(57)【要約】  フェニル含有クロロシラン生成物、特にジフェニルクロロシランを調製するためのグリニャール法を３つの実施形態で行なう。第１の実施形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒である。第２の実施形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒である。第３の実施形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒である。各実施形態において、反応物は、特定のモル比で存在する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒を接触させることを含む、グリニャール法によりジフェニルクロロシランを調製する方法であって、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記エーテル溶媒のモル比が２〜５であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記トリクロロシランのモル比が０．１〜１０であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記芳香族カップリング溶媒のモル比が３〜７である方法。
【請求項２】
前記フェニルグリニャール試薬が、フェニルマグネシウムクロリドである請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記エーテル溶媒が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル及びイソブチルエチルエーテルから成る群より選択されるジアルキルエーテルである請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記芳香族溶媒が、トルエンである請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記トリクロロシランが、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン及びビニルトリクロロシランから成る群より選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒を接触させることを含む、グリニャール法によりジフェニルクロロシランを調製する方法であって、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記エーテル溶媒のモル比が２〜５であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記フェニルクロロシランのモル比が０．５〜５であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記芳香族カップリング溶媒のモル比が３〜７である方法。
【請求項７】
前記フェニルグリニャール試薬が、フェニルマグネシウムクロリドである請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記エーテル溶媒が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル及びイソブチルエチルエーテルから成る群より選択されるジアルキルエーテルである請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
前記芳香族溶媒が、トルエンである請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
前記フェニルクロロシランが、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン及びヒドリドフェニルジクロロシランから成る群より選択される請求項６〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒を接触させることを含む、グリニャール法によりジフェニルクロロシランを調製する方法であって、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記エーテル溶媒のモル比が２〜５であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記トリクロロシランのモル比が０．１〜１０であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記フェニルクロロシランのモル比が０．５〜５であり、前記フェニルグリニャール試薬に対する前記芳香族カップリング溶媒のモル比が３〜７である方法。
【請求項１２】
前記フェニルグリニャール試薬が、フェニルマグネシウムクロリドである請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記エーテル溶媒が、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル及びイソブチルエチルエーテルから成る群より選択されるジアルキルエーテルである請求項１１又は１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記芳香族溶媒が、トルエンである請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記トリクロロシランが、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン及びビニルトリクロロシランから成る群より選択される請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
