(57)【要約】  本発明は、式（１）2007532661.tif 000041［式中、Ｒ１はＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＣＮであり；Ｒ３はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈであり；Ｒ４はＨであるか；またはそれぞれ場合によりＣＮもしくはＳｍｅによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；そしてＲ５はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＭｅよりなる群から選択される１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである］の化合物、そのＮ−オキシドおよび適切な塩を提供する。また、無脊椎有害生物またはその環境を式（１）の化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も開示される。また本発明は、式（１）の化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物に関する。
2007532661.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2007532661.tif 000040
［式中、
Ｒ１はＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＣＮであり；
Ｒ３はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈであり；
Ｒ４はＨであるか；またはそれぞれ場合によりＣＮもしくはＳＭｅによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；そして
Ｒ５はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＭｅよりなる群から選択される１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕであり；そして
Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニル
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がＣＮであり；
Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕであり；そして
Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニル
である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
【請求項５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸拮抗剤、殺虫性尿素、幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフェン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項４に記載の組成物。
【請求項８】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項９】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項４に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１０】
無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する請求項８または９に記載の方法。
【請求項１１】
無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物を含んでなる噴霧組成物により接触させる請求項８または９に記載の方法。
【請求項１２】
液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）として適用される該組成物と植物を接触させる請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）液体製剤の形態である請求項４に記載の組成物。
【請求項１４】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、
（ｂ）噴射剤と
を含んでなる噴霧組成物。
【請求項１５】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料と、
（ｃ）場合により誘引剤と、
（ｃ）場合により保湿剤と
を含んでなる餌料組成物。
【請求項１６】
（ａ）請求項１５に記載の餌料組成物と、
（ｂ）餌料組成物を収容するように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に記載されるそれらの使用を含む農業的および非農業的使用に適切な特定のアントラニルアミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺節足動物剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示している。
【０００４】
【化１】
2007532661.tif 000003
【０００５】
［式中、中でも、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり；Ｊは場合により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員の芳香族複素環ナフチル環系または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり；Ｒ１およびＲ３は独立してＨまたは場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；各Ｒ４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；そしてｎは１〜４である］
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０１／０７０６７１号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的または非農業的に適切な塩、それらを含む農業用および非農業用組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【０００８】
【化２】
2007532661.tif 000004
【０００９】
［式中、
Ｒ１はＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＣＮであり；
Ｒ３はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈであり；
Ｒ４はＨであるか；またはそれぞれ場合によりＣＮまたはＳＭｅによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；そして
Ｒ５はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＭｅよりなる群から選択される１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである］
【００１０】
また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物も提供する。本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる組成物にも関する。
【００１１】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物と、あるいは式１の化合物と、生物学的に有効な量の無脊椎有害生物のための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤とを含んでなる組成物と接触させるかかる方法にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１３】
また本発明の要素および成分を記載するために「ａ」または「ａｎ」の使用が利用される。これは単に便宜上にすぎず、本発明の一般的意味を与えるものである。この記載は１つもしくは少なくとも１つを含むものとして読解されるべきであり、そしてまた他の意味があることが明白でない限り、この単数形は複数形を含む。
【００１４】
上記において、置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは１〜４の数である。用語「アルキル」としては直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。例えばＣ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル異性体を示す。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルおよび種々のブテニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび種々のブチニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、１，３−ブタジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。
