(57)【要約】  治療的有効量の下記式（Ia）：で表される化合物を、子宮内膜症の処理の必要なヒト女性に投与することを含んで成る、ヒトにおける子宮内膜症の処理のための薬物の生成のためへの前記化合物の使用に関する。2007523126.tif 000022
2007523126.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ia）:
【化１】
2007523126.tif 000021
[式中、R1aは、オキソ、 ハロ、 (C1-C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキル、 (C3-C10) シクロアルキル(C1- C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 ((C3-C10)シクロアルキル(C1- C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル、 ハロ(C1-C8)アルキル、 (C2-C8)アルケニル、 (C2- C8)アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C2-C8)アルケニル、 ホルミル、 ホルミル(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C2- C8)アルケニル、 ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル、 (ヒドロキシ)(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (ヒドロキシ)(C3- C10)シクロアルキル(C1-C8)アルキル、 メルカプト(C1-C8)アルキル、 シアノ (C1-C8)アルキル、 ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ)(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)オキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (C1- C8) アルキルチオ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル、 (C1- C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ(C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)アミノ(C1-C8)アルキル、 モノ(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1- C8)アルキル、 ( (C1-C8)アルキルカルボニル)( (C1-C8) アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル、 アジド (C1-C8)アルキル、 ウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ(C1-C8)アルキルウレイド(C1- C8)アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アル��ル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1- C8) アルキルスルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルフィニル (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1- C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3-C10) シアノアルキル (C1- C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2- C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1- C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルキニル、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8)アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1- C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C 1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1- C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル( (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8)アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C7-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルスルフィニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1-C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1- C8) アルコキシ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) チオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルキニル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換され��フェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 ((C3-C10) シアノアルキル (C 1-C8) アルキル) アミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8)アルコキシカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルスルホニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8)アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル(C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイドアルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ((C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C 1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミド (C1-C8) アルキル、 アラニンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルアラニンアミド、 アラニンアミド (C1-C8) アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された炭素環式３〜15員の環系であり；又は
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 ハロ (C1-C8) アルコキシ、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3- C10) シアノアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノ、 ( (Cl- C8) アルコキシカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 及び グリシンアミドから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された、炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員の複素環式環系であり；
R4 は、-O-、-N(R7)-、-C (R8)2-、又は結合であり;
R5は、(C1-C8) アルキレン鎖又は(C1-C8) アルキリデン鎖であり、 又は R4が 結合である場合、 R5 は、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) 又は-N(R7)2 により任意に置換された(C1-C8) アルキリデン鎖であり；あるいは
R4及びR5は、一緒に-HC=CH-であり；
R6は、-C(O)-、 -C (S) -、 -CH2-又は結合であり;
個々のR7は、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から独立して選択され；そして
個々のR8は、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8) アルキルカルボニル((C1-C8)アルキル) アミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル｝ ( (C1-C8) アルキル) アミノアルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル)カルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択され；
但し、R4が-N(R7)-である場合、R3は、炭素原子及びわずか１個の窒素原子から成る４〜８員を含む複素環式環系ではあり得ず、そしてR4が-C(R8)2又は結合である場合、R3は、炭素原子及び２個の窒素原子から成る４−６員を含む架橋された飽和複素環式環系ではあり得ない]で表される化合物、及びその単一の立体異性体又はその混合物、又は医薬的に許容できるその塩の、ヒトにおける子宮内膜症の処理及び予防のための薬剤の生成のためへの使用。
【請求項２】
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルスルフィニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1-C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1- C8) アルコキシ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) チオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルキニル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキルアミノ、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル)((C1-C8)アルキル アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換さ��たフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1- C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 ジ(C1-C8) アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニル(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシ (C1-C8)アルキル) アミノカルボニル、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル)アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル(C1-C8)アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ((C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル)カルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミド (C1-C8) アルキル、 アラニンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルアラニンアミド、 アラニンアミド(C1-C8)アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された３〜15員の炭素環式環系である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R4が、-O-、-N(R7)-又は-C(R8)-であり；
R5が、（C1-C8）アルキレン鎖であり；
R7が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から選択され；そして
個々のR8が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル)アミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル((C1- C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1- C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル4 (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1- C8) アルキルから成る群から独立して選択される請求項２記載の化合物。
【請求項４】
R4が、-O-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-である請求項３記載の化合物。
【請求項５】
R1aが、ハロ、 (C1-C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキル、 (C3-C10)シクロアルキルアミノ(C1- C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8)アルキニル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (Cl-C8) アルキルカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-CS) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1- C8) アルコキシカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルスルホニル) ((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) ア���キル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ( (C1-C8) アルキル) ウレイド (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8)アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル)グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (Cl- C8) アルキル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されるフェニルである請求項４記載の化合物。
【請求項６】
下記化合物：
(2S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((フェノキシ)メチル) カルボニル-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン;
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(メトキシメチル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- ((アセチルアミノ) メチル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-(2-((4-フルオロベンジル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2-((メチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル- 2-(2-((2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-((((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) メチル-5-メチルピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(エトキシカルボニル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (メトキシカルボニル) メチルピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)- 1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3- ((メトキシ) メチル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-(メトキシ) エチル) ピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシ-2-(4- メチルフェニル) エチル) ピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシブト-4- イニル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-5- (2-ヒドロキシ-2- メチルプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2- ( (2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2，3- ジメチルピペラジン ; 
(2S， 5R)-1-((4-クロロ-3， 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2S， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(2- メチルチオ) エチルピペラジン ; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (ベンジルオキシ) メチルピペラジン ; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- (((2-ヒドロキシエチル) チオ) メチル) ピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (N'- (エトキシカルボニルメチル) ウレイド) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5- ( (アミノ) カルボニルオキシ) メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3- ((アセチル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシ-1- (フェニル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (1- ヒドロキシブトイル) ピペラジン; 
(2R， 5 S)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル)-5- ((ジエチルアミノ)メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ジメチルアミノ)メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- (((シクロプロピル) アミノ) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル)-5- ((モルホリン-4-イル)メチル) ピペラジン; 
(2R，5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ピペラジン-1-イル) メチル) ピペラジン ; 
(シス)-1-((3， 4，5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6- ジメチルピペラジン ; 
1-((フェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2-ヒドロキシプロピル)-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-ヒドロキシブト- 3-エニル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-トリフルオロメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(2，5-ジ(トリフルオロメチル)フェニルカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジンから成る群から選択される請求項５記載の化合物。
【請求項７】
R1aが、(C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル(C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8)アルキルスルホニル)((C1-C8)アルキル) アミノ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8)アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1- C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ(C1-C8)アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1- C8) アルキル) ( (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8)アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル)グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから独立して選択された１又は複数の置換基により置換されるフェニルである請求項５記載の化合物。
【請求項８】
下記化合物：
1- ( (3， 4，5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2- メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン ; 
(2R)-4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- プロピルピペラジン ; 
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2- プロピルピペラジン ; 
4-(4 フルオロベンジル)-1-(((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル) スピロ [シクロプロパン-1， 2'-ピペラジン]; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-ヒドロキシメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (2- (メトキシ) エチル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-((2-メチルプロピル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-フルオロベンジル)-5-メチルピペラジン ; 
(2R)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2S)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(ヒドロキシメチル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (((メチル) ウレイド) メチル) ピペラジン; 
(2R， 3R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 3- ジメチルピペラジン ; 
(シス)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル)-2-(2-(((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) エチル-5-メチルピペラジン ; 
(2 R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)- 5 ((ヒドロキシ) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- ((メトキシ)-メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- メチルエチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- メチル-5- (l- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシプロプ-3-エニル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((シアノ) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( (1， 2， 4-トリアゾール-2-イル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((テトラゾリル) メチル) ピペラジン ; 
(3S， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-3， 5- ジメチルピペラジン ; 
1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-ヒドロキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-クロロ-2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (エチル) (1- メチルブチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2- アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ベンジルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((1-メチルブチル) アミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(イソ-プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (2， 4-ジクロロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-ニトロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-メチルフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'-ベンジルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((シクロプロピルメチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (アセチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((メチルアミノ)(フェニル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(フェニルスルホニル)(メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (l- (アセチル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(N-メチル-N'- エチルウレイド) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- ((メチル)(エチル) アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- (ジメチルアミノ)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(オキサゾール-2- イルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-クロロ-2- (モルホリン-4-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-ブロモ-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-フルオロ-3-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-アミノカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-アセチル-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ニトロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-アミノ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メトキシ-2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-メトキシ-2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエトキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-ヒドロキシエトキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4， 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (5-メトキシ2- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(N'- メチルウレイド) アミノ) メチル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-クロロ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2- (2-アジドエチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (フタルイミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (マレイミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(ベンジルカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-((2， 3， 4-トリフルオロフェニル) アミノカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-     (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-((2-フルオロフェニル)アミノカルボニル)ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2，6-ジフルオロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(エテニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロプロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロペンチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((フラン-2-イル)カルボニルアミノ)フェノキシ)メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (N'- (3-メトキシフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (N'- (メトキシカルボニルメチルカルボニル)-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2-メトキシカルボニルエチル)カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(3-メチルベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(3-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニル) カルボニル-N'-(メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-メチルベンジル)アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (N'- (3-クロロフェニル) カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-フルオロベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-ヨードフェニルカルボニル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2，3-ジフルオロフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- ( (4- フェノキシフェニル) アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ)-メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- (N'- (2、 4- ジフルオロフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2-ヨードフェニルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((エトキシカルボニルメチルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (3- クロロプロピル) ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-フルオロ-6- トリフルオロメチルフェニル) ウレイドメチル) フェノキシ)-メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((3- フルオロフェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-(エトキシカルボニル)エチル)ウレイドメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(2S)- 1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2， 5- ジ (トリフルオロメチル) フェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-(フェニル) シクロプロピル) ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンから成る群から選択される請求項７記載の化合物。
【請求項９】
R1aが、（C1-C8）アルキル及びヒドロキシ（C1-C8）アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルスルホニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 (ハロ(C1-C8)アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ(C1-C8)アルキルカルボニル)グリシンアミド、 アラニンアミド、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル)(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである請求項７記載の化合物。
【請求項１０】
下記化合物：
(トランス)-1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ) メチル)カルボニル-2，5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2S， 5R)-1-((4-ブロモ-3， 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((3-ヒドロキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2 S， 5R)-1-((4-ニトロ-3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-ヒドロキシエチル) ピペラジン ; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
(2R， 5S)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-3， 5- ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-3，5-ジメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- ヒドロキシエチル)-5-メチルピペラジン ; 
(2R， 6R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6- ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R，5S)-1-((4-クロロ-3- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-(アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((2-アセチルアミノ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(メトキシメチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(2- (メトキシカルボニル)エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (2- (エトキシカルボニル) エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (メチルスルホニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ブロモメチルカルボニルアミノ)フェノキシ)メチル)カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-メチルグリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アラニンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2，5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((アミノカルボニル) (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-エチルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2-アミノ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン、二塩酸塩 ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((エチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((ジエチル)アミノ)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((シクロプロピル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (((ジメチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((メチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-メチルピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(エチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- (メチルアミノ)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(メチルスルホニル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル- 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ;
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(イミダゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(イミダゾール-1-イル)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(トリアゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(テトラゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((モルホリン-4-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-アミノカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (メチルアミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (アミノカルボニルメチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2- アミノエチル)アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4- アミノカルボニル任意に置換されたフェニル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシアミジノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(トリクロロメチルカルボニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(メトキシメチルカルボニル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(エトキシカルボニルアミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンから成る群から選択される請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
R2が４−フルオロであり、そしてR3が４−位置でクロロにより及び２−位置でアミノカルボニル、ウレイド、又はグリシンアミドにより置換されるフェニルであり；すなわち、下記化合物：
(2R，5S)-1-((4-クロロ-2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1- ( (4-クロロ-2- (ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンから成る群から選択される請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
最も好ましい化合物が、(2R)-1- ( (4-クロロ-2- (ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジンである請求項９記載の化合物。
【請求項１３】
R4が、-N(R7)-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-であり；そして
R7が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から選択される請求項３記載の化合物。
【請求項１４】
R1aが、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルキニル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された1又は複数の置換基であり；
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された1又は複数の置換基であり；
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ(C1-C8)アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1- C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8)アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) ��ルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ( (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8)アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C 1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8)アルキルアミノカルボニル)グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ((C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルである請求項13記載の化合物。
【請求項１５】
R1aが、(C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルケニル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル)(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C 1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (c1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキルアミノ、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C 1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ( (Cl-C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1- C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ(C1-C8)アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1- C8) アルキル)((C1-C8)アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (Cl-C8) アルコキシカルボニル (Cl-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8)アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8) アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル)グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (c1-C8) アルキルアミノカルボニル(C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)アミノカルボニル)((C1-C8) アルキル)グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1- C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである請求項14記載の化合物。
【請求項１６】
R1aが、（C1-C8）アルキル及びヒドロキシ（C1-C8）アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 (3C- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルスルホニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8)アルキル)アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである請求項15記載の化合物。
【請求項１７】
R2が４−フルオロであり、そしてR3が、４−位置でクロロにより置換され、そして２−位置でアミノカルボニル、ウレイド又はグリシンアミドにより任意に置換されるフェニルである請求項16記載の化合物。
【請求項１８】
下記化合物：
(トランス)-1-((4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-(アミノカルボニル)フェニルアミノ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
1- ( (4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2-メチル- 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジンから成る群から選択される請求項17記載の化合物。
【請求項１９】
R4が、-C(R6)2-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-であり；そして
個々のR8が、水素、 (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8)アルコキシカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 及び ジ (C1- C8) アルキルアミノ(C1-C8)アルキルから成る群から選択される請求項３記載の化合物。
【請求項２０】
R1aが、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルキニル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ(C1-C8)アルキル、 ジ (C1-C8)アルキルアミノ(C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル)カルボニルアミノ、 ハロ((C1-C8)アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8)アルキル)アミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1- C8) ���ルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ(C1- C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ( (C1-C8) アルキル) ウレイド (Cl-C8) アルキル、 ( (Cl- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1- C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1- C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキルカルボニル) ((C 1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル)カルボニル) ((C1-C8)アルキル)グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8)アルキルアミノカルボニル)グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)アミノカルボニル)((C1-C8)アルキル)グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルである請求項19記載の化合物。
【請求項２１】
R1aが、(C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルケニル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル(C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8)アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C 1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ( (Cl-C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1- C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル ; (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1- C8) アルキル) ((C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (Cl-C8) アルコキシカルボニル (Cl- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリ��ンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシ(C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル)((C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル)グリシンアミド、 アラニンアミド、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルである請求項20記載の化合物。
【請求項２２】
R1aが、（C1-C8）アルキル及びヒドロキシ（C1-C8）アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ホルミル、 ニトロ、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C 1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1- C8) アルコキシ (C 1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1- C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されるフェニルである請求項21記載の化合物。
【請求項２３】
R2が、４−フルオロであり；
R3が、４−位置でクロロにより置換され、そして２−位置でアミノカルボニル、ウレイド又はグリシンアミドにより任意に置換されるフェニルであり、そして
１つのR8が水素であり、そして他のR8が、アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 及び アミノ (C1-C8) アルキルから成る群から選択される請求項22記載の化合物。
【請求項２４】
下記化合物：
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (メチルスルホニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アセチルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-(メチルスルホニルアミノ)エチル)カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (アセチルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (アミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (ウレイド) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-3- (ウレイド) プロピル) カルボニル-2，5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アミノ) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-3- (t-ブトキシカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- ( (エトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-(N'-イソ-プロピルウレイド)エチル)カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (N'- (2-クロロエチル) ウレイド) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((2-ニトロフェニル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((4- メトキシフェニルメチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((2、 4-ジニトロフェニル) スルホニルアミノ) エチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4-(4-フルオロベンジル)ピペラジン ; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (シクロプロピルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)- 2- ( (2-シクロプロピルエチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3- ((2-メチルプロピル)カルボニルアミノ)プロピル)カルボニル- 2， 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (シクロペンチルカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (t-ブチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (エチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (3-クロロプロピル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3-((モルホリン-4-イル) カルボニルアミノ) プロピル) カルボニル- 2， 5-ジメチル-4-(4-フルオロベンジル)ピペラジンから成る群から選択される請求項23記載の化合物。
【請求項２５】
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8)アルコキシ、 ハロ(C1-C8)アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 ハロ(C1-C8) アルコキシ、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル) アミノ、 ((C1-C8)アルキルオキシカルボニル)((C1-C8)アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8)アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8)アルキルアミノカルボニル(C1-C8)アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 及び グリシンアミドから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換される複素環式環系である請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
R4が、-O-、-N(R7)-又は-C(R8)-であり；
R3が、（C1-C8）アルキレン鎖であり；
R7が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から選択され；そして
個々のR8が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10)シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル)((C1- C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 ( (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ(C1-C8)アルキルウレイド(C1-C8)アルキル、 アミノ(C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ(C1-C8)アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8)アルキルアミノカルボニル(C1-C8)アルキル、 及び ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択される請求項25記載の化合物。
【請求項２７】
R4が、-O-であり；
R5が、メチレンであり；そして
R6が、-C(O)-である請求項26記載の化合物。
【請求項２８】
R1aが、ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルキニル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル (Cl-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；そして、
R2が、水素又はハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基である請求項26記載の化合物。
【請求項２９】
R3が、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラニイル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、シンノリニル、デカヒドロイソキノリル、ジオキソラニル、フリル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、インダニル、インドリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、ネフチリジニル、オキサジアゾリル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル;  2-オキソピロリジニル、2-オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、4-ピペリドニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニル、スルホキシド、及びチアモルヒリニルスルホンから成る群から選択される請求項28記載の化合物。
【請求項３０】
R3が、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンズフラニル、ベンゾフラノニル、キノリニル、インドリル、インドリニル、オキサゾリル、イミダゾリル、又はベンゾチエニルである請求項29記載の化合物。
【請求項３１】
(トランス)-1-((ベンゾ [b] ピラン-2-オン-7- イルオキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンである請求項30記載の化合物。
【請求項３２】
ヒトにおける子宮内膜症の処理及び予防のための薬剤の生成のための、
(5-クロロ-2- [ (E)-3- [ (R)-4- (4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル]-フェニル)-ウレア； 
N-(5-クロロ-2-[(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル] フェニル)-メタンスルホンアミド； 
(5-クロロ-2- [ (E)-3- [ (2R， 5S)-4- (4-フルオロベンジル)-2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル]-フェニル)-ウレア； 
N-(5-クロロ-2-[(E)-3-[(2R，5S)-4-(4-フルオロベンジル)-2，5-ジメチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル]-フェニル)-メタンスルホンアミド； 
(5-クロロ-2- ｛(E)-3-[4-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル｝- フェニル)-酢酸 メチル エステル； 
5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル｝-安息香酸； 
(5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル｝-4-メトキシフェニル)-ウレア； 
(5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル｝-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ウレア； 
5-クロロ-2-｛(E)-3-｛(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル｝-4-メトキシ安息香酸 メチルエステル； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸； 
(5-ブロモ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸； 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸； 
3-(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-プロピオン酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[4-(3，4-ジフルオロベンジル)-(2R)， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-クロロ-ベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[(2R)-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸； 
(5-ブロモ-2-｛2-[(2R)-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[4- (4-クロロ-ベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (3， 4-ジフルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸； 
3-(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸；
N- [ (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-アセチル]-メタンスルホンアミド；
N- (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンゾイル)-メタンスルホンアミド； 
N- [ (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S)-2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2- オキソ-エトキシ｝-フェニル)-アセチル]-C， C， C-トリフルオロ-メタンスルホンアミド； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-オキソ-酢酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェノキシ)-酢酸； 
2-(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェノキシ)-2-メチル-プロピオン酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェノキシ)-ジフルオロ酢酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホンアミド；
N- [5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2-オキソエトキシ] フェニル-トリフルオロメタンスルホンアミド；
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2，5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-ベンゼンスルホンアミド； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-メタンスルホン酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)-(2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホン酸； 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝-フェニル)-メタンスルホン酸； 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホン酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-エタンスルホン酸； 
(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンジル)-ホスホン酸； 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンジル) ホスホン酸 モノエチル エステル； 
5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R，5S)-2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝-ベンジル)-ホスホンアミド酸 ；
5-クロロ-2-[2-[(2R，5S)-4-[(4-フルオロフェニル)メチル]-2，5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル； 
5-ブロモ-2-[2-[(2R， 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル; 
5-ブロモ-2-[2-[(2R)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル； 
5-ブロモ-2-[2-[(2R， 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル； 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 メチル エステル； 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸 メチル エステル；
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メチル安息香酸 メチル エステル; 
4，5-ジクロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル; 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4- (トリフルオロメチル) 安息香酸 メチル エステル;
5-クロロ-2-[2-[(2R， 5S) -2， 5-ジエチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S)-2， 5-ジエチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸 メチル エステル； 
5-ブロモ-2-[2-[(2R)-4-[(5-クロロ-2-チエニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル；
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼンスルホン酸; 
5-クロロ-2- [2- [ (2R)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼンスルホン酸; 
5-クロロ-4- (ジメチルアミノ)-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2、 5- ジメチルピペラジニル]-2-オキソエトキシ] 安息香酸； 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸； 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸； 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸; 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メチル安息香酸； 
4，5-ジクロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸； 
5-クロロ-2-[2-[(2R， 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-(トリフルオロメチル) 安息香酸 ; 
5-クロロ-2-[2-[(2R， 5S) -2， 5-ジエチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R， 5S) -2， 5-ジエチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ; 
5-クロロ-4-エトキシ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]- 2-オキソエトキシ] 安息香酸; 
4-アミノ-5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]- 2-オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-5-エチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-クロロ-2-[2-[(2R， 5S)-5-エチル-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸; 
5-クロロ-2-[2-[(2R， 5S) -2， 5-ジエチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ; 
4-クロロ-2-[2-[(2R， 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
2-[2-[(2R， 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2-オキソエトキシ]-5- メチル安息香酸の化合物。
【請求項３３】
治療的有効量の請求項１記載の化合物を含んで成る、子宮内膜症の処理の必要なヒト女性において有用な医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野：
本発明は、ヒトケモカイン“C-C”受容体１（CCR1）のアンタゴニストであり、それにより子宮内膜症の処理のために有用である、ケモカイン、MIP-1α及びRANTESの活性を阻害する、ピペラジン誘導体類及びそれらの医薬的に許容できる塩類に関する。それはまた、前記誘導体類又はそれらの医薬的に許容できる塩類を含む医薬組成物類、及びそれらの使用方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景：
ケモカイン受容体は、白血球上で発現され、そしてケモカインの結合に続いてシグナルを処理し、それにより、そのようなシグナルは結果的に、ケモカイン源の方への白血球の移動又は活性化に変換される。従って、器官、皮膚、関節又は結合組織における血管外部位に末梢血液からの白血球の移動及び活性化を調節することにより、ケモカインは、宿主防御の維持、及び免疫応答の進行において決定的な役割を演じる。
【０００３】
ヒトサイトカイン“C-C”受容体１（CCR1）は、カルシウム可動化、細胞外酸性化におけるアデニルイルシクラーゼ上昇の阻害及び走化性を包含する種々のアッセイにおいて多くのヒトCCケモカインに応答することが示されている。CCR1を通してシグナル化できるケモカインの範囲は広く、そして中でも、MIP-１α、RANTES、 MCP-3を包含する。それらのリガンドのすべては、ヒトCCR1のための有能なアゴニストである（EC50<10nM）。さらに、ヒトCCR1はまた、低い親和性（>100nM）で、ヒトMIP-１β及びMCP-1を結合できるが、しかしいずれのリガンドもシグナル化できない（１）。CCR1に対するポリクローナル抗体を用いて、受容体は、単球において発現され、そしてリンパ球は好中球においては発現されない（２）。
【０００４】
CCR1の活性を阻害する分子は、疾病、例えば多発性硬化症、リウマチ様関節炎、及び他の慢性炎症疾患の処理において有益であることが報告されている。
子宮内膜症は、子宮腔外の子宮内膜組織の移植及び増殖により特徴づけられる慢性炎症性疾患である（３）。それは、子宮腔外の子宮内膜組織（腺上皮及び支質）の存在として従来、記載されている。子宮内膜症は、女性の生殖期間において、すべての女性の15〜20％に影響を及ぼす良性慢性疾患である。
子宮内膜症の症状は、慢性骨髄痛、進行性月経困難症、性交疼痛及び不妊症である。
【０００５】
子宮内膜症の処理は、手術による切除及び/又はホルモン剤、例えばゴナドトロピン放出ホルモン（GnRH）アゴニスト及びアンドロゲンによる投薬を包含する。しかしながら、ホルモン剤による長期投薬は、副作用、例えば月経閉止症害（ホットフラッシュ）、生殖器出血及び骨無機質脱落のために、所望されない。
子宮内膜症の臨床学的制御はしばしば、非常に困難であり、そして再発率は、投薬の中止の後、高い。
【０００６】
子宮内膜症におけるCCR1及びそのリガンドの役割は、退行性月経が疾病の病因における開始現象として推定される事実から発生する。さらに、これは、子宮内膜損傷におけるマクロファージ及びT細胞の腹腔内浸潤を付随する。子宮内膜損傷中へのそれらの白血球の補充が、ケモカイン、例えば、中でも、ケモカイン受容体CCR1及びCCR5のためのリガンドであるCCケモカインRANTES（３−７）の局部生成により開始される。RANTESの発現は、子宮内膜損傷において、及び子宮内膜症を有する患者からの腹水においてアップレギュレートされる。他のケモカインに比較して、RANTESは、子宮内膜症の病因において重要な役割を演じている。
【０００７】
関連する開示：
本発明の化合物に類似するタイプのピペラジン誘導体は、種々の医薬指標、特に強心剤、神経向性剤又は抗炎症剤のために有用であるものとして文献において知られている。例えば、公開されているヨーロッパ特許出願第0702010号（Adir）は、中枢神経系抑制剤として、及びアルツハイマー病及び他の免疫学的起源の疾病、例えば関節炎及び腸蠕動の処理において有用なものとして、一定のピペリジン誘導体を記載している。公開されたヨーロッパ特許出願第0655442号（Fujisawa）は、炎症性疾患、例えばリウマチ様関節炎及び変形性関節炎の処理において有用なタキキニンアンタゴニストに類似するピペラジン誘導体を記載する。
【０００８】
チェコスロバキア公開特許出願第260089号及び関連文献Valenta, V.など、 Collection Czechoslovak Chem. Commun. (1987)、 Vol. 52、 pp. 3013-3023は、可能性ある神経向性剤及び心血管剤としてピペラジン誘導を開示する。公開されたヨーロッパ特許出願第0252422号（Mitsubishi）及び公開されたドイツ特許出願第3614363号（Hoechst）は、神経向性剤として有用なものとしてピペラジン誘導体を記載する。公開されたヨーロッパ特許出願第0190685号（G. D. Searle）は、アラキドン酸カスケードの５−リポキシケナーゼ経路を阻害し、それにより、アレルギー性及び過敏性反応及び炎症の処理において有用であるピペラジン誘導体を記載する。公開されたPCT特許出願WO96/34864号（Schering Plough）は、ニューロキニンアンタゴニストとして有用なピペラジン誘導体を開示する。
【０００９】
公開されたヨーロッパ特許出願第1254899号（Schering AG）は、炎症性疾患の処理について本出願に包含されるピペラジン誘導体を開示する。
PCT特許出願WO02/36581号（Schering AG）はまた、アルツハイマー病の診断について本出願に包含されるピペラジン誘導体を開示する。
上記文献のすべては、引用により本明細書に組込まれる。上記文献のいずれも、ヒト女性における子宮内膜症の処理について本出願に包含されるピペラジン誘導体（ヒトケモカイン”C-C”受容体１（CCR1）のアンタゴニストである）を記載していない。
【発明の開示】
【００１０】
発明の要約：
本発明は、子宮内膜症の処理及び予防の必要なヒト女性に、治療的有効量の下記式（Ia）又はその医薬的に許容できる塩を投与することを含んで成る、そのような処理及び予防への前記化合物の使用にも向けられる。従って、１つの観点においては、本発明は、下記式（Ia）：
【００１１】
【化１】
2007523126.tif 000003
【００１２】
[式中、R1aは、オキソ、 ハロ、 アルキル、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 ハロアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 メルカプトアルキル、 シアノアルキル、 ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アルコキシアルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシアルキル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 アミノアルキル モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アジドアルキル、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 (アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシカルボニル、 アラルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシカルボニルアルキル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アリールスルホニル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【００１３】
R2は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ジアルキルレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり：
【００１４】
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アリールスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 ヒドロキシアルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシ、 ハロアルコキシ、 アミノアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 (モノアルキルアミノ) アラルキル、 (ヒドロキシアルキル) ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキルアミノ、 ヘテロシクリルアミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアミノ、 アルケニルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 ヘテロシクリルカルボニルアミノ、 ハロアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキルスルホニルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 アリールカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルキルスルホニルアミノアルキル、 (アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 アリールスルホニルアミノアルキル、 (アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 ヘテロシクリルアミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アリールカルボニル、 アラルキルカルボニル、 (ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニルアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (モノアル���ルアミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシアルキル) アミノカルボニル、 (アルコキシカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (アミノアルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 モノアリールウレイド、 モノアラルキルウレイド、 モノハロアルキルウレイド、 (モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、 ジアルキルレイド、 ジアリールレイド、 (ハロアルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 モノアリールウレイドアルキル、 モノアラルキルウレイドアルキル、 モノハロアルキルウレイドアルキル、 (ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、 (アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、 グリシンアミド、 モノアルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 (アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド。 アリールカルボニルグリシンアミド、 (アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミドアルキル、 アラニンアミド、 モノアルキルアラニンアミド、 アラニンアミドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された炭素環式環系であり；あるいは
【００１５】
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 アルキル、 アルキルスルホニル、 アリールスルホニル、 アルコキシ、 ヒドロキシアルコキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 ハロアルコキシ、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアミノ、 アルケニルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 ハロアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキルスルホニルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 アリールカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アリールカルボニル、 アラルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 及び グリシンアミドから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された複素環式環系であり；
【００１６】
R4は、-O-、-N(R7)-、 -C(R8)2-又は結合であり；
R5は、アルキレン鎖又はアルキリデン鎖であり、又はR4が結合である場合、R5はアリール又は-N(R7)2により任意に置換されるアルキリデン鎖であり；あるいは
R4及びR5は一緒に、-CH=CH-であり；
R6は、-C(O)-、 -C(S)-、 -CH2-又は結合であり；
個々のR7は、水素、 アルキル、 アリール、 アラルキル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 及び アルコキシカルボニルから成る群から独立して選択され；
【００１７】
個々のR8は、水素、 アルキル、 アリール、 アラルキル、 ヒドロキシ、 アルコキシ、 ヒドロキシアルキル、 アルコキシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキルスルホニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アラルキルカルボニルアミノ、 (アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキルカルボニルアミノアルキル、 シクロアルキルカルボニルアミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アラルキルカルボニルアミノアルキル、 ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、 (アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アリールスルホニルアミノアルキルスルホニルアミノアルキル、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 モノハロアルキルウレイド、 ジアルキルレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 モノハロアルキルウレイドアルキル、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 及び ジアルキルアミノカルボニルアルキルから成る群から独立して選択され；
【００１８】
但し、R4が-N(R7)-である場合、R3は、炭素原子及びわずか１個の窒素原子から成る４〜８員を含む複素環式環系ではあり得ず、そしてR4が-C(R8)2又は結合である場合、R3は、炭素原子及び２個の窒素原子から成る４−６員を含む架橋された飽和複素環式環系ではあり得ない]で表される化合物、及びその単一の立体異性体又はその混合物、又は医薬的に許容できるその塩提供する。前記但書きは、従来技術のWO96/34864号に開示される化合物を排除するために行われた。
【００１９】
特許出願WO2004/037796号は、本出願に引用により組込まれる。本出願による態様の好ましい形は、子宮内膜症の処理及び予防のための薬物の生成のための、WO2004/037796号に定義されるような一般式I、II、IIa及びIII の化合物である。本発明の特に好ましい態様は、WO2004/037796号に報告されるような次の化合物である：
【００２０】
(5-クロロ-2-[(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソプロペニル]- フェニル)-ウレア、 
N-(5-クロロ-2-[(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル] フェニル)-メタンスルホンアミド、 
(5-クロロ-2-[(E)-3-[(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-2，5-ジメチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル]-フェニル)-ウレア、 
N-(5-クロロ-2-[(E)-3-[(2R，5S)-4-(4-フルオロベンジル)-2，5-ジメチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル]-フェニル)-メタンスルホンアミド、 
(5-クロロ-2- ｛ (E)-3- [4- (4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソ-プロペニル｝- フェニル)-酢酸メチルエステル、 
5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソ- プロペニル｝-安息香酸、 
(5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソ- プロペニル｝-4-メトキシフェニル)-ウレア、 
(5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3- オキソプロペニル｝-4-トリフルオロメトキシフェニル)-ウレア、 
5-クロロ-2-｛(E)-3-[(R)-4-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピペラジン-1-イル]-3-オキソ- プロペニル｝-4-メトキシ安息香酸 メチルエステル。
【００２１】
特許出願W003/035627号は、本出願に引用により組込まれる。本出願による態様の好ましい形は、子宮内膜症の処理及び予防のための薬物の生成のための、W003/035627号の請求項１に定義されるような一般式Iの化合物である。本発明の特に好ましい態様は、W003/035627号に報告されるような次の化合物である：
【００２２】
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ)- フェニル)-酢酸、 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸、 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸、 
3-(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-プロピオン酸、 
(5-クロロ-2-｛2-[4-(3，4-ジフルオロベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-クロロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸、 
(5-クロロ-2-｛2-[(2R)-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸、 
(5-ブロモ-2-｛2-[(2R)-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-クロロ-ベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-酢酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (3， 4-ジフルオロベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸、 
【００２３】
3- (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-酢酸、 
N- [ (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-アセチル]-メタンスルホンアミド、
N- (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンゾイル)-メタンスルホンアミド、 
N- [ (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2- オキソ-エトキシ｝-フェニル)-アセチル]-C， C， C-トリフルオロ-メタンスルホンアミド、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-オキソ-酢酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R、 5S)-2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝ -フェノキシ) -酢酸、 
2- (5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イルl-2-オキソ- エトキシ｝-フェノキシ)-2-メチルプロピオン酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェノキシ)-ジフルオロ-酢酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロベンジル)- (2R)-2-メチルピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホンアミド。
【００２４】
特許出願W001/72728号は、本出願に引用により組込まれる。本出願による態様の好ましい形は、子宮内膜症の処理及び予防のための薬物の生成のための、WO01/72728号の２頁に定義されるような一般式Iの化合物である。本発明の特に好ましい態様は、W001/72728号に報告されるような次の化合物である：
N- [5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] フェニル-トリフルオロメタンスルホンアミド、 
5-クロロ-2- [2- [ (2R， 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2， 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-ベンゼンスルホンアミド。
特許出願のWO02/102787号は、本出願に引用により組込まれる。本出願による態様の好ましい形は、WO02/102787号の子宮内膜症の処理及び予防のための式Iの化合物、又は医薬的に許容できるその塩及びプロドラッグである：
【００２５】
【化２】
2007523126.tif 000004
【００２６】
ここで、aは、０、１、２、３、４又は５であり；ｂは０、１又は２であり；ｃは０、１又は２であり、ｄは、０、１、２、３又は４であり；
Xは、-O-、 -S-、 -CH2-又は-NR6-であり；
Yは、(C6-C10) アリール又は（C2-C9）へテロアリールであり；
個々のR1は、H-、 HO-、 ハロ-、 (C1-C8) アルキル-１−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C1-C8) アルキル- O-アルキル基は１−３個の弗素原子により任意に置換された、 HO-(C1-C8) アルキル-、 NC-、 H2N-、 H2N-(C1-C8) アルキル-、 HO-(C=O)-、 (C1- C8) アルキル-(C=O)-、 (C1-C8) アルキル-(C=O)-(C1-C8) アルキル-、 H2N-(C=O)-、 H2 (C=O)- (C1-C8) アルキル-から成る群から独立して選択され；
【００２７】
個々のR2及びR3は、H-、 オキソ、 (C1-C8) アルキル-１−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C1-C8) アルキル-、 (C6-C10) アリール-、 (C6-C10) アリール-(C1-C8) アルキル-、 HO-(C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル- O-(C1-C8) アルキル、 H2N-(C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキル-NH-(C1-C8) アルキル-、 [(C1- C8) アルキル] 2N- (C1-C8) アルキル-、 (C2-C9) ヘテロシクリル- (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキル- (C=O)-NH- (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-O- (C=O)-NH- (C1-C8) アルキル、 H2N- (C=オンH-(C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキル-SO2-NH-(C1-C8) アルキル、 (C2- C9) ヘテロアリール(C1-C8) アルキル、 H2N-(C=O)-、 H2N- (C=O)- (CI-C8) アルキル-から成る群から独立して選択され；
【００２８】
個々のR4は、H-、 HO-、 ハロ-、 NC-、 HO- (C=O-、 H2N-、 (C1-C8) アルキル-NH-、 [(C1-C8)アルキル] 2N-、 (C1-C8) アルキル- １−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C1-C8) アルキル-O-アルキル基は１−３個の弗素原子により任意に置換された、 HO- (C1- C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-O- (C1-C8) アルキル-、 H2N- (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル NH-(C1-C8)アルキル-、 [(C1-C8)アルキル]2N-(C1-C8)アルキル-、 (C1-C8)アルキル-(C=O)-、 (C1-C8) アルキル-(C=O)-(CC8) アルキル-、 (C6-C10) アリール-、 (C2-C9) ヘテロアリール、 (C6- C10) アリールオキシ、 H2N-(C=O)、 H2N-(C=O)-(CC8) アルキル、 (C1-C8) アルキル-NH-(C=O)- 、 (C1-C8) アルキル-NH-(C=O)-(C1-C8)アルキル-、 [(C1-C8)アルキル] 2N (C=O)-、 [(C1- C8) アルキル] 2-N- (C=O)- (C1-C8) アルキル-、 (C3-C8) シクロアルキル、 (C1-C8)アルキル-SO2-、 NC- (C C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-(C=O)-NH-、 H2N-(C=O)-NH-、 H2N-(C=O)- NH-(C1-C8) アルキル-から成る群から独立して選択され; 
R5は、（C1-C8）アルキルである。
【００２９】
本発明の特に好ましい態様は、WO01/72728号に報告されるような次の化合物である：
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-メタンスルホン酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホン酸、 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-メタンスルホン酸、 
(5-ブロモ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R)-2-メチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝- フェニル)-メタンスルホン酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-フェニル)-エタンスルホン酸。
【００３０】
特許出願のW02004/055031号は、本出願に引用により組込まれる。本出願による態様の好ましい形は、W02004/055031号の子宮内膜症の処理及び予防のための式Iの化合物、又は医薬的に許容できるその塩及びプロドラッグである：
【００３１】
【化３】
2007523126.tif 000005
【００３２】
ここで、aは、０、１、２、３、４又は５であり；ｂは０、１又は２であり；ｃは０、１又は２であり、ｄは、０、１、２、３又は４であり；
Xは、-O-、 -S-、 -CH2-又は-NR6-であり；
Yは、(C6-C10) アリール又は（C2-C9）へテロアリールであり；
