(57)【要約】  動物の体内および体表の寄生生物を駆除するための、式I〔式中、Qは、(II)、(III)、または(IV)であり；X1は、塩素、臭素、またはフッ素であり；R1、R2は、それぞれ独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであるか｛ここで、これらの基の炭素原子は、置換されていてもよい｝、あるいはR1およびR2は、一緒になって、構造(V)で表される環を形成してもよく；p、mは、1、2、または3であり；X'は、酸素、硫黄、アミノ、アルキルアミノ、フェニルアミノ、またはメチレンであり；Zは、アルキルまたはフェニルであり；R3は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルであり｛ここで、これらの基の炭素原子は、置換されていてもよい｝；R、R4は、H、またはアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、もしくはジアルキルアミノカルボニルであり｛ここで、これらの基の炭素原子は、置換されていてもよい｝；Aは、C-R5またはNであり；Bは、C-R6またはNであり；Wは、C-R7またはNであり；ただし、A、B、およびWのうちの1つはN以外であり；R5、R6、R7は、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル｛ここで、これらの基の炭素原子は、置換されていてもよい｝、5〜6員の芳香環系｛酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ置換されていてもよい｝であり；Yは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであり｛ここで、これらの基の炭素原子は、置換されていてもよい｝；nは、0、1、または2である〕で示される化合物の使用。【化１】2007513115.tif 000053【選択図】  なし
2007513115.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物の体内および体表の寄生生物を駆除するための、式I：
【化１】
2007513115.tif 000045
〔式中、
Qは、
【化２】
2007513115.tif 000046
であり；
X1は、塩素、臭素、またはフッ素であり；
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、もしくはC3〜C12-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニルであるか［ここで、これらの基の炭素原子は、
1〜3個のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、メルカプト、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、もしくはC3〜C6-シクロアルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、または
｛R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、もしくはC1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、またはジ(C1〜C6)-アルキルアミノカルボニルである｝；
ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C(=O)NRaRb、CO2Rc、Rd、Re、フェニル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、もしくはピリジル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、
｛Ra、Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
Rdは、NRiRjまたは
【化３】
2007513115.tif 000047
（Ri、Rjは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4-アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
p、mは、それぞれ独立して、0、1、2、または3であり、ただし、pおよびmは、両方とも0であることはなく；
Xは、酸素、硫黄、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、もしくはフェニルアミノであるか、またはpが0であるときは、Xはまた、フェノキシもしくはC1〜C6-アルコキシであることも可能であり；
rは、0または1である）
であり；
Reは、
【化４】
2007513115.tif 000048
（Rk、Rqは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4-アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）である）
である｝；
で置換されていてもよい］；あるいは
R1およびR2は、一緒になって、構造
【化５】
2007513115.tif 000049
［p、mは、1、2、または3であり；
X'は、酸素、硫黄、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、フェニルアミノ、またはメチレンであり；
Zは、C1〜C4-アルキルまたはフェニルである］
で表される環を形成してもよく；
R3は、水素、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C12-シクロアルキルであり［ここで、これらの基の炭素原子は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、または
1〜3個のシアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、もしくはC1〜C6-アルキルスルフィニル基｛ここで、これらの基の炭素原子は、
1〜3個のハロゲン原子、5〜6員の芳香環系（酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、または
フェノキシ（1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、または
3〜6員の飽和もしくは部分不飽和の環系（酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、
で置換されていてもよい｝
3〜6員の飽和もしくは部分不飽和の環系｛酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、かつ無置換であるかまたは1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されている｝
で置換されていてもよい］；
R、R4は、それぞれ独立して、水素、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、もしくはジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニルであり（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）；
Aは、C-R5またはNであり；
Bは、C-R6またはNであり；
Wは、C-R7またはNであり；
ただし、A、B、およびWのうちの1つは、N以外であり；
R5、R6、R7は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニル（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、
5〜6員の芳香環系｛酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-ハロアルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル基、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい｝
であり；
Yは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜C6-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニル（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
nは、0、1、または2である〕
で示される化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらの獣医学的に許容される塩もしくはエステルの使用。
【請求項２】
前記式Iで示される化合物が、式I-B
【化６】
2007513115.tif 000050
〔式中、
R7は、塩素またはトリフルオロメチルであり；
R5およびYは、それぞれ独立して、塩素または臭素であり；
R2は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、もしくはC3〜C6-シクロアルキル(1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)、またはC2〜C4-アルキル(C1〜C4-アルコキシで置換されている)であり；
