(57)【要約】【化１】2007509089.tif 000120  本発明は、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３及びＡが記載中で挙げられた意味を有する式（Ｉ）の新規なイソペンチルカルボキシアニリド、該物質の製造のためのいくつかの方法及び望ましくない微生物の防除のためのその使用、さらに中間生成物及びそれらの製造に関する。
2007509089.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007509089.tif 000072
［式中、
Ｌは
【化２】
2007509089.tif 000073
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜
９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環メンバーを有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【化３】
2007509089.tif 000074
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示し、そして
Ｒ１２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａは基（Ａ２）
【化４】
2007509089.tif 000075
を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【化５】
2007509089.tif 000076
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【化６】
2007509089.tif 000077
の基を示し、ここで
Ｒ１９は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【化７】
2007509089.tif 000078
の基を示し、ここで
Ｒ２０はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【化８】
2007509089.tif 000079
の基を示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【化９】
2007509089.tif 000080
の基を示し、ここで
Ｒ２２はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【化１０】
2007509089.tif 000081
の基を示し、ここで
Ｒ２３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【化１１】
2007509089.tif 000082
の基を示し、ここで
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２６は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ２５が水素を示す場合、Ｒ２４及びＲ２６は同時にはメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【化１２】
2007509089.tif 000083
の基を示し、ここで
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２９はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【化１３】
2007509089.tif 000084
の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３１はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但し、Ｒ３が水素を示し、Ｒ３０がメチルを示す場合、Ｒ３１はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【化１４】
2007509089.tif 000085
の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３３はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【化１５】
2007509089.tif 000086
の基を示し、ここで
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、そして
Ｒ３５はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【化１６】
2007509089.tif 000087
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１５）
【化１７】
2007509089.tif 000088
の基を示し、ここで
Ｒ３７はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１６）
【化１８】
2007509089.tif 000089
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示し、
Ｒ３９は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ４０はトリフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１７）
【化１９】
2007509089.tif 000090
の基を示し、ここで
Ｒ４２はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項２】
Ｌが
【化２０】
2007509089.tif 000091
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示し、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６が互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜
９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ａが式（Ａ１）
【化２１】
2007509089.tif 000092
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ１１は水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１２は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ２）
【化２２】
2007509089.tif 000093
の基を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１
〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ３）
【化２３】
2007509089.tif 000094
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ４）
【化２４】
2007509089.tif 000095
の基を示し、ここで
Ｒ１９は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを示すか、あるいは
Ａが式（Ａ５）
【化２５】
2007509089.tif 000096
の基を示し、ここで
Ｒ２０はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２１は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ６）
【化２６】
2007509089.tif 000097
の基を示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ７）
【化２７】
2007509089.tif 000098
の基を示し、ここで
Ｒ２２はメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ８）
【化２８】
2007509089.tif 000099
の基を示し、ここで
Ｒ２３はメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ９）
【化２９】
2007509089.tif 000100
の基を示し、ここで
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
但しＲ２５が水素を示す場合、Ｒ２４及びＲ２６は同時にはメチルを示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ１０）
【化３０】
2007509089.tif 000101
の基を示し、ここで
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２９はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１１）
【化３１】
2007509089.tif 000102
の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３１はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、
但し、Ｒ３が水素を示し、Ｒ３０がメチルを示す場合、Ｒ３１はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメチルを示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ１２）
【化３２】
2007509089.tif 000103
の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３３はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１３）
【化３３】
2007509089.tif 000104
の基を示し、ここで
Ｒ３４は水素、メチル又はエチルを示し、そして
Ｒ３５はフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１４）
【化３４】
2007509089.tif 000105
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１５）
【化３５】
2007509089.tif 000106
の基を示し、ここで
Ｒ３７はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１６）
【化３６】
2007509089.tif 000107
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３９は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１〜
５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
但しＲ４０はトリフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａが式（Ａ１７）
【化３７】
2007509089.tif 000108
の基を示し、ここで
Ｒ４２はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項３】
ＬがＬ−１を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項４】
ＬがＬ−２を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項５】
Ｒ１が水素、ホルミル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４を示し、ここでＲ４は請求項１又は２で定義された通りである請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項６】
ＡがＡ１を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項７】
Ｒ３が水素を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項８】
Ｒ３がハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド。
【請求項９】
ａ）式（ＩＩ）
【化３８】
2007509089.tif 000109
［式中、
Ａは請求項１で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【化３９】
2007509089.tif 000110
［式中、
Ｌ、Ｒ１及びＲ３は請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【化４０】
2007509089.tif 000111
［式中、
Ｌ、Ａ及びＲ３は請求項１で定義された通りである］
のイソペンチルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                                  （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１−ＡはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｃ）式（Ｖ）
【化４１】
2007509089.tif 000112
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義された通りである］
のイソペントン誘導体をヒドラジン（又はヒドラジン水和物）と、塩基の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｄ）式（ＶＩ）
【化４２】
2007509089.tif 000113
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義された通りである］
のイソペンテン誘導体を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、水素化するか、あるいは
ｅ）式（ＶＩＩ）
【化４３】
2007509089.tif 000114
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義された通りである］
