(57)【要約】  放出可能な活性成分を含有する環状シロキサンが記載されている。この活性成分はアルコール、又はケトン、アルデヒド、又はエステルのようなエノール化可能なカルボニルを含有する化合物であってもよい。生成物のシロキサンは、活性成分の遅いか又は制御された放出が望ましい各種のパーソナルケア及び家庭用ケア製品に有用である。好ましい実施形態は、活性成分として放出されたとき芳香性となる置換基を利用する。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式のシロキサンからなるシロキサンの群から選択されるアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサン。
【化１】
2007514784.tif 000019
式中、Ｒ１及びＲ２は独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基であり、添字ｎは１以上であり、ｎ＋ｐ＋ｑが３以上であることを条件として、添字ｐ及びｑは独立に０又は正であり、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基であり、和ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕが３以上であることを条件として、添字ｒ及びｕは各々独立に１以上であり、添字ｓ及びｔは各々独立に０又は正であり、Ｆｒａｇは独立に炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基である。
【請求項２】
次式を有する、請求項１記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性化合物。
【化２】
2007514784.tif 000020
【請求項３】
前記シロキサンがアルコールを放出する、請求項２記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサン。
【請求項４】
放出されるアルコールが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、１−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、４−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−２−ナフトール、１−デカノール、１−デセン−３−オール、９−デセン−１−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、２，６−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、２，６−ジメトキシフェノール、１，１−ジメトキシ−３，７−ジメチルオクタン−７−オール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、２，６−ジメチルヘプタン−２−オール、６，８−ジメチル−２−ノナノール、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル−１−オクタノール、３，７−ジメチル−３−オクタノール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール、３，７−ジメチル−７−オクテン−１−オール、ジメトール、２−エチルフェンコール、４−エチルグアイヤコール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−ヒドロキシ安息香酸エチル、３−ヒドロキシ酪酸エチル、３−エチル−２−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、２−ヒドロキシカプロン酸エチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、ｐ−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｃｉｓ−３−ヘプテノール、ｎ−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、ｃｉｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール、４−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、２−ヒドロキシベンゾエート、２−ヒドロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−２−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、ｐ−イソプロピルベンジルアルコール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、４−メトキシベンジ��アルコール、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−メトキシ−４−プロピルフェノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、２−メチルブタノール、３−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メチル−３−ブテン−２−オール、２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル、４−メチル−２，６−ジメトキシフェノール、Ｎ−３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、６−メチル−５−ヘプテン−２−オール、２−メチルペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−４−フェニルブタン−２−オール、２−メチル−３−フェニルプロパン−２−オール、サリチル酸メチル、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、２−メチル−２−ビニル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３，４−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、酢酸１，３−ノナンジオール、ノナジル、２−ノナノール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、ノニルアルコール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−２−オクテン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−６−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−オクテン−１−オール、１−オクテン−３−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、１−ペンテン−１−オール、ｃｉｓ−２−ペンテン−１−オール、ペリリルアルコール、２−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、３−フェニル−１−ペンタノール、５−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−２−ペンタノール、１−フェニル−３−メチル−１−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート２０、ポリソルベート６０、ポリソルベート８０、プレノール、ｎ−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、２−プロピルフェノール、４−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、１，２，６−トリヒドロキシヘキサン、ｐ−α，α−トリメチルベンジルアルコール、２−（５，５，６−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルシクロヘキサノール、５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニル）−３−メチルペンタン−２−オール、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１−オール、３，７，１１−トリメチル−１，６，１０−���デカトリエン−３−オール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、１０−ウンデセン−１−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、ｏ−バニリン、バニリルブチルエーテル、４−ビニルフェノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，５−キシレノール、２，４−キシレノール、及びキシロースからなる芳香性アルコールの群から選択される、請求項３記載のシロキサン。
【請求項５】
前記シロキサンがカルボニル化合物を放出する、請求項２記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性化合物。
【請求項６】
放出されるカルボニル化合物が、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、２−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、３−ブチリデンフタリド、２−メチル酪酸ブチル、１０−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、酪酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、４−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ｎｏｒ−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、プロピオン酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、酢酸３，７−ジメチルオクタン−３−イル、酢酸α，α−ジメチルフェネチル、酪酸α，α−ジメチルフェネチル、酢酸６，１０−ジメチル−５，９−ウンデカジエン−２−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、６−アセトキシヘキサン酸エチル、２−アセチル−３−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸２−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２，３−エポキシ酪酸エチル、２−メチル−４−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン酸エチル、酢酸２−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、３−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メチル酪酸エチル、２−メチルペンタン酸エチル、（メチルチオ）酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、２，３，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−６−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸３−ヘキセニル、２−メチルブタン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、ｃｉｓ−３−ヘキセン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、フェニル酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、酢酸ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、２−メチルブタン酸ヘキシル、３−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、２−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸４−メトキシベンジル、プロピオン酸４−メトキシベンジル、酢酸２−メトキシフェニル、酢酸２−メトキシ−４−（１−プロペニル）フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸２−メチルブチル、酪酸２−メチルブチル、イソ吉草酸２−メチルブチル、２−メチルブタン酸３−メチルブチル、２−メチルブタン酸２−メチルブチル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、Ｎ−２−メチル−３−（４−ｔ−ブチルフェニルプロピリデン）アントラニル酸メチル、（メチルチオ）酢酸メチル、２−（メチルチオ）プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセニルメチル、２−メチル酪酸メチル、酢酸２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−イル、４−メチル吉草酸メチル、２−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸４−メチルフェニル、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、３−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル���フェニル酢酸２−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、ステアリン酸メチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸メチル、９−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸１，３−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸１−オクテン−３−イル、酪酸１−オクテン−３−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−１０−エン−２−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、２−メチルプロピオン酸２−フェノキシエチル、プロピオン酸３−フェニル−２−プロペニル、酢酸３−フェニルプロピル、酪酸２−フェニルプロピル、イソ酪酸２−フェニルプロピル、イソ吉草酸２−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、３−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸２，６，６，８−テトラメチル−トリシクロ［５．３．１．０（１．５）］ウンデカン−８−イル、酢酸ｐ−トリル、イソ酪酸ｐ−トリル、フェニル酢酸ｐ−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸１−ビニル−２−（１−メチルプロピル）シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、ｃｉｓ−４−デセナール、ｔｒａｎｓ−４−デセナール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、３，７−ジメチルオクタナール、２−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、２−メチルペンタナール、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、４−メチルフェニルアセトアルデヒド、３−（メチルチオ）ブタナール、２−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタナール、２−メチルウンデカナール、ノナナール、ｃｉｓ−６−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、２−フェニルプロピオンアルデヒド、３−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｐ−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデカナール、７−ウンデセナール、８−ウンデセナール、９−ウンデセナール、１０−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、１′−アセトナフトン、２′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、２−アセトキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、２−アセチルシクロペンタノン、４−アセチル−１，１−ジメチル−６−ｔ−ブチルインダン、７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルインダン、２−アセチル−２−チアゾリン、６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、２，３−ブタンジオン、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン、５−ｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、２−デカノン、３−デカノン、３−デセン−２−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェノン、２′，４′−ジメチルアセトフェノン、３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン、１，３−ジフェニル−２−プロパノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、ｐ−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、２，３−ヘプタンジオン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、３，４−ヘキサンジオン、３−ヘキサノン、４−ヘキセン−３−オン、２−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、４−イソブチル−２，６−ジメチル−３，５−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、６−イソプロピルデカヒドロ−２−ナフトン、ｃｉｓ−ジャスモン、リベスコーン、４−メトキシアセ
トフェノン、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン、４′−メチルアセトフェノン、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオン、３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、２−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）プロピル）シクロペンタノン、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、２−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−２−ヘプテン−４−オン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、５−メチル−α−イオノン、１−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニル）−１−プロパノン、４−メチル−２−ペンタノン、３−メチル−２−（２−ペンテニル）−２−シクロペンテン−１−オン、４−メチル−１−フェニル−２−ペンタノン、２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、２−メチルテトラヒドロチオフェン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、３−オクテン−２−オン、４−オキサイソホロン、２−ペンタデカノン、２，３−ペンタンジオン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、３−ペンテン−２−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、２−トリデカノン、２，２，６−トリメチルシクロヘキサノン、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン、２−ウンデカノン、及び６−ウンデカノンからなる群から選択される、請求項５記載のシロキサン。
【請求項７】
次式を有する、請求項１記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性化合物。
【化３】
2007514784.tif 000021
【請求項８】
前記シロキサンがアルコールを放出する、請求項７記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサン。
【請求項９】
放出されるアルコールが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、１−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、４−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−２−ナフトール、１−デカノール、１−デセン−３−オール、９−デセン−１−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、２，６−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、２，６−ジメトキシフェノール、１，１−ジメトキシ−３，７−ジメチルオクタン−７−オール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、２，６−ジメチルヘプタン−２−オール、６，８−ジメチル−２−ノナノール、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル−１−オクタノール、３，７−ジメチル−３−オクタノール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール、３，７−ジメチル−７−オクテン−１−オール、ジメトール、２−エチルフェンコール、４−エチルグアイヤコール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−ヒドロキシ安息香酸エチル、３−ヒドロキシ酪酸エチル、３−エチル−２−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、２−ヒドロキシカプロン酸エチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、ｐ−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｃｉｓ−３−ヘプテノール、ｎ−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、ｃｉｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール、４−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、２−ヒドロキシベンゾエート、２−ヒドロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−２−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、ｐ−イソプロピルベンジルアルコール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、４−メトキシベンジ��アルコール、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−メトキシ−４−プロピルフェノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、２−メチルブタノール、３−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メチル−３−ブテン−２−オール、２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル、４−メチル−２，６−ジメトキシフェノール、Ｎ−３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、６−メチル−５−ヘプテン−２−オール、２−メチルペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−４−フェニルブタン−２−オール、２−メチル−３−フェニルプロパン−２−オール、サリチル酸メチル、３−メチル−５−（２，２，３，−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、２−メチル−２−ビニル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３，４−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、酢酸１，３−ノナンジオール、ノナジル、２−ノナノール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、ノニルアルコール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−２−オクテン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−６−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−オクテン−１−オール、１−オクテン−３−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、１−ペンテン−１−オール、ｃｉｓ−２−ペンテン−１−オール、ペリリルアルコール、２−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、３−フェニル−１−ペンタノール、５−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−２−ペンタノール、１−フェニル−３−メチル−１−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート２０、ポリソルベート６０、ポリソルベート８０、プレノール、ｎ−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、２−プロピルフェノール、４−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、１，２，６−トリヒドロキシヘキサン、ｐ−α，α−トリメチルベンジルアルコール、２−（５，５，６−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルシクロヘキサノール、５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニル）−３−メチルペンタン−２−オール、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１−オール、３，７，１１−トリメチル−１，６，１０���ドデカトリエン−３−オール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、１０−ウンデセン−１−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、ｏ−バニリン、バニリルブチルエーテル、４−ビニルフェノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，５−キシレノール、２，４−キシレノール、及びキシロースからなる芳香性アルコールの群から選択される、請求項８記載のシロキサン。
【請求項１０】
前記シロキサンがカルボニル化合物を放出する、請求項７記載のアルコール又はカルボニル化合物放出性化合物。
【請求項１１】
放出されるカルボニル化合物が、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、２−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、３−ブチリデンフタリド、酪酸２−メチルブチル、１０−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、酪酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、４−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ｎｏｒ−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、プロピオン酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、酢酸３，７−ジメチルオクタン−３−イル、酢酸α，α−ジメチルフェネチル、酪酸α，α−ジメチルフェネチル、酢酸６，１０−ジメチル−５，９−ウンデカジエン−２−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、６−アセトキシヘキサン酸エチル、２−アセチル−３−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸２−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２，３−エポキシ酪酸エチル、２−メチル−４−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン酸エチル、酢酸２−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、３−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メチル酪酸エチル、２−メチルペンタン酸エチル、（メチルチオ）酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、２，３，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−６−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸３−ヘキセニル、２−メチルブタン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、ｃｉｓ−３−ヘキセン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、フェニル酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、酢酸ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、２−メチルブタン酸ヘキシル、３−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、２−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸４−メトキシベンジル、プロピオン酸４−メトキシベンジル、酢酸２−メトキシフェニル、酢酸２−メトキシ−４−（１−プロペニル）フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸２−メチルブチル、酪酸２−メチルブチル、イソ吉草酸２−メチルブチル、２−メチルブタン酸３−メチルブチル、２−メチルブタン酸２−メチルブチル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、Ｎ−２−メチル−３−（４−ｔ−ブチルフェニルプロピリデン）アントラニル酸メチル、（メチルチオ）酢酸メチル、２−（メチルチオ）プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセニルメチル、２−メチル酪酸メチル、酢酸２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−イル、４−メチル吉草酸メチル、２−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸４−メチルフェニル、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、３−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル���フェニル酢酸２−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、ステアリン酸メチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸メチル、９−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸１，３−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸１−オクテン−３−イル、酪酸１−オクテン−３−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−１０−エン−２−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、２−メチルプロピオン酸２−フェノキシエチル、プロピオン酸３−フェニル−２−プロペニル、酢酸３−フェニルプロピル、酪酸２−フェニルプロピル、イソ酪酸２−フェニルプロピル、イソ吉草酸２−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、３−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸２，６，６，８−テトラメチル−トリシクロ［５．３．１．０（１．５）］ウンデカン−８−イル、酢酸ｐ−トリル、イソ酪酸ｐ−トリル、フェニル酢酸ｐ−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸１−ビニル−２−（１−メチルプロピル）シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、ｃｉｓ−４−デセナール、ｔｒａｎｓ−４−デセナール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、３，７−ジメチルオクタナール、２−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、２−メチルペンタナール、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、４−メチルフェニルアセトアルデヒド、３−（メチルチオ）ブタナール、２−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタナール、２−メチルウンデカナール、ノナナール、ｃｉｓ−６−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、２−フェニルプロピオンアルデヒド、３−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｐ−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデカナール、７−ウンデセナール、８−ウンデセナール、９−ウンデセナール、１０−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、１′−アセトナフトン、２′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、２−アセトキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、２−アセチルシクロペンタノン、４−アセチル−１，１−ジメチル−６−ｔ−ブチルインダン、７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルインダン、２−アセチル−２−チアゾリン、６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチル  テトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、２，３−ブタンジオン、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン、５−ｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、２−デカノン、３−デカノン、３−デセン−２−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェノン、２′，４′−ジメチルアセトフェノン、３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン、１，３−ジフェニル−２−プロパノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、ｐ−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、２，３−ヘプタンジオン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、３，４−ヘキサンジオン、３−ヘキサノン、４−ヘキセン−３−オン、２−ヘキシリデン  シクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、４−イソブチル−２，６−ジメチル−３，５−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、６−イソプロピルデカヒドロ−２−ナフトン、ｃｉｓ−ジャスモン、リベスコーン、４−メトキ
