(57)【要約】  少なくとも一個の橋かけ配位子を含む、金属の、二核の、三核の、小数核の、及び／又は、多核の錯体より選択された電界発光性化合物であって、その橋かけ配位子は、前記の金属の少なくとも二個へと束縛される及び／又は配位されるが、それによって、前記の配位子の少なくとも一個は、少なくも、十分に共役させられた前記の金属の束縛する及び／又は配位の部位の間にある。【特許請求の範囲】
【請求項１】
金属の二核の、三核の、小数核の、及び／又は多核の錯体より選択される電界発光性化合物であって、
少なくとも二個の該金属へ束縛される及び／又は配位させられる、少なくとも一個の橋かけ配位子を含み、それによって、少なくとも一個の該配位子が、少なくとも該金属の束縛する及び／又は配位の部位の間で、十分に共役させられる、電界発光性化合物。
【請求項２】
前記金属は、希土類金属であり、好ましくはＬａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕを含む群より選択される、請求項１に記載の電界発光性化合物。
【請求項３】
前記金属は、同じものである、請求項１又は２に記載の電界発光性化合物。
【請求項４】
当該電界発光性化合物は、正孔を輸送する配位子である官能基を含有する、少なくとも一個の金属へ束縛される少なくとも一個の配位子を含む、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の電界発光性化合物。
【請求項５】
前記正孔を輸送する官能基は、式Ｉ及び／又は式ＩＩ：
【化１】
2007513078.tif 000020
【化２】
2007513078.tif 000021
の一般的構造を有し、
式Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択され、
式ＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される、請求項４に記載の電界発光性化合物。
【請求項６】
当該電界発光性化合物は、電子を輸送する配位子である少なくとも一個の金属へ束縛される及び／又は配位させられる、少なくとも一個の配位子を含む、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の電界発光性化合物。
【請求項７】
前記電子を輸送する配位子は、式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、又はＶＩ：
【化３】
2007513078.tif 000022
【化４】
2007513078.tif 000023
【化５】
2007513078.tif 000024
【化６】
2007513078.tif 000025
の一般的構造を有し、
水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミン、
式ＩＶにおいて、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択され、
式Ｖにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及び／又はＲ１５は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択され、
式ＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及び／又はＲ１６は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択される、請求項６に記載の電界発光性化合物。
【請求項８】
前記橋かけ配位子の少なくとも一個は、式ＶＩＩからＸＶＩまで
【化７】
2007513078.tif 000026
【化８】
2007513078.tif 000027
【化９】
2007513078.tif 000028
【化１０】
2007513078.tif 000029
【化１１】
2007513078.tif 000030
【化１２】
2007513078.tif 000031
【化１３】
2007513078.tif 000032
【化１４】
2007513078.tif 000033
【化１５】
2007513078.tif 000034
【化１６】
2007513078.tif 000035
の一般的構造を有し、
式ＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択され、
式ＶＩＩＩにおいて、Ｒ１は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より選択され、
式ＩＸにおいて、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役した二個のカルボキシル基の間における橋かけの部分にあり、且つ、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群の中から選択され、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択され、且つ、ｘは、整数の数又はゼロであり、
式Ｘにおいて、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役した二個のホスホリル基の間における橋かけの部分にあり、且つ、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群より選択され、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択され、且つ、ｘは、整数の数又はゼロであり、
式ＸＩにおいて、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役したカルボキシル基とホスホリル基との間における橋かけの部分にあり、且つ、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群より選択され、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択され、且つ、ｘは、整数の数又はゼロであり、
式ＸＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択され、
式ＸＩＩＩにおいて、Ｒ２は、少なくとも、十分に共役したピリジル基の間における橋かけの部分にあり、且つ、不在であるか又はアリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲンを含む群の中から選択され、Ｒ１及びＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択され、
式ＸＩＶにおいて、Ｒ１及び／又はＲ２は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択され、
式ＸＶにおいて、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択され、
式ＸＶＩにおいて、Ｒ３は、少なくとも、十分に共役したベンズイミダゾール基の間における橋かけの部分にあり、且つ、不在であるか又はアリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲンを含む群より選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及び／又はＲ５は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の電界発光性化合物。
【請求項９】
連続して、少なくとも一個の第一の電極、電界発光性化合物の少なくとも一個の層、及び、少なくとも一個の第二の電極を含み、それによって、該少なくとも一個の電界発光性化合物が、請求項１乃至８のいずれか一項に従って選択される、電界発光性デバイス。
【請求項１０】
家庭の用途、店の照明、家庭の照明、アクセント照明、スポット照明、劇場の照明、ファイバー光学部品の用途、投射システム、自己照明ディスプレイ、ピクセル化されたディスプレイ、セグメント化されたディスプレイ、警戒標識、医用照明の用途、指示器の標識、装飾の照明に用いる請求項９に記載の電界発光性デバイスを含む照明ユニット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、電界発光性化合物に、特に、有機ＬＥＤ（ＯＬＥＤ）に使用された電界発光性化合物に、関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤは、通常、金属錯体を含み、その金属錯体においては、中心金属原子が、一個以上の適切な配位子によって配位されるか、又は、一個以上の適切な配位子へ束縛される。広く使用される金属錯体は、例えば、
【０００３】
【化１】
2007513078.tif 000002
である。
【０００４】
ＯＬＥＤにおける電界発光は、通常、正孔を輸送する性質を有する、ある一定の分子及び電子を輸送する性質を有する、他の分子が、存在するということで、成し遂げられる。これらの分子は、通常、有機分子である。正孔及び電子の再結合によって、適切な分子は、励起状態へ移行させられ、それら分子は、金属錯体に束縛された金属へ移行させられる。そして、これらの金属は、蛍光を起こすと共に光を放出する。
【０００５】
例えば、中心金属としてのユーロピウム及びテルビウムを含有する、適切な錯体において、７５％と同程度の光ルミネッセンスの発生量を、見出すことができた。しかしながら、これらの錯体をＯＬＥＤにおいて使用したとき、その発光の発生量は、劇的に下落する。
【０００６】
本発明者等は、これらの現象を注意深く研究し、且つ、ＯＬＥＤにおいては、必ずしも全ての利用可能な錯体が励起されるのではないという結論に到達してきた。さらには、金属が既に励起状態にある錯体がもう一度励起されるという可能性が、むしろ高い。そして、この錯体における中心金属原子は、さらなる励起状態へと移行させられると共に求められる蛍光又は発光は、生じない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明の目的は、より高い光ルミネッセンスを有することが適切なものである、電界発光性化合物、並びに、このような電界発光性化合物を有する電界発光性デバイス及びこのような電界発光性デバイスを有する照明ユニットを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
この目的は、請求項１の特徴を備えた電界発光性化合物、請求項９の特徴を備えた電界発光性デバイス、及び、請求項１０の特徴を備えた照明ユニットによって達成される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明に従って、電界発光性化合物が、提供されるが、その化合物は、少なくとも一個の橋かけ配位子を含む金属の、二核の、三核の、小数核の、及び／又は多核の、錯体から選択され、その橋かけ配位子は、前記の金属の少なくとも二個へ束縛される及び／又は配位され、それによって前記の配位子の少なくとも一個は、少なくとも前記の金属の束縛する及び／又は配位の部位の間で、十分に共役させられる。
【００１０】
本発明に従った電界発光性化合物が励起されるとすれば、当技術の事情において知られるように、金属原子の一つへの移行が、生じる。しかしながら、さらなる励起が生じるとすれば、この励起された金属原子は、もう一度は励起されずに、むしろ電界発光性化合物に存在するさらなる金属原子への移行が、二個の励起された原子が、その化合物に存在するように、生じる。この目的のために、前記の金属の少なくとも二個へ束縛される及び／又は配位されると共に少なくとも前記の金属の束縛する及び／又は配位の部位の間で十分に共役させられる少なくとも一個の橋かけ配位子が、提供される。この共役によって、励起状態を備えた金属原子がその錯体に既に存在するとき、第二の若しくは第三の又はさらなる金属原子へのエネルギーの移行があり得る。
【００１１】
電界発光性デバイスに使用されるものである二個以上の金属原子を有する錯体は、国際公開第０３／１４２５６Ａ１号から知られている。しかしながら、二個以上の金属の間の橋かけ配位子は、エネルギーの移行が可能ではないように、十分には共役させられない。
