(57)【要約】  本発明は、温血動物における寄生虫駆除のための、一般式（Ｉ）2007528376.tif 000019の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１及びＸ２は、請求項１で与えられる意味を有する。）、場合によっては、それらの鏡像異性体及び幾何異性体の使用に関する。
2007528376.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物での外部寄生虫の駆除における、式
【化１】
2007528376.tif 000018
の化合物の使用（式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ＮＲ２Ｒ３、非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）であり；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換ベンジル（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニルからなる群から選択される。）を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）であり；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＮＲ１４、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり；及び
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表す。）。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換ベンジル（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニルからなる群から選択される。）を表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はベンジルを表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項７】
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ベンジル又はホルミルを表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項８】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）である、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項９】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１０】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１１】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ又はＣＦ３である、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１２】
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＲ１４、Ｏ又はＳである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１３】
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＨ、Ｏ又はＳである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１４】
Ｘ１及びＸ２が、Ｏである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１５】
Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１６】
Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１７】
Ｒ１４及びＲ１５が、水素を表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１８】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）であり；
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＲ１４、Ｏ又はＳであり；及び
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを表す、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項１９】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり；及び
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＨ、Ｏ又はＳである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項２０】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ホルミル又はベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり；及び
Ｘ１及びＸ２が、Ｏである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項２１】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ホルミル又はベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ又はＣＦ３であり；及び
Ｘ１及びＸ２が、Ｏである、請求項１に記載の式の化合物の使用。
【請求項２２】
請求項１から請求項２０のいずれか一項で定義される式Ｉの化合物と、生理学的に許容可能な担体及び／又は分散剤とを含む、外部寄生虫駆除薬組成物。
【請求項２３】
ポアオン又はスポットオン処方物からなる、請求項２２に記載の外部寄生虫駆除薬組成物。
【請求項２４】
少なくとも一つの、請求項１に記載の式Ｉの化合物の有効量が、外部寄生虫の生息環境に投与される、外部寄生虫を駆除する方法。
【請求項２５】
請求項２２に記載の外部寄生虫駆除薬組成物の調製のための、請求項１から請求項２１のいずれか一項で定義される式Ｉの化合物の使用。
【請求項２６】
非ヒト動物での外部寄生虫の処置における使用のための、請求項１から請求項２１のいずれか一項で定義される式Ｉの化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非ヒト動物、特に生産家畜、家畜での、外部寄生虫、特にダニの駆除における、式
【０００２】
【化２】
2007528376.tif 000003
の４，６−二置換−５−アミノピリミジン化合物の使用（式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ＮＲ２Ｒ３、非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）であり；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換ベンジル（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニルからなる群から選択される。）を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリール（該置換基は、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＲ２Ｒ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル及びＮＲ２Ｒ３からなる群から選択される。）であり；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＮＲ１４、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２であり；
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表す。）、さらに、これらの化合物の少なくとも一つを含有する殺虫剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
例えば、ＷＯ９８５４１５４、ＷＯ００４９００１、ＷＯ０２２４６６３又は米国特許第６３４２４９９号などの文献中には、駆虫特性を有する活性成分として、種々の化合物が提案されている。
【発明の開示】
【０００４】
しかし、これらの公知の化合物の生物学的特性は、害虫駆除の分野において十分に満足できるものではなく、このため、特に外部寄生虫の駆除のための、病虫害防除特性を有するさらなる化合物を製造することが必要とされており、本発明に従い、本発明の化合物Ｉの使用により、この問題を解決する。
【０００５】
アルキルは、基自体として並びにハロゲン−アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルなどの他の基及び化合物の構造要素として、それぞれの場合に、当該の基又は化合物中の炭素原子の具体的な数を考慮して、直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチル又は分枝鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルである。
【０００６】
シクロアルキルは、基自体として並びにハロシクロアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオなどの他の基及び化合物の構造要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の具体的数を考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【０００７】
アルケニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の具体的数及び共役二重結合又は孤立二重結合の具体的数を考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルもしくは１，３−オクタジエニル又は分枝鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルもしくはイソオクテニルである。
【０００８】
アルキニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の具体的数及び共役二重結合又は孤立二重結合の具体的数を考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−へプチニル、３−ヘキセン−１−イニルもしくは１，５−ヘプタジエン−３−イニル又は分枝鎖、例えば、３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル、４−メチルヘキス−２−イニルもしくは２−メチルヘプト−３−イニルである。
【０００９】
アリールは、フェニル又はナフチルである。
【００１０】
ヘタリールは、ピリジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル又はインダゾリル、好ましくはピリジル、ピリミジル、ピリル、イミダゾリル又はフラニル、特にピリジル又はピリミジルである。
【００１１】
原則として、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。同じ事が、ハロゲンアルキルなどの、他の意味と組み合わせたハロゲンに適用される。
【００１２】
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物は、部分的にハロゲン化され得るか、又は過ハロゲン化され得、複数のハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同じでも異なっていてもよい。ハロゲン−アルキルの例は、基自体として並びにハロゲン−アルコキシ又はハロゲン−アルキルチオなどの他の基及び化合物の構造要素として、ＣＨＦ２又はＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換から３置換されたメチル；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど、フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換から５置換されたエチル；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３又はＣＨ（ＣＦ３）２など、フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換から７置換された、プロピル又はイソプロピル；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素により１から９置換された、ブチル又はその異性体の１つ；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素により１回から１１回置換された、ペンチル又はその異性体の１つ；及び、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３又はＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３など、フッ素、塩素及び／又は臭素により１回から１３回置換された、ヘキシル又はその異性体の１つである。
【００１３】
アルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ並びに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシであり、好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【００１４】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は、下記のものである。
【００１５】
（１）Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリールであり；
特に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
特に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシである、
式Ｉの化合物；
（２）Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換ベンジルを表し；
特に、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はベンジルを表し；
特に、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ホルミル又はベンジルを表す、
式Ｉの化合物；
（３）Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリールであり、
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり；
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり；
最も好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ又はＣＦ３である、
式Ｉの化合物；
（４）Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＲ１４、Ｏ又はＳであり；
特に、互いに独立に、ＮＨ、Ｏ又はＳであり；
特に、Ｏである、
式Ｉの化合物；
（５）Ｒ１４及びＲ１５が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを表し；
特に、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
特に、水素を表す、
式Ｉの化合物；
（６）Ｒ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又は非置換もしくは１置換から５置換アリール又は非置換もしくは置換ヘタリールであり；
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＲ１４、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを表す、式Ｉの化合物；
（７）Ｒ１が、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又は非置換もしくは１置換から５置換ベンジルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり；
Ｘ１及びＸ２が、互いに独立に、ＮＨ、Ｏ又はＳである、式Ｉの化合物；
（８）Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルであり；
Ｘ１及びＸ２が、Ｏである、式Ｉの化合物；
（９）Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、互いに独立に、水素、フッ素又はＣＦ３であり；
Ｘ１及びＸ２が、Ｏである、式Ｉの化合物。
【００１６】
本発明に関連して、表１に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、合成実施例において名称を記載したものが最も特に好ましい。
【００１７】
本発明の式Ｉの化合物は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、例えば、既知であるか、又は対応する既知の化合物と同じように生成され得る式
【００１８】
【化３】
2007528376.tif 000004
の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式Ｉに対して与えるとおりに定義され、Ｑ１及びＱ２は、脱離基である。）を、既知であるか、又は対応する既知の化合物と同じように生成され得る式
【００１９】
【化４】
2007528376.tif 000005
の化合物（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＸ２は、式Ｉに対して与えるとおりに定義される。）と反応させ、その中間体を、続いて、又は同時に、既知であるか、又は対応する既知の化合物と同じように生成され得る式
【００２０】
【化５】
2007528376.tif 000006
の化合物（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＸ１は、は、式Ｉに対して与えるとおりに定義される。）と反応させることを特徴とするプロセスにより調製することができ、必要であれば、この方法に従って、又は他の方法で、それぞれ遊離形態又は塩形態で得ることができる式Ｉの化合物を、式Ｉの他の化合物に変換し、この方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離した所望の異性体及び／又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物を塩に変換するか、又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩を、式Ｉの遊離化合物もしくは他の塩に変換する。
【００２１】
化合物Ｉの塩について前述したことは、また、本明細書中で前に及び後に列挙する出発物質の塩に同様に適用される。
【００２２】
反応パートナーは、互いにそのままで、即ち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で反応させることができる。しかし、殆どの場合、不活性溶媒もしくは希釈剤又はこれらの混合物を添加することが有利である。このような溶媒又は希釈剤の例は、芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなど；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトンなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなど；及び、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドなど、である。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はテトラヒドロフランが好ましい。
【００２３】
好ましい離脱基Ｑは、ハロゲン、特に塩素である。
【００２４】
この反応を促進するための適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によってはＮ−アルキル化された、場合によっては不飽和の、シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム並びに炭素環式アミンである。例として、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムのｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムならびに１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。水素化ナトリウム又は炭酸カリウムが好ましい。
【００２５】
