(57)【要約】  本発明は、置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物、その製造のための方法、これらの化合物を含む医薬品ならびに医薬品の製造のためのその使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2007534719.tif 000046
（式中、
Ｘは、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａは、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ４は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ５は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン、直鎖もしくは分枝鎖アルケニレンまたは直鎖もしくは分枝鎖アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６は、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ７は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表す）を表し、
Ｒ８は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ９は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；または
少なくとも１個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
Ｒ１０とＲ１１は、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表す。）
で表され、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態であることを特徴とする、置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物。
【請求項２】
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し；
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し；
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立して、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し；
Ｒ３が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−８残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ４が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ５が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−１０残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルケニレンまたは直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−１０残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ７が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基を表す）を表し、
Ｒ８が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ９が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；または
少なくとも１個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
Ｒ１０とＲ１１が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基を表す、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３が、必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上のＮＨ基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキル残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基；
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基；  −（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは１個以上の窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；  または−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表す、
ことを特徴とする請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
残基Ｒ４が、必要に応じて（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３架橋を介して結合されているフェニル残基を表し（ここで、同一であるかもしくは異なる、非置換もしくは少なくとも一置換されている前記フェニル環は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよい。）、
好ましくは、非置換のベンジル残基を表す、
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５が、必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１つ以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１つ以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基；
必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１つ以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員単環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として、酸素、硫黄および窒素からなる群から互いに独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基、またはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキレン基、またはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基、
好ましくは、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ジチオラニル、１，２，３，４−テトラヒドロインドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、１，３−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基（式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ），−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２−もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／またはフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、オキソ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）２−メチルおよび−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ［１，２，５］−オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］−ジオキシニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３もしくは−Ｃ（Ｈ）（フェニル）基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−（ＣＨ２）５、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
好ましくは、
基−ＮＲ１０Ｒ１１、
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−５アルケニル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−５アルキニル残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／または−（Ｃ）（ＣＨ３）２）基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／または必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは環員として１個以上の窒素原子を含有する非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
特に好ましくは、
基−ＮＲ１０Ｒ１１；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基；
必要に応じて（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されている７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチル残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル（チエニル）、フラニル、（フリル）、チアゾリル、ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］−ジオキシニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルもしくは３，４−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジニル残基を表す
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
残基Ｒ７が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
非置換の５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換の６員の単環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基を表す）；
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フェニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表す
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ８が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されているフェニル残基；
好ましくは、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表す
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ９が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換の５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；または
少なくとも１個の非置換の６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、または必要に応じて（ＣＨ２）基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表す
ことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１０およびＲ１１が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｉｓｏ−プロピル残基を表すことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは１個以上の窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
Ｒ４が、非置換のベンジル残基を表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ジチオラニル、１，２，３，４−テトラヒドロインドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、１，３−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基（式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／またはフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、オキソ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）２−メチルおよび−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ［１，２，５］−オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］−ジオキシニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３もしくは−Ｃ（Ｈ）（フェニル）基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−（ＣＨ２）５、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基；
必要に応じて（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されている７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチル残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル（チエニル）、フラニル（フリル）、チアゾリル、ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］−ジオキシニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルもしくは３，４−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジニル残基を表し、
Ｒ７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フェニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
Ｒ８が、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
Ｒ９が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、または必要に応じて（ＣＨ２）基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
Ｒ１０とＲ１１が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｉｓｏ−プロピル残基を表し、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、必要に応じて鎖結合体として、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換されている、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；
必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
−（ＣＨＲ１２）−Ｕａ−（ＣＨ２）ｂ−Ｖｃ−（ＣＨ２）ｄ−Ｒ１３、但し、ａ＝０または１、ｂ＝０または１、ｃ＝０または１、かつｄ＝０または１（ここで、ＵおよびＶは、互いに独立に、いずれの場合にもＯ、ＳおよびＮＨを表す。）；または
−（ＣＨＲ１４）−（ＣＨ２）ｅ−Ｒ１５、但し、ｅ＝０、１、２または３を表し、
Ｒ４が、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；または
−（ＣＨＲ１６）−（ＣＨ２）ｆ−Ｒ１７、但し、ｆ＝０、１、２または３を表し、
Ｒ５が、必要に応じて鎖結合体として酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）からなる群から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換されている、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
−（ＣＨＲ１８）ｇ−（ＣＨ２）ｈ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、但し、ｇ＝０または１、かつｈ＝０、１、２または３；
−（ＣＨＲ１９）ｊ−（ＣＨ２）ｋ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８、但し、ｊ＝０または１、かつｋ＝０、１、２または３；
−（ＣＨＲ２０）ｍ−（ＣＨ２）ｎＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）］ｐ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、但し、ｍ＝０または１、ｎ＝０、１、２、３、４または５、ｐ＝０または１、かつｑ＝０、１または２；
−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｗｒ−（ＣＨ２）ｓ−Ｘｔ−（ＣＨ２）ｕ−Ｙｖ−Ｒ２３、但し、ｒ＝０または１、ｓ＝０または１、ｔ＝０または１、ｕ＝０、１または２、かつｖ＝０または１（ここで、Ｗ、ＸおよびＹは、互いに独立に、いずれの場合にもＯ、ＳおよびＮＨを表す。）；または
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２４を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
必要に応じて鎖結合体として酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）からなる群から選択される置換されている１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
−（ＣＨＲ２５）−Ｚｗ−（ＣＨ２）ｘ−Ａ）ｙ−（ＣＨ２）ｚ−Ｒ２６、但し、ｗ＝０または１、ｘ＝０または１、ｙ＝０または１、かつｚ＝０または１（ここで、ＺおよびＡは、互いに独立に、いずれの場合にもＯ、ＳおよびＮＨを表す。）；または
−（ＣＨＲ２７）−（ＣＨ２）ａａ−Ｒ２８、但し、ａａ＝０、１、２または３を表し、
Ｒ７が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；
必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、互いに独立に、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基を表す。）を表し、
Ｒ８が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；または
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５−アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ９が、必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；または
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し；
Ｒ１０およびＲ１１が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基を表し、
Ｒ１２とＲ１４とＲ１６とＲ１８とＲ２１とＲ２２とＲ２５とＲ２７が、互いに独立に、いずれの場合にも、水素残基、または必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基を表し、
Ｒ１３が、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基を表し、
Ｒ１５とＲ１７が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ１９が、水素残基；
いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；または
フェニル残基を表し、
Ｒ２０が、水素残基；
いずれの場合にも必要に応じて置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；または
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキレン基を介して結合されていてもよい、フェニル残基を表し、
Ｒ２３が、必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基；または
必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ２４とＲ２８が、互いに独立に、いずれの場合にも必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ２６が、必要に応じて置換されている飽和、不飽和もしくは芳香族の単環系もしくは多環系と縮合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて置換されている３員、４員、５員、６員、７員、８員もしくは９員の不飽和もしくは飽和脂環式残基を表し、
前記Ｃ１−１０アルキル残基は、非置換であってもよいし、またはいずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく；
前記Ｃ２−１０アルケニル残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく；
前記Ｃ２−１０アルキニル残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく；
前記脂環式残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび−（ＣＨ２）−ナフチルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンジル、ナフチルおよび−（ＣＨ２）−ナフチルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、
前記脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
前記アリール−もしくはヘテロアリール残基は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル（チオフェニル）、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル（チオフェニル）、ピラゾリル、チアジアゾリル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、
前記ヘテロアリール残基は、必要に応じて、いずれの場合にも環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
前記単環系もしくは多環系の環は、非置換であってもよいし、または必要に応じて、いずれの場合にもオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル（チオフェニル）、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、フラニル、チエニル（チオフェニル）、ピラゾリル、チアジアゾリル、−（ＣＨ２）−ベンゾ［ｂ］フラニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、
前記単環系もしくは多環系の環は、いずれの場合にも５員環、６員環もしくは７員環であり、かついずれの場合にも必要に応じて環員として、酸素、窒素および硫黄からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびジチオラニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
−（ＣＨＲ１２）−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−Ｏ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−Ｓ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−ＮＨ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｏ−（ＣＨ２）−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｓ−（ＣＨ２）−Ｒ１３または−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｒ１３；または
−（ＣＨＲ１４）−Ｒ１５、−（ＣＨＲ１４）−（ＣＨ２）−Ｒ１５または−（ＣＨＲ１４）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ１５を表し、
Ｒ４が、フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；または
−（ＣＨＲ１６）−Ｒ１７、−（ＣＨＲ１６）−（ＣＨ２）−Ｒ１７または−（ＣＨＲ１６）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ１７を表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリルおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、クロマニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、チアジアゾリルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−（ＣＨＲ１８）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−（ＣＨＲ１８）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７または−（ＣＨＲ１８）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８、−（ＣＨＲ１９）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８、−（ＣＨＲ１９）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８または−（ＣＨＲ１９）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８；
−（ＣＨＲ２０）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９または−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９；
−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｏ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｓ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−ＮＨ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｏ−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｓ−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−ＮＨ−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ２３または−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３；または
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２４を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプチルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、クロマニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
−（ＣＨＲ２５）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−（ＣＨ２）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−Ｏ−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−Ｓ−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−ＮＨ−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−Ｏ−（ＣＨ２）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−Ｓ−（ＣＨ２）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−ＮＨ−（ＣＨ２）−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｒ２６、−（ＣＨＲ２５）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｒ２６または−（ＣＨＲ２５２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ２６；または
−（ＣＨＲ２７）−Ｒ２８、−（ＣＨＲ２７）−（ＣＨ２）−Ｒ２８または−（ＣＨＲ２７）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２８を表し、
Ｒ７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリルおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される残基を表す。）を表し、
Ｒ８が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基；または
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ／または−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい。）を表し、
Ｒ９が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび９Ｈ−フルオレニルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ／または−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい。）；または
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、かつ／または−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい）を表し、
Ｒ１０とＲ１１が、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基を表し、
Ｒ１２とＲ１４とＲ１６とＲ１８とＲ２１とＲ２２とＲ２５とＲ２７が、互いに独立に、いずれの場合にも、水素残基を表すか、または
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基を表し、
Ｒ１３が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびジチオラニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１５およびＲ１７が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３および−Ｓ−ＣＦ３からなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ１９が、水素残基；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基；または
フェニル残基を表し；
Ｒ２０が、水素残基；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチルおよび−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）からなる群から選択される残基；または
−（ＣＨ２）もしくは−（ＣＨ２）２基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
Ｒ２３が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリルおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、クロマニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２４とＲ２８が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、クロマニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ２−５−アルケニル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓ−フェニル、−Ｓ−ベンジル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２６が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（１，３）−ジヒドロイソインドリル、（２，３）−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよびビシクロ［２．２．１］ヘプチルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−ペルフルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）を表す
ことを特徴とする請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシルおよびｎ−ヘプチルからなる群から選択される残基；