シアセトフェノン、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン、４′−メチルアセトフェノン、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオン、３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、２−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）プロピル）シクロペンタノン、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、２−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−２−ヘプテン−４−オン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、５−メチル−α−イオノン、１−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニル）−１−プロパノン、４−メチル−２−ペンタノン、３−メチル−２−（２−ペンテニル）−２−シクロペンテン−１−オン、４−メチル−１−フェニル−２−ペンタノン、２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、２−メチルテトラヒドロチオフェン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、３−オクテン−２−オン、４−オキサイソホロン、２−ペンタデカノン、２，３−ペンタンジオン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、３−ペンテン−２−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、２−トリデカノン、２，２，６−トリメチルシクロヘキサノン、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン、２−ウンデカノン、及び６−ウンデカノンからなる群から選択される、請求項１０記載のシロキサン。
【請求項１２】
以下の式のシロキサンからなるシロキサンの群から選択されるアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサンの反応生成物であって、請求項１のシロキサンの構造を有する反応生成物。
【化４】
2007514784.tif 000022
式中、Ｒ１及びＲ２は独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基であり、添字ｎは１以上であり、添字ｐ及びｑは独立に０又は正であるが、ｎ＋ｐ＋ｑは３以上であり、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基であり、添字ｒ及びｕは各々独立に１以上であり、添字ｓ及びｔは各々独立に０又は正であるが、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕの和は３以上であり、Ｆｒａｇは独立に炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基である。
【請求項１３】
請求項１記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１４】
請求項２記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１５】
請求項３記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１６】
請求項５記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１７】
請求項７記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１８】
請求項８記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項１９】
請求項１０記載のシロキサンを含んでなる組成物。
【請求項２０】
請求項１記載のシロキサンを含んでなる製品。
【請求項２１】
本質的に請求項１記載のシロキサンからなる組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーソナルケア製品、香料、家庭用品、洗剤、濯ぎ用添加剤、自動車、織物及び成形材料を始めとする各種の用途に使用するのに適した環状シロキサンに関し、この環状シロキサンは加水分解の際に活性成分を放出するように化学的に改変されている。本発明はさらに、活性成分の放出速度が充分に遅くて、その改変された環状シロキサンが配合された生成物が長時間にわたり望ましい効果を示すようなかかる分子に関する。
【背景技術】
【０００２】
活性成分の遅い持続した放出は、多くのパーソナルケア、織物、自動車、プラスチック、クリーニング及び家庭用品で極めて望ましい特性である。この目的を達成するために沢山の手段が提案され実施されている。これらの手段の中には、パーソナルケアエマルション中に芳香性化合物を溶解又は懸濁するもの（米国特許第５５２５５８８号、同第５５２５５５５号、同第５４９０９８２号、同第５３７２８０６号、欧州特許出願公開第０３３４４９０号、国際公開第００６４４９７号）、芳香性化合物のカプセル化（米国特許第５５００２２３号、同第５３２４４４４号、同第５１８５１５５号、同第５１７６９０３号、同第５１３０１７１号、同第６３２５８５９号、同第６３０９７１５号、同第６３２５２７４号、同第６２１３４０９号、同第６２００９４９号、同第６０４２７９２号、同第５８６７７５５号、同第５０４９１８２号、同第６６２４１３６号、米国特許出願公開第２００２０１８７２２１号、同第２００２０００９５２２号、及び同第２００１０００８６３５号、欧州特許出願公開第１１１６５１５号、同第１０６１１２４号、同第１１３３９２９号、国際公開第０１７９３０３号、同第０１７３１８８号、同第９８１５１９２号、同第０２０７６５１４号）、シリコーンのような疎水性相中に芳香性化合物を溶解するもの（米国特許第５４４９５１２号、同第５１６０４９４号、同第５２３４６８９号、国際公開第０２４１７０９号）、架橋したポリマー中に芳香性化合物を配合するもの（米国特許第６４３５４２３号、同第５１３９８６４号、同第６３７９６８９号、同第５３８７６２２号、同第５３８７４１１号、国際公開第０３０３２７４９号、同第０２０６５８５８号、特開平１１−０４７５８１号公報）、透過性積層体中に芳香性化合物を配合するもの（米国特許第６５００４４４号、同第５０７１７０４号、同第５００８１１５号）、体温で軟化するマトリックス中に芳香性化合物を配合するもの（米国特許第４９０８２０８号、欧州特許出願公開第１１７８１０７号、国際公開第００１６６４３号）、生分解する（米国特許第６１２１３４３号）か又は生体活性化される（米国特許第５３７８４６８号）マトリックス中に芳香性化合物を配合するもの、速度制御膜中に芳香性化合物を配合するもの（米国特許第６０６３３６５号及び同第４４４５６４１号）、並びに芳香性アルコールによるシランの誘導体化によりアルコキシシランを形成するもの（米国特許第４５２４０１８号及び同第４５００７２５号）、芳香剤の誘導体化により、光への曝露の際に芳香を放出する感光性分子を形成するもの（国際公開第０２０８３６２０号、特開２００２−０２０７８３号公報）がある。活性剤の誘導体化により加水分解可能な有機（すなわち、ケイ素を含有しない）分子を形成することも文献に充分に記載されている。
【０００３】
多くの活性成分は機能的に極めて有機性であり、パーソナル及び消費者ケア製品中にあるシリコーンと不相溶性であり、シネレシス（離液現象）その他の相分離現象を起こすので、ケイ素を含有する分子と活性成分の融合は特に重要である。長鎖アルコール性スキンケア活性成分によるシランの誘導体化によってアルコキシトリメチルシランを得ること（米国特許第５８４７１７９号）及びヒドロキシカルボン酸皮膚剥離剤によるシランの誘導体化によって（トリオルガノシリル）アルコキシカルボキシレートを形成すること（米国特許第６１４３３０９号、同第６２２８３８０号、同第６２６７９７７号）が既に記載されている。ケイ素原子上のアルコキシ離脱基の芳香性アルコールによる直接置換によって芳香剤のケイ素エステル又は線状ケイ酸エステルを得ることがＡｌｌｅｎらにより報告されている（米国特許第３２１５７１９号及び同第３２７１３０５号）。その他にも、類似のアルコキシ置換反応により線状芳香剤シロキサンポリマー又はコポリマーを形成することが幾つか報告されている（英国特許出願公開第２０４１９６４号、同第２０４２８９０号、欧州特許出願公開第２７３２６６号）。金属カルボン酸塩と還元剤の存在下でアルコール、アルデヒド、ケトン又はラクトンと水素化シリルとを反応させて線状ポリマー及びコポリマーを形成することも報告されている（国際公開第９６２８４９７号）。水素化シリルを用いて芳香性シリコーンを得るその他の方法がＡｎｄｅｒｓｏｎら（欧州特許出願公開第８７８４９７号、特開平１０−３３０３８２号公報、米国特許第６２６２２８７号）及びＰｅｒｒｙら（米国特許第６０４６１５６号、同第６０７７９２３号、同第６１５３５７８号、同第６０５４５４７号、同第６０７５１１１号、同第６３２２７７７号、同第６０８３９０１号）により開示されている。
【特許文献１】米国特許第５５２５５８８号
【特許文献２】米国特許第５５２５５５５号
【特許文献３】米国特許第５４９０９８２号
【特許文献４】米国特許第５３７２８０６号
【特許文献５】欧州特許出願公開第０３３４４９０号
【特許文献６】国際公開第００６４４９７号
【特許文献７】米国特許第５５００２２３号
【特許文献８】米国特許第５３２４４４４号
【特許文献９】米国特許第５１８５１５５号
【特許文献１０】米国特許第５１７６９０３号
【特許文献１１】米国特許第５１３０１７１号
【特許文献１２】米国特許第６３２５８５９号
【特許文献１３】米国特許第６３０９７１５号
【特許文献１４】米国特許第６３２５２７４号
【特許文献１５】米国特許第６２１３４０９号
【特許文献１６】米国特許第６２００９４９号
【特許文献１７】米国特許第６０４２７９２号
【特許文献１８】米国特許第５８６７７５５号
【特許文献１９】米国特許第５０４９１８２号
【特許文献２０】米国特許第６６２４１３６号
【特許文献２１】米国特許出願公開第２００２０１８７２２１号
【特許文献２２】米国特許出願公開第２００２０００９５２２号
【特許文献２３】米国特許出願公開第２００１０００８６３５号
【特許文献２４】欧州特許出願公開第１１１６５１５号
【特許文献２５】欧州特許出願公開第１０６１１２４号
【特許文献２６】欧州特許出願公開第１１３３９２９号
【特許文献２７】国際公開第０１７９３０３号
【特許文献２８】国際公開第０１７３１８８号
【特許文献２９】国際公開第９８１５１９２号
【特許文献３０】国際公開第０２０７６５１４号
【特許文献３１】米国特許第５４４９５１２号
【特許文献３２】米国特許第５１６０４９４号
【特許文献３３】米国特許第５２３４６８９号
【特許文献３４】国際公開第０２４１７０９号
【特許文献３５】米国特許第６４３５４２３号
【特許文献３６】米国特許第５１３９８６４号
【特許文献３７】米国特許第６３７９６８９号
【特許文献３８】米国特許第５３８７６２２号
【特許文献３９】米国特許第５３８７４１１号
【特許文献４０】国際公開第０３０３２７４９号
【特許文献４１】国際公開第０２０６５８５８号
【特許文献４２】特開平１１−０４７５８１号公報
【特許文献４３】米国特許第６５００４４４号
【特許文献４４】米国特許第５０７１７０４号
【特許文献４５】米国特許第５００８１１５号