この反応は、約６０℃から約１２０℃、好ましくは約８０℃から約１００℃の温度範囲内で有利に起こる。
【００２６】
化合物Ｉの塩は、公知の方法で生成させることができる。例えば、酸付加塩は、化合物Ｉから、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得ることができ、塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得ることができる。
【００２７】
化合物Ｉの塩は、通常の手段により、酸付加塩を、例えば、適切な塩基性組成物又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、及び、塩基との塩を、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、遊離化合物に変換することができる。
【００２８】
化合物Ｉの塩は、公知の方法で化合物Ｉの他の塩に変換することができ、得られる無機塩（例えば塩化銀）が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿析出する適切な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、酸の、ナトリウム、バリウム又は銀塩などの適切な金属塩（例えば酢酸銀）で処理することにより、酸付加塩を例えば他の酸付加塩に変換することができる。
【００２９】
方法及び／又は反応条件によっては、塩形成性の特徴を有する化合物Ｉを、遊離形態又は塩形態で得ることができる。
【００３０】
化合物Ｉはまた、それらの水和物の形で得ることができ、及び／又はこれにはまた、例えば、固体形で存在する化合物の結晶化のために必要な場合に使用する他の溶媒が含まれ得る。
【００３１】
化合物Ｉは、場合によっては、光学異性体及び／又は幾何異性体として、又はそれらの混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び全ての可能性のある異性体混合物の両方に関し、それぞれの場合において立体化学の詳細が具体的に述べられていない場合でも、本明細書中のこの前段並びに後段で、このように理解される。
【００３２】
このプロセスにより、又は他の方法で得ることができる化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物は、公知の方法で、それらの成分における物理化学的差異に基づいて、例えば、分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体に分離することができる。
【００３３】
このようにして得ることができる鏡像異性体の混合物の分割は、公知の方法により、例えば、光学的活性溶媒からの再結晶により、キラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、適切な微生物を用いたアセチルセルロース上での高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えばキラルクラウンエーテル（これにより一つの鏡像異性体のみが錯体化される。）を用いた、包接化合物の形成を介する特異固定化酵素での開裂により、達成し得る。
【００３４】
本発明に従い、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオマー選択的又は鏡像異性体選択的合成の一般的に公知の方法を、例えば、対応する適切な立体化学を有する遊離体を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体を得るために適用することもできる。
【００３５】
個々の成分が異なる生物学的効能を有する限り、生物学的により活性の高い異性体、例えば鏡像異性体を単離又は合成することが有利である。
【００３６】
本発明の方法において、使用する出発物質及び中間体は、好ましくは、特に有用であるとして最初に記載した化合物Ｉに至るものである。
【００３７】
本発明は、特に、実施例中に記載した調製方法に関する。
【００３８】
新規であり、化合物Ｉの調製のために本発明に従って使用される出発物質及び中間体並びにそれらの使用及びそれらの調製のためのプロセスは、同様に本発明の目的を形成する。
【００３９】
本発明による化合物Ｉは、広い活性スペクトルを有するために注目に値し、害虫駆除での使用のための有用な活性成分である。これらは特に、外部寄生虫の駆除において適切であり、ある程度、動物において、及び衛生分野で、内部寄生虫を駆除するためにも適切である。
【００４０】
本発明に関連して、外部寄生虫は、特に、昆虫、コナダニ（ダニ及びマダニ）及び甲殻類（ウミシラミ）であると理解される。これらには、鱗翅目、コウチュウ目、同翅目、半翅目（カメムシ目）、カメムシ亜目（異翅亜目）、ハエ目、網翅亜節（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、アザミウマ目、バッタ目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ目、チャタテムシ目及びハチ目の昆虫が含まれる。しかし、特に挙げることができる外部寄生虫は、ヒト又は動物に害を与え、病原菌を運ぶもの、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュフライ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、カオバエ（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カマリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リニタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、サシバエ、例えば、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エキシガ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）など、アブ科の亜科（例えばＨａｅｍａｔｏｐｏｔａ（ヘマトポータ）属）とともにウマバエ（Ｔａｂａｎｉｄｓ、アブ）（例えば、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ））及びＴａｂａｎｕｓ（アブ）属（例えば、グリーンヘッドフライ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）など、及び、クリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）、例えばクリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）（例えばクリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ））；シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃｉｄｓ）、例えばメロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ、ヒツジシラミバエ）；ツェツェバエ、例えばツェツェバエ科（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ  ｓｐｐ．）；ユスリカのようなその他の刺咬昆虫、例えば、セラトポゴニダ（Ｃｅｒａｔｏｐｏｇｏｎｉｄａｅ、ヌカカ）、ブヨ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ、クロバエ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ、サンドフライ）など；加えて、吸血昆虫、例えば、ハマダラ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、シマカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びイエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）などの蚊、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（ネコ及びイヌノミ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワ��リノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、リノグナサス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）などの吸血シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）；加えて、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）及びその他のボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ）などのハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）が含まれる。外部寄生虫にはまた、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばダニ（例えばコリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓａｃａｂｉｅｉ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）及びプソレルガテス属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）など）及びマダニが含まれる。マダニのうち既知の代表例は、例えば、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、マダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル属（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、マダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセンター属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロープス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、棘状耳虫属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びオルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）などであり、これらは、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ及びヤギのような農場動物、ニワトリ、七面鳥、ホロホロチョウ及びガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ等などの毛皮獣動物並びにネコ及びイヌなどの家庭内動物、加えてヒトを含む温血動物に好んで寄生する。
