(57)【要約】  式（Ｉ）：Ｒ3ＮＹR1（Ｉ）（ただし、式中、Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳ（Ｏ）71（式中、ｍは０，１または２である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8およびＲaは特定の有機基である；ｐは１、２、３、４、５または６であり、ｑは１、２、３、４、５または６であり、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５または６である）で示される化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドの使用；それらを含有し、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する組成物；新規化合物もまた提供される。
2007528873.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
昆虫、ダニ、軟体動物または線虫生物を駆除及び制御する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物の攻撃を受け易い植物に、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤としてまたは殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）：
【化１】
2007528873.tif 000239
［式中、
Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳ(Ｏ)ｍである；ただし、ｍは０、１または２である；
Ｒ1は水素、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルキルチオ、ＮＯまたはＮＲ13Ｒ14（ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリルまたはＲ13およびＲ14がそれらが結合するＮ原子と共に−Ｎ＝Ｃ(Ｒ16)−ＮＲ17Ｒ18を形成する；Ｒ15はＨ、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシまたはＮＲ19Ｒ20；Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立してＨまたは低級アルキルである；Ｒ19およびＲ20は独立して任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシまたは任意に置換基を有するアリールである；
各Ｒ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオまたはＲ21Ｒ22Ｎ（ただし、Ｒ21およびＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ21およびＲ22がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキルが任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成するか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る４員、５員、６員もしくは７員の炭素環状もしくはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２、３または４である；
各Ｒaは独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオ、任意に置換基を有するアリールチオまたはＲ23Ｒ24Ｎ（ただし、Ｒ23およびＲ24は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ23およびＲ24がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成する）であるか、または同じ炭素原子に結合する２つのＲa基が＝Ｏであるかもしくは隣接位炭素原子に結合する２つのＲa基が結合を形成するか、または２つのＲa基がそれらが結合する炭素原子と共に、飽和もしくは不飽和でもよい、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含み得る３員ないし７員の環を形成し、該環には１つもしくは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る；または２つのＲa基が一緒になって基−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2ＣＨ2を形成する；
ｐは０、１、２、３、４、５または６である；ｑは０、１、２、３、４、５または６である；ただし、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５または６である；
Ｒ8は任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニルまたは任意に置換基を有するアルケニルカルボニルである］
で示される化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを適用することを特徴とする方法。
【請求項２】
前記式中、Ｙが単結合またはＣ＝Ｏである、請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記式中、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはシアノである、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記式中、Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、へテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、ヘテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、アリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはアリール系上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（該アリールには、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはアリール系上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、ヘテロアリール（該ヘテロアリールには、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、へテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオまたはＮ���13Ｒ14である；ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（該フェニルには、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、へテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノまたはＣ1-4アルコキシカルボニルが任意に置換する）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、へテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換し得るか、またはフェニル環上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該ヘテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接位が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）またはヘテロアリール（該へテロアリールには、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシもしくはＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノまたはフェニルアミノ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）が任意に置換する）である；
前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
前記式中、各Ｒ4が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリル（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該へテロシクリル基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）−アルケニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）−シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリル（ただし、該へテロシクリル基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）であるか、または隣接する２つの基Ｒ4が、それらが結合する炭素原子と共に、４員、５員、６員または７員の���素環状環またはヘテロ環状環を形成し、該環にはハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-8アルキルチオまたはＲ19Ｒ20Ｎ（ただし、Ｒ19およびＲ20は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ19およびＲ20がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成するか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成する）である；そしてｎが０、１、２または３である；
前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
Ｒ8がＣ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該へテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、アリールカルボニル（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換し、該アルキル基にはアリールが任意に置換し得る）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノもしくはジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または２つの隣接する置換基が環状化して、５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（ただし、該ヘテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノもしくはジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または２つの隣接する置換基が環状化して、５員、６員もしくは７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニルまたはアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）であるか、または−Ｃ(Ｒ51)(Ｒ52)−[ＣＲ53＝ＣＲ54]ｚ−Ｒ55である（ただし、ｚは１または２であり、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロまたはＣ1-2アルキルであり、Ｒ53およびＲ54はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルであり、そしてＲ55は任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである；
前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
前記式中、各Ｒaが水素である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
前記式中、ｐが１または２であり、ｑが２である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ’）：
【化２】
2007528873.tif 000240
［式中、
ＹはＣＯである；
Ｒ2およびＲ3は共に水素である；
Ｒ1は水素、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルキルチオ、ＮＯまたはＮＲ13Ｒ14（ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリルまたはＲ13およびＲ14がそれらが結合するＮ原子と共に−Ｎ＝Ｃ(Ｒ16)−ＮＲ17Ｒ18を形成する；Ｒ15はＨ、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアリールオキシ  任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシまたはＮＲ19Ｒ20；Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立してＨまたは低級アルキルである；Ｒ19およびＲ20は独立して任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである；
各Ｒ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオまたはＲ21Ｒ22Ｎ（ただし、Ｒ21およびＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ21およびＲ22がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキルが任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成するか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る４員、５員、６員もしくは７員の炭素環状もしくはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２、３または４である；
各Ｒaは独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオ、任意に置換基を有するアリールチオまたはＲ23Ｒ24Ｎ（ただし、Ｒ23およびＲ24は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ23およびＲ24がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成する）であるか、または同じ炭素原子に結合する２つのＲa基が＝Ｏであるかもしくは隣接位炭素原子に結合する２つのＲa基が結合を形成するか、または２つのＲa基がそれらが結合する炭素原子と共に、飽和もしくは不飽和でもよい、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含み得る３員ないし７員の環を形成し、該環には１つもしくは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る；または２つのＲa基が一緒になって基−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2ＣＨ2を形成する；
ｐは０、１、２、３、４、５または６である；ｑは０、１、２、３、４、５または６である；ただし、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５または６である；
Ｒ8は任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニルまたは任意に置換基を有するアルケニルカルボニルである］
で示される化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、ｎが０であり、Ｒ1がＣＨ3である場合、（ＣＲａ２）ｐおよびＣ（Ｒａ２）ｑを含む環は１，２，３，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−２−ピリジニル、１，２，５，６−テトラヒドロ−１,４−ジメチル−２−ピリジニルまたは２−ピロリジニルではない）。
【請求項１０】
式（II）：
【化３】
2007528873.tif 000241
［式中、Ｙ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲaは請求項９に定義したとおりであり、Ｒ8は水素またはtert−ブトキシカルボニルである］
で示される化合物。
【請求項１１】
請求項１に定義した式（Ｉ）で示される化合物の殺虫剤としての、殺ダニ剤としての、または殺線虫剤としての有効量を含有してなる殺虫、殺ダニおよび殺線虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はインドリン誘導体、その製造法、それを含有してなる殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性および殺線虫性組成物、および昆虫、ダニ、軟体動物および線虫などの有害生物を駆除及び制御する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
医薬的性質を有するインドリン誘導体は、例えば、ＧＢ１２３７００８およびＷＯ２００１／０７４７７５に開示されている。
【発明の開示】
【０００３】
驚くべきことに、今回、ある種のインドリンが殺虫剤としての性質を有することが見出された。従って、本発明は昆虫、ダニ、軟体動物または線虫生物を駆除制御する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物の攻撃を受け易い植物に、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤としてまたは殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）で示される化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを適用することを特徴とする方法を提供する：
【０００４】
【化１】
2007528873.tif 000003
【０００５】
［ただし、式中、
Ｙは単結合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳ(Ｏ)ｍである；ただし、ｍは０、１または２である；
Ｒ1は水素、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルキルチオ、ＮＯまたはＮＲ13Ｒ14（ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して水素、ＣＯＲ15、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリルまたはＲ13およびＲ14がそれらが結合するＮ原子と共に−Ｎ＝Ｃ(Ｒ16)−ＮＲ17Ｒ18を形成する；Ｒ15はＨ、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシまたはＮＲ19Ｒ20；Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立してＨまたは低級アルキルである；Ｒ19およびＲ20は独立して任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである；
【０００６】
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、シアノ、任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルコキシまたは任意に置換基を有するアリールである；
各Ｒ4は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオまたはＲ21Ｒ22Ｎ（ただし、Ｒ21およびＲ22は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ21およびＲ22がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキルが任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成するか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る４員、５員、６員もしくは７員の炭素環状もしくはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２、３または４である；
【０００７】
各Ｒaは独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換基を有するＣ1-8アルキル、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニル、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニル、任意に置換基を有するアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するジアルキルアミノカルボニル、任意に置換基を有するＣ3-7シクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するヘテロアリール、任意に置換基を有するヘテロシクリル、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するヘテロアリールオキシ、任意に置換基を有するアルキルチオ、任意に置換基を有するアリールチオまたはＲ23Ｒ24Ｎ（ただし、Ｒ23およびＲ24は独立して水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ23およびＲ24がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子をさらに含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る５員、６員もしくは７員のヘテロ環状環を形成する）であるか、または同じ炭素原子に結合する２つのＲa基が＝Ｏであるかもしくは隣接位炭素原子に結合する２つのＲa基が結合を形成するか、または２つのＲa基がそれらが結合する炭素原子と共に、飽和もしくは不飽和でもよい、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含み得る３員ないし７員の環を形成し、該環には１つもしくは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る；または２つのＲa基が一緒になって基−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2ＣＨ2を形成する；
【０００８】
ｐは０、１、２、３、４、５または６である；ｑは０、１、２、３、４、５または６である；ただし、ｐ＋ｑは１、２、３、４、５または６である；
