(57)【要約】  本発明は、一般式(I)[式中、Aは、N又はC-R6を表し；X及びYは、互いに独立して、化学化合物を表すか、又は、酸素、硫黄若しくは基N-R7を表し；可変部分R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、特許請求の範囲及び本明細書中で挙げられている意味を有する]で表されるアゾロピリミジン化合物に関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物の互変異性体、並びに、化合物(I)の農業上の適合性を有する塩及び化合物(I)の互変異性体の農業上の適合性を有する塩にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類を駆除するのに使用される一般式(I)で表されるアゾロピリミジン化合物、その互変異性体及びその農業上の適合性を有する塩の使用にも関し、また、植物病原性菌類を駆除する方法及び菌類を駆除する手段にも関し、ここで、該手段は、一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物、式(I)で表される互変異性体及び/又はその農業上の適用性を有する塩若しくはその互変異性体、並びに、液体若しくは固体の少なくとも1種類の担体媒を含んでいる。2007523939.tif 000039
2007523939.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2007523939.tif 000036
[式中、
Aは、N又はC-R6である；
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、又は、酸素、硫黄若しくは基N-R7である；
R1及びR2は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ナフチル若しくはナフチル-C1-C4-アルキルであるか、又は、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル(ここで、これらは、いずれの場合も、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として有し得る)であり、ここで、R1、R2として挙げられている基の一部又は全部は、ハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよく、また、
Y-R1とX-R2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員又は7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該炭素環及び該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R7及び/若しくは基R8を有していてもよい)を形成していてもよく、また、
Y-R1とX-R2は、互いに独立して、水素、CN、NO2又はハロゲンであってもよく、さらに、基Y-R1と基X-R2の一方は、OH、SH又はNH2であってもよい；
R3は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはナフチルであるか、又は、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として有し得る)であり、ここで、R3として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R9を有し得る；
R4は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、OR10、SR10、NR11R12、CH2NR11R12又はC(W)R13である；
R5及びR6は、互いに独立して、水素、CN、NO2、NH2、CH2NH2、ハロゲン、C(W)R13、C(=N-OR15)R14、NHC(W)R16、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル又はC2-C4-アルケニルである；
R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、CN又はC(W)R17である；
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、NR18R19、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノ、C(W)R13、C(=N-OR15)R14、NHC(W)R16、トリス-C1-C6-アルキルシリル及びフェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、シアノ、ニトロ、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の基を有し得る)からなる群から選択される；
R9は、ハロゲン、シアノ、NH2、NO2、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C(W)R13、C(=N-OR15)R14又はNHC(W)R16である；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル又はC(W)R13である；
R11及びR12は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C4-C6-アルカジエニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル又はC5-C8-シクロアルケニルであり、ここで、R11、R12として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよく、また、R11は、基C(W)R13であってもよく、また、
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5員、6員又は7員の飽和又は不飽和のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、さらに、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなるヘテロ原子を環員として有することができ、また、該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)を形成していてもよい；
R13は、水素、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル又はNR18R19である；
R14及びR15は、互いに独立して、水素又はC1-C6-アルキルである；
R16及びR17は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ又はジ-C1-C6-アルキルアミノである；
R18及びR19は、互いに独立して、R11及びR12について挙げられている意味を有する；
並びに
Wは、酸素又は硫黄である]
で表されるアゾロピリミジン化合物及び化合物(I)の互変異性体、並びに、化合物(I)の農業上許容される塩及びその互変異性体。
【請求項２】
可変部分X又は可変部分Yの少なくとも一方が化学結合である、請求項１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項３】
基Y-R1又は基X-R2の一方が水素又はC1-C4-アルキルである、請求項２に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項４】
可変部分X及び可変部分Yが両方とも化学結合である、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項５】
R1及びR2が、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C10-アルケニル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている6個の基は、さらに、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択される、請求項４に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項６】
基R1又は基R2の一方がハロゲンである、請求項４に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項７】
残りの基R1又は基R2が、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C10-アルケニル、フェニル又はベンジル(ここで、最後に挙げられている6個の基は、さらに、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基を有していてもよい)である、請求項6に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項８】
基Y-R1が基(NR7)-R1であり、その際、R7は上記で定義されているとおりであり、且つ、R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ナフチル若しくはナフチル-C1-C4-アルキル(ここで、R1として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)であるか、又は、R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のN-ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)を形成している、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項９】
Xが化学結合であり、R2が水素又はC1-C4-アルキルである、請求項８に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１０】
基(NR7)R1が、C1-C6-アルキルアミノ若しくはジ-C1-C6-アルキルアミノであるか、又は、窒素を介して結合している5員若しくは6員の飽和ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、N、O及びSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を環原子として場合により有していてもよく、また、ハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基R8を場合により有していてもよい)である、請求項８又は９に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１１】
R3が、1、2、3又は4個の基R9を有するフェニル環である、請求項１〜１０のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１２】
R3が、式：
【化２】
2007523939.tif 000037
[式中、
Ra1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はメチルである；
Ra2は、水素、塩素又はフッ素である；
Ra3は、水素、CN、NO2、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシであるか、又は、基C(W)R13a(ここで、R13aは、C1-C4-アルコキシ、NH2、C1-C4-アルキルアミノ又はジ-C1-C4-アルキルアミノである)である；
Ra4は、水素、塩素又はフッ素である；
Ra5は、水素、フッ素、塩素又はC1-C4-アルキルである]
で表される基である、請求項１１に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１３】
R4が、ハロゲン、CN、メチル又はメトキシである、請求項１〜１２のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１４】
R4がハロゲンである、請求項１３に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１５】
R5が水素である、請求項１〜１４のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１６】
AがNである、請求項１〜１５のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【請求項１７】
式(II)：
【化３】
2007523939.tif 000038
[式中、
A、R3、R4及びR5は、式(I)に関して上記で与えられている意味を有する；
Vは、化学結合であるか、又は、酸素、硫黄若しくは基N-R7である；
Waは、O、S又は基N-R21である；
R20は、R1又はR2に関して式(I)で与えられている意味のうちの1つを有する；
R21は、R1若しくはR2に関して式(I)で与えられている意味のうちの1つを有するか、又は、水素である；
また、
WaがN-R21である場合、V-R20とN-R21は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員又は7員の不飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の上記基R8を有していてもよい)を形成していてもよい]
で表される互変異性体の形態にある、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜１７のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又はその農業上許容される塩の使用。
【請求項１９】
植物病原性菌類を防除するための組成物であって、請求項１〜１７のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物及び/又は(I)の農業上許容される塩並びに液体又は固体の少なくとも1種類の担体を含んでいる、前記組成物。
【請求項２０】
植物病原性菌類を防除する方法であって、有効量の請求項１〜１７のいずれかに記載の式(I)で表される化合物及び/又は(I)の農業上許容される塩で、該菌類を処理することを含むか、又は、菌類の攻撃から保護すべき材料物質、植物、土壌若しくは種子を処理することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アゾロピリミジン化合物、及び、有害な菌類を防除するためのその使用、及び、そのような化合物を活性成分として含んでいる作物保護用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
EP-A 71792、US 5,994,360、EP-A 550113、DE-A 10223917、WO 02/48151  及び  WO 03/080615には、殺菌活性を有するピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類及びトリアゾロ[1,5a]ピリミジン類が記載されており、これらは、該アゾロピリミジン環の6位に、場合により置換されていてもよいフェニル基を有し、7位には、NH2又は第一級若しくは第二級アミノ基を有している。類似したトリアゾロピリミジン類がWO 03/009687により知られており、このトリアゾロピリミジン類は、6位に、場合により置換されていてもよいフェニル環の代わりに場合により置換されていてもよいか及び/又は不飽和であってもよい脂肪族基又は脂環式基を有し、7位には、NH2又は第一級若しくは第二級アミノ基を有している。
【０００３】
従来技術により知られているアゾロピリミジン類の一部は、その殺菌作用に関して不充分であるか、又は、それらは、作物植物との適合性に乏しいなどの望ましくない特性を有している。
【発明の開示】
【０００４】
従って、本発明の目的は、向上した殺菌活性及び/又は作物植物とのさらに良好な適合性を有する新規化合物を提供することである。
【０００５】
驚くべきことに、この目的は、下記式(I)：
【化１】
2007523939.tif 000003
【０００６】
[式中、
Aは、N又はC-R6である；
X及びYは、互いに独立して、化学結合であるか、又は、酸素、硫黄若しくは基N-R7である；
R1及びR2は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ナフチル若しくはナフチル-C1-C4-アルキルであるか、又は、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル-C1-C4-アルキル(ここで、これらは、いずれの場合も、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として有し得る)であり、ここで、R1、R2として挙げられている基の一部又は全部は、ハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよく、また、
Y-R1とX-R2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員又は7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該炭素環及び該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R7及び/若しくは基R8を有していてもよい)を形成していてもよく、また、
Y-R1とX-R2は、互いに独立して、水素、CN、NO2又はハロゲンであってもよく、さらに、基Y-R1と基X-R2の一方は、OH、SH又はNH2であってもよい；
R3は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはナフチルであるか、又は、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として有し得る)であり、ここで、R3として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R9を有し得る；
R4は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、OR10、SR10、NR11R12、CH2NR11R12又はC(W)R13である；
R5及びR6は、互いに独立して、水素、CN、NO2、NH2、CH2NH2、ハロゲン、C(W)R13、C(=N-OR15)R14、NHC(W)R16、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル又はC2-C4-アルケニルである；
R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、CN又はC(W)R17である；
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、NR18R19、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノ、C(W)R13、C(=N-OR15)R14、NHC(W)R16、トリス-C1-C6-アルキルシリル及びフェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、シアノ、ニトロ、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の基を有し得る)からなる群から選択される；
