(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2007520505.tif 000138  （Ｍは、それぞれ、Ｒ８によって一置換された、フェニル環、ピリジン環もしくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し；Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｒ８は、メトキシも表すことが可能であり；Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し；Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０アルケン（アルカンジイル）；Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し；Ｌ２は、直接結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し；Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し；Ａは、式（ＡＩ）の基を表し；残りの置換基は、請求項１に定義されている。）の新規カルボキサミドに関する。本発明の物質は、強力な殺菌作用を有し、植物保護及び資材保護の分野で、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することが可能である。
2007520505.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のカルボキサミド。
【化１】
2007520505.tif 000092
（式中
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、各事例において、Ｒ８による単一の置換を有する、フェニル、ピリジン若しくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８は、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２は、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）の基
【化２】
2007520505.tif 000093
（Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ２）の基
【化３】
2007520505.tif 000094
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ３）の基
【化４】
2007520505.tif 000095
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ４）の基
【化５】
2007520505.tif 000096
（Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ５）の基
【化６】
2007520505.tif 000097
（Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ６）の基
【化７】
2007520505.tif 000098
（Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、ｐが２であれば、Ｒ２５は同一又は異別の基を表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ７）の基
【化８】
2007520505.tif 000099
（Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ８）の基
【化９】
2007520505.tif 000100
（Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ９）の基
【化１０】
2007520505.tif 000101
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１０）の基
【化１１】
2007520505.tif 000102
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１１）の基
【化１２】
2007520505.tif 000103
（Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１２）の基
【化１３】
2007520505.tif 000104
（Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１３）の基
【化１４】
2007520505.tif 000105
（Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１４）の基
【化１５】
2007520505.tif 000106
（Ｒ３９は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１５）の基
【化１６】
2007520505.tif 000107
（Ｒ４１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１６）の基
【化１７】
2007520505.tif 000108
（Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１７）の基
【化１８】
2007520505.tif 000109
（Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１８）の基
【化１９】
2007520505.tif 000110
（Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は各事例において置換されていてもよいフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１９）の基
【化２０】
2007520505.tif 000111
（Ｒ４８は、Ｃ１−Ｃ４アルキルを表す。）
を表す。）
【請求項２】
Ｌ２が直接の結合を表す場合に、Ｒがアルコキシを表さない、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５及びＲ６が、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素環を含有することができ、
Ｒ７が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍが、以下の環状部分
【化２１】
2007520505.tif 000112
（アスタリスクが付されている結合は、アミドに結合されている。）
の一つを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａが、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２が、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１が、互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ａが、式（Ａ１）の基
【化２２】
2007520505.tif 000113
（Ｒ１２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ２）の基
【化２３】
2007520505.tif 000114
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ３）の基
【化２４】
2007520505.tif 000115
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ４）の基
【化２５】
2007520505.tif 000116
（Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ５）の基
【化２６】
2007520505.tif 000117
（Ｒ２２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ６）の基
【化２７】
2007520505.tif 000118
（Ｒ２４は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、メチル又はエチルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０又は１を表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ７）の基
【化２８】
2007520505.tif 000119
（Ｒ２６は、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ８）の基
【化２９】
2007520505.tif 000120
（Ｒ２７は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ９）の基
【化３０】
2007520505.tif 000121
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１０）の基
【化３１】
2007520505.tif 000122
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１１）の基
【化３２】
2007520505.tif 000123
（Ｒ３４は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１２）の基
【化３３】
2007520505.tif 000124
（Ｒ３６は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１３）の基
【化３４】
2007520505.tif 000125
（Ｒ３８は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１４）の基
【化３５】
2007520505.tif 000126
（Ｒ３９は、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４０は、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１５）の基
【化３６】
2007520505.tif 000127
（Ｒ４１は、メチル、エチルを表し、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１６）の基
【化３７】
2007520505.tif 000128
（Ｒ４２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１７）の基
【化３８】
2007520505.tif 000129
（Ｒ４３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１８）の基
【化３９】
2007520505.tif 000130
（Ｒ４４は、水素、メチル、エチル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａが、式（Ａ１９）の基
【化４０】
2007520505.tif 000131
（Ｒ４８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のカルボキサミド。
【請求項４】
（ａ）式（ＩＩ）
【化４１】
2007520505.tif 000132
（Ａは、上記された意味を有し、及び
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化４２】
2007520505.tif 000133
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体と、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては縮合剤の存在下で、場合によっては酸結合剤の存在下で及び場合によっては希釈剤の存在下で、反応させること、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【化４３】
2007520505.tif 000134
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（Ｖ）
【化４４】
2007520505.tif 000135
（Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、及び
Ｙは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）、メシラート（メチルスルホニル）又はトシラート（４−メチルフェニルスルホニル）を表す。）
の化合物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、又は
（ｃ）式（Ｉ−ａ）
【化４５】
2007520505.tif 000136
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（ＶＩ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２        （ＶＩ）
（Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１−Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し（Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドを合成する方法。
【請求項５】
増量剤及び／又は界面活性剤とともに、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つのカルボキサミドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤。
【請求項６】
望ましくない微生物を撲滅するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドの使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、微生物及び／又はそれらの環境に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅する方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）のカルボキサミドが、増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を撲滅するための薬剤を製造する方法。
【請求項９】
式（ＩＩＩ）
【化４６】
2007520505.tif 000137
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、請求項１に明記されている意味を有し、並びに
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規カルボキサミド、それらの合成のための幾つかの方法及び望ましくない微生物を撲滅するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
数多くのカルボキサミドが殺真菌特性を有することが既に公知である（例えば、ＷＯ０３／０１０１４９、ＷＯ  ０２／０５９０８６、ＥＰ−Ａ  ０  ８２４  ０９９、ＥＰ−Ａ  ０  ７３７  ６８２、ＥＰ−Ａ  ０５９１  ６９９、ＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３０１、ＥＰ−Ａ  ０  ５４５  ０９９、ＤＥ−Ａ  ２４  ０９  ０１１、ＤＥ−Ａ  ２０  ０６  ４７２、ＪＰ−Ａ  ２００１−３０２６０５，ＪＰ−Ａ  １０−２５１２４０、ＪＰ−Ａ  ８−１７６１１２、ＪＰ−Ａ  ８−９２２２３及びＪＰ−Ａ  ５３−７２８２３を参照。）。このため、例えば、ＷＯ  ０２／０５９０８６号から得られるＮ−アリル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ＥＰ−Ａ  ０  ８２４  ０９９号から得られるＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及びＷＯ０３／０１０１４９号から得られる５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドなど、アルキル部分が置換されていない数多くのアルキルカルボキサミドが既に公知となっている。これらの物質の有効性は優れているが、多くの場合、それらには、例えば、低い適用速度において何らかの望まれていることが残されている。
【発明の開示】
【０００３】
式（Ｉ）
【０００４】
【化４７】
2007520505.tif 000003
の新しいカルボキサミドが見出された。
【０００５】
（式中
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
Ｒ３及びＲ４は、各事例において、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ５及びＲ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる単一又は複数の同一又は異別の置換を有し、５ないし８個の環原子を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができ、
Ｒ７は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｍは、各事例において、Ｒ８による単一の置換を有する、フェニル、ピリジン若しくはピリミジン、ピリダジン若しくはピラジン環を表し、又はＲ８−Ａによって置換されたチアゾール環を表し、
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８は、メトキシも表し、
Ｒ８−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキレン（アルカンジイル）を表し、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ９を表し、
Ｌ２は、直接の結合、ＳｉＲ１０Ｒ１１又はＣＯを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）の基
【０００６】
【化４８】
2007520505.tif 000004
【０００７】
（Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又はフェニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ２）の基
【０００８】
【化４９】
2007520505.tif 000005
【０００９】
（Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ３）の基
