(57)【要約】  本出願には、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ｍは、０、１又は２であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8及びＲａは、規定の有機基であり、そしてｐは０、１、２、３、４、５又は６であり、ｑは０、１、２、３、４、５又は６であり（ｐが２である場合には、ｑは２でない）、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６である）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシド、あるいは、それらを含む組成物の使用と、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物の抑制におけるそれらの使用とが、開示されている。また、本出願には、新規な化合物が開示されている。
2007516252.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の下記式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の居場所、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物に対抗し且つこれらを抑制する方法。
【化１】
2007516252.tif 000109
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここで、ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級（ｌｏｗｅｒ）アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ又は随意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基によって随意選択的に置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つのＲ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよい；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項２】
Ｙが単結合又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ2及びＲ3が、それぞれ、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はシアノである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜6）アルキル、アリール（当該アリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（当該へテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリルオキシは、随意選択的に、ハロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、シアノ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1〜4アルコキシカルボニルで置換されてもよい）、フェニル（Ｃ1〜6）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）又はヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）で置換されてもよい）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
各Ｒ4が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ5〜6シクロアルケニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6カルボキシアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル（Ｃ1〜6）−アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル（Ｃ1〜6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（Ｃ1〜4）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ2〜6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜4）−アルケニル、（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ2〜6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2〜6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜7シアノシクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）−シクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）ハロシクロアルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）であるか、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、当該環は、ハロゲン、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェノキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、あるいは、Ｒ19及びＲ20がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に、１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよい）で随意選択的に置換されてもよく；ｎは０、１、２又は３である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ8が、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アリールカルボニル−（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されており、そして当該アルキル基は、随意選択的にアリールで置換されている）、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ2〜6アルキニル、フェニル（Ｃ2〜6）アルキニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2〜6）アルケニルカルボニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
各Ｒａが水素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ｐが１又は２であり、そしてｑが２又は３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
次の式Ｉ’の化合物。
【化２】
2007516252.tif 000110
（式中、
ＹはＣＯであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも水素であり、そして
ｎが０であり、ｐが１であり、ｑが２であり、Ｒ1がＣＨ3であり、そして全てのＲａ基がＨである場合に、Ｒ8がＨ、メチル、ベンジル又はＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2でないことと、ｎが０であり、（ＣＲａ2）ｐがＣＨ−フェニルであり、（ＣＲａ2）ｑが（ＣＨ2）2であり、そしてＲ1がメチルである場合に、Ｒ8がＣＯＯＣＨ3ではないこととを条件として、
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ17、Ｒ18及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ20Ｒ21Ｎであり、ここで、Ｒ20及びＲ21は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ20及びＲ21がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよく；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ22Ｒ23Ｎであり、ここで、Ｒ22及びＲ23は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ22及びＲ23がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである）
【請求項１０】
式ＩＩの化合物。
【化３】
2007516252.tif 000111
（式中、
Ｙ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲａは、請求項９に記載のとおりであり、そして
Ｒ8は水素又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである）
【請求項１１】
殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有効な量の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物含む、殺虫性、殺ダニ性及び殺線虫性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スピロインドリン誘導体と、それらの調製法と、それらを含む殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性及び殺線虫性組成物と、昆虫、ダニ（ａｃａｒｉｎｅ）、軟体動物及び線虫の害虫に対抗且つこれらを抑制する方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
医薬特性を有するスピロインドリン誘導体は、例えば、米国特許第５７６３４７１号明細書、国際公開第９８２５６０５号パンフレット、国際公開第９４２９３０９号パンフレット、国際公開第９８２８２９７号パンフレット及び国際公開第９９６４００２号パンフレットに開示されている。医薬特性を有する選択化合物への合成ルートは、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９５），９２，７００１，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９７），５３，１０９８３及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９７），３８，１４９７に記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
今回、一定のスピロインドリンが殺虫特性を有することが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物に対抗且つこれらを抑制する方法を提供し、当該方法には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効量の次の式（Ｉ）：
【化１】
2007516252.tif 000003
（式中、
Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳ（Ｏ）mであり、ここで、ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1は、水素、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、アミノカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロシクリルオキシ、シアノ、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているシクロアルケニル、ホルミル、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルキルチオ、ＮＯ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、ＣＯＲ15、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリルであるか、あるいは、Ｒ13及びＲ14がＮ原子と一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ16）−ＮＲ17Ｒ18基を形成し；Ｒ15は、Ｈ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ又はＮＲ19Ｒ20であり；Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立して、Ｈ又は低級（ｌｏｗｅｒ）アルキルであり；Ｒ19及びＲ20は、独立して、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルコキシ又は随意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ又はＲ21Ｒ22Ｎであり、ここで、Ｒ21及びＲ22は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ21及びＲ22がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６若しくは７員の炭素環若しくは複素環を形成し、当該環は、随意選択的にハロゲンで置換されてもよく；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
各Ｒａは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、随意選択的に置換されているＣ1〜8アルキル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニル、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているジアルキルアミノカルボニル、随意選択的に置換されているＣ3〜7シクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているヘテロアリール、随意選択的に置換されているヘテロシクリル、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているヘテロアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルキルチオ、随意選択的に置換されているアリールチオ又はＲ23Ｒ24Ｎであり、ここで、Ｒ23及びＲ24は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、又はＲ23及びＲ24がＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく、又は同一の炭素原子上に結合している２つのＲａ基が＝Ｏであり、又は隣り合う炭素原子に結合している２つのＲａ基が単結合であり、あるいは、隣り合う２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって３〜７員環を形成し、当該環は、飽和又は不飽和であることができ、そしてＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に１つ又は２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよく；あるいは、２つのＲａ基が一緒になって、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2ＣＨ2基を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５又は６であるが；
但し、ｐが２である場合には、ｑは２ではなく；
ｐ＋ｑは１、２、３、４、５又は６であり；
Ｒ8は、随意選択的に置換されているアルキル、随意選択的に置換されているアルケニル、随意選択的に置換されているアルキニル、随意選択的に置換されているシクロアルキル、随意選択的に置換されているアリール、随意選択的に置換されているアルコキシ、随意選択的に置換されているアリールオキシ、随意選択的に置換されているアルコキシカルボニル、随意選択的に置換されているアルキルカルボニル又は随意選択的に置換されているアルケニルカルボニル；又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである：
の化合物を、害虫、害虫の居場所（ｌｏｃｕｓ）、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用することが含まれる。
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体又は互変異性形態で存在しうる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性体並びに全ての割合のそれらの混合物と、同位体形態（重水素化化合物等）との範囲にわたる。
【０００５】
単独又はより大きな基の一部（アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等）のいずれかとしての各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオペンチルが挙げられる。当該アルキル基は、好適には、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基であるが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ10、さらに好ましくは、Ｃ1〜Ｃ8、さらにいっそう好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6、そして最も好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である。
【０００６】
存在する場合には、アルキル部分（単独又はより大きな基、例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルの一部として）への随意選択的な置換基には、１種又は複数種のハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ3〜7シクロアルキル（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ5〜7シクロアルケニル（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、Ｃ1〜10アルコキシ（Ｃ1〜10）アルコキシ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルコキシ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜10）アルコキシ、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1〜4）アルコキシ（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルオキシ（当該シクロアルキル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ2〜10アルケニルオキシ、Ｃ2〜10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1〜10アルキルチオ、Ｃ1〜10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1〜4）アルキルチオ（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルチオ（当該シクロアルキル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルキルチオ、アリールチオ（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（当該アリール基は、随意選択的に置換されてもよい）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、（Ｃ1〜4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1〜10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム、例えば、＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自体、随意選択的に置換されている）、アリール（それ自体、随意選択的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自体、随意選択的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（当該アリール基は、随意��択的に置換されている）及びアリールカルボニル（当該アリール基は、随意選択的に置換されている）が含まれる。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖状であることができ、そして当該アルケニル部分は、適切な場合には、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかでありうる。例には、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。
