(57)【要約】本出願は、関節リウマチ、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化および喘息の治療に有用である、式（Ｉ）：2007502843.tif 000143で示される化合物またはその医薬的に許容される塩形態のＭＣＰ−１のモジュレータを記載する。
2007502843.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007502843.tif 000134
［式中、
環Ｂは３〜８炭素原子のシクロアルキル基（ここに、シクロアルキル基は、飽和または部分的に不飽和であり、Ｒ５で１〜２回置換されている）、または３〜７原子のヘテロ環（ここに、ヘテロ環は、飽和または部分的に不飽和であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−および−Ｎ（Ｒ４）−から選択されるヘテロ原子を含み、−Ｃ（Ｏ）−を適宜含んでいてもよく、Ｒ５で０〜２回置換されている）であり；
ＸはＯまたはＳから選択され；
Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）ＮＨ−、−ＮＲ８ＳＯ２−、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＲ１４＝ＣＲ１４−、−ＣＲ１５Ｒ１５−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ１５Ｒ１５−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１６）−、−Ｏ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲ９−、−ＮＲ９−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−ＮＲ９−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｓ（Ｏ）ｐ−および−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ９−から選択され；
ＺおよびＲ１３のいずれも（ｂ）と標識された炭素原子には結合せず；
結合（ａ）は、単結合または二重結合であり；
あるいはｎが２である場合、（ｂ）と標識された２つの原子は二重結合により結合することができ；
Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され、
但し、Ｒ１がＨである場合、ａ）Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａであるか、またはｂ）環Ｂが少なくとも一つのＮ（Ｒ４）を含むヘテロ環系であり、
さらにＲ５がＨである場合、ａ）Ｒ１がＨでないか、またはｂ）環Ｂが少なくとも一つのＮ（Ｒ４）を含むヘテロ環系であり；
Ｒ２はＲ７で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｃは独立してＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｆＲ４ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ４ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ４ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ４ｆＲ４ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ４ｋ、ＮＨＳＯ２Ｒ４ｋ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ４ｈはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環基から選択され；
Ｒ４ｉはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｊはそれぞれ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよびＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｋはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、＝Ｏ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ５ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
ここに、Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａである場合、いずれのＲ５ａもＨではなく；
Ｒ５ｂはそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ｃはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ５ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ５ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ５ｈ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ５〜６員ヘテロ環系、および（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ５ｇはそれぞれ、独立して−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒはそれぞれ、Ｈ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ１に隣接する原子上の二つのＲ６は、結合して環状アセタールを形成することができ；
Ｒ６ａはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ａ’はそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ６ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｂ’はそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され、Ｒ６ｄ’はそれぞれ、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ３−１０炭素環基、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ２に隣接する原子上の二つのＲ７は結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ７ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ７ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｂはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｄはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ７ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ７ｈ、（ＣＨ２）ｒフェニルおよび（ＣＨ２）ｒテトラゾリルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ’はそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−４シクロアルキルから選択され；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０は独立してＨ、およびＲ１０ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１０ｃＲ１０ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１０ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０ｃから選択され；
Ｒ１０ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１１はＨ、Ｃ１−４アルキル、（ＣＨＲ）ｑＯＨ、（ＣＨＲ）ｑＳＨ、（ＣＨＲ）ｑＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＳ（Ｏ）ｐＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＯＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｒ１１ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ３−４アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｄはそれぞれ、独立してＨ、メチル、−ＣＦ３、Ｃ２−４アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されているＣ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ１１ｆＲ１１ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ１１ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１２はＨ、Ｃ１−４アルキル、およびＲ１２ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ１３はそれぞれ、独立してＨ、Ｒ１３ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ１３ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）２、およびＲ１３ｂで０〜３回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１３ａはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１３ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１３ｃＲ１３ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３ｃＲ１３ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３ｃから選択され；
Ｒ１３ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１４はそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され、
あるいは二つのＲ１４は、それらが付加している炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環を形成し；
Ｒ１５はそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）Ｒ１５ｂ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａおよび（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄから選択され、
あるいは二つのＲ１５は、それらが付加している炭素原子または複数の炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環を形成し；
Ｒ１５ａはそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１５ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
Ｒ１５ｄはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
Ｒ１６はＣ１−４アルキルから選択され；
ｌは１、２および３から選択され；
ｎは０、１、２および３から選択され；
ｍは０および１から選択され；
ｐはそれぞれ、独立して０、１および２から選択され；
ｑはそれぞれ、独立して１、２、３および４から選択され；
ｒはそれぞれ、独立して０、１、２、３および４から選択され；
ｔはそれぞれ、独立して２、３および４から選択され；
ｓは０および１から選択される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ４がＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ａがそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｂがそれぞれ、Ｈ、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｃが独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｆＲ４ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｄがそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ４ｆＲ４ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＯＲ４ｊおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｆがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ４ｈがそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環基から選択され；
Ｒ４ｉがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｊがそれぞれ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよびＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ５がそれぞれ、独立してＨ、＝Ｏ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ａがそれぞれ、独立してＨ、Ｒ５ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
ここに、Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａである場合、いずれのＲ５ａもＨではなく；
Ｒ５ｂがそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ｃがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｄがそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ５ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｆがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ５ｇが独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒがそれぞれ、Ｈ、Ｒ５ｅで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ５ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６がそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ１に隣接する原子上の二つのＲ６が結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ６ａがそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｂがそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｄがそれぞれ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｆがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｇが独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７がそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、およびＲ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニルから選択され、
あるいはＲ２に隣接する原子上の二つのＲ７が結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ７ａがそれぞれ、独立してＨ、Ｒ７ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｂがそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｄがそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ｆがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７ｇが独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ’がそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｍが０である、請求項１〜２記載の化合物。
【請求項４】
環Ｂが、それぞれＲ５で１〜２回置換されている次の環：
【化２】
2007502843.tif 000135
、およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化３】
2007502843.tif 000136
から選択され、Ｒ１１およびＲ１２がＨである、請求項１〜３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５がそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、ＣＲＲ（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂおよびＣ１−６ハロアルキルから選択され；
Ｒ５ａがそれぞれ、独立してＨ、メチル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜１回置換されているＣ３アルケニル（ここに、アルケニルはアリルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜１回置換されているＣ３アルキニル（ここに、アルキニルはプロピニルから選択される）、およびＲ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−４炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピルおよびシクロブチルから選択される）から選択され；
Ｒ５ｂがそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−４炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピルおよびシクロブチルから選択される）から選択され；
Ｒ５ｄがそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択される、
請求項１〜４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４がＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒがそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキルおよびＲ５ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５がそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；
Ｒ５ａがそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択され；
ｒがそれぞれ、０、１および２から選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール（ここに、アリール基はフェニルおよびナフチルから選択される）、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソニコチニル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピコリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ２がＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロトリアジニル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ４がＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ４ａがそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、Ｃ２−６アルキルはエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、およびＲ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される）から選択され；
Ｒ４ｂがＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ４ｄがメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ８がＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルおよびシクロプロピルから選択される、
請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６がそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ’、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ’、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；
Ｒ６ａがそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｂがそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｄがそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｆがそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７がメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、アダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はチエニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ７ａがそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２シクロプロピルおよびベンジルから選択され；
Ｒ７ｂがそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ２−シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＦ３、ピロリジニル、モルホリニル、Ｒ７ｅで０〜１回置換されているピペリゼニル、およびアゼチジニルから選択され；
Ｒ７ｄがそれぞれ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｅがそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ７ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ７ｈ、（ＣＨ２）ｒフェニルおよび（ＣＨ２）ｒテトラゾリルから選択され；
Ｒ７ｆがそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
ｒが０または１である、
請求項６〜７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ６がそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ’、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ’、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ’）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７がメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂおよび以下の化合物：
【化４】
2007502843.tif 000137
から選択される、請求項６〜８記載の化合物。
【請求項１０】
環Ｂが、それぞれＲ５で１〜２回置換されている式：
【化５】
2007502843.tif 000138
で示される環、およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化６】
2007502843.tif 000139
から選択され；
Ｚが結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−および−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−から選択され；
Ｒ１がＨ、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒ２がＲ７で０〜２回置換されているフェニルであり；
Ｒ４がＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよび（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ６がメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｄ、ＳＲ６ｄ、ＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、ＮＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’およびＣＦ３から選択され；
Ｒ６ａがＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチルおよびフェニルであり、
あるいは二つのＲ６ａが、それらが付加しているＮと一緒になって結合し、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つの別のヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
Ｒ６ｂがＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルまたはブチルであり；
Ｒ６ｄがメチル、フェニル、ＣＦ３および（ＣＨ２）フェニルであり；
ｒが０または１である、
請求項１〜９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ７がそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、Ｃ１−２ハロアルキル、（ＣＨ２）ｒアダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環はチオフェニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択される、請求項１および６〜８記載の化合物。
【請求項１２】
化合物が式（Ｉａ）：
【化７】
2007502843.tif 000140
で示される化合物である、請求項１〜１１記載の化合物。
【請求項１３】
化合物が式（Ｉａ）：
【化８】
2007502843.tif 000141
［式中、
Ｚは−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ−から選択され；
Ｒ１はＲ６で０〜１回置換されているＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリール系はキナゾリニル、トリアジニル、ピリミジニル、ピコリニル、イソニコチニル、フラニル、インドリル、ピリジニル、ピラゾリル、ピラジニル、チアゾリル、チオフェニルおよびイソキサゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される］
で示される化合物である、請求項１および６〜８記載の化合物。
【請求項１４】
化合物が式（Ｉａ）：
【化９】
2007502843.tif 000142
［式中、
Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜１回置換されているＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される］
で示される化合物である、請求項１および６〜８記載の化合物。
【請求項１５】
医薬的に許容される担体および治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、ケモカインレセプター活性の調節方法。
【請求項１７】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、ＣＣＲ２レセプターにより媒介されるＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４およびＭＣＰ−５活性の調節方法。
【請求項１８】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、ＭＣＰ−１活性の調節方法。
【請求項１９】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、障害を治療する方法であって、該障害が変形性関節症、動脈瘤、熱、心血管系への影響、クローン病、鬱血性心不全、自己免疫疾患、ＨＩＶ感染、ＨＩＶ関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植後動脈硬化、物理的または化学的に誘発される脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植および癌から選択される方法。
【請求項２０】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、ＣＣＲ５レセプターにより媒介されるＭＩＰ−１βおよびＲＡＮＴＥＳ活性の調節方法。
【請求項２１】
治療的有効量の請求項１〜１４記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを特徴とする、ＣＣＲ２およびＣＣＲ５活性の阻害方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般に、ケモカインレセプター活性のモジュレータ、該モジュレータを含む医薬組成物、ならびに炎症性疾患、アレルギー性疾患および自己免疫疾患、特に喘息、関節リウマチ、アテローム性動脈硬化および多発性硬化症の治療剤および予防剤としての該モジュレータの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ケモカインは、他の細胞タイプの中で、マクロファージ、ＴおよびＢリンパ球、好酸球、好塩基球および好中球（ラスターらの文献（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）およびロリンズらの文献（Rollins, Blood 1997, 90, 909-928）を参照のこと）を引きつけ、活性化させるための多種多様な細胞によって放出される、分子量６〜１５ｋＤａの走化性サイトカインである。アミノ酸配列における最初の二つのシステインが単一アミノ酸により分離している（ＣＸＣ）か、または隣接している（ＣＣ）かにより、ＣＸＣおよびＣＣの、ケモカインの二つの主な分類がある。ＣＸＣケモカイン、例えばインターロイキン−８（ＩＬ−８）、好中球活性化タンパク質−２（ＮＡＰ−２）およびメラノーマ成長促進活性タンパク質（ＭＧＳＡ）は、主として好中球およびＴリンパ球に走化性を示す一方、ＣＣケモカイン、例えばＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１β、単球走化性タンパク質（ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４およびＭＣＰ−５）およびエオタキシン（−１および−２）は他の細胞タイプの中で、マクロファージ、Ｔリンパ球、好酸球、樹状細胞および好塩基球に走化性を示す。いずれの主なケモカインサブファミリーにも分類されないリンフォタクチン−１、リンフォタクチン−２（ともにＣケモカイン）およびフラクタルキン（ＣＸ３Ｃケモカイン）などのケモカインもまた存在する。
【０００３】
ケモカインは、「ケモカインレセプター」というＧタンパク質結合７回膜貫通型ドメインタンパク質のファミリー（ホルックの文献（Horuk, Trends Pharm. Sci. 1994, 15, 159-165）を参照のこと）に属する特有の細胞表面レセプターに結合する。それらの同族リガンドの結合に際して、関連三量体Ｇタンパク質は、他の応答中、細胞内カルシウム濃度における急激な増大、細胞形状における変化、細胞内粘着性分子の増大する発現、脱顆粒および細胞移動の促進をもたらすが、ケモカインレセプターは細胞内シグナルを変換する。次のような特有の形態を有するＣＣケモカインに、結合または応答する少なくとも１０のヒトケモカインレセプターがある（文献（Zlotnik and Oshie Immunity 2000, 12, 121）を参照のこと）：  ＣＣＲ−１（または「ＣＫＲ−１」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−１」）［ＭＩＰ−１α、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４、ＲＡＮＴＥＳ］（文献（Ben-Barruch, et al., Cell 1993, 72, 415-425）および文献（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）を参照のこと）、ＣＣＲ−２ＡおよびＣＣＲ−２Ｂ（または「ＣＫＲ−２Ａ」／「ＣＫＲ−２Ｂ」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−２Ａ」／「ＣＣ−ＣＫＲ−２Ｂ」）［ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４、ＭＣＰ−５］（文献（Charo, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2752-2756）および文献（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）を参照のこと）、ＣＣＲ−３（または「ＣＫＲ−３」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−３」）［エオタキシン−１、エオタキシン−２、ＲＡＮＴＥＳ、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４］（文献（Combadiere, et al., J. Biol. Chem. 1995, 270, 16491-16494）および文献（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）を参照のこと）、ＣＣＲ−４（または「ＣＫＲ−４」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−４」）［ＴＡＲＣ、ＭＤＣ］（文献（Power, et al., J. Biol. Chem. 1995, 270, 19495-19500）および文献（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）を参照のこと）、ＣＣＲ−５（または「ＣＫＲ−５」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−５」）［ＭＩＰ−１α、ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１β］（文献（Sanson, et al., Biochemistry 1996, 35, 3362-3367）を参照のこと）、ＣＣＲ−６（または「ＣＫＲ−６」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−６」）［ＬＡＲＣ］（文献（Baba, et al., J. Biol. Chem. 1997, 272, 14893-14898）を参照のこと）、ＣＣＲ−７（または「ＣＫＲ−７」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−７」）［ＥＬＣ］（文献（Yoshie et al., J. Leukoc. Biol. 1997, 62, 634-644）を参照のこと）、ＣＣＲ−８（または「ＣＫＲ−８」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−８」）［Ｉ−３０９］（文献（Napolitano et al., J. Immunol., 1996, 157, 2759-2763）を参照のこと）、ＣＣＲ−１０（または「ＣＫＲ−１０」もしくは「ＣＣ−ＣＫＲ−１０」）［ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−３］（文献（Bonini, et al., DNA and Cell Biol. 1997, 16, 1249-1256）を参照のこと）およびＣＣＲ−１１［ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２およびＭＣＰ−４］（文献（Schweickert, et al., J. Biol. Chem. 2000, 275, 90550）を参照のこと）。
【０００４】
哺乳類のケモカインレセプターに加えて、哺乳類のサイトメガロウィルス、ヘルペスウィルスおよびポックスウィルスは、ケモカインレセプター（文献（Wells and Schwartz, Curr. Opin. Biotech. 1997, 8, 741-748）を参照のこと）の結合特性を有するタンパク質を感染細胞中に発現することを示している。ヒトＣＣケモカイン、例えばＲＡＮＴＥＳおよびＭＣＰ−３は、これらのウィルスにコードされたレセプターを経由して、カルシウムの急速な可動化を引き起こすことができる。レセプター発現は、正常な免疫系監視および感染への応答の破壊を可能にすることにより感染に許容であることができる。さらに、ヒトケモカインレセプター、例えばＣＸＣＲ４、ＣＣＲ２、ＣＣＲ３、ＣＣＲ５およびＣＣＲ８は、例えばヒト免疫不全ウィルス（ＨＩＶ）のような微生物による哺乳類細胞の感染のためのコレセプターとして作用することができる。
【０００５】
ケモカインおよびその同族のレセプターは、炎症性、感染性および免疫調節性障害および疾患、例えば喘息およびアレルギー性疾患、ならびに自己免疫病変、例えば関節リウマチおよびアテローム性動脈硬化の重要な媒介物であることに関係している（文献（P. H. Carter, Current Opinion in Chemical Biology 2002, 6, 510; Trivedi, et al, Ann. Reports Med. Chem. 2000, 35, 191）、文献（Saunders and Tarby, Drug Disc. Today 1999, 4, 80）、文献（Premack and Schall, Nature Medicine 1996, 2, 1174）を参照のこと）。例えば、ケモカイン単球走化因子−１（ＭＣＰ−１）およびそのレセプター、ＣＣケモカインレセプター２（ＣＣＲ−２）は、白血球を炎症部位に引きつけ、次いでこれらの細胞を活性化する極めて重要な役割を果たす。ケモカインＭＣＰ−１は、ＣＣＲ−２に結合する場合、細胞内カルシウム濃度における急速な増大、細胞内粘着分子の発現の増大、細胞内脱顆粒および白血球移動の促進を誘発する。ＭＣＰ−１／ＣＣＲ−２相互作用の重要性の証明は、遺伝的に改変されたマウスでの実験により提供されている。ＭＣＰ−１  −／−マウスは正常数の白血球およびマクロファージを有したが、いくつかの異なるタイプの免疫の挑戦後の炎症部位内へ単球を補充することができなかった（文献（Bao Lu, et al., J. Exp. Med. 1998, 187, 601）を参照のこと）。同様に、ＣＣＲ−２  −／−マウスは、種々の外因性物質とともに挑戦した場合、単球を補充できないか、またはインターフェロン−γを産生できず、さらに、ＣＣＲ−２ヌルマウスの白血球はＭＣＰ−１に応答して移動せず（ボーリングらの文献（Landin Boring, et al., J. Clin. Invest. 1997, 100, 2552））、それにより、ＭＣＰ−１／ＣＣＲ−２相互作用の特異性が立証された。二つの他のグループがＣＣＲ−２  −／−マウスの異種系統と等価な結果を独立して報告している（ウィリアムらの文献（William A. Kuziel, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 12053）およびクリハラらの文献（Takao Kurihara, et al., J. Exp. Med. 1997, 186, 1757））。ＭＣＰ−１／ＣＣＲ−２相互作用の崩壊が生理学的危機を誘発しない場合には、ＭＣＰ−１  −／−およびＣＣＲ−２  −／−動物のバイアビリティーおよび一般的に正常な健康は顕著である。総合すると、これらのデータにより、ＭＣＰ−１の作用をブロックする分子が多くの炎症および自己免疫障害を治療する際に有用であろうという結果が導かれる。この仮説は現在、以下に記載のように多くの異なる動物疾患モデルにおいて評価されている。
【０００６】
ＭＣＰ−１は関節リウマチの患者にアップレギュレートされることが知られている（コーシュらの文献（Alisa Koch, et al., J. Clin. Invest. 1992, 90, 772 - 779））。さらに、いくつかの検討は、関節リウマチの治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。ＭＣＰ−１をコード化するＤＮＡワクチンは、ラットにおける慢性的ポリアジュバント誘発関節炎を改善することが近年示されている（文献（Sawsan Youssef, et al., J. Clin. Invest. 2000, 106, 361）を参照のこと）。同様に、炎症疾患症状は、コラーゲン誘発性関節炎（文献（Hiroomi Ogata, et al., J. Pathol. 1997, 182, 106）を参照のこと）または連鎖球菌細胞壁誘発性関節炎（文献（Ralph C. Schimmer, et al., J. Immunol. 1998, 160, 1466）を参照のこと）のラットへのＭＣＰ−１についての抗体の直接投与により制御することができる。おそらく最も有意に、ＭＣＰ−１のペプチドアンタゴニスト、ＭＣＰ−１（９−７６）は、関節炎のＭＲＬ−ｌｐｒマウスモデルにおいて疾患の始まりを予防し、疾患症状を軽減（投与時間に依存）することが示された（文献（Jiang-Hong Gong, et al., J. Exp. Med. 1997, 186, 131）を参照のこと）。
【０００７】
ＭＣＰ−１はアテローム性動脈硬化症においてアップレギュレートされることが知られており、ＭＣＰ−１の循環レベルは治療剤での治療を通して軽減され、疾患の増悪に影響を与えることが示されている（文献（Abdolreza Rezaie-Majd, et al, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2002, 22, 1194 - 1199）を参照のこと）。４つの主要な検討が、アテローム性動脈硬化症の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２の相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。例えば、ＭＣＰ−１  −／−マウスがＬＤＬレセプター欠損マウスと性関係を持った場合、大動脈脂質沈着において８３％の軽減が観察された（文献（Long Gu, et al., Mol. Cell 1998, 2, 275）を参照のこと）。同様に、ＭＣＰ−１がすでにヒトアポリポタンパク質Ｂを過剰発現したマウスから遺伝的に除去された場合、得られたマウスはＭＣＰ−１  ＋／＋アポＢ対照マウスに対して、アテローム性動脈硬化症形成から保護された（文献（Jennifa Gosling, et al., J. Clin. Invest. 1999, 103, 773）を参照のこと）。同様に、ＣＣＲ−２  −／−マウスをアポリポタンパク質Ｅ  −／−マウスと異種交配させた場合、アテローム性動脈硬化症の発生率における有意の減少が観察された（文献（Landin Boring, et al, Nature 1998, 394, 894）を参照のこと）。最後に、アポリポタンパク質Ｅ  −／−マウスがＣＣＲ２のペプチドアンタゴニストをコード化した遺伝子を投与された場合、損傷範囲が減少し、プラーク安定性が増大する（文献（W. Ni, et al. Circulation 2001, 103, 2096 - 2101）を参照のこと）。
【０００８】
ＭＣＰ−１はヒト多発性硬化症においてアップレギュレートされることが知られており、インターフェロンｂ−１ｂでの有効な治療が末梢血単核細胞におけるＭＣＰ−１発現を軽減することが示され、ＭＣＰ−１が疾患の増悪に影響を与えることが示されている（文献（Carla Iarlori, et al., J. Neuroimmunol. 2002, 123, 170 - 179）を参照のこと）。他の検討は、多発性硬化症の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ−２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証しており、すべてのこれらの検討は多発性硬化症についての従来の動物モデルである実験的自己免疫性脳脊髄炎（ＥＡＥ）にて立証されている。ＥＡＥを有する動物へのＭＣＰ−１についての抗体の投与は、疾患の再発を有意に減少する（文献（K. J. Kennedy, et al., J. Neuroimmunol. 1998, 92, 98）を参照のこと）。さらに、最近の二つの報告は現在、ＣＣＲ−２  −／−マウスがＥＡＥに耐性を示すことを示している（文献（Brian T. Fife, et al., J. Exp. Med. 2000, 192, 899; Leonid Izikson, et al., J. Exp. Med. 2000, 192, 1075）を参照のこと）。
