(57)【要約】  式Ｉ【化１】2007500703.tif 000469［式中、Ｘは、ＮＲ5（Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である）、ＯおよびＳから成る群から選択され、Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3から成る群から選択される］で表されるロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）阻害剤、これらを含有させた組成物、そしてそれらをＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する目的および炎症および／または炎症に関連した病気を治療、予防または抑制する目的で用いること。
2007500703.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防する方法であって、ある被験体に式（Ｉ）：
【化１】
2007500703.tif 000445
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよく、かつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化２】
2007500703.tif 000446
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化３】
2007500703.tif 000447
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、ＸおよびＹは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【化４】
2007500703.tif 000448
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化５】
2007500703.tif 000449
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記Ｒ4がＨである請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１記載の方法。
【請求項５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１３】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１４】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項１記載の方法。
【請求項１５】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、および
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、
の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１６】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
２−［４−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−（２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−オキソ−エチル）−シクロペンタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酪酸４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルエステル；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−アミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン；
エタンスルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロール−２，５−ジオン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミン；
ベンゾチアゾール−２−イル−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−（｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−メチル）−フェノール；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−メチル−プロパン−１，３−ジアミン；
酢酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピルカルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
６−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
６−メトキシ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−ピロリジン−４−イル−エタノン；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−チオフェン−２−イル−メタノン；
４−メチル−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−オン；
２−［４−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド；および
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１７】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；および
１−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸； 
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１８】
前記Ｒ4がＨである請求項２記載の方法。
【請求項１９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ａ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如き群ｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２９】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項２記載の方法。
【請求項３０】
ある被験体における炎症を治療、予防または抑制する方法であって、ある被験体に式（Ｉ）：
【化６】
2007500703.tif 000450
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は結合は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化７】
2007500703.tif 000451
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項３１】
前記Ｒ4がＨである請求項３０記載の方法。
【請求項３２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ａ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３０で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項３９】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３０で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項４０】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３０で定義した如き群ｉ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項４１】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３０で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項３０記載の方法。
【請求項４２】
前記炎症が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つと関連している請求項３０記載の方法。
【請求項４３】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、および
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、
の１つである請求項３０記載の方法。
【請求項４４】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
２−［４−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−（２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−オキソ−エチル）−シクロペンタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酪酸４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルエステル；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−アミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン；
エタンスルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロール−２，５−ジオン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミン；
ベンゾチアゾール−２−イル−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−（｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−メチル）−フェノール；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−メチル−プロパン−１，３−ジアミン；
酢酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピルカルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
６−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
６−メトキシ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−ピロリジン−４−イル−エタノン；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−チオフェン−２−イル−メタノン；
４−メチル−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−オン；
２−［４−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド；および
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項３０記載の方法。
【請求項４５】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；および
１−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸； 
の中の１つである請求項３０記載の方法。
【請求項４６】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化８】
2007500703.tif 000452
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、ＸおよびＹは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【化９】
2007500703.tif 000453
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１０】
2007500703.tif 000454
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項３０記載の方法。
【請求項４７】
前記Ｒ4がＨである請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項４９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ａ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如き群ｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５８】
前記炎症が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つと関連している請求項４６記載の方法。
【請求項５９】
ＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する方法であって、ＬＴＡ４Ｈ酵素を阻害量の式（Ｉ）：
【化１１】
2007500703.tif 000455
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化１２】
2007500703.tif 000456
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターと接触させることを含んで成る方法。
【請求項６０】
前記Ｒ4がＨである請求項５９記載の方法。
【請求項６１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ａ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項５９で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項５９で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項６９】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項５９で定義した如き群ｉ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項７０】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項５９で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項５９記載の方法。
【請求項７１】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項５９記載の方法。
【請求項７２】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、および
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、
の１つである請求項５９記載の方法。
【請求項７３】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
２−［４−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−（２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−オキソ−エチル）−シクロペンタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酪酸４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルエステル；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−アミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン；
エタンスルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロール−２，５−ジオン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミン；
ベンゾチアゾール−２−イル−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−（｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−メチル）−フェノール；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−メチル−プロパン−１，３−ジアミン；
酢酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピルカルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
６−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
６−メトキシ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−ピロリジン−４−イル−エタノン；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−チオフェン−２−イル−メタノン；
４−メチル−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−オン；
２−［４−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド；および
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項５９記載の方法。
【請求項７４】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；および
１−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸； 
の中の１つである請求項５９記載の方法。
【請求項７５】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化１３】
2007500703.tif 000457
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、ＸおよびＹは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【化１４】
2007500703.tif 000458
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１５】
2007500703.tif 000459
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項５９記載の方法。
【請求項７６】
前記Ｒ4がＨである請求項７５記載の方法。
【請求項７７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項７８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ａ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項７９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７５で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７５で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７５で定義した如き群ｉ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７５で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項７５記載の方法。
【請求項８７】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項７５記載の方法。
【請求項８８】
薬剤組成物であって、式（Ｉ）：
【化１６】
2007500703.tif 000460
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化１７】
2007500703.tif 000461
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドの中の少なくとも１種の化合物を治療的に有効な量で含んで成る薬剤組成物。
【請求項８９】
前記式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物が式（ＩＩ）：
【化１８】
2007500703.tif 000462
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、ＸおよびＹは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【化１９】
2007500703.tif 000463
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化２０】
2007500703.tif 000464
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドの中の少なくとも１種の化合物である請求項８８記載の薬剤組成物。
【請求項９０】
前記Ｒ4がＨである請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ａ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項８９で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項８９で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項９９】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項８９で定義した如き群ｉ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項１００】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項８９で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項１０１】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、および
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、
の１つである請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項１０２】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
２−［４−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−（２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−オキソ−エチル）−シクロペンタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酪酸４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルエステル；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−アミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン；
エタンスルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロール−２，５−ジオン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミン；
ベンゾチアゾール−２−イル−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−（｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−メチル）−フェノール；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−メチル−プロパン−１，３−ジアミン；
酢酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピルカルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
６−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
６−メトキシ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−ピロリジン−４−イル−エタノン；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−チオフェン−２−イル−メタノン；
４−メチル−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−オン；
２−［４−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド；および
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項１０３】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；および
１−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸； 
の中の１つである請求項８９記載の薬剤組成物。
【請求項１０４】
式（ＩＩ）：
【化２１】
2007500703.tif 000465
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2'は下記の如くＲ2と同様に定義されかつＲ3'は下記の如くＲ3と同様に定義され：
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化２２】
2007500703.tif 000466
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分であるが、
但し、（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【化２３】
2007500703.tif 000467
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化２４】
2007500703.tif 000468
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミド。
【請求項１０５】
前記Ｒ4がＨである請求項１０４記載の化合物。
【請求項１０６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１０７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１０８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１０９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１０４で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１３】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１０４で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１０４で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１０４で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１６】
前記化合物が
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、および
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール、
の１つである請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１７】
前記化合物が
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
２−［４−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン；
２−（２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−オキソ−エチル）−シクロペンタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；
４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酪酸４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルエステル；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−アミド；
１−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン；
エタンスルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
１−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロール−２，５−ジオン；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミン；
ベンゾチアゾール−２−イル−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミン；
（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４−（｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−メチル）−フェノール；
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−メチル−プロパン−１，３−ジアミン；
酢酸（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピルカルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
６−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
６−メトキシ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−ピロリジン−４−イル−エタノン；
２−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−チオフェン−２−イル−メタノン；
４−メチル−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−クロロ−２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリル；
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−２−オン；
２−［４−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバモイル）−メチルエステル；
Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド；および
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項１０４記載の化合物。
【請求項１１８】
前記化合物が
２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；および
１−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸； 
の中の１つである請求項１０４記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は炎症治療用ロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）阻害剤に関する。より詳細には、本発明は、炎症病の治療でＬＴＡ４Ｈ酵素の選択的阻害剤として用いるに有用な特定のベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イルおよび１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
炎症は、一般に、免疫系が微生物病原体の侵入、化学的もしくは物理的損傷に対して起こす急性反応である。しかしながら、ある場合には、そのような炎症反応が慢性状態にまで進行して炎症病の原因になることもあり得る。多様な病気におけるそのような慢性炎症を治療的に制御することが医学的に大きく求められている。
【０００３】
ロイコトリエン（ＬＴ）は、炎症病に関係していると見なされている生物学的に活性のあるアラキドン酸代謝物であり（非特許文献１）、そのような炎症病には、喘息（非特許文献２）、炎症性大腸炎（ＩＢＤ）（非特許文献３）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（非特許文献４）、関節炎（非特許文献５、６）、乾癬（非特許文献７、８）およびアテローム性動脈硬化症（非特許文献９、１０、１１、１２）が含まれる。ロイコトリエンの合成は、５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）によってアラキドン酸が不安定なエポキシド中間体であるロイコトリエンＡ４（ＬＴＡ４）に変化することで始まる（非特許文献１３）。この酵素を発現する細胞は主に脊髄が源の細胞、特に好中球、好酸球、単球／マクロファージおよび肥満細胞である（非特許文献１４）。ＬＴＡ４がロイコトリエンＣ４（ＬＴＣ４）合成酵素によってグルタチオンと接合してシステイニルロイコトリエンであるＬＴＣ４が生じるか、或は加水分解を受けてジオールであるロイコトリエンＢ４（ＬＴＢ４）が生じ得る（非特許文献１５）。ＬＴＣ４およびこれの代謝物であるＬＴＤ４およびＬＴＥ４は平滑筋収縮、気管支収縮および血管透過性を誘発する一方でＬＴＢ４は好中球の効力のある化学誘因因子および活性化因子である。
【０００４】
ＬＴＡ４からＬＴＢ４が生じる立体特異的加水分解はロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）、即ち亜鉛含有細胞質内酵素による触媒作用を受ける。前記酵素は偏在的に小腸上皮細胞、肺および大動脈の中で高い濃度で発現する（非特許文献１６）。控えめではあるが白血球、特に好中球の中にもＬＴＡ４Ｈが発現することが観察される（非特許文献１７）。
【０００５】
ロイコトリエンＢ４は、炎症細胞、例えば好中球および好酸球などを動員させる能力を有するばかりでなく好中球を活性にする能力も有する鍵となる炎症促進媒介物である（非特許文献１８、１９、２０）。ＬＴＢ４は、Ｇ蛋白質共役受容体であるロイコトリエンＢ４受容体１（ＢＬＴ１）およびロイコトリエンＢ４受容体２（ＢＬＴ２）と結合することで炎症促進効果を媒介する（非特許文献２１）。示した１番目の受容体であるＢＬＴ１がＬＴＢ4と高い親和力を伴って結合することで、細胞内シグナル伝達および走化性がもたらされる。ＢＬＴ１は主に抹消白血球、特に好中球、好酸球、マクロファージ（非特許文献２２）および単球（非特許文献２３）の中に発現する。また、マウスの受容体もエフェクターＴ細胞上に発現し、最近になって、それがエフェクターＣＤ８+Ｔ細胞のＬＴＢ4依存移動を媒介し（非特許文献２４、２５）、早期のエフェクターＣＤ４+Ｔヘルパータイプ１（ＴH１）およびＴH２走化性そして内皮細胞への接着を媒介するばかりでなく、喘息動物モデルにおいて早期のエフェクターＣＤ４+およびＣＤ８+Ｔ細胞動員も媒介（非特許文献２６）することが示された。ＬＴＢ４受容体であるＢＬＴ２（非特許文献２７、２８）とＢＬＴ１が共通して持つアミノ酸相同性は４２％であるが、ＢＬＴ２の方がより幅広く発現し、それには抹消組織、例えば脾臓、卵巣および肝臓ばかりでなく白血球中の発現が含まれる。ＢＬＴ２はＢＬＴ１よりも低い親和力でＬＴＢ４と結合し、ＬＴＢ４の濃度がより高い時に走化性を媒介し、そしてそれが特定の拮抗薬に親和性を示す点でＢＬＴ１とは異なる。ＬＴＢ４受容体拮抗薬がＢＬＴ１に対して示す親和性をそれがＢＬＴ２に対して示す親和性と対比させると親和性の点で異なる可能性はあるが、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤を用いてＬＴＢ４の産生を妨害することができれば、ＢＬＴ１とＢＬＴ２の両方が媒介する下流のイベントを阻害することができると期待することができる。
【０００６】
研究により、正常な組織の中に外来のＬＴＢ４を導入すると炎症兆候が誘発され得ることが示された（非特許文献２９、３０）。数多くの炎症病でＬＴＢ４濃度が高くなることが観察され、そのような炎症病にはＩＢＤ、ＣＯＰＤ、乾癬、関節リウマチ（ＲＡ）、のう胞性線維症および喘息が含まれる（非特許文献３１）。従って、ＬＴＡ４Ｈ活性阻害剤を用いてＬＴＢ４産生量を減少させることができれば、幅広い範囲の病気で治療の可能性がもたらされると予測することができる。
【０００７】
そのような考えは、ＬＴＡ４Ｈが欠損している以外は健康なマウスを用いた研究においてアラキドン酸で誘発させた耳炎症およびザイモサンで誘発させた腹膜炎モデルで好中球の流入が顕著に減少することが示された（非特許文献３２）ことで裏付けされる。ＬＴＡ４Ｈ阻害剤は前臨床的研究で有効な抗炎症薬であることが示された。例えば、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤であるＳＣ５７４６１を経口投与するとイオノフォアで誘発させたＬＴＢ４産生の阻害が生体外マウス血液および生体内ラット腹膜でもたらされた（非特許文献３３）。同じ阻害剤化合物を用いた処置を８週間行うと綿上部タマリン（ｃｏｔｔｏｎ  ｔｏｐ  ｔａｍａｒｉｎｓ）における大腸炎症状が有意に改善した（非特許文献３４）。そのような動物が発症する突発性大腸炎はヒトＩＢＤに非常に類似している。従って、そのような結果は、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤はそのような炎症病およびヒトの他の炎症病に治療的有用性を有するであろうことを示している。
【０００８】
炎症反応が現れるイベントには、炎症促進媒介物であるロイコトリエンＢ４の生成が含まれる。加水分解酵素であるＬＴＡ４Ｈはそのような媒介物の生成に触媒作用を及ぼし、そしてＬＴＡ４Ｈ阻害剤は炎症促進媒介物であるＬＴＢ４の産生を妨害することで、ロイコトリエン媒介状態、例えば炎症などを予防および／または治療する能力を示す。そのような炎症反応は痛み、体温上昇、発赤、腫れ、機能低下、またはそのような症状の２種以上の組み合わせで特徴づけられる。炎症の発症および進行に関して、炎症病または炎症媒介状態もしくは状態には、これらに限定するものでないが、急性炎症、アレルギー性炎症および慢性炎症が含まれる。
【０００９】
炎症が主題の教科書の例には非特許文献３５、３６、３７および３８が含まれる。
【００１０】
炎症および炎症に関連した病気に関する背景および論評を下記の如き論文の中に見ることができる：非特許文献３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６。引用した文献は引用することによって本明細書に組み入れられる。
【００１１】
炎症は多数の病気、例えば喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎（クローン病および潰瘍性大腸炎を包含）または乾癬［これらは各々が病気のある段階における炎症が過度または長期であることで特徴づけられる］などの中のいずれか１つによるものである。
【００１２】
本出願者らは、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イルおよび１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル化合物およびこれらの誘導体、そしてそれらを炎症促進媒介物、例えばＬＴＢ４媒介物などの生成における酵素、例えばＬＴＡ４Ｈ酵素などの阻害剤として用いること、また、それらを炎症病の治療および炎症治療用薬剤組成物の調製で用いることも見いだした。
【非特許文献１】Ｂ．Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９８３、２２０（４５９７）：５６８−５７５
【非特許文献２】Ｄ．Ａ．Ｍｕｎａｆｏ他、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．１９９４、９３（３）：１０４２−１０５０
【非特許文献３】Ｐ．ＳｈａｒｏｎおよびＷ．Ｆ．Ｓｔｅｎｓｏｎ、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  １９８４、８６（３）：４５３−４６０
【非特許文献４】Ｐ．Ｊ．Ｂａｒｎｅｓ、Ｒｅｓｐｉｒａｔｉｏｎ  ２００１、６８（５）：４４１−４４８
【非特許文献５】Ｒ．Ｊ．Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．１９９５、９２（２）：５１７−５２１
【非特許文献６】Ｆ．Ｔｓｕｊｉ他、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．１９９８、６４（３）：Ｌ５１−Ｌ５６
【非特許文献７】Ｋ．Ｉｋａｉ、Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．Ｓｃｉ．１９９９、２１（３）：１３５−１４６
【非特許文献８】Ｙ．Ｉ．ＺｈｕおよびＭ．Ｊ．Ｓｔｉｌｌｅｒ、Ｓｋｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ａｐｐｌ．Ｓｋｉｎ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０００、１３（５）：２３５−２４５
【非特許文献９】Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ，Ｅ．Ｂ．他、Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ  ２３、１７６１−７（２００３）
【非特許文献１０】Ｓｕｂｂａｒａｏ，Ｋ．他、Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ  ２４、３６９−７５（２００４）
【非特許文献１１】Ｈｅｌｇａｄｏｔｔｉｒ，Ａ．他、Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ  ３６、２３３−９（２００４）
【非特許文献１２】Ｊａｌａ，Ｖ．Ｒ．他、Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎ．２５，３１５−３２２（２００４）
【非特許文献１３】Ａ．Ｗ．Ｆｏｒｄ−Ｈｕｔｃｈｉｎｓｏｎ他、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．１９９４、６３：３８３−３４７
【非特許文献１４】Ｇ．Ｋ．Ｒｅｉｄ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９０、２６５（３２）：１９８１８−１９８２３
【非特許文献１５】Ｂ．Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９８３、２２０（４５９７）：５６８−５７５
【非特許文献１６】Ｂ．ＳａｍｕｅｌｓｓｏｎおよびＣ．Ｄ．Ｆｕｎｋ、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９、２６４（３３）：１９４６９−１９４７２
【非特許文献１７】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ｊ．Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｌｉｎｇ  １９９５、１２（２，３）：３２１−３３２
【非特許文献１８】Ｆ．Ａ．Ｆｉｔｚｐａｔｒｉｃｋ他、Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９９４、７１４：６４−７４
【非特許文献１９】Ｓ．Ｗ．ＣｒｏｏｋｓおよびＲ．Ａ．Ｓｔｏｃｋｌｅｙ、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９８、３０（２）：１７３−１７８
【非特許文献２０】Ａ．Ｋｌｅｉｎ他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０００、１６４：４２７１−４２７６
【非特許文献２１】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．２００１、３８５（２）：２３１−２４１
【非特許文献２２】Ｈｕａｎｇ，Ｗ．Ｗ．他、Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  １８８、１０６３−７４（１９９８）
【非特許文献２３】Ｙｏｋｏｍｉｚｏ，Ｔ．、Ｉｚｕｍｉ，Ｔ．およびＳｈｉｍｉｚｕ，Ｔ．、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ  ６８、２２０７−１２（２００１）
【非特許文献２４】Ｇｏｏｄａｒｚｉ，Ｋ．Ｇｏｏｄａｒｚｉ，Ｍ．、Ｔａｇｅｒ，Ａ．Ｍ．、Ｌｕｓｔｅｒ，Ａ．Ｄ．およびｖｏｎ  Ａｎｄｒｉａｎ，Ｕ．Ｈ．、Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４、９６５−７３（２００３）
【非特許文献２５】Ｏｔｔ，Ｖ．Ｌ．、Ｃａｍｂｉｅｒ，Ｊ．Ｃ．、Ｋａｐｐｌｅｒ，Ｊ．、Ｍａｒｒａｃｋ，Ｐ．およびＳｗａｎｓｏｎ，Ｂ．、Ｊ．Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４，９７４−８１（２００３）
【非特許文献２６】Ｔａｇｅｒ，Ａ．Ｍ．他、Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４、９８２−９０（２００３）
【非特許文献２７】Ｓ．Ｗａｎｇ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００、２７５（５２）：４０６８６−４０６９４
【非特許文献２８】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．２０００、１９２（３）：４２１−４３１
【非特許文献２９】Ｒ．Ｄ．Ｒ．Ｃａｍｐ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９８３、８０（３）；４９７−５０２
【非特許文献３０】Ｒ．Ｃａｍｐ他、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．１９８４、８２（２）２０２−２０４
【非特許文献３１】Ｓ．Ｗ．ＣｒｏｏｋｓおよびＲ．Ａ．Ｓｔｏｃｋｌｅｙ、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９８、３０（２）：１７３−１７８
【非特許文献３２】Ｒ．Ｓ．Ｂｙｒｕｍ他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１９９９、１６３（１２）：６８１０−６８１９
【非特許文献３３】Ｊ．Ｋ．Ｋａｃｈｕｒ他、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２００２、３００（２）、５８３−５８７
【非特許文献３４】Ｔ．Ｄ．Ｐｅｎｎｉｎｇ、Ｃｕｒｒ．Ｐｈａｒｍ．Ｄｅｓ．２００１、７（３）：１６３−１７９
【非特許文献３５】Ｊ．Ｉ．ＧａｌｌｉｎおよびＲ．Ｓｎｙｄｅｒｍａｎ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ：Ｂａｓｉｃ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃｏｒｒｅｌａｔｅｓ、第３版（Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ、フィラデルフィア、１９９９）
【非特許文献３６】Ｖ．Ｓｔｖｒｔｉｎｏｖａ，Ｊ．ＪａｋｕｂｏｖｓｋｙおよびＩ．Ｈｕｌｉｎ、「Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｆｅｖｅｒ」、Ｐａｔｈｏｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ（Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｆｏｒ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｔｕｄｅｎｔｓ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９９５）
【非特許文献３７】Ｃｅｃｉｌ他、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  Ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、第１８版（Ｗ．Ｂ．Ｓａｕｎｄｅｒｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ、１９８８）
【非特許文献３８】Ｓｔｅａｄｍａｎｓ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
【非特許文献３９】Ｃ．Ｎａｔｈａｎ、Ｐｏｉｎｔｓ  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８４６−８５２
【非特許文献４０】Ｋ．Ｊ．Ｔｒａｃｅｙ、Ｔｈｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｒｅｆｌｅｘ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８５３−８５９
【非特許文献４１】Ｌ．Ｍ．ＣｏｕｓｓｅｎｓおよびＺ．Ｗｅｒｂ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８６０−８６７
【非特許文献４２】Ｐ．Ｌｉｂｂｙ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ｉｎ  ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４０２：８６８−８７４
【非特許文献４３】Ｃ．ＢｅｎｏｉｓｔおよびＤ．Ｍａｔｈｉｓ、Ｍａｓｔ  ｃｅｌｌｓ  ｉｎ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８７５−８７８
【非特許文献４４】Ｈ．Ｌ．ＷｅｉｎｅｒおよびＤ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｖａｃｃｉｎａｔｉｏｎ  ｉｎ  ＣＮＳ  ｄｉｓｅａｓｅｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８７９−８８４
【非特許文献４５】Ｊ．Ｃｏｈｅｎ、Ｔｈｅ  ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  ｓｅｐｓｉｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８８５−８９１
【非特許文献４６】Ｄ．Ｓｔｅｉｎｂｅｒｇ、Ａｔｈｅｒｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｉｎ  ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅ：Ｈｙｐｅｒｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｅｍｉａ  ａｎｄ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｓ  ｐａｒｔｎｅｒｓ  ｉｎ  ｃｒｉｍｅ、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００２、８（１１）：１２１１−１２１７
【発明の開示】
【００１３】
発明の要約
本発明では、下記の一般式（Ｉ）：
【００１４】
【化１】
2007500703.tif 000003
【００１５】
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、および
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲＺ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲＺ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【００１６】
【化２】
2007500703.tif 000004
【００１７】
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲＺから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲＺ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲＺ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、別法として、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲＺ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲＺは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲＺが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲＺはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲＺが前記ＲY−およびＲＺ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表されるＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドを提供する。
【００１８】
本発明の態様は、ＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤でありかつ一般式（ＩＩ）：
【００１９】
【化３】
2007500703.tif 000005
【００２０】
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、ＸおよびＹは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2'およびＲ3'は、更に、下記の条件：
（ｅ１）：ＹがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2'およびＲ3'の両方ともがＨであることはないこと、
（ｅ２）：Ｙが結合であり、ＸがＮでありそして前記Ｒ2'およびＲ3'が第一級もしくは第二級アミノ基の一部の時には、前記Ｒ2'およびＲ3'がＨおよびメチルから成る群から選択されないこと（例えば、それによって、Ｒ2'がＨでＲ3'がメチルである選択は容認されず、Ｒ2'がメチルでＲ3'がＨである選択は容認されず、Ｒ2'がＨでＲ3'がＨである選択は容認されないが、Ｒ2'がメチルでＲ3'がメチルである選択は容認される）、
（ｅ３）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペラジン基を形成していることはないこと、
（ｅ４）：ＸがＯでありそしてＹがＯおよびＣＨ2の中の一方である時には、前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって６員の飽和環状基で一置換されているピペリジン基を形成していることはないこと、かつ
（ｅ５）：前記Ｒ2'とＲ3'がこれらが結合している窒素員と一緒になって置換ピペリジン基を形成していることも置換ピペラジン基［ここで、前記置換ピペリジン基または前記置換ピペラジン基は４位が置換基ＸＧで置換されており、ここで、前記ＸＧは構造
【００２１】
【化４】
2007500703.tif 000006
【００２２】
（ここで、ｎ＝０、１、そしてｎｅ＝１の時にはＸＬはＣ1-6アルキルであり、ＯＳＧはＯまたはＳであり、そしてＸＲ1とＸＲ2がこれらが結合している窒素員と一緒になってピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基、チオモルホリン基およびピロリジン基の中の１つを形成しているか、或はＸＲ1およびＸＲ2の各々が独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、アリール、アラルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ1-6アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル−Ｃ1-6アルキルの中の１つであり、ここで、前記アリール、アラルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは場合によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-6アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-4アルキル）アミノ、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）で表される］を形成していることもないこと、
も満たすことを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳでありそしてＹがＯの時に前記Ｒ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【００２３】
【化５】
2007500703.tif 000007
【００２４】
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基（＞Ｎ−Ｃ（Ｏ）−）を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される新規な化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水化物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドを包含する。
【００２５】
前記式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される化合物およびこれらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルの異性体形態は本発明の範囲内に含まれ、そのような異性体形態の中の１つを本明細書で言及する場合、それはそのような異性体形態の中の少なくとも１形態を指すことを意味する。本技術分野の通常の技術を有する技術者は、本発明に従うある化合物は例えば単一の異性体形態として存在し得るが他の化合物は部位異性体混合物の形態で存在し得ることを認識するであろう。
【００２６】
記述する説明および請求項の中のいずれかの部分で明確に述べるか否かに拘わらず、特に明記しない限り、本発明の文脈における各置換基および員の割り当ては他の如何なる員および置換基の割り当てからも独立していると理解する。置換基の用語に関する１番目の例として、置換基Ｓ1exampleがＳ1およびＳ2の中の一方でありかつ置換基Ｓ2exampleがＳ3およびＳ4の中の一方である場合、そのような割り当てはＳ1exampleがＳ1でありそしてＳ2exampleがＳ3である選択、Ｓ1exampleがＳ1でありそしてＳ2exampleがＳ4である選択、Ｓ1exampleがＳ2でありそしてＳ2exampleがＳ3である選択、Ｓ1exampleがＳ2でありそしてＳ2exampleがＳ4である選択、そしてそのような選択の中の１つ各々の相当する選択に従って与えられる本発明の態様を指す。従って、本明細書では、簡潔さの目的で、より短縮した用語「Ｓ1exampleがＳ1およびＳ2の中の一方でありそしてＳ2exampleがＳ3およびＳ4の中の一方である」を用いるが、制限するものでない。置換基の用語に関する前記１番目の例（一般的形態で記述）は、本明細書に記述するいろいろな置換基Ｒの割り当てを例示することを意味する。本明細書の上に置換基に関して示した慣例は、適用可能な場合、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷおよび指数ｎなどの員にも及ぶ。