Ｒ8は任意に置換基を有するアルキル、任意に置換基を有するアルケニル、任意に置換基を有するアルキニル、任意に置換基を有するシクロアルキル、任意に置換基を有するアリール、任意に置換基を有するアルコキシ、任意に置換基を有するアリールオキシ、任意に置換基を有するアルコキシカルボニル、任意に置換基を有するアルキルカルボニルまたは任意に置換基を有するアルケニルカルボニルである。
【０００９】
式（Ｉ）で示される化合物は異なる幾何異性体もしくは光学異性体または互変異性体の形状で存在し得る。本発明はかかる異性体および互変異性体のすべて、およびあらゆる比率のその混合物、ならびに重水素化合物などの同位体の形状を包含する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
単独で、またはより大きな基（アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部分としての各アルキル部分は直鎖または分枝鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルまたはネオペンチルである。該アルキル基は適切にはＣ1ないしＣ12アルキル基であるが、好ましくはＣ1−Ｃ10、より好ましくはＣ1−Ｃ8、さらにより好ましくはＣ1−Ｃ6、および最も好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル基である。
【００１１】
アルキル部分上に（単独またはアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなどのより大きな基の一部として）任意の置換基が存在する場合、該置換基は１つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体にＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体にＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、Ｃ3-7シクロアルキル（ただし、該シクロアルキル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオ（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ただし、該シクロアルキル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−(Ｃ1-3アルキル)−Ｎ−(Ｃ1-3アルコキシ)アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキルおよび＝ＮＯアリール（それ自体任意に置換基を有する）などのオキシム、アリール（それ自体任意に置換基を有する）、ヘテロアリール（それ自体任意に置換基を有する）、ヘテロシクリル（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、アリールオキシ（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）、ヘテロアリールオキシ（ただし、該ヘテロアリール基は任意に置換基を有する）、ヘテロシクリルオキシ（ただし、該へテロシクリル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ2-6アルケニルカルボニル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）およびアリールカルボニル（ただし、該アリール基は任意に置換基を有する）を含む。
【００１２】
アルケニルおよびアルキニル部分は直鎖または分枝鎖の形状にあり、そのアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置であり得る。例としてはビニル、アリルおよびプロパルギルである。
アルケニルおよびアルキニル上に任意の置換基が存在する場合、それらはアルキル部分について上記した任意の置換基を含む。
【００１３】
本明細書の文面において、アシルとは、任意に置換基を有するＣ1-6アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、任意に置換基を有するＣ2-6アルケニルカルボニル、任意に置換基を有するＣ2-6アルキニルカルボニル、任意に置換基を有するアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）または任意に置換基を有するヘテロアリールカルボニルである。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基は同一または異なる１個以上のハロゲン原子が置換するアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ3ＣＨ2またはＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００１４】
本明細書の文面において、用語「アリール」および「芳香環系」とは、単環性、二環性または三環性の環系をいう。かかる環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルである。好適なアリール基はフェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香性環」または「ヘテロ芳香性環系」とは、少なくとも１個のへテロ原子を含み、単一の環または２つ以上の縮合環からなる芳香性環系をいう。好ましくは、単環は窒素、酸素およびイオウから好適に選択される３個までのヘテロ原子を含み、二環系は４個までのヘテロ原子を含む。かかる基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２,１,３−ベンゾオキサジアゾール  キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルである。好適なヘテロ芳香族基の例は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２,１,３−ベンゾオキサジアゾールおよびチアゾリルである。
【００１５】
用語へテロ環およびヘテロシクリルとは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個または２個）のへテロ原子を含む１０個までの原子を含む非芳香環をいう。かかる環の例は、１,３−ジオキソラン、テトラヒドロフランおよびモルホリンである。
ヘテロシクリル上の任意の置換基は、それが存在する場合、Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6ハロアルキル、ならびにアルキル部分について上記した任意の置換基を含む。
【００１６】
シクロアルキルはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
シクロアルケニルはシクロペンテニルおよびシクロヘキセニルである。
シクロアルキルまたはシクロアルケニル上の任意の置換基は、それが存在する場合、Ｃ1-3アルキルならびにアルキル部分について上記した任意の置換基である。
炭素環状環はアリール、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基である。
【００１７】
アリールまたはヘテロアリール上の任意の置換基は、それが存在する場合、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ2-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ（ただし、該アリール基にはハロゲンまたはＣ1-6アルキルが任意に置換する）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ただし、該シクロアルキル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオ  Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ただし、該シクロアルキル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1-4）−アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−(Ｃ1-3アルキル)−Ｎ−(Ｃ1-3アルコキシ)アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、ヘテロアリール（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、ヘテロシクリル（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、アリールオキシ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ただし、該ヘテロアリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、ヘテロシクリルオキシ（ただし、該へテロシクリル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（ただし、該アリール基それ自体に、ハロゲンまたはＣ1-6アルキルが任意に置換する）から独立して選択されるか、またはアリールもしくはヘテロアリール系上の隣接する２つの位置が環状化して、それ自体に、ハロゲンまたはＣ1-6アルキルが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る。
【００１８】
アリールまたはヘテロアリール用のさらなる置換基は、アリールカルボニルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニルアミノ  （Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリールスルホニルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリールアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、ヘテロアリールアミノ（ただし、該へテロアリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、ヘテロシクリルアミノ（ただし、該ヘテロシクリル基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、アリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）およびアリール−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ（ただし、該アリール基にはＣ1-6アルキルまたはハロゲンが置換する）である。
【００１９】
置換フェニル部分、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基については、その１つ以上の置換基が、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ25Ｒ26ＮまたはＲ27Ｒ28ＮＣ(Ｏ)（ただし、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は独立して水素またはＣ1-6アルキルである）から独立して選択される。さらに好適な置換基はアリールおよびヘテロアリール基である。
ハロアルケニル基は１個以上の同一または異なるハロゲン原子が置換するアルケニル基である。
【００２０】
理解すべきことは、ジアルキルアミノ置換基は、該ジアルキル基がそれらの結合する窒素原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個または２個のさらなるヘテロ原子を含み得て、また１つまたは２つの独立して選択される（Ｃ1-6）アルキル基が任意に置換する５員、６員または７員のヘテロ環状環を形成する置換基も包含することである。ヘテロ環状環がＮ原子上の２つの基の結合により形成される場合、得られる環は、適切にはピロリジン、ピペリジン、チオモルホリンおよびモルホリンであり、そのそれぞれに１つまたは２つの独立して選択される（Ｃ1-6）アルキル基が置換し得る。
【００２１】
好ましくは、アルキル部分上の任意の置換基は１つ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシ（それ自体にＣ1-10アルコキシが任意に置換する）、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10アルキルカルボニル、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換基を有するフェニル、へテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自体に、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンが任意に置換する）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルコキシ、アリールジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリルおよびトリアリールシリルである。
【００２２】
好ましくは、アルケニルまたはアルキニル上の任意の置換基は、１つ以上のハロゲン、アリールおよびＣ3-7シクロアルキルである。
ヘテロシクリルの好適な任意の置換基はＣ1-6アルキルである。
好ましくは、シクロアルキルの任意の置換基はハロゲン、シアノおよびＣ1-3アルキルである。
好ましくは、シクロアルケニルの任意の置換基はＣ1-3アルキル、ハロゲンおよびシアノである。
好ましくは、Ｙは単結合、Ｃ＝ＯまたはＳ(Ｏ)ｍである；ただし、ｍは０、１または２である。
より好ましくは、Ｙは単結合、Ｃ＝ＯまたはＳＯ2である。
さらにより好ましくは、Ｙは単結合またはＣ＝Ｏである。
最も好ましくは、ＹはＣ＝Ｏである。
【００２３】
好ましくは、Ｒ1は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該アリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1-6）アルキル、アリール（該アリールには、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、ヘテロアリール（該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリルオキシ（ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、へテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-6アルキルチオ���Ｃ1-6ハロアルキルチオまたはＮＲ13Ｒ14である；
【００２４】
ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノまたはＣ1-4アルコキシが任意に置換し得る）、フェニル（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該フェニル環上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、またはヘテロアリール［該へテロアリールにはハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシもしくはＣ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノまたはフェニルアミノ（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）が任意に置換する］である。
【００２５】
より好ましくは、Ｒ1はＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（ただし、該へテロアリール基にはハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該へテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該フェニル環上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、フェニル（該フェニルには、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該フェニル環上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、ヘテロアリール（該へテロアリールにはハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該へテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、ヘテロシクリル（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオまたはＮＲ13Ｒ14である；
【００２６】
ただし、Ｒ13およびＲ14は独立して、水素、Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ただし、該フェニルには、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、フェニル（Ｃ1-3）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または該フェニル環上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）またはヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（ただし、該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルが任意に置換し得るか、またはヘテロアリール系上の２つの隣接する位置が環状化して、それ自体にハロゲンが任意に置換する５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成し得る）である。
【００２７】
さらにより好ましくは、Ｒ1はＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキル（ただし、該へテロアリール基にはハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルが任意に置換し得るものであり、該へテロアリール基はチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリダジン環である）、ヘテロアリール（ハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルが任意に置換し、該ヘテロアリールはピリジン、ピリミジン、２,１,３−ベンゾオキサジアゾール、ピラジンまたはピリダジン環である）、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキルアミノまたはヘテロアリール（Ｃ1-3）アルキルアミノ（ただし、該へテロアリール基にはハロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキルが任意に置換し得るものであり、該へテロアリール基はチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリダジン環である）である。
【００２８】
最も好ましくは、Ｒ1はピリジル（ハロ、Ｃ1-3アルキルまたはＣ1-3ハロアルキルが任意に置換する）であり、取分け、ハロ−置換ピリジルである。
Ｒ2およびＲ3は独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはシアノである。
より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、シアノである。
さらにより好ましくは、Ｒ2およびＲ3は独立して水素またはＣ1-4アルキルである。
なおより好ましくは、Ｒ2およびＲ3は独立して水素またはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ2およびＲ3は共に水素である。
【００２９】
好ましくは、各Ｒ4は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ5-6シクロアルケニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6カルボキシアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニルカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、アリールオキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルチオ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニル（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、フェニル（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該へテロアリール基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリル（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該へテロシクリル基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ2-6アルケニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルケニル、フェニル（Ｃ2-4）アルケニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、アミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7ハロシクロアルキル、Ｃ3-7シアノシクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）ハロシクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロシクリル（ただし、該へテロシクリル基には、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）である；
【００３０】
または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲン、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-8アルキルチオまたはＲ19Ｒ20Ｎ（ただし、Ｒ19およびＲ20は独立して、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ2-6ハロアルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルであるか、またはＲ19およびＲ20がそれらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１個または２個のさらなるヘテロ原子を含み、１つまたは２つのＣ1-6アルキル基が任意に置換し得る５員、６員または７員のヘテロ環状環を形成する）が任意に置換し得る４員、５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２または３である。
【００３１】