のイソペンチン誘導体を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、水素化する
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１０】
少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドを、伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物。
【請求項１１】
望ましくない微生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドの使用。
【請求項１２】
請求項１に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドを微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制方法。
【請求項１３】
請求項１に従う式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物の調製方法。
【請求項１４】
式（ＩＩＩ−ｂ）
【化４４】
2007509089.tif 000115
［式中、
ａ）  Ｒ１−ＢはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示すか、
あるいは
ｂ）  Ｒ１−Ｂは水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂはハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
そしてＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体。
【請求項１５】
式（Ｖ）
【化４５】
2007509089.tif 000116
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義された通りである］
のイソペントン誘導体。
【請求項１６】
式（ＶＩ）
【化４６】
2007509089.tif 000117
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１で定義された通りである］
のイソペンテン誘導体。
【請求項１７】
式（ＶＩＩ）
【化４７】
2007509089.tif 000118
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義された通りであり、
Ａは請求項１で定義された通りであるが、Ａ１ではない］
のイソペンチン誘導体。
【請求項１８】
式（Ｘ）
【化４８】
2007509089.tif 000119
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１で定義された通りである］
のアルカノンアニリン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なイソペンチルカルボキシアニリド、それらの製造のための複数の方法ならびに望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキシアニリドが殺菌・殺カビ性を有することは既知である（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８及び特許文献９を参照されたい）。例えば、１−メチル−Ｎ−［２−（３−メチルブチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド（特許文献３から）及び２，５−ジメチル−Ｎ−［３−（３−メチルブチル）フェニル］−３−フラミド（特許文献４から）は既知である。これらの化合物の活性は優れている；しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【特許文献１】国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第００／０９４８２号パンフレット
【特許文献３】欧州特許出願公開第０  ８２４  ０９９号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第０  ７５５  ９２７号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号明細書
【特許文献７】日本特許第１１−３３５３６４号明細書
【特許文献８】日本特許第１０−３１０５７７号明細書
【特許文献９】日本特許第１０−２５１２４０号明細書
【発明の開示】
【０００３】
今回、本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2007509089.tif 000003
【０００５】
［式中、
Ｌは
【０００６】
【化２】
2007509089.tif 000004
【０００７】
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環メンバーを有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されている
ことができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【０００８】
【化３】
2007509089.tif 000005
【０００９】
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示し、そして
Ｒ１２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａは基（Ａ２）
【００１０】
【化４】
2007509089.tif 000006
【００１１】
を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【００１２】
【化５】
2007509089.tif 000007
【００１３】
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【００１４】
【化６】
2007509089.tif 000008
【００１５】
の基を示し、ここで
Ｒ１９は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【００１６】
【化７】
2007509089.tif 000009
【００１７】
の基を示し、ここで
Ｒ２０はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【００１８】
【化８】
2007509089.tif 000010
【００１９】
の基を示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【００２０】
【化９】
2007509089.tif 000011
【００２１】
の基を示し、ここで
Ｒ２２はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【００２２】
【化１０】
2007509089.tif 000012
【００２３】
の基を示し、ここで
Ｒ２３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【００２４】
【化１１】
2007509089.tif 000013
【００２５】
の基を示し、ここで
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２６は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ２５が水素を示す場合、Ｒ２４及びＲ２６は同時にはメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【００２６】
【化１２】
2007509089.tif 000014
【００２７】
の基を示し、ここで
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２９はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【００２８】
【化１３】
2007509089.tif 000015
【００２９】
の基を示し、ここで
Ｒ３０は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３１はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、
但し、Ｒ３が水素を示し、Ｒ３０がメチルを示す場合、Ｒ３１はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【００３０】
【化１４】
2007509089.tif 000016
【００３１】
の基を示し、ここで
Ｒ３２は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３３はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−
Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【００３２】
【化１５】
2007509089.tif 000017
【００３３】
の基を示し、ここで
Ｒ３４は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、そして
Ｒ３５はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【００３４】
【化１６】
2007509089.tif 000018
【００３５】
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１５）
【００３６】
【化１７】
2007509089.tif 000019
【００３７】
の基を示し、ここで
Ｒ３７はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１６）
【００３８】
【化１８】
2007509089.tif 000020
【００３９】
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示し、
Ｒ３９は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
但し、Ｒ４０はトリフルオロメチルを示さないか、
あるいは
Ａは式（Ａ１７）
【００４０】
【化１９】
2007509089.tif 000021
【００４１】
の基を示し、ここで
Ｒ４２はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の新規なイソペンチルカルボキシアニリドを提供する。
【００４２】
適宜、本発明に従う化合物は、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、ならびにまた光学異性体ならびに適宜また互変異性体の混合物として存在し得る。特許請求されているのはＥ及びＺ異性体及びまたトレオ及びエリトロの両方ならびに光学異性体、これらの異性体の混合物ならびに可能な互変異性体である。
【００４３】
さらに、
ａ）式（ＩＩ）
【００４４】
【化２０】
2007509089.tif 000022
【００４５】
［式中、
Ａは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【００４６】
【化２１】
2007509089.tif 000023
【００４７】
［式中、
Ｌ、Ｒ１及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【００４８】
【化２２】
2007509089.tif 000024
【００４９】
［式中、
Ｌ、Ａ及びＲ３は上記で定義された通りである］
のイソペンチルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                                  （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１−ＡはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｃ）式（Ｖ）
【００５０】
【化２３】
2007509089.tif 000025
【００５１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上記で定義された通りである］
のイソペントン誘導体をヒドラジン（又はヒドラジン水和物）と、塩基の存在下、且つ適宜希釈剤の存在下で、反応させるか、
あるいは
ｄ）式（ＶＩ）
【００５２】
【化２４】
2007509089.tif 000026
【００５３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上記で定義された通りである］
のイソペンテン誘導体を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、水素化するか、あるいは
ｅ）式（ＶＩＩ）
【００５４】
【化２５】
2007509089.tif 000027
【００５５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上記で定義された通りである］
のイソペンチン誘導体を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、水素化する
場合に式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドが得られることが見出された。
【００５６】
最後に、新規な式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリドは非常に優れた殺微生物性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見出された。
【００５７】
式（Ｉ）は本発明に従うイソペンチルカルボキシアニリドの一般的な定義を与える。上記及び下記で示される式の好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び同様にすべての中間体に適用される。
【００５８】
Ｌは好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００５９】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−２を示す。
【００６０】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−３を示す。