【００２７】
その上、員または置換基のいずれかに２つ以上の割り当てを与える場合、本発明の態様は、その挙げた割り当てを個別に解釈することで成され得るいろいろな組分けおよびそれらの相当物を包含する。置換基の用語に関する２番目の例として、置換基ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つであることを本明細書に記述する場合、その記述は、ＳexampleがＳ1である本発明の態様、ＳexampleがＳ2である本発明の態様、ＳexampleがＳ3である本発明の態様、ＳexampleがＳ1およびＳ2の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ1およびＳ3の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ2およびＳ3の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つである本発明の態様、そしてＳexampleがそのような選択の中の１つ各々のいずれかの相当物である本発明の態様を指す。従って、本明細書では、簡潔さの目的で、より短縮した用語「ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つである」を用いるが、制限するものでない。置換基の用語に関する前記２番目の例（一般的形態で記述）は、本明細書に記述するいろいろな置換基Ｒの割り当てを例示することを意味する。この上に置換基に関して本明細書に示した慣例は、適用可能な場合、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷおよび指数ｎなどの員にも及ぶ。
【００２８】
用語「Ｃi-j」（ｊ＞ｉ）を本明細書である種類の置換基に適用する場合、これは、ｉからｊ（ｉおよびｊを包含）の数の炭素員の各々および全員に関して独立して実現する本発明の態様を指すことを意味する。例として、用語Ｃ1-3は、独立して、炭素数が１の態様（Ｃ1）、炭素数が２の態様（Ｃ2）および炭素数が３の態様（Ｃ3）を指す。
【００２９】
用語Ｃn-mアルキルは、これが直鎖であるか或は分枝しているかに拘わらず、鎖中の炭素員の総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎ）を満足させる脂肪鎖を指す。
【００３０】
置換基、化合物員または指数を指すいずれかの変数が２つ以上存在する時、その割り当ての全範囲を、そのような変数の他の如何なる存在に対する特定の割り当て１種または２種以上からも独立させて、各存在に適用することを意味する。
【００３１】
この上で割り当ておよび用語に対して行った解釈的考慮に従い、本明細書である組に対して行う明確な言及は、それが化学的に意味がある場合、特に明記しない限り、そのような組の態様を独立して言及すること、そして明確に言及した組のサブセットの可能な態様の各々および全員を言及することを意味すると理解する。
【００３２】
本発明は、また、前記化合物および前記化合物を含有させた薬剤組成物を用いてＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する方法、そして前記組成物をＬＴＡ４Ｈ酵素活性が介在する病気の治療または予防で用いる方法も特徴とする。
【００３３】
本発明に従う薬剤組成物は、本発明の化合物の中の少なくとも１種を含有する。前記化合物の２種以上をある組成物の中に含有させる場合の治療的に有効な量は合同で有効な量であり得る。本発明に従う化合物および組成物は、そのようなＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤として、炎症の予防、抑制または治療で用いるに有用である。
【００３４】
本発明は、また、ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防するに適した薬剤組成物も特徴とし、この薬剤組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で含んで成る。加うるに、本発明は、ある被験体における炎症反応を抑制するに適した薬剤組成物も特徴とし、この薬剤組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈ阻害剤を治療的に有効な量で含んで成る。本発明は、加うるに、抗炎症組成物も特徴とし、これは、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種の抗炎症化合物を治療的に有効な量で含んで成る。
【００３５】
本発明は、ある被験体における炎症を治療または予防する方法を特徴とし、この方法は、炎症反応に関連して前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種の抗炎症化合物を治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。本発明は、また、ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防する方法も特徴とし、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。更に、本発明は、ある被験体における炎症を抑制する方法も特徴とし、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈ阻害剤を治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。
【００３６】
本発明は、炎症に関連しそして／または炎症の原因になる病気、例えば下記の病気：喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎（クローン病および潰瘍性大腸炎を包含）または乾癬［これらは各々が病気のある段階における炎症が過度または長期であることを特徴とする］の中のいずれか１つまたは複数を治療、予防および／または抑制する方法を特徴とする。
【００３７】
以下に行う詳細な説明（実施例および添付請求項を包含）から本発明の追加の特徴および利点が明らかになるであろう。
発明の詳細な記述
本発明は、本明細書で定義する如き式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステル、そのような化合物の中の少なくとも１種を含有させた薬剤組成物、そのような薬剤組成物を使用する方法（病気、例えばＬＴＡ４Ｈが介在する病気の治療および／または予防を包含）、そしてそのような薬剤組成物を製造する方法に向けたものである。
【００３８】
下記の用語を以下に定義し、かつ本開示全体に渡ってそれらを用いる。
【００３９】
「アルキル」は、基が生じるように水素が少なくとも１個取り除かれた直鎖および／または分枝炭化水素を包含する。アルキル基にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、１−メチルプロピル、ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどが含まれる。アルキルにシクロアルキルを包含させない。
【００４０】
「アルケニル」は、炭素−炭素二重結合（ｓｐ2）を少なくとも１個有する上述した如き直鎖および分枝炭化水素基を包含する。炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、アルケニルにはエテニル（またはビニル）、プロペ−１−エニル、プロペ−２−エニル（またはアリル）、イソプロペニル（または１−メチルビニル）、ブテ−１−エニル、ブテ−２−エニル、ブタジエニル、ペンテニル、ヘキサ−２，４−ジエニルなどが含まれる。
【００４１】
「アルキニル」は、炭素−炭素三重結合（ｓｐ）を少なくとも１個有する上述した如き直鎖および分枝炭化水素基を包含する。炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、アルキニルにはエチニル、プロピニル、ブチニルおよびペンチニルが含まれる。本明細書では、二重結合と三重結合を混合して有する炭化水素基、例えば２−ペンテニ−４−イニルなどはアルキニルとして分類分けする。
【００４２】
「アルコキシ」は、アルキル基を分子の残りとつなげている末端の酸素を有する直鎖もしくは分枝アルキル基を包含する。アルコキシにはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが含まれる。「アミノアルキル」、「チオアルキル」および「スルホニルアルキル」はアルコキシに類似しているが、アルコキシの末端酸素原子がそれぞれＮＨ（またはＮＲ）、ＳおよびＳＯ2に置き換わっている。
【００４３】
炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、「シクロアルキル」にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが含まれる。
【００４４】
環構造の中の員数を表す接頭辞で特に示さない限り、「ヘテロシクリル」、「複素環式」または「複素環」は、炭素原子を含有していてヘテロ原子がＮ、ＯおよびＳから選択される３員から８員の芳香、飽和もしくは部分飽和単環もしくは縮合環系である。ヘテロシクリルの例にはチアゾリル、フリル、ピラニル、イソベンゾフラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、フラザニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニルおよびモルホリニルが含まれる。好適なヘテロシクリルまたは複素環式基には、例えばモルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、シクロヘキシルイミノ、シクロヘプチルイミノ、より好適にはピペリジルが含まれる。
【００４５】
置換の位置を通常用語で指す。例えばピペリジンおよびピペラジン基の置換位置に下記の如き番号を付ける：
【００４６】
【化６】
2007500703.tif 000008
【００４７】
「炭素環」はベンゾ縮合
【００４８】
【化７】
2007500703.tif 000009
【００４９】
していないシクロアルキルまたは部分飽和シクロアルキルである。
【００５０】
「アリール」にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、テトラヒドロナフチルなどが含まれるが、それらはいずれも場合により置換されていてもよい。アリールには、また、アリールアルキル基、例えばベンジル、フェネチルおよびフェニルプロピルなども含まれる。アリールには、場合により置換されていてもよい６員の炭素環状芳香環を含有する環系も含まれるが、前記系は二環状、橋状および／または縮合環系であってもよい。そのような系には芳香または部分もしくは完全に飽和の環が含まれ得る。環系の例にはインデニル、ペンタレニル、１−４−ジヒドロナフチル、インダニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、インドリル、ベンゾフラニル、イソキノリニルなどが含まれる。ヘテロアリールを例示する例はチエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリルである。
【００５１】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを包含し、好適にはフルオロまたはクロロである。
【００５２】
用語「カルボニル」は＞Ｃ＝Ｏ部分を指し、この用語が鎖または環構造の一部であるとして特徴づけられる場合、カルボニル基の中の炭素員を前記鎖または環構造の炭素員の１員であると理解する。
【００５３】
標準的化学命名法と同様に、本明細書では、フェニル基は「フェニル」または「Ｐｈ」を指す。
【００５４】
本明細書に挙げる置換基および置換基の組み合わせは、これらを明確に述べるか否かに拘わらず、置換されている員の結合価に矛盾しない置換を指すと理解する。本明細書では、「結合価許容部位」、「結合価許容員」およびこれらの形態学的変形の如き用語をその意味で用いる。例えば、「結合価許容」を炭素員に適用する場合、それはＣの４結合価を指し、それを窒素員に適用する場合、それはＮの３結合価を指し、そして電荷が正であることで通常特徴づけられる窒素員の場合、それの４結合を指す。結合価許容任意選択は本技術分野の通常の技術の一部である。
【００５５】
「患者」または「被験体」は、関連した病気または状態に関連して観察、実験、治療または予防を必要としている哺乳動物、例えば人および動物（例えば犬、猫、馬、ラット、兎、マウス、人以外の霊長類）などを包含する。そのような患者は好適には人である。
【００５６】
「組成物」は、指定材料を指定量（有効量を包含）で含んで成る製品ばかりでなく指定材料を指定量で組み合わせることで直接または間接的にもたらされる如何なる生成物も包含する。
【００５７】
「治療的に有効な量」または「有効量」および文法的に関連した用語は、活性化合物または薬剤が研究者、獣医、医者または他の臨床医が求める生物学的もしくは医薬的反応（治療すべき病気または疾患の症状の軽減を包含）を組織系、動物または人に引き出す量を意味する。
頭文字の表
用語                              頭文字
テトラヒドロフラン                ＴＨＦ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド      ＤＭＦ
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド      ＤＭＡ
ジメチルスルホキサイド            ＤＭＳＯ
ｔ−ブチルカルバモイル            ＢＯＣ
ウシ血清アルブミン                ＢＳＡ
高圧液クロ                        ＨＰＬＣ
薄層クロマトグラフィー            ＴＬＣ
式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物は、本明細書に示した定義の中のいずれか１つまたは組み合わせおよびそれらの相当物のいずれかを満足させる化合物を包含する。
【００５８】
本明細書に示す化合物の数種はキラリティーを持ちそして／または幾何学的異性中心を持ち、例えばＥ−およびＺ−異性体などであると理解する。本発明は本発明の化合物を特徴付ける活性を有するそのような光学的異性体（ジアステレオ異性体およびラセミ混合物を包含）および幾何学的異性体の全部を包含する。加うるに、本明細書に示す特定の化合物は溶媒和形態ばかりでなく溶媒和していない形態でも存在し得る。本発明は本発明の化合物を特徴付ける活性を有するそのような溶媒和形態および非溶媒和形態の全部を包含すると理解する。また、ある種の分析技術で検出可能なように修飾を受けさせておいた本発明に従う化合物も本発明の範囲内である。そのような化合物の例は同位体標識化合物、例えば18Ｆ同位体標識化合物などであり、それらは検出および／または画像形成技術、例えば陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）および単光子放射型コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）などでプローブとして使用可能である。そのような化合物の別の例は、反応速度研究で使用可能な同位体標識化合物、例えばジュウテリウムおよび／またはトリチウム標識化合物などである。
【００５９】
本明細書に示す置換および置換組み合わせは、これを明確に示すか否かに拘わらず、置換されている員の結合価に矛盾しない置換を指すと理解する。例えば、炭素員に適用する置換はＣの４結合価を指し、それを窒素員に適用する場合、それはＮの３結合価を指し、そして電荷が正であることで通常特徴づけられる窒素員の場合、それの４結合を指す。結合価許容任意選択は本技術分野の通常の技術の一部である。
【００６０】
「それらの薬学的に受け入れられる塩、アミドまたはおよびエステル」は、本発明の化合物の塩、アミドおよびエステル形態（これらは薬剤師に明らかであろう）、即ち本発明の前記化合物の薬理学的特性に好ましい影響を与えるであろう無毒の塩、アミドおよびエステル形態を指す。好ましい薬理学的特性を有する化合物、即ち充分な食味、吸収、分布、代謝および排泄をもたらすような薬理学的特性を有する無毒の化合物は薬剤師に明らかであろう。そのような選択にとってまた重要である他の要因（現実により実際的である）は、原料のコスト、結晶化の容易さ、収率、安定性、吸湿性、および結果としてもたらされるバルク薬剤の流動性である。
【００６１】
そのような薬学的に受け入れられる塩を生じさせる時に用いることができる代表的な酸および塩基には下記が含まれる：
酢酸、２，２−ジクロロ乳酸、アシル化アミノ酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、（＋）−樟脳酸、カンファースルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、蟻酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸（ｇｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、Ｄ−グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、Ｌ−グルタミン酸、α−オキソ−グルタル酸、グリコール酸、ヒプリン酸（ｈｉｐｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）、臭化水素酸、塩酸、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸、ラクトビオン酸、マレイン酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、しゅう酸、パルミチン酸、パモ酸、燐酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、こはく酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびウンデシレン酸を包含する酸、および
アンモニア、Ｌ−アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、水酸化カルシウム、コリン、デアノル、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、２−（ジエチルアミノ）−エタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチル−グルカミン、ヒドラバミン、１Ｈ−イミダゾール、Ｌ−リシン、水酸化マグネシウム、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、ピペラジン、水酸化カリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、第二級アミン、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロメタミンおよび水酸化亜鉛を包含する塩基。
【００６２】
例えばＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ他、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７、６６：１−１９（これは引用することによって本明細書に組み入れられる）を参照のこと。適切なエステルの例にはＣ1-7アルキル、Ｃ5-7シクロアルキル、フェニル、置換フェニルおよびフェニルＣ1-6アルキル−エステルが含まれる。好適なエステルにはメチルエステルが含まれる。
【００６３】
本発明は、本発明の化合物のプロドラッグを本発明の範囲内に包含する。そのようなプロドラッグは、一般に、生体内で所望化合物に容易に変化し得る当該化合物の機能的誘導体であろう。従って、本発明の治療方法では、用語「投与する」に、記述したいろいろな疾患を具体的に開示した化合物または具体的には開示することができなかったが患者に投与した後に生体内で指定化合物に変化する化合物で治療することを包含させる。適切なプロドラッグ誘導体の選択および調製に適した通常の手順が例えば「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編集、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５などに記述されている。
【００６４】
スキームＡ−ＤおよびＦ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＯである本発明の態様がＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
【００６５】
【表１】
2007500703.tif 000010
【００６６】
【表２】
2007500703.tif 000011
【００６７】
【表３】
2007500703.tif 000012
【００６８】
【表４】
2007500703.tif 000013
【００６９】
スキームＡ−ＧおよびＩ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＳである本発明の他の態様もＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
【００７０】
【表５】
2007500703.tif 000014
【００７１】
【表６】
2007500703.tif 000015
【００７２】
【表７】
2007500703.tif 000016
【００７３】
【表８】
2007500703.tif 000017
【００７４】
【表９】
2007500703.tif 000018
【００７５】
【表１０】
2007500703.tif 000019
【００７６】
【表１１】
2007500703.tif 000020
【００７７】
【表１２】
2007500703.tif 000021
【００７８】
【表１３】
2007500703.tif 000022
【００７９】
【表１４】
2007500703.tif 000023
【００８０】
【表１５】
2007500703.tif 000024
【００８１】
【表１６】
2007500703.tif 000025
【００８２】
【表１７】
2007500703.tif 000026
【００８３】
【表１８】
2007500703.tif 000027
【００８４】
【表１９】
2007500703.tif 000028
【００８５】
【表２０】
2007500703.tif 000029
【００８６】
【表２１】
2007500703.tif 000030
【００８７】
【表２２】
2007500703.tif 000031
【００８８】
【表２３】
2007500703.tif 000032
【００８９】
【表２４】
2007500703.tif 000033
【００９０】
【表２５】
2007500703.tif 000034
【００９１】
【表２６】
2007500703.tif 000035
【００９２】
【表２７】
2007500703.tif 000036
【００９３】
【表２８】
2007500703.tif 000037
【００９４】
【表２９】
2007500703.tif 000038
【００９５】
スキームＡ−Ｃ、Ｆ、ＧおよびＪ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＮＲ5（Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である）である本発明の追加の態様もＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
【００９６】
【表３０】
2007500703.tif 000039
【００９７】
【表３１】
2007500703.tif 000040
【００９８】
【表３２】
2007500703.tif 000041
【００９９】
【表３３】
2007500703.tif 000042
【０１００】
【表３４】
2007500703.tif 000043
【０１０１】
【表３５】
2007500703.tif 000044
【０１０２】
【表３６】
2007500703.tif 000045
【０１０３】
【表３７】
2007500703.tif 000046
【０１０４】
【表３８】
2007500703.tif 000047
【０１０５】
【表３９】
2007500703.tif 000048
【０１０６】
この上に示した化合物の調製は本明細書に明確に示す如くであるか、或はそれらの製造方法を明確に記述することを伴わせなかった化合物に関しては、本分野の通常の技術と一緒に本説明を考慮に入れることで、本明細書に記述した具体的調製の変形に従ってそれらの調製を実施することができる。
【０１０７】
本発明の化合物の調製は以下に記述する反応スキームに従って実施可能である。これらのスキームは、当該分子のいずれかの末端部から開始する両方とも線形様式の２つの基本的目標化合物合成方策に相当する。本分野の技術者は、特定の化合物を生じさせようとする時にあるスキームを用いた方が別のスキームを用いるよりも有利であることを認識するであろう。
【０１０８】
本明細書に示すいろいろな化合物を得ようとする時、最終的に望まれる置換基を反応スキーム全体に渡って持つ出発材料をこれの置換基に適宜保護を受けさせておくか或は受けさせておかないで用いることができる。出発材料は商業源から入手可能であるか或は本分野の技術者に公知の方法を用いて合成可能である。別法として、最終的に望まれる置換基の代わりに、反応スキーム全体に渡って持ち得かつ適宜望まれる置換基に置き換えることができる適切な基を用いる必要もあり得る。キラル中心を有する生成物はいずれも通常技術を用いて鏡像異性体に分離可能である。
【０１０９】
本明細書に例示する方法の態様に、化学的に意味がある場合、１つ以上の段階、例えば加水分解、ハロゲン置換、保護および脱保護などを含める。これらの段階は本明細書に示す教示および本技術分野の通常の技術に照らして実施可能である。
【０１１０】
本発明の化合物を製造している過程のいずれかの過程で関係する分子のいずれかが有する敏感または反応性基を保護する必要がありそして／または望ましい可能性がある。加うるに、本発明の化合物に保護基を用いた修飾を受けさせてもよく、そのような化合物、前駆体またはプロドラッグもまた本発明の範囲内である。これは、通常の保護基、例えば「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編集、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、１９７３およびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９に記述されている如き保護基を用いて達成可能である。これらの保護基は後の便利な段階で本技術分野で公知の方法を用いて除去可能である。
【０１１１】
【化８】
2007500703.tif 000049
【０１１２】
スキームＡを参照して、ｎは１または２であり、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にアミノアルキルハライドＡ２によるアルキル置換を受けさせるが、数種のアミノアルキルクロライドが商業的に入手可能である。この反応はＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で実施可能である（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９７、４０、１４０７−１４１６）。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦが含まれる。Ａ３が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いることで達成可能である（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９９）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、炭素に担持されているＰｄ（Ｐｄ／Ｃ）が含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＯＨ、エタノール、ｉ−ＰｒＯＨなどが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ａ３が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、金属還元剤（ｍｅｔａｌ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ）を溶解させて用いるか或は適切な温度の転移水添（ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）条件を用いることで達成可能である。例えば、金属還元剤の溶解を典型的には室温より低い温度（−３３℃）で実施する。Ａ４と二環状芳香環系Ａ５（適切には適宜保護を受けさせておく）の反応は適切な塩基（これらに限定するものでないが、この上に定義した如きアミンまたは無機塩基が含まれる）の存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で達成可能である。適切なアミン塩基には、これらに限定するものでないが、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、樹脂結合アミン塩基およびこれらの混合物が含まれる。Ｘが酸素または硫黄の時には保護基を用いない。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮ、アセトンおよびこれらの混合物が含まれる。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基、例えばＳＥＭ（トリメチルシリルエトキシメチル）などである場合、ＮＲ5が有する前記ケイ素が基になった保護基の除去は本分野の技術者に良く知られた条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。典型的な反応条件には、これらに限定するものでないが、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を適切な溶媒、例えばＴＨＦなどに入れて高温で用いることが含まれる。
【０１１３】
【化９】
2007500703.tif 000050
【０１１４】
スキームＢを参照して、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にジハロアルカン、好適にはジブロモアルカン、例えば１，２−ジブロモエタンおよびお１，３−ジブロモプロパンＢ１（両方とも商業的に入手可能）などによるアルキル置換を幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である（Ｚｈｏｕ，Ｚ．−Ｌ．他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９９、４２：２９９３−３０００）。この反応をＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で実施する。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｂ２で表される化合物にアミンＢ３による処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒には、ＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。その結果として生じた構造Ａ３で表される生成物にこの上のスキームＡに詳述した如きさらなる変換を受けさせることで構造Ａ６で表される化合物を生じさせる。
【０１１５】
【化１０】
2007500703.tif 000051
【０１１６】
スキームＣを参照して、構造Ｂ２で表される化合物が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて実施可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えばＴＨＦおよびＴＨＦ／エタノール混合物などに入れて用いる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｂ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な溶媒および温度を用いた転移水添条件を用いることで達成可能である。一般構造Ｃ１で表される化合物に構造Ｂ３で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。その結果として生じた生成物Ａ４にこの上のスキームＡに詳述した如きさらなる変換を受けさせることで化合物Ａ６を生じさせる。
【０１１７】
【化１１】
2007500703.tif 000052
【０１１８】
スキームＤを参照して、構造Ａ６で表される化合物の調製は、また、構造Ｃ１で表される化合物に二環状芳香化合物Ａ５（Ｘ＝ＳおよびＯ）による処理をこの上に定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることでも実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮおよびこれらの混合物が含まれる。構造Ｄ１で表される化合物から構造Ａ６で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで達成可能である。この反応はこの上で定義した如き適切なアミン塩基またはこの上に記述した如き無機塩基、これらに限定するものでないが、例えばＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度で実施可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。
【０１１９】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【０１２０】
【化１２】
2007500703.tif 000053
【０１２１】
スキームＥを参照して、構造Ｅ１で表される化合物に二環状芳香化合物Ａ５［ＸはＳである（何故またＯではないのか？）］による処理をこの上に定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮおよびこれらの混合物が含まれる。構造Ｅ２で表される化合物から構造Ｅ３で表される化合物への変換は典型的な臭素置換条件（これらに限定するものでないが、ＰＢｒ3の使用を包含）を用いて高温で実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ベンゼンが含まれる。また、本分野の技術者に良く知られた標準的スルホニル化条件を用いることでも構造Ｅ２で表される化合物を構造Ｅ４で表される化合物に変化させることができる。それらには、これらに限定するものでないが、スキームに示すようにトシレートを生じさせる目的でＴｓＣｌを室温のＣＨ2Ｃｌ2中でアミン塩基の存在下で用いることが含まれる。構造Ｅ３で表される化合物から構造Ｅ５で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで達成可能である。この反応はこの上に記述した如き適切なアミン塩基または無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度で達成可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｅ４で表される化合物から構造Ｅ５で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで実施可能である。この反応はこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。
【０１２２】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【０１２３】
【化１３】
2007500703.tif 000054
【０１２４】
スキームＦを参照して、典型的な臭素置換または塩素置換条件を用いて、商業的に入手可能な４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノールおよび４−（２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノールを相当するハロゲン化アルキルＦ１（ＨＡＬは塩化物または臭化物である）に変化させる。そのような条件には、これらに限定するものでないが、４８％のＨＢｒ溶液を用いた処理を高温で行うことが含まれる。次に、その結果として生じた構造Ｆ１で表されるブロモフェノールにＢ３の構造で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせることができる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。Ｆ２と二環状芳香環系Ａ５（適切には適宜保護を受けさせておく）の反応はこの上で定義した如き適切なアミンまたは無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮ、アセトンおよびこれらの混合物が含まれる。ＸがＯまたはＳの時には、保護基を用いない。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基、例えばＳＥＭ（トリメチルシリルエトキシメチル）などである場合、ＮＲ5が有する前記ケイ素が基になった保護基の除去は本分野の技術者に良く知られた条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。典型的な反応条件には、これらに限定するものでないが、ＴＢＡＦを適切な溶媒、例えばＴＨＦなどに入れて高温で用いることが含まれる。
【０１２５】
【化１４】
2007500703.tif 000055
【０１２６】
スキームＧを参照して、ｎが０または２でありそしてＨＡＬが臭化物または塩化物であるＧ１は商業的に入手可能な材料であるか或は＊＊から入手可能であり、そしてｎが１であるＧ１は、４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノールと臭化ベンジルから出発して標準的なアルキル置換条件を用いることで得ることができると考える。Ｇ１中のベンジル基は保護基として働く。この手順では本分野の技術者に公知の他の適切な保護基を用いることも可能である。一般構造Ｇ２で表される化合物は、一般構造Ｂ３で表されるアミンを用いた処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で行うことで得ることができる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。ベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＯＨ、エタノール、ｉ−ＰｒＯＨが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｇ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な温度の転移水添条件を用いることで達成可能である。その結果として生じた生成物Ｆ２にさらなる変換をこの上にスキームＦに詳述した如く受けさせることで最終的な目標化合物Ｆ３を生じさせる。
【０１２７】
【化１５】
2007500703.tif 000056
【０１２８】
スキームＨを参照して、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にエピクロロヒドリンＨ１（両方とも商業的に入手可能である）による処理を受けさせる。この反応は無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で幅広い範囲の温度下で達成可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦが含まれる。構造Ｈ２で表される化合物から構造Ｈ３で表される化合物への変換はそれに一般的構造Ｂ３で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基または無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。Ｈ３が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、エタノール、ＣＨ3ＯＨ、ｉ−ＰｒＯＨが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｂ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な溶媒および温度を用いた転移水添条件を用いることで達成可能である。構造Ｈ４で表される化合物から最終的な目標化合物Ｈ５を生じさせる変換はそれにＸがＯである二環状芳香環系Ａ５による処理をこの上で定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（低温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンが含まれる。
【０１２９】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【０１３０】
【化１６】
2007500703.tif 000057
【０１３１】
スキームＩを参照して、商業的に入手可能な４−ヒドロキシフェニル酢酸をＸがＳの場合には２−アミノチオフェノールと一緒に加熱することでタイプＩ５の化合物を生じさせる。ＸがＯの場合には２−アミノフェノールを用いる。この２種類の出発材料を溶媒の存在無しに加熱しそして結果として生じたフェノールＩ３にジハロアルカン、好適にはジブロモアルカン、例えば１，２−ジブロモエタンおよび１，３−ジブロモプロパンＢ１（両方とも商業的に入手可能）などによる処理を幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である（この上で引用した如きＺｈｏｕ，Ｚ．−Ｌ．他）。この反応をＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で実施する。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｉ４で表される化合物にアミンＢ３による処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒にはＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。
【０１３２】
【化１７】
2007500703.tif 000058
【０１３３】
スキームＪを参照して、構造Ｊ１で表される化合物に本請求の範囲の範囲内のさらなる変換を受けさせることで、より高い官能性を有する目標化合物を生じさせることができる。例えば、本分野の技術者に良く知られた方法を用いた加水分解、例えばこれらに限定するものでないが、ＬｉＯＨ、ＫＯＨまたはＮａＯＨの水溶液の使用、またはＨＣｌまたはＣＨ3ＣＯ2Ｈの水溶液の使用、または（ＣＨ3）3ＳｉＯＫの使用など。その上、本分野の技術者は、ある化合物を生じさせようとする時にある方法の方が別の方法に比べて有利であること、そして所望化合物の塩が最初に生じる可能性があることも認識するであろう。構造Ｊ２で表される化合物に本分野の技術者に良く知られた方法［これらに限定するものでないが、（ＣＯＣｌ2）2の使用を包含］を用いたさらなる修飾を受けさせて中間的酸クロライドに変化させた後にそれを構造Ｂ３で表されるアミンに接触させることでアミドを得ることができる。別法として、標準的なアミド結合形成条件を用いることも可能であり、そのような条件には、これらに限定するものでないが、１，（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）（添加剤、例えばＨＯＢＴなどの有り無し）と構造Ｂ３で表されるアミンを用いることが含まれる。構造Ｊ４で表される化合物に本分野の技術者に良く知られた標準的条件［これらに限定するものでないが、構造Ｂ３で表されるアミンとＮａＢＨ（ＯＡｃ）3の使用が含まれる］を用いた還元アミン化によるさらなる修飾を適切な溶媒、例えばＣＨ2Ｃｌ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＣＦ3ＣＨ2ＯＨなど中で受けさせてもよい。
【０１３４】
【化１８】
2007500703.tif 000059
【０１３５】
スキームＫを参照して、商業的に入手可能な３−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸Ｋ１１に構造Ｂ３で表されるアミンによる変換を本分野の技術者に良く知られた標準的ペプチド連成条件、例えばこれらに限定するものでないが、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ヘキサフルオロ燐酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）、ヘキサフルオロ燐酸Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＢＴＵ）およびこれらの混合物などを用いて受けさせることでアミドＫ２を生じさせる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ2Ｃｌ2およびＴＨＦが含まれる。その結果として生じた構造Ｋ２で表されるアミドに還元を本分野の技術者に良く知られた還元条件（これらに限定するものでないが、水素化リチウムアルミニウムを包含）下で適切な溶媒、例えばこれらに限定するものでないが、ＴＨＦなど中で受けさせることで式Ｋ３で表されるアミンを生じさせる。ベンジルアミンＫ３から最終的な目標化合物Ｋ４を生じさせる変換はそれにＸがＳまたはＯである二環状芳香環系Ａ５による処理を適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な無機塩基には、これらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物が含まれる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンおよびＣＨ3ＣＮが含まれる。
【０１３６】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【０１３７】
【化１９】
2007500703.tif 000060
【０１３８】
スキームＬを参照して、ｎが０である式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる方向の代替態様を記述する。出発材料Ｌ１である４−ヒドロキシベンズアルデヒドにＸがＳまたはＯである二環状芳香環系Ａ５による処理を適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで式Ｌ２で表されるエーテルに変化させる。適切な無機塩基には、これらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物が含まれる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンおよびＣＨ3ＣＮが含まれる。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。式Ｌ２で表されるアルデヒドに式Ｂ３で表されるアミンによる変換を還元アミン化条件下で受けさせることで式Ｌ３で表されるアミンを生じさせる。適切な還元剤にはＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨおよびＮａＣＮＢＨ3が含まれ、それらを活性化剤、例えば酢酸またはＺｎＣｌ2などの添加有り無しで用いる。適切な溶媒にはＴＨＦおよびメタノールが含まれ、そして反応温度は０℃から７０℃の範囲であり得る。好適な反応条件はＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨを室温のＴＨＦ中で用いる条件である。
【０１３９】
本発明に従う化合物の薬学的に受け入れられる塩、エステルおよびアミドは、本発明の化合物の塩、エステルおよびアミド形態（これらは薬剤師に明らかであろう）、即ち本発明の前記化合物の薬物動態学的特性に好ましい影響を与えるであろう無毒の塩、アミドおよびエステル形態を指す。好ましい薬物動態学的特性を有する化合物、即ち充分な食味、吸収、分布、代謝および排泄をもたらすような薬物動態学的特性を有する無毒の化合物は薬剤師に明らかであろう。そのような選択にとってまた重要である他の要因（現実により実際的である）は、原料のコスト、結晶化の容易さ、収率、安定性、吸湿性、および結果としてもたらされるバルク薬剤の流動性である。
【０１４０】
加うるに、カルボン酸塩の受け入れられる塩にはナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩が含まれる。適切なカチオン塩の例には、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、塩酸、過塩素酸、硫酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ヒドロエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、しゅう酸、パルミチン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シクロヘキサンスルファミン酸およびサッカリン酸塩が含まれる。
【０１４１】
薬学的に受け入れられる塩を生じさせる時に用いることができるより広範な組の酸および塩の例には下記が含まれる：
酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アシル化アミノ酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、（＋）−樟脳酸、カンファースルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、蟻酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、Ｌ−グルタミン酸、α−オキソ−グルタル酸、グリコール酸、ヒプリン酸（ｈｙｐｐｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）、臭化水素酸、塩酸、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸、ラクトビオン酸、マレイン酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、しゅう酸、パルミチン酸、パモ酸、燐酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、こはく酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびウンデシレン酸の如き酸、およびアンモニア、Ｌ−アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、水酸化カルシウム、コリン、デアノル、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、２−（ジエチルアミノ）−エタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチル−グルカミン、ヒドラバミン、１Ｈ−イミダゾール、Ｌ−リシン、水酸化マグネシウム、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、ピペラジン、水酸化カリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、第二級アミン、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロメタミンおよび水酸化亜鉛の如き塩基。例えばＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ他、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７、６６：１−１９（これは引用することによって本明細書に組み入れられる）を参照のこと。
【０１４２】
適切なエステルの例には、１個以上のカルボキシル置換基がｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル、９−アントリルオキシカルボニル、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＯＯ−、テトラヒドロフリ−２−イルオキシカルボニル、テトラヒドロピラン−２−イルオキシカルボニル、フリ−２−イルオキシカルボニル、ベンゾイルメトキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ピリジルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、ｔ−アミルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、トリフェニルメトキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、２−ベンジルオキシフェニルオキシカルボニル、４−メチルチオフェニルオキシカルボニルまたはテトラヒドロピラン−２−イルオキシカルボニルに置き換わっている如きエステルが含まれる。
【０１４３】
本発明の化合物は、ＬＴＡ４Ｈ酵素の作用が関与する疾患にかかっている患者（人および他の哺乳動物）を治療するための薬剤組成物で使用可能である。本発明の化合物は特に炎症治療用薬剤組成物で使用可能である。より詳細には、本発明の化合物は、炎症病、例えば炎症性大腸炎（ＩＢＤ）（例えばクローン病および潰瘍性大腸炎）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、関節炎、乾癬、喘息、のう胞性線維症、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチおよび多発性硬化症などを治療するための薬剤組成物で使用可能である。
【０１４４】
本発明は、前記化合物を含有させた薬剤組成物および前記組成物をＬＴＡ４Ｈ酵素活性が介在する病気の治療または予防で用いる方法を特徴とする。従って、本発明は、また、本発明に従う少なくとも１種の化合物を含んで成る（好適には薬学的に受け入れられる担体の中に分散している）薬剤組成物も意図する。本発明に従う前記少なくとも１種の化合物をそのような組成物にＬＴＡ４Ｈ酵素活性を抑制するに充分な量で存在させる。より詳細には、本発明に従う前記少なくとも１種の化合物をそのような組成物に抗炎症量で存在させる。
【０１４５】
従って、本明細書では、また、本発明に従う少なくとも１種の化合物が薬学的に受け入れられる担体の中に抗炎症量で入っている薬剤組成物も意図する。そのような組成物は本発明に従う前記少なくとも１種の化合物を単位投薬量で含んで成る。好適な実施では、本薬剤組成物に含有させる本発明に従う前記少なくとも１種の化合物は、前記薬剤組成物を単位投薬として適切な患者または被験体に導入した時に、前記薬剤組成物の中に存在する前記化合物の量でＬＴＡ４Ｈ酵素活性を抑制し得る。
【０１４６】
用語「単位投薬物」およびこれの文法的に相当する形態物を、本明細書では、人である患者および他の動物に単位投薬として用いるに適した物理的に個別の単位を指す目的で用い、各単位は、活性材料をこれが所望の薬理学的効果をもたらすように計算して前以て決めておいた薬理学的に有効な量で含有する。本発明の新規な単位投薬形態物の仕様は、活性材料の特徴で決まりかつそれに直接依存し、そして配合技術に固有の制限、例えば活性材料を人および他の動物に治療の目的で用いることができるか否かの制限に依存する。
【０１４７】
本薬剤組成物の調製は通常の配合技術を用いかつ通常の薬学的賦形剤を用いて実施可能である。適切な単位投薬形態物の例は錠剤、カプセル、ピル、粉末小包、顆粒、ウエハースなど、いずれかの単位投薬形態物を複数に分離させた物ばかりでなく液状の溶液および懸濁液である。経口投薬形態物はエリキシル、シロップ、カプセル、錠剤などであり得る。固体状担体の例には、ピルまたは錠剤の製造で通常用いられる材料、例えばラクトース、澱粉、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、燐酸ジカルシウム、マンニトールなど、増粘剤、例えばトラガカントおよびメチルセルロースＵＳＰ、微細ＳｉＯ2、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸マグネシウムなどが含まれる。経口用の典型的な液状賦形剤にはエタノール、グリセロール、水などが含まれる。必要に応じて、投薬形態物調製技術の通常の技術を有する技術者に公知の通常技術を用いて、あらゆる賦形剤を不活性な希釈剤（例えば炭酸ナトリウムおよびカルシウム、燐酸ナトリウムおよびカルシウム、およびラクトース）、崩壊剤（例えばコーンスターチおよびアルギン酸）、希釈剤、顆粒剤、滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸およびタルク）、結合剤（例えば澱粉およびゼラチン）、増粘剤（例えばパラフィン、ワックスおよび石油）、風味剤、着色剤、防腐剤などと混合してもよい。被膜を存在させてもよく、それには、例えばモノステアリン酸グリセリルおよび／またはジステアリン酸グリセリルが含まれる。経口用途用のカプセルには、活性材料が固体状希釈剤と混ざり合っている硬質ゼラチンカプセル、および活性材料が水または油、例えば落花生油、液状パラフィンまたはオリーブ油などと混ざり合っている軟質ゼラチンカプセルが含まれる。
【０１４８】
非経口投薬形態物の調製は水または別の無菌担体を用いて実施可能である。本発明の化合物を筋肉内、腹腔内、皮下および静脈内で用いる場合、それを一般的にはｐＨおよび等張性が適切になるように緩衝剤を入れておいた無菌の水溶液もしくは懸濁液の状態で提供する。適切な水性媒体には、リンゲル溶液および等張性塩化ナトリウムが含まれる。水性懸濁液には懸濁剤、例えばセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドンおよびトラガカントなど、および湿潤剤、例えばレシチンなどを入れてもよい。水性懸濁液に適切な防腐剤にはｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルおよびｎ−プロピルが含まれる。
【０１４９】
生理学的に受け入れられる担体は本技術分野で良く知られている。液状担体の例は、本発明に従う化合物が溶液、乳液および分散液を形成する溶液である。適切な抗酸化剤、例えばメチルパラベンおよびプロピルパラベンなどを甘味剤と同様に固体状および液状組成物に存在させてもよい。
【０１５０】
乳液組成物で典型的に用いられる適切な乳化剤を本発明に従う薬剤組成物に入れてもよい。そのような乳化剤は標準的出版物、例えばＨ．Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ、１９８９、Ｌｅｘｉｋｏｎ  ｄｅｒ  Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ  ｆｕｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、Ｋｏｓｍｅｔｉｃ  ｕｎｄ  ａｇｒｅｎｚｅｎｄｅ  Ｇｅｂｉｅｔｅ、Ｃａｎｔｏｒ編集、Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ、ドイツおよびＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｔｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｅｎｔｓ、１９８６、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣおよびｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ、ロンドン、ＵＫ（これらは引用することによって本明細書に組み入れられる）に記述されている。また、ゲル化剤を本発明に従う組成物に添加することも可能である。ポリアクリル酸誘導体、例えばカルボマーなどがゲル化剤の例であり、より特別には、いろいろな種類のカルボポール（ｃａｒｂｏｐｏｌ）を典型的には約０．２％から約２％の量で用いる。懸濁液はクリーム、軟膏（無水軟膏を包含）、油中水エマルジョン、水中油エマルジョン、エマルジョンゲルまたはゲルとして調製可能である。
【０１５１】
本発明の化合物は経口および非経口経路（静脈内、筋肉内、腹腔内、皮下、直腸を包含）および局所投与および吸入で投与可能であると考えている。本発明の化合物を経口で投与する場合、これを一般的には錠剤、カプセルの形態または溶液または懸濁液として提供する。
【０１５２】
「治療的に有効な量」または「有効量」および文法的に関連した用語は、活性化合物または薬剤が研究者、獣医、医者または他の臨床医が求める生物学的もしくは医薬的反応（治療すべき病気または疾患の症状の軽減を包含）を被験体に引き出す量を意味する。「被験体」または「患者」には、関連した病気または状態に関連して観察、実験、治療または予防を必要としている哺乳動物、例えば人および動物（例えば犬、猫、馬、ラット、兎、マウス、人以外の霊長類）などが含まれる。そのような患者または被験体は好適には人である。
【０１５３】
本発明の化合物の有効量は通常方法を用いて確認可能である。所定の患者に必要な特定の投薬レベルは数多くの要因に依存し、そのような要因には、病気のひどさ、投与経路および患者の体重が含まれる。
【０１５４】
一般的には、１日当たりの投薬量（単一の投薬としてか或は分割した投薬として投与するかに拘わらず）は１日当たり約０．０１ｍｇから約１０００ｍｇ、より一般的には１日当たり１ｍｇから約５００ｍｇ、最も一般的には１日当たり１０ｍｇから約２００ｍｇの範囲であろうと考えている。典型的な投薬量（単位体重当たりの投薬量として表す）は約０．０００１ｍｇ／ｋｇから約１５ｍｇ／ｋｇ、特に約０．０１ｍｇ／ｋｇから約７ｍｇ／ｋｇ、最も特別には約０．１５ｍｇ／ｋｇから２．５ｍｇ／ｋｇであると予測する。
