(57)【要約】  本明細書では、式Ｉの化合物およびその医薬上許容される誘導体が提供される。このような化合物のある特定のものは、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターおよび／または選択的グルココルチコイド結合剤である。また、このような化合物の製造方法および限定されるものではないが、種々の症状を処置するためのこのような化合物の使用を含む、このような化合物の使用方法も提供される。【化１】2007523950.tif 000308
2007523950.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007523950.tif 000286
[式中、
Ｒ１は、式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ：
【化２】
2007523950.tif 000287
の中から選択され、
Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＣＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、−ＳＲ１６および−ＯＲ１６から選択され；
Ｒ６は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；
Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ８およびＲ９は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；かつ、
Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＣＯＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいシクロアルキルおよび場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択され；かつ
Ｒ１７は、水素ならびに場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニルおよび場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；
ここで、これらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、およびシクロアルキル基上の置換基は、存在する場合、各々個々に、かつ、独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、非芳香族複素環、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロ、カルボニル、イミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アラルコキシイミノチオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シリル、トリハロメタンスルホニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アラルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアリールアミノカルボニルオキシ、ジアリールアミノカルボニルオキシおよびアミノ(一置換および二置換アミノ基、ならびにアミノ基の保護誘導体を含む)から選択される１〜４個の基から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；かつ
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない]
の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、かつ
Ｒ４が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ２およびＲ３が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ３およびＲ４が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｒ５が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、およびＯＣＨ３から選択され；
Ｒ６が、水素およびＦから選択され；
Ｒ７が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ８が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択され、かつ
Ｒ９が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ７およびＲ８が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ８およびＲ９が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｒ１０が、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、およびＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１１が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ１２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択され、かつ
Ｒ１３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１１およびＲ１２が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１２およびＲ１３が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｒ１４およびＲ１５が各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１４およびＲ１５が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ１６が、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｘが、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択され；
Ｒ１７が、水素および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；かつ、
ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；かつ
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、アリール、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ホルミルアリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ホルミル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５から選択され、Ｒ１４およびＲ１５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ６アリールＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ１４およびＲ１５が一緒になって、窒素および酸素から選択される１または２個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成する、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がフェニルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、およびヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、ビニル、ヒドロキシメチル、ジエチルアミノメチル、メトキシメトキシメチル、ヒドロキシイミノメチル、アセチルオキシメチル、１−ヒドロキシ−２−トリフルオロエチル、フェニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アセチル、ホルミル、ジエチルアミノカルボニル、３−ホルミルフェニル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、１−モルホリノカルボニル、４−メチルピペラジ−１−ノカルボニル、ピペリジノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ピペリジノスルホニル、およびＮ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニルから選択される、請求項１〜３、および６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメトキシメチル、１−ヒドロキシ−２−トリフルオロエチル、ビニルおよびトリフルオロメトキシから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、ハロアリールオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、アルコキシアリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアリールオキシ、ハロアルコキシアリールオキシ、ハロアリールおよびヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項１〜３および７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がフェニルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロアリールオキシ、およびアリールオキシから選択される、請求項１〜３、７および９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、２,２−ジフルオロ−１−エトキシ、４,４,４−トリフルオロ−ブト−１−オキシ、２,４−ジフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、フェノキシ、３,６−ジクロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、３,４−ジクロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−チエニル、３,３−ジフルオロ−２,２,２−トリフルオロプロプ−１−イルオキシ、３,５−ジクロロフェノキシ、４−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシおよび３−ピリジルから選択される、請求項１〜３、７、９および１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が、水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、トリフルオロメチルチオおよび４−フルオロフェノキシから選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４が、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アラルコキシ、ハロアラルコキシ、アルキルアラルコキシ、ハロアリールから選択されるか、またはＲ３およびＲ４が一緒になってアルケレンジオキシを形成する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４が、水素、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、ベンジルオキシ、フェニル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、４−メチルベンジルオキシ、ヒドロキシメチルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４が一緒になってメテレンジオキシを形成する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４が水素およびハロゲンから選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４が水素である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４がハロゲンである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ４がフッ素である、請求項１〜１７、および１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２およびＲ３が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいヘテロアリール環から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３およびＲ４が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいヘテロアリール環から選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ２およびＲ３が一緒になってアルケレンジオキシを形成する、請求項１、２、または２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ２およびＲ３が、それらで置換されているフェニル環と一緒になって、場合により置換されていてもよいベンゾ−１,３−ジオキサンまたは場合により置換されていてもよいナフチル環を形成する、請求項１、２、または２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ５が、水素、ハロ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから選択される、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ５が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、およびＯＣＨ３から選択される、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ５が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、トリフルオロメチル、イソブチルおよびメトキシから選択される、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５が、水素、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択される、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ５がＦである、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ５が水素である、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ６が、水素、ハロおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ６が、水素およびハロから選択される、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ６が水素およびフルオロから選択される、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ６が水素である、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ６がフルオロである、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない、請求項１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない、請求項１に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が、
【化３】
2007523950.tif 000288
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ１が
【化４】
2007523950.tif 000289
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１６が、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、ハロアリールオキシおよびＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ１が
【化５】
2007523950.tif 000290
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ１６が、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、４−フルオロフェニル、４−メチルベンジル、４,４,４−トリフルオロブチル、２−フルオロエチル、３,３−ジフルオロ−２,２,２−トリフルオロプロピル、４−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−メトキシフェニル、３,４−ジクロロフェニル、４−トリル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、およびフェニルである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ１が
【化６】
2007523950.tif 000291
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ７が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ７が場合により置換されていてもよいアリールである、請求項１、２または４７に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ７が場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項１、２および４７〜４８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ７が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ７が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ８が水素である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ８が水素である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ９が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ９が水素である、請求項１、２、または５４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ７およびＲ８が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ８およびＲ９が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１０が、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、およびＯＣＨ３から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ１０が水素である、請求項１、２または５８に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ１１が、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ２−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルケニル、シアノＣ１−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルキニル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、アミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルＣ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルコキシアルコキシ、カルボキシアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｎ−シクロＣ３−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシアラルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびＣＯＮＲ１３Ｒ１４から選択され、ここで、これらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびアリール基は非置換型であっても、あるいはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ１１が、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、シアノＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニルおよびハロアルキルカルバモイルから選択される、請求項１、２または６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ１１が、水素、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、ビニル、アセチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、メトキシメチル、４−フルオロフェニルヒドロキシメチル、シクロヘキシルヒドロキシメチル、ヒドロキシチエン−３−イルメチル、ヒドロキシチエン−２−イルメチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、メトキシメトキシメチル、３−プロプ−２−エニルオキシメチル、１−ヒドロキシブト−３−エニル、１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル、アクリロイル、４−フルオロベンゾイル、チエン−２−イルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、アミノメチル、フェニルアミノメチル、プロプ−２−イニルアミノメチル、２,２,２,−トリフルオロエチルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、２−ヒドロキシエトキシメチル、イソプロペニル、ホルミル、トリフルオロアセチル、メトキシエトキシメトキシ、２,２,２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−(トリフルオロメチル)エチル、ブト−２−イニルオキシメチル、１−シアノビニル、プロプ−３−イニルオキシメチル、４−ヒドロキシブト−３−エニル、１−ヒドロキシ−２−トリフルオロエチル、エトキシカルボニルメトキシメチル、カルボキシメトキシメチル、１−ヒドロキシプロプ−２−イニル、１−メトキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−(トリフルオロメチル)エチル、１−ヒドロキシ−１−(チエン−３−イル)エチル、２−メトキシカルボニル−ビニル、ヒドロキシエチルカルバモイル、エチルカルバモイル、２−(カルボメトキシ)ピロリジノ−カルボニル、ピペラジノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ−カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノカルボニル、シクロプロピル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、２,２,２,−トリフルオロ−エチルカルバモイル、４−ヒドロキシピペリジンカルボニル、４−メチルピペラジンカルボニル、１−ヒドロキシ−４,４,４−トリフルオロブト−２−イニル、３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパノイル、３−ヒドロキシ−３−ブタノイル、Ｎ,Ｎ−ジメトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、１−ピペリジノカルボニル、４−オキソ−ピペリジ−１−ノカルボニル、４−(１,３−ジオキサン)ピペリジノカルボニル、ピペリジン−１−イルメチル、ベンゾイル、１−ヒドロキシベンジル、１−ヒドロキシイミノエチル、１−メトキシ−イミノエチル、１−アリルオキシイミノエチル、フェノキシイミノエチル、１−エトキシイミノエチル、１−カルボキシメトキシイミノエチル、１−ｔ−ブチルオキシイミノエチル、１−ベンジルオキシイミノエチル、１−(４−ニトロベンジル)オキシイミノエチル、１−ヒドロキシイミノメチル、１−ヒドロキシプロプ−２−イニル、およびブト−２−エノイルから選択される、請求項１、２または６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ１１が、ヒドロキシメチル、アセチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシイミノエチル、１−メトキシイミノエチル、１−アリルオキシイミノエチル、１−フェノキシイミノエチル、１−エトキシイミノエチル、１−ｔｅｒｔブトキシイミノエチル、１−ベンジルオキシイミノエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシメチル、メトキシメトキシメチル、１−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、シクロヘキシルカルボニル、プロプ−２−イニルアミノメチル、２,２,２−トリフルオロエチルアミノメチル、２−ヒドロキシメトキシメチル、２−シアノビニル、１−メトキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、４−オキソピペリジノカルボニル、２,２,２−トリフルオロエチルカルバモイル、ピロリジノカルボニルおよびピペリジノカルボニルから選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ１２が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ１２が、水素、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項６４に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ１２が水素である、請求項６４または６５に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ１２がＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項６０〜６１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ１３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ１３が、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルおよび場合により置換されていてもよいＣＯＮＲ１４Ｒ１５から選択される、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７０】
Ｒ１４およびＲ１５が、各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、またはそれらで置換されている窒素原子と一緒になって、場合によって、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびハロから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルまたはヘテロアリール環を形成する、請求項１、２、６８または６９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ１３が、水素、メチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、２−メチルピロリジ−１−ノカルボニル、および１−モルホリノカルボニルから選択される、請求項６８〜７０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ１１およびＲ１２が一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ１２およびＲ１３が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｒ１４およびＲ１５が、各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７５】
Ｒ１４およびＲ１５が一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成する、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７６】
Ｒ１６が、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７７】
Ｒ１６が、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７８】
Ｘが、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択される、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７９】
ＸがＯである、請求項７８に記載の化合物。
【請求項８０】
ＸがＳである、請求項７８に記載の化合物。
【請求項８１】
ＸがＮＲ１７である、請求項７８に記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ１７が、水素および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項８１に記載の化合物。
【請求項８３】
Ｒ１７が水素である、請求項８１または８２に記載の化合物。
【請求項８４】
Ｒ１が、
【化７】
2007523950.tif 000292
[式中、Ｒ２３は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキニルおよび場合により置換されていてもよいアリールから選択され、かつ
Ｒ２７は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリルである]
である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項８５】
[取り下げ]
【請求項８６】
Ｒ１が、
【化８】
2007523950.tif 000293
である、請求項８４に記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ１が、
【化９】
2007523950.tif 000294
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８８】
Ｒ１１が、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、シアノＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニルおよびハロアルキルカルバモイルから選択される、請求項８７に記載の化合物。
【請求項８９】
Ｒ１が、
【化１０】
2007523950.tif 000295
である、請求項８４に記載の化合物。
【請求項９０】
Ｒ１が、
【化１１】
2007523950.tif 000296
である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項９１】
Ｒ１６が、水素、メチル、アリル、ｔｅｒｔ−ブチル、およびベンジルである、請求項９０に記載の化合物。
【請求項９２】
Ｒ２３が水素またはメチルである、請求項９０または９１に記載の化合物。
【請求項９３】
Ｒ１が、
【化１２】
2007523950.tif 000297
である、請求項８９に記載の化合物。
【請求項９４】
Ｒ２７が、メチル、シクロヘキシル、４−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、またはピペリジニルである、請求項９３に記載の化合物。
【請求項９５】
Ｒ１が、
【化１３】
2007523950.tif 000298
である、請求項８９に記載の化合物。
【請求項９６】
Ｒ１４およびＲ１５が、各々独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアリールであるか、またはＲ１４およびＲ１５が、それらで置換されている窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル環または場合により置換されていてもよいヘテロアリール環を形成する、請求項１または９５に記載の化合物。
【請求項９７】
Ｒ１４およびＲ１５が、各々独立に、水素、メチル、トリフルオロエチルであるか、またはＲ１４およびＲ１５が、それらで置換されている窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、４−オキソピペリジニルまたはピペリジニル環を形成する、請求項９６に記載の化合物。
【請求項９８】
Ｒ１が、
【化１４】
2007523950.tif 000299
である、請求項８９に記載の化合物。
【請求項９９】
化合物が式Ｖ
【化１５】
2007523950.tif 000300
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１００】
化合物が式ＶＩまたはＶＩＩ
【化１６】
2007523950.tif 000301
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０１】
化合物が式ＶＩＩＩ
【化１７】
2007523950.tif 000302
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０２】
化合物が式ＩＸ
【化１８】
2007523950.tif 000303
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０３】
化合物が式Ｘ
【化１９】
2007523950.tif 000304
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０４】
化合物が式ＸＩ
【化２０】
2007523950.tif 000305
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０５】
化合物が式ＸＩＩ
【化２１】
2007523950.tif 000306
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０６】
化合物が式ＸＩＩＩ
【化２２】
2007523950.tif 000307
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０７】
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４)；
(Ｚ)−５−(３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８)；
(Ｚ)−５−(４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９)；
(Ｚ)−５−(４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０)；
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２２)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２３)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２４)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５)；
(Ｚ)−５−(４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２６)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２７)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２９)；
(Ｚ)−５−(３',４'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３０)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３１)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ(トリフルオロメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３２)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−５'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３３)；
(Ｚ)−５−(２',４',５'−トリフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３４)；
(Ｚ)−５−(２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３５)；
(Ｚ)−５−(４'−エチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３８)；
(Ｚ)−５−(５'−フルオロ−２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３７)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３６)；
(Ｚ)−５−(４'−イソプロピルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３９)；
(Ｚ)−５−(４'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４０)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４１)；
(Ｚ)−５−(２'−(６'−メチル−ピリジニルメチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４２)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ベンジルオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４４)；
(Ｚ)−５−(２'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４６)；
(Ｚ)−５−(４'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４８)；
(Ｚ)−５−(４'−シクロヘキシルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４９)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５１)；
(Ｚ)−５−(３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５４)；
(Ｚ)−５−(２',６'−ジフルオロ−３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',６'−ジフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５６)；
(Ｚ)−５−(４'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５９)；
(Ｚ)−５−(２',３'−ジフルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６０)；
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６２)；
(Ｚ)−５−(４'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６３)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６４)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６５)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６６)；
(Ｚ)−５−(３',４'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６８)；
(Ｚ)−５−(４'−(４"−メチルベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７０)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７１)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２"−ジフルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７３)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−チエニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７４)；
(Ｚ)−５−(２'−ジエチルアミノカルボニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７５)；
(Ｚ)−５−(３'−(４",４",４"−トリフルオロブトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",４"−ジフルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−ピリジル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−ベンゼンカルバルデヒド)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７９)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８０)；
(Ｚ)−５−(３',４'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(メチルベンジルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノ)カルボニル−５'−ブロモ−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８５)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２",３",３"−テトラフルオロプロポキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８７)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９０)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９４)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(モルホリンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９６)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−フルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９７)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノカルボニル−３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９８)；
(Ｚ)−５−(２'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９９)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１００)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０２)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノスルホニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０３)；
(Ｚ)−５−(３'−フェノキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０４)；
(Ｚ)−５−(２'−(エチルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０５)；
(Ｚ)−５−(２'−(シクロヘキシルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０７)；
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０８)；
(Ｚ)−５−(３'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンスルホニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１０)；
(Ｚ)−５−(１'−ナフチルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１１)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１３)；
(Ｚ)−５−(２',３'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１４)；
(Ｚ)−５−(２',３'−エチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１５)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１８)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−シアノ−ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１９)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−クロロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２０)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',４'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２１)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２２)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−メチル−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２３)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２４)；
(Ｚ)−５−(８'−(５',６'−ジフルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２５)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",５"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２６)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",４"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２８)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メチルフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２９)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−クロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３０)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エチルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アリルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニル−４"−(１,３−ジオキサン)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ジエチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４３)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(２"−メチルピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４７)；
(Ｚ)−５−(４'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１４９)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５０)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジエチルカルバモイル−１',５'−ジメチル−１'Ｈ−ピロリルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５３)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５４)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５５)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５８)；
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６０)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６１)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６２)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６３)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６６)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノメチル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−メチルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ベンゾイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−フェニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７２)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−アセチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−(カルボキシメトキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９０)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−(Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−プロプ−２"−エニルオキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９６)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９７)；
(Ｚ)−５−(２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９９)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２００)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０２)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０３)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０４)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシプロプ−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０５)；
(±)−(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシエチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−３"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０７)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−((４"−フルオロフェニル)ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシアリル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０９)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−２"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アクリロイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−フルオロベンゾイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(チエン−３"−イルカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−３"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(フェニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((２",２",２"−トリフルオロエチルアミノ)メチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロプロピルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ブチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−ヒドロキシエトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−イソプロペニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシエトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(トリフルオロアセチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２９)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シアノチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−カルバモイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３２)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３３)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(アセトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３４)；
(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３５)；
(Ｚ)−５−(２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−(Ｅ)−シアノビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エトキシカルボニルメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(カルボキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ビニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−メトキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−メトキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−(チエン−３"−イル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−メトキシカルボニルビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルピリジニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−エチルカルバモイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｒ)−２"−(カルボメトキシ)ピロリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−オキソ−ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−ヒドロキシピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−４",４",４"−トリフルオロブト−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(３"−ヒドロキシ−３"−フェニルプロパノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(３'''−ヒドロキシブタノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５９)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２６０)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０８】
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４)；
(Ｚ)−５−(３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８)；
(Ｚ)−５−(４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９)；
(Ｚ)−５−(４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０)；
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２２)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２３)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２４)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５)；
(Ｚ)−５−(４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２６)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２７)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２９)；
(Ｚ)−５−(３',４'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３０)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３１)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ(トリフルオロメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３２)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−５'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３３)；
(Ｚ)−５−(２',４',５'−トリフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３４)；
(Ｚ)−５−(２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３５)；
(Ｚ)−５−(４'−エチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３８)；
(Ｚ)−５−(５'−フルオロ−２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３７)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３６)；
(Ｚ)−５−(４'−イソプロピルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３９)；
(Ｚ)−５−(４'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４０)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４１)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ベンジルオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４４)；
(Ｚ)−５−(２'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４６)；
(Ｚ)−５−(４'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４８)；
(Ｚ)−５−(４'−シクロヘキシルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４９)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５１)；
(Ｚ)−５−(３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５４)；
(Ｚ)−５−(２',６'−ジフルオロ−３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',６'−ジフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５６)；
(Ｚ)−５−(４'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５９)；
(Ｚ)−５−(２',３'−ジフルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６０)；
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６１)；
(Ｚ)−５−(４'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６３)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６４)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６５)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６６)；
(Ｚ)−５−(３',４'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６８)；
(Ｚ)−５−(４'−(４"−メチルベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７０)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７１)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２"−ジフルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７３)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−チエニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７４)；
(Ｚ)−５−(２'−ジエチルアミノカルボニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７５)；
(Ｚ)−５−(３'−(４",４",４"−トリフルオロブトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",４"−ジフルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−ピリジル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−ベンゼンカルバルデヒド)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７９)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８０)；