【０００９】
ＭＣＰ−１は、肺移植後の閉塞性細気管支炎症候群を発症する患者においてアップレギュレートされることが知られている（文献（Martine Reynaud-Gaubert, et al., J. of Heart and Lung Transplant., 2002, 21, 721 - 730; John Belperio, et al., J. Clin. Invest. 2001, 108, 547 - 556）を参照のこと）。閉塞性細気管支炎症候群のマウスモデルにおいて、ＭＣＰ−１への抗体の投与は、気道閉塞の減衰を生じさせ、同様に、ＣＣＲ２  −／−マウスはこれと同じモデルにおいて気道閉塞に耐性を示した（文献（John Belperio, et al., J. Clin. Invest. 2001, 108, 547 - 556）を参照のこと）。これらのデータは、ＭＣＰ−１／ＣＣＲ２のアンタゴニズムが移植後の臓器拒絶の治療に有益であることがあることを示す。
【００１０】
他の検討は、喘息の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。オボアルブミンにより挑戦したマウスにおいて中性抗体でのＭＣＰ−１の隔離は、気管支過敏性および炎症における著しい減少を生じた（Jose-Angel Gonzalo, et al., J. Exp. Med. 1998, 188, 157）。これにより、ＭＣＰ−１についての抗体の投与を通して、マンソン住血吸虫卵により挑戦したマウスにおいて、アレルギー性気道炎症を軽減できることが判った（Nicholas W. Lukacs, et al., J. Immunol. 1997, 158, 4398）。これと一致して、ＭＣＰ−１  −／−マウスは、マンソン住血吸虫卵での挑戦に対する軽減された応答を示した（Bao Lu, et al., J. Exp. Med. 1998, 187, 601）。
【００１１】
他の検討は、腎臓疾患の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。糸球体腎炎のマウスモデルにおけるＭＣＰ−１についての抗体の投与は、糸球体半月形成およびＩ型コラーゲンの沈着における著しい減少をもたらした（Clare M. Lloyd, et al., J. Exp. Med. 1997, 185, 1371）。さらに、誘発腎毒性血清腎炎のＭＣＰ−１  −／−マウスは、それらのＭＣＰ−１  ＋／＋対応体よりも有意に少ない尿細管障害を示した（Gregory H. Tesch, et al., J. Clin. Invest. 1999, 103, 73）。
【００１２】
ある検討は、全身性エリテマトーデスの治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。ＭＣＰ−１  −／−マウスのＭＲＬ−ＦＡＳｌｐｒマウスとの異種交配――後者はヒト全身性エリテマトーデスに類似している致命的自己免疫疾患を有する――は野生型ＭＲＬ−ＦＡＳｌｐｒマウスよりも疾患が少なく、生存期間が長いマウスを生じる（Gregory H. Tesch, et al., J. Exp. Med. 1999, 190, 1813）。
【００１３】
ある検討は、大腸炎の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。ＣＣＲ−２  −／−マウスは、デキストラン硫酸ナトリウム誘発性大腸炎の効果から保護された（Pietro G. Andres, et al., J. Immunol. 2000, 164, 6303）。
【００１４】
ある検討は、肺胞炎の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を示している。ＩｇＡ免疫複合体肺外傷のラットがラットＭＣＰ−１（ＪＥ）に対する抗体で静脈内治療した場合、肺胞炎の症状は部分的に緩和された（Michael L. Jones, et al., J. Immunol. 1992, 149, 2147）。
【００１５】
ある検討は、癌の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。ヒト乳癌細胞を有する免疫欠損マウスを抗ＭＣＰ−１抗体で治療した場合、肺微小転移巣の阻害および生存率の増大が観察された（Rosalba Salcedo, et al., Blood 2000, 96, 34 - 40）。
【００１６】
ある検討は、再狭窄の治療におけるＭＣＰ−１／ＣＣＲ２相互作用のアンタゴニズムの潜在的治癒的価値を立証している。ＣＣＲ２の欠損したマウスは、大腿動脈の損傷後、脈管内膜領域および脈管内膜／中膜比（野生型同腹子と比較して）の減少を示した（Merce Roque, et al. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2002, 22, 554 - 559）。
【００１７】
他の検討は、ＭＣＰ−１が上記にない種々の疾患状態において過剰発現されている証拠を提供している。これらの報告は、ＭＣＰ−１アンタゴニストがそのような疾患に有用な治療薬であり得る相関的証拠を提供する。二つの報告は、炎症性腸疾患の患者の腸上皮細胞および腸粘膜におけるＭＣＰ−１の過剰発現を記載した（H. C. Reinecker, et al., Gastroenterology 1995, 108, 40, and Michael C. Grimm, et al., J. Leukoc. Biol. 1996, 59, 804）。二つの報告は、誘発性脳損傷のＭＣＰ−１ラットの過剰発現を記載する（J. S. King, et al., J. Neuroimmunol. 1994, 56, 127およびJoan W. Berman, et al., J. Immunol. 1996, 156, 3017）。別の検討は、げっ歯目心臓同種移植片におけるＭＣＰ−１の過剰発現を示し、これは移植後動脈硬化症の病因におけるＭＣＰ−１の役割を示唆している（Mary E. Russell, et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6086）。ＭＣＰ−１の過剰発現は、特発性肺線維症の患者の肺内皮細胞において顕著であった（Harry N. Antoniades, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5371）。同様に、ＭＣＰ−１の過剰発現は乾癬の患者からの皮膚にて顕著であった（M. Deleuran, et al., J. Dermatol. Sci. 1996, 13, 228およびR. Gillitzer, et al., J. Invest. Dermatol. 1993, 101, 127）。最後に、最近の報告は、ＭＣＰ−１がＨＩＶ−１関連性認知症の患者の脳内および脳脊髄液内に過剰発現されることを示している（Alfredo Garzino-Demo, WO 99/46991）。
【００１８】
ＣＣＲ−２がＨＩＶのいくつかの種族についてのコレセプターとして関係していることもまた示されているはずである（B. J. Doranz, et al., Cell 1996, 85, 1149）。ＣＣＲ−２のＨＩＶコレセプターとしての使用が疾患の増悪と関連があり得ることもまた決定されている（Ruth I. Connor, et al., J. Exp. Med. 1997, 185, 621）。この発見は、ＣＣＲ−２変種、ＣＣＲ２−６４Ｉの存在が人口母集団におけるＨＩＶの遅発と確実に関連がある最近の発見と一致している（Michael W. Smith, et al., Science 1997, 277, 959）。ＭＣＰ−１はこれらの工程に関わっていないが、ＣＣＲ−２への結合により作用するＭＣＰ−１アンタゴニストが、ＨＩＶ感染患者におけるエイズへの疾患の増悪を遅らせる有益な治療効果を有することができる。
【００１９】
ＣＣＲ−２はまた、ケモカインＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４およびＭＣＰ−５についてのレセプターであることが示されているはずである（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）。本明細書記載の式（Ｉ）の新規化合物はＣＣＲ−２レセプターに結合することによりＭＣＰ−１をアンタゴナイズするので、これらの式（Ｉ）の化合物はまた、ＣＣＲ−２により媒介されるＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４およびＭＣＰ−５の作用の有効なアンタゴニストであることができる。従って、「ＭＣＰ−１のアンタゴニズム」に対する言及が本明細書中になされている場合、これはＣＣＲ−２のケモカイン刺激のアンタゴニズム」と等価であるとみなされるべきである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
発明の概要
従って本発明は、ＭＣＰ−１レセプター活性の新規アンタゴニストもしくは半アゴニスト／アンタゴニストまたはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。
【００２１】
本発明は、医薬的に許容される担体および治療的有効量の少なくとも一つの本発明化合物またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ体を含む医薬組成物を提供する。
【００２２】
本発明は、関節リウマチ、多発性硬化症およびアテローム性動脈硬化を治療する方法であって、そのような治療を必要とするホストに治療的有効量の少なくとも一つの本発明化合物またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ体を投与することを特徴とする方法を提供する。
【００２３】
本発明は、炎症性疾患を治療する方法であって、そのような治療を必要とするホストに治療的有効量の少なくとも一つの本発明化合物またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ体を投与することを特徴とする方法を提供する。
【００２４】
本発明は、治療における使用のための新規環状誘導体を提供する。
【００２５】
本発明は、炎症性疾患の治療のための医薬の製造のための新規環状誘導体の使用を提供する。
【００２６】
本発明のこれらおよび他の特徴は、次の詳細な記載中で明白となるが、式（Ｉ）：
【化１】
2007502843.tif 000003
［式中、Ｂ、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｓ、炭素ｂ、結合（ａ）、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は以下に定義される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩がＭＣＰ−１およびケモカイン活性の有効なモジュレータであるという本発明者の発見により達成されている。
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明の具体的態様の詳述
ある具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）：
【化２】
2007502843.tif 000004
［式中、
環Ｂは３〜８炭素原子のシクロアルキル基（ここに、シクロアルキル基は、飽和または部分的に不飽和であり、Ｒ５で１〜２回置換されている）、または３〜７原子のヘテロ環（ここに、ヘテロ環は、飽和または部分的に不飽和であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−および−Ｎ（Ｒ４）−から選択されるヘテロ原子を含み、−Ｃ（Ｏ）−を適宜含んでいてもよく、Ｒ５で０〜２回置換されている）であり；
ＸはＯまたはＳから選択され；
Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）ＮＨ−、−ＮＲ８ＳＯ２−、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＲ１４＝ＣＲ１４−、−ＣＲ１５Ｒ１５−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ１５Ｒ１５−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１６）−、−Ｏ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲ９−、−ＮＲ９−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−ＮＲ９−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｓ（Ｏ）ｐ−および−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ９−から選択され；
ＺおよびＲ１３のいずれも（ｂ）と標識された炭素原子には結合せず；
結合（ａ）は単結合または二重結合であり；
あるいはｎが２である場合、（ｂ）と標識された２つの原子は二重結合により結合することができ；
【００２８】
Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され、
但し、Ｒ１がＨである場合、ａ）Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａであるか、またはｂ）環Ｂが少なくとも一つのＮ（Ｒ４）を含むヘテロ環系であり、
さらにＲ５がＨである場合、ａ）Ｒ１がＨでないか、またはｂ）環Ｂが少なくとも一つのＮ（Ｒ４）を含むヘテロ環系であり、
但し、Ｒ１ａがＣ６−１０アリール基、またはＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む５〜１０員ヘテロアリール系である場合、Ｒ１は−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ１ａ、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ１ａ、−ＮＨＣＨ２−Ｒ１ａ、−ＮＨＳＯ２−Ｒ１ａ、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−Ｒ１ａでなく；
【００２９】
Ｒ２はＲ７で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
【００３０】
Ｒ４ｃは独立してＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｆＲ４ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ４ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ４ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ４ｆＲ４ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ４ｋ、ＮＨＳＯ２Ｒ４ｋ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ４ｈはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環基から選択され；
Ｒ４ｉはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｊはそれぞれ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよびＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｋはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
【００３１】
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、＝Ｏ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ５ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
ここに、Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａである場合、いずれのＲ５ａもＨではなく；
【００３２】
Ｒ５ｂはそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ｃはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ５ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００３３】
Ｒ５ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ５ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ５ｈ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ５〜６員ヘテロ環系、および（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ５ｇはそれぞれ、独立して−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒはそれぞれ、Ｈ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００３４】
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ’、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ１に隣接する原子上の二つのＲ６は、結合して環状アセタールを形成することができ；
Ｒ６ａはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ａ’はそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００３５】
Ｒ６ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｂ’はそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され、Ｒ６ｄ’はそれぞれ、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ６ｄ’はそれぞれ、Ｈ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００３６】
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
【００３７】
Ｒ７はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ３−１０炭素環基、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ２に隣接する原子上の二つのＲ７は結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ７ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ７ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｂはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
【００３８】
Ｒ７ｄはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ７ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ７ｈ、（ＣＨ２）ｒフェニルおよび（ＣＨ２）ｒテトラゾリルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ｈはそれぞれ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
【００３９】
Ｒ’はそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−４シクロアルキルから選択され；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルから選択され；
【００４０】
Ｒ１０は独立してＨ、およびＲ１０ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１０ｃＲ１０ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１０ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０ｃから選択され；
Ｒ１０ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００４１】
Ｒ１１はＨ、Ｃ１−４アルキル、（ＣＨＲ）ｑＯＨ、（ＣＨＲ）ｑＳＨ、（ＣＨＲ）ｑＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＳ（Ｏ）ｐＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＯＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｒ１１ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ３−４アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
【００４２】
Ｒ１１ｄはそれぞれ、独立してＨ、メチル、−ＣＦ３、Ｃ２−４アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されているＣ３−６シクロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員非芳香族ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ１１ｆＲ１１ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ１１ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００４３】
Ｒ１２はＨ、Ｃ１−４アルキル、およびＲ１２ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ１３はそれぞれ、独立してＨ、Ｒ１３ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ１３ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）２、およびＲ１３ｂで０〜３回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１３ａはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１３ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１３ｃＲ１３ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３ｃＲ１３ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３ｃから選択され；
Ｒ１３ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００４４】
Ｒ１４はそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され、
あるいは二つのＲ１４は、それらが付加している炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環を形成し；
【００４５】
Ｒ１５はそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）Ｒ１５ｂ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａおよび（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄから選択され、
あるいは二つのＲ１５は、それらが付加している炭素原子または複数の炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環を形成し；
Ｒ１５ａはそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１５ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
Ｒ１５ｄはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
【００４６】
Ｒ１６はＣ１−４アルキルから選択され；
ｌは１、２および３から選択され；
ｎは０、１、２および３から選択され；
ｍは０および１から選択され；
ｐはそれぞれ、独立して０、１および２から選択され；
ｑはそれぞれ、独立して１、２、３および４から選択され；
ｒはそれぞれ、独立して０、１、２、３および４から選択され；
ｔはそれぞれ、独立して２、３および４から選択され；
ｓは０および１から選択される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩を目的とする。
【００４７】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）：
【化３】
2007502843.tif 000005
［式中、
環Ｂは３〜８炭素原子のシクロアルキル基（ここに、シクロアルキル基は飽和または部分的に不飽和である）、または３〜７つの原子のヘテロ環（ここに、ヘテロ環は飽和または部分的に不飽和であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−および−Ｎ（Ｒ４）−から選択されるヘテロ原子を含み、−Ｃ（Ｏ）−を適宜含んでいてもよい）であり、Ｒ５で１〜２回または０〜２回置換されており；
ＸはＯまたはＳから選択され；
Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＲ８Ｃ（Ｓ）ＮＨ−、−ＮＲ８ＳＯ２−、−ＮＲ８ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−（ＣＲ１５Ｒ１５）ｌ−、−ＣＲ１４＝ＣＲ１４−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ１５Ｒ１５−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１６）−、−Ｏ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲ９−、−ＮＲ９−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−ＮＲ９−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｓ（Ｏ）ｐ−および−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ９−から選択され；
ＺおよびＲ１３のいずれも（ｂ）と標識された炭素原子に結合せず；
結合（ａ）は単結合または二重結合であり；
あるいはｎが２である場合、（ｂ）と標識された２つの原子は二重結合により結合することができ；
【００４８】
Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され、
但し、Ｒ１ａがアリールまたはヘテロアリールである場合（但し、本発明化合物は、２００１年１２月２０日出願の米国特許出願10/027,644（代理人整理番号PH7269）、２００３年３月７日出願の米国特許出願10/383,391（代理人整理番号PH7369）、２００３年２月１２日出願の米国仮出願60/446,850および２００４年２月１１日出願の米国特許出願10/776,828（代理人整理番号PH7442）および２００３年５月１日出願の米国仮出願60/467,003および２００４年４月２９日出願の米国特許出願10/837,179（代理人整理番号PH7470）に定義されているものではない）、Ｒ１は−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ１ａ、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ１ａ、−ＮＨＣＨ２−Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ１ａ、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−Ｒ１ａでなく；
Ｒ２はＲ７で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択され；
【００４９】
Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ４ｅで０〜２回置換されている（ＣＨＲ）ｒ４〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ４ｃは、独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｆＲ４ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００５０】
Ｒ４ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ４ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ４ｆＲ４ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＯＲ４ｊおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ４ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ４ｈはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒＣ３−１０炭素環基から選択され；
Ｒ４ｉはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよび（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基から選択され；
Ｒ４ｊはそれぞれ、ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニルおよびＣ３−１０炭素環残基から選択され；
【００５１】
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、＝Ｏ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｃで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ５ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され、
ここに、Ｒ５が（ＣＲＲ）ｒＮ（Ｏ）Ｒ５ａＲ５ａである場合、いずれのＲ５ａもＨではなく；
Ｒ５ｂはそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
【００５２】
Ｒ５ｃはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＣ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ５ｆ）ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、およびＲ５ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択され；
Ｒ５ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ５ｇはそれぞれ、独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ｆＲ５ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００５３】
Ｒはそれぞれ、Ｈ、Ｒ５ｅで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ５ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ６ｆ）ＮＲ６ｆＲ６ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜６員ヘテロ環系から選択され、
あるいはＲ１に隣接する原子上の二つのＲ６は結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ６ａはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
【００５４】
Ｒ６ｂはそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ６ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｒ６ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００５５】
Ｒ７はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＨＣ（＝ＮＲ７ｆ）ＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルケニル、Ｒ’で０〜３回置換されているＣ２−８アルキニル、およびＲ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニルから選択され、
あるいはＲ２に隣接する原子上の二つのＲ７は結合して、環状アセタールを形成することができ；
Ｒ７ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ７ｇで０〜１回置換されているメチル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
【００５６】
Ｒ７ｂはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｄはそれぞれ、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルケニル、Ｒ７ｅで０〜２回置換されているＣ３−８アルキニル、メチル、ＣＦ３、Ｃ２−４ハロアルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−１０炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびフェニルから選択され；
Ｒ７ｇは独立して−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
【００５７】
Ｒ’はそれぞれ、Ｈ、Ｒ６ｅで置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−４シクロアルキルから選択され；
Ｒ９はＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｈおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０は独立してＨ、およびＲ１０ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１０ｃＲ１０ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１０ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０ｃから選択され；
Ｒ１０ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００５８】
Ｒ１１はＨ、Ｃ１−４アルキル、（ＣＨＲ）ｑＯＨ、（ＣＨＲ）ｑＳＨ、（ＣＨＲ）ｑＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＳ（Ｏ）ｐＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）Ｒ１１ｂ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１１ａＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、（ＣＨＲ）ｑＯＣ（Ｏ）ＮＲ１１ａＲ１１ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｒ１１ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ３−４アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｒ１１ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
【００５９】
Ｒ１１ｄはそれぞれ、独立してＨ、メチル、−ＣＦ３、Ｃ２−４アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されているＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１１ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１１ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ１１ｆＲ１１ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ１１ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００６０】
Ｒ１２はＨ、Ｃ１−４アルキル、（ＣＨＲ）ｑＯＨ、（ＣＨＲ）ｑＳＨ、（ＣＨＲ）ｑＯＲ１２ｄ、（ＣＨＲ）ｑＳ（Ｏ）ｐＲ１２ｄ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ１２ｂ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ１２ａＲ１２ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１２ａＲ１２ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ１２ａＯＲ１２ｄ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１２ａＣ（Ｏ）Ｒ１２ｂ、（ＣＨＲ）ｑＮＲ１２ａＣ（Ｏ）ＯＲ１２ｄ、（ＣＨＲ）ｑＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２ａＲ１２ａ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１２ｄ、Ｒ１２ｅで０〜５回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１２ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ）ｒ−５〜１０員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１２ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ３−４アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｒ１２ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１２ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１２ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｒ１２ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１２ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
【００６１】
Ｒ１２ｄはそれぞれ、独立してＨ、メチル、−ＣＦ３、Ｃ２−４アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ｒ１２ｅで０〜３回置換されているＣ３−６炭素環残基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ１２ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ１２ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ１２ｆＲ１２ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ１２ｆはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００６２】
Ｒ１３はそれぞれ、独立してＨ、Ｒ１３ｂで０〜１回置換されているＣ１−４アルキル、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＲ１３ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）２、およびＲ１３ｂで０〜３回置換されているＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１３ａはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１３ｂはそれぞれ、独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１３ｃＲ１３ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１３ｃＲ１３ｃおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３ｃから選択され；
Ｒ１３ｃはＨ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルから選択され；
【００６３】
Ｒ１４はそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され、
あるいは二つのＲ１４は、それらが付加している炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環基を形成し；
Ｒ１５はそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）Ｒ１５ｂ、ＮＲ１５ａＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ａおよび（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ１５ｄから選択され、
あるいは二つのＲ１５は、それらが付加している炭素原子または複数の炭素原子と一緒になってＣ３−６炭素環基を形成し；
Ｒ１５ａはそれぞれ、独立してＨおよびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１５ｂはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
Ｒ１５ｄはそれぞれ、独立してＣ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニルおよびＣ３−６アルキニルから選択され；
【００６４】
Ｒ１６はＣ１−４アルキルから選択され；
ｌは１、２および３から選択され；
ｎは０、１、２および３から選択され；
ｍは０および１から選択され；
ｐはそれぞれ、独立して０、１および２から選択され；
ｑはそれぞれ、独立して１、２、３および４から選択され；
ｒはそれぞれ、独立して０、１、２、３および４から選択され；
ｔはそれぞれ、独立して２、３および４から選択され；
ｓはそれぞれ、独立して０および１から選択される］
で示される新規化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩を提供する。
【００６５】
従って別の具体的態様にて、本発明は、ｍが０である式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【００６６】
別の具体的態様にて、本発明は、環Ｂが適宜Ｒ５で０〜１回置換されていてもよい次の環：
【化４】
2007502843.tif 000006
から選択され、Ｒ１１およびＲ１２がＨである、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【００６７】
別の具体的態様にて、本発明は、環ＢがそれぞれＲ５で１〜２回置換されている次の環：
【化５】
2007502843.tif 000007
およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化６】
2007502843.tif 000008
から選択され、Ｒ１１およびＲ１２がＨである、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【００６８】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、ＣＲＲ（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ５ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂおよびＣ１−６ハロアルキルから選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜１回置換されているＣ３アルケニル（ここに、アルケニルはアリルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜１回置換されているＣ３アルキニル（ここに、アルキニルはプロピニルから選択される）およびＲ５ｅで０〜５回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−４炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピルおよびシクロブチルから選択される）から選択され；
Ｒ５ｂはそれぞれ、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−４炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピルおよびシクロブチルから選択される）から選択され；そして