R9は、ハロゲン、シアノ、NH2、NO2、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C(W)R13、C(=N-OR15)R14又はNHC(W)R16である；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル又はC(W)R13である；
R11及びR12は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C4-C6-アルカジエニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル又はC5-C8-シクロアルケニルであり、ここで、R11、R12として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよく、また、R11は、基C(W)R13であってもよく、また、
R11とR12は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5員、6員又は7員の飽和又は不飽和のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、さらに、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個又は3個のさらなるヘテロ原子を環員として有することができ、また、該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)を形成していてもよい；
R13は、水素、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル又はNR18R19である；
R14及びR15は、互いに独立して、水素又はC1-C6-アルキルである；
R16及びR17は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ又はジ-C1-C6-アルキルアミノである；
R18及びR19は、互いに独立して、R11及びR12について挙げられている意味を有する；
並びに
Wは、酸素又は硫黄である]
で表されるアゾロピリミジン化合物及び化合物(I)の互変異性体、並びに、化合物(I)の農業上許容される塩及びその互変異性体により達成される。
【０００７】
従って、本発明は、式(I)で表されるアゾロピリミジン化合物及びその農業上許容される塩を提供する。本発明は、さらにまた、それらの互変異性体及びそのような互変異性体の農業上許容される塩も提供する。
【０００８】
式(I)で表されるアゾロピリミジン化合物の互変異性体は、特に、下記式(II)：
【化２】
2007523939.tif 000004
【０００９】
[式中、
A、R3、R4及びR5は、式(I)に関して上記で与えられている意味を有する；
Vは、化学結合であるか、又は、酸素、硫黄若しくは基N-R7である；
Waは、O、S又は基N-R21である；
R20は、R1又はR2に関して式(I)で与えられている意味のうちの1つを有する；
R21は、R1若しくはR2に関して式(I)で与えられている意味のうちの1つを有するか、又は、水素である；
また、
WaがN-R21である場合、V-R20とN-R21は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員又は7員の不飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の上記基R8を有していてもよい)を形成していてもよい]
で表される化合物である。
【００１０】
式(I)で表される化合物の互変異性体には、さらに、式(II')：
【化３】
2007523939.tif 000005
【００１１】
[式中、A、X、R2、R3、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し、R1aは、基R1から結合部位における水素原子1個を除いたものに相当する]
で表される化合物も包含される。これらは、式(I)[式中、Yは単結合であり、且つ、R1は、エノール化可能な少なくとも1個の水素原子を有している]で表される化合物の互変異性体である。式(II')で表される互変異性体において、R1aとX-R2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、5員、6員又は7員の不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成していてもよく、その際、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該炭素環及びヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、置換基として1、2、3若しくは4個の基R7及び/若しくは基R8を有していてもよい。
【００１２】
本発明は、さらに、植物病原性菌類(＝有害な菌類)を防除するための式(I)で表されるアゾロピリミジン化合物、それらの互変異性体及びそれらの農業上許容される塩の使用も提供する。本発明は、また、有害な植物病原性菌類を防除する方法も提供し、ここで、該方法は、有効量の式(I)で表される化合物、(I)の互変異性体及び/又は(I)の農業上許容される塩若しくはその互変異性体で、該菌類を処理することを含むか、又は、菌類の攻撃から保護すべき材料物質、植物、土壌若しくは種子を処理することを含む。
【００１３】
本発明は、さらに、有害な菌類を防除するための組成物も提供し、ここで、該組成物は、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物、(I)の互変異性体及び/又はその農業上許容される塩若しくはその互変異性体、並びに、液体若しくは固体の少なくとも1種類の担体を含んでなる。
【００１４】
置換パターンに応じて、式(I)で表される化合物及びその互変異性体は、キラリティーの1つ以上の中心を有し得るが、その場合、それらは、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在している。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を提供する。
【００１５】
農業上有用な適切な塩は、特に、カチオンの塩であるか、又は、酸(ここで、該酸のカチオン及びアニオンは、それぞれ、化合物(I)又はその互変異性体の殺菌作用に対して悪影響を与えない)の酸付加塩である。かくして、適切なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくは、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム)及び遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン並びにアンモニウムイオン(ここで、該アンモニウムイオンは、必要に応じて、1〜4個のC1-C4-アルキル置換基及び/又は1つのフェニル置換基若しくはベンジル置換基を有することができ、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである)であり、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウム(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)及びスルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)も適している。
【００１６】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及び、C1-C4-アルカン酸のアニオン(好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオン)である。これらの有用な酸付加塩は、(I)を対応するアニオンの酸(好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸)と反応させることにより形成させることができる。
【００１７】
上記式で与えられている可変部分の定義において、集合語が用いられているが、この集合語は、一般に、当該置換基を代表するものである。用語「Cn-Cm」は、当該置換基又は置換基部分において、いずれの場合も、可能な炭素原子の数を示している。
【００１８】
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル、並びに、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノのアルキル部分：  1個〜4個の炭素原子、6個以下の炭素原子、8個以下の炭素原子又は10個以下の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル；
ハロアルキル：  1個〜4個の炭素原子、6個以下の炭素原子、8個以下の炭素原子又は10個以下の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基(上記のとおり)において、該基の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：  2個〜4個の炭素原子、6個以下の炭素原子、8個以下の炭素原子又は10個以下の炭素原子を有し、且つ、いずれかの位置に二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の単不飽和炭化水素基、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
アルカジエニル：  4個〜10個の炭素原子を有し、且つ、いずれかの位置に2つの二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の二重不飽和炭化水素基、例えば、1,3-ブタジエニル、1-メチル-1,3-ブタジエニル、2-メチル-1,3-ブタジエニル、ペンタ-1,3-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,4-ジエン-6-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-1-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-3-イル、ヘキサ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-6-イル、ヘプタ-1,4-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,5-ジエン-7-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-1-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-3-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-4-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-5-イル、ヘプタ-1,6-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-1-イル、オクタ-1,4-ジエン-2-イル、オクタ-1,4-ジエン-3-イル、オクタ-1,4-ジエン-6-イル、オクタ-1,4-ジエン-7-イル、オクタ-1,5-ジエン-1-イル、オクタ-1,5-ジエン-3-イル、オクタ-1,5-ジエン-4-イル、オクタ-1,5-ジエン-7-イル、オクタ-1,6-ジエン-1-イル、オクタ-1,6-ジエン-3-イル、オクタ-1,6-ジエン-4-イル、オクタ-1,6-ジエン-5-イル、オクタ-1,6-ジエン-2-イル、デカ-1,4-ジエニル、デカ-1,5-ジエニル、デカ-1,6-ジエニル、デカ-1,7-ジエニル、デカ-1,8-ジエニル、デカ-2,5-ジエニル、デカ-2,6-ジエニル、デカ-2,7-ジエニル及びデカ-2,8-ジエニルなど；
アルキニル：  2個〜4個の炭素原子、2個〜6個の炭素原子、2個〜8個の炭素原子又は2個〜10個の炭素原子を有し、且つ、いずれかの位置に三重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキル：  3個〜8個の炭素環員、好ましくは、6個以下の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
シクロアルケニル：  5個〜8個の炭素環員、好ましくは、6個以下の炭素環員を有する単環式単不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル及びシクロヘキセン-4-イル；
ビシクロアルキル：  5個〜10個の炭素原子を有する二環式炭化水素基、例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-7-イル、ビシクロ[2.2.2]オクト-1-イル、ビシクロ[2.2.2]オクト-2-イル、ビシクロ[3.3.0]オクチル及びビシクロ[4.4.0]デシル；
アルキルアミノ：  NH基を介して結合しているアルキル基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ及びn-ブチルアミノなど；
ジアルキルアミノ：  アルキルが、一般に1個〜6個の炭素原子、特に1個〜4個の炭素原子を有する、上記で挙げられているアルキル基の1つである式N(アルキル)2で表される基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ及びN-メチル-N-プロピルアミノなど；
C1-C4-アルコキシ：  酸素を介して結合している1個〜4個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ；
C1-C6-アルコキシ：  上記C1-C4-アルコキシ、及び、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ；
C1-C4-ハロアルコキシ：  フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素(好ましくは、フッ素)で部分的又は完全に置換されている上記C1-C4-アルコキシ基、即ち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；
C1-C6-ハロアルコキシ：  上記C1-C4-ハロアルコキシ、及び、さらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ；
アルケニルオキシ：  酸素原子を介して結合している上記アルケニル、例えば、C2-C6-アルケニルオキシ、例えば、ビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシ及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシ；
アルキニルオキシ：  酸素原子を介して結合している上記アルキニル、例えば、C3-C6-アルキニルオキシ、例えば、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ及び1-メチル-3-ペンチニルオキシなど；
O、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいる5員〜7員の飽和、部分的不飽和又は芳香族のヘテロ環又はヘテロシクリル：
・  5個、6個又は7個の環原子を有し、そのうちの1個、2個又は3個は窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択され、残りの環原子は炭素である、飽和、部分的不飽和(例えば、単不飽和)又は芳香族のヘテロ環式基、例えば：
・  環員として、1個〜2個の窒素原子並びに/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1個若しくは2個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含んでいる、5員又は6員の飽和又は単不飽和ヘテロシクリル、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、1-ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル及び2-ピペラジニル；
・  環員として、炭素原子に加えて、1個、2個若しくは3個の窒素原子を含んでいるか、又は、1個若しくは2個の窒素原子及び1個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる、5員芳香族ヘテロシクリル(＝ヘテロアリール又はヘタリール)、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル及び1,3,4-トリアゾール-2-イル；
・  環員として、炭素原子に加えて、1個若しくは2個の窒素原子を含んでいるか、又は、1個、2個若しくは3個の窒素原子を含んでいる、6員ヘテロシクリル(＝ヘテロアリール又はヘタリール)、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,2,4-トリアジン-3-イル；1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル。
【００１９】
本発明の第一の実施形態は、式中のAがNである式(I)の化合物に関する。以下では、そのような化合物を化合物(I-A)とも称する。本発明の第二の実施形態は、式中のAがC-R6である式(I)の化合物に関する。以下では、そのような化合物を化合物(I-B)とも称する。
【化４】
2007523939.tif 000006
【００２０】
本発明化合物の殺菌作用に関しては、式中のA、R1、R2、R3、R4及びR5が特に下記に示してある意味を有する式(I)で表される化合物が好ましい：
R1及びR2は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C10-アルケニル、フェニル若しくはベンジル(ここで、最後に挙げられている6個の基は、さらに、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基を有し得る)であるか、又は、
基X-R2若しくは基Y-R1は、水素若しくはハロゲン(特に、塩素)であり、且つ、残った方の基R2若しくは基R1は、本明細書において好ましいものとして示されている意味を有する。
【００２１】
以下において、好ましい基R1及び基R2について、さらに詳細に説明する。R1について下記で示されていることは、同様に、R2にも当てはまる。R1は、好ましくは、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル又はC1-C8-ハロアルキルである。R1が、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である場合、これは、α炭素原子で分枝していてもよい。そのような場合、基R1は、基C：
【化５】
2007523939.tif 000007
【００２２】
[式中、#は、イミノ基の炭素原子への結合であるか、又は、Yへの結合であり、
R1xは、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキルであり；
R1yは、水素、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキルであり；
R1zは、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル又はC2-C8-アルキニル(ここで、R1zは、置換されていなくてもよいか若しくは部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、1〜3個の基R8を有していてもよい)である]
に相当する。
【００２３】