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニルおよびジアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式残基；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
ＣＨＲ１２）−Ｒ１３、−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−Ｒ１３または−（ＣＨＲ１２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ１３；または
−（ＣＨＲ１４）−Ｒ１５、−（ＣＨＲ１４）−（ＣＨ２）−Ｒ１５または−（ＣＨＲ１４）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ１５を表し、
Ｒ４が、−（ＣＨＲ１６）−Ｒ１７または−（ＣＨＲ１６）−（ＣＨ２）−Ｒ１７を表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（Ｃ（ＣＨ３）３）、ｎ−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ３）、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチルからなる群から選択される残基（式中、前記（ヘテロ）脂環式残基は、いずれの場合にも必要に応じて、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３およびフェニルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記フェニル残基の環式部分は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル、ピリジニル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾリル、２Ｈ−クロメニルおよびクロマニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ｎ−Ｃ３Ｈ７、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、フェニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアジアゾリルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｏ−フェニル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−（ＣＨＲ１８）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−（ＣＨＲ１８）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７または−（ＣＨＲ１８）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８、−（ＣＨＲ１９）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８、−（ＣＨＲ１９）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８または−（ＣＨＲ１９）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８；
−（ＣＨＲ２０）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９、−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９または−（ＣＨＲ２０）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９；
−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｏ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｓ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｏ−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−Ｓ−（ＣＨ２）−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｒ２３、−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ２３または−（ＣＲ２１Ｒ２２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｒ２３；または
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２４を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルおよび（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｆ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）；
−（ＣＨＲ２５）−Ｒ２６または−（ＣＨＲ２５）−（ＣＨ２）−Ｒ２６；または
−（ＣＨＲ２７）−Ｒ２８または−（ＣＨＲ２７）−（ＣＨ２）−Ｒ２８を表し、
Ｒ７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基；
（２，３）−ジヒドロインドリル残基；
フェニル、ナフチルおよびインドリルからなる群から選択される残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から選択される残基を表す。）を表し、
Ｒ８が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチルおよびｎ−ヘキシルからなる群から選択される残基；または
−（ＣＨ２）基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
Ｒ９が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基；
−（ＣＨ２）基を介して結合されていてもよい９Ｈ−フルオレニル残基；または
−（ＣＨ２）基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し；
Ｒ１０とＲ１１が、互いに独立に、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択される残基を表し、
Ｒ１２とＲ１４とＲ１６とＲ１８とＲ２１とＲ２２とＲ２５とＲ２７が、互いに独立に、いずれの場合にも水素残基、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基を表し、
Ｒ１３が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびピペラジニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式残基を表し、
Ｒ１５とＲ１７が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル残基を表し、
Ｒ１９が、水素残基；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基；または
フェニル残基を表し、
Ｒ２０が、水素残基；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシルおよび３−ヘキシルからなる群から選択される残基；または
−（ＣＨ２）基を介して結合されていてもよいフェニル残基を表し、
Ｒ２３が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ジチオラニル、イソインドール−１，３−ジオニル、ベンゾオキサゾリン−２−オニルおよび２，５−ジオキソ−イミダゾリジニルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にもメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニルおよびチアゾリルからなる群から選択される残基（式中、前記残基は、いずれの場合にも必要に応じて、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フェニルおよびベンジルからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよく、いずれの場合にも前記残基−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フェニルおよびベンジルの環式部分は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から互いに独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２４とＲ２８が、互いに独立に、いずれの場合にもフェニル残基（式中、前記残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび−ＣＦ３からなる群から互いに独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２６が、７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イル残基を表し、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態であることを特徴とする請求項１２または請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
［１］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［４］  Ｎ−（６−アセチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３，４−ジクロロ−ベンズアミド、
［５］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７］  Ｎ−［６−（２−エトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［８］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（３−フェニル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（イソキサゾール−５−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１０］  Ｎ−［６−（２−ベンジルスルファニル−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［１１］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−アミド、
［１２］  Ｎ−（６−ベンゾイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３−メチル−ベンズアミド、
［１３］  Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１４］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３，４，５−トリメトキシ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１５］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−メチル−５−フェニル−イソキサゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１６］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（５−メチル−２−フェニル−チアゾール−４−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１７］  Ｎ−［６−（４−クロロ−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１８］  Ｎ−［６−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［２０］  Ｎ−［６−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１］  Ｎ−［６−（３−クロロ−２−メチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［２２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２５］  Ｎ−［６−（フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［２６］  Ｎ−｛６−［４−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−４−オキソ−ブチリル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−３−メチル−ベンズアミド、
［２７］  Ｎ−｛６−［２−（４−メチル−シクロヘキシル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２８］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（６−フェノキシ−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２９］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２−フェニル−チアゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３０］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３１］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［３２］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［３３］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［３５］  Ｎ−（６−ジメチルスルファモイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル）−３−フルオロ−ベンズアミド、
［３６］  ３−フルオロ−Ｎ−｛６−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［３７］  Ｎ−｛６−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［３８］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［４−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−ブチリルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［３９］  Ｎ−［６−（ブタン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［４０］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（２−プロピル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［４１］  Ｎ−［６−（４，５−ジクロロ−チオフェン−２−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［４２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［４３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［４４］  ５−［２−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−６−イル］−５−オキソ−吉草酸メチルエステル、
［４５］  Ｎ−［６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−クロロ−ベンズアミド、
［４６］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［４７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［４８］  Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−２−オキソ−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［４９］  ５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−フラン−３−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［５０］  Ｎ−［６−（２，５−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［５１］  安息香酸２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ベンジルエステル、
［５２］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［５３］  ４−エチル−Ｎ−［６−（テトラヒドロ−フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５４］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［５５］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５６］  ３−メトキシ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５７］  ｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−２−オキソ−１−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ベンジルエステル、
［５８］  ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［５９］  ４−クロロ−Ｎ−（６−ジメチルスルファモイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［６０］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６１］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（３−シクロペンチル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（４−フェニル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−メチル−２−フェニル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６４］  ２−クロロ−Ｎ−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−イソニコチンアミド、
［６６］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［６７］  Ｎ−［６−（４−ジエチルアミノ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［６８］  Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−ベンズアミド、
［６９］  ４−クロロ−Ｎ−［６−ナフタレン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７０］  Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［７１］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７２］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７４］  ４−エチル−Ｎ−［６−（４−ピラゾール−１−イル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７５］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［７６］  ５−オキソ−５−フェニル−吉草酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［７７］  ３−［２−（４−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル、
［７８］  Ｎ−｛６−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−フラン−３−カルボニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−メトキシ−ベンズアミド、
［７９］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８０］  Ｎ−［６−（２，３−ジフルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［８１］  ４−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［８２］  ２−［２−（２−エトキシ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−スルホニル］−安息香酸メチルエステル、
［８３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８６］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［８７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８８］  ４−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［８９］  １−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［９０］  Ｎ−（６−エタンスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３−メトキシ−ベンズアミド、
［９１］  ５−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［９２］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−メチル−３−ニトロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９４］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［９５］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２，４，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９６］  Ｎ−［６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ニコチンアミド、
［９７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３，５−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［９８］  Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［９９］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，３，５，６−テトラメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１０１］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１０２］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［１０３］  Ｎ−［６−（６−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１０４］  ［５−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル）−ペンチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１０５］  ２−エトキシ−Ｎ−［６−（４−オキソ−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１０６］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（プロパン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１０７］  Ｎ−［６−（５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［１０９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１１０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１１２］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−シクロペンチル−アセチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１１３］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１１４］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１１５］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−ブロモ−３−メチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１１６］  ３−メチル−Ｎ−［６−（トルエン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１１７］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１１８］  Ｎ−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド、
［１１９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２０］  Ｎ−［６−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２１］  ４−エチル−Ｎ−［６−（チオフェン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２３］  ２−エトキシ−Ｎ−［６−（２−エチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２４］  ３−［２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル、
［１２５］  Ｎ−［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−クロロ−ベンズアミド、
［１２６］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１２７］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２８］  ４−フルオロ−Ｎ−（６−ヘキサノイルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−ベンズアミド、
［１２９］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［１３２］  Ｎ−［６−（３−シクロペンチル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソニコチンアミド、
［１３３］  ５−ベンジル−フラン−２−カルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［１３４］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１３５］  ［（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル）−フェニル−メチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１３６］  Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１３７］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−フェニル−フラン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１３８］  チオフェン−２−カルボン酸（６−ペンタ−４−エノイルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−アミド、
［１３９］  （２−メチル−１−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−プロピル）−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル、
［１４０］  （５−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ペンチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１４１］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４２］  ４−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１４３］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（トルエン−４−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４４］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−チオフェン−２−イル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４５］  Ｎ−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−エトキシ−ベンズアミド、
［１４６］  Ｎ−［６−（トルエン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１４７］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−スルホニルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［１４８］  ４−メチル−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４９］  （２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１５０］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５１］  Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１５２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５３］  ４−メチル−Ｎ−（６−ペンタ−４−エノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［１５４］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−フルオロ−４−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１５５］  Ｎ−｛６−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１５６］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ニコチンアミド、
［１５７］  ４−エチル−Ｎ−｛６−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１５８］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５９］  ４−エチル−Ｎ−［６−（２−メトキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１６０］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（プロパン−１−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［１６２］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１６３］  Ｎ−｛６−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１６５］  チオフェン−２−カルボン酸（６−フェニルメタンスルホニルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−アミド、
［１６６］  Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１６７］  Ｎ−｛６−［４−（１，１−ジメチル−プロピル）−ベンゼンスルホニルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−ブチルアミド、
［１６８］  Ｎ−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド、
［１６９］  Ｎ−［６−（ブタン−１−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１７０］  ナフタレン−１−カルボン酸（６−アセチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−アミド、
［１７１］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−ジエチルカルバモイル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７２］  ４−エチル−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７３］  ４−エチル−Ｎ−［６−（キノリン−６−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７４］  Ｎ−［６−（２−シクロプロピル−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１７５］  Ｎ−［６−（２Ｈ−クロメン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３，４−ジフルオロ−ベンズアミド、
