(57)【要約】  本発明は、一般式(I)の新規なトリアゾロピリミジン化合物、病原菌を制御するためにそれらを使用すること、およびこのタイプの化合物を活性成分として含む農薬に関する。式(I)において、X、Y、L、m、ArおよびAは以下のように定義される：Xはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを表し；Yは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルを表し；Lは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR2、シアノ、 S(=O)nA1またはC(=O)A2を表し；mは0、1、2、3または4を表し；Aは、化学結合またはCR4R5基を表し；Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基を表し、それによって、フェニルおよびヘテロ芳香族基は縮合ベンゾール環を含むことができ、かつ1、2、3、4または5個のRa置換基を有していてもよい。R1〜R3は、請求項１において引用したのと同義である。2007538028.tif 000033
2007538028.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2007538028.tif 000031
（式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
Yは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR2、シアノ、 S(=O)nA1またはC(=O)A2であり；ここで、
Rは互いに独立して、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-アルキルカルボニルであり；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノまたはジ（C1-C8-アルキル）アミノであり；
nは0、1または2であり；
A2は、C2-C8-アルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはA1の下に記載された基のうちの１つであり；
mは0、1、2、3または4であり；
Aは、化学結合または基CR4R5であり；
Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基であり、フェニルおよびヘテロ芳香族基は、縮合ベンゼン環および1、2、3、4もしくは5個の置換基Raを有していてもよく、この置換基Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、およびC1-C4-ジアルキルアミノカルボニルからなる群より選択され、２個の隣接する炭素原子に結合した２個の基Raはまた、１または２個の非隣接炭素原子が酸素もしくは硫黄で置換されていてもよいC3-C5-アルキレンであってもよく；
R1は、水素、基Rbを有していてもよいC1-C8-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有していてもよいC1-C8-ハロアルキルもしくはC3-C6-シクロアルキル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニルまたはC1-C8-アルコキシカルボニルであり、Rbは、OR6、SR7、NR8R9、COOR10、CONR11R12、CN、NHC(=NR13)NR11R12、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニル（任意的に1, 2, 3, 4もしくは5個の置換基Raを有する）であるか；または
R2または基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C4-アルキレンであり、Rcは、ハロゲン、OH、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり；
R2は、水素、基Rdを有していてもよいC1-C4-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有していてもよいC1-C4-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、Rdは、OR6、SR7、NR8R9、NHC(=NR13)NR11R12、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニル（1、2、3、4もしくは5個の置換基Raを任意的に有する）であるか；または
基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C4-アルキレンであり；
R3は、水素またはC1-C4-アルキルであるか、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子もしくは硫黄原子で置換されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C6-アルキレンであり；
R4、R5は、互いに独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり；
R6は、水素、C1-C8-アルキル、ホルミルまたはC1-C8-アルキルカルボニルであり；
R7は、水素またはC1-C8-アルキルであり；
R8、R9は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し、基R8またはR9のうちの1個はまた、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニルまたはC1-C8-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R10は、H、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり；
R11、R12は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、かつ1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し；かつ
R13は、水素、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-アルコキシである）
の置換トリアゾロピリミジンまたは化合物Iの農業上許容される塩。
【請求項２】
Xがハロゲンである請求項１記載の式Iの化合物。
【請求項３】
Aが化学結合である請求項１または２記載の式Iの化合物。
【請求項４】
Arが、0、1、2または3個の上記した基Raを有する、フェニル、ナフチル、フリル、イソキサゾリル、ピリジルまたはチエニルである請求項１〜３のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項５】
Raが、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択され、隣接する炭素原子に結合した２個の基Raはまた基OCH2Oであってもよい請求項４記載の式Iの化合物。
【請求項６】
R1が、水素、メチルまたはエチルであるか、または基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になってC2-C4-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項７】
R2が、水素、C1-C4-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである請求項１〜６のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項８】
R3が水素である請求項１〜７のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項９】
R2がR3と一緒になってC2-C4-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
R2が、基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になってC2-C4-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
Yがフッ素または塩素である請求項１〜10のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項１２】
mが1または2であり、Lが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される請求項１〜11のいずれか１項記載の式Iの化合物。
【請求項１３】
フェニル基がYにより置換され、Lmが、式
【化２】
2007538028.tif 000032
（式中、#は、トリアゾロピリミジン骨格に結合する点であり、
Yはフッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L1、L3は、互いに独立して水素またはフッ素であり；
L2は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH3、OCH3またはCOOCH3であり；かつ
L4は、水素、フッ素またはCH3である）
の基である請求項12記載の式Iの化合物。
【請求項１４】
植物病原菌を制御するために請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物を使用する方法。
【請求項１５】