(Ｚ)−５−(３',４'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(メチルベンジルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノ)カルボニル−５'−ブロモ−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８５)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２",３",３"−テトラフルオロプロポキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８７)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９０)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９４)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(モルホリンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９６)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−フルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９７)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノカルボニル−３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９８)；
(Ｚ)−５−(２'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９９)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１００)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０２)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノスルホニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０３)；
(Ｚ)−５−(３'−フェノキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０４)；
(Ｚ)−５−(２'−(エチルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０５)；
(Ｚ)−５−(２'−(シクロヘキシルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０７)；
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０８)；
(Ｚ)−５−(３'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンスルホニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１０)；
(Ｚ)−５−(１'−ナフチルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１１)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１３)；
(Ｚ)−５−(２',３'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１４)；
(Ｚ)−５−(２',３'−エチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１５)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１８)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−シアノ−ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１９)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−クロロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２０)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',４'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２１)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２２)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−メチル−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２３)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２４)；
(Ｚ)−５−(８'−(５',６'−ジフルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２５)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",５"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２６)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",４"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２８)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メチルフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２９)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−クロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３０)；および
(Ｚ)−５−(３'−(３"−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３１)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０９】
(Ｚ)−５−(２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２)；
(Ｚ)−５−(３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８)；
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２７)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２９)；
(Ｚ)−５−(２',４',５'−トリフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３４)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６５)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９５)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−フルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９７)；
(Ｚ)−５−(３'−フェノキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０４)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０７)；
(Ｚ)−５−(３'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０９)；
(Ｚ)−５−(２',３'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１４)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１８)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−クロロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２０)；および
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２２)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１０】
(Ｚ)−５−(２',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７)；
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−５'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３３)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５４)；
(Ｚ)−５−(４'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５８)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",５"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２６)；および
(Ｚ)−５−(３'−(３",４"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２８)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１１】
(Ｚ)−５−(４'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１４９)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５０)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５４)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５５)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５６)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５８)；
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５９)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６１)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６２)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６３)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６４)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノメチル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６７)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−アセチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７３)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−(Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９２)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９７)；
(Ｚ)−５−(２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９８)；
(±)−(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシエチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−３"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０７)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−((４"−フルオロフェニル)ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシアリル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０９)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−２"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アクリロイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−フルオロベンゾイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(チエン−３"−イルカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−３"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(フェニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((２",２",２"−トリフルオロエチルアミノ)メチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロプロピルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ブチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−ヒドロキシエトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−イソプロペニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシエトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(トリフルオロアセチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２９)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３０)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３３)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(アセトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３４)；
(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３５)；および
(Ｚ)−５−(２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３６)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１２】
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５９)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６１)；
(Ｚ)−５−(２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシエチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０６)；および
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３３)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１３】
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５０)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５６)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６４)；および
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９７)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１４】
(Ｚ)−５−(２'−(６'−メチル−ピリジニルメチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エチルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アリルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニル−４"−(１,３−ジオキサン)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ジエチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４３)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(２"−メチルピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４６)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４７)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１５】
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジエチルカルバモイル−１',５'−ジメチル−１'Ｈ−ピロリルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−メチルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ベンゾイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−フェニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−(カルボキシメトキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−プロプ−２"−エニルオキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９９)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２００)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０２)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０３)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０４)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシプロプ−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０５)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−３"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０７)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−((４"−フルオロフェニル)ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシアリル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０９)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−２"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アクリロイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−フルオロベンゾイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(チエン−３"−イルカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−３"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(フェニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((２",２",２"−トリフルオロエチルアミノ)メチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロプロピルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ブチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−ヒドロキシエトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−イソプロペニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシエトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(トリフルオロアセチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−(Ｅ)−シアノビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エトキシカルボニルメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(カルボキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ビニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−メトキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−メトキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−(チエン−３"−イル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−メトキシカルボニルビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルピリジニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−エチルカルバモイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｒ)−２"−(カルボメトキシ)ピロリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−オキソ−ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−ヒドロキシピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−４",４",４"−トリフルオロブト−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(３"−ヒドロキシ−３"−フェニルプロパノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(３'''−ヒドロキシブタノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５９)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２６０)
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１６】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３７)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４０)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１７】
(Ｚ)−５−(２'−(６'−メチル−ピリジニルメチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アリルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４６)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４７)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１８】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９４)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０２)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０３)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２０)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((２",２",２"−トリフルオロエチルアミノ)メチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−ヒドロキシエトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−(Ｅ)−シアノビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−メトキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−オキソ−ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５２)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５３)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１９】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９６)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１０)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２９)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルピリジニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４７)；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２０】
請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物と医薬上許容される担体とを含む、医薬組成物。
【請求項１２１】
包装材料、その包装材料内に、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために有効な、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物、ならびに化合物もしくは組成物またはその医薬上許容される誘導体が、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために使用されるということを示すラベルを含む、製品。
【請求項１２２】
グルココルチコイド受容体活性により調節される、または他の方法でグルココルチコイド受容体活性により影響を受ける、あるいはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病または障害の症状または徴候を処置、予防または改善する方法であって、それを必要とする対象に、これらの疾病または障害の症状または徴候を処置、予防または改善するのに有効な量の、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、方法。
【請求項１２３】
グルココルチコイド受容体が細胞内にある、請求項１２２に記載の方法。
【請求項１２４】
疾病または障害が、炎症性疾患、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎、自己免疫障害、悪性腫瘍、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカイン関連障害、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染性疾患、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶・学習増強、および緑内障から選択される、請求項１２２に記載の方法。
【請求項１２５】
炎症性疾患が、関節リウマチ、喘息、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎および硬変から選択される、請求項１２４に記載の方法。
【請求項１２６】
選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターである、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２７】
グルココルチコイド受容体アゴニストである、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の選択的グルココルチコイド受容体モジュレーター化合物。
【請求項１２８】
グルココルチコイド受容体アンタゴニストである、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の選択的グルココルチコイド受容体モジュレーター化合物。
【請求項１２９】
グルココルチコイド受容体部分アゴニストである、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の選択的グルココルチコイド受容体モジュレーター化合物。
【請求項１３０】
組織特異的モジュレーターである、請求項１〜１１４のいずれか一項に記載の選択的グルココルチコイド受容体モジュレーター化合物。
【請求項１３１】
請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の選択的グルココルチコイド結合化合物。
【請求項１３２】
グルココルチコイド受容体の活性を調節し得る化合物を同定するための方法であって、
グルココルチコイド受容体を発現する細胞と請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の１以上の化合物を接触させること；および
その細胞に対するその化合物の作用をモニタリングすること
を含む、方法。
【請求項１３３】
細胞を化合物と接触させる前または化合物と接触させるのと同時にグルココルチコイド受容体アゴニストと接触させ、かつ、その化合物がグルココルチコイド受容体アンタゴニストである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３４】
グルココルチコイド受容体によって調節される疾病または障害の処置に用いるための、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３５】
疾病または障害が、炎症性疾患、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎、自己免疫障害、悪性腫瘍、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカイン関連障害、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染性疾患、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶・学習増強、および緑内障から選択される、請求項１３４に記載の使用。
【請求項１３６】
炎症性疾患が、関節リウマチ、喘息、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎および硬変から選択される、請求項１３５に記載の使用。
【請求項１３７】
グルココルチコイド受容体によって調節される疾病または障害の処置を目的とした薬剤の製造のための、請求項１〜１１９のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
先行出願
３５Ｕ.Ｓ.Ｃ.§１１９(ｅ)に基づき、「グルココルチコイド受容体モジュレーター化合物および方法」と題された、２００４年２月２５日出願の米国仮特許出願第６０／５４８,１５４号の優先権を主張する。上記仮出願の開示内容は出典明示によりそのまま本明細書の一部とされる。
【技術分野】
【０００２】
分野
本明細書では、グルココルチコイド受容体と結合し、かつ／またはグルココルチコイド受容体の活性を調節する化合物が提供される。また、このような化合物を含有する組成物ならびにこのような化合物および組成物を製造および使用する方法が提供される。
【背景技術】
【０００３】
背景
ある特定の細胞内受容体(ＩＲ)は、ある特定の遺伝子の転写を調節することが示されている。例えば、R. M. Evans, Science, 240, 889 (1988)参照。このような特定のＩＲとして、グルココルチコイド受容体、アンドロゲン受容体、エストロゲン受容体、鉱質コルチコイド受容体、およびプロゲステロン受容体などのステロイド系受容体がある。このような受容体による遺伝子調節は一般に、ＩＲのリガンドとの結合を含む。
【０００４】
ある特定の場合、リガンドはＩＲと結合して、受容体／リガンド複合体を形成する。このような受容体／リガンド複合体は次に、細胞の核へ輸送され、そこで１以上の遺伝子調節領域のＤＮＡと結合することができる。特定の遺伝子調節領域のＤＮＡと結合すれば、受容体／リガンド複合体はその特定の遺伝子がコードしているタンパク質の産生を調節することができる。ある特定の場合、グルココルチコイド受容体／リガンド複合体は、ある特定のタンパク質の発現を調節する。またある特定の場合、グルココルチコイド受容体／リガンド複合体は、特定の遺伝子調節領域のＤＮＡと直接相互作用することができる。またある特定の場合、グルココルチコイド受容体／リガンド複合体は、アクチベータータンパク質−１(ＡＰ−１)または核因子κＢ(ＮＦκＢ)などの他の転写因子と相互作用することもできる。ある特定の場合には、このような相互作用が転写の活性化の調節をもたらす。
【発明の開示】
【０００５】
概要
グルココルチコイド受容体の活性を調節することを目的とした組成物および方法に用いるための化合物が提供される。本明細書で提供される化合物は置換置換キノリンである。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、グルココルチコイド受容体のアゴニストである。もう１つの実施形態では、本明細書で提供される化合物は、グルココルチコイド受容体のアンタゴニストである。
【０００６】
一実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法において用いるための化合物は式Ｉ：
【化１】
2007523950.tif 000003
[式中、
Ｒ１は、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶ：
【化２】
2007523950.tif 000004
から選択され、
【０００７】
Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＣＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４は、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
【０００８】
Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、−ＳＲ１６および−ＯＲ１６から選択され；
Ｒ６は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；
Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ８およびＲ９は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
【０００９】
Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；かつ
Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、ヒドロキシル−イミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＣＯＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
【００１０】
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいシクロアルキルおよび場合により置換されていてもよいヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいハロアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択され；かつ、
Ｒ１７は、水素および場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニルおよび場合により置換されていてもよいアルキニルから選択され；
【００１１】
ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびシクロアルキル上の置換基は、存在する場合、各々独立にＱ１から選択される１以上、ある特定の実施形態では１〜４個、他の実施形態では１、２または３個の置換基から選択され、ここで、Ｑ１は、ハロ、シュードハロ、ヒドロキシ、オキソ、チア、ニトリル、ニトロ、ホルミル、メルカプト、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、アミノアルキル、ジアミノアルキル、１〜２個の二重結合を含むアルケニル、１〜２個の三重結合を含むアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリールアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アルキリデン、アリールアルキリデン、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニル、アリールオキシカルボニルアルキル、アラルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルコキシ,アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アラルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアリールアミノカルボニルオキシ、ジアリールアミノカルボニルオキシ、グアニジノ、イソチオウレイド、ウレイド、Ｎ−アルキルウレイド、Ｎ−アリールウレイド、Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ',Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ'−アルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ',Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ−アルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ−アリール−Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ,Ｎ',Ｎ'−トリアルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ−アルキル−Ｎ',Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ−アリール−Ｎ',Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアリール−Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ,Ｎ',Ｎ'−トリアリールウレイド、アミジノ、アルキルアミジノ、アリールアミジノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アラルコキシイミノ、アルキルアゾ、アリールアゾ、アラルキルアゾ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノア��キル、ジアリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアリールアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アラルコキシカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノアルキル、アリールオキシカルボニルアミノアルキル、アリールオキシアリールカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールチオ、アジド、−Ｎ＋Ｒ５１Ｒ５２Ｒ５３、Ｐ(Ｒ５０)２、Ｐ(＝Ｏ)(Ｒ５０)２、ＯＰ(＝Ｏ)(Ｒ５０)２、−ＮＲ６０Ｃ(＝Ｏ)Ｒ６３、ジアルキルホスホニル、アルキルアリールホスホニル、ジアリールホスホニル、ヒドロキシホスホニル、アルキルチオ、アリールチオ、ペルフルオロアルキルチオ、ヒドロキシルカルボニルアルキルチオ、チオシアノ、イソチオシアノ、アルキルスルフィニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシ、アミノスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニルオキシ、ジアルキルアミノスルホニルオキシ、アリールアミノスルホニルオキシ、ジアリールアミノスルホニルオキシ、アルキルアリールアミノスルホニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アルコキシスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、ジアリールアミノスルホニルまたはアルキルアリールアミノスルホニルであるか；または１,２配置または１,３配置の原子を置換する２個のＱ１基が一緒になって、アルキレンジオキシ(すなわち、−Ｏ−(ＣＨ２)ｙ−Ｏ−)、チオアルキレンオキシ(すなわち、−Ｓ−(ＣＨ２)ｙ−Ｏ−)またはアルキレンジチオキシ(すなわち、−Ｓ−(ＣＨ２)ｙ−Ｓ−)(ここで、ｙは１または２である)を形成するか；または同じ原子を置換する２個のＱ１基が一緒になってアルキレンを形成し；かつ
【００１２】
各Ｑ１は独立に非置換型であるか、または、各々独立にＱ２から選択される１以上の置換基、一実施形態では、１、２または３個の置換基で置換され；
各Ｑ２は独立に、ハロ、シュードハロ、ヒドロキシ、オキソ、チア、ニトリル、ニトロ、ホルミル、メルカプト、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、アミノアルキル、ジアミノアルキル、１〜２個の二重結合を含むアルケニル、１〜２個の三重結合を含むアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリールアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アルキリデン、アリールアルキリデン、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニル、アリールオキシカルボニルアルキル、アラルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アラルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアリールアミノカルボニルオキシ、ジアリールアミノカルボニルオキシ、グアニジノ、イソチオウレイド、ウレイド、Ｎ−アルキルウレイド、Ｎ−アリールウレイド、Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ',Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ'−アルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ',Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ−アルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ−アリール−Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ,Ｎ',Ｎ'−トリアルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアルキル−Ｎ'−アリールウレイド、Ｎ−アルキル−Ｎ',Ｎ'−ジアリールウレイド、Ｎ−アリール−Ｎ',Ｎ'−ジアルキルウレイド、Ｎ,Ｎ'−ジアリール−Ｎ'−アルキルウレイド、Ｎ,Ｎ',Ｎ'−トリアリールウレイド、アミジノ、アルキルアミジノ、アリールアミジノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、ジアリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アルキルアリールアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アラルコキシカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノアルキル、アリールオキシカルボニルアミノアルキル、アリールオキシアリールカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールチオ、アジド、−Ｎ＋Ｒ５１Ｒ５２Ｒ５３、Ｐ(Ｒ５０)２、Ｐ(＝Ｏ)(Ｒ５０)２、ＯＰ(＝Ｏ)(Ｒ５０)２、−ＮＲ６０Ｃ(＝Ｏ)Ｒ６３、ジアルキルホスホニル、アルキルアリールホスホニル、ジアリールホスホニル、ヒドロキシホスホニル、アルキルチオ、アリールチオ、ペルフルオロアルキルチオ、ヒドロキシカルボニルアルキルチオ、チオシアノ、イソチオシアノ、アルキルスルフィニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシ、アミノスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニルオキシ、ジアルキルアミノスルホニルオキシ、アリールアミノスルホニルオキシ、ジアリールアミノスルホニルオキシ、アルキルアリールアミノスルホニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アルコキシスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、ジアリールアミノスルホニルまたはアルキルアリールアミノスルホニルであるか；または１,２配置または１,３配置の原子を置換する２個のＱ２基が一緒になって、アルキレンジオキシ(すなわち、−Ｏ−(ＣＨ２)ｙ−Ｏ−)、チオアルキレンオキシ(すなわち、−Ｓ−(ＣＨ２)ｙ−Ｏ−)またはアルキレンジチオキシ(すなわち、−Ｓ−(ＣＨ２)ｙ−Ｓ−)(ここで、ｙは１または２である)を形成するか；または同じ原子を置換する２個のＱ２基が一緒になってアルキレンを形成し；
【００１３】
各Ｑ２は独立に非置換型であるか、または、各々独立にアルキル、ハロおよびシュードハロから選択される１以上、一実施形態では、１、２または３個の置換基で置換され；
Ｒ５０は、ヒドロキシ、アルコキシ、アラルコキシ、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールまたは−ＮＲ７０Ｒ７１であり、ここで、Ｒ７０およびＲ７１は各々独立に、水素、アルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、へテロアラルキルまたはヘテロシクリルであるか、またはＲ７０およびＲ７１は一緒になって、アルキレン、アザアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレンを形成し；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は各々独立に、水素、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、へテロアラルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ６０は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、へテロアラルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；かつ
Ｒ６３は、アルコキシ、アラルコキシ、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールまたは−ＮＲ７０Ｒ７１であり；かつ
ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；かつ
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない]
を有するか、またはその医薬上許容される誘導体である。
【００１４】
また、本明細書に記載の化合物の塩、エステル、エノールエーテル、エノールエステル、溶媒和物、水和物およびプロドラッグをはじめとする、医薬上許容されるいずれの誘導体も対象となる。医薬上許容される塩としては、限定されるものではないが、アミン塩、例えば、限定されるものではないが、Ｎ,Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、アンモニア、ジエタノールアミンおよび他のヒドロキシアルキルアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチルグルカミン、プロカイン、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン、１−パラ−クロロベンジル−２−ピロリジン−１'−イルメチル−ベンズイミダゾール、ジエチルアミンおよび他のアルキルアミン、ピペラジンおよびトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン；アルカリ金属塩、例えば、限定されるものではないが、リチウム、カリウムおよびナトリウム；アルカリ土類金属塩、例えば、限定されるものではないが、バリウム、カルシウムおよびマグネシウム；遷移金属塩、例えば、限定されるものではないが、亜鉛、アルミニウム、ならびに他の金属塩、例えば、限定されるものではないが、リン酸水素ナトリウムおよびリン酸二ナトリウムが挙げられ、また、限定されるものではないが、無機酸の塩、例えば、限定されるものではないが、塩酸塩および硫酸塩；ならびに有機酸の塩、例えば、限定されるものではないが、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、酪酸塩、吉草酸塩およびフマル酸塩も含まれる。
【００１５】
また、有効濃度の、本明細書で提供される１以上の化合物、またはその医薬上許容される誘導体を含有し、適当な経路および手段によって投与すべく処方された医薬組成物であって、グルココルチコイド受容体活性により調節される、または他の方法でグルココルチコイド受容体活性により影響を受ける、あるいはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病または障害の１以上の症状を処置、予防または改善するのに有効な量を送達するものも提供される。これらの有効量および濃度は、当該疾病または障害のいずれかの任意の症状を改善するのに有効なものである。
【００１６】
グルココルチコイド受容体活性が介在するか、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している１以上の疾病または障害を処置、予防または改善する方法も提供される。
【００１７】
また、本明細書で提供される化合物および組成物を用いてグルココルチコイド受容体の活性を調節する方法も提供される。本明細書で提供される化合物および組成物は、本明細書で提供されるアッセイをはじめ、グルココルチコイド受容体の活性を測定するアッセイにおいて有効である。これらの方法としては、グルココルチコイド受容体活性の阻害およびアップレギュレーションを含む。このような方法のうちあるものは、グルココルチコイド受容体と本明細書で提供される１以上の化合物とを接触させることによって達成される。
【００１８】
本明細書では、グルココルチコイド受容体の活性を調節するし得る化合物を同定するための方法も提供される。これらの方法は、ａ)グルココルチコイド受容体を発現する細胞と本明細書で提供される化合物とを接触させること；およびｂ)その細胞に対するその化合物の作用をモニタリングすることを含む。このような実施形態のあるものでは、この化合物はキノリンから誘導されるものである。ある特定の実施形態では、この化合物は６−アリールキノリンである。
【００１９】
ある特定の実施形態において、本明細書では、グルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体の活性が関与している疾病もしくは障害の形跡がある対象を、その対象に本明細書で提供される化合物を投与することにより処置する方法が提供される。
【００２０】
これらの方法を実施する上で、限定されるものではないが、炎症性疾患、自己免疫疾患、過増殖性疾患、および他のこのような疾病をはじめ、グルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体の活性が関与している疾病もしくは障害の処置を目的とした、有効量の化合物、または治療上有効な濃度の化合物を含有し、非経口送達、経口送達、もしくは静脈送達をはじめとする全身送達用、または局所もしくは局部適用用に処方された組成物。これらの疾病の例としては、炎症性疾患、例えば、関節リウマチ、喘息(急性および／または慢性)、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎、硬変など)、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎(dermatitus)、自己免疫障害、悪性腫瘍(例えば、白血病、骨髄腫、リンパ腫)、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、視床下部−下垂体−副腎(ＨＰＡ)系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカインバランスの調節、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染(例えば、細菌、ウイルス、リケッチア、寄生虫)、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶・学習増強、またはグルココルチコイド誘発性緑内障があり、これらの疾病または障害の症状を示す個体に投与される。これらの量は、これらの疾病または障害の１以上の症状を改善する、または取り除くのに有効なものである。
【００２１】
また、ｉ)生理学上許容される担体、希釈剤もしくは賦形剤、またはそれらの組合せ；と、ｉｉ)本明細書で提供される１以上の化合物とを含有する医薬組成物も提供される。これらの組成物は単回投与用または複数回投与用に処方することができる。
【００２２】
包装材料、その包装材料内に、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために有効な化合物もしくは組成物、またはその医薬上許容される誘導体、および該化合物または組成物、またはその医薬上許容される誘導体が、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために使用されるということを示すラベルを含む製品が提供される。
【００２３】
実施形態の詳細な説明
Ａ. 定義
特に断りのない限り、本明細書で用いる技術用語および科学用語は全て、請求する主題が属する技術分野の熟練者が共通に理解しているものと同義である。本明細書の全開示を通じて挙げられている特許、特許出願、公開出願および公報、Ｇｅｎｂａｎｋ配列、ウェブサイトおよび他の公開情報は全て、特に断りのない限り、出典明示によりそのまま本明細書の一部とされる。万一、本明細書において用語に関して複数の定義が存在した場合には、本節のものを優先させる。ＵＲＬまたは他のこのような識別名またはアドレスが引用される場合、このような識別名は変更されることがあり、インターネット上の特定の情報は変遷することがあるが、インターネットを検索すれば同等の情報が見出せるものと理解する。その引用は、このような情報が入手可能で、一般に流布していることを明示するものである。以上の概略説明および以下の詳細な説明はいずれも単に例示や説明であり、本明細書で提供される生成物、方法および他の対象を限定するものではないと理解される。本願において、単数形を用いる場合、特に断りがければ、複数形を含む。本願において、「または」を用いる場合、特に断りがなければ、「および／または」を意味する。さらに、「含んでいる」ならびに「含む」および「含まれる」などの他の形態を用いる場合には、それに限定されない。
【００２４】
本明細書で用いる節の見出しは単に構成を目的としたものであって、記載されている対象に限定されるものではない。限定されるものではないが、特許、特許出願、文献、書籍、マニュアル、および論文をはじめ、本願に引用されている文書または文書の一部は全て、目的を問わず、出典明示によりそのまま本明細書の一部とされる。
【００２５】
特に定義されていなければ、本明細書に記載の分析化学、合成有機化学、ならびに医化学および薬化学に関して用いられる用語、それらの実験手順および技術は当技術分野で公知のものである。化学合成、化学分析、製剤、処方、および送達、ならびに患者の処置に関しては、標準的な技術を使用できる。組換えＤＮＡ、オリゴヌクレオチド合成、および組織培養および形質転換(例えば、エレクトロポレーション、リポフェクション)に関しても、標準的な技術を使用できる。反応および精製技術は、例えば、製造業者の仕様書に従ってキットを用いて、または当技術分野で一般に達成されているようにして、または本明細書に記載のようにして行うことができる。以上の技術および手順は一般に、当技術分野で周知の常法に従って、また、本明細書を通じて引用され、論じられている種々の一般的、またより特殊な参照文献に記載の通りに行うことができる。例えば、目的を問わず、出典明示より本明細書の一部とされる、Sambrook et al. Molecular Cloning: A Laboratory Manual (2d ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y. (1989))参照。
【００２６】
本明細書において、特に断りのない限り、次の用語は以下の意味を有するものと定義される。
本明細書において、「選択的結合化合物」とは、１以上の標的受容体の任意の一部と選択的に結合する化合物をさす。
【００２７】
本明細書において、「選択的グルココルチコイド受容体結合化合物」とは、グルココルチコイド受容体の任意の一部と選択的に結合する化合物をさす。
【００２８】
本明細書において、「選択的に結合する」とは、選択的結合化合物が、非標的受容体と結合する場合よりも高い親和性で標的受容体と結合することができることをさす。ある特定の実施形態では、特異的結合とは、非標的に対する親和性よりも少なくとも１０倍、５０倍、１００倍、２５０倍、５００倍、１０００倍またはそれ以上の親和性で標的と結合することをさす。
【００２９】
本明細書において、「標的受容体」とは、選択的結合化合物が結合し得る分子または受容体の一部をさす。ある特定の実施形態では、標的受容体はグルココルチコイド受容体である。
【００３０】
本明細書において、「処置する」または「処置」とは、例えば、疾病または障害の発症を抑制もしくは遅延させるよう、症状もしくは病態の完全もしくは部分的軽減を達成するよう、ならびに／または疾病もしくは障害および／もしくはその症状を緩和、改善、緩解または治癒するように計画された奏功手段および予防手段のいずれかまたは双方を包含する。処置はまた、グルココルチコイドが介在する疾病または障害を処置するための使用など、本発明の組成物のいずれの医薬的使用も包含する。
【００３１】
本明細書において、特定の化合物または医薬組成物の投与による、特定の障害の症状改善は、恒久的なものであれ一時的なものであれ、持続的なものであれ一過性のものであれ、本組成物の投与に帰することができるか、または本組成物の投与に関連し得るいずれの緩解もさす。
【００３２】
本明細書において、「モジュレーター」とは、ある分子の活性を変化させる化合物をさす。例えば、モジュレーターは、ある分子の特定の活性規模を、その分子の不在下での活性規模に比べて増強または低下させることができる。ある特定の実施形態では、モジュレーターはインヒビターであり、ある分子の１以上の活性の規模を低下させる。ある特定の実施形態では、インヒビターはある分子の１以上の活性を完全に阻害する。ある特定の実施形態では、モジュレーターはアクチベーターであり、ある分子の少なくとも１つの活性の規模を増強する。ある特定の実施形態では、モジュレーターが存在することで、そのモジュレーターの不在下では生じない活性が生じる。
【００３３】
本明細書において、「選択的モジュレーター」とは、標的活性を選択的に調節する化合物をさす。
本明細書において、「選択的グルココルチコイド受容体モジュレーター」とは、グルココルチコイド受容体に関連する少なくとも１つの活性を選択的に調節する化合物をさす。
【００３４】
本明細書において、「選択的に調節する」とは、選択的モジュレーターが非標的活性を調節する場合よりも高い程度まで標的活性を調節することができることをさす。ある特定の実施形態では、この標的活性は、例えば約２倍から約５００倍を超えるまで、いくつかの実施形態では、約２倍、５倍、１０倍、５０倍、１００倍、１５０倍、２００倍、２５０倍、３００倍、３５０倍、４００倍、４５０倍または５００倍以上まで、選択的に調節される。
【００３５】
本明細書において、「標的活性」とは、選択的モジュレーターが調節し得る生物活性をさす。標的活性の特定の例としては、限定されるものではないが、結合親和性、シグナル変換、酵素活性、腫瘍増殖、および炎症または炎症関連プロセスが挙げられる。
【００３６】
本明細書において、「受容体が介在する活性」とは、リガンドと受容体との結合から直接または間接的に生じるいずれの生物活性もさす。
【００３７】
本明細書において、「アゴニスト」とは、その存在下で、その受容体の天然リガンドが存在する場合に生じる生物活性と同等の、受容体の生物活性を生じる化合物をさす。
【００３８】
本明細書において、「部分的アゴニスト」とは、その存在下で、規模は小さいが、その受容体の天然リガンドが存在する場合に生じるものと同じタイプの生物活性、受容体の生物活性を生じる化合物をさす。
【００３９】
本明細書において、「アンタゴニスト」とは、その存在下で、受容体の生物活性の規模を低下させる化合物をさす。ある特定の実施形態では、アンタゴニストが存在することで、受容体の生物活性の完全な阻害が起こる。
【００４０】
本明細書において、ＩＣ５０とは、応答を測定するアッセイにおいて、グルココルチコイド活性の調節など、最大応答の５０％の阻害を果たす特定の試験化合物の量、濃度または用量をさす。
【００４１】
本明細書において、ＥＣ５０とは、特定の試験化合物により誘導、誘発または促進される特定応答の最大発現の５０％で、用量依存的応答を惹起する特定の試験化合物の用量、、濃度または量をさす。
【００４２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃｘは、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ１−Ｃ３・・・Ｃ１−Ｃｘを含む。
本明細書において、「アルキル」とは、脂肪族炭化水素基をさす。アルキル基は「飽和アルキル」であってもよく、これはアルケン基またはアルキン基を含まないことを意味する。アルキル基は「不飽和アルキル」であってもよく、これは少なくとも１つのアルケン基またはアルキン基を含むことを意味する。アルキルは、飽和型であれ不飽和型であれ、分枝型、直鎖または環状であってもよい。
【００４３】
ある特定の実施形態では、アルキルは、１〜２０個の炭素原子を含む(本明細書においてこに表現が出てくる場合にはいつも、「１〜２０」などの数値範囲は、所定の範囲内各数値をさし、例えば、「１〜２０個の炭素原子」とは、アルキル基がただ１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子などから２０個まで(含む)の炭素原子を含み得ることを意味するが、「アルキル」には、炭素原子の数値範囲が示されていない場合も含まれる。
【００４４】
本明細書において、「低級アルキル」とは、１〜５個の炭素原子を含むアルキルをさす。「中級アルキル」とは、５〜１０個の炭素原子を含むアルキルをさす。アルキルは「Ｃ１−Ｃ４アルキル」または同等の表記で表すことができる。単に例を挙げれば、「Ｃ１−Ｃ４アルキル」は、１、２、３または４個の炭素原子を有するアルキルを示し、すなわち、このアルキルはメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルの中から選択される。よって、Ｃ１−Ｃ４は、Ｃ１−Ｃ２およびＣ１−Ｃ３アルキルを含む。アルキルは置換型であっても非置換型であってもよい。アルキルとしては、限定されるものではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ、各々場合により置換されていてもよい。
【００４５】
本明細書において、「アルケニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含むアルキル基をさす。
本明細書において、「アルキニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含むアルキル基をさす。
【００４６】
本明細書において、「ハロアルキル」とは、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されているアルキルをさす。２以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている実施形態のあるものでは、これらのハロゲン原子は全て互いに同じである。このような実施形態のあるものでは、これらのハロゲン原子は全て互いに同じではない。
【００４７】
本明細書において、「ヘテロアルキル」とは、アルキルと１以上のヘテロ原子を含む基をさす。ある特定のヘテロアルキルとしては、その１以上のヘテロ原子がアルキル鎖内にあるアシルアルキルがある。ヘテロアルキルの例としては、限定されるものではないが、ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ２−、ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−などが挙げられる。
【００４８】
本明細書において、「ヘテロハロアルキル」とは、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されているヘテロアルキルをさす。
【００４９】
本明細書において、「炭素環」とは、環を形成している各原子が炭素原子である、共有結合的に閉じた環を含む基をさす。炭素環式環は３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える炭素原子からなり得る。炭素環は場合により置換されていてもよい。