Ｒ５ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、Ｒ５ｅで０〜２回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、およびＲ５ｅで０〜３回置換されているＣ３−１０炭素環残基から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００６９】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａおよび（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ５ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択され；そして
ｒはそれぞれ、０、１および２から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００７０】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基（ここに、アリール基はフェニルおよびナフチルから選択される）、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル（benzimidazalonyl）、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソニコチニル、イソキノリニル イソチアゾリル、イソキサゾリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピコリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロトリジニル（pyrrolotrizinyl）、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
【００７１】
Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａおよび（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、Ｃ２−６アルキルはエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、およびＲ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される）から選択され；
Ｒ４ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ４ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；そして
Ｒ８はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルおよびシクロプロピルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００７２】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ’、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａ’Ｒ６ｄ’、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａ’Ｒ６ａ’、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；
Ｒ６ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｂはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
【００７３】
Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、アダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はチエニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ７ａはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２シクロプロピルおよびベンジルから選択され；
Ｒ７ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ２−シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＦ３、ピロリジニル、モルホリニル、Ｒ７ｅで０〜１回置換されているピペリゼニル（piperizenyl）、およびアゼチジニルから選択され；
Ｒ７ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ７ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ７ｈ、（ＣＨ２）ｒフェニルおよび（ＣＨ２）ｒテトラゾリルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；そして
ｒは０または１である］
の新規化合物を提供する。
【００７４】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ’）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、
【化７】
2007502843.tif 000009
から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００７５】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
環ＢはＲ５で１〜２回置換されている次の環：
【化８】
2007502843.tif 000010
およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化９】
2007502843.tif 000011
から選択され；
Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−および−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−から選択され；
Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニルであり；
Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよび（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ６はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｄ、ＳＲ６ｄ、ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、ＮＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ６ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチルおよびフェニルであり、
あるいは二つのＲ６ａはそれらが付加しているＮと一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つのさらなるヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
Ｒ６ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルまたはブチルであり；
Ｒ６ｄはメチル、フェニル、ＣＦ３および（ＣＨ２）フェニルであり；そして
ｒは０または１である］
の新規化合物を提供する。
【００７６】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、Ｒ７はそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、Ｃ１−２ハロアルキル、（ＣＨ２）ｒアダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環はチオフェニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００７７】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉａ）：
【化１０】
2007502843.tif 000012
で示される新規化合物を提供する。
【００７８】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉａ）：
【化１１】
2007502843.tif 000013
［式中、
Ｚは−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ−から選択され；
Ｒ１はＲ６で０〜１回置換されているＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリール系はキナゾリニル、トリアジニル、ピリミジニル、ピコリニル、イソニコチニル、フラニル、インドリル、ピリジニル、ピラゾリル、ピラジニル、チアゾリル、チオフェニルおよびイソキサゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される］
で示される新規化合物を提供する。
【００７９】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉａ）：
【化１２】
2007502843.tif 000014
［式中、
Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜１回置換されているＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ−５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される］
で示される新規化合物を提供する。
【００８０】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｑＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂおよびＣ１−６ハロアルキルから選択され；
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択され；そして
ｒはそれぞれ、０、１および２から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００８１】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基（ここに、アリール基はフェニルおよびナフチルから選択される）、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＲＲ）ｑＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａおよび（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、Ｃ２−６はエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、およびＲ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される）から選択され；
Ｒ４ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ４ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；そして
Ｒ８はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルおよびシクロプロピルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００８２】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され、
あるいは二つのＲ６ａは、それらが付加しているＮと一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つのさらなるヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
【００８３】
Ｒ６ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
【００８４】
Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＲＲ）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＯ（ＣＨ）ｒＲ７ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲＲ）ｒＳ（ＣＲＲ）ｒＲ７ｄ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲＲ）ｒＲ７ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＲＲ）ｒＲ７ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲＲ）ｒＲ７ｄ、（ＣＲＲ）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲＲ）ｒＲ７ｂ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲＲ）ｒＲ７ｄ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲＲ）ｒＲ７ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲＲ）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＲＲ）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ａはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２シクロプロピルおよびベンジルから選択され；
Ｒ７ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ２−シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＦ３、ピロリジニル、モルホリニル、Ｒ７ｅで０〜１回置換されているピペリゼニル、およびアゼチジニルから選択され；
Ｒ７ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；そして
ｒは０または１である］
の新規化合物を提供する。
【００８５】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨＲ’）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＯＨ、（ＣＨＲ’）ｒＯＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＳＨ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨＲ’）ｒＳＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ’）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、
【化１３】
2007502843.tif 000015
から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００８６】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
環Ｂは次の環：
【化１４】
2007502843.tif 000016
および次の環：
【化１５】
2007502843.tif 000017
から選択され、適宜Ｒ５で０〜１回置換されていてもよく、
Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−および−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−から選択され；
Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニルであり；
Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよび（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂから選択され；
【００８７】
Ｒ６はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｄ、ＳＲ６ｄ、ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、ＮＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ６ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチルおよびフェニルであり、
あるいは二つのＲ６ａは、それらが付加しているＮと一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つのさらなるヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
Ｒ６ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルまたはブチルであり；
Ｒ６ｄはメチル、フェニル、ＣＦ３および（ＣＨ２）フェニルであり；そして
ｒは０または１である］
の新規化合物を提供する。
【００８８】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
環Ｂは次の環：
【化１６】
2007502843.tif 000018
から選択され、Ｒ５で０〜１回置換されており；
Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、アリルおよび（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ５はＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３およびＮＲ５ａＲ５ａから選択され；
Ｒ５ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、アセチル、メチルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、ベンジルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチルから選択され；
【００８９】
Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、
【化１７】
2007502843.tif 000019
から選択され；
Ｒ７ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択され；
Ｒ７ｂはシクロヘキシルおよびＣＦ３から選択され；そして
Ｒ７ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチルおよびｔ−ブチルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００９０】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
環Ｂは環：
【化１８】
2007502843.tif 000020
から選択され、Ｒ５で０〜１回置換されており；
Ｒ５はＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３およびＮＲ５ａＲ５ａから選択され；
Ｒ５ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、アセチル、メチルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２、ベンジルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチルから選択され；
Ｒ７はＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２およびＯＣＨ２Ｆから選択され；そして
Ｒ７ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００９１】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、環Ｂは環：
【化１９】
2007502843.tif 000021
であり、Ｒ５で１回置換されている］
の新規化合物を提供する。
【００９２】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ５はＮＲ５ａＲ５ａから選択され；
Ｒ５ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、プロパルギル、アリル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルおよびフェニルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００９３】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、Ｚは結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−および−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−から選択される］
の新規化合物を提供する。
【００９４】
別の具体的態様にて、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ７はＣｌ、Ｂｒ、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＯＣＦ３およびＣＦ３から選択され；
Ｒ７ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択され；
Ｒ７ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチルおよびｔ−ブチルから選択される］
の新規化合物を提供する。
【００９５】
別の具体的態様にて、本発明は式（ＩＩ）：
【化２０】
2007502843.tif 000022
［式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−から選択される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩を目的とする。
【００９６】
別の具体的態様にて、本発明は式（ＩＩ−ａ）：
【化２１】
2007502843.tif 000023
［式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−から選択される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩を目的とする。
【００９７】
別の具体的態様にて、本発明は式（ＩＩ−ｂ）：
【化２２】
2007502843.tif 000024
［式中、Ｚは−ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−から選択される］
で示される化合物またはその立体異性体もしくは医薬的に許容される塩を目的とする。
【００９８】
別の具体的態様にて、本発明は、化合物が表および実施例の化合物から選択される式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【００９９】
別の具体的態様にて、本発明は、医薬的に許容される担体および治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物を目的とする。
【０１００】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ケモカインまたはケモカインレセプター活性を調節する方法を目的とする。
【０１０１】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ−２レセプター活性を調節する方法を目的とする。
【０１０２】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ２レセプターにより媒介されるＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−３、ＭＣＰ−４およびＭＣＰ−５活性を調節する方法を目的とする。
【０１０３】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＭＣＰ−１活性を調節する方法を目的とする。
【０１０４】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ２およびＣＣＲ５活性を阻害する方法を目的とする。
【０１０５】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、障害を治療する方法を目的とし、該障害は、変形性関節症、動脈瘤、熱、心血管系への影響、クローン病、鬱血性心不全、自己免疫疾患、ＨＩＶ感染、ＨＩＶ関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植後動脈硬化症、物理的または化学的に誘発される脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、動脈硬化症、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植および癌から選択される。
【０１０６】
別の具体的態様にて、本発明は、式（Ｉ）の化合物を用いた、障害を治療する方法を目的とし、該障害は、乾癬、特発性肺線維症、移植後動脈硬化症、物理的または化学的に誘発される脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、動脈硬化症、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植および癌から選択される。
【０１０７】
別の具体的態様にて、本発明は、式（Ｉ）の化合物を用いた、障害を治療する方法を目的とし、該障害は、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、動脈硬化症、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植および癌から選択される。
【０１０８】
別の具体的態様にて、本発明は、式（Ｉ）の化合物を用いた、障害を治療する方法を目的とし、該障害は、喘息、多発性硬化症、動脈硬化症および関節リウマチから選択される。
【０１０９】
別の具体的態様にて、本発明は、式（Ｉ）の化合物を用いた、障害を治療する方法を目的とし、該障害は、再狭窄、臓器移植および癌から選択される。
【０１１０】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、関節リウマチを治療する方法を目的とする。
【０１１１】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、多発性硬化症を治療する方法を目的とする。
【０１１２】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、アテローム性動脈硬化を治療する方法を目的とする。
【０１１３】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、喘息を治療する方法を目的とする。
【０１１４】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、再狭窄を治療する方法を目的とする。
【０１１５】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、臓器移植を治療する方法を目的とする。
【０１１６】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、癌を治療する方法を目的とする。
【０１１７】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、炎症性疾患を治療する方法を目的とする。
【０１１８】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ−２により少なくとも部分的に媒介される炎症性疾患を治療する方法を目的とする。
【０１１９】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ２活性を調節する方法を目的とする。
【０１２０】
別の具体的態様にて、本発明は、必要とする患者に治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする、ＣＣＲ５レセプターにより媒介されるＭＩＰ−１βおよびＲＡＮＴＥＳ活性を調節する方法を目的とする。
【０１２１】
別の具体的態様にて、本発明は、変形性関節症、動脈瘤、熱、心血管系への影響、クローン病、鬱血性心不全、自己免疫疾患、ＨＩＶ感染、ＨＩＶ関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植後動脈硬化症、物理的または化学的に誘発される脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、動脈硬化症および関節リウマチの治療のための医薬の製造における式（Ｉ）の化合物の使用を目的とする。
【０１２２】
別の具体的態様にて、本発明は、治療における使用のための式（Ｉ）の化合物を目的とする。
【０１２３】
別の具体的態様にて、環Ｂは次の環：
【化２３】
2007502843.tif 000025
から選択され、適宜Ｒ５で０〜１回置換されていてもよい。
【０１２４】
別の具体的態様にて、環Ｂは次の環：
【化２４】
2007502843.tif 000026
から選択される。
【０１２５】
別の具体的態様にて、環Ｂは次の環：
【化２５】
2007502843.tif 000027
から選択され、Ｒ５で０〜１回置換されている。
【０１２６】
別の具体的態様にて、環Ｂは環：
【化２６】
2007502843.tif 000028
であり、Ｒ５で０〜１回置換されている。
別の具体的態様にて、環Ｂは環：
【化２７】
2007502843.tif 000029
である。
【０１２７】
別の具体的態様にて、環ＢはそれぞれＲ５で１〜２回置換されている次の環：
【化２８】
2007502843.tif 000030
およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化２９】
2007502843.tif 000031
から選択される。
【０１２８】
別の具体的態様にて、環ＢはそれぞれＲ５で１〜２回置換されている環：
【化３０】
2007502843.tif 000032
およびそれぞれＲ５で０〜１回置換されている次の環：
【化３１】
2007502843.tif 000033
から選択される。
【０１２９】
別の具体的態様にて、Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−、−（ＣＲ１５Ｒ１５）ｌ−、−ＣＲ１５Ｒ１５Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ１５Ｒ１５−、−Ｏ−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲ９−、−ＮＲ９−ＣＲ１４Ｒ１４−、−ＣＲ１４Ｒ１４−ＮＲ９−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＲ１４Ｒ１４−および−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ９−から選択される。
【０１３０】
別の具体的態様にて、Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＲ９−および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−から選択される。
別の具体的態様にて、Ｚは結合、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−および−ＮＲ９−から選択される。
【０１３１】
別の具体的態様にて、Ｚは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８−である。
別の具体的態様にて、Ｚは−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）−である。
別の具体的態様にて、Ｚは−ＮＲ９−である。
別の具体的態様にて、Ｚは結合および−ＮＨＣ（Ｏ）−から選択される。
【０１３２】
別の具体的態様にて、Ｚは結合であり；Ｒ２はＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）である。
【０１３３】
別の具体的態様にて、Ｚは−ＮＲ９−であり；Ｒ２はＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニル、テトラゾリル、トリアジニル、ピコリニルおよびイソニコチニルから選択される）である。
【０１３４】
別の具体的態様にて、Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｑＯＨ、（ＣＨＲ）ｓＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＨＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＨＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＨＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＨＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＨＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＨＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＨＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＨＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＨＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＨＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、およびＲ６ｅで置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択される。
【０１３５】
別の具体的態様にて、Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＲＲ）ｑＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ４ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ４ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択される。
【０１３６】
別の具体的態様にて、Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂから選択される。
別の具体的態様にて、Ｒ４はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択される。
【０１３７】
別の具体的態様にて、Ｒ４はＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＲＲ）ｔＯＨ、（ＣＲＲ）ｔＳＨ、（ＣＲＲ）ｔＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＳＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｑＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ａＲ４ａ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）ＯＲ４ｄ、（ＣＲＲ）ｔＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｔＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ４ｂ、（ＣＲＲ）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ４ａＲ４ａおよび（ＣＲＲ）ｒＮＲ４ａＳ（Ｏ）２Ｒ４ｂから選択され；
Ｒ４ａはそれぞれ、独立してＨ、Ｒ４ｃで０〜１回置換されているメチル、Ｒ４ｅで０〜３回置換されているＣ２−６アルキル（ここに、Ｃ２−６アルキルはエチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、およびＲ４ｅで０〜４回置換されている（ＣＨ２）ｒ−Ｃ３−６炭素環残基（ここに、炭素環残基はシクロプロピル、シクロヘキシルおよびフェニルから選択される）から選択され；
Ｒ４ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ４ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびシクロプロピルから選択される。
【０１３８】
別の具体的態様にて、Ｒ４ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ４ｆＲ４ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＮＲ４ｈＲ４ｈ、−ＮＲ４ｈＣ（Ｏ）ＯＲ４ｊ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ４ｋ、ＮＨＳＯ２Ｒ４ｋ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリルおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択される。
【０１３９】
別の具体的態様にて、Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂおよびＣ１−６ハロアルキルから選択され；そして
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択される。
【０１４０】
別の具体的態様にて、Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、ＯＨ、ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂおよび（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄから選択される。
別の具体的態様にて、Ｒ５はＮＲ５ａＲ５ａである。
【０１４１】
別の具体的態様にて、Ｒ５はそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ５ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；そして
Ｒ５ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択される。
【０１４２】
別の具体的態様にて、Ｒ５はそれぞれ、独立してメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、アリル、プロピニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ５ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＳ（Ｏ）２Ｒ５ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される。
【０１４３】
別の具体的態様にて、Ｒ５はそれぞれ、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ５ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ａＲ５ａ、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ５ｃで０〜２回置換されている（ＣＲＲ）ｒ５〜１０員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はピロリジニル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択される。
【０１４４】
別の具体的態様にて、Ｒ５ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ５ｆＲ５ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ５ｈ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ５ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ５ｈ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系、および（ＣＨ２）ｒフェニルから選択される。
【０１４５】
別の具体的態様にて、Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基（ここに、アリール基はフェニルおよびナフチルから選択される）、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択される。
【０１４６】
別の具体的態様にて、Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニルから選択される。
【０１４７】
別の具体的態様にて、Ｒ１はＨ、Ｒ６、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニル、Ｒ６で０〜５回置換されているＣ６−１０アリール基、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ６で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系から選択されるが、
但し、Ｒ１ａがアリールまたはヘテロアリールである場合、Ｒ１は−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１ａ、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ１ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ１ａ、−ＮＨＣＨ２−Ｒ１ａ、−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ１ａ、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−Ｒ１ａではなく（但し、本発明化合物は、２００１年１２月２０日出願の米国特許出願10/027,644（整理番号PH7268）、２００３年３月７日出願の米国特許出願10/383,391（PH7369）、２００２年２月１２日出願の米国仮出願60/446,850（PH7442）および２００３年５月１日出願の米国仮出願60/467,003（PH7470）に定義のものではない）；そして
Ｒ５はＮＲ５ａＲ５ａである。
【０１４８】
別の具体的態様にて、Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜１回置換されているＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルから選択される。
別の具体的態様にて、Ｒ１はＨ、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ１−６アルキル（ここに、アルキルはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルから選択される）、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルケニル、Ｒ６で０〜３回置換されているＣ２−６アルキニルから選択される。
【０１４９】
別の具体的態様にて、Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルから選択される）から選択される。
別の具体的態様にて、Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニルから選択される。
【０１５０】
別の具体的態様にて、Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ナフタレニル、フタラジニル、シンノリニル、キノリニル、イソキノリニル、インダゾリル、キナゾリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリルおよびベンズイソチアゾリルから選択される）から選択される。
【０１５１】
別の具体的態様にて、Ｚは結合であり；Ｒ２はＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリールはインドリル、ナフタレニル、フタラジニル、シンノリニル、キノリニル、イソキノリニル、インダゾリル、キナゾリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリルおよびベンズイソチアゾリルから選択される）から選択される。
【０１５２】
別の具体的態様にて、Ｒ２はＲ７で０〜２回置換されているフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７で０〜３回置換されている５〜１０員ヘテロアリール系（ここに、ヘテロアリール系はキナゾリニル、トリアジニル、ピリミジニル、ピコリニル、イソニコチニル、フラニル、インドリル、ピリジニル、ピラゾリル、ピラジニル、チアゾリル、チエニル、チオフェニルおよびイソキサゾリルから選択される）から選択される。
【０１５３】
別の具体的態様にて、Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲＲ）ｒＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｄ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＲ’Ｒ’）ｒＲ６ｂ、（ＣＲ’Ｒ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＲ’Ｒ’）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択され；
Ｒ６ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され、