［１７６］  Ｎ−｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１７７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−ナフタレン−１−イル−アセチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１７８］  ４−フルオロ−Ｎ−（６−フェニルメタンスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［１８０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１８１］  ｛５−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−ペンチル｝−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１８２］  Ｎ−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１８３］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１８４］  Ｎ−［６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド、
［１８５］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１８６］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１８７］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２，６−ジクロロ−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１８８］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１８９］  Ｎ−｛６−［２−（３−クロロ−フェノキシ）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−４−メチル−ベンズアミド、
［１９０］  Ｎ−［６−（５−フェニル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９１］  ４−エチル−Ｎ−［６−（２−エチル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９３］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（４−メチル−オクタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１９４］  ４−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１９５］  Ｎ−［６−（２−ベンジルオキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［１９６］  Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１９７］  Ｎ−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル］−２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
［１９８］  Ｎ−［６−（３−シアノ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１９９］  ３−メトキシ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２００］  Ｎ−（６−ブチリル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−フルオロ−ベンズアミド、
［２０１］  Ｎ−（６−ベンゼンスルホニルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２０２］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２０３］  ナフタレン−１−カルボン酸（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−アミド、
［２０４］  Ｎ−（６−プロピオニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２０５］  Ｎ−［６−（２−エチル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［２０６］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２０７］  ５−ベンジル−フラン−２−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［２０８］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２１０］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２１１］  ２−［２−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−スルホニル］−安息香酸メチルエステル、
［２１２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２１３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−フェノキシ−ブチリルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２１４］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（４−メトキシフェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２１５］  Ｎ−（６−シクロヘキサンカルボン酸−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１６］  Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１７］  ２−チオフェン−２−イル−チアゾール−４−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［２１９］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリロイルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２２０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（５−フェニル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２１］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２２］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２，３，５，６−テトラメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２３］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−メチル−オクタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２４］  ２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルスルファモイル｝−安息香酸メチルエステル、
［２２５］  ［（３−メチル−１−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ブチルカルバモイル）−メチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［２２６］  ３−クロロ−Ｎ−（６−ペンタノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［２２７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（５−オキソ−５−フェニル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２８］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−フェニル−アクリロイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２９］  Ｎ−［６−（５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２３０］  安息香酸２−（２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−エチル）−フェニルエステル、
［２３１］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−ニトロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２−フェノキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３４］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［２３５］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３６］  Ｎ−［６−（４−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２３７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２３８］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（キノリン−６−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３９］  ｛１−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［２４０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−メチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２４１］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［３−（２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［２４２］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４３］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４４］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−メチル−イソキサゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４５］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［２４６］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−｛６−［３−（２−ヒドロキシフェニル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［２４７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−フェニル−ブチリルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４８］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−プロピル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４９］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−ブロモ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２５０］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（６−フェノキシ−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２５１］  Ｎ−［６−（４−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［２５２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２５３］  Ｎ−［６−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミドおよび
［２５５］  Ｎ−［６−（３−クロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
からなる群から選択され、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
下記一般式ＩＩ
【化２】
2007534719.tif 000047
（式中、ＰＧは保護基を表す。）
の保護されたピペリジン−４−オンを、下記式ＩＩＩ
【化３】
2007534719.tif 000048
のジメトキシ−メチル−ジメチル−アミンと有機反応媒質中の反応により変換させて、下記一般式ＩＶ
【化４】
2007534719.tif 000049
（式中、ＰＧは前記の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での、必要に応じて対応する塩形態の下記式Ｖ
【化５】
2007534719.tif 000050
のグアニジンとの反応により変換させて、下記一般式ＶＩ
【化６】
2007534719.tif 000051
（式中、ＰＧは前記の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基および／または少なくとも１種類の触媒の存在下で一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物と反応させるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの化合物と反応させるかか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物との反応させ
（式中、Ｒ３およびＲ４は、いずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の前記の意味を有し、Ｘ１およびＸ１ａは、いずれの場合にも脱離基を表す。）、下記一般式ＶＩＩ
【化７】
2007534719.tif 000052
（式中、ＰＧは前記の意味を有し、Ｒ１は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、保護基ＰＧの除去により変換させて、必要に応じて対応する塩形態の、下記一般式ＶＩＩＩ
【化８】
2007534719.tif 000053
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下で、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ（式中、Ｒ５は、いずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ２は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ３（式中、Ｒ６は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ３は脱離基を表す）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも１種類の適したカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ５は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）の化合物との反応により変換させて、下記一般式ＩＸ
【化９】
2007534719.tif 000054
（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて、対応する塩を得、さらにこれを、必要に応じて精製および／または単離するか、
または必要に応じて対応する塩形態の下記一般式Ｘ
【化１０】
2007534719.tif 000055
のピペリジン−４−オンを、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下で、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ（式中、Ｒ５は、いずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ２は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ３（式中、Ｒ６は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ３は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、適したカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ５は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）の化合物との反応により変換させて、下記一般式ＸＩ
【化１１】
2007534719.tif 000056
（式中、Ｒ２ａは、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での下記式ＩＩＩ
【化１２】
2007534719.tif 000057
のジメトキシ−メチル−ジメチル−アミンとの反応により変換させて、下記一般式ＸＩＩ
【化１３】
2007534719.tif 000058
（式中、Ｒ２ａは前記の意味を有する。）
の化合物を得、この化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下で、必要に応じて対応する塩形態の、式Ｖのグアニジン
【化１４】
2007534719.tif 000059
を用いて変換させて、下記一般式ＸＩＩＩ
【化１５】
2007534719.tif 000060
の化合物を得、この化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基および／または少なくとも１種類の触媒の存在下で一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物または一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の化合物と反応させるか、または
有機反応媒質中で、少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３−ＣＯＯＨの化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物との反応により
（式中、Ｒ３およびＲ４は、いずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ１およびＸ１ａは、いずれの場合にも脱離基を表す。）、下記一般式ＸＩＶ
【化１６】
2007534719.tif 000061
（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこの塩を必要に応じて精製および／または単離することを特徴とする、請求項１〜１５のいずれかに記載の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物（式中、ＸはＮＲ２ａ基を表す）の製造方法。
【請求項１７】
下記式Ｃ
【化１７】
2007534719.tif 000062
の１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミンを、
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ４または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ（式中、Ｒ５はいずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ４は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ５（式中、Ｒ６は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ５は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、適したカップリング剤の存在下での、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ５は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）の化合物との反応により変換させて、下記一般式Ｄ
【化１８】
2007534719.tif 000063
（式中、Ｒ２は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、水と少なくとも１種類の酸の存在下でのアセタール基の除去により変換させて、下記一般式Ｅ
【化１９】
2007534719.tif 000064
（式中、Ｒ２は前記の意味を有する。）
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、有機反応媒質中での保護基（ＰＧ１）の導入により変換させて、下記一般式Ｆ
【化２０】
2007534719.tif 000065
（式中、Ｒ２は前記の意味を有し、ＰＧ１は保護基を表す。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での下記一般式ＩＩＩ
【化２１】
2007534719.tif 000066
のジメトキシメチル−ジメチル−アミンとの反応により変換させて、下記一般式Ｇ
【化２２】
2007534719.tif 000067
（式中、Ｒ２およびＰＧ１は、前記の意味を有する。）
の化合物を得、さらにこの後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて、有機反応媒質中で、少なくとも１種類の塩基の存在下で、必要に応じて対応する塩形態の下記式Ｖ
【化２３】
2007534719.tif 000068
のグアニジン化合物を用いて変換させて、下記一般式Ｈ
【化２４】
2007534719.tif 000069
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での保護基（ＰＧ２）の導入により変換させて、下記一般式Ｉ
【化２５】
2007534719.tif 000070
（式中、Ｒ２およびＰＧ２は、前記の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、
一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ６の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ（式中、Ｒ３は、いずれの場合にも請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有し、Ｘ６は脱離基を表す。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、カップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３ＣＯＯＨ（式中、Ｒ３は前記の意味を有する。）の化合物との反応によるか、または
有機反応媒質中で、必要に応じて塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物との反応により変換させて、下記一般式Ｊ
【化２６】
2007534719.tif 000071
（式中、Ｒ２およびＰＧ２は、前記の意味を有し、Ｒ１は、請求項１〜１５のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、さらにこの化合物を、保護基の除去により変換させて、請求項１〜１５のいずれかに記載の５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（式中、ＸはＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す。）を得、この後者の化合物を、必要に応じて精製および／または単離し、その後この化合物を必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこれを、必要に応じて精製および／または単離することを特徴とする、請求項１〜１５のいずれかに記載の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（式中、ＸはＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す。）の製造方法。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれかに記載の少なくとも１個の化合物を含み、さらに必要に応じて、１種類以上の生理学的に許容される補助剤を含む医薬品。
【請求項１９】
ノルアドレナリン受容体の調節用、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）の阻害用、５−ＨＴ受容体の調節用、特に５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）の阻害用、ｍＧｌｕＲ５受容体の調節用、および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体の調節用の請求項１８に記載の医薬品。
【請求項２０】
ノルアドレナリン受容体、５−ＨＴ受容体、ｍＧｌｕＲ５受容体およびバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体からなる群から選択される１種類以上の受容体が少なくとも一部において介在する障害および／または疾患の予防および／または治療のための請求項１８に記載の医薬品。
【請求項２１】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および／または治療のための請求項１８〜２０のいずれかに記載の医薬品。
【請求項２２】
片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患（好ましくは、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される）、摂食障害（好ましくは、過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される）、認知機能障害（好ましくは、記憶障害）、認知障害状態（注意欠陥症候群、ＡＤＳ）、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび／または薬物の乱用および／または医薬品の乱用、アルコールおよび／または薬物の依存症および／または医薬品の依存症の予防および／または治療用（好ましくは、アルコールおよび／もしくは薬物の依存症および／または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および／または軽減用）；薬剤、特にオピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および／または軽減用；摂食の調節用；自発運動の調整用；心血管系の調節用；局所麻酔用；不安緩解用；覚醒度の増進用；性欲の増進用；利尿用；および／または抗ナトリウム利尿用の請求項１８〜２０のいずれかに記載の医薬品。
【請求項２３】
ノルアドレナリン受容体の調節用、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）の阻害用、５−ＨＴ受容体の調節用、特に５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）の阻害用、ｍＧｌｕＲ５受容体の調節用、および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体の調節用の医薬品の製造のための、請求項１〜１５のいずれかに記載の少なくとも１種類の化合物と、さらに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
【請求項２４】
ノルアドレナリン受容体、５−ＨＴ受容体、ｍＧｌｕＲ５受容体およびバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体からなる群から選択される１種類以上の受容体が少なくとも一部において介在する障害および／または疾患の予防および／または治療用の医薬品の製造のための、請求項１〜１５のいずれかに記載の少なくとも１種類の化合物と、さらに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
【請求項２５】
疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および／または治療用の医薬品の製造のための、請求項１〜１５のいずれかに記載の少なくとも１種類の化合物と、さらに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
【請求項２６】
片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患（好ましくは、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される。）、摂食障害（好ましくは、過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される。）、認知機能障害（好ましくは、記憶障害）、認知障害状態（注意欠陥症候群、ＡＤＳ）、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび／もしくは薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用ならびに／または医薬品の乱用、アルコールおよび／もしくは薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の依存症および／または医薬品の依存症の予防および／または治療用、好ましくは、アルコールおよび／または薬物の依存症および／または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および／または軽減用；薬剤、特にオピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および／または軽減用；摂食の調節用；自発運動の調整用；心血管系の調節用；局所麻酔用；不安緩解用；覚醒度の増進用；性欲の増進用；利尿用；および／または抗ナトリウム利尿用の医薬品の製造のための、請求項１〜１５のいずれかに記載の少なくとも１種類の化合物と、さらに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物、その製造のための方法、これらの化合物を含む医薬品、ならびに医薬品の製造のためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
疼痛は基本的な臨床症状の１種である。効果的な疼痛治療が世界的に必要とされている。個々の要求に応じた、狙いを定めた慢性および非慢性疼痛の治療を提供するための治療法（これは患者の立場から効果的かつ満足のゆく疼痛治療を意味する）に対する要望が緊急であることもまた、適用された鎮痛におよび最近登場した基礎的な侵害受容研究に関する、多数の学術論文から明白である。
【０００３】
従来のオピオイド類、例えばモルヒネは、重度から極めて重度の疼痛の治療に効果的であるが、これらはしばしば望ましくない随伴症状、例えば呼吸抑制、嘔吐、鎮静作用、便秘または耐性の発現を引き起こす。さらに、これらは特に腫瘍患者の被る神経因性疼痛の場合には効果が不十分なことが多い。
【０００４】
従って、本発明の一目的は、医薬品において、好ましくは、疼痛、特に急性疼痛、慢性疼痛、神経因性または内臓痛の予防および／または治療のための医薬品において、医薬有効成分として特に適した新規な化合物を提供することである。
【０００５】
さて、意外にも、下記の一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物が、ノルアドレナリン受容体の調節、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）を阻害すること、５−ＨＴ受容体の調節、特に５−ヒドロキシトリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）を阻害すること、ｍＧｌｕＲ５受容体調節および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体調節に適し、従って、特にこれらの受容体またはプロセスに関連する障害または疾患を予防および／または治療するための医薬品における医薬有効成分として用いられる可能性のあることが見出された。
【０００６】
従って、本発明は一般式Ｉ
【化１】
2007534719.tif 000002
（式中、
Ｘは、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２、Ｒ２ａは、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し，
Ｒ３は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ４は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ５は、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、直鎖もしくは分枝鎖アルケニレン基または直鎖もしくは分枝鎖アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６は、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ７は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも、直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表す）を表し、
Ｒ８は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ９は、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基；
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されているアリールもしくはヘテロアリール残基；または