存在する場合には、アルケニル又はアルキニル上の随意選択的な置換基には、アルキル部分に関する上述の随意選択的な置換基が含まれる。
【０００８】
本明細書における文脈では、アシルは、随意選択的に置換されているＣ1〜6アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルケニルカルボニル、随意選択的に置換されているＣ2〜6アルキニルカルボニル、随意選択的に置換されているアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）又は随意選択的に置換されているヘテロアリールカルボニルである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基は、１種又は複数種の、同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【０００９】
本明細書の文脈では、用語「アリール」及び「芳香環系」は、単環、２環又は３環でありうる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基はフェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香環」又は「ヘテロ芳香環系」は、少なくとも１種のヘテロ原子を含み、そして単環又は２つ若しくは３つ以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。単環は最大３つ、そして２環系は最大４つのヘテロ原子（窒素、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい）を含むことが好ましい。上記基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１、２、３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。ヘテロ芳香族基の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが含まれる。
【００１０】
用語「ヘテロサイクル」及び「ヘテロシクリル」は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１種又は複数種（好ましくは、１種又は２種）のヘテロ原子を含む最大１０原子を含む非芳香環を指す。上記環の例には、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びモルホリンが含まれる。
【００１１】
存在する場合には、ヘテロシクリル上の随意選択的な置換基には、Ｃ1〜6アルキル及びＣ1〜6ハロアルキル並びにアルキル部分に関する上述の随意選択的な置換基が含まれる。
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
【００１２】
存在する場合には、シクロアルキル又はシクロアルケニル上の随意選択的な置換基には、Ｃ1〜3アルキル、並びにアルキル部分に関する上述の随意選択的な置換基が含まれる。
炭素環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
【００１３】
存在する場合には、アリール又はヘテロアリール上の随意選択的な置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6ハロアルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ5〜7シクロアルケニル（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、Ｃ1〜10アルコキシ（Ｃ1〜10）アルコキシ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルコキシ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜10）アルコキシ、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1〜4）アルコキシ（当該アリール基は、随意選択的にハロゲン又はＣ1〜6アルキルで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルオキシ（当該シクロアルキル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ2〜10アルケニルオキシ、Ｃ2〜10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1〜10アルキルチオ、Ｃ1〜10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1〜4）アルキルチオ、Ｃ3〜7シクロアルキルチオ（当該シクロアルキル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜4）−アルキルシリル、（Ｃ1〜4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1〜10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（当該アリール基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリール基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的にＣ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールカルボニル、（当該アリール基は、それ自体、随意選択的にハロゲン又はＣ1〜6アルキルで置換されている）から選択されるか、あるいは、当該アリール又はヘテロアリール上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環（それ自体、随意選択的にハロゲン又はＣ1〜6アルキルで置換されている）を形成させてもよい。
アリール又はヘテロアリールに関するさらなる置換基には、アリールカルボニルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、（Ｃ1〜6）アルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ1〜6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールアミノ（当該ヘテロアリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（当該ヘテロシクリル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（当該アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで置換されている）が含まれる。
【００１４】
置換フェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基において、１種又は複数種の置換基は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6ハロアルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｒ25Ｒ26Ｎ又はＲ27Ｒ28ＮＣ（Ｏ）（式中、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、独立して、水素又はＣ1〜6アルキルである）から選択されることが好ましい。さらに好ましい置換基は、アリール及びヘテロアリール基である。
【００１５】
ハロアルケニル基は、１種又は複数種の、同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル基である。
【００１６】
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基がＮ原子と一緒になって、５，６又は７員の複素環を形成し、そして該複素環は、Ｏ、Ｎ又はＳから選択される１つ又は２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に、独立して選択される、１つ又は２つの（Ｃ1〜6）アルキル基で置換されていることが理解されるべきである。Ｎ原子上で、２つの官能基を結合させることによって複素環が形成される場合、得られる環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、それぞれの環は、独立して選択される、１つ又は２つの（Ｃ1〜6）アルキル基で置換されてもよい。
【００１７】
好ましくは、アルキル部分上の随意選択的な置換基には、１種又は複数種のハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1〜10アルコキシ（それ自体、随意選択的にＣ1〜10アルコキシで置換されている）、アリール（Ｃ1〜4）アルコキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、Ｃ1〜10アルキルカルボニル、Ｃ1〜10アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1〜6）アルキルカルボニルオキシ、随意選択的に置換されているフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ3〜7シクロアルキル（それ自体、随意選択的に（Ｃ1〜6）アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルオキシ、Ｃ5〜7シクロアルケニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、（Ｃ1〜4）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリルが含まれる。
【００１８】
好ましくは、アルケニル又はアルキニル上の随意選択的な置換基には、１種又は複数種のハロゲン、アリール及びＣ3〜7シクロアルキルが含まれる。
ヘテロシクリル向けの随意選択的な置換基は、Ｃ1〜6アルキルであることが好ましい。
シクロアルキル向けの随意選択的な置換基には、ハロゲン、シアノ及びＣ1〜3アルキルが含まれることが好ましい。
シクロアルケニル向けの随意選択的な置換基には、Ｃ1〜3アルキル、ハロゲン及びシアノが含まれることが好ましい。
【００１９】
好ましくは、Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ又はＳ（Ｏ）mであり、式中、ｍは、０、１又は２である。
さらに好ましくは、Ｙは、単結合、Ｃ＝Ｏ又はＳＯ2である。
さらにいっそう好ましくは、Ｙは、単結合又はＣ＝Ｏである。
最も好ましくは、Ｙは、Ｃ＝Ｏである。
【００２０】
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜4）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜6）アルキル、アリール（当該アリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該アリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（当該ヘテロシクリルオキシは、随意選択的に、ハロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、シ��ノ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ又はＣ1〜4アルコキシカルボニルで置換されてもよい）、フェニル（Ｃ1〜6）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）又はヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニルＣ1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ又はフェニルアミノ（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）で置換されてもよい）である。
【００２１】
さらに好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜3）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、フェニル（Ｃ1〜3）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ2〜6アルケニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ又はＮＲ13Ｒ14であり、ここで、Ｒ13及びＲ14は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル又はＣ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、フェニル（Ｃ1〜3）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該フェニル環上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）又はヘテロアリール（Ｃ1〜3）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルで置換されてもよく、あるいは、当該ヘテロアリール系上の隣り合う２つの位置を環化させ、５、６又は７員の、それ自体、随意選択的にハロゲンで置換されている炭素環又は複素環を形成させてもよい）である。
【００２２】
さらにいっそう好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ1〜3）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキルで置換されてもよく、そして当該ヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）、ヘテロアリール（当該へテロアリールは、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキルで置換され、そして当該ヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、ピラジン又はピリダジン環である）、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ又はヘテロアリール（Ｃ1〜3）アルキルアミノ（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキルで置換されてもよく、そして当該ヘテロアリール基は、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である）である。
【００２３】
最も好ましくは、Ｒ1は、ピリジル（当該ピリジルは、随意選択的に、ハロ、Ｃ1〜3アルキル又はＣ1〜3ハロアルキルで置換されている）、特に、ハロ置換化ピリジルである。
Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はシアノであることが好ましい。
【００２４】
さらに好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ1〜2アルコキシ、シアノである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素又はＣ1〜4アルキルである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、両方とも水素である。
【００２５】
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ5〜6シクロアルケニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6カルボキシアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル（Ｃ1〜6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜6）アルキル、フェニル（Ｃ1〜4）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（Ｃ1〜4）アルキル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ2〜6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルケニル、フェニル（Ｃ2〜4）アルケニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ2〜6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2〜6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜7ハロシクロアルキル、Ｃ3〜7シアノシクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）シクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）ハロシクロアルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリル基は、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）であるか、又は隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し、当該環は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜8アルキルチオ又はＲ19Ｒ20Ｎ（式中、Ｒ19及びＲ20は、独立して、水素、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ3〜6アルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、Ｃ2〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルであるか、あるいは、Ｒ19及びＲ20がＮ原子と一緒になって、５、６、又は７員の複素環を形成し、当該複素環は、Ｏ，Ｓ，Ｎから選択される１つ若しくは２つのさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして随意選択的に、１つ若しくは２つのＣ1〜6アルキル基で置換されてもよい）で置換されてよい；ｎは０、１、２又は３である。
【００２６】