あるいは二つのＲ６ａは、それらが付加しているＮと一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つのさらなるヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
【０１５４】
Ｒ６ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択される。
【０１５５】
別の具体的態様にて、Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨＲ’）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＯＨ、（ＣＨＲ’）ｒＯＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＳＨ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨＲ’）ｒＳＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２Ｒ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ’）ｒフェニルから選択される。
【０１５６】
別の具体的態様にて、Ｒ６はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６ｄ、ＳＲ６ｄ、ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、ＮＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨＲ’）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ６ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチルおよびフェニルであり、
あるいは二つのＲ６ａは、それらが付加しているＮと一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０〜１つのさらなるヘテロ原子を含む３〜８員ヘテロ環（ここに、ヘテロ環はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）を形成し；
Ｒ６ｂはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルまたはブチルであり；
Ｒ６ｄはメチル、フェニル、ＣＦ３および（ＣＨ２）フェニルである。
【０１５７】
別の具体的態様にて、Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２Ｒ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨＲ’）ｒフェニルから選択される。
【０１５８】
別の具体的態様にて、Ｒ６はそれぞれ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ６ｄ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ａＣ（Ｓ）ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ６ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＳ（Ｏ）２ＮＲ６ａＲ６ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｒ６ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜２つのヘテロ原子を含む、Ｒ６ｅで０〜２回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はアジリジニル、アゼチジニル、ピロリル、ピペリジニルおよびモルホリニルから選択される）から選択され；
Ｒ６ａはそれぞれ、独立してＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
【０１５９】
Ｒ６ｂはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ６ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択される。
【０１６０】
別の具体的態様にて、Ｒ６ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ６ｆＲ６ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ６ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ６ｈ、（ＣＨ２）ｒテトラゾリル、（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系から選択される。
【０１６１】
別の具体的態様にて、Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、およびＲ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；
Ｒ７ａはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
【０１６２】
Ｒ７ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、ＯＨ、ＳＨ、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆおよび（ＣＨ２）ｒフェニルから選択され；そして
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択される。
【０１６３】
別の具体的態様にて、Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａおよびＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂから選択される。
【０１６４】
別の具体的態様にて、Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７ａ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ、ＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、
【化３２】
2007502843.tif 000034
から選択される。
【０１６５】
別の具体的態様にて、Ｒ７ａはＨ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択され；
Ｒ７ｂはシクロヘキシルおよびＣＦ３から選択され；そして
Ｒ７ｄはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチルおよびｔ−ブチルから選択される。
【０１６６】
別の具体的態様にて、Ｒ７はメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｒＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｒＲ７ｂ、Ｃ１−６ハロアルキル、アダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環系はチエニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択され；
Ｒ７ａはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、プロパ−２−エニル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２シクロプロピルおよびベンジルから選択され；
Ｒ７ｂはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ２−シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＦ３、ピロリジニル、モルホリニル、Ｒ７ｅで０〜１回置換されているピペリゼニル、およびアゼチジニルから選択され；
【０１６７】
Ｒ７ｄはそれぞれ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ７ｅはそれぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＦ２）ｒＣＦ３、（ＣＨ２）ｒＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＯＨ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＳＣ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＲ７ｆ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−Ｒ７ｈ、ＮＨＳＯ２Ｒ７ｈ、（ＣＨ２）ｒフェニルおよび（ＣＨ２）ｒテトラゾリルから選択され；
Ｒ７ｆはそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピルおよびフェニルから選択される。
【０１６８】
別の具体的態様にて、Ｒ７はそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（ＣＨ２）ｒＣ３−６シクロアルキル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＯＨ、（ＣＨ２）ｒＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｈ、（ＣＨ２）ｒＳＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）Ｒ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＯＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＣ（Ｏ）ＯＲ７ｄ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）ｐＲ７ｂ、（ＣＨ２）ｒＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ａＳ（Ｏ）２ＮＲ７ａＲ７ａ、（ＣＨ２）ｒＮＲ７ｆＳ（Ｏ）２Ｒ７ｂ、Ｃ１−２ハロアルキル、（ＣＨ２）ｒアダマンチル、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている（ＣＨ２）ｒフェニル、およびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４つのヘテロ原子を含む、Ｒ７ｅで０〜３回置換されている、（ＣＨ２）ｒ−５〜６員ヘテロ環系（ここに、ヘテロ環はチオフェニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリルおよびテトラゾリルから選択される）から選択される。
【０１６９】
別の具体的態様にて、Ｒ８はＨである。
別の具体的態様にて、Ｒ１１およびＲ１２はＨである。
別の具体的態様にて、環Ｂは−ＮＲ５ａＲ５ａである少なくとも一つのＲ５で置換されている。
【０１７０】
本発明は、その精神または本質的な特性から逸脱せずに、他の特定の形態にて具体化することができる。本発明はまた、本明細書記載の発明の別の態様のすべての組合せを包含する。本発明のいずれかの、およびすべての具体的態様は、他のいずれかの具体的態様と一緒になって、本発明のさらなる具体的態様を記載することができることが理解される。さらに、具体的態様のいずれかの要素は、さらなる具体的態様を記載するための、いずれかの具体的態様からの他のいずれかの、およびすべての要素と組み合わせることを意味する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１７１】
定義
本明細書記載の化合物は、不斉中心を有することができる。不斉的に置換された原子を含む本発明化合物は、光学活性体またはラセミ体にて単離することができる。光学活性体を製造する方法は、例えばラセミ体の分割または光学的に活性な出発物質からの合成により当業者によく知られている。多くのオレフィンの幾何異性体、Ｃ＝Ｎ二重結合などもまた、本明細書記載の化合物に存在することができ、そのようなすべての安定な異性体が本発明に包含される。本発明化合物のシスおよびトランス幾何異性体が記載され、異性体混合物または別々の異性体形態として単離することができる。特定の立体化学または異性体形態が具体的に示されていなければ、すべてのキラル、ジアステレオマー、ラセミ体およびすべての幾何異性体の構造が意図される。
【０１７２】
式Ｉの化合物の一方の鏡像異性体は、他方と比較して優れた活性を示すことができる。従って、すべての立体化学は本発明の一部であると考えられる。必要である場合、ラセミ物質の分離はキラルカラムを用いたＨＰＬＣにより、または分割試薬、例えばヤングらの文献（Steven D. Young, et al, Antimicrobial Agents and Chemotheraphy, 1995, 2602-2605）に記載の塩化ショウノウ（camphonic chloride）を用いた分割により達成することができる。
【０１７３】
本明細書において用語「置換されている」は、指定された原子または環上のいずれか一つ以上の水素が、示された基から選択された基で置き換えられることを意味するが、但し、指定された原子または環原子の正常な価数は超えないで、置換により安定な化合物を生じる。置換基がケト（すなわち＝Ｏ）である場合、原子上の２つの水素が置き換えられる。
【０１７４】
いずれかの変数（例えばＲ１０）が化合物のいずれかの構成または化学式に２回以上ある場合、それぞれにおけるその変数の定義はあらゆる他の場合における定義から独立している。従って、例えばある基がＲ１０で０〜２回置換されていると示されている場合、その基は二つまでのＲ１０基で適宜置換されていてもよく、Ｒ１０はそれぞれ、Ｒ１０の定義から独立して選択される。置換基および／または変数の組合せはまた、そのような組合せが安定な化合物を生じる場合のみ許容される。
【０１７５】
置換基への結合が環中の二つの原子をつなげる結合と交差して示されている場合、そのような置換基は環上のいずれかの原子に結合することができる。置換基が与えられた式の化合物の残りの原子に結合していることにより、原子を示さないで記載されている場合、そのような置換基は該置換基中のいずれかの原子により結合することができる。置換基および／または変数の組合せは、そのような組合せが安定な化合物を生じる場合のみ許容される。
【０１７６】
本明細書において「Ｃ１−８アルキル」は、特定数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含むものであり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。Ｃ１−８アルキルは、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７およびＣ８アルキル基を含むものである。「アルケニル」は、直鎖または分枝鎖のいずれかの立体配置の炭化水素鎖、および鎖に沿ったいずれかの安定な点にて生じ得る一つ以上の不飽和炭素−炭素結合を含むものであり、例えばエテニル、プロペニルなどである。「アルキニル」は、直鎖または分枝鎖のいずれかの立体配置の炭化水素鎖、および鎖に沿ったいずれかの安定な点にて生じ得る一つ以上の不飽和三重炭素−炭素結合を含むものであり、例えばエチニル、プロピニルなどである。「Ｃ３−６シクロアルキル」は、単環式、二環式または多環式環系を含む環中に特定数の炭素原子を有する飽和環基を含むものであり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびＣ７シクロアルキルの場合はシクロヘプチルがある。Ｃ３−６シクロアルキルは、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６シクロアルキル基を含むものである。
【０１７７】
本明細書において「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味し、「ハロアルキル」は、特定数の炭素原子を有し、一つ以上のハロゲンで置換されている分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含むもの（例えばｖ＝１〜３であり、ｗ＝１〜（２ｖ＋１）である−ＣｖＦｗ）であり、例えばＣＦ３である。
【０１７８】
本明細書において用語「５〜６員環状ケタール」は、２，２−二置換１，３−ジオキソランまたは２，２−二置換１，３−ジオキサンおよびその誘導体を意味するものである。
【０１７９】
本明細書において「炭素環」または「炭素環残基」は、いずれか安定な３、４、５、６もしくは７員単環式もしくは二環式または７、８、９、１０、１１、１２もしくは１３員二環式もしくは三環式を意味するものであり、これらのいずれかは飽和、部分的に不飽和または芳香族であることができる。そのような炭素環の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、シクロオクチル、［３．３．０］ビシクロオクタン、［４．３．０］ビシクロノナン、［４．４．０］ビシクロデカン（デカリン）、［２．２．２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチルまたはテトラヒドロナフチル（テトラリン）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８０】
本明細書において用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環系」は、飽和、部分的に不飽和または不飽和（芳香族）である、安定な５、６もしくは７員単環式もしくは二環式または７、８、９もしくは１０員二環式ヘテロ環を意味するものであり、炭素原子と、独立してＮ、ＮＨ、ＯおよびＳからなる群から選択される１、２、３または４つのヘテロ原子からなり、上記定義のヘテロ環のいずれかがベンゼン環と縮合しているいずれかの二環式基を含む。窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜酸化されていてもよい。ヘテロ環は適宜−Ｃ（Ｏ）−、カルボニルを含んでいてもよい。ヘテロ環は、安定な構造を生じるいずれかのヘテロ原子または炭素原子にて、そのペンダント基（pendant group）に付加することができる。本明細書に記載のヘテロ環は、得られる化合物が安定である場合、炭素原子または窒素原子上にて置換されてもよい。具体的に述べるなら、ヘテロ環中の窒素は適宜四級化されていてもよい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の総数が１を超える場合、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないことが好ましい。本明細書において用語「芳香族ヘテロ環系」または「ヘテロアリール」は、炭素原子と、独立してＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１〜４つのヘテロ原子からなる安定な５〜７員単環式もしくは二環式または７〜１０員二環式ヘテロ芳香環を意味するものであり、事実上芳香族である。
【０１８１】
ヘテロ環の例としては、１Ｈ−インダゾール、２−ピロリドニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、２Ｈ−ピロリル、１Ｈ−インドリル、４−ピペリドニル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、β−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル（indolenyl）、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンズイミダゾリル）、イソチアゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリルおよびキサンテニルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の別の態様にて、ヘテロ環としては、ピリジニル、チオフェニル、フラニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、���ラジニルおよびピリミジニルが挙げられるが、これらに限定されない。さらに、例えば上記のヘテロ環を含む縮合環およびスピロ化合物もまた含まれる。
【０１８２】
ヘテロアリールの例は、１Ｈ−インダゾール、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、インドリル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、β−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンズイミダゾリル）、イソチアゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリルおよびキサンテニルである。本発明の別の態様にて、ヘテロアリールの例は、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルである���
【０１８３】
本明細書において、用語「環状アセタール」または二つの変数の場合の語句「一緒になって環状アセタールを形成し」は、置換基−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−を意味するものである。
【０１８４】
語句「医薬的に許容される」は、本明細書にて用いられ、適切な医学的判断の範囲内にて、過度の毒性、炎症、アレルギー反応もしくは他の問題または合併症を伴わないで、ヒトおよび動物の組織と接触した使用に適切であり、適度な利益／危険度比に相応の化合物、物質、組成物および／または投与形態を意味する。
【０１８５】
本明細書において「医薬的に許容される塩」は、親化合物がその酸塩または塩基塩を製造することにより改変される開示化合物の誘導体を意味する。医薬的に許容される塩の例としては、アミンなどの塩基性残基の鉱酸塩または有機酸塩、カルボン酸などの酸性残基のアルカリ塩または有機塩などが挙げられるが、これらに限定されない。医薬的に許容される塩としては、従来の非毒性塩または例えば非毒性無機酸もしくは有機酸から形成される親化合物の第四級アンモニウム塩が挙げられる。例えばそのような従来の非毒性塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から誘導される塩、および酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から製造される塩が挙げられる。
【０１８６】
本発明の医薬的に許容される塩は、従来の化学的方法により、塩基性または酸性部分を含む親化合物から合成することができる。一般にそのような塩は、これらの化合物の遊離酸形態または遊離塩基形態を水もしくは有機溶媒またはそれらの混合物中の化学量論量の適当な塩基または酸と反応させることにより製造することができ、一般にエーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノールまたはアセトニトリルのような非水性媒体が好ましい。適切な塩のリストは、Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1985, p. 1418に見られ、この開示は本明細書に引用される。
【０１８７】
プロドラッグが医薬品の多くの所望の性質（例えば可溶性、バイオアベイラビリティー、生産など）を増強することが知られているので、本発明化合物はプロドラッグ形態で送達することができる。従って本発明は、現在特許請求されている化合物、その送達方法およびそれを含む組成物に及ぶものである。「プロドラッグ」は、プロドラッグが哺乳類の対象に投与される場合、本発明の活性な親薬物をインビボにて放出するいずれかの共有結合担体を含むものである。本発明のプロドラッグは、決まった操作またはインビボのいずれかで改変が開裂して親化合物となるように、化合物に存在する官能基を改変することにより製造する。プロドラッグは、ヒドロキシ、アミノまたはスルフヒドリル基が本発明のプロドラッグが哺乳類の対象に投与される場合、開裂してそれぞれ遊離ヒドロキシル、遊離アミノまたは遊離スルフヒドリル基を形成するいずれかの基に結合している、本発明化合物を含む。プロドラッグの例としては、本発明化合物におけるアルコールおよびアミン官能基のアセテート、ホルメートおよびベンゾエート誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８８】
「安定な化合物」および「安定な構造」は、反応混合物からの有用な純度までの単離、および有効な治療薬への製剤化に耐えられる十分に強固な化合物を示す。本発明は安定な化合物を具体化するものである。
【０１８９】
「治療的有効量」は、本発明化合物のみの量または特許請求されている化合物の組合せの量、あるいはＭＣＰ−１の阻害または炎症性障害の治療もしくは予防に有効な他の有効成分と組み合わせた本発明化合物の量を含むものである。
【０１９０】
本明細書において「治療する」または「治療」は、哺乳類、特にヒトにおける疾患状態の治療に及び、（ａ）特に哺乳類が疾患状態に罹りやすくなっているが、罹っているとまだ診断されていない場合、疾患状態がそのような哺乳類に起こることの予防、（ｂ）疾患状態の阻害、すなわち発症の停止、および／または（ｃ）疾患状態の緩和、すなわち疾患状態の退化をもたらすことを含む。
【０１９１】
合成
本発明化合物は、有機合成の当業者によく知られている多くの方法により製造することができる。本発明化合物は、有機合成化学の分野にて知られている合成方法と一緒に、以下に記載の方法、またはそれについて当業者により十分認識される変形を用いて合成することができる。好ましい方法としては、以下に記載のものが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に引用されるすべての文献は、そのまま本明細書に引用される。
【０１９２】
本発明の新規化合物は、本項に記載の反応および技術を用いて製造することができる。反応は用いられる試薬および物質に適当な溶媒中にて行い、効果的な変換に適切である。さらに、以下に記載の合成方法の記載にて、すべての提案される反応条件、例えば溶媒の選択、反応雰囲気、反応温度、実験期間および反応停止処理などが当業者により容易に認識され、その反応に標準な条件であるように選択されることが理解されよう。分子の種々の部分に存在する官能基は提案される試薬および反応と両立しなければならないことは有機合成の当業者により理解される。そのような反応条件と両立可能な置換基への制限は、当業者に容易に明らかであり、そうすると別法を用いなければならない。これはときどき、所望の本発明化合物を得るために、合成工程の順序を改変するか、または別のものよりもある特定の工程反応式を選択する判断が必要であろう。本分野におけるいずれかの合成経路の設計における別の主な考慮すべきことが、本発明に記載の化合物に存在する反応性官能基の保護に使用される保護基の賢明な選択であることもまた認識されよう。訓練された実験者への多くの別法を記載する権限のある記載は、グリーンらの文献（Greene and Wuts (Protective Groups In Organic Synthesis, Wiley and Sons, 1999)）である。
【０１９３】
ケモカインアンタゴニストは反応式１〜６に示すように式１．１の化合物に由来し得、式１．１の化合物の合成は反応式７および付随の文献に記載される。式１．５の化合物は４員環ラクタムを含み、反応式１に示すように式１．１の化合物に由来する。脱保護、既知のセリン誘導体１．２とのペプチドカップリングおよび光延条件下の環化（GM Salituro and CA Townsend J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 760 - 770を参照のこと）は、カーバメート１．１からベータ−ラクタム１．４を提供する。酸化（Ｏｘ）保護基の除去（GM Salituro and CA Townsend J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 760 - 770を参照のこと）により第一級アミンが提供され、これは当業者によく知られている種々の方法により結合することができる（反応式４および付随の文献を参照のこと）。
反応式１
【化３３】
2007502843.tif 000035
【０１９４】
式２．４の化合物は５員環ラクタムを含み、反応式２に示されるように合成される。酸媒介Ｂｏｃ除去、既知のメチオニン誘導体２．１とのペプチドカップリング、硫黄アルキル化および塩基性条件下での分子内アミドアルキル化（水素化ナトリウムもまた使用することができ、フレイディンガーらの文献（Freidinger et al., J. Org. Chem. 1982, 47, 104）を参照のこと）は、カーバメート１．１からガンマ−ラクタム２．３を提供する。保護基の除去により第一級アミンが提供され、これは当業者によく知られている種々の方法により結合することができる（反応式４および付随の文献もまた参照のこと）。
反応式２
【化３４】
2007502843.tif 000036
【０１９５】
式３．４の化合物は６員環ラクタムを含み、反応式３に示されるように合成される。酸媒介Ｂｏｃ除去、既知のグルタミン酸誘導体３．１との還元的アミノ化（X. Zhang, W. Han, WO PCT 0164678, 2001）、エステル加水分解および分子内アミド形成はカーバメート１．１からデルタ−ラクタム３．３を提供する。保護基の除去により第一級アミンが提供され、これは当業者によく知られている種々の方法により結合することができる（反応式４および付随の文献もまた参照のこと）。
反応式３
【化３５】
2007502843.tif 000037
【０１９６】
式４．１のラクタムは、１．４、２．３および３．３などの化合物から製造することができる（脱保護およびＲ８を導入するための適宜の還元的アミノ化）。４．１のＲ１０置換基との変形は、単に適当なＲ１０置換出発物質の置換を通して、反応式１〜３に示されるものと類似の合成により製造することができる。式４．１のアミンの誘導体化は、ケモカインレセプターアンタゴニストを形成させるための多くの従来法により達成することができ、これらの方法のいくつかは反応式４に例示する。従って、アミド結合形成は化合物４．２を与え、還元的アミノ化は化合物４．３を与え、イソシアネートとの反応は化合物４．４を与える。あるいは、アミン４．１はアリール化（D. Zim ＆ S. L. Buchwald, Organic Letters 2003, 5, 2413およびT. Wang, D. R. Magnia, ＆L. G. Hamann, ibid, 897、およびそれらに引用される文献を参照のこと）され、化合物４．５を与えることができる。あるいは、アミン４．１は塩化イミノイルによりアリール化され、４．６を与えることができる。
反応式４
【化３６】
2007502843.tif 000038
【０１９７】
反応式１〜４に例示の化学の組合せは、数多くのケモカインレセプターアンタゴニストを産生することができる。理論的に関連するアンタゴニストは、反応式５に示される化学を用いて産生することができる。従って、１．１の脱保護およびアルデヒド５．１（アルキル化およびオゾン分解によりマロン酸ジメチルから誘導される）との還元的アミノ化は、化合物５．２を与え、これは塩基により環化して５．３を与え得る。メチルエステルの加水分解は、アミンとカップリングすることができる酸を提供し、式５．４に関係する化合物を与える。Ｒ２が適当に官能基化される場合、式５．４の化合物は環化され、式５．５のヘテロ環を与え得る（タケウチらの文献（K. Takeuchi et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 2347）、ナワールらの文献（G. Nawwar et al. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 2200）、ヒサノらの文献（T. Hisano et al. Chem. Pharm. Bull. 1982, 2996））。他のヘテロ環（式５．６を参照のこと）は、当業者によく知られている方法により、式５．４の化合物から製造することができる（ギルクリストの文献（T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Longman Scientific ＆ Technical, 1985）を参照のこと）。
反応式５
【化３７】
2007502843.tif 000039
【０１９８】
他の化学は、理論的に関連するケモカインアンタゴニストを産生することができる。例えば反応式６に示されるように、式１．１の化合物は容易に脱保護され、メタノール中１，４−付加により式６．１の化合物と結合する。得られたケトン６．２は６．３に同族体化（異性体はクロマトグラフィーにより分離する）することができ、これは次いで脱保護され、環化されて式６．４の関心の化合物を与える。
反応式６
【化３８】
2007502843.tif 000040
【０１９９】
上記反応式１〜６に記載の化学の有用性を考慮して、残りは式１．１の化合物の合成を記載することである。式１．１の化合物はときどき、通常の方法で市販の環状アミンから誘導され得る（注：  式１．１のアミンはＣｂｚ保護で示されているが、それらは別の保護基または非保護形態で合成することができ、この場合、反応式１および２の化学の軽微な調節のみをなす必要があろう）。他の場合にはそれらは、反応式７に示されるように、一般式７．１の市販のケトンから容易に誘導される。これらのケトンは、アルファ官能基化（さらに合成文献に記載されており、このアルキル化のエナンチオマー選択的変異体が入手可能である）され、式７．２の化合物を与えることができる。いくつかの場合にて（Ｅｌ＝ハライド、ヒドロキシルまたはアジド）、これらの化合物はさらに合成（求核または求電子置換化学を通して必要に応じて保護基に頼って製造する）され、式７．３の化合物を与えることができ、これは還元的アミノ化および保護を通して変換（上記を参照のこと）され、式７．４の化合物（１．１の変異体）を与えることができる。Ｒ１が炭素結合リンカーである場合、化合物の従来の合成方法は、エナミン７．５を経由する７．２（Ｅｌ＝ＣＯ２Ｒ）の７．６へのエナンチオ選択的変換（C. Cimarelli, et al, J. Org. Chem. 1996, 61, 5557 and Y. Hayashi, et al., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502）にて示される。７．４（式１．１の誘導体）の合成は、７．６から直接、または７．７への最初のエピマー化により行うことができる。
反応式７
【化３９】
2007502843.tif 000041
【０２００】
１，２−ジアミノカルボ−およびヘテロ環の合成（R. Cherney WO-PCT 02/060859を参照のこと）および２−アミノシクロアルカンカルボン酸の合成についての他の方法は、確かに存在する（文献（Ference Fulop, Chem. Rev. 2001, 101, 2181）、デュアンらの文献（J. Duan, et al. WO-01/70673）およびコーらの文献（Soo S. Ko, et al. WO-02/02525）を参照のこと）。具体的には、２−アミノシクロアルカンカルボン酸（およびそのヘテロ環変異体）は、カルボン酸が付加反応、アミド形成、ウィティッヒ伸長、還元およびアルコール誘導体化、還元に次ぐ還元的アミノ化、クルチウス転位などを通して広範なＲ１基に誘導体化することができるため、式１．１の化合物の多用途の前駆体である。シクロアルキル基がペンダントオレフィン（pendant olefin）を含む場合には、カルボン酸はまた、Ｒ５の立体選択的導入について提供するために、立体化学的情報をリレーするために供され、環のさらなる官能基化を可能にすることができる。この化学は一般に文献（Ference Fulop, Chem. Rev. 2001, 101, 2181）に記載されており、本戦略の具体的な例は実施例項（以下参照）に記載されている。これらの方法が反応式７にて明らかなものに従って検討される場合、数多くの式１．１の化合物を合成することができることは明らかである。
【０２０１】
式Ｉの化合物の一方のジアステレオマーは、他方と比べて優れた活性を示すことができる。従って本発明を限定しない場合、次の立体化学は本発明の一部であると考えられる立体化学の例である。
【化４０】
2007502843.tif 000042
【化４１】
2007502843.tif 000043
【０２０２】
さらなる立体異性体は、以下に図式で示されるものに基づき明らかにされる。本明細書に例示の実施例は、シクロヘキシル環である環Ｂに限定する。さらなる環系が可能であり、それゆえさらなる立体異性体が明らかにされる。本発明化合物はまた、本明細書に示されないさらなる立体異性体にても存在することができる。
【化４２】
2007502843.tif 000044
【０２０３】
必要であるなら、ラセミ物質の分離は、キラルカラムを用いたＨＰＬＣまたはウィレンの文献（Wilen, S. H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions 1972, 308 pp）に記載の塩化ショウノウなどの分割試薬もしくは鏡像異性的に純粋な酸および塩基を用いた分割により達成することができる。式Ｉのキラル化合物はまた、キラル触媒もしくはキラルリガンド、例えばジェイコブセンの文献（Jacobsen, E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431）、または不斉合成の当業者に知られている他のエナンチオ選択的およびジアステレオ選択的反応および試薬を用いて直接合成することができる。本発明の他の特徴は、本発明の例示に与えられているか、またはそれに限定されるものではない次の典型的な具体的態様の記載の中で明らかとなるであろう。
【実施例】
【０２０４】
実施例
特に明記されなければ、反応は不活性雰囲気（Ｎ２またはＡｒガス）下にて行うとみなすことができる。実施例中に用いる略語は、次のように定義する：  「１×」は１回、「２×」は２回、「３×」は３回、「℃」はセルシウス度、「ｅｑ」は当量、「ｇ」はグラム、「ｍｇ」はミリグラム、「ｍＬ」はミリリットル、「１Ｈ」はプロトン、「ｈ」は時間、「Ｍ」はモル、「ｍｉｎ」は分、「ＭＨｚ」はメガヘルツ、「ＭＳ」は質量分析、「ＮＭＲ」は核磁気共鳴分光学、「ｒｔ」は室温、「ｔｌｃ」は薄層クロマトグラフィー、「ｖ／ｖ」は容積比である。「α」、「β」、「Ｒ」および「Ｓ」は、当業者に馴染みの立体化学的記号表示である。「ＲＰ−ＨＰＬＣ」は、逆相高速液体クロマトグラフィーを示す。クロマトグラフ法は、多くの異なる方法が同様に機能することを考慮し、通常は明記せず、典型的には酸添加ＭｅＯＨ／水または酸添加アセトニトリル／水を用いた勾配溶離を用いた。生成物はＲＰ−ＨＰＬＣ後、酸塩として得られることが多く、所望ならば、当業者に明白であるように、水性塩基での溶解および有機溶媒での抽出により、その親遊離塩基を誘導することができる。化学名はケムドロー・ウルトラ（ChemDraw Ultra）、バージョン8.0.8（２００４年５月）を用いて得た。問題の正確な構造についての名前がこのプログラムにより得られない場合、該プログラムに用いられる同じ方法論を用いて適当な名前を与えた。
【０２０５】
実施例に用いられる非標準試薬および合成中間体の製造
製造例Ａ１：  ベンジルオキシカルボニルアミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
製造例Ａ１、工程１：  （１Ｓ，２Ｒ）−シス−２−メトキシカルボニル−シクロヘキサ−４−エン−１−カルボン酸６６．０ｇ（文献（Bolm et al. J. Org. Chem. 2000, 65, 6984-6991）を参照のこと）を乾燥アセトン８１５ｍＬに溶解させた後、トリエチルアミン４３．４ｇを添加した。この溶液を０℃まで冷却し、クロロギ酸エチル４６．７ｇを加えた。得られた溶液を１時間撹拌した後、アジ化ナトリウム３５．０ｇを加えた。冷却浴を取り除き、反応物を室温まで一晩昇温させた。すべての固体物質をろ過により除去し、溶液を一部濃縮した。水をゆっくりと加え、有機層を分離した。水層をエーテルで抽出した。集めた有機層を水および食塩水で洗浄した後、これを乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた油状物６６．１ｇをベンゼン８００ｍＬに溶解させ、穏やかに還流温度まで昇温させた。４時間後、溶液を室温まで冷却した。ベンジルアルコール３７．５ｇおよびｐ−ＴｓＯＨ１．５ｇを加え、溶液を穏やかに還流温度まで一晩昇温させた。室温まで冷却した後、反応物を炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、濃縮して（１Ｒ，６Ｓ）−６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−シクロヘキサ−３−エンカルボン酸メチルエステル９７．７ｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 290.2.
【０２０６】
製造例Ａ１、工程２：  （１Ｒ，６Ｓ）−６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−シクロヘキサ−３−エンカルボン酸メチルエステルのサンプル９１．４ｇをＭｅＯＨ５００ｍＬに溶解させた後、水９５ｍＬ中の水酸化ナトリウム２５．３ｇを滴加した。３時間後、溶液を一部濃縮し、ジエチルエーテル／水混合液を加えた。水層を分離し、濃塩酸で酸性化（ｐＨ〜２）した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水および食塩水で洗浄した後、これを乾燥し、ろ過し、濃縮して（１Ｒ，６Ｓ）−６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−シクロヘキサ−３−エンカルボン酸７２．７ｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 276.2.
【０２０７】
製造例Ａ１、工程３：  （１Ｒ，６Ｓ）−６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−シクロヘキサ−３−エンカルボン酸のサンプル７２ｇをジクロロメタン７５０ｍＬに溶解させた後、ＣＤＩ５０．９ｇを加えた。２．５時間後、水を加え、溶液をジクロロメタンで抽出した。集めた有機層を乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた物質をジクロロメタンに溶解させ、アンモニアガスを溶液に１．５時間バブリングした。一晩撹拌した後、大部分の溶媒を留去し、ジエチルエーテルを加えた。白色固体として沈殿した生成物を集め、（１Ｒ，６Ｓ）−６−カルバモイル−シクロヘキサ−３−エニル）カルバミン酸ベンジルエステル６１．５ｇを得た。
MS 実測値: (M+H)+ = 275.3.
【０２０８】
製造例Ａ１、工程４：  （１Ｒ，６Ｓ）−６−カルバモイル−シクロヘキサ−３−エニル）カルバミン酸ベンジルエステルのサンプル３０．７ｇをＴＨＦ１１００ｍＬおよびＮＭＰ２２０ｍＬに溶解させた。−７８℃にて２．３Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ９６．３ｍＬを滴加した。２時間後、Ｂｏｃ２Ｏ２４．４ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を滴加した。この溶液を１．２時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止処理した。水およびジエチルエーテルを加えた。有機層をろ過した後、水、食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた残渣のフラッシュクロマトグラフィーにより、（１Ｒ，６Ｓ）−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノカルボニル−シクロヘキサ−３−エニル）カルバミン酸ベンジルエステル２９．２ｇを得た。
MS 実測値: (M + Na)+ = 397.4.
【０２０９】
製造例Ａ１、工程５：  （１Ｒ，６Ｓ）−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノカルボニル−シクロヘキサ−３−エニル）カルバミン酸ベンジルエステルのサンプル２９．０ｇをＴＨＦ１２９０ｍＬに溶解させた。これを氷／食塩水バス中にて冷却した後、ｎ−ＢｕＬｉ１．５ｍＬ（２．４Ｍ）を加えた。３０分後、ヨウ素５９．０ｇを一度に加えた。バスを除去し、反応物を室温まで一晩昇温させた。得られた溶液を飽和チオ硫酸溶液で反応停止処理した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を水、食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過して濃縮した。得られたスラリーをジエチルエーテルで希釈し、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ヨード−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２２．８ｇを真空ろ過により集めた。
MS 実測値: (M - C5H8O2 + H)+ = 401.1.
【０２１０】
製造例Ａ１、工程６：  （１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ヨード−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのサンプル４３．３ｇをベンゼン５８０ｍＬに溶解させた後、Ｂｕ３ＳｎＨ２７．８ｇおよびＡＩＢＮ０．７ｇを加えた。得られた混合物を穏やかに還流温度まで３時間昇温させた。冷却後、溶媒を除去し、ヘキサンを加えた。得られた白色固体を真空ろ過により集め、標記化合物（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２９．５ｇを得た。
MS 実測値: (M + Na)+ = 397.4.
【０２１１】
製造例Ａ２：  ７−オキソ−６−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル）カルバミン酸ベンジルエステルの合成
標記化合物はスガらの文献（H. Suga et al., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11197 - 98）記載の方法を用いて既知の１Ｓ，２Ｒ−シス−２−メトキシカルボニル−シクロヘキサ−４−エン−１−カルボン酸から製造した（文献（Bolm et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 6984-6991）を参照のこと）。
【０２１２】
製造例Ａ３：  （１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレートの合成
製造例Ａ３、工程１：  ＭｅＯＨ３０ｍＬ中の（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート４．０ｇを１０％Ｐｄ／Ｃデグサ製（Degussa）６００ｍｇと充填した。反応フラスコから気体を除去した後、水素を充填し、これをさらに３回繰り返した。反応物を水素１ａｔｍ下３時間撹拌した後、ろ過し、濃縮して（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート２．５ｇを得た。
MS (ES+) = 241.1 (M + H)+.