同様に、R1が5員又は6員の飽和ヘテロ環又は芳香族ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでおり、また、1又は2個のアルキル基若しくはハロアルキル基で置換されていてもよい)である化合物(I)も好ましい。
【００２４】
R1が基B：
【化６】
2007523939.tif 000008
【００２５】
[式中、
Z1は、水素、フッ素若しくはC1-C6-フルオロアルキルであり；
Z2は、水素若しくはフッ素であるか、又は、
Z1とZ2は、一緒に二重結合を形成しており；
qは、0又は1であり；
R22は、水素又はメチルである]
である化合物(I)が好ましい。
【００２６】
さらに、R1がC1-C4-アルキルで置換されていてもよいC3-C6-シクロアルキルである化合物(I)が好ましい。
【００２７】
X-R2及びY-R1とそれらが結合している炭素原子が一緒になって場合により置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環を形成している場合、この環は、好ましくは、環員として場合により1個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員、6員又は7員の飽和環又は単不飽和環から選択される。この場合、例えば、X-R2とY-R1は、一緒になって、-(CH2)2CH=CHCH2-、-(CH2)2C(CH3)=CHCH2-、-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CHF(CH2)2-、-(CH2)3CHFCH2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-、-(CH2)2O(CH2)2-、-(CH2)2S(CH2)2-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)4-、-CH2CH=CHCH2-、-CH(CH3)(CH2)3-、-CH(CH3)(CH2)4-、-CH2CH(CH3)(CH2)2-又は-CH2CH(CH3)(CH2)3-である。
【００２８】
式(I)で表される化合物の中で、さらに、R3がフェニル環(ここで、該フェニル環は、1、2、3又は4個の、特に、1、2又は3個の上記で示されている基R9を有している)又はペンタフルオロフェニルである化合物が好ましい。好ましくは、基R9のうちの少なくとも1つは、結合点に対してオルト位に位置している。この場合、R9は、特に、以下の基の中から選択される：ハロゲン(特に、フッ素又は塩素)、CN、C1-C4-アルキル(特に、メチル又はエチル)、C1-ハロアルキル(特に、トリフルオロメチル)、C1-C4-アルコキシ(特に、メトキシ)、又は、-C(=O)-R13(ここで、R13は、上記で示されている意味を有し、特に、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルアミノ又はジ-C1-C2-アルキルアミノである)。これらのうちで、式中のR3が下記式：
【化７】
2007523939.tif 000009
【００２９】
[式中、
Ra1は、フッ素、塩素、メチル又はCF3である；
Ra2は、水素、塩素又はフッ素である；
Ra3は、水素、CN、NO2、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル(特に、メチル)、C1-C4-アルコキシ(特に、メトキシ)又は基C(W)R13a(ここで、Wは、酸素又は硫黄であり、R13aは、C1-C4-アルコキシ、NH2、C1-C4-アルキルアミノ又はジ-C1-C4-アルキルアミノであり、また、基C(W)R13aは、特に、C(O)OCH3、CONH2、C(S)OCH3である)である；
Ra4は、水素、塩素又はフッ素である；
Ra5は、水素、フッ素、塩素又はC1-C4-アルキルである]
で表される基である式(I)の化合物が好ましい。
【００３０】
式(I)で表される化合物のうちで、さらに、R3が3個〜8個の炭素原子を有する場合により置換されていてもよい炭化水素基(特に、場合により置換されていてもよいC3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル又はベンジル、例えば、プロピル、イソプロピル、イソブチル、1-メチルブチル、t-ブチル、n-オクチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2,2,2-トリフルオロエチル、ベンジル、2-クロロフェニルメチル、3-クロロフェニルメチル又は 4-クロロフェニルメチル)である化合物が好ましい。
【００３１】
式(I)で表される化合物のうちで、さらに、R3が5員又は6員のヘテロ芳香族基(ここで、該ヘテロ芳香族基は、N、O及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として有しており、また、1、2、3又は4個の基R9を有し得る)である化合物が好ましい。
【００３２】
R3上のヘテロ環式基の例は、1-ピラゾリル、2-ピラゾリル、3-ピラゾリル、2-チエニル、3-チエニル、例えば、4-チアゾリル、イソチアゾリル、例えば、4-イソチアゾリル、オキサゾリル、例えば、4-オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば、4-イソオキサゾリル、ピロリル、例えば、2-ピロリル、イミダゾリル、例えば、1-イミダゾリル、ピリジル、例えば、2-ピリジル、3-ピリジル又は4-ピリジル、ピラジニル、例えば、2-ピラジニル、ピリダジン、例えば、3-ピリダジニル、ピリミジニル、例えば、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル又は5-ピリミジニル、及び、1,3,5-トリアジン-2-イルであり、その際、上記で挙げられている基は、置換されていなくてもよいか、または、環内の炭素原子の数に応じて、1、2、3又は4個の基R9を有していてもよい。好ましい基R9は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル(特に、C1-C2-フルオロアルキル)、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルコキシカルボニルである。
【００３３】
好ましいヘテロ芳香族基としては、以下に示してある基Het-1〜Het-21を挙げることができる：
【化８】
2007523939.tif 000010
【００３４】
ここで、
#は、結合点を意味し；
並びに
Rb1、Rb2、Rb3及びRb4は、互いに独立して、水素であるか、又は、R9に関して挙げられている意味を有する。
【００３５】
好ましくは、基Rb1、基Rb2、基Rb3及び基Rb4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル(特に、C1-C2-フルオロアルキル)、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される。特に好ましい実施形態では、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4は、互いに独立して、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、フルオロメチル、メトキシ及びメトキシカルボニルからなる群から選択される。
【００３６】
Het-1の例としては、3,5-ジメチルピラゾール-1-イル、3,5-ジイソプロピルピラゾール-1-イル、3-メチル-5-イソプロピルピラゾール-1-イル、3-イソプロピル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-エチル-5-メチルピラゾール-1-イル、3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-5-メトキシピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-メチル-5-メトキシピラゾール-1-イル、3,5-ジメチル-4-クロロピラゾール-1-イル及び3,5-ジトリフルオロメチルピラゾール-1-イルなどを挙げることができる。
【００３７】
Het-2の例としては、1,3-ジメチルピラゾール-5-イル及び1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イルなどを挙げることができる。
【００３８】
Het-3の例としては、1,5-ジメチルピラゾール-3-イル及び1-メチル-5-メトキシピラゾール-3-イルなどを挙げることができる。
【００３９】
Het-4の例としては、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1,5-ジメチルピラゾール-4-イル、1,3,5-トリメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル及び1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルなどを挙げることができる。
【００４０】
Het-5の例としては、2-チエニル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、3,5-ジクロロチオフェン-2-イル、3,4,5-トリクロロチオフェン-2-イル及び5-ブロモチオフェン-2-イルなどを挙げることができる。
【００４１】
Het-6の例としては、3-チエニル、2-メチルチオフェン-3-イル、2,5-ジクロロチオフェン-3-イル、2,4,5-トリクロロチオフェン-3-イル及び2,5-ジブロモチオフェン-3-イルなどを挙げることができる。
【００４２】
Het-7の例としては、チアゾール-4-イル、2-メチルチアゾール-4-イル、2-メチル-5-クロロチアゾール-4-イル及び2,5-ジクロロチアゾール-4-イルなどを挙げることができる。
【００４３】
Het-8の例としては、3-メチルイソチアゾール-4-イル及び3-メチル-5-クロロイソチアゾール-4-イルなどを挙げることができる。
【００４４】
Het-9の例としては、オキサゾール-4-イル、2-メチルオキサゾール-4-イル及び2,5-ジメチルオキサゾール-4-イルなどを挙げることができる。
【００４５】
Het-10の例としては、イソオキサゾール-4-イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル及び3-クロロイソオキサゾール-4-イルなどを挙げることができる。
【００４６】
Het-11の例としては、1-メチルピロール-2-イル、1,4-ジメチルピロール-2-イル、1-メチル-5-クロロピロール-2-イル及び1-メチル-3,5-ジクロロピロール-2-イルなどを挙げることができる。
【００４７】
Het-12の例としては、4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル及び4,5-ジメチルイミダゾール-1-イルなどを挙げることができる。
【００４８】
Het-13の例としては、2-ピリジル、3-フルオロピリジン-2-イル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、5-ニトロピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-メトキシカルボニルピリジン-2-イル、5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、5-メチルピリジン-2-イル、4-メチルピリジン-2-イル、3-メチルピリジン-2-イル、3-エチルピリジン-2-イル及び6-メチルピリジン-2-イルなどを挙げることができる。
【００４９】
Het-14の例は、3-ピリジルである。
【００５０】
Het-15の例は、4-ピリジルである。
【００５１】
Het-16の例は、ピラジン-2-イルである。
【００５２】
Het-17の例としては、ピリダジン-3-イル、6-クロロピリダジン-3-イル及び6-メトキシピリダジン-3-イルなどを挙げることができる。
【００５３】
Het-18の例としては、5-クロロピリミジン-4-イル、5-フルオロピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-クロロピリミジン-4-イル、2-メチル-6-トリフルオロメチル-ピリミジン-4-イル、2,5-ジメチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、5-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、2-メチル-5-フルオロピリミジン-4-イル、2-メチル-5-クロロピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-イソプロピルピリミジン-4-イル、5-ブロモ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-フルオロメチルピリミジン-4-イル、2,6-ジメチル-5-クロロピリミジン-4-イル、5,6-ジメチルピリミジン-4-イル、2,5-ジメチルピリミジン-4-イル、2,5,6-トリメチルピリミジン-4-イル及び5-メチル-6-メトキシピリミジン-4-イルなどを挙げることができる。
【００５４】
Het-19の例としては、4-メチルピリミジン-5-イル、4,6-ジメチルピリミジン-5-イル、2,4,6-トリメチルピリミジン-5-イル及び4-トリフルオロメチル-6-メチルピリミジン-5-イルなどを挙げることができる。
【００５５】
Het-20の例としては、4,6-ジメチルピリミジン-2-イル、4,5,6-トリメチルピリミジン-2-イル、4,6-ジトリフルオロメチルピリミジン-2-イル及び4,6-ジメチル-5-クロロピリミジン-2-イルなどを挙げることができる。
【００５６】
Het-21の例は、1,3,5-トリアジン-2-イルである。
【００５７】
さらに、式(I)のR4は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルコキシ(特に、メトキシ)又はC1-C4-アルキル(特に、メチル)であるのが有利であるということが分かった。これらのうちで、R4がハロゲンである式(I)で表される化合物が特に好ましい。R4がメチル又はメトキシである式(I)で表される化合物も好ましい。
【００５８】
式(I)で表される化合物のうちで、さらに、R5が水素、ハロゲン(特に、塩素又はフッ素)又はC1-C4-アルキル(特に、メチル)である化合物も好ましい。特に好ましい実施形態では、R5は水素である。
【００５９】
式(I-B)で表される化合物において、R6は、好ましくは、水素、ハロゲン(特に、塩素又はフッ素)、基C(W)R13b(ここで、Wは酸素又は硫黄であり、R13bは、C1-C4-アルコキシ、NH2、C1-C4-アルキルアミノ又はジ-C1-C4-アルキルアミノである)(特に、C(O)OCH3、CONH2、C(S)OCH3)又はC1-C4-アルキル(特に、メチル)である。R5が水素とは異なっている場合、R6は、特に、水素である。特に好ましくは、式(I-B)におけるR5及びR6は、いずれも水素である。
【００６０】
本発明の化合物の好ましい実施形態では、式(I)における可変部分X又は可変部分Yの少なくとも一方は、化学結合である。これらのうちで、基Y-R1又は基X-R2の一方が水素又はC1-C8-アルキル(特に、C1-C4-アルキル)である化合物が好ましい。これらの基Y-R1又は基X-R2のもう一方は、上記で示されている意味を有する。この場合、R1及びR2は、特に、好ましいものとして示されている意味の1つを有する。
【００６１】
化合物(I)の特に好ましい実施形態では、可変部分X及び可変部分Yは、いずれも、化学結合である。この場合、R1及びR2は、互いに独立して、上記で示されている意味を有し、特に、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル、C53-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C10-アルケニル、フェニル及びベンジル(ここで、最後に挙げられている6個の基は、さらに、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され、基R1又は基R2の一方は、ハロゲン(特に、塩素)であることもできる。これらのうちで、基R1又は基R2の一方が上記で定義されている式C又は式Bの基である化合物が特に好ましい。
【００６２】
X及びYがそれぞれ化学結合である化合物(I)のうちで、可変部分R1又は可変部分R2の一方が水素又はC1-C4-アルキルであり且つもう一方の可変部分が上記で示されている意味の1つ(特に、好ましいものとして挙げられている意味)を有する化合物が好ましい。
【００６３】
X及びYがそれぞれ化学結合である化合物(I)のうちで、さらに、可変部分R1又は可変部分R2の一方がハロゲン(特に、塩素)であり且つもう一方の可変部分が上記で示されている意味の1つ(特に、好ましいものとして挙げられている意味)を有する化合物も好ましい。
【００６４】
R7は、特に、水素又はC1-C4-アルキルである。R7が水素である化合物は、特に、式(II)[式中、Waは基N-R21である]で表される互変異性体の形態でも存在することができる。
【００６５】
本発明化合物のさらに好ましい実施形態では、式(I)における可変部分X又は可変部分Yの一方は、基NR7である。それらのうちで、YがN-R7であり且つR7が上記で挙げられている意味(特に、好ましいものとして挙げられている意味)を有する化合物(I)が好ましい。基-(NR7)-R1において、R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ナフチル又はナフチル-C1-C4-アルキルであり、ここで、R1として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい。基(NR7)R1がC1-C6-アルキルアミノ又はジ-C1-C6-アルキルアミノ(特に、C1-C4-アルキルアミノ又はジ-C1-C4-アルキルアミノ)である式(I)で表される化合物が、極めて特に好ましい。
【００６６】
同様に、基-(NR7)-R1において、置換基R1と置換基R7がそれらが結合している窒素原子と一緒になって5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族のN-ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子を環員として有することができ、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有することができ、その際、R8は上記で挙げられている意味の1つ、特に、好ましいものとして挙げられている意味の1つを有する)である化合物(I)も好ましい。
【００６７】
これらのうちで、基-(NR7)-R1が窒素を介して結合している5員又は6員の飽和ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、N、O及びSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を環原子として場合により有していてもよく、また、ハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3又は4個の置換基R8を場合により有していてもよい)である化合物(I)が特に好ましい。特に好ましい実施形態では、基-(NR7)-R1は、ピペリジン-1-イル、4-メチル-1-ピペリジニル、1-ピロリジニル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4-モルホリニル又は4-チオモルホリニルである。
【００６８】
