(57)【要約】本発明は、肥満、妄想／強迫性の障害、うつ病及び不安症を含み、５−ＨＴ2Cに関連する症状の治療のための選択的５−ＨＴ2C受容体アゴニストとしての、式Ｉに示される６−置換２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを提供する：2007523951.tif 000782  式中、Ｒ6は−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10−Ｏ−Ｒ12−Ｓ−Ｒ14又は−ＮＲ24Ｒ25であり；他の置換基は明細書で定義される。
2007523951.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007523951.tif 000781
Ｉ
［式中：
Ｒ1は、水素、フルオロ又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立して水素、メチル又はエチルであり、
Ｒ5は、水素、フルオロ、メチル又はエチルであり、
Ｒ6は、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ14、又は−ＮＲ24Ｒ25であり、
Ｒ7は、水素、ハロ、シアノ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、１〜６個ののフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−であり、
Ｒ8は、水素、ハロ、シアノ、又は−ＳＣＦ3であり、
Ｒ9は、水素、ハロ、シアノ、−ＣＦ3、−ＳＣＦ3又は１〜６個のフルオロ置換基によって任意で置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシであり；
Ｒ10は−ＣＦ3、１〜５個のフルオロ置換基によって置換されるエチル、１〜６個のフルオロ置換基によって任意で置換された（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又は３−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、フェニル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、Ｐｈ2−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、フェニルオキシカルボニル−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ｐｈ2−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ａｒ2−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、Ｐｈ1−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、Ａｒ2−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、又はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり；
Ｒ13は、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1、Ａｒ2、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、Ｐｈ1−ＮＨ−又はＮ−連結Ｈｅｔ1であり；
Ｒ14は、硫黄原子にＮ−連結されていないＡｒ2、Ｐｈ2、Ｒ15−Ｌ−、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、又は、ヒドロキシで置換された（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ2）−ｎ−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキルからなる群から選ばれる置換基でメチル部分が置換されたフェニル−メチルであり、
Ｒ14がＰｈ2又はＡｒ2であり、Ａｒ2がピリジルであるとき、Ｒ14はまた、任意で、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−（ここに、前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃは、ハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基でさらに置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基でさらに置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基によって更に任意で置換されていてもよい）で置換されていてよく、
Ａｒ2がピリジルであるときに、ピリジルは、代替的に任意で、Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されていてよく、任意で更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基によって、又は１〜２個のハロ置換基によって置換されていてよく、
テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルは、オキソ置換基、又はメチル及び−ＣＦ3から独立して選ばれる１もしくは２の基によって任意で置換されていてよく；
Ｒ15は、−ＯＲ16、シアノ、−ＳＣＦ3、Ｐｈ2、Ａｒ2、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、フタルイミド、２位がフェニルもしくはベンジルで置換されていてよいベンゾチオフェニル、２位がフェニルもしくはベンジルで置換されていてよいベンゾチアゾリル、フェニルもしくはベンジルで置換されていてよいベンゾチアジアゾリル、３位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロインドール−１−イル、３位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロインドール−５−イル、３位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル、３位もしくは４位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−テトラヒドロピリミジニル、３位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−テトラヒドロキノリン−１−イル、３位がジェムジメチルもしくは１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル、−ＮＲ17Ｒ18、−Ｃ（Ｏ）Ｒ22、又はピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルからなる群より選ばれる飽和ヘテロ環であり、
Ａｒ2がピリジルであるときＰｈ2及びＡｒ2は、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−及びフェニル−Ｃ≡Ｃ−は、任意で更に、ハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基でフェニル部分が置換されていてもよく、
あるいは、Ａｒ2は任意で、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｈｅｔ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルからなる群から選択される置換基で置換されていてよく、１個のメチル、ＣＦ3、シアノもしくは−ＳＣＦ3置換基によって、又は１〜２個のハロ置換基で更に任意で置換されていてよく、前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルは、任意で、ハロ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ及び−ＳＣＦ3から独立して選ばれる１〜３個の置換基で更に置換されていてよく、
Ａｒ2がピリジルであるときに、ピリジルは、あるいは、任意で、Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、又は１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−で置換されてよく、任意で更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノもしくは−ＳＣＦ3置換基又は１〜２個のハロ置換基で置換されていてもよく、
Ａｒ2がチアゾリルであるとき、チアゾリルは、あるいは、任意で、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−で置換されていてよく、
ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルは、環状窒素原子に隣接する炭素原子上にてオキソ−で置換され、又は、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル，（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−，Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，及びＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選ばれる置換基でＮ−置換され、１もしくは２個のメチル又は−ＣＦ3置換基で任意に更に置換されてよく、オキソ−置換されたとき、任意で、１から６個のフルオロ置換基で置換されてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルからなる群から選ばれる置換基で更にＮ−置換されてもよく、
テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルは、オキソ置換基、及び／又は、メチル及び−ＣＦ3から独立して選ばれる１もしくは２の基で任意で置換されてよく；
Ｌは、Ｒ15が−ＮＲ17Ｒ18、又はＬに連結されたＡｒ2−Ｎ（ここに、Ｌは、分枝又は分枝のない（Ｃ2−Ｃ6）アルキレンである）のときを除き、分枝又は分枝のない（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであり、及びＬがメチレン又はエチレンであるときに、Ｌはジェム−エタノで、又は１〜２個のフルオロ置換基で任意に置換されていてもよく、Ｒ15がＰｈ2、Ａｒ2又は飽和複素環であるときに、あるいはＬは、ヒドロキシ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、任意に更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル、任意に更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−及び（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−からなる群より選択される置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ16は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で置換されてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−であり、
Ｒ17は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ｔ−ブチルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−スルホニル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、Ｒ19ＯＣ（Ｏ）−又はＲ20Ｒ21ＮＣ（Ｏ）−であり；
Ｒ18は、水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、又は、
Ｒ17及びＲ18は、付着した窒素原子とともにＨｅｔ1を形成し、ここに、Ｈｅｔ1は環窒素原子に隣接する炭素原子上にてオキソ−で置換されており、又は、
Ｒ17及びＲ18は、付着した窒素原子とともに、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリルからなる群から選ばれる芳香族ヘテロ環を形成し、
前記芳香族ヘテロ環は、任意に１〜２個のハロ置換基で置換されていてもよく、又は１〜３個のフルオロ置換基で任意にさらに置換されていてもよい１〜２個の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換基で置換されていてもよく、又はフルオロ、ニトロ、シアノ、−ＳＣＦ3もしくは１〜３個のフルオロ置換基で任意にさらに置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシでモノ置換されていてもよく、そして１〜３個のフルオロ置換基で任意に更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換基で任意に更に置換されていてもよく；
Ｒ19は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ20は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ21は水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、又はＲ20及びＲ21は、付着した窒素原子とともに、Ｈｅｔ1を形成し；
Ｒ22は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｒ23−Ｏ−、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＲ32Ｒ33Ｎ−であり；
Ｒ23は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ24は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ2−Ｃ5）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ2−Ｃ5）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキル、Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキル、フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル、ピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル、ピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル又はＡｒ3（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、
ここで、Ａｒ3は、インダニル，インドリル，ジヒドロベンゾフラニル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ベンゾキサゾリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾ［１，３］ジオキソリル，ナフチル，ジヒドロベンゾピラニル，キノリニル，イソキノリニル，及びベンゾ［１，２，３］チアジアゾリルからなる群から選択される二環式部分であり、
前記Ａｒ3は、１〜６個のフルオロ置換基で更に任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換されてよいフェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルで任意に置換されており、又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルで置換されており、又はハロ、オキソ、メチル及び−ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
前記フェニル（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、又はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、ｎ−アルキル部分が存在する場合、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル、ジェム−エタノ、１〜２個のフルオロ置換基又は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−で、ｎ−アルキル部分が任意に置換されていてもよく、
前記Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルはあるいは、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，Ｈｅｔ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，フェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−，フェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−，（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−，及び（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−からなる群から選ばれる置換基で任意に置換されていてもよく、任意に、更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノもしくは−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２個のハロ置換基で置換されていてもよく、
前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルは、任意で、ハロ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ及びＳＣＦ3から独立して選ばれる１〜３個の置換基で更に置換されており、
前記Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、及びＡｒ2がピリジルであるＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、フェニル又はＡｒ2部分がそれぞれフェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−でも任意に置換されており、
前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−は、ハロ，シアノ，−ＳＣＦ3，１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３の置換基で任意で更に置換されており、
Ａｒ2がピリジルである前記Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、あるいは、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−で任意に置換され、任意で更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノもしくは−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２個のハロ置換基で置換されており、
前記フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル，又はフェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルは、（Ｃ1−Ｃ2）−Ｓ（Ｏ）2−で、又は独立して選ばれる１〜５個のハロ置換基で、又はハロ，シアノ，−ＳＣＦ3，１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から選択される１〜３の置換基で、フェニル部分が任意に置換され、
前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル及びピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルは、ピリジル部分がメチル，−ＣＦ3又は１〜３個のハロ置換基で、任意に置換され、
Ｒ25は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、又はアリルであり、
Ｒ26は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ27は、水素もしくは１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるか、又はＲ26及びＲ27は、これらが付着している窒素原子と一緒になってＨｅｔ1を形成し、
Ｒ28は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロピラン−３−イル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロピラン−４−イル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロフラニル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキルであり、
前記Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキル及びＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキルは、アルキル部分が存在する場合、該アルキル部分が（Ｃ1−Ｃ3）アルキル，ジメチル又はジェム−エタノで任意に置換されていてもよく、
Ｒ29は、水素又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ30は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ31は、水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、又は、Ｒ30及びＲ31は、付着した窒素原子とともにＨｅｔ1を形成し、
前記Ｈｅｔ1はまた、１〜３個のハロ置換基で任意に更に置換されたフェニルで任意に更に置換され；
Ｒ32及びＲ33は、それぞれ独立して、水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるか、又はＲ32及びＲ33は、これらが付着している窒素原子と一緒になってＨｅｔ1を形成するか、又はＲ32は、Ｒ33が水素であることを条件としてＰｈ1（Ｃ0−Ｃ1）アルキルであり、
Ａｒ1は、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル及びピリダジニルからなる群より選択される芳香族複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、独立してハロ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、−ＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ3、ニトロ、シアノ及びトリフルオロメチルチオからなる群より選択される１〜３個の置換基で、任意に置換されていてもよく、
Ａｒ2は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル及びベンズイミダゾリルからなる群より選択される芳香族複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基で任意に置換されていてもよく、かつピリジル及びピリダジニルはまた、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−アミノで任意に置換されていてもよく、
Ｈｅｔ1は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ホモモルホリニル及びホモチオモルホリニルからなる群より選択される飽和窒素含有複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、又は２個のメチル置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｈｅｔ2は、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルからなる群より選択される飽和酸素含有複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、又は２個のメチル置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｐｈ1は、１〜５個の独立して選択されるハロ置換基で、又は独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基で任意に置換されたフェニルであり、
Ｐｈ2は、以下の置換基：
ａ）１〜５個の独立して選択されるハロ置換基、又は
ｂ）独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、ニトロ、ヒドロキシ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基、又は
ｃ）以下の基：
ｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意でさらに置換され、もしくはヒドロキシで任意でさらにモノ置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、Ｈｅｔ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、
ｉｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換され、ヒドロキシで任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｉｉｉ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｉｖ）カルボキシ、
ｖ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル、
ｖｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）−Ｏ−、
ｖｉｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｖｉｉｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｉｘ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｘ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｉ）シクロアルキル上にて、メチル及びフルオロから選ばれる１〜４個の置換基で任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｘｉｉ）シクロアルキル上にて、メチル及びフルオロから選ばれる１〜４個の置換基で任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｉｉｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｉｖ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｖ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−、
ｘｖｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、
ｘｖｉｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−、
ｘｖｉｉｉ）アルキル部分が任意で１〜２個のフルオロ置換基で置換されたＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｘｉｘ）アルキル部分が任意で１〜２個のフルオロ置換基で置換されたＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｘ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｉ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｉｉ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｘｉｉｉ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルチオ、
ｘｘｉｖ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル、
ｘｘｖ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、
ｘｘｖｉ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｘｘｖｉｉ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｘｖｉｉｉ）Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−、
ｘｘｉｘ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｘ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｓ）−、
ｘｘｘｉ）Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル、
ｘｘｘｉｉ）Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、
ｘｘｘｉｉｉ）Ｈｅｔ1部分がＰｈ1で、任意に置換されたＨｅｔ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｘｉｖ）Ｈｅｔ1部分がＰｈ1で任意に置換されたＨｅｔ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｓ）−、
ｘｘｘｖ）Ｎ−連結Ｈｅｔ1−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−
ｘｘｘｖｉ）Ｈｅｔ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、
ｘｘｘｖｉｉ）Ｒ26Ｒ27Ｎ−、
ｘｘｘｖｉｉｉ）Ｒ28Ｒ29−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、
ｘｘｘｉｘ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｌ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｌｉ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｓ）−、
ｘｌｉｉ）Ｒ30Ｒ31Ｎ−Ｓ（Ｏ）2−、
ｘｌｉｉｉ）ＨＯＮ＝Ｃ（ＣＨ3）−、及び、
ｘｌｉｖ）ＨＯＮ＝Ｃ（Ｐｈ1）−、
からなる群より選択される１個の置換基と共に、ハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、メチル、−ＣＦ3、メトキシ、−ＯＣＦ3、ニトロ及びヒドロキシからなる群より独立して選択される０、１又は２個の置換基、
で置換されたフェニルである。
ただし、以下の条件を受ける：
ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうちの２個だけが水素以外であってもよく；
ｂ）Ｒ2がメチルであるときに、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ水素であり；
ｃ）Ｒ3がメチルであるときに、Ｒ2及びＲ4はそれぞれ水素であり；
ｄ）Ｒ3がメチルであり、Ｒ7及びＲ8が各々−ＯＨであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ9が各々水素であるとき、Ｒ6は、シクロヘキシルチオ、フラニルチオ又はフェニルチオ以外であり；及び
ｅ）Ｒ12がＡｒ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであるとき、Ｒ7は水素以外であり、Ｒ9はクロロ以外である。］
で示される化合物又はその薬理学的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｒ7がハロ、ＣＮ及びＣＦ3から選ばれる請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ7がクロロである請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ6が−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10である請求項１から３いずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ6がＯ−Ｒ12である請求項１から３いずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ6が−Ｓ−Ｒ14である請求項１から３いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ6が−Ｓ−Ｌ−Ｒ15である請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ15がＰｈ2又はＡＲ2である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ6が−ＮＲ24Ｒ25である請求項１から３いずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ24がＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル−である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ24がＡＲ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル−である請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ25が水素である請求項９から１１いずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ9が水素、ハロ又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである請求項１から１２いずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ9が水素である請求項１から１２いずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ8が、それぞれ水素である請求項１から１４いずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
薬理学的に許容できる担体、希釈液、又は賦形剤とともに、有効成分として請求項１から１５いずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１７】
治療に用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
哺乳類における肥満の治療方法であって、そのような処理を必要とする哺乳類に請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む方法。
【請求項１９】
請求項１８記載の方法であって、前記哺乳類が人間である方法。
【請求項２０】
哺乳類における強迫症の治療方法であって、そのような処理を必要とする哺乳類に請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む方法。
【請求項２１】
請求項２０記載の方法であって、前記哺乳類が人間である方法。
【請求項２２】
哺乳類におけるうつ病の治療方法であって、そのような処理を必要とする哺乳類に請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む方法。
【請求項２３】
請求項２２記載の方法であって、前記哺乳類が人間である方法。
【請求項２４】
哺乳類における不安症の治療方法であって、そのような処理を必要とする哺乳類に請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む方法。
【請求項２５】
請求項２４記載の方法であって、前記哺乳類が人間である方法。
【請求項２６】
医薬品として用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
哺乳類における肥満治療に用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
哺乳類における妄想／強迫性障害の治療に用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
哺乳類におけるうつ病治療に用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
哺乳類中の不安症治療に用いられる請求項１から１５いずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
請求項２７から３０いずれかに記載の化合物であって、前記哺乳類が人間である化合物。
【請求項３２】
肥満、暴食、妄想／強迫性障害、うつ、不安症、物質濫用、睡眠障害、癲癇及び／又は性腺機能低下症から選ばれる障害の治療のための薬物の製造における請求の範囲１から１５いずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３３】
肥満、妄想／強迫性障害、不安症又はうつから選ばれる障害の治療のための薬物の製造における請求の範囲１から１５いずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３４】
１つ又は２つ以上の薬理学的に許容できる賦形剤、担体又は希釈液と組み合わせて請求項１から１５いずれかに記載の化合物を含み、肥満治療に適した医薬組成物。
【請求項３５】
１つ又は２つ以上の薬理学的に許容できる賦形剤、担体又は希釈液と組み合わせて請求項１から１５いずれかに記載の化合物を含み、妄想／強迫性障害の治療に適した医薬組成物。
【請求項３６】
１つ又は２つ以上の薬理学的に許容できる賦形剤、担体又は希釈液と組み合わせて請求項１から１５いずれかに記載の化合物を含み、うつ病治療に適した医薬組成物。
【請求項３７】
１つ又は２つ以上の薬理学的に許容できる賦形剤、担体又は希釈液と組み合わせて請求項１から１５いずれかに記載の化合物を含み、不安症治療に適した医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
神経伝達物質セロトニン（５‐ヒドロキシトリプタミン、５−ＨＴ）は、豊富な薬理作用を有し、少なくとも７つの受容体クラスの異種性集団から生じる。セロトニン５−ＨＴ２クラスは、５−ＨＴ2A、５−ＨＴ2B及び５−ＨＴ2Cと命名された少なくとも３つのサブタイプに更に細分される。５−ＨＴ2C受容体は、単離され、及び特徴づけられており（Ｊｕｌｉｕｓ、ｅｔ  ａｌ．，  米国特許第４，９８５，３５２号）、５−ＨＴ2C受容体を欠いたトランスジェニックマウスは、発作及び食品の消費の増大を生じる摂食障害を示すことが報告された（Ｊｕｌｉｕｓ  ｅｔ  ａｌ．，米国特許第５，６９８，７６６号）。また、５−ＨＴ2C受容体は、肥満症（Ｖｉｃｋｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，  １６７：  ２７４−２８０  （２００３））、過食症（Ｔｅｃｏｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ３７４：  ５４２−５４６  （１９９５））、強迫性障害（Ｍａｒｔｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｅｈａｖ．，  ７１：  ６１５  （２００２）；  Ｃｈｏｕ−Ｇｒｅｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  ＆  Ｂｅｈａｖｉｏｒ−７８：  ６４１−６４９  （２００３））、うつ病（Ｌｅｙｓｅｎ，  Ｋｅｌｄｅｒ，  Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＩＩ，  ２９：  ４９−６１  （１９９８））、不安症（Ｃｕｒｒ．  Ｏｐｉｎ．  Ｉｎｖｅｓｔ．  Ｄｒｕｇｓ  ２（４），  ｐ．  ３１７  （１９９３））、物質濫用、睡眠障害（Ｆｒａｎｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２−７８６９−８７３  （２００２））、ホットフラッシュ（欧州特許第１２１３０１７  Ａ２号）、癲癇（Ｕｐｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，  ３５９：  ３３  （１９９８）；  Ｆｉｔｚｇｅｒａｌｄ，  Ｅｎｎｉｓ，  Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３７：  ２１−３０  （２００２））、及び性腺機能低下症（Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ  ２（４），  ｐ．３１７  （１９９３））を含む種々のその他の神経疾患にもリンクしていた。
【背景技術】
【０００２】
一定の置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物は、たとえば以下のように、有用な治療薬として開示された。
【０００３】
米国特許第４，２６５，８９０号には、とりわけ、抗精神病薬及び制吐剤としての使用のために、ドーパミン作動性受容体アンタゴニストとして一定の置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−」１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物が記載されている。
【０００４】
欧州特許第０  ２８５  ２８７号は、とりわけ、胃腸運動障害を治療するための薬剤としての使用のために、一定の置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物を記載する。
【０００５】
国際公開公報第９３／０３０１５号及び国際公開公報第９３／０４６８６号には、とりわけ、血管抵抗の変化が望まれる高血圧症及び心臓血管疾患を治療する薬剤としての使用のために、アルファアドレナリン受容器アンタゴニストとして一定の置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物が記載されている。
【０００６】
国際公開公報第０２／０７４７４６  Ａ１号は、とりわけ、性腺機能低下症、肥満症、過食症、不安症、うつ病、睡眠障害の治療のために、５−ＨＴ2Cアゴニストとして一定の置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物が記載されている。
【０００７】
国際公開公報第０３／００６４６６  Ａ１号は、５−ＨＴリガンドとして一定の置換された三環系ヘキサヒドロアゼピノインドール及びインドリン化合物及び結果としての５−ＨＴ活性の調整が望まれる疾患を治療するためのこれらの有用性を記述する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
高親和性５−ＨＴ2C受容体作用薬は、役立つ治療を肥満、暴食、妄想／強迫性の障害、低下、不安症、物質濫用、睡眠障害、癲癇及び性腺機能低下症を含む上述した５−ＨＴ2C受容体に関連する障害の治療に提供する。また、５−ＨＴ2C受容体に対して選択的である高親和性５−ＨＴ2C受容体アゴニストは、現在の療法に付随する望ましくない有害事象を伴わずに、このような治療的利益を提供する。５−ＨＴ2C受容体に対する選択性を達成するには、特に５−ＨＴ2A及び５−ＨＴ2B受容体と比較して、５ＨＴ2Cアゴニストをデザインする際に困難であるということが証明された。５−ＨＴ2A受容体アゴニストは、問題のある幻覚発動性有害事象を伴った
（Ｎｅｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｕｎｙｎ−Ｓｃｈｍｉｅｄｅｂｅｒｇ’ｓ  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．，  ３５９：  １−６  （１９９９））。５ＨＴ2B受容体アゴニストは、心血管に関連した有害事象（たとえば、心臓弁症（ｖａｌｖｕｌｏｐａｔｈｙ））と関連していた（Ｖ．  Ｓｅｔｏｌａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｏｌ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，  ６３：  １２２３−１２２９  （２００３）及びその中にあげられる参照）。
【０００９】
潜在的治療薬としての置換された２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン化合物に対する以前の参照では、主にαアドレナリン作動性及び／又はドーパミン作動性モジュレーターとしてのこれらの使用を詳述していた。アドレナリン作動性モジュレーターは、心臓血管疾患の治療と関連することが多い（Ｆｒｉｓｈｍａｎ，  Ｋｏｔｏｂ，  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，  ３９：  ７−１６  （１９９９））。ドーパミン作動性受容体は、精神分裂症及びパーキンソン病の治療における一次標的である（Ｓｅｅｍａｎ，  Ｖａｎ  Ｔｏｌ，  Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，  １５：  ２６４−２７０  （１９９４））。また、これら及びその他の生理的に重要な受容体に対しての選択性は、一般に上記のとおりの５−ＨＴ2C関連障害の特異療法のための治療薬のための好ましい特徴であることが当業者によって認識されるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、式Ｉの選択的な５−ＨＴ2Cアゴニスト化合物を提供する。
【化１】
2007523951.tif 000003
式中：
Ｒ1は、水素、フルオロ又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立して水素、メチル又はエチルであり、
Ｒ5は、水素、フルオロ、メチル又はエチルであり、
Ｒ6は、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ14、又は−ＮＲ24Ｒ2であり、
Ｒ7は、水素、ハロ、シアノ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、１〜６個ののフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−であり、
Ｒ8は、水素、ハロ、シアノ、又は−ＳＣＦ3であり、
Ｒ9は、水素、ハロ、シアノ、−ＣＦ3、−ＳＣＦ3又は１〜６個のフルオロ置換基によって任意で置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシであり；
Ｒ10は−ＣＦ3、１〜５個のフルオロ置換基によって置換されるエチル、１〜６個のフルオロ置換基によって任意で置換された（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又は３−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、フェニル−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、Ｐｈ2−Ｓ−（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、フェニルカルボニル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、フェニルオキシカルボニル−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ｐｈ2−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ａｒ2−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、Ｐｈ1−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、Ａｒ2−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル−、又はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり；
Ｒ13は、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1、Ａｒ2、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、Ｐｈ1−ＮＨ−又はＮ−連結されたＨｅｔ1であり；
Ｒ14は、硫黄原子にＮ−連結されていないＡｒ2、Ｐｈ2、Ｒ15−Ｌ−テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、又は、ヒドロキシで置換された（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ2）−ｎ−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキルからなる群から選ばれる置換基でメチル部分が置換されたフェニル−メチルであり、
Ｒ14がＰｈ2又はＡｒ2であり、Ａｒ2がピリジルであるとき、Ｒ14は、任意で、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてよく、更に任意で、前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃは、ハロ、シアノ−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基によって任意に更に置換された）によって置換されていてもよく、
Ａｒ2がピリジルであるときに、ピリジルは、代替的に任意で、Ｒ28Ｒ29ＮＣ（Ｏ）−によって置換されていてよく、任意で更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基によって、又は１〜２個のハロ置換基によって置換されていてよく、
テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルは、オキソ置換基、又はメチル及び−ＣＦ3から選ばれる１又は２の基によって任意で置換されていてよく；
Ｒ15は、−ＯＲ16，シアノ，−ＳＣＦ3，Ｐｈ2，Ａｒ2，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，キナゾリニル，フタルイミド，２位がフェニル又はベンジルで置換されていてよいベンゾチオフェニル，２位がフェニル又はベンジルで置換されていてよいベンゾチアゾリル，フェニル又はベンジルで置換されていてよいベンゾチアジアゾリル，３位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロインドール−１−イル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，３位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロインドール−５−イル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，３位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，３位又は４位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−テトラヒドロピリミジル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，３位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−テトラヒドロキノリン−１−イル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，３位がジェムジメチルで置換されていてよい２−オキソ−ジヒドロベンズイミダゾール−１−イル又は１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，−ＮＲ17Ｒ18，−Ｃ（Ｏ）Ｒ22，又は、ピロリジニル，ピペリジニル，モルホリニル及びチオモルホリニルからなる群より選ばれる飽和ヘテロ環，テトラヒドロフラニル，及びテトラヒドロピラニルであり、
Ａｒ2がピリジルであるときＰｈ2及びＡｒ2は、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−及びフェニル−Ｃ≡Ｃ−は、任意で更に、ハロ、シアノ、ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，及び１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で、フェニル部分が置換されていてもよく、
Ａｒ2は、あるいは、任意で、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｈｅｔ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルからなる群から選択される置換基で置換されていてよく、任意で、１個のメチル、ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基によって、又は１〜２個のハロ置換基で更に置換されていてよく、前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルは、任意で、ハロ、−ＣＨ3、ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、及びＳＣＦ3から独立して選ばれる１〜３個の置換基で更に置換されていてよく、
Ａｒ2がピリジルであるときに、ピリジルは、あるいは、任意で、Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、又は１〜６個のフルオロ置換基で置換されていてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−で置換されてよく、任意で、更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基又は１〜２個のハロ置換基で置換されていてもよく、
Ａｒ2がチアゾリルであるとき、チアゾリルは、あるいは、任意で、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−で置換されていてよく、
ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルは、環状窒素原子に隣接する炭素原子上のオキソ−で置換され、又は、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル，（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−，Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，及びＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選ばれる置換基でＮ−置換され、１又は２個のメチル又はＣＦ3置換基で任意に更に置換されてよく、オキソ−置換されたとき、任意で、１から６個のフルオロ置換基で置換されてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル，（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，及びＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルからなる群から選ばれる置換基で更にＮ−置換されてもよく、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルは、オキソ置換基、及び／又は、メチル及び−ＣＦ3から独立して選ばれる１、２の基で任意で置換されてよく；
Ｌは、Ｒ15がＮＲ17Ｒ18、又はＬに連結されたＡｒ2−Ｎのときを除き、分枝又は分枝のない（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであり、Ｌは、分枝又は分枝のない（Ｃ2−Ｃ6）アルキレンである）、及びＬがメチレン又はエチレンであるときに、Ｌはジェム−エタノで、又は１〜２個のフルオロ置換基で任意に置換されていてもよく、Ｒ15がＰｈ2、Ａｒ2又は飽和複素環であるときに、Ｌは、代わりに、ヒドロキシ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、任意に更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル、任意に更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−及び（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−からなる群より選択される置換基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ16は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で置換されてもよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルＣ（Ｏ）−、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）、−Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）であり、
Ｒ17は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ｔ−ブチルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−スルホニル、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルＣ（Ｏ）−Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル、Ｒ19ＯＣ（Ｏ）−又はＲ20Ｒ21ＮＣ（Ｏ）であり；
Ｒ18は、水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、又は、
Ｒ17及びＲ18は、付着した窒素原子とともにＨｅｔ1を形成し、ここでＨｅｔ1が環状窒素原子に隣接する炭素原子上のオキソ−で置換されており、又は、
Ｒ17及びＲ18は、付着した窒素原子とともに、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリルからなる群から選ばれる芳香族ヘテロ環を形成し、
前記芳香族ヘテロ環は、任意に１〜２個のハロ置換基で置換されていてよく、又は任意で、１〜３個のフルオロ置換基又はフルオロ、ニトロ、シアノ、−ＳＣＦ3によるモノ置換された１〜２個の（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換基、又は１〜３個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシで置換されていてよく、更に、１〜３個のフルオロ置換基で任意に更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換基により更に任意に置換されていてもよく；
Ｒ19は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ20は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、Ｒ21は水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり、又は、Ｒ20及びＲ21は、付着した窒素原子とともに、Ｈｅｔ1を形成し；
Ｒ22は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｒ23−Ｏ−Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＲ32Ｒ33Ｎ−であり；
Ｒ23は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ24は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ2−Ｃ5）アルキル、アルキル１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ2−Ｃ5）、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルＳ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、Ｐｈ2（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキル、Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキル、フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルＳ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル（ピリジル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ2−Ｃ4）アルキル、ピリジル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ2−Ｃ4）アルキル又はＡｒ3（Ｃ1−Ｃ2）アルキル）であり、
ここで、Ａｒ3は、インダニル，インドリル，ジヒドロベンゾフラニル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ベンゾキサゾリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾ［１，３］ジオキソリル，ナフチル，ジヒドロベンゾピラニル，キノリニル，イソキノリニル，及びベンゾ［１，２，３］チアジアゾリルからなる群から選択される二環式部分であり、
前記Ａｒ3は、１〜６個のフルオロ置換基で更に任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換されてよいフェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルで任意に置換されており、又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルで置換されており、又はハロ、オキソ、メチル及びＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
前記フェニル（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル、又はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、ｎ−アルキル部分が存在する場合、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル、ジェム−エタノ、１〜２個のフルオロ置換基又は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）で、ｎ−アルキル部分が置換され、
前記Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，Ｈｅｔ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，フェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−，フェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−ＮＨ−，（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−，及び（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−からなる群から選ばれる置換基で任意に置換されており、任意に、更に、１個のメチル、ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２個のハロ置換基で置換されており、
前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル及びフェニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルは、任意で、ハロ−ＣＨ3−ＯＣＨ3−ＣＦ3−ＯＣＦ3−ＣＮ及びＳＣＦ3から独立して選ばれる１〜３個の置換基で更に置換されており、
前記Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル及びＡｒ2がピリジルであるＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、フェニル又はＡｒ2部分がフェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−でも任意に置換されており、
前記フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−は、ハロ，シアノ，−ＳＣＦ3，任意で１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、任意で１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、で更に任意で置換されており、
Ａｒ2がピリジルである前記Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルは、代わりに、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）又は−Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−で任意に置換され、任意で更に、１個のメチル、−ＣＦ3、シアノ又は−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２個のハロ置換基で置換されており、
前記フェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキル，又はフェニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルは、（Ｃ1−Ｃ2）−Ｓ（Ｏ）2−、又は独立して選ばれる１〜５個のハロ置換基、ハロ，シアノ，−ＳＣＦ3，１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシで、フェニル部分が任意に置換され、
前記ピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキル及びピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルは、ピリジル部分がメチル，−ＣＦ3又は１〜３個のハロ置換基で、任意に置換され、
Ｒ25は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、又はアリルであり、
Ｒ26は、水素、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ27は、水素もしくは１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるか、又はＲ26及びＲ27は、これらが付着される窒素原子と共になってＨｅｔ1を形成し、
Ｒ28は、１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロピラン−３−イル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロピラン−４−イル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、テトラヒドロフラニル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）ｎ−アルキルであり、
前記Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキル及びＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキルは、アルキル部分が存在する場合、アルキル部分が（Ｃ1−Ｃ3）アルキル，ジメチル，又はジェム−エタノで置換され、
Ｒ29は、水素又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ30は、水素、１〜６個のフルオロ置換基によって任意に置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキルであり、
Ｒ31は、水素、又は１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、又は、Ｒ30及びＲ31は、付着した窒素原子とともにＨｅｔ1を形成し、前記Ｈｅｔ1も、１〜３個のハロ置換基で更に任意に置換されたフェニルによって、更に任意に置換され；
Ｒ32及びＲ33は、それぞれ独立して、ハロゲンもしくは１〜６個のフルオロ置換基で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるか、又はＲ32及びＲ33は、これらが付着される窒素原子と共になってＨｅｔ1を形成するか、又はＲ32は、Ｒ33が水素であることを条件としてＰｈ1（Ｃ0−Ｃ1）アルキルであり、
Ａｒ1は、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル及びピリダジニルからなる群より選択される芳香族複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、独立してハロ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、−ＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ3、ニトロ、シアノ及びトリフルオロメチルチオからなる群より選択される１〜３個の置換基で、任意に置換されていてもよく、
Ａｒ2は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾイル、１，２，４−トリアゾイル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル及びベンズイミダゾリルからなる群より選択される芳香族複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、独立してハロ、シアノ、ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基で任意に置換されていてもよく、かつピリジル及びピリダジニルは、また、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルアミノで任意に置換されていてもよく、
Ｈｅｔ1は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ホモモルホリニル及びホモチオモルホリニルからなる群より選択される飽和窒素含有複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、又は２個のメチル置換基で任意に置換されていてもてもよく、
Ｈｅｔ2は、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルからなる群より選択される飽和酸素含有複素環置換基であり、これらのうちのいずれも、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、又は２個のメチル置換基で任意に置換されていてもてもよく、
Ｐｈ1は、１〜５個の独立して選択されるハロ置換基で、又は独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個のの置換基で任意に置換されたフェニルであり、
Ｐｈ2は、以下で置換されたフェニルであり、
ａ）１〜５個の独立して選択されるハロ置換基、又は
ｂ）独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、ニトロ、ヒドロキシ、１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル及び１〜６個のフルオロ置換基で任意に更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基、又は
ｃ）以下からなる群より選択される１個の置換基と共に、独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、メチル、ＣＦ3、メトキシ、−ＯＣＦ3、ニトロ及びヒドロキシからなる群より選択される０、１又は２個の置換基、
ｉ）１〜６個のフルオロ置換基で置換され又はヒドロキシでモノ置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、Ｈｅｔ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ、
ｉｉ）１〜６個のフルオロ置換基で任意で更に置換され、ヒドロキシで任意で更に置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｉｉｉ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｉｖ）カルボキシ、
ｖ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル、
ｖｉ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）−Ｏ−、
ｖｉｉ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｖｉｉｉ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｉｘ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル−（Ｃ0−Ｃ5）アルキル、
ｘ）任意で更に１〜６個のフルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｉ）シクロアルキル上に、メチル及びフルオロから選ばれる１〜４個の置換基で任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル
ｘｉｉ）シクロアルキル上に、メチル及びフルオロから選ばれる１〜４個の置換基で任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−
ｘｉｉｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，
ｘｉｖ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−，
ｘｖ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−，
ｘｖｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）−，
ｘｖｉｉ）（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ（Ｏ）2−，
ｘｖｉｉｉ）アルキル部分が任意で１〜２個のフルオロ置換基で置換されたＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、
ｘｉｘ）任意でアルキル部分が１〜２個のフルオロ置換基で置換されたＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｘ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，
ｘｘｉ）Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキルＯ−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｉｉ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−，
ｘｘｉｉｉ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルチオ，
ｘｘｉｖ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル，
ｘｘｖ）Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル，
ｘｘｖｉ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル，
ｘｘｖｉｉ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｘｖｉｉｉ）Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｓ−，
ｘｘｉｘ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−，
ｘｘｘ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｓ）−，
ｘｘｘｉ）Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル，
ｘｘｘｉｉ）Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル，
ｘｘｘｉｉｉ）Ｈｅｔ1部分がＰｈ1で、任意に置換されたＨｅｔ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｘｘｉｖ）Ｈｅｔ1部分がＰｈ1で任意に置換されたＨｅｔ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｓ）−、
ｘｘｘｖ）Ｎ−連結されたＨｅｔ1−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−
ｘｘｘｖｉ）Ｈｅｔ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルオキシ，
ｘｘｘｖｉｉ）Ｒ26Ｒ27Ｎ−、
ｘｘｘｖｉｉｉ）Ｒ28Ｒ29−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ，
ｘｘｘｉｘ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、
ｘｌ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−、
ｘｌｉ）Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｓ）−、
ｘｌｉｉ）Ｒ30Ｒ31Ｎ−Ｓ（Ｏ）2、
ｘｌｉｉｉ）ＨＯＮ＝Ｃ（ＣＨ3）−、及び、
ｘｌｉｖ）ＨＯＮ＝Ｃ（Ｐｈ1）−、
又は、これらの薬理学的に許容できる塩、ただし、以下の条件を受ける：
ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうちの２個だけが水素以外であってもよく、
ｂ）Ｒ2がメチルであるときに、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は各々の水素である；
ｃ）Ｒ3がメチルであるときに、Ｒ2及びＲ4は各々の水素である；
ｄ）Ｒ3がメチル、Ｒ7及びＲ8が各々−ＯＨ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ9が各々水素であるとき、Ｒ6は、シクロヘキシルチオ、フラニルチオ又はフェニルチオ以外である；及び
ｅ）Ｒ12がＡｒ2−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであるとき、Ｒ7は水素以外であり、Ｒ9はクロロ以外である。
【００１１】
また、本発明は、式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩を、薬理学に許容される担体、希釈剤又は賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物を提供する。
【００１２】
本発明のもう一つの局面において、哺乳類における５−ＨＴ2C受容体の活性化を増大するための方法であって、このような活性化を必要とする哺乳類に式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩の有効な量を投与することを含む方法が提供される。
【００１３】
また、本発明は、哺乳類における肥満症治療のための方法であって、このような治療を必要とする哺乳類に式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩の有効な量を投与することを含む方法を提供する。
【００１４】
また、本発明は、哺乳類における妄想／強迫性障害を治療するための方法であって、このような治療を必要とする哺乳類に式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩の有効な量を投与することを含む方法を提供する。
【００１５】
更にまた、本発明は、哺乳類におけるうつ病を治療するための方法であって、このような治療を必要とする哺乳類に式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩の有効な量を投与すること方法を含む方法を提供する。
【００１６】
更にまた、本発明は、哺乳類における不安症を治療するための方法であって、このような治療を必要とする哺乳類に式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩の有効な量を投与することを含む方法を提供する。
【００１７】
式Ｉの化合物又はこれらの薬理学的に許容できる塩を利用する上記治療方法の好ましい態様において、哺乳類はヒトである。
【００１８】
本発明のもう一つの局面において、５−ＨＴ2C受容体の活性化を選択的に増大する際に使用するための、及び／又は５ＨＴ2C受容体の減少した活性化と関連する種々の障害を治療する際に使用するための、式Ｉの化合物が提供される。本発明の本局面の好ましい態様は、肥満治療、過食症、妄想／強迫性障害、うつ病、不安症、物質濫用、睡眠障害、ホットフラッシュ及び／又は性腺機能低下症に使用するための、式Ｉの化合物を含む。特に本発明の本局面の好ましい態様は、肥満治療、妄想／強迫性障害、うつ病及び／又は不安症を含む。
【００１９】
本発明のもう一つの局面において、哺乳類における５−ＨＴ2C受容体の活性化のための医薬の製造における、式Ｉの１つ又は複数の化合物の使用が提供される。本発明の本局面の好ましい態様において、肥満治療、過食症、強迫観念／衝動強迫障害、うつ病、不安症、物質濫用、睡眠障害、ホットフラッシュ及び／又は性腺機能低下症のための医薬の製造における、式Ｉの１つ又は複数化合物の使用が提供される。本発明の本局面の特に好ましい態様は、肥満治療、妄想／強迫性障害、うつ病及び／又は不安症のために医薬の製造における、式Ｉの１つ又は複数化合物の使用を含む。
【００２０】
加えて、本発明は、肥満治療のために、又は妄想／強迫性障害の治療のために、又はうつ病の治療のために、又は不安症の治療のために適応された医薬製剤であって、それぞれが薬理学に許容される担体、希釈剤又は賦形剤に結合した式Ｉの化合物を含む医薬製剤を提供する。
【００２１】
５−ＨＴ2Cアゴニストによって治療することができる障害が、確立された分類及び承認された分類によって公知である例では、これらの分類を種々の供与源に見いだすことができる。たとえば、現在、精神疾患診断統計マニュアル（ＤＳＭ−ＩＶ（商標））（１９９４、米国精神医学会、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、Ｄ．Ｃ．）の第４版では、本明細書に記載されている障害の多くを同定するための診断手段を提供する。また、国際疾病分類（Ｔｅｎｔｈ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（ＩＣＤ−１０））は、本明細書に記載されている障害の多くの分類を提供する。当業者であれば、ＤＳＭ−ＩＶ及びＩＣＤ−１０に記載されているようなものを含む、本明細書に記載された障害のための代わりの命名法、疾病分類学及び分類系があること、及び用語法及び分類系が医学的科学的進歩と共に発展することを認識するであろう。
【００２２】
使用する一般の化学用語は、全体を通して、それらの通常の意味を有する。例えば、「アルキル」は、分岐又は非分岐の飽和炭化水素基に関連する。用語「ｎ−アルキル」は、非分岐のアルキル基に関連する。実例として、限定されるものではないが、用語「（Ｃ1−Ｃ2）アルキル」は、メチル及びエチルに関連する。用語「（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキル」は、メチル、エチル及びプロピルに関連する。用語「（Ｃ1−Ｃ3）アルキル」は、メチル、エチル、プロピル及びイソプロピルに関連する。用語「（Ｃ1−Ｃ4）ｎ−アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルに関連する。用語「（Ｃ1−Ｃ4）アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃブチル及びｔｅｒｔ−ブチルに関連する。用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」は、１〜６つの炭素原子を有する全ての分岐又は非分岐のアルキル基に関連する。用語「（Ｃ3−Ｃ6）アルキル」は、３〜６つの炭素原子を有する全ての分岐又は非分岐のアルキル基に関連する。用語「（Ｃ2−Ｃ6）アルキル」は、２〜６つの炭素原子を有する全ての分岐又は非分岐のアルキル基に関連する。
【００２３】
「（Ｃx−Ｃy）アルキル」は、また、分岐又は非分岐の飽和炭化水素リンカーを示すために他の置換基と連動して使われることができる。ここで、ｘ及びｙは、リンカー部分において許容される炭素原子の範囲を示す。実例として、限定されるものではないが、−（Ｃ0−Ｃ1）アルキルは、単結合又はメチレンリンカー部分に関連し；（Ｃ0−Ｃ2）アルキルは、単結合、メチレン、メチル−メチレン又はエチレンリンカー部分に関連し；
（Ｃ0−Ｃ3）アルキルは、トリメチレン、α−又はβ−メチルエチレン、又はエチルメチレンを更に含む。−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル及び−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルは、それぞれ、１、２、３、４又は６つの炭素を有する分岐又は非分岐のアルキレンリンカーに関連する。
【００２４】
用語「アルケニル」は、分岐又は非分岐の非飽和の炭化水素基に関連する。実例として、限定されるものではないが、用語「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル」は、２〜６つの炭素原子及び１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する分岐又は非分岐の炭化水素基に関連する。アリルは、プロピル−２−エン−１−イル部分（ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−）を意味する。
【００２５】
用語「（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル」は、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル及びシクロヘプチルに関連する。シクロアルキルアルキルは、分岐又は非分岐のアルキレンリンカー、例えば、限定されるものではないが−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−など、で結合されるシクロアルキル部分に関連する。（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1、2又は3）アルキルは、単結合（すなわちＣ0アルキル）又はアルキレンリンカーで結合されるシクロアルキルに関連する。本願明細書において提供されるように、アルキル、シクロアルキル及びシクロアルキルアルキル基の各々は、任意に置換されてよい。
【００２６】
用語「アルコキシ」、「フェニルオキシ」、「スルホニルオキシ」及び「カルボニルオキシ」はそれぞれ、酸素原子で結合されるアルキルグループ、フェニルグループ、スルホニルグループ又はカルボニルグループを意味する。
【００２７】
用語「アルキルチオ」、「トリフルオロメチルチオ」、「シクロアルキルチオ」（「シクロヘキシルチオ」）、「フェニルチオ」及び「フラニルチオ」は、それぞれ、アルキル基、トリフルオロメチル基、シクロアルキル（シクロヘキシル）基、フェニル基、又はフラニル基に関連し、硫黄原子で結合される。
【００２８】
用語「アルキルカルボニル」（「アルコキシカルボニル」、「フェニルカルボニル」及び「フェニルオキシカルボニル」）は、カルボニル部分で結合されるアルキル、アルコキシ、フェニル又はフェニルオキシ基に関連する。
【００２９】
用語「アルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子で結合されるアルキルカルボニル基に関連する。
【００３０】
用語「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル」（「Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル」及び「Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルフィニル」）は、それぞれ、スルフィニル部分（−ＳＯ）で結合される、アルキル、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル基に関連する。用語「アルキルスルホニル」（ｔ−ブチルスルホニル）「（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルスルホニル」、「フェニルスルホニル」、「Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル」及び「Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルスルホニル」）は、スルホニル部分（−ＳＯ2）で結合される、アルキル（ｔ−ブチル）、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、フェニル、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル基に関連する。
【００３１】
用語「フェニルアミノ」は、窒素原子で結合されるフェニル基に関連する。
【００３２】
用語「Ｎ−結合」は、参照された部分がその窒素原子を介して結合されていることを意味し、実例として、限定されるものではないが、Ｎ−結合Ｈｅｔ1は、Ｈｅｔ1部分が環状Ｈｅｔ1部分の窒素原子を介して結合されていることを意味し、Ｎ−結合Ａｒ2は、Ａｒ2部分が環状Ａｒ2部分の窒素原子を介して結合されていることを意味する。
【００３３】
用語「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードに関連する。好ましいハロ基は、フルオロ、クロロ及びブロモである。より好ましいハロ基は、フルオロ及びクロロである。
【００３４】
用語「ヘテロ環」は、１から３の窒素、酸素及び硫黄から選ばれるヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和の４〜７員環であって、環状が任意でベンゾ融合されているものを意味する。典型的な飽和したヘテロ環は、本発明のために、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、などを含む。不飽和へテロ環の例は、特に限定されないが、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル等を含む。典型的なベンゾ融合された複素環は、特に限定されないが、インドリル、ジヒドロインドリル、ｉｎｄアゾｌｙｌ、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾピラニル、ジヒドロベンゾピラニル、シンノリニル、キナゾリニルなど、を含み、全て、本願明細書において提供されるように任意で置換されていてもよく、ヘテロ環がベンゾ融合されているときには、ベンゼン環上に置換基を任意に有してもよい。
【００３５】
一実施形態において、好ましいヘテロ環は、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、フラニル、イソキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、インドリル、ジヒドロインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル及びベンゾピラニルを含み、これらはいずれも、本願明細書において提供されるように、任意で置換されていてもよい。
【００３６】
更に別の実施形態では、好ましいヘテロ環は、ピリジル、ピリダジニル及びチオフェニルを含む。
【００３７】
「ジェム」、「ジェミナル」又は「一対の」という用語は、共通の炭素原子に結合された２つの同一の置換基をいい、たとえば（しかし、限定されるわけではない）、ジェム−メチルは、たとえば３，３−ジメチルテトラヒドロベンゾフラニル基と同様に、共通の炭素原子に結合した２つのメチル基を意味する。本出願の目的のために、ジェム−エタノは、両方の炭素が置換された基の同じ炭素原子に結合してシクロプロピル部分を形成するエチレン置換基、たとえば（しかし、限定されるわけではない）、下記の２−フェニル−（１，１−エタノ）エチルアミノ基上のエタノ置換基を意味する：
【化２】
2007523951.tif 000004
【００３８】
基の基本的定義が、任意に許容可能な置換基を列記するとき、及び基が、その他の詳述された置換基で任意に置換されることが述べられている別の場合には、その他の詳述された置換基が、任意に基の基本的定義に列記された許容可能な置換基の一覧に付加されることが企図される。逆に、基が、代わりにその他の詳述された置換基で任意に置換されていることが述べられている場合には、その他の列挙された置換基が、任意に置換基の基本的定義に詳述された許容可能な置換基の一覧を置換することに企図される。例えば、特に限定されないが、Ａｒ2は、基本的に、「ハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１〜６個のフルオロ置換基で更に置換されてよい（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシであって、ピリジル及びピリダジニルが、１〜６個のフルオロ置換基で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル、又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−アミノで置換されていてもよい」と定義されるヘテロ有機基のいずれであってもよい。これは、一覧表に記載された複素環式芳香族化合物基のいずれかが、任意に［独立してハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、任意に更に１〜６フルオロ置換基で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び任意に１〜６フルオロ置換基で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群より選択される１〜３置換基］で置換されていてもよいこと、及びＡｒ2が、ピリジル又はピリダジニルであるように選択されるときに、１〜３置換基のために選択可能な置換基の一覧は、また、［１〜６フルオロ置換基で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル又は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−アミノ］を含むように拡張されること意味することが理解される。同様に、Ｒ14の定義において、用語法「式中・・・Ａｒ2、式中Ａｒ2はピリジルであり、Ｒ14はまた、任意にフェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−・・・で置換されていてもよい」は、１〜３置換基のために選択可能な置換基の一覧が、Ａｒ2＝ピリジルが更にまた［フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−又はフェニル−Ｃ≡Ｃ−・・・］を含むように拡張されていることを許容したことを意味することが理解される。逆に、Ｒ14の定義後半において、用語法「式中Ａｒ2がピリジルであるときに、ピリジルは、代わりに任意にＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−で置換され、及び１つのメチル、シアノ、もしくは−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２ハロ置換基で任意に更に置換されていてもよい」は、Ｒ14がＡｒ2＝であるように選択されたときに、任意にＡｒ2の基本的定義に許容可能な、１〜３個の独立して選択される置換基の一覧が、「Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−及び１つのメチル、シアノ、もしくは−ＳＣＦ3置換基で、又は１〜２ハロ置換基で任意に更に置換された」に取って代わることを意味することが理解される。
【００３９】
本明細書に使用される「アミノ保護基」という用語は、化合物上のその他の官能基と反応する一方、アミノ官能性をブロック又は保護するために一般に使用される置換基をいう。このようなアミノ保護基の例は、ホルミル基、トリチル基、アセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル、ブロモアセチル及びヨードアセチル基、カルバモイル型ブロッキング基（ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（「ＦＭＯＣ」）、ｔブトキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）等のアミノ保護基など）を含む。使用されるアミノ保護基の種は、誘導体化されたアミノ基が分子のその他の位置でのその後の反応条件に対して安定であり、かつ残りの分子を破壊することなく適切な位置にて除去することができる限り、重要ではない。アミノ保護基の選択及び使用（付加及びその後の除去）は、当業者に周知である。上記用語によって言及される基の更なる例は、Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  、及び、  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  、及び、  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  ＮＹ，  １９９９，  ｃｈａｐｔｅｒ７（今後「Ｇｒｅｅｎｅ」と称する）によって記載されている。
【００４０】
「薬理学的」又は「薬理学的に許容される」という用語は、明細書において形容詞として使用されるときは、実質的に非毒性の、及び実質的にレシピエントに非有害なことを意味する。
【００４１】
「医薬組成物」は、担体、溶媒、賦形剤及び／又は塩が組成物の活性成分（たとえば、式Ｉの化合物）に適合性でなければならないことを更に意味する。「医薬製剤」及び「医薬組成物」という用語は、一般に交換可能であることは当業者に十分に理解されており、これらは、本出願の目的のために、このように使用される。
【００４２】
「有効な量」という用語は、５−ＨＴ2C受容体を活性化することができ、及び／又は所与の薬理効果を誘発する式Ｉの化合物の量を意味する。
【００４３】
「適切な溶媒」という用語は、反応物を十分に可溶化して、その中の媒体に所望の反応を行わせる、進行中の反応に対して不活性な任意の溶媒又は溶媒の混合物をいう。
【００４４】
本発明の化合物が立体異性体として存在してもよいことが理解される。従って、全ての鏡像異性体、ジアステレオマー及びこれらの混合物が、本発明の範囲内に含まれる。特定の立体化学が本出願おいて同定される場合、特定の異性体及び相対的立体化学をいうために、（Ｒ）−及び（Ｓ）−のＣａｈｎ−Ｐｒｅｌｏｇ−Ｉｎｇｏｌｄ命名法及び相対的立体化学のシス及びトランスで命名法が使用される。公知の旋光は、それぞれ右旋性及び左旋性について（＋）及び（−）によって命名される。キラル化合物がその異性体に分割されているが、絶対配置又は旋光が決定されていない場合、異性体は、任意に異性体１、異性体２などとして命名される。全ての鏡像異性体、ジアステレオマー及びこれらの混合物が本発明において想定されるが、好ましい態様は、単一の鏡像異性体及び単一のジアステレオマーである。
【００４５】
医薬組成物に使用することが企図される化合物は、ルーチン的に、必ずしも必要ではないが、取り扱い適性、安定性、薬物動態、及び／又は生物学的利用能などの特徴を最適化する試みにおいて塩形態に変換されることが当業者により一般に理解されるであろう。所与の塩形態に化合物を変換するための方法は、当技術分野において周知である（たとえば、Ｂｅｒｇｅ，  Ｓ．Ｍ，  Ｂｉｇｈｌｅｙ，  Ｌ．Ｄ．，  、及び、  Ｍｏｎｋｈｏｕｓｅ，  Ｄ．Ｃ．，  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．，  ６６：１，  （１９７７）を参照されたい）。本発明の化合物はアミンであり、及び従って、事実上基性であるという点で、これらは、多種多様な薬理学に許容される有機酸及び無機酸と容易に反応して、薬理学に許容される酸付加塩を形成する。このような塩も、本発明の態様である。
【００４６】
この種の塩を形成するために使用する典型的な無機酸は、ヨウ化水素で、塩化水素、水素、ヨウ化水素、窒素、硫黄、リン、低リン、メタリン酸、ピロリン酸、などを含む。
有機酸（例えば、脂肪族のモノ及びジカルボン酸、フェニル置換されたアルカノン酸、ヒドロキシアルカノン酸及びヒドロキシアルカノン二酸、芳香族酸、脂肪族化合物及び芳香族性スルホン酸）に由来する塩も、使用できる。このような薬理学的に許容できる塩類は、塩化物、物、ヨウ化物、硝酸塩、アセテート、フェニルアセテート、トリフルオロアセテート、アクリレート、アスコルベート、ベンゾエート、クロロベンゾエート、ジニトロベンゾエート、ヒドロキシベンゾエート、メトキシベンゾエート、メチルベンゾエート、ｏ−アセトキシベンゾエート、イソブチレート、フェニルブチレート、α−ヒドロキシブチレート、ブチン−１，４−ジカルボキシレート、ヘキシン−１，４−ジカルボキシレート、カプラート、カプリル酸エステル、ケイ皮酸エステル、クエン酸塩、蟻酸塩、フマル酸塩、グリコール酸塩、ヘプタノエート、ヒプル酸塩、乳酸塩、りんご酸塩、マレアート、ヒドロキシマレアート、マロネート、マンデル酸塩又はエステル、ニコチン酸塩、イソニコチナート、シュウ酸塩、フタラート、テレフタル酸塩、プロピオール酸、プロピオネート、フェニルプロピオネート、サリチル酸塩、セバシン酸エステル系可塑剤、スクシナート、スベリン酸エステル、ベンゼンスルフォネート、ｐ−ブロモベンゼンスルフォネート、クロロベンゼンスルフォネート、エチルスルフォネート、２−ヒドロキシエチルスルフォネート、メチルスルフォネート（メチレート）、ナフタレン−１−スルフォネート、ナフタレン−２−スルフォネート、ナフタレン−１，５−スルフォネート、ｐ−トルエンスルフォネート、キシレンスルフォネート、酒石酸塩、などを含む。
【００４７】
このような化合物は、酸と種々のモル比で塩を形成して、たとえば、ヘミ酸、一塩基酸、二酸塩、その他を提供することができることが周知である。塩形成手順において、酸を特定の化学量論的比率で添加する場合、他に解析して確認しない限り、塩は、そのモル比で形成することが推定されるが、既知ではない。たとえば、（ＨＣｌ）x及び（メタンスルホン酸）xなど（しかし、限定されるわけではない）の「（酸）x」という用語は、形成された塩のモル比が既知ではなく、推定することができないことを意味することが理解される。
【００４８】
本明細書に使用される略語は、以下のとおりに定義される：
「２Ｂ−３エタノール」は、トルエンで変性させたエタノールを意味する。
「ＡＩＢＮ」は、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを意味する。
「Ａｎａｌ．Ｃａｌｃ’ｄ」又は「Ａｎａ．Ｃａｌｃｄ」は、算出元素分析を意味する。
「ＡＰＣＩ」は、大気圧化学イオン化を意味する。
「ｂｐ」は、沸点を意味する。
「ＢＩＮＡＰ」は、ｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’ビナフチルを意味する。
「Ｂｏｃ」又は「ｔ−Ｂｏｃ」は、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味する。
「Ｂｒｉｎｅ」は、飽和塩化ナトリウム水溶液を意味する。
「ＣＶ」は、酸素の発熱量を意味する。
「ＤＢＵ」は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］アンデク−７−エンを意味する。
「ＤＣＥ」は、１，２−ジクロロエタンを意味する。
「ＤＣＭ」は、ジクロロメタン（すなわちメチレンクロリド、ＣＨ2Ｃｌ2）を意味する。
「ＤＩＢＡＬ−Ｈ」は、水素化ジイソブチルアルミニウムを意味する。
