(57)【要約】  開示されているのは、トリアジン、又はピリミジン化合物を含有する有機層を含む有機エレクトロルミネセンス装置である。その化合物は、有機エレクトロルミネセンス層の、例えば青色発光性、耐久性である、適切な成分である。有機エレクトロルミネセンス装置は、フルカラーディスプレイパネル、例えば携帯電話、テレビ、パーソナルコンピュータスクリーンのために、用いることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007534722.tif 000087
［式中、
Ａは、ＣＨ、又はＮであり、
Ｘは、式：−（Ｘ1）m−（Ｘ2）n−Ｘ3の基であり、
Ｗは、式：−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そして
Ｙは、式：−（Ｙ1）c−（Ｙ2）d−Ｙ3の基であり、そしてここで
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ及びｎは、相互に独立に、０、又は１であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、下記式：
【化２】
2007534722.tif 000088
で示される基であり、そして
Ｗ3、Ｘ3及びＹ3は、相互に独立に、下記式：
【化３】
2007534722.tif 000089
で示される基、又はＣ16−Ｃ30アリール基、例えば、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、若しくはピレニルなどであり、そしてこれらは、Ｇにより置換されていてもよく；
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルコキシ；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；又はＧにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルコキシ；下記式：
【化４】
2007534722.tif 000090
で示される基、又は−ＮＡｒ1Ａｒ2であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、相互に独立に、下記式：
【化５】
2007534722.tif 000091
で示される基であり、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／又はＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；Ｇにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72及びＲ73は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル、−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール、−ＯＲ5、又は−ＳＲ5であり、
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ7−Ｃ18アラルキルであるか；あるいはＲ18及びＲ19は、一緒になって環、特に５員又は６員環（場合によりＣ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成し、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ5−；ＳｉＲ61Ｒ62−；−ＰＯＲ5−；−ＣＲ63＝ＣＲ64−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＯＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；又はハロゲンであり；
Ｇは、Ｅ、又はＣ1−Ｃ18アルキルであり、そしてここで
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル又はＣ1−Ｃ18アルコキシにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5及びＲ6は、一緒になって５員又は６員環、特に下記式：
【化６】
2007534722.tif 000092
で示される環を形成し、
Ｒ7は、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル又はＣ1−Ｃ18アルコキシにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルである］で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17及びＲ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'並びにＲ14が、好ましくは相互に独立に、Ｈ、Ｅ；又はＣ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ24アリールであり；そしてここで、Ｄは、−Ｏ−であり、Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ7；又はハロゲンであり；Ｇは、Ｅ、又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；そしてここでＲ5及びＲ6は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ12アリール、又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；
Ｒ7は、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール、又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ12アリール；又はＣ1−Ｃ8アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（II）、又は（III）：
【化７】
2007534722.tif 000093
［式中、
Ｘは、下記式：
【化８】
2007534722.tif 000094
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、
Ｗ1は、下記式：
【化９】
2007534722.tif 000095
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【化１０】
2007534722.tif 000096
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【化１１】
2007534722.tif 000097
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、請求項１と同義であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は、上記と同義である］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが、下記式：
【化１２】
2007534722.tif 000098
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、
Ｗ1は、下記式：
【化１３】
2007534722.tif 000099
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【化１４】
2007534722.tif 000100
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【化１５】
2007534722.tif 000101
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はシクロヘキシルである、請求項３記載の式（II）、又は（III）の化合物。
【請求項５】
式（II）、又は（III）：
【化１６】
2007534722.tif 000102
［式中、
Ｘは、下記式：
【化１７】
2007534722.tif 000103
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、Ａｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、
Ａｒ1は、下記式：
【化１８】
2007534722.tif 000104
で示される基であり、
Ａｒ2は、下記式：
【化１９】
2007534722.tif 000105
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；又はＧにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
ｅは、整数：１、又は２であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、相互に独立にＡｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、上記と同義であり、そして
Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、及びＲ14は、請求項１と同義である］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｘが、下記式：
【化２０】
2007534722.tif 000106
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、Ａｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、
Ａｒ1は、下記式：
【化２１】
2007534722.tif 000107
で示される基であり、
Ａｒ2は、下記式：
【化２２】
2007534722.tif 000108
で示される基であり、
ｅは、整数：１、又は２であり、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹが、相互に独立にＡｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、上記と同義である、請求項５記載の式（II）又は（III）の化合物。
【請求項７】
式（II）、又は（III）：
【化２３】
2007534722.tif 000109
［式中、
Ｘは、下記式：
【化２４】
2007534722.tif 000110
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂは、１、又は２であり、
Ｗ1及びＷ2は、相互に独立に、下記式：
【化２５】
