(57)【要約】  本発明は、植物に対する活性、特に、マメ科植物根粒形成因子としての活性、また、植物成長刺激物質としての活性も示す、式（Ｉ）で表される合成化合物、及び、このような化合物の調製方法に関する。2007517002.tif 000085
2007517002.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007517002.tif 000072
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩及びテトラアルキルアンモニウム塩。
【請求項２】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１から５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
式（Ｉａ）：
【化２】
2007517002.tif 000073
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される請求項１に記載の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項８】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項７に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項９】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項７又は８に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項１０】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項７から９のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項１１】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項７から１０のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項１２】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項７から１１のいずれか１項に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
【請求項１３】
式（Ｉｂ）：
【化３】
2007517002.tif 000074
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される請求項１に記載の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項１４】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項１３に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物。
【請求項１５】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１３又は１４に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物。
【請求項１６】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１３から１５のいずれか１項に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物。
【請求項１７】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１３から１６のいずれか１項に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物。
【請求項１８】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１３から１７のいずれか１項に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物。
【請求項１９】
式（Ｉｃ）：
【化４】
2007517002.tif 000075
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される請求項１に記載の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項２０】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項１９に記載の式（Ｉｃ）で表される化合物。
【請求項２１】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１９又は２０に記載の式（Ｉｃ）で表される化合物。
【請求項２２】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１９から２１のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）で表される化合物。
【請求項２３】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項１９から２２のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）で表される化合物。
【請求項２４】
式（Ｉｄ）：
【化５】
2007517002.tif 000076
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される請求項１に記載の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項２５】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項２４に記載の式（Ｉｄ）で表される化合物。
【請求項２６】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２４又は２５に記載の式（Ｉｄ）で表される化合物。
【請求項２７】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２４から２６のいずれか１項に記載の式（Ｉｄ）で表される化合物。
【請求項２８】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２４から２７のいずれか１項に記載の式（Ｉｄ）で表される化合物。
【請求項２９】
式（Ｉｅ）：
【化６】
2007517002.tif 000077
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される請求項１に記載の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項３０】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項２９に記載の式（Ｉｅ）で表される化合物。
【請求項３１】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２９又は３０に記載の式（Ｉｅ）で表される化合物。
【請求項３２】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２９から３１のいずれか１項に記載の式（Ｉｅ）で表される化合物。
【請求項３３】
以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている、請求項２９から３２のいずれか１項に記載の式（Ｉｅ）で表される化合物。
【請求項３４】
＊  Ｂが
・ナフチレン；
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）
を表す、請求項１から３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
＊  Ｂが
・アリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）
を表す、請求項１から３４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
＊  Ｂが
・フェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される、）
を表す、請求項１から３５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３７】
＊  Ｂが
【表１】
2007517002.tif 000078
（ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を表す。）
から選択される置換基を表す、請求項１から３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｂが、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３（ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）で置換されていてもよいフェニレンＢ１を表す、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の内の１つを単独で又は組み合わせて満たしている、請求項１から３８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４０】
以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ又はＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の全てを満たしている、請求項１から３９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ８が、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ若しくはＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４を表すか、又は、式：
【化７】
2007517002.tif 000079
［式中、
＊  Ｒ２６は、Ｈ及びＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す。］
で表される置換基を表す、請求項１から４０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８が、水素原子を表す、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｄが、７〜１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す、請求項１から４２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｄが、下記式：
【表２】
2007517002.tif 000080
［式中、
＊  ｍ＝１〜１２であり、
＊  ｐ＝０〜１１であり、
＊  ｑ＝６〜１４であり、
＊  ｓ＝５〜１３である
（ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。）。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表す、請求項１から４３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｄが、下記式：
【表３】
2007517002.tif 000081
［式中、
＊  ｍ＝１〜１２であり、
＊  ｐ＝０〜１１であり、
＊  ｑ＝６〜１４である
（ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。）。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表す、請求項１から４４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｄが、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す、請求項１から４５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４７】
下記式：
【化８】
2007517002.tif 000082
2007517002.tif 000083
2007517002.tif 000084
［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋及び（Ｃ１−８−アルキル）４Ｎ＋から選択されるカチオンを表す。］
の内の１つに相当する、請求項１から４６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４８】
植物についてのＮｏｄ因子としての、請求項１から４７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
前記植物がマメ科植物であることを特徴とする、請求項４８に記載の使用。
【請求項５０】
前記マメ科植物が、ダイズ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、インゲンマメ、ハウチワマメ、アルファルファ又はクローバーであることを特徴とする、請求項４９に記載の使用。
【請求項５１】
植物成長刺激因子としての、請求項１から４７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項５２】
種子の処理方法であって、請求項１から４７のいずれか１項で定義した１種類以上の化合物を、単独で施用するか又は他の活性分子との組み合わせとして施用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
Ｉ．  記述
本発明は、植物に対して活性を示す合成化合物、特に、マメ科植物根粒形成因子としての活性を示し、また、植物成長刺激物質としての活性も示す合成化合物、及び、このような化合物の調製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
マメ科植物による窒素固定のプロセスが、これらの植物と土壌細菌である根粒菌の間の共生に基づいているということは知られている。根粒菌−マメ科植物の共生は、毎年、根粒により、全ての窒素肥料工業が産生するよりも多くのアンモニウムを産生している。従って、この共生は、農学的に少なからぬ役割を果たしている。マメ科植物は、タンパク質が豊富であり、ダイズ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、インゲンマメ及びハウチワマメなどのマメ類やアルファルファ及びクローバーなどの飼料植物により、全世界で消費される植物タンパク質の約３分の１を産する。