【０２１３】
製造例Ａ３、工程２：  （１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート２．５ｇの溶液をＤＭＦ３４ｍＬに溶解させ、０℃まで冷却した後、Ｎ−Ｃｂｚメチオニン５．３ｇ、４−メチルモルホリン３．７ｇおよびＢＯＰ８．３ｇを加えた。反応物を室温にて１２時間撹拌した後、酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸溶液で分液した。有機相を集め、飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、真空濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−（メチルチオ）ブタナミド）−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート５．１ｇを与えた。
MS 実測値: (M + H)+ = 506.2.
【０２１４】
製造例Ａ３、工程３：  （１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−（メチルチオ）ブタナミド）−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート５．１ｇをヨードメタン４０ｍＬに溶解させた。得られた溶液を室温にて１２時間撹拌した後、真空濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解し、得られた溶液を濃縮し、これを繰り返して酸を得た。この物質をＤＭＦ３０ｍＬに溶解させ、溶液に炭酸セシウム６．６ｇを充填した。１２時間後、反応物を酢酸エチルおよび食塩水で分液した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレート２．０ｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 458.6.
【０２１５】
製造例Ｂ１：  ２−（３−エチルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
製造例Ｂ１、工程１  Ｎ−Ｂｏｃ２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）（S. Takagishi, et al., Synlett 1992, 360）をＤＭＦ４２ｍＬに溶解させ、この溶液を臭化アリル３．８ｍＬ（４４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム３．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）で充填した。スラリーを室温にて１４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、食塩水、水および食塩水で続けて洗浄した。有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、真空濃縮して白色固体としてアリルエステルを得た。この物質をジクロロメタン３０ｍＬおよびＴＦＡ１５ｍＬに溶解させ、室温にて２時間撹拌した後、真空濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、溶液を真空濃縮し、この手順を２回繰り返してアリル２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートのＴＦＡ塩と推定される化合物を得た。
MS 実測値: (遊離M + H)+ = 246.29.  
【０２１６】
製造例Ｂ１、工程２：  工程１（約１５．７ｍｍｏｌ）から得たアリル２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、ホスゲン２４．９ｍＬ（４７ｍｍｏｌ）を０℃にて滴加した。反応物を０℃にて１５分間撹拌した。トリエチルアミン１３．１ｍＬ（９４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、撹拌を２時間続けた。反応物を真空濃縮し、黄色固体を得た。黄色固体部分２．４ｇ（約７．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶解させ、溶液にエチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液２０ｍＬ）を充填した。反応物を室温にて１４時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機相を１Ｎ塩酸（２×）および食塩水（１×）で続けて洗浄した後、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過して真空濃縮してアリル２−（３−エチルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエートを白色固体１．８ｇとして得た。
MS 実測値: (M + Na)+ = 339.29.  
【０２１７】
製造例Ｂ１、工程３：  アリル２−（３−エチルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート１．８ｇ（約５．７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５０ｍＬに溶解させた。溶液にピロリジン１．０ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）およびＰｈ（ＰＰｈ３）４１４０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を充填した後、室温にて２時間撹拌し、次いで真空濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、これを１Ｎ塩酸（２×）および食塩水（１×）で続けて洗浄した後、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、真空濃縮した。残渣をジクロロメタンでトリチュレーションし、純粋な２−（３−エチルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸０．８９ｇを得た。
1H-NMR (300 MHz, d4-MeOH): δ 8.59 (d, 1H, J = 9.6 Hz), 8.26 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.72 (dd, 1H, J = 9.2, 1.8 Hz), 3.23 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 1.17 (t, 3H, J = 7.2 Hz).  
【０２１８】
製造例Ｂ２：  ２−（イソプロピルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
工程２においてエチルアミンの代わりにイソプロピルアミンを用いて、製造例Ｂ１記載の完全な３工程手順に従い、標記化合物を得た。
MS 実測値: (M - H)- = 289.
【０２１９】
製造例Ｂ３：  ２−（アゼチジン−１−カルボキサミド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
工程２においてエチルアミンの代わりにアゼチジンを用いて、製造例Ｂ１記載の完全な３工程手順に従い、標記化合物を得た。
MS 実測値: (M - H)- = 287.
【０２２０】
製造例Ｂ４：  ２−（シクロプロピルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
工程２においてエチルアミンの代わりにシクロプロピルアミンを用いて、製造例Ｂ１記載の完全な３工程手順に従い、標記化合物を得た。
1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.56 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.59 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 2.62-2.61 (m, 1H), 0.83 (s, 2H), 0.58 (s, 2H); 19F NMR (282 MHz, CD3OD) δ -61.7.
【０２２１】
製造例Ｂ５：  ２−（メチルスルホンアミド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
製造例Ｂ５、工程１：  ４−（トリフルオロメチル）ベンゼナミン１０．０ｇ（０．０６１７ｍｏｌ）の乾燥メタノール２００ｍｌ溶液に、乾燥ＭＤＣ４０ｍｌ中の一塩化ヨウ素１０．４９ｇ（０．１４８ｍｏｌ）を室温にてゆっくりと加えた。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、水を加え、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を水、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。石油エーテル（pet-ether）中６％酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼナミン１２．５ｇ（７０％）を淡黄色液体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ4.42 (bs, 2H), 6.75 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.87 (s, 1H).
【０２２２】
製造例Ｂ５、工程２：  １００ｍｌＲＢフラスコ中の２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼナミン１１．０ｇ（０．０３８２ｍｏｌ）、ピリジン４０ｍｌ、塩化メタンスルホニル５．３ｇ（０．０４６ｍｏｌ）およびＤＭＡＰ０．４６ｇ（０．００３８ｍｏｌ）の混合物を１０５℃までゆっくりと加熱し、同温度を一晩維持した。反応混合物を濃縮してピリジンを留去した。石油エーテル中１０％酢酸エチルを溶離液として用いたカラムクロマトグラフィーにより得られた粗生成物を精製し、Ｎ−（２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド４．５ｇ（３２％）を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.08 (s, 3H), 6.88 (bs, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 8.07 (s, 1H).
【０２２３】
製造例Ｂ５、工程３：  Ｎ−（２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド３．５ｇ（９．５８９ｍｍｏｌ）、乾燥メタノール３０ｍｌおよびＤＭＦ３０ｍｌの混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフェン）フェロセン０．３２ｇ（０．５７７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ１．９６ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。その反応混合物に、一酸化炭素を室温にて３０分間パージした。反応混合物を６０℃までゆっくりと加熱し、一酸化炭素下、同温にて一晩維持した。水を加え、反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮した。石油エーテル中１５％酢酸エチルを溶離液として用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、メチル２−（メチルスルホンアミド）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート２．０ｇ（７０％）を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.14 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 7.78 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 10.75 (bs, 1H).
【０２２４】
製造例Ｂ５、工程４：  ＴＨＦ２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物中のメチル２−（メチルスルホンアミド）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート１．０ｇ（３．３６７ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム０．４２４２ｇ（１０．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６時間撹拌した。反応混合物を１．５Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮した。固体をろ過し、真空乾燥して２−（メチルスルホンアミド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸０．７ｇ（７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.31 (s, 3H), 7.78 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 8.24 (s, 1H), 11.13 (bs, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 40.74, 116.5, 118.3, 122.8 (m), 128.8, 131.6, 144.3, 169.1. MS 実測値: (M - H)- = 282.  
【０２２５】
製造例Ｂ６：  ５−（トリフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチルスルホンアミド）安息香酸の合成
製造例Ｂ６、工程１：  ４−トリフルオロメチルアニリン５ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の乾燥ベンゼン５０ｍｌ溶液に、トリエチルアミン６．２６ｇ（８．６３ｍｌ、０．０６ｍｏｌ）を０℃にて加えた。塩化ピバロイル４．５ｇ（０．０４ｍｏｌ）をゆっくり加え、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を水で反応停止処理し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、濃縮した。固体を石油エーテルでトリチュレーションし、ろ過し、Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピバルアミド６．７ｇを白色固体として得た。
【０２２６】
製造例Ｂ６、工程２：  Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピバルアミド１ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ溶液に、窒素雰囲気下０℃にてｎ−ブチルリチウム０．６５ｇ（４．１ｍｌ）を加えた。反応混合物を０℃にて３時間維持し、ドライアイス上に加え、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた固体生成物を乾燥メタノール２５ｍｌに溶解させ、塩酸ガスを０℃にて３０分間パージした。混合物を室温にて２時間撹拌し、５５℃にて一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、炭酸水素ナトリウム溶液で塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、メチル２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート０．５５ｇを白色固体として得た。
【０２２７】
製造例Ｂ６、工程３：  メチル２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾエート０．２５ｇ（１．１４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１１５ｇ（０．１６ｍｌ、１．１４ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン３ｍｌ溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．６４ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を−７８℃にて加えた。混合物を−４０℃以下に３時間維持し、室温にて一晩撹拌した。水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、メチル５−（トリフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチルスルホンアミド）ベンゾエート０．３ｇ（７５％）を白色固体として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 352.
【０２２８】
製造例Ｂ６、工程４：  メチル５−（トリフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチルスルホンアミド）ベンゾエート２．７ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５５ｍｌ溶液に、水５５ｍｌ中の水酸化リチウム０．９７ｇ（２３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を１．５Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、濃縮して５−（トリフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチルスルホンアミド）安息香酸２ｇを白色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.77 (m, 2H), 8.18 (s, 1H). MS 実測値: (M - H)- = 336.  
【０２２９】
製造例Ｂ７：  ５−イソプロピル−２−（トリフルオロメチルスルホンアミド）安息香酸の合成
工程１において４−トリフルオロメチルアニリンの代わりに４−イソプロピルアニリンを用いて、製造例Ｂ６記載の完全な４工程手順に従い、標記化合物を得た。
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 1.19 (d, 6H), 2.92 (m, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.77 (s, 1H).  MS 実測値: (M - H)- = 310. 
【０２３０】
製造例Ｃ１：  ２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−カルボン酸の合成
製造例Ｃ１、工程１：  ナトリウムエトキシドの２２％エタノール溶液５３ｍＬ（１６５ｍｍｏｌ）を磁気的に撹拌したエタノール１００ｍＬ中のｔｅｒｔ−ブチルカルバミジン塩酸塩２０．０ｇ（１４６ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴加した。添加が完了したとき、黄色懸濁液を５０℃まで昇温し、加熱マントルを除去し、ムコブロム酸１５．７ｇ（６１ｍｍｏｌ）のエタノール５０ｍＬ溶液を温度が５５℃を超えないような速度で滴加した。この添加が完了したとき、ナトリウムエトキシドの２２％エタノール３２ｍＬ（９８ｍｍｏｌ）溶液を滴加し、次いで混合物を室温まで冷却させた。懸濁液をろ過し、固体をエタノール（２×２０ｍＬ）ですすぎ、集めたろ液を真空濃縮した。従って、得られた残渣を２Ｎ水性塩酸３０ｍＬ中にて撹拌した。得られた固体をろ過により集め、氷冷水（２×２０ｍＬ）ですすぎ、空気乾燥して５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸１２．１ｇをベージュ粉末として得た。
MS (ES+) = 259, 261 (M + H)+.  
【０２３１】
製造例Ｃ１、工程２：  ５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸１．６５ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（１．０Ｎ）１９．１ｍＬ（１９．１ｍｍｏｌ）のメタノール１００ｍｌ中の混合物を触媒量の１０％パラジウムカーボンで処理した。混合物を真空／窒素下脱気した後、５０ｐｓｉにて２時間水素化した。触媒をろ過により除去し、メタノールを真空下留去し、１．０Ｎ水性塩酸４０ｍＬを添加することにより水性物を酸性化した。得られた懸濁物を酢酸エチル（４×５０ｍＬ）で抽出し、集めた有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−カルボン酸１．０６ｇを白色粉末として得た。
MS (ES+) = 181 (M+H+).
【０２３２】
製造例Ｃ２：  ３−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸の合成
製造例Ｃ２、工程１：  市販のメチル３−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート７００ｍｇ（２．５８ｍｍｏｌ）、水性水酸化ナトリウム（１Ｎ）７．７５ｍＬ（７．７５ｍｍｏｌ）およびパールマン（Pearlman）触媒１００ｍｇのメタノール２０ｍＬ中の混合物を５０ｐｓｉにて２２時間脱気した。触媒をろ過により除去し、少量のメタノールですすいだ。ろ液を減圧濃縮してメタノールを留去し、水性混合物を１Ｎ塩酸１０ｍＬで酸性化した後、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた物質のＬＣ／ＭＳによる分析は、エステルがカルボン酸に加水分解されたが、臭化物は未だ存在していることを示した。この物質をメタノール２０ｍＬに溶解させ、１Ｎ水性水酸化ナトリウム５．２ｍＬ（５．２ｍｍｏｌ）および活性炭上の１０％パラジウム５０ｍｇの存在下５０ｐｓｉにて一晩水素化した。粗製反応混合物のＬＣ／ＭＳによる分析は、臭素が未だ存在していることを示したため、パールマン触媒２００ｍｇを加え、５０ｐｓｉにおける水素化を２３時間続けた。ＭＳが反応完了を示したため、本実施例にて先に記載のように反応停止処理して白色粉末３７６ｍｇ（８１％収率）を生成物として得た。
MS (AP-) = 177 (M - H)
【０２３３】
製造例Ｃ３：  ６−ｔｅｒｔ−ブチルピコリン酸塩酸塩の合成
製造例Ｃ３、工程１：  ２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン２．００ｇ（１４．８ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を酢酸１０ｍＬおよび３０％過酸化水素１．６８ｍＬ（１４．８ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に室温にて溶解させた後、反応物を２０時間還流した。反応物をストリッピング（stripped）してコハク色油状物を得、これをジクロロメタン１０ｍＬに溶解させた後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−Ｎ−オキシド１．６０ｇをコハク色油状物として得た。
収率 = 71.5%.  LCMS検出 (M+H)+ = 152.09.
【０２３４】
製造例Ｃ３、工程２：  ２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−Ｎ−オキシド１．６０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をジクロロメタン２５ｍＬに窒素雰囲気下、室温にて溶解させた後、シアン化トリメチルシリル１．７９ｍＬ（１３．４ｍｍｏｌ、１．２７ｅｑ．）を加え、次いで塩化ジメチルカルバミル１．２４ｍＬ（１３．４ｍｍｏｌ、１．２７ｅｑ．）を３分にわたって滴加した。２０時間撹拌した。１０％炭酸カリウム（水性）２５ｍＬを加えることにより反応停止処理した。気泡が発生した。１０分間撹拌した後、ジクロロメタン２５ｍＬで３回抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥した後、ストリッピングしてコハク色油状物を得た。３：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製した。６−ｔｅｒｔ−ブチルピコリノニトリル１．０８ｇをコハク色油状物として得た。
収率 = 59%.  LCMS検出 (M+H)+ = 161.14.
【０２３５】
製造例Ｃ３、工程３：  ６−ｔｅｒｔ−ブチルピコリノニトリル１．０５ｇを６Ｎ塩酸（水性）に室温にて溶解させた後、２０時間還流した。アセトニトリルから３回ストリッピングすることにより反応停止処理した。固体を得た。この固体をアセトニトリル１０ｍＬ中にて還流した。溶解しなかった固体をろ別した。ろ液をストリッピングして６−ｔｅｒｔ−ブチルピコリン酸塩酸塩６８０ｍｇを無色油状物として得た。
収率 = 48%.  LCMS検出 (M+H)+ = 180.16.
【０２３６】
製造例Ｃ４：  ６−（トリフルオロメチル）ピコリン酸の合成
製造例Ｃ４、工程１：  ２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン１００ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を窒素雰囲気下、室温にてジエチルエーテルに溶解させた後、−７０℃まで冷却した。ヘキサン中１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム０．２８ｍＬ（０．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を滴下漏斗により滴加した。−４０℃にて１５分間撹拌した後、−７０℃まで冷却し、二酸化炭素ガスを１０分間バブリングした。室温まで昇温させた。水を加えた後、ジエチルエーテルで３回すすいだ。水性物のｐＨを濃塩酸で３に調節した。この酸性水層を酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、６−（トリフルオロメチル）ピコリン酸３０ｍｇを白色固体として得た。
収率 = 35%.  LCMS検出 (M+H)+ = 192.06.
【０２３７】
製造例Ｃ５：  ３−（アダマンタ−１−イル）ピロール−５−カルボン酸の合成
製造例Ｃ５、工程１：  エチルピロール−２−カルボキシレート２．０９ｇ（１５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を塩化ガリウム（ＩＩＩ）２．９０ｇ（１６．５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の二硫化炭素４０ｍＬ中の混合物に加え、内容物を４０℃にて３０分間加熱した。その後、これに１−クロロアダマンタン２．８２ｇ（１６．５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加え、内容物をさらに４０分間加熱した。反応物を氷と１．０Ｎ塩酸の混合物に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、溶媒をストリッピングして粗製固体を得た。酢酸エチルにより再結晶し、２塊に分けてエチル３−（アダマンタ−１−イル）ピロール−５−カルボキシレートを得た。
一次結晶（1st crop）重量 = 0.67グラム。二次結晶（2nd crop）重量 = 1.10グラム。MS 実測値:  (M+H)+ = それぞれ274.44および274.45.
【０２３８】
製造例Ｃ５、工程２：  エチル３−（アダマンタ−１−イル）ピロール−５−カルボキシレート０．２９ｇ（１．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、１．０００Ｎ水酸化ナトリウム２．２０ｍＬ（２．２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）およびＭｅＯＨ１５ｍＬを混合し、一晩撹拌した。反応の途中、溶解させるためにより多くのＭｅＯＨと一緒により多くの１．０００Ｎ水酸化ナトリウム２１ｍＬを加えて、内容物を４時間還流した。内容物を１．０Ｎ塩酸でｐＨ＝１まで酸性化させた。ＭｅＯＨをストリッピングして固体および水性物を得た。混合物を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ストリッピングして３−（アダマンタ−１−イル）ピロール−５−カルボン酸２５０ｍｇを白色粉末として得た。
MS 実測値:  (M+H)+ =246.44
【０２３９】
製造例Ｃ６：  ３−（アダマンタ−１−イル）−１−メチルピロール−５−カルボン酸の合成
製造例Ｃ６、工程１：  エチル３−（アダマンタ−１−イル）ピロール−５−カルボキシレート０．２０ｇ（０．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶解させた。これにカリウムビス（トリメチルシリル）アミド１．６２ｍＬ（トルエン中０．５Ｍ、０．８１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、次いでヨードメタン０．１０２ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）を加えた。翌日、等量のカリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびヨードメタンを再び加えて反応を完了させた。４時間で反応を終了した。酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を水（２×）、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ストリッピングしてエチル３−（アダマンタ−１−イル）−１−メチルピロール−５−カルボキシレート６００ｍｇを得、これをそのまま次の工程に用いた。
MS 実測値:  (M+H)+ =288.16.
【０２４０】
製造例Ｃ６、工程２：  製造例Ｃ５工程２における手順によりエチル３−（アダマンタ−１−イル）−１−メチルピロール−５−カルボキシレート（工程１の全内容物）を鹸化し、３−（アダマンタ−１−イル）−１−メチルピロール−５−カルボン酸１６０ｍｇを得た。
MS 実測値:  (M-H)+ =258.10.
【０２４１】
製造例Ｃ７：  ６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−ピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジンの合成
製造例Ｃ７、工程１：  エチル ピロール−２−カルボキシレート７．２４ｇ（５２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、２−クロロ−２−メチルプロパン６．１８ｍＬ（５７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、三塩化ガリウム１０．０ｇ（５７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）および二硫化炭素２００ｍＬを混合し、４５分間還流した。反応物を氷と１．０Ｎ塩酸の混合物に注いだ。水性混合物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ストリッピングして金色油状物９．７８ｇを得、これを最終的に結晶化した。９：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによりエチル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート３．６２ｇを得た。
MS 実測値: (M-H)+ =196.28.
【０２４２】
製造例Ｃ７、工程２：  ハインズらの文献（John Hynes, Jr., et al., J. Org. Chem., 2004, 69, 1368）の方法によるモノクロラミンの製造：  塩化アンモニウム３ｇ（５６ｍｍｏｌ）をエーテル１１０ｍＬ中にて混合し、−５℃まで冷却した。次いで濃水酸化アンモニウム４．７ｍＬを加えた後、漂白剤（Chlorox）７２ｍＬを１５分にわたって滴加した。混合物を１５分間撹拌し、層を分離して有機層を食塩水で洗浄した。冷蔵庫内で有機層を粉末塩化カルシウムで１時間乾燥し、すぐに次の工程に用いた。エチル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート１．６７ｇ（８．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤＭＦに溶解させた。次いで水素化ナトリウム０．４１ｇ（オイル中６０％懸濁物、１０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を注意深くこれに加え、窒素雰囲気下、室温にて４５分間撹拌した。次いでモノクロラミン６８．４ｍＬ（エーテル中０．１５Ｍ、１０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。翌朝、飽和水性Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で反応停止処理し、水で希釈し、エーテル中に抽出した。エーテル層を乾燥し、ろ過し、ストリッピングしてエチル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−アミノピロール−５−カルボキシレート３．１９ｇを黄色油状物として得、これを最終的に長針状物として結晶化させた。
MS 実測値: (M+H)+ =211.34.
【０２４３】
製造例Ｃ７、工程３：  エチル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−アミノピロール−５−カルボキシレート１．００ｇ（４．７６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、酢酸ホルムアミジン１．４６ｇ（１４．３ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）および２−エトキシエタノール１０ｍＬを混合し、３時間還流した。溶媒をストリッピングした後、クロロホルム（３×）で再ストリッピング（restripped）して固体を得た。この固体をＭｅＯＨ５ｍＬ中にてストリッピングし、ろ過し、集めた固体をジエチルエーテルですすぎ、６−ｔｅｒｔ−ブチル−ピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オール２３３ｍｇを白色固体として得た。
LCMS 実測値: (M+H)+ = 191.
【０２４４】
製造例Ｃ７、工程４：  ６−ｔｅｒｔ−ブチル−ピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オール０．４３ｍｇ（２．２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびＰＯＣｌ３４．２１ｍＬ（４５．２ｍｍｏｌ、２０ｅｑ．）を混合し、４時間還流した。混合物をストリッピングした後、ジクロロメタンで３回再ストリッピングし、次いでジクロロメタンに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウムで３回、食塩水で１回すすいだ。有機層を集め、乾燥し、減圧下ストリッピングして６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−ピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン４９０ｍｇをコハク色油状物として得た。
LCMS検出 (M+H)+ = 210.
【０２４５】
製造例Ｃ８：  ３−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピロール−５−カルボン酸の合成
製造例Ｃ８、工程１：  エチル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（Ｃ７工程１から得た）３８ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、１．０００Ｎ水酸化ナトリウム３９ｍＬ（３９ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）およびＭｅＯＨ５０ｍＬを混合し、１時間還流した。混合物を１．０Ｎ塩酸で酸性化し、ＭｅＯＨをストリッピングし、残った水性物を酢酸エチル（２×）で抽出した。有機層を集め、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ストリッピングして灰白色固体２９０ｍｇを得た。
NMR (CDCl3 + DMSO-D62滴) δ 6.50 (s, 1H);  6.46 (s, 1H);  0.95 (s, 9H).
【０２４６】
製造例Ｃ９：  ３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−メチルピロール−５−カルボン酸の合成
製造例Ｃ９、工程１：  エチル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレートをまずＣ６工程１の方法によりメチル化した後、Ｃ８工程１の方法（４時間続けて還流）により鹸化し、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−メチルピロール−５−カルボン酸を得た。
MS 実測値:  (M+H)+ = 182.10.
【０２４７】
製造例Ｃ１０：  リチウム ２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−ピリミジン−４−カルボキシレートの合成
リチウム ２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシドの合成に用いた手順（製造例Ｈ１）を用いて、標記化合物を２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−カルボン酸から製造した。合成により所望の生成物リチウム ２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−ピリミジン−４−カルボキシレートと脱オキソ誘導体リチウム ２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−カルボキシレートの３：１混合物を得た。この混合物をそのまま用いた。
MS 実測値: (M + H)+ = 197.24.
