階で取り扱う。
【０２２１】
対照の植物を活性剤を含まない水溶液を使用して処理する。
【０２２２】
２４時間後、前記の植物は、ペロノスポラブラシカエの胞子（５０，０００胞子／ｍｌ）の水溶液を吹き付けることにより感染させる。前記の胞子を感染植物から回収する。
【０２２３】
感染させたキャベツは、５日間約２０℃で湿った空気中で培養する。
【０２２４】
感染から５日後、対照植物と比較してグレード付けを行なう。
【０２２５】
前記の条件で、良い（少なくとも５０％）から完全な保護までを、３３０ｐｐｍ用量の次の化合物：３１、４１、５２、及び５３を使用して観察する。
【０２２６】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５（表Ｄの化合物３１６を参照）に開示されるＮ‐｛１‐メチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐４‐フェニルベンズアミドは、３３０ｐｐｍでアルタナリアブラシカエに対する効果は弱く、ボトリチスシネレアに対しては効果がなかった。同じく特許出願ＷＯ０１／１１９６５（表Ｄの化合物３０７を参照）に開示されるＮ‐｛１‐エチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐３‐ニトロベンズアミドは、３３０ｐｐｍでアルタナリアブラシカエに対する効果は弱く、ボトリチスシネレアに対してはは効果がなかった。特許出願ＷＯ０１／１１９６５（表Ｄの化合物３０４及び３１４）に開示されるＮ‐｛１‐エチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐ベンズアミド及びＮ‐｛１‐メチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐ベンズアミドは、３３０ｐｐｍでボトリチスシネレアに対しては効果がなかった。特許出願ＷＯ０１／１１９６５（表Ｄの化合物３０６、３１０、及び３１５）に開示されるＮ‐｛１‐エチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐４‐クロロベンズアミド、Ｎ‐｛１‐エチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐２‐ブロモベンズアミド、及びＮ‐｛１‐メチルカルバモイル‐２‐［３‐クロロ‐５‐（トリフルオロメチル）‐２‐ピリジニル］エチル｝‐４‐メトキシベンズアミドは、３３０ｐｐｍでボトリチスシネレアに対しては効果がなかった。
【国際調査報告】
2007516975.tif 000052
2007516975.tif 000053