少なくとも１個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１は、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖アルキル残基を表すことを特徴とする）
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態、
の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物を提供する。
【０００７】
１種類以上の置換基Ｒ３およびＲ５〜Ｒ９が、一置換もしくは多置換（例えば１、２、３、４、５、６、７、８または９回）されている飽和もしくは不飽和脂肪族残基、すなわちアルキル残基、アルケニル残基またはアルキニル残基を表す場合、その置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２からなる群から選択され得る。アルケニル残基は、少なくとも１個のＣ−Ｃ二重結合を含み、アルキニル残基は少なくとも１個のＣ−Ｃ三重結合を含む。
【０００８】
一置換または多置換されていてよい、適したアルキル残基、アルケニル残基およびアルキニル残基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、ビニル、エチニル、プロペニル、アリル、プロピニル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【０００９】
１個以上の置換基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６が、鎖結合体（１個または複数個）として１個以上、例えば１、２、３、４または５個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和脂肪族残基、すなわちアルキル残基、アルケニル残基またはアルキニル残基を表す場合、これらのヘテロ原子は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）からなる群から選択され得る。これらのヘテロ原子は、それぞれの残基の非末端位に位置するのが好ましい。−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３などの残基が一例として記載される。
【００１０】
１種類以上の置換基Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７およびＲ９が、一置換もしくは多置換（例えば１、２、３、４、または５回）されている、脂環式残基を表すかまたは脂環式残基を含む場合、その置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）およびフェニルからなる群から選択されるのが好ましく、ここで、該Ｃ１−５アルキル残基は、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖であってよく、フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。特に好ましくは、置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−メチル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ、およびフェニルからなる群から選択されてよく、ここで、該フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。
【００１１】
脂環式残基が、環員として１個以上、例えば１、２または３個のヘテロ原子を含む場合、それらは、いずれの場合にも互いに独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるのが好ましい。
【００１２】
一置換もしくは多置換されていてよい、適した脂環式残基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびジチオラニルである。
【００１３】
１種類以上の置換基Ｒ３〜Ｒ９が、一置換もしくは多置換（例えば１、２、３、４、または５回）されているアリールもしくはヘテロアリール残基を表すかまたはアリールもしくはヘテロアリール残基を含む場合、その置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ≡Ｃ−フェニル、−Ｃ≡Ｃ−ナフチル、−Ｃ≡Ｃ−ピロリル、−Ｃ≡Ｃ−インドリル、−Ｃ≡Ｃ−フリル（−Ｃ≡Ｃ−フラニル）、−Ｃ≡Ｃ−ベンゾ［ｂ］フラニル、−Ｃ≡Ｃ−チエニル（−Ｃ≡Ｃ−チオフェニル）、−Ｃ≡Ｃ−ベンゾ［ｂ］チエニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラゾリル、−Ｃ≡Ｃ−イミダゾリル、−Ｃ≡Ｃ−チアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−チアジアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−トリアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−オキサゾリル、−Ｃ≡Ｃ−イソキサゾリル、−Ｃ≡Ｃ−ピリジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピリダジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピリミジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラニル、−Ｃ≡Ｃ−インダゾリル、−Ｃ≡Ｃ−プリニル、−Ｃ≡Ｃ−インドリジニル、−Ｃ≡Ｃ−キノリニル、−Ｃ≡Ｃ−イソキノリニル、−Ｃ≡Ｃ−キナゾリニル、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されるのが好ましく、ここで、該環式置換基は、いずれの場合にもそれら自体がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。
【００１４】
特に好ましくは、置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ≡Ｃ−フェニル、−Ｃ≡Ｃ−フリル（−Ｃ≡Ｃ−フラニル）、−Ｃ≡Ｃ−チアジアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−チオフェニル（−Ｃ≡Ｃ−チエニル）、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されてよく、ここで、該環式置換基は、いずれの場合にもそれら自体がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。
【００１５】
言及され得る、適したアリール残基の例は、フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルである。
【００１６】
１個以上の置換基Ｒ３〜Ｒ９が、ヘテロアリール残基を表すかまたはヘテロアリール残基を含む場合、そのヘテロ原子は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択されてもよい。例えば、ヘテロアリール残基は、１、２、３、４または５個のヘテロ原子を含んでよい。
【００１７】
言及され得る、適したヘテロアリール残基は、例えば、ピロリル、インドリル、フリル（フラニル）、ベンゾ［ｂ］フラニル、チエニル（チオフェニル）、ベンゾ［ｂ］チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、プリニル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニルおよびキナゾリニルである。
【００１８】
本発明の目的において、単環系もしくは多環系とは、飽和、不飽和もしくは芳香族であり得る、必要に応じて環員として１個以上の、例えば１、２、３、４または５個のヘテロ原子を含む、単環式または多環式炭化水素残基を意味するものと当然理解される。このような単環系もしくは多環系は、例えば、脂環式残基、アリール残基またはヘテロアリール残基で縮合（縮環）されていてもよい。
【００１９】
多環系が存在する場合、異なった環は、いずれの場合にも互いに独立に異なる飽和の程度、すなわち、飽和、不飽和もしくは芳香族環を示す。各環のヘテロ原子は、いずれの場合にも、酸素、窒素および硫黄からなる群から同一にもしくは異なって選択されるのが好ましい。単環系もしくは多環系のそれぞれの環は５員もしくは６員であるのが好ましい。多環系とは、二環系を意味するものと理解されるのが好ましい。
【００２０】
１個以上の置換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が、一置換もしくは多置換（例えば１、２、３、４、または５回）されている単環系または多環系を含む場合、その置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５アルキル）（Ｃ１−５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ≡Ｃ−フェニル、−Ｃ≡Ｃ−ナフチル、−Ｃ≡Ｃ−ピロリル、−Ｃ≡Ｃ−インドリル、−Ｃ≡Ｃ−フリル（−Ｃ≡Ｃ−フラニル）、−Ｃ≡Ｃ−ベンゾ［ｂ］フラニル、−Ｃ≡Ｃ−チエニル（−Ｃ≡Ｃ−チオフェニル）、−Ｃ≡Ｃ−ベンゾ［ｂ］チエニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラゾリル、−Ｃ≡Ｃ−イミダゾリル、−Ｃ≡Ｃ−チアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−チアジアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−トリアゾリル、−Ｃ≡Ｃ−オキサゾリル、−Ｃ≡Ｃ−イソキサゾリル、−Ｃ≡Ｃ−ピリジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピリダジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピリミジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラジニル、−Ｃ≡Ｃ−ピラニル、−Ｃ≡Ｃ−インダゾリル、−Ｃ≡Ｃ−プリニル、−Ｃ≡Ｃ−インドリジニル、−Ｃ≡Ｃ−キノリニル、−Ｃ≡Ｃ−イソキノリニル、−Ｃ≡Ｃ−キナゾリニル、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されてよく、ここで、該環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。特に好ましくは、置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジル、からなる群から選択されてよく、ここで、該環式置換基はそれら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換（例えば、１、２、３、４または５回）されていてよい。
【００２１】
前記置換基Ｒ３〜Ｒ６のうちの１個が、一置換もしくは多置換（例えば１、２、３、４または５回）されている、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、直鎖もしくは分枝鎖アルケニレン基もしくは直鎖もしくは分枝鎖アルキニレン基を含む場合、その置換基は、いずれの場合にも互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシおよび非置換フェニルからなる群から選択されるのが好ましい。
【００２２】
アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基が鎖結合体として１個以上の、例えば１、２、３、４または５個のヘテロ原子を含む場合、それらは酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）からなる群から選択されるのが好ましい。
【００２３】
提示され得る例は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ）（Ｈ）（ＣＨ３）２）、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−などのアルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基である。
【００２４】
前記一般式Ｉの好ましい置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−８残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ４が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ５が、必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−１０残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルケニレン基または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族Ｃ１−１０残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基により架橋されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む、必要に応じて非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されている、非置換もしくは少なくとも一置換されている飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ７が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている５員〜１４員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基を表す）を表し、
Ｒ８が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；または
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基を表し、
Ｒ９が、非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基；
必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；または
少なくとも１個の非置換もしくは少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和脂環式残基を表し、
Ｒ１０とＲ１１が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基を表し、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、またはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００２５】
また、好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、
Ｒ３が、必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは１個以上のＮＨ基を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキル残基；
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として少なくとも１個のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
非置換もしくは少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基；
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは１個以上の窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、または−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａおよびＲ４〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００２６】
また、好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、残基Ｒ４が、必要に応じて（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３架橋を介して結合されているフェニル残基（ここで、同一であるかもしくは異なる、非置換もしくは少なくとも一置換されている該フェニル環は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよい）、
好ましくは、非置換のベンジル残基を表し、
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物ある。
【００２７】
また、同様に好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、Ｒ５が、
必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１個以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１個以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基；
必要に応じて鎖結合体として１個以上の酸素原子および／もしくは必要に応じて１個以上の硫黄原子および／もしくは必要に応じて１個以上の−Ｎ（Ｈ）基を含む直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として、酸素、硫黄および窒素からなる群から互いに独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている３員〜８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基またはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８残基；または
必要に応じて鎖結合体として少なくとも１個の−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）基もしくは少なくとも１個の−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）基を含む、非置換であるかまたはフェニル残基で一置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−８アルキレン基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基、
好ましくは、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ジチオラニル、１，２，３，４−テトラヒドロインドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、１，３−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基（式中、該環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／またはフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、オキソ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）２−メチルおよび−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、前記フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ［１，２，５］−オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］−ジオキシニル、インドリル、２，３−ジヒドロ−インドリル、３，４−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、該環式残基は、いずれの場合にも、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−（ＣＨ２）−Ｏ−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、該環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３もしくは−Ｃ（Ｈ）（フェニル）基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８残基；または
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００２８】
また、好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、Ｒ６が、
基−ＮＲ１０Ｒ１１；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−１０アルキル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルケニル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−１０アルキニル残基；
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている３員、４員、５員、６員、７員もしくは８員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；
直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−６アルキレン基を介して結合されていてもよく、かつ／または非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員から６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
好ましくは、
基−ＮＲ１０Ｒ１１；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−５アルキル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−５アルケニル残基；
非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−５アルキニル残基；
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２、もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／または−（Ｃ）（ＣＨ３）２）基により架橋されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている、５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基；または
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／または必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは環員として１個以上の窒素原子を含む非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基；
特に好ましくは、
基−ＮＲ１０Ｒ１１；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル残基；
必要に応じて（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されている７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチル残基；または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル（チエニル）、フラニル、（フリル）、チアゾリル、ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］−ジオキシニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルもしくは３，４−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジニル残基；
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００２９】
さらに、残基Ｒ７が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基、非置換の５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基、非置換の６員の単環系と縮合されていてもよい、必要に応じて環員として１個の窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、または−ＮＲ７ａＲ７ｂ残基（ここで、同一であるかまたは異なる残基Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、いずれの場合にも直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基を表す）、
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フェニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態である、前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物も好ましい。
【００３０】
同様に、好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、Ｒ８が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基または必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されているフェニル残基、
好ましくは、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３〜Ｒ７およびＲ９〜Ｒ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００３１】
また、好ましい前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、Ｒ９が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキル残基、必要に応じて直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３アルキレン基を介して結合されている非置換の５員もしくは６員のアリールもしくはヘテロアリール残基、または少なくとも１個の非置換の６員の単環系と縮合されていてもよい、非置換もしくは少なくとも一置換されている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、または必要に応じて（ＣＨ２）基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３〜Ｒ８およびＲ１０およびＲ１１のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００３２】
同様に、同一であるかまたは異なる残基Ｒ１０およびＲ１１が、いずれの場合にも、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｉｓｏ−プロピル残基を表し、かつ、残りの残基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａおよびＲ３〜Ｒ９のそれぞれが前記の意味を有し、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態である、前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物も好ましい。
【００３３】
特に好ましい置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、一般式Ｉ
【化２】
2007534719.tif 000003
（式中、
Ｘが、Ｃ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基またはＮＲ２ａ基を表し、
Ｒ１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３基または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４基を表し、
Ｒ２とＲ２ａが、互いに独立に、いずれの場合にも−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５基または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ６基を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、必要に応じて環員として１個以上の酸素原子および／もしくは１個以上の窒素原子を含む非置換の５員、６員もしくは７員の飽和もしくは不飽和脂環式残基、または−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル残基、チオフェニル残基（チエニル残基）、フラニル残基（フリル残基）、ピリジニル残基もしくはナフチル残基を表し、
Ｒ４が、非置換のベンジル残基を表し、
Ｒ５が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３からなる群から選択される残基；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ジチオラニル、１，２，３，４−テトラヒドロインドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、１，３−ジヒドロイソインドリル、ベンゾオキサゾリルおよびイミダゾリジニルからなる群から選択される残基（式中、該環式残基は、いずれの場合にも、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）、−Ｏ−（ＣＨ２）２、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）基を介して結合されていてもよく、かつ／またはフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル、オキソ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）２−メチルおよび−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、前記フェニル残基は、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）；
フェニル、ナフチル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピリジニル、イソキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾ［１，２，５］−オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、キノリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾ［１，３］−ジオキシニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、３，４−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］オキサジニルおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される残基（式中、該環式残基は、いずれの場合にも−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−（ＣＨ２）−Ｏ、−（ＣＨ２）２−Ｏ、−（ＣＨ２）３−Ｏ、−（ＣＨ２）４−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３、−Ｏ−（ＣＨ２）４、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ、−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ、該環式置換基は、それら自体が、いずれの場合にもＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。）を表し、
−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７残基、
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３もしくは−Ｃ（Ｈ）（フェニル）基を介して結合されていてもよい、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ８残基、または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２）４、−（ＣＨ２）５、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（フェニル）、−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）もしくは−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２基を介して結合されていてもよい、−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ９残基を表し、
Ｒ６が、基−ＮＲ１０Ｒ１１、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル残基、
必要に応じて（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されている７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチル残基、または
−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２もしくは−（ＣＨ２）３基を介して結合されていてもよく、かつ／またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、メトキシ、エトキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３およびフェニルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル（チエニル）、フラニル、（フリル）、チアゾリル、ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］−ジオキシニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニルもしくは３，４−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジニル残基を表し、