より好ましくは、各Ｒ4は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、トリメチルシリル（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-3アルキル（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロシクリル（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシまたはＣ1-6ハロアルコキシが任意に置換する）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシまたはＣ1-3ハロアルコキシが任意に置換する）、ジ（Ｃ1-8）アルキルアミノであるか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る４員、５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２または３である。
【００３２】
さらにより好ましくは、各Ｒ4は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8ハロアルキル、Ｃ1-8シアノアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルキニル、ヘテロシクリル（Ｃ1-6アルキルが任意に置換する）、Ｃ1-8アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、フェノキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキルまたはＣ1-3ハロアルキルが任意に置換する）、ヘテロアリールオキシ（ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキルまたはＣ1-3ハロアルキルが任意に置換する）、ジ（Ｃ1-8）アルキルアミノであるか、または２つの隣接する基Ｒ4がそれらが結合する炭素原子と共に、ハロゲンが任意に置換し得る４員、５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する；ｎは０、１、２または３である。
【００３３】
なおより好ましくは、各Ｒ4は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シアノアルキルまたはＣ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルである；ｎは０、１または２である。
最も好ましくは、各Ｒ4は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルである；ｎは１または２である。
【００３４】
好ましくは、Ｒ8はＣ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該ヘテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、アリールカルボニル−（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換し、該アルキル基にはアリールが任意に置換し得る）、Ｃ2-8アルケニル、Ｃ2-8ハロアルケニル、アリール（Ｃ2-6）−アルケニル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または２つの隣接する置換基が環状化し、５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）−アルケニル（ただし、該ヘテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニルが任意に置換するか、または２つの隣接する置換基が環状化し、５員、６員または７員の炭素環状環またはヘテロ環状環を形成する）、Ｃ2-6アルキニル、フェニル（Ｃ2-6）アルキニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニルまたはアリール（Ｃ2-6）アルケニルカルボニル（ただし、該アリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換し得る）であるか、または−Ｃ(Ｒ51)(Ｒ52)−[ＣＲ53＝ＣＲ54]ｚ−Ｒ55である；ただし、ｚは１または２であり、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロまたはＣ1-2アルキルであり、Ｒ53およびＲ54はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである。
【００３５】
より好ましくは、Ｒ8はフェニル（Ｃ1-4）アルキル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル（ただし、該ヘテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、フェニル（Ｃ2-6）アルケニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）、ヘテロアリール（Ｃ2-6）アルケニル（ただし、該へテロアリール基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換する）またはフェニル（Ｃ2-6）アルキニル（ただし、該フェニル基には、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが任意に置換するか、または−Ｃ(Ｒ51)(Ｒ52)−[ＣＲ53＝ＣＲ54]ｚ−Ｒ55である；ただし、ｚは１または２であり、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロまたはＣ1-2アルキルであり、Ｒ53およびＲ54はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55は任意に置換基を有するアリールまたは任意に置換基を有するヘテロアリールである。
【００３６】
最も好ましくは、Ｒ8は−Ｃ(Ｒ51)(Ｒ52)−[ＣＲ53＝ＣＲ54]ｚ−Ｒ55である；ただし、ｚは１または２、好ましくは１であり、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロまたはＣ1-2アルキルであり、Ｒ53およびＲ54はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4ハロアルキルであり、Ｒ55はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが置換するフェニルであるか、またはハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノが置換するヘテロアリールである。
【００３７】
Ｒ51およびＲ52は、好ましくは水素である。
Ｒ53およびＲ54は、好ましくは水素またはハロゲン、取分け水素である。
Ｒ55は好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、アリール、ヘテロアリール、アミノまたはジアルキルアミノから選択される１つないし３つの置換基が置換するフェニルである。
【００３８】
好ましくは、各Ｒaは独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ1-3アルキル、ヒドロキシであるか、または２つのＲaが、それらが結合する炭素原子と共に、カルボニル基を形成する。
より好ましくは、各Ｒaは独立して、水素、フルオロ、メチル、ヒドロキシであるか、または２つのＲaが、それらが結合する炭素原子と共に、カルボニル基を形成する。
最も好ましくは、各Ｒaは水素である。
好ましくは、ｐが１、２または３であり、ｑは１、２または３であり、ｐ＋ｑは３、４または５である。
より好ましくは、ｐが１または２であり、ｑは２である。
最も好ましくは、ｐおよびｑが共に２である。
【００３９】
式（Ｉ）で示される好適な化合物の一群は、ＹがＣ(Ｏ)で、Ｒ1がＮＲ13Ｒ14（ただし、Ｒ13およびＲ14は上記定義のとおりである）である化合物である。
式（Ｉ）で示される化合物のあるものは新規であり、そのままで本発明のさらなる側面を形成する。新規化合物の一群は、式（Ｉ’）で示される化合物である：
【００４０】
【化２】
2007528873.tif 000004
【００４１】
［ただし、式中、ＹはＣＯであり、Ｒ2およびＲ3は共に水素であり、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ8、Ｒa、ｎ、ｐおよびｑは式（Ｉ）に関連して定義したとおりである；ただし、ｎが０であり、Ｒ1がＣＨ3である場合、(ＣＲa２)ｐおよびＣ(Ｒa２)ｑを含む環は、１,２,３,６−テトラヒドロ−１,４−ジメチル−２−ピリジニル、１,２,５,６−テトラヒドロ−１,４−ジメチル−２−ピリジニルまたは２−ピロリジニルではない。
【００４２】
下記表ＩないしＣＣＬＸＶIIIの化合物は本発明化合物を説明する。
表Ｉは式（Ｉａ）で示される７８２種の化合物を提供する。
【００４３】
【化３】
2007528873.tif 000005
【００４４】
ただし、式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表Ｉに示す。
【００４５】
【表１】
2007528873.tif 000006
【００４６】
【表２】
2007528873.tif 000007
【００４７】
【表３】
2007528873.tif 000008
【００４８】
【表４】
2007528873.tif 000009
【００４９】
【表５】
2007528873.tif 000010
【００５０】
【表６】
2007528873.tif 000011
【００５１】
【表７】
2007528873.tif 000012
【００５２】
【表８】
2007528873.tif 000013
【００５３】
【表９】
2007528873.tif 000014
【００５４】
【表１０】
2007528873.tif 000015
【００５５】
【表１１】
2007528873.tif 000016
【００５６】
【表１２】
2007528873.tif 000017
【００５７】
【表１３】
2007528873.tif 000018
【００５８】
【表１４】
2007528873.tif 000019
【００５９】
【表１５】
2007528873.tif 000020
【００６０】
【表１６】
2007528873.tif 000021
【００６１】
【表１７】
2007528873.tif 000022
【００６２】
表IIは式（Ｉｂ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００６３】
【化４】
2007528873.tif 000023
【００６４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表IIIは式（Ｉｃ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００６５】
【化５】
2007528873.tif 000024
【００６６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表IVは式（Ｉｄ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００６７】
【化６】
2007528873.tif 000025
【００６８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表Ｖは式（Ｉｅ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００６９】
【化７】
2007528873.tif 000026
【００７０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表VIは式（Ｉｆ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００７１】
【化８】
2007528873.tif 000027
【００７２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表VIIは式（Ｉｇ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００７３】
【化９】
2007528873.tif 000028
【００７４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表VIIIは式（Ｉｈ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００７５】
【化１０】
2007528873.tif 000029
【００７６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表IXは式（Ｉｉ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００７７】
【化１１】
2007528873.tif 000030
【００７８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表Ｘは式（Ｉｊ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００７９】
【化１２】
2007528873.tif 000031
【００８０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XIは式（Ｉｋ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００８１】
【化１３】
2007528873.tif 000032
【００８２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XIIは式（Ｉｌ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００８３】
【化１４】
2007528873.tif 000033
【００８４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XIIIは式（Ｉｍ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００８５】
【化１５】
2007528873.tif 000034
【００８６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XIVは式（Ｉｎ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００８７】
【化１６】
2007528873.tif 000035
【００８８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XVは式（Ｉｏ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００８９】
【化１７】
2007528873.tif 000036
【００９０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XVIは式（Ｉｐ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００９１】
【化１８】
2007528873.tif 000037
【００９２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XVIIは式（Ｉｑ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００９３】
【化１９】
2007528873.tif 000038
【００９４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XVIIIは式（Ｉｒ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００９５】
【化２０】
2007528873.tif 000039
【００９６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XIXは式（Ｉｓ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００９７】
【化２１】
2007528873.tif 000040
【００９８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXは式（Ｉｔ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【００９９】
【化２２】
2007528873.tif 000041
【０１００】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXIは式（Ｉｕ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１０１】
【化２３】
2007528873.tif 000042
【０１０２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXIIは式（Ｉｖ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１０３】
【化２４】
2007528873.tif 000043
【０１０４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXIIIは式（Ｉｗ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１０５】
【化２５】
2007528873.tif 000044
【０１０６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dのの意味は表１に示す。
表XXIVは式（Ｉｘ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１０７】
【化２６】
2007528873.tif 000045
【０１０８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXVは式（Ｉｙ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１０９】
【化２７】
2007528873.tif 000046
【０１１０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXVIは式（Ｉｚ）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１１１】
【化２８】
2007528873.tif 000047
【０１１２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXVIIは式（Ｉaa）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１１３】
【化２９】
2007528873.tif 000048
【０１１４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXVIIIは式（Ｉab）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１１５】
【化３０】
2007528873.tif 000049
【０１１６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXIXは式（Ｉac）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１１７】
【化３１】
2007528873.tif 000050
【０１１８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXは式（Ｉad）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１１９】
【化３２】
2007528873.tif 000051
【０１２０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXIは式（Ｉae）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１２１】
【化３３】
2007528873.tif 000052
【０１２２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXIIは式（Ｉaf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１２３】
【化３４】
2007528873.tif 000053
【０１２４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXIIIは式（Ｉag）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１２５】
【化３５】
2007528873.tif 000054
【０１２６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXIVは式（Ｉah）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１２７】
【化３６】
2007528873.tif 000055
【０１２８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXVは式（Ｉai）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１２９】
【化３７】
2007528873.tif 000056
【０１３０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXVIは式（Ｉaj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１３１】
【化３８】
2007528873.tif 000057
【０１３２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXVIIは式（Ｉak）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１３３】
【化３９】
2007528873.tif 000058
【０１３４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXVIIIは式（Ｉal）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１３５】
【化４０】
2007528873.tif 000059
【０１３６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XXXIXは式（Ｉam）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１３７】
【化４１】
2007528873.tif 000060
【０１３８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLは式（Ｉan）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１３９】
【化４２】
2007528873.tif 000061
【０１４０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLIは式（Ｉao）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１４１】