【００１２】
本発明において錯化された金属として使用することができる金属は、例えば、Ｂ、Ａｌ、Ｓｉ、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｈｇ、Ｃｄ、Ｎｂ、Ｚｒ、Ｔａのような遷移金属である。しかしながら、本発明の好適な実施形態において、金属は、好ましくはＬａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕを含む群より選択される、希土類金属である。
【００１３】
本発明に従った電界発光性化合物に存在する金属は、互いに異なるものであってもよい。しかしながら、好適な実施形態においては、それら金属は、同一のものである。この方式によって、ただ一つの波長の蛍光が、提供され、従って、より高い発光の発生量及び放出される波長のより良好な制御を得る。
【００１４】
［包括的な基の定義］
本記載及び特許請求の範囲のいたるところで、包括的な基を、例えば、アルキル、アルコキシ、アリールを使用してある。別な具合に指定したのでない限り、以下のものは、ここに開示した化合物内で見出される包括的な基に適用してもよい好適な基である。
【００１５】
アルキル：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル若しくは１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−へプチル又はｎ−オクチルのような直鎖及び分岐のＣ１−Ｃ８のアルキル
アルケニル：エテニル；プロパ２−エン−１−イル；ｎ−ブテン−４−イル；１−メチルプロパ−２−エン−１−イル；２−メチルプロパ２−エン−１−イル；２−ブテン−１−イル；ｎ−ペンテン−３−イル；ｎ−ペンテン−４−イル；１−メチルブタ−２−エン−１−イル；２−メチルブタ−２−エン−１−イル；３−メチルブタ−２−エン−１−イル；１−メチルブタ−３−エン−１−イル；２−メチルブタ−３−エン−１−イル；３−メチルブタ−３−エン−１−イル；１，１−ジメチルプロパ２−エン−１−イル；１，２−ジメチルプロパ２−エン−１−イル；１−エチルプロパ２−エン−１−イル；ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル；ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル；ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル；１−メチルペンタ−３−エン−１−イル；２−メチルペンタ−３−エン−１−イル；３−メチルペンタ−３−エン−１−イル；４−メチルペンタ−３−エン−１−イル；１−メチルペンタ−４−エン−１−イル；２−メチルペンタ−４−エン−１−イル；３−メチルペンタ−４−エン−１−イル；４−メチルペンタ−４−エン−１−イル；１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル；１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル；１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル；１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル；１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル；１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル；２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル；２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル；２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル；３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル；１−エチルブタ−２−エン−１−イル；１−エチルブタ−３−エン−１−イル；２−エチルブタ−２−エン−１−イル；２−エチルブタ−３−エン−１−イル；１，１，２−トリメチルプロパ２−エン−１−イル；１−エチル−１−メチルプロパ２−エン−１−イル又は１−エチル−２−メチルプロパ２−エン−１−イルのようなＣ２−Ｃ６のアルケニル
共役ポリエン：１，３−ブタジエン−１−イル；１，３−ブタジエン−１，４−ジイル、２−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル又は２−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイルのような二個以上の共役二重結合を含む脂肪族又は脂環式化合物
シクロアルキル：シクロプロピル；シクロブチル；シクロペンチル；シクロヘキシル；シクロへプチル；シクロオクチルのようなＣ３−Ｃ８のシクロアルキル
アルキレン：メチレン；１，１−エチレン；１，２−エチレン；１，１−プロピレン；１，２−プロピレン；１，３−プロピレン；２，２−プロピレン；２，３−ブチレン；１，４−ブチレン；シクロヘキサ−１−エン−１，２−ジイルのようなＣ１−Ｃ６のアルキレン
