(57)【要約】  本発明は式（Ｉ）の新種のピラゾロピリミジンに関し、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は明細書に引用されている意味を有する。本発明はまた、前記物質の生産のための様々な方法、および望ましくない微生物の抑制におけるそれらの利用にも関する。2007513908.tif 000031
2007513908.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式
【化１】
2007513908.tif 000024
［式中、
Ｒ１は、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表し、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素またはアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって置換された複素環を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル、または場合によって置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ４は、置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、場合によって置換されたアルキルチオ、場合によって置換されたアルキルスルフィニル、または場合によって置換されたアルキルスルホニルを表し、
Ｒ６は、場合によって置換されたアリールを表す］
のピラゾロピリミジン。
【請求項２】
Ｒ１が、１から６個の炭素原子を有するアルキルであり、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から五置換できるアルキルを表し、または
Ｒ１が、２から６個の炭素原子を有するアルケニルであり、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるアルケニルを表し、または
Ｒ１が、３から６個の炭素原子を有するアルキニルであり、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるアルキニルを表し、または
Ｒ１が、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ハロゲンおよび１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるシクロアルキルを表し、または
Ｒ１が、５もしくは６環員、および１から３個の窒素、酸素および／または硫黄などの異種原子を有する飽和または不飽和のヘテロシクリルであり、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、および／または３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルによって一置換または二置換できるヘテロシクリルを表し、
Ｒ２が、水素、または１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６環員を有する飽和または不飽和の複素環を表し、前記複素環が環員としてさらに窒素、酸素、または硫黄原子を有していてもよく、前記複素環がフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、ならびに／または１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルによって最大で３回置換されていてもよく、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表すか、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が、１から６個の炭素原子を有するハロアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ベンジルを表し、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、および
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、；
それぞれ１から６個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
それぞれ１から６個の炭素原子および１から１３個の同一または異なるハロゲン原子を有し、直鎖状または分枝状のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
それぞれ２から６個の炭素原子および１から１１個の同一または異なるハロゲン原子を有し、直鎖状または分枝状のハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
それぞれ個々のアルキル部分に１から６個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル、またはアルコキシイミノアルキル；
３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、
２、３−結合された１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基がハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキルおよび１から４個の炭素原子および１から９個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換によって一置換または多置換できる）
からなる群からの同一または異なる置換によって一から四置換できるフェニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
【請求項３】
Ｒ１が、次式
【化２】
2007513908.tif 000025
の基を表し、ここで、＃は結合点を示し、および光学的に活性な形で存在していてもよい基については、可能な立体異性体またはそれらの混合物の各々が存在していてもよく、
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、またはプロピルを表し、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペラジニル、またはテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し、これらの基が１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基および／またはトリフルオロメチルで置換できるか、または、
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、次式
【化３】
2007513908.tif 000026
の基を表し、ここで、
Ｒ’が、水素またはメチルを表し、
Ｒ''が、メチル、エチル、フッ素、塩素、またはトリフルオロメチルを表し、
ｍが、数０、１、２、または３を表し、ｍが２または３を表す場合には、Ｒ''が同一または異なる基を表し、
Ｒ'''が、メチル、エチル、フッ素、塩素、またはトリフルオロメチルを表し、
ｎが、数０、１、２、または３を表し、ｎが２または３を表す場合には、Ｒ'''が同一または異なる基を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ４が、１から４個の炭素原子を有するハロアルキル、３から５個の炭素原子を有するアルケニル、３から５個の炭素原子を有するアルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、ベンジルを表し、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル、
２、３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、または１，２−からなる群からの同一または異なる置換によって一から四置換できるフェニルを表すエチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基がフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一または異なる置換によって一置換または多置換できる）からなる群からの同一または異なる置換によって一から三置換できるフェニルを表す、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
【請求項４】
Ｒ４がＣＦ３、ＣＣｌ３、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、またはベンジルを表し、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、またはメチルチオを表し、
Ｒ６が、２，４−、２，５−、もしくは２，６−二置換型フェニル、または２−置換型フェニルを表し、または２，４，６−三置換型フェニルを表し、置換基がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
２、３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、および１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基がフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、および／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一または異なる置換によって一置換または多置換できる）からなる群から選択される、
請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを調製するための方法であって、
ａ）次式
【化４】
2007513908.tif 000027
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ６は、上記で規定された通りである）
のシアノ化合物を次式
Ｒ７−Ｍｇ−Ｘ          （ＩＩＩ）
（ここで、
Ｒ７は、置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｘは、塩素、臭素、またはヨウ素を表す）
のグリニャール化合物と触媒の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、または、
ｂ）次式
【化５】