【化４３】
2007528873.tif 000062
【０１４２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLIIは式（Ｉap）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１４３】
【化４４】
2007528873.tif 000063
【０１４４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLIIIは式（Ｉaq）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１４５】
【化４５】
2007528873.tif 000064
【０１４６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLIVは式（Ｉar）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１４７】
【化４６】
2007528873.tif 000065
【０１４８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLVは式（Ｉas）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１４９】
【化４７】
2007528873.tif 000066
【０１５０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLVIは式（Ｉat）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１５１】
【化４８】
2007528873.tif 000067
【０１５２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLVIIは式（Ｉau）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１５３】
【化４９】
2007528873.tif 000068
【０１５４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLVIIIは式（Ｉav）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１５５】
【化５０】
2007528873.tif 000069
【０１５６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XLIXは式（Ｉaw）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１５７】
【化５１】
2007528873.tif 000070
【０１５８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表Ｌは式（Ｉax）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１５９】
【化５２】
2007528873.tif 000071
【０１６０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LIは式（Ｉay）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１６１】
【化５３】
2007528873.tif 000072
【０１６２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの表１に示す。
表LIIは式（Ｉaz）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１６３】
【化５４】
2007528873.tif 000073
【０１６４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LIIIは式（Ｉba）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１６５】
【化５５】
2007528873.tif 000074
【０１６６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LIVは式（Ｉbb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１６７】
【化５６】
2007528873.tif 000075
【０１６８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LVは式（Ｉbc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１６９】
【化５７】
2007528873.tif 000076
【０１７０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LVIは式（Ｉbd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１７１】
【化５８】
2007528873.tif 000077
【０１７２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LVIIは式（Ｉbe）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１７３】
【化５９】
2007528873.tif 000078
【０１７４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LVIIIは式（Ｉaf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１７５】
【化６０】
2007528873.tif 000079
【０１７６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LIXは式（Ｉbg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１７７】
【化６１】
2007528873.tif 000080
【０１７８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXは式（Ｉbh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１７９】
【化６２】
2007528873.tif 000081
【０１８０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXIは式（Ｉbi）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１８１】
【化６３】
2007528873.tif 000082
【０１８２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXIIは式（Ｉbj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１８３】
【化６４】
2007528873.tif 000083
【０１８４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXIIIは式（Ｉbk）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１８５】
【化６５】
2007528873.tif 000084
【０１８６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXIVは式（Ｉbl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１８７】
【化６６】
2007528873.tif 000085
【０１８８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXVは式（Ｉbm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１８９】
【化６７】
2007528873.tif 000086
【０１９０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXVIは式（Ｉbn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１９１】
【化６８】
2007528873.tif 000087
【０１９２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXVIIは式（Ｉbo）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１９３】
【化６９】
2007528873.tif 000088
【０１９４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXVIIIは式（Ｉbp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１９５】
【化７０】
2007528873.tif 000089
【０１９６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXIXは式（Ｉca）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１９７】
【化７１】
2007528873.tif 000090
【０１９８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXは式（Ｉcb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０１９９】
【化７２】
2007528873.tif 000091
【０２００】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXIは式（Ｉcc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２０１】
【化７３】
2007528873.tif 000092
【０２０２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXIIは式（Ｉcd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２０３】
【化７４】
2007528873.tif 000093
【０２０４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXIIIは式（Ｉce）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２０５】
【化７５】
2007528873.tif 000094
【０２０６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXIVは式（Ｉcf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２０７】
【化７６】
2007528873.tif 000095
【０２０８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXVは式（Ｉcg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２０９】
【化７７】
2007528873.tif 000096
【０２１０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXVIは式（Ｉch）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２１１】
【化７８】
2007528873.tif 000097
【０２１２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXVIIは式（Ｉci）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２１３】
【化７９】
2007528873.tif 000098
【０２１４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXVIIIは式（Ｉcj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２１５】
【化８０】
2007528873.tif 000099
【０２１６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXIXは式（Ｉck）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２１７】
【化８１】
2007528873.tif 000100
【０２１８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXは式（Ｉcl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２１９】
【化８２】
2007528873.tif 000101
【０２２０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXIは式（Ｉcm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２２１】
【化８３】
2007528873.tif 000102
【０２２２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXIIは式（Ｉcn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２２３】
【化８４】
2007528873.tif 000103
【０２２４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXIIIは式（Ｉco）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２２５】
【化８５】
2007528873.tif 000104
【０２２６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXIVは式（Ｉcp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２２７】
【化８６】
2007528873.tif 000105
【０２２８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXVは式（Ｉcq）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２２９】
【化８７】
2007528873.tif 000106
【０２３０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXVIは式（Ｉcr）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２３１】
【化８８】
2007528873.tif 000107
【０２３２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXVIIは式（Ｉcs）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２３３】
【化８９】
2007528873.tif 000108
【０２３４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXVIIIは式（Ｉct）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２３５】
【化９０】
2007528873.tif 000109
【０２３６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表LXXXIXは式（Ｉcu）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２３７】
【化９１】
2007528873.tif 000110
【０２３８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCは式（Ｉcv）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２３９】
【化９２】
2007528873.tif 000111
【０２４０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCIは式（Ｉcw）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２４１】
【化９３】
2007528873.tif 000112
【０２４２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCIIは式（Ｉcx）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２４３】
【化９４】
2007528873.tif 000113
【０２４４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCIIIは式（Ｉcy）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２４５】
【化９５】
2007528873.tif 000114
【０２４６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCIVは式（Ｉcz）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２４７】
【化９６】
2007528873.tif 000115
【０２４８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCVは式（Ｉda）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２４９】
【化９７】
2007528873.tif 000116
【０２５０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCVIは式（Ｉdb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２５１】
【化９８】
2007528873.tif 000117
【０２５２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCVIIは式（Ｉdc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２５３】
【化９９】
2007528873.tif 000118
【０２５４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCVIIIは式（Ｉdd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２５５】
【化１００】
2007528873.tif 000119
【０２５６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表XCIXは式（Ｉde）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２５７】
【化１０１】
2007528873.tif 000120
【０２５８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表Ｃは式（Ｉdf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２５９】
【化１０２】
2007528873.tif 000121
【０２６０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CIは式（Ｉdg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２６１】
【化１０３】
2007528873.tif 000122
【０２６２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CIIは式（Ｉdh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２６３】
【化１０４】
2007528873.tif 000123
【０２６４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CIIIは式（Ｉdi）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２６５】
【化１０５】
2007528873.tif 000124
【０２６６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CIVは式（Ｉdj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２６７】
【化１０６】
2007528873.tif 000125
【０２６８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CVは式（Ｉdk）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２６９】
【化１０７】
2007528873.tif 000126
【０２７０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CVIは式（Ｉdl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２７１】
【化１０８】
2007528873.tif 000127
【０２７２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CVIIは式（Ｉdm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２７３】
【化１０９】
2007528873.tif 000128
【０２７４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CVIIIは式（Ｉdn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２７５】
【化１１０】
2007528873.tif 000129
【０２７６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CIXは式（Ｉdo）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２７７】
【化１１１】
2007528873.tif 000130
【０２７８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXは式（Ｉdp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２７９】
【化１１２】
2007528873.tif 000131
【０２８０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXIは式（Ｉdq）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２８１】
【化１１３】
2007528873.tif 000132