【００４１】
本発明による化合物Ｉはまた、通常の感受性を示す動物害虫並びに広く使用されている寄生虫駆除薬に対して耐性を示すものの、全ての、又は個々の発生段階に対して活性がある。本化合物は、耐性昆虫及びＡｃａｒｉｎａ（ダニ）目のメンバーに対して特に適している。本発明の活性物質の殺虫、殺卵及び／又は殺ダニ効果は、例えば、脱皮が起きてすぐ、もしくはある程度の時間が経過した後に害虫を殺すこと、もしくはそれらの卵を破壊することにより、それ自体直接的に明示することができ、又は例えば、産み付けられた卵の数及び／又は孵化率を低下させることにより間接的に明示することができ、少なくとも５０％から６０％の殺害虫率（死亡率）に相当する優れた有効性がある。
【００４２】
化合物Ｉはまた、特に、イエバエ（Ｍｕｓｃｉｄａｅ）、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダエ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）及び蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）のハエ目；バッタ目、コウチュウ目（例えば、ゴキブリ科（ゴキブリ）、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｒａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）など）及びハチ目（例えば、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ（アリ））及びスズメバチ科（Ｖｅｓｐｉｄａｅ（スズメバチ））の衛生害虫に対して使用することができる。
【００４３】
驚くべきことに、式Ｉの化合物はまた、魚類の外部寄生虫、特に、橈脚類（Ｃｏｐｅｐｏｄａ）の亜綱（例えば、シホノストグナトイデ（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｏｇｎａｔｏｉｄａｅ、ウミシラミ）目に対しても効果的であり、同時に、式Ｉの化合物に対して魚類は耐容性がある。
【００４４】
式Ｉのある種の化合物はまた、蠕虫のエルタイン（ｅｒｔａｉｎ）種に対しても有効である。
【００４５】
蠕虫は、内部寄生虫線虫及び吸虫が、哺乳動物及び家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、ラクダ、イヌ、ネコ、ウサギ、モルモット、ハムスター、ニワトリ、シチメンチョウ、ホロホロチョウ及びその他の飼育鳥類ならびに外国産の鳥類の重症の疾患を引き起こすため、商業上重要である。代表的な線虫は、ヘモンカス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストヌム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャルベルチア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチロカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）及びパラアスカリス（Ｐａｒａａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫には、特に、ファスキオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）である。
【００４６】
本発明による式Ｉの化合物の良好な病虫害防除活性は、上述の害虫の少なくとも５０％から６０％の死亡率、より好ましくは９０％を超える死亡率、最も好ましくは９５から１００％の死亡率に相当する。式Ｉの化合物は、好ましくは、変性されない形で、又は好ましくは処方の技術分野で従来から使用される佐剤と一緒に、内服的に、又は外用的に使用され、したがって、公知の方法で加工して、例えば、液剤（例えば、スポットオン、ポアオン、スプレーオン、エマルジョン、懸濁液、溶液、乳剤、濃縮溶液）、半固形剤（例えば、クリーム、軟膏、ペースト、ジェル、リポソーム製剤）及び固形剤（例えば食品添加錠剤（例えば、カプセルを含む。）、粉末（可溶性粉末を含む。）、顆粒又は、インプラント及びミクロ粒子などのポリマー物質中の活性成分の埋め込み化物）を与えることができる。組成物と同様に、適用方法は、意図する目的及び一般的な状況に従い選択される。
【００４７】
処方物、即ち、式Ｉの活性成分又はこれらの活性成分と他の活性成分及び、場合によっては固体、半固体又は液体佐剤との組合せ物を含有する製剤は、例えば、活性成分を賦形剤の組成物とともに、緊密に混合する、混練する、もしくは分散させることにより、それ自体公知の様式で生成され、それにより、本配合賦形剤の生理学的適合性が考慮されなければならない。
【００４８】
溶媒としては、ベンジルアルコール、エタノール、プロパノール、イソブタノールもしくはブタノールなどのアルコール（脂肪族及び芳香族）、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコール及び、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル及びブチルジオキシトールなどの、グリコールならびにそれらのエーテル及びエステル、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、イソホロンもしくはジアセタノールアルコールなどのケトン及び、ＰＥＧ−３００などのポリエチレングリコールであり得る。さらに、本組成物は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホルムアミドなどの強極性溶媒又は水、脂肪酸エステル（オレイン酸エチルもしくはパルミチン酸イソプロピル）、植物油（菜種油、ヒマシ油、ココナツ油又はダイズ油など）、合成モノ−、ジ−トリグリセリド（例えばモノステアリン酸グリセリル及び中鎖トリグリセリド）及び、また、適切であれば、シリコーン油を含有し得る。言及した成分はまた、粒状の適用形態に対して担体として働き得る。
【００４９】
それぞれ軟膏基剤構造構築成分として、以下の賦形剤：Ｖａｓｅｌｉｎｅ（ワセリン）又はパラフィンなどの石油ベースの物質、例えばラノリン又はラノリンアルコールなどの羊毛脂から作られた基剤、例えばマクロゴールなどのポリエチレングリコール及び例えばリン脂質又はトリグリセリド（水素添加植物油など）などの脂質基剤を使用し得る。
【００５０】
乳化剤、湿潤剤及び展着剤の使用もまた必要とされ得、一般に、ダイズレシチンなどのレシチン、アルカリ土類及びアルカリ金属との脂肪酸の塩、セチルステアリル硫酸ナトリウム、コール酸塩などのアルキル硫酸塩、セチルアルコールなどの脂肪アルコール、コレステステロールなどのステロール、ポリソルベート２０などのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、モノラウリン酸ソルビタンなどのソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸エステル及び、ポロキシルオレイルエーテルなどのポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃＴＭなどのポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロック共重合体、スクロースジステアレートなどのスクロースエステル、オレイン酸ポリグリセロールなどのポリグリセリル脂肪酸エステル及び、オレイン酸エチル又はミリスチン酸イソプロピルなどの脂肪酸エステルである。
【００５１】
本処方物はまた、ゲル化剤及び硬化剤（例えば、ポリアクリル酸誘導体、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及び微粉分散二酸化ケイ素）も含み得る。
【００５２】
徐放特性を有する高分子剤として、例えば、ポリ乳酸、ポリ乳酸コグリコール酸、ポリオルトエステル、ポリエチレンカーボネート、ポリ無水物及びデンプンからできた派生物及びＰＶＣベースのマトリックスを適用し得る。
【００５３】
ケトン、スルホキシド、アミド、脂肪酸エステル及び脂肪アルコールなどの浸透促進剤の添加が必要な場合がある。
【００５４】
ソルビン酸、ベンジルアルコール及びパラベンなどの保存料及び例えばαトコフェロールなどの抗酸化剤も添加し得る。
【００５５】
活性成分又は活性成分の組合せもまた、硬ゼラチンカプセル又は軟ゼラチンカプセルなどのカプセルに適用し得る。
【００５６】
錠剤及びボーラス剤用の結合剤は、水溶性又はアルコール溶解性の化学修飾高分子天然物質、例えばデンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース；ゼイン、ゼラチンなどのタンパク質）、ならびに合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどであり得る。錠剤はまた、充填剤（例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖、ラクトースなど）、流動促進剤（例えばステアリン酸マグネシウム）及び崩壊剤（例えばセルロース誘導体）及び酸耐性コーティング（例えばアクリル酸エステルなど）も含有する。
【００５７】
本発明による式Ｉの化合物は、単独で使用でき、又は他の殺生物剤と併用し得る。本発明の化合物は、例えば活性を高めるために、同じ作用傾向をもつ殺虫剤と組み合わせることができ、又は例えば活性スペクトルを広げるために別の作用傾向をもつ物質と組み合わせることができる。忌避剤と呼ばれるものを添加することも目的にふさわしいものであり得る。式Ｉで示される化合物は殺成虫剤である、すなわち、この化合物は標的寄生虫の成虫期に対して特に効果があることから、寄生虫の幼虫期を攻撃する殺虫剤の添加は極めて有利であり得る。このように、大きな経済的被害を生ずる寄生虫の大部分がカバーされる。また、この作用は、耐性の形成を回避するのにも実質的に寄与する。多くの組み合わせが相乗効果をもたらし得、すなわち活性物質の総量を減少させることができ、これは生態学的見地から望ましい。好ましい群の併用パートナー及び特に好ましい併用パートナーを以下に挙げるが、この併用の組み合わせには、式Ｉの化合物に加えてこれらの併用パートナーの一つ以上が含有される。
【００５８】
混合物中の適切なパートナーは、殺生物剤、例えば以下に示され且つ従来から当業者にとって公知の様々な作用メカニズムをもつ殺虫剤及び殺ダニ剤、例えばキチン合成阻害剤、成長調節剤；幼弱ホルモンとして作用する有効成分；殺成虫剤として作用する有効成分；幅広いスペクトルの殺虫剤、幅広いスペクトルの殺ダニ剤及び殺線虫剤；ならびに、周知の駆虫薬及び昆虫及び／又はダニ類を忌避する、忌避剤又は分離剤として知られている物質が挙げられる。
【００５９】