前記フェニルクロロシランが、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン及びヒドリドフェニルジクロロシランから成る群より選択される請求項１１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
なし。
【０００２】
［説明］
本発明は、フェニル含有クロロシラン生成物を調製するためのグリニャール法に関する。特に、本発明は、生成物としてのジフェニルクロロシランの収率を最大限に増加させ、且つ生成物としてのフェニルクロロシランの収率を最小限に抑えるグリニャール法に関する。
【０００３】
米国特許第６，５４１，６５１号（２００３年４月１日）（発明の名称が「クロロシラン中間体製造のための方法(Process for Chlorosilane Intermediate Manufacture)」（以下、‘６５１特許という）であり、本発明と同じ譲受人に譲渡された）では、生成物としてのフェニルクロロシランの収率を最大限に増加させ、且つ生成物としてのジフェニルクロロシランの収率を最小限に抑えるグリニャール法が記載されている。実際、‘６５１特許で調製されるジフェニルクロロシランは、副生成物としてのみ存在する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
対照的に、本発明は、反対の結果を得ようとすること、すなわち、生成物としてのフェニルクロロシランの収率は最小限に抑えるが、生成物としてのジフェニルクロロシランの収率は最大限に増加させることを特徴とする。この目的の達成は、グリニャール法において用いられる反応物を、特定のモル比で使用するグリニャール法を行なうことによりなされる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、ジフェニルクロロシランを最大限の収率で、且つフェニルクロロシランを最小限の収率で調製するためのグリニャール法に関する。第１の実施の形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン、芳香族炭化水素カップリング溶媒を含む。この第１の実施の形態において、フェニルグリニャール試薬は、好ましくはフェニルマグネシウムクロリドであり；エーテル溶媒は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル及びイソブチルエチルエーテル等のジアルキルエーテルであり；芳香族溶媒は、好ましくはトルエンであり；トリクロロシランは、好ましくはメチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン又はビニルトリクロロシランである。
【０００６】
第２の実施の形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒を含む。この第２の実施の形態において、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒及び芳香族炭化水素カップリング溶媒は、上述したものと同じであり；フェニルクロロシランは、好ましくはフェニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン又はヒドリドフェニルジクロロシランである。
【０００７】
第３の実施の形態において、グリニャール法の反応物は、フェニルグリニャール試薬、エーテル溶媒、トリクロロシラン、フェニルクロロシラン及び芳香族炭化水素カップリング溶媒を含む。この第３の実施の形態において、好ましい反応物は、第２及び第３の実施の形態において上述したものと同じである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
第１の実施形態においては、フェニルグリニャール試薬に対するエーテル溶媒のモル比は２〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対するトリクロロシランのモル比は０．１〜１０であり、フェニルグリニャール試薬に対する芳香族カップリング溶媒のモル比は３〜７である。第２の実施形態においては、フェニルグリニャール試薬に対するエーテル溶媒のモル比は２〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対するフェニルクロロシランのモル比は０．５〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対する芳香族カップリング溶媒のモル比は３〜７である。第３の実施形態においては、フェニルグリニャール試薬に対するエーテル溶媒のモル比は２〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対するトリクロロシランのモル比は０．１〜１０であり、フェニルグリニャール試薬に対するフェニルクロロシランのモル比は０．５〜５であり、フェニルグリニャール試薬に対する芳香族カップリング溶媒のモル比は３〜７である。
【０００９】
本発明のこれら及び他の特徴は、詳細な記述を考慮することで明らかとなろう。
【００１０】