2007534722.tif 000111
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【化２６】
2007534722.tif 000112
で示される基、又は−ＮＲ50Ｒ51であり、そしてここで、Ｒ50及びＲ51は、相互に独立に、下記式：
【化２７】
2007534722.tif 000113
で示される基であり、そしてここで、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり、そしてＲ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42及びＲ42'は、請求項１と同義であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、相互に独立に、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂ、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は、上記と同義である］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが、下記式：
【化２８】
2007534722.tif 000114
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂは、１、又は２であり、
Ｗ1は、下記式：
【化２９】
2007534722.tif 000115
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【化３０】
2007534722.tif 000116
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【化３１】
2007534722.tif 000117
で示される基であるか、又は−ＮＲ50Ｒ51であり、そしてここで、Ｒ50及びＲ51は、相互に独立に、下記式：
【化３２】
2007534722.tif 000118
で示される基であり、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立にＣ1−Ｃ8アルキルである、請求項７記載の式（II）、又は（III）の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物を含む、エレクトロルミネセンス装置。
【請求項１０】
エレクトロルミネセンス装置が、（ａ）〜（ｅ）：
（ａ）アノード
（ｂ）ホール注入層及び／又はホール輸送層
（ｃ）発光層
（ｄ）場合により電子輸送層、及び
（ｅ）カソード
をこの順序で含む、請求項９記載のエレクトロルミネセンス装置。
【請求項１１】
式（Ｉ）の化合物が、発光層を形成する、請求項１０記載のエレクトロルミネセンス装置。
【請求項１２】
電子写真感光体、光電変換器、太陽電池、撮像素子、色素レーザー及びエレクトロルミネセンス装置のための、請求項１〜８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）装置、特に耐久性であり、とりわけ青色発光の有機エレクトロルミネセンス層を含む、ＥＬ装置に関する。この有機エレクトロルミネセンス層は、ある種のトリアジン、又はピリミジン化合物を含む。
【０００２】
本発明は、少なくとも１つの青色発光性トリアジン、又はピリミジン化合物を含む、有機発光層を含む、エレクトロルミネセンス装置を目指す。
【０００３】
US-B-6,352,791は、少なくとも２つの電極、及び少なくとも１つの発光層と少なくとも１つの電子伝導層とを含む発光層系を含む、エレクトロルミネセンス配置（arrangement）に関するものであり、そしてここで、この少なくとも１つの電子伝導層は、発光せず、かつ例えば、下記式：
【０００４】
【化３３】
2007534722.tif 000002
【０００５】
で示されるような１つのトリアジン化合物を含む。
【０００６】
US-B-6,225,467は、例えば、４，６−トリス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（４’−メチルビフェニリル）］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニリル）］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（３’，４’−ジメチルビフェニリル）］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（４’−メトキシビフェニリル）］−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［４−（３’−メトキシビフェニリル）］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−ビフェニリル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（４−ビフェニリル）−６−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンのようなトリアジン化合物からなる電子輸送成分を含む、有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）装置に関する。
【０００７】
EP-A-1,202,608は、ホール輸送層を構成するホスト材料が、下記式：
【０００８】
【化３４】
2007534722.tif 000003
【０００９】
で示される化合物である、エレクトロルミネセンス配置に関する。
【００１０】
EP-A-1,013,740は、エレクトロルミネセンス素子に関するものであり、ここで特に下記化合物をＥＬ材料として使用することができる：
【００１１】
【化３５】
2007534722.tif 000004
【００１２】
JP 2003-040873は、下記式：
【００１３】
【化３６】
2007534722.tif 000005
【００１４】
で示されるような、新規なキノキサリン化合物、及び有機ＥＬ素子におけるその使用に関する。
【００１５】
米国特許第5,104,740号は、クマリン又はアザクマリン誘導体を含む蛍光層及びホール輸送層（両方とも有機化合物でできており、もう一方の上に積層されている）を含む、エレクトロルミネセンス素子を教示している。
【００１６】
米国特許第6,280,859号は、有機エレクトロルミネセンス装置において発光材料として使用するための、ある種の多環芳香族有機化合物を開示している。
【００１７】
米国特許第5,116,708号は、ＥＬ装置用のホール輸送材料が対象とされている。
【００１８】
WO 98/04007及びEP-A-1,013,740は、塩基性物質としてトリアジンからなる１つ以上の化合物を含む、電子伝導層を持つエレクトロルミネセンス配置に関する。
【００１９】
EP-A-1,013,740は、ＥＬ装置におけるトリアジン化合物の使用を開示している。
【００２０】
EP-A-1,202,608は、ホール輸送層を構成する、下記式：
【００２１】
【化３７】
2007534722.tif 000006
【００２２】
［式中、Ｒは、下記式：
【００２３】
【化３８】
2007534722.tif 000007
【００２４】
で示される基であり、そしてＸは、Ｃ又はＮである］で示されるカルバゾール化合物を含む、ＥＬ装置を開示している。
【００２５】
JP 2002-324678は、少なくとも１種の下記式：
【００２６】
【化３９】
2007534722.tif 000008
【００２７】
［式中、Ａｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31は、アリーレン基を意味し、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32は、置換基又は水素原子を意味するが、ここで、Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32の少なくとも１つは、縮合環アリール構造又は縮合環ヘテロアリール構造のいずれかであり；Ａｒは、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を意味する］で示される化合物；及び少なくとも１つの縮合環基（２個以上の環が発光層に含まれる）を有するアミン誘導体を含む、発光素子に関する。Ａｒがヘテロアリーレン基を意味する、上記式の化合物の例として、下記式：
【００２８】
【化４０】
2007534722.tif 000009
【００２９】
［式中、Ｒは、下記式：
【００３０】
【化４１】
2007534722.tif 000010
【００３１】
で示される基である］で示される２つの化合物を明記する。
【００３２】
WO 02/02714は、フッ素化フェニルピリジン類、フェニルピリミジン類、及びフェニルキノリン類を伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物、並びにこのような化合物で作られた装置に関する。
【００３３】
US-A-5,770,108は、下記式：
【００３４】
【化４２】
2007534722.tif 000011
【００３５】
［式中、Ｙは、アルキル又は−Ｏ−アルキルである］で示されるピリミジン化合物を含む液晶組成物、及び該組成物を含む液晶素子を記述している。
【００３６】
WO 01/05863は、アリールアミン置換ポリ（アリーレンビニレン）を含む、ＥＬ装置に関する。
【００３７】
JP 2000-347432は、ＥＬ装置における下記式：
【００３８】
【化４３】
2007534722.tif 000012
【００３９】
で示される化合物の使用を記述している。
【００４０】
EP-A-926216は、下記式：
【００４１】
【化４４】
2007534722.tif 000013
【００４２】
で示されるようなトリアリールアミン化合物を用いるＥＬ装置に関する。
【００４３】
EP-A-690,053は、エレクトロルミネセンス材料としての、共役系の一部である２個以上のピリミジン環を含む共役化合物の使用に関する。EP-A-690,053に記載されているこの共役化合物は、４位と６位に置換基を持たないピリミジン−２，５−ジイル基を含む。
【００４４】
EP-A-563,009は、発光材料として下記式：
【００４５】
【化４５】
2007534722.tif 000014
【００４６】
で示される化合物を含むＥＬ装置に関する。
【００４７】
US-A-5,077,142は、発光材料として数多くの有機化合物を含むＥＬ装置に関する。下記式：
【００４８】
【化４６】
2007534722.tif 000015
【００４９】
で示されるピリミジン残基は、可能性がある有機化合物の長いリストに載っている。
【００５０】
本発明の目的は、優れた発光特性及び耐久性を持つ発光素子を提供することである。