2007513908.tif 000028
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ６は、上記で規定された通りである）
のピラゾロピリミジンを次式
【化６】
2007513908.tif 000029
（ここで、
Ｒ８は、置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｈａｌは、塩素、または臭素を表す）
の酸ハロゲン化物と、
または次式
【化７】
2007513908.tif 000030
（ここで、
Ｒ９は、置換されたアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表す）
の酸無水物、
または４−ジメチルアミノピリジン酸無水物の付加生成物などの他の活性化されたカルボン酸誘導体と、それぞれ触媒の存在下で、および適宜希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする前記方法。
【請求項６】
増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つのピラゾロピリミジンを有することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項７】
少なくとも１つのさらなる抗真菌薬または殺虫剤として活性な化合物を有する、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの使用。
【請求項９】
請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが望ましくない微生物および／またはそれらの生息場所に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための方法。
【請求項１０】
請求項１から４の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新種のピラゾロピリミジン、これらを調製するための複数の方法、および望ましくない微生物を抑制するためのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピラゾロピリミジンが殺菌特性を有することは既に知られている（ＤＥ−Ａ３１３０６３３号またはＦＲ−Ａ２７９４７４５号を対照されたい）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、現代の殺菌剤に対して為される環境上および経済上の要求条件は、例えば活性範囲、毒性、選択性、適用量、残渣の形成、および都合の良い製造法に関して絶え間なく増加しており、さらに、例えば抵抗性に関連する問題が存在する可能性が高く、少なくともいくつかの領域で先行技術のそれらを上回る利点を有する新たな殺菌剤を開発する恒常的なニーズが存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明はここで次式
【０００５】
【化８】
2007513908.tif 000003
の新規のピラゾロピリミジンを提供し、式中、
Ｒ１は、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキルを表し、または場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素またはアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって置換された複素環を表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル、または場合によって置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ４は、置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン、場合によって置換されたアルキル、場合によって置換されたアルコキシ、場合によって置換されたアルキルチオ、場合によって置換されたアルキルスルフィニル、または場合によって置換されたアルキルスルホニルを表し、
Ｒ６は、場合によって置換されたアリールを表す。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは
ａ）次式
【０００７】
【化９】
2007513908.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ６は上記で規定された通りである）
のシアノ化合物を次式
Ｒ７−Ｍｇ−Ｘ          （ＩＩＩ）
（ここで、
Ｒ７は置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｘは塩素、臭素、またはヨウ素を表す）
のグリニャール化合物と触媒の存在下および希釈剤の存在下で反応させる場合、または
ｂ）次式
【０００８】
【化１０】
2007513908.tif 000005
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ６は上記で規定された通りである）
のピラゾロピリミジンを、次式
【０００９】
【化１１】
2007513908.tif 000006
（ここで、
Ｒ８は置換されたアルキル、場合によって置換されたアルケニル、場合によって置換されたアルキニル、場合によって置換されたシクロアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表し、
Ｈａｌは塩素、または臭素を表す）
の酸ハロゲン化物と、
または次式
【００１０】
【化１２】
2007513908.tif 000007
（ここで、
Ｒ９は置換されたアルキル、または場合によって置換されたベンジルを表す）
の酸無水物、
または４−ジメチルアミノピリジン酸無水物の付加生成物などの他の活性化されたカルボン酸誘導体と（各場合、触媒の存在下で、および適宜希釈剤の存在下で）反応させる場合に得られることが見出された。
【００１１】
最後に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンは望ましくない微生物を抑制するために高度に適していることが見出された。特に、これらは強い殺菌活性を有し、農作物の保護および材料の保護の両方に使用することができる。
【００１２】
置換パターンに応じて、適宜本発明による化合物は様々な可能な異性体の形、特にＥとＺ、トレオとエリトロなどの立体異性体、および同様に光学的異性体、適宜同様に互変異性体の混合物として存在していてもよい。Ｒ６が結合点に隣接する２つの原子に異なる置換を担持していれば、問題になっている化合物は特定の立体異性体の形、すなわちアトロプ異性体として存在していてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
式（Ｉ）は本発明によるピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。
【００１４】
好ましいのは、
Ｒ１が１から６個の炭素原子を有するアルキルであり、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から五置換できるアルキルを表し、または
Ｒ１が２から６個の炭素原子を有するアルケニルであり、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるアルケニルを表し、または
Ｒ１が３から６個の炭素原子を有するアルキニルであり、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、および３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるアルキニルを表し、または
Ｒ１が３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ハロゲンおよび１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換によって一置換から三置換できるシクロアルキルを表し、または
Ｒ１が５もしくは６環員、および１から３個の窒素、酸素および／または硫黄などの異種原子を有する飽和または不飽和のヘテロシクリルであり、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、および／または３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルによって一置換または二置換できるヘテロシクリルを表し、
Ｒ２が水素、または１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６環員を有する飽和または不飽和の複素環を表し、この複素環が環員としてさらに窒素、酸素、または硫黄原子を有していてもよく、この複素環がフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、ならびに／または１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルによって最大で３回置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表すか、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が１から６個の炭素原子を有するハロアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ベンジルを表し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表し、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれ１から６個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
それぞれ１から６個の炭素原子および１から１３個の同一または異なるハロゲン原子を有し、直鎖状または分枝状のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
それぞれ２から６個の炭素原子および１から１１個の同一または異なるハロゲン原子を有し、直鎖状または分枝状のハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
それぞれ個々のアルキル部分に１から６個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル、またはアルコキシイミノアルキル
３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、