「ＤＩＥＡ」は、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを意味する。
「ＤＭＡＰ」は、４−（ジメチルアミノ）ピリジンを意味する。
「ＤＭＥ」は、１，２−ジメトキシエタンを意味する。
「ＤＭＥＡ」は、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミンを意味する。
「ＤＭＦ」は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。
「ＤＭＳＯ」は、ジメチルスルフォキシドを意味する。
「ＤＯＩ」は、（＋）−１−（２，５−ジメトキシ−４−［125Ｉ］−ヨードフェニル）−２−アミノプロパンを意味する。
「ＥＤＣ」は、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリドを意味する。
「ＥＤＴＡ」は、エチレンジアミンテトラ酢酸を意味する。
「ＥＥ」は、エネルギー消費を意味する。
「酢酸エチル」は、エチルアセテートを意味する。
「ＧＣ−ＭＳ」は、ガスクロマトグラフィマススペクトル分析を意味する。
「ＧＤＰ」は、グアノシンジホスフェートを意味する。
「ＧＴＰ」は、グアノシントリホスフェートを意味する。
「ＧＴＰγ［35Ｓ］」は、酸素の代わりに35Ｓによって置換された末端部ホスフェートを有するグアノシントリホスフェートを意味する。
「ＨＡＴＵ」は、ｏ−（７−アザベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。
「ＨＭＰＡ」は、ヘキサメチルホスホルアミドを意味する。
「ＨＯＢＴ」は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾレハイドレートを意味する。
「ＨＰＬＣ」は、高圧液体クロマトグラフィを意味する。
「ＨＲＭＳ」は、高分解能マススペクトル分析を意味する。
「ＩＳＰＡ」は、免疫吸着シンチレーション近接アッセイを意味する。
「ｍ−ＣＰＢＡ」は、メタ−クロペルオキシ安息香酸を意味する。
「ｍｐ」は、融点を意味する。
化学構造中に「Ｍｓ」は、メタンスルホニル部分（−ＳＯ2ＣＨ3）を意味する。
「ＭＳ（ＥＳ＋）」は、エレクトロスプレーイオン化を使用する質量分析を意味する。
「ＭＴＢＥ」は、メチルｔ−ブチルエーテルを意味する。
「ＮＢＳ」は、Ｎ−ブロモスクシンイミドを意味する。
「ＮＭＰ」は、１−メチル−２−ピロリジノンを意味する。
「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴を意味する。
「Ｐｄ／Ｃ」は、活性炭上のパラジウムを意味する。
「ＲＱ」は、呼吸商を意味する。
「ＳＣＸ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ」は、ＳＣＸカラム又はカートリッジ上でのクロマトグラフィを意味する。
本願明細書において使われるように、「ＳＣＸカラム」又は「ＳＣＸカートリッジ」は、バリアンボンドＥｌｕｔｅ（登録商標）のシリカベースの強い陽イオン交換樹脂カラム又は使い捨てのカートリッジ、又は均等物に関連する。
「スダンＩＩＩ」は、１−［（４−フェニルアゾ）フェニルアゾ］−２−ナフタレノールを意味する。
化学構造における「Ｔｆ」は、トリフルオロメタンスルホニル部分（ＳＯ2ＣＦ3）を意味する。
「ＴＦＡ」は、トリフルオロ酢酸を意味する。
「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランを意味する。
「ＴＬＣ」は、薄層クロマトグラフィを意味する。
【００４９】
本発明の化合物の全てが、５−ＨＴ2Cアゴニストとして有用であるが、一定のクラス、たとえば、以下に列挙された置換基の選択のいずれかを有する化合物が好ましい：化合物であって、
１）Ｒ7は、ハロである；
２）Ｒ7は、クロロである；
３）Ｒ7は、１〜６つのフルオロ置換基によって任意選択で置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである；
４）Ｒ7は、１〜６つのフルオロ置換基によって任意選択で置換される（Ｃ1−Ｃ3）アルキルである；
５）Ｒ7は−ＣＦ3である；
６）Ｒ7は、１〜６つのフルオロ置換基によって任意選択で置換される（Ｃ3−Ｃ6）アルケニルである；
７）Ｒ7は、（Ｃ3−Ｃ6）アルケニルである；
８）Ｒ7は、シアノである；
９）Ｒ15は、各々の水素である；
１０）Ｒ4は、メチル又はエチルである；
１１）Ｒ4は、メチルである；
１２）Ｒ3は、メチルである；
１３）Ｒ8は、水素である；
１４）Ｒ9は、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである；
１５）Ｒ9は、メトキシである；
１６）Ｒ9は、ハロである；
１７）Ｒ9は、クロロである；
１８）Ｒ6は、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10である；
１９）Ｒ10は、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
２０）Ｒ10は、Ｐｈ1−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである；
２１）Ｒ10は、フェニル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル；
２２）Ｒ10は、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル；
２３）Ｒ10は、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルメチル；
２４）Ｒ10は、（Ｃ4−Ｃ6）アルキルである；
２５）Ｒ10は、分岐（Ｃ4−Ｃ6）アルキルである；
２６）Ｒ10は、２〜６のフルオロ置換基によって置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである；
２７）Ｒ10は、Ａｒ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
２８）Ｒ10は、Ａｒ1−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである；
２９）Ｒ6は−Ｏ−Ｒ12である；
３０）Ｒ12は、Ｐｈ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
３１）Ｒ12は、Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである；
３２）Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ｐｈ2は１〜３のハロ置換基によって置換される；
３３）Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ｐｈ2は１〜３のフルオロ置換基によって置換される；
３４）Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ｐｈ2はシアノによって置換される；
３５）Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ｐｈ2はＲ30Ｒ31Ｎ−Ｓ（Ｏ）2−によって置換される；
３６）Ｒ12はＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ｐｈ2はＲ30Ｒ31Ｎ−Ｓ（Ｏ）2−によって置換され、Ｒ30は１〜３のフルオロ置換基によって置換され、更に任意で（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、（Ｃ1−Ｃ3）、Ｒ31は水素である；
３７）Ｒ12は、Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
３８）Ｒ12は、Ａｒ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである；
３９）Ｒ12はＡｒ2−（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり、Ａｒ2はピリジル、チアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルであり、各々がメチルによって任意に置換されている；
４０）Ｒ12は、ベンズアゾリル−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルである；
４１）Ｒ12は、Ｐｈ2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルである、
４２）Ｒ12は、Ｐｈ2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｐｈ2は１〜３つのハロ置換基によって置換されている；
４３）Ｒ12は、Ｐｈ2−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり、Ｐｈ2は１〜３つのハロフルオロ置換基によって置換されている；
４４）Ｒ12は、Ｐｈ1−Ｓ（Ｏ）2−である；
４５）Ｒ12は、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキルである；
４６）Ｒ12は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3−Ｃ6）アルキルである；
４７）Ｒ12は、Ｒ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルである；
４８）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13はＰｈ1である；
４９）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13はＰｈ1であり；１〜３つのハロ置換基によって置換されている；
５０）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルである；
５１）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13はピリジルである；
５２）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである；
５３）Ｒ12はＲ13−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルであり、Ｒ13は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルである；
５４）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14である；
５５）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＰｈ2である；
５６）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14は１〜３つのハロ置換基によって置換されたＰｈ2である；
５７）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はシアノによって置換されるＰｈ2である；
５８）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＰｈ2であり；シアノ及び１〜２つのハロ置換基によって置換されている；
５９）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＡｒ2である；
６０）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＡｒ2であり、Ａｒ2は任意に置換されたピリジル又はピリダジニルである；
６１）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＡｒ2であり、Ａｒ2は任意に置換されたチオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリルである；
６２）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルである；
６３）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルは環状酸素に隣接する炭素上のオキソによって置換されている；
６４）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14はＲ15−Ｌ−である；
６５）Ｌは、（Ｃ1−Ｃ2）アルキレンである；
６６）Ｌは、分岐の（Ｃ2−Ｃ3）アルキレン；である
６７）Ｌは、メチル−メチレンである；
６８）Ｌは、ジ−メチル−メチレンである；
６９）Ｌは、メチル−エチレンである；
７０）Ｌは、ジェム−ジ−メチル−エチレンである；
７１）Ｌは、ジェム−エタノ−エチレンである；
７２）Ｒ15は、Ｐｈ2である；
７３）Ｒ15は、１〜３つのハロ置換基によって置換されたＰｈ2である；
７４）Ｒ15は、シアノによって置換されたＰｈ2である；
７５）Ｒ15は、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシによって置換されたＰｈ2である；
７６）Ｒ15は、更に任意に、１〜３つのフルオロ置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシによって置換されたＰｈ2である；
７７）Ｒ15は、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
−７８）Ｒ15は、１〜３つのフルオロ置換基によって更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ1）アルキルで置換されたＰｈ2である；
７９）Ｒ15は、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオで置換されるＰｈ2である；
８０）Ｒ15は、更に任意に、１〜３つのフルオロ置換基によって置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオによって置換されたＰｈ2である；
８１）Ｒ15は、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
８２）Ｒ15は、１〜３つのフルオロ置換基によって更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
８３）Ｒ15は、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
８４）Ｒ15は、１〜３つのフルオロ置換基によって更に任意で置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
８５）Ｒ15は１〜３つのフルオロ置換基によって任意選択で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ0−Ｃ1）アルキルで置換されたＰｈ2である；
８６）Ｒ15は、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−スルホニルによって置換されたＰｈ2である；
８７）Ｒ15は、Ｐｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキルによって置換されたＰｈ2である；
８８）Ｒ15は、Ｒ26Ｒ27Ｎ−によって置換されたＰｈ2である；
８９）Ｒ15は、Ｈｅｔ1によって置換されたＰｈ2である；
９０）Ｒ15は、１〜３つのフルオロ置換基によって更に任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
９１）Ｒ15は、１〜３つのフルオロ置換基で置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−任意で更に置換されたＰｈ2である；
９２）Ｒ15は、Ｐｈ1によって置換されたＰｈ2である；
９３）Ｒ15は、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−によって置換されたＰｈ2である；
９４）Ｒ15は、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
９５）Ｒ15は、Ｐｈ1（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
９６）Ｒ15は、Ａｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
９７）Ｒ15はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2であり、Ａｒ2は、Ａｒ2において提供されるように、更に任意で置換されたピラゾリルである；
９８）Ｒ15は、Ｒ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
９９）Ｒ15はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2であり、Ｒ28は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである；
１００）Ｒ15はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2であり、Ｒ28は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
１０１）Ｒ15はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2であり、Ｒ28は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、アルキル部分上に任意で置換されたＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキルである；
１０２）Ｒ15はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2であり、Ｒ28は（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、アルキル部分上に任意で置換された−Ａｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）−ｎ−アルキルである；
１０３）Ｒ15は、Ｈｅｔ1−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
１０４）Ｒ15は、Ｐｈ1によって更に置換されたＨｅｔ1−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたＰｈ2である；
１０５）Ｒ15は、Ａｒ2である；
１０６）Ｒ15は、メチルによって更に置換されたＡｒ2である；
１０７）Ｒ15は、任意選択で更なるメチル、−ＣＦ3、シアノ、ＳＣＦ3、又は１〜３つのハロ置換基によって更に任意に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ0−Ｃ2）アルキル、Ｈｅｔ1、ピリジル又はフェニルによって置換されたＡｒ2である；
１０８）Ｒ15は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル又は１，３，４−チアジアゾリルであり、いずれも、ハロ、シアノ、−ＳＣＦ3、１〜６個のフルオロで更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、及び１〜６個のフルオロで置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシからなる群から選ばれる１〜３つの置換基で更に任意に置換されてよい；
１０９）Ｒ15は、Ａｒ2において提供されるように、任意で更に置換されたピリジルである；
１１０）Ｒ15はテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり、いずれか一方は任意でオキソ置換基、又は、メチル及び−ＣＦ3から独立して選択される１つ又は２つによって置換されている；
１１１）Ｒ15はテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり、オキソ置換基で置換され、メチル及び−ＣＦ3から独立して選択される１つ又は２つによって任意で更に置換されている；
１１２）Ｒ15−Ｌ−は、ピリド−２−イル−メチルである；
１１３）Ｒ15−Ｌ−は、ピリド−３−イル−メチルである；
１１４）Ｒ15−Ｌ−は、ピリド−２−イル−ＣＨ（ＣＨ3）−である；
１１５）Ｒ15−Ｌ−は、ピリド−３−イル−ＣＨ（ＣＨ3）−である；
１１６）Ｒ15は、Ａｒ2において提供されるように、任意で更に置換されたピリダジニルである；
１１７）Ｒ15−Ｌ−が、ピリダジン−２−イル−メチルである；
１１８）Ｒ15−Ｌ−が、ピリダジン−３−イル−メチルである；
１１９）Ｒ15−Ｌ−は、ピリダジン−２−イル−ＣＨ（ＣＨ3）−である；
１２０）Ｒ15−Ｌ−は、ピリダジン−３−イル−ＣＨ（ＣＨ3）−である；
１２１）Ｒ15は、メチル、−ＣＦ3、シアノ、−ＳＣＦ3、又は１〜３つのハロ置換基によって任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）アルキル、Ｈｅｔ1、ピリジル，又はフェニルで置換されたピリジルである；
１２２）Ｒ15は、メチル、−ＣＦ3、シアノ、−ＳＣＦ3、又は１〜３つのハロ置換基によって任意で更に置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）アルキル、Ｈｅｔ1、ピリジル，又はフェニルで置換されたピリダジジルである；
１２３）Ｒ15は、Ｒ22−Ｃ（Ｏ）−である；
１２４）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22は１〜６つのフルオロ置換基によって任意で置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである；
１２５）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22は１〜６つのフルオロ置換基によって任意で置換される（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシである；
１２６）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
１２７）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−である；
１２８）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
１２９）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−である；
１３０）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキルである；
１３１）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ3）アルキル−Ｏ−である；
１３２）Ｒ15はＲ22−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ22はＲ32Ｒ33Ｎ−である；
１３３）Ｒ15は、フタルイミドである；
１３４）Ｒ15は、Ｒ17Ｒ18Ｎ−である；
１３５）Ｒ15はＲ17Ｒ18Ｎ−であり、Ｒ17は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−である；
１３６）Ｒ15はＲ17Ｒ18Ｎ−であり、Ｒ17は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）−Ｃ（Ｏ）−である；
１３７）Ｒ15はＲ17Ｒ18Ｎ−であり、Ｒ17はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ2）−Ｃ（Ｏ）−である；
１３８）Ｒ15はＲ17Ｒ18Ｎ−であり、Ｒ17はＡｒ2−（Ｃ0−Ｃ2）−Ｃ（Ｏ）−である；
１３９）Ｒ15は、Ｒ16Ｏ−である；
１４０）Ｒ15はＲ16Ｏ−であり、Ｒ16は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｃ（Ｏ）−である；
１４１）Ｒ15はＲ16Ｏ−であり、Ｒ16は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）−Ｃ（Ｏ）−である；
１４２）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は１〜６つのフルオロ置換基によって任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ2−Ｃ5）アルキルである；
１４３）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はアルキルが１〜６つのフルオロ置換基によって任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ2−Ｃ5）である；
１４４）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルである；
１４５）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルである；
１４６）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたフェニル（Ｃ1−Ｃ3）ｎ−アルキルである；
１４７）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＰｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）である；
１４８）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）である；
１４９）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）であって、Ａｒ2は窒素原子を含み且つＡｒ2は置換されている；
１５０）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）であって、Ａｒ2は窒素原子を含み且つＡｒ2は更に任意で、１〜６つのフルオロで任意選択で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１〜６つのフルオロによって置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、又は、１〜６つのフルオロによって置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）アルキルによって置換されている；
１５１）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）であって、Ａｒ2はピリジル又はピリダジニルであり、更に任意で、１〜６つのフルオロで任意選択で更に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、１〜６つのフルオロによって置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、又は、１〜６つのフルオロによって置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）アルキルによって置換されている；
１５２）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ジメチル又はジェム−エタノが存在するときには、ｎ−アルキル部分が任意に置換されたＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）であって、Ａｒ2はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されるピリジルであり、Ｒ28は（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ0−Ｃ2）アルキル又はＰｈ1であり、Ｒ29は水素である；
１５３）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＡｒ2（Ｃ0−Ｃ3）ｎ−アルキルであって、Ａｒ2はＲ28Ｒ29Ｎ−Ｃ（Ｏ）−によって置換されたピリジルであり、Ｒ28は、１〜３つのハロ、好ましくはフルオロで任意選択で置換された（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル又はフェニルであり、Ｒ29は水素である；
１５４）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルである；
１５５）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキルＳ（Ｃ1−Ｃ5）アルキルである；
１５６）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＰｈ1−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルである；
１５７）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＰｈ1（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルである；
１５８）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、メチル、−ＣＦ3、又は１〜３つのハロ置換基によってピリジル部分が任意で置換されたピリジル−（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルである；
１５９）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、メチル、−ＣＦ3、又は１〜３つのハロ置換基によってピリジル部分が任意で置換されたピリジル（Ｃ0−Ｃ1）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ2−Ｃ4）アルキルである；
１６０）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＡｒ3（Ｃ1−Ｃ2）アルキルである；
１６１）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24はＡｒ3−メチルである；
【００５０】
上記のクラスを組み合わせて、更なる好ましいクラスを形成してもよいことが理解される。例示的な組み合わせは、以下を含むが、これらに限定されるわけではない：
１６２）好ましい態様１９）〜１６１）のいずれか１つ（Ｒ6について好ましい選択）、好ましい態様１）〜９）のいずれか１つ（Ｒ7について好ましい選択）との組み合わせ、
１６３）好ましい実施態様１９）から１６１）のいずれか（Ｒ6のための好ましい選択）であって、Ｒ7はハロゲンである；
１６４）好ましい実施態様１９）から１６１）のいずれか（Ｒ6のための好ましい選択）であって、Ｒ7はハロゲンである；
１６５）好ましい実施態様１６２）、１６３）、又は１６４）の組合せにおいて、Ｒ15及びＲ8は、各々水素である；
１６６）好ましい実施態様１６２）、１６３）、又は１６４）の組合せにおいて、Ｒ15、Ｒ8及びＲ9は、各々水素である。
１６７）好ましい実施態様３７），３８），又は３９）であって、Ｒ7は水素以外である；
１６８）好ましい実施態様３７），３８），又は３９）であって、Ｒ9は水素である；
１６９）好ましい実施態様３７），３８），又は３９）であって、Ｒ7は水素以外であり、Ｒ9は水素である；
１７０）好ましい実施態様３７），３８），又は３９）であって、Ｒ7はクロロであり、Ｒ9は水素である；
１７１）Ｒ6は−Ｃ＝Ｃ−Ｒ10であり、Ｒ10は実施態様１９）から２８）いずれかで定義された数値から選ばれる、式（Ｉ）で示される化合物；
１７２）Ｒ6は−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ12は実施態様３０）から５３）いずれかで定義された数値から選ばれる、式（Ｉ）で示される化合物；
１７３）Ｒ6は−Ｓ−Ｒ14であり、Ｒ14は実施態様５５）から６３）又は６４）いずれかで定義された数値から選ばれ、Ｌは実施態様６５）から７１）いずれかで定義された数値から選ばれ、Ｒ15は実施態様７２）から１４１）いずれかで定義された数値から選ばれる、式（Ｉ）で示される化合物；
１７４）Ｒ6はＲ24Ｒ25Ｎ−であり、Ｒ24は、実施態様１４２）から１６１）いずれかで定義された数値から選ばれる、式（Ｉ）で示される化合物；
１７５）Ｒ12は、実施態様３７）、３８）、又は３９）のいずれかで定義された数値から選ばれ、実施形態１７２に記載の化合物；
１７６）Ｒ7は水素以外である式（Ｉ）で示される化合物；
１７７）Ｒ7は水素以外である、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１７８）Ｒ7はクロロである、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１７９）Ｒ9は水素である、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８０）Ｒ9は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８１）Ｒ9はメトキシである、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８２）Ｒ7はクロロであり、Ｒ9は水素である、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８３）Ｒ7はクロロであり、Ｒ9は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８４）Ｒ7はクロロであり、Ｒ9はメトキシである、実施形態１７１）又は１７４）いずれか記載の化合物；
１８５）Ｒ9は水素である、実施形態１７１）又は１８５）いずれか記載の化合物；
１８６）Ｒ9は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシである、実施形態１７１）又は１８５）いずれか記載の化合物；
１８７）Ｒ9はメトキシである、実施形態１７１）又は１８５）いずれか記載の化合物；
１８８）Ｒ15は、各々水素である、実施形態１７１）又は１８７）いずれか記載の化合物；
【００５１】
一般に、Ｒ6が−Ｓ−Ｒ14であるときは、Ｒ15−Ｌ−が、より好ましいＲ14である。Ｒ14又はＲ15が置換されたＡｒ2であるときは、パラ置換が好ましい。Ｌが存在するときは、メチレン及びメチル−メチレンが特に好ましい。特に好ましいＲ15−Ｌ−は、Ｒ15がＰｈ2及びＬがメチレンであるときである。また、特に好ましいのは、Ｒ15がＰｈ2であり、かつＬがメチル−メチレンであるときである。また、特に好ましいのは、Ｒ15がＡｒ2であり、かつＬがメチレンであるときである。また、特に好ましいのは、Ｒ15がＡｒ2であり、かつＬがメチル−メチレンであるときである。
【００５２】
また、一般に、Ｒ6がＮＲ24Ｒ25であるときは、−Ｐｈ2−（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキルがフェニル（Ｃ1−Ｃ3）−ｎ−アルキル以上に特に好ましい。
【００５３】
式（Ｉ）の好ましい化合物は、
Ｒ6が−Ｃ≡Ｃ−Ｒ10であり、式中Ｒ10は、態様１９）〜２８）のいずれか１つにおいて定義された値から選択され、又は
Ｒ6が−Ｏ−Ｒ12であり、式中Ｒ12は、態様３０）〜５３）のいずれか１つにおいて定義された値から選択され、又は
Ｒ6が−Ｓ−Ｒ14であり、式中Ｒ14は、態様５５）〜６３）又は態様６４）のいずれか１つにおいて定義された値から選択され、Ｌは、態様６５）〜７１）のいずれか１つにおいて定義される値から選択され、及びＲ15は、態様７２）〜１１１）及び１２１〜１４１）のいずれか１つにおいて定義される値から選択されるか、又はＲ15−Ｌ−は、態様１１２）〜１２０）のいずれか１つにおいて定義される値から選択され、又は
Ｒ6は、Ｒ24Ｒ25Ｎ−であり、式中Ｒ24は、態様１４３）〜１６１）のいずれか１つにおいて定義される値から選択される。
【００５４】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、Ｒ6が−Ｏ−Ｒ12であり、式中Ｒ12は、態様３７）、３８）、又は３９）のいずれか１つにおいて定義される値から選択される。
【００５５】
式（Ｉ）の更に好ましい化合物は、Ｒ7が水素以外のあるものである。特に、Ｒ7は、好ましくは態様１）〜８）のいずれか１つにおいて定義される値から選択される。より好ましくは、Ｒ7は、ハロ（特にクロロ）、１〜６フルオロ置換基（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はＣＦ3）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ3）アルキル及びシアノから選択される。
【００５６】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、Ｒ7がハロゲンであり、特に式中、Ｒ7がクロロであるものである。
【００５７】
式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ9が（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、好ましくはメトキシ又はハロ（好ましくはクロロ）であるものである。
【００５８】
また、Ｒ9が水素である式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００５９】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、Ｒ7が水素以外であり、及びＲ9が水素であり、及び最も特には、式中、Ｒ7はクロロであり、及びＲ9は水素であるものである。
【００６０】
式（Ｉ）の更に好ましい化合物は、Ｒ1が水素であるものである。
【００６１】
また、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2が水素であることが好ましい。
【００６２】
また、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ3が水素又はメチル、特にＲ3が水素であることが好ましい。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物のもう一つの好ましいクラスは、式中Ｒ4が水素、メチル又はエチルであり、特に式中Ｒ4が水素又はメチルであり、特に式中Ｒ4が水素であるものである。
【００６４】
式の化合物は、Ｒ5が水素であることが更に好ましい。
【００６５】
また、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ8が水素であることが好ましい。
【００６６】
本発明の化合物の１つの好ましい群は、式（Ｉａ）及びこれらの薬理学的に許容できる塩によって表されるものである：
【化３】
2007523951.tif 000005
式中、
Ｒ7ａは、ハロゲン及び特にクロロであり、
Ｒ9ａは、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、特に水素、クロロ又はメトキシ、及び特に水素であり、
Ｒ6は、式（Ｉ）への言及において定義したとおりである。
【００６７】
本発明の特定の好ましい化合物は、本明細書において実施例に記載され、それらの遊離塩基及び薬理学的に許容できる塩を含む。
【００６８】
本明細書に詳述された種々の置換基の好ましい定義は、単独で、又は共に採用してもよく、特に明記しない限り、本発明の化合物のための属の式（Ｉ）に、並びに式（Ｉａ）によって表される化合物の好ましいクラス適用してもよいことが認識されるであろう。
【００６９】
本発明の化合物は、周知かつ当技術分野において認識される方法によって、以下の合成経路図に従って調製することができる。これらのスキームの工程のための適切な反応条件は、当技術分野において周知であり、及び溶媒及び共試薬（ｃｏ−ｒｅａｇｅｎｔｓ）の適切な置換は、当技術分野の技術内である。同様に、必要又は要求に応じて、合成中間体を種々の周知の技術によって単離し、及び／又は精製してもよいこと、及びたびたび、種々の中間体をほとんど又は全く精製せずにその後の合成工程に直接使用することができるであろうことが、当業者によって認識されるであろう。更にまた、当業者であれば、いくつかの環境において、部分が導入される順序は重要でないことを認識するであろう。当業者によって十分認識されているように、式Ｉの化合物を生成するために必要にされる工程の特定の順序は、合成される特定の化合物、出発化合物及び置換された部分の相対的傾向に依存的である。全ての置換基は、特に明記しない限り、以前に定義されたものと同じあり、及び全ての試薬は、周知であり、当技術分野において認識されている。
【００７０】
Ｒ6がアセチレン連結された置換基である式Ｉの化合物は、スキームＩに図示したように調製してもよく、式中Ｐｇは、２，２，２−トリフルオロアセチル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどの二級アミンのための適切な保護基であり（しかし、限定されるわけではない）、並びにＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、以前に定義されたものと同じである。
スキームＩ
【化４】
2007523951.tif 000006
【００７１】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの６−トリフレートを、適切に置換されたアセチレンと、適切なパラジウム／銅触媒混合物の溶媒溶液、典型的にはＤＭＦ溶液中で、塩基としてトリエチルアミンを使用して混合し、加熱して所望の化合物（ｂ）を与える。脱保護反応及び標準的抽出及びクロマトグラフィ技術により、所望の化合物（Ｉａ）を与える。
【００７２】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの適切な６−トリフレート（ａ）は、スキームＩＩ化合物に記載されているように調製してもよい。化合物（ａ）は、１−ナフトールから調整してもよい。１−ナフトールは、低温にてアンモニア及びリチウム金属を使用してバーチ還元によって５−ヒドロキシ−１，４−ジヒドロナフタレン（ｃ）に変換することができる。６−ヒドロキシ基のメチル化により化合物（ｄ）を与える。（ｄ）のオゾン分解及びその後の水素化ホウ素ナトリウムでの還元により、ジオール（ｅ）を形成させる。２つのヒドロキシル基を２つの優れた脱離基、たとえばメタンスルホン酸塩に変換した後に、化合物（ｆ）を圧力下においてアンモニア水で６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（ｇ）に環化する。環窒素を種々のハロゲン化アルキル、酸クロリド又はトリフルオロ酢酸無水物などの無水物で保護して化合物（ｈ）を得る。その後、ジメチルエーテル（ｈ）をＢＢＲ3のジクロロメタン溶液又は文献において周知のその他の方法で［たとえば、Ｇｒｅｅｎｅ  、及び、  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  、及び、  ｓｏｎｓ，  Ｃｈａｐｔｅｒ  ＩＩＩ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  （１９９９）を参照されたい］、フェノール（ｉ）に変換する。
【００７３】
置換基Ｒ7、Ｒ8及びＲ9を導入するための芳香環の官能性付与は、当技術分野において周知であり、望まれる置換に非常に依存的である。その後の６−ヒドロキシ（ｊ）のトリフルオロメタンスルホニル化により、所望の２，３，４，５−テトラヒドロ１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（ａ）を与える。
スキームＩＩ
【化５】
2007523951.tif 000007
【００７４】
あるいは、化合物（ｇ）は、下記のスキームＩＩＩに示すように、文献（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９８４、２７、９１８−９２１）において前述した１，２−ビス（シアノメチル）−３−メトキシベンゼン（ｌ）から調製することができる。
スキームＩＩＩ
【化６】
2007523951.tif 000008
【００７５】
Ｒ6が酸素連結された置換基である式Ｉの化合物は、スキームＩＶにて図示したように調製してもよく、Ｐｇは、２，２，２−トリフルオロアセチル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどの二級アミンのための適切な保護基であり、及びＲ7、Ｒ9及びＲ12は、以前に定義されたものと同じである。
スキームＩＶ
【化７】
2007523951.tif 000009
【００７６】
化合物（ｍ）は、６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（ｊ）をハロゲン化アルキル又はスルホナートなどの適切なアルキル化試薬及び塩基の適切な溶媒溶液、典型的にはアセトン、エタノール又はアセトニトリルで処理し、続いて標準的な抽出及びクロマトグラフィ技術によって調製することができる。環窒素の脱保護により化合物（Ｉｂ）を得る。あるいは、化合物（ｍ）は、適切なアルコールと、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン試薬とアゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）又は１，１’−（アゾジカルボニル）−ジピペリジンとの無水溶媒（例えばＴＨＦ）溶液中でのミツノブ反応によって得ることができる。
【００７７】
Ｒ6が窒素連結された置換基である式Ｉｃの化合物は、スキームＶに図示したように調製してもよい。６−トリフレート保護された２，３，４，５−テトラヒドロ１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（ａ）は、バックウォルド状態下で、有効なパラジウム触媒と塩基との適切な溶媒溶液、典型的にはトルエン又は１，４−ジオキサンの存在下において、適切なアミン（ｑ）で、不活性雰囲気下で処理することによって、化合物（ｎ）に変換することができる。必要に応じて、第二の置換基Ｒ25の導入を行ってもよい。標準的なワークアップ及び脱保護、続くクロマトグラフィ技術により、化合物を得る（Ｉｃ）。
【００７８】
あるいは、６−アミノ２，３，４，５−テトラヒドロ１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（ｐ）は、適切な物（ｒ）と適切な塩基の適切な溶媒溶液での反応によって所望の化合物（ｎ）に変換することができる。
【００７９】
物（ｒ）は、市販されており、又は当業者に周知の方法によって調製してもよい。アミン（ｑ）は、市販されており、又は当業者に周知の方法によって調製してもよい。
スキームＶ
【化８】
2007523951.tif 000010
【００８０】
Ｒ6が硫黄連結された置換基である式Ｉの化合物は、スキームＶＩにて図示したように調製してもよい。
スキームＶＩ
【化９】
2007523951.tif 000011
【００８１】
適切に置換された３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを適切な塩基の適切な溶媒（例えばメタノール）溶液中で加熱して中間体チオール（ｔ）を得る。必要であれば、中間体チオール（ｔ）を単離し、適切な求電子試薬（ハライド又はアルキルスルホナート）でこれを処理する。標準的抽出及びクロマトグラフィ技術によって化合物（ｕ）を単離し、脱保護して所望の化合物（Ｉｄ）を与える。
【００８２】
必要なハライド又はアルキルスルホナートは、市販されているか、又は当業者に周知の方法によって調製してもよい。
【００８３】
また、当業者であれば、式Ｉの化合物における置換基の全てが化合物を合成するために使用される一定の反応条件を許容するというわけでないことを認識するであろう。これらの部分は、合成の際に都合よい位置にて導入してもよく、又は当技術分野において周知のように、保護して、次いで必要に応じて、又は所望に応じて、脱保護してもよい。当業者であれば、保護基が本発明の化合物の合成の際に任意の都合よい位置にて除去してもよいことを認識するであろう。本発明に使用される、保護基を導入し、及び除去するための方法は、当技術分野において周知であり、たとえば、Ｇｒｅｅｎｅ  、及び、  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  、及び、  ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  （１９９９）を参照されたい。
【００８４】
以下の調製及び実施例は、本発明の化合物の合成のために有用な方法を例証する。また、例示された化合物は、特に本発明の好ましい化合物である。
【実施例】
【００８５】
一般的手順１−１
適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをアンモニア／メタノール溶液（１．０〜７．０Ｍ）に溶解する。特に明記しない限り、外界温度にて１〜１６時間撹拌する。真空中で揮発性物質を除去する。２Ｍアンモニア／メタノールのＤＣＭ１〜２０％溶液で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィ、又はメタノール中の１．０〜７．０Ｍアンモニアで溶出させるＳＣＸクロマトグラフィによって精製する。
【００８６】
一般的手順１−２
適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０当量）をメタノールに溶解する。炭酸カリウム（４．０当量）の０．５Ｍの水溶液を加えて、外界温度で６時間撹拌する。真空内で濃縮して、水及びＤＣＭ間の残留物を分離する。ＤＣＭで二回、水相を抽出する。硫酸ナトリウム上の複合有機抽出液を乾燥させて、濾過し、真空内で濃縮する。必要に応じて、２Ｍアンモニア／メタノール中の１−２０％ＤＣＭで溶出させるシリカゲル上のクロマトグラフィ、又は、メタノール中の１．０−７．０Ｍアンモニアで溶出させるＳＣＸクロマトグラフィによって精製する。
【００８７】
一般的手順１−３
適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０当量）をメタノール又はエタノール（０．１〜２Ｍの溶液）に溶解し、水酸化ナトリウム又は水酸化リチウム１．０−５．０Ｎ水溶液の１０−５０体積％を添加する。外界温度で反応混合物を０．２５−１６時間撹拌し、真空内で濃縮する。酢酸エチル又はＤＣＭ及び水間の残留物を分離する。硫酸ナトリウムの上で有機画分を分離して乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮する。ＳＣＸクロマトグラフィ、次いで、２Ｍアンモニア／メタノールのＤＣＭ溶液を１〜２０％で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって、精製する。
【００８８】
一般的手順１−４
４Ｍ塩化水素のジオキサン、又は１Ｍ塩化水素のエチルエーテルにおいて、適切に置換された３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを溶解し、特に明記しない限り、混合物を外界温度で２−１６時間撹拌する。真空内で溶剤を取り除く。固体が得られる場合、エーテルで固体を洗い、真空下で濾過することで、所望のヒドロクロリド塩を生産する。油が得られる場合、最小量のＤＣＭ、メタノール又は酢酸エチル中に油を溶解し、又は、エーテルを加えることで、固体を析出させる。真空内で溶媒を取り除いて、エーテルを有する固体を洗って、濾過される。エーテルで固体を洗い、濾過を行う。真空下において、又は窒素流下で固体を乾燥させる。
【００８９】
一般的手順１−５
適切に置換された３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、トリフルオロ酢酸／ＤＣＭ（比率１：０から１：１０）の混合物中に、溶解し、反応物を外界温度で１−１６時間撹拌する。真空中で濃縮し、残留物をＳＣＸクロマトグラフィに与え、又は、飽和した水性炭酸水素ナトリウム及びＤＣＭ又は酢酸エチル間の残留物を分離する。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮する。シリカゲル（２Ｍアンモニア／メタノールのＤＣＭ１−２０％で溶出させる）上のクロマトグラフィ又は逆相高速液体クロマトグラフィのいずれかで精製する。
【００９０】
一般的手順１−６
アセチルクロリド（４０当量）を冷たいメタノール（０℃）に加え、５分間撹拌する。次いで、適切に置換された７−クロロ−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）の溶液を、メタノールに加える。反応物を外界温度で１２時間撹拌する。真空内で溶剤を取り除き、飽和した水性炭酸水素ナトリウムで平衡化し、ＤＣＭで３回抽出する。複合有機抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過し、真空内で濃縮する。ＤＣＭ中の１−２０％で２Ｍアンモニア／メタノールを溶出させて、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製する。
【００９１】
一般的な手順２−１
アセトン、エーテル又はメタノール溶液精製した遊離塩基（１当量）を溶解し、コハク酸（１当量）の及び最小量のアセトン又はメタノール溶液を添加する。外界温度にて１時間撹拌する。油に濃縮して、最小体積のＤＣＭ及びエチルエーテルを添加することで、塩を外へ沈殿させる。あるいは、塩を沈殿させるために、反応混合物を外界温度、４℃又は−１０℃にて１〜１６時間静置して、エーテル又はヘキサンを添加することができる。コハク酸の塩を得るために、エーテル又はヘキサンで固体を濾過し、洗浄する。あるいは、真空中で溶媒を蒸発させて、エーテルで固体を洗浄し、溶媒を濾過又はデカントして、固体としてコハク酸塩を得る。真空下において、又は窒素流下で固体を乾燥させる。
一般的手順２−２
【００９２】
最小量のアセトン、ジオキサン、メタノール又はＤＣＭ中に、精製された遊離塩基（１当量）を溶解し、４Ｍ塩化水素過剰量のジオキサン又は１Ｍ塩化水素のエチルエーテル溶液を加える。１時間撹拌し、溶剤を蒸発させることで、塩を固体として得る。あるいは、反応混合物を外界温度で１から１６時間静置し、エーテル又はヘキサンを加えることで塩を析出させる。濾過し、固体をエーテル又はヘキサンで洗い、固体として塩を得る。あるいは、真空内で溶媒を蒸発させるか、エーテルで固体を洗うか、濾過する又は溶媒をデカントすることで、固体としてヒドロクロリド塩を得る。真空下において、又は窒素流下で固体を乾燥させる。
【００９３】
一般的手順２−３
精製された遊離塩基をメタノール中に溶解し、メタノール中に塩化アンモニウム（１当量）溶液を加えて、１時間撹拌する。ゆっくりと、真空内で揮発性物質を除去する。メタノール中に残留物を溶解し、真空内で大部分の溶剤を取り除く。無水のエチルエーテル又は酢酸エチルを加え、ヒドロクロリド塩を外へ析出する。固体を集め、エーテルで固体を洗い、次いで、真空内で又は窒素流の下で、固体を乾燥させる。
【００９４】
一般的手順２−４
精製された遊離塩基（１．０当量）をメタノール中に溶解する。メタンスルホン酸０．５Ｍ溶液をメタノール（２．０当量）中に加える。よく混合し、１時間撹拌し、次いで、真空内で溶媒を取り除く。最小量のＤＣＭ中に、残留物を溶解する。エチルエーテルを加え、固体を外へ析出する。溶媒を取り除き、真空内で泡を形成する。真空内で又は窒素のストリームの下で乾燥し、メタノスルホン酸塩を得る。
【００９５】
一般的手順２−５
最小量のアセトン中に、精製された遊離塩基（１当量）を溶解し、シュウ酸（１当量）溶液を最小量のアセトン中に加える。混合物を、外界温度から−１０℃で、１０分〜１６時間静置させ、及び／又は、エーテル又はヘキサンを加え、固体を析出する。濾過し、固体をエーテル又はヘキサンで洗うことで、固体としてシュウ酸塩を得る。真空下において、又は窒素流下で固体を乾燥させる。
【００９６】
一般的手順２−６
精製された遊離塩基（１当量）を最小量のシクロヘキサン、イソヘキサン、ＣＨＣｌ3、ジクロロメタン、メタノール又はこれらの混合物中に溶解して、イソプロパノール又はメタノールの（Ｌ）−酒石酸溶液を加える。固体が沈殿する場合、濾過し、エーテル、シクロヘキサン、イソヘキサン又は酢酸エチルで固体を洗う。固体の形成が観察されない場合、全ての揮発性物質を除去し、真空内で泡を形成する。酒石酸酸性塩を得るために、真空内で又は窒素流の下で乾燥する。
【００９７】
一般的手順３
適切に置換された３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、又は７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）２（０．１当量）、テトラブチルヨウ化アンモニウム（３当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．３当量）をトリエチルアミン／ＤＭＦ（１：５）に溶解する。外界温度にて５分間混合物を撹拌し、適切に置換されたアセチレン（２当量）を添加し、封管にて２〜１６時間７０℃にて熱する。反応混合物を外界温度に冷却し、酢酸エチル／ヘキサン（１：１）で希釈して、水で洗浄液する。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させて、濾過して、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製する。
【００９８】
調製１
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化１０】
2007523951.tif 000012
【００９９】
５−メトキシ−１，４−ジヒドロナフタレン：カリウムカルボナート（１９３．１ｇ、１．３９７ｍｏｌ）を５−ヒドロキシ−１，４−ジヒドロナフタレン［６８．０８ｇ、1Ｈ  ＮＭＲに基づいて９０％効力、０．４６５７ｍｏｌ、Ｓｏｃｉｅｔａ  Ｉｔａｌｉａｎａ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌａ  Ｓｃａｎｄｉｃｃｉ、ｓ．ｒ．ｌ．、Ｒｅｇｇｅｌｌｏ  （Ｆｉｒｅｎｚｅ）、Ｉｔａｌｙから］のエタノール（７００ｍＬ）溶液に添加した。溶液を氷／水で０℃に冷やす。５℃及び１０℃間の温度を維持しながら、ジメチル硫酸塩（８８．１ｇ、６６．１ｍＬ、０．６９９ｍｏｌ）滴状を加えた。次いで、反応混合物を、ＴＬＣ（１０：１ヘキサン／酢酸エチル）により、出発材料（約２ｈ）がなくなることを示すまで４０℃に加熱した。減圧濾過によって固体を濾過し、真空中で溶媒を除去した。残留する褐色油をジエチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈し、１０％のＮＨ４ＯＨ（５００ｍＬ）水溶液、水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄して、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮し、褐色油（７３ｇ）として粗生成物を得る。粗生成物を減圧下（ｂｐ１２０−１３０℃／５Ｔｏｒｒ）の短経路蒸留によって精製し、透明な油（６９．０ｇ、９２．５％修正力価）（不純物としていくらかの１，２，３，４−テトラヒドロ−５−メトキシナフタレンを含む）として所望の中間体を得る。1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ3）  δ  ７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ７．９）、６．７２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ  ＝  １５．７、７．９）、５．９３−５．８８（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．４２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．３０−３．２８（ｍ、２Ｈ）；  
１０：１ヘキサン／酢酸エチルで溶出したＲｆ値＝０．５８。
【０１００】
２，３−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−１−メトキシベンゼン：オーバーヘッド機械的撹拌器、還流冷却器、熱電対及びガス分散装置を備えた４首の５Ｌフラスコに、５−メトキシ−１，４−ジヒドロナフタレン（２６４．５４ｇ、1Ｈ  ＮＭＲに基づいて８９．５％効力、１．４７８ｍｏｌ）のＤＣＭ（１．３Ｌ）及び２Ｂ−３  エタノール（１Ｌ）ＤＣＭ（１．３Ｌ）溶液を充填した。スダンＩＩＩ（１０ｍｇ）を添加して、かすかに赤い色を得る。溶液を−６５℃以下に冷却し、次いで溶液が明るい黄色に変わり、かつＴＬＣ（１０：１ヘキサン／酢酸エチル、ＫＭｎＯ４で染色）により出発材料（約３０ｈ）なくなることを示すまで、溶液にＯ３を通した。溶液を、冷却した氷／水中でカニューレを経てＮａＢＨ４（９７．８ｇ、２．５９ｍｏｌ）の２Ｂ−３エタノール（５００ｍＬ）溶液のスラリーに移した。オゾニドがジオールに完全に還元されるのを保証するために、移動の全体にわたって、温度が０℃以上、たとえば０℃〜１０℃の間に維持されることが重要である。移動完了後、溶液を外界温度に温め、約３０分間撹拌した。スラリーを氷／水で０℃に冷却し、ゆっくりとアセトン（５４０ｍＬ、７．４ｍｏｌ）を添加して、過剰ＮａＢＨ４を除去した。固体が全て溶解した後、真空中で溶媒を除去した。黄色の固体をＤＣＭ（１Ｌ）及び水（１Ｌ）に溶解し、層を分離して、ＤＣＭ（７５０ｍＬ）で水層を抽出した。合わせた有機層をブライン（１．５Ｌ）で洗浄して、トルエン（７５０ｍＬ）を添加して、真空中で溶媒を除去した。固体を加熱しながらＤＣＭ（５００ｍＬ）に溶解し、次いでトルエン（７５０ｍＬ）を添加し、溶液を真空中で濃縮し、明るい黄色固体（２８３．７ｇ、８９％の修正力価、ｍｐ  ８２−８３℃）（不純物として、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−メトキシナフタレンを含む（８．６％））として所望の中間体を得た。更に、７５℃、５Ｔｏｒｒにて、一晩真空乾燥することによって生成物を精製し、全て（しかし、微量）の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−メトキシナフタレン不純物を除去した。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ８．２、７．６）、６．８３（ｓ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ７．０）、６．７６（ｓ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ８．２）、３．８５−３．７７（ｍ、７Ｈ）、３．０１−２．９１（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、２Ｈ）；  13ＣＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １５７．５，  １３８．９，  １２６．５，  １２５．２，  １２２．０，  １０８．４，  ６２．１，  ６０．５，  ５５．３，  ３６．１，  ２９．６；ＩＲ（ＫＢｒ）：３００６、２９６０、２８８６、２８２９、１５８３、１４６１、１４４０、１２６４、１０９１、１０４１  ｃｍ−１；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  １７８（Ｍ＋Ｈ）+；Ｃ1１Ｈ１６Ｏ３でのＡｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ：Ｃ6７．３２；  Ｈ、８．２２；Ｎ、０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ6７．２６、Ｈ、８．１０、Ｎ、０．２１；９５：５ＤＣＭ／メタノールで溶出させた際のＲｆ値＝０．２３
【０１０１】
２，３−ビス−（２−メタンスルホニルオキシエチル）−１−メトキシベンゼン：２，３−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−１−メトキシベンゼン（５０．６ｇ、０．２５８ｍｏｌ、１当量）及びトリエチルアミン（７８．３ｇ、０．７７４ｍｏｌ、３当量）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液のスラリーに、０℃にてメタンスルホニルクロリド（６５．０ｇ、０．５６７ｍｏｌ、２．２当量）のＤＣＭ（５００ｍＬ）溶液を４５分にわたって滴下した。添加は発熱性であり、メタンスルホニルクロリドを１０℃以下の温度を保持するような速度で添加した。添加完全後、外界温度に反応を温めた。水（２×５００ｍＬ）、次いでブライン（７５０ｍＬ）で溶液を洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、暗い黄色の油（８７．４ｇ、９６．２％）として所望の中間体を得て、これを、更に精製することなく次の反応に使用した。解析試料は、１００％のジエチルエーテルで溶出させるフラッシュカラムクロマトグラフィによって得られる。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ７．９）、６．８２（ｓ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ７．２）、６．８０（ｓ、１Ｈ、Ｊ  ＝  ８．２）、４．４１−４．３４（ｍ、４Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．１６−３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）；  13ＣＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５８．０７，  １３６．５５，  １２８．２６，  １２３．３４，  １２２．３９，  １０９．２４，  ６９．８８，  ６９．０８，  ５５．５５，  ３７．３５，  ３７．１４，  ３２．５７，  ２６．４７；  13ＣＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １５７．５８，  １３６．７９，  １２７．８１，  １２２．９１，  １２２．００，  １０９．３３，  ７０．１９，  ６８．８８，  ５５．５５，  ３６．４９，  ３６．４７，  ３１．５６，  ２５．７２；ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８６．８、１４６９．４、１３５８．５１、１２６７．３、１１７３．９、１１０５．４、９７２．４、９５４．６、９１４．３  ｃｍ−１；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ２５７（Ｍ＋Ｈ）+；Ｃ1３Ｈ２０Ｏ７Ｓ２ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ．：Ｃ4４．３１；Ｈ、５．７２の；Ｎ、０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ4４．２２、Ｈ、５．６８、Ｎ、０．１３；９５：５ＤＣＭ／メタノールで溶出させた際のＲｆ値＝０．７２
【０１０２】
６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：２，３−ビス−（２−メタンスルホニルオキシエチル）−１−メトキシベンゼン（４７４．４ｇ、１．３４６ｍｏｌ）をアセトニトリル（７Ｌ）に溶解し、混合物を２つの同等のロットに分けた。別々の２つの工程にて、濃ＮＨ4ＯＨ（３．５Ｌ）水溶液を添加し、圧力容器（パール装置）に溶液を充填した。その溶液を１００℃まで２０分にわたって（内圧は、約１００ｐｓｉに到達する）閉じた反応器中で加熱し、反応が完了するまで（約１時間、ＨＰＬＣモニター）１００℃に維持した。反応混合物を外界温度に冷却した。２つのロットを合わせ、真空中で溶媒を除去した。残渣をＭＴＢＥ（３．５Ｌ）及び水（３．５Ｌ）に溶解した。適切なように（典型的には、ｐＨは約ｐＨ＝５．１であり、調整には、約５０ｍＬ  ２Ｍ  水酸化ナトリウム水溶液が必要である）、２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液又は１ＭのＨＣｌ水溶液を使用してｐＨを６．５に合わせた。有機層を廃棄し、５０％の水酸化ナトリウム（約１５０ｍＬ）を使用して、水層をｐＨ＝１３に合わせた。ＭＴＢＥ（２×３．５Ｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３．５Ｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して真空中で濃縮して、粗製黄色油として標記化合物を得て、静置することにより凝固させる（１７９．３ｇ）。更に精製することなく次の工程のために材料を使用した。２回のＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留による精製によって解析試料を調製し、透明な油を得て、静置することによって凝固させた（ｍｐ  ４４．３−４５．０℃）。13ＣＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １５６．１，  １４４．４，  １３０．３，  １２６．２，  １２１．５，  １０８．９，  ５５．５，  ４８．２，  ４７．９，  ３９．９，  ２９．１；
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  １６３（Ｍ＋Ｈ）+；Ｃ11Ｈ15ＮＯ  Ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ：Ｃ7４．５４；  Ｈ、８．５３；Ｎ、７．９０  ．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ7４．２８、Ｈ、８．６２、Ｎ−７８６。
【０１０３】
６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド：粗製６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３５．１ｇ、０．１９８ｍｏｌ）を２Ｂ−３エタノール（２５０ｍＬ）に溶解し、溶液を加熱して還流し、２ＭのＨＣｌのエタノール（１０８．９ｍＬ、０．２１８ｍｏｌ、１．１当量）溶液に添加した。１０分にわたってヘプタン（７００ｍＬ）をゆっくりと添加し、次いで、加熱マントルを除去して、外界温度に溶液を冷却し、最後に、氷／水混合液を冷却し続けた。減圧濾過によって生じる固体を収集し、冷却エタノール：ヘプタン（１：２）（３×１００ｍＬ）で洗浄液して、１５分間減圧下で気乾させ、次いで生成物を６０℃の真空オーブンにおいて１時間更に乾燥させ、白い顆粒状の固体（３５．５３ｇ、６３％）として、所望の中間体を得た。ｍｐ  ２４６．６−２４６．９℃；1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  ９．８２  （ｂｒｏａｄ  ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ７．９），  ６．８８  （ｄ，  １Ｈ  Ｊ  ＝  ８．２），  ６．７８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ７．３），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０−３．００  （ｍ，  ８Ｈ）；  13ＣＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  １５６．２，  １４１．３，  １２７．４，  １２７．２，  １２１．６，  １０９．７，  ５５．７，  ４４．９，  ４４．７，  ３１．６，  ２１．７；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  １７８（Ｍ＋Ｈ）+；Ｃ11Ｈ15ＣｌＮＯ  Ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ：Ｃ6２．１２；  Ｈ、７．１１；Ｎ、６．５９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ６１．９５、Ｈ、７．６４、Ｎ、６．５８。
【０１０４】
６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：氷／水で０℃に冷却した、６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンハイドロクロリド（３５．３ｇ、０．１６５ｍｏｌ、１当量）及びトリエチルアミン（６９．１ｍＬ、０．４９６ｍｏｌ、３当量）のＤＣＭ（３００ｍＬ）溶液のスラリーに、３０分にわたってトリフルオロ酢酸無水物（２５．７ｍＬ、０．１８２ｍｏｌ、１．１当量）のＤＣＭ（４０ｍＬ）溶液を滴状に、しかし１０℃以下の温度を維持する速度で添加した。添加完了後、反応混合物を外界温度に温め、反応が完了するまで撹拌した（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール９：１を使用してＴＬＣによって検証した（約２時間））。溶液を水（２×３５０ｍＬ）で、次いでブライン（３５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮し、黄色の油として所望の中間体を得て、静置することによって凝固させる（４４．９ｇ、９６％）。更に精製することなく次の工程に材料を使用した。４０％ジエチルエーテルのヘキサンで溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによる分析試料を調整した。ｍｐ  ７４−７６℃、1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ3），  δ  ７．１６−７．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８１−６．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９−３．６４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１１−３．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９９−２．９５  （ｍ，  ２Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  ７．１３  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １．５，  ７．０），  ７．０８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １．５），  ６．８８−６．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６７−３．６１  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０４−２．９２  （ｍ，  ４Ｈ）；  13ＣＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  １５６．４３．  １５６．３８，  １５５．０６，  １５５．００，  １５４．６０，  １５４．５４，  １５４．１４，  １５４．０８，  １４１．３１，  １４１．０４，  １２７．４４，  １２７．１８，  １２７．０５，  １２７．０１，  １２２．２７，  １２１．９４，  １２１．９０，  １１８．４６，  １１４．６４，  １１０．８０，  １０９．５２，  １０９．４１，  ５５．６３，  ５５．６１，  ４７．１１，  ４７．０７，  ４６．６７，  ４６．６３，  ４５．６１，  ４５．１６，  ３５．９０，  ３４．６５，  ２６．１８，  ２４．９１；
Ｃ13Ｈ14Ｆ3ＮＯ2  Ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ：Ｃ、５７．１４；  Ｈ、５．１６；Ｎ、５．１３  ．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ、５７．１７、Ｈ、５．２７、Ｎ、５．０８。
【０１０５】
６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：氷水浴で０℃に冷却した１ＭのＢＢＲ3（１．１Ｌ、１．６当量）溶液に、０℃〜１０℃間の温度を維持すると共に、１時間にわたって６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１８７ｇ、０．６８４ｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を外界温度に温め、ＨＰＬＣが反応完了を示すまで（約２時間）撹拌した。溶液を０℃に冷却し、これを、カニューレを経て氷／水溶液（１．２Ｌ）内に移し、これにより、生成物を白色固体として沈殿させた。酢酸エチル（２Ｌ）を添加して大部分の沈殿物を溶解し、層を分離し、真空中で有機層を濃縮した。水層を酢酸エチル（２×２２Ｌ１××１）でで回抽出した。合わせた有機層を水（２Ｌ）、次いでブライン（２Ｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して真空中で濃縮し、明るい黄色固体（１６６．３ｇ、９４％）として所望の中間体を得た。更に精製することなく次の工程のために生成物を使用した。４０％ジエチルエーテルのヘキサンで溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによる分析試料を調整した。ｍｐ  １８３．０−１８５．２℃．  1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  ９．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９４−６．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７２−６．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１−６．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６７−３．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９９−２．８６  （ｍ，  ４Ｈ）；  13ＣＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６），  δ  １５４．５０，  １４１．４７，  １４１．１８，  １２６．７７，  １２６．６４，  １２５．７７，  １２５．３３，  １２０．３８，  １２０．３２，  １１８．４９，  １１４．６７，  １１３．６４，  １１３．４７，  ４７．３１，  ４７．２７，  ４７．００，  ４６．９６，  ４５．８３，  ４５．４９，  ３６．１７，  ３４．９３，  ２６．４６，  ２５．１８，  ２０．６６，  １４．００；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ２６０（Ｍ＋Ｈ）+；Ｃ12Ｈ12Ｆ3ＮＯ2  ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ．：Ｃ、５５．６０；Ｈ、４．６７；Ｎ、５．４０．  Ｆｏｕｎｄ：Ｃ、５５．５１、Ｈ、４．７１、Ｎ、５．２９。
【０１０６】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２０ｇ、０．４６２９ｍｏｌ）及びトルエン（１４．４Ｌ）の混合物を大部分の出発材料が溶解されるまで４５分間７０℃に加熱した。ジイソブチルアミン（１．１９７ｇ、１．６２ｍＬ、９．２６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２０分にわたって塩化スルフリル（６２．４８ｇ、３７．１９ｍＬ、０．４６３ｍｏｌ）のトルエン（３６０ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を５０分間撹拌し、次いで、純粋な更なる塩化スルフリル（４．５３６ｇ、２．７０ｍＬ、０．０３３６ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃にて１５分間撹拌した。反応混合物を３０分にわたって２４℃に冷却し、次いで、１Ｎ塩酸（２．００Ｌ）を添加した。分離して、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２．００Ｌ）、ブライン（２．００Ｌ）で有機層を洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過して、溶媒系統以上に乾燥すること、及び自己種結晶（ｓｅｌｆ−ｓｅｅｄｉｎｇ）を防止し、したがって、これらの条件下での結晶化を防止するのに十分な気相を維持するために、最小限有効な真空を使用して約６７２．５ｇが残るまで７０℃にて回転乾燥機で溶媒を除去した。７０℃に加熱したトルエンを使用して、明るい黄色溶液を、機械的撹拌器を備えた予熱された（７０℃）３首フラスコへ移した。１時間にわたって温度を５８℃に下げた。利用できるならば、結晶化を増強するために、従来の合成から７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの結晶と共に溶液を播種する。３０分後、更に５５℃に温度を減少させ、晶析プロセスの開始を観察した。温度を５５℃にて２時間、続いて４５℃にて４時間保持し、次いで加熱を止めて混合物をゆっくりと２４℃（外界温度）に到達させた。加熱を止めて８時間撹拌の後、混合物を０℃に２時間、続いて−１０℃に２時間冷却した。−１０℃での減圧濾過によって生じる密度の高い白い顆粒状の結晶を収集した。結晶を冷却（１０℃）トルエンで２回リンスして、５０℃、５Ｔｏｌｌにて１２時間真空乾燥し、白色固体として所望の中間体を得た（１２０．７ｇ、９９．５％の純度、８８．８％）。ｍｐ  １３３  １３４℃．ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ２９４（Ｍ＋Ｈ）+．Ｃ12Ｈ11ＣｌＦ3ＮＯ2  Ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ：Ｃ、４９．０８；Ｈ、３．７８；Ｎ、４．７７；Ｃｌ、１２．０７  ．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ、４９．０１；Ｈ、３．６３；Ｎ、４．７２；Ｃｌ、１２．３２。
【０１０７】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６０ｇ、０．２０４ｍｏｌ）、トリエチルアミン（６２．６ｍＬ、０．４４８ｍｏｌ、２．２当量）及びＤＣＭ（５９０ｍＬ）の溶液を氷浴中で冷却し、７０分にわたって液滴のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４３．５ｍＬ、０．２５８ｍｏｌ、１．２６当量）を添加した。氷浴を除去し、反応混合物を２時間撹拌した。水（５００ｍＬ）、１ＮＨＣｌ水溶液（５００ｍＬ）、水（５００ｍＬ）及びブライン（５００ｍＬ）で連続して反応混合物を洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、茶色の固体として粗生成物を得た（９０ｇ）。暖かいトルエン（２００ｍＬ）に固体を溶解した。更に、ヘキサン（１Ｌ）、ヘキサン／酢酸エチル（９：１、１Ｌ）、ヘキサン／酢酸エチル（４：１、１Ｌ）及びヘキサン／酢酸エチル（７：３、９Ｌ）で連続して溶出させるシリカゲル（５００ｇ）を通すプラグ濾過クロマトグラフィによって精製する。溶出液をプールし、溶媒を蒸発させ、黄色の黄褐色の固体として産物を得た（８６．３ｇ）。暖かい酢酸エチル（８６ｍＬ）に固体を溶解し、次いでヘキサン（７００ｍＬ）を添加した。利用できるならば、結晶化を増強するために、従来の合成からの７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの結晶と共に溶液を播種した。混合物を３０分間外界温度に静置させた。約１０℃の混合物を２時間冷却し、濾過して、結晶を冷却（−１０℃）ヘキサン／酢酸エチルでリンスして、減圧下において濾紙上で気乾させ、結晶（７３．５４ｇ）の最初の収集物として標記化合物を得た。母液を濃縮して固体を得た（１２．７ｇ）。酢酸エチル／ヘキサンの混合物（１５ｍＬ：１２１ｍＬ）中で固体を再結晶させ、更なる標記化合物を得た（７．６５ｇ、全収率：８１．１９ｇ、９３％）。
【０１０８】
調製２
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化１１】
2007523951.tif 000013
【０１０９】
６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（５０ｍＬ）の溶液を−３０℃にセットした極低温浴中で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．７ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）を２０分にわたって滴下した。−３０℃で２時間撹拌し、次いで一晩外界温度に温めた。水（１００ｍＬ）、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で連続して反応混合物を洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中濃縮して、無色〜淡黄色油として標記化合物を得て（２．７ｇ、８９％）、これを精製することなく使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって解析試料を得て、オフホワイトのろう様の固体として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：３９１（Ｍ+）。
【０１１０】
調製３
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−
【化１２】
2007523951.tif 000014
【０１１１】
６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を７Ｎアンモニアのメタノール溶液（５０ｍＬ）に溶解し、外界温度にて１６時間撹拌した。反応混合物を油まで濃縮し、更に精製することなく使用した。残渣を、メタノール（２０ｍＬ）、ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）からなる混合溶媒に溶解し、炭酸カリウム（５ｇ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボナート（５．０５ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を外界温度にて１６時間撹拌し、真空中で濃縮した。ＤＣＭで水相を抽出し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して、濃縮した。更に精製することなく残渣を使用した。材料をＤＣＭ（３００ｍＬ）及びピリジン（３０ｍＬ）の混合物に溶解し、氷浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（５．８４ｍＬ、３４．７ｍｍｏｌ）撹拌溶液に滴状に添加し、反応混合物を外界温度にて２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（４００ｍＬ）で希釈し、２．５Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させ、濾過して、濃縮し、黄色の固体として標記化合物を得た（６．１ｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３９６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０１１２】
調製４
７−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化１３】
2007523951.tif 000015
【０１１３】
Ｎ−フルオロ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）−ピリジニウム２−スルホナート（３．０２ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．５ｇ、９．６ｍｍｏｌ）及びヘキサフルオロ−２−プロパノール（１０ｍＬ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）溶液の撹拌混合物に添加した。外界温度にて１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル及び１Ｎ  ＨＣｌ水溶液との間で残渣を分配した。有機画分を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、６：１、５：１及び３：１）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、白色固体（１．８ｇ、６８％）として７−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＤＣＭ（２０ｍＬ）及びピリジン（２ｍＬ）の混合物に７−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．５ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）を溶解し、氷浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．６４ｍＬ、９．７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液の混合物の撹拌溶液に滴下し、反応を外界温度にて１．５時間撹拌した。２ＤＣＭ（３００ｍＬ）で反応を希釈し、５Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させて、濾過して、濃縮し、白色固体として標記生成物を得た（２．２ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４１０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０１１４】
調製５
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化１４】
2007523951.tif 000016
【０１１５】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を７Ｎ  アンモニアのメタノール溶液（５０ｍＬ）に溶解し、外界温度にて１６時間撹拌した。反応混合物を油まで濃縮し、更に精製することなく使用した。残渣を、ＤＣＭ（２５ｍＬ）及び飽和炭酸カリウム水溶液（２５ｍＬ）からなる混合溶媒に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボナート（２．２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を外界温度にて４時間撹拌し、真空中で濃縮して、ＤＣＭで水性残渣を抽出した。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させて、濾過して、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（１：５）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、白色固体として標記化合物を得た（２．３ｇ、７６％）。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２９６（Ｍ−Ｈ−）。
【０１１６】
＜実施例１＞
６−（３−フェニル−プロプ−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンハイドロクロリド
【化１５】
2007523951.tif 000017
【０１１７】
一般的手順３と同様の方法を使用して、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を３−フェニル−１−プロピン（０．３８ｍＬ、３ｍｍｏｌ）と結合させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、４０：１及び２０：１）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、オレンジ油（４００ｍｇ、７４％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（３−フェニル−プロプ−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１１８】
一般的手順１−５と同様の方法を使用して、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（３−フェニル−プロプ−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を脱保護した。ＤＣＭ／２Ｍアンモニアのメタノール（１：０、２０：１及び１０：１）溶液で溶出させるゲルシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２と同様の方法を使用して、黄褐色の固体として標記化合物を得た（４８ｍｇ、８５％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２６２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１１９】
実施例２−４は、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適切なアルキンを使用することにより、本質的に実施例１に記載されているように調製してもよい。
全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表に示してある。
【化１６】
2007523951.tif 000018
【０１２０】
【表１】
2007523951.tif 000019
【０１２１】
＜実施例５＞
６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７】
2007523951.tif 000020
【０１２２】
３，３−ジメチル−１−ブチン（０．３１１ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３０４ｍｇ、７４％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１２３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用した。標記化合物の遊離塩基を得るためにメタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、５０：１、２０：１、１５：１及び１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。黄褐色の固体（１７１ｍｇ、５３％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１２４】
＜実施例６＞
６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８】
2007523951.tif 000021
【０１２５】
３，３−ジメチル−１−ブチン（０．５９９ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）に７−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順３に類似した方法を使用した。黄色の油（７００ｍｇ、８４％）として６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）に−７−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得るために、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。
【０１２６】
６−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−７−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。標記化合物の遊離塩基を得るために、ＳＣＸクロマトグラフィ、次いでメタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、５０：１、２０：１、１５：１及び１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。白色固体（５８９ｍｇ、８３％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２４６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１２７】
一般的手順４−１
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、適切なアルキル化剤（１．２当量）、沈澱炭酸カリウム（３当量）及びＫＩ（０．１当量）を適当な溶媒（アセトン、エタノール又はアセトニトリル）に添加し、特に明記しない限り、６〜１６時間加熱して還流した。反応混合物を外界温度に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液でクエンチし、水層を酢酸エチルで３回抽出する。有機画分を合わせて、濾過し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させて、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（ブライン）で洗浄し、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製する。
【０１２８】
一般的手順４−２
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、適切なアルコール（１．１当量）、トリフェニルホスフィン（１．２当量）及びアゾジカルボン酸ジエチル（１．１当量）を連続してＴＨＦ無水物に添加する。混合物を窒素下で外界温度にて撹拌する。反応が完了されない場合（ＴＬＣによってモニターする）、トリフェニルホスフィン（１．２当量）及びジエチルアゾジカルボキシラート（１．１当量）を再び添加する。混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、ブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムを通して乾燥させて、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製する。
【０１２９】
一般的手順４−３
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、適切なアルコール（１．２〜１．５当量）及びトリフェニルホスフィン（１．５当量）を連続してＴＨＦ無水物に添加する。混合物を窒素下で０℃にて１０分間撹拌する。１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．５当量）を添加し、混合物を１６時間にわたって外界温度に温める。エーテルで希釈して、濾過して、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製する。
【０１３０】
調製６
７−クロロ−９−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化１９】
2007523951.tif 000022
【０１３１】
１−フルオロ−４−メトキシ−２−（２−ニトロ−ビニル）−ベンゼン：２−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒド（１５ｇ、９７．４ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３２ｍＬ、５８４ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３０ｇ、３９０ｍｍｏｌ）の酢酸（１３６ｍＬ）溶液と共に、還流下で３０分間加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルに溶解した。有機画分を水、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、蒸発させて、所望の中間体を得た（１８．７ｇ、９７％）。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  １９７  （Ｍ）＋．
【０１３２】
２−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−エチルアミン：硫酸（１４．７ｍＬ、２６５ｍｍｏｌ）を水素化アルミニウムリチウム（１ＭのＴＨＦ溶液、５６５ｍＬ）に滴状に０℃にて慎重に添加し、効率的に撹拌した。混合物を外界温度に２０分間温め、次いで、０℃に冷却し戻した。カニューレによって１−フルオロ−４−メトキシ−２−（２−ニトロ−ビニル）−ベンゼン（１８．７ｇ、９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液を添加し、外界温度にて２．５時間撹拌した。混合物を０℃に冷却して、水（４．６ｍＬ）、続いて２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液（４．６ｍＬ）及び水（６．５ｍＬ）を慎重に添加した。濾過によって沈殿物を除去し、濾液を蒸発させて所望の中間体を得た（１６ｇ、１００％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １７０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１３３】
Ｎ−（２，２−ジメトキシ−エチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド：２−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−エチルアミン（１６ｇ、９５ｍｍｏｌ）及びジメトキシアセトアルデヒド（６０％水溶液、２１．５ｍＬ、１４２ｍｍｏｌ）をメタノール（５００ｍＬ）に溶解した。１．５時間後、慎重に、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（５．３９ｇ、１４２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで外界温度にて３時間撹拌した。アセトンを添加し、混合物を蒸発させた。残渣をＤＣＭ（２５０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却して、トリエチルアミン（２６．５ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸無水物（２０．１ｍＬ、１４２ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（４×１００ｍＬ）、ブライン及び飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で混合物を洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、所望の中間体を得た（１９．７ｇ、５９％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２２  （Ｍ−ＯＭｅ）＋．
【０１３４】
９−フルオロ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：Ｎ−（２，２−ジメトキシ−エチル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（５ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン（１００ｍＬ）に溶解した。ポリリン酸（５ｇ）及びＰ2Ｏ5（２．５ｇ）を添加し、８０℃にて２時間加熱した。熱い混合物に加水して、室温に冷却し、ＤＣＭで抽出した。有機抽出物を、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮して所望の中間体を得た（３．０ｇ、７３％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２９０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１３５】
９−フルオロ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：１０％のＰｄ／Ｃ（乾燥量基準、デグッサタイプ、１．４ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）酢酸エチル／エタノール（１：１、２００ｍＬ溶液で９−フルオロ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３−ジヒドロ１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９．４ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を溶解し、水素のバルーン下で外界温度にて４．５時間撹拌した。シリカゲルのパッドを通して混合物を濾過し、及び所望の中間体（８．６ｇ、９１％）を得るために、濾液を蒸発させた。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２９２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１３６】
９−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：９−フルオロ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８．１ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却して、三ホウ素（５．２４ｍＬ、５５．５ｍｍｏｌ）を添加した。外界温度にて１．５時間撹拌し、ブラインで混合物を洗浄して、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、所望の中間体を得た（７．６ｇ、９９％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２７８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１３７】