さらに好ましくは、各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜8シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2〜6）アルキニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ1〜3アルキル（Ｃ3〜7）シクロアルキル、フェニル（当該フェニルは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ又はＣ1〜6ハロアルコキシで置換されている）、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェノキシは、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ又はＣ1〜3ハロアルコキシで置換されている）、ジ（Ｃ1〜8）アルキルアミノであるか、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の、随意選択的にハロゲンで置換されてもよい炭素環又は複素環を形成し；ｎは０、１、２又は３である。
【００２７】
さらにいっそう好ましくは、各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ1〜8ハロアルキル、Ｃ1〜8シアノアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルキニル、ヘテロシクリル（当該ヘテロシクリルは、随意選択的にＣ1〜6アルキルで置換されている）、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（当該フェノキシは、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキル又はＣ1〜3ハロアルキルで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（当該ヘテロアリールオキシは、随意選択的に、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキル又はＣ1〜3ハロアルキルで置換されている）、ジ（Ｃ1〜8）アルキルアミノであるか、あるいは、隣り合う２つの基Ｒ4が炭素原子と一緒になって、４、５、６又は７員の、随意選択的にハロゲンで置換されてもよい炭素環又は複素環を形成し；ｎは、０、１、２又は３である。
【００２８】
さらにいっそう好ましくは、各Ｒ4は、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4シアノアルキル又はＣ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキルであり；ｎは、０、１又は２である。
最も好ましくは、各Ｒ4は、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり；ｎは、１又は２である。
【００２９】
好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1〜10アルキル、Ｃ1〜10ハロアルキル、アリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、アリールカルボニル−（Ｃ1〜6）アルキル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されており、そして当該アルキル基は、随意選択的にアリールで置換されている）、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ2〜6）−アルケニル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルで置換されているか、あるいは、隣り合う２つの置換基を環化させ、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成させてもよい）、Ｃ2〜6アルキニル、フェニル（Ｃ2〜6）アルキニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルキルカルボニル又はアリール（Ｃ2〜6）アルケニルカルボニル（当該アリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールである。
【００３０】
さらに好ましくは、Ｒ8は、フェニル（Ｃ1〜4）アルキル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ1〜6）アルキル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、フェニル（Ｃ2〜6）アルケニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）、ヘテロアリール（Ｃ2〜6）アルケニル（当該ヘテロアリール基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されている）又はフェニル（Ｃ2〜6）アルキニル（当該フェニル基は、随意選択的に、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ若しくはジアルキルアミノ、又は−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55で置換されており、式中、ｚは、１又は２であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、随意選択的に置換されているアリール又は随意選択的に置換されているヘテロアリールである）である。
【００３１】
最も好ましくは、Ｒ8は、−Ｃ（Ｒ51）（Ｒ52）−［ＣＲ53＝ＣＲ54］ｚ−Ｒ55であり、
式中、ｚは１又は２であり、好ましくは１であり、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロ又はＣ1〜2アルキルであり、Ｒ53及びＲ54は、それぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そしてＲ55は、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されているフェニルか、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノで置換されているヘテロアリールである。
【００３２】
Ｒ51及びＲ52は、水素であることが好ましい。
Ｒ53及びＲ54は、水素又はハロゲンであることが好ましく、水素が特に好ましい。
Ｒ55は、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ又はジアルキルアミノから選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであることが好ましい。
【００３３】
好ましくは、各Ｒａは、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキル、ヒドロキシであるか、あるいは、２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成する。
さらに好ましくは、各Ｒａは、独立して、水素、フルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、又は２つのＲａ基が炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成する。
最も好ましくは、各Ｒａは水素である。
好ましくは、ｐは１又は２であり、そしてｑは２又は３であり、そしてｐ＋ｑは３、４又は５である。
【００３４】
さらに好ましくは、ｐは１又は２であり、そしてｑは２又は３である。
最も好ましくは、ｐは１であり、そしてｑは２又は３である。
式（Ｉ）の好ましい化合物の一群は、ＹがＣ（Ｏ）であり、そしてＲ1がＮＲ13Ｒ14である（式中、Ｒ13及びＲ14は、上記の通りである）ものである。
【００３５】
式（Ｉ）の一定の化合物は新規であり、そして本発明のさらなる態様を形成する。
新規な化合物の一群は、式Ｉ’；
【化２】
2007516252.tif 000004
（式中、ＹはＣＯであり、Ｒ2及びＲ3は両方とも水素であり、そして
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ8、Ｒａ、ｎ、ｐ及びｑは、
ｎが０であり、ｐが１であり、ｑが２であり、Ｒ1がＣＨ3であり、全てのＲａ基がＨである場合に、Ｒ8がＨ、メチル、ベンジル又はＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2でないこと、そして
ｎが０であり、（ＣＲａ2）ｐがＣＨ−フェニルであり、（ＣＲａ2）ｑが（ＣＨ2）2であり、そしてＲ1がメチルである場合に、Ｒ8がＣＯＯＣＨ3ではないこと、
を条件として、式Ｉに規定されるとおりである）
の化合物である。
下記の表Ｉ〜表ＣＣＩＶの化合物は、本発明の化合物を具体的に説明するものである。
【００３６】
表Ｉは、式Ｉａ：
【化３】
2007516252.tif 000005
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載されている）
の７８２個の化合物を提供するものである。
【００３７】
【表１】
2007516252.tif 000006
【００３８】
【表２】
2007516252.tif 000007
【００３９】
【表３】
2007516252.tif 000008
【００４０】
【表４】
2007516252.tif 000009
【００４１】
【表５】
2007516252.tif 000010
【００４２】
【表６】
2007516252.tif 000011
【００４３】
【表７】
2007516252.tif 000012
【００４４】
【表８】
2007516252.tif 000013
【００４５】
【表９】
2007516252.tif 000014
【００４６】
【表１０】
2007516252.tif 000015
【００４７】
【表１１】
2007516252.tif 000016
【００４８】
【表１２】
2007516252.tif 000017
【００４９】
【表１３】
2007516252.tif 000018
【００５０】
【表１４】
2007516252.tif 000019
【００５１】
【表１５】
2007516252.tif 000020
【００５２】
【表１６】
2007516252.tif 000021
【００５３】
【表１７】
2007516252.tif 000022
【００５４】
【表１８】
2007516252.tif 000023
【００５５】
【表１９】
2007516252.tif 000024
【００５６】
【表２０】
2007516252.tif 000025
【００５７】
【表２１】
2007516252.tif 000026
【００５８】
【表２２】
2007516252.tif 000027
【００５９】
【表２３】
2007516252.tif 000028
【００６０】
【表２４】
2007516252.tif 000029
【００６１】
【表２５】
2007516252.tif 000030
【００６２】
【表２６】
2007516252.tif 000031
【００６３】
【表２７】
2007516252.tif 000032
【００６４】
【表２８】
2007516252.tif 000033
【００６５】
表ＩＩは、式Ｉｂ：
【化４】
2007516252.tif 000034
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００６６】
表ＩＩＩは、式Ｉｃ：
【化５】
2007516252.tif 000035
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００６７】
表ＩＶは、式Ｉｄ：
【化６】
2007516252.tif 000036
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される））
の７８２個の化合物を提供する。
【００６８】
表Ｖは、式Ｉｅ：
【化７】
2007516252.tif 000037
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される））
の７８２個の化合物を提供する。
【００６９】
表ＶＩは、式Ｉｆ：
【化８】
2007516252.tif 000038
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される））
の７８２個の化合物を提供する。
【００７０】
表ＶＩＩは、式Ｉｇ：
【化９】
2007516252.tif 000039
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７１】
表ＶＩＩＩは、式Ｉｈ：
【化１０】
2007516252.tif 000040
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７２】
表ＩＸは、式Ｉｉ：
【化１１】
2007516252.tif 000041
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７３】
表Ｘは、式Ｉｊ：
【化１２】
2007516252.tif 000042
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７４】
表ＸＩは、式Ｉｋ：
【化１３】
2007516252.tif 000043
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７５】
表ＸＩＩは、式Ｉｌ：
【化１４】
2007516252.tif 000044
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７６】
表ＸＩＩＩは、式Ｉｍ：
【化１５】
2007516252.tif 000045
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７７】
表ＸＩＶは、式Ｉｎ：
【化１６】
2007516252.tif 000046
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７８】
表ＸＶは、式Ｉｏ：
【化１７】
2007516252.tif 000047
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００７９】
表ＸＶＩは、式Ｉｐ：
【化１８】
2007516252.tif 000048
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８０】
表ＸＶＩＩは、式Ｉｑ：
【化１９】
2007516252.tif 000049
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８１】
表ＸＶＩＩＩは、式Ｉｒ：
【化２０】
2007516252.tif 000050
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８２】
表ＸＩＸは、式Ｉｓ：
【化２１】
2007516252.tif 000051
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８３】
表ＸＸは、式Ｉｔ：
【化２２】
2007516252.tif 000052
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８４】
表ＸＸＩは、式Ｉｕ：
【化２３】
2007516252.tif 000053
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８５】
表ＸＸＩＩは、式Ｉｖ：
【化２４】
2007516252.tif 000054
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８６】
表ＸＸＩＩＩは、式Ｉｗ：
【化２５】
2007516252.tif 000055
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８７】
表ＸＸＩＶは、式Ｉｘ：
【化２６】
2007516252.tif 000056
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８８】
表ＸＸＶは、式Ｉｙ：
【化２７】
2007516252.tif 000057
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００８９】
表ＸＸＶＩは、式Ｉｚ：
【化２８】
2007516252.tif 000058
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９０】
表ＸＸＶＩＩは、式Ｉａａ：
【化２９】
2007516252.tif 000059
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９１】
表ＸＸＶＩＩＩは、式Ｉａｂ：
【化３０】
2007516252.tif 000060
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９２】
表ＸＸＩＸは、式Ｉａｃ：
【化３１】
2007516252.tif 000061
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９３】
表ＸＸＸは、式Ｉａｄ：
【化３２】
2007516252.tif 000062
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９４】
表ＸＸＸＩは、式Ｉａｅ：
【化３３】
2007516252.tif 000063
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９５】
表ＸＸＸＩＩは、式Ｉａｆ：
【化３４】
2007516252.tif 000064
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９６】
表ＸＸＸＩＩＩは、式Ｉａｇ：
【化３５】
2007516252.tif 000065
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９７】
表ＸＸＸＩＶは、式Ｉａｈ：
【化３６】
2007516252.tif 000066
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９８】
表ＸＸＸＶは、式Ｉａｉ：
【化３７】
2007516252.tif 000067
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【００９９】
表ＸＸＸＶＩは、式Ｉａｊ：
【化３８】
2007516252.tif 000068
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１００】
表ＸＸＸＶＩＩは、式Ｉａｋ：
【化３９】
2007516252.tif 000069
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０１】
表ＸＸＸＶＩＩＩは、式Ｉａｌ：
【化４０】
2007516252.tif 000070
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０２】
表ＸＸＸＩＸは、式Ｉａｍ：
【化４１】
2007516252.tif 000071
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０３】
表ＸＬは、式Ｉａｎ：
【化４２】
2007516252.tif 000072
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０４】
表ＸＬＩは、式Ｉａｏ：
【化４３】
2007516252.tif 000073
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０５】
表ＸＬＩＩは、式Ｉａｐ：
【化４４】
2007516252.tif 000074
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０６】
表ＸＬＩＩＩは、式Ｉａｑ：
【化４５】
2007516252.tif 000075
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０７】
表ＸＬＩＶは、式Ｉａｒ：
【化４６】
2007516252.tif 000076
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０８】
表ＸＬＶは、式Ｉａｓ：
【化４７】
2007516252.tif 000077
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１０９】
表ＸＬＶＩは、式Ｉａｔ：
【化４８】
2007516252.tif 000078
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１０】
表ＸＬＶＩＩは、式Ｉａｕ：
【化４９】
2007516252.tif 000079