個々のR1は、ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル‐ １−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C1-C8) アルコキシ -１−３個の弗素原子により任意に置換された、 HO (C1-C8) アルキル-、 シアノ、 アミノ、 H2N (C1-C8) アルキル-、 カルボキシ、 アシル、 (C1-C8) アルキル (C=O) (C1-C8) アルキル-、 H2N (C=O)-、 又は H2N (C=O) (C1-C8) アルキル-から成る群から独立して選択され；
【００３３】
個々のR2及びR3は、オキソ、 (C1-C8) アルキル‐ １−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C3-C8) シクロアルキル、 (C3-C8) シクロアルキル(C1-C8)アルキル-、 (C6-C10) アリール-、 (C6-C10) アリール (C1-C8) アルキル-、 HO (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル- O-(C1-C8)アルキル-、 H2N (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-NH-(C1-C8) アルキル-、 [(C1- C8) アルキル] 2N- (C1-C8) アルキル-、 (C2-C9) ヘテロシクリル (C1-C8) アルキル-、 (C1- C8) アルキル (C=O) NH (Ci-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-O- (C=O) NH (C1-C8) アルキル-、 H2N (C=O) NH (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8)アルキル-SO2-NH(C1-C8)アルキル-、 (C2-C9) ヘテロアリール (C1-C8) アルキル-、 H2N (C=O)、 又は H2N (C=O) (C1-C8) アルキル-から成る群から独立して選択され；
【００３４】
個々のR4は、HO-、 ハロ-、 NC-、 HO (C=O)-、 H2N-、 (C1-C8) アルキル NH-、 [(C1-C8) アルキル] 2N-、 (Ci-C8) アルキル-１−３個の弗素原子により任意に置換された、 (C1-C8) アルコキシ- １−３個の弗素原子により任意に置換された、 HO (C1-C8) アルキル-、 (C1-C8) アルキル-O-(C1-C8)アルキル-、 H2N (C1-C8) アルキル--、 (C1- C8) アルキルNH(C1-C8)アルキル-、 [(C1-C8)アルキル] 2N (C1-C8) アルキル-、 (C1- C8) アルキル (C=O)-、 (C1-C8) アルキル (C=O) (C1-C8) アルキル-、 (C6-C10) アリール-、 (C2-C9) ヘテロアリール、 (C6-C10) アリールオキシ-、 H2N (C=O)-、 H2N (C=O) (Ci-C8) アルキル-、 (C1- C8) アルキルNH (C=O)-、 (C1-C8) アルキル-NH (C=O) (C1-C8) アルキル-、 [(C1- C8) アルキル] 2N (C=O)-、 [(C1-C8) アルキル] 2N (C=O) (C1-C8) アルキル-、 (C3-C8) シクロアルキル、 (C1-C8) アルキルS02-、 NC (C1-C8)-アルキル (C=O) NH-、 H2N (C=O) NH- 又は H2N (C=O) NH-(C1-C8)-アルキル-から成る群から独立して選択され;
【００３５】
R5は結合されるか、又は（C1-C8）−アルキル−であり；
R6は独立して、ヒドロキシ、アミン又は（C1-C8）−アルキル-NHであり；そして
R7は独立して、ヒドロキシ、（C1-C8）−アルキルオキシ又は（C1-C8）−アルキル−である。
【００３６】
本発明の特に好ましい態様は、WO2004/055031号に報告されるような次の化合物である：
(5-クロロ-2-｛2-[4-(4-フルオロ-ベンジル)-(2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンジル)-ホスホン酸、 
(5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R， 5S) -2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ- エトキシ｝-ベンジル) ホスホン酸 モノエチルエステル、 
5-クロロ-2- ｛2- [4- (4-フルオロ-ベンジル)- (2R，5S)-2， 5-ジメチル-ピペラジン-1-イル]-2-オキソ-エトキシ｝-ベンジル)-ホスホンアミド酸。
【００３７】
もう１つの観点においては、本発明は、治療的有効量の上記式（Ia）の化合物及び医薬的に許容できる賦形剤を含んで成る、ヒト女性における子宮内膜症の処理において有用な医薬組成物を提供する。
もう１つの観点においては、本発明は、治療的有効量の上記式（Ia）の化合物を、子宮内膜症の処理の必要なヒト女性に投与することを含んで成る、そのようなヒト女性における宮内膜症の処理及び予防の方法を提供する。
もう１つの観点においては、本発明は、子宮内膜症の処理のための薬物の調製のための式（Ia）の化合物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
発明の特定の記載：
定義：
本明細書及び請求項に使用される場合、特にことわらなり限り、次の用語は、示される意味を有する：
“アルキル”とは、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分かれ鎖の１価又は２価の基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１、１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、n−ヘプチル、及び同様のものを意味する。
【００３９】
“アルキルカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C(O)-Ra（式中、個々のRaは独立して、上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば（アセチル）メチル、２−（アセチル）エチル、４−（エチルカルボニル）ブチル及び同様のものを意味する。
“アルキルカルボニルアミノ”とは、式-N(H)-C(O)-Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ及び同様のものを意味する。
“（アルキルカルボニル）（アルキル）アミノ”とは、式-N(Ra)-C(O)-Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばN−メチル−N−アセチルアミノ、N−エチル−N−（エチルカルボニル）アミノ及び同様のものを意味する。
【００４０】
“アルキルカルボニルアミノアルキル”とは、式−Ra−N（H）C(O)−Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアセチルアミノメチル、２−（アセチルアミノ）エチル、４−（エチルカルボニルアミノ）ブチル及び同様のものを意味する。
“（アルキルカルボニル）（アルキル）アミノアルキル”とは、式-Ra-N(Ra)-C(O)-Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば (N-メチル- N-アセチルアミノ) メチル、2- (N-エチル-N- (エチルカルボニル) アミノ) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００４１】
“アルキルチオ”とは、式-S-Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチル、エチルチオ、n-プロピルチオ、及び同様のものを意味する。
“アルキルスルフィニル”とは、式-S (O) Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、及び同様のものを意味する。 
“アルキルスルホニル”とは、式-S (O) 2Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、及び同様のものを意味する。
【００４２】
“アルキルチオアルキル”とは、式-Ra-S-Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルチオメチル、2- メチルチオエチル、2-エチルチオプロピル、及び同様のものを意味する。
“アルキルスルフィニルアルキル”とは、式-R a-S(O)-Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルフィニルメチル、2- メチルスルフィニルエチル、2-エチルスルフィニルプロピル、及び同様のものを意味する。
“アルキルスルホニルアルキル”とは、式-Ra-S(O)2-Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルホニルメチル、2- メチルスルホニルエチル、2-エチルスルホニルプロピル、及び同様のものを意味する。
【００４３】
“アルキルスルホニルアミノ”とは、式-N(H)-S (O)2-Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、イソ- プロピルスルホニルアミノ、及び同様のものを意味する。
“アルキルスルホニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N(H)-S(O)2-Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルスルホニルアミノメチル、2- (エチルスルホニルアミノ) エチル、3-(イソ- プロピルスルホニルアミノ) プロピル、及び同様のものを意味する。
“ (アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル” とは、式-Ra-N(Ra)-S(O)2-Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(メチルスルホニル) (メチル) アミノメチル、2-((エチルスルホニル) (メチル) アミノ) エチル、3- ((イソ-プロピルスルホニル) (エチル) アミノ) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００４４】
“アルケニル”とは、炭素及び水素のみから成り、少なくとも１つの二重結合を有し、そして２〜８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の１価又は２価の基、例えばエテニル、プロプ-1-エニル、ブト-1-エニル、ペント-1-エニル、ペンタ-1、4-ジエニル、及び同様のものを意味する。
“アルケニルカルボニルアミノ”とは、式-N(H)-C(O)-Rc （式中、Rcは上記に定義されるようなアルケニル基である）、例えばエテニルカルボニルアミノ、プロプ-2- エニルカルボニルアミノ、ブト-2-エニルカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
“アルキニル”とは、炭素及び水素のみから成り、少なくとも１つの三重結合を有し、そして２〜８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の１価又は２価の基、例えばエチニル、プロプ-1-イニル、ブト-1-イニル、ペント-1-イニル、ペント-3-イニル、及び同様のものを意味する。
【００４５】
“アルコキシ”とは、式-ORa（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ (イソ-プロポキシ)、n-ブトキシ、n-ペントキシ、 1、1- ジメチルエトキシ (t-ブトキシ)、及び同様のものを意味する。
“アルコキシカルボニル”とは、式-C (O) ORa（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、及び同様のものを意味する。
“アルコキシカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C (O) ORa （式中、個々のRaは上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメトキシカルボニルメチル、2- (エトキシカルボニル) エチル、2- (メトキシカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００４６】
“アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル”とは、式-Ra-OC (O)-Ra- ORa（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメトキシメチルカルボニルオキシメチル、2- (2- (2- (エトキシ) エチルカルボニルオキシ) エチル) エチル、2- (3- (2- (エトキシ) エチルカルボニルオキシ) プロピル) エチル、及び同様のものを意味する。
“アルコキシカルボニルアミノ”とは、式-N (H) -C (O)-ORa （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
“ (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ”とは、式-N (Ra)(C(O)ORa) （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばN-メチル- N-メトキシカルボニルアミノ、N-エチル-N-エトキシカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００４７】
“アルコキシカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H) -C (O)-ORa（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメトキシカルボニルアミノメチル、2- (エトキシカルボニルアミノ) エチル、イソプロポキシカルボニルアミノメチル、及び同様のものを意味する。
“ (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル” とは、式-Ra-N (Ra)(C(O)ORa) （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばN- メチル-N-メトキシカルボニルアミノメチル、2- (N-エチル- N- エトキシカルボニルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００４８】
“ (アルコキシ) アラルキル” とは、アルキル基が上記に定義されるようなアルコキシ基により置換されているアラルキル基、例えば2-フェニル-1-メトキシエチル、フェニル (メトキシ) メチル、及び同様のものを意味する。
“アルコキシアルキルカルボニルアミノ”とは、式-N (H) -C (O)-Ra-O-Ra （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメトキシメチルカルボニルアミノ、エトキシエチルカルボニルアミノ、メトキシエチルカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００４９】
“アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ”とは、式-N (H)-C (O)-Ra- C (O) ORa （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばエトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ、(2- エトキシカルボニルエチル) カルボニルアミノ、(2-メトキシカルボニルエチル) カルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
“アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H) - C (O)-Ra-C (O) ORa（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばエトキシカルボニルメチルカルボニルアミノメチル、2- (メトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ) エチル、1-((2-エトキシカルボニルエチル) カルボニルアミノ) エチル、(2-メトキシカルボニルエチル) カルボニルアミノメチル、及び同様のものを意味する。
【００５０】
“ (アルコキシカルボニルアルキル) アミノカルボニル” とは、式-C (O)-N (H)-Ra- C (O)-ORa （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えば(メトキシカルボニルメチル) アミノカルボニル、(2- (エトキシカルボニル) エチル) アミノカルボニル、(1- (メトキシカルボニル) エチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“ (アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-N (H)-Ra-C (O)-ORa（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、及び-Ra-C (O)-ORaが結合される窒素は “N”'として示される）、例えば(エトキシカルボニルメチル) ウレイドメチル、(2- (エトキシカルボニル) エチル) ウレイドメチル、2-((2-(エトキシカルボニルメチル) ウレイドメチル、及び同様のものを意味する。
【００５１】
“ (アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド”とは、式- N (H)-C(O)-CH2-N(Ra)-C(O)-Ra-C(O)-ORa（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えば(メトキシカルボニルメチルカルボニル) (メチル) グリシンアミド、((2-エトキシカルボニルエチル) カルボニル) (エチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
“ (アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド”とは、式-N (H) -C (O)-CH2- N (H)-C (O)-R a-O-Ra（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えば(メトキシアセチル) グリシンアミド、(エトキシアセチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【００５２】
“アルキレン鎖”とは、炭素及び水素のみから成り、不飽和を含まず、そして２〜８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の２価の基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン、及び同様のものを意味する。
“アルキリデン鎖”とは、炭素及び水素のみから成り、１〜８個の炭素原子を有する（ここで、不飽和が二重結合としてのみ存在し、そして二重結合が前記鎖の第1炭素と分子の残りとの間に存在ずる）、直鎖又は枝分れ鎖の不飽和２価の基、例えばエチリデン、プロピリデン、n-ブチリデン、及び同様のものを意味する。
“アミノ”とは、基-NH2 を意味する。
【００５３】
“アミノアルキル”とは、式-RaNH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアミノメチル、2-アミノエチル、3-アミノプロピル、2-アミノプロピル、及び同様のものを意味する。
“アミノアルキルアミノ”とは、式-N (H)- Ra-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアミノメチルアミノ、(2-アミノエチル) アミノ、(2- アミノプロピル) アミノ、及び同様のものを意味する。
“アミノアルコキシ”ほは、式-ORa-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアミノメトキシ、2-アミノエトキシ、3-アミノプロポキシ、2- アミノプロポキシ、4-アミノブトキシ、及び同様のものを意味する。
【００５４】
“アミノカルボニル”とは、基-C (O) NH 2- を意味する。
“アミノカルボニルグリシンアミド”とは、式-N (H)-C (O)-CH2-N (H) - C (O)-NH 2-を意味する。
“(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド” とは、式-N (H) -C (O)-CH2- N (Ra)-C (O)-NH2（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRaが置換される窒素が”N”として示される）、例えば (アミノカルボニル) (N'- メチル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (N'-エチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
“アミノカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C (O) NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばアミノカルボニルメチル、2- (アミノカルボニル) エチル、2- (アミノカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００５５】
“ (アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル” とは、式-C (O)-N (H)-Ra C (O)-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(アミノカルボニルメチル) アミノカルボニル、(2-アミノカルボニルエチル) アミノカルボニル、(1- アミノカルボニルエチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“(アミノアルキル) アミノカルボニル”とは、式-C (O)-N (H)-Ra-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(アミノメチル) アミノカルボニル、(2-アミノエチル) アミノカルボニル、(1-アミノエチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“アミジノ”とは、基−C(NH)NH2を意味する。 
【００５６】
“アリール”とは、フェニル又はナフチル基を意味する。特にことわらない限り、用語”アリール”又は接頭語”ar-”（例えば、”アラルキル”におけるように）は、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、アルコキシ、フェノキシ、フェニルアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミジノ、シクロアルキル、ヒドロキシシアルキル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノフェニルアミノ、モノフェニルアルキルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノフェニルアミノアルキル、モノフェニルアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、カルポキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキルから成る群から選択された１又は複数の置換基により、任意に置換されるアリールを意味する。
【００５７】
“アリールカルボニル”とは、式-C(O)Rb（式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルカルボニル及びナフタレン−２−イルカルボニル及び同様のものを意味する。
“アリールカルボニルアルキル”とは、式-R aC (O) Rb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルカルボニルメチル、2-(フェニルカルボニル) エチル、3-(ナフタレン-2-イルカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００５８】
“アリールカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-C (O)-Rb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えば(4-メトキシフェニル) カルボニルアミノメチル、2- ( (4-フルオロフェニル) カルボニルアミノ) エチル、1- ( (4-クロロフェニル) カルボニルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
“アリールスルホニル”とは、式-S (O) 2-Rb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルスルホニル、(4-クロロフェニル) スルホニル、(3- ニトロフェニル) スルホニル、及び同様のものを意味する。
【００５９】
“アリールスルホニルアミノ”とは、式-N (H)-S (O)2-Rb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルスルホニルアミノ、(4- クロロフェニル) スルホニルアミノ、(4-フルオロフェニル) スルホニルアミノ、(3-ニトロフェニル) スルホニルアミノ)、及び同様のものを意味する。
“アリールスルホニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-S(0)2-Rb（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルスルホニルアミノメチル、(4-クロロフェニル) スルホニルアミノメチル、2- ( (4- フルオロフェニル) スルホニルアミノ) エチル、1- ( (3- ニトロペネニル) スルホニルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００６０】
“ (アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル”とは、式-Ra-N(Ra)-S(0)2-Rb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えば(フェニルスルホニル) (メチル) アミノメチル、( (4- クロロフェニル) スルホニル) (エチル) アミノメチル、2- ( ( (4- フルオロフェニル) スルホニル) (メチル) アミノ) エチル、1- ( ( (3-ニトロフェニル) スルホニル) (エチル) アミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
“(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド” とは、式- N (H)-C (O)-CH2-N (H)-C(O)-N (H)-C(O)-ORa （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(エトキシカルボニルアミノカルボニル) グリシンアミド、(メトキシカルボニルアミノカルボニル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【００６１】
“アリールカルボニルグリシンアミド”とは、式-N (H)-C (O)- CH2-N (H) - C (O)-Rb（式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルカルボニルグリシンアミド、(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル) カルボニルグリシンアミド、(4-フルオロフェニル) カルボニルグリシンアミド、及び同様のものを意味する。
“ (アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド” とは、式-N (H)-C (O)-CH2- N (Ra)-C (O)- Rb（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そしてRa基が結合される窒素が”N”として示される）で表される基、例えば (フェニルカルボニル) ( N'-メチル) グリシンアミド、( (4-フルオロ-3- トリフルオロメチルフェニル) カルボニル) (N'-エチル) グリシンアミド、( (4- フルオロフェニル) カルボニル) (N'-メチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【００６２】
“アラルキル”とは、式-RaRb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばベンジル、及び同様のものを意味する。
“アラルキルカルボニル”とは、式-C (O)-Rd（式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルカルボニル、1- (フェニル) エチルカルボニル、及び同様のものを意味する。
“アラルキルカルボニルアルキル”とは、式-RaC (O) Rd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルカルボニルメチル、2- (1- (フェニル) エチルカルボニル) エチル、及び同様のものを意味する。
【００６３】
“アラルケニル”とは、式-RcRb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基であり、そしてRcは上記に定義されるようなアルケニル基である）で表される基、例えば3- フェニルプロピリド-1-エニル、及び同様のものを意味する。
“アリールオキシ”とは、式-ORb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェノキシ 及び ナフトキシ、及び同様のものを意味する。
“アラルコキシカルボニル”とは、式-C(O)ORd （式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルオキシカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００６４】
“アラルコキシカルボニルアルキル”とは、式-RaC(O)ORd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルオキシカルボニルメチル、2- (ベンジルオキシカルボニル) エチル、3-((ナフタレン-2- イル) オキシ) カルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“アリールオキシアルキル”とは、式-Ra-ORb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェノキシメチル、2- (フェノキシ) エチル、3- (フェノキシ) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００６５】
“アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル”とは、式-Ra-OC (O)-Ra-ORb （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）、例えばフェノキシメチルカルボニルオキシメチル、(2- フェノキシエチル) カルボニルオキシメチル、3-((2-フェノキシエチル) カルボニルオキシ) プロピル、及び同様のものを意味する。
“アラルコキシ”とは、式-ORd （式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルオキシ、及び同様のものを意味する。
“アラルコキシアルキル”とは、式-Ra-ORd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルオキシメチル、2-フェニルエトキシメチル、及び同様のものを意味する。
【００６６】
“アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル”とは、式-Ra-OC(O)-Ra-ORd （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）、例えばベンジルオキシメチルカルボニルオキシメチル、(2- (フェニル) エトキシメチル) カルボニルオキシメチル、2-((2- (フェニル) エトキシメチル) カルボニルオキシ) エチル、及び同様のものを意味する。
“アルコキシアルキル”とは、式-RaORa （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、及び同様のものを意味する。
“アラニンアミド”とは、-N(H)-C(O)-C(CH3)H-NH2を意味する。
【００６７】
“アラニンアミドアルキル”とは、式-Ra-N (H) -C (O)-C (CH3)H-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばアラニンアミドメチル、2- (アラニンアミド) エチル、1- (アラニンアミド) エチル、3- (アラニンアミド) プロピル、及び同様のものを意味する。
“アジドアルキル”とは、式-RaN3 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば2-アジドエチル、3-アジドプロピル、2-アジドプロピル、4-アジドブチル、及び同様のものを意味する。
“ベンジル”とは、式-CH2-Rh（式中、Rhは、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、及び アミノカルボニルから成る群から選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニル基である）を意味する。
【００６８】
“ベンジルカルボニル”とは、式-C(O)-CH2-Rh （式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基である）で表される基、例えば(4-メトキシベンジル) カルボニル、(3- フルオロベンジル) カルボニル、及び同様のものを意味する。
“カルボキシ”とは、-C(O)OHを意味する。
“カルボキシアルキル”とは、式-Ra-C (O) OH （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばカルボキシメチル、2-カルボキシエチル、3-カルボキシプロピル、及び同様のものを意味する。
“ (カルボキシアルキル) アミノカルボニル”とは、式-C (O)-N (H) -Ra- C (O) OH（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(カルボキシメチル) アミノカルボニル、(2-カルボキシエチル) アミノカルボニル、(1- カルボキシエチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００６９】
“炭素環式環系”とは、炭素及び水素原子のみから成る安定した３〜13員の環基を意味する。 本発明のためには、炭素環式環系基は、単環、二環又は三環式環系であり得、そして融合された又は架橋された環系を包含し、そして前記環系は部分的に又は十分に飽和されるか又は芳香族であり、そして環系における炭素原子は任意には酸化され得る。そのような炭素環式環系基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ノルボルナル、ノルボメン、アダマンチン、ビシクロ[２、２、２]オクタン、フェニル、ナフチル、インデニル、アズレニル、フルオレニル、アントラセン及び同様のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない。
【００７０】
“シクロアルキル”とは、飽和され、そして炭素及び水素原子のみから成る、安定した３〜10員の単環式又は二環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、デカリニル及び同様のものを意味する。特にことわらない限り、用語“シクロアルキル”とは、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アルコキシ、カルボキシ、フェニル及びアルコキシカルボニルから成る群から選択された１又は複数の置換基により、任意に置換されたシクロアルキル基を包含することを意味する。
“シクロアルキルアルキル”とは、式-Ra-Re （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてReはシクロアルキルである）で表される基、例えばシクロプロピルメチル、2-シクロブチルエチル、3-シクロヘキシルプロピル、及び同様のものを意味する。
【００７１】
“シクロアルキルアミノ”とは、式-N (H)-Re （式中、Reは上記に定義されるようなシクロアルキル基である）で表される基、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、及び同様のものを意味する。
“シクロアルキルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-Re （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Reはシクロアルキルである）で表される基、例えばシクロプロピルアミノメチル、2- (シクロブチルアミノ) エチル、シクロヘキシルアミノメチル、及び同様のものを意味する。
“(シクロアルキルアルキル) アミノ”とは、式-N(H)-Ra-Re （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Reはシクロアルキルである）で表される基、例えば(シクロプロピルメチル) アミノ、(2-シクロブチルエチル) アミノ、(3- シクロヘキシルプロピル) アミノ、及び同様のものを意味する。
【００７２】
“ (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-Ra-Re（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、Reはシクロアルキルである）で表される基、例えば(シクロプロピルメチル) アミノメチル、2-((2- シクロブチルエチル) アミノ) エチル、(3-シクロヘキシルプロピル) アミノメチル、及び同様のものを意味する。
“シクロアルキルカルボニルアミノ”とは、式-C(O)-N(H)-Re（式中、Reは上記に定義されるようなシクロアルキル基である）で表される基、例えばシクロプロピルカルボニルアミノ、(2- フェニルシクロプロピル) カルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、4- シアノデカリニルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００７３】
“シクロアルキルカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-C(O)-N(H)-Re（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Reはシクロアルキルである）で表される基、例えばシクロプロピルカルボニルアミノメチル、2-((2-フェニルシクロプロピル) カルボニルアミノ) エチル、1- (シクロヘキシルカルボニルアミノ) エチル、(3- フェニルシクロペンチル) カルボニルアミノメチル、及び同様のものを意味する。
“シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ”とは、式-C(O)-N(H)-Ra-Re （式中、Reは上記に定義されるようなシクロアルキル基である）で表される基、例えば(シクロプロピルメチル) カルボニルアミノ、((2- フェニルシクロプロピル) メチル) カルボニルアミノ、(2-シクロヘキシルエチル) カルボニルアミノ、(1- シクロヘキシルエチル) カルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００７４】
“シアノ”とは、基-CNを意味する。
“シアノアルキル”とは、式-RaCN （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばシアノメチル、2- (シアノ) エチル、3- (シアノ) プロピル、及び同様のものを意味する。
“DMF”とは、NN- ジメチルホルムアミドを意味する。 
“DMSO”とは、ジメチルスルホキシドを意味する。 
“ジアルキルアミノ”とは、式-N(Ra) Ra （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００７５】
“ジアルキルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (Ra)Ra w（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばジメチルアミノメチル、メチルエチルアミノメチル、2-ジエチルアミノエチル、3-ジプロピルアミノプロピル、及び同様のものを意味する。
“ジアルキルアミノカルボニル”とは、式-C(O) N(Ra) Ra（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばジメチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、エチルプロピルアミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００７６】
“ジアルキルアミノカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C (O) N(Ra)Ra （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばジメチルアミノカルボニルメチル、2- (メチルエチルアミノカルボニル) エチル、3- (ジエチルアミノカルボニル) プロピル、2- (ジプロピルアミノカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル”とは、式-Ra-O-C(O)-N (Ra) Ra （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばジメチルアミノカルボニルオキシメチル、2- (メチルエチルアミノカルボニルオキシ) エチル、3- (ジエチルアミノカルボニルオキシ) プロピル、2- (ジプロピルアミノカルボニルオキシ) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００７７】
“ジアルキルウレイド”とは、式-N(H)-C(O)- N(Ra)(Ra)又は式-N(Ra)-C (O)-N(Ra)H （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合する窒素が”N”として示され、そして他の窒素が”N”として示される）、例えばN N'-ジ(メチル) ウレイド、N'-メチル-N'- エチルウレイド、N N'-ジ (エチル) ウレイド、N N'-ジ(プロピル) ウレイド、N-メチル-N'-エチルウレイド、及び同様のものを意味する。
“ジアリールウレイド”とは、式-N(H)-C(O)-N(Rb)(Rb) 又は式-N(Rb)-C (O)-N(Rb)H（式中、個々のRbは独立して上記に定義されるようなアリール基であり、そして結合する窒素が”N”として示され、そして他の窒素が”N”として示される）、例えばN N'-ジ (フェニル) ウレイド、N'フェニル-N'-(3-ニトロ) フェニルウレイド、N N'-ジ (4-メトキシフェニル) ウレイド、N N'-ジ (4-クロロフェニル) ウレイド、N-4-クロロフェニル-N'-(3-クロロフェニル) ウレイド 及び同様のものを意味する。
【００７８】
“ジアルキルウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H -C(O)-N (Ra) (Ra) 又は式-Ra-N(Ra)-C (O)-N(Ra)H （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合する窒素が”N”として示され、そして他の窒素が”N”として示される）、例えばN N'-ジ (メチル) ウレイドメチル、2- (N'-メチル-N'-エチルウレイド) エチル、1-(N'、N'-ジ (エチル) ウレイド) エチル、3-(N'、N'- ジ (プロピルl) ウレイド) プロピル、2-(N-メチル-N'-エチルウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
“ホルミル”とは、基C(O)Hを意味する。
【００７９】
“ホルミルアルキル”ｔｈ、式-Ra-C(O H（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばホルミルメチル、2- (ホルミル) エチル、3- (ホルミル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“グリシンアミド”とは、式-N(H)-C(O)-CH2-NH2を意味する。
“グリシンアミドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-CH2-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばグリシンアミドメチル。 2- (グリシンアミド) エチル、1- (グリシンアミド) エチル、3- (グリシンアミド) プロピル、及び同様のものを意味する。
【００８０】
“グアニジノ”とは、基-N (H)-C(NH)-NH2を意味する。
“ハロ”とは、ブロモ、クロロ、フルオロ又はヨードを意味する。
“ハロアルキル”とは、上記に定義されるような１又は複数のハロ基により置換される、上記に定義されるようなアルキル基、例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２、２、２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチル及び同様のものを意味する。
【００８１】
“ハロアルコキシ”とは、式−ORf（ここでRfは上記に定義されるようなハロアルキル基である）の基、例えばトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２、２、２−トリフルオロエトキシ、１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシ、３−ブロモ−２−フルオロプロポキシ、１−ブロモメチル−２−ブロモエトキシ及び同様のものを意味する。
“ハロアルキルカルボニルアミノ”とは、式-N(H)-C(O)-Rf（ここでRfは上記に定義されるようなハロアルキル基である）の基、例えばトリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、2-ブロモエチルカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
【００８２】
“ (ハロアルキルカルボニル) ウレイド” とは、式-N(H)-C(O)-N (H)-C (O)-Rf （ここでRfは上記に定義されるようなハロアルキル基である）の基、例えば(トリクロロメチルカルボニル) ウレイド、(3-フルオロプロピルカルボニル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
“(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル”とは、式-Ra-N (Ra)-C (O)-N(H)-Rf 又は式-RaN (Rf)-C(O)-N(H)-Ra 又は式-Ra-N(H)-C(O)-N(Ra)Rf （式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRfは上記に定義されるようなハロアルキル基であり、そして末端窒素は”N”として示され、そして他の窒素は”N”として示される）、例えばN'-(2- クロロエチル)-N- (メチル) ウレイドメチル、及び 2-(N'-(2-クロロエチル)-N- (メチル) ウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
【００８３】
“ハロアルキルカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-Rf （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRfは上記に定義されるようなハロアルキル基である）で表される基、例えばトリフルオロメチルカルボニルアミノメチル、2- (トリフルオロメチルカルボニルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
“ヒドロキシ”とは、基-OHを意味する。
“ヒドロキシシアルキル”とは、ヒドロキシ基により置換される上記で定義されたようなアルキル基、例えばヒドロキシシメチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、4- ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブチル、及び同様のものを意味する。
【００８４】
“(ヒドロキシシアルキル) アミノカルボニル” とは、式-C (O)-N (H)-Ra-OH （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばヒドロキシシメチルアミノカルボニル、(2-ヒドロキシエチル) アミノカルボニル、(1-ヒドロキシエチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“ヒドロキシアルコキシ”とは、式-ORa-OH （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば2-ヒドロキシエトキシ、2-ヒドロキシプロポキシ、4-ヒドロキシブトキシ、3- ヒドロキシブトキシ、及び同様のものを意味する。
【００８５】
“(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル” とは、式-C(O)-ORa-OH （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えば(2-ヒドロキシエトキシ) カルボニル、(2- ヒドロキシプロポキシ) カルボニル、(4-ヒドロキシブトキシ) カルボニル、(3-ヒドロキシブトキシ) カルボニル、及び同様のものを意味する。
“(ヒドロキシ) アラルキル” とは、アルキル基がヒドロキシ基により置換されているアラルキル基、例えば (フェニル) (ヒドロキシ) メチル、2- フェニル-l-ヒドロキシエチル、2-フェニル-3-ヒドロキシプロピル、及び同様のものを意味する。
“ (ヒドロキシシアルキルチオ) アルキル”とは、ヒドロキシ基により置換される上記のように定義されるアルキルチオアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチルチオメチル、2- (ヒドロキシシメチルチオ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００８６】
“ヒドロキシアルケニル”とは、ヒドロキシ基により置換される上記のように定義されるアルケニル基、例えば3-ヒドロキシプロプ-1-エニル、4-ヒドロキシブト-1-エニル、4-ヒドロキシペント- 1-エニル、5-ヒドロキシペントa-1、3-ジエニル、及び同様のものを意味する。
“ヒドロキシアルキニル”とは、ヒドロキシ基により置換される上記のように定義されるアルキニル基、例えば3-ヒドロキシプロプ-イニル、4-ヒドロキシペント-2-イニル、1-ヒドロキシブト-3- イニル、及び同様のものを意味する。
“(ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル” とは、式-Ra(OH)-Re（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Reはシクロアルキルであり、そしてOH基はRa基のいずれかの炭素上で置換される）で表される基、例えば2- シクロプロピル-1-ヒドロキシエチル、(4-ヒドロキシシクロヘキシル) メチル、及び同様のものを意味する。
【００８７】
“ヒドロキシシアルキルアミノアルキル”とは、ヒドロキシ基により置換される上記のように定義されるモノアルキルアミノアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチルアミノメチル、2- (3- ヒドロキシプロピルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
“ヒドロキシアミジノ”とは、式-C(NH2)=NOHを意味する。
【００８８】
“複素環式環系”とは、炭素原子、及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜５個のヘテロ原子（ここで少なくとも１つのヘテロ原子は窒素である）から成る安定した３〜15員の環基を意味する。 。本発明に関しては、複素環式環系基は、融合された又は架橋された環システムを包含することができる単環式、二環式又は三環式の環システムであり得；そして複素環式環系基における窒素、炭素又は硫黄原子は任意には酸化され得；窒素原子は任意には四量体化され得；そして複素環式環系基は、部分的に又は十分に飽和化され得るか又は芳香族炭化水素であり得る。複素環式環系基は、安定した化合物の創造をもたらすいずれかのヘテロ原子又は炭素原子で主要構造体に結合され得る。そのような複素環式環系基の例は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない：
【００８９】
アゼピニル、アアクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、シンノリニル、デカヒドロイソキノリル、ジオキソラニル、フラニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、インダニル、インドリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、トリアジニル、テトラヒドロピラニル、チエニル、チアモルホリニル、チアモルホニルスルホキシド、及びチアモルホリニルスルホン。
【００９０】
“ヘテロシクリル”とは、上記に定義されるような複素環式環系を意味する。特にことわらない限り、用語”ヘテロシクリル”とは、本明細書に置いて定義されるようなヒドロキシ、メルカプト、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、アルコキシ、フェノキシ、フェニルアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミジノ、シクロアルキル、ヒドロキシシアルキル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノフェニルアミノ、モノフェニルアルキルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノフェニルアミノアルキル、モノフェニルアルキルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、アルキルカルボニル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノフェニルウレイド、モノベンジルウレイドから成る群から選択された１又は複数の置換基により任意に置換され、上記に定義されるような複素環式環系を包含することを意味する。
【００９１】
“ヘテロシクリルアルキル”とは、式-RaRg （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Rgは上記に定義されるようなヘテロシクリル基である）で表される基、例えばインドリニルメチル又はイミダゾリルメチル、及び同様のものを意味する。
“ヘテロシクリルアミノ”とは、式-N(H)- Rg （式中、Rgは上記に定義されるようなヘテロシクリル基である）で表される基、例えばオキサゾール-2-イルアミノ ; ピペリジン-4-イルアミノ、及び同様のものを意味する。
“ヘテロシクリルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-Rg（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Rgは上記に定義されるようなヘテロシクリル基である）で表される基、例えばオキサゾール-2-イルアミノメチル、2- (オキサゾール-2-イルアミノ) エチル、ピペリジン-4- イルアミノメチル、2- (ピペリジン-4-イルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００９２】
“ヘテロシクリルカルボニルアミノ”とは、式-N (H) -C (O)-Rg（式中、Rgは上記に定義されるようなヘテロシクリル基である）で表される基、例えばピペリジン-4-イルカルボニルアミノ、フラン-2-イルカルボニルアミノ、モルホリン-4-イルカルボニルアミノ、及び同様のものを意味する。
“ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H)-C (O)-Rg （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Rgは上記に定義されるようなヘテロシクリル基である）で表される基、例えばピペリジン-4-イルカルボニルアミノメチル、2-(フラン-2- イルカルボニルアミノ) エチル、1- (モルホリン-4- イルカルボニルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００９３】
“メルカプト”とは、基-SHを意味する。
“メルカプトアルキル”とは、式-Ra-SH （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメルカプトメチル、2-メルカプトエチル、3-メルカプトプロピル、2- メルカプトブチル 及び同様のものを意味する。
“モノアルキルアミノ”とは、式-N (H) Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、及び同様のものを意味する。
“モノアルキルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H) Ra（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメチルアミノメチル、エチルアミノメチル、2- (プロピルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００９４】
“(モノアルキルアミノ) アラルキル” とは、式-Rd-N(H)Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えば(メチルアミノ) (フェニル) メチル、1- (エチルアミノ)-l- (4-メトキシフェニル) エチル、2- (イソプロピルアミノ)-3- (3-クロロフェニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“モノアリールアミノ”とは、式-N (H) Rb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルアミノ、(4-メトキシフェニル) アミノ、(3、4、5- トリメトキシフェニル) アミノ 及び同様のものを意味する。
【００９５】
“モノアリールアミノアルキル”とは、式-Ra-N(H)Rb（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルアミノメチル、2- ( (4- メトキシフェニル) アミノ) エチル、3- ( (3、4、5- トリメトキシフェニル) アミノ) プロピル、及び同様のものを意味する。
“モノアラルキルアミノ”とは、式-N(H)Rd （式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルアミノ、(3、4、5- トリメトキシベンジル) アミノ、(4- クロロベンジル) アミノ、及び同様のものを意味する。
“モノアラルキルアミノアルキル”とは、式-Ra-N (H) Rd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルアミノメチル、(3-フェニルプロピル) アミノメチル、2- (ベンジルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【００９６】
“モノアルキルアミノカルボニル”とは、式-C(O)N(H)Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“モノアルキルアミノカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C(オン(H)Ra（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えばメチルアミノカルボニルメチル、2- (エチルアミノカルボニル) エチル、3- (プロピルアミノカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“モノアリールアミノカルボニル”とは、式-C(O)N(H)Rb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルアミノカルボニル、(3、4、5-トリス (トリフルオロメトキシ) フェニル)-アミノカルボニル、(4-クロロフェニル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００９７】
“モノアリールアミノカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C(O) N(H) Rb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えばフェニルアミノカルボニルメチル、2-((4-クロロフェニル) アミノカルボニル) エチル、3- ( (3、4、5-トリメトキシフェニル) アミノカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“モノアラルキルアミノカルボニル”とは、式-C(O)N(H)Rd（式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルアミノカルボニル、(3、4、5- トリス (トリフルオロメトキシ) ベンジル)-アミノカルボニル、(4-クロロベンジル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００９８】
“モノアラルキルアミノカルボニルアルキル”とは、式-Ra-C(O)N(H)Rd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えばベンジルアミノカルボニルメチル、2-((4-クロロベンジル) アミノカルボニル) エチル、3- ( (3、4、5-トリメトキシベンジル) アミノカルボニル) プロピル、及び同様のものを意味する。
“(モノアルキルアミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル”とは、式-C(O)-N (H)-Ra-C(O)-N(H)Ra（式中、個々のRaは独立して上記に定義されるようなアルキル基である）、例えば(メチルアミノカルボニルメチル) アミノカルボニル、(2- (メチルアミノカルボニル) エチル) アミノカルボニル、(1- (エチルアミノカルボニル) エチル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
【００９９】
“モノアルキルアラニンアミド”とは、式-N(H)-C(O)-C(CH3)H-N(H)Ra（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合される窒素が“N”として示され、そして他の窒素が（Ra置換基を有する）“N”として示さる）で表される基、例えばN'-メチルアラニミド、N'-エチルアラニミド、及び同様のものを意味する。
“モノアルキルグリシンアミド”とは、式-N(H)-C(O)-CH2-N(H)Ra （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合される窒素が“N”として示され、そして他の窒素が（Ra置換基を有する）“N”として示さる）で表される基、例えばN'-メチルグリシンアミド。 N'-エチルグリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【０１００】
“(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド”とは、式-N(H) -C(O)- CH2-N(H)-C (O)-N(H)Rb （式中、Rbは上記に定義されるようなアリール基である）で表される基、例えば( (4- フェノキシフェニル) アミノカルボニル) グリシンアミド、( (4-クロロフェニル) アミノカルボニル) グリシンアミド、(フェニルアミノカルボニル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【０１０１】
“(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド” とは、式-N(H)-C (O)-CH2-N(Ra)-C(O)-N(H)Rb （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そしてRa基が結合される窒素が“N”として示される）で表される基、例えば( (4-フェノキシフェニル) アミノカルボニル) (N'- メチル) グリシンアミド、( (4-クロロフェニル) アミノカルボニル) (N'-エチル) グリシンアミド、(フェニルアミノカルボニル) (N'-メチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【０１０２】
“(モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド” とは、式-N(H)-C(O) CH2-N (H)-C (O)-N(H)Rd （式中、Rdは上記に定義されるようなアラルキル基である）で表される基、例えば( (4- フェノキシベンジル) アミノカルボニル) グリシンアミド、( (4- クロロベンジル) アミノカルボニル) グリシンアミド、(ベンジルアミノカルボニル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【０１０３】
“(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド”とは、式-N(H)-C (O)-CH2-N(Ra)-C(O)-N(H)Rd （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRdは上記に定義されるようなアラルキル基である、そしてRa基が結合される窒素が“N”として示される）で表される基、例えば( (4-フェノキシベンジル) アミノカルボニル) (N'- メチル) グリシンアミド、( (4-クロロベンジル) アミノカルボニル) (N'-エチル) グリシンアミド、(ベンジルアミノカルボニル) (N'-メチル) グリシンアミド、及び同様のものを意味する。
【０１０４】
“モノアルキルウレイド”とは、式-N (H)-C(O)-N(H)Ra又は式-N(R a)-C (O)-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合される窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示さる）で表される基、例えばN'-メチルウレイド、N'-エチルウレイド、N'-プロピルウレイド、N-メチルウレイド、N- エチルウレイド、N-プロピルウレイド、及び同様のものを意味する。
“モノフェニルウレイド”とは、式-N (H)-C (O)-N (H) Rh（式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基であり、結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-フェニルウレイド、N'- (4- ニトロフェニル) ウレイド、N'- (3-クロロフェニル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
【０１０５】
“モノベンジルウレイド”とは、式-N(H)-C(O)-N(H)-CH2-Rh（式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-ベンジルウレイド、N'- (4- ニトロベンジル) ウレイド、N'- (3-クロロベンジル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
“モノハロアルキルウレイド”とは、式-N(H)-C(O)-N(H) Rf又は式-N (Rf)-C(O)-NH2（ここでRfは上記に定義されるようなハロアルキル基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-クロロメチルウレイド、N'-(2、2-ジフルオロエチル)ウレイド、N'- (3-クロロプロピル) ウレイド、N- (トリフルオロメチル) ウレイド、N- (ペンタフルオロエチル) ウレイド、N- (3-ヨードプロピル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
【０１０６】
“モノアリールウレイド”とは、式-N(H)-C(O)-N(H)Rb又は式-N(Rb)-C(O)-NH2（ここでRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-フェニルウレイド、N'- (4-メトキシフェニル) ウレイド、N'- (3- クロロフェニル) ウレイド、N-フェニルウレイド、N- (2-トリフルオロメチルフェニル) ウレイド、N- (4- クロロフェニル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
【０１０７】
“モノアラルキルレイド”とは、式-N(H)-C(O)-N(H)Rd又は-N(Rd)-C(O)-NH 2 （ここでRdは上記に定義されるようなアラルキル基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-ベンジルウレイド、N'- (4-メトキシベンジル) ウレイド、N'- (3- クロロベンジル) ウレイド、N-ベンジルウレイド、N- (2- トリフルオロメチルベンジル) ウレイド、N- (4- クロロベンジル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
【０１０８】
“ (モノアルキル) (モノアリール) ウレイド”とは、式-N(Ra)-C(O)-N(Rb) H、又は式-N (Rb)-C(O)-N(Ra)H、又は式-N (H)- C(O)-N(Ra)(Rb) （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN-メチル-N'-フェニルウレイド、N- フェニル-N'-エチルウレイド、N-メチル-N'- (4-フルオロフェニル) ウレイド、N'-エチル-N'- (3- シアノフェニル) ウレイド、及び同様のものを意味する。
【０１０９】
“モノアルキルウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-N (H)Ra 又は式-Ra-N(Ra)-C (O)-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-メチルウレイドメチル、2-(N'-エチルウレイド) エチル、1-(N'- プロピルウレイド) エチル、N-メチルウレイドメチル、2- (N-エチルウレイド) エチル、1- (N- プロピルウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
【０１１０】
“モノハロアルキルウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-N(H)R、又は式-Ra-N (Rf)-C(O)-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRfは上記に定義されるようなハロアルキル基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-クロロメチルウレイドメチル、2-(N'-(2、2-ジフルオロエチル) ウレイド) エチル、1- (N'- (3- クロロプロピル) ウレイド) エチル、N- (トリフルオロメチル) ウレイドメチル、2- (N- (ペンタフルオロエチル) ウレイド) エチル、1- (N- (3- ヨードプロピル) ウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
【０１１１】
“モノアリールウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C (O)-N(H)Rb又は式-Ra-N(Rb)-C (O)-NH2 （式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'-フェニルウレイドメチル、2- (N'- (4- メトキシフェニル) ウレイド) エチル、1-(N'-(3- クロロフェニル) ウレイド) エチル、N-フェニルウレイドメチル、2- (N- (2- トリフルオロメチルフェニル) ウレイド) エチル、1- (N- (4-クロロフェニル) ウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
【０１１２】
“モノアラルキルウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)-C(O)-N(H) Rd又は式-Ra-N(Rd)-C (O)-NH2（式中、Raは上記に定義されるようなアルキル基であり、そしてRbは上記に定義されるようなアリール基であり、そして結合する窒素が“N”として示され、そして他の窒素が“N”として示される）で表される基、例えばN'- ベンジルウレイドメチル、2- (N'- (4-メトキシベンジル) ウレイド) エチル、1-(N'-(3- クロロベンジル) ウレイド) エチル、N-ベンジルウレイドメチル、2- (N- (2- トリフルオロメチルベンジル) ウレイド) エチル、1- (N- (4- クロロベンジル) ウレイド) エチル、及び同様のものを意味する。
【０１１３】
“モノフェニルアミノ”とは、上記に定義されるようなフェニル基により置換されたアミノ基を意味する。
“モノフェニルアルキルアミノ”とは、上記に定義されるようなフェニルアルキル基により置換されたアミノ基、例えばベンジルアミノ、2- (ベンジル) ブチルアミノ、及び同様のものを意味する。
“モノフェニルアミノアルキル”とは、上記に定義されるようなモノフェニルアミノ基により置換されたアルキル基、例えば(フェニルアミノ) メチル、2- (1- (フェニル) エチルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
“モノフェニルアルキルアミノアルキル”とは、上記に定義されるようなモノフェニルアルキルアミノ基により置換されたアルキル基、例えば(ベンジルアミノ) メチル、2- (2-ベンジル) ブチルアミノ) エチル、及び同様のものを意味する。
【０１１４】
“ニトロ”とは、基-N02を意味する。
“オキソ”とは、置換基=Oを意味する。
“任意の”又は”任意に”とは、続いて記載される情況の現象が生じても又は生じなくても良く、そしてその記載が、前記現象又は情況が生じる事例、及びそれが生じない事例を包含することを意味する。例えば、“任意に置換されたアリール”とは、アリール基が置換されても又はされなくても良く、そしてその記載が置換されたアリール基及び置換を有さないアリール基の両者を包含することを意味する。
【０１１５】
“フェニル”とは、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、及び アミノカルボニルから成る群から選択された１、又は複数の置換基により任意に置換されたベンゼンを意味する。 
“フェノキシ”とは、式-ORh （式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基である）で表される基を意味する。
“フェニルアルキル”とは、フェニル基により置換される上記に定義されるようなアルキル基、例えばベンジル、及び同様のものを意味する。 
【０１１６】
“フェニルアルケニル”とは、 フェニル基により置換される上記に定義されるようなアルケニル基、例えば3-フェニルプロプ-2-エニル、及び同様のものを意味する。 
“フェニルアルコキシ”とは、式-OR（式中、Riは上記に定義されるようなフェニルアルキル基である）で表される基、例えばベンジルオキシ、及び同様のものを意味する。 
“フェニルアルコキシアルキル”とは、上記に定義されるようなフェニルアルコキシにより置換される上記に定義されるようなアルキル基、例えばベンジルオキシメチル、及び同様のものを意味する。 
【０１１７】
“フェニルカルボニル”とは、式-C (O)-Rh（式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基である）で表される基、例えば(4-クロロフェニル) カルボニル、(4- フルオロフェニル) カルボニル、及び同様のものを意味する。 
“フェニルアミノカルボニル”とは、式-C (O)-N(H)-Rh（式中、Rhは上記に定義されるようなフェニル基である）で表される基、例えば(4-クロロフェニル) アミノカルボニル、(4- メトキシフェニル) アミノカルボニル、及び同様のものを意味する。
“医薬的に許容できるカウンターイオン”とは、生物学的又は他方では所望される、親化合物の生物学的有効性及び性質を保持するそれらのアニオンを意味する。そのようなアニオンの例は、Berge、S. M. など.、Journal of Pharmaceutical Sciences (1977)、Vol. 66、No. 1、pp. 1-19に見出され得る。
【０１１８】
“医薬的に許容できる塩”とは、酸付加塩及び塩基付加塩の両者を包含する。
“医薬的に許容できる酸付加塩”とは、生物学的に又は他方では、所望される、遊離塩基の生物学的有効性及び性質を保持し、そして無機酸、例えば塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、リン酸及び同様のもの、及び有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、ピルビン酸、マレイン酸、マロン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸及び同様のものにより形成されるそれらの塩を意味する。
【０１１９】
“医薬的に許容できる塩基付加塩”とは、生物学的に又は他方では、所望される、遊離酸の生物学的有効性及び性質を保持するそれらの塩を意味する。それらの塩は、遊離酸への無機塩基又は有機塩基の付加により調製される。無機塩基に由来する塩は、カリウム、リチウム、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、マンガン、アルミニウム塩及び同様のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム及びマグネシウム塩である。有機塩基に由来する塩は、第一、第二及び第三アミン、置換されたアミン、例えば天然に存在する置換されたアミン、環状アミン及び塩基性イオン交換樹脂、例えばイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、トリメタアミン、ジシクロへキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオプロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、N−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂及び同様のものの塩を包含するが、但しそれらだけには限定されない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロへキシルアミン、コリン及びカフェインである。
【０１２０】
“THF”とは、テトラヒドロフランを意味する。
“治療的有効量”とは、その必要なヒト女性に投与される場合、CCR-1アンタゴニスト活性により軽減される子宮内膜症についての処理をもたらすのに十分である式（I）の化合物のその量を意味する。“治療的有効量”を構成する式（I）の化合物の量は、化合物、病状及び重症性、及び処理されるヒト女性の年齢に依存して変化するが、しかし当業者により通常通りに決定され得る。
【０１２１】
“処置する”又は“処置”とは、本明細書において使用される場合、ヒト女性における子宮内膜症障害の処置を包含し、そして、
（i）特にそのようなヒト女性が疾病状態の素因を有するが、しかしまだ、それを有するものとして診断されていない場合、ヒト女性における障害の発生を妨げ；
（ii）障害を阻害し、すなわちその進行を阻止し；又は
（iii）障害を軽減し、すなわち疾病状態の退行を引き起こすことを包含する。
“ウレイド”とは、式-N(H)-C(O)-NH2の基を意味する。
“ウレイドアルキル”とは、式-Ra-N(H)C(O)NH2（式中、Raは、上記に定義されるようなアルキル基である）で表される基、例えばウレイドメチル、２−（ウレイド）エチル、３−（ウレイド）プロピル及び同様のものを意味する。
【０１２２】
置換されたアルキル基を含む基に関しては、そのいずれかの置換がアルキル基のいずれかの炭素上で生じ得ることが上記定義及び例から理解される。
本発明の化合物類又はそれらの医薬的に許容できる塩類は、それらの構造に不斉炭素原子を有することができる。従って、本発明の化合物類又はそれらの医薬的に許容できる塩類は、単一の立体異性体、ラセミ体、及び鏡像異性体及びジアステレオマーの混合物として存在することができる。すべてのそのような単一立体異性体、ラセミ体及びそれらの混合物は、本発明の範囲内にある。化合物内の一定の炭素原子の絶対的配置は、知られている場合、適切な絶対的記述子R又はSにより示される。記述子“トランス”とは、R1a又はR1b置換基がピペラジン面の反対側上に存在することを示すために使用される。記述子“シス”は、R1a又はR1b置換基がピペラジン面の同じ側上に存在することを示すために使用される。
【０１２３】
本明細書において使用される命名法は、I.U.P.A.C.命名システムの改良された形であり、ここで本発明の化合物は、ピペラジン誘導体として命名される。例えば、式（Ia）（式中、R6は-C(O)-であり、R5はエチレンであり、R4は-O-であり、R1aはピペラジン環２−位置に存在し、そしてエトキシカルボニルであり、R2はフェニル環の４−位置における２−（エチルアミノ）エチニルであり、そしてR3は４−位置でメトキシにより置換されたナフタレン−１−イルである）の次の化合物、すなわち、下記式：
【０１２４】
【化４】
2007523126.tif 000006
【０１２５】
で表される化合物は、本明細書においては、１−（２−（（４−メトキシナフタレン−１−イル)オキソ）エチル）カルボニル−２−エトキシカルボニル−４−（４−（２−（エチルアミノ)エチル）ベンジル）ピペラジン、又は次の例に従っての命名法によれば、下記のように命名される：
５−クロロ−2−[２−[（２R、５S）−４−[（４−フルオロフェニル）メチル]−２、５−ジメチルピペラジニル]−２−オキソエトキシ]安息香酸メチルエステル：
【０１２６】
【化５】
2007523126.tif 000007
【０１２７】
有用性及び投与：
A. 有用性：
本発明のCCR1アンタゴニストは、子宮内膜症の動物モデル及び細胞培養物のモデルにおける疾病評点の可能性あるインヒビターである。本発明の化合物は、単球及びマクロファージのケモカイン（MIP−１α及びRANTES）誘発された移動を阻害し、そして従って、ヒト女性における子宮内膜症の処理及び予防において有用である。
臨床研究を、子宮内膜症の処理及び予防における本発明のCCR1アンタゴニストの有益性を調べるために行う。
【０１２８】
B. 試験：
前記化合物がMIP-1α又はRANTESの活性を阻害することを示すために、いくつかのアッセイを使用することができる。１つのアッセイは、細胞外pHレベルの微妙な変化を連続してモニターするために、独自の珪素基材のアドレス可能な電位差計形センサーを用いるマイクロフィジオメーター（microphysiometer）を使用する。それらの変化は、基本的及び刺激された条件の間、生存細胞によりそれらの直接的な微小環境中に分泌される酸性代謝物の生成に起因する。ケモカイン受容体CCR1及びCCR2を発現することが示されているTHP-1細胞がそれらのそれぞれのケモカイン、例えばMIP-1α、RANTES及びMCP-1（CCR2のためのリガンド）に対して用量応答的に応答することが、マイクロフィジオメーターによりこれまで示されている。
【０１２９】
例えば、Hirst、M. など.、"Chemokine receptors、"Journal of NIH Research (1995)、Vol. 80を参照のこと。MIP-1α及びRANTESの活性を阻害する化合物の能力を示すために使用され得るもう１つのアッセイは、細胞内Ca2+濃度の測定、及び/又はMIP-1α及びRANTES刺激された細胞からの細胞内[3H]イノシトールホスフェート放出の上昇に基づかれている。CCR1受容体へのリガンド結合は、ホスファチジルイノシトールホスフェートのイノシトールホスフェート及びジアシルグリセロールの転換を導く、ホスホリパーゼCのG−タンパク質誘発された活性化をもたらす。イノシトールホスフェートは次に、細胞内部位に位置する受容体に結合し、Ca2+を細胞質中に放出する。
【０１３０】
細胞内貯蔵からの放出のためにCa2+濃度上昇の他に、イノシトールホスフェートのその受容体への結合は、膜を通して細胞中への細胞外カルシウムンの高められた流れを導く。従って、MIP-1α及びRANTESによるCCR1受容体の活性化、及び続いて、本発明の化合物による活性化の阻害が、遊離細胞内Ca2+レベルの上昇についてアッセイすることにより決定され得る。典型的には、これは、カルシウム感受性蛍光プローブ、例えばgnin-2、fwra-2及びindo-1の使用により達成され得る。他方では、CCR1受容体の活性化の機能的活性化又は阻害が、[3H]イノシトールにより予備ラベルされた細胞からの[3H]イノシトールホスフェート放出の定量化により測定され得る。
【０１３１】
標準のインビトロ結合アッセイが、CCR1受容体に対する化合物の親和性（それにより、受容体への競争結合によるMIP-1α及びRANTESの活性を阻害する）を示すために使用され得る。例えばNeote、K. など.、Cell (1993)、Vol. 72、pp. 415-425を参照のこと。１つの特定のアッセイは、ヒトCCR1受容体を発現するために安定してトランスフェクトされたHEK2936細胞を使用する。子宮内膜症を有する患者の腹水プールと組合してのヒトU937細胞及び一次ヒト腹膜マクロファージを有する子宮内膜症細胞培養モデルが、ケモカイン誘発された単球/マクロファージ移動の阻害及び低減に対するCCR1アンタゴニストの効果を調べるための手段として使用される。子宮内膜及び子宮内膜症組織サンプルにおけるCCR1 mRNAの決定を、例えば同時定量RT-PCR分析により行うことができる。子宮内膜症の処理において有用な化合物を示すために使用され得る標準のインビボアッセイは、たとえば、文献において報告されるように損なわれていない月経周期ラットにおける手術的に誘発された子宮内膜症の動物モデルである（15）。
【０１３２】
子宮内膜症の処理においてインビボで有用な化合物をアッセイするための他の非常に重要なモデルは、霊長類におけるモデルである。
齧歯動物に比較して、霊長類（比、カニクイザル、アカゲザル）は、月経周期を有し、連続した交配体であり、そして自発的子宮内膜症を進行する。さらに、子宮内膜症はまた、例えば、月経組織の接種、又は子宮内膜組織の腹腔中への自己由来の移植により誘発され得る（9、10）。さらに、それらの腹水を単離し、そして特徴づけることが可能である。
【０１３３】
本発明者自体の実験データは、例えば、非ヒト霊長類が受容体CCR1を発現することを示す。ヒトにおけるように、CCR1が子宮内膜症病巣/移植片における免疫細胞を浸潤する組織上に位置する。免疫組織化学的染色及び細胞計数により、CCR1−陽性細胞の数がアカゲザルの子宮内膜移植片においてアップレギュレートされることが示され得る（図６を参照のこと）。非ヒト霊長類モデルの利点は、女性に見出される子宮内膜症病巣（赤血球損傷、白血球損傷、子宮内膜腫）の形態学に類似し、そしてヒト情況を表すそれらである。非ヒト霊長類における研究が、本発明のCCR1アンタゴニストの活性を評価するために行われる。
【０１３４】
C. 一般的な投与：
本発明の化合物、又は医薬的に許容できるその塩の純粋な形での又は適切な医薬組成物での投与は、投与の許容される態様又は類似する有用性を付与するための剤のいずれかを通して行われ得る。従って、投与は、固体、半固体、凍結乾燥された粉末又は液体投与形、例えば錠剤、ピル、軟質弾性及び硬質ゼラチンカプセル、粉末、溶液、懸濁液又はエアロゾル、又は同様の形で、好ましくは正確な用量の単純な投与のために適切な単位用量形で、経口、鼻腔内、非経口、局部、経皮又は直腸的、舌下、皮下、腟内又は静脈内に行われ得る。組成物は、従来の医薬キャリヤー又は賦形剤、及び活性剤としての本発明の化合物を含み、そしてさらに、他の薬物、医薬剤、キャリヤー、アジュバント、等を含むことができる。
【０１３５】
一般的に、意図される投与の態様に依存して、医薬的に許容できる組成物は、約１〜約99重量％の本発明の化合物、又は医薬的に許容できるその塩、及び99〜１重量％の適切な医薬的賦形剤を含むであろう。好ましくは、組成物は、約５〜75重量％の本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩を含み、そして残りは適切な医薬的賦形剤である。
【０１３６】
好ましい投与経路は、処理されるべき疾病状態の重症度に従って調節され得る便利な毎日の投与レジメを用いての経口である。そのような経口投与に関しては、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩を含む医薬的に許容できる組成物は、通常使用されるいずれかの賦形剤の組込みにより形成される。そのような賦形剤は、非毒性で且つ化学的適合できる充填剤、結合剤、崩壊剤、緩衝液、保存剤、抗酸化剤、潤滑剤、風味剤、増粘剤、着色剤、乳化剤、及び同様のもの、例えば医薬品種のマンニトール、ラクトース、スターチ、予備ゲル化されたスターチ、ステアリン酸マグネシウム、ナトリウムサッカリン、タルク、セルロースエーテル誘導体、グルコース、ゼラチン、スクロース、シトレート、プロピルガレート、及び同様のもののいずれかの組込みにより形成される。そのような組成物は、溶液、懸濁液、錠剤、ピル、カプセル、粉末、持効性配合物及び同様のものの形を取る。
【０１３７】
好ましくは、そのような組成物は、カプセル、カプレット又は錠剤の形を取り、そして従って、希釈剤、例えばラクトース、スクロース、リン酸二カルシウム、及び同様のもの；砕解剤、例えばクロスカルメロースナトリウム又はその誘導体；滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム及び同様のもの；及び結合剤、例えばスターチ、アカシアガム、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、セルロースエーテル誘導体及び同様のものを含むであろう。
本発明の化合物、又は医薬的に許容できるその塩はまた、身体内でゆっくりと溶解するキャリヤー、例えばポリオキシエチレングリコール及びポリエチレングリコール（PEG）、例えばPEG1000（96％）及びPEG4000（4％）に分散された、約0.5〜約50％の活性成分を用いて、坐剤中に配合され得る。
【０１３８】
医薬的に投与できる液体組成物は、本発明の化合物（約0.5〜約20％）又は医薬的に許容できるその塩、及び任意の医薬アジュバントを、キャリヤー、例えば水、塩溶液、水性デキストロース、水性シクロデキストリン、グリセロール、エタノール及び同様のものにおいて、溶解し、分散し、等のようにすることにより調製され、それにより、溶液又は懸濁液が形成され得る。
所望により、本発明の医薬組成物はまた、少量の助剤物質、例えば湿潤剤又は乳化剤、pH緩衝液、酸化防止剤及び同様のもの、例えばクエン酸、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ブチル化されたヒドロキシトルエン、等も含むことができる。
【０１３９】
そのような投与形を調製するための実際の方法は、当業者に知られており、又は明らかであろう；例えばRemington's Pharmaceutical Sciences、18th Ed. 、(Mack Publishing Company、Easton、Pennsylvania、1990)を参照のこと。投与される組成物は、結局、治療的有効量の本発明の化合物、又は医薬的に許容できるその塩を、ケモカイン、MIP-1α及びRANTESの活性の阻害により緩和される子宮内膜症の処理のために含むであろう。
【０１４０】
本発明の化合物類又はそれらの医薬的に許容できる塩は、次の種々の要因に依存して変化するであろう治療的有効量で投与される：使用される特定化合物の活性；化合物の代謝安定性及び作用の長さ；患者の年齢、体重、一般的健康性、性別及び食事；投与の態様及び時間；排泄の速度；薬剤の組み合わせ；特定の疾病状態の重症度；及び治療を受ける宿主。一般的には、治療的に有効な毎日の用量は、約0.014mg〜約14.0mg/kg体重/日の本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩；好ましくは約0.14mg〜約10.0mg/kg体重/日；及び最も好ましくは、約1.4mg〜約7.0mg/kg体重/日である。例えば、70kgの患者への投与のためには、その投与量範囲は、約1.0mg〜約1.0g/日の本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、好ましくは約10mg〜約700mg/日、及び最も好ましくは約100mg〜500mg/日である。
【０１４１】
好ましい態様：
本発明の１つの観点は、上記発明の要約に定義されるような式（Ia）の化合物である。それらの化合物のうち、式（Ia）の化合物の好ましい基は、下記の通りである化合物の基である：
【０１４２】
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アリールスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 ヒドロキシアルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシ、 ハロアルコキシ、 アミノアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 (モノアルキルアミノ) アラルキル、 (ヒドロキシアルキル) ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキルアミノ、 ヘテロシクリルアミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアミノ、 アルケニルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 ヘテロシクリルカルボニルアミノ、 ハロアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキルスルホニルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 アリールカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルキルスルホニルアミノアルキル、 (アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 アリールスルホニルアミノアルキル、 (アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 ヘテロシクリルアミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アリールカルボニル、 アラルキルカルボニル、 (ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニルアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (モノアル���ルアミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシアルキル) アミノカルボニル、 (アルコキシカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (アミノアルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 モノアリールウレイド、 モノアラルキルウレイド、 モノハロアルキルウレイド、 (モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、 ジアルキルレイド、 ジアリールレイド、 (ハロアルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 モノアリールウレイドアルキル、 モノアラルキルウレイドアルキル、 モノハロアルキルウレイドアルキル、 (ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、 (アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、 グリシンアミド、 モノアルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 (アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド。 アリールカルボニルグリシンアミド、 (アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミドアルキル、 アラニンアミド、 モノアルキルアラニンアミド、 アラニンアミドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された炭素環式環系である。
【０１４３】
化合物のこの基のうち、化合物の好ましいサブグループは、下記の通りである化合物の基である：
R4は、-O-、-N(R7)-、又は -C(R8)2-であり；
R5は、アルキレン鎖であり； 
個々のR7は、水素、 アルキル、 アリール、 アラルキル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 及び アルコキシカルボニルから成る群から独立して選択され；
【０１４４】
個々のR8は、水素、 アルキル、 アリール、 アラルキル、 ヒドロキシ、 アルコキシ、 ヒドロキシアルキル、 アルコキシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキルスルホニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アラルキルカルボニルアミノ、 (アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキルカルボニルアミノアルキル、 シクロアルキルカルボニルアミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アラルキルカルボニルアミノアルキル、 ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、 (アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アリールスルホニルアミノアルキルスルホニルアミノアルキル、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 モノハロアルキルウレイド、 ジアルキルレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルレイドアルキル、 モノハロアルキルウレイドアルキル、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 及び ジアルキルアミノカルボニルアルキルから成る群から独立して選択される。
【０１４５】
化合物のこのサブグループのうち、好ましい化合物の種類は、下記の通りである化合物の基である：
R4が、-O-であり；
R5が、メチレンであり；そして
R6が、-C(O)-である。
【０１４６】
化合物のこのサブグループのうち、好ましい化合物の亜種は、下記の通りである化合物の基である：
R1aが、ハロ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、(ヒドロキシ) アラルキル、シアノアルキル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１４７】
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ハロアルキル、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、(アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド (モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立しれ選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルで���る。
【０１４８】
化合物のこの亜種内の好ましい化合物は、次の化合物から成る群から選択される：
(2S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((フェノキシ)メチル) カルボニル-2-エチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン;
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(メトキシメチル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- ((アセチルアミノ) メチル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-(2-((4-フルオロベンジル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2-((メチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル- 2-(2-((2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-((((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) メチル-5-メチルピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(エトキシカルボニル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (メトキシカルボニル) メチルピペラジン ; 
【０１４９】
4-(4-フルオロベンジル)- 1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3- ((メトキシ) メチル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-(メトキシ) エチル) ピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシ-2-(4- メチルフェニル) エチル) ピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシブト-4- イニル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-5- (2-ヒドロキシ-2- メチルプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2- ( (2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2，3- ジメチルピペラジン ; 
(2S， 5R)-1-((4-クロロ-3， 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１５０】
(2S， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(2- メチルチオ) エチルピペラジン ; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (ベンジルオキシ) メチルピペラジン ; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- (((2-ヒドロキシエチル) チオ) メチル) ピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (N'- (エトキシカルボニルメチル) ウレイド) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5- ( (アミノ) カルボニルオキシ) メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3- ((アセチル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシ-1- (フェニル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (l- ヒドロキシブトイル) ピペラジン; 
【０１５１】
(2R， 5 S)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル)-5- ((ジエチルアミノ)メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ジメチルアミノ)メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- (((シクロプロピル) アミノ) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル)-5- ((モルホリン-4-イル)メチル) ピペラジン; 