【００１５】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認識するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、概説されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００１６】
本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、一種の立体異性体がより活性であり得るか、または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。
【００１７】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。
【００１８】
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１。Ｒ１がＭｅ、ＣｌまたはＢｒである式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００１９】
実施形態２。Ｒ１がＭｅまたはＣｌである実施形態１の化合物。
【００２０】
実施形態３。Ｒ１がＭｅである実施形態２の化合物。
【００２１】
実施形態４。Ｒ１がＣｌである実施形態２の化合物。
【００２２】
実施形態５。Ｒ２がＣｌ、Ｂｒまたは−ＣＮである式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００２３】
実施形態６。Ｒ２がＣｌまたは−ＣＮである実施形態５の化合物。
【００２４】
実施形態７。Ｒ２がＣｌである実施形態６の化合物。
【００２５】
実施形態８。Ｒ２が−ＣＮである実施形態６の化合物。
【００２６】
実施形態９。Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３である式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００２７】
実施形態１０。Ｒ３がＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈである式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００２８】
実施形態１１。Ｒ４がＨ、または場合によりＣＮもしくはＳＭｅによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルである式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００２９】
実施形態１２。Ｒ４がＨである実施形態１１の化合物。
【００３０】
実施形態１３。Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキルである実施形態１１の化合物。
【００３１】
実施形態１４。Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕである実施形態１３の化合物。
【００３２】
実施形態１５。Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニルである式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００３３】
実施形態１〜１５の組み合わせを以下に説明する。
実施形態Ａ
Ｒ２がＣｌであり；
Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕであり；そして
Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニルである上記式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００３４】
実施形態Ｂ。
Ｒ２がＣＮであり；
Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕであり；そして
Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニルである上記式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは適切な塩。
【００３５】
また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的もしくは非農業的に適切な塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも一種の追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により、有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も提供する。本発明の組成物の実施形態としては、上記実施形態１〜１５ならびにＡおよびＢの化合物を含んでなるものが挙げられる。
【００３６】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的もしくは非農業的に適切な塩と、あるいは生物学的に有効な量の本明細書に記載の本発明の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。使用方法の実施形態としては、上記実施形態１〜１５ならびにＡおよびＢの化合物を含むものが挙げられる。
【００３７】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１２に記載の方法および変法により、式１の化合物を製造することができる。以下の式１〜２１の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４および Ｒ５の定義は、特記されない限り、上記発明の要約において定義された通りである。
【００３８】
スキーム１に概説されるように、式２のベンゾオキサジノンと式Ｈ２ＮＲ４のアミンとの反応によって式１の化合物を製造することができる。そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、酢酸エチル、塩化メチレンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で反応を実行することができる。スキーム１の方法は実施例１および２に説明される。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、バイオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００、８、２０９５〜２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９、３６、５６３〜５８８も参照のこと。
【００３９】
【化３】
2007532661.tif 000005
【００４０】
スキーム２に概説されるように、式３のアミドと式４のピラゾール酸クロリドとの反応によって式１の化合物を製造することもできる。ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、塩化メチレンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で反応を実行することができる。反応を促進するために、一般的にピリジン、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基を添加する。式４の酸クロリドは、塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の方法によって式６の相当する酸から入手可能である。
【００４１】
【化４】
2007532661.tif 000006
【００４２】
式２のベンゾオキサジノンは様々な手順によって製造可能である。スキーム３において、式５のアントラニル酸と式６のピラゾール酸とのカップリングによってベンゾオキサジノンを直接的に製造する。この方法はアセトニトリルのような溶媒中でのアントラニル酸とピラゾール酸との混合、そしてそれに続く３−ピコリンおよび塩化メタンスルホニルの連続添加を含む。好ましい温度は−１０℃から室温の範囲に及ぶ。この手順は一般的に式２のベンゾオキサジノンの良好な収量を与え、そして実施例１（工程Ｈ）に説明される。
【００４３】
【化５】
2007532661.tif 000007
【００４４】
スキーム４に示されるように、式２のベンゾオキサジノンの別の製造では式４のピラゾール酸クロリドと式７のイサト酸無水物とのカップリングを含み、直接に式２のベンゾオキサジノンを提供する。ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒は、この反応のために適切である。
【００４５】
【化６】
2007532661.tif 000008
【００４６】
式３のアントラニルアミドは様々な既知の方法によって入手可能である。一般的な手順はスキーム５に示され、そして式７のイサト酸無水物とアミンとの反応を含み、直接的に式３のアントラニルアミドを提供する。