【００５１】
したがって、本発明は、アノード、カソード、及びその間に挟まれた１つ又は複数の有機化合物層を含む、エレクトロルミネセンス装置に関するものであり、そしてここで該有機化合物層は、式（Ｉ）：
【００５２】
【化４７】
2007534722.tif 000016
【００５３】
で示される化合物を含む。
【００５４】
好ましくは、本発明の化合物（単数又は複数）は、約５２０nm未満、具体的には約３８０nmと約５２０nmの間の光を放射する。
【００５５】
本発明の化合物（単数又は複数）は、特に約（０．１２，０．０５）と約（０．１６，０．１０）の間のＮＴＳＣ座標、殊に約（０．１４，０．０８）のＮＴＳＣ座標を有する。
【００５６】
本発明の化合物（単数又は複数）は、約１５０℃を超える、好ましくは約２００℃を超える、そして最も好ましくは約２５０℃を超える融点を有する。
【００５７】
適切なＴg、即ちガラス転移温度を持つ本発明の有機層を得るためには、本発明の有機化合物が、約１００℃を超える、例えば、約１１０℃を超える、例えば、約１２０℃を超える、例えば、約１３０℃を超えるガラス転移温度を有することが有利である。
【００５８】
したがって、本発明は、式（Ｉ）：
【００５９】
【化４８】
2007534722.tif 000017
【００６０】
［式中、
Ａは、ＣＨ、又はＮであり、
Ｘは、式：−（Ｘ1）m−（Ｘ2）n−Ｘ3の基であり、
Ｗは、式：−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そして
Ｙは、式：−（Ｙ1）c−（Ｙ2）d−Ｙ3の基であり、そしてここで
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ及びｎは、相互に独立に、０、又は１であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、下記式：
【００６１】
【化４９】
2007534722.tif 000018
【００６２】
で示される基であり、そして
Ｗ3、Ｘ3及びＹ3は、相互に独立に、下記式：
【００６３】
【化５０】
2007534722.tif 000019
【００６４】
で示される基、又はＣ16−Ｃ30アリール基、例えば、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、若しくはピレニルなどであり、そしてこれらは、Ｇにより置換されていてもよく；
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルコキシ；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；又はＧにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ；又はＥにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルコキシ；下記式：
【００６５】
【化５１】
2007534722.tif 000020
【００６６】
で示される基、又は−ＮＡｒ1Ａｒ2であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、相互に独立に、下記式：
【００６７】
【化５２】
2007534722.tif 000021
【００６８】
で示される基であり、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／又はＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；Ｇにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72及びＲ73は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル、−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール、−ＯＲ5、又は−ＳＲ5であり、
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ7−Ｃ18アラルキルであるか；あるいはＲ18及びＲ19は、一緒になって環、特に５員又は６員環（場合によりＣ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成し、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ5−；ＳｉＲ61Ｒ62−；−ＰＯＲ5−；−ＣＲ63＝ＣＲ64−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＯＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；又はハロゲンであり；
Ｇは、Ｅ、又はＣ1−Ｃ18アルキルであり、そしてここで
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ6−Ｃ18アリール（Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はＣ1−Ｃ18アルコキシにより置換されている）；Ｃ1−Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5及びＲ6は、一緒になって５員又は６員環、特に下記式：
【００６９】
【化５３】
2007534722.tif 000022
【００７０】
で示される環を形成し、
Ｒ7は、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ6−Ｃ18アリール（Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はＣ1−Ｃ18アルコキシにより置換されている）；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ6−Ｃ18アリール（Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシにより置換されている）；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ6−Ｃ18アリール（Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシにより置換されている）；又は−Ｏ−により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルである］で示される化合物に関する。
【００７１】
Ｗ3及び／又はＹ3が、Ｃ16−Ｃ30アリール基ではないならば、Ｘは、好ましくは式：−Ｘ1−Ｘ3の基、特にフェニル、又はビフェニルである。
【００７２】
Ｗ3及び／又はＹ3が、Ｃ16−Ｃ30アリール基であるならば、これらは、特にフルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、下記式：
【００７３】
【化５４】
2007534722.tif 000023
【００７４】
で示されるようなペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、又はピレニル基（Ｇにより置換されていてもよい）であり；殊に、Ｇにより置換されていてもよい、フルオランテニル基である。
【００７５】
好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【００７６】
【化５５】
2007534722.tif 000024
【００７７】
で示されるトリアジン化合物に関する。
【００７８】
好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【００７９】
【化５６】
2007534722.tif 000025
【００８０】
で示されるピリミジン化合物に関する。
【００８１】
Ｗ3、Ｙ3及び／又はＸ3が、Ｃ16−Ｃ30アリール基ではないならば、これらは本出願の１つの実施態様において、特にＣ6−Ｃ10−アリール基、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル（場合により、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、又はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されている）、特に下記式：
【００８２】
【化５７】
2007534722.tif 000026
【００８３】
で示される基である。
【００８４】
好ましくは、Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル（例えば、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、又は２−エチル−ヘキシルなど）、Ｅにより置換されているか、かつ／又はＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル（例えば、−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）wＯＣＨ3（ｗ＝１、２、３、又は４）など）、Ｃ6−Ｃ24アリール（例えば、フェニル、ナフチル、又はビフェニルなど）、Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ24アリール（例えば、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ2（ＣＨ3）3、又は−Ｃ6Ｈ4ｔＢｕなど）であるか、あるいはＲ18及びＲ19は、一緒になって５員又は６員環、例えば、シクロヘキシル、又はシクロペンチル（場合によりＣ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成する。
【００８５】
Ｄは、好ましくは−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−（ここで、Ｒ5は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、若しくはｓｅｃ−ブチルのような、Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はフェニル、ナフチル、若しくはビフェニルのような、Ｃ6−Ｃ24アリールである）である。
【００８６】
Ｅは、好ましくは−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；又は−ＣＮであり；そしてここで、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、又は２−エチルヘキシルなど）、又はＣ6−Ｃ24アリール（例えば、フェニル、ナフチル、又はビフェニルなど）であるか、あるいはＲ5及びＲ6は、一緒になって、下記式：