R31およびR32は、C1〜C6-アルキルであるか、または一緒になってC3〜C6-シクロアルキル(無置換であってもよいし、または1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)を形成してもよく；
R33は、水素またはC1〜C6-アルキルである〕
で示される化合物もしくはそのエナンチオマーまたはそれらの獣医学的に許容される塩である、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記式Iで示される化合物が、式I-1
【化７】
2007513115.tif 000051
で示される化合物である、請求項１または２に記載の使用。
【請求項４】
前記式Iで示される化合物が、式I-2
【化８】
2007513115.tif 000052
で示される化合物である、請求項１または２に記載の使用。
【請求項５】
前記寄生生物が、双翅目、ノミ目、およびマダニ目から選択される、請求項１〜４に記載の使用。
【請求項６】
前記動物がネコまたはイヌである、請求項１〜５に記載の使用。
【請求項７】
寄生生物による寄生または感染に対して動物を治療、抑制、予防、または保護する方法であって、殺寄生生物的に有効な量の請求項１〜４のいずれか1つに定義される式Iで示される化合物を経口的、局所的、または非経口的に動物に投与または適用することを含む、上記方法。
【請求項８】
前記寄生生物が、双翅目、ノミ目、およびマダニ目から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記動物がネコまたはイヌである、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
寄生生物による寄生または感染に対して動物を治療、抑制、予防、または保護するための組成物を調製する方法であって、該組成物が、殺寄生生物的に有効な量の請求項１〜４のいずれか1つに定義される式Iで示される化合物を含む、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物の体内および体表の寄生生物を駆除するための、式I：
【化１】
2007513115.tif 000003
〔式中、
Qは、
【化２】
2007513115.tif 000004
であり；
X1は、塩素、臭素、またはフッ素であり；
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、もしくはC3〜C12-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニルであるか［ここで、これらの基の炭素原子は、
1〜3個のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、メルカプト、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、もしくはC3〜C6-シクロアルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、または
｛R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、もしくはC1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、またはジ(C1〜C6)-アルキルアミノカルボニルである｝；
ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C(=O)NRaRb、CO2Rc、Rd、Re、フェニル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、もしくはピリジル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、
｛Ra、Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
Rdは、NRiRjまたは
【化３】
2007513115.tif 000005
（Ri、Rjは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4-アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
p、mは、それぞれ独立して、0、1、2、または3であり、ただし、pおよびmは、両方とも0であることはなく；
Xは、酸素、硫黄、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、もしくはフェニルアミノであるか、またはpが0であるときは、Xはまた、フェノキシもしくはC1〜C6-アルコキシであることも可能であり；
rは、0または1である）
であり；
Reは、
【化４】
2007513115.tif 000006
（Rk、Rqは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C4-アルキル（1〜3個のR#基で置換されていてもよい）である）
である｝；
で置換されていてもよい］；あるいは
R1およびR2は、一緒になって、構造
【化５】
2007513115.tif 000007
［p、mは、1、2、または3であり；
X'は、酸素、硫黄、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、フェニルアミノ、またはメチレンであり；
Zは、C1〜C4-アルキルまたはフェニルである］
で表される環を形成してもよく；
R3は、水素、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C12-シクロアルキルであり［ここで、これらの基の炭素原子は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、または
1〜3個のシアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、もしくはC1〜C6-アルキルスルフィニル基｛ここで、これらの基の炭素原子は、
1〜3個のハロゲン原子、5〜6員の芳香環系（酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、または
フェノキシ（1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、または
3〜6員の飽和もしくは部分不飽和の環系（酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい）、
で置換されていてもよい｝、
3〜6員の飽和もしくは部分不飽和の環系｛酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、かつ無置換であるかまたは1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されている｝
で置換されていてもよい］；
R、R4は、それぞれ独立して、水素、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、もしくはジ(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニルであり（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）；
Aは、C-R5またはNであり；
Bは、C-R6またはNであり；
Wは、C-R7またはNであり；
ただし、A、B、およびWのうちの1つは、N以外であり；
R5、R6、R7は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニル（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）、
5〜6員の芳香環系｛酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1〜5個のハロゲン原子、1〜3個のC1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-アルキルチオ基、C1〜C6-ハロアルキルチオ基、C1〜C6-アルキルスルホニル基、C1〜C6-アルキルスルフィニル基、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル基、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、またはシアノ基（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）の任意の組合せで置換されていてもよい｝
であり；
Yは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜C6-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、またはC1〜C6-アルキルスルフィニル（ここで、これらの基の炭素原子は、1〜3個のR#基で置換されていてもよい）であり；
nは、0、1、または2である〕