【００６１】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−４を示す。
【００６２】
Ｌは特に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００６３】
Ｌはさらに、特に好ましくはＬ−２を示す。
【００６４】
Ｌは特別に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００６５】
Ｒ１は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示す。
【００６６】
Ｒ１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を示す。
【００６７】
Ｒ１は特別に好ましくは水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【００６８】
Ｒ２は好ましくは水素を示す。
【００６９】
Ｒ２はさらに、好ましくはフッ素を示し、ここでフッ素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−、５−又は６−位に、特別に好ましくは４−又は６−位に、格別には４−位に位置する。
【００７０】
Ｒ２はさらに、好ましくは塩素を示し、ここで塩素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］５−位に位置する。塩素はさらに、特に好ましくはアニリド基の４−位に位置する。
【００７１】
Ｒ２はさらに、好ましくはメチルを示し、ここでメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］３−位に位置する。
【００７２】
Ｒ２はさらに、好ましくはトリフルオロメチルを示し、ここでトリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−又は５−位に位置する。
【００７３】
Ｒ３は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示す。
【００７４】
Ｒ３は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル又は１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示す。
【００７５】
Ｒ３は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素又はメチル、エチルもしくはトリフルオロメチルを示す。
【００７６】
Ｒ４は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００７７】
Ｒ４は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを示す。
【００７８】
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００７９】
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５〜８個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００８０】
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。
【００８１】
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ９により置換されていることができる。
【００８２】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００８３】
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５〜８個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００８４】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。
【００８５】
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ９により置換されていることができる。
【００８６】
Ｒ９は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【００８７】
Ｒ９は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを示す。
【００８８】
Ａは特に、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ９，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１４、Ａ１５又はＡ１６の１つを示す。
【００８９】
Ａは特に好ましくは、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ４，Ａ５，Ａ６，Ａ９，Ａ１１，Ａ１２、Ａ１３，Ａ１４，Ａ１５又はＡ１６の１つを示す。
【００９０】
Ａは特別に好ましくは基Ａ１を示す。
【００９１】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ２を示す。
【００９２】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ４を示す。
【００９３】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ５を示す。
【００９４】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ６を示す。
【００９５】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ９を示す。
【００９６】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１１を示す。
【００９７】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１２を示す。
【００９８】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１３を示す。
【００９９】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１４を示す。
【０１００】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１６を示す。
【０１０１】
Ｒ１０は好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１
が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さない。
【０１０２】
Ｒ１０は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さない。
【０１０３】
Ｒ１０は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを示し、
但し、Ｒ１１が水素を示す場合、Ｒ１０はヨウ素を示さず、且つ但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さない。
【０１０４】
Ｒ１０は格別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、塩素、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを示し、
但し、Ｒ３及びＲ１１が水素を示し、Ｒ１２がメチルを示す場合、Ｒ１０はトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示さない。
【０１０５】
Ｒ１１は好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１０６】
Ｒ１１は特に好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【０１０７】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素、塩素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【０１０８】
Ｒ１２は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示す。
【０１０９】
Ｒ１２は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示す。
【０１１０】
Ｒ１２は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを示す。
【０１１１】
Ｒ１２は格別に好ましくはメチルを示す。
【０１１２】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル
を示す。
【０１１３】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１１４】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１１５】
Ｒ１３及びＲ１４は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１１６】
Ｒ１５は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１１７】
Ｒ１５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。
【０１１８】
Ｒ１５は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示す。
【０１１９】
Ｒ１５は格別に好ましくは塩素又はメチルを示す。
【０１２０】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２１】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２２】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１２３】
Ｒ１６及びＲ１７は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１２４】
Ｒ１８は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２５】
Ｒ１８は特に好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１２６】
Ｒ１８は特別に好ましくはメチルを示す。
【０１２７】
Ｒ１９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを示す。
【０１２８】
Ｒ１９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを示す。
【０１２９】
Ｒ１９は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３０】
Ｒ１９は格別に好ましくはヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１３１】
Ｒ２０は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１３２】
Ｒ２０は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。
【０１３３】
Ｒ２０は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３４】
Ｒ２１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示す。
【０１３５】
Ｒ２１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１３６】
Ｒ２１は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１３７】
Ｒ２１は格別に好ましくは水素を示す。
【０１３８】
Ｒ２２は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１３９】
Ｒ２２は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４０】
Ｒ２２は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４１】
Ｒ２３は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４２】
Ｒ２３は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４３】
Ｒ２３は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４４】
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４５】
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４６】
Ｒ２４及びＲ２５は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１４７】
Ｒ２４及びＲ２５は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１４８】
Ｒ２６は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４９】
Ｒ２６は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５０】
Ｒ２６は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１５１】
Ｒ２６は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１５２】
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１５３】
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５４】
Ｒ２７及びＲ２８は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５５】
Ｒ２７及びＲ２８は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１５６】