【０００３】
窒素を固定する根粒の形成は、分子シグナル（当該植物が分泌するフラボノイドと当該細菌が合成する根粒形成因子（Nod 因子））の交換から始まる。これらの因子は、オリゴ糖フラグメントとその骨格の非還元末端に結合している脂質鎖からなっている。これらは、これら自体をマメ科植物−細菌の対に特異的であるようなものとする構造的な特性（糖の２つの末端における置換及び該鎖の可変性）を有している。
【０００４】
【化９】
2007517002.tif 000003
【０００５】
これらのリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）は、根粒菌の特定の培養から直接単離可能であるか、又は、化学的に合成可能であるか、又は、化学−酵素的に得ることが可能である。後者の方法を介して、発酵槽内で組換え大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）菌株を培養することによりオリゴ糖骨格を形成させることができ、次いで、脂質鎖を化学的に結合させることができる。
【０００６】
マメ科植物（例えば、ダイズ）の種子を非常に低濃度のＮｏｄ因子で処理した場合、農学的な条件下で、窒素を固定する根粒の数が大幅に増大し得、収穫量が有意に増大し得る。従って、将来において、Ｎｏｄ因子型の化合物が、農業的大規模使用を目的として工業的に製造されることになることは明らかである。しかしながら、天然Ｎｏｄ因子の工業的な調製及びコンディショニングには、以下の２つの難点がある：（１）天然のＮｏｄ因子は、分光測定法などの単純な方法によるアッセイは困難である；（２）天然のＮｏｄ因子は、特に、これらが根圏内に存在している微生物酵素又は植物により切断され得る−ＣＯ−ＮＨ−結合を有しているという理由により、植物の存在下又は土壌中で不安定である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の態様の内の１つでは、Ｎｏｄ因子型の化合物の調製方法を企図しており、そのような化合物の一部は、本発明の別の態様を構成する。特に、生物学的に活性な特定の化合物は、紫外線領域において強い吸収を示し、これにより、その工業的な調製に際してアッセイが容易となり、マーケッティングを対象とした製品中での検出及びアッセイが容易となり、また、このような製品における安定性及び貯蔵性を試験することが可能となる。さらに、合成されたこれらの化合物の一部は、天然のＮｏｄ因子よりも高い安定性を示す。
【０００８】
本明細書に記載されている化合物を用いて、植物又は植物の部分を処理することができる。用語「植物」は、野生植物及び作物植物（将来の作物植物を包含する）を意味する。作物植物は、慣習的な品種選定法（variety-selection method）に由来し得るか、又は、遺伝子工学法に由来し得るか、又は、これら２つの方法を組み合わせたものに由来し得る。用語「植物の部分（plant parts）」は、植物の全ての地上部若しくは地下部又は全ての地上の器官若しくは地下の器官、例えば、顕花植物の種子、根、塊茎、根茎、芽、茎、葉及び花などを意味する。さらにまた、植物の部分のカテゴリーには、収穫産物も包含され、また、根茎、塊茎、種子、芽又は接ぎ穂などの栄養繁殖器官（reproductive vegetative material）や生殖増殖器官（reproductive germinative material）も包含される。
【０００９】
本明細書に記載されている化合物を用いて、植物若しくは植物の部分を直接処理することが可能であるか、又は、それらの周囲の環境を介して処理することが可能であるか、又は、それらの培養培地若しくは貯蔵媒体を介して処理することが可能である。通常の処理方法は、例えば、浸漬、気化、蒸発、散布、拡散及び塗布などであり、また、繁殖器官（reproductive material）の場合、特に、種子の場合は、単一のコーティング又は多層コーティングなどである。
【００１０】
繁殖器官（特に、種子）を処理する場合、本明細書に記載されている化合物は、単独で適用することもできるし、又は、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、成長調節剤及び除草剤などの他の活性分子と組み合わせて適用することもできる。本明細書に記載されている化合物及びこれらと上記群に属する活性分子の組合せは、直接適用することもできるし、又は、適切な製剤を用いて適用することもできる。このような製剤は、使用に先立って、希釈し得るか、又は、被膜形成剤を添加し得る。収穫から播種（これは、自然播種を包含する）までの間で種子を取り扱う任意の段階において使用することができる。種子を処理するための適切な方法及び製剤は、当業者には知られており、また、とりわけ、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２。
【００１１】
一般に使用される製剤は、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、散布用粉末剤（spraying powder）、ペースト剤、可溶性ペースト剤、ゲル剤、顆粒剤、濃厚サスポエマルション剤、天然又は合成の含浸剤（impregnated material）や、さらに、ポリマーを使用してマイクロカプセル化したものであり得る。これらの製剤は、一般に、例えば、本明細書に記載されている化合物及び／又は該化合物と他の活性分子との組合せを、適切な場合には乳化用界面活性剤及び／又は分散用界面活性剤び／又は起泡用界面活性剤を用いて、固体又は液体の製剤用担体と混合することにより調製する。これらには、鉱物質顔料などの色素を含ませることも可能である。
【００１２】
対象となるＮｏｄ因子は、特に、上記で記載したアルファルファに関連したＮｏｄ因子（１）である。現存する全てのマメ科植物の中で、アルファルファ及びソラマメ属（vetch）は、これまで、非常に多くの研究の主題となってきた。さまざまなＮｏｄ因子類似体を用いて行われた数種類の活性試験のおかげで、ＬＣＯの構造と植物の反応の間の関係を確立することが可能となった。アルファルファに対して最大の活性を示す単離された根粒形成因子は、還元糖の６位が硫酸化され、非還元末端に位置する糖の６位がアセチル化され、且つ、２つの不飽和を含んでいる１６個の炭素からなる鎖でアシル化されている四量体（Ｃ１６：２Δ２Ｅ，９Ｚ）（１）である。
【００１３】
【化１０】
2007517002.tif 000004
【００１４】
酢酸アニオンが存在しない場合、グルコサミン単位が付加されている場合、又は、２つの不飽和の内の一方が失われた場合、活性は僅かしか低下しないことが分かっている。鎖長の変化についての試験により、１６個の炭素からなる鎖の場合に最大活性となることが明らかになった。最後に、硫酸アニオンは、アルファルファが当該Ｎｏｄ因子を認識するために最も重要であるが、他方では、ソラマメ属の場合は活性を示すためには硫酸アニオンが存在していないことが必要である。
【００１５】
脂質鎖の２位に存在している共役不飽和が根粒形成にとって重要であるということが研究により示されている。それは、Ｃ１６：１Δ９Ｚ鎖でアシル化された類似体は、活性が（殆ど１０倍近く）劣るという理由による。
【００１６】
これらの結果から、共役アミド結合をベンズアミド結合で模倣させた一連の類似体を調製した。これらの化合物は、本発明の態様の内の１つを構成する。ベンジルアミン型の官能基を含んでいる別の一連の類似体は、本発明の別の態様を構成する。
【００１７】
このような化合物は、マメ科植物において根粒形成の現象を惹起若しくは促進することができるか、又は、植物の成長及び発生を刺激することができる。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の植物Ｎｏｄ因子である化合物は、好ましくは、式（Ｉ）：
【００１９】
【化１１】
2007517002.tif 000005
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子からなる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子からなる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２０】
好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物は、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている。
【００２１】
これらの化合物の中で、好ましいものは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）で表される化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
これらの好ましい化合物の中で、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）の化合物を挙げることができる。
【００２３】
本発明の化合物の中で、Ａがカルボニル基を表す化合物は特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉａ）：
【００２４】
【化１２】
2007517002.tif 000006
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合しているヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２５】
式（Ｉａ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００２６】
式（Ｉａ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００２７】
本発明の化合物の中で、Ａがメチレン基を表す化合物も同様に特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉｂ）：
【００２８】
【化１３】
2007517002.tif 000007
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表す；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２９】
式（Ｉｂ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００３０】
式（Ｉｂ）で表されるこれらの化合物の中で、さらに好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００３１】
本発明の化合物の中で、Ｃが酸素原子を表す化合物も同様に特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉｃ）：
【００３２】
【化１４】
2007517002.tif 000008
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し、好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００３３】
式（Ｉｃ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００３４】
本発明の化合物の中で、Ａがカルボニル基を表し且つＣが酸素原子を表す化合物は、特に、最も有利であり、このような化合物は、式（Ｉｄ）：
【００３５】
【化１５】
2007517002.tif 000009
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００３６】
式（Ｉｄ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００３７】
本発明の化合物の中で、Ａがメチレン基を表し且つＣが酸素原子を表す化合物も、同様に、特に、最も有利であり、このような化合物は、式（Ｉｅ）：
【００３８】
【化１６】
2007517002.tif 000010
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊  Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される；
＊  Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００３９】
式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。
【００４０】
本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、好ましいのは、
＊  Ｂが
【００４１】
【表４】
2007517002.tif 000011
（ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を表す。）
から選択される置換基を表す化合物である。
【００４２】
本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、同様に好ましいのは、
＊  Ｂが
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、好ましくは、
＊  Ｂが
・アリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、さらに好ましくは、
＊  Ｂが
・フェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、特に、
＊  Ｂが、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３（ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）で置換されていてもよいフェニレンＢ１を表す；
化合物を挙げることができる。
【００４３】
本発明の好ましい化合物の中で、さらにまた、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の内の１つを単独で又は組み合わせて満たしている化合物も挙げることができ、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、７〜１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、下記式：
【００４４】
【表５】
2007517002.tif 000012
［式中、
・  ｍ＝１〜１２であり、
・  ｐ＝０〜１１であり、
・  ｑ＝６〜１４であり、
・  ｓ＝５〜１３であり、
・  ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表し、さらに好ましくは、下記式：
【００４５】
【表６】
2007517002.tif 000013
［式中、
・  ｍ＝１〜１２であり、
・  ｐ＝０〜１１であり、
・  ｑ＝６〜１４であり、