で示されるヒドラジン誘導体またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、それらの獣医学的に許容される塩もしくはエステルの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的には、農学者や獣医の目標は、寄生生物が動物に侵入したりまたは動物を攻撃したりしようとしているときに寄生生物を抑制するのに十分な手段を有することである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、動物の体内および体表の寄生生物を抑制する新しい方法を提供することである。本発明の他の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の他の目的は、既存の殺有害生物剤よりも少用量で使用しうる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の他の目的は、寄生生物の長期残効性抑制を与える動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
これらの目的は、その全部または一部が本発明により達成される。
【０００５】
本発明はまた、動物の体内および体表の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物的に有効な量の式Iで示される化合物と許容しうる担体とを含有する組成物に関する。
【０００６】
本発明はまた、寄生生物による寄生および感染に対して動物を治療、抑制、予防、および保護する方法を提供する。この方法は、殺寄生生物的に有効な量の式Iで示される化合物またはそれを含む組成物を経口的、局所的、または非経口的に動物に投与または適用することを含む。
【０００７】
本発明はまた、寄生生物による寄生または感染に対して動物を治療、抑制、予防、または保護するための組成物の調製方法を提供する。この組成物は、殺寄生生物的に有効な量の式Iで示される化合物またはそれを含む組成物を含む。
【０００８】
式Iで示される化合物のうちのいくつかの作物保護における殺虫・殺ダニ活性については、EP-A 604 798、さらにはJ. A Furch et al., "Amidrazones: A New Class of Coleopteran Insecticides(アミドラゾン類: 新しいクラスの甲虫用殺虫剤)", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 18, p. 178 ff、さらにはD. G. Kuhn et al., "Cycloalkyl-substituted Amidrazones: A Novel Class of Insect Control Agents(シクロアルキル置換アミドラゾン類: 新しいクラスの昆虫抑制剤)", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 19, p. 185 ffに記載されている。
【０００９】
農業有害生物に対する化合物の活性からは、化合物が動物の体内および体表の内寄生生物および外寄生生物を抑制するのに好適であることが示唆されない。抑制には、たとえば、経口適用の場合の低い非催吐投与量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全取扱い性が必要とされる。
【００１０】
驚くべきことに、このたび、式Iで示される化合物が動物の体内および体表の内寄生生物および外寄生生物を駆除するのに好適であることを見いだした。
【００１１】
式Iで示される化合物は、EP-A 604 798に記載されているかもしくはそこで参照されている調製方法またはその変法に従って調製可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
先に示された式Iの定義では、置換基は以下の意味を有する：
【００１３】
「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味するものとする。
【００１４】
本明細書中で使用される「アルキル」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する分枝状もしくは非分枝状の飽和炭化水素基、特に、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルのようなC1〜C6-アルキルを意味する。
【００１５】
本明細書中で使用される「ハロアルキル」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(先に述べたとおりである)であり、これらの基の水素原子の一部または全部が、先に述べたハロゲン原子で置換え可能であることを意味し、たとえば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、およびペンタフルオロエチルのようなC1〜C2-ハロアルキルが挙げられる。
【００１６】
「アルコキシ」とは、1〜4個もしくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(先に述べたとおりである)であり、アルキル基中の任意の結合位置で酸素結合を介して結合される基を意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびイソプロポキシが挙げられる。
【００１７】
同様に、「アルキルチオ」、「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルキルスルホニル」、および「アルキルスルフィニル」という用語は、1〜4個もしくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(先に述べたとおりである)であり、それぞれ、硫黄結合、-NH-結合、-N-結合、-S(=O)2-結合、またはS(=O)-結合を介して結合される基を意味する。
【００１８】
本明細書中で使用される「アルケニル」という用語は、3〜10個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有する分枝状もしくは非分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、たとえば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルのようなC3〜C6アルケニルが挙げられる。
【００１９】
「シクロアルキル」とは、単環式の3〜6員、3〜8員、3〜10員、もしくは3〜12員の飽和炭素原子環を意味し、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルのようなC3〜C8-シクロアルキルが挙げられる。
【００２０】
酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5〜6員の芳香環系とは、たとえば、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子もしくは酸素原子とを含有する5員ヘタリール、たとえば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、およびテトラゾリル；あるいは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子もしくは酸素原子とを含有する6員ヘタリール、たとえば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル；を意味する。
【００２１】
酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する3〜6員の飽和もしくは部分不飽和の環系とは、たとえば、窒素および酸素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する飽和の3〜6員の環系、たとえば、アジリジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、またはピペリジンを意味する。
【００２２】
「獣医学的に許容される塩」という用語は、塩を形成して獣医学用途に供されることに関してアニオンが当技術分野で公知でありかつ許容されている塩を意味する。好適な酸付加塩(たとえば、アミノ基などの塩基性窒素原子を含有する式Iで示される化合物により形成される)としては、たとえば、無機酸(たとえば、塩酸、硫酸、リン酸、および硝酸)との塩、ならびに有機酸(たとえば、酢酸、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸)の塩が挙げられる。
【００２３】
式Iで示される化合物の使用目的に関して、特に好ましいのは、いずれの場合においても単独または組合せの置換基が以下の意味をもつときである：
【００２４】
好ましいのは、AがC-R5を表すときの式Iで示される化合物である。
【００２５】
そのほかに好ましいのは、BがC-R6を表すときの式Iで示される化合物である。
【００２６】
同様に好ましいのは、WがC-R7を表すときの式Iで示される化合物である。
【００２７】
特に好ましいのは、AがC-R5を表し、BがC-R6を表し、かつWがC-R7を表すときの化合物である。
【００２８】
そのほかに好ましいのは、R5がハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキル(ハロゲン、特に塩素が最も好ましい)であるときの式Iで示される化合物である。
【００２９】
同様に好ましいのは、R6が水素またはハロゲン、特に水素であるときの式Iで示される化合物である。