【特許文献４６】米国特許第４９０８２０８号
【特許文献４７】欧州特許出願公開第１１７８１０７号
【特許文献４８】国際公開第００１６６４３号
【特許文献４９】米国特許第６１２１３４３号
【特許文献５０】米国特許第５３７８４６８号
【特許文献５１】米国特許第６０６３３６５号
【特許文献５２】米国特許第４４４５６４１号
【特許文献５３】米国特許第４５２４０１８号
【特許文献５４】米国特許第４５００７２５号
【特許文献５５】国際公開第０２０８３６２０号
【特許文献５６】特開２００２−０２０７８３号公報
【特許文献５７】米国特許第５８４７１７９号
【特許文献５８】米国特許第６１４３３０９号
【特許文献５９】米国特許第６２２８３８０号
【特許文献６０】米国特許第６２６７９７７号
【特許文献６１】米国特許第３２１５７１９号
【特許文献６２】米国特許第３２７１３０５号
【特許文献６３】英国特許出願公開第２０４１９６４号
【特許文献６４】英国特許出願公開第２０４２８９０号
【特許文献６５】欧州特許出願公開第２７３２６６号
【特許文献６６】国際公開第９６２８４９７号
【特許文献６７】欧州特許出願公開第８７８４９７号
【特許文献６８】特開平１０−３３０３８２号公報
【特許文献６９】米国特許第６２６２２８７号
【特許文献７０】米国特許第６０４６１５６号
【特許文献７１】米国特許第６０７７９２３号
【特許文献７２】米国特許第６１５３５７８号
【特許文献７３】米国特許第６０５４５４７号
【特許文献７４】米国特許第６０７５１１１号
【特許文献７５】米国特許第６３２２７７７号
【特許文献７６】米国特許第６０８３９０１号
【特許文献７７】欧州特許第０３３４４９０号
【特許文献７８】欧州特許出願公開第１０６１２４号
【特許文献７９】米国特許第５２１３４０９号
【特許文献８０】米国特許第６２６２２８７号
【特許文献８１】米国特許第５５００２２３号
【特許文献８２】国際公開第０２０６５８５号
【特許文献８３】国際公開第９８１５１９２号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の方法では、分子の活性部分をシリコーン骨格に結合するのにヒドロシリル化化学を使用している。従来技術では、パーソナルケア、織物、クリーニング又はプラスチック用途に活性成分−官能性環状シロキサン組成物の形成と使用は教示も示唆もされていない。本発明者らは、本明細書において、環状水素化シリルから活性成分官能性環状シロキサン物品を製造するための新しい組成物と方法を開示する。本方法は、水素ガス副生物を生成する触媒の存在下でのアルコール又はカルボニルを含有する化合物と環状水素化シリルとの直接反応である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、次式Ｉ又はIIを有する活性剤放出性環状シロキサンを提供する。
【０００６】
【化１】
2007514784.tif 000002
式Ｉで、Ｒ１は水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基である。本明細書で使用する場合、一価炭化水素基という用語は、酸素、窒素、リン、及びイオウ並びにハロゲン（フッ素、塩素、臭素及びヨウ素）のようなヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族及び芳香族一価炭化水素基の両方を包含する。数量ｎは１以上であるが、数量ｐとｑは各々独立に負ではない。但し、和ｎ＋ｐ＋ｑは３以上である。式IIで、Ｒ２は水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４ヒドロカルビル基からなる群から選択される。Ｒ３とＲ４は各々独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基である。数量ｒとｕは各々独立に１以上であるが、数量ｓとｔは各々独立に負ではない。但し、和ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは３以上である。
【０００７】
ＯＦｒａｇとして示される部分は各々独立に、アルコール又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分から誘導された活性なアルコキシド又はエノラート断片であり、Ｆｒａｇは炭素原子数１〜１００、好ましくは炭素原子数４〜１００、さらに好ましくは炭素原子数５〜１００、最も好ましくは炭素原子数６〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択される。本発明はまた、活性剤放出性シロキサンを含む組成物も提供する。特定の用途は、活性剤放出性シロキサンを含む香料、スキンクリーム、メーキャップ、ファンデーションなどの化粧用組成物、並びに洗剤組成物、濯ぎ用添加剤、柔軟仕上げ剤などのクリーニングである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明は、次式Ｉ又はIIを有する活性剤放出性環状シロキサンを提供する。
【０００９】
【化２】
2007514784.tif 000003
式Ｉで、Ｒ１は水素または一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基である。本明細書で使用する場合、一価炭化水素基という用語は、酸素、窒素、リン、及びイオウ並びにハロゲン（フッ素、塩素、臭素及びヨウ素）のようなヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族及び芳香族一価炭化水素基を包含する。数量ｎは１以上であり、数量ｐとｑは各々独立に負ではない数であるが、但し和ｎ＋ｐ＋ｑは３以上である。式IIで、Ｒ２は水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４ヒドロカルビル基からなる群から選択される。Ｒ３とＲ４は各々独立に水素又は一価Ｃ１〜Ｃ２４炭化水素基である。数量ｒとｕは各々独立に１以上であり、数量ｓとｔは各々独立に負ではない数であるが、但し和ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは３以上である。
【００１０】
ＯＦｒａｇとして示される部分は各々独立に、アルコール又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分から誘導された活性アルコキシド又はエノラート断片であり、Ｆｒａｇは炭素原子数１〜１００、好ましくは炭素原子数４〜１００、さらに好ましくは炭素原子数５〜１００、最も好ましくは炭素原子数６〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択される。本発明はまた、活性剤放出性シロキサンを含む組成物も提供する。特定の用途は、活性剤放出性シロキサンを含む香料、スキンクリーム、メーキャップ、ファンデーションなどの化粧用組成物、並びに洗剤組成物、濯ぎ用添加剤、柔軟仕上げ剤などのクリーニング剤である。
【００１１】
本発明の化合物は環状水素化シリルの水素の置換により活性成分を導入する。これらのシロキサン分子は各種のパーソナルケア組成物に有用である。本発明は、加水分解の際にアルコール性又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分を放出する環状シロキサン、すなわちアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサンである新しい組成物に関し、ここで活性成分は特に限定されないが接着促進剤、接着剤、老化防止剤、酸化防止剤、発汗抑制剤、帯電防止剤、殺生剤、苦み剤、漂白剤、増白剤、着色剤、コンディショナー、消泡剤、洗剤、殺菌剤、分散剤、充填材、発泡剤、気泡安定剤、芳香剤、湿潤剤、ヒドロトロープ（屈水性誘発剤）、防虫剤、液晶、モイスチャライザー、消臭剤、不透明化剤、オーラルケア添加剤、医薬品、防腐剤、レオロジー改善剤、スクリーニング剤、金属イオン封鎖剤若しくはキレート化剤、可溶化剤、溶剤、日焼け止め、界面活性剤、懸濁剤、日焼け剤、増粘剤、ビタミン又はその他の栄養剤、並びに美白剤を挙げることができる。
【００１２】
本発明で利用する環状ヒドリドシロキサンは式III又はIVで表される。
【００１３】
【化３】
2007514784.tif 000004
式中、Ｒ１とＲ２は各々独立に水素又はＣ１〜Ｃ２４一価炭化水素基からなる群から選択される。数量ｖは３以上であり、数量ｗとｕは各々独立に１以上である。但し、ｗ＋ｕは３以上でなければならない。Ｒ３とＲ４は各々独立にＨ又はＣ１〜Ｃ２４一価炭化水素基からなる群から選択される。使用する環状水素化物は様々なサイズ及び濃度の環状物の混合物であってもよい。
【００１４】
次の合成例は、本発明で使用する活性剤含有環状シロキサンを製造するためにシロキサン化学の当業者が通例使用する一般的な合成反応スキームを例示するためのものである。従って、これらの反応スキームは単なる例示であり、利用できる唯一の合成経路を表すものではない。
【００１５】
【化４】
2007514784.tif 000005
反応スキームＩに示したように、出発活性成分がアルコールの場合、好ましくは適切な触媒の存在下で、対応するアルコキシシロキサンが生成する。
【００１６】
【化５】
2007514784.tif 000006
【００１７】
【化６】
2007514784.tif 000007
反応スキームIIとIIIに示したように、カルボニルを含有する活性剤の反応では、トリエチルアミンのような塩基又はシラノラート塩により補助されるカルボニル−エノール互変異性体の平衡の確立が必要である。
【００１８】
互変異性は、２以上の構造的に異なる化合物における平衡の確立の化学的現象である。殆ど全ての場合、平衡化合物の１つの互変異性型と他方との差は水素原子の異性体配置である。互変異性の優勢な型は、カルボニル化合物（すなわちカルボニル基を含有するもの）と、カルボニル基に対してα位に水素原子、すなわちα水素を有するものとの間に確立される互変異性平衡である。
【００１９】
【化７】
2007514784.tif 000008
一般に平衡定数はケト形に有利であり、この平衡は左に偏っている。エノール化の程度は溶剤、濃度及び温度によって大きく左右される。強塩基が存在すると、エノール形もケト形もいずれも水素イオン（プロトン）を失い、エノラート陰イオンを形成することができる。
【００２０】
【化８】
2007514784.tif 000009
これらの構造はいずれも電子の配置が異なっているだけであるので、これらは互変異性体というよりむしろ同じイオンの限界構造である。酸素は炭素より電気的に陰性であるので、優勢な限界構造はイオン電荷が酸素原子上に局在しているものである。エノールとケトン又はアルデヒドとの間の互変異性平衡は通常調製用反応ではないが、ケトンとアルデヒドは、本発明の化合物の製造に際して即座に反応するときそれらのエノール形を介して反応することが多いのであるから、平衡は起こっているはずである。このケト−エノール互変異性平衡はエステル又は有機酸でも確立される。すなわち、上記構造で、Ｒ８が適当なＲ基に結合した酸素を含んでいる場合、例えばＯＲ′のとき、その化合物は有機エステルである。この化学のより詳細な説明については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ  “Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，”  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９８５）、ｐｐ．６６〜６８及び５２７〜５２９並びにそこに挙げられている文献を参照されたい。
【００２１】
芳香性分子、アルコール、ケトン及びアルデヒドは、アルコール又はエノール互変異性体として反応して芳香性部分を有するシリコーン又はシロキサンを生成し得る。この反応には、分子のアルコール又はエノール形と、ケイ素原子に直接結合した水素、ヒドロキシル又はハロゲンとから芳香性誘導体を形成する反応が関与している。反応は、分子のアルコール又はエノール互変異性型に関連する共役塩基の形成を含んでいる。すなわち、ＦｒａｇＯＨはＨ＋とＦｒａｇＯ−（共役塩基）に解離する。ここで、ＦｒａｇＯＨは芳香性アルコール又は芳香性ケトン若しくはアルデヒドのエノール形である。アルデヒド及びケトンはアルコールＲ′ＯＨと反応してヘミアセタール（アルデヒドから誘導される）又はヘミケタール（ケトンから誘導される）を形成する。すなわち、ＲＣＨ（Ｏ）＋Ｒ′ＯＨ→ＲＣＨ（ＯＨ）（ＯＲ′）。このヘミアセタールは、ヒドロキシル水素を除去することによって得られる共役塩基ＲＣＨ（Ｏ−）（ＯＲ′）を有している。ＲＣ（Ｏ）Ｒ″＋Ｒ′ＯＨ→ＲＣ（ＯＨ）（Ｒ′Ｏ）Ｒ″。これは、同様にヒドロキシル水素を除去することによって得られる共役塩基ＲＣ（Ｏ−）（Ｒ′Ｏ）Ｒ″を有する。本明細書で使用する場合、様々なＦｒａｇは芳香性部分、すなわち一価基であり、中性荷電の一価基（Ｆｒａｇ又はＦｒａｇＯ）であるか又は芳香性分子の共役塩基から誘導された荷電した一価基、例えばＦｒａｇ＋＋Ｏ−２→ＦｒａｇＯ−であり、ここで一価基は炭素原子数１〜１００、好ましくは炭素原子数４〜１００、さらに好ましくは炭素原子数５〜１００、最も好ましくは炭素原子数６〜１００の一価炭化水素基であり、この基はまた酸素、イオウ、窒素、リン並びにハロゲン、すなわちフッ素、塩素、臭素及びヨウ素のようなヘテロ原子を含有していてもよい。