・  ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表し、最も好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の組合せを満たしている化合物も挙げることができ、特に、Ｒ８が、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ若しくはＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４を表すか、又は、式：
【００４６】
【化１７】
2007517002.tif 000014
［式中、
＊  Ｒ２６は、Ｈ及びＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊  Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｒ２７及びＲ２８は、Ｈを表す。］
で表される置換基を表す化合物を挙げることができる。
【００４７】
特に有利であり且つ好ましい本発明化合物の例としては、下記式：
【００４８】
【化１８】
2007517002.tif 000015
2007517002.tif 000016
2007517002.tif 000017
［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋及び（Ｃ１−８−アルキル）４Ｎ＋から選択されるカチオンを表す。］
の内の１つに相当する化合物を挙げることができる。
【００４９】
上記で具体的に記載した本発明化合物に加えて、特に、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）及び式（Ｉｅ）について存在可能な置換基の組合せの変異形も、同様に、本発明の一部を形成する。
【００５０】
脂質鎖を含んでいないキチンオリゴマーが活性を示さないことは知られており、また、根圏においてアミド結合が切断されることによりＮｏｄ因子が分解されると活性を失うことも知られている。
【００５１】
このＮｏｄ因子の分解を制限するか又は防止さえできるように、一連の類似化合物を調製したが、これらの調製した化合物の一部は、天然のＮｏｄ因子よりも安定である。
【００５２】
ＩＩ−１．  本発明化合物の構造
メタ位が置換されているベンズアミド基を含んでいる化合物を調製した。鎖に沿った原子の総数（１６）を同一に保つのが好ましく、また、９位におけるシス型の不飽和を保つのも好ましい。実際には、当該出発物質を調製するために、酸素原子を介して芳香族環に脂質鎖を結合させることができる。
【００５３】
【化１９】
2007517002.tif 000018
【００５４】
メタ位が置換されているベンジルアミン官能基を含んでいる類似体４を合成し、また、Ｎ−アセチル化類似体５（これは、天然生成物の全体としての電荷を回復させることが可能である）も合成した。これらの類似体は、硫酸化シリーズで調製した。
【００５５】
【化２０】
2007517002.tif 000019
【００５６】
一方は完全に飽和している鎖を含んでおり、もう一方はアルキン型の不飽和を含んでいる２種類の別の硫酸化類似体により、天然生成物の９位にあるＺ型の不飽和の影響について研究することができる。
【００５７】
【化２１】
2007517002.tif 000020
【００５８】
最後に、一方では当該芳香族環上の置換がオルト位にあり、もう一方ではパラ位にある２種類の硫酸化類似体により、天然生成物の２位にあるトランス型の不飽和の影響について研究することができる。
【００５９】
【化２２】
2007517002.tif 000021
【００６０】
最後に、フコシル五量体から誘導され、当該鎖上にメタ置換を有する類似体を調製した。
【００６１】
【化２３】
2007517002.tif 000022
【００６２】
生物学的な試験については、以下の化合物を参照する。
【００６３】
【化２４】
2007517002.tif 000023
【００６４】
ＩＩ−２．  さまざまな芳香族鎖の合成
ベンズアミドＬＣＯについて、アミノ四量体と塩化ベンゾイルのカップリング（アシル化）を行い、ベンジルＬＣＯについては、ベンズアルデヒドとのカップリング（還元的アルキル化）を行う。
【００６５】
ＩＩ−２．１．  メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
下記反応スキームに従い、メチルエステル１５を調製する。このメチルエステル１５を還元してアルデヒドとすること又は鹸化して酸（塩化アシル前駆体）とすることが考えられる。
【００６６】
これを行うために、１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３を使用して、３−ヒドロキシ安息香酸メチルをアルキル化する。エステル１５が、収率７６％で単離される。
【００６７】
【化２５】
2007517002.tif 000024
【００６８】
上記エステルを、２段階で、アルデヒド１７に変換する。
【００６９】
【化２６】
2007517002.tif 000025
【００７０】
さらに、エステル１５を鹸化した後、塩化オキサリルと反応させることにより、塩化アシル１９が得られる。
【００７１】
【化２７】
2007517002.tif 000026
【００７２】
ＩＩ−２．２．  メタ位がウンデカニルオキシ鎖及びウンデク−４−イニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
無水ＤＭＦ中で、１−ブロモウンデカン又は１−ヨードウンデク−４−インを用いて同様の手順を実施した後、鹸化及び塩化物形成に付すことにより、酸塩化物２３及び２７が得られる。
【００７３】
【化２８】
2007517002.tif 000027
【００７４】
ＩＩ−２．３．  オルト位又はパラ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３と２−ヒドロキシ安息香酸メチル２８（又は、サリチル酸メチル）のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率６６％）及び１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３と４−ヒドロキシ安息香酸メチル３２のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率７９％）で予め得た２９及び３３から、酸塩化物３１及び３５も同様に調製される。
【００７５】
【化２９】
2007517002.tif 000028
【００７６】
上記鹸化及び塩化物への変換は、いずれの場合も、定量的である。
【００７７】
ＩＩ−３．  硫酸化四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）のさまざまな塩化ベンゾイルによるＮ−アシル化
【００７８】
【化３０】
2007517002.tif 000029
【００７９】
ＩＩ−３．１．  ３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９とのカップリング
【００８０】
【化３１】
2007517002.tif 000030
【００８１】
上記カップリングは、炭酸水素ナトリウムの存在下で、ＤＭＦ−水混合物に当該出発物質を溶解させることにより実施することができる。これらの条件下では、遊離アミンのみがアシル化される。６当量の塩化物を用いて１８時間反応させた後、約６０％が変換されているが、この反応は、非常に選択的である。かくして、３３％の所望の生成物３が単離される。得られた生成物の純度は、ＨＰＬＣにより確認する。
【００８２】
生成物３の紫外線（ＵＶ）吸収スペクトルは、特に、３に存在している２８９ｎｍの吸収ピークにより、参照化合物１２の紫外線吸収スペクトルとは実質的に異なっている。当該ピークはベンズアミド基に起因するピークであるが、このようなピークは化合物１２では存在していない。これにより、天然のＮｏｄ因子とは対照的に、本発明化合物の一部がそのＵＶ特性によりアッセイが容易であるということが完全に説明される。
【００８３】
化合物３は、化合物１２とは異なって、２８９ｎｍで励起されたときに、３４５ｎｍの特徴的な蛍光発光も示す。
【００８４】
ＩＩ−３．２．  ３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド２３及び３−（ウンデク−４−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド２７とのカップリング
先の誘導体についての手順と同じ手順を繰り返す。即ち、ＤＭＦ−水混合物に溶解させ、数当量の塩化物を使用する。
【００８５】
【化３２】
2007517002.tif 000031
【００８６】
これらの条件下、飽和している類似体６が収率３２％（変換率４７％）で得られ、三重結合を有している類似体７が収率３１％（変換率７０％）で得られる。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。
【００８７】
ＩＩ−３．３．  ２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３１及び４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３５とのカップリング
これらの２種類の類似体については、同様のプロトコルを用いて、オルト置換誘導体８では４８％の収率が達成され、パラ置換誘導体９では４０％の収率が達成される。これらの２種類の反応では、４当量の塩化物を使用した。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。
【００８８】
【化３３】
2007517002.tif 000032
【００８９】
ＩＩ−４．  硫酸化されていない四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２）の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化
【００９０】
【化３４】
2007517002.tif 000033
【００９１】
先と同様に、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ３−）の存在下で行う。
【００９２】
該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ＋）に通し、濃縮し、固体残渣を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２２％の予期生成物２が単離される。
【００９３】
ＩＩ−５．  フコシル化五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ２，Ｆｕｃ）の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化
【００９４】
【化３５】
2007517002.tif 000034
2007517002.tif 000035
【００９５】
先の生成物について行ったのと同様にして、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ３−）の存在下で行う。
【００９６】
該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ＋）に通し、濃縮し、固体残渣を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２８％の予期生成物１０が単離される。
【００９７】
ＩＩ−６．  硫酸化四量体の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒドによる還元的アルキル化
ＩＩ−６．１．  四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）のアルキル化
【００９８】
【化３６】
2007517002.tif 000036
【００９９】
当該還元的アルキル化反応は、臭化リチウムの存在下、無水ＤＭＦ中で行った。１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを使用し、２４時間後にシリカゲルクロマトグラフィーに付すことにより、７１％の予期カップリング生成物４が単離される。
【０１００】
ＩＩ−６．２．  還元的アルキル化で得られたカップリング生成物のＮ−アセチル化
【０１０１】
【化３７】
2007517002.tif 000037
【０１０２】
反応は、炭酸水素ナトリウムの存在下、酢酸エチル−メタノール−水混合物中で、無水酢酸を添加することにより行う。１２時間経過した後、（Ｈ＋）樹脂に通すことにより出発物質４を除去する。シリカで精製した後、予期生成物５が、収率７７％で単離される。純度は、ＨＰＬＣで確認する。
【０１０３】
ＩＩ−７．  活性試験
ＩＩ−７．１．  Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に対する活性試験
カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖を有するＮｏｄ因子を産生する根粒菌により、Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に根粒を形成させる。この群には、アルファルファ、エンドウ、ソラマメ、ヒヨコマメ及びクローバーなどの重要なマメ科作物が含まれている。
【０１０４】
上記硫酸化生成物を、アルファルファに対する根粒形成の誘発について試験し、また、モデルマメ科植物であるタルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）にに対する初期ノジュリンをコードする共生遺伝子の発現の誘発について試験する。
【０１０５】
ＩＩ−７．１．１．  アルファルファに対する根粒形成試験
試験管内の窒素欠乏寒天培地上で、無菌条件下、アルファルファの苗を成育させる（Ｄｅｍｏｎｔ−Ｃａｕｌｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏ．，  １２０，８３−９２，  １９９９）。未処理植物を対照とする。天然Ｎｏｄ因子又は合成ＬＣＯ因子を、示してある濃度で添加する。
【０１０６】
ＩＩ−７．１．１．１．  根粒形成試験の結果
メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド誘導体３は、有利な活性を示し、その活性は、参照のＣ１６：１Δ９Ｚ鎖でアシル化されている硫酸化四量体１１の活性に類似している。
【０１０７】
【表７】
2007517002.tif 000038
【０１０８】
ベンジル誘導体４は、ベンズアミド誘導体３と比較して、中程度の活性を示す。
【０１０９】
【表８】
2007517002.tif 000039
【０１１０】
最後に、ベンジル誘導体４をＮ−アセチル化することにより、反応性が向上するが、その活性は、ベンズアミド誘導体３の活性よりも低いままである。
【０１１１】
【表９】
2007517002.tif 000040
【０１１２】
これらの結果は、アミド結合の重要性を示している。これらのベンズアミド誘導体を用いて得られた結果により、天然化合物に存在しているアミド−二重結合の共役の効果が裏付けられる。
【０１１３】