【００５０】
本明細書において、「複素環」とは、環を形成している少なくとも１つの原子がヘテロ原子である、共有結合的に閉じた環を含む基をさす。複素環式環は３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える炭素原子からなり得る。複素環は場合により置換されていてもよい。複素環との結合は、ヘテロ原子におけるものでも、炭素原子を介したものでもよい。例えば、ベンゾ縮合誘導体に対する結合は、ベンゼン系環の炭素を介したものであり得る。
【００５１】
本明細書において、「ヘテロ原子」とは、炭素または水素以外の原子をさす。ヘテロ原子は一般に、酸素、硫黄、窒素、およびリンから独立に選択されるが、これらの原子に限定されるものではない。２以上のヘテロ原子が存在する実施形態では、これら２以上のヘテロ原子は全て互いに同じであってもよいし、あるいはその２以上のヘテロ原子のうちいくつかまたは全てが各々互いに異なっていてもよい。
【００５２】
本明細書において、「芳香族」とは、非局在型π電子系を有する共有結合的に閉じた環を含む基をさす。芳香環は３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える原子からなり得る。芳香族は場合により置換されていてもよい。芳香族基の例としては、限定されるものではないが、フェニル、ナフタレニル、フェナントレニル、アントラセニル、テトラリニル、フルオレニル、インデニル、およびインダニルが挙げられる。芳香族には、例えば、環を形成している炭素原子の１つを介して連結され、かつ、場合によって、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、非芳香族複素環、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、アルキルアミド、アシル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシＣ１−６アルキル、アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、スルファモイル、またはトリフルオロメチルから選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン系基が含まれる。ある特定の実施形態では、芳香族基はパラ位、メタ位および／またはオルト位の１以上において置換されている。置換を含む芳香族基の例としては、限定されるものではないが、フェニル、３−ハロフェニル、４−ハロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、ジメチルフェニル、ナフチル、ヒドロキシナフチル、ヒドロキシメチルフェニル、(トリフルオロメチル)フェニル、アルコキシフェニル、４−モルホリン−４−イルフェニル、４−ピロリジン−１−イルフェニル、４−ピラゾリルフェニル、４ トリアゾリルフェニル、および４−(２−オキソピロリジン−１−イル)フェニルが挙げられる。
【００５３】
本明細書において、「アリール」とは、環を形成している各原子が炭素原子である芳香族基をさす。アリール環は３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える炭素原子からなり得る。アリール環は場合により置換されていてもよい。
【００５４】
本明細書において、「ヘテロアリール」は、芳香環を形成している少なくとも１つの原子がヘテロ原子である芳香族基をさす。ヘテロアリール環は３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える原子からなり得る。ヘテロアリール基は場合により置換されていてもよい。ヘテロアリール基の例としては、限定されるものではないが、１個の酸素原子もしくは硫黄原子または４個までの窒素原子、あるいは１個の酸素原子もしくは硫黄原子と２個までの窒素原子の組合せを含む芳香族Ｃ３−８複素環式基、およびそれらの置換物、ならびに例えば、環を形成している炭素原子の１つを介して連結されたベンゾ縮合誘導体およびピリド縮合誘導体が挙げられる。ある特定の実施形態では、ヘテロアリール基は場合によって、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、アルキルアミド、アシル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−アルキル、ヒドロキシＣ１−６−アルキル、アミノＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ、ルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、スルファモイル、またはトリフルオロメチルから独立に選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。本明細書の全ての例と同様に、Ｃ１−ＣｘはＣ１−Ｃ２、Ｃ１−Ｃ３・・・Ｃ１−Ｃｘを含む。ヘテロアリール基の例としては、限定されるものではないが、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピロール、ピリジン、インドール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、イソキサゾール、ベンズイソキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、テトラゾール、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、プリンおよびピラジン、フラザン、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,３−チアジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、プテリジン、フェノキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾピラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、およびキノキサリンの非置換型、および一置換または二置換誘導体が挙げられる。いくつかの実施形態では、これらの置換基はハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｏ−Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−６−アルキル、およびアミノ−Ｃ１−６−アルキルである。
【００５５】
本明細書において、「非芳香環」とは、非局在型π電子系を持たない共有結合的に閉じた環を含む基をさす。
本明細書において、「シクロアルキル」とは、環を形成している各原子が炭素原子である非芳香環を含む。シクロアルキル環は、３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える炭素原子からなり得る。シクロアルキルは場合により置換されていてもよい。ある特定の実施形態では、シクロアルキルは１以上の不飽和結合を含む。シクロアルキルの例としては、限定されるものではないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１,３−シクロヘキサジエン、１,４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、およびシクロヘプテンが挙げられる。
【００５６】
本明細書において、「非芳香族複素環」とは、環を形成している１以上の原子がヘテロ原子である非芳香環を含む基をさす。非芳香族複素環式環は、３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える原子からなり得る。非芳香族複素環は場合により置換されていてもよい。ある特定の実施形態では、非芳香族複素環は、１以上のカルボニル基またはチオカルボニル基、例えば、オキソ含有基およびチオ含有基を含む。非芳香族複素環の例としては、限定されるものではないが、ラクタム、ラクトン、環状イミド、環状チオイミド、環状カルバメート、テトラヒドロチオピラン、４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、１,３−ジオキシン、１,３−ジオキサン、１,４−ジオキシン、１,４−ジオキサン、ピペラジン、１,３−オキサチアン、１,４−オキサチイン、１,４−オキサチアン、テトラヒドロ−１,４−チアジン、２Ｈ−１,２−オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ジオキソピペラジン、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、モルホリン、トリオキサン、ヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジオン、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、１,３−ジオキソール、１,３−ジオキソラン、１,３−ジチオール、１,３−ジチオラン、イソキサゾリン、イソキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノン、チアゾリン、チアゾリジン、および１,３−オキサチオランが挙げられる。
【００５７】
本明細書において、「アリールアルキル」とは、アルキル基と結合したアリール基を含む基をさす。
本明細書において、「カルボシクロアルキル」とは、炭素環式シクロアルキル環を含む基をさす。カルボシクロアルキル環は、３、４、５、６、７、８、９個または９個を超える炭素原子からなり得る。カルボシクロアルキル基は場合により置換されていてもよい。
【００５８】
本明細書において、「環」とは、共有結合的に閉じた構造をさす。環としては、例えば、炭素環(例えば、アリールおよびシクロアルキル)、複素環(例えば、ヘテロアリールおよび非芳香族複素環)、芳香族(例えば、アリールおよびヘテロアリール)、ならびに非芳香族(例えば、シクロアルキルおよび非芳香族複素環)が挙げられる。環は場合により置換されていてもよい。環は環構造の一部を形成していてもよい。
【００５９】
本明細書において、「環構造」とは２以上の環をさし、それら２以上の環は縮合している。「縮合」とは、２以上の環が１以上の結合を共有している構造をさす。
本明細書において、数字の表記を伴わずに単独で示される置換基「Ｒ」は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール(環炭素を介して結合したもの)および非芳香族複素環(環炭素を介して結合したもの)から選択される置換基をさす。
【００６０】
「Ｏ−カルボキシ」とは、式ＲＣ(＝Ｏ)Ｏ−の基をさす。
「Ｃ−カルボキシ」とは、式−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲの基をさす。
「アセチル」とは、式−Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ３の基をさす。
「トリハロメタンスルホニル」とは、式Ｘ３ＣＳ(＝Ｏ)２−(ここで、Ｘはハロゲンである)の基をさす。
【００６１】
「シアノ」とは、式−ＣＮの基をさす。
「イソシアネート」とは、式−ＮＣＯの基をさす。
「チオシアネート」とは、式−ＣＮＳの基をさす。
「イソチオシアネート」とは、式−ＮＣＳの基をさす。
「スルフィニル」とは、式−Ｓ(＝Ｏ)−Ｒの基をさす。
【００６２】
「Ｓ−スルホンアミド」とは、式−Ｓ(＝Ｏ)２ＮＲの基をさす。
「Ｎ−スルホンアミド」とは、式ＲＳ(＝Ｏ)２ＮＨ−の基をさす。
「トリハロメタンスルホンアミド」とは、式Ｘ３ＣＳ(＝Ｏ)２ＮＲ−の基をさす。
【００６３】
「Ｏ−カルバミル」とは、式−ＯＣ(＝Ｏ)−ＮＲ２の基をさす。
【００６４】
「Ｎ−カルバミル」とは、式ＲＯＣ(＝Ｏ)ＮＨ−の基をさす。
「Ｏ−チオカルバミル」とは、式−ＯＣ(＝Ｓ)−ＮＲ２の基をさす。
「Ｎ−チオカルバミル」とは、式ＲＯＣ(＝Ｓ)ＮＨ−の基をさす。
【００６５】
「Ｃ−アミド」とは、式−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＲ２の基をさす。
「Ｎ−アミド」とは、式ＲＣ(＝Ｏ)ＮＨ−の基をさす。
【００６６】
「エステル」とは、式−(Ｒ)ｎ−ＣＯＯＲ'を有する化学部分をさし、ここで、ＲおよびＲ'は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール(環炭素を介して結合したもの)および非芳香族複素環(環炭素を介して結合したもの)から独立に選択され、ｎは０または１である。
【００６７】
本明細書において、「アミド」とは、式−(Ｒ)ｎ−Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ'または−(Ｒ)ｎ−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ'を有する化学部分をさし、ここで、ＲおよびＲ'は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール(環炭素を介して結合したもの)および非芳香族複素環(環炭素を介して結合したもの)から独立に選択され、ｎは０または１である。ある特定の実施形態では、アミドはアミノ酸またはペプチドであり得る。
【００６８】
本明細書において、「アミン」、「ヒドロキシ」、および「カルボキシル」には、エステル化またはアミド化されたこのような基が含まれる。エステル化およびアミド化を達成するために用いる手順および特定の基は当業者に周知であり、出典明示によりそのまま本明細書の一部とされる、Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York, NY, 1999などの参照文献に容易に見出すことができる。
【００６９】
本明細書を通じ、当業者ならば、安定な部分および化合物を得るために基およびその置換基を選択することができる。
【００７０】
特に断りのない限り、「場合により置換されていてもよい」とは、０、１または１を超える水素原子が、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、非芳香族複素環、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロ、カルボニル、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シリル、トリハロメタンスルホニル、およびアミノ(一置換および二置換アミノ基、ならびにアミノ基の保護誘導体を含む)から個々に、かつ、独立に選択される１以上の基で置換されている基をさす。このような保護誘導体(およびこのような保護誘導体を形成し得る保護基)は当業者に公知であり、上記のGreene and Wutsなどの参照文献に見出すことができる。２以上の水素原子が置換されている実施形態において、これらの置換基は一緒になって環を形成していてもよい。
【００７１】
本明細書において、「担体」とは、細胞または組織への別の化合物の組み込みを助ける化合物をさす。例えば、ジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)が、細胞または組織へのある特定の有機化合物の組み込みを向上させるのに汎用される担体である。
【００７２】
本明細書において、「医薬品」とは、患者において所望の治療作用を導入し得る化学化合物または組成物をさす。ある特定の実施形態では、医薬品は、所望の治療作用を誘導する薬剤である有効薬を含む。ある特定の実施形態では、医薬品はプロドラッグである。ある特定の実施形態では、医薬品は、担体、賦形剤などの不活性成分を含む。
【００７３】
本明細書において、「治療上有効な量」とは、所望の治療作用を達成するのに十分な医薬品の量をさす。
【００７４】
本明細書において、「プロドラッグ」とは、in vivoにおいて、活性の低い形態から対応する、より活性の高い形態に変換される医薬品をさす。プロドラッグは、in vivoにおいて投与した際に１以上のステップまたはプロセスによって代謝される、または他の方法でその化合物の生物学的、薬学的もしくは治療学的に活性な形態に変換される化合物である。プロドラッグを製造するには、医薬上活性な化合物を、その活性化合物が代謝プロセスによって再生されるように改変する。プロドラッグは、薬物の代謝安定性または輸送の特徴を変化させるように、または副作用もしくは毒性をマスキングするように、または薬物のフレーバーを改質するように、または薬物の他の特徴もしくは特性を変化させるように設計することができる。当業者ならば、薬力学的プロセスやin vivoにおける薬物代謝の知識により、医薬上活性な化合物が分かれば、その化合物プロドラッグを設計することができる(例えば、Nogrady (1985) Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, Oxford University Press, New York, pages 388-392参照)。
【００７５】
本明細書において、「医薬上許容される」とは、処方された化合物を患者に投与した際に、その化合物の生物活性、薬理活性および／または他の特性を有意に排除しない化合物の処方をさす。ある特定の実施形態では、医薬上許容される処方は患者に有意な刺激作用を生じない。
【００７６】
本明細書において、化合物の医薬上許容される誘導体としては、その塩、エステル、エノールエーテル、エノールエステル、アセタール、ケタール、オルトエステル、ヘミアセタール、ヘミケタール、酸、塩基、溶媒和物、水和物またはプロドラッグが挙げられる。このような誘導体は、当業者ならば、このような誘導体化のための公知の方法を用いて容易に作製できる。製造された化合物は、実質的な毒性作用なく動物またはヒトに投与することができ、医薬上活性なものであるか、またはプロドラッグであるかのいずれかである。医薬上許容される塩としては、限定されるものではないが、アミン塩、例えば、限定されるものではないが、Ｎ,Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、アンモニア、ジエタノールアミンおよび他のヒドロキシアルキルアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチルグルカミン、プロカイン、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン、１−パラ−クロロベンジル−２−ピロリジン−１'−イルメチルベンズイミダゾール、ジエチルアミンおよび他のアルキルアミン、ピペラジンおよびトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン；アルカリ金属塩、例えば、限定されるものではないが、リチウム、カリウムおよびナトリウム；アルカリ土類金属塩、例えば、限定されるものではないが、バリウム、カルシウムおよびマグネシウム；遷移金属塩、例えば、限定されるものではないが、亜鉛；ならびに他の金属塩、例えば、限定されるものではないが、リン酸水素ナトリウムおよびリン酸二ナトリウムが挙げられ、また、限定されるものではないが、無機酸の塩、例えば、限定されるものではないが、塩酸塩および硫酸塩；ならびに有機酸の塩、例えば、限定されるものではないが、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、酪酸塩、吉草酸塩およびフマル酸塩も含まれる。医薬上許容されるエステルとしては、限定されるものではないが、カルボン酸、リン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、スルフィン酸およびボロン酸をはじめとする酸性基の、限定されるものではないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、へテロアラルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクリルエステルが挙げられる。医薬上許容されるエノールエーテルとしては、限定されるものではないが、式Ｃ＝Ｃ(ＯＲ)の誘導体が挙げられ、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、へテロアラルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである。医薬上許容されるエノールエステルとしては、限定されるものではないが、式Ｃ＝Ｃ(ＯＣ(Ｏ)Ｒ)の誘導体が挙げられ、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、へテロアラルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである。医薬上許容される溶媒和物および水和物は、化合物と、１以上の溶媒分子もしくは水分子、または１〜約１００個、または１〜約１０個、または１〜約２、３または４個の溶媒分子または水分子との複合体である。
【００７７】
本明細書で提供される化合物はキラル中心を含み得ると理解すべきである。このようなキラル中心は(Ｒ)配置または(Ｓ)配置のいずれであってもよく、あるいはその混合物であってもよい。よって、本明細書で提供される化合物は鏡像異性体的に純粋であるか、または立体異性体混合物もしくはジアステレオマー混合物であり得る。
【００７８】
本明細書において、実質的に純粋とは、このような純度を評価するために当業者が用いる薄層クロマトグラフィー(ＴＬＣ)、ゲル電気泳動、高速液体クロマトグラフィー(ＨＰＬＣ)および質量分析(ＭＳ)などの標準的な分析方法によって測定した場合に容易に検出できる不純物を含まないと考えられるほど分均質であるか、またはさらに精製したとしても、その物質の生理学的および化学的特性、例えば、酵素活性および生物活性に検出可能な変化を及ぼさないほど十分純粋であることを意味する。従って、実質的に純粋な目的種(例えば、化合物)は、存在する優勢な種である(すなわち、それは、分子レベルにおいて、その組成物中の他の個々の種のいずれよりも存在量が多い)。ある特定の実施形態では、実質的に精製された画分は、目的種が、存在する全ての種の少なくとも約５０(分子ベースで)を占める組成物である。ある特定の実施形態では、実質的に純粋な組成物は、その組成物中に存在する全ての種の約５０％、６０％、７０％、８０％、８５％、９０％、９５％または９９％より多く含む。ある特定の実施形態では、実質的に純粋な組成物は、その組成物中に存在する全ての種の約８０％、８５％、９０％、９５％または９９％より多く含む。実質的に化学的に純粋な化合物を製造するための化合物の精製方法は当業者に公知である。しかしながら、実質的に化学的に純粋な化合物は、立体異性体の混合物であってもよい。このような例では、さらに精製すれば、その化合物の比活性を高めることができる場合がある。この開示は、このような存在し得る異性体、ならびにそれらのラセミ型および光学的に純粋な形態を含むことを意味する。光学的に活性な(＋)および(−)、(Ｒ)−および(Ｓ)−、または(Ｄ)−および(Ｌ)−異性体は、キラル合成素子またはキラル試薬を用いて製造することができ、あるいは、逆相ＨＰＬＣなどの常法を用いて分割することもできる。本明細書に記載の化合物がオレフィン二重結合または他の幾何学的不斉中心を含んでいる場合、特に断りのない限り、その化合物はＥおよびＺ幾何異性体を含むものとする。同様に、互変異性型も全て含むものとする。
【００７９】
本明細書において、「同時投与」とは、１を超える医薬品を患者に投与することをさす。ある特定の実施形態では、同時投与する医薬品を一緒に単位投与形で投与する。ある特定の実施形態では、同時投与する医薬品を個別に投与する。ある特定の実施形態では、同時投与する医薬品は、同時に投与する。ある特定の実施形態では、同時投与する医薬品を別の時間に投与する。
【００８０】
本明細書において、「対象」とは、動物、一般に、ヒトをはじめとする哺乳類である。
本明細書において、「患者」とは、ヒトおよび動物対象である。
【００８１】
本明細書において、「組織選択的」とは、ある化合物がある組織において生物活性を、別の組織において生物活性を調節するよりも高い、または低い程度で調節することができることをさす。この異なる組織における生物活性は同じであっても異なるものであってもよい。この異なる組織における生物活性は、同じタイプの標的受容体が介在するものであってもよい。例えば、ある特定の実施形態では、組織選択的化合物は、ある組織において、グルココルチコイド受容体介在性の生物活性を調節することができるが、別の組織種においては、グルココルチコイド受容体介在性の生物活性を調節することができないか、または低い程度でしか調節しない。
【００８２】
本明細書において、「モニタリング」とは、ある作用を観察すること、またはいずれの作用も存在しないことを観察することをさす。ある特定の実施形態では、細胞と本明細書で提供される化合物とを接触させた後に、その細胞をモニタリングする。モニタリングできる作用の例としては、限定されるものではないが、細胞表現型の変化、細胞増殖、グルココルチコイド受容体活性、またはグルココルチコイド受容体と天然の結合相手の間の相互作用が挙げられる。
【００８３】
本明細書において、「細胞表現型」とは、生理学的特徴または生物学的特徴をさす。表現型を構成する特徴の例としては、限定されるものではないが、細胞の大きさ、細胞増殖、細胞分化、細胞の生存率、アポトーシス(細胞死)、または代謝栄養素の利用(例えば、グルコースの取り込み)が挙げられる。細胞表現型における特定の変化または変化が存在しないことは、当技術分野で公知の技術を用いて容易にモニタリングすることができる。
【００８４】
本明細書において、「細胞増殖」とは、細胞が分裂する速度をさす。ある容器の中で増殖している細胞の数は、当業者ならば定量可能である(例えば、光学顕微鏡を用いて所定の領域の細胞を計数することによるか、または適当な培地で細胞密度を測定する実験器具を用いることによる)。当業者ならば、２回以上細胞数を測定することで、細胞増殖率を算出することができる。
【００８５】
本明細書において、「接触させる」とは、２つ以上の材料を、それらが相互作用できるように近接させることをさす。ある特定の実施形態では、接触は、試験管またはペトリ皿などの容器内で行うことができる。ある特定の実施形態では、接触は、付加的な材料の存在下で行うことができる。また、ある特定の実施形態では、接触は、細胞の存在下で行うことができる。このような実施形態のあるものでは、接触させる１以上の材料が細胞内に存在してもよい。細胞は生細胞であっても死細胞であってもよい。細胞は完全な状態であっても完全な状態でなくてもよい。
【００８６】
Ｂ. 化合物
グルココルチコイド受容体と結合し、かつ／またはこのような受容体の活性を調節する特定の化合物は、健康に一定の役割を果たす(例えば、正常な増殖、発達、および／または疾病の不在)。ある特定の実施形態では、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターおよび／または結合化合物は、種々の疾病または症状のいずれかを処置するのに有用である。
【００８７】
ある特定の化合物が、受容体モジュレーターとしてこれまでに記載されている。例えば、米国特許第５,６９３,６４６号；同第６,３８０,２０７号；同第６,５０６,７６６；同第５,６８８,８１０号；同第５,６９６,１３３号；Zhi, et.al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2000, 10, 415-418; Pooley, et. al., J. Med. Chem. 1998, 41, 3461参照、なお、これらの全開示内容は、出典明示によりそのまま本明細書の一部とされる)。
【００８８】
本明細書で提供される化合物は、グルココルチコイド受容体モジュレーターである。ある特定の実施形態では、提供される化合物は、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターである。ある特定の実施形態では、提供される化合物は、選択的グルココルチコイド受容体結合剤である。ある特定の実施形態では、選択的グルココルチコイドモジュレーターは、グルココルチコイド受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、および／またはアンタゴニストである。
【００８９】
ある特定の実施形態では、提供される化合物は式Ｉ：
【化３】
2007523950.tif 000005
[式中、
Ｒ１は、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶ：
【化４】
2007523950.tif 000006
から選択され、
【００９０】
Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＣＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
【００９１】
Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、および−ＯＲ１６から選択され；
Ｒ６は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか；または
Ｒ８およびＲ９は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
【００９２】
Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルから選択され；かつ
Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アリールオキシイミノアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＣＯＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、たは
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキルから選択され；
【００９３】
Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいシクロアルキルおよび場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルおよび場合により置換されていてもよいシクロアルキル；
ＸはＯ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択され；かつ
Ｒ１７は、水素ならびに場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルおよび場合により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルから選択され；
【００９４】
ここで、これらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、およびシクロアルキル基上の置換基は、存在する場合、各々個々に、かつ、独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、非芳香族複素環、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロ、カルボニル、イミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アラルコキシイミノチオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シリル、トリハロメタンスルホニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アラルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアリールアミノカルボニルオキシ、ジアリールアミノカルボニルオキシおよびアミノから選択される１以上の基から選択され；
【００９５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；かつ
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない]
のものであるか、またはその医薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグである。
【００９６】
ある特定の実施形態では、提供される化合物式Ｉ：
【化５】
2007523950.tif 000007
[式中、
Ｒ１は、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶ：
【化６】
2007523950.tif 000008
から選択され、
【００９７】
Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、かつ
Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
【００９８】
Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、およびＯＣＨ３から選択され；
Ｒ６は、水素およびＦから選択され；
Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択され；かつ
Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ８およびＲ９は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
【００９９】
Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、およびＯＣＨ３から選択され；
Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され、
Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択され、かつ
Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
【０１００】
Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるか、または
Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、および場合により置換されていてもよいアリールから選択され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択され；かつ
Ｒ１７は、水素および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；
Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でなく；かつ
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない]
のものであるか、またはその医薬上許容される塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグである。
【０１０１】
ａ. Ｒ１が式ＩＩを有する場合
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、Ｒ１が式ＩＩを有する式Ｉのものである。ある特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、アリール、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ホルミルアリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ホルミル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５から選択され、ここで、Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ６アリールＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ１４およびＲ１５は一緒になって、窒素および酸素から選択される１または２個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成する。
【０１０２】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、アリール、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ホルミルアリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ホルミル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５から選択され、ここで、Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ６アリールＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから選択されるか、またはＲ１４およびＲ１５は一緒になって、窒素および酸素から選択される１または２個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成する。
【０１０３】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。Ｒ２が場合により置換されていてもよいアリールである、ある特定の実施形態では、Ｒ２は場合により置換されていてもよいフェニルである。ある特定の実施形態では、Ｒ２は、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニルである。
【０１０４】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、およびヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【０１０５】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、ハロアルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、およびヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【０１０６】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、ビニル、ヒドロキシメチル、ジエチルアミノメチル、メトキシメトキシメチル、ヒドロキシイミノメチル、アセチルオキシメチル、１−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、フェニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アセチル、ホルミル、ジエチルアミノカルボニル、３−ホルミルフェニル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、１−モルホリノカルボニル、４−メチルピペラジ−１−ノカルボニル、ピペリジノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ピペリジノスルホニル、およびＮ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニルから選択される。
【０１０７】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、ビニル、ヒドロキシメチル、ジエチルアミノメチル、メトキシメトキシメチル、ヒドロキシイミノメチル、アセチルオキシメチル、１−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、フェニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アセチル、ホルミル、ジエチルアミノカルボニル、３−ホルミルフェニル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、１−モルホリノカルボニル、４−メチルピペラジ−１−ノカルボニル、ピペリジノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ピペリジノスルホニル、およびＮ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニルから選択される。
【０１０８】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメトキシメチル、１−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、ビニルおよびトリフルオロメトキシから選択される。
【０１０９】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、ハロアリールオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、アルコキシアリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアリールオキシ、ハロアルコキシアリールオキシ、ハロアリールおよびヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【０１１０】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、ハロアリールオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、アルコキシアリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアリールオキシ、ハロアルコキシアリールオキシ、ハロアリールおよびヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【０１１１】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。Ｒ３が場合により置換されていてもよいアリールである、ある特定の実施形態では、Ｒ３は、場合により置換されていてもよいフェニルである。このような実施形態のあるものでは、Ｒ３は、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニルである。
【０１１２】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロアリールオキシ、およびアリールオキシから選択される。
【０１１３】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロアルコキシ、ハロＣ１−Ｃ４アルキルチオ、ハロアリールオキシ、およびアリールオキシから選択される。
【０１１４】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、２,２−ジフルオロ−１−エトキシ、４,４,４−トリフルオロ−ブト−１−オキシ、２,４−ジフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、フェノキシ、３,６−ジクロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、３,４−ジクロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−チエニル、２,２−ジフルオロ−３,３,３−トリフルオロプロプ−１−イルオキシ、３,５−ジクロロフェノキシ、４−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシおよび３−ピリジルから選択される。
【０１１５】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、２,２−ジフルオロ−１−エトキシ、４,４,４−トリフルオロ−ブト−１−オキシ、２,４−ジフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、フェノキシ、３,６−ジクロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、３,４−ジクロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、４−クロロフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、３−チエニル、２,２−ジフルオロ−３,３,３−トリフルオロプロプ−１−イルオキシ、３,５−ジクロロフェノキシ、４−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシおよび３−ピリジルから選択される。
【０１１６】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、トリフルオロメチルチオおよび４−フルオロフェノキシから選択される。
【０１１７】
ある特定の実施形態では、Ｒ３は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、トリフルオロメチルチオおよび４−フルオロフェノキシから選択される。
【０１１８】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アラルコキシ、ハロアラルコキシ、アルキルアラルコキシ、ハロアリールから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒になってアルケレンジオキシを形成する。
【０１１９】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、アリール、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アラルコキシ、ハロアラルコキシ、アルキルアラルコキシ、ハロアリールから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒になってアルケレンジオキシを形成する。
【０１２０】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ４は水素およびハロゲンから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ４はハロゲンである。ある特定の実施形態では、Ｒ４は水素である。
【０１２１】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は、水素、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、ベンジルオキシ、フェニル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、４−メチルベンジルオキシ、ヒドロキシメチルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒になってメテレンジオキシを形成する。ある特定の実施形態では、Ｒ４はＦである。
【０１２２】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、ベンジルオキシ、フェニル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、４−メチルベンジルオキシ、ヒドロキシメチルから選択されるか、またはＲ３およびＲ４は一緒になってメテレンジオキシを形成する。
【０１２３】
ある特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ４は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＯＲ１６、環、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ３およびＲ４は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−ＳＯ２ＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。
【０１２４】
ある特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は一緒になってアルケレンジオキシを形成する。ある特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は、それらで置換されているフェニル環と一緒になって、場合により置換されていてもよいベンゾ−１,３−ジオキサンまたは場合により置換されていてもよいナフチル環を形成する。
【０１２５】
ある特定の実施形態では、Ｒ５は、水素、ハロ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルおよびＯＣＨ３から選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、イソブチルおよびメトキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、ハロ、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルおよびＯＣＨ３から選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、イソブチルおよびメトキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、水素およびハロゲンから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ５はハロゲンである。ある特定の実施形態では、Ｒ５は水素である。ある特定の実施形態では、Ｒ５はフルオロである。
【０１２６】
ある特定の実施形態では、Ｒ６は、水素、ハロおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ６は、水素およびハロから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ６は水素およびフルオロから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ６は水素である。ある特定の実施形態では、Ｒ６はフルオロである。
【０１２７】
ある特定の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ４がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５  およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない。
【０１２８】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化７】
2007523950.tif 000009
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１２９】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化８】
2007523950.tif 000010
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１３０】
ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、ハロアリールオキシおよびＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルであり、他の可変部分は本明細書の他所に記載の通りである。ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、ハロアリールオキシおよびＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルであり、他の可変部分は本明細書の他所に記載の通りである。
【０１３１】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化９】
2007523950.tif 000011
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１３２】
ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、水素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、４−フルオロフェニル、４−メチルベンジル、４,４,４−トリフルオロブチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロ−３,３,３−トリフルオロプロピル、４−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−メトキシフェニル、３,４−ジクロロフェニル、４−トリル、４−クロロフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、およびフェニルである。
【０１３３】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１０】
2007523950.tif 000012
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１３４】
ある特定の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ４がＦのとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ３がＦであるとき、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される少なくとも１つの位置が水素でない。ある特定の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択されるいずれか２つの位置がともにＦであるとき、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選択される他の３つの位置のうち少なくとも１つが水素でない。
【０１３５】
ｂ. Ｒ１が式ＩＩＩを有する場合
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、Ｒ１が式ＩＩＩを有する式Ｉのものである。ある特定の実施形態では、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。Ｒ７が場合により置換されていてもよいアリールある特定の実施形態では、Ｒ７は、場合により置換されていてもよいフェニルである。このような実施形態のあるものでは、Ｒ７は、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニルである。ある特定の実施形態では、Ｒ７は、水素またはヒドロキシアルキルである。ある特定の実施形態では、Ｒ７は、水素またはヒドロキシメチルである。ある特定の実施形態では、Ｒ７は水素である。
【０１３６】
ある特定の実施形態では、Ｒ８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ８は、水素またはアルキルである。ある特定の実施形態では、Ｒ８は水素である。ある特定の実施形態では、Ｒ８はアルキルである。
【０１３７】
ある特定の実施形態では、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。
【０１３８】
ある特定の実施形態では、Ｒ７およびＲ８は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ９は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ８およびＲ９は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ７は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。
【０１３９】
ある特定の実施形態では、Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキルおよびアルコキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキルおよびアルコキシから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１０は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、およびＯＣＨ３から選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１０は、水素またはＣＨ３である。ある特定の実施形態では、Ｒ１０は、水素、ＣＨ３、およびＯＣＨ３から選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１０は水素である。
【０１４０】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１１】
2007523950.tif 000013
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１４１】
ｃ. Ｒ１が式ＩＶを有する場合
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、Ｒ１が式ＩＶを有する式Ｉのものである。ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ２−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルケニル、シアノＣ１−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルキニル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、アミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルＣ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルコキシアルコキシ、カルボキシアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｎ−シクロＣ３−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシアラルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびＣＯＮＲ１３Ｒ１４から選択され、ここで、これらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびアリール基は、非置換型であっても、あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
【０１４２】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、シアノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ２−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルケニル、シアノＣ１−Ｃ４アルケニル、ヒドロキシＣ２−Ｃ４アルキニル、アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、アミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルＣ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシアルコキシアルコキシ、カルボキシアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｎ−シクロＣ３−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルカルバモイル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシアラルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびＣＯＮＲ１３Ｒ１４から選択され、ここで、これらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびアリール基は非置換型であっても、あるいは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
【０１４３】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、シアノＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニルおよびハロアルキルカルバモイルから選択される。
【０１４４】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。Ｒ１１が場合により置換されていてもよいアリールである、ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、場合により置換されていてもよいフェニルである。このような実施形態のあるものでは、Ｒ１１は、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択されるで置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニルである。
【０１４５】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、水素、シアノ、カルバモイル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、ビニル、アセチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、メトキシ−メチル、４−フルオロフェニルヒドロキシメチル、シクロヘキシルヒドロキシメチル、ヒドロキシチエン−３−イルメチル、ヒドロキシチエン−２−イルメチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、メトキシ−メトキシメチル、３−プロプ−２−エニルオキシメチル、１−ヒドロキシブト−３−エニル、１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル、アクリロイル、４−フルオロベンゾイル、チエン−２−イルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、アミノメチル、フェニルアミノメチル、プロプ−２−イニルアミノメチル、２,２,２,−トリフルオロエチル−アミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、２−ヒドロキシエトキシ−メチル、イソプロペニル、ホルミル、トリフルオロアセチル、メトキシエトキシメトキシ、２,２,２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−(トリフルオロメチル)エチル、ブト−２−イニルオキシメチル、１−シアノビニル、プロプ−３−イニルオキシメチル、４−ヒドロキシブト−３−エニル、１−ヒドロキシ−２−トリフルオロエチル、エトキシ−カルボニルメトキシメチル、カルボキシメトキシメチル、１−ヒドロキシプロプ−２−イニル、１−メトキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−(トリフルオロメチル)エチル、１−ヒドロキシ−１−(チエン−３−イル)エチル、２−メトキシカルボニルビニル、ヒドロキシエチルカルバモイル、エチルカルバモイル、２−(カルボメトキシ)ピロリジノカルボニル、ピペラジノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−モルホリノカルボニル、シクロプロピル、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、２,２,２,−トリフルオロエチルカルバモイル、４−ヒドロキシピペリジンカルボニル、４−メチルピペラジンカルボニル、１−ヒドロキシ−４,４,４−トリフルオロブト−２−イニル、３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパノイル、３−ヒドロキシ−３−ブタノイル、Ｎ,Ｎ−ジメトキシエチルアミノカルボニル、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、１−ピペリジノカルボニル、４−オキソ−ピペリジ−１−ノカルボニル、４−(１,３−ジオキサン)ピペリジノカルボニル、ピペリジン−１−イルメチル、ベンゾイル、１−ヒドロキシベンジル、１−ヒドロキシイミノエチル、１−メトキシイミノエチル、１−アリルオキシイミノエチル、フェノキシイミノエチル、１−エトキシ−イミノエチル、１−カルボキシメトキシイミノエチル、１−ｔ−ブチルオキシイミノエチル、１−ベンジルオキシ−イミノエチル、１−(４−ニトロベンジル)オキシイミノエチル、１−ヒドロキシイミノメチル、１−ヒドロキシ−プロプ−２−イニル、およびブト−２−エノイルから選択される。
【０１４６】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、ヒドロキシメチル、アセチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシイミノエチル、１−メトキシイミノエチル、１−アリルオキシイミノエチル、１−フェノキシイミノエチル、１−エトキシイミノエチル、１−ｔｅｒｔブトキシイミノエチル、１−ベンジルオキシイミノエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシメチル、メトキシメトキシメチル、１−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、シクロヘキシルカルボニル、プロプ−２−イニルアミノメチル、２,２,２−トリフルオロエチルアミノメチル、２−ヒドロキシメトキシメチル、２−シアノビニル、１−メトキシ−２,２,２−トリフルオロエチル、４−オキソピペリジノ−カルボニル、２,２,２−トリフルオロエチルカルバモイル、ピロリジノカルボニルおよびピペリジノカルボニルから選択される。
【０１４７】
ある特定の実施形態では、Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＯＲ１６、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルで置換されていてもよいフェニルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は、水素および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は水素である。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１４８】
ある特定の実施形態では、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＮＲ１４Ｒ１５である。ある特定の実施形態では、Ｒ１３は、水素、メチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、２−メチルピロリジ−１−ノカルボニル、および１−モルホリノカルボニルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１３は、メチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、１−ピロリジノカルボニル、２−メチルピロリジ−１−ノカルボニル、および１−モルホリノカルボニルから選択される。
【０１４９】
ある特定の実施形態では、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。ある特定の実施形態では、Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜６員環を形成し、かつ、Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。
【０１５０】
ある特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される。
【０１５１】
ある特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は一緒になって、場合により置換されていてもよい４〜７員環を形成する。
【０１５２】
ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル、および場合により置換されていてもよいアリールから選択される。Ｒ１６が場合により置換されていてもよいアリールである、ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、場合により置換されていてもよいフェニルである。このような実施形態のあるものでは、Ｒ１６は、場合によって、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル、および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ヘテロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい、場合により置換されていてもよいフェニルである。