【０２８２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXIIは式（Ｉdr）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２８３】
【化１１４】
2007528873.tif 000133
【０２８４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXIIIは式（Ｉds）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２８５】
【化１１５】
2007528873.tif 000134
【０２８６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXIVは式（Ｉdt）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２８７】
【化１１６】
2007528873.tif 000135
【０２８８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXVは式（Ｉdu）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２８９】
【化１１７】
2007528873.tif 000136
【０２９０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXVIは式（Ｉdv）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２９１】
【化１１８】
2007528873.tif 000137
【０２９２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXVIIは式（Ｉdw）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２９３】
【化１１９】
2007528873.tif 000138
【０２９４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXVIIIは式（Ｉdx）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２９５】
【化１２０】
2007528873.tif 000139
【０２９６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXIXは式（Ｉdy）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２９７】
【化１２１】
2007528873.tif 000140
【０２９８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXは式（Ｉdz）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０２９９】
【化１２２】
2007528873.tif 000141
【０３００】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIは式（Ｉea）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３０１】
【化１２３】
2007528873.tif 000142
【０３０２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIIは式（Ｉeb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３０３】
【化１２４】
2007528873.tif 000143
【０３０４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIIIは式（Ｉec）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３０５】
【化１２５】
2007528873.tif 000144
【０３０６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIVは式（Ｉed）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３０７】
【化１２６】
2007528873.tif 000145
【０３０８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXVは式（Ｉee）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３０９】
【化１２７】
2007528873.tif 000146
【０３１０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXVIは式（Ｉef）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３１１】
【化１２８】
2007528873.tif 000147
【０３１２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXVIIは式（Ｉeg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３１３】
【化１２９】
2007528873.tif 000148
【０３１４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIIIは式（Ｉeh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３１５】
【化１３０】
2007528873.tif 000149
【０３１６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXIXは式（Ｉei）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３１７】
【化１３１】
2007528873.tif 000150
【０３１８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXは式（Ｉej）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３１９】
【化１３２】
2007528873.tif 000151
【０３２０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXIは式（Ｉek）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３２１】
【化１３３】
2007528873.tif 000152
【０３２２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXIIは式（Ｉel）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３２３】
【化１３４】
2007528873.tif 000153
【０３２４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXIIIは式（Ｉem）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３２５】
【化１３５】
2007528873.tif 000154
【０３２６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXIVは式（Ｉen）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３２７】
【化１３６】
2007528873.tif 000155
【０３２８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CXXXVは式（Ｉeo）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３２９】
【化１３７】
2007528873.tif 000156
【０３３０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCIは式（Ｉfa）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３３１】
【化１３８】
2007528873.tif 000157
【０３３２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCIIは式（Ｉfb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３３３】
【化１３９】
2007528873.tif 000158
【０３３４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCIIIは式（Ｉfc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３３５】
【化１４０】
2007528873.tif 000159
【０３３６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCIVは式（Ｉfd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３３７】
【化１４１】
2007528873.tif 000160
【０３３８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCVは式（Ｉfe）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３３９】
【化１４２】
2007528873.tif 000161
【０３４０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCVIは式（Ｉff）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３４１】
【化１４３】
2007528873.tif 000162
【０３４２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCVIIは式（Ｉfg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３４３】
【化１４４】
2007528873.tif 000163
【０３４４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCVIIIは式（Ｉfh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３４５】
【化１４５】
2007528873.tif 000164
【０３４６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCIXは式（Ｉfi）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３４７】
【化１４６】
2007528873.tif 000165
【０３４８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXは式（Ｉfj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３４９】
【化１４７】
2007528873.tif 000166
【０３５０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXIは式（Ｉfk）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３５１】
【化１４８】
2007528873.tif 000167
【０３５２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXIIは式（Ｉfl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３５３】
【化１４９】
2007528873.tif 000168
【０３５４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXIIIは式（Ｉfm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３５５】
【化１５０】
2007528873.tif 000169
【０３５６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXIVは式（Ｉfn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３５７】
【化１５１】
2007528873.tif 000170
【０３５８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXVは式（Ｉfo）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３５９】
【化１５２】
2007528873.tif 000171
【０３６０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXVIは式（Ｉfp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３６１】
【化１５３】
2007528873.tif 000172
【０３６２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXVIIは式（Ｉfq）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３６３】
【化１５４】
2007528873.tif 000173
【０３６４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXVIIIは式（Ｉfr）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３６５】
【化１５５】
2007528873.tif 000174
【０３６６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXIXは式（Ｉfs）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３６７】
【化１５６】
2007528873.tif 000175
【０３６８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXは式（Ｉft）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３６９】
【化１５７】
2007528873.tif 000176
【０３７０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXIは式（Ｉfu）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３７１】
【化１５８】
2007528873.tif 000177
【０３７２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXIIは式（Ｉfv）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３７３】
【化１５９】
2007528873.tif 000178
【０３７４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXIIIは式（Ｉfw）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３７５】
【化１６０】
2007528873.tif 000179
【０３７６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXIVは式（Ｉfx）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３７７】
【化１６１】
2007528873.tif 000180
【０３７８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXVは式（Ｉfy）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３７９】
【化１６２】
2007528873.tif 000181
【０３８０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXVIは式（Ｉfz）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３８１】
【化１６３】
2007528873.tif 000182
【０３８２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXVIIは式（Ｉga）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３８３】
【化１６４】
2007528873.tif 000183
【０３８４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXVIIIは式（Ｉgb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３８５】
【化１６５】
2007528873.tif 000184
【０３８６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXIXは式（Ｉgc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３８７】
【化１６６】
2007528873.tif 000185
【０３８８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXは式（Ｉgd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３８９】
【化１６７】
2007528873.tif 000186
【０３９０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXIは式（Ｉge）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３９１】
【化１６８】
2007528873.tif 000187
【０３９２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXIIは式（Ｉgf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３９３】
【化１６９】
2007528873.tif 000188
【０３９４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXIIIは式（Ｉgg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３９５】
【化１７０】
2007528873.tif 000189
【０３９６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXIVは式（Ｉgh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３９７】
【化１７１】
2007528873.tif 000190
【０３９８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXVは式（Ｉgi）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０３９９】
【化１７２】
2007528873.tif 000191
【０４００】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXVIは式（Ｉgj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４０１】
【化１７３】
2007528873.tif 000192
【０４０２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXVIIは式（Ｉgk）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４０３】
【化１７４】
2007528873.tif 000193
【０４０４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXVIIIは式（Ｉgl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４０５】
【化１７５】
2007528873.tif 000194
【０４０６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXXXIXは式（Ｉgm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４０７】
【化１７６】
2007528873.tif 000195
【０４０８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLは式（Ｉgn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４０９】
【化１７７】
2007528873.tif 000196
【０４１０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLIは式（Ｉgo）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４１１】
【化１７８】
2007528873.tif 000197
【０４１２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLIIは式（Ｉgp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４１３】
【化１７９】
2007528873.tif 000198
【０４１４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLIIIは式（Ｉgq）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４１５】
【化１８０】
2007528873.tif 000199
【０４１６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLIVは式（Ｉgr）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４１７】
【化１８１】
2007528873.tif 000200
【０４１８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLVは式（Ｉgs）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４１９】
【化１８２】
2007528873.tif 000201
【０４２０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLVIは式（Ｉgt）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４２１】
【化１８３】
2007528873.tif 000202
【０４２２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLVIIは式（Ｉgu）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４２３】