メタ位がウンデク−４−イニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド７は、ベンズアミド誘導体３の活性に匹敵する活性を示すが、完全に飽和している鎖で置換されているベンズアミド化合物６は、僅かに低い活性を示す。これらの結果は、４位に不飽和が存在することにより、活性が増大し得るということを示している。
【０１１４】
【表１０】
2007517002.tif 000041
【０１１５】
オルト位及びパラ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド誘導体８及び９に関する試験により、メタ位が置換されているベンズアミド誘導体３よりも活性が低い類似体が明らかになる。かくして、トランス型の不飽和の模倣としては、メタ位の置換が好ましい。
【０１１６】
ＩＩ−７．１．２．  タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）に対する初期ノジュリン誘発についての試験
これらの試験は、合成ＬＣＯが、天然のＮｏｄ因子と同じシグナル伝達経路の活性化により共生反応を誘発するかどうかを決定するために行う。これらの試験は、モデルマメ科植物タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）に対して行う。メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている硫酸化ベンズアミド誘導体３は、アルファルファに対する根粒形成試験において最も活性が高い合成化合物であるが、この化合物の活性について、「野生型」植物及び遺伝子ＤＭＩ１における突然変異体（これは、Ｎｏｄ因子シグナルの伝達において改変されている）に対して試験する（Ｃａｔｏｉｒａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ，  １２，，  １６４７−１６６５，  ２０００）。参照としての化合物は、Ｃ１６：２Δ２Ｅ，９Ｚ鎖でアシル化されている硫酸化四量体１２であり、これは、天然Ｎｏｄ因子の類似体である。対照は、ＬＣＯの非存在下で栽培した植物である。
【０１１７】
ＩＩ−７．１．２．１．  レポーター遺伝子
生物学的なプロセスの間に特定の遺伝子の発現の調節を測定することは一般に困難である。そのような遺伝子の特定の産物の大部分が容易に検出又は測定できないからである。この問題を克服するために、「レポーター遺伝子」（即ち、容易にアッセイ可能なタンパク質をコードする遺伝子）と融合させる技術を用いる。このような融合では、調べることが望まれている遺伝子調節領域を含んでいるＤＮＡ配列とレポーター遺伝子のＤＮＡ配列を合する。次いで、構築物を、形質転換により植物に再導入する。かくして、標的遺伝子が発現された場合、レポーター遺伝子も自動的に発現される。その後は、レポーター遺伝子タンパク質のアッセイの問題である。
【０１１８】
植物の活性との負の相互作用を避けるために、当該植物により通常形成されるどのような酵素もコードしないレポーター遺伝子を使用する。最も一般的に使用される酵素の内の１つは、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）に由来するβ−グルクロニダーゼ（ＧＵＳ）であり、これは、さまざまなβ−グルクロニドの開裂を触媒する加水分解酵素である。この酵素の市販されている基質としては、以下のものを使用することができる：Ｘ−Ｇｌｕｃ（Ｓｉｇｍａ  Ｂ−４７８２）：５−ブロモ−４−クロロ−３−インドリルグルクロニド（形成されたアニオンは、青色を呈する）。
【０１１９】
【化３８】
2007517002.tif 000042
【０１２０】
ＩＩ−７．１．２．２．  Ｅｎｏｄ１１：：ＧＵＳＡ
モジュレーションに関与するマメ科植物の遺伝子は、以下の２種類の大きな型に分類することができる：
初期ノジュリン遺伝子（ＥＮＯＤ）（これは、感染及び根粒形成プロセスの活性化の第一日目に活性化される。）；
後期ノジュリン遺伝子（これは、細菌の適用後数日が経過するまで活性化されず、また、根粒の成熟期間になるまで介在しない。）。
【０１２１】
ＲＰＲＰ（反復プロリンリッチタンパク質（repetitive proline-rich protein））をコードし、根粒根及び組織上への根粒形成の感染の第一ステップ中に転写されるタルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）の新しい遺伝子であるＭｔＥＮＯＤ１１が同定された（Ｊｏｕｒｎｅｔ  ｅｔ  ａｌ．  Ｍｏｌ．  Ｐｌａｎｔ−Ｍｉｃｒｏｂｅ  Ｉｎｔｅｒａｃｔ．，  １４，  ７３７−７４８，  ２００１）。融合ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳＡを発現する遺伝子導入タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）植物を用いて、該植物の培養培地に添加されたＮｏｄ因子類似体によりＥＮＯＤ１１遺伝子の転写が惹起されたかどうかについて測定することが可能である。
【０１２２】
ＥＮＯＤ１１転写試験の場合、モジュレーション試験に関して、Ｆａｈｒａｅｕｓ培地を使用するが、しかし、寒天なしで使用する。培養培地を含んでいるポケット内の紙の上に実生を配置する。ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳ：融合を有している２つの型の遺伝子導入植物の反応を比較する：「野生型」（ＷＴ）Ｊｅｍａｌｏｎｇ植物及びＤＭＩ１遺伝子における突然変異体を有している植物（これは、Ｎｏｄ因子シグナルを伝達することができない。）。これらの植物を５日間成育させ、その苗を、次いで、さまざまな濃度のＬＣＯで処理する。６時間経過した後、その苗を取り除き、１〜２時間の間、Ｘ−Ｇｌｕｃを含んでいる水性培地の中に置く。次いで、特徴的な青色の反応を示す根の数を数える。
【０１２３】
この試験は、根粒形成試験における濃度よりも低い濃度のＬＣＯで機能し得る程度にまで、比較的感受性が高い。
【０１２４】
【表１１】
2007517002.tif 000043
【０１２５】
ベンズアミド誘導体３は、参照化合物であるアシル化四量体１２と比較して、約１０倍活性が低いことが分かる。さらに、参照化合物１２に関して、ベンズアミド誘導体３は、ＤＭＩ１突然変異体を有している植物では何の反応も惹起しない。かくして、ベンズアミド型の合成化合物は、天然Ｎｏｄ因子により活性化される伝達経路と同じ伝達経路を介してＥＮＯＤ１１遺伝子の転写を活性化するとの結論を下し得る。
【０１２６】
ＩＩ−７．２．  他のマメ科植物に対する活性試験
硫酸化ベンズアミド誘導体は、ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ）の各種の根に対して、主要な天然硫酸化アルファルファ根粒菌（Ｓｉｎｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｍｅｌｉｌｏｔｉ）Ｎｏｄ因子（これは、Ｃ１６：２鎖でＮ−アシル化されている）と同様の生物学的活性を示すことが分かった。該ベンズアミド誘導体は、カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖とキチンオリゴマーバックボーンの間にアミド結合を有する天然アルファルファ根粒菌（Ｓ．ｍｅｌｉｌｏｔｉ）Ｎｏｄ因子の優れた構造的模倣物であるという仮説を立てた。このタイプのα−β共役二重結合は、アルファルファ、クローバー、エンドウ、ソラマメ及びヒヨコマメなどの温帯性マメ科植物に根粒を形成させる根粒菌に由来するＮｏｄ因子に特有のものである。これとは対照的に、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ及びササゲなどの熱帯原産のマメ科植物に根粒を形成させる根粒菌は、カルボニル基が二重結合と共役していないＮｏｄ因子を産生する。従って、共役二重結合を有さない天然Ｎｏｄ因子のベンズアミド類似体が、同種のマメ科植物に対しても生物学的な活性を示すかどうかについて決定することが重要であった。
【０１２７】
この問題は、ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）根毛変形バイオアッセイを用いて検討した。ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）は、ダイズに根粒形成させる根粒菌によって産生されるＮｏｄ因子に非常によく似たＮｏｄ因子を産生する根粒菌により根粒形成される飼料作物である：キチンオリゴマーバックボーンは、５つのグルコサミン残基を有しており、Ｎ−アシル鎖は、本質的に、バクセン酸（Ｃ１８：１）であり、還元グルコサミン残基は、硫酸化されておらず、フコシル残基でＯ−置換されている。ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）は、種子及び実生のサイズが小さく、取扱い上の都合がよいことから、モデル系として選択した。
【０１２８】
ＩＩ−７．２．１．  ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）に対する根毛変形アッセイ
ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）（品種  Ｒｏｄｅｏ）の種子を滅菌した。長さ約１ｃｍの細根を有する発芽した種子を、無菌的に、Ｆａｒｈａｅｕｓ軟寒天平板上に移した。平板をパラフィルムで密封し、植物グロースチャンバ（２５℃；  明期１６時間；  相対湿度７５％；  光源の型ＯｓｒａｍＶＦｌｕｏｒａ  Ｌ７７；  平板の頂部における光強度３０μＥ・ｍ−２・ｓ−１）内で２日間垂直に配置して、植物を成長させ、根毛を発育させた。次いで、２ｍＬのＮｏｄ因子誘導体滅菌溶液を注いで、ミヤコグサの根系を覆った。３０分間経過した後、余分な液体を除去した。植物グロースチャンバ内でさらに１６時間インキュベーションした。５個体の植物の根をスライドガラスとカバーガラスの間に移し、メチレンブルーで染色した後、明視野顕微鏡法で観察した。
【０１２９】
根毛変形（Ｈａｄ）活性は限界希釈法により評価した。Ｎｏｄ因子誘導体は、１０−７Ｍ〜１０−１１Ｍの範囲の濃度で適用した。２種類のＤＰ５キチン誘導体の活性を比較した（ダイズＮｏｄ因子及びそのベンゾイル化類似体１０）。両方の化合物は、この還元末端がＯ−フコシル化されていたが、末端非還元グルコサミン残基上のＮ−置換が異なっていた（Ｃ１８：１  Ｎ−アシル化（ダイズＮｏｄ因子同様）又はＮ−ベンゾイル化）。各化合物を、水／エタノール（５０／５０）に溶解させ；  ０．０１％Ｃｈａｐｓを１ｍＭの濃度で添加した。次いで、これらの原液を水で希釈した。
【０１３０】
植物の反応について評価するために、輪郭の明瞭な根毛分枝の基準を選択し（根系上の２つ以上の部位における多数の分枝）、顕著な反応を示す植物を《＋》として分類した。《＋》反応の比率の統計的有意性（Ｐ＝０．０５）は、フィッシャーの《正確》確率検定（ＳＡＳソフトウェア）に基づく比率比較を用いて計算した。実験は２回実施した。以下の表にデータを示す。
【０１３１】
【表１２】
2007517002.tif 000044
【０１３２】
それぞれの処理及びそれぞれの希釈に１５個体の植物を用いた。６６個体の未処理植物を用いて、根毛変形特性についての植物の固有の可変性を評価した。未処理対照と比較して、処理された植物の間でＨａｄ＋の比率が有意に高い場合（確率水準  Ｐ＝０．０５）、この反応を「＋」と分類した。データは、フィッシャーの《正確》確率検定を用いて解析した。
【０１３３】
これらの実験は、ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ  ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）根毛変形バイオアッセイで、ベンズアミド誘導体１０が、高い活性を有していること（ナノモル濃度で有意な活性を有していること）を示している。かくして、ベンズアミド誘導体を用いて、アシル鎖上にα−β共役二重結合を有していないＮｏｄ因子を産生する根粒菌により根粒形成されるマメ科植物（例えば、ダイズ）に対する共生活性を刺激し得るであろうとの結論を下し得る。
【実施例】
【０１３４】
ＩＩＩ．  実施例
芳香族誘導体に関し、環には、公認されている命名法に従って番号を付ける。ＣＯ及びＬＣＯのＮＭＲスペクトルの記載に関しては、糖には、還元末端から出発して番号を付ける。
【０１３５】
【化３９】
2007517002.tif 000045
各糖に、慣習的な方法で番号を付ける。
【０１３６】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（２）
【０１３７】
【化４０】
2007517002.tif 000046
【０１３８】
７．２ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２）を２００μＬの水と５００μＬのＤＭＦに溶解させ、４０℃に加熱する。次いで、３６ｍｇのＤｏｗｅｘ  １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ３−）を添加した後、蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（２６μｍｏｌ）１６０μＬを添加する。１０８ｍｇのＨＣＯ３−樹脂及び及び蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（７８μｍｏｌ）４８０μＬを３回に分けて４８時間かけて添加する。この反応媒体を３ｍＬのアセトニトリル／水（１：１）混合物で希釈する。この反応媒体を収集し、それにより、該樹脂が残る。次いで、収集した反応媒体を脱脂綿で濾過して、これに伴っている樹脂ビーズを除去する。濾液を、Ｄｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ＋）に通し、次いで、濃縮する。固体残渣を酢酸エチルで洗浄した後、水で洗浄する。２ｍｇの白色の粉状物を得る（即ち、収率２２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，２０／１  ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ（ｐｐｍ）：  ７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５），７．０４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４１−５．３５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．８７（ｄ，０．７Ｈ，Ｊ１．２＝２．３Ｈｚ，Ｈ−１αＩ），４．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１βＩＶ）．４．４２（ｄ，０．３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｈ１−βＩ），４．３３（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１βＩＩ−ＩＩＩ），３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２），３．７８−３．０５（ｍ，２４Ｈ，他の糖  Ｈ），２．１６（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８  及び  Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０  及び  Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８１／１．８１／１．７９（３ｓ，９Ｈ，３ＣＯＣＨ３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．２８−１．１３（ｍ、８Ｈ，４ＣＨ２），０．８１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