【０１５３】
ある特定の実施形態では、Ｘは、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ１７から選択される。ある特定の実施形態では、ＸはＯである。ある特定の実施形態では、ＸはＳである。ある特定の実施形態では、ＸはＮＲ１７である。ある特定の実施形態では、ＸはＮＲ１７であって、Ｒ１７は水素である。
【０１５４】
ある特定の実施形態では、Ｒ１７は、水素および場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【０１５５】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１２】
2007523950.tif 000014
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。ある特定の実施形態では、Ｒ２３は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキニルおよび場合により置換されていてもよいアリールの中から選択され；
Ｒ２７は、水素、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルケニル、場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキニル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリルの中から選択され；かつ、他の可変部分は本明細書の他所に記載の通りである。
【０１５６】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１３】
2007523950.tif 000015
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１５７】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１４】
2007523950.tif 000016
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。ある特定の実施形態では、Ｒ１１は、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アリールオキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、アラルコキシイミノＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、シアノＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシハロＣ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニルおよびハロアルキルカルバモイルから選択される。
【０１５８】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１５】
2007523950.tif 000017
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１５９】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１６】
2007523950.tif 000018
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。ある特定の実施形態では、Ｒ１６は、水素、メチル、アリル、ｔｅｒｔ−ブチル、およびベンジルであり；かつ、他の可変部分は本明細書の他所に記載の通りである。ある特定の実施形態では、Ｒ２３は、水素またはメチルである。
【０１６０】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１７】
2007523950.tif 000019
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。ある特定の実施形態では、Ｒ２７は、メチル、シクロヘキシル、４−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、またはピペリジニルであり、かつ、他の可変部分は本明細書の他所に記載の通りである。
【０１６１】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１８】
2007523950.tif 000020
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。ある特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアリールであるか、またはＲ１４およびＲ１５は、それらで置換されている窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル環または場合により置換されていてもよいヘテロアリール環を形成する。ある特定の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１５は各々独立に、水素、メチル、トリフルオロエチルであるか、またはＲ１４およびＲ１５は、それらで置換されている窒素原子と一緒になって、ピロリジニル環、４−オキソピペリジニル環またはピペリジニル環を形成する。
【０１６２】
ある特定の実施形態では、Ｒ１は、
【化１９】
2007523950.tif 000021
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
である。
【０１６３】
ｄ. 化合物例
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式Ｖ
【化２０】
2007523950.tif 000022
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１６４】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＶＩまたはＶＩＩ
【化２１】
2007523950.tif 000023
を有する。
【０１６５】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＶＩＩＩ
【化２２】
2007523950.tif 000024
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１６６】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＩＸ
【化２３】
2007523950.tif 000025
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１６７】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式Ｘ
【化２４】
2007523950.tif 000026
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１６８】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＸＩ
【化２５】
2007523950.tif 000027
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１６９】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＸＩＩ
【化２６】
2007523950.tif 000028
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１７０】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は式ＸＩＩＩ
【化２７】
2007523950.tif 000029
(式中、可変部分は本明細書の他所に記載の通りである)
を有する。
【０１７１】
ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、選択的グルココルチコイド受容体アゴニストである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、選択的グルココルチコイド受容体アンタゴニストである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、選択的グルココルチコイド受容体部分アゴニストである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、組織特異的選択的グルココルチコイドモジュレーターである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、遺伝子特異的選択的グルココルチコイドモジュレーターである。ある特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、選択的グルココルチコイド受容体結合化合物である。
【０１７２】
本明細書では、以下のマーカッシュ群とそれらの可変部分に関して上記したものとのいずれの組合せも意図する。
【表１】
2007523950.tif 000030
【０１７３】
【表２】
2007523950.tif 000031
【０１７４】
【表３】
2007523950.tif 000032
【０１７５】
【表４】
2007523950.tif 000033
【０１７６】
【表５】
2007523950.tif 000034
【表６】
2007523950.tif 000035
【０１７７】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４)；
(Ｚ)−５−(３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６)；
(Ｚ)−５−(４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８)；
(Ｚ)−５−(４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９)；
(Ｚ)−５−(４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０)；
【０１７８】
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２２)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２３)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２４)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５)；
(Ｚ)−５−(４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２６)；
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２７)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２９)；
(Ｚ)−５−(３',４'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３０)；
【０１７９】
(Ｚ)−５−(４'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３１)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ(トリフルオロメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３２)；
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−５'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３３)；
(Ｚ)−５−(２',４',５'−トリフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３４)；
(Ｚ)−５−(２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３５)；
(Ｚ)−５−(４'−エチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３８)；
(Ｚ)−５−(５'−フルオロ−２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３７)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３６)；
(Ｚ)−５−(４'−イソプロピルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３９)；
(Ｚ)−５−(４'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４０)；
【０１８０】
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４１)；
(Ｚ)−５−(２'−(６'−メチル−ピリジニルメチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４２)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ベンジルオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４４)；
(Ｚ)−５−(２'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４６)；
(Ｚ)−５−(４'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４７)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４８)；
(Ｚ)−５−(４'−シクロヘキシルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４９)；
【０１８１】
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５１)；
(Ｚ)−５−(３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５２)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５４)；
(Ｚ)−５−(２',６'−ジフルオロ−３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５５)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',６'−ジフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５６)；
(Ｚ)−５−(４'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５８)；
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５９)；
(Ｚ)−５−(２',３'−ジフルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６０)；
【０１８２】
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６２)；
(Ｚ)−５−(４'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６３)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６４)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６５)；
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６６)；
(Ｚ)−５−(３',４'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６８)；
(Ｚ)−５−(４'−(４"−メチルベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７０)；
【０１８３】
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７１)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２"−ジフルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７３)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−チエニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７４)；
(Ｚ)−５−(２'−ジエチルアミノカルボニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７５)；
(Ｚ)−５−(３'−(４",４",４"−トリフルオロブトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",４"−ジフルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３"−ピリジル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−ベンゼンカルバルデヒド)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７９)；
(Ｚ)−５−(３',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８０)；
【０１８４】
(Ｚ)−５−(３',４'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(メチルベンジルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノ)カルボニル−５'−ブロモ−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８５)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８６)；
(Ｚ)−５−(３'−(２",２",３",３"−テトラフルオロプロポキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８７)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９０)；
【０１８５】
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９２)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９４)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(モルホリンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９６)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−フルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９７)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノカルボニル−３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９８)；
(Ｚ)−５−(２'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９９)；
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１００)；
【０１８６】
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０２)；
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノスルホニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０３)；
(Ｚ)−５−(３'−フェノキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０４)；
(Ｚ)−５−(２'−(エチルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０５)；
(Ｚ)−５−(２'−(シクロヘキシルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０７)；
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０８)；
(Ｚ)−５−(３'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０９)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンスルホニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１０)；
【０１８７】
(Ｚ)−５−(１'−ナフチルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１１)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１２)；
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１３)；
(Ｚ)−５−(２',３'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１４)；
(Ｚ)−５−(２',３'−エチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１５)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１６)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１７)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１８)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−シアノ−ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１９)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−クロロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２０)；
【０１８８】
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',４'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２１)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２２)；
(Ｚ)−５−(８'−(６'−メチル−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２３)；
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２４)；
(Ｚ)−５−(８'−(５',６'−ジフルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２５)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",５"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２６)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２７)；
(Ｚ)−５−(３'−(３",４"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２８)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メチルフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２９)；
(Ｚ)−５−(３'−(４"−クロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３０)；
【０１８９】
(Ｚ)−５−(３'−(３"−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エチルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アリルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４０)；
【０１９０】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニル−４"−(１,３−ジオキサン)チエニルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ジエチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４３)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(２"−メチルピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４７)；
(Ｚ)−５−(４'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４８)；
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１４９)；
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５０)；
【０１９１】
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジエチルカルバモイル−１',５'−ジメチル−１'Ｈ−ピロリルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５３)；
(Ｚ)−５−(３'−メチル−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５４)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５５)；
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５８)；
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１５９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６０)；
【０１９２】
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６１)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６２)；
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６３)；
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６６)；
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノメチル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−メチルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１６９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ベンゾイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７０)；
【０１９３】
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−フェニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７２)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−アセチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１７９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８０)；
【０１９４】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−(カルボキシメトキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１８９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９０)；
【０１９５】
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−(Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９１)；
(Ｚ)−５−(２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−プロプ−２"−エニルオキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９６)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９７)；
(Ｚ)−５−(２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物１９９)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２００)；
【０１９６】
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０２)；
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０３)；
(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０４)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシプロプ−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０５)；
(±)−(Ｚ)−５−(４‘−フルオロ−２'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシエチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−３"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０７)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−((４"−フルオロフェニル)ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０８)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシアリル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２０９)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１０)；
【０１９７】
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−２"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アクリロイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−フルオロベンゾイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(チエン−３"−イルカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−３"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(フェニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２１９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２０)；
【０１９８】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((２",２",２"−トリフルオロエチルアミノ)メチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロプロピルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ブチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−ヒドロキシエトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−イソプロペニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシエトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(トリフルオロアセチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２２９)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３０)；
【０１９９】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シアノチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−カルバモイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３２)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３３)；
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(アセトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３４)；
(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３５)；
(Ｚ)−５−(２'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−(Ｅ)−シアノビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エトキシカルボニルメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２３９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(カルボキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４０)；
【０２００】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ビニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４１)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−メトキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−メトキシ−１"−(トリフルオロメチル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４３)；
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−(チエン−３"−イル)エチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４５)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２"−メトキシカルボニルビニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４６)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルピリジニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−エチルカルバモイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２４９)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｒ)−２"−(カルボメトキシ)ピロリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５０)；
【０２０１】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５１)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−オキソ−ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５２)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(２",２",２"−トリフルオロエチルカルバモイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５３)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−ヒドロキシピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５４)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５６)；
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−４",４",４"−トリフルオロブト−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５７)；
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(３"−ヒドロキシ−３"−フェニルプロパノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５８)；
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(３'''−ヒドロキシブタノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２５９)；および
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−２"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ(３,４−ｆ)キノリン(化合物２６０)
から選択される。
【０２０２】
本明細書で提供されるある特定の化合物は、光学異性体をはじめとする立体異性体として存在し得る。本明細書では、全ての立体異性体およびこのような立体異性体のラセミ混合物ならびに当技術分野で公知の方法に従って分離できる個々の鏡像異性体は双方が意図される。
【０２０３】
Ｃ. 化合物の製造
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物の合成はスキームＩを用いて達成される。
スキームＩ
【化２８】
2007523950.tif 000036
【０２０４】
構造Ａを有する化合物を合成するための特定のスキームは、既述されている。例えば、米国特許第６,５０６,７６６号参照。スキームＩの方法は、構造Ａの化合物に有機金属試薬、例えば、有機マグネシウムまたは有機リチウム試薬を加えることを含む。この中間体をｐ−トルエンスルホン酸などの酸で脱水すると、一般式Ｉの化合物が得られる。
【０２０５】
スキームＩＩ
【化２９】
2007523950.tif 000037
【０２０６】
スキームＩＩのプロセスは、例えば、Ｎ,Ｎ−ジエチル−２−(リチオメチル)ベンズアミドなどの有機金属試薬を、例えば９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンなどのラクトンに加えることで開始し、ラクトールを得る。この有機金属試薬はアリールメチルまたはヘテロアリールメチル誘導体から誘導される。このラクトールを、例えばｐ−トルエンスルホン酸などの酸で処理することで脱水して対応するオレフィンとし、対応する構造Ｉのベンジリデンまたはヘテロアリールメチリデンを得る。あるいは、この保護基が酸性条件に対して安定であれば、脱保護は分離工程中に行うことができ、例えばトリイソプロピルシリル保護基を用いる場合(スキームＩＩのＢ２)には、構造Ｉの化合物は、例えばフッ化テトラブチルアンモニウム(ＴＢＡＦ)などのフッ素イオン源で処理することにより形成される。さらなる脱水プロセスには、例えば、メトキシメチルエーテル(ＭＯＭ)基などの他の保護基が使用できる。
【０２０７】
スキームＩＩＩ
【化３０】
2007523950.tif 000038
【０２０８】
構造６、７、８、９、１０および１１の化合物を形成するためのプロセスをスキームＩＩＩに示す。構造５を、例えば過剰量のメチルリチウムなどの有機金属試薬で処理すると、構造６の化合物が得られる。構造６を、例えば塩酸ヒドロキシルアミンなどのアミン誘導体で処理すると、構造７の化合物が得られる。構造７の化合物はＥ−異性体またはＺ−異性体のいずれかとして、あるいはカラムクロマトグラフィーまたはＨＰＬＣにより分離可能な両異性体の混合物として形成することができる。構造６を、例えばフェニルリチウムなどのさらなる有機金属試薬で処理すると、構造８の化合物が得られる。構造５を、例えば過剰量のトリエチル水素化ホウ素リチウムなどの還元剤で処理すると、構造９のアルコール化合物が得られる。構造５のアミドを、例えば、酢酸中アラン、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウムで連続的に処置するなど、特定の還元剤で処理することで対応するアミンへと還元すると、構造１０の化合物が得られる。構造６の化合物を、例えば水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で処理することで対応するアルコールへと還元すると、構造１１の化合物が得られる。構造１１の不斉性的に純粋な誘導体は、例えばＣｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤカラムなどを用いるキラルＨＰＬＣ分離により得られ、これにより構造(＋)−１１および(−)−１１の化合物が得られる。あるいは、例えば不斉ＣＢＺ還元など、外部キラル試薬を用いる構造６の不斉還元によりこれを得、(＋)−１１または(−)−１１のいずれかを得ることもできる。構造８のラセミ誘導体は、例えば、Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤカラムを用いるキラルＨＰＬＣにより、それらの鏡像異性体的に純粋な形態へと分離し、構造(＋)−８−または(−)−８の化合物を得ることができる。
【０２０９】
スキームＩＶ
【化３１】
2007523950.tif 000039
構造１５の化合物を形成するプロセスをスキームＩＶに示す。構造５を、例えばＴＩＰＳ−ＯＴｆなどで処理することにより対応する保護フェノール誘導体へと変換すると、構造１２の化合物が得られる。構造１２を、例えば、トリエチル水素化ホウ素リチウムなどの還元剤で処理すると、構造１３の化合物が得あれる。構造１３を、例えば、臭化アリルなどのアルキル化剤で処理することでアルキル化すると、構造１４の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することで達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造１５の化合物を得ることができる。例えばＭＯＭエーテルなどの酸感受性保護基を用いる場合には、例えば塩酸などの酸で処理することにより脱保護を行うことができる。構造１７の化合物の合成をスキームＩＶに示す。構造１３を、例えばブロモ酢酸エチルなどのアルキル化剤および例えば炭酸カリウムなどの塩基で処理すると、構造１４Ａの化合物が得られる。化合物１４Ａを、例えば水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で処理することで対応するアルコールへと還元すると、構造１６の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することにより達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造１７の化合物を得ることができる。
【０２１０】
スキームＶ
【化３２】
2007523950.tif 000040
構造２０、８および２２の化合物を形成するプロセスをスキームＶに示す。構造１３を、例えば１−ヒドロキシ１,２−ベンズヨードキサール−３(１Ｈ)−オン−１−オキシド(ＩＢＸ)などの酸化剤で処理すると、構造１８の化合物が得られる。１８を、例えば臭化フェニルマグネシウムなどの炭素求核試薬で処理すると、構造１９の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することで達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造２０の化合物を得ることができる。構造８の化合物の製造は、構造１９を、例えば１−ヒドロキシ１,２−ベンズヨードキサール−３(１Ｈ)−オン−１−オキシド(ＩＢＸ)などの酸化剤で処理して構造２１の化合物を得ることで達成される。構造２１へのカルボニルの付加は、例えばメチルリチウムなどの炭素求核試薬と、その後の適当な条件下での脱保護により達成でき、構造８の化合物が得られる。構造２２の化合物は、フェノール保護基を適当な試薬で脱保護することにより製造することができる。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合、ＴＢＡＦを用いた後、例えば塩酸ヒドロキシルアミンなどのアミノ誘導体を添加すると、構造２２の化合物が得られる。あるいは、構造２２の製造は、構造１８から、例えば塩酸メトキシアミンなどのアミノ誘導体を添加した後、上記のような脱保護を行うことで進行させ、構造２２の化合物を得ることもできる。
【０２１１】
スキームＶＩ
【化３３】
2007523950.tif 000041
構造２３の化合物を形成するプロセスをスキームＶＩに示す。構造１８を、例えばＴｅｂｂｅ試薬などのオレフィン化試薬で処理した後、フェノール保護基の脱保護を行うと、構造２３の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することで達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造２０の化合物を得ることができる。
【０２１２】
スキームＶＩＩ
【化３４】
2007523950.tif 000042
構造２６を形成するプロセスをスキームＶＩＩに示す。構造２４の化合物のアルキル化は、例えばヨウ化メチルなどのアルキル化剤で処理することで達成でき、これにより構造２５の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することで達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造２６の化合物を得ることができる。
【０２１３】
スキームＶＩＩＩ
【化３５】
2007523950.tif 000043
構造２８、２９および３０の化合物を形成するプロセスをスキームＶＩＩＩに示す。構造１８を塩酸ヒドロキシルアミンで処理すると、構造２７の化合物が得られる。構造２７を、例えば１,１'−カルボニルジイミダゾールで処理することで対応するシアノ化合物へと脱水すると、構造２８の化合物が得られる。構造２８の対応するカルボン酸への加水分解は、例えば、高温下、エチレングリコール中、水酸化カリウムによる加水分解によって達成でき、これにより構造２９の化合物が得られる。構造２９を、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(ＨＯＢＴ)および１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(ＥＤＣ)などのカルボン酸活性化試薬の存在下、例えばエチルアミンなどのアミンで処理すると、構造３０の化合物が得られる。
【０２１４】
スキームＩＸ
【化３６】
2007523950.tif 000044
構造３３の化合物を形成するプロセスをスキームＩＸに示す。構造１８を、例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下、例えばベンジルアミンなどのアミンで処理すると、構造３２の化合物が得られる。フェノールの脱保護は、適当な脱保護基で処理することで達成される。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造３３の化合物を得ることができる。
【０２１５】
スキームＸ
【化３７】
2007523950.tif 000045
構造３６、３７、３８、３９および４０の化合物を形成する方法をスキームＸに示す。構造３４を、例えば過剰量のメチルリチウムなどの有機金属試薬で処理すると、構造３５の化合物が得られる。構造３５を、例えば塩酸ヒドロキシルアミンなどのアミン誘導体で処理すると、構造３６の化合物が得られる。構造３６の化合物はＥ−異性体またはＺ−異性体のいずれか、あるいはカラムクロマトグラフィーまたはＨＰＬＣにより分離可能な両異性体の混合物として形成することができる。構造３５を、例えばフェニルリチウムなどのさらなる有機金属試薬で処理すると、構造３８の化合物が得られる。構造３４を、例えば過剰量のトリエチル水素化ホウ素リチウムなどの還元剤で処理すると、構造３７のアルコール化合物が得られる。構造３４のアミドを、例えば、酢酸中アラン、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウムで連続的に処置するなど、特定の還元剤で処理することで対応するアミンへと還元すると、構造３９の化合物が得られる。構造３５の化合物を、例えば水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で処理することで対応するアルコールへと還元すると、構造４０の化合物が得られる。構造４０の不斉性的に純粋な誘導体は、例えばＣｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤカラムなどを用いるキラルＨＰＬＣ分離により得られ、これにより構造(＋)−４０および(−)−４０の化合物が得られる。あるいは、例えば不斉ＣＢＺ還元など、外部キラル試薬を用いる構造６の不斉還元によりこれを得、(＋)−４０または(−)−４０のいずれかを得ることもできる。構造３８のラセミ誘導体は、例えば、Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤカラムを用いるキラルＨＰＬＣにより、それらの鏡像異性体的に純粋な形態へと分離し、構造(＋)−３８−または(−)−３８の化合物を得ることができる。
【０２１６】
スキームＸＩ
【化３８】
2007523950.tif 000046
構造４３の化合物を形成するプロセスをスキームＸＩに示す。構造３４を、例えばＴＩＰＳ−ＯＴｆで処理することで対応する保護フェノール誘導体へと変換すると、構造４１の化合物が得られる。構造４１を、例えばトリエチル水素化ホウ素リチウムなどの還元剤で処理すると、構造４２の化合物が得られる。構造４２を、例えば臭化アリルなどのアルキル化剤で処理した後、適当な脱保護基で処理することでアルキル化する。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造４３の化合物を得ることができる。例えばＭＯＭエーテルなどの酸感受性保護基を用いる場合には、例えば塩酸などの酸で処理することにより脱保護を行い、構造４３を得ることができる。
【０２１７】
スキームＸＩＩ
【化３９】
2007523950.tif 000047
構造４５、４６および４７の化合物を形成するプロセスをスキームＸＩＩに示す。構造４２を、例えば１−ヒドロキシ１,２−ベンズヨードキサール−３(１Ｈ)−オン−１−オキシド(ＩＢＸ)などの酸化剤で処理すると、構造４４の化合物が得られる。４４を、例えば、(トリフルオロメチル)トリメチルシランをＴＢＡＦで処理することで生じるトリフルオロメチルアニオンなどの炭素求核試薬で処理すると、対応するカルボニル付加物が得られる。次に、適当な条件下で脱保護すると、構造４５の化合物が得られる。構造４６の化合物は、構造４４のフェノール保護基を適当な試薬で脱保護することで製造できる。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合、ＴＢＡＦを用いた後、例えば塩酸ヒドロキシルアミンなどのアミノ誘導体を添加し、構造４６の化合物を得ることができる。あるいは、構造４６の製造は、構造４４から、例えば塩酸メトキシアミンなどのアミノ誘導体を添加した後、上記のような脱保護を行うことで進行させ、構造４６の化合物を得ることもできる。構造４７の化合物は、構造４４を、例えばＴｅｂｂｅ試薬などのオレフィン化試薬で処理した後、フェノール保護基の脱保護を行うことで製造し、構造４７の化合物を得ることができる。
【０２１８】
スキームＸＩＩＩ
【化４０】
2007523950.tif 000048
構造５２および５３の化合物を形成するプロセスをスキームＸＩＩＩに示す。構造４８のフェノールを、例えばトリイソプロピルシリルなどの保護基で保護すると、構造４９の化合物が得られる。次に、構造４９を、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基と例えばアセトアルデヒドなどのカルボニル基で処理すると、構造５０のアルドール生成物が得られる。構造５０を、例えばｐ−トルエンスルホン酸などの酸で処理すると、化合物５１の構造が得られる。このフェノールを、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムで脱保護すると、構造５２の化合物が得られる。あるいは、構造５０の化合物を、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムで脱保護すると、構造５３の化合物を得ることもできる。ある特定の場合には、構造４９を、構造５０を単離せずに、直接化合物５１に変換することができる。
【０２１９】
スキームＸＩＶ
【化４１】
2007523950.tif 000049
【０２２０】
構造５４の化合物を形成するプロセスをスキームＸＩＶに示す。構造１９を、例えば１−ヒドロキシ１,２−ベンズヨードキサール−３(１Ｈ)−オン−１−オキシド(ＩＢＸ)などの酸化剤で処理すると、対応するカルボニル化合物が得られる。このフェノール保護基を、好適な一連の反応条件を用いて除去する。例えば、ＴＩＰＳ保護基を用いる場合(ＰＧ＝トリイソプロピルシリル)、例えばＴＢＡＦなどのフッ素イオン源を用いて構造５４の化合物を得ることができる。
【０２２１】
ある特定の実施形態では、本明細書では、本明細書で提供される化合物のいずれかの相当する塩が提供される。ある特定の実施形態では、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターまたは選択的グルココルチコイド結合剤に相当する塩が提供される。ある特定の実施形態では、塩は、化合物を、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などのような無機酸と反応させることで得られる。ある特定の実施形態では、塩は、アンモニウム塩などの塩、ナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩またはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミンなどの有機塩基の塩、およびアルギニン、リシンなどのアミノ酸との塩など、化合物を塩基と反応させて塩を形成することで得られる。
【０２２２】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物の１以上の炭素原子はケイ素で置換されている。例えば、ＷＯ０３／０３７９０５Ａ１； Tacke and Zilch, Endeavour, New Series, 10, 191-197 (1986); Bains and Tacke, Curr. Opin. Drug Discov Devel. Jul:6(4):526-43(2003)参照。ある特定の実施形態では、１以上のケイ素原子を含む、本明細書で提供される化合物は、限定されるものではないが、炭素原子がケイ素原子で置換されていない同等の化合物に比べて、患者体内でのより高い安定性および／またはより長い半減期をはじめとする特定の望ましい特性を有する。
【０２２３】
Ｄ. 医薬組成物の処方
本明細書で提供される医薬組成物は、グルココルチコイド受容体活性に関連する疾病または障害の１以上の症状の予防、処置または改善に有用な、本明細書で提供される、治療上有効な量の１以上のグルココルチコイド受容体活性モジュレーターを含む。このような疾病または障害としては、限定されるものではないが、炎症(限定されるものではないが、関節リウマチ、喘息(急性および／または慢性)、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎、硬変など)、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎(dermatitus)、自己免疫障害、悪性腫瘍(例えば、白血病、骨髄腫、リンパ腫)、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカインバランスの調節、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染(例えば、細菌、ウイルス、リケッチア、寄生虫)、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶および学習増強、またはグルココルチコイド誘発性緑内障が挙げられる。
【０２２４】
これらの組成物は本明細書で提供される１以上の化合物を含む。これらの化合物は、経口投与用の溶液、懸濁液、錠剤、分散錠、丸剤、カプセル剤、散剤、徐放性製剤またはエリキシル剤などの好適な医薬製剤に、または非経口投与用の無菌水溶液もしくは懸濁液、ならびに経皮パッチ製剤および乾燥粉末吸入剤として処方される。一般に、上記の化合物は、当技術分野で周知の技術および手順を用いて医薬組成物へと処方される(例えば、Ansel Introduction to Pharmaceutical Dosages Forms, Fourth Edition 1985, 126参照)。
【０２２５】
ある特定の実施形態では、本明細書で定義される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、限定されるものではないが、混合、溶解、造粒、糖衣錠製造、研和、乳化、カプセル封入、捕捉または打錠の工程をはじめとする公知の技術を用いて製造される。
【０２２６】
これらの組成物では、有効濃度の１以上の化合物または医薬上許容される誘導体を好適な医薬担体またはビヒクルと混合する。これらの化合物は、上記のような処方前に、対応する塩、エステル、エノールエーテルもしくはエステル、酸、塩基、溶媒和物、水和物またはプロドラッグとして誘導体化することができる。組成物中の化合物の濃度は、投与した際に、サイトカイン活性に関連する、あるいはサイトカイン活性が関与している疾病または障害の１以上の症状を処置、予防または改善する量を送達するのに有効なものである。このような疾病または障害としては、限定されるものではないが、炎症(限定されるものではないが、関節リウマチ、喘息(急性および／または慢性)、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎、硬変など)、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎(dermatitus)、自己免疫障害、悪性腫瘍(例えば、白血病、骨髄腫、リンパ腫)、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカインバランスの調節、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染(例えば、細菌、ウイルス、リケッチア、寄生虫)、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶および学習増強、たはグルココルチコイド誘発性緑内障が挙げられる。
【０２２７】
一般に、これらの組成物は、単位量投与用に処方される。組成物を処方するには、その重量部の化合物を選択したビヒクルに、処置する症状が緩和または改善するような有効濃度で溶解、懸濁、分散、または他の方法で混合する。本明細書で提供される化合物の投与に好適な医薬担体またはビヒクルとしては、特定の投与様式に適していることが当業者に知られている担体が含まれる。
【０２２８】
さらに、これらの化合物は、組成物中に単一の医薬上有効な成分として処方することもできるし、あるいは、他の有効成分と組み合わせることもできる。また、腫瘍を標的とするリポソームなど、組織を標的とするリポソームをはじめとするリポソーム懸濁剤も、医薬上許容される担体として好適であり得る。これらは当業者に公知の方法に従って製造することができる。例えば、リポソーム製剤は、米国特許第４,５２２,８１１号に記載のように製造することができる。要するに、フラスコ内で卵ホスファチジルコリンと脳ホスファチジルセリン(モル比７：３)を乾燥させることで、多層小胞(ＭＬＶ)などのリポソームを形成することができる。二価陽イオンを含まないリン酸緩衝生理食塩水(ＰＢＳ)中、本明細書で提供される化合物の溶液を加え、脂質膜が分散するまでフラスコを振盪する。得られた小胞を洗浄してカプセル封入されなかった化合物を除去し、遠心分離によりペレットとした後、ＰＢＳに再懸濁させる。
【０２２９】
これらの有効化合物は、処置する患者に対して望ましくない副作用なく、治療上有用な作用を発揮するのに十分な量で、医薬上許容される担体に含有させる。
【０２３０】
医薬組成物中の有効化合物の濃度は、その有効化合物の吸収、不活性化および排泄速度、その化合物の薬化学的特性、投与計画および投与量、ならびに当業者に公知の他の因子によって異なる。例えば、送達される量は、本明細書に記載のように、サイトカイン活性に関連する、またはサイトカイン活性が関与している疾病または障害の１以上の症状を改善するのに十分なものである。
【０２３１】
本明細書で提供される化合物の有効量は、当業者ならば決定可能であり、哺乳類に対する投与量の例としては、１日当たり有効化合物約０.０５〜１００mg/kg体重であり、これは１回量として投与することもできるし、あるいは、１日１〜４回など、個々の分割量の形で投与することもできる。具体的な用量および投与頻度は患者によって異なる場合があり、使用する化合物の活性、化合物の代謝安定性および作用期間、患者の種、齢、体重、健康状態、性および食習慣、投与様式および投与回数、排泄速度、薬物の組合せ、ならびに症状の重篤度をはじめとする種々の因子によって異なると考えられる。
【０２３２】
有効成分は一度に投与することもできるし、あるいは、少量を何回かに分けて一定の時間をおいて投与することもできる。厳密な用量および処置期間は処置する疾病の関数であり、公知の試験プロトコールを用い、またはin vivoもしくはin vitroの試験データの外挿により経験的に決定することができると考えられる。濃度および用量値はまた、緩和される症状の重篤度によっても異なる場合があることに留意すべきである。さらに、対象ごとに、個々の必要および組成物を投与する者または組成物の投与を指示する者の専門的判断に従って具体的な投与計画を経時的に調整しなければならず、本明細書に示される濃度範囲は例であり、本明細書で提供される化合物、組成物、方法および他の主題の範囲または実施を限定するものではないと理解すべきである。
【０２３３】
医薬上許容される誘導体としては、酸、塩基、エノールエーテルおよびエステル、塩、エステル、水和物、溶媒和物およびプロドラッグの形態が挙げられる。誘導体は、その薬物動態特性が対応する天然化合物よりも優れたものが選択される。
【０２３４】
よって、本明細書に記載の１以上の化合物またはその医薬上許容される誘導体の有効濃度または有効量を、全身投与、局所投与または局部投与に好適な医薬担体またはビヒクルと混合して医薬組成物を形成する。化合物は、本明細書に記載のような、グルココルチコイド受容体活性に関連する、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病または障害の、１以上の症状の改善のため、または処置もしくは予防のために有効な量で含まれる。組成物中の有効化合物の濃度は、その有効化合物の吸収、不活性化、排泄速度、投与計画、投与量、特定の処方、ならびに当業者に公知の他の因子によって異なる。
【０２３５】
カプセル剤、錠剤、顆粒、散剤、またはシロップをはじめとする液体製剤での経口投与；胸骨内注射または注入技術(無菌注射用水性または非水性溶液または懸濁液として)による皮下、静脈内、筋肉内(intramuscularly)など非経口投与；吸入スプレーによるなど鼻腔投与；クリームまたは軟膏の形態などで局所投与；坐剤の形態などで直腸投与；リポソーム投与；および局部投与をはじめとする好適な経路による投与を意図したものである。これらの組成物は液体、半液体または固体あってもよく、各投与経路に好適な様式で処方される。ある特定の実施形態では、製剤の投与としては、非経口および経口投与様式が挙げられる。一実施形態では、組成物は経口投与される。
【０２３６】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する本明細書で提供される医薬組成物は固体である(例えば、散剤、錠剤および／またはカプセル剤)。このような実施形態のあるものでは、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物の固体は、限定されるものではないが、デンプン類、糖類、希釈剤、造粒剤、滑沢剤、結合剤および崩壊剤をはじめとする当技術分野で公知の成分を用いて製造される。
【０２３７】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物はデポー製剤として処方される。このようなデポー製剤のあるものは、一般に、非デポー製剤よりも作用期間が長い。ある特定の実施形態では、このような製剤は移植(例えば、皮下移植または筋肉内移植)により、または筋肉内注射により投与される。ある特定の実施形態では、デポー製剤は、好適な高分子材料または疎水性材料(例えば、許容される油中のエマルション)またはイオン交換樹脂を用いて、あるいは、難溶性の誘導体として、例えば難溶性の塩として製造される。
【０２３８】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は送達系を含む。送達系の例としては、限定されるものではないが、リポソームおよびエマルションが挙げられる。特定の送達系は、疎水性の化合物を含むものをはじめ、特定の医薬組成物の製造に有用である。ある特定の実施形態では、ジメチルスルホキシドなどの特定の有機溶媒が用いられる。
【０２３９】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、その医薬組成物を特定の組織または細胞種に送達するよう設計された１以上の組織特異的送達分子を含む。例えば、ある特定の実施形態では、医薬組成物は、組織特異的抗体でコーティングされたリポソームを含む。