【０１５５】
予想される経口投薬量の範囲には、１−４回に分けて投与するとして、１日当たり約０．０１から５００ｍｇ／ｋｇ、より好適には約０．０５から約１００ｍｇ／ｋｇが含まれる。本発明のある種の化合物は１日当たり約０．０５から約５０ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で経口投与可能である一方、他の化合物は１日当たり０．０５から約２０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与可能である。阻害剤を輸液する時の用量は、約１．０から約１．０ｘ１０4μｇ／（ｋｇ・分）の範囲であり得、輸液の期間は数分から数日間であり得、前記阻害剤を薬学的担体と混合しておく。本発明の化合物を局所的に投与する場合、それを薬学的担体と一緒に賦形剤に対する薬剤の濃度が約０．１から約１０％になるように混合してもよい。
【０１５６】
また、炎症病を示すか或は炎症病にかかり易い患者における炎症を治療する方法も意図する。また、ＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療する方法も意図する。これらの方法は、前記患者に本発明に従う化合物の中の少なくとも１種である活性材料を単位投薬量で薬学的に受け入れられる担体の中に分散させておいた薬剤組成物を有効量で投与することを含んで成る。
【０１５７】
説明をより簡潔にする目的で、本明細書に示す量的表現のいくつかには用語「約」による制限を受けさせていない。用語「約」を明確に用いるか否かに拘わらず、本明細書に示す量は全てが所定の実際の値を指すことを意味しかつまた前記所定値の近似値（本分野の通常の技術を基にして妥当であると推測される）［実験および／または測定条件による前記所定値の近似値を包含］も指すことを意味すると理解する。収量をパーセントとして示す時にはいつでも、そのような収量は当該実体の質量を指し、それの収率は、その同じ実体を個々の化学量論的条件下で得ることができる最大量を基準にした収率である。パーセントとして示す濃度は、異なるとして示さない限り、質量比を指す。
【実施例】
【０１５８】
本発明の説明を行う目的で以下の実施例を含める。本実施例は本発明を限定するものでない。それらは単に本発明を実施する方法を提案することを意味する。本分野の技術者は彼らにとって明らかな他の発明実施方法を見つけだす可能性がある。しかしながら、そのような方法は本発明の範囲内であると見なす。
一般的実験手順：
ＢｒｕｋｅｒモデルＤＰＸ４００（４００ＭＨｚ）またはＤＰＸ５００（５００ＭＨｚ）のいずれかの分光計を用いてＮＭＲスペクトルを得た。以下に示す1Ｈ  ＮＭＲデータのフォーマットは下記である：テトラメチルシラン標準場の下方の化学シフト（ｐｐｍ）［多重度、結合定数Ｊ（Ｈｚ）、積分］。
【０１５９】
エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）が用いられているＡｇｉｌｅｎｔシリーズの１１００ＭＳＤを示すように正モードまたは負モードのいずれかで用いることで質量スペクトルを得た。分子式に関して「計算した質量」は当該化合物のモノアイソトピック質量である。
【０１６０】
以下に報告する方法および条件を用いた逆相ＨＰＬＣの保持時間を分で報告する。
装置：Ｇｉｌｓｏｎ  ２１５
溶媒：ＣＨ3ＣＮ（０．０５％のトリフルオロ酢酸、ＴＦＡ）／Ｈ2Ｏ（０．０５％のＴＦＡ）
流量：２５ｍＬ／分
勾配：０分の時に１０％ＣＨ3ＣＮ；２０分かけて９９％ＣＨ3ＣＮまで直線的に上昇
カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ  ＡＡ  １２５０５−１５３０ＷＴ  ＳＨ−３６２−５（Ｓ−５ｕｍ、１２ｎＭ、１５０ｘ３０ｍｍ）
温度：２５℃
波長：２２０ｎＭと２５４ｎＭの所を二重に検出
前以て充填されている下記の市販カラムの中の１つを用いたＩＳＣＯ  Ｆｏｘｙ  ２００またはＩＳＣＯ  ＯＰＴＩＸ  １０Ｘ装置を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーを実施した：Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｓ（ＳｉＯ2  ４０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍ（ＳｉＯ2  ９０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｌ（ＳｉＯ2  １２０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ６５Ｍ（ＳｉＯ2  ３００ｇ）またはＩＳＣＯ  Ｒｅｄｉｓｅｐ（ＳｉＯ2、１０ｇ、１２ｇ、３５ｇ、４０ｇまたは１２０ｇ）。
［実施例１］
【０１６１】
【化２０】
2007500703.tif 000061
【０１６２】
４−ベンジルオキシフェノール（７２ｇ、３５９．６ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブロモエタン（１５５ｍＬ、１．８０モル）およびＫ2ＣＯ3（１０５ｇ、７５９．９ミリモル）を加えた。この褐色の懸濁液を還流下に加熱しながら９６時間撹拌した。その結果として得た懸濁液を室温になるまで冷却し、アセトン（２５０ｍＬ）で希釈し、珪藻土に通して濾過した後、それを追加のアセトンで濯いだ。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ3ＯＨ（５００ｍＬ）に溶解させた後、その溶液を２時間撹拌した。濾過で表題の化合物を得た後、空気で乾燥させることで、それを黄褐色の固体として７０ｇ（２２８ミリモル、６３％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.60-7.30 (m, 5H), 6.88 (d, J = 8.4, 2H), 6.80 (d, J = 8.4, 2H), 4.70 (s, 2H), 3.79 (t, J = 5.8, 2H), 3.07 (t, J = 5.8, 2H)。
［実施例２］
【０１６３】
【化２１】
2007500703.tif 000062
【０１６４】
４−ベンジルオキシフェノール（２５ｇ、１２４．９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１２５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブロモプロパン（６３ｍＬ、６２４ミリモル）およびＫ2ＣＯ3（３４．５ｇ、２５０ミリモル）を加えた。この褐色の懸濁液を還流下に加熱しながら６６時間撹拌した。次に、その懸濁液を室温になるまで冷却した後、珪藻土の詰め物に通す濾過を２回行った。その詰め物をＣＨ3ＣＮで濯いだ後、その濾液を一緒にして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（３００ｇ、３３％ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）で精製することで褐色の固体を５３．４ｇ（１１０ミリモル、８８％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.46-7.29 (m, 5H), 6.85 (q, J = 8.1, 2H), 6.82 (q, J = 7.2, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.06 (t, J = 5.8, 2H), 3.61 (t, J = 6.5, 2H), 2.39 (m, J = 6.2, 2H)。
［実施例３］
【０１６５】
【化２２】
2007500703.tif 000063
【０１６６】
臭化２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル（実施例１；７０ｇ、２２７ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解させた。この溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、７ｇ）をエタノール（５０ｍＬ）中の懸濁液として加えた。その結果として得た懸濁液をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下で一晩振とうした。この反応混合物を珪藻土の詰め物に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで黄褐色の固体を４８．５ｇ（２２４ミリモル、９９％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.83 (d, J = 9.1, 2H), 6.77 (d, J = 9.1, 2H), 4.51 (s, 1H), 4.24 (t, J = 6.3, 2H), 3.62 (t, J = 6.3, 2H)。
［実施例４］
【０１６７】
【化２３】
2007500703.tif 000064
【０１６８】
［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ブロマイド（１０ｇ、３１．１ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた。この溶液に炭素に１０％担持されているパラジウム（１ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中の懸濁液として加えた。その結果として得た懸濁液をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下で一晩振とうした。この反応混合物を珪藻土の詰め物に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで黄褐色の固体を７ｇ（３０．５ミリモル、９８％の収率）得た。1H NMR:  (400 MHz, CDCl3) 6.76 (d, J = 9.1, 2H), 6.69 (d, 9.1, 2H), 4.00 (t, J = 5.9, 2H), 3.60 (t, J = 6.6, 2H), 2.23 (m, J = 6.1, 2H)。
［実施例５］
【０１６９】
【化２４】
2007500703.tif 000065
【０１７０】
４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノール（５０ｇ、３６２ミリモル）を４８重量％のＨＢｒ（２５０ｍＬ）に溶解させた。この明黄色の溶液を８０℃に加熱して１６時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。その抽出液を一緒にして乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を７２ｇ（１００％の粗収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.25 (s, 1H), 7.04 (d, J = 8.4, 2H), 6.67 (d, J = 8.4, 2H), 3.62 (t, J= 7.4, 2H), 2.97 (t, J = 7.4, 2H)。
［実施例６］
【０１７１】
【化２５】
2007500703.tif 000066
【０１７２】
４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール（５２．７ｇ、３４６．３ミリモル）を４８重量％のＨＢｒ（２６５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を８０℃で２０時間撹拌した後、室温になるまで冷却した。水（４００ｍＬ）を加えた後、生成物をＣＨ2Ｃｌ2（５００ｍＬ）で抽出した。その抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで所望生成物をベージュ色の固体として得た（６９ｇ、９２％の収率）。TLC (SiO2, CH2Cl2):  Rf= 0.37.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  9.18 (s, 1H), 6.99 (d, J = 8.3, 2H), 6.67 (d, J = 8.4, 2H), 3.47 (t, J = 6.6, 2H), 2.58 (t, J = 7.2, 2H), 2.05-1.95 (m, 2H)。
［実施例７］
【０１７３】
【化２６】
2007500703.tif 000067
【０１７４】
水素化ナトリウム（６．２ｇ、２４５ミリモル）をＤＭＦ（２７５ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の懸濁液に２−クロロベンズイミダゾール（３７ｇ、２４３ミリモル）を固体添加用漏斗から３０分かけて加えたが、この間、混合物の内部温度を１０℃未満に維持した。ＤＭＦを追加のに２５ｍＬ加えた後、氷浴を取り外した。２時間後、塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ−Ｃｌ）を５分かけて滴下した。白色の沈澱物が生じた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（５００ｍＬ）および酢酸エチル（７５０ｍＬ）を加えた。その有機層を追加のＨ2Ｏ（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで所望生成物を金色の透明な油として６５．８ｇ（９６％の収率）で得たが、これを放置すると固化し、それによってベージュ色の固体を得た。TLC (SiO2, 5% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.64.  MS (ESI): C13H19ClN2OSiに関して計算した質量：282.10; m/z 測定値： 283.1.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (d, J = 7.3, 1H), 7.46 (d, J = 7.6, 1H), 7.40-7.25 (m, 2H), 3.58 (t, J = 7.9, 2H), 0.92 (t, J = 8.3, 2H), 0.04 (s, 9H).
［実施例８］
【０１７５】
【化２７】
2007500703.tif 000068
【０１７６】
２−クロロベンズイミダゾール（１０．６ｇ、７０ミリモル）を２．５ＭのＮａＯＨ（７０ｍＬ、１７５ミリモル）に入れることで生じさせた溶液に硫酸ジメチル（１１．０ｍＬ、１１６ミリモル）を加えた後、この混合物を２３℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、固体状生成物をＨ2Ｏ（６ｘ５０ｍＬ）で洗浄した後、真空下で乾燥させることで明褐色の固体を得た（９．４ｇ、８１の収率）。MS (ESI): C8H7ClN2に関して計算した質量：166.03; m/z 測定値：167.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75-7.70 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 3H), 3.82 (s, 3H)。
［実施例９］
【０１７７】
【化２８】
2007500703.tif 000069
【０１７８】
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．７ｇ、４０．１ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（１２ｍＬ、９２ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた溶液を微粉末にしておいたＣｓ2ＣＯ3（２６ｇ、８０ミリモル）で処理した後、その結果として得た混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その粗固体をＳｉＯ2（１００ｇ、０−４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を６．７ｇ（４７％の収率）得た。MS (ESI): C15H12BrNO2Sに関して計算した質量：348.98; m/z 測定値： 350.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78, (dd, J= 8.0, 0.4, 1H), 7.70 (dd, J = 8.0, 0.7, 1H), 7.42 (dt, J = 7.5, 1.3, 1H), 7.34 (dd, J = 9.1, 2H), 7.01 (dd, J = 9.1, 2H), 4.34 (t, J = 6.2, 2H), 3.70 (t, J = 6.2, 2H)。
［実施例１０］
【０１７９】
【化２９】
2007500703.tif 000070
【０１８０】
Ａ．  ２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール
４−ヒドロキシフェネチルアルコール（８６７ｍｇ、６．３ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（０．８２ｍＬ、６．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた溶液を微粉末にしておいたＣｓ2ＣＯ3（４．１ｇ、１２．５ミリモル）で処理した後、その結果として得た懸濁液を７０℃で４０時間撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで粗油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで透明な油を９４０ｍｇ（５５％の収率）得た。MS (ESI): C15H13NO2Sに関して計算した質量：271.07; m/z 測定値： 272.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 7.9, 0.4, 1H), 7.75 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.46 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.38-7.29 (m, 3H), 3.93 (q, J = 6.4, 2H), 2.94, (t, J = 6.5, 2H), 1.50 (m, 1H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール
２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール（１７４ｍｇ、０．６４ミリモル）をベンゼン（３ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をＰＢｒ3（０．０６０ｍＬ、０．６４ミリモル）で処理した後、その結果として得た懸濁液を７０℃に９０分間加熱した。この反応混合物を冷却した後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。この溶液をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）に続いて食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、減圧下で濃縮した。その粗生成物をＳｉＯ2（１２ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで明黄色の油を１２０ｍｇ得た。MS (ESI): C15H12BrNOSに関して計算した質量：332.98; m/z 測定値： 335.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.79 (dd, J = 8.0, 0.3, 1H), 7.76 (dd, J= 8.0, 0.6, 1H), 7.42 (dt, J = 7.4, 1.2, 1H), 7.38-7.29 (m, 3H), 3.62 (t, J = 7.5, 2H), 3.25 (t, J =7.5, 2H)。
［実施例１１］
【０１８１】
【化３０】
2007500703.tif 000071
【０１８２】
Ａ．  １−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（２４．６ｇ、１２３ミリモル）と塩酸１−（２−クロロエチル）ピペリジン（２０．６ｇ、１１２ミリモル）をＤＭＦ（１７５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＫ2ＣＯ3（２５ｇ、１８１ミリモル）およびＣｓ2ＣＯ3（４０ｇ、１２３ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で３日間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（３００ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2を加えた。その有機層を１０％のＮａＯＨに続いて食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗紫色の透明な液体を３３ｇ得た。この液体をＳｉＯ2（３００ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで明黄色の固体を２３．４ｇ（６７％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% ヘキサン／酢酸エチル):  Rf= 0.11.  MS (ESI): C20H25NO2に関して計算した質量：311.19; m/z 測定値： 312.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.26 (m, 5H), 6.91 (d, J = 9.2, 2H,), 6.85 (d, J = 9.2, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.06 (t, J = 6.1, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H), 2.51 (br s, 4H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.45 (br s, 2H)。
Ｂ．  ４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノール
１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン（１５．０ｇ、４８．２ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（４００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１．５ｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を明灰色の固体として９．４ｇ（８８％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.16.  MS (ESI): C13H19NO2に関して計算した質量：221.14; m/z 測定値： 222.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.88 (s, 1H), 6.73 (d, J = 6.6, 2H), 6.65 (d, J = 6.6, 2H), 3.93 (t,J = 6.0, 2H), 2.58 (t, J = 6.0, 2H), 2.40 (s, 4H), 1.51-1.45 (m, 4H), 1.35 (br s, 2H)。
Ｃ．  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール
４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノール（１．５ｇ、６．８ミリモル）をアセトン（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を５℃で撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（１．０ｇ、７．２ミリモル）を加えた。この混合物に５℃で２−クロロ−ベンゾオキサゾール（０．５ｍＬ、４．４ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を一晩かけて室温になるまで温めた。２０時間後の混合物を濾過し、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで褐色の固体を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製した。所望画分を一緒にした後、減圧下で濃縮することで所望生成物を白色の固体として１．２ｇ（８０％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.18.  MS (ESI): C20H22N2O3に関して計算した質量：338.16; m/z 測定値： 339.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J =7.2, 1H), 7.41 (d, J = 7.2, 1H), 7.35-7.20 (m, 4H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 4.12 (t, J = 6.1, 2H), 2.79 (t, J = 6.0, 2H), 2.52 (s, 4H), 1.67-1.55 (m, 4H), 1.50-1.40 (m, 2H)。
［実施例１２］
【０１８３】
【化３１】
2007500703.tif 000072
【０１８４】
Ａ．  ［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ジエチル−アミン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（５１ｇ、２５５ミリモル）と塩酸（２−クロロ−エチル）−ジエチル−アミン（４１．６ｇ、２４２ミリモル）をＤＭＦ（４００ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＫ2ＣＯ3（３７ｇ、２６８ミリモル）およびＣｓ2ＣＯ3（８７ｇ、２６７ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１７日間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（６００ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2を加えた。その有機層をＨ2Ｏで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗紫色の透明な液体を３３ｇ得て、それをＳｉＯ2（３００ｇ；酢酸エチル）で精製することで明黄色の油を得た（３４．５ｇ、４８％の収率）。TLC (SiO2, 50% ヘキサン/酢酸エチル):  Rf= 0.10.  MS (ESI): C19H25NO2に関して計算した質量：299.19; m/z 測定値： 300.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.28 (m, 5H), 6.89 (d, J = 9.2, 2H), 6.85 (d, J = 9.2, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.00 (t, J = 6.4, 2H), 2.86 (t, J = 6.4, 2H), 2.63 (q, J= 7.2, 4H), 1.08 (t, J = 7.1, 6H)。
Ｂ．  ４−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−フェノール
［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ジエチル−アミン（２１ｇ、７０ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（５００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１．５ｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を褐色の透明な油として１３．１ｇ（８９％の収率）得た。MS (ESI): C12H19NO2に関して計算した質量： 209.14; m/z 測定値： 210.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.68 (s, 4H,), 3.99 (t, J = 6.2, 2H), 2.88 (t, J = 6.2, 2H), 2.69 (q, J= 7.2, 4H), 1.09 (t, J = 7.1, 6H)。
Ｃ．  ｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン
４−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−フェノール（５００ｍｇ、２．３９ミリモル）をＣｓ2ＣＯ3（８７６ｍｇ、２．６９ミリモル）を入れておいたアセトン（７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に２，６−ジクロロベンズチアゾール（３６５ｍｇ、１．７９ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に３日間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで褐色の油を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を６２４ｍｇ（７６％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.23.  MS (ESI): C19H21ClN2O2Sに関して計算した質量：376.10; m/z 測定値： 377.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.64 (d, J = 8.5, 2H), 7.34 (d, J = 8.8, 1H), 7.25 (d, J = 6.8, 2H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H)。
［実施例１３］
【０１８５】
【化３２】
2007500703.tif 000073
【０１８６】
Ａ．  ４−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；７ｇ、３２．２ミリモル）とピペリジンメタノール（５．２ｇ、４５．３ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．９ｍＬ、４５．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６５℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却して更に４８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去することで黒色の半固体を得た。この材料をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させた後、この溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。その水相に１０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）による逆抽出を受けさせた。その有機層を一緒にし、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黒色の油を得て、それをＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を褐色の油として得た。この油にジエチルエーテルを加えると生成物が沈澱した。濾過を行うことで表題の化合物を黄褐色の固体として得た（１．９ｇ、２３％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.09.  MS (ESI):  C14H21NO3に関して計算した質量：251.15; m/z 測定値： 252.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.69 (s, 4H), 4.03 (t, J = 5.9, 2H,), 3.51 (d, J = 6.5, 2H), 3.09 (d, J= 11.6, 2H), 2.79 (t, J = 5.9, 2H), 2.18-2.11 (m, 2H), 1.79 (d, J= 16.2, 2H), 1.49-1.62 (m, 1H), 1.36 (dq, J = 3.6, 12.3, 2H), 1.23 (br s, 2H)。
Ｂ．  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール
４−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール（０．５ｇ、１．９８ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（２０５μＬ、１．８ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．３５ｇ、４．１５ミリモル）をアセトン（８．０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その詰め物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。この油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで固体を得て、それをＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。この溶液を１ＮのＮａＯＨ（３ｘ５ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで表題の化合物を白色の固体として得た（４２４ｍｇ、６４％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.17.  MS (ESI): C21H24N2O4に関して計算した質量： 368.17; m/z 測定値： 369.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.50 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 4H), 7.00-6.96 (m, 2H), 4.13 (t, J= 6.0, 2H,), 3.55-3.48 (m, 2H), 3.02-3.09 (m, 2H), 2.82 (t, J = 6.0, 2H), 2.13 (dt, J = 2.4, 11.8, 2H), 1.78-1.75 (m, 2H), 1.59-1.48 (m, 2H), 1.33 (dq, J = 3.7, 12.4, 2H)。
［実施例１４］
【０１８７】
【化３３】
2007500703.tif 000074
【０１８８】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；９ｇ、４２ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに４−ヒドロキシピペリジン（５．３ｇ、５２．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．７ｍＬ、５２．５ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を室温で一晩撹拌すると懸濁液が生じた。この懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油にジエチルエーテルを加えた後、この混合物を４５℃に２分間温めると白色の沈澱物が生じた。この懸濁液を室温で２時間撹拌した後、濾過することでオフホワイトの固体を７．９ｇ（３３ミリモル、７９％の収率）得た。MS (ESI): C13H19NO3に関して計算した質量：237.14; m/z 測定値： 238.2 [M+H]+1.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.10 and 7.02 (q, J = 32.3, 9.0, 2H), 4.35 (t, J = 5.7, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 2H), 3.07 (t, J = 5.7, 2H), 2.60 (t, J = 9.9, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.94-1.82 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（５００ｍｇ、２．１ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．４ｇ、４．４１ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３８８ｍｇ、２．５ミリモル、０．２９ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を４００ｍｇ（１．１ミリモル、５４％の収率）得た。MS (ESI): C20H22N2O4に関して計算した質量：354.16; m/z 測定値： 355.2 [M+H]+1.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3) 7.55 (dd, J = 7.2, 1.8, 1H), 7.46 (dd, J = 7.3, 2.0, 1H), 7.36 (d, J = 9.1, 2H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.01 (d, J = 9.1, 2H), 4.18 (t, J = 5.4, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.01-2.86 (m, 4H), 2.40 (br s, 1H), 1.99 (m, 2H), 1.74-1.65 (m, 2H), 1.48 (d, J = 4.1, 1H)。
［実施例１５］
【０１８９】
【化３４】
2007500703.tif 000075
【０１９０】
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（実施例１４、段階Ａ；５００ｍｇ、１．２５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．４ｇ、４．４１ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．３３ｍＬｍｇ、２．５ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を３２１ｍｇ（０．８６ミリモル、６９％の収率）得た。MS (ESI): C20H22N2O3Sに関して計算した質量： 370.14; m/z 測定値： 371.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.64 (d, J = 8.0, 1H), 7.56 (d, J = 7.8, 1H), 7.30 (t, J = 7.2, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H), 6.87 (d, J = 9.1, 2H), 4.05 (t, J = 5.8, 2H), 3.67 (br s, 1H), 2.82 (m, 2H), 2.76 (t, J = 5.8, 2H), 2.27 (t, J= 9.5, 2H), 2.01 (br s, 1H), 1.90-1.82 (m, 2H), 1.64-1.52 (m, 2H)。
［実施例１６］
【０１９１】
【化３５】
2007500703.tif 000076
【０１９２】
Ａ．  ４−（２−ジブチルアミノ−エトキシ）−フェノール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．２ｇ、３７ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブチルアミン（５．９８ｇ、４６．３ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．９８ｇ、４６．３ミリモル）を加えた。この混合物を７５℃で一晩撹拌した。その結果として生じた懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＳｉＯ2（１１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の固体を７．７ｇ（２９ミリモル、７８％の収率）得た。MS (ESI): C16H27NO2に関して計算した質量：265.2; m/z 測定値： 266.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.81 (d, J = 7.0, 2H), 6.63 (d, J = 6.0, 2H), 4.22 (br s, 2H), 3.25 (br s, 2H), 2.93 (br s, 4H), 2.16 (br s, 2H), 1.88 (br s, 1H), 1.68 (br s, 4H), 1.33 (d, J = 5.7, 4H), 0.94 (br s, 6H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン
４−（２−ジブチルアミノ−エトキシ）−フェノール（５００ｍｇ、１．９ミリモル）をアセトン（９．４ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、３．９ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３４６ｍｇ、２．２ミリモル、０．２６ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１８０ｍｇ（０．４７ミリモル、２５％の収率）得た。MS (ESI): C23H30N2O3に関して計算した質量： 382.23; m/z 測定値： 383.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J = 7.2, 2H), 7.41 (d, J = 7.3, 2H), 7.31 (d, J = 9.1, 2H), 7.28-7.19 (m, 2H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H), 4.13 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.54 (m, 4H), 1.47 (m, 4H), 1.32 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.3, 6H)。
［実施例１７］
【０１９３】
【化３６】
2007500703.tif 000077
【０１９４】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；５ｇ、２３．１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸エチル（５．３ｍＬ、３４．７ミリモル）を加えた。この反応混合物を８４℃に加熱して１６時間撹拌した後、室温になるまで冷却し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（３００ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（６．３ｇ、９３％の収率）。MS (ESI): C16H23NO4に関して計算した質量： 293.16; m/z 測定値： 294.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.63 (m, 4H), 4.07 (q, J = 7.2, 2H), 3.96 (t, J = 5.7, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (t, J = 5.6, 2H), 2.26-2.23 (m, 3H), 1.88-1.77 (m, 5H), 1.17 (t, J = 7.2, 3H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（２．５ｇ、６．８ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（３４ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（５ｇ、１４．３ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（１．２６ｍＬ、１０．２ミリモル）を加えた。この反応混合物を７５℃に３時間加熱した後、室温になるまで冷却して、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（２．９４ｇ、１００％の収率）。MS (ESI): C23H26N2O4Sに関して計算した質量： 426.16; m/z 測定値： 427.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76 (d, J = 8.0, 1H), 7.64 (t, J = 8.1, 1H), 7.41 (t, J = 8.4, 1H), 7.30 (d, J = 9.0, 3H), 7.05 (d, J = 6.8, 2H), 4.19 (t, J= 5.5, 2H), 4.12 (q, J = 7.1, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.83 (t, J = 5.5, 2H), 2.37 (m, 1H), 2.25 (t, J = 11.6, 2H), 1.93 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例１８］
【０１９５】
【化３７】
2007500703.tif 000078
【０１９６】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（実施例１７；２３５ｍｇ、０．５ミリモル）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにカリウムトリメチルシラノエート（２８２ｍｇ、２．２ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＨ2Ｏに溶解させた後、その溶液を１ＭのＨＣｌで処理することでｐＨを９にした。その結果として生じた溶液に１：３のイソプロピルアルコール／クロロホルム（３ｘ２５ｍＬ）による抽出を受けさせた。その抽出液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を得て、それをジエチルエーテルと一緒にして磨り潰した。その懸濁液を濾過することで黄褐色の固体を得た（１４０ｍｇ、６４％の収率）。MS (ESI): C21H22N2O4S（遊離酸）に関して計算した質量： 398.13; m/z 測定値： 399.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.01 (d, J = 7.3, 1H), 7.76 (d, J = 7.5, 1H), 7.51 (t, J = 8.4, 1H), 7.45 (d, J = 9.0, 2H), 7.40 (t, J = 7.2, 1H), 7.14 (d, J = 9.0, 2H), 4.18 (t, J = 5.5, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (t, J = 5.8, 2H), 2.10 (t, J = 10.5, 2H), 1.81 (m, 2H), 1.59 (m, 2H)。
［実施例１９］
【０１９７】
【化３８】
2007500703.tif 000079
【０１９８】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（実施例１８；１００ｍｇ、０．２５ミリモル）をＣＨＣｌ3（２ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液に塩化オクザリル（１３２μＬ、１．５ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た固体をＣＨＣｌ3（２ｍＬ）に入れて再懸濁させた後、それにピロリジン（１００μＬ、１．２ミリモル）を加えた。生じた溶液を１時間撹拌した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈して、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。その粗油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色の油として得た（７１ｍｇ、６３％の収率）。MS (ESI):  C25H29N3O3Sに関して計算した質量： 451.19; m/z 測定値： 452.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.29-7.24 (m, 3H), 6.99-6.96 (m, 2H), 4.13 (t, J = 6.0, 2H), 3.50-3.45 (m, 4H), 3.10-3.04 (m, 2H), 2.83 (t, J = 6.0, 2H), 2.38-2.31 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.98-1.84 (m, 6H), 1.74-1.71 (m, 2H)。
［実施例２０］
【０１９９】
【化３９】
2007500703.tif 000080
【０２００】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（実施例１８；２１０ｍｇ、０．５３ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液を撹拌しながら、これに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水化物（ＨＯＢＴ；１．０ｍＬ、ＤＭＦ中０．５Ｍ、０．５ミリモル）、３−アミノ−プロピオン酸エチルエステル（１２０ｍｇ、０．７８５ミリモル）そして塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ；１５０ｍ、０．７８５ミリモル）を５分間隔で逐次的に加えた。その結果として得た混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することでオフホワイトの半固体を得た。この粗残留物をＳｉＯ2（３５ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3を０−５％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（１８６ｍｇ、４８％の収率）。MS (ESI):  C26H31N3O5Sに関して計算した質量： 497.20; m/z 測定値： 498.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (dd, J = 8.1, 0.6, 1H), 7.66 (dd, J = 8.1, 0.8, 1H), 7.39 (dt, J= 7.4, 1.3, 1H), 7.29-7.24 (m, 3H), 7.01-6.94 (m, 2H), 6.18-6.15 (m, 1H), 4.19-4.11 (m, 4H), 3.53 (q, J = 6.0, 2H), 3.06-3.04 (m, 2H), 2.81 (t, J = 5.9, 2H), 2.53 (t, J = 6.0, 2H), 2.18-2.06 (m, 3H), 1.88-1.72 (m, 4H), 1.28 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例２１］
【０２０１】
【化４０】
2007500703.tif 000081
【０２０２】
Ａ．  ｛１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−２−イル｝−メタノール
臭化２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル（実施例１；７．０ｍｇ、２２．８ミリモル）とピペリジン−２−イル−メタノール（３．３ｇ、２８．７ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（７．１ｇ、５１．４ミリモル）を加えた。この混合物を還流に２０時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を６．０ｇ（７７％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.15.  MS (ESI): C21H27NO3に関して計算した質量： 341.20; m/z 測定値： 342.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.48-7.25 (m, 5H), 6.92 (d, J = 9.1, 2H), 6.85 (d, J = 9.1, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.38 (t, J = 5.3, 2H), 3.96 (t, J = 6.2,2H), 3.55-3.48 (m, 1H), 3.43-3.32 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 1H), 2.88-2.85 (m, 1H), 2.75-2.62 (m, 1H), 2.30-2.22 (m, 2H), 1.61 (d, J = 9.4, 2H), 1.52-1.44 (m, 1H), 1.44-1.31 (m, 1H), 1.30-1.17 (m, 2H)。
Ｂ．  ４−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール
｛１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−２−イル｝−メタノール（６．０ｇ、１７．６ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（７５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、６１４ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を透明な無色の油として４．５ｇ（１００％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.29.  MS (ESI): C14H21NO3に関して計算した質量： 251.15; m/z 測定値： 252.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  6.77 (d, J = 6.6, 2H), 6.68 (d, J = 6.6, 2H), 4.06-4.01 (m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H), 3.22-3.10 (m, 1H), 3.05-2.96 (m, 1H), 2.88-2.79 (m, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.76-1.70 (m, 2H), 1.63-1.32 (m, 4H)。
Ｃ．  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール
４−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール（１９７ｍｇ、０．７８ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１１６μＬ、１．０２ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（７００ｍｇ、２．１５ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で２０時間撹拌した。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した。その詰め物をアセトンで洗浄した後、その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで金色の油を得た。その油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色透明な油として得た（２０２ｍｇ、７０％の収率）。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.17.  MS (ESI):  C21H24N2O3Sに関して計算した質量： 384.15; m/z 測定値： 369.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.61 (d, J = 7.0, 2H), 7.50 (d, J = 7.0, 2H), 7.41 (d, J = 9.1, 4H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.03 (d, J = 9.1, 4H,), 4.41 (t, J = 5.3, 2H), 4.07 (t, J = 6.2, 4H), 3.60-3.52 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 2H), 3.18-3.08 (m, 2H), 2.90-2.85 (m, 2H), 2.78-2.72 (m, 2H), 2.35-2.28 (m, 4H), 1.62 (d, J = 9.2, 4H), 1.53-1.47 (m, 2H), 1.47-1.34 (m, 2H), 1.32-1.18 (m, 4H)。
［実施例２２］
【０２０３】
【化４１】
2007500703.tif 000082
【０２０４】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２００ｍｇ、０．５７ミリモル）とイソニペコタミド（７３ｍｇ、０．５７ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（８００ｍｇ、１．１４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１４２ｍｇ（６３％の収率）得た。MS (ESI):  C21H23N3O3Sに関して計算した質量： 397.15; m/z 測定値： 398.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.85 (dd, J =8.0, 0.3, 1H), 7.75 (dd, J =8.0, 0.6, 1H), 7.42 (dd, J =7.4, 1.1, 1H), 7.32-7.22 (m, 3H), 7.02-6.91 (m, 2H), 5.67 (br d, J =47, 2H), 4.15 (t, J = 5.8, 2H), 3.09 (br d, J=8.8, 2H), 2.85 (t, J =5.7, 2H), 2.28-2.12 (m, 3H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.87-1.72 (m, 2H)。
［実施例２３］
【０２０５】
【化４２】
2007500703.tif 000083
【０２０６】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２００ｍｇ、０．５７ミリモル）と塩酸１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オン（１１７ｍｇ、０．５７ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（８００ｍｇ、１．１４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで粘着性のあるオフホワイトの固体を１４２ｍｇ（６３％の収率）得た。MS (ESI):  C24H27N3O3Sに関して計算した質量： 337.18; m/z 測定値： 348.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.85 (dd, J = 8.0, 0.5, 1H), 7.75 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.41 (dt, J = 7.3, 1.5, 1H), 7.34-7.22 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 4.15 (br d, J = 48.8, 2H), 3.80-3.65 (m, 1H), 3.40 (t, J = 7.0, 1H), 3.30-3.10 (br s, 1H), 3.15, (q, J = 7.2, 1H), 2.96 (br s, 1H), 2.42, (t, J = 7.9, 2H), 2.10-1.99 (m, 1H), 1.81-1.70 (m, 1H) 1.68-1.52 (m, 4H), 1.50 (d, J = 6.5, 3H).