【００３０】
さらに好ましいのは、R7がハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキル、好ましくはC1〜C6-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであるときの式Iで示される化合物である。
【００３１】
そのほかに好ましいのは、Yがオルト位にありかつハロゲンまたはC1〜C6-ハロアルキルであるときの式Iで示される化合物である。特に好ましいのは、Yがハロゲン、特に塩素であるときの式Iで示される化合物である。
【００３２】
好ましいのは、nが1であるときの式Iで示される化合物である。
【００３３】
同様に好ましいのは、Qが-N=[C(NR1R2)R3]を表すときの式Iで示される化合物である。
【００３４】
そのほかに好ましいのは、X1が塩素であるときの式Iで示される化合物である。
【００３５】
同様に好ましいのは、RがC1〜C6-アルキルまたは水素、好ましくは水素を表すときの式Iで示される化合物である。
【００３６】
同様に好ましいのは、R1およびR2が、それぞれ独立して、水素、C1〜C4-アルコキシで置換されていてもよいC1〜C10-アルキル、または1〜3個のハロゲンで置換されていてもよいC3〜C10-シクロアルキルであるときの式Iで示される化合物である。
【００３７】
そのほかに好ましいのは、R1およびR2が、それぞれ独立して、水素、C1〜C4-アルキル、またはC3〜C6-シクロアルキルであるときの式Iで示される化合物である。
【００３８】
特に好ましいのは、R1が水素であり、かつR2が、C1〜C4-アルコキシで置換されていてもよいC1〜C10-アルキルまたは1〜3個のハロゲンで置換されていてもよいC3〜C10-シクロアルキルであるときの式Iで示される化合物である。R1が水素でありかつR2がC1〜C4-アルキルまたはC3〜C6-シクロアルキルであるときの式Iで示される化合物は、とりわけ好ましい。
【００３９】
そのほかに好ましいのは、R3が無置換のC1〜C10-アルキルまたはC3〜C10-シクロアルキル(これらは1〜5個のハロゲン原子および/または1〜3個のC1〜C6-アルキル基で置換されていてもよい)であるときの式Iで示される化合物である。
【００４０】
特に好ましいのは、R3がtert.-ブチルであるときの式Iで示される化合物である。
【００４１】
そのほかに特に好ましいのは、R3が、C1〜C6-アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいシクロプロピル、特に1-メチル-2,2-ジクロロシクロプロピルであるときの式Iで示される化合物である。
【００４２】
そのほかに好ましいのは、R4が水素またはC1〜C6-アルキルであるときの式Iで示される化合物である。
【００４３】
それらの使用に関して、特に好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物I-Aである。そのほかに、表に置換基として挙げられている基は、記載の組合せに依存せずに、単独で、該当する置換基の特に好ましい実施形態である。
【００４４】
それらの使用に関して、同様に特に好ましいのは、以下の表に記載の化合物の塩酸付加物、マレイン酸付加物、ジマレイン酸付加物、フマル酸付加物、ジフマル酸付加物、メタンスルフェン酸付加物、メタンスルホン酸付加物、およびコハク酸付加物 である。
【００４５】
式Iで示される化合物のうちのいくつかは、新規である。これらはまた、本発明の目的物でもある。
【００４６】
表1
R3がメチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【化６】
2007513115.tif 000008
【００４７】
表2
R3がエチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００４８】
表3
R3がエチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００４９】
表4
R3がプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５０】
表5
R3がイソプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５１】
表6
R3がイソブチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５２】
表7
R3がtert-ブチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５３】
表8
R3がネオペンチルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５４】
表9
R3がシクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５５】
表10
R3が1,1-ジメチル-プロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５６】
表11
R3がシクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５７】
表12
R3が2,2-ジクロロ-シクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５８】
表13
R3が2,2-ジブロモ-シクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００５９】
表14
R3が1-メチル-シクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００６０】
表15
R3が1-メチル-2,2-ジクロロシクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【００６１】
表16
R3が1-メチル-2,2-ジブロモシクロプロピルであり、かつR1、R2、R5、R6、R7、およびYnの組合せが、いずれの場合にも、表Aの1行に対応するときの式I-Aで示される化合物。
【表１】
2007513115.tif 000009
【表２】
2007513115.tif 000010
【表３】
2007513115.tif 000011
【表４】
2007513115.tif 000012
【表５】
2007513115.tif 000013
【表６】
2007513115.tif 000014
【表７】
2007513115.tif 000015
【表８】
2007513115.tif 000016
【表９】
2007513115.tif 000017
【表１０】
2007513115.tif 000018
【表１１】
2007513115.tif 000019
【表１２】
2007513115.tif 000020
【表１３】
2007513115.tif 000021
【表１４】
2007513115.tif 000022
【表１５】
2007513115.tif 000023
【表１６】
2007513115.tif 000024
【表１７】
2007513115.tif 000025
【表１８】
2007513115.tif 000026
【表１９】
2007513115.tif 000027
【表２０】
2007513115.tif 000028
【表２１】
2007513115.tif 000029
【表２２】
2007513115.tif 000030
【表２３】
2007513115.tif 000031
【表２４】
2007513115.tif 000032
【表２５】
2007513115.tif 000033
【表２６】
2007513115.tif 000034
【表２７】
2007513115.tif 000035
【表２８】
2007513115.tif 000036
【表２９】
2007513115.tif 000037
【表３０】
2007513115.tif 000038
【表３１】
2007513115.tif 000039
【表３２】
2007513115.tif 000040
【００６２】
本発明の使用目的に関して、特に好ましいのは、式I-B
【化７】
2007513115.tif 000041
〔式中、
R7は、塩素またはトリフルオロメチルであり；
R5およびYは、それぞれ独立して、塩素または臭素であり；
R2は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、もしくはC3〜C6-シクロアルキル(1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)、またはC2〜C4-アルキル(C1〜C4-アルコキシで置換されている)であり；
R31およびR32は、C1〜C6-アルキルであるか、または一緒になってC3〜C6-シクロアルキル(無置換であってもよいし、または1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)を形成してもよく；
R33は、水素またはC1〜C6-アルキルである〕
で示される化合物もしくはそのエナンチオマーまたはそれらの獣医学的に許容される塩である。
【００６３】
好ましいのは、R7がトリフルオロメチルであるときの式I-Bで示される化合物である。
【００６４】
さらに好ましいのは、YおよびR5が両方ともに塩素であるときの式I-Bで示される化合物である。
【００６５】