２、３−結合された１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基がハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換によって一置換または多置換できる）
からなる群からの同一または異なる置換によって一から四置換できるフェニルを表す
式（Ｉ）の化合物である。
【００１５】
特に好ましいのは、
Ｒ１が次式
【００１６】
【化１３】
2007513908.tif 000008
の基を表し、ここで、＃が結合点を示し、ここで、光学的に活性な形で存在していてもよい基については、可能な立体異性体またはそれらの混合物の各々が存在していてもよく、
Ｒ２が水素、メチル、エチル、またはプロピルを表し、または
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペラジニル、またはテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し、これらの基が１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基および／またはトリフルオロメチルで置換できるか、または、
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、次式
【００１７】
【化１４】
2007513908.tif 000009
の基を表し、ここで、
Ｒ’が水素またはメチルを表し、
Ｒ''がメチル、エチル、フッ素、塩素、またはトリフルオロメチルを表し、
ｍが数０、１、２、または３を表し、ｍが２または３を表す場合には、Ｒ''が同一または異なる基を表し、
Ｒ'''がメチル、エチル、フッ素、塩素、またはトリフルオロメチルを表し、
ｎが数０、１、２、または３を表し、ｎが２または３を表す場合には、Ｒ'''が同一または異なる基を表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、またはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ４が１から４個の炭素原子を有するハロアルキル、３から５個の炭素原子を有するアルケニル、３から５個の炭素原子を有するアルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、ベンジルを表し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル、
２、３−結合された１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基がフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、およびトリフルオロメチルからなる群からの同一または異なる置換によって一置換または多置換できる）からなる群からの同一または異なる置換基によって一から三置換できるフェニルを表す、
式（Ｉ）のピラゾロピリミジンである。
【００１８】
本発明による化合物の非常に特に好ましい化合物は、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３が上記で与えられた特に好ましい意味を有し、
Ｒ４がＣＦ３、ＣＣｌ３、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、またはベンジルを表し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、またはメチルチオを表し、
Ｒ６が２，４−、２，５−、もしくは２，６−二置換型フェニル、または２−置換型フェニルを表し、または２，４，６−三置換型フェニルを表し、可能な置換基は特に好ましいとされる定義の列挙の中で述べられた基である、
式（Ｉ）のピラゾロピリミジンである。
【００１９】
上述の基の定義は所望される通りに互いに組み合わできる。さらに、個々の定義が当てはまらないことがあり得る。
【００２０】
３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを出発材料として、ベンジルマグネシウムブロミドを反応成分として使用し、本発明によるプロセス（ａ）の過程は、以下の式のスキームで具体的に示すことができる。
【００２１】
【化１５】
2007513908.tif 000010
【００２２】
５−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−７−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを出発材料として、４−ジメチルアミノ−１−トリフルオロアセチルピリジニウムトリフルオロ酢酸を反応成分として、および三塩化アルミニウムを触媒として使用し、本発明によるプロセス（ｂ）の過程は、以下の式のスキームで具体的に示すことができる。
【００２３】
【化１６】
2007513908.tif 000011
【００２４】
式（ＩＩ）は本発明によるプロセス（ａ）を実行するための出発材料として必要とされるシアノ化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。
【００２５】
式（ＩＩ）のシアノ化合物は、
ｄ）次式
【００２６】
【化１７】
2007513908.tif 000012
（ここで、Ｒ３およびＲ６は上記で規定された通りであり、
Ｘ１はハロゲンを表し、
Ｙ１はハロゲンを表す）
のハロピラゾロピリミジンを、次式
【００２７】
【化１８】
2007513908.tif 000013
（ここで、Ｒ１およびＲ２は上記で規定された通りである）
のアミンと、適宜希釈剤の存在下で、適宜触媒の存在下で、適宜酸受容体の存在下で反応させ、
適宜結果として得られる次式
【００２８】
【化１９】
2007513908.tif 000014
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＸ１は上記で規定された通りである）
のシアノ化合物が第２の工程で次式
Ｒ１０−Ｍｅ          （ＸＩ）
（ここで、Ｒ１０は場合によって置換されたアルコキシ、場合によって置換されたアルキルチオ、場合によって置換されたアルキルスルフィニル、または場合によって置換されたアルキルスルホニルを表し、
Ｍｅはナトリウムまたはカリウムを表す）
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させる。
【００２９】
式（Ｘ）のハロピラゾロピリミジンは知られており、または知られている方法（ＤＥ−Ａ１０３２８９９６号およびＰＣＴ／ＥＰ０３／０５１５９号参照）によって調製できる。
【００３０】
したがって、式（Ｘ）のハロピラゾロピリミジンは、
ｅ）次式
【００３１】
【化２０】
2007513908.tif 000015
（ここで、Ｒ３およびＲ６は上記で規定された通りである）
のジヒドロキシピラゾロピリミジンを、適宜希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させる場合に得られる。
【００３２】
式（ＸＩＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジンは、
ｆ）次式
【００３３】
【化２１】
2007513908.tif 000016
（ここで、Ｒ６は上記で規定された通りであり、
Ｒ１１はアルキルを表す）
のアリールマロン酸エステルを次式
【００３４】
【化２２】
2007513908.tif 000017
（ここで、Ｒ３は上記で規定された通りである）
のアミノピラゾールと、適宜希釈剤の存在下で、適宜強塩基の存在下で反応させることによって調製できる。
【００３５】
式（ＸＩＩＩ）はプロセス（ｆ）を実行するための出発材料として必要とされるアリールマロン酸エステルの一般的定義を与える。この式において、Ｒ６は本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。Ｒ１１は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表すことが好ましく、メチルまたはエチルを表すことが特に好ましい。
【００３６】
式（ＸＩＩＩ）のアリールマロン酸エステルは知られており、または知られている方法（ＵＳ−Ａ６１５６９２５号参照）によって調製できる。
【００３７】
式（ＸＩＶ）のアミノピラゾールは同様に知られており、または知られている方法によって調製できる。
【００３８】
プロセス（ｆ）を実行するための適切な希釈剤はすべての通例の不活性有機溶剤である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル、または酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−、またはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール；トリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン；または酢酸などのカルボン酸を使用することが好ましい。
【００３９】
プロセス（ｆ）を実行するための適切な強塩基はアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、またはアルコキシド、および同様にアルカリ金属アミドであることが好ましい。範例として水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられる。
【００４０】
プロセス（ｆ）および本特許出願に述べられる他のプロセスの両方が概して大気圧下で実行される。しかしながら、高圧力下または（高度に揮発性の反応成分が存在しない限り）減圧下で操作することも可能である。
【００４１】
プロセス（ｆ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で各場合、変えることができる。塩基の不存在下では、このプロセスは１００℃と２５０℃の間、好ましくは１２０℃と２００℃の間で概して実行される。塩基の存在下では、このプロセスは２０℃と１２０℃の間、好ましくは２０℃と８０℃の間で概して実行される。
【００４２】
プロセス（ｆ）を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）のアリールマロン酸エステル１モル当たり概して１から１５モル、好ましくは１から８モルの式（ＸＩＶ）のアミノピラゾールを使用する。後処理を通例の方法によって実施する。
【００４３】