質量スペクトル：  正エレクトロスプレー（ＥＳＩ）イオン化  ｍ／ｚ＝１１８３．５［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０１３９】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（３）
【０１４０】
【化４１】
2007517002.tif 000047
【０１４１】
１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。次いで、３ｍｇの炭酸水素ナトリウム（３４μｍｏｌ）を添加した後、１９を０．２５ｇ／ｍＬ（１６．４μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２０μＬを添加する。反応媒体を６０℃に加熱し、４８の溶液１００μＬ及び及び１０ｍｇの炭酸水素ナトリウムを６回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、残渣をシリカカラム上のジクロロメタン（ＤＣＭ）／メタノール（５／１）の中に配置して（著しく希釈し）精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（７／２／１  酢酸エチル／メタノール／水）で溶離させる。かくして、６．５ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．４８  及び  ７．４１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．６７．７Ｈｚ  及び  Ｊ５．４８．１Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２〜Ｊ４．６１．４Ｈｚ），５．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０３（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１＊ａ＊２３．２ＨＺ），４．６８−４．５９−４．５０（３ｄ，３Ｈ，Ｈ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｊ１β．２８．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ  及び  ８．７Ｈｚ），４．５６（ｄ，０．２Ｈ，Ｈ−１βＩ，Ｊ１β．２７．７Ｈｚ），４．２５−３．３０（ｍ，２６Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，該糖の他のＨ），２．２５（ｔｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ  及び  Ｊ６．２Ｈｚ），２．１０−１．９０（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）。
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．４［Ｍ−Ｎａ］−
ＵＶ：  ２８９ｎｍ
蛍光：  λｅｘ：２８９ｎｍ；λｅｍ：３４５ｎｍ。
【０１４２】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（４）
【０１４３】
【化４２】
2007517002.tif 000048
【０１４４】
１１ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１２μｍｏｌ）を０．５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、それに、１２ｍｇの臭化リチウムを添加する。２ｍｇのシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３２μｍｏｌ）及び１７を７３ｍｇ／ｍＬ（２６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１００μＬを添加する。反応媒体を４０℃で４時間加熱する。２時間毎に、２当量のアルデヒド及び２．５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加する（即ち、総量で１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウム）。たとえ当該変換が完結していなくても、過剰のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを０．５Ｎの塩酸で破壊することにより反応を停止させる。ガスの発生が止まったとき、媒体を水で希釈し、凍結乾燥させる。生じた物質を取って水の中に入れ、５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（５９μｍｏｌ）を添加して塩基性のｐＨに戻す。次いで、得られた物質をメタノールと一緒に２回蒸発させる。脂質鎖を除去するために、白色の固体残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（５／２／１）で溶離させた後、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、１０ｍｇの白色の針状物を単離する（即ち、収率７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  ７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ４．５８．２Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．８Ｈｚ），７．０２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．３Ｈｚ），５．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０８（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．１Ｈｚ），４．６７（ｍ，２．２Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ），４．４７（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１βＩＶ，Ｊ１β．２８．０Ｈｚ），４．０６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．９４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ−ＣＨ２−Ａｒ），４．２５−３．４５（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），２．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ２ＩＶ，Ｊ１β．２〜Ｊ２．３８．８Ｈｚ），２．３１−２．１２（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０７−２．０４−２．０１（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．８Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１６０（ＡｒＣ−３），１３２−１３１−１３０（ＡｒＣ−１，ＡｒＣ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（ＡｒＣ−６），１１５（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４），１０５（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９８（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５３（該糖の２１Ｃ  及び  Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１２５．４［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１４５】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アセトアミド−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（５）
【０１４６】
【化４３】
2007517002.tif 000049
【０１４７】
１３ｍｇの４（１１μｍｏｌ）を０．３ｍＬのＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）に溶解させた溶液に、２０ｍｇの炭酸水素ナトリウム及び１５μＬの無水酢酸を添加する。この反応媒体を室温で１２時間撹拌する。濃縮後、残留している油状物を取ってＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）の中に入れ、Ｄｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００Ｈ＋樹脂を添加する。この混合物を濾過し、濾液に、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ  ＩＲ１２０Ｎａ＋樹脂を添加する。濾過及び濃縮後、生成物をクロマトグラフィー（Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１））で精製する。かくして、１０ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  ７．２５−７．１８（２ｔ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４７．８Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．９Ｈｚ），７．１０−６．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），６．８２−６．７５（２ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．４Ｈｚ），４．７５−４．３５（ｍ，３．４Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．３０−４．０５（ｍ，２Ｈ，Ｈ−６ａ，ｂＩ），４．００−３．３０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＮＡｃ−ＣＨ２−Ａｒ），２．９０（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２ＩＶ），２．２３−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９９−１．９０（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３ＣＯ），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  １７６（ＣＨ３ＣＯＮ），１７４−１７３−１７３（３ＣＨ３ＣＯ），１６１（ＡｒＣ−３），１４１（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９−１２７（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４，ＡｒＣ−５，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１０３（３Ｃ−１βＩ，ＩＩ，ＩＶ），１００（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の２４Ｃ，Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１０６７．４［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１４８】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（６）
【０１４９】
【化４４】
2007517002.tif 000050
【０１５０】
１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。６ｍｇの炭酸水素ナトリウム（７１μｍｏｌ）を添加した後、２３を２１０ｍｇ／ｍＬ（１７μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、６．３ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／３））δ（ｐｐｍ）：  ７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４〜Ｊ５．６７．９Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６〜Ｊ４．２２．１Ｈｚ），５．０５（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．４０（ｍ，３．３Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．２２（ｍ，１Ｈ，Ｈ−６ａＩ），４．１０−３．２０（ｍ，２４Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ  及び  該糖の他のＨ），２．０３−１．９９−１．９６（３ｓ，９Ｈ，ＣＨ３ＣＯ），１．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．３５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１４１．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５１】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（７）
【０１５２】
【化４５】