【００１０】
【化５０】
2007520505.tif 000006
【００１１】
（Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ４）の基
【００１２】
【化５１】
2007520505.tif 000007
【００１３】
（Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ５）の基
【００１４】
【化５２】
2007520505.tif 000008
【００１５】
（Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ６）の基
【００１６】
【化５３】
2007520505.tif 000009
【００１７】
（Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、ｐが２であれば、Ｒ２５は同一又は異別の基を表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ７）の基
【００１８】
【化５４】
2007520505.tif 000010
【００１９】
（Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ８）の基
【００２０】
【化５５】
2007520505.tif 000011
【００２１】
（Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ９）の基
【００２２】
【化５６】
2007520505.tif 000012
【００２３】
（Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１０）の基
【００２４】
【化５７】
2007520505.tif 000013
【００２５】
（Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１１）の基
【００２６】
【化５８】
2007520505.tif 000014
【００２７】
（Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１２）の基
【００２８】
【化５９】
2007520505.tif 000015
【００２９】
（Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１３）の基
【００３０】
【化６０】
2007520505.tif 000016
【００３１】
（Ｒ３８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１４）の基
【００３２】
【化６１】
2007520505.tif 000017
【００３３】
（Ｒ３９は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１５）の基
【００３４】
【化６２】
2007520505.tif 000018
【００３５】
（Ｒ４１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１６）の基
【００３６】
【化６３】
2007520505.tif 000019
【００３７】
（Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１７）の基
【００３８】
【化６４】
2007520505.tif 000020
【００３９】
（Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、各事例において１ないし５個のハロゲン原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１８）の基
【００４０】
【化６５】
2007520505.tif 000021
【００４１】
（Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は各事例において置換されていてもよいフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
を表し、又は
Ａは、式（Ａ１９）の基
【００４２】
【化６６】
2007520505.tif 000022
【００４３】
（Ｒ４８は、Ｃ１−Ｃ４アルキルを表す。）
を表し、
Ｌ２が直接結合であれば、Ｒはアルコキシではない。）
【００４４】
さらに、式（Ｉ）のカルボキサミドは、
（ａ）式（ＩＩ）
【００４５】
【化６７】
2007520505.tif 000023
【００４６】
（Ａは、上記された意味を有し、及び
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００４７】
【化６８】
2007520505.tif 000024
【００４８】
（Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、
Ｌ３は、水素又はＣ１−Ｃ９アルキルを表す。）
のアニリン誘導体と、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては縮合剤の存在下で、場合によっては酸結合剤の存在下で及び希釈剤の存在下で、反応させること、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【００４９】
【化６９】
2007520505.tif 000025
【００５０】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（Ｖ）
【００５１】
【化７０】
2007520505.tif 000026
【００５２】
（Ｌ２及びＲは、上記された意味を有し、
Ｙは、ハロゲン、トリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）、メシラート（メチルスルホニル）又はトシラート（４−メチルフェニルスルホニル）を表す。）
の化合物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、又は
（ｃ）式（Ｉ−ａ）
【００５３】
【化７１】
2007520505.tif 000027
【００５４】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
のカルボキサミドを、式（ＶＩ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２        （ＶＩ）
（Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１−Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表し（Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させること、によって得られることが見出された。
【００５５】
最後に、式（Ｉ）の新しいカルボキサミドは極めて優れた殺菌特性を有しており、穀物保護及び資材保護の両方のために、望ましくない微生物を撲滅するために使用可能であることが見出された。
【００５６】
本発明の化合物は、想定し得る様々な異性体形態の混合物として、特に、例えば、Ｅ−及びＺ、スレオ及びエリスロ−並びに光学異性体などの立体異性体の混合物として与えることができるが、適切であれば、Ｅ−及びＺ異性体、スレオ及びエリスロ−、及び光学異性体及びこれらの異性体の任意の混合物並びに想定し得る互変異性形態も特許請求の範囲に含まれる。
【００５７】
本発明のカルボキサミドは、式（Ｉ）によって一般的に定義される。以前及び以降に与えられた式の好ましい基の定義を以下に明記する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終産物及び全ての中間産物に等しく適用される。
【００５８】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【００５９】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣ１３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【００６０】
Ｒ１は、最も特に好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００６１】
Ｒ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表す。
【００６２】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００６３】
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００６４】
Ｒ３及びＲ４は、さらに、好ましくは、５又は６個の環原子を有し、及びハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる１ないし４個の同一又は異別の置換を有する、置換された飽和複素環を、それらが結合されている窒素原子とともに形成し、該複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができる。
【００６５】
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００６６】
Ｒ３及びＲ４が、さらに、特に好ましくは、それらが結合されている窒素原子とともに置換された不飽和複素環、特に、フッ素、塩素、臭素又はメチルから構成される同一又は異別の置換基によって１ないし４置換された不飽和複素環を形成し、前記複素環は、モルホリン、チオモルホリン又はピペラジンであり、該ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ７によって置換されることが可能である。
【００６７】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００６８】
Ｒ５及びＲ６は、さらに、それらが結合されている窒素原子とともに置換された飽和複素環、好ましくは、５又は６個の環原子を有し、及びハロゲン又はＣ１−Ｃ４アルキルによる１ないし４個の同一又は異別の置換を有する、置換された飽和複素環を形成し、該複素環が、酸素、硫黄又はＮＲ７によって構成される１又は２個の追加の非隣接複素原子を含有することができる。
【００６９】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００７０】
Ｒ５及びＲ６が、さらに、特に好ましくは、それらが結合されている窒素原子とともに置換された不飽和複素環、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はメチルから構成される同一又は異別の置換基によって１ないし４置換された不飽和複素環を形成し、前記複素環は、モルホリン、チオモルホリン又はピペラジンであり、該ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ７によって置換されることが可能である。
【００７１】
Ｒ７は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表す。
【００７２】
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００７３】
Ｍは、好ましくは、以下の環状構造
【００７４】
【化７２】
2007520505.tif 000028
【００７５】
（アスタリスクが付されている結合は、アミドに結合されている。）の一つを表す。
【００７６】
Ｍは、特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−６、Ｍ−７、Ｍ−１０又はＭ−１１から選択される環状構造を表す。
【００７７】
Ｍは、さらに、特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５、Ｍ−６又はＭ−１０、Ｍ−１１から選択される環状構造を表す。
【００７８】
Ｍは、最も特に好ましくは、環状構造Ｍ−１を表す。
【００７９】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−２を表す。
【００８０】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−３を表す。
【００８１】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−６を表す。
【００８２】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−７を表す。
【００８３】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−１０を表す。
【００８４】
Ｍは、さらに、最も特に好ましくは、複素環Ｍ−１１を表す。
【００８５】
Ｒ８は、好ましくは、水素を表す。
【００８６】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ１を表す場合には、好ましくはフッ素を表し、フッ素は特に好ましくは４、５又は６位に位置し、最も特に好ましくは４又は６位に位置し、特に４位に位置する。
【００８７】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ１を表す場合には、好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくは４又は６位に位置する。
【００８８】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ１を表す場合には、好ましくはメチルを表し、メチル基は特に好ましくは３位に位置し、同じく特に好ましくは４位に位置する。
【００８９】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ１を表す場合には、好ましくはメトキシを表し、メトキシ基は特に好ましくは４位に位置する。
【００９０】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ１を表す場合には、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は特に好ましくは４又は６位に位置する。
【００９１】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−２、Ｍ−３、Ｍ−４又はＭ−５を表す場合には、好ましくはフッ素を表し、フッ素は特に好ましくは６位に位置し（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位に位置する（Ｍ−４、Ｍ−５）。
【００９２】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−２、Ｍ−３、Ｍ−４又はＭ−５を表す場合には、好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくは６位に位置し（Ｍ−２、Ｍ−３）又は３位に位置する（Ｍ−４、Ｍ−５）。
【００９３】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−２、Ｍ−３、Ｍ−４又はＭ−５を表す場合には、好ましくはメチルを表し、該メチル基は特に好ましくは４位に位置し（Ｍ−２）又は３位に位置する（Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５）。
【００９４】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−６を表す場合には、好ましくはメチルを表し、メチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【００９５】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−６を表す場合には、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【００９６】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−７、Ｍ−８又はＭ−９を表す場合には、好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくは５位に位置し（Ｍ−７、Ｍ−８）又は３位に位置する（Ｍ−９）。
【００９７】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−７、Ｍ−８又はＭ−９を表す場合には、好ましくはメチルを表し、該メチル基は特に好ましくは５位に位置し（Ｍ−７、Ｍ−８）又は３位に位置する（Ｍ−９）。
【００９８】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１２を表す場合には、好ましくはメチルを表し、メチル基は特に好ましくは４位に位置する。
【００９９】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１２を表す場合には、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は特に好ましくは４位に位置する。
【０１００】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１３を表す場合には、好ましくはメチルを表し、メチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【０１０１】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１３を表す場合には、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【０１０２】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１４を表す場合には、好ましくはメチルを表し、メチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【０１０３】
Ｒ８は、さらに、ＭがＭ−１４を表す場合には、好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチル基は特に好ましくは３位に位置する。
【０１０４】
Ｒ８−Ａは、好ましくは、水素を表す。
【０１０５】
Ｒ８−Ａは、さらに、好ましくは、メチルを表す。
【０１０６】
Ｒ８−Ａは、さらに、好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【０１０７】
Ｌ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン（アルカンジイル）を表す。
【０１０８】
Ｌ１は、特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）２−を表す。
【０１０９】
Ｌ１は、さらに、特に好ましくは、−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１１０】
Ｑは、好ましくは、Ｏを表す。
【０１１１】
Ｑは、さらに、好ましくは、Ｓを表す。
【０１１２】
Ｑは、さらに、好ましくは、ＳＯを表す。