７−クロロ−９−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：９−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルアミン（４１μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）と共にトルエン（３６ｍＬ）に溶解した。６０℃に温め、塩化スルフリル（０．３２ｍＬ、３．９７ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。２時間後、ブラインで混合物を洗浄し、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、シリカゲル上で蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜１：０）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、所望の中間体を得た（１．０ｇ、９２％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１３８】
７−クロロ−９−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−９−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．２５ｍＬ、４０．２ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（８０ｍＬ）の溶液を０℃に冷却し、２０分にわたってトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．４３ｍＬ、１４．５ｍｍｏｌ）の液滴を添加した。室温で１時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3溶液及びブラインで連続して洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１９：１〜１：１への勾配）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、標記化合物を得た（３．１ｇ、８７％）。
【０１３９】
調製７
４−ブロモメチル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
【化２０】
2007523951.tif 000023
【０１４０】
４−（ブロモメチル）ベンゼンスルホニル塩化物（２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、水物カリウムカルボナート（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び無水物ＴＨＦ（６０ｍＬ）を窒素下で混合した。混合物を氷浴中で冷却し、２ＭのメチルアミンのＴＨＦ溶液を滴下し、この温度にて３０分間撹拌した。氷浴を除去し、外界温度にて１６時間撹拌した。洗浄液を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で、次いで酢酸エチルで希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、４：１、７：３及び１３：７）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、標記化合物を得た（１．５ｇ、７１％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２６６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１４１】
調製８〜９の化合物は、４−（ブロモメチル）ベンゼンスルホニルクロリド及び適切なアミンを使用することにより、調製７に記載されているようにして調製してもよい。収量及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２１】
2007523951.tif 000024
【０１４２】
【表２】
2007523951.tif 000025
【０１４３】
調製１０
チアゾール−２−イル−メタノール
【化２２】
2007523951.tif 000026
【０１４４】
窒素下で２−チアゾールカルボキシアルデヒド（１．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びエタノール（３０ｍＬ）を混合した。０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（４１６ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を外界温度にゆっくりと１２時間撹拌し、温めた。飽和アンモニウムクロリド水溶液でクエンチし、真空中で濃縮した。酢酸エチルで残渣を希釈し、ブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機画分を乾燥させ、真空中で濃縮して、油（１．０ｇ、８７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １１６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１４５】
調製１１
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メタノール
【化２３】
2007523951.tif 000027
【０１４６】
３−ジメトキシメチル−１−メチルピラゾール（１．５６２ｇ、１０ｍｍｏｌ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、外界温度にて１２時間撹拌した。真空中で揮発性物質を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、濾過して、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮して油を得た。油をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５６７ｍｇ、１５ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を外界温度にて１２時間撹拌した。真空中で揮発性物質を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、濾過して、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（６：１）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、油として標記化合物を得た（５３０ｍｇ、４７％）。
【０１４７】
調製１２
６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン    
【化２４】
2007523951.tif 000028
【０１４８】
６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２７７ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）及びＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エタノールアミン（２４４ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順４−３と同様の方法を使用して、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び３：１）で溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィの後に所望の中間体（３９２ｍｇ、９５％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３７  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【０１４９】
６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９９７ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）を４Ｍ塩化水素のジオキサン溶液（１５ｍＬ）に溶解し、外界温度にて３０分間撹拌した。濃縮して塩酸塩を得た。塩をＤＣＭに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。ＤＣＭで塩基性の水層を抽出し、合わせた有機抽出物を、ＭｇＳＯ4を通して乾燥させ、真空中で濃縮して、標記化合物を得た（７３１ｍｇ、９５％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１５０】
調製１３〜１４の化合物は、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適切なアルコール使用することにより、調製１２に記載されているようにして調製してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表に示してある。
【化２５】
2007523951.tif 000029
【０１５１】
【表３】
2007523951.tif 000030
【０１５２】
＜実施例７＞
７−クロロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６】
2007523951.tif 000031
【０１５３】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中に６０％；９９ｍｇ；２．５ｍｍｏｌ）のスラリーを調整し、６５℃まで熱した。ＤＭＦ（５ｍＬ）中に滴状の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）溶液を加え、１時間撹拌する。
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の４−フルオロベンジルブロミド（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えて、６５℃で１．５時間撹拌し、外界温度へと冷却した。水（１ｍＬ）を加えて、混合物を油状残渣へと濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（１：１）及び水間の残留物を分離した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮した。ＤＣＭの残留物を溶解して、２Ｎ水性の水酸化ナトリウムで洗い、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１及び７：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得る。
【０１５４】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィに続き、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、５０：１、２０：１、１５：１及び１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。白色固体（１７８ｍｇ、５０％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１５５】
＜実施例８＞
７−クロロ−６−（４−シアノベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２７】
2007523951.tif 000032
【０１５６】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１１ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び４−シアノベンジルブロミド（２６３ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中に混合し、撹拌混合物を２４時間１００℃まで加熱した。外界温度まで冷却し、水及び酢酸エチル／ヘキサン（１：１）間の混合物を分割した。ブラインで有機物層を洗い、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−シアノベンジルオキシ）に−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１５７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−シアノベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。オフホワイトの固体（６６ｍｇ、２７％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１５８】
＜実施例９＞
７−クロロ−６−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エトキシ）］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２８】
2007523951.tif 000033
【０１５９】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２９４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−４’−フルオロアセトフェノン（２６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順４−１に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（７：１）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィにより精製した後、７−クロロ−６−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エトキシ）］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、固体（４０２ｍｇ、９３％）として得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１６０】
７−クロロ−６−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エトキシ）］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４０２ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１から類似した方法を用いた。メタノールのＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９６：４）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２７８ｍｇ、８９％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３３４（Ｍ＋Ｈ）+．標記化合物を得るために、一般的手順２−３に類似した方法を使用した。
【０１６１】
＜実施例１０＞
７−クロロ−６−（４−メチルスルファモイル−ベンジルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２９】
2007523951.tif 000034
【０１６２】
アセトン（３０ｍＬ）中に、窒素７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を溶解した。粉末状の無水炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び粉末状のヨウ化カリウム（１１．３ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、４−ブロモメチル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（５２８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。１２時間、外界温度で、反応混合物を撹拌した。真空中で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水性塩酸で二度洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び４：１）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−（４−メチルスルファモイル−ベンジルオキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２０１ｍｇ、６０％）を得た。
【０１６３】
７−クロロ−６−（４−メチルスルファモイル−ベンジルオキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１９６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸカラムによって精製することで、標記化合物（１１０ｍｇ、７０％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３８１（Ｍ＋Ｈ）+．標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。
【０１６４】
実施例１１−１２は、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当な物を用いることで、実施例１０にて説明したように、調整してもよい。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化３０】
2007523951.tif 000035
【０１６５】
【表４】
2007523951.tif 000036
【０１６６】
＜実施例１３  アレン１＞
７−クロロ−９−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３１】
2007523951.tif 000037
【０１６７】
７−クロロ−９−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解させ、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンジルブロミド（０．４６ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃、１４時間後に、エーテルで希釈して、ブラインで洗った。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、シリカゲル上へ蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（０：１から１：０）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−９−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１６８】
標記化合物の遊離塩基を得るために、７−クロロ−９−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。標記化合物（２７５ｍｇ、９５％）を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。Ｃ17Ｈ17ＮＯＦ2Ｃｌ  ３２４．０９０２  ＨＲＭＳ  ｃａｌｃ’ｄ、Ｆｏｕｎｄ  ３２４．０９５７。
【０１６９】
＜実施例１４＞
７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３２】
2007523951.tif 000038
【０１７０】
ＤＭＦ（４ｍＬ）の水素化ナトリウム（鉱油中で６０％、１６８ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）のスラリーを調整し、６５℃へ熱した。３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）溶液中に添加し、１時間撹拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）中に２−（ブロモメチル）−ピリジンヒドロ物（２５６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）溶液を加え、０．５時間６５℃で撹拌し、外界温度へ冷却した。水（１ｍＬ）を加えて、油状残渣へ反応混合物を濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（１：１）及び水間の残留物を分離した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、ろ過して、濃縮させた。油として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）に−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得るために、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。
【０１７１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで標記化合物の遊離塩基を得た。白色固体（２２８ｍｇ、６７％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１７２】
＜実施例１５＞
７−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンジスクシナート
【化３３】
2007523951.tif 000039
【０１７３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び３−（ブロモメチル）−ピリジンヒドロ物（２５６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を用いて実施例１４に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。白色固体（３５４ｍｇ、８０％）として標記化合物を得るために、２つのコハク酸相当で、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１７４】
＜実施例１６＞
７−クロロ−６−（チアゾール−２−イルメトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４】
2007523951.tif 000040
【０１７５】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びチアゾール−２−イル−メタノール（８６．２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順４−２に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（９：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ後に、７−クロロ−６−（チアゾール−２−イルメトキシ）に−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１６３ｍｇ、６１％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３９１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０１７６】
７−クロロ−６−（チアゾール−２−イルメトキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＤＣＭ／メタノール（９４：６）中の２Ｍアンモニアで溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで標記化合物（９９ｍｇ、８１％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２９５（Ｍ＋Ｈ）+．標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。
【０１７７】
＜実施例１７＞
７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５】
2007523951.tif 000041
【０１７８】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２９４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び５−ヒドロキシメチルチアゾール（１２７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順４−２に類似した方法を使用することで、酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィ後に、油（３５０ｍｇ、８９％）として７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメトキシ）に−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１７９】
７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメトキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３５０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール（９５：５）中にＤＣＭ／２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで標記化合物（２０３ｍｇ、７６％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２９５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−２に類似した方法を使用して、標的化合物を得た。
【０１８０】
実施例１８−１９は、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアルコールを用いて実施例１７にて説明したように、調製してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表に示してある。
【化３６】
2007523951.tif 000042
【０１８１】
【表５】
2007523951.tif 000043
【０１８２】
＜実施例２０＞
７−クロロ−６−（３−メチルチオ−プロポキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３７】
2007523951.tif 000044
【０１８３】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−（メチルチオ）−１−プロパノール（１９１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順４−２に類似した方法を使用することで、酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィの後に、油（６５ｍｇ、１４％）として７−クロロ−６−（３−メチルチオ−プロポキシ）に−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１８４】
７−クロロ−６−（３−メチルチオ−プロポキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用する。
メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９４：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２５ｍｇ、５１％）の遊離塩基を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８６  （Ｍ＋１）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０１８５】
＜実施例２１＞
７−クロロ−６−（４−メチルチオ−ブトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３８】
2007523951.tif 000045
【０１８６】
標記化合物を得るために、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び４−（メチルチオ）−１−ブタノールを用いて実施例２０に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３００  （Ｍ＋１）+．
【０１８７】
＜実施例２２＞
７−クロロ−６−（３−ピリジン−２−イル−プロポキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３９】
2007523951.tif 000046
【０１８８】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及び３−（２−ピリジル）−１−プロパノール（３５ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順４−３に類似した方法を使用することで、逆相高速液体クロマトグラフィ（１０−９５％溶媒Ｂを１２．８分、２５ｍＬ／分；溶媒Ａ：水、０．１％のトリフルオロ酢酸；溶媒Ｂ：アセトニトリル，  ０．１％  トリフルオロ酢酸；カラム：ＹＭＣ  ＳＨ3４１−５、Ｓ−５□ｍ、１２ｎｍ、１００×２０ｍｍ）の後、７−クロロ−６−（３−ピリジン−２−イル−プロポキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１８９】
標記化合物の遊離塩基を得るために、７−クロロ−６−（３−ピリジン−２−イル−プロポキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用する。
固体（２６ｍｇ、３９％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１９０】
実施例２３−２６は、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアルコールを用いて実施例２２にて説明したように、調製してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表に示してある。
【化４０】
2007523951.tif 000047
【０１９１】
【表６】
2007523951.tif 000048
【０１９２】
＜実施例２７＞
６−（２−ベンゾイルアミノ−エトキシ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化４１】
2007523951.tif 000049
【０１９３】
ベンゾイルクロリド（１９．３ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−モルホリン（１０９ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４６ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．５ｍＬ）中に混合し、外界温度にて１６時間撹拌した。樹脂を濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空中で濃縮した。逆相高速液体クロマトグラフィ（１０−９５％溶剤Ｂを１２．８分、２５ｍＬ／分；溶剤Ａ：水、０．１％のトリフルオロ酢酸；溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％のトリフルオロ酢酸；カラム：ＹＭＣ  ＳＨ3４１−５、Ｓ−５□ｍ、１２ｎｍ、１００×２０ｍｍ）によって精製することで、６−（２−ベンゾイルアミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０１９４】
６−（２−ベンゾイルアミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。固体（５１ｍｇ、９８％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０１９５】
実施例２８−４０は、実施例２７にて説明したように、６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン又は６−（３−アミノ−プロポキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、又は６−（４−アミノ−ブトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアシルクロリドを用いて、調整してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化４２】
2007523951.tif 000050
【０１９６】
【表７】
2007523951.tif 000051
2007523951.tif 000052
2007523951.tif 000053
【０１９７】
＜実施例４１＞
７−クロロ−６−［２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−エトキシ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化４３】
2007523951.tif 000054
【０１９８】
６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解した。２−フルオロベンゾイルクロリド（３９μＬ、０．３２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６２μＬ、０．４４５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下で外界温度にて７２時間撹拌した。ＤＣＭで希釈し、１Ｍの水性塩酸を添加し、ＤＣＭで水相を抽出した。硫酸マグネシウムの上の複合有機抽出液を乾燥させ、
真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（７：３及び２：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−エトキシ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１１１ｍｇ、８２％）を得た。
【０１９９】
７−クロロ−６−［２−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−エトキシ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。固体（１１２ｍｇ、９５％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２００】
＜実施例４２＞
７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−エトキシ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化４４】
2007523951.tif 000055
【０２０１】
ピコリン酸（４０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（５７ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（４０ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３ｍＬ）中で混合した。外界温度にて１０分撹拌した。６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度にて１６時間撹拌した。ＤＣＭで希釈し、水を添加し、ＤＣＭで水層を抽出した。１Ｍの水性水酸化ナトリウム及びブラインで複合有機抽出液を洗った。硫酸マグネシウムの上の有機物層を乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：２）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−エトキシ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９４ｍｇ、７４％）を得た。
【０２０２】
標記化合物の遊離塩基を得るために、７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−２−カルボニル）−アミノ］−エトキシ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。固体（８１ｍｇ、７２％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２０３】
＜実施例４３＞
７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−エトキシ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化４５】
2007523951.tif 000056
【０２０４】
固体（１０５ｍｇ、９３％）として標記化合物を得るために、ニコチン酸（４０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）及び６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を用いて実施例４２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２０５】
＜実施例４４＞
７−クロロ−６−［２−（３−フェニル−ウレイド）−エトキシ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化４６】
2007523951.tif 000057
【０２０６】
フェニルイソシアン酸塩（１６．３ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）、６−（２−アミノ−エトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４６ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中に混合し、外界温度にて１６時間撹拌した。真空中で濃縮した。逆相高速液体クロマトグラフィ（１０−９５％溶剤Ｂを１２．８分、２５ｍＬ／分；溶剤Ａ：水、０．１％のトリフルオロ酢酸；溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％のトリフルオロ酢酸；カラム：ＹＭＣ  ＳＨ3４１−５、Ｓ−５□ｍ、１２ｎｍ、１００×２０ｍｍによって精製することで、７−クロロ−６−［２−（３−フェニル−ウレイド）−エトキシ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０２０７】
標記化合物の遊離塩基を得るために、７−クロロ−６−［２−（３−フェニル−ウレイド）−エトキシ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。固体（８ｍｇ、１５％）として標記化合物を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２０８】
実施例４５−４６は、実施例４４で説明したように、フェニルイソシアン酸塩及び適当な６−（３−アミノ−プロポキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン６−（４−アミノ−ブトキシ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを使用することで、調製してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化４７】
2007523951.tif 000058
【０２０９】
【表８】
2007523951.tif 000059
【０２１０】
＜実施例４８＞
７−クロロ−６−（３−メトキシカルボニル−プロピルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化４８】
2007523951.tif 000060
【０２１１】
窒素下、外界温度で、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．２３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）の混合物に、メチル４−ブロモブチレート（１．９ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６時間撹拌した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１、６０ｍＬ）で希釈し、１０％の水性塩化ナトリウム（４×２５ｍＬ）で混合物を洗い、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１９：１から２：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（３−メトキシカルボニル−プロピルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３０３ｍｇ、７３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２１２】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（３−メトキシカルボニル−プロピルオキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２９５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィ、次いで、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。標記化合物（１６０ｍｇ、５２％）を得るために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２９８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２１３】
一般的手順５−１
適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタン−スルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．１−０．４当量）、ＢＩＮＡＰ（０．２−０．８当量；ＢＩＮＡＰ／触媒比率２：１）及び炭酸セシウム（１．４−３．０当量）を、トルエン（０．２−０．０５  Ｍ溶液）中に溶解する。アミン（１−３当量）を加え、減圧／窒素又はアルゴンパージで混合物から脱ガスし、４−１６時間、８０−１１０℃で熱する。外界温度へ混合物を冷やし、酢酸エチルで希釈し、シリカゲルのパッドに又はセライト（登録商標）を介して、酢酸エチル又はエーテルで洗いながら濾過し、溶剤を蒸発させることで、粗製混合物を得る。あるいは、ブライン又は飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と酢酸エチル、エーテル又はＤＣＭとの間の反応混合物を分配し、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濃縮して粗製混合物を得る。粗製混合物をヘキサン／酢酸エチル混合物及び必要に応じて、更に、ＳＣＸクロマトグラフィで溶出させるシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製する。
【０２１４】
一般的手順５−２
トルエン（０．０５−０．５Ｍ溶液）中に、適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１−０．５当量）、ＢＩＮＡＰ（０．２−１．０当量；ＢＩＮＡＰ／触媒比率２：１）及び炭酸セシウム（１．４当量）を溶解する。減圧下で脱ガスし、窒素で３回を装填する。適切に置換アミン（１．０−５．０当量）を加え、窒素雰囲気の下、密封フラスコ内で２−１６時間、８０−１００℃へと混合物を加熱する。外界温度へ反応フラスコを冷やし、酢酸エチル又はＤＣＭで混合物を希釈し、セライトを通じてろ過し、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製し、更に、必要であればＳＣＸクロマトグラフィで精製する。
【０２１５】
一般的手順５−３
適切に置換された３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）、適当なアミン（１．２−３．０当量）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．２−０．４当量）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１−０．２当量）、ＢＩＮＡＰ（０．６−１．２当量；  ＢＩＮＡＰ／触媒比率２：１）、炭酸セシウム（２−２．５当量）、及びトルエン又は１，４−ジオキサン（０．０５−０．２Ｍ溶液）を、フラスコへ添加する。脱ガスし、窒素で３回装填する。混合物を、８０−１００℃で１０−１６時間加熱する。酢酸エチルで混合物を希釈し、飽和した水性炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通じて乾燥し、濾過し、真空中で濃縮することで粗製混合物を得る。あるいは、反応混合物から揮発性物質を除去することで、粗製混合物を直接得る、又は、反応混合物をセライト（登録商標）にろ過させて、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、更に必要に応じてＳＣＸクロマトグラフィで、精製する。
【０２１６】
一般的手順５−４
６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、適当なブロミド（１．０−２．０当量）、カリウム又は炭酸セシウム（１．０−２．０当量）及びトルエン、ＤＭＦ又はアセトニトリルを、封管内で混合し、５０−１５０℃で３−７２時間熱する。外界温度へと冷却し、真空内で溶剤を蒸発させることで、粗製混合物を得る。あるいは、ジエチルエーテル／ブライン（１：１）間の反応混合物を分離し、無水の硫酸ナトリウムの上の有機物層を乾燥させ、濃縮することで、粗製混合物を得る。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１、７：３及び３：２）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製する。
【０２１７】
一般的手順６−１
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸（１当量）、ＨＡＴＵ（１当量）、ＤＩＥＡ（２当量）及び適切な置換されたアミン（１当量）をＤＣＭ又はＤＣＭ／ＤＭＦに溶解し、外界温度にて４〜１６時間撹拌する。減圧中で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、水、ブラインで連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させる。溶液を濾過して、濃縮し、更に精製することなく材料を使用する。一般的手順１−５を使用して残渣を脱保護し、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製する。
【０２１８】
一般的手順６−２
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸又は５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシル酸リチウム塩（１当量）、ＨＡＴＵ（１当量）、ＤＩＥＡ（２当量）、及び適切に置換されたアミン（１当量）を、ＤＣＭ又はＤＣＭ／ＤＭＦに溶解し、４−１６時間、外界温度にて撹拌する。真空中で濃縮し、ＤＣＭの残留物を溶解し、飽和した水性炭酸水素ナトリウム、水、ブラインで連続して洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させる。溶液を濾過して、濃縮し、更なる精製をすることなく材料を使用する。一般的手順１−５を使用して残渣を脱保護し、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製する。
【０２１９】
一般的手順６−３
適切に置換されたアセトフェノン（１．０〜１．２当量）をＴＨＦに溶解し、チタン（ＩＶ）エトキシド（３３〜３５％  ＴｉＯ2、２．０当量）及び対応するＲ）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド、又は（Ｓ）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（１．０当量）を添加する。混合物を窒素雰囲気下で２〜１６時間４０〜６０℃に加熱する。反応を−７８℃に冷却し、冷却混合物を３〜１０分にわたって−ＴＨＦ／ＮａＢＨ４（２〜４Ｍ）のスラリーに７８℃にて添加する。混合物を２〜１６時間にわたって外界温度に温める。ブラインに混合物を注いで、生じるスラリーを、セライト（登録商標）を通して濾過し、真空中で濃縮する。酢酸エチルで油を希釈して、水相をブラインで洗浄し、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させるシリカゲルで粗製スルフィンアミドを精製し、主要なジアステレオマーを得る。主要なジアステレオマーを４Ｍの過剰の塩化水素のジオキサン溶液に溶解し、混合物を１時間撹拌し、真空中で固体に濃縮する。固体をジエチルエーテルにスラリーにし、次いで真空中で濾過して、所望のアミンの塩酸塩を得る。アミンの遊離塩基は、ＳＣＸクロマトグラフィを経て、又は塩基性抽出によって調製する。
【０２２０】
一般的手順６−４
適切に置換されたベンゾニトリル部分を、水素化アルミニウムリチウム（３．０〜６．０当量）のジエチルエーテル（０．１〜０．３Ｍ溶液）スラリーを含むフラスコに、窒素雰囲気下で部分的に添加する。混合物を１時間撹拌し、水（０．５〜２．０ｍＬ）で、続いて５Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液（０．５〜２．０ｍＬ）でゆっくりクエンチする。セライト（登録商標）を通してスラリーを濾過し、ジエチルエーテルでケークを洗浄する。真空中で濃縮して所望のアミンを得る。更なる精製が必要な場合、アミンをエーテルに溶解し、過剰の２Ｍの塩化水素のエーテル溶液を添加する。濾過して、塩酸塩として所望のアミンを得る。ＳＣＸクロマトグラフィ使用することによって、又は塩酸塩を炭酸セシウム（１．０〜５．０当量）の水溶液もしくは飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１．０〜５．０当量）に溶解することによって遊離塩基を調製する。混合物をＤＣＭ又はトルエンで抽出し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮し、アミンを得る。
【０２２１】
一般的手順６−５
ＢＨ3−ＴＨＦ錯体（１〜３当量、１ＭのＴＨＦ溶液）を適切に置換されたベンゾニトリルのＴＨＦ無水物溶液に、室温で滴下し、一晩撹拌する。あるいは、反応を一晩加熱して還流することができる。メタノール又はＨＣｌ水溶液（３当量）を室温で慎重に添加し、ガスの発生が止まるまで勢いよく撹拌する。真空中で濃縮し、塩基性化し、次いで、酢酸エチル中に抽出する。ブラインで有機相を洗浄し、ＭｇＳＯ4を通して乾燥させ、真空中で濃縮する。メタノールで溶出させるＳＣＸクロマトグラフィによって、続いてアンモニアのメタノール（３〜７Ｍ）溶液によって精製し、所望のベンジルアミンを得る。
【０２２２】
調製１５
７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化４９】
2007523951.tif 000061
【０２２３】
７−ブロモ−６−ヒドロキシ−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１８ｇ、６９．４ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（０．９８ｍＬ）をＤＣＭ（１．４Ｌ）に溶解した。ＤＣＭ（５００ｍＬ）中のＮＢＳ（１２．４ｇ、６９．４ｍｍｏｌ）溶液を、７５分にわたって滴下した。外界温度にて１時間、反応混合物を撹拌し、水（５００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭで混合物を抽出した。ブラインを有する有機分画を洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出させつつシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（２０．９ｇ（８９％））として所望の中間体を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３３７（Ｍ−Ｈ）．
【０２２４】
７−シアノ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：銅ニトリル（２．６ｇ、２８ｍｍｏｌ）を、無水ＮＭＰ（４５ｍＬ）の７−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．４ｇ、７．０ｍｍｏｌ）溶液に加え、脱ガスし、窒素でパージし、１８時間、１５０℃へと熱した。反応混合物を外界温度へと冷却し、次いで、酢酸エチル／ヘプタン（２：１）で希釈し、二酸化ケイ素パッドをろ過した。水で濾過液を希釈し、酢酸エチルで二回水相を抽出した。硫酸マグネシウムの上の複合有機抽出液を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘプタン（１：４から１：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、オレンジ油（１．７ｇ、８６％）として所望の中間体を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２８３（Ｍ−Ｈ）．
【０２２５】
７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：乾燥したピリジン（３ｍＬ）を、無水のＤＣＭ（４５ｍＬ）中の７−シアノ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）に加え、０℃へ冷却した。ゆっくりトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．３ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を外界温度へと温め、３時間撹拌した。ＤＣＭで希釈し、２Ｎの水性塩酸で洗った。硫酸マグネシウムの上の有機物層を乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させることで、精製なしで使われたオレンジ／赤油（１．６ｇ、１００％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ−Ｈ）．
【０２２６】
調製１６
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５０】
2007523951.tif 000062
【０２２７】
６−ヒドロキシ−７−ヨード−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０３７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアミン（６０．７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＣＭ（３５０ｍＬ）に加え、１０−２０℃で撹拌した。３時間にわたって、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−ヨードスクシンイミド（１．０３５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと加えた。終夜反応混合物を撹拌して、外界温度へ段階的に温めた。飽和した水性炭酸水素ナトリウムで反応を停止させ、有機物層を分離し、０．１Ｎ水性の塩酸、ブラインで有機物層を洗い、硫酸ナトリウムを通じて乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（１：２０から１：１０）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．０ｇ、６５％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２２８】
７−ヨード−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：トリエチルアミン（４９６ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を、０℃のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の６−ヒドロキシ−７−ヨード−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９４５ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．２４４ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）の液滴をを添加し、１時間、０℃にて撹拌した。一晩中、外界温度へと温めた。ＤＣＭで混合物を希釈し、水、飽和した水性炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濾過し、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．２４６ｇ、９８％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５１８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２２９】
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ＣｕＩ（３６７ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、メチル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）アセテート（１．８５２ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）、及びＨＭＰＡ（１．７２８ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（８ｍＬ）中の７−ヨード−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．２４６ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）の溶液に加え、１．５時間、７０℃にて混合物を加熱した。ＣｕＩ、メチル２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）アセテート及びＨＭＰＡの同一量を加えて、４時間更に撹拌した。外界温度へ混合物を冷やし、飽和した水性の塩化アンモニウムでクエンチし、有機物層を分離し、３回、酢酸エチルで水層を抽出した。有機物層を混合し、飽和した水性炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通じて乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（１：２０から１：１０）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（３２１ｍｇ、２９％）として標記化合物を得、出発原料（７４１ｍｇ、５９％）を回収した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４６０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２３０】
調製１７
７−エチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５１】
2007523951.tif 000063
【０２３１】
９−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：０℃で、アセトニトリル（４００ｍＬ）の６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５１．８ｇ、０．２ｍｏｌ）のスラリーに、アセトニトリル（２６０ｍＬ）中の臭素（１０．８ｍＬ、０．２１ｍｏｌ）を滴下し、氷水で冷却することで、２５℃の温度を保った。外界温度へ反応物を温め、３０分間撹拌する。混合物を氷水（２Ｌ）に注ぐことで、白沈殿物を得た。吸引濾過によって固体を集め、水で洗い、１０５℃で乾燥させた。トルエン／ヘプタンの粗製品を再結晶させ、氷浴中の混合物を冷やした。吸引濾過によって固体を回収し、ヘプタンで洗浄し、１０５℃で減圧乾燥することで、白色固体（５４．６３ｇ、８１％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２３２】
６−アセトキシ−９−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：９−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、ピリジン無水物（０．０６ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２２２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（３０ｍＬ）を窒素雰囲気下で混合した。還流にて混合物を８時間加熱し、次いで、外界温度にて更に８時間撹拌した。真空中で濃縮して、残渣を酢酸エチルに希釈して、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮することで、所望の中間体を得て（５．６４ｇ、８４％）、これを更に精製することなく使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２３３】
７−アセチル−９−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素雰囲気の下で、６−アセトキシ−９−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．８ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及びニトロベンゼン（５ｍＬ）を混合した。無水のアルミニウムクロリド（９８０ｍｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加えた。２時間、１８０℃にて熱した。外界温度へ混合物を冷やした。濃縮塩酸（１０ｍＬ）の液滴を加えた。３０分間、混合物を撹拌した。１Ｎ水性塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（０：１から１：４）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（８３３ｍｇ、３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３７８（Ｍ−Ｈ）．
【０２３４】
７−アセチル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−アセチル−９−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８３３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びギ酸ナトリウム（２２４ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ（１５ｍＬ）に加えた。二回脱ガスし、アルゴンを流した。アルゴン下でフラスコを保ち、反応物を９５℃にて１６時間加熱した。酢酸エチルで希釈し、次いで、１Ｎ水性塩酸で洗浄した。有機物層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン（０：１、１：９及び１：４）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（４４８ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２３５】
７−エチル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下で、無水のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に、７−アセチル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を溶解した。溶液を０℃に冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（３．４ｍＬ、２６．６ｍｍｏｌ）及びナトリウムシアノホウ化水素（８３６ｍｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を取り除き、外界温度で５時間撹拌した。酢酸エチルで希釈し、０．１Ｎの水性塩酸で洗浄した。有機物層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３０２（Ｍ−Ｈ）．窒素の下で、トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）及び無水ＤＣＭ（５０ｍＬ）で、残留物を混合した。氷浴の０℃へ冷却し、トリエチルシラン（３．５ｍＬ、２１．９ｍｍｏｌ）を加えた。
１５分後に氷浴を取り除き、外界温度にて１６時間撹拌した。真空中で濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン（１：９）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで所望の中間体（６９８ｍｇ、７３％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２８６（Ｍ−Ｈ）．
【０２３６】
７−エチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下で、７−エチル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６９８ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）及び無水のＤＣＭ（２５ｍＬ）を混合した。氷浴中に混合物を冷やして、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．８１ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を滴下して、３時間外界温度で撹拌した。水でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。０．１Ｎ水性の塩酸及びブラインで有機抽出液を洗い、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させることで、標記化合物（１．０ｇ、１００％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２３７】
調製１８
７−プロピル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５２】
2007523951.tif 000064
【０２３８】
６−アリルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：アセトン（５ｍＬ）中に６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を溶解して、粉末状の炭酸カリウム（２．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。１０分にわたるアセトン（３ｍＬ）中にアリルブロミド（１．０４ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して、終夜外界温度で撹拌した。ろ過し、固体をアセトンで洗って、真空内で濃縮させることで、オフホワイトの固体（１．１５ｇ、９８％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２９９（Ｍ+）．
【０２３９】
７−アリル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ＤＣＭ（１５ｍＬ）中に６−アリルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を溶解して、−１５℃へ冷却した。ＤＣＭ（１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）中に１Ｍの三塩化ホウ素を加えて、外界温度へ温めた。外界温度にて３０分撹拌した。水（５０ｍＬ）を加えて、ＤＣＭで３回、水層を抽出した。有機混合抽出物を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗い、硫酸マグネシウムの上で乾燥させ、ろ過して、真空内で濃縮させることで、淡黄色油として所望の中間体（９８０ｍｇ、８９％）を得、外界温度で静置させてオフホワイトの固体へ凝固させた。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３００  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４０】
６−ヒドロキシ−７−プロピル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：１０％のＰｄ／Ｃ（１．３ｇ）を含んでいる酢酸エチル（５０ｍＬ）中に、７−アリル−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）を溶解した。触媒を３０分間ろ過し、Ｈ２（バルーン）で１気圧で外界温度で撹拌して、水（１００ｍＬ）で洗った。酢酸エチルで３回、結果として生じる濾過液を抽出して、ブラインで複合有機抽出液を洗って、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させることで、白色固体（１．４５ｇ、９７％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４１】
７−プロピル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：−３５℃にセットされた極低温浴槽中で、６−ヒドロキシ−７−プロピル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３９０μＬ、２．３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）の溶液を冷やして、２０分間にわたって、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３２５μＬ、２．３ｍｍｏｌ）を滴下した。終夜この温度で撹拌した。水、１Ｎ水性の塩酸、水及びブラインで反応混合物順次を洗い、硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、オフホワイトの蝋様変性の固体（５５０ｍｇ、７５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４２】
調製１９
６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５３】
2007523951.tif 000065
【０２４３】
７−クロロ−６−（４−メトキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（１．６２ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４．４０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）及びセシウムカルボナート（１６．１ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）を使用して、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）を、８０℃にて１７時間、４−メトキシベンジルアミン（１３．７ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）と結合させた。セライト（登録商標）のパッドを通して混合物を濾過し、濾液を蒸発させた。シリカゲルのパッドでろ過し、ＤＣＭで残留物を溶解した。濾過液を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（２：３へ１：０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１２．４ｇ、８６％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４１２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４４】
６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−（４−メトキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５．４１ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３．５９ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）のトルエン（６６ｍＬ）溶液で外界温度にて２時間処理した。酢酸エチルで混合物を希釈して、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５×１００ｍＬ）で洗浄した。エーテルで水層を抽出し、有機抽出物を合わせて、３００ｍＬの体積に蒸発させた。１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５×１００ｍＬ）で有機相を抽出し、次いで合わせた水層をエーテル（４×７５ｍＬ）で洗浄した。０℃へ水相を冷やして、５Ｎで水性の水酸化ナトリウム（１００ｍＬ）及びＤＣＭ（５×２００ｍＬ）で抽出するを中和した。ブラインで複合有機抽出液を洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、蒸発させることで、白色固体（３．６ｇ、９４％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２９３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４５】
調製２０
６−（２−アミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５４】
2007523951.tif 000066
【０２４６】
６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出させながら、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５０ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（８ｍｇ、０．０３５２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２２ｍｇ、０．０３５２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルＮ−（２−アミノエチル）−カルバメート（２５４ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）及びトルエン（６ｍＬ）を用いて一般的手順５−１に類似した方法を使用することで、シリカゲル上のクロマトグラフィの後で、所望の中間体（１３６ｍｇ、８９％）を得た。
【０２４７】
６−（２−アミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ジオキサン（２０ｍＬ）中の４Ｍ塩化水素に、６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を溶解し、外界温度で２５分間撹拌した。ヒドロクロリド塩を得るために、濃縮させた。ＤＣＭに塩を溶解し、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗浄した。ＤＣＭで塩基性の水層を抽出し、硫酸マグネシウムを通して有機層を乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮することで、標記化合物（６４ｍｇ、６２％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４８】
調製２１
６−（３−アミノ−プロピルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５５】
2007523951.tif 000067
【０２４９】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノプロピル）−カルバメート（１．１１ｇ、６．３４ｍｍｏｌ）を用いて調製２０に類似した方法を使用することで、標記化合物（全体で３４％）を得た。
【０２５０】
調製２２
７−クロロ−６−（４−ヒドロキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５６】
2007523951.tif 000068
【０２５１】
７−クロロ−６−（４−メトキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン  （１．６６７  ｇ）をＤＣＭ（４０  ｍＬ）中に溶解した。０℃でＤＣＭ（１０ｍＬ）の三ホウ素の１Ｍ溶液を加えた。反応物を１２ｈ撹拌し、段階的に室温へと昇温させた。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応をクエンチした。ＤＣＭで３回抽出した。有機抽出液を結合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濾過し、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（８８８ｍｇ）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９９  （Ｍ＋１）+．
【０２５２】
調製２３
７−クロロ−６−（３−クロロ−４−ヒドロキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５７】
2007523951.tif 000069
【０２５３】
７−クロロ−６−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．２７７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−４−メトキシ−ベンジルアミン（６６９ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−３に類似した方法を使用することで、わずかに黄色の油（１．５５４ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。
【０２５４】
７−クロロ−６−（３−クロロ−４−ヒドロキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−（３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を用いて、調製２２に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体（８７６ｍｇ、６７％の収率）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３３  （Ｍ＋Ｈ）+．  ＭＳ  （ＥＳ−）  ｍ／ｚ：４３１（Ｍ−Ｈ）．
【０２５５】
調製２４
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（４−カルボキシベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化５８】
2007523951.tif 000070
【０２５６】
７−クロロ−６−（４−メトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、水（３ｍＬ）を混合し、５０℃で２時間熱した。外界温度へ反応混合物を冷やして、飽和した水性の炭酸ナトリウムを加えて、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（２．４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を滴下した。有機物層を分離して、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で、水層を抽出した。有機抽出液を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、溶剤を蒸発させて、ＤＣＭ及びＤＣＭ／メタノール（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．３ｇ、８０％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３１  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【０２５７】
調製２５
２−ベンジルオキシエチルアミン
【化５９】
2007523951.tif 000071
【０２５８】
（２−ベンジルオキシエチル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル：０℃で無水のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に、ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カルバメート（１０ｍＬ、６４．５ｍｍｏｌ）を溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、３．１ｇ、７７．４ｍｍｏｌ）を添加し、０℃にて３０分撹拌した。ベンジルブロミド（９．２ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）、続いて、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（３．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、終夜外界温度で撹拌した。水（５００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出して、ブラインで複合有機抽出液を洗って、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、蒸発させることで、所望の中間体（１５ｇ）を得、それを更なる精製をすることなく使用した。
【０２５９】
２−ベンジルオキシエチルアミン：（２−ベンジルオキシエチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５ｇ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解し、トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加え、０℃で３ｈ撹拌した。濃縮させて、ＤＣＭの最小量中に、残留物を溶解した。メタノールのヘキサン／酢酸エチル（４：１及び１：１）、酢酸エチル及び２Ｍアンモニアで順次溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（８．３ｇ、８５％）を得た。
【０２６０】
調製２６
（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−メチル−エチルアミン
【化６０】
2007523951.tif 000072
【０２６１】
（Ｒ）−３−ベンジルオキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−プロパン：無水のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−プロパノール（８７５ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、２１０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で３０分撹拌した。ベンジルブロミド（６２０μＬ、５．２ｍｍｏｌ）、次にヨウ化テトラブチルアンモニウム（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、外界温度にて３時間撹拌した。混合物を水（２００ｍＬ）に注入し、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１９：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（８００ｍｇ、６０％）として所望の中間体を得た。
【０２６２】
（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−メチル−エチルアミン：ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に、（Ｒ）−３−ベンジルオキシ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−プロパン（８００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、０℃で２０分撹拌し、蒸発させ、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（４４０ｍｇ、８９％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １６６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２６３】
調製２７
（Ｒ）−２−（４−フルオロベンジルオキシ）−１−メチル−エチルアミン
【化６１】
2007523951.tif 000073
【０２６４】
（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−フルオロベンジルオキシ）−プロパン：無水のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−プロパノール（１．７５ｍｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、４８０ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で３０分撹拌した。４−フルオロベンジルブロミド（１．５ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）に続き、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（３７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、外界温度にて７２時間撹拌した。混合物を水（５００ｍＬ）に注入し、ＤＣＭ（３×１５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（２．１８ｇ、７７％）として所望の中間体を得た。
【０２６５】
（Ｒ）−２−（４−フルオロベンジルオキシ）−１−メチル−エチルアミン：ＤＣＭ（５０ｍＬ）中に、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−フルオロベンジルオキシ）−プロパン（２．１８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を溶解し、トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）を加え、０℃で２０分撹拌し、蒸発させ、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１．２ｇ、８５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １８４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２６６】
調製２８
（Ｒ）−１−メチル−２−フェノキシ−エチルアミン
【化６２】
2007523951.tif 000074
【０２６７】
（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−フェノキシ−プロパン：無水のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中に、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−プロパノール（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びフェノール（０．９５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を溶解した。０℃へと冷却し、トリフェニルホスフィン（４．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート滴状を加え、外界温度で１８時間撹拌した。混合物を水（３００ｍＬ）に注入し、５Ｎ水性の水酸化ナトリウムでｐＨ１０へ塩基性化し、エチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。ブラインで有機相を洗って、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、オフホワイト固体（３４０ｍｇ、１４％）として所望の中間体を得た。
【０２６８】
（Ｒ）−１−メチル−２−フェノキシ−エチルアミン：ＤＣＭ（８０ｍＬ）中に、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−フェノキシ−プロパン（３４０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を溶解し、トリフルオロ酢酸（３５ｍＬ）を加え、
０℃で２ｈ撹拌した。蒸発させ、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１８６ｍｇ、９１％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １５１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２６９】
調製２９
４−（アミノメチル）−２−メチル−チアゾール
【化６３】
2007523951.tif 000075
【０２７０】
４−（アジドメチル）−２−メチル−チアゾール：窒素の下で、無水のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中に、４−（クロロメチル）−２−メチル−チアゾール（３５０ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）及びアジドトリメチルシラン（３１５μＬ、２．３７ｍｍｏｌ）を溶解した。テトラヒドロフラン中にテトラブチルアンモニウムフッ化物（３．６ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）１Ｍの溶液を加えて、終夜外界温度で撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注入して、エチルエーテル（３×２ｍＬ）で抽出して、ブラインで有機抽出液を洗って、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、ろ過して、蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１６５ｍｇ、４５％）として所望の中間体を得た。
【０２７１】
４−（アミノメチル）−２−メチル−チアゾール：４−（アジドメチル）−２−メチル−チアゾール（１６５ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を１０％のＰｄ／Ｃ（７５ｍｇ）を含んでいるメタノールのスラリーに加え、１気圧Ｈ２の下で１時間、激しく撹拌した。ろ過し、溶剤を蒸発させ、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（５５ｍｇ、４０％）を得た。
【０２７２】
調製３０
２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミン
【化６４】
2007523951.tif 000076
【０２７３】
（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：４−ブロモ−２−フルオロベンジルアミンハイドロクロリド（７．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボナート（９．８ｇ、４５ｍｍｏｌ）、及びカリウムカルボナート（１２．４ｇ、９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ無水物（２００ｍＬ）溶液を窒素下で混合した。外界温度にて１６時間撹拌した。濾過して、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、所望の中間体を得た（６．４ｇ、７０％）。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２４７［＋（Ｍ−Ｃ4Ｈ９＋）］．
【０２７４】
（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：アルゴン雰囲気下で、無水のＮＭＰ（１５ｍＬ）中に、（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．１２ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、フェノール（１．３２ｇ、１４ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（１２９ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．５６ｇ、１４ｍｍｏｌ）を混合した。フラスコを脱ガスし、アルゴンで満たして、急速に塩化銅（Ｉ）（３４６ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを脱ガスし、次いでアルゴンで満たし、１２０℃で５ｈ熱した。外界温度へと冷却し、酢酸エチルで希釈して、ろ過した。０．５Ｎ水性の塩酸、０．５Ｎ水性の水酸化ナトリウム及びブラインで混合物を順次洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．２８ｇ、５８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２６０［＋（Ｍ−Ｃ4Ｈ9）］．
【０２７５】
２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミン：（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．４４ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍＬ）中に溶解した。トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を加え、次いで１６時間、外界温度で撹拌した。溶剤を蒸発させて、ＤＣＭ中に残留物を溶解して、１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（５５７ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０２７６】
調製３１
２−フルオロ−４−（３’−フルオロフェノキシ）−ベンジルアミン
【化６５】
2007523951.tif 000077
【０２７７】
（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．１２ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びｍ−フルオロフェノール（１．５７ｇ、１４ｍｍｏｌ）を用いて調製３０に類似した方法を使用することで、標記化合物（４６８ｍｇ、全体で４７％）を得た。
【０２７８】
調製３２
４−（２’−フルオロフェノキシ）−ベンジルアミン
【化６６】
2007523951.tif 000078
【０２７９】
４−（２’−フルオロフェノキシ）−ベンゾニトリル：アルゴン雰囲気で、無水のＮＭＰ（１９ｍＬ）中に、４−ブロモベンゾニトリル（２．０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、２−フルオロフェノール（２．５ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（２０３ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７．４ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を混合した。フラスコを脱ガスし、アルゴンで満たし、塩化銅（Ｉ）（５５４ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）を急速に添加した。フラスコを脱ガスし、次いでアルゴンで満たし、１２０℃で３ｈ熱した。外界温度へと冷却し、酢酸エチルで希釈し、ろ過して、２Ｍの水性の塩酸、０．３Ｍの水性の塩酸、２Ｍの水性の水酸化ナトリウム及びブラインで濾過液を順次洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．６ｇ、６６％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２３１  （Ｍ＋ＮＨ4）+．
【０２８０】
４−（２’−フルオロフェノキシ）−ベンジルアミン：４−（２’−フルオロフェノキシ）−ベンゾニトリル（１．５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びエタノールで湿らせたレーニー（登録商標）活性化ニッケル（０．４ｇ）をパール圧力容器に添加した。７Ｎのアンモニアのメタノール（１７０ｍＬ）溶液を直ちに添加し、容器を封着した。窒素で反応器をパージし、水素で反応混合物を加圧し（３４００ＫＰａ）、容器を封着して、反応を撹拌し、６０℃に加熱した。反応を１８時間続け、熱を遮断し、反応混合物を外界温度に冷却させた。容器から過剰な水素を通気して、窒素で容器をパージした。反応混合物を濾過してレーニー（登録商標）ニッケルを除去した。真空中で濃縮し、ＤＣＭ／２Ｍアンモニアのメタノール（９：１）溶液で溶出させながらシリカゲルでのクロマトグラフィによって精製し、標記化合物を得た（１．２ｇ、７９％）。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０１  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０２８１】
調製３３の化合物は、４−ブロモベンゾニトリル及び３−フルオロフェノールを用いた調製３２にて説明したようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【０２８２】
【表９】
2007523951.tif 000079
【０２８３】
調製３４
４−（３’−イソプロピルフェノキシ）−ベンジルアミン
【化６７】
2007523951.tif 000080
【０２８４】
４−ブロモベンゾニトリル（２．０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）及び３−イソプロピルフェノール（３．０８ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を用いて調製３２（ステップ１）に類似した方法を使用することで、４−（３’−イソプロピルフェノキシ）−ベンゾニトリル（８８５ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２５５  （Ｍ＋ＮＨ4）+．
【０２８５】
４−（３’−イソプロピルフェノキシ）−ベンゾニトリル（８７５ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を用いて調製４５（ステップ２）中に記載されている還元手順に類似した方法を使用することで、標記化合物（７０３ｍｇ、７９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２５  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０２８６】
調製３５−３９の化合物は、４−ブロモベンゾニトリル及び適当なフェノールを用いて調製３４にて説明したようにして調整できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【０２８７】
【表１０】
2007523951.tif 000081
【０２８８】
調製４０
２−（４−アミノメチル−フェノキシ）−ベンゾニトリル
【化６８】
2007523951.tif 000082
【０２８９】
（４−ヒドロキシベンジル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）−アセトアミド（８．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びメタノール（１００ｍＬ）中に５Ｎ水性の水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）を混合した。外界温度で４時間撹拌した。水性の塩酸で約８へｐＨを調整した。固体の重炭酸ナトリウム（４．４ｇ、５２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（９．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びＤＣＭを加えた。外界温度にて１６時間撹拌した。ＤＣＭで希釈して、１Ｎ水性の塩酸で洗って、ヘキサン／酢酸エチル（９：１から５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（７．８ｇ、８７％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２２２（Ｍ−Ｈ）．
【０２９０】
２−（４−アミノメチル−フェノキシ）−ベンゾニトリル：アルゴン下で、無水のＮＭＰ（８．５ｍＬ）中に、（４−ヒドロキシベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモベンゾニトリル（８１３ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（８３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を混合した。フラスコを脱ガスし、アルゴンで満たした。急速に塩化銅（Ｉ）（２２３ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを脱ガスし、アルゴンで満たし、１２０℃で３ｈ熱した。外界温度へ冷却して、酢酸エチルで希釈して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。溶剤を蒸発させて、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中に、残留物を溶解した。トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加えて、外界温度で１６時間撹拌した。真空内で濃縮させて、酢酸エチル中に残留物を溶解して、１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（３８５ｍｇ、３８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９１】
調製４１−４３の化合物は、（４−ヒドロキシベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及び適当なブロミドを用いて調製４０中に記載されているようにして調製してもよい。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【０２９２】
【表１１】
2007523951.tif 000083
【０２９３】
調製４４
３−（４−アミノメチル−フェノキシ）−ベンゾニトリル
【化６９】
2007523951.tif 000084
【０２９４】
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）−アセトアミド（１．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び３−ブロモベンゾニトリル（６７３ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を用いて調製４０（ステップ２）に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。真空中で濃縮した。メタノール（２５ｍＬ）中に残留物（２８７ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を溶解して、５Ｎ  水酸化ナトリウム（７ｍＬ）を加えた。室温で４ｈ撹拌した。ＤＣＭで希釈して、固体の塩化ナトリウムを混合物に加えた。ＤＣＭで３回、水層を抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。メタノール中にＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９４：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１２４ｍｇ、６２％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５００  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９５】