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１１】
表ＸＬＶＩＩＩは、式Ｉａｖ：
【化５０】
2007516252.tif 000080
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１２】
表ＸＬＩＸは、式Ｉａｗ：
【化５１】
2007516252.tif 000081
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１３】
表Ｌは、式Ｉａｘ：
【化５２】
2007516252.tif 000082
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１４】
表ＬＩは、式Ｉａｙ：
【化５３】
2007516252.tif 000083
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１５】
表ＬＩＩは、式Ｉａｚ：
【化５４】
2007516252.tif 000084
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１６】
表ＬＩＩＩは、式Ｉｂａ：
【化５５】
2007516252.tif 000085
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１７】
表ＬＩＶは、式Ｉｂｂ：
【化５６】
2007516252.tif 000086
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１８】
表ＬＶは、式Ｉｂｃ：
【化５７】
2007516252.tif 000087
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１１９】
表ＬＶＩは、式Ｉｂｄ：
【化５８】
2007516252.tif 000088
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２０】
表ＬＶＩＩは、式Ｉｂｅ：
【化５９】
2007516252.tif 000089
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２１】
表ＬＶＩＩＩは、式Ｉｂｆ：
【化６０】
2007516252.tif 000090
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２２】
表ＬＩＸは、式Ｉｂｇ：
【化６１】
2007516252.tif 000091
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２３】
表ＬＸは、式Ｉｂｈ：
【化６２】
2007516252.tif 000092
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２４】
表ＬＸＩは、式Ｉｂｉ：
【化６３】
2007516252.tif 000093
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２５】
表ＬＸＩＩは、式Ｉｂｊ：
【化６４】
2007516252.tif 000094
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２６】
表ＬＸＩＩＩは、式Ｉｂｋ：
【化６５】
2007516252.tif 000095
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２７】
表ＬＸＩＶは、式Ｉｂｌ：
【化６６】
2007516252.tif 000096
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２８】
表ＬＸＶは、式Ｉｂｍ：
【化６７】
2007516252.tif 000097
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１２９】
表ＬＸＶＩは、式Ｉｂｎ：
【化６８】
2007516252.tif 000098
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１３０】
表ＬＸＶＩＩは、式Ｉｂｏ：
【化６９】
2007516252.tif 000099
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１３１】
表ＬＸＶＩＩＩは、式Ｉｂｐ：
【化７０】
2007516252.tif 000100
（式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは２であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉ中に記載される）
の７８２個の化合物を提供する。
【０１３２】
表ＬＸＩＸは、式Ｉａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸは、式Ｉｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＩは、式Ｉｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３３】
表ＬＸＸＩＩは、式Ｉｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＩＩＩは、式Ｉｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＩＶは、式Ｉｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３４】
表ＬＸＸＶは、式Ｉｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＶＩは、式Ｉｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＶＩＩは、式Ｉｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３５】
表ＬＸＸＶＩＩＩは、式Ｉｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。）。
表ＬＸＸＩＸは、式Ｉｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸは、式Ｉｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３６】
表ＬＸＸＸＩは、式Ｉｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸＩＩは、式Ｉｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸＩＩＩは、式Ｉｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３７】
表ＬＸＸＸＩＶは、式Ｉｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸＶは、式Ｉｑの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸＶＩは、式Ｉｒの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３８】
表ＬＸＸＸＶＩＩは、式Ｉｓの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＬＸＸＸＶＩＩＩは、式Ｉｔの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。）。
表ＬＸＸＸＩＸは、式Ｉｕの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１３９】
表ＸＣは、式Ｉｖの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＩは、式Ｉｗの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＩＩは、式Ｉｘの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４０】
表ＸＣＩＩＩは、式Ｉｙの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＩＶは、式Ｉｚの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＶは、式Ｉａａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４１】
表ＸＣＶＩは、式Ｉａｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＶＩＩは、式Ｉａｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＸＣＶＩＩＩは、式Ｉａｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４２】
表ＸＣＩＸは、式Ｉａｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表Ｃは、式Ｉａｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＩは、式Ｉａｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４３】
表ＣＩＩは、式Ｉａｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＩＩＩは、式Ｉａｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＩＶは、式Ｉａｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４４】
表ＣＶは、式Ｉａｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＶＩは、式Ｉａｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＶＩＩは、式Ｉａｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４５】
表ＣＶＩＩＩは、式Ｉａｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＩＸは、式Ｉａｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸは、式Ｉａｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４６】
表ＣＸＩは、式Ｉａｑの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＩＩは、式Ｉａｒの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＩＩＩは、式Ｉａｓの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４７】
表ＣＸＩＶは、式Ｉａｔの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＶは、式Ｉａｕの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＶＩは、式Ｉａｖの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４８】
表ＣＸＶＩＩは、式Ｉａｗの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＶＩＩＩは、式Ｉａｘの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＩＸは、式Ｉａｙの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１４９】
表ＣＸＸは、式Ｉａｚの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＩは、式Ｉｂａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＩＩは、式Ｉｂｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５０】
表ＣＸＸＩＩＩは、式Ｉｂｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＩＶは、式Ｉｂｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＶは、式Ｉｂｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５１】
表ＣＸＸＶＩは、式Ｉｂｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＶＩＩは、式Ｉｂｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＶＩＩＩは、式Ｉｂｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５２】
表ＣＸＸＩＸは、式Ｉｂｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸは、式Ｉｂｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＩは、式Ｉｂｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５３】
表ＣＸＸＸＩＩは、式Ｉｂｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＩＩＩは、式Ｉｂｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＩＶは、式Ｉｂｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５４】
表ＣＸＸＸＶは、式Ｉｂｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＶＩは、式Ｉｂｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは１であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＶＩＩは、式Ｉａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５５】
表ＣＸＸＸＶＩＩＩは、式Ｉｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＸＸＩＸは、式Ｉｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬは、式Ｉｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５６】
表ＣＸＬＩは、式Ｉｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＩＩは、式Ｉｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＩＩＩは、式Ｉｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５７】
表ＣＸＬＩＶは、式Ｉｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＶは、式Ｉｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＶＩは、式Ｉｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５８】
表ＣＸＬＶＩＩは、式Ｉｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＶＩＩＩは、式Ｉｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＬＩＸは、式Ｉｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１５９】
表ＣＬは、式Ｉｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＩは、式Ｉｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＩＩは、式Ｉｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６０】
表ＣＬＩＩＩは、式Ｉｑの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＩＶは、式Ｉｒの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＶは、式Ｉｓの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６１】
表ＣＬＶＩは、式Ｉｔの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＶＩＩは、式Ｉｕの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＶＩＩＩは、式Ｉｖの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６２】
表ＣＬＩＸは、式Ｉｗの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸは、式Ｉｘの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＩは、式Ｉｙの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６３】
表ＣＬＸＩＩは、式Ｉｚの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＩＩＩは、式Ｉａａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＩＶは、式Ｉａｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６４】
表ＣＬＸＶは、式Ｉａｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＶＩは、式Ｉａｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＶＩＩは、式Ｉａｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６５】
表ＣＬＸＶＩＩＩは、式Ｉａｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＩＸは、式Ｉａｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸは、式Ｉａｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６６】
表ＣＬＸＸＩは、式Ｉａｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＩＩは、式Ｉａｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＩＩＩは、式Ｉａｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６７】
表ＣＬＸＸＩＶは、式Ｉａｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＶは、式Ｉａｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＶＩは、式Ｉａｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６８】
表ＣＬＸＸＶＩＩは、式Ｉａｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＶＩＩＩは、式Ｉａｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＩＸは、式Ｉａｑの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１６９】
表ＣＬＸＸＸは、式Ｉａｒの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＩは、式Ｉａｓの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＩＩは、式Ｉａｔの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７０】