【００４７】
【化７】
2007532661.tif 000009
【００４８】
式５のアントラニル酸は様々な既知の方法によって入手可能である。これらの化合物の多くは既知である。クロロ、ブロモおよびヨードのＲ２置換基をを含有するアントラニル酸は、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイミドのいずれかによって式８の未置換アントラニル酸の直接ハロゲン化によって式５の相当する置換された酸をそれぞれ製造することによって製造可能である。
【００４９】
【化８】
2007532661.tif 000010
【００５０】
Ｒ２がシアノである式１の化合物は本発明の一実施形態である。式５ａの要求されたアントラニル酸中間体（Ｒ２がシアノである式５）は、シアニドによる置換によって相当する式８ａのヨードまたはブロモ誘導体から製造可能である。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによるシアン化銅による処理は本変換のために有用な方法として文献に良好に説明されている。本方法はスキーム７に示され、そして実施例１（工程Ｇ）にさらに説明される。
【００５１】
【化９】
2007532661.tif 000011
【００５２】
スキーム８に概説される方法によって、Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３である式６のピラゾール酸を製造することができる。この順序は、式１０のハロゲン化ヒドラゾニルからいくつかの工程で達成することができる。アクリル酸メチルによる１０の付加環化によって、所望の異性体に対する良好な位置特異性を有する式１１のピラゾリンが得られる。限定されないが、過酸化水素、有機ペルオキシド、一過硫酸カリウム（例えばオキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムまたは過マンガン酸カリウムを含む様々な酸化試薬によって１１の酸化を達成することができる。従来の加水分解方法によって、式１２のピラゾールエステルは式６の酸に変換される。この方法は実施例１でさらに説明される。
【００５３】
【化１０】
2007532661.tif 000012
【００５４】
Ｒ３がＣｌまたはＢｒである式１０のハロゲン化ヒドラゾニルは文献において既知である。この種の化合物の製造に関して、例えば、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９７２、３７（１２）、２００５〜９およびジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９７２、３７（３）、３８６〜９０を参照のこと。スキーム９には別法が描写されている。式１３のヒドラジンとグリコール酸との縮合によって式１４の酸が得られる。式１４のグリオキシル酸誘導体のハロゲン化はＮ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドのいずれによっても良好な収量の式１０の塩化ヒドラゾニルが直接的に得られることが見出された。本方法は実施例１（工程ＡおよびＢ）にさらに説明される。
【００５５】
【化１１】
2007532661.tif 000013
【００５６】
式１０ａのハロゲン化ヒドラゾニル（Ｒ３がＣＦ３である式１０）も既知である。それらの調製方法はスキーム１０に示される。式１３のフェニルヒドラジンとトリフルオロアセトアルデヒドとの縮合、それに続いてＮ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドのいずれかによる反応によって、式１０ａのハロゲン化ヒドラゾニルの良好な収量が得られる。
【００５７】
【化１２】
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【００５８】
スキーム１１および１２に概説される方法によって、Ｒ３がＯＣＦ２ＨおよびＯＣＨ２ＣＦ３、ならびにＣｌおよびＢｒである式６のピラゾール酸を製造することができる。式１３のフェニルヒドラジンとマレイン酸ジエチルとの反応によって、良好な収量で式１８のピラゾロンが製造される。Ｒ３がクロロまたはブロモである式１９の化合物は、それぞれ１８と塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルとの反応によって製造可能である。Ｒ３がＯＣＦ２ＨまたはＯＣＨ２ＣＦ３である式２０の化合物は、式１８のピラゾロンと適切なハロゲン化フルオロアルキル（Ｒ８Ｘ）との反応によって製造可能である。
【００５９】
【化１３】
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【００６０】
スキーム１２に示されるように、１９または２０の酸化は、スキーム８に前記されたようにエステルの加水分解に続いて達成される。スキーム１１および１２の合成方法は国際特許出願公開第２００３／０１６２８３号に記載される。
【００６１】
【化１４】
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【００６２】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン、Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１年を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【００６３】
前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、そしてｂｒは広域一重項である。
【実施例】
【００６４】
実施例１
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（（１−メチルエチル）アミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：（２Ｅ）−［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］酢酸の製造
室温において水（３００ｍＬ）中のヒドラジン塩酸２−クロロフェニル（１８．８ｇ、０．１０５モル）の溶液に濃塩酸（１３．２ｇ、０．１３６モル）を添加し、続いて２０分かけて５０％グリオキシル酸（１７．１ｇ、０．１１５モル）を滴下添加し、濃厚沈殿物を形成させた。次いで反応混合物を３０分間撹拌した。生成物を濾過によって単離し、水洗浄し、次いで酢酸エチル（４００ｍＬ）で溶解した。得られた溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮して表題生成物を黄褐色固体（２０．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｓ、１Ｈ）、１０．７（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）
【００６５】
工程Ｂ：（２−クロロフェニル）カルボノヒドラゾンジブロミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８８ｍＬ）中の工程Ａからの生成物（２０．５ｇ、０．１０３モル）の溶液に０℃で３０分かけてＮ−ブロモスクシンイミド（３５．７ｇ、０．２０６モル）を滴下添加した。得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカゲル上へ吸収させ、そしてクロマトグラフィによって精製し、表題化合物を赤色油状物（１２．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）
【００６６】
工程Ｃ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１０ｍＬ）中の工程Ｂからの生成物（１２．０ｇ、３８．５ミリモル）の溶液にアクリル酸メチル（１３．８５ｍＬ、１５３．８ミリモル）を一部分で添加し、続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．３８ｍＬ、４２．３ミリモル）を１５分かけて滴下添加した。次いで反応混合物を１時間、周囲温度で撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を水および塩水で洗浄した。エーテル抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮し、表題化合物（１２．２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、５．２（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．４（ｍ、１Ｈ）
【００６７】
工程Ｄ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの製造