Ｒ７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フェニル、インドリル、２，３−ジヒドロインドリル、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ残基を表し、
Ｒ８が、メチル、エチル、フェニルもしくはベンジル残基を表し、
Ｒ９が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、または必要に応じて（ＣＨ２）基を介して結合されているフェニルもしくはフルオレニル残基を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、同一であるかまたは異なり、いずれの場合にも、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはｉｓｏ−プロピル残基を表す。）の、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態の化合物である。
【００３４】
非常に特に好ましいのは、
［１］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［４］  Ｎ−（６−アセチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３，４−ジクロロ−ベンズアミド、
［５］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７］  Ｎ−［６−（２−エトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［８］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（３−フェニル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（イソキサゾール−５−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１０］  Ｎ−［６−（２−ベンジルスルファニル−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［１１］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−アミド、
［１２］  Ｎ−（６−ベンゾイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３−メチル−ベンズアミド、
［１３］  Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１４］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３，４，５−トリメトキシ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１５］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−メチル−５−フェニル−イソキサゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１６］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（５−メチル−２−フェニル−チアゾール−４−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１７］  Ｎ−［６−（４−クロロ−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１８］  Ｎ−［６−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［２０］  Ｎ−［６−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１］  Ｎ−［６−（３−クロロ−２−メチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［２２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２５］  Ｎ−［６−（フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［２６］  Ｎ−｛６−［４−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−４−オキソ−ブチリル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−３−メチル−ベンズアミド、
［２７］  Ｎ−｛６−［２−（４−メチル−シクロヘキシル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２８］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（６−フェノキシ−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２９］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２−フェニル−チアゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３０］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［３１］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［３２］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ピリジン−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［３３］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［３５］  Ｎ−（６−ジメチルスルファモイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル）−３−フルオロ−ベンズアミド、
［３６］  ３−フルオロ−Ｎ−｛６−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［３７］  Ｎ−｛６−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［３８］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［４−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−ブチリルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［３９］  Ｎ−［６−（ブタン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［４０］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（２−プロピル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［４１］  Ｎ−［６−（４，５−ジクロロ−チオフェン−２−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［４２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［４３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［４４］  ５−［２−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−６−イル］−５−オキソ−吉草酸メチルエステル、
［４５］  Ｎ−［６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−クロロ−ベンズアミド、
［４６］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［４７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［４８］  Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−２−オキソ−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［４９］  ５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−フラン−３−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［５０］  Ｎ−［６−（２，５−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［５１］  安息香酸２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ベンジルエステル、
［５２］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−（ｄ）］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［５３］  ４−エチル−Ｎ−［６−（テトラヒドロ−フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５４］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［５５］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５６］  ３−メトキシ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［５７］  ｛２−［２−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−２−オキソ−１−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ベンジルエステル、
［５８］  ５−フェニル−オキサゾール−４−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［５９］  ４−クロロ−Ｎ−（６−ジメチルスルファモイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［６０］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６１］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（３−シクロペンチル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（４−フェニル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−メチル−２−フェニル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［６４］  ２−クロロ−Ｎ−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−イソニコチンアミド、
［６６］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［６７］  Ｎ−［６−（４−ジエチルアミノ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［６８］  Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−ベンズアミド、
［６９］  ４−クロロ−Ｎ−［６−ナフタレン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７０］  Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［７１］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７２］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７４］  ４−エチル−Ｎ−［６−（４−ピラゾール−１−イル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［７５］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［７６］  ５−オキソ−５−フェニル−吉草酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［７７］  ３−［２−（４−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル、
［７８］  Ｎ−｛６−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−フラン−３−カルボニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−２−メトキシ−ベンズアミド、
［７９］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８０］  Ｎ−［６−（２，３−ジフルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［８１］  ４−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［８２］  ２−［２−（２−エトキシ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−スルホニル］−安息香酸メチルエステル、
［８３］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８６］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［８７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（フラン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［８８］  ４−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［８９］  １−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロパンカルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［９０］  Ｎ−（６−エタンスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３−メトキシ−ベンズアミド、
［９１］  ５−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［９２］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−メチル−３−ニトロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９４］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（３−フェニル−プロピオニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［９５］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２，４，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［９６］  Ｎ−［６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ニコチンアミド、
［９７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３，５−ジフルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［９８］  Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［９９］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，３，５，６−テトラメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１０１］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１０２］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−フルオロ−ベンズアミド、
［１０３］  Ｎ−［６−（６−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１０４］  ［５−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル）−ペンチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１０５］  ２−エトキシ−Ｎ−［６−（４−オキソ−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１０６］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（プロパン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１０７］  Ｎ−［６−（５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［１０９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１１０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１１２］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−シクロペンチル−アセチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１１３］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１１４］  Ｎ−［６−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１１５］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（４−ブロモ−３−メチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１１６］  ３−メチル−Ｎ−［６−（トルエン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１１７］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１１８］  Ｎ−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド、
［１１９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２０］  Ｎ−［６−（３−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２１］  ４−エチル−Ｎ−［６−（チオフェン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２３］  ２−エトキシ−Ｎ−［６−（２−エチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２４］  ３−［２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル、
［１２５］  Ｎ−［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−クロロ−ベンズアミド、
［１２６］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１２７］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１２８］  ４−フルオロ−Ｎ−（６−ヘキサノイルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−ベンズアミド、
［１２９］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−メトキシ−ベンズアミド、
［１３２］  Ｎ−［６−（３−シクロペンチル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソニコチンアミド、
［１３３］  ５−ベンジル−フラン−２−カルボン酸（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド、
［１３４］  ３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１３５］  ［（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル）−フェニル−メチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１３６］  Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１３７］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−フェニル−フラン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１３８］  チオフェン−２−カルボン酸（６−ペンタ−４−エノイルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−アミド、
［１３９］  （２−メチル−１−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−プロピル）−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル、
［１４０］  （５−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ペンチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１４１］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４２］  ４−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１４３］  ３−フルオロ−Ｎ−［６−（トルエン−４−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４４］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−チオフェン−２−イル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４５］  Ｎ−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−エトキシ−ベンズアミド、
［１４６］  Ｎ−［６−（トルエン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１４７］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−スルホニルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［１４８］  ４−メチル−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１４９］  （２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１５０］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５１］  Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１５２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５３］  ４−メチル−Ｎ−（６−ペンタ−４−エノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［１５４］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−フルオロ−４−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１５５］  Ｎ−｛６−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１５６］  Ｎ−［６−（３，４−ジクロロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ニコチンアミド、
［１５７］  ４−エチル−Ｎ−｛６−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１５８］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１５９］  ４−エチル−Ｎ−［６−（２−メトキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１６０］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（プロパン−１−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［１６２］  Ｎ−［６−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルメタンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１６３］  Ｎ−｛６−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１６５］  チオフェン−２−カルボン酸（６−フェニルメタンスルホニルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−アミド、
［１６６］  Ｎ−［６−（３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１６７］  Ｎ−｛６−［４−（１，１−ジメチル−プロピル）−ベンゼンスルホニルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−ブチルアミド、
［１６８］  Ｎ−（２−ブチリルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミド、
［１６９］  Ｎ−［６−（ブタン−１−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［１７０］  ナフタレン−１−カルボン酸（６−アセチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−アミド、
［１７１］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−ジエチルカルバモイル−プロピオニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７２］  ４−エチル−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７３］  ４−エチル−Ｎ−［６−（キノリン−６−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１７４］  Ｎ−［６−（２−シクロプロピル−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［１７５］  Ｎ−［６−（２Ｈ−クロメン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３，４−ジフルオロ−ベンズアミド、
［１７６］  Ｎ−｛６−［２−（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１７７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−ナフタレン−１−イル−アセチルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１７８］  ４−フルオロ−Ｎ−（６−フェニルメタンスルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［１８０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１８１］  ｛５−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−ペンチル｝−カルバミン酸ベンジルエステル、
［１８２］  Ｎ−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［１８３］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（３−フルオロ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１８４］  Ｎ−［６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズアミド、
［１８５］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１８６］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１８７］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［２−（２，６−ジクロロ−フェニル）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［１８８］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［１８９］  Ｎ−｛６−［２−（３−クロロ−フェノキシ）−アセチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−４−メチル−ベンズアミド、
［１９０］  Ｎ−［６−（５−フェニル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９１］  ４−エチル−Ｎ−［６−（２−エチル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［１９３］  ナフタレン−１−カルボン酸［６−（４−メチル−オクタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミド、
［１９４］  ４−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［１９５］  Ｎ−［６−（２−ベンジルオキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド、
［１９６］  Ｎ−［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ブチルアミド、
［１９７］  Ｎ−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル］−２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
［１９８］  Ｎ−［６−（３−シアノ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［１９９］  ３−メトキシ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２００］  Ｎ−（６−ブチリル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−フルオロ−ベンズアミド、
［２０１］  Ｎ−（６−ベンゼンスルホニルアミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル）−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２０２］  Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２０３］  ナフタレン−１−カルボン酸（６−ヘキサノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−アミド、
［２０４］  Ｎ−（６−プロピオニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２０５］  Ｎ−［６−（２−エチル−ブチリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［２０６］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２０７］  ５−ベンジル−フラン−２−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［２０８］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２１０］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２１１］  ２−［２−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−スルホニル］−安息香酸メチルエステル、
［２１２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２１３］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−フェノキシ−ブチリルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２１４］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［２−（４−メトキシフェニル）−アセチルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２１５］  Ｎ−（６−シクロヘキサンカルボン酸−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１６］  Ｎ−［６−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
［２１７］  ２−チオフェン−２−イル−チアゾール−４−カルボン酸｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル｝−アミド、
［２１９］  チオフェン−２−カルボン酸｛６−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリロイルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル｝−アミド、