アルキニル：エチニル；プロパ−１−イン−１−イル；プロパ−２−イン−１−イル；ｎ−ブタ−１−イン−１−イル；ｎ−ブタ−１−イン−３−イル；ｎ−ブタ−１−イン−４−イル；ｎ−ブタ−２−イン−１−イル；ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル；ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル；ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル；ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル；ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル；ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル；ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル；３−メチルブタ−１−イン−３−イル；３−メチルブタ−１−イン−４−イル；ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル；ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル；ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル；ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル；ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル；ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル；ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル；ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル；ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル；ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル；ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル；３−メチルペンタ−１−イン−１−イル；３−メチルペンタ−１−イン−３−イル；３−メチルペンタ−１−イン−４−イル；３−メチルペンタ−１−イン−５−イル；４−メチルペンタ−１−イン−１−イル；４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イルのようなＣ１−Ｃ６のアルキニル
アルキニレン：−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−；−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２−のようなＣ２−Ｃ６のアルキニレン
アリール：フェニル；ビフェニル；α−ナフチル；β−ナフチル；トリル；キシリル；メシチル；ナフタセニル；アントラセニル又はフェナントレニルのような３００未満の分子量を有するホモ芳香族化合物より選択されるもの
アリーレン：ベンゼン−１，２−ジイル；ベンゼン−１，３−ジイル；ベンゼン−１，４−ジイル；ナフタレン−１，２−ジイル；ナフタレン−１，３−ジイル；ナフタレン−１，４−ジイル；ナフタレン−２，３−ジイル；フェノール−２，３−ジイル；フェノール−２，４−ジイル；フェノール−２，５−ジイル又はフェノール−２，６−ジイルのような二価の芳香族化合物
ヘテロアリール：ピリジニル；ピリミジニル；ピラジニル；トリアゾリル；ピリダジニル；１，３，５−トリアジニル；キノリニル；イソキノリニル；キノキサリニル；イミダゾリル；ピラゾリル；ベンズイミダゾリル；チアゾリル；オキサゾリジニル；ピロリル；カルバゾリル；インドリル；及びイソインドリルのような複素環式芳香族化合物であって、ここで、そのヘテロアリールは、その選択されたヘテロアリールの環におけるいずれの原子を介してその化合物へ接続されてもよい。
【００１６】
ヘテロアリーレン：ピリジン−２，３−ジイル；ピリジン−２，４−ジイル；ピリジン−２，５−ジイル；ピリジン−２，６−ジイル；ピリジン−３，４−ジイル；ピリジン−３，５−ジイル；キノリン−２，３−ジイル；キノリン−２，４−ジイル；キノリン−２，８−ジイル；イソキノリン−１，３−ジイル；イソキノリン−１，４−ジイル；ピラゾール−１，３−ジイル；ピラゾール−３，５−ジイル；トリアゾール−３，５−ジイル；トリアゾール−１，３−ジイル；ピラジン−２，５−ジイル；又はイミダゾール−２，４−ジイルのような二価の複素環式芳香族化合物
ヘテロシクロアルキル：Ｃ１−Ｃ６のヘテロシクロアルキルであって、ここで、そのＣ１−Ｃ６のヘテロシクロアルキルのヘテロシクロアルキルは、ピロリニル；ピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；ピペラジニル；ヘキサメチレンイミン；及びオキサゾリジニルからなる群より選択されるものであってもよい
アミン：基−Ｎ（Ｒ）２であって、ここで、各々のＲは、ベンジル；及びフェニルのような水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５より独立して選択されるが、ここで、両方のＲが、Ｃｌ−Ｃ６のアルキルであるとき、両方のＲは、互いに、−ＮＣ３から−ＮＣ５までの複素環式の環を形成してもよく、且ついずれの残留するアルキル鎖も、その複素環式の環へのアルキル置換基を形成する
ハロゲン：Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ及びＩからなる群より選択される