４０℃未満に反応温度を維持しながら、工程Ｃからの生成物（１２．２ｇ、３８．４ミリモル）およびアセトン（４００ｍＬ）を充填した１０００ｍＬフラスコに過マンガン酸カリウム（２４．２ｇ、１５３．６ミリモル）を１０分ごとに約１グラム部分づつ添加した。次いで反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻フィルター助剤に通して濾過して固体を除去し、次いでジエチルエーテル（４×１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒の除去後、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗生成物を精製し、表題化合物を油状物（５．８ｇ）として得た。これは静置時に凝固した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５（ｄ、１Ｈ）、７．４−７．５（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、３．７８４（ｓ、１Ｈ）
【００６８】
工程Ｅ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
メタノール（４０ｍＬ）中の工程Ｄからのエステル（５．８ｇ、１８．４ミリモル）を含有する１００ｍＬフラスコに１２％水酸化ナトリウム水溶液（８．８ｇ、３０．５ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×７５ｍＬ）で洗浄した。濃塩酸によって水溶液をｐＨ２まで酸性化し、次いで酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた酢酸エチル抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮して表題化合物（５．８ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）
【００６９】
工程Ｆ：２−アミノ−３−メチル−５−ヨード安息香酸の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の２−アミノ−３−メチル安息香酸（５ｇ、３３ミリモル）の溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（７．８ｇ、３４．７ミリモル）を添加し、そして反応混合物を７５℃（油浴温度）で一晩加熱した。油浴を取り外した後、次いで反応混合物を氷水（１００ｍＬ）にゆっくり注ぎ入れ、淡灰色固体を沈殿させた。固体を濾過し、そして水（４×）で洗浄し、次いで真空オーブン中７０℃で乾燥させた。所望の中間体を淡灰色固体（８．８ｇ）として単離した。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）δ７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）
【００７０】
工程Ｇ：２−アミノ−３−メチル−５−シアノ安息香酸の製造
２−アミノ−３−メチル−５−ヨード安息香酸（１７．０ｇ、６１．３ミリモル）およびシアン化銅（７．２ｇ、７８．７ミリモル）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中で２０時間、１４０〜１４５℃まで加熱した。次いで反応混合物を冷却し、そして減圧下のロータリーエバポレーター上で大部分のジメチルホルムアミドを濃縮によって除去した。水（２００ｍＬ）を油状固体に添加し、次いでエチレンジアミン（２０ｍＬ）を加え、そして混合物を強力に撹拌して大部分の固体を溶解させた。残渣固体を濾過によって除去し、そして濃塩酸を濾液に添加してｐＨを５に調節した。ｐＨが低下すると、いくらかの固体が沈殿した。得られた混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。分離された有機溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣固体をエーテル、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で倍散し、表題化合物を黄褐色の固体（７．６１ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）δ７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３−７．５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）
【００７１】
工程Ｈ：２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリルの製造
室温でアセトニトリル（６０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｅのカルボン酸生成物）（２．０ｇ、６．２９ミリモル）および２−アミノ−３−メチル−５−シアノ安息香酸（すなわち、工程Ｇの生成物）（１．１ｇ、６．２９ミリモル）の溶液に３−ピコリン（３．２ｍＬ、３２．７ミリモル）を添加した。反応混合物を５分間撹拌し、次いで−１０℃まで冷却した。次いで塩化メタンスルホニル（１．３ｍＬ、１６．４ミリモル）を滴下添加し、そして添加終了後、反応混合物は室温まで加温した。室温で一晩撹拌時に反応混合物が固体沈殿物を形成した。固体を濾過によって単離し、そして水で洗浄し、過剰量の塩化メチレン中に溶解し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。溶媒除去後、残渣をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、表題化合物（１．９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．６（ｍ、４Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、１．８４（ｓ、１Ｈ）
【００７２】
工程Ｉ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（（１−メチルエチル）アミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（すなわち、工程Ｈの生成物）（２．７ｇ、５．７ミリモル）の溶液に、イソプロピルアミン（１．９５ｍＬ、２２．９ミリモル）を滴下添加し、次いで全固体が溶解するまで水浴を使用して反応を約５０℃まで加温した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。固体を濾過によって単離し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（２．３４ｇ）として得た。これは１４５〜１４９℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、６Ｈ）
【００７３】
実施例２
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（すなわち、実施例１、工程Ｈの生成物）（２．７ｇ、５．７ミリモル）の溶液にメチルアミン（２．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１８．０ｍＬ、３６．０ミリモル）を滴下添加し、次いで混合物を室温で３０分間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。反応混合物を０℃まで冷却し、そして固体を濾過によって単離し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製して本発明の化合物である表題化合物を白色固体（２．１ｇ）として得た。これは２４２〜２４３℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．４５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５−７．６（ｍ、３Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．３（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、２．９８（ｄ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）
【００７４】
実施例３
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ  −６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの製造
アセトニトリル（６０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、実施例１、工程Ｅのカルボン酸生成物）（３．０ｇ、９．４４ミリモル）および３，５−ジクロロアントラニル酸（１．９４ｇ、９．４４ミリモル）の混合物に、室温で３−ピコリン（４．８１ｍＬ、４９．１ミリモル）を添加し、そして反応混合物を５分間撹拌した。反応混合物を−１０℃まで冷却し、そしてアセトニトリル（５ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（１．９１ｍＬ、２４．５６ミリモル）を滴下添加した。反応混合物を室温に加温し、そして一晩撹拌した。得られた固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、次いで過剰量の塩化メチレン中に溶解し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残渣固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製して表題化合物（２．０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）