Ｒ２９は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１５７】
Ｒ２９は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５８】
Ｒ２９は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５９】
Ｒ２９は格別に好ましくはメチルを示す。
【０１６０】
Ｒ３０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１６１】
Ｒ３０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６２】
Ｒ３０は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６３】
Ｒ３０は格別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１６４】
Ｒ３１は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１６５】
Ｒ３１は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６６】
Ｒ３１は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６７】
Ｒ３２は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１６８】
Ｒ３２は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６９】
Ｒ３２は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す
。
【０１７０】
Ｒ３２は格別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１７１】
Ｒ３３は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１７２】
Ｒ３３は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１７３】
Ｒ３３は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１７４】
Ｒ３３は格別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示す。
【０１７５】
Ｒ３４は好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【０１７６】
Ｒ３４は特に好ましくはメチルを示す。
【０１７７】
Ｒ３５は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示す。
【０１７８】
Ｒ３５は特に好ましくはフッ素、塩素又はメチルを示す。
【０１７９】
Ｒ３６は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１８０】
Ｒ３６は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１８１】
Ｒ３７は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１８２】
Ｒ３７は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを示す。
【０１８３】
Ｒ３７は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１８４】
Ｒ３８は好ましくは水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【０１８５】
Ｒ３８は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを示す。
【０１８６】
Ｒ３８は特別に好ましくはメチル又はメトキシメチルを示す。
【０１８７】
Ｒ３９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１８８】
Ｒ３９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１８９】
Ｒ３９は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
【０１９０】
Ｒ４０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１９１】
Ｒ４０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１９２】
Ｒ４０は特別に好ましくは水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１９３】
Ｒ４１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１９４】
Ｒ４１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１９５】
Ｒ４１は特別に好ましくは水素又はトリフルオロメチルを示す。
【０１９６】
Ｒ４２は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す。
【０１９７】
Ｒ４２は特に好ましくはメチル又はエチルを示す。
【０１９８】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した一般的な意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９９】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２００】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０１】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した特別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０２】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した格別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０３】
ＬがＬ−２を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０４】
Ｒ１が水素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０５】
Ｒ１がホルミルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０６】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４を示し、ここでＲ４は上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物がさらに強調される。
【０２０７】
ＡがＡ１を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０８】
Ｒ３が水素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０９】
Ｒ３がハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特別に好ましくはフッ素又は塩素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２１０】
Ｒ３がＣ１−Ｃ８−アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、特別に好ましくはメチル又はエチルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２１１】
Ｒ３がＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、好ましくは１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、特に好ましくは１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、特別に好ましくはトリフルオロメチルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２１２】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わされた場合を含んで、直鎖又はこれが可能な限り分枝鎖であることができる。
【０２１３】
場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここでポリ置換の場合、置換基は同一又は異なることができる。
【０２１４】
ハロゲン−置換された基、例えばハロアルキルはモノ−もしくはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一又は異なることができる。ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【０２１５】
しかしながら、上記で示した一般的な、又は好ましい基の定義又は例示は、所望通り互いと、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。定義は最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０２１６】
上記の定義を所望通りに互いと組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用され得ない（ｉｎｄｉｖｉｄｕａｌ  ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎｓ  ｍａｙ  ｎｏｔ  ａｐｐｌｙ）。
【０２１７】
好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた置換基を有する式（Ｉ）の化合物は、それぞれ好ましいか、特に好ましいか、又は特別に好ましい。
式（Ｉ）のイソペンチルカルボキシアニリド及び中間体の製造のための本発明に従う方法の記述
【０２１８】
方法（ａ）
出発材料として５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び［２−（３−メチルブチル）フェニル］アミンを用い、本発明に従う方法（ａ）を下記の式図により示すことができる：
【０２１９】
【化２６】
2007509089.tif 000028
【０２２０】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ａは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＡのためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを示す。
【０２２１】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる（国際公開第９３／１１１１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号明細書、欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１号明細書及び欧州特許出願公開第０  ５８９  ３１３号明細書を参照されたい）。
【０２２２】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｌ、Ｒ１及びＲ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２２３】
ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体のいくつかは新規である。ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【０２２４】
【化２７】
2007509089.tif 000029
【０２２５】
［式中、
Ｒ１及びＲ２は上記で定義された通りである］
のシアノアニリンを第１段階で式（ＩＸ）
【０２２６】
【化２８】
2007509089.tif 000030
【０２２７】
［式中、
Ｒ３は上記で定義された通りであり、
Ｘ３は塩素、臭素又はヨウ素を示す］
のグリニヤル試薬と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、得られる式（Ｘ）
【０２２８】
【化２９】
2007509089.tif 000031
【０２２９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアルカノンアニリンを第２段階でヒドラジン（又はヒドラジン水和物）と、塩基（例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０２３０】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｆ）を行なうために出発材料として必要なシアノアニリンの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２３１】
式（ＶＩＩＩ）のシアノアニリンは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。Ｒ１が水素を示さない式（ＶＩＩＩ）のシアノアニリンは、式（Ｖ−ａ）
【０２３２】
【化３０】
2007509089.tif 000032
【０２３３】
［式中、
Ｒ２は上記で定義された通りである］
のシアノアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                    （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１−Ａは上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことにより得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
式（ＩＸ）は、本発明に従う方法（ｆ）を行なうために出発材料としてさらに必要なグリニヤル試薬の一般的定義を与える。この式（ＩＸ）において、Ｒ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ３は好ましくは臭素を示す。