そのほかに好ましいのは、R2がC1〜C6-アルキル、特にエチルであるときの式I-Bで示される化合物である。
【００６６】
さらに好ましいのは、R31およびR32が両方ともにメチルであるときの式I-Bで示される化合物である。
【００６７】
そのほかに好ましいのは、R31およびR32がシクロプロピル環(無置換であるかまたは1〜3個のハロゲン原子、特に塩素および臭素で置換されている)を形成するときの式I-Bで示される化合物である。
【００６８】
そのほかに特に好ましいのは、R31およびR32がシクロプロピル環(2個のハロゲン原子で置換されている)を形成するときの式I-Bで示される化合物である。
【００６９】
そのほかに特に好ましいのは、R31およびR32がシクロプロピル環(2個の塩素原子で置換されている)を形成するときの式I-Bで示される化合物である。
【００７０】
特に好ましいのは、R31およびR32が2,2-ジクロロシクロプロピル環を形成するときの式I-Bで示される化合物である。
【００７１】
さらに好ましいのは、R33がC1〜C6-アルキル、特にメチルであるときの式I-Bで示される化合物である。
【００７２】
特に好ましいのは、R31、R32、およびR33がすべてメチルであるときの式I-Bで示される化合物である。
【００７３】
そのほかに特に好ましいのは、R31、R32、およびR33が1-メチル-2,2-ジクロロシクロプロピル部分を形成するときの式I-Bで示される化合物である。
【００７４】
さらに好ましいのは、
R7がトリフルオロメチルであり；
YおよびR5が、それぞれ独立して、塩素または臭素であり；
R2がC1〜C6-アルキルであり；
R31およびR32がC1〜C6-アルキルであるかまたは一緒になってC3〜C6-シクロアルキル(1〜2個のハロゲン原子で置換されている)を形成してもよく；
R33がC1〜C6-アルキルである；
ときの式I-Bで示される化合物もしくはそのエナンチオマーまたはそれらの獣医学的に許容される塩である。
【００７５】
特に好ましいのは、N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンおよびN-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパン-カルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンである。
【００７６】
本発明に係る使用に関して、さらに特に好ましいのは、式I-1で示される化合物(N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン)である。
【化８】
2007513115.tif 000042
【００７７】
本発明に係る使用に関して、そのほかに特に好ましいのは、式I-2で示される化合物(N-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパン-カルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン)である。
【化９】
2007513115.tif 000043
【００７８】
式Iで示される化合物およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(たとえばヒト)や魚などの動物において寄生および感染を抑制および予防するために使用される。それらは、たとえば、哺乳動物(たとえば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、ならびにトナカイ)において、さらには毛皮動物(たとえば、ミンク、チンチラ、およびアライグマ)、鳥(たとえば、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、およびアヒル)、ならびに魚(たとえば、マス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚)において、寄生および感染を抑制および予防するのに好適である。
【００７９】
式Iで示される化合物およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコのような家畜において寄生および感染を抑制および予防するために使用される。
【００８０】
温血動物および魚に寄生するものとしては、シラミ、ハジラミ、ダニ、鼻腔に寄生するハエの幼虫、ヒツジシラミバエ、サシバエ、イエバエ、ハエ、蝿蛆症を引き起こすハエの幼虫、チガー、ナット、カ、およびノミが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
式Iで示される化合物およびそれを含む組成物は、外寄生生物および/または内寄生生物の全身的抑制および/または非全身的抑制を行うのに好適である。それらは、全てまたは一部の発生段階に対して活性である。
【００８２】
式Iで示される化合物は、外寄生生物の駆除にとりわけ有用である。
【００８３】
式Iで示される化合物は、それぞれ、以下の目および種に属する寄生生物の駆除にとりわけ有用である：
【００８４】
ノミ(ノミ目)、たとえば、Ctenocephalides felis、Ctenocephalides canis、Xenopsylla cheopis、Pulex irritans、Tunga penetrans、およびNosopsyllus fasciatus、
ゴキブリ(網翅目-ゴキブリ目)、たとえば、Blattella germanica、Blattella asahinae、Periplaneta americana、Periplaneta japonica、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuligginosa、Periplaneta australasiae、およびBlatta orientalis、
ハエ、カ(双翅目)、たとえば、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes vexans、Anastrepha ludens、Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus、Anopheles gambiae、Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus、Anopheles minimus、Anopheles quadrimaculatus、Calliphora vicina、Chrysomya bezziana、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、Chrysops discalis、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、Culex pipiens、Culex nigripalpus、Culex quinquefasciatus、Culex tarsalis、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、Fannia canicularis、Gasterophilus intestinalis、Glossina morsitans、Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates spp.、Hypoderma lineata、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、Lucilia cuprina、Lucilia sericata、Lycoria pectoralis、Mansonia spp.、Musca domestica、Muscina stabulans、Oestrus ovis、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、Sarcophaga haemorrhoidalis、Sarcophaga sp.、Simulium vittatum、Stomoxys calcitrans、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis、
シラミ(シラミ目)、たとえば、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Pthirus pubis、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathus vituli、Bovicola bovis、Menopon gallinae、Menacanthus stramineus、およびSolenopotes capillatus、
ダニおよび寄生ダニ(ダニ目)：ダニ(マダニ科)、たとえば、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Ixodes pacificus、Rhiphicephalus sanguineus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Amblyomma americanum、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、ならびに寄生ダニ(中気門亜目)、たとえば、Ornithonyssus bacotiおよびDermanyssus gallinae、
