(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2007502312.tif 000067（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは明細書に記載の意味を有する）で示される新規ジフルロメチルベンズアニリドに関する。また、本発明は、前記の物質を製造する数種の方法及び望ましくない微生物を防除するためのこれらの物質の使用、並びに新規中間体生成物及びこの使用に関する。
2007502312.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007502312.tif 000049
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によってハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この場合、
Ｚ１は場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚ２は場合により同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、これらはそれぞれ場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
又は、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素又は弗素を表し、および
Ｚ及びＲ４はこれらを結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を形成する〕
で示されるジフロオロメチルベンズアニリド。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が互いに独立して水素、弗素、塩素、又はメチルを表し、
Ｒ５が水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＺがＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この場合、
Ｚ１が場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、ここで置換基はリストＷ１から選択され、
Ｗ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
いずれの場合にもそれぞれ１から８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも二重に結合される３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は１個もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（但し、それぞれの基は、場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）；
又は、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２（式中、
Ｑ１は水素、ヒドロキシルを表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、又は１から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニル基で置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又はいずれの場合にも２から４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表す）、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキル（但し、これらの基のそれぞれは、場合により環部分がハロゲン及び／又は１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル又はアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｚ２がいずれの場合にも３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し（但し、これらの基のそれぞれは、場合により同一又は異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ３が非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素及び
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ４がＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれが場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ及びＲ４がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により同一又は異なる置換基でモノ置換からテトラ置換されていてもよい５員又は６員炭素環又は複素環を形成していてもよいものである、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフロオロメチルベンズアニリド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2007502312.tif 000050
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化３】
2007502312.tif 000051
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは請求項１で定義した通りである）
で示されるアニリン誘導体と、
適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、
適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【化４】
2007502312.tif 000052
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（Ｖ）
【化５】
2007502312.tif 000053
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるボロン酸誘導体と、
触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【化６】
2007502312.tif 000054
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるジフルオロメチルベンズアミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、
触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｄ）式（ＩＶ）
【化７】
2007502312.tif 000055
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、
パラジウム又はニッケル触媒の存在下及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキソボランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｅ）式（Ｉａ）
【化８】
2007502312.tif 000056
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び
適切ならば触媒の存在下で水素化するか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化９】
2007502312.tif 000057
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
ｇ）式（ＩＶ）
【化１０】
2007502312.tif 000058
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロゲン−ジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＩＸ）
【化１１】
2007502312.tif 000059
〔式中、
Ａ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるアルキン、又は式（Ｘ）
【化１２】
2007502312.tif 000060
〔式中、
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立してそれぞれ水素を表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は２０個を越えないものとする）〕
で示されるアルケンと、
適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、又は
ｈ）式（ＸＩ）
【化１３】
2007502312.tif 000061
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ａ９は水素を表すか又は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるケトンを、式（ＸＩＩ）
Ａ１０−Ｐｘ      （ＸＩＩ）
〔式中、
Ａ１０は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）、
Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す〕
で示されるリン化合物と、
適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｉ）式（Ｉｂ）
【化１４】
2007502312.tif 000062
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りである）
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＸＩＩＩ）
Ｒ５−１−Ｘ６    （ＸＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ５−１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で示されるハロゲン化物と、
塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）
【化１５】
2007502312.tif 000063
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリド。
【請求項９】
式（ＩＩ）
【化１６】
2007502312.tif 000064
（式中、Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体。
【請求項１０】
式（ＸＩＶ）
【化１７】
2007502312.tif 000065
で示される２−ホルミルベンゾニトリルを、第一工程で、希釈剤の存在下で（ジエチルアミノ）硫黄トリフルオリドを用いて弗素化し、
得られた式（ＸＶ）
【化１８】
2007502312.tif 000066
で示される２−ジフルオロメチルベンゾニトリルを、第二工程で、塩基と反応させ、