同様に、Xが化学結合であり、R2が水素又はC1-C4-アルキルであり且つ基-(NR7)-R1が上記で挙げられている意味の1つ(特に、好ましいものとして挙げられている意味の1つ)を有する化合物(I)も好ましい。
【００６９】
R8は、特に、ハロゲン(特に、フッ素)、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-アルキルである。
【００７０】
基OR10、基SR10、基NR11R12、基C(W)R13、基C(=N-OR15)R14、基NHC(W)R16、基C(W)R17及び基NR18R19において、可変部分は、特に、下記に示されている意味を有する。
【００７１】
R10は、特に、H、C1-C4-アルキル、C(O)H又はC1-C4-アルキルカルボニルである。OR10は、特に、OH、C1-C4-アルコキシ、O-C(O)H又はC1-C4-アルキルカルボニルオキシである。OR10は、特に、SH又はS-C1-C4-アルキルである。
【００７２】
R11及びR12は、特に、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル又はC1-C4-アルキル(チオカルボニル)である。NR11R12は、特に、NH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3、NHC(O)CH3又はNHC(O)Hである。
【００７３】
R13は、特に、H、C1-C4-アルキル、OH、NH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3又はC1-C4-アルコキシである。
【００７４】
R14は、特に、C1-C4-アルキルである。
【００７５】
R15は、特に、C1-C4-アルキルである。
【００７６】
R16は、特に、水素又はC1-C4-アルキルである。
【００７７】
R17は、特に、H、C1-C4-アルキル又はC1-C4-アルコキシである。
【００７８】
R18及びR19は、特に、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル又はC1-C4-アルキル(チオカルボニル)である。NR18R19は、特に、NH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3、NHC(O)CH3又はNHC(O)Hである。
【００７９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A1))である。これらの例は、化合物(I-A1.1)〜化合物(I-A1.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A2))である。これらの例は、化合物(I-A2.1)〜化合物(I-A2.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A3))である。これらの例は、化合物(I-A3.1)〜化合物(I-A3.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A4))である。これらの例は、化合物(I-A4.1)〜化合物(I-A4.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A5))である。これらの例は、化合物(I-A5.1)〜化合物(I-A5.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A6))である。これらの例は、化合物(I-A6.1)〜化合物(I-A6.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A7))である。これらの例は、化合物(I-A7.1)〜化合物(I-A7.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A8))である。これらの例は、化合物(I-A8.1)〜化合物(I-A8.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A9))である。これらの例は、化合物(I-A9.1)〜化合物(I-A9.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A10))である。これらの例は、化合物(I-A10.1)〜化合物(I-A10.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００８９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A11))である。これらの例は、化合物(I-A11.1)〜化合物(I-A11.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A12))である。これらの例は、化合物(I-A12.1)〜化合物(I-A12.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A13))である。これらの例は、化合物(I-A13.1)〜化合物(I-A13.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A14))である。これらの例は、化合物(I-A14.1)〜化合物(I-A14.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A15))である。これらの例は、化合物(I-A15.1)〜化合物(I-A15.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は4-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A16))である。これらの例は、化合物(I-A16.1)〜化合物(I-A16.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A17))である。これらの例は、化合物(I-A17.1)〜化合物(I-A17.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A18))である。これらの例は、化合物(I-A18.1)〜化合物(I-A18.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A19))である。これらの例は、化合物(I-A19.1)〜化合物(I-A19.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A20))である。これらの例は、化合物(I-A20.1)〜化合物(I-A20.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【００９９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A21))である。これらの例は、化合物(I-A21.1)〜化合物(I-A21.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１００】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A22))である。これらの例は、化合物(I-A22.1)〜化合物(I-A22.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A23))である。これらの例は、化合物(I-A23.1)〜化合物(I-A23.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A24))である。これらの例は、化合物(I-A24.1)〜化合物(I-A24.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A25))である。これらの例は、化合物(I-A25.1)〜化合物(I-A25.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A26))である。これらの例は、化合物(I-A26.1)〜化合物(I-A26.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A27))である。これらの例は、化合物(I-A27.1)〜化合物(I-A27.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A28))である。これらの例は、化合物(I-A28.1)〜化合物(I-A28.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A29))である。これらの例は、化合物(I-A29.1)〜化合物(I-A29.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A30))である。これらの例は、化合物(I-A30.1)〜化合物(I-A30.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１０９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A31))である。これらの例は、化合物(I-A31.1)〜化合物(I-A31.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A32))である。これらの例は、化合物(I-A32.1)〜化合物(I-A32.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A33))である。これらの例は、化合物(I-A33.1)〜化合物(I-A33.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A34))である。これらの例は、化合物(I-A34.1)〜化合物(I-A34.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A35))である。これらの例は、化合物(I-A35.1)〜化合物(I-A35.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A36))である。これらの例は、化合物(I-A36.1)〜化合物(I-A36.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A37))である。これらの例は、化合物(I-A37.1)〜化合物(I-A37.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A38))である。これらの例は、化合物(I-A38.1)〜化合物(I-A38.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A39))である。これらの例は、化合物(I-A39.1)〜化合物(I-A39.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A40))である。これらの例は、化合物(I-A40.1)〜化合物(I-A40.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１１９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A41))である。これらの例は、化合物(I-A41.1)〜化合物(I-A41.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A42))である。これらの例は、化合物(I-A42.1)〜化合物(I-A42.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A43))である。これらの例は、化合物(I-A43.1)〜化合物(I-A43.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A44))である。これらの例は、化合物(I-A44.1)〜化合物(I-A44.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A45))である。これらの例は、化合物(I-A45.1)〜化合物(I-A45.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A46))である。これらの例は、化合物(I-A46.1)〜化合物(I-A46.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は4-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A47))である。これらの例は、化合物(I-A47.1)〜化合物(I-A47.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A48))である。これらの例は、化合物(I-A48.1)〜化合物(I-A48.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A49))である。これらの例は、化合物(I-A49.1)〜化合物(I-A49.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A50))である。これらの例は、化合物(I-A50.1)〜化合物(I-A50.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１２９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A51))である。これらの例は、化合物(I-A51.1)〜化合物(I-A51.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A51))である。これらの例は、化合物(I-A51.1)〜化合物(I-A51.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A52))である。これらの例は、化合物(I-A52.1)〜化合物(I-A52.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A53))である。これらの例は、化合物(I-A53.1)〜化合物(I-A53.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A54))である。これらの例は、化合物(I-A54.1)〜化合物(I-A54.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A55))である。これらの例は、化合物(I-A55.1)〜化合物(I-A55.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A56))である。これらの例は、化合物(I-A56.1)〜化合物(I-A56.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A57))である。これらの例は、化合物(I-A57.1)〜化合物(I-A57.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A58))である。これらの例は、化合物(I-A58.1)〜化合物(I-A58.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A59))である。これらの例は、化合物(I-A59.1)〜化合物(I-A59.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１３９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A60))である。これらの例は、化合物(I-A60.1)〜化合物(I-A60.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-A)で表されるトリアゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するトリアゾロピリミジン(化合物(I-A61))である。これらの例は、化合物(I-A61.1)〜化合物(I-A61.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B1)))である。これらの例は、化合物(I-B1.1)〜化合物(I-B1.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B2))である。これらの例は、化合物(I-B2.1)〜化合物(I-B2.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B3))である。これらの例は、化合物(I-B3.1)〜化合物(I-B3.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B4))である。これらの例は、化合物(I-B4.1)〜化合物(I-B4.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B5))である。これらの例は、化合物(I-B5.1)〜化合物(I-B5.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B6))である。これらの例は、化合物(I-B6.1)〜化合物(I-B6.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B7))である。これらの例は、化合物(I-B7.1)〜化合物(I-B7.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B8))である。これらの例は、化合物(I-B8.1)〜化合物(I-B8.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１４９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B9))である。これらの例は、化合物(I-B9.1)〜化合物(I-B9.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B10))である。これらの例は、化合物(I-B10.1)〜化合物(I-B10.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B11))である。これらの例は、化合物(I-B11.1)〜化合物(I-B11.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B12))である。これらの例は、化合物(I-B12.1)〜化合物(I-B12.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B13))である。これらの例は、化合物(I-B13.1)〜化合物(I-B13.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B14))である。これらの例は、化合物(I-B14.1)〜化合物(I-B14.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B15))である。これらの例は、化合物(I-B15.1)〜化合物(I-B15.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は4-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B16))である。これらの例は、化合物(I-B16.1)〜化合物(I-B16.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B17))である。