有害菌を制御するために適当な組成物であって、固体もしくは液体担体および請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物を含む組成物。
【請求項１６】
植物病原菌を制御するための方法であって、菌または、菌の攻撃に対して保護されるべき物質、植物、土壌または種子を、有効量の請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物で処理することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン化合物、有害菌を制御するためのそれらの使用および、そのような化合物を有効成分として含む作物保護組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
EP-A 71792, US 5,994,360, WO-A 94/20501, EP-A 834 513, WO-A 98/46608 および WO 03/080615は、アゾロピリミジン環の6-位に任意的に置換されたフェニル基、および7-位にNH2または１級もしくは２級アミノ基を有する、殺菌活性のトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載する。
【０００３】
GB 2355261は、7-位にアリールアミノ基を有する、上記したタイプの殺菌に有効なトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを開示する。
【０００４】
EP-A 550 113は、7-位にアルキルアミノ基を有していてもよく、アルキル基はとりわけフェニル環を有していてもよい、殺菌に有効なトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載する。
【０００５】
7-位にアミノ基を有し、従来技術から公知のトリアゾロピリミジンの幾つかは、殺菌作用に関して満足のいくものではないか、または望まれない特性、例えば低い作物植物適合性を有する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、改善された殺菌活性および／またはより良い作物植物適合性を有する新規な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
驚くべきことに、この目的は、式I
【化１】
2007538028.tif 000003
【０００８】
（式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
Yは、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR2、シアノ、 S(=O)nA1またはC(=O)A2であり；ここで、
Rは互いに独立して、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-アルキルカルボニルであり；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノまたはジ（C1-C8-アルキル）アミノであり；
nは0、1または2であり；
A2は、C2-C8-アルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはA1の下に記載された基のうちの１つであり；
mは0、1、2、3または4であり；
Aは、化学結合または基CR4R5であり；
Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基であり、フェニルおよびヘテロ芳香族基は、縮合ベンゼン環および1、2、3、4もしくは5個の置換基Raを有していてもよく、この置換基Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、およびC1-C4-ジアルキルアミノカルボニルからなる群より選択され、２個の隣接する炭素原子に結合した２個の基Raはまた、１または２個の非隣接炭素原子が酸素もしくは硫黄で置換されていてもよいC3-C5-アルキレンであってもよく；
R1は、水素、基Rbを有していてもよいC1-C8-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有していてもよいC1-C8-ハロアルキルもしくはC3-C6-シクロアルキル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニルまたはC1-C8-アルコキシカルボニルであり、Rbは、OR6、SR7、NR8R9、COOR10、CONR11R12、CN、NHC(=NR13)NR11R12、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニル（任意的に1, 2, 3, 4もしくは5個の置換基Raを有する）であるか；または
R2または基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C4-アルキレンであり、Rcは、ハロゲン、OH、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり；
R2は、水素、基Rdを有していてもよいC1-C4-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有していてもよいC1-C4-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、Rdは、OR6、SR7、NR8R9、NHC(=NR13)NR11R12、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニル（1、2、3、4もしくは5個の置換基Raを任意的に有する）であるか；または
基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C4-アルキレンであり；
R3は、水素またはC1-C4-アルキルであるか、またはR2と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子もしくは硫黄原子で置換されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基および／または1もしくは2個の基Rcを有していてもよいC2-C6-アルキレンであり；
R4、R5は、互いに独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり；
R6は、水素、C1-C8-アルキル、ホルミルまたはC1-C8-アルキルカルボニルであり；
R7は、水素またはC1-C8-アルキルであり；
R8、R9は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し、基R8またはR9のうちの1個はまた、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニルまたはC1-C8-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R10は、H、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであり；
R11、R12は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC1-C4-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し；かつ
R13は、水素、C1-C8-アルキルまたはC1-C8-アルコキシである）
のトリアゾロピリミジン化合物および化合物Iの農業上許容される塩によって達成される。
【０００９】
したがって、本発明は、式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびそれらの農業上許容される塩を提供する。
【００１０】
本発明はさらに、式Iのトリアゾロピリミジン化合物、それらの互変異性体およびそれらの農業上許容される塩を植物病原菌（=有害菌）を制御するために使用することならびに、植物病原有害菌を制御する方法であって、菌または、菌の攻撃に対して保護されるべき物質、植物、土壌もしくは種子を有効量の式Iの化合物、Iの互変異性体および／または、Iもしくはその互変異性体の農業上許容される塩で処理することを含む方法を提供する。
【００１１】
本発明はさらに、有害菌を制御するための組成物であって、少なくとも１種の式Iの化合物、Iの互変異性体および／またはそれらもしくはその互変異性体の農業上許容される塩ならびに、少なくとも１種の液体もしくは固体担体を含む組成物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
置換様式に依存して、式Iの化合物およびそれらの互変異性体は、1個以上のキラル中心を有し、その場合、それらは、鏡像体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純鏡像体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。
【００１３】
適当な農業上有用な塩は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ、化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。かくして、適当なカチオンは、特にアルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄、ならびに所望なら1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および／または１個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（C1-C4-アルキル）スルホニウムならびに、スルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（C1-C4-アルキル）スルホキソニウムである。