過ハロゲン：例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ３、ＣＦ２、ＣＣｌ２、ＣＨＦ、ＣＨＣｌ、クロロフルオロメチル；ジクロロフルオロメチル；クロロジフルオロメチル；２−フルオロエチル；２−クロロエチル；２−ブロモエチル；２−ヨードエチル；２，２−ジフルオロエチル；２，２，２−トリフルオロエチル；２−クロロ−２−フルオロエチル；２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル；２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル；２，２，２−トリクロロエチル；Ｃ２Ｆ５；Ｃ６Ｈ４Ｆ；Ｃ６Ｈ３Ｆ２；Ｃ６Ｆ５；ＣＦ３Ｃ（Ｏ）；２−クロロアリル；３−クロロアリル；２，３−ジクロロアリル；３，３−ジクロロアリル；２，３，３−トリクロロアリル；２，３−ジクロロブタ−２−エニル；３−クロロプロパルギル；３−ブロモプロパルギル；３−フルオロプロパルギル；３，３，３−トリフルオロプロパルギルのような、Ｃｌ−Ｃ６の直鎖及び分岐のアルキル、Ｃｌ−Ｃ６のアルキレン、アリール、アルケニル、アリーレン、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、アルキニル、アルキニレン、共役ポリエン、Ｃ３−Ｃ８のシクロアルキル、カルボニル誘導体、及びベンジルのようなＣｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５からなる群より選択されるが、それらは、ハロゲンによって部分的に又は完全に置換される
スルホン酸エステル及びスルホン酸塩：基−Ｓ（Ｏ）２ＯＲであって、ここで、Ｒは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリールイル；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；Ｌｉ；Ｎａ；Ｋ；Ｃｓ；Ｍｇ；及びＣａより選択される
硫酸エステル及び硫酸塩：基−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲであって、ここで、Ｒは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；Ｌｉ；Ｎａ；Ｋ；Ｃｓ；Ｍｇ；及びＣａより選択されてもよい
スルホン：基−Ｓ（Ｏ）２Ｒであって、ここで、Ｒは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５及び基−ＮＲ’２より選択される（スルホンアミドを与えるための）アミンより選択されてもよいが、ここで、各々のＲ’は、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；及びアリールより独立して選択されるが、ここで、両方のＲ’が、Ｃｌ−Ｃ６のアルキルであるとき、両方のＲ’は、互いに、−ＮＣ３から−ＮＣ５までの複素環式の環を形成してもよく、且ついずれの残留するアルキル鎖も、その複素環式の環へのアルキル置換基を形成する
カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体：基−Ｃ（Ｏ）ＯＲであって、ここでＲは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；Ｌｉ；Ｎａ；Ｋ；Ｃｓ；Ｍｇ；及びＣａより選択されてもよい
カルボニル誘導体：基−Ｃ（Ｏ）Ｒであって、ここで、Ｒは、水素；メトキシ；エトキシ；ｎ−プロポキシ；イソ−プロポキシ；ｎ−ブトキシ；１−メチルプロポキシ；２−メチルプロポキシ；ｎ−ペントキシ；１−メチルブトキシ；２−メチルブトキシ；３−メチルブトキシ；１，１−ジメチルプロポキシ；１，２−ジメチルプロポキシ；２，２−ジメチルプロポキシ；１−エチルプロポキシ；ｎ−ヘキソキシ；１−メチルペントキシ；２−メチルペントキシ；３−メチルペントキシ；４−メチルペントキシ；１，１−ジメチルブトキシ；１，２−ジメチルブトキシ；１，３−ジメチルブトキシ；２，２−ジメチルブトキシ；２，３−ジメチルブトキシ；３，３−ジメチルブトキシ；２−エチルブトキシ；２−エチルブトキシ；１，１，２−トリメチルプロポキシ；１，２，２−トリメチルプロポキシ；１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシのようなＣｌ−Ｃ６のアルキル、アリール、Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、並びに基−ＮＲ’２より選択される（アミドを与えるための）アミンより選択されてもよいが、ここで、各々のＲ’は、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；及びフェニルより独立して選択されるが、ここで、両方のＲ’が、Ｃｌ−Ｃ６のアルキルであるとき、両方のＲ’は、互いに、−ＮＣ３から−ＮＣ５までの複素環式の環を形成してもよく、且ついずれの残留するアルキル鎖も、その複素環式の環へのアルキル置換基を形成する
ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩：基−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）２であって、ここで、各々のＲは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；Ｌｉ；Ｎａ；Ｋ；Ｃｓ；Ｍｇ；及びＣａより独立して選択されてもよい
リン酸エステル及びリン酸塩：基−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２であって、ここで、各々のＲは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；Ｌｉ；Ｎａ；Ｋ；Ｃｓ；Ｍｇ；及びＣａより独立して選択されてもよい
ホスフィン：基−Ｐ（Ｒ）２であって、ここで、各々のＲは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；アリール；及びＣｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５より独立して選択されてもよい
酸化ホスフィン：基−Ｐ（Ｏ）Ｒ２であって、ここで、各々のＲは、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；フェニル；及びＣｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；並びに基−ＮＲ’２より選択される（ホスホンアミド酸エステル又はホスホンアミド酸塩を与えるための）アミンより独立して選択されてもよいが、ここで、各々のＲ’は、水素；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル；Ｃｌ−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５；及びアリールより独立して選択されるが、ここで、両方のＲ’が、Ｃｌ−Ｃ６のアルキルであるとき、両方のＲ’は、互いに、−ＮＣ３から−ＮＣ５までの複素環式の環を形成してもよく、且ついずれの残留するアルキル鎖も、その複素環式の環へのアルキル置換基を形成する。