［２２０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（５−フェニル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２１］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２２］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２，３，５，６−テトラメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２３］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（４−メチル−オクタノイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２４］  ２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルスルファモイル｝−安息香酸メチルエステル、
［２２５］  ［（３−メチル−１−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−ブチルカルバモイル）−メチル］−カルバミン酸ベンジルエステル、
［２２６］  ３−クロロ−Ｎ−（６−ペンタノイル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミド、
［２２７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（５−オキソ−５−フェニル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２２８］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（３−フェニル−アクリロイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２２９］  Ｎ−［６−（５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタノイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２３０］  安息香酸２−（２−｛２−［（チオフェン−２−カルボニル）−アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル｝−エチル）−フェニルエステル、
［２３１］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−メチル−５−ニトロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３２］  ４−クロロ−Ｎ−［６−（２−フェノキシ−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３４］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド、
［２３５］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３６］  Ｎ−［６−（４−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２３７］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２３８］  ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（キノリン−６−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２３９］  ｛１−［２−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イルカルバモイル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
［２４０］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−メチル−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２４１］  ３−クロロ−Ｎ−｛６−［３−（２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［２４２］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（５−クロロ−チオフェン−２−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４３］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４４］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（５−メチル−イソキサゾール−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４５］  Ｎ−［６−（５−ブロモ−２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−メチル−ベンズアミド、
［２４６］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−｛６−［３−（２−ヒドロキシフェニル）−プロピオニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ベンズアミド、
［２４７］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−フェニル−ブチリルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４８］  ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［６−（４−プロピル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２４９］  チオフェン−２−カルボン酸［６−（２−ブロモ−ベンゾイルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド、
［２５０］  ２−メトキシ−Ｎ−［６−（６−フェノキシ−ピリジン−３−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２５１］  Ｎ−［６−（４−アセチルアミノ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−エチル−ベンズアミド、
［２５２］  ３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド、
［２５３］  Ｎ−［６−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド、
［２５５］  Ｎ−［６−（３−クロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
からなる群から選択される一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の、
いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態である。
【００３５】
また、本発明は、ＸがＮＲ２ａ基を表す前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル−化合物の製造のための方法を提供し、それによれば、一般式ＩＩ
【化３】
2007534719.tif 000004
（式中、ＰＧは保護基を表す）のＮ−保護されたピペリジン−４−オンを有機反応媒質中での式ＩＩＩのジメトキシ−メチル−ジメチル−アミン
【化４】
2007534719.tif 000005
との反応により変換させて、一般式ＩＶの化合物を得
【化５】
2007534719.tif 000006
（式中、ＰＧは前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下、必要に応じて対応する塩形態の式Ｖのグアニジン
【化６】
2007534719.tif 000007
との反応により変換させて、一般式ＶＩの化合物を得
【化７】
2007534719.tif 000008
（式中、ＰＧは前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基および／または少なくとも１種類の触媒の存在下、一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物と反応させるか、あるいは有機反応媒質中での、少なくとも１種類のカップリング剤の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの化合物との反応によるか、あるいは有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物との反応により（ここで、Ｒ３およびＲ４は、いずれの場合にも、前記の意味を有し、Ｘ１およびＸ１ａは、いずれの場合にも、脱離基を表す）、一般式ＶＩＩの化合物を得
【化８】
2007534719.tif 000009
（式中、ＰＧおよびＲ１は前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、保護基ＰＧの除去により変換させて、一般式ＶＩＩＩの化合物を、
【化９】
2007534719.tif 000010
必要に応じて対応する塩形態で得、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物との反応によるか（式中、Ｒ５は、いずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ２は脱離基を表す）、
あるいは有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ３の化合物との反応によるか（式中、Ｒ６は、前記の意味を有し、Ｘ３は脱離基を表す）、あるいは有機反応媒質中で、少なくとも１種類の適したカップリング剤の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨの化合物との反応により（式中、Ｒ５は、前記の意味を有する）変換させて、一般式ＩＸの化合物を得
【化１０】
2007534719.tif 000011
（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこれを必要に応じて精製し、かつ／または単離するか、
あるいは、一般式Ｘのピペリジン−４−オン
【化１１】
2007534719.tif 000012
を、必要に応じて対応する塩形態で、有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物との反応によるか（式中、Ｒ５は、いずれの場合にも、前記の意味を有し、Ｘ２は脱離基を表す）、あるいは有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ３の化合物との反応によるか（式中、Ｒ６は、前記の意味を有し、Ｘ３は脱離基を表す）、あるいは有機反応媒質中での、適したカップリング剤の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨの化合物との反応により変換させて（式中、Ｒ５は、前記の意味を有する）、一般式ＸＩの化合物を得
【化１２】
2007534719.tif 000013
（式中、Ｒ２ａは、前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での式ＩＩＩのジメトキシ−メチル−ジメチル−アミン
【化１３】
2007534719.tif 000014
との反応により変換させて、一般式ＸＩＩの化合物を得
【化１４】
2007534719.tif 000015
（式中、Ｒ２ａは前記の意味を有する）、この化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下で、式Ｖのグアニジン
【化１５】
2007534719.tif 000016
を、必要に応じて対応する塩形態で用いて変換させて、一般式ＸＩＩＩの化合物を得、
【化１６】
2007534719.tif 000017
この化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基および／または少なくとも１種類の触媒の存在下で、一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の化合物または一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物と反応させるか、あるいは有機反応媒質中で、少なくとも１種類のカップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３−ＣＯＯＨの化合物との反応によるか、あるいは有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物（式中、Ｒ３およびＲ４は、いずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ１およびＸ１ａは、脱離基を表す）との反応により一般式ＸＩＶの化合物を得
【化１７】
2007534719.tif 000018
（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、前記の意味を有する）、さらにこの最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこの塩を必要に応じて精製し、かつ／または単離する。
【００３６】
また、ＸがＮ−保護されたピペリジン−４−オンから出発する−ＮＲ２ａ基を表す、前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物の製造のための本発明の方法は、以下のスキームＩでも再現される。
スキームＩ：
ステップ
【化１８】
2007534719.tif 000019
【００３７】
ステップ１において、窒素原子に保護基（ＰＧ）を提供したピペリジン−４−オンを、最初に有機反応媒質、好ましくはトルエンおよび／またはベンゼン中で、ジメトキシメチル−ジメチル−アミンと反応させて前記一般式ＩＶの少なくとも１種類の化合物を得、この化合物を、好ましくは、さらなる加工を行わずにステップ２で用いる。
【００３８】
ジメトキシメチル−ジメチル−アミン、ピペリジン−４−オンおよびＮ−保護されたピペリドンは商業的に入手可能であるが、当業者に公知の従来法を用いて製造してもよい。ピペリドンに関して考慮され得る、適した保護基の例は、トリフルオロアセトアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニルまたは９−フルオレニルメトキシカルボニルである。これらの保護基を提供するために適した試薬および方法は、当業者に公知である。
【００３９】
ステップ２において、一般式ＩＶのそれぞれの化合物を、有機反応媒質、好ましくはメタノールおよび／またはエタノール中で、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の有機金属塩基の存在下、好ましくは、ナトリウムエタノラートおよび／またはナトリウムメタノラートの存在下で、式Ｖのグアニジンと、必要に応じて例えばグアニジン塩酸塩などの対応する塩形態で反応させて前記一般式ＶＩのそれぞれの化合物を得る。
【００４０】
グアニジンおよびその対応する塩は商業的に入手可能であるが、当業者に公知の従来法を用いて製造してもよい。
【００４１】
ステップ３において、一般式ＶＩのそれぞれの化合物を、当業者に公知の従来条件下で、例えばピリジンなどの有機反応媒質中で、必要に応じて、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される、少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の触媒の存在下、好ましくはジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で、一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の少なくとも１種類の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの少なくとも１種類の化合物とのアシル化により反応させて一般式ＶＩＩのそれぞれの化合物を得る。
【００４２】
あるいは、一般式ＶＩのそれぞれの化合物の反応を、好ましくは、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される有機反応媒質中で、必要に応じて好ましくはＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびＮ−エチル−Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］−カルボジイミド（ＥＤＣＩ）からなる群から選択される少なくとも１種類の当業者に公知の従来型のカップリング剤の存在下、または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）および例えばジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などの少なくとも１種類の有機塩基の存在下で、一般式Ｒ３−ＣＯＯＨの少なくとも１種類のカルボン酸（式中、Ｒ３はいずれの場合にも前記の意味を有する）で行ってもよい。
【００４３】
さらに考えられる別法は、例えばアセトニトリル、ＤＭＦもしくはジクロロメタンなどの有機反応媒質中で、必要に応じて例えば炭酸カリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム溶液、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの少なくとも１種類の化合物（式中、Ｒ４は前記の意味を有し、Ｘ１ａは脱離基を表す）で反応を行うことである。
【００４４】
一般式ＶＩＩのそれぞれの化合物を、ステップ４において当業者に公知の従来条件下で、それぞれの保護基（ＰＧ）を除去することにより変換して、前記一般式ＶＩＩＩのそれぞれの化合物を、必要に応じて例えばトリフルオロ酢酸塩などの対応する塩の形態で得る。
【００４５】
例えば、前記保護基の除去は、少なくとも１種類の無機塩基、無機酸またはルイス酸、例えば炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、塩酸、三フッ化ホウ素エーテルもしくは三塩化ホウ素、少なくとも１種類の有機酸、例えばトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸もしくは酢酸の存在下、あるいは少なくとも１種類の有機塩基、例えばモルホリン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンの存在下で行うか、あるいは水素化により行ってよい。
【００４６】
前記一般式ＶＩＩＩのそれぞれの化合物を、ステップ５において当業者に公知の従来条件下で、例えばピリジンなどの有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の触媒、好ましくは、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下での、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２の少なくとも１種類の化合物または一般式（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの少なくとも１種類の化合物（式中、Ｒ５はいずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ２は当業者の熟知する従来型の脱離基を表す）、好ましくは例えば塩素などのハロゲンとのアシル化により反応させるか、あるいは、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくは、炭酸水素ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下での、一般式Ｒ６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｘ３の少なくとも１種類のスルホニル化合物（式中、Ｒ６はいずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ３は当業者の熟知する従来型の脱離基を表す）、好ましくは例えば塩素などのハロゲンとのスルホニル化により反応させるか、あるいは、好ましくは、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される有機反応媒質中で、必要に応じて好ましくは、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびＮ−エチル−Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］−カルボジイミド（ＥＤＣＩ）からなる群から選択される、少なくとも１種類の当業者に公知の従来型のカップリング剤の存在下、または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）および例えばジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などの少なくとも１種類の有機塩基の存在下で、一般式Ｒ５−ＣＯＯＨの少なくとも１種類のカルボン酸（式中、Ｒ５はいずれの場合にも前記の意味を有する）と反応させることによって、前記一般式Ｉのそれぞれの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物が得られる。
【００４７】
あるいは、Ｘが−ＮＲ２ａ基を表す前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物を、ピペリジン−４−オンから出発して製造する。対応する方法を、スキームＩＩに説明する。
スキームＩＩ：
【化１９】
2007534719.tif 000020
前記一般式ＸＩのそれぞれの化合物を、一般式Ｘのピペリジン−４−オンから、必要に応じて例えば塩酸塩などの対応する塩形態で出発して、当業者に公知の従来条件下で、例えばピリジンなどの有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の触媒、好ましくはＤＭＡＰの存在下での、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの少なくとも１種類の化合物（式中、Ｒ５はいずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ２は当業者の熟知する従来型の脱離基を表す）、好ましくは、例えば塩素などのハロゲンとのアシル化によるか、あるいは、少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくは、炭酸水素ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下での、一般式Ｒ６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｘ３の少なくとも１種類の化合物（式中、Ｒ６は前記の意味を有し、Ｘ３は当業者の熟知する従来型の脱離基を表す）、好ましくは、例えば塩素などのハロゲンとのスルホニル化によるか、あるいは、好ましくは、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される有機反応媒質中での、好ましくはＣＤＩ、ＤＣＣおよびＥＤＣＩからなる群から選択される当業者に公知の従来型のカップリング剤の存在下での、または必要に応じてＨＯＡｔおよび例えばＤＩＰＥＡなどの少なくとも１種類の有機塩基の存在下での、一般式Ｒ５−ＣＯＯＨのカルボン酸との反応によって得る。
【００４８】
次に得られた前記一般式ＸＩの化合物を、有機反応媒質、好ましくは、トルエンおよび／またはベンゼン中で、式ＩＩＩのジメトキシ−メチル−ジメチル−アミンと反応させて前記一般式ＸＩＩのそれぞれの化合物を得、この化合物を、好ましくはさらなる加工を行わずに、少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の有機金属塩基、好ましくは、ナトリウムエタノラートおよび／またはナトリウムメタノラートの存在下、有機反応媒質、好ましくは、メタノールおよび／またはエタノール中で、前記式Ｖのグアニジンを、必要に応じて例えばグアニジン塩酸塩などの対応する塩の形態で用いて変換して前記一般式ＸＩＩＩのそれぞれの化合物を得る。
【００４９】
一般式ＸＩＩＩのそれぞれの化合物の、好ましくは、炭酸カリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム溶液、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下、必要に応じて、好ましくはアセトニトリル、ＤＭＦおよびジクロロメタンからなる群から選択される有機反応媒質中での、一般式Ｒ４−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ１ａの少なくとも１種類の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの少なくとも１種類の化合物または一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１の化合物（式中、Ｒ３およびＲ４はいずれの場合にも、前記の意味を有し、Ｘ１およびＸ１ａは当業者の熟知する従来型の脱離基を表す）、好ましくは、例えば塩素などのハロゲンとの反応は、その後前記一般式Ｉのそれぞれの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物（式中、Ｘは−ＮＲ２ａ基を表し、Ｒ１は前記の意味を有する）をもたらす。
【００５０】
あるいは、一般式ＸＩＩＩのそれぞれの化合物の反応は、好ましくは、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される有機反応媒質中で、必要に応じて、好ましくはＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびＮ−エチル−Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］−カルボジイミド（ＥＤＣＩ）からなる群から選択される、当業者に公知の少なくとも一種類の従来型のカップリング剤の存在下、または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）および例えばジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などの少なくとも１種類の有機塩基の存在下で、一般式Ｒ３−ＣＯＯＨの少なくとも１種類のカルボン酸（式中、Ｒ３はいずれの場合にも前記の意味を有する）で、行ってもよい。
【００５１】
また、本発明は、ＸがＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の製造のための方法を提供し、それによれば、式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミンを
【化２０】
2007534719.tif 000021
有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下、かつ／または少なくとも１種類の触媒の存在下での一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ４または（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物（式中、Ｒ５はいずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ４は脱離基を表す）との反応によるか、あるいは有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ５の化合物（式中、Ｒ６は前記の意味を有し、Ｘ５は脱離基を表す）との反応によるか、あるいは有機反応媒質中で、適したカップリング剤の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ５−ＣＯＯＨの化合物（式中、Ｒ５は前記の意味を有する）との反応により変換させて、一般式Ｄの化合物を得
【化２１】
2007534719.tif 000022
（式中、Ｒ２は前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中で、水と少なくとも１種類の酸の存在下でのアセタール基の除去により変換させて、一般式Ｅの化合物を得
【化２２】
2007534719.tif 000023
（式中、Ｒ２は前記の意味を有する）、さらにこの最後の化合物を、有機反応媒質中での保護基（ＰＧ１）の導入により変換させて、一般式Ｆの化合物を得
【化２３】
2007534719.tif 000024
（式中、Ｒ２は前記の意味を有し、ＰＧ１は保護基を表す）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での一般式ＩＩＩのジメトキシメチル−ジメチル−アミン
【化２４】
2007534719.tif 000025
との反応により変換させて、一般式Ｇの化合物を得
【化２５】
2007534719.tif 000026
（式中、Ｒ２およびＰＧ１は、前記の意味を有する）、さらにこの最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、必要に応じて、有機反応媒質中で、少なくとも１種類の塩基の存在下で、必要に応じて対応する塩形態の、式Ｖのグアニジン化合物
【化２６】
2007534719.tif 000027
を用いて変換させて、一般式Ｈの化合物を得
【化２７】
2007534719.tif 000028
、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、有機反応媒質中での保護基（ＰＧ２）の導入により変換させて、一般式Ｉの化合物を得
【化２８】
2007534719.tif 000029
（式中、Ｒ２およびＰＧ２は、前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ６の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物（式中、Ｒ３は、いずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ６は脱離基を表す）との反応によるか、あるいは有機反応媒質中で、カップリング剤の存在下で、必要に応じて少なくとも１種類の塩基の存在下での一般式Ｒ３ＣＯＯＨの化合物（式中、Ｒ３は前記の意味を有する）との反応によるか、あるいは有機反応媒質中で、必要に応じて塩基の存在下での一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物との反応により変換させて、一般式Ｊの化合物を得
【化２９】
2007534719.tif 000030
（式中、Ｒ２およびＰＧ２は、前記の意味を有し、Ｒ１は前記の意味を有する）、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらにこの化合物を、保護基の除去により変換させて、一般式Ｉの５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（式中、ＸはＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す）を得、この最後の化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、その後、この化合物を必要に応じて変換させて対応する塩を得、さらにこれを、必要に応じて精製し、かつ／または単離する。
【００５２】
ＸがＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す前記一般式Ｉの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の製造のための本発明の方法は、以下のスキームＩＩＩでも再現される。
スキームＩＩＩ：
または
【化３０】
2007534719.tif 000031
【００５３】
式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミンは、当業者に公知の従来法を用いて製造することができる。例えば１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−オンから出発し、これを例えばジクロロメタンなどの有機反応媒質中で、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシホウ水素化ナトリウムの存在下での、ベンジルアミンとの還元的アミノ化により変換するか、あるいはエタノールなどの有機反応媒質中で、トリエチルアミンまたはアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）などの有機塩基の存在下で、ヒドロキシルアミン塩酸塩との反応により、一般式Ｂの化合物（式中、Ｒはヒドロキシ基またはベンジル残基を表す）を得、この化合物を、必要に応じて精製し、かつ／または単離し、さらに活性炭担持パラジウム（Ｐｄ（Ｃ））などの少なくとも１種類の触媒の存在下で水素化により反応させるか、あるいは、有機反応媒質、好ましくはエタノールおよび／またはＴＨＦ中での、例えば水素化リチウムアルミニウムなどの少なくとも１種類の金属水素化物を用いる還元により反応させて式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミンを得る。
【００５４】
次に、式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミン化合物を、当業者に公知の従来の条件下で、例えばピリジンなどの有機反応媒質中での、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下での、必要に応じて少なくとも１種類の触媒、好ましくはＤＭＡＰの存在下での、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ４またはＲ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物（式中、Ｒ５は前記の意味を有し、Ｘ４は当業者に公知の従来型の脱離基を表す）、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素とのアシル化により反応させるか、あるいは、有機反応媒質、好ましくはアセトニトリルおよび／またはジクロロメタン中での、少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基の存在下、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミン化合物の、一般式Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ５の少なくとも１種類のスルホニル化合物（式中、Ｒ６は前記の意味を有し、Ｘ５は当業者に公知の従来型の脱離基を表す）、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素とのスルホニル化により反応させるか、あるいは、好ましくは、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも１種類の有機反応媒質中で、当業者に公知の少なくとも一種類の従来型のカップリング剤の存在下での式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル−アミン化合物の、一般式Ｒ５−ＣＯＯＨの少なくとも１種類のカルボン酸（式中、Ｒ５は前記の意味を有する）との反応により反応させて一般式Ｄの対応する化合物を得る。
【００５５】
アミド基の形成をもたらす対応するカップリング剤は、例えばＣＤＩ、ＤＣＣまたはＥＤＣＩである。あるいは、例えばＤＩＰＥＡなどの少なくとも１種類の有機塩基と併せて、ＨＯＡｔも考慮され得る。
【００５６】