調製４５
４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミン
【化７０】
2007523951.tif 000085
【０２９６】
４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンゾニトリル：アセトン（６０ｍＬ）中に、４−シアノフェノール（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン（５．３ｇ、３２ｍｍｏｌ）、粉末状の炭酸カリウム（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び粉末状のヨウ化カリウム（１６６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を混合した。不活性雰囲気の下で撹拌し、還流で４８ｈ熱した。反応混合物を外界温度に冷却した。アセトンで希釈し、ろ過して、蒸発させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．８ｇ、８９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２１  （Ｍ＋ＮＨ4）+．
【０２９７】
４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミン：窒素雰囲気の下でリチウムアルミニウム水素化物（１．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）及び無水のエチルエーテル（７０ｍＬ）を混合した。撹拌して、氷浴中０℃へと冷却した。無水のエチルエーテル（２０ｍＬ）中に、４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンゾニトリル（１．８ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。０℃で２ｈ撹拌して、氷浴を取り除き、外界温度で１８時間撹拌した。氷浴中で反応フラスコを冷やし、慎重に滴状を添加し、順次、水（１ｍＬ）、２Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１ｍＬ）及び水（２ｍＬ）を加えた。３０分間撹拌して、ろ過して、有機物層を分離して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、標記化合物（１．６２ｇ、８８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １９１  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０２９８】
調製４６−４８の化合物は、４−シアノフェノール及び適当なブロミドを用いることによって、調製４５に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【０２９９】
【表１２】
2007523951.tif 000086
【０３００】
調製４９
４−ベンジルオキシ−ベンジルアミン
【化７１】
2007523951.tif 000087
【０３０１】
４−ベンジルオキシ−ベンゾニトリル：４−シアノフェノール（１．１９１ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１．８８１ｇ、１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４５５ｇ、２５ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１６６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（８０ｍＬ）に加え、還流で１２ｈ熱した。冷却し、酢酸エチル及び水の間で分割し、有機物層を分離し、酢酸エチルで水層を抽出した。有機抽出液を混合し、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（２．０９８ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２７  （Ｍ＋ＮＨ4）+．
【０３０２】
４−ベンジルオキシ−ベンジルアミン：４−ベンジルオキシ−ベンゾニトリル（２．０９８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いて、調製５８に類似した方法を使用することで、白色固体（２．０２１ｇ、９４％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １９７  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０３０３】
調製５０
（±）−４−（１−フェニルエトキシ）−ベンジルアミン
【化７２】
2007523951.tif 000088
【０３０４】
（±）−４−（１−フェニルエトキシ）−ベンゾニトリル：０℃でトリフェニルホスフィン（７．８６９ｇ、３０ｍｍｏｌ）中に、無水のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）のｓｅｃ−フェニルエチルアルコール（１．４６７ｇ、１２ｍｍｏｌ）、４−シアノフェノール（１．１９１ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（４．５２８ｇ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応物を外界温度で１２時間撹拌した。酢酸エチルで希釈して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、少量のトリフェニルホスフィン（合計２．４９ｇ）とともに（±）−４−（１−フェニルエトキシ）−ベンゾニトリルを得た。
【０３０５】
（±）−４−（１−フェニルエトキシ）−ベンジルアミン：粗（±）−４−（１−フェニルエトキシ）−ベンゾニトリルを用いて、調製５８に類似した方法を使用することで、無色油状物（１．６ｇ、７０％  ２ステップ）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２１１（Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+、４５５．３（２Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０６】
調製５１
４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジルアミン
【化７３】
2007523951.tif 000089
【０３０７】
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−アセトアミド：無水のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中に、窒素雰囲気下、４−メトキシベンジルアミン（１３．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルフォリンを混合した。氷浴中で０℃へ冷却した。無水のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中に、トリフルオロ酢酸無水物（１５．６ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。ゆっくり外界温度へ温め、１６ｈ撹拌した。真空中で濃縮した。酢酸エチル中に溶解して、１Ｎ水性の水酸化ナトリウム、１Ｎ水性の塩酸及びブラインで連続して洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１９ｇ、８１％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ−Ｈ）．
【０３０８】
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−アセトアミド：ＤＣＭ（２５０ｍＬ）中に、窒素雰囲気下で、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−アセトアミド（１１．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）を溶解した。氷浴中に０℃へ冷却した。ＤＣＭ（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中に、１Ｍの三ホウ素を滴下し
、添加の後、２０分間撹拌した。終夜外界温度へと温め、１６ｈ撹拌した。氷浴中に反応混合物を冷やし、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで非常に慎重にクエンチした。有機物層を分離した。ＣＨＣｌ3で二回水層を抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮することで所望の中間体（８．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２１８（Ｍ−Ｈ）．
【０３０９】
Ｎ−［４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド：アセトンで２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−アセトアミド（４３８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモピナコーロン（４３０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（８２９ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を混合した。還流させながら１２時間加熱した。１Ｎ水性の塩酸で酸性化し、３回酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３５  （Ｍ＋ＮＨ4）+．ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：３１６（Ｍ  Ｈ）．
【０３１０】
４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジルアミン：メタノール（１０ｍＬ）中に５Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）をＮ−［４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（５５２ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の溶液に加えて、外界温度で２ｈ撹拌した。３回、ＤＣＭで混合物を抽出した。硫酸ナトリウムの上で複合有機抽出液を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。メタノール（９２：８）中にＤＣＭ／２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（３３７ｍｇ、８７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０５  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０３１１】
調製５２
Ｎ−（２−クロロ−アセチル）−ピペリジン
【化７４】
2007523951.tif 000090
【０３１２】
０℃で、クロロアセチルクロリド（１．２４２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の炭酸カリウム（２．０７３ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びピペリジン（８５２ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）の混合物に加える。反応物を１２ｈ撹拌し、段階的に室温へと昇温させた。水で希釈し、３回酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を混合して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム、０．１Ｎ水性の塩酸及びブラインで順次洗った。硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させることで、標記化合物（１．６５ｇ、１００％）を得た。
【０３１３】
調製５３
４−ベンジルチオ−ベンジルアミン
【化７５】
2007523951.tif 000091
【０３１４】
４−ベンジルチオ−ベンゾニトリル：無水のＮＭＰ（２０ｍＬ）中に、アルゴン雰囲気下で、４−フルオロベンゾニトリル（１．２１ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ベンジルメルカプタン（１．８６ｇ、１５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（６．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）を混合した。フラスコからガスを抜いて、アルゴンで満たした。１２０℃で３ｈ熱した。外界温度へ冷却して、酢酸エチルで希釈して、ろ過して、１Ｎ水性の塩酸で洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（６８９ｍｇ、３１％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２２５（Ｍ+）．
【０３１５】
４−ベンジルチオ−ベンジルアミン：４−ベンジルチオ−ベンゾニトリル（６８９ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を用いて調製４５（ステップ２）中に記載されている還元手順を使用することで、ＳＣＸクロマトグラフィの後、標記化合物（４６４ｍｇ、６４％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２１３  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０３１６】
調製５４
４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−ベンジルアミン
【化７６】
2007523951.tif 000092
【０３１７】
４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−ベンゾニトリル：ジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）中で、４−ヒドロキシ−ベンゾニトリルカリウムフッ化物錯体（３．０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）及び１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−ヨード−プロパン（１０．８ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）の混合物を、２０時間、１３０℃へと加熱した。外界温度へ混合物を冷やして、ヘキサン／酢酸エチル（１：１、２００ｍＬ）で希釈して、水性の１０％の塩化ナトリウム（３×５０ｍＬ）で洗った。有機物層を乾燥させて、真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、１０：２及び１０：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．１ｇ、２６％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２５１（Ｍ+）．
【０３１８】
４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−ベンジルアミン：標記化合物（１．１ｇ、９９％）を得るために、４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−ベンゾニトリル（１．１ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順６−４に類似した方法を使用した。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２５４（Ｍ＋−Ｈ）．
【０３１９】
調製５５
４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ベンジルアミン
【化７７】
2007523951.tif 000093
【０３２０】
４−ヒドロキシ−ベンゾニトリルカリウムフッ化物錯体（４．２ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）及び１，１，２，２−テトラフルオロ−３−ヨード−プロパン（１０ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を用いて調製５４に類似した方法を使用することで、標記化合物（全体で３８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２３６（Ｍ＋−Ｈ）．
【０３２１】
調製５６
４−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ベンジルアミン
【化７８】
2007523951.tif 000094
【０３２２】
４−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ベンゾニトリル：窒素の下、ＨＭＰＡ（５ｍＬ）中に、水素化ナトリウム（０．６ｇ、鉱油中に６０％、ヘキサンで洗った）のスラリーへ、ゆっくり２−トリフルオロメチル−２−プロパノール（３．４ｇ、２７ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間スラリーを撹拌して、ＨＭＰＡ（１０ｍＬ）中に、４−ニトロベンゾニトリル（２．０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。結果として生じる紫のスラリーを外界温度で１６ｈ撹拌し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈して、５％の水性の塩酸（３０ｍＬ）で洗った。層を分離して、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で、水層を抽出した。有機抽出液を混合して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（７８０ｍｇ、２５％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２２９（Ｍ+）．
【０３２３】
４−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ベンジルアミン：一般的手順６−４に類似した方法を使用することで、４−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ベンゾニトリル（７８０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を還元した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（４０：１、２０：１及び１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（７８０ｍｇ、９８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋−Ｈ）．
【０３２４】
調製５７
（±）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミン
【化７９】
2007523951.tif 000095
【０３２５】
（±）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンゾニトリル：窒素下、水素化ナトリウム（７３０ｍｇ、鉱油中に６０％、ヘキサンで洗う）のスラリーへ、ゆっくりＨＭＰＡ（５ｍＬ）中の１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール（３．８ｇ、６６ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間のスラリーを撹拌し、４−フルオロベンゾニトリル（２ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を加えた。封じられたフラスコ中でスラリーを、１６時間、９０℃へ加熱した。外界温度へ混合物を冷やして、混合物を５％の水性の塩酸（２０ｍＬ）を含んでいるフラスコに注入した。ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で混合物を抽出して、５％の水性の塩酸（２５ｍＬ）で洗った。硫酸ナトリウムを通して有機層を乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（２．５ｇ、７０％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２１５（Ｍ+）．
【０３２６】
（±）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミン：（±）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンゾニトリル（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順６−４に類似した方法を使用することで、標記化合物（１．１ｇ、９５％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋−Ｈ）．
【０３２７】
調製５８
３−メトキシベンジルアミン
【化８０】
2007523951.tif 000096
【０３２８】
０℃で無水のエチルエーテル（２００ｍＬ）中に、３−メトキシベンゾニトリル（５．３２６ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液へ、リチウムアルミニウム水素化物（３．７９５ｇ、１００ｍｍｏｌ）を滴下した。１ｈ撹拌して、外界温度へ温め、１２ｈ撹拌し続けた。０．１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで反応物をクエンチし、固体をろ過し、硫酸ナトリウム上で濾過液を乾燥させ、濃縮させることで、無色油状物（５．１０７ｇ、９３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １３８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３２９】
調製５９
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジルアミン
【化８１】
2007523951.tif 000097
【０３３０】
炭素テトラクロリド（２０ｍＬ）中に、３−ｔｅｒｔ−ブチルトルエン（０．５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を溶解した。ＮＢＳ（５３０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を同時加熱で２５０ワットのサンランプで放射線にさらすことで、１時間、還流させた。外界温度へ冷却して、ろ過して、濾過液を乾燥物へと濃縮させることで、粗１−ブロモメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを得た。無水のＤＭＦ中に、粗１−ブロモメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（６００ｍｇ）を溶解した。アジ化ナトリウム（２６０ｍｇ、４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２ｈ撹拌した。混合物を水（２５０ｍＬ）に注入し、
酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、混合された有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、溶剤を蒸発させることで、粗１−アジドメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを得、それを更なる精製をすることなく使用した。１０％のＰｄ／Ｃ（７５ｍｇ）を含んでいるメタノール中に、５℃で粗１−アジドメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを溶解し、結果として生じるスラリーを、１気圧水素下、１時間撹拌した。濾過して、真空内で濃縮させて、メタノール中にヘキサン／酢酸エチル（４：１及び１：１）、酢酸エチル、メタノール及び２Ｍアンモニアで順次溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２５５ｍｇ、全体５３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １６４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３３１】
調製６０
（３−ピロリジン−１−イル）ベンジルアミン
【化８２】
2007523951.tif 000098
【０３３２】
無水のトルエン（１０ｍＬ）中に、（３−ブロモベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、米国特許出願公開  ＵＳ  ２００３１３４８８５）、ピロリジン（４５０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（９６０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の混合物をスラリー化した。減圧下でガスを抜いて、窒素でシステムを満たして、封じられたフラスコ中で９０℃で１８時間熱した。室温へ冷却して、ジエチルエーテルで希釈して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に結果として生じる残留物を溶解して、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。外界温度で１ｈ撹拌し、真空中で濃縮した。メタノール中のヘキサン／酢酸エチル（１：１）、酢酸エチル及び２Ｍアンモニアで順次溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。ＳＣＸクロマトグラフィによってもう一度精製することで、赤油（３００ｍｇ、全体８５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １７８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３３３】
調製６１
（±）−Ｃ−（３−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−メチルアミン
【化８３】
2007523951.tif 000099
【０３３４】
４−アリルオキシ−３−ブロモ−ベンゾニトリル：アセトン（８０ｍＬ）中に、３−ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（１．５２０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、アリルブロミド（１．１６１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．３１７ｇ、２４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１３３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を混合した。１２時間還流へ、混合物を加熱した。外界温度へ冷却して、酢酸エチルを加えて、水で有機物層を洗って、酢酸エチルで二回水層を抽出した。硫酸ナトリウム上で複合有機抽出液を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体を得た。
【０３３５】
（±）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニトリル：トリ−ｎ−ブチルチン水素化物（５．８２１ｇ、２０ｍｍｏｌ）及びＡＩＢＮ（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を４−アリルオキシ−３−ブロモ−ベンゾニトリル（５９５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。２０時間反応物還流させながらを加熱した。酢酸エチルで希釈して、水で洗った。３回、酢酸エチルで水層を抽出した。有機抽出液を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（４７４ｍｇ、トリブチルチン誘導体の痕跡量で１００％）として所望の中間体を得た。
【０３３６】
（±）−Ｃ−（３−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−メチルアミン：（±）−３−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニトリル（４７４ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を用いて、調製５８に類似した方法を使用することで、無色油状物（４１０ｍｇ、８４％）として標記化合物を得た。
【０３３７】
調製６２−６４の化合物は、３−ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル又は４−ブロモ−３−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及び適切に置換アリルブロミドを用いることによって、調製６１に記載されているようにして調製できる。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【０３３８】
【表１３】
2007523951.tif 000100
ＮＤ＝決定できず
【０３３９】
調製６５
Ｃ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−メチルアミン
【化８４】
2007523951.tif 000101
【０３４０】
Ｎ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イルメチル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド：１５℃で１，２−ジクロロエタン（８ｍＬ）中に、２−ブロモイソブチリルブロミド（１．７２４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−アセトアミド（１．１６６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、粉末状の無水の塩化鉄（ＩＩＩ）（９７３ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１５℃で３ｈ、外気温度で８日間撹拌した。飽和した水性の酒石酸カリウムナトリウム、次いで水及び酢酸エチルを滴下し、１ｈ撹拌した。固体をろ過し、有機物層を分離し、酢酸エチルで３回水層を抽出した。有機抽出液を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（２５３ｍｇ、１７％）を得た。
【０３４１】
Ｃ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−メチルアミン：メタノール中の７Ｍアンモニアに、Ｎ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イルメチル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２５３ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を溶解して、外界温度で５日間撹拌した。真空内で揮発性物質を除去し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９２：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（４４ｍｇ、２６％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １７５  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０３４２】
調製６６
Ｃ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル）−メチルアミン
【化８５】
2007523951.tif 000102
【０３４３】
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−メトキシ−ベンジル）−アセトアミド：０℃でテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中に、トリフルオロ酢酸無水物（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を３−メトキシベンジルアミン（３．４３ｇ、２５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−モルフォリン（３．７９３ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）の溶液に加え
、この温度で４ｈ撹拌した。外界温度へ温めて、１２ｈ撹拌した。酢酸エチルで希釈して、水、１Ｎ水性の塩酸、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム及びブラインで順次洗った。硫酸ナトリウムの上の有機物層を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（５．３４４ｇ、９１％）を得た。
【０３４４】
Ｃ−（２，２−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−６−イル）−メチルアミン：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−メトキシ−ベンジル）−アセトアミド（１．１６６ｇ、５ｍｍｏｌ）を用いて、調製６５に類似した方法を使用することで、標記化合物（２２０ｍｇ、２３％  ２ステップ）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １９２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３４５】
調製６７
６−アミノメチル−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン
【化８６】
2007523951.tif 000103
【０３４６】
２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−６−カルボニトリル（１．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）及びエタノール湿式のレーニー（登録商標）活性化ニッケル（０．４ｇ）をパー圧力容器へ加えた。メタノール（１７０ｍＬ）中に７Ｎアンモニアを直ちに加えて、容器を封止した。窒素で反応器を除去し、水素（３４００ＫＰａ）で反応混合物に加圧し、容器を封止し、反応物を煽動し、６０℃で２０時間熱した。熱をオフにして、反応混合物を外界温度へ冷却させた。容器から過剰な水素を通気して、窒素で容器をパージした。反応混合物を濾過してレーニー（登録商標）ニッケルを除去した。メタノール中にＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１．５ｇ、９７％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １７５  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０３４７】
調製６８
４−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ベンジルアミン
【化８７】
2007523951.tif 000104
【０３４８】
４−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ベンゾニトリル：−シアノフェナシルブロミド（５１５ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に懸濁した。チオアセタミド（１７１ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム（１８７ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物還流下で２時間を加熱した。真空中で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解した。水で有機画分を洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して、濃縮し、固体を得た。エーテル／ヘキサンに固体を懸濁し、減圧下で濾過して、ヘキサンで洗浄して、白色固体（４１５ｍｇ、９３％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２００（Ｍ+）．
【０３４９】
４−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ベンジルアミン：無水のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に、４−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ベンゾニトリル（３０５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を溶解した。テトラヒドロフラン（３．０５ｍＬ、３．０５ｍｍｏｌ）中に、リチウムアルミニウム水素化物の１Ｍの溶液を加えた。還流下で終夜、混合物を加熱した。氷／水で反応混合物を冷やし、酢酸エチル及び水で順次温めた。セライト（登録商標）で混合物をろ過した。有機相を分離して、ＣＨＣｌ3で水相を抽出した。硫酸ナトリウムの上の複合有機抽出液を乾燥させて、ろ過して、濃縮させることで、油（１２０ｍｇ）として標記化合物を得、更なる精製なしで使用した。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２０４（Ｍ+）．
【０３５０】
調製６９
４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミン
【化８８】
2007523951.tif 000105
【０３５１】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ブロモ−ベンジルアミン：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（１．１７３ｇ、５．３７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．０８７ｇ、１．０ｍＬ、１０．７５ｍｍｏｌ）を、無水のＤＣＭ（１５ｍＬ）中に撹拌された４−ブロモベンジルアミン（１．０ｇ、５．３７５ｍｍｏｌ）溶液に加えた。外界温度で終夜撹拌して、ＤＣＭで希釈して、水で洗った。有機相を分離して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、１９：１及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（１．２４ｇ、８１％）として所望の中間体を得た。
【０３５２】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミン：窒素下、無水のＤＭＥ（１２ｍＬ）中に、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ブロモ−ベンジルアミン（０．８ｇ、２．８０７ｍｍｏｌ）を溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ピリジン−４−ボロン酸（０．５１３ｇ、４．２１１ｍｍｏｌ）及び２Ｍの水性の炭酸ナトリウム溶液（２．８ｍＬ、５．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で終夜反応物を加熱した。外界温度へ混合物を冷やして、酢酸エチルで希釈して、セライト（登録商標）を通じてろ過した。水で有機画分を洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、４：１及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（０．２９５ｇ、３７％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）．
【０３５３】
４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミン：無水のＤＣＭ（１０ｍＬ）中に、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−ピリジル）−ベンジルアミン（３６３ｍｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）を溶解した。ジオキサン（１０ｍＬ）中に４Ｎ塩化水素を加えて、外界温度で終夜撹拌した。固体として純粋形態でヒドロクロリド塩を得るために、真空内で濃縮させた。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムに固体を溶解し、酢酸エチルで３回、更にＤＣＭで３回抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させることで、固体（１６６ｍｇ、７１％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１８４（Ｍ+）．
【０３５４】
調製７０
４−（ピリジン−２−イル）−ベンジルアミン
【化８９】
2007523951.tif 000106
【０３５５】
４−（２−ピリジル）−ベンズアルデヒドオキシム：４−（２−ピリジル）−ベンズアルデヒド（０．５ｇ、２．７２９ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液へ、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．３７９ｇ、５．４５８ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．３２７ｇ、８．１８７ｍｍｏｌ）水溶液（２ｍＬ）を加えた。８０℃で２時間、混合物を加熱した。外界温度へ冷却して、真空内で溶剤を取り除いた。酢酸エチル及び水間の残留物を分割した。硫酸ナトリウムで有機相を分離して、乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（３１１ｍｇ、５８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１９８（Ｍ+）．
【０３５６】
４−（ピリジン−２−イル）−ベンジルアミン：Ｐｄ／Ｃ（１０％、５０ｍｇ）及び濃塩酸（２ｍＬ）を、４−（２−ピリジル）−ベンズアルデヒドオキシム（０．２９ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）無水エタノール溶液（２０ｍＬ）に加えた。５０ｐｓｉで２時間混合物を水素化した。セライト（登録商標）を通じてろ過して、エタノールで洗って、固体として純粋形態中にヒドロクロリド塩を得るために、真空内で濃縮させた。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムに固体を溶解し、ＤＣＭで３回、酢酸エチルで更に３回水溶液を抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させることで、固体（１３０ｍｇ、４８％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１８４（Ｍ+）．
【０３５７】
調製７１
４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミン
【化９０】
2007523951.tif 000107
【０３５８】
［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジル］−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル：４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノメチル）フェニルボロン酸（１．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（８００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（２８７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８６０ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ）を、トルエン（１０ｍＬ）を含んでいるフラスコに加えた。１６時間９０℃で、封じられたフラスコ中で混合物を加熱した。混合物を冷やし、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）でろ過し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（４９：５０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．２ｇ、８３％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２８７（Ｍ+）．
【０３５９】
４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミン：ＤＣＭ（２０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）中に［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を溶解した。外界温度で１ｈ、混合物を撹拌した。真空内で濃縮させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２４０ｍｇ、７４％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １８８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６０】
調製７２
４−エタンスルホニル−ベンジルアミン
【化９１】
2007523951.tif 000108
【０３６１】
４−エチルチオ−ベンゾニトリル：４−メルカプト−ベンゾニトリル（０．４ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（１．４ｍＬ、８．８８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．３ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）を、無水のＤＭＦ（７ｍＬ）内で混合し、６０℃で１７ｈ熱した。反応混合物を外界温度に冷却し、ブライン（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（２０ｍＬ）間で分割した。有機物層を分離して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（０．４ｇ、８３％）として所望の中間体を得た。
【０３６２】
４−エタンスルホニル−ベンゾニトリル：トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）中に４−エチルチオ−ベンゾニトリル（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を溶解して、５つ℃でゆっくり、過酸化水素（３０  ｗ％、１０ｍＬ）を加えた。ブライン（２０ｍＬ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）の間で２ｈ及び分割のための外界温度で、反応混合物を撹拌した。有機物層を分離して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濃縮させることで、白色固体（０．５ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１９５（Ｍ+）．
【０３６３】
４−エタンスルホニル−ベンジルアミン：４−エタンスルホニル−ベンゾニトリル（０．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、レーニー（登録商標）  ３２０１ニッケル（水中スラリー、０．１ｇ）、メタノール（２０ｍＬ）中の２Ｎアンモニアを混合し、５０ｐｓｉで１７時間水素化する。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドにろ過して、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．３ｇ、４３％）として標記化合物を得た。
【０３６４】
調製７３
４−（２−プロパンスルホニル）−ベンジルアミン
【化９２】
2007523951.tif 000109
【０３６５】
４−メルカプト−ベンゾニトリル（０．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）及び２−ブロモプロパン（１．４ｇ、１１．３８ｍｍｏｌ）を用いて調製７２に類似した方法を使用することで、黄色の油（０．３ｇ、全体で３９％）として標記化合物を得た。
【０３６６】
調製７４
４−アミノメチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド
【化９３】
2007523951.tif 000110
【０３６７】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−ベンズアミド：４−シアノ安息香酸（３０ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．５ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１．１ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）を、無水のＤＭＦ（７ｍＬ）内で混合し、外界温度で１７ｈ撹拌した。ブライン（１５ｍＬ）及びジエチルエーテル（１５ｍＬ）間の反応混合物を分割し、有機物層を分離し、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥し、真空内で濃縮させた。ＤＣＭで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．４ｇ、８９％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６８】
４−アミノメチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−ベンズアミド（０．４ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、レーニー（登録商標）  ３２０１ニッケル（水中スラリー、０．０３ｇ）を混合した。メタノール（２０ｍＬ）中に２Ｎアンモニアを加え、１時間５０ｐｓｉで水素添加した。セライト（登録商標）のパッドにより反応混合物をろ過し、溶剤を取り除いて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（０．４ｇ、９５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６９】
調製７５
４−アミノメチル−２−フルオロ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド
【化９４】
2007523951.tif 000111
【０３７０】
４−ブロモ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フルオロ−ベンズアミド：トルエン（１０ｍＬ）中で、４−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（５．０ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）、チオニルクロリド（１０ｍＬ、０．１３７ｍｏｌ）を混合し、２ｈ還流させた。反応混合物を蒸発させることで、４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾイルクロリド（５．０ｇ、９３％）を得、更なる精製を行うことなく次のステップで使用した。無水のＤＣＭ（２０ｍＬ）中にｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．８ｍＬ、５．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８ｍＬ、６．３２ｍｍｏｌ）を溶解して、０℃へ冷却し、無水のＤＣＭ（１０ｍＬ）中に、４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾイルクロリド（１．０ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。０℃で１０分間、反応混合物を撹拌し、外界温度へ温めて、３０分間撹拌し続けた。ブライン（２×１０ｍＬ）で反応混合物を洗って、無水の硫酸ナトリウムの上の有機抽出液を乾燥させ、溶剤を蒸発させ、ＤＣＭで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．０ｇ、８７％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２７５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３７１】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−２−フルオロ−ベンズアミド：４−ブロモ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フルオロ−ベンズアミド（１．０ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）及びシアン化銅（Ｉ）（０．７ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）を、無水のＤＭＦ（１０ｍＬ）内で混合し、１７ｈ還流させた。反応混合物を外界温度に冷却し、５０％（ｖ／ｖ）水性エチレンジアミン（２０ｍＬ）で処理した。ジエチルエーテル（３×１０ｍＬ）で反応混合物を抽出し、有機抽出液を結合し、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗って、硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させた。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１、７：３及び３：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．６ｇ（７７％））として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３７２】
４−アミノメチル−２−フルオロ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−２−フルオロ−ベンズアミド（０．６ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、レーニー（登録商標）  ３２０１ニッケル（水中スラリー、３０ｍｇ）、メタノール（３０ｍＬ）中の２Ｎアンモニアを混合し、１時間５０ｐｓｉで水素添加した。セライト（登録商標）のパッドにより反応混合物をろ過し、真空内で濃縮させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（０．６ｇ、９６％）として標記化合物を得た。
【０３７３】
調製７６
４−アミノメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化９５】
2007523951.tif 000112
【０３７４】
４−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（１．０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−プロピルアミン（０．５ｍＬ、５．０５ｍｍｏｌ）を用いて、調製７５に類似した方法を使用することで、無色油状物（０．５ｇ、４９％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２２４（Ｍ+）．
【０３７５】
調製７７
４−アミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド
【化９６】
2007523951.tif 000113
【０３７６】
２，２，２−トリフルオロエチルアミン（１９７ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及び４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸を用いて、一般的手順６−１を使用することで、清浄油（４４０ｍｇ、９４％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２３３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３７７】
調製７８−９３の化合物は、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸及び適当なアミンを用いることによって、調製７７に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（エキスパートシステム）データは、下記の表中に示される。
【化９７】
2007523951.tif 000114
【０３７８】
【表１４】
2007523951.tif 000115
2007523951.tif 000116
ＮＤ＝決定できず
【０３７９】
調製９４
４−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−ベンジルアミン
【化９８】
2007523951.tif 000117
【０３８０】
ピペリジン（３７３ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸を用いて、一般的手順６−１を使用することで、白色固体（１．０３ｇ、１００％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３８１】
調製９５
４−アミノメチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド
【化９９】
2007523951.tif 000118
【０３８２】
４−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド：ＤＣＭ中に４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾイルクロリド（１ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を溶解して、氷浴中で溶液を冷やした。トリエチルアミン（０．８７ｍＬ、６．３２ｍｍｏｌ）及びシクロヘキシルアミン（５０２ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ）を加え、外界温度で２ｈ、混合物を撹拌した。ブライン及びＤＣＭ間の反応混合物を分割した。硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮させることで、白色固体（１．２４ｇ、９８％）として所望の中間体を得た。
【０３８３】
４−シアノ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド：ＤＭＦ（２０ｍＬ）中で、４−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド（１．２４ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）及びシアン化銅（７４０ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）の混合物を加熱する
ことで、１６ｈ還流させた。外界温度へ混合物を冷やして、水性のエチレンジアミンを加えて、３０分間撹拌した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で混合物を抽出し、硫酸ナトリウムの上の有機物層を乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、残留物を精製することで、白色固体（６２０ｍｇ、６１％）として所望の中間体を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２４５（Ｍ−Ｈ）．
【０３８４】
４−アミノメチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド：メタノール（１５０ｍＬ）中の７Ｎアンモニア中に４−シアノ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド（６２０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を溶解し、レーニー（登録商標）ニッケル（５００ｍｇ）の存在下、５００ｐｓｉ、６０℃で１６ｈ、水素添加した。混合物にろ過して、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（６００ｍｇ、９４％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：２５１（Ｍ−Ｈ）．
【０３８５】
調製９６
５−（アミノメチル）−ピリジン−２−カルボキシル  ａｃｉｄ  シクロヘキシルアミド
【化１００】
2007523951.tif 000119
【０３８６】
リチウム５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシレート：ＤＣＭ（３０ｍＬ）中で、５−アミノメチル−２−クロロ−ピリジン（２ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（３．３７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を溶解し、室温で２ｈ撹拌した。反応混合物に濃縮させ、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の固体（３．６ｇ、１００％）として５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−２−クロロ−ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２４３（Ｍ＋Ｈ）+．エタノール（１５ｍＬ）及びＤＭＦ（５ｍＬ）の混合物中で、５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−２−クロロ−ピリジン（１ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を溶解し、炭酸カリウム（４２７ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（９２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（２４０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加えた。一酸化炭素ガスで１５ｐｓｉへ混合物を加圧して、反応混合物を１６時間、９０℃に加熱した。反応混合物をろ過し、濾過液を濃縮させ、水及びヘキサン／酢酸エチル（１：１）間の残留物を分割した。硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（３：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、残留物を精製することで、赤油（９２０ｍｇ、８０％）として５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシル酸エチルエステルを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ＋Ｈ）+．水／テトラヒドロフラン（１：２、１５ｍＬ）の混合物中で、５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシル酸エチルエステル（９２０ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を溶解し、水酸化リチウム（８７ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で４ｈ、混合物を撹拌し、固体へ濃縮させた。トルエンで共沸させて材料を乾燥させることで、茶色の固体（１ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２５３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３８７】
５−（アミノメチル）−ピリジン−２−カルボキシル酸シクロヘキシルアミド：助溶剤としてシクロヘキシルアミン（１ｍＬ）、リチウム５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシレート（１ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（５ｍＬ）を用いて、一般的手順６−２を使用することで、白色固体（２００ｍｇ、２２％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２３４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３８８】
調製９７
５−（アミノメチル）−ピリジン−２−カルボキシル酸４−フルオロ−ベンジルアミド
【化１０１】
2007523951.tif 000120
【０３８９】
助溶剤として４−フルオロ−ベンジルアミン（５５１ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）、リチウム５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−ピリジン−２−カルボキシレート（７４０ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（２．６ｍＬ）を用いて、一般的手順６−２を使用することで、白色固体（２００ｍｇ、２６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２６０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３９０】
調製９８
２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン
【化１０２】
2007523951.tif 000121
【０３９１】
２−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン：５−ヒドロキシ−２−メチル−ピリジン（３．３ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１７ｇ、１２２．４ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１，１，１−トリフルオロエタン（１０ｇ、６１．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（６０ｍＬ）を含んでいるフラスコに加え、９５℃へ２０時間熱した。混合物を冷やして、水性の１０％の塩化ナトリウム（２０ｍＬ）で希釈し、ヘキサン／酢酸エチル（１：１、１００ｍＬ）で抽出した。二層混合物をセライト（登録商標）にろ過して、水性の１０％の塩化ナトリウム（３×５０ｍＬ）で有機物層を分離し、洗って、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：１へ９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（４．１ｇ、７０％）を得た。
【０３９２】
２−ブロモメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン：２−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン（２．５ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２．３ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）及びベンゾイルペルオキシド（５０ｍｇ）を、炭素テトラクロリド（３０ｍＬ）を含んでいるフラスコに加えた。封じられたフラスコ中、８０℃で１６時間、混合物を加熱した。フラスコを冷やして、ＮＢＳ（１．１ｇ、６．５ｍｍｏｌ）及びベンゾイルペルオキシド（１００ｍｇ）を加えて、更に５時間、８０℃で加熱を続けた。混合物を冷やし、ＤＣＭで希釈し、飽和した亜硫酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）で洗った。有機物層を集めて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（４６０ｍｇ、１３％）を得た。
【０３９３】
２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン：ＤＭＦ（３０ｍＬ）にアジ化ナトリウム（２７０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を溶解した。０℃へ溶液を冷やし、０℃で２−ブロモメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン（４４０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。３０分にわたり、０℃から８０℃までゆっくりと混合物を加熱した。反応物を冷やし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、１０％の水性の塩化ナトリウム（３×２５ｍＬ）で洗った。有機物層を集めて、５０ｍＬ量まで真空内で濃縮させた。圧力容器へ溶液を移した。１０％のＰｄ／Ｃ（デグッサタイプＥ１０１、５０ｗｔ％の水、５００ｍｇ）を加えて、撹拌しながら、水素（１０ｐｓｉ）下、容器を１ｈ加圧した。混合物をセライト（登録商標）にろ過して、暖かいメタノール、次いでＤＣＭで、濾過ケークを洗った。真空内で濃縮させ、メタノール中にＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１８０ｍｇ、５４％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３９４】
調製９９
２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ピリジン
【化１０３】
2007523951.tif 000122
【０３９５】
５−クロロ−ピリジン−２−カルボニトリル：２，５−ジクロロピリジン（６．０ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、青化亜鉛（２．９ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）、亜鉛末（１１６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び１，１’−［ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（４０ｍＬ）を含んでいるフラスコに加えた。混合物を加熱することで５ｈ還流させ、次いで、外界温度へと冷却した。酢酸エチル（３００ｍＬ）で混合物を希釈して、１０％の水性の塩化ナトリウム（３×７５ｍＬ）で洗った。有機物層を集め、真空内で濃縮させ、ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（２．６ｇ、４６％）を得た。
【０３９６】
５−フルオロ−ピリジン−２−カルボニトリル：５−クロロ−ピリジン−２−カルボニトリル（３．０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）及びフッ化カリウム（３．９ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）を、ＮＭＰ（７５ｍＬ）を含んでいるフラスコに加えた。混合物を加熱し、１６ｈ還流させた。付加的なフッ化カリウム（１．０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ））及びＮＭＰ（１０ｍＬ）を添加し、次いで３時間還流させながら加熱し続けた。混合物を冷やし、酢酸エチルで希釈し、飽和した塩化ナトリウム（３×５０ｍＬ）で洗った。有機物層を集め、真空内で濃縮させ、ヘキサン／酢酸エチル（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．５ｇ、５３％）を得た。
【０３９７】
５−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ピリジン−２−カルボニトリル：窒素の下、ＨＭＰＡ（３ｍＬ）中の水素化ナトリウム（２０２ｍｇ、６０％の鉱油、ヘキサンで洗った）のスラリーへ、ゆっくり２−トリフルオロメチル−２−プロパノール（１．１ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間、スラリーを撹拌し、次いで、５−フルオロ−ピリジン−２−カルボニトリル（５１０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で１６ｈ、スラリーを撹拌した。炭酸ナトリウムでｐＨ９へ混合物を調整し、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機物層を集め、硫酸ナトリウムを通じて乾燥し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９５／５〜８０／２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（７６８ｍｇ、７９％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２３０（Ｍ+）．
【０３９８】
２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ピリジン：圧力容器へ、５−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エトキシ）−ピリジン−２−カルボニトリル（５８０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、１０％のＰｄ／Ｃ（デグッサタイプＥ１０１、５０ｗｔ％の水、４００ｍｇ）、及びエタノール（２０ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。容器を水素で５０ｐｓｉまで１時間加圧した。混合物をセライト（登録商標）にろ過し、窒素雰囲気下、暖かいエタノール、次にＤＣＭでケークを洗った。真空内で濃縮させることで、トリフルオロ酢酸塩として粗生成物を得た。ＳＣＸクロマトグラフィで遊離塩基を調製し、メタノール中でＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲルクロマトグラフィを使用して精製することで、標記化合物（２６１ｍｇ、４５％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０３９９】
調製１００
（±）−２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン
【化１０４】
2007523951.tif 000123
【０４００】
（±）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−カルボニトリル：０℃の窒素下、ＨＭＰＡ（８ｍＬ）中の水素化ナトリウム（２０５ｍｇ、６０％の鉱油、ヘキサンで洗った）のスラリーへ、ゆっくり１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール（９７１ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ）を加えた。スラリーを外界温度へ温めて、５分間撹拌した。５−クロロ−ピリジン−２−カルボニトリル（５９０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、４ｈ、９０℃で混合物を加熱した。炭酸ナトリウムでｐＨ９へ混合物を調整し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９５／５〜８０／２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（８１８ｍｇ、８９％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２１６（Ｍ+）．
【０４０１】
（±）−２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン：圧力容器に、（±）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−カルボニトリル（８１０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（デグッサタイプＥ１０１、５０ｗｔ％の水、３００ｍｇ）、及びメタノール（５０ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を加えた。容器を水素で４０ｐｓｉまで０．２５ｈ加圧した。混合物をセライト（登録商標）にろ過し、窒素雰囲気下、暖かいエタノール、次いでＤＣＭで、ケークを洗った。真空内で濃縮させて、トリフルオロ酢酸塩として粗生成物を得た。ＳＣＸイオンクロマトグラフィで遊離塩基を調製し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（６７６ｍｇ、８２％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：２２０（Ｍ+）．
【０４０２】
調製１０１
２−アミノメチル−５−フルオロ−ピリジン
【化１０５】
2007523951.tif 000124
【０４０３】
２−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン：４８％水素酸（４４ｍＬ、４．４当量）を氷／アセトン浴で−５℃に冷却し、次いで２−アミノ−５−フルオロピリジン（１０．０ｇ、８９．２ｍｍｏｌ、１．０当量）を１０分にわたって滴下し、添加の全体にわたって５℃以下の温度を維持した。０℃で２ｈ以上、臭素（１４ｍＬ、３当量）を加え、添加の全体にわたり温度を０℃に維持した。３０分間混合物を撹拌し、次いで滴下漏斗を介して水（３０ｍＬ）に亜硝酸ナトリウム（１５．４ｇ）の溶液を２ｈ以上加え、添加の全体にわたって０℃以下に温度を維持した。３０分間、混合物を撹拌し、次いで水酸化ナトリウム（３４ｇ）の水溶液（３４ｍＬ）を１ｈ以上加え、１０℃以下に温度を維持した。３分間の混合物を撹拌した。ジエチルエーテル（５×２５０ｍＬ）で抽出して、硫酸ナトリウム上で複合有機抽出液を乾燥させ、真空内で濃縮させることで、所望の中間体（１２．１ｇ、７７％）を得た。
【０４０４】
（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メタノール：−７８℃にて、窒素下でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、１６．４ｍＬ、４０．９ｍｍｏｌ）を、注射器を通じて２−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン（６．０ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）のトルエン（２２０ｍＬ）溶液に添加しながら、−６０℃以下に反応温度を保持した−７８℃で混合物を撹拌し、次いでＤＭＦ（３．４ｍＬ、４４．３ｍｍｏｌ）を加えて、この温度で１ｈ撹拌した。１０℃まで温め、メタノール（１０ｍＬ）でクエンチした。体積の半分まで混合物を真空内で濃縮させた。メタノール（１５０ｍＬ）で希釈し−７８℃に混合物を冷やし、５分以上、ホウ素化水素ナトリウム（３．２ｇ、８５．２ｍｍｏｌ）を滴下した。外界温度へ混合物を温めて、２ｈ撹拌した。水（１０ｍＬ）でクエンチし、真空内で油／水混合液を得るために、有機溶媒を取り除いた。ジエチルでエーテル（３×１００ｍＬ）を抽出し、複合有機抽出液を乾燥させ、ブラインで洗って、乾燥し、真空内で濃縮させることで、油（３．９ｇ、９１％）として所望の中間体を得た。
【０４０５】
メタンスルホン酸（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）メチルエステル：窒素下、０℃で、（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メタノール（２．５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）及び、トリエチルアミン（８．２ｍＬ、５９．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（１５０ｍＬ）へ、メタンスルホニルクロリド（１．８ｍＬ、２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間混合物を撹拌して、真空内で濃縮させた。水（２０ｍＬ）で希釈して、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で、混合物を抽出した。有機抽出液を混合して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチルで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（２．２ｇ、５４％）を得た。
【０４０６】
２−アミノメチル−５−フルオロ−ピリジン：ＤＭＦ（５ｍＬ）中にメタンスルホン酸（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メチルエステル（１．５ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を溶解して、アジ化ナトリウム（９５０ｍｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間混合物を撹拌し、ヘキサン／酢酸エチル（１：１、５０ｍＬ）で希釈した。１０％の水性の塩化ナトリウム（３×１０ｍＬ）で混合物を洗った。硫酸ナトリウム上で複合有機抽出液を乾燥させて、真空内で溶剤の半分を取り出した。酢酸エチル（２ｍＬ）中に、酢酸エチル（２０ｍＬ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）の懸濁液を加えた。５０ｐｓｉの水素下の加圧容器中で、外界温度で１ｈ混合物を撹拌した。スラリーをセライト（登録商標）にろ過して、真空内で濃縮させる。ムトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を加えることで、２−アミノメチル−５−フルオロ−ピリジン（６１３ｍｇ、６０％収率、ＧＣ／ＭＳによる８０％純度）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１２６（Ｍ+）．
【０４０７】
調製１０２
３−アミノメチル−５−フルオロピリジン
【化１０６】
2007523951.tif 000125
【０４０８】
パー瓶において、２，６−ジクロロ−３−シアノ−５−フルオロピリジン（２０ｇ、０．１０５ｍｏｌ）、エタノール（３３６ｍＬ）、トリエチルアミン（２４ｍＬ），及び５％Ｐｄ／Ｃ（４ｇ）を添加した。装置を外界温度にて１時間６０ｐｓｉ水素下においた。反応混合物を濾過して、アンモニアガスを濾液に１０分間発泡させた。レーニー（登録商標）ニッケル（５．２ｇ）を添加し、６０〜７０℃にて１８時間、５００ｐｓｉ水素下でパール振盪機においた。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。メタノールに溶解し、いずれかの沈殿物を形成するまで１Ｎ塩化水素をエーテルに添加した。氷浴中で冷却して、沈殿物を濾過して、固体をエーテルで数回洗浄し、乾燥して塩酸塩として標記化合物を得る（１２ｇ、７０％）。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：１２７（Ｍ＋Ｈ）+．塩酸塩を水に溶解し、０．１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ１０に合わせ、ＤＣＭで抽出して、有機層を、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過して、濃縮し、標記化合物を得た。
【０４０９】
調製１０３
３−アミノメチル−４−トリフルオロメチル−ピリジン
【化１０７】
2007523951.tif 000126
【０４１０】
パー圧力容器へ、４−トリフルオロメチル−ニコチノニトリル（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及びエタノール湿潤レーニー（登録商標）活性化ニッケル（０．２ｇ）を加えた。予めアンモニアガスで飽和された２Ｂ−エタノール（２５ｍＬ）を、直ちに外界温度で加え、容器を封止した。窒素で反応器をパージして、水素（４００ＫＰａ）で反応混合物に加圧して、容器を封止して、反応物を撹拌して、４０℃へ熱した。２０ｈ反応を続け、熱をオフにして、反応混合物を外界温度へ冷却した。容器から過剰な水素を通気して、窒素で容器をパージした。レーニー（登録商標）ニッケルを取り除いて、エタノールで洗って、反応混合物をろ過し、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（５６０ｍｇ、５５％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １７７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１１】
調製１０４
２−アミノメチル−６−フルオロピリジンジヒドロクロリド
【化１０８】
2007523951.tif 000127
【０４１２】
３−フルオロピリジン−Ｎ−オキシド：無水のＤＣＭ（７５ｍＬ）中に、３−フルオロピリジン（２．５ｇ、２５．７４９ｍｍｏｌ）を溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％懸濁液、１２．６９６ｇ、５１．４９９ｍｍｏｌ）を加えて、終夜外界温度で撹拌した。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応混合物を洗って、硫酸ナトリウムの上の有機相を乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ＤＣＭ及びＤＣＭ／メタノール（９７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（１．４１３ｇ、４９％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １１５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１３】
２−シアノ−３−フルオロピリジン：無水のアセトニトリル（１００ｍＬ）中に、３−フルオロピリジン−Ｎ−オキシド（１．０ｇ、８．６８７ｍｍｏｌ）を溶解した。トリエチルアミン（１．３１９ｇ、１．８２ｍＬ、１３．０３１ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアン化物（３．４４７ｇ、４．６３ｍＬ、３４．７４９ｍｍｏｌ）を加え、終夜混合物を加熱して還流させた。外界温度へ冷却して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル中に残留物を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び１７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（７４６ｍｇ、７０％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１２２（Ｍ+）．
【０４１４】
２−アミノメチル−３−フルオロピリジンジヒドロクロリド：無水エタノール（１２ｍＬ）中に、２−シアノ−３−フルオロピリジン（３００ｍｇ、２．４５７ｍｍｏｌ）を溶解した。１０％のＰｄ／Ｃ（９３ｍｇ）及び濃塩酸（０．６１４ｍＬ、７．３７ｍｍｏｌ）を添加した。終夜４０ｐｓｉで水素添加した。セライト（登録商標）でろ過して、真空内で濃縮させることで、固体（４４０ｍｇ、９０％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １２７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１５】
調製１０５
２−アミノメチル−６−フルオロピリジンジヒドロクロリド
【化１０９】
2007523951.tif 000128
【０４１６】
２−シアノ−６−フルオロピリジン：無水のジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中に、２，６−ジフルオロピリジン（１２ｇ、１０４．２ｍｍｏｌ）を溶解した。シリンジポンプを使用して１２ｈ以上のジメチルスルホキシド（６０ｍＬ）中に、シアン化ナトリウム（１．３ｇ、２６．５３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。終夜１００℃へ混合物を加熱した。外界温度へ冷却して、酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈して、ブラインで洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（７２３ｍｇ、２２％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１２２（Ｍ+）．
【０４１７】
２−アミノメチル−６−フルオロピリジンジヒドロクロリド：無水エタノール（１２ｍＬ）中に、２−シアノ−６−フルオロピリジン（３００ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を溶解した。１０％のＰｄ／Ｃ（９３ｍｇ）及び濃塩酸（０．６１４ｍＬ、７．３７ｍｍｏｌ）を添加した。終夜４０ｐｓｉで水素化した。セライト（登録商標）でろ過して、濃縮させることで固体（３５６ｍｇ、７３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １２７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１８】
調製１０６
４−アミノメチル−Ｎ−（ピリジン−２−イル−メチル）−ベンズアミド
【化１１０】
2007523951.tif 000129
【０４１９】
２−（アミノメチル）ピリジン（１８１ｍｇ、０．１７２ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）及び４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸（４２０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順６−２を使用することで、固体（４２７ｍｇ、１００％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２４２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２０】
調製１０７−１１７の化合物は、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−安息香酸及び適当なアミンを用いることによって、調製１０６に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１１１】
2007523951.tif 000130
【０４２１】
【表１５】
2007523951.tif 000131
2007523951.tif 000132
【０４２２】
調製１１８
（±）−１−（３−フルオロフェニル）エチルアミン
【化１１２】
2007523951.tif 000133
【０４２３】
ナトリウムシアノホウ化水素（４５２ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ）を、３−フルオロアセトフェノン（５００ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）及びアンモニウムアセテート（２．８ｇ、３６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１１ｍＬ）に加えた。窒素雰囲気下、外界温度で９６ｈ混合物を撹拌した。ジエチルエーテル中、２Ｍ塩化水素でｐＨ２へ調整した。真空内でスラリーに濃縮させて、ＤＣＭで残留物を希釈して、５Ｎ水性水酸化ナトリウム、次いで、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。有機物層を乾燥させて、体積の半分へ真空内で濃縮させて、ＳＣＸカラム（メタノール次いでＤＣＭでプレウォッシュし、メタノール中の２Ｍアンモニアで溶出させたカラム）に、溶液をロードした。体積の半分へフラクションを濃縮させてアンモニアを取り除き、ジエチルエーテル中２Ｍ塩化水素の過剰量を加えて、ヒドロクロリド塩（標記化合物及びダイマーの７０：３０混合物）を得るために濃縮させた。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（３２３ｍｇ、５１％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １４０  （Ｍ＋Ｈ）+
【０４２４】
調製１１９
１−（３−フルオロフェニル）エチルアミン，  異性体２
【化１１３】
2007523951.tif 000134
【０４２５】
凝縮器、機械的撹拌器、及び滴下漏斗を、フラスコに設置した。ホルムアミド（３２．６ｇ、０．７２ｍｏｌ）を含んでいるフラスコへ、滴下漏斗を通して、３−フルオロアセトフェノン（２５ｇ、０．１８ｍｏｌ）及び蟻酸（４．２ｇ、０．０９ｍｏｌ）を１５分にわたって１４０℃で加え、次いで、１６０℃へ混合物を加熱した。反応温度を１６０℃に維持しつつ、滴下漏斗を通してフラスコへ１時間ごとに４ｈ連続して蟻酸（４．２ｇ、０．５当量）を加えた。反応混合物を冷やし、トルエン（３×１００ｍＬ）で抽出し、真空内で有機物層に濃縮させた。水性の塩酸（３７％、４０ｍＬ）を残留物に加え、熱して２時間還流させた。外界温度へ冷却して、トルエン（２×１００ｍＬ）で水性混合溶媒を洗い、５Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１２０ｍＬ）で水性混合溶媒を塩基性化した。酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で基本的な混合物を抽出して、硫酸ナトリウム上で複合有機抽出液を乾燥させて、ろ過した。ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素で濾過液をｐＨ２へ酸性化し、固体まで真空内で濃縮させた。ジエチルエーテル中に固体を懸濁し、ろ過して、ジエチルエーテルで洗った。真空オーブン中で５０℃にて固体を乾燥させることで、（±）−１−（３−フルオロフェニル）エチルアミンヒドロクロリド（２１．５ｇ、６８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２６】
テトラヒドロフラン（５２０ｍＬ）及び飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（４３０ｍＬ）中に、（±）−１−（３−フルオロフェニル）エチルアミンヒドロクロリド（４２．５ｇ、０．２４ｍｏｌ）を溶解した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（６９ｇ、０．３１ｍｏｌ）を加えて、外界温度で１６ｈ撹拌した。有機物層を分離して、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈して、２Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１×４００ｍＬ）及び水（２×２００ｍＬ）で洗った。真空内で有機物層に濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６ｇ、９７％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１８３［＋（Ｍ−Ｃ4Ｈ９）］．
【０４２７】
順相キラルクロマトグラフィ（８×３４ｃｍ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ、９５：５ヘプタン／イソプロパノールで溶出）によって、（±）−Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのラセミ混合物を分離した。一般的手順１−４を使用して、所望の異性体［２０．７ｇ、＞９５％  ｅｅ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ、４．６×２５０ｍｍ、溶出剤：９５：５ヘプタン／イソプロパノール及び０．２％ＤＭＥＡ、１１．０ｍＬ／分］を脱保護することで、標記化合物（９．４ｇ、７８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２８】
調製１２０
（±）−１−（２−フルオロフェニル）エチルアミン
【化１１４】
2007523951.tif 000135
【０４２９】
ナトリウムシアノホウ化水素（１．８ｇ、２９ｍｍｏｌ）を、２−フルオロ−アセトフェノン（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、及び、アンモニウムアセテート（１１．２ｇ、１４５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（４５ｍＬ）に加えた。窒素雰囲気の下、外界温度で２０ｈ混合物を撹拌した。ジエチルエーテル中の２Ｍ塩化水素で、ｐＨ１に混合物を調整した。真空内でスラリーに濃縮させて、ＤＣＭで残留物を希釈して、５Ｎ水性水酸化ナトリウムで洗った。有機物層を乾燥させ、アミンが不安定であるので、減圧下で体積の３分の１まで慎重に濃縮させ、ＳＣＸカラム（メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、メタノール中の２Ｍアンモニアで溶出させたカラム）上に材料をロードした。体積の半分まで濃縮させてアンモニアを取り除き、次いでジエチルエーテル中の過剰な２Ｍ塩化水素を加えて、濃縮させることで、ヒドロクロリド塩を得た。メタノール中にＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２８０ｍｇ、１３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４３０】
調製１２１
１−（２−フルオロフェニル）エチルアミン，  異性体１
【化１１５】
2007523951.tif 000136
【０４３１】
２−フルオロアセトフェノン（１．４ｇ、９．９ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−（＋）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（１．０ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順６−３に類似した方法を使用した。メタノール中のヘキサン／酢酸エチル／２Ｍアンモニア（９０：９：１から５０：４５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。ジオキサン中に４Ｍの塩化水素を加えることで、ヒドロクロリド（６００ｍｇ、３５％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：１４０（Ｍ＋Ｈ）+．炭酸セシウム（１．５当量）の水溶液にヒドロクロリドを溶解し、トルエンで抽出することで、遊離塩基を得た。
【０４３２】
調製１２２−１４１の化合物は、（Ｒ）−（＋）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド又は（Ｓ）−（）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド及び適当なアセトフェノンを用いることで、調製１２１に記載されているようにして調製できる。全収率及びマススペクトルデータは、下記の表中に示される。
【化１１６】
2007523951.tif 000137
【０４３３】
【表１６】
2007523951.tif 000138
2007523951.tif 000139
ＮＤ＝決定できず
【０４３４】
調製１４４
（±）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチルアミン
【化１１７】
2007523951.tif 000140
【０４３５】
無水のメタノール（２５ｍＬ）中で、２’，５’−ジフルオロアセトフェノン（０．９ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（４．４４ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）及びナトリウムシアノホウ化水素（７５５ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）をスラリー化し、外界温度で１８ｈ撹拌した。５Ｎ水性の塩酸（５ｍＬ）で酸性化し、希釈し、エチルエーテル（３×１５０ｍＬ）で抽出し、５Ｎ水性水酸化ナトリウムで水層を塩基性化し、有機層をブラインで洗浄し、ＤＣＭ（３×７５ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムを通じて乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（±）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチルアミン及びｂｉｓ−［１−（±）−２，５−ジフルオロフェニル］エチル］−アミンの混合物（合計４００ｍｇ、粗重量）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：１５８（Ｍ＋Ｈ）+及びｍ／ｚ：２９８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４３６】
調製１４５
（±）−１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）エチルアミン
【化１１８】
2007523951.tif 000141
【０４３７】
無水のメタノール（３５ｍＬ）中で、３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシアセトフェノン（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（４．１４ｇ、５０ｍｍｏｌ）及びナトリウムシアノホウ化水素（６３０ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）をスラリー化して、外界温度で１８ｈ撹拌した。１Ｎ水性の塩酸（５ｍＬ）で酸性化して、希釈して、エチルでエーテル（３×１５０ｍＬ）を抽出して、１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで水性に塩基性化し、
ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで有機抽出液を洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３８０ｍｇ）として原油に標記化合物を得た。
【０４３８】
調製１４６及び１４７
１−（４−フェノキシフェニル）−エチルアミン、異性体１及び異性体２
【化１１９】
2007523951.tif 000142
【０４３９】