【０２４０】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、補助溶媒系を含む。このような補助溶媒系の特定のものとしては、例えば、ベンジルアルコール、非極性界面活性剤、水混和性有機高分子、および水相を含む。ある特定の実施形態では、このような補助溶媒系は疎水性化合物に用いられる。このような補助溶媒系の限定されない例として、３％w/v ベンジルアルコール、８％w/v 非極性界面活性剤ポリソルベート８０(商標)および６５％w/v ポリエチレングリコール３００を含む無水エタノール溶液であるＶＰＤ補助溶媒系が挙げられる。このような補助溶媒系の割合は、それらの溶解度および毒性の特性を有意に変化させずにかなりの変更が可能である。さらに、この補助溶媒成分そのものを、例えば、ポリソルベート８０(商標)の代わりに他の界面活性剤を使用したり、ポリエチレングリコール分率を変えたり、ポリエチレングリコールを例えばポリビニルピロリドンなどの他の生体適合性ポリマーに置き換えたり、デキストロースを他の糖類または多糖類に置き換えたりするなど、変更することもできる。
【０２４１】
ある特定の実施形態では、非経口、皮内、皮下または局所適用に用いる溶液または懸濁液は次の成分を含み得る：注射水、生理食塩水、硬化油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の合成溶媒などの無菌希釈剤；ベンジルアルコールおよびメチルパラベンなどの抗菌剤；アスコルビン酸および重亜硫酸ナトリウムなどの抗酸化剤；エチレンジアミン四酢酸(ＥＤＴＡ)などのキレート剤；酢酸、クエン酸およびリン酸などのバッファー；ならびに塩化ナトリウムまたはデキストロースの張力調整剤。非経口製剤は、ガラス製、プラスチック製または他の好適な素材のアンプル、ディスポーザブルシリンジまたは単回もしくは複数回用量バイアルに封入することができる。
【０２４２】
化合物の溶解度が十分でない場合には、化合物を可溶化するための方法が使用できる。このような方法は当業者に公知のものであり、限定されるものではないが、ジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)などの補助溶媒の使用、ＴＷＥＥＮ(登録商標)などの界面活性剤の使用、または重炭酸ナトリウム水溶液への溶解が挙げられる。また、これらの化合物の誘導体、例えばこれらの化合物のプロドラッグも、有効な医薬組成物の処方に使用できる。
【０２４３】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、除法系を含む。このような除法系の限定されない例としては、固体疎水性ポリマーの半透マトリックスがある。ある特定の実施形態では、除法系は、それらの化学的性質によって、何時間、何日、何週間または何ヶ月という期間にわたって化合物を放出する。
【０２４４】
ある特定の実施形態では、化合物の混合または添加の際に得られる混合物は溶液、懸濁液またはエマルションなどであり得る。得られる混合物の形態は、意図する投与様式、および選択された担体またはビヒクル中での化合物の溶解度をはじめとするいくつかの因子によって異なる。その有効濃度は、処置する疾病、障害または状態の症状を改善するのに十分なものであり、経験的に決定することができる。
【０２４５】
これらの医薬組成物は、好適な量の化合物またはその医薬上許容される誘導体を含有する、錠剤、カプセル剤、丸剤、散剤、顆粒剤、無菌非経口溶液または懸濁液、ならびに経口溶液または懸濁液、および水中油エマルションなどの単位投与形でヒトおよび動物に投与するために提供される。これらの医薬上有効な化合物およびその誘導体は一般に、単位投与形または複数回投与形で処方および投与される。本明細書において、単位投与形とは、ヒトおよび動物対象に好適なものであり、当業者に知られているように個々に包装されている物理的に分離した単位をさす。各単位投与系は、目的の治療作用をもたらすに十分な所定量の医薬上有効な化合物を、必要な担体、ビヒクルまたは希釈剤とともに含む。単位投与形の例としては、アンプルおよびシリンジならびに個包装錠剤またはカプセル剤が挙げられる。単位投与形は分割して投与してもよいし、あるいはその複数を投与してもよい。複数回投与形は、単位投与形を取り出して投与する１つの容器にパッケージングされた、その単位投与形の複数である。複数回投与形の例としては、バイアル、錠剤もしくはカプセル剤の瓶、またはパイントもしくはガロン瓶が挙げられる。従って、複数回投与形は個包装でない複数の単位投与形である。
【０２４６】
この組成物は有効成分ともに、：ラクトース、スクロース、リン酸二カルシウムまたはカルボキシメチルセルロースなどの希釈剤；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムおよびタルクなどの滑沢剤；ならびにデンプン、天然ガム(例えば、アラビアガム)、ゼラチン、グルコース、糖蜜、ポリビニルピロリジン、セルロースおよびその誘導体、ポビドン、クロスポビドンなどの結合剤、ならびに当業者に公知の他の結合剤を含み得る。医薬投与可能な液体組成物は、例えば、上記で定義したような有効化合物と任意の医薬アジュバントを、例えば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコールおよびエタノールなどのような担体中に溶解、分散、または他の方法で混合し、それにより溶液または懸濁液を形成することで作製できる。所望により、投与する医薬組成物はまた、湿潤剤、乳化剤、または可溶化剤、およびｐＨ緩衝剤など、例えば、酢酸塩、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、モノラウリン酸ソルビタン、酢酸トリエタノールアミンナトリウム、オレイン酸トリエタノールアミンおよび他のこのような薬剤といった、微量の無毒な補助物質を含み得る。このような投与形を製造する実際の方法は当業者には公知のものであるか、または明らかである(例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easton, Pa., 15th Edition, 1975参照)。投与する組成物または製剤は、少なくとも、処置する対象の症状を緩和するのに十分な量の有効化合物を含む。
【０２４７】
０.００５％〜１００％の範囲で有効成分を含有する(残部は無毒な担体からなる)投与形または組成物が製造できる。経口投与の場合、医薬上許容される無毒な組成物は、例えば、医薬級のマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、タルク、セルロース誘導体、クロスカーメロースナトリウム、グルコース、スクロース、炭酸マグネシウムまたはサッカリンナトリウムなど、通常用いられる任意の賦形剤を配合することによって形成される。このような組成物としては、溶液、懸濁液、錠剤、カプセル剤、散剤、および徐放性製剤、例えば、限定されるものではないが、インプラントおよびマイクロカプセル送達系、ならびに生分解性、生体適合性ポリマー、例えば、コラーゲン、エチレンビニルアセテート、ポリ無水物、ポリグリコール酸、ポリオルトエステル、ポリ乳酸その他が挙げられる。これらの組成物の製造方法は当業者に公知である。意図する組成物は有効成分０.００１％〜１００％、一実施形態では、０.１〜８５％、もう１つの実施形態では、７５〜９５％を含み得る。
【０２４８】
ある特定の実施形態では、即放または除放に適した形態で投与することができる。即放または徐放は好適な医薬組成物、または特に徐放の場合には、皮下インプラントまたは浸透圧ポンプなどの装置を用いて達成できる。局所投与用組成物の例としては、ＰＬＡＳＴＩＢＡＳＥ(登録商標)(鉱油をポリエチレンでゲル化したもの)などの局所用担体が挙げられる。
【０２４９】
ある特定の実施形態では、医薬組成物において使用される化合物は、医薬上適合する対イオンを伴う医薬上許容される塩として提供することができる。医薬上適合する塩は、限定されるものではないが、塩酸、硫酸、酢酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸などをはじめとする多くの酸を伴って形成することができる。
【０２５０】
ある特定の実施形態では、これらの医薬組成物は、本明細書で提供される化合物を治療上有効な量で含む。ある特定の実施形態では、治療上有効な量は、疾病の症状を予防、緩和または改善する、あるいは治療対象を延命するのに十分なものである。治療上有効な量の決定は、十分当業者の能力の範囲内にある。
【０２５１】
これらの組成物は、所望の特性の組合せを得るために他の有効化合物を含んでもよい。また、本明細書で提供される化合物または本明細書に記載されているようなその医薬上許容される誘導体は、核受容体活性に関連する、または核受容体活性が関与している疾病または障害など、以上で挙げた１以上の疾病または医学的症状を処置する上で価値があると、当技術分野全般で知られている別の薬理剤とともに、治療目的または予防目的で有利に投与することができる。このような併用療法は、本明細書で提供される組成物および処置方法のさらなる態様をなす。
【０２５２】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、プロドラッグとして処方される。ある特定の実施形態では、プロドラッグは対応する活性型よりも投与が容易なので有用である。例えば、ある特定の場合には、プロドラッグは、対応する活性型よりもバイオアベラビリティーが高い(例えば、経口投与)ことがある。ある特定の場合には、プロドラッグは、対応する活性型に比べて溶解度が大きいことがある。ある特定の実施形態では、プロドラッグはエステルである。ある特定の実施形態では、このようなプロドラッグは、対応する活性型よりも水溶性が小さい。ある特定の場合、このようなプロドラッグは、優れた細胞膜透過性を有し、このような場合には水溶性は移動の妨げとなる。ある特定の実施形態では、このようなプロドラッグにおけるエステルは代謝によってカルボン酸へと加水分解される。ある特定の場合では、このカルボン酸含有化合物が対応する活性型である。ある特定の実施形態では、プロドラッグは、酸基と結合した短いペプチド(ポリアミノ酸)を含む。このような実施形態のあるものでは、このペプチドは代謝されて対応する活性型となる。
【０２５３】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、哺乳類、特にヒト患者において症状または障害を処置するのに有用である。好適な投与経路としては、限定されるものではないが、経口、直腸、経粘膜、腸管、腸内、局所、坐剤、吸入、くも膜下腔内、心室内、腹腔内、鼻腔内、眼内、および非経口(例えば、静脈内、筋肉内、髄内、および皮下)が挙げられる。ある特定の実施形態では、医薬組成物は全身暴露よりもむしろ局部暴露を達成するために投与する。例えば、医薬組成物は目的の作用領域(例えば、腎臓または心臓領域)に直接注射してもよい。医薬組成物が局部投与される、ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物の所望の局部濃度を達成するよう、投与計画を調整する。
【０２５４】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物を含有する医薬組成物は、単位投与形(例えば、錠剤、カプセル剤、ボーラス剤など)で投与される。ある特定の実施形態では、このような単位投与形は、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターを約１μｇ/kg体重〜約５０mg/kg体重の用量で含む。ある特定の実施形態では、このような単位投与形は、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターを約２μｇ/kg体重〜約２５mg/kg体重の用量で含む。ある特定の実施形態では、このような単位投与形は、選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターを約１０μｇ/kg体重〜約５mg/kg体重の用量で含む。ある特定の実施形態では、医薬組成物は、必要に応じ、１日１回、１日２回、１日３回、または１日４回以上で投与される。当業者には、投与の用量、頻度および期間が、限定されるものではないが、所望の生物活性、患者の症状、および医薬組成物に対する許容度をはじめとする多くの因子によって異なると認識されている。
【０２５５】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物は、連続する治療期間の間投与される。例えば、本明細書で提供される医薬組成物は、何日間、何週間、何ヶ月間または何年間という期間にわたって投与することができる。
【０２５６】
用量、投与間隔、および処置期間は、所望の作用が達成されるように調整することができる。ある特定の実施形態では、用量および投与間隔は、患者内で所望の濃度の化合物が維持されるように調整される。例えば、ある特定の実施形態では、用量および投与間隔は、本明細書で提供される化合物の血漿濃度を、所望の作用を達成するに十分な量とするように調整される。このような実施形態のあるものでは、血漿濃度は最小有効濃度(ＭＥＣ)より高く維持される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物は、その時間の１０〜９０％、またはその時間の３０〜９０％、またはその時間の５０〜９０％の間、ＭＥＣより高い濃度を維持するように計画した投与計画で投与される。
【０２５７】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物を含有する医薬組成物は、経口投与用に調製される。このような実施形態のあるものでは、医薬組成物は、本明細書で提供される１以上の化合物を１以上の医薬上許容される担体と合わせることで処方される。このような担体のあるものは、本明細書で提供される化合物を、患者が経口摂取する錠剤、丸剤、糖衣錠、カプセル剤、水剤、ゲル剤、シロップ剤、スラリー剤および懸濁液などとして処方可能とする。ある特定の実施形態では、経口用医薬組成物は、本明細書で提供される１以上の化合物と１以上の固形賦形剤を混合することで得られる。好適な賦形剤としては、限定されるものではないが、増量剤、例えば、糖類(ラクトース、スクロース、マンニトールまたはソルビトールなど)；セルロース製剤、例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカントガム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および／またはポリビニルピロリドン(ＰＶＰ)が挙げられる。ある特定の実施形態では、このような混合物は所望により摩砕し、さらに所望により補助剤を加える。ある特定の実施形態では、医薬組成物を錠剤または糖衣錠核が得られるように成形する。ある特定の実施形態では、崩壊剤(例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天またはアルギン酸もしくはアルギン酸ナトリウムなどのその塩)が添加される。
【０２５８】
ある特定の実施形態では、糖衣錠核にコーティングを施す。このような実施形態のあるものでは、糖濃縮液を用いてもよく、これは所望により、アラビアガム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポールゲル、ポリエチレングリコール、および／または二酸化チタン、ラッカー溶液、ならびに好適な有機溶媒または溶媒混合物を含み得る。染料または色素を錠剤または糖衣錠コーティングに加えてもよい。
【０２５９】
１. 経口投与用組成物
ある特定の実施形態では、経口医薬投与形は固形、ゲルまたは液体のいずれかである。もよい。固形投与形としては、錠剤、カプセル剤、顆粒およびバルク粉体がある。経口錠剤の種類としては、打錠剤、チュワブルトローチ剤および腸溶コーティング、糖衣またはフィルムコーティング可能な錠剤が挙げられる。カプセルはゼラチン硬カプセルでも軟カプセルでもよく、また、顆粒および粉体は、当業者に公知の他の成分と組み合わせて非起泡型または起泡型で提供することができる。
【０２６０】
ある特定の実施形態では、これらの製剤は固形投与形、好ましくは、カプセル剤または錠剤である。これらの錠剤、丸剤、カプセル剤およびトローチ剤などは次の成分または同様の性質を有する化合物はいずれも含んでよい：結合剤；希釈剤；崩壊剤；滑沢剤；磨砕剤；甘味剤；および香味剤。
【０２６１】
ある特定の実施形態では、経口投与用医薬組成物はゼラチン製のプッシュフィットカプセルである。このようなプッシュフィットカプセルのあるものは、本明細書で提供される１以上の化合物を、ラクトースなどの増量剤、デンプンなどの結合剤、および／またはタルクまたはステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤、所望により安定剤、の１以上と混合して含む。ある特定の実施形態では、経口投与用医薬組成物は、ゼラチンおよびグリセロールまたはソルビトールなどの可塑剤からなる密閉軟カプセルである。ある特定の軟カプセルでは、提供される１以上の化合物は、脂肪油、液体パラフィン、または液体ポリエチレングリコールなどの好適な液体に溶解または懸濁する。さらに、安定剤を加えてもよい。
【０２６２】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は口内投与用に調製される。このような医薬組成物のあるものは、常法にて処方される錠剤またはトローチ剤である。
【０２６３】
本明細書で提供される組成物に用いるための結合剤の例としては、微晶質セルロース、トラガカントガム、グルコース溶液、アラビアガム粘液、ゼラチン溶液、スクロースおよびデンプンペーストが挙げられる。滑沢剤としては、タルク、デンプン、ステアリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、石松子およびステアリン酸が挙げられる。希釈剤としては、例えば、ラクトース、スクロース、デンプン、カオリン、塩、マンニトールおよびリン酸二カルシウムが挙げられる。磨砕剤としては、限定されるものではないが、コロイド状二酸化ケイ素が挙げられる。崩壊剤としては、クロスカーメロースナトリウム、グリコール酸ナトリウムデンプン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、ベントナイト、メチルセルロース、寒天およびカルボキシメチルセルロースが挙げられる。着色剤としては、例えば、認可されている水溶性ＦＤおよびＣ色素、それらの混合物、ならびにアルミナ水和物に懸濁させたＦＤおよびＣ色素が挙げられる。甘味剤としては、スクロース、ラクトース、マンニトール、およびサッカリンなどの人工甘味剤、いくつかの噴霧乾燥フレーバーが挙げられる。香味剤としては、限定されるものではないが、ペパーミントおよびサリチル酸メチルなど、爽快感をもたせる、フルーツなどの植物から抽出された天然フレーバーおよび合成化合物ブレンドが挙げられる。湿潤剤としては、モノステアリン酸プロピレングリコール、モノオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ジエチレングリコールおよびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。腸溶コーティング(emetic-coating)としては、脂肪酸、油脂、ワックス、セラック、アンモニア化セラックおよび酢酸フタル酸セルロースが挙げられる。フィルムコーティングとして、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリエチレングリコール４０００および酢酸フタル酸セルロースが挙げられる。
【０２６４】
経口投与が望ましい場合、化合物は、胃の酸性環境からそれを保護する組成物で提供することができる。例えば、この組成物は、胃ではその完全性を保ち、腸では有効化合物を放出する腸溶コーティング中に処方することができる。組成物はまた、制酸薬または他のこのような成分と組み合わせて処方することもできる。
【０２６５】
単位投与形がカプセルである場合、それは上記のタイプの材料に加え、脂肪油などの液体担体を含み得る。さらに、単位投与形は、例えば、糖および他の腸溶剤のコーティングなど、単位用量の物理的形態を改良する他の種々の材料を含み得る。これらの化合物はまた、エリキシル、懸濁液、シロップ、ウエハース、ふりかけまたはチューインガムなどの成分として投与することもできる。シロップは、有効化合物に加え、甘味剤としてスクロースおよび特定の保存剤、色素および着色剤およびフレーバーを含み得る。
【０２６６】
また、これらの有効材料は、所望の作用を損なわない他の有効材料と、または制酸薬、Ｈ２遮断薬および利尿剤など、所望の作用を補足する材料と混合することもできる。この有効成分は、本明細書に記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体である。有効成分最大約９８重量％までといった高い濃度を含有させることもできる。
【０２６７】
錠剤に含有させる医薬上許容される担体としては、結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤、香味剤および湿潤剤がある。腸溶コーティング錠は、その腸溶コーティングのために胃酸の作用に耐性があり、中性またはアルカリ性の腸で溶解または崩壊する。糖衣錠は、医薬上許容される種々の物質の層を施した打錠剤である。フィルムコーティング錠は、ポリマーまたは他の好適なコーティングでコーティングした打錠剤である。マルチプル打錠剤は、既述の医薬上許容される物質を用いて２回以上の打錠サイクルによって製造される打錠剤である。上記投与形には着色剤を使用してもよい。打錠剤、糖衣マルチプル打錠剤およびチュアブル錠では、香味剤および甘味剤が用いられる。香味剤および甘味剤は、チュアブル錠およびトローチ剤の形成には特に有用である。
【０２６８】
液体経口投与形としては、水溶液、エマルション、懸濁液、非起泡性顆粒から再構成された溶液および／または懸濁液、起泡性顆粒から再構成された起泡性製剤が挙げられる。水溶液としては、例えば、エリキシル剤およびシロップが挙げられる。エマルションは水中油型または油中水型のいずれかである。
【０２６９】
エリキシル剤は、透明で甘みのあるヒドロアルコール製剤である。エリキシル剤に用いられる医薬上許容される担体としては、溶媒がある。シロップは、例えばスクロースなどの糖類の高濃度水溶液であり、保存剤を含み得る。エマルションは、ある液体が、別の液体中に小滴の形で分散している二相系である。エマルションに使用される医薬上許容される担体としては、非水性液体、乳化剤および保存剤がある。懸濁液では、医薬上許容される沈殿防止剤および保存剤が用いられる。液体経口投与形へと再構成する非起泡性顆粒に使用される医薬上許容される物質としては、希釈剤、甘味剤および湿潤剤が挙げられる。液体経口投与形へと再構成する起泡性顆粒に使用される医薬上許容される物質としては、有機酸および二酸化炭素源が挙げられる。上記投与形の全てにおいて着色剤および香味剤が用いられる。
【０２７０】
溶媒としては、グリセリン、ソルビトール、エチルアルコールおよびシロップが挙げられる。保存剤の例としては、グリセリン、メチルおよびプロピルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウムおよびアルコールが挙げられる。エマルションに使用される非水性液の例としては、鉱油および綿実油が挙げられる。乳化剤の例としては、ゼラチン、アラビアガム、トラガカントガム、ベントナイト、およびモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンなどの界面活性剤が挙げられる。沈殿防止剤としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ペクチン、トラガカントガム、ビーガムおよびアラビアガムが挙げられる。希釈剤としては、ラクトースおよびスクロースが挙げられる。甘味剤としては、スクロース、シロップ、グリセリン、およびサッカリンなどの人工甘味剤が挙げられる。湿潤剤としては、モノステアリン酸プロピレングリコール、モノオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ジエチレングリコールおよびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。有機酸としては、クエン酸および酒石酸が挙げられる。二酸化炭素源としては、重炭酸ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが挙げられる。着色剤としては、認可された水溶性ＦＤおよびＣ色素、ならびにそれらの混合物が挙げられる。香味剤としては、爽快感をもたせる、フルーツなどの植物から抽出された天然フレーバーおよび合成化合物ブレンドが挙げられる。
【０２７１】
固形投与形では、例えば、炭酸プロピレン、植物油またはトリグリセリド中の溶液または懸濁液をゼラチンカプセルに封入するのが好ましい。このような溶液、ならびにその調製およびカプセル封入は、米国特許第４,３２８,２４５号、同第４,４０９,２３９号および同第４,４１０,５４５号に開示されている。液体投与形では、例えば、ポリエチレングリコール中の溶液を、投与に際して容易に測定できる十分量の医薬上許容される液体担体、例えば水で希釈することができる。
【０２７２】
あるいは、液体または半固形経口製剤は、有効化合物または塩を植物油、グリコール、トリグリセリド、プロピレングリコールエステル(例えば、炭酸プロピレン)および他のこのような担体に溶解または懸濁し、これらの溶液または懸濁液をゼラチン硬または軟カプセル剤皮中に封入することにより作製できる。他の有用な製剤としては、米国特許第Ｒｅ ２８,８１９号および同４,３５８,６０３号に示されているものがある。要するに、このような製剤としては、限定されるものではないが、本明細書で提供される化合物、ジアルキル化モノ−またはポリ−アルキレングリコール(限定されるものではないが、１,２−ジメトキシメタン、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、ポリエチレングリコール−３５０−ジメチルエーテル、ポリエチレングリコール−５５０−ジメチルエーテル、ポリエチレングリコール−７５０−ジメチルエーテル(なお、３５０、５５０および７５０はポリエチレングリコールのおよその平均分子量を表す)を含む)、および１以上の抗酸化薬、例えば、ブチル化ヒドロキシトルエン(ＢＨＴ)、ブチル化ヒドロキシアニソール(ＢＨＡ)、没食子酸プロピル、ビタミンＥ、ヒドロキノン、ヒドロキシクマリン、エタノールアミン、レシチン、ケファリン、アスコルビン酸、リンゴ酸、ソルビトール、リン酸、チオジプロピオン酸およびそのエステル、ならびにジチオカルバメートを含むものが挙げられる。
【０２７３】
他の製剤としては、限定されるものではないが、医薬上許容されるアセタールをはじめとする水性アルコール溶液が挙げられる。これらの製剤に使用されるアルコールは、限定されるものではないが、プロピレングリコールおよびエタノールをはじめ、１以上のヒドロキシル基を有する医薬上許容される水混和性溶媒である。アセタールとしては、限定されるものではないが、アルデヒドジエチルアセタールなどの、低級アルキルアルデヒドのジ(低級アルキル)アセタールが挙げられる。
【０２７４】
全ての実施形態において、錠剤およびカプセル製剤は、有効成分の溶解を改良または持続するために、当業者に公知のようにコーティングすることができる。よって、例えば、それらは、サリチル酸フェニル、ワックスおよび酢酸フタル酸セルロースなどの通常の腸崩壊性コーティングでコーティングすることができる。
【０２７５】
組成物例としては、マンニトール、ラクトース、スクロースおよび／またはシクロデキストリンなどの即溶希釈剤を含み得る。また、このような組成物は、セルロース(ＡＶＩＣＥＬ(登録商標))またはポリエチレングリコール(ＰＥＧ)などの高分子量賦形剤；ヒドロキシプロピルセルロース(ＨＰＣ)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(ＨＰＭＣ)、カルボキシメチルセルロースナトリウム(ＳＣＭＣ)、および／またはマレイン酸無水物共重合体(例えば、ＧＡＮＴＲＥＺ(登録商標))などの粘膜接着を助ける賦形剤；ならびにポリアクリル系共重合体(例えば、ＣＡＬＢＯＰＯＬ９３４(登録商標))などの放出制御剤を含み得る。製造および使用を容易にするため、滑沢剤、磨砕剤、フレーバー、着色剤および安定剤を加えてよい。
【０２７６】
ある特定の実施形態では、患者の１日投与計画は、本明細書で提供される化合物０.１mg〜２０００mgの経口投与を含む。ある特定の実施形態では、１日投与計画は、１回の一日量として投与される。ある特定の実施形態では、１日投与計画は、２回、３回、４回または４回を超える回数投与される。
【０２７７】
２. 注射可能物質、溶液およびエマルション
ある特定の実施形態では、医薬組成物は経粘膜投与用に調製される。このような実施形態のあるものでは、処方には浸透すべき関門に適当な浸透剤が使用される。このような浸透剤は一般に当技術分野で公知のものである。
【０２７８】
本明細書では、また、一般に、皮下、筋肉内または静脈内注射のいずれかの、注射を特徴とする非経口投与も意図される。注射製剤は、通常の形態、すなわち、溶液または懸濁液、注射前に液体の溶液または懸濁液とするのに適した固体状、またはエマルションのいずれかとして調製することができる。好適な賦形剤としては、例えば、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロール、マンニトール、１,３−ブタンジオール、リンゲル液、等張塩化ナトリウム溶液またはエタノールがある。さらに、所望により、投与する医薬組成物は、湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、安定剤、溶解促進剤、および例えばモノ−もしくはジグリセリド、オレイン酸などの脂肪酸、酢酸ナトリウム、モノラウリン酸ソルビタン、オレイン酸トリエタノールアミンおよびシクロデキストリンなどの他のこのような薬剤といった無毒な補助物質を微量含み得る。本明細書ではまた、一定レベルの用量を維持するような遅延放出または徐放系の移植(例えば、米国特許第３,７１０,７９５号参照)も意図される。要するに、本明細書で提供される化合物は、固体内部マトリックス、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、可塑化または非可塑化塩化ポリビニル、可塑化ナイロン、可塑化ポリエチレンテレフタレート、天然ゴム、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタンジエン、ポリエチレン、エチレン−ビニルアセテート共重合体、シリコーンゴム、ポリジメチルシロキサン、シリコーンカーボネート共重合体、親水性重合体(アクリル酸およびメタクリル酸エステルのヒドロゲルなど)、コラーゲン、架橋ポリビニルアルコールおよび架橋部分加水分解酢酸ポリビニル中に分散し、それが、体液に不溶な高分子外膜、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／アクリル酸エチル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、シリコーンゴム、ポリジメチルシロキサン、ネオプレンゴム、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル；酢酸ビニル、塩化ビニリデン、エチレンおよびプロピレンとの塩化ビニル共重合体；イオノマーポリエチレンテレフタレート、ブチルゴムエピクロロヒドリンゴム、エチレン／ビニルアルコール共重合体、エチレン／酢酸ビニル／ビニルアルコール三元共重合体、およびエチレン／ビニルオキシエタノール共重合体に取り囲まれている。放出速度制御工程で、化合物Ｗを高分子外膜に拡散させる。このような非経口組成物中に含まれる有効化合物のパーセンテージは、その特定の性質、ならびに化合物の活性および対象の必要によって大きく異なる。
【０２７９】
組成物の非経口投与としては、静脈投与、皮下投与および筋肉内投与がある。非経口投与用製剤としては、既製無菌注射液、皮下錠剤をはじめとする、使用直前に溶媒と合わせるだけの凍結乾燥粉末などの無菌乾燥可溶性製品、既製無菌注射懸濁液、使用直前にビヒクルと合わせるだけの無菌乾燥不溶性製品および無菌エマルションが挙げられる。これらの溶液は水性であっても非水性であってもよい。
【０２８０】
静脈投与する場合、好適な担体としては、生理食塩水またはリン酸緩衝生理食塩水(ＰＢＳ)、ならびにグルコース、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコールおよびそれらの混合物などの増粘剤および可溶化剤を含有する溶液が挙げられる。
【０２８１】
非経口製剤に用いる医薬上許容される担体としては、水性ビヒクル、非水性ビヒクル、抗菌剤、等張剤、緩衝剤、抗酸化剤、局所麻酔剤、沈殿防止・分散剤、乳化剤、封鎖またはキレート剤、ならびに他の医薬上許容される物質が挙げられる。
【０２８２】
水性ビヒクルの例としては、塩化ナトリウム注射液、リンゲル注射液、等張デキストロース注射液、無菌水注射液、デキストロースおよび乳酸加リンゲル注射液が挙げられる。非水性非経口ビヒクルとしては、植物起源の硬化油、綿実油、コーン油、ゴマ油、およびラッカセイ油が挙げられる。フェノールまたはクレゾール、水銀剤、ベンジルアルコール、クロロブタノール、メチルおよびプロピルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、チメロサール、塩化ベンザルコニウムおよび塩化ベンゼトニウムを含む複数用量容器にパッケージングされた非経口製剤に対しては、静菌的または静真菌的濃度の抗菌剤を添加しなければならない。等張剤としては、塩化ナトリウムおよびデキストロースがある。緩衝剤としては、リン酸およびクエン酸が挙げられる。抗酸化剤としては、重硫酸ナトリウムが挙げられる。懸濁防止・分散剤としては、カルボキシメチルセルロース ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリビニルピロリドンが挙げられる。乳化剤としては、ポリソルベート８０(ＴＷＥＥＮ(登録商標)８０)が挙げられる。金属イオンの封鎖またはキレート剤としては、ＥＤＴＡが挙げられる。医薬担体としては、また、水和性ビヒクルとしてのエチルアルコール、ポリエチレングリコールおよびプロピレングリコール、ならびにｐＨ調整のための水酸化ナトリウム、塩酸、クエン酸または乳酸が挙げられる。
【０２８３】
医薬上有効な化合物の濃度は、注射が所望の薬理作用をもたらすのに効果的な量を提供するように調節する。厳密な用量は、当技術分野で知られているように、患者または動物の齢、体重および症状によって異なる。
【０２８４】
単位用量非経口製剤は、アンプル、バイアルまたはニードル付きシリンジにパッケージングされる。当技術分野で知られ、また、実践されているように、非経口投与製剤は全て無菌でなければならない。
【０２８５】
例として、有効化合物を含有する無菌水溶液の静脈内または動脈内注入は効果的な投与様式である。もう１つの実施形態として、必要に応じて所望の薬理作用をもたらすように注射される有効物質を含有する無菌水性または油性溶液または懸濁液がある。
【０２８６】
注射製剤は、局部および全身投与用に設計される。一般に、治療上有効な用量は、処置する組織に対して、少なくとも約０.１％w/w〜約９０％w/wまたはそれを超える、好ましくは、１％w/wを超える有効化合物濃度を含むように処方される。有効成分は一度に投与することもできるし、あるいは、少量を何回かに分けて一定の時間をおいて投与することもできる。厳密な用量および処置期間は処置する組織の関数であり、公知の試験プロトコールを用い、またはin vivoもしくはin vitroの試験データの外挿により経験的に決定することができると考えられる。濃度および用量値はまた、処置する個々のものの齢によっても異なる場合があることに留意すべきである。さらに、対象ごとに、個々の必要および製剤を投与する者または製剤の投与を指示する者の専門的判断に従って具体的な投与計画を経時的に調整しなければならず、本明細書に示される濃度範囲は例であり、本明細書で提供される製剤の範囲または実施を限定するものではないと理解すべきである。
【０２８７】
これらの組成物は好適ないずれのビヒクルまたは形態でも処方可能である。例えば、それらは微粉化または他の好適な形態であってもよく、かつ／または溶解度のより高い有効製品を作製するために、またはプロドラッグを作製するために、または他の目的で誘導体化することもできる。得られた混合物の形態は、例えば、意図する投与形式、および選択された担体またはビヒクル中での化合物の溶解度をはじめとするいくつかの因子によって異なる。有効濃度は、その病態の症状の改善に十分なものであり、経験的に決定することができる。
【０２８８】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は、注射による投与用に調製され、ここで、この医薬組成物は担体を含み、水、またはハンクス液、リンゲル液もしくは生理食塩水バッファーなどの生理学上適合するバッファーといった水溶液中に処方される。ある特定の実施形態では、他の成分を含有させる(例えば、溶解度を補助する、または保存剤として働く成分)。ある特定の実施形態では、注射懸濁液は適当な液体担体および沈殿防止剤などを用いて調製される。ある特定の注射用医薬組成物は単位投与形、例えば、アンプルまたは複数用量容器で提供される。ある特定の注射用医薬組成物は、油性または水性ビヒクル中懸濁液、溶液またはエマルションであり、沈殿防止剤、安定剤および／または分散剤などの処方剤を含んでもよい。注射用医薬組成物での使用に好適な特定の溶媒としては、限定されるものではないが、親油性溶媒および脂肪油、例えば、ゴマ油、合成脂肪酸エステル、例えば、オレイン酸エチルまたはトリグリセリド、およびリポソームが挙げられる。水性注射懸濁液は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトールまたはデキストランなど、懸濁液の粘度を高める物質を含み得る。所望により、このような懸濁液は、また、好適な安定剤、または高濃度溶液の作製が可能となるように化合物の溶解度を高める薬剤を含んでもよい。
【０２８９】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は吸入による投与用に調製される。このような吸入用医薬組成物のあるものは、加圧パックまたはネブライザー中にエアゾールスプレーの形態で調製される。このような医薬組成物のあるものは噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の好適なガスを含む。加圧エアゾールを用いるある特定の実施形態では、単位用量は計量量を送達するバルブで定めることができる。ある特定の実施形態では、噴射吸入器(inhaler)または吸気吸入器(insufflator)で使用するためのカプセルおよびカートリッジが処方できる。このような製剤のあるものは、本明細書で提供される化合物とラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤の粉末混合物を含む。
【０２９０】
ある特定の実施形態では、提供される医薬組成物は、連続的静脈内注入により投与される。このような実施形態のあるものでは、１日につき０.１mg〜５００mgの組成物が投与される。
【０２９１】
３. 凍結乾燥粉末
また、本明細書では、溶液、エマルションおよび他の混合物として投与するために再構成可能な凍結乾燥粉末も対象とする。それらはまた、固体またはゲルとして再構成および処方することもできる。
【０２９２】
無菌凍結乾燥粉末は、本明細書で提供される化合物またはその医薬上許容される誘導体を好適な溶媒中に溶解することにより調製される。この溶媒は、安定性を高める賦形剤または粉末もしくは粉末から調製される再構成溶液の他の薬理成分を含み得る。使用可能な賦形剤としては、限定されるものではないが、デキストロース、ソルビトール、フルクトース、コーンシロップ、キシリトール、グリセリン、グルコース、スクロースまたは他の好適な薬剤が挙げられる。溶媒はまた、通常は約中性ｐＨの、クエン酸、リン酸ナトリウムもしくはカリウムなどのバッファー、または当業者に公知の他のこのようなバッファーを含んでもよい。次に、この溶液の無菌濾過を行った後、当業者に公知の標準的な条件下で凍結乾燥すると、目的の製剤が得られる。一般に、得られた溶液を凍結乾燥用のバイアルに分注する。各バイアルは、単回用量１０〜１０００mg、一実施形態では、１００〜５００mg、または複数用量の化合物を含む。凍結乾燥粉末は、約４℃から室温といった適当な条件下で保存することができる。
【０２９３】
この凍結乾燥粉末を注射用水で再構成すると、非経口投与に使用するための製剤が得られる。再構成では、無菌水または他の好適な担体１mlにつき約１〜５０mg、好ましくは５〜３５mg、より好ましくは約９〜３０mgの凍結乾燥粉末を加える。厳密な量は選択される化合物によって異なる。このような量は経験的に決定することができる。
【０２９４】
４. 局所的投与
局所用混合物は、局部および全身投与に関して記載したように調製する。得られる混合物は溶液、懸濁液またはエマルションなどであってよく、クリーム、ゲル、軟膏、エマルション、溶液、エリキシル、ローション、懸濁液、チンキ、ペースト、フォーム、エアゾール、潅注、スプレー、坐剤、包帯、経皮パッチ、または局所投与に好適な他のいずれかの製剤として処方される。
【０２９５】
化合物またはその医薬上許容される誘導体は吸入によるものなど、局所適用用エアゾールとして処方することができる(例えば、炎症性疾患、特に喘息の処置に有用なステロイドの送達のためのエアゾールを記載した米国特許第４,０４４,１２６号、同第４,４１４,２０９号、および同第４,３６４,９２３号を参照)。これらの気道投与用製剤は、ネブライザー用のエアゾールまたは溶液の形態であってもよいし、あるいは、単独またはラクトースなどの不活性の担体と組み合わせて吸気吸入用微細粒子としてもよい。このような場合、製剤粒子の径は一般に５０ミクロン未満、好ましくは１０ミクロン未満である。
【０２９６】
ある特定の実施形態では、吸入用医薬組成物は、加圧パックまたはネブライザー中のエアゾールスプレーの形態で調製される。このような医薬組成物のあるものは、噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の好適なガスを含む。加圧エアゾールを用いるある特定の実施形態では、単位用量は計量量を送達するバルブで定めることができる。ある特定の実施形態では、噴射吸入器または吸気吸入器で使用するためのカプセルおよびカートリッジが処方できる。このような製剤のあるものは、本明細書で提供される化合物とラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤の粉末混合物を含む。
【０２９７】
鼻腔エアゾールまたは吸入投与用の組成物の例としては、例えば、ベンジルアルコールまたは他の好適な保存剤、吸収および／またはバイオアベイラビリティを高めるための吸収促進剤、および／または当技術分野で公知のような他の可溶化または分散剤を含み得る溶液がある。
【０２９８】
これらの化合物は、ゲル、クリーム、およびローションの形態で、眼内など、皮膚および粘膜への局所適用用、ならびに眼への適用用、または大槽内または脊髄内適用用といった局部または局所適用用に処方することができる。局所投与は経皮送達、また、眼や粘膜への投与、または吸入療法を意図したものである。有効化合物単独または他の医薬上許容される賦形剤との組合せによる鼻腔用溶液も投与できる。これらの溶液、特に眼科用を意図したものは、適当な塩を伴って０.０１％〜１０％等張溶液(ｐＨ約５〜７)として処方することができる。
【０２９９】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は局所投与用に調製される。このような医薬組成物のあるものは、軟膏またはクリームなどの低刺激性保湿基剤を含む。好適な軟膏基剤の例としては、限定されるものではないが、ワセリン＋揮発性シリコーン、ラノリンおよび油中水エマルション、例えば、Beiersdorf (Cincinnati, Ohio)から入手できるＥｕｃｅｒｉｎ(商標)が挙げられる。好適なクリーム基剤の例としては、限定されるものではないが、Beiersdorf (Cincinnati, Ohio)から入手できるニベア(商標)クリーム、コールドクリーム(USP)、Johnson & Johnson (New Brunswick, New Jersey)から入手できるＰｕｒｐｏｓｅ  Ｃｒｅａｍ(商標)、親水性軟膏(USP)およびPfizer (Morris Plains, New Jersey)から入手できるＬｕｂｒｉｄｅｒｍ(商標)が挙げられる。
【０３００】
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物の処方、投与経路および用量は特定の患者の症状に照らして選択することができる(例えば、Fingl et al. 1975,  “The Pharmacological Basis of Therapeutics”, Ch. 1 p. 1参照)。ある特定の実施形態では、医薬組成物は１回用量として投与される。ある特定の実施形態では、医薬組成物は２日以上にわたる一連の２用量以上で投与される。
【０３０１】
５. 他の投与経路用の組成物
また、本明細書では局所適用、経皮パッチおよび直腸投与などの他の投与経路も意図される。
【０３０２】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は、直腸投与などの局所投与用に調製される。直腸投与用の医薬投与形としては、限定されるものではないが、全身作用を目的とした直腸用坐剤、カプセル剤および錠剤が挙げられる。本明細書において直腸用坐剤とは、体温で融解または軟化して１以上の薬理上または治療上有効な成分を放出する、直腸挿入用の固体を意味する。直腸坐剤として用いられる医薬上許容される物質は、基剤またはビヒクルおよび融点を高める薬剤である。基剤の例としては、カカオ脂(テオブロマオイル)、グリセリン−ゼラチン、カルボマックス(ポリオキシエチレングリコール)および脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリドとトリグリセリドの適当な混合物が挙げられる。種々の基剤の組合せが使用できる。ある特定の実施形態では、医薬組成物は、軟膏またはクリームなどの低刺激性保湿基剤を含む。好適な軟膏基剤の例としては、限定されるものではないが、ワセリン、ワセリン＋低刺激性シリコーン、ラノリンおよび油中水エマルション、例えば、Beiersdorf (Cincinnati, Ohio)から入手できるＥｕｃｅｒｉｎ(商標)が挙げられる。好適なクリーム基剤の例としては、限定されるものではないが、Beiersdorf (Cincinnati, Ohio)から入手できるニベア(商標)クリーム、コールドクリーム(USP)、Johnson & Johnson (New Brunswick, New Jersey)から入手できるＰｕｒｐｏｓｅ  Ｃｒｅａｍ(商標)、親水性軟膏(USP)およびPfizer (Morris Plains, New Jersey)から入手できるＬｕｂｒｉｄｅｒｍ(商標)が挙げられる。坐剤の融点を高める薬剤としては、鯨蝋およびワックスが挙げられる。直腸座剤は圧縮法か注形法のいずれかにより作製できる。直腸坐剤の一般重量は約２〜３ｇである。
【０３０３】
直腸投与用の錠剤およびカプセル剤は、経口投与用製剤の場合と同じ医薬上許容される物質を用い、同じ方法で製造される。
【０３０４】
６. 製品
これらの化合物または医薬上許容される誘導体は、包装材料、その包装材料内に、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために有効な、本明細書で提供される化合物またはその医薬上許容される誘導体、およびその化合物もしくは組成物またはその医薬上許容される誘導体が、グルココルチコイド受容体の活性を調節するため、あるいはグルココルチコイド受容体が介在する疾病もしくは障害、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病もしくは障害の１以上の症状を処置、予防または改善するために使用されるということを示すラベルを含む製品としてパッケージングすることができる。
【０３０５】
本明細書で提供される製品は包装材料を含む。医薬品のパッケージングに用いる包装材料は当業者に周知である。例えば、米国特許第５,３２３,９０７号、同第５,０５２,５５８号および同第５,０３３,２５２号参照。医薬包装材料の例としては、限定されるものではないが、ブリスターパック、瓶、チューブ、ポンプ、バッグ、バイアル、コンテナ、シリンジ、瓶、および選択された製剤および意図される投与・処置様式に好適なじうれの包装材料も含まれる。グルココルチコイド受容体活性が症状または原因の介在因子または誘因として関与している疾病または障害の処置が多様であるように、本明細書で提供される化合物および組成物の処方にも多様なものが考えられる。
【０３０６】
ある特定の実施形態では、これらの医薬組成物は、本明細書で提供される化合物を含有する１以上の単位投与形を含み得るパックまたはディスペンサーデバイスで提供することができる。このパックは例えば金属ホイルまたはプラスチックホイルを含んでもよく、例えばブリスターパックがある。このパックまたはディスペンサーデバイスには投与に関する説明書を添付することができる。また、このパックまたはディスペンサーには、医薬品の製造、使用または販売を規制する政府機関が規定した形式で容器に表示を添付することもでき、この表示はヒトまたは獣医学投与用薬物の形式で当局が認可したものであることを表すものである。例えば、このような表示は、薬物処方に関して米国食品医薬品局が認可したラベルであってもよいし、あるいは、認可製品の添付書類であってもよい。適合する医薬担体中に処方された、本明細書で提供される化合物を含有する組成物も調製し、適当な容器に入れ、適応症状の処置に関してラベルすることができる。
【０３０７】
Ｅ. 化合物活性の評価
グルココルチコイド受容体モジュレーターとしての活性を有するものを同定すべく本明細書で提供される化合物を試験するためには、標準的な生理学的、薬理学的および生化学的手順を利用できる。当技術分野で公知のin vitroおよびin vivoアッセイを用いて、グルココルチコイド受容体モジュレーターとして本明細書で提供される化合物の活性を評価することができる。アッセイの例としては、限定されるものではないが、蛍光偏光アッセイ、ルシフェラーゼアッセイ、同時トランスフェクション(co-transfaction)アッセイが挙げられる。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、当技術分野で公知の「同時トランスフェクション」アッセイ(「シス−トランス」アッセイとも呼ばれる)においてグルココルチコイド受容体の活性を調節し得る。例えば、Evans et al., Science, 240:889-95 (1988);米国特許第４,９８１,７８４号および同第５,０７１,７７３号； Pathirana et al., “Nonsteroidal Human Progesteron Receptor Modulators from the Marie Alga Cymopolia Barbata,” Mol. Pharm. 47:630-35 (1995)参照。同時トランスフェクションアッセイにおける調節活性は、in vivo調節活性と相関があることが示されている。よって、ある特定の実施形態では、このようなアッセイはin vivo活性の予測となる。例えば、Berger et al., J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 41:773 (1992)参照。
【０３０８】
ある特定の同時トランスフェクションアッセイでは、２つの異なる同時トランスフェクションプラスミドが作製される。第一の同時トランスフェクションプラスミドでは、クローニングされた、細胞内受容体(例えば、グルココルチコイド受容体)をコードするｃＤＮＡが構成プロモーター(例えば、ＳＶ４０プロモーター)と作動可能なように連結されている。第二の同時トランスフェクションプラスミドでは、ホタル・ルシフェラーゼ(ＬＵＣ)などのリポータータンパク質をコードするｃＤＮＡが、受容体依存性活性化因子によって活性されるプロモーターと作動可能なように連結されている。両同時トランスフェクションプラスミドは同じ細胞に同時にトランスフェクトされる。第一の同時トランスフェクションプラスミドが発現すると、細胞内受容体タンパク質が産生される。細胞内受容体タンパク質が活性化されると(例えば、アゴニストの結合による)、第二の同時トランスフェクションプラスミドのプロモーターの受容体依存性活性化因子が産生される。次に、この受容体依存性活性化因子は、第二の同時トランスフェクションプラスミドにコードされているリポータータンパク質が発現される。よって、リポータータンパク質の発現は、受容体の活性化と連鎖されている。一般に、このリポーター活性は便宜に測定することができる(例えば、ルシフェラーゼ産生の上昇として)。
【０３０９】
特定の同時トランスフェクションアッセイを用いて、細胞内受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、および／またはアンタゴニストを同定することができる。ある特定の実施形態では、アゴニストを同定するために、同時トランスフェクト細胞を試験化合物に暴露する。試験化合物がアゴニストまたは部分的アゴニストである場合、リポーター活性は、試験化合物の不在下の同時トランスフェクト細胞に比べて増強するものと予測される。ある特定の実施形態では、アンタゴニストを同定するために、細胞を、試験化合物の存在下および不在下で既知のアゴニスト(例えば、グルココルチコイド受容体に対してはグルココルチコイド)に暴露する。試験化合物がアンタゴニストである場合、リポーター活性は、既知のアゴニストにのみ暴露した細胞の活性に比べて低下するものと予測される。
【０３１０】
ある特定の実施形態では、提供される化合物を用いて、サンプル中の受容体の存在、量および／または状態を検出する。このような実施形態のあるものでは、サンプルは患者から得る。ある特定の実施形態では、化合物を放射性標識または同位元素標識する。例えば、グルココルチコイド受容体と選択的に結合する本明細書で提供される化合物を用い、細胞ホモジネートおよびライゼートなどのサンプル中の、このような受容体の存在を判定することができる。
【０３１１】
Ｆ. 本化合物および組成物の使用方法
本明細書で提供される化合物および組成物の使用の方法もまた、提供される。これらの方法は、グルココルチコイド受容体活性を変化させるため、およびグルココルチコイド受容体活性により調節されるか、またはグルココルチコイド受容体活性が関与している疾病また障害の１以上の症状の処置、予防または改善のための化合物および組成物のin vitroおよびin vivo使用が含まれる。ある特定の実施形態において、本明細書では、本明細書で提供される化合物を投与することによる患者の処置方法が提供される。ある特定の実施形態では、このような患者はグルココルチコイド受容体介在病態の症状または徴候を示す。
【０３１２】
本明細書で提供される化合物で処置可能な病態の例としては、限定されるものではないが、炎症(限定されるものではないが、関節リウマチ、喘息、狼瘡、変形性関節症、鼻副鼻腔炎、炎症性腸疾患、結節性多発性動脈炎、ウェゲナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、腱炎、滑液包炎、自己免疫性慢性活動性肝炎、硬変を含む)、移植拒絶反応、乾癬、皮膚炎(dermatitus)、自己免疫障害、悪性腫瘍(白血病、骨髄腫、リンパ腫)、急性副腎不全症、先天性副腎過形成、リウマチ熱、肉芽種性疾患、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ系の抑制および調節、高コルチゾール血症、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカイン関連障害、慢性腎疾患、卒中および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖症、脳浮腫、血小板減少症、リットル症候群、アジソン病、嚢胞性繊維症、重症筋無力症、自己免疫性溶血性貧血、ブドウ膜炎、尋常性天疱瘡、多発性硬化症、鼻ポリープ、敗血症、感染(細菌、ウイルス、リケッチア、寄生虫)、ＩＩ型糖尿病、肥満症、メタボリック症候群、鬱病、統合失調症、気分障害、クッシング症候群、不安症、睡眠障害、記憶および学習増強、ならびに緑内障が挙げられる。
【０３１３】
ある特定の実施形態では、提供される化合物用いて関節炎が処置される。ある特定の実施形態では、これらの化合物を用いて、慢性喘息および／または急性喘息を含む喘息が処置される。ある特定の実施形態では、これらの化合物を用いて、多発性硬化症が処置される。
【０３１４】
ある特定の実施形態では、提供される化合物を用いて、癌が処置される。癌の特定の例としては、限定されるものではないが、肺癌、頭部扁平上皮癌、頸部扁平上皮癌、結腸直腸癌、前立腺癌、乳癌、急性リンパ性白血病、成人性急性骨髄性白血病、成人性非ホジキンリンパ腫、脳腫瘍、子宮頸癌、小児癌、小児肉腫、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、食道癌、ヘアリー細胞白血病、腎臓癌、肝臓癌、多発性骨髄腫、神経芽腫、口腔癌、膵臓癌、原発性中枢神経系リンパ腫、皮膚癌または小細胞肺癌が挙げられる。ある特定の実施形態では、癌は結腸直腸癌、胃癌、神経膠腫、頭頸部扁平上皮細胞癌、乳頭腎癌、白血病、リンパ腫、リ・フラウメニ症候群、悪性胸腔中皮腫、黒色腫、多発性骨髄腫、非小細胞肺癌、滑膜肉腫、甲状腺癌、および膀胱移行上皮癌である。
【０３１５】
Ｇ. 併用療法
ある特定の実施形態では、本明細書で提供される１以上の化合物は、１以上の他の医薬品または処置と同時投与される。ある特定の実施形態では、このような１以上の他の医薬品は、本明細書で提供される化合物と同じ疾病または病態を処置するように設計されたものである。ある特定の実施形態では、このような１以上の他の医薬品は、本明細書で提供される化合物とは異なる疾病または病態を処置するよう設計されたものである。ある特定の実施形態では、このような１以上の他の医薬品は、本明細書で提供される化合物の望ましくない作用を処置するように設計されたものである。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、別の医薬組成物の望ましくない作用を処置するために、その別の医薬品と同時投与される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物と１以上の他の医薬品は同時に投与される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物と１以上の他の医薬品は異なる時間に投与される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物と１以上の他の医薬品は、１つの製剤中に一緒に調製される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される化合物と１以上の他の医薬品は個別に調製される。
【０３１６】
本明細書で提供される化合物と同時投与できる医薬品の例としては、限定されるものではないが、鎮痛薬(例えば、アセトアミノフェン)；抗炎症薬、限定されるものではないが、抗ステロイド系抗炎症薬(例えば、イブプロフェン、ＣＯＸ−１阻害薬およびＣＯＸ−２阻害薬)を含む；サリチル酸塩；抗生物質；抗ウイルス薬；抗真菌薬；抗糖尿病薬(例えば、ビグアニド、グルコシダーゼ阻害薬、インスリン、スルホニル尿素およびチアゾリデンジオン)；アドレナリン作動性調節薬；利尿剤；ホルモン(例えば、同化ステロイド、アンドロゲン、エストロゲン、カルシトニン、プロゲスチン、ソマトスタン、および甲状腺ホルモン)；免疫調節薬；筋弛緩薬；抗ヒスタミン薬；骨粗鬆症薬(例えば、ビスホスホン酸塩、カルシトニンおよびエストロゲン)；プロスタグランジン、抗腫瘍薬；精神療法薬；鎮静薬；ウルシ属(ポイズン・オークまたはポイズン・シュマック)生成物；抗体；およびワクチンが挙げられる。
【０３１７】
上記その他の医薬品は、本明細書で提供される化合物と併用される場合、例えば、Physicians' Desk Reference (PDR)に示されているか、またはそうでなければ当業者により決定された量で使用できる。本明細書で提供される方法では、このような他の医薬品は、本明細書で提供される化合物の投与前、投与と同時、または投与後に投与可能である。
【実施例】
【０３１８】
次の実施例は、行われた実験および達成された結果を含め、単に例として示されるものであり、特許請求される対象の範囲を限定するものではない。
【０３１９】
実施例１
【化４２】
2007523950.tif 000050
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−トリフルオロメチルフェニル)
一般法１：還流冷却器を取り付け、火炎乾燥した二口１０ml丸底フラスコに、マグネシウム削片(２８mg、２.０mmol)およびジエチルエーテル(３ml)を加えた。ジエチルエーテル中、臭化３−トリフルオロメチルベンジル(４７８mg、２.０mmol)の溶液を、マグネシウム削片のスラリーに加えた。１時間後、ジエチルエーテル(１ml)中、９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オン(化合物Ａ、スキームＩ)(３０mg、０.０９mmol)の溶液を加えた。１８時間後、この反応液を塩化アンモニウム(３ml)でクエンチし、酢酸エチル(２×１０ml)で抽出し、塩水(２×１０ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ジクロロメタン／ヘキサンからの析出により精製し、濾取した。次に、生成物をジクロロメタンに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸(触媒)で処理した後、ＴＬＣ(０.１％トリエチルアミン／ジクロロメタン)を行った。２０分後、この溶液シリカゲルで濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、濃縮した。次に粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(０.１％トリエチルアミン／ジクロロメタン)により精製し、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.91-7.84 (m, 1H), 7.48-7.41 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.87 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.65 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 4.21 (br s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０３２０】
実施例２
【化４３】
2007523950.tif 000051
(Ｚ)−５−(２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−フルオロフェニル)
この化合物は、臭化２−フルオロベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.25 (m, 1H), 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.12 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３２１】
実施例３
【化４４】
2007523950.tif 000052
(Ｚ)−５−(３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−クロロフェニル)
この化合物は、塩化３−クロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J = 8.6 Hz), 7.42 (s, 1H), 7.27-7.18 (m, 2H), 6.82-6.70 (m, 4H), 5.54 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３２２】
実施例４
【化４５】
2007523950.tif 000053
(Ｚ)−５−(２',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,５−ジクロロフェニル)
この化合物は、塩化２,５−ジクロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.39-8.32 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.81-6.75 (m, 3H), 6.07 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３２３】
実施例５
【化４６】
2007523950.tif 000054
(Ｚ)−５−(３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−メトキシフェニル)
この化合物は、臭化３−メトキシベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J = 8.6 Hz), 7.42 (s, 1H), 7.27-7.18 (m, 2H), 6.82-6.70 (m, 4H), 5.54 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３２４】
実施例６
【化４７】
2007523950.tif 000055
(Ｚ)−５−(２'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロフェニル)
この化合物は、塩化２−クロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.40 (dd, J = 2.9, 2.9 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.22 (m, 1H),  6.84 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.15 (s, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.61 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０３２５】
実施例７
【化４８】
2007523950.tif 000056
(Ｚ)−５−(４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−クロロフェニル)
この化合物は、臭化４−クロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.29 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.80 (m, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.37 (m, 2H), 6.92 (m, 1H),  6.67 (m, 2H), 5.87 (s, 1H), 5.64 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３２６】
実施例８
【化４９】
2007523950.tif 000057
(Ｚ)−５−(３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−メチルフェニル)
この化合物は、臭化３−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6)δ8.28 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.16 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 5.83 (br s, 1H), 5.61 (s, 1H), 5.51 (br s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３２７】
実施例９
【化５０】
2007523950.tif 000058
(Ｚ)−５−(４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−メチルフェニル)
この化合物は、臭化４−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.25 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.60-7.53 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 7.10-7.08 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.78 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72-6.68 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 5.50 (s, 1H), 5.46 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.25 (br s, 6H).