場合によっては、この酸を、第三工程で、希釈剤の存在下で塩素化剤と反応させて、対応する酸塩化物を得ることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ジフロオロメチルベンズアニリド類、これらの複数の製造方法及びこれらの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサニリド類が殺菌性を有することは、既に公知である（例えば、欧州特許出願公開第０５４５０９９号公報、特開２００１−３０２６０５号公報、特開平８−１７６１１２号公報参照）。従って、Ｎ−（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド及びＮ−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが、欧州特許出願公開第０５５４０９９号公報から既に公知である。これらの化合物も活性は良好である。しかし、ある場合には、例えば低施用量では、この活性は満足できるものではない。ジフロオロメチルベンズアニリド類は、これまでに開示されていない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化１９】
2007502312.tif 000003
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を表し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この場合、
Ｚ１は場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚ２は場合により同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、これらはそれぞれ場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
又は、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素又は弗素を表し、Ｚ及びＲ４はこれらを結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を形成する〕
で示される新規ジフロオロメチルベンズアニリドを提供する。
【０００５】
また、前記の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドが、
ａ）式（ＩＩ）
【０００６】
【化２０】
2007502312.tif 000004
（式中、Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化２１】
2007502312.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【０００８】
【化２２】
2007502312.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（Ｖ）
【０００９】
【化２３】
2007502312.tif 000007
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり、Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【００１０】
【化２４】
2007502312.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるジフルオロメチルベンズアミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり、Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｄ）式（ＩＶ）
【００１１】
【化２５】
2007502312.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、Ｚ１は前記で定義した通りであり、Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、パラジウム又はニッケル触媒の存在下及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキソボランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｅ）式（Ｉａ）
【００１２】
【化２６】
2007502312.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で水素化するか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【００１３】
【化２７】
2007502312.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
ｇ）式（ＩＶ）
【００１４】
【化２８】
2007502312.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロゲン−ジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＩＸ）
【００１５】
【化２９】
2007502312.tif 000013
〔式中、Ａ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるアルキン、又は式（Ｘ）
【００１６】
【化３０】
2007502312.tif 000014
〔式中、Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立してそれぞれ水素を表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は２０個を越えないものとする）〕
で示されるアルケンと、適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、又は
ｈ）式（ＸＩ）
【００１７】
【化３１】
2007502312.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、Ａ９は水素を表すか又は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるケトンを、式（ＸＩＩ）
Ａ１０−Ｐｘ      （ＸＩＩ）
〔式中、Ａ１０は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）、Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す〕
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｉ）式（Ｉｂ）
【００１８】
【化３２】
2007502312.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りである）
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＸＩＩＩ）
Ｒ５−１−Ｘ６    （ＸＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ５−１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記で定義した通りであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
と得られることを見出した。
【００１９】
最後に、前記の式（Ｉ）で示される新規ジフルオロメチルベンズアニリドが極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００２０】
意外にも、本発明の前記の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドは、同じ作用傾向をもつ従来の構成上最も良く類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有する。
【００２１】
適切ならば、本発明の化合物は、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ異性体、トレオ及びエリトロ異性体、さらにまた光学異性体、並びに適切ならば互変異性体の混合物として存在することができる。Ｅ及びＺ異性体並びにトレオ及びエリトロ異性体、さらにまた光学異性体、これらの任意の混合物、並びに可能な互変異性体が特許請求される。
【００２２】
前記の式（Ｉ）は、本発明のジフルオロメチルベンズアニリドの一般的な定義を提供する。前記及び後記の式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物及び対応する全ての中間体に適用される。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して好ましくは水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【００２４】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素又は塩素を表す。
【００２５】
Ｒ１は、さらに特に好ましくは、水素を表す。
【００２６】
Ｒ１はまた、さらに特に好ましくは、弗素を表す。
【００２７】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
【００２８】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素又はメチルチオを表す。
【００２９】
Ｒ３は、さらに特に好ましくは、水素を表す。
【００３０】
Ｒ３はまた、さらに特に好ましくは、弗素を表す。
【００３１】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、メチル又はイソプロピルを表す。
【００３２】
Ｒ４は、さらに特に好ましくは、水素を表す。
【００３３】
Ｒ４はまた、さらに特に好ましくは、メチルを表す。
【００３４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、さらに特に好ましくは、全て水素を表す。
【００３５】
Ｒ５は、好ましくは、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００３６】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、
ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又は
ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００３７】
Ｒ５は、さらに特に好ましくは、水素；メチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ６を表す。
【００３８】
Ｒ６は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表す。
【００３９】
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−ＣＯＲ１１を表す。
【００４０】
Ｒ６は、さらに特に好ましくは、水素、−ＣＯＣＨ３、−ＣＨＯ、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００４１】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００４２】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、好ましくは、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成する（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子をさらに含有していてもよい）。
【００４３】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００４４】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（但し、ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１２で置換されていていもよい）からなる群から選択される飽和複素環を形成する（但し、複素環は、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００４５】