【００８７】
【化５８】
2007534722.tif 000027
【００８８】
で示される環を形成する。
【００８９】
本発明の好ましい実施態様において、Ｘは、下記式：
【００９０】
【化５９】
2007534722.tif 000028
【００９１】
で示される基である。本発明の別の好ましい実施態様において、Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基である。本発明の別の好ましい実施態様において、ａ及びｂとｃ及びｄの少なくとも一方が１であるか、又はａ及びｂとｃ及びｄの両方が１である。
【００９２】
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17及びＲ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'並びにＲ14は、好ましくは相互に独立に、Ｈ、Ｅ；又はＣ1−Ｃ18アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、又はｎ−ヘプチルなど）；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル（例えば、−ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、又は−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3など）；Ｃ6−Ｃ24アリール（例えば、フェニル、ナフチル、又はビフェニルなど）；Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ24アリール（例えば、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3など）であり；そしてここで、Ｄは、−Ｏ−であり、Ｅは、−ＯＲ5；−ＳＲ5；−ＮＲ5Ｒ6；−ＣＯＲ8；−ＣＯＯＲ7；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＲ7；又はハロゲンであり；Ｇは、Ｅ、又はＣ1−Ｃ18アルキルであり；そしてここでＲ5及びＲ6は、相互に独立に、Ｃ6−Ｃ12アリール、又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；
Ｒ7は、Ｃ7−Ｃ12アルキルアリール、又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ12アリール；又はＣ1−Ｃ8アルキルである。
【００９３】
好ましい実施態様において、本発明は、式（II）、又は（III）：
【００９４】
【化６０】
2007534722.tif 000029
【００９５】
［式中、
Ｘは、下記式：
【００９６】
【化６１】
2007534722.tif 000030
【００９７】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、
Ｗ1は、下記式：
【００９８】
【化６２】
2007534722.tif 000031
【００９９】
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【０１００】
【化６３】
2007534722.tif 000032
【０１０１】
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【０１０２】
【化６４】
2007534722.tif 000033
【０１０３】
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、上記と同義であるか、又はＲ15'及びＲ41若しくはＲ15'及びＲ45は、炭素炭素単結合を表すか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は、上記と同義である］で示される化合物に関する。
【０１０４】
該実施態様において、
Ｘが、下記式：
【０１０５】
【化６５】
2007534722.tif 000034
【０１０６】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、そしてここで、
Ｗ1は、下記式：
【０１０７】
【化６６】
2007534722.tif 000035
【０１０８】
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【０１０９】
【化６７】
2007534722.tif 000036
【０１１０】
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【０１１１】
【化６８】
2007534722.tif 000037
【０１１２】
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はシクロヘキシルである、式（II）、又は（III）の化合物が特に好ましいが、ここで、下記化合物は、除外される：
【０１１３】
【化６９】
2007534722.tif 000038
【０１１４】
更に別の好ましい実施態様において、本発明は、式（II）、又は（III）：
【０１１５】
【化７０】
2007534722.tif 000039
【０１１６】
［式中、
Ｘは、下記式：
【０１１７】
【化７１】
2007534722.tif 000040
【０１１８】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、Ａｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、
Ａｒ1は、下記式：
【０１１９】
【化７２】
2007534722.tif 000041
【０１２０】
で示される基であり、
Ａｒ2は、下記式：
【０１２１】
【化７３】
2007534722.tif 000042
【０１２２】
で示される基であり、そしてここで、
Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、相互に独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｇにより置換されているＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；Ｅにより置換されているか、かつ／若しくはＤにより中断されているＣ1−Ｃ18アルキル；Ｃ7−Ｃ18アラルキル；又はＧにより置換されているＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
ｅは、整数：１、又は２であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、相互に独立にＡｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、上記と同義であり、そして
Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、及びＲ14は、上記と同義である］で示される化合物に関する。
【０１２３】
Ｘ、Ｗ及びＹが、相互に独立にＡｒ1−Ａｒ2基であるならば、これらは、異なっていてもよいが、好ましくは同じ意味を有する。
【０１２４】
該実施態様において、
Ｘが、下記式：
【０１２５】
【化７４】
2007534722.tif 000043
【０１２６】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、Ａｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、
Ａｒ1は、下記式：
【０１２７】
【化７５】
2007534722.tif 000044
【０１２８】
で示される基であり、
Ａｒ2は、下記式：
【０１２９】
【化７６】
2007534722.tif 000045
【０１３０】
で示される基であり、
ｅは、整数：１、又は２であり、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹが、Ａｒ1−Ａｒ2基であり、そしてここで、Ａｒ1及びＡｒ2は、上記と同義である、式（II）、又は（III）の化合物が特に好ましい。
【０１３１】
更に別の好ましい実施態様において、本発明は、式（II）、又は（III）：
【０１３２】
【化７７】
2007534722.tif 000046
【０１３３】
［式中、
Ｘは、下記式：
【０１３４】
【化７８】
2007534722.tif 000047
【０１３５】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹは、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂは、１、又は２であり、
Ｗ1及びＷ2は、相互に独立に、下記式：
【０１３６】
【化７９】
2007534722.tif 000048
【０１３７】
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【０１３８】
【化８０】
2007534722.tif 000049
【０１３９】
で示される基、又は−ＮＲ50Ｒ51であり、そしてここで、Ｒ50及びＲ51は、相互に独立に、下記式：
【０１４０】
【化８１】
2007534722.tif 000050
【０１４１】
で示される基であり、そしてここで、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり、そしてＲ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42及びＲ42'は、上記と同義であるか、あるいは
Ｘ、Ｗ及びＹは、相互に独立に、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂ、Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は、上記と同義である］で示される化合物に関する。
【０１４２】
Ｘ、Ｗ及びＹが、相互に独立に、−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3基であるならば、これらは、異なっていてもよいが、好ましくは同じ意味を有する。
【０１４３】
該実施態様において、
Ｘが、下記式：
【０１４４】
【化８２】
2007534722.tif 000051
【０１４５】
で示される基であり、そして
Ｗ及びＹが、式：−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、そしてここで、ｂは、１、又は２であり、
Ｗ1は、下記式：
【０１４６】
【化８３】
2007534722.tif 000052
【０１４７】
で示される基であり、
Ｗ2は、下記式：
【０１４８】