【０２３４】
式（ＩＸ）のグルニヤル試薬は既知であるか、又は既知の方法により得ることができる。
【０２３５】
本発明に従う方法（ｆ）の中間体である式（Ｘ）のアルカノンアニリンは新規であり、やはり本出願の主題の一部を構成する。式（Ｘ）において、基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２３６】
本発明に従う方法（ｆ）のための試薬としてやはり必要なヒドラジン（又はヒドラジン水和物）は、合成のための既知の化学品である。
【０２３７】
本発明に従う方法（ｆ）を種々の変形において行なうことができる。かくして、最初に式（Ｖ−ａ）のシアノアニリンを対応する式（ＶＩＩ−ａ）
【０２３８】
【化３１】
2007509089.tif 000033
【０２３９】
［式中、
Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアルカノンアニリンに転換し、それを次いで適宜式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                    （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１−Ａは上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させ、対応する式（Ｘ）のアルカノンアニリンを与えることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
しかしながら、式（ＶＩＩ−ａ）のアルカノンアニリンを本発明に従う方法（ｆ）に従って式（ＩＩＩ−ａ）
【０２４０】
【化３２】
2007509089.tif 000034
【０２４１】
［式中、
Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
の対応するアニリン誘導体に転換し、それを次いで適宜式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                    （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１−Ａは上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させ、対応する式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を与えることもできる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
式（ＩＩＩ−ｂ）
【０２４２】
【化３３】
2007509089.tif 000035
【０２４３】
［式中、
ａ）  Ｒ１−ＢはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示すか、
あるいは
ｂ）  Ｒ１−Ｂは水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂはハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
そして
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体は新規であり、やはり本出願の主題の一部を構成する。
【０２４４】
Ｒ１及びＲ３の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味が対応してＲ１−Ｂ及びＲ３−Ｂに適用され、ここでａ）の場合、Ｒ１−Ｂはそれぞれの場合に水素を示さず、ｂ）の場合、Ｒ３−Ｂは水素を示さない。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味は同様に、新規な式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物に適用される。
【０２４５】
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を示し、Ｒ３がフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルを示す式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物が強調される。
【０２４６】
ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体はさらに、
ｇ）式（ＸＩ）
【０２４７】
【化３４】
2007509089.tif 000036
【０２４８】
［式中、
Ｒ１−Ａ及びＲ２は上記で定義された通りであり、そして
Ｘ４はハロゲンを示す］
のアニリンハライドを第１段階で式（ＸＩＩ）
【０２４９】
【化３５】
2007509089.tif 000037
【０２５０】
［式中、
Ｒ３は上記で定義された通りである］
のアルキンと、触媒の存在下、適宜塩基の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ、得られる式（ＸＩＩＩ）
【０２５１】
【化３６】
2007509089.tif 000038
【０２５２】
［式中、
Ｒ１−Ａ、Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアルキンアニリンを第２段階で、適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で水素化する
ことにより得られる。
【０２５３】
式（ＸＩ）は、本発明に従う方法（ｇ）を行なうために出発材料として必要なアニリンハライドの一般的定義を与える。この式（ＸＩ）において、Ｒ２は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｒ１−Ａは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、式（ＩＶ）の化合物の記述と関連してこの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた意味を有する。
【０２５４】
式（ＸＩ）のアニリンハライドは既知であり、及び／又は既知の方法により、例えば窒素において置換されていない対応する誘導体から、式（ＩＶ）のハライドとの反応により得ることができる。
【０２５５】
式（ＸＩＩ）は、本発明に従う方法（ｇ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアルキンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＩ）において、Ｒ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２５６】
式（ＸＩＩ）のアルキンは既知である。
【０２５７】
式（ＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｇ）を行なう時に得られる中間体であるアルキンアニリンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述
と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｒ１−Ａは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、式（ＩＶ）の化合物の記述と関連してこの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた意味を有する。
【０２５８】
式（ＸＩＩＩ）のアルキンアニリンのいくつかは既知である。それらは本発明に従う方法（ｇ）により得られる。
【０２５９】
Ｒ１が水素を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を得るべき場合、Ｒ１−Ａは、それが本発明に従う方法（ｇ）の後に通常の方法により除去され得る保護基として働くように選ばれる。
【０２６０】
ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により得ることができる（例えば欧州特許出願公開第１  ０３６  ７９３号明細書及び欧州特許出願公開第０  ７３７  ６８２号明細書を参照されたい）。
【０２６１】
ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、Ｒ１が水素を示さない式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、式（ＩＩＩ−ｃ）
【０２６２】
【化３７】
2007509089.tif 000039
【０２６３】
［式中、
Ｌ１はＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、
Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−４及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                （ＩＶ）
［式中、
Ｒ１−Ａ及びＸ２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことにより、得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
【０２６４】
方法（ｂ）
出発材料として５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（３−メチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド及びクロロ（オキソ）酢酸エチルを用い、本発明に従う方法（ｂ）の経路を下記の式図により示すことができる：
【０２６５】
【化３８】
2007509089.tif 000040
【０２６６】
式（Ｉ−ａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行なうために出発材料として必要なイソペンチルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｉ−ａ）において、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２６７】
式（Ｉ−ａ）のイソペンチルカルボキシアニリドも本発明に従う化合物であり、やはり本出願の主題の一部を構成する。それらは、本発明に従う方法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｅ）の１つにより得ることができる（ここでＲ１＝水素である）。
【０２６８】
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうためにさらに必要なハライドの一般的定義を与える。
【０２６９】
Ｒ１−Ａは好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示す。
【０２７０】
Ｒ１−Ａは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を示す。
【０２７１】
Ｒ１−Ａは特別に好ましくはメチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【０２７２】
Ｘ２は好ましくは塩素又は臭素を示す。
【０２７３】
式（ＩＶ）のハライドは既知である。
【０２７４】
方法（ｃ）
２−ヨード−Ｎ−［２−（３−メチルブタノイル）フェニル］ベンズアミドを出発材料として、ならびにヒドラジン及び塩基を用い、本発明に従う方法（ｃ）の経路を下記の式図により示すことができる：
【０２７５】
【化３９】
2007509089.tif 000041
【０２７６】
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なうために出発材料として必要なイソペントン誘導体の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２７７】
式（Ｖ）のイソペントン誘導体は新規である。それらは、
ｈ）式（ＩＩ）
【０２７８】
【化４０】
2007509089.tif 000042
【０２７９】
［式中、
Ａは上記で定義された通りであり、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（Ｘ）
【０２８０】
【化４１】
2007509089.tif 000043
【０２８１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアルカノンアニリンと、適宜触媒の存在下、適宜縮合剤の存在下、適宜酸結合剤の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより得られる。
【０２８２】
本発明に従う方法（ｈ）を行なうために出発材料として必要な式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、本発明に従う方法（ａ）と関連してすでに記載された。
【０２８３】
本発明に従う方法（ｈ）を行なうために出発材料としてさらに必要な式（Ｘ）のアルカノンアニリンは、本発明に従う方法（ｆ）と関連してすでに記載された。
【０２８４】
方法（ｄ）
Ｎ−｛２−［３，３−ジメチルブテ−１−エン−１−イル］フェニル｝−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを出発材料として、ならびに水素を用い、本発明に従う方法（ｄ）の経路を下記の式図により示すことができる：
【０２８５】
【化４２】
2007509089.tif 000044
【０２８６】
式（ＶＩ）は、本発明に従う方法（ｄ）を行なうために出発材料として必要なイソペンテン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物
の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２８７】
式（ＶＩ）のイソペンテン誘導体は新規である。それらは、
ｊ）式（ＸＩＶ）
【０２８８】
【化４３】
2007509089.tif 000045
【０２８９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＡは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ５は塩素、臭素、ヨウ素又は−ＯＳＯ２ＣＦ３を示す］
のカルボキシアミドを式（ＸＶ）
【０２９０】
【化４４】
2007509089.tif 000046
【０２９１】
［式中、
Ｒ３は上記で定義された通りである］
