(57)【要約】【化１】2007509087.tif 000106  本発明は、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３及びＡが記載中で挙げられた通りに定義される式（Ｉ）の新規なヘキシルカルボキシアニリド、該物質の製造のためのいくつかの方法、望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用ならびに新規な中間生成物及びそれらの製造に関する。
2007509087.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007509087.tif 000061
［式中、
Ｌは
【化２】
2007509087.tif 000062
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【化３】
2007509087.tif 000063
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１１は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示し、そして
Ｒ１２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ２）
【化４】
2007509087.tif 000064
の基を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はそれぞ
れの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【化５】
2007509087.tif 000065
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は最高で５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【化６】
2007509087.tif 000066
の基を示し、ここで
Ｒ１９はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【化７】
2007509087.tif 000067
の基を示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【化８】
2007509087.tif 000068
の基を示し、ここで
Ｒ２１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【化９】
2007509087.tif 000069
の基を示し、ここで
Ｒ２２はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【化１０】
2007509087.tif 000070
の基を示し、ここで
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２５は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【化１１】
2007509087.tif 000071
の基を示し、ここで
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【化１２】
2007509087.tif 000072
の基を示し、ここで
Ｒ２９は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３０はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【化１３】
2007509087.tif 000073
の基を示し、ここで
Ｒ３１は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【化１４】
2007509087.tif 000074
の基を示し、ここで
Ｒ３３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、そして
Ｒ３４はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【化１５】
2007509087.tif 000075
の基を示し、ここで
Ｒ３５はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【化１６】
2007509087.tif 000076
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１５）
【化１７】
2007509087.tif 000077
の基を示し、ここで
Ｒ３７はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１６）
【化１８】
2007509087.tif 000078
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示し、
Ｒ３９は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１７）
【化１９】
2007509087.tif 000079
の基を示し、ここで
Ｒ４２はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項２】
Ｌが
【化２０】
2007509087.tif 000080
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示し、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６が互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしテトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ａが式（Ａ１）
【化２１】
2007509087.tif 000081
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ１１は水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１２は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ２）
【化２２】
2007509087.tif 000082
の基を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ３）
【化２３】
2007509087.tif 000083
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ４）
【化２４】
2007509087.tif 000084
の基を示し、ここで
Ｒ１９はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２０は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ５）
【化２５】
2007509087.tif 000085
の基を示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ６）
【化２６】
2007509087.tif 000086
の基を示し、ここで
Ｒ２１はメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ７）
【化２７】
2007509087.tif 000087
の基を示し、ここで
Ｒ２２はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ８）
【化２８】
2007509087.tif 000088
の基を示し、ここで
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２５は水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ９）
【化２９】
2007509087.tif 000089
の基を示し、ここで
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２８はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１０）
【化３０】
2007509087.tif 000090
の基を示し、ここで
Ｒ２９は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３０はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１１）
【化３１】
2007509087.tif 000091
の基を示し、ここで
Ｒ３１は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３２はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１２）
【化３２】
2007509087.tif 000092
の基を示し、ここで
Ｒ３３は水素、メチル又はエチルを示し、そして
Ｒ３４はフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１３）
【化３３】
2007509087.tif 000093
の基を示し、ここで
Ｒ３５はメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１４）
【化３４】
2007509087.tif 000094
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１５）
【化３５】
2007509087.tif 000095
の基を示し、ここで
Ｒ３７はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１６）
【化３６】
2007509087.tif 000096
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３９は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式（Ａ１７）
【化３７】
2007509087.tif 000097
の基を示し、ここで
Ｒ４２はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項３】
ＬがＬ−１を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項４】
ＬがＬ−２を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項５】
Ｒ１が水素、ホルミル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４を示し、ここでＲ４は請求項１又は２で定義された通りである請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項６】
ＡがＡ１を示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項７】
Ｒ３がハロゲンを示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項８】