【化８４】
2007534722.tif 000053
【０１４９】
で示される基であり、
Ｗ3は、下記式：
【０１５０】
【化８５】
2007534722.tif 000054
【０１５１】
で示される基であるか、又は−ＮＲ50Ｒ51であり、そしてここで、Ｒ50及びＲ51は、相互に独立に、下記式：
【０１５２】
【化８６】
2007534722.tif 000055
【０１５３】
で示される基であり、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19は、相互に独立にＣ1−Ｃ8アルキルである、式（II）、又は（III）の化合物が特に好ましい。
【０１５４】
特に好ましい実施態様において、本発明は、下記式：
【０１５５】
【化８７】
2007534722.tif 000056
【０１５６】
［式中、Ｘは、下記式：
【０１５７】
【化８８】
2007534722.tif 000057
【０１５８】
で示される基（場合により、Ｇにより置換されていてもよい）であり、Ａｒは、下記式：
【０１５９】
【化８９】
2007534722.tif 000058
【０１６０】
で示される基（場合により、Ｇにより置換されていてもよい）であるか、あるいはＸは、下記式：
【０１６１】
【化９０】
2007534722.tif 000059
【０１６２】
で示される基である］で示される化合物に関する。
【０１６３】
好ましいトリアジン及びピリミジン化合物の具体例は、以下である：
【０１６４】
【化９１】
2007534722.tif 000060
2007534722.tif 000061
2007534722.tif 000062
2007534722.tif 000063
2007534722.tif 000064
2007534722.tif 000065
2007534722.tif 000066
【０１６５】
本発明のトリアジン及びピリミジン化合物は、目的の波長で高い固体状態の蛍光を示し、そして既知の手順により、又はそれと同様に調製することができる（例えば、PCT/EP 03/11637及びPCT/EP 2004/050146を参照のこと）。
【０１６６】
下記式：
【０１６７】
【化９２】
2007534722.tif 000067
【０１６８】
［式中、Ａｒは、Ｗ2−Ｗ3である］で示される、本発明のトリアジン化合物は、例えば、下記式：
【０１６９】
【化９３】
2007534722.tif 000068
【０１７０】
［式中、Ｒ100は、クロロ若しくはブロモ（好ましくはブロモ）のようなハロゲン、又は下記式：
【０１７１】
【化９４】
2007534722.tif 000069
【０１７２】
（式中、ａは、２又は３である）で示される意味のＥを表す］で示される誘導体を、
ボロン酸誘導体：Ｅ−Ａｒと、又は
Ｒ100がハロゲンでない場合には
Ｈａｌ−Ａｒ（ここで、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはブロモを表す）と、
μ−ハロ（トリイソプロピルホスフィン）（η3−アリル）パラジウム（II）型のアリルパラジウム触媒の存在下で反応させることを特徴とする製造法により、調製することができる（例えば、WO 99/47474を参照のこと）。
【０１７３】
したがって、下記式：
【０１７４】
【化９５】
2007534722.tif 000070
【０１７５】
で示される、本発明の非対称置換トリアジン化合物は、例えば、下記式：
【０１７６】
【化９６】
2007534722.tif 000071
【０１７７】
で示される誘導体を、ボロン酸誘導体：Ｅ−Ａｒ（ここで、Ｅは、上記と同義である）と反応させることを特徴とする製造法により、調製することができる。
【０１７８】
下記式：
【０１７９】
【化９７】
2007534722.tif 000072
【０１８０】
［式中、Ｘは、下記式：
【０１８１】
【化９８】
2007534722.tif 000073
【０１８２】
で示される基であり、Ａｒは、上記と同義であり、そして特に下記式：
【０１８３】
【化９９】
2007534722.tif 000074
【０１８４】
で示される基である］で示される単位を含む、本発明のピリミジン化合物は、下記式：
【０１８５】
【化１００】
2007534722.tif 000075
【０１８６】
［式中、Ｒ100は、クロロ又はブロモ（好ましくはブロモ）のようなハロゲンを表す］で示される誘導体を、
ボロン酸誘導体：Ｅ−Ａｒ［Ｅは、下記式：
【０１８７】
【化１０１】
2007534722.tif 000076
【０１８８】
（式中、ａは、２又は３である）で示される意味を有する］と、
μ−ハロ（トリイソプロピルホスフィン）（η3−アリル）パラジウム（II）型のアリルパラジウム触媒の存在下で反応させることを特徴とする製造法により、調製することができる（例えば、WO 99/47474を参照のこと）。
【０１８９】
好ましくは、この反応は、有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素又は通常の極性有機溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、又はジオキサンなど）、又はこれらの混合物など（最も好ましくはトルエン）の存在下で行われる。通常、溶媒の量は、ボロン酸誘導体１molあたり、１〜１０リットルの範囲で選択される。また、この反応は、窒素、又はアルゴンのような不活性雰囲気下で行うのが好ましい。
【０１９０】
更に、この反応は、塩基（例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3などのような、アルカリ金属水酸化物又は炭酸塩など）水溶液の存在下で行われるのが好ましく、好ましくはＫ2ＣＯ3水溶液が選択される。通常、塩基対化合物（III）のモル比は、０．５：１〜５０：１の範囲で選択される。
【０１９１】
一般に、反応温度は、４０〜１８０℃の範囲で、好ましくは還流条件下で選択される。
【０１９２】
好ましくは、反応時間は、１〜８０時間、更に好ましくは２０〜７２時間の範囲で選択される。
【０１９３】
好ましい実施態様において、カップリング反応用又は重縮合反応用の通常の触媒、好ましくは、既知のテトラキス（トリアリールホスホニウム）パラジウム、好ましくは（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ及びその誘導体のような、Ｐｄ系触媒が使用される。通常、この触媒は、１００：１〜１０：１、好ましくは５０：１〜３０：１の範囲の本発明のＤＰＰポリマー対触媒のモル比で加える。
【０１９４】
また、この触媒は、溶液又は懸濁液として加えるのが好ましい。好ましくは、上述のもののような適切な有機溶媒、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジオキサン、更に好ましくはトルエン、又はこれらの混合物が使用される。溶媒の量は、通常ボロン酸誘導体１molあたり１〜１０リットルの範囲で選択される。得られる本発明のポリマーを、周知の方法により単離させることができる。好ましくは、反応混合物を室温まで冷却後、これをアセトンに注ぎ入れ、得られる沈殿物を濾別し、洗浄して乾燥する。
【０１９５】
Ｃ1−Ｃ18アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、又はオクタデシルのような、分岐又は非分岐ラジカルである。
【０１９６】
Ｃ1−Ｃ18アルコキシラジカルは、直鎖又は分岐のアルコキシラジカル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はｔｅｒｔ−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシである。
【０１９７】
Ｃ2−Ｃ18アルケニルラジカルは、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル又はｎ−オクタデカ−４−エニルのような、直鎖又は分岐のアルケニルラジカルである。
【０１９８】
Ｃ2-24アルキニルは、直鎖又は分岐であり、そして好ましくは、Ｃ2-8アルキニル（非置換であっても置換されていてもよい）であり、例えば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、ｃｉｓ−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、ｔｒａｎｓ−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−テトラコシン−２４−イルなどであり、Ｃ4−Ｃ18シクロアルキルは、好ましくは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシルのような、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキルである。シクロヘキシル及びシクロドデシルが最も好ましい。
【０１９９】
「アリール基」という用語は、典型的には、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニリル又はクアドフェニリル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、又はアントラセニルのような、Ｃ6−Ｃ30アリール、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。Ｃ6−Ｃ18アリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【０２００】
Ｃ7−Ｃ24アラルキルラジカルは、好ましくはＣ7−Ｃ18アラルキルラジカル（置換されていてもよい）、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル又はω−フェニル−ドコシルなどであり、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル又はω−フェニル−オクタデシルのようなＣ7−Ｃ18アラルキルであり、そして特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、又はω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルのようなＣ7−Ｃ12アラルキルであるが、ここで脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基は、両方とも非置換であっても置換されていてもよい。
【０２０１】
Ｃ7−Ｃ12アルキルアリールは、例えば、１個、２個又は３個のＣ1−Ｃ6アルキル基で置換されているフェニル基、例えば、２−、３−、若しくは４−メチルフェニル、２−、３−、若しくは４−エチルフェニル、３−、若しくは４−イソプロピルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、又は３，４，５−トリメチルフェニルなどである。