無水のメタノール（２００ｍＬ）中に、４−フェノキシアセトフェノン（５．３ｇ、２５ｍｍｏｌ）、アンモニウムアセテート（１４．５ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）及びナトリウムシアノホウ化水素（３．２ｇ、５０ｍｍｏｌ）を混合した。外界温度にて１８時間撹拌した。１Ｎ水性の塩酸（１０ｍＬ）で酸性化し、希釈し、エチルでエーテル（３×１５０ｍＬ）を抽出し、硫酸マグネシウムを通じて乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（４：１、１：１及び０：１）及び酢酸エチル／メタノール（１：１）で順次溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−１−（４−フェノキシフェニル）−エチルアミン（１．６ｇ、３０％）を得た。ＤＣＭ（１００ｍＬ）中にラセミ体（１．１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を溶解し、トリエチルアミン（１．６ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（１．７ｇ−７８ｍｍｏｌ）を加えた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−α−メチル−（４’−フェノキシ）−ベンジルアミノ］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、オフホワイト固体（１．３ｍｇ、８１％）として得た。キラルクロマトグラフィ（ヘプタン／イソプロパノール／ＤＭＥＡ  ９５：５：０．２、４．６×２５０ｍｍ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ，１ｍＬ／分，２６０ｎｍでＵＶ検出）を通じて分離することで、［α−メチル−（４’−フェノキシ）ベンジルアミノ］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル、異性体１（３１５ｍｇ，キラルＨＰＬＣ：ｔR＝７．３５分；９９．１％ｅｅ）、及び、［α−メチル−（４’−フェノキシ）ベンジル−アミノカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル，異性体２（４００  ｍｇ，  キラルＨＰＬＣ：  ｔR＝  ８．７分；  ９７．２％  ｅｅ）を得た。ＤＣＭ／トリフルオロ酢酸（１：１、２０ｍＬ）中に、［α−メチル−（４’−フェノキシ）ベンジルアミノ］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル異性体１又は異性体２を溶解することで、溶媒蒸発及びＳＣＸカラムクロマトグラフィの後、１−（４−フェノキシフェニル）−エチルアミン異性体１（調製１４６）、及び、１−（４−フェノキシフェニル）−エチルアミン異性体２（調製１４７）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２１４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４４０】
調製１４８
（５−フルオロ−インダン−１−イル）アミン，  異性体１
【化１２０】
2007523951.tif 000143
【０４４１】
一般的手順６−３に類似した方法を使用して、５−フルオロ−インダン−１−オン（１．５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−（＋）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（１．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を反応させた。ヘキサン／酢酸エチル（５：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。ジオキサン中に４Ｍの塩化水素を加え、ヒドロクロリド（２５４ｍｇ、１６％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：１５２（Ｍ＋Ｈ）+．炭酸セシウム（１．５当量）水溶液に、ヒドロクロリドを溶解し、トルエンで抽出することで、遊離塩基を得た。
【０４４２】
調製１４９
１−フェニル−シクロプロピルアミン
【化１２１】
2007523951.tif 000144
【０４４３】
硫酸（１２．５ｍＬ）及びＤＣＭ（２５ｍＬ）の混合物中に、１−フェニル−シクロプロパンカルボキシル酸（２．５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を溶解した。外界温度で、アジ化ナトリウム（２．３ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。５０℃で８ｈ反応混合物を加熱し、０℃へ冷却して、ｐＨ１１まで２Ｍ水性の水酸化ナトリウムをゆっくり加えた。ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で反応混合物を抽出し、有機抽出液を混合し、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥した。溶剤を蒸発させ、ＤＣＭ及びメタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、赤油（１．１ｇ、５４％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １３４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４４４】
調製１５０
１−（２，４−ジクロロフェニル）−シクロプロピルアミン
【化１２２】
2007523951.tif 000145
【０４４５】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパンカルボキシル酸（３．５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を使用して、調製１４９に類似した方法を使用することで、黄色の油（１．０ｇ、３２％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４４６】
調製１５１
４−メチルアミノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール
【化１２３】
2007523951.tif 000146
【０４４７】
ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−メタノール：ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−カーボアルデヒド（２．０ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を、無水のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、０℃でナトリウムホウ化水素（０．５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）で処理した。外界温度で３０分間、反応混合物を撹拌し、水（３０ｍＬ）でクエンチした。ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で反応混合物を抽出して、有機抽出液を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥した。溶剤を取り除き、無色油状物（１．９ｇ、９４％）として所望の中間体を得た。
【０４４８】
４−クロロメチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール：チオニルクロリド（３ｍＬ、４１．１ｍｍｏｌ）中に、ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル−メタノール（１．９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を溶解し、１時間、反応混合物を還流した。真空中で濃縮することで、黄色の油（１．９ｇ、９１％）として所望の中間体を得、それを更なる精製をすることなく使用した。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１７０（Ｍ+）．
【０４４９】
４−メチルアミノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール：メタノール（５ｍＬ）中に、４−クロロメチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール（１．９ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を溶解し、０℃へ溶液を冷やし、１５分間、無水アンモニアで飽和させた。反応混合物を１８時間、０℃に保持した。溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．６ｇ、３６％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１５１（Ｍ+）．
【０４５０】
調製１５２
６−ブロモメチル−ベンゾチアゾール
【化１２４】
2007523951.tif 000147
【０４５１】
ベンゾチアゾール−６−カルボキシル酸メチルエステル：外界温度で１−メチル−３−ニトロ−１−ニトロソグアニジン（５．０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）を、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）及び１Ｎ水性の水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）の混合物に加えた。有機物層を分離して、０℃でテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に、ゆっくりそれをベンゾチアゾール−６−カルボキシル酸（１．０ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。溶剤を蒸発させることで、黄色の固体（１．１ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １９４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５２】
ベンゾチアゾール−６−イル−メタノール：−１０℃で無水のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のリチウムアルミニウム水素化物（０．１ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、無水のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中ベンゾチアゾール−６−カルボキシル酸メチルエステル（０．５ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えて−１０℃で２０分間撹拌した。粒状の沈殿物が形成され、セライト（登録商標）のパッドによってろ過され始めるまで、２Ｎ水性の水酸化ナトリウムで反応混合物を処理した。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１、７：３、３：２及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．４ｇ、９９％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １６６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５３】
６−ブロモメチル−ベンゾチアゾール：ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中にベンゾチアゾール−６−イル−メタノール（０．４ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を溶解して、ゆっくり三リン（０．７ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を外界温度にて２ｈ撹拌し、ブラインで洗って、無水の硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させて、溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．５ｇ、８６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５４】
調製１５３
６−ブロモメチル−２−シクロヘキシル−ベンゾチアゾール
【化１２５】
2007523951.tif 000148
【０４５５】
シクロヘキサンカルボキシイミド酸エチルエステル、ヒドロクロリド：ジオキサン（８ｍＬ）中にシクロヘキサンカルボニトリル（１．０ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）、エタノール（０．４ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）、及び４Ｎ塩化水素を混合して、外界温度で１７ｈ反応混合物を撹拌した。溶剤を蒸発させて、ジエチルエーテルで残留物を完全に粉砕することで、白色固体（１．４ｇ、８０％）として所望の中間体を得た。
【０４５６】
２−シクロヘキシル−６−メチル−ベンゾチアゾール：２−アミノ−５−メチル−ベンゼンチオール亜鉛塩（１．０ｇ、２．９１ｍｍｏｌ、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８０、１０、１６７−１７３にて説明したように調製される）、シクロヘキサンカルボキシイミド酸エチルエステルヒドロクロリド（１．１ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を混合し、１７時間反応混合物を還流させた。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．１５ｇ、８５％）として所望の中間体を得た。
【０４５７】
６−ブロモメチル−２−シクロヘキシル−ベンゾチアゾール：２−ベンジル−６−メチル−ベンゾチアゾール（０．６ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．５ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（４０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、炭素テトラクロリド（１０ｍＬ）を混合し、３ｈ還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、ＣＨＣｌ3で希釈して、水で洗った。無水の硫酸ナトリウム上で有機抽出液を乾燥させて、真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．４ｇ、５３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５８】
調製１５４
６−ブロモメチル−２−フェニル−ベンゾチアゾール
【化１２６】
2007523951.tif 000149
【０４５９】
６−メチル−２−フェニル−ベンゾチアゾール：２−アミノ−５−メチル−ベンゼンチオール亜鉛塩（１．０ｇ、２．９１ｍｍｏｌ、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８０、１０、１６７−１７３にて説明したように調製される）、エチルベンズイミデートヒドロクロリド（１．１ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を混合し、１７時間、反応混合物を還流した。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．１ｇ、８５％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６０】
６−ブロモメチル−２−フェニル−ベンゾチアゾール：６−メチル−２−フェニル−ベンゾチアゾール（０．２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．２ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、炭素テトラクロリド（５ｍＬ）を混合し、３ｈ還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、ＣＨＣｌ3で希釈して、水で洗った。無水の硫酸ナトリウムの上の有機抽出液を乾燥させて、濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、８：２及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．２ｇ、６９％）として標記化合物を得た。
【０４６１】
調製１５５
２−ベンジル−６−ブロモメチル−ベンゾチアゾール
【化１２７】
2007523951.tif 000150
【０４６２】
２−フェニル−アセトイミド酸エチルエステル（ヒドロクロリド）：ベンジルシアン化物（１．０ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）、エタノール（０．４ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）及び４Ｎ塩化水素を、ジオキサン（８ｍＬ）内で混合し、外界温度で１７ｈ、反応混合物を撹拌した。溶剤を蒸発させて、ジエチルエーテルで残留物を完全に粉砕することで、白色固体（１．７ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。
【０４６３】
２−ベンジル−６−メチル−ベンゾチアゾール：２−アミノ−５−メチル−ベンゼンチオール亜鉛塩（１．０ｇ、２．９１ｍｍｏｌ、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８０、１０、１６７−１７３にて説明したように調製される）、２−フェニル−アセトイミド酸エチルエステルヒドロクロリド（１．１６ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を混合し、１７時間、反応混合物を還流させた。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．０ｇ、７２％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６４】
２−ベンジル−６−ブロモメチル−ベンゾチアゾール：３時間２−ベンジル−６−メチル−ベンゾチアゾール（０．６ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．５ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、炭素テトラクロリド（１０ｍＬ）を混合させ、還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、ＣＨＣｌ3で希釈して、水で洗った。無水の硫酸ナトリウムの上の複合有機抽出液を乾燥させて、溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．２ｇ、６９％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６５】
調製１５６
５−ブロモメチル−ベンゾキサゾール
【化１２８】
2007523951.tif 000151
【０４６６】
５−メチル−ベンゾキサゾール：２−アミノ−４−メチル−フェノール（１．０ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）、［（ジメチルアミノメチレン−アミノメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド（Ｇｏｌｄ’ｓ試薬）（１．６ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）及び無水１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）を混合し、１７ｈ還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．７ｇ、６５％）として所望の中間体を得た。
【０４６７】
５−ブロモメチル−ベンゾキサゾール：５−メチル−ベンゾキサゾール（０．５ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．７ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（６０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＣＨＣｌ3（１０ｍＬ）を混合し、１ｈ還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、ＣＨＣｌ3で希釈して、水で洗った。無水の硫酸ナトリウム上で有機抽出液を乾燥させて、溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（０．１ｇ、１３％）として標記化合物を得た。
【０４６８】
調製１５７
５−メチルアミノ−２−フェニル−ベンゾキサゾール
【化１２９】
2007523951.tif 000152
【０４６９】
２−（フェニル−ベンゾキサゾール−５−イルメチル）−カルバミン酸  ２−トリメチルシラニル−エチルエステル：（２−フェニル−ベンゾキサゾール−５−イル）−酢酸（１．０ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）及び無水のトルエン（２０ｍＬ）を混合し、熱して還流させ、ゆっくりと、無水のトルエン（８ｍＬ）中のジフェニルホスホリルアジド（１．２ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）を加えた。３ｈ還流させ続け、外界温度へ冷却して、２−トリメチルシリルエタノール（０．９ｇ−７８９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えて、３時間還流を続けた。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の固体（０．４ｇ、２６％）として所望の中間体を得た。
【０４７０】
５−メチルアミノ−２−フェニル−ベンゾキサゾール：無水のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中で、（２−フェニル−ベンゾキサゾール−５−イル−メチル）−カルバミン酸２−トリメチルシラニル−エチルエステル（０．４、０．９９ｍｍｏｌ）を溶解し、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ、１．５４ｍｍｏｌ）中で、１Ｍテトラブチルアンモニウムフッ化物を処理した。３０分間、混合物を還流させながら加熱し、溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．１ｇ、２７％）として標記化合物を得た。
【０４７１】
調製１５８
４−アミノメチル−１−メチルインドール
【化１３０】
2007523951.tif 000153
【０４７２】
１−メチルインドール−４−カルボニトリル：０℃で、無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％の分散液、０．６ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中のインドール−４−カルボニトリル（１．０ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えて、外界温度へ反応混合物を温めた。ヨードメタン（０．７ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を加え、外界温度で１ｈ反応物を撹拌した。１Ｍの水性のＮＨ４ＯＨ（３０ｍＬ）で、反応混合物を希釈し、ジエチルエーテル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（１．０ｇ、８７％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１５６（Ｍ+）．
【０４７３】
４−アミノメチル−１−メチルインドール：無水のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に１−メチルインドール−４−カルボニトリル（１．０ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）を溶解し、外界温度で、テトラヒドロフラン（１２．４ｍＬ、１２．３７ｍｍｏｌ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物へ、ゆっくり加えた。５０℃で１７ｈ、反応混合物を加熱し、外界温度へ冷却した。粒状の沈殿物が生じ、セライト（登録商標）のパッドによってろ過され始めるまで、水で反応混合物をクエンチした。溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．９ｇ、９１％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１６０（Ｍ+）．
【０４７４】
調製１５９
６−アミノメチル−１−メチルインドール
【化１３１】
2007523951.tif 000154
【０４７５】
１−メチルインドール−６−カルボニトリル：０℃で、無水のＤＭＦ（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散液、０．６ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、インドール−６−カルボニトリル（１．０ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）の無水のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）をゆっくり加え、外界温度へ反応混合物を温めた。ヨードメタン（０．７ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を外界温度にて１ｈ撹拌した。１Ｍの水性のＮＨ４ＯＨ（３０ｍＬ）で、反応混合物を希釈し、ジエチルエーテル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機物層を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、溶剤を取り除いて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、４：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（１．０ｇ、８７％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １５６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４７６】
６−アミノメチル−１−メチルインドール：無水のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に１−メチルインドール−６−カルボニトリル（０．９７ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）を溶解して、外界温度でテトラヒドロフラン（１．２４ｍＬ、１．２４ｍｍｏｌ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物へゆっくり加えた。５０℃で１７ｈ反応混合物を加熱して、外界温度へ冷却した。粒状の沈殿物が生じて、セライト（登録商標）のパッドによってろ過され始めるまで、水で反応混合物をクエンチした。溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．９ｇ、９１％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１６０（Ｍ+）．
【０４７７】
調製１６０
６−アミノメチル−ベンゾフラン
【化１３２】
2007523951.tif 000155
【０４７８】
無水のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中にベンゾフラン−６−カルボニトリル（０．５ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を溶解して、外界温度でテトラヒドロフラン（６．５６ｍＬ、６．５６ｍｍｏｌ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物へゆっくり加えた。５０℃で１７ｈ反応混合物を加熱し、外界温度へ冷却した。粒状の沈殿物が生じて、セライト（登録商標）のパッドによってろ過され始めるまで、水で反応混合物をクエンチした。溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．４ｇ、７９％）として標記化合物を得た。
【０４７９】
調製１６１
４−アミノメチル−ベンゾフラン
【化１３３】
2007523951.tif 000156
【０４８０】
ベンゾフラン−４−カルボニトリル：４−ブロモ−ベンゾフラン（１．０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）（０．９ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、無水のＤＭＦ（１６ｍＬ）を混合し、１７ｈ還流させた。反応混合物を外界温度に冷却し、５０％（ｖ／ｖ）で、水性のエチレンジアミン（２５ｍＬ）を処理した。ジエチルエーテル（３×１５ｍＬ）で反応混合物を抽出して、有機抽出液を結合して、ブライン（１５ｍＬ）で洗って、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥した。溶剤を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（０．３ｇ、３９％）として所望の中間体を得た。
【０４８１】
４−アミノメチル−ベンゾフラン：無水のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中に、ベンゾフラン−４−カルボニトリル（０．３ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を溶解し、外界温度でテトラヒドロフラン（３．９１ｍＬ、３．９１ｍｍｏｌ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物へゆっくり加えた。５０℃で５ｈ反応混合物を加熱して、外界温度へ冷却する。
粒状の沈殿物が生じて、セライト（登録商標）のパッドによってろ過され始めるまで、水で反応混合物をクエンチした。溶剤を蒸発させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、赤油（０．４ｇ、７９％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１４７（Ｍ+）．
【０４８２】
調製１６２
４−アミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１３４】
2007523951.tif 000157
【０４８３】
０℃で、リチウムアルミニウム水素化物（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液、７．５ｍＬ）を、テトラヒドロフラン（３８ｍＬ）中のベンゾ［ｂ］チオフェン−４−カルボニトリル（世界公開第０１６８６５３にて説明したように調製された）（０．６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）に加えた。外界温度で１７ｈ後、０℃へ冷却して、順次、水（１．８９ｍＬ）、２Ｎの水性水酸化ナトリウム（１．８９ｍＬ）及び水（２．６９ｍＬ）を加えた。固体をろ過して、粗アミンを得るために、濾過液を蒸発させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製した。メタノールでカラムをすすいで、粗アミンのメタノール溶液を加えて、メタノールでカラムを洗って、次いでメタノール中の１Ｎアンモニアで溶出させた。濃縮させて標記化合物（０．５７ｇ、９３％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１６３（Ｍ+）．
【０４８４】
調製１６３
６−アミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン
【化１３５】
2007523951.tif 000158
【０４８５】
ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルボニトリル：１６０℃で１３時間、シアン化銅（Ｉ）（０．８４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）及び６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（世界公開第０１／２３３８１にて説明したように調製された）（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を加熱した。０℃へ混合物を冷やし、３３％の水性エチレンジアミン（２０ｍＬ）を加えて、エーテルで希釈した。ブラインで有機溶媒系を洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３へ０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製する所望の中間体（０．５８ｇ、７８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１５９（Ｍ+）．
【０４８６】
６−アミノメチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン：０℃で、テトラヒドロフラン（３６ｍＬ）中のベンゾ［ｂ］チオフェン−６−カルボニトリル（０．６ｇ、３．６ｍｍｏｌ）へ、テトラヒドロフラン（７．３ｍＬ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物を加えた。外界温度で１５ｈ後、０℃へ冷却して、順次、水（１．８２ｍＬ）、２Ｎの水性水酸化ナトリウム（１．８２ｍＬ）及び水（２．６０ｍＬ）を加えた。固体にろ過して、粗アミンを得るために、濾過液を蒸発させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製した。メタノールでカラムをすすいで、粗アミンのメタノール溶液を加えて、メタノールでカラムを洗って、次いでメタノール中の１Ｎアンモニアで溶出させた。真空内で濃縮させることで、標記化合物（０．５５ｇ、９２％）を得。
【０４８７】
調製１６４
８−ブロモメチル−キノリン
【化１３６】
2007523951.tif 000159
【０４８８】
８−メチル−キノリン（１．０ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．３ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）、ベンゾイルペルオキシド（６．０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、炭素テトラクロリド（３０ｍＬ）を混合し、１７ｈ還流させた。外界温度へ反応混合物を冷やして、溶剤を蒸発させた。ＣＨＣｌ3（３０ｍＬ）中の残留物を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（２×１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で有機溶液を洗い、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させて、ＤＣＭで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．３ｇ、８３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２２３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４８９】
調製１６５
２−アミノメチル−キノリン
【化１３７】
2007523951.tif 000160
【０４９０】
キノリン−２−カルボニトリル（０．２ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、レーニー（登録商標）３２０１ニッケル（水中のスラリー、０．０５ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）中の２Ｎアンモニアを混合し、１５分間５０ｐｓｉで水素化した。セライト（登録商標）のパッドにより反応混合物をろ過し、溶剤を取り除いて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．２ｇ、９８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １５９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０４９１】
調製１６６
３−アミノメチル−キノリンジヒドロクロリド
【化１３８】
2007523951.tif 000161
【０４９２】
キノリン−３−カルボニトリル（１．０ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）、１０％のＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）、メタノール（１００ｍＬ）中の５％のトリフルオロ酢酸を混合し、２時間、３０ｐｓｉで水素化した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドにろ過して、溶剤を蒸発させた。エタノール（１０ｍＬ）中に残留物を溶解して、ジエチルエーテル（５ｍＬ）中の１Ｎ塩化水素で処理して、５℃で１８時間混合物を静置した。沈殿物をろ過して、エタノールで洗って、真空下で乾燥することで、白色固体（０．６ｇ、５３％）として標記化合物を得た。
【０４９３】
調製１６７
２−アミノメチル−イソキノリンジヒドロクロリド
【化１３９】
2007523951.tif 000162
【０４９４】
イソキノリン−３−カルボニトリル（１．０ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）、１０％のＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）、メタノール（９５ｍＬ）中の５％トリフルオロ酢酸を混合し、３０ｐｓｉで１７ｈ水素化した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドにろ過して、溶剤を蒸発させた。エタノール（１０ｍＬ）中に残留物を溶解し、ジエチルエーテル（５ｍＬ）中の１Ｎ塩化水素で処理し、５℃で１８時間、静置した。沈殿物をろ過して、エタノールで洗って、真空下で乾燥することで、白色固体（０．６ｇ、５５％）として標記化合物を得た。
【０４９５】
調製１６８
６−アミノメチル−キノリン
【化１４０】
2007523951.tif 000163
【０４９６】
６−キノリンカルボキシアミド：６−キノリンカルボキシル酸（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、１，１−カルボニルジイミダゾール（３．８ｇ、２３．４５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）中で混合し、外界温度で１ｈ撹拌した。無水アンモニアで反応混合物を飽和させ、１ｈ撹拌し続けた。水（１００ｍＬ）で、反応混合物をクエンチし、ＣＨＣｌ3（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、溶剤を蒸発させることで、白色固体（１．６ｇ、７８％）として所望の中間体を得た。
【０４９７】
６−キノリンカルボニトリル：ＤＣＭ（５０ｍＬ）中に６−キノリンカルボキシアミド（１．５ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）を溶解して、トリエチルアミン（２．７ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を加えて、０℃へ反応混合物を冷やした。トリフルオロ酢酸無水物（２．４ｇ、１１．１６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えて、０℃で１０分間撹拌した。水（２０ｍＬ）で反応混合物をクエンチして、有機物層を分離した。ＤＣＭ（２×１５ｍＬ）で、水層を抽出した。有機抽出液を混合して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥した。溶剤を蒸発させることで、白色固体（１．０ｇ、７３％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：１５４（Ｍ+）．
【０４９８】
６−アミノメチル−キノリン：６−キノリンカルボニトリル（１．０ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）、レーニー（登録商標）３２０１ニッケル（水中のスラリー、０．２ｇ）、メタノール（２０ｍＬ）中の２Ｎアンモニアを混合し、５０ｐｓｉで１ｈ水素化した。セライト（登録商標）のパッドにより反応混合物をろ過し、溶剤を取り除いて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．８ｇ、７８％）として標記化合物を得た。
【０４９９】
調製１６９
（±）−２−（１−アミノエチル）−５−メチルチオフェン
【化１４１】
2007523951.tif 000164
【０５００】
（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−メチルチオフェン：ナトリウムホウ化水素（２７０ｍｇ、７．１３ｍｍｏｌ）を、２−アセチル−５−メチルチオフェン（１．０ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液に加えた。室温で１ｈ混合物を撹拌した。真空内で溶剤を取り除いて、水及びＤＣＭ間の残留物を分割した。有機相を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥して、ろ過して、濃縮させることで、油（０．９９５ｇ、９８％）として所望の中間体を得、更なる精製なしで使用した。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  １４２（Ｍ+）．
【０５０１】
（±）−２−（１−アジドエチル）−５−メチルチオフェン：ＤＢＵ（１．２２８ｇ、１．２ｍＬ、８．０７ｍｍｏｌ）を、（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−メチルチオフェン（０．９５５ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）及びジフェニルホスホリルアジド（２．２２ｇ、１．７４ｍＬ、８．０７ｍｍｏｌ）の無水トルエン溶液に加えた。室温で１８ｈ撹拌した。酢酸エチルで混合物を希釈して、水及び０．５Ｎ水性塩酸で洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（０．８７５ｇ、７８％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ    １６７（Ｍ+）．
【０５０２】
（±）−２−（１−アミノエチル）−５−メチルチオフェン：リチウムアルミニウム水素化物（２９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を、（±）−２−（１−アジドエチル）−５−メチルチオフェン（１００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に加えた。終夜室温で、撹拌した。酢酸エチル及び水で混合物を温めた。セライト（登録商標）上で混合物を濾過した。ブラインで有機相を分離して、洗った。硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、濾過し、真空内で濃縮させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製した。ＤＣＭ／メタノール（１：１）ですすぎ、メタノール中の粗混合物をロードして、メタノール中のメタノール及び１Ｎアンモニアで順次溶出させることで、油（８０ｍｇ、９５％）として標記化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ    １４１（Ｍ+）．
【０５０３】
調製１７０及び１７１
１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）エチルアミン，異性体１及び２
【化１４２】
2007523951.tif 000165
【０５０４】
Ｎ−［（５−フェニルチオフェン−２−イル）−メチレン］−２−メチルプロパンスルフィンアミド：５−フェニル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（１．２５ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）へ、窒素下、チタン（ＩＶ）エトキシド（３．０３ｇ、２．７８ｍＬ、１３．２８ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−（＋）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（０．９６５ｇ、７．９６８ｍｍｏｌ）を加えた。終夜８０℃で反応物を加熱した。室温へ混合物を冷やして、酢酸エチルで希釈した。水を添加し、セライト（登録商標）上で結果として生じる沈殿物を濾過した。硫酸ナトリウム上で有機相を分離して、乾燥させて、真空下で濾過して、濃縮させることで、黄色の固体（１．９３ｇ、１００％の収率）として所望の中間体を得、精製なしで使用した。
【０５０５】
Ｎ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体１）及びＮ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体２）：４０℃で、ゆっくり、メチルリチウム（８．１ｍＬ、１２．９２ｍｍｏｌ、エーテル中の１．６Ｍ溶液）を、Ｎ−［（５−フェニルチオフェン−２−イル）−メチレン］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（１．８８３ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に加えた。−２０℃へ反応物を温めて、２ｈ撹拌した。０℃へ温めて、更に２時間撹拌した。飽和した水性のＮＨ４Ｃｌを添加し、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（７：３及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、Ｎ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体１）（５７５ｍｇ、３０％の収率）及びＮ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体２）（８４７ｍｇ、４４％の収率）を得た。
【０５０６】
１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）エチルアミン（異性体１、調製１７０）  室温で、メタノール（８ｍＬ中の）Ｎ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体１）（５１５ｍｇ、１．６７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン（０．８３７ｍＬ、３．３４９ｍｍｏｌ）中の４Ｎ塩化水素を加えた。２ｈ撹拌して、真空内で溶剤を取り除くことで、固体を得、エチルエーテルで洗った。ＤＣＭ中に固体を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させることで、所望の中間体（２３６ｍｇ、６９％の収率）を得た。
【０５０７】
１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）エチルアミン（異性体２、調製１７１）  室温で、Ｎ−［１−（５−フェニルチオフェン−２−イル）エチル］−２−メチルプロパンスルフィンアミド（異性体２）（６８４ｍｇ、２．２２５ｍｍｏｌ）がメタノール（１０ｍＬ）中に撹拌された溶液へ、ジオキサン（１．１１２ｍＬ、４．４４９ｍｍｏｌ）中の４Ｎ塩化水素を加えた。２ｈ撹拌して、真空内で溶剤を取り除くことで、固体を得、エチルエーテルで洗った。ＤＣＭ中に固体を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させることで、所望の中間体（３４７ｍｇ、７７％の収率）を得た。
【０５０８】
＜実施例４９＞
６−（２−ベンゾイルアミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１４３】
2007523951.tif 000166
【０５０９】
ＤＣＭ（４ｍＬ）中に、６−（２−アミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）を溶解した。ベンゾイルクロリド（２４μＬ、０．２０８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４４μＬ、０．３１２ｍｍｏｌ）を加えて、窒素雰囲気下、外界温度で２４ｈ撹拌した。ＤＣＭで希釈して、１Ｍの水性の塩酸を加えた。ＤＣＭで水層を抽出した。硫酸マグネシウムの上の有機物層を乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、７：３及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、６−（２−ベンゾイルアミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０５１０】
標記化合物の遊離塩基を得るために、６−（２−ベンゾイルアミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用する。
標記化合物（７７ｍｇ、９０％のオーバーオール）を得るために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝  ２．６４分  （２０−８０％の溶剤Ｂを７．５分、溶剤Ａ：  水，  ０．１％  ＴＦＡ．  溶剤Ｂ：アセトニトリル，  ０．１％  ＴＦＡ．  カラム：  Ｃ１８  Ｍｅｔａｃｈｅｍ，  ５ｍｉｃｒｏｎ，  ４．６ｘ５０）。
【０５１１】
実施例５０−５２は、６−（２−アミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン又は６−（３−アミノ−プロピルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び適当なベンゾイルクロリドを用いて、実施例４９に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１４４】
2007523951.tif 000167
【０５１２】
【表１７】
2007523951.tif 000168
2007523951.tif 000169
ＮＤ＝決定できず
【０５１３】
＜実施例５３＞
７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−エチルアミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１４５】
2007523951.tif 000170
【０５１４】
ＤＣＭ（３ｍＬ）にニコチン酸（２８．２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を溶解した。ＥＤＣ（４０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２８．１ｍｇ、０．２０８１ｍｍｏｌ）を添加し、外界温度で１０分撹拌した。６−（２−アミノ−エチルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）を加えて、１０時間外界温度で撹拌した。ＤＣＭで希釈して、水を加えて、ＤＣＭで３回、水層を抽出した。１Ｎ水性の水酸化ナトリウム及びブラインで複合有機抽出液を洗った。硫酸マグネシウム上で有機物層を乾燥させて、真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０、１：１、３：７及び１：９）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−エチルアミノ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０５１５】
７−クロロ−６−｛２−［（ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−エチルアミノ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、固体（９２ｍｇ、９８％）として標記化合物を得た。高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝１．３８分（溶剤Ｂを２０〜８０％  ７．５分、溶剤Ａ：水，０．１％ＴＦＡ  溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％ＴＦＡ  カラム：Ｃ１８  Ｍｅｔａｃｈｅｍ，５ｍｉｃｒｏｎ，４．６ｘ５０）。
【０５１６】
＜実施例５４＞
７−クロロ−６−［３−（３−フェニル−ウレイド）−プロピルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１４６】
2007523951.tif 000171
【０５１７】
フェニルイソシアン酸塩（１５のμＬ、０．１３７ｍｍｏｌ）及び６−（３−アミノ−プロピルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４８ｍｇ（０．１３７ｍｍｏｌ））を、ＤＣＭ内で混合し、１６ｈ撹拌した。濃縮させて、ＤＣＭを加えて、ろ過して、固体を集めることで、７−クロロ−６−［３−（３−フェニル−ウレイド）−プロピルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１８ｍｇ、２８％）を得た。
【０５１８】
７−クロロ−６−［３−（３−フェニル−ウレイド）−プロピルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、標記化合物（１４ｍｇ、２３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５１９】
＜実施例５５＞
６−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１４７】
2007523951.tif 000172
【０５２０】
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びフェノキシエチルアミン（６３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−１に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（８５：１５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィを行った後、黄色の油として６−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２１】
６−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することあで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２２】
実施例５６−６１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例５５に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−１）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表に示される。
【化１４８】
2007523951.tif 000173
【０５２３】
【表１８】
2007523951.tif 000174
ＮＤ  ＝決定できず
【０５２４】
＜実施例６２＞
７−クロロ−６−［（２−エトキシエチル）アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１４９】
2007523951.tif 000175
【０５２５】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及び２−エトキシエチルアミン（１０５μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順５−１に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ及び付加的なＳＣＸクロマトグラフィの後で、７−クロロ−６−［（２−エトキシエチル）アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３２ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２６】
７−クロロ−６−［（２−エトキシエチル）アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、油（２３．８ｍｇ、２ステップ以上で７５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２６９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２７】
実施例６３−６８は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例６２に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−１）での収率、施光性、及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１５０】
2007523951.tif 000176
【０５２８】
【表１９】
2007523951.tif 000177
ＮＤ＝決定できず
【０５２９】
＜実施例６９＞
６−（２−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１５１】
2007523951.tif 000178
【０５３０】
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び２−フルオロベンジルアミン（８８μＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−１に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィの後に、黄色の油（４５ｍｇ、４８％）として６−（２−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５３１】
６−（２−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（２８ｍｇ、９４％）として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体（２９ｍｇ、９５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２７１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５３２】
実施例７０は、３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２，６−ジフルオロベンジルアミンを用いて、実施例６９中に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−１）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【０５３３】
【表２０】
2007523951.tif 000179
【０５３４】
＜実施例７１＞
７−クロロ−６−（２−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１５２】
2007523951.tif 000180
【０５３５】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−フルオロベンジルアミンを結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の固体として７−クロロ−６−（２−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５３６】
７−クロロ−６−（２−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、淡黄色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５３７】
実施例７２−８０は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例７１に記載されているようにして調製できる。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１５３】
2007523951.tif 000181
【０５３８】
【表２１】
2007523951.tif 000182
2007523951.tif 000183
【０５３９】
＜実施例８１＞
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１５４】
2007523951.tif 000184
【０５４０】
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジルアミン（３７５μＬ、２．１ｍｍｏｌ）で７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（２４０ｍｇ、７８％）として６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５４１】
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２３５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１６１ｍｇ、８７％）の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトのゴム（１９０ｍｇ、８８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５４２】
実施例８２−８８は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例８１に記載されているようにして調製できる。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１５５】
2007523951.tif 000185
【０５４３】
【表２２】
2007523951.tif 000186
【０５４４】
＜実施例８９＞
７−クロロ−６−（４−シアノベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１５６】
2007523951.tif 000187
【０５４５】
トルエン（５ｍＬ）中で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５０４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、４−シアノベンジルアミン（４７６ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１４８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５４０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を反応させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。イソヘキサン／酢酸エチル（１：０から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白いゴム（１０８ｍｇ、２２％）として７−クロロ−６−（４−シアノベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５４６】
７−クロロ−６−（４−シアノベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−２に類似した方法を使用した。水／アセトニトリル（１９：１から１：１９）の勾配で溶出させながら、分取液体クロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（３１ｍｇ、４２％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３１２（Ｍ＋Ｈ）+．７−クロロ−６−（４−シアノベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、ベージュの固体（４１ｍｇ、９５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５４７】
＜実施例９０＞
７−クロロ−６−（３−フェニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１５７】
2007523951.tif 000188
【０５４８】
トルエン（１２ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（３２ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２６４ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４６０ｍｇ、１．４１２ｍｍｏｌ）を用いて、３−フェニル−ベンジルアミン（０．３８８ｇ、２．１１７ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．３ｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（０．２５７ｇ、７９％）として７−クロロ−６−（３−フェニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５４９】
７−クロロ−６−（３−フェニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２３７ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用する油（１８８ｍｇ、１００％）として標記化合物の遊離塩基を得、更なる精製なしで使用した。
【０５５０】
７−クロロ−６−（３−フェニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１８８ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１９１ｍｇ、７７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５５１】
＜実施例９１＞
７−クロロ−６−（４−クロロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１５８】
2007523951.tif 000189
【０５５２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を４−クロロベンジルアミン（３５４ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−（４−クロロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４５９ｍｇ、６９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５５３】
７−クロロ−６−［１−（４−クロロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＤＣＭ／メタノール（９５：５）中の２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３２１（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５５４】
実施例９２−９８は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例９１に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１５９】
2007523951.tif 000190
【０５５５】
【表２３】
2007523951.tif 000191
【０５５６】
実施例９９−１０６は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例９１に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１６０】
2007523951.tif 000192
【０５５７】
【表２４】
2007523951.tif 000193
【０５５８】
＜実施例１０６＞
７−クロロ−６−（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６１】
2007523951.tif 000194
【０５５９】
一般的手順５−３に類似した方法を使用して、２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミン（５５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を結合した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４９３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５６０】
７−クロロ−６−（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＤＣＭ／メタノール（９５：５）中の２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（４６８ｍｇ、全体で４７％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３９７（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５６１】
＜実施例１０７＞
７−クロロ−６−［２−フルオロ−４−（３’−フルオロフェノキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６２】
2007523951.tif 000195
【０５６２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−４−（３’−フルオロフェノキシ）−ベンジルアミン（３４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例１０６に類似した方法を使用することで、標記化合物（１６２ｍｇ、３９％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５６３】
実施例１０８−１２１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１０７に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化１６３】
2007523951.tif 000196
【０５６４】
【表２５】
2007523951.tif 000197
2007523951.tif 000198
【０５６５】
＜実施例１２２＞
７−クロロ−６−［４−（３’−シアノベンジルオキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６４】
2007523951.tif 000199
【０５６６】
７−クロロ−６−（４−ヒドロキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、３−シアノベンジルブロミド（９０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、粉末状の炭酸カリウム（１０５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、粉末状のヨウ化カリウム（６．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びアセトン（３０ｍＬ）を混合した。撹拌し、熱して窒素下で１６時間還流させた。アセトンで希釈して、ろ過して、真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［４−（３’−シアノベンジルオキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７２．４ｍｇ、３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ５１４（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５６７】
７−クロロ−６−［４−（３’−シアノベンジルオキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（４２ｍｇ、７１％）の遊離塩基を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５６８】
実施例１２３−１２６は、７−クロロ−６−（４−ヒドロキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なブロミドを用いて、実施例１２２に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１６５】
2007523951.tif 000200
【０５６９】
【表２６】
2007523951.tif 000201
2007523951.tif 000202
【０５７０】
＜実施例１２７＞
７−クロロ−６−［３−クロロ−４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６６】
2007523951.tif 000203
【０５７１】
７−クロロ−６−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４３８ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及び１−ブロモピナコーロン（２１７ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を反応させるために、一般的手順４−１に類似した方法を使用した。酢酸エチル／ヘキサン（１：４）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（４４１ｍｇ、８２％）として７−クロロ−６−［３−クロロ−４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５３１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５７２】
７−クロロ−６−［３−クロロ−４−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４４１ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９３：７）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（２７８ｍｇ、９５％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４３５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５７３】
＜実施例１２８＞
７−クロロ−６−（３−クロロ−４−ベンジルオキシ−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６７】
2007523951.tif 000204
【０５７４】
標記化合物は、７−クロロ−６−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びベンジルブロミド（６４％）を用いて、実施例１２７に記載されているようにして調製できる。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５７５】
＜実施例１２９＞
（±）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６８】
2007523951.tif 000205
【０５７６】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８５１ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び（±）−４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミン（７２１ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用する。酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０２ｍｇ、６９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５０３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５７７】
（±）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０２ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用する。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９２：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（３６８ｍｇ、６５％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４０７（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５７８】
＜実施例１３０及び１３１＞
（−）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート  、及び、  （＋）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１６９】
2007523951.tif 000206
【０５７９】
実施例１２９の２つのエナンチオマーを、キラル高速液体クロマトグラフィ［Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ  カラム，アセトニトリル／メタノール（２０：８０）及び０．２％ＤＭＥＡ；流速１ｍＬ／分；異性体１：ｔR＝５．０分、異性体２：ｔR＝６．５分］で分離した。
【０５８０】
各々のエナンチオマーのスクシナート：（−）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート，［α］20D−１７．４°（ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ），及び（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート，［α］20D＋１８．２°（ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）、を調製するために、一般的手順２−１に類似した方法を使用した。
【０５８１】
＜実施例１３２＞
７−クロロ−６−［４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンメシレート
【化１７０】
2007523951.tif 000207
【０５８２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミン（３２５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４８３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５８３】
７−クロロ−６−［４−（３，３−ジメチルブトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１６１ｍｇ、全体で４２％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３８７（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０５８４】
＜実施例１３３＞
７−クロロ−６−（４−シクロヘキシルメトキシ−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンメシレート
【化１７１】
2007523951.tif 000208
【０５８５】
標記化合物は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び４−シクロヘキシルメトキシ−ベンジルアミン（２７％の収率、ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３９９（Ｍ＋Ｈ）+）を用いて、実施例１３２に記載されているようにして調製できる。
【０５８６】
＜実施例１３４＞
７−クロロ−６−（３−ピロリジニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７２】
2007523951.tif 000209
【０５８７】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び３−（ピロリジン−１−イル）ベンジルアミン（３００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順５−１に類似した方法を使用することで、ヘキサン／酢酸エチル（１９：１、９：１、４：１及び３：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィの後に、黄色の油（１９５ｍｇ、６２％）として７−クロロ−６−（３−ピロリジニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５８８】
７−クロロ−６−（３−ピロリジニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１９５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１３６ｍｇ、８９％）の遊離塩基を得た。７−クロロ−６−（３−ピロリジニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトのゴム（１１１ｍｇ、６１％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３５６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５８９】
＜実施例１３５＞
６−（４−メトキシベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１７３】
2007523951.tif 000210
【０５９０】
６−（４−メトキシベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−１へ類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２へ類似した方法を使用することで、標記化合物（７５ｍｇ、８０％）を得た。ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ18Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ  ３１７．１４２１，  ｆｏｕｎｄ  ３１７．１４１０．
【０５９１】
＜実施例１３６＞
７−クロロ−６−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７４】
2007523951.tif 000211
【０５９２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、トルエン（１０ｍＬ）中の４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ベンジルアミン（８３５ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって精製することで、７−クロロ−６−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６００ｍｇ、９９％）を得た。
【０５９３】
７−クロロ−６−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（３９０ｍｇ、６２％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９４】
実施例１３７−１３８は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１３６に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１７５】
2007523951.tif 000212
【０５９５】
【表２７】
2007523951.tif 000213
【０５９６】
＜実施例１３９及び１４０＞
（−）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート及び（＋）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７６】
2007523951.tif 000214
【０５９７】
トルエン（１０ｍＬ）中で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を（±）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミン（５１５ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５３０ｍｇ、９０％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４９４（Ｍ+）．
【０５９８】
（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５２０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートを得た。
【０５９９】
順相キラルクロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  ８ｘ３０ｃｍ、ヘプタン／３Ａエタノール８５：１５及び０．２％ＤＭＥＡで溶出させる）によって、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートの２つのエナンチオマーを分離した。
【０６００】
一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート［１３７ｍｇ、７１％の回収率、９８％ｅｅ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ１５０  ｍｍ、溶出剤：８５：１５ヘプタン／イソプロパノール）及び０．２％ＤＭＥＡ、０．６ｍＬ／分］を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D−７．９°（ｃ０．５，ＭｅＯＨ）．
【０６０１】
一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、（＋）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート［１３３ｍｇ、６９％の回収率、９７％ｅｅ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ１５０  ｍｍ、溶出剤：８５：１５ヘプタン／イソプロパノール及び０．２％のＤＭＥＡ、０．６ｍＬ／分］を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D＋９．２°  （ｃ０．５，ＭｅＯＨ）．
【０６０２】
＜実施例１４１＞
６−（４−アセチル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７７】
2007523951.tif 000215
【０６０３】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルアミン（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９７８、２１、５０７に記載されている手順に従って調製する）（１８２ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を用いた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、１９：１及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１５０ｍｇ、６８％）として６−｛４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）ベンジルアミノ｝−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８（Ｍ+）．
【０６０４】
メタノール（５ｍＬ）中に、６−｛４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）ベンジルアミノ｝−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を溶解して、１Ｎの水性塩酸（１ｍＬ）を加えた。外界温度で２ｈ、溶液を撹拌した。溶剤を取り除いて、ＤＣＭ中に残留物を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、１７：３及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１０７ｍｇ、７９％）として６−（４−アセチル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ    ４２４（Ｍ+）．
【０６０５】
６−（４−アセチル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（７６ｍｇ、９９％）として標記化合物の遊離塩基を得、更なる精製なしで使用した。
【０６０６】
６−（４−アセチル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１０２ｍｇ、９７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６０７】
＜実施例１４２＞
６−（３−アセチルベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７８】
2007523951.tif 000216
【０６０８】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び、３−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）−ベンジルアミン（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０００，  ４３，  ３３１５に記載されている手順に従って調製される）を用いて、実施例１４１に類似した方法を使用することで、固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６０９】
＜実施例１４３＞
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１７９】
2007523951.tif 000217
【０６１０】
ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．０４ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を、６−（４−アセチルベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１１５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に加えた。混合物を加熱し、２ｈ還流させた。真空内で溶剤を取り除いて、ＤＣＭ及び０．１Ｎ水性の塩酸間の残留物を分割した。硫酸ナトリウムの上の有機相を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。エーテルの極少量に油を溶解して、固体を析出するために、ヘキサンを加えた。ろ過することで、固体（１１２ｍｇ、９４％）として、７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１１】
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（６１ｍｇ、７８％）として７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。
【０６１２】
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル）ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（６８ｍｇ、８７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１３】
＜実施例１４４＞
６−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８０】
2007523951.tif 000218
【０６１４】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２７２ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を、４−（アミノメチル）ベンゾフェノン（Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９３，  ２６８  （１９），  １４２３０に記載されている手順に従って調製される）（２７０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１、１７：３及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（３００ｍｇ、９６％）として６−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６１５】
６−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（４７ｍｇ、７３％）として６−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。
【０６１６】
−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（３７ｍｇ、６３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１７】
＜実施例１４５＞
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノベンジル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８１】
2007523951.tif 000219
【０６１８】
ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（５２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．１ｍＬ）を、６−（４−ベンゾイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に加えた。混合物を終夜加熱して還流させた。真空内で溶剤を取り除いて、ＤＣＭ及び０．１Ｎ水性塩酸間の残留物を分割した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、４：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、Ｅ／Ｚ異性体（９３ｍｇ、９９％）の混合物として７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノベンジル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６１９】
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノベンジル）ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（６８ｍｇ、８７％）として７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノベンジル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。
【０６２０】
７−クロロ−６−［４−（１−ヒドロキシイミノベンジル）ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（６７ｍｇ、８０％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６２１】
＜実施例１４６＞
７−クロロ−６−［４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８２】
2007523951.tif 000220
【０６２２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１７８ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）及び４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミン（１１６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／トルエン（１：１、８ｍＬ）溶液を用いて、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、７：３及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１２０ｍｇ、６３％）として７−クロロ−６−［４−（４−ピリジン−４−イル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４６０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６２３】
７−クロロ−６−［４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（１１０ｍｇ、９１％）として７−クロロ−６−［４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。７−クロロ−６−［４−（ピリジン−４−イル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１０５ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１２３ｍｇ、８８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６２４】
実施例１４７−１４９は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１４６に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１８３】
2007523951.tif 000221
【０６２５】
【表２８】
2007523951.tif 000222
【０６２６】
＜実施例１５０＞
（−）−７−クロロ−６−［４−（４−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１８４】
2007523951.tif 000223
【０６２７】
マグネチックスターラが備えられた封管中で、７−クロロ−６−（４−シアノベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−（Ｒ）−フェニル−エタン−１，２−ジアミン（６００ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９７、６２、３５８６にて説明したように調製される）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１０２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を混合した。２００℃まで１６時間、混合物を加熱した。外界温度へ混合物を冷やした。ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）で洗った。有機画分を集めて、真空内で濃縮させた。メタノール（９８：２から８０：２０）中のＤＣＭ／２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。
【０６２８】
一般的手順２−３に類似した方法を使用することで、ヒドロクロリドとして標記化合物を得た。逆相高速液体クロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８、１０ｘ３００  ｍｍ、流速＝２５ｍＬ／分、水及び０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル（９：１から２：３）］を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−３に類似した方法を使用することで、標記化合物（３８ｍｇ、１６％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D−２０°  （ｃ０．５，ＭｅＯＨ）．
【０６２９】
＜実施例１５１＞
７−クロロ−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８５】
2007523951.tif 000224
【０６３０】
トルエン（８ｍＬ）中で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４５５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を、４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミン（２４０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって精製することで、７−クロロ−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２９ｍｇ、９３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４６３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３１】
７−クロロ−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（３５０ｍｇ、７３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３２】
＜実施例１５２＞
７−クロロ−６−（４−エタンスルホニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１８６】
2007523951.tif 000225
【０６３３】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び４−エタンスルホニル−ベンジルアミン（０．２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油状物として７−クロロ−６−（４−エタンスルホニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６３４】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。ヒドロクロリド塩を形成するために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。逆相調製用高速液体クロマトグラフィ（Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ２１．２ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン、水／アセトニトリル（１：１へ９：１）中の０．１％塩酸で２２ｍＬ／分、３０分、２３０ｎｍで検知）によって精製することで、白色固体（５７ｍｇ、３６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３５】
＜実施例１５３＞
７−クロロ−６−［４−（２−プロパンスルホニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１８７】
2007523951.tif 000226
【０６３６】
標記化合物は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び４−（２−プロパンスルホニル）−ベンジルアミン（１１％の収率、ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）+）を用いて、実施例１５２に記載されているようにして調製できる。
【０６３７】
＜実施例１５４＞
７−クロロ−６−（４−メトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１８８】
2007523951.tif 000227
【０６３８】
トルエン／水（１：１、２ｍＬ）の混合物中の炭酸カリウム（１．０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）で、４−アミノメチル−安息香酸メチルエステルヒドロクロリド（０．２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を処理した。有機物層を分離し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥し、次のステップでトルエン溶液として使用した。７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び４−アミノメチル−安息香酸メチルエステル（０．２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油状物として７−クロロ−６−（４−メトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６３９】