これらの例は、化合物(I-B17.1)〜化合物(I-B17.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B18))である。これらの例は、化合物(I-B18.1)〜化合物(I-B18.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１５９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B19))である。これらの例は、化合物(I-B19.1)〜化合物(I-B19.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B20))である。これらの例は、化合物(I-B20.1)〜化合物(I-B20.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B21))である。これらの例は、化合物(I-B21.1)〜化合物(I-B21.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B22))である。これらの例は、化合物(I-B22.1)〜化合物(I-B22.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B23))である。これらの例は、化合物(I-B23.1)〜化合物(I-B23.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B24))である。これらの例は、化合物(I-B24.1)〜化合物(I-B24.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B25))である。これらの例は、化合物(I-B25.1)〜化合物(I-B25.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B26))である。これらの例は、化合物(I-B26.1)〜化合物(I-B26.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B27))である。これらの例は、化合物(I-B27.1)〜化合物(I-B27.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B28))である。これらの例は、化合物(I-B28.1)〜化合物(I-B28.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１６９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B29))である。これらの例は、化合物(I-B29.1)〜化合物(I-B29.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B30))である。これらの例は、化合物(I-B30.1)〜化合物(I-B30.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B31))である。これらの例は、化合物(I-B31.1)〜化合物(I-B31.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B32))である。これらの例は、化合物(I-B32.1)〜化合物(I-B32.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B33))である。これらの例は、化合物(I-B33.1)〜化合物(I-B33.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B34))である。これらの例は、化合物(I-B34.1)〜化合物(I-B34.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B35))である。これらの例は、化合物(I-B35.1)〜化合物(I-B35.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B36))である。これらの例は、化合物(I-B36.1)〜化合物(I-B36.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B37))である。これらの例は、化合物(I-B37.1)〜化合物(I-B37.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B38))である。これらの例は、化合物(I-B38.1)〜化合物(I-B38.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１７９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B39))である。これらの例は、化合物(I-B39.1)〜化合物(I-B39.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B40))である。これらの例は、化合物(I-B40.1)〜化合物(I-B40.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B41))である。これらの例は、化合物(I-B41.1)〜化合物(I-B41.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B42))である。これらの例は、化合物(I-B42.1)〜化合物(I-B42.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B43))である。これらの例は、化合物(I-B43.1)〜化合物(I-B43.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B44))である。これらの例は、化合物(I-B44.1)〜化合物(I-B44.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B45))である。これらの例は、化合物(I-B45.1)〜化合物(I-B45.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B46))である。これらの例は、化合物(I-B46.1)〜化合物(I-B46.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は4-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B47))である。これらの例は、化合物(I-B47.1)〜化合物(I-B47.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B48))である。これらの例は、化合物(I-B48.1)〜化合物(I-B48.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１８９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B49))である。これらの例は、化合物(I-B49.1)〜化合物(I-B49.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９０】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B50))である。これらの例は、化合物(I-B50.1)〜化合物(I-B50.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-Bs))である。これらの例は、化合物(I-B51.1)〜化合物(I-B51.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B51))である。これらの例は、化合物(I-B51.1)〜化合物(I-B51.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９３】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B52))である。これらの例は、化合物(I-B52.1)〜化合物(I-B52.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９４】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B53))である。これらの例は、化合物(I-B53.1)〜化合物(I-B53.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９５】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B54))である。これらの例は、化合物(I-B54.1)〜化合物(I-B54.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９６】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B55))である。これらの例は、化合物(I-B55.1)〜化合物(I-B55.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９７】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B56))である。これらの例は、化合物(I-B56.1)〜化合物(I-B56.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９８】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B57))である。これらの例は、化合物(I-B57.1)〜化合物(I-B57.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０１９９】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B58))である。これらの例は、化合物(I-B58.1)〜化合物(I-B58.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２００】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B59))である。これらの例は、化合物(I-B59.1)〜化合物(I-B59.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２０１】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B60))である。これらの例は、化合物(I-B60.1)〜化合物(I-B60.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２０２】
式(I)で表される特に好ましい化合物は、さらにまた、式(I-B)で表されるピラゾロピリミジンにおいて、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、且つ、X、Y、R1及びR2は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有するピラゾロピリミジン(化合物(I-B61))である。これらの例は、化合物(I-B61.1)〜化合物(I-B61.414)[ここで、いずれの場合も、X-R2とY-R1は、同時に、表Ａの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【表Ａ】
2007523939.tif 000011
2007523939.tif 000012
2007523939.tif 000013
2007523939.tif 000014
2007523939.tif 000015
2007523939.tif 000016
2007523939.tif 000017
2007523939.tif 000018
2007523939.tif 000019
2007523939.tif 000020
2007523939.tif 000021
2007523939.tif 000022
2007523939.tif 000023
2007523939.tif 000024
【０２０３】
本発明の好ましいさらなる形態は、式(II)で表される互変異性体に関する。式(II)で表される互変異性体のうちで、WaがO又はSである化合物が好ましい。式(II)で表される互変異性体において、Vは、好ましくは、化学結合である。可変部分R3、可変部分R4、可変部分R5及び可変部分Aの好ましい意味に関しては、式(I)について上記で示したことが当てはまる。好ましい基R20は、式(I)においてR1又はR2について好ましい基として示されているものである。特に、R20は、R1又はR2について示されている式C又は式Bで表される基である。
【０２０４】
好ましい互変異性体(II)は、特に、式(II-A)及び式(II-B)：
【化９】
2007523939.tif 000025
【０２０５】
[式中、R3、R4、R5、R6及びR20は、上記で示されている意味を有する]
で表される化合物である。
【０２０６】
これらのうちで特に好ましいものは、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A1)及び化合物(II-B1))である。これらの例は、化合物(II-A1.1)〜化合物(II-A1.39)及び化合物(II-B1.1)〜化合物(II-B1.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２０７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A2)及び化合物(II-B2))である。これらの例は、化合物(II-A2.1)〜化合物(II-A2.39)及び化合物(II-B2.1)〜化合物(II-B2.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２０８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A3)及び化合物(II-B3))である。これらの例は、化合物(II-A3.1)〜化合物(II-A3.39)及び化合物(II-B3.1)〜化合物(II-B3.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２０９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A4)及び化合物(II-B4))である。これらの例は、化合物(II-A4.1)〜化合物(II-A4.39)及び化合物(II-B4.1)〜化合物(II-B4.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A5)及び化合物(II-B5))である。これらの例は、化合物(II-A5.1)〜化合物(II-A5.39)及び化合物(II-B5.1)〜化合物(II-B5.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A6)及び化合物(II-B6))である。これらの例は、化合物(II-A6.1)〜化合物(II-A6.39)及び化合物(II-B6.1)〜化合物(II-B6.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A7)及び化合物(II-B7))である。これらの例は、化合物(II-A7.1)〜化合物(II-A7.39)及び化合物(II-B7.1)〜化合物(II-B7.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A8)及び化合物(II-B8))である。これらの例は、化合物(II-A8.1)〜化合物(II-A8.39)及び化合物(II-B8.1)〜化合物(II-B8.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A9)及び化合物(II-B9))である。これらの例は、化合物(II-A9.1)〜化合物(II-A9.39)及び化合物(II-B9.1)〜化合物(II-B9.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１５】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A10)及び化合物(II-B10))である。これらの例は、化合物(II-A10.1)〜化合物(II-A10.39)及び化合物(II-B10.1)〜化合物(II-B10.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１６】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A11)及び化合物(II-B11))である。これらの例は、化合物(II-A11.1)〜化合物(II-A11.39)及び化合物(II-B11.1)〜化合物(II-B11.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A12)及び化合物(II-B12))である。これらの例は、化合物(II-A12.1)〜化合物(II-A12.39)及び化合物(II-B12.1)〜化合物(II-B12.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A13)及び化合物(II-B13))である。これらの例は、化合物(II-A13.1)〜化合物(II-A13.39)及び化合物(II-B13.1)〜化合物(II-B13.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２１９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A14)及び化合物(II-B14))である。これらの例は、化合物(II-A14.1)〜化合物(II-A14.39)及び化合物(II-B14.1)〜化合物(II-B14.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A15)及び化合物(II-B15))である。これらの例は、化合物(II-A15.1)〜化合物(II-A15.39)及び化合物(II-B15.1)〜化合物(II-B15.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は4-フルオロ-2-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A16)及び化合物(II-B16))である。これらの例は、化合物(II-A16.1)〜化合物(II-A16.39)及び化合物(II-B16.1)〜化合物(II-B16.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A17)及び化合物(II-B17))である。これらの例は、化合物(II-A17.1)〜化合物(II-A17.39)及び化合物(II-B17.1)〜化合物(II-B17.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A18)及び化合物(II-B18))である。これらの例は、化合物(II-A18.1)〜化合物(II-A18.39)及び化合物(II-B18.1)〜化合物(II-B18.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A19)及び化合物(II-B19))である。これらの例は、化合物(II-A19.1)〜化合物(II-A19.39)及び化合物(II-B19.1)〜化合物(II-B19.