【化１８４】
2007528873.tif 000203
【０４２４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLVIIIは式（Ｉgv）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４２５】
【化１８５】
2007528873.tif 000204
【０４２６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCXLIXは式（Ｉgw）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４２７】
【化１８６】
2007528873.tif 000205
【０４２８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLは式（Ｉgx）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４２９】
【化１８７】
2007528873.tif 000206
【０４３０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLIは式（Ｉgy）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４３１】
【化１８８】
2007528873.tif 000207
【０４３２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLIIは式（Ｉgz）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４３３】
【化１８９】
2007528873.tif 000208
【０４３４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLIIIは式（Ｉha）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４３５】
【化１９０】
2007528873.tif 000209
【０４３６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLIVは式（Ｉhb）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４３７】
【化１９１】
2007528873.tif 000210
【０４３８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLVは式（Ｉhc）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４３９】
【化１９２】
2007528873.tif 000211
【０４４０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLVIは式（Ｉhd）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４４１】
【化１９３】
2007528873.tif 000212
【０４４２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLVIIは式（Ｉhe）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４４３】
【化１９４】
2007528873.tif 000213
【０４４４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLVIIIは式（Ｉhf）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４４５】
【化１９５】
2007528873.tif 000214
【０４４６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLIXは式（Ｉhg）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４４７】
【化１９６】
2007528873.tif 000215
【０４４８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXは式（Ｉhh）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４４９】
【化１９７】
2007528873.tif 000216
【０４５０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXIは式（Ｉhi）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４５１】
【化１９８】
2007528873.tif 000217
【０４５２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXIIは式（Ｉhj）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４５３】
【化１９９】
2007528873.tif 000218
【０４５４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXIIIは式（Ｉhk）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４５５】
【化２００】
2007528873.tif 000219
【０４５６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXIVは式（Ｉhl）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４５７】
【化２０１】
2007528873.tif 000220
【０４５８】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXVは式（Ｉhm）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４５９】
【化２０２】
2007528873.tif 000221
【０４６０】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXVIは式（Ｉhn）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４６１】
【化２０３】
2007528873.tif 000222
【０４６２】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXVIIは式（Ｉho）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４６３】
【化２０４】
2007528873.tif 000223
【０４６４】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表１に示す。
表CCLXVIIIは式（Ｉhp）で示される７８２種の化合物を提示する：
【０４６５】
【化２０５】
2007528873.tif 000224
【０４６６】
式中、Ｒ8、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dの意味は表２に示す。
【０４６７】
【表１８】
2007528873.tif 000225
【０４６８】
表ＩないしＣＣＬＸＶIIIの選択した化合物について、ＬＣＭＳ：ＬＣ５：２５４ｎｍ−勾配１０％Ａ〜１００％Ｂ；Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０.０１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ／ＣＨ３ＯＨ＋０.０１％ＨＣＯＯＨ、ポジティブ・エレクトロスプレー１５０−１０００ｍ／ｚを用い、質量スペクトルデータを得た。
表２にそのデータを示す。
【０４６９】
【表１９】
2007528873.tif 000226
【０４７０】
本発明化合物は様々な方法で製造し得るが、そのいくつかを以下の反応工程式に従い説明する。例えば、式（Ｉ）で示される化合物は反応工程図Ｉに記載のように合成し得る。
【０４７１】
反応工程図Ｉ
【化２０６】
2007528873.tif 000227
【０４７２】
式（１）で示される化合物は、式（２）で示される化合物から、適当な求電子種との反応により合成し得る。式（１）においてＹがカルボニル基である化合物は、式Ｒ１−Ｃ(Ｏ)−Ｚで示されるカルボン酸誘導体（式中、Ｚはクロリド、ヒドロキシ、アルコキシまたはアシルオキシである）により、０℃ないし１５０℃の温度で、選択肢としてジクロロメタン、クロロホルムまたは１,２−ジクロロエタンなどの有機溶媒中、選択肢としてトリエチルアミンまたはジイソプロピルアミンなどの三級塩基の存在下に、選択肢としてジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬の存在下、形成させることができる。式（１）においてＹがカルボニル基であり、Ｒ１が式Ｒ’−ＮＨ−で示されるアミノ置換基である化合物は、同様の反応条件下、式（２）の化合物と式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏで示されるイソシアネートとの反応により形成し得る。式（１）においてＹが式Ｓ(Ｏ)ｑで示される基である化合物は、式（６）で示される化合物から、同様の条件下に、Ｒ１−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｃｌの式で示される化合物と処理することにより形成し得る。式（１）においてＹがチオカルボニル基であり、Ｒ１が式Ｒ’−ＮＨ−で示されるアミノ置換基である化合物は、同様の反応条件下、式（２）の化合物と式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓで示されるイソチオシアネートとの反応により形成し得る。あるいは、式（１）においてＹがチオカルボニル基であり、Ｒ１が炭素置換基である化合物は、式（１）においてＹがカルボニル基であり、Ｒ１が炭素置換基である化合物をローエッソン（Lawesson's）試薬などのチオン化試薬と処理することにより形成し得る。
【０４７３】
上記手法において、式Ｒ１−Ｃ(Ｏ)−Ｚで示される酸誘導体、式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏで示されるイソシアネート、式Ｒ’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓで示されるイソチオシアネートおよび式Ｒ１−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｃｌで示されるイオウ求電子試薬は、いずれも既知化合物であるか、または当業者周知の方法により、既知化合物から形成し得る。
式（２）で示される化合物は、式（３）で示される化合物から、式Ｒ８−Ｌで示されるアルキル化剤（式中、Ｌはクロリド、ブロミド、ヨーディドもしくはスルホン酸エステル（例えば、メシル酸エステルまたはトシル酸エステル）または同様の脱離基）との反応による反応により、外気温ないし１００℃の温度で、代表的には外気温度で、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルムまたは１,２−ジクロロエタンなどの有機溶媒中、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの三級アミンの存在下、選択肢としてヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムまたはヨウ化テトラブチルアンモニウムなどのハロゲン化物塩を触媒として、合成し得る。
【０４７４】
式（２）で示されるある種化合物は新規であり、それ自体本発明のさらなる側面を形成する。
あるいは、式（３）で示される化合物を式ＲＣＨＯのアルデヒドと、外気温ないし１００℃の温度で、テトラヒドロフランもしくはエタノールなどの有機溶媒または溶媒混合物中、ボラン−ピリジン複合体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化（トリアセトキシ）ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等等の還元剤の存在下に反応させ、式（２）においてＲ８がＣＨ2−Ｒである化合物を製造し得る。
【０４７５】
式（３）で示される化合物は、式（４）においてＰがＨまたはtert−ブトキシカルボニルなどの保護基である化合物から、トリフルオロ酢酸などの酸の存在下に、ジクロロメタンまたはクロロホルムなどの有機溶媒中、または溶媒なしに、０℃ないし１００℃の温度で、トリエチルシラン、ボランまたは水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤により、インドール性二重結合を還元することにより合成し得る。
【０４７６】
式（４）で示される化合物は、当業者既知の方法により調製し得る。
例えば、式（４）で示される化合物は、文献（Tetrahedron 2001, 57, 2039-2049）に開示された手法に従い、式（５）で示されるインデンから合成することができる（反応工程図２）。
式（５）で示されるインデンは既知化合物であるか、または当業者既知の方法により調製し得る。
【０４７７】
反応工程図II
【化２０７】
2007528873.tif 000228
【０４７８】
あるいは、式（１）で示される化合物は、反応工程図３に記載のように合成し得る。
【０４７９】
反応工程図３
【化２０８】
2007528873.tif 000229
【０４８０】
あるいは、式（１）で示される化合物は、反応工程図４に記載のように合成し得る。
式（Ｉ）においてＲ2およびＲ3が水素以外である化合物は、反応工程図４の経路により調製し得る。従って、例えば、式（１６ａ）の化合物（式（１６）においてＯＨ基に隣接する炭素原子が基Ｒ2およびＲ3を担持する化合物）は、式（１６）の化合物を式（Ｉ）の化合物に変換する方法により、式（Ｉ）の化合物に変換し得る。
【０４８１】
反応工程図４
【化２０９】
2007528873.tif 000230
【０４８２】
式（Ｉ）で示される化合物は虫類害虫、例えば、鱗翅目、双翅目、半翅目、アザミウマ類、直翅目、ディクチオプテラ（Dictyoptera）、甲虫目、ノミ類、膜翅目およびシロアリ類、および他の無脊椎動物、例えば、ダニ類、線虫および軟体動物害虫などの繁殖と駆除防除するために使用し得る。昆虫、ダニ、線虫および軟体動物は、本明細書において以後、害虫と総称する。本発明化合物を使用し、駆除防除し得る害虫は、農業（この用語は食用作物および繊維製品の成長を含む）、園芸および畜産業、コンパニオン動物、林業、および植物起源の製品貯蔵（果実、穀類および木材など）と関連する害虫；人工的構造物の損傷およびヒトおよび動物の疾患の伝染；および厄介な害虫（ハエなど）である。
【０４８３】
式（Ｉ）で示される化合物により制御し得る害虫種の例は以下のとおりである：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（アブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）（アブラムシ）、アフィス・ファベ（Aphis fabae）（アブラムシ）、リガス種（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、ディスデルカス種（Dysdercus spp.）（メクラカメムシ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（植物樹液吸入半翅目）、ネホテティックスク・インクティセプス（Nephotettixc incticeps）（ヨコバイ）、ネザラ種（Nezara spp.）（カメムシ）、ユーシスタス種（Euschistus spp.）（カメムシ）、レプトコリサ種（Leptocorsa spp.）（カメムシ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（アザミウマ）、スリップス種（Thrips spp.）（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）（ワタミハナゾウムシ）、アオニディエラ種（Aonidiella spp.）（カイブラムシ）、トリアロイロデス種（Trialeurodes spp.）（コナジラミ類）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（綿葉食蛾幼虫）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコの芽を食する毛虫）、ヘリコベルバ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（ワタの実を食する蛾幼虫）、ヘリコベルバ・ゼア（Helicoverpa zea）（ワタの実を食する蛾幼虫）、シレプタ・デロガータ（Sylepta derogata）（ワタハマキムシ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae）（シロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、アグロティス種（Agrotis spp.）（ネキリムシ類）、キロ・サプレッサリス（Chilo suppressalis）（ニカメイチュウ）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）（バッタ）、コルチオセテス・テルミニフェラ（Chortiocetes terminifera）（バッタ）、ディアブロチカ種（Diabrotica spp.）（ネクイムシ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）（カマインハダニ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリハゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）（広葉ハダニ）、ブレビパルプス種（Brevipalpus spp.）（フラットハダニ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus）（ワシダニ）、デルマセンター・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、リリロミザ種（Liriomyza spp.）（ハモグリムシ）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、エデス・エジブチ（Aedes aegypti）（カ）、アノフェレス種（Anopheles spp.）（カ類）、クレックス種（Culex spp.）（カ類）、ルシリア種（Lucillia spp.）（クロバエ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（ゴキブリ）、マストテルチデ（Mastotermitidae）（例えば、マストテルメス種）、カロテルミチダエ（Kalotermitidae）（例えば、ネオテルメス種（Neotermes spp.））、リノテルミチダエ（Rhinotermitidae）（例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、レチキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、Ｒ．スペラツ（R. speratu）、Ｒ．ビルギニクス（R. virginicus）、およびＲ．サントネンシス（R. santonensis））およびテルミチダエ（Termitidae）（例えば、グロビテルメス・スルフレウス（Globitermes sulphureus））、ソレノプシス・ゲミナータ（Solenopsis geminata）（フシアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（イエヒメアリ）、ダマリニア種（Damalinia spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）（ハジラミおよび吸血性シラミ）、メロイドジネ種（Meloidogyne spp.）（根茎線虫）、グロボデラ種（Globodera spp.）およびヘテロデラ種（Heterodera spp.）（のう胞線虫）、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）（損傷線虫）、ロドホラス種（Rhodopholus spp.）（バナナ穿孔線虫）、チレンクルス種（Tylenchulus spp.）（ミカン線虫）、ヘモンクス・コントルタス（Haemonchus contortus）（バーバーポール虫）、ケノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）（酢センチュウ）、トリコストロンギラス種（Trichostrongylus spp.）（胃腸管線虫）およびデロセラス・レチキュラタム（Deroceras reticulatum）（ナメクジ）。
【０４８４】
従って、本発明は昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を駆除防除する方法であって、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物剤として有効な量の式（I）で示される化合物、または式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物を、害虫、害虫部位に、または害虫の攻撃を受け易い植物に適用することからなる方法を提供する。式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、昆虫、ダニ類または線虫に対して使用する。
【０４８５】
本明細書にて使用する場合、用語「植物」とは、苗木、叢林および樹木を包含する。
式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、害虫、害虫部位に、または害虫の攻撃を受け易い植物に適用するためには、式（Ｉ）で示される化合物を通常、式（Ｉ）で示される化合物に加えて、適当な不活性希釈剤または担体、および選択肢として界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に製剤化する。ＳＦＡは界面張力を下げ、結果として他の性質（例えば、分散、乳化および湿潤）に変化を与えることにより、界面の性質（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体の境界面）を改変させることのできる化学物質である。好ましいのは、すべての組成物（固体および液体製剤の双方）が、重量で０.０００１ないし９５％、より好ましくは１ないし８５％、例えば、５ないし６０％の式（Ｉ）で示される化合物を含有することである。該組成物は一般に、害虫防除のために、式（Ｉ）で示される化合物が１ヘクタールあたり０.１ｇないし１０ｋｇの割合で、好ましくは１ヘクタールあたり１ｇないし６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタールあたり１ｇないし１ｋｇの割合で適用されるように使用する。
【０４８６】
種子粉衣に使用する場合、式（Ｉ）で示される化合物は種子１キログラムあたり０.０００１ｇないし１０ｇ（例えば、０.００１ｇまたは０.０５ｇ）、好ましくは０.００５ｇないし１０ｇ、より好ましくは０.００５ｇないし４ｇの割合で使用する。