本明細書で使用する場合、通常のカップリングという用語は、塩化フェニルグリニャール試薬(phenyl Grignard reagent chloride)とトリクロロシランとの反応を意味し、同時カップリング(co-coupling)という用語は、フェニルグリニャール試薬と、トリクロロシランと、フェニルクロロシランとの反応を意味し、直接カップリングという用語は、フェニルグリニャール試薬とフェニルクロロシランとの反応を意味する。
【００１１】
本発明により用いられ、‘６５１特許に一般に示されるグリニャール法は、以下の化学反応（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される。これは、本発明の第１の実施形態、すなわち、通常のカップリングを表す。トルエンは化学反応（ＩＩ）の生成物の１つであるが、この反応では示していない。
【００１２】
【化１】
2007517880.tif 000002
【００１３】
【化２】
2007517880.tif 000003
【００１４】
化学反応（Ｉ）において、溶媒であるジエチルエーテル（ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）の存在下で、塩化フェニル／クロロベンゼン（ＰｈＣｌ）を金属マグネシウム（Ｍｇ）と混合し、フェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）をジエチルエーテル中で形成させる。次いで、ジエチルエーテル中のフェニルマグネシウムクロリドを化学反応（ＩＩ）に使用し、ここでは、これをメチルトリクロロシラン（ＭｅＳｉＣｌ３）及びカップリング溶媒であるトルエンと混合する。化学反応（ＩＩ）の生成物は、フェニルメチルジクロロシラン（ＰｈＭｅＳｉＣｌ２）、ジフェニルメチルクロロシラン（Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ）、塩化マグネシウム及びトルエンである。
【００１５】
本発明の第２の実施形態、すなわち、直接カップリングは、第２の実施形態において、以下に化学反応（ＩＩＩ）で示すように、メチルトリクロロシランの代わりにフェニルメチルジクロロシランを使用すること以外は、化学反応（Ｉ）及び（ＩＩ）において上記で示した第１の実施形態（通常のカップリング）と本質的に同じである。トルエンは化学反応（ＩＩＩ）の生成物の１つであるが、この反応では示していない。
【００１６】
【化３】
2007517880.tif 000004
【００１７】
以下に化学反応（ＩＶ）として示す本発明の第３の実施形態、すなわち、同時カップリングによれば、化学反応（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）が本質的に反復(replicate)されたものであるが、化学反応（ＩＩ）においてフェニルメチルジクロロシランが反応物としてメチルトリクロロシランと共に添加され、化学反応（ＩＩＩ）においてメチルトリクロロシランが反応物としてフェニルメチルジクロロシランと共に添加されるものとする。トルエンは化学反応（ＩＶ）の生成物の１つであるが、この反応では示していない。
【００１８】
【化４】
2007517880.tif 000005
【００１９】
本発明に記載される方法を、同一出願人による‘６５１特許に記載された方法と比較した違いを以下に表Ｉ及びＩＩで示す。表中、本発明の第１の実施形態によれば、ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／トルエンのモル比はそれぞれ、１／４／０．５／５であるのに対して、‘６５１特許におけるＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／トルエンの対応するモル比は、１／４／３／３であることがわかる。
【００２０】
本発明による方法の第２の実施形態におけるＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンのモル比はそれぞれ、１／４／１．１／１．３であるのに対し、‘６５１特許におけるＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンの対応するモル比は、未測定であり開示されていない。
【００２１】
本発明による方法の第３の実施形態におけるＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンのモル比はそれぞれ、１／４／１．２／０．３／３であるのに対し、‘６５１特許におけるＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンの対応するモル比は、未測定であり開示されていない。
【００２２】
【表１】
2007517880.tif 000006
【００２３】
【表２】
2007517880.tif 000007
【００２４】
上記のように、これらの違いは、‘６５１特許の主眼及び焦点が、反応の主要且つ大部分を占める生成物としてフェニルメチルジクロロシランを製造することであるのに対し、本発明の主眼及び焦点は、当該方法の主要且つ大部分を占める生成物としてジフェニルメチルクロロシランを製造することであるため、意義深い。従って、本発明による方法の教示に従い、当業者は、約１４〜１８重量パーセントのジフェニルメチルクロロシラン及び僅か約１〜５重量パーセントのフェニルメチルジクロロシランを含有する、本方法の生成物を調製することが可能である一方、これらの量の反対は、一般に‘６５１特許の方法に従う場合である。しかしながら、‘６５１特許には、生成物中に存在するクロロシランの各々の正確な量は具体的に示されていない。