【０２０２】
「ヘテロアリール基」、特にＣ2−Ｃ30ヘテロアリールという用語は、窒素、酸素又は硫黄が、見込まれるヘテロ原子である環であり、そして典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する、５〜１８個の原子の不飽和複素環ラジカル、例えば、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルなどであり、好ましくは上述の単環又は二環式複素環ラジカル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【０２０３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
【０２０４】
「ハロアルキル」という用語は、トリフルオロメチルなどのような、上述のアルキル基を、ハロゲンで部分的又は全体に置換することにより、与えられる基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基及びアミノ基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基により置換されたものを含むが、ここで、このアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環基は、非置換であっても置換されていてもよい。「シリル基」という用語は、トリメチルシリル基のような、式：−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64の基（ここで、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8アルキル基、特にＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ6−Ｃ24アリール基又はＣ7−Ｃ12アラルキル基である）を意味する。「シロキサニル基」という用語は、トリメチルシロキサニル基のような、式：−Ｏ−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64の基（ここで、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、上記と同義である）を意味する。
【０２０５】
Ｒ5及びＲ6により形成される５員又は６員環の例は、窒素、酸素及び硫黄から選択されるもう１個のヘテロ原子を含んでいてもよい（例えば、下記式：
【０２０６】
【化１０２】
2007534722.tif 000077
【０２０７】
で示される基）か、又は二環系の一部であってもよい（例えば、下記式：
【０２０８】
【化１０３】
2007534722.tif 000078
【０２０９】
で示される基）、３〜５個の炭素原子を有するヘテロシクロアルカン類又はヘテロシクロアルケン類である。
【０２１０】
上述の基の見込まれる置換基は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基である。
【０２１１】
上述されるように、前述のラジカルは、Ｅにより置換されていてもよいか、かつ／又は（必要ならば）Ｄにより中断されていてもよい。中断は当然ながら、相互に単結合により連結している少なくとも２個の炭素原子を含むラジカルの場合にのみ可能である；Ｃ6−Ｃ18アリールは、中断されない；中断されているアリールアルキル又はアルキルアリールは、アルキル残基中にＤ単位を含む。１個以上のＥにより置換されているか、かつ／又は１個以上のＤ単位により中断されているＣ1−Ｃ18アルキルは、例えば、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒx［ここで、ｎは、１〜９の範囲の数であり、そしてＲxは、Ｈ又はＣ1−Ｃ10アルキル若しくはＣ2−Ｃ10アルカノイル（例えば、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）である］、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy'）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒy［ここで、Ｒyは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ7−Ｃ15フェニルアルキルであり、そしてＲy'は、Ｒyと同じ定義を包含するか、又はＨである］；Ｃ1−Ｃ8アルキレン−ＣＯＯ−Ｒz、例えば、ＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz［ここでＲzは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒxであり、そしてＲxは、上述の定義を包含する］；ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2；ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
【０２１２】
このエレクトロルミネセンス装置は、例えば、携帯電話、テレビ及びパーソナルコンピュータのスクリーンにおけるフルカラーディスプレイパネルに使用することができる。
【０２１３】
本発明のエレクトロルミネセンス装置は、他の点では、例えば、米国特許第5,518,824号、6,225,467号、6,280,859号、5,629,389号、5,486,406号、5,104,740号、5,116,708号及び6,057,048号（これらの該当する開示内容を引用例として本明細書に取り込む）に記載されているように、当該分野において知られているように設計される。
【０２１４】
例えば、有機ＥＬ装置は、基板；ベース電極；ホール注入層；ホール輸送層；発光層；電子輸送層；電子注入層；トップ電極；接点及び封入のような、１つ以上の層を含む。
【０２１５】
この構造は、一般的な場合であり、追加の層があっても、又は１つの層が複数のタスクを実行できるよう層を割愛することにより単純化してもよい。例えば、最も単純な有機ＥＬ装置は、発光の機能を含む全ての機能を実行する有機層を挟み込む、２つの電極からなる。
【０２１６】
好ましいＥＬ装置は、以下のものをこの順序で含む：
（ａ）アノード、
（ｂ）ホール注入層及び／又はホール輸送層、
（ｃ）発光層、
（ｄ）場合により電子輸送層、並びに
（ｅ）カソード。
【０２１７】
具体的には、本発明の有機化合物は、発光体として機能し、そして発光層に含まれるか、又は発光層を形成する。
【０２１８】
本発明の発光化合物は、固体状態で強い蛍光を示し、そして優れた電場印加発光特性を有する。更に、本発明の発光化合物は、金属電極からのホールの注入及びホールの輸送において優れており；更には金属電極からの電子の注入及び電子の輸送において優れている。これらは、発光材料として有効に使用され、そして他のホール輸送材料、他の電子輸送材料又は他のドーパントと組合せて使用することができる。
【０２１９】
本発明の有機化合物は、均質な薄膜を形成する。よって発光層は、本発明の有機化合物単独から形成することができる。
【０２２０】
あるいは、発光層は、既知の発光材料、既知のドーパント、既知のホール輸送材料又は既知の電子輸送材料を必要に応じて含んでいてもよい。有機ＥＬ装置において、クエンチングにより引き起こされる輝度及び寿命の低下は、これを多層構造として形成することにより防止することができる。発光材料、ドーパント、ホール注入材料及び電子注入材料は、必要に応じて組合せて使用することができる。更に、ドーパントは、発光輝度及び発光効率を改善することができ、そして赤色又は青色発光を実現することができる。更に、ホール輸送ゾーン、発光層及び電子輸送ゾーンのそれぞれは、少なくとも２層の層構造を有することができる。この場合のホール輸送ゾーンでは、ホールが電極から注入される層は、「ホール注入層」と呼ばれ、そしてホール注入層からホールを受け取り、かつホールを発光層に輸送する層は、「ホール輸送層」と呼ばれる。電子輸送ゾーンでは、電子が電極から注入される層は、「電子注入層」と呼ばれ、そして電子注入層から電子を受け取り、かつ電子を発光層に輸送する層は、「電子輸送層」と呼ばれる。これらの層は、材料のエネルギーレベル及び耐熱性並びに有機層又は金属電極に対する接着性のような要因に応じて選択及び使用される。
【０２２１】
発光層において本発明の有機化合物と一緒に使用することができる発光材料又はドーパントは、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾオキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、及び蛍光色素（色素レーザー用又は増白用）を含む。
【０２２２】
発光層中で使用することができる、本発明の化合物及び上記化合物（単数又は複数）は、発光層を形成するのに任意の混合比で使用することができる。即ち、本発明の有機化合物は、上記化合物と本発明の有機化合物との組合せに応じて、発光層を形成するための主要な成分を提供しても、又は別の主要な材料中のドーピング材料になってもよい。
【０２２３】
ホール注入材料は、ホールを輸送することができ、アノードからホールを受け取ることができ、発光層又は発光材料へとホールを注入する優れた作用を持ち、発光層で生成する励起子の電子注入ゾーン又は電子注入材料への移動を妨げ、そして薄膜を形成する優れた能力を有する化合物から選択される。適切なホール注入材料は、例えば、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、これらの誘導体、並びにポリビニルカルバゾール、ポリシラン及び導電性ポリマーのようなポリマー材料を含む。
【０２２４】
本発明の有機ＥＬ装置において、更に有効なホール注入材料は、芳香族第３級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。特に限定されないが、第３級アミン誘導体の具体例は、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアミノ）トリフェニルアミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、及びこれらの芳香族第３級アミン構造を有するオリゴマー又はポリマーを含む。
【０２２５】
特に限定されないが、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、及びＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃのような、フタロシアニン誘導体又はナフタロシアニン誘導体を含む。
【０２２６】
ホール輸送層は、装置の駆動電圧を下げ、本発明の化合物を含む発光層内の注入電荷再結合の閉じ込めを改善することができる。ホール注入層について記載された任意の従来の適切な芳香族アミンホール輸送材料を、この層を形成するために選択することができる。