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００４６】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、好ましくは、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成する（但し、前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子をさらに含有していてもよい）。
【００４７】
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又は
ｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００４８】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジン（但し、ピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１２で置換されていていもよい）からなる群から選択される飽和複素環を形成する（但し、複素環は、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００４９】
Ｒ１１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００５０】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００５１】
Ｒ１２は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００５２】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００５３】
Ｚは、好ましくはＺ１を表す。
【００５４】
Ｚ１は、好ましくは、場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニル基を表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００５５】
Ｚ１は、特に好ましくは、モノ置換フェニルを表す（但し、置換基は、下記のリストＷ１の中から選択される）。
【００５６】
Ｚ１はまた、特に好ましくは、同一又は異なる置換基でジ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００５７】
Ｚ１はまた、特に好ましくは、同一又は異なる置換基でトリ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００５８】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは、４位がモノ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００５９】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは、３，４位で同一又は異なる置換基でジ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００６０】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは、２，４位で同一又は異なる置換基でジ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００６１】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは、３，５位で同一又は異なる置換基でジ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００６２】
Ｚ１は、さらに特に好ましくは、２，４，６位で同一又は異なる置換基でトリ置換されているフェニルを表す（但し、置換基は、下記リストＷ１の中から選択される）。
【００６３】
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
いずれの場合にもそれぞれ１から８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
それぞれ３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも両端で結合される３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は１個もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（但し、それぞれの基は、場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）；
又は、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（式中、
Ｑ１は水素、ヒドロキシルを表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、又は１から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又はいずれの場合にも場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニル基で置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ、又はそれぞれ２から４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表す）、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキル（但し、これらの基のそれぞれは、環部分が場合によりハロゲン及び／又は１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル又はアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表す。
【００６４】
Ｗ１は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、いずれの場合にもそれぞれ二重に結合されるジフルオロメチレンジオキシ又はテトラフルオロエチレンジオキシを表すか、
又は、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２
（式中、Ｑ１は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し及びＱ２はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシを表す）
を表す。
【００６５】
Ｚはまた、好ましくは、Ｚ２を表す。
【００６６】
Ｚ２は、好ましくは、いずれの場合にも３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキルを表す（但し、これらの基のそれぞれは、場合により同一又は異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００６７】
Ｚ２は、特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はビシクロ［２．２．２］オクチルを表す。
【００６８】
Ｚはまた、好ましくはＺ３を表す。
【００６９】
Ｚ３は、好ましくは、非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００７０】
Ｚ３は、特に好ましくは、非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００７１】
Ｚ３はまた、特に好ましくは、塩素、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表す。
【００７２】
Ｚはまた、好ましくはＺ４を表す。
【００７３】
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されている（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）。
【００７４】
Ｚ４は、特に好ましくは、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表す。
【００７５】
ＺとＲ４はまた、好ましくは、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を表す。
【００７６】
ＺとＲ４はまた、特に好ましくは、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチルでモノ、ジ又はトリ置換されていてもよい５又は６員炭素環を表す。
【００７７】
また、式（Ｉｃ）
【００７８】
【化３３】
2007502312.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ１は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００７９】
さらにまた、式（Ｉｄ）
【００８０】
【化３４】
2007502312.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ２は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００８１】
さらにまた、式（Ｉｅ）
【００８２】
【化３５】
2007502312.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ３は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００８３】
さらにまた、式（Ｉｆ）
【００８４】
【化３６】
2007502312.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺ４は前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００８５】
さらにまた、式（Ｉｂ）
【００８６】
【化３７】
2007502312.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００８７】
さらにまた、次式（Ｉｇ）
【００８８】
【化３８】
2007502312.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５−１及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物が好ましい。
【００８９】
Ｒ５−１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００９０】
Ｒ５−１は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシエチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＣｌ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ３；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００９１】
Ｒ５−１は、さらに特に好ましくは、メチル、メトキシメチル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２又は−ＣＯＲ６を表す。
【００９２】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、いずれの場合にも可能な限りは直鎖又は分岐であることができ、例えばアルコキシのように異種原子との組合せを含むことができる。