【０２４８】
製造例Ｄ１：  ６−クロロキナゾリン−４−オールの合成
製造例Ｄ１、工程１：  ２−アミノ−５−クロロ安息香酸１．００ｇ（５．８６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびギ酸３．９４ｍＬ（１０４ｍｍｏｌ、１７．８ｅｑ．）を室温にて混合した後、２．５時間還流した。室温まで冷却した後、水１５ｍＬを加えた。固体が析出した。この固体を１０分間撹拌した。固体をろ過し、水５ｍＬで２回再洗浄した。固体をろ過した後、酢酸エチル１０ｍＬ中にて５分間撹拌した。固体をろ過して６−クロロキナゾリン−４−オール８００ｍｇを黄褐色固体として得た。
収率 = 75%.  質量分析(ESI)検出 (M+H)+ = 180.8.  
【０２４９】
製造例Ｄ１、工程２：  ６−クロロキナゾリン−４−オール４００ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、オキシ塩化リン１．９９ｍＬ（２１．４ｍｍｏｌ、９．６４ｅｑ．）およびトリエチルアミン０．９９ｍＬ（７．１１ｍｍｏｌ、３．２１ｅｑ．）を窒素雰囲気下、室温にて混合した後、２．５時間還流した。反応物をストリッピングすることにより反応停止処理した後、残渣をトルエンで２回再留去して茶色固体を得た。ジクロロメタン２５ｍＬを加え、固体を溶解させた。次いで有機混合物を飽和塩化アンモニウム２５ｍＬで２回すすいだ。有機層を乾燥（硫酸ナトリウム）し、ストリッピングして茶色固体を得た。固体を９：１〜３：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルで精製した。４，６−ジクロロキナゾリン３００ｍｇを灰白色固体として得た。
収率 = 68%.  1H NMR (400 MHz) (DMSO-D6) δ 9.16 (s, 1H): 8.33 (s, 1H), 8.17 (見掛け上 t, 2H, J = 7 Hz).
【０２５０】
製造例Ｄ２：  ６−フルオロキナゾリン−４−オールの合成
製造例Ｄ２、工程１：  ２−アミノ−５−フルオロ安息香酸２．００ｇ（１３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびギ酸８．７２ｍＬ（２３１ｍｍｏｌ、１７．８ｅｑ．）を室温にて混合した後、２．５時間還流した。室温まで冷却したのち、水２５ｍＬを加えた。固体が析出した。この固体を１時間撹拌した。固体をろ過した後、ヘキサン２０ｍＬで撹拌した。固体をろ過し、真空下１１０℃にて４時間乾燥して６−フルオロキナゾリン−４−オール１．６６ｇを白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz) (CD3OD) δ8.07(s, 1H); 7.85 (D, 1h); 7.74 (T, 1h); 7.62 (M, 1h). 
【０２５１】
製造例Ｄ２、工程２：  ６−フルオロキナゾリン−４−オール１．００ｇ（６．０９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、オキシ塩化リン３．４１ｍＬ（３６．６ｍｍｏｌ、６ｅｑ．）およびトリエチルアミン５．０９ｍＬ（３６．６ｍｍｏｌ，６ｅｑ．）を室温にて混合した後、２時間還流した。ジクロロメタンで３回ストリッピングすることにより反応停止処理した。残渣をジクロロメタン２５ｍＬに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム２５ｍＬで３回、食塩水２５ｍＬで１回すすいだ。有機層を乾燥（硫酸ナトリウム）し、ストリッピングして粗製油状物を得た。９：１〜３：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製した。４−クロロ−６−フルオロキナゾリン０．９６ｇを黄褐色固体として得た。
収率 = 86%.  LCMS検出 (M+H)+ = 183.16.
【０２５２】
製造例Ｄ３：  ４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）キナゾリンの合成
製造例Ｄ３、工程１：  ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸５６．３４ｇ（１８５ｍｍｏｌ、タカギシらの文献（S. Takagishi, et al., Synlett 1992）を参照のこと）のジオキサン１００ｍＬ懸濁液をジオキサン中４Ｎ塩酸溶液２５０ｍＬ（１．０ｍｏｌ）の滴加により処理し、混合物を４時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳによる分析は反応が完了していないことを示したため、ジオキサン中４Ｎ塩酸溶液２５０ｍＬ（１．０ｍｏｌ）をさらに加え、混合物を一晩撹拌した。ＬＣ／ＭＳによる分析は反応物が未だ５％の出発物質を含んでいることを示したため、ジオキサン中４Ｎ塩酸溶液１００ｍＬ（０．４ｍｏｌ）をさらに加え、混合物を４時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳによる分析は反応が完了したことを示した。混合物を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタンで２回ストリッピングして残存する塩酸を留去した。従って得られた２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩酸塩をすぐに次の工程に用いた。
MS (ES+) = 206 (M+H+).
【０２５３】
製造例Ｄ３、工程２：  ２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩酸塩４４．７ｇ（１８５ｍｍｏｌ）および酢酸ホルムアミジン３８．５２ｇ（３７０ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール２００ｍＬ懸濁液を一晩還流温度にて加熱し、この間透明溶液が観察された。混合物を室温まで冷却し、得られた固体をろ過により集め、少量の２−エトキシエタノール、次いでジエチルエーテルですすぎ、真空乾燥して灰白色固体９．７ｇを得たが、これはＮＭＲより所望の生成物ではなかった。集めたろ液を減圧濃縮し、残渣をメタノールで結晶化して６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−オール３１．０７ｇを灰白色板状物として２塊に分けて得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ ppm 12.60 (s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 8.24 (d, J=4.83 Hz, 1 H), 8.13-8.09 (m, 1 H), 7.85 (dd, J=8.35, 4.39 Hz, 1 H).  MS (ES+) = 215 (M+H+).
【０２５４】
製造例Ｄ３、工程３：  ６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−オール１０．４１ｇ（４８．４ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン１００ｍＬ懸濁液を還流温度にて３時間加熱し、この間透明コハク色溶液が観察された。溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮し、ジクロロメタン１５０ｍＬで３回ストリッピングして残存するオキシ塩化リンを留去した。残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム（１：１）３００ｍＬで分液し、混合物を気体の発生が止むまで撹拌した。層を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で続けて洗浄し、集めた水相を酢酸エチル５０ｍＬで抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を２５％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）キナゾリン８．１４ｇを白色固体として得た。
MS (ES+) = 233, 235 (M+H+).
【０２５５】
製造例Ｄ４：  ４−クロロ−６−トリフルオロメトキシキナゾリンの合成
製造例Ｄ４、工程１（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成）：  ４−（トリフルオロメトキシ）フェニルイソシアネート９．７５ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍＬ溶液を０℃まで冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１．０Ｍ ＴＨＦ溶液５３ｍＬ（５３ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を室温まで昇温させ、７時間撹拌した。溶液を飽和塩化アンモニウム溶液２００ｍＬおよびジエチルエーテル２００ｍＬの混合物中に注いだ。析出した（crashed out）塩化アンモニウムを再溶解させるために十分な水を加え、混合物を分液漏斗中にて振盪し、層を分離した。有機相を飽和塩化アンモニウム１００ｍＬ、水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を１０％〜２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、白色固体１１．７ｇを生成物として得た。
NMR (500 MHz, DMSO) δ9.54 (s, 1 H), 7.54 (d, 2H, J = 7 Hz), 7.23 (d, 2H, J = 8 Hz), 1.45 (s, 9H).  収率 = 88%.
【０２５６】
製造例Ｄ４、工程２（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−トリフルオロメトキシ−安息香酸の合成）：  （４−トリフルオロメトキシ−フェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２．３１ｇ（８．３３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ５０ｍＬ溶液を−７８℃にてｓｅｃ−ブチルリチウムの１．４Ｍシクロヘキサン溶液１３ｍＬ（１８．３３ｍｍｏｌ）で、内部温度が−６０℃を超えない速度にて処理した。溶液を−７８℃にて１５分間撹拌した後、−４０℃まで昇温させ、２．５時間撹拌した。反応物を気体二酸化炭素で処理し、−２０℃まで昇温させながら３０分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウムで反応停止処置した。混合物を室温まで昇温させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。集めた有機相を水５０ｍＬ、食塩水５０ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を熱ヘプタンでトリチュレーションし、白色粉末１．９ｇを生成物として得た。
NMR (500 MHz, DMSO) δ 12.89 (s, 1H), 8.24 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.84 (s, 1H), 7.21 (d, 1H, J = 7 Hz), 1.51 (s, 9 Hz).  収率 = 72%.
【０２５７】
製造例Ｄ４、工程３（２−アミノ−５−トリフルオロメトキシ−安息香酸塩酸塩の合成）：  ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−トリフルオロメトキシ−安息香酸１．９ｇ（５．９１ｍｍｏｌ）をジオキサン中４Ｎ塩酸溶液１５ｍＬに溶解させ、得られた懸濁液を室温にて６時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳによる分析は反応が未完了であることを示したため、濃塩酸１ｍＬ、次いでジクロロメタン２０ｍＬを加えて固体を溶解させ、反応物を室温にて一晩撹拌した。混合物を減圧濃縮した後、メタノール（３×５０ｍＬ）でストリッピングして過剰の塩酸を留去した。得られた固体を次の工程にそのまま用いた。
MS (ES+) = 222 (M + H)+.
【０２５８】
製造例Ｄ４、工程４（６−トリフルオロメトキシ−キナゾリン−４−オールの合成）：  ２−アミノ−５−トリフルオロメトキシ−安息香酸塩酸塩１．５２ｇ（５．９１ｍｍｏｌ）および酢酸ホルムアミジン１．８４ｇ（１７．７３ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール２０ｍＬ中の混合物を還流温度にて２時間加熱した。ＬＣ／ＭＳによる分析は反応が完了したことを示したため、混合物を減圧濃縮し、残渣を５０％酢酸エチル／ヘプタン〜１００％酢酸エチルで溶出してシリカゲルにより精製し、白色固体１．１ｇを生成物として得た。
MS (ES+) = 231 (M + H)+.  収率 = 82%.
【０２５９】
製造例Ｄ４、工程５：  ６−（トリフルオロメトキシ）キナゾリン−４−オール５１５ｍｇ（２．２３ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン１．９ｍＬ懸濁液をトリエチルアミン３ｍＬ（２１．１ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を還流温度にて２時間加熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンで３回ストリッピングして残存するオキシ塩化リンを留去した。残渣をジクロロメタン１００ｍＬに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍＬを激しく気体が発生するため注意深く加え、混合物を気体の発生が止むまで１０分間撹拌した。層を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム（２×３０ｍＬ）、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を４０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、４−クロロ−６−（トリフルオロメトキシ）キナゾリン３７７ｍｇを無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.10 (s, 1 H), 8.16 (d, J=9.23 Hz, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 7.83 (dd, J=9.23, 2.20 Hz, 1 H).  MS (ES+) = 249 (M + H)+.
【０２６０】
製造例Ｄ５：  ２−ｔｅｒｔ−ブチル−８−クロロ−ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジンの合成
製造例Ｄ５、工程１（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステルの合成）：  トリメチルシリルジアゾメタンの２．０Ｍヘキサン溶液１１．８ｍＬ（２３．６２ｍｍｏｌ）を５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸６．１２ｇ（２３．６２ｍｍｏｌ）の９：１ベンゼン／メタノール中の撹拌した溶液１００ｍＬに滴加し、反応物を２日間撹拌した。ＴＬＣ分析は反応が完了したことを示したため、混合物を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル１００ｍＬに溶解させ、水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出してシリカゲルにより精製し、無色油状物５．２ｇを生成物として得た。
MS (ES+) = 273, 275 (M + H)+.  収率 = 81%.
【０２６１】
製造例Ｄ５、工程２（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステルの合成）：  ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート１４０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４５６ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンタン１８ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム（０）１９ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を充填した、フレームドライされた反応チューブから真空下、気体を除去した後、アルゴンを充填した。ジオキサン２ｍＬおよび５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル２７３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を真空下脱気した。次いでチューブにアルゴンを充填して封をし、１００℃にて２時間加熱した。ＬＣ／ＭＳによる分析は出発臭化物の完全な消費を示した。混合物をジクロロメタン２０ｍＬで希釈し、ろ過し、固体を除去し、減圧濃縮した。残渣を１０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、白色固体１５２ｍｇを生成物として得た。
MS (ES+) = 310 (M + H)+.  収率 = 50%.
【０２６２】
製造例Ｄ５、工程３（５−アミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩の合成）：  ５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル２．４ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）を塩酸の４Ｍジオキサン溶液３０ｍＬに溶解させた。１０分間の撹拌後、高粘度白色固体が析出した。反応物を一晩撹拌し、この間混合物は均一なコハク色溶液となった。減圧濃縮し、残渣をトルエン（２×５０ｍＬ）、次いでジクロロメタン（３×５０ｍＬ）でストリッピングし、過剰の塩酸を留去した。得られた黄色固体１．８５ｇをさらなる精製なしで次の工程に用いた。
MS (ES+) = 210 (M + H)+.  
【０２６３】
製造例Ｄ５、工程４（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン−４−オールの合成）：  ５−アミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩１．１ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）および酢酸ホルムアミジン１．８６ｇ（１７．９０ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール２０ｍＬ中の混合物を還流温度にて５時間加熱した。ＬＣ／ＭＳ分析は反応が基本的に完了したことを示したため、混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル、１％メタノール／酢酸エチル、次いで２％メタノール／酢酸エチルで溶出してシリカゲルにより精製し、ベージュ色固体１．０６ｇを生成物として得た。
MS (ES+) = 205 (M + H)+.  収率 = 94%.
【０２６４】
製造例Ｄ５、工程５（２−ｔｅｒｔ−ブチル−８−クロロ−ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジンの合成）：  ６−ｔｅｒｔ−ブチル−ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン−４−オール２１０ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン１０ｍＬに溶解させ、混合物を還流温度にて４時間加熱した。溶液を減圧濃縮した後、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）でストリッピングして過剰のオキシ塩化リンを留去した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム５０ｍＬ中にて１０分間撹拌した後、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。集めた有機相を水３０ｍＬ、次いで食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を５０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、白色固体１５０ｍｇを生成物として得た。
NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.61 (s, 1H), 9.15 (S, 1H), 1.52 (s, 9H).
【０２６５】
製造例Ｄ６：  ４−クロロ−６−（２−メトキシフェニル）キナゾリンの合成
製造例Ｄ６、工程１：  ２−アミノ−５−ブロモ安息香酸２．００ｇ（９．２６ｍｍｏｌ）および酢酸ホルムアミジン３．８６ｇ（３７．０ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール２０ｍＬ懸濁液を還流温度にて２時間加熱し、この間透明溶液が観察された。反応物を室温まで冷却させ、この間固体が析出した。析出物をろ過により集め、ジエチルエーテルですすぎ、所望の生成物を含む物質を得たがこれはＮＭＲ分析により純粋ではなかった。固体を酢酸エチルおよび水で分液し、溶解しなかった少量の物質をろ過により除去し、層を分離した。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して６−ブロモキナゾリン−４−オール６９０ｍｇを黄褐色固体として得た。初めの有機ろ液を濃縮して固体を得、これをジエチルエーテル中にて撹拌し、ろ過により集め、空気乾燥して６−ブロモキナゾリン−４−オール４３０ｍｇを黄褐色固体として得た。
MS (ES+) = 225/227 (M+H+).
【０２６６】
製造例Ｄ６、工程２：  ６−ブロモキナゾリン−４−オール２２７ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸３０７ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）、２．０Ｍリン酸カリウム（水溶液）１．５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ３ｍＬの５ｍＬマイクロウェーブチューブ中の混合物を真空／アルゴン下、脱気した。触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をチューブに加え、混合物を再び脱気し、チューブに封をし、反応物をマイクロウェーブ内１５０℃にて３０分間加熱した。得られた黒色混合物をろ過した後、減圧濃縮した。残渣を９：１酢酸エチル／ヘプタン５０ｍＬ中に取り、水（３×２０ｍＬ）、次いで食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を１：１酢酸エチル／ヘプタン、１００％酢酸エチル、次いで９：１酢酸エチル／メタノールで溶出してシリカゲルにより精製し、６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン−４−オール２５０ｍｇを白色粉末として得た。
MS (ES+) = 253 (M+H+).
【０２６７】
製造例Ｄ６、工程３：  ６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン−４−オール２５０ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３１０ｍＬ懸濁液を還流温度にて１時間加熱し、この間透明溶液が観察された。混合物を室温まで冷却し、減圧濃縮した後、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）から濃縮して残存するＰＯＣｌ３を留去した。残渣を酢酸エチル２５ｍＬおよび飽和炭酸水素ナトリウム３０ｍＬで分液し、混合物を気体の発生が止むまで（１０分間）撹拌した。層を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を１：３酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、４−クロロ−６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン２１７ｍｇを白色固体として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 9.03 (s, 1 H), 8.36 (s, 1 H), 8.19 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 8.10 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 7.42 (m, 2 H), 7.10 (t, J=7.42 Hz, 1 H), 7.04 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 3.86 (m, 3 H).
【０２６８】
製造例Ｄ７：  ３−（４−クロロキナゾリン−６−イル）ベンゾニトリルの合成
製造例Ｄ６工程２において２−メトキシフェニルボロン酸の代わりに３−シアノベンゼンボロン酸を用いて、製造例Ｄ６記載の手順に従った。
MS (ES+) = 266/268 (M+H+).
【０２６９】
製造例Ｅ１：  ４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−カルボン酸
エチルチオオキサメート（ethyl thiooxamate）０．７５ｇ（５．６ｍｏｌ）および１−ブロモピナコロン１．０ｇ（５．６ｍｏｌ）のエタノール溶液を加熱し、２時間還流した。溶媒を真空留去し、残渣をジクロロメタンに溶解させ、水および食塩水で洗浄し、濃縮して残渣にシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサン）を行い、エチル ４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−カルボキシレート０．８ｇを油状物として得た。エステルをメタノール５ｍｌに溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム３０ｍｌで処理し、室温にて一晩撹拌した。溶液を１Ｎ塩酸で酸性化し、ジクロロメタン中に抽出し、水で洗浄した。溶媒を真空下留去して４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−カルボン酸０．５５ｇを灰白色固体として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 186.24
【０２７０】
製造例Ｅ２：  ４−（ペルフルオロエチル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 248
製造例Ｅ３：  ４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 274.3
製造例Ｅ４：  ４−フェニルチアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 206.17
【０２７１】
製造例Ｅ５：  ４−（４−クロロフェニル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 240.14
製造例Ｅ６：  ４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 263.13
製造例Ｅ７：  ４−（１−アダマンチル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M - H)- = 262.25
【０２７２】
製造例Ｅ８：  ４−（ピリジン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 207.22
製造例Ｅ９：  ４−（チオフェン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 212.05
製造例Ｅ１０：  ４−（チオフェン−３−イル）チアゾール−２−カルボン酸
製造例Ｅ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 212.05
【０２７３】
製造例Ｆ１：  ４−フェニルフラン−２−カルボン酸
製造例Ｆ１、工程１：  ４−ブロモフラン−２−カルボン酸の合成：  市販の４，５−ジブロモフラン−２−カルボン酸６．１ｇ（２２．６ｍｏｌ）を水酸化アンモニウム１００ｍｌ中にて懸濁させ、亜鉛末１．４８ｇ（２２．６ｍｏｌ）を少しずつ加えて処理し、室温にて数分間撹拌した。反応物をろ過し、ろ液を５Ｎ塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで数回抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、濃縮して主に４−ブロモフラン−２−カルボン酸からなる白色固体２．９３ｇを得た。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 190.95および188.95. NMR (500 MHz, DMSO-D6) δ 13.3 (bs, 1 H), 8.14 (s, 1 H), 7.36 (s, 1 H). 生成物には２５％フラン−２−カルボン酸副生成物が混じっていた。NMR (500 MHz, DMSO-D6) δ 13.3 (bs, 1 H), 7.90 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 6.64 (m, 1 H). 
【０２７４】
製造例Ｆ１、工程２：  ４−フェニルフラン−２−カルボン酸の合成：  ４−ブロモフラン−２−カルボン酸３８０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸４８８ｍｇ（４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ３ｍｌ溶液をマイクロウェーブ反応チューブ中に置き、２Ｍ水性リン酸カリウム２ｍｌ（４ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を１０分間窒素でパージした後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．５ｍｇを加えた。混合物を再び窒素で５分間パージした後、反応チューブに封をした。混合物をマイクロウェーブオーブン中１５０℃にて３０分間加熱した。反応混合物をろ過し、ろ液を１Ｎ塩酸１００ｍｌ中に撹拌しながら注いだ。析出物をろ過し、空気乾燥して４−フェニルフラン−２−カルボン酸１９０ｍｇを得た。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 187.07.
【０２７５】
製造例Ｆ２：  ４−（４−メトキシフェニル）フラン−２−カルボン酸
製造例Ｆ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 217.12
製造例Ｆ３：  ４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）フラン−２−カルボン酸
製造例Ｆ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 255.14
【０２７６】
製造例Ｇ１：  ５−フェニルフラン−２−カルボン酸の合成
５−ブロモフラン−２−カルボン酸３８１ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸４８８ｍｇ（４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ３ｍｌ溶液をマイクロウェーブ反応チューブ中に置き、２Ｍ水性リン酸カリウム２ｍｌ（４ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を窒素で１０分間パージした後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．５ｍｇを加えた。混合物を再び窒素で５分間パージした後、反応チューブに封をした。混合物をマイクロウェーブオーブン中１５０℃にて３０分間加熱した。反応混合物をろ過し、ろ液を１Ｎ塩酸１００ｍｌに撹拌しながら注いだ。析出物をろ過し、空気乾燥して５−フェニルフラン−２−カルボン酸２０９ｍｇを得た。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 187.13.
【０２７７】
製造例Ｇ２：  ５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 255.11
【０２７８】
製造例Ｇ３：  ５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 205.10
【０２７９】
製造例Ｇ４：  ５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−カルボン酸の号合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 205.10
製造例Ｇ５：  ５−（３，４−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 223.09
【０２８０】
製造例Ｇ６：  ５−（４−イソプロピルフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 229.15
製造例Ｇ７：  ５−（３−メトキシフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 217.13
【０２８１】
製造例Ｇ８：  ５−（３−シアノフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 212.12
製造例Ｇ９：  ５−（４−シアノフェニル）フラン−２−カルボン酸の合成
製造例Ｇ１記載の手順を用いてこれを合成した。
MS (ES-)実測値: (M - H)- = 212.12
【０２８２】
製造例Ｈ１：  リチウム ２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシドの合成
製造例Ｈ１、工程１：  ２−ブロモ−４−ピリジンカルボン酸１．１ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．３ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、２．０Ｍ水性リン酸カリウム８．２ｍＬ（１６．３４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍＬの２０ｍＬマイクロウェーブ中の混合物を真空／アルゴン下脱気した。触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をチューブに加え、混合物を再び脱気し、チューブに封をし、反応物をマイクロウェーブ中１５０℃にて３０分間加熱した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、残渣を水１０ｍＬに溶解させた。混合物を１．０Ｎ塩酸の添加によりｐＨ＝６まで酸性化し、得られた析出物をろ過により集め、氷冷水で２回に分けてすすぎ、空気乾燥して２−フェニルイソニコチン酸５７５ｍｇを灰白色固体として得た。MS (ES+) = 200 (M+H+).
【０２８３】
製造例Ｈ１、工程２：  ２−フェニルイソニコチン酸４５９ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）の９：１ベンゼン／メタノール２０ｍＬ溶液を０℃まで冷却し、（トリメチルシリル）ジアゾメタンの２．０Ｍヘキサン溶液１．１５ｍＬ（２．３０ｍｍｏｌ）の滴加により処理した。混合物を室温までとし、６時間撹拌した。ＴＬＣによる分析は反応が未完であることを示したため、混合物をさらに（トリメチルシリル）ジアゾメタン溶液２３０μＬ（０．２３ｍｍｏｌ）で処理し、反応物をさらに２時間撹拌した。混合物のＴＬＣは変化なしのままであった。溶媒をストリッピングし、残渣を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウムで分液した。層を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで２回洗浄し、集めた水相を酢酸エチルで抽出し、集めた有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出してシリカゲルにより精製し、メチル ２−フェニルイソニコチネート３７２ｍｇを無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.83 (d, J=5.27 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.04 (d, J=7.03 Hz, 2 H), 7.77 (d, J=3.52 Hz, 1 H), 7.51-7.42 (m, 3 H), 3.98 (s, 3 H). 