表ＣＬＸＸＸＩＩＩは、式Ｉａｕの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＩＶは、式Ｉａｖの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＶは、式Ｉａｗの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７１】
表ＣＬＸＸＸＶＩは、式Ｉａｘの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＶＩＩは、式Ｉａｙの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＬＸＸＸＶＩＩＩは、式Ｉａｚの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７２】
表ＣＬＸＸＸＩＸは、式Ｉｂａの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣは、式Ｉｂｂの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＩは、式Ｉｂｃの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７３】
表ＣＸＣＩＩは、式Ｉｂｄの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＩＩＩは、式Ｉｂｅの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＩＶは、式Ｉｂｆの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７４】
表ＣＸＣＶは、式Ｉｂｇの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＶＩは、式Ｉｂｈの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＶＩＩは、式Ｉｂｉの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７５】
表ＣＸＣＶＩＩＩは、式Ｉｂｊの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＸＣＩＸは、式Ｉｂｋの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＣは、式Ｉｂｌの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７６】
表ＣＣＩは、式Ｉｂｍの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＣＩＩは、式Ｉｂｎの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
表ＣＣＩＩＩは、式Ｉｂｏの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
【０１７７】
表ＣＣＩＶは、式Ｉｂｐの７８２個の化合物を提供し、式中、各ＲａはＨであり、ｐは２であり、ｑは３であり、そしてＲ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c及びＲ4dの値は、表Ｉに記載されている。
ＬＣＭＳ：ＬＣ５：２５４ｎｍ−勾配１０％Ａ〜１００％Ｂ（Ａ＝Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝ＣＨ3ＣＮ／ＣＨ3ＯＨ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ）  プラスのエレクトロスプレー１５０〜１０００ｍ／ｚを用いて、表Ｉ〜表ＣＣＩＶの選択された化合物に関するマススペクトルデータを得た。
当該データを表２に示す。
【０１７８】
【表２９】
2007516252.tif 000101
【０１７９】
本発明の化合物を、種々の方法で生成させることができる。例えば、スキーム１の反応に従って、本発明の化合物を調製することができる。
【０１８０】
【化７１】
2007516252.tif 000102
【０１８１】
式１の化合物を、室温〜１００℃の温度（典型的には、室温）において、有機溶媒（アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等）の中で、第三級アミン塩基（トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン等）の存在下で、式Ｒ８−Ｌのアルキル化剤（式中、Ｌは、クロリド、ブロミド、ヨージド若しくはスルホネート（例えば、メシレート又はトシレート）又は同様の脱離基）と反応させることで、式４の化合物から合成することができ、そして随意選択的に、ハライド塩（ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム又はテトラブチルアンモニウムヨージド等）によって触媒させることができる。
【０１８２】
あるいは、式４の化合物を、式ＲＣＨＯのアルデヒドと、室温〜１００℃の温度において、有機溶媒（テトラヒドロフラン若しくはエタノール又は溶媒混合物等）の中で、還元剤（ボラン−ピリジン錯体、硼水素化ナトリウム、（トリアセトキシ）硼水素化ナトリウム、シアノ硼水素化ナトリウム等）の存在下で反応させ、Ｒ8がＣＨ2−Ｒである式１の化合物を生成させることができる。
【０１８３】
式１の化合物はまた、好適な求電子性種との反応により、式２ｂの化合物から得ることができる。Ｙがカルボニル基である式１の化合物は、０〜１５０℃の温度において、随意選択的な有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等）の中で、随意選択的な第三級アミン塩基（トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン等）の存在下で、そして随意選択的なカップリング剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド等）の存在下で、式４の化合物を、式：Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚ（式中、Ｚはクロリド、ヒドロキシ、アルコキシ又はアシルオキシである）のカルボン酸誘導体と反応させることで生成させることができる。Ｙがカルボニル基であり、そしてＲ１が式Ｒ’−ＮＨ−のアミノ置換基である式１の化合物は、同様の条件の下、式２ｂの化合物を、式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアネートと反応させることで生成させることができる。Ｙが式：Ｓ（Ｏ）q基である式１の化合物は、同様の条件の下、式Ｒ１−Ｓ（Ｏ）q−Ｃｌの化合物と処理することで、式２ｂの化合物から生成させることができる。Ｙがチオカルボニル基であり、そしてＲ１が式：Ｒ’−ＮＨ−のアミノ置換基である式１の化合物は、同様の条件の下、式２ｂの化合物を、式：Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓのイソチオシアネートと反応させることによって生成させることができる。
【０１８４】
あるいは、Ｙがチオカルボニル基であり、Ｒ１が炭素置換基である式１の化合物は、Ｙがカルボニル基であり、そしてＲ１が炭素置換基であるである式１の化合物を、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬等のチオ化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）と処理することで生成させることができる。
【０１８５】
上記手順において、式：Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｚの酸誘導体、式：Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアネート、式：Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓのイソチオシアネート及び式：Ｒ１−Ｓ（Ｏ）q−Ｃｌの硫黄求電子試薬は、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法によって生成させることができる。
【０１８６】
式４の化合物は、室温において、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等）の中で、酸（トリフルオロ酢酸等）と反応させることによって、式３の化合物から得ることができ、反応混合物の、無機塩基（炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム又は同様の化合物等）の水溶液との中和が続く。
式３の化合物は、上述のように、好適な求電子性種との反応によって、式２ａの化合物から得ることができる。
【０１８７】
式２ａ及び２ｂの化合物は、スキーム２に記載される様に合成することができる。従って、式２ａの化合物は、０℃〜１００℃の温度において、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等）の中で、酸（塩酸又はトリフルオロ酢酸等）、及び随意選択的な共溶媒（水、メタノール又はエタノール等）の存在下で、式６ａの化合物を式５の化合物と反応させることで得ることができる。続いて、生成した中間体は、室温において、有機溶媒（エタノール又はクロロホルム等）の中で、還元剤（硼水素化ナトリウム、（トリアセトキシ）硼水素化ナトリウム、シアノ硼水素化ナトリウム、トリエチルシラン又は類似物等）か、又は求核試薬Ｒ３−Ｍ（Ｍは金属種；Ｒ３−Ｍは、例えば、グリニャール試薬である。）と処理される。
【０１８８】
同様に、式２ｂの化合物は、上述の条件を用いて、式６ｂの化合物を式５の化合物と反応させることによって合成することができる。
式６ａの化合物は、０℃〜室温の温度において、テトラヒドロフラン中で、１−アルコキシ置換ホスホニウム塩（メトキシメチル（トリフェニル）ホスホニウムクロリド等）及び塩基（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等）と反応させることで、式７ａの化合物から得ることができる。
【０１８９】
同様に、式６ｂの化合物は、上述の条件を用いて、式７ｂの化合物から合成することができる。
式７ａ及び７ｂの化合物は、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法によって生成させることができる。
【０１９０】
【化７２】
2007516252.tif 000103
【０１９１】
ｐ＝１及びｑ＝３である式２ａの化合物は、スキーム３に示す様に得ることができる。
式８の化合物を、０℃〜１２０℃の温度において、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼン又はトルエン等）の中で、還元剤（リチウムアルミニウム、ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリド又はボラン等）の存在下で、式２ｂの化合物に還元することができる。基本的な手順は、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９２，２２（５），７２９〜７３３に記載されている。
【０１９２】
式８の化合物を、６０℃〜１２０℃の温度において、有機溶媒（ベンゼン又はトルエン等）の中で、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）等のラジカル開始剤の存在下で、トリブチルチンヒドリド等のラジカル条件下で、式９の化合物を環化することで合成することができ、そして０℃〜１００℃の温度における有機溶媒（メタノール、エタノール又は水等）中の、塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等）を用いたアセチル保護基の脱離が続く。
【０１９３】
式９の化合物は、当業者に公知の方法を用いて、式１１の化合物をアシル化することで合成することができる。
あるいは、式８の化合物は、５０℃〜１４０℃の温度において、有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド）の中で、触媒（パラジウム（ＩＩ）アセテート等）、随意選択的な配位子（トリフェニルホスフィン等）及び／又は添加剤（テトラブチルアンモニウムブロミド等）及び塩基（トリエチルアミン等）の存在下で、Ｈｅｃｋ条件のもと、式１０の化合物を環化することによって、式１１の化合物から得ることができる。基本的な手順は、国際公開第０１／０５７９０号パンフレットに記載されている。
【０１９４】
式１１の化合物は、０℃〜６０℃の温度において、有機溶媒（ジクロロメタン、ベンゼン又はトルエン等）の中で、トリアルキルアルミニウム試薬（トリメチルアルミニウム等）の存在下で、式１２の公知の化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９，１７５７〜１７５８）を、式１３の化合物に反応させることで合成することができる。
式１３の化合物は、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法によって生成させることができる。
【０１９５】
【化７３】
2007516252.tif 000104
【０１９６】
あるいは、ｐ＝１及びｑ＝２である式２ｂの化合物は、スキーム４に示すように得ることができる。
式１４の化合物は、０℃〜１２０℃の温度において、有機溶媒（ベンゼン又はトルエン等）の中で、ビス（２メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリド等の還元剤と反応させ、ｐ＝１及びｑ＝２である式２ｂの化合物を準備することができる。
【０１９７】
式１４の化合物は、上述のように、式：Ｒ８−Ｌのアルキル化剤（Ｌがクロリド、ブロミド、ヨージド若しくはスルホネート（例えば、メシレート又はトシレート）又は同様の脱離基である）と反応させることで式１５の化合物から合成することができる。
式１５の化合物は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０００，２３，３５９９〜３６０１に記載の方法を用いて、式１６の化合物のラジカル環化反応により得ることができる。
【０１９８】
式１６の化合物は、ミツノブ条件の下、式１８の化合物を、公知のアルコール１９（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，６６，５５４５〜５５５１）と結合させることで合成することができる。
式１８の化合物は、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法によって、２０等の公知の化合物から生成させることができる。
式２ａ、２ｂ、３、４及び１０の一定の化合物は新規であり、そしてそれらは、本発明のさらなる態様を形成する。
【０１９９】
【化７４】
2007516252.tif 000105
【０２００】
式（Ｉ）の化合物は、害虫、例えば、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）及び等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）及び他の無脊椎の害虫、例えば、ダニ、線虫及び軟体動物の害虫の発生の抑制及びこれらの害虫に対抗するために用いられうる。以下の本明細書において、昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、害虫と総称する。本発明の化合物を用いることによって抑制及び対抗しうる上記害虫には、農業（この用語には、食品及び繊維製品用の作物を育てることを含む）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び野菜系（フルーツ、穀類及び材木）の生成物の貯蔵に関連する害虫；人間及び動物の疾患の伝染及び人工建造物のダメージに関連する害虫；及び厄介な害虫（ハエ等）に関連する害虫が含まれる。
【０２０１】
式（Ｉ）の化合物によって抑制し得る害虫の例には、次のものがある；ミズス  ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス  ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス  ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、ディスデルカス種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、ニラパルバタ  ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（プラントホッパー）、ネホテチックス  インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ  ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）（カメムシ科）、エウスチスタス種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）（カメムシ科）、レプトコリサ種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）（カメムシ科）、フランクリニエラ  オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）（アザミウマ）、レプチノタルサ  デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラド  ポテト  ビートル）、アントノマス  グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（メキシコ綿  象虫）、アオニジエラ種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアレウロデス種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）（白バエ）、ベミシア  タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（白バエ）、オストリニア  ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイチュウ）、スポドプテラ  リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（綿リーフワーム）、ヘリオチス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバッドワーム）、ヘリコベルパ  アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（ワタノミムシ）、ヘリコベルパ  ゼア（ワタノミムシ）、シレプタ  デロガータ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノハマキガ）、ピエリス  ブラシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（白モンシロチョウ）、プルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ毛虫）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）（根切虫）、チロ  サプレサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓａｌｉｓ）（イネ穿孔虫）、ロカスタ  ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、コルチオセテス  テルミニフェラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）（根食い虫）、パノニカス  ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（ヨーロッパ赤ダニ）、パノニカス  シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（カンキツ類赤ダニ）、テトラニカス  ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（２斑点ハダニ）、テトラニカス  シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（カーミン  ハダニ）、フィロコプツルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（カンキツ類サビダニ）、ポリファゴタルソネムス  ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕ���  ｌａｔｕｓ）（ブロード  マイト）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）（フラット  マイト）、ブーフィラス  ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（牛ダニ）、デルマセントル  バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（米国犬ダニ）、クテノセファリデス  フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）（リーフマイナー）、ムスカ  ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（家バエ）、アエデス  アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）（蚊）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）（蚊）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（アオバエ）、ブラッテラ  ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ  アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ  オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）の白アリ（例えば、マストテルメス種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、カロテルミタチダエ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、ネオテルメス種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、リノテルミチダエ（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス  ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチキュリテルメス  フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、Ｒ．