【０１１３】
Ｑは、さらに、好ましくは、ＳＯ２を表す。
【０１１４】
Ｑは、さらに、好ましくは、ＮＲ９を表し、特に好ましくは、ＮＨを表す。
【０１１５】
Ｌ２は、好ましくは、直接の結合を表す。
【０１１６】
Ｌ２は、さらに、好ましくは、ＳｉＲ１０Ｒ１１を表す。
【０１１７】
Ｌ２は、さらに、好ましくは、ＣＯを表す。
【０１１８】
Ｒは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０１１９】
Ｒは、さらに、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【０１２０】
Ｒは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル又はシクロプロピルを表す。
【０１２１】
Ｒは、さらに、特に好ましくは、１−メチルブチル、１ないし５個のフッ素、塩素若しくは臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【０１２２】
Ｒは、最も特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【０１２３】
Ｒは、さらに、最も特に好ましくは、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【０１２４】
Ｒは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ又はｔｅｒｔ−ブトキシを表す。
【０１２５】
Ｒは、さらに、特に好ましくは、ｓｅｃ−ブチル又は１−メチルブチルを表す。
【０１２６】
Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０１２７】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル又はシクロプロピルを表す。
【０１２８】
Ｒ９は、最も特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【０１２９】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１３０】
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【０１３１】
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す。
【０１３２】
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立に、最も特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【０１３３】
Ｒ１０及びＲ１１は、極めて好ましくは、各事例において、メチルを表す。
【０１３４】
Ａは、好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１７又はＡ１８のうち一つを表す。
【０１３５】
Ａは、特に好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８のうち一つを表す。
【０１３６】
Ａは、最も特に好ましくは、基Ａ１を表す。
【０１３７】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ２を表す。
【０１３８】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ４を表す。
【０１３９】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ５を表す。
【０１４０】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ６を表す。
【０１４１】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ９を表す。
【０１４２】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ１１を表す。
【０１４３】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ１６を表す。
【０１４４】
Ａは、さらに、最も特に好ましくは、基Ａ１８を表す。
【０１４５】
Ｒ１２は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表す。
【０１４６】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルロオメチルチオを表す。
【０１４７】
Ｒ１２は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４８】
Ｒ１２は、極めて好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は１−フルオロエチルを表す。
【０１４９】
Ｒ１３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表す。
【０１５０】
Ｒ１３は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表す。
【０１５１】
Ｒ１３は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０１５２】
Ｒ１４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１５３】
Ｒ１４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【０１５４】
Ｒ１４は、最も特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【０１５５】
Ｒ１４は、極めて好ましくは、メチルを表す。
【０１５６】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１５７】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５８】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立に、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５９】
Ｒ１５及びＲ１６は、極めて好ましくは、各事例において、水素を表す。
【０１６０】
Ｒ１７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２ハロアルコキシを表す。
【０１６１】
Ｒ１７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１６２】
Ｒ１７は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６３】
Ｒ１７は、極めて好ましくは、メチルを表す。
【０１６４】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１６５】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６６】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立に、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ１８及びＲ１９は、極めて好ましくは、各事例において、水素を表す。
【０１６８】
Ｒ２０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１６９】
Ｒ２０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７０】
Ｒ２０は、最も特に好ましくは、メチルを表す。
【０１７１】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。
【０１７２】
Ｒ２１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１７３】
Ｒ２１は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７４】
Ｒ２１は、極めて好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７５】
Ｒ２２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【０１７６】
Ｒ２２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１７７】
Ｒ２２は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７８】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１７９】
Ｒ２３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１８０】
Ｒ２３は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１８１】
Ｒ２３は、極めて好ましくは、水素を表す。
【０１８２】
Ｒ２４は、好ましくは、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１８３】
Ｒ２４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ２５は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１８５】
Ｒ２５は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１８６】
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０１８７】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（硫黄）又はＣＨ２を表す。
【０１８８】
Ｑ１は、最も特に好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【０１８９】
ｐは、好ましくは、０又は１を表す。
【０１９０】
ｐは、特に好ましくは、０を表す。
【０１９１】
Ｒ２６は、好ましくは、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１９２】
Ｒ２６は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９３】
Ｒ２６は、最も特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９４】
Ｒ２７は、好ましくは、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１９５】
Ｒ２７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９６】
Ｒ２７は、最も特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９７】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１９８】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９９】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２００】
Ｒ２８及びＲ２９は、極めて好ましくは、各事例において、水素を表す。
【０２０１】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２０２】
Ｒ３０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０３】
Ｒ３０は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０４】
Ｒ３０は、極めて好ましくは、メチルを表す。
【０２０５】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２０６】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０７】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０８】
Ｒ３１及びＲ３２は、極めて好ましくは、各事例において、水素を表す。
【０２０９】
Ｒ３３は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２１０】
Ｒ３３は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１１】
Ｒ３３は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１２】
Ｒ３３は、極めて好ましくは、メチルを表す。
【０２１３】
Ｒ３４は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２１４】
Ｒ３４は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１５】
Ｒ３４は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１６】
Ｒ３４は、極めて好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２１７】
Ｒ３５は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２１８】
Ｒ３５は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２１９】
Ｒ３５は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２０】
Ｒ３３は、極めて好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０２２１】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２２２】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２３】
Ｒ３６は、最も特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２４】
Ｒ３６は、極めて好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２２５】
Ｒ３７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２２６】
Ｒ３７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２７】
Ｒ３７は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２２８】
Ｒ３７は、極めて好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０２２９】
Ｒ３８は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２３０】
Ｒ３８は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３１】
Ｒ３８は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３２】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【０２３３】
Ｒ３９は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０２３４】
Ｒ４０は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。
【０２３５】
Ｒ４０は、特に好ましくは、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０２３６】
Ｒ４１は、好ましくは、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２３７】
Ｒ４１は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３８】
Ｒ４１は、最も特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２３９】
Ｒ４１は、極めて好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２４０】
Ｒ４２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２４１】
Ｒ４２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２４２】
Ｒ４３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、各事例において１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【０２４３】
Ｒ４３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４４】
Ｒ４３は、最も特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２４５】
Ｒ４４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表す。
【０２４６】
Ｒ４４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを表す。
【０２４７】
Ｒ４４は、最も特に好ましくは、メチル又はメトキシメチルを表す。
【０２４８】
Ｒ４５は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２４９】
Ｒ４５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２５０】
Ｒ４５は、最も特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０２５１】
Ｒ４６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２５２】
Ｒ４６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２５３】
Ｒ４６は、最も特に好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２５４】
Ｒ４７は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、又は１ないし５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２５５】
Ｒ４７は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２５６】