【００１７】
Ｍ、Ｍｎ、Ｍｍ（ｎ、ｍは、整数である）：金属（帯電したもの又は帯電してないもののいずれか）であって、それによって、二個の金属Ｍｎ及びＭｍは、別な具合に示唆されない限り、相互に独立して選択される。
【００１８】
本発明のさらなる好適な実施形態に従って、その電界発光性化合物は、少なくとも一個の金属に束縛される少なくとも一個の配位子を含むが、その配位子は、正孔を輸送する配位子である官能基を含有する。
【００１９】
これらの物質の層における正孔の輸送は、注入された正孔が、一つの分子から隣接したものへと移行させられるとき、強い電場の影響の下で起こる。これが起こるためには、それら正孔を輸送する基が、それらの電気的中性の状態で、供与体様のものでなければならない。逆に言えば、電子輸送のためには、それら官能基は、それらの電気的中性の状態で、受容体様のものでなければならない。
【００２０】
好ましくは、その正孔を輸送する配位子は、式Ｉ及び／又は式ＩＩの一般的構造を有する。
【００２１】
【化２】
2007513078.tif 000003
ここで、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００２２】
【化３】
2007513078.tif 000004
ここで、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００２３】
本発明のさらに好適な実施形態において、その電界発光性化合物は、電子を輸送する配位子である少なくとも一個の金属へ束縛される及び／又は配位させられる少なくとも一個の配位子を含む。好ましくは、その電子を輸送する配位子は、式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの一般的構造を有する。
【００２４】
【化４】
2007513078.tif 000005
ここで、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より選択される。
【００２５】
【化５】
2007513078.tif 000006
ここで、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択される。
【００２６】
【化６】
2007513078.tif 000007
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及び／又はＲ１５は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択される。
【００２７】
【化７】
2007513078.tif 000008
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及び／又はＲ１６は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より独立して選択される。
【００２８】
好ましくは、前記の橋かけ配位子の少なくとも一個は、式ＶＩＩからＸＶＩまでの一般的構造を有する。
【００２９】
【化８】
2007513078.tif 000009
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミン
を含む群より独立して選択される。
【００３０】
【化９】
2007513078.tif 000010
ここで、Ｒ１は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群より選択される。
【００３１】
【化１０】
2007513078.tif 000011
ここで、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役した二個のカルボキシル基の間における橋かけの部分にあると共に、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群の中から選択されるが、ここで、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択されると共に、ここで、ｘは、整数の数又はゼロである。
【００３２】
唯一の基が、それら二個のカルボキシル基の間における十分な共役を許容する上に述べた包括的な基より選択されることは、留意されるべきである。
【００３３】
ある一定の官能基Ｒ１は、例えばメチレンは、通常例えばメチレン基が、十分に共役したものではないと考えられるとはいえ、十分に共役したものと考えられることは、留意されるべきである。これについての理由は、互変異性体の形成による十分な共役があり得るというものである。
【００３４】
【化１１】
2007513078.tif 000012
互変異性体の形成による共役が可能なものである、官能基Ｒ１は、また、本用途の意味において十分に共役したものと考えられる。
【００３５】
【化１２】
2007513078.tif 000013
ここで、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役した二個のホスホリル基の間における橋かけの部分にあると共に、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群より選択されるが、ここで、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択されると共に、ここで、ｘは、整数の数又はゼロである。
【００３６】
【化１３】
2007513078.tif 000014