【００９３】
Ｃ１−Ｃ２０−アルキルという定義は、アルキル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、メチル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、並びにいずれの場合にも全ての異性体ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシルの意味を含む。これらの中で、メチル、エチル、ｎ−、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，４−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチルの意味が好ましい。
【００９４】
Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルという定義は、アルケニル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−エチルエテニル、並びにいずれの場合にも全ての異性体ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル及びエイコセニルの意味を含む。これらの中で、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１−メチル−１−ヘキセニル、１，３，３−トリメチル−１−ブテニルの意味が好ましい。
【００９５】
Ｃ２−Ｃ２０−アルキニルという定義は、アルキニル基について本明細書で定義される最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル並びにいずれの場合にも全ての異性体ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びエイコサシニルの意味を含む。これらの中で、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、４，４−ジメチル−１−ペンチニル、４，４−ジメチル−２−ペンチニル、１，４−ジメチル−２−ペンチニルの意味が好ましい。
【００９６】
場合により置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されていてもよく、多置換の場合には、置換基は同一であるか又は異なることができる。
【００９７】
ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化又は多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、複数個のハロゲン原子は同一であるか又は異なることができる。本明細書において、ハロゲンとは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００９８】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で組み合わせることができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００９９】
本発明の方法及び中間体の説明：
方法（ａ）
出発原料として２−（ジフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを使用すると、本発明の方法（ａ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１００】
【化３９】
2007502312.tif 000023
【０１０１】
前記の式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルベンゾイル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）において、
Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを表すことが好ましい。
【０１０２】
前記の式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体は、公知である。これらは、
ｊ）式（ＸＩＶ）
【０１０３】
【化４０】
2007502312.tif 000024
で示される２−ホルミルベンゾニトリルを、第一の工程で、希釈剤（例えば、塩化メチレン）の存在下で、（ジエチルアミノ）硫黄トリフルオリドを用いて弗素化し、
得られる式（ＸＶ）
【０１０４】
【化４１】
2007502312.tif 000025
で示される２−ジフルオロメチルベンゾニトリルを、第二の工程で、塩基（例えば、ＮａＯＨ又はＫＯＨ）と反応させて［式（ＩＩ）で示され、式中のＸ１がヒドロキシルを表す化合物］を得、
この酸を、場合によっては、第三の工程で、希釈剤（例えば、トルエン、塩化メチレン）の存在下で塩素化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル）と反応させて対応する酸塩化物［式（ＩＩ）で示され、式中のＸ１が塩素を表す化合物］を得る
ことによって得られる。
【０１０５】
前記の式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するためにさらに必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１０６】
式（ＩＩＩ）で示される出発原料の大部分は公知である、及び／又はこれらは公知の方法で製造することができる（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，２１，１６５−１６６；  Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２４０−２４４；  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８９，２９，１０１３−１０１６；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９９６，３９，８９２−９０３；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９５，７１３−１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９４，２４，２６７−２７２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９４，１４２−１４４；ドイツ特許出願公開第２７２７４１６号公報、ドイツ特許出願公開第１０２１９０３５号公報、特開平９−１３２５６７号公報、欧州特許出願公開第０８２４０９９号公報、国際公開第ＷＯ９３／１１１１７号公報、欧州特許出願公開第０５４５０９９号公報、欧州特許出願公開第０５８９３０１号公報、欧州特許出願公開第０５８９３１３号公報及び国際公開第ＷＯ０２／３８５４２号公報参照）。
【０１０７】
最初に、式中のＲ５が水素である場合の式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体を製造し、次いでこのようにして得られる化合物を慣用の方法を使用して〔例えば、本発明の方法（ｉ）と同様にして〕誘導することもできる。
【０１０８】
方法（ｂ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミドと４−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸を使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｂ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０１０９】
【化４２】
2007502312.tif 000026
【０１１０】
前記の式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料として必要なハロジフルオロメチルベンズアニリドの一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す。
【０１１１】
式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドは、これまで開示されていない。これらは、新規化合物として、本出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｋ）式（ＩＩ）
【０１１２】
【化４３】
2007502312.tif 000027
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＸＶＩ）
【０１１３】
【化４４】
2007502312.tif 000028
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ２は前記で定義した通りである）
で示されるハロアニリンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１１４】
方法（ｋ）
出発原料として２−（ジフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと２−ブロモアニリンを使用すると、本発明の方法（i）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０１１５】
【化４５】
2007502312.tif 000029
【０１１６】
本発明の方法（ｋ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して上記で既に記載してある。
【０１１７】
前記の式（ＸＶＩ）は、本発明の方法（ｋ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ２は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物又は式（ＩＩＩ）で示される中間体の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１１８】
式（ＸＶＩ）で示されるハロアニリンは、公知の合成用化学物質であるか又は公知の方法で得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＩＶ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＩＶ）で示される化合物を最初に製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１１９】
前記の式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｚ１は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｚ１について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ａ１及びＡ２は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１２０】
式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（例えば、国際公開第ＷＯ０１／９００８４号公報及び米国特許第５，６３３，２１８号公報参照）。
【０１２１】
方法（ｃ）
出発原料として２−｛[２−（ジフルオロメチル）ベンゾイル］アミノ｝フェニルボロン酸と１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｃ）の経路は、下記の式のスキームで説明できる。
【０１２２】
【化４６】
2007502312.tif 000030
【０１２３】