Ｒ４７は、最も特に好ましくは、水素を表す。
【０２５７】
Ｒ４８は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０２５８】
Ｒ４８は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０２５９】
好ましい実施形態は、全ての基が、各事例において上記された好ましい意味を有する式（Ｉ）に対応する化合物である。
【０２６０】
特に好ましい実施形態は、全ての基が、各事例において上記された特に好ましい意味を有する式（Ｉ）に対応する化合物である。
【０２６１】
新規カルボキサミドの以下の基はが好ましく、それぞれを上記に引用された式（Ｉ）に対応する化合物のサブセットとして考えるべきである。
【０２６２】
群１：式（Ｉ−ａ）のカルボキサミド。
【０２６３】
【化７３】
2007520505.tif 000029
【０２６４】
（Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
群２：式（Ｉ−ｂ）のカルボキサミド
【０２６５】
【化７４】
2007520505.tif 000030
【０２６６】
（Ｒ１−Ａ、Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
Ｒ１−Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１ないし１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１ないし９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【０２６７】
Ｒ１−Ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣ１３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６を表す。
【０２６８】
Ｒ１−Ａは、最も特に好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【０２６９】
群３：式（Ｉ−ｃ）のカルボキサミド
【０２７０】
【化７５】
2007520505.tif 000031
【０２７１】
（Ｒ１、Ｒ８、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）  
好ましい実施形態は、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｃ）のカルボキサミドである。
【０２７２】
好ましい実施形態は、Ｒ８が水素を表す式（Ｉ−ｃ）のカルボキサミドである。
【０２７３】
好ましい実施形態は、Ｒ１及びＲ８が各々水素を表す式（Ｉ−ｃ）のカルボキサミドである。
【０２７４】
群４：式（Ｉ−ｄ）のカルボキサミド
【０２７５】
【化７６】
2007520505.tif 000032
【０２７６】
（Ｒ１、Ｒ８、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
好ましい実施形態は、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｄ）のカルボキサミドである。
【０２７７】
好ましい実施形態は、Ｒ８が水素を表す式（Ｉ−ｄ）のカルボキサミドである。
【０２７８】
好ましい実施形態は、Ｒ１及びＲ８が各々水素を表す式（Ｉ−ｄ）のカルボキサミドである。
【０２７９】
群５：式（Ｉ−ｅ）のカルボキサミド
【０２８０】
【化７７】
2007520505.tif 000033
【０２８１】
（Ｒ１、Ｒ８、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
好ましい実施形態は、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｅ）のカルボキサミドである。
【０２８２】
好ましい実施形態は、Ｒ８が水素を表す式（Ｉ−ｅ）のカルボキサミドである。
【０２８３】
好ましい実施形態は、Ｒ１及びＲ８が各々水素を表す式（Ｉ−ｅ）のカルボキサミドである。
【０２８４】
群６：式（Ｉ−ｆ）のカルボキサミド
【０２８５】
【化７８】
2007520505.tif 000034
【０２８６】
（Ｒ１、Ｒ８、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
好ましい実施形態は、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｆ）のカルボキサミドである。
【０２８７】
好ましい実施形態は、Ｒ８が水素を表す式（Ｉ−ｆ）のカルボキサミドである。
【０２８８】
好ましい実施形態は、Ｒ１及びＲ８が各々水素を表す式（Ｉ−ｆ）のカルボキサミドである。
【０２８９】
群７：式（Ｉ−ｇ）のカルボキサミド
【０２９０】
【化７９】
2007520505.tif 000035
【０２９１】
（Ｒ１、Ｒ８、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、上記された意味を有する。）
好ましい実施形態は、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｇ）のカルボキサミドである。
【０２９２】
好ましい実施形態は、Ｒ８が水素を表す式（Ｉ−ｇ）のカルボキサミドである。
【０２９３】
好ましい実施形態は、Ｒ１及びＲ８が各々水素を表す式（Ｉ−ｇ）のカルボキサミドである。
【０２９４】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の（及び、同様に、群１ないし７の）化合物が重視される。
【０２９５】
Ｒ１がホルミルを表す式（Ｉ）の（及び、同様に、群１ないし７の）化合物が重視される。
【０２９６】
さらに、Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２を表し、Ｒ２が上記意味を有する式（Ｉ）の（及び、同様に、群１ないし７の）化合物が重視される。
【０２９７】
例えば、アルコキシ中のように、複素原子とも組み合わされた、アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各々、それらが可能な程度まで、直鎖又は分枝とすることが可能である。同様に、アルキレン（アルカンジイル）などの二重結合の炭化水素基は、各々、それが可能な程度まで、直鎖又は分枝とすることが可能である。
【０２９８】
置換されることが可能な基は、単一又は複数置換されることが可能であり、複数置換を有する場合には、置換基は同一又は異別とすることが可能である。このため、「ジアルキルアミノ」という定義には、例えば、メチルエチルアミノなど、不斉に置換されたアミノ基も含まれる。
【０２９９】
例えば、ハロアルキルなどのハロゲン置換された基は、単一又は複数にハロゲン化される。複数ハロゲン化される場合には、ハロゲン原子は、同一又は異別とすることが可能である。この場合のハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【０３００】
上掲されている一般的な又は好ましい基の定義及び／又は説明は、それぞれの領域と好ましい領域の間で任意に組み合わせることが可能である。それらは、最終産物並びに対応する予備及び中間産物に適用される。特に、群１ないし６に列挙されている化合物は、一般的な定義もの及び好ましい定義、特に好ましい定義などと組み合わせることが可能であり、この場合、好ましい領域の全ての組み合わせが、各事例において可能である。
【０３０１】
式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド及び中間産物を合成するための本発明の方法についての記載
（プロセス（ａ））
２−トリフルオロメチル塩化ベンゾイル及び｛２−［１−（イソプロピルスルホニル）エチル｝フェニル｝アミンが出発物質として使用されれば、本発明のプロセス（ａ）は、以下の図式によって表すことが可能である。
【０３０２】
【化８０】
2007520505.tif 000036
【０３０３】
本発明のプロセス（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体は、式（ＩＩ）によって、一般的に定義される。式（ＩＩ）では、Ａは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してＡについて好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、塩素、臭素又はヒドロキシを表す。
【０３０４】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体の多くは公知であり、及び／又は公知の手順に従って合成され得る（ＷＯ  ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ  ０  ５４５  ０９９、ＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３０１及びＥＰ−Ａ  ０  ５８９  ３１３参照）。
【０３０５】
本発明のプロセス（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアニリン誘導体は、式（ＩＩＩ）によって、一般的に定義される。式（ＩＩＩ）では、Ｒ１、Ｍ、Ｑ、Ｌ２及びＲは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。Ｌ３は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ５アルキル、特に好ましくは水素又はメチルを表す。
【０３０６】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は新規である。
【０３０７】
式（ＩＩＩ−ａ）のアニリン誘導体
【０３０８】
【化８１】
2007520505.tif 000037
【０３０９】
（Ｒ１−Ａ、Ｍ、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、上記された意味を有する。）は、
（ｄ）式（ＩＩＩ−ｂ）のアニリン誘導体
【０３１０】
【化８２】
2007520505.tif 000038
【０３１１】
（Ｍ、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、上記された意味を有する。）
を、式（ＶＩ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２        （ＶＩ）
（Ｒ１−Ａ及びＸ２は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で、反応させることによって得られる。
【０３１２】
式（ＩＩＩ−ｂ）のアニリン誘導体は、
（ｅ）式（ＶＩＩ）のニトロ化合物
【０３１３】
【化８３】
2007520505.tif 000039
【０３１４】
（Ｍ、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、上記された意味を有する。）
を、金属及び還元剤の存在下、並びに、おそらくは、希釈剤の存在下で、及び、場合によっては、さらなる反応溶媒の存在下で反応させることによって得られる。
【０３１５】
本発明のプロセス（ｅ）を実施するための出発物質として必要とされるニトロ化合物は、式（ＶＩＩ）によって、一般的に定義される。式（ＶＩＩ）では、Ｍ、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も好ましい意味を有する。
【０３１６】
式（ＶＩＩ）のニトロ化合物は、
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）のニトロ化合物
【０３１７】
【化８４】
2007520505.tif 000040
【０３１８】
（Ｍ及びＬ３は、上記された意味を有し、並びに
Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
を、式（ＩＸ）の化合物
【０３１９】
【化８５】
2007520505.tif 000041
【０３２０】
（Ｑ、Ｌ２及びＲは、上記された意味を有する。）
と、塩基の存在下で、及び場合によっては、希釈溶媒の存在下で、反応させることによって得られる。
【０３２１】
本発明のプロセス（ｆ）を実施するための出発物質として必要とされるニトロ化合物は、式（ＶＩＩＩ）によって、一般的に定義される。式（ＶＩＩＩ）では、Ｍ及びＬ３は、式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も好ましい意味を有する。Ｘは、好ましくは、塩素を表す。
【０３２２】
本発明のプロセス（ｆ）を実施するための出発物質として必要とされる化合物は、さらに、式（ＩＸ）によって、一般的に定義される。式（ＩＸ）では、Ｑ、Ｌ２及びＲ、式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。
【０３２３】
式（ＩＸ）の化合物は、公知であり、又は公知のプロセスに従って得ることが可能である。
【０３２４】
式（ＶＩＩ−ａ）のニトロ化合物
【０３２５】
【化８６】
2007520505.tif 000042
【０３２６】
（Ｍ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、上記された意味を有し、並びに
ｎは、１又は２を表す。）
は、（ｇ）式（ＶＩＩ−ｂ）のニトロ化合物
【０３２７】
【化８７】
2007520505.tif 000043
【０３２８】
（Ｍ、Ｌ２、Ｒ及びＬ３は、上記された意味を有する。）を、酸化剤の存在下で、並びに、おそらくは、希釈剤の存在下で、及び、場合によっては、さらなる反応溶媒の存在下で反応させることによって得られる。
【０３２９】
式（ＶＩＩ−ｃ）のニトロ化合物
【０３３０】
【化８８】
2007520505.tif 000044
【０３３１】
（Ｍ、Ｌ２、Ｒ及びｎは、上記された意味を有し、並びに
Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ９アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ５アルキル、特に好ましくはメチルを表す。）
は、（ｈ）式（ＶＩＩ−ｄ）のニトロ化合物
【０３３２】
【化８９】
2007520505.tif 000045
【０３３３】
（Ｍ、Ｌ２、Ｒ及びｎは、上記された意味を有する。）を、式（Ｘ）
Ｌ４−Ｘ２    （Ｘ）
（Ｌ４及びＸ２は、上記された意味を有する。）
のハロゲン化物と、塩基の存在下及び希釈溶媒の存在下で反応させることによって得られる。
【０３３４】
式（Ｘ）のハロゲン化物は公知である。
【０３３５】
式（ＶＩＩ−ａ）、（ＶＩＩ−ｂ）、（ＶＩＩ−ｃ）及び（ＶＩＩ−ｄ）の化合物は、式（ＶＩＩ）のニトロ化合物の亜群であり、これらの化合物の一般的な記述に含まれる。好ましい、特に好ましいなどの定義は、この場合にも、適宜適用される。
【０３３６】
式（ＶＩＩ）のニトロ化合物は、
（ｊ）式（ＸＩ）のヒドロキシ誘導体
【０３３７】
【化９０】
2007520505.tif 000046
【０３３８】
（Ｍ及びＬ３は、上記された意味を有する。）
は、場合によっては希釈剤の存在下で、場合によっては酸受容体の存在下で、及び、場合によっては触媒の存在下でハロゲン化することによって得られる。
【０３３９】
本発明のプロセス（ｊ）を実施するための出発物質として必要とされるヒドロキシ誘導体は、式（ＸＩ）によって、一般的に定義される。式（ＸＩ）では、Ｍ及びＬ３は、式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述された好ましい、特に好ましい又は最も好ましい意味を有する。
【０３４０】
式（ＸＩ）のヒドロキシ誘導体は、
（ｋ）式（ＸＩＩ）のアシル化された芳香族
【０３４１】
【化９１】
2007520505.tif 000047
【０３４２】
（Ｍ及びＬ３は、上記された意味を有する。）
を、還元剤の存在下で、並びに、おそらくは、希釈剤の存在下で、場合によっては酸の存在下、及び場合によっては触媒の存在下で反応させることによって得られる。
【０３４３】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、公知のプロセスと類似のプロセスにおいて取得することも可能である（ＥＰ−Ａ  ０  ７３７  ６８２参照）。
【０３４４】
（プロセス（ｂ））
Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び２−ヨードプロパンが出発物質として使用されるのであれば、本発明のプロセス（ｂ）は、以下の図式によって表すことが可能である。
【０３４５】
【化９２】
2007520505.tif 000048
【０３４６】
本発明のプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボキサミドは、式（ＩＶ）によって、一般的に定義される。式（ＩＶ）では、Ｍ、Ｌ１、Ｑ及びＡは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してＡについて好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述された好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。
【０３４７】
本発明のプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされる化合物は、さらに、式（Ｖ）によって、一般的に定義される。式（Ｖ）では、Ｌ２及びＲは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してＡについて好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述された好ましい、特に好ましい又は最も好ましい意味を有する。Ｙは、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）、メシラート（メチルスルホニル）又はトシラート（４−メチルフェニルスルホニル）を表し、特に好ましくは、臭素、ヨウ素又はトリフラート（トリフルオロメチルスルホニル）を表す。
【０３４８】
式（Ｖ）の化合物は、公知であり、又は公知のプロセスに従って得ることが可能である。
【０３４９】
式（ＩＶ）のカルボキサミドは新規である。式（ＩＶ）のカルボキサミドは、
（ｍ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【０３５０】
【化９３】
2007520505.tif 000049
【０３５１】
（Ａは、上記された意味を有し、並びに
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシを表す。）
を、式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体
【０３５２】
【化９４】
2007520505.tif 000050
【０３５３】
（Ｍ、Ｌ１及びＱは、上記された意味を有する。）