［実施例２４］
【０２０７】
【化４３】
2007500703.tif 000084
【０２０８】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；５４２ｍｇ、１．５５ミリモル）と塩酸［１，４’］ビピペリジニル−２−オン（３７１ｍｇ、１．６９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（５１７ｍｇ、３．７４ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２０時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を２９４ｍｇ（４２％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.15.  MS (ESI):  C25H29N3O3Sに関して計算した質量： 451.19; m/z 測定値： 452.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 1.1, 2H), 7.90 (d, J = 1.1, 2H), 7.42 (t, J = 7.3, 2H), 7.37 (d, J = 9.0, 2H), 7.31 (t, J = 7.32H), 7.06 (d, J = 9.0, 2H), 4.32-4.21 (m, 1H), 4.10 (t, J = 5.7, 2H), 3.15 (t., J = 5.3, 2H), 3.00 (d, J = 11.5, 2H), 2.71 (t, J = 5.7, 2H), 2.21 (t, J = 6.5, 2H), 2.10 (t, J = 11.4, 2H), 1.75-1.58 (m, 6H), 1.43 (d, J = 10.0, 2H)。
［実施例２５］
【０２０９】
【化４４】
2007500703.tif 000085
【０２１０】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２５７ｍｇ、０．７３ミリモル）と塩酸２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン（１５３ｍｇ、０．８０ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（１．７ｇ、２．４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を８０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（１５２ｍｇ、４９％の収率）。MS (ESI):  C23H25N3O3Sに関して計算した質量： 423.16; m/z 測定値： 424.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 8.1, 0.6, 1H), 7.69 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.41 (dt, J= 7.5, 1.3, 1H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.00 (m, 2H), 6.36 (br s, 1H), 4.15 (t, J= 5.9, 2H), 3.36 (t, J = 7.0, 2H), 3.00, (dt, J = 11.9, 3.9, 2H), 2.87 (t, J = 5.8, 2H), 2.32 (dt, J = 11.5, 2.4, 2H), 2.10-1.98 (m, 2H), 2.07 (t, J = 7.0, 2H), 1.50 (br d, J = 13.3, 2H)。
［実施例２６］
【０２１１】
【化４５】
2007500703.tif 000086
【０２１２】
Ａ．  １−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピロリジン
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ブロマイド（実施例２；１．５０ｇ、４．７ミリモル）の混合物にピロリジン（２．０ｍＬ、２４．０ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れて加えた。この混合物を２０時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで黄色の油を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１．２ｇ（８０％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.05.  MS (ESI):  C20H25NO2に関して計算した質量： 311.19; m/z 測定値 312.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.30 (m, 5H), 6.90 (d, J = 9.1, 2H), 6.82 (d, J = 9.1, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.00 (t, J = 6.1, 2H), 3.0-2.75 (m, 6H), 2.15 (d, J = 6.2, 2H), 1.94 (br s, 4H)。
Ｂ．  ４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノール
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピロリジン（１．２ｇ、３．９ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（６５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、２０６ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を褐色の固体として８７５ｍｇ（１００％の収率）得た。MS (ESI): C13H19NO2に関して計算した質量： 221.14; m/z 測定値： 222.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.90 (s, 1H), 6.74 (d, J = 9.0, 2H), 6.65 (d, J = 9.0, 2H), 3.90 (t, J = 6.3, 2H), 2.72 (br s, 6H), 1.90 (五重線, J = 7.4, 2H), 1.76 (s, 4H)。
Ｃ．  ２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール
４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノール（１００ｍｇ、０．４５ミリモル）をＣｓ2ＣＯ3（２１３ｍｇ、０．６５ミリモル）を入れておいたアセトン（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに２−クロロベンズチアゾール（６５μＬ、０．５０ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２４時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を９７ｍｇ（６１％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.02.  MS (ESI):  C20H22N2O2Sに関して計算した質量： 354.14; m/z 測定値： 355.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.73 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.26 (m, 3H), 6.96 (d, J= 9.1, 2H), 4.06 (t, J = 6.4, 2H), 2.65 (t, J = 7.3, 2H), 2.55 (br s, 4H), 2.04 (五重線, J = 6.5, 2H), 1.82 (br s, 4H)。
［実施例２７］
【０２１３】
【化４６】
2007500703.tif 000087
【０２１４】
Ａ．  臭化水素１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロポキシ）−フェノール（実施例４；３ｇ、１３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６５ｍＬ）に溶解させた。この溶液に４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（６．８ｇ、３９ミリモル）を加えた後、この混合物を室温で一晩撹拌すると白色の沈澱物が生じた。その懸濁液を濾過することで表題の化合物を白色の固体として得た（５ｇ、１１．９ミリモル、９１％の収率）。MS (ESI):  C20H25NO3(遊離塩基)に関して計算した質量： 327.18; m/z 測定値： 328.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.49 (d, J = 7.5, 2H), 7.32 (t, J = 7.5, 2H), 7.21 (t, J =7.2, 1H), 6.73 (q, J = 12.3, 4H), 3.96 (t, J= 6.1, 2H), 2.85 (d, J = 11.3, 2H), 2.64-2.54 (m, 4H), 2.13 (dt, J= 9.0, 3.9, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.75 (d, J = 12.2, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
臭化水素１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（５００ｍｇ、１．５ミリモル）をアセトン（７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．０３ｇ、３．１５ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（２７６ｍｇ、１．８ミリモル、０．２ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を４５０ｍｇ（１．０５ミリモル、７０％の収率）得た。MS (ESI):  C26H26N2O4に関して計算した質量： 444.20; m/z 測定値： 445.20 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.47-7.43 (m, 3H), 7.36-7.11 (m, 8H), 6.90 (d, J = 9.1, 2H), 3.99 (t, J = 5.8, 2H), 2.80 (d, J = 9.5, 2H), 2.56 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 (t, J = 10.9, 2H), 2.13 (t, J = 11.0, 2H), 1.98 (m, J = 6.8, 2H), 1.71 (d, J = 6.9, 2H)。
［実施例２８］
【０２１５】
【化４７】
2007500703.tif 000088
【０２１６】
Ａ．  ４−ベンジル−１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロポキシ）−フェノール（実施例４；３００ｍｇ、１．３１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に
４−ベンジル−４−ヒドロキシ−ピペリジン（７５０ｍｇ、３．９ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌すると白色の沈澱物が生じた。その懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１１０ｍｇ（０．３２ミリモル、２５％の収率）得た。MS (ESI):  C21H22NO3に関して計算した質量： 341.20; m/z 測定値： 342.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.36-7.24 (m, 3H), 7.22 (d, J = 6.9, 2H), 6.7 (m, 4H), 4.07 (t, J = 6.5, 2H), 3.41 (d, J = 11.7, 2H), 3.19 (t, J = 7.8, 2H), 3.11 (t, J= 11.8, 4H), 2.84 (br s, 2H), 2.34 (br s, 4H), 2.18 (br s, 1H), 1.72 (d, 14.5, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール
４−ベンジル−１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピペリジン−４−オール（２．５ｇ、７．３ミリモル）をアセトン（３７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（４．９９ｇ、１５．３ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１．１ｍＬ、９．５ミリモル）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温め、濾過した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（１１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を３１０ｍｇ（０．６７ミリモル、９％の収率）得た。MS (ESI):  C28H30N2O4に関して計算した質量： 458.2; m/z 測定値： 459.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49 (d, J = 7.2, 1H), 7.41 (d, J = 7.2, 1H), 7.35-7.18 (m, 9H), 6.94 (d, J = 9.1, 2H), 4.04 (t, J = 6.5, 2H), 2.93-2.45 (m, 7H), 2.16 (s, 4H), 1.60 (d, J = 13.0, 2H), 1.29 (br s, 1H)。
［実施例２９］
【０２１７】
【化４８】
2007500703.tif 000089
【０２１８】
Ａ．  ４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；４．５ｇ、２２．４ミリモル）とピペリジン（３．３ｍＬ、３３．５ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．８ｍＬ、３３．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６０℃で１８時間撹拌した。その結果として生じた溶液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮することで淡いオレンジ色の固体を得た。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加えた後、表題の化合物を濾過でホフホワイトの固体として集めた（４．６ｇ、１００％の粗収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.19.  MS (ESI):  C13H19NO2に関して計算した質量：205.15; m/z 測定値： 206.1 M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.07-7.04 (m 2H), 6.74-6.71 (m, 2H), 3.32-3.30 (m, 2H), 3.14-3.11 (m, 3H), 2.87-2.80 (m, 1H), 1.82-1.67 (m, 6H), 1.65-1.55 (m, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール
４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノール（０．５ｇ、２．４３ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３０４μＬ、２．６７ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．８ｇ、５．６２ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その詰め物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することでオレンジ色の油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（３２５ｍｇ、４２％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.36.  MS (ESI):  C20H22N2O2に関して計算した質量： 322.17; m/z 測定値： 323.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.51 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.20 (m, 6H), 2.87-2.83 (m, 2H), 2.60-2.56 (m, 2H), 2.48 (br s, 2H), 1.66-1.59 (m, 6H), 1.50-1.43 (m, 2H)。
［実施例３０］
【０２１９】
【化４９】
2007500703.tif 000090
【０２２０】
Ａ．  ４−［２−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−エチル］−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；４．４８ｇ、２２．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにシクロヘキシル−エチル−アミン（５．０ｍＬ、３３．４ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｍＬ、４４．６ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を６０℃で１６時間撹拌すると懸濁液が生じた。この懸濁液を室温になるまで冷却した後、濾過した。その濾過した固体を酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した後、乾燥させることで白色の固体を得た（４．８ｇ、８７％の収率）。MS (ESI): C16H25NOに関して計算した質量：247.19; m/z 測定値： 248.2 [M+H]+.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3):  7.01 (d, J = 8.6, 2H), 6.87 (d, J = 8.6, 2H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.15-2.98 (m, 4H), 2.30-2.21 (m, 2H), 1.77-1.59 (m, 2H), 1.57-1.46 (m, 5H), 1.40-1.10 (m, 3H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（４９５ｍｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、４．０ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．３３ｍＬ、２．５ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃で一晩撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を５４８ｍｇ（７２％の収率）得た。MS (ESI): C23H28N2OSに関して計算した質量： 380.19; m/z 測定値： 381.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.0, 1H), 7.63 (d, J = 8.0, 1H), 7.30 (t, J = 8.0, 1H), 7.29-7.20 (m, 5H), 2.78-2.68 (m, 4H), 2.62 (dd, J = 6.8, 7.4, 2H), 2.56-2.46 (m 1H), 1.83-1.74 (m, 4H), 1.66-1.57 (m, 1H), 1.21 (dd, J = 9.0, 8.6, 4H), 1.15-1.11 (m, 1H), 1.06 (t, J = 7.2, 3H).
［実施例３１］
【０２２１】
【化５０】
2007500703.tif 000091
【０２２２】
２−［４−（２−ブロモ−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例１０；２５０ｍｇ、０．７５ミリモル）とニペコタミド（９６ｍｇ、０．７５ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（１．１ｇ、１．５０ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％の［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１３５ｍｇ（４７％の収率）得た。MS (ESI):  C21H23N3O2Sに関して計算した質量： 381.15; m/z 測定値： 382.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  8.10 (d, J = 8.1, 1H), 7.75 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.42 (dt, J= 7.4, 1.3, 1H), 7.21 (br s, 1H) 6.42 (br s, 1H), 3.05 (br d, J = 10.3, 1H), 2.95-2.80 (m, 3H), 2.80-2.62 (m, 2H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.36 (d, J= 11.5, 1H), 2.08 (t, J = 10.5, 1H), 1.98 (d, J = 11.0, 1H), 1.76-1.63 (m, 1H), 1.63-1.50 (m, 2H)。
［実施例３２］
【０２２３】
【化５１】
2007500703.tif 000092
【０２２４】
Ａ．  トルエン−４−スルホン酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルエステル
２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール（実施例１０；１２．２５ｇ、４５．２ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２２５ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液を撹拌しながら、これに塩化ｐ−トルエンスルホニル（１７．２３ｇ、９０ミリモル）およびＴＥＡ（３１ｍＬ、２２５ミリモル）を加えた。この混合物を室温で７２時間撹拌した。この反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解させた。その溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３ｘ２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（３００ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を得た（８．８ｇ、４５％の収率）。MS (ESI):  C22H19N2O4S2に関して計算した質量： 425.08; m/z 測定値： 426.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (q, J = 9.7, 4H), 7.39 (t, J = 7.8, 1H), 7.32-7.17 (m, 8H), 4.23 (t, J = 6.9, 2H), 2.99 (d, J = 6.9, 2H), 2.43 (s, 3H)。
Ｂ．  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン
トルエン−４−スルホン酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルエステル（４００ｍｇ、０．９４ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに１−メチル−３−ピペリジン−４−イル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン（６５３ｍｇ、２．８２ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した後、減圧下で濃縮し、そしてＳｉＯ2（１２ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで透明な油を得た（１６ｍｇ、３．３％の収率）。MS (ESI):  C28H28N4O2Sに関して計算した質量： 484.19; m/z 測定値： 485.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.75 (d, J = 7.9, 1H), 7.65 (d, J = 8.1, 1H), 7.41-7.29 (m, 7H), 7.13 (m, 3H), 4.37 (m, 1H), 3.40 (s, 3H), 3.25 (d, J = 11.8, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2h), 2.57 (qd, J = 12.6, 3.7, 2H), 2.33 (t, J = 11.3, 2H), 1.81 (d, J = 12.2, 2H)。
［実施例３３］
【０２２５】
【化５２】
2007500703.tif 000093
【０２２６】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；５．０５ｇ、２５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（５．０７ｍＬ、３７．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．７ｍＬ、５０ミリモル）を加えた。この反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した後、室温になるまで冷却した。ＣＨ2Ｃｌ2（２５０ｍＬ）を加えた後、その結果として生じた溶液をＨ2Ｏ（２ｘ３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を５．２ｇ（７９％）得た。MS (ESI):  C15H21NO3に関して計算した質量： 263.15; m/z 測定値： 264.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.97 (d, J = 8.2, 2H), 6.70 (d, J = 8.6, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.99 (d, J= 11.5, 2H), 2.76-2.68 (m, 2H), 2.60-2.54 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 2.18 (t, J= 10.8, 2H), 1.99-1.90 (m, 2H), 1.90-1.78 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（７９０ｍｇ、３．０ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．９５ｇ、６．０ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．４７ｍＬ、３．９ミリモル）を加えた。この懸濁液を１００℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を１．０４ｇ（８７％の収率）得た。MS (ESI):  C22H24N2O3Sに関して計算した質量： 396.15; m/z 測定値： 397.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 7.8, 1H), 7.65 (d, J = 7.8, 1H), 7.38 (t, J = 7.6, 1H), 7.28-7.25 (m, 5H), 3.69 (s, 3H), 3.00-2.93 (m, 2H), 2.83 (dd, J = 7.6, 3.0, 2H), 2.61 (dd, J = 7.6, 3.0, 2H), 2.38-2.28 (m 1H), 2.11 (t, J= 10.4, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.87-1.74 (m, 2H)。
［実施例３４］
【０２２７】
【化５３】
2007500703.tif 000094
【０２２８】
Ａ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（実施例３３；４．６ｇ、１１．７ミリモル）を３：１のＴＨＦ／ＣＨ3ＯＨ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に水酸化リチウム（１．１ｇ、４６．６ミリモル）をＨ2Ｏ（２５ｍＬ）に入れて加えた。この暗黄色の溶液を室温で１６時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＣＨ3ＯＨに溶解させた後、逆相ＨＰＬＣで精製することで表題の化合物を明黄色の固体として得た（３．９ｇ、６８％の収率）。MS (ESI):  C21H22N2O3Sに関して計算した質量：382.14; m/z 測定値： 383.4 [M+H]+。
Ｂ．  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ＴＦＡ塩（３００ｍｇ、０．６ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）と１滴のＤＭＦに入れることで生じさせた混合物に塩化オクザリル（０．１１ｍＬ、１．２ミリモル）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した。その結果として得た混合物に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）に溶解させた後、Ｎ−メチルピペリジン（０．２ｍＬ、１．８ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に続いて食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＮのＮＨ3を０−１０％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで表題の化合物を得た（２４０ｍｇ、８６％）。MS (ESI):  C26H32N2O3Sに関して計算した質量： 464.22; m/z 測定値： 465.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.72 (d, J = 7.6, 1H), 7.65 (d, J = 7.6, 1H), 7.37 (t, J = 7.6, 1H), 7.29-7.22 (m, 5H), 3.64 (br s, 2H), 3.51 (br s, 2H), 3.06 (d, J = 11.4, 2H), 2.83 (dd, J = 7.3, 3.5, 2H), 2.60 (dd, J = 7.3, 3.5, 2H), 2.51-2.43 (m 1H), 2.42-2.33 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 2.06 (t, J = 12.1, 2H), 1.99-1.84 (m, 2H), 1.72 (d, J = 13.1, 2H)。
［実施例３５］
【０２２９】
【化５４】
2007500703.tif 000095
【０２３０】
Ａ．  ［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル］−シクロヘキシル−エチル−アミン
３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル−１−ブロマイド（５０４ｍｇ、１．６５ミリモル）とＮ−エチルシクロヘキシルアミン（４９７μＬ、３．３０ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＫ2ＣＯ3（５１０ｍｇ、３．６９ミリモル）を加えた。この反応混合物を還流下で２０時間撹拌した。この混合物を濾過した後、減圧下で濃縮することで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色透明な油として４８４ｍｇ（８３％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.13.  MS (ESI):  C24H33NOに関して計算した質量： 351.26; m/z 測定値： 352.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.28 (m, 5H), 7.12 (d, J = 8.6, 2H), 6.90 (d, J = 8.6, 2H), 5.06 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 7H), 1.78 (br s, 6H), 1.20 (br s, 4H), 1.05 (t, J = 7.1, 4H)。
Ｂ．  ４−［３−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−プロピル］−フェノール
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル］−シクロヘキシル−エチル−アミン（４２０ｍｇ、１．１９ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（１６ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、４６ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を金色の油として３０８ｍｇ（９９％の収率）得た。TLC (SiO2,アセトン):  Rf = 0.18.  MS (ESI):  C17H27NOに関して計算した質量： 261.21; m/z 測定値： 262.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.00 (d, J = 8.5, 2H), 6.75 (d, J = 8.5, 2H), 2.65 (br s, 5H), 2.54 (t, J = 7.6, 2H), 1.82 (br s, 6H), 1.30-1.05 (m, 8H)。
Ｃ．  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン
４−［３−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−プロピル］−フェノール（２８３ｍｇ、１．０８ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（８８５ｍｇ、２．７２ミリモル）をアセトン（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の混合物に２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１５５μＬ、１．３６ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温になるまで一晩かけてゆっくり温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を金色の油として３３３ｍｇ（８１％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.12.  MS (ESI):  C24H30N2O2に関して計算した質量： 378.23; m/z 測定値： 379.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.61 (d, J = 7.3, 1H), 7.49 (d, J = 7.8, 1H), 7.39 (d, J = 8.6, 2H), 7.38-7.25 (m, 4H), 2.62 (t, J = 7.5, 2H), 2.65-2.35 (m, 8H), 1.67 (br s, 5H), 1.19-1.10 (m, 4H), 0.95 (t, J= 7.1, 3H)。
［実施例３６］
【０２３１】
【化５５】
2007500703.tif 000096
【０２３２】
Ａ．  １−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピル］−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロピル）−フェノール（実施例６；１．４２ｇ、６．６ミリモル）と塩酸４−ヒドロキシピペリジン（９０８ｍｇ、６．６ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｍＬ、１２．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６０℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、溶媒を減圧下で除去することでオフホワイトの固体を得た。この材料をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させた後、その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た。ジエチルエーテルを加えた後、濾過で表題の化合物を集めた（１．４ｇ、９０％の収率）得た。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.05.  MS (ESI):  C14H21NO2に関して計算した質量： 235.16; m/z 測定値： 236.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  6.96-6.94 (m, 2H), 6.64-6.61 (m, 2H), 3.89-3.82 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 4H), 3.02-2.95 (m, 4H), 2.52 (t, J = 7.4, 2H), 1.95-1.87 (m, 4H), 1.68-1.60 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール
１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピル］−ピペリジン−４−オール（０．４ｇ、１．６９ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１７６μＬ、１．５４ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．４５ｇ、４．４５ミリモル）をアセトン（８．０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その結果として混合物を珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。その油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得て、それをＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた。この溶液を１ＭのＮａＯＨ（３ｘ５ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで表題の化合物を白色の固体として得た（９８ｍｇ、１６．４％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.14.  MS (ESI):  C21H24N2O3に関して計算した質量： 352.18; m/z 測定値：363.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.66-7.51 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 6H), 3.72-3.69 (m, 1H), 2.79-2.76 (m, 2H), 2.67 (t, J = 7.8, 2H), 2.38 (t, J = 7.6, 2H), 2.15-2.11 (m, 2H), 1.98-1.80 (m, 3H), 1.65-1.55 (m, 3H), 1.42 (m, 1H)。
［実施例３７］
【０２３３】
【化５６】
2007500703.tif 000097
【０２３４】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．０ｇ、３６．８ミリモル）と４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（８．２ｇ、４６．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＤＩＥＡ（７．０ｍＬ、４０．２ミリモル）を加えた。この混合物を室温で２０時間そして６５℃で更に４時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで褐色の固体を得た。この固体を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に溶解させ、その溶液をＨ2Ｏ（２５０ｍＬ、１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の固体を得た。この固体をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を黄褐色の固体として８．９ｇ（７７％の収率）得た。TLC (SiO2,アセトン):  Rf = 0.42.  MS (ESI):  C19H23NO3に関して計算した質量： 313.17; m/z 測定値： 314.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J = 8.6, 2H), 7.37 (t, J = 7.3, 2H), 7.27 (m, 1H), 6.75 (s, 4H), 4.08 (t, J = 5.8, 2H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.88 (t, J = 5.8, 2H), 2.80-2.62 (m, 2H), 2.31-2.18 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.8, 2H)。
Ｂ．  ４−フェニル−１−（２−｛４−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェノキシ｝−エチル）−ピペリジン−４−オール
２−クロロ−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７：６３０ｍｇ、２．２ミリモル）と１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（６９０ｍｇ、２．２ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＣｓ2ＣＯ3（１．５ｇ、４．６ミリモル）を加えた。この反応混合物を１００℃で１８時間撹拌した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（５０ｍＬ）に入れて分離させた。その有機層を集め、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の透明な油を得て、これをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を金色の透明な油として８６７ｍｇ（７０％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.38.  MS (ESI):  C32H41N3O4Siに関して計算した質量： 559.29; m/z 測定値： 560.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55 (m, 3H), 7.38 (m, 3H), 7.30-7.20 (m, 5H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 5.55 (s, 2H), 4.17 (t, J = 5.9, 2H), 6.37 (m, 2H), 2.92 (m, 5H), 2.65 (t, J = 12.4, 2H), 2.21 (t, J = 15.9, 2H), 1.81 (d, J = 12.1, 2H), 0.96 (t, J = 8.1, 2H)。
Ｃ．  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−フェニル−１−（２−｛４−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェノキシ｝−エチル）−ピペリジン−４−オール（８１６ｍｇ、１．４６ミリモル）をＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ、２．２ｍＬ、１４．６ミリモル）を入れておいたＴＨＦ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＴＨＦ中１Ｍのフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（ＴＢＡＦ、１５ｍＬ、１５ミリモル）を加えた。この混合物を５５℃で５時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解させ、その溶液をＨ2Ｏ（３ｘ７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た。ジエチルエーテルを加えた後、濾過で所望生成物を白色の固体として得た（１５５ｍｇ、２５％の収率）。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.16.  MS (ESI):  C26H27N3O3に関して計算した質量： 429.21; m/z 測定値： 430.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.23 (br s, 1H), 7.48 (d, J = 7.3, 2H), 7.35-7.25 (m, 6H), 7.20 (t, J = 7.4, 1H), 7.10-7.04 (m, 2H), 7.00 (d, J = 9.0, 2H), 4.80 (s, 1H), 4.13 (t, J = 5.8, 2H), 2.76 (t, J = 5.8, 2H), 2.58-2.48 (m, 2H), 1.94 (dt, J = 12.7, 4.0, 2H), 1.58 (d, J = 12.1, 2H)。
［実施例３８］
【０２３５】
【化５７】
2007500703.tif 000098
【０２３６】
Ａ．  ４−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−エチル］−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；５．０ｇ、２５．０ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にシクロプロピルメチル−プロピル−アミン（５．４ｍＬ、３７．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．７０ｍＬ、５０．０ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を６０℃で１６時間撹拌すると懸濁液が生じ、それを室温になるまで冷却した後、濾過した。その濾過した固体を酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した後、乾燥させることで白色の固体を得た（５．７ｇ、９８％の収率）。MS (ESI):  C15H23NOに関して計算した質量： 233.18; m/z 測定値： 234.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.01 (d, J = 8.6, 2H), 6.87 (d, J = 8.6, 2H), 3.34-3.30 (m, 2H), 3.19-3.04 (m, 2H), 2.94-2.75 (m, 4H), 1.75-1.56 (m, 2H), 1.16-0.99 (m, 1H), 0.95-0.87 (m, 3H), 0.68-0.53 (m, 2H), 0.44-0.32 (m, 2H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン
２−クロロ−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７；７０７ｍｇ、２．５ミリモル）と４−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−エチル］−フェノール（４６７ｍｇ、２．０ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、４．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を１００℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（２００ｍＬ）に入れて分離させた。その有機層を集め、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで金色の透明な油を７２９ｍｇ（７６％の収率）得た。MS (ESI):  C28H41N3O2Siに関して計算した質量： 479.30; m/z 測定値： 480.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.63-7.58 (m, 1H), 7.49-7.39 (m, 1H), 7.31 (s, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 3.69 (t, J = 8.2, 2H), 2.89-2.79 (m, 4H), 22.63-2.58 (m, 2H), 2.48 (d, J= 6.5, 2H), 1.61-1.50 (m, 2H), 1.01-0.91 (m, 6H), 0.59-0.53 (m, 2H), 0.20-0.15 (m, 2H), 0.1 (s, 9H)。
Ｃ．  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン
シクロプロピルメチル−プロピル−（２−｛４−（１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェニル｝−エチル）−アミン（４１１ｍｇ、０．８７ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、２．５７ｍＬ、２．５７ミリモル）をシリンジで加えた後、その混合物を還流下で１６時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−２０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで透明な油を２８４ｍｇ（９５％の収率）得た。MS (ESI):  C22H27N3Oに関して計算した質量： 349.22; m/z 測定値： 350.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.34 (br s, 2H), 7.18-7.05 (m, 6H), 2.82-2.70 (m, 4H), 2.69-2.62 (m, 2H), 2.52 (d, J= 6.8, 2H), 1.61-1.50 (m, 2H), 0.91 (t, J = 6.8, 4H), 0.57-0.51 (m, 2H), 0.16 (dd, J = 5.3, 5.1, 2H)。
［実施例３９］
【０２３７】
【化５８】
2007500703.tif 000099
【０２３８】
４−［２−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−エチル］−フェノール（２４７ｍｇ、１．０ミリモル）とＮ−メチルベンズイミダゾール（実施例８；２００ｍｇ、１．２ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（６５２ｍｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、珪藻土に通して濾過した後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄した。その濾液を一緒にしてＨ2Ｏ（３ｘ１０ｍＬ）に続いて食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮した。その粗材料をＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％の［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の油を１０５ｍｇ（２８％の収率）得た。MS (ESI):  C24H31N3Oに関して計算した質量： 377.53; m/z 測定値： 378.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J =7.2, 1H), 7.63-7.58 (m, 1H), 7.33-7.18 (m, 7H), 3.75 (s, 3H), 2.81-2.70, m, 4H), 2.68 (q, J = 7.1, 2H), 2.60-2.50 (m, 1H), 1.90- 1.80 (m, 4H), 1.67 (d, J = 12.3, 1H), 1.35-1.18 (m, 4H), 1.15-1.05 (m, 1H), 1.12 (t, J = 7.1, 3H)。
［実施例４０］
【０２３９】
【化５９】
2007500703.tif 000100
【０２４０】
Ａ．  ２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシメチル）−オキシラン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（１５．０ｇ、７４．９ミリモル）とエピクロロヒドリン（３０ｍＬ、３８４ミリモル）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＣｓ2ＣＯ3（５１．２ｇ、１５７ミリモル）を加えた。この混合物を７５℃に３日間加熱した。この反応混合物を室温に冷却した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（６００ｍＬ）に入れて分離させた。有機層を集め、Ｈ2Ｏ（３ｘ２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗褐色の透明な液体を３８ｇ得た。この液体をＳｉＯ2（３００ｇ；５０−１００％のＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（１３ｇ、６８％の収率）。TLC (SiO2, CH2Cl2):  Rf = 0.64.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.28 (m, 5H), 6.91 (d, J = 9.3, 2H), 6.86 (d, J = 9.3, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.17 (dd, J = 11.0, 3.2, 1H), 3.95-3.88 (m, 1H), 3.36-3.33 (m, 1H), 2.91 (t, J = 4.8, 1H), 2.75 (dd, J = 4.9, 2.6, 1H)。
Ｂ．  １−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシメチル）−オキシラン（１．５０ｇ、５．８５ミリモル）と４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（１．３０ｇ、７．３３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＫ2ＣＯ3（１．０ｇ、７．２３ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２０時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで白色の固体を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１．４ｇ（５６％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.36.  MS (ESI):  C27H31NO4に関して計算した質量：433.23; m/z 測定値： 434.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.56-7.23 (m, 10 H), 6.93 (d, J = 9.2, 2H), 6.88 (d, J= 9.2, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 3.93 (br d, J = 10.8, 2H), 3.81 (t, J = 7.2, 1H), 2.80-2.60 (m, 2H), 2.50-2.35 (m, 4H), 1.97-1.90 (m, 2H), 1.60-1.50 (d, J = 13.4, 2H)。
Ｃ．  １−［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（１．３ｇ、３．０ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１６５ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を白色の固体として１．０ｇ（１００％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.27.  MS (ESI):  C20H25NO4に関して計算した質量：343.18; m/z 測定値： 344.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.61 (d, J = 8.1, 2H), 7.42 (t, J = 7.4, 2H), 7.30 (t, J = 7.3, 1H), 6.90 (d, J = 9.0, 2H), 6.81 (d, J = 9.0, 2H), 4.25 (br s, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.10-2.92 (m, 2H), 2.80-2.60 (m, 4H), 2.30-2.20 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.8, 2H)。
Ｄ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（２５１ｍｇ、０．７３ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（６６７ｍｇ、２．０５ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の混合物に２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１０８μＬ、０．９５ミリモル）を加えた。この反応混合物を氷上に放置し、一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１２７ｍｇ（３８％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.27.  MS (ESI):  C27H28N2O5に関して計算した質量：460.20; m/z 測定値： 461.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.60 (d, J = 6.6, 1H), 7.55-7.35 (m, 5H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.20 (t, J= 7.3, 1H), 7.06 (d, J = 9.1, 2H), 4.78 (s, 1H), 4.10-3.85 (m, 3H), 2.80-2.65 (m, 2H), 2.55-2.35 (m, 4H), 1.95 (t, J = 13.1, 2H), 1.59 (d, J= 13.2, 2H)。
［実施例４１］
【０２４１】
【化６０】
2007500703.tif 000101
【０２４２】
Ａ．  ４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノール
４−ヒドロキシフェニル酢酸（３５ｇ、２３０ミリモル）と２−アミノフェノール（４３ｇ、４００ミリモル）の混合物を１８０℃に３時間加熱した後、室温に冷却した。その結果として生じた固体を粉砕し、ＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた後、カルボニルジイミダゾール（２７ｇ、１７０ミリモル）を加えた。この溶液を６０℃で一晩撹拌した。この反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、酢酸エチル（４００ｍＬ）とＨ2Ｏ（３００ｍＬ）の間で分離を起こさせた。その有機層に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（２００ｇ；０−５０％のアセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の固体を得た（３１ｇ、４０％の収率）。MS (ESI):  C14H11NO2に関して計算した質量：225.08; m/z 測定値： 226.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.62 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.5, 2H), 6.75 (d, J= 8.5, 2H), 4.18 (s, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾオキサゾール
４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノール（５ｇ、２２．２ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＮａ2ＣＯ3（６．４ｇ、４６．６ミリモル）およびジブロモエタン（７．９ｍＬ、８８．８ミリモル）を加えた。その結果として生じた懸濁液を７０℃に７２時間加熱した後、熱濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として生じた固体をジエチルエーテルに入れて懸濁させ、濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（１１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（１ｇ、１３．７％の収率）。MS (ESI):  C16H14BrNO2に関して計算した質量：331.02; m/z 測定値： 332.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.62 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6, 2H), 6.92 (d, J= 8.7, 2H), 4.28 (t, J = 5.9, 2H), 4.23 (s, 2H), 3.67 (t, J = 5.9, 2H)。
Ｃ．  １−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾオキサゾール（０．５ｇ、１．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（７．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸エチル（０．７ｍＬ、４．５ミリモル）を加えた。この混合物を室温で４８時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（２７５ｍｇ、４５％の収率）。MS (ESI):  C24H28N2O4に関して計算した質量：408.20; m/z 測定値： 409.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.67 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0, 4H), 6.88 (d, J = 8.7, 2H), 4.20 (s, 2H), 4.12 (q, J = 7.1, 2H), 4.08 (t, J = 5.9, 2H), 2.95 (d, J = 11.5, 2H), 2.77 (t, J = 5.9, 2H), 2.24 (m, 1H), 2.16 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.76 (m, 2H). 1.24 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例４２］
【０２４３】
【化６１】
2007500703.tif 000102
【０２４４】
Ａ．  ４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノール
４−ヒドロキシフェニル酢酸（１５．２ｇ、１００ミリモル）と２−アミノ−ベンゼンチオール（１０．７ｍＬ、１００ミリモル）の混合物を１５０℃に１６時間加熱した後、室温に冷却した。その結果として生じた固体を粉砕した後、ＣＨ2Ｃｌ2（４２００ｍＬ）に溶解させた。その溶液を１ＮのＨＣｌ（２ｘ５０ｍＬ）に続いて飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＳｉＯ2（０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を得た（１０．５ｇ、４４％の収率）。MS (ESI):  C14H11NOSに関して計算した質量： 241.06; m/z 測定値： 342.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.89 (dd, J = 8.6, 4.8, 2H), 7.47 (t, J = 7.8, 1H), 7.31 (t, J= 7.8, 1H), 7.18 (d, J = 8.3, 2H), 6.77 (d, J = 8.6, 2H), 4.89 (s, 1H), 4.33 (s, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾチアゾール
４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノール（１０．５ｇ、４３．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（２８．３ｇ、８７ミリモル）およびジブロモエタン（１８．７ｍＬ、２１．８ミリモル）を加えた。その結果として生じた懸濁液を７０℃に１６時間加熱し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（４００ｍＬ）に溶解させた。その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を得た（７．５ｇ、４９．５％の収率）。MS (ESI):  C16H14BrNOSに関して計算した質量：347.00; m/z 測定値： 348.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.99 (d, J = 8.1, 1H), 7.79 (d, J = 8.1, 1H), 7.45 (t, J = 7.6, 1H), 7.36-7.25 (m, 3H), 6.89 (d, J = 8.8, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.28 (t, J= 6.3, 2H), 3.63 (t, J = 6.3, 2H)。
Ｃ．  １−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾチアゾール（１．０ｇ、２．９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸メチル（０．７ｍＬ、５５．７ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．６ミリモル）を加えた。この混合物を６０℃に１６時間加熱し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（０−１５％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（１．１ｇ、９２％の収率）。MS (ESI):  C23H26N2O3Sに関して計算した質量：410.17; m/z 測定値： 411.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.98 (d, J = 8.3, 1H), 7.76 (d, J = 8.3, 1H), 7.42 (t, J = 7.8, 1H), 7.33-7.24 (m, 3H), 6.88 (d, J = 8.8, 2H), 4.36 (s, 2H), 4.07 (t, J= 6.1, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.97-2.90 (m, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H), 2.33-2.24 (m 1H), 2.15 (t, J = 11.4, 2H), 1.93-1.86 (m, 2H), 1.83-1.72 (m, 2H)。
［実施例４３］
【０２４５】
【化６２】
2007500703.tif 000103
【０２４６】
Ａ．  ３−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；２．４ｇ、１１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに塩酸３−アミノ−プロピオン酸エチルエステル（３．４ｇ、２２ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７ｍＬ、４４ミリモル）を加えた。この混合物を６０℃で１６時間撹拌し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。その結果として生じた溶液をＨ2Ｏ（２ｘ１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで褐色の油を得て、これを次の段階で用いた。
Ｂ．  ３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−プロピオン酸エチルエステル
３−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル（１１ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１０．８ｇ、３３ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（２．７２ｍＬ、２２ミリモル）を加えた。この懸濁液を１００℃で一晩撹拌した。その反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、ＳｉＯ2（１００ｇ；０−１００％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで明褐色の油を１．９ｇ（４５％の収率）得た。MS (ESI):  C22H22N2O4Sに関して計算した質量：386.13; m/z 測定値： 387.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.66 (d, J = 8.1, 1H), 7.58 (d, J = 8.3, 1H), 7.30 (d, J = 7.8, 1H), 7.22-7.15 (m, 3H), 6.86 (d, J = 9.1, 2H), 4.09 (dd, J = 7.1, 7.1, 2H), 4.01 (t, J = 5.3, 2H), 2.98 (t, J = 5.3, 2H), 2.92 (t, J= 6.6, 2H), 2.49 (t, J = 6.6, 2H), 2.20 (br s, 1H), 1.20 (t, J = 7.1, 3H)。
Ｃ．  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸エチルエステル
３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−プロピオン酸エチルエステル（５００ｍｇ、１．２９ミリモル）をＣＨ3ＯＨ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に酢酸（０．７３ｍＬ、１２．９ミリモル）、３Åのモレキュラーシーブおよび［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン（１．５５ｍＬ、７．７ミリモル）を加えた。シアノホウ水素化ナトリウム（３６５ｍｇ、５．８ミリモル）を加えた後、その混合物を還流下に一晩加熱した。この混合物を冷却し、濾過した後、濃縮した。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解さえた後、その結果として生じた溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に続いて食塩水で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；１０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで無色の油を３７４ｍｇ（６８％の収率）得た。MS (ESI):  C23H26N2O4Sに関して計算した質量：426.16; m/z 測定値： 427.1.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.3, 1H), 7.64 (d, J = 8.1, 1H), 7.38 (d, J = 7.8, 1H), 7.29-7.22 (m, 3H), 6.94 (d, J = 9.1, 2H), 4.14 (dd, J = 7.1, 7.1, 2H), 4.10 (t, J = 6.1, 2H), 3.07 (t, J = 7.1, 2H), 3.05 (t, J= 6.1, 2H), 2.58 (t, J = 7.3, 2H), 1.92-1.86 (m, 1H), 1.26 (t, J= 7.1, 3H), 0.54-0.43 (m, 4H)。
Ｄ．  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸トリフルオロ酢酸塩
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸エチルエステル（３５５ｍｇ、１１．７ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍＬ）とＣＨ3ＯＨ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に水酸化リチウム（８０ｍｇ、３．３ミリモル）をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）に入れて加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＣＨ3ＯＨに溶解させた後、逆相ＨＰＬＣで精製することで表題の化合物を得た（３９１ｍｇ、９２％の収率）。MS (ESI): C21H22N2O4Sに関して計算した質量： 398.13; m/z 測定値：399.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.73 (d, J = 8.3, 1H), 7.64 (d, J = 8.1, 1H), 7.48 (d, J = 7.8, 1H), 7.35-7.25 (m, 3H), 7.11 (d, J = 9.1, 2H), 5.17 (br s, 1H), 4.48 (t, J = 4.6, 2H), 3.81 (t, J = 4.6, 2H), 3.76 (t, J = 7.1, 2H), 3.04-2.93 (m, 3H), 1.17-1.10 (m, 2H), 1.05-0.97 (m, 2H)。
［実施例４４］
【０２４７】
【化６３】
2007500703.tif 000104
【０２４８】
１−（２−クロロ−エチル）−ピロリジンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C19H20N2O3に関して計算した質量： 324.15; m/z 測定値： 325.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (d, J = 8.1,1H), 7.66 (d, J = 8.0, 1H), 7.40 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.31-7.23 (m, 3H), 6.98 (d, J = 6.8, 2H), 4.08 (t, J = 6.3, 2H), 2.91 (t, J = 6.3, 2H), 2.67 (q, J = 7.2, 4H), 1.10 (t, J = 7.2, 6H).