【００１４】
有用な酸付加塩のアニオンは主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸２水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。それらは、Iと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００１５】
上記式に与えられた置換基の定義において、当該置換基について一般的に代表する集合的用語が使用される。Cn-Cmという語は、当該置換基または置換部分における各場合に可能な炭素原子の数を示す。
【００１６】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキルおよび、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルおよびジアルキルアミノカルボニル中のアルキル部分：1〜4個、6個まで、8個まで、または10個までの炭素原子を有する、飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；
アルキレン：1、2、3もしくは4個のCH2基を有し、1、2、3もしくは4個の水素原子がアルキルで置換されていてもよいか、および／または1もしくは2個の水素原子が先に定義した基Rcで置換されていてもよい、直鎖２価炭化水素基；
ハロアルキル：（上記したような）1〜4個または6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の幾つかまたは全部が、上記したハロゲン原子で置換されていてもよいもの、例えばC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル；
アルケニル：2〜4個、6個まで、8個まで、または10個までの炭素原子および１個の二重結合を任意の位置に有する、１不飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
アルキニル：2〜4個、2〜6個、2〜8個または2〜10個の炭素原子および１個の三重結合を任意の位置に有する、直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成原子を有する単環の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
アルキルアミノ：NH基によって結合されたアルキル基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ等；
ジアルキルアミノ：式N(アルキル)2の基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ等；
アルキルアミノカルボニル：C(O)NH基により結合されたアルキル基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n-ブチルアミノカルボニル等；
ジアルキルアミノカルボニル：式C(O)N(アルキル)2の基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル等；
C1-C4-アルコキシ：酸素により結合される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ；
C1-C6-アルコキシ：上記したC1-C4-アルコキシおよびまた、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ；
C1-C4-ハロアルコキシ：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素で置換された上記したC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ；
C1-C6-ハロアルコキシ：上記したC1-C4-ハロアルコキシおよびまた、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
アルケニルオキシ：酸素原子によって結合された上記したアルケニル、例えばC2-C6-アルケニル、例えばビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシ；
アルキニルオキシ：酸素原子によって結合された上記したアルキニル、例えばC3-C6-アルキニルオキシ、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシ等；
環構成原子として、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、5員環もしくは6員環の飽和もしくは一部不飽和の複素環：例えば、炭素環構成原子のほかに1〜3個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む、単環および２環の複素環（ヘテロシクリル）、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルならびに対応する-イリデン基；
環構成原子として、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、7-員環の飽和もしくは一部不飽和の複素環：例えば、炭素環構成原子のほかに1〜3個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む、７個の環構成原子を有する単環および２環の複素環、例えばテトラ-およびヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H] アゼピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルならびに対応する-イリデン基；
5-員環もしくは6員環のヘテロ芳香族基：酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む芳香族複素環：例えば炭素によって結合され、1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環構成原子として含む、5-員環のヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素によって結合され、1〜3個の窒素原子を環構成原子として含む、5-員環のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；
1〜3個の窒素原子を環構成原子として含む、6-員環のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；ならびにまた、炭素または窒素原子によって結合され、縮合ベンゼン環を有し、複素環または縮合ベンゼン環によって基CR2R3に結合されることができる、5-員環のヘテロアリール、例えばインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル等。
【００１７】
殺菌剤としての使用に関しては、置換基およびX、A、Ar、R1、R2、R3、Y、mおよびLが互いに独立して、特には組合せて以下の意味を有する式Iの化合物が好ましい。
【００１８】
Xは、ハロゲン、特に塩素、またはC1-C4-アルキル、特にメチルであり、特に好ましくはハロゲンであり、極めて特に好ましくは塩素であり；
Aは、化学結合またはCH2であり、特には化学結合であり；
Arは、フェニル、ナフチル、フリル、イソオキサゾリル、ピリジルまたはチエニルであり、特にフェニル、2-フリル、2-チエニルまたはイソオキサゾール-5-イルであり、特にフェニルであり、上記した基は置換されていないか、または上記したやり方で置換されていてもよく、特に0、1、2または3個、特に0、1または2個の上記した基Raを有していてもよい。ここで、Raは特に、以下に与えられた意味を有する：
Raは、ハロゲン、特に塩素もしくはフッ素、C1-C4-アルキル、特にメチル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、C1-C4-ハロアルキル、特にジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチル、C1-C4-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシであるか、または隣接炭素原子に結合した２個の基Raはまた基OCH2Oであってもよい。
【００１９】
好ましい実施態様においては、基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raは、基R1と一緒になって、C2-C4-アルキレン、特に1,2-エタンジイルである。この場合、Arは特に、１または２個のさらなる置換基Raを任意的に有していてもよいフェニルから誘導される。
【００２０】
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ホルミルまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり、特に水素またはC1-C4-アルキルであり、とりわけH、メチルまたはエチルであり；