ケダニ亜目(前気門亜目)およびコナダニ亜目(無気門亜目)、たとえば、Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、およびLaminosioptes spp、
昆虫(異翅亜目(Heteropterida))：Cimex lectularius、Cimex hemipterus、Reduvius senilis、Triatoma spp.、Rhodnius ssp.、Panstrongylus ssp.、およびArilus critatus、
Anoplurida目、たとえば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.、およびSolenopotes spp、
Mallophagida目(Amblycerina亜目およびIschnocerina亜目)、たとえば、Trimenopon spp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Trichodectes spp.、およびFelicola spp、
線虫ネマトーダ：
WipewormsおよびTrichinosis (Trichosyringida)、たとえば、Trichinellidae (Trichinella spp.)、(Trichuridae) Trichuris spp.、Capillaria spp、
桿線虫目、たとえば、Rhabditis spp、Strongyloides spp.、Helicephalobus spp、
円虫目、たとえば、Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、Necator americanus、Bunostomum spp.(鉤虫)、Trichostrongylus spp.、Haemonchus contortus.、Ostertagia spp. 、Cooperia spp.、Nematodirus spp.、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、Oesophagostomum spp.、Stephanurus dentatus、Ollulanus spp.、Chabertia spp.、Stephanurus dentatus 、Syngamus trachea、Ancylostoma spp.、Uncinaria spp.、Globocephalus spp.、Necator spp.、Metastrongylus spp.、Muellerius capillaris、Protostrongylus spp.、Angiostrongylus spp.、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus、およびDioctophyma renale、
腸管内線虫(回虫目)、たとえば、Ascaris lumbricoides、Ascaris suum、Ascaridia galli、Parascaris equorum、Enterobius vermicularis(糞線虫)、Toxocara canis、Toxascaris leonine、Skrjabinema spp.、およびOxyuris equi、
カマラヌス目、たとえば、Dracunculus medinensis(メジナ虫)、
旋尾線虫目、たとえば、Thelazia spp.、Wuchereria spp.、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.a、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophora spp.、Spirocerca lupi、およびHabronema spp.、
鉤頭虫(鉤頭虫門)、たとえば、Acanthocephalus spp.、Macracanthorhynchus hirudinaceus、およびOncicola spp、
プラナリア(扁形動物門)：
吸虫(吸虫綱)、たとえば、Faciola spp.、Fascioloides magna、Paragonimus spp.、Dicrocoelium spp.、Fasciolopsis buski、Clonorchis sinensis、Schistosoma spp.、Trichobilharzia spp.、Alaria alata、Paragonimus spp.、およびNanocyetes spp、
Cercomeromorpha上綱、特に、条虫綱(条虫)、たとえば、Diphyllobothrium spp.、Tenia spp.、Echinococcus spp.、Dipylidium caninum、Multiceps spp.、Hymenolepis spp.、Mesocestoides spp.、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.、およびHymenolepis spp.
【００８５】
式Iで示される化合物およびそれを含有する組成物は、双翅目、ノミ目、およびマダニ目に属する有害生物の抑制に特に有用である。
【００８６】
そのほかに、カを駆除するための式Iで示される化合物およびそれを含有する組成物の使用は、とりわけ好ましい。
【００８７】
ハエを駆除するための式Iで示される化合物およびそれを含有する組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【００８８】
さらに、ノミを駆除するための式Iで示される化合物およびそれを含有する組成物の使用は、とりわけ好ましい。
【００８９】
ダニを駆除するための式Iで示される化合物およびそれを含有する組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【００９０】
式Iで示される化合物はまた、内寄生生物(線虫ネマトーダ、鉤頭虫、およびプラナリア)の駆除にとりわけ有用である。
【００９１】
投与は、予防的にも治療的にも行うことが可能である。
【００９２】
活性化合物の投与は、そのままの形態または好適な調剤の形態で、経口的、局所的/経皮的、または非経口的に行われる。
【００９３】
温血動物に経口投与する場合、式Iで示される化合物は、動物用飼料、動物用飼料予混合物、動物用飼料濃縮物、丸剤、溶液剤、パスタ剤、サスペンジョン剤、水剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することが可能である。このほか、式Iで示される化合物は、飲料水に加えて動物に投与することも可能である。経口投与する場合、選択された製剤は、1日あたり0.01mg/kg(動物体重)〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日あたり0.5mg/kg(動物体重)〜100mg/kg(動物体重)の式Iで示される化合物を動物に提供することが望ましい。
【００９４】
他の選択肢として、式Iで示される化合物は、非経口的に、たとえば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により、動物に投与することも可能である。式Iで示される化合物は、生理学的に許容される皮下注射用担体中に分散または溶解させることが可能である。他の選択肢として、式Iで示される化合物は、皮下投与用インプラントとして製剤化することも可能である。このほか、式Iで示される化合物は、経皮的に動物に投与することも可能である。非経口投与する場合、選択された製剤は、1日あたり0.01mg/kg(動物体重)〜100mg/kg(動物体重)の式Iで示される化合物を動物に提供することが望ましい。
【００９５】
式Iで示される化合物はまた、ディップ剤、ダスト剤、粉末剤、首輪、メダリオン、スプレー剤、シャンプー、スポットオン製剤およびポアオン製剤、ならびに軟膏剤または水中油型もしくは油中水型のエマルジョン剤の形態で、動物に局所適用することも可能である。局所適用する場合、ディップ剤およびスプレー剤は、通常は0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iで示される化合物を含有する。このほか、式Iで示される化合物は、動物用、特にウシやヒツジのような四肢動物用のイヤータグとして製剤化することも可能である。
【００９６】
好適な調剤は、以下のとおりである：
・溶液剤、たとえば、経口溶液剤、希釈後に経口投与される濃縮物、皮膚上または体腔内で使用される溶液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
・経口投与または経皮投与されるエマルジョン剤およびサスペンジョン剤；半固体調剤；
・活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型のエマルジョン基剤に加えられて加工されている製剤；
・固体調剤、たとえば、粉末剤、予混合物または濃縮物、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有造形品。
【００９７】
注射に好適な組成物は、活性成分を好適な溶媒に溶解させることと、場合により、酸、塩基、緩衝塩、保存剤、および可溶化剤のようなさらなる成分を添加することと、により、調製される。溶液剤は、滅菌状態で濾過され充填される。
【００９８】
好適な溶媒は、生理学的に許容される溶媒、たとえば、水、アルカノール(たとえば、エタノール、ブタノール)、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびそれらの混合物である。