［実施例４５］
【０２４９】
【化６４】
2007500703.tif 000105
【０２５０】
塩酸（２−クロロ−プロピル）−ジメチル−アミンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C18H20N2O3に関して計算した質量： 312.15; m/z測定値： 313.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.48-7.45 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.30 (d, J = 7.9, 2H), 7.23-7.18 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.3, 2H), 4.09 (br s, 2H), 3.23 (br s, 2H), 2.85 (br s, 6H), 2.42 (br s, 2H).
［実施例４６］
【０２５１】
【化６５】
2007500703.tif 000106
【０２５２】
塩酸（２−クロロ−エチル）−ジメチル−アミンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C17H18N2O3に関して計算した質量：298.13; m/z測定値： 299.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49-7.47 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 2H), 6.98-6.95 (m, 2H), 4.05 (t, J = 5.7, 2H), 2.72 (t, J = 5.7, 2H), 2.32 (s, 6H).
［実施例４７］
【０２５３】
【化６６】
2007500703.tif 000107
【０２５４】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H24N2O3に関して計算した質量：352.18; m/z測定値： 353.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49-7.47 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 2H), 4.06 (t, J = 6.2, 2H), 2.94 (t, J = 6.2, 2H), 2.77-2.75 (m, 4H), 1.65-1.58 (m, 8H).
［実施例４８］
【０２５５】
【化６７】
2007500703.tif 000108
【０２５６】
塩酸（２−クロロ−エチル）−ジメチル−アミンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C17H18N2O2Sに関して計算した質量： 314.11; m/z測定値： 315.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.79-7.77 (m, 1H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.45-7.29 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), .4.41 (t, J= 4.9, 2H), 3.63 (t, J = 4.9, 2H), 3.04 (s, 6H).
［実施例４９］
【０２５７】
【化６８】
2007500703.tif 000109
【０２５８】
１−（２−クロロ−エチル）−ピロリジンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C19H20N2O2Sに関して計算した質量： 340.12; m/z測定値： 341.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (d, J = 8.6, 1H), 7.41 (t, J = 7.4, 1H), 7.32-7.25 (m, 3H), 7.00 (d, J = 9.0, 2H), 4.16 (t, J = 6.0, 2H), 2.96 (t, J = 6.0, 2H), 2.67 (t, J = 6.6, 4H), 1.86 (quint, J = 3.5, 4H).
［実施例５０］
【０２５９】
【化６９】
2007500703.tif 000110
【０２６０】
塩酸（２−クロロ−プロピル）−ジメチル−アミンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H20N2O2Sに関して計算した質量： 328.12; m/z測定値： 329.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.72 (d, J= 8.1, 1H), 7.64 (d, J = 7.9, 1H), 7.37 (t, J = 7.5, 1H), 7.31-7.20 (m, 3H), 6.92 (d, J = 7.9, 2H), 4.11 (s, 2H), 3.25 (s, 2H), 2.85 (s, 6H), 2.43 (s, 2H).
［実施例５１］
【０２６１】
【化７０】
2007500703.tif 000111
【０２６２】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H24N2O2Sに関して計算した質量： 368.16; m/z測定値： 369.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (d, J= 7.5, 1H), 7.65 (d, J = 7.9, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 7.29-7.23 (m, 3H), 6.97 (br d, 2H), 4.59 (br s, 2H), 3.64 (br s, 2H), 3.46 (br s, 2H), 3.13 (br s, 3H), 2.19 (br s, 2H), 1.87 (br s, 2H), 1.72-1.58 (m, 2H).
［実施例５２］
【０２６３】
【化７１】
2007500703.tif 000112
【０２６４】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンと２−クロロ−６−メトキシ−ベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C22H26N2O3Sに関して計算した質量： 398.17; m/z測定値： 399.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (d, J= 8.9, 1H), 7.37-7.35 (m, 2H), 7.26 (br d, 2H), 7.09-7.05 (m, 3H), 4.19 (t, J= 6.1, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.08 (t, J = 6.1, 2H), 2.91-2.88 (m, 4H), 1.76 (br d, 8H).
［実施例５３］
【０２６５】
【化７２】
2007500703.tif 000113
【０２６６】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26N2O4に関して計算した質量： 430.19; m/z測定値： 431.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.60-7.45 (m, 3H), 7.40-7.18 (m, 8H), 7.00 (d, J = 9.1, 2H), 4.18 (t, J = 5.9, 2H), 2.92 (t, J = 5.9, 2H), 2.66 (dt, J = 12.1, 2.4, 2H), 2.22 (dt, J = 13.4, 4.5, 2H), 1.80 (dd, J = 14.1, 2.4, 2H).
［実施例５４］
【０２６７】
【化７３】
2007500703.tif 000114
【０２６８】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O3に関して計算した質量： 380.21; m/z測定値： 381.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d, J = 8.4, 1H), 7.42 (d, J = 7.5, 1H), 7.35-7.18 (m, 4H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 3.98 (t, J = 6.9, 2H), 2.88 (t, J = 6.9, 2H), 2.67 (q, J = 7.1, 2H), 2.55-2.50 (m, 1H), 1.82 (t, J = 7.4, 4H), 1.64 (d, J = 12.4, 1H), 1.21 (t, J = 7.9, 4H), 1.08 (t, J = 7.1, 4H).
［実施例５５］
【０２６９】
【化７４】
2007500703.tif 000115
【０２７０】
２−エチル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z測定値： 367.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d, J = 7.4, 1H), 7.42 (d, J = 7.4, 1H), 7.31 (d, J = 9.1, 2H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 4.09 (t, J = 6.4, 2H), 3.15-3.05 (m, 1H), 3.00-2.92 (m, 1H), 2.88-2.80 (m, 1H), 2.48-2.37 (m, 1H), 2.30-2.25 (m, 1H), 1.75-1.65 (m, 4H), 1.60-1.54 (m, 2H), 1.52-1.42 (m, 1H), 1.38-1.24 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.4, 3H).
［実施例５６］
【０２７１】
【化７５】
2007500703.tif 000116
【０２７２】
４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリルを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C27H25N3O5に関して計算した質量： 439.19; m/z測定値： 440.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.61-7.49 (m, 3H), 7.43-7.38 (m, 3H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 3H), 7.03-6.96 (m, 2H), 4.15 (t, J = 5.6, 2H), 3.18 (br d, 2H), 2.93 (t, J = 5.6, 2H), 2.71-2.61 (m, 2H), 2.22-2.10 (m, 8H).
［実施例５７］
【０２７３】
【化７６】
2007500703.tif 000117
【０２７４】
１−（４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C28H28N2O4に関して計算した質量： 456.20; m/z測定値： 457.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52-7.49 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.37-7.16 (m, 9H), 6.99-6.92 (m, 2H), 4.10 (t, J = 5.8, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.78 (t, J= 5.8, 2H), 2.51-2.47 (m, 2H), 2.39 (br t, 2H), 2.17-2.05 (m, 2H), 1.92 (s, 3H).
［実施例５８］
【０２７５】
【化７７】
2007500703.tif 000118
【０２７６】
４−メチル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C21H24N2O3に関して計算した質量： 352.18; m/z測定値： 353.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J = 6.8, 1H), 7.42 (d, J = 6.8, 1H), 7.31 (d, J = 9.0, 2H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.97 (d, J = 9.0, 2H), 4.13 (t, J = 6.0, 2H), 2.97 (d, J = 11.7, 2H), 2.80 (t, J = 6.0, 2H), 2.11 (dt, J = 11.7, J = 2.2, 2H), 1.67 (s, 2H), 1.34 (br s, 1H), 1.28 (dt, J = 12.2, J = 3.4, 2H), 0.94 (d, J = 6.2, 3H).
［実施例５９］
【０２７７】
【化７８】
2007500703.tif 000119
【０２７８】
４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25ClN2O4に関して計算した質量： 464.15; m/z測定値： 465.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.54-7.42 (m, 4H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.29-7.21 (m, 2H), 7.03-6.98 (m, 2H), 4.16 (t, J= 5.8, 2H), 2.93-2.89 (m, 4H), 2.62 (dt, J = 12.2, 2.4, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.78-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例６０］
【０２７９】
【化７９】
2007500703.tif 000120
【０２８０】
４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25BrN2O4に関して計算した質量： 508.10; m/z測定値： 509.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.47 (m, 3H), 7.44-7.39 (m, 3H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.30-7.19 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 4.17 (t, J = 5.7, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.62 (dt, J = 12.2, 2.4, 2H), 2.21-2.13 (m, 2H), 1.78-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例６１］
【０２８１】
【化８０】
2007500703.tif 000121
【０２８２】
４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H24ClF3N2O4に関して計算した質量： 532.14; m/z 測定値： 533.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.89 (d, J = 2.1, 1H), 7.62 (dd, J = 8.4, 2.1, 1H), 7.51-7.41 (m, 3H), 7.33-7.21 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 4.14 (t, J = 5.7, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.65-2.59 (m, 2H), 2.21-2.13 (m, 4H), 1.74 (br s, 1H).
［実施例６２］
【０２８３】
【化８１】
2007500703.tif 000122
【０２８４】
４−ベンジル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O4に関して計算した質量： 444.20; m/z 測定値：445.1 [M+H]+.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3) 7.53-7.50 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.53-7.21 (m, 10H), 7.01-6.95 (m, 2H), 4.12 (t, J= 5.9, 2H), 2.84 (t, J = 5.8, 2H), 2.78-2.76 (m, 4H), 2.47 (dt, J= 11.6, 2.4, 2H), 1.83-1.75 (m, 2H), 1.59-1.53 (m, 2H).
［実施例６３］
【０２８５】
【化８２】
2007500703.tif 000123
【０２８６】
シクロヘキシル−メチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z 測定値： 367.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.62 (dd, J = 6.2, J = 2.0, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.42 (d, J = 9.1, 2H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.04 (t, J = 6.1, 2H), 2.79 (t, J = 6.1, 2H), 2.45-2.32 (m, 1H), 1.73 (d, J = 7.9, 4H), 1.57 (d, J = 12.2, 2H), 1.30-1.12 (m, 4H), 1.10-1.00 (m, 1H).
［実施例６４］
【０２８７】
【化８３】
2007500703.tif 000124
【０２８８】
シクロプロピルメチル−プロピル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z 測定値： 367.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52-7.50 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 4.09 (t, J= 6.2, 2H), 3.01 (t, J = 6.2, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.49 (d, J= 6.3, 2H), 1.60-1.50 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.3, 4H), 0.55-0.52 (m, 2H), 0.16-0.13 (m, 2H).
［実施例６５］
【０２８９】
【化８４】
2007500703.tif 000125
【０２９０】
ブチル−エチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H26N2O3に関して計算した質量： 354.19; m/z 測定値： 355.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.41(d, J= 7.2, 1H), 7.32 (dd, J = 7.3, 1.6, 1H), 7.22 (d, J = 9.1, 1H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.87 (d, J = 9.1, 2H), 4.02 (br s, 2H), 2.85 (br s, 2H), 2.61 (br s, 2H), 2.49 (br s, 2H), 1.42 (br s, 2H), 1.31-1.19 (m, 2H), 1.05 (br s, 3H), 0.83 (t, J = 7.3, 3H).
［実施例６６］
【０２９１】
【化８５】
2007500703.tif 000126
【０２９２】
ベンジルアミノ−エタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C24H24N2O4に関して計算した質量： 404.17; m/z 測定値： 405.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.46-7.37(m, 3H), 7.33 (d, J = 16.9, 2H), 7.29-7.00 (m, 6H), 6.95 (d, J = 6.9, 2H), 4.06 (t, J = 5.8, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.64 (t, J = 6.2, 2H), 2.95 (d, J = 5.8, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H).
［実施例６７］
【０２９３】
【化８６】
2007500703.tif 000127
【０２９４】
４−ベンジル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3に関して計算した質量： 428.21; m/z 測定値： 429.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.50 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 9H), 6.98-6.95 (m, 2H), 4.11 (t, J= 6.0, 2H), 3.01-2.96 (m, 2H), 2.79 (t, J = 6.0, 2H), 2.55 (d, J= 7.0, 2H), 2.09-2.02 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 1H) 1.40-1.29 (m, 2H).
［実施例６８］
【０２９５】
【化８７】
2007500703.tif 000128
【０２９６】
ピペリジン−３−イル−メタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2O4に関して計算した質量： 368.17; m/z 測定値： 369.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.52 (m, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.38-7.23 (m, 4H), 7.05-6.99 (m, 2H), 4.23 (t, J= 5.6, 2H), 3.71 (dd, J = 10.7, 5.1, 1H), 3.59 (dd, J = 10.6, 6.4, 1H), 3.09 (br d, J = 9.7, 1H), 2.94 (t, J = 5.6, 2H), 2.42 (t, J = 9.1, 1H), 2.29 (t, J = 9.3, 1H), 2.24-1.98 (m, 2H), 2.00-1.90 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 1H), 1.80-1.71 (m, 2H), 1.20-1.10 (m, 1H).
［実施例６９］
【０２９７】
【化８８】
2007500703.tif 000129
【０２９８】
２−プロピルアミノ−エタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C20H24N2O4に関して計算した質量： 356.17; m/z 測定値： 357.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.62 (dd, J = 6.2, 2.0, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.42 (d, J = 9.1, 2H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.31 (t, J = 5.4, 1H), 4.04 (t, J = 6.0, 2H), 3.46 (q,J = 6.4, 2H), 2.85 (t, J = 6.0, 2H), 2.59 (t, J = 6.5, 2H), 2.51-2.48 (m, 2H), 1.41 (q, J = 7.4, 2H), 0.84 (t, J = 7.3, 3H).
［実施例７０］
【０２９９】
【化８９】
2007500703.tif 000130
【０３００】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26N2O3Sに関して計算した質量： 446.17; m/z 測定値： 447.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.1, 1H), 7.66 (d, J = 7.4, 1H), 7.54 (d, J = 7.6, 2H), 7.42-7.35 (m, 3H), 7.33-7.22 (m, 4H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 4.19 (t, J = 5.8, 2H), 2.98-2.86 (m, 4H), 2.65 (dt, J = 13.8, 2.1, 2H), 2.24 (dt, J = 13.4, 4.5, 2H), 1.80 (dd, J = 14.1, 2.2, 2H).
［実施例７１］
【０３０１】
【化９０】
2007500703.tif 000131
【０３０２】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O2Sに関して計算した質量： 396.19; m/z 測定値： 397.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.1, 1H), 7.65 (d, J = 7.9, 1H), 7.39 (t, J = 7.9, 4H), 7.30-7.20 (m, 4H), 6.96 (d, J = 8.9, 2H), 3.98 (t, J = 6.8, 2H), 2.89 (t, J = 6.8, 2H), 2.66 (q, J = 7.1, 2H), 2.55-2.50 (m, 1H), 1.82 (t, J = 7.7, 4H), 1.65 (d, J = 11.9, 1H), 1.30-1.18 (m, 4H), 1.09 (t, J = 7.2, 4H).
［実施例７２］
【０３０３】
【化９１】
2007500703.tif 000132
【０３０４】
４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25ClN3O3Sに関して計算した質量： 480.13; m/z 測定値： 481.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (dd, J = 7.9, 0.8, 1H), 7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.22 (m, 6H), 7.01-6.97 (m, 2H), 4.18 (t, J = 5.8, 2H), 2.96-2.89 (m, 4H), 2.63 (dt, J = 12.1, 2.4, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.79-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例７３］
【０３０５】
【化９２】
2007500703.tif 000133
【０３０６】
ジブチル−アミンを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H30N2O2Sに関して計算した質量： 398.20; m/z 測定値： 399.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.63 (d, J= 8.1, 1H), 7.55 (d, J = 7.9, 1H), 7.28 (tt, J = 7.7, 1.3, 1H), 7.20-7.13 (m, 3H), 6.85 (d, J = 12.8, 2H), 3.96 (t, J = 5.6, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.43 (m, 4H), 1.38 (m, 4H), 1.22 (m, 4H), 0.83 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
［実施例７４］
【０３０７】
【化９３】
2007500703.tif 000134
【０３０８】
４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25BrN2O3Sに関して計算した質量： 524.08; m/z 測定値： 525.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.74 (dd, J = 8.0, 0.6, 1H), 7.67 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.53-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 3H), 7.30-7.22 (m, 3H), 7.01-6.98 (m, 2H), 4.17 (t, J = 5.8, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.63 (dt, J = 12.1, 2.5, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.76 (dd, J = 14.22.6, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例７５］
【０３０９】
【化９４】
2007500703.tif 000135
【０３１０】
４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H24ClF3N2O3Sに関して計算した質量： 548.11; m/z 測定値： 549.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.89 (d, J = 2.1, 1H), 7.62-7.48 (m, 4H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.30-7.24 (m, 3H), 7.01-6.97 (m, 2H), 4.17 (t, J = 5.8, 2H), 2.94-2.91 (m, 6H), 2.66-2.59 (m, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 1.83 (br s, 1H).
［実施例７６］
【０３１１】
【化９５】
2007500703.tif 000136
【０３１２】
４−ベンジル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3Sに関して計算した質量： 460.18; m/z 測定値： 461.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.66 (d, J = 7.7, 1H), 7.41-7.23 (m, 9H), 6.99-6.94 (m, 2H), 4.13 (t, J = 5.9, 2H), 4.84 (t, J = 5.9, 2H), 2.78 (m, 4H), 2.50-2.45 (m, 2H), 1.83-1.76 (m, 2H), 1.59-1.52 (m, 2H), 1.23 (br s, 1H).
［実施例７７］
【０３１３】
【化９６】
2007500703.tif 000137
【０３１４】
アゼチジンを用い、実施例２１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C18H18N2O3に関して計算した質量： 310.13; m/z 測定値： 311.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.61 (d, J = 7.0, 2H), 7.48 (d,J = 7.0, 2H), 7.41 (d, J = 9.1, 2H), 7.32-7.24 (m, 2H), 7.00 (d, J = 6.9, 2H), 3.93 (t, J = 5.6, 2H), 3.18 (t, J = 6.9, 4H), 2.70 (t, J = 5.6, 2H), 1.97 (t, J = 6.9, 2H).
［実施例７８］
【０３１５】
【化９７】
2007500703.tif 000138
【０３１６】
２−フェニル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−アセトアミドと２−クロロ−ベンゾオキサゾールを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C28H29N3O4に関して計算した質量： 471.22; m/z 測定値： 472.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.51 (m, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.41-7.23 (m, 9H), 7.00-6.95 (m, 2H), 5.28 (br d, J= 7.8, 1H), 4.10 (t, J = 5.7, 2H), 3.90-3.80 (m, 1H), 3.60 (s, 2H), 2.89 (br d, J = 11.5, 2H), 2.81 (t, J = 5.8, 2H), 2.28 (dt, J = 11.6, 2.2, 2H), 1.92 (br dd, J = 12.6, 2.3, 2H), 1.46-1.37 (m, 2H).
［実施例７９］
【０３１７】
【化９８】
2007500703.tif 000139
【０３１８】
ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステルと２−クロロ−ベンゾオキサゾールを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H26N2O5に関して計算した質量： 410.18; m/z 測定値： 411.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.56-7.52 (m, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.32-7.23 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 4.18 (q, J = 7.1, 2H), 4.15 (t, J = 5.9, 2H), 3.14 (br d, J= 8.2, 1H), 2.96-2.82 (m, 3H), 2.65 (tt, J = 10.6, 3.7, 1H), 2.37 (t, J= 10.7, 1H), 2.20 (dt, J = 10.9, 2.7, 1H), 2.03-1.97 (m, 1H), 1.82-1.75 (m, 1H), 1.73-1.60 (m, 1H), 1.54-1.45 (m, 1H) 1.30 (t, J = 7.2, 3H).
［実施例８０］
【０３１９】
【化９９】
2007500703.tif 000140
【０３２０】
４−ピペリジニル−ピペリジンを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C25H31N3O2Sに関して計算した質量： 437.21; m/z 測定値： 438.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J= 8.0, 1H), 7.69 (d, J = 7.0, 1H), 7.42 (dt, J = 7.1, 1.1, 1H), 7.35-7.26 (m, 3H), 7.04-6.97 (m, 2H), 4.15 (t, J = 5.9, 2H), 3.11 (br d, J = 11.7, 2H), 2.84 (t, J = 6.0, 2H), 2.57 (br s, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 2.16 (dt, J = 11.7, 1.6, 1H), 1.85 (br d, J = 12.1, 2H), 1.75-1.59 (m, 8H), 1.52-1.40 (m, 2H).
［実施例８１］
【０３２１】
【化１００】
2007500703.tif 000141
【０３２２】
ピペリジン−４−イル−メタノールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2O3Sに関して計算した質量： 384.15; m/z 測定値： 385.1 [M+H]+.  1H NMR (500 MHz, CDCl3):  7.75-7.73 (m, 1H), 7.67-7.65 (m, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.31-7.36 (m, 3H), 6.98-6.95 (m, 2H), 4.13 (t, J = 5.9, 2H), 3.52 (t, J = 5.4, 2H), 3.10-3.03 (m, 2H), 2.83 (t, J = 5.9, 2H), 2.14 (dt, J = 11.8, 2.4, 2H), 1.78-1.75 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 2H), 1.37-1.30 (m, 2H).
［実施例８２］
【０３２３】
【化１０１】
2007500703.tif 000142
【０３２４】
２−フェニル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−アセトアミドを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C28H29N3O3Sに関して計算した質量： 487.19; m/z 測定値： 488.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 8.0, 0.6, 1H), 7.69 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.45-7.24 (m, 9H), 7.00-6.88 (m, 2H), 5.33 (d, J = 7.9, 1H), 4.10 (t, J = 5.8, 2H), 3.90-3.79 (m, 1H), 3.60 (s, 2H), 2.88 (d, J = 11.7, 2H), 2.80 (t, J= 5.7, 2H), 2.27 (dt, J = 11.6, 2.2, 2H), 1.92 (dd, J = 12.7, 3.6, 2H), 1.39 (dq, J = 11.1, 3.8, 2H).
［実施例８３］
【０３２５】
【化１０２】
2007500703.tif 000143
【０３２６】
［１，４’］ビピペリジニル−２−オンを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C25H29N3O3Sに関して計算した質量： 451.59; m/z 測定値： 452.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.91 (d, J = 7.4, 1H), 7.67 (d, J = 7.4, 1H), 7.45-7.32 (m, 4H), 7.06 (d, J = 9.0, 2H), 4.35-4.15 (m, 1H), 4.10 (t,J = 5.7, 2H), 3.15 (t, J = 5.3, 2H), 3.00 (d, J = 11.5, 2H), 2.71 (t, J = 5.7, 2H), 2.21 (t, J = 6.5, 2H), 2.10 (t, J = 11.5, 2H), 1.75-1.60 (m, 6H), 1.43 (d, J = 10.0, 2H).
［実施例８４］
【０３２７】
【化１０３】
2007500703.tif 000144
【０３２８】
４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−モルホリンを用い、実施例２２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C25H32N4O3Sに関して計算した質量： 468.22; m/z 測定値： 469.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.91 (d, J = 7.9, 1H), 7.67 (d, J = 7.9, 1H), 7.45-7.32 (m, 4H), 7.06 (d, J = 9.1, 2H), 4.09 (t, J = 5.8, 2H), 3.54 (t, J = 4.6, 2H), 2.68 (t, J = 5.7, 2H), 2.50-2.20 (br s, 16H).
［実施例８５］
【０３２９】
【化１０４】
2007500703.tif 000145
【０３３０】
４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−モルホリンを用い、実施例３２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C25H32N4O2Sに関して計算した質量： 452.22; m/z 測定値： 453.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 8.0, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.45-7.30 (m, 6H), 3.54 (t, J = 4.5, 4H), 2.75 (t, J = 8.3, 4H), 2.50-2.20 (br s, 16H).
［実施例８６］
【０３３１】
【化１０５】
2007500703.tif 000146
【０３３２】
４−フェニル−ピペリジンを用い、実施例２７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3に関して計算した質量： 428.21; m/z 測定値： 429.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.40-7.38 (m, 1H), 7.34-7.32 (m, 1H), 7.24 (d, J = 9.1, 2H), 7.22-7.12 (m, 4H), 7.07 (t, J = 7.0, 1H), 6.94 (d, J = 9.1, 2H), 3.99 (t, J = 6.1, 2H), 3.06 (d, J = 11.7, 2H), 2.57 (t, J = 7.6, 2H), 2.49 (m, 1H), 2.13 (t, J = 11.6, 2H), 1.97 (m, 2H), 1.73 (m, 4H).
［実施例８７］
【０３３３】
【化１０６】
2007500703.tif 000147
【０３３４】
２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例２７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C27H28N2O3Sに関して計算した質量： 460.18; m/z 測定値： 461.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J= 8.1, 1H), 7.65 (d, J = 7.8, 1H), 7.53 (d, J = 8.2, 2H), 7.39-7.35 (m, 3H), 7.29-7.23 (m, 5H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H), 4.08 (t, J= 6.2, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72-2.49 (m, 4H), 2.34-2.02 (m, 4H), 1.81 (d, J= 12.3, 2H).
［実施例８８］
【０３３５】
【化１０７】
2007500703.tif 000148
【０３３６】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H26N2O3に関して計算した質量： 414.51; m/z 測定値： 415.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.56-7.51 (m, 3H), 7.45-7.32 (m, 6H), 7.30-7.22 (m, 4H), 2.96-2.89 (m, 2H), 2.74-2.69 (m, 2H), 2.61-2.54 (m, 2H), 2.26-2.18 (m, 2H), 1.84-1.79 (m, 2H), 1.62 (br s, 1H).
［実施例８９］
【０３３７】
【化１０８】
2007500703.tif 000149
【０３３８】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O2に関して計算した質量：364.22; m/z 測定値： 365.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d,J = 7.8, 1H), 7.41 (d, J = 7.6, 1H), 7.33-7.18 (m, 6H), 2.80-2.68 (m, 4H), 2.64 (dd, J = 6.8, 7.04, 2H), 2.58-2.50 (m 1H), 1.80 (t, J= 8.8, 4H), 1.63 (d, J = 12.3, 1H), 1.22 (dd, J = 9.8, 8.4, 4H), 1.08 (t, J = 7.0, 4H).
［実施例９０］
【０３３９】
【化１０９】
2007500703.tif 000150
【０３４０】
ピロリジンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H20N2O2に関して計算した質量： 308.15; m/z 測定値： 309.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d,J = 7.6, 1H), 7.42 (d, J = 7.2, 1H), 7.35-7.20 (m, 6H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.75-2.68 (m 2H), 2.62-2.55 (m, 4H), 1.85-1.79 (m, 4H).
［実施例９１］
【０３４１】
【化１１０】
2007500703.tif 000151
【０３４２】
アゼパンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2O2に関して計算した質量： 336.18; m/z 測定値： 337.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d,J = 7.6, 1H), 7.39 (d, J = 7.8, 1H), 7.33-7.17 (m, 6H), 2.84-2.73 (m, 4H), 2.71 (t, J = 5.3, 4H), 1.71-1.57 (m, 8H).
［実施例９２］
【０３４３】
【化１１１】
2007500703.tif 000152
【０３４４】
シクロプロピルメチル−プロピル−アミンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2O2に関して計算した質量： 350.20; m/z 測定値： 351.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d,J = 7.6, 1H), 7.39 (d, J = 7.8, 1H), 7.33-7.17 (m, 6H), 2.85-2.74 (m, 4H), 2.56 (t, J = 7.6, 2H), 2.43 (d, J = 6.5, 2H), 1.56-1.44 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2, 4H), 0.51 (dd, J = 7.8, 5.5, 2H), 0.13 (dd, J = 7.8, 5.5, 2H).
［実施例９３］
【０３４５】
【化１１２】
2007500703.tif 000153
【０３４６】
ジブチル−アミンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H30N2O2に関して計算した質量： 366.23; m/z 測定値： 367.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d,J = 7.4, 1H), 7.39 (d, J = 7.6, 1H), 7.33-7.17 (m, 6H), 2.80-2.66 (m, 4H), 2.49 (t, J = 7.3, 4H), 1.50-1.40 (m, 4H), 1.37-1.26 (m, 4H), 0.93 (t, J = 7.2, 6H).
［実施例９４］
【０３４７】
【化１１３】
2007500703.tif 000154
【０３４８】
４−ヒドロキシピペリジンを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H22N2O3に関して計算した質量： 338.16; m/z 測定値： 339.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J= 7.6, 1H), 7.39 (d, J = 7.6, 1H), 7.34-7.16 (m, 6H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.29 (br s, 1H), 2.91-2.78 (m, 4H), 2.63-2.56 (m, 2H), 2.21 (t, J = 10.0, 2H), 1.96-1.86 (m, 2H), 1.70-1.57 (m, 2H).