【００７５】
工程Ｂ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
０℃まで冷却されたアセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（すなわち、工程Ａの生成物）（２．４ｇ、８．８ミリモル）の溶液に、メチルアミン（２．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１７．７ｍＬ、３５．４ミリモル）を滴下添加し、そして反応混合物を１５分間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。固体を濾過によって単離し、そしてシリカゲルクロマトグラフィによって精製して本発明の化合物である白色固体（２．０８ｇ）として表題化合物を得た。これは２０９〜２１０℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、２．９１（ｄ、１Ｈ）
【００７６】
当該分野で既知の方法と一緒に、本明細書に記載の手順によって以下の表１〜３の化合物を製造することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＮはシアノを意味し、２，６−ジ−Ｃｌは２，６−ジクロロを意味し、２，６−ジ−Ｆは２，６−ジフルオロを意味し、２，４，６−トリ−Ｃｌは２，４，６−トリクロロを意味し、Ｙｍは式１のＲ５のフェニル環上の１〜３個の置換基を指す。
【００７７】
【表１】
2007532661.tif 000017
【００７８】
【表２】
2007532661.tif 000018
【００７９】
【表３】
2007532661.tif 000019
【００８０】
【表４】
2007532661.tif 000020
【００８１】
【表５】
2007532661.tif 000021
【００８２】
【表６】
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【００８３】
【表７】
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【００８４】
【表８】
2007532661.tif 000024
【００８５】
【表９】
2007532661.tif 000025
【００８６】
【表１０】
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【００８７】
【表１１】
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【００８８】
【表１２】
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【００８９】
【表１３】
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【００９０】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的もしくは非農業的用途に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【００９１】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分および少なくとも一種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含む。
【００９２】
【表１４】
2007532661.tif 000030
【００９３】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー州（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０年に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー州（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４年は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含有し得る。
【００９４】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトンならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【００９５】
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料のような製剤補助剤として既知の材料を含み得、そして当業者に周知である。
【００９６】
消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１５のようなポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−ルゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）のような水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ  パブリッシング  カンパニー（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ）およびＰＣＴ国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
【００９７】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３年、第８〜５７頁以下およびＰＣＴ国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【００９８】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９年、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１年、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９年；ならびにデベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００年も参照のこと。
【００９９】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を参照する。
【０１００】
【表１５】
2007532661.tif 000031
【０１０１】
【表１６】
2007532661.tif 000032
【０１０２】
【表１７】
2007532661.tif 000033
【０１０３】
【表１８】
2007532661.tif 000034
【０１０４】
【表１９】
2007532661.tif 000035
【０１０５】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を呈する。また本発明の化合物は、本発明の化合物を含んでなる殺虫剤組成物と直接接触することなく、葉面および他の植物の部分を保護するために転位置を示す、植物における都合のよい葉面または土壌適用組織性も特徴とする。（本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎有害生物の発育または有害生物によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる有害生物に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、シラミ、ダニおよび蚊のような病原媒介性有害生物の防除による公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（ペット、家畜、家禽、野生動物のような家畜化されていない動物）、家庭用および商業用建造体、家庭用品、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は本発明の一実施形態である。農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイ���（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオ��シムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに農業的および非農業的有害生物として、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォ���スカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａ
ｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩���す他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の無脊椎有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