2007517002.tif 000051
【０１５３】
１４ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１６μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（６０μｍｏｌ）を添加した後、２７を１９０ｍｇ／ｍＬ（１６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、５．７ｍｇの予期生成物を白色の固体の形態で単離する（即ち、収率３１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６８．０Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２〜Ｊ４．６２．０Ｈｚ），５．０４（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌαＩ，Ｊ１α．２３．３Ｈｚ），４．６５−４．５９（２ｄ，２Ｈ，Ｈ−１βＩＩ，ＩＩＩ，Ｊ１β．２８．４Ｈｚ  及び  Ｊ１β．２８．５Ｈｚ），４．５４（ｄ，０．３Ｈ，Ｈ−１βＩ，Ｊ１β．２７．９Ｈｚ），４．４９（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１βＩＶ，Ｊ１β．２８．７Ｈｚ），４．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−６ａＩ，Ｊ６ａ．６ｂ１１．１Ｈｚ  及び  Ｊ６ａ．５３．７Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），４．１０−３．４０（ｍ，２１Ｈ，該糖の他のＨ），２．３５−２．１３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），２．０２−１．９８−１．９６（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７３（３ＣＨ３ＣＯ），１７０（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−３），１３７（ＡｒＣ−１），１３１（ＡｒＣ−５），１２１（ＡｒＣ−６），１１９（ＡｒＣ−４），１１５（ＡｒＣ−２），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９６（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の２０Ｃ，Ｃ≡Ｃ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−１６（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３７．１［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５４】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（８）
【０１５５】
【化４６】
2007517002.tif 000052
【０１５６】
１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３１を１１５ｍｇ／ｍＬ（６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、この残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、６．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４８％）（しかしながら、変換率は、５０％のみ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．９９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．５Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．８Ｈｚ），７．５５（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．３Ｈｚ  及び  Ｊ４，５７．８Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５），５．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌαＩ，Ｊ１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．６０−４．５３（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．２０−３．４０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），２．３３−２．１１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０３−２．０１−２．００（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），２．０５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．８Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１７１（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−１），１３３（ＡｒＣ−４，ＣＨ＝ＣＨ），１２９（ＡｒＣ−６），１２２（ＡｒＣ−５，），１１４（ＡｒＣ−３），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９６（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の他の全てのＣ  及び  ＣＨ２ＯＡｒ），３３−２４（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５７】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（９）
【０１５８】
【化４７】
2007517002.tif 000053
【０１５９】
１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３５を１１５ｍｇ／ｍＬ（６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１７時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、この残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、５．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４０％）（しかしながら、変換率は、６０％のみ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３〜Ｊ６．５８．８Ｈｚ），７．０４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０５（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．１Ｈｚ），４．６９−４．５５−４．５０（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４３０−３．４０（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），４．１０（ｔ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２８−２．０９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０２−１．９９−１．９７（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ７．０Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１６９（ＮＣＯＡｒ），１６３（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１１５（ＡｒＣ−３，ＡｒＣ−５），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９７（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８３−５０（該糖の他の全てのＣ  及び  ＣＨ２ＯＡｒ），３３−２３（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１６０】
２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−６−Ｏ−（−α−Ｌ−フコピラノシル）−Ｄ−グルコピラノース（１０）
【０１６１】
【化４８】
2007517002.tif 000054
【０１６２】
フコシル五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ２，Ｆｕｃ）（７．３ｍｇ，６．４μｍｏｌ）をＨ２Ｏ（１４０μＬ）に溶解させた後、ＤＭＦ（３５０μＬ）を添加する。その混合物を３０℃にする。次いで、Ｄｏｗｅｘ  １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ３−）を添加した後、酸塩化物１９（６ｍｇ）の溶液（ＴＨＦ，１１０μＬ）を添加する。この反応混合物を２４時間撹拌するが、その間に、樹脂と酸塩化物の溶液をさらに３回添加する。次いで、この反応媒体をＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（１／１，２ｍＬ）で希釈し、５６℃に加熱する。次いで、上清を脱脂綿で濾過する。樹脂ビーズとフラスコ壁を、５６℃で、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（４／１，７／３，３／２，１／１，２／３，３／７  及び  １／４，  各２ｍＬ）で数回抽出する。得られた種々のフラクションをＤｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ＋）に通し、プールし、濃縮する。残渣を、ＥｔＯＡｃ（３×１ｍＬ）と、次に、Ｈ２Ｏ（３×１ｍＬ）で連続的に洗浄し、次いで、５６℃に加熱後、超音波処理することにより、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（１／１，１０ｍＬ）に再度溶解させる。この溶液を、次いで、凍結乾燥させ、予期生成物を白色の粉末の形態で得る（２．５ｍｇ，２８％）。
【０１６３】
次いで、該酸樹脂上に保持されている出発物質を、アンモニア水溶液（Ｈ２Ｏ，２％）を用いて溶離させる（２．３ｍｇ，３１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ  ２０／１）δ（ｐｐｍ）：  ７．４３−７．３０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５）；７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４）；５．４５−５．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）；４．８４（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ１．２＝１．９Ｈｚ，Ｈ−１αＩ）；４．６６（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ１，２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），４．６５（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ１．２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），４．５２（ｄ，Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１βＩＶ），４．４５／４．３５／４．３３（４ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１βＩＩ−ＩＶ），４．４２（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ−１βＩ）；３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ），３．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｈ−５Ｆｕｃ），３．７８−３．０５（ｍ，３３Ｈ，他の糖Ｈ），２．１７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０  及び  Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９  及び  Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８２／１．８１／１．８１／１．７９（４ｓ，１２Ｈ，４ＣＯＣＨ３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２），１．３１−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），１．０８（ｄ，０．６Ｈ，Ｊ５．６＝６．９Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），１．０５（ｄ，２．４Ｈ，Ｊ５．６＝６．５Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），０．８２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
【０１６４】
３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（１５）
【０１６５】
【化４９】
2007517002.tif 000055
【０１６６】