R2は、水素、C1-C4-アルキル、特にメチルもしくはエチル、またはC3-C6-シクロアルキル、特にシクロプロピルである。R2がR3と一緒になってC2-C4-アルキレンであるか、またはR2が基CR2R3に対してオルト位に位置する基Raと一緒になって、1もしくは2個のメチル基を有していてもよいC2-C4-アルキレン、例えばエタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイルおよび3-メチルブタン-1,3-ジイルである、式Iの化合物がまた好ましい；
R3は、水素またはC1-C4-アルキル、特にメチルであり、特に好ましくは水素であり；
Yは、ハロゲン、CH3またはCF3であり、特にフッ素もしくは塩素であり；
mは1、2、3または4、好ましくは1、2または3、特に1または2であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルであり、特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1-C2-アルキル、例えばメチルもしくはエチル、C1-C2-フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、C1-C2-アルコキシ、例えばメトキシまたはC1-C2-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルである。
【００２１】
これらの中で、YおよびLmで置換されたフェニル基が、式
【化２】
2007538028.tif 000004
【００２２】
（式中、#はトリアゾロピリミジン骨格への結合点であり、Yはフッ素、塩素、CH3またはCF3であり；L1, L3は互いに独立して、水素またはフッ素であり；L2は水素、フッ素、塩素、シアノ、CH3、OCH3またはCOOCH3であり；かつL4は水素、フッ素またはCH3であり、少なくとも１個の基L1〜L4、特には1または2個の基L1〜L4は水素とは異なる）
の基である、式Iの化合物が特に好ましい。
【００２３】
基OR6、SR7、NR8R9、C(O)OR10、CONR11R12およびC(=N-R13)NR11R12において、置換基は、特に以下に示された意味を有する：
R6は、特にH、C1-C4-アルキル、C(O)HまたはC1-C4-アルキルカルボニルであり；
R7は、特にHまたはC1-C4-アルキルであり；
R8およびR9は、特にH、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニルまたはC1-C4-アルキル（チオカルボニル）であり、NR8R9は、特にNH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3、NHC(O)CH3またはNHC(O)Hであり；
R10は、特にC1-C4-アルキルであり；
R11は、特にHまたはC1-C4-アルキルであり；
R12は、特にHまたはC1-C4-アルキルであり；
R13は、特にHまたはC1-C4-アルキルである。
【００２４】
本発明の式Iの好ましい化合物の例は、以下の表１〜72に与えられた、式I’（Aが化学結合である式I）の化合物および式I’’（ AがCH2である式I）の化合物であり、ここで、置換基R1、R2、R3およびArは、各場合に一緒に、表Aの1〜554行に与えられた意味のうちの１つを有する：
【表１】
2007538028.tif 000005
【００２５】
2007538028.tif 000006
【００２６】
2007538028.tif 000007
【００２７】
2007538028.tif 000008
【００２８】
2007538028.tif 000009
【００２９】
2007538028.tif 000010
【００３０】
2007538028.tif 000011
【００３１】
2007538028.tif 000012
【００３２】
2007538028.tif 000013
【００３３】
2007538028.tif 000014
【００３４】
2007538028.tif 000015
【００３５】
2007538028.tif 000016
【００３６】
2007538028.tif 000017
【００３７】
2007538028.tif 000018
【００３８】
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００３９】
表２
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４０】
表３
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４１】
表４
Xが塩素であり、Yが塩素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４２】
表５
XがCNであり、Yが塩素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４３】
表６
Xがメチルであり、Yが塩素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４４】
表７
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４５】
表８
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４６】
表９
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４７】
表10
Xが塩素であり、Y、L2およびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４８】
表11
XがCNであり、Y、L2およびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L4がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００４９】
表12
Xがメチルであり、Y、L2およびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L4がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５０】
表13
Xが塩素であり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５１】
表14
XがCNであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５２】
表15
Xがメチルであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５３】
表16
Xが塩素であり、Y、L1、L2、L3およびL4がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５４】
表17
XがCNであり、Y、L1、L2、L3およびL4がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５５】
表18
Xがメチルであり、Y、L1、L2、L3およびL4がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５６】
表19
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５７】
表20
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５８】
表21
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００５９】
表22
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６０】
表23
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６１】
表24
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６２】
表25
Xが塩素であり、Yが塩素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６３】
表26
XがCNであり、Yが塩素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６４】
表27
Xがメチルであり、Yが塩素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６５】
表28
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L2, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L1がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６６】
表29
XがCNであり、Yがフッ素であり、L2, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L1がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６７】
表30
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L2, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L1がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６８】
表31
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００６９】
表32
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７０】