適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定例は、下記の通りである。
【００６０】
【表１】
2007528376.tif 000007
2007528376.tif 000008
【００６１】
適切な駆虫剤の非限定例の名称を下記に挙げるが、数個の代表例は、殺虫活性及び殺ダニ活性に加えて駆虫活性を有し、前述のリストに既に一部挙げられている。
【００６２】
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾール［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載の真菌オムファロツス・オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵生成物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モクシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３及びミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
【００６３】
適切な忌避剤及び分離剤の非限定例は、次のとおりである。
【００６４】
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
【００６５】
この混合物中のパートナーは、当技術分野の専門家にとって周知のものである。殆どのものが、ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（病虫害防除剤マニュアル），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの様々な版に記載されており、その他、Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ，Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡの様々な版又は特許文献に記載されている。したがって、下記のリストは、一例として見出し得るごく一部のものに限定している。
【００６６】
（Ｉ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２６ページに記載の、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）；
（ＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）６７ページに記載の、Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホス−メチル）；
（ＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９６ページに記載の、エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）；
（ＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１８ページに記載の、２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）；
（Ｖ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１５７ページに記載の、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）；
（ＶＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１８６ページに記載の、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバマート（カルボフラン）；
（ＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１８８ページに記載の、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン）；
（ＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１９３ページに記載の、Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバマート）（カルタプ）；
（ＩＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２１３ページに記載の、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−尿素（クロルフルアズロン）；
（Ｘ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２３５ページに記載の、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオアート（クロルピリホス）；
（ＸＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２９３ページに記載の、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）；
（ＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３００ページに記載の、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物（λ−シハロトリン）；
（ＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３０８ページに記載の、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）；
（ＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３１４ページに記載の、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物（ζ−シペルメトリン）；
（ＸＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３４４ページに記載の、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）；
（ＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３９５ページに記載の、（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）；
（ＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）４５９ページに記載の、（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）−スルファイト（エンドスルファン）；
（ＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）４７９ページに記載の、α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチオフェンカルブ）；
（ＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５１４ページに記載の、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオアート（フェニトロチオン）；
（ＸＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５１６ページに記載の、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）；
（ＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５３９ページに記載の、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）；
（ＸＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）６２５ページに記載の、Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）；
（ＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８１３ページに記載の、４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート（メチオカルブ）；
（ＸＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）６７０ページに記載の、７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスファート（ヘプテノホス）；
（ＸＸＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）７０６ページに記載の、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）；
（ＸＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）７２９ページに記載の、２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロカルブ）；
（ＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８０８ページに記載の、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミドホス）；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８１５ページに記載の、Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メトミル）；
（ＸＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８４４ページに記載の、メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノアート（メビンホス）；
（ＸＸＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９２６ページに記載の、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン）；
（ＸＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９２８ページに記載の、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン−メチル）；
（ＸＸＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９６３ページに記載の、Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオアート（ホサロン）；
（ＸＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９８５ページに記載の、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）；
（ＸＸＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１０３６ページに記載の、２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート（プロポクスル）；
（ＸＸＸＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１５８ページに記載の、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン）；
（ＸＸＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１６５ページに記載の、Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（テルブフォス）；
（ＸＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１２２４ページに記載の、エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセテート（トリアザマート）；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３ページに記載の、アバメクチン；
（ＸＸＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５１６ページに記載の、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）；
（ＸＬ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１４７ページに記載の、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）；
（ＸＬＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５４５ページに記載の、（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）；
（ＸＬＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２９５ページに記載の、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（β−シフルトリン）；
（ＸＬＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１０５ページに記載の、（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）；
（ＸＬＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５３０ページに記載の、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルアート（フェンピロキシマート）；
（ＸＬＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１６１ページに記載の、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）；
（ＸＬＶＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５０７ページに記載の、４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）；
（ＸＬＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１０７３ページに記載の、４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）；
（ＸＬＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１０７０ページに記載の、５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）；
（ＸＬＩＸ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８８０ページに記載の、（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）；
（Ｌ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）９ページに記載の、（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）；
（ＬＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）３ページに記載の、アベルメクチンＢ１；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１０９７ページに記載の、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−へキシヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）；及びＴｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）５９ページに記載の、インドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特にアザジラクチン；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）６７１ページに記載の、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びヘテロラブディティス・メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１１５ページに記載の、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）並びにＴｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１１１６ページに記載の、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）を含有する製剤；
（ＬＩＶ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）７２ページに記載の、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ、枯草菌）から得ることができる製剤；又は、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）７３ページに記載の、ＧＣ９１から、もしくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物以外の、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の株から得ることができる製剤；
（ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１２６６ページに記載の、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８５ページに記載の、ビューベリア・ブログニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）及びＴｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）８３ページに記載の、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）を含有する製剤；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１３４２ページに記載の、ネオジプリドン・セルティファー（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）７５９ページに記載の、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ及びＴｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）２９１ページに記載の、サイディア・ポモネラ・グラニュローシス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）ウイルスを含有する製剤；
（ＣＬＸＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）４５３ページに記載の、７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシラート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１１版（１９９７）１０９４ページに記載の、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）：
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，１９９６，４８７−４９３ページに記載の、（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）；及び
（Ｒ２）２１２ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  Ｏｒｌａｎｄｏ，ＦＬ，８月２５−２９日（１９９６）、ＡＧＲＯ−０２０（発行者：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ；６３ＢＦＡＦ）の抄録集。
【００６７】
上記の詳細から、本発明のさらなる不可欠な局面は、式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種類の、同じであるか又は異なる活性の領域を有するさらなる活性成分及び、少なくとも１種類の、生理学的に許容される担体を含有することを特徴とする、温血動物における寄生虫の駆除のための配合剤に関する。本発明は、２成分の組合せに限定されない。
【００６８】