【００９９】
活性化合物は、場合により、注射に好適である生理学的に許容される植物油または合成油に溶解させることが可能である。
【０１００】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進するかまたはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルが挙げられる。
【０１０１】
好適な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０１０２】
経口溶液剤は、そのまま投与される。濃縮物は、使用濃度に事前希釈した後で経口投与される。経口溶液剤および濃縮物は、最新技術により、先に記載したように注射溶液剤に調製されるが、滅菌手順は必要でない。
【０１０３】
皮膚上で使用される溶液剤は、滴下するか、塗られるか、擦り込まれるか、振りかけられるか、または噴霧される。
【０１０４】
皮膚上で使用される溶液剤は、最新技術により、先に記載したように注射溶液剤に調製されるが、滅菌手順は必要でない。
【０１０５】
さらなる好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(たとえば、エチルアセテートまたはブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(たとえば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにそれらの混合物である。
【０１０６】
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムのような無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートのような有機増粘剤である。
【０１０７】
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布されるかまたは体腔内に導入される。ゲル剤は、注射溶液剤の場合に記載したように調製された溶液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより、調製される。利用される増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
【０１０８】
ポアオン製剤は、皮膚の限定領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が、皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０１０９】
ポアオン製剤は、好適な皮膚適合性の溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁、または乳化させることにより、調製される。適切であれば、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、粘着剤のような他の助剤が添加される。
【０１１０】
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(たとえば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(たとえば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(たとえば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(たとえば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(たとえば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および/または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(たとえば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン、またはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
【０１１１】
好適な着色剤は、動物に使用することが許可されておりかつ溶解または懸濁が可能であるすべての着色剤である。
【０１１２】
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油(たとえば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコール)である。
【０１１３】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(たとえばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０１１４】
好適な光安定剤は、たとえば、ノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
【０１１５】
好適な粘着剤は、たとえば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー(たとえば、アルギネート、ゼラチン)である。
【０１１６】
エマルジョン剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として、投与することが可能である。
【０１１７】
エマルジョン剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
【０１１８】
それらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤および適切であれば他の助剤(たとえば、着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質)の助けにより、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより、調製される。
【０１１９】
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
・流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(たとえば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(たとえば、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8〜C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有している可能性もある飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド)、
・脂肪酸エステル(たとえば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(たとえば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、
・脂肪アルコール(たとえば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、ならびに
・脂肪酸(たとえばオレイン酸)、さらには
・それらの混合物。
【０１２０】
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール(たとえば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール)、およびそれらの混合物。
【０１２１】
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
・非イオン性界面活性剤(たとえば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
・両性界面活性剤(たとえば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
・アニオン性界面活性剤(たとえば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
・カチオン性界面活性剤(たとえばセチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
【０１２２】
好適なさらなる助剤は、次のとおりである：粘度を増強してエマルジョンを安定化させる物質、たとえば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載の物質の混合物。
【０１２３】
サスペンジョン剤は、経口的または局所的/経皮的に投与することが可能である。サスペンジョン剤は、適切であれば他の助剤(たとえば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより、調製される。
【０１２４】
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
【０１２５】
好適な湿潤剤(分散剤)は、先に記載した乳化剤である。
【０１２６】
他の助剤として挙げられうるのは、先に記載した助剤である。
【０１２７】
半固体調剤は、経口的または局所的/経皮的に投与することが可能である。半固体調剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載のサスペンジョン剤やエマルジョン剤と異なる。