［実施例９５］
【０３４９】
【化１１４】
2007500703.tif 000155
【０３５０】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26N2O3Sに関して計算した質量： 430.57; m/z 測定値： 431.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76-7.74 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 8.0, 0.7, 1H), 7.56-7.53 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 3H), 7.33-7.26 (m, 6H), 2.96-2.86 (m, 4H), 2.75-7.71 (m, 2H), 2.64-2.56 (m, 2H) 2.27-2.18 (m, 2H), 1.86-1.80 (m, 2H), 1.67-1.66 (br m, 2H). 
［実施例９６］
【０３５１】
【化１１５】
2007500703.tif 000156
【０３５２】
ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを用い、実施例２９に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H24N2O4に関して計算した質量： 380.17; m/z 測定値： 381.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J= 8.1, 1H), 7.39 (d, J = 8.1, 1H), 7.34-7.16 (m, 6H), 3.67 (s, 3H), 2.97-2.90 (m, 2H), 2.84-2.78 (m, 2H), 2.60-2.55 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 1H), 2.10 (t, J = 11.4, 2H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.84-1.73 (m, 2H).
［実施例９７］
【０３５３】
【化１１６】
2007500703.tif 000157
【０３５４】
ピロリジンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H20N2OSに関して計算した質量： 324.13; m/z 測定値： 325.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d,J = 8.0, 1H), 7.65 (d, J = 8.0, 1H), 7.38 (t, J = 7.2, 1H), 7.31-7.22 (m, 5H), 2.91-2.83 (m, 2H), 2.77-2.69 (m 2H), 2.64-2.55 (m, 4H), 1.87-1.77 (m, 4H).
［実施例９８］
【０３５５】
【化１１７】
2007500703.tif 000158
【０３５６】
アゼパンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2OSに関して計算した質量： 352.16; m/z 測定値： 353.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d,J = 8.0, 1H), 7.65 (d, J = 8.0, 1H), 7.37 (t, J = 7.4, 1H), 7.30-7.22 (m, 5H), 2.87-2.70 (m, 8H), 1.73-1.57 (m, 8H).
［実施例９９］
【０３５７】
【化１１８】
2007500703.tif 000159
【０３５８】
シクロプロピルメチル−プロピル−アミンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2OSに関して計算した質量： 366.18; m/z 測定値： 367.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d,J = 8.6, 1H), 7.65 (d, J = 8.2, 1H), 7.38 (t, J = 8.6, 1H), 7.30-7.22 (m, 5H), 2.87-2.76 (m, 4H), 2.57 (t, J = 7.6, 2H), 2.44 (d, J= 6.5, 2H), 1.56-1.45 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.4, 4H), 0.52 (dd, J= 7.8, 5.5, 2H), 0.14 (dd, J = 5.7, 5.1, 2H).
［実施例１００］
【０３５９】
【化１１９】
2007500703.tif 000160
【０３６０】
ジブチル−アミンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H30N2OSに関して計算した質量： 382.21; m/z 測定値： 383.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.2, 1H), 7.65 (d, J = 8.2, 1H), 7.38 (t, J = 8.2, 1H), 7.30-7.22 (m, 5H), 2.82-2.67 (m, 4H), 2.51 (t, J = 7.2, 4H), 1.50-1.40 (m, 4H), 1.37-1.25 (m, 4H), 0.93 (t, J= 7.2, 6H).
［実施例１０１］
【０３６１】
【化１２０】
2007500703.tif 000161
【０３６２】
ピペリジンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H22N2OSに関して計算した質量： 338.48; m/z 測定値： 339.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.76-7.73 (m, 1H), 7.64-7.61 (m, 1H), 7.42-7.25 (m, 6H), 2.88-2.83 (m, 2H), 2.60-2.52 (m, 6H), 1.66-1.61 (m, 4H), 1.53-1.45 (m, 2H).
［実施例１０２］
【０３６３】
【化１２１】
2007500703.tif 000162
【０３６４】
４−ヒドロキシピペリジンを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C20H22N2O2Sに関して計算した質量： 354.14; m/z 測定値： 355.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J= 8.2, 1H), 7.64 (d, J = 8.0, 1H), 7.37 (t, J = 8.2, 1H), 7.29-7.20 (m, 5H), 3.75-3.65 (m, 1H), 2.92-2.79 (m, 4H), 2.76 (br s, 1H), 2.65-2.55 (m, 2H), 2.21 (t, J = 10.0, 2H), 1.98-1.87 (m, 2H), 1.70-1.57 (m, 2H).
［実施例１０３］
【０３６５】
【化１２２】
2007500703.tif 000163
【０３６６】
ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを用い、実施例３０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H24N2O3Sに関して計算した質量： 396.15; m/z 測定値： 397.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J= 8.3, 1H), 7.66 (d, J = 8.3, 1H), 7.38 (t, J = 8.3, 1H), 7.29-7.23 (m, 5H), 3.69 (s, 3H), 3.00-2.93 (m, 2H), 2.87-2.80 (m, 2H), 2.63-2.56 (m, 2H), 2.38-2.28 (m, 1H), 2.11 (t, J = 11.1, 2H), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.86-1.74 (m, 2H).
［実施例１０４］
【０３６７】
【化１２３】
2007500703.tif 000164
【０３６８】
ピペリジン−４−カルボン酸アミドを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H23N3O2Sに関して計算した質量： 381.15; m/z 測定値： 382.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 8.1, 0.4, 1H), 7.71 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.43 (dt, J= 7.5, 2.3, 1H), 7.35-7.25 (m, 5H), 5.51 (br d, J = 26.0, 1H), 3.09 (br d, J = 11.7, 2H), 2.87, (dd, J = 8.3, 7.6, 2H), 2.65 (dd, J= 8.5, 5.4, 2H), 2.29-2.18 (m, 1H), 2.13 (t, J = 11.4, 2H), 1.98 (br d, J= 11.2, 2H), 1.87-1.77 (m, 2H).
［実施例１０５］
【０３６９】
【化１２４】
2007500703.tif 000165
【０３７０】
ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステルを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H26N2O3Sに関して計算した質量： 410.17; m/z 測定値： 411.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J= 8.0, 1H), 7.70 (dd, J = 7.9, 0.5, 1H), 7.42 (dt, J = 7.5, 1.3, 1H), 7.34-7.27 (m, 5H), 4.18 (q, J = 7.1, 2H), 3.13 (br d, J = 8.8, 1H), 2.92-2.85 (m, 2H), 2.70-2.59 (m, 2H), 2.30 (t, J = 10.7, 1H), 2.13 (dt, J = 10.9, 2.7, 1H), 2.04-1.97 (m, 1H), 1.84-1.76 (m, 1H), 1.71-1.59 (m, 1H), 1.57-1.45 (m, 1H) 1.30 (t, J = 7.2, 3H).
［実施例１０６］
【０３７１】
【化１２５】
2007500703.tif 000166
【０３７２】
４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C29H30N2O3Sに関して計算した質量： 486.20; m/z 測定値： 487.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 8.1, 0.5, 1H), 7.70 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.46-7.24 (m, 11H), 4.19 (q, J = 7.1, 2H), 3.06 (br d, J = 10.1, 2H), 2.96-2.90 (m, 2H), 2.75-2.64 (m, 4H), 2.35 (t, J = 11.0, 2H), 2.14, (t, J = 11.3, 2H), 1.24, (t, J = 7.3, 3H).
［実施例１０７］
【０３７３】
【化１２６】
2007500703.tif 000167
【０３７４】
ピペリジン−４−イル−酢酸エチルエステルを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C24H28N2O3Sに関して計算した質量： 424.18; m/z 測定値： 425.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76 (d, J= 7.8, 1H), 7.70 (dd, J = 7.9, 0.6, 1H), 7.41 (dt, J = 7.2, 1.2, 1H), 7.36-7.27 (m, 5H), 4.18 (q, J = 5.3, 2H), 3.21 (d, J = 11.3, 2H), 3.03-2.99, (m, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.33-2.25 (m, 4H), 2.00-1.87 (m, 1H), 1.86 (d, J = 14.3, 2H), 1.67-1.55 (m, 2H), 1.29 (t, J= 7.1, 3H).
［実施例１０８］
【０３７５】
【化１２７】
2007500703.tif 000168
【０３７６】
１−ピペリジン−４−イル−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オンを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C28H27N3O2Sに関して計算した質量： 469.18; m/z 測定値： 470.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (dd, J = 8.1, 0.4, 1H), 7.68 (dd, J = 7.9, 0.6, 1H), 7.40 (dt, J= 7.5, 1.2, 1H), 7.36-7.23 (m, 8H), 7.04 (dt, J = 7.3, 1.7, 1H), 4.57-4.45 (m, 1H), 3.54 (s, 2H), 3.36 (br d, J = 10.9, 2H), 3.00 (dd, J= 11.4, 6.3, 1H), 2.88 (dd, J = 8.8, 4.5, 2H), 2.75-2.62 (m, 2H), 2.45 (t, J = 11.5, 2H), 1.80 (dd, J = 12.3, 2.1, 2H).
［実施例１０９］
【０３７７】
【化１２８】
2007500703.tif 000169
【０３７８】
１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オンを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C24H27N3O2Sに関して計算した質量： 421.18; m/z 測定値： 422.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76 (d, J= 8.0, 1H), 7.69 (dd, J = 8.0, 0.9, 1H), 7.41 (dt, J = 7.5, 1.2, 1H), 7.32-7.27 (m, 5H), 4.05 (dt, J = 11.9, 4.5, 1H), 3.40 (t, J= 7.0, 2H), 3.10 (br d, J = 11.7, 2H), 2.86 (dd, J = 11.0, 7.7, 2H), 2.66 (dd, J = 8.8, 5.3, 2H), 2.43 (t, J = 8.1, 2H), 2.19 (dt, J = 11.6, 2.8, 2H), 2.09-2.00 (m, 2H), 1.85-1.69 (m, 4H).
［実施例１１０］
【０３７９】
【化１２９】
2007500703.tif 000170
【０３８０】
２−フェニル−Ｎ−ピペリジン−４−イル−アセトアミドを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C28H29N3O2Sに関して計算した質量： 471.20; m/z 測定値： 472.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (dd J= 8.1, 0.5, 1H), 7.70 (dd, J = 7.8, 0.7, 1H), 7.45-7.37 (m, 3H), 7.36-7.26 (m, 8H), 5.39 (br d, J = 7.9, 1H), 3.93-3.82 (m, 1H), 3.60 (s, 2H), 2.93 (br d, J = 11.1, 2H), 2.86 (dd, J = 10.9, 7.6, 2H), 2.65 (dd, J = 8.5, 5.2, 2H), 2.25 (t, J = 11.2, 2H), 1.95 (dd, J= 12.8, 3.3, 2H), 1.47 (m, 2H).
［実施例１１１］
【０３８１】
【化１３０】
2007500703.tif 000171
【０３８２】
２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オンを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H25N3O2Sに関して計算した質量： 407.17; m/z 測定値： 408.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (d, J= 8.1, 1H), 7.70 (dd, J = 7.8, 0.6, 1H), 7.42 (dt, J = 7.6, 1.3, 1H), 7.35-7.25 (m, 5H), 6.40 (br s, 1H), 3.40 (t, J = 6.9, 2H), 3.00 (dt, J = 11.6, 3.6, 2H), 2.88 (dd, J = 10.3, 7.4, 2H), 2.67 (dd, J= 8.5, 5.7, 2H), 2.23 (t, J = 10.7, 2H), 2.10-2.00 (m, 4H), 1.52 (br d, J= 13.1, 2H).
［実施例１１２］
【０３８３】
【化１３１】
2007500703.tif 000172
【０３８４】
３−ヒドロキシピペリジンを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C20H22N2O2Sに関して計算した質量： 354.14; m/z 測定値： 355.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J= 7.6, 1H), 7.70 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.42 (dt, J = 7.5, 1.2, 1H), 7.35-7.28 (m, 5H), 3.89 (m, 1H), 2.89 (dd, J = 10.1, 7.3, 2H), 2.71-2.65 (m, 2H), 2.64-2.54 (m, 2H), 2.53-2.36 (m, 3H), 1.92-1.80 (m, 1H), 1.74-1.55 (m, 3H).
［実施例１１３］
【０３８５】
【化１３２】
2007500703.tif 000173
【０３８６】
ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステルを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H26N2O3Sに関して計算した質量： 410.17; m/z測定値： 411.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J= 8.0, 1H), 7.69 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.41 (dt, J = 7.5, 1.2, 1H), 7.32-7.27 (m, 5H), 4.18 (q, J = 7.1, 2H), 3.00 (br d, J = 11.5, 2H), 2.88 (dd, J = 10.9, 7.7, 2H), 2.64 (dd, J = 8.5, 5.3, 2H), 2.35 (tt, J = 10.9, 4.3, 1H), 2.14, (t, J = 10.9, 2H), 2.02-1.94 (m, 2H), 1.90-1.78 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.3, 3H).
［実施例１１４］
【０３８７】
【化１３３】
2007500703.tif 000174
【０３８８】
４−ピペリジニル−ピペリジンを用い、実施例３１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C25H31N3OSに関して計算した質量： 421.22; m/z 測定値： 422.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (d, J = 7.8, 1H), 7.69 (dd, J = 7.8, 0.6, 1H), 7.41 (dt, J = 7.6, 1.2, 1H), 7.33-7.25 (m, 5H), 3.15 (br d, J = 11.6, 2H), 2.90-2.70 (m, 7H) 2.65 (dd, J = 8.5, 5.3, 2H), 2.18-2.06 (m, 4H), 1.99-1.87 (m, 4H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.64-1.56 (m, 2H).
［実施例１１５］
【０３８９】
【化１３４】
2007500703.tif 000175
【０３９０】
１−メチル−ピペラジンを用い、実施例３２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H23N3OSに関して計算した質量： 353.16; m/z 測定値： 354.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.77 (d, J = 8.01, 1H), 7.64 (d, J = 8.1, 1H), 7.41 (t, J = 8.2, 1H), 7.37 (d, J = 8.6, 2H), 7.32-7.28 (m, 3H), 2.81-2.35 (m, 8H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.30 (s, 3H).
［実施例１１６］
【０３９１】
【化１３５】
2007500703.tif 000176
【０３９２】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3に関して計算した質量： 428.21; m/z 測定値： 429.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.48 (d, J = 8.4, 1H), 7.45 (m, 11H), 7.19 (t, J = 8.3, 1H), 4.76 (s, 1H), 2.66 (t, J = 7.6, 4H), 2.45 (m, 4H), 1.92 (t, J = 7.1, 2H), 1.78 (t, J = 7.1, 2H), 1.58 (d, J = 12.3, 2H).
［実施例１１７］
【０３９３】
【化１３６】
2007500703.tif 000177
【０３９４】
４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26BrN3O3に関して計算した質量： 507.12; m/z 測定値： 508.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.43-7.07 (m, 10H), 6.94-6.89 (m, 2H), 4.11 (t, J = 5.8, 2H), 2.87-2.83 (m, 4H), 2.65-2.58 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 2H), 1.75-1.68 (m, 2H).
［実施例１１８］
【０３９５】
【化１３７】
2007500703.tif 000178
【０３９６】
４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H26ClN3O3に関して計算した質量： 463.17; m/z 測定値： 464.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.38-7.22 (m, 6H), 7.17-7.12 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.91-6.81 (m, 2H), 4.08 (t, J= 5.6, 2H), 2.84-2.80 (m, 4H), 2.62 (t, J = 11.8, 2H), 2.09-2.02 (m, 2H), 1.70-1.65 (m, 2H).
［実施例１１９］
【０３９７】
【化１３８】
2007500703.tif 000179
【０３９８】
４−ベンジル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H29N3O3に関して計算した質量： 443.22; m/z 測定値： 444.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53 (br s, 1H), 7.34-7.24 (m, 4H), 7.26-7.16 (m, 7H), 6.91-6.85 (m, 2H), 4.08 (t, J= 5.8, 2H), 2.85-2.77 (m, 6H), 2.48 (dt, J = 2.5, 11.7, 2H), 1.84-1.76 (m, 2H), 1.56 (m, 2H).
［実施例１２０］
【０３９９】
【化１３９】
2007500703.tif 000180
【０４００】
ピペリジンを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2O2に関して計算した質量： 336.18; m/z 測定値： 337.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.62 (dd, J = 5.7, 2.1, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.35-7.25 (m, 4H), 2.62 (t, J = 7.6, 2H), 2.30 (s, 4H), 2.25 (t, J = 7.4, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.55-1.45 (m, 4H), 1.42-1.35 (m, 2H).
［実施例１２１］
【０４０１】
【化１４０】
2007500703.tif 000181
【０４０２】
ジブチル−アミンを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C24H32N2O2に関して計算した質量： 380.25; m/z 測定値： 381.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.63 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.40 (d, J = 8.6, 2H), 2.63 (t, J = 7.7, 2H), 2.50-2.30 (m, 6H), 1.70 (quint, J = 7.2, 2H), 1.40-1.20 (m, 8H), 0.88 (t, J = 7.1, 6H).
［実施例１２２］
【０４０３】
【化１４１】
2007500703.tif 000182
【０４０４】
シクロプロピルメチル−プロピル−アミンを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O2に関して計算した質量： 364.22; m/z 測定値： 365.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.63 (d, J = 8.6, 1H), 7.40 (d, J = 8.6, 1H), 7.32 (d, J = 8.5, 2H), 7.30-7.25 (m, 4H), 2.63 (t, J = 7.6, 2H), 2.41 (t, J = 7.2, 2H), 2.28 (d, J = 6.3, 2H), 1.71 (quint, J = 7.2, 2H), 1.38 (q, J = 7.2, 2H), 0.85 (t, J = 7.3, 2H), 0.88-0.77 (m, 2H), 0.42 (d, J = 4.2, 2H), 0.05 (d, J = 4.8, 2H).
［実施例１２３］
【０４０５】
【化１４２】
2007500703.tif 000183
【０４０６】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H29N3Oに関して計算した質量： 363.23; m/z 測定値： 364.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  11.44 (br s, 1H), 7.43-7.33 (m, 2H), 7.13-7.05 (m, 6H), 3.17 (t, J = 11.7, 1H), 3.10 (dd, J = 7.0, 7.0, 2H), 2.99-2.83 (m, 4H), 2.06 (d, J =9.8, 2H), 1.89 (d, J = 12.5, 2H), 1.69 (d, J = 12.5, 1H), 1.49-1.22 (m, 7H), 1.19-1.05 (m, 1H).
［実施例１２４］
【０４０７】
【化１４３】
2007500703.tif 000184
【０４０８】
ピロリジンを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H21N3Oに関して計算した質量： 307.17; m/z 測定値： 308.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.35-7.22 (m, 2H), 7.14-7.04 (m, 6H), 2.79-2.72 (m, 2H), 2.67-2.57 (m, 6H), 1.87-1.77 (m, 4H).
［実施例１２５］
【０４０９】
【化１４４】
2007500703.tif 000185
【０４１０】
アゼパンを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H25N3Oに関して計算した質量： 335.20; m/z 測定値： 336.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.38 (dd,J = 3.1, 2.7, 2H), 7.11 (dd, J = 3.1, 2.9, 2H), 7.10-7.00 (m, 4H), 3.25-3.15 (m, 4H), 3.06 (dd, J = 6.3, 5.3, 2H), 2.93 (dd, J = 6.1, 4.3, 2H), 2.00-1.91 (m, 4H), 1.75-1.67 (m, 4H).
［実施例１２６］
【０４１１】
【化１４５】
2007500703.tif 000186
【０４１２】
ジブチル−アミンを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H31N3Oに関して計算した質量： 365.25; m/z 測定値： 366.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.40-7.29 (m, 2H), 7.17-7.06 (m, 6H), 2.83-2.60 (m, 8H), 1.59-1.47 (m, 4H), 1.38-1.26 (m, 4H), 0.93 (t, J = 7.2, 6H).
［実施例１２７］
【０４１３】
【化１４６】
2007500703.tif 000187
【０４１４】
４−ヒドロキシピペリジンを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C20H23N3O2に関して計算した質量： 337.18; m/z 測定値： 338.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  11.70 (br s, 1H), 7.50-7.44 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.24 (br s, 4H), 7.14-7.07 (m, 2H), 3.93 (br s, 1H), 3.68-3.58 (m, 1H), 2.97-2.75 (m, 4H), 2.63-2.52 (m, 2H), 2.19 (t, J = 9.8, 2H), 1.94-1.84 (m, 2H), 1.65-1.54 (m, 2H).
［実施例１２８］
【０４１５】
【化１４７】
2007500703.tif 000188
【０４１６】
ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステルを用い、実施例３８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H25N3O3に関して計算した質量： 379.19; m/z 測定値： 380.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  11.76 (br s, 1H), 7.50-7.44 (m, 1H), 7.24-7.06 (m, 7H), 3.68 (s, 3H), 3.00-2.92 (m, 2H), 2.77-2.70 (m, 2H), 2.53-2.46 (m, 2H), 2.38-2.28 (m, 1H), 2.10 (t, J = 11.1, 2H), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.86-1.74 (m, 2H).
［実施例１２９］
【０４１７】
【化１４８】
2007500703.tif 000189
【０４１８】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C23H29N3O2に関して計算した質量： 379.23; m/z 測定値： 380.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.23 (s, 1H), 7.34-7.25 (m, 4H), 7.07 (d, J = 3.5, 2H), 6.98 (d, J = 9.0, 2H), 3.94 (t, J = 6.4, 2H), 2.80 (t, J = 6.4, 2H), 2.57 (d, J = 7.1, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.72 (d, J = 7.8, 2H), 1.55 (s, 1H), 1.20 (t, J = 9.0, 4H), 0.99 (t J = 7.1, 3H).
［実施例１３０］
【０４１９】
【化１４９】
2007500703.tif 000190
【０４２０】
４−メチル−ピペリジンを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H25N3O2に関して計算した質量： 351.19; m/z 測定値： 352.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.30 (s, 1H), 7.34-7.25 (m, 4H), 7.08 (d, J = 3.8, 2H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 4.08 (t, J = 5.8, 2H), 2.89 (d, J = 11.4, 2H), 2.67 (t, J = 5.8, 2H), 2.00 (t, J = 11.4, 2H), 1.56 (d, J = 11.5, 2H), 1.36-1.25 (m, 1H), 1.21- 1.08 (m, 2H), 0.88 (d, J = 6.4, 3H).
［実施例１３１］
【０４２１】
【化１５０】
2007500703.tif 000191
【０４２２】
２−エチル−ピペリジンを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H27N3O2に関して計算した質量： 365.21; m/z 測定値： 366.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.28 (s, 1H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.08 (d, J = 3.8, 2H), 6.99 (d, J = 8.4, 2H), 4.05 (t, J = 6.1, 2H), 3.00-2.92 (m, 1H), 2.91-2.85 (m, 1H), 2.72-2.64 (m, 1H), 2.38-2.20 (m, 2H), 1.67-1.36 (m, 6H), 1.35-1.19 (m, 2H), 0.84 (t, J = 7.5, 3H).
［実施例１３２］
【０４２３】
【化１５１】
2007500703.tif 000192
【０４２４】
ピペリジンを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H23N3O2に関して計算した質量： 337.18; m/z 測定値： 338.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.25 (br s, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 4.07 (t, J = 5.9, 2H), 2.79 (t, J = 5.9, 2H), 2.43 (s, 4H), 1.55-1.45 (m, 4H), 1.38 (s, 2H).
［実施例１３３］
【０４２５】
【化１５２】
2007500703.tif 000193
【０４２６】
ピペリジン−４−イル−メタノールを用い、実施例３５に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H25N3O3に関して計算した質量： 367.19; m/z 測定値：368.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.24 (s, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.01 (s, 2H), 6.99 (d, J = 7.1, 2H), 4.40 (s, 1H), 4.10 (t, J = 5.7, 2H), 3.25 (t, J = 5.4, 2H), 2.93 (d, J = 11.1, 2H), 2.67 (t, J = 5.6, 2H), 1.98 (t, J = 11.6, 2H), 1.63 (d, J = 11.6, 2H), 1.28 (s, 1H), 1.12 (d, J = 9.1, 2H).
［実施例１３４］
【０４２７】
【化１５３】
2007500703.tif 000194
【０４２８】
４−ヒドロキシピペリジンを用い、実施例３７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H23N3O3に関して計算した質量： 353.17; m/z 測定値： 354.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.24 (s, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.07 (d, J = 9.0, 2H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 4.40 (s, 1H), 4.08 (t, J = 5.8, 2H), 2.53 (s, 1H), 2.78 (d, J = 11.2, 2H), 2.66 (t, J = 5.8, 2H), 2.12 (t,J = 10.3, 2H), 1.70 (d, J = 9.1, 2H), 1.38 (d, J = 9.9, 2H).
［実施例１３５］
【０４２９】
【化１５４】
2007500703.tif 000195
【０４３０】
ピロリジン用い、実施例４０に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C20H22N2O4に関して計算した質量： 354.16; m/z 測定値： 355.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.62 (dd, J = 6.2, 2.0, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.42 (d, J = 9.1, 2H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.91 (d, J = 4.5, 1H), 4.05-4.00 (m, 1H), 4.00-3.85 (m, 2H), 2.70 (m, 1H), 2.50-2.40 (m, 5H), 1.68 (s, 4H).
［実施例１３６］
【０４３１】
【化１５５】
2007500703.tif 000196
【０４３２】
４−フェニル−ピペリジン−４−オール用い、実施例４１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3に関して計算した質量： 428.21; m/z 測定値：429.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.62-7.58 (m, 1H), 7.54-7.45 (m, 3H), 7.33-7.25 (m, 6H), 7.20-7.15 (m, 1H), 6.91 (d, J= 8.6, 2H), 4.20 (s, 2H), 4.13 (t, J = 5.5, 2H), 2.87 (m, 4H), 2.66 (t, J= 11.4, 2H), 2.13 (dt, J = 12.8, 3.6, 2H), 1.72 (d, J = 12.6, 2H).
［実施例１３７］
【０４３３】
【化１５６】
2007500703.tif 000197
【０４３４】
ピペリジン−４−カルボン酸アミド用い、実施例４１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H25N3O3に関して計算した質量： 379.19; m/z 測定値： 380.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.64-7.60 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.7, 2H), 6.92 (d, J = 8.7, 2H), 4.22 (s, 2H), 4.11 (t, J = 5.6, 2H), 3.07 (d, J = 12.0, 2H), 2.79 (t, J = 5.6, 2H), 2.18-2.15 (m, 3H), 1.80-1.70 (m, 4H).
［実施例１３８］
【０４３５】
【化１５７】
2007500703.tif 000198
【０４３６】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンを用い、実施例１１の段階ＡおよびＢそして実施例３７の段階ＢおよびＣに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C21H25N3O2に関して計算した質量： 351.19; m/z 測定値： 352.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.28 (s, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.07 (d, J = 9.1, 2H), 7.00 (d, J = 9.1, 2H), 4.05 (t, J = 6.0, 2H), 2.86 (t, J = 6.0, 2H), 2.70 (t, J = 5.1, 4H), 1.65-1.50 (m, 8H).
［実施例１３９］
【０４３７】
【化１５８】
2007500703.tif 000199
【０４３８】
塩酸（２−クロロ−プロピル）−ジメチル−アミンを用い、実施例１１の段階ＡおよびＢそして実施例３７の段階ＢおよびＣに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。
【０４３９】
MS (ESI):  C18H21N3O2に関して計算した質量： 311.16; m/z 測定値： 312.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.32-7.23 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 4H), 6.89-6.83 (m, 2H), 3.99-3.91 (m, 2H), 2.51 (t, J= 7.2, 2H), 2.31 (s, 6H) 2.02-1.95 (m, 2H).
［実施例１４０］
【０４４０】
【化１５９】
2007500703.tif 000200
【０４４１】
ピロリジンを用い、実施例２１の段階ＡおよびＢそして実施例３５の段階ＢおよびＣに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H21N3O2に関して計算した質量： 323.16; m/z 測定値： 324.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.27 (br s, 2H), 7.15 (d, J = 9.1, 4H), 6.81 (d, J = 6.8, 2H), 4.16 (t, J = 5.5, 2H), 3.05 (t, J = 5.5, 2H), 2.86 (br s, 4H), 1.92 (br s, 4H).
［実施例１４１］
【０４４２】
【化１６０】
2007500703.tif 000201
【０４４３】
ジエチルアミンを用い、実施例２１の段階ＡおよびＢそして実施例３５の段階ＢおよびＣに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H23N3O2に関して計算した質量： 325.18; m/z 測定値： 326.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.29 (br s, 2H), 7.18 (d, J = 9.0, 2H), 7.10-7.05 (m, 2H), 6.98 (d, J = 9.0,2H), 4.03 (t, J = 6.2, 2H), 2.78 (t, J = 6.1, 2H), 2.55 (q, J = 7.1, 4H), 0.98 (t, J = 7.1, 6H).
［実施例１４２］
【０４４４】
【化１６１】
2007500703.tif 000202
【０４４５】
モルホリンを用い、実施例２１の段階ＡおよびＢそして実施例３７の段階ＢおよびＣに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C19H21N3O3に関して計算した質量： 339.16; m/z 測定値： 340.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.40-7.25 (m, 4H), 7.12-7.08 (m, 2H), 7.00 (d, J = 9.0, 2H), 4.10 (t, J= 5.7, 2H), 3.58 (t, J = 4.5, 4H), 2.70 (t, J = 5.7, 2H), 2.52-2.46 (m, 4H).
［実施例１４３−２０２および２０４−２２９］
本明細書に示したが製造の明確な説明は行わなかった本発明の化合物も本技術分野の通常の技術を有する技術者の知識および本明細書に示した教示に照らして本明細書に記述した手順に類似した手順に従って製造可能である。例えば、本明細書に参照数表示１４３−２０２および２０４−２２９を伴わせて挙げたベンゾチアゾール誘導体の調製は関連化合物に関して本明細書に記述した手順に類似した手順に従って実施可能である。
［実施例２０３］
【０４４６】
【化１６２】
2007500703.tif 000203
【０４４７】
塩酸サルコシンエチルエステルを用い、実施例２０および実施例１８に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C24H27N3O5Sに関して計算した質量： 469.56; m/z 測定値： 470.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.71 (d, J = 8.02, 1H), 7.65 (d, J= 8.02, 1H), 7.34-7.40 (m, 1H), 7.23-7.30 (m, 3H), 6.92-6.98 (m, 2H), 4.34-4.44 (m, 2H), 3.92 (br s, 2H), 3.45-3.54 (m, 3H), 3.35 (br s, 1H), 3.25 (br s, 1H), 3.12 (s, 2H), 2.96 (s, 1H), 2.76 (br s, 2H), 1.92-2.08 (m, 4H)。
［実施例２３０−２３１および４８５］
前記説明の文脈で示したように、本明細書に示したが製造の明確な説明は行わなかった本発明の化合物も本技術分野の通常の技術を有する技術者の知識および本明細書に示した教示に照らして本明細書に記述した手順に類似した手順に従って製造可能である。例えば、本明細書に参照数表示２３０−２３１および４８５を伴わせて挙げたベンゾイミダゾール誘導体の調製は関連化合物に関して本明細書に記述した手順に類似した手順に従って実施可能である。
［実施例２５０］
【０４４８】
【化１６３】
2007500703.tif 000204
【０４４９】
Ａ．  １−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
塩化４−ベンジルオキシベンジル（１５．２ｇ、６５．３ミリモル）とイソニペコチン酸エチルエステル（１５ｍＬ、９７ミリモル）とＫ2ＣＯ3（１３．５ｇ、９７．６ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（３００ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を還流下で２０時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、濾過した。溶媒を減圧下で除去することで金色の透明な油を得た。この材料をｉＰｒＯＨ（１００ｍＬ）で希釈した後、その混合物を濾過した。その固体を空気で乾燥させることで白色の固体を得た（１９．７ｇ、８５％の収率）。TLC (SiO2, 15% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.32.  MS (ESI): C22H27NO3に関して計算した質量：353.2; m/z 測定値：354.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.44 (d, J = 7.1, 2H), 7.39 (t, J = 7.1, 2H), 7.33 (d, J = 7.2, 1H), 7.18 (d, J = 8.2, 2H), 6.94 (2H, J = 8.6, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.04 (q, J = 7.09, 2H), 2.72 (d, J = 11.5, 2H), 2.32-2.18 (m, 1H), 1.94 (t, J = 11.6, 2H), 1.76 (d, J = 10.2, 2H), 1.59-1.48 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.1, 3H)。
Ｂ．  １−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
１−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（１０．０ｇ、２８．３ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解させた。この溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、５０３ｍｇ）をエタノール中の懸濁液（５．０ｍＬ）として加えた。その結果として生じた懸濁液をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下で一晩振とうした。その反応混合物を珪藻土の詰め物に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得た。その油をＳｉＯ2（９０ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（２．０ｇ、２７％の収率）。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.32.  MS (ESI): C15H21NO3に関して計算した質量：263.2; m/z 測定値：264.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  9.25 (s, 1H), 7.05 (d, J = 8.4, 2H), 6.68 (d, J = 8.4, 2H), 4.04 (q, J = 7.1, 2H), 3.34 (s, 2H), 2.71 (d, J = 11.5, 2H), 2.32-2.18 (m, 1H), 1.92 (t, J = 11.6, 2H), 1.76 (d, J = 10.2, 2H), 1.59- 1.48 (m, 2H), 1.17 (t, J= 7.1, 3H)。
Ｃ．  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
１−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（５０８ｍｇ、１．９３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（５６４ｍｇ、４．１ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．５０ｍＬ、４．０ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（１２ｇ；０−１５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで粘着性のある無色透明な油を得た（７１７ｍｇ、９４％の収率）。TLC (SiO2, 15% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.5.  MS (ESI):C22H24N2O3Sに関して計算した質量： 396.2; m/z 測定値：397.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 8.0, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.33 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.1, 1H), 4.06 (q, J = 7.1, 2H), 3.49 (s, 2H), 2.76 (d, J = 11.5, 2H), 2.34-2.22 (m, 1H), 2.02 (t, J = 11.6, 2H), 1.80 (d, J= 10.2, 2H), 1.64- 1.54 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.1, 3H)。
Ｄ．  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸
１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（６６３ｍｇ、１．７ミリモル）を２５％ｉＰｒＯＨ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに水酸化カリウム（２０６ｍｇ、３．１ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で２０時間撹拌した後、その溶液を１ＭのＨＣｌで処理してｐＨを５．５にした。その結果として生じた溶液に１０％ｉＰｒＯＨ／ＣＨＣｌ3（３ｘ５０ｍＬ）による抽出を受けさせた。その抽出液を一緒にして乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た（５６１ｍｇ、９１％の収率）。MS (ESI): C20H20N2O3Sに関して計算した質量：368.1; m/z 測定値：369.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.6, 1H), 7.69 (d, J = 7.6, 1H), 7.48-7.34 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.1, 1H), 3.49 (s, 2H), 2.76 (d, J = 11.4, 2H), 2.22-2.11 (m, 1H), 2.02 (t, J = 11.2, 2H), 1.80 (d, J = 13.2, 2H), 1.62- 1.48 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.1, 3H).