(2R，5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ピペラジン-1-イル) メチル) ピペラジン ; 
(シス)-1-((3， 4，5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6- ジメチルピペラジン ; 
【０１５２】
1-((フェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 1-((2-(アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2-ヒドロキシプロピル)-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-ヒドロキシブト- 3-エニル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-トリフルオロメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(2、5-ジ(トリフルオロメチル)フェニルカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン。
【０１５３】
化合物のこの亜種の中で、好ましい化合物群は、下記の通りである化合物の基である：
R1aか、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、モノアルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１５４】
R3が、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである。
【０１５５】
この化合物の亜種グループにおけるこの化合物のグループ内の好ましい化合物は、次の化合物から成る群から選択される；
1- ( (3， 4，5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2- メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン ; 
(2R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- プロピルピペラジン ; 
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2- プロピルピペラジン ; 
4-(4 フルオロベンジル)-1-(((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル) スピロ [シクロプロパン-1， 2'-ピペラジン]; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-ヒドロキシメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (2- (メトキシ) エチル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-((2-メチルプロピル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１５６】
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-フルオロベンジル)-5-メチルピペラジン ; 
(2R)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2S)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(ヒドロキシメチル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (((メチル) ウレイド) メチル) ピペラジン; 
(2R， 3R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 3- ジメチルピペラジン ; 
(シス)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル)-2-(2-(((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) エチル-5-メチルピペラジン ; 
(2 R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)- 5 ((ヒドロキシ) メチル) ピペラジン; 
【０１５７】
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- ((メトキシ)-メチル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- メチルエチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- メチル-5- (l- ヒドロキシエチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシプロプ-3-エニル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((シアノ) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( (1， 2， 4-トリアゾール-2-イル) メチル) ピペラジン; 
(2R， 5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((テトラゾリル) メチル) ピペラジン ; 
(3S， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-3， 5- ジメチルピペラジン ; 
1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１５８】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-ヒドロキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-クロロ-2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (エチル) (1- メチルブチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2- アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ベンジルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((1-メチルブチル) アミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(イソ-プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N- (2， 4-ジクロロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１５９】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-ニトロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-メチルフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'-ベンジルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((シクロプロピルメチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (アセチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((メチルアミノ)(フェニル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(フェニルスルホニル)(メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (l- (アセチル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(N-メチル-N'- エチルウレイド) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６０】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- ((メチル)(エチル) アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2，5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- (ジメチルアミノ)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(オキサゾール-2- イルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-クロロ-2- (モルホリン-4-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-ブロモ-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-フルオロ-3-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６１】
1-((4-クロロ- 2-アミノカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６２】
(トランス)-1-((4-アセチル-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ニトロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-アミノ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メトキシ2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-メトキシ2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０１６３】
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエトキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-ヒドロキシエトキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4， 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (5-メトキシ2- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(N'- メチルウレイド) アミノ) メチル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-クロロ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６４】
(トランス)-1-((2-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2- (2-アジドエチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (フタルイミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (マレイミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(ベンジルカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-((2， 3， 4-トリフルオロフェニル) アミノカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-((2-フルオロフェニル)アミノカルボニル)ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2，6-ジフルオロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(エテニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロプロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０１６５】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロペンチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((フラン-2-イル)カルボニルアミノ)フェノキシ)メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (N'- (3-メトキシフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( (N'- (メトキシカルボニルメチルカルボニル)-N' (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2-メトキシカルボニルエチル)カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(3-メチルベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６６】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(3-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニル) カルボニル-N'-(メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-メチルベンジル)アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (N'- (3-クロロフェニル) カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-フルオロベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-ヨードフェニルカルボニル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2，3-ジフルオロフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- ( (4- フェノキシフェニル) アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ)-メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- (N'- (2、 4- ジフルオロフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2-ヨードフェニルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((エトキシカルボニルメチルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１６７】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N= (3- クロロプロピル) ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-フルオロ-6- トリフルオロメチルフェニル) ウレイドメチル) フェノキシ)-メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((3- フルオロフェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-(エトキシカルボニル)エチル)ウレイドメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(2S)- 1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2， 5- ジ (トリフルオロメチル) フェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-(フェニル) シクロプロピル) ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン。
【０１６８】
この化合物の亜種グループにおける化合物のより好ましいグループは、下記の通りであるそれらの化合物の基である：
R1aが、アルキル及びヒドロキシアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１６９】
R3が、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アラニンアミド、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択した１又は複数の置換基により置換されたフェニルである。
【０１７０】
この化合物の亜種グループにおけるこのより好ましいグループの化合物内の好ましい化合物は、下記化合物から成る群から選択される：
(トランス)-1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ) メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2S， 5R)-1-((4-ブロモ-3、 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((3-ヒドロキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2 S， 5R)-1-((4-ニトロ-3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-ヒドロキシエチル) ピペラジン ; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
【０１７１】
(2R， 5S)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-3， 5- ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-3，5-ジメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- ヒドロキシエチル)-5-メチルピペラジン ; 
(2R， 6R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 6- ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R，5S)-1-((4-クロロ-3- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１７２】
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-(アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((2-アセチルアミノ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチルピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(メトキシメチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(2- (メトキシカルボニル)エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (2- (エトキシカルボニル) エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (メチルスルホニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ブロモメチルカルボニルアミノ)フェノキシ)メチル)カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１７３】
(2R)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-メチルグリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アラニンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2，5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((アミノカルボニル) (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-エチルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2-アミノ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン、二塩酸塩 ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((エチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((ジエチル)アミノ)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１７４】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((シクロプロピル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (((ジメチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((メチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-メチルピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(エチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1- (メチルアミノ)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(メチルスルホニル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル- 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１７５】
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(イミダゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(イミダゾール-1-イル)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(トリアゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(テトラゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((モルホリン-4-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-アミノカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2，5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１７６】
(2R)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (メチルアミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (アミノカルボニルメチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2- アミノエチル)アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4- アミノカルボニル任意に置換されたフェニル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシアミジノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(トリクロロメチルカルボニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(メトキシメチルカルボニル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(エトキシカルボニルアミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン。
【０１７７】
この亜種グループの化合物内の最も好ましいグループの化合物は、R2が４−フルオロであり、そしてR3が４−位置でクロロにより及び２−位置でアミノカルボニル、ウレイド、又はグリシンアミドにより置換されるフェニルであるそれらの化合物、すなわち下記化合物から成る群から選択された化合物である：
(2R、5S)-1-((4-クロロ-2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1- ( (4-クロロ-2- (ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(2R， 5S)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン。
【０１７８】
上記に示されるような化合物サブグループのうち、もう１つの好ましい種類の化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R4が、-N(R7)-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-であり；そして
R7が、水素、アルキル、アリール、アラルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アラルキルカルボニル、アラルキルカルボニルアルキル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、及び アルコキシカルボニルから成る群から選択される。
【０１７９】
この種類の化合物のうち、好ましい亜種の化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R1aは、ハロ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、(ヒドロキシ) アラルキル、シアノアルキル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１８０】
R2は、水素及びハロから成る独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R8は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ハロアルキル、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ. ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、(アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルである。
【０１８１】
この亜種グループの化合物における好ましいグループの化合物は、下記の通りであるその化合物である：
R1aは、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、モノアルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルであり；
【０１８２】
R3は、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニルである。
【０１８３】
この亜種グループの化合物におけるより好ましい化合物は、下記の通りであるそれら化合物である：
R1aは、アルキル及びヒドロキシアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１８４】
R3は、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アラニンアミド、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである。
【０１８５】
この亜種グループの化合物におけるさらにより好ましいグループの化合物は、R2が４−フルオロであり、そしてR3が、４−位置でクロロにより置換され、そして２−位置でアミノカルボニル、ウレイド又はグリシンアミドにより任意に置換されるフェニルであるそれらの化合物である。このグループにおける好ましい化合物は、次のグループから成る群から選択される：
(トランス)-1-((4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ- 2-(アミノカルボニル)フェニルアミノ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
1- ( (4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2-メチル- 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン。
【０１８６】
上記に示されるサブグループの化合物のうち、もう１つの好ましい種類の化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R4が、-C(R8)2-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-であり；そして
個々のR8は、水素、アルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキル、シクロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、アリールスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノアルキル、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノハロアルキルウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、及び ジアルキルアミノアルキルから成る群から独立して選択される。
【０１８７】
この種類の化合物のうち好ましい亜種の化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R1aは、ハロ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、(ヒドロキシ) アラルキル、シアノアルキル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１８８】
R2は、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ハロアルキル、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、(アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により任意に置換されたフェニル��ある。
【０１８９】
この好ましい亜種の化合物内の好ましいグループの化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である；
R1aは、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、モノアルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルら成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１９０】
R3は、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シアノ、アミノアルコキシ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、(モノアルキルアミノ) アラルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、(シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノアルキル、(アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、(ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、(ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノアリールウレイド、モノアラルキルウレイド、(モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノアリールウレイドアルキル、モノアラルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、(ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アリールカルボニルグリシンアミド、(アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、(モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、アラニンアミド、ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである。
【０１９１】
この亜種の化合物内のより好ましいグループの化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R1aは、アルキル及びヒドロキシアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、クロロ又はフルオロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
【０１９２】
R3は、ハロ、アルキル、アルコキシ、ホルミル、ニトロ、シクロアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、(アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、(アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、(アミノアルキル) アミノカルボニル、ヒドロキシアミジノ、ウレイド、(ハロアルキルカルボニル) ウレイド、ウレイドアルキル、グリシンアミド、モノアルキルグリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、(アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、(アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、(アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、アラニンアミド、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換されたフェニルである。
【０１９３】
この亜種の化合物の上記により好ましいグループの化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R2は、４−フルオロであり；
R3は、４−位置でクロロにより置換され、そして２−位置でアミノカルボニル、ウレイド又はグリシンアミドにより任意に置換されるフェニルであり；
１つのR8は、水素であり、そして他のR8は、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキル、シクロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、アリールスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノアルキル、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノハロアルキルウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、及び アミノアルキルから成る群から選択される。
【０１９４】
このさらにより好ましいグループにおける化合物は、次の化合物から成る群から選択されたそれらの化合物である：
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (メチルスルホニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アセチルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-(メチルスルホニルアミノ)エチル)カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (アセチルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (アミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (ウレイド) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-3- (ウレイド) プロピル) カルボニル-2，5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アミノ) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-3- (t-ブトキシカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- ( (エトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１９５】
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-(N'-イソ-プロピルウレイド)エチル)カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (N'- (2-クロロエチル) ウレイド) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((2-ニトロフェニル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((4- メトキシフェニルメチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-((2， 4-ジニトロフェニル) スルホニルアミノ) エチル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル)ピペラジン ; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- (シクロプロピルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)- 2- ( (2-シクロプロピルエチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０１９６】
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3- ((2-メチルプロピル)カルボニルアミノ)プロピル)カルボニル- 2， 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (シクロpペンチルカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (t-ブチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (エチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (3-クロロプロピル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2， 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3-((モルホリン-4-イル) カルボニルアミノ) プロピル) カルボニル- 2， 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル)ピペラジン。
【０１９７】
式（Ia）の化合物のうち、もう１つの好ましいグループの化合物は、下記から成るそれらの化合物である：
R3は、水素、ヒドロキシ、ハロ、アルキル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ハロアルキル、ホルミル、ニトロ、シアノ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアリールアミノ、モノアラルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、(アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アラルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、モノアリールアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、モノアリールアミノカルボニルアルキル、グアニジノ、ウレイド、モノアルキルウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、及び グリシンアミドから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された複素環式環素である。
【０１９８】
このグループの化合物のうち、好ましいサブグループの化合物は、下記の通りであるグループの化合物である；
R4が、-O-、-N(R7)-又は-C(R8)-であり；
R5が、アルキレン鎖であり；
R7が、水素、アルキル、アリール、アラルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アラルキルカルボニル、アラルキルカルボニルアルキル、アミノカルボニル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、及び アルコキシカルボニルから成る群から選択され；そして
【０１９９】
個々のR8は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、アラルキルカルボニルアミノ、(アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、アルキルカルボニルアミノアルキル、シクロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、(アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アラルキルカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、(アラルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、アリールスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノアルキル、ウレイド、モノアルキルウレイド、モノハロアルキルウレイド、ジアルキルウレイド、ウレイドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、ジアルキルウレイドアルキル、モノハロアルキルウレイドアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、モノアルキルアミノカルボニルアルキル、及び ジアルキルアミノカルボニルアルキルから成る群から独立して選択される。
【０２００】
このサブグループの化合物のうち、好ましい種類の化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である；
R4が、-O-であり；
R5が、メチレンであり；そして
R6が、-C(O)-である。
【０２０１】
この種類の化合物のうち、好ましい亜種グループの化合物は、下記の通りであるそれらの化合物である：
R1aが、ハロ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、(ヒドロキシ) アラルキル、シアノアルキル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアリールアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル、アジドアルキル、モノアルキルウレイドアルキル、(アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アラルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；そして
【０２０２】
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基である。
この好ましい亜種グループの化合物における好ましいグループの化合物は、R3がアゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラニイル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、シンノリニル、デカヒドロイソキノリル、ジオキソラニル、フリル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、インダニル、インドリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、ネフチリジニル、オキサジアゾリル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル;  2-オキソピロリジニル、2-オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、4-ピペリドニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニル、スルホキシド、及びチアモルヒリニルスルホンから成る群から選択される、それらの化合物である。この好ましい亜種の化合物におけるより好ましいグループの化合物は、R3がベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンズフラニル、ベンゾフラノニル、キノリニル、インドリル、インドリニル、オキサゾリル、イミダゾリル、又はベンゾチエニルである、それらの化合物である。このより好ましいグループにおける好ましい化合物は、(トランス)-1-((ベンゾ [b] ピラン-2-オン-7- イルオキシ) メチル) カルボニル-2、 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンである。本発明のもう１つの観点は、ヒト女性における子宮内膜症の処理方法であり、ここで前記方法は、治療的有効量の上記のような式（Ia）の化合物を、そのような処理の必要なヒト女性に投与することを含んで成る。
【０２０３】
本発明の化合物の調製：
次の反応スキームが、式（Ia）の化合物の調製に向けられる。次の反応スキームにおいて特別に調製されない本発明のそれらの化合物は、適切に置換された出発材料及び試薬により、類似する合成方法により調製され得ることが理解されている。次の記載において、示される式上の種々の置換基（例えば、R1a、 R2及びR3置換基）の組合せが、そのような組合せが安定した化合物をもたらす場合のみ許容できることもまた理解されている。便利のみのために、本発明の化合物（R3がフェニルのみである）の調製が下記に例示される。他のR3基（他の炭素環式及び複素環式環系を包含する）が類似する態様で調製され得ることが理解される。
【０２０４】
本発明の化合物の調製の間、下記のように、その調製に使用される中間体化合物上の追加の反応基（例えば、ヒドロキシ、アミノ又はカルボキシ基）が、所望する反応の前、中間体化合物を、適切な保護基前駆体により、当業者に知られている方法により処理することにより、適切な保護基により、必要により保護され得ることも理解されている。次に、保護基は、当業者に知られている方法により、例えば酸又は塩基化水分解により、所望により除去され得る。
【０２０５】
そのような保護基及び方法は、Greene、 T. W. 及び Wuts、 P. G. M.、"Protective Groups in Organic Synthesis"、 2nd Eジtiオン、 1991、 John Wiley & Sオンsに詳細に記載される。また、ジメチルピペラジンは、Mickelsオン、 J. W.、 Belオンga、 K. L. 、 Jacobsen、 E. J.、 Journal of Organic Chemistry (1995)、 Vol. 60、 pp. 4177-4123に概略されている方法に従って非対象合成において調製され得る。下記のように式（Ia）及び（Ib）により包含される化合物の２個の基における差異のみが、式（Ia）の化合物におけるピペラジン環の必要とされる置換であることが注目されるべきである。従って、特にことわらない限り、式（Ib）の化合物の調製に向けられる次の反応スキームが、式（Ia）の化合物を調製するために使用され得ることが理解される。
【０２０６】
A. 式（C）の化合物の調製：
式（C）の化合物は、本発明の化合物の調製における中間体である。それらは、次の反応スキーム１に従って調製され、ここでR1a1は、式（Ia）の化合物についての発明の要約に記載のような１又は複数の個々の選択されたR1a置換基であり（但し、R1a1は、適切に保護されなければ、アミノアルキル又はモノアルキルアミノアルキルではあり得ない）；Xはクロロ、ブロモ又はヨードであり；そしてR2は式（Ia）の化合物について上記に記載される通りである：
【０２０７】
反応スキーム１：
【化６】
2007523126.tif 000008
【０２０８】
式（A）及び式（B）の化合物は、例えばAldrich Chemical Co. or Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業者に知られている方法に従って調製され得る。
一般的に、式（C）の化合物は、有機溶媒、例えば塩化メチレン中、式（A）の化合物を、等モル量の式（B）の化合物により処理することにより調製される。反応混合物を、周囲温度で約10〜20時間、撹拌する。次に、その反応混合物を濃縮し、残渣を得、そして有機溶媒に溶解する。式（C）の化合物を、標準の単離技法、例えば濾過、濃縮及びフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、溶液から単離する。
【０２０９】
B. 式（Ga）及び式（Gb）の化合物の調製：
式（Ga）及び式（Gb）の化合物は、本発明の化合物の調製における中間体である。それらは、次の反応スキーム２に例示のようにして調製され、ここで個々のR1a1は、アルキル、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 ハロアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アラルキル、 アラルケニル、 ホルミルアルキル、 ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 メルカプトアルキル、 シアノアルキル、 ハロアルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アルコキシアルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルウレイドアルキル、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 アリールオキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アラルコキシシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシシカルボニルアルキル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択される（但し、R1a1は、適切に保護されていなければ、アミノアルキル又はモノアルキルアミノアルキルであり得ない）：
【０２１０】
反応スキーム２：
【化７】
2007523126.tif 000009
【０２１１】
式（D）及び式（E）の化合物は、Aldrich Chemical Co. or Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業者に知られている方法により製造され得る。
一般的に、式（Ga）及び式（Gb）の化合物は、無水非プロトン性溶媒、例えば無水エーテル中、式（D）の化合物を、無水非プロトン性溶媒、例えば無水エーテル中、等モル量の式（E）の化合物により、一定の期間、例えば２時間にわたってまず処理することにより調製される。得られる反応混合物を、約２〜約４時間、好ましくは約３時間、周囲温度で撹拌する。式（F）の化合物を、標準の単離技法、例えば生成物の濃縮及び真空蒸留による精製により、反応混合物から単離する。
【０２１２】
無水極性非プロトン性溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、強還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウムの溶液に、式（F）の化合物を添加する。得られる化合物を、周囲温度で約30分〜約２時間、好ましくは約１時間、撹拌する。次に、その混合物を、加熱還流し、反応を完結する。完結の後、式（Ga）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば水及び緩塩基による急冷、続く濾過により単離する。
【０２１３】
他方では、極性プロトン性溶媒、例えば無水エタノール中、式（F）の溶液に、固体アルカリ金属、例えばナトリウム金属を、一定の時間、例えば３時間にわたって添加する。得られる混合物を、約２〜約４時間、好ましくは約３時間、加熱還流する。式（Gb）の化合物を、反応混合物から、反応混合物への添加により蒸留する。次に、蒸留物を、水性酸、例えば塩酸により処理し、式（Gb）の化合物の塩を形成する。
次に、式（Ga）及び式（Gb）の化合物を、式（B）の化合物により、反応スキーム１に記載される態様に類似する態様で処理し、本発明の化合物（ここで、R1a置換基の相対的配向は、固定されている）を生成する。
【０２１４】
C. 式（Ia）の化合物の調製：
式（Ia）の化合物は、本発明の化合物であり、そしてそれらは、次の反応スキーム３に例示されるようにして調製され、ここで個々のXは独立して、クロロ又はブロモであり；R1aは、式（Ia）の化合物についての発明の要約に記載のようにな１又は複数の独立して選択されたR1a置換基であり（但し、R1a1は、適切に保護されていない場合、第１又は第２アミンを含まない）；R2、 R4及びR5は、式（Ia）の化合物についての発明の要約に記載される通りであり（但し、R4及びR5は、適切に保護されていない場合、第１又は第２アミンを含むことはできない）；そしてR3aは、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ジアルキルウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジア���キルウレイドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；そしてR4及びR5は発明の要約に記載される通りである：
【０２１５】
反応スキーム３：
【化８】
2007523126.tif 000010
【０２１６】
式（B）、式（H）及び式（J）の化合物は、Aldrich Chemical Co. 又は Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業界に知られている方法により調製され得る。
一般的に、式（Ia）の化合物は、極性溶媒、例えばメタノール中、式（H）の化合物を、無水極性溶媒、例えば無水エーテル中、等モル量の式（J）の化合物により、まず処理することにより、前述の反応スキームにより調製される。得られる反応混合物を、周囲温度で約５分〜約24時間、酸−掃去塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で混合する。次に、式（K）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば有機相抽出、溶媒の蒸発、及びフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により単離する。
【０２１７】
非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、式（K）の化合物を、緩塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で過剰モル量の式（B）の化合物及び任意には、触媒量のヨウ化ナトリウムにより処理する。得られる混合物を、周囲温度で約１〜５日間、好ましくは約２日間、撹拌する。次に、式（Ia）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濾過、揮発物の濃縮、及びフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により単離する。
他方では、上記反応スキーム２において調製されたような式（Ga）の化合物を、式（H）の化合物の代わりに、この反応スキームに使用し、本発明の化合物（ここで、R1a置換基の相対的配向は固定されている）を生成する。
【０２１８】
D. 式（Ia）の化合物の調製：
式（Ia）の化合物は、本発明の化合物であり、そしてそれらは次の反応スキームに例示のようにして調製され、ここでXは、クロロ、ブロモ又は活性化されたエステであり；P1及びP2は、独立して窒素保護基、例えばｔ−ブトキシカルボニルであり（P1はまた水素であり得る）；R1a、 R2、 R4及びR5は、発明の要約に記載される通りであり；R1bは式（Ic）及び（Id）の化合物について上記発明の要約に記載される通りであり：そしてR3aは、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ジアルキルウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルウレイドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基��ある：
【０２１９】
反応スキーム４：
【化９】
2007523126.tif 000011
【０２２０】
【化１０】
2007523126.tif 000012
【０２２１】
式（L）、式（N）、式（P）及び式（J）の化合物は、Aldrich Chemical Co. 又は Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業界に知られている方法により調製され得る。
式（L）（式中、R1b置換基は、保護されていないヒドロキシ基を含む）の化合物を、式（M）の化合物の合成の前、適切な酸素保護基により保護することができる。保護基の除去は、所望により行われ得る。
【０２２２】
一般的に、式（Ia）の化合物は、式（L）の化合物を、過剰モル量の低級アルコール、好ましくはメタノールにより、酸、好ましくは塩酸塩ガスの存在下で約0℃〜周囲温度で処理することにより、前記化合物をまず、エステル化することにより調製される。次に、得られる混合物を、溶媒の除去により濃縮し、式（M）の化合物を生成する。
約0℃〜周囲温度での有機溶媒、例えばメタノール中、式（M）の化合物の溶液に、過剰モル量の式（N）の化合物を添加し、そして次に、緩酸、例えば酢酸により処理し、そして周囲温度で約２〜約４時間、好ましくは約３時間、撹拌し、中間体イミンを形成する。次に、イミンを、還元剤、例えばシアノ硼水素化ナトリウムによる処理により現場還元し、式（0）の化合物を生成し、これを、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濾過及びフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により単離する。
【０２２３】
極性非プロトン性溶媒、例えば無水テトラヒドロフラン中、式（P）の化合物の溶媒に、酸掃去緩塩基、例えばN−メチルモルホリンを添加し、続いて、酸性カップリング試薬、例えばイソブチルクロロホルメートを添加する。得られる混合物を、約0℃〜周囲温度で、約15分〜約２時間、好ましくは0℃で約15分間、及び次に、約１時間、周囲温度で撹拌し、式（P）の化合物の中間体活性エステルを形成する。次に、その中間体を、無水極性非プロトン性溶媒、例えば無水テトラヒドロフラン中、式（O）の化合物により現場処理し、そして得られる混合物を、周囲温度で、約10〜約24時間、好ましくは約15時間、撹拌する。式（Q）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濃縮、有機相分離及びフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により単離する。
【０２２４】
次に、約0℃での、非プロトン性溶媒、例えば塩化メチレン中、式（Q）の化合物を、強有機酸、例えばトリフルオロ酢酸により、約２〜約４時間、好ましくは約２時間、処理し、窒素原子上の保護基を除去し、続いて、自発的環化を行い、式（R）の化合物を形成し、これを、反応混合物から、標準の単離技法、例えば緩塩基による中和、濾過及び濃縮により単離する。
【０２２５】
約0℃での無水極性非プロトン性溶媒、例えば無水テトラヒドロフラン中、式（R）の化合物を、強還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウムにより処理する。次に、得られる混合物を、約12〜約24時間、好ましくは約15時間、加熱還流する。次に、混合物を周囲温度に冷却し、そして反応を、水、続いて水性塩基、好ましくは水性水酸化カリウムにより急冷した。得られる混合物を、周囲温度で約30分〜１時間、撹拌する。式（S）の化合物を、反応混合物から、濾過及び濃縮により単離する。過剰量の酸掃去塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で、極性非プロトン性溶媒、例えば塩化メチレン中、式（S）の化合物を、極性非プロトン性溶媒、例えば塩化メチレン中、わずか過剰モル量の式（J）の化合物に添加する。得られる混合物を、周囲温度で、約15分〜約１時間、好ましくは約15分間、撹拌する。次に、式（Ia）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば抽出、濃縮及びフラッシュカラムクロマトグラフィーにより単離する。
【０２２６】
E. 式（Ib）の化合物の調製：
式（Ib）の化合物は、下記反応スキーム５に例示するようにして調製され、ここでXはクロロ又はプロモであり；R1bは式（Ia）の化合物のR1aについての発明の要約に記載の通りであり、そして水素であり；そしてR2は式（Ia）の化合物についての発明の要約に記載の通りであり；R3aは、水素、 ハロ、 アルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アラルコキシシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 アルコキシアルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 シクロアルキルアミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アリールオキシカルボニル、 アラルコキシシカルボニル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アリールオキシカルボニルアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 アリールスルホニル、 ヒドロキシアルコキシ、 アミノアルコキシ、 (モノアルキルアミノ) アラルキル、 アミノアルキルアミノ、 ヘテロシクリルアミノ、 アルケニルカルボニルアミノ、 シクロアルキルカルボニルアミノ、 アリールカルボニルアミノ、 ヘテロシクリルカルボニルアミノ、 ハロアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシアルキルカルボニルアミノ、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノ、 アルキルスルホニルアミノ、 アリールカルボニルアミノアルキル、 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアミノアルキル、 アルキルスルホニルアミノアルキル、 (アルキルスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 アリールスルホニルアミノアルキル、 (アリールスルホニル) (アルキル) アミノアルキル、 ヘテロシクリルアミノアルキル、 (ヒドロキシアルコキシ) カルボニル、 (アミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (モノアルキルアミノカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシアルキル) アミノカルボニル、 (アルコキシカルボニルアルキル) アミノカルボニル、 (アミノアルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシアルキル) アミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、 モノアリールウレイド、 モノアラルキルウレイド、 モノハロアルキルウレイド、 (モノアルキル) (モノアリール) ウレイド、 ジアリールウレイド、 (ハロアルキルカルボニル) ウレイド、 モノアリールウレイドアルキル、 モノアラルキルウレイドアルキル、 モノハロアルキルウレイドアルキル、 (ハロアルキル) (アルキル) ウレイドアルキル、 (アルコキシカルボニルアルキル) ウレイドアルキル、 グリシンアミド、 モノアルキルグリシンアミド、 (アルコキシアルキルカルボニル) グリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 (アミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアルキルカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (アルコキシカルボニルアミノアルキルカルボニル) グリシンアミド、 アリールカルボニルグリシンアミド、 (アリールカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアラルキルアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノアリールアミノカルボニル) (アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミドアルキル、 アラニンアミド、 モノアルキルアラニンアミド、 アラニンアミドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；そしてR4aは-O-又は-N(R7a)-であり、ここでR7aは水素、アルキル、アリール又はアラルキルである：
【０２２７】
反応スキーム５：
【化１１】
2007523126.tif 000013
【０２２８】
式（U）の化合物は、Aldrich Chemical Co. 又は Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業界に知られている方法により調製され得る。式（T）の化合物を、式（C）の化合物又は式（K）の化合物についての本明細書に記載される方法に従って、又は当業者に知られている標準の方法により本明細書において調製されるような式（C）の化合物のアシル化により調製することにより調製することができる。
【０２２９】
一般的に、式（Ib）の化合物を、無水非プロトン性溶媒、例えば無水ジメチルホルムアミド中、式（T）の化合物を、緩塩基、例えば炭酸カリウムの存在下で、わずかに過剰モル量の式（U）の化合物によりまず処理することにより、前述の反応スキームにより調製する。得られる混合物を、約50℃で、約10〜約24時間、好ましくは約15時間、撹拌する。次に、式（Ib）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば抽出、濾過及び沈殿により単離する。
【０２３０】
F. 式（Ib）の化合物の調製：
式（Ib）の化合物をまた、次の反応スキーム６に例示されるようにして調製することができ、ここでXはクロロ、ブロモ又は活性化されたエステルであり；P1は、窒素保護基、例えばｔ−ブトキシカルボニルであり；R1bは式（Ic）及び（Id）の化合物について発明の要約に記載される通りであり；R2aは、式（Ic）の化合物におけるR2について発明の要約に記載の通りであり、但しR2aはホルミル又はホルミルアルキルではあり得ず；R3aは、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ジアルキルウレイド、 ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルウレイドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基���あり；そしてR4aは-O-又は-N(R7a)-であり、ここでR7aは水素、アルキル、アリール又はアラルキルである：
【０２３１】
反応スキーム６：
【化１２】
2007523126.tif 000014
【０２３２】
式（U）及び式（N）の化合物は、Aldrich Chemical Co. 又は Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業界に知られている方法により調製され得る。式（V）の化合物を、反応スキーム３における式（K）の化合物について上記に記載される方法に従って調製することができる。
【０２３３】
一般的に、前述の反応スキーム６において調製されたような式（Ib）の化合物を約0℃での非プロトン化溶媒、例えばジメチルホルムアミド中、式（U）の化合物を、強塩基、例えばカリウムヘキサメチルジシラジドまず処理し、化合物を保護解除することにより調製する。得られるその混合物を、約0℃で約20分〜１時間、好ましくは約20分間、撹拌する。非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド中、等モル量の式（V）の化合物を、前記混合物に添加し、そして得られる混合物を、周囲温度で約１〜24時間、好ましくは約２時間、撹拌する。次に、式（W）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば抽出及び濃縮により単離する。
【０２３４】
次に、P1保護基を、式（W）の化合物から、標準のアミン−保護解除方法、例えば式（W）の化合物を強酸、例えばトリフルオロ酢酸により処理することにより除去し、式（K）の化合物を形成する。約0℃〜周囲温度での極性溶媒、例えばメタノール中、式（K）の化合物の溶液に、過剰モル量の式（N)の化合物を添加し、そして次に、緩酸、例えば酢酸により処理し、そして周囲温度で約２〜約４時間、好ましくは約３時間、撹拌し、中間体イミンを形成する。次に、イミンを、還元剤、例えばシアノ硼水素化ナトリウムによる処理により現場還元し、式（1b）の化合物を生成し、これを、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濾過及びフラッシュカラムクロマトグラフィーにより単離する。
【０２３５】
G. 式（Ib）の化合物の調製：
式（Ib）の化合物はまた、次の反応スキーム７に例示されるようにして調製され得、ここでR1bは式（Ic）及び（Id）の化合物について発明の要約に記載される通りであり；R2は、式（Ib）の化合物について発明の要約に記載される通りであり；そしてR3aは、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 アルキル、 メルカプト、 メルカプトアルキル、 アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 アルキルチオアルキル、 アルキルスルフィニルアルキル、 アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシ、 アリールオキシ、 ハロアルキル、 ホルミル、 ホルミルアルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 アラルコキシシ、 ハロアルコキシ、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、 (ヒドロキシ) シクロアルキルアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シクロアルキルアミノアルキル、 (シクロアルキルアルキル) アミノ、 (シクロアルキルアルキル) アミノアルキル、 シアノアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アリール、 アラルキル、 アラルケニル、 ヒドロキシアルキル、 (ヒドロキシ) アラルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 アルコキシアルキル、 (アルコキシ) アラルキル、 アリールオキシアルキル、 アラルコキシシアルキル、 アミノ、 モノアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、 モノアリールアミノ、 モノアラルキルアミノ、 アミノアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 ヒドロキシアルキルアミノアルキル、 モノアリールアミノアルキル、 モノアラルキルアミノアルキル、 アルキルカルボニルアミノ、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノアルキル、 (アルキルカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 アルコキシカルボニルアミノ、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノ、 アルコキシカルボニルアミノアルキル、 (アルコキシカルボニル) (アルキル) アミノアルキル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アラルコキシシカルボニル、 アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルアルキル、 アリールカルボニル、 アリールカルボニルアルキル、 アラルキルカルボニル、 アラルキルカルボニルアルキル、 カルボキシアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、 アラルコキシシカルボニルアルキル、 アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、 アミノカルボニル、 モノアルキルアミノカルボニル、 ジアルキルアミノカルボニル、 モノアリールアミノカルボニル、 モノアラルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニルアルキル、 モノアルキルアミノカルボニルアルキル、 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、 モノアリールアミノカルボニルアルキル、 モノアラルキルアミノカルボニルアルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノアルキルウレイド、 ジアルキルウレイド. ウレイドアルキル、 モノアルキルウレイドアルキル、 ジアルキルウレイドアルキル、 ヘテロシクリル 及び ヘテロシクリルアルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基である：
【０２３６】
反応スキーム７：
【化１３】
2007523126.tif 000015
【０２３７】
式（X）及び式（N）の化合物は、Aldrich Chemical Co. 又は Sigma Chemical Co.から市販されているか、又は当業界に知られている方法により調製され得る。式（C）の化合物を、本明細書に記載される方法に従って調製することができる。
一般的に、この反応スキームにより調製される式（Ib）の化合物を、有機溶媒、例えばトルエン中、式（X）の化合物を、ホスゲンにより、還流温度で約１〜約24時間、好ましくは約２時間、まず処理することにより調製し、式（Y）のイソシアネートを形成し、これを、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濃縮及び濾過により単離する。
【０２３８】
次に、無水非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、式（Y）の化合物を、等モル量の式（C）の化合物により処理する。得られる混合物を、周囲温度で約10〜約48時間、好ましくは約20時間、撹拌する。次に、式（Ib）の化合物を、反応混合物から、標準の単離技法、例えば濃出及び溶媒の蒸発により単離する。
【０２３９】
前述の反応スキーム１〜７の他に、本発明の他の化合物を、当業者に知られている反応により製造することができる。例えば、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換された出発材料又はその中間体（ここで、少なくとも１つのR1a置換基又は少なくとも１つのR1b置換基は、ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 （ヒドロキシ）アラルキル、 （ヒドロキシ）シクロアルキルアルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 及び ヒドロキシアルキルアミノアルキルから成る群から選択される）を、非プロトン性極性溶媒、例えば塩化メチレンに、緩酸掃去塩基の存在下で溶解し、そして次に、わずかに過剰モル量のハロゲン化スルホニル、例えば塩化スルホニルにより処理し、スルホネート脱離基を含む中間体化合物を形成する。次に、その化合物を、無水性非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミドに溶解し、そして緩塩基の存在下で、適切な求核試薬により処理し、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換された出発材料又はその中間体（ここで、R1a置換基又はR1b置換基（使用される求核試薬に依存する）は、ヘテロシクリルアルキル、 モノアルキルアミノアルキル、 ジアルキルアミノアルキル、 シクロアルキルアミノ、 シアノアルキル、 (シアノアルキルアルキル) アミノアルキル、 又は ヒドロキシアルキルチオアルキルから成る群から選択される）を形成する。
【０２４０】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換された出発材料又はその中間体（ヒドロキシアルキル、 ヒドロキシアルケニル、 ヒドロキシアルキニル、 （ヒドロキシ）アラルキル、 （ヒドロキシ）シクロアルキルアルキル、 ヒドロキシアルキルチオアルキル、 及び ヒドロキシアルキルアミノアルキル）を含む）を、緩酸化剤、例えば塩化オキサリルにより処理し、これを、不活性有機溶媒、例えば塩化メチレンに溶解し、これに、DMSOを、約−60℃〜約0℃、好ましくは約−50℃で一定の期間にわたって添加する。反応混合物を、約−60℃〜約0℃で、約15分〜約１時間、好ましくは約15分間、撹拌し、そして次に、緩塩基、例えばトリエチルアミンを前記混合物に添加する。その混合物を、周囲温度に徐々に暖め、この時点で、式（Ia）の酸化された化合物（すなわち、その対応するアルデヒド）、又はいずれかの適切に置換された出発材料又はその中間体を、反応混合物から、標準の単離技法により単離する。
【０２４１】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（アルデヒド又はケトン基、例えばホルミル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルを含む）が、適切な有機金属試薬、例えば有機マグネシウム又は有機リチウムにより、対応するヒドロキシ−置換された化合物を形成するために標準のグリニヤール合成反応条件下で処理される。
【０２４２】
他方では、強塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で、無水極性溶媒、例えば無水エーテル中、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（ヒドロキシ基、例えばヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキニル、（ヒドロキシ）アラルキル、（ヒドロキシ）シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル及びヒドロキシアルキルアミノアルキルを含む）が、その対応するアルコキシ−置換された化合物を形成するために、周囲温度で、ハロゲン化アルキル、例えばヨウ化メチルにより処理され得る。
【０２４３】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（少なくとも１つのR1a置換基又は少なくともR1b置換基がホルミルアルキルである）が、反応スキーム６において調製されたような式（O）の化合物又は式（Ib）の化合物の調製について上記のような還元性アミノ化条件下で第一又は第二アミンと反応せしめられ、式（Ia）のその化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（R1a置換基又はR1b置換基はモノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、モノアラルキルアミノアルキル又はヒドロキシアルキルアミノアルキルである）が形成される。
【０２４４】
他方では、式（Ib）の化合物、又はいずれかの適切な置換されたその出発材料又は中間体（エステル基、例えばアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル又はアラルコキシカルボニル基を含む）が、標準の塩基性加水分解条件にゆだねられ得、式（Ia）のその対応する化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（酸基、すなわちカルボキシ基を含む）が形成される。
【０２４５】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切な置換されたその出発材料又は中間体（R8は、-C(O)-である）が、当業者に知られている方法により、例えば式（S）の化合物についての上記方法により、式（Ia）のその対応する化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（R6は-CH2-である）に還元され得る。
さらに、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体が当業者に知られている標準の条件下でLawessオン試薬による処理により、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（R6は-C(S)-である）に転換され得る。
【０２４６】
さらに、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（酸化されていない硫黄原子を含む）が当業者に知られている方法に従って、適切な硫黄酸化剤、例えば過酸化水素を用いて酸化され、その対応する化合物（その適所にスルフィニル又はスルホニル基を含む）が生成される。
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（カルボキシ基を含む）が、非プロトン性溶媒、例えばTHF中、緩塩基、例えばN−メチルモルホリンの存在下で、例えばイソブチルクロロホルメートを用いて、カルボキシ基を活性化されたエステル又は混合された無水物にまず転換し、そして次に、非プロトン性溶媒、例えばTHF中、適切に置換された第一又は第二アミンによりエステルを処理することにより、その対応するアミド基を含む化合物に転換され得る。
【０２４７】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（シアノ基を含む）が、極性溶媒、例えばDMSOにおけるヒドロキアミンとの反応により、ヒドロキシアミジノ基を含む化合物に転換され得る。ヒドロキシアミンは、ヒドロキシアミンの塩酸塩を塩基、例えばトリエチルアミンによりまず処理することにより現場調製され得る。
【０２４８】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（ヒドロキシ基を含む）が、非プロトン性溶媒、例えばTHFにおいてトリフェニルホスフィン及びアルキルアゾジカルボキシレート、例えばジエチルアゾジカルボキシレートにより前記化合物を処理し、そして次に、非プロトン性溶媒、例えばTHFにおいて、そのようにして形成された活性化された酸素をアジド源、例えばジフェニルホスホリルアジドにより置換することにより、その対応するアシド基を含む化合物に転換され得る。
【０２４９】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（-NH2基又は-Ra-NH2基を含む）が、標準のアシル化条件下で適切に置換されたハロゲン化酸と前記化合物とを反応せしめることにより、対応する-Ra-N(H)-C(O)-基を含む化合物に転換され得る。
【０２５０】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（ハロゲン化酸基（-C(O)-X, ここでXはハロである、又は活性化されたエステル基を含む）が、標準のアシル化又はアミド結合形成条件下で適切に置換された第１又は第二アミンと前記化合物とを反応せしめることにより、その対応する-C(O)-N(H)-基を含む化合物に転換され得る。
【０２５１】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（第一又は第二アミン基を含む）が、反応スキーム４における式（M）の式（O）への転換に類似する態様で、その対応するアミノアルキル基を含む化合物に転換され得る。特に、アミンが適切に置換されたアルデヒドと反応せしめられ、中間体イミンが形成され、次に適切な還元剤、例えばシアノ硼水素化ナトリウムによる処理により還元される。
【０２５２】
他方では、式（Ia）の化合物、又はいずれかの適切に置換されたその出発材料又は中間体（第一又は第二アミンを含む）が、上記反応スキーム７（非プロトン性溶媒における）に類似する態様でホスゲンと前記化合物とを反応し、次に適切に置換された第一又は第二アミンとを反応することにより、その対応するウレイド基を含む化合物に転換され得る。
【０２５３】
さらに、遊離塩基形又は遊離酸形で存在する本発明のすべての化合物は、適切な無機又は有機酸による処理により、又は適切な無機又は有機塩基による処理により、それらの医薬的に許容できる塩に転換され得る。本発明の化合物の塩はまた、当業者に知られている方法により、遊離塩基形又は遊離酸形、又はもう１つの塩に転換され得る。次の特定の調製及び例は、本発明の実施を助けるために提供されるが、但しそれらは本発明の範囲を制限するものではない。
【０２５４】
次の調製及び例においては、すべてのNMRデータは、1H NMRスペクトルデータを言及し、そして“（多重性、水素の数）”の形で与えられる。本明細書に記載される個々の反応の収率は、理論的収量の％として表される。
調製１：
式（C）の化合物：
A. CH2Cl2（2ml）中、２−メチルピペラジン（0.10g、1mモル）の溶液に、４−フルオロベンジルブロミド（0.125ml、1mモル）を添加した。得られる混合物を周囲温度で撹拌した。15時間後、その混合物を真空下で濃縮し、固形物を得た。この固形物を、CH2Cl2に溶解し、そして水、炭酸水素ナトリウム水溶液、次にブラインにより連続的に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮し、油状物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.025g（12％の収率）の１−（４−フルオロベンジル）−３−メチルピペラジン、すなわち式（C）の化合物を、無色の油状物として得た；NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 3.4 (s, 2), 3.0-2. 6 (m, 5), 2.0 (br s, 2), 1.6 (t, 1), 1.0 (d, 3) ppm。
【０２５５】
B. 類似する態様で、次の式（C）の化合物を製造した：
(2R, 5S)-1- (クロロ) アセチル-4- (4-フルオロベンジル)-2, 5- ジメチルピペラジン-1- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- (4-フルオロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン ; 
(シス)-1- (4- フルオロベンジル)-2, 3-ジメチルピペラジン ;   (トランス)-1- (4- フルオロベンジル)-2, 3-ジメチルピペラジン ; 及び 
(シス)-1- (4- フルオロベンジル)-3, 5-ジメチルピペラジン。
C. 類似する態様で、式（C）の他の化合物を製造した。
【０２５６】
調製２：
式（F）の化合物：
A. 無水エーテル（600ml）中、エチレンジアミン（13g、216mモル）の溶液に、２，３−ブタンジオン（18.6g、216mモル、200mlの無水エーテル中）を、２時間にわたって滴下した。得られる混合物を周囲温度で撹拌した。３時間後、透明な溶液を真空下で濃縮し、褐色の油状物を得た。真空蒸留による精製により、16.6g（70％の収率）の５，６−ジメチル−２，３−ジヒドロピラジン、すなわち式（F）の化合物を、透明な黄色の油状物として得た；b.p. 60°C/16 mm Hg, NMR (CDCl3) 3.3 (br s, 4), 2.1 (s, 6) ppm。
B. 類似する態様で、式（F）の他の化合物を製造した。
【０２５７】
調製３：
式（Ga）の化合物：
A. 無水テトラヒドロフラン（50ml）中、水素化リチウムアルミニウム（0.36g、10mモル）の溶液に、５，６−ジメチル−２，３−ジヒドロピラジン（1.0g、9mモル10mlの無水テトラヒドロフラン中）を注意して添加した。得られる混合物を周囲温度で１時間、撹拌し、次に加熱還流した。反応混合物の薄層クロマトグラフィー分析により測定されるように、反応完結の後、反応混合物を周囲温度に冷却し、そして0.4mlの水、0.4mlの15％NaOH水溶液、次に1.2mlの水の連続的添加により急冷した。短時間の振盪の後、混合物を、ガラス漏斗を通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、6.92g（90の収率）の（シス）−２，３−ジメチルピペラジン、すなわち式（Ga）の化合物を、透明な黄色の油状物として得た；NMR (CDCI3) 2.7 (m, 4), 2.5 (m, 2), 0.9 (d, 6) ppm。
B. 類似する態様で、式（Ga）のほかの化合物を製造する。
【０２５８】
調製４：
式（Gb）の化合物：
A. 無水エタノール（60ml）中、５，６−ジメチル−２，３−ジヒドロピラジン（２、3g−21mモル）の溶液に、ナトリウム金属（6.5g、280mモル）を少しづつ３時間にわたって添加した。得られる混合物を、加熱還流した。還流下での３時間後、生成物を、混合物から蒸留し、この間、200mlの水を反応容器に徐々に添加した。蒸留物を、1NのHCl水溶液により処理し、そして真空下で濃縮し、半固体物を得た。アセトンによる滴定により、0.78g（20％の収率）の（トランス）−２，３−ジメチルピペラジン、すなわち式（Gb）の化合物を、オレンジ色の固形物として得た：NMR (DMSO-d6) 9.8 (br s, 4), 3.5- 3.2 (m, 6), 1.2 (s, 6) ppm。
B. 類似する態様で、式（Gb）の他の化合物を製造する。
【０２５９】
調製５：
式（K）の化合物：
A. メタノール（35ml）中、（シス）−２，６−ジメチルピペラジン（0.115g、1.1mモル）の溶液に、４−クロロフェノキシアセチルクロリド（0.205g、1.0mモル、6mlの無水エーテルの溶液中）を添加した。得られる混合物を、周囲温度で10分間、撹拌し、そして次に、トリエチルアミン（0.10ml、0.72mモル）を添加した。30分後、混合物を真空下で濃縮し、油状残渣を得た。これをエーテルに取り、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次にブラインにより洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過し、そして真空下で濃縮し、油状物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.202g（80％の収率）の（シス）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−３，５−ジメチルピペラジン、すなわち式（K）の化合物を、透明な無色の油状物として得た；NMR (CDC13) 7.3 (d, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (d, 1), 4.6 (d, 1), 4.4 (d, 1), 3.8 (d, 1), 2.7 (m, 3), 2.2 (t, 1), 1.1 (m, 6) ppm。
【０２６０】
B. 類似する態様で、次の式（I）の化合物を製造した：
(3S, 5S)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3, 5- ジメチルピペラジン ; 及び 
(3R, 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3, 5-ジメチルピペラジン。
C. 類似する態様で、式（K）の他の化合物を製造する。
【０２６１】
調製６：
式（M）の化合物：
A. メタノール（250ml）中、（2R）−３−ベンジルオキシ−２−（N−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（23g、78mモル、[α]D-4.4°(c=2, H2O)）の溶液を0℃に冷却し、そしてHCl(g)を、飽和まで溶液に通した。得られる混合物を、周囲温度で17時間、撹拌し、そして次に、真空下で濃集し、17g（100％の収率）の（2R）−３−弁イルオキシ−２−アミノプロパン酸メチルエステル、すなわち式（M）の化合物を、白色固形物として得た；NMR (DMSO-d6) 8.7 (br s, 3), 7.4-7. 3 (m, 5), 4.5 (q, 2), 4.4 (br s, 1), 3.8 (s, 2), 3.7 (s, 3) ppm。
B. 類似する態様で、式（M）の他の化合物を製造する。
【０２６２】
調製７：
式（O）の化合物：
A. N2下でメタノール（350ml）中、（2R）−３−ベンジルオキシ−２−アミノプロパン酸メチルエステル（29g、78mモル）の溶液を、0℃に冷却し、そして酢酸（2g、pH2）を添加し、続いて４−フルオロベンズアルデヒド、式（N）の化合物（12.5ml、117mモル）及びシアノ硼水素化ナトリウム（7.3g、117mモル）、並びに3Åの分子篩（15g）を添加した。得られる混合物を周囲温度で３時間、撹拌し、次にセライト（MeOH）を通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、透明な液体を得た。これを、酢酸エチルに取り、そして10％炭酸ナトリウム水溶液、水、次にブラインにより連続的に洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、14.7g（60％の収率）の（2R）−３−ベンジルオキシ−２−（N−（４−フルオロベンジル）アミノ）プロパン酸メチルエステル、すなわち式（O）の化合物を、透明な無色の油状物として得た；NMR (CDCl3) 7.4-7. 2 (m, 7), 7.0 (dd, 2), 4.5 (d, 2), 3.9-3. 5 (m, 8) ppm, MS (LSIMS) 317。
【０２６３】
B. 類似する態様で、次の式（O）の化合物を製造した：
(2R)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル;
(2S)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2R)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) 4- メチルチオブタン酸 メチル エステル;
(2R)-2- (N- (4- フルオロベンジル) アミノ) -3-メトキシプロパン酸 メチル エステル; 
(2 R)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ)-3- ( (2-ヒドロキシエチル) チオ) プロパン酸 メチル エステル; 及び 
(2R)-2- (N- (4- フルオロベンジル) アミノ)-3-メチルブタン酸 メチル エステル。
【０２６４】
C. 類似する態様で、次の式（O）の化合物を製造した：
(2S)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ)-4-メチルチオブタン酸 メチル エステル; (2S)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) -3-メトキシプロパン酸 メチル エステル;
(2S) -2 (N- (4-フルオロベンジル) アミノ)-3- ( (2-ヒドロキシエチル) チオ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2S)-2- (N- (4- フルオロベンジル) アミノ)-3-メチルブタン酸 メチル エステル; 
(2 R)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) ブタン酸 エチルエステル; 
(2S)-2- (N- (4-フルオロベンジル) アミノ) ブタン酸 エチルエステル; 
(2R)-2- (N- (4-クロロベンジル) アミノ) ブタン酸 メチル エステル; 
(2S)-2- (N- (4-クロロベンジル) アミノ) ブタン酸 メチル エステル; 
(2R)-2- (N- (4- クロロベンジル) アミノ)-4-メチルチオブタン酸 メチル エステル; 
(2 R)-2- (N- (4-クロロベンジル) アミノ)-3-メトキシプロパン酸 メチル エステル;
(2R)-2- (N- (4-クロロベンジル) アミノ)-3- ( (2- ヒドロキシエチル) チオ) プロパン酸 メチル エステル; 及び 
(2R) -2- (N- (4-クロロベンジル) アミノ)-3-メチルブタン酸 メチル エステル。
D. 類似する態様で、式（O）の他の化合物を製造する。
【０２６５】
調製８：
式（Q）の化合物：
A. 0℃でN2下での無水テトラヒドロフラン（150ml）中、N−ｔ−ブトキシカルボニル−D−アラニン（5.6g、30mモル、[α]D＋23°(c=2, CH3CO2H)）の溶液に、N−メチルモルホリン（3.0g、30mモル）、続いてイソブチルクロロホルメート（3.7ml、30mモル）を添加し、白色固形物の形成を得た。得られる懸濁液を、0℃で15分間、及び次に、周囲温度で１時間、撹拌した。（2R）−３−ベンジルオキシ−２−（N−（４−フルオロベンジル）−アミノ）プロパン酸メチルエステル（7.5g、24mモル、無水テトラヒドロフラン中）の溶液を、前記混合物に添加し、そして得られる混合物を周囲温度で撹拌した。15時間後、混合物をセライト（テトラヒドロフラン）を通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、黄色の液体を得、これを酢酸エチル溶解し、水及び次にブラインにより洗浄した。有機相を分離し、次の硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、7.3g（63％の収率）の（2R）−３−ベンジルオキシ−２−（N（４−フルオロベンジル）−N−（（（1S）−１−（ｔ−ブトキシ−カルボニルアミノ）エチル）カルボニル）アミノ）プロパン酸メチルエステル、すなわち式（Q）の化合物を、透明な油状物として得た；NMR (CDCI3) 7.4-7. 2 (m, 7), 7.0 (dd, 2), 5.3 (d, 2), 4.9-4,. 3 (m, 5), 4.1-3. 7 (m, 4), 1.6 (s, 9), 1.0 (d, 3) ppm。
【０２６６】
B. 類似する態様で、次の式（Q）の化合物を製造した：
(2R)-2- (N- (4-フルオロベンジル)-N- ( ( (l S)-l- (t-ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2S) -2- (N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1S)-1-(t- ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2R)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1R)- 1-(t- ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2S)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N- (((1R)-1-(t- ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル; 
(2R)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1 S)-1-(t-ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ)-4-メチルチオブタン酸 メチル エステル; 
(2R)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1S)-1-(t- ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ)-3-メトキシプロパン酸 メチル エステル; 
(2R)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1S)-1-(t- ブトキシカルボニルアミノ)エチル)カルボニル)アミノ)- 3-((2- ヒドロキシエチル) チオ) プロパン酸 メチル エステル;
(2R)- 2-(N-(4-フルオロベンジル)-N-(((1S)-1-(t- ブトキシカルボニルアミノ) エチル) カルボニル) アミノ)-3-メチルブタン酸 メチル エステル; 及び 
(2R)-2-(N-(4-フルオロベンジル)-N- (((1 S)-1-(t-ブトキシカルボニルアミノ)-2- (エトキシカルボニル) エチル)- カルボニル) アミノ) プロパン酸 メチル エステル。
【０２６７】
調製９：
式（R）の化合物：
A. CH2Cl2（25ml）中、（2R）−３−ベンジルオキシ−２−（N（４−フルオロベンジル）−N−（（（1S）−１−（ｔ−ブトキシ−カルボニルアミノ）エチル）カルボニル）アミノ）プロパン酸メチルエステル（2.0g、4mモル）の溶液を、0℃に冷却し、そしてトリフルオロ酢酸（25ml）を２時間にわたって滴下した。添加の最後で、氷浴を除き、そして混合物を周囲温度で撹拌した。２時間後、混合物を真空下で濃縮した。黄色の残留油状物を酢酸エチルに取り、そして1Nの炭酸水素ナトリウム水溶液により洗浄した。有機相を分離し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、1.2g（83％の収率）の（2R、5S）−１−（４−フルオロベンジル）−２−（ベンジルオキシ）メチル−５−メチルピペラジン−３，６−ジオン、すなわち式（R）の化合物を、透明な油状物として得た；NMR (CDCI3) 7.4-7. 2 (m, 7), 7.0 (dd, 2), 5.0 (d, 1), 4.5-4. 0 (m, 4), 3.9-3. 5 (m, 4), 1.5 (d, 3) ppm, MS (LSIMS) 356。
【０２６８】
B. 類似する態様で、次の式（R）の化合物を製造した：
(2R, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン-3, 6- ジオン ; 
(2S, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)-2, 5- ジメチルピペラジン-3, 6-ジオン; 
(2R, 5R)-1- (4- フルオロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン-3, 6-ジオン ; 
(2S, 5 R)-1- (4-フルオロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン-3, 6-ジオン; 
(2 R, 5S)-l- (4-フルオロベンジル)-2- (2-メチルチオエチル)-5- メチルピペラジン-3, 6-ジオン; 
(2R, 5S)-l- (4- フルオロベンジル)-2- (メトキシメチル)-5-メチルピペラジン-3, 6-ジオン; 
(2R, 5S)-1-(4-フルオロベンジル)-2-((2-ヒドロキシエチル) チオメチル)-5-メチルピペラジン- 3,6-ジオン ; 
(2R, 5S)-1- (4- フルオロベンジル)-2- (1-メチルエチル)-5-メチルピペラジン-3, 6-ジオン; 及び 
(2R, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)-2-メチル-5- (エトキシカルボニル) メチルピペラジン-3, 6- ジオン。
C. 類似する態様で、式（R）の他の化合物を製造する。
【０２６９】
調製10：
式（S）の化合物：