次に、一般式Ｄのそれぞれの化合物を、当業者に公知の従来条件下で、アセタール保護基の除去により変換して、好ましくは、有機反応媒質、好ましくはジクロロメタンおよび／またはメタノール中で、水と、好ましくはメタノール性塩酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、およびクエン酸からなる群から選択される、少なくとも１種類の無機酸および／または少なくとも１種類の有機酸の存在下で、またはルイス酸の存在下でアセタール保護基の除去により変換して、一般式Ｅの化合物を得る。
【００５７】
一般式Ｅの化合物から出発し、保護基（ＰＧ１）の導入によりそれぞれの化合物Ｆが得られる。
【００５８】
適した保護基（ＰＧ１）は、例えばトリフルオロアセトアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニルおよび９−フルオレニルメトキシカルボニルである。これらの保護基を導入するために適した試薬および方法は、当業者に公知である。
【００５９】
次に、一般式Ｆのそれぞれの化合物を、有機反応媒質、好ましくはトルエンおよび／またはベンゼン中で、一般式ＩＩＩのジメトキシメチル−ジメチル−アミンと反応させて一般式Ｇの対応する化合物を得、この化合物を、好ましくはさらなる加工を行わずに、少なくとも１種類の有機塩基もしくは少なくとも１種類の有機金属塩基の存在下、好ましくは、ナトリウムエタノラートおよび／またはナトリウムメタノラートの存在下で、有機反応媒質、好ましくはメタノールおよび／またはエタノール中で、一般式Ｖのグアニジンと、好ましくは例えばグアニジン塩酸塩などの対応する塩の形態で反応させて一般式Ｈのそれぞれの化合物を得る。
【００６０】
保護基は、必要に応じてプロセス中で部分的に除去されてもよく、式Ｉのそれぞれの化合物が得られるように当業者に公知の従来の条件下で再導入される。導入された保護基（ＰＧ２）は、前記の保護基（ＰＧ１）と同一であっても異なってもよいが、同一であるのが好ましい。
【００６１】
次に、前記一般式Ｉのそれぞれの化合物を、例えばピリジンなどの有機反応媒質中での当業者に公知の従来条件下で、有機反応媒質中で、必要に応じて少なくとも１種類の有機塩基および／または少なくとも１種類の無機塩基、好ましくはジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される塩基の存在下、必要に応じて少なくとも１種類の触媒、好ましくはＤＭＡＰの存在下で、一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ６の少なくとも１種類の化合物または一般式（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏの化合物（式中、Ｒ３はいずれの場合にも前記の意味を有し、Ｘ６は当業者に公知の従来型の脱離基を表す）、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素とのアシル化により反応させるか、あるいは、好ましくはジクロロメタン、ＤＭＦ、ＴＨＦおよびアセトニトリルからなる群から選択される有機反応媒質中で、好ましくはＣＤＩ、ＤＣＣおよびＥＤＣＩからなる群から選択される少なくとも１種類の従来型のカップリング剤の存在下、またはＨＯＡｔおよび例えばＤＩＰＥＡなどの少なくとも１種類の有機塩基の存在下で、少なくとも１種類のカルボン酸Ｒ３−ＣＯＯＨ、（式中、Ｒ３は前記の意味を有する）との反応により、一般式Ｊの対応する化合物を得る。
【００６２】
さらに考えられる別法は、例えばアセトニトリル、ＤＭＦまたはジクロロメタンなどの有機反応媒質中で、必要に応じて例えば炭酸カリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム溶液、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよびジエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種類の塩基の存在下で、一般式Ｒ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１ａの少なくとも１種類の化合物（式中、Ｒ４は前記の意味を有し、Ｘ１ａは脱離基を表す）との反応を行うことである。
【００６３】
次に一般式Ｊのそれぞれの化合物を、当業者に公知の従来条件下で、保護基（ＰＧ２）の除去により変換させて、前記一般式Ｉのそれぞれの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（式中、ＸはＣ（Ｈ）（ＮＨＲ２）基を表す）を得る。
【００６４】
前記保護基（ＰＧ２）の除去は、例えば、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、塩酸、三フッ化ホウ素エーテル、三塩化ホウ素などの１種類の無機塩基、無機酸もしくはルイス酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、酢酸などの１種類の有機酸、の存在下で、またはモルホリン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の存在下で行うか、あるいは水素化によって行ってよい。
【００６５】
一般式Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ１、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ２、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ４、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ６、（Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ、（Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ））２Ｏ、Ｒ３−ＣＯＯＨ、Ｒ５−ＣＯＯＨ、Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ３、Ｒ６−ＳＯ２−Ｘ５およびＲ４−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ１ａの化合物は、いずれの場合にも商業的に入手可能であり、かつ／または当業者に公知の従来法を用いて製造してもよい。
【００６６】
前記の反応は、いずれの場合にも、例えば温度、圧力または成分の添加順序に関して、当業者の熟知する従来条件下で行ってよい。それぞれの条件下でのプロセスの最適な制御は、必要に応じて簡単な先行試験により当業者によって確立することができる。
【００６７】
前記の反応により得られる中間体および最終生成物は、いずれの場合にも、必要に応じて、かつ／または必要に応じて、当業者に公知の従来法により精製され、かつ／または単離され得る。適した精製法は、例えばカラムクロマトグラフィーまたは分取クロマトグラフィーなどの抽出法およびクロマトグラフ法である。
【００６８】
前記の全ての方法段階、およびまた、いずれの場合にも中間体または最終生成物の精製および／または単離は、一部分または完全に不活性ガス雰囲気下、好ましくは、窒素雰囲気下で実施することができる。
【００６９】
前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物がその製造後にその立体異性体の混合物の形態で、好ましくはそのラセミ化合物の形態、またはその種々のエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、それらを当業者に公知の従来法を用いて分離し、必要に応じて単離してよい。例としては、クロマトグラフ分離法、特に標準圧または高圧での液体クロマトグラフィー法、好ましくは、ＭＰＬＣおよびＨＰＬＣ法、ならびに分別結晶法である。個々のエナンチオマー、例えばキラル相でのＨＰＬＣによって、またはキラル酸との結晶化によって生じたジアステレオマー塩、例えば、（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸もしくは（＋）−１０−カンファースルホン酸は、特にここで相互に分離してよい。
【００７０】
前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物、ならびに必要に応じて、いずれの場合にも対応する立体異性体は、当業者に公知の従来法を用いて対応する塩の形態で、特に本発明に従う医薬品がこれら１種類以上の化合物の１種類以上の塩を含み得る、生理学的に対応する塩の形態で、得ることができる。
【００７１】
前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物のそれぞれの塩、ならびに対応する立体異性体は、例えば１種類以上の無機酸および／または１種類以上の有機酸との反応により得てもよい。適した酸は、好ましくは、過塩素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、糖酸、シクロヘキサンスルファミン酸、アスパルテーム、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸もしくは４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、αリポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸、マレイン酸、マロン酸およびアスパラギン酸からなる群から選択してよい。
【００７２】
前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物、ならびに必要に応じて対応する立体異性体、ならびにいずれの場合にもその生理学的に許容される塩はまた、当業者に公知の従来法を用いて、その溶媒和物の形態、特にその水和物の形態で得ることができる。
【００７３】
意外にも、本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物が、ノルアドレナリン受容体の調節、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）を阻害すること、５−ＨＴ受容体の調節、特に５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）を阻害すること、ｍＧｌｕＲ５受容体調節および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体調節に適し、従って、特にこれらの受容体またはプロセスに関連する障害または疾患の予防および／または治療のための医薬品における医薬有効成分として用いられる可能性のあることが見出された。
【００７４】
前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物および５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物、ならびに必要に応じて対応する立体異性体、ならびにいずれの場合にも対応する塩および溶媒和物は、毒物学的に安全であり、従って医薬品中の医薬有効成分として適している。
【００７５】
したがって、本発明はまた、少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物を、いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態で、必要に応じて１種類以上の製薬上許容される補助剤とともに含有する医薬品を提供する。
【００７６】
本発明の医薬品は、ノルアドレナリン受容体調節、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）を阻害すること、５−ＨＴ受容体調節、特に５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）を阻害すること、ｍＧｌｕＲ５受容体調節および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体調節に適している。
【００７７】
本発明の医薬品は、好ましくは、ノルアドレナリン受容体、５−ＨＴ受容体、ｍＧｌｕＲ５受容体および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体が少なくとも部分的に介在する障害および／または疾患の予防および／または治療に適している。
【００７８】
本発明の医薬品は、特に好ましくは、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および／または治療、ならびに／あるいは片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患（好ましくは、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される）、摂食障害（好ましくは、過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される）、認知機能障害（好ましくは、記憶障害）、認知障害状態（注意欠陥症候群、ＡＤＳ）、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび／もしくは薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用ならびに／または医薬品の乱用、アルコールおよび／もしくは薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の依存症ならびに／または医薬品の依存症の予防および／または治療に、好ましくは、アルコールおよび／もしくは薬物の依存症ならびに／または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および／または軽減のために、薬剤、特にオピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および／または軽減のために、摂食を調節するために、自発運動を調整するために、心血管系を調節するために、局所麻酔のために、不安緩解のために、覚醒度を高めるために、性欲を増進させるために、利尿のために、ならびに／または抗ナトリウム利尿のために適している。
【００７９】
本発明の医薬品は、非常に特に好ましくは、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛または内臓痛の予防および／または治療に適している。
【００８０】
また、本発明は、ノルアドレナリン受容体調節、特にノルアドレナリン再取り込み（ノルアドレナリン取り込み）を阻害すること、５−ＨＴ受容体調節、特に５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込み（５−ＨＴ取り込み）を阻害すること、ｍＧｌｕＲ５受容体調節および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体調節のための医薬品の製造のための、少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態）、ならびに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用を提供する。
【００８１】
好ましい使用は、ノルアドレナリン受容体、５−ＨＴ受容体、ｍＧｌｕＲ５受容体および／またはバトラコトキシン（ＢＴＸ）受容体が少なくとも部分的に介在する障害および／または疾患の予防および／または治療のための医薬品の製造のための、少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態）、ならびに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用である。
【００８２】
特に好ましい使用は、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛および内臓痛からなる群から選択される疼痛の予防および／または治療のための、ならびに／あるいは片頭痛、鬱病、尿失禁、咳嗽、神経変性疾患（好ましくは、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群から選択される）、摂食障害（好ましくは、過食症、食欲不振症、肥満症および悪液質からなる群から選択される）、認知機能障害（好ましくは、記憶障害）、認知障害状態（注意欠陥症候群、ＡＤＳ）、神経系の障害、癲癇、統合失調症、脳虚血、筋肉の痙攣、急激な腹痛、下痢、そう痒症、胃食道逆流症候群、不安発作、アルコールおよび／もしくは薬物ならびに／または医薬品の乱用、アルコールおよび／もしくは薬物の依存症ならびに／または医薬品の依存症の予防および／または治療のための、好ましくは、アルコールおよび／もしくは薬物の依存症ならびに／または医薬品の依存症に伴う禁断症状の予防および／または軽減のための、薬剤、特にオピオイド系薬剤に対する耐性の発達の予防および／または軽減のための、摂食を調節するための、自発運動を調整するための、心血管系を調節するための、局所麻酔のための、不安緩解のための、覚醒度を高めるための、性欲を増進させるための、利尿のための、ならびに／または抗ナトリウム利尿のための医薬品の製造のための、少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態）、ならびに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用である。
【００８３】
非常に特に好ましい使用は、疼痛、好ましくは、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛または内臓痛の予防および／または治療のための医薬品の製造のための、少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（いずれの場合にも必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいはいずれの場合にも対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態）、ならびに必要に応じて１種類以上の製薬上相溶性の補助剤の使用である。
【００８４】
本発明の医薬品は、成人、ならびに幼児および乳児を含む小児への投与に適している。
【００８５】
本発明の医薬品は、液体、半固体もしくは固体の剤形として、例えば注射液、点滴薬、分泌液、シロップ、スプレー、懸濁液、錠剤、パッチ、カプセル剤、包帯剤、坐剤、軟膏、クリーム、ローション剤、ゲル、エマルション、エアロゾルの形態、あるいは多粒子の形態、例えば必要に応じて打錠されたか、カプセル剤に詰められたか、または液体中に懸濁した、ペレットもしくは顆粒剤の形態として処方してよく、またそれ自体を投与してもよい。
【００８６】
少なくとも１種類の前記一般式Ｉの本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物（必要に応じてその純粋な立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの一形態、そのラセミ化合物の形態または立体異性体の混合物、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの任意の所望の混合比での混合物の形態、あるいは必要に応じて対応する塩の形態、またはいずれの場合にも対応する溶媒和物の形態）に加えて、本発明の医薬品は、従来どおり生理学的に許容される製剤補助剤をさらに含み、該製剤補助剤は、マトリックス剤、増量剤、溶媒、希釈液、表面−活性物質、色素、保存料、崩壊剤、スリップ剤、滑沢剤、香料および結合剤からなる群から選択されるのが好ましい。
【００８７】
生理学的に許容される補助剤および用いられる量の選択は、投与される医薬品が、経口的に、皮下に、非経口的に、静脈内に、腹膜内に、皮内に、筋肉内に、鼻腔内に、口内に、直腸にまたは局所に、例えば皮膚、粘膜または目の感染部位へ、投与されるのかどうかによって決まる。錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、顆粒剤、ペレット、点滴薬、分泌液およびシロップの形態の製剤が経口投与に好ましく、溶液、懸濁液、再構成の容易な乾燥製剤およびスプレーの形態の製剤が非経口投与、局所投与および吸入投与に好ましい。
【００８８】
溶解された形でデポー製剤中または必要に応じて皮膚浸透促進剤を添加した包帯剤中に含まれる、本発明の医薬品に用いられる置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物が、経皮投与製剤に適している。
【００８９】
また、口内投与または経皮投与の可能な製剤は、それぞれの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物を遅延して放出することができる。
【００９０】
本発明の医薬品の製造は、例えば「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」，ｅｄ．Ａ．Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ，１７ｔｈ  ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．（１９８５）中、特に第８部、７６〜９３章に記載されているものなど、先行技術から公知の従来型の手段、装置、方法およびプロセスを用いて行う。対応する記述は参考文献として本明細書に取り入れられ本開示の一部とみなされる。
【００９１】
患者へ投与されるそれぞれの置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の量は、変動する可能性があり、例えば患者の体重または年齢ならびに投与様式、徴候、愁訴および重篤度に左右される。従来どおり、少なくとも１種類のこのような化合物の患者体重あたり０．００５〜５０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、０．０５〜５００ｍｇ／ｋｇ、特に好ましくは、０．０５〜７５ｍｇ／ｋｇが投与される。
【００９２】
薬理学的方法：
Ｉ．ノルアドレナリン取り込みおよび５−ＨＴ取り込み阻害を測定するための方法：
ラット脳領域由来のシナプトソームを、出版物「Ｔｈｅ  ｉｓｏｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｅｒｖｅ  ｅｎｄｉｎｇｓ  ｆｒｏｍ  ｂｒａｉｎ」  ｂｙ  Ｅ．Ｇ．Ｇｒａｙ  ａｎｄ  Ｖ．Ｐ．Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ，Ｊ．Ａｎａｔｏｍｙ  ９６，ｐａｇｅｓ  ７９−８８，１９６２に記載されるように、インビトロ研究用に新鮮に単離する。対応する文献の記述は参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。
【００９３】
組織（ノルアドレナリン取り込み阻害の測定用の視床下部ならびに５−ＨＴ取り込み阻害の測定用の髄質および脳橋）を、テフロン（登録商標）製乳棒を備えたガラスホモジナイザーにおいて、８４０回転／分で５往復の上下の動作によって氷冷０．３２Ｍスクロース（組織１００ｍｇ／１ｍＬ）中でホモジナイズする。
【００９４】
前記ホモジネートを１０００ｇにて４℃で１０分間遠心分離する。その後の１７０００ｇにて５５分間の遠心分離の後、シナプトソーム（Ｐ２画分）が得られ、これを０．３２Ｍグルコース（０．５ｍＬ／原重量１００ｍｇ）に再懸濁する。
【００９５】
特定の取り込みを、９６ウェルのマイクロタイタープレートで測定する。容量は２５０μｌであり、インキュベーションをＯ２雰囲気下で室温（約２０〜２５℃）にて行う。
【００９６】
インキュベーション時間は、［３Ｈ］−ＮＡに７．５分、さらに［３Ｈ］−５−ＨＴに５分である。次に、９６個のサンプルを、Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒ  ＧＦ／Ｂ（登録商標）マイクロタイタープレート（Ｐａｃｋａｒｄ）で濾過し、「Ｂｒａｂｄｅｌ  ＭＰＸＲＩ−９６Ｔ  Ｃｅｌｌ−Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ」を用いて２００ｍＬのインキュベーションバッファーで洗浄する。Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒ  ＧＦ／Ｂプレートを５５℃で１時間乾燥させる。次に、プレートをＢａｃｋ  ｓｅａｌ（登録商標）（Ｐａｃｋａｒｄ）で封をし、３５μｌのシンチレーション液を各ウェルに添加する（Ｕｌｔｉｍａ  Ｇｏｌｄ（登録商標）、Ｐａｃｋａｒｄ）。ｔｏｐ  ｓｅａｌ（登録商標）（Ｐａｃｋａｒｄ）で封をし、平衡状態を確立した後（５時間前後）、「Ｔｒｉｌｕｘ  １４５０  Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ」（Ｗａｌｌａｃ）で放射能を測定する。
【００９７】
上記測定に用いたタンパク質の量は、例えば「Ｐｒｏｔｅｉｎ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｗｉｔｈ  ｔｈｅ  ｆｏｌｉｎ  ｐｈｅｎｏｌ  ｒｅａｇｅｎｔ」，Ｌｏｗｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９３，２６５−２７５，１９５１に記述されている、文献から公知の値に相当する。
【００９８】
この方法の詳細な説明は、さらに文献、例えばＭ．Ｃｈ．Ｆｒｉｎｋ，Ｈ．−Ｈ．Ｈｅｎｎｉｅｓ，Ｗ．Ｅｎｇｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｍ．Ｈａｕｒａｎｄ  ａｎｄ  Ｂ．Ｗｉｌｆｆｅｒｔ（１９９６）Ａｒｚｎｅｉｍ．−Ｆｏｒｓｃｈ．／Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．４６（ＩＩＩ），１１，１０２９−１０３６に見出すことができる。
【００９９】
対応する文献の記述は、いずれの場合にも参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。
【０１００】
ＮＡ輸送体または５−ＨＴ輸送体について以下の特性が測定された：
ＮＡ取り込み：Ｋｍ＝０．３２±０．１１μＭ
５ＨＴ取り込み：Ｋｍ＝０．０８４±０．０１１μＭ
【０１０１】
ＩＩ．ナトリウムチャネルのバトラコトキシン（ＢＴＸ）結合部位に対する親和性を測定するための方法：
ナトリウムチャネルの結合部位２が、いわゆるバトラコトキシン（ＢＴＸ）結合部位である。［３Ｈ］−バトラコトキシニンＡ２０  α安息香酸塩（バッチ中１０ｎＭ）をリガンドとして用いる。イオンチャネル粒子（シナプトソーム）を、ＧｒａｙおよびＷｈｉｔｔａｋｅｒによる出版物（Ｅ．Ｇ．Ｇｒａｙ  ａｎｄ  Ｖ．Ｐ．Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ（１９６２）Ｊ．Ａｎａｔ．７６，７９−８８）に記載されるように、ラット大脳皮質から濃縮する。対応する記述は参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。ベラトリジンの存在下（バッチ中３×１０−４Ｍ）で測定された放射能が、非特異的結合として定義される。
【０１０２】
アッセイ条件は、Ｐａｕｗｅｌｓ、ＬｅｙｓｅｎおよびＬａｄｕｒｏｎによる出版物Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１２４，２９１−２９８に記載のとおりである。対応する記述は参考文献として本明細書に取り入れられ、本開示の一部とみなされる。
【０１０３】
この方法と異なって、このアッセイを９６ウェルのマイクロタイタープレートで実施することができるように、バッチ合計を２５０μｌまで減少させる。これらのマイクロタイタープレートでのインキュベーション時間は室温にて（約２０〜２５℃）２時間に達する。
【０１０４】
結合部位のＫＤ値について以下の特性が測定された：
ＫＤ：２４．６３±１．５６ｎＭ。
【０１０５】
ＩＩＩ．ｍＧｌｕＲ５受容体に対する親和性を測定するための方法
ブタ脳ホモジネートを、髄質、小脳および脳橋を含まないブタ脳の半球を、ｐＨ８．０のバッファー（３０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ、Ｓｉｇｍａ、注文番号Ｈ３３７５にＣｏｍｐｌｅｔｅ  Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ、注文番号１８３６１４５を１錠加えて１００ｍｌとしたもの）中で、比率１：２０（脳重量／容量）でホモジナイズし（Ｐｏｌｙｔｒｏｎ  Ｐｔ  ３０００、Ｋｉｎｅｍａｔｉｃａ  ＡＧ、１０，０００ｒｐｍ（１分間あたりの回転数）にて９０秒間）、９００ｇおよび４０，０００ｇで分画遠心分離して製造する。脳ホモジネート由来のタンパク質４５０μｇを、いずれの場合にも、２５０μｌインキュベーション用バッチにおいて９６ウェルのマイクロタイタープレートにて１５ｎＭ３［Ｈ］−ＭＰＥＰ（Ｔｏｃｒｉｓ、注文番号Ｒ１２１２）および調査する化合物（いずれの場合にも試験物質中１０μＭ）を用いて前記バッファー中で室温にて６０分間インキュベートする。
【０１０６】
次に、ガラスフィルターマットを備えたＵｎｉｆｉｌｔｅｒプレート（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、注文番号６００５１７７）上のＢｒａｎｄｅｌ  Ｃｅｌｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ（Ｂｒａｎｄｅｌ、Ｇｒａｄｅ  Ｒｏｂｏｔｉｃ  ９６００）を用いてバッチを濾過し、その後前記組成のバッファーでサンプルあたり２５０μｌを用いて３回再び洗浄する。次に、フィルタープレートを５５℃にて６０分間乾燥させる。次に、Ｕｌｔｉｍａ  Ｇｏｌｄシンチレーション材料３０μｌ（Ｐａｃｋａｒｄ  ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ、注文番号６０１３１５９）を各ウェルへ添加し、３時間後にβカウンター（Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を用いてサンプルを測定する。２−メチル−６−（フェニルエチニル）−ピリジン１０μＭ（Ｔｏｃｒｉｓ、注文番号１２１２）の添加により非特異的結合を測定する。
【０１０７】
実施例を参照して、本発明を以下に説明する。これらの説明は単に一例として挙げられるものであり、本発明の一般的概念を制限するものではない。
【実施例】
【０１０８】
生じた化合物の収量は最適化されていない。
【０１０９】
全ての温度は修正されていない。
【０１１０】
用語「エーテル」はジエチルエーテルを意味し、「ＥＥ」は酢酸エチルを意味し、「ＤＣＭ」はジクロロメタンを意味し、「ＤＭＦ」はジメチルホルムアミドを意味し、「ＤＭＥ」はジメトキシエタンを意味し、「ＤＭＳＯ」はジメチルスルホキシドを意味し、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフランを意味する。用語「当量」はモル当量を意味し、「ｍｐ」は融点もしくは融解範囲を意味し、「ｄｅｃｏｍｐ．」は分解を意味し、「ＲＴ」は室温、すなわち約２０℃を意味し、「ａｂｓ．」は絶対（無水）を意味し、「ｒａｃ．」はラセミ化合物を意味し、「ｃｏｎｃ．」は濃縮を意味し、「ｍｉｎ」は分を意味し、「ｈ」は時間を意味し、「ｄ」は日数を意味し、「ｖｏｌ．％」は容量パーセントおよび「ｗｔ．％」は重量パーセントを意味し、ならびに「Ｍ」はモル／ｌの濃度を示す。
【０１１１】
その他の略語：
ＤＩＰＥＡ  ジイソプロピルエチルアミン
ＨＯＡｔ    １−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＥＤＣＩ    Ｎ−エチル−Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）−プロピル］−カルボジイミド
ＤＣＣ      Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＭＡ      ジメトキシメチル−ジメチル−アミン
ＤＭＡＰ    ジメチルアミノピリジン
ＣＤＩ      Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール
Ｐｄ（Ｃ）    活性炭担持パラジウム
【０１１２】
使用した化学物質および溶媒は、従来の供給業者（Ａｃｒｏｓ、Ａｖｏｃａｄｏ、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｂａｃｈｅｍ、Ｆｌｕｋａ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍｅｒｃｋ、Ｓｉｇｍａ、ＴＣＩ、Ｏａｋｗｏｏｄなど）から購入するか、または当業者の熟知する従来法により合成した。
【０１１３】
Ｅ．Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔより入手したシリカゲル６０（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）を、カラムクロマトグラフィーの固定相として用いた。
【０１１４】
Ｅ．Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔより入手したプレコートされたシリカゲル６０  Ｆ  ２５４  ＨＰＴＬＣプレートを用いて薄層クロマトグラフィーを実行した。
【０１１５】
クロマトグラフィー研究に関する移動溶媒の混合比は常に容量／容量で記載される。  
【０１１６】
ＮＭＲおよびＨＰＬＣ−ＭＳにより解析を実施した。
【０１１７】
例となる置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物の製造のための一般法：
【化３１】
2007534719.tif 000032
【０１１８】
式ＶＩの２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＰＧ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ＢＯＣ）の合成は、下に詳細に記載されるように行った。
【０１１９】
ステップ３において、一般式Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃｌのカルボン酸クロリドまたは一般式Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂｒのカルボン酸ブロミドとの反応により化合物ＶＩをアシル化した。それぞれのカルボン酸クロリドは必要に応じて対応するカルボン酸Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨから直接製造した。
【０１２０】
この目的のため、ステップ３において塩化オキサリル（５当量）および数滴のＤＭＦを、それぞれのカルボン酸のＣＨ２Ｃｌ２溶液（１当量）へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて１時間攪拌を行った。溶媒の除去後、それぞれのカルボン酸クロリドをピリジンに溶解した。カルボン酸クロリドまたはカルボン酸ブロミドを用いた場合は、これ（１当量）を直接ピリジンに溶解した。
【０１２１】
式ＶＩの２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８５当量）をこの溶液へ０℃にて添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間、その後ＲＴにて２時間攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を添加し、２０分間攪拌した後、ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、一般式ＶＩＩのそれぞれの化合物を得た。
【０１２２】
ステップ４において、トリフルオロ酢酸（６５当量）を、不活性ガスとして窒素下で、Ｂｏｃで保護した一般式ＶＩＩの化合物（１当量）のＣＨ２Ｃｌ２溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。溶媒の除去後、保護されていない一般式ＶＩＩＩの化合物が得られ、この化合物をさらなる加工を行わずにステップ５で用いた。
【０１２３】