［実施例２５１］
【０４５０】
【化１６４】
2007500703.tif 000205
【０４５１】
Ａ．  ４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１ｇ、８．２ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（２．０３ｍＬ、１６．４ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＣｓ2ＣＯ3（５．５ｇ、１７．２ミリモル）を加えた。この反応混合物を６０℃で２４時間撹拌した。その結果として得た混合物を室温に冷却し、珪藻土に通して濾過した後、減圧下で濃縮することで粗生成物をオレンジ色の油として得た。この油をヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）と一緒にして磨り潰し、溶媒層をデカンテーションで取り出した後、減圧下で濃縮することでオレンジ色の油を得て、それをＳｉＯ2（１２０ｇ、０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で更に精製することで白色の固体を得た（８５３ｍｇ、４１％の収率）。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  10.1 (s, 1H), 7.97-7.78 (m, 2H), 7.78-7.70 (m, 2H), 7.60-7.50 (m, 2H), 7.48-7.38 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H).  
Ｂ．  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（５００ｍｇ、１．９ミリモル）と塩酸１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オン（４４０ｍｇ、２．２ミリモル）とＥｔ3Ｎ（３００μＬ、２．２ミリモル）とモレキュラーシーブ（５００ｍｇ、粉砕、４Å）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で１時間撹拌した。その結果として得た混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（８３０ｍｇ、３．９２ミリモル）を加えた。この混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過し、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で濯いだ後、減圧下で濃縮することで粗生成物を黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで透明な油を得たが、それは放置すると結晶化した（２８７ｍｇ、３６％の収率）。MS (ESI): C23H25N3O2Sに関して計算した質量：407.5; m/z 測定値： 408.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76 (d, J = 8.0, 1H), 7.69 (d, J = 8.0, 1H), 7.41-7.30 (m, 3H), 7.35-7.27 (m, 3H), 4.46-3.98 (m, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.36 (t, J = 6.9, 2H), 2.97 (d, J = 11.7, 2H), 2.40 (t, J = 8.1, 2H), 2.17-1.97 (m, 4H), 1.81-1.62 (m, 4H)。
［実施例２５２］
【０４５２】
【化１６５】
2007500703.tif 000206
【０４５３】
Ａ．  （３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピペリジン−１−イル−メタノン
３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（５．０ｇ、３２ミリモル）とピペリジン（５ｍＬ、５１ミリモル）とＥＤＣＩ（９．３ｇ、４９ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を室温で２０時間撹拌した。その反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に加えた後、１ＭのＨＣｌ（２ｘ１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を一緒にし、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで金色の透明な油を得た。その油をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（２．４ｇ、３４％の収率）。TLC (SiO2, 15% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.35.  MS (ESI): C12H14FNO2に関して計算した質量： 223.1; m/z 測定値： 224.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  10.26 (s, 1H), 7.18 (d, J = 11.6, 1H), 7.00 (d, J = 8.3, 1H), 6.98 (t, J= 8.5, 1H), 3.42 (br s, 4H), 1.65-1.45 (m, 6H)。
Ｂ．  ２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノール
水素化リチウムアルミニウム（１．９ｇ、５０ミリモル）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を５℃で撹拌した。この混合物に（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−ピペリジン−１−イル−メタノン（２．３ｇ、１０．４ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に入れて１５分かけて加えた後、この混合物を６０℃に加熱した。２０時間後、前記混合物を５℃に冷却した後、飽和ＮＨ4Ｃｌ（２００ｍＬ）に続いてＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）を加えた。その有機層を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た（８１２ｍｇ、３７％の収率）。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.22.  MS (ESI): C12H16FNOに関して計算した質量： 209.1; m/z 測定値： 210.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  6.58 (d, J = 13.4, 1H), 6.48 (d, J = 8.2, 1H), 6.40 (t, J = 9.9, 1H), 3.14 (s, 2H), 2.24 (br s, 4H), 1.54-1.30 (m, 6H)。
Ｃ．  ２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール
２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノール（１５２ｍｇ、０．７３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（２０１ｍｇ、１．５ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．１４ｍＬ、１．１ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（１２ｇ；０−１５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで金色の透明な油を得た（１４２ｍｇ、５７％の収率）。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf= 0.44.  MS (ESI):  C19H19FN2OSに関して計算した質量： 342.1; m/z 測定値：343.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.95 (d, J = 7.9, 1H), 7.69 (d, J = 7.5, 1H), 7.56 (t, J = 8.2, 1H), 7.47-7.32 (m, 3H), 7.44 (d, J = 15.4, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.36 (s, 4H), 1.63-1.37 (m, 6H)。
［実施例２５３］
【０４５４】
【化１６６】
2007500703.tif 000207
【０４５５】
Ａ．  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（実施例２５１、段階Ａ、５００ｍｇ、１．９ミリモル）とピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（７８５ｍｇ、３．９ミリモル）とモレキュラーシーブ（５００ｍｇ、粉砕、４Å）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た反応混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（４ｘ２０７ｍｇ、３．９ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その結果として得た混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を明黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3を０−５％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の発泡体を得た（５０４ｍｇ、５９％の収率）。MS (ESI): C24H29N3O3Sに関して計算した質量：439.6; m/z 測定値：440.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.67 (d, J = 8.0, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H), 7.32-7.24 (m, 3H), 4.44 (br s, 1H), 3.50 (s, 2H), 2.82-2.76 (m, 2H), 2.16-2.06 (m, 2H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.48-1.38 (m, 2H)。
Ｂ．  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ、０．４５ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液にジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１．８ｍＬ、７．２ミリモル）を滴下した。その結果として得た反応混合物を室温で２時間撹拌した。所望生成物を濾過で単離した後、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で濯ぐことで白色の粉末を得た（１８７ｍｇ、１００％の収率）。MS (ESI): C19H21N3OSに関して計算した質量： 339.5; m/z 測定値： 340.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.68-7.64 (m, 1H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 1H), 7.20-7.14 (m, 1H), 4.25 (s, 2H), 3.52-3.46 (m, 2H), 3.36-3.28 (m, 1H), 3.08-2.99 (m, 2H), 2.16-2.08 (m, 2H), 1.92-1.80 (m, 2H)。
Ｃ．  酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル
二塩酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルアミン（４１３ｍｇ、１．０ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた室温の溶液にＴＥＡ（０．７０ｍＬ、５．０ミリモル）に続いて塩化アセトキシアセチル（０．１６ｍＬ、１．５ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物をオフホワイトの固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（４１０ｍｇ、９３％の収率）。MS (ESI): C23H25N3O4Sに関して計算した質量： 439.2; m/z 測定値：440.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.72 (d, J = 7.8, 1H), 7.65 (d, J = 8.1, 1H), 7.40-7.35 (m, 3H), 7.32-7.23 (m, 3H), 6.11 (d, J = 8.3, 1H), 4.53, (s, 2H), 3.93-3.82 (m, 1H), 3.50 (s, 2H), 2.83 (d, J = 11.9, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.14 (t, J = 11.9, 2H), 1.93 (d, J = 12.1, 2H), 1.56-1.45 (m, 2H).
Ｄ．  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド
酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル（３６８ｍｇ、０．８４ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍＬ）とＣＨ3ＯＨ（１０ｍＬ）とＨ2Ｏ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に水酸化リチウム（８０．２ｍｇ、３．３４ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物にＣＨ2Ｃｌ2（３０ｍＬｘ３）による抽出を受けさせた。その有機相を一緒にして減圧下で濃縮することで粗生成物をオフホワイトの固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（２９７ｍｇ、８２％の収率）。MS (ESI): C21H23N3O3Sに関して計算した質量： 397.2; m/z 測定値： 398.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.72 (d, J = 7.8, 1H), 7.65 (d, J = 8.1, 1H), 7.40-7.35 (m, 3H), 7.31-7.23 (m, 3H), 6.83 (d, J = 8.1, 1H), 5.33 (br s, 1H), 3.99 (s, 2H), 3.87-3.75 (m, 1H), 3.50 (s, 2H), 2.85 (d, J = 11.4, 2H), 2.14 (t, J = 10.9, 2H), 1.92 (d, J = 12.6, 2H), 1.56-1.43 (m, 2H)。
［実施例２５４］
【０４５６】
【化１６７】
2007500703.tif 000208
【０４５７】
Ａ．  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（５．０ｇ、１９．６ミリモル）とシクロプロピルアミン（３．３５ｇ、５８．７ミリモル）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（８０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た反応混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（４ｘ２．１ｇ、３９．２ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その結果として得た混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2（５００ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（３３０ｇ；０−５％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（３．９５ｇ、６８％の収率）。MS (ESI): C17H16N2OSに関して計算した質量： 296.1; m/z 測定値： 297.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.72 (d, J = 8.1, 1H), 7.63 (d, J = 8.1, 1H), 7.40-7.33 (m, 3H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.24 (t, J = 8.1, 1H), 3.85 (s, 2H), 2.19-2.12 (m, 1H), 1.86 (br s, 1H), 0.48-0.35 (m, 4H)。
Ｂ．  （２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン（２．９６ｇ、１０ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた室温の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．４８ｍＬ、２０ミリモル）に続いて（２−ブロモ−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３．３６ｇ、１５ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を冷却して、ＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５ｍＬ）そしてＨ2Ｏ（２ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を得た（３．４４ｇ、７８％の収率）。MS (ESI):  C24H29N3O3Sに関して計算した質量： 439.2; m/z 測定値： 440.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.1, 1H), 7.64 (d, J = 8.1, 1H), 7.39-7.22 (m, 6H), 4.75 (br s, 1H), 3.74 (s, 2H), 3.25 (dd, J = 5.8, 6.1, 2H), 2.65 (t, J = 6.3, 2H), 1.82-1.75 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 0.54-0.48 (m, 2H), 0.43-0.37 (m, 2H).
Ｃ．  Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン
（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルをＣＨ2Ｃｌ2（１６ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液にトリフルオロ酢酸をジオキサン（４ｍＬ）に入れて滴下した。その結果として反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の油として得た。その油をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで生成物を透明な油として得た。MS (ESI): C19H21N3OSに関して計算した質量： 339.1; m/z 測定値： 340.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.71 (d, J = 8.1, 1H), 7.61 (d, J = 8.1, 1H), 7.37-7.18 (m, 6H), 3.75 (s, 2H), 2.76 (t, J = 6.3, 2H), 2.60 (t, J = 6.3, 2H), 1.98 (s, 2H), 1.79-1.73 (m, 1H), 0.51-0.45 (m, 2H), 0.42-0.37 (m, 2H).
Ｄ．  １−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン
Ｎ１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−エタン−１，２−ジアミン（１．５ｇ、４．４ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１８ｍＬ）に入れることで生じさせた室温の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１５ｍＬ、６．６３ミリモル）に続いて４−（Ｒ）−ブロモ−３−ヒドロキシル−酪酸エチルエステル（１．１１ｇ、５．３ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を冷却して、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ１０ｍＬ）そしてＨ2Ｏ（２ｘ１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を明褐色の油として得た。その粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（Ｈ2Ｏ中０．０５％のＴＦＡを０−９９％／ＣＨ3ＣＮ）で精製することで透明な油を得た（４３５ｍｇ、１８．３の収率）。MS (ESI): C23H25N3O3Sに関して計算した質量： 423.2; m/z 測定値： 424.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.64 (d, J = 8.1, 1H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.49 (d, J = 8.1, 1H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.26 (t, J = 7.6, 1H), 7.16 (t, J = 7.6, 1H), 4.48 (dd, J = 8.8, 12.9, 2H), 4.32 (t, J = 5.8, 1H), 3.84-3.75 (m, 1H), 3.64-3.56 (m, 2H), 3.38 (t, J = 6.3, 2H), 3.24 (t, J= 10.9, 1H), 2.73-2.66 (m, 1H), 2.59 (dd, J = 6.3, 11.1, 1H), 2.15 (d, J = 17.2, 1H), 0.79 (d, J = 6.6, 4H)。
［実施例２５５］
【０４５８】
【化１６８】
2007500703.tif 000209
【０４５９】
Ａ．  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（４．４ｇ、１７．２ミリモル）とメチル−ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（４．０６ｇ、１８．９ミリモル）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（１７２ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た反応混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（４ｘ１．８２ｇ、３４．４ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その結果として得た混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2（３００ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（３３０ｇ；０−１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで明黄色の発泡体を得た（３．７５ｇ、４８％の収率）。MS (ESI): C25H31N3O3Sに関して計算した質量： 453.2; m/z 測定値： 454.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.1, 1H), 7.66 (d, J = 8.1, 1H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.33-7.23 (m, 3H), 4.13-3.94 (m, 1H), 3.53 (s, 2H), 2.93 (d, J = 11.6, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.08 (t, J = 11.6, 2H), 1.81-1.69 (m, 2H), 1.65-1.57 (m, 2H), 1.46 (s, 9H)。
Ｂ．  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３．７ｇ、８．２ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（４１ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液にジオキサン中４ＮのＨＣｌ（８．２ｍＬ、３２．６ミリモル）を滴下した。その結果として得た混合物を室温で２時間撹拌した。所望生成物を濾過で単離した後、Ｅｔ2Ｏ（１５０ｍＬ）で洗浄することで白色の粉末を得た（３．３８ｇ、９７％の収率）。MS (ESI): C20H23N3OSに関して計算した質量： 353.2; m/z 測定値： 354.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  8.92 (br s, 1H), 7.72 (d, J = 8.1, 1H), 7.63 (d, J = 8.1, 1H), 7.39-7.33 (m, 3H), 7.30-7.21 (m, 3H), 3.49 (s, 2H), 2.98-2.86 (m, 3H), 2.63 (s, 3H), 2.08-1.98 (m, 4H), 1.84-1.71 (m, 2H)。
Ｃ．  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
二塩酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン（３５４ｍｇ、１．０ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた室温の溶液にＴＥＡ（０．７０ｍＬ、５．０ミリモル）に続いて塩化メタンスルホニル（０．１２ｍＬ、１．５ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（３７８ｍｇ、８８％の収率）。MS (ESI):C21H25N3O3S2に関して計算した質量： 431.1; m/z 測定値： 432.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.1, 1H), 7.66 (d, J = 8.1, 1H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.33-7.23 (m, 3H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.50 (s, 2H), 2.96 (d, J = 11.6, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.80 (s, 3H), 2.08 (t, J = 11.6, 2H), 1.89-1.77 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 2H).
［実施例２５６］
【０４６０】
【化１６９】
2007500703.tif 000210
【０４６１】
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（実施例２５１の段階Ａ、６２０ｍｇ、２．４ミリモル）と塩酸４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン（５６５ｍｇ、３．０ミリモル）とＥｔ3Ｎ（０．４３ｍＬ、３．１ミリモル）を３０％ＴＨＦ／ＣＨ2Ｃｌ2（３５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を室温で３０分間撹拌した。この混合物を撹拌しながら、これにＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨ（７８７ｍｇ、３．７ミリモル）を加えた。この反応混合物を２０時間撹拌した後、これに１０％ｉＰｒＯＨ／Ｈ2Ｏ（５０ｍＬ）を加えて、その有機層を分離した後、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた。溶媒を減圧下で除去することで粘着性のある黄色の透明な油を得た。この材料をエタノール（１０ｍＬ）で希釈し、８０℃に加熱した後、熱濾過した。その濾液にＥｔ2Ｏ（１０ｍＬ）を加えた後、そのフラスコを氷上で冷却した。固体が生じ、それを濾過することで白色の固体を得た（４８ｍｇ、５％の収率）。MS (ESI): C20H20N6OSに関して計算した質量：392.1; m/z 測定値： 393.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.95 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 7.9, 1H), 7.53-7.35 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.9, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.09-3.00 (m, 1H), 2.91 (d, J = 10.8, 2H), 2.22 (t, J = 9.8, 2H), 1.85-1.72 (m, 2H).
［実施例２５７］
【０４６２】
【化１７０】
2007500703.tif 000211
【０４６３】
Ａ．  ４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（２．５ｇ、９．８ミリモル）とピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル−２−オン（３．７ｇ、１９．６ミリモル）とモレキュラーシーブ（２．５ｇ、粉砕、４Å）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（２５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た反応混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（４ｘ５０４ｍｇ、１９．６ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その結果として得た混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を黄色の半固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（１．７２ｇ、４２％の収率）。MS (ESI): C23H27N3O3Sに関して計算した質量： 425.5; m/z 測定値： 426.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.2, 1H), 7.67 (d, J = 8.2, 1H), 7.42-7.37 (m, 3H), 7.4-7.25 (m, 3H), 3.53 (s, 2H), 3.45 (br t, J = 4.9, 4H), 2.41 (br t, J= 4.5, 4H), 1.46 (s, 9H)。
Ｂ．  ２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール
４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．７ｇ、４．０ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液にジオキサン中４ＮのＨＣｌ（５ｍＬ、２０ミリモル）を滴下した。その結果として得た混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を白色の固体として得た。その粗生成物をＥｔ2Ｏ（５０ｍＬ）と一緒にして磨り潰した後、濾過で単離することで所望生成物を白色の粉末として得た（１．３７ｇ、８７％の収率）。MS (ESI): C18H19N3OSに関して計算した質量：325.4; m/z 測定値： 326.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.81 (d, J = 8.0, 1H), 7.77-7.72 (m, 2H), 7.62 (d, J = 8.2, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 1H), 7.35-7.31 (m, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.62 (br s, 8H)。
Ｃ．  １−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン
グリコール酸（４７ｍｇ、０．６２ミリモル）とＨＯＢＴ（１．２５ｍＬ、０．６２ミリモル、ＤＭＦ中０．５Ｍ）をＣＨ2Ｃｌ2（２５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物に２−（４−ピペラジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール（１５０ｍｇ、０．４２ミリモル）に続いてＥＤＣＩ（１５０ｍｇ、０．７９ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を室温で２４時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を淡黄色の油として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3を０−３％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の発泡体を得た（９３ｍｇ、５９％の収率）。MS (ESI): C20H21N3O3Sに関して計算した質量： 383.5; m/z 測定値： 384.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.45-7.25 (m, 6H), 4.16 (d, J = 4.1, 2H), 3.71-3.68 (m, 2H), 3.64-3.61 (m, 1H), 3.55 (s, 2H), 3.32-3.25 (m, 2H), 2.53-2.44 (m, 4H)。
［実施例２５８］
【０４６４】
【化１７１】
2007500703.tif 000212
【０４６５】
Ａ．  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアルデヒド（１．０ｇ、３．９ミリモル）とピペリジン−４−イルメチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（１．３ｇ、５．９ミリモル）とモレキュラーシーブ（１．０ｇ、粉砕、４Å）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（４ｘ４１２ｍｇ、７．８ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その混合物を室温で２４時間撹拌し、珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を黄色の半固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の発泡体を得た（８９０ｍｇ、５０％の収率）。MS (ESI): C25H31N3O3Sに関して計算した質量：453.6; m/z 測定値： 454.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.67 (d, J = 8.0, 1H), 7.41-7.36 (m, 3H), 7.32-7.24 (m, 3H), 4.59 (br s, 1 H), 3.50 (s, 2H), 3.06-3.00 (m, 2H), 2.94-2.88 (m, 2H), 1.97 (t, J = 11.4, 2H), 1.68 (d, J = 11.4, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.22-1.33 (m, 2H)。
Ｂ．  Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン
｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（８６６ｍｇ、１．９ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液にジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２．４ｍＬ、９．５ミリモル）を滴下した。その結果として得た混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を白色固体として得た。その粗生成物をＥｔ2Ｏ（５０ｍＬ）と一緒にして磨り潰した後、濾過で単離することで所望生成物を白色の粉末として得た（８１３ｍｇ、１００％の収率）。MS (ESI): C20H23N3OSに関して計算した質量： 353.5; m/z 測定値：354.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.80 (d, J = 8.0, 1H), 7.69 (d, J = 8.6, 2H), 7.60 (d, J = 8.0, 1H), 7.51 (d, J = 8.6, 1H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.33-7.28 (m, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.78 (br d, J = 12.7, 1H), 2H), 3.13-3.04 (m, 2H), 2.89 (d, J= 6.6, 2H), 2.08-1.92 (m, 3H), 1.68-1.56 (m, 2H)。
Ｃ．  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン（１５０ｍｇ、０．３９ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＥｔ3Ｎ（４００μＬ、２．８６ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を０℃に冷却した後、シリンジを用いてＣＨ3ＳＯ2Ｃｌ（４１μＬ、０．５２ミリモル）を加えた。この混合物をで２４時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ５ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を白色の固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3を０−３％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（１１２ｍｇ、６７％の収率）。
MS (ESI): C21H25N3O3S2に関して計算した質量：431.6; m/z 測定値： 432.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.67 (d, J = 8.0, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H), 7.33-7.25 (m, 3H), 4.25 (br t, J = 6.6, 1H), 3.51 (s, 2H), 3.04 (d, J= 6.6, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.91-2.84 (m, 2H), 1.98 (t, J = 11.7, 2H), 1.74 (br d, J = 12.7, 2H), 1.60-1.48 (m, 2H), 1.36-1.24 (m, 2H).
［実施例２５９］
【０４６６】
【化１７２】
2007500703.tif 000213
【０４６７】
Ａ．  ３−ピペリジン−４−イル−オキサゾリジン−２−オンの塩酸塩
１−ベンジル−４−ピペリジノン（１０．３ｇ、５４ミリモル）とエタノールアミン（１３．２ｍＬ、２１８ミリモル）をＣＨ3ＯＨ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にシアノホウ水素化ナトリウム（１０．２ｇ、１６３ミリモル）およびトリフルオロメタンスルホン酸（５ｍＬ）を加えた後、この反応物を２３℃で３日間撹拌した。この混合物を０℃に冷却した後、１２ＮのＨＣｌを気体発生が止むまでゆっくり加え、その結果として混合物を更に３時間撹拌した。この混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その粗油をＨ2Ｏ（５０ｍＬ）に再溶解させ、１０ＮのＮａＯＨを添加することで、その溶液を塩基性にした。この混合物にＣＨ2Ｃｌ2（８ｘ７０ｍＬ）による抽出を受けさせた。そのＣＨ2Ｃｌ2抽出液を一緒にして乾燥させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た（１２．０ｇ、９５％）。２−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エタノール（３．６ｇ、１５．３ミリモル）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）（２．６ｇ、１６ミリモル）で処理した後、その混合物を２３℃で３０分間撹拌した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（１ｘ５０ｍＬ）そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、減圧下で濃縮することで３−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オンを２．８５ｇ（６５％）得た。３−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン（２．３ｇ、８．８ミリモル）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（４０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にα−クロロエチルアセチルクロライド（１．５ｇ、１０．６ミリモル）を加えた後、その混合物を１００℃に９０分間加熱した。この混合物を２３℃に冷却した後、減圧下で濃縮した。その粗残留物をＣＨ3ＯＨに溶解させて還流に１時間加熱した。この混合物を０℃に冷却した後、減圧下で濃縮することで表題の化合物を得た（１．８９ｇ、９９％）。MS (ESI): C8H14N2O2に関して計算した正確な質量： 170.1; m/z 測定値：171.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.97 (br s, 2H), 4.27 (dd, J = 9.1, 7.8, 2H), 3.80 (tt, J = 11.8, 4.2, 1H), 3.49 (dd, J = 8.0, 6.6, 1H), 3.30 (br d, J = 12.7, 2H), 2.97 (dt, J = 12.6, 2.3, 2H), 1.90 (ddd, J = 16.6, 13.0, 4.1, 2H), 1.86-1.75 (m, 2H)。
Ｂ．  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−メタノール
Ｋ2ＣＯ3（２２ｇ、１５９ミリモル）を入れておいたＣＨ3ＣＮ（２００ｍＬ）に４−ヒドロキシベンジルアルコール（１２ｇ、９７ミリモル）を入れることで生じさせた混合物に２−クロロベンゾチアゾール（２２ｇ、１３０ミリモル）を加えて、その混合物を還流に７２時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、濾過した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を金色の油として得た。その粗油をＳｉＯ2（３００ｇ；５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで無色透明な油を得た（１５ｇ、６０％の収率）。MS (ESI): C14H11NO2Sに関して計算した正確な質量：257.1; m/z 測定値：258.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.4, 1H), 7.69 (d, J = 8.0, 1H), 7.50-7.31 (m, 5H), 7.32 (t, J = 7.5, 1H), 5.32 (t, J = 5.7, 1H), 4.55 (d, J = 5.7, 2H)。
Ｃ．  ２−（４−クロロメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−メタノール（１１ｇ、４３ミリモル）をトリエチルアミン（９ｍＬ、６５ミリモル）を入れておいたＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の混合物に塩化チオニル（４ｍＬ、５５ミリモル）を１５分かけて滴下した。氷浴を取り外した後、その混合物を室温に温めて２４時間撹拌した。その混合物を飽和Ｋ2ＣＯ3（１００ｍＬ）で１回洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで黒色の油を得た。その粗油をＳｉＯ2（３００ｇ；１００％ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオレンジ色の透明な油を得た（１０ｇ、８４％の収率）。  MS (ESI): C14H10ClNOSに関して計算した正確質量：275.0; m/z 測定値： 276.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.95 (d, J = 7.3, 1H), 7.70 (d, J = 7.6, 1H), 7.59 (d, J = 8.6, 2H), 7.47 (d, J = 8.6, 2H), 7.37 (t, J = 7.4, 1H), 7.33 (t, J= 7.5, 1H), 4.84 (s, 2H)。
Ｄ．  ３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン
２−（４−クロロメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール（６７０ｍｇ、２．４ミリモル）をＫ2ＣＯ3（５４４ｍｇ、３．９ミリモル）を入れておいたＣＨ3ＯＨ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物に３−ピペリジン−４−イル−オキサゾリジン−２−オンの塩酸塩（３５５ｍｇ、１．７ミリモル）を加えた後、この混合物を６０℃に２４時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、濾過した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を金色の油として得た。その粗油をＳｉＯ2（１２ｇ、アセトン）で精製することで白色の固体を得た（５９１ｍｇ、８４％の収率）。MS (ESI): C22H23N3O3Sに関して計算した正確な質量： 409.2; m/z 測定値： 410.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.7, 1H), 7.70 (d, J = 7.5, 1H), 7.48-7.37 (m, 5H), 7.33 (d, J = 8.0, 1H), 4.25 (t, J = 7.7, 2H), 3.60-3.42 (m, 5H), 2.85 (d, J = 11.5, 2H), 2.04 (t, J =11.4, 2H), 1.78-1.58 (m, 4H)。
［実施例２６０］
【０４６８】
【化１７３】
2007500703.tif 000214
【０４６９】
Ａ．  ４−ピペリジン−４−イル−モルホリン−３−オン
１−ベンジル−４−ピペリジノン（１０．３ｇ、５４ミリモル）とエタノールアミン（１３．２ｍＬ、２１８ミリモル）をＣＨ3ＯＨ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にシアノホウ水素化ナトリウム（１０．２ｇ、１６３ミリモル）およびトリフルオロメタンスルホン酸（５ｍＬ）を加えた後、この反応混合物を２３℃で３日間撹拌した。この混合物を０℃に冷却した後、１２ＮのＨＣｌを気体発生が止むまでゆっくり加え、その結果として混合物を更に３時間撹拌した。この混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせた。その粗油をＨ2Ｏ（５０ｍＬ）に再溶解させ、１０ＮのＮａＯＨを添加することで、その溶液を塩基性にした。この混合物にＣＨ2Ｃｌ2（８ｘ７０ｍＬ）による抽出を受けさせた。そのＣＨ2Ｃｌ2抽出液を一緒にして乾燥させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た（１２．０ｇ、９５％の収率）。２−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エタノール（２．１３ｇ、９．１ミリモル）をエタノール（１１ｍＬ）とＨ2Ｏ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた０℃の溶液を塩化クロロアセチル（１．８ｍＬ、２２．７ミリモル）および３５％のＮａＯＨ水溶液で同時に処理した後、その混合物を２０℃以下で３時間撹拌した。その反応物をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）で希釈した後、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を一緒にして食塩水で洗浄し、乾燥させ後、濃縮することで４−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オンを１．８３ｇ（６６％の収率）得た。４−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン（１．１ｇ、３．９ミリモル）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にα−クロロエチルアセチルクロライド（６６０ｍｇ、４．６ミリモル）を加えた後、その反応混合物を１００℃に１６時間加熱した。この混合物を２３℃に冷却した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た粗材料をＳｉＯ2（１２ｇ、ＣＨ3ＯＨ中２Ｍのアンモニアを０−１０％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで４−ピペリジン−４−イル−モルホリン−３−オンを２８２ｍｇ（５３％の収率）得た。MS (ESI): C8H14N2O2に関して計算した正確な質量：184.1; m/z 測定値： 185.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  3.72 (s, 2H), 2.94 (t, J = 6.6, 2H), 2.55 (t, J = 3.6, 2H), 2.46 (tt, J= 10.3, 3.7, 1H), 1.92 (dd, J = 12.3, 2.3, 2H), 1.82-1.70 (m, 2H), 1.70-1.60 (m, 1H), 1.40-1.02 (m, 4H)。
Ｂ．  ４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン
表題の化合物を実施例２５９の段階Ｄに従って調製した。MS (ESI): C24H27N3O3S1に関して計算した正確な質量：423.16; m/z 測定値：424.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (dd, J = 8.1, 0.6, 1H), 7.70 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.45-7.40 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 4H), 4.57 (tt, J = 12.1, 4.2, 1H), 4.22 (s, 2H), 3.90 (t, J = 4.9, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.34 (t, J = 5.1, 2H), 3.01 (br d, J = 11.6, 2H), 2.18 (ddd, J = 11.7, 11.7, 2.2, 2H), 1.79 (dddd, J = 12.1, 12.1, 12.0, 3.8, 2H), 1.72-1.65 (m, 2H)。
［実施例２６１］
【０４７０】
【化１７４】
2007500703.tif 000215
【０４７１】
Ａ．  （Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オンの酢酸塩
４−アミノ−１−ベンジルピペリジン（１．０ｇ、５．２ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．３ｍＬ、１３．１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１２ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を（Ｒ）−４−ブロモ−３−ヒドロキシブチレート（１．４ｇ、６．８ミリモル）で処理した後、その混合物を６５℃に４８時間加熱した。この混合物を冷却し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈した後、Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮した後、その粗残留物をＳｉＯ2（１２ｇ、ＣＨ3ＯＨ中２Ｍのアンモニアを０−５％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製した。その生成物をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させて８０℃に４８時間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮した後、その粗残留物をＳｉＯ2（１２ｇ、ＣＨ3ＯＨ中２Ｍのアンモニアを０−５％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−オンを３４６ｍｇ（２５％の収率）得た。１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−オン（３４６ｍｇ、１．３ミリモル）をエタノール（７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をＰｄ（ＯＨ）2（６０ｍｇ）で処理した後、その混合物を水素ガスと一緒にＰａｒｒ装置に仕込んで５０ｐｓｉにして、５日間振とうした。この混合物を珪藻土に通して濾過した後、濃縮することで表題の化合物を２８０ｍｇ（９１％の収率）得て、これを精製なしに次の反応で用いた。MS (ESI): C9H16N2O2に関して計算した正確な質量： 184.1; m/z 測定値： 185.2 [M+H]+。
Ｂ．  （Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン
４−ヒドロキシ−１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オンの酢酸塩を用い、実施例２４に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C24H27N3O4S1に関して計算した正確な質量：453.2; m/z 測定値： 454.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (dd, J = 8.1, 0.5, 1H), 7.69 (dd, J = 8.0, 0.7, 1H), 7.42 (dt, J= 8.5, 1.3, 1H), 7.34-7.27 (m, 5H), 7.02-6.97 (m, 2H), 4.58-4.53 (m, 1H), 4.18-4.04 (m, 3H), 3.62 (dd, J = 10.7, 5.6, 1H), 3.34 (dd, J = 10.7, 2.2, 1H), 3.15-3.08 (m, 1H), 2.87 (t, J = 5.7, 2H), 2.75 (dd, J= 17.2, 6.6, 1H), 2.44 (dd, J = 17.2, 2.6, 1H), 2.34-2.24 (m, 2H), 1.90-1.68 (m, 3H).
［実施例２６２］
【０４７２】
【化１７５】
2007500703.tif 000216
【０４７３】
Ａ．  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−アセトアルデヒド
（４−ヒドロキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル（１１．２ｇ、６２ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（９．５ｇ、５６ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた溶液を微粉末にしておいたＣｓ2ＣＯ3（２７ｇ、８４ミリモル）で処理した後、その結果として得た混合物を４０℃で１７時間そして６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その粗固体を酢酸エチル（３５０ｍＬ）に溶解させて１０％のＮａＯＨ（３ｘ３０ｍＬ）、０．５Ｍのクエン酸（１ｘ３０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１ｘ３０ｍＬ）そして食塩水（１ｘ３０ｍＬ）で洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで精製して［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−酢酸メチルエステルを白色の固体として１６ｇ（９５％の収率）得た。［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−酢酸メチルエステル（５．４ｇ、１８ミリモル）を８０ｍＬのトルエンに入れることで生じさせた−９０℃の溶液にヘキサン中１．０Ｍの水素化ジイソブチルアルミニウム溶液（２７ｍＬ、２７ミリモル）を滴下することによる処理を受けさせた。この反応物を−６８℃になるまで３０分かけてゆっくり温めた後、メタノール（２．０ｍＬ）を添加して反応を消滅させた。その反応混合物を−２０℃に温めた後、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）および２．０ＭのＨＣｌ（６０ｍＬ）で希釈して、３０分間激しく撹拌した。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過した後、濃縮することで表題の化合物を得た（４．８４ｇ、９９％の収率）。
Ｂ．  ２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−アセトアルデヒド（６２８ｍｇ、２．３ミリモル）と４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン（４４３ｍｇ、２．３４ミリモル）をトリエチルアミン（３６０μＬ、２．６ミリモル）を入れておいたＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（５９９ｍｇ、２．７ミリモル）で処理した後、その混合物を室温で２４時間撹拌した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た。その固体をジエチルエーテルで洗浄した後、空気乾燥させることで生成物を白色の固体として得た（２１４ｍｇ、２３％の収率）。MS (ESI):  C21H22N6OSに関して計算した質量： 406.2; m/z 測定値： 407.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.93 (d, J = 7.9, 1H), 7.69 (d, J = 7.7, 1H), 7.48-7.30 (m, 6H), 3.10 (d, J = 11.6, 2H), 3.08-2.97 (m, 1H), 2.87 (t, J= 6.7, 2H), 2.72 (t, J = 8.6, 2H), 2.34 (t, J = 11.0, 2H), 2.01 (d, J = 11.2, 2H), 1.79 (q, J = 9.9, 2H).