【０２８４】
製造例Ｈ１、工程３：  メチル ２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシドをシャープレスらの文献（Sharpless, et. al., J. Org. Chem. 1998, 63, 1740.）記載の方法により製造した。メチル ２−フェニルイソニコチネート３７０ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）およびメチルトリオキソレニウム（ＶＩＩ）３ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍＬ溶液を３０％水性過酸化水素３４７μＬ（３．４７ｍｍｏｌ）で処理し（これにより無色溶液が黄色に変化した）、混合物を一晩撹拌した。ＬＣＭＳによる分析は所望の生成物と出発物質が８：２混合物であることを示したため、さらにメチルトリオキソレニウム（ＶＩＩ）３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６時間撹拌した。触媒量の二酸化マンガンを加え、混合物を気体の発生が止むまで（３０分間）撹拌した。混合物をジクロロメタン２０ｍＬで希釈し、層を分離し、水性物をジクロロメタン５ｍＬで抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して無色ガラス状物３９７ｍｇとした。ＬＣＭＳによる分析は９５：５の比のメチル２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシド／メチル２−フェニルイソニコチネートを示した。この物質をそのまま次の工程に用いた。
MS (ES+) = 230 (M+H+).
【０２８５】
製造例Ｈ１、工程４：  メチル ２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシド３９７ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ６ｍＬ溶液を０．５Ｎ水性水酸化リチウム３．６５ｍＬ（１．８１ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を一晩撹拌した。ＴＨＦをストリッピングし、水溶液を凍結乾燥し、リチウム ２−フェニルイソニコチネートＮ−オキシドを無色ガラス状物として得、これをそのまま次の工程に用いた。
【０２８６】
製造例Ｈ２：  ５−フェニルニコチン酸の合成
製造例Ｈ２、工程１：  ５−ブロモニコチン酸５００ｍｇ（２．４８ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、フェニルボロン酸４５４ｍｇ（３．７１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１４３ｍｇ（０．１２４ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）および炭酸ナトリウム７８７ｍｇ（７．４３ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を窒素雰囲気下エタノール５ｍＬ、トルエン２５ｍＬおよび水５ｍＬ中、室温にて混合した。次いで反応物を２０時間還流した。水を加えた後、エタノールをストリッピングすることにより反応停止処理した。水層をジエチルエーテルで２回すすいだ。水層を濃塩酸でｐＨ＝３に調節した。酸性水層を酢酸エチルおよび少量のＴＨＦで３回抽出した。酢酸エチル／ＴＨＦ層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして５−フェニルニコチン酸３３２ｍｇを白色固体として得た。
収率 = 67%.  LCMS検出 (M+H)+ = 198.1.
【０２８７】
製造例Ｈ３：  ３’−トリフルオロメチルスルホンアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸の合成
製造例Ｈ３、工程１：  エチル ３−ヨードベンゾエート０．９２ｇ（３．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、フェニルボロン酸０．８７ｇ（５．０２ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３７ｍｇ（０．１６７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）および炭酸ナトリウム７０６ｍｇ（６．６６ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を窒素雰囲気下、室温にてＤＭＦ２０ｍＬに溶解させた。次いで反応物を８０℃にて１．５時間加熱した。酢酸エチルを加えることにより反応停止処理をし、水で４回すすいだ。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして暗色油状物を得た。９：１〜１：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製し、３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸エチルエステル４２０ｍｇを油状物として得た。
収率 = 55%.  LCMS検出 (M+H)+ = 242.41.
【０２８８】
製造例Ｈ３、工程２：  エチル−３−（３−アミノフェニル）ベンゾエート１００ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を室温にてジクロロメタン１０ｍＬに溶解させ、炭酸カリウム９１ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を加えた。−７０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（triflic anhydride）７４μＬ（０．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を滴下漏斗により滴加した。１時間後、上記各試薬をさらに０．２ｅｑ加えた。１時間後、反応物をストリッピングして３’−トリフルオロメチルスルホンアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸エチルエステル１５０ｍｇを油状物として得た。
収率 = 91%.  質量分析(ESI)検出 (M+H)+ = 372.1.  
【０２８９】
製造例Ｈ３、工程３：  ３’−トリフルオロメチルスルホンアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸エチルエステル１５０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）および１．０００Ｎ水酸化ナトリウム０．８０ｍＬ（０．８０ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を室温にてＴＨＦ５ｍＬに溶解させ、２０時間撹拌した。ほとんど反応しなかった。水酸化ナトリウム１００ｍｇを加え、５０℃にて２０時間加熱した。水により反応停止処理した後、ジエチルエーテルで２回すすいだ。水層のｐＨを１Ｎ塩酸で３に調節した。酸性水層を酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして３’−トリフルオロメチルスルホンアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸９０ｍｇをコハク色固体として得た。
収率 = 65%.  質量分析(ESI)検出 (M+H)+ = 344.0.  
【０２９０】
製造例Ｈ４：  ３−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸の合成
製造例Ｈ４、工程１：  ３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸５００ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、フェニルボロン酸２８１ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１６ｍｇ（０．０６９ｍｍｏｌ、０．０３ｅｑ．）および１．５Ｍ炭酸セシウム（水性）４．６１ｍＬを窒素雰囲気下、室温にてＤＭＦ１０ｍＬに溶解させた後、４５℃にて２０時間加熱した。水１０ｍＬを加えることにより反応停止処理した後、１Ｎ塩酸でｐＨ＝３に調節した。酸性水性物を酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を集め、水１０ｍＬで３回すすいだ。次いで酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして油状物とした。この油状物を１：１ヘキサン／酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製した。３−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸３３０ｍｇを油状物として得、これを最終的に凝固させた。
収率 = 67%.  LCMS検出 (M+H)+ = 257.23.
【０２９１】
製造例Ｈ５：  ２−フェニルピラジン−６−カルボン酸の合成
製造例Ｈ５、工程１：  ２−フェニルピラジン−６−カルボン酸はフェルダーらの文献（E. Felder, D. Pitre, S. Boveri and E. B. Grabitz, Chem. Ber. 100 (1967) 555-559）記載の方法により合成した。
LCMS検出 (M+H)+ = 201.29.
【０２９２】
製造例Ｈ６：  ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸の合成
製造例Ｈ６、工程１：  ０℃まで冷却したジメチル ５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタレート２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍＬ溶液に、水酸化リチウム一水和物１６８ｍｇ（７ｍｍｏｌ）の水５．０ｍＬ溶液を滴加した。反応混合物を室温にて３時間撹拌した。減圧下ＴＨＦを留去し、黄色油状物を得、これを１Ｎ塩酸１０ｍＬで希釈した。水相を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出し、抽出物を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メトキシカルボニル）安息香酸７００ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 237.
【０２９３】
製造例Ｈ６、工程２：  ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メトキシカルボニル）安息香酸７００ｍｇのＤＭＦ１５ｍＬ溶液に、室温にてＨＡＴＵ（１．２ｅｑ）、３−アミノプロパンニトリル（１．２ｅｑ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（１．２ｅｑ）を加えた。混合物を室温にて１６時間撹拌した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、２回再洗浄した後、これを集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してメチル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（（２−シアノエチル）カルバモイル）ベンゾエートをガラス状固体５２０ｍｇとして得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 289.
【０２９４】
製造例Ｈ６、工程３：  ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（（２−シアノエチル）カルバモイル）ベンゾエート５２０ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ１５ｍＬ溶液に０℃にてＮａＮ３１１７ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびＴｆ２Ｏ０．３ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にて１６時間撹拌した後、水性炭酸水素ナトリウムおよび酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、２回再洗浄した後、これを集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してメチル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（２−シアノエチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾエート４５０ｍｇ（８０％収率）を油状物として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 314.
【０２９５】
製造例Ｈ６、工程４：  ０℃まで冷却したメチル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（２−シアノエチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾエート５００ｍｇのＴＨＦ２０ｍＬ溶液に水酸化リチウム一水和物７６ｍｇの水５．０ｍＬ溶液を滴加した。反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。ＴＨＦを減圧留去し、黄色油状物を得、これを１Ｎ塩酸１０ｍＬで希釈した。水相を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出し、抽出物を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸を得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 247.
【０２９６】
製造例Ｈ７：  ３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸の合成
製造例Ｈ７、工程１：  ３−（メトキシカルボニル）安息香酸８００ｍｇ（４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１５ｍＬ溶液に室温にてＨＡＴＵ２ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、３−アミノプロパンニトリル０．３３ｍＬ（４．４ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ０．９２ｍＬ（５．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にて１６時間撹拌した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、２回再洗浄した後、これを集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してメチル ３−（（２−シアノエチル）カルバモイル）ベンゾエートをガラス状固体９００ｍｇとして得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 233.
【０２９７】
製造例Ｈ７、工程２：  メチル ３−（（２−シアノエチル）カルバモイル）ベンゾエート４００ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ１５ｍＬ溶液に０℃にてＮａＮ３１１１ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）およびＴｆ２Ｏ０．３ｍＬ（１．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にて１６時間撹拌した後、水性炭酸水素ナトリウムおよび酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、２回再洗浄した後、これを集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してメチル ３−（１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾエートを油状物１８０ｍｇ（４１％収率）として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 258.
【０２９８】
製造例Ｈ７、工程３：  ０℃まで冷却したメチル ３−（１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾエート１８０ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍＬ溶液に水酸化リチウム一水和物５０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の水５．０ｍＬ溶液を滴加した。反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。ＴＨＦを減圧留去し、黄色油状物を得、これを１Ｎ塩酸１０ｍＬで希釈した。水相を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出し、抽出物を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸１００ｍｇ（５８％収率）を得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 191.
【０２９９】
製造例Ｈ８：  ３−（４−メチルチアゾール−２−イル）安息香酸の合成
標記化合物を文献（Bioorg. Med. Chem. 1999, 8, 7, 1559-1566）記載の手順に従って合成した。
MS 実測値: (M + H)+ = 220.
【０３００】
製造例Ｈ９：  ６−フェニルピコリン酸の合成
製造例Ｈ９、工程１：  ６−ブロモピコリン酸１．０ｇを１，２−ジメトキシエタン１５ｍＬに溶解させた後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム５７２ｍｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム５ｍＬおよびフェニルボロン酸９０５ｍｇを加えた。得られた溶液を還流温度にて４８時間加熱した。冷却後、１Ｎ塩酸を加えてｐＨ＜４に調節した。白色沈殿物が形成され、ろ過によりこれを除去した。少量のろ液を逆相ＨＰＬＣ（勾配溶液、水／アセトニトリル／ＴＦＡにより精製し、６−フェニルピコリン酸２５ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 200.1.
【０３０１】
製造例Ｈ１０：  ５−フェニルニコチン酸Ｎ−オキシドの合成
製造例Ｈ１０、工程１：  ５−フェニルニコチン酸５０ｍｇをジクロロエタン２ｍｌに溶解させた後、７７％ｍＣＰＢＡ２５０ｍｇを加えた。反応物を１５時間撹拌した後、これを濃縮し、ろ過し、逆相ＨＰＬＣ（勾配溶液、水／アセトニトリル／ＴＦＡ）により精製し、５−フェニルニコチン酸Ｎ−オキシド２０ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 216.1.
【０３０２】
製造例Ｈ１１：  ３−（チアゾール−２−イル）安息香酸の合成
製造例Ｈ１１、工程１：  ３−シアノ安息香酸１０ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１５０ｍｌに取り、０℃まで冷却した。塩化オキサリル５０ｍｌを加えた後、乾燥ＤＭＦを５滴加えた。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。ジクロロメタンを留去し、乾燥メタノール５０ｍｌを加え、室温にて２時間撹拌した。過剰のメタノールを留去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。酢酸エチル層を１０％炭酸水素ナトリウム、食塩水で洗浄し、濃縮してメチル ３−シアノベンゾエート７ｇを白色固体として得た。
【０３０３】
製造例Ｈ１１、工程２：  メチル−３−シアノベンゾエート２ｇ（０．０１ｍｏｌ）のＴＨＦ３２ｍｌおよび水８ｍｌ中の溶液をジエチルジチオホスフェート２．３ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とともに充填し、８０℃にて２４時間加熱した。ＴＨＦを留去し、残渣を酢酸エチルに取った。抽出物を水で洗浄し、濃縮してメチル ３−カルバモチオイルベンゾエート２．０ｇを淡黄色固体として得た。
【０３０４】
製造例Ｈ１１、工程３：  メチル ３−カルバモチオイルベンゾエート０．６ｇ（０．００３ｍｏｌ）の酢酸６ｍｌ溶液にクロロアセトアルデヒドジメチルアセタール１．１５ｇ（０．００９ｍｏｌ）および触媒量のＰＴＳＡを充填した。反応混合物を１００℃まで一晩加熱した。酢酸を真空留去し、石油エーテル中５％酢酸エチルを溶離液として用いた６０〜１２０シリカゲルカラムにより粗生成物を精製し、メチル ３−（チアゾール−２−イル）ベンゾエート０．５ｇを白色固体として得た。
【０３０５】
製造例Ｈ１１、工程４：  メチル ３−（チアゾール−２−イル）ベンゾエート０．６ｇ（０．００２７ｍｏｌ）のＴＨＦ６ｍｌおよび水１．２ｍｌ中の溶液に水酸化リチウム０．１１ｇ（０．００４６ｍｏｌ）を充填した。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。ＴＨＦを留去し、水層をエーテルで洗浄し、１．５Ｎ塩酸で酸性化した。固体生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、濃縮して３−（チアゾール−２−イル）安息香酸０．４ｇを灰白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.45 (d, 1H), 7.63 (m, 1H), 8.0 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.79 (s, 1H). MS 実測値: (M - H)- = 204.
【０３０６】
実施例１ａ〜１ｊ
実施例１ａ：  シス−およびトランス−（３Ｓ）−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンの合成
実施例１ａ、工程１：  １，４−シクロヘキサンジオンエチレンケタール５．００ｇ（３２．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム８．１４ｇ（３８．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）およびベンジルアミン３．５０ｍＬ（３２．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をジクロロメタン１００ｍＬ中室温にて混合した。２０時間撹拌した。１．０Ｎ水酸化ナトリウム５０ｍＬを加えた。１０分間撹拌した。ジクロロメタン５０ｍＬで３回抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして明コハク色油状物のＮ−（フェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−アミン７．９１ｇを生成物として得た。
収率 = 100%.  LCMS検出 (M+H)+ = 248.26.
【０３０７】
実施例１ａ、工程２：  ２０％水酸化パラジウム１．００ｇを窒素雰囲気下、メタノール５０ｍＬで注意深く湿らせた後、メタノール５０ｍＬ中のＮ−（フェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−アミン７．９１ｇを加えた。混合物をＰａｒｒシェーカーで２０時間水素化した。触媒を窒素雰囲気下ファイバーグラス・フィルター・ペーパーに通してろ別することにより反応停止処理した。ろ液をストリッピングして１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−アミン６．４０ｇを油状固体として得た。
収率 = 100%.  LCMS検出 (M+H)+ = 158.1.
【０３０８】
実施例１ａ、工程３：  １，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−アミン５．０３ｇ（３２．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、ＣＢＺ−Ｌ−メチオニン１０．９０（３８．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）５．１９ｇ（３８．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）７．３６ｇ（３８．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、トリエチルアミン８．９２ｍＬ（６４．０ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）およびジクロロメタン１５０ｍＬを窒素雰囲気下、室温にて７２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム５０ｍＬで３回すすぐことにより反応停止処理した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングしてコハク色油状物を得、これを固体化した。固体をジエチルエーテル１００ｍＬでトリチュレーションし、一晩撹拌した。固体をろ過し、８−（（２Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−（メチルチオ）ブタナミド）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン８．７５ｇを白色固体として得た。
収率 = 64%.  質量分析(ESI)検出 (M+H)+ = 423.22.  
【０３０９】
実施例１ａ、工程４ａ：  ８−（（２Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−（メチルチオ）ブタナミド）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン８．７５ｇ（２０．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をヨードメタン３８．７６ｍＬ（６２１．０ｍｍｏｌ、３０ｅｑ．）中、窒素雰囲気下、室温にて２０時間撹拌した。反応物をジクロロメタン５０ｍＬから４回、次いでクロロホルム５０ｍＬから２回ストリッピングした。対応するスルホニウム塩１２．０ｇを黄褐色非晶質固体として得た。
LCMS検出 (M+)+ = 437.06.
このスルホニウム塩１１．７ｇ（２０．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）および炭酸セシウム３３．７ｇ（１０３．５ｍｍｏｌ、５ｅｑ．）をＤＭＦ７５ｍＬ中、窒素雰囲気下、室温にて２０時間撹拌した。酢酸エチル１００ｍＬを加え、有機層を食塩水５０ｍＬで４回すすいだ。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして油状物を得た。３：１〜１：１ヘキサン／酢酸エチル〜１００％酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製した。８−（（３Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン２．７０ｇを黄褐色ガラス状物として得た。
収率 = 35%.  LCMS検出 (M+)+ = 375.14.
【０３１０】
実施例１ａ、工程４ｂ：  実施例１ａ工程４ａで得られたスルホニウム塩１．００ｇ（１．７７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を窒素雰囲気下、室温にてＴＨＦに溶解させた後、６０％水素化ナトリウム３７０ｍｇ（９．３０ｍｍｏｌ、５ｅｑ．）を５回に分けて加えた。２０時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム２０ｍＬを加えることにより反応停止処置した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出物を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングして油状物を得た。３：１〜１：１ヘキサン／酢酸エチル〜１００％酢酸エチルにおけるシリカゲルにより精製した。８−（（３Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン４６０ｍｇを生成物としほとんど無色の油状物として得た。
収率 = 69%.  LCMS検出 (M+)+ = 375.14.
【０３１１】
実施例１ａ、工程５：  ８−（（３Ｓ）−３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン２．７０ｇ（７．２１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｐ−トルエンスルホン酸０．１４ｇ（０．７２１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）をアセトン２０ｍＬに室温にて溶解させた。４時間還流した。反応はＴＬＣにより完了しなかった。１Ｎ塩酸１０ｍＬを加えた。１０分間還流した。アセトンをストリッピングした。飽和炭酸水素ナトリウム２５ｍＬを加えた。ジクロロメタン２５ｍＬで３回抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングしてベンジル（３Ｓ）−２−オキソ−１−（４−オキソシクロヘキシル）ピロリジン−３−イルカーバメート２．４０ｇをコハク色ガラス状物として得た。
収率 = 95%.  LCMS検出 (M+)+ = 375.14.  
【０３１２】
実施例１ａ、工程６：  ベンジル（３Ｓ）−２−オキソ−１−（４−オキソシクロヘキシル）ピロリジン−３−イルカーバメート２．４０ｇ（７．２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン０．８４ｍＬ（７．９９ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）およびチタン酸イソプロピル４．６８ｍＬ（１６．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ．）を混合し、窒素雰囲気下、室温にて２０時間撹拌した。メタノール５０ｍＬを加えることにより反応停止処理し、１時間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（ペレット）０．２７ｇ（７．２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を加えた。１時間後、１．０Ｎ水酸化ナトリウム５０ｍＬを加え、撹拌した。２０分後、ジクロロメタン５０ｍＬで３回抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、ストリッピングしてコハク色油状物を得た。１００％酢酸エチル〜４：１ジクロロメタン／メタノールにおけるシリカゲルにより精製した。ベンジル （３Ｓ）−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメートのシスおよびトランス異性体の混合物７００ｍｇをコハク色油状物として得た。
収率 = 25%.  LCMS検出 (M+H)+ = 388.2.
【０３１３】
実施例１ａ、工程７：  ２０％水酸化パラジウム１５０ｍｇを窒素雰囲気下メタノール１０ｍＬで注意深く湿らせた後、メタノールに溶解させたベンジル （３Ｓ）−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメートのシスおよびトランス異性体の混合物７００ｍｇを加えた。混合物をＰａｒｒシェーカーで２０時間水素化した。触媒を窒素雰囲気下ファイバーグラス・フィルター・ペーパーに通してろ別することにより反応停止処理した。ろ液をストリッピングしてシスおよびトランス−（３Ｓ）−３−アミノ−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）ピロリジン−２−オン４５０ｍｇを油状物として得た。
収率 = 98%.  LCMS検出 (M+H)+ = 254.26.
【０３１４】
実施例１ａおよび１ｂ、工程８：  （３Ｓ）−３−アミノ−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）ピロリジン−２−オンのシスおよびトランス異性体の混合物６０ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）キナゾリン７２ｍｇ（０．３０８ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）およびトリエチルアミン０．１３ｍＬ（０．９４７ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）を室温にてエタノールに溶解させた後、１００℃にて１時間マイクロウェーブにかけた。ＨＰＬＣにより精製した。二つのフラクションを単離した：  最初のフラクションから（３Ｓ）−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンＴＦＡ塩のシス：トランス１：１混合物２５ｍｇを白色固体（LCMS検出 (M+H)+ = 450.17）として得た。二番目のフラクションから１００％トランス−（３Ｓ）−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンＴＦＡ塩２７ｍｇを白色固体（LCMS検出 (M+H)+ = 450.17）として得た。
【０３１５】
実施例１ｅおよび１ｆ：  シスおよびトランス−（３Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）−４−ヒドロキシベンズアミドの合成
実施例１ｅおよび１ｆ、工程１：  （３Ｓ）−３−アミノ−１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）ピロリジン−２−オンのシスおよびトランス異性体の混合物６０ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸５５ｍｇ（０．２８４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）３８ｍｇ（０．２８４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）５４ｍｇ（０．２８４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、トリエチルアミン６６μＬ（０．４７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）およびジクロロメタン５ｍＬを窒素雰囲気下、室温にて一晩撹拌した。ＨＰＬＣにより精製した。二つのフラクションを単離した。最初のフラクションから（３Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）−４−ヒドロキシベンズアミドＴＦＡ塩のシスおよびトランス異性体の３：１混合物１０ｍｇを白色固体（LCMS検出 (M+H)+ = 430.23）として得た。二番目のフラクションから１００％トランス−（３Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）−４−ヒドロキシベンズアミドＴＦＡ塩２０ｍｇを白色固体（LCMS検出 (M+H)+ = 430.23）として得た。
【０３１６】
第１−Ａ表
次の表中の化合物を上記例示の方法を用いて製造した。各表に記載の置換基は表の見出しに組み込まれている構造と対になっているべきである。いくつかの実施例化合物の合成において、キーとなる試薬のための置換が異なる化合物を提供するためになされ、「別の工程」欄に変更点が示されている。これらのいくつかの変更は市販されていない試薬を要し、そのような特別な試薬の合成が「実施例に用いられる非標準試薬および合成中間体の製造」という上記表題のセクションに記載されている。与えられたいずれの変更の性質も、本表に先行および追随する実施例に提供される多くの教示を考慮すると、当業者に明らかであろう。別の工程欄の「ｎ／ａ」は、記載の手順を変更しないで実行されているように「適用せず」を示す。「ＭＳ」欄のデータは、エレクトロスプレー質量分析実験における（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察される値を示す。
【化４３】
2007502843.tif 000045
【表１−１】
2007502843.tif 000046
【表１−２】
2007502843.tif 000047
【０３１７】
第１−Ｂ表
第１−Ａ表に例示の特定の実施例の化学名を以下に表にして示す。
【表２】
2007502843.tif 000048
【０３１８】
実施例２ａ〜２ｂｃ
実施例２ａ：  Ｎ−｛（３Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル−メチル−アミノ）−２−プロピル−シクロヘキシル］−２−オキソ−ピロリジン−３−イル｝−２−（３−イソプロピル−ウレイド）−５−トリフルオロメチル−ベンズアミドの合成
実施例２ａ、工程１：  冷却（０℃）した（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−７−オキソ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４．６ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍＬ溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ３７ｍＬ（ＴＨＦ中の１．０Ｍ溶液）を加えた。混合物を０℃にて１０５分間撹拌した。１Ｎ塩酸で反応停止処理し、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機抽出物を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮してｔｅｒｔ−ブチル （１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ，７Ｒ／Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−６−カルボキシレートをジアステレオマー混合物（MS 実測値: (M-H2O+H)+ = 359.2）として得た。この物質をＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、予め混合（１５分間）し、冷却（０℃）したエチルトリフェニルホスホニウムヨージド６．４ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）およびＫＨＭＤＳ３１ｍＬ（トルエン中０．５Ｍ溶液）にキャヌラー（ＴＨＦ６ｍＬですすいだもの）により加えた。反応物を０℃にて２５分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウムを加えることにより反応停止処理した。二相混合物を酢酸エチル（２×）で抽出した。有機抽出物を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、所望の［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−ベンジルオキシカルボニル−アミノ−３−プロペニル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを無色油状物３．４４ｇ（７２％収率）として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 389.3.