前記の（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルベンズアミドボロン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ａ３及びＡ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１２４】
式（ＶＩ）で示されるジフルオロメチルベンズアミドボロン酸誘導体は、これまでに開示されていない。これらは新規化合物であり、本出願の主題の一部を形成する。これらは、ｌ）式（ＩＩ）
【０１２５】
【化４７】
2007502312.tif 000031
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＸＶＩＩ）
【０１２６】
【化４８】
2007502312.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ３及びＡ４は前記で定義した通りである）
で示されるアニリンボロン酸誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１２７】
方法（ｌ）
出発原料として２−（ジフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと２−アミノフェニルボロン酸を使用すると、本発明の方法（ｌ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１２８】
【化４９】
2007502312.tif 000033
【０１２９】
本発明の方法（ｌ）を実施するための出発原料として必要な前記の式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１３０】
前記の式（ＸＶＩＩ）は、本発明の方法（ｌ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリンボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ａ３及びＡ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１３１】
式（ＸＶＩＩ）で示されるアニリンボロン酸誘導体は、合成用の公知化学物質であるか又は公知の方法で得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式
（ＸＶＩＩ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＶＩ）で示される化合物を最初に製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１３２】
前記の式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なフェニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩ）において、Ｚ１は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｚ１について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。
【０１３３】
式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は合成用の公知化学物質である。
【０１３４】
方法（ｄ）
出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミドと１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを使用し及び触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用すると、本発明の方法（ｄ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１３５】
【化５０】
2007502312.tif 000034
【０１３６】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリド及び式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は、本発明の方法（ｂ）及び方法（ｃ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１３７】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料としてさらに必要な４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは、合成用の市販の化学物質である。
【０１３８】
方法（ｅ）
例えば、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）フェニル｝ベンズアミドを水素化する場合には、本発明の方法（ｅ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１３９】
【化５１】
2007502312.tif 000035
【０１４０】
前記の（Ｉａ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルベンズアニリドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１４１】
式（Ｉａ）で示される化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）、（ｆ）、（ｇ）又は（ｈ）に従って製造することができる。
【０１４２】
方法（ｆ）
例えば、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）フェニル｝ベンズアミドを脱水する場合には、本発明の方法（ｆ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１４３】
【化５２】
2007502312.tif 000036
【０１４４】
前記の（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｆ）を実施するための出発原料として必要なヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドの一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１４５】
Ｘ５は、好ましくは、場合により塩素、弗素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノからテトラ置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ１２−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０１４６】
Ｘ５は、特に好ましくは、それぞれ直鎖又は分岐ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル又はヒドロキシデシルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい。
【０１４７】
前記の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、これまで開示されておらず、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。
【０１４８】
また、前記の式（ＶＩＩＩ）で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドが極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが知見された。
【０１４９】
式（ＶＩＩＩ）で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドは、
ｍ）式（ＩＩ）
【０１５０】
【化５３】
2007502312.tif 000037
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１５１】
【化５４】
2007502312.tif 000038
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ５は前記で定義した通りである）
で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１５２】
方法（ｍ）
例えば、出発原料として、２−（ジフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと２−（２−アミノフェニル）−２−ペンタノールを使用すると、本発明の方法（ｍ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１５３】
【化５５】
2007502312.tif 000039
【０１５４】
本発明の方法（ｍ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して、上記で既に説明してある。
【０１５５】
前記の式（ＸＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｌ）を実施するための出発原料としてさらに必要なヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ５は、本発明の式（Ｉ）及び（ＶＩＩＩ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１５６】
式（ＸＶＩＩＩ）で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体は公知であり及び／又は公知の方法で得ることができる（例えば、米国特許第３，９１７，５９２号公報又は欧州特許出願公開第０  ８２４  ０９９号公報参照）。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１５７】
方法（ｇ）
例えば、出発原料としてＮ−（２−ブロモフェニル）−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミドと１−ヘキシンを使用し及び触媒を使用する場合には、本発明の方法（ｇ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１５８】
【化５６】
2007502312.tif 000040
【０１５９】
本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドは、本発明の方法（ｃ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１６０】
前記の（ＩＸ）は、本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアルキンの一般的な定義を提供する。
【０１６１】
Ａ５は、好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０１６２】
Ａ５は、特に好ましくは、それぞれ直鎖又は分岐エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい。
【０１６３】
前記の式（ＩＸ）で示されるアルキンは、合成用の公知化学物質である。
【０１６４】
前記の式（Ｘ）は、本発明の方法（ｇ）を実施するための出発原料としてさらに別の必要なアルケンの一般的な定義を提供する。
【０１６５】
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立して、好ましくは、それぞれ水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよいアルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は１２個を越えないものとする）。
【０１６６】