スペラツ（ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．バージニカス（ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（ｈｅｓｐｅｒｕｓ）及びＲ．サントネンシス（ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））及びテルミチダエ（Ｔｅｒｔｉｍｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス  スルフレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））、ソレノプシス  ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（火アリ）、モノモリウム  ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファシオアリ）、ダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）及びリノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（咬吸シラミ）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（根コブ線虫）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｌａ  ｓｐｐ．）及びヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（包のう線虫）、プラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（病巣線虫）、ロドホラス種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（バナナの穴掘線虫）、チレンクラス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）（カンキツ類の線虫）、ハエモンクス  コントルタス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（床屋の看板柱虫）、カエノルハブジチス  エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンジルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（胃腸内線虫）及びデロセラス  レチキュレイタム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【０２０２】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を制御且つこれらに対抗する方法を提供し、当該方法には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の居場所、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用することが含まれる。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して用いられることが好ましい。
本明細書で用いるように、用語「植物」には、苗木、低木及び木が含まれる。
【０２０３】
殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤又は軟体動物駆除剤としての式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の居場所、又は害虫に襲われる恐れがある植物に適用するために、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性の希釈剤又は担体、及び随意選択的な表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物中に処方されるのが通常である。ＳＦＡは、界面張力を下げることによって、界面（例えば、液体／固体の界面、液体／気体の界面、又は液体／液体の界面）の特性を変え、それによって、他の特性（例えば、分散、乳化及び湿潤）の変化をもたらすことができる化学物質である。全ての組成物（固体配合物及び液体配合物）が、０．０００１〜９５質量％、さらに好ましくは１〜８５質量％、例えば、５〜６０質量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。一般的に、上記組成物は、害虫を抑制するように用いられ、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用する。
【０２０４】
種子粉衣に用いる場合、式（Ｉ）の化合物は、種１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは、０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは、０．００５ｇ〜４ｇの割合で用いられる。
【０２０５】
別の態様では、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物と、好適な担体又は希釈剤とを含む、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫性剤又は軟体動物駆除剤組成物を提供する。上記組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤組成物であることが好ましい。
【０２０６】
さらなる態様では、本発明は、居場所のところで害虫を抑制し、且つ害虫に対抗する方法を提供し、当該方法には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は軟体動物駆除剤として有効な量の、式（Ｉ）の化合物を含む組成物を用いて、上記害虫又は上記害虫の居場所を処理することが含まれる。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して用いられることが好ましい。
【０２０７】
上記組成物は、吐粉性（ｄｕｓｔａｂｌｅ）粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（除放又は早い放出）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、オイル混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルション（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁性濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、噴霧／煙配合物、カプセル懸濁物（ＣＳ）及び種子処理配合物を含む多くの配合タイプから選択されうる。任意の事例で選択される配合タイプは、式（Ｉ）の化合部の物理的、化学的及び生物学的性質、並びに想定される特定の用途によって決まるであろう。
【０２０８】
吐粉性粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数種の固形希釈剤（ｓｏｌｉｄ  ｄｉｌｕｅｎｔ）（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、チョーク、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）、カルシウムホスフェート、カルシウム及びマグネシウムカーボネート、硫黄、石灰、穀粉（ｆｌｏｕｒ）、タルク及び他の有機及び無機固体担体）と混合し、そして当該混合物を機械的に、微粉に粉砕することで調製することができる。
【０２０９】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種若しくは複数種の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）、又は１種若しくは複数種の水溶性有機固体（例えば、ポリ糖）及び随意選択的な１種若しくは複数種の湿潤剤、１種若しくは複数種の分散剤又はこれら薬剤混合物を混合し、水分散性／溶解性を改良することで調製されうる。次いで、当該混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物をまた、水溶性顆粒（ＳＧ）を生成させるために粒状とすることができる。
【０２１０】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数種の固形希釈剤又は担体、１種又は複数種の湿潤剤、及び、好ましくは、１種又は複数種の分散剤、並びに随意選択的な１種又は複数種の懸濁化剤と混合し、液体内の分散化を促進させることで調製されうる。次いで、当該混合物を微粉に粉砕する。同様の組成物をまた、粒状にして、水分散性顆粒（ＷＧ）にすることができる。
【０２１１】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種又は複数種の粉末化固形希釈剤又は担体の混合物を粒状にするか、あるいは、式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤中のそれらの溶液）を、多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト粘土、フラー土、珪藻土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）又はグラウンドコーンコブ（ｇｒｏｕｎｄ  ｃｏｒｎ  ｃｏｂ））中に吸着させるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤中のそれらの溶液）を、硬いコア材料（例えば、サンド、シリケート、ミネラルカーボネート、スルフェート又はホスフェート）に吸着させ、そして必要であれば乾燥させることによる事前形成されたブランク顆粒のいずれかで生成させることができる。吸収及び吸着を手助けするために一般的に用いられる薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族石油溶媒及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物性油脂）が含まれる。１種又は複数種の他の添加剤がまた、顆粒（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）内に含まれてもよい。
【０２１２】
分散性濃厚物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水又は有機溶剤、例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に溶解させることで調製できる。これらの溶液は、表面活性剤（例えば、水希釈性を向上するか、又は噴霧タンク中での結晶化を防止する）を含むことが可能である。
【０２１３】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型エマルション（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶剤（随意選択的に、１種若しくは複数種の湿潤剤、１種若しくは複数種の乳化剤又はこれらの混合物を含む）に溶解させることで調製できる。ＥＣ中で用いるのに好適な有機溶剤には、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０及びソルベッソ２００、ソルベッソは登録商標である）によって例示される）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素である。ＥＣ生成物は、水に添加すると自発的に乳化し、適当な装置を介して、スプレー適用するのに十分な安定性を有するエマルションを生成しうる。ＥＷの調製には、式（Ｉ）の化合物を、液体（室温で液体でない場合には、妥当な温度、典型的には７０℃未満で溶融させてもよい）として、あるいは、溶液（適当な溶媒に溶解させる）中に得て、次いで、得られた液体又は溶液を、高剪断下で、１種又は複数種のＳＦＡを含む水中で乳化させて、エマルションを生成させることが含まれる。ＥＷで用いられる好適な溶剤には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水への溶解性が低い他の適切な有機溶剤が含まれる。
【０２１４】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、１種又は複数種のＳＦＡを有する、１種又は複数種の溶媒の混合物と、水を混合して、自発的に、熱動力学的に安定な当方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体配合物を生成させることで調製できる。式（Ｉ）の化合物は、水中又は溶剤／ＳＦＡ配合物中のいずれかに最初から存在する。ＭＥ中で用いるのに好適な溶剤には、ＥＣ又はＥＷに用いるために上述した溶媒が含まれる。ＭＥは、水中油型又は油中水型のいずれか（電導度の測定により、どちらの系が存在するのか測定可能である）であることができ、そして同じ配合物中に、水溶性及び油溶性の農薬を混合するのに好適でありうる。ＭＥは、マイクロエマルションとして残留するか、又は慣用の水中油型エマルションを生成するかのいずれかで、水に希釈するのに好適である。
【０２１５】
懸濁性濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割した不溶性固体粒子の水溶性又は非水溶性懸濁物を含む。ＳＣは、随意選択的な１種又は複数種の分散剤と共に、好適な媒体中で、式（Ｉ）の固体化合物をボールミル又はビーズミル粉砕して、当該化合物の微粒子懸濁物を生成させることで調製することができる。１種又は複数種の湿潤剤を、当該組成物中に含ませることが可能であり、そして懸濁剤を、粒子沈降速度を遅くするために含ませることができる。あるいは、式（Ｉ）の化合物を、乾燥粉砕し、そして上述の薬剤を含む水に添加し、所望の最終生成物を生成させることができる。
【０２１６】
エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物と好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水又は水混和性の液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解又は分散させ、非加圧の手動式の噴霧ポンプ用の組成物を提供することができる。式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で、密閉されたスペース内で、火工混合物と混合させて、当該化合物を含む煙を発生させるのに好適な組成物を生成させることができる。
【０２１７】
カプセル懸濁物（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様の手法で調製できるが、油滴の水性分散液が得られるようなさらなる重合段階が必要であり、それぞれの油滴は、高分子量のシェルによって覆われており、そして式（Ｉ）の化合物と、随意選択的な担体又は希釈剤とを含む。高分子量のシェルは、界面の重縮合反応、又はコアセルベーション法のいずれかで生成可能である。当該組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出の制御用に提供され、そして種子処理用に用いられうる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性のポリマーマトリックス中に配合され、当該化合物の制御された徐放を提供することができる。
【０２１８】
組成物には、当該組成物の生物学的性能を改良する１種又は複数種の添加剤（例えば、表面の湿潤、保持又は分布；処理表面の耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の吸収又は移動性の改良）が含まれうる。上記添加剤には、界面活性剤、油を基剤とする噴霧添加剤、例えば、一定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆油及び菜種油）及びこれらと別の生体促進助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を助力又は改良し得る成分）との混合物が含まれる。
【０２１９】
式（Ｉ）の化合物をまた、種子処理、例えば、乾燥種子処理用の粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、又は流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）若しくはカプセル懸濁物（ＣＳ）を含む液体組成物として用いるために配合することができる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、上述のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物のそれぞれの調製と非常に似通っている。種子を処理するための組成物には、種子に上記組成物が接着するのを助ける薬剤（例えば、鉱物油又は被膜バリア（ｆｉｌｍ−ｆｏａｍｉｎｇ  ｂａｒｒｉｅｒ））が含まれる。
【０２２０】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオンタイプの表面活性剤（ＳＦＡ）であることができる。
カチオン性タイプの好適なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【０２２１】