A. 0℃でのN2下での無水テトラヒドロフラン（50ml）中、（2R、5S）−１−（４−フルオロベンジル）−２−（ヒドロキシ）メチル−５−メチルピペラジン−３，６−ジオン（2.0g、7.5mモル）の溶液に、水素化リチウムアルミニウム（2.2g、60mモル）を注意して添加した。得られる懸濁液を、加熱還流した。15時間後、混合物を周囲温度に冷却し、そして水（2ml）、次に1NのKOH水溶液（6ml）により注意して急冷した。得られる懸濁液を周囲温度で30分間、撹拌し、次にセライト（酢酸エチル）を通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、1.6g（90％の収率）の（2R, 5S）−１−（４−フルオロベンジル）−２−（ヒドロキシ）メチル−５−メチルピペラジン、すなわち式（S）の化合物を、白色固形物として得た；NMR (CDCl3) 7.3 (dd, 2), 7.0 (dd, 2), 4.2-4. 0 (m, 2), 3.5 (d, 1) 3.0 (m, 2), 2.7 (m, 2), 1.7 (m, 1), 1.0 (d, 3)。
【０２７０】
B. 類似する態様で、次の式（S）の化合物を製造した：
(2R, 5S)-1- (4- フルオロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン ; 
(2S, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)- 2, 5-ジメチルピペラジン ; 
(2R, 5R)-1- (4-フルオロベンジル)- 2, 5-ジメチルピペラジン ; 
(2S, 5R)-1- (4-フルオロベンジル)- 2, 5-ジメチルピペラジン ; 
(2R, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)- 2- (2-メチルチオエチル)-5-メチルピペラジン ;
(2R, 5S)- 1- (4-フルオロベンジル)-2- (メトキシメチル)-5-メチルピペラジン ; 
(2 R, 5S)-1-(4-フルオロベンジル)-2-((2-ヒドロキシエチル) チオメチル)-5-メチルピペラジン ; 
(2R, 5S)-1- (4-フルオロベンジル)-2- (1- メチルエチル)-5-メチルピペラジン ; 及び
(2R, 5S)-1- (4- フルオロベンジル)-2-メチル-5- (エトキシカルボニル) メチルピペラジン。
C. 類似する態様で、式（S）の他の化合物を製造する。
【０２７１】
調製11：
式（W）の化合物：
A. 0℃でのDMF（60ml）中、３，４，５−トリメトキシフェノール（2.8g、15mモル）の溶液に、カリウムヘキサメチルジシラジド（32ml、16mlモル、トルエン中、0.5M溶液）を添加した。得られる混合物を0℃で撹拌した。20分後、１−（クロロ）アセチル−４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（4.6g、15mモル、15mlのDMF中）を添加し、そして混合物を周囲温度で撹拌した。２時間後、混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルにより抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、6.5g（100％の収率）の１−（（３，４，５−トリメトキシフェノキシ）メチル）カルボニル−４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン、すなわち式（W）の化合物を、黄色の固形物として得た；NMR (CDCI3) 7.2 (m, 2), 4.6 (s, 2), 3.8 (m, 9), 3.6 (m, 4), 3.4 (m, 4), 1.5 (s, 9) ppm。
【０２７２】
B. 類似する態様で、次の式（W）の化合物を製造した：
1- ( (4- クロロフェニル) メチル) カルボニル-4- (t-ブトキシカルボニル) ピペラジン; 
(3R)-1-((4-クロロフェニル) メチル) カルボニル-3-メチル-4-(t- ブトキシカルボニル) ピペラジン; 
(3S)-1-((4-クロロフェニル) メチル) カルボニル-3-メチル-4-(t-ブトキシカルボニル) ピペラジン; 及び 
1- ((4-クロロフェニル) メチル) カルボニル-3-(2-((((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) エチル)-4- (t-ブトキシカルボニル) ピペラジン。
C. 類似する態様で、式（W）の他の化合物を製造する。
【０２７３】
調製12：
式（Y）の化合物：
A. トルエン（15ml）中、４−クロロベンジルアミン（0.5g、3.5mモル）の溶液に、ホスゲン（7.3ml、14mモル、トルエン中、1.93M溶液）を添加した。得られる混合物を周囲温度で15分間、撹拌し、次に加熱還流した。還流下での２時間後、混合物を周囲温度で冷却し、そして真空下で濃縮し、0.70g（100％の収率）の４−クロロベンジルイソシアネート、すなわち式（Y）の化合物を、黄色の液体として得た；NMR (CDCl3) 7.4-7. 2 (m, 4), 4.4 (m, 2) ppm。
B. 類似する態様で、式（Y）のほかの化合物を製造する。
【実施例】
【０２７４】
例１：式（Ia）及び（Ib）の化合物：
A. CH2Cl2（30ml）中、（2R、5S）−１−（４−フルオロベンジル）−２−（ヒドロキシ）メチル−５−メチルピペラジン（1.6g、6.7ml）の溶液に、トリエチルアミン（過剰）及び４−クロロフェノキシアセチルクロリド（1.5g、7.4mモル、CH2Cl2の溶液10ml中）を添加した。得られる混合物を周囲温度で撹拌した。20分後、分析TLCによる分析は、出発材料の完全な消費が生じたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、そして残渣をCH2Cl2に取った。これを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次に水ブラインにより洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、2.16g（79％の収率）の（2R、5R）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチルカルボニル−２−メチル−４−（４−フルオロベンジル）−５−（（ヒドロキシメチル）ピペラジンを黄色の固体発泡体として得た；NMR (DMSO-d6) 7.7 (br s, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 5.0-4. 2 (m, 5), 4.0-3. 2 (m, 7), 1.2 (m, 3) ppm; MS (LSIMS) 406。
【０２７５】
B. 類似する態様で、式（Ia）の他の化合物を製造した：
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル)-5-メチルピペラジン, トリフルオロ酢酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (m, 2), 5.0-3. 8 (m, 6), 3.5-2. 8 (m, 5), 1.4 (m, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチルピペラジン ; 
4-ベンジル-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-フェニルピペラジン ;
(2R)-4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (1-メチルエチル) ピペラジン; 
4- (4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(メトキシメチル) ピペラジン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン-3-オン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチルピペラジン ; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (m, 2), 2.0-1. 7 (m, 5), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2- メチルプロピル) ピペラジン; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン ; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.6-3. 0 (m, 5), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm;
【０２７６】
(2R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-ベンジルピペラジン ; 
4-(ベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-フェニルピペラジン-3-オン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (2- ヒドロキシエチル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 3.8-3. 2 (m, 5), 2.8 (m, 2), 2.2 (m, 2), 2.0 (m, 2), 1.7 (m, 2) ppm; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 6- ジメチルピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 4.8 (m, 3), 4.4 (m, 3), 3.3 (d, 2), 3.0 (m, 2), 1.4 (m, 6) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-(1- メチルプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)- 1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチルピペラジン, 塩酸塩 ; 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン ; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.6-3. 0 (m, 5), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm;
(2R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- メチルプロピル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(ブチル) ピペラジン ; 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- ヒドロキシエチル)-5-メチルピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (m, 2), 4.6 (m, 3), 3.5 (m, 5), 3.2 (dt, 1), 3.0 (m, 1), 2.8 (dd, 1), 2.2 (m, 2), 1.6 (m, 2), 1.0 (d, 3) ppm; 
(2 S, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.6-3. 0 (m, 5), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２７７】
(2S, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (d, 2), 4.8 (m, 2), 4.4 (m, 1), 4.1 (t, 1), 3.9-2. 9 (m, 6), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (d, 2), 4.8 (m, 2), 4.4 (m, 1), 4.1 (t, 1), 3.9-2. 9 (m, 6), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(1, 1- ジメチルエチル) ピペラジン ; 
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- メチルプロピル) ピペラジン ; 
(2 R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2- (2-(((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) エチル-5-メチルピペラジン ; NMR (CDCI3) 7.2 (m, 6), 7.0 (m, 2), 6.8 (m, 4), 4.7-4. 0 (m, 7), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 1), 3.1 (m, 1), 2.6 (m, 1), 2.3 (m, 2), 2.0 (m, 2), 1.0 (d, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-3- (メトキシカルボニル) メチルピペラジン ; 
(2S)- 4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-プロピルピペラジン ; 
(シス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 3- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (m, 2), 5.0-4. 1 (m, 6), 3.5-2. 9 (m, 4), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
(2R)-4-(4-フルオロベンジル)- 1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-1-ベンジルピペラジン ; 
(2 R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- プロピルピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (m, 2), 4.4 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 2), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 2), 2.0-1. 6 (m, 4), 1.2 (m, 2), 0.9 (m, 3) ppm ; 
【０２７８】
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(エトキシカルボニル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-3-(2- ヒドロキシエチル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (dd, 2), 4.7 (d, 2), 4.0-3. 4 (m, 8), 2.8 (m, 2), 2.3 (m, 1), 1.8 (m, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (ヒドロキシメチル) ピペラジン ; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (t, 2), 4.7 (d, 2), 3.9-3. 2 (m, 7), 2.8-2. 2 (m, 4) ppm; 
(2S)-4- (4-フルオロベンジル) 1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-ブチルピペラジン ; 
(2R, 6R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 6- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (CDCl3) 7.7 (br s, 2), 7.2 (m, 4), 6.8 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.2 (m, 1), 2.8 (m, 2), 1.6 (s, 6) ppm;
(2S, 6S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 6- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (CDCl3) 7.7 (br s, 2), 7.2 (m, 4), 6.8 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.2 (m, 1), 2.8 (m, 2), 1.6 (s, 6) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-(((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) スピロ [シクロプロパン-1, 2'-ピペラジン] ; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0-6. 8 (m, 4), 4.6 (m, 4), 2.8 (m, 2), 2.2-1. 6 (m, 4) ppm; 
4- (4-フルオロベンジル)- 1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (トリフルオロメチル) ピペラジン; 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5-(2- メチルチオ) エチルピペラジン, 塩酸塩 ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチルカルボニル-3-((((4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル) オキシ) メチルピペラジン ; 
【０２７９】
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-プロピルピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 3.8 (m, 2), 3.4 (m, 2), 3.2 (m, 2), 2.6 (m, 1), 2.4 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.6-1. 3 (m, 4), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2R, 5S)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (l- メチルエチル) ピペラジン; NMR (DMSO-d 6) 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 5.0-4. 2 (m, 6), 3.5-3. 1 (m, 4), 2.2 (m, 1), 1.2 (d, 3), 0.9 (d, 6) ppm;       
(2S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2-メチルプロピル) ピペラジン ; 
(2R, 3R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 3- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.8 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 5. 1- 3. 6 (m, 6), 3.2 (m, 4), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
(3S)-4- (4- フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-ブチルピペラジン ; 
(3S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3- (1- メチルプロピル) ピペラジン; 
(3R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2- メチルプロピル) ピペラジン ; 
(3R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-ブチルピペラジン ; 
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (ベンジルオキシ) メチルピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 8), 6.8 (m"5), 4.5 (m, 6), 3.6 (m, 5), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.3 (d, 1), 1.2 (d, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシエチル) ピペラジン  二塩酸塩 ; 
【０２８０】
(2R)-4- (4-フルオロベンジル)- 1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチルピペラジン 塩酸塩 ; 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5-((4- アセチルピペラジン-1-イル) メチル) ピペラジン ; 
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- ((トリフルオロアセチルアミノ)メチル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1- ((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3- (エトキシカルボニル) メチルピペラジン 塩酸塩 ; 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1- ((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; 
(トランス)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((2-アセチルアミノ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチルピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 9.5 (br s, 1), 8.1 (br s, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.8-2. 9 (m, 5), 2.1 (s, 3), 1.2 (m, 6) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((2-((アセチルアミノ) メチル)-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-メチルピペラジン ; NMR (CDC13) 7.3 (m, 3), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.7 (d, 1), 4.7 (m, 2), 4.2-3. 4 (m, 10), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.5 (q, 4), 2.2 (d, 1), 2.0 (m, 4), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(((t- ブトキシカルボニル) アミノ) メチルピペラジン ; 
1- ( (4-クロロ-2- (アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.9 (d, 1), 9.5 (s, 1), 8.1 (s, 1), 7.6 (d, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 2), 5.0 (q, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 2), 3.9-2. 8 (m, 6), 2.1 (s, 3), 1.4 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
(トランス)-l- ( (4-クロロ-2- (プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.5 (d, 1), 8.2 (s, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (dt, 2), 6.8 (dq, 1), 6.4 (d, 1), 5.2-4. 3 (m, 5), 3.9- 2.8 (m, 5), 1.8 (d, 3), 1.3 (m, 6) ppm; 
【０２８１】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (イソ- プロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.5 (d, 1), 8.2 (s, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 2), 5.2-4. 3 (m, 5), 3.9-2. 7 (m, 6), 1.4-1. 1 (m, 12) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (メトキシメチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.3 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.1 (m, 2), 5.3-4. 2 (m, 5), 4.0 (s, 2), 3.9-2. 8 (m, 8), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(2-(メトキシカルボニル) エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO- d6) 9.5 (s. 1), 8.1 (s, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 2), 5.2-4. 2 (m, 5), 3.8 (q, 1), 3.7-3. 2 (m, 5), 2.9-2. 6 (m, 6), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(2-(エトキシカルボニル) エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.6 (s. 1), 8.1 (s, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 2), 5.2-4. 2 (m, 5), 4.0 (q, 2), 3.8 (q, 1), 3.6-3. 2 (m, 3), 2.8-2. 6 (m, 5), 1.4-1. 2 (m, 9) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (メチルスルホニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.9 (d, 1), 9.3 (s. 1), 7.7 (d, 2), 7.3-7. 2 (m, 4), 7.0 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.4 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4-2. 8 (m, 6), 1.4 (d, 1. 5), 1.2 (d, 1.5) ppm; 
【０２８２】
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (ブロモメチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.0 (s. 1), 8.4 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 6.9 (m, 1), 4.7 (m, 3), 4.0 (s, 2), 3.8-3. 1 (m, 5), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (br d, 3), 1.0 (br s, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (エチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.4 (s, 1), 8.5 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 3.5 (m, 3), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.5 (q, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 6), 10 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アセチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 8.0 (br s, 1), 7.3 (m, 3), 7.1 (dd, 1), 7.0 (m, 2), 6.8 (brd, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (d, 1), 3.8-3. 0 (m, 6), 2.7 (m, 1), 2.2 (m, 1), 2.0 (s, 3), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- (1- (メチルスルホニル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (m, 1), 5.6 (q, 1), 4.7 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.1 (m, 1), 2.8 (d, 3), 2.7 (d, 3), 2.3 (br d, 1), 1.6 (d, 3), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (1- (フェニルスルホニル) (メチル) アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.6 (d, 2), 7.3 (m, 6), 6.9 (t, 2), 6.8 (t, 1), 5.6 (q, 1), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.6 (m, 2), 3.4 (d, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 4), 2.4 (s, 3), 2.3 (m, 1), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２８３】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(アセチル)(メチル)アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.2 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (m, 1), 6.0 (m, 1), 5.4 (q, 1), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3,0 (m, 1), 2.6 (m, 4), 2.2 (m, 3), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-(2- (4-クロロフェニル)-3-(メチルスルホニルアミノ) プロピル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (t, 4), 7.2 (br d, 2), 7.0 (t, 2), 5.0 (br s, 1), 4.6 (br s, 1), 4.0 (m, 1), 3.4 (m, 5), 3.0 (m, 2), 2.8 (s, 3), 2.6 (m, 2), 2.2 (br d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アセチルアミノ) プロピル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.2 (br d, 2), 7.0 (t, 2), 5.2 (m, 1), 4.6 (br s, 1), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 1), 3.4 (m, 5), 3.0 (m, 1), 2.8 (s, 3), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (メチルスルホニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 5), 7.0 (t, 2), 6.6 (m, 1), 4.9 (q, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (br d, 0.5), 3.8 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 2), 2.7 (m, 6), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (アセチルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDC13) 7.8 (m, 1), 7.3 (m, 5), 7.0 (t, 2), 5.3 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.1 (t, 0.5), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 3), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 1), 2.0 (m, 4), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm ; 
【０２８４】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(2, 5-ジ (トリフルオロメチル) フェニルカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (m, 1), 8.1 (m, 2), 7.9 (t, 1), 7.7. (m, 1), 7.4 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.2 (m, 1), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.4 (m, 6), 3.4 (m, 9), 3.0 (m, 1), 2.8 (m, 1), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-(ベンジルカルボニル) ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (m, 1), 7.9 (t, 2), 7.7. (t, 1), 7.6, (s, 1), 7.5 (d, 1), 7.3 (m, 4), 7.2 (m, 3), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.4 (m, 6), 3.7 (m, 2), 3.4 (m, 6), 3.0 (m, 2), 2.8 (m, 1), 1.4 (dd, 3), 1.2 (dd, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-((2, 3, 4-トリフルオロフェニル)アミノカルボニル)ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン: NMR (DMSO-d6) 11. 0 (m, 1), 9. 0 (s, 1), 7,9 (t, 2), 7.7. (m, 1), 7.6 (s, 1), 7.5 (m, 1), 7.2 (m, 4), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.4 (m, 6), 3.4 (m, 8), 3.1 (m, 2), 2.8 (m, 1), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (4- ( (2-フルオロフェニル) アミノカルボニル) ピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11. 0 (m, 1), 8.6 (s, 1), 7.9 (t, 2), 7.7. (m, 1), 7.6 (s, 1), 7.4 (d, 1), 7.3 (m, 1), 7.3 (t, 2), 7.2 (m, 3), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 6), 3.4 (m, 9), 3.1 (m, 2), 2.8 (m, 1), 1.4 (dd, 3), 1.2 (dd, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2,6-ジフルオロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.6 (br s, 1), 8.6 (s, 1), 7.4 (quin, 1), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 5), 6.9 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.1 (brs, 0. 5), 3.8 (br s, 0. 5), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２８５】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (エテニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.8 (d, 1), 8.6 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 3), 6.9 (d, 1), 6.4 (dd, 2), 5.8 (dd, 1), 4.7 (m, 3), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロプロピルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI3) 9.7 (br s, 1), 8.4 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 3.7 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.7 (m, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (m, 5), 0.8 (m, 2) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(シクロペンチルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.3 (br s, 1), 8.5 (s, 1), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 3.7 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.8 (quin, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.9 (m, 3), 1.8 (m, 1), 1.6 (m, 3), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((フラン-2-イル) カルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.4 (br s, 1), 9.7 (br d, 1), 8.2 (br s, 1), 7.9 (s, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (m, 3), 7.2 (s, 2), 6.7 (d, 1), 5.3 (br d, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 0.5), 4.5 (m, 0.5), 4.2 (m, 3), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 2.8 (m, 1), 1.3 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルカルボニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.0 (s, 1), 8.6 (s, 1), 8.1 (d, 2), 7.5 (m, 3), 7.3 (t, 2), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 37 (m, 1), 35 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２８６】
（トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- ( (エトキシカルボニルメチルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 8.6 (m, 1), 7.2 (s, 6), 7.0 (t, 2), 5.4 (m, 1), 4.2 (q, 2), 3.8 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 3), 3.0 (m, 3), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 2), 1.3. (m, 4.5), 1.1. (m, 1. 5), 0.9 (dd, 1.5), 0.7 (dd, 1.5) ppm; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-2-(N'-イソ-プロピルウレイド) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 5.2 (t, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.4 (m, 1), 4.2 (t, 0. 5), 3.8 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 3), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.1 (m, 9), 0.9 (dd, 1.5), 0.8 (dd, 1.5) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (N'- (2-クロロエチル) ウレイド) エチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 5.2 (t, 2), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (t, 0.5), 3.5 (m, 6), 3.0 (m, 4), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.1 (m, 3), 0.9 (dd, 1.5), 0.8 (dd, 1.5) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4- クロロフェニル)-2- ( (2-ニトロフェニル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 8.1 (d, 1), 7.7 (q, 1), 7.6 (t, 2), 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 5.6 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.1 (t, 0.5), 3.7-3. 2 (m, 3), 3.0 (m, 4), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- ( (4-メトキシフェニルメチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 8), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 5.3 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.1 (t, 0.5), 3.8 (s, 3), 3.5 (m, 3), 3.4-2. 8 (m, 6), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
【０２８７】
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- ( (2, 4-ジニトロフェニル) スルホニルアミノ) エチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 8.6 (s, 1), 8.2 (d, 1), 7.8 (m, 1), 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (t, 2), 5.0 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.1 (m, 0.5), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 5), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.1 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (シクロプロピルカルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 5.2 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (m, 0.5), 3.5 (m, 2), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 3), 26 (m, 2), 2.2 (m, 1), 1.5 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3. 5), 0.7 (m, 3.5) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- ( (2-シクロプロピルエチル) カルボニルアミノ) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 5.4 (m, 1), 4.6 (m. 0. 5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 4), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 2), 1.6 (m, 10), 1.2 (m, 3), 1.1 (m, 2), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3-((2-メチルプロピル) カルボニルアミノ) プロピル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;  NMR (CDCI3) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 6.0 (br s, 1), 4.6 (m, 0. 5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 3), 3. 0 (m, 2), 2.6 (m, 3), 2.2 (d, 1), 2.0 (m, 4), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 9) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (シクロペンチルカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 6.0 (br s, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (m, 0. 5), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 3), 3.0 (m, 2), 2.6 (m, 3), 2.4 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.6 (m, 8), 1.1. (m, 4), 0.9 (m, 4) ppm; 
【０２８８】
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- ( t-ブチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI3) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 4.6 (m, 1.5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 4), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 2), 2.2 (d, 1), 1.3 (s, 9), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (エチル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 5.1 (m, 1), 4.9 (m, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 4), 3.2 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 3), 2.2 (m, 1), 1.1 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (N'- (3-クロロプロピル) ウレイド) プロピル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 5.6 (br s, 1), 5.9 (s, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 5), 3.4 (m, 5), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 3), 2.2 (d, 1), 2.0 (t, 2), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-(2-(4-クロロフェニル)-3-((モルホリン-4-イル) カルボニルアミノ) プロピル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDC13) 7.3 (d, 4), 7.2 (d, 2), 7.0. (t, 2), 5.8 (br d, 1), 4.6 (m, 0.5), 4.2 (m, 0.5), 3.6 (m, 6), 3.4 (m, 4), 3.3 (t, 4), 3.0 (m, 2), 2.6 (m, 3), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(メトキシカルボニルメチルカルボニル)-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.6 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.3 (dd, 2), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.3 (s, 2), 3.8 (s, 3), 3.6 (m, 4), 3.5 (m, 2), 3.1 (m, 4), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２８９】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(2-メトキシカルボニルエチル)カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.6 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.3 (dd, 2), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.3 (s, 3), 3.8 (s, 3), 3.6 (q, 2), 3.2 (s, 3), 3.1 (s, 2), 2.7 (m, 5), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (N'- (3-メチルベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.6 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.3 (dd, 2), 7.2 (t, 1), 7.0 (m, 6), 6.8 (d, 1), 5.4 (t, 1), 4.6 (m, 3), 4.4 (d, 2), 4.3 (s, 2), 3.8 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 5), 2.6 (m, 1), 2.3 (s, 3), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(3-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニル) カルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.8 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 8.1 (br s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (dd, 2), 7.0 (m, 4), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.3 (t, 2), 3.7 (m, 1), 3.6 (q, 2), 3.2 (s, 3), 3.1 (m, 2), 2.7 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-メチルベンジル)アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl-) 9.6 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.2 (d, 2), 7.1 (d, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 5.4 (t, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (d, 2), 4.2 (d, 2), 3.8 (m, 1), 3.6 (q, 2), 3.1 (m, 5), 2.7 (m, 1), 2.3 (s, 3), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((N'-(3-クロロフェニル)カルボニル-N'-(メチル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 9. 9 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.5 (s, 1), 7.3 (m, 5), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (br s, 2), 4.1 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２９０】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-(4-フルオロベンジル) アミノカルボニル-N'- (メチル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 9.7 (br s, 1), 8.4 (s, 1), 7.3 (m, 4), 7.0 (m, 5), 6.8 (d, 1), 5.5 (t, 1), 4.7 (m, 2) 4.4 (d, 2), 4.2 (m, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 5), 2.7 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(メトキシメチルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル)- カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 10. 1 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.3 (t, 3), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2 (d, 2), 4.0 (s, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.4 (s, 3), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (エトキシカルボニルアミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI3) 9.9 (br s, 1), 8.4 (m, 2), 7.3 (m, 3), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (m, 6), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( N'- (2- ヨードフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 10.4 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.9 (d, 1), 7.5 (d, 1), 7.4 (t, 1), 7.3 (m, 2), 7.1 (t, 1), 7.0 (t, 3), 6.8 (m, 2), 4.7 (m, 3), 4.4 (d, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2,3-ジフルオロフェニルカルボニル)グリシンアミド) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.3 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 7.8 (t, 1), 7.5 (quin, 1), 7.3 (m, 3), 7.2 (m, 1), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (d, 2), 36 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２９１】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- ( (4- フェノキシフェニル) アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ)-メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9. 9 (br s, 1), 8.3 (br s, 1), 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 6), 6.8 (m, 3), 6.5 (m, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (m, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- (N'- (2, 4- ジフルオロフェニルカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル)-カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 10.3 (br s, 1), 8.4 (d, 1), 8.1 (q, 1), 7.5 (m, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 3), 6.8 (m, 3), 4.7 (m, 3), 4.4 (d, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2-ヨードフェニルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 8.0 (m, 1), 7.8 (d, 1), 7.3 (m, 5), 7.2 (dd, 1), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.6 (d, 2), 4.4 (m, 0.5), 3.9 (m, 0.5), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-l- ( (4-クロロ-2- ( (エトキシカルボニルメチルカルボニル) アミノメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 8. 4 (br s, 1), 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (m, 2), 6.8 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.5 (d, 2), 4.2 (m, 3), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.3 (s, 2), 3.1 (m, 1), 2.6 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)- 1-((4-クロロ-2-(N'-(3-クロロプロピル)ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (m, 2), 6.8 (d, 1), 4.8 (m, 4), 4.4 (d, 2), 4.2 (m, 1), 3.6 (m, 5), 3.3 (m, 3), 3.1 (m, 1), 2.6 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.9 (quin, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０２９２】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-フルオロ-6- トリフルオロメチルフェニル) ウレイドメチル) フェノキシ)-メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI3) 8.2 (m, 1), 7.3 (m, 6), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4,8 (m, 3), 4.4 (d, 2), 3.8 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.1 (m, 1), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((3-フルオロフェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 8.6 (m, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (m, 4), 7.2 (dd, 1), 7.1 (dt, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.6 (d, 2), 3.8 (m, 1), 3.5 (q, 2), 31 (m, 2), 2.6 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (N'-(2-(エトキシカルボニル) エチル) ウレイドメチル) フェノキシ) - メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.9 (m, 1), 6.8 (d, 1), 5.1 (m, 1), 4.8 (m, 3), 4.4 (d, 2), 4.1 (q, 2), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 3), 3.2 (m, 1), 3.1 (m, 2), 2.7 (m, 1), 2.5 (t, 2), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (2, 5-ジ (トリフルオロメチル) フェニル) カルボニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 8.9 (m, 1), 7.8 (m, 2), 7.2 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.6 (d, 2), 4.4 (m, 0.5), 3.9 (m, 0.5), 3.5 (q, 2), 3.1 (m, 2), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2-(フェニル) シクロプロピル) ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 8), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.9 (s, 1), 4.6 (d, 2), 4.4 (m, 2), 3.8 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 2), 2.2 (m, 1), 2.0 (m, 1), 1.3 (m, 5), 0.9 (m, 3) ppm。 
【０２９３】
C.類似する態様で、次の式(lb) の化合物を製造した: 
1- (2- (4-クロロフェニル) エテニル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- (2- (4-クロロフェニル) エチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (t- ブトキシカルボニル) アミノ-2- (4-クロロフェニル) エチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- (3- (t-ブトキシカルボニル) アミノ-2- (4- クロロフェニル) プロピル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.2 (m, 8), 4.8 (m, 1), 3.6-3. 3 (m, 8), 2.6 (m, 2), 2.3 (m, 3), 2.1 (m, 1), 1.4 (s, 9) ppm; 
1- (2- (3, 4, 5- トリメトキシフェニル) エテニル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.6 (d, 1), 7.3 (m, 4), 6.7 (m, 3), 3.9-3. 6 (m, 13), 3.5 (s, 2), 2.5 (m, 4) ppm; 
1- (1- (3, 4-ジメトキシフェニル)- 2- (4-クロロフェニル) エテニル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- (2- (3, 4, 5-トリメトキシフェニル) エチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((アセチル) アミノ) (4-クロロフェニル) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩。
【０２９４】
例２：式（Ia）の化合物：
A. 無水DMF（5ml）中、（2R, 5S）−１−（クロロ）アセチル−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン（0.29g, 1mモル）の溶液に、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルアセトニトリル（0.20g、1.2mモル）及び炭酸カリウム（0.28g、2mモル、粉末化された）を添加した。得られる混合物を50℃で撹拌した。15時間後、分析用HPLC（水中、20〜70％アセトニトリルグラジエント及び0.1％トリフルオロ酢酸によるC18 Vydecカラム上でのHPLC）による分析は、出発材料の完全な消費が生じたことを示した。混合物を、水中に注ぎ、そして酢酸エチルにより３度、抽出した。組合された有機抽出物を、0.5ｎのKOH水溶液、水、次にブラインにより連続的に洗浄した。次に、それを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、黄色の油状物を得た。これを、酢酸エチルに溶解し、そして無水エーテル中、HClの溶液により処理した。得られる固形物の濾過により、0.38g（85％の収率）の次の化合物を、白色固形物として得た：
(2R, 5S)-1- ( (4- (シアノ) メチル-2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル)-2, 5-ジメチルピペラジン, 塩酸塩：NMR (DMSO-d6) 11.5 (br s, 1), 7.6 (m, 4), 6.9 (m, 3), 4.8 (br s, 2), 4.4 (br s, 3), 4.0 (m, 1), 3.9 (s, 2), 3.8 (s, 3), 3.6 (m, 1), 3.3 (m, 2), 3.2-2. 9 (m, 3) ppm。
【０２９５】
B. 類似する態様で、式（Ia）の他の化合物を製造した：
（トランス)-l- ( (4-フルオロ-3-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.4 (br d, 1), 7.7 (m, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (br s, 1), 5.0 (m, 1), 4.8 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.7 (m, 2), 3.3 (m, 2), 2.9 (m, 1), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
1- ( (2- アセチルアミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.6 (br s, 1), 9.4 (s, 1), 8.0 (d, 1), 7.8 (br s, 2), 7.2 (t, 2), 6.9 (m, 3), 5.0 (m, 3), 4.3 (m, 3), 3.8 (q, 1), 3.6 (br s, 1), 3.4 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.1 (s, 3), 1.3 (dd, 3), 1.2 (d, 3) ppm; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (メトキシカルボニル) メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (エトキシカルボニル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(シス)-1-((3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 6-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.2 (s, 2), 4.7-4.2 (m, 4), 3.8 (m, 9), 3.5 (s, 2), 2.6 (d, 2), 2.2 (dd, 2), 1.3 (m, 6) ppm; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 3), 4.4 (m, 1), 4.1 (m, 1), 3.8 (s, 6), 3.85 (s, 3), 3.5 (m, 2), 2.8 (d, 1), 2.6 (d, 1), 2.1 (m, 2), 1.3 (m, 3) ppm; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (m, 1), 4.1 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (m, 1), 2.6 (d, 1), 2.0 (m, 2), 1.3 (m, 3) ppm;
【０２９６】
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.0 (m, 2), 3.7 (m, 1), 3.4-2. 9 (m, 3), 2.7 (m, 1), 2.5 (m, 1), 2.1 (m, 1), 1.1 (m, 3) ppm;
(2S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(2R)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (m, 1), 4.1 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (m, 1), 2.6 (d, 1), 2.0 (m, 2), 1.3 (m, 3) ppm; 
4-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(((4-クロロフェニル) アミノ) カルボニル) メチル- 1- (ベンジル) ピペラジン-2- オン ; 
1- ( (フェノキシ) メチル) カルボニル-2-エチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-ヒドロキシメチル- 4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7- 4.5 (m, 3), 4.2-3. 3 (m, 5), 3.2-2. 7 (m, 2), 2.3-2. 0 (m, 4) ppm; 
1- (1- (4-クロロフェノキシ)-1-メチルエチル) カルボニル- 2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０２９７】
(2S, 5R)-1- ((4-クロロ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (m, 34), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 6), 3.5 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 4), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1- ( (4-クロロ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 6), 3.5 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.3 (s, 2), 4.7 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.8 (s, 6), 3.5 (m, 4), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2S, 5R)-l- ( (4-ブロモ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩; NMR (DMSO-d6) 10.7 (d, 1), 7.8 (m, 2), 7.3 (m, 2), 6.3 (s, 2), 4.9 (m, 2), 4.3 (m, 2), 4.0-2. 8 (m, 12), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
(2S, 5R)-l- ( (4-ニトロ-3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.4 (s, 1), 8.2 (d, 1), 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 4.8 (m, 3), 4.2-2. 3 (m, 7), 1.3 (m 3), 1.0 (m, 3) ppm; 
【０２９８】
(トランス) -1-((4-クロロ-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.2 (br s, 1), 8.2 (s, 1), 7.4 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.9 (s, 1), 5.0-4. 0 (m, 3), 3.8-3. 0 (m, 5), 2.8 (d, 1), 2.3 (d, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (br s, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロ-2-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.2 (br s, 1), 8.2 (s, 1), 7.4 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.8 (s, 1), 4.7 (m, 2), 3.7-3. 1 (m, 5), 2.8 (d, 1), 2.3 (d, 1), 1.3 (d, 3), 1.0 (br s, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- ((アミノ)カルボニルオキシ)メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11 (br d, 1), 7.9 (br s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 5.2 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 4), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 2), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.9 (br d, 1), 7.9 (br s, 2), 7.6 (m, 1), 7.3 (m, 4), 5.0 (m, 2), 4.5 (s, 2), 4.3 (m, 2), 3.7- 3.3 (m, 6), 1.3 (m, 6) ppm ; 
【０２９９】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン,  二塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.7 (br s, 3), 7.3 (m, 5), 5.2 (d, 1), 5.0 (m, 2), 47-4.2 (m, 4), 3.9-3. 4 (m, 3), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9. 1 (brus, 1), 8.2 (d, 1), 7.4 (dd, 1), 7. 3 (br s, 2), 7. 1 (t, 1), 7.0 (m, 2), 6.9 (d, 1), 5.8 (br s, 1), 4.7 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.7-3. 4 (m, 3), 3.0 (br s, 1), 2.7 (br s, 1), 2.3 (d, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-アミノ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン,  二塩酸塩 ; NMR (CDCI3) 10.9 (br d, 1), 7.8 (m, 2), 7.5 (dd, 1), 7.3 (m, 2), 6.8 (s, 1), 5.0 (m, 3), 4.3-3. 2 (m, 7), 1.4- 1.2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-メチル-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.9 (br d, 1), 10.4 (s, 1), 7.9 (s, 2), 7.5 (m, 2), 7.3 (m, 2), 7.0 (d, 1), 5.2 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.6 (m, 2), 2.8 (m, 1), 2.5 (s, 3), 1.4-1. 1 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル- 2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 10.9 (br d, 1), 10.4 (s, 1), 7.8 (s, 1), 7.5 (dd, 1), 7.3 (dd, 2), 7.0 (m, 3), 4.8 (m, 3), 4.1 (m, 1), 3.5 (m, 3), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.5 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０３００】
(トランス)-1-((2-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11.0 (d, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 7.1 (m, 2), 6.8 (m, 2), 4.9-3. 3 (m, 9), 2.8 (t, 1), 2.2 (s, 3), 1.4-1. 1 (m, 6) ppm;
(トランス)-1-((2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11.0 (d, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (m, 3), 7.1 (t, 1), 6.9 (m, 2), 5.0-3. 2 (m, 11), 2.8 (t, 1), 1. 4-1. 1 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((3-クロロ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.8 (d, 1), 7.8 (m, 2), 7.3 (t, 2), 6.6 (s, 2), 6.5 (br s, 1), 5.0-3. 2 (m, 12), 2.8 (m, 1), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11.1 (d, 1), 7.9 (m, 2), 7.7 (br s, 1), 7.2 (m, 4), 5.2-3. 3 (m, 12), 2.8 (t, 1), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
1- ( (フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11 (br d, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (m, 3), 4.9 (m, 3), 4.3 (m, 3), 4.0-2. 8 (m, 5), 1.4 (d, 1.5), 1.2 (d, 1.5) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6). 7. 4 (dd, 2), 7.1 (m, 4), 6.6 (d, 2), 5.8 (t, 1), 4.5 (br s, 0.5), 4.0 (br m, 1.5), 3.8 (br m, 1), 3.8-3. 3 (m, 3), 3.0 (m, 2), 2.6 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.1 (br d, 3), 0.9 (br d, 3) ppm; 
【０３０１】
(トランス)-1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11 (br d, 1), 7.7 (m, 4), 7.3 (m, 3), 5.0 (q, 2), 4.7 (m, 0.5), 4.4 (m. 2.5), 3.8 (m, 0.5), 3.6-2. 9 (m, 6), 1.4 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (br d, 1), 7.9-6. 8 (m, 7), 5.1- 2.8 (m, 10), 2.2 (s, 3), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ- 2-( ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 2), 6.8 (m, 3), 4.8 (br s, 3). 4.1 (br s, 1), 3.5 (q, 3), 3.2 (q, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (br s, 3), 1 (m. 9) ppm; 
（トランス)-1- ( (4-クロロ-2-ヒドロキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 2), 7.0-6. 7 (m, 5), 4.9 (m, 0.5), 4.6 (br s, 2), 4.2 (m, 0.5), 3.6-3. 2 (m, 3), 3.0 (br d, 1), 2.7 (br d, 1), 2.2 (d, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
1-((4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (d, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 1), 5.0-4. 3 (m, 6), 3.9-2. 9 (m, 7), 1.4 (d, 1.5), 1.2 (d, 1.5) ppm; 
【０３０２】
(2R, 5S)-1-((4-クロロ-3- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0-6. 7 (m, 3), 4.7 (m, 4), 4.1 (m, 1), 3.5 (m, 2. 5), 3.2 (m, 0. 5), 3.0 (s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 2.1 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(ウレイドメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.4 (m, 2), 7.1 (m, 4), 6.9 (d, 1), 6.4 (t, 1), 5.6 (s, 2), 5. 0-4. 0 (m, 4), 3.5 (m, 2), 3.3 (d, 2), 3.0 (m, 2), 2.2 (m, 2), 1.2 (br d, 3), 0.9 (br d, 3) ppm; 
1-((4-クロロ-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br d, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (t, 2), 6.9 (m, 3), 5.0-4. 2 (m, 5), 3.9 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 3), 1.4 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
1- ( (4-クロロ-3-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br d, 1), 7.8 (br s, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (d, 1), 6.4 (s, 1), 6.2 (d, 1), 4.8-4. 2 (m, 5), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (d, 1), 3.2-2. 9 (m, 4), 1.3 (m, 3) ppm; 
(2S)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.0 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.3 (t, 1), 7.0 (t, 3), 6.8 (q, 3), 5.0 (s, 2), 4.6 (dt, 2), 4.4 (d, 0.5), 3.7 (br s, 0.5), 3.4 (m, 2. 5), 3.0 (t, 0.5), 2.8 (m, 1), 2.6 (d, 1), 2.1 (m, 3), 1.4 (d, 1. 5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
【０３０３】
(2R)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI3) 9.0 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.3 (t, 1), 7.0 (t, 3), 6.8 (q, 3), 5.0 (s, 2), 4.6 (dt, 2), 4.4 (d, 0.5), 3.7 (br s, 0.5), 3.4 (m, 2. 5), 3.0 (t, 0. 5), 2.8 (m, 1), 2.6 (d, 1), 2.1 (m, 3), 1.4 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (br s, 1), 8.2 (br s, 2), 7.8 (br s, 2), 7.7 (br s, 1), 7.3 (m, 2), 6.8 (br s, 2), 5. 2- 4. 3 (m, 5), 3.9-3. 1 (m, 5), 2.8 (t, 1), 1.5-1. 1 (m, 6) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロ-2-(ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 9. 0 (s, 1), 8.3 (s, 1), 7.3 (t, 1), 7.0 (t, 3), 6.8 (m, 3), 5.0 (s, 2), 4.6 (m, 2), 4.2 (d, 0. 5), 3.7-3. 4 (m, 2.5), 3.2 (m, 2), 2.7 (d, 1), 2.5 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (brd, 3), 1.0 (br d, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-ブロモ-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.4 (s, 1), 8.0 (s, 1), 7.6 (dd, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 4.8 (m, 3), 4.1 (br d, 1), 3.5 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.3 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
1- ( (4-クロロ-2-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br d, 1), 7.7 (m, 3), 7.6 (dd, 1), 7.3 (t, 2), 7.0 (d, 1), 5.0 (do, 2), 4.7 (m, 1), 4.4 (m, 3), 3.8 (m, 4), 3.4 (m, 2), 3.0 (m, 2), 1.4 (d, 1.5), 1.2 (d, 1.5) ppm; 
【０３０４】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.9 (br s, 2), 7.8 (s, 1), 7.4 (m, 1), 7.1 (t, 2), 7.0 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.4 (m, 2), 3.9 (m, 4), 3.5 (m, 2), 2.8 (m, 2), 1.6 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
1-((4-クロロ-2-アミノカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.6 (br s, 1), 8.0 (s, 1), 7.6 (dd, 1), 7.4 (dd, 2), 7.2 (t, 2), 6.9 (d, 1), 5.0 (m, 3), 4.4 (m, 2), 4.0 (m, 1), 3.8 (m, 2), 3.6 (m, 1), 3.1 (m, 1), 2.9 (m, 1), 1.6 (d, 1.5), 1.4 (d, 1.5) ppm; 
1-((4-クロロ-2- (アミノカルボニル) フェニルアミノ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br s, 1), 7.9 (br s, 1), 7.7 (m, 3), 7.2 (m, 2), 6.6 (d, 1), 4.8 (br s, 1), 4.4-3. 9 (m, 6), 3.4 (d, 1), 3.0 (m, 3), 1.4 (m, 3) ppm; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-アミノカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 9. 1 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.4 (dd, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.8 (br s, 1), 4.8 (m, 3), 3.5 (m, 3), 2.9 (d, 1), 2.7 (d, 1), 2.2 (m, 2), 1.4 (d, 1. 5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br d, 1), 10.4 (s, 1), 7.6 (m, 4), 7.3 (t, 2), 7.2 (d, 1), 5.2 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.1 (m, 3), 1.5 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
【０３０５】
(2R, 5S)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 10.5 (s, 1), 7.8 (s, 1), 7.5 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 3), 4.8 (m, 3), 41 (m, 1), 3.5 (m, 3), 3.1 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.3 (dd, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.4 (s, 1), 7.8 (s, 1), 7.5 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (t, 3), 4.8 (br s, 2), 4.7 (m, 1), 4.2 (m, 1), 3.4 (m, 3), 3.1 (m, 1), 2.8 (br d, 1), 2.6 (br d, 1), 2.1 (m, 1), 2.0 (dd, 1), 1.3 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.5 (dd, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 4), 4.8 (m, 3), 4.1 (m, 1), 3.5 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-l- ( (4-クロロ-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 10.8 (brd, 1), 7.8 (s, 2), 7.5 (m, 2), 7.3 (m, 3), 7.2 (m, 1), 5.3 (m, 1), 5.0 (s, 2), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.8- 3.3 (m, 2), 2.8 (m, 1), 2.6 (s, 3), 1.4 (dd, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
1-((2- (アセチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br s, 1), 9.4 (s, 1), 8.0 (d, 1), 7.6 (d, 2), 7.3 (t, 2), 7.0 (m, 3), 4.9 (q, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.6-2. 8 (m, 4), 2.1 (s, 3), 1.4 (d, 1. 5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 
【０３０６】
(トランス)-1-((3-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (brd, 1), 7.9 (s, 2), 7.5-7. 3 (m, 6), 5.2 (d, 1), 4.9 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.6 (m, 2), 3.2 (m, 1), 2.8 (m, 1), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
(2R, 5S)-1-((3-ヒドロキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.5 (br d, 1), 9.3 (s, 1), 7.8 (s, 2), 7.2 (m, 2), 6.2 (s, 2), 6.1 (s, 1), 4.7 (m, 4), 4.3 (m, 3), 3.8 (m, 1), 3.6 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.2 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br m, 1), 7.8 (s, 2), 7.2 (m, 5), 5.3 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.5 (m, 2), 2.8 (m, 1), 2.2 (s, 3), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((3-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br d, 1), 10.0 (s, 1), 7.9 (s, 2), 7.5 (m, 2), 7.3 (m, 3), 6.9 (m, 1), 5.2 (m, 1), 4.9 (m, 2), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 2), 2.8 (m, 1), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-メチル-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.5 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2 (br d, 1), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.0 (br s, 1), 2.7 (m, 4), 2.2 (m, 4), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０３０７】
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 12.1 (s, 1), 7.8 (m, 3), 7.3 (br s, 1), 7.0 (br s, 4), 4.8 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 5), 3.6 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.4 (m, 1), 1.6 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (br d, 1), 7.8 (m, 3), 7.7 (m, 1), 7.6 (t, 1), 7.4 (d, 1), 7.3 (t, 2), 5.2 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 1), 2.8 (m, 1), 1.4 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-アセチル-2- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.7 (br d, 1), 8.6 (s, 1), 8.5 (s, 1), 8.1 (d, 1), 7.8 (s, 1), 7.6 (br s, 3), 7.3 (t, 3), 5.4 (d, 1), 5.1 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.3 (s, 2), 4.2 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-ニトロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br d, 1), 8.0 (m, 3), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 5.3 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.7-3. 3 (m, 2), 3.0 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.6 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.5 (br d, 1), 7.7 (m, 4), 7.4 (d, 1), 7.3 (t, 2), 5.3 (d, 1), 5.1 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 2), 3.9 (q, 1), 3.6 (br d, 1), 3.4 (m, 1), 2.9 (dd, 1), 2.3 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm; 
【０３０８】
(トランス)-1-((4-アミノ-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br d, 1), 7.9 (t, 2), 7.3 (m, 4), 7.0 (d, 1), 4.8 (m, 3), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.2 (m, 1), 2.8 (t, 1), 1.4 (dd, 3), 1.3 (dd, 3) ppm; 
(トランス)-1-((5-ニトロ-2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.2 (brd, 1), 7.9 (t, 2), 7.7 (d, 1), 7.6 (s, 1), 7.3 (t, 2), 6.7 (d, 1), 5.0 (m, 3), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 2), 4.0 (q, 1), 3.6 (m, 1), 3.3 (m, 1), 2.8 (t, 1), 1.4 (dd, 3), 1.3 (dd, 3) ppm; 