一般的手順１−１に類似した方法を使用して、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（２０ｍｇ、１８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６４０】
＜実施例１５５＞
６−（４−カルボキシ−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１８９】
2007523951.tif 000228
【０６４１】
７−クロロ−６−（４−メトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍＬ）、水（２ｍＬ）を混合し、５０℃で３ｈ熱した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として６−（４−カルボキシベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６４２】
ヒドロクロリド塩を形成するために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ２１．２ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン、水／アセトニトリル（９：１から１：１）中の０．１％塩酸、２２ｍＬ／分、３０分、２３０ｎｍで検知］によって精製することで、白色固体（３０ｍｇ、４６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６４３】
＜実施例１５６＞
７−クロロ−６−（４−メチルカルバモイル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１９０】
2007523951.tif 000229
【０６４４】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（４−カルボキシベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、メチルアミンヒドロクロリド（３１ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、無水のＤＭＦ（３ｍＬ）を混合し、外界温度で１７ｈ撹拌した。ブライン（５ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）間の反応混合物を分割し、有機物層を分離し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させることで、黄色の油（０．１ｇ、９３％）として３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−クロロ−６−（４−メチルカルバモイル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４４  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【０６４５】
一般的手順１−５に類似した方法を使用して、ＳＣＸクロマトグラフィによって残留物を精製することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。ヒドロクロリド塩を形成するために、一般的手順２−２に類似した方法を使用した。逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ２１．２ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン、水／アセトニトリル（９：１から１：１）中の０．１％塩酸、２２ｍＬ／分、３０分、２３０ｎｍで検知］によって精製することで、白色固体（０．９ｇ，６５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６４６】
実施例１５７−１５８は、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（４−カルボキシベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１５６に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１９１】
2007523951.tif 000230
【０６４７】
【表２９】
2007523951.tif 000231
【０６４８】
＜実施例１５９＞
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化１９２】
2007523951.tif 000232
【０６４９】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び４−アミノメチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド（０．２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を用いて一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油状物として６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６５０】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。ヒドロクロリド塩を形成するために一般的手順２−２に類似した方法を使用して、逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ２１．２ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン、水／アセトニトリル（９：１から１：１）中の０．１％塩酸、２２ｍＬ／分、３０分、２３０ｎｍで検知］によって精製することで、白色固体（６５ｍｇ，４１％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６５１】
実施例１６０−１６１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１５９に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１９３】
2007523951.tif 000233
【０６５２】
【表３０】
2007523951.tif 000234
【０６５３】
＜実施例１６２＞
７−クロロ−６−［４−（シクロヘキシルアミノカルボニル−）３−フルオロ−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１９４】
2007523951.tif 000235
【０６５４】
４−アミノメチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−ベンズアミド（４４１ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を反応させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、７：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として７−クロロ−６−［４−（シクロヘキシルアミノカルボニル）３−フルオロ−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６５５】
一般的手順１−３に類似した方法を使用して、メタノール（１：０，２０：１、１０：１及び７：１）中のＤＣＭ／２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いで、逆相セミプレップ高速液体クロマトグラフィ［ＳｙｍｍｅｔｒｙＰｒｅｐ  Ｃ１８，  ７  □ｍ，  １９ｘ３００  ｍｍ  水中のアセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸（１：９から８：２）、２０  ｍＬ／分で溶出させながら、カラム］、及びＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。
【０６５６】
一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、黄色の固体（９７ｍｇ、１５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６５７】
＜実施例１６３＞
７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１９５】
2007523951.tif 000236
【０６５８】
４−アミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンズアミド（２７３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、７：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル−アミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６５９】
一般的手順１−３に類似した方法を使用して、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、２０：１、１０：１、及び７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１９１ｍｇ、６１％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４１２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６６０】
実施例１６４−１７７は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１６３に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化１９６】
2007523951.tif 000237
【０６６１】
【表３１】
2007523951.tif 000238
2007523951.tif 000239
【０６６２】
＜実施例１７８及び１７９＞
（−）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート及び（＋）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１９７】
2007523951.tif 000240
【０６６３】
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中に、（±）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４７２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を溶解して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（３００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２ｇ）の水（５０ｍＬ）溶液を加えた。室温で２ｈ、反応物を撹拌し、次いで、ＤＣＭで希釈し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３３０ｍｇ、５７％）を得た。
【０６６４】
キラル高速液体クロマトグラフィ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤカラム、８ｘ３０ｃｍ、ヘプタン／イソプロパノール（９：１）中の０．２％ＤＭＥＡで溶出させる］によって、２つのエナンチオマーを分離した。
【０６６５】
第１の溶出化合物を脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用し
、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（−）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（５０ｍｇ、１５％）として（−）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D−３．３°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６６６】
第２溶出化合物を脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用し、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（＋）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（５５ｍｇ、１６％）として（＋）−７−クロロ−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  ＋４．４°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６６７】
＜実施例１８０及び１８１＞
（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート及び（−）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１９８】
2007523951.tif 000241
【０６６８】
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中に、（±）−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９８５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（６０５ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２ｇ）の水（５０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を室温で１ｈ撹拌し、次いで、ＤＣＭで希釈し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６６９】
キラル高速液体クロマトグラフィ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  カラム，  ８ｘ３０ｃｍ，メタノール中のヘプタン／イソプロパノール／０．２％ＤＭＥＡ（９０：５：５）で溶出させる］によって、２つのエナンチオマーを分離する。
【０６７０】
第１の溶出化合物を脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用し、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１８６ｍｇ、１５％）として（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  ＋６．５°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６７１】
第２溶出化合物を脱保護するために、一般的手順１−５に類似した方法を使用し、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（−）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１９１ｍｇ、１５％）として（−）−７−クロロ−６−［４−（１−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  −５．２°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６７２】
＜実施例１８２＞
（Ｒ）−（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化１９９】
2007523951.tif 000242
【０６７３】
トルエン（１５ｍＬ）中で、（Ｒ）−４−アミノメチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（２９８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）で７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、７：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として（Ｒ）−（＋）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エチル（ｃ）アミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６７４】
一般的手順１−３へ類似した方法を使用し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニアで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製する（１：０、２０：１、１０：１、及び７：１）ことで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、黄色の固体（１５８ｍｇ、４９％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  ＋１８．７°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６７５】
＜実施例１８３＞
（Ｓ）−（−）−７−クロロ−６−［４−（１−フェニル−エチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２００】
2007523951.tif 000243
【０６７６】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−４−アミノメチル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（２９８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を用いて実施例１８２に類似した方法を使用することで、白色固体（９５ｍｇ、２９％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  −２０．１°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【０６７７】
＜実施例１８４＞
７−クロロ−６−｛４−［（２−チオフェン−２−イル−エチル）−カルバモイル］−ベンジルアミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２０１】
2007523951.tif 000244
【０６７８】
一般的手順５−３に類似した方法を使用し、
ジオキサン（６ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（２６ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５３ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２２０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３８３ｍｇ、１．１７６ｍｍｏｌ）を用いた４−アミノメチル−Ｎ−（２−チオフェン−２−イル−エチル）−ベンズアミド（３０６ｍｇ、１．１７６ｍｍｏｌ）で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．５８８ｍｍｏｌ）を反応させる。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、７：３及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（２３３ｍｇ、９１％）として７−クロロ−６−｛４−［（２−チオフェン−２−イル−エチル）−カルバモイル］−ベンジルアミノ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６７９】
７−クロロ−６−｛４−［（２−チオフェン−２−イル−エチル）−カルバモイル］−ベンジルアミノ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２２３ｍｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（１４５ｍｇ、７９％）として７−クロロ−６−｛４−［（２−チオフェン−２−イル−エチル）−カルバモイル］−ベンジルアミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。
【０６８０】
７−クロロ−６−｛４−［（２−チオフェン−２−イル−エチル）−カルバモイル］−ベンジルアミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１４５ｍｇ、０．３３０ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用する。
ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６８１】
実施例１８５−１９４は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例１８４に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２０２】
2007523951.tif 000245
【０６８２】
【表３２】
2007523951.tif 000246
2007523951.tif 000247
【０６８３】
＜実施例１９５＞
７−クロロ−６−［４−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２０３】
2007523951.tif 000248
【０６８４】
一般的手順５−３に類似した方法を使用することで、ジオキサン（５ｍＬ）中のパラジウム（ＩＩ）アセテート（２１ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４３ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１７６ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３０７ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ）を用いて、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）及び４−アミノメチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−ベンズアミド（２４１ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ）を反応させた。ヘキサン及びヘキサン／酢酸エチル／ＤＣＭ／メタノール（７：１：１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１０７ｍｇ、４３％）として７−クロロ−６−［４−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ５３１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６８５】
７−クロロ−６−［４−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１０７ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）を使用して、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（８５ｍｇ（９７％））として７−クロロ−６−［４−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。
【０６８６】
７−クロロ−６−［４−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８５ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、固体（１０３ｍｇ、９７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６８７】
＜実施例１９６＞
７−クロロ−６−［４−（ピペリジン−１−カルボニル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２０４】
2007523951.tif 000249
【０６８８】
一般的手順５−２に類似した方法を使用して、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を、４−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−ベンジルアミン（３０８ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）と反応させた。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、７：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製して、油として７−クロロ−６−［４−（ピペリジン−１−カルボニル）−ベンジルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６８９】
一般的手順１−３に類似した方法を使用して、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、２０：１、１０：１及び７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の固体（２８４ｍｇ、４７％）として一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６９０】
＜実施例１９７＞
７−クロロ−６−［２−（シクロヘキシルアミノカルボニル−ピリジン−５−イルメチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２０５】
2007523951.tif 000250
【０６９１】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３４８ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を５−アミノメチル−ピリジン−２−カルボキシル酸シクロヘキシルアミド（２００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１、７：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として７−クロロ−６−［２−（シクロヘキシルアミノカルボニル−ピリジン−５−イルメチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０６９２】
一般的手順１−３に類似した方法を使用して、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、２０：１、１０：１及び７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。
【０６９３】
一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、黄色の固体（１４７ｍｇ、３４％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０６９４】
＜実施例１９８＞
７−クロロ−６−［２−（４−フルオロ−ベンジルアミノカルボニル）−ピリジン−５−イルメチル］−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２０６】
2007523951.tif 000251
【０６９５】
標記化合物は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び５−アミノメチル−ピリジン−２−カルボキシル酸４−フルオロ−ベンジルアミド（２８％の収率、ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ４３９）を使用して、実施例１９７に記載されているようにして調製できる。
【０６９６】
＜実施例１９９＞
７−クロロ−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル−ベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２０７】
2007523951.tif 000252
【０６９７】
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ−［ｄ］アゼピン（０．３ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフォエタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）（０．３、ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及び無水の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を、封管内で混合し、１００℃で５ｈ熱した。外界温度へ反応混合物を冷やして、溶剤を蒸発させて、ＳＣＸによって残留物を精製した。
【０６９８】
＜実施例２００＞
（Ｓ）−（−）−７−クロロ−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２０８】
2007523951.tif 000253
【０６９９】
トルエン（１７５ｍＬ）中で、（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミン（６．９ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）で７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させているシリカゲルクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させた］によって精製することで、７−クロロ−６−［１−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．９６ｇ、５８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ+）．
【０７００】
７−クロロ−６−［１−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．９２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から８０：２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用して、エタノール及びメチル−ｔ−ブチルエーテルから固体を結晶化させた。ろ過して、６０℃で真空オーブン中で終夜固体を乾燥させることで、標記化合物（３．４ｇ、８３％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  −１０２．８°  （ｃ０．５，ＭｅＯＨ）．
【０７０１】
実施例２０１−２０９は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２００に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−２）での収率、施光性及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２０９】
2007523951.tif 000254
【０７０２】
【表３３】
2007523951.tif 000255
2007523951.tif 000256
【０７０３】
＜実施例２１０＞
（＋）−７−クロロ−６−［（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンオキサレート
【化２１０】
2007523951.tif 000257
【０７０４】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−エチルアミン異性体２に、９０℃で１５時間結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。一般的手順１−２に類似した方法を使用して、逆相調製用高速液体クロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−５に類似した方法を使用することで、標記化合物（２７ｍｇ、１６％）を得た。ＨＰＬＣ  ｔR＝  ４．２分  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  ４．６ｘ１５０  ｍｍ，  ３  ｍｉｃｒｏｎ  カラム，  均一濃度の９４．８／５／０．２  ヘプタン／エタノール／ジメチルエチルアミンで１．０  ｍＬ／分；  ２２５  ｎｍで検出）；  ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ19Ｈ20ＣｌＦ3Ｎ2Ｏ  ３８５．１２９４，  ｆｏｕｎｄ  ３８５．１２８５；  ［α］20D  ＋９５．４°  （ｃ０．５，  ＭｅＯＨ）．
【０７０５】
＜実施例２１１＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１１】
2007523951.tif 000258
【０７０６】
パラジウム（ＩＩ）アセテート（２７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び（±）−１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミン（２３０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍＬ）溶液に加えた。スラリーからガスを抜いて、窒素で満たした。９５℃まで１６時間、混合物を加熱した。付加的なパラジウム（ＩＩ）アセテート（０．１当量）及びＢＩＮＡＰ（０．２当量）を加えて、更に２４時間反応物を加熱し続けた。混合物を冷やして、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）でを濾過した。濾過液に濃縮させ、ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３８ｍｇ、５６％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ+）．
【０７０７】
（±）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（９８ｍｇ、７０％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７０８】
＜実施例２１２＞
（＋）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１２】
2007523951.tif 000259
【０７０９】
順相クロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、  ２ｘ２５ｃｍ、０．２％ＤＭＥＡ及び９５：５ヘプタン／イソプロパノールで溶出させる）によって、（±）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートの２つのエナンチオマーを分離した。
【０７１０】
一般的手順２−１に類似した方法を用いて、標記化合物［２３ｍｇ、３０％の回収率、９９％ｅｅ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ２５０  ｍｍ、溶出剤：９５：５プタン／イソプロパノール及び０．２％ＤＭＥＡ、１．０ｍＬ／分）］を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  ＋６４°  （ｃ０．５，  ＭｅＯＨ）．
【０７１１】
＜実施例２１３＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１３】
2007523951.tif 000260
【０７１２】
トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４．７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．６ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）及び１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミン異性体２（５．８ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８．０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）のトルエン（２２５ｍＬ）溶液に加えた。スラリーからガスを抜いて、窒素で満たした。９５℃まで８時間、混合物を加熱した。付加的なトリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１当量）及びＢＩＮＡＰ（０．２当量）を加えた。更に１６時間反応物を加熱し続けた。混合物を冷やして、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）を通してろ過した。真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６．０ｇ、７８％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ+）．
【０７１３】
７−クロロ−６−［１−（３−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用して、エタノール及びメチル−ｔ−ブチルエーテルから固体を結晶化させた。減圧下６０℃で終夜固体を濾過し、乾燥させることで、標記化合物［５．３ｇ、８４％の回収率、９９％ｅｅ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ２５０  ｍｍ、溶出剤：９５：５ヘプタン／エタノール及び０．２％ＤＭＥＡ、１．０ｍＬ／分］を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  −９０．６°  （ｃ０．５，  ＭｅＯＨ）．
【０７１４】
＜実施例２１４＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（２−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１４】
2007523951.tif 000261
【０７１５】
トルエン（５ｍＬ）中で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を（±）−１−（２−フルオロフェニル）−エチルアミン（２０６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって、残留物を精製することで、（±）−７−クロロ−６−［１−（２−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８６ｍｇ、３５％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ+）．
【０７１６】
（±）−７−クロロ−６−［１−（２−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を脱保護するために一般的手順１−３に類似した方法を使用し、るために、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（７０ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７１７】
実施例２１５−２１６は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２１４に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−１）での収率、施光性、及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２１５】
2007523951.tif 000262
【０７１８】
【表３４】
2007523951.tif 000263
【０７１９】
＜実施例２１７＞
（Ｓ）−（−）−７−クロロ−６−（１−フェニル−エチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１６】
2007523951.tif 000264
【０７２０】
パラジウム（ＩＩ）アセテート（３９６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）及び１Ｓ−（）−メチルベンジルアミン（６．４ｇ、５２．９ｍｍｏｌ）を、７−クロロ−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７．５ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１７３ｍｌ）溶液に加えた。スラリーからガスを抜いて、窒素で満たした。混合物を９５℃まで１６ｈ加熱した。ＧＣ／ＭＳにより１６ｈ後に出発原料の一部がいまだ存在することが明らかとなるため、付加的なパラジウム（ＩＩ）アセテート（０．１当量）、ＢＩＮＡＰ及び１Ｓ−（−）−メチルベンジルアミン（１．０当量）を加えた。更に２４時間反応物を加熱し続けた。混合物を冷やし、酢酸エチル（２５０ｍｌ）で希釈し、セライト（登録商標）で濾過した。真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（８４：１５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、（Ｓ）−７−クロロ−６−（１−フェニル−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４．３８ｇ、６３％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：３９６（Ｍ+）．
【０７２１】
（Ｓ）−７−クロロ−６−（１−フェニル−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４．３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９／１〜８０／２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用して、エタノール及びメチル−ｔ−ブチルエーテルから固体を結晶化させた。終夜７０℃で減圧オーブン中の固体を濾過し、乾燥させることで、標記化合物（３．６ｇ、８０％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０１  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D  −９５．６°  （ｃ０．５，  ＭｅＯＨ）．
【０７２２】
実施例２１８−２２７は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２１７に記載されているようにして調製できる。ステップ１での収率、施光性又は鏡像体過剰率（キラル高速液体クロマトグラフィによって決定した）、及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２１７】
2007523951.tif 000265
【０７２３】
【表３５】
2007523951.tif 000266
2007523951.tif 000267
2007523951.tif 000268
ＮＤ＝決定できず
【０７２４】
＜実施例２２８＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２１８】
2007523951.tif 000269
【０７２５】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルアミン異性体１（２２６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）に結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。酢酸エチル／ヘキサン（１：７）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（２９３ｍｇ、６５％）として７−クロロ−６−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７２６】
７−クロロ−６−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（２９３ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９４：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１５７ｍｇ、６８％）として標記化合物の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３５３（Ｍ＋Ｈ）+．調製Ｅ−１に類似した方法を使用して、遊離塩基を標記化合物へと変換した。［α］20D  −１１５．９°  （ｃ０．５，  ＭｅＯＨ）．
【０７２７】
実施例２２９−２３５は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２２８に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率、施光性、及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２１９】
2007523951.tif 000270
【０７２８】
【表３６】
2007523951.tif 000271
2007523951.tif 000272
【０７２９】
＜実施例２３６＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２０】
2007523951.tif 000273
【０７３０】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８５２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び（±）−４−クロロ−（α−メチル）ベンジルアミン（６２２ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３２６ｍｇ、３８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７３１】
（±）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（６１ｍｇ、１００％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３３５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０７３２】
＜実施例２３７及び２３８＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート及び（＋）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２１】
2007523951.tif 000274
【０７３３】
キラルクロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ１５０ｍｍ、０．２％ＤＭＥＡ及びヘプタン／エタノール（９：１）、１ｍＬ／分で溶出させる）に、（±）−７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３２６ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を使用することで、２つのエナンチオマーを提供した：７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（１０２ｍｇ，ｔR＝５．２５分）、及び、７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（１１０ｍｇ，ｔR＝６．４０分）。
【０７３４】
７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製する。７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（実施例２３７、８２ｍｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３３５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。［α］20D  −１２７．７°（ｃ０．５、ＣＨ3ＯＨ）．
【０７３５】
７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［１−（４−クロロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（実施例２３８、６８ｍｇ、７８％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３３５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。［α］20D  ＋１３３．６°（ｃ０．５、ＣＨ3ＯＨ）．
【０７３６】
＜実施例２３９及び２４０＞
７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート異性体１及び７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート異性体２
【化２２２】
2007523951.tif 000275
【０７３７】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５５０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）及び粗（±）−α−メチル−（２’，５’−ジフルオロ）ベンジルアミン（４００ｍｇ）を結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。
【０７３８】
キラルクロマトグラフィ（溶出剤：７５：２０：５のヘプタン／イソプロパノール／メタノール、４．６ｘ２５０ｍｍ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、１ｍＬ／分、ＵＶ  ２６０ｎｍ）によって、２つのエナンチオマーを分離することで、７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１［１５０ｍｇ（２９％）；キラル高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝４．５分；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｈ）+］、及び、７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２［１３０ｍｇ（２５％）；キラル高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝５．５分；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｈ）+］を、いずれも静置するとオフホワイトの蝋様の固体へ凝結する不透明な油として得た。
【０７３９】
７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（１４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（１０２ｍｇ、９５％）を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体として標記化合物（１３０ｍｇ、９５％）の異性体１を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７４０】
７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（１２５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として７−クロロ−６−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（８７．７ｍｇ、９０％）を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体として標記化合物（１１７ｍｇ、９９％）の異性体２を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７４１】
＜実施例２４１＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２３】
2007523951.tif 000276
【０７４２】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び粗α−メチル−（３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ）ベンジルアミン（３８０ｍｇ）を結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでキラルクロマトグラフィ［ヘプタン／イソプロパノール／ジメチルエチルアミン（９０：１０：０．２）、４．６ｘ２５０ｍｍ  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、１ｍＬ／分、ｕｖ  ２５０ｎｍ］によって精製することで、７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１［５９ｍｇ、１８％の収率、９９％ｅｅ、キラル高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝６．０分；  ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ−Ｈ）］、及び、７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２［５０ｍｇ、１５％の収率、９９％ｅｅ、キラル高速液体クロマトグラフィ：ｔR＝７．７分；  ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ−Ｈ）］を得た。７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（３５ｍｇ、７０％）を得た。７−クロロ−６−［１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（３５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトの粉末として標記化合物（４４ｍｇ、９７％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６７  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  −１０７．０°  （ｃ０．５，  ＣＨ3ＯＨ）．
【０７４３】
＜実施例２４２＞
（＋）−７−クロロ−６−［（２−メチルフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンオキサレート
【化２２４】
2007523951.tif 000277
【０７４４】
９０℃で１７時間、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−１−（２−メチル）−エチルアミン（１６２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。一般的手順１−２に従って脱保護した。逆相調製用高速液体クロマトグラフィによって精製して、一般的手順２−５に従ってシュウ酸塩塩を形成することで、標記化合物（７２ｍｇ、５１％）を得た。ＨＰＬＣ  ｔR＝４．０分  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  ４．６ｘ１５０ｍｍ，  ３ミクロンカラム，均一濃度の８９．８：１０：０．２  ヘプタン／イソプロパノール／ＤＭＥＡで１．０ｍＬ／分；２２５ｎｍで検知）；  ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2  ３１５．１６２８，  ｆｏｕｎｄ  ３１５．１６２３．  ［α］20D  ＋６７．２°  （ｃ０．５，  ＣＨ3ＯＨ）．
【０７４５】
＜実施例２４３＞
（＋）−７−クロロ−６−（インダン−１−イルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２５】
2007523951.tif 000278
【０７４６】
トルエン（５ｍＬ）中で、（Ｒ）−１−アミノインダン（１８８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって精製することで、７−クロロ−６−（インダン−１−イルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２９ｍｇ、６７％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４０８（Ｍ+）．
【０７４７】
７−クロロ−６−（インダン−１−イルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を脱保護するために一般的手順１−１に類似した方法を使用し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から８０：２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１０４ｍｇ、７８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１３  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D  ＋７３．９°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）。
【０７４８】
＜実施例２４４＞
（＋）−７−クロロ−６−（５−フルオロ−インダン−１−イルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２６】
2007523951.tif 000279
【０７４９】
トルエン（１０ｍＬ）中で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を５−フルオロ−インダン−イルアミン異性体１（１６１ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）に結合させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（６１６ｍｇ、９９％）を得た。
【０７５０】
７−クロロ−６−（５−フルオロ−インダン−イルアミン）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９／１〜９０／１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。調製Ｅ−１を使用することで、標記化合物（１４０ｍｇ、６６％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３１  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D  ＋８０．０°（ｃ０．５、メタノール）
【０７５１】
＜実施例２４５＞
（±）−７−クロロ−６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−イルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２７】
2007523951.tif 000280
【０７５２】
１８時間９０℃で、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−イルアミン（世界公開第００６９８１６にて説明したように調製された）（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）に結合させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。
【０７５３】
一般的手順１−２に類似した方法を使用し、逆相調製用高速液体クロマトグラフィによって精製した［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ４．６ｘ１５０  ｍｍ，  ５ミクロンカラム，  水／ＡＣＮ（９：１から１：９）中の０．１％ＴＦＡ、１ｍＬ／分で３０分以上，２３０ｎｍ及び２５４ｎｍで検知］。
【０７５４】
一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（４．３ｍｇ、３％）を得た。ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ18Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ  ３１５．１２６４，  ｆｏｕｎｄ  ３１５．１２５６．
【０７５５】
＜実施例２４６＞
７−クロロ−６−（インダン−２−イル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２８】
2007523951.tif 000281
【０７５６】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノインダン（４００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順５−３に類似した方法を使用することで、わずかに黄色の油（３５４ｍｇ、８６％）として７−クロロ−６−（インダン−２−イル−アミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７５７】
一般的手順１−１に類似した方法を使用して、７−クロロ−６−（インダン−２−イル−アミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３５４ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を脱保護することで、淡黄色油（１６６ｍｇ、６１％）として７−クロロ−６−（インダン−２−イル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３１３（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０７５８】
＜実施例２４７＞
（−）−７−クロロ−６−［（Ｎ−メチル）−１−フェニルエチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２２９】
2007523951.tif 000282
【０７５９】
ＤＣＥ（５ｍＬ）中に（−）−７−クロロ−６−（１−フェニル−エチルアミン）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１９２ｍｇ）を溶解し、酢酸（０．３３ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（３７％溶液；０．５ｍＬ）及びナトリウムトリアセトキシホウ化水素（５７０ｍｇ、２．７ｍｏｌ）を加え、外界温度で１６ｈ、反応物を撹拌した。ＤＣＭで反応物を希釈して、１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで洗った。硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させ、濾過し、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（２０：１、１０：１及び５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として（−）−７−クロロ−６−（メチル−１−フェニルエチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７６０】
（−）−７−クロロ−６−（メチル−１−フェニルエチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために一般的手順１−３に類似した方法を使用して、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（１７６ｍｇ、８５％）として標記化合物を得た。２０Ｄ  ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋Ｈ）+．［α］  −５．４°（ｃ０．５、ＣＨ3ＯＨ）．
【０７６１】
＜実施例２４８＞
７−クロロ−６−［（Ｎ−メチル）−ベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３０】
2007523951.tif 000283
【０７６２】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中に６−ベンジルアミノ−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３３０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を溶解し、トリエチルアミン（２５０μＬ、１．８ｍｍｏｌ）次いでジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（２６０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で１ｈ撹拌した。水（２５０ｍＬ）へと混合物を注入し、ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィの後、ＤＣＭ（３ｘ２５  ｍＬ）で抽出し、真空下で濃縮させることで、無色油状物（２６０ｍｇ、７８％）として６−ベンジルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７６３】
アセトニトリル（３ｍＬ）中に６−ベンジルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を溶解し、ホルムアルデヒドの水（３７％、８５μＬ、０．９７ｍｍｏｌ）溶液、次いでナトリウムシアノホウ化水素（１６．５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。１ｈを還流するために溶液を加熱し、外界温度へ冷却して、氷酢酸（０．２５ｍＬ）を加え、７２時間撹拌した。メタノール（１ｍＬ）を含む水（１００ｍＬ）へと混合物を注入し、ＤＣＭ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出し、ブラインで有機抽出液を洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させた。結果として生じる残留物をＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解して、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。外界温度で２ｈ撹拌して、溶剤を蒸発させた。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製した。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（４５ｍｇ、９５％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７６４】
＜実施例２４９＞
７−クロロ−６−［（Ｎ−メチル）−３−フルオロベンジルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３１】
2007523951.tif 000284
【０７６５】
標記化合物は、７−クロロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８５％の収率、ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋Ｈ）+）を用いて、実施例２４８に記載されているようにして調製できる。
【０７６６】
＜実施例２５０＞
７−クロロ−６−（１−フェニル−シクロプロピルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３２】
2007523951.tif 000285
【０７６７】
９０℃で１７ｈ、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４３．０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．１ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．３ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を用いて、１−フェニル−シクロプロピルアミン（０．２ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油として７−クロロ−６−（１−フェニル−シクロプロピルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７６８】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（８５ｍｇ、３３％）として標記化合物を得た。
【０７６９】
実施例２５１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−シクロプロピルアミンを用いることで、実施例２５０に記載されているようにして調製できる。全収率（３つのステップ）は、下記の表中に示される。
【０７７０】
【表３７】
2007523951.tif 000286
【０７７１】
実施例２５２
（±）−７−クロロ−６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−イル−メチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３３】
2007523951.tif 000287
【０７７２】
９０℃で１８時間、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）に、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−イル−メチルアミン（ＷＯ  ００６９８１６にて説明したように調製された）（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。
【０７７３】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−２に類似した方法を使用した。逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ４．６ｘ１５０ｍｍ  ５ミクロンカラム，水／ＡＣＮ（９：１から１：９）中の１％ＴＦＡ、１ｍＬ／分で３０分以上，２３０ｎｍ及び２５４ｎｍで検知］によって精製した。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（４．３ｍｇ、３％）を得た。
【０７７４】
＜実施例２５３＞
７−クロロ−６−［（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）−メチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３４】
2007523951.tif 000288
【０７７５】
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中に、市販の２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル−メチルアミンヒドロクロリド（１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を懸濁した。全ての固体が溶解するまで、１Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）を加えて、撹拌した。塩化ナトリウムの２本のスパーテルを添加した。混合物を撹拌し、ＤＣＭで２回抽出した。有機物層を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル−メチルアミン（６５０ｍｇ、８１％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  １３３  （Ｍ＋Ｈ−ＮＨ3）+．
【０７７６】
５−アミノメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン（２２３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［−メチルアミノ］（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２４４ｍｇ、５８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７７７】
７−クロロ−６−［−メチルアミノ］（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。、メタノール中にＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１０５ｍｇ、３２％）の遊離塩基を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０７７８】
実施例２５４−２６０は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２５３に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２３５】
2007523951.tif 000289
【０７７９】
【表３８】
2007523951.tif 000290
2007523951.tif 000291
【０７８０】
＜実施例２６１＞
７−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル−メチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３６】
2007523951.tif 000292
【０７８１】
９０℃で１８時間、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）に２−アミノメチルナフタレン（ＷＯ  ９５０９１５９にて説明したように調製される）（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。
【０７８２】
一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、標記化合物の遊離塩基を得た。ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ21Ｈ21ＣｌＮ2  ３３７．１４７１，  ｆｏｕｎｄ  ３３７．１４６１．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１０４ｍｇ、全体で６６％）を得た。
【０７８３】
＜実施例２６２＞
７−クロロ−６−［（キノリン−６−イル−メチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２３７】
2007523951.tif 000293
【０７８４】
９０℃で１７ｈ、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２．０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４４．０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）とともに、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び６−アミノメチル−キノリン（０．２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油状物として７−クロロ−６−［（キノリン−６−イル−メチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７８５】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。ヒドロクロリド塩を形成するために、一般的手順２−２に類似した方法を使用し、逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル２１．２ｘ２５０ｍｍ、５ミクロンカラム、水／アセトニトリル（９：１から１：１）中の０．１％塩酸、２２ｍＬ／分、３０分以上、２３０ｎｍで検知）］によって精製することで、白色固体（５０ｍｇ、全体で５６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７８６】
実施例２６３−２６６は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２６２に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２３８】
2007523951.tif 000294
【０７８７】
【表３９】
2007523951.tif 000295
2007523951.tif 000296
【０７８８】
＜実施例２６７＞
６−［（ベンゾフラン−６−イルメチル）−アミノ］−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２３９】
2007523951.tif 000297
【０７８９】
９０℃で１７ｈ、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２．０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（８８．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）とともに、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び６−アミノメチル−ベンゾフラン（０．２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順５−２に類似した方法を使用することで、無色油として６−［（ベンゾフラン−６−イル−メチル）−アミノ］−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７９０】
るために、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（７２ｍｇ、全体で４６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７９１】
実施例２６８−２７１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２６７に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２４０】
2007523951.tif 000298
【０７９２】
【表４０】
2007523951.tif 000299
【０７９３】
＜実施例２７２＞
６−［（ベンゾチアゾール−６−イル−メチル）−アミノ］−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンオキサレート
【化２４１】
2007523951.tif 000300
【０７９４】
一般的手順５−４に類似した方法を使用して、封管中、無水のＤＭＦ（１ｍＬ）中で、６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、６−ブロモメチル−ベンゾチアゾール（８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４７．０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を結合した。１５０℃で３ｈ熱することで、無色油状物として６−［（ベンゾチアゾール−６−イル−メチル）−アミノ］−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７９５】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−５に類似した方法を使用することで、。白色固体（２５ｍｇ、全体で１６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７９６】
＜実施例２７３＞
７−クロロ−６−［（キノリン−８−イル−メチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２４２】
2007523951.tif 000301
【０７９７】
一般的手順５−４に類似した方法を用いて、封管中で、６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、８−ブロモメチル−キノリン（８３．６ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．２ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び無水のアセトニトリル（１ｍＬ）を混合し、５０℃で１２ｈ熱することで、無色油として７−クロロ−６−［（キノリン−８−イル−メチル）−アミノ）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０７９８】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。ヒドロクロリド塩を形成し、逆相調製用高速液体クロマトグラフィ［Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−フェニル  ２１．２ｘ２５０ｍｍ，５ミクロンカラム，水／アセトニトリル（９：１から１：１）中の０．１％ＨＣｌ、２２ｍＬ／分、３０分以上，２３０ｎｍで検知）によって精製するために、一般的手順２−２へ類似した方法を用いることで、白色固体（１３ｍｇ、全体で８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０７９９】
＜実施例２７４＞
７−クロロ−６−［（２−シクロヘキシル−ベンゾチアゾール−６−イル−メチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２４３】
2007523951.tif 000302
【０８００】
一般的手順５−４に類似した方法を用いて、封管中で、６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、６−ブロモメチル−２−シクロヘキシル−ベンゾチアゾール（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及び無水のトルエン（２ｍＬ）を混合し、１００℃で７２ｈ熱することで、無色油として７−クロロ−６−［（２−シクロヘキシル−ベンゾチアゾール−６−イル−メチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８０１】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（４０ｍｇ、全体で３５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８０２】
実施例２７５−２７７は、６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なブロミドを用いて、実施例２７４に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２４４】
2007523951.tif 000303
【０８０３】
【表４１】
2007523951.tif 000304
【０８０４】
＜実施例２７８＞
７−クロロ−６−［（１−メチル−インドール−４−イル−メチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２４５】
2007523951.tif 000305
【０８０５】
一般的手順５−１に類似した方法を使用して、４−アミノメチル−１−メチルインドール（０．１ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラ−ヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を結合させることで、無色油として７−クロロ−６−［（１−メチル−インドール−４−イル−メチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８０６】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（０．１ｇ、全体で９１％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８０７】
実施例２７９−２８０は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２７８に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２４６】
2007523951.tif 000306
【０８０８】
【表４２】
2007523951.tif 000307
【０８０９】
＜実施例２８１＞
７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２４７】
2007523951.tif 000308
【０８１０】
トルエン（５ｍＬ）中で、パラジウムアセテート（０．１当量）、ＢＩＮＡＰ（０．３当量）及び炭酸セシウム（１．４当量）を用い、ピリジン−２−イルメチルアミン（２５４ｍｇ、２当量）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１、３：１及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、残留物を精製することで、油として７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８１１】
７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィ、次いで、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：０、４０：１、２０：１及び１０：１）で溶出させながら、シリカゲルクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体（２０７ｍｇ、全体で５５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８１２】
＜実施例２８２＞
７−クロロ−６−（ピリジン−４−イルメチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２４８】
2007523951.tif 000309
は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びピリジン−４−イルメチルアミン（２８％の収率、ＭＳ（ＥＳ＋）２８８（Ｍ＋Ｈ）+）を用いて、実施例２８１にて説明したようにして調製できる。
【０８１３】
＜実施例２８３＞
（±）−７−クロロ−６−［（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２４９】
2007523951.tif 000310
【０８１４】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）及び（±）−１−ピリジン−４−イル−エチルアミン（Ｂｕｌｌ．  Ｋｏｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９９８、１９（８）、８９１−８９３にて説明したように調製される）（１７２ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、４：１及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８１５】
一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（７３ｍｇ、２６％）の遊離塩基を得た。（±）−７−クロロ−６−［（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７３ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（３１ｍｇ、３１％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８１６】
実施例２８４−２８７は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２８３に記載されているようにして調製できる。ステップ１（一般的手順５−３）での収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に示される。
【化２５０】
2007523951.tif 000311
【０８１７】
【表４３】
2007523951.tif 000312
2007523951.tif 000313
【０８１８】
＜実施例２８８＞
７−クロロ−６−［（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５１】
2007523951.tif 000314
【０８１９】
トルエン（４ｍＬ）中で、２−アミノメチル−５−フルオロ−ピリジン（２３０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）溶液を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製する
ことで、７−クロロ−６−［（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３０２ｍｇ、６４％）を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ+）．
【０８２０】
エタノール（５ｍＬ）中に７−クロロ−６−［（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２９７ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を溶解した。５Ｎ水性の水酸化ナトリウム（１０当量）を加えて、外界温度で１ｈ撹拌した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって従われるＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、真空内で濃縮させ、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用して、メタノール及びジエチルエーテルから固体を結晶化させた。６０℃で真空オーブン中で固体を終夜乾燥させることで、標記化合物（１８１ｍｇ、５８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８２１】
＜実施例２８９＞
７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５２】
2007523951.tif 000315
【０８２２】
トルエン（８ｍＬ）中で、２−アミノメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン（１８０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）に７−クロロ−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３７０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−２に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１及び３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィ［メタノール、次いでＤＣＭでプレウォッシュし、ＤＣＭ中に溶解した試料をロードして、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１：１）で溶出し、真空内で濃縮させたカラム］によって精製することで、７−クロロ−６−｛−アミノ｝［５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８２３】
７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９／１〜９０／１０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１８４ｍｇ、４２％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８２４】
実施例２９０−２９１は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例２８９に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２５３】
2007523951.tif 000316
【０８２５】
【表４４】
2007523951.tif 000317
【０８２６】
＜実施例２９２及び２９３＞
（−）−７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート、及び、（＋）−７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５４】
2007523951.tif 000318
【０８２７】
順相キラル高速液体クロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ  ８ｘ３５ｃｍ、４：１ヘプタン／３Ａ−エタノール及び０．２％ＤＭＥＡで溶出）によって、（±）−７−クロロ−６−｛−アミノ｝［５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナートの２つのエナンチオマーを分離した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、各々のエナンチオマーを精製した。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。：（−）−７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート（実施例２９２、７５ｍｇ、３８％）、９５％  ｅｅ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ１５０ｍｍ、溶出剤：８５／１５ヘプタン／３Ａエタノール及び０．２％ＤＭＥＡ、０．６ｍＬ／分］；ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４００（Ｍ＋Ｈ）+．［α］20D−１２．１°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）．（＋）−７−クロロ−６−｛［５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エトキシ）−ピリジン−２−イルメチル］−アミノ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート  （実施例２９３、７２ｍｇ、３７％）、９３％  ｅｅ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ１５０ｍｍ、溶出剤：８５／１５ヘプタン／３Ａエタノール及び０．２％ＤＭＥＡ、０．６ｍＬ／分）］．ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４００  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D  ＋７．４°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）．
【０８２８】
＜実施例２９４＞
（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５５】
2007523951.tif 000319
【０８２９】
（±）−１−チオフェン−２−イル−エチルアミン（Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９４２、６４、４７７−４７９にて説明したように調製される）（２００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）に、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２６ｍｇ、６７％）を得た。
【０８３０】
（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２６ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（７３ｍｇ、７７％）の遊離塩基を得た。（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７３ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１００ｍｇ、全体で５０％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８３１】
＜実施例２９５＞
（＋）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート，異性体１
【化２５６】
2007523951.tif 000320
【０８３２】
キラル調整高速液体クロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、８ｘ３０ｃｍ；溶出剤：０．２％のＤＭＥＡ及び９：１ヘプタン／イソプロパノール、流速：２４０ｎｍ（紫外線）で３５０ｍＬ／分、６５０ｍｇロード）により、（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの２つのエナンチオマーを分離することで、７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１、ｅｅ＝１００％［分析カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、４．６ｘ２５０ｍｍ；溶出剤：０．２％ＤＭＥＡ及び９：１ヘプタン／イソプロパノール、流速：２５０ｎｍ（紫外線）で１ｍＬ／分］を得た。
【０８３３】
７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１を用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１を得た。７−クロロ−６−［（１−チオフェン−２−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（７３ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１００ｍｇ、９８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０７  （Ｍ＋Ｈ）+．  ［α］20D  ＋１１５．０°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）。
【０８３４】
＜実施例２９６＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（５−メチルチオフェン−２−イル）エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５７】
2007523951.tif 000321
【０８３５】
トルエン（１０ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１０ｍｇ、０．０４５４ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（６０ｍｇ、０．０９０８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１４８ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）を用い、（±）−２−（１−アミノエチル）−５−メチルチオフェン（４８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（９６ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用する。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（４７ｍｇ、５０％）として（±）−７−クロロ−６−［１−（５−メチルチオフェン−２−イル）エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ    ４１６（Ｍ+）．
【０８３６】
（±）−７−クロロ−６−［１−（５−メチルチオフェン−２−イル）エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４７ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油（３０ｍｇ，８３％）として、（±）−７−クロロ−６−［１−（５−メチルチオフェン−２−イル）エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得、更なる精製なしで使用した。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（３６ｍｇ、８８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８３７】
＜実施例２９７＞
（＋）−７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５８】
2007523951.tif 000322
【０８３８】
トルエン（１０ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（６９ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（１４２ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（５７８ｍｇ、０．９２８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５０４ｍｇ、１．５４６ｍｍｏｌ）を用い、１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）エチルアミン異性体１（０．２３６ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．３２８ｇ、０．７７３ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（８９ｍｇ、３４％）を得た。
【０８３９】
７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（８９ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油として、７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン  異性体１（６５ｍｇ，９２％）を得、それを更なる精製をすることなく使用した。７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体１（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（５８ｍｇ、６８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D  ＋１５９．０°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）。
【０８４０】
＜実施例２９８＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２５９】
2007523951.tif 000323
【０８４１】
トルエン（１２ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１０２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（２０９ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（８５１ｍｇ、１．３６６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７４１ｍｇ、２．２７６ｍｍｏｌ）を用い、１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）エチルアミン異性体２（０．３４７ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．４８４ｇ、１．１３８ｍｍｏｌ）を結合するために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン：酢酸エチル（１：０及び１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（２４７ｍｇ、６３％）を得た。