【００２２】
エノールとそれらの対応するカルボニル含有化合物との間の互変異性平衡は通常調製用反応ではないが、カルボニルを含有する化合物は、本発明の化合物の製造の際に即座に反応するときそれらのエノール形を介して反応することが多いので平衡が起こっているはずである。エノール形が反応して望ましい生成物を生成するにつれて、さらにカルボニル形がエノール形に互変異性化して、カルボニルを含有する化合物全体が反応してエノール−官能化シロキサンを生成するまで平衡を維持する。
【００２３】
上記合成は、好ましくは、触媒の存在下で行う。アルコールから誘導される活性剤含有シロキサンの場合、幾つかの系統の触媒を使用することができる。これらの中には、特に限定されないが、遷移金属触媒、塩基、及びルイス酸がある。
【００２４】
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的な遷移金属触媒は、特に限定されないが、ヒドロシリル化反応に適切なものによって例示される。この反応（ヒドロシレーション又はヒドロシリル化）用に多くのタイプの白金触媒が公知であり、かかる白金触媒が本発明の反応に使用できる。以下の例は例示であり、使用し得る触媒の範囲を限定するものではない。白金化合物は、米国特許第３１５９６０１号（その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。）に記載されている式（ＰｔＣｌ２オレフィン）及びＨ（ＰｔＣｌ３オレフィン）を有するものから選択することができる。本発明の組成物中に使用できる別の白金含有物質は、米国特許第３１５９６６２号（その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。）に記載の塩化白金のシクロプロパン錯体である。さらに、白金含有物質は、米国特許第３２２０９７２号（その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。）に記載されているように、クロロ白金酸と、白金１グラム当たり２モル以下のアルコール、エーテル、アルデヒド及び以上のものの混合物からなる群から選択されるものとから形成された錯体であってもよい。使用するのに好ましい触媒はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３７１５３３４号、同第３７７５４５２号及び同第３８１４７３０号に記載されている。その他の白金の例としては、テトラクロロ白金酸二カリウム、白金金属及び白金ハロゲン化物がある。可能なロジウム触媒としては、特に限定されないが、トリス（ジブチルスルフィド）ロジウム（III）トリクロリド、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、Ｒｈ（０）、ロジウムハロゲン化物、及び［（ジオレフィン）２ＲｈＣｌ］２タイプの錯体がある。ここで、「ジオレフィン」はジエン又は２つのモノアルケンを指す。パラジウム、ニッケル、レニウム、ルテニウム、オスミウム、銅、コバルト、及び鉄に基づく触媒も使用できる。さらにまた、上記のような触媒金属又は金属錯体が、シリカ、アルミナ、炭素、チタニア、ジルコニア、ケイ藻土、粘土、ゼオライト、又はポリマー性基材のような固体有機又は無機物質に担持されている不均一系も使用することができる。この技術に関する追加の背景は、Ｊ．Ｌ．Ｓｐｉｅｒ、「Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｙｄｒｏｓｉｌａｔｉｏｎ  ｂｙ  Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ、ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１７巻、第４０７〜４４７頁、Ｆ．Ｇ．Ａ．Ｓｔｏｎｅ  ａｎｄ  Ｒ．Ｗｅｓｔ  ｅｄｉｔｏｒｓ、ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９７９）に見られる。
【００２５】
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的な塩基触媒は、特に限定されないが、水酸化物、１以上のシラノラート基を含有するシロキサン若しくはポリシロキサン、アミド、アルコキシドのようなイオン性化合物で、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウム対陽イオンを有するものが例示される。アンモニアやアミンのような非イオン性塩基も触媒として使用することができる。
【００２６】
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的なルイス酸触媒は、特に限定されないが、ＢＦ３、ＦｅＣｌ３、ＡｌＣｌ３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、又は次式（Ｖ）のルイス酸触媒が例示される。
【００２７】
ＭＲ９ｓＸｔ          （Ｖ）
式中、ＭはＢ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ又はＴｌであり、Ｒ９は同一又は異なる炭素原子数６〜１４の一価芳香族炭化水素基であって、１以上の−ＣＦ３、−ＮＯ２若しくは−ＣＮのような電子求引性の元素若しくは基又は２個以上のハロゲン原子を有する一価芳香剤族炭化水素基をを表し、Ｘはハロゲン原子であり、ｓは１、２、又は３であり、ｔは０、１又は２である。但し、ｓ＋ｔ＝３である。さらに好ましくは、ルイス酸は次式（VI）で表される。
【００２８】
ＢＲ１０ｓＸｔ          （VI）
式中、Ｒ１０は同一又は異なる炭素原子数６〜１４の一価芳香族炭化水素基であって、１以上の−ＣＦ３、−ＮＯ２若しくは−ＣＮのような電子求引性の元素若しくは基又は２個以上のハロゲン原子を有する一価芳香剤族炭化水素基をを表し、Ｘはハロゲン原子であり、ｓは１、２、又は３であり、ｔは０、１又は２であるが、但し、ｓ＋ｔ＝３である。最も好ましくは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３である。
【００２９】
出発環状水素化シリコーンは一般に非枝分れ分子であるが、活性成分の反応前又は活性剤含有シロキサンの形成後の加水分解により、式ＩとIIでそれぞれ添字ｑとｔにより表されるように枝分れ構造になることができることに注意されたい。
【００３０】
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なアルコールは、特に限定されないが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、１−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、４−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−２−ナフトール、１−デカノール、１−デセン−３−オール、９−デセン−１−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、２，６−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、２，６−ジメトキシフェノール、１，１−ジメトキシ−３，７−ジメチルオクタン−７−オール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、２，６−ジメチルヘプタン−２−オール、６，８−ジメチル−２−ノナノール、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル−１−オクタノール、３，７−ジメチル−３−オクタノール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール、３，７−ジメチル−７−オクテン−１−オール、ジメトール、２−エチルフェンコール、４−エチルグアイヤコール、２−エチル−１−ヘキサノール、２−ヒドロキシ安息香酸エチル、３−ヒドロキシ酪酸エチル、３−エチル−２−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、２−ヒドロキシカプロン酸エチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、ｐ−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｃｉｓ−３−ヘプテノール、ｎ−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、ｃｉｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール、４−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、２−ヒドロキシベンゾエート、２−ヒドロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−２−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、ｐ−イソプロピルベンジルアルコール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、��ウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、４−メトキシベンジルアルコール、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−メトキシ−４−プロピルフェノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、２−メチルブタノール、３−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メチル−３−ブテン−２−オール、２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル、４−メチル−２，６−ジメトキシフェノール、Ｎ−３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、６−メチル−５−ヘプテン−２−オール、２−メチルペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−４−フェニルブタン−２−オール、２−メチル−３−フェニルプロパン−２−オール、サリチル酸メチル、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、２−メチル−２−ビニル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３，４−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、酢酸１，３−ノナンジオール、ノナジル、２−ノナノール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、ノニルアルコール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−２−オクテン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−６−オクテン−１−オール、ｃｉｓ−オクテン−１−オール、１−オクテン−３−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、１−ペンテン−１−オール、ｃｉｓ−２−ペンテン−１−オール、ペリリルアルコール、２−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、３−フェニル−１−ペンタノール、５−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−１−ペンタノール、１−フェニル−２−ペンタノール、１−フェニル−３−メチル−１−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート２０、ポリソルベート６０、ポリソルベート８０、プレノール、ｎ−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、２−プロピルフェノール、４−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、１，２，６−トリヒドロキシヘキサン、ｐ−α，α−トリメチルベンジルアルコール、２−（５，５，６−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルシクロヘキサノール、５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニル）−３−メチルペンタン−２−オール、３，７，１１−トリメチル−２，６，���０−ドデカトリエン−１−オール、３，７，１１−トリメチル−１，６，１０−ドデカトリエン−３−オール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、１０−ウンデセン−１−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、ｏ−バニリン、バニリルブチルエーテル、４−ビニルフェノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，５−キシレノール、２，４−キシレノール、及びキシロースで例示される。