ここで、Ｒ１は、少なくとも、十分に共役したカルボキシル基とホスホリル基との間における橋かけの部分にあると共に、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲン、−ＣＨＹ−及びＣＨ（ＣＨ２）ｘＹを含む群より選択されるが、ここで、Ｙは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、Ｃ１−Ｃ６のアルキル−Ｃ６Ｈ５、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から選択されると共に、ここで、ｘは、整数の数又はゼロである。
【００３７】
【化１４】
2007513078.tif 000015
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び／又はＲ４は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００３８】
【化１５】
2007513078.tif 000016
ここで、Ｒ２は、少なくとも、十分に共役したピリジル基の間における橋かけの部分にあると共に、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲンを含む群の中から選択されるが、ここで、Ｒ１及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００３９】
【化１６】
2007513078.tif 000017
ここで、Ｒ１及び／又はＲ２は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択されると共に、ここで、Ｒ１及びＲ２は、異なるもの又は同一のものである。
【００４０】
【化１７】
2007513078.tif 000018
ここで、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００４１】
【化１８】
2007513078.tif 000019
ここで、Ｒ３は、少なくとも、十分に共役したベンズイミダゾリル基の間における橋かけの部分にあると共に、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルキニレン、共役ポリエン、過ハロゲンを含む群より選択されるが、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、過ハロゲン、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩誘導体及び／又はカルボニル誘導体、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリーレンを含有する置換基、ヘテロアリール、ヘテロアリーレンを含有する置換基、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキレンを含有する置換基、アルキニル、アルキニレンを含有する置換基、ホスホン酸エステル及びホスホン酸塩、リン酸エステル及びリン酸塩、ホスフィン、酸化ホスフィン、スルホニル、スルホン酸エステル及びスルホン酸塩、硫酸エステル及び硫酸塩、スルホン、並びにアミンを含む群の中から独立して選択される。
【００４２】
化合物Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩＩ、及びＸＶＩにおける橋かけの置換基Ｒについては、唯一の基が、二個の官能基（化合物Ｘにおけるリン酸エステル又はリン酸塩の基、化合物ＸＩにおけるリン酸エステル又はリン酸塩の基及びカルボキシル基、化合物ＸＩＩＩにおけるピリジル基、並びに化合物ＸＶＩにおけるベンズイミダゾリル基）の間における十分な共役を許容する上の述べた包括的な基より選択されることは、留意されるべきである。
【００４３】
本発明に従った好適な電界発光性デバイスは、連続して、少なくとも一個の第一の電極、上に記載したような電界発光性化合物の少なくとも一個の層、及び、少なくとも一個の第二の電極を含む。第一の及び第二の電極について、当技術において知られる全ての電極材料のみならず全ての電極を、使用することができる。
【００４４】
このような電界発光性デバイスのより良好な積層については、その電界発光性化合物が、電気的に中性のものであることが、好適である。これを、例えば、金属イオンの電荷を相殺するように帯電した配位子が使用されるということで、達成することができる。中性に帯電した電界発光性化合物を使用することによって、その電界発光性化合物を、蒸着によって、積層させることができる。
【００４５】
好ましくは、その電界発光性化合物の少なくとも一個の層の厚さは、＞０Åと≦１０００Åとの間に、より好ましくは≧５Åと≦７００Åとの間に、より好ましくは≧２０Åと≦５００Åとの間に、より好ましくは≧５０Åと≦２５０Åとの間に、及び、最も好ましくは≧１００Åと≦１５０Åとの間に、ある。
【００４６】
その電界発光性化合物の層に存在する電界発光性化合物の濃度は、その電界発光性化合物の層の総重量の重量％において、好ましくは＞０％と≦１００％との間に（重量％）、より好ましくは≧１０％と≦９９％との間に（重量％）、より好ましくは≧２０％と≦９８％との間に（重量％）、より好ましくは≧３０％と≦９７％との間に（重量％）、及び最も好ましくは≧５０％と≦９５％との間に（重量％）、ある。
【００４７】
その電界発光性化合物の層に存在する金属原子の濃度は、その電界発光性化合物の層の総重量の重量％において、好ましくは≧５％と≦５０％との間に（重量％）、より好ましくは≧１０％と≦４５％との間に（重量％）、より好ましくは≧１５％と≦４０％との間に（重量％）、及び、最も好ましくは≧２０％と≦３０％との間に（重量％）、ある。
【００４８】
本発明に従った好適な照明ユニットは、上に記載した電界発光性デバイスを含有すると共に、家庭の用途、店の照明、家庭の照明、アクセント照明、スポット照明、劇場の照明、ファイバー光学部品の用途、投射システム、自己照明（self-lit）ディスプレイ、医用照明の用途、ピクセル化されたディスプレイ、セグメント化されたディスプレイ、警戒標識、指示器の標識、装飾の照明などにおいて、使用されることができる。