表33
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７１】
表34
Xが塩素であり、Y、L1およびL2がそれぞれフッ素であり、L3およびL4がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７２】
表35
XがCNであり、Y、L1およびL2がそれぞれフッ素であり、L3およびL4がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７３】
表36
Xがメチルであり、Y、L1およびL2がそれぞれフッ素であり、L3およびL4がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７４】
表37
Xが塩素であり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７５】
表38
XがCNであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７６】
表39
Xがメチルであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７７】
表40
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７８】
表41
XがCNであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００７９】
表42
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８０】
表43
Xが塩素であり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８１】
表44
XがCNであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８２】
表45
Xがメチルであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８３】
表46
Xが塩素であり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がシアノであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８４】
表47
XがCNであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がシアノであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８５】
表48
Xがメチルであり、YおよびL4がそれぞれフッ素であり、L1およびL3がそれぞれ水素であり、L2がシアノであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８６】
表49
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８７】
表50
XがCNであり、Yがメチルであり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８８】
表51
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L1, L2およびL3がそれぞれ水素であり、L4がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００８９】
表52
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９０】
表53
XがCNであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９１】
表54
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９２】
表55
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９３】
表56
XがCNであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９４】
表57
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がメチルであり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９５】
表58
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９６】
表59
XがCNであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９７】
表60
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９８】
表61
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【００９９】
表62
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１００】
表63
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０１】
表64
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０２】
表65
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０３】
表66
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L3およびL4がそれぞれ水素であり、L2が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０４】
表67
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０５】
表68
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０６】
表69
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3がフッ素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０７】
表70
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０８】
表71
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１０９】
表72
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L1, L2およびL4がそれぞれ水素であり、L3が塩素であり、各化合物についてのAr、R1、R2およびR3の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。
【０１１０】
本発明の化合物は、異なる経路によって得ることができる。Xがハロゲンである化合物I（式I.A）は一般に、スキーム1に示された方法に従って、式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンと式IIIのアミンとを反応させることによって製造される：
スキーム1：
【化３】
2007538028.tif 000019
【０１１１】
スキーム1において、R1〜R3、Ar、A、L、mおよびYは前記と同義である。Halはハロゲンであり、特に塩素である。IIとアミンIIIとの反応は有利には、0〜70℃、好ましくは10〜35℃で、好ましくは不活性溶媒、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンの存在下で行なわれる[cf. WO 98/46608; WO 02/48151]。
【０１１２】
塩基、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミンまたは無機塩基、例えば炭酸カリウムを使用するのが好ましく、また過剰の式IIIのアミンが塩基として働くことが可能である。
【０１１３】
式IIIのアミンは公知であり、そのほとんどは市販されていて入手可能か、またはアミノ酸を製造し、誘導するための公知の方法によって製造することができる。式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンは、最初に引用された従来技術から公知であるか、またはそこに記載された方法と同様にして製造することができる。
【０１１４】
XがシアノまたはC1-C4-アルコキシである式Iの化合物（式I.B）は有利には、スキーム2に示された方法によって、化合物I.Aから製造することができる：
スキーム2：
【化４】
2007538028.tif 000020
【０１１５】
スキーム2において、R1〜R3、Ar、A、Hal、L、mおよびYは前記と同義である。X’は、シアニド、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシである。反応は有利には、不活性溶媒の存在下で行なわれる。式IVにおけるカチオンMは、実際的な理由のためにあまり重要ではなく、通常アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩が好ましい。反応温度は通常0〜120℃、好ましくは10〜40℃である[cf. J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863]。適当な溶媒としては、エーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、および好ましくはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンを包含する。