もう一つの側面において、本発明は殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）で示される化合物およびそれに対し適当な担体または希釈剤とを含有してなる殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。該組成物は好ましくは殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物である。
【０４８７】
なおさらなる側面において、本発明は特定部位に存在する害虫を駆除防除する方法であって、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）で示される化合物により、該害虫または害虫部位を処置することからなる方法を提供する。式（Ｉ）で示される化合物は好ましくは、昆虫、ダニ類または線虫に対して使用する。
【０４８８】
該組成物は多くの製剤型から選択し得る；例えば、粉末性粉剤（ＤＰ）、可溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒剤（ＧＲ）（遅速または急速放出）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ），超低容量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の双方）、ミクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、煙霧剤、霧／煙製剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理製剤である。いずれの場合にも、選択される製剤型は企図する特定の目的と、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的、生物学的性質に左右されることとなる。
【０４８９】
粉末性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）で示される化合物と、１種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロン石、珪藻土、チョーク、ケイソウ土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムとマグネシウム、イオウ、石灰、粉、タルク、およびその他の有機および無機固体担体）とを混合し、その混合物を機械的に摩砕して微粉末とすることにより製造し得る。
【０４９０】
可溶性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）で示される化合物と、１種以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）または１種以上の水溶性有機固体（多糖類など）および選択肢として、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または分散性／溶解性を改善する当該薬剤の混合物などと混合することにより製造し得る。該混合物は次いで摩砕して微粉末とする。同様の組成物はまた顆粒化して、水溶性顆粒（ＳＧ）とすることができる。
【０４９１】
水和剤（ＷＰ）は式（Ｉ）で示される化合物と、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤、および好ましくは１種以上の分散剤、および選択しとして、液体中の分散を容易にする１種以上の分散剤とを混合することにより製造し得る。該混合物は次いで摩砕して微粉末とする。同様の組成物はまた顆粒化して、水分散性顆粒剤（ＷＧ）とすることができる。
【０４９２】
顆粒剤（ＧＲ）は式（Ｉ）で示される化合物と１種以上の粉末化固体希釈剤もしくは担体との混合物を顆粒化するか、または予め形成した空の顆粒から、式（Ｉ）で示される化合物（または適当な試薬中のその溶液）を多孔性顆粒化材料（軽石、アタパルガイト粘土、酸性白土、珪藻土、ケイソウ土または摩砕トウモロコシ穂軸）に吸収させることにより、または式（Ｉ）で示される化合物（または適当な試薬中のその溶液）を硬い芯材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩）に吸着させ、要すれば乾燥することにより形成し得る。吸収または吸着を介助するために共通して使用する試薬は、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル）および固着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油）などである。１種以上の他の添加剤も顆粒剤中に含め得る（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【０４９３】
分散性濃縮物（ＤＣ）は式（Ｉ）で示される化合物を、水または有機溶媒（ケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなど）に溶解することにより製造し得る。これらの溶液は界面活性剤（例えば、スプレー容器における水希釈を改善し、結晶化を防止するために）を含み得る。
【０４９４】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）で示される化合物を、有機溶媒（１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または当該試薬の混合物を任意に含有する）に溶解することにより製造し得る。ＥＣでの使用に適する有機溶媒は、芳香族炭化水素（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例えば、ソルベッソ（SOLVESSO）１００、ソルベッソ１５０およびソルベッソ２００など；ソルベッソ（SOLVESSO）は登録商標である）、ケトン類（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール類（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド類（Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素である。ＥＣ製品は水に加えると自然に乳化し、十分な安定性をもつエマルジョンを生じ、適切な装置により噴霧塗布が可能である。ＥＷの調製では、式（Ｉ）で示される化合物を液体（もし室温で液体でなくとも、一般的には７０℃以下の理に適った温度で溶解し得る）として得るか、または溶液状（適切な溶媒に溶解することによる）で得て、次いで得られた液体または溶液を高速剪断下に、１種以上のＳＦＡを含有する水中に乳化し、エマルジョンとする。ＥＷでの使用に適する溶媒は、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼゼンまたはアルキルナフタレンなど）および水での溶解性の低い他の適切な有機溶媒である。
【０４９５】
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶媒と１種以上のＳＦＡとの混和物と、水を混合して、それ自体熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生じさせることにより製造し得る。式（Ｉ）で示される化合物は当初水中または溶媒／ＳＦＡ混和物中に存在する。ＭＥでの使用に適する溶媒は、ＥＣまたはＥＷでの使用についてすでに本明細書に記載したものを含む。ＭＥは水中油型でも油中水型いずれでもよく（どの型で存在するかは、伝道度を測定することにより決定し得る）、また同じ製剤において水溶性および油溶性殺虫剤を混合するのに適し得る。ＭＥは水での希釈に適しており、ミクロエマルジョンのままでいるか、または通常の水中油型エマルジョンを形成する。
【０４９６】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）で示される化合物の細分割された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液からなる。ＳＣは式（Ｉ）で示される固体化合物を、１種以上の分散剤を任意に含む適切な媒体中でボールミルまたはビーズミルに掛け、該化合物の微細粒子懸濁液とすることにより製造し得る。該組成物には１種以上の湿潤剤が含まれていてもよく、また該粒子が沈殿する速度を低下させるために懸濁剤を含有させてもよい。あるいは、式（Ｉ）で示される化合物を乾燥摩砕し、本明細書にすでに記載した試薬類を含む水中に加え、所望の最終産物としてもよい。
【０４９７】
噴霧製剤は式（Ｉ）で示される化合物と適当な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含有してなる。式（Ｉ）で示される化合物はまた適当な媒体（例えば、水または水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解または分散して、非加圧手動スプレーポンプで使用する組成物とすることもできる。
式（Ｉ）で示される化合物は、乾燥状態で、花火技術混合物と混合し、密閉空間で該化合物を含む煙を発生するのに適した組成物を形成させることができる。
【０４９８】
カプセル懸濁液（ＣＳ）はＥＷ製剤の製造と同様の方法で製造し得るが、油状液滴の水性分散液が得られるようにさらなる重合段階を加えうる；この場合の油状液滴はそれぞれポリマーの殻により包埋されており、式（Ｉ）の化合物と、選択肢としてそのための担体または希釈剤を含有する。ポリマーの殻は界面重縮合反応により、またはコアセルベーション手法により製造し得る。該組成物は式（Ｉ）で示される化合物の制御放出を可能とし、種子の処理に使用し得る。式（Ｉ）で示される化合物はまた生物分解性ポリマーマトリックス中に製剤化し、該化合物の遅速制御放出を可能とする。
【０４９９】
組成物は該組成物の生物学的性能を改善するために、１種以上の添加物を含み得る（例えば、表面の湿潤、保持または分布；処理表面上の雨に対する抵抗性；または式（Ｉ）の化合物の取り込みまたは移動性などを改善することによる）。かかる添加物は、界面活性剤、油に基づく噴霧添加物、例えば、ある種の鉱油または天然植物油（ダイズ油およびなたね油）、およびこれらと他の生物能上昇助剤との混和物である（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または改変し得る成分）。
【０５００】
式（Ｉ）で示される化合物はまた種子処置剤として使用するために、例えば、乾燥種子処置用の粉末剤（ＤＳ）、スラリー処置用の水溶性粉末剤（ＳＳ）もしくは水分散性粉末剤（ＷＳ）などの粉末組成物として、または流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）もしくはカプセル懸濁液（ＣＳ）などの液状組成物としても製剤化し得る。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製品は、それぞれ上記のＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製品に非常によく似ている。種子を処理するための組成物は、該組成物が種子に付着する補助剤を含む（例えば、鉱油または薄膜形成障壁）。
【０５０１】
湿潤剤、分散剤および乳化剤はカチオン性、アニオン性、両性または非イオン性型の表面ＳＦＡでもよい。
カチオン型の適切なＳＦＡは四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩である。
【０５０２】
適当なアニオン性ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩およびジイソプロピル−とトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ロウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ロウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪アルコールとリン酸（主としてモノエステル）または五酸化リン（主としてジエステル）との反応からの産物、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応；さらに、これらの産物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、スルホン酸パラフィンもしくはオレフィン、タウリン塩およびリグノスルホン酸塩である。
【０５０３】
両性型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン塩である。
非イオン型の適当なＳＦＡは、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物と、脂肪アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）との、またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合産物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；当該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合産物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンである。
【０５０４】
適当な懸濁剤は親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアッタプルガイト）である。
【０５０５】
式（Ｉ）で示される化合物は、殺虫性化合物を適用する何らかの既知手段により適用し得る。例えば、このものは害虫に、または害虫の部位（害虫の成育場所、または害虫の発生し易い成長植物など）に、または植物いずれかの部分、例えば、茎葉、茎、枝または根に、植え付け前の種子に、または植物が生長しつつある媒体または植え付けるべき媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、水田水または水耕培養システムなど）に、製剤として、または未製剤のまま、直接適用し得る；またはこのものは土壌または水性環境に、噴霧するか、粉末散布するか、浸漬適用するか、クリームもしくはペースト製剤として適用するか、蒸気として適用するか、または組成物（顆粒組成物または水溶性バッグに詰めた組成物など）の分布または取込みを介して適用し得る。
【０５０６】
式（Ｉ）で示される化合物は、電気噴霧技法または他の低容量法により、植物に注入するか、または植生に噴霧するか、あるいは土地もしくは空中灌漑システムにより適用し得る。
【０５０７】
水性製剤（水溶液または水性分散液）として使用する組成物は、一般に、高濃度の有効成分を含有する濃縮物の形状で提供される；該濃縮物は使用前に水に加える。これらの濃縮物は、ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳであるが、長期間の貯蔵に耐えることが必要であり、かかる貯蔵後に、水を加え、常套のスプレー装置により散布できるように、十分な時間、均一状態の水性製剤とすることが可能であるようにする必要がある。かかる水性製剤はその使用目的に応じて変わる量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０.０００１ないし１０重量％）を含み得る。
【０５０８】
式（Ｉ）で示される化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物として使用し得る。適当な剤形は肥料の顆粒剤である。この混合物は、好適には、２５重量％までの式（Ｉ）の化合物を含有する。
従って、本発明は肥料と式（Ｉ）で示される化合物を含有してなる肥料組成物をも提供する。
本発明の組成物は他の生物活性を有する化合物、例えば、微量要素、または抗かび活性を有するか、もしくは植物成長調節、除草、殺昆虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含有し得る。
【０５０９】
式（Ｉ）で示される化合物は、該組成物中の唯一の有効成分であってもよいし、または適切な場合には、１種以上のさらなる有効成分、例えば、殺虫剤、抗かび剤、共力剤、除草剤もしくは植物成長調節剤と混合してもよい。さらなる有効成分は：広範囲スペクトルの活性を有するか、またはある部位での持続性が増大している組成物を提供する；式（Ｉ）で示される化合物の活性を相乗的に増大するか、または補完する（例えば、作用速度の増大または忌避性を克服することによる）；または個々の成分に対する抵抗性の発生を克服または防止する。特定のさらなる有効成分は該組成物の意図した用途に基づく。適当な殺虫剤の例は以下のとおりである：
【０５１０】
ａ）ピレスロイド：例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたはカルボン酸５−ベンジル−３−フリルメチル−(Ｅ)−(１Ｒ,３Ｓ)−２,２−ジメチル−３−(２−オキソチオラン−３−イリデンメチル)シクロプロパン；
【０５１１】
ｂ）有機リン酸エステル：例えば、プロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはジアジノン；
【０５１２】
ｃ）カーバメート（カルバミン酸アリールを含む）：例えば、ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポックスル、メトミルまたはオキサミル；
ｄ）ベンゾイル尿素：例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノックスウロンまたはクロルフルアズロン；
【０５１３】
ｅ）有機スズ化合物：例えば、サイヘキサチン、フェンフタチンオキシドまたはアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール：例えば、テブフェンピラッドおよびフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド：アベメクチンまたはミルベマイシンなど；例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサッドまたはアザジラクチン；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン類；
ｉ）有機塩素化合物：例えば、エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはジエルドリン；
【０５１４】
ｊ）アミジン：例えば、クロルジメホルムまたはアミトラズ；
ｋ）くん蒸剤：例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタム；
ｌ）クロロニコチニル化合物：例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラムまたはチアメトキサン；
ｍ）ジアシルヒドラジン：例えば、テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル：例えば、ジオフェノランまたはピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ：
ｐ）クロルフェナピル；または
ｑ）ピメトロジン。
【０５１５】
上記掲載の主要化学分類の殺虫剤に加えて、特定の標的を有する他の殺虫剤も、該組成物の意図した用途に適切であるなら、該組成物に採用し得る。例えば、特定の作物に対する選択的殺昆虫剤、例えば、リンゴカミキリムシ幼虫に特異的な殺昆虫剤（カルタップなど）またはイネに使用するバッタに特異的な殺昆虫剤（ブプロフェジンなど）が採用し得る。あるいは、特定の昆虫種／期に特異的な殺昆虫剤または殺ダニ剤も組成物に含有させ得る（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックスまたはテトラジホンなどの殺ダニ殺卵−殺幼虫剤；ジコホールまたはプロパルガイトなどの殺ダニモチリサイド；ブロモプロピレートまたはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；またはヒドラメチルノン、サイロマジン、メトプレン、クロロフルアズロンまたはジフルベンズロンなどの成長調節剤）。
【０５１６】
本発明の組成物に含有させ得る抗かび化合物の例は、(Ｅ)−Ｎ−メチル−２−[２−(２,５−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−[Ｎ−(３−クロロ−２,６−キシリル)−２−メトキシアセトアミド]−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３,５−ジクロロ−Ｎ−(３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル)−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４,５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−(１−シアノ−１,２−ジメチルプロピル)−２−(２,４−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−(２−メトキシ−５−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルベンダジン・クロルヒドラート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオナート、クロロタロニル、クロロゾリナート、クロジラコン、銅含有化合物（オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、銅タレートおよびボルドー混合物）、サイモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジル・ジスルフィド１,１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾカット、ジフルメトリム、Ｏ,Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジル・チオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドーダイン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、(Ｚ)−Ｎ−ベンジル−Ｎ−([メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ]チオ)−β−アラニン・エチルエステル、エトリジアゾール、ファモキサゾン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７��２）、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアゾジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ナウリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａ１、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ペンタクロロフェン酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファナート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリサイクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラムである。
【０５１７】
式（Ｉ）で示される化合物は、種子担持、土壌担持または葉面のカビによる疾患に対する植物の保護のために、土壌、泥炭またはその他の発根培地と混合し得る。
該組成物に使用する適当な共力剤の例は、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールである。