原則として、本発明による殺虫及び殺ダニ組成物には、式Ｉ、Ｉａの活性成分又はこれらの混合物  ０．１重量％から９９重量％、特に０．１重量％から９５重量％と、固体又は液体混合剤  ９９．９重量％から１重量％、特に９９．８重量％から５重量％と、界面活性剤  ０から２５重量％、特に０．１重量％から２５重量％と、が含有される。
【００６９】
治療対象の動物への、本発明による組成物の適用は、局所、経口、非経口又は皮下投与により行うことができ、組成物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、（ドレンチ剤）、散剤、錠剤、ボーラス、カプセル、首輪、イヤータグ及びポアオン処方物の形態で存在する。
【００７０】
好ましい局所処方物は、分散液もしくはサスポエマルジョン又は活性成分と展着助剤との組合せからなることが多い、スポットオン、ポアオン又はスプレーオン処方形態の、すぐに使用できる（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液を表すと理解されたい。スポットオン又はポアオン法という表現は、局所及び局限的に動物に適用するものとされる、すぐに使用できる（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）濃縮物を表すと理解されたい。この種の処方物は、動物の比較的小さなエリアに、好ましくは動物の背中及び臀部に、又は背中及び臀部のラインに沿って１又は数ヶ所に、直接適用するものとされる。この処方物は、約０．０５から１ｍｌ／ｋｇ、好ましくは約０．１ｍｌ／ｋｇの低体積として、動物あたり１から１００ｍｌの総体積で、好ましくは最大約５０ｍｌに制限して、適用する。しかし、いうまでもないが、総体積は、治療を必要とする動物に適応させるものであり、例えば幼若ネコとウシとでは、明らかに異なる。これらのポアオン及びスポットオン処方物は、動物の体中に広がり、その動物のほとんどあらゆる部分に予防又は治療効果を与えるように設計されている。これは、例えば、ポアオン又はスポットオン処方物のスワブ又はスプレーを、毛皮の比較的小さいエリアに適用することにより投与を行った場合でも、その場所から、活性物質が、処方物中の成分の拡散特性のために、及び動物の動きにより促進されて、毛皮の広い面積にわたり殆ど自動的に分散されることが観察される。
【００７１】
ポアオン又はスポットオン処方物は、適切には、宿主動物の皮膚表面上への、又は毛皮の中への迅速な分散を促進し、一般的に展着油としてみなされる担体を含有する。適切な担体は、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液などの、アルコール及びイソプロパノール溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液又は脂肪族酸のエステルの溶液、例えば、グリコールである。薬物又は化粧品工業から公知であるものなどの分散剤がさらに存在することが有利であり得る。例としては、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリドが挙げられる。
【００７２】
油性溶液には、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松根油、亜麻仁油又はヒマシ油などの植物油が含まれる。植物油はまた、エポキシ化された形態で存在し得る。パラフィン及びシリコーン油も使用し得る。
【００７３】
ポアオン又はスポットオン処方物は、一般に、式Ｉの化合物  １重量％から２０重量％、分散剤  ０．１重量％から５０重量％及び溶媒  ４５重量％から９８．９重量％を含有する。
【００７４】
ポアオン又はスポットオン法は、全ての動物を経口又は注射により治療することが困難であるか、又は全ての動物を経口又は注射により治療するのに長時間を要する、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタなどの集団動物で使用するために特に有利である。この方法は、簡便であるため、当然のことながら、個々の家畜又はペットを含む全ての他の動物に対して使用することができ、獣医学の専門家不在で実施することができるため、動物飼育者に非常に好まれる。
【００７５】
市販製品を濃縮物として処方することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、希薄処方物を使用することが多い。しかし、これは投与様式に依存する。経口投与製品は、希釈形態で、又は餌への添加物として使用されることが最も多く、一方、市販のポアオン及びスポットオン処方物は、通常、すぐに使用できる（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）濃縮物である。
【００７６】
このような組成物には、また、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤などのさらなる添加物ならびに特別の効果を達成するために他の活性成分が含有され得る。
【００７７】
エンドユーザーによって使用される、この種類の殺虫及び殺ダニ組成物は、本発明の構成物を同様に形成する。
【００７８】
害虫駆除のための本発明による各プロセスにおいて、又は本発明による各害虫駆除組成物において、式Ｉの活性成分を、それらの全立体配置で、又はそれらの混合物で、使用することができる。
【００７９】
本発明はまた、寄生蠕虫に対して、動物（特に生産家畜、家庭内動物及びペット）を予防的に保護する方法を含み、この方法は、式Ｉの活性成分又はそれから調製された活性成分処方物を、飼料もしくは飲料への添加物として、又は固体もしくは液体形態で、経口経路により、又は注射もしくは非経口経路により、投与することを特徴とする。本発明はまた、前記プロセスの１つで使用するための、本発明による式Ｉの化合物を含む。
【００８０】
次の実施例は、本発明を限定することなくただ説明するものであり、活性成分という用語は、表１に挙げる物質を表す。
【００８１】
特に、好ましい処方物は以下の通りである。
（％＝重量パーセント）
【００８２】
（処方例）
１．顆粒              ａ）      ｂ）
活性成分              ５％    １０％
カオリン            ９４％      −
高度に分散したケイ酸  １％      −
アタパルジャイト        −    ９０％
本活性成分を塩化メチレン中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を真空下での蒸発により濃縮する。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【００８３】
２．顆粒
活性成分  ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）  ３％
カオリン  ９４％
（ｍｗ＝分子量）
ポリエチレングリコールで湿潤させたカオリンに、細かく粉砕した活性成分をミキサー中で均一に適用する。この方法で、無塵コーティング顆粒を得る。
【００８４】
３．錠剤又はボーラス
Ｉ  活性成分  ３３．００％
メチルセルロース  ０．８０％
高度に分散したケイ酸  ０．８０％
コーンスターチ  ８．４０％
ＩＩ  ラクトース（結晶）  ２２．５０％
コーンスターチ  １７．００％
微晶質セルロース  １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム  １．００％
Ｉ  メチルセルロースを水中で撹拌する。この材料が膨潤した後、ケイ酸を入れて撹拌し、この混合物を均一に懸濁する。活性成分及びコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物へ組み入れ、生地になるよう捏ねる。得られた塊を、１２Ｍふるいにかけ乾燥させて顆粒化する。
ＩＩ  ４種類の賦形剤全てを完全に混合する。
ＩＩＩ  Ｉ及びＩＩにしたがって得られた予備混合物を混合し、錠剤若しくはボーラスになるように圧縮する。
【００８５】
４．注入剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放）
１．活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
ラッカセイ油  全容積１００ｍｌまで添加
２．活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
ゴマ油  全容積１００ｍｌまで添加
調製：活性成分を溶媒の一部に撹拌しながら溶解し、必要に応じて穏やかに加熱し、次に、冷却した後、望ましい体積にして、０．２２μｍの孔サイズを有する適切な膜フィルターを介してろ過滅菌する。
【００８６】
Ｂ．水混和性溶媒（平均的放出速度）
活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール  全体積が１００ｍｌになるように添加
活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール  全容積１００ｍｌまで添加
調製：活性成分を溶媒の一部に撹拌しながら溶解させ、望ましい体積にして、０．２２μｍの孔サイズを有する適切な膜フィルターを介してろ過滅菌する。
【００８７】
Ｃ．水溶製剤（Ａｑｕｅｏｕｓ  ｓｏｌｕｂｉｌｉｓａｔｅ）（迅速放出）
１．活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位）  １０ｇ
１，２−プロパンジオール  ２０ｇ
ベンジルアルコール  １ｇ
注入用添加水（ａｑｕａ  ａｄ  ｉｎｊｅｃｔ）  全容積１００ｍｌまで添加
２．活性成分  ０．１ｇから１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート（２０エチレンオキシド単位）  ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）  ２０ｇ
ベンジルアルコール  １ｇ
注入用添加水（ａｑｕａ  ａｄ  ｉｎｊｅｃｔ）  全容積１００ｍｌまで添加
調製：活性成分を溶媒及び界面活性剤中で溶解させ、水で望ましい体積にする。０．２２μｍの孔サイズの適切な膜フィルターを介してろ過滅菌する。
【００８８】
５．ポアオン剤
Ａ．
活性成分  ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル  １０ｇ
イソプロパノール  全容積１００ｍｌまで添加
Ｂ．
活性成分  ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル  ５ｇ
中鎖トリグリセリド  １５ｇ
エタノール  全容積１００ｍｌまで添加
Ｃ．
活性成分  ２ｇ
オレイン酸オレイル  ５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン  ４０ｇ
イソプロパノール  全容積１００ｍｌまで添加
【００８９】
６．スポットオン剤
Ａ．
活性成分  １０ｇから１５ｇ
ジエチレングリコールモノエチルエーテル  全容積１００ｍｌまで添加
Ｂ．
活性成分  １０ｇから１５ｇ
パルミチン酸オクチル  １０ｇ
イソプロパノール  全容積１００ｍｌまで添加
Ｃ．
活性成分  １０ｇから１５ｇ