【０２２７】
好ましい分類のホール輸送材料は、下記式：
【０２２８】
【化１０４】
2007534722.tif 000079
【０２２９】
［式中、Ｒ61及びＲ62は、水素原子又はＣ1−Ｃ3アルキル基であり；Ｒ63〜Ｒ66は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、Ｃ6−Ｃ30アリール基などよりなる群から独立に選択される置換基である］で示される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物からなる。４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物の説明に役立つ実例は、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル及び４，４’−ビス（３−メチル−９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニルなどを含む。
【０２３０】
電子輸送層は、本発明の装置に必ずしも必要ではないが、場合によりかつ好ましくはＥＬ装置の電子注入特性及び発光の均質性を改善することを主目的として使用される。この層において利用することができる、電子輸送化合物の説明に役立つ実例は、米国特許第4,539,507号、5,151,629号、及び5,150,006号（これらの開示内容を引用例として全体に本明細書に取り込む）に開示されているような、８−ヒドロキシキノリンの金属キレートを含む。
【０２３１】
特に限定されないが、金属錯体化合物の具体例は、リチウム８−ヒドロキシキノリナート、亜鉛ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、銅ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、マンガン  ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウム  トリス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウム  トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）、ガリウム  トリス（８−ヒドロキシキノリナート）、ベリリウム  ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、亜鉛ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、クロロガリウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）、ガリウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）、アルミニウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）、ガリウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）、ガリウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）フェノラート、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラート）及び亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾトリアゾリル）フェノラート）を含む。窒素含有５員誘導体は、好ましくはオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、又はトリアゾール誘導体である。特に限定されないが、上記窒素含有５員誘導体の具体例は、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニルオキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール及び１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンを含む。別の分類の電子輸送材料は、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；
ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］リチウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２α−（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］亜鉛及びビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウムなどのような、オキサジアゾール金属キレートである。
【０２３２】
本発明の有機ＥＬ装置において、発光層は、本発明の発光性有機材料の他に、他の発光材料、他のドーパント、他のホール注入材料及び他の電子注入材料のうちの少なくとも１つを含んでいてもよい。本発明の有機ＥＬ装置は、温度、湿度及び雰囲気に対する安定性を改善するために、装置の表面に保護層を形成することができるか、又はこの装置をまとめてシリコーン油などで密閉することができる。
【０２３３】
有機ＥＬ装置のアノードに使用される導電性材料は、４eVを超える仕事関数を有する材料から適切に選択される。導電性材料は、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム、これらの合金、酸化スズや酸化インジウムのような金属酸化物（ＩＴＯ基板又はＮＥＳＡ基板に使用される）、及びポリチオフェンやポリピロールのような有機導電性ポリマーを含む。
【０２３４】
カソードに使用される導電性材料は、４eV未満の仕事関数を有する材料から適切に選択される。この導電性材料は、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、チタン、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム及びこれらの合金を含むが、導電性材料はこれらに限定されるものではない。合金の例は、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム及びリチウム／アルミニウムを含むが、合金はこれらに限定されるものではない。アノード及びカソードのそれぞれは、必要に応じて２層以上から形成される層構造を有するものであってもよい。
【０２３５】
この有機ＥＬ装置の効果的な発光には、少なくとも１つの電極が、装置の発光波長領域において充分に透明であることが望ましい。更には、基板も同様に望ましくは透明である。この透明電極は、上記導電性材料から、所定の光透過率が確保されるような、蒸着法又はスパッタリング法により製造される。発光表面側の電極は、例えば、少なくとも１０％の光透過率を有する。基板は、適切な機械的及び熱的強度を持ち、かつ透明性を有する限り、特に限定されない。例えば、ガラス基板及び透明樹脂の基板（例えば、ポリエチレン基板、ポリテレフタル酸エチレン基板、ポリエーテルスルホン基板及びポリプロピレン基板など）から選択される。
【０２３６】
本発明の有機ＥＬ装置において、各層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法のような乾式製膜法、並びにスピンコーティング法、浸漬法及び流し塗り法のような湿式製膜法の任意の方法により形成することができる。各層の厚みは、特に限定されないが、各層は、妥当な厚みを持つことが必要である。層厚が大きすぎると、所定の発光を達成するために非効率に高い電圧が必要となる。層厚が小さすぎると、層にピンホールなどができやすく、そのため電場を印加しても充分な発光輝度が得にくい。各層の厚みは、例えば、約５nm〜約１０μm、例えば、約１０nm〜約０．２μmの範囲である。
【０２３７】
湿式製膜法では、目的の層を形成する材料は、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような妥当な溶媒に溶解又は分散させ、そして薄膜は、この溶液又は分散液から形成する。溶媒は上記溶媒に限定されるものではない。薄膜成形性を改善し、かつどの層のピンホールの発生も防止するために、層を形成するための上記溶液又は分散液は、妥当な樹脂及び妥当な添加剤を含んでいてもよい。使用できる樹脂は、絶縁性樹脂（例えば、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリーレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸メチル及びセルロース、これらのコポリマーなど）、光導電性樹脂（例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びポリシランなど）、及び導電性ポリマー（例えば、ポリチオフェン及びポリピロールなど）を含む。上記添加剤は、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び可塑剤を含む。
【０２３８】
本発明の有機発光材料が、有機ＥＬ装置の発光層に使用されるとき、有機ＥＬ装置は、発光効率及び最大発光輝度のような有機ＥＬ装置特性において改善することができる。更に、本発明の有機ＥＬ装置は、熱及び電流に対して著しく安定性であり、そして低い作動電圧で使用可能な発光輝度を与える。従来装置の問題ある劣化は、著しく低下させることができる。
【０２３９】
本発明の有機ＥＬ装置は、壁掛けテレビのフラットパネル・ディスプレイ、平面発光装置、コピー機又はプリンターの光源、液晶ディスプレイ又はカウンターの光源、ディスプレイ広告及び信号灯に適合させることができるため、顕著な工業的価値を有する。
【０２４０】
本発明の材料は、有機ＥＬ装置、電子写真感光体、光電変換器、太陽電池、撮像素子、色素レーザーなどの分野において使用することができる。
【０２４１】
以下の例により本発明を説明する。例において及び本出願全体を通して、発光材料という用語は、本発明のトリアジン、又はピリミジン化合物を意味する。
【０２４２】
例１
【０２４３】
【化１０５】
2007534722.tif 000080
【０２４４】