【０１１６】
XがC1-C4-アルキルである化合物I（式I.C、X=X’’）は有利には、以下に説明される経路によって、式I.Aの出発物質から製造することができる。
【０１１７】
X’’がC1-C4-アルキルである式I.Cの化合物は、例えば式I.Aの5-ハロトリアゾロピリミジンを、式Vの有機金属試薬と結合させることによって得ることができる（スキーム3参照）。この方法の１つの実施態様においては、この反応は、遷移金属触媒を用いて、例えば触媒に有効な量のNiまたはPd化合物の存在下で行なわれる。
【０１１８】
スキーム3：
【化５】
2007538028.tif 000021
【０１１９】
式I.CおよびVにおいて、X’’はC1-C4-アルキルであり、Mは価数Yの金属イオン、例えばB、ZnまたはSnである。この反応は、例えば以下の方法と同様にして行なうことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 同書 (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990),733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; 同書 33 (1992), 413。
【０１２０】
XがC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである式Iの化合物（式I.C、X=X*）は有利にはまた、スキーム4に示された以下の合成経路によって製造することができる：
スキーム4：
【化６】
2007538028.tif 000022
【０１２１】
スキーム4において、R1〜R3、L、mおよびYは前記と同義である。Halは特に塩素または臭素であり、X*はC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、R’はC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチルである。
【０１２２】
第１段階で、5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIは、5-アミノトリアゾールVIとケトエステルVIIとを反応させることによって、自体公知の方法によって製造される[cf. Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801]。使用される5-アミノトリアゾールVIは市販されていて入手可能である。出発物質VIIは有利には、EP-A 10 02 788から公知の条件下で製造される。
【０１２３】
得られる5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIは、第２段階で、ハロゲン化剤[HAL]を用いて、式IXの7-ハロトリアゾロピリミジンへと変換される。好ましいハロゲン化剤は、塩素化剤または臭素化剤、例えばオキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたは塩化スルフリルである。反応は、それだけで、または溶媒の存在下で行なうことができる。慣例の反応温度は、0〜150℃であるか、または好ましくは80〜125℃である。
【０１２４】
7-ハロトリアゾロピリミジンIXと式IIIのアミンとの反応は有利には、0〜70℃、特に10〜35℃で行なわれる。反応は好ましくは、不活性溶媒、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、または特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等の存在下で行なわれる[cf. WO 98/46608]。
【０１２５】
塩基、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミンまたは、無機塩基、例えば炭酸カリウムの使用が好ましく；過剰の式IIIのアミンはまた塩基として働くことができる。
【０１２６】
あるいは、式I.Cの化合物はまた、スキーム5に示された方法に従って、化合物I.Aおよび式XIのマロン酸ジアルキルを反応させ、次いで脱カルボキシル化することによって製造することができる[cf. US 5 994 360]。
【０１２７】
スキーム5：
【化７】
2007538028.tif 000023
【０１２８】
スキーム5において、R1〜R3、Ar、A、L、mおよびYは前記と同義である。X’’’はハロゲン、C1-C3-アルキルまたはC1-C3-ハロアルキルであり、R’’はC1-C4-アルキルである。
【０１２９】
第１段階で、化合物I.Aは、好ましくは塩基の存在下で、式Xのマロン酸ジアルキルと反応されるか、またはXの塩と反応される。これは、化合物XIを与える。反応は、US 5 994 360に記載された方法と同様にして行なうことができる。マロネートXIは文献[. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565]から公知であるか、または引用した文献に従って製造することができる。
【０１３０】
エステルXIIは次に、一般的に慣例の条件下で加水分解される[cf. US 5 994 360]。種々の構造上の要素に依存して、化合物XIのアルカリまたは酸加水分解が有利であり得る。エステル加水分解の条件下で、I.C’への全部または一部脱カルボキシル化がすでにあり得る。通常、脱カルボキシル化は、20〜180℃、好ましくは50〜120℃の温度で、不活性溶媒中で、適当なら酸の存在下で起こる。適当な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。適当な溶媒は、水、脂肪族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、アルコール例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、反応は塩酸または酢酸中で行なわれる。挙げられた溶媒の混合物を使用することがまた可能である。
【０１３１】
スキーム1〜5に示された方法により得られる反応混合物は、慣例のやり方で、例えば水と混合し、相を分離し、適当なら粗生成物のクロマトグラフィーによる精製を行なうことによって、処理される。中間体および最終生成物の幾つかは、無色または幾らか茶色がかった粘稠な油状形態で得られ、これは、減圧下で適当に昇温して精製するかまたは揮発性成分を除去することができる。中間体および最終生成物が固体として得られるなら、再結晶または温浸によって、精製をまた行なうことができる。
【０１３２】
個々の化合物Iが上記した経路によって得ることができないなら、他の化合物Iの誘導によってそれらを得ることができる。
【０１３３】
合成によって異性体の混合物が生じるなら、分離は一般に必ずしも必要とされない。というのは、幾つかの場合、個々の異性体は、施用中使用のための処理中に（例えば光、酸または塩基の作用下で）内部変換し得るからである。そのような変換はまた、例えば植物の処理の場合、処理された植物において、または制御されるべき有害菌において使用後に起こり得る。
【０１３４】
化合物Iは、殺菌剤として適当である。それらは、広いスペクトルの植物病原菌、特にAscomycetes、Deuteromycetes、OomycetesおよびBasidiomycetesの種類からの菌に対する顕著な有効性によって区別される。幾つかは全体にわたって有効であり、それらは、葉および土壌の殺菌剤として植物保護に使用することができる。
【０１３５】
それらは、種々の栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、オーツ麦、米、トウモロコシ、牧草、バナナ、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、ぶどう、果物および観賞植物ならびに野菜、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリにおける、ならびにこれらの植物の種子における多数の菌の制御において特に重要である。
【０１３６】
それらは、以下の植物の病気を制御するために特に適当である：
・  果物および野菜におけるAlternaria種、
・  穀類、米および芝におけるBipolarisおよびDrechslera種、
・  穀類におけるBlumeria graminis (ウドンコ病)、
・  イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウの木におけるBotrytis cinerea(灰色カビ病)、
・  ウリにおけるErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea、
・  種々の植物におけるFusariumおよびVerticillium 種、
・  穀類、バナナおよびピーナッツにおけるMycosphaerella種、
・  ジャガイモおよびトマトにおけるPhytophthora infestans、
・  ブドウの木におけるPlasmopara viticola、
・  リンゴにおけるPodosphaera leucotricha、
・  小麦および大麦におけるPseudocercosporella herpotrichoides、
・  ホップおよびキュウリにおけるPseudoperonospora種、
・  穀類におけるPuccinia種、
・  米におけるPyricularia oryzae、
・  綿、米および芝におけるRhizoctonia、