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立して、特に好ましくは、それぞれ水素を表すか、又はそれぞれ直鎖又は分岐エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい（但し、分子の開鎖の炭素原子の総数は１２個を越えないものとする）。
【０１６７】
前記の式（ＶＩＩ）で示されるアルケンは、合成用の公知化学物質である。
【０１６８】
方法（ｈ）
出発原料としてＮ−（２−アセチルフェニル）−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミドとブチル（トリフェニル）ホスホニウムヨージドを使用すると、本発明の方法（ｈ）の経路は下記の式のスキームで説明できる：
【０１６９】
【化５７】
2007502312.tif 000041
【０１７０】
前記の式（ＸＩ）は、本発明の方法（ｈ）を実施するための出発原料として必要なケトンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１７１】
Ａ９は、好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０１７２】
Ａ９は、特に好ましくは、それぞれ直鎖又は分岐エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい。
【０１７３】
前記の式（ＶＩＩＩ）で示されるケトンは、これまでに開示されていない。これらは、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｎ）式（ＩＩ）
【０１７４】
【化５８】
2007502312.tif 000042
（式中、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＸＩＸ）
【０１７５】
【化５９】
2007502312.tif 000043
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡ９は前記で定義した通りである）
で示されるケトアニリンと、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【０１７６】
方法（ｎ）
出発原料として２−（ジフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと１−（２−アミノフェニル）エタノンを使用すると、本発明の方法（ｎ）の経路は下記の式のスキームで説明できる。
【０１７７】
【化６０】
2007502312.tif 000044
【０１７８】
本発明の方法（ｎ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して上記で既に説明してある。
【０１７９】
前記の（ＸＩＸ）は、本発明の方法（ｎ）を実施するための出発原料としてさらに必要なケトアニリンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＸ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡ９は、本発明の式（Ｉ）及び（ＸＩ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１８０】
前記の式（ＸＩＸ）で示されるケトアニリンは、公知である（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８，１００，４８４２−４８５７又は米国特許第４，０３２，５７３号公報参照）、及び／又はこれらは公知の方法で得ることができる。Ｒ５が水素を表さない場合には、基Ｒ５は式（ＸＸＩＩ）で示される化合物の段階で慣用の誘導方法を使用して誘導することができる。また、最初に式中のＲ５が水素を表す場合の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造し、次いで得られる生成物を慣用の方法で誘導することもできる〔本発明の方法（ｉ）参照〕。
【０１８１】
前記の（ＸＩＩ）は、本発明の方法（ｈ）を実施するための出発原料としてさらに必要なリン化合物の一般的な定義を提供する。
【０１８２】
Ａ１０は、好ましくは、場合により塩素、弗素、臭素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルキルを表す（但し、このシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）。
【０１８３】
Ａ１０は、特に好ましくは、それぞれ直鎖又は分岐エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルを表し、これらはそれぞれ、任意の位置で結合されていてもよいし及びこれらはそれぞれ場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい。
【０１８４】
Ｐｘは、好ましくは、基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す。
【０１８５】
前記の（ＸＩＩ）で示されるリン化合物は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（例えば、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５３，５８０，４４−５７又はＰｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．１９６４，９，３０７−３３５参照）。
【０１８６】
方法（ｉ）
出発原料としてＮ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミドと塩化アセチルを使用すると、本発明の方法（ｉ）の経路は下記の式のスキームで説明できる：
【０１８７】
【化６１】
2007502312.tif 000045
【０１８８】
前記の（Ｉｂ）は、本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルベンズアニリドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することがそれぞれ好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。
【０１８９】
前記の式（Ｉｂ）で示される化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）から（ｈ）に従って製造することができる。
【０１９０】
前記の（ＸＩＩＩ）は、本発明の方法（ｉ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ５−１は、式（Ｉｇ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい、特に好ましい及びさらに特に好ましいと既に述べてある意味を有することが好ましく、特に好ましく及びさらに特に好ましい。Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０１９１】
式（ＸＩＩＩ）で示されるハロゲン化物は、公知である。
【０１９２】
反応条件
本発明の方法（ａ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）及び（ｎ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０１９３】
本発明の方法（ａ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）及び（ｎ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０１９４】
本発明の方法（ａ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）及び（ｎ）は、適切ならば、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、このようなアミド化反応に慣用されている全ての縮合剤である。挙げ得る例は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又はこの他の慣用の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートである。
【０１９５】
本発明の方法（ａ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）及び（ｎ）は、適切ならば、触媒の存在下で実施される。挙げ得る例は、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びジメチルホルムアミドである。
【０１９６】
本発明の方法（ａ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）及び（ｎ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は０℃から１５０℃、好ましくは０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【０１９７】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体１モル当たり、式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０１９８】
式（ＩＶ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｊ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体１モル当たり、式（ＸＩＩＩ）で示されるハロアニリンが一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０１９９】
式（ＶＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｋ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体１モル当たり、式（ＸＩＶ）で示されるアニリンボロン酸誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０２００】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｌ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体１モル当たり、式（ＸＶ）で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０２０１】
式（ＩＸ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｍ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体１モル当たり、式（ＸＶＩ）で示されるケトアニリンが一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０２０２】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉｓｏ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２０３】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１８０℃、好ましくは
２０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２０４】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、弗化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２０５】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、触媒、例えばパラジウム塩又は錯体の存在下で実施される。適切な触媒は、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド  又は  １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【０２０６】