のアルケンと、触媒の存在下適宜塩基の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより得られる。
式（ＸＩＶ）は、本発明に従う方法（ｊ）を行なうために出発材料としてさらに必要なカルボキシアミドの一般的定義を与える。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ５は好ましくは臭素又は−ＯＳＯ２ＣＦ３を示す。
【０２９２】
式（ＸＩＶ）のカルボキシアミドは新規であるか、又は既知の方法により得ることができる（国際公開第０２／０８１９５号パンフレット及び国際公開第０２／０８１９７号パンフレットを参照されたい）。
【０２９３】
式（ＸＶ）は、本発明に従う方法（ｊ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアルケンの一般的定義を与える。この式（ＸＶ）において、Ｒ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述においてこの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２９４】
式（ＸＶ）のアルケンは既知である。
【０２９５】
方法（ｅ）
Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチ−１−イン−１−イル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを出発材料として、ならびに水素を用い、本発明に従う方法（ｅ）の経路を下記の式図により示すことができる：
【０２９６】
【化４５】
2007509089.tif 000047
【０２９７】
式（ＶＩＩ）は、本発明に従う方法（ｅ）を行なうために出発材料として必要なイソペンチン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２９８】
ＡがＡ１を示さない式（ＶＩＩ）のイソペンチン誘導体は新規である。式（ＶＩＩ）のイソペンチン誘導体は、
ｋ）式（ＸＩＶ）
【０２９９】
【化４６】
2007509089.tif 000048
【０３００】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＡは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ５は塩素、臭素、ヨウ素又は−ＯＳＯ２ＣＦ３を示す］
のカルボキシアミドを式（ＸＩＩ）
【０３０１】
【化４７】
2007509089.tif 000049
【０３０２】
［式中、
Ｒ３は上記で定義された通りである］
のアルキンと、触媒の存在下、適宜塩基の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で反応させることにより得られる。
【０３０３】
本発明に従う方法（ｋ）を行なうために出発材料として必要な式（ＸＩＶ）のカルボキ
シアミドは、本発明に従う方法（ｊ）と関連してすでに記載された。
【０３０４】
本発明に従う方法（ｋ）を行なうために出発材料としてさらに必要な式（ＸＩＩ）のアルキンは、本発明に従う方法（ｇ）と関連してすでに記載された。
【０３０５】
反応条件
本発明に従う方法（ａ）及び（ｈ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０３０６】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｈ）は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０３０７】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｈ）は適宜、適した縮合剤の存在下で行なわれる。適した縮合剤は、そのようなアミド化反応のために通常用いられるすべての縮合剤である。酸ハライド生成物質、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物生成物質、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は他の通常の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを例として挙げることができる。
【０３０８】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｈ）は適宜触媒の存在下で行なわれる。挙げることができる例は４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０３０９】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｈ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行なわれる。
【０３１０】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）を行なうために、一般に式（
ＩＩ）のカルボン酸誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が用いられる。
【０３１１】
式（Ｖ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｈ）を行なうために、一般に式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（Ｘ）のアルカノンアニリンが用いられる。
【０３１２】
本発明に従う方法（ｂ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０３１３】
本発明に従う方法（ｂ）は、塩基の存在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０３１４】
本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行なわれる。
【０３１５】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）を行なうために、一般に式（Ｉ−ａ）のイソペンチルカルボキシアニリドのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハライドが用いられる。
【０３１６】
本発明に従う方法（ｃ）及び方法（ｆ）の第２段階を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、それらの水との混合物あるいは純粋な水が含まれる。
【０３１７】
本発明に従う方法（ｃ）及び方法（ｆ）の第２段階は、塩基の存在下で行なわれる。好ましい塩基はアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウムである。
【０３１８】
本発明に従う方法（ｃ）及び方法（ｆ）の第２段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は１００℃〜３００℃の温度、好ましくは１５０℃〜２５０℃の温度で行なわれる。
【０３１９】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）を行なうために、一般に式（Ｖ）のイソペントン誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜３モルのヒドラジン（又はヒドラジン水和物）が用いられる。
【０３２０】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体の化合物の製造のための方法（ｆ）の第２段階を行なうために、一般に式（Ｘ）のアルカノンアニリンのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜３モルのヒドラジン（又はヒドラジン水和物）が用いられる。
【０３２１】
本発明に従う方法（ｄ）及び（ｅ）ならびに方法（ｇ）の第２段階を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物あるいは純粋な水が含まれる。
【０３２２】
本発明に従う方法（ｄ）及び（ｅ）ならびに方法（ｇ）の第２段階は、触媒の存在下で行なわれる。適した触媒は、水素化のために通常用いられるすべての触媒である。以下を例として挙げることができる：ラネイニッケル、適宜例えば活性炭のような担体上のパラジウム又は白金。
【０３２３】
触媒と組み合わされた水素の存在下の代わりに、トリエチルシランの存在下で本発明に従う方法（ｄ）及び（ｅ）ならびに方法（ｇ）の第２段階における水素化を行なうこともできる。
【０３２４】
本発明に従う方法（ｄ）及び（ｅ）ならびに方法（ｇ）の第２段階行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０３２５】
本発明に従う方法（ｄ）及び（ｅ）ならびに方法（ｇ）の第２段階は、０．５〜２００バール、好ましくは２〜５０バール、特に好ましくは３〜１０バールの水素圧下で行なわ
れる。
【０３２６】
方法（ｆ）の第１段階を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンが含まれる。
【０３２７】
方法（ｆ）の第１段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は０℃〜２００℃の温度、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。
【０３２８】
式（Ｘ）のアルカノンアニリンの化合物の製造のための方法（ｆ）の第１段階を行なうために、一般に式（ＶＩＩＩ）のシアノアニリンのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜３モルの式（ＩＸ）のグリニヤル試薬が用いられる。
【０３２９】
方法（ｇ）の第１段階ならびに本発明に従う方法（ｊ）及び（ｋ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンが含まれる。
【０３３０】
方法（ｇ）の第１段階ならびに本発明に従う方法（ｊ）及び（ｋ）は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０３３１】
方法（ｇ）の第１段階ならびに本発明に従う方法（ｊ）及び（ｋ）は、１種もしくはそれより多い触媒の存在下で行なわれる。
【０３３２】
適した触媒は特にパラジウム塩又は錯体である。この目的のために適しているのは、好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドである。パラジウム塩と錯体リガンドを別々に反応に加えることにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【０３３３】
適したリガンドは、好ましくは有機リン化合物である。以下を例として挙げることがで
きる：トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン。しかしながら、リガンドを省くこともできる。
【０３３４】
方法（ｇ）の第１段階ならびに本発明に従う方法（ｊ）及び（ｋ）はさらに、適宜さらに別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で行なわれる。
【０３３５】
方法（ｇ）の第１段階ならびに本発明に従う方法（ｊ）及び（ｋ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は２０℃〜１８０℃の温度、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。
【０３３６】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体の製造のための方法（ｇ）の第１段階を行なうために、一般に式（ＸＩ）のアニリンハライドのモル当たりに１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＸＩＩ）のアルキンが用いられる。
【０３３７】
式（ＶＩ）のイソペンテン誘導体の製造のための本発明に従う方法（ｊ）を行なうために、一般に式（ＸＩＶ）のカルボキシアミドのモル当たりに１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＸＶ）のアルケンが用いられる。
【０３３８】
式（ＶＩＩ）のイソペンチン誘導体の製造のための本発明に従う方法（ｋ）を行なうために、一般に式（ＸＩＶ）のカルボキシアミドのモル当たりに１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＸＩＩ）のアルキンが用いられる。
【０３３９】
他にことわらなければ、本発明に従うすべての方法は、一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、高められた圧力もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで操作することもできる。
【０３４０】
本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。
【０３４１】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられ得る。
【０３４２】
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられ得る。
【０３４３】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａ
ｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
【０３４４】
本発明に従う活性化合物は、植物における強い活性化作用も示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員する（ｍｏｂｉｌｉｚｉｎｇ）のに適している。
【０３４５】
本明細書に関し、植物−活性化（抵抗性−誘導）化合物は、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された時に、それらがこれらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０３４６】
本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウイルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う化合物を用いることができる。この保護が達成される期間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日に及ぶ。
【０３４７】