Ｒ３がＣ１−Ｃ８−アルキルを示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項９】
Ｒ３がＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを示す請求項１又は２に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド。
【請求項１０】
ａ）式（ＩＩ）
【化３８】
2007509087.tif 000098
［式中、
Ａは請求項１で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【化３９】
2007509087.tif 000099
［式中、Ｌ、Ｒ１及びＲ３は請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【化４０】
2007509087.tif 000100
［式中、Ｌ、Ａ及びＲ３は請求項１で定義された通りである］
のヘキシルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                                  （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１−ＡはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ
ＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１１】
伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物。
【請求項１２】
望ましくない微生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドの使用。
【請求項１３】
請求項１に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物の抑制方法。
【請求項１４】
請求項１に従う式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物の調製方法。
【請求項１５】
式（ＩＩＩ−ｂ）
【化４１】
2007509087.tif 000101
［式中、
ａ）Ｒ１−Ｂは水素を示し、そして
Ｒ３−Ｂはハロゲン、Ｃ３−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示すか、あるいは
ｂ）Ｒ１−ＢはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ請求項１で定義された通りである］
のアニリン誘導体。
【請求項１６】
式（ＩＩ−ａ）
【化４２】
2007509087.tif 000102
［式中、
Ｒ１２は請求項１で定義された通りであり、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体。
【請求項１７】
式（ＸＩ）
【化４３】
2007509087.tif 000103
［式中、Ｒ１２は請求項１で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を、希釈剤の存在下で塩素化剤と反応させる
ことを特徴とする請求項１６に従う式（ＩＩ−ａ）の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体の製造方法。
【請求項１８】
式（ＸＩＩ）
【化４４】
2007509087.tif 000104
［式中、
Ｒ１２は請求項１で定義された通りであり、
Ｒ４４はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステル。
【請求項１９】
式（Ｘ）
【化４５】
2007509087.tif 000105
［式中、
Ｒ１２は請求項１で定義された通りであり、
Ｒ４４はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを、希釈剤の存在下で塩素化剤と反応させる
ことを特徴とする請求項１８に従う式（ＸＩＩ）の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なヘキシルカルボキシアニリド、それらの製造のための複数の方法ならびに望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキシアニリドが殺菌・殺カビ性を有することは既知である（例えば特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６及び特許文献７を参照されたい）。かくして例えば５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドは特許文献１から既知であり、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドは特許文献２から既知であり、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミドは特許文献３から既知である。これらの化合物の活性は優れている；しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【特許文献１】国際公開第０３／０１０１４９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０２／３８５４２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第００／０９４８２号パンフレット
【特許文献５】欧州特許出願公開第０  ５９１  ６９９号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号明細書
【発明の開示】
【０００３】
今回、本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2007509087.tif 000003
【０００５】
［式中、
Ｌは
【０００６】
【化２】
2007509087.tif 000004
【０００７】
を示し、ここで＊で標識された結合はアミドに連結するが、＃で標識された結合はアルキル側鎖に連結し、
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は互いに独立してそれぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを示し、
Ｒ７及びＲ８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができ、
Ｒ９は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ａは式（Ａ１）
【０００８】
【化３】
2007509087.tif 000005
【０００９】
の基を示し、ここで
Ｒ１０は水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１１は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを示し、そして
Ｒ１２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ２）
【００１０】
【化４】
2007509087.tif 000006
【００１１】
の基を示し、ここで
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１５はハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルあるいはそれぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ３）
【００１２】
【化５】
2007509087.tif 000007
【００１３】
の基を示し、ここで
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ１８は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は最高で５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ４）
【００１４】
【化６】
2007509087.tif 000008
【００１５】
の基を示し、ここで
Ｒ１９はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示し、そして
Ｒ２０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ５）
【００１６】
【化７】
2007509087.tif 000009
【００１７】
の基を示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ６）
【００１８】
【化８】
2007509087.tif 000010
【００１９】
の基を示し、ここで
Ｒ２１はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ７）
【００２０】
【化９】
2007509087.tif 000011
【００２１】
の基を示し、ここで
Ｒ２２はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ８）
【００２２】
【化１０】
2007509087.tif 000012
【００２３】
の基を示し、ここで
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２５は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ９）
【００２４】
【化１１】
2007509087.tif 000013
【００２５】
の基を示し、ここで
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ２８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１０）
【００２６】
【化１２】
2007509087.tif 000014
【００２７】
の基を示し、ここで
Ｒ２９は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３０はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１１）
【００２８】
【化１３】
2007509087.tif 000015
【００２９】
の基を示し、ここで
Ｒ３１は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有する
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、そして
Ｒ３２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１２）
【００３０】
【化１４】
2007509087.tif 000016
【００３１】
の基を示し、ここで
Ｒ３３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、そして
Ｒ３４はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１３）
【００３２】
【化１５】