・  小麦におけるSeptoria triticiおよびStagonospora nodorum、
・  ブドウの木におけるUncinula necator、
・  穀類およびサトウキビにおけるUstilago種、ならびに
・  リンゴおよび梨におけるVenturia種（黒星病）。
【０１３７】
化合物Iはまた、物質（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護ならびに貯蔵製品の保護において、有害菌、例えばPaecilomyces variotiiを制御するために適当である。
【０１３８】
化合物Iは、菌または、菌の攻撃から保護されるべき植物、種子、物質もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理することによって使用される。施用は、物質、植物または種子の菌による感染前および感染後の両方に行なうことができる。
【０１３９】
殺菌組成物は一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
【０１４０】
植物保護において使用されるときには、施用される量は、望まれる効果の種類に依存して、ha当たり0.01〜2.0kgの活性化合物である。
【０１４１】
種子の処理においては、種子1kg当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性化合物の量が一般に必要とされる。
【０１４２】
物質または貯蔵製品の保護において使用されるときには、施用される活性化合物の量は、施用領域の種類および所望の効果に依存する。物質の保護において慣例的に施用される量は、例えば処理される物質1立方メートル当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物である。
【０１４３】
化合物Iは、慣例の処方物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁物、粉剤、粉末、ペーストおよび顆粒へと変えることができる。施用形態は、特定の目的に依存し、各場合に、本発明の化合物の細かく、かつ均質な分布が保証されなければならない。
【０１４４】
処方物は、公知のやり方で、例えば活性化合物を溶媒および／または担体で、所望なら乳化剤および分散剤を用いて、希釈することにより製造される。適当な溶媒／補助剤は本質的に次のものである：
-  水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物をまた使用できる。
【０１４５】
-  担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（例えば高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）ならびに分散剤、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロース。
【０１４６】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、硫酸アルキル、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１４７】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油状分散物の製造のために適当なのは、中沸点〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼル油、さらにはコールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０１４８】
粉末、分散させるための物質および散布可能な製品は、活性物質と固体担体とを混合するか、または相伴って粉砕することにより製造することができる。
【０１４９】
顆粒、例えばコーティングされた顆粒、含浸された顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合することによって製造することができる。固体担体の例は、鉱物土壌、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素ならびに、植物由来の製品、例えば穀類粉、樹皮粉、木材粉および堅果殻粉、セルロース粉末ならびに他の固体担体である。
【０１５０】
一般に、処方物は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90〜100％、好ましくは95〜100％の純度（NMRスペクトルに従って）で使用される。
【０１５１】
処方物の例としては、水で希釈するための製品、たとえば以下を包含する。
【０１５２】
A  水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物が、水または水溶性溶媒に溶解される。代わるものとして、湿潤剤または他の補助剤が添加される。活性化合物は、水で希釈すると溶ける。
【０１５３】
B  分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物が、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加したシクロヘキサノンに溶解される。水での希釈は、分散物を与える。
【０１５４】
C  乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート（各場合5％）を添加したキシレンに溶解される。水での希釈は、エマルジョンを与える。
【０１５５】
D  エマルジョン(EW,EO)
40重量部の本発明の化合物が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート（各場合5％）を添加したキシレンに溶解される。この混合物は、乳化機(Ultraturrax)により水中へ導入され、均質なエマルジョンにされる。水での希釈は、エマルジョンを与える。
【０１５６】
E  懸濁物(SC,OD)
かき回されたボールミル中で、20重量部の本発明の化合物が、分散剤、湿潤剤および水もしくは有機溶媒を添加して粉砕されて、細かい活性化合物懸濁物を与える。水での希釈は、活性化合物の安定な懸濁物を与える。
【０１５７】
F  水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG,SG)
専門器具（例えば押出し、噴霧塔、流動床）によって、50重量部の本発明の化合物が、分散剤および湿潤剤を添加して、細かく粉砕され、水分散性または水溶性の顆粒にされる。水での希釈は、活性化合物の安定な分散物または溶液を与える。
【０１５８】
G  水分散性の粉末および水溶性の粉末(WP,SP)
75重量部の本発明の化合物が、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、ローター-ステーターミルで粉砕される。水での希釈は、活性化合物の安定な分散物または溶液を与える。
【０１５９】
および、例えば希釈されずに施用される製品
H  散布可能な粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物が細かく粉砕され、95％の細かく割られたカオリンとよく混合される。これは、散布可能な製品を与える。
【０１６０】
I  顆粒(GR,FG,GG,MG)
0.5重量部の本発明の化合物が細かく粉砕され、95.5％の担体と結合される。現行の方法は、押出し、噴霧乾燥または流動床である。これは、希釈されずに施用される顆粒を与える。
【０１６１】
J  ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物が、有機溶媒、例えばキシレンに溶解される。これは、希釈されずに施用される製品を与える。
【０１６２】
活性化合物は、そのまま、その処方物の形態で、またはそれから製造される使用形態、例えば、噴霧、霧化、散布、分散もしくは流動による、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁物もしくは分散物、エマルジョン、油状分散物、ペースト、散布可能な製品、分散させるための物質、または顆粒の形態で使用することができる。使用形態はもっぱら意図される目的に依存し、各場合に、本発明の活性化合物の最も細かい可能な分布を保証することが意図される。
【０１６３】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペーストまたは湿潤可能な粉末（噴霧可能な粉末、油状分散物）から、水を添加することにより製造することができる。エマルジョン、ペーストまたは油状分散物を製造するために、そのまま、または油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤によって、水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤、および適当なら溶媒もしくは油からなる濃縮物を製造することが可能であり、そのような濃縮物は、水での希釈のために適当である。
【０１６４】
すぐに使用できる調製物中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１６５】
活性化合物はまた、超低体積法(ULV)においてうまく使用することができ、それによって、95重量％を超える活性化合物を含む処方物を施用するか、または添加剤なしの活性化合物を施用することさえ可能である。
【０１６６】
種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬または殺菌剤を活性化合物に添加することができ、適当なら、使用直前（タンクミックス）まで添加しないことができる。これらの剤は、本発明の剤と、1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０１６７】