【０１０６】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉ���ｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）など）；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０１０７】
本発明の化合物を、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類を含む、１つもしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなり、そして少なくとも１つの界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含んでなり得る組成物にも関する。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アミドフルメト、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフェン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルモルフ／フルモリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、フルオキサストロビン（ＨＥＣ５７２５）、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、メトラフェノン（ＡＣ３７５８３９）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ニコビフェン（ＢＡＳ５１０）、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（ＤＰＸ−ＫＱ９２６）、、プロチオコナゾール（ＪＡＵ６４７６）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤である。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０１０８】
これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００年である。
【０１０９】
本発明の化合物と混合するための殺虫剤および殺ダニ剤の一実施形態としては、アセトアミプリド、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。
【０１１０】
混合物のもう１つの実施形態としては、本発明の化合物とアセトアミプリドとの混合物、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０１１１】
特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０１１２】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物を有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１つのかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎動物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０１１３】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは、液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）として適用される本発明の組成物（および植物を、液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）として適用される本発明の組成物と接触させる方法）である。外寄生位置に、本発明の化合物を含んでなる組成物を局所適用することによっても、化合物は有効であり得る。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させることもできる。特殊形質を発現するように遺伝子転換された植物が発芽する種子を含む全種類の種子にシードコーティングを適用することができる。代表例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素のような無脊椎有害生物に対して有毒なタンパク質を発現するもの、または「ラウンドアップ  レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）」種子のような除草剤耐性を発現するものが挙げられる。
【０１１４】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に、本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその農業的もしくは非農業的に適切な塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）１種もしくはそれ以上の保湿剤とを含んでなる、顆粒の形態であり得る。約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含んでなる、顆粒または餌料組成物は、非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例としては、植物粉、糖、澱粉、脱脂コーングリット、動物脂肪、大豆油および／またはコーン油のような植物油、酵母抽出物および乳固形分が挙げられる。誘引剤の例としては、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤が挙げられる。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例としては、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールが挙げられる。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活動の位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
【０１１５】
本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品材料と組み合わせて１つもしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。適用方法の一実施形態は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させ得る。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば、加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを含む様々な形態を取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は、場合によっては、噴射剤、発泡剤または水を含み得る担体をさらに含み得る。注目すべきは、本発明の化合物または組成物と担体とを含んでなる噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、本発明の化合物または組成物と噴射剤とを含んでなる。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、カ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０１１６】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０１１７】
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｉはイソであり、Ｍｅはメチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、そしてＣＮはシアノである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０１１８】
【表２０】
2007532661.tif 000036
【０１１９】
【表２１】
2007532661.tif 000037
【０１２０】
【表２２】
2007532661.tif 000038
【０１２１】
【表２３】
2007532661.tif 000039
【０１２２】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
【０１２３】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。これらの試験における全ての実験化合物を５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。
【０１２４】
試験された化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２および１０３。
【０１２５】
試験Ｂ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。
【０１２６】