無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）の中に入れた１．７ｇの１３（６．０７ｍｍｏｌ）に、８５０ｍｇの１４（６．１５ｍｍｏｌ）及び９００ｍｇのＫ２ＣＯ３（６．５１ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で４時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１．８７ｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。１．３７ｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率７６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．０Ｈｚ  及び  Ｊ６．４〜Ｊ６．２０．５Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４３．０Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．０Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９８（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２２−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ７．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １３１−１２９−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６６（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３６１４
実測値：  ３２７．１９３２００元素分析：
計算値：  Ｃ  ７４．９６；  Ｈ  ９．２７；  Ｏ  １５．７７
実測値：  Ｃ  ７４．６８；  Ｈ  ９．３７；  Ｏ  １５．７９
赤外（ｃｍ−１）：  ２９７０−２９５０−２９２７−２８５８−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６。
【０１６７】
３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジルアルコール（１６）
【０１６８】
【化５０】
2007517002.tif 000056
【０１６９】
エーテル（３ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１５（４６０μｍｏｌ）に、０℃で、３５ｍｇの水素化アルミニウムリチウム（９２２μｍｏｌ）を添加する。１時間３０分の間反応させた後、この反応媒体をエーテルで希釈し、２滴の水で加水分解する。セライトで濾過し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した後、１２７ｍｇの無色の油状物を単離する（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．１８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．６８．０Ｈｚ  及び  Ｊ５．４８．３Ｈｚ），６．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−４），６．７５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．９Ｈｚ），５．３２（ｍ，．２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．５８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ），３．８９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．１６−１．９５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．７６（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４５−１．１８（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．３Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １５９（Ｃ−３），１４２（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１１９（Ｃ−６），１１４（Ｃ−４），１１３（Ｃ２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），６５（ＣＨ２ＯＨ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２９９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２８Ｏ２Ｎａ）
計算値：  ２９９．１９８７００
実測値：  ２９９．１９９２５０赤外（ｃｍ−１）：  ３３２９，３００５，２９４０，２９２５，２８５５，１６６９，１６０２，１４５２，１２６４。
【０１７０】
３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒド（１７）
【０１７１】
【化５１】
2007517002.tif 000057
【０１７２】
トルエンとの同時蒸発により乾燥させた１２０ｍｇのアルコール１６（４３４μｍｏｌ）に、アルゴン下、１０ｍＬの無水ＤＣＭを添加し、次いで、１９０ｍｇのＰＣＣ（８８１μｍｏｌ）を添加する。この反応物を、ＤＣＭの還流温度まで１時間加熱する。冷却後、その反応媒体をエーテルで希釈し、フロリジルで濾過する。濃縮後、１１８ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ９．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ），７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５），７．３６（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４２．９Ｈｚ），７．１５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １９２（ＣＨＯ），１６０（Ｃ−３），１３８（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２３（Ｃ−６），１２２（Ｃ−４），１１３（Ｃ−２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル:  化学イオン化（ＣＩ）  １％ＤＣＭ溶液
細い脱離ピーク    Ｍ＋１＝２７５
赤外（ｃｍ−１）：  ３００５−２９４０−２９２７−２８５５−２７２３−１７００−１５９９−１４５２−１２６３−７８７。
【０１７３】
３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（１８）
【０１７４】
【化５２】
2007517002.tif 000058
【０１７５】
メタノール（３０ｍＬ）の中に入れた１．１４ｇの１５（３．７４ｍｍｏｌ）に、４ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（４．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を一晩還流する。４ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液をさらに添加し、得られた混合物をさらに１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１．０４ｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １０．００−９．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４２．４Ｈｚ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．３Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．３５−１．０５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１−１３０−１３０−１２８（Ｃ−１，Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２１−１２２（Ｃ−４，Ｃ−６），１１５（Ｃ−２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１８０７３０元素分析：
計算値：  Ｃ  ７４．４５；  Ｈ  ９．０２
実測値：  Ｃ  ７４．２９；  Ｈ  ９．０１
赤外（ｃｍ−１）：  ２９７０−２９５０−２９２５−２８５４−１６９５−１５８５−１２８６−７５７。
【０１７６】
３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（１９）
【０１７７】
【化５３】
2007517002.tif 000059
【０１７８】
トルエンで乾燥させた１００ｍｇの１８（３４５μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０６ｍｇの予期塩化物を黄色の油状物の形態で得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．３Ｈｚ，Ｊ６．４２．４Ｈｚ  及び  Ｊ６．２０．９Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４１．６Ｈｚ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．３Ｈｚ），７．２０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２３−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ７．０Ｈｚ），１．２８−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）。
【０１７９】
３−（ウンデシルオキシ）安息香酸メチル（２１）
【０１８０】
【化５４】
2007517002.tif 000060
【０１８１】
無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた５５４ｍｇの１−ブロモウンデカン（２．３５ｍｍｏｌ）に、３５０ｍｇの１４（２．３０ｍｍｏｌ）及び３３０ｍｇのＫ２ＣＯ３（２．３９ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で１６時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。６０７ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（６０／１））に付す。５７９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率８２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．７Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．８Ｈｚ  及び  Ｊ４．２０．８Ｈｚ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．６Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ  及び  Ｊ６．４Ｈｚ），１．５２−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（ＣＯ２ＣＨ３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（９ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ３０Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２９．２０９２６４
実測値：  ３２９．２０７９４０赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９２５−２８５４−１７２７−１５８６−１４４６−１２８７−１２２８−７５６
３−（ウンデシルオキシ）安息香酸（２２）
【０１８２】
【化５５】
2007517002.tif 000061
【０１８３】
メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１１２ｍｇの２１（３６６μｍｏｌ）に、６００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（６００μｍｏｌ）を少量ずつ添加する。この溶液を２時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０７ｍｇの予期酸を白色の固体の形態で得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ），７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．０Ｈｚ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．１Ｈｚ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７１（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３０（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５）．１２２（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２３（９ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２９１．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２７Ｏ３）
計算値：  ２９１．１９６０２０
実測値：  ２９１．１９６５６０赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９２０−２８５０−２７００−２４００−１６８０−１６０３−１４５５−１４２０−１３１２−１２４７−７５７
融点：  ８８℃。
【０１８４】
３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２３）
【０１８５】
【化５６】
2007517002.tif 000062
【０１８６】
トルエンで乾燥させた９３ｍｇの酸２２（３１８μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、９９ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
【０１８７】
３−（ウンデク−４−イニルオキシ）安息香酸メチル（２５）
【０１８８】
【化５７】
2007517002.tif 000063
【０１８９】