(トランス)-1-((2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.3 (m, 1), 7.9 (br s, 2), 7.8 (br m, 1), 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 1), 5.3 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.3 (m, 2), 3.6 (m, 3), 2.8 (m, 1), 1.3 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((3-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.5 (br d, 1), 7.8 (s, 2), 7.3 (m, 2), 7.1 (t, 1), 6.5 (m, 3), 4.8 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.8 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (t, 1), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)- 1-((4-メトキシ-2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ;; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br s, 1), 7.9 (br s, 2), 7.3 (m, 3), 7.1 (s, 2), 5.2 (d, 1), 4.9 (s, 2), 4.3 (m, 3), 3.9-3. 4 (m, 9), 2.8 (m, 1), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
【０３０９】
(トランス)-1-((5-メトキシ-2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 11.2 (br d, 1), 7.9 (dd, 2), 7.6 (m, 1), 7.3 (t, 2), 6.6 (q, 2), 5.3 (d, 1), 5.0 (s, 2), 4.3 (m, 3), 3.8 (s, 3), 3.4 (m, 3), 2.8 (m, 1), 2.6 (s, 3), 1.5-1. 2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (br d, 1), 9.1 (br s, 1), 7.9 (d, 1), 7.8 (br s, 2), 7.4 (t, 1), 7.2 (m, 3), 7.0 (t, 1), 5.2 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.9-3. 4 (m, 7), 2.8 (dd, 1), 14-1.2 (m, 6) ppm;
(トランス)-1-((2-((2-ヒドロキシエトキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d 6) 10.0 (br s), 7.7 (m, 3), 7.4 (t, 1), 7.3 (t, 2), 7.0 (dd, 2), 5.0 (m, 2), 4.5 (m, 1), 4.2 (m, 5), 3.8 (q, 1), 3.6 (t, 2), 3.4 (m, 2), 2.9 (m, 1), 1.3 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (2- (2-ヒドロキシエトキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.5 (br d, 1), 7.8 (t, 2), 7.3 (t, 2), 6.9 (m, 4), 4.8 (m, 3), 4.4 (m, 1), 4.3 (m, 2), 3.9 (m, 3), 3.6 (m, 3), 3.4 (m, 1), 2.8 (m, 1), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d 6) 10.4 (br s, 1), 7.8 (m, 2), 7.4 (s, 1), 7.2 (t, 2), 6.8 (m, 1), 5.2 (d, 1), 4.9 (s, 2), 4.3 (m, 3), 3.8 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.6 (s, 3), 2.2 (s, 3), 2.1 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
【０３１０】
(トランス)-1- ( (5-メトキシ-2- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.0 (br d, 1), 7.9 (br s, 2), 7.7 (d, 1), 7.3 (m, 2), 6.6 (m, 2), 5.0 (m, 3), 4.3 (m, 3), 3.8 (s, 3), 3.7 (s, 3), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (dd, 1), 1.4 (dd, 3), 1.2 (dd, 3) ppm; 
1- ( (4-クロロフェニルアミノ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.4 (t, 2), 7.15 (t, 2), 7.1 (d, 2), 6.6 (d, 2), 5.8 (t, 1), 4.5 (m, 1), 4.2 (m, 1), 3.9 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.3 (m, 1), 2.9 (m, 1), 2.8 (d, 1), 2.6 (d, 1), 2.0 (m, 2), 1.3 (d, 1. 5), 1.1 (d, 1.5) ppm; 
(トランス)-1- ( (ベンゾ [b] ピラン-2-オン-7-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.6 (d, 1), 7.4 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (s, 1), 6.3 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.1 (m, 1), 3.6 (m, 3), 3.0 (br s, 1), 2.7 (br d, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
トランス)-1- ( (l-ニトロソ-3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-2-イルオキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロソ-4-ヒドロキシスルホニルナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１１】
(トランス)-1-((3-ヒドロキシスルホニル-6-アミノナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ヒドロキシスルホニル-7-アミノナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((5-ヒドロキシスルホニルキノリン-8-イルオキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,3-ジニトロ7-ヒドロキシスルホニルナフタレン-1-イルオキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-ヒドロキシスルホニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-ヒドロキシスルホニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ホルミル-2,6-ジ-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (4- (モルホリン-4-イル) メチル-2, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4- (メトキシカルボニル)-2,6-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１２】
(トランス)-1-((3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル)-8- アミノナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-トリフルオロメチル-2, 3,5, 6,-テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ホルミル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5- ホルミルフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-カルボキシ-2, 3,5, 6-テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(アダマント-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(アダマント-1-イル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジ ( (1-メチル-1-フェニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-アセチル-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
【０３１３】
(トランス)-1-((2-アセチル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-クロロ-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4,6-ジブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4, 6-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((3, 5-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-4-エトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-エトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-6-(プロプ-3-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3-フルオロ-4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-メチル-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１４】
(トランス)-l- ( (2-メチルベンゾチアゾール-5-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- (4- (トリフルオロメチル) フェノキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-(1H-ピラゾール-3-イル)-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- (1H-ピラゾール-3-イル)-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-3- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-クロロ-3- トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-メトキシ-4- (ブトキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((6-ヒドロキシキノリン-2-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１５】
(トランス)-1-((2, 5-ジ (t-ブチル)-4- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2 H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(メチルチオ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3,5-ジ(t-ブチル)-4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((3,5-ジブロモ-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジヨード-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-(エトキシカルボニル) インドール-5-イルオキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１６】
(トランス)-1-((3-(2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジニトロ4- (カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-ニトロ-3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((6-カルボキシナフタレン-2-イルオキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジフルオロ-4-エチルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-(メトキシカルボニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2- (プロプ-3-エニル)-4-アセチル フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3-オキソ-2H-ベンゾフラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4,6-トリブロモ-3, 5-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (4- (ヘプチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１７】
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-フェニルフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジヨード-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジヨード-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ- 7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-5- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-7-メトキシ-2, 3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-5- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-オクチルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３１８】
(トランス)-1-(((4-フタルイミド-1-イルフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (3- (モルホリン-4-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-クロロ-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-5-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(1-メチルシクロヘキシ-1-イル)-4-メチル-6-(2-ヒドロキシ-3-(1-メチルシクロヘキシ- 1-イル)-5-メチルベンジル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-3-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-アミノ-4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-カルボキシ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３１９】
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(2-(カルボキシ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメトキシ4-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2,6-ジブロモ-4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(2-(4-ニトロフェニル)エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス) -1-((2-アセチル-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t- ブチル)-4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4- (エトキシカルボニル)フェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-シクロヘキシル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２０】
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-エチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-n-ブチルフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3-カルボキシ-1-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2- ブロモ-4-ニトロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-4-(エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((4-メチル-2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,3-ジブロモ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4- (2-(4-ニトロフェニル)エタ-2-イル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３２１】
(トランス)-1-((2, 4, 6-トリブロモ-3- ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ベンジル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- (ベンゾチアゾール-2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-ニトロ-6-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-エトキシ-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ブロモ-4, 6-ジ ( t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ピロリジン-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(モルホリン-4-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ピペリジン-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-クロロ-6-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２２】
(トランス)-1-(((4, 7-ジメトキシ5-ホルミルベンゾフラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-4-メチル-8-ニトロ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-ブロモ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジメチル6-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((2-ニトロ-4-(ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3- (ヒドロキシスルホニル)-6-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3- (ヒドロキシスルホニル)-7-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3- (メトキシカルボニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２３】
(トランス)-1-((4-n-ブチルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-エトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(((2-エチル) ヘキソキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-((n-ペントキシ)カルボニル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4, 6-トリブロモ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メトキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(2- (フェニル) エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(1, 2, 4-トリアゾール-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２４】
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- (n-ヘキソキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル 4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(2-(エトキシカルボニル) エチル)フェノキシ)メチル)カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3,4, 6-テトラクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- ((2-メチルプロポキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1- ( (2- (n- ブトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(フェニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス) -1-((2-ヒドロキシメチル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メルカプトフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン : 
【０３２５】
(トランス)-1-((2-ニトロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジ (1-メチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-トリフルオロメチル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2, 6- ジブロモ-4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジクロロ-6- アセチル)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-ブロモ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジホルミル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジニトロ4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２６】
(トランス) -1-((2-ホルミル-4-ニトロ-6-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(アミノカルボニル) メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス) -1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2-カルボキシ-3-メチル-6-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5, 7-ジブロモ-2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5,7-ジクロロ-2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２７】
(トランス)-1-((2-アミノ-4-(1,1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2,6-ジフェニル-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジクロロ-3-メチル-6-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-4-(カルボキシ) メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-4-トリフルオロメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-t-ブチル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; (トランス)-1-((2-ホルミル-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシカルボニル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジ (1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3-メチル-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２８】
(トランス)-1-((2, 3, 4-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 5-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-メチル-3-(エトキシカルボニル) インドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノカルボニル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジニトロ3-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-フルオロ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-3-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-エチルヘキソキシ) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３２９】
(トランス)-1- ( ( 2, 4,6-トリブロモ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(4-ブロモフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(4-カルボキシフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3, 6-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2, 4, 5-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4, 6- トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2,4-ジニトロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3,6-ジ (ヒドロキシスルホニル)-8-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３０】
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-(1-(3, 5-ジメチル4-ヒドロキシフェニル)-1- メチルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(3-(4-ヒドロキシフェニル)ヘキシ-2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((6-(ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス) -1-((2-ブロモ-4,5-ジフルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- (2- (メトキシカルボニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,6-ジフェニル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン； 
(トランス)-1-((2-アミノ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３１】
(トランス)-1-((2-メチル-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-4-ヨードフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-3-イソプロピル-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-カルボキシ-3, 4, 6-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-6-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ピペリジン-1-イル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2, 3-ジヒドロ-2, 2-ジメチルベンゾフラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t-ブチル)-4- (1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((3-メチル-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３３２】
(トランス)-1-(((フェナントレン-9-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-1((2-クロロ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-ブロモ-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(アセチル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((4-(5-メルカプトテトラゾール-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4,6-トリヨード-3- (2-カルボキシ) ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ヒドロキシメチル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３３】
(トランス)-1-((2, 3,5, 6-テトラフルオロ-4- (2, 3,4, 5, 6-ペンタフルオロフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ベンゾトリアゾール-2-イル)-4, 6-ジ (1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ;
(トランス)-1-((2-フェニル-3-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((インダノニル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4- (2, 4-ジニトロフェニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メチル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジヨード-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン: 
【０３３４】
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-ニトロフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-アミノ-5-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-3-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３３５】
(トランス)-1-((3-メチル-4-アミノフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,5-ジメチル4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノカルボニル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(2-アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2, 4, 6- トリ (ジメチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ヒドロキシメチル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３６】
(トランス)-1-((4-(メトキシカルボニル)-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-メトキシ-4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメトキシ4-(プロプ-3-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス) -1-((2-アセチル-5-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-3-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメトキシ4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジ(t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３７】
(トランス)-1-((3, 5-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (イソプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4- (エトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-エトキシ-5-プロプ-2-エニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-プロプ-2-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジフェニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-シクロペンチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３３８】
(トランス) -1-((4-シクロペンチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-6-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アミノ-4-クロロ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3,4-ジフルオロフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-6-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジカルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3-ジメトキシ5-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ブロモ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３３９】
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メチル-4-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( ( (フルオレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- ジエチルアミノフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-アミノ-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-3, 4, 8- トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- (メチルカルボニル) アミノ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1-アセチルナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３４０】
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メチル-5-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1- アミノナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-メトキシ-4- (1, 2-ジヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ;
(トランス)-1-(((3-(2- アミノエチル)インドリン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5-クロロキノリン-8-イル)オキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(2-(アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４１】
(トランス)-1-((4-(2-(アミノ)エチル フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(2- (アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジアミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-( ジエチルアミノ) メチル-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-5-(2-アミノブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1, 1,3, 3-テトラメチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-ブロモ-6-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４２】
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2, 6- ジブロモ-3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,6-ジメトキシ4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４３】
(トランス)-1-((2, 4-ジブロモ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジクロロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジヨード-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-エトキシ-6-ホルミル フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-5-( ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-5-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４４】
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((4-メトキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5, 6-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロ-4-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((フルオレン-9-オン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((4-ヒドロキシ-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 3,4, 5,6-ペンタブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-3, 4,5, 6-テトラブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3, 4-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-4-ブロモ-6-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４５】
(トランス)-1-((2, 4,6-トリヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1, 6-ジブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1-ニトロソナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2, 4-ジクロロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-ニトロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-カルボキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-メチルナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４６】
(トランス)-1-(((3- (ヒドロキシスルホニル)-7-(ジメチルアミノ) ナフタレン-1- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ;
(トランス)-1-(((4-メトキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1-ホルミルナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ;
(トランス)-1-(((1-カルボキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1-アミノ-4-(ヒドロキシスルホニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(ナフタレン-2-イル)アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3-アミノナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４７】
(トランス)-1-((4-ヒドロキシメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(ヒドロキシメチル)-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン；
(トランス)-1-((2, 6-ジ (ヒドロキシメチル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メルカプトフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-カルボキシインドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3-カルボキシインドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((インドール-4-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((インドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ベンゾキサゾール2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４８】
(トランス)-1-(((5,7-ジブロモキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5,7-ジヨードキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5-ニトロキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( ( (キノリン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5-(ヒドロキシスルホニル)-7-ヨードキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-2, 5,7, 8-テトラメチル-2, 3- ジヒドロ-1-ベンゾピラン-6- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-3-クロロ-4-メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-3-( ジエチルアミノ)メチル)-4-メチル-2H-1-ベンゾピラン-7- イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-6-メトキシ)-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３４９】
(トランス)-1-(((2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ホルミル-6-ブロモフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ホルミル-6-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2-エトキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 4-ジクロロ-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジニトロ6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジニトロ6-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジニトロ6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５０】
(トランス)-1-((2, 5-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジニトロ4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５１】
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メトキシ-5-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-シアノフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(1-メチル-1-フェニルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3- (エチルアミノ)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((2-アセチルナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4- (カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((ベンゾトリアゾール-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((キノリン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５２】
(トランス)-1-((4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメトキシ4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 4-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4,6-トリ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2, 6-ジメトキシ4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-5-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(4-シアノフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５３】
(トランス)-1-((4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メトキシカルボニル)メチルフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-(((カルバゾール2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-オキソ-1, 3-ベンゾチオール-2-オン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-3-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(( (2-オキソ-4-メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン； 
(トランス)-1-((3-カルボキシ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-フェニル-4-オキソ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５４】
(トランス)-1-(((キノリン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 3-ジアミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1- ( (4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((フルオレンオン-9-オン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((5, 6,7, 8-テトラヒドロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((5, 6,7, 8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)オキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル 4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-9-((2, 4, 6- トリブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン: 
【０３５５】
(トランス)-1-((2, 3,5, 6-テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3, 6- トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン； 
(トランス)-1-((2-クロロ-4, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,5-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-イソプロプオキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ベンジルオキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５６】
(トランス)-1-((2-エトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フェニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(エチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2- (l-メチル プロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,3-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３５７】
(トランス)-1-((2, 3, 5-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3, 6-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,4-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4,6-トリメトキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチル-5-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 5-ジメチル4-( ジエチルアミノ) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(t-ブチル)-6-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-プロプ-3-エニル-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５８】
(トランス)-1-((2-プロプ-2-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-エチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-n-プロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (3-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-クロロ-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3,5-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ヨードフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(フェニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3- ( ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３５９】
(トランス)-1-((3-フェニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (3-イソプロピル フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3-メチル-4-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3,4-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-t-ブチル-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-エチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３６０】
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ブロモ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メチル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-イソプロピル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-エトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-プロポキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-n-ブトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-n-ヘキソキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-n-ヘプトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６１】
(トランス)-1-((4-(プロプオキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(エチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(1, 1, 3, 3-テトラメチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-アセチル-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン； 
(トランス)-1-((2-(t-ブチル)-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(エチルアミノ)-4-メチルフェノキシ)メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(メトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６２】
(トランス)-1-((4-エチルフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-n-プロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシフェノキシ) メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4, 6-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4, 6-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4, 6-ジヨードフェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６３】
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3, 4-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 3,4, 5, 6-ペンタクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4, 5-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６４】
(トランス)-1-((3-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (3- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3, 5-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メチル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-イソプロピル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-エトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(t-ブチル)-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６５】
(トランス)-1-((3-ホルミル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-プロプ-3-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(1-フェニルエチル)-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(エトキシカルボニル)メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (3-フルオロ-4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フルオロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((7-メトキシナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ベンジルオキシ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６６】
(トランス)-1-((2-ブロモ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジメトキシ4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メチル-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-3-カルボキシ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３６７】
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(ジメチルアミノ) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(2-(ジメチルアミノ)エチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((ナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((5-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ニトロ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t-ブチル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６８】
(トランス)-1-((3-カルボキシ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-メチル-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-(ベンジルオキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3,5-ジ(トリフルオロメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジブロモ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３６９】
(トランス)-1- ( (3, 5-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジカルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((2-カルボキシキノリン-4-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t-ブチル)-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-アミノ-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジ (t-ブチル)-4- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((4-カルボキシキノリン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３７０】
(トランス)-1-((3-ニトロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-エチル4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジ (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(モルホリン-4-イル) メチル-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メチル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (3- (ジメチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３７１】
(トランス)-1-((3-メチル-4-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3,5-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-フェニルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ベンジルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((3-カルボキシナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((キノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３７２】
(トランス)-1-((3-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(シクロヘキシル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((キノリン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 4-ジクロロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-l- ( (2, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3- (メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３７３】
(トランス)-1-((3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((トロピノン-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-5-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-ホルミル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-カルボキシ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (2-アミノ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３７４】
(トランス)-1-((2-アミノ-3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2, 6-ジクロロ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-フルオロ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2,3-ジフルオロ-6-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-クロロ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-ブロモ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((3,4-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３７５】
(トランス)-1-((3,5-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 4, 5-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3, 5-ジメチル4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-トリフルオロメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３７６】
(トランス)-1-(((6-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-5-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((1, 3-ベンゾジオキソラン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2, 6-ジメチル4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(アミノ) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- fフルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((3-(メトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(4-フェニルカルボニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(1-メチル) シクロヘキシル-2, 4-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０３７７】
(トランス)-1-((2-(ベンジルオキシカルバニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(4-(メチル) フェニルカルボニル)-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フェニルカルボニル-5-オクトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((4-オクチルフェノキシ)メチル)カルボニル-2,5-ジメチル4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-(2-(カルボキシ) フェニルカルボニル-5-ジ (n- ブチル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン;
(トランス)-1-((2-フェニルカルボニル-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-メトキシ-4-(3-ヒドロキシプロプ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-(((3-(フェニルアミノカルボニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-(((6-(フェニルカルボニル) ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-((2-フェニルエチル)カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-((4-フルオロフェニル)カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０３７８】
(トランス)-1-((2-(フェニルアミノ) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((2-フェニルカルボニル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(4-クロロフェニル) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-ベンジルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
(トランス)-1-((2-フェニルカルボニル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-(2-メチルカルボニルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1- ( (4-フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
(トランス)-1-((3-フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン。
【０３７９】
C. 類似する態様で、次の式（Ib）の化合物を製造した：
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.6 (m, 3), 7.5 (m, 4), 6.2 (s, 2), 4.6 (m, 4), 4.2 (m, 4), 3.8 (m, 9), 3.4 (m, 1), 2.6 (m, 1) ppm; 
1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 5), 6.5 (m, 4), 4.6 (s, 2), 3.8-3. 5 (m, 9), 2.4 (m, 4) ppm; 
1-((3, 4-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.8 (m, 2), 7.4 (m, 3), 6.8 (d, 1), 6.6 (d, 1), 6.4 (dd, 1), 4.8 (d, 2), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.7 (s, 3), 3.65 (s, 3), 3.6-3. 3 (m, 8), 3.2-2. 9 (m, 3) ppm; 
1- ((フェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン 及び 1- (クロロ) アセチル-4- (ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 7), 7.0 (m, 3), 4.7 (s, 2), 3.6 (m, 6), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン 及び 1- (クロロ) アセチル- 4-(ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 7), 6.9 (m, 2), 4.6 (s, 2), 3.6 (m, 6), 2.4 (m, 4) ppm; 
1-((3-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 4), 6.8 (m, 3), 4.4 (q, 2), 4.2 (d, 1), 3.9 (d, 2), 3.6 (m, 3), 3.0 (m, 3), 2.6 (m, 2) ppm; 
1-((4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.6 (m, 4), 7.4 (m, 3), 7.0 (d, 2), 4.9 (q, 2), 4.6 (d, 1), 4.3 (d, 2), 4.0 (d, 2), 3.6 (t, 1), 3.4 (d, 2), 3.0 (m, 2) ppm; 
【０３８０】
1-((3-(1-メチルイミダゾリン-2イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCI 3) 7.5 (m, 6), 7.2 (m, 3), 5.0 (d, 2), 4.0 (m, 4), 3.3 (q, 4), 3.0 (m, 6) ppm; 
1-((4-クロロ-2-アミノカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 8.7 (s, 1), 7.8 (s, 1), 7.7 (s, 1), 7.6 (dd, 1), 7.4 (q, 3), 7.2 (d, 1), 5.0 (s, 2), 3.4 (brd, 4), 3.3 (s, 2), 2.4 (br d, 4) ppm; 
1- ( (5-クロロキノリン- 8-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 9. 0 (s, 1), 8.5 (d, 1), 7.75 (dd, 1), 7.65 (d, 1), 7.4 (q, 2), 7.1 (d, 1), 5.1 (s, 2), 3.5 (m, 6), 2.4 (br d, 4) ppm; 
1- ( (3-トリフルオロメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1- (3- (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) プロピル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) プロピル) カルボニル4-(ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) ペンチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 1- ( (3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) エチル) カルボニル- 4- (ベンジル) ピペラジン; 
【０３８１】
1-((3, 4-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 1-((3,5-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 1-((4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) セプチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ)-2- メチルプロピル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- (1- (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) ブチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル)ピペラジン ; 1-((4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-トリフルオロメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 1- ( ( (4-クロロフェニル) チオ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (ベンジルオキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (アミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 1-((4-ヒドロキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
【０３８２】
1-((4-(1-メチルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-(2,2-ジメチルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(アセチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 1-((ナフタレニル2-オキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-3, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (1, 3-ベンゾジオキソlイル-5-オキシ) メチル) カルボニル- 4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 6-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 3,4, 5, 6-ペンタフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンジルオキシ)-4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
【０３８３】
1-((3, 5-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン ; 
1- ( ( (5-オキソ-6, 7, 8-トリヒドロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-4-イル) オキシ) メタニル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 1-((4-メチル-3, 5-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン ; 
1-((キノリニル-6-オキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1-(((ジフェニル) メトキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (3- (モルホリン-4-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; 
1-((ピリジニル-3-オキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル)ピペラジン ; 
1- ((2-(ベンジル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(ベンジル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
【０３８４】
1-((4-(ホルミル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(プロプ-3-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((ベンゾチアゾールイル-2-オキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-シクロヘキシルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(ベンジルオキシ) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((5-クロロキノリニル-8-オキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1- ( (4- (イミダゾール1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-クロロ-5-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 6), 6.8 (d, 2), 4.9 (d, 2), 4.4 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 1), 3.4-2. 9 (m, 6) ppm; 
【０３８５】
1- ( (2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メチルキノリニル-4-オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2, 3-ジヒドロ-1 H-インデン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (クマリン-4-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-クロロベンジルオキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (4-クロロフェニル) アミノ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11.4 (br s, 1), 7.6 (dd, 4), 7.1 (d, 2), 6.6 (d, 2), 4.4 (m, 4), 4.0 (m, 4); 3.6-2. 9 (m, 4) ppm; 
1-((4-クロロナフタレンイル-1-オキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((4-クロロフェニル) (メチル) アミノ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((ジ(4-クロロ)フェニル) メトキシ) メチル) カルボニル-4- (クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３８６】
1- ( (3, 5-ジメトキシ4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.2 (q, 4), 6.2 (s, 2), 4.7 (s, 2), 3.9 (s, 6), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1-((5,7-ジクロロキノリニル-8-オキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1- ( (6-ヒドロキシクマリン-4-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3-フルオロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 11.8 (s, 1), 7.5 (m, 5), 7.1 (d, 1), 6.8 (d, 1), 5.0 (q, 2), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.6-2. 9 (m, 6) ppm; 
1-((2- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロ-3-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.6 (m, 6), 7.3 (d, 1), 5.0 (q, 2), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 1), 3.5-2. 9 (m, 6) ppm; 
1-((4-ブロモ-2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.4 (br s, 1), 7.8 (m, 2), 7.5 (m, 4), 7.2 (d, 1), 5.2 (q, 2), 4.4 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.6-2. 9 (m, 6) ppm; 
【０３８７】
1- ( (2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-ブロモ-2-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン 塩酸塩 ; 
1- ( (2- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン 塩酸塩 ; 
1-((3,5-ジメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン 塩酸塩 ; 
1- ( (2-アミノカルボニル-4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 8.7 (br s, 1), 7.8 (s, 1), 7.7 (s, 1), 7.6 (dd, 1), 7.2 (m, 3), 7.2 (d, 1), 5.0 (s, 2), 3.5 (m, 6), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 5-ジメトキシ4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 6.2 (s, 2), 4.7 (s, 2), 3.9 (s, 6), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1-((3-ホルミル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.5 (s, 1), 8.2 (d, 1), 7.3 (m, 6), 4.9 (s, 2), 3.6 (m, 2), 3.5 (m, 4), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (2-クロロ-4- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (1-ニトロソ-3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-2-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３８８】
1-((2-ニトロソ-4-ヒドロキシスルホニルナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ヒドロキシスルホニル-6-アミノナフタレン-1-イルオキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ヒドロキシスルホニル-7-アミノナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((5-ヒドロキシスルホニルキノリン-8-イルオキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3- ジニトロ7-ヒドロキシスルホニルナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4-ヒドロキシスルホニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-4- ヒドロキシスルホニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ホルミル-2,6-ジ-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((4-(モルホリン-4-イル)メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０３８９】
1- ( (4- (メトキシカルボニル)-2, 6-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(ヒドロキシスルホニル)ナフタレン-1-イルオキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3, 6-ジ (ヒドロキシスルホニル)-8-アミノナフタレン-1-イルオキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-5-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((4-トリフルオロメチル-2, 3,5, 6,-テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-4-ホルミル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5- ホルミル フェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4-カルボキシ-2, 3,5, 6-テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(アダマント-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (アダマント-1-イル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジ ( (1-メチル-1-フェニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９０】
1- ( (2-アセチル-4- ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- ニトロ-4-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アセチル-4-クロロ-6- ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-4, 6-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ホルミル-4, 6-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジクロロ-4- エトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-エトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-メトキシ-6-(プロプ-3-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０３９１】
1-((3-フルオロ-4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- アセチル-4-メチル-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチルベンゾチアゾール-5-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-カルボキシ-4-(ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (4- (トリフルオロメチル) フェノキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(1H-ピラゾール-3-イル)-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (lH-ピラゾール-3-イル)-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-3-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-4-(ブトキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９２】
1- ( (6-ヒドロキシキノリン-2-イルオキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシカルボニル-6- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 5-ジ (t-ブチル)-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ホルミル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(メチルチオ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (3, 5-ジ (t-ブチル)-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジブロモ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2,6-ジヨード-4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
【０３９３】
1-((2-ニトロ-4-メトキシカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(エトキシカルボニル)インドール-5-イルオキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジニトロ4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-3-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((6-カルボキシナフタレン-2-イルオキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジフルオロ-4-エチルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(2-(メトキシカルボニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2- (プロプ-3-エニル)-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (3-オキソ-2H-ベンゾフラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９４】
1- ( (2, 4,6-トリブロモ-3, 5- ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (ヘプチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4-フェニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-4-(エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4- メトキシカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジヨード-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジヨード-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン;
1-(((2-フェニル-4-オキソ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９５】
1-(((2-フェニル-4-オキソ-7-メトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-5- イル) オキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-オクチルカルボニルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((4-フタルイミド-1-イルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (3- (モルホリン-4-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-クロロ-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-5-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-(1-メチルシクロヘキシ-1-イル)-4-メチル-6-(2-ヒドロキシ-3-(1-メチルシクロヘキシ-1-イル)-5- メチルベンジル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アミノ-4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-カルボキシ-6-メトキシフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０３９６】
1-((2,6-ジメチル4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-メトキシ-4-(2-(カルボキシ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジメトキシ4-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジブロモ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2- (4-ニトロフェニル) エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル)-4- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- メトキシ-4- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９７】
1-((2-シクロヘキシル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジメチル4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-4-エチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-n-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-カルボキシ-1-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-4-ニトロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ホルミル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジクロロ-4- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (4-メチル-2-オキソ-2 H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3-ジブロモ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９８】