試験Ａに記載された通り、試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０１２７】
試験された化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１および１３２。
【０１２８】
試験Ｃ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０１２９】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０１３０】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２６、３３、３４、３５、４５、４８、４９、５０、５３、５７、５９、６７、７１、７５、７７、７９、８１、１０２、１０６、１０７、１０９、１１０、１１８、１２７、１３０および１３１。
【０１３１】
試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ｃに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１１、１２、１９、２０、３４、５５、５９、６７、７５、７７、７９、８１、８３、８５、８７、８８、１０５、１０６、１０７、１０９、１１８、１２０、１２１、１３０、１３１および１３２。
【０１３２】
試験Ｅ
接触および／または浸透移行性手段によるコットンメロンエイフィッド（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ｃに記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上に３０〜４０個体で、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。試験Ｄに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで試験Ｄに記載される通り、視覚的に評価した。
【０１３３】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：４９、６７、８１、１０２、１０５、１０６、１０７、１０９、１３０、１３１および１３２。
【０１３４】
試験Ｆ
接触および／または浸透移行性手段によるコーンプラントホッパー（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、３〜４日齢コーン（トウモロコシ）植物（穂）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加えた。試験Ｃに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、サンドシェーカーによって砂上にそれらを振り撒くことによって、１０〜２０個体のコーンプラントホッパー（１８〜２０日齢若虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０１３５】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：６７。
【０１３６】
試験Ｇ
シルバーリーフホワイトフライ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）の防除を評価するために、試験ユニットは、葉の裏面で２齢および３齢若虫により外寄生された少なくとも２枚の本葉を含む、レジ−アース（Ｒｅｄｉ−ｅａｒｔｈ）（登録商標）培地（スコッツ・カンパニー（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｃｏ．））において育成された１４〜２１日齢綿植物からなる。
【０１３７】
２ｍＬ以下のアセトン中で試験化合物を配合し、次いで水で２５ｍＬ〜３０ｍＬまで希釈した。フラットファンエアアシステッドノズル（スプレーイング・システムス（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）１２２４４０）を使用して、１０ｐｓｉ（６９ｋＰａ）で、配合された化合物を適用した。ターンテーブル噴霧器で植物を噴霧し、流出ささせた。このスクリーンにおいて全ての実験用化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。試験化合物の噴霧後、５０％〜６０％相対湿度で、２８℃昼間温度および２４℃夜間温度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、葉を取り出し、死亡率を計算するために、死亡幼虫および生存幼虫の数を数えた。
【０１３８】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：５７、１０１、１０２、１１０および１２７。
【０１３９】
試験Ｈ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の葉面防除の評価のため、アルミニウムトレイの１０ｃｍ植木鉢に入れたメトロミックス（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）培養土中で綿植物を育成した。この植物が試験サイズ（２８日齢、３〜４フルリーフ（ｆｕｌｌ  ｌｅａｖｅｓ））に達した時、試験化合物の溶液で植物を処理した。
【０１４０】
２．０ｍＬのアセトン中に試験化合物を配合し、次いで水／オルト（Ｏｒｔｈｏ）Ｘ−７７（商標）溶液で希釈して５０ｍＬの５０ｐｐｍ貯蔵液を提供した。次いで１０ｐｐｍから０．０１ｐｐｍまでの範囲の率で連続希釈液を作成した。
【０１４１】
処理溶液を植物に適用し、空気噴霧器によって流出させた。植物を２時間乾燥させ、次いで処理された葉を切除し、そして２４セルトレイの各セル中に配置した。各セル中に１個体の三齢オオタバコガ幼虫を導入した。各処理を別々のトレイ中で全部で２４個体の幼虫で構成した。試験ユニットをトレイ上に配置し、そして２６℃および５０％相対湿度で４日間、育成チャンバー中に置いた。次いで、各試験ユニットを幼虫死亡率に関して視覚的に評価した。
【０１４２】
試験された化合物の中で、以下の化合物が１０ｐｐｍ以下の率で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１９、２３、２４、２５、２７、４５、４６、４７、４９、５１、５４、６５および７０。
【０１４３】
試験Ｉ
イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）の葉面防除の評価のため、アルミニウムトレイの１０ｃｍ植木鉢に入れたメトロミックス（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）培養土中で綿植物を育成した。この植物が試験サイズ（２８日齢、３〜４フルリーフ（ｆｕｌｌ  ｌｅａｖｅｓ））に達した時、試験化合物で植物を処理した。
【０１４４】
試験Ｈに関して記載の通り、試験化合物を配合し、そして試験植物上に噴霧した。試験Ｈに記載の通り、２時間乾燥後、処理された葉を切除し、そして２４個体の三齢イラクサギンウワバ幼虫で外寄生させた。試験ユニットをトレイ上に配置し、そして２６℃および５０％相対湿度で４日間、育成チャンバー中に置いた。次いで、各試験ユニットを幼虫死亡率に関して視覚的に評価した。
【０１４５】
試験された化合物の中で、以下の化合物が１０ｐｐｍ以下の率で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、９、２３、２４、４４、４５、４６、４７、４９、５１、５４、６５および７０。
【０１４６】
試験Ｊ
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の葉面防除の評価のため、アルミニウムトレイの１０ｃｍ植木鉢に入れたサッサフラス土中で大豆植物を育成した。この植物が試験サイズ（２１日齢、３フルトリフォリエート（ｆｕｌｌ  ｔｒｉｆｏｌｉａｔｅｓ））に達した時、試験化合物で植物を処理した。
【０１４７】
試験Ｈに関して記載の通り、試験化合物を配合し、そして試験植物上に噴霧した。試験Ｈに記載の通り、２時間乾燥後、処理された葉を切除し、そして２４個体のシロイチモジヨトウ幼虫で外寄生させた。試験ユニットをトレイ上に配置し、そして２６℃および５０％相対湿度で４日間、育成チャンバー中に置いた。次いで、各試験ユニットを幼虫死亡率に関して視覚的に評価した。
【０１４８】
試験された化合物の中で、以下の化合物が１０ｐｐｍ以下の率で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１９、２３、２４、２５、２６、２７、３１、３３、３５、４４、４５、４６、４７、４９、５１、６５および７０。
【手続補正書】
【提出日】平成18年2月10日(2006.2.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2007532661.tif 000042
［式中、
Ｒ１はＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ２は−ＣＮであり；
Ｒ３はＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＦ２Ｈであり；
Ｒ４はＨであるか；またはそれぞれ場合によりＣＮもしくはＳＭｅによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；そして