好適なアニオン性のＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族エステルの塩（例えば、ラウリルスルホン酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェート（例えば、ラウレス−３−スルホン酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種又は複数種の脂肪アルコール及びリン酸（主に、モノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の反応に由来する生成物、例えば、ラウリルアルコール及びテトラリン酸の間の反応物；さらにこれらの生成物を、エトキシル化することができる）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（ｔａｕｒａｔｅ）及びリグノスルホネートが含まれる。
【０２２２】
好適な両性タイプのＳＦＡには、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが含まれる。
好適な非イオン性タイプのＳＦＡには、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）と、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物）の縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物に由来する部分エステル；エチレンオキシドと上記部分エステルの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが含まれる。
【０２２３】
好適な懸濁化剤には、親水性コロイド（例えば、ポリ糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が含まれる。
【０２２４】
式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を準備する公知の手段により供給することができる。害虫、又は害虫の居場所（例えば、害虫の生息場所又は害虫が発生しやすい植物）又は葉、茎、枝又は根を含む植物の任意の部分、植える前の種子又は植物が成長しているか若しくは植えようとする別の培地（例えば、根を囲む土壌、土壌、一般的には、水田の水又は水耕栽培系）に、式（Ｉ）の化合物を直接適用することができる（配合され又は配合されず）か、あるいは土壌又は水性環境中に、スプレー、散布、浸漬による適用、クリーム又はペースト配合物としての適用、蒸気としての適用又は組成物（例えば、顆粒組成物又は水溶性バッグにパックされた組成物）の配給又は導入によって式（Ｉ）の化合物を適用することができる。
【０２２５】
式（Ｉ）の化合物は、植物内に注入するか、又は電動スプレー又は他の低容量法を用いて植物にスプレーするか、あるいは陸地又は空中の灌漑システムによって適用できる。
【０２２６】
水性調製物（水溶液又は分散液）として用いるための組成物を、一般に、有効成分を高い比率で含む濃縮物の形で供給され、使用前に、該濃縮物を水に添加する。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐えることが必要とされることが多く、そして上記貯蔵後には、水に添加可能であり、慣用のスプレー装置によって適用することができる十分な時間の間、均一であることが必要とされる。上記水性配合物は、用いられる用途に応じて、様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０質量％）を含有し得る。
【０２２７】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）と混合して用いることができる。好適な配合タイプには、顆粒肥料が含まれる。当該混合物は、式（Ｉ）の化合物を最大２５質量％まで含むことが好適である。
【０２２８】
従って、本発明の組成物は、肥料と式（Ｉ）の化合物とを含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物活性（微小栄養剤等）を有する化合物又は殺菌活性を有する化合物、あるいは、植物成長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性又は殺ダニ活性を有する化合物を含むことができる。
【０２２９】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の有効成分であることができ、又は１種若しくは複数種のさらなる有効成分、例えば、適切な場合には、農薬、殺菌剤、相乗剤、除草剤又は植物成長調節剤と混合することができる。さらなる有効成分は、居場所でのより広範囲の活性又は持続性が増加した組成物を提供でき；式（Ｉ）の化合物の活性を相乗化又は補完でき（例えば、効果の速度を増す、又は忌避性を克服する）；あるいは、個々の成分に対する耐性の増加を克服又は防止するのに役立ち得る。特定のさらなる有効成分は、組成物の意図する実用性によって決まるものである。
好適な殺虫剤の例には、次のものが含まれる；
（ａ）ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｏｒｏｉｄ）、例えば、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｏｒｉｎ）、シペルトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）（特に、ランブダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フェントプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；魚類安全性ピレトロイド（ｆｉｓｈ  ｓａｆｅ  ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（例えば、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ））、天然ピレトリン（ｎａｔｕｒａｌ  ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｓ−ビオアレトリン（ｓ−ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フエンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート（５−ｂｅｎｚｙｌ−３−ｆｕｒｙｌｍｅｔｈｙｌ−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３−（２−ｏｘｏｔｈｉｏｌａｎ−３−ｙｌｉｄｅｎｅｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ  ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）；
（ｂ）オルガノホスフェート、例えば、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、アセファーテ（ａｃｅｐｈａｔｅ）、メチルパラチオン（ｍｅｔｈｙｌ  ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、プロフェノホス、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）又はダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）；
（ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えば、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、チオフロックス（ｔｈｉｏｆｕｒｏｘ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、プロポキサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）又はオキサミル（ｏｘａｍｙｌ）；
（ｄ）ベンゾイルウレア、例えば、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）又はクロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；
（ｅ）有機錫化合物、例えば、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン；
（ｆ）ピラゾール、例えば、テブフェンピラド及びフエンピロキシメート；
（ｇ）マクロライド（ｍａｃｒｏｌｉｄｅ）、例えば、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）又はミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）又はアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）；
（ｈ）ホルモン、又はフェロモン；
（ｉ）有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン、ベンゼンへキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
（ｊ）アミジン、例えば、クロルジメホルム又はアミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）；
（ｋ）くん蒸剤、例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム；
（ｌ）クロロニコチニル化合物、例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
（ｍ）ジアシルヒドラジン、例えば、テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
（ｎ）ジフェニルエーテル、例えば、ジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
（ｏ）インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒ）；
（ｐ）クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）；又は
（ｑ）ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）。
【０２３０】
上記列挙の農薬の主要な化学分類の農薬に加えて、特定のターゲットを有する他の農薬を、意図する組成物の実用性のために適切な場合には、上記組成物中で用いることができる。例えば、特定の作物に対する選択的な殺虫剤、例えば、イネに使用するための穿孔虫（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）用の特定の殺虫剤（例えば、カルタップ）又はニカメイチュウ用の特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を使用することができる。あるいは、特定の昆虫種／段階に特有の殺虫剤又は殺ダニ剤がまた、上記組成物（例えば、殺ダニ性の卵−幼虫撲滅剤、例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ性の運動阻害剤、例えば、ジコフォール又はプロパルジャイト；殺ダニ剤、例えば、ブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は生長調節剤、例えば、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）中に含まれうる。
【０２３１】
本発明の組成物に含まれうる殺菌性化合物の例には、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミドアゾスルファミド）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロピン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラクシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、カプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルベンダジムクロロハイドレート（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ  ｃｈｌｏｒｈｙｄｒａｔｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、カッパータレート（ｃｏｐｐｅｒ  ｔａｌｌａｔｅ）及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメトコアゾール（ｄｉｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｖｅｒ）、フルオロイミド、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメチピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジントリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（���ｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム−亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ−ｚｉｎｃ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキソリン酸、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ホセチル−Ａｌ（ｐｈｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ（ｐｏｌｙｏｘｉｎ  Ｄ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロピオン酸、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（Ｆ−１５５）、ペンタクロロ石炭酸ナトリウム、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルズアミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオフェネート−メチル、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、バパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）及びジラム（ｚｉｒａｍ）が含まれうる。
【０２３２】
式（Ｉ）の化合物は、種子起因性、土壌起因性又は葉の菌類病から植物を保護するために、土壌、泥炭又は他の根用媒体と混合することができる。
組成物中で用いるのに好適な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
【０２３３】
上記組成物に包含させるのに好適な除草剤及び植物成長調節剤は、意図するターゲット及び所要の効果によって決まるものである。
包含されうるイネの選択的除草剤の例は、プロパニルである。綿中で用いるための植物成長調節剤の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【０２３４】
一部の混合物は、同一の一般的な配合タイプに容易には役立たないような、大きく異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有する有効成分を含むことができる。これらの環境では、別の配合タイプ類を調製することができる。例えば、１方の有効成分が水不溶性の固体であり、他方の有効成分が水不溶性の液体である場合には、固体の有効成分を懸濁液（ＳＣの調製に似た調製を用いて）として分散させ、液体の有効成分をエマルションとして分散させる（ＥＷの調製に似た調製を用いて）ことにより、各有効成分を同一の連続水性相に分散させることが可能である。得られる組成物はサスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）（ＳＥ）配合物である。
本発明を、次の例により具体的に説明する。
【実施例】
【０２３５】
例１
この例は、化合物ＣＸＸＸＩＸ−４９、５−クロロ−１−（２−クロロピリジン−４−イル）カルボニル−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［ペルヒドロアゼピン−３、３’−ピペリジン］の調製を具体的に説明するものである。
【０２３６】
【化７５】
2007516252.tif 000106
【０２３７】
段階Ａ：４−ペルヒドロアゼピノンヒドロクロリド（２．５ｇ、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９２，１２４９〜１２５８に従って調製された）をアセトニトリル（８０ｍＬ）中に懸濁させた；ジイソプロピルエチルアミン（４．４ｍＬ）及び４−クロロシンナミル  クロリド（２．７ｇ）を、室温で、連続して添加し、そして得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。当該溶媒を減圧して除去し、そして当該残差をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ６：４）によって精製し、発泡体として、１−（ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル）−ペルヒドロアゼピン−４−オン（１．８４ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２６４／２６６（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２３８】
段階Ｂ：３０分にわたり、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３ｇ）を、アルゴン下で、０℃において、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド（３．９ｇ）の撹拌されている懸濁液に添加した。最小の体積のテトラヒドロフラン中に溶解させた１−（ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル）−ペルヒドロアゼピン−４−オン（１．５ｇ）を、得られたオレンジの溶液に添加し、そして得られた混合物を室温で２時間撹拌し、水を添加して急冷し、エチルアセテートを用いて２回抽出し、当該有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差のシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ７：３）により、オイル状の、１−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−［１−メトキシ−メト−（Ｚ）−イリデン］−ペルヒドロ−アゼピン（１−［（Ｅ）−３−（４−Ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌ）−ａｌｌｙｌ］−４−［１−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｍｅｔｈ−（Ｚ）−ｙｌｉｄｅｎｅ］−ｐｅｒｈｙｄｒｏ−ａｚｅｐｉｎｅ）（１．１ｇ）（異性体の１：１混合物）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２９２／２９６（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２３９】
段階Ｃ：クロロホルム（２０ｍＬ）中の、１−［（Ｅ）−３−（４−クロロ−フェニル）−アリル］−４−［１−メトキシ−メト−（Ｚ）−イリデン］−ペルヒドロ−アゼピン（０．６ｇ）及び４−クロロフェニルヒドラジンヒドロクロリド（０．４１ｇ）の混合物を、トリフルオロ酢酸（２．１ｍＬ）を用いて処理し、そしてアルゴン下で１８時間、還流させて加熱した。当該反応混合物を室温まで冷却させ、トリエチルシラン（３．１ｍＬ）を添加し、そして当該溶液を２時間還流させた。当該反応混合物を室温まで冷却させ、ジクロロメタンで希釈し、３０％の水性アンモニウムヒドロキシドを用いて中和し、塩性溶液で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして濃縮させた。当該黒い残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：エチルアセテート  １：９）で精製し、５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［ペルヒドロアゼピン−３、３’−ピペリジン］（５２９ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３８７／３８９（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２４０】