1- ( (4- (2- (4-ニトロフェニル) エタ-2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 6- トリブロモ-3-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ベンジル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンゾチアゾール-2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-6-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-エトキシ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-4, 6-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ピロリジン-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(モルホリン-4-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-(ピペリジン-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０３９９】
1- ( (2- ホルミル-4-クロロ-6-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (4, 7-ジメトキシ5-ホルミルベンゾフラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-オキソ-4-メチル-8-ニトロ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-ブロモ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2, 4-ジメチル6-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-ニトロ-4-(ヒドロキシスルホニル) ナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (3- (ヒドロキシスルホニル)-6-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-(ヒドロキシスルホニル)-7- アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-(メトキシカルボニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４００】
1-((2-カルボキシ-4-(ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-n-ブチルカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-エトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(((2-エチル) ヘキソキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-((n-ペントキシ)カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-5-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 6-トリブロモ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メトキシ-4- ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2- (フェニル) エタ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０１】
1- ( (4- (1, 2, 4-トリアゾール-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (n- ヘキソキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (2- (エトキシカルボニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3,4, 6-テトラクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-((2-メチルプロプオキシ) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(n-ブトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(フェニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ヒドロキシメチル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メルカプトフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０２】
1- ( (2-ニトロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジ (1-メチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-トリフルオロメチル-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジブロモ-4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジクロロ-6-アセチル) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- メトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ホルミル-4-ブロモ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2, 6-ジホルミル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 6-ジニトロ4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-4-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
【０４０３】
1- ( (2-ホルミル-4-ニトロ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4- (アミノカルボニル)メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシカルボニル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-3-メチル-6-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5, 7-ジブロモ-2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5, 7-ジクロロ-2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6- ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-ニトロ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０４】
1-((2-アミノ-4-(1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ビフェニル4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジクロロ-3-メチル- 6-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- (((2-オキソ-4-(カルボキシ) メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-4-トリフルオロメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-t-ブチル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ホルミル-6- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシカルボニル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジ (1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０５】
1-((3-メチル-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 4-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 5-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メチル-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-メチル-3-(エトキシカルボニル)インドール-5- イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- アミノカルボニル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジニトロ3-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-フルオロ-4- ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-3-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (2-エチルヘキソキシ) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０６】
1- ( (2, 4,6-トリブロモ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(4-ブロモフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (4-カルボキシフェニル) フェノキシ) メチル) カルバニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 6-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 5- トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 6-トリフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2, 4-ジニトロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (3, 6- ジ (ヒドロキシスルホニル)-8-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０７】
1-((2, 6-ジメチル4-(1-(3, 5-ジメチル4-ヒドロキシフェニル)-1- メチルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4- (3- (4-ヒドロキシフェニル) ヘキシ-2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((6- (ヒドロキシスルホニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-4, 5-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-メトキシ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4- (2- (メトキシカルボニル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 6-ジフェニル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-3- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０８】
1- ((2-メチル-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン； 
1- ( (2-メチル-4-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-3-イソプロピル-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-3, 4, 6-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-カルボキシ-6-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (ピペリジン-1-イル)-4- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2, 3-ジヒドロ-2, 2-ジメチルベンゾフラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル)-4- (1- メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メチル-4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４０９】
1-(((フェナントレン-9-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ニトロ-5-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-クロロ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ホルミル-4-ブロモ-6-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (アセチル) メチル フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(5-メルカプトテトラゾール-1-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 6-トリヨード-3- (2-カルボキシ) ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ヒドロキシメチル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１０】
1- ( (2, 3,5, 6-テトラフルオロ-4- (2, 3,4, 5, 6-ペンタフルオロフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンゾトリアゾール-2-イル)-4, 6-ジ (1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-フェニル-3-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((インダノニル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン;
1-((2-ニトロ-4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-ニトロ-3-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(2,4-ジニトロフェニル)アミノフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メチル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 6-ジブロモ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジヨード-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１１】
1- ( (2-ホルミル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-アミノ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-5- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-4-t-ブチルフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アミノ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチル-3-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-5-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メチル-4-アミノフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
【０４１２】
1-((2,5-ジメチル4- アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジブロモ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アミノカルボニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アミノカルボニル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-(2- アミノエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 4,6-トリ (ジメチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ヒドロキシメチル-6-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル- 4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2, 3-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１３】
1-((4-(メトキシカルボニル)-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ((2-メトキシ-4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジメトキシ4-(プロプ-3-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アセチル-5- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アセチル-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アセチル-3-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジメトキシ4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１４】
1- ( (3, 5-ジ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (イソプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (エトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-エトキシ-5-プロプ-2-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-5-プロプ-2-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジフェニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-シクロペンチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１５】
1-((4-シクロペンチルlフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,3-ジフルオロフェノキシ)メチル)カルボニル- 4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-6-アミノフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-アミノ-4-クロロ-5-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3,4-ジフルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-6-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジカルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3-ジメトキシ5-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-4- フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジクロロ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１６】
1-((3-メチル-4-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((フルオレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- ジエチルアミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-3- ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2-オキソ-3, 4, 8-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アセチル-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フルオロ-4- ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2- (メチルカルボニル)アミノ-5-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1-アセチルナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０４１７】
1-((3-メチル-5-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-メチル-4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (1-アミノナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メトキシ-4-(1,2-ジヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (3- (2-アミノエチル) インダリン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5-クロロキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (2- (アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2- (アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-メトキシ-4- (2- (アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ;
【０４１８】
1- ( (2, 4-ジアミノフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2- ( ジエチルアミノ) メチル-4- アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-メチル-5-(2-アミノブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1, 1,3, 3-テトラメチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-4-ブロモ-6-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ((2, 6-ジブロモ-3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４１９】
1-((2,6-ジクロロ-3-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジメトキシ4-カルボキシフェノキシルメチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2-カルボキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-メトキシ-4-(2-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジブロモ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フルオロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジクロロ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２０】
1- ( (2, 4-ジヨード-6- ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-メトキシ-6-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-(クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-エトキシ-6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ホルミル-5-( ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ホルミル-5-メトキシフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-ホルミル-3,5-ジメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン； 
1- ( (2-ホルミル-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ホルミル-4-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((4-メトキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-5, 6-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２１】
1-((3-ニトロ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( ( (フルオレン-9-オン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((4-ヒドロキシ-1, 2,3, 4-テトラヒドロナフタレン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3,4, 5, 6- ペンタブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチル-3, 4,5, 6-テトラブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 4-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メチル-4-ブロモ-6-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4- フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4,6-トリヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-ホルミル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２２】
1-((3-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1,6-ジブロモナフタレン- 2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1-ニトロソナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2, 4-ジクロロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-ニトロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-カルボキシナフタレン- 1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2- メチルナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((3-(ヒドロキシスルホニル)-7-(ジメチルアミノ) ナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (4- メトキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２３】
1-(((1-ホルミルナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1-カルボキシナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((1-アミノ-4- (ヒドロキシスルホニル)ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (ナフタレン-2-イル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-アミノナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-フルオロ-4- (カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-クロロ-4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ヒドロキシメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (ヒドロキシメチル)-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２４】
1- ( (2, 6-ジ (ヒドロキシメチル)-4- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ((2-メトキシ-4-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-メルカプトフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-カルボキシインドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-カルボキシインドール-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((インドール-4-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((インドール- 5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2- ベンゾキサゾール2-イル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-メチルキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((5,7-ジブロモキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２５】
1- ( ( (5, 7-ジヨードキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5- ニトロキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((キノリン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5- (ヒドロキシスルホニル)-7-ヨードキノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-2, 5,7, 8-テトラメチル-2, 3-ジヒドロ-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-3-クロロ-4-メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2-オキソ-3- ( ジエチルアミノ) メチル)-4- メチル-2H-1-ベンゾピラン-7- イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-オキソ-2 H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２６】
1- ( (2-メトキシ-4-ホルミル-6-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-メトキシ-4-ホルミル-6-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ((2-エトキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-カルボキシ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジクロロ-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 4-ジニトロ6-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4-ジニトロ6- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン: 
1- ((2,4-ジニトロ6-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 5-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２７】
1-((2-ニトロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-ニトロ-4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2, 4-ジニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4-ホルミル-6-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-ニトロ-4- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-ニトロ-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジニトロ4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-4- (カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２８】
1- ( (3-メトキシ-5-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(1-メチル-1-フェニルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3- (エチルアミノ)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2- アセチルナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((ベンゾトリアゾール-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((キノリン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ;
1- ( (2, 6-ジメトキシ4-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４２９】
1- ( (3, 4-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4,6-トリ (t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジメトキシ 4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-トリフルオロメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチル-5-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(4-シアノフェニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ニトロ-4-アミノフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4- (メトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３０】
1-(((カルバゾール2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-1,3-ベンゾチオール-2-オン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-3-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((2-オキソ-4-メチル-2H-1-ベンゾピラン-7-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-カルボキシ-4- アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1- ((2-メトキシ-5-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((2-フェニル-4-オキソ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((キノリン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,3-ジアミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３１】
1- ( (4- (ヒドロキシスルホニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((フルオレンオン-9-オン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((5,6, 7, 8-テトラヒドロナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (5, 6,7, 8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)オキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4,6-トリブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジブロモ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ;
1- ( (2, 3,5, 6- テトラフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３２】
1- ( (2, 3-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 6-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 5-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-(メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-イソプロポキシフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンジルオキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-エトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-フェニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３３】
1- ( (2- (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン； 
1- ( (2- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(エチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(t-ブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2,3-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 5-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3, 6-トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,4-ジメチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン;
【０４３４】
1- ( (2, 4, 6- トリメトキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチル-5-イソプロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,5-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 5-ジメチル4-( ジエチルアミノ) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(t-ブチル)-6-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2,6-ジメトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-プロプ-3-エニル-6-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-プロプ-2-エニルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-エチルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-n-プロピルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０４３５】
1- ( (3-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジフルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-クロロ-4-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3,5-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ヨードフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(フェニルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-( ジエチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-フェニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル- 4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３６】
1-((3-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1- ( (3-メチル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3,4-ジメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-t-ブチル-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-エチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジメチル4- ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジブロモ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メチル-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３７】
1- ( (2-イソプロピル-4-クロロ-5- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-エトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-プロプオキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-n-ブトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-n-ヘキソキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-n-ヘプトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(プロプオキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(エチルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4- (1, 1,3, 3-テトラメチルブチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３８】
1-((4-(1, 1-ジメチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-(1-メチルプロピル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アセチル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (t-ブチル)-4- メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(エチルアミノ)-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4- (メトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-エチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-n-プロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1- ( (2-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４３９】
1-((2-カルボキシ-4, 6-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-4,6-ジクロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4, 6-ジヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-6- メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-5-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-カルボキシ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4- ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- カルボキシ-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４０】
1- ( (2-カルボキシ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-4-ヨードフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-カルボキシ-4-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン;
1- ( (2, 3, 4- トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 3,4, 5, 6-ペンタクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 4, 5-トリクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((3-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3- (エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４１】
1-((4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジメチル4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3, 5-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-メチル-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-イソプロピル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-エトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(t-ブチル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ホルミル-4-ニトロフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-4-プロプ-3-エニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (1-フェニルエチル)-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４２】
1- ( (4- (エトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル- 4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-トリフルオロメトキシフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-フルオロ-4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-フルオロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( ( (7-メトキシナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ベンジルオキシ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-3, 5- ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ブロモ-3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジメトキシ4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジブロモ-3,5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４３】
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (2-メチル-3-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-3-カルボキシ-6-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-シアノフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-5- ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- ニトロ-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-(カルボキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-5-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４４】
1-((4-(ジメチルアミノ)メチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2- (ジメチルアミノ) エチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((ナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((5-アミノナフタレン-1-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ニトロ-4-アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル)-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-カルボキシ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチル-5-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-ニトロ-4-アミノフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン;
【０４４５】
1-((4-(ベンジルオキシ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジ (トリフルオロメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 4-ジブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2,6-ジブロモ-4-メチルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 4-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジメチル4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジカルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-クロロ-4-カルボキシフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４６】
1-((2,6-ジクロロ-4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (2-カルボキシキノリン-4-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,6-ジメチル4-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル)-4- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-アミノ-5-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジ (t-ブチル)-4- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((4-カルボキシキノリン-2- イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-ニトロ-4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (3-エチル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジ (メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４７】
1- ( (2- (モルホリン-4-イル) メチル-4- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン； 
1- ( (2-メトキシ-4-シアノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-クロロ-4-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-トリフルオロメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-メチル-4-アセチルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(ジメチルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-メチル-4-アセチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-フェニルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-(エトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４８】
1-((4-アセチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((4-ベンジルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-メトキシ-4-カルボキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((3-カルボキシナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-(ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((キノリン-8-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3-アミノフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4- (アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 5-ジメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(シクロヘキシル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((キノリン-6-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４４９】
1-((2,4-ジクロロ-3-メチルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2,5-ジメチルフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン;
1-((3-ブロモフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3- (メチルカルボニル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-アセチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-トリフルオロメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-ブロモフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-ホルミルフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-メトキシ-5-ホルミルフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((トロピノンイル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４５０】
1-((2-ニトロ-5-フルオロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-ニトロ-5-ホルミルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3-ホルミル-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-カルボキシ-5-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-アミノ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-アミノ-3- カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ((2-ニトロ-4-アミノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2, 6-ジクロロ-4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-フルオロ-4-ニトロフェノキシ)メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 3-ジフルオロ-6-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０４５１】
1-((2-クロロ-4-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ニトロ-4-シアノフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-ブロモ-4-メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4- (4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((3, 4-ジクロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3,5-ジクロロフェノキシ) メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン;
1- ( (3, 4, 5- トリメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((3, 5-ジメチル4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-メトキシフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
【０４５２】
1-((4-(メトキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-トリフルオロメチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-t-ブチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-イソプロピルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-(((6-ブロモナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3- (ヒドロキシメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
1-((2-メトキシ-5-(ヒドロキシメチル)フェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-(((1,3-ベンゾジオキソラン-5-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((2, 6-ジメチル4-ニトロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン ; 
【０４５３】
1-((2-ニトロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル)ピペラジン ; 
1-((2-メトキシ-4-(アミノ)メチルフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1-((3-(メトキシカルボニル) メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (4- フェニルカルボニル)-4-フルオロフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(1-メチル) シクロヘキシル-2, 4-ジメチルフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-(ベンジルオキシカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- (4- (メチル) フェニルカルボニル)-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フェニルカルボニル-5-オクトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-オクチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０４５４】
1-((2-(2-(カルボキシ) フェニルカルボニル-5-ジ (n-ブチル) アミノフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- フェニルカルボニル-5-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-メトキシ-4- (3-ヒドロキシプロプ-2-エニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( ( (3- (フェニルアミノカルボニル) ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-(((6-(フェニルカルボニル) ナフタレン-2-イル) オキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((2-((2-フェニルエチル) カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-((4-フルオロフェニル)カルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン； 
1- ( (2- (フェニルアミノ) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2- フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フェニルカルボニル-4-クロロ-5-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
【０４５５】
1- ( (4- (4-クロロフェニル) カルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- ベンジルカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (2-フェニルカルボニル-4-メチルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- (2-メチルカルボニルエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4- フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 及び 
1-((3-フェニルカルボニルフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン。
【０４５６】
D. 類似する態様で、次の式（Ia）又は（Ib）の化合物を製造した：
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.86-1. 02 (m, 3H), 1.04-1. 36 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.08 (m, 0. 5H), 3.42 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.98 (m, 1H), 4.40 (s, 0.5H), 4.82 (m, 1. 5H), 5.02 (m, 0.5H), 6.98 (s, 1H), 7.14 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.56 (m, 1H), 7.62 (s, 1H). 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 0.90 (m, 3H), 1.30 (m, 3H), 2.25 (d, 1H), 2.68 (d, 1H), 3.00 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.40 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 4.65 (m, 3H), 6.80 (m, 1 H), 7.00 (t, 2H), 7.30 (m, 4H). 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 1.30 (m, 3H), 2.00 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 2.60 (d, 1H), 2.80 (m, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 4.30 (m, 1 H), 4.65 (m, 2H), 4.75 (d, 2H), 6.78 (d, 1 H), 7.00 (t, 2H), 7.30 (m, 4H). 
5-ブロモ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル ;.1H NMR (400 MHz, DMSO- d6) : δ/ppm = 0.76-0. 98 (m, 3H), 1.08-1. 30 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.62 (m, 1 H), 2.94 (m, 1 H), 3.08 (m, 0.5H), 3.58 (m, 3H), 3.73 (s, 3H), 4.00 (m, 1 H), 4.40 (s, 0.5H), 4.88 (m, 1.5H), 5.08 (m, 0.5H), 6.96 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.66 (m, 1H), 7.84 (m, 1H). 
5-ブロモ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.76-0. 97 (m, 3H), 1.08-1. 32 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.62 (m, 1 H), 2.94 (m, 1 H), 3.08 (m, 1 H), 3.40 (m, 1.5H), 3.58 (m, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.00 (m, 1H), 4.40 (s, 0.5H), 4.92 (m, 1.5H), 5.08 (m, 0.5H), 6.68 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.86 (s, 1H). 
【０４５７】
5-クロロ-2-[2-[(2R,5S)-4-[(4-フルオロフェニル)メチル]-2,5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) :δ/ppm = 0.90 (m, 3H), 1.25 (m, 3H), 2.23 (m, 1 H), 2.75 (m, 2H), 2.94 (m, 1H), 3.35 (m, 1 H), 3.45 (m, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.31 (s, 1H), 4.92 (m, 2H), 6.81 (s, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.72 (s, 1 H). 
5-クロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メチル安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400MHz, CDCl3) : δ/ppm = 0.78-0. 98 (m, 3H), 1.18-1. 36 (m, 3H), 2.22 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.66 (m, 1 H), 3.00 (m, 1H), 3.10-4. 20 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 4.24-4. 86 (m, 3H), 6.94-7. 02 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 7.81 (s, 1H). 
4, 5-ジクロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 0.91 (d, 3H), 1.29 (d, 3H), 2.24 (d, 1H), 2.69 (dd, 1H), 3.02 (br, 1H), 3.41 (d, 1 H), 3.47-3. 71 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 4.10-4. 22 (m, 1 H), 4.60-4. 86 (m, 3H), 7.00 (dd, 2H), 7.18 (br, 1H), 7.30 (dd, 2H), 7.91 (s, 1H). 
5-クロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4- (トリフルオロメチル) 安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) :δ/ppm = 1.00 (m, 3H), 1.30 (m, 3H), 2.25 (d, 1 H), 2.70 (dd, 1 H), 3.05 (m, 1 H), 3.20 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.68 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.20 (m, 1H), 4.80 (m, 2H), 7.00 (t, 2H), 7.30 (m, 3H), 7.90 (s, 1H). 
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S) -2, 5- ジエチル4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.62 (m-回転異性体, 1.25H), 0.73 (t-回転異性体, 3.5H), 0.85 (m-回転異性体, 1.25H), 1.23 (m, 1H), 1.37 (m, 1H), 1.55 (m, 1H), 1.70 (m, 1H), 1.83 (m, 1 H), 2.26 (t, 1 H), 2.55 (d, 1 H), 2.75 (d-回転異性体, 1 H), 3.45 (dd, 1 H), 3.47 (t, 1 H), 3.60 (m, 1 H), 3.78 (s, 3H), 4.20 (d, 1 H), 4.90 (m-回転異性体, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.13 (t, 2H), 7.35 (t, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.64 (d, 1H). 
【０４５８】
5-ブロモ-2- [2- [ (2R, 5S) -2, 5- ジエチル4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸 メチル エステル ；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) :δ/ppm = 0.60-0. 90 (m, 6H), 1.06-1. 60 (m, 3H), 1.62-1. 82 (m, 1.5H), 2.16 (m, 1H), 2.60 (m, 2H), 2.88 (m, 1H), 3.46 (m, 1H), 3.60 (m, 1. 5H), 3.76 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 4.22 (m, 1H), 4.92 (m, 1H), 5.12 (m, 1H), 6.68 (m, 1 H), 7.12 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 7.86 (s, 1H). 
5-ブロモ-2-[2-[(2R)-4-[(5-クロロ-2-チエニル)メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 メチル エステル ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) :δ/ppm = 1.30 (m, 3H), 2.05 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.75 (m, 1H), 2.90 (m, 1 H), 3.05 (m, 1 H), 3.45 (m, 1 H), 3.60 (m, 2H), 3.65 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 4.35 (m, 1 H), 4.68 (m, 2H), 6.65 (d, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.80 (dd, 1 H), 7.35 (m, 2H). 
5-クロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼンスルホン酸 ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.73-0. 88 (m, 3H), 1.12-1. 25 (m, 3H), 2.05-2. 20 (m, 1 H), 2.65 (m, 1 H), 2.90 (m, 1H), 3.08 (m, 0. 5H), 3.50 (m, 3H), 3.97 (m, 0. 5H), 4.40 (m, 1H), 4.75 (m, 1.5H), 4.94 (m, 0.5H), 6.93 (m, 1H), 7.12 (m, 3H), 7.34 (m, 3H), 7.57 (m, 1H). 
5-クロロ-2-[2-[(2R)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼンスルホン酸 ; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + TFA): δ/ppm = 1.16 (d, 3H), 1.32 (d, 3H), 2.76-3. 50 (m, 5H), 4.24-4. 52 (m, 3H), 4.60-5. 00 (m, 3H), 6.50 (m, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.67 (m, 1 H), 9.50 (br, 1 H)。
【０４５９】
例３：式（Ia）及びI(b)の化合物：
A. メタノール（6ml）中、１％酢酸中、１−（（３，４，５−トリメトキシフェノキシ）メチル）カルボニルピペラジン（0.22g、0.70mモル）の溶液に、４−シアノベンズアルデヒド（0.33g、2.5mモル）及びシアノ硼水素化ナトリウム（0.093g、1.4mモル）を添加した。得られる混合物を周囲温度で1.5時間、撹拌し、そして次に、その混合物を真空下で揮発物から濃縮した。残渣を酢酸エチルに取り、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びブラインにより洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、黄色の油状物を得る。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、式(Ib)の化合物を、透明な油状物として、0.21gの次の化合物を得る：
1- ( (3, 4,5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-シアノベンジル) ピペラジン: NMR (CDCI3) 7.6 (d, 2), 7.4 (d, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 2), 3.8 (s, 6), 3.75 (s, 3), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.2 (m, 4) ppm。
【０４６０】
B. 類似する態様で、式（Ib）の他の化合物を製造した：
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3, 4-ジメトキシベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-メトキシベンジル) ピペラジン； 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- トリフルオロメチルベンジル) ピペラジン ; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2, 3-ジメチル4-メトキシベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- フェノキシベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- (ジメチルアミノ) ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- (メチルチオ) ベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-メトキシ3- メチルベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2-クロロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3-ニトロベンジル) ピペラジン; 
【０４６１】
1- ( (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-ヒドロキシベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3, 5-ジブロモ-4- ヒドロキシベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 2), 3.9 (m, 9), 3.6 (m, 4), 3.4 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-ブロモベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.4 (d, 2), 7.2 (d, 2), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 2), 3.85 (s, 6), 3.75 (s, 3), 3.6 (m, 4), 3.4 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2-ブロモベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3-ブロモベンジル) ピペラジン; 
【０４６２】
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3-シアノベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2, 4-ジフルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2, 3- ジフルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3, 4-ジフルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3-7. 0 (m, 3), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 2), 3.85 (s, 6), 3.75 (s, 3), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2, 6-ジフルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.2 (m, 4), 6.2 (s, 2), 4.6 (s, 2), 3.85 (s, 6), 3.75 (s, 3), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3-クロロ-4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- トリフルオロメチルベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-ニトロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4, 5- トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; 
【０４６３】
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (2, 5-ジフルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- ニトロ-4- ヒドロキシベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.2 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2). 4.6 (s, 2), 3.6 (m, 4), 3.4 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(4-クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.2 (m, 6), 6.8 (d, 2), 4.6 (s, 2), 3.6 (m, 4), 3.5 (s, 2), 2.4 (m, 4) ppm; 
1- ( (3, 4, 5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (3- (ベンジルオキシ) ベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-4-(3, 4, 5- トリメトキシベンジル) ピペラジン。
【０４６４】
C. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
(3S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4-(4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.0 (m, 2), 3.7 (m, 1), 3.4-2. 9 (m, 3), 2.7 (m, 1), 2.5 (m, 1), 2.1 (m, 1), 1.1 (m, 3) ppm; 
(3R)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.0 (m, 2), 3.7 (m, 1), 3.4-2. 9 (m, 3), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 1), 2.5 (m, 1), 2.1 (m, 1), 1.1 (m, 3) ppm; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-((((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル) オキシ) エチル)-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-ヒドロキシエチル-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン,  二塩酸塩 ; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(2- ((2-メチルプロピル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.1 (m, 4), 6.9 (t, 2), 6.7 (d, 2), 4.6 (s, 2), 4.4 (d, 1), 3.6 (d, 1), 3.3 (m, 3), 2.7-2. 3 (m, 6), 2.0-1. 7 (m, 5), 0.8 (t, 6) ppm ; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-((4-フルオロベンジル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; 
【０４６５】
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-((2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-(2-((メタニル)アミノ)エチル)4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン ; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2-((4-フルオロベンジル) アミノ) エチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン, 塩酸塩 ; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-((メチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2-((2-ヒドロキシエチル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2- ( (2-メチルプロピル) アミノ) エチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((エチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (d, 2), 6.9 (t, 1), 6.4 (br s, 2), 5.0-4. 6 (m, 3), 4.0 (m, 3), 3.7-3. 2 (m, 4), 3.0-2. 7 (m, 3), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 6), 1.0 (br d, 3) ppm; 
【０４６６】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( ( ( ジエチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.5 (d, 1), 7.3 (m, 2), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.6-3. 4 (m, 4), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.6 (q, 2), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (m, 9) ppm; 
(トランス)-1- ( (4- クロロ-2- ( ( (シクロプロピル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (d, 2), 6.8 (t, 1), 4.8-4. 0 (m, 6), 3.7-3. 2 (m, 3), 3.0 (br s, 1), 2.7 (d, 1), 2.2 (m, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3), 0.5 (m, 4) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((ジメチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.1 (m, 1), 3.6-3. 4 (m, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (m, 8), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(((メチル)アミノ)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 2), 4.1 (m, 1), 3.7-3. 4 (m, 5), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.4 (s, 3), 2.2 (m, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノ)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.7 (d, 1), 4.7 (m, 2), 3.8 (d, 1), 3.5 (m, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dt, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０４６７】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-メチルピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 4), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 1), 3.6-3. 0 (m, 8), 2.9 (t, 1), 2.7 (m, 1), 2.5-2. 2 (m, 6), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 7.9 (m, 3), 7.7 (s, 2). 7.4 (t, 1), 7.2 (m, 2), 5.4 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 4), 3.6-3. 1 (m, 12), 2.8 (m, 1), 1.5-1. 0 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1- ((4-クロロ-2-(((2-ヒドロキシエチル) アミノ) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.7 (d, 1), 4.7 (m, 2), 4.2-3. 4 (m, 6), 3.0 (br s, 2), 2.7 (m, 4), 2.2 (d, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((モルホリン-4-イル)メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 3), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.7 (d, 1), 4.7 (m, 2), 4.1-3. 4 (m, 11), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.5 (t, 4), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (エチルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (m, 1), 4.7 (m, 2), 4.1 (m, 1), 3.8 (s, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 3), 2.6 (q, 2), 1.3 (m, 3), 1.1 (t, 3), 1.0 (m, 6) ppm; 
【０４６８】
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (エチル) (1-メチルブチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.9 (m, 1), 7.7 (m, 2), 7.5 (m, 1), 7.2 (m, 3), 5.1 (m, 1), 4.6 (d, 1), 4.3 (m, 2), 3.7-2. 8 (m, 6), 2.5 (s, 2), 1. 5-1. 2 (m, 19), 0.8 (s, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (ベンジルアミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 7), 7.0 (t, 2), 6.7 (d, 1), 6.6 (m, 2), 4.7 (d, 2), 4.4 (s, 2), 4.2-3. 0 (m, 8), 2.6 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((1-メチルブチル)アミノ) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.9 (m, 2), 7.3 (t, 2), 7.1 (m, 1), 6.9 (d, 2), 5.2 (d, 1), 4.9 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.5-3. 2 (m, 6), 2.8 (t, 1), 2.5 (s, 1), 1.7-1. 2 (m, 9), 0.9 (d, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- ((シクロプロピルメチル) アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2,5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 3). 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (br d, 1), 4.7 (m, 2), 3.8 (s, 2), 3.6 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.0 (m, 2), 2.7 (dd, 1), 2.4 (m, 3), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 4), 0.4 (m, 2), 0.1 (m, 2) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(フェニルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.8 (m, 2), 7.4 (m, 8), 7.2 (m, 2), 5.4 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.5 (s, 2), 4.3 (m, 2), 3.9-3. 4 (m, 4), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
【０４６９】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-((メチル) (エチル) アミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.4 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.1 (dd, 1), 7. 0 (t, 2), 6.8 (br d, 1), 4.6 (br s, 3), 4.0 (m, 2), 3.6 (d, 1), 3.4 (d, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.5 (d q, 1), 2.4 (d q, 1), 2.2 (s, 3), 1.3 (m, 6), 1.0 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(ジメチルアミノ)エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CD30D) 7.6 (m, 3), 7.5 (d, 1), 7.3 (m, 3), 5.1 (m, 3), 4.4 (m, 2), 3.8 (dd, 2), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 7), 1.6 (m, 6), 1.3 (m, 3) ppm; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン-1- イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 2), 4.4 (m, 1), 3.5 (m, 10), 3.0 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.6 (m, 2), 1.4 (m, 12), 1.2 (m, 3) ppm; 
【０４７０】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((4-t-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO- d6) 7.8 (m, 2), 7,6 (s, 1), 7.5 (m, 1), 7.3 (t, 2), 7.2 (m, 1), 5.4 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 6), 4.0 (m, 2), 3.8-3. 1 (m, 8), 2.9 (m, 1), 1.4 (m, 12), 1.2 (m, 3) ppm; 
1- ( (4-クロロ-2- (モルホリン-4-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.5 (br d, 1), 10.6 (m, 1), 7.7 (m, 2), 7.6 (s, 1), 7.5 (dd, 1), 7.3 (t, 2), 7.2 (d, 1), 5.2 (q d, 2), 4.7 (m, 1), 4.4 (m, 4), 3.9-3. 7 (m, 4), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 4), 3.0 (m, 4), 2.8 (m, 1), 1.5 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm. 