植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【０３４８】
ここで本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制に、例えばプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、ならびにブドウ栽培ならびに果実及び野菜の栽培における病気の抑制に、例えばハイイロカビ、ベンチュリア又はアルテルナリア種に対して特に優れた結果を以って用いられ得る。
【０３４９】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
【０３５０】
適宜本発明に従う活性化合物を、ある濃度及び適用率において除草剤として、植物成長の調節のためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０３５１】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物
は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０３５２】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接あるいはそれらの環境、生息地又は保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗り及び増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングによって行われる。
【０３５３】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【０３５４】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非−生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０３５５】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０３５６】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０３５７】
活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【０３５８】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０３５９】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０３６０】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０３６１】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合
物を含む。
【０３６２】
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物において用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【０３６３】
適した混合成分は、例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジ���ェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン  トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン  トリス（アルベシル）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ���；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリニン酸；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロクイナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニツリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；クイノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリ���ゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン  Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカーボネート；ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）。
【０３６４】
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
【０３６５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセクイノシル（ａｃｅａｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ
（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン  １Ｒ−異性体、アルファ−シペルメツリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス株  ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス株  ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス株  ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアツ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレツリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレツリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメツリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビスツリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０���３９、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリフォス（−エチル）、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメツリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメツリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、コウマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノツリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアリフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルツリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エ��メクチン−ベンゾエート、エムペンツリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン  オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルツリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｐｈｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンツリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメツリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−シハロスリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イオドフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデツリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体病ウイルス、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルスリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃ
ｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミフォス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロツリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメツリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピ��サド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメスリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム  ヒドロゲノキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシデ  Ｚ（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ  Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５��８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレット、国際公開第９８／２５９２３号パンフレットを参照されたい）ならびに殺虫的に活性な植物抽出物、線虫、菌・カビ又はウイルスを含んでなる調製物。
【０３６６】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤、毒性緩和剤及び／又は半化学品（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合物も可能である。
【０３６７】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び２相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉｃ  ｆｕｎｇｉ）（例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）ならびにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。
【０３６８】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【０３６９】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被覆のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５，０００ｇ／ヘクタールである。
【０３７０】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０３７１】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、新しい性質（「特色」）を有し、且つ通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは品種（ｃｕｌｔｉｖａｒｓ）、品種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）、生物−もしくは遺伝子型であることができる。
【０３７２】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成
物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０３７３】
本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウイルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫、クモ類、線虫ならびにナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、全身的取得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウイルスに対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｏｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色あるいはまだ開発されておらず、将来開発及び／又は販売されるであろう遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０３７４】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げ
た化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０３７５】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により例示する。
【実施例】
【０３７６】
製造実施例
実施例１
【０３７７】
【化４８】
2007509089.tif 000050
【０３７８】
２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に３８８．５ｍｇ（２．２ミリモル）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び０．４５ｍｌ（３．２ミリモル）のトリエチルアミンを含んで成る溶液に、３２６．５ｍｇ（２．０ミリモル）の［２−（３−メチルブチル）フェニル］アミン（ＩＩＩ−１）を加える。反応溶液を６０℃で９０分間攪拌し、シリカを介して濾過し、濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  勾配）は、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．１２の５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（３−メチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを５９２ｍｇ（理論値の９８％）与える。