と、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては縮合剤の存在下で、場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合によっては希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【０３５４】
本発明のプロセス（ｍ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明のプロセス（ａ）に関して既に記載されている。
【０３５５】
本発明のプロセス（ｍ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアニリン誘導体は、式（ＸＩＩＩ）によって、一般的に定義される。式（ＸＩＩＩ）では、Ｍ、Ｌ１及びＱは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してこれらの基について好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述された好ましい、特に好ましい又は最も好ましい意味を有する。
【０３５６】
式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体は、公知であり、又は公知のプロセスに従って得ることが可能である。
【０３５７】
（プロセス（ｃ））
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−［（イソプロピルチオ）メチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びエチルクロロ（オキソ）酢酸エチルが出発物質として使用されるのであれば、本発明のプロセス（ｃ）の過程は、以下の図式によって表すことが可能である。
【０３５８】
【化９５】
2007520505.tif 000051
【０３５９】
本発明のプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされるヘキシルカルボキサニリド化合物は、式（Ｉ−ａ）によって、一般的に定義される。式（Ｉ−ａ）では、Ｍ、Ｌ１、Ｑ、Ｌ２、Ｒ及びＡは、式（Ｉ）に係る本発明の化合物の記載に関してＡについて好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。
【０３６０】
式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキサニリドは同様に本発明の化合物であり、本願の主題である。それらは、本発明のプロセス（ａ）に従って得ることが可能である（Ｒ１＝水素）。
【０３６１】
本発明のプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化物は、式（ＶＩ）によって、一般的に定義される。本式（ＶＩ）において、Ｒ１−Ａは、式（Ｉ−ｂ）に係る本発明の化合物の記載に関して該基について好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましいとして既述されている好ましい、特に好ましい又は最も特に好ましい意味を有する。Ｘ２は、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【０３６２】
式（ＶＩ）のハロゲン化物は公知である。
【０３６３】
（反応条件）
本発明のプロセス（ａ）及び（ｍ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが含まれる。
【０３６４】
本発明のプロセス（ａ）及び（ｍ）は、必要であれば、適切な酸受容体の存在下で実施される。全ての一般的な無機又は有機塩基が、そのようなものとして、使用することができる。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、メチラートナトリウム、エチラートナトリウム、ｔｅｒｔ−ブチラートカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、並びに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０３６５】
本発明のプロセス（ａ）及び（ｍ）は、必要であれば、適切な縮合剤の存在下で実施される。考えられる縮合剤は、典型的には、このようなアミド化に対して使用されるものである。例として挙げられるのは、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキサリルもしくは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物を形成する試薬；クロロギ酸エチルエステル、クロロギ酸メチルエステル、クロロギ酸イソプロピルエステル、クロロギ酸イソブチルエステル若しくはメタン塩化スルホニルなどの無水物を形成する試薬；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド；又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化メタン若しくはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸などの他の一般的な縮合剤である。
【０３６６】
本発明のプロセス（ａ）及び（ｍ）は、必要であれば、触媒の存在下で実施される。例として挙げられるのは、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０３６７】
本発明のプロセス（ａ）及び（ｍ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、０℃ないし１５０℃の温度、好ましくは、０℃ないし８０℃の温度で作業を行う。
【０３６８】
式（Ｉ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ａ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。
【０３６９】
式（ＩＶ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｍ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。
【０３７０】
本発明のプロセス（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｈ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが含まれる。
【０３７１】
本発明のプロセス（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｈ）は、塩基の存在下で実施される。全ての一般的な無機又は有機塩基をこの目的のために使用することができる。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、メチラートナトリウム、エチラートナトリウム、ｔｅｒｔ−ブチラートカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウムなどの、アルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、並びに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０３７２】
本発明のプロセス（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｈ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、０℃ないし１５０℃の温度、好ましくは、２０℃ないし１１０℃の温度で作業を行う。
【０３７３】
式（Ｉ）に対応する化合物を合成するための本発明のプロセス（ｂ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＩＶ）のカルボキサミド当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（Ｖ）の化合物が使用される。
【０３７４】
式（Ｉ）に対応する化合物を合成するための本発明のプロセス（ｃ）を実施するために、一般的には、１モルの式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキサニリド当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（ＶＩ）のハロゲン化物が使用される。
【０３７５】
式（ＩＩＩ−ａ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｄ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＩＩＩ−ｂ）のアニリン誘導体当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（ＶＩ）のハロゲン化物が使用される。
【０３７６】
式（ＶＩＩ−ｃ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｈ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＶＩＩ−ｄ）のニトロ化合物当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（Ｘ）のハロゲン化物が使用される。
【０３７７】
本発明のプロセス（ｅ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、水又は純水とのそれらの混合物などのアルコールが含まれる。
【０３７８】
本発明のプロセス（ｅ）は、金属の存在下で実施される。ここで好ましいのは、例えば、パラジウム、プラチナ、ロジウム、ニッケル（ラネーニッケル）、鉄、コバルト、ルテニウム、イリジウム、亜鉛又はオスミウムなどの遷移金属である。金属は、必要であれば、例えば、炭素、樹脂、ゼオライト、アルカリ又はアルカリ土類硫酸塩などの基材に結合させることが可能である。
【０３７９】
本発明のプロセス（ｅ）は、還元剤の存在下で実施される。これに対して好ましい物質は、水素元素、ギ酸塩、好ましくは、例えば、ギ酸ナトリウムなどのアルカリギ酸塩のみならず、ギ酸アンモニウム、又は金属水素化物若しくは、例えば、水素化リチウムアルミニウム及び水素化ホウ素ナトリウムなどの複合金属水素化物である。
【０３８０】
本発明のプロセス（ｅ）は、酸の存在下で実施されることが可能である。これに対して好ましい物質は、例えば、ギ酸、酢酸、アスコルビン酸などの有機酸のみならず、例えば、塩酸又は硫酸などの無機酸である。
【０３８１】
本発明のプロセス（ｅ）は、塩基の存在下で実施されることが可能である。これに対して好ましい物質は、例えば、ピリジンなどの有機塩基のみならず、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化バリウムなどのアルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物の水溶液でもある。
【０３８２】
本発明のプロセス（ｅ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、−８０℃ないし３００℃の温度、好ましくは、０℃ないし２００℃の温度で作業を行う。
【０３８３】
水素元素を使用する場合、本発明のプロセス（ｅ）は、０．５ないし２００バール、好ましくは１ないし１００バールの水素圧で実施される。
【０３８４】
式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｅ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＶＩＩ）のニトロ化合物当たり０．８ないし１０００モル、好ましくは１ないし５００モルの還元剤（ギ酸アンモニウム、水素化物など）が使用される。
【０３８５】
本発明のプロセス（ｆ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが含まれる。
【０３８６】
本発明のプロセス（ｆ）は、塩基の存在下で実施される。全ての一般的な無機又は有機塩基をこの目的のために使用することができる。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、メチラートナトリウム、エチラートナトリウム、ｔｅｒｔ−ブチラートカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウムなどの、アルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、並びに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０３８７】
本発明のプロセス（ｆ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、０℃ないし２００℃の温度、好ましくは、２０℃ないし１５０℃の温度で作業を行う。
【０３８８】
式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｆ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＶＩＩ）のニトロ化合物当たり０．２ないし５モル、好ましくは０．５ないし２モルの式（ＩＸ）の化合物が使用される。
【０３８９】
本発明のプロセス（ｇ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホンが含まれる。
【０３９０】
本発明のプロセス（ｇ）は、酸化剤の存在下で実施される。ここでは、全ての有機及び無機酸化剤、好ましくは、酸素元素、オゾン、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチル過酸化物などの過酸化物；次亜塩素酸ナトリウム；例えば、酸化クロム（ＶＩ）、クロム酸、二クロム酸ナトリウム、クロロクロム酸ピリジニウムなどのクロム塩；例えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンなどのマンガン塩；二酸化セレン；ヨウ素酸塩及び過ヨウ素酸塩；ペルオキソ二硫酸カリウムを使用することが可能である。
【０３９１】
本発明のプロセス（ｇ）は、酸の存在下で実施されることが可能である。これに対して好ましい物質は、例えば、ギ酸、酢酸、アスコルビン酸などの有機酸のみならず、例えば、塩酸又は硫酸などの無機酸である。
【０３９２】
本発明のプロセス（ｇ）は、塩基の存在下で実施されることが可能である。これに対して好ましい物質は、例えば、ピリジンなどの有機塩基のみならず、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化バリウムなどのアルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物の水溶液である。
【０３９３】
本発明のプロセス（ｇ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、−８０℃ないし３００℃の温度、好ましくは、２０℃ないし１００℃の温度で作業を行う。
【０３９４】
式（ＶＩＩ−ａ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｇ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＶＩＩ−ｂ）のニトロ化合物当たり０．６ないし１０モル、好ましくは０．８ないし５モルの酸化剤が使用される。
【０３９５】
本発明のプロセス（ｊ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドが含まれる。
【０３９６】
本発明のプロセス（ｊ）は、必要に応じて適切な酸受容体の存在下で実施される。全ての一般的な無機又は有機塩基をこの目的のために使用することができる。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、メチラートナトリウム、エチラートナトリウム、ｔｅｒｔ−ブチラートカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属水素化物又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、並びに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０３９７】
本発明のプロセス（ｊ）は、適切なハロゲン化剤の存在下で実施される。考えられるハロゲン化剤は、典型的には、このようなハロゲン化反応に対して使用されるものである。例として挙げられるのは、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキサリル若しくは塩化チオニルなどのハロゲン化物を形成する試薬；クロロギ酸エチルエステル、クロロギ酸メチルエステル、クロロギ酸イソプロピルエステル、クロロギ酸イソブチルエステル若しくはメタン塩化スルホニルなどの無水物を形成する試薬；又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化メタン又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸などの他の一般的な縮合剤である。
【０３９８】
本発明のプロセス（ｊ）は、必要に応じて触媒の存在下で実施される。例として挙げられるのは、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０３９９】
本発明のプロセス（ｊ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、０℃ないし２００℃の温度、好ましくは、０℃ないし１５０℃の温度で作業を行う。
【０４００】
式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｇ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＸＩ）のヒドロキシ誘導体当たり０．２ないし１０モル、好ましくは０．５ないし５モルのハロゲン化剤が使用される。
【０４０１】
本発明のプロセス（ｋ）を実施するための希釈剤として、全ての不活性な有機溶媒を考えることが可能である。これには、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールが含まれる。
【０４０２】
本発明のプロセス（ｋ）は、適切な還元剤の存在下で実施される。全ての一般的な無機又は有機還元剤をこの目的のために使用することができる。これらには、好ましくは、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、又は、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなどの複合水素化物、ボラン、ジボラン又は、例えば、ボラン−ピリジンなどのボラン複合体、例えば、トリエチルシランなどのシラン、例えば、ナトリウム、リチウム、亜鉛、鉄又は水素などの金属が含まれる。
【０４０３】