【０８４２】
７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（２４７ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、油として７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（１８４ｍｇ、９３％）を得、それを更なる精製をすることなく使用した。７−クロロ−６−［１−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン異性体２（１８４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、白色固体（２００ｍｇ、８３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］20D−１９６．５°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）。
【０８４３】
＜実施例２９９＞
（±）−７−クロロ−６−［（１−チオフェン−３−イル−エチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６０】
2007523951.tif 000324
【０８４４】
（±）−１−チオフェン−３−イル−エチルアミン（Ｊ．  Ｈｅｔｅｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８８、２５（１５７１−１５８１）にて説明したように調製される）（９０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（±）−７−クロロ−６−（１−チオフェン−３−イル−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、５３％）を得た。
【０８４５】
（±）−７−クロロ−６−（１−チオフェン−３−イル−エチルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（７４ｍｇ、９８％）の遊離塩基を得た。（±）−７−クロロ−６−（１−チオフェン−３−イル−エチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７４ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物（１０８ｍｇ、全体で５４％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８４６】
＜実施例３００＞
７−クロロ−６−［（５−メチルフラン−２−イルメチル）−アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２６１】
2007523951.tif 000325
【０８４７】
７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−ビフェニル（６．８ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、トリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（１１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）及びカリウムホスフェート（７０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を圧力管内で混合し、脱ガスした。乾燥したトルエン（２ｍＬ）中に混合物を溶解し、脱ガスした。トルエン（１ｍＬ）中に５−メチルフルフリルアミン（３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液を加え、脱ガスした。９０℃で２４ｈ撹拌した。外界温度へ冷却して、エチルエーテルで希釈し、セライト（登録商標）でろ過した。濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（２０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。溶剤を取り除いて、メタノール（４ｍＬ）中に、７Ｍアンモニアを加えた。外界温度で２４ｈ撹拌した。濃縮させて、ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、固体（５６ｍｇ、６６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２９１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８４８】
実施例３０１−３０２は、７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例３００に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２６２】
2007523951.tif 000326
【０８４９】
【表４５】
2007523951.tif 000327
【０８５０】
＜実施例３０３＞
７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２６３】
2007523951.tif 000328
【０８５１】
チアゾール−５−カルボアルデヒド：ジメチルスルホキシドを、窒素下、無水のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の塩化オキサリル（１．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）溶液へ−７８℃でゆっくりと添加し、１０分間撹拌した。５−ヒドロキシメチルチアゾール（１．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を滴下して、４０分間混合物を撹拌した。トリエチルアミンを加えて、５分間撹拌し、次いで、水で反応物をクエンチした。エーテルで３回、混合物を抽出して、有機抽出液を結合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（２：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、チアゾール−５−カルボアルデヒド（３３７ｍｇ、２９％）を得た。
【０８５２】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチレンアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：メタノール（１０ｍＬ）中に、６−アミノ−７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２８５ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を溶解した。メタノール（１０ｍＬ）中の７Ｎアンモニアを加え、外界温度で終夜撹拌した。真空内で濃縮させ、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の残留物を溶解した。飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（２５４ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で４ｈ、反応混合物を撹拌した。水で混合物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、有機抽出液を結合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させることで、粗製品を得た。チアゾール−５−カルボアルデヒド（１６５ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を、上記の粗残留物（０．９７ｍｍｏｌ、１００％変換したと仮定）、酢酸（８７ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に混合した。外界温度で２０分撹拌した。ナトリウムトリアセトキシホウ化水素を加えて、終夜窒素の下で撹拌した。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応物をクエンチして、有機物層を分離して、ＤＣＭで３回、水層を抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（２２８ｍｇ、６０％  ３ステップ）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８５３】
３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：メタノール（１０ｍＬ）中に３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチレンアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２２８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を溶解して、ナトリウムホウ化水素（２６３ｍｇ、７ｍｍｏｌ）を加え、２８ｈ還流させた。外界温度へ冷却して、酢酸エチルで希釈して、ゆっくり水を加えた。有機物層を分離し、酢酸エチルで水層を３回抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１３４ｍｇ、５８％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８５４】
７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド：３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−６に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９４：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（９０ｍｇ、９０％）として７−クロロ−６−（チアゾール−５−イルメチル−アミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２９４（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−２に類似した方法を使用して、標的化合物を得た。
【０８５５】
＜実施例３０４＞
７−クロロ−６−［（３−ピリジル）アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６４】
2007523951.tif 000329
【０８５６】
３−アミノピリジン（７５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、オフホワイトの固体（２０ｍｇ、８％）として７−クロロ−６−［（３−ピリジル）アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８５７】
７−クロロ−６−［（３−ピリジル）アミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（１５ｍｇ、９９％）として７−クロロ−６−［（３−ピリジル）アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。７−クロロ−６−［（３−ピリジル）アミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、淡黄色固体（２０ｍｇ、９７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８５８】
＜実施例３０５＞
７，９−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２６５】
2007523951.tif 000330
【０８５９】
無水のトルエン（２０ｍＬ）中に、７−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を溶解した。Ｎ−クロロスクシンイミド（１４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で４ｈ熱した。室温へ冷却して、水（２５０ｍＬ）へと反応混合物を注入し、酢酸エチル（３ｘ５０  ｍＬ）で抽出した。水、ブラインで混合された有機抽出液を洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、７，９−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１１０ｍｇ、６７％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４５３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６０】
７，９−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（８１ｍｇ、８８％）として７，９−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。７，９−ジクロロ−６−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、黄色ゴム（８０ｍｇ、９６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３５７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６１】
＜実施例３０６＞
７−クロロ−９−フルオロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６６】
2007523951.tif 000331
【０８６２】
３−フルオロベンジルアミン（１００μＬ、０．８９ｍｍｏｌ）に７−クロロ−９−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって従われるヘキサン／酢酸エチル（９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３５ｍｇ、２８％）として７−クロロ−９−フルオロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６３】
７−クロロ−９−フルオロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（１０ｍｇ、４５％）として７−クロロ−９−フルオロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。７−クロロ−９−フルオロ−６−（３−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１０ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、淡黄色固体（１４ｍｇ、９７％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６４】
＜実施例３０７＞
７−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６７】
2007523951.tif 000332
【０８６５】
トルエン（５ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．１当量）、ＢＩＮＡＰ（０．３当量）及び炭酸セシウム（１．４当量）を用い、４−フルオロベンジルアミン（９２ｍｇ、１．２当量）に７−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２５０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１、５：１、３：１及び１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油として７−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【０８６６】
７−フルオロ−６−（４−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−３に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトの白色固体（１４ｍｇ、６％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２８９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６７】
＜実施例３０８＞
６−ベンジルアミノ−７−シアノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２６８】
2007523951.tif 000333
【０８６８】
トルエン（３ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）アセテート（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１３７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を用い、ベンジルアミン（０．１ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）に７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘプタン／酢酸エチル（４：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（６０ｍｇ、５４％）として６−ベンジルアミノ−７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８６９】
６−ベンジルアミノ−７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を用いて、一般的手順１−２に類似した方法を使用することで、清浄油（３８ｍｇ、９３％）として６−ベンジルアミノ−７−シアノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：２７８（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を白色粉末（３９ｍｇ，７１％）として得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２７８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８７０】
実施例３０９−３１０は、７−シアノ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適当なアミンを用いて、実施例３０８に記載されているようにして調製できる。全収率及びＭＳ（ＥＳ＋）データは下記の表に示してある。
【化２６９】
2007523951.tif 000334
【０８７１】
【表４６】
2007523951.tif 000335
【０８７２】
＜実施例３１１＞
６−（３−フルオロベンジルアミノ）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２７０】
2007523951.tif 000336
【０８７３】
３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び３−フルオロベンジルアミン（９０μＬ、０．７ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィ、次いでＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（５５ｍｇ、５３％）として６−（３−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８７４】
６−（３−フルオロベンジルアミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３４ｍｇ、８１％）として６−（３−フルオロベンジルアミノ）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体（３３ｍｇ、７２％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８７５】
＜実施例３１２＞
（Ｓ）−（−）−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２７１】
2007523951.tif 000337
【０８７６】
（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミン（１９５ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）に３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４３０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３へ類似した方法を用いた。酢酸エチル／ヘキサン（１：８）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（Ｓ）−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２７９ｍｇ、６６％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４４９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８７７】
（Ｓ）−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２７９ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９４：６）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１９０ｍｇ、８７％）として（Ｓ）−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−７−トリフルオロメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３５３（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。［α］20D  −９６．７°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）。
【０８７８】
＜実施例３１３＞
（Ｓ）−７−エチル−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化２７２】
2007523951.tif 000338
【０８７９】
７−エチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３３５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−１−（４−フルオロフェノール）エチルアミン（５５７ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を結合させるために、一般的手順５−３に類似した方法を用いた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０、９：１及び１７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（Ｓ）−７−エチル−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１２７ｍｇ、３９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４０９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８８０】
（Ｓ）−７−エチル−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９３：７）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、（Ｓ）−７−エチル−６−［１−（４−フルオロフェニル）−エチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７０ｍｇ、７２％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３１３（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０８８１】
＜実施例３１４＞
７−プロピル−６−［（２−チエニル）メチルアミノ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化２７３】
2007523951.tif 000339
【０８８２】
７−プロピル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−（アミノメチル）−チオフェンを結合するために、一般的手順５−１に類似した方法を使用した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１及び４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の固体として７−プロピル−６−［（２−チエニル）メチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３９７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８８３】
７−プロピル−６−［（２−チエニル）メチルアミノ］−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを脱保護するために、一般的手順１−１に類似した方法を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用して、淡黄色固体として標的化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８８４】
一般的手順７
メタノール（０．１−０．２Ｍ溶液）中に、適当な置換３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ジメチルカルバモイル−チオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０当量）を溶解する。水酸化カリウム（３２当量）を加えて、５０℃で２−８時間混合物を加熱する。外界温度へ反応物を冷やして、適当なハロゲン化物（１．０−５．０当量）を加える。外界温度で０．５−１６ｈ、混合物を撹拌する。真空内で溶剤を取り除いて、ＤＣＭ及び水間の残留物を分割する。ＤＣＭで水相を抽出して、有機抽出液を結合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させる。所望の化合物を得るためにヘキサン／酢酸エチル混合物で溶出させながら、シリカゲルのクロマトグラフィによって精製する。
【０８８５】
調製１７２
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７４】
2007523951.tif 000340
【０８８６】
７−クロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６４．３ｇ，２１９ｍｍｏｌ）を、アセトン（４５０ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）中に、炭酸カリウム（９１．８ｇ，６６４ｍｍｏｌ）及びジメチルチオカルバモイルクロリド（３１．５ｇ，２５５ｍｍｏｌ）とともに、置いた。外界温度で１．２５ｈ撹拌した。付加的なジメチルチオカルバモイルクロリド（３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で更に１．７５ｈ撹拌した。混合物へ更にジメチルチオカルバモイルクロリド（０．７ｇ、５．７ｍｍｏｌ）及び水（１５０ｍＬ）を加え、外界温度で０．５ｈ撹拌した。２ｈに亘り反応物へ水（５００ｍＬ）をゆっくり加えて結晶化を促し、外界温度で１．５ｈ、結果として生じるスラリーを撹拌した。濾過によって固体を集めることで、所望の中間体（７６ｇ、９１％）を得た。
【０８８７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ジフェニルエーテル（１５００ｍＬ）中に７−クロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５５ｇ、４０７ｍｍｏｌ）を溶解し、２５０℃まで２．５時間熱した。反応物を冷やして、メタノール（３０８ｍＬ）で希釈した。１Ｎ水性の水酸化ナトリウム（６１６ｍＬ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。外界温度まで反応物を冷やし、ＤＣＭ（３×５００ｍＬ）及び水（５００ｍＬ）間を抽出した。有機抽出液を混合して、１Ｎ水性の塩酸（１Ｌ）へ加えた。０．２５ｈ外界温度で反応物を撹拌し、ヘキサン（５×４００ｍＬ）で洗った。５Ｎ水性の水酸化ナトリウムで水層をｐＨ７．０に調整し、ＤＣＭ（２．５Ｌ）で水溶液を混合した。氷浴中で混合物を冷やし、炭酸カリウム（１６９ｇ、１２２１ｍｍｏｌ）及びジ−ｔ−ブチルジカルボネート（６７．５ｇ、３９０ｍｍｏｌ）を加えて、０．５時間外界温度で反応物を撹拌した。ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１６．３５ｇ、７５ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で０．３ｈ撹拌した。ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（０．１ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で０．２５ｈ撹拌した。真空内で混合物を濃縮させて、揮発性物質を除去し、４５℃へ温めた。少量の標記化合物で混合物をシードし、、４５℃にて１ｈ撹拌した。氷浴中で反応物を冷やし、更に２時間撹拌した。結果として生じる固体を濾過によって集め、冷たいヘキサン（１００ｍＬ）ですすいだ。真空内で濾過液を濃縮して、ＤＣＭ／ヘプタンから再結晶して、濾過によって固体を分離した。固体を混合し、減圧中で乾燥させることで、白い結晶質固体（１４２ｇ、９１％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０８８８】
調製１７３
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７５】
2007523951.tif 000341
【０８８９】
７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、７，９−ジクロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７０℃の６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．９６１ｇ、３．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液に、ジイソブチルアミン（５２μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、次いで適切に塩化スルフリル（３４３μＬ、４．２７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。７０℃で１ｈ撹拌して、真空内で濃縮させた。水で残留物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、白色固体（１．０７ｇ、９８％）として、７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び７，９−ジクロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの４：１混合物を得た。
【０８９０】
７−クロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン  、及び、  ７，９−ジクロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素下、無水のジオキサン（１０ｍＬ）中の７−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び７，９−ジクロロ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５１３ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）４：１の混合物に、ジメチルチオカルバモイルクロリド（０．４３２ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７３１  μＬ、５．２４ｍｍｏｌ）を加え、終夜還流させながら加熱した。外界温度まで反応混合物を冷やし、水で希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（０．６４ｇ、９５％）として、７−クロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び７，９−ジクロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの４：１の混合物を得た。
【０８９１】
７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−クロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、ジフェニルエーテル（４．５ｍＬ）中の７，９−ジクロロ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．６３０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の４：１の混合物を、窒素下、２５０℃で４ｈ加熱した。外界温度へと冷却した。ヘキサン／酢酸エチル（７：３）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色油（０．５４ｇ、８５％）として、７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの４：１混合物を得た。
【０８９２】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：メタノール（７ｍＬ）中の７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５３６ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の４：１混合物に、水性の炭酸カリウム（０．８１２ｇ、１．５ｍＬの水中で５．８８ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で５ｈ撹拌して、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４１８ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を加えて、更に３０分間撹拌した。酢酸エチル及び水で希釈した。層を分離して、酢酸エチルで３回、水層を抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、精製することで、白色固体（０．５２ｇ、９６％）として、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの４：１混合物を得た。
【０８９３】
調製１７４
７−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７６】
2007523951.tif 000342
【０８９４】
７−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、調製１７２に類似した方法を使用して、標記化合物を得た。
【０８９５】
調製１７５
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ジメチルカルバモイルチオ−７−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７７】
2007523951.tif 000343
【０８９６】
７−ブロモ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：アセトン（５０ｍＬ）中に炭酸カリウム（１０．２１４ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）を７−ブロモ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５．０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）の溶液に加えて、１０分間撹拌した。ヨウ化（４．２ｇ、１．５ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）メチルを加えて、室温で、終夜混合物を撹拌した。真空内で溶剤を取り除いて、水及びＤＣＭ間の残留物を分割した。ＤＣＭで二回水相を抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させることで、固体（５．１５ｇ、９９％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３５２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８９７】
６−メトキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素下、炭酸カリウム（５．６５ｇ、４０．９１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５７６ｇ、１．３６３ｍｍｏｌ）及びトリメチルボロキシン（２．０５３ｇ、２．３ｍＬ、１６．３５ｍｍｏｌ）を、７−ブロモ−６−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４．８ｇ、１３．６３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液に加えた。混合物を１１５℃まで６ｈ加熱した。水を添加し、酢酸エチルで水相を２回抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（３．２３ｇ、８３％）として所望の中間体を得た。ＧＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ    ２８７（Ｍ+）．
【０８９８】
６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下、０℃で６−メトキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液へ、ホウ素トリブロミド（２１．６ｍＬ、ＤＣＭ中の１．０Ｍ溶液）を加えた。室温へ温めて、終夜撹拌した。ＤＣＭで希釈して、水で洗った。硫酸ナトリウムの上の有機物層を乾燥させて、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（２．７４ｇ、９３％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２７４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０８９９】
６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：アセトン（５０ｍＬ）中に、６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を溶解した。炭酸カリウム（１．５１７ｇ、１０．９８ｍｍｏｌ）及びジメチルチオカルバモイルクロリド（０．９０４ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）を加えた。終夜混合物を還流させながら加熱した。真空内で溶剤を取り除いて、水及びＤＣＭ間の残留物を分割した。硫酸ナトリウムの上の有機相を乾燥させて、ろ過して、濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（１．１８ｇ、９０％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０９００】
６−ジメチルカルバモイルチオ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：ジフェニルエーテル（２０ｍＬ）中に６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．１５ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）を溶解し、封管中で２６５℃まで３ｈ熱した。室温へ反応物を冷やした。ヘキサン／酢酸エチル（４：１及び７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、固体（１．１０ｇ、９６％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３６１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【０９０１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ジメチルカルバモイルチオ−７−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：６−ジメチルカルバモイルチオ−７−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０４８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解した．炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液を加えた。終夜室温で、撹拌した。溶剤を取り除いて、水及びＤＣＭ間の残留物を分割した。ＤＣＭで二回水相を抽出した。有機抽出液を混合して、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。ＤＣＭ（５０ｍＬ）に残留物（０．７５６ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を溶解した。トリエチルアミン（０．５７９ｇ、０．８ｍＬ、２．０当量）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．６２４ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を加えて、終夜室温で撹拌した。ＤＣＭで希釈して、水で洗った。硫酸ナトリウムの上の有機相を乾燥させて、ろ過して、濃縮させることで、泡（１．０３８ｇ、９９％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２６４  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【０９０２】
調製１７６
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−シアノ−６−ジメチルカルバモイルスルファニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７８】
2007523951.tif 000344
【０９０３】
７−シアノ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素雰囲気の下、ジメチルチオカルバモイルクロリド（１９７ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を７−シアノ−６−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び、乾燥したトリエチルアミン（３００μＬ）の乾燥した１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中で撹拌された溶液を加え、１２０℃で６ｈ熱した。冷却して、外界温度で２日間撹拌し続けた。酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水性の塩酸、水、飽和した水性の炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで、減圧中で濃縮した。酢酸エチル：ヘプタン（０：１から３：１０）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１５８ｍｇ、８１％）として所望の中間体を得た。
【０９０４】
７−シアノ−６−ジメチルカルバモイルスルファニル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：予熱された油浴中で、２３０℃で２時間、７−シアノ−６−ジメチルチオカルバモイルオキシ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７８６ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）のジフェニルエーテル（２１ｍＬ）溶液を含んでいる丸底フラスコを加熱した。冷却して、酢酸エチル：ヘプタン（０：１から１：１）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の泡（７４０ｍｇ、９４％）として所望の中間体を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ７．６０−７．５６  （ｄ，１Ｈ），  ７．３６−７．３０  （ｄ，１Ｈ），  ３．８８−３．６８  （ｍ，４Ｈ），  ３．３４−３．０３  （ｍ，１０Ｈ）．
【０９０５】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−シアノ−６−ジメチルカルバモイルスルファニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：７−シアノ−６−ジメチルカルバモイルスルファニル−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）／水（１５ｍＬ）撹拌溶液に、炭酸カリウム（４．１３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、１．５ｈ撹拌した。ＤＣＭ（１０ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４８０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、３日間外界温度で撹拌した。減圧中を濃縮して、ＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、ＤＣＭで抽出した。有機物層を混合して、ブラインで洗って、硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。酢酸エチル：ヘプタン（０：１から１：１）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色の泡（３７０ｍｇ、５０％）として標記化合物を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ７．５２  （ｄ，Ｊ  ８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２９  （ｄ，Ｊ  ８Ｈｚ，１Ｈ），  ３．６９−３．４８  （ｍ，４Ｈ），  ３．２６−３．０２  （ｍ，１０Ｈ），  １．４５  （ｓ，９Ｈ）．
【０９０６】
調製１７７
（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７９】
2007523951.tif 000345
【０９０７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１３７ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、水酸化カリウムペレット（６４０ｍｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３ｈ熱した。外界温度へ冷却して、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌを加えて、酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。このように得られる粗チオフェノールを乾燥したＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解して、水素化ナトリウム（１８ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ、９５％の分散）、次いで（（Ｓ）−（＋）−ジヒドロ−５−（ｐ−トリルスルホニルオキシメチル）−２−（３Ｈ）−フラノン（１４４ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）を撹拌しながら加えた。外界温度で終夜撹拌し続け、酢酸エチル及び冷たい飽和した水性のＮＨ４Ｃｌで慎重に希釈した。酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（７：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物として標記化合物を得た。
【０９０８】
調製１７８
５−クロロメチル−３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール
【化２８０】
2007523951.tif 000346
【０９０９】
アセトニトリル（５．０ｍＬ、９５．０ｍｍｏｌ）及びエタノール（５００ｍＬ）の溶液へ、ヒドロキシルアミン（水、２５．０ｍＬ、０．３８０ｍｏｌ中に５０％）を撹拌しながら加えた。７０℃で１８ｈ熱した。真空内で濃縮させることで、粗Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン（７．０ｇ、１００％）を提供した。Ｎ−ヒドロキシアセトアミジン（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７１、３６、１３０６−１３０７）（１．００ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）にビニルクロロアセテート（２．１ｍＬ）を撹拌しながらゆっくり加え、９０℃で５ｈ熱した。外界温度へ冷却して、ＤＣＭで希釈して、水性の１Ｎ水性の水酸化ナトリウムで洗って、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、標記化合物（９０４ｍｇ、５０％）を得た。
【０９１０】
調製１７９−１８２の化合物は、調製１７８に記載されているようにして調製した。
【０９１１】
【表４７】
2007523951.tif 000347
【０９１２】
調製１８３
２−ブロモメチル−６−クロロピリジン
【化２８１】
2007523951.tif 000348
【０９１３】
炭素テトラクロリド（８０ｍＬ）中で、２−クロロ−６−メチルピリジン（５．４６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（８．３８ｇ、４７．０８ｍｍｏｌ）及びベンゾイルペルオキシド（５００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で２０ｈ加熱した。外界温度へ冷却して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／トルエン（４：３）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（３．６４ｇ、４１％）として、標記化合物を提供した。
【０９１４】
調製１８４
３−ブロモ−２−ブロモメチル−ピリジン
【化２８２】
2007523951.tif 000349
【０９１５】
炭素テトラクロリド（５０ｍＬ）中の３−ブロモ−２−メチルピリジン（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９８７、３０、８７１−８８０）（２．７ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（３．１０ｇ、１７．４２ｍｍｏｌ）及びベンゾイルペルオキシド（１９０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で終夜加熱した。外界温度へ冷却して、ろ過して、真空内で濃縮させた。トルエンに溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（１．８１ｇ、４５％）として標記化合物を提供した。
【０９１６】
調製１８５
２−ブロモ−６−ブロモメチル−ピリジン
【化２８３】
2007523951.tif 000350
【０９１７】
２−ブロモ−６−メチルピリジンを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９１８】
調製１８６
５−ブロモ−２−ブロモメチルピリジン
【化２８４】
2007523951.tif 000351
【０９１９】
２−ヒドロキシメチル−５−ブロモピリジン：トルエン（５００ｍＬ）中に２，５−ジブロモピリジン（１０ｇ、４２ｍｍｏｌ）を溶解して−７８℃へ冷却する。ヘキサン（２０．３ｍＬ、５０．６ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウムを加えて、同温で７ｈ混合物を撹拌した。ＤＭＦ（４．２ｍＬ、５４．８７ｍｍｏｌ）を添加し、１ｈ撹拌した。０℃へ溶液を温めて、ナトリウムホウ化水素（３．２ｇ、８４．４２ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で３ｈ、混合物を撹拌した。酢酸エチル及び飽和した水性のＮＨ４Ｃｌで希釈した。層を分離して、酢酸エチルで３回、水層を抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）からの再結晶により、白色固体（５．３ｇ、６６％）として、所望の中間体を得た。
【０９２０】
５−ブロモ−２−ブロモメチル−ピリジン：４８％の水性のヒドロ水素酸（２０ｍＬ）中に、２−ヒドロキシメチル−５−ブロモピリジン（５．２１ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を溶解した。１５０℃で２時間、混合物を加熱した。外界温度へ冷却して、減圧下、過剰なヒドロ水素酸を取り除いた。水で希釈して、慎重に飽和した水性の炭酸水素ナトリウムを加えて、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、冷凍機中で結晶するピンクの油（６．０ｇ、８７％）として標記化合物を得た。
【０９２１】
調製１８７
２−クロロメチル−３−メチルピリジンヒドロクロリド
【化２８５】
2007523951.tif 000352
【０９２２】
２−ヒドロキシメチル−３−メチルピリジン：
還流の下で終夜アセトン（３５ｍＬ）中で、３−メチルピコリン酸（１．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．１ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（４．４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱した。ろ過して、酢酸エチルで残留物を洗って、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）に溶出させながら、シリカゲルのショートプラグを通過させることで、淡黄色の液体（６３０ｍｇ、５７％）、２−メトキシカルボニル−３−メチルピリジンを提供した。無水のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２−メトキシカルボニル−３−メチルピリジンの溶液に、０℃で、テトラヒドロフラン（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）中の１Ｍリチウムアルミニウム水素化物の溶液を撹拌しながら加え、０℃で３０分間撹拌し続けた。混合物を外界温度へ温め、０．５Ｍの水性の水酸化ナトリウムで慎重にクエンチした。６０℃で４０分間混合物を加熱して、外界温度まで冷却し、酢酸エチルで抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（４：３）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（９０ｍｇ、１８％）を得た。
【０９２３】
２−クロロメチル−３−メチルピリジンヒドロクロリド：外界温度の乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２−ヒドロキシメチル−３−メチルピリジン（９０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）へ、塩化チオニル（０．５３ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）を撹拌しながら加えた。終夜撹拌し続けて、減圧中を濃縮させ、ＣＨＣｌ3で３回共沸させた。乾燥エーテルで残留物を完全に粉砕して、ろ過して、減圧下で乾燥させることで、ベージュ固体（１３０ｍｇ、１００％）として標記化合物を得た。
【０９２４】
調製１８８
２−クロロメチル−６−メチルピリジン
【化２８６】
2007523951.tif 000353
【０９２５】
０℃の乾燥したＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２−ヒドロキシメチル−６−メチルピリジン（１．０ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）に、乾燥したＤＣＭ（２０ｍＬ）中のチオニルクロリド（０．７７ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら加えた。０℃で１．２５時間撹拌し続けた。イソプロパノールでクエンチし、真空内で濃縮させた。ＤＣＭ中の残留物を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗って、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  １４２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９２６】
調製１８９
５−ブチル−２−クロロメチルピリジンヒドロクロリド
【化２８７】
2007523951.tif 000354
【０９２７】
フザリン酸を用いて調製１８７に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  １８４（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９２８】
調製１９０
６−ブロモメチルニコチノニトリル
【化２８８】
2007523951.tif 000355
【０９２９】
５−シアノ−２−メチルピリジンを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９３０】
調製１９１
５−ブロモメチル−ピリジン−２−カルボニトリル
【化２８９】
2007523951.tif 000356
【０９３１】
５−メチル−ピコリノニトリル（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９６２、２６３７−２６５８）を用いて、調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９３２】
調製１９２
２−クロロメチル−３−トリフルオロメチルピリジンヒドロクロリド
【化２９０】
2007523951.tif 000357
【０９３３】
２−ヒドロキシメチル−３−トリフルオロメチルピリジンを用いて、調製１８７中に記載されている塩素化方法を使用することで、標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  １９６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９３４】
調製１９３
２−クロロメチル−３−メトキシピリジン
【化２９１】
2007523951.tif 000358
【０９３５】
２−ヒドロキシメチル−３−メトキシピリジン：アセトン（１００ｍＬ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）中で、３−ヒドロキシピコリン酸（５．３ｇ、３８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５．８ｇ、１１４ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（９．６ｍＬ、１５３ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で終夜加熱した。外界温度へ反応混合物を冷やして、ブラインに注ぎ、エチルエーテルで３回抽出して、無水の硫酸マグネシウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。エーテルで溶出させながら、シリカゲルのショートプラグを通過させることで、淡黄色の液体（６．３ｇ、１００％）、３−メトキシ−２−メトキシカルボニルピリジンを提供した。乾燥したテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の３−メトキシ−２−メトキシカルボニル−ピリジン（２．３４ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  リチウムアルミニウム水素化物の溶液を撹拌しながらゆっくり加え、外界温度で終夜撹拌し続けた。硫酸ナトリウム十水和物で慎重にクエンチして、吸引濾過し、付加的なテトラヒドロフランで固体をすすいだ。真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（３５０ｍｇ、１８％）として所望の中間体を提供した。
【０９３６】
２−クロロメチル−３−メトキシピリジン：２−ヒドロキシメチル−３−メトキシピリジンを用いて調製１８８に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  １５８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９３７】
調製１９４
２−クロロメチル−６−メトキシピリジンヒドロクロリド
【化２９２】
2007523951.tif 000359
【０９３８】
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシピリジン：
湿式のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の６−メトキシ−ピリジン−２−カルボアルデヒド（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９０、５５、６９−７３）（１１．０ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらナトリウムホウ化水素（３．０ｇ、７９ｍｍｏｌ）を滴下し、外界温度で１ｈ撹拌し続けた。ブラインを加えて、酢酸エチルで二回反応混合物を抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させて、減圧中を濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶出させながら、シリカゲルの小さいプラグを通過させることで、残留物を澄んだ液体（９．０ｇ、８１％）として所望の中間体を提供した。
【０９３９】
２−クロロメチル−６−メトキシピリジンヒドロクロリド：
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシピリジンを用いて調製１８７中に記載されている塩素化方法を使用することで、淡黄色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  １５８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９４０】
調製１９５
３−ブロモメチル−６−クロロ−
【化２９３】
2007523951.tif 000360
【０９４１】
３−クロロ−６−メチルを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、静置すると暗くなる赤橙色の液体として標記化合物を得た。
【０９４２】
調製１９６
（±）−２−（１−クロロエチル）−３−シアノチオフェン
【化２９４】
2007523951.tif 000361
【０９４３】
２−アセチル−３−シアノチオフェン：シアン化銅（３．２６ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）の存在下、１乾燥したＮＭＰ（７２ｍＬ）中の２−アセチル−３−ブロモチオフェン（１．４９ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）（Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  ２０００、４８、１５５８−１５６６）の撹拌溶液を５０℃で１０ｈ加熱した。水で混合物を希釈して、ジエチルエーテルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、暗い油（１．１ｇ、９９％）として所望の中間体を得た。
【０９４４】
（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−３−シアノチオフェン：２−アセチル−３−シアノチオフェンを用いて調製１９４中に記載されている還元手順に類似した方法を使用することで、暗い油として所望の中間体を得た。
【０９４５】
（±）−２−（１−クロロエチル）−３−シアノチオフェン：（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−３−シアノチオフェンを用いて、調製１８８に類似した方法を使用することで、暗い油として標記化合物を得、更なる精製をせずに粗製品を使用した。
【０９４６】
調製１９７
（±）−２−（１−ブロモエチル）−ピリジン
【化２９５】
2007523951.tif 000362
【０９４７】
０℃のＤＣＭ（１２０ｍＬ）中の（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−ピリジン（Ｂｕｌｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｊｐｎ．  １９９０、６３、４６１−４６５）（１０．０ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらトリフェニルホスフィン（２２．３９ｇ、８５．３６５ｍｍｏｌ）、次いでＮＢＳ（１５．２ｇ、８５．４ｍｍｏｌ）を滴下した。外界温度へ反応混合物を温めて、３ｈ撹拌し続けた。真空内で濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物を得た。
【０９４８】
調製１９８
（±）−２−（１−クロロエチル）−６−メチルピリジンヒドロクロリド
【化２９６】
2007523951.tif 000363
【０９４９】
（±）−２−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチルピリジン：窒素の下、０℃の乾燥したテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）中の６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒド（２．０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）に、エーテル（６．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）中の３Ｍメチルマグネシウムの滴状溶液を撹拌しながら加えた。０℃で１ｈの後、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧中で濃縮させることで、所望の中間体（粗、２．３ｇ）を得た。
【０９５０】
（±）−２−（１−クロロエチル）−６−メチルピリジンヒドロクロリド：乾燥したＤＣＭ（１５ｍＬ）中の粗２−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチルピリジン（１．６ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらチオニルクロリド（２．０ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を加えて、終夜撹拌し続けた。真空中で濃縮させ、乾燥したＣＨＣｌ3で３回共沸させ、高真空の下、乾燥させることで、黄褐色の固体（１．９ｇ、８５％）として標記化合物を提供した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  １５６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９５１】
調製１９９
（Ｒ）−メタンスルホン酸  １−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルエステル
【化２９７】
2007523951.tif 000364
【０９５２】
（±）−１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エタノール：６−メチル−２−ピリジンカルボキシアルデヒド及びメチルマグネシウムブロミドを用いて調製１９８（ステップ１）に類似した方法を使用することで、所望の中間体を得た。
【０９５３】
（Ｒ）−１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エタノール：ｉ−Ｐｒ2Ｏ（４０ｍＬ）中で、１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エタノール（２．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）、４Ａモレキュラシーブ粉（３ｇ）、ビニルアセテート（６ｍＬ）及びリパーゼカンジダアンタルクティカアクリル樹脂（０．８７ｇ）の混合物を、外界温度で終夜撹拌した（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９８、６３、２４８１−２４８７；Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９９、４１−４４）。濾過によって固体残留物を取り除いた。揮発性物質を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（７：３から１：１）で溶出させながら、クロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１．９ｇ、５０％）としての（Ｒ）−酢酸１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルエステルを迅速に溶出させつつ、淡黄色油（１．２５８ｇ、４３％）としての（Ｓ）−アルコールを遅く溶出させて得た。メタノール（５０ｍＬ）中に（Ｒ）−酢酸１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルエステル（１．７２ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）を溶解して、水（１０ｍＬ）中に炭酸カリウム（５．３ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。４時間外界温度で、混合物を撹拌した。ブラインで希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、シリカゲルの短いパッドによってろ過して、真空内で濃縮させることで、無色油状物（１．１７ｇ、８９％）として所望の中間体を得た。
【０９５４】
（Ｒ）−メタンスルホン酸  １−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルエステル：０℃のＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）−１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エタノール（１７５ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３５５μＬ、２．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（１４８μＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で３０分間撹拌し、同温で飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応混合物をクエンチした。酢酸エチルで３回、混合物を抽出して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（８：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（２７４ｍｇ、１００％）として標記化合物を得た。
【０９５５】
調製２００
（±）−２−（１−ブロモエチル）−３−メチル−ピリジン
【化２９８】
2007523951.tif 000365
【０９５６】
（±）−１−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−エタノール：０℃でヘキサン（９０ｍＬ）中にＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（７０．４５ｍｍｏｌ）を溶解して、ヘキサン（１４０．９ｍｍｏｌ）中の２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウムを加えて、この温度で３０分間撹拌した。ヘキサン（１０ｍＬ）中の３−ピコリン（３５．２３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、０℃で１時間撹拌し続けた。結果として生じる混合物を−７８℃へ冷やして、アセトアルデヒド（７０．４５ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で１時間撹拌し続けた。水に希釈して、外界温度まで温めて、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中を濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（８５：１５）で溶出させながら、クロマトグラフィによって精製することで、淡黄色油として所望の中間体を得た。
【０９５７】
（±）−２−（１−ブロモエチル）−３−メチル−ピリジン：１−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−エタノールを用いて、調製１９７に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９５８】
調製２０１
（±）−２−［１−メタンスルホニルオキシ−（２，２，２−トリフルオロエチル）］ピリジン
【化２９９】
2007523951.tif 000366
【０９５９】
（±）−２−［１−ヒドロキシ−（２，２，２−トリフルオロエチル）］−ピリジン：０℃のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の２−ピリジンカルボキシアルデヒド（２．０９ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）及び（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（３．３３ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液へ、テトラヒドロフラン（９５６μＬ、０．９５６ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  テトラブチルアンモニウムフッ化物を加えた。０℃で３０分間、次に外界温度で２時間撹拌し続けた。１Ｍの水性の塩酸（２０ｍＬ）を加えて、外界温度で２ｈ撹拌した。ｐＨ８まで１Ｍ水性の水酸化ナトリウムで希釈して、酢酸エチルで３回混合物を抽出して、無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（８：２）で溶出させながら、クロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３．２２ｇ、９３％）として所望の中間体を得た。
【０９６０】
（±）−２−［１−メタンスルホニルオキシ−（２，２，２−トリフルオロエチル）］ピリジン：（±）−２−［１−ヒドロキシ−（２，２，２−トリフルオロエチル）］ピリジンを用いて、調製１９９（ステップ３）に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９６１】
調製２０２
（±）−２−（１−ブロモプロピル）ピリジン
【化３００】
2007523951.tif 000367
【０９６２】
（±）−１−ピリジン−２−イル−プロパン−１−オール：  ０℃のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の２−ピリジンカルボキシアルデヒド（４．０ｇ、３７．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エーテル（１８．７ｍＬ、５６．０ｍｍｏｌ）中の３Ｍエチルマグネシウムを加え、０℃で３０分間、次に外界温度で２時間撹拌し続けた。水（２００ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、シリカゲルのショートパッドを濾過して、減圧中を濃縮することで、黄色の油（３．３９ｇ、６６％）として所望の中間体を得た。
【０９６３】
（±）−２−（１−ブロモプロピル）ピリジン：  １−ピリジン−２−イル−プロパン−１−オールを用いて調製１９７に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９６４】
調製２０３
（±）−１−ピリダジン−３−イル−エタノール
【化３０１】
2007523951.tif 000368
【０９６５】
３−（１−エトキシビニル）ピリダジン：  ＤＭＦ（１８ｍＬ）中、トリブチル−（１−エトキシビニル）スズ（７．１ｍＬ、２１．１ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）とともに、ピリダジン−３−クロリド（ＷＯ  ０１０７４１６）（２ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を１１０℃で１３時間加熱した。混合物を冷やして、エーテル（１７５ｍＬ）で希釈して、フッ化カリウム（５．４３ｇ、９４ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液を加えた。１ｈ後、セライト（登録商標）で混合物を濾過して、ブラインで濾過液を洗った。硫酸ナトリウム上で混合された有機抽出液を乾燥させて、蒸発させた。酢酸エチル：ヘキサン（０：１から６：４）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（１．７ｇ、６５％）を得た。高速液体クロマトグラフィｔR＝３．７分（Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＢＤ−Ｃ８  ４．６ｘ１５０ｍｍ  ５ミクロンカラム，水／アセトニトリル（９０／１０から１０／９０）中の０．１％ＴＦＡ、１．５ｍＬ／分、１０分以上、２３０ｎｍ及び２５４ｎｍで検出）。
【０９６６】
１−ピリダジン−３−イル−エタノン：アセトン（６．３ｍＬ）及び２．５Ｎ水性の塩酸（３．１ｍＬ）中で３−（１−エトキシビニル）（１．７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を外界温度で２ｈ撹拌して、蒸発させた。ＤＣＭ中に残留物を溶解して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで有機物層を洗い、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させることで、所望の中間体（１．４ｇ、９９％）を得た。高速液体クロマトグラフィｔR＝１．９分（Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＢＤ−Ｃ８  ４．６ｘ１５０ｍｍ  ５ミクロンカラム，水／アセトニトリル（９０／１０から１０／９０）中の０．１％ＴＦＡ、１．５ｍＬ／分、１０分以上、２３０ｎｍ及び２５４ｎｍで検出）。
【０９６７】
（±）−１−ピリダジン−３−イル−エタノール：メタノール（１１２ｍＬ）中の１−ピリダジン−３−イル−エタノン（１．４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）へ、０℃でナトリウムホウ化水素（０．８５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で１ｈ撹拌した。混合物を蒸発させて、酢酸エチル：ヘキサン（１：１から１：０）及びメタノール：酢酸エチル（０：１から１：９）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、標記化合物（１．３ｇ、９３％）を得た。
【０９６８】
調製２０４
（Ｒ）−（−）−１−（２−ピリジニル）エタノールメタンスルフォネートエステル
【化３０２】
2007523951.tif 000369
【０９６９】
（Ｒ）−１−（ピリジン−２−イル）−エタノール：ｉ−Ｐｒ2Ｏ（４０ｍＬ）中で、（±）−１−（ピリジン−２−イル）−エタノール（２１．２ｍｍｏｌ）、４Ａモレキュラシーブ粉（３ｇ）、ビニルアセテート（６ｍＬ）及びリパーゼカンジダアンタルクティカアクリル樹脂（０．８７ｇ）の混合物を、終夜外界温度撹拌した（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９８、６３、２４８１−２４８７；Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９９、４１−４４）。濾過によって固体残留物を取り除いた。揮発性物質を蒸発させて、ヘキサン／酢酸エチル（１：１まで７：３）に溶出させながら、クロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（５０％）として（Ｒ）−酢酸１−（ピリジン−２−イル）−エチルエステルを先に溶出させ、淡黄色油（４３％）として（Ｓ）−アルコールを後に溶出させて得た。メタノール（５０ｍＬ）中に（Ｒ）−酢酸１−（ピリジン−２−イル）−エチルエステル（９．６２０ｍｍｏｌ）を溶解して、水（１０ｍＬ）中に、炭酸カリウム（３８．４８ｍｍｏｌ）を加えた。外界温度で４ｈ、混合物を撹拌した。ブラインで希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、シリカゲルのショートパッドで濾過して、減圧中で濃縮することで、無色油状物（８９％）として所望の中間体を得た。
【０９７０】
（Ｒ）−（−）−１−（２−ピリジニル）エタノールメタンスルフォネートエステル：０℃のＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）−１−（ピリジン−２−イル）−エタノール（１．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で３０分撹拌して、同温で飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応混合物をクエンチした。酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（１００％）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ  ２０２（Ｍ＋Ｈ）+；  ［α］Ｄ25  ＝−７３．５°（Ｃ  １、ＣＨＣｌ3）。
【０９７１】
調製２０５
（±）−１−（４−フルオロフェニル）エチルブロミド
【化３０３】
2007523951.tif 000370
【０９７２】
方法Ａ：窒素下、０℃の乾燥したＤＭＦ（２０ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（５１１ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）及び（±）−４−フルオロ−α−メチルベンジルアルコール（２６０ｍｇ、１．８６ｍｏｌ）の溶液に、炭素テトラブロミド（６４６ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を加えた。２ｈ反応物を撹拌して、標記化合物を得た。更なる精製は、必要としなかった。
【０９７３】
方法Ｂ：乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（±）−４−フルオロ−α−メチルベンジルアルコール（３００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＢｒ（水中４８ｗ／ｗ％で４６０μＬ、４．２８ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、外界温度で加えた。２．５ｈ撹拌した。真空内で減容させて、標記化合物を得た。ＤＣＭ（１ｍＬ）で希釈し、更なる精製をせずに使用した。
【０９７４】
調製２０６
（±）−２−（１−ブロモエチル）ベンゾニトリル
【化３０４】
2007523951.tif 000371
【０９７５】
２−エチルベンゾニトリルを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、澄んだ液体として標記化合物を得た。
【０９７６】
調製２０７
１−（４−ブロモメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オン
【化３０５】
2007523951.tif 000372
【０９７７】
（±）−３，３−ジメチル−１−ｐ−トリルブタン−１−オール：０℃のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の４−メチルベンズアルデヒド（１．５１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ネオペンチル塩化マグネシウム（３３．０ｍＬ、１６．３４ｍｍｏｌ、エーテル中の０．５−１Ｍ）を加え、０℃で１時間撹拌し続けた。飽和した水性のＮＨ４Ｃｌで希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９５：５）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（２．１５ｇ、８９％）として所望の中間体を得た。
【０９７８】
３，３−ジメチル−１−ｐ−トリル−ブタン−１−オン：ヘキサン（３０ｍＬ）中の（±）−３，３−ジメチル−１−ｐ−トリル−ブタン−１−オール（２．１５ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液へ、二酸化マンガン（２．９４ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で終夜混合物を加熱した。外界温度まで冷却して、マンガン塩を濾過して、減圧中で濃縮することで、無色油状物（２．２ｇ、１００％）として所望の中間体を得た。
【０９７９】
１−（４−ブロモメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オン：３，３−ジメチル−１−ｐ−トリルブタン−１−オンを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９８０】
調製２０８
１−（４−ブロモメチルフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン
【化３０６】
2007523951.tif 000373
【０９８１】
１−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン：炭酸カリウム（２．７６４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、無水エタノール（１００ｍＬ）中の４−ヒドロキシ−ベンジルアルコール（１．４９ｇ、１２ｍｍｏｌ）を混合し、１−ブロモピナコロン（１．７９１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間還流の下、混合物を加熱した。固体を溶解するために水を加えて、真空内で大部分のエタノールを取り除いた。３回、酢酸エチルで混合物を抽出した。有機物層を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させた。、酢酸エチル：ヘキサン（１：２）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、残留物を精製することで、無色油状物（１．０８ｇ、４８％）、所望の中間体を提供した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０５  （Ｍ＋Ｈ−Ｈ2Ｏ）+．
【０９８２】
１−（４−ブロモメチルフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン：０℃で窒素の下、無水のテトラヒドロフラン中の１−（４−ヒドロキシメチル−フェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン（１．０８ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、ゆっくりリン三物（１．４５ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１ｈ撹拌し、次に、外界温度まで上げた。終夜撹拌した。酢酸エチルで希釈し、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。酢酸エチル：ヘキサン（１：６）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって、残留物を精製することで、標記化合物（１．１５２ｇ、８３％）を提供した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０５  （Ｍ−Ｂｒ）+．
【０９８３】
調製２０９
１−（４−ブロモメチル−３−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン
【化３０７】
2007523951.tif 000374
【０９８４】
３−クロロ−４−ヒドロキシベンジルアルコール：窒素の下、０℃で、メチル３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾエート（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、トルエン（１．０Ｍ、３５ｍＬ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液を加えた。０℃で反応物を撹拌して、外界温度まで段階的に終夜温めた。０．１Ｎ水性の塩酸をゆっくり添加して反応物をクエンチし、ゲル様固体を２つの透明層へと壊すために、更に多くの酸を加えた。有機物層を分離して、３回、酢酸エチルで水層を抽出した。有機物層を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、ろ過して、濃縮させることで、白色固体を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ  １５７（Ｍ−Ｈ）．
【０９８５】
１−（４−ブロモメチル−３−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン：調製２０８に類似した方法を使用することで、３−クロロ−４−ヒドロキシ−ベンジルアルコールを、標記化合物（１．１４４ｇ、６４％、２ステップ）へと変えた。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３１９．０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９８６】
調製２１０
１−ブロモメチル−４−（２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゼン
【化３０８】
2007523951.tif 000375
【０９８７】
１−（２，２−ジメチル−プロポキシ）−４−メチル−ベンゼン：テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のｐ−クレゾール（５２６ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、撹拌しながらジイソプロピルアゾジカルボキシレート（２．１６ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、次にトリフェニルホスフィン（３０６ｍｇ、１１．７ｍｍｏｌ）及びネオペンチルアルコール（５．１５ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で３ｈ熱し、外界温度まで冷却して、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチルで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物として所望の中間体を得た。
【０９８８】
１−ブロモメチル−４−（２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゼン：１−（２，２−ジメチル−プロポキシ）−４−メチルベンゼンを用いて、調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９８９】
調製２１１
１−ブロモメチル−２−メタンスルホニルベンゼン
【化３０９】
2007523951.tif 000376
【０９９０】
（２−メタンスルホニルフェニル）メタノール：０℃の乾燥したテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の２−メタンスルホニル−安息香酸（２．７ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液へ、テトラヒドロフラン（２７．０ｍＬ、０．５Ｍ、１３．５ｍｍｏｌ）中のボランの溶液を加えた。混合物を外界温度まで温め、２日間撹拌し続けた。メタノールをゆっくり添加することによって、過剰量のボランをクエンチし、ブラインを加えて、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮することで、澄んだ濃い油（２．４ｇ、９７％）として所望の粗中間体を提供した。
【０９９１】
１−ブロモメチル−２−メタンスルホニルベンゼン：０℃の乾燥したＤＣＭ（２ｍＬ）中の（２−メタンスルホニル−フェニル）メタノール（７３５ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＤＣＭ（６．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）中の１Ｍリン三物の溶液を加え、１ｈ撹拌し続けた。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムに希釈して、エチルエーテルに３回を抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１２：１）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（９５０ｍｇ、９７％）として標記化合物を提供した。
【０９９２】
調製２１２
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼン
【化３１０】
2007523951.tif 000377
【０９９３】
メタンスルホン酸３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチル−プロピルエステル：０℃のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロパノール（４．３４ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらトリエチルアミン（６．２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）、次にメタンスルホニルクロリド（２．６ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１５分後、水で希釈して、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させることで、黄色の油（６．１６ｇ、１００％）として所望の粗中間体を得た。
【０９９４】
１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼン：封管中で、外界温度でＤＭＦ（２０ｍＬ）中に４−メチルベンゼンチオール（４．１３ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を溶解した。撹拌しながら水素化ナトリウム（８９９ｍｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、次にＤＭＦ（１０ｍＬ）中のテトラブチルアンモニウムヨウ化物（８２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルエステル（６．１６ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。終夜１５０℃で撹拌して、外界温度へ混合物を冷やして、水で慎重に希釈した。酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサンで溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（４．５ｇ、６２％）として所望の中間体を得た。
【０９９５】
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼン：１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼンを用いて、調製１８４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【０９９６】
調製２１３
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルフィニル）−ベンゼン
【化３１１】
2007523951.tif 000378
【０９９７】
１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルフィニル）−ベンゼン：外界温度の酢酸（１５ｍＬ）中の１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼン（４．５ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）に、撹拌しながら水性の過酸化水素（１５ｍＬ、水中の３０％）を加えて、１ｈ撹拌した。水に反応物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（４．１２５ｇ、８８％）として所望の中間体を得た。
【０９９８】
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルフィニル）−ベンゼン：炭素テトラクロリド（５０ｍＬ）中の１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルフィニル）−ベンゼン（４．１３ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）に、ＮＢＳ（２．３１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ベンゾイルペルオキシド（３１４ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を加え、終夜還流させながら撹拌した。外界温度まで冷却して、水に希釈して、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（２．３ｇ、５５％）として標記化合物を得た。
【０９９９】
調製２１４
１−ブロモメチル−４−（２，２−ジメチルプロパン−１−スルホニル）ベンゼン
【化３１２】
2007523951.tif 000379
【１０００】
１−（２，２−ジメチル−プロパン−１−スルホニル）−４−メチル−ベンゼン：封管中で、ＤＭＦ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中にｐ−トルエンスルホン酸ソーダ塩（５．７１ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を溶解した。ネオ−ペンチルブロミド（６．３ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムヨウ化物（５９２ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を加えて、終夜１４５℃で混合物を加熱した。外界温度まで反応物を冷やして、水に希釈して、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウムを通じて乾燥して、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（３．３ｇ、４５％）として所望の中間体を得た。
【１００１】
１−ブロモメチル−４−（２，２−ジメチルプロパン−１−スルホニル）ベンゼン：１−（２，２−ジメチルプロパン−１−スルホニル）−４−メチル−ベンゼンを用いて、調製２１３（ステップ２）に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１００２】
調製２１５
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルホニル）−ベンゼン
【化３１３】
2007523951.tif 000380
【１００３】
１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルホニル）ベンゼン：外界温度のトリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）中の１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピルチオ）ベンゼン（３．４７ｇ、１１．４９ｍｍｏｌ）に、撹拌しながら水性の過酸化水素（１５ｍＬ、水中で３０％）を加えて、１ｈ撹拌した。真空内でトリフルオロ酢酸を取り除いた後に、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで希釈した。酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（２．８ｇ、７４％）として所望の中間体を得た。
【１００４】
１−ブロモメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルホニル）−ベンゼン：１−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロパン−１−スルホニル）ベンゼンを用いて、調製２１３（ステップ２）に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１００５】
調製２１６
１−ブロモメチル−４−（４’−トリフルオロメチル）−フェニルスルホニルベンゼン
【化３１４】
2007523951.tif 000381
【１００６】
１−メチル−４−（４−トリフルオロメチル）−フェニルチオ−ベンゼン：１５０℃で３時間、ＮＭＰ（３０ｍＬ）中で、４−メチルベンゼンチオール（７．６７ｇ、６１．８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（４．６３ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（３７９ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２０．１ｇ、６１．８ｍｍｏｌ）及びＣｕＣｌ（１０２ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の混合物を加熱した。外界温度まで混合物を冷やして、水に希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチルから残留物を再結晶させることで、白色固体（３．８７ｇ、７０％）として所望の中間体を得た。
【１００７】
１−ブロモメチル−４−（４−トリフルオロメチル）−フェニルスルホニル−ベンゼン：１−メチル−４−（４−トリフルオロメチル）−フェニルチオベンゼンを用いて、調製２１５に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１００８】
調製２１７
１−（４−ブロモメチルベンゼンスルホニルメチル）−２，４−ジフルオロベンゼン
【化３１５】
2007523951.tif 000382
【１００９】
２，４−ジフルオロベンジルを用いて、調製２１４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１０１０】
調製２１８
１−ブロモメチル−４−シクロヘキシルメタンスルホニル−ベンゼン
【化３１６】