また、パラジウム塩と錯体リガンド、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトを別々に反応に加えることによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもできる。
【０２０７】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリド１モル当たり、式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体が一般的には１から１５モル、好ましくは２から８モル使用される。
【０２０８】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｃ）を実施するためには、式（ＶＩ）で示されるジフルオロメチルベンズアミドボロン酸誘導体１モル当たり、式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０２０９】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｄ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリド１モル当たり、式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用され及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランが一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０２１０】
本発明の方法（ｅ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉｓｏ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２１１】
本発明の方法（ｅ）は触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、水素化に慣用されている全ての触媒である。挙げ得る例は、適切ならば担体、例えば活性炭上に担持させたラネーニッケル、パラジウム及び白金である。
【０２１２】
本発明の方法（ｅ）の水素添加は、触媒と組み合わせて水素の存在下で実施することに代えて、トリエチルシランの存在下で実施することもできる。
【０２１３】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、反応は０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２１４】
本発明の方法（ｅ）は、０．５から２００バールの間、好ましくは２から５０バールの間、特に好ましくは３から１０バールの間の水素圧下で実施される。
【０２１５】
本発明の方法（ｆ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉｓｏ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２１６】
本発明の方法（ｆ）は、適切ならば、酸の存在下で実施される。適切な酸は、全ての無機又は有機プロトン酸及びルイス酸、並びにこの他の全ての高分子酸である。これらの酸としては、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三弗化ホウ素（またエテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルが挙げられる。
【０２１７】
本発明の方法（ｆ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０２１８】
本発明の方法（ｆ）及び（ｅ）は、直列反応（「ワンポット反応」）で実施することもできる。このためには、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を、適切ならば希釈剤〔方法（ｆ）について記載のような適切な希釈剤〕の存在下で、適切ならば酸〔方法（ｆ）について記載のような適切な希釈剤〕の存在下で及びトリエチルシランの存在下で反応させる。
【０２１９】
本発明の方法（ｇ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル、又はアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【０２２０】
本発明の方法（ｇ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これら酸受容体としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２２１】
本発明の方法（ｇ）は、１種又はそれ以上の触媒の存在下で実施される。
【０２２２】
適切な触媒は、具体的にはパラジウム塩又は錯体である。これらの触媒としては、好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリドである。また、反応にパラジウム塩と錯体リガンドを別々に加えることによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもできる。
【０２２３】
好ましいリガンドは、有機リン化合物である。挙げ得る例は、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。しかし、リガンドはまた、無しでも済ませ得る。
【０２２４】
また、本発明の方法（ｇ）は、適切ならば、別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で実施される。
【０２２５】
本発明の方法（ｇ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、２０℃から１８０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０２２６】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｇ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリド１モル当たり、式（ＩＸ）で示されるアルキン又は式（Ｘ）のアルケンが一般的には１から５モル、好ましくは１から２モル使用される。
【０２２７】
本発明の方法（ｈ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉｓｏ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉｓｏ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
【０２２８】
本発明の方法（ｈ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の強塩基である。これらの強塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド又はアルカリ金属炭化水素化合物、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウム又はブチルリチウムが挙げられる。
【０２２９】
本発明の方法（ｈ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、−８０℃から１５０℃、好ましくは−３０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【０２３０】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｈ）を実施するためには、式（ＸＩ）で示されるケトン１モル当たり、式（ＸＩＩ）で示されるリン化合物が一般的には１から５モル、好ましくは１から２モル使用される。
【０２３１】
本発明の方法（ｉ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これら希釈剤としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；又はアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【０２３２】
本発明の方法（ｉ）は、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０２３３】
本発明の方法（ｉ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１１０℃の間の温度で実施される。
【０２３４】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｉ）を実施するためには、式（Ｉｂ）で示されるヨードピラゾリルカルボキサニリド１モル当たり、式（ＸＩＩＩ）で示されハロゲン化物が一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モル使用される。
【０２３５】
本発明の全ての方法は、一般的に大気圧下で実施される。しかし、高圧下で又は減圧下で、一般的には０．１バールから１０バールの間で操作することもできる。
【０２３６】
本発明の化合物は、強い殺菌活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０２３７】
殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０２３８】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０２３９】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０２４０】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集するのに使用できる。
【０２４１】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理植物がこの後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２４２】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０２４３】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子の処理、並びに土壌の処理を可能にする。
【０２４４】
本発明の活性化合物は、穀物の病気の防除、例えばプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対する防除、ブドウ栽培並びに果物及び野菜の栽培における病気の防除、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種に対する防除に、特によい結果を伴って使用できる。
【０２４５】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
【０２４６】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、適切ならば、除草剤として植物の生長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２４７】
全植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０２４８】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２４９】