本発明のプロセス（ｋ）は、適切な酸又はルイス酸の存在下で実施される。このような酸／ルイス酸を介した還元のために使用される全ての典型的な酸／ルイス酸を使用することが可能である。例として挙げられるのは、塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、三フッ化ホウ素、又は、例えば三フッ化ホウ素エーテルなどの錯体化された三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、三塩化セリウム、例えば、四塩化チタン、四イソプロピル酸チタンなどの無機又は有機チタン化合物である。
【０４０４】
本発明のプロセス（ｋ）は、必要に応じて触媒の存在下で実施される。例として挙げられるのは、金属又は金属塩、特に、例えば、プラチナ、パラジウム、ニッケル（ラネーニッケル）、イリジウム、ロジウム、オスミウム、鉄、ルテニウム、コバルトなどの遷移金属又はそれらの塩である。これらの金属又は金属塩は、樹脂又は表面又は基材（炭素など）に結合し、又は適用することも可能である。
【０４０５】
本発明のプロセス（ｋ）を実施する際には、反応温度は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的に、０℃ないし２００℃の温度、好ましくは、０℃ないし１５０℃の温度で作業を行う。
【０４０６】
本発明のプロセス（ｋ）において還元剤として水素を使用する際には、圧力は、広い範囲にわたって変動することが可能である。一般的には、１バールないし３００バール、好ましくは１バールないし１００バールの圧力で作業を行う。
【０４０７】
式（ＸＩ）の化合物を合成するための本発明のプロセス（ｋ）を実施するために、一般的には、１モルの式（ＸＩＩ）のアシル化された芳香族化合物当たり０．２ないし１０モル、好ましくは０．５ないし５モルの還元剤が使用される。
【０４０８】
別段の記載がなければ、本発明の全てのプロセスは、一般的に、通常の圧力で実施される。しかしながら、一般的には、０．１バールないし１０バールの増加又は減少された圧力下で作業することも可能である。
【０４０９】
本発明の物質は、強力な殺微生物活性を示し、穀類の保護及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
【０４１０】
抗真菌剤は、ネコブカブ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｔｅｓ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を撲滅するために、穀物保護において使用することができる。
【０４１１】
殺菌剤は、シュードモナス菌科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根粒菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を撲滅するために、穀物保護において使用することができる。
【０４１２】
上掲されている上位用語に属する真菌及び細菌疾患の幾つかの病原体の例には、以下のものが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【０４１３】
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア（ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）など；
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュレイタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロティニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など。
【０４１４】
本発明の活性物質は、植物中でかなりの賦活活性も示す。従って、本発明の活性物質は、望ましくない微生物による感染に対して植物自体の防御を動員するのに適している。
【０４１５】
本明細書において、植物賦活（耐性誘導）物質とは、処置された植物が、その後、望ましくない微生物を接種されたときに、前記植物がこれらの微生物に対して大幅な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質と考えるべきである。
【０４１６】
本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスと理解すべきである。本発明の物質は、処置後の一定期間にわたって、上記病原体による感染に対する植物を保護するために使用することも可能である。この保護が提供される期間は、一般に、活性物質による植物の処置後、１から１０日まで、好ましくは１から７日まで持続する。
【０４１７】
前記活性物質は、植物の病気を撲滅するために必要とされる濃度で植物と優れた適合性を示すので、植物の地上部分、植物の種子幹及び土壌の処置が可能となる。
【０４１８】
この点に関して、本発明の活性物質は、穀物病（例えば、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種によって引き起こされるものなど）、並びにブドウ栽培、果物及び野菜の栽培における病気（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）又はアルテリナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種によって引き起こされるものなど）を撲滅するために特に優れた成功を収めて使用することができる。
【０４１９】
本発明の活性物質は、収穫量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性物質は、低い毒性を有し、及び植物との優れた適合性を示す。
【０４２０】
必要であれば、本発明の活性物質は、ある種の濃度及び適用速度で、植物の増殖を制御し、及び動物の有害生物に対抗するために、除草剤として使用することも可能である。本発明の活性物質は、他の活性物質を合成するための中間体及び出発生成物として使用することも可能である。
【０４２１】
本発明によれば、あらゆる植物及び植物の部分を処理することが可能である。本明細書において、植物とは、望ましい野生の植物及び望ましくない野生の植物（雑草）又は培養された植物（自然に発生する培養された植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味する。培養された植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、これには、トランスジェニック植物が含まれ、及び法律に基づいて植物変種として保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官として理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、及び根、塊茎及び地下茎が挙げられる。植物の部分には、採取物質、並びに、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子など無性及び生殖により増殖する物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）も含まれる。
【０４２２】
前記活性物質を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸気曝露、雲霧、散乱、塗布などによって、及び増殖物質、特に種子によって、さらに、単層又は複数層の被覆によって、それらの周囲、環境、生息場所又は保存場所に前記物質を作用させることにより実施される。
【０４２３】
資材の保護において、本発明の物質は、望ましくない微生物による感染及び破壊から技術資材を保護するために使用することができる。
【０４２４】
本明細書において技術資材とは、技術において使用するための非生物材料として理解される。例えば、本発明の活性物質によって、微生物による変化又は破壊から保護されるべき技術資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、織物、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染し、又は微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。冷却水回路など微生物の増殖によって有害な影響を受け得る製造システムの一部も、保護されるべき資材の範囲に属する。本発明の範囲に属する産業資材には、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却潤滑剤及び熱転移液、特に好ましくは、木が含まれる。
【０４２５】
技術資材に分解又は変化を起こすことができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻及びヘドロ生物が含まれる。本発明の活性物質は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びにヘドロ生物及び藻に対して作用する。
【０４２６】
以下の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など、
ポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、ポリポラス・ベルシコロール（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、スクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  Ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など、及び
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）など。
【０４２７】
それらの具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、前記活性物質は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡、ペースト、顆粒、エアロゾル及びポリマー物質及び種子用コーティング中のミクロカプセル化、ならびに超低容量冷および暖噴霧製剤など、典型的な製剤中に混合することが可能である。
【０４２８】
これらの製剤は、公知の方法に従って、例えば、活性物質を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧され、液化される気体及び／又は固体担体材料と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。水が増量剤として使用される場合には、例えば、溶解補助剤として、有機溶媒を使用することも可能である。以下の液体溶媒が主要な溶媒として考えられる。キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油画分、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度および標準的な圧力下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤である。考えられる固相担体材料は、例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの天然ミネラル粉末、並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの合成ミネラル粉末である。粒状物として考えられる固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石、白雲石などの砕かれ、分画された天然のミネラル、並びに無機及び有機粉末から得られる合成粒状物、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料から得られる粒状物である。考えられる乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。考えられる分散剤は、例えば、リグニン、サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０４２９】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス様形態の天然及び合成ポリマー、並びにセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤も、前記製剤に含めることが可能である。他の添加物は、鉱油及び植物油とすることが可能である。
【０４３０】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料などの色素、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素を使用することが可能である。
【０４３１】
前記製剤は、一般に、活性物質の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含有する。
【０４３２】
本発明の活性物質は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、有効性のスペクトルを増加させるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合されて使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の有効性が、各成分の有効性を上回る。
【０４３３】
相補的な製剤成分の例は、例えば、以下のものが含まれる。
【０４３４】
抗真菌剤：  ２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラール−Ｓ−メチル；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシルーＭ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンズアマクリル；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン（ｂｕｔｙｌ  ａｍｉｎｅ）；カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロサイメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉ���ｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）三酢酸塩；イミノクタジン・トリス（アルベシラート）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘ��ｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトサルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１，−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム；及びボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）及びオキシン銅などの銅塩及び調製物。
【０４３５】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０４３６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈｅＥ）阻害剤
１．１カルバメート（アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボニル（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、金属−ナトリウム（ｍｅｔａｌｓ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ及びキシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）など）
１．２  有機リン酸塩（アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル、−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル、−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（��ｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など）
２．ナトリウムチャネル調節剤／電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤
２．１  ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））など）
２．２  オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅ）（インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）など）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌ）／ネオニコチノイド（ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ）（アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）など）
３．２  ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体調節物質
４．１  スピノシン（ｓｐｉｎｏｓｙｎ）（スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）など）
５．ＧＡＢＡ制御塩化物チャネルのアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素（ｃｙｃｌｏｄｉｅｎｅ  ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅ）（例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）など）
５．２  フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）（アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）など）
６．塩化物チャネル活性化因子
６．１  メクチン（Ｍｅｃｔｉｎ）（アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）など）
７．若年性ホルモン類似体
（ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）など）
８．エクダイソン（ｅｃｄｙｓｏｎ）アゴニスト／崩壊剤
８．１  ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）（クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など）