本発明によるプロセス（ｅ）を実行するための適切なハロゲン化剤はすべて、炭素に結合しているヒドロキシル基をハロゲンに交換するために適した通例の試薬である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化チオニル、臭化チオニル、またはそれらの混合物を使用することが好ましい。対応する式（ＶＩ）のフッ素化合物は塩素もしくは臭素化合物からフッ化カリウムとの反応によって調製できる。
【００４４】
プロセス（ｅ）を実行するための適切な希釈剤はすべて、そのようなハロゲン化のための通例の有機溶剤である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を使用することが好ましい。
【００４５】
しかしながら、ハロゲン化剤自体、またはハロゲン化剤と前述の希釈剤のうちの１つの混合物が希釈剤として役割りを果たすことも可能である。
【００４６】
プロセス（ｅ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で各場合、変えることができる。概して、このプロセスは２０℃と１５０℃の間、好ましくは４０℃と１２０℃の間の温度で実行される。
【００４７】
プロセス（ｅ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジン１モル当たり各場合、過剰のハロゲン化剤を使用する。後処理を通例の方法によって実施する。
【００４８】
式（Ｘ）はプロセス（ｄ）を実行するための出発材料として必要とされるハロピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ３およびＲ６は本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。Ｘ１およびＹ１は各々、フッ素、塩素、または臭素を表すことが好ましく、フッ素または塩素を表すことが特に好ましい。
【００４９】
式（ＩＸ）はプロセス（ｃ）および同様にプロセス（ｄ）を実行するための反応成分として必要とされるアミンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ１およびＲ２は本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。
【００５０】
式（ＸＩ）はプロセス（ｄ）の第２の工程において反応成分として必要とされる化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１０は１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、または１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表すことが好ましい。Ｍｅはナトリウムまたはカリウムを表すことが同様に好ましい。
【００５１】
Ｒ１０がメトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、Ｍｅがナトリウムまたはカリウムを表す式（ＸＩ）の化合物が特に好ましい。
【００５２】
式（ＩＸ）のアミンおよび同様に式（ＸＩ）の化合物は知られており、または知られている方法によって調製できる。
【００５３】
プロセス（ｄ）の第１の工程を実行するために適切な希釈剤はすべて通例の不活性有機溶剤である。例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル、または酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホナン（ｓｕｌｆｏｎａｎｅ）などのスルホンを使用することが好ましい。
【００５４】
プロセス（ｄ）の第１の工程を実行するために適切な酸受容体はすべて、そのような反応のための通例の無機もしくは有機の塩基である。例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムおよび重炭酸ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、または重炭酸塩、およびさらに水酸化アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、および同様にトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンを使用することが好ましい。
【００５５】
プロセス（ｄ）の第１の工程を実行するために適切な触媒はすべてそのような反応のための通例の反応促進剤である。フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、またはフッ化アンモニウムなどのフッ化物を使用することが好ましい。
【００５６】
プロセス（ｄ）の第１の工程を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。概して、このプロセスは０℃と１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と８０℃の間の温度で実行される。
【００５７】
プロセス（ｄ）の第１の工程を実施する場合、式（Ｘ）のハロピラゾロピリミジン１モル当たり概して０．５から１０モル、好ましくは０．８から２モルの式（ＩＸ）のアミンを使用する。後処理を通例の方法によって実施する。
【００５８】
プロセス（ｄ）の第２の工程を実行するために適切な希釈剤はすべて通例の不活性有機溶剤である。例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチル、または酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホンを使用することが好ましい。
【００５９】
プロセス（ｄ）の第２の工程を実施する場合、反応温度はやはり比較的広い範囲内で変えることができる。概して、プロセスは０℃と１５０℃の間、好ましくは２０℃と１００℃の間の温度で実行される。
【００６０】
プロセス（ｄ）の第２の工程を実施する場合、問題になっている式（ＩＩａ）のシアノ化合物は同等量または過剰の式（ＸＩ）の化合物と反応させる。後処理を通例の方法によって実施する。
【００６１】
式（ＩＩＩ）は本発明によるプロセス（ａ）を実行するための反応成分として必要とされるグリニャール化合物の一般的定義を与える。この式において、
Ｒ７が１から６個の炭素原子を有する置換アルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、またはベンジルを表すことが好ましく、
Ｘが塩素、臭素、またはヨウ素を表すことがやはり好ましい。
【００６２】
式（ＩＩＩ）のグリニャール化合物であって、
Ｒ７が１から４個の炭素原子を有する置換アルキル、３から５個の炭素原子を有するアルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはベンジルを表し、
Ｘが塩素、臭素、またはヨウ素を表すグリニャール化合物が特に好ましい。
【００６３】
式（ＩＩＩ）の化合物であって、
Ｒ７がアリル、プロパルギル、またはベンジルを表し、
Ｘが塩素、臭素、またはヨウ素を表す化合物に非常に特に好ましい。
【００６４】
式（ＩＩＩ）のグリニャール化合物は知られており、または知られている方法によって調製できる。
【００６５】
本発明によるプロセス（ａ）を実行するための適切な触媒はすべてグリニャール反応のための通例の反応促進剤である。範例を挙げるとヨウ化カリウムおよびヨウ素が述べられていてもよい。
【００６６】
本発明によるプロセス（ａ、変形例β）を実行するための適切な希釈剤はすべて、そのような反応のための通例の不活性有機溶剤である。ジエチルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフランなどのエーテル、さらにトルエンなどの芳香族炭化水素、および同様にトルエン／テトラヒドロフランなどのエーテルと芳香族炭化水素の混合物を使用することが好ましい。
【００６７】
本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。概して、プロセスは−２０℃と＋１００℃の間、好ましくは０℃と８０℃の間の温度で実行される。
【００６８】
本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のシアノ化合物１モル当たり概して２から３モルの式（ＩＩＩ）のグリニャール化合物を使用する。この後に通例の方法による水性後処理をする。
【００６９】
式（ＩＶ）は本発明によるプロセス（ｂ）を実行するための出発材料として必要とされるピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ６は本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。
【００７０】
式（ＩＶ）のピラゾロピリミジンは知られており（例えばＵＳ−Ａ６，５５２，０２６号参照）、またはそれらは知られている方法によって調製できる。
【００７１】
式（Ｖ）および（ＶＩ）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実行するための反応成分として必要とされる酸ハロゲン化物および酸無水物の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、
Ｒ８は１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、またはベンジルを表すことが好ましく、
Ｈａｌは塩素または臭素を表すことが好ましい。
【００７２】
式（Ｖ）の酸ハロゲン化物であって、
Ｒ８が１から４個の炭素原子を有する置換アルキル、３から５個の炭素原子を有するアルケニル、３から５個の炭素原子を有するアルキニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはベンジルを表し、
Ｈａｌが塩素または臭素を表す酸ハロゲン化物が特に好ましい。
【００７３】
式（Ｖ）の酸ハロゲン化物であって、
Ｒ８がアリル、プロパルギル、シクロプロピル、またはベンジルを表し、
Ｈａｌが塩素または臭素を表す酸ハロゲン化物に非常に特に好ましい。
【００７４】
式（ＶＩ）において、
Ｒ９はベンジルを表すことが好ましい。
【００７５】
式（ＶＩ）の酸無水物であって、
好ましい４−ジメチルアミノピリジン酸無水物付加生成物が、例えば、調製法がＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６（９）、１０９３に述べられており、市販入手可能な４−ジメチルアミノ−１−トリフルオロアセチルピリジニウムトリフルオロ酢酸である酸無水物が特に好ましい。
【００７６】
プロセス（ｂ）を実行するために適切な触媒はすべて、フリーデル−クラフツ反応のために通例で使用される反応促進剤である。三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、および塩化鉄（ＩＩＩ）などのルイス酸を使用することが好ましい。