ステップ５において、一般式ＶＩＩＩの化合物の、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌのカルボン酸クロリド、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｂｒのカルボン酸ブロミドとのアシル化、または一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸との反応を行った。
【０１２４】
ステップ５において、カルボン酸を用いるアシル化のため、それぞれの化合物ＶＩＩＩをＣＨ２Ｃｌ２およびＤＩＰＥＡに溶解し、それぞれのカルボン酸（１当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ（１当量）およびＨＯＡｔ（２０ｍｇ、０．１５当量）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、分取ＨＰＬＣまたはカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、一般式ＩＸのそれぞれの化合物が得られた。
【０１２５】
カルボン酸ハロゲン化物を用いるアシル化には、一般式ＶＩＩＩのそれぞれの化合物（１当量）をＣＨ２Ｃｌ２、トリエチルアミン（２当量）、触媒量のＤＭＡＰに溶解し、それぞれのカルボン酸ハロゲン化物（１当量）を添加した後、ＲＴにて一晩攪拌を行った。溶媒の除去後、分取ＨＰＬＣまたはカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、一般式ＩＸのそれぞれの化合物が得られた。
【０１２６】
ステップ５において、一般式ＶＩＩＩの化合物の、一般式Ｒ６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃｌの塩化スルホニルとのスルホニル化を行った。
【０１２７】
スルホニル化のため、一般式ＶＩＩＩのそれぞれの化合物（１当量）をＣＨ２Ｃｌ２およびトリエチルアミン（２当量）に溶解し、それぞれの塩化スルホニル（１当量）を０℃にて添加した。反応混合物をＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、分取ＨＰＬＣまたはカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、一般式ＩＸのそれぞれの化合物が得られた。
【０１２８】
以下に、置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物の製造のための前記方法を多数の例となる化合物に関して詳細に説明する。
【０１２９】
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ジメトキシメチル−ジメチル−アミン（ＤＭＡ）３５．５ｍｌ（２６６ｍｍｏｌ）を、４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１０．５９ｇ（５３．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍｌ）溶液へ攪拌しながら不活性ガスとして窒素とともに添加し、３．５時間還流を行った。溶媒の除去後、生成物３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが得られ、この化合物をさらなる精製を行わずにその後の反応に用いた。
【０１３０】
グアニジン塩酸塩７．０７ｇ（７４ｍｍｏｌ）を、０℃にてナトリウム１．６５ｇ（７４ｍｍｏｌ）の無水エタノール溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて２時間攪拌を行った。この反応混合物６０ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）を、３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの無水エタノール１００ｍｌ溶液へ添加し、５時間還流を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５．７２ｇ（理論値の４３％）が得られた。
【０１３１】
実施例５：
３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド
ａ）
２−（３，５−ジクロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
塩化オキサリル１１８４μｌ（１３．８ｍｍｏｌ）および２滴のＤＭＦを、３，５−ジクロロ安息香酸５２７ｍｇ（２．７６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて１時間攪拌を行った。溶媒の除去後、３，５−ジクロロ塩化ベンゾイルをピリジン（３０ｍｌ）に溶解した。２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５９９ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）を、０℃にてこの溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間攪拌し、その後ＲＴにて２時間攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍｌ）の添加および２０分間の攪拌の後、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２−（３，５−ジクロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５７３ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ、理論値の５７％）が得られた。
【０１３２】
ｂ）
３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド
トリフルオロ酢酸５．０ｍｌ（６５ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、２−（３，５−ジクロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４０４ｍｇ（０．９５４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体（３，５−ジクロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）およびＤＩＰＥＡ３４０μｌに溶解し、３−トリフルオロメチル安息香酸２００ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ２０１ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｔ２０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド２６０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ、理論値の５５％）が得られた。
【０１３３】
実施例１４５：
Ｎ−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−エトキシ−ベンズアミド
ａ）
２−（２−エトキシ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５２８ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）を、０℃にて２−エトキシ安息香酸クロリド３９０ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間、その後ＲＴにて７２時間攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍｌ）の添加および２０分間の攪拌の後、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２−（２−エトキシ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル６００ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ、理論値の７２％）が得られた。
【０１３４】
ｂ）
Ｎ−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−エトキシ−ベンズアミド
トリフルオロ酢酸３．６ｍｌ（４９ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、２−（２−エトキシ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３００ｍｇ（０．７５３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体（２−エトキシ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）およびＤＩＰＥＡ２２５μｌに溶解し、３−クロロチオフェン−２−カルボン酸１２９ｍｇ（０．７９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ１５８ｍｇ（０．８２８ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｔ１５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物Ｎ−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−２−エトキシ−ベンズアミド１７０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ、理論値の５１％）が得られた。
【０１３５】
実施例１０９：
３−クロロ−Ｎ−［６−（２−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド
ａ）
２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１２０２ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を、０℃にて３−クロロ安息香酸クロリド６１５μｌ（４．８ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間、その後ＲＴにて一晩攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍｌ）の添加および２０分間の攪拌の後、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル７９０ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ、理論値の５３％）が得られた。
【０１３６】
ｂ）
３−クロロ−Ｎ−［６−（２−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸４．０ｍｌ（５４ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３０７ｍｇ（０．７８９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体（３−クロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）およびＤＩＰＥＡ３８０μｌに溶解し、２−メチル安息香酸１１８ｍｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ１６６ｍｇ（０．８６８ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｔ１６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物３−クロロ−Ｎ−［６−（２−メチル−ベンゾイル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド２６０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ、理論値の８１％）が得られた。
【０１３７】
実施例１２１：
４−エチル−Ｎ−［６−（チオフェン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド
ａ）
２−（４−エチル−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５０１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を、０℃にて４−エチル安息香酸クロリド２９６μｌ（２．０ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間、その後ＲＴにて一晩攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍｌ）の添加および２０分間の攪拌の後、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２−（４−エチル−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル６４０ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ、理論値の８４％）が得られた。
【０１３８】
ｂ）
４−エチル−Ｎ−［６−（チオフェン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸７．３ｍｌ（９６ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、２−（４−エチル−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５６７ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて１．５時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体（４−エチル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン１１５０μｌ（８．２０ｍｍｏｌ）の添加後、溶液を０℃まで冷却し、３−チオフェン塩化スルホニル２５３ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物４−エチル−Ｎ−［６−（チオフェン−３−スルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ベンズアミド４００ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ、理論値の６３％）が得られた。
【０１３９】
実施例１２５：
Ｎ−［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−クロロ−ベンズアミド
ａ）
２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１２０２ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を、０℃にて３−クロロ安息香酸クロリド６１５μｌ（４．８ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて２時間、その後ＲＴにて一晩攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（４０ｍｌ）の添加および２０分間の攪拌の後、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）を添加し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル７９０ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ、理論値の５３％）が得られた。
【０１４０】
ｂ）
Ｎ−［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−クロロ−ベンズアミドの製造
トリフルオロ酢酸６．２ｍｌ（８１ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、２−（３−クロロ−ベンゾイルアミノ）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４８７ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて１．５時間攪拌を行った。溶媒の除去後、中間体（３−クロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩）をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン８２０μｌ（５．８４ｍｍｏｌ）の添加後、溶液を０℃まで冷却し、３−ブロモベンゼン塩化スルホニル３１１ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物Ｎ−［６−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−３−クロロ−ベンズアミド５２５ｍｇ（理論値の８１％）が得られた。
【０１４１】
置換５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の製造のための一般法：
【化３２】
2007534719.tif 000033
【０１４２】
式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミンの合成は、下に詳細に記載される通り行った。
【０１４３】
式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミンのスルホニル化は、一般式Ｒ６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃｌの塩化スルホニルを用いて行った。
【０１４４】
スルホニル化のため、Ｋ２ＣＯ３（５当量）を、式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミン（１当量）のＣＨ３ＣＮ溶液へ添加した。それぞれの塩化スルホニル（１当量）のＣＨ３ＣＮ溶液を添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて２時間攪拌を行った。反応混合物を濾過し、残基をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。カラムクロマトグラフィーによる精製後、一般式Ｄのそれぞれの化合物が得られた。
【０１４５】
あるいは、スルホニル化のため、トリエチルアミン（２当量）およびそれぞれの塩化スルホニル（１当量）を、０℃にて式Ｃの１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミン（１当量）のＣＨ２Ｃｌ２溶液へ添加した。反応混合物をＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去および分取ＨＰＬＣまたはカラムクロマトグラフィーによる精製の後、一般式Ｄのそれぞれの化合物が得られた。
【０１４６】
化合物Ｃのアシル化は、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌのカルボン酸クロリド、一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｂｒのカルボン酸ブロミドを用いるかまたは一般式Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸との反応により行った。
【０１４７】
カルボン酸によるアシル化には、化合物Ｃ（１当量）を、ＣＨ２Ｃｌ２およびＤＩＰＥＡに溶解し、それぞれのカルボン酸（１当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ（１当量）およびＨＯＡｔ（０．１５当量）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、式Ｄのそれぞれの化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０１４８】
カルボン酸ハロゲン化物によるアシル化には、一般式Ｄのそれぞれの化合物（１当量）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、トリエチルアミン（２当量）、触媒量のＤＭＡＰおよびそれぞれのカルボン酸ハロゲン化物（１当量）を添加し、その後ＲＴにて一晩攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、一般式Ｄのそれぞれの化合物が得られた。
【０１４９】
式Ｄ〜Ｉの化合物を得るための反応は、下に詳細に記載される通り行った。
【０１５０】
化合物Ｊを得るためのそれぞれの化合物Ｉの反応は、一般式Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃｌのカルボン酸クロリド、一般式Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−Ｂｒのカルボン酸ブロミドとのアシル化または一般式Ｒ３−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸との反応によって行った。
【０１５１】
カルボン酸によるアシル化には、それぞれの化合物Ｉ（１当量）を、ＣＨ２Ｃｌ２およびＤＩＰＥＡに溶解し、それぞれのカルボン酸（１当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ＥＤＣＩ（１当量）およびＨＯＡｔ（０．１５当量）を添加した。反応混合物を０℃にて１時間攪拌し、その後ＲＴにて一晩攪拌した。溶媒の除去後、一般式Ｊのそれぞれの化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０１５２】
カルボン酸ハロゲン化物によるアシル化には、一般式Ｉのそれぞれの化合物（１当量）をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、トリエチルアミン（２当量）、触媒量のＤＭＡＰおよびそれぞれのカルボン酸ハロゲン化物（１当量）を添加し、その後ＲＴにて一晩攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、一般式Ｊのそれぞれの化合物が得られた。
【０１５３】
ＢＯＣ保護基の最終の除去は、下に詳細に記載される通り行った。
【０１５４】
実施例１８０：
チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド
ａ）
ベンジル−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミンの製造
Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ２．０３ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を、不活性ガスとして窒素下で、１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−オン１．０ｇ（６．４ｍｍｏｌ）およびベンジルアミン０．６９ｇ（６．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍｌ）の添加後、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。分離した有機相のＮａ２ＳＯ４での乾燥および濾過後、溶媒を蒸留により除去し、生成物ベンジル−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミン１．６ｇ（理論値の１００％）が得られた。
【０１５５】
ｂ）
１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミンの製造
ベンジル−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミン（６．４ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１０ｍｌ）に溶解し、窒素下、ＲＴにて一晩攪拌しながらＰｄ（Ｃ）３４０ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）で水素化した。反応混合物をセライトで濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。溶媒の除去後、生成物１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミン８２４ｍｇ（理論値の８２％）が得られた。
【０１５６】
ｃ）
２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミドの製造
Ｋ２ＣＯ３２．５１ｇ（１８．１６ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イルアミン５７１ｍｇ（３．６３ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍｌ）溶液へ添加した。３，５−ジクロロチオフェン−３−スルホニルクロリド（９１４ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍｌ）溶液を添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて１００分間攪拌を行った。反応混合物を濾過し、残基をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミド９１４ｍｇ（理論値の６８％）が得られた。
【０１５７】
ｄ）
２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミドの製造
ｐ−ＴｏｓＯＨ×Ｈ２Ｏ４ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を、２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−アミド８９４ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）および水（１ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて６時間攪拌を行った。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１００ｍｌ）の添加後、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出を行った（３×２００ｍｌ）。有機相の分離、Ｎａ２ＳＯ４での乾燥および濾過の後、溶媒を蒸留により除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミド６３４ｍｇ（理論値の８０％）が得られた。
【０１５８】
ｅ）
Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミドの製造
Ｅｔ３Ｎ１７９ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ２９ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を、２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミド３８８ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）溶液へ添加した。０℃まで冷却した後、Ｂｏｃ２Ｏ３８６ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）を添加し、不活性ガスとして窒素下で、２時間攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミド４１９ｍｇ（理論値の８３％）が得られた。
【０１５９】
ｆ）
２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミドの製造
Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（４−オキソ−シクロヘキシル）−アミド３８３ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）およびジメトキシメチル−ジメチル−アミン５３３ｍｇ（４．４７ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）中の反応溶液を、攪拌しながら不活性ガスとして窒素とともに４時間還流した。溶媒の除去後、粗生成物Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−シクロヘキシル）−アミドが得られ、これをさらなる精製を行わずに次のステップで用いた。
【０１６０】
グアニジン塩酸塩２４５ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）を、ナトリウム５９ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）の無水エタノール（２６ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、ＲＴにて３０分間攪拌を行った。この反応混合物９ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）を、Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−シクロヘキシル）−アミド（０．８９ｍｍｏｌ）へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、８時間還流を行った。ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）およびＴＦＡ（５ｍｌ）の添加、ＲＴにて１時間の攪拌、ならびに溶媒の除去の後、カラムクロマトグラフィーによって精製を行い、生成物２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド１３３ｍｇ（理論値の３９％）が得られた。
【０１６１】
ｇ）
Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミドの製造
Ｂｏｃ２Ｏ４１ｍｇ（０．１８８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ２ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）を、０℃にて２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド６３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）溶液へ添加し、不活性ガスとして窒素下で、０℃にて３．５時間攪拌を行った。Ｂｏｃ２Ｏ２０ｍｇの添加および０℃にて３０分間の攪拌の後、溶媒を蒸留により除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物Ｎ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド５８ｍｇ（理論値の７３％）が得られた。
【０１６２】
ｈ）
Ｎ−Ｂｏｃ保護チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミドの製造
チオフェン−２−カルボン酸クロリド２５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を、０℃にてＮ−Ｂｏｃ保護２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸（２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−６−イル）−アミド５４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍｌ）およびピリジン（５ｍｌ）溶液へ添加し、０℃にて１時間、およびＲＴにて一晩、および不活性ガスとして窒素下で攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物Ｎ−Ｂｏｃ保護チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド２１ｍｇ（理論値の３２％）が得られた。
【０１６３】
ｉ）
チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミドの製造
ＴＦＡ（２ｍｌ）をＮ−Ｂｏｃ保護チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド２１ｍｇ（３６μｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍｌ）溶液へ添加し、ＲＴにて２時間攪拌を行った。溶媒の除去およびカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物チオフェン−２−カルボン酸［６−（２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホニルアミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル］−アミド１２ｍｇ（理論値の６９％）が得られた。
【０１６４】
上に詳細に説明されていない、下に記載される実施例のその他の化合物の製造もまた、前記製造方法に従って行った。いずれの場合にも、用いた抽出物は、これらの方法に基づき当業者に公知のものである。
【０１６５】
【表１Ａ】
2007534719.tif 000034
【表１Ｂ】
2007534719.tif 000035
【表１Ｃ】
2007534719.tif 000036
【表１Ｄ】
2007534719.tif 000037
【表１Ｅ】
2007534719.tif 000038
【表１Ｆ】
2007534719.tif 000039
【表１Ｇ】
2007534719.tif 000040
【表１Ｈ】
2007534719.tif 000041
【表１Ｉ】
2007534719.tif 000042
【表１Ｊ】
2007534719.tif 000043
薬理学的データ：
【０１６６】
本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物の、バトラコトキシン（ＢＴＸ）結合部位およびｍＧｌｕＲ５−受容体に対する親和性ならびにノルアドレナリンまたは５−ＨＴ再取り込みの阻害を上記のように測定した。
【０１６７】
本発明の置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物は、ノルアドレナリン再取り込みに良好から非常に良好な阻害を示し、５−ヒドロキシ−トリプトファン再取り込みに良好から非常に良好な阻害を示す。
【０１６８】
さらに、本発明のこれらの化合物もまた、ナトリウムチャネルのバトラコトキシン（ＢＴＸ）結合部位およびｍＧｌｕＲ５受容体に対して優れた親和性を示す。
【０１６９】
下記表１は、いくつかの例となる置換５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル化合物または５，６，７，８−テトラヒドロ−キナゾリン−２−イル化合物のそれぞれの薬理学的データを示す。
【０１７０】
【表２Ａ】
2007534719.tif 000044
【表２Ｂ】
2007534719.tif 000045
【国際調査報告】
2007534719.tif 000072
2007534719.tif 000073
2007534719.tif 000074
2007534719.tif 000075
2007534719.tif 000076
2007534719.tif 000077