９．キチン生合成の阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）（例ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２  ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３  サイロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１  ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２  有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）など）
１１．Ｈイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
１１．１  ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）（クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）など）
１１．２  ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）（ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣなど）
１２．Ｉ部位電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２  ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３  ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３．ＩＩ部位電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
１４．ＩＩＩ部位電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫腸膜の微生物かく乱物質
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂肪合成の阻害剤
１６．１  テトロン酸（スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）など）
１６．２  テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ  ａｃｉｄ）［３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド
（フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）など）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）など）
１９．マグネシウム刺激性ＡＴＰａｓｅの阻害剤
（プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）など）
２０．フタルアミド
（Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルフォニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）など）
２１．ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体
（チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）など）
２２．生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
（アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種など）
２３．未知のまたは未特定の作用機序を有する活性物質
２３．１  ガス処理媒体（リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリルなど）
２３．２  選択的摂食抑制物質（例氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）など）
２３．３  ダニ成長阻害剤（クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）など）
２３．４  アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピル酸塩（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイド（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ）Ｚ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）、および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、および殺虫有効性の植物抽出物、線虫、菌類、またはウィルスを含有する調製物。
【０４３７】
除草剤などの他の公知の活性物質との混合物、又は肥料及び成長制御剤、安全化剤及び／又は情報物質との混合物も可能である。
【０４３８】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗カビ活性も示す。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び発芽真菌、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びオードウイニー（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、きわめて広い抗カビ有効性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、包含され得るカビスペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。
【０４３９】
前記活性物質は、製剤中で、又は即時使用溶液、懸濁液、噴霧粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵剤及び顆粒など、そこから調製される使用形態で使用することができる。適用は、散水、噴霧、シャワー、散布、粉末散布、発泡適用、拡散などによって、慣用の様式で実施される。さらに、超低容量法に従って活性物質を適用し、又は活性物質自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０４４０】
本発明の活性物質を抗真菌剤として使用する場合、適用速度は、適用の種類に応じて、比較的広い範囲内を変動することができる。植物の部分を処理する場合、活性物質の適用速度は、一般的には、０．１ないし１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ないし１０００ｇ／ｈａである。種子の場合、活性物質の適用速度は、一般に、０．００１ないし５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは、０．０１ないし１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌の処理の場合には、活性物質の適用速度は、一般に、０．１ないし１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１ないし５０００ｇ／ｈａである。
【０４４１】
上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、天然の植物種及び植物変種及びそれらの部分、並びに異種交配又はプロトプラスト融合など、慣用の生物育種方法によって得られたものを処理することが可能である。さらに好ましい実施形態では、遺伝技術法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０４４２】
特に好ましくは、各事例において典型的に市販されている植物、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特徴（「形質」）を有する植物として理解される。これらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０４４３】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、相乗効果を示すことも可能である。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は有効性のスペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び因子の活性の強化、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花率の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存特性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０４４４】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子技術によって得られるもの。）のカテゴリーには、遺伝学的技術を用いた遺伝的修飾によって、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花率の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存特性及び／又は加工性の向上である。このような形質に対して特に強調される他の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する物質に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種などの重要な培養植物並びに果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。特に重視される形質は、植物によって産生される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせなどによって）植物中で生成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ・カタツムリに対する植物の耐性の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質には、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン及びエリシター、並びに耐性遺伝子及び発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の耐性の増大が含まれる。さらに特に重視される形質は、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンなど、除草活性を有するある種の活性物質に対する植物の耐容性の増大である（「ＰＡＴ」遺伝子など）。所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種である。除草剤耐性のある植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートの耐容性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンの耐容性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類の耐容性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対するの耐容性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種である。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で培養された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種も含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する、開発された植物変種又は将来市場に出回る植物変種に対しても適用される。
【０４４５】
列記されている前記植物は、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性成分混合物を用いて、本発明に従って処理することができる。活性物質又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に具体的に列記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０４４６】
本発明の活性物質の合成及び使用は、以下の例に記載されている。
【実施例】
【０４４７】
合成実施例
化合物４０の合成
【０４４８】
【化９６】
2007520505.tif 000052
【０４４９】
０．２７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの１０ｍＬのジクロロメタン溶液を、５ｍＬのジクロロメタン中の、０．２７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の２−［１−（イソプロピルアミノ）エチル］アニリン（ＩＩＩ−４）及び０．４２ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液に滴加する。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌し、その後、室温で１６時間撹拌する。この反応混合物を水に添加、次いで、硫酸マグネシウム上でこの有機相を乾燥し、真空下で濃縮することによって後処理する。カラムクロマトグラフィー（４：１  ヘキサン／アセトン）によって、０．２７ｇ（理論収率の５６％）の５−フルオロ−Ｎ−｛２−［１−（イソプロピルアミノ）エチル］フェニル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．５８］。
【０４５０】
化合物６０の合成
【０４５１】
【化９７】
2007520505.tif 000053
【０４５２】
油中の１５６．０ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウムを、室温で、２ｍＬのジメチルホルムアミド中の８９７．８ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＶ−１）の溶液に添加する。３０分後、０．６ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）の２−ヨードプロパンを添加する。この反応混合物を、６時間、１００℃で撹拌し、その後、室温で１６時間撹拌する。その後、この混合物を１ｍＬのメタノールで希釈し、水に添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウム上で油相を乾燥し、乾燥剤をろ過で除去し、真空下でこの物質を濃縮する。カラムクロマトグラフィー（３：１  シクロヘキサン／酢酸エチル）によって、１００．０ｍｇ（理論収率の９．７％）のＮ−［２−（イソプロポキシメチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８５］。
【０４５３】
以下で表１に列記された化合物は、１及び２に例示したものと同様の様式で、並びに本発明の合成プロセス（ａ）ないし（ｍ）の一般的な記述に従って得た。
【０４５４】
【表１】
2007520505.tif 000054
2007520505.tif 000055
2007520505.tif 000056
2007520505.tif 000057
2007520505.tif 000058
2007520505.tif 000059
2007520505.tif 000060
2007520505.tif 000061
2007520505.tif 000062
2007520505.tif 000063
2007520505.tif 000064
2007520505.tif 000065
2007520505.tif 000066
2007520505.tif 000067
2007520505.tif 000068
2007520505.tif 000069
2007520505.tif 000070
2007520505.tif 000071
2007520505.tif 000072
2007520505.tif 000073
【０４５５】
式（ＩＩＩ）の出発物質の合成
実施例（ＩＩＩ−１）
２５０ｍＬのエタノール中に、４４ｇ（０．１８８ｍｏｌ）の１−［１−（イソプロピルチオ）エチル］−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩ−１）を溶かし、３ｇのラネーニッケルと混合し、３バールの水素により、室温で６時間、オートクレーブ中において水素添加する。６時間後、さらに３ｇのラネーニッケルを添加し、３バールの水素により、室温でさらに１６時間、水素添加を継続する。次いで、ろ過によって触媒を除去し、溶媒を真空下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、３：１  ヘキサン／メチルｔ−ブチルエーテル）によって、粗生成物を精製する。３２ｇ（ＨＰＬＣにより９７．３％の純度、理論収率の８４．４％）の２−［１−（イソプロピルチオ）エチル］アニリンを、黄色の油として得る［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４５］。
【０４５６】
実施例（ＩＩＩ−２）
【０４５７】
【化９８】
2007520505.tif 000074
【０４５８】
撹拌機と温度計が取り付けられた５００ｍＬの三つ口フラスコ中に、１６０ｍＬのメタノール中の１６．２ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）１−［１−（イソプロピルスルホニル）エチル］−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩ−４）を入れ、撹拌しながら、１６０ｍＬの濃塩酸と混合し、２０ないし４０℃で、少しずつ、３１．５ｇの粉末化されたスズ（２６５．２ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物の撹拌を、４０℃で約１時間継続する。この反応物を冷却し、ろ過し、１５７５ｍＬの氷冷された１０％の水酸化ナトリウム溶液と混合する。次いで、ジクロロメタンで２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で溶媒を除去する。収率は、１３．３ｇ（ＨＰＬＣにより９５．８％の純度、９２．６％の理論収率）の２−［１−（イソプロピルスルホニル）エチル］アニリンである［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．２８］。