本発明の化合物はまた、殺菌剤としての使用形態で、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または肥料と一緒に存在することができる。化合物Iまたは、殺菌剤としての施用形態中にそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大を生じる。
【０１６８】
本発明の化合物が共に使用することができる、以下の殺菌剤のリストは、可能な組合せを説明することを意図し、それらを限定するものではない：
・  アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレイスまたはオキサジキシル、
・  アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・  アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル、
・  抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・  アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・  ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・  ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・  複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリフォリン、
・  銅殺菌剤、例えばBordeaux混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・  ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノキャプ、ジノブトンまたはニトロフタルイソプロピル、
・  フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・  硫黄、
・  他の殺菌剤、例えばアシベンゾラー-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス-メチル、キントゼンまたはゾキザミド、
・  ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・  スルフェン酸誘導体、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドおよび類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトバーまたはフルモルフ。
【実施例】
【０１６９】
合成例
以下の合成例に記載された手順を使用して、出発化合物の適当な変性によって、さらなる化合物を製造した。かくして得られた化合物を、物理的データと共に、以下の表に列挙する。
【０１７０】
実施例１：
(4-クロロベンジル)[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]-アミン
室温にて、32.57μl（0.235ミリモル）のトリエチルアミンを、2mlのジクロロメタン中の75mg（0.235ミリモル）の5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび33.28mg（0.235ミリモル）のベンジルアミンの混合物に添加した。反応混合物を室温で１晩撹拌した。次に混合物を、各場合に5mlの5％濃度塩化ナトリウム溶液で２回抽出した。有機相を分別し、乾燥し、減圧下で濃縮し、94mg（94.3％収率）の標記化合物を得た。
【０１７１】
以下の表Bに列挙された式Iaの化合物（Lmが2,4,6-トリフルオロであり、Xが塩素であり、Aが化学結合である化合物I）を、実施例１について与えられた手順を用いて製造した。
【０１７２】
生成物はすべて、組合せのHPLC/マススペクトル測定法によって特性決定した。HPLCについては、分析用RP-18カラム（Merck KGaA、ドイツ国からのChromolith Speed ROD）を使用し、40℃で操作した。移動相は、0.1体積％のトリフルオロ酢酸および0.1体積％のトリフルオロ酢酸／水混合物（トリフルオロ酢酸／水の比は、5分間にわたって5：95〜95：5に変化した）を有するアセトニトリルであった。マススペクトル測定は、正モードで80Vにてエレクトロスプレーイオン化を用いた四重極マススペクトロメータを使用して行なった。
【表２】
2007538028.tif 000024
【０１７３】
2007538028.tif 000025
【０１７４】
2007538028.tif 000026
【０１７５】
実施例65：
ベンジル-[5-クロロ-6-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]アミン
5,7-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジンおよびベンジルアミンを用いて出発して、実施例１について与えられた手順を使用して、標記化合物を製造した。
【０１７６】
実施例66：
ベンジル-[5-クロロ-6-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]アミン
5,7-ジクロロ-6-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジンおよびベンジルアミンを用いて出発して、実施例１について与えられた手順を使用して、標記化合物を製造した。
【０１７７】
以下の表Cに列挙された式Iaaの化合物（Lmが2,4,6-トリフルオロであり、Xが塩素であり、Aがメチレンである化合物I）を、実施例１について与えられた手順を使用して、同様に製造した。
【表３】
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【０１７８】
式Iの化合物の殺菌作用を、以下の実験により証明した：
活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に0.25重量％の活性化合物を有するストック溶液として別々に製造した。1重量％の乳化剤Uniperol（商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に添加し、混合物を水で希釈して、所望の濃度にした。
【０１７９】
使用例１-   Alternaria solaniにより引起される夏疫病に対する活性
栽培品種「Goldene Prinzessin」のトマト苗の葉の流出点(run off point)に、以下に述べる濃度の活性化合物を有する水性懸濁物を噴霧した。次の日、葉を、0.17 x 106個の胞子/mlの密度を有する、2％濃度水性バイオモルト溶液中のAlternaria solaniの胞子懸濁物で感染させた。試験植物は次に、20〜22℃の温度の水蒸気飽和された部屋に置いた。5日後、未処理であるが感染させた対照植物での病気を、感染を目視にて決定することができる程度まで進展させた。結果を表１にまとめる。
【表４】
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【０１８０】
使用例２- Plasmopara viticolaにより引起されるブドウの木のツユカビ(peronospora)に対する活性
栽培品種「Riesling」の鉢植えのブドウの木の葉の流出点に、以下に述べる濃度の活性化合物を有する水性懸濁物を噴霧した。次の日、葉の裏面に、Plasmopara viticolaの水性胞子嚢柄懸濁物を接種した。ブドウの木は次に、最初に24℃の水蒸気飽和された部屋に48時間置かれ、その後20〜30℃の温度の温室に5日間置かれた。この後、植物を再び湿気のある部屋に16時間置いて、胞子嚢柄の発生を促進させた。次に葉の裏面への感染の進展の範囲を目視により決定した。結果を表２にまとめる。
【表５】
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【０１８１】
使用例３-   Phytophthora infestansにより引起されるトマトの葉枯れ病に対する活性、保護的な適用
活性化合物を別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を有するストック溶液として製造し、これを、溶媒/乳化剤の体積比99：1のアセトンおよび／またはDMSOならびに乳化剤Uniperol（商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）の混合物を用いて10mlにした。混合物を次に、水を用いて100mlにした。このストック溶液を、記載された溶媒／乳化剤／水の混合物を用いて以下に述べる活性化合物濃度まで希釈した。
【０１８２】
鉢植えのトマト苗の葉の流出点に、以下の述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁物を用いて噴霧した。次の日、葉を、Phytophthora infestansの水性胞子嚢柄懸濁物で感染させた。次に植物を18〜20℃の温度の水蒸気飽和された部屋に置いた。６日後、未処理であるが感染させた対照植物での葉枯れ病を、感染率を％で目視にて決定することができる程度まで進展させた。
【表６】
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【国際調査報告】
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