【０３２８】
実施例１０
【化５１】
2007523950.tif 000059
(Ｚ)−５−(４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−メトキシフェニル)
この化合物は、臭化４−メトキシベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.24 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.68-7.55 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.92-6.86 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.78 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72-6.66 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 5.50-5.47 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３２９】
実施例１１
【化５２】
2007523950.tif 000060
(Ｚ)−５−(２'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−ブロモフェニル)
この化合物は、臭化２−ブロモベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.41 (dd, J = 7.2, 7.2 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.61 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.86 (m, 2H), 6.78 (m,1H), 6.15  (s, 1H), 5.92 (br s, 1H), 5.51 (br s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３３０】
実施例１２
【化５３】
2007523950.tif 000061
(Ｚ)−５−(３'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−トリフルオロメトキシフェニル)
この化合物は、臭化３−トリフルオロメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.31 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 5.91 (br s, 1H),  5.71 (s, 1H), 5.27  (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３３１】
実施例１３
【化５４】
2007523950.tif 000062
(Ｚ)−５−(３',５'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,５−ジクロロフェニル)
この化合物は、塩化３,５−ジクロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.23 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.83-6.75 (m, 4H), 5.53 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３３２】
実施例１４
【化５５】
2007523950.tif 000063
(Ｚ)−５−(３'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−ブロモフェニル)
この化合物は、臭化３−ブロモベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.32 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.80 (s, 1H),  7.80 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.86 (m, 2H), 6.78 (m,1H), 5.64 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３３３】
実施例１５
【化５６】
2007523950.tif 000064
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−４−フルオロフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−４−フルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.35-8.28 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.11 (dt, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.81-6.73 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０３３４】
実施例１６
【化５７】
2007523950.tif 000065
(Ｚ)−５−(４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−トリフルオロメトキシフェニル)
この化合物は、臭化４−トリフルオロメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.90 (m, 2H), 7.32 (m, 1H), 6.92 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 6.79 (m, 2H), 5.69 (br s, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.27 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３３５】
実施例１７
【化５８】
2007523950.tif 000066
５−(３'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−トリフルオロメチルチオフェニル)
この化合物は、臭化３−トリフルオロメチルチオベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.50-7.42 (m, 2H), 6.81-6.74 (m, 3H), 5.59 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３３６】
実施例１８
【化５９】
2007523950.tif 000067
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−フルオロ−３−メチルフェニル)
この化合物は、臭化２−フルオロ−３−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.29 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.11-8.02 (m, 1H), 7.08-6.99 (m, 2H), 6.79-6.70 (m, 3H), 5.84 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３３７】
実施例１９
【化６０】
2007523950.tif 000068
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD)  8.55 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.80-6.85 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３３８】
実施例２０
【化６１】
2007523950.tif 000069
(Ｚ)−５−(３',４'−ジクロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,４−ジクロロフェニル)
この化合物は、塩化３,４−ジクロロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.25 (m, 1H), 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 (m, 2H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.12 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３３９】
実施例２１
【化６２】
2007523950.tif 000070
(Ｚ)−５−(４'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.55 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.48 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.82 (m, 2H), 6.76 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０３４０】
実施例２２
【化６３】
2007523950.tif 000071
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ(トリフルオロメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,５−ジ(トリフルオロメチル)フェニル)
この化合物は、臭化３,５−ジ(トリフルオロメチル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.29 (s, 2H), 7.74 (s, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.77 (s, 2H), 5.76 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.33 (br s, 6H).
【０３４１】
実施例２３
【化６４】
2007523950.tif 000072
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−５'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化３−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.74 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 5.43 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３４２】
実施例２４
【化６５】
2007523950.tif 000073
(Ｚ)−５−(２',４',５'−トリフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,４,５−トリフルオロフェニル)
この化合物は、臭化２,４,５−トリフルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17-8.20 (m, 2H), 6.85-6.93 (m, 3H), 6.71 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.54 (s, 1H), 4.72 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０３４３】
実施例２５
【化６６】
2007523950.tif 000074
(Ｚ)−５−(２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−メチルフェニル)
この化合物は、臭化２−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 6.85-6.93 (m, 2H), 6.71 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 5.52 (m, 1H), 5.30 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０３４４】
実施例２６
【化６７】
2007523950.tif 000075
(Ｚ)−５−(４'−エチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−エチルフェニル)
この化合物は、臭化４−エチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.63 (q, J = 7.63 Hz, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H), 1.24 (t, J = 7.63 Hz, 3H).
【０３４５】
実施例２７
【化６８】
2007523950.tif 000076
(Ｚ)−５−(５'−フルオロ−２'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝５−フルオロ−２−メチルフェニル)
この化合物は、臭化５−フルオロ−２−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 8.03 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 6.92 (d, 1H), 5.30 (s, 1H), 4.92 (s, 1H), 3.79 (s, 3H) 2.36 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３４６】
実施例２８
【化６９】
2007523950.tif 000077
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−６−フルオロフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−６−フルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ8.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.27-7.20 (m, 2H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０３４７】
実施例２９
【化７０】
2007523950.tif 000078
(Ｚ)−５−(４'−イソプロピルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物３９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−イソプロピルフェニル)
この化合物は、臭化４−イソプロピルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.89 (septet, J = 7.0 Hz, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H), 1.25 (d, J = 6.7 Hz, 1H).
【０３４８】
実施例３０
【化７１】
2007523950.tif 000079
(Ｚ)−５−(４'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−ブロモフェニル)
この化合物は、臭化４−ブロモベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.65-7.58 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 7.49-7.41 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０３４９】
実施例３１
【化７２】
2007523950.tif 000080
(Ｚ)−５−(３'−フルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−フルオロ−４−メチルフェニル)
この化合物は、臭化３−フルオロ−４−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 11.9, 1.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.76 (m, 2 H), 5.53 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３５０】
実施例３２
【化７３】
2007523950.tif 000081
(Ｚ)−５−(２'−(６'−メチル−ピリジニルメチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(６−メチルピリジニル))
この化合物は、２,６−ルチジンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.52 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.07 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.33 (br s, 6H).
【０３５１】
実施例３３
【化７４】
2007523950.tif 000082
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化２−メチル−３−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.33 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３５２】
実施例３４
【化７５】
2007523950.tif 000083
(Ｚ)−５−(４'−ベンジルオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−ベンジルオキシフェニル)
この化合物は、臭化４−ベンジルオキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.40 (dd, J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.31 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０３５３】
実施例３５
【化７６】
2007523950.tif 000084
(Ｚ)−５−(２'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−ビフェニル)
この化合物は、臭化２−フェニルベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.51 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.22 (m, 4H),  6.82 (d, 1H), 6.72 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.67 (d, 1H), 5.65 (s, 1H), 5.25 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３５４】
実施例３６
【化７７】
2007523950.tif 000085
(Ｚ)−５−(４'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−ビフェニル)
この化合物は、臭化４−フェニルベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.30, 1H), 6.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.61 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３５５】
実施例３７
【化７８】
2007523950.tif 000086
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−３−メチルフェニル)
この化合物は、臭化４−フルオロ−３−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.52 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.68 (d, 1H), 5.55 (m, 3H), 4.18 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.48 (br s, 6H).
【０３５６】
実施例３８
【化７９】
2007523950.tif 000087
(Ｚ)−５−(４'−シクロヘキシルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物４９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−シクロヘキシルフェニル)
この化合物は、臭化４−シクロヘキシルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.50-2.46 (m, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.84 (d, J = 9.2 Hz, 4H), 1.75 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 1.38-1.49 (m, 5H), 1.31 (br s, 6H).
【０３５７】
実施例３９
【化８０】
2007523950.tif 000088
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3Cl) δ 8.44 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.30 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０３５８】
実施例４０
【化８１】
2007523950.tif 000089
(Ｚ)−５−(３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−ビフェニル)
この化合物は、臭化３−フェニルベンジルから一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.64-7.68 (m, 3H), 7.41-7.48 (m, 4H), 7.36 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.72-6.81 (m, 3H), 5.65 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３５９】
実施例４１
【化８２】
2007523950.tif 000090
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−４'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル)
この化合物は、臭化３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３６０】
実施例４２
【化８３】
2007523950.tif 000091
(Ｚ)−５−(２',６'−ジフルオロ−３'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３'−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル)
この化合物は、臭化３−クロロ−２,６−ジフルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.37 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 1H), 6.99 (dt, J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３６１】
実施例４３
【化８４】
2007523950.tif 000092
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',６'−ジフルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−３,６−ジフルオロフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−３,６−ジフルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.18-7.14 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３６２】
実施例４４
【化８５】
2007523950.tif 000093
(Ｚ)−５−(４'−メチル−３'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化４−メチル−３−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.78 (m, 2H), 6.73-6.71 (m, 2H), 5.95 (s, 2H), 5.50-5.48 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.04 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３６３】
実施例４５
【化８６】
2007523950.tif 000094
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−４'−クロロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物５９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−クロロ−２−フルオロフェニル)
この化合物は、臭化４−クロロ−２−フルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.22 (app t, J = 8.4 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 10.4, 2.1 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.69 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.83 (s, 1H), 5.70 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 4.22 (br s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０３６４】
実施例４６
【化８７】
2007523950.tif 000095
(Ｚ)−５−(２',３'−ジフルオロ−４'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル)
この化合物は、臭化２,３−ジフルオロ−４−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.84 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.95 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.70 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.58 (s, 1H), 4.22 (br s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０３６５】
実施例４７
【化８８】
2007523950.tif 000096
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−トリフルオロメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル)
この化合物は、臭化２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.37 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.99 (dt, J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３６６】
実施例４８
【化８９】
2007523950.tif 000097
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ジメチルアミノカルボニルフラニル))
この化合物は、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−メチル−３−フランアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.8 Hz, 1H) 6.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.65 (s, 1H), 5.51 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.02 (s, 6H), 2.08 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３６７】
実施例４９
【化９０】
2007523950.tif 000098
(Ｚ)−５−(４'−ビニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−ビニルフェニル)
この化合物は、臭化４−ビニルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.29 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.69-6.76 (m, 3H), 5.77 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.20 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３６８】
実施例５０
【化９１】
2007523950.tif 000099
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−６'−フルオロ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−６−フルオロ−５−メチルフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−６−フルオロ−５−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H, 溶媒により不明瞭), 6.96 (app t, J = 8.9 Hz, 1H), 6.72 (m, 2H), 6.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 5.53-5.51 (m, 2H), 4.20 (br s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.34 (s, 2H), 2.24 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０３６９】
実施例５１
【化９２】
2007523950.tif 000100
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−トリフルオロメトキシフェニル)
この化合物は、臭化２−トリフルオロメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.45 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.27-7.26 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.49 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.05 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３７０】
実施例５２
【化９３】
2007523950.tif 000101
(Ｚ)−５−(２'−トリフルオロメチルチオベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−トリフルオロメチルチオフェニル)
この化合物は、臭化２−トリフルオロメチルチオベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.48 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.58 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.80-6.76 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 5.44 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３７１】
実施例５３
【化９４】
2007523950.tif 000102
(Ｚ)−５−(３',４'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,４−メチレンジオキシフェニル)
この化合物は、臭化３,４−メチレンジオキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.78 (m, 2H), 6.73-6.71 (m, 2H), 5.95 (s, 2H), 5.50-5.48 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.04 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３７２】
実施例５４
【化９５】
2007523950.tif 000103
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物６８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−クロロ−２−フルオロフェニル)
この化合物は、臭化３−クロロ−２−フルオロベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.18 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.48 (br s, 6H).
【０３７３】
実施例５５
【化９６】
2007523950.tif 000104
(Ｚ)−５−(４'−(４"−メチルベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−(４'−メチルベンジルオキシ)フェニル)
この化合物は、臭化４−(４'−メチルベンジルオキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.34 (s, 3H),  2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３７４】
実施例５６
【化９７】
2007523950.tif 000105
(Ｚ)−５−(３',５'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル)
この化合物は、臭化３,５−ジ−ｔｅｒｔブチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.59-7.57 (m, 2H), 7.32 (app t, J = 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 3H), 5.57 (s, 1H), 5.53 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.09 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.38-1.36 (m, 18H), 1.31 (br s, 6H).
【０３７５】
実施例５７
【化９８】
2007523950.tif 000106
(Ｚ)−５−(３'−(２",２"−ジフルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２',２'−ジフルオロエトキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２',２'−ジフルオロエトキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.28-7.25 (m, 2H), 6.87-6.71 (m, 4H), 6.19 (tt, J = 50.1, 2.9 Hz, 1H), 5.54 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 4.23 (t, J = 12.3 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３７６】
実施例５８
【化９９】
2007523950.tif 000107
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,５−ジメチルフェニル)
この化合物は、臭化２,５−ジメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (m, 2H), 5.83 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３７７】
実施例５９
【化１００】
2007523950.tif 000108
(Ｚ)−５−(３'−(３"−チエニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(３'−チエニル)フェニル)
この化合物は、臭化３−(３'−チエニル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.63-7.61 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 3H), 7.37 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３７８】
実施例６０
【化１０１】
2007523950.tif 000109
(Ｚ)−５−(２'−ジエチルアミノカルボニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−ジ−エチルアミノカルボニルフェニル)
一般法２：Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｏ−トルアミド(２３０mg、１.２mmol)をテトラヒドロフラン(１ml)に溶解し、−７８℃の、テトラヒドロフラン(５ml)中、リチウムジイソプロピルアミドの攪拌溶液(１.６mmol)に加えた。３０分後、この有機リチウムの溶液に、テトラヒドロフラン(１ml)中、９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オン(２０mg、０.０６mmol)の溶液を加えた。この反応物を室温まで温めた後、一般法１のように処理および進行を行った。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.39-8.37 (m, 1H), 8.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47-7.33 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 1H), 7.16-7.12 (m, 1H), 6.75-6.72 (m, 1H), 6.69-6.67 (m, 1H), 5.70 (s, 1H), 5.48-5.46 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.50-3.48 (m, 1H), 3.41-3.39 (m, 1H), 3.18-3.00 (m, 2H), 2.07 (m, 3H), 1.40-0.9 (m, 12H).
【０３７９】
実施例６１
【化１０２】
2007523950.tif 000110
(Ｚ)−５−(３'−(４",４",４"−トリフルオロブトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４',４',４'−トリフルオロブトキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４',４',４'−トリフルオロブトキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.24-7.20 (m, 2H), 6.81-6.71 (m, 4H), 5.54 (s, 1H), 5.51 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.42-2.38 (m, 2H), 2.07-2.05 (m, 4H), 1.31 (br s, 6H).
【０３８０】
実施例６２
【化１０３】
2007523950.tif 000111
(Ｚ)−５−(３'−(２",４"−ジフルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２',４'−ジフルオロフェニル)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２',４'−ジフルオロフェニル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.66 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.55-7.48 (m, 1H), 7.42 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.62 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３８１】
実施例６３
【化１０４】
2007523950.tif 000112
(Ｚ)−５−(３'−(３"−ピリジル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(３'−ピリジル)フェニル)
この化合物は、臭化３−(３'−ピリジル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.82 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.30 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.61-7.56 (m, 1H), 7.48-7.45 (m, 2H), 6.81-6.73 (m, 3H), 5.67 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.32 (br s, 6H).
【０３８２】
実施例６４
【化１０５】
2007523950.tif 000113
(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物７９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３'−ホルミルフェニル)フェニル)
この化合物は、化合物２１および３−カルバルデヒドフェニルボロン酸から、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.98 (s, 1H), 8.25 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.87 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.48 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.82 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.9 Hz, 1H). 6.67 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.91 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３８３】
実施例６５
【化１０６】
2007523950.tif 000114
(Ｚ)−５−(３',５'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,５−ジメチルフェニル)
この化合物は、臭化３,５−ジメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.59-7.57 (m, 2H), 7.32 (app t, J = 1.2 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 3H), 5.57 (s, 1H), 5.53 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０３８４】
実施例６６
【化１０７】
2007523950.tif 000115
(Ｚ)−５−(３',４'−ジメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,４−ジメチルフェニル)
この化合物は、臭化３,４−ジメチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 6.80-6.78 (m, 2H), 6.73-6.71 (m, 2H), 5.50-5.48 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３８５】
実施例６７
【化１０８】
2007523950.tif 000116
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(ジエチルアミノ)カルボニル−６−フルオロフェニル)
この化合物は、６−フルオロ−２−(ジエチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.25 (app t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.49 (s, 1H), 5.48 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.50 (br s, 1H), 3.05 (br s, 1H), 2.85 (br s, 1H), 2.62 (br s, 1H), 2.17 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.34-1.19 (m, 9H), 1.08 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０３８６】
実施例６８
【化１０９】
2007523950.tif 000117
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(ジエチルアミノ)カルボニル−４−フルオロフェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(ジエチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.41-8.39 (m, 1H), 8.26 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 11.6, 8.9, 2.9 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.5, 3.1 Hz, 1H), 6.75-6.68 (m, 3H), 5.51 (1H, s), 5.44 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.44 (br s, 1H), 3.40 (br s, 1H), 3.05 (br s, 2H), 2.03 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.28-1.19 (m, 12H).
【０３８７】
実施例６９
【化１１０】
2007523950.tif 000118
(Ｚ)−５−(２'−(メチルベンジルアミノ)カルボニル−６'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(メチルベンジルアミノ)カルボニル−６−フルオロフェニル)
この化合物は、６−フルオロ−２−(Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J  = 8.9 Hz, 0.3H), 8.24 (d, J  = 8.9 Hz, 0.7H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.30-7.15 (m, 1H), 7.13-7.02 (m, 2H), 6.94-6.80 (m, 6H), 6.59 (d, J  = 8.9 Hz, 0.3H), 6.51 (d, J  = 8.9 Hz, 0.7H), 6.45 (d, J  = 8.9 Hz, 0.3H), 6.36 (d, J  = 8.9 Hz, 0.7H), 5.67 (s, 0.7H) 5.60 (s, 0.3H), 5.51 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.22-5.20 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.21 (m, 3H), 1.48-1.10 (m, 6H).
【０３８８】
実施例７０
【化１１１】
2007523950.tif 000119
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノ)カルボニル−５'−ブロモ−ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(ジメチルアミノ)カルボニル−５−ブロモフェニル)
この化合物は、５−ブロモ−２−(ジメチルアミノカルボニル)トルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.63 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.34 (d, J  = 8.9 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.79-6.75 (m, 3H), 5.51 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.79 (br s, 3H), 2.03 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３８９】
実施例７１
【化１１２】
2007523950.tif 000120
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロエトキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２'−フルオロエトキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２'−フルオロエトキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.28-7.25 (m, 2H), 6.87-6.71 (m, 4H), 6.19 (tt, J = 50.1, 2.9 Hz, 1H), 5.54 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 4.23 (t, J = 12.3 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０３９０】
実施例７２
【化１１３】
2007523950.tif 000121
(Ｚ)−５−(３'−(２",２",３",３"−テトラフルオロプロポキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２',２',３',３'−テトラフルオロプロポキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２',２',３',３'−テトラフルオロプロポキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.35 (tt, J = 50.1, 3.1 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.47 (t, J = 12.5 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３９１】
実施例７３
【化１１４】
2007523950.tif 000122
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４'−フルオロベンジルオキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４'−フルオロベンジルオキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.50-7.42 (m, 3H), 7.28-7.19 (m, 2H), 7.11 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.70 (s, 2H), 5.54 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３９２】
実施例７４
【化１１５】
2007523950.tif 000123
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物８９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２'−フルオロベンジルオキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２'−フルオロベンジルオキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.24-7.12 (m, 4H), 6.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.72-6.69 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 5.54 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０３９３】
実施例７５
【化１１６】
2007523950.tif 000124
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(ピロリジン)カルボニルフェニル)
この化合物は、２−(ピロリジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.42 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.0, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.27 (ddd, J = 8.5, 7.3, 0.9 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 6.80-6.71 (m, 3H), 5.58 (s, 1H), 5.47 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.05 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.90 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.29 (br s, 6H).
【０３９４】
実施例７６
【化１１７】
2007523950.tif 000125
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−ブロモベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝５−ブロモ−２−(ピロリジン)カルボニルフェニル)
この化合物は、５−ブロモ−２−(ピロリジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.63 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.34 (d, J  = 8.9 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.79-6.74 (m, 3H), 5.54 (s, 1H), 5.48 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.04 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.91 (m, 2H), 1.82 (m, 2H), 1.28 (br s, 6H).
【０３９５】
実施例７７
【化１１８】
2007523950.tif 000126
(Ｚ)−５−(２'−(ジメチルアミノカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル)フェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(ジメチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.47 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.23 (ddd, J = 11.4, 8.7, 2.8 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.49 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.48 (1H, s), 3.79 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.80 (br s, 3H), 2.03 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.29 (m, 6H).
【０３９６】
実施例７８
【化１１９】
2007523950.tif 000127
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝５−メチル−２−(ピロリジン)カルボニルフェニル)
この化合物は、５−メチル−２−(ピロリジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J  = 8.9 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.11 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.79-6.72 (m, 3H), 5.55 (s, 1H), 5.47 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.90 (m, 2H), 1.80 (m, 2H), 1.28 (br s, 6H).
【０３９７】
実施例７９
【化１２０】
2007523950.tif 000128
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(ピロリジン)カルボニルフェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(ピロリジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.45 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz, 1H), 8.31-8.29 (m, 1H), 7.23 (ddd, J = 11.6, 8.9, 3.1 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.5, 3.1 Hz, 1H), 6.82-6.70 (m, 3H), 5.52 (1H, s), 5.48 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.04 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.80 (m, 2H), 1.28 (br s, 6H).
【０３９８】
実施例８０
【化１２１】
2007523950.tif 000129
(Ｚ)−５−(３'−(４"−フルオロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４'−フルオロフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４'−フルオロフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.24 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.28 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18-7.07 (m, 5H), 6.86 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０３９９】
実施例８１
【化１２２】
2007523950.tif 000130
(Ｚ)−５−(２'−(モルホリンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(モルホリンカルボニル)フェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(モルホリンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.40-8.38 (m, 1H), 8.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 (ddd, J = 11.4, 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.5, 3.1 Hz, 1H), 6.79-6.74 (m, 1H), 6.71 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.55 (1H, s), 5.50 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.67-3.65 (m, 2H), 3.59-3.56 (m, 2H), 3.46-3.44 (m, 1H), 3.23-3.21 (m, 1H), 3.11-3.09 (m, 1H), 2.05 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.28 (s, 3H).
【０４００】
実施例８２
【化１２３】
2007523950.tif 000131
(Ｚ)−５−(８'−(６'−フルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝８−(６−フルオロ−ベンゾ−１,３−ジオキサン))
この化合物は、８−クロロメチル−６−フルオロ−ベンゾ−１,３−ジオキサンから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 10.7, 2.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 9.0, 8.2 Hz, 2H), 6.66 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 8.2, 3.1 Hz, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.17 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.33 (br s, 6H).
【０４０１】
実施例８３
【化１２４】
2007523950.tif 000132
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノカルボニル−３'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(ジメチルカルボニル)−３−メトキシフェニル)
この化合物は、３−メトキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.49 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.47 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.80 (br s, 3H), 2.04 (s, 3H),  1.29 (s, 6H).
【０４０２】
実施例８４
【化１２５】
2007523950.tif 000133
(Ｚ)−５−(２'−(４"−メチルピペラジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(４'−メチルピペラジン)カルボニルフェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(４'−メチルピペラジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.40-8.38 (m, 1H), 8.31 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.25 (ddd, J = 11.6, 8.9, 2.9 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.9, 3.1 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.50 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.63-3.61 (m, 1H), 3.30 (m, 2H, 溶媒により不明瞭), 3.15-3.05 (m, 2H), 2.43-2.41 (m, 2H), 2.21-2.19 (m, 4H), 2.04 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.31-1.28 (m, 6H).
【０４０３】
実施例８５
【化１２６】
2007523950.tif 000134
(Ｚ)−５−(２'−メチル−３'−フェニルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１００、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−メチル−３−フェニルフェニル)
この化合物は、臭化２−メチル−３−フェニルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.10 (m, 1H), 6.81 (m, 2H), 6.68 (m, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 5,49 (s, 1H), 4.18 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０４０４】
実施例８６
【化１２７】
2007523950.tif 000135
(Ｚ)−５−(３',５'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３,５−ジメトキシフェニル)
この化合物は、臭化３,５−ジメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.86 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.81 (d,  J= 8.6 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.37 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.85 (s, 6H), 3.78 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０４０５】
実施例８７
【化１２８】
2007523950.tif 000136
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(ピペリジンカルボニル)フェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(ピペリジンカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.41-8.39 (m, 1H), 8.29 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 (ddd, J = 11.6, 8.7, 2.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.52 (1H, s), 5.47 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.69-3.67 (m, 1H), 3.53-3.52 (m, 1H), 3.14-3.08 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 1.57-1.54 (m, 4H) 1.30-1.28 (m, 8H).
【０４０６】
実施例８８
【化１２９】
2007523950.tif 000137
(Ｚ)−５−(２'−ジメチルアミノスルホニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(ジメチルアミノスルホニル)フェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.36 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.9, 2.7 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 11.1, 8.4, 2.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 5.49 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.48 (s, 6H), 2.08 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０４０７】
実施例８９
【化１３０】
2007523950.tif 000138
(Ｚ)−５−(３'−フェノキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−フェノキシフェニル)
この化合物は、臭化３−フェノキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.25 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.42 (t, J = 1.2 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.08-7.06 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.87 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.52 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０４０８】
実施例９０
【化１３１】
2007523950.tif 000139
(Ｚ)−５−(２'−(エチルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(エチルメチルアミノ)カルボニルフェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(エチルメチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.46 (dd, J = 8.9, 5.6 Hz, 1H), 8.30 (m, 1H, 回転異性体), 7.23 (ddd, J = 11.4, 8.7, 2.7 Hz, 1H), 6.99-6.95 (m, 1H, 回転異性体), 6.81-6.70 (m, 3H, 回転異性体), 5.52-5.47 (m, 2H, 回転異性体), 3.75-3.73 (m, 3H), 3.13-3.11 (m, 2H), 2.99 (s, 2H, 回転異性体), 2.72 (1H, s, 回転異性体), 2.04-2.02 (m, 3H), 1.27 (br s, 6H), 1.18-1.14 (m, 3H).
【０４０９】
実施例９１
【化１３２】
2007523950.tif 000140
(Ｚ)−５−(２'−(シクロヘキシルメチルアミノ)カルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(シクロヘキシルメチルアミノ)カルボニルフェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.37-8.34 (m, 1H), 8.30-8.28 (m, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.77-6.75 (m, 1H), 6.70-6.68 (m, 1H), 5.52-5.42 (m, 2H), 4.31-4.29 (m, 1H), 3.74-3.73 (m, 3H), 3.08-3.06 (m, 1H), 2.85-2.83 (m, 2H), 2.61-2.59 (m, 1H), 2.06-2.03 (m, 3H), 1.66-1.00 (m, 15H).
【０４１０】
実施例９２
【化１３３】
2007523950.tif 000141
(Ｚ)−５−(２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−シアノフェニル)
この化合物は、２−メチル−ベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J =8.6 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.60 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０４１１】
実施例９３
【化１３４】
2007523950.tif 000142
(Ｚ)−５−(２',３',５',６'−テトラフルオロ−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,３,５,６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル)
この化合物は、臭化２,３,５,６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.42 (s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０４１２】
実施例９４
【化１３５】
2007523950.tif 000143
(Ｚ)−５−(３'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１０９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−ヒドロキシフェニル)
この化合物は、臭化３−トリメチルシロキシシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.33-7.32 (m, 1H), 7.12 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.07-7.04 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０４１３】
実施例９５
【化１３６】
2007523950.tif 000144
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンスルホニル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−フルオロ−２−(ピペリジンスルホニル)フェニル)
この化合物は、４−フルオロ−２−(ピペリジンスルホニル)トルエンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.9, 3.1 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 11.3, 8.2, 3.1 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.50 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.82-2.80 (m, 4H), 2.09 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.30 (br s, 6H), 1.28-1.17 (m, 6H).
【０４１４】
実施例９６
【化１３７】
2007523950.tif 000145
(Ｚ)−５−(１'−ナフチルメチリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝１−ナフチル)
この化合物は、１−ブロモメチルナフタレンから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.99-8.00 (m, 1H), 7.84-7.86 (m, 1H), 7.76 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.45-7.46 (m, 1H), 6.76-6.78 (m, 4H), 6.72 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 4.21 (br s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.19 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.39 (s, 6H).
【０４１５】
実施例９７
【化１３８】
2007523950.tif 000146
(Ｚ)−５−(３'−メチル−４'−メトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−シクロヘキシル−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−メトキシ−３−メチルフェニル)
この化合物は、臭化４−メトキシ−３−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.54 (m, 1H,), 6.89 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.50 (m, 2H), 4.16 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０４１６】
実施例９８
【化１３９】
2007523950.tif 000147
(Ｚ)−５−(２',５'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２−４−メチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,５−ジメトキシフェニル)
この化合物は、臭化２,５−ジメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.88 (m, 3H), 6.67 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H, ), 5.56 (s, 1H), 5.51 (m, 2H),  4.24 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０４１７】
実施例９９
【化１４０】
2007523950.tif 000148
(Ｚ)−５−(２',３'−メチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,３−メチレンジオキシフェニル)
この化合物は、臭化２,３−メチレンジオキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 1H), 7.72 (m, 2H), 6.84 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 5.92 (s, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.55 (m, 2H), 5.29 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.34 (br s, 6H).
【０４１８】
実施例１００
【化１４１】
2007523950.tif 000149
(Ｚ)−５−(２',３'−エチレンジオキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２,３−エチレンジオキシフェニル)
この化合物は、臭化２,３−エチレンジオキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.27 (m, 2H), 8.04 (s, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 5.88 (s, 1H), 5.45 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.68 (m, 4H), 2.02 (s, 3H), 1.26 (br s, 6H).
【０４１９】
実施例１０１
【化１４２】
2007523950.tif 000150
(Ｚ)−５−(４'−ヒドロキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−ヒドロキシフェニル)
この化合物は、臭化４−トリメチルシロキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.22 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.56-7.54 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.78-6.74 (m, 3H), 6.70-6.67 (m, 2H), 5.47 (s, 1H), 5.44 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０４２０】
実施例１０２
【化１４３】
2007523950.tif 000151
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−シアノ−３−メチルフェニル)
この化合物は、２,６−ジメチル−ベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H ), 5.59 (m, 2H), 4.24 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０４２１】
実施例１０３
【化１４４】
2007523950.tif 000152
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−シアノベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−クロロ−２−シアノフェニル)
この化合物は、２−クロロ−６−メチルベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.59 (m, 2H),  4.26 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０４２２】
実施例１０４
【化１４５】
2007523950.tif 000153
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−シアノ−ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１１９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝５−ブロモ−２−シアノフェニル)
この化合物は、４−ブロモ−２−メチルベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.69 (m, 1H), 8.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 6.75 (m, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.60 (m, 2H), 4.22 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０４２３】
実施例１０５
【化１４６】
2007523950.tif 000154
(Ｚ)−５−(８'−(６'−クロロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝８−(６−クロロ−ベンゾ−１,３−ジオキサン))
この化合物は、６−クロロ−８−クロロメチルベンゾ−１,３−ジオキサンから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.5 Hz), 1H), 6.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.74-6.71 (m, 3H), 5.89 (s, 1H), 5.45 (s, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.27 (br s, 6H).