段階Ｄ：２−クロロ−イソニコチノイルクロリド（２２０ｍｇ）を、０℃のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の、段階Ｃで得られた５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［ペルヒドロアゼピン−３、３’−ピペリジン］（２５０ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．４２ｍＬ）の溶液に添加し、そして得られた溶液を、室温で１８時間保ち、ジクロロメタンで希釈し、重炭酸ナトリウムの希釈水溶液を用いて洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして濃縮させた。当該残差のシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン：エチルアセテート  ３：７）により、表記の化合物を、黄色の固体（１８１ｍｇ）として得た；Ｍ．ｐ．８６〜９０℃；ＭＳ（ＥＳ＋）５２６／５２８／５３０（Ｍ＋Ｈ+）．
化合物ＣＸＬＩ−４９（Ｍ．ｐ．１６６〜１７０℃）を、例１に記載される手順と同様の手順に従って調製した。
【０２４１】
例２
この例は、化合物ＬＸＸＩ−３、１−（２−クロロピリジン−４−イル）カルボニル−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３、３’−ピペリジン］の調製を具体的に説明するものである。
【０２４２】
【化７６】
2007516252.tif 000107
【０２４３】
段階Ａ：トリメチルアルミニウム（２Ｍ、ヘプタン中、３ｍＬ）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２−ブロモアニリン（８６０ｍｇ）の溶液に、液滴として（ｄｒｏｐｗｉｓｅ）添加した。ガスの発生がなくなった後、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解された５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１，３−ジカルボン酸  １−ｔｅｒｔ−ブチルエステル  ３−メチルエステル（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９，１７５７〜１７５８、１．２ｇ）を添加し、そして得られた混合物を、５時間還流させた。当該溶液を０℃まで冷却させ、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（１０ｍＬ）を注意深く添加してクエンチし、そしてジクロロメタンを用いて抽出した。当該有機層を塩性溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ８５：１５）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、５−（２−ブロモ−フェニルカルバモイル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２ｇ）を得た。
【０２４４】
段階Ｂ：トリエチルアミン（３ｍＬ）、テトラブチル（ｂｕｔｙ）アンモニウムブロミド（３．２ｇ）及びパラジウム（ＩＩ）アセテート（３８６ｍｇ）を、アルゴン下で、ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の段階Ａで得られた化合物（３．２４ｇ）の撹拌されている溶液に連続して添加し、そして得られた混合物を、５時間、還流下で加熱し、室温まで冷却し、塩性用液中に注ぎ、そしてエチルアセテートを用いて抽出した。当該有機層を、ＨＣＬ（１Ｎ）、次いで水を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧して濃縮させた。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ８：２）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、スピロ［インドリン−２−オン−３，３’−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロピリジン］−１’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２ｇ）を得た。
【０２４５】
段階Ｃ：段階Ｂで得られたスピロ［インドリン−２−オン−３、３’−ピペリジン］−１’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１２ｇ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．６ｇ）の存在下で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中で水素化（１気圧）させ、一般的な方法（ｗｏｒｋ−ｕｐ）の後に、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、スピロ［インドリン−２−オン−３、３’−ピペリジン］−１’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０６ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ−ＣＯ2−イソプレン＋Ｈ+）、２４７（Ｍ−イソプレン＋Ｈ+）、３０３（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２４６】
段階Ｄ：トルエン（２０ｍＬ）中の、段階Ｃで得られたスピロ［インドリン−２−オン−３，３’−ピペリジン］−１’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６５０ｍｇ）の溶液を、アルゴン下で、７０℃において、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｈｙｄｒｉｄ、Ｒｅｄ−Ａｌ、トルエン中の６５％、１．３ｍＬ）で処理し、そして当該反応物を７５℃で２時間撹拌し、室温まで冷却し、エチルアセテート（２０ｍＬ）を添加してクエンチし、１５分間撹拌し、そして減圧して濃縮した。当該残差をエチルアセテートで希釈して、水及び塩性溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ７：３）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、スピロ［インドリン−３，３’−ピペリジン］−ｌ’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３３１ｍｇ）を無色のオイルとして得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２３３（Ｍ−イソプレン＋Ｈ+）、２８９（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２４７】
段階Ｅ：２−クロロイソニコチノイルクロリド（１７６ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、段階Ｄで得られたスピロ［インドリン−３、３’−ピペリジン］−１’−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４０ｍｇ）と、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）との溶液に、０℃で添加した。室温で１時間撹拌させた後、当該溶液を、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差を、ジクロロメタン（１２．５ｍＬ）中に溶解させ（ｄｉｓｏｏｌｖｅｄ）、そしてトリフルオロ酢酸（１．２５ｍＬ）を添加した。当該反応混合物を、室温で１時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、飽和の重炭酸ナトリウムを用いて中和し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差を、アセトニトリル（１０ｍＬ）中に溶解させ；ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ）及び４−クロロシンナミルクロリド（９３ｍｇ）を添加し、そして得られた混合物を、室温で１２時間撹拌し、次いで当該溶媒を減圧して蒸発させた。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ６：４）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、表記の生成物（１４３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８／４８０（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２４８】
化合物ＬＸＸＩ−２６を、例２に記載される手順と類似の手順に従って調製した。
【０２４９】
例３
この例は、化合物ＩＩＩ−４９、５−クロロ−１−（２−クロロピリジン−４−イル）カルボニル−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］の調製を具体的に説明するものである。
【０２５０】
【化７７】
2007516252.tif 000108
【０２５１】
段階Ａ：ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ、２．１ｍＬ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（２．７５ｇ）の撹拌溶液に、アルゴン下で、−１０℃において液滴として添加した；得られた懸濁液を、−１０℃で１５分間撹拌し、次いで、４−クロロ−２−ヨード−Ｎ−メタンスルホニル−アニリン（３．１ｇ）を、固体として添加し、最少量のテトラヒドロフラン中に溶解させた２−メチレン−ブタン−１，４−ジオール（０．９５ｇ）が続いて添加された。当該反応混合物を、室温で６時間撹拌し、当該溶媒を減圧して蒸発させ、そして当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  エチルアセテート：シクロヘキサン  ４：６）によって精製し、トリフェニルホスフィンオキシドが混入したＮ−（４−クロロ−２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチレン−ブチル）−メタンスルホンアミド（３．５ｇ）を得た。
【０２５２】
段階Ｂ：四臭化炭素（４．５ｇ）を、アルゴン下で、−１０℃で、ジメチルアセトアミド（８０ｍＬ）中の、段階Ａで得られたＮ−（４−クロロ−２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチレン−ブチル）−メタンスルホンアミド及びトリフェニルホスフィン（３．５ｇ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を、−１０℃で４５分間、撹拌させた（沈殿物が生成）。アジ化ナトリウム（２ｇ）を１部分添加し、そして反応混合物を４５℃で１時間撹拌し、室温まで冷却し、水に注ぎ、エチルアセテートを用いて抽出した；当該有機層を、塩性溶液を用いて洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ７：３）を用いて精製し、Ｎ−（４−クロロ−２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（４−アジド−２−メチレン−ブチル）−メタンスルホンアミド（１．９６ｇ）を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）２．５０（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｓ、１Ｈ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝０．９Ｈ、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）．
【０２５３】
段階Ｃ：ベンゼン（２００ｍＬ）中の、Ｎ−（４−クロロ−２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（４−アジド−２−メチレン−ブチル）−メタンスルホンアミド（１．３８ｇ）の脱気溶液を、アルゴン下で、還流するまで加熱した。トリス（トリメチルシリル）シラン（１．３２ｍＬ）を、液滴として添加し、続いて、１、１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（１１０ｍｇ）を添加した。当該反応混合物を、還流下で２０時間撹拌させ、次いで、減圧して濃縮させた。当該残差を、エチルアセテート（６０ｍＬ）中に溶解させ、２ＮのＨＣｌ（３×６０ｍＬ）を用いて抽出した。当該水性層を、２Ｎの水酸化ナトリウム（２５０ｍＬ）を用いて塩基性化し、次いで、エチルアセテート（３×１５０ｍＬ）を用いて抽出した。混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして当該溶媒を減圧して蒸発させ、次の段階で用いられる、１−メタンスルホニル−５−クロロ−スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］（７６６ｍｇ）を得た。
【０２５４】
段階Ｄ：ジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｍＬ）及び４−クロロ−シンナミルクロリド（４６７ｍｇ）を、アセトニトリル（４０ｍＬ）中の１−メタンスルホニル−５−クロロ−スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］（７２５ｍｇ）の溶液に添加した。得られた溶液を、室温で１２時間撹拌し、エチルアセテートで希釈し、水、塩性溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ６：４）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、１−メタンスルホニル−５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３、３’−ピロリジン］（５００ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３７／４３９（Ｍ＋Ｈ+）．
【０２５５】
段階Ｅ：トルエン（２５ｍＬ）中の、段階Ｄで得られた１−メタンスルホニル−５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］の溶液を、アルゴン下で、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ−Ａｌ、トルエン中の６５％、０．６７ｍＬ）で処理し、そして当該反応物を１００℃で１時間撹拌し、室温まで冷却し、エチルアセテート（１０ｍＬ）を添加してクエンチし、１５分間撹拌し、そして減圧して濃縮した。当該残差を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  エチルアセテート：メタノール  ９５：５）で精製し、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］（１５７ｍｇ）をイエローのオイルとして得た。
【０２５６】
段階Ｆ：ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、５−クロロ−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３，３’−ピロリジン］（１５０ｍｇ）と、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ）との溶液を、アルゴン下で、０℃において、２−クロロ−イソニコチノイルクロリド（１４７ｍｇ）で処理した。得られた溶液を、室温で１時間撹拌させた後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に注ぎ、エチルアセテートを用いて抽出し、そして乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、そして減圧して濃縮させた。当該残差のシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤  シクロヘキサン：エチルアセテート  ６：４）により、マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特徴付けられた、１−（２−クロロピリジン−４−イル）カルボニル−１’−［ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）アリル］スピロ［インドリン−３、３’−ピロリジン］（９５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８／５００（Ｍ＋Ｈ+）．
化合物ＩＩＩ−３を、例３に記載される手順と類似の手順に従って調製した。
【０２５７】
例４
この例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を具体的に説明するものである。
試験を、次の通りに実施した。
【０２５８】
スポドプテラ  リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプト綿リーフワーム）
綿リーフディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、２００ｐｐｍの適用率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクに５Ｌ1の幼虫を群がらせた。当該試料を、処理（ＤＡＴ）後３日の、死亡率、防虫効果、摂食行動、及び成長抑制度に関してチェックした。次の化合物は、スポドプテラ  リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％を抑制した：ＩＩＩ−４９及びＣＸＸＸＩＸ−４９。
【０２５９】
ヘリオチス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコのバッドワーム）
卵（０〜２４ｈ経過）を、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の、人工試料の上に置き、そしてピペットにより、２００ｐｐｍの適用率で、試験溶液を用いて処理した。４日間の定温放置の後、試料を、卵死亡率、幼虫の死亡率、及び成長抑制度に関してチェックした。次の化合物は、ヘリオチス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％を抑制した：ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４９、ＣＸＸＸＩＸ−４９及びＣＸＬＩ−４９。
【０２６０】
プルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ毛虫）
人工試料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットにより、１８．２ｐｐｍの適用率で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、当該ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（ウェル当たり１０〜１５匹）を群がらせた。５日間の定温放置の後、試料を、幼虫死亡率、接触阻害物質及び成長抑制度に関してチェックした。次の化合物は、プルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％を抑制した：ＩＩＩ−４９及びＣＸＸＸＩＸ−４９。
【０２６１】
アエデス  アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）
栄養分の混合物と共に、１０〜１５匹のアエデス（Ａｅｄｅｓ）の幼虫（Ｌ２）を、９６ウェルのマイクロタイタープレートの中に置いた。２ｐｐｍの適用率で、試験溶液を当該ウェル内にピペットで加えた。２日後、死亡率及び成長抑制に関して、昆虫をチェックした。次の化合物は、アエデス  アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％を抑制した：ＩＩＩ−４９及びＣＸＬＩ−４９。
【国際調査報告】
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