イソプロパノール  ２０ｇ
ベンジルアルコール  全容積１００ｍｌまで添加
【００９０】
７．スプレーオン剤
Ａ．
活性成分  １ｇ
イソプロパノール  ４０ｇ
炭酸プロピレン  全容積１００ｍｌまで添加
Ｂ．
活性成分  １ｇ
プロピレングリコール  １０ｇ
イソプロパノール  全容積１００ｍｌまで添加
【００９１】
この水性系はまた、好ましくは経口適用及び／又は反芻胃内適用に使用し得る。
【００９２】
本組成物はまた、例えば、適切なエポキシド化植物油（エポキシド化ココナツ油、菜種油又は大豆油）などの安定化剤、例えばシリコーン油などの消泡剤、保存料、粘性調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに肥料又は特別な効果を達成するための他の活性成分などのさらなる添加物も含有し得る。
【００９３】
式Ｉの化合物に対して中性であり、処置を行う宿主動物に有害な影響を及ぼさない、さらなる生物学的活性物質もしくは添加物、ならびにミネラル塩又はビタミンも前記組成物へ添加することができる。
【００９４】
以下の実施例は本発明を説明することを目的とする。これらの実施例は、本発明を制限しない。「ｈ」という文字は時間を表す。使用される出発物質は、文献に記載される方法により調製し得るか、又は市販されている。
【００９５】
調製例
【実施例１】
【００９６】
４，６−ビス−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）−ピリミジン−５−イルアミン
ＤＭＦ  １ｍｌ中で、４−フルオロ−３−メチル−フェノール  １５４ｍｇを溶解させ、水素化ナトリウム  ３０ｍｇをゆっくりと添加する。この反応混合物を室温で１時間撹拌した後、４，６−ジクロロ−５−アミノピリミジン  ６６ｍｇを含有するＤＭＦストック溶液  ０．５ｍｌを一度に添加する。生じた反応混合物を撹拌し、１００℃で２時間加熱し、さらに８０℃で１８時間加熱する。この反応混合物を室温まで冷却する。ＰＥフィルターカートリッジを使用して沈殿物をろ過し、アセトニトリル  ２ｍｌで洗浄する。Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラム上での、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）への勾配を使用する分取逆相クロマトグラフィーにより、この未精製混合物を最終的に精製する。溶媒を除去して、表題化合物を単離する。
【実施例２】
【００９７】
４，６−ビス-（３−フルオロフェノキシ）−ピリミジン−５−イルアミン
３−フルオロフェノール  １７１ｍｇ及び炭酸カリウム  １．３８ｇの混合物を一緒に撹拌した後、４，６−ジクロロ−５−アミノピリミジン  ８４ｍｇを含有するＤＭＦストック溶液  １ｍｌを添加し、次いで、さらにＤＭＦ  １ｍｌを添加する。生じた反応混合物を８０℃で１８時間撹拌する。次に、この反応混合物を室温に冷却する。ＰＥフィルターカートリッジを使用して沈殿物をろ過し、アセトニトリル  ２ｍｌで洗浄する。Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラム上での、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）への勾配を使用する分取逆相クロマトグラフィーにより、未精製残渣を精製する。溶媒を除去して、表題化合物を単離する。
【実施例３】
【００９８】
４，６−ビス−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−ピリミジン−５−イルアミン
ＤＭＦ  ７０ｍｌ中に溶解した４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノール  ４０．８ｇを不活性ガス雰囲気下で撹拌し、１０℃に冷却する。これに、激しく撹拌しながら水素化ナトリウム  ５．８ｇをゆっくりと添加する。次に、この混合物を室温に冷却し、１時間撹拌する。次に、ＤＭＦ  ５０ｍｌ中の４，６−ジクロロ−５−アミノピリミジン  １９．９ｇの溶液を滴下添加し、この反応混合物を８０℃で２４時間加熱する。水を用いて反応停止させ、減圧下で濃縮した後、この未精製混合物を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を水及び塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、最後に硫酸マグネシウム及びチャコール上で乾燥させる。濃褐色の油状残渣を１００ｍｌのジエチルエーテル中で溶解させ、ヘキサン  １００ｍｌで処理する。生じる表題化合物は、１０４℃から１０５℃の融点を有する無色の固体として結晶化する。
【実施例４】
【００９９】
［４，６−ビス−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）］−ピリミジン−５−イル−アセトアミド
ジクロロメタン  ２ｍｌ中で、エチルジイソプロピルアミン  ５７ｍｇ及び４，６−ビス−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）］−５−アミノピリミジン  １００ｍｇを溶解させ、ジメチルアミノピリジン  ３．２ｍｇ及び無水酢酸  ４１ｍｇで処理する。この反応混合物を室温で７２時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチル中で回収し、１Ｎ塩酸  ２ｍｌ、重炭酸ナトリウム飽和溶液及び塩水で抽出し、最終的に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。有機層を蒸発させ、生じた固体をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン、酢酸エチル）により精製する。溶媒を除去して、表題化合物を得る。
【実施例５】
【０１００】
４，６−［ビス−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）］−ピリミジン−５−イル−カルバミン酸エチルエステル
ピリジン  ２ｍｌ中で、４，６−ビス−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）］−５−アミノピリミジン  １００ｍｇを溶解させ、クロロギ酸エチル  ４４ｍｇで処理する。この反応混合物を室温で１８時間撹拌する。次に、２Ｎ塩酸  ２ｍｌを添加し、この混合物をジエチルエーテルで３回抽出する。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム飽和溶液及び塩水で洗浄し、最後に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒の除去後、分取順相ＨＰＬＣにより未精製残渣を精製し、表題化合物を得る。
【実施例６】
【０１０１】
４，６−［ビス−（３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）］−ピリミジン−５−イルアミン
テトラヒドロフラン／水（１：１）  １０ｍｌ中において、３−(トリフルオロメチル)アニリン  １．０ｇ及び５−ニトロ−４，６−ジクロロピリミジン  ０．５ｇを添加した後、濃塩酸を２滴添加する。この反応混合物を還流下で１８時間撹拌し、室温に冷却した後、二塩化スズ  ２．５ｇを添加する。この混合物を還流下で１８時間撹拌し、減圧下で蒸発させ、酢酸エチルを添加する。有機相を重炭酸ナトリウム飽和溶液及び塩水で洗浄し、最後に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒の除去後、Ｄａｉｓｏｇｅｌ  Ｃ１８−ＯＤＳ  ＡＰカラムでの、水／ギ酸（１０，０００：１）からアセトニトリル／ギ酸（１０，０００：１）への勾配を使用する分取逆相クロマトグラフィーにより、残渣を精製する。溶媒を除去して、表題化合物を固体として単離する。
【０１０２】
以下の表に掲げる物質も、前述の方法と同様にして調製し得る。
【０１０３】
【表２】
2007528376.tif 000009
2007528376.tif 000010
2007528376.tif 000011
2007528376.tif 000012
【０１０４】
【表３】
2007528376.tif 000013
2007528376.tif 000014
2007528376.tif 000015
【０１０５】
【表４】
2007528376.tif 000016
【０１０６】
【表５】
2007528376.tif 000017
【０１０７】
生物学的実施例
１．ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）（ニワトリ赤ダニ）に対するインビトロでの活性
駆虫活性に関して評価を行う試験物質を含有する、適切に形式化した９６穴プレートに、清浄なメスのダニ集団を用いて播種を行う。最小有効量（ＭＥＤ）を決定するために、各化合物を連続希釈により試験する。ダニをこの検査化合物と１０分間接触させた後、２５℃及び相対湿度（ＲＨ）６０％において５日間インキュベーションし、その間、試験化合物の効果をモニタリングする。産卵せずにダニが死んでいる場合、殺ダニ活性があるとする。起こり得る成長調節活性を同定するために、産卵及びダニの発生の確認も記録する。
【０１０８】
２．クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）（イヌマダニ）に対するインビトロでの活性
駆虫活性に関して評価する試験物質を含有する、適切に形式化した９６穴プレートに、清浄な成体マダニ集団を用いて播種を行う。各化合物のＭＥＤを決定するため、それらの化合物を連続希釈することにより試験する。マダニをこの検査化合物と１０分間接触させた後、２８℃及び相対湿度（ＲＨ）８０％で７日間インキュベーションし、その間、試験化合物の効果をモニタリングする。成体マダニが死んだ場合、殺ダニ活性があるとする。
【０１０９】
３．ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ（Ｃａｔ  ｆｌｅａ））に対するインビトロでの活性
ノミが人工供給システムを介して処理血液にアクセスし摂食できるようになっている、適切に形式化した９６穴プレートに、ノミの混合成体集団を播種する。各化合物のＭＥＤを決定するために、その各化合物を連続希釈により試験する。処理血液でノミを２４時間飼育した後、化合物の効果を記録する。供給系から回収した死亡ノミ数に基づいて殺虫活性を決定する。
【０１１０】
化合物番号１．２、１．３、１．７、１．９、１．２２、１．３６、２．１、２．２、２．５、２．１１、２．１３、２．１４及び２．１７は、ＨＴＳにおいて８０％を超える、殺虫もしくは殺ダニ効果を示す。特に、１．７、１．９、１．２２は、１００ｐｐｍで８０％を超えるネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する有効性を示した。
【国際調査報告】
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