【０４２４】
実施例１０６
【化１４７】
2007523950.tif 000155
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３',４'−ジメトキシベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−３,４−ジメトキシフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−３,４−ジメトキシベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０４２５】
実施例１０７
【化１４８】
2007523950.tif 000156
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−３'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−シアノ−３−フルオロフェニル)
この化合物は、２−フルオロ−６−メチルベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.88 (m, 2H), 6.72 (m, 2H), 6.08 (s, 1H), 5.61 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.37 (br s, 6H).
【０４２６】
実施例１０８
【化１４９】
2007523950.tif 000157
(Ｚ)−５−(８'−(６'−メチル−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝８−(６−メチル−ベンゾ−１,３−ジオキサン))
この化合物は、８−クロロメチル−６−メチル−ベンゾ−１,３−ジオキサンから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.23 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 6.72-6.64 (m, 4H), 5.89 (s, 1H), 5.45 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.79 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.26 (br s, 6H).
【０４２７】
実施例１０９
【化１５０】
2007523950.tif 000158
(Ｚ)−５−(２'−シアノ−５'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−シアノ−５−メチルフェニル)
この化合物は、２,４−ジメチルベンゾニトリルから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.22 (m, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.54 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.66 (m, 2H), 5.60 (m, 2H), 5.53 (s, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.36 (br s, 6H).
【０４２８】
実施例１１０
【化１５１】
2007523950.tif 000159
(Ｚ)−５−(８'−(５',６'−ジフルオロ−ベンゾ−１',３'−ジオキサン−メチリジエン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝８−(５,６−ジフルオロ−ベンゾ−１,３−ジオキサン))
この化合物は、８−クロロメチル−５,６−ジフルオロ−ベンゾ−１,３−ジオキサンから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ 8.23 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.95 (m, 1H), 6.72-6.64 (m, 4H), 5.89 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.26 (br s, 6H).
【０４２９】
実施例１１１
【化１５２】
2007523950.tif 000160
(Ｚ)−５−(３'−(３",５"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(３',５'−ジクロロフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(３',５'−ジクロロフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.25 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.34 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 6.98 (s, 2H), 6.89 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.47 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.26 (br s, 6H).
【０４３０】
実施例１１２
【化１５３】
2007523950.tif 000161
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４'−メトキシフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４'−メトキシフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.25-7.23 (m, 1H), 7.07-7.05 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.95-6.92 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.85 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.17 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.34 (br s, 6H).
【０４３１】
実施例１１３
【化１５４】
2007523950.tif 000162
(Ｚ)−５−(３'−(３",４"−ジクロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(３',４'−ジクロロフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(３',４'−ジクロロフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.43-7.39 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 8.7 Hz, 1H) 5.58 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.35 (br s, 6H).
【０４３２】
実施例１１４
【化１５５】
2007523950.tif 000163
(Ｚ)−５−(３'−(４"−メチルフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１２９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４'−メチルフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４'−メチルフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.20-7.18 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 7.01-6.99 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.89-6.87 (m, 1H), 6.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.17 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.34 (br s, 6H).
【０４３３】
実施例１１５
【化１５６】
2007523950.tif 000164
(Ｚ)−５−(３'−(４"−クロロフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(４'−クロロフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(４'−クロロフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.36-7.28 (m, 4H), 7.04-7.01 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 5.57 (s, ２つのシグナルが重複, 2H), 5.51 (s, 1H), 4.15 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.34 (br s, 6H).
【０４３４】
実施例１１６
【化１５７】
2007523950.tif 000165
(Ｚ)−５−(３'−(３"−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(３'−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル)
この化合物は、臭化３−(３'−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.58 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.49-7.32 (m, 5H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34 (br s, 6H).
【０４３５】
実施例１１７
【化１５８】
2007523950.tif 000166
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ジメチルアミノカルボニル)チエニル)
この化合物は、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−メチル−３−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 5.4, 1.0 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77-6.74 (m, 2H), 5.87 (s, 1H), 5.51 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０４３６】
実施例１１８
【化１５９】
2007523950.tif 000167
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(エチルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−エチルメチルアミノカルボニル)チエニル)
この化合物は、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.33 (d, J  = 8.3 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 8.3 Hz, 1H) 5.51-5.48 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.53-3.51 (m, 1H), 3.24 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.02 (s, 1.4 H), 2.87 (s, 1.6 H), 2.01 (m, 3H, 回転異性体), 1.28 (br s 6H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 1.4 H), 1.03 (t, J = 7.1 Hz, 1.6H).
【０４３７】
実施例１１９
【化１６０】
2007523950.tif 000168
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−モルホリノカルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−３−(モルホリンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 5.4, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.51 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.70-3.68  (m, 3H), 3.52-3.50 (m, 3H), 3.34-3.30 (m, 2H, 一部が溶媒により不明瞭), 2.02 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.30 (br s, 6H).
【０４３８】
実施例１２０
【化１６１】
2007523950.tif 000169
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)チエニル))
この化合物は、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−メチル−３−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.33 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.42 (app t, J = 6.1 Hz, 1H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.76-6.75 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 5.45 (s, 1H), 4.39-4.37 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.41-3.38 (m, 1.5 H), 2.95 (s, 1.5 H), 2.75 (s, 1.5 H), 2.01-1.99 (m, 3H, 回転異性体), 1.87-1.01 (m, 16H).
【０４３９】
実施例１２１
【化１６２】
2007523950.tif 000170
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ピロリジノカルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−３−(ピロリジンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77-6.74 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 5.95 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.52 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.91(quintet, J = 6.9 Hz, 2H), 1.85 (quintet, J = 6.6 Hz, 2H), 1.27 (br s, 6H).
【０４４０】
実施例１２２
【化１６３】
2007523950.tif 000171
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル)チエニル)
この化合物は、Ｎ,Ｎ−ジメトキシエチル−２−メチル−３−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.38 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.40 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.01-6.98 (m, 2H), 6.79-6.70 (m, 2H), 5.87 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 3.80-3.53 (m, 7H), 3.41-3.39 (m, 5H), 3.30 (m, 2H, 溶媒により不明瞭), 3.13 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０４４１】
実施例１２３
【化１６４】
2007523950.tif 000172
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(アリルメチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１３９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−アリルメチルアミノカルボニル)チエニル)
この化合物は、Ｎ−アリル−Ｎ−メチル−３−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 12.4, 5.4 Hz, 1H), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.78-6.75 (m, 2H), 5.93 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 5.87-5.83 (m, 1.2 H, 回転異性体), 5.67-5.66 (m, 1.8 H, 回転異性体), 5.50 (s, 1H), 5.27-5.08 (m, 2H), 4.10 (m, 0.6H), 3.81 (m, 0.4H), 3.76 (s, 3H), 3.00 (s, 1.2H), 2.81 (s, 1.8 H), 2.02-2.00 (m, 3H), 1.29 (br s, 6H).
【０４４２】
実施例１２４
【化１６５】
2007523950.tif 000173
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ピペリジノカルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−３−(ピペリジンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.97(d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.68-3.65  (m, 2H), 3.30-3.27 (m, 2H, w/CD3OHと重複), 2.03 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.67-1.63 (m, 4H), 1.47-1.44 (m, 2H), 1.30 (br s, 6H).
【０４４３】
実施例１２５
【化１６６】
2007523950.tif 000174
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニル−４"−(１,３−ジオキサン)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４１、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ピペリジンカルボニル−４'−(１,３−ジオキサン)カルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−３−ピペリジンカルボニル−４'−(１,３−ジオキサン)チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.51 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.97-3.93 (m, 4H), 3.80-3.78 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.44-3.41 (m, 2H), 2.01 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.60-1.57 (m, 2H), 1.29 (br s, 6H).
【０４４４】
実施例１２６
【化１６７】
2007523950.tif 000175
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ジエチルアミノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４２、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−ジエチルアミノカルボニル)チエニル)
この化合物は、Ｎ,Ｎ−ジエチル−２−メチル−５−チエニルアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.52 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.63-3.60 (m, 4H), 2.03 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.32-1.28 (m, 12 H).
【０４４５】
実施例１２７
【化１６８】
2007523950.tif 000176
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(ピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４３、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−ピロリジノカルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−５−(ピロリジンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 3.88-3.85 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.65-3.62 (m, 2H), 2.06-1.98 (m, 4H), 2.03 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.32-1.28 (m, 6H).
【０４４６】
実施例１２８
【化１６９】
2007523950.tif 000177
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(２"−メチルピロリジノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４４、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−(２'−メチルピロリジン)カルボニルチエニル))
この化合物は、２−メチル−５−(２−メチルピロリジンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.03-7.01 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 4.35-4.31 (m, 1H), 3.90-3.85 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.16-2.08 (m, 2H), 2.03 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 2.0-1.93 (m, 1H), 1.77-1.66 (m, 1H), 1.31-1.27 (m, 9H).
【０４４７】
実施例１２９
【化１７０】
2007523950.tif 000178
(Ｚ)−５−(２'−(５'−(モルホリノカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４５、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−モルホリノカルボニル)チエニル)
この化合物は、２−メチル−５−(モルホリンカルボニル)チオフェンから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J  = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.48 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.78-3.76 (m, 4H), 3.73 (s, 3H), 3.71-3.69 (m, 4H), 1.99 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 1.27 (m, 6H).
【０４４８】
実施例１３０
【化１７１】
2007523950.tif 000179
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４６、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−メチル−３−ジメチルアミノカルボニル)フラニル)
この化合物は、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２,５−ジメチル−フランアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.33 (d, J  = 8.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 6.70 (d, J= 8.9 Hz, 1H), 6.16 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 5.58 (s, 1H), 5.49 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.00 (br s, 6H), 2.34 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.07 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.28 (br s, 6H).
【０４４９】
実施例１３１
【化１７２】
2007523950.tif 000180
(Ｚ)−５−(２'−(３'−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４７、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−メチル−３−(シクロヘキシルメチルアミノカルボニル)フラニル))
この化合物は、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２,５−ジメチル−３−フランアミドから、一般法２(実施例６０)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.32 (d, J  = 8.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.75 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 6.71 (d, J= 8.9 Hz, 1H), 6.12 (m, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.48 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 4.33-4.31 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.83 (s, 3H), 2.36 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.06 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.77-1.05 (m, 16H).
【０４５０】
実施例１３２
【化１７３】
2007523950.tif 000181
(Ｚ)−５−(４'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４８、スキームＩの構造１、Ｒ１＝４−(２'−フルオロフェニル)フェニル)
この化合物は、臭化４−(２'−フルオロフェニル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 8.29 (d, J = 8.85Hz, 1H), 7.82-7.77 (m, ２つのシグナルが重複, 2H), 7.58-7.48 (m, 3H), 7.37-7.30 (m, 1H), 7.25-7.21 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.85Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.85Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.85Hz, 1H), 5.61 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.30 (bs, 6H).
【０４５１】
実施例１３３
【化１７４】
2007523950.tif 000182
(Ｚ)−５−(３'−(２"−フルオロフェニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１４９、スキームＩの構造１、Ｒ１＝３−(２'−フルオロフェニル)フェニル)
この化合物は、臭化３−(２'−フルオロフェニル)ベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.32 (br s, 6 H), 2.09 (s, 3 H), 3.77 (s, 3H), 5.53 (s, 1 H), 5.63 (s, 1 H), 6.72 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.29 (ddd,  J = 1.2 Hz, 8.2 Hz, 11.0 Hz, 1 H), 7.28 (dt, J = 1.2 Hz, 7.3 Hz, 1 H), 7.36-7.39 (m, 2 H), 7.43 (t, J = 7.6 Hz), 7.43 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.52 (dt, J = 1.5 Hz, 7.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 8.9 Hz, 1H).
【０４５２】
実施例１３４
【化１７５】
2007523950.tif 000183
(Ｚ)−５−(２'−クロロ−３'−メチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５０、スキームＩの構造１、Ｒ１＝２−クロロ−３−メチルフェニル)
この化合物は、臭化２−クロロ−３−メチルベンジルから、一般法１(実施例１)に従って製造した。
1H NMR (500 MHz, MeOD-d4) δ 8.31 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 7.21 (app t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 6.79-6.71 (m, 3H), 6.15 (s, 1H), 5.50 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.09 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.31 (br s, 6H).
【０４５３】
実施例１３５
【化１７６】
2007523950.tif 000184
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジンカルボニル)フラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５１、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝２−(５−メチル−３−(ピペリジンカルボニル)フラニル))
一般法３：フェノールのＴＩＰＳ保護。
２,６−ルチジン(４.５当量)を、ジクロロメタン(約０.０５Ｍ)中、フェノール(１当量)の溶液に加えた。トリイソプロピルシリルトリフルオロメタンスルホネート(２.３当量)を室温で滴下し、反応溶液を７２時間攪拌した。この反応液を飽和塩化アンモニウム溶液(１０ml/mmol)でクエンチし、層を分離し、水層をジクロロメタン(３×５ml/mmol)で抽出した。合わせた有機抽出液を１Ｍ塩酸溶液(３０ml/mmol)、飽和塩化アンモニウム溶液(３０ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ＴＩＰＳ保護フェノールを得た。
【０４５４】
一般法４：アリールメチルまたはヘテロアリールメチル化合物のラテラルリチオ化(lateral lithiation)とラクトンへのＴＢＤＭＳ保護フェノールの添加、その後の脱水。
窒素雰囲気下、０℃で、ＴＨＦ(約０.６ＭのＬＤＡ溶液を形成するのに十分な量)中、ジイソプロピルアミン(３.６当量)に、ヘキサン中２.５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ(３.６当量)を滴下し、この溶液を０.２時間攪拌した。ＴＨＦ(０.５〜１Ｍ)中、アリールメチルまたはヘテロアリールメチル化合物(３.６当量)の溶液を０℃まで冷却し、ＬＤＡ溶液に、カニューレを通じ、０.５時間かけて滴下した。添加が完了した後、この暗赤色の溶液をさらに０.２時間攪拌した。この溶液を、予冷した(０℃)、ＴＨＦ中のラクトンＢ１(スキームＩＩ)(１当量)の溶液(０.２５Ｍ)に、カニューレを通じて滴下した。添加が完了したところで、反応物を室温で１５時間攪拌した。この反応液を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルを加え、層を分離し、水層を酢酸エチル(３×)で抽出した。合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。この油状泡沫を１：１ヘキサン：ジクロロメタンに溶かし、冷却しながらゆっくり体積を減じた(６２０ｍｍＨｇ、１時間)。沈殿を減圧下で濾過し、ヘキサン(１００ml)で洗浄し、対応するラクトールを得た。あるいは、このラクトールをシリカゲルクロマトグラフィー(ＥｔＯＡｃ：ヘキサン)により精製することもできる。この生成物は感光性であった。このラクトールを１０％v/v 濃ＨＣｌ：メタノール(３〜５ml/mmol)に溶解し、室温で１５時間攪拌した。水を加え、その懸濁液を０.１時間攪拌し、スラリーを減圧下で濾過した。沈殿を水および酢酸エチル(１００ml)で洗浄した。灰白色の沈殿を１：１酢酸エチル：水(１００ml)に溶かし、１時間激しく攪拌した。層を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(１００ml)および飽和塩化アンモニウム溶液(１００ml)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮し、Ｉを明黄色粉末として得た。あるいは、化合物Ｉは、フラッシュクロマトグラフィー(ＥｔＯＡｃ：ヘキサン)により単離することもできる。あるいはまた、化合物ＩはＨＰＬＣ(クロマシルＣ１８、メタノール：水)により精製することもできる。
【０４５５】
一般法５：アリールメチルまたはヘテロアリールメチル化合物のラテラルリチオ化と保護されたラクトンへのＴＩＰＳ保護フェノールの添加、その後の脱水とシリルエーテルの脱保護。
この手順は、ＴＩＰＳの脱保護をＴＢＡＦ処理により行うこと以外は、一般法４の記載に従った。ＴＩＰＳ保護フェノール(ＴＨＦ中０.０１〜０.１Ｍ)を、０℃下、ＴＢＡＦ(ＴＨＦ中１Ｍ、３当量)を滴下することで処理した。この反応溶液をこの温度で０.２時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(１０ml)を加え、酢酸エチル(１０ml)を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル(３×１０ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液(３０ml)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的のアルコールを得た。
【０４５６】
９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オン(Ｂ１、スキームＩＩ)の製造。
窒素雰囲気下、乾燥ＤＭＦ(６００ml)中、９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オン(１５.０ｇ、４４.５mmol)の攪拌溶液に、イミダゾール(６.６６ｇ、９７.９mmol)を加えた。塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル(８.１ｇ、５３.４mmol)を一度に加え、溶液を室温で１５時間攪拌した。この反応溶液を水(１０００ml)に注ぎ、酢酸エチル(３×２００ml)で抽出した。合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液(８００ml)で洗浄し、乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、減圧下で濃縮した。４：１ヘキサン：酢酸エチルで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンを明黄色固体として得た(１５.９ｇ、８０％)。
【０４５７】
この化合物は、(２,５−ジメチルフラン−３−イル)−ピペリジン−１−イル−メタノンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５１を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.31 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 6.88 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.14 (q, J=1.0 Hz, 1H), 5.89 (s, 1H), 5.69 (s, 1H), 5.51 (q, J=1.0 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.49 (m, 4H), 2.36 (d, J=1.0 Hz, 3H), 2.10 (d, J=1.0 Hz, 3H), 1.61 (m, 2H), 1.48 (m, 4H), 1.31 (s, 6H).
【０４５８】
実施例１３６
【化１７７】
2007523950.tif 000185
(Ｚ)−５−(２'−(５'−メチル−３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５２、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝５−メチル−３−(ピペリジンカルボニル)チエニル))
この化合物は、２,５−ジメチル−３−(ピペリジンカルボニル)チオフェンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５２を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.31 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 6.99 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.66 (q, J=0.9 Hz, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.51 (d, J=1.1 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.30 (m, 2H), 2.50 (d, J=0.9 Hz, 3H), 2.04 (d, J=1.1 Hz, 3H), 1.63 (m, 2H), 1.56 (s, 2H), 1.44 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).
【０４５９】
実施例１３７
【化１７８】
2007523950.tif 000186
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ジエチルカルバモイル−１',５'−ジメチル−１'Ｈ−ピロリルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５３、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝２−(３−ジエチルカルバモイル−１,５−ジメチル−１Ｈ−ピロール))
この化合物は、３−ジエチルカルバモイル−１,２,５−トリメチル−１Ｈ−ピロールおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５３を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 7.97 (s, 1H), 7.83 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J=8.3 Hz, 1H), 5.95 (q, J=0.9 Hz, 1H), 4.97 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.45 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 2.05 (m, 3H), 1.44 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.07 (m, 6H).
【０４６０】
実施例１３８
【化１７９】
2007523950.tif 000187
(Ｚ)−５−(３'−メチル−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５４、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝３−メチル−２−(ピロリジンカルボニル)ベンゼン)
この化合物は、１,３−ジメチル−２−(ピロリジンカルボニル)ベンゼンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５４を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J=7.6 Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.30 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.06 (dq, J=7.6, 0.7 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.66 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.70 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.48 (m, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.62 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.11-2.96 (m, 2H), 2.25 (m, 3H), 2.10 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.95-1.76 (m, 4H), 1.34 (s, 3H), 1.31 (s, 3H).
【０４６１】
実施例１３９
【化１８０】
2007523950.tif 000188
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５５、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝３−ブロモ−２−(ピロリジンカルボニル)ベンゼン)
この化合物は、３−ブロモ−２−(ピロリジンカルボニル)トルエンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５５を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J=7.9, 1.0 Hz, 1H), 7.26 (t, J=7.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.78 (s, 1H), 5.52 (s, 1H), 5.49 (m, 1H), 4.25 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.65 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 2.08 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.98-1.80 (m, 4H), 1.35 (s, 3H), 1.30 (s, 3H).
【０４６２】
実施例１４０
【化１８１】
2007523950.tif 000189
(Ｚ)−５−(３'−クロロ−２'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５６、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝３−クロロ−２−(ピロリジンカルボニル)ベンゼン)
この化合物は、３−クロロ−２−(ピロリジンカルボニル)トルエンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造した。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.33 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.22 (dd, J=7.9, 1.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 5.48 (m, 1H), 4.32 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.65 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 3.04 (m, 1H), 2.08 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.93 (m, 4H), 1.33 (s, 3H), 1.29 (s, 3H). 
【０４６３】
実施例１４１
【化１８２】
2007523950.tif 000190
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５７、スキームＩＩＩの構造９、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ)
一般法６：第三級アミドのアルコールへの還元。
生成物は感光性である。０℃にて、ＴＨＦ中、第三級アミド(１当量)の溶液に、ＴＨＦ中１Ｍのトリエチル水素化ホウ素リチウム(５当量)を滴下した。反応溶液を室温に至らしめた後、さらに４時間攪拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(２０ml/mmol)を滴下してクエンチし、酢酸エチル(２０ml/mmol)で希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチル(３×１０ml/mmol)で抽出し、合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム溶液(５０ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的のアルコールを得た。
【０４６４】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５７、スキームＩＩＩの構造９、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ)
この化合物は、化合物１４０(実施例１２４)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１５７を収率８０％で得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.32 (dd, J=5.3, 0.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.20 (d, J=0.5 Hz, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.06 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.33 (s, 6H).
【０４６５】
実施例１４２
【化１８３】
2007523950.tif 000191
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５８、スキームＩＩの構造１、Ｒ１＝２−(ピペリジンカルボニル)フェニル)
この化合物は、２−(ピペリジンカルボニル)トルエンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、化合物１５８を得た。
MS: 523.50 (MH+)
【０４６６】
実施例１４３
【化１８４】
2007523950.tif 000192
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５９、スキームＸの構造３７、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリジン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５８、実施例１４２)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１５９を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.36 (dd, J=7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.24 (td, J=7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.52 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H),  4.21 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.14 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.36 (s, 6H).
【０４６７】
実施例１４４
【化１８５】
2007523950.tif 000193
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)−５'−メチルフラニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６０、スキームＩＩＩの構造９、Ｘ＝Ｏ、Ｒ１３＝Ｍｅ)
この化合物は、化合物１５１(実施例１３５)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１６０を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.12 (d, J=0.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 1H), 5.50 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.33 (d, J=0.8 Hz, 3H), 2.07 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０４６８】
実施例１４５
【化１８６】
2007523950.tif 000194
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６１)
この化合物は、２−フルオロ−３−(ピロリジン−１−カルボニル)トルエンおよび９−(ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン−５−オンから、一般法４(実施例１３５)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリジン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.30 (ddd, J=7.3, 6.2, 3.6 Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.24-7.19 (m, 2H), 6.86 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.90 (s, 1H), 5.52 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.65 (t, J=7.0 Hz, 2H), 3.31 (t, J=6.7 Hz, 2H), 2.09 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.96 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.34 (s, 6H).
【０４６９】
(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６１)は、(Ｚ)−５−(２'−フルオロ−３'−(ピロリジンカルボニル)ベンジリジン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１６１を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.22 (td, J=7.6, 1.8 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.26 (td, J=7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.19 (t, J=7.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.76 (d, J=6.0 Hz, 2H), 4.21 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.12 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.76 (t, J=6.2 Hz, 1H), 1.35 (s, 6H).
【０４７０】
実施例１４６
【化１８７】
2007523950.tif 000195
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６２、スキームＸの構造３７、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、化合物９４(実施例７９)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１６２を得た。
ＭＳ(エレクトロスプレー) 460.55 (MH+)
【０４７１】
実施例１４７
【化１８８】
2007523950.tif 000196
(Ｚ)−５−(３'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６３、スキームＸの構造３７、Ｒ３＝Ｂｒ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、化合物１５５(実施例１３９)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１６３を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.39 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.81 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.56 (m, 1H), 5.52 (s, 1H), 4.69 (d, J=5.7 Hz, 2H), 4.21 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.14 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.36 (s, 6H).
【０４７２】
実施例１４８
【化１８９】
2007523950.tif 000197
(Ｚ)−５−(５'−ブロモ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６４、スキームＸの構造３７、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｂｒ)
この化合物は、化合物９１(実施例７６)から、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、化合物１６４を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.34 (dd, J=8.1, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.86 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.52 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.11 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０４７３】
実施例１４９
【化１９０】
2007523950.tif 000198
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６５、スキームＩＩＩの構造１０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、Ｒ１４Ｒ１５＝−(ＣＨ２)５−)
一般法７：第三級アミドの対応するアミンへの還元。
生成物は感光性である。０℃にて、アミド溶液(１当量)に、トルエン中０.５Ｍのアラン−Ｎ,Ｎ−ジメチルエチルアミン複合体(５当量)を滴下した。この溶液を室温まで温め、１時間攪拌した。メタノール(２５ml/mmol)、酢酸(１.８ml/mmol)およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム(１２当量)を順次加え、この溶液を室温で０.２時間攪拌した。この反応液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル(１００ml/mmol)を加え、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(１００ml/mmol)、飽和塩化アンモニウム溶液(１００ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、第三級アミンを得た。
【０４７４】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６５、スキームＩＩＩの構造１０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、Ｒ１４Ｒ１５＝−(ＣＨ２)５−)は、化合物１４０(実施例１２４)から、一般法７(実施例１４９)に従って製造し、化合物１６５を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J=8.5 Hz, 1H),  7.74 (s, 1H), 7.29 (d, J=5.1 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J=5.1 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.89 (br s, 1H), 5.54 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.38 (s, 2H), 2.33 (m, 4H), 2.11 (d, J=1.2 Hz, 3H) , 1.53 (m, 4H), 1.41 (s, 2H), 1.34 (m, 6H).
【０４７５】
実施例１５０
【化１９１】
2007523950.tif 000199
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ジメチルアミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６６、スキームＩＩＩの構造１０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、Ｒ１９、Ｒ２０＝Ｍｅ)
この化合物は、化合物１３２(実施例１１７)から、一般法７(実施例１４９)に従って製造し、化合物１６６を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.30 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J=5.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.45 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.53 (q, J=1.4 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.39 (s, 2H), 2.15 (s, 6H), 2.08 (d, J=1.4 Hz, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０４７６】
実施例１５１
【化１９２】
2007523950.tif 000200
(Ｚ)−５−(２'−(ジエチルアミノメチル)−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６７、スキームＸの構造３９、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、化合物８３(実施例６８)から、一般法７(実施例１４９)に従って製造し、化合物１６７を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.15 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J=10.0, 2.8 Hz, 1H), 6.98 (td, J=8.6, 2.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.67 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.48 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.18 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 2.48 (q, J=7.1 Hz, 4H), 2.13 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.38 (broad s, 6H), 0.94 (t, J=7.1 Hz, 6H).
【０４７７】
実施例１５２
【化１９３】
2007523950.tif 000201
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６８、スキームＩＩＩの構造６、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ)
一般法８：Ｎ,Ｎ−ジアルキル化アミドに対する有機金属試薬の添加によるケトンの生成
生成物は感光性である。火炎乾燥した丸底フラスコを化合物１４０(実施例１２４)(１当量)と、１：１(v/v)のテトラヒドロフランおよびジエチルエーテル(１０ml/mmol)を入れた。得られたスラリーを０℃まで冷却し、有機リチウム(１０当量、ジエチルエーテル中１.６Ｍ)を０.３時間かけて滴下した。この反応液を５時間かけて周囲温度に至らしめ、飽和塩化アンモニウム(１０ml/mmol)でクエンチした。水層を酢酸エチル(２×５ml/mmol)で抽出した。合わせた有機層を塩水(１５ml/mmol)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗生成物を、溶出剤としてジクロロメタンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を橙色の固体として得た。
【０４７８】
一般法８Ａ：アミドの代わりにケトンまたはアルデヒドを用いること、および有機リチウム試薬(２〜３当量)の代わりに有機マグネシウム試薬(２〜３当量)を用いること以外、手順は一般法８と同様である。これらの反応はＴＨＦ中かジエチルエーテル中のいずれかで行うことができる。
【０４７９】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アセチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６８、スキームＩＩＩの構造６、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ)は、化合物１４０(実施例１２４)およびメチルリチウム(ジエチルエーテル中１.６Ｍ)から、一般法８(実施例１５２)に従って製造し、化合物１６８を得た。
融点２２２〜２２４℃。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J=0.6 Hz, 1H), 7.29 (dd, J=5.6, 0.6 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.01 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.33 (s, 6H).
【０４８０】
実施例１５３
【化１９４】
2007523950.tif 000202
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−メチルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１６９、スキームＩＩＩの構造８、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ、ＲＢ＝Ｍｅ)
この化合物は、に従って製造した。化合物１６８およびメチルリチウム(ジエチルエーテル中１.６Ｍ)から、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造し、化合物１６９を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J=5.4, 0.7 Hz, 1H), 7.04 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.66 (d, J=0.7 Hz, 1H), 5.49 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.04 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.55 (s, 6H), 1.30 (s, 6H).
【０４８１】
実施例１５４
【化１９５】
2007523950.tif 000203
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ベンゾイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７０、スキームＩＩＩの構造６、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｐｈ)
この化合物は、化合物１４０(実施例１２４)およびフェニルリチウムから、一般法８(実施例１５２)に従って製造し、化合物１７０を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.76 (dd, J=7.8, 1.3 Hz, 2H), 7.53 (tt, J=7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.19 (dd, J=5.4, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J=0.7 Hz, 1H), 6.67 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.62 (s, 1H), 5.54 (q, J=1.3 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.09 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０４８２】
実施例１５５
【化１９６】
2007523950.tif 000204
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７１、スキームＩＩＩの構造１１、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ)
一般法９：ケトンのアルコールへの還元。
丸底フラスコにケトン(３５mg、０.０７６mmol)および２０〜４０ml/mmolの乾燥メタノールを入れた。このフラスコを０℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(２.１当量)を白色固体として一度に加えた。この反応液を０.５時間攪拌した後、水(１０ml)に注いだ。水相を酢酸エチル(３×１０ml)で抽出し、合わせた有機層を塩水(１×３０ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(２／１；ヘキサン／酢酸エチル)により精製し、目的のアルコールを得た。
【０４８３】
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７１、スキームＩＩＩの構造１１、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ)は、化合物１６８から、一般法９(実施例１５５)に従って製造し、化合物１７１を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.10 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.93 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.52 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.97 (q, J=6.4 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.42 (d, J=6.4 Hz, 3H), 1.30 (s, 6H).
【０４８４】
実施例１５６
【化１９７】
2007523950.tif 000205
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−１"−フェニルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７２、スキームＩＩＩの構造１１、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｐｈ)
この化合物は、化合物１７０(実施例１５４)から、一般法９(実施例１５５)に従って製造し、化合物１７２を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.31 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.99 (q, J=1.5 Hz, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.47 (s, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.14 (br, 1H), 1.89 (m, 3H), 1.36 (s, 6H)
【０４８５】
実施例１５７
【化１９８】
2007523950.tif 000206
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−アセチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７３、スキームＸの構造３５、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ)
この化合物は、化合物９４(実施例７９)から、一般法８(実施例１５２)に従って製造し、化合物１７３を収率２１％で得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.28 (dd, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 7.21 (td, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.59 (br s, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.10 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０４８６】
実施例１５８
【化１９９】
2007523950.tif 000207
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７４、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＨ)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７５、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−ＯＨ)
一般法１０：ケトンまたはアルデヒドから誘導されるオキシムの製造。
生成物は感光性である。火炎乾燥して磁気攪拌子を入れた丸底フラスコにカルボニル化合物(１当量)、無水エチルアルコール(１０ml/mmol)、および塩酸ヒドロキシルアミンまたは塩酸アルコキシアミン(２.５当量)を加えた。この反応液を１.５時間４０℃まで温めた後、真空濃縮して白色固体を得た。反応が完了していなければ、十分に変換するまで加熱を続ける必要がある。得られた固体を酢酸エチル／水(１：１、３０ml/mmol)に溶かした。水相を酢酸エチル(２×１０ml/mmol)で抽出し、合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。残渣を、溶出剤としてジクロロメタンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的のオキシムを得た。あるいは、これらの化合物はＨＰＬＣ(クロマシルＣ−１８、ＭｅＯＨ：水で溶出)により単離することもできる。
【０４８７】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７４、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＨ)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ヒドロキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７５、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−ＯＨ)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸ヒドロキシルアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１７４および化合物１７５を得た。
化合物１７４：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=5.3, 0.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 2H), 5.86 (d, J=0.8 Hz, 1H), 5.49 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.02 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.28 (s, 6H).
化合物１７５：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J=5.4, 0.7 Hz, 1H), 7.04 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.30 (d, J=0.7 Hz, 1H), 5.52 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.01 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０４８８】
実施例１５９
【化２００】
2007523950.tif 000208
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７６、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＭｅ)、および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−メトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７７、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−ＯＭｅ)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸メトキシアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１７６および化合物１７７を得た。
化合物１７６のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD)δ8.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=5.4, 0.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.97 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.55 (d, J=0.8 Hz, 1H), 5.49 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.06 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
化合物１７７のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD)δ8.30 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=5.3, 1.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.80 (d, J=1.0 Hz, 1H), 5.48 (q, J=1.2 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.03 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０４８９】
実施例１６０
【化２０１】
2007523950.tif 000209
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７８、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−Ｏ−アリル)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−アリルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１７９、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−Ｏ−アリル)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸Ｏ−アリルヒドロキシルアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１７８および化合物１７９を得た。
化合物１７８のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=5.4, 0.6 Hz, 1H), 7.09 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (m, 2H), 6.56 (d, J=0.6 Hz, 1H), 6.04 (ddt, J=17.1, 10.5, 5.6 Hz, 1H), 5.48 (m, 1H), 5.30 (dm, J=17.1 Hz, 1H), 5.19 (dm, J=10.5 Hz, 1H), 4.66 (dm, J=5.6 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.06 (m, 3H), 1.29 (s, 6H).
化合物１７９のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.94 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.88 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.83 (ddt, J=17.2, 10.5, 5.5 Hz, 1H), 5.81 (s, 1H), 5.48 (m, 1H), 5.09 (dm, J=17.2 Hz, 1H), 5.00 (dm, J=10.5 Hz, 1H), 4.43 (dt, J=5.5, 1.1 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.07 (d, J=1.0 Hz, 3H), 2.02 (m, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０４９０】
実施例１６１
【化２０２】
2007523950.tif 000210
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８０、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−Ｏ−フェニル)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−フェノキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８１、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−Ｏ−フェニル)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸Ｏ−フェニルヒドロキシルアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８０および化合物１８１を得た。
化合物１８０のデータ：1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.28 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 7.03 (m, 1H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.47 (m, 1H), 4.78 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.96 (m, 3H), 0.93 (s, 6H).
化合物１８１のデータ：1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.25-7.17 (m, 2H), 7.07-7.01 (m, 2H), 6.99-6.92 (m, 3H), 6.76-6.66 (m, 2H), 5.82 (m, 1H), 4.63 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.85 (m, 3H), 1.11 (s, 6H).
【０４９１】
実施例１６２
【化２０３】
2007523950.tif 000211
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８２、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＥｔ)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−エトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８３、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−ＯＥｔ)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸エトキシアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８２および化合物１８３を得た。
化合物１８２のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.30 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=5.4, 0.8 Hz, 1H), 7.09 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.54 (d, J=0.8 Hz, 1H), 5.47 (q, J=1.3 Hz, 1H), 4.18 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.27 (t, J=7.1 Hz, 3H), 1.29 (s, 6H).