【００３１】
本発明の芳香性環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤又はカルボニル活性成分は、特に限定されないが、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、２−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、３−ブチリデンフタリド、酪酸２−メチルブチル、１０−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、酪酸ｔｒａｎｓ−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、４−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ｎｏｒ−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、プロピオン酸３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−イル、酢酸３，７−ジメチルオクタン−３−イル、酢酸α，α−ジメチルフェネチル、酪酸α，α−ジメチルフェネチル、酢酸６，１０−ジメチル−５，９−ウンデカジエン−２−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、６−アセトキシヘキサン酸エチル、２−アセチル−３−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸２−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２，３−エポキシ酪酸エチル、２−メチル−４−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン酸エチル、酢酸２−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、３−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メチル酪酸エチル、２−メチルペンタン酸エチル、（メチルチオ）酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸エチル、３−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、２，３，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−６−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸３−ヘキセニル、２−メチルブタン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、ｃｉｓ−３−ヘキセン酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、フェニル酢酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル、酢酸ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、２−メチルブタン酸ヘキシル、３−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、２−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸４−メトキシベンジル、プロピオン酸４−メトキシベンジル、酢酸２−メトキシフェニル、酢酸２−メトキシ−４−（１−プロペニル）フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸２−メチルブチル、酪酸２−メチルブチル、イソ吉草酸２−メチルブチル、２−メチルブタン酸３−メチルブチル、２−メチルブタン酸２−メチルブチル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、Ｎ−２−メチル−３−（４−ｔ−ブチルフェニルプロピリデン）アントラニル酸メチル、（メチルチオ）酢酸メチル、２−（メチルチオ）プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセニルメチル、２−メチル酪酸メチル、酢酸２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−イル、４−メチル吉草酸メチル、２−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸４−メチルフェニ���、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、３−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸２−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、ステアリン酸メチル、（ｐ−トリルオキシ）酢酸メチル、９−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸１，３−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸１−オクテン−３−イル、酪酸１−オクテン−３−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−１０−エン−２−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチル酪酸フェネチル、２−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、２−メチルプロピオン酸２−フェノキシエチル、プロピオン酸３−フェニル−２−プロペニル、酢酸３−フェニルプロピル、酪酸２−フェニルプロピル、イソ酪酸２−フェニルプロピル、イソ吉草酸２−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、３−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸２，６，６，８−テトラメチル−トリシクロ［５．３．１．０（１．５）］ウンデカン−８−イル、酢酸ｐ−トリル、イソ酪酸ｐ−トリル、フェニル酢酸ｐ−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸１−ビニル−２−（１−メチルプロピル）シクロヘキシル、及びウイスキーラクトンで例示される。
【００３２】
同様に本発明の芳香性環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤は、特に限定されないが、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、ｃｉｓ−４−デセナール、ｔｒａｎｓ−４−デセナール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、３，７−ジメチルオクタナール、２−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）プロピオンアルデヒド、２−メチルペンタナール、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、４−メチルフェニルアセトアルデヒド、３−（メチルチオ）ブタナール、２−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタナール、２−メチルウンデカナール、ノナナール、ｃｉｓ−６−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、２−フェニルプロピオンアルデヒド、３−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｐ−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデカナール、７−ウンデセナール、８−ウンデセナール、９−ウンデセナール、１０−ウンデセナール、及びバレルアルデヒドで例示される。
【００３３】
また、本発明の芳香性環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤は、特に限定されないが、アセトアニソール、１′−アセトナフトン、２′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、２−アセトキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン、２−アセチルシクロペンタノン、４−アセチル−１，１−ジメチル−６−ｔ−ブチルインダン、７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルインダン、２−アセチル−２−チアゾリン、６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、２，３−ブタンジオン、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン、５−ｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、２−デカノン、３−デカノン、３−デセン−２−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェノン、  ２′，４′−ジメチルアセトフェノン、３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、３，５−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン、１，３−ジフェニル−２−プロパノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、ｐ−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、２，３−ヘプタンジオン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、３，４−ヘキサンジオン、３−ヘキサノン、４−ヘキセン−３−オン、２−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、４−イソブチル−２，６−ジメチル−３，５−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、６−イソプロピルデカヒドロ−２−ナフトン、ｃｉｓ−ジャスモン、リベスコーン、４−メトキシアセトフェノン、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン、４′−メチルアセトフェノン、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジオン、３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、２−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）プロピル）シクロペンタノン、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、２−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−２−ヘプテン−４−オン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、５−メチル−α−イオノン、１−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニル）−１−プロパノン、４−メチル−２−ペンタノン、３−メチル−２−（２−ペンテニル）−２−シクロペンテン−１−オン、４−メチル−１−フェニル−２−ペンタノン、２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、２−メチルテトラヒドロチオフェン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、３−オクテン−２−オン、４−オキサイソホロン、２−ペンタデカノン、２，３−ペンタンジオン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、３−ペンテン−２−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、２−トリデカノン、２，２，６−トリメチルシクロヘキサノン、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン、２−ウンデカノン、及び６−ウンデカノンで例示される。