【０３７９】
下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物は、実施例１に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。
【０３８０】
【表１】
2007509089.tif 000051
【０３８１】
【表２】
2007509089.tif 000052
【０３８２】
【表３】
2007509089.tif 000053
【０３８３】
式（ＩＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＩＩＩ−１）
【０３８４】
【化４９】
2007509089.tif 000054
【０３８５】
９０ｍｌのトリエチレングリコール中に８．０ｇ（０．０４５モル）の１−（２−アミノフェニル）−３−メチルブタン−１−オン（Ｘ−１）、６．８ｇ（０．１３５モル）のヒドラジン水和物及び７．６ｇ（０．１３５モル）の水酸化カリウムを含んでなる溶液を２１０℃で６時間加熱する。仕上げのために、室温で水及び酢酸エチルを加える。有機相を再び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーによる精製（シクロヘキサン／酢酸エチル  ３：１）は、５．３ｇ（理論値の７１．５％）の［２−（３−メチルブチル）−フェニル］アミンを与える。
実施例（ＩＩＩ−２）
【０３８６】
【化５０】
2007509089.tif 000055
【０３８７】
最初に３．２３ｇ（１５ミリモル）のＮ−［２−（３，３−ジメチルブチ−１−イニル）フェニル］アセトアミド（ＸＩＩＩ−１）を４０ｍｌのメタノール中に入れた。０．５ｇのパラジウムカーボン（５％）を加え、次いで混合物をオートクレーブ中で、４バールの水素圧において２０時間水素化する。触媒及び溶媒の除去は、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６９のＮ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］アセトアミドを３．１ｇ（理論値の９４％）与えた。
実施例（ＩＩＩ−３）
【０３８８】
【化５１】
2007509089.tif 000056
【０３８９】
０．５ｇ（２．３ミリモル）のＮ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］アセ
トアミド（ＩＩＩ−２）を２０ｍｌの２Ｎ塩酸中で、１００℃において５時間攪拌した。冷却後、混合物を各回２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。有機相を取り出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。これはｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．２０の２−（３，３−ジメチルブチル）フェニルアミン塩酸塩を３９０ｍｇ（理論値の２９％）与えた。
式（Ｖ）の出発材料の製造
実施例（Ｖ−１）
【０３９０】
【化５２】
2007509089.tif 000057
【０３９１】
２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に３８８．５ｍｇ（２．２ミリモル）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び０．４５ｍｌ（３．２ミリモル）のトリエチルアミンを含んでなる溶液に、３５５．０ｍｇ（２．０ミリモル）の１−（２−アミノフェニル）−３−メチルブタン−１−オンを室温で加える。反応混合物を６０℃で１．５時間攪拌し、シリカゲルを介して濾過し、濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル：３／１）は、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝３．４２のＮ−［２−（３−メチルブチリル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを５７７．７ｍｇ（１．８ミリモル，理論値の８８％）与える。
【０３９２】
下記の表２に挙げられる式（Ｖ）の化合物は、実施例（Ｖ−１）に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。
【０３９３】
【表４】
2007509089.tif 000058
【０３９４】
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＶＩＩ−１）
【０３９５】
【化５３】
2007509089.tif 000059
【０３９６】
８ｍｌのアセトニトリル中の１９０ｍｇ（１．０ミリモル）の２−トリフルオロメチル安息香酸、１７８ｍｇ（０．８３ミリモル）の２−（３，３−ジメチル−ブチ−１−イニル）フェニルアミン、２１５ｍｇ（１．６７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び５８３ｍｇ（１．２５ミリモル）のＰｙＢｒＯＰを室温で４日間攪拌した。１０ｍｌの酢酸エチル／水  １：１を混合物に加え、有機相を分離し、１０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液で、及び続いて１０ｍｌの水で洗浄した。有機相の分離、濃縮及び乾燥は、９５０ｍｇの粗生成物を与えた。シリカゲル６０上のカラムクロマトグラフィー精製（石油エーテル／酢酸エチル  １０：１→酢酸エチル）は１１０ｍｇのＮ−［２−（３，３−ジメチルブチ−１−イニル）フェニル］−２−トリフルオロメチルベンズアミドを与えた［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．５５］。
【０３９７】
下記の表３に挙げる式（ＶＩＩ）の化合物は、実施例（ＶＩＩ−１）に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。
【０３９８】
【表５】
2007509089.tif 000060
【０３９９】
式（Ｘ）の出発材料の製造
実施例（Ｘ−１）
【０４００】
【化５４】
2007509089.tif 000061
【０４０１】
１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の２９．５ｇ（０．２５モル）のアントラニロニトリルの溶液を、１８．２ｇ（０．７５ミリモル）のマグネシウム、テトラヒドロフラン中のイソブチルマグネシウムブロミドの２Ｍ溶液の３７５ｍｌ及び１５ｍｌのジエチルエーテルを含んでなる懸濁液に、還流において滴下する。還流下における５時間の加熱の後、反応混合物に１００ｍｌの水を０℃において加え、塩酸を用いてｐＨを６に調整する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下における濃縮及びシリカゲル上における精製（移動相：石油エーテル／アセトニトリル  ９５：５）は、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８９の１−（２−アミノフェニル）−３−メチルブタン−１−オンを１１．０ｇ（理論値の２５％）与える。
式（ＸＩＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩＩＩ−１）
【０４０２】
【化５５】
2007509089.tif 000062
【０４０３】
アルゴン下で、２５．７ｇ（１２０ミリモル）のオルト−ブロモアセトアニリド、５．０５ｇ（７．２ミリモル）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド及び１．３７ｇ（７．２ミリモル）のヨウ化銅（Ｉ）を最初に４５０ｍｌのトリエチルアミン中に入れた。次いで室温において１７．８ｇ（１８０ミリモル）の３，３−ジメチル−１−ブチンを１０分かけて滴下し、混合物を５０℃で５時間攪拌する。反応混合物を２  ｌの水中に注ぎ、各回２５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて３回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。塩化メチレンを用いるシリカゲル６０上のカラム−クロマトグラフィー精製は、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０３のＮ−［２−（３，３−ジメチルブチ−１−イニル）−フェニル］アセトアミドを２５．９ｇ与えた。
【０４０４】
製造実施例及び上記の表中に示されるｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により行なわれる。温度：４３℃。
【０４０５】
決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線状勾配を用いてｐＨ２．３における酸性領域内で行なわれ
る。
【０４０６】
ｌｏｇＰ値が既知の非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子の）を用いてキャリブレーションを行なう（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０４０７】
ラムダ−マックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いるクロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
【０４０８】
使用実施例：
実施例Ａ
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４０９】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４１０】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴベト病の病原体ポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０４１１】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０４１２】
【表６】
2007509089.tif 000063
【０４１３】
【表７】
2007509089.tif 000064
【０４１４】
実施例Ｂ
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４１５】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４１６】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原体ベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度におけるインキュベーション室中に１日留める。
【０４１７】
次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０４１８】
【表８】
2007509089.tif 000065
【０４１９】
【表９】
2007509089.tif 000066
【０４２０】
実施例Ｃ
ハイイロカビ試験（豆）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４２１】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４２２】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボツリチス・シネレアがコロニー形成した（ｃｏｌｏｎｉｚｅｄ）寒天の２個の小片を各葉の上に置く。接種された植物を約２０℃及び１００％相対大気湿度における暗室中に置く。
【０４２３】
接種から２日後、葉の上の感染領域の寸法を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０４２４】
【表１０】
2007509089.tif 000067
【０４２５】
【表１１】
2007509089.tif 000068
【０４２６】
実施例Ｄ
プクシニア試験（小麦）／治癒的
溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４２７】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４２８】
治癒活性について調べるために、若い植物にプクシニア・レコンディタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室中に４８時間留める。次いで植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。
【０４２９】
次いで植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、サビ菌の膿疱出現を促進する。
【０４３０】
接種から８日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０４３１】
【表１２】
2007509089.tif 000069
【０４３２】
【表１３】
2007509089.tif 000070
【０４３３】
実施例Ｅ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４３４】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４３５】
保護活性について調べるために、若いキュウリの植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度における温室中に置く。
【０４３６】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０４３７】
【表１４】
2007509089.tif 000071
【国際調査報告】
2007509089.tif 000121
2007509089.tif 000122
2007509089.tif 000123
2007509089.tif 000124
2007509089.tif 000125
2007509089.tif 000126
2007509089.tif 000127
2007509089.tif 000128
2007509089.tif 000129
2007509089.tif 000130