【００７７】
本発明によるプロセス（ｂ）を実行するための適切な希釈剤はすべて、フリーデル−クラフツ反応のために使用されることが可能な通例の不活性有機溶剤であり、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフランなどのエーテル、および同様に二硫化炭素を使用することが好ましい。
【００７８】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施する場合、反応温度はある一定の範囲内で変えることができる。概して、プロセスは−１０℃と＋１００℃の間、好ましくは０℃と８０℃の間の温度で実行される。
【００７９】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施する場合、式（ＶＩ）のピラゾロピリミジン１モル当たり概して１から５モル、好ましくは１から２モルの式（Ｖ）の酸ハロゲン化物と１．１から５モル、好ましくは１．１から３モルの触媒、または１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＶＩ）の酸無水物と２．１から６モル、好ましくは２．１から４モルの触媒を使用する。概して、反応成分は初期に低い温度で混合され、初期の活発な反応が治まった後、還流温度へと緩やかに加熱される。後処理を通例の方法によって実施する。式（ＶＩＩ）は本発明によるプロセス（ｅ）を実行するために出発材料として必要とされるヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ３およびＲ６は本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基に関して好ましいと既に述べられた意味を有することが好ましい。
【００８０】
式（ＶＩＩ）のヒドロキシピラゾロピリミジンは、ＣＮ基の代わりに水素原子を担持する式（ＸＩＶ）のアミノピラゾールを使用する場合にプロセス（ｆ）に従って調製できる。
【００８１】
本発明による化合物は強力な殺菌剤活性を有し、農作物の保護および材料の保護において菌類およびバクテリアなどの望ましくない微生物を抑制するために使用できる。
【００８２】
農作物の保護においてネコブカビ属（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ属（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ザイゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類酵母（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために抗真菌薬を使用していてもよい。
【００８３】
農作物の保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、およびストプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために殺菌薬を使用していてもよい。
【００８４】
上記にリストアップされた属名で分類される真菌性および細菌性の疾病を引き起こすいくつかの病原体は範例として述べられており、限定するものではない。
【００８５】
例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス属；
例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス属；
例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア属；
例えばピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）などのフハイカビ属；
例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ属；
例えばシュードペロノスポラフムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラキュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのニセツユカビ属；
例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのタンジクツユカビ属；
例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属；
例えばペロノスポラピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）または十字科蔬菜露菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのツユカビ属；
例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのエリシフェ属；
例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属；
例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属；
例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属；
例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）または斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばイネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばウロミケスアペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属；
例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのさび菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属；
菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）などのチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属；
例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはウスチラゴアベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）などの黒穂菌属；
例えば葉腐病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）などのペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）属；
例えばイネいもち病菌などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属；
例えば麦類赤カビ病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム属；
例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリチス属；
例えばセプトリアノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属；
例えばレプトスファエリアノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア属；
例えばセルコスポラカネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）などのセルコスポラ属；
例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属；および
例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属。
【００８６】
本発明による活性の化合物は植物において強い活性化作用も示す。したがって、これらは望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の内的防御を動員するために適している。
【００８７】
本文脈において、植物を活性化する（抵抗性を誘発する）化合物は植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきであり、それにより、処理した植物はその後に望ましくない微生物を接種されるとこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示す。
【００８８】
本ケースにおいて、望ましくない微生物は植物病原体の真菌、バクテリア、およびウィルスを意味すると理解されるべきである。本発明による化合物はこうして、前述の病原体による攻撃に対抗する処理後ある時間的期間内で植物を保護するために使用できる。この保護が成し遂げられる時間的期間は、活性化合物による植物の処理から、１から１０日間、好ましくは１から７日間に概して広がる。
【００８９】
植物の病気を抑制するために必要とされる濃度でこれらの活性化合物が植物によって十分許容されるという事実は植物の地上部分、増殖用株および種子、および土壌の処理を可能にする。
【００９０】
本発明による活性化合物は、例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ種に対抗して穀類の病気を抑制すること、および例えばボトリティス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、細静脈（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スパエロスカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）、およびポドスエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対抗してブドウ栽培および果実の栽培において病気を抑制することに特に良好な結果を伴なって使用できる。
【００９１】
本発明による活性化合物は農作物の収穫を上げるためにも適している。さらに、それらは低下した毒性を示し、植物によって十分に許容される。
【００９２】
適宜、本発明による活性化合物は植物の成長を調節するため、および動物の疫病を抑制するための除草剤としてある一定の濃度および適用量で使用されることも可能である。適宜、それらはまた他の活性化合物の合成において中間体または前駆体として使用されることも可能である。
【００９３】