化合物１８３のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=5.3, 0.6 Hz, 1H), 6.94 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.87 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.80 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.47 (q, J=1.1 Hz, 1H), 3.97 (q, J=7.0 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.02 (m, 3H), 1.29 (s, 6H), 1.09 (t, J=7.0 Hz, 3H).
【０４９２】
実施例１６３
【化２０４】
2007523950.tif 000212
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−(カルボキシメトキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８４、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ)
この化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸カルボキシメトキシルアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８４を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.29 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J=5.2 Hz, 1H), 6.97 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 5.63 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.32 (s, 6H).
【０４９３】
実施例１６４
【化２０５】
2007523950.tif 000213
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８５、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ)
この化合物は、化合物１６８(実施例１５２)および塩酸Ｏ−(ｔｅｒｔ−ブチル)ヒドロキシルアミンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８５を得た。
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.27 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.32 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.96 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.25 (s, 1H), 5.44 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.27 (s, 15H).
【０４９４】
実施例１６５
【化２０６】
2007523950.tif 000214
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８６、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＢｎ)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−ベンジルオキシイミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８７、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−ＯＢｎ)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)から、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８６および化合物１８７を得た。
化合物１８６のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.32 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 7.33 (dd, J=5.4, 0.6 Hz, 1H), 7.29 (tt, J=7.3, 1.4 Hz, 1H), 7.10 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.63 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.46 (q, J=1.2 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.08 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.25 (s, 6H).
化合物１８７のデータ：1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.34 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.36 (dd, J=5.3, 0.7 Hz, 1H), 7.12-7.04 (m, 5H), 6.95 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.88 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.83 (d, J=0.7 Hz, 1H), 5.45 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.99 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.25 (s, 6H).  
【０４９５】
実施例１６６
【化２０７】
2007523950.tif 000215
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)−チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８８、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｅ)−Ｏ−ｐ−ニトロベンジル)および(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｚ)−１"−(ｐ−ニトロベンジルオキシ)イミノエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１８９、スキームＩＩＩの構造７、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ＝(Ｚ)−Ｏ−ｐ−ニトロベンジル)
これらの化合物は、化合物１６８(実施例１５２)から、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、化合物１８８および化合物１８９を得た。
化合物１８８のデータ：1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.32 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.61 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.33 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.11 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.45 (m, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.04 (m, 3H), 1.25 (s, 6H).
化合物１８９のデータ：1H NMR (300MHz, CD3OD)δ8.38 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.41 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.97 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.92 (d, J=5.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.79 (s, 1H), 5.42 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.98 (m, 3H), 1.13 (s, 6H).
【０４９６】
実施例１６７
【化２０８】
2007523950.tif 000216
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９０、スキームＶの構造２２、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＣ＝(Ｅ)−ＯＨ)
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１２、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝トリイソプロピルシリル、Ｒ１３＝Ｈ、Ｒ１４Ｒ１５＝−(ＣＨ２)５−)
この化合物は、化合物１４０(実施例１２４)から、一般法３(実施例１３５)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０４９７】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１３、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝トリイソプロピルシリル、Ｒ１３＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０４９８】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＶの構造１８、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝トリイソプロピルシリル、Ｒ１３＝Ｈ)
一般法１１：ＩＢＸを用いた、アルコールのケトンへの酸化。
０℃にて、１：１テトラヒドロフラン：ジメチルスルホキシド(３０ml/mmol)中、アルコール(１当量)の溶液に、１−ヒドロキシ１,２−ベンズヨードキサール−３(１Ｈ)−オン−１−オキシド(ＩＢＸ)(３当量)を一度に加えた。懸濁液を室温に至らしめ、１時間攪拌した。この反応液を氷水(１００ml/mmol)に注ぎ、酢酸エチル(３×２０ml/mmol)で抽出した。合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液(６０ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、対応するアルデヒドを得た。
【０４９９】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＶの構造１８、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝トリイソプロピルシリル、Ｒ１３＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１１に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５００】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１０(実施例１５８)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０１】
一般法１２：フッ化テトラブチルアンモニウム(ＴＢＡＦ)を用いた、トリイソプロピルシリル保護基の脱保護。
０℃にて、テトラヒドロフラン(１０ml)中、シリルエーテル(１当量)の溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム(ＴＨＦ中１.０Ｍ溶液、２.９当量)を滴下した。この反応溶液を０℃で０.２時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液(１０ml)を加えた。水層を酢酸エチル(３×１０ml)で抽出し、合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的のフェノールを得た。
【０５０２】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９０、スキームＶの構造２２、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝Ｍｅ、ＲＣ(Ｅ)−ＯＨ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−((Ｅ)−ヒドロキシイミノメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１２(実施例１６７)に従って製造し、化合物１９０を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 10.19 (s, 1H), 8.33 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.40 (dd, J=5.3, 0.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.01 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.39 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.58 (q, J=1.4 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.06 (d, J=1.4 Hz, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０５０３】
実施例１６８
【化２０９】
2007523950.tif 000217
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−(Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９１、スキームＸＩＩの構造４６、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ、ＲＣ＝ＯＨ)
(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩの構造４１、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物９４、実施例７９)から、一般法３(実施例１３５)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０４】
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩの構造４２、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(ピロリジンカルボニル−４'−フルオロベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０５】
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩの構造４４、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１１(実施例１６７)に従って製造し、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０６】
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−(Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９１、スキームＸＩＩの構造４６、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ、ＲＣ＝ＯＨ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを、塩酸ヒドロキシルアミンを用い、一般法１２(実施例１６７)および一般法１０(実施例１５８)で順次処理することにより製造し、化合物１９１を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.01 (dd, J=8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.44 (dd, J=9.8, 2.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J=8.6, 2.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.53 (m, 1H), 4.21 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.12 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.36 (s, 6H).
【０５０７】
実施例１６９
【化２１０】
2007523950.tif 000218
(Ｚ)−５−((Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９２、スキームＸＩＩの構造４６、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、ＲＣ＝ＯＨ)
(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩの構造４１、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１５８、実施例１４２)から、一般法３(実施例１３５)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０８】
(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩの構造４２、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(ピペリジンカルボニル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法６(実施例１４１)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５０９】
(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＸＩＩの構造４４、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１１(実施例１６７)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５１０】
(Ｚ)−５−((Ｅ)−２'−(ヒドロキシイミノメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９２、スキームＸＩＩの構造４６、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、ＲＣ＝ＯＨ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを、塩酸ヒドロキシルアミンを用い、一般法１２(実施例１６７)および一般法１０(実施例１５８)で順次処理することにより製造し、化合物１９２を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 1H), 8.18 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.06 (dd, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.70 (dd, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (td, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.24 (td, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 6.78 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.70 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.53 (m, 1H), 4.21 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.14 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.36 (s, 6H).
【０５１１】
実施例１７０
【化２１１】
2007523950.tif 000219
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９３、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝Ｍｅ)
一般法１３：ハロゲン化アルキルと塩基を用いたアルコールのアルキル化。
０℃の、ＴＨＦ中、アルコール(１当量)、塩基(１０当量)(０.０２〜０.１Ｍ)の溶液。この反応懸濁液を室温に至らしめ、０.５時間攪拌し、再び０℃まで冷却した後、ハロゲン化アルキル(１０当量)を加えた。この反応液を室温に至らしめ、４時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(５０ml/mmol)を加え、酢酸エチル(５０ml/mmol)を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル(３×２５ml/mmol)で抽出し、合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液(２００ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的のアルコールを黄色油状物として得た。塩基が少なくてすむ場合もある。
【０５１２】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝Ｍｅ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)、鉱油中６０％水素化ナトリウム、およびＴＨＦ中ヨードメタンから、一般法１３(実施例１７０)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５１３】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９３、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝Ｍｅ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１２(実施例１６７)に従って製造し、化合物１９３を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.32 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.33 (dd, J=5.3, 0.5 Hz, 1H), 7.00 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.00 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.22 (d, J=0.5 Hz, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.55 (q, J=1.3 Hz, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 2.07 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０５１４】
実施例１７１
【化２１２】
2007523950.tif 000220
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９４、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝メトキシメチル)
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝メトキシメチル)
この化合物は、ジクロロメタン中、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)、ジイソプロピルエチルアミンおよびＭＯＭ−Ｃｌから、一般法１３(実施例１７０)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−メトキシメトキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５１５】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９４、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝メトキシメチル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(メトキシメトキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１２(実施例１６７)に従って製造し、化合物１９４を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン) δ 8.31 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.35 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 7.04 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.21 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.90 (s, 1H), 5.54 (q, J=1.3 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.07 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０５１６】
実施例１７２
【化２１３】
2007523950.tif 000221
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−エニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９５、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝アリル)
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−エニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝アリル)
この化合物は、ＴＨＦ中、(Ｚ)−５−(２'−(３"−(ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)、鉱油中６０％水素化ナトリウム、および臭化アリルから、一般法１３(実施例１７０)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−エニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５１７】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−エニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９５、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝アリル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−エニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１２(実施例１６７)に従って製造し、化合物１９５を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.31 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.34 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 7.02 (d, J=5.2 Hz, 1H),  7.00 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.21 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.94 (ddt, J=17.2, 10.4, 5.3 Hz, 1H), 5.90 (br s, 1H), 5.54 (q, J=1.5 Hz, 1H), 5.27 (ddt, J=17.2, 1.9, 1.7 Hz, 1H), 5.14 (ddt, J=10.4, 1.9, 1.5 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 4.01 (ddd, J=5.3, 1.7, 1.5 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.07 (d, J=1.5 Hz, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０５１８】
実施例１７３
【化２１４】
2007523950.tif 000222
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９６、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝プロプ−２−イニル)
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝プロプ−２−イニル)
この化合物は、ＴＨＦ中、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)、鉱油中６０％水素化ナトリウムおよび臭化プロパルギルから、一般法１３(実施例１７０)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５１９】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９６、スキームＩＶの構造１５、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＤ＝プロプ−２−イニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(プロプ−２"−イニルオキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１２(実施例１６７)に従って製造し、化合物１９６を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.31 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.35 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 7.03 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.21 (d, J=0.6 Hz, 1H), 5.89 (s, 1H), 5.58 (q, J=1.3 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.18 (d, J=2.4 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.99 (t, J=2.4 Hz, 1H), 2.07 (d, J=1.3 Hz, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０５２０】
実施例１７４
【化２１５】
2007523950.tif 000223
(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９７、スキームＸＩの構造４３、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ、およびＲＤ＝メトキシメチル)
この化合物は、ジクロロメタン中、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６８)、ジイソプロピルエチルアミン、およびＭＯＭ−Ｃｌから、一般法１３(実施例１７０)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物１９７を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.19 (dd, J=8.6, 5.9 Hz, 1H), 8.16 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.12 (dd, J=9.6, 2.9 Hz, 1H), 7.05 (td, J=8.6, 2.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.81 (s, 1H), 5.58 (br , 1H), 5.49 (d, J=1.2 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.21 (s, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.12 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０５２１】
実施例１７５
【化２１６】
2007523950.tif 000224
(Ｚ)−５−(２'−(メトキシメトキシメチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９８、スキームＸＩの構造４３、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、およびＲＤ＝メトキシメチル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−ヒドロキシメチルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６９)から、一般法１３(実施例１７０)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物１９８を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.26 (dd, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.22 (td, J=7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.49 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.20 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.14 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０５２２】
実施例１７６
【化２１７】
2007523950.tif 000225
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物１９９、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝アリル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化アリルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物１９９を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.32 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.89 (s, 1H), 5.81 (ddt, J=17.2, 10.0, 7.0 Hz, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 5.06 (dm, J=17.2 Hz, 1H), 4.98 (dm, J=10.0 Hz, 1H), 4.86 (m, 1H), 4.23 (d, J=4.1 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.52 (m, 1H), 2.40 (m, 1H), 2.06 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.33 (s, 6H).
【０５２３】
実施例１７７
【化２１８】
2007523950.tif 000226
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２００、スキームＶの(＋)−構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝アリル)、および(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシブト−３"−エニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０１、スキームＶの(−)−構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝アリル)
一般法１４：ラセミアルコールの、その個々の鏡像異性体への分離。
このアルコールは、溶出速度３.５ml/分にて、９２：８ヘキサン：エタノールで溶出するセミ分取Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤカラム(１０×２５０ｍｍ)を用いて分離し、目的の(＋)−  および(−)−鏡像異性体を得ることができる。これらの化合物は一般法１４に従って製造し、化合物２００(第一ピーク)と化合物２０１(第二ピーク)を得た。
【０５２４】
実施例１７８
【化２１９】
2007523950.tif 000227
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０２、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝トリフルオロメチル)
一般法１５：(トリフルオロメチル)トリメチルシランおよびフッ素イオン源から生じたトリフルオロメチル基の添加。
ＴＨＦ中、カルボニル化合物(１当量)(０.０１〜０.１Ｍ)の溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン(１０当量)を加えた。この溶液を０℃まで冷却した後、ＴＨＦ中、１Ｍのテトラブチルアンモニウム(５当量)を０.２時間かけて滴下した。この反応溶液をさらに０.２時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液(７５ml/mmol)を加え、酢酸エチル(７５ml/mmol)を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル(３×４０ml/mmol)で抽出し、合わせた有機抽出液を飽和塩化アンモニウム溶液(１００ml/mmol)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的のアルコールを黄色油状物として得た。
【０５２５】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１２、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝メトキシメトキシ、Ｒ１３＝Ｈ、Ｒ１４Ｒ１５＝−(ＣＨ２)５−)
ジクロロメタン(２００ml)中、化合物１４０(実施例１２４)(４.０ｇ、７.６mmol)の溶液に、メトキシメチルエーテル(４.０ml、５３mmol)を加えた。水酸化テトラブチルアンモニウム(１.０ml)および６Ｍ水酸化ナトリウム溶液(１.０ml)を加え、この反応溶液を室温で１時間攪拌した。この反応液を水(２００ml)で希釈し、層を分離し、水層を酢酸エチル(３×５０ml)で抽出した。合わせた有機抽出液を１Ｍ塩酸(４００ml)、飽和塩化アンモニウム溶液(４００ml)で洗浄し、乾燥させ(Ｎａ２ＳＯ４)、減圧下で濃縮した。酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ピペリジンカルボニルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(３.６ｇ、８３％)を黄色油状物として得た。
【０５２６】
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＩＶの構造１３、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝メトキシメトキシ、Ｒ１３＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ピペリジンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法６(実施例１４１)により製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５２７】
(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＶの構造１８、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝メトキシメトキシ、Ｒ１３＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ヒドロキシメチルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンから、一般法１１(実施例１６７)に従って製造し、(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５２８】
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(スキームＶの構造１９、Ｘ＝Ｓ、ＰＧ＝メトキシメトキシ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝トリフルオロメチル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および(トリフルオロメチル)トリメチルシランから、一般法１５(実施例１７８)に従って製造し、(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンを得た。
【０５２９】
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０２、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝トリフルオロメチル)
１０％ＨＣｌ：メタノール中、(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−９−メトキシメトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンの溶液(１０mg出発材料／１ml溶液)を室温で３時間攪拌した。この反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和塩化アンモニウムで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル：ヘキサン)により化合物２０２を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.32 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.43 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.22 (s, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.79 (d, J=5.7 Hz, 1H), 5.52 (q, J=1.6 Hz, 1H), 5.30 (dq, J=5.7, 7.2 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.77 (d, J=1.6 Hz, 3H), 1.32 (s, 6H).
【０５３０】
実施例１７９
【化２２０】
2007523950.tif 000228
(＋)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)−チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０３、スキームＶの(＋)−構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝トリフルオロメチル)、および(−)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２",２",２"−トリフルオロエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０４、スキームＶの(−)−構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝トリフルオロメチル)
これらの化合物は、化合物２０２から一般法１４(実施例１７７)に従って製造し、化合物２０３(ｔＲ＝４１分)および化合物２０４(ｔＲ＝５４分)から製造した。
【０５３１】
実施例１８０
【化２２１】
2007523950.tif 000229
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシプロプ−２"−イニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０５、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝エチニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)およびリチウムトリメチルシリルアセチリドから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２０５を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.30 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.33 (dd, J=5.2, 0.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.40 (d, J=0.5 Hz, 1H), 5.89 (s, 1H), 5.58 (dd, J=5.5, 2.3 Hz, 1H), 5.53 (q, J=1.2 Hz, 1H), 4.94 (d, J=5.5 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.03 (d, J=2.3 Hz, 1H), 2.08 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.33 (s, 6H).
【０５３２】
実施例１８１
【化２２２】
2007523950.tif 000230
(±)−(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−(２",２",２"−トリフルオロ−１"−ヒドロキシエチル)ベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０６、スキームＸＩの構造４５、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｆ、Ｒ５＝Ｈ)
この化合物は、(Ｚ)−５−(４'−フルオロ−２'−ホルミルベンジリデン)−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６８)から、一般法１５(実施例１７８)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)を用いて処理し、化合物２０６を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.39 (dd, J=9.9, 2.8 Hz, 1H), 7.13 (td, J=8.4, 2.8 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.72 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.78 (s, 1H), 5.73 (s, 1H), 5.51 (q, J=1.2 Hz, 1H), 5.31 (m, 1H), 5.28 (m, 1H), 4.29 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.10 (m, 3H), 1.36 (s, 6H).
【０５３３】
実施例１８２
【化２２３】
2007523950.tif 000231
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−３"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０７、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝チエン−３−イル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)およびヨウ化３−チエニルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２０７を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.24 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.07 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 4.20 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 1.91 (s, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０５３４】
実施例１８３
【化２２４】
2007523950.tif 000232
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−((４"−フルオロフェニル)ヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０８、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝４−フルオロフェニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化４−フルオロマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２０８を得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=8.5, 5.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.06 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.99 (t, J=8.5 Hz, 2H), 6.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.06 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 5.45 (s, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.05 (s, 1H), 1.88 (m, 3H), 1.35 (s, 6H).
【０５３５】
実施例１８４
【化２２５】
2007523950.tif 000233
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシアリル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２０９、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝１−ヒドロキシアリル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化ビニルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２０９を得た。
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ8.31 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.05 (d, J=5.2 Hz, 1H), 6.94 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.17 (s, 1H), 6.00 (ddd, J=16.7, 10.2, 6.3 Hz, 1H), 5.50 (m, 1H), 5.29-5.20 (m, 2H), 5.09 (d, J=10.2 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.04 (m, 3H), 1.31 (s, 6H).
【０５３６】
実施例１８５
【化２２６】
2007523950.tif 000234
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(シクロヘキシルヒドロキシメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１０、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝シクロヘキシル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３"−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化シクロヘキシルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２１０を得た。
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.31 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.27 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J=5.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.73 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.50 (m, 1H), 4.47 (d, J=7.5 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.05 (m, 3H), 1.81-1.53 (m, 5H), 1.31 (s, 6H), 1.25-0.86 (m, 6H).
【０５３７】
実施例１８６
【化２２７】
2007523950.tif 000235
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(１"−ヒドロキシ−２"−フェニルエチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１１、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝ベンジル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および塩化ベンジルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２１１を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.27 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.25-7.20 (m, 3H), 7.15 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.05 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.85 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.57 (m, 1H), 5.55 (q, J=1.2 Hz, 1H), 5.07 (m, 1H), 4.22 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.99 (m, 2H), 2.06 (m, 3H), 1.25 (s, 6H).
【０５３８】
実施例１８７
【化２２８】
2007523950.tif 000236
(±)−(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ヒドロキシチエン−２"−イルメチル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１２、スキームＶの構造２０、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝２−チエニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化２−チエニルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１２(実施例１６７)に従って処置し、化合物２１２を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ 8.29 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.18 (d, J=5.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 6.73 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.72 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.08 (s, 1H), 5.42 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 1.83 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
【０５３９】
実施例１８８
【化２２９】
2007523950.tif 000237
(Ｚ)−５−(２'−(３'−アクリロイルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１３、スキームＸＩＶの構造５４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝ビニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化ビニルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１１(実施例１６７)に従って処理し、その後一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２１３を得た。
1H NMR (500MHz, CD3OD) δ8.37 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.33 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.11 (dd, J=17.0, 10.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J=8.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.28 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.85 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.55 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.03 (m, 3H), 1.34 (s, 6H).
【０５４０】
実施例１８９
【化２３０】
2007523950.tif 000238
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(４"−フルオロベンゾイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１４、スキームＸＩＶの構造５４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝４−フルオロフェニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化４−フルオロマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１１(実施例１６７)に従って処理し、その後一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２１４を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.81 (dd, J=8.5, 5.6 Hz, 2H), 7.23 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.13 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.10 (dd, J=8.5, 9.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.59 (m, 1H), 4.27 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.08 (m, 3H), 1.37 (s, 6H).
【０５４１】
実施例１９０
【化２３１】
2007523950.tif 000239
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(チエン−３"−イルカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１５、スキームＸＩＶの構造５４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝３−チエニル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化３−チエニルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１１(実施例１６７)に従って処理し、その後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し、化合物２１５を得た。
1H NMR (500MHz, アセトン-d6) δ 8.34 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.07 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.58 (dd, J=5.0, 2.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.85 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.49 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.05 (m, 3H), 1.29 (s, 6H).
【０５４２】
実施例１９１
【化２３２】
2007523950.tif 000240
(Ｚ)−５−(２'−(３"−(シクロヘキサンカルボニル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１６、スキームＸＩＶの構造５４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝シクロヘキシル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(実施例１６７)および臭化シクロヘキシルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一般法１１(実施例１６７)に従って処理し、その後、一般法１２(実施例１６７)に従って処理し化合物２１６を得た。
1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.45 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.99 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.54 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.09 (m, 1H), 2.01 (m, 3H), 1.89-1.65 (m, 4H), 1.47-1.37 (m, 4H), 1.33 (s, 6H), 1.31-1.22 (m, 2H).
【０５４３】
実施例１９２
【化２３３】
2007523950.tif 000241
(Ｚ)−５−(２'−(３'−(ブト−３"−エノイル)チエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリン(化合物２１７、スキームＸＩＶの構造５４、Ｘ＝Ｓ、Ｒ１３＝Ｈ、ＲＡ＝アリル)
この化合物は、(Ｚ)−５−(２'−(３'−ホルミルチエニルメチリデン))−１,２−ジヒドロ−１０−メトキシ−２,２,４−トリメチル−９−(トリイソプロピルシリル)オキシ−５Ｈ−クロメノ[３,４−ｆ]キノリンおよび臭化アリルマグネシウムから、一般法８Ａ(実施例１５２)に従って製造した後、一裨閳볯醼龮雦设볯隼볯⦗臣鎾臣ꚁ蟥蚐臣膀臣꺁뻥肸裨閳볯銼龮雦设볯隼볯⦗臣鎾臣ꚁ蟥蚐臣膀賥袐觧銼볯鞼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳䴰穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎㠠㌮‶搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㜠㔮″搨‬㵊⸵‶穈‬䠱Ⱙ㜠㌮‸搨‬㵊⸰‷穈‬䠱Ⱙ㜠㌮‱搨Ɽ䨠㔽㘮‬⸰‷穈‬䠱Ⱙ㜠〮‰搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‰搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㜮‷搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠〮′搨Ɽ䨠ㄽ⸷ⰱㄠ⸰′穈‬䠱Ⱙ㔠㔮‵搨‬㵊⸱′穈‬䠱Ⱙ㔠㈮ⴲ⸵㌱⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㜷⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㘶⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㈰⠠Ɽ䨠ㄽ㈮䠠ⱺ㌠⥈‬⸱㐳⠠ⱳ㘠⥈ਮ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯鎼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸰楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸰楴쉦゠〰㐲㰲愯㰾䐯噉ਾ⠊볯⦺裢閼裢⢒볯➒裢⢒볯➓裢⢒苣龃菣ꆃ菣ꮃ膃苣讃菣ꆃ菣ꪃ菣뎃⤩裢醼銼裢뢂菣覃菣銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯邼裢ꆃ菣궂苣銈볯Ⲓ볯Ⲓ볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃隌郥ꦉ볯醼볯膀苣궂菣ꂃ볯뢼臣讧胩鎼볯膀볯鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯ꢼ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯灵鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰볯ꢼ਩䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ룤겈돦醼볯骼铧邈觧꾁蓦覅胦ꞁ臣讂胣랂苣躃냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣銂铧蒁臣ꮂ菣鲃菣ꮃ鿥꺁苣龃菣뢁臣蒂藥蒚苣龃菣隌胣꒮룦ꮁ臣膀菣뾂菣벃菣궸胣ꊂ菣螃菣覃醼뷥辇꺁뫦늶鎼볯涐⽬浭汯ꮁ胣ꊂ菣뎃醼볯鎽蟩⦏苣ꂊ臣龁胣鎁臣뚺뛦銂껥ꦸ臣뎇苣鞁苣膀볯芙雩ꪔ详鞁臣芀菣뾂菣벃菣⢫볯邼汭洯潭⥬胣ꊅ藩⢸볯邼뷥辇誁苣뎁苣ꊂ菣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ醼볯鎽蟩⦏苣蚠곦ꂊ臣膀臣꺁뫦늶苣꒮룦ꞁ볯⺐볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿臣貮뫤鞁臣蒁臣讁臣龁ꃥ袐臣꾁胣趏뿥銂臣覂臣늀ꇨ閁臣龁胣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뚺뛦⢲볯邼볯涐⽬浭汯銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ銼볯邼汭洯潭⥬苣ꂊ臣膀뇥銂裥ꊛ臣龁胣뒰뇥銂藩뢅苣膃菣⢫볯쎓銼볯邼汭洯潭⥬臣붊蟥鞁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뚺뛦⢲볯邼볯邼汭洯潭⥬臣鞴뗦鞁胣뺹蟧閁臣⢛볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣ꞁ뫦몇臣讂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁胣뺯뿥馁苣ꊂ菣뎃苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣隌郥ꦉ臣膀몼銈볯銈銼銈鎼銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢馼裢⢒菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃龮雦设볯隼볯⦗臣袂臣ꊅ藩ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣讁苣膀룤겈돦醼볯⢖껥붖뻤醼볯鎼ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣貾胣肸裨閳볯銼龮雦设볯隼볯⦗臣鎾臣ꚁ蟥蚐臣膀賥袐觧銼볯颼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵䴰穈‬苣뮂菣뎃搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎㠠㈮‸搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㜠㜮‶猨‬䠱Ⱙ㜠㌮′搨‬㵊⸵″穈‬䠱Ⱙ㜠〮‶搨‬㵊⸵″穈‬䠱Ⱙ㘠㤮‸搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㜮‹搨‬㵊⸸‸穈‬䠲Ⱙ㘠㜮‶搨‬㵊⸸‸穈‬䠲Ⱙ㘠㈮‰猨‬䠱Ⱙ㔠㠮′戨⁲ⱳㄠ⥈‬⸵ㄴ⠠Ɑㄠ⥈‬⸳ㄸ⠠ⱳ㈠⥈‬⸳㘷⠠ⱳ㌠⥈‬⸱㤹⠠Ɽ䨠ㄽ〮䠠ⱺ㌠⥈‬⸱㐲⠠ⱳ㘠⥈ਮ䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯钼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㌲㔹⸰楴≦㈾〰㔷㌲㔹⸰楴쉦゠〰㐲㰳愯㰾䐯噉ਾ⠊볯⦺裢閼裢⢒볯➒裢⢒볯➓裢⢒菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ膃苣讃菣ꆃ菣ꪃ菣뎃⤩裢醼銼裢뢂菣覃菣銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯邼裢ꆃ菣궂苣銈볯Ⲓ볯Ⲓ볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃隌郥ꦉ볯醼볯膀苣궂菣ꂃ볯뢼臣讧胩鎼볯膀볯鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯ꢼ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯灵鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰볯閃苣讃菣⦫戼㹲 鎁臣隌郥ꦉ臣膀몼銈볯銈銼銈鎼銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢馼裢⢒菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃龮雦设볯隼볯⦗臣袂臣ꊂ菣ꪃ菣讁苣膀룤겈돦醼볯⢖껥붖뻤醼볯鎼ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣貾胣肸裨閳볯銼龮雦设볯隼볯⦗臣鎾臣ꚁ蟥蚐臣膀賥袐觧銼볯馼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵䴰穈‬苣뮂菣뎃搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎㠠㈮‹搨‬㵊⸸‷穈‬䠱Ⱙ㜠㠮′猨‬䠱Ⱙ㜠㌮″搨‬㵊⸵‰穈‬䠱Ⱙ㜠ㄮ‱琨‬㵊⸷‵穈‬䠲Ⱙ㜠〮‶搨‬㵊⸵‰穈‬䠱Ⱙ㘠㤮‹搨‬㵊⸸‷穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‱搨‬㵊⸸‷穈‬䠱Ⱙ㘠㜮‶搨‬㵊⸸‷穈‬䠱Ⱙ㘠㘮‹搨‬㵊⸷‵穈‬䠲Ⱙ㘠㘮‰琨‬㵊⸷‵穈‬䠱Ⱙ㘠㈮‱猨‬䠱Ⱙ㔠㠮‱猨‬䠱Ⱙ㔠㌮‰洨‬䠱Ⱙ㔠〮″洨‬䠱Ⱙ㐠㈮‶搨‬㵊⸴‶穈‬䠲Ⱙ㌠㜮‶猨‬䠳Ⱙ㈠〮‴洨‬䠳Ⱙㄠㄮ‵猨‬䠶⸩㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯馼볯㲕牢ਾ䐼噉邀賥銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳〵琮晩㸢〲㜰㈵㤳〵琮晩ꃂ〰㈰㐴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ몼銈볯銈銼銈鎼銈鞃菣鞃裢銼銈苣讃菣ꊂ菣躃菣膃菣⦫菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢馼裢銃菣궃苣랂裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢閼볯銈苣궃菣躃鎼钼裢蚽궂菣ꪃ菣⢳賥袐觧銼볯邼胣릂苣벃菣ꦼ볯꺁꟦ꂀ볯鎼胣뢼볯뎼胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹰볯ꢼ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯灵鶼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣⦫戼㹲 鎁臣隌郥ꦉ臣膀몼銈볯銈銼銈鎼銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢馼裢⢒菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃龮雦设볯隼볯⦗臣袂臣鞃菣醃菣꺂菣ꊂ菣뎃臣覂胣肸裨閳볯隼龮雦设볯馼볯⦓臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁뻥膀룤겈돦醼볯⢒껥붖뻤醼볯鞼ꮁ뻥ꎁ臣ꚇ郧鞁胣隌郥ꦉ볯銼볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䡍ⱺꊂ苣袃菣ⶳ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸸〳⠠Ɽ䨠㠽㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㈳⠠Ɽ䨠㔽ㄮ‬⸰‶穈‬䠱Ⱙ㜠〮‴搨‬㵊⸵‱穈‬䠱Ⱙ㘠㤮‹搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‰搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㜮‹搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㌮‱搨‬㵊⸰‶穈‬䠱Ⱙ㔠㠮‶猨‬䠱Ⱙ㔠㔮‶焨‬㵊⸱′穈‬䠱Ⱙ㌠㠮‶猨‬䠲Ⱙ㌠㜮‷猨‬䠳Ⱙ㌠㌮‸搨‬㵊⸲‴穈‬䠲Ⱙ㈠㘮‴琨‬㵊⸲‴穈‬䠱Ⱙ㈠〮‸搨‬㵊⸱′穈‬䠳Ⱙㄠ㌮‴猨‬䠶⸩㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯馼볯㲖牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳〵琮晩㸢〲㜰㈵㤳〵琮晩ꃂ〰㈰㔴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ몼銈볯銈銼銈鎼銈⠨볯⊒銼Ⱒ볯⊒裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣⦎菣膃菣⦫菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢馼裢銃菣궃苣랂裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢閼볯銈苣궃菣躃鎼钼裢蚽궂菣ꪃ菣⢳賥袐觧銼볯醼胣릂苣벃菣ꦼ볯꺁꟦ꂀ볯鎼胣뢼볯뎼胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹰볯ꢼ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯灵鶼볯Ⲓ볯Ⲓ볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣膃菣⦫戼㹲 鎁臣隌郥ꦉ臣膀몼銈볯銈銼銈鎼銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꢂ菣ꮃ菣膃菣螃菣⦳銈볯ⲑ볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣袃苣랂裢銼銼钼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢馼裢⢒菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃龮雦设볯隼볯⦗臣袂臣銼銼銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣讁苣膀룤겈돦醼볯⢖껥붖뻤醼볯鎼ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣貾胣肸裨閳볯銼龮雦设볯隼볯⦗臣鎾臣ꚁ蟥蚐臣膀賥袐觧銼볯醼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵䴰穈‬苣뮂菣뎃搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎㠠㌮‱搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㜠㜮‸猨‬䠱Ⱙ㜠㌮‵搨Ɽ䨠㔽㌮‬⸰‶穈‬䠱Ⱙ㜠〮‷搨‬㵊⸵″穈‬䠱Ⱙ㜠〮‰搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‱搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‰搨‬㵊⸸‸穈‬䠱Ⱙ㘠ㄮ‹搨‬㵊⸰‶穈‬䠱Ⱙ㔠㠮‹猨‬䠱Ⱙ㔠㔮‴焨‬㵊⸱′穈‬䠱Ⱙ㌠㤮‰洨‬䠲Ⱙ㌠㜮‷猨‬䠳Ⱙ㌠㈮‶洨‬䠲Ⱙ㈠㈮‵洨‬䠱Ⱙ㈠〮‷搨‬㵊⸱′穈‬䠳Ⱙㄠ㌮‴猨‬䠶⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯馼볯㲗牢ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㈵㤳〵琮晩㸢〲㜰㈵㤳〵琮晩ꃂ〰㈰㘴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ몼銈볯銈銼銈鎼銈랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ膃苣讃菣ꆃ菣ꪃ菣뎃⤩裢醼銼裢뢂菣覃菣銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯邼裢ꆃ菣궂苣銈볯Ⲓ볯Ⲓ볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯ꢼ裢꾂菣ꆃ菣宎볯ⲓ볯銈뷯嶆苣躃菣뎃隌郥ꦉ볯銼볯膀苣궂菣ꂃ볯뢼臣讧胩鎼볯膀볯鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯ꢼ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯灵鶼볯膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰볯랂苣궃菣궃菣ꮃ㰩牢ਾ†臣꺁賥袐觧꾁胣⢁볯⦺裢閼裢⢒볯➒裢⢒볯➓裢鮃菣龃菣膃苣讃菣ꆃ菣ꪃ菣뎃⤩裢醼銼裢뢂菣覃菣銈볯邼裢ꆃ菣궂苣銈볯Ⲓ볯Ⲓ볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯銈袃菣ꒂ苣鞃菣钃菣랂菣ꮃꪂ苣랂裢閼볯銈苣궃菣躃鎼钼裢蚽궂菣ꪃ菣⢳껥붖뻤醼볯鞼誁苣뎁苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ菣뎃臣覂胣肸裨閳볯隼龮雦设볯馼볯⦓臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁뻥膀룤겈돦醼볯⢒껥붖뻤醼볯鞼ꮁ뻥ꎁ臣ꚇ郧鞁胣隌郥ꦉ볯銼볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䡍ⱺꊂ苣袃菣ⶳ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸸〳⠠Ɽ䨠㠽㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㘷⠠ⱳㄠ⥈‬⸷ㄳ⠠摤‬㵊⸵ⰳ〠㔮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㈰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