【０４５９】
実施例（ＩＩＩ−３）
【０４６０】
【化９９】
2007520505.tif 000075
【０４６１】
撹拌機と温度計が取り付けられた５００ｍＬの三つ口フラスコ中に、１５０ｍＬのメタノール中の１１．８ｇ（５５．６ｍｍｏｌ）１−［１−（イソプロピルチオ）メチル］−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩ−２）を入れ、撹拌しながら、１５０ｍＬの濃塩酸と混合し、２０ないし４０℃で、少しずつ、１７．６ｇの粉末化されたスズ（１４８．５ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物の撹拌を、４０℃で約１時間継続する。この反応物を冷却し、ろ過し、１３００ｍＬの氷冷された１０％の水酸化ナトリウム溶液と混合する。次いで、ジクロロメタンで２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で溶媒を蒸発させる。３：１のヘキサン／メチルｔ−ブチルエーテルにより、シリカゲル上でこの粗生成物を精製する。４．６ｇ（ＨＰＬＣにより９４．６％の純度、理論収率の４３．２％）の２−［１−（イソプロピルチオ）メチル］アニリンを、黄色の油として得る［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９４］。
【０４６２】
実施例（ＩＩＩ−４）
【０４６３】
【化１００】
2007520505.tif 000076
【０４６４】
３０ｍＬのメタノール中の、５ｇ（２４ｍｍｏｌ）のＮ−［１−（２−ニトロフェニル）エチル］プロパン−２−アミン（ＶＩＩ−５）の溶液を、０．５ｇのラネーニッケルと混合し、オートクレーブ中、５０バールの水素により、５０℃で５時間、水素化する。冷却後、ろ過によって触媒を除去し、溶媒を真空下で除去する。収率は、２．８ｇ（ＨＰＬＣにより９８．１％の純度、６４．２％の理論収率）の２−［１−（イソプロピルアミノ）エチル］アニリンである［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．０５］。
【０４６５】
式（ＩＶ）の出発物質の合成
実施例（ＩＶ−１）
【０４６６】
【化１０１】
2007520505.tif 000077
【０４６７】
５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の３４．５ｇ（０．１６ｍｏｌ）の１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を、室温で、２５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の、２０．０ｇ（０．１６ｍｏｌ）の２−アミノフェニルメタノール及び３６ｍＬ（０．２６ｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液に滴加する。発熱が停止した後、この反応物を６時間環流し、次いで、室温でさらに４８時間撹拌する。この反応混合物を約２５０ｍＬの水に添加し、酢酸エチルで抽出し、２Ｎの塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィー（グラジエント  シクロヘキサン／酢酸エチル）によって、３３．８ｇ（理論収率の６９％）のＮ−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．５５］。
【０４６８】
式（ＶＩＩ）の出発物質の合成
実施例（ＶＩＩ−１）
【０４６９】
【化１０２】
2007520505.tif 000078
【０４７０】
撹拌機、滴下漏斗及び温度計を取り付けた１Ｌの３つ口フラスコ中で、２０ｍＬのアセトニトリル中の６３ｇの１−（１−クロロエチル）−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩＩ−１）（純度９９．４％、０．３３７ｍｏｌ）を、３０ないし４０℃で、４５０ｍＬのアセトニトリル中の３４．８ｇ（０．３５４ｍｏｌ）のナトリウム２−プロパンチオラートを滴加する。この懸濁物を４０℃でさらに１６時間撹拌した後、冷却し、溶媒を真空下で除去する。残存する残留物をジクロロメタン中に溶かし、洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空下で除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２９：１  ヘキサン／アセトン）によって、粗生成物を精製する。４８ｇ（ＨＰＬＣにより９８．８％の純度、６４．２％の理論収率）の１−［１−（イソプロピルチオ）エチル］−２−ニトロベンゼンが黄色の油として得られる［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８９］。
【０４７１】
実施例（ＶＩＩ−２）
【０４７２】
【化１０３】
2007520505.tif 000079
【０４７３】
撹拌機、滴下漏斗及び温度計を取り付けた２５０ｍＬの３つ口フラスコ中で、２０ｍＬのアセトニトリル中の１７．２ｇ（０．１ｍｏｌ）の２−ニトロ塩化ベンジルを、３０ないし４０℃の温度に維持するために冷却しながら、７５ｍＬのアセトニトリル中の１０．３ｇ（０．１０５ｍｏｌ）のナトリウム２−プロパンチオラートを滴加する。この懸濁物を、４０ないし５０℃でさらに１６時間撹拌する。反応を完結するために、さらに６ｇのナトリウム２−プロパンチオラート（０．０６１ｍｏｌ）を添加し、さらに２４時間、４０ないし５０℃で撹拌を継続する。反応を冷却し、溶媒を真空下で除去する。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中に残留物を溶解し、洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。硫酸ナトリウムをろ過によって除去し、真空下でこの溶液を濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５０：１  シクロヘキサン／酢酸エチル）によって、粗生成物を精製する。１１．８ｇ（ＨＰＬＣにより９２％の純度、５１．２％の理論収率）の１−［１−（イソプロピルチオ）メチル］−２−ニトロベンゼンが茶色の油として得られる［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２８］。
【０４７４】
実施例（ＶＩＩ−３）
【０４７５】
【化１０４】
2007520505.tif 000080
【０４７６】
撹拌機、滴下漏斗及び温度計が取り付けられた１Ｌの三つ口フラスコ中に、４６５ｍＬのジクロロメタン中の３２．８ｇの１−［１−（イソプロピルチオ）メチル］−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩ−２）（０．１５５ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら、１４．３ｇのギ酸（０．３１ｍｏｌ）及び１．６ｇのモリブデン酸アンモニウムを順次添加する。素早く撹拌しながら、４５．３ｇ（０．４６６ｍｏｌ）の３５％過酸化水素水溶液を室温で滴加する。この混合物を、さらに１６時間撹拌する。次いで、有機相を除去し、希亜硫酸水素ナトリウムで一回、及び水で一回洗浄し、次いで、有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。真空下で溶媒を蒸留除去し、残留物をジエチルエーテルとともに撹拌し、沈殿した生成物をろ過し、乾燥させる。３０．５ｇの１−［（イソプロピルスルホニル）メチル］−２−ニトロベンゼン（ＨＰＬＣにより９９％の純度、理論収率の８０％）が黄色の固体として得られる［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６３］。
【０４７７】
実施例（ＶＩＩ−４）
【０４７８】
【化１０５】
2007520505.tif 000081
【０４７９】
撹拌機、滴下漏斗及び温度計が取り付けられた１Ｌの三つ口フラスコ中に、３９０ｍＬのアセトニトリル中の１８．９ｇの１−［１−（イソプロピルスルホニル）メチル］−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩ−３）（７７．７ｍｏｌ）を入れ、９０．１ｇ（６５２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、０．２６ｇの１８−クラウン−６及び１２．１ｇ（８５．５ｍｍｏｌ）のヨードメタンを順次添加する。この反応物を環流下で、４時間撹拌し、次いで、さらに２．５ｇのヨードメタン（１７．６ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で、さらに４時間撹拌を継続する。反応を冷却し、真空下で濃縮する。酢酸エチル中に残留物を溶解し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、７：３  ヘキサン／アセトン）によって、粗生成物を精製する。収率は、１６．２ｇの１−［１−（イソプロピルスルホニル）エチル］ニトロベンゼン（ＨＰＬＣにより９６．１％の純度、７７．９％の理論収率）である［ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．９９］。
【０４８０】
実施例（ＶＩＩ−５）
【０４８１】
【化１０６】
2007520505.tif 000082
【０４８２】
１３．８ｇの１−（１−クロロエチル）−２−ニトロベンゼン（ＶＩＩＩ−１）（９８．３％の純度、７３．１ｍｍｏｌ）及び４３．２ｇのイソプロピルアミン（７３１ｍＬ）を、オートクレーブ中において、６０℃及び固有の圧力で２４時間撹拌する。この反応混合物を冷却した後、真空下で過剰のイソプロピルアミンを除去し、シリカゲル上で、４：１のシクロヘキサン／酢酸エチルによって粗生成物を精製する。収量は、油として５ｇのＮ−［１−（２−ニトロフェニル）エチル］プロパン−２−アミン（９４．４％の純度、理論収率の３１％）である［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．５５］。
【０４８３】
式（ＶＩＩ）の出発物質の合成
実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０４８４】
【化１０７】
2007520505.tif 000083
【０４８５】
撹拌機、滴下漏斗及び温度計が取り付けられた６Ｌの３つ口フラスコ中の３０００ｍＬのジメチルホルムアミド中に、３１１ｇの１−（２−ニトロフェニル）エタノール（ＸＩ−１）（９５．８％の純度、１．７８ｍｏｌ）を溶解する。９２１．４ｇ（７．１３ｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを一度に添加し、５分間撹拌し、次いで、２０ないし３５℃で、十分に冷却しながら、６１２．５ｇ（５．３５ｍｏｌ）の塩化メタンスルホニルを滴加する。反応が停止した後、室温でさらに９０時間撹拌し、溶媒を真空下で除去する。次いで、酢酸エチル中に溶解された残留物を水で三回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で溶媒を除去する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、９：１  ヘキサン／アセトン）によって、粗生成物を精製する。２１９ｇの１−（１−クロロエチル）−２−ニトロベンゼン（ＨＰＬＣにより１００％の純度、６６．２％の理論収率）が茶色の油として得られる［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８７］。
【０４８６】
式（ＸＩ）の出発物質の合成
実施例（ＸＩ−１）
【０４８７】
【化１０８】
2007520505.tif 000084
【０４８８】
撹拌機、滴下漏斗、温度計及び発泡計数機を取り付けた６Ｌの３つ口フラスコ中に、３２００ｍＬのメタノール中の３２０ｇ（１．９３８ｍｏｌ）の２−ニトロアセトフェノンを入れ、次いで、穏やかに冷却しながら３０ないし４０℃で、２８８ｍＬの水中の７３．３ｇ（１．９３８ｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムの溶液を滴加する。
【０４８９】
反応が停止した後、室温でさらに１６時間撹拌する。この反応を希塩酸で中和することによって進行させ、回転式蒸発機上で溶媒を除去する。残留物をジクロロメタン中に溶かし、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで溶媒を真空下で除去する。収量は、淡色の油としての３１１ｇの１−（２−ニトロフェニル）エタノール（ＨＰＬＣにより９５．１％の純度、９１．３％の理論収率）である［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．４９］。
【０４９０】
明記されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付則Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）上でのＨＰＬＣによって測定される。温度：４３℃。
【０４９１】
酸性域（ｐＨ２．３）での測定用の溶出液：０．１％  リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線形グラジエント。
【０４９２】
較正は、公知のｌｏｇＰ値を用い、非分岐アルキル−２−オン（３ないし１６個の炭素原子を有する）を用いて行われる（ｌｏｇＰ値の測定は、２つの連続するアルキルケトン間の線形内挿による保持時間に基づく。）。
【０４９３】
λｍａｘ値は、２００ｎｍないし４００ｎｍの領域中のＵＶスペクトルから、クロマトグラフィーの信号ピークに対して決定した。
【０４９４】
適用実施例
（実施例Ａ）
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を作製するために、１重量部の活性物質を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０４９５】
保護の有効性を試験するために、活性成分調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴうどん粉病（ａｐｐｌｅ  ｍｉｌｄｅｗ）の病原体ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を植物に接種する。次いで、約２３℃、約７０％の相対湿度で、この植物を温室の中に入れる。
【０４９６】
評価は、接種から１０日後に行われる。０％の有効性評点は対照に対応し、１００％は感染が全く感染されないことを表す。
【０４９７】
【表２】
2007520505.tif 000085
【０４９８】
ベンツリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を作製するために、１重量部の活性物質を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０４９９】
保護の有効性を試験するために、活性成分調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ  ｓｃａｂ）の病原体ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を植物に接種し、次いで、２０℃及び１００％の相対湿度で１日間、インキュベーター中に保持する。
【０５００】
次いで、約２１℃、約９０％の相対湿度の温室中に植物を置く。
【０５０１】
接種から１０日後、評価を実施する。０％の有効性評点は、対照に対応し、１００％は感染が全く観察されないことを意味する。
【０５０２】
【表３】
2007520505.tif 000086
【０５０３】
（実施例Ｃ）
ボトリティス試験（豆）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を作製するために、１重量部の活性物質を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０５０４】
保護の有効性を試験するために、活性成分調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、培養されたボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を有する寒天の２つの小片を各葉の上に置く。約２０℃及び１００％の相対湿度の暗いチャンバーの中に、接種された植物を置く。
【０５０５】
接種から２日後、葉の上の感染スポットのサイズを評価する。０％の有効性評点は、対照に対応するのに対して、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０５０６】
【表４】
2007520505.tif 000087
【０５０７】
（実施例Ｄ）
プッシニア試験（小麦）／保護的
溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を作製するために、１重量部の活性物質を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０５０８】
保護の有効性を試験するために、活性成分調製物を幼若な植物に表記適用速度で噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子懸濁液を植物に噴霧する。２０℃及び１００％の相対湿度のインキュベーター中に、この植物を４８時間保つ。
【０５０９】
次いで、さび菌類の斑点の発生を促進するために、約２０℃の温度及び８０％の相対湿度の温室中にこの植物を入れる。
【０５１０】
接種から１０日後、評価を実施する。０％の有効性評点は、対照に対応し、１００％は感染が全く観察されないことを意味する。
【０５１１】
【表５】
2007520505.tif 000088
2007520505.tif 000089
2007520505.tif 000090
【０５１２】
（実施例Ｅ）
アルテルナリア試験（トマト）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分調製物を作製するために、１重量部の活性物質を、表記量の溶媒及び乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０５１３】
保護の有効性を試験するために、活性成分調製物を幼若なトマト植物に表記適用速度で噴霧する。処置から１日後、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を該植物に接種し、１００％の相対湿度及び２０℃に、２４時間保つ。続いて、この植物を９６％の相対湿度及び２０℃の温度に保つ。
【０５１４】
接種から７日後、評価を実施する。０％の有効性評点は、対照に対応し、１００％は感染が全く観察されないことを意味する。
【０５１５】
【表６】
2007520505.tif 000091
【国際調査報告】
2007520505.tif 000139
2007520505.tif 000140
2007520505.tif 000141
2007520505.tif 000142
2007520505.tif 000143
2007520505.tif 000144
2007520505.tif 000145
2007520505.tif 000146