本発明によると、すべての植物および植物の部分を処理していてもよい。植物は本願明細書では、望ましい植物および望ましくない野生植物、または農作物の植物（自然に生える農作物植物を含む）などのすべての植物および植物個体群を意味すると理解されるべきである。農作物植物は従来式の品種改良と最適化の方法によって、またはバイオテクノロジと遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られることが可能な植物であってもよく、遺伝子組み換え植物を含み、植物品種改良許可証によって保護されることが可能または不可能な植物品種を含む。植物の部分は芽、葉、花、および根などの植物の地上部分、地下部分、および器官すべてを意味すると理解されるべきであり、範例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、および同様に根、塊茎、および地下茎であると述べられていてもよい。
【００９４】
植物の部分は収穫された材料、および生長期および発生期の増殖用材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子も含む。
【００９５】
本発明による植物および植物の部分の活性化合物による処理は通例の処理方法に従って直接的に、またはそれらの周囲環境、生息場所、または保管領域への作用によって、例えば浸漬法、スプレー法、蒸着法、霧化法、散布法、刷毛塗りによって、増殖用材料の場合、特に種子の場合ではさらに１層もしくは多層コーティングによって実行される。
【００９６】
材料の保護においては、本発明による化合物は望ましくない微生物による感染および破壊に対抗して工業用材料を保護するために使用できる。
【００９７】
本背景における工業用材料は工業に使用するために準備された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変性または破壊から保護されるように意図される工業用材料は粘着剤、糊、紙および板材、布地、皮革、木材、塗料およびプラスティック製品、冷却用潤滑剤、および微生物によって感染または破壊される可能性の高い他の材料であってもよい。製造プラントの部分、例えば微生物の増殖によって損なわれる可能性の高い冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内で述べられていてもよい。本発明の範囲内に述べられることが可能な工業用材料は接着剤、糊、紙および板材、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、および熱交換液体であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００９８】
工業用材料を劣化または変性させることが可能な微生物は、例えばバクテリア、真菌、イースト、藻類、および粘液生物であると述べられていてもよい。本発明による活性化合物は真菌、特にカビ、木材を退色させ、木材を破壊する真菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に対抗し、粘液生物および藻類に対抗して作用することが好ましい。
【００９９】
以下の属の微生物を、例として記載することができる。
【０１００】
アルテルナリアテナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア属、
黒色こうじ菌などのアスペルギルス属、
軟腐朽菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
褐色腐朽菌（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
レンチヌスチグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
青カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム属、
木材腐朽菌（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのチョレイ、
黒酵母（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロフォーマピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑膿菌などのシュードモナス属、および、
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌属。
【０１０１】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、活性化合物は溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡体、ペースト、顆粒、エアロゾル、およびポリマー物質内へのマイクロカプセル、ならびに種子用被覆組成物およびＵＬＶ冷温フォギング配合物などの通例の配合物へと変換できる。
【０１０２】
これらの配合物は知られている方式で、例えば活性物質を増量剤、すなわち液体溶剤、加圧下の液化ガス、および／または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤の使用で作り出される。使用される増量剤が水であれば、補助的な溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶剤はキシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの強度に極性の溶剤、またはそれ以外では水である。液化ガスの増量剤または基剤は標準的な温度および大気圧下で気相である液体を意味すると理解されるべきであり、例えばハロゲン化された炭化水素、またはそれ以外ではブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素などのエアロゾル発射剤である。適切な固体基剤は、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土などの地面の自然の無機物、精細に分離されたシリカ、アルミナ、およびケイ酸塩などの地面の合成無機物である。顆粒のための適切な固体基剤は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石、および白雲石などの破砕され分画された自然の岩石、またはそれ以外では無機および有機の粗びき粉の合成顆粒、および大鋸屑、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、またはそれ以外ではタンパク質の加水分解物などの非イオン性およびアニオン性の乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０１０３】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、粉末の形の天然高分子または合成高分子、アラビアゴムなどの顆粒またはラテックス、ポリビニルアルコール、およびポリビニル酢酸、それ以外ではケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質が配合物に使用できる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【０１０４】
無機の色素、例えば酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーなどの着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料などの有機の染料、および鉄、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用していてもよい。
【０１０５】
配合物は重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間の活性化合物を概して有する。
【０１０６】
本発明による活性化合物はそれら自体またはそれらの配合物で、知られている抗真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除薬、線虫駆除薬、殺虫剤と混合物で使用されることで例えば活性範囲を広げ、または抵抗性の進展を妨げることも可能である。多くの場合において相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
【０１０７】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１０８】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル−Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストシジン−Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス���ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフラース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フサライド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；サイアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。
【０１０９】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１１０】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
【０１１１】
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２  有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
【０１１２】
２．ナトリウムチャンネルモジュレータ／電圧ゲート型ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（除虫菊））
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）
【０１１３】
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
【０１１４】
４．アセチルコリン受容体モジュレータ
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）
【０１１５】
５．ＧＡＢＡゲート型クロライドチャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