5-クロロ-4- (ジメチルアミノ)-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5- ジメチルピペラジニル]-2-オキソエトキシ] 安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, DMSO- d6) : δ/ppm = 1.10-1. 30 (m, 6H), 2.82 (s, 6H), 3.00 (m, 1H), 3.21 (m, 0.5), 3.40 (m, 1H), 3.58-3. 70 (m, 2H), 4.20-4. 40 (m, 3H), 4.70 (m, 0.5H), 4.90- 5.10 (m, 2H), 6.62 (s, 1 H), 7.30 (t, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.68 (m, 1H)。
【０４７１】
例４：式（Ia）の化合物：
A. ０℃でのCH2Cl2（50ml）中、（2R、5R）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−２−メチル−４−（４−フルオロベンジル）−５−（（ヒドロキシ）メチル）ピペラジン（0.17g、0.42mモル）の溶液に、トリエチルアミン（過剰）及びメタンスルホニルクロリド（0.050ml、0.5mモル）を添加した。
【０４７２】
得られる混合物を、アルコールの消費がTLC分析により観察されるまで、0℃で撹拌した。混合物を真空下で揮発物から濃縮した。残渣を無水DMF（5ml）に取り、そしてK2CO3（過剰）を添加し、続いてテトラゾール（0.050g、0.71mモル）を添加した。得られる混合物を周囲温度で３日間、撹拌し、そして濾過した。濾液を真空下で濃縮し、そして残渣を酢酸エチルに取った。これを、水、次にブラインにより洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、黄色の油状物を得た。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、25mgの次の化合物を、白色固形物として得た：
(2R, 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4- フルオロベンジル)-5-((テトラゾリル)メチル) ピペラジン: NMR (CDCI3) 7.3 (m, 5), 7.0 (m, 4), 4.8-4. 1 (m, 5), 3.8 (m, 3), 3.2 (m, 2), 2.8 (dd, 1), 2.5 (dd, 1), 1.4 (d, 3) ppm, MS (ESI) 458。
【０４７３】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
(2R, 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( (1, 2, 4-トリアゾール-2-イル) メチル) ピペラジン ; NMR (CDCL3 ) 7.9 (s, 1), 7.3 (m, 5), 6.9 (m, 4), 4.7 (m, 3), 4.4-3. 4 (m, 5), 3.1-2. 7 (m, 2), 2.4 (t, 1), 2.0 (d, 1), 1.2 (m, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((モルホリン-4-イル)メチル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.7-4. 1 (m, 5), 3.9-3. 4 (m, 9), 3.2-2. 7 (m, 3), 2.3 (m, 2), 2.0 (m, 1), 1.2 (m, 3) ppm; 
(2R, 5R)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ピペラジン-1-イル)メチル) ピペラジン; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( ( ジエチルアミノ) メチル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 3.9-3. 4 (m, 4), 2.8-2. 3 (m, 7), 1.2 (m, 3), 0.9 (t, 6) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( ( (エチル) アミノ) メチル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 4.2-3. 4 (m, 5), 2.8-2. 3 (m, 6), 1.3-1. 0 (m, 6) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5-((4- メチルピペラジン-1-イル) メチル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 3.9-3. 4 (m, 4), 2.8-2. 2 (m, 14), 1.2 (m, 3) ppm; 
【０４７４】
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-4- (4- フルオロベンジル)-3- (2- (4- (t- ブトキシカルボニル) ピペラジン-1-イル) エチル) ピペラジン, 塩酸塩； 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((ジメチルアミノ)メチル) ピペラジン； 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ( ( (シクロプロピル) アミノ) メチル) ピペラジン； 
(2R, 5S)-1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル)-5- ((シアノ) メチル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (m, 4), 4.6 (m, 4), 4.2-3. 2 (m, 4), 2.6-2. 2 (m, 4), 1.2 (m, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5- ((((シクロプロピル)メチル) アミノ) メチル) ピペラジン; 
(2R, 5R)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5-(((2 ヒドロキシエチル) チオ) メチル) ピペラジン ; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.7 (m, 3), 4.1-3. 5 (m, 5), 3.1-2. 3 (m, 8), 1.3 (m, 3) ppm; 
【０４７５】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(イミダゾール1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.3 (m, 1), 9.4 (s, 1), 7.9 (s, 3), 7.6 (s, 2), 7.4 (m, 1), 7.3 (m, 3), 7.1 (m, 1), 5.4 (m, 2), 4.9 (m, 1), 4.2 (m, 2), 3.8-3. 2 (m, 6), 2.7 (m, 1), 1.4-1. 2 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-(イミダゾール1-イル) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.6 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.2 (dd, 1), 7.0 (m, 5), 6.8 (d, 1), 5.8 (q, 1), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 2.0 (br s, 1), 1.8 (dd, 3), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(トリアゾール-1- イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 8.4 (s, 1), 7.9 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.4 (s, 2), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.9 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(テトラゾール-1-イルメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル 4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.4 (s, 1), 7.4 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.6 (s, 2), 4.7 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3. 0 (m, 1), 2.9 (dd, 1), 2.2 (dd, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０４７６】
例５：式（Ia）の化合物：
A. −50℃でのCH2Cl2（20ml）中、塩化オキサリル（0.62g、5mモル）の溶液に、DMSO（0.85g、11mモル、5mlのCH2Cl2の溶液中）を２分間にわたって添加した。４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−３−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（1.85g、4.5mモル、5mlのCH2Cl2の溶液中）を添加した。得られる混合物を−50℃で15分間、撹拌し、次にトリエチルアミン（2.3g、22mモル）を添加した。−50℃での５分後、混合物を周囲温度に徐々に暖めた。この温度で、混合物を、CH2Cl2により希釈し、そして水、次にブラインにより洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、1.7gの次の化合物を、黄色の油状物として得た。
4- (4- フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-((ホルミル) メチル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.8 (d, 1) 7.3 (m, 4), 7.0 (m, 4), 4.6 (m, 3), 3.8-3. 2 (m, 7), 2.7-2. 2 (m, 4) ppm。
【０４７７】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- ((アセチル) メチル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 6.9 (m, 4), 4.6 (m, 2), 3.8-3. 3 (m, 7), 2.4 (m, 4), 2.1 (d, 3) ppm; 及び 
(2R, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- ホルミルピペラジン。
【０４７８】
例６：式（Ia）の化合物：
A. 無水THF（20ml）中、４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−３−（（ホルミル）メチル）ピペラジン（0.31g、0.77mモル）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（0.26ml、0.77mモル、エーテル中、3.0M溶液）を添加した。得られる混合物を周囲温度で一晩、撹拌した。この時点で、混合物を、５％NH4Cl水溶液中に注ぎ、そして２部分のエーテルにより抽出した。組合された有機抽出物をブラインにより洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、黄色の油状物を得た。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.29gの次の化合物を、透明な無色の油状物として得た：
4- (4- フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2- ヒドロキシプロピル) ピペラジン,その塩酸塩 に転換され得る; NMR (CDCl3) 7.6 (m, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (m, 2), 4.7 (m, 2), 4.4- 3.0 (m, 10), 2.4-1. 4 (m, 2). 1.3-1. 0 (m, 3) ppm。
【０４７９】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
4-(4-フルオロベンジル)-1- ((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシ-2- フェニルエチル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 9), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.9 (m, 1), 4.8 (m, 2), 4.1 (m, 1), 3.8-3. 3 (m, 6), 2.8 (m, 2), 2.2 (m, 1), 2.0 (m, 2) ppm ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2- ヒドロキシペンチル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.8 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 4.8 (d, 2), 4.5-3. 0 (m, 16) 2.2-1. 2 (m, 8), 0.9 (m, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシブト-4- エニル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 5.7 (m, 1), 5.2 (dd, 1), 5.1 (t, 1), 4.6 (m, 2), 4.2-3. 3 (m, 7), 2.9 (m, 2), 2.4 (m, 1), 1.9-1. 5 (m, 2) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシ-2-(4- メチルフェニル) エチル) ピペラジン; 
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシプロプ-2-エニル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.1 (b s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (d, 4), 6.9 (d, 2), 6.1 (m, 1), 5.9 (m, 1), 5.4 (m, 2), 4.8 (m, 2), 4.4 (m, 4), 3.7-3. 1 (m, 5), 1.1 (m, 3) ppm; 
【０４８０】
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシブチル) ピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.3 (b s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 5.6 (m, 1), 4.9 (m, 2), 4.4 (m, 3), 3.9-3. 1 (m, 5), 1.4 (m, 4), 1.1 (d, 3), 0.8 (t, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3-(2-ヒドロキシブト-4- イニル) ピペラジン; 
4-(4-フルオロベンジル)-1- ((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(2-ヒドロキシ-2- シクロヘキシルエチル) ピペラジン; 
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5-(1- ヒドロキシエチル) ピペラジン 塩酸塩 ; NMR (DMSO-d6) 10.3 (b s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (d, 2), 5.6 (b s, 1), 4.9 (m, 2), 4.6-4. 0 (m, 6), 3.2 (m, 3), 1.2 (d, 3), 1.1 (d, 3) ppm; 
(2R, 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-5- (l- ヒドロキシ-1-(フェニル)メチル) ピペラジン, 塩酸塩 ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-5-(2-ヒドロキシ-2- メチルプロピル) ピペラジン; 
【０４８１】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(1-ヒドロキシエチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 3), 7.2-6. 8 (m, 4), 5.1 (m, 1), 4.7 (m, 2), 4.2-3. 0 (m, 9), 2.7 (dd, 1), 2.3 (d, 1), 1.5 (d, 3), 1.3 (br m, 3), 0.9 (br m, 3) ppm; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル) カルボニル-2-(1-ヒドロキシエチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.2 (m, 4), 7.0 (m, 2), 6.8 (dd, 2), 4.7 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 1), 3.4 (s, 2), 3.2 (m, 1), 2.3 (dd, 1), 2.1 (m, 1), 1.1 (m, 3) ppm; 
1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-(2-ヒドロキシプロピル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d 6) 7.6 (br s, 2), 7.3 (d, 4), 6.9 (q, 2), 4.9 (m, 3), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 3), 3.3. (m, 2), 3.0 (m, 1), 2.2 (t, 1), 1.8 (m, 1), 1.5 (m, 1), 1.1 (d, 1.5), 1.0 (d, 1.5) ppm; 及び 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (2-ヒドロキシブト-3-エニル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.6 (dt, 2), 7.3 (m, 4), 6.9 (t, 2), 5.8 (m, 1), 5.2 (dd, 1), 5.0 (dt, 2), 4.8 (dt, 1), 4.4 (m, 2), 3.9 (m, 1), 3.4 (m, 3), 3.0 (m, 3), 2.2 (m, 1), 1.8 (m, 1), 1.6 (m, 1) ppm。
【０４８２】
例７：式（Ia）の化合物：
A. 無水エーテル（5ml）中、４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチルカルボニル−３−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ピペラジン（0.051g、0.11mモル）の溶液に、水素化ナトリウム（0.006g、0.15mモル）を添加した。得られる混合物を、周囲温度で30分間、撹拌し、次にヨウ化メチル（0.016g、0.11mモル）を添加した。薄層クロマトグラフィー分析が４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチルカルボニル−３−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ピペラジンの完全な消費が生じたことを示した後すぐに、混合物を水中に注ぎ、そして２部分のエーテルにより抽出した。
【０４８３】
組合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、0.046gの次の化合物を、黄色の油状物として得た。
4- (4-フルオロベンジル)-l- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2-メトキシ-2- フェニルエチル) ピペラジン: NMR (CDCl3) 7.3 (m, 9), 7.0 (m, 2), 6.9 (m, 2), 4.8 (m, 3), 4.2 (m, 2), 3.9-3. 2 (m, 5), 3.1 (d, 2), 3.0 (s, 1), 2.9 (s, 1), 2.6 (m, 1), 2.4 (m, 1), 1.9 (m, 1) ppm。
【０４８４】
B. 類似する態様で、本発明の他の化合物を製造した：
(2R, 5R)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-2-メチル-5- ((メトキシ) メチル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.6 (m, 3), 3.8-3. 1 (m, 9), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.3 (t, 1), 1.2 (m, 3) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル)カルボニル-2-(2- (メトキシ) エチル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 4.1 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4-3. 2 (m, 6), 2.8 (m, 3), 2.0 (m, 4) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3-(エトキシカルボニル) メチルピペラジン-2-オン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニルピペラジン-2-オン ; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ)メチル)カルボニル-3- ((メトキシ) メチル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (dd, 2), 4.7 (d, 2), 3.9-3. 3 (m, 11), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 1) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (2- (メトキシ) エチル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (dd, 2), 4.7 (d, 2), 3.8-3. 3 (m, 11), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 1), 1.8 (m, 2) ppm; 
4- (4-フルオロベンジル)-1- (2- (4-クロロフェノキシ) エチル) ピペラジン-2-オン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.2 (t, 2), 3.8 (t, 2), 3.5 (m, 4), 3.2 (s, 2), 2.6 (t, 2) ppm; 
【０４８５】
4- (4-フルオロベンジル)-1- (2- (4-クロロフェノキシ) エチル)-3- ( (エトキシカルボニル) メチル) ピペラジン-2-オン, 塩酸塩 ; NMR (CDCl3) 7.2 (m, 2), 7.1 (m, 4), 6.8 (d, 2), 4.2 (m, 9), 3.5 (m, 5), 2.9 (br s, 1), 1.3 (t, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 2), 7.0-6. 8 (m, 5), 4.7 (br m, 2. 5), 4.2 (br s, 0.5), 3.8 (s, 3), 3.6-3. 2 (m, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.2 (br m, 3), 1.9 (br m, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1-((5-クロロ-2-メトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 2), 7.0-6. 8 (m, 5), 4.7 (br m, 2.5), 4.2 (br s, 0.5), 3.8 (s, 3), 3.6-3. 2 (m, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (d, 1), 1.2 (br m, 3), 1.9 (br m, 3) ppm。
【０４８６】
例８：式（Ib）の化合物：
A. 0℃での無水THF（15ml）中、４−クロロベンジルイソシアネート（0.59g、3.5mモル）の溶液に、１−（４−クロロベンジル）ピペラジン（0.74g、3.5mモル）を添加した。得られる混合物を、周囲温度で撹拌し、そして真空下で乾燥し、0.72gの次の化合物を、白色固形物として得た：
1-(((4-クロロベンジル) アミノ) カルボニル)-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.4 (m, 4), 7.3 (m, 2), 7.2 (m, 2), 4.4-4. 1 (m, 6), 3.6 (m, 4), 3.0 (m, 2) ppm。
【０４８７】
B. 類似する態様で式（Ia）の他の化合物を製造した：
4- (4-フルオロベンジル)-1- ( (4- クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (N'- メチルウレイド) アミノ) メチル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.2 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (dd, 2), 5.7 (br s, 1), 5.2 (m, 1), 5.0 (m, 1), 4.8-2. 0 (m, 15) ppm; 
4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (N'- (エトキシカルボニルメチル) ウレイド) メチル) ピペラジン; NMR (DMSO-d 6) 7.3 (m, 4), 7.1 (t, 2), 6.8 (d, 2), 6.5 (t, 2), 4.8 (m, 2), 4.1-1. 8 (m, 15), 1.1 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((アミノカルボニル) グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.8 (br s, 1), 8.3 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 6.0 (br s, 1), 5.0 (m, 2), 4.8 (m, 2), 4.1 (m, 3), 3.6 (m, 3), 3.1 (m, 2), 2.7 (d, 1), 2.3 (d, 1), 0.9 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ((アミノカルボニル)(メチル)グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.8 (br m, 1), 9.4 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 6.0 (br m, 2), 5.0 (m, 3), 4.3 (br m, 3), 4.0 (s, 2), 3.7-3. 2 (m, 4), 2.8 (s, 3), 1.3 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-エチルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 8.8 (s, 1), 8.4 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 2), 6.8 (m, 3), 4.7 (m, 2), 4.1 (m, 2), 3.6-3. 3 (m, 4), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 5), 0.9 (m, 6) ppm; 
【０４８８】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-(2, 4-ジクロロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.4 (brd, 1), 9.2 (s, 1), 9.1 (s, 1), 8.2 (s, 1), 8.1 (d, 1), 7.7 (m, 2), 7.3 (m, 3), 6.9 (m, 2), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.8 (q, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 2.9 (t, 1), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-ニトロフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 9.1 (s, 1), 8.4 (s, 1), 8.3 (s, 1), 8.2 (s, 1), 7.9 (d, 1), 7.8 (d, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 6.7 (m, 1), 4.7 (m, 2), 3.6 (m, 4), 3.1 (m, 1), 2.8 (m, 1), 2.3 (d, 1), 1.4 (m, 3), 1.0 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (N'- (4-メチルフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.5 (br d, 1), 9.6 (s, 1), 8.5 (d, 1), 8.2 (s, 1), 7.8 (m, 2), 7.3 (m, 4), 7.1 (d, 2), 6.9 (s, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.9 (s, 1), 3.6 (m, 1), 3.4 (m, 1), 2.8 (dd, 1), 2.2 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.2 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(N'-ベンジルウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 9. 0 (s, 1), 8.4 (s, 1), 7.3 (m, 8), 7.0 (t, 2), 6.8 (q, 2), 5.6 (t, 1), 4.6 (m, 4), 3.6 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (m, 2), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (1- (N-メチル- N'- エチルウレイド) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 5.6 (m, 1), 5.4 (br d, 1) 4.7 (m, 2), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 4), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 4), 2.2 (d, 1), 1.4 (d, 3), 1.3 (m, 9), 0.9 (m, 3) ppm; 
【０４８９】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(オキサゾール-2-イルアミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.4 (s, 2), 4.3 (t, 2), 3.9 (m, 1), 3.8 (t, 2), 3.5 (q, 2), 3.3 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm ; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (ウレイド) プロピル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.3 (m, 4), 7.2 (m, 2), 7.1 (t, 2), 5.8 (br s, 1), 5.4 (br s, 2), 4.0 (m, 1), 3.4 (m, 2), 3.2 (m, 3), 2.9 (m, 1), 2.5 (m, 2), 2.1 (m, 1), 1.1 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (ウレイド) エチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 7.3 (m, 5), 7.1 (t, 2), 6.6 (q, 1), 5.6 (br s, 2), 5.0 (m, 1), 4.4 (m, 0.5), 4.0 (m, 0.5), 3.5 (m, 2), 3.3 (m, 2), 2.8 (m, 2), 2.7 (m, 1), 2.5 (m, 1), 2.1 (d, 1), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (N'- (3-メトキシフェニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.2 (br s, 1), 9.5 (s, 1), 8.5 (br s, 1), 8.2 (s, 1), 7.7 (m, 2), 7.2 (m, 4), 7.0 (s, 3), 6.5 (dd, 1), 5.0 (m, 2), 4.3 (m, 3), 3.7 (m, 5), 3.4 (m, 1), 2.9 (m, 1), 1.4 (s, 3), 1.2 (s, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (N'- (トリクロロメチルカルボニル) ウレイド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 10.5 (s, 1), 9.0 (m, 1), 8.3 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.0 (m, 4), 4.8 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.6 (m, 2), 3.4 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０４９０】
例９：式（Ia）の化合物：
A. 無水THF（2ml）中、（シス）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−３，５−ジメチルピペラジン（0.20g、0.71mモル）の溶液に、４−フルオロベンジルブロミド（0.11ml、0.85mモル）、ジイソプロピルエチルアミン（0.15ml、0.85mモル）及びヨウ化ナトリウム（0.042g、0.28mモル）を添加した。得られた混合物を、周囲温度で２日間、撹拌した。この時点で、混合物をエーテル中に注ぎ、そして５％炭酸水素ナトリウム水溶液、次にブラインにより洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、黄色の油状物を得た。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.17gの次の化合物を、ピンク色の油状物として得た：
(シス)- 1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; その塩酸塩に転換された; NMR (CDC13) 7.6 (m, 2), 7.3 (m, 4), 7.0-6. 8 (m, 2), 5.0-2. 8 (m, 10), 1.5-1. 3 (m, 6) ppm。
【０４９１】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- ((((シクロプロピル) メチル) アミノ) メチル)-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.5 (s, 2), 3.4 (m, 4), 3.0 (m, 1), 2.5 (m, 4), 2.2 (t, 1), 2.0 (m, 2), 16 (s, 2), 0.8 (m. 1), 0.5 (m, 2), 0.1 (m, 2) ppm; 
(3R, 5R)-4- (4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3, 5- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (CDCl3) 13.3 (m, 1), 7.9 (q, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (d, 2), 6.8 (d, 2), 4.8-3. 3 (m, 10), 1.7 (d, 3), 1.2-1. 0 (m, 3) ppm ; 
(3S, 5S)-4-(4-フルオロベンジル)-1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3, 5- ジメチルピペラジン, 塩酸塩 ; NMR (CDCl3) 13.3 (m, 1), 7.9 (q, 2), 7.2 (m, 4), 6.9 (d, 2), 6.8 (d, 2), 4.8-3. 3 (m, 10), 1.7 (d, 3), 1.2-1. 0 (m, 3) ppm ; 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2- ( ( (4- フルオロベンジル) アミノ) メチル)-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; 
1-((4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-2-(((メチル) アミノ) メチル)-4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン: NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 2), 4.5 (q, 2), 3.6 (m, 4), 3.1 (m, 2), 2.8 (m, 3), 2.6 (s, 3), 2.5-2. 3 (m, 3) ppm; 及び 
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- トリフルオロメチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3 ) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.8 (dd, 2), 4.6 (m, 2), 4.2 (m, 1), 3.8 (m, 3), 3.6 (dd, 1), 3.3 (m, 2), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 1) ppm。
【０４９２】
例10：式（Ia）の化合物：
A. メタノール/水溶液（20ml、３：１）中、１−（（３，４，５−トリメトキシフェノキシ）メチル）カルボニル−２−（メトキシカルボニル）メチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（0.20g、0.42mモル）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（0.40ml、9.5mモル）を添加した。得られる混合物を、周囲温度で30分間、撹拌した。この時点で、HPLC分析は、完全な転換が生じたことを示した。この混合物を、酢酸エチル中に注ぎ、そして酢酸/水の水溶液（pH＜４）、水及びブラインにより連続的に洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、0.060gの下記化合物を、白色固形物として得た：
1- ( (3, 4,5-トリメトキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2- (カルボキシ) メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI 3) 7.4 (m, 2), 7.1 (m, 2), 6.2 (m, 2), 5.1 (m, 1), 4.7 (m, 3), 4.0 (m, 2), 3.8 (d, 9), 3.3-3. 1 (m, 4), 2.6 (m, 2), 2.4 (m, 2) ppm, MS (ESI) 476。
【０４９３】
B. 類似する態様で、本発明の次の化合物を製造した：
1- ( (4-クロロフェノキシ) メチル) カルボニル-3- (カルボキシ) メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 7.4 (t, 2), 7.3 (d, 2), 7.1 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 2), 4.0 (d, 2), 3.7 (m, 2), 3.5 (m, 3), 3.2 (m, 1), 2.8-2. 4 (m, 3) ppm; 
1- ( (4-クロロ-2-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 8.0 (s, 1), 7.4 (dd, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 1), 6.9 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.3 (m, 1), 3.7 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.8 (d, 1), 2.6 (m, 1), 2.1 (m, 1), 1.4 (d, 1. 5), 1.3 (d, 1.5) ppm; 及び 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-カルボキシフェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 9.4 (br s, 1), 8.0 (m, 1), 7.5 (m, 3), 7. 2 (m, 2), 7.0 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.7 (m, 2), 3.4 (m, 1), 3.3 (m, 1), 1.4-1. 3 (m, 6) ppm。
【０４９４】
例11：式（Ia）の化合物：
A. 無水THF（16ml）中、水素化リチウムアルミニウム（0.29g、7mモル）の溶液に、１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（0.36g、1.0mモル、3mlのTHF中）を添加した。得られる混合物を周囲温度で撹拌した。18時間後、混合物を、セライトの短いカラム（THF）を通して濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、0.12gの次の化合物を得た：
1- (2- (4- クロロフェノキシ) エチル)-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン as a clear oil ; NMR (CDCl3) 7.2 (m, 4), 7.0 (m, 2), 6.8 (m, 2), 4.0 (m, 2), 3.4 (m, 2), 2.8-2. 4 (m, 10) ppm。
【０４９５】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）又は（Ib）の化合物を製造した：
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.84-0. 98 (m, 3H), 1.16-1. 28 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.70 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 3.08 (m, 0.5H), 3.40 (m, 1. 5H), 3.58 (m, 1.5H), 4.0 (m, 1H), 4.40 (s, 0.5H), 4.94 (m, 1.5H), 5.18 (m, 0.5H), 7.12 (m, 3H), 7.36 (m, 2H), 7.54 (m, 1H), 7.62 (s, 1H)；
5- ブロモ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 1.00 (m, 3H), 1.30 (m, 3H), 2.05 (d, 1 H), 2.68 (dd, 1 H), 2.80 (m, 1 H), 3.05 (m, 1 H), 3.25 (m, 1H), 3.60 (m, 4H), 4.10 (m, 1H), 4.65 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 7.00 (t, 2H), 7.33 (m, 4H). 
5-ブロモ-2-[2-[(2R)-4-[(4-フルオロフェニル)メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] ベンゼン酢酸 ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 1.30 (m, 3H), 2.05 (m, 1 H), 2.20 (m, 1 H), 2.65 (d, 1H), 2.85 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.65 (m, 2H), 4.35 (m, 1H), 4.70 (m, 2H), 6.72 (d, 1 H), 7.00 (t, 2H), 7.30 (m, 4H). 
5-ブロモ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.80-0. 98 (m, 3H), 1.16-1. 28 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.55 (m, 0.5H), 2.70 (m, 0.5H), 2.95 (m, 1H), 3.08 (m, 0.5H), 3.40 (m, 1.5H), 3.58 (m, 1.5H), 4.00 (m, 1H), 4.40 (s, 0. 5H), 4.94 (m, 1.5H), 5.18 (m, 0.5H), 7.12 (m, 3H), 7.36 (m, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.74 (s, 1H). 
【０４９６】
5-ブロモ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) :δ/ppm = 0.84- 0.98 (m, 3H), 1.16-1. 28 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.70 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 3.72 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.20 (s, 0.5H), 4.94 (m, 2.5H), 6.54 (s, 1 H), 7.00 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 8.24 (s, 1 H). 
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] -4-メトキシ安息香酸 ;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.90 (m, 3H), 1.25 (m, 3H), 2.23 (m, 1H), 2.75 (m, 1H), 3.35 (m, 1H), 3.45 (m, 1 H), 3.62 (m, 1 H), 3.77 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.30 (s, 1 H), 5.02 (m, 2H), 6.91 (s, 1H), 7.10 (m, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.75 (s, 1H). 
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メチル安息香酸 ;1H NMR (400MHz, DMSO-d6 + D20) : δ/ppm = 0.90-1. 10 (m, 3H), 1.20-1. 45 (m, 3H), 2.27 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.73 (m, 1H), 3.00-4. 30 (m, 5H), 4.60-5. 10 (m, 3H), 6.84 (s, 1H), 7.02 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.98 (s, 1 H) ; 
4, 5-ジクロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 120°C) : δ/ppm = 0.94 (d, 3H), 1.24 (d, 3H), 2.25 (d, 1H), 2.75 (dd, 1H), 2.95-3. 00 (m, 1H), 3.34 (d, 1 H), 3.47 (d, 1 H), 3.61 (d, 1 H), 3.73 (d, 1 H), 4.24-4. 30 (m, 1 H), 4.94 (d, 1 H), 5.03 (d, 1H), 7.09 (dd, 2H), 7.37 (dd, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.81 (s, 1H). 
【０４９７】
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-(トリフルオロメチル) 安息香酸 ;1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ/ppm = 1.00 (m, 3H), 1.30 (m, 3H), 2.30 (m, 1H), 2.70 (m, 1H), 3.10 (m, 1H), 3.25 (m, 1H), 3.60 (m, 2H), 3.70 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 5.00 (m, 2H), 7.00 (t, 2H), 7.30 (m, 3H), 8.05 (s, 1H). 