ａ）  ３−ブロモ−フルオランテンは、DE 35 36 259の例１に記載されるように調製した。３−ブロモ−フルオランテン２．００ｇ（７．１１mmol）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０mlにアルゴン下で溶解した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウム３．４ml（８．５４mmol）を−７８℃で加えた。１時間後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．６５ｇ（１４．２mmol）を−７８℃で加えた。この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。この反応混合を２０℃まで温め、水に注ぎ入れて９５％ジクロロメタン及び５％エーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥して、真空で溶媒を除去した。この生成物は、更に精製することなく次の反応に使用した。
【０２４５】
【化１０６】
2007534722.tif 000081
【０２４６】
ｂ）  トルエン５０ml及び水１０ml中の４，６−ビス−（４−ブロモ−フェニル）−２−フェニル−ピリミジン１．００ｇ（２．１５mmol）に、Ｃｓ2ＣＯ3  ３．２９ｇ（１０．１mmol）をアルゴン雰囲気下で加えた。パラジウム触媒を加えた。次に４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−３−フルオランテン２．１１ｇ（６．４４mmol）を加えて、この反応混合物をアルゴン下で２１時間還流した。反応混合物をハイフロスーパーゲル（登録商標）（HYFLO Super Gel）（フルカ（Fluka））で濾過した。有機相を水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥して、ハイフロ（登録商標）をジクロロメタンで洗浄した。真空で溶媒を除去した。トルエン／ヘキサン（１／１）でのシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより、目的生成物を得た。
融点  ３１０〜３１２℃
【０２４７】
例２
【０２４８】
【化１０７】
2007534722.tif 000082
【０２４９】
ａ）  ９−（１０−フェニルアントリル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランは、US-A-20020132134の例５により調製した。
【０２５０】
【化１０８】
2007534722.tif 000083
【０２５１】
目的のピリミジン化合物は、例１ｂ）と同様に調製した。
【０２５２】
応用例１
発光材料として本発明の化合物Ａ１、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール及びポリカーボネート樹脂を５：３：２の重量比でテトラヒドロフランに溶解して、この溶液を、ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上にスピンコーティングして、１００nmの厚みを有する発光層を形成した。ここに１５０nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／インジウム混合比を持つマグネシウム／インジウム合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。この装置は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度と効率の発光を示した。
【０２５３】
応用例２
本発明の化合物Ａ１を、ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上に真空蒸着することにより、１００nmの厚みを有する発光層を形成した。ここに１００nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／銀混合比を持つマグネシウム／銀合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。発光層は、室温の基板温度で１０-6Torrの真空下で蒸着により形成した。この装置は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度と効率を有する発光を示した。
【０２５４】
応用例３
本発明の化合物Ａ１を、塩化メチレン  テトラヒドロフランに溶解して、この溶液を、ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上にスピンコーティングして、５０nmの厚みを有する発光層を形成した。次に、アルミニウム  ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）を真空蒸着することにより、１０nmの厚みを有する電子輸送層を形成し、ここに１００nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／アルミニウム混合比を持つマグネシウム／アルミニウム合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。発光層及び電子注入層は、室温の基板温度で１０-6Torrの真空下で蒸着により形成した。この装置は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度と効率を有する発光を示した。
【０２５５】
応用例４
ホール輸送材料（Ｈ−１）〜（Ｈ−６）のうちの１つを、ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上に真空蒸着して、３０nmの厚みを有するホール輸送層を形成した。次に、本発明の化合物Ａ１を真空蒸着することにより、３０nmの厚みを有する発光層を形成した。更に、電子輸送材料（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）のうちの１つを真空蒸着することにより、３０nmの厚みを有する電子輸送層を形成した。ここに１５０nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／銀混合比を持つマグネシウム／銀合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。各層は、室温の基板温度で１０-6Torrの真空下で形成した。これらの例で得られた全ての有機ＥＬ装置は、高い輝度と効率を示した。
【０２５６】
【化１０９】
2007534722.tif 000084
2007534722.tif 000085
【０２５７】
応用例５
ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上に、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミンを真空蒸着することにより、２５nmの厚みを有するホール注入層を形成した。更に、ホール輸送材料（Ｈ−１）を真空蒸着することにより、５nmの厚みを有するホール輸送層を形成した。次に、化合物Ａ１を発光材料として真空蒸着することにより、２０nmの厚みを有する発光層を形成した。更に、電子輸送材料（Ｅ−１）を真空蒸着することにより、３０nmの厚みを有する電子輸送層を形成した。次に、ここに１５０nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／銀混合比を持つマグネシウム／銀合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。この装置は、５Ｖの直流電圧で卓越した輝度と効率を有する発光を示した。
【０２５８】
応用例６
ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上に、ホール輸送材料（Ｈ−５）を真空蒸着することにより、２０nmの厚みを有するホール輸送層を形成した。次に、化合物Ａ１を発光材料として真空蒸着することにより、２０nmの厚みを有する発光層を形成した。更に、電子輸送材料（Ｅ−２）を真空蒸着することにより、２０nmの厚みを有する第１の電子輸送層を形成した。次に、電子輸送材料（Ｅ−５）を真空蒸着することにより、１０nmの厚みを有する第２の電子輸送層を形成し、そしてここに１５０nmの厚みを有する電極を、１０／１のマグネシウム／銀混合比を持つマグネシウム／銀合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。この装置は、５Ｖの直流電圧で優れた輝度と効率を有する発光を示した。
【０２５９】
応用例７
有機ＥＬ装置は、発光層を、１００：１の重量比の化合物Ａ１とドーパント化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）のうちの１つを真空蒸着することにより形成した３０nm厚の発光層で置き換えたことを除いて、応用例４と同じやり方で調製した。これらの例において得られた全ての有機ＥＬ装置は、高輝度特性を示し、目的の発光色を与えた。
【０２６０】
【化１１０】
2007534722.tif 000086
【０２６１】
応用例８
ＩＴＯ電極を持つ清浄なガラス基板上に、Ｎ，Ｎ’−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン及び５，１０−ジフェニルアントラセンを真空蒸着することにより、ホール注入層を形成した。更に、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−１，１’−ビフェニルを真空蒸着することにより、ホール輸送層を形成した。次に、化合物Ａ１を発光材料として真空蒸着することにより、発光層を形成した。次に、ここに電極を、９／１のマグネシウム／銀混合比を持つマグネシウム／銀合金から形成して、有機ＥＬ装置を得た。この装置は、５Ｖの直流電圧で卓越した輝度と効率を有する発光を示した。
【０２６２】
本発明の応用例において得られた有機ＥＬ装置は、優れた発光輝度を示し、高い発光効率を達成した。上の例において得られた有機ＥＬ装置は、３（mA/cm2）で連続的に発光させるとき、全ての有機ＥＬ装置は安定なままであった。本発明の発光材料は、非常に高い蛍光量子効率を有するため、この発光材料を用いる有機ＥＬ装置は、低い電流印加領域において高輝度の発光を達成し、そして発光層に更にドーピング材料を使用するとき、この有機ＥＬ装置は、最大発光輝度及び最大発光効率が改善する。更に、異なる蛍光色を有するドーピング材料を本発明の発光材料に加えることにより、異なる発光色を有する発光装置が得られる。本発明の有機ＥＬ装置は、発光効率及び発光輝度及び装置の寿命の長さにおいて改善を果たし、そして組合せて使用される発光材料、ドーパント、ホール輸送材料、電子輸送材料、増感剤、樹脂及び電極材料に、並びに装置の製造方法に何ら限定を課すことはない。本発明の材料を発光材料として使用する有機ＥＬ装置は、従来の装置に比較して、高い発光効率及び長寿命と共に高輝度を有する発光を達成することができる。本発明の発光材料及び本発明の有機ＥＬ装置により、高輝度、高い発光効率及び長寿命を有する有機ＥＬ装置を実現することができる。
【国際調査報告】
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