【００３４】
本発明の活性剤放出性シロキサンは環状水素化シリル、例えば次式III又はIVを有するオルガノ水素シロキサンの水素の置換によって製造される。
【００３５】
【化９】
2007514784.tif 000010
式中、Ｒ１とＲ２は各々独立に水素又はＣ１〜Ｃ２４一価炭化水素基からなる群から選択される。数量ｖは３以上であり、数量ｗとｕは各々独立に１以上であるが、但し、ｗ＋ｕは３以上でなければならない。Ｒ３とＲ４は各々独立にＨ又はＣ１〜Ｃ２４一価炭化水素基からなる群から選択される。使用する環状水素化物は様々なサイズと濃度の環状物の混合物でもよい。
【００３６】
環状水素化シリコーンは上で概要を述べた条件下で反応して次式Ｉ又はIIを有する活性剤放出性シロキサンを生成する。
【００３７】
【化１０】
2007514784.tif 000011
式中、成分と添字は既に述べた定義と要件を満たす。このシロキサンは殆どの使用条件下で遅い加水分解を受けることにより、その加水分解の際に活性成分を放出する。こうして、化粧及び家庭用品のような多くの異なる有用な組成物に望ましい効果が付与される。
【００３８】
本発明の活性剤放出性化合物は、特に、パーソナルケア製品に配合してその製品に長期にわたり持続する望ましい効果を付与するのに適している。適切な用途としては、特に限定されないが、デオドラント、発汗抑制剤、スキンクリーム、化粧クリーム、シャンプー、ムース、及びスタイリングジェルのようなヘアケア製品、防虫剤、保護クリーム、シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロン、香料、リップスティック、ファンデーション、ブラッシュ、メーキャップ、及びマスカラのようなカラーコスメティック、その他、他のケイ素含有成分が添加されていることがあり、ある種の効果が望ましい化粧用配合物がある。
【００３９】
本発明の組成物を小量、シェービングローション、オーデコロン、化粧水、及び香料のような芳香製品中に配合すると、長期にわたり持続する望ましい芳香をこれらの製品に付与することができる。さらに、本発明の芳香性環状シロキサンは、不快な臭いを快い芳香で隠すのが望ましい他の製品、例えばワックス及び研磨剤のような家庭用クリーニング製品、ワックス及び研磨剤のような自動車用クリーニング製品、洗剤、織物被覆剤、塗料、並びにワニスに配合してもよい。
【００４０】
加えて、本発明の活性剤含有環状シロキサンは、濯ぎ用添加剤、柔軟剤などのクリーニング用途に使用してもよい。但し、本発明の活性剤含有環状シロキサンが配合される製品と相溶性であるか又は相溶性にすることができるという条件がある。
【実施例】
【００４１】
実験
実施例１
シトロネロール（５．８９ｇ、０．０３８ｍｏｌ）と環状水素化シリコーン混合物（２．０ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を一緒に加え、混合し、カリウムシラノラート−官能化シリコーン（０．０２ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）で処理した。１５ｍｉｎ撹拌した後、溶液を６０℃に１８ｈ加熱した。８０℃／６ｍｍＨｇで１ｈの真空ストリッピングにより揮発性成分を除去して生成物（６．５ｇ、９１％）を得た。
【００４２】
実施例２
環状水素化シリコーンの混合物（６．５０ｇ、０．１０８ｍｏｌ水素化物）を丸底フラスコに仕込んだ。シトロネロール（１８．５８ｇ、０．１１９ｍｏｌ）とジビニルテトラメチルシロキサン中Ｐｔ（０）の１０．９％溶液（２８．９ｍｇ溶液、１２６ｐｐｍＰｔ）とを混和し、４５ｍｉｎかけて滴下して水素化物に加えた。ガスの発生が観察された。次に、フラスコを７０℃に６８ｈ加熱した後、７０℃／２ｍｍＨｇで３ｈの真空ストリッピングにより薄茶色の溶液から揮発性成分を除去して２２．７７ｇの生成物（９８％）を得た。
【００４３】
実施例３
環状水素化シリコーンの混合物（７．７５ｇ、０．１２９ｍｏｌ水素化物）を丸底フラスコに仕込み、７０℃に加熱した。フェネチルアルコール（１７．３２ｇ、０．１４２ｍｏｌ）とジビニルテトラメチルシロキサン中Ｐｔ（０）の１０．９％溶液（６．７ｍｇ溶液、２９ｐｐｍＰｔ）を混和し、２ｈかけて水素化物に滴下して加えた。ガスの発生が観察された。浅黄色の溶液を７０℃で５．５ｄ撹拌した後、８０℃／１ｍｍＨｇで４ｈの真空ストリッピングにより溶液から揮発性成分を除去して２３．１４ｇの生成物（９９．５％）を得た。
【００４４】
実施例４
丸底フラスコで、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（４２．７ｍｇ、８３．４μｍｏｌ）をオイゲノール（１５．０４ｇ、０．０９２ｍｏｌ）に溶解して山吹色の溶液を得た。環状水素化シリコーンの混合物（５ｇ、０．０８３ｍｏｌ水素化物）を滴下して加えたところ、溶液が曇った。添加は７ｍｉｎで完了し、乳白色の混合物が得られた。３０ｍｉｎの撹拌後、ガスの発生が観察され、混合物は透明になって浅黄色の溶液が得られ、これを周囲温度で合計１４．５ｈ撹拌した。７０℃／０．１ｍｍＨｇの真空下で５ｈ揮発性成分を除去した。混合物をろ過して、１７．８９の浅黄色の液体（９７％）を得た。
【００４５】
実施例５
丸底フラスコで、２−イソプロピルフェノール（１３．９４ｇ、０．１０２ｍｏｌ）とトリス（ペンタフルオロフェニルボラン）（０．０５２ｇ、１０１μｍｏｌ）を１５ｍｉｎ撹拌して、薄い黄緑色の溶液を得た。環状水素化シリコーンの混合物（６．２３ｇ、０．１０２ｍｏｌ水素化物）を１ｈかけて滴下して加えた。添加中水素ガスの発生が観察された。この溶液を周囲温度で４０ｍｉｎ、その後５０℃で２．５ｈ撹拌した。７０℃（３ｍｍＨｇ）の真空下で１．５ｈ揮発性成分を除去して、１６．５ｇ（８２．５％）を得た。
【００４６】
実施例６
丸底フラスコで、フェネチルアルコール（６．７４ｇ、０．０５５ｍｏｌ）とエタノール中（ｎＢｕ２Ｓ）３ＲｈＣｌ３の１．３６％Ｒｈ溶液（４２ｍｇ溶液、１００ｐｐｍＲｈ）を周囲温度で一緒に撹拌した。環状水素化シリコーンの混合物（３．３７ｇ、０．０５５ｍｏｌ水素化物）を７５ｍｉｎかけて滴下して加え、さらに７５ｍｉｎ撹拌した。この溶液を７０℃に加熱したところ、ガスの発生が観察された。７０℃で１８．５ｈ撹拌した後、溶液は深い灰緑色であった。フラスコを周囲温度まで冷却し、７０℃／１．２ｍｍＨｇの真空下で１．５ｈ揮発性成分を除去した。生成物をろ過して７．６５ｇの生成物（７６．５％）を得た。
【００４７】
実施例７
丸底フラスコで、シトロネロール（７．２６ｇ、０．０４６ｍｏｌ）とエタノール中（ｎＢｕ２Ｓ）３ＲｈＣｌ３の１．３６％Ｒｈ溶液（３５ｍｇ溶液、１００ｐｐｍＲｈ）を周囲温度で一緒に撹拌した。環状水素化シリコーンの混合物（２．８３ｇ、０．０４６ｍｏｌ水素化物）を５５ｍｉｎかけて滴下して加えた。溶液を７０℃に加熱した。数分以内にガスの発生が観察された。７０℃で４０ｈ撹拌した後、フラスコを周囲温度まで冷却し、７０℃／１〜２ｍｍＨｇの真空下で１ｈ揮発性成分を除去した。生成物をろ過して７．８５ｇの深い灰色流体（７８．５％）を得た。
【００４８】
実施例８
丸底フラスコで、アセトフェノン（６．７４ｇ、０．０５６ｍｏｌ）と４．３％ＫＯＨ−等価カリウムシラノラート−官能性シリコーン（０．０７３ｇ、５６μｍｏｌ）を周囲温度で１５ｍＬのトルエンに溶解した。純粋な環状水素化シリコーン１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン（３．３７ｇ、０．０５６ｍｏｌ水素化物）を３０ｍｉｎかけて滴下して加えた。ガスの発生が観察された。添加後、溶液を周囲温度で２ｈ撹拌した。次に、この溶液を７０℃に加熱し、２ｈ撹拌した。７０℃／５ｍｍＨｇで１．５ｈ揮発性成分を除去した。生成物をろ過して８．３０ｇの薄いオレンジ色の流体（８３％）を得た。
【００４９】
実施例９
丸底フラスコで、ヘキサナール（６．３３ｇ、０．０６３ｍｏｌ）、トルエン（１５ｇ）、トリエチルアミン（０．０１２ｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、及びジビニルテトラメチルシロキサン中Ｐｔ（０）の１０．９％溶液（１７ｍｇ溶液、１５０ｐｐｍＰｔ）を周囲温度で１０ｍｉｎ撹拌した。純粋な環状水素化シリコーン１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンを１５ｍｉｎかけて滴下して加えた。ガスの発生が観察され、混合物を７０℃に加熱し２４ｈ保持した後、さらにジビニルテトラメチルシロキサン中Ｐｔ（０）の１０．９％溶液（１７ｍｇ溶液添加、３００ｐｐｍ合計Ｐｔ）を加えた。この混合物をさらに１２ｈ７０℃で撹拌した後、７０℃／３ｍｍＨｇで１．５ｈストリッピングして８．３ｇのえび茶色の流体（８３％）を得た。
【００５０】
実施例１０〜１４（実施例２、４、５、６、及び８のそれぞれの生成物の加水分解）
加水分解の一般的な手順は次の通り。
【００５１】
活性成分−官能性シリコーン（１．０ｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｇ）、及びビベンジル内部標準（０．４ｇ）の溶液を調製した。この溶液をガスクロマトグラフィーで分析した後、０．５０ｍＬの１％（ｗｔ．）水酸化ナトリウム水溶液を加えた（但し、実施例９では０．１２５ｍＬの１％水酸化ナトリウム水溶液を使用した）。この混合物を撹拌し、定期的にガスクロマトグラフィー分析用の試料を採取した。表１〜５に、それぞれ実施例１０〜１４で測定された放出プロフィールを示す。
【００５２】
【表１】
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【００５３】
【表２】
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【００５４】
【表３】
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【００５５】
【表４】
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【００５６】
【表５】
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実施例１５及び１６（それぞれ実施例３及び８の生成物の加水分解）
加水分解の一般的な手順は次の通り。
【００５７】
３．３ｃｍ×３．３ｃｍの未処理綿布見本を、活性成分のモル当量が全ての試料で等しくなるようにして各物質で濡らした。各見本を小さいアルミニウム製の鍋に入れ、その鍋を全て同じ室内の蓋のないボックス内で周囲の温度と湿度に保った。一定の時間間隔で試料の臭いを調べ、芳香の強さをランク付けした（０＝芳香なし、５＝瓶からの純粋な活性成分と同じ強さ）。データを表６と７に示す。実施例１５（表６）と１６（表７）の両方で、本発明のシロキサン誘導体で処理した布がより長期間にわたってより強い臭いを放出することが分かる。
【００５８】
【表６】
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【００５９】
【表７】
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【国際調査報告】
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