2007523951.tif 000383
【１０１１】
シクロヘキシルメチルを用いて、調製２１４に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１０１２】
調製２１９
メチル４−ブロモメチル−２−フルオロベンゾエート
【化３１７】
2007523951.tif 000384
【１０１３】
メチル２−フルオロ−４−メチル−ベンゾエート：１−ブロモ−２−フルオロ−４−メチルベンゼン（１５ｇ、７９．４ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（７１２ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−プロパン（２．９４ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）、メタノール（１５０ｍＬ）及びＤＭＦ（１００ｍＬ）中のトリエチルアミン（１６．１ｇ、１５９ｍｍｏｌ）を混合した。真空下、混合物から脱ガスし、一酸化炭素で６５ｐｓｉまで加圧した。１１０℃で２日、反応物を撹拌する。真空内でメタノールを取り除いて、水で混合物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（７．４０ｇ、５５％）として所望の中間体を得た。
【１０１４】
メチル４−ブロモメチル−２−フルオロ−ベンゾエート：メチル２−フルオロ−４−メチルベンゾエートを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。
【１０１５】
調製２２０
４−クロロメチル−Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド
【化３１８】
2007523951.tif 000385
【１０１６】
０℃のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４−クロロメチルベンゾイルクロリド（１．０３ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらトリエチルアミン（０．８３９ｍＬ、６．０２ｍｍｏｌ）、次にシクロヘキシルアミン（０．６８８ｍＬ、６．０２ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間撹拌し続けた。水性の１Ｍヒドロ塩素酸で反応混合物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、水及び飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗った。無水の硫酸ナトリウム上で混合された有機抽出液を乾燥させて、減圧中で濃縮することで、白色固体（１．３１ｇ、９５％）として標記化合物を得た。
【１０１７】
調製２２１−２３５の化合物は、４−クロロメチルベンゾイルクロリド及び適当なアミンを用いることによって、調製２２０に記載されているようにして調製できる。
【化３１９】
2007523951.tif 000386
【１０１８】
【表４８】
2007523951.tif 000387
2007523951.tif 000388
【１０１９】
調製２３６
２−（２−ヨードエトキシ）プロパン
【化３２０】
2007523951.tif 000389
【１０２０】
メタンスルホン酸２−イソプロポキシエチルエステル：外界温度のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の２−イソプロポキシエタノール（２．０ｍＬ、１７．３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（１．４８ｍＬ、１８．０８ｍｍｏｌ）を加えた。ゆっくりトリエチルアミン（２．７０ｍＬ、１９．３７ｍｍｏｌ）、次にＤＭＡＰ（触媒）を加えた。終夜撹拌し続けて、真空内で濃縮した。ジエチルエーテルを加え、濾過した。水性の１Ｎ水性の塩酸、ブライン及び飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで濾過液を洗った。無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、減圧中で濃縮させることで、所望の中間体（２．９７ｇ、９４％）を得た。
【１０２１】
２−（２−ヨードエトキシ）プロパン：外界温度のアセトン（２００ｍＬ）中のメタンスルホン酸２−イソプロポキシ−エチルエステル（２．９５ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヨウ化ナトリウム（７．２８ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）を加えて、終夜撹拌し続けた。減圧中で濃縮して、ジエチルエーテルを加えて、濾過して、減圧下で濃縮することで、淡黄色の液体（３．１２ｇ、９０％）として標記化合物を得た。
【１０２２】
調製２３７
（Ｒ）−トルエン−４−スルホン酸テトラヒドロフラン−３−イルエステル
【化３２１】
2007523951.tif 000390
【１０２３】
０℃の乾燥したＤＣＭ（３０ｍＬ）中の（Ｒ）−テトラヒドロ−フラン−３−オール（２．０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．８ｍＬ、２７．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２７７ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）及び酸化銀（５．２６ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）に、窒素下、撹拌しながらｐ−トルエンスルホニルクロリド（４．７６ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。外界温度まで終夜温め、銀塩を濾過し、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、澄んだ液体（４．７ｇ、８５％）として標記化合物を得た。
【１０２４】
調製２３８
（Ｓ）−トルエン−４−スルホン酸テトラヒドロフラン−３−イルエステル
【化３２２】
2007523951.tif 000391
【１０２５】
（Ｓ）−テトラヒドロ−フラン−３−オールを用いて調製２３７に類似した方法を使用することで、澄んだ液体として標記化合物を得た。
【１０２６】
調製２３９
２−（２−ブロモエチル）−ピリジンヒドロ物
【化３２３】
2007523951.tif 000392
【１０２７】
２−ピリジンエタノールを用いて調製１８６（ステップ２）中の記載されているブロム化手順に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。２−プロパノールから再結晶することで、薄茶色の固体を得た。
【１０２８】
調製２４０
５−（３−ブロモプロピル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール
【化３２４】
2007523951.tif 000393
【１０２９】
４−ブロモ酪酸ビニルエステル：ビニルアセテート（５４ｍＬ）中の４−ブロモ酪酸（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に、撹拌しながらパラジウム（ＩＩ）アセテート（１８８ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で終夜撹拌し続けた。真空内で濾過して、濃縮させることで、天然所望の中間体を提供した。
【１０３０】
５−（３−ブロモプロピル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール：４−ブロモ酪酸ビニルエステルを用いて調製１７８に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１０３１】
調製２４１
１−ブロモメチル−２−フルオロ−４−フェノキシベンゼン
【化３２５】
2007523951.tif 000394
【１０３２】
２−（４−ブロモ−２−フルオロ−ベンジルオキシ）−テトラヒドロ−ピラン：窒素雰囲気下、４−ブロモ−２−フルオロベンジルアルコール（４．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジヒドロピラン（２ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及び無水のＤＣＭ（７０ｍＬ）を混合した。外界温度にて１６時間撹拌した。ＤＣＭで希釈して、飽和した水性の炭酸水素ナトリウム、次いでブラインで、順次洗った。有機層を分離し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：０及び９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（４．３６ｇ、７５％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１２  （Ｍ＋Ｎａ）+．
【１０３３】
２−（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルオキシ）−テトラヒドロ−ピラン：アルゴン雰囲気下、２−（４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ）−テトラヒドロピラン（２．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、フェノール（１．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（１８４．３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）及び無水のＮＭＰ（２０ｍＬ）を混合した。フラスコからガスを抜いて、アルゴンで満たした。塩化銅（Ｉ）（４９５ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を急速に添加した。３回フラスコからガスを抜き、アルゴンで満たした。１２０℃で３ｈ熱した。外界温度へと冷却した。酢酸エチルに希釈し、濾過した。真空内で濃縮させて、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、所望の中間体（２．０５ｇ、６８％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２５  （Ｍ＋Ｎａ）+．
【１０３４】
（２−フルオロ−４−フェノキシ−フェニル）−メタノール：窒素雰囲気下、２−（２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンジルオキシ）−テトラヒドロ−ピラン（２．０５ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、メタノール（６０ｍＬ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２６０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を混合した。外界温度にて１６時間撹拌した。酢酸エチルで希釈した。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機物層を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させることで、所望の中間体（１．４１ｇ、９５％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ２０１  （Ｍ−ＯＨ）+．
【１０３５】
１−ブロモメチル−２−フルオロ−４−フェノキシ−ベンゼン：窒素雰囲気下、無水のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中に（２−フルオロ−４−フェノキシフェニル）−メタノール（１．４１ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を溶解した。氷浴中で０℃まで冷却した。リン三物（２．１１ｇ−７８ｍｍｏｌ）を添加した。１ｈ冷却しながら撹拌して、次いで氷浴を取り除いて、外界温度で１６時間撹拌した。飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで反応物をクエンチした。酢酸エチルで３回、水相を抽出した。有機画分を混合して、ブラインで洗って、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製し、溶剤を蒸発させることで、標記化合物（１．３１ｇ、７２％）を得た。
【１０３６】
調製２４２
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３２６】
2007523951.tif 000395
【１０３７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（４−カルボキシベンジルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下、メタノール（１５ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、外界温度で撹拌しながら水酸化カリウム（４．５ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）を加えた。５５−６０℃で２ｈ熱して、外界温度まで冷却して、メチル４−ブロモメチルベンゾエート（１．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後のＴＬＣは、製品の形成を示した；しかしながら、外界温度で４ｈ後、ＴＬＣ及びＬＣ／ＭＳは、エステル及びカルバミン酸エステルの完全な加水分解を示した。飽和した水性のＮＨ４Ｃｌで希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に粗製品を溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（２当量）及び飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）で処理し、終夜撹拌した。酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させることで油［２．３２ｇ、（Ｂｏｃ）2Ｏで５０％純度］として所望の中間体を得、精製なしで使用した。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ３４８（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【１０３８】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下、無水のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（４−カルボキシベンジルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．８５ｇ、５０％の純度、２．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でテトラヒドロフラン（４．２ｍＬ）中の１Ｍボランを撹拌しながら加えた。外界温度まで温めて、２−３時間撹拌した。慎重に水（３ｍＬ）を加えてクエンチし、飽和した水性の炭酸水素ナトリウムで希釈し、エチルエーテルで３回抽出し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）に溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、白色固体（４８５ｍｇ、５４％）として標記化合物を提供した。
【１０３９】
調製２４３
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−メタンスルホニルメチルベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３２７】
2007523951.tif 000396
【１０４０】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−メタンスルホニルオキシメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下、無水ＤＣＭ中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−ヒドロキシメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１７０ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（３３μＬ、０．４２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６１μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、２ｈ撹拌し続けた。水（５ｍＬ）で希釈して、ＤＣＭで３回抽出した。ブラインで混合された有機抽出液を洗い、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させることで、所望の中間体を得、精製なしで使用した。
【１０４１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（４−ブロモメチル−ベンジルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：無水のアセトン（３ｍＬ）中に、粗３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−メタンスルホニルオキシメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを溶解し、無水のリチウム（３３５ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）で処理し、終夜撹拌し続けた。水を加えて、エチルエーテルで３回反応混合物を抽出して、ブラインで洗って、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させることで、所望の中間体を得、精製なしで使用した。
【１０４２】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−メタンスルホニルメチル−ベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：無水のＤＭＦ（１ｍＬ）中の粗３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（４−ブロモメチル−ベンジルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに、窒素の下、ナトリウムメタンスルフォナート（４００ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）を撹拌しながら加え、外界温度で３０分間、次に４０℃で２ｈ撹拌し続けた。水を加えて、酢酸エチルで３回抽出して、ブラインで洗って、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、静置すると白色固体（１１８ｍｇ、６１％）に凝固する清浄油を得た。
【１０４３】
調製２４４
６−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３２８】
2007523951.tif 000397
【１０４４】
１−ブロモ−４−ブロモメチル−２−フルオロベンゼン：４−ブロモ−３−フルオロトルエンを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、白色固体として所望の中間体を得た。
【１０４５】
６−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び１−ブロモ−４−ブロモメチル−２−フルオロベンゼンを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。
【１０４６】
調製２４５
（±）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（１−メトキシカルボニル−１−フェニル−メチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３２９】
2007523951.tif 000398
【１０４７】
（±）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（１−カルボキシ１−フェニル−メチルｌチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：窒素の下、メタノール（２０ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．２３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液に、外界温度で撹拌しながら水酸化カリウム（５．３６ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）を加えた。５５−６０℃で２ｈ熱し、外界温度まで冷却して、メチルα−ブロモフェニルアセテート（６００μＬ、３．８１ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後に、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌで希釈して、酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に粗製品を溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（２当量）及び飽和した水性の炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）によって処理し、終夜撹拌した。酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させることで、油（１．１ｇ、７７％）として所望の中間体を得、それを更なる精製なしで使用した。
【１０４８】
（±）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（１−メトキシカルボニル−１−フェニル−メチルｌチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：外界温度で１．５ｈ、メチルヨウ化物（３１７ｍｇ、２．２３７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３１０ｍｇ、２．２３７ｍｍｏｌ）で、無水のＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（１−カルボキシ１−フェニル−メチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）の溶液を処理した。水を添加し、酢酸エチルで水相を３回抽出した。硫酸マグネシウム上で有機相を乾燥させて、濃縮させることで、標記化合物を得、精製なしで使用した。
【１０４９】
調製２４６
６−（３−ブロモ−４−クロロ−ベンジルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３３０】
2007523951.tif 000399
【１０５０】
２−ブロモ−４−ブロモメチル−１−クロロ−ベンゼン：３−ブロモ−４−クロロトルエンを用いて調製１８４に類似した方法を使用することで、所望の中間体を得た。
【１０５１】
６−（３−ブロモ−４−クロロ−ベンジルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルスルファニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−ブロモ−４−ブロモメチル−１−クロロ−ベンゼンを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、標記化合物を得た。
【１０５２】
調製２４７
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３３１】
2007523951.tif 000400
【１０５３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−メトキシカルボニル−ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：メタノール（１０ｍＬ）及びＤＭＦ（５ｍＬ）中に、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．１３ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（３５ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１５０ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．３０ｍＬ）を溶解した。ガスを抜き、次に、一酸化炭素で満たしたバルーンの下、７５℃１０ｈで熱した。真空内でメタノールを取り除いて、水に混合物を希釈した。酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（７：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（１．８６ｇ、９１％）として所望の中間体を得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６３  （Ｍ＋Ｈ）+，  ３６３  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【１０５４】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：メタノール（２５ｍＬ）中に、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−メトキシカルボニル−ピリジン−２−イルメチルチオ）−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．８６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を溶解した。１Ｍ水性の水酸化リチウム（１２ｍＬ）を加えて、終夜外界温度で撹拌した。真空内でメタノールを取り除いて、冷たい０．５Ｍ水性の塩酸でｐＨ４まで混合物を希釈した。ブラインを添加し、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させることで、オフホワイトの固体（１．７８ｇ、９５％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４９  （Ｍ＋Ｈ）+，  ３４９  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．
【１０５５】
調製２４８
６−（４−ブロモ−チオフェン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化３３２】
2007523951.tif 000401
【１０５６】
３−ブロモ−５−ブロモメチル−チオフェン：（３−ブロモチオフェン−２−イル）メタノール（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８３、１、７３−７５）を用いて、調製２１１（ステップ２）中に記載されているブロム化手順を使用することで、薄茶色の液体として所望の中間体を得た。
【１０５７】
６−（４−ブロモ−チオフェン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ブロモ−５−ブロモメチル−チオフェンを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、ゴムとして標記化合物を得た。
【１０５８】
＜実施例３１５＞
７−クロロ−６−（２−イソプロポキシエチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３３３】
2007523951.tif 000402
【１０５９】
メタノール（５ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、及び、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の４：１混合物に、外界温度で水酸化カリウム（０．９ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物が均質になると、ＴＬＣが出発原料の消失を示すまで、５５−６０℃で２−３ｈ熱した。外界温度まで冷却して、水性の飽和塩化アンモニウムを加えて、ジエチルエーテルで３回抽出し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。窒素の下、無水のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中に粗３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−メルカプト−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを溶解して、外界温度でテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中の１．０Ｍカリウムｔ−ブトキシドを撹拌しながら加えた。１０分後に、２−（２−ヨードエトキシ）プロパン（２２３ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加えて、終夜反応をし続けた。水性の飽和塩化アンモニウムで希釈して、ジエチルエーテルで３回混合物を抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１２：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（１２７ｍｇ、６３％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（２−イソプロポキシ−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを提供した。一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３００  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０６０】
＜実施例３１６＞
（±）−７−クロロ−６−（１−ピリジン−２−イル−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３３４】
2007523951.tif 000403
【１０６１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び（±）−２−（１−ブロモエチル）−ピリジンを用いて一般的手順７に類似した方法を使用して、一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後に、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３１９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０６２】
＜実施例３１７＞
（−）−７−クロロ−６−（１−ピリジン−２−イル−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３３５】
2007523951.tif 000404
【１０６３】
キラル順相クロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  ８ｘ３０  ｃｍカラム、メタノール中の０．２％のＤＭＥＡで溶出させる）によって、（±）−７−クロロ−６−（１−ピリジン−２−イル−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンのエナンチオマーを分離した。第２の溶出した異性体を採取し、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（１００：１から８０：２０）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。
【１０６４】
一般的手順２−１を使用することで、白色固体（４．２７ｇ、３３％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１９  （Ｍ＋Ｈ）+；  ｅｅ＝９９．４％；  ［α］20D  −１７９°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【１０６５】
＜実施例３１８＞
（−）−７−クロロ−６−（１−ピリジン−２−イル−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３３６】
2007523951.tif 000405
【１０６６】
（Ｒ）−（−）−１−（２−ピリジニル）エタノールメタンスルフォネートエステルに３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを反応させるために、アルキル化が０℃で行われることを除いては、一般的手順７に類似した方法を使用した。一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）+；ｅｅ＝９８．６％［キラル高速液体クロマトグラフィ：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ０．４６ｘ１５ｃｍカラム、エタノール／ヘプタン１５：８５］で溶出させた。
【１０６７】
＜実施例３１９＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（６−メチルピリジン−２−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３３７】
2007523951.tif 000406
【１０６８】
一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後で、黄褐色の固体として標記化合物を得るために、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び（±）−２−（１−クロロエチル）−６−メチルピリジンヒドロクロリドを用いて実施例３１５に類似した方法を使用した。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３３３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０６９】
＜実施例３２０＞
７−クロロ−６−［１−（６−メチルピリジン−２−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド，異性体１
【化３３８】
2007523951.tif 000407
【１０７０】
（Ｒ）−メタンスルホン酸１−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルエステルに３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを反応させるために、アルキル化が０℃で行われることを除いては、調製１７７に類似した方法を使用した。一般的手順１−５、基本的な精密検査、及び一般的手順２−２に類似した方法に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３３３  （Ｍ＋Ｈ）+；  ｅｅ＞９７％，ｔR＝６．５３分（Ｃｈｉｒａｌ  ＨＰＬＣ：  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ  １２０Ａ  ４．６ｘ２５０ｍｍ，  ４５℃；  溶剤：２０％イソプロパノール及びＳＦＣ中の０．０５％トリエチルアミン，  流速２ｍＬ／分，  ＵＶ検知２３４ｎｍ）．
【１０７１】
＜実施例３２１＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（３−メチルピリジン−２−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３３９】
2007523951.tif 000408
【１０７２】
（±）−２−（１−ブロモエチル）−３−メチル−ピリジンに３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを反応させるために、調製１７７に類似した方法を使用した。一般的手順２−２に類似した一般的手順１−５、基本的な精密検査及び方法に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０７３】
＜実施例３２２＞
（−）−７−クロロ−６−［１−（３−メチルピリジン−２−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンハイドロクロリド
【化３４０】
2007523951.tif 000409
【１０７４】
（±）−７−クロロ−［１−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの鏡像異性体をキラル順相クロマトグラフィ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ  ８×３０ｃｍカラム、８５：１５ヘプタン：０．２％のＤＭＥＡのエタノール溶液で溶出）によって分離した。第二の溶出異性体を採取し、ＳＣＸカラムクロマトグラフィによって精製した。
【１０７５】
一般的手順２−２を使用して、白色固体として標記化合物を得た（６０ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３３３（Ｍ＋Ｈ）+；［α］20D  −２３２°（ｃ０．５、ＣＨ3ＯＨ）．
【１０７６】
＜実施例３２３＞
（±）−７−クロロ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ピリジン−２−イル−エチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４１】
2007523951.tif 000410
【１０７７】
（±）−２−［１−メタンスルホニルオキシ−（２，２，２−トリフルオロエチル）］−ピリジンに３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを反応させるために、調製１７７に類似した方法を使用した。一般的手順１−５に類似した方法、基本的な精密検査、及び一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３７３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０７８】
＜実施例３２４＞
（±）−７−クロロ−６−（１−ピリジン−２−イル−プロピルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４２】
2007523951.tif 000411
【１０７９】
（±）−２−（１−ブロモプロピル）ピリジンに３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを反応させるために、調製１７７に類似した方法を使用した。一般的手順１−５に類似した方法、基本的な精密検査、及び一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０８０】
＜実施例３２５＞
（±）−７−クロロ−６−［１−（ピリダジン−３−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンオキサレート
【化３４３】
2007523951.tif 000412
【１０８１】
０℃でチオニルクロリド（０．１４ｍＬ）中に（±）−１−ピリダジン−３−イル−エタノール（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を溶かして、外界温度で１ｈ撹拌した。混合物を蒸発させて、トルエンを加えて、もう一度蒸発させた。この残留物を、炭酸カリウム（０．３ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の存在下、一般的手順７に従って７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボキシル酸ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（０．１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から調製されたチオレートで、８０℃にて１６時間、ＤＭＦ（３ｍＬ）中で処理した。
【１０８２】
一般的手順１−５に類似した方法、基本的な精密検査、及び一般的手順２−５に類似した方法を使用することで、標記化合物（３８ｍｇ、３７％）を得た。ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ16Ｈ19ＣｌＮ3Ｓ  ３２０．０９８８，  ｆｏｕｎｄ  ３２０．０９７０．
【１０８３】
＜実施例３２６＞
（＋）−７−クロロ−６−［１−（ピリダジン−３−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンオキサレート
【化３４４】
2007523951.tif 000413
【１０８４】
０℃でチオニルクロリド（１．０ｍＬ）中に（±）−１−ピリダジン−３−イル−エタノール（０．２９ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）を溶かして、外界温度で１ｈ撹拌した。混合物を蒸発させて、トルエンを加えて、もう一度蒸発させた。この残留物を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムヨウ化物（７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の存在下で、一般的手順７に従って７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボキシル酸ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（０．７２ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）から調製されるチオレートで、８０℃で２８時間処理した。分取高速液体クロマトグラフィ（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８  ４．６ｘ１５０ｍｍ  ３．５ミクロンカラム，  水：ＡＣＮが９０：１０から５０：５０中の０．１％ＴＦＡ、１ｍＬ／分、２５分以上、２５４ｎｍで検知）によって、エナンチオマーを分離することで、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［１−（ピリダジン−３−イル）−エチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン、異性体１を得た。
【１０８５】
一般的手順１−５に類似した方法、基本的な精密検査、及び一般的手順２−５に類似した方法を使用することで、標記化合物（５６ｍｇ、７％）を得た。ＨＰＬＣ  ｔR＝３．０分（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ４．６ｘ１５０ｍｍ，  ３ミクロンカラム，  １．０ｍＬ／分、均一濃度の９９．８：０．２のメタノール／ジメチルエチルアミン；  ２２５ｎｍで検知）；  ＨＲＭＳ  ｃａｌｃ’ｄ  ｆｏｒ  Ｃ16Ｈ19ＣｌＮ3Ｓ  ３２０．０９８８，  ｆｏｕｎｄ  ３２０．１００１．  ［α］20D  ＋１６０°  （ｃ０．５，ＣＨ3ＯＨ）．
【１０８６】
＜実施例３２７＞
７−クロロ−６−（ピリダジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４５】
2007523951.tif 000414
【１０８７】
テトラブチルアンモニウムヨウ化物（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の存在下、一般的手順７に従って、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）に、３−クロロメチル−（ＷＯ  ９９／５４３３３、ＷＯ  ９８／４９１６６にて説明したように調製する）（１．８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を、外界温度で３時間反応させた。
【１０８８】
一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、黄褐色の粉（１．９ｇ、９８％）として標記化合物を得た。ＨＲＭＳ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ15Ｈ16ＣｌＮ3Ｓ  ３０６．０８３２，  ｆｏｕｎｄ  ３０６．０８２９．
【１０８９】
＜実施例３２８＞
７−クロロ−６−（６−クロロ−ピリダジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４６】
2007523951.tif 000415
【１０９０】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（６−クロロ−ピリダジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得るために、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ブロモメチル−６−クロロを用いて調製１７７に類似した方法を使用した。一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、オフホワイトの粉として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３４０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０９１】
＜実施例３２９＞
７−クロロ−６−［６−（２，２−ジメチルプロポキシ）−ピリダジン−３−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４７】
2007523951.tif 000416
【１０９２】
外界温度のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のネオペンチルアルコール（１０５ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（３１ｍｇ、９５％、１．１９ｍｍｏｌ）を加えて、外界温度で３ｈ撹拌し続ける。テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（６−クロロ−ピリダジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３１５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の溶液を加え、外界温度で１時間、次に６０℃で終夜撹拌し続けた。水で希釈して、酢酸エチルで３回、反応混合物を抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（６：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（８１ｍｇ、２８％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［６−（２，２−ジメチル−プロポキシ）−ピリダジン−３−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９２  （Ｍ＋Ｈ）+，  ３９２  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色粉体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+（ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋Ｈ−Ｃ5Ｈ11）+．
【１０９３】
＜実施例３３０＞
７−クロロ−６−（チオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３４８】
2007523951.tif 000417
【１０９４】
メタノール（３ｍｌ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１０８ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）の４：１混合物に、水酸化カリウムペレット（５０４ｍｇ、９．０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２ｈ混合物を加熱した。外界温度まで反応物を冷やして、２−クロロメチルチオフェン（１８６μＬ、１．４０６ｍｍｏｌ）を加えて、３０分間撹拌し続けた。酢酸エチル及び水で希釈した。層を分離して、酢酸エチルで３回、水層を抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、無色油状物（３６ｍｇ、３１％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（チオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【１０９５】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（チオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−５に類似した方法を使用することで、基本的な精密検査及び一般的手順２−２に類似した方法の後で、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３１０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０９６】
＜実施例３３１＞
（±）−７−クロロ−６−（３−シアノチオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピントリフルオロアセテート
【化３４９】
2007523951.tif 000418
【１０９７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び（±）−２−（１−クロロエチル）−３−シアノチオフェンを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、一般的手順１−５に類似した方法を使用した脱保護の後で、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３４９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１０９８】
＜実施例３３２＞
７−クロロ−６−（５−メチルイソキサゾール−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５０】
2007523951.tif 000419
【１０９９】
メタノール（３．３ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２００ｍｇ、０．５２１ｍｍｏｌ）の４：１混合物に、窒素下、外界温度で水酸化カリウム（０．９ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物が均一になると、ＴＬＣが出発原料の消失を示すまで、５５−６０℃で２−３ｈ熱した。外界温度まで冷却して、３−（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾール（８２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えて、３０分間撹拌し続けた。水性の飽和塩化アンモニウムを加えて、ジエチルエーテルで３回、混合物を抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。そうして得られた粗製品のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を、エーテル（過剰量）中の２Ｍ塩化水素で処理し、ＴＬＣが出発原料の消費を示すまで、撹拌し続けた。真空内で濃縮させ、メタノール中のＤＣＭ／飽和アンモニア１９：１でを溶出させた調整ＴＬＣによって精製し、一般的手順２−２に類似した方法に従って、ヒドロクロリドに変換することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３０９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１００】
＜実施例３３３＞
７，９−ジクロロ−６−（５−メチルイソキサゾール−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５１】
2007523951.tif 000420
【１１０１】
メタノール中のＤＣＭ／飽和アンモニア１９：１で溶出させた分取ＴＬＣの後、実施例３３２から副産物として標記化合物の遊離塩基を得た。一般的手順２−２に類似した方法を使用して、白色固体として標的化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３４３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１０２】
＜実施例３３４＞
７−クロロ−６−（２−メチルチアゾール−４−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５２】
2007523951.tif 000421
【１１０３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び４−クロロメチル−２−メチルチアゾールヒドロクロリドを用いて実施例３３２に類似した方法を使用することで、一般的手順１−４による脱保護の後で、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３２５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１０４】
＜実施例３３５＞
６−（４−ブロモチオフェン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５３】
2007523951.tif 000422
【１１０５】
６−（４−ブロモチオフェン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３９０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１０６】
＜実施例３３６＞
７−クロロ−６−（４−シアノチオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５４】
2007523951.tif 000423
【１１０７】
６−（４−ブロモチオフェン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１８３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、青化亜鉛（５０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（３０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）の乾燥したＤＭＦ中の撹拌溶液からガス抜きした。乾燥窒素でパージして、１２０℃で６時間加熱した。水で希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（８５ｍｇ、５２％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（４−シアノチオフェン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３３５  （Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用して、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１０８】
＜実施例３３７＞
７−クロロ−６−（［１，２，４］−オキサジアゾール−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５５】
2007523951.tif 000424
【１１０９】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−クロロメチル−１，２，４−オキサジアゾールを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、一般的手順１−４に類似した方法を使用している脱保護の後で、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ２９６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１１０】
実施例３３８−３４３は、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適切に置換された５−クロロメチル−１，２，４−オキサジアゾール又は４−クロロメチル−チアゾールを用いて、実施例３３７に記載されているようにして調製できる。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に含まれる。
【化３５６】
2007523951.tif 000425
【１１１１】
【表４９】
2007523951.tif 000426
2007523951.tif 000427
【１１１２】
実施例３４４
７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３５７】
2007523951.tif 000428
【１１１３】
一般的手順７に類似した方法を使用して、２−ピコリルクロリドヒドロクロリド（３．４１ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）で、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルアミノカルボニルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を反応させた。ジエチルエーテルで反応混合物を希釈して、沈殿物を濾過した。真空内で濾過液を濃縮させて、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中に残留物を溶かして、１Ｎ水性の塩酸（１００ｍＬ）を加えた。外界温度で１６ｈ、混合物を撹拌した。分離し、ジエチルエーテルで水層を洗い、水酸化ナトリウムで水層のｐＨを１２まで調整し、ジエチルエーテルで抽出した。標記化合物の遊離塩基を得るために、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。一般的手順２−２を使用することで、白色固体（４．９１ｇ、７８％）として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１１４】
＜実施例３４５＞
７−クロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３５８】
2007523951.tif 000429
【１１１５】
メタノール（０．１−０．４Ｍ）中に３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１当量）を溶かして、水酸化カリウム（８−２０当量）を加えた。６０℃で４−２４ｈ撹拌した。氷浴中で反応混合物を冷やして、ピコリルクロリドヒドロクロリド（１−３当量）を加えて、１６−２４時間外界温度で、混合物を撹拌した。反応混合物の量にほぼ等しい量のトルエンを加え、結果として生じる混合物をほぼ合計体積となるまで濃縮させ、この工程をもう一回繰り返した。全ての固体が溶解し、層が分離するまで、水を加えた。硫酸ナトリウム上で有機物層を乾燥させ、濾過した。５０−７５℃まで溶液（標記化合物の遊離塩基を約０．２５−０．４０Ｍ含んでいる）を加熱し、次いで任意選択で、標記化合物の予め形成された結晶でシードした。５−４５分にわたり、溶液にイソプロピルアルコール（０．２５−０．４０Ｍ溶液）中のコハク酸（１−１．３当量）を加えた。１−３  ｈにわたり２０−２５℃まで溶液を冷やし、ろ過し、トルエン／イソプロピルアルコール（１：１）の溶液ですすいだ。５０−７０℃／５トルの減圧下で、結果として生じる固体を乾燥させることで、白色固体（ｍｐ  １５９−１６０℃）として標記化合物を得た。Ａｎａｌ．  Ｃａｌｃ’ｄ  ｆｏｒ  Ｃ20Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ4Ｓ：  Ｃ，  ５６．８０；  Ｈ，  ５．４８；  Ｎ，  ６．６２．  Ｆｏｕｎｄ：  Ｃ５６．５６；  Ｈ，  ５．４１；  Ｎ，  ６．５７．
【１１１６】
実施例３４６
７，９−ジクロロ−６−（ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンハイドロクロリド
ヒドロクロリド
【化３５９】
2007523951.tif 000430
【１１１７】
一般的手順７と同様の方法を使用して、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの４：１混合物の２−ブロモメチルピリジンヒドロブロミドとの反応から微量生成物として得た。粗製混合物のＤＣＭ溶液を４Ｍの塩化水素のジオキサン（過剰）溶液で一晩処理した。真空中で濃縮し、ＤＣＭ／飽和アンモニアの１９：１メタノール溶液で溶出させる分取ＴＬＣによって精製した。一般的手順２−２と同様の方法を使用して、オフホワイトの固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＡＰＣＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３３９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１１８】
＜実施例３４７＞
７−クロロ−６−（２−フルオロベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６０】
2007523951.tif 000431
【１１１９】
メタノール（２ｍｌ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７，９−ジクロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１０２ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化カリウムペレット（４５０ｍｇ、８．０２ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で３ｈ、混合物を加熱した。外界温度まで冷却し、水性の飽和塩化アンモニウム溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空内で濃縮させた。このようにして得られる粗チオフェノールを、窒素下、乾燥したＤＣＭ（２ｍＬ）中に溶解し、ＤＢＵ（８０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）及び２−フルオロベンジルブロミド（６５μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を撹拌しながら加えた。外界温度で終夜撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（３１ｍｇ、２５％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（２−フルオロベンジルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２２  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１２０】
＜実施例３４８＞
７−クロロ−６−（ピリジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６１】
2007523951.tif 000432
【１１２１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び３−（ブロモメチル）ピリジンヒドロ物を用いて実施例３４７に類似した方法を使用することで、一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後で、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１２２】
＜実施例３４９＞
７−クロロ−６−（５−フルオロピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３６２】
2007523951.tif 000433
【１１２３】
メタノール（１０ｍＬ）中に３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５２７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム（１．１ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）を溶かして、溶液を加熱することで２時間還流させた。外界温度まで反応混合物を冷やして、溶剤を真空内で取り除いた。酢酸エチル（５０ｍｌ）で残留物をスラリー化して、飽和したＮＨ４Ｃｌでスラリーを洗った。硫酸ナトリウム上で有機相を集めて、乾燥させて、油として中間のチオフェノールを得るために、減圧の下、溶剤を取り除いた。ジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）中に油を溶かして、トリエチルアミン（１．１ｍｌ、８．２ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチルエステル（５００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃まで１時間、反応混合物を加熱した。高速液体クロマトグラフィ及びＴＬＣによって反応物をモニタした。外界温度まで反応物を冷やし、１：１ヘキサン／酢酸エチル（８０ｍｌ）を加え、有機層を５％の塩化ナトリウム（３×３０ｍｌ）で洗浄した。有機物層を集めて、濃縮させて、ヘキサン／酢酸エチル（９：１から１：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５１９ｍｇ、８９％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ４２３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１２４】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５１０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を脱保護するために、一般的手順１−４を使用した。ＳＣＸクロマトグラフィ、次いで、メタノール中のＤＣＭ／２Ｍアンモニア（９９：１から９０：１０）で溶出させつつ、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。一般的手順２−１を使用することで、標記化合物（３７０ｍｇ、７０％）を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３２３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１２５】
＜実施例３５０＞
７−クロロ−６−（６−クロロピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６３】
2007523951.tif 000434
【１１２６】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−ブロモメチル−６−クロロピリジンヒドロクロリドを用いて調製１７７に類似した方法を使用することで、一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後で、オフホワイトの固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３９  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１２７】
実施例３５１−３６０は、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び適切に置換されたクロロメチルピリジン、ブロモメチルピリジン又はクロロメチルキノリンを用いて、実施例３５０に記載されているようにして調製できる。ＭＳ（ＥＳ＋）データは、下記の表中に含まれる。
【化３６４】
2007523951.tif 000435
【１１２８】
【表５０】
2007523951.tif 000436
2007523951.tif 000437
【１１２９】
＜実施例３６１＞
７−クロロ−６−（３−メトキシピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６５】
2007523951.tif 000438
【１１３０】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−クロロメチル−３−メトキシピリジンを用いて実施例３１５に類似した方法を使用することで、一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後で、白色固体（７１ｍｇ）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３１】
＜実施例３６２＞
７−クロロ−６−（６−メトキシピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６６】
2007523951.tif 000439
【１１３２】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び２−クロロメチル−６−メトキシピリジンヒドロクロリドを用いて実施例３３０に類似した方法を使用し、一般的手順１−４に類似した方法による脱保護の後で、白色固体（１２０ｍｇ）として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３３】
＜実施例３６３＞
６−（５−ブチルピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６７】
2007523951.tif 000440
【１１３４】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−ジメチルカルバモイルチオ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び５−ブチル−２−クロロメチルピリジンヒドロクロリドを用いて実施例３１５に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３３０  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３５】
＜実施例３６４＞
７−クロロ−６−［５−（３−メチルブチル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６８】
2007523951.tif 000441
【１１３６】
６−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２１９ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１８ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）に、乾燥窒素下、テトラヒドロフラン（４．６ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）中の０．５Ｍ  ３メチルブチル亜鉛溶液を撹拌しながら加えた。ガス抜きし、乾燥窒素でパージし、外界温度で終夜撹拌した。酢酸エチルで希釈して、水で洗って、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（１６０ｍｇ、７５％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［５−（３−メチル−ブチル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、黄褐色の固体として標的化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３７５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３７】
＜実施例３６５＞
７−クロロ−６−［５−（２，２−ジメチルプロピル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３６９】
2007523951.tif 000442
【１１３８】
−７８℃のジエチルエーテル（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍネオペンチル塩化マグネシウムの撹拌溶液に、窒素下、注射器を通してテトラヒドロフラン（１００ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）中の０．５Ｍ塩化亜鉛溶液を加えた。外界温度まで段階的に温め、この溶液（２５ｍＬ、〜８．３３ｍｍｏｌ）を、外界温度で、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に注射器を通して移した。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（５０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で６ｈ熱した。外界温度まで冷却して、酢酸エチルで希釈して、水で洗って、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（６：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（６９ｍｇ、２４％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［５−（２，２−ジメチル−プロピル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：５０１（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色粉体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３７５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３９】
＜実施例３６６＞
７−クロロ−６−（５−シクロヘキシルピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７０】
2007523951.tif 000443
【１１４０】
６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１４６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１２ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の混合物に、乾燥窒素の下、テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）中の０．５Ｍシクロヘキシル亜鉛溶液を撹拌しながら加えた。ガス抜きし、乾燥窒素でパージし、６０℃で終夜撹拌した。外界温度まで冷却して、酢酸エチルで希釈して、水で洗って、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、油（４６ｍｇ、３２％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（５−シクロヘキシル−ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４８７（Ｍ＋Ｈ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３８７  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４１】
＜実施例３６７＞
７−クロロ−６−（５−シクロペンチルピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３７１】
2007523951.tif 000444
【１１４２】
６−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをテトラヒドロフラン中のシクロペンチル亜鉛の溶液と反応させるために、実施例３６６に類似した方法を使用した。一般的手順１−４に類似した方法、基本的な精密検査及び一般的手順２−１に類似した方法を使用することで、黄褐色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：３７３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４３】
＜実施例３６８＞
７−クロロ−６−（５−シクロヘキシルメチルピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７２】
2007523951.tif 000445
【１１４４】
６−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをシクロヘキシルメチル亜鉛と反応させるために、実施例３６６に類似した方法を使用した。一般的手順１−５に類似した方法、基本的な精密検査、及び一般的手順２−２に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４０１  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４５】
＜実施例３６９＞
７−クロロ−６−（３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，３’］ビピリジニル−６’−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７３】
2007523951.tif 000446
【１１４６】
封管中で、トルエン（３ｍＬ）中のトリ（ジベンリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４４ｍｇ、０．００３７６ｍｍｏｌ）及び２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（４．９８ｍｇ、０．００７５２ｍｍｏｌ）を、６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２４２ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１８−ｃｒｏｗｎ−６（１３ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及びピペリジン（４９６μＬ、５．０１ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。窒素で混合物を洗浄し、終夜加熱した。外界温度まで冷却して、水に希釈して、酢酸エチルで３回抽出した。無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄色の油（１７９ｍｇ、７３％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，３’］ビピリジニル−６’−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。
【１１４７】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，３’］ビピリジニル−６’−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを用いて、一般的手順１−５に類似した方法を使用することで、基本的な精密検査及び一般的手順２−２に類似した方法の後で、黄色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４８】
＜実施例３７０＞
７−クロロ−６−（５−ピロリジン−１−イル−ピリジン−２−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７４】
2007523951.tif 000447
【１１４９】
６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びピロリジンを用いて実施例３６９に類似した方法を使用することで、淡黄色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３７４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５０】
＜実施例３７１＞
６−（５−アゼパン−１−イル−ピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７５】
2007523951.tif 000448
【１１５１】
６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びホモピペリジンを用いて実施例３６９に類似した方法を使用することで、黄色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ  ４０２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５２】
＜実施例３７２＞
７−クロロ−６−（３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−５’−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７６】
2007523951.tif 000449
【１１５３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−（６−クロロピリジン−３−イルメチルチオ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びピペリジンを用いて実施例３６９に類似した方法を使用することで、白色固体として標記化合物を得た。ＭＳ  （ＥＳ＋）  ｍ／ｚ：  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５４】
＜実施例３７３＞
７−クロロ−６−［５−（４−フルオロフェニルエチニル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７７】
2007523951.tif 000450
【１１５５】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中に、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−ブロモピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（１２０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（２０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．６０ｍＬ）及び１−エチニル−４−フルオロベンゼン（５００ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を溶かした。混合物からガス抜きし、窒素でパージし、６５の℃で３日間熱した。水で混合物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（５０：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、黄褐色の泡（１．０２ｇ、９５％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［５−（４−フルオロフェニルエチニル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：５２３（Ｍ＋Ｈ）+、４２３（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、黄褐色の粉として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４２３  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５６】
＜実施例３７４＞
（Ｚ）−７−クロロ−６−｛５−［２−（４−フルオロフェニル）ビニル］−ピリジン−２−イルメチルチオ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３７８】
2007523951.tif 000451
【１１５７】
メタノール（３０ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［５−（４−フルオロフェニルエチニル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、リンドラー触媒（２４０ｍｇ）及びキノリン（０．８ｍＬ）を溶かした。ガス抜きし、窒素でパージし、水素のバルーンの下、３６ｈ撹拌した。混合物を濾過して、付加的なメタノールで触媒を洗った。真空内で濾過液を濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（８：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、清浄油（６３０ｍｇ（６３％））として（Ｚ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−｛５−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル］−ピリジン−２−イルメチルチオ｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：５２５（Ｍ＋Ｈ）+、４２５（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）+．一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、淡黄色の固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：
４２５  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５８】
＜実施例３７５＞
７−クロロ−６−［５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３７９】
2007523951.tif 000452
【１１５９】
ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中に３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を溶かした。ＨＡＴＵ（３０５ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４０  μＬ、０．８０４ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン（２６０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）で連続して処理した。４０℃で終夜撹拌した。水で混合物を希釈して、酢酸エチルで３回抽出して、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させて、真空内で濃縮させた。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶出させながら、シリカゲル上のクロマトグラフィによって精製することで、泡（４０９ｇ、９８％）として３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−クロロ−６−［５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルカルバモイル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。一般的手順１−４に類似した方法を使用することで、基本的精密検査及び一般的手順２−１に類似した方法の後で、オフホワイトの固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：５２４  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１６０】
＜実施例３７６＞
７−クロロ−６−［５−（２，２−ジメチルプロピルカルバモイル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３８０】
2007523951.tif 000453
【１１６１】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及びネオペンチルアミンを用いて実施例３７５に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４１８  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１６２】
＜実施例３７７＞
７−クロロ−６−［５−（４−フルオロ−ベンジルカルバモイル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンスクシナート
【化３８１】
2007523951.tif 000454
【１１６３】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン及び４−フルオロベンジルアミンを用いて実施例３７５に類似した方法を使用することで、オフホワイトの固体として標記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ：４５６  （Ｍ＋Ｈ）+．
【１１６４】
＜実施例３７８＞
７−クロロ−６−［５−（シクロヘキシルメチルカルバモイル）−ピリジン−２−イルメチルチオ］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンヒドロクロリド
【化３８２】
2007523951.tif 000455
【１１６５】
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−（５−カルボキシピリジン−２−イルメチルチオ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃迥뎁苣龃菣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣銂铧蒁臣龮雦设볯鞼볯ꮁꇩ벼臣龁雦閳苣뾽铧馁苣鎁臣ꞁ胣肸裨蒚触蚠볯銈볯ꮁ苣讂蓨鶿귨꺁뻥ꞁ胣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧銂뻥龁胣궼볯袼볯낼볯ꦼ볯覼뷯込뷯骼볯钼볯ₔ袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯઎䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鞼볯麼戼㹲 隼裢袼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣膃苣覼裢鞼裢꾂菣궃裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣銃菣궃苣궃菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸱楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸱楴쉦゠〰㔴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯銈볯閼裢ꮂ菣鲃苣랂菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ菣ꪂ볯銈볯銈苣궃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃迥뎁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣銂铧蒁臣龮雦设볯鞼볯ꮁꇩ벼臣龁雦閳苣뾽铧馁苣鎁臣ꞁ胣肸裨蒚触蚠볯銈볯ꮁ苣讂蓨鶿귨꺁뻥ꞁ胣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣馨꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꆼ볯ꎼ볯讼볯趽볯骽볯钼볯钼†볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵躼㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 鲼껥붖뻤鎼볯邼볯㲞牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣膃苣覼裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣銃菣궃苣궃菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸱楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸱楴쉦゠〰㔴㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯鞼뷯겼볯궸臣鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣ꪂ裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣誏臣鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯貼볯銈苣꾂菣궃裢隼裢뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣膃苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃볯醼볯銼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣钼볯醼럦袐觧ꮁ胣銪듧许胣隤闧ꦸ뫥ꞁ냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ臣螝돨ꮁ臣讂臣膀볯겼볯貁蟥몙軥首臣袶ꓥ銂ꓧ馁臣ꞁ胣閼볯銈볯邼蓢ꞁ볯銈볯袽蛧鞁臣芀ꓥ貕룦ꚺ臣ꞁ蛥뒍臣ꚁ胣뒰胦꺁ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ뫦늶苣ꂊ臣ꚁ胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ볯麛諦몇臣ꚁ胣ꆄ냦꺁ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀鳧목蛥ꞁ뿦꺸臣鮁臣芀ꫧꂴ臣许胣ꆄ냦꺁볯ꎼ볯袼볯趽볯覼룤ꮁ닧鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣鞃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃苣뚺臣鞁臣芀ꓥ貕룦ꚺ臣릒详鞁臣貁苣꒼볯떼볯颼볯캐겼胣邼볯閼볯銼뷯趽뷯貽볯誏臣钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯馃菣뢂菣隃菣龃菣袼볯鞼볎볯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣膀迥鲿苣芵ꓥ骶臣龁胣뒰胦꺁ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ뫦늶臣貸蟩鞁臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鎼鯥붊蟥鞁臣膀蓧뒰臣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣ꚁ胣龜ꧧ薆臣莿룧閁臣龁胣ꢂ菣蚃菣袼臩낉蟩覼룤꺁볯궼ꇥ隌냦ꂴ臣膀볯ꎼ볯袼볯趽볯覼룤꺁닧鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꮃ菣ꪂ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃臣뚺뛦銂蟥蚐臣ꚁ胣뒼볯ꎼ臣몇駧龎雦꺁뛦뮲苣몤臣뺁臣릒详鞁뛧醁臣芀鳧목蛥ꞁ뿦꺸臣鮁臣膀苣벃菣ꮃ볯骃菣뾂菣袼볯邼볯馼볯覼臣鞾苣貂臣몛뷤銂껥ꢅ臣覲ꃧ鞁臣芀菣뾂菣벃菣궸臣꒼볯궼볯붣鋥ꊂ菣ꊃ菣ꊂ볯馼볯醼臣뚺蟥閁臣ꚁ臣讂裥随볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀룤겈髧讉ꃩ銼裢銼臣麡볤鞁臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣銃菣궃苣궃菣覃臣覤迦馁苣鎁臣ꞁ胣붙觨몛뷤袼볯颼뷯螽胣钼볯薼볯ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧銂뻥龁胣궼볯袼볯낼볯ꦼ볯覼뷯込뷯骼볯颼볯ₘ袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯઎䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯醼裢鎼볯鎼臣膀볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣膃苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃迥뎁臩螈臣꺽迦馃菣뢂菣隃菣龃菣銂铧蒁臣膀껥붖뻤鎼볯邼臣風볨閁苣ꚁ臣讂苣蚁臣鞁臣뾪ꏨꞁ臣讂胣龮雦设볯颼볯꾁胣蚈迥蚀鯧颫胩늶뷤꾂菣麃菣낂菣閃苣뮼苣ꦃ菣骼볯銼볯ꆼ†볯궼볯₣꾼볯뎼裢ꆼ볯₱銼볯颽볯閼볯趽뷯뮼볯醼볯銈볯邼볎뷯붼胣뚺蟥ꒉ볯馼볯骼볯讁苣閼볯馼볯뢁臣뺋藩ꆼ볯ꊼ胣膵胩骼볯閼뷯겼볯蚈볯뚺觥ꆼ볯뒰胣邼볯醼볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅胣醼볯꺁苣붂菣궃菣躃菣ꮃ볯뚺觥ꊼ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣邼볯邼볯薼臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩膀볯薼臣ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣붼臣袂苣놄뿤랭臣貾臣뺲ꏨ鞁臣节苣蒁胣궼볯袼볯뎼볯覼菣벃苣꾁胣许꣨꺁ꇨ궸臣ꮐ臣貂苣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸱楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸱楴쉦゠〰㔴㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩㸢〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩ꃂ〰㐰㤵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯麼戼㹲 鞼裢꾂菣궃裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣膃苣覼裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸱楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸱楴쉦゠〰㘴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 鎼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣膃苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼裢ꊂ苣钃菣銂볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ臣趏뿥閁臣讂臣膂臣膀껥붖뻤鎼볯邼臣麡볤鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣龁胣蚈迥蚀鯧颫胩늶뷤꾂菣麃菣낂菣閃苣뮼苣ꦃ菣骼볯궼볯₣꾼볯뎼裢ꆼ볯₱醼볯邼볯₡銼볯쎐銼볯邼뷯趽볯뎼볯邼裢銼볯캐趽볯膀뫦몇觥骼볯閼볯閼臣覂볯骼볯閼臣꺁该超볯込볯膀뗦龀볯醼볯趽볯込裥鮼뫦ꒉ볯骼냦膀볯躼볯薼臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩膀볯薼臣ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣鮼뫦ꒉ볯骼苣뮂菣讃菣ꪃ菣膀볯躼볯閼볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅胣醼볯꺁苣붂菣궃菣躃菣ꮃ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꞁ胣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧銂뻥龁胣궼볯₳袼볯뎼볯覼†뷯込뷯骼†볯銼볯ₒ袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯઎䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯閼裢鎼볯隼臣膀볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣膃苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃迥뎁臩螈臣꺽迦馃菣뢂菣隃菣龃菣銂铧蒁臣膀껥붖뻤鎼볯钼臣風볨閁苣ꚁ臣讂苣蚁臣鞁臣뾪ꏨꞁ臣讂胣궼볯袼볯뎼볯覼菣벃苣꾁胣许꣨꺁ꇨ궸臣ꮐ臣貂苣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸱楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸱楴쉦゠〰㘴㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩㸢〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩ꃂ〰㐰㈶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯鞼戼㹲 鞼裢꾂菣궃裢隼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣뎃苣ꮃ菣ꪂ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣뮂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩㸢〲㜰㈵㤳ㄵ琮晩ꃂ〰㐰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†菣뾂菣벃菣袼볯躼볯趽볯覼룤꺁볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣膃苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣벂菣뎃迥뎁볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼볯馼裢뢂苣궃菣銈볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣ꪂ裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣钼볯醼럦袐觧ꮁ胣銪듧许胣隤闧ꦸ뫥ꞁ냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀럦袐觧貁鷥ꪳ臣ꪁ苣ꢁ胣뒼볯ꎼ臣몇駧龎雦꺁뛦놤苣몤臣뺁臣膀볯閼裢隼볯莄臣銼裢鎼뷯놆臣龁胣隤闧ꦸ뫥뺁臣랆跥鞁臣膀냦Ꞁ臣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뚺뛦銂諥袁臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鎼鯥붊蟥鞁臣膀蓧뒰臣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣ꚁ胣龜ꧧ薆臣莿룧閁臣龁胣銪듧꺁룤膀蓧뒰臣꒼볯궼볯閼뷯겼볯궸臣鞲볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢ꆃ菣ꮂ菣袃裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯ꊂ苣钃菣銂뫦讁臣龁胣隤闧ꦸ뫥ꞁ胣낼볯銈볯ꦼ볯ꆼ볯ꆼ뷯螽뷯躽뷯閽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯螽胣钼볯邼뷯螽胣醼볯閼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯貼볯銈苣꾂菣궃菣뎃苣ꮃ菣궃菣覃볯醼볯邼†볎볯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣ꚁ胣趏뿥銂뗧鲤뛧醁臣芀꣦芄臣覂迥鲿럦袐觧銂뿦躁臣膀볯ꎼ볯袼볯趽볯覼胣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼뷯겼볯膀볯ꎼ볯袼볯趽볯覼迥뎁菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼臣馁臣蒁臣芀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣ꢂ菣蚃菣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