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２５】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A20)及び化合物(II-B20))である。これらの例は、化合物(II-A20.1)〜化合物(II-A20.39)及び化合物(II-B20.1)〜化合物(II-B20.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２６】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A21)及び化合物(II-B21))である。これらの例は、化合物(II-A21.1)〜化合物(II-A21.39)及び化合物(II-B21.1)〜化合物(II-B21.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A22)及び化合物(II-B22))である。これらの例は、化合物(II-A22.1)〜化合物(II-A22.39)及び化合物(II-B22.1)〜化合物(II-B22.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A23)及び化合物(II-B23))である。これらの例は、化合物(II-A23.1)〜化合物(II-A23.39)及び化合物(II-B23.1)〜化合物(II-B23.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２２９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A24)及び化合物(II-B24))である。これらの例は、化合物(II-A24.1)〜化合物(II-A24.39)及び化合物(II-B24.1)〜化合物(II-B24.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A25)及び化合物(II-B25))である。これらの例は、化合物(II-A25.1)〜化合物(II-A25.39)及び化合物(II-B25.1)〜化合物(II-B25.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A26)及び化合物(II-B26))である。これらの例は、化合物(II-A26.1)〜化合物(II-A26.39)及び化合物(II-B26.1)〜化合物(II-B26.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A27)及び化合物(II-B27))である。これらの例は、化合物(II-A27.1)〜化合物(II-A27.39)及び化合物(II-B27.1)〜化合物(II-B27.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A28)及び化合物(II-B28))である。これらの例は、化合物(II-A28.1)〜化合物(II-A28.39)及び化合物(II-B28.1)〜化合物(II-B28.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A29)及び化合物(II-B29))である。これらの例は、化合物(II-A29.1)〜化合物(II-A29.39)及び化合物(II-B29.1)〜化合物(II-B29.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３５】
これらのうちで特に好ましいものは、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A30)及び化合物(II-B30))である。これらの例は、化合物(II-A30.1)〜化合物(II-A30.39)及び化合物(II-B30.1)〜化合物(II-B30.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３６】
これらのうちで特に好ましいものは、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4は塩素であり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A31)及び化合物(II-B31))である。これらの例は、化合物(II-A31.1)〜化合物(II-A31.39)及び化合物(II-B31.1)〜化合物(II-B31.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A32)及び化合物(II-B32))である。これらの例は、化合物(II-A32.1)〜化合物(II-A32.39)及び化合物(II-B32.1)〜化合物(II-B32.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A33)及び化合物(II-B33))である。これらの例は、化合物(II-A33.1)〜化合物(II-A33.39)及び化合物(II-B33.1)〜化合物(II-B33.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２３９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジクロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A34)及び化合物(II-B34))である。これらの例は、化合物(II-A34.1)〜化合物(II-A34.39)及び化合物(II-B34.1)〜化合物(II-B34.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A35)及び化合物(II-B35))である。これらの例は、化合物(II-A35.1)〜化合物(II-A35.39)及び化合物(II-B35.1)〜化合物(II-B35.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A36)及び化合物(II-B36))である。これらの例は、化合物(II-A36.1)〜化合物(II-A36.39)及び化合物(II-B36.1)〜化合物(II-B36.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A37)及び化合物(II-B37))である。これらの例は、化合物(II-A37.1)〜化合物(II-A37.39)及び化合物(II-B37.1)〜化合物(II-B37.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-クロロ-6-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A38)及び化合物(II-B38))である。これらの例は、化合物(II-A38.1)〜化合物(II-A38.39)及び化合物(II-B38.1)〜化合物(II-B38.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A39)及び化合物(II-B39))である。これらの例は、化合物(II-A39.1)〜化合物(II-A39.39)及び化合物(II-B39.1)〜化合物(II-B39.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４５】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3はペンタフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A40)及び化合物(II-B40))である。これらの例は、化合物(II-A40.1)〜化合物(II-A40.39)及び化合物(II-B40.1)〜化合物(II-B40.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４６】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A41)及び化合物(II-B41))である。これらの例は、化合物(II-A41.1)〜化合物(II-A41.39)及び化合物(II-B41.1)〜化合物(II-B41.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A42)及び化合物(II-B42))である。これらの例は、化合物(II-A42.1)〜化合物(II-A42.39)及び化合物(II-B42.1)〜化合物(II-B42.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A43)及び化合物(II-B43))である。これらの例は、化合物(II-A43.1)〜化合物(II-A43.39)及び化合物(II-B43.1)〜化合物(II-B43.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２４９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A44)及び化合物(II-B44))である。これらの例は、化合物(II-A44.1)〜化合物(II-A44.39)及び化合物(II-B44.1)〜化合物(II-B44.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A45)及び化合物(II-B45))である。これらの例は、化合物(II-A45.1)〜化合物(II-A45.39)及び化合物(II-B45.1)〜化合物(II-B45.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A46)及び化合物(II-B46))である。これらの例は、化合物(II-A46.1)〜化合物(II-A46.39)及び化合物(II-B46.1)〜化合物(II-B46.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は4-フルオロ-2-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A47)及び化合物(II-B47))である。これらの例は、化合物(II-A47.1)〜化合物(II-A47.39)及び化合物(II-B47.1)〜化合物(II-B47.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,3-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A48)及び化合物(II-B48))である。これらの例は、化合物(II-A48.1)〜化合物(II-A48.39)及び化合物(II-B48.1)〜化合物(II-B48.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,5-ジフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A49)及び化合物(II-B49))である。これらの例は、化合物(II-A49.1)〜化合物(II-A49.39)及び化合物(II-B49.1)〜化合物(II-B49.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５５】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,3,4-トリフルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A50)及び化合物(II-B50))である。これらの例は、化合物(II-A50.1)〜化合物(II-A50.39)及び化合物(II-B50.1)〜化合物(II-B50.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５６】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A51)及び化合物(II-B51))である。これらの例は、化合物(II-A51.1)〜化合物(II-A51.39)及び化合物(II-B51.1)〜化合物(II-B51.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５７】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A52)及び化合物(II-B52))である。これらの例は、化合物(II-A52.1)〜化合物(II-A52.39)及び化合物(II-B52.1)〜化合物(II-B52.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５８】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-メチル-4-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A53)及び化合物(II-B53))である。これらの例は、化合物(II-A53.1)〜化合物(II-A53.39)及び化合物(II-B53.1)〜化合物(II-B53.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２５９】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A54)及び化合物(II-B54))である。これらの例は、化合物(II-A54.1)〜化合物(II-A54.39)及び化合物(II-B54.1)〜化合物(II-B54.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６０】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A55)及び化合物(II-B55))である。これらの例は、化合物(II-A55.1)〜化合物(II-A55.39)及び化合物(II-B55.1)〜化合物(II-B55.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６１】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,4,5-トリメチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A56)及び化合物(II-B56))である。これらの例は、化合物(II-A56.1)〜化合物(II-A56.39)及び化合物(II-B56.1)〜化合物(II-B56.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６２】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-シアノフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A57)及び化合物(II-B57))である。これらの例は、化合物(II-A57.1)〜化合物(II-A57.39)及び化合物(II-B57.1)〜化合物(II-B57.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６３】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A58)及び化合物(II-B58))である。これらの例は、化合物(II-A58.1)〜化合物(II-A58.39)及び化合物(II-B58.1)〜化合物(II-B58.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６４】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A59)及び化合物(II-B59))である。これらの例は、化合物(II-A59.1)〜化合物(II-A59.39)及び化合物(II-B59.1)〜化合物(II-B59.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６５】
これらのうちで特に好ましいものは、さらにまた、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A60)及び化合物(II-B60))である。これらの例は、化合物(II-A60.1)〜化合物(II-A60.39)及び化合物(II-B60.1)〜化合物(II-B60.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６６】
これらのうちで特に好ましいものは、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A61)及び化合物(II-B61))である。これらの例は、化合物(II-A61.1)〜化合物(II-A61.39)及び化合物(II-B61.1)〜化合物(II-B61.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【０２６７】
これらのうちで特に好ましいものは、式(II-A)及び式(II-B)において、R3は2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、R6は水素であり、且つ、R20は、上記で挙げられている意味、特に、好ましいものとして挙げられている意味を有する化合物(化合物(II-A62)及び化合物(II-B62))である。これらの例は、化合物(II-A62.1)〜化合物(II-A62.39)及び化合物(II-B62.1)〜化合物(II-B62.39)[ここで、R20は、表Ｂの1つの横列に与えられている意味を有する]である。
【表Ｂ】
2007523939.tif 000026
2007523939.tif 000027
【０２６８】
本発明の式(I)で表される化合物は、下記スキームで示されている合成に準じ、式(III)で表される7-アミノアゾロピリミジン又は式(IV)で表される7-ハロアゾロピリミジン：
【化１０】
2007523939.tif 000028
から出発して、従来技術の自体公知の方法と同様にして調製することができる。式(III)及び式(IV)で表される化合物において、A、R3、R4及びR5は、上記で示されている意味を有する。Halは、ハロゲン、特に、塩素又は臭素である。化合物(III)及び化合物(IV)は、本明細書の最初で引用した従来技術により既知であるか、又は、その従来技術に記載されている調製方法と同様にして調製することができる。
【０２６９】
式(I)[式中、X及びYは化学結合である]で表される化合物は、例えば、G.A. Grasaら(J. Org. Chem. 2001, 66(23), pp. 7729-7737)又はStaufferら(Org. Lett. 2002, 2(10), pp. 1423-1426)により記述されている方法に準じて、7-ハロアゾロピリミジン(IV)をパラジウム触媒の存在下で式(V)で表されるイミンと反応させることにより調製することができる(スキーム１を参照されたい)。
【０２７０】
スキーム１
【化１１】
2007523939.tif 000029
【０２７１】
スキーム１において、A、R3、R4及びR5は、上記で示されている意味を有する。R1c及びR2cは、互いに独立して、水素であるか、又は、それぞれR1及びR2について与えられている意味を有するか、又は、R1cとR2cはそれらが結合している炭素原子と一緒に5員、6員若しくは7員の飽和若しくは不飽和の炭素環若しくはヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該炭素環及び該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R7及び/若しくは基R8を有していてもよい)を形成している。