材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０２５０】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るこの他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０２５１】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０２５２】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０２５３】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【０２５４】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２５５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。この他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２５６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０２５７】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２５８】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用できるし、又は公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々の成分の活性よりも高い。
【０２５９】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェ���チイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びこの他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテ��ラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０２６０】
除草剤などのこの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０２６１】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０２６２】
活性化合物は、このままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物所望の濃度自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０２６３】
活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０２６４】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られている植物品種及び植物変種、並びにこれらの植物品種及び植物変種の部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。
【０２６５】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種である。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている新規な性質を有する植物と理解される。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０２６６】
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０２６７】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、組換え修飾法によりこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫の促進、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の別の例及び特に挙げなければならない例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。特に重視される特性は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ；以下、「Ｂｔ植物」という〕によって産生される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はいずれの場合にもまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０２６８】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【実施例】
【０２６９】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例において例証する。
【０２７０】
製造実施例
（実施例１）
【０２７１】
【化６２】
2007502312.tif 000046
２−ジフルオロメチル安息香酸１５０ｍｇ（０．８７ミリモル）、２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニルアミン１３９ｍｇ（０．７３ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１８８ｍｇ（１．４５ミリモル）及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスホネート５０８ｍｇ（１．０９ミリモル）を、アセトニトリル８ｍｌ中で、室温で１８時間攪拌した。得られた混合物に、酢酸エチル／水（１：１）１０ｍｌを加え、有機相を分離し、飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌで洗浄し、次いで水１０ｍｌで洗浄した。有機層を取り出し、濃縮し、乾燥して、８１０ｍｇの粗生成物を得た。石油エーテル／酢酸エチルの１０：１混合物から酢酸エチルを使用して、シリカゲル６０上でカラムクロマトグラフィーで精製して、２−ジフルオロメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド２５０ｍｇ（理論値の９７．９％）を得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３８］。
【０２７２】
また、以下の表１に挙げた式（Ｉ）で示される化合物を、実施例１同様にして及び本発明の製造方法（ａ）から（ｉ）の一般的な記載に従って得た。
【０２７３】
【表１】
2007502312.tif 000047
【０２７４】
式（ＩＩ）で示される出発原料の製造
実施例（ＩＩ−１）
【０２７５】
【化６３】
2007502312.tif 000048
【０２７６】
工程１：
攪拌しながら、ＤＡＳＴ（［ジエチルアミノ］硫黄トリフルロリド）４７．６ｍｌをジクロロメタン５０ｍｌに溶解した溶液を、２−ホルミルベンゾニトリル４５．０ｇ（３４３ミリモル）をジクロロメタン５００ｍｌに溶解した溶液に、室温で２時間にわたって滴加した。得られた反応混合物を、１６時間攪拌した。
【０２７７】
後処理については、溶媒を蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーで分離した。これにより、２−ジフルオロメチルベンゾニトリル２９．３ｇ（理論値の５６％）を黄色油状物として得た（質量分析：［Ｍ＋１］＝１５４）。
【０２７８】
工程２：
２−ジフルオロメチルベンゾニトリル２９．０ｇ（１８９ミリモル）を４％濃度の水酸化ナトリウム水溶液７００ｍｌに溶解した溶液を、６時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、氷の上に注ぎ、濃塩酸で酸性化した。沈殿物を濾過し、乾燥した。これにより、２−ジフルオロメチル安息香酸１９．３ｇ（理論値の５８％）を白色固体の形で得た（質量分析：［Ｍ＋１］＝１７３）。
【０２７９】
示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。
酸性範囲（ｐＨ２．３）で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線濃度勾配。
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２種類の連続するアルカノンの間の線形補間法を使用する保持時間によりｌｏｇＰ値を測定）。
λ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【０２８０】
使用実施例
実施例Ａ
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０２８１】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を記載されている施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個をそれぞれの葉の上に置いた。この菌を接種した苗を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０２８２】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２８３】
この試験で、例えば、製造実施例の化合物Ｎｏ．３及びＮｏ．４（表１参照）は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９５％以上の効果を示した。
【０２８４】
実施例Ｂ
赤さび病試験（コムギ）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０２８５】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を記載されている施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、この苗にコムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生胞子懸濁液を噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００℃の培養室に４８時間入れておいた。
【０２８６】
次いで、この苗を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱の発生を促進させた。
【０２８７】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０２８８】
この試験で、例えば製造実施例の化合物Ｎｏ．５（表１参照）は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効果を示した。
【０２８９】
実施例Ｃ
うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２９０】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を記載されている施用量で噴霧した。処理から１日経過後に、前記の稚苗にキュウリのうどん粉病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約２３℃の温度及び相対大気湿度約７０％の温室に入れた。
【０２９１】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０２９２】
この試験で、例えば製造実施例の化合物Ｎｏ．３及びＮｏ．５（表１参照）は、７５０ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効果を示し、また化合物Ｎｏ．４は９５％の効果を示した。
【国際調査報告】
2007502312.tif 000068
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