【０１１６】
６．クロライドチャネルアクチベータ
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
【０１１７】
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
【０１１８】
８．エクジソンアゴニスト／破壊剤
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
【０１１９】
９．キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
【０１２０】
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤（ＡＴＰディスラプター）
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキサイド）
【０１２１】
１１．Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化反応のデカプラー
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
【０１２２】
１２．サイトＩ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホール
【０１２３】
１３．サイトＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
【０１２４】
１４．サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム
【０１２５】
１５．昆虫腸粘膜の微生物ディスラプター
バチルスチューリンゲンシス菌株
【０１２６】
１６．脂質合成阻害剤
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）および炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
【０１２７】
１７．カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）
【０１２８】
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
【０１２９】
１９．マグネシウムで活性化されたＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
【０１３０】
２０．フタルアミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
【０１３１】
２１．ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム）
【０１３２】
２２．生物学的製剤、ホルモンまたはフェロモン類
（例えば、アザジラクチン、バチルス属、白彊蚕病菌属（Ｂｅａｕｖａｒｉａ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタールリジウム属（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）、ペシロミセス属、チューリンゲンシン、バーティシリウム属）
【０１３３】
２３．作用機序が不明または不特定の活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的摂食阻害物質（例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル、ピリプロル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む製剤。
【０１３４】
除草剤などの他の知られている活性化合物、または肥料と成長調節剤、毒性緩和剤および／または情報物質との混合物も可能である。
【０１３５】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は極めて良好な抗真菌活性も有する。これらは広範な抗真菌活性範囲を、特に皮膚糸状菌とイースト、カビと二相性の真菌（例えばカンジダアルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダグラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、および有毛表皮糸状菌（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、黒色アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルスフミガーツク（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアルペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトンメンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、マイクロスポロンカニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオウドウイニ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのマイクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種に対して有する。これらの真菌のリストは網羅され得る真菌の範囲を限定するものでは決してなく、具体例に過ぎない。
【０１３６】
本活性化合物はそれら自体で、それらの配合物の形で、またはそれらから調製されたすぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、溶解性粉末、粉剤、顆粒などの使用形態で使用できる。適用は通例の方式で、例えば散水法、スプレー法、噴霧法、散布法、粉体散布、泡被覆、塗布法などによって実行される。さらに、微量法によって活性化合物を適用すること、または活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌中に注入していてもよい。植物の種子を処理することも可能である。
【０１３７】
本発明による活性化合物を抗真菌薬として使用する場合、適用の種類に応じて適用量は比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分の処理については、活性化合物適用量は概して０．１ｇ／ｈａと１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａの間である。シードドレッシングについては、活性化合物適用量は種子１ｋｇ当たり概して０．００１ｇと５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇ当たり概して０．０１ｇと１０ｇの間である。土壌の処理については、活性化合物適用量は概して０．１ｇ／ｈａと１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間である。
【０１３８】
既に上述されたように、すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理していてもよい。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合などの従来式の生物学的品種改良によって得られるそれら、およびそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態では、遺伝子工学によって、適宜従来式の方法との組合せで得られる遺伝子組み換え植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）、およびそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」という用語は上記で説明されている。
【０１３９】
各場合、市販入手可能、または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種は新たな特性（「特徴」）を有し、従来式の品種改良、突然変異、またはＤＮＡ組み換え技術によって得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは栽培品種、変種、生物型もしくは遺伝子型であってもよい。
【０１４０】
植物の種または植物の品種、それらの場所と生育条件（土、気候、発育期間、摂取物）に応じて、本発明による処理は極度の付加（「相乗」）効果に結び付くことも可能である。したがって例えば、削減された適用量、および／または活性範囲の拡大、および／または本発明に従って使用され得る物質および組成物の活性の増大、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分濃度に対する向上した耐性、向上した開花能力、容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および／またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および／または加工可能性が可能であり、これは実際に期待される効果を超える。
【０１４１】