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S) -2, 5- ジエチル4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, 120°C) : δ/ppm = 0.62 (t - 回転異性体, 1.25H), 0.73 (t-回転異性体, 3.5H), 0.86 (t-回転異性体, 1.25H), 1.24 (m, 1 H), 1.37 (m, 1 H), 1.54 (m, 1 H), 1.69 (m, 1 H), 1.84 (m, 1 H), 2.26 (t, 1 H), 2.57 (d, 1 H), 2.66 (dd, 1 H), 2.90 (dd, 1 H), 3.52 (m, 3H), 4.20 (d, 1 H), 4.99 (m- 回転異性体s, 2H), 7.09 (m, 3H), 7.35 (t, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.63 (d, 1H), 13.12 (br, 1H) ; 
5-ブロモ-2- [2- [ (2R, 5S) -2, 5- ジエチル4- [ (4-フルオロフェニル) メチル] ピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ;1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) : δ/ppm = 0.80 (m, 6H), 1.25 (m, 0.5H), 1.40 (m, 1 H), 1.70 (m, 4H), 1.94 (m, 1 H), 3.08 (m, 4H), 3.90 (m, 3.5H), 4.20 (br, 1H), 4.90 (m, 1H), 5.10 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.90 (s, 1H) ; 
【０４９８】
5-クロロ-4-エトキシ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]- 2-オキソエトキシ] 安息香酸; 
4-アミノ-5-クロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]- 2-オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-クロロ-2- [2- [ (2R, 5S)-5-エチル-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
5-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-5-エチル-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2-メチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ; 
5-クロロ-2-[2-[(2R,5S)-2,5- ジエチル4-[(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジニル]-2- オキソエトキシ]-4-メトキシ安息香酸 ; 
4-クロロ-2-[2-[(2R, 5S)-4-[(4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2- オキソエトキシ] 安息香酸; 
2- [2- [ (2R, 5S)-4- [ (4-フルオロフェニル) メチル]-2, 5-ジメチルピペラジニル]-2-オキソエトキシ]-5- メチル安息香酸。
【０４９９】
例12：式（Ib）の化合物：
A. CH2Cl2の溶液（3ml）中、１−（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−（４−クロロフェニル）エチル）カルボニル−４−（ベンジル）ピペラジン（0.20g、0.44mモル）の溶液に、トリフルオロ酢酸（3ml）を添加した。得られる混合物を、周囲温度で撹拌した。18時間、混合物を真空下で濃縮し、黄色の油状物を得た。これを酢酸エチルに溶解し、そして炭酸水素ナトリウム水溶液により洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、0.17gの透明な無色のフィルム状物を得た。これを、エーテルに溶解し、そしてHClのエーテル溶液により処理し、白色沈殿物の形成をもたらした。濃縮により、0.18gの次の化合物を、白色固形物として得た：
1- (1-アミノ-2- (4-クロロフェニル) エチル) カルボニル-4- (ベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.4 (m, 7), 7.1 (m, 2), 4.0 (t, 1), 3.7-3. 1 (m, 4), 2.8 (m, 2), 2.4-2. 2 (m, 5), 1.8 (m, 1) ppm。
【０５００】
B. 類似する態様で、次の式（Ib）の化合物を製造した：
1- (3-アミノ-2- (4-クロロフェニル) プロピル) カルボニル-4- (4-クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.2 (m, 8), 3.8 (s, 3), 3.6-3. 3 (m, 8), 3.0 (m, 2), 2.6 (dq, 2), 2.4-2. 1 (m, 4) ppm; 及び 
1- (1-アミノ-2- (4-クロロフェニル) エチル) カルボニル-4- (4- クロロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 6), 7.1 (d, 2), 4.0 (t, 1), 3.6-3. 1 (m, 6), 2.8 (dq, 2), 2.6 (br s, 2), 2.4 (m, 3), 1.8 (m, 1) ppm。
【０５０１】
C. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アミノメチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4-(4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 3), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (br d, 1), 4. 7 (m, 2), 3.9 (s, 2), 3.5 (m, 3), 3.0 (br s, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (m, 4), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-l- ( (4-クロロ-2- (グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 10.1 (s, 1), 8.5 (s, 1), 7.3 (t, 3), 7.0 (t, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2-3. 4 (m, 5), 3.2 (m, 1), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 
(2R, 5S)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.0 (s, 1), 8.2 (m, 3), 7.6 (s, 1), 7.3 (m, 2), 7.1 (dd, 1), 6.9 (m, 1), 5.2-4. 2 (m, 5), 3.8-2. 9 (m, 7), 1.2 (m, 6) ppm; 
(2R)-1-((4-クロロ-2-(グリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2- メチル-4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.4 (br s, 1), 10.0 (s, 1), 8.3 (br s, 2), 8.1 (s, 1), 7.8 (m, 2), 7.4 (t, 2), 7.1 (d, 1), 7.0 (d, 1) 5.0 (q, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 3.9 (m, 3), 3.6 (m, 1), 3.1 (m, 3), 1.5 (d, 1.5), 1.3 (d, 1.5) ppm ; 
【０５０２】
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((N'-メチルグリシンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDC13) 9. 9 (s, 1), 8.5 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2-3. 9 (m, 1), 3.6-3. 3 (m, 5), 3.0 (br s, 1), 2.7 (dd, 1), 2.5 (s, 3), 2.3 (d, 1), 1.3 (m, 3), 1.0 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-(アラニンアミド) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDC13) 10.2 (s, 1), 8.5 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (m, 3), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4. 2- 3. 9 (m, 1), 3.6-3. 2 (m, 5), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.2 (d, 1), 1.4 (d, 3), 1.3 (m, 3), 1.0 (br s, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2- (1-(メチルアミノ) エチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 3), 7.1 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.8 (br d, 1), 4.7 (m, 3), 4.0 (q, 2), 3.6 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (dd, 1), 2.3 (m, 4), 1.3 (m, 6), 0.9 (m, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((メチルアミノ) (フェニル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCI3) 7.6 (brd, 1), 74-7.1 (m, 8), 7.0 (t, 2), 6.8 (m, 1), 5.0 (d, 1), 4.6 (m, 3), 4.2 (m, 1), 3.5 (t, 1), 3.4- 3.0 (m, 4), 2.8 (m, 1), 24 (s, 3), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 
【０５０３】
(2R)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2-メチル-4- (4-フルオロベンジル) ピペラジンNMR (DMSO-d6) 9.2 (br s, 1), 7.6 (m, 4), 7.3 (t, 2), 7.2 (d, 1), 5.2 (dd, 1), 5.0 (d, 1), 4.8 (m, 1), 4.4 (d, 4), 3.9 (d, 1), 3.4 (m, 11), 1.4 (d, 1.5), 1.2 (d, 1.5) ppm; 
(2R, 5S)-l- ( (4-クロロ-2- ( (ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (DMSO-d6) 9.8 (br s, 1), 9.2 (br s, 1), 7.6 (s, 3), 7.5 (dd, 1), 7.3 (t, 2), 7.2 (d, 1), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 3), 4.7 (m, 1), 4.5 (s, 2), 4.3 (m, 3), 3.7-3. 1 (m, 11), 1.4-1. 1 (m, 6) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((ピペラジン-1-イル) メチル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.3 (br d, 1), 9.7 (m, 2), 7.9 (m, 2), 7.7 (m, 2), 7.4-7. 2 (m, 3), 5.4 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.6 (m, 1), 4.2 (m, 3), 3.8-3. 2 (m, 10), 2.8 (dd, 1), 1.7 (m, 3), 1.4 (dd, 3), 1.2 (m, 3) ppm ; 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (アミノ) プロピル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 4.8 (m, 1), 4.2 (m, 1), 3.9 (m, 1), 3.5-3. 2 (m, 3), 2.9 (m, 3), 2.6 (m, 2), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.8 (m, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-2- (アミノ) エチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン ; NMR (CDCl3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 4.7 (m, 0.5), 4.5 (m, 1), 4.2 (d, 0. 5), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 2), 2.5 (m, 2), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０５０４】
例13：式（Ia）の化合物：
A. 0℃でのテトラヒドロフラン（5ml）中、（トランス）−１−（（４−クロロ−２−カルボキシフェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（0.217g、0.50mモル）の溶液に、イソブチルクロロホルメート（0.075g、0.55mモル）及びN−メチルモルホリン（0.0556g、0.55mモル）を添加した。得られる混合物を0℃で20分間、撹拌し、白色沈殿物の形成をもたらした。テトラヒドロフラン（0.25ml、2.0M、0.50mモル）中、メチルアミンの溶液を添加し、そしてその混合物をさらに30分間、撹拌し、この時点で、それを真空下で揮発物から濃縮した。得られる残渣を、酢酸エチルに溶解し、そして水、次にブラインにより洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして0.208の発泡体に濃縮した。
【０５０５】
これを、酢酸エチルに溶解し、そして1Mのエーテル性HCl溶液（過剰）により処理した。得られる固形物を、濾過により集め、そして酢酸エチルにより洗浄した。真空下での乾燥により、0.19gの次の化合物を、白色固形物として得た：
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- (メチルアミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5-ジメチル4- (4- フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 10.8 (br d, 1), 9.2 (br s, 1), 7.8 (s, 2), 7.7 (m, 1), 7.6 (m, 1), 7.3 (m, 3), 5.4 (d, 1), 5.0 (m, 2), 4.7 (m, 1), 4.3 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.6 (m, 2), 2.8 (s, 3), 1.4 (m, 3), 1.3 (m, 3) ppm。
【０５０６】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を製造した：
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ((アミノカルボニルメチル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 9.4 (br s, 1), 7.8 (s, 1), 7.6 (dd, 1), 7.4 (m, 2), 7.2 (d, 1), 7.1 (t, 2), 7.0 (s, 1), 5.3 (m, 1), 5.0 (m, 2), 4.4 (m, 1), 4.0 (m, 1), 3.8 (d, 2), 3.5 (m, 2), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (br d, 1), 1.2 (brd, 3), 0.9 (brd, 3) ppm; 
(トランス)-1-((4-クロロ-2-((2-アミノエチル)アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル- 2, 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDCl3) 9.4 (br s, 1), 8.2 (s, 1), 7.3 (m, 3), 7.0 (t, 2), 6.8 (d, 1), 4.7 (m, 3), 4.2 (m, 1) 3.6 (m, 5), 3.1 (m, 3), 2.7 (br d, 1), 2.3 (d, 1), 1.3 (br d, 3), 1.0 (m, 2) ppm;   
(トランス)-1- ( (4-クロロ-2- ( (4-アミノカルボニルフェニル) アミノカルボニル) フェノキシ) メチル) カルボニル-2. 5-ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (DMSO-d6) 11.4 (s, 1), 7.9 (m, 5), 7.7 (d, 1), 7.4 (m, 3), 7.1 (t, 2), 5.4 (d, 1), 5.1 (m, 2), 4.6 (br s, 1), 4.0 (m, 1), 3.5 (m, 3), 3.0 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm; 及び 
(トランス)-1- (2- (4-クロロフェニル)-3- (t-ブトキシカルボニルアミノ) プロピル) カルボニル-2, 5- ジメチル4- (4-フルオロベンジル) ピペラジン; NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.2 (d, 2), 7.0 (t, 2), 4.8 (br s, 1), 4.6 (m, 1), 4.0 (m, 1), 3.4 (m, 6), 3.0 (m, 1), 2.6 (m, 2), 2.1 (m, 1), 1.4 (s, 9), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０５０７】
例14：式（Ia）の化合物：
A. DMSO（3ml）中、ヒドロキシルアミン塩酸塩（0.17g、2.5mモル）の溶液に、トリエチルアミン（0.252g、2.5mモル）を添加した。その混合物を、周囲温度で10分間、撹拌し、次に濾過し、そしてTHFにより洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、THFを除去し、次に（トランス）−１−（（４−クロロ−２−シアノフェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（0.200g、0.48mモル）により処理した。得られる混合物を、75℃に20時間、加熱した。この時点で、混合物を水により希釈し、そして酢酸エチルにより抽出した。
【０５０８】
有機抽出物を、水、次にブラインにより洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、0.21gの油状物を得た。0.030gのこの油状物を、酢酸エチルに溶解し、そして1Mのエーテル性HCl溶液（過剰）により処理した。得られる固形物を濾過により集め、そして酢酸エチルにより洗浄した。真空下での乾燥により、0.027gの（トランス）−１−（（４−クロロ−２−（ヒドロキシアミジノ）フェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジンを、白色固形物として得た；NMR (CDC13) 7.6 (s, 1), 7.3 (t, 2), 7.2 (dd, 1), 7.0 (t, 2), 6.7 (br d, 1), 6.1 (br s, 2), 4.7 (m, 3), 3.7 (brd, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (m, 1), 2.7 (m, 1), 2.2 (t, 1), 1.3 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０５０９】
例15：式（Ia）の化合物：
A. 0℃でのTHF（6ml）中、４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（0.134g、0.33mモル）及びトリフルオロホスフィン（0.100g）の溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（0.060ml）及びジフェニルホスホリルアジド（0.081ml）を添加した。その混合物を周囲温度で２時間、撹拌し、次に真空下で揮発物から濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.047gの１−（（４−クロロフェノキシ）メチル）カルボニル−２−（２−アジドエチル）−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジンを、透明な無色の油状物として得た；NMR (CDC13) 7.3 (m, 4), 7.0 (t, 2), 6.9 (d, 2), 4.7 (m, 3), 4.4 (br d, 1), 4.3 (m, 1), 4.1 (m, 1), 3.5-3. 1 (m, 4), 2.8 (d, 1), 2.7 (d, 1), 2.1 (m, 2), 1.8 (m, 1) ppm。
【０５１０】
例16：式（Ia）の化合物：
A. 10mlの塩化メチレン中、（トランス）−１−（（４−クロロ−２−アミノフェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（0.169g、0.416モル）の溶液に、無水フタル酸（0.074g、0.499モル）及びいくつかの４Å分子篩を添加した。その混合物を周囲温度で３時間、次に70℃で３時間、撹拌した。この時点で、混合物を0℃に冷却し、そして塩化オキサリル（0.064g、0.499モル）により処理した。これを周囲温度で３時間、撹拌し、次に、塩化メチレンと水との間に分けた。有機層を濃縮し、油状物を得た。シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、0.058gの透明な油状物を得た。これを、酢酸エチルに溶解し、そして１Mのエーテル性HCl溶液（過剰）により処理した。得られる固形物を、濾過により集め、そして酢酸エチルにより洗浄した。真空下での乾燥により、0.045gの（トランス）−１−（（４−クロロ−２−（フタルイミド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジンを、白色固形物として得た；NMR (CDCI3) 7.9 (m, 2), 7.8 (m, 2), 7.4 (d, 1), 7.3 (m, 3), 7.05 (d, 1), 7.0 (t, 2), 4.6 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.5 (m, 1), 3.4 (m, 2), 2.9 (m, 1), 2.6 (m, 1), 2.2 (m, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) pppm。
【０５１１】
B. 類似する態様で、次の式（Ia）の化合物を精製した：
（トランス）−１−（（４−クロロ−２−（マレイミド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２，５−ジエンチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン；NMR (CDCI3) 7.3 (m, 6), 7.0 (t, 2), 6.8 (s, 1), 4.6 (m, 3), 4.0 (m, 1), 3.5 (q, 2), 3.2 (m, 1), 3.0 (br s, 1), 2.6 (dd, 1), 2.2 (br d, 1), 1.2 (m, 3), 0.9 (m, 3) ppm。
【０５１２】
例17：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば１−（（２−メチルフェノキシ）メチル）カルボニル−４−（４−クロロベンジル）ピペラジンを含む、経口投与のための代表的医薬組成物の調製を示す。
A.   成分 ％wt/wt
本発明の化合物              20.0％
ラクトース                  79.5％
ステアリン酸マグネシウム    0.5％
上記成分を混合し、そしてそれぞれ100mgを含むようハードシェルゼラチンカプセルに分散し、ここで１つのカプセルは合計の毎日の投与量を近い。
【０５１３】
B.   成分 ％wt/wt
本発明の化合物              20.0％
ステアリン酸マグネシウム    0.9％
澱粉                        8.6％
ラクトース                  69.6%
PVP(ポリビニルピロリジン)    0.9%
上記成分（但し、ステアリン酸マグネシウムを除く）を組合し、そして粒質化液体として水を用いて、粒質化する。次に、配合物を乾燥し、ステアリン酸マグネシウムと共に混合し、そして適切な錠剤化機械により錠剤を形成した。
【０５１４】
C.   成分 
本発明の化合物                0.1g
プロピレングリコール         20.0g
ポリエチレングリコール400    20.0g
ポリソルベート80             1.0g
水                           100ml（十分）
本発明の化合物を、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール400及びポリソルベート80に溶解する。次に、十分な量の水を、攪拌しながら添加し、100mlの溶液を得、これを濾過し、そしてビンに詰める。 
【０５１５】
D.   成分 ％wt/wt
本発明の化合物            20.0％
ピーナツ油                78.0％
Span60                    2.0％
上記成分を溶融し、混合し、そしてソフト弾性カプセル中に充填する。
【０５１６】
E.   成分 ％wt/wt
本発明の化合物                         1.0％
メチル又はカルボキシメチルセルロース   2.0％
0.9％塩溶液                            100ml（十分）
本発明の化合物を、使用の前、セルロース/塩溶液に溶解し、濾過し、そしてビン詰めする。
【０５１７】
例18：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば４−（４−フルオロベンジル）−１−（（２−アセチルアミノ）メチル）４−クロロフェノキシ）メチル)カルボニル−２,５−メチルピペラジンを含む、非経口投与のための代表的医薬組成物の調製を示す。
【０５１８】
成分
本発明の化合物               0.02g
プロピレングリコール400      20.0g
ポリエチレングリコール400    20.0g
ポリソルベート80             1.0g
0.9％塩溶液                  100ml（十分）
本発明の化合物を、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール400及びポリソルベート80に溶解する。次に、十分な量の0.9％塩溶液を、攪拌しながら添加し、100mlのI.V.溶液を得、これを0.2μmの膜フィルターを通して濾過し、そして減菌条件下で包装する。
【０５１９】
例19：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば４−（４−フルオロベンジル）−１−（（４−クロロフェノキシ)メチル)カルボニル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを含む、坐剤形のための代表的医薬組成物の調製を示す。
【０５２０】
成分 ％wt/wt
本発明の化合物               1.0％
ポリエチレングリコール1000  74.5％
ポリエチレングリコール4000  24.5％
成分を一緒に融解し、そして蒸気槽上で混合し、そして鋳型中に注ぎ、2.5gの合計重量にする。
【０５２１】
例20：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば（２R,５R）-4-(4-フルオロベンジル)−１−（（４−クロロフェノキシ）メチル)カルボニル−２,５−ジメチルピペラジンを含む、吸入剤のための代表的医薬組成物の調製を示す。
成分 ％wt/wt
超部粉砕された本発明の化合物     1.0％
超微粉砕されたラクトース         99.0％
成分を微粉砕し、混合し、そして用量ポンプを備えた吸入器にパッケージする。
【０５２２】
例21：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば１−（（（４−クロロフェニル）アミノ）メチル)カルボニル−４−（４−クロロベンジル）ピペラジンを含む、噴霧化形のための代表的医薬組成物の調製を示す。
成分 ％wt/wt
本発明の化合物                    0.005％
水                               89.995％
エタノール                       10.000％
本発明の化合物を、エタノールに溶解し、そして水と共にブレンドする。次に、製剤を、用量ポンプを備えたネブライザーにパッケージする。
【０５２３】
例22：
この例は、本発明の化合物又は医薬的に許容できるその塩、例えば１−（（４−クロロ−２−（（（エチル)アミノ)メチル）フェノキシ）メチル）カルボニル−２,５−ジメチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジンを含む、エアロゾルのための代表的医薬組成物の調製を示す。
成分 ％wt/wt
本発明の化合物                   0.10％
噴射剤11/12                      98.90％
オレイン酸                       1.00％
本発明の化合物を、オレイン酸及び噴射剤に分散する。次に、得られる混合物を計量弁を備えたエアロゾル容器中に注ぐ。
【０５２４】
次の例においては、293MR細胞を使用する。それらは、次の方法により、ヒトCCR1受容体を発現するよう安定してトランクスフェクトされたヒト胚腎細胞（HEK293）である：HEK293細胞は、American Type Culture Collectiオン (ATCC CRL 1573)から得られた。ヒトCCR1 cDNAは、the University of Louisville, KentuckyのDr. Stephen Peiperとの共同研究により提供された。CCR1遺伝子を、標準の技法（例えば、Molecular Clオンing : A Laboratory Manual, 2nd Editiオン, Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1989を参照のこと）を用いて、SV40プロモーター及びエンハンサーを含む標準のプラスミド中にサブクローン化した。そのプラスミドはまた、ヒグロマイシン及びプロマイシン耐性遺伝子を含んだ。リン酸カルシウムトランスフェクション標準プロトコールを用いて、前記プラスミドを、HEK293細胞中に挿入した。細胞を、ヒグロマイシン及びプロマイシン選択を用いて、CCR1の安定した発現について選択した。細胞を、高い親和性を伴って、125I−ラベルされたRANTES又はMIP-1αを供給する能力について試験した。
【０５２５】
例23：インビトロアッセイ：カルシウム流：
通常、他の７個のトランスメンブランG−タンパク質結合の受容体と同じようにCCR1受容体はそのリガンド、例えばMIP−１α及びRANTESの遊離細胞内カルシウム移動による結合に応答するので、蛍光色素Fura2を用いて、カルシウム流れアッセイ二より生物学的活性を測定することができる。次のアッセイにおいては、この生物学的応答を阻止する本発明の化合物の能力を測定する。
【０５２６】
プロトコール：
１）293MR細胞の２つのフラスコを分離し、洗浄し、そしてハンクスCa2+（40mlのハンクス、1.0mlの1Mのヘペス、1.6mlの500mMのCaCl2、pH7.4）に再懸濁した。細胞を、この培地により２度、洗浄した。
２）細胞を、14mlのハンクスCa2+に懸濁することにより、CCR1＝28×106個の細胞を2×106個の細胞/mlにした。
３）10mlの前記細胞（20×106）に、30mlの培地（50μlのDMSO中、50μgのFuraを含む）を添加した。最終細胞濃度は、1.0×106個の細胞/mlであった。最終Fura濃度は1.25μMであった。
【０５２７】
４）細胞を、上昇する濃度の本発明の化合物の存在（又は不在）下で37℃で30分間インキュベートした。細胞を、上記のように洗浄し、遊離Furaを除去した。細胞を、１×108個の細胞/mlで再懸濁した。次に、細胞をキュベット中にアリコートし（2.0ml）、そして分光蛍光計に置いた。次に、細胞を、MIP−１α又はRANTES（Peprotech Inc.）のいずれかにより刺激し、そしてCa2+開放を、分光蛍光計により測定した。
５）データを、100μlの0.1％Tritオン X-100（最大値のための）、続いて100μlの500mMのEGTA、pH8.5（最小値のための）を添加することにより、開放されるnMのCa2+について補正した。
【０５２８】
本発明の化合物は、このアッセイにおいて試験される場合、CCR1受容体へのMIP−1α及びRANTESの結合に応答して、Ca2+移動を阻害する能力を示した。
【０５２９】
例24：インビトロアッセイ：
アッセイを、興味あるアンタゴニストの機能的活性を調べるためにマイクロフィジオメーターにおいて行った。そのマイクロフィジオメーターは、溶液pHの小さな変化を測定することができる珪素基材の電位差計形センサーの使用を通して細胞応答を評価する（Hafeman など., Science (1988), Vol. 240, pp. 1182-1185; Parce など., Science (1989), Vol. 246, pp. 243-247）。マイクロフィジオメーターは生存細胞の代謝速度を測定するために使用され得ることは示されている（Parceなど., 1989）。細胞膜受容体の活性化は、細胞外酸性化の速度を変えることができる（Owicki など., Proc. Natl. Acad. Sci. (1989), Vol. 87, pp. 4007-4011）。次のアッセイは、MIP−１α及びRANTESによる、ヒトTHP−１細胞上で内因的に発現されるCCR1受容体の活性化が、代謝速度の上昇をもたらす生理学的変化を誘発し、そして本発明の化合物が用量−依存性態様での効果を阻害することを示す。
【０５３０】
材料：
１．細胞センサーカプセルキット（Molecular Devices カタログ番号R8013）
２．アガロース閉じ込め培地（(Molecular Devices カタログ番号R8023）
３．細胞センサー変性RRMI1640培地、低く緩衝化されてた（Molecular Devices カタログ番号R8023）
４．細胞センサー殺菌剤キット（Molecular Devices カタログ番号R8017）
５．対照電極維持キット（Molecular Devices カタログ番号0310-2805）
【０５３１】
６．MIP-1α又はRANTES（Peprotech Inc.）作業溶液：1mg/mlのBSA（ウシ血清アルブミン）、100単位/mlのペニシリン、及び100μg/mlのストレプトマイシンにより補充された、変性されたRPMI 1640培地（Molecular Devices カタログ番号R8016）において10μM。この作業溶液は、この後、“変性された培養培地”としても言及される。
７．MCP−１作業用溶液：変性された培養培地中、10μM。
８．本発明の化合物の原液：DMSO（周囲温度で貯蔵される）中、1mM。
９．細胞培養物：
ａ．THP-1（ATCCカタログ番号TIB202）
ｂ．組織培養培地：10％FBS（ウシ胎児血清）により補充されたRPMI1640。この培地は、この後、“増殖培地”として言及される。
【０５３２】
アッセイ方法：
THP−１細胞を、T−25cm2フラスコ中、増殖培地において、37℃、5.0％CO2, 95％空気で、１×106個の細胞/mlの細胞密度まで増殖した。細胞を、遠心分離（20Gで５分）により収穫し、そして変性された増殖培地に再懸濁した。トリプシンブルー色素排除細菌計数を行い、そして細胞は90％以上、生存した。細胞再び遠心分離し、上清液を除き、そして得られるペレットを際懸濁し、１×106/0.1mlの最終細胞濃度にした。アガロース細胞閉じ込め試薬を溶融し、そして37℃の水浴中に配置した。細胞懸濁液を調製した：0.15mlのTHP−１細胞を、50μlの溶融されたアガロース溶液を含む、1.5mlの遠心分離管に添加した。カプセルカップへの添加：カプセルカップを、12ウェルマイクロタイタープレートに配置し、スペンサーをカプセルカップに添加し、そして７μlの細胞/アガロース懸濁液を、カップの中央にピペットにより添加した。
【０５３３】
３分後、1mlの変性された増殖培地を、カプセルカップの外側にピペットにより添加し、そして200μlの変性された増殖培地をその内部にピペットにより添加した。次に、カプセル挿入物を、殺菌したピンセットによりカップ中に配置し、そして500μlの変性された培養培地を挿入物中にピペットにより添加した。完結されたカプセルを、マイクロフィジオメーターのチャンバー中に入れた。チャンバーを、変性された培養培地により、100μl/分の速度で灌流した。ポンプサイクルは、50秒のオン、及び40秒のオフであった。代謝速度を表す複数のデータ点を取り、そして基線として使用した。細胞を、10nMの最終濃度で、ケモカインアゴニストの添加の前、本発明の化合物に30分間、暴露した。処理された及び処理されていない細胞を、アゴニストにより100秒間、攻撃し、そしてデータを集めた。
【０５３４】
このアッセイにおいて試験される場合、本発明の化合物は、MIP−１α又はRANTESによるCCR1受容体の活性化を阻害する能力を示した。
【０５３５】
例25：CCR1受容体アンタゴニストについてのインビトロアッセイ：
このアッセイは、CCR1受容体に結合するための本発明の化合物の親和性を示す。CCR1受容体に対する化合物の結合親和性を、CCR1受容体に結合するために125I−MIP−１α又は125I−RANTESと競争するそれらの能力により決定する。
試薬及び溶液；MIP-1α及び RANTES (Peprotech Inc.)。
細胞：
293MR細胞（KD−１〜３nM及びBmax＝２〜３×106部位/細胞）を、トリプシン処理により分離し、そして実験の少なくとも48時間前、フラスコ中にプレートした。
リガンド：
New England Nuclearからの125I−MIP−１α及び125I−RANTES(比活性は、220 Ci/mモル、25μCi/バイアル)を、1mlのH2Oにおいて再構成した。
【０５３６】
アッセイ緩衝液：
130 mMの NaCI, 5 mMの KCI, 1 mM のMnCl2, 50mM のトリス, 30 μg/mlの バシトラシン, 0. 1% BSA, pH 7.4。
洗浄緩衝液：
リン酸緩衝溶液（PBS）。
本発明の化合物：
前記化合物の原液は、100％DMSO中、1mMであった。アッセイにおける最高濃度は10μMであり、そして化合物の能力に依存して変化する。最高濃度からの一連の１：３希釈溶液を、アッセイ緩衝液により製造した。個々の化合物の６種の濃度を通常スクリーンし、Ki値が決定される用量曲線を生成した。
【０５３７】
アッセイ方法：
アッセイを、100μlの合計体積で96ウェルv−底マイクロタイタープレートにおいて行った。293MR細胞を、振盪により、PBS中、T225cm2フラスコから分離した。細胞PBSにより１度、洗浄し、そしてアッセイ緩衝液において、約1.1×105個の細胞/mlに再懸濁した。細胞（約8000個の細胞/アッセイ）を、異なった濃度の化合物の存在又は不在下で125I−MIP−１α又は125I−RANTES（約15,000〜20,000cpm/アッセイ）のいずれかと共に周囲温度で30〜40分インキュベートした。反応を、0.3％PEI（Sigma #P−3143）及び0.5％BSAによりプレソーキングされたGF/Bフィルタープレートを通して収穫し、そして冷PBSにより５度、洗浄することにより停止した。個々のウェルにおける放射能を、50μlのシンチレーション流体の添加に続いて、シンチレーション計数により決定した。
【０５３８】
非特異的結合を、100nMのラベルされていないMIP−１α又はRANTESの存在下での結合により定義した。アッセイに使用されるCCR1受容体濃度は、0.4nMであり、そして125I−MIP−１α又は125I−RANTESは0.06nMであった。アッセイにおける化合物の濃度は、典型的には、１：３希釈溶液において10μM−30nMであり、そしてより有能な化合物についての濃度は、その能力に依存して低かった。
【０５３９】
計算：
６種の濃度点を有する個々の化合物の用量曲線を生成し、そしてIC50値を、EXCELスプレッド−シートを用いて、log−logit等式（線状）にデータを適合することにより決定した。次に、Ki値を、IC50を1.025により割り算することにより計算し、ラベルされたリガンドの濃度を補正した。
本発明の化合物は、このアッセイにおいて試験される場合、CCR1受容体に結合するそれらの親和性を示した。
【０５４０】
表２〜表５に示されるデータは、列挙される化合物がCCR1受容体に結合し、そしてMIP−１α及びRANTESと競争することを示す。Ki値は、１〜172nMの範囲にある。表２〜表５は、試験された化合物の選択のみである。
他の既知のピペラジン化合物との比較が表１に示されている。本出願の化合物（No. 10〜12）は、α−炭素でアルキル化される化合物（No. 1〜６、13）及びピペラジン環上に置換基を有さない化合物（No. １〜９）に比較して、CCR1受容体に対して卓越した結合親和性を有する。例えば、化合物１〜６は、10μM以上のKi値を有する。
【０５４１】
例26：
細胞移動/走化性に対するCCR1アンタゴニストの効果を、ヒトU937細胞、及び子宮内膜症を有する患者からの腹水から単離された腹膜マクロファージ、並びに対照に対して分析するであろう。
走化性を、透過性の0.4μmの孔サイズのポリエチレンテレフタレート（P.E.T.）軌道エッチングされた膜（Bectオン Dickinsオン, Franklin Lakes, NJ）を含むBoydenチャンバーにおいてアッセイするであろう。このアッセイにおいては、1mMの８−ブロモ−サイクリックアデノシン一リン酸（cAMP）(Kayなど、1983)による処理の後、単球分化及び走化性応答を示すよう誘発され得るヒト組織球細胞系（U937）を使用する。
【０５４２】
U937細胞を、10％ウシ胎児血清及びペニシリンG（100U/ml）、ストレプトマイシン（100μg/ml）及びゲンタマイシン（50μg/ml）により補充されたRMPI培地において37℃及び５％CO2で培養し、そして1mMの８−ブロモ−cAMP（Sigma, St. Louis, MO）と共に24時間ごとに、合計48時間インキュベートした。U937細胞及び腹膜マクロファージにおけるCCR−１タンパク質の存在を、ウェスターンブロット分析により確認する：U937細胞からのタンパク質溶解物50μgを、SDS−PAGEにゆだね、そしてタンパク質を、記載のようにして、ニトロセルロース紙にブロットする（Hornungなど. 1997）。マウスIgGモノクローナル抗体を、RANTES受容体CCR-1対して生ぜしめる。
【０５４３】
中位の又は重度の子宮内膜症を有する16人の患者からの腹水プールを調製する。RANTESのタンパク質量を、特定のELISA（R&D Systems）により測定する。サンプルを、PBS及び0.1％BSAにおいて１：４に希釈し、そしてBoydenチャンバーの底ウェルに配置する（ウェル当たり600μl）。P.E.T軌道エッチングされた膜を、24ウェルプレートの適切な位置に固定し、上部区画から底部区画を分離し、そして0.1％BSAを含むPBS200μl中、500,000個の細胞を、上部ウェルに添加する。実験の開始の前、細胞を、CCR1アンタゴニストと共に50分間プレインキュベートする。
【０５４４】
対照として、細胞をPBSにより処理する。充填されたチャンバーを、５％CO2を含む保湿された空気下で37℃で120分間インキュベートした。移動しない細胞を、PBSによる数回の洗浄により除去し、そして移動する細胞を、無色メタノールにより４℃で一晩、膜に固定し、そしてクリスタルバイオレット（Sigma, St. Louis, MO）により染色する。570nmの波長での光学吸収度を用いて、単球走化性を定量化する。同じ腹水プールを、正の対照として使用し、そして値を、個々の組の実験において100％に標準化するために、中位い又は重度の子宮内膜症を有する16人の患者の同じ腹水プールを使用する。CCR1アンタゴニストを、10-10, 10-9, 10-8, 10-7又は10-6Mの濃度で添加する。
【０５４５】
アポプトシスELISA：
アポプトシスによるプログラムされる細胞死を、多ヌクレオゾーム化されたゲノムDNAフラグメントの形成により特徴づける。DNAフラグメントは、コアーヒストンにより結合される180bpのサブユニットの倍数である。アポプトシス細胞のサイトゾルに放されるレベルを、Cell Death Detectiオン ELISAキット (Roche, Mannheim, Germany)を用いて測定する。これは、DNAに対する抗体及びヒストンを用いての定量的サンドイッチ−酵素結合イムノアッセイである。DNAフラグメント化の程度を、その対応する10％FCS対照の分光度により所定のサンプルの吸光度を割り算することにより計算される富化因子として表される。
【０５４６】
CCR１処理されたU937細胞におけるアポプトシスの評価：
走化性阻害の１つの可能性ある機構は、単球アポプトシスを通してである。この可能性ある機構を除外するために、DNAフラグメント化ELISAを用いる。U937細胞を、10％（対照）及び2.5％FCSにおいて24時間、培養する。2.5％FCSにおけるサンプルを、CCR−１アンタゴニスト（ZK811752）と共にインキュベートする。2.5％FCS中、TNF−αにより処理された細胞を、正の対照として使用する。
【０５４７】
統計学的分析：
すべての実験を３度、反復し、そして結果を、平均±SDとして表す。通常に分布されたデータを、対にされたｔ−検定又はANOVAにより分析する。非パラメトリックデータを、Kruskal-Wallis and Mann-Whitney統計学により分析する。有意な差異は、P＜0.05の両側分析の場合、許容される。
【０５４８】
例27：同時定量的RT−PCR分析による子宮内膜症組織サンプルにおけるCCR1 mRNAの決定：
子宮内膜及び子宮内膜症損傷からの全RNAを、Trizol Reagent (Life Technologies,カタログ番号15596-026)を用いて抽出した。その後、20μgの全RNAを用いて、ポリ（A）＋RNA（Medcalf など. ; EMBO. J. 1986; 5,2217）を富化した。cDNA合成を、SuperScript First-Strand Synthesis System (Invitrogen)を用いて行った。mRNAの定量化を、ABI PRISM 7700 Sequence Detectiオン System (PE Biosystems, Inc., Weiterstadt, Germany)、及び二本鎖DNA−特異的蛍光色素としてSYBRGreen（SYBRGreen PCR Master MIX, PE Biosystems）を用いて、同時PCR検出により行った。増幅された転写体の定量化のために、0.2μlの第１鎖cDNAを用いた。ABI PRISM 7700配列検出システムからのデータによる定量化を、競争CT方法を用いて行った。
【０５４９】
CCR1検出のための特定のプライマー対：5'-CTC-CGT-GCC-AGA-AGG-TGA-AC-3'及び 5'-CCA-GGA-CCA-CCA-GGA-TGT-TT-3'。内部対照及び対照遺伝子は、ハウスキーピング遺伝子シクロフィリンであった（プライマー対：5'-GAA-GTT-GGC-CGC-ATG-AAG-A- 3'及び 5'-GCC-TAA-AGT-TCT-CGG-CCG-T-3'）。PCR反応：95℃で10分、95℃で15秒、62℃で１分（40サイクル）。増幅生成物の純度を、溶融曲線により調節した。
【０５５０】
例28：子宮内膜症損傷及び子宮内膜におけるCCR1の免疫組織化学分析：
生検を、収集の点で凍結し、そして-80℃で貯蔵した。切断のために、組織をまず、TissueTek (Sakura)に埋封し、そして-20℃で平衡化し、免疫染色の前、凍結されたスライドを融解し、そして室温で２時間空気乾燥した。
【０５５１】
免疫組織化学分析のために、組織切片を、Leica Kryotomeを用いて切断し、そしてSuperFrost Plusガラススライド上に固定した。５μmの低温切断を行い、そして４℃でアセトンにおいて10分間、固定した。固定された低温断片をTBSにより洗浄し、そしてペルオキシダーゼブロック溶液（DAK）によりブロックした。次の洗浄工程の後、組織スライドを、DAKOからのタンパク質ブロック溶液により15分間ブロックした。
【０５５２】
腹膜損傷及び子宮内膜からの組織を、0.8μg/mlの濃度でモノクローナルCCR1抗体（クローン53504. 111, R&D Systems）と共に30分間インキュベートした。免疫組織化学染色を、ヤギ抗−マウスDAKO EnVisiオン System, Peroxidase (AEC) Kit (DAKO: K4004)と共に行った。サンプルを、EnVisiオン−Systemペルオキシダーゼラベルされたポリマー（DAKO）により洗浄し、そしてそれと共にインキュベートした。15分のAEC−色原体インキュベーションの後、サンプルを洗浄し、そしてヘマトキシリンにおいて５分間インキュベートした。染色された組織を、Fluoromount G (Dunn Labortechnik GmbH)に埋封した。CCR1発現免疫細胞の特徴化のために、サンプルを、CD4/CD14及びCD68（DaKo）に対する抗体及びAlexa 568 (Molecular Probes)により染色した。染色された組織を、Axioplanイメージングの顕微鏡により試験した。写真を、AxioCam Camera System, Axiovisiオン 3.1, KS400 (Carl Zeiss)により取った。すべての像は、同じ露出時間で取られた。
【０５５３】
例29：損なわれていない月経周期のラットにおける手術的に誘発された子宮内膜症に対する本発明の化合物の効果：
手術方法：子宮内膜症を、正常な４日の発情周期を示す雌のWistarラット（200g〜250gの体重）において手術的に誘発した。すべての工程は、殺菌条件下で行われた。最初の側腹切開の間、右子宮角の２cm部分を切開し、そして37℃でのPBSに配置した。子宮セグメントを縦に切開し、そして子宮内膜を子宮筋層から剥離した。１つのセグメントを、右腹壁の壁側腹膜に移植し、そして他のセグメントを、腸間膜の動脈カスケードに移植した。セグメントを、４つの角で非吸収性絹縫合糸を用いて縫合し、そして子宮内膜表面は、腹腔の内腔に直面した。子宮内膜症の誘発の４週間後で、動物を２回目の側腹切開にゆだね、異常子宮内膜組織のサイズ及び生存性を評価した。
【０５５４】
顕微鏡的には、その側腹切開は、動物の約90％で、嚢胞性構造（子宮内膜症様病巣）の形成を表わした。長さ×幅による表面積（mm2）を、カリパスを用いて測定した。異常子宮内膜が両位置で子宮内膜症−様病巣を形成した動物のみを、実験のために使用した。動物を４つのグループ（ｎ＝グループ当たり10匹の動物）に分割した。グループ１動物（対照）は、ビークルのみを受けた。グループ２は毎日、抗エストロゲン（正の対照）（用量1mg/kg）により処理された。グループ３は、１日２度、塩酸塩としての（２R）−１−（（４−クロロ−２−（ウレイド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２−メチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（50mg/kg）を受けた。グループ４は、擬似の動物である。グループ１〜３は、４週間、毎日、s.c.注射により処理された。
【０５５５】
評価：動物を、４週間の処理の後、CO2雰囲気下で殺害した。検死の間、存続する子宮内膜症損傷を有するか又は有さない動物の数を計算し、そして表面積及び体積を現場測定した。ラット子宮、卵巣、腹膜及び腸間膜性子宮内膜嚢胞におけるCCR1及びRANTESのmRNA発現を分析し、そして例27に記載のようにして定量化した。
【０５５６】
例30：
子宮内膜症を、文献（11, 12, 13, 14）に記載のようにして、月経性子宮内膜の接種により、又は自己由来の移植により実験的に誘発する。子宮内膜症移植片/病巣におけるCCR1の免疫組織化学分析を、例28に記載のようにして行った。
【０５５７】
研究の最初の部分：子宮内膜症処理。子宮内膜症の誘発の後、霊長類を異なった濃度のCCR1アンタゴニストにより２〜３週間、処理した。対照として、動物をビークル、GnRHアンタゴニスト及びプラシーボにより処理した。ビデオ腹腔検査を行い、子宮内膜症病巣の数、表面、体積及び改定American Fertility Society (rAFS)評点、及び段階を記録した。すべての腹腔鏡検査を、１人の調査人により行った。血清及び血液サンプルを採取し、そして疾病の誘発の前及び処理の間、分析した。研究の第２部分においては、動物をCCR1アンタゴニストにより処理し、その後、子宮内膜症を、特に硫酸塩としての（2R）−１−（（４−クロロ−２−（ウレイド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２−メチル−4−（４−フルオロベンジル）ピペラジンにより誘発した。研究の最後で、子宮内膜症病巣を、免疫組織化学及び分子生物学的分析にゆだねた。
【０５５８】
例31：症候性子宮内膜症の処理における本発明のCCR1アンタゴニストの効能：
次の臨床学的研究を行い、子宮内膜症及び関連する骨盤痛の処理のために、本発明のCCR1アンタゴニスト、特に硫酸塩としての（2R）−１−（（４−クロロ−２−（ウレイド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２−メチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジンの効能を試験する。同目的のグループの研究における、多中心のプラシーボ−調節され、ランダム化された二重盲検を、不妊症を有するか又は有さない18〜45歳の組織学的に確認された子宮内膜症を有する若い妊娠可能な女性集団により企画する。研究は、同目的のグループにおいて、プラシーボ−調節され、ランダム化された二重盲検である。処理の期間は、３ヶ月である。
【０５５９】
一次効能変数は、眼に見える尺度による骨盤痛の変化である。
二次効能変数：骨盤痛についての補助薬物の摂取の低下。
安全性パラメーター：身体的及び婦人科的試験は、乳房、安全性実験、出血パターン（患者の日記）を意味する。
本発明は、好ましい形の態様について上記に記載されている。それにもかかわらず、本発明が技術的同等物の骨格内で多くの変動を受けやすいことは明白である。
【０５６０】
引用される文献：
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【０５６１】
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【０５６３】
【表１】
2007523126.tif 000016
【０５６４】
【表２】
2007523126.tif 000017
【０５６５】
【表３】
2007523126.tif 000018
【０５６６】
【表４】
2007523126.tif 000019
【０５６７】
【表５】
2007523126.tif 000020
【図面の簡単な説明】
【０５６８】
【図１】図１は、子宮内膜症病巣及び子宮内膜組織におけるCCR1の局在化を示す。子宮内膜症−腹膜病巣においては、ケモカイン受容体CCR1が組織浸潤免疫細胞（A-D）上に局在化される。CCR1発現免疫細胞は、子宮内膜症を有する患者の子宮内膜（E）においては、及び非子宮内膜症対照の子宮内膜（G）においては検出されなかった。負の対照（F, H）。
【図２】図２は、子宮内膜症病巣、及び子宮内膜症を有する患者からの子宮内膜におけるCCR1 mRNA発現の分析データを示す。対照：ライン１、２及び３は、子宮内膜症を有さない女性からの子宮内膜を表す。それらの組織サンプルにおいては、CCR1 mRNA発現は低い。レーン４〜９は、子宮内膜症を有する女性からの組織サンプルである。括弧においては：同じ患者からの子宮内膜及び子宮内膜症病巣。CCR1 mRNA発現は、子宮内膜のサンプル（ライン4, 6, 8)に比較して、子宮内膜症病巣（レーン5, 7, 9）においてはアップレギュレートされる。
【図３】図３は、CCR1を発現する免疫細胞の特徴化を示す。CCR1（図A及びD）、CD4（図４B）及びCD68（図４E）に対するモノクローナル抗体による同時免疫染色は、ケモカイン受容体CCR1が単球、及びマクロファージ（CD68）Tヘルパー細胞（CD4）（図４C及びF）上で発現されることを確める。
【図４】図４は、実験的に誘発された子宮内膜症を有するラットにおける腹膜子宮内膜症病巣の面積及び体積に対するCCR1アンタゴニストの効果を示す。対照：空白の棒：動物はビークル、すなわちプロピレングリコール（0.5mg/kg）により４週間、処理された。点の棒：動物は、抗エストロゲン（11β−フルオロ−７α（14, 14, 15, 15, 15−ペンタフルオロ−６−メチル−10−チア−６−アザペンタデシル）−エストラ−1, 3, 5（10）−トリエン−3, 17β−ジオール）（1mg/kg）を受けた。斜線の棒：本出願のCCR1アンタゴニスト及び特に硫酸塩としての（2R）−１−（（４−クロロ−２−（ウレイド）フェノキシ）メチル）カルボニル−２−メチル−４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン（50mg/kg）による動物の処理。ビークル対照に比較して、データは、本発明の化合物がラットにおける腹膜子宮内膜症嚢胞の面積及び体積に対する効果を低めることを示す。
【図５ａ】図5aは、子宮内膜症ラットモデルにおけるCCR1 mRNA発現を示す。図5aは、腸間膜及び腹膜の子宮内膜症嚢胞におけるCCR1 mRNAの発現を示す。手術されたラット子宮及びラット卵巣を、対照として使用した（１〜３匹の動物１；４〜７匹の動物２）。子宮及び卵巣に比較して、CCR1 mRNA発現が、腹膜及び腸間膜の嚢胞においてアップレギュレートされる。
【図５ｂ】図5bは、処理された及び処理されていない動物におけるCCR1リガンドRANTESの発現を示す。対照グループ（処理されていない動物）：RANTESは、腸間膜及び腹膜病巣において高く発現される。CCR1アンタゴニストによる処理は、処理の３週間後、ラットの腹膜及び腸間膜においてRANTES mRNAの有意なダウンレギュレーションを誘発する。結果は、３匹の動物からの平均値を表す。
【図６ａ】図6aは、アカゲザルの子宮内膜及び子宮内膜症移植片/病巣におけるCCR1染色された細胞の数及び局在化を示す。CCR1陽性細胞の計数。細胞計数は、接眼グリッドにより計数された、切片当たりのCCR1陽性細胞の平均数を表す。細胞は、免疫細胞化学染色により同定された。６個の切片がｎ＝３の動物において計数された。CCR1発現細胞の数は、アカゲザルにおける月経周期の間、子宮内膜症移植片においてアップレギュレートされる。
【図６ｂ】アカゲザルの子宮内膜及び子宮内膜症移植片/病巣におけるCCR1染色された細胞の数及び局在化を示す。子宮内膜症移植片/病巣及び子宮内膜におけるCCR1染色された細胞の局在化。子宮内膜に比較して、CCR1発現細胞の数は、子宮内膜症移植片/病巣において増強される。
【図１】
2007523126.tif 000023
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５ａ】
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【図５ｂ】
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【図６ａ】
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【図６ｂ】
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【手続補正書】
【提出日】平成18年11月1日(2006.11.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ia）:
【化１】
2007523126.tif 000031
[式中、R1aは、オキソ、 ハロ、 (C1-C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキル、 (C3-C10) シクロアルキル(C1- C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 ((C3-C10)シクロアルキル(C1- C8)アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル、 ハロ(C1-C8)アルキル、 (C2-C8)アルケニル、 (C2- C8)アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C2-C8)アルケニル、 ホルミル、 ホルミル(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C2- C8)アルケニル、 ヒドロキシ(C2-C8)アルキニル、 (ヒドロキシ)(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (ヒドロキシ)(C3- C10)シクロアルキル(C1-C8)アルキル、 メルカプト(C1-C8)アルキル、 シアノ (C1-C8)アルキル、 ハロ(C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ)(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)オキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (C1- C8) アルキルチオ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルキルスルフィニル(C1-C8)アルキル、 (C1- C8)アルキルスルホニル(C1-C8)アルキル、 ヒドロキシ(C1-C8)アルキルチオ(C1-C8)アルキル、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ(C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)アミノ(C1-C8)アルキル、 モノ(任意に置換されたフェニル又はナフチル)(C1-C8)アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1- C8)アルキル、 ( (C1-C8)アルキルカルボニル)( (C1-C8) アルキル)アミノ(C1-C8)アルキル、 アジド (C1-C8)アルキル、 ウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ(C1-C8)アルキルウレイド(C1- C8)アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アル��ル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1- C8) アルキルスルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルフィニル (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1- C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3-C10) シアノアルキル (C1- C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2- C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1- C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルキニル、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8)アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1- C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C 1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1- C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル( (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8)アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C7-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルスルフィニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1-C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1- C8) アルコキシ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) チオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルキニル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ、 アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1- C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換され��フェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニルアミノ(C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 ((C3-C10) シアノアルキル (C 1-C8) アルキル) アミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8)アルコキシカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルスルホニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8)アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル(C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイドアルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ((C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C 1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミド (C1-C8) アルキル、 アラニンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルアラニンアミド、 アラニンアミド (C1-C8) アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、及び（炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル）(C1-C8)アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された炭素環式３〜15員の環系であり；又は
R3は、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 ハロ (C1-C8) アルコキシ、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1- C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3- C10) シアノアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノ、 ( (Cl- C8) アルコキシカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 及び グリシンアミドから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された、炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員の複素環式環系であり；
R4 は、-O-、-N(R7)-、-C (R8)2-、又は結合であり;
R5は、(C1-C8) アルキレン鎖又は(C1-C8) アルキリデン鎖であり、 又は R4が 結合である場合、 R5 は、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) 又は-N(R7)2 により任意に置換された(C1-C8) アルキリデン鎖であり；あるいは
R4及びR5は、一緒に-HC=CH-であり；
R6は、-C(O)-、 -C (S) -、 -CH2-又は結合であり;
個々のR7は、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から独立して選択され；そして
個々のR8は、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シアノアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8) アルキルカルボニル((C1-C8)アルキル) アミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル｝ ( (C1-C8) アルキル) アミノアルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル)カルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択され；
但し、R4が-N(R7)-である場合、R3は、炭素原子及びわずか１個の窒素原子から成る４〜８員を含む複素環式環系ではあり得ず、そしてR4が-C(R8)2又は結合である場合、R3は、炭素原子及び２個の窒素原子から成る４−６員を含む架橋された飽和複素環式環系ではあり得ない]で表される化合物、及びその単一の立体異性体又はその混合物、又は医薬的に許容できるその塩の、ヒトにおける子宮内膜症の処理及び予防のための薬剤の生成のためへの使用。
【請求項２】
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ヒドロキシスルホニル、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 メルカプト、 メルカプト (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルチオ、 (C1-C8) アルキルスルフィニル、 (C1-C8) アルキルスルホニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル、 (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルスルフィニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニル (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ホルミル (C1-C8) アルキル、 ニトロ、 ニトロソ、 シアノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1- C8) アルコキシ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 (C2-C8) アルケニル、 (C2-C8) アルキニル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) チオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2- C8) アルキニル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキルアミノ、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル、 アミノ、 ((C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C2- C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル)((C1-C8)アルキル アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換さ��たフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1- C8) アルキルスルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 ジ(C1-C8) アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルキルカルボニル(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (カルボキシ (C1-C8)アルキル) アミノカルボニル、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキル)アミノカルボニル、 (アミノ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル(C1-C8)アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミジノ、 ヒドロキシアミジノ、 グアニジノ、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) アルキル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド(C1-C8)アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ((C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル)カルボニル)((C1-C8)アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 グリシンアミド (C1-C8) アルキル、 アラニンアミド、 モノ (C1-C8) アルキルアラニンアミド、 アラニンアミド(C1-C8)アルキル、 炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基により置換された３〜15員の炭素環式環系である請求項１記載の使用。
【請求項３】
R4が、-O-、-N(R7)-又は-C(R8)-であり；
R5が、（C1-C8）アルキレン鎖であり；
R7が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル、 及び (C1-C8) アルコキシカルボニルから成る群から選択され；そして
個々のR8が、水素、 (C1-C8) アルキル、 任意に置換されたフェニル又はナフチル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル)アミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル((C1- C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C3- C10) シクロアルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1-C8) アルキルカルボニル) ( (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルカルボニル) ((C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ウレイド、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド、 ジ (C1- C8) アルキルウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1- C8) アルキル、 アミノ (C1-C8)アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 カルボキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルコキシカルボニル4 (C1-C8) アルキル、 アミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び ジ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル (C1- C8) アルキルから成る群から独立して選択される請求項２記載の使用。
【請求項４】
R4が、-O-であり；
R5が、メチレンであり；
R6が、-C(O)-である請求項３記載の使用。
【請求項５】
R1aが、ハロ、 (C1-C8)アルキル、 (C3-C10)シクロアルキル、 (C3-C10)シクロアルキルアミノ(C1- C8) アルキル、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C2-C8) アルケニル、 ヒドロキシ (C2-C8)アルキニル、 (ヒドロキシ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 シアノ (C1-C8) アルキル、 ハロ (C1- C8) アルキルカルボニルアミノ(C1-C8)アルキル、 (C1-C8)アルコキシ(C1-C8)アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキルチオ (C1-C8) アルキル、 アミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 アジド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ((C1- C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1- C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) オキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルオキシ (C1-C8) アルキル、 (C1- C8) アルキルカルボニル (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキル、 及び (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) (C1-C8) アルキルから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R2が、水素及びハロから成る群から独立して選択された１又は複数の置換基であり；
R3が、水素、 ヒドロキシ、 ハロ、 (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ、 ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ、 ハロ (C1-C8) アルキル、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 アミノ (C1-C8) アルコキシ、 (C3-C10) シクロアルキル、 (C3- C10) シクロアルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシ (C1-C8) アルキル、 (モノ (C1-C8) アルキルアミノ) (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキル、 アミノ、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C2-C8) アルケニルカルボニルアミノ、 (C3-C10) シクロアルキルカルボニルアミノ、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) カルボニルアミノ、 ハロ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシ (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ、 ( (Cl-C8) アルキルカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ、 アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノ (C1- C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルアミノ(C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノ (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8)アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (シクロアルキル (C1- C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-CS) アルコキシカルボニルアミノ (C1- C8) アルキル、 (C1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C8) アルキルカルボニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ( (C1- C8) アルコキシカルボニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (C1-C8) アルキルスルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルキルスルホニル) ((C1-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニルアミノ (C1-C8) アルキル、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) スルホニル) ( (Cl-C8) アルキル) アミノ (C1-C8) アルキル、 (炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択された１〜5個のヘテロ原子から成る３〜15員のヘテロシクリル) アミノ (C1-C8) アルキル、 カルボキシ、 (C1-C8) アルコキシカルボニル、 (C1-C8) アルキルカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルコキシ) カルボニル、 アミノカルボニル、 モノ (C1-C8) アルキルアミノカルボニル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル、 (アミノカルボニル (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 (アミノ (C1- C8) アルキル) アミノカルボニル、 (ヒドロキシ (C1-C8) アルキル) アミノカルボニル、 ジ (C1- C8) アルキルアミノカルボニル (C1-C8) アルキル、 ヒドロキシアミジノ、 ウレイド、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド、 (モノ (C1-C8) ア���キル) (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル)) ウレイド、 (ハロ (C1-C8) アルキルカルボニル) ウレイド、 ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (C1- C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 ジ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 モノハロ (C1-C8) アルキルウレイド (C1-C8) アルキル、 (ハロ (C1-C8) アルキル) ( (C1-C8) アルキル) ウレイド (C 1-C8) アルキル、 ((C1-C8) アルコキシカルボニル (C 1-C8) アルキル) ウレイド (C1-C8) アルキル、 グリシンアミド、 モノ (C1-C8)アルキルグリシンアミド、 アミノカルボニルグリシンアミド、 ((C1-C8) アルコキシ (C1- C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (アミノカルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 ((C1-C8)アルコキシカルボニル(C1-C8)アルキルカルボニル)((C1-C8) アルキル)グリシンアミド、 ( (C1-C8) アルコキシカルボニルアミノ (C1-C8) アルキルカルボニル) グリシンアミド、 (任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニルグリシンアミド、 ((任意に置換されたフェニル又はナフチル) カルボニル) ((C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1-C8) アルキルアミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) (C1- C8) アルキルアミノカルボニル) ( (C1-C8) アルキル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) グリシンアミド、 (モノ (任意に置換されたフェニル又はナフチル) アミノカルボニル) ( (Cl- C8) アルキル) グリシンアミド、 アラニンアミド、 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