［実施例２６３］
【０４７４】
【化１７６】
2007500703.tif 000217
【０４７５】
ピペリジン−２−イル−メタノールを用い、実施例２４に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H24N2O3Sに関して計算した質量： 384.2; m/z 測定値： 385.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.91 (d, J = 7.9, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.42 (t, J = 7.3, 1H), 7.37 (d, J= 9.0, 2H), 7.31 (t, J = 8.1, 1H), 7.05 (d, J = 9.1, 2H), 4.43 (t, J = 5.3, 1H), 4.08 (t, J = 6.2, 2H), 3.60-3.51 (m, 1H), 3.48-3.39 (m, 1H), 3.17-3.09 (m, 1H), 2.94-2.84 (m, 1H), 2.80-2.70 (m, 1H), 2.33 (t, J = 10.4, 2H), 1.62 (d, J = 9.3, 2H), 1.58-1.47 (m, 1H), 1.47-1.35 (m, 1H), 1.35-1.20 (m, 2H).
［実施例２６４］
【０４７６】
【化１７７】
2007500703.tif 000218
【０４７７】
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステルを用い、実施例２４に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H19N5O4Sに関して計算した質量： 425.1; m/z 測定値： 426.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.91 (d, J = 8.0, 1H), 7.67 (d, J = 7.6, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.32 (t, J = 8.4, 1H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.88 (t, J = 5.0, 2H), 4.43 (t, J = 5.0, 2H), 4.35 (s, 2H), 4.14 (q, J = 7.1, 2H), 1.20 (t, J = 7.1, 3H).
［実施例２６５］
【０４７８】
【化１７８】
2007500703.tif 000219
【０４７９】
ピペリジン−３−イル−メタノールを用い、実施例２４に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H24N2O3S1に関して計算した正確な質量：384.2; m/z 測定値： 385.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J = 8.1, 1H), 7.68 (d, J = 7.9, 1H), 7.42 (dt, J = 8.4, 1.2, 1H), 7.34-7.26 (m, 3H), 7.02-6.97 (m, 2H), 4.15 (t, J = 5.9, 2H), 3.68 (dd, J = 10.6, 5.2, 1H), 3.56 (dd, J = 10.4, 6.3, 1H), 3.00 (d, J = 5.3, 1H), 2.84 (t, J = 5.9, 2H), 2.83-2.79 (m, 1H), 2.75-2.60 (m, 1H), 2.30 (t, J = 9.5, 1H), 2.16 (t, J = 9.5, 1H), 1.92-1.78 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 1H), 1.68-1.60 (m, 1H), 1.24-1.12 (m, 1H).
［実施例２６６］
【０４８０】
【化１７９】
2007500703.tif 000220
【０４８１】
Ａ．  ４−（２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；５００ｍｇ、１．４ミリモル）と４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４０４ｍｇ、１．６ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（５３７ｍｇ、１．７ミリモル）を加えた。この混合物を６０℃に２０時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−１５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（４８３ｍｇ、６５％の収率）。TLC (SiO2, 15% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.84.  MS (ESI): C26H30N6O4Sに関して計算した質量： 522.2; m/z 測定値： 523.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.90 (d, J = 7.7, 1H), 7.67 (d, J = 7.9, 1H), 7.42 (t, J = 7.1, 1H), 7.36 (d, J = 6.8, 2H), 7.31 (t, J = 8.1, 1H), 7.01 (d, J = 6.9, 2H), 5.05 (t, J = 4.7, 2H), 4.57 (t, J = 4.8, 2H), 3.92 (d, J = 12.4, 2H), 3.20-3.12 (m, 1H), 2.96 (br.s, 2H), 1.97 (dd, J = 13.3, 3, 2H), 1.65-1.52 (m, 2H), 1.40 (s, 9H)。
Ｂ．  塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール
４−（２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４４０ｍｇ、０．８４ミリモル）を８８％の蟻酸（７．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに濃ＨＣｌ（７５μＬ、０．００９ミリモル）を加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで無色透明な油を得た。この油を高真空下で２時間乾燥させることで白色の固体を得た（３３７ｍｇ、９９％の収率）。MS (ESI): C21H22N6O2Sに関して計算した質量： 422.2; m/z 測定値： 423.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.9, 1H), 7.67 (d, J = 8.0, 1H), 7.42 (t, J = 7.8, 1H), 7.39 (d, J= 9.4, 2H), 7.32 (t, J = 7.4, 1H), 5.08 (t, J = 4.7, 2H), 4.58 (t, J = 4.8, 2H), 3.40-3.22 (m, 4H), 3.03 (q, J = 15.1, 2H), 2.16 (d, J = 14.1, 2H), 1.92 (q, J= 14.3, 2H).
［実施例２６７］
【０４８２】
【化１８０】
2007500703.tif 000221
【０４８３】
４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジンを用い、実施例２４に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C27H24N2O4Sに関して計算した質量： 472.2; m/z 測定値： 473.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.9, 1H), 7.83 (d, J = 7.7, 1H), 7.82-7.75 (m, 2H), 7.70 (d, J = 10.2, 1H), 7.61 (t, J = 11.6, 1H), 7.48-7.38 (m, 3H), 7.32 (t, J= 8.2, 1H), 7.10 (d, J = 9.1, 2H), 4.19 (t, J = 5.7, 2H), 3.05 (d, J = 13.0, 2H), 2.86 (t, J= 5.6, 2H), 2.50-2.44 (m, 2H), 2.28 (t, J = 13.5, 2H), 1.65 (d, J= 12.5, 2H).
［実施例２６８］
【０４８４】
【化１８１】
2007500703.tif 000222
【０４８５】
実施例３５に示した手順に従い、段階Ａでピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを用いそして段階Ｃで２−クロロベンゾチアゾールを用いることで、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C24H28N2O3Sに関して計算した質量：424.2; m/z 測定値： 425.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.9, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.43 (t, J = 8.1, 1H), 7.38-7.28 (m, 5H), 4.05 (q, J = 7.1, 2H), 2.78 (d, J = 11.3, 2H), 2.63 (t, J = 7.5, 2H), 2.25 (t, J = 7.0, 3H), 1.93 (t, J = 13.2, 2H), 1.84-1.68 (m, 4H), 1.54 (q, J = 14.9, 2H), 1.18 (t, J = 7.1, 3H).
［実施例２６９］
【０４８６】
【化１８２】
2007500703.tif 000223
【０４８７】
Ａ．  ［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３４．２ｇ、１５７ミリモル）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにチラミン（２１．３ｇ、１５５ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に入れて１時間かけて加えた。この混合物を２．５時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（３００ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製した。所望画分を一緒にした後、減圧下で濃縮することで生成物をピンク色の透明な油として得た（３７ｇ、１００％の収率）。TLC (SiO2, 5% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.31.  MS (ESI): C13H19NO3に関して計算した質量：237.1; m/z 測定値：260.2 [M+Na]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  9.16 (s, 1H), 6.96 (d, J = 8.4, 2H), 6.82 (s, 1H), 6.66 (d, J = 8.4, 2H), 3.05 (q, J= 8.3, 2H), 2.56 (t, J = 8.1, 2H), 1.37 (s, 9H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを用い、実施例３０の段階Ｂに示した手順に従って白色の固体（９ｇ、５６％の収率）を得ることで、表題の化合物を調製した。TLC (SiO2, CH2Cl2):  Rf = 0.19.  MS (ESI): C20H22N2O3Sに関して計算した質量：370.1; m/z 測定値：371.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 7.9, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.30 (m, 6H), 7.34 (t, J = 7.8, 1H), 3.09 (d, J = 7.1, 2H), 2.75 (t, J = 7.4, 2H), 1.38 (s, 9H)。
Ｃ．  塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン
実施例２６６の段階Ｂに示した手順に従って白色の固体（６．４ｇ、１００％の収率）を得ることで、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C15H14N2OSに関して計算した質量：270.1; m/z 測定値：271.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.05 (br s, 2H), 7.94 (d, J = 7.8, 1H), 7.68 (d, J = 7.8, 1H), 7.53-7.39 (m, 5H), 7.34 (t, J = 7.9, 1H), 3.09 (t, J = 6.9, 2H), 2.95 (t, J = 8.6, 2H).
［実施例２７０］
【０４８８】
【化１８３】
2007500703.tif 000224
【０４８９】
Ａ．  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−酢酸メチルエステル
水素化ナトリウム（７．５ｇ、１８７．５ミリモル）をＤＭＳＯ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を撹拌しながら、これにヒドロキノン（１０．０ｇ、９１．２ミリモル）を３０分かけて加えた。次に、その混合物を８０℃に２時間加熱した後、室温になるまで冷却した。この混合物を撹拌しながら、これに２−クロロベンゾチアゾール（１１．３ｍＬ、９１．３ミリモル）を３０分かけて加えた後、この混合物を室温で２４時間撹拌した。この混合物にメチル−２−ブロモアセテート（８．６ｍＬ、９０．８ミリモル）を３０分かけて加えた後、この混合物を２４時間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（１Ｌ）を加え、生成物をＥｔ2Ｏ（２ｘ５００ｍＬ）で抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することでベージュ色の固体を得た。この固体をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に入れて撹拌した後、濾過することで生成物を白色の固体として得た（２４．２ｇ、８４％の収率）。MS (ESI): C16H13NO4Sに関して計算した質量： 315.1; m/z 測定値： 316.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 8.0, 1H), 7.66 (d, J = 8.1, 1H), 7.47-7.40 (m, 3H), 7.32 (t, J = 7.5, 1H), 7.07 (d, J = 8.6, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.73 (s, 3H)。
Ｂ．  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−アセトアルデヒド
［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−酢酸メチルエステル（１．０ｇ、３．１７ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた−７８℃の溶液を撹拌しながら、これに温度を−７５℃未満に維持しつつＤＩＢＡＬ−Ｈ（５ｍＬ、５ミリモル）を加えた。この混合物を−７２℃で４時間撹拌し、それにＨ2Ｏ（１０ｍＬ）を用いたクエンチを受けさせ（ｑｕｅｎｃｈｅｄ）、ＣＨ2Ｃｌ2（２ｘ１０ｍＬ）による抽出を受けさせ、乾燥（ＭｇＳＯ4）を受けさせた後、濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得た（７０８ｍｇ、７８％の収率）。MS (ESI): C15H11NO3Sに関して計算した質量：285.1; m/z 測定値： 286.3 [M+H]+。
Ｃ．  ２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール
４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジンを用い、実施例２６２の段階Ｂに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H22N6O2Sに関して計算した質量：422.2; m/z 測定値： 422.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.93 (d, J = 7.8, 1H), 7.68 (d, J = 7.9, 1H), 7.49-7.40 (m, 3H), 7.33 (t, J = 7.3, 1H), 7.14 (d, J = 9.0, 2H), 4.43 (t, J = 4.3, 2H), 3.62-3.43 (m, 4H), 3.25-3.10 (m, 3H), 2.25 (d, J= 12.0, 2H), 2.18-2.02 (m, 2H).
［実施例２７１］
【０４９０】
【化１８４】
2007500703.tif 000225
【０４９１】
Ａ．  ４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノール
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０ｇ、８２ミリモル）とピペリジン（１６ｍＬ、１６４ミリモル）とモレキュラーシーブ（１０ｇ、粉砕、４Å）をＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４０分間撹拌した。その結果として得た混合物にＮａＢＨ（ＯＡｃ）3（７ｘ５ｇ、１６４ミリモル）を１．５時間かけて分割して加えた。その混合物を室温で２４時間撹拌した。その結果として得た混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３００ｍＬ）で希釈し、珪藻土に通して濾過した後、追加のＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）で濯いだ。その濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３ｘ１５０ｍＬ）で洗浄し、２５％イソプロパノール／ＣＨＣｌ3で抽出し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで粗生成物をオレンジ色の半固体として得た。その粗生成物をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（３．０８ｇ、４８％の収率）。MS (ESI): C12H17NOに関して計算した質量：191.1; m/z 測定値： 192.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.18 (d, J = 8.4, 2H), 6.75 (d, J = 8.4, 2H), 3.83 (s, 2H), 2.81 (br s, 4H), 1.77 (五重線、 J = 5.7, 4H), 1.54 (br s, 2H)。
Ｂ．  ２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール
４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノールを用い、実施例１３の段階Ｂに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C19H20N2O2Sに関して計算した質量： 308.2; m/z 測定値： 309.4 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.64 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.3 (q, J = 8.3 Hz, 4H), 7.34-7.26 (m, 2H), 3.45 (s, 2H), 2.33 (br.s, 4H), 1.57-1.46 (m, 4H), 1.44-1.32 (m, 2H)。
［実施例２７２］
【０４９２】
【化１８５】
2007500703.tif 000226
【０４９３】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C22H26N2OSに関して計算した質量： 366.2; m/z 測定値： 367.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.93 (d, J = 8.5, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.45 (t, J = 8.5, 3H), 7.37 (d, J= 8.6, 2H), 7.33 (t, J = 8.3, 1H), 3.63 (s, 2H),2.58-2.41 (m, 3H), 1.76 (t, J = 11.9, 4H), 1.58 (d, J = 12.1, 1H), 1.32-1.01 (m, 5H), 0.95 (t, J = 7.1, 3H)。
［実施例２７３］
【０４９４】
【化１８６】
2007500703.tif 000227
【０４９５】
（２−シクロプロピル−メチル）−エチル−アミンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H24N2OSに関して計算した質量：352.2; m/z 測定値： 353.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 8.1, 1H), 7.45 (t, J = 8.5, 3H), 7.39 (d, J= 8.6, 2H), 7.33 (t, J = 8.0, 1H), 3.66 (s, 2H),2.53-2.44 (m, 3H), 2.32 (d, J = 6.5, 2H), 1.54-1.42 (m, 2H), 1.32-1.01 (m, 5H), 0.85 (d, J = 7.3, 4H), 0.45 (d, J = 9.7, 2H), 0.06 (t, J = 6.2, 2H)。
［実施例２７４］
【０４９６】
【化１８７】
2007500703.tif 000228
【０４９７】
ピペリジン−４−カルボン酸アミドを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H21N3O2Sに関して計算した質量：367.1; m/z 測定値：368.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.4, 1H), 7.70 (d, J = 7.9, 1H), 7.48-7.38 (m, 5H), 7.33 (d, J = 7.1, 1H), 7.22 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 3.49 (s, 2H),2.83 (d, J = 11.4, 2H), 2.14-2.02 (m, 1H), 2.00-1.93 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.58 (t, J = 15.4, 2H)。
［実施例２７５］
【０４９８】
【化１８８】
2007500703.tif 000229
【０４９９】
［１，４’］ビピペリジニル−２−オンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C24H27N3O2Sに関して計算した質量：421.2; m/z 測定値： 422.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.8, 1H), 7.70 (d, J = 8.6, 1H), 7.48-7.38 (m, 5H), 7.33 (d, J = 9.0, 1H), 4.37-4.25 (m, 1H), 3.52 (s, 2H), 3.16 (t, J = 5.2, 2H), 2.89 (d, J =11.2, 2H), 2.22 (t, J = 6.6, 2H), 2.03 (t, J = 11.1, 2H), 1.78-1.58 (m, 6H), 1.45 (d, J = 10.8, 2H)。
［実施例２７６］
【０５００】
【化１８９】
2007500703.tif 000230
【０５０１】
ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル−メタノンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C24H22N4O2Sに関して計算した質量：430.2; m/z 測定値： 431.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.65 (d, J = 4.8, 1H), 8.61 (d, J = 1.9, 1H), 7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.84 (d, J= 7.8, 1H), 7.69 (d, J = 8.0, 1H), 7.60-7.40 (m, 6H), 7.33 (d, J= 8.3, 1H), 3.64 (br s, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.37 (br s, 2H), 2.41 (br s, 4H)。
［実施例２７７］
【０５０２】
【化１９０】
2007500703.tif 000231
【０５０３】
ピペリジン−４−イルメチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C25H31N3O3Sに関して計算した質量：453.2; m/z 測定値：454.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.3, 1H), 7.70 (d, J = 7.9, 1H), 7.48-7.37 (m, 5H), 7.33 (d, J = 8.2, 1H), 6.85 (t, J = 5.9, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.86-2.76 (m, 4H), 1.90 (t, J =11.1, 2H), 1.56 (d, J = 11.8, 2H), 1.37 (s, 10H), 1.11 (t, J = 9.9, 2H)。
［実施例２７８］
【０５０４】
【化１９１】
2007500703.tif 000232
【０５０５】
クロロ蟻酸メチルを用い、実施例２５８の段階Ｃに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C22H25N3O3Sに関して計算した質量： 411.2; m/z 測定値：412.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (d, J = 8.0, 1H), 7.17 (t, J = 5.6, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 2.87 (t, J= 6.2, 2H), 2.80 (d, J =11.1, 2H), 1.90 (t, J = 10.5, 2H), 1.60 (t, J = 12.8, 2H), 1.38 (br s, 1H), 1.20-1.06 (m, 2H)。
［実施例２７９］
【０５０６】
【化１９２】
2007500703.tif 000233
【０５０７】
Ｃ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチルアミン（実施例２５８、段階Ｂ、６５７ｍｇ、１．５ミリモル）をトリエチルアミン（１ｍＬ、７．２ミリモル）を入れておいたＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにカルバミン酸，Ｎ−（スルホニルクロライド）ｔ−ブチルエステル（４４０ｍｇ、２．１ミリモル）を加えた。この混合物を４８時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で取り上げ、Ｈ2Ｏ（７５ｍＬ）で１回洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで無色透明の油を得た。その油をＳｉＯ2（１２ｇ；０−５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製し、所望画分を一緒にした後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た（１１２ｍｇ、１４％の収率）。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.40.  MS (ESI): C25H32N4O5S2に関して計算した質量：532.2; m/z 測定値：533.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  10.74 (br s, 1H), 7.90 (d, J = 7.9, 1H), 7.66 (d, J = 8.0, 1H), 7.54 (br s, 1H), 7.44-7.34 (m, 5H), 7.30 (d, J = 8.3, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.84-2.70 (m, 4H), 1.90 (t, J =10.4, 2H), 1.64 (d, J = 11.4, 2H), 1.38 (s, 10H), 1.16-1.02 (m, 2H)。
［実施例２８０］
【０５０８】
【化１９３】
2007500703.tif 000234
【０５０９】
実施例２６６の段階Ｂに示した手順に従って、実施例２７９から表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H24N4O3S2に関して計算した質量：432.1; m/z 測定値： 433.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  10.08 (br s, 1H), 7.80 (d, J = 8.2, 1H), 7.76-7.68 (m, 3H), 7.58 (d, J = 8.6, 2H), 7.45 (t, J = 8.4, 2H), 7.36 (t, J = 8.8, 2H), 6.70-6.50 (br s, 2H), 4.33 (d, J = 5.4, 2H), 3.00-2.86 (br s, 1H), 2.77 (t, J = 6.2, 2H), 1.91 (d, J = 13.4, 2H), 1.71 (br s, 1H), 1.50-1.36 (m, 2H), 1.34-1.26 (m, 1H)。
［実施例２８１］
【０５１０】
【化１９４】
2007500703.tif 000235
【０５１１】
塩化アセチルを用い、実施例２５８の段階Ｃに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C22H25N3O2Sに関して計算した質量：395.2; m/z 測定値： 396.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.8, 1H), 7.83 (t, J = 5.5, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (d, J = 8.2, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.93 (t, J = 6.2, 2H), 2.81 (d, J = 11.4, 2H), 1.91 (t, J = 11.3, 2H), 1.80 (s, 3H), 1.61 (d, J = 11.0, 2H), 1.38 (br s, 1H), 1.20-1.06 (m, 2H)。
［実施例２８２］
【０５１２】
【化１９５】
2007500703.tif 000236
【０５１３】
ピペリジン−４−イル−酢酸エチルエステルおよび実施例２５０の段階Ｄを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H22N2O3Sに関して計算した質量：382.1; m/z 測定値：383.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  10.1 (br s, 1H), 7.97 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 7.6, 3H), 7.58 (br s, 2H), 7.45 (t, J = 7.2, 1H), 7.36 (t, J = 7.3, 1H), 4.31 (br s, 1H), 2.98 (br s, 3H), 2.20 (d, J = 5.6, 3H), 1.87 (br s, 4H), 1.51 (br s, 2H)。
［実施例２８３］
【０５１４】
【化１９６】
2007500703.tif 000237
【０５１５】
酢酸［（ピペリジン−４−イルメチル）−カルバモイル］−メチルエステルおよび実施例２５３の段階Ｄを用い、実施例２５８の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C24H27N3O4Sに関して計算した質量：453.2; m/z 測定値：454.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.01 (t, J = 5.8, 1H), 7.94 (d, J = 7.5, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.80-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.2, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.48 (s, 2H), 2.98 (t, J= 6.3, 2H), 2.81 (d, J = 11.4, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.91 (t, J = 11.2, 2H), 1.60 (d, J = 11.2, 2H), 1.42 (br s, 1H), 1.20-1.08 (m, 2H)。
［実施例２８４］
【０５１６】
【化１９７】
2007500703.tif 000238
【０５１７】
２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボン酸を用い、実施例２５７の段階Ｃに従って、実施例２５８の段階Ｂから表題の化合物を調製した。MS (ESI): C30H38N4O4Sに関して計算した質量：550.3; m/z 測定値：551.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.47-7.35 (m, 7H), 7.33 (t, J = 7.3, 1H), 3.47 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.1, 2H), 2.78 (t, J = 9.6, 2H), 2.45-2.35 (m, 2H), 2.13 (s, 1H), 2.05-1.95 (m, 2H), 1.93-1.70 (m, 4H), 1.59 (d, J = 10.9, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.20-1.05 (m, 2H)。
［実施例２８５］
【０５１８】
【化１９８】
2007500703.tif 000239
【０５１９】
実施例２６６の段階Ｂに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C25H30N4O2Sに関して計算した質量：450.2; m/z 測定値：451.4 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.78-8.55 (m, 4H), 7.97 (d, J = 8.1, 1H), 7.78 (d, J= 8.6, 3H), 7.71 (d, J = 7.8, 1H), 7.45 (t, J = 8.5, 1H), 7.36 (t, J = 7.1, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.20-3.05 (m, 2H), 3.00-2.85 (m, 2H), 2.472 (d, J = 4.7, 2H), 2.62-2.50 (m, 2H), 2.65-2.42 (m, 2H), 2.38-2.05 (m, 1H), 2.02-1.70 (m, 6H), 1.68-1.50 (s, 2H)。
［実施例２８６］
【０５２０】
【化１９９】
2007500703.tif 000240
【０５２１】
ピロリジンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H18N2OSに関して計算した質量：310.1; m/z 測定値： 311.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 9.0, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.37 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.7, 1H), 3.62 (s, 2H), 2.49-2.40 (m, 4H), 1.78-1.65 (m, 4H)。
［実施例２８７］
【０５２２】
【化２００】
2007500703.tif 000241
【０５２３】
２−エチルアミノ−エタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H20N2O2Sに関して計算した質量：328.1; m/z 測定値：329.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 7.7, 1H), 7.50-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.7, 1H), 4.39 (t, J = 5.4, 1H), 3.63 (s, 2H), 3.49 (q, J = 6.4, 2H), 2.57-2.45 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.1, 3H)。
［実施例２８８］
【０５２４】
【化２０１】
2007500703.tif 000242
【０５２５】
２−ピペリジン−２−イル−エタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H24N2O2Sに関して計算した質量：368.2; m/z 測定値：369.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.93 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 7.7, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 6.9, 1H), 4.42 (s, 1H), 3.92 (d, J = 14.0, 1H), 3.50 (br s, 2H), 3.31 (d, J = 6.4, 1H), 2.70-2.60 (m, 1H), 2.14-2.03 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 1H), 1.70-1.55 (m, 3H), 1.53-1.27 (m, 5H)。
［実施例２８９］
【０５２６】
【化２０２】
2007500703.tif 000243
【０５２７】
１−ピペラジン−１−イル−エタノンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H21N3O2Sに関して計算した質量：367.1; m/z 測定値：368.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 7.5, 1H), 7.48-7.39 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.7, 1H), 3.55 (s, 2H), 3.50-3.40 (m, 4H), 2.40 (t, J = 4.9, 2H), 2.33 (t, J = 5.0, 2H), 1.99 (s, 3H)。
［実施例２９０］
【０５２８】
【化２０３】
2007500703.tif 000244
【０５２９】
２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C22H23N3O2Sに関して計算した質量：393.2; m/z 測定値： 394.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.4, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 8.2, 1H), 3.51 (s, 2H), 3.15 (t, J = 6.8, 2H), 2.75(d, J= 11.6, 2H), 2.05 (t, J = 10.0, 2H), 1.91 (t, J = 6.8, 2H), 1.70 (t, J = 12.6, 2H), 1.33 (d, J = 12.8, 2H)。
［実施例２９１］
【０５３０】
【化２０４】
2007500703.tif 000245
【０５３１】
スピロ［イソベンゾフラン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−３−オンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C26H22N2O3Sに関して計算した質量： 442.1; m/z 測定値：443.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.95 (d, J = 7.9, 1H), 7.83 (d, J = 7.6, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.61 (t, J = 7.8, 1H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.47-7.40 (m, 3H), 7.33 (t, J = 7.4, 1H), 3.66 (s, 2H), 2.90 (d, J = 11.1, 2H), 2.41 (t, J = 11.0, 2H), 2.28 (t, J = 13.3, 2H), 1.66 (d, J = 12.6, 2H)。
［実施例２９２］
【０５３２】
【化２０５】
2007500703.tif 000246
【０５３３】
（Ｒ）−ピロリジン−３−オールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H18N2O2Sに関して計算した質量：326.1; m/z 測定値：327.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 8.1, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.2, 1H), 4.72 (d, J = 4.5, 1H), 4.27-4.16 (m, 1H), 3.60 (q, J = 13.2, 2H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.60 (q, J = 8.1, 1H), 2.47-2.38 (m, 1H), 2.36-2.30 (m, 1H), 2.07-1.95 (m, 1H), 1.62-1.50 (m, 1H)。
［実施例２９３］
【０５３４】
【化２０６】
2007500703.tif 000247
【０５３５】
２−メチル−ピペリジンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H22N2OSに関して計算した質量：338.2; m/z 測定値：339.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 8.0, 1H), 7.70 (d, J = 8.1, 1H), 7.30-7.33 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.9, 1H), 3.96 (d, J = 13.9, 1H), 3.19 (d, J = 13.9, 1H), 2.70-2.60 (m, 1H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.98 (t, J = 13.0, 1H), 1.68-1.56 (m, 2H), 1.54-1.34 (m, 2H), 1.32-1.24 (m, 2H), 1.11 (d, J = 6.2, 3H)。
［実施例２９４］
【０５３６】
【化２０７】
2007500703.tif 000248
【０５３７】
ジエチルアミンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H20N2OSに関して計算した質量：312.1; m/z 測定値： 313.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 8.0, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 7.2, 1H), 3.57 (s, 2H), 2.48 (q, J = 7.1, 4H), 1.00 (t, J = 7.1, 6H)。
［実施例２９５］
【０５３８】
【化２０８】
2007500703.tif 000249
【０５３９】
ブチル−メチル−アミンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C19H22N2OSに関して計算した質量：326.2; m/z 測定値：327.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.70 (d, J = 7.5, 1H), 7.48-7.36 (m, 5H), 7.33 (t, J = 8.0, 1H), 3.49 (s, 2H), 2.34 (t, J = 7.1, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.50-1.40 (m, 2H), 1.38-1.24 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.3, 3H)。
［実施例２９６］
【０５４０】
【化２０９】
2007500703.tif 000250
【０５４１】
２−ピペリジン−４−イル−エタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H24N2O2Sに関して計算した質量：368.2; m/z 測定値： 369.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.74 (d, J = 7.9, 1H), 7.49 (d, J = 8.0, 1H), 7.30-7.16 (m, 5H), 7.13 (t, J = 7.9, 1H), 4.13 (t, J = 5.1, 1H), 3.27 (s, 2H), 3.23 (q, J = 6.2, 2H), 2.59 (d, J = 11.1, 2H), 1.72 (t, J = 10.3, 2H), 1.42 (d, J= 12.1, 2H), 1.16 (t, J = 3.8, 3H), 1.00-0.85 (m, 2H)。
［実施例２９７］
【０５４２】
【化２１０】
2007500703.tif 000251
【０５４３】
ピペリジン−４−オールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C19H20N2O2Sに関して計算した質量：340.1; m/z 測定値： 341.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.68 (d, J = 8.0, 1H), 7.46-7.36 (m, 5H), 7.32 (t, J = 8.1, 1H), 4.60 (d, J = 4.9, 1H), 3.58-3.40 (m, 3H), 2.80 (d, J = 9.9, 1H), 2.65 (d, J = 10.7, 1H), 1.87 (t, J = 9.2, 1H), 1.80 (d, J = 8.6, 1H), 1.71 (t, J = 9.8, 1H), 1.62 (d, J = 13.3, 1H), 1.48-1.38 (m, 1H), 1.12-1.00 (m, 1H)。
［実施例２９８］
【０５４４】
【化２１１】
2007500703.tif 000252
【０５４５】
ピペリジン−２−イル−メタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H22N2O2Sに関して計算した質量：354.1; m/z 測定値：355.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.98 (d, J = 7.2, 1H), 7.74 (d, J = 8.0, 1H), 7.53-7.42 (m, 5H), 7.37 (t, J = 8.3, 1H), 4.60 (t, J = 5.2, 1H), 4.18 (d, J = 14.1, 1H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.56-3.46 (m, 1H), 3.37 (d, J = 3.8, 1H), 2.72 (d, J= 11.9, 1H), 2.36 (d, J = 4.8, 1H), 2.07 (t, J = 9.7, 1H), 1.72 (t, J = 13.2, 2H), 1.58-1.26 (m, 4H)。
［実施例２９９］
【０５４６】
【化２１２】
2007500703.tif 000253
【０５４７】
（Ｒ）−ピロリジン−２−イル−メタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C19H20N2O2Sに関して計算した質量：340.1; m/z 測定値：340.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.97 (d, J = 7.2, 1H), 7.73 (d, J = 7.8, 1H), 7.50-7.38 (m, 5H), 7.36 (t, J = 7.9, 1H), 4.90 (t, J = 5.4, 1H), 4.14 (d, J = 13.4, 1H), 3.55-3.48 (m, 1H), 3.42 (d, J = 13.4, 2H), 2.84 (t, J = 6.6, 1H), 2.68-2.58 (m, 1H), 2.20 (q, J = 8.6, 1H), 1.95-1.83 (m, 1H), 1.72-1.55 (m, 3H)。
［実施例３００］
【０５４８】
【化２１３】
2007500703.tif 000254
【０５４９】
アゼチジンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C17H16N2OSに関して計算した質量：296.1; m/z 測定値：297.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.80 (d, J = 8.5, 1H), 7.56 (d, J = 8.0, 1H), 7.35-7.24 (m, 5H), 7.19 (t, J = 7.3, 1H), 3.43 (s, 2H), 3.02 (t, J = 7.0, 4H), 1.92-1.80 (m, 2H)。
［実施例３０１］
【０５５０】
【化２１４】
2007500703.tif 000255
【０５５１】
［１，４］ジアゼパン−５−オンを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C19H19N3O2Sに関して計算した質量：353.1; m/z 測定値：354.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.94 (d, J = 7.9, 1H), 7.69 (d, J = 7.9, 1H), 7.57 (t, J = 5.4, 1H), 7.44-7.33 (m, 5H), 7.33 (t, J = 8.2, 1H), 3.62 (s, 2H), 3.18-3.10 (m, 2H), 2.58-2.40 (m, 6H)。
［実施例３０２］
【０５５２】
【化２１５】
2007500703.tif 000256
【０５５３】
ピペリジン−３−イル−メタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H22N2O2Sに関して計算した質量：354.1; m/z 測定値：355.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.98 (d, J = 7.2, 1H), 7.74 (d, J = 7.9, 1H), 7.50-7.42 (m, 5H), 7.38 (t, J = 8.2, 1H), 4.46 (t, J = 5.3, 1H), 3.52 (d, J = 3.4, 2H), 3.36-3.29 (m, 1H), 3.27-3.18 (m, 1H), 2.92 (d, J = 8.1, 1H), 2.77 (d, J = 10.8, 1H), 1.96 (d, J = 12.8, 1H), 1.75-1.60 (m, 4H), 1.58-1.45 (m, 1H), 1.00-0.85 (m, 1H)。
［実施例３０３］
【０５５４】
【化２１６】
2007500703.tif 000257
【０５５５】
ピペリジン−３−カルボン酸アミドを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C20H21N3O2Sに関して計算した質量：367.1; m/z 測定値：368.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.70 (d, J = 7.8, 1H), 7.46 (d, J = 8.0, 1H), 7.25-7.00 (m, 7H), 6.53 (s, 1H), 3.26 (d, J = 2.9, 2H), 2.57 (d, J = 10.3, 1H), 2.49 (d, J = 11.3, 1H), 2.15-2.00 (m, 1H), 1.78 (t, J = 10.7, 1H), 1.69 (t, J= 9.4, 1H), 1.51 (d, J = 10.0, 1H), 1.40 (d, J = 12.9, 1H), 1.22 (q, J = 12.6, 1H), 1.09 (q, J = 12.2, 1H)。
［実施例３０４］
【０５５６】
【化２１７】
2007500703.tif 000258
【０５５７】
３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C28H35N3O3Sに関して計算した質量：493.2; m/z 測定値： 494.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.13 (d, J = 7.9, 1H), 7.89 (d, J = 8.0, 1H), 7.68-7.56 (m, 5H), 7.53 (t, J = 7.1, 1H), 3.70 (s, 2H), 3.51-3.45 (m, 4H), 2.60-2.50 (m, 4H), 1.66 (t, J= 5.3, 4H), 1.58 (s, 9H), 1.54 (t, J = 5.4, 4H)。
［実施例３０５］
【０５５８】
【化２１８】
2007500703.tif 000259
【０５５９】
２−ピペリジン−３−イル−エタノールを用い、実施例２５９の段階Ｄに示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C21H24N2O2Sに関して計算した質量：368.2; m/z 測定値：369.4 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