本発明に従って処理されることが好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種（すなわち遺伝子工学によって得られるそれら）は、特に利点のある有用な特性（「特徴」）を植物に与える遺伝子材料を遺伝子組み換えにおいて受け取ったすべての植物を含む。そのような特性の範例は、さらに良い植物成長、高温もしくは低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分濃度に対する向上した耐性、向上した開花能力、容易な収穫性、早められた成熟、さらに高い収穫率、収穫された産物のさらに良い品質および／またはさらに高い栄養値、収穫された産物のさらに良い貯蔵安定性および／または加工可能性である。そのような特性のさらなる、特に強調される範例は、対昆虫、ダニ、植物病原性真菌、バクテリアおよび／またはウィルスなどの動物性および微生物性疫病に対抗する植物のさらに良い防御、およびある種の除草活性化合物に対する植物のやはり増大した耐性である。述べられ得る遺伝子組み換え植物の範例は穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナ、および同様に果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘系果実、およびブドウ）などの重要な農作物植物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびアブラナに格段の強調が与えられる。特に強調される特徴は、植物の中に形成された毒素、特にバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子材料によって（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、および同様にそれらの組合せによって）植物の中に形成されたそれらによって昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対抗する植物（これ以降は「Ｂｔ植物」と称される）の増大した防御である。同様に特に強調される特徴は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子およびそれに対応して発現されるタンパク質と毒素によって真菌、バクテリア、およびウィルスに対抗する植物の増大した防御である。さらなる特に強調される特徴は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセート、またはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。問題となっている望ましい特徴を与える複数の遺伝子は遺伝子組み換え植物内で互いに組み合わさって存在することも可能である。述べられ得る「Ｂｔ植物」の範例は商標名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｔｏｎ（登録商標）（綿）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で売られているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種、およびジャガイモ変種である。述べられ得る除草剤耐性植物の範例は商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノ���リシンに耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性、例えばトウモロコシ）で売られているトウモロコシ変種、綿変種、および大豆変種である。述べられ得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来式の方式で品種改良された植物）は名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で売られている変種も含む。もちろん、これらの記述はこれらの遺伝子特徴またはなおも開発されるべき遺伝子特徴を有し、将来開発および／または市場化されるであろう植物品種にも当てはまる。
【０１４２】
リストアップされた植物は本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物の混合物と特に有利な方式で本発明に従って処理できる。活性化合物または混合物に関して上記で記述された好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。本文中に特に述べられた化合物または混合物による植物の処理を特に強調する。
【０１４３】
本発明による式（Ｉ）の化合物はさらに、ヒトおよび哺乳動物の腫瘍細胞の成長の抑制に適している。これは、本発明による化合物とチューブリンおよび微小管との相互作用に基づいており、微小管の重合を促進することによるものである。
【０１４４】
このために、式（Ｉ）の１つまたは複数の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩の効果的な量を投与していてもよい。
【実施例】
【０１４５】
本発明による活性化合物の調製および使用は以下の実施例に具体的に示される。
【０１４６】
調製実施例
【０１４７】
（実施例１）
【０１４８】
【化２３】
2007513908.tif 000018
【０１４９】
０．５００ｇ（１．３１８ミリモル）の５−クロロ−６−（２―クロロ―４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジノ）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび０．４３８ｇ（１．３１８ミリモル）の４−ジメチルアミノ−１−トリフルオロアセチルピリジニウムトリフルオロ酢酸を最初に６６．０ｇの１，２−ジクロロエタン中に入れ、０℃に冷却し、０．４３９ｇ（３．２９６ミリモル）の三塩化アルミニウムを加え、温度は５℃を超えないようにした。混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、酢酸エチルと水の混合物を加え、この混合物を塩酸で酸性にした。抽出後、有機相を乾燥し濃縮した。
【０１５０】
これにより、３−トリフルオロアセチル−５−クロロ−６−（２―クロロ―４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジノ）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られた。
【０１５１】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．４４
【０１５２】
（実施例２）
【０１５３】
【化２４】
2007513908.tif 000019
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．０８
が同様に得られた。
【０１５４】
出発材料の調製
【０１５５】
（実施例３）
【０１５６】
【化２５】
2007513908.tif 000020
【０１５７】
プロセス（ｄ）：
１０ｍｌのアセトニトリル中の５ミリモルの３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの溶液を室温で３０ｍｌのアセトニトリル、５ミリモルの炭酸カリウム、および５ミリモルの４−メチルピペリジンの混合物に攪拌しながら滴下する。反応混合物を室温で１５時間攪拌し、その後、水の中へと攪拌する。結果として得られる混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、減圧濃縮する。これにより４．２８ミリモル（理論値の８６％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジノ）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。
【０１５８】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝４．８８
【０１５９】
（実施例４）
【０１６０】
【化２６】
2007513908.tif 000021
上記で得た式の化合物を範囲４で与えられた方法によって調製する。
【０１６１】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．９２
【０１６２】
（実施例５）
【０１６３】
【化２７】
2007513908.tif 000022
プロセス（ｆ）
４８ｇ（０．１８４モル）のジメチル２−クロロ−４−フルオロフェニルマロン酸を１９．９１ｇ（０．１８４モル）の４−シアノ−５−アミノピラゾールおよび３７．５５ｇ（０．２０３モル）のトリ−ｎ−ブチルアミンと混合し、この混合物を１８０℃で６時間攪拌する。反応中に形成されるメタノールは連続的に蒸留除去する。その後、反応混合物を室温へと冷却する。９５℃、１ｍｂａｒで揮発性成分を蒸留除去する。得られる残渣は未精製産物の形の６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルであり、これは追加的な精製なしでさらなる合成のために使用される。
【０１６４】
（実施例６）
【０１６５】
【化２８】
2007513908.tif 000023
【０１６６】
プロセス（ｅ）：
実施例６に従って得られる未精製の６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルを３６７．３ｇ（２．３９５モル）のオキシ塩化リン中に溶解する。室温で３１．９５ｇ（０．１５３モル）の五塩化リンを少しずつ加える。その後、混合物は還流させながら１２時間沸騰させる。減圧下で揮発性成分を蒸留除去し、残渣にジクロロメタンを加え、この混合物を水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。この残渣は、３つの部分のシクロヘキサンと１つの部分の酢酸エチルを移動相として使用してシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。これは９５．７％純度の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン２１ｇを与える。
【０１６７】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．４９
【０１６８】
（実施例Ａ）
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（マメ）／保護
【０１６９】
溶剤：  アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトンの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１．０重量部
活性化合物の適切な調製物を作り出すために、活性化合物の１重量部を前記の量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１７０】
保護活性を試験するために、若い植物に前記の適用量で活性化合物の調製物をスプレーで吹き付ける。スプレーコーティングが乾いた後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａでコロニー形成された寒天の２つの小片を各々の葉の上に置く。植菌された植物は約２０℃、１００％の相対雰囲気湿度で暗いチャンバの中に置く。
【０１７１】
植菌の２日後に葉の上の感染した領域のサイズを評価する。０％は比較対照での効力に相当する効力を意味し、それに対して１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。
【０１７２】
この試験において、実施例１にリストアップされた本発明による化合物は５００ｇ／ｈａの適用量で９０％を超える効力を示した。
【国際調査報告】
2007513908.tif 000032
2007513908.tif 000033
2007513908.tif 000034
2007513908.tif 000035