【０３１９】
実施例２ａ、工程２：  ［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−ベンジルオキシカルボニル−アミノ−３−プロペニル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３．４４ｇのＭｅＯＨ５０ｍＬ溶液に５％Ｐｄ／Ｃ（デグサ製）１ｇを充填した。反応フラスコから気体を抜いた後、水素で満たしなおし、これをさらに３回繰り返した。反応物を水素１ａｔｍ雰囲気下４時間撹拌し、ろ過し、減圧濃縮して（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−アミノ−３−プロピル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（定量的）を得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 257.3.
【０３２０】
実施例２ａ、工程３：  （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−アミノ−３−プロピル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのサンプル（１．９ｍｍｏｌ）を１：１ジクロロメタン／ＤＭＦ４０ｍＬに溶解させ、得られた溶液にＮ−Ｃｂｚメチオニン５９１ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミン１ｍＬ（５．７ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ１．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を充填した。反応物を１２時間室温にて撹拌した後、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウムで分液し、水相を酢酸エチル（１×）で逆抽出した。有機相を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−［４−（（２Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルスルファニル−ブチリルアミノ）−３−プロピル−シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３７５ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 522.3.
【０３２１】
実施例２ａ、工程４：  化合物（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−［４−（（２Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−メチルスルファニル−ブチリルアミノ）−３−プロピル−シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３７５ｍｇを酢酸エチルで「湿らせ」た後、大部分の酢酸エチルを窒素雰囲気下留去した。残渣をヨードメタン６ｍＬに溶解させ、得られた溶液を室温にて４８時間撹拌した後、減圧濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、得られた溶液を濃縮し、これを繰り返して塩（MS 実測値: (M + H)+ = 536.3）を得た。この物質をＤＭＦ１２ｍＬに溶解させ、溶液に炭酸セシウム４７０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を充填し、室温にて１２時間撹拌した後、酢酸エチルおよび食塩水で分液した。有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、｛（３Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−プロピル−シクロヘキシル］−２−オキソ−ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸ベンジルエステル１８５ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 474.3.  
【０３２２】
実施例２ａ、工程５：  ｛（３Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−プロピル−シクロヘキシル］−２−オキソ−ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸ベンジルエステル１８５ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ８ｍＬ溶液に５％Ｐｄ／Ｃ（デグサ製）１８０ｍｇを充填した。反応フラスコから気体を除去した後、水素を充填し、これをさらに３回繰り返した。反応物を水素１ａｔｍ雰囲気下１２時間撹拌した後、ろ過し、減圧濃縮して（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−３−プロピル−シクロヘキシル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 340.3.
【０３２３】
実施例２ａ、工程６：  （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−３−プロピル−シクロヘキシル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２７ｍｍｏｌと仮定）のＤＭＦ４ｍＬ溶液に２−（３−イソプロピル−ウレイド）−５−トリフルオロメチル−安息香酸８２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロピルアミン０．１９ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ１４２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を充填した。反応物を室温にて４８時間撹拌した後、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウムで分析し、水相を酢酸エチル（１×）で逆抽出した。有機相を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮して（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−｛（３Ｓ）−３−［２−（３−イソプロピル−ウレイド）−５−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル｝−３−プロピル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 612.3.
【０３２４】
実施例２ａ、工程７：  （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−（４−｛（３Ｓ）−３−［２−（３−イソプロピル−ウレイド）−５−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル｝−３−プロピル−シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのジクロロメタン６ｍＬ溶液をトリフルオロ酢酸４ｍＬで処理し、混合した。１時間後、反応物を減圧濃縮し、得られた残渣を再びジクロロメタン６ｍＬに溶解させ、これに再びトリフルオロ酢酸４ｍＬを充填した。１時間後、反応物を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウムで分液した。有機相を食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮してアミン（MS 実測値: (M + H)+ = 512.3）を得た。アミンをＭｅＯＨ６ｍＬに溶解させ、アセトン（〜０．７５ｍＬ）を充填し、混合物を５分間撹拌した後、ＮａＣＮＢＨ３（〜１００ｍｇ）を充填した。反応物を室温にて４時間撹拌した後、ホルムアルデヒド（３０％水溶液〜０．３ｍＬ）を充填した。混合物を１．５時間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウムで反応停止処理し、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機抽出物を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣにより精製し、凍結乾燥後、標記化合物Ｎ−｛（３Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル−メチル−アミノ）−２−プロピル−シクロヘキシル］−２−オキソ−ピロリジン−３−イル｝−２−（３−イソプロピル−ウレイド）−５−トリフルオロメチル−ベンズアミド（１−｛２−［（（Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）カルバモイル］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−３−エチルウレアとしても知られている）のＴＦＡ塩を白色粉末９ｍｇとして得た。
MS 実測値: (遊離 M + H)+ = 568.3. 
【０３２５】
実施例２ｃ：  １−｛２−［（（Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）カルバモイル］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−３−エチルウレアの合成
実施例２ｃ、工程１：  ｛（３Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−プロピル−シクロヘキシル］−２−オキソ−ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸ベンジルエステル３．８８ｇ（８．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン９０ｍＬ溶液に室温にてＴＦＡ４５ｍＬを加えた。反応物を５時間撹拌し、減圧濃縮した。残渣を１Ｎ水酸化ナトリウム１００ｍＬおよび酢酸エチル１５０ｍＬで分液した。水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、有機相を集め、食塩水２５ｍＬで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮してベンジル （Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−２−プロピルシクロヘキシル］−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメートを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 374.3.
【０３２６】
実施例２ｃ、工程２：  工程１で製造したすべてのベンジル （Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−２−プロピルシクロヘキシル］−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメート（８．２ｍｍｏｌと仮定）をメタノール４０ｍＬに溶解させた。得られた溶液にアセトン６ｍＬ（８２ｍｍｏｌ）を充填し、室温にて１０分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム２．６ｇ（４１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応物を室温にて１０時間撹拌した後、ホルムアルデヒド３．０ｍＬ（３７重量％水溶液、４１ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．５２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を続けて充填した。反応物を室温にてさらに９時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム１５０ｍＬで反応停止処理した。水性混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ、次いで２×７５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を集め、食塩水３０ｍＬで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。得られた油状物を放置した後、いくらかのパラホルムアルデヒド関連生成物が固体化し、これらは混合物を最小容積の酢酸エチルに溶解させ、ろ過することにより除去した。続く濃縮によりベンジル （Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメートを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 430.5.
【０３２７】
実施例２ｃ、工程３：  工程２で製造したすべてのベンジル （Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメート（８．２ｍｍｏｌと仮定）を酢酸エチル３ｍＬで湿らせた後、３０％ＨＢｒ／ＡｃＯＨ３０ｍＬを充填した。反応容器を温めると激しく気体が発生した。混合物を室温にて２５分間撹拌し、次いでフラスコを冷却浴に置いた後、１：１ジエチルエーテル／Ｈ２Ｏ１５０ｍＬを加えた。この混合物を混合し、分離し、水相をジエチルエーテルで１回抽出した。固体水酸化ナトリウムの添加（この発熱工程の温度は外部氷浴の断続的使用により制御した）により水相をｐＨ１４まで塩基性化し、得られた混合物を酢酸エチル（７５ｍＬ、次いで２×３５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を集め、食塩水３０ｍＬで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮して、いくらか粉末状の白色固体（ホルムアルデヒド関連であると仮定）の混じった橙色油状物を得た。混合物を最小容積の酢酸エチルに溶解させ、ろ過し、濃縮して（Ｓ）−３−アミノ−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］ピロリジン−２−オン２．３１ｇ（１Ｈ−ＮＭＲにより〜３０％酢酸エチルを示し、工程１〜３で得られた生成物推定７．０ｍｍｏｌを示した）を得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 296.6.
【０３２８】
実施例２ｃ、工程４：  （Ｓ）−３−アミノ−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］ピロリジン−２−オン７７ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ２ｍＬ溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．３２ｍＬ、２−（３−エチルウレイド）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸８０ｍｇおよびＨＡＴＵ１２９ｍｇを加えた。反応物を室温にて１４時間撹拌し、水で希釈し、ろ過し、ＲＰ−ＨＰＬＣにより精製し、１−｛２−［（（Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）カルバモイル］−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−３−エチルウレアを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 554.4. 
［注：  大量製造について、反応は共溶媒としてジクロロメタンとともに行われることが多く、次いで水性反応停止処理を行った後、ＲＰ−ＨＰＬＣ精製を行った。揮発物を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム、水、１Ｎ塩酸、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、次いで乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、減圧濃縮した］
【０３２９】
実施例２ｉ：  ６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）ピコリンアミドの合成
実施例２ｉ、工程１：  （３Ｓ）−３−アミノ−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オン４１．７ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、６−ｔｅｒｔ−ブチルピコリン酸塩酸塩３７ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）１９ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）２８ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、トリエチルアミン２４μＬ（０．２８２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）およびＴＨＦ５ｍＬを窒素雰囲気下、室温にて一晩撹拌した。ＲＰ−ＨＰＬＣにより精製した。凍結乾燥後６−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イル）ピコリンアミドのビスＴＦＡ塩４１ｍｇを白色固体として得た。
MS 実測値: (M+H)+ = 457.4.  
【０３３０】
実施例２ｋ：  （Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンの合成
実施例２ｋ、工程１：  （Ｓ）−３−アミノ−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］ピロリジン−２−オン（７．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ２３ｍＬ溶液にトリエチルアミン２．５ｍＬ（１７．５ｍｍｏｌ）および４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）キナゾリン２．０３ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７５℃にて１４時間加熱した後、減圧濃縮した［注：  より小スケールの反応において、この残渣を水／アセトニトリルに希釈し、ろ過し、ＲＰ−ＨＰＬＣにより直接精製することができる］。残渣を２：１Ｈ２Ｏ／ＡｃＯＨ６０ｍＬに溶解させ、ジエチルエーテルで２回抽出した。水相を固体水酸化ナトリウムでｐＨ１４まで塩基性化（この発熱工程の温度を外部氷浴の断続的使用により制御した）した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出物を集め、食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、ろ過し、減圧濃縮して固体を得た。物質を酢酸エチルで２回再結晶し、標的化合物（Ｓ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル］−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンを白色微結晶性固体１．８３ｇ（５２％収率）として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 492.4.  
［注：  ＲＰ−ＨＰＬＣを用いた母液の精製により、さらに標的化合物をそのビスＴＦＡ塩として得た］
【０３３１】
実施例２ｐ：  （３Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−３−（６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンの合成
実施例２ｐ、工程１：  エタノール２ｍＬ中の（３Ｓ）−３−アミノ−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピル（メチル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オン３８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン４２ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０５４ｍＬ（０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を、封をした５ｍＬマイクロウェーブチューブ中１００℃にて６０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、減圧濃縮し、凍結乾燥後、残渣をＲＰ−ＨＰＬＣにより精製し、標記化合物のＴＦＡ塩３８ｍｇを白色粉末として得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 530.
【０３３２】
実施例２ｒおよび２ｓ：  （Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピルアミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オンおよび（Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（エチル（イソプロピル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オンの合成
実施例２ｒおよび２ｓ、工程１：  （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−３−プロピル−シクロヘキシル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ８ｍＬ溶液にトリエチルアミン０．５ｍＬ（３．３ｍｍｏｌ）および４，６−ジクロロキナゾリン２００ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を充填した後、８０℃にて１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ｔｅｒｔ−ブチル （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（（Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−３−プロピルシクロヘキシルカーバメートを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 502.2.
【０３３３】
実施例２ｒおよび２ｓ、工程２：  ｔｅｒｔ−ブチル （１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−（（Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）−３−プロピルシクロヘキシルカーバメートの一部に、ホルムアルデヒドの代わりにアセトアルデヒドを用いた実施例２ａ工程７記載の手順を行った。ＲＰ−ＨＰＬＣによる精製により二つの生成物を得た：  （Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（イソプロピルアミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オンのＴＦＡ塩［MS 実測値: (M + H)+ = 444］および（Ｓ）−３−（６−クロロキナゾリン−４−イルアミノ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（エチル（イソプロピル）アミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−２−オンのＴＦＡ塩［MS 実測値: (M + H)+ = 472］。
【０３３４】
実施例２ｔおよび２ｕ：  （Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンおよび（Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−プロピルシクロヘキシル）−３−（６−（トリフルオロメチル）キナゾリン−４−イルアミノ）ピロリジン−２−オンの合成
実施例２ｔおよび２ｕ、工程１：  ７−オキソ−６−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル）カルバミン酸ベンジルエステル２．２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）のトルエン８０ｍＬ溶液を−７８℃まで冷却し、ＤＩＢＡＬ−Ｈ１５ｍＬ（トルエン中１．５Ｍ溶液）で処理した。反応物を−７８℃にて４時間撹拌し、１Ｎ塩酸溶液で反応停止処理した。混合物を室温まで昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を集め、食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド３．６ｇ（９．８ｍｍｏｌ）およびＫＨＭＤＳ２０．６ｍＬ（トルエン中０．５Ｍ溶液）の予め混合（３０分間）し、冷却（０℃）した溶液に加えた。反応物を０℃にて２０分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウムで反応停止処理した。有機層を分離し、水性混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機相を食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、少量の（Ｅ）−異性体１．２ｇと混じったベンジル （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（Ｚ）−プロパ−１−エニル）シクロヘキシルカーバメートを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 290.
【０３３５】
実施例２ｔおよび２ｕ、工程２：  ベンジル （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（Ｚ）−プロパ−１−エニル）シクロヘキシルカーバメート６．０ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン６０ｍＬ溶液をイミダゾール２．１ｇで処理し、０℃まで冷却した。得られた溶液にｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン３．４ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）を充填した後、３０℃にて１８時間撹拌した後、水で反応停止処理した。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。集めた有機相を食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ベンジル （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−（（Ｚ）−プロパ−１−エニル）シクロヘキシルカーバメート６．０ｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 404.
【０３３６】
実施例２ｔおよび２ｕ、工程３：  ベンジル （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−（（Ｚ）−プロパ−１−エニル）シクロヘキシルカーバメート０．３ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）の７：３ＥｔＯＨ：酢酸エチル１０ｍＬ溶液に水酸化パラジウムを充填し、水素雰囲気下２２時間撹拌した。パラジウムをろ過により除去し、溶液に新たな水酸化パラジウムを充填した後、水素雰囲気下（５ｋｇ圧）に置いた。３時間後、混合物を酢酸エチル洗浄によりセライトろ過し、減圧濃縮した。残渣をＤＭＦ３ｍＬに溶解させ、得られた溶液を０℃まで冷却した後、（Ｓ）−Ｃｂｚメチオニン０．３１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン０．２４ｍＬ（２．２ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ試薬０．４８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を続けて充填した。反応物を３０℃までゆっくり昇温させ、次いで１２時間撹拌した後、水で反応停止処理した。混合物を酢酸エチルで抽出し、集めた有機相を食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ベンジル （Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−プロピルシクロヘキシルアミノ）−４−（メチルチオ）−１−オキソブタン−２−イルカーバメート０．２５ｇなどを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 537.
【０３３７】
実施例２ｔおよび２ｕ、工程４：  ベンジル （Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−プロピルシクロヘキシルアミノ）−４−（メチルチオ）−１−オキソブタン−２−イルカーバメートのサンプル４．０ｇ（７．４５ｍｍｏｌ）をヨードメタン８ｍＬに溶解させ、３０℃にて３日間撹拌した。溶液を減圧濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、得られた溶液を再び減圧濃縮し、この手順を２回繰り返した後、残渣を高真空下に４時間置いた。得られた淡黄色泡状固体をＴＨＦ４０ｍＬに溶解させ、得られた溶液を０℃まで冷却した後、水素化ナトリウム０．９ｇ（３７ｍｍｏｌ）で一度に処理した。混合物を３０℃までゆっくりと昇温させ、１２時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウムで反応停止処理した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機相を食塩水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ベンジル （Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメート０．９ｇを得た。
MS 実測値: (M + H)+ = 489.2.
【０３３８】
実施例２ｔおよび２ｕ、工程５：  ベンジル （Ｓ）−１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−プロピルシクロヘキシル）−２−オキソピロリジン−３−イルカーバメートのサンプル０．４ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を４：１：１酢酸／ＴＨＦ／水３６ｍＬに溶解させ、室温にて５日間撹拌した。揮発物を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン４ｍＬに溶解させ、得られた溶液を０℃まで冷却し、デス・マーチン・ペルヨージナン０．５４ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を充填した。室温にて２時間撹拌した後、溶液を再び０℃まで冷却し、デス・マーチン・ペルヨージナン０．２７ｇを充填した。反応物を室温にて１４時間撹拌し、ジエチルエーテルで処理した。得られた懸濁液を１Ｎ水酸化ナトリウム、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、減圧濃縮してベンジル （Ｓ）−２−オキソ−１−（（１Ｓ，２Ｒ）−４−オキソ−２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イルカーバメート１１４ｍｇを得た。
MS 実測値: (M + Na)+ = 395.4.
【０３３９】
実施例２ｔお苣뎁볯閽胣ꖷ꣧隼볯ₚ馃菣뢂菣₫볯뎼볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯袼볯뎼볯銼볯覼裢钼裢ꪂ苣붂裢銼裢鞃菣钃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣꺁苣뎃菣ꮃ볯醼볯趽뷯銂볯覽볯꾼뷯낼뷯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯躼볯趽볯袼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꊂ菣뎃볯躼볯钼뷯겼볯醼볯颼뷯趽뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣꒮룦ꮁ臣鎼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀볯莄臣ꞁ蛥뒍臣膀볯薽볯ꢼ볯趽볯誁苣뎁볯膽볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯銼볯颼뷯螽볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯銂뛧醁臣薅ꇥ鞁臣芀뫦늶苣꒮룦뺁臣蚂臣辁苣螘룦閁臣ꪁ臣覂胣랷郥ꦉ苣馼볯蚈雩릒详鞁臣芀뫦늶苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯邼뷯겼臣貸蟩鞁胣邼볯閼볯뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣銂諥袁臣芀뻥覂苣龁蟦膿뛦銂藩뢅苣膃菣鞴뗦ꮁ苣誂苣ꦃ苣袃苣躁臣膀苣늶苣뺹蟧鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥莿룧鞁臣馃菣뢂菣₫볯뎼볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣벃菣ꆃ菣袃苣뢂苣릂菣것苣麃菣꺁裥ꊛ룤꾏菨ꪁ럦袐觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ卍龮룦ꒀ›䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽㌴⸰⸵㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钽臣袂臣銼뷯膀럥讨볯骼†볯뎼볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣벃菣ꆃ菣袃臣떂菣鞃菣醼볯邼뷯螽苣궼뷯꾼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣鞾苣貂臣뚺뛦ꮁ볯邼볯낼뷯込볯袼菣낂苣붣볯銼볯趽뷯銂藥ꮡ臣龁뻥膀냦鎽苣鲊臣膀냦ꂴ苣薅ꇥ鞁臣芀럦袐觧銂냦ꂴ볯膽뷯趽룤醼볯芙雩릒详鞁臣貾胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ듦蒵臣袂苣뮂菣ꒂ菣趂臩鞁臣芀苣늶苣鮸鳥莿룧鞁胣议룦钼볯趽뷯銂뻥膀臣貂苣ꖼ뷯꾼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀뻥覂苣龁뫦늶臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣邼볯醼볯趽볯誁苣뎁볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣궂菣뺂菣뎃苣薅ꇥ鞁臣貾胣颼볯莄臣ꚁ볯钼駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣鮸鳥莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺꟨閁臣膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣膀냦誁苣뎁ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ뢛苣뺹蟧袼ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ볯鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣늼볯銈볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁胣趇뗧뺹蟧貾胣袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢鞃菣钃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣뒼볯ꆼꇥ銂駧늉닧ꮜ볯䶈⁓껥겸胥㪤⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㐠㈹㐮볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣龔裦ꦉ臣뢂苣릂菣것苣麃菣袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢銼裢鞃菣钃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣뺁臣늼볯銈볯낼볯ꎼ臣覂跥ꊛ臣龁胣㲂牢ਾ卍龮룦ꒀ›䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽㤴⸲⸴㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯膽뷯骼†볯銈볯袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯Ꚃ菣ꊂ臣袐裦㲐牢ਾ†껥붖뻤銼뷯覽胣ꖷ꣧醼볯ₚ袼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢醼裢뮼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣붼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯鎼뷯螽볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯趽볯뚺뛦銂볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣邼볯醼볯趽볯袼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈苣붂苣ꊂ菣袃裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣뎃볯躼볯閼뷯겼볯邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣ꚇ郧鞁臣芀迥鲿觧銂껥ꦸ臣ꚁ볯钼駦鎖鋦貋臣膀냦ꞁ룥袇臣膀苣躁臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯낼裢ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂鯧ꖎ닧붣臣膀蟥邵매ꖇ뻥膀꣦風賥袐觧꺁볯ꚼ볯ꦡ苣붙觨覲鳦醼볯躼볯趽뷯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ卍龮룦ꒀ›䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽㠴⸳⸴㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯膽뷯骼†볯銈볯袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯Ꚃ菣ꊂ臣袐裦㲐牢ਾ†껥붖뻤銼뷯誽胣ꖷ꣧醼볯ₚ袼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢醼裢뮼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣붼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯邼뷯螽볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁볯薽볯ꢼ볯趽볯뚺뛦銂볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣馃菣몂苣ꮃ菣銃菣邼볯邼볯醼뷯겼볯邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣ꚇ郧鞁胣꒮룦ꮁ臣醼볯蚈雩릒详鞁臣貾胣랂苣躃냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣隼볯趽뷯袼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂藥ꮡ臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ臣醼볯芙雩릒详鞁胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ臣趏뿥鲁귦ꚇ郧鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣膀鳦龩諦몇觧銂鯩膂胣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣뺹蟧袼ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ볯鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣늼볯銈볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁胣趇뗧뺹蟧貾胣馨꣨隌郥ꦉ臣뒼볯ꆼꇥ銂駧늉닧ꮜ諧ꦉ볯閼뷯螽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲䴊⁓껥겸胥㪤⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㐠㐵㌮ਮ䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼뷯貽臣袂臣銼뷯趽볯ₚ袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣袂臣袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣袐裦㲐牢ਾ†껥붖뻤銼뷯貽臣袂臣銼뷯趽胣ꖷ꣧醼볯ₚ袼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯邼볯趽뷯꺁菣ꮃ苣뎃볯趽볯뚺뛦ꮁ胣誃菣ꪃ苣ꂃ뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣覃볯銼뷯螽胣ꊂ苣뾂菣袼볯馀裢뢂裢钽裢隃菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣銈볯貼볯馀裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯鞼볯颼뷯螽臣袂臣钼裢꾂菣궃裢隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣躃菣뎃볯邼볯躼볯趽뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣颼볯莄臣ꚁ볯钼駦鎖諥놆臣龁뻥膀苣躁臣膀룦Ꞝ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯꾼볯ꮂ菣ꂃ胣뮧该뢛臣鞁臣颼볯込볯邼볯邼볯醼菣궂苣뎃볯覽볯銽볯ꢼ볯ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯颼뷯螽※卍龮룦ꒀ›䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽㤴⸱붼臣袂臣袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢鎼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯醼볯趽뷯㮇䴠⁓껥겸胥㪤⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㐠ㄹ㌮볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼뷯芽볯ₚ鎼裢袼볯袼볯覼裢醼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢钼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣ꮃ苣꾂菣颃苣랂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣覮臦馦藩꺁郥邈戼㹲 龮雦设볯莽럥讨볯風볨꺁雦閳臣鎾臣膀볯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯袼볯뎼볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯ꒂ苣鞃菣钃菣袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢銼裢鞃菣钃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣銼볯鎼뷯螽苣꒼볯ꚼ볯趽볯궸臣ꚁ볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢閼裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隼볯趽뷯袼ꏨꂀ뻤ꢼ볯ꖷ꣧醼苣芏藧꺁臣ꢁ볯ꢁ苣莃菣ꪃ菣낂臣鮁臣芀볯钼駦鎖뻥膀臣꺁迥鲿럦袐觧銼뷯겼苣随苣몇臣膀닧붣臣ꚁ껥붖뻤銼뷯膽苣鞾臣芀迥鲿럦袐觧꺁껦颭裥ꮁ胣뒰胦겼뷯꾼볯钼볯趽뷯袼냦銼뷯겼룤覼臣袂臣궼뷯꾼볯醼뷯겼苣骶臣ꚁ藥ꮡ臣龁뻥膀껥ꦸ臣ꚁ볯钼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣銼볯邼볯뒼볯ꆼ볯뒰臣貸蟩鞁胣趂臩鞁胣늼볯銈볯낼볯ꎼ臣袂苣뒛軦뺲ꏨ鞁臣馨꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲䴊⁓껥겸胥㪤⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠〰㐮‮㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 견볯銈볯ꢡ戼㹲 ꆬ臣ꢡ룤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