【００２５】
本発明による有用なクロロシランは、一般式ＲａＳｉＸ４−ａを有する。ここで、Ｒはそれぞれ、フェニル基、メチル基、ビニル基又は水素を表し；Ｘは、塩素又は臭素を表し；ａは、０、１又は２の値を表す。使用され得る適切且つ代表的ないくつかのクロロシランとしては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、ヒドリドトリクロロシラン、ジビニルジクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン、ヒドリドメチルジクロロシラン、ヒドリドフェニルジクロロシラン、ヒドリドビニルジクロロシラン及びジヒドリドジクロロシランが挙げられる。
【００２６】
本発明に有用な金属マグネシウムは、この金属がグリニャール型反応で現在使用されている任意の形態であり得る。例えば、上記金属は、粉末、薄片、顆粒、チップ、塊又は削り屑の形態であり得る。金属マグネシウムとハロゲン化フェニルとの接触は、グリニャール型反応を行なうのに適した標準的な型の反応器内で行なうことができる。従って、反応器は、バッチ、セミバッチ又は連続槽型の反応器であり得る。好ましい反応器は連続槽型反応器である。本発明の方法が行なわれる環境は、最良の結果を得るためには不活性であるべきである。従って、本方法の好ましい条件では、反応器は、窒素又はアルゴン等の不活性ガスでパージ又はガスシールされる(blanketed)。
【００２７】
本発明に有用なハロゲン化フェニルは、式ＲＸで表されるようなものである。ここで、Ｒは、フェニル基を表し、Ｘは、塩素又は臭素原子を表す。本発明の好ましいハロゲン化フェニルは、塩化フェニル（クロロベンゼン）である。グリニャール試薬を合成するための溶媒としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル及びイソブチルエチルエーテル等のジアルキルエーテル類が挙げられる。最も好ましいエーテル溶媒は、ジエチルエーテルである。しかしながら、本発明のプロセスにおける、フェニルグリニャール試薬であるＰｈＭｇＣｌと、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２又はＭｅＳｉＣｌ３とのカップリング反応において、トルエン等の芳香族溶媒が、カップリング溶媒として使用される。ＰｈＭｇＣｌ等のフェニルグリニャール試薬を、所望に応じて、合成することも市場で購入することもできる。
【実施例】
【００２８】
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明するために示す。
【００２９】
（実施例１−ＰｈＭｇＣｌとＭｅＳｉＣｌ３との通常のカップリング−ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／トルエンが１／４／０．５／５のカップリングモル比−本発明の第１の実施形態）
ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／トルエンの通常のカップリング反応を、１／４／０．５／５のモル比で、以下のとおりに行なった。メチルトリクロロシラン、及びＰｈＭｇＣｌとジエチルエーテルとを含有するグリニャール溶液は、自社内(in-house)で合成した。グリニャール溶液のモル比は、ＰｈＭｇＣｌ／ジエチルエーテルを１／４とし、ＰｈＭｇＣｌ濃度を約２ｍｏｌ／Ｌとした。この原液(stock solution)は、底に沈降した固形物を含む液体から成る２相の状態であった。この実施例では、液体部分及び固体部分の両方を使用した。およそ２５０ミリリットルの溶液を５００ミリリットル容の滴下漏斗(addition funnel)にポンプを用いて輸送した。これは、約０．５００ｍｏｌのＰｈＭｇＣｌ及び２．００ｍｏｌのジエチルエーテルに相当した。次いで、３７．３７グラム（０．２５ｍｏｌ）のＭｅＳｉＣｌ３及び２３０．３８グラム（２．５ｍｏｌ）のトルエンを１０００ミリリットル容の丸底フラスコに加えた。
【００３０】
滴下漏斗を取り付け、系内に不活性雰囲気を提供する窒素供給源を接続した。グリニャール溶液の添加は、１３．５分間の間にわたって行なった。溶液は、暗橙褐色になったが、上記手順の間、流動性は維持された。上記手順の間に達成された最大発熱温度は５８℃であった。攪拌を停止すると、ほぼ直後に固形物の沈降が始まった。回収質量パーセントは９７．４５パーセントであった。反応混合物のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析により、１７．１３重量パーセントの所望の成分Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ及び僅か５．７重量パーセントのＰｈＭｅＳｉＣｌ２という生成物の含量が示された。Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ／ＰｈＭｅＳｉＣｌ２の重量比は３であった。
【００３１】
（実施例２−ＰｈＭｇＣｌとＰｈＭｅＳｉＣｌ２との直接カップリング−ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンが１／４／１．１／３のカップリングモル比−本発明の第２の実施形態）
ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンの直接カップリング反応を、１／４／１．１／３のモル比で、以下のとおりに行なった。ＰｈＭｇＣｌとジエチルエーテルとを含有するグリニャール溶液は自社内で合成した。グリニャール溶液のモル比は、ＰｈＭｇＣｌ／ジエチルエーテルを１／４とし、ＰｈＭｇＣｌ濃度を約２ｍｏｌ／Ｌとした。この原液は、底に沈降した固形物を含む液体から成る２相の状態であった。この実施例では、液体部分及び固体部分の両方を使用した。およそ２５０ミリリットルの溶液を５００ミリリットル容の滴下漏斗にポンプを用いて輸送した。これは、約０．５００ｍｏｌのＰｈＭｇＣｌ及び２．００ｍｏｌのジエチルエーテルに相当した。次いで、１０５．５５グラム（０．２５ｍｏｌ）のＰｈＭｅＳｉＣｌ２及び１３８．７１グラム（１．５ｍｏｌ）のトルエンを１０００ミリリットル容の丸底フラスコに加えた。
【００３２】
滴下漏斗を取り付け、系内に不活性雰囲気を提供する窒素供給源を接続した。グリニャール溶液の添加は、１０分間の間にわたって行なった。溶液は、暗橙褐色になったが、上記手順の間、流動性は維持された。上記手順の間に達成された最大発熱温度は５８℃であった。攪拌を停止すると、ほぼ直後に固形物の沈降が始まった。回収質量パーセントは９８．２８パーセントであった。反応混合物のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析により、１６．２６重量パーセントの所望の成分Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ及び僅か７．８７重量パーセントのＰｈＭｅＳｉＣｌ２という生成物の含量が示された。Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ／ＰｈＭｅＳｉＣｌ２の重量比は２．１であった。
【００３３】
（実施例３−ＭｅＳｉＣｌ３とＰｈＭｅＳｉＣｌ２の混合物との同時カップリング−ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンが１／４／１．２／０．３／３のカップリングモル比−本発明の第３の実施形態）
ＰｈＭｇＣｌ／エーテル／ＭｅＳｉＣ１３／ＰｈＭｅＳｉＣ１２／トルエンの同時カップリング反応を、１／４／１．２／０．３／３のモル比で、以下のとおりに行なった。ＰｈＭｇＣｌとジエチルエーテルとを含有するグリニャール溶液を自社内で合成した。グリニャール溶液のモル比は、ＰｈＭｇＣｌ／ジエチルエーテルを１／４とし、ＰｈＭｇＣｌ濃度を約２ｍｏｌ／Ｌとした。この原液は、底に沈降した固形物を含む液体から成る２相の状態であった。この実施例では、液体部分及び固体部分の両方を使用した。およそ２５０ミリリットルの溶液を５００ミリリットル容の滴下漏斗にポンプを用いて輸送した。これは、約０．５００ｍｏｌのＰｈＭｇＣｌ及び２．００ｍｏｌのジエチルエーテルに相当した。次いで、２８．６７グラム（０．１５ｍｏｌ）のＰｈＭｅＳｉＣｌ２、８９．６８グラム（０．６０１ｍｏｌ）のＭｅＳｉＣｌ３及び１３８．０５グラム（１．４９９ｍｏｌ）のトルエンを１０００ミリリットル容の丸底フラスコに加えた。
【００３４】
滴下漏斗を取り付け、系内に不活性雰囲気を提供する窒素供給源を接続した。グリニャール溶液の添加は、１０．５分間の間にわたって行なった。溶液は、暗橙褐色になったが、該手順の間、流動性は維持された。該手順の間に達成された最大発熱温度は５９℃であった。攪拌を停止すると、ほぼ直後に固形物の沈降が始まった。反応混合物を冷却し、ラベルを貼付した試料瓶に移した。回収質量パーセントは９７．２６パーセントであった。反応混合物のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析により、１６．４６重量パーセントの所望の成分Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ及び僅か１．８８重量パーセントのＰｈＭｅＳｉＣｌ２という生成物の含量が示された。Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌ／ＰｈＭｅＳｉＣｌ２の重量比は８．７であった。
【００３５】
当該技術分野において、ＰｈＭｇＣｌとＰｈＭｅＳｉＣｌ２とのカップリング反応（直接カップリング）、又はＰｈＭｇＣｌとＭｅＳｉＣｌ３とのカップリング反応（通常カップリング）によってＰｈ２ＭｅＳｉＣｌの形成を増大させることは困難であり、且つ容易に達成できないことが一般に知られている。しかしながら、上記で示したように、本発明によれば、ＰｈＭｇＣｌ／ＭｅＳｉＣｌ３（通常のカップリング）、又はＰｈＭｇＣｌ／ＰｈＭｅＳｉＣｌ２（直接カップリング）、又はＰｈＭｇＣｌ／ＭｅＳｉＣｌ３及びＰｈＭｇＣｌ／ＰｈＭｅＳｉＣｌ２（同時カップリング）の比を変えることにより、Ｐｈ２ＭｅＳｉＣｌの生成を改善するだけでなく、実際に増加させることも可能であることが意外にも見出された。これは、これまでに知られていなかった方法により、当業者がＰｈ２ＭｅＳｉＣｌの生成を増大及び最大限に増加させると同時に、ＰｈＭｅＳｉＣｌ２の生成を最小限に抑えることがこれで可能になったため、意義のあることである。
【００３６】
本明細書に記載した化合物、組成物及び方法において、本発明の本質的な特徴から逸脱することなく、その他の変形を行うことができる。本明細書に具体的に示した本発明の実施形態は、例示にすぎず、添付の特許請求の範囲において定義したことを除き、その範囲に対する制限であることを意図しない。
【国際調査報告】
2007517880.tif 000008
2007517880.tif 000009
2007517880.tif 000010
2007517880.tif 000011