Ｒ５はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＭｅよりなる群から選択される１〜３個の置換基によって置換されたフェニルである］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｒ３がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＭｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒまたはｔ−Ｂｕであり；そして
Ｒ５が２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニルまたは２，４，６−トリクロロフェニル
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
【請求項４】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸拮抗剤、殺虫性尿素、幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクロン、γ−カロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフェン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項３に記載の組成物。
【請求項７】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項８】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項３に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項９】
無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物を含んでなる噴霧組成物により接触させる請求項７または８に記載の方法。
【請求項１１】
液体製剤の土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）として適用される該組成物と植物を接触させる請求項８に記載の方法。
【請求項１２】
土壌ドレンチ（ｓｏｉｌ  ｄｒｅｎｃｈ）液体製剤の形態である請求項３に記載の組成物。
【請求項１３】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、
（ｂ）噴射剤と
を含んでなる噴霧組成物。
【請求項１４】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料と、
（ｃ）場合により誘引剤と、
（ｃ）場合により保湿剤と
を含んでなる餌料組成物。
【請求項１５】
（ａ）請求項１４に記載の餌料組成物と、
（ｂ）餌料組成物を収容するように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズの少なくとも１つの開口を有し、且つ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活動の位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
実施例１
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：（２Ｅ）−［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］酢酸の製造
室温において水（３００ｍＬ）中のヒドラジン塩酸２−クロロフェニル（１８．８ｇ、０．１０５モル）の溶液に濃塩酸（１３．２ｇ、０．１３６モル）を添加し、続いて２０分かけて５０％グリオキシル酸（１７．１ｇ、０．１１５モル）を滴下添加し、濃厚沈殿物を形成させた。次いで反応混合物を３０分間撹拌した。生成物を濾過によって単離し、水洗浄し、次いで酢酸エチル（４００ｍＬ）で溶解した。得られた溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮して表題生成物を黄褐色固体（２０．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｓ、１Ｈ）、１０．７（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
工程Ｉ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（すなわち、工程Ｈの生成物）（２．７ｇ、５．７ミリモル）の溶液に、イソプロピルアミン（１．９５ｍＬ、２２．９ミリモル）を滴下添加し、次いで全固体が溶解するまで水浴を使用して反応を約５０℃まで加温した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。固体を濾過によって単離し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（２．３４ｇ）として得た。これは１４５〜１４９℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、６Ｈ）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７３】
実施例２
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（すなわち、実施例１、工程Ｈの生成物）（２．７ｇ、５．７ミリモル）の溶液にメチルアミン（２．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１８．０ｍＬ、３６．０ミリモル）を滴下添加し、次いで混合物を室温で３０分間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。反応混合物を０℃まで冷却し、そして固体を濾過によって単離し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製して本発明の化合物である表題化合物を白色固体（２．１ｇ）として得た。これは２４２〜２４３℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．４５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５−７．６（ｍ、３Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．３（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、２．９８（ｄ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
実施例３
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの製造
アセトニトリル（６０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、実施例１、工程Ｅのカルボン酸生成物）（３．０ｇ、９．４４ミリモル）および３，５−ジクロロアントラニル酸（１．９４ｇ、９．４４ミリモル）の混合物に、室温で３−ピコリン（４．８１ｍＬ、４９．１ミリモル）を添加し、そして反応混合物を５分間撹拌した。反応混合物を−１０℃まで冷却し、そしてアセトニトリル（５ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（１．９１ｍＬ、２４．５６ミリモル）を滴下添加した。反応混合物を室温に加温し、そして一晩撹拌した。得られた固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、次いで過剰量の塩化メチレン中に溶解し、そして乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残渣固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製して表題化合物（２．０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
工程Ｂ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
０℃まで冷却されたアセトニトリル（１５０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（すなわち、工程Ａの生成物）（２．４ｇ、８．８ミリモル）の溶液に、メチルアミン（２．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１７．７ｍＬ、３５．４ミリモル）を滴下添加し、そして反応混合物を１５分間撹拌した。反応が進行すると濃厚な白色固体が形成した。固体を濾過によって単離し、そしてシリカゲルクロマトグラフィによって精製して本発明の化合物である白色固体（２．０８ｇ）として表題化合物を得た。これは２０９〜２１０℃で溶解した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｂｒ  ｄ、１Ｈ）、２．９１（ｄ、１Ｈ）
【国際調査報告】
2007532661.tif 000043
2007532661.tif 000044