無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた６００ｍｇの２４（２．１６ｍｍｏｌ）に、３２５ｍｇの１４（２．１４ｍｍｏｌ）及び３００ｍｇのＫ２ＣＯ３（２．１７ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で６時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭで洗浄し、次いで、水の中に入れる。６３９ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。４２９ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．４Ｈｚ  及び  Ｊ４．２０．８Ｈｚ），４．１１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），１．９８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５２−１．２３（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（ＣＯ２ＣＨ３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３１−１５（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２５．１［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２６Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２５．１７７９６４
実測値：  ３２５．１７８０７０赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９３１−２８５７−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６
３−（ウンデク−４−イニルオキシ）安息香酸（２６）
【０１９０】
【化５８】
2007517002.tif 000064
【０１９１】
メタノール（２ｍＬ）の中に入れた４８ｍｇの２５（１５７μｍｏｌ）に、３００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（３００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。４５ｍｇの淡黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １１．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．７Ｈｚ），７．６４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．７Ｈｚ），４．１３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．１Ｈｚ），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２３（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３１−１５（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８７．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２３Ｏ３）
計算値：  ２８７．１６４７１９
実測値：  ２８７．１６４８２０赤外（ｃｍ−１）：  ２９５４−２９２９−２８５５−２７００−２４００−１６９０−１５９２−１４５２−１４１４−１２８８−１２４７−７５６
３−（ウンデク−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２７）
【０１９２】
【化５９】
2007517002.tif 000065
【０１９３】
トルエンで乾燥させた８０ｍｇの酸２６（２７８μｍｏｌ）を１７ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、８５０μＬの塩化オキサリル（９．７４ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８５ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
【０１９４】
２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（２９）
【０１９５】
【化６０】
2007517002.tif 000066
【０１９６】
無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１３（５００μｍｏｌ）に、８８ｍｇの２８（５７８μｍｏｌ）及び７７ｍｇのＫ２ＣＯ３（５５７μｍｏｌ）を添加する。９０℃で８時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１３７ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（４０／１））に付す。１００ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．１Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．９Ｈｚ），７．４３（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．５Ｈｚ，Ｊ４．５７．３Ｈｚ），６．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５  及び  ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２８−２．０１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５０−１．１６（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（Ｃ＝０），１５８（Ｃ−２），１３３（Ｃ−４），１３１（ＣＨ＝ＣＨ），１２８（Ｃ−６），１２０（Ｃ−１），１１９（Ｃ−５），１１３（Ｃ−３），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３９１４
実測値：  ３２７．１９２５６０赤外（ｃｍ−１）：  ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７３４−１６０１−１４９１−１４５６−１３０５−１２５０−７５４
２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３０）
【０１９７】
【化６１】
2007517002.tif 000067
【０１９８】
メタノール（３ｍＬ）の中に入れた８０ｍｇの２９（２６３μｍｏｌ）に、５００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（５００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を２４時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。７６ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １２．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．４Ｈｚ  及び  Ｊ４．５７．６Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．３０．８Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．２４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．４Ｈｚ），２．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９７（ｍ，４Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．３５−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６５（ＣＯ２Ｈ），１５７（Ｃ−２），１３５（Ｃ−４），１３４−１３２（ＣＨ＝ＣＨ），１２７（Ｃ−６），１２２（Ｃ−５），１１７（Ｃ−１），１１２（Ｃ−３），６９（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１７９０６０  ２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３１）
【０１９９】
【化６２】
2007517002.tif 000068
【０２００】
トルエンで乾燥させた７６ｍｇの酸３０（２６２μｍｏｌ）を１５ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、８００μＬの塩化オキサリル（９．１７ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８０ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．９Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．７Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），６．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５  及び  ＡｒＨ−３），５．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２０−１．９０（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．７９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．６Ｈｚ），１．２０−１．０９（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．７６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（３３）
【０２０１】
【化６３】
2007517002.tif 000069
【０２０２】
無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１５０ｍｇの１３（５３５μｍｏｌ）に、９０ｍｇの３２（５９０μｍｏｌ）及び８１ｍｇのＫ２ＣＯ３（５９０μｍｏｌ）を添加する。９０℃で７時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１６３ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（８０／１））に付す。１２９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ６．５〜Ｊ２．３８．８Ｈｚ），６．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２２−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（Ｃ＝Ｏ），１６３（Ｃ−４），１３１（Ｃ−２  及び  Ｃ−６），１３０−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−１），１１４（Ｃ−５  及び  Ｃ−３），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３９１４
実測値：  ３２７．１９２６３０赤外（ｃｍ−１）：  ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７２０−１６０７−１５１１−１４３５−１２７９−１２５４−８４６
４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３４）
【０２０３】
【化６４】
2007517002.tif 000070
【０２０４】
メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１０９ｍｇの３３（３５８μｍｏｌ）に、５５０μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（５５０μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を２０時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０２ｍｇの白色の固体を得る（即ち、収率９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ＰＰＭ）：  １２．００−１１．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３〜Ｊ６．５８．５Ｈｚ），６．９４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２６−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１６４（Ｃ−４），１３２（Ｃ−２  及び  Ｃ−６），１３１−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２１（Ｃ−１），１１４（Ｃ−３  及び  Ｃ−５），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１７８７１０  ４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３５）
【０２０５】
【化６５】
2007517002.tif 000071
【０２０６】
トルエンで乾燥させた１０１ｍｇの酸３４（３４８μｍｏｌ）を１８ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０７ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９６（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３〜Ｊ６．５８．７Ｈｚ），６．９９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．１０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２７−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９１（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
【国際調査報告】
2007517002.tif 000086
2007517002.tif 000087