【０２７２】
式(I)[式中、X及びYは化学結合である]で表される化合物は、さらに、スキーム２に示されている調製方法に準じて、対応する7-アミノアゾロピリミジン(III)から調製することもできる。この目的を達成するために、Llamas-Saizら(J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, pp. 1667-1676)により記述されている方法を用いて、最初に、化合物(III)をホスファイミン(phosphaimine)(VI)に変換し、これを、次いで、Bravoら(Synlett 1996, p. 887 ff.)及びTakahashiら(Synthesis, 1998, pp. 986-990)により記述されている方法で、アルデヒド又はケトン(VII)と反応させることにより対応する化合物(I)に変換することができる(スキーム２を参照されたい)。
【０２７３】
スキーム２
【化１２】
2007523939.tif 000030
【０２７４】
スキーム２において、A、R3、R4及びR5は、上記で定義されているとおりである。R1b及びR2bは、互いに独立して、水素であるか、又は、それぞれR1及びR2について与えられている意味を有するか、又は、R1bとR2bはそれらが結合している炭素原子と一緒に5員、6員若しくは7員の飽和若しくは不飽和の炭素環若しくはヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として有することができ、また、該炭素環及び該ヘテロ環は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、1、2、3若しくは4個の基R7及び/若しくは基R8を有していてもよい)を形成している。Rは、アリール、例えば、フェニルであり、これは、例えばハロゲン、アルキル及びアルコキシからなる群から選択される1、2又は3個の置換基で、場合により置換されていてもよい。
【０２７５】
式(I)[式中、Y-R1(又は、X-R2)はハロゲンであり、X(又は、Y)は単結合であり、R2は上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、Stevensら(J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, pp. 657-660)により記述されている方法に準じて、式(II)[式中、Waは酸素であり、R20は基R2に相当し、Vは結合である]で表される対応する互変異性体から、ハロゲン化剤[Hal]と反応させることにより調製することができる(スキーム３を参照されたい)。
【０２７６】
スキーム３
【化１３】
2007523939.tif 000031
【０２７７】
スキーム３において、A、R1、R3、R4、R5及びR7は、上記で定義されているとおりである。ハロゲン化剤[Hal]の例は、ハロゲン化リン及び硫黄ハロゲン化合物、例えば、オキシ臭化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル又は塩化スルフリルなどである。上記反応は、溶媒の非存在下で実施し得るか、又は、溶媒の存在下でも実施し得る。一実施形態では、該反応は、塩基としての第三級アミン(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で実施する。別の好ましい実施形態では、該反応は、触媒量のアミド(例えば、ジメチルホルムアミド)の存在下、芳香族炭化水素(例えば、トルエン)中で実施する。慣習的な反応温度は、-20℃〜200℃、又は、好ましくは、0℃〜160℃である。
【０２７８】
ハロゲン化合物(I)[ここで、Y-R1(又は、X-R2)はハロゲンである]は、それに関する限り、Stevensら(J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, pp. 657-660)により記述されている方法に準じて、式R1-OHで表されるアルコールと反応させることにより対応する化合物(I)[ここで、Yは酸素である]に変換することができる。同様の方法で、化合物(I)[ここで、X-R2はハロゲンである]から化合物(I)[ここで、Xは酸素である]が得られる。さらに、同様の方法で、式R1-NH-R7で表される第二級アミンと反応させることにより、式(I)[式中、Xは結合であり、Yは基R7である]で表される化合物を調製することもできる。さらに、同様の方法で、式R1-SHで表されるチオアルコールと反応させることにより、式(I)[式中、Xは結合であり、YはSである]で表される化合物を調製することもできる(スキーム３を参照されたい)。
【０２７９】
式(I)[式中、Xは化学結合であり、Y-R1は式N(R7)R1の基である]で表される化合物は、S. Leistnerら(Pharmazie 1991, 46, pp. 457-458)及びTroschutzら(Arch. Pharm. 1993, 326, 857-864)により記述されている方法に準じて、化合物(III)から、カルボキサミド類似体(VIII)と反応させることにより調製することができる(スキーム４を参照されたい)。R"はC1-C6-アルキルである。式(I)[式中、Xは化学結合であり、YはOである]で表される化合物は、Troschutzら(Arch. Pharm. 1993, 326, 857-864)により記述されている方法に準じて、(III)を式(IX)で表されるオルトエステルと反応させることにより調製することができる(スキーム４を参照されたい)。スキーム４においては、A、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は、上記で定義されているとおりである。
【０２８０】
スキーム４
【化１４】
2007523939.tif 000032
【０２８１】
式(II)[式中、WaはOであり、Vは化学結合である]で表される互変異性体は、慣習的なアミド化方法により、7-アミノアゾロピリミジン(III)から、例えば、適切な場合には、適切な触媒、補助塩基(例えば、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン又はピリジン化合物)及び/又は脱水剤(例えば、カルボジイミド)の存在下で、式R23-CO-L[式中、R23はR20に対して与えられている意味の1つを有し、Lは求核的に置き換えることが可能な脱離基(例えば、OH、ハロゲン(特に、塩素)又は活性化エステル基の基(例えば、p-ニトロフェノキシ))である]で表されるカルボン酸又はカルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。これを実施するための方法は、従来技術により知られており、また、化合物(II)[ここで、WaはOである]の調製に同じように適用することができる(例えば、以下の文献を参照されたい：Werbel et al. J. Heterocycl Chem. 1987, 24, p. 345； Stevens et al.(前記引用文献中)；以下の文献及びその中で引用されている文献も参照されたい： J. March, “Advanced Organic Synthesis”, 3rd edition, Wiley & Sons, New York 1985, pp. 370-376)。化合物(II)[ここで、WaはSである]は、化合物(II)[ここで、WaはOである]から、硫化剤と反応させることにより調製することができる。同様の方法で、式(II)[式中、VはO又はSである]で表される化合物は、(III)を炭酸誘導体又はチオ炭酸誘導体(例えば、クロロギ酸エステル又はカルボネート)と反応させることにより調製することができる。化合物(II)[ここで、VはNHである]は、(III)をイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させることにより調製することができる。
【０２８２】
さらに、式(II)[式中、WaはS又はOである]で表される化合物も、アルキル化剤を用いて対応する化合物(I)[ここで、XはO又はSである]に変換することができる(スキーム５)。スキーム５においては、A、R1、R2、R3、R4、R5及びR20は、上記で与えられている意味を有する。Wa及びXは、S又はOである。Yは、上記で示されている意味を有する。Yは、特に、化学結合である。
【０２８３】
スキーム５
【化１５】
2007523939.tif 000033
【０２８４】
さらに、下記式(I)[式中、Yは化学結合であり、Xは酸素である]で表される化合物及び化合物(I)[ここで、X-R2はハロゲンであり、Yは化学結合である]は、アンモニア又は第一級アミンH2N-R21と反応させることにより、化合物(II)[ここで、Waは基NH又は基NR21であり、Y-R20は基R1に相当する]に変換することが可能である(スキーム６)。これらの化合物は、次いで、アルキル化剤R7-L[ここで、Lは求核的に置き換えることが可能な脱離基(例えば、ハロゲン、(ハロ)アルキルスルホネート(例えば、メシラート又はトリフラート)又はアリールスルホネート(例えば、トシラート))である]を用いてアルキル化することにより、イミド(I)[ここで、Yは化学結合であり、Xは基NR7であり、R21は基R2に相当する]に変換することができる。
【０２８５】
スキーム６
【化１６】
2007523939.tif 000034
【０２８６】
スキーム６において、A、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は、上記で定義されているとおりである。
【０２８７】
スキーム１〜スキーム６で示されている反応は、溶媒の非存在下で実施することが可能であるか、又は、溶液状態で実施することも可能である。適切な溶媒は、水、脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及びt-ブタノールなどであり、さらにまた、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、又は、塩酸若しくは酢酸も適している。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
【０２８８】
当該反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混合し、相を分離させ、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィー精製に付すことにより、後処理を施す。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は僅かに茶色味を帯びた粘性の油状物の形態で得られる。この油状物は、減圧下に、適度に昇温させた温度で、精製することが可能であるか、又は、揮発性成分を除去することができる。中間体及び最終生成物が固体として得られた場合、再結晶又は温浸により精製することが可能である。
【０２８９】
単一の化合物(I)が上記経路で得ることができない場合、それらの化合物は、別の化合物(I)を誘導体化することにより調製することができる。
【０２９０】
上記合成により異性体の混合物が生成された場合、一般に、必ずしも分離する必要はない。それは、場合によっては、使用のための後処理に際して又は施用されている間に(例えば、光、酸又は塩基の作用下)、個々の異性体が相互変換され得るからである。そのような変換は、使用後においても、例えば、植物を処理する場合、処理された植物内において、又は、防除対象の有害な菌類内において、起こり得る。
【０２９１】
化合物(I)は殺菌剤として適している。化合物(I)は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果を有することを特徴とする。それらの中には浸透移行的な効果を有するものがある。また、それらは、茎葉殺菌剤及び土壌殺菌剤として植物保護に使用することができる。
【０２９２】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、各種果樹植物、各種観賞用植物及び各種野菜(例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモ及びウリ科植物など)などの種々の栽培植物並びにそれら栽培植物の種子における多くの菌類を防除する上で特に重要である。
【０２９３】
それらは、特に、以下に示す植物病害を防除するのに適している：
・  果樹及び野菜における、アルテルナリア属(Alternaria species)；
・  禾穀類、イネ及び芝生における、ビポラリス属(Bipolaris species)及びドレクスレラ属(Drechslera species)；
・  禾穀類における、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)；
・  イチゴ、野菜、観賞用植物及びブドウの蔓における、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)；
・  ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)及びスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；
・  種々植物における、フザリウム属(Fusarium species)及びベルチシリウム属(Verticillium species)；
・  禾穀類、バナナ及びラッカセイにおける、マイコスファエレラ属(Mycosphaerella species)；
・  ジャガイモ及びトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；
・  ブドウの蔓における、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)；
・  リンゴにおける、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)；
・  コムギ及びオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；
・  ホップ及びキュウリにおける、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora species)；
・  禾穀類における、プッシニア属(Puccinia species)；
・  イネにおける、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)；
・  ワタ、イネ及び芝生における、リゾクトニア属(Rhizoctonia species)；
・  コムギにおける、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)；
・  ブドウの蔓における、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)；
・  禾穀類及びサトウキビにおける、ウスチラゴ属(Ustilago species)；
及び、
・  リンゴ及び西洋ナシにおける、ベンツリア属(Venturia species)(そうか病)。
【０２９４】
さらに、化合物(I)は、材料物質(例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維又は薄織物など)の保護及び貯蔵生産物の保護における、パエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)などの有害な菌類を防除するのにも適している。
【０２９５】
化合物(I)は、殺菌剤として有効量の該活性化合物で、上記菌類を処理するか、又は、菌類の攻撃から保護すべき植物体、種子、材料物質若しくは土壌を処理することにより使用する。材料物質、植物体又は種子に菌類が感染する前及び感染した後のいずれにおいても施用することができる。
【０２９６】
該殺菌剤組成物は、一般に、0.1〜95重量%、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【０２９７】
植物の保護に使用する場合、施用量は、所望する効果の質に応じて、1ヘクタール当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０２９８】
種子の処理においては、一般に、種子1kg当たり、0.001〜1gの活性化合物、好ましくは、0.01〜0.05gの活性化合物が必要である。
【０２９９】
材料物質又は貯蔵生産物の保護に使用する場合、活性化合物の施用量は、施用領域の種類と所望する効果の質に依存する。材料物質の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理する材料物質1立方メートル当たり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
【０３００】
化合物(I)は、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤(dust)、粉状剤(powder)、ペースト剤及び粒剤などに変換することができる。施用形態は、特定の用途に依存するが、いずれの場合も、本発明化合物が確実に微細且つ均一に分配されるようなものであるべきである。
【０３０１】
該製剤は、既知方法で、例えば、望ましい場合には乳化剤及び分散剤を用いて、活性化合物を溶媒及び/又は担体で増量することにより調製する。適する溶媒/補助剤は、本質的に以下のものである。
【０３０２】
・  水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP, NOP)、酢酸エステル類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
【０３０３】
・  担体、例えば、粉砕した天然鉱物(例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク)、及び、粉砕した合成鉱物(例えば、高分散シリカ(highly disperse silica)、シリケート)；  乳化剤、例えば、非イオン性乳化剤及びアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類及びアリールスルホネート類)、並びに、分散剤、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
【０３０４】
適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレンとナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノスルファイト廃液、並びに、メチルセルロースである。
【０３０５】
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油若しくはジーゼル油、さらに、コールタール油、及び、植物油若しくは動物油、脂肪族炭化水素類、環状炭化水素類及び芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水などである。
【０３０６】
粉状剤、分散用物質(materials for spreading)及び散粉用製剤(dustable product)は、活性物質を固体担体と混合するか又は同時に粉砕することにより調製することができる。
【０３０７】
粒剤、例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)及び均質粒剤(homogeneous granule)などは、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土壌(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム又は尿素、及び、植物に由来する生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに、別の固体担体などである。