【０１２８】
固体調剤を製造する場合、活性化合物は、適切であれば助剤を添加して、好適な賦形剤と混合され、所望の形態に作製される。
【０１２９】
好適な賦形剤は、すべての生理学的に許容される固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、たとえば、塩化ナトリウム、炭酸塩(たとえば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、たとえば、糖質、セルロース、食物および飼料(たとえば、粉乳、動物性ミール、穀物性のミールおよびシュレッド、デンプン)である。
【０１３０】
好適な助剤は、先に記載した保存剤、抗酸化剤、および/または着色剤である。
【０１３１】
他の好適な助剤は、滑沢剤および流動促進剤(たとえば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(たとえば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(たとえば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(たとえば微結晶性セルロース)である。
【０１３２】
本発明で使用しうる組成物は、一般的には約0.001〜95%の式Iで示される化合物を含みうる。
【０１３３】
一般的には、式Iで示される化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの全量で、適用することが有利である。
【０１３４】
即使用可能な調剤は、寄生生物(好ましくは外寄生生物)に作用する化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０１３５】
使用前に希釈される調剤は、外寄生生物に作用する化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０１３６】
さらに、調剤は、内寄生生物に対抗する式Iで示される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、なかでも特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０１３７】
本発明の好ましい実施形態では、式Iで示される化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に適用される。
【０１３８】
さらに好ましい実施形態では、局所適用は、首輪、メダリオン、イヤータグ、生体部分に固定されるバンド、ならびに粘着性のストリップおよびフォイルのような化合物含有造形品の形態で行われる。
【０１３９】
一般的には、式Iで示される化合物を放出する固体製剤を、3週間にわたり、10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(治療動物の体重)の全量で適用することが有利である。
【０１４０】
造形品を作製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが使用される。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで示される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに造形品の作製手順は、たとえば、WO 03/086075に与えられている。
【０１４１】
活性化合物はまた、共力剤との混合物としてまたは病原性の内寄生生物および外寄生生物に作用する他の活性化合物との混合物として使用することも可能である。
【０１４２】
本発明に係る化合物と一緒に使用しうる殺有害生物剤の以下のリストは、利用可能な組合せを例示することを意図したものであり、なんら制限を課すものではない：
有機ホスフェート：アセフェート、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン、キンチオホス、クマホス、クロルホキシム、ブロモホス-エチル、2,3-p-ジオキサンジチオール-S,S-ビス(O,O-ジエチルホスホロジチオエート)；
カルバメート：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド：アルファ-シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、トラロメトリン、ゼータ-シペルメトリン、フルメトリン、シフルトリンならびにそのエナンチオマーおよびステレオマー、シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア：クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；
ネオニコチノイド：アセタミプリド、クロチアニジン、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；
合成コクシジウム症化合物(ポリエーテル抗生物質)：アンプロリウム、ロベニジン、トルトラズリル、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ラサロシド、ナラシン、センデュラマイシン；
その他：アバメクチン(アベルメクチン)、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、Bacillus thuringiensis、Bacillus subtilis、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エプシプランテル、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、インドキサカルブ、4-{(2Z)-2-({[4-(トリフルオロ-メトキシ)アニリノ]カルボニル}ヒドラゾノ)-2-[3-(トリフルオロメチル)-フェニル]エチル}ベンゾ-ニトリル、L-2,3,5,6-テトラヒドロ-6-フェニル-イミダゾチアゾール、レバミゾール、ミルベメクチン(ミルベマイシン)、モキシデクチン、プラジカンテル、ピランテル、ピリダベン、ピメトロジン、セラメクチン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、およびチオシクラム。
【０１４３】
一般的には、「殺寄生生物的に有効な量」とは、生育に及ぼす観察可能な効果(たとえば、壊死、死滅、遅延、阻止、ならびに標的生物の除去、破壊、またはそれ以外に発生および活動の減少などの効果)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物的に有効な量は、本発明で使用される種々の化合物/組成物ごとに異なる可能性がある。組成物の殺寄生生物的に有効な量はまた、一般的条件(たとえば、所望の殺寄生生物的効果およびその持続期間、標的種、適用形態など)によっても異なるであろう。
【実施例】
【０１４４】
寄生生物に対する作用の例
【０１４５】
1. ガラス接触を介してサシバエ、ネッタイシマカ、イエカ、マラリアカ、ネコノミ、およびクリイロコイタマダニに対する接触活性を試験するスクリーニング方法
【０１４６】
ガラスバイアル(20mlシンチレーションバイアル)を活性成分のアセトン溶液0.5mlで処理した。キャップをしない状態で各バイアルを約10分間回転させることにより、活性成分をバイアルに完全にコーティングし、アセトンを十分に蒸発させた。昆虫またはダニを各バイアルに入れた。バイアルを22℃に保持し、種々の時間間隔でバイアルの処理効果を観察した。結果を表Iに示す。
【０１４７】
2. 水処理を介してネッタイシマカ幼虫、ネッタイイエカ幼虫、およびマラリアカ幼虫に対する接触活性を試験するスクリーニング方法
【０１４８】
ウェルプレートを試験の場として使用した。活性成分をアセトンに溶解させ、水で希釈し、必要とされる濃度を得た。約1%のアセトンを含有する最終溶液を各ウェルに入れた。約10匹のカ幼虫(第4齢)の入った1mlの水を各ウェルに添加した。少量のレバーパウダーを幼虫に毎日供給した。ディッシュにカバーをして22℃に保持した。死滅数を毎日記録し、死滅幼虫および生存または死滅の蛹を毎日除去した。試験の終了時、残存する生存幼虫数を記録し、死滅率パーセントを計算した。結果を表Iに示す。 
各試験を少なくとも3回反復した。
【０１４９】
結果
式I-1およびI-2で示される化合物を用いて行われた試験により、以下の結果が示された：
【表３３】
2007513115.tif 000044
【０１５０】
3. 「人工ドッグ」装置中におけるネコノミに対する活性
【０１５１】
活性成分をアセトンに溶解させ、適切な体積の脱繊維素ウシ血液と混合した。パラフィンワックス膜メンブレンを備えた供給チャンバー中に5mlの処理血液を注いだ。処理血液の入っているチャンバーをノミ給餌チャンバー上に配置した。各活性成分の5つの用量濃度のそれぞれについて、試験を反復した。処理効果(たとえば、ノックダウン、24時間後の摂食障害、産卵障害など)を種々の間隔で観察した。アセトン/血液混合物を用いて対照試験を行った。
【０１５２】
結果
100ppmの式I-1およびI-2で示される化合物を用いて行った試験では、Ctenocephalides felisの死滅率は、60%を超えることがわかった。
【国際調査報告】
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