該組成物に包含させるのに適する除草剤および植物成長調節剤は、意図する標的と必要な作用に左右される。
含有させ得るイネ選択的除草剤はプロパニルである。ワタに使用する植物成長調節剤の例はＰＩＸ（商標）である。
【０５１８】
一部の混合物は有意に異なる物理的、化学的または生物学的性質を有する有効成分を含有し得る；その結果、該混合物は容易には同じ常套の製剤型にならない。このような場合、他の製剤型を調製し得る。例えば、１つの有効成分が水溶性固体であり、他方が水不溶性の液体である場合、それにもかかわらず、固体の有効成分を懸濁液として分散し（ＳＣに類似の製剤を用いる）、しかも液体の有効成分はエマルジョンとして分散（ＥＷと類似の製剤を用いる）することにより、各有効成分を同じ連続水相に分散させることが可能である。得られる組成物は懸濁乳化液（ＳＥ）製剤である。
本発明を以下の実施例により説明する。
【実施例１】
【０５１９】
本実施例では、化合物III.４９、（５−クロロ−３−｛１−[(Ｅ)−３−(４−クロロ−フェニル)−プロペニル]−ピペリジン−４−イル｝−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）-(２−クロロ−ピリジン−４−イル)メタノンの製造について説明する。
【０５２０】
【化２１０】
2007528873.tif 000231
【０５２１】
工程Ａ：文献（P. Gharagozloo, Tetrahedron 1996, 52, 10185-10192）記載の方法と同様に、５−クロロインドール（０.４２ｇ）およびＮ−tert−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−オン（１.６５ｇ）をメタノール（７ｍｌ）に溶かし、この溶液にナトリウムメトキシド（０.９ｇ）とメタノール（１５ｍｌ）からなる懸濁液を滴下した。得られる混合物を４０時間還流し、室温まで冷却し、酢酸（０.８ｍｌ）を添加することにより反応停止させ、減圧下に濃縮した。残渣をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水とに分配し、ジクロロメタンで４回抽出し、食塩水で洗い、乾燥（硫酸ナトリウム）して、減圧濃縮し、４−(５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル)−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（０.５ｇ）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) 1.50 (s, 9H), 2.46 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 4.03 (m, 2H), 6.02 (m, 1H), 7.03-7.22 (m, 3H), 7.77 (s, 1H), 8.43 (brs, 1H): MS (ES+) 277/279 (M-イソプレン＋ H+)。
【０５２２】
工程Ｂ：工程Ａで得た産物（０.５ｇ）を５％Ｒh／Ｃ（２５ｍｇ）の存在下に、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中、１気圧で水素化し、標準的な後処理とシリカゲル・クロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）により、４−(５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（０.１５ｇ）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) 1.49 (s, 9H), 1.55 (m, 2H), 1.92 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.50 (s, 1H), 8.43 (brs, 1H); MS (ES+) 235/237 (M-イソプレン-CO2 + H+)。
【０５２３】
工程Ｃ：工程Ｂで得た産物（０.１５ｇ）をトリフルオロ酢酸（７.５ｍｌ）に溶かし、トリエチルシラン（０.２１ｍｌ）で処理した。この溶液を６５℃で６時間攪拌し、室温まで冷却し、冷１０％水酸化ナトリウム水（８０ｍｌ）に注入した。混合物をジクロロメタンで４回抽出し、食塩水で洗い、乾燥（硫酸ナトリウム）して、濃縮し、殆どが５−クロロ−３−ピペリジン−４−イル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールからなる組成残渣（０.１９ｇ）を得た。この残渣をアセトニトリル（３ｍｌ）に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン（０.１２ｇ）の存在下、塩化４−クロロシンナミル（７８ｍｇ）により、室温で４時間、アルキル化した。この溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９：１にて溶出）により精製して、５−クロロ−３−｛１−[(Ｅ)−３−(４−クロロ−フェニル)−アリル]−ピペリジン−４−イル｝−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０.１２ｇ）を油として得た；MS (ES+) 387/389 (M+H+)。この化合物をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０.１６ｍｌ）の存在下に、塩化２−クロロ−イソニコチノイル（０.１３ｇ）により、０℃で２時間、アシル化した。標準的な水性処理とシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により、標題産物（６０ｍｇ）を得た。MS (ES+) 526/528 (M+H+)。
化合物III.３およびIII.２６は、実施例１に記載した方法と同様の方法で製造した。
【実施例２】
【０５２４】
本実施例では、化合物ＬＸＸＩ.２６、３−｛１−[(Ｅ)−３−(４−クロロ−フェニル)−アリル]−ピロリジン−３−イル｝−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−(２−クロロ−ピリジン−４−イル)−メタノンの製造について説明する。
【０５２５】
【化２１１】
2007528873.tif 000232
【０５２６】
工程Ａ：３−(５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピロリジン−２,５−ジオン（０.３５ｇ）（文献（J.E. Macor, Synthesis, 1997, 443）記載どおりに５−フルオロインドール（０.７５ｇ）とマレイミド（１.６ｇ）とを酢酸（３０ｍｌ）中、還流下に２４時間混合することにより調製）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中、水素化アルミニウムリチウム（０.２９ｇ）により、還流下に４時間還元した。反応混合物を０℃に冷却し、水（０.２７ｍｌ）、１５％ＮaＯＨ（０.２７ｍｌ）、次いで水（０.８ｍｌ）を注意深く加えて反応を停止させた。この混合物を酢酸エチルで希釈し、室温で１２時間攪拌し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、粗製の５−フルオロ−３−ピロリジン−３−イル−１Ｈ−インドール（０.３６ｇ）を得た；これをそのまま次工程で使用した。MS (ES+) 205 (M+H+)。
【０５２７】
工程Ｂ：工程Ａで得た５−フルオロ−３−ピロリジン−３−イル−１Ｈ−インドール（０.１８ｇ）をトリフルオロ酢酸（８ｍｌ）に溶かし、５５℃で５時間、トリエチルシラン（０.４ｍｌ）で処理した。暗色の溶液を冷１０％水酸化ナトリウム水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出し、食塩水で洗い、乾燥（硫酸ナトリウム）して濃縮し、大部分が５−フルオロ−３−ピロリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールである粗製の残渣（０.１６ｇ）を得た。これをアセトニトリル（１.５ｍｌ）に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン（０.１９ｇ）の存在下、塩化４−クロロシンナミル（０.１１ｇ）により、室温で２時間、アルキル化した。この溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝８：２にて溶出）により精製して、３−｛１−[(Ｅ)−３−(４−クロロ−フェニル)−アリル]−ピロリジン−３−イル｝−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールをジアステレオマーの混合物として得た。MS (ES+) 357/359 (M+H+)。この化合物をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０.１ｍｌ）の存在下に、０℃で２時間、塩化２−クロロイソニコチノイル（４９ｍｇ）によりアシル化した。標準的な水性処理とシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９５：５）により、標題産物（５０ｍｇ）をジアステレオマーの混合物として得た。MS (ES+) 496/498 (M+H+)。
化合物ＬＸＸＩ.３およびＬＸＸI.４９は、実施例２に記載した方法と同様の方法で製造した。
【実施例３】
【０５２８】
本実施例では化合物III.１１８の製造について説明する。
【０５２９】
【化２１２】
2007528873.tif 000233
【０５３０】
工程Ａ：中間体Ａの合成
【０５３１】
【化２１３】
2007528873.tif 000234
【０５３２】
５−メトキシインドール（３.０ｇ）を６０ｍｌの氷酢酸に溶かし、１１５℃に加熱した。次いで、２Ｎリン酸１５ｍｌと１−メチル−４−ピペリドン（１４.１ｍｌ）を加えた。この混合物をこの温度で２時間攪拌し、次いで、氷−アンモニア中に注ぎ、反応生成物を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール／Ｅt3Ｎ＝９０：５：５）により中間体Ａ（１.６２ｇ）を得た。MS (ES+) 243 (M+H+)。
【０５３３】
工程Ｂ：中間体Ｂの合成
【０５３４】
【化２１４】
2007528873.tif 000235
【０５３５】
触媒としてＰtＯ2（０.４ｇ）を用い、２Ｎ−ＨＣｌ（６０ｍｌ）中、中間体Ａ２．０ｍｇを水素化し、中間体Ｂ１.６５ｇを得た。MS (ES+) 247 (M+H+)。
工程Ｃ：中間体Ｃの合成
【０５３６】
【化２１５】
2007528873.tif 000236
【０５３７】
中間体Ｂ（６１５ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０.８７ｍｌ）の存在下に、０℃で３時間、塩化２−クロロイソニコチノイル（１.５当量）によりアシル化した。標準的な水性処理とシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝８：２）により、中間体Ｃ（６６２ｍｇ）を得た。MS (ES+) 386 (M+H+)。
工程Ｄ：中間体ＤおよびＥの合成
【０５３８】
【化２１６】
2007528873.tif 000237
【０５３９】
中間体Ｃ（３８４ｍｇ）をトルエン（２５ｍｌ）とジオキサン（１０ｍｌ）に溶かし、０℃に冷却し、クロロギ酸１−クロロエチル（２.１８ｍｌ）で処理した。次いで、反応混合物を１６時間還流し、飽和ＮaＨＣＯ3水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。蒸発させて、粗製の中間体Ｄ（３８０ｍｇ）を得た。
中間体Ｄ（３８０ｍｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、１６時間還流した。反応混合物を減圧下に蒸発させ、中間体Ｅ（２００ｍｇ）を得た。MS (ES+) 372 (M-Cl-)。
【０５４０】
工程Ｅ：標的化合物III.１１８の合成
中間体Ｅ（２００ｍｇ）をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０.２０８ｍｌ）の存在下に、６５℃で１６時間、塩化４−クロロシンナミル（９８ｍｇ）と反応させた。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（９８：１.９：０.１）を溶出液とするシリカゲル・クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（７５ｍｇ）を高粘稠油として得た。MS (ES+) 522 (M+H+)。
【実施例４】
【０５４１】
本実施例では、化合物ＣＣIII.２６、(５−フルオロ−３−｛１−[(Ｅ)−３−(４−クロロ−フェニル)−プロペニル]−ピペリジン−３−イル｝−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−(２−クロロ−ピリジン−４−イル)−メタノンの製造について説明する。
【０５４２】
【化２１７】
2007528873.tif 000238
【０５４３】
工程Ａ：水素化ナトリウム（油中６０％、1.３ｇ）とテトラヒドロフラン（３６ｍｌ）との懸濁液に、テトラヒドロフラン（１４ｍｌ）中のトリエチルホスホノ酢酸エチル（６.７ｍｌ）をアルゴン下に０℃で滴下し、得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。１−ＢＯＣ−３−ピペリドン（６ｇ）／テトラヒドロフラン（１４ｍｌ）を０℃で滴下し、得られる溶液を室温で１時間攪拌した。減圧下に溶媒を除去し、残渣をジクロロメタンと水に分配し、水層をジクロロメタンで４回抽出した。併合した有機層を希炭酸ナトリウム水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で濾過し、３−[１−エトキシカルボニル−メト−(Ｅ)−イリデン]−ピペリジン−１−カルボン酸tert-ブチルエステル（７.６ｇ、ジアステレオマーの混合物）を油として得た；これをマスおよびＮＭＲスペクトルにより特性化した。
【０５４４】
工程Ｂ：工程Ａで得られた産物（７.６ｇ）とトルエン（５７ｍｌ）との溶液を、水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン中１.６Ｍ、５６ｍｌ）と５℃で処理し、得られた溶液を室温で１.５時間攪拌した。１Ｎ−ＨＣｌ（９０ｍｌ）を注意深く加えて反応を停止させ、次いで、１Ｎ−ＮaＯＨで塩基性とした。この混合物をハイフロ上で濾過し、酢酸エチルにより２回抽出した；併合した有機層を飽和重炭酸ナトリウム水、次いで水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン＝４：６で溶出）により精製して、３−[２−ヒドロキシ−エト−(Ｅ)−イリデン]−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（５ｇ）を油として得た；このものはＮＭＲスペクトルにより特性化した。
【０５４５】
工程Ｃ：トリフェニルホスフィン（３.８ｇ）とテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）との溶液に、アルゴン下、−１０℃で、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（４.２ｍｌ）を滴下した。２０分後、この温度で沈殿が形成された；２−ブロモ−４−フルオロ−トリフルオロアセトアニリド（４.１ｇ）を加え、次いで、工程Ｂで得られたアルコール（３.０ｇ）を加えた。得られる反応混合物を室温で３時間攪拌し、次いで、溶媒を減圧下に除去した。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン＝２：８で溶出）により精製して、３−[２−[(２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル)−(２,２,２−トリフルオロアセチル)−アミノ]−エト−(Ｅ)−イリデン]−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（４.７ｇ、ジアステレオマーの１：１混合物）を得た；このものはそのマスとＮＭＲスペクトルにより同定した。ＬＣＭＳ保持時間（分）２.３８；MS (ES+) 395/397 (MH+-BOC)。
【０５４６】
工程Ｄ；工程Ｃで得た産物（４.６ｇ）、１,１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（０.３１ｇ）および脱気したトルエン（１００ｍｌ）からなる溶液に、脱気したトルエン（１００ｍｌ）中の水素化トリブチルスズ（３.７ｍｌ）を、アルゴン下に１００℃で２０分を要して滴下した。得られた溶液を１００℃で１.５時間攪拌し、次いで、減圧下に溶媒を除去した。残渣をメタノール（１９０ｍｌ）に溶かし、水（２９ｍｌ）と炭酸カリウム（１４ｇ）を加えた；得られる混合物を室温で２時間激しく攪拌し、減圧下に濃縮し、酢酸エチルと水に分配した；水層は酢酸エチルで３回抽出した。併合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を除去した。残渣をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン＝２：８で溶出）により精製して、３−(５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（２.８ｇ、ジアステレオマーの１：１混合物）を得た；このものはそのマスとＮＭＲスペクトルにより同定した。ＬＣＭＳ保持時間（分）１.８７；MS (ES+) 221 (MH+-BOC)、265 (MH+-イソプレン)、321 (MH+)。
【０５４７】
工程Ｅ：工程Ｄで得られた産物（２.８ｇ）とジクロロメタン（２０ｍｌ）との溶液に、重炭酸ナトリウム（２.２ｇ）および塩化２−クロロイソニコチノイル（トルエン中５０％w/w、４.６ｇ）を加え、その反応混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、粗製の３−[１−(２−クロロピリジン−４−カルボニル)−５−フルオロ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル]−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（３.８ｇ）をジアステレオマーの１：１混合物として得た；このものはそのマスとＮＭＲスペクトルにより同定した。ＬＣＭＳ保持時間（分）２.２５；MS (ES+) 360 (MH+-BOC)、404 (MH+-イソプレン)。この粗製品（２.８ｇ）をシリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン＝８：２で溶出）により精製して、各ジアステレオマーの純標品を得た（低極性異性体Ａ：０.１６ｇ；高極性異性体Ｂ：０.２６ｇ；混合フラクション：１.９ｇ）。
【０５４８】
工程Ｆ：工程Ｅで得られた産物（異性体の１：１混合物、０.３ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）中、トリフルオロ酢酸（０.５ｍｌ）により室温で３.５時間処理した。減圧下に溶媒を除去し、残渣をアセトニトリル（５ｍｌ）中、塩化４−クロロシンナミル（０.２８ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０.５６ｍｌ）で室温１６時間処理した。溶媒を除去し、シリカゲル・クロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、標題産物を白色固体（０.３ｇ、ジアステレオマーの１：１混合物）を得た。ＬＣＭＳ保持時間（分）１.６２；MS (ES+) 510 (MH+)。工程Ｅで得られた純異性体ＡおよびＢ（それぞれ、０.１５ｇおよび０.２ｇ）を同じ条件で処理し、ジアステレオマーとして純品の標題産物標品（それぞれ、０.１ｇおよび０.１４ｇ）を得た。
【実施例５】
【０５４９】
本実施例では、式（Ｉ）で示される化合物の殺虫／殺昆虫性について説明する。
抵抗試験は以下のように実施した：
スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）（エジプトメン葉食蛾幼虫）
綿葉ディスクを２４穴マイクロタイタープレート中の寒天培地上に置き、２００ｐｐｍの塗布率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、該葉ディスクに５Ｌ1の幼虫を発生させた。標品は処理３日後の死亡率、忌避効果、食餌挙動、および成長調節についてチェックした。以下の化合物がスポドプテラ・リットラリスの少なくとも８０％を防除した：
III−３、III−２６、III−４９、ＬＸＸＩ−３、ＬＸＸＩ−２６、ＬＸＸＩ−２９、ＬＸＸＩ−４９、ＬＸＸＩ.３４８、ＬＸＸIII.２６、ＬＸＸＶＩ.２６、ＣＣＬＸＶIII−１、ＣＣＬＸＶIII−２、ＣＣＬＸＶIII−３およびＣＣＬＸＶIII−４
【０５５０】
ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコの芽を食する毛虫）
卵（０〜２４時間令）を２４穴マイクロタイタープレート中、人口食餌上に置き、２００ｐｐｍの塗布率でピペット操作により試験溶液で処理した。４日間インキュベーションした後、標品につき、卵の死亡率、幼虫の死亡率、および成長調節についてチェックした。以下の化合物がヘリオチス・ビレセンスの少なくとも８０％を防除した：
III−３、III−２６、III−４９、ＬＸＸＩ−３、ＬＸＸＩ−２６、ＬＸＸＩ.２９、ＬＸＸＩ−４９、ＬＸＸＩ.３４８、ＬＸＸIII.２６、ＬＸＸＶＩ.２６、ＣＣＬＸＶIII−１、ＣＣＬＸＶIII−２、ＣＣＬＸＶIII−３およびＣＣＬＸＶIII−４
【０５５１】
プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）
人口食餌を容れた２４穴マイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、１８.２ｐｐｍの塗布率でピペット操作により試験溶液処理した。乾燥後、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）（１ウエルあたり１０〜１５）を発生させた。５日間インキュベーションした後、標品につき、幼虫の死亡率、摂食阻害性、および成長調節についてチェックした。以下の化合物がプルテラ・キシロステラの少なくとも８０％を防除した：
ＬＸＸＩ−３、ＬＸＸＩ−２６、ＬＸＸＩ−４９、ＬＸＸIII.２６、ＣＣＬＸＶIII−１およびＣＣＬＸＶIII−３
【０５５２】
テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）
２４穴マイクロタイタープレート中の寒天培地上のマメ葉ディスクに、２００ｐｐｍの塗布率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年代の異なるダニ集団を群棲させる。８日後、ディスクにつき、卵の死亡率、幼虫の死亡率、および成虫の死亡率についてチェックした。以下の化合物がテトラニクス・ウルチカエの少なくとも８０％を防除した：
ＬＸＸＩ−３、ＬＸＸＩ−２６およびＣＣＬＸＶIII−１
【０５５３】
エデス・エジブチ（Aedes aegypti）（ネッタイシマカ）
１０〜１５匹のシマカ幼虫（Ｌ２）を栄養混合物と共に、９６穴マイクロタイタープレート中に容れた。２ｐｐｍ塗布率の試験溶液をピペットでウエルに加えた。２日後、死亡率および成長阻害について昆虫をチェックした。以下の化合物がエデス・エジブチの少なくとも８０％を防除した：
III−３、III−２６、III−４９、ＬＸＸＩ−２６、ＬＸＸＩ−４９、ＬＸＸIII.２６およびＬＸＸＶＩ.２６
【国際調査報告】
2007528873.tif 000242
2007528873.tif 000243
2007528873.tif 000244
2007528873.tif 000245