【０３０８】
一般に、上記製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%の活性化合物を含有する。該活性化合物は、90%〜100%の純度、好ましくは、95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)のものを使用する。
【０３０９】
製剤の例は、水で希釈するための生成物を包含し、例えば、以下に示してものである。
【０３１０】
Ａ  液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明化合物を、水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性化合物は溶解する。
【０３１１】
Ｂ  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本発明化合物を、分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてあるシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【０３１２】
Ｃ  乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
【０３１３】
Ｄ  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化機械(Ultraturrax)を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
【０３１４】
Ｅ  懸濁製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
【０３１５】
Ｆ  顆粒水和剤（water dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤とスルホネート。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０３１６】
Ｇ  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローターステータミル内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０３１７】
製剤の例は、水で希釈せずに施用する生成物も包含し、例えば、以下に示してものである。
【０３１８】
Ｈ  散粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95%の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより粉剤(dustable product)が得られる。
【０３１９】
Ｉ  粒剤[granules]（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5%の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０３２０】
Ｊ  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０３２１】
該活性化合物は、散布、噴霧、散粉、広域散布(spreading)又は散水(pouring)により、それ自体で、それらの製剤形態で、又は、該製剤形態から調製した使用形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉剤、広域散布用物質又は粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその使用目的に依存するが、その意図は、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に最も微細に分配され得るようなものであるべきである。
【０３２２】
水性の使用形態は、乳剤、ペースト剤又は水和剤(散布可能粉末(sprayable powders)、油性分散液)から、水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、該物質をそのまま水中で均質化することができるか、又は、該物質を油若しくは溶媒に溶解させた状態で、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤と、適切な場合には、さらに、溶媒又は油とから構成される濃厚物を調製することが可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
【０３２３】
即時使用可能な(ready-to-use)調製物における該活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは、0.01〜1%である。
【０３２４】
本発明の活性化合物は、超微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)に用いて良好な結果を得ることも可能である。超微量散布法では、95重量%を超える量の活性化合物を含有する製剤を施用することが可能であり、又は、該活性化合物を添加剤無しで施用することも可能である。
【０３２５】
本発明の活性化合物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、別の農薬又は殺細菌剤を添加することが可能であり、適切な場合には、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用物質は、本発明の組成物と、1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０３２６】
本発明の組成物は、殺菌剤としての使用形態において、別の活性化合物(例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤又は殺菌剤)と共存させることも可能であり、又は、肥料と共存させることも可能である。化合物(I)又は殺菌剤としての使用形態にある化合物(I)含有組成物を別の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大される。
【０３２７】
本発明化合物と一緒に使用することができる殺菌剤の下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらを限定するものではない。
【０３２８】
・  アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラセ、又は、オキサジキシル；
・  アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、又は、トリデモルフ；
・  アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、又は、シロジニル；
・  抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又は、ストレプトマイシン；
・  アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、又は、トリチコナゾール；
・  ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、又は、ビンクロゾリン；
・  ジチオカーバメート系、例えば、ファーバム、ナバム、マンネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チウラム、ジラム、又は、ジネブ；
・  ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、又は、トリホリン；
・  銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、塩基性塩化銅、又は、塩基性硫酸銅；
・  ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、又は、ニトロフタル-イソプロピル；
・  フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、又は、フルジオキソニル；
・  硫黄；
・  他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、又は、ゾキサミド；
・  ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、又は、トリフロキシストロビン；
・  スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、又は、トリルフルアニド；
・  シンナミド系及び類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、又は、フルモルフ(flumorph)。
【実施例】
【０３２９】
合成例
以下の合成例に記載されている手順を用いて、出発物質を適切に変更することにより、さらに別の化合物を調製した。そのようにして得られた化合物は、物理データと一緒に下記表に記載してある。
【０３３０】
実施例１：  N'-[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)(1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)]-N,N-ジメチルホルムアミジン
最初に、3mLのジメチルホルムアミドをフラスコに入れ、-8℃に冷却した。0.5mLの塩化ホスホリル(POCl3)を滴下して加え、得られた混合物を-8℃で5分間撹拌した。次いで、336mgの7-アミノ-5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン塩酸塩を1mLのジメチルホルムアミドと0.14mLのトリエチルアミンに溶解させた溶液を添加した。1時間経過した後、冷却を除去し、その混合物を72時間撹拌した。次いで、その反応混合物を氷水上に注ぎ、濃アンモニアを用いてアルカリ性とした。形成された沈澱物を吸引濾過した。これにより、66%の収率で標題化合物(融点  188-190℃)が得られた。
【０３３１】
表１に記載してある式(I-A)の化合物は、類似した方法で調製した(実施例２及び実施例３)。
【表１】
2007523939.tif 000035
【０３３２】
実施例４：  N-[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)(1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)]アセトアミド
18mLのトルエン、0.3mLのトリエチルアミン、88mgの塩化アセチル及び250mgの7-アミノ-5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン塩酸塩を120℃で12時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却し、減圧下に濃縮した。これにより、ベージュ色の残渣が得られた。これを取ってジクロロメタンの中に入れ、得られた混合物を水で洗浄した。有機相を減圧下に濃縮した。これにより、31%の収率で標題化合物がベージュ色の固体(融点  108-111℃)として得られた。
【０３３３】
実施例５：  N-[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)(1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)]プロピオンアミド
塩化アセチルの代わりに塩化プロピオニルを使用して、実施例４の調製方法により標題化合物(融点  162-165℃)が得られた。
【０３３４】
有害な菌類に対する作用についての実施例
式(I)で表される化合物の殺菌作用について、下記実験により実証した。
【０３３５】
活性化合物は、アセトン又はDMSO中に0.25重量%の活性化合物を含んでいる原液として別々に調製した。この溶液に、1重量%の乳化剤 Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールを主成分とする、乳化作用と分散作用を有する湿潤剤)を添加した。この混合物を水で希釈して、所望の濃度とした。
【０３３６】
使用実施例１：アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因する夏疫病に対する活性
品種「Goldene Prinzessin」のトマト植物の葉に、下記濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。翌日、当該処理植物に、2%の水性Biomalt溶液中の0.17×106胞子/mLの密度のアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子懸濁液を用いて感染させた。次いで、その被験植物を水蒸気で飽和した20〜22℃の温度でチャンバー内に置いた。5日後、処理はしていないが感染はさせた植物において、感染を視覚的に確認できるほどに夏疫病が発生した。
【０３３７】
この試験において、250ppmの実施例１、実施例２又は実施例３の活性化合物で処理した植物では感染は1%以下であったが、未処理植物では、80%感染した。
【０３３８】
使用実施例２：  ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するオオムギの網斑病に対する活性(1日保護的施用)
ポットに植えた品種「Igri」のオオムギ実生の葉に、下記濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。噴霧被膜が乾燥してから24時間経過した後、当該植物に、網斑病の病原菌であるピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)[異名  ドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)]の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、その植物を、20〜24℃の温度で大気相対湿度95〜100%の温室内に置いた。6日後、病害の発生の程度を感染した葉の面積(%)により視覚的に測定した。
【０３３９】
この試験において、250ppmの実施例１、実施例２又は実施例３の活性化合物で処理した植物では感染は10%以下であったが、未処理植物では、100%感染した。
【０３４０】
使用実施例３：  フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するトマトの疫病に対する活性(保護的施用)
ポットに植えたトマト植物の葉に、下記濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を、液が流れ落ちるようになるまで散布した。翌日、当該葉に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて感染させた。次いで、その植物を、水蒸気で飽和した18〜20℃の温度でチャンバー内に置いた。6日後、処理はしていないが感染はさせた対照植物において、感染を%により視覚的に測定できるほどに疫病が発生した。
【０３４１】
この試験において、250ppmの実施例５の活性化合物で処理した植物では感染は15%以下であったが、未処理植物では、70%感染した。
【０３４２】
使用実施例４：  ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するイネのいもち病に対する保護活性(マイクロタイター試験)
活性化合物は、DMSO中の10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤した。その活性化合物を水で希釈して示されている濃度とした。
【０３４３】
50μLの所要の濃度の活性化合物をピペットで量り、マイクロタイタープレート(MTP)に移した。次いで、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子の水性懸濁液50μLを用いて接種した。そのプレートを、水蒸気で飽和した18℃の温度でチャンバー内に置いた。接種後、第7日に、吸光光度計を用いて、405nmでマイクロタイタープレートを測定した。
【０３４４】
測定したそのパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖及びブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的増殖(%)を求めた。
【０３４５】
この試験において、125ppmの実施例４の活性化合物を使用した場合、該胞子懸濁液の相対的増殖は、1%以下であった。
【手続補正書】
【提出日】平成19年1月17日(2007.1.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項８】
基Y-R1が基(NR7)-R1であり、その際、R7は上記で定義されているとおりであり、且つ、R1は、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C5-C8-シクロアルケニル、C5-C10-ビシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、ナフチル若しくはナフチル-C1-C4-アルキル(ここで、R1として挙げられている基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)であるか、又は、R1とR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族のN-ヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、O、S及びNからなる群から選択される1個若しくは2個のさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよいか、及び/又は、1、2、3若しくは4個の基R8を有していてもよい)を形成している、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)で表される化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
R10は、特に、H、C1-C4-アルキル、C(O)H又はC1-C4-アルキルカルボニルである。OR10は、特に、OH、C1-C4-アルコキシ、O-C(O)H又はC1-C4-アルキルカルボニルオキシである。SR10は、特に、SH又はS-C1-C4-アルキルである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８４】
さらに、下記式(I)[式中、Yは化学結合であり、Xは酸素である]で表される化合物及び化合物(I)[ここで、X-R2はハロゲンであり、Yは化学結合である]は、アンモニア又は第一級アミンH2N-R21と反応させることにより、化合物(II)[ここで、Waは基NH又は基NR21であり、V-R20は基R1に相当する]に変換することが可能である(スキーム６)。これらの化合物は、次いで、アルキル化剤R7-L[ここで、Lは求核的に置き換えることが可能な脱離基(例えば、ハロゲン、(ハロ)アルキルスルホネート(例えば、メシラート又はトリフラート)又はアリールスルホネート(例えば、トシラート))である]を用いてアルキル化することにより、イミド(I)[ここで、Yは化学結合であり、Xは基NR7であり、R21は基R2に相当する]に変換することができる。
【国際調査報告】
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