2007509087.tif 000017
【００３３】
の基を示し、ここで
Ｒ３５はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１４）
【００３４】
【化１６】
2007509087.tif 000018
【００３５】
の基を示し、ここで
Ｒ３６は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１５）
【００３６】
【化１７】
2007509087.tif 000019
【００３７】
の基を示し、ここで
Ｒ３７はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを示
すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１６）
【００３８】
【化１８】
2007509087.tif 000020
【００３９】
の基を示し、ここで
Ｒ３８は水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示し、
Ｒ３９は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４０は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示し、
Ｒ４１は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式（Ａ１７）
【００４０】
【化１９】
2007509087.tif 000021
【００４１】
の基を示し、ここで
Ｒ４２はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の新規なヘキシルカルボキシアニリドを提供する。
【００４２】
本発明に従う化合物は適宜、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、ならびにまた光学異性体ならびに適宜また互変異性体の混合物として存在し得る。特許請求されているのはＥ及びＺ異性体及びまたトレオ及びエリトロの両方ならびに光学異性体、これらの異性体の混合物ならびに可能な互変異性体である。
【００４３】
さらに、
ａ）式（ＩＩ）
【００４４】
【化２０】
2007509087.tif 000022
【００４５】
［式中、
Ａは上記で定義された通りであり、そして
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【００４６】
【化２１】
2007509087.tif 000023
【００４７】
［式中、Ｌ、Ｒ１及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下に、適宜縮合剤の存在下に、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（Ｉ−ａ）
【００４８】
【化２２】
2007509087.tif 000024
【００４９】
［式中、Ｌ、Ａ及びＲ３は上記で定義された通りである］
のヘキシルカルボキシアニリドを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                                  （ＩＶ）
［式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｒ１−ＡはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、
ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下且つ希釈剤の存在下で反応させる
場合に、式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドが得られることが見出された。
【００５０】
最後に、新規な式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリドは非常に優れた殺微生物性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見出された。
【００５１】
式（Ｉ）は本発明に従うヘキシルカルボキシアニリドの一般的な定義を与える。上記及び下記で示される式の好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び同様にすべての中間体に適用される。
【００５２】
Ｌは好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００５３】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−２を示す。
【００５４】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−３を示す。
【００５５】
Ｌはさらに、好ましくはＬ−４を示す。
【００５６】
Ｌは特に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００５７】
Ｌはさらに、特に好ましくはＬ−２を示す。
【００５８】
Ｌは特別に好ましくはＬ−１を示し、ここでＲ２はそれぞれの場合に一般的な、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は格別に好ましい意味を有することができる。
【００５９】
Ｒ１は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示す。
【００６０】
Ｒ１は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を示す。
【００６１】
Ｒ１は特別に好ましくは水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【００６２】
Ｒ２は好ましくは水素を示す。
【００６３】
Ｒ２はさらに、好ましくはフッ素を示し、ここでフッ素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−、５−又は６−位に、特別に好ましくは４−又は６−位に、格別には４−位に位置する。
【００６４】
Ｒ２はさらに、好ましくは塩素を示し、ここで塩素は特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］５−位に位置する。塩素はさらに、特に好ましくはアニリド基の４−位に位置する。
【００６５】
Ｒ２はさらに、好ましくはメチルを示し、ここでメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］３−位に位置する。
【００６６】
Ｒ２はさらに、好ましくはトリフルオロメチルを示し、ここでトリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の［上記の式（Ｉ）を参照されたい］４−又は５−位に位置する。
【００６７】
Ｒ３は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示す。
【００６８】
Ｒ３は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル又はそれぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを示す。
【００６９】
Ｒ３は特別に好ましくはフッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示す。
【００７０】
Ｒ４は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００７１】
Ｒ４は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを示す。
【００７２】
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００７３】
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしテトラ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００７４】
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオ
ロメトキシメチルを示す。
【００７５】
Ｒ５及びＲ６はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしテトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ９により置換されていることができる。
【００７６】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを示す。
【００７７】
Ｒ７及びＲ８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５もしくは６個の環原子を有する飽和複素環を示し、それは場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで複素環は酸素、硫黄及びＮＲ９より成る群からの１もしくは２個のさらなる非−隣接ヘテロ原子を含有することができる。
【００７８】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを示す。
【００７９】
Ｒ７及びＲ８はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンより成る群からの飽和複素環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここでピペラジンは第２の窒素原子上でＲ９により置換されていることができる。
【００８０】
Ｒ９は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【００８１】
Ｒ９は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを示す。
【００８２】
Ａは特に、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ９，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１３，Ａ１５，Ａ１６又はＡ１７の１つを示す。
【００８３】
Ａは特に好ましくは、上記の基Ａ１，Ａ２，Ａ４，Ａ５，Ａ８，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１３，Ａ１５，Ａ１６又はＡ１７の１つを示す。
【００８４】
Ａは特別に好ましくは基Ａ１を示す。
【００８５】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ２を示す。
【００８６】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ４を示す。
【００８７】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ５を示す。
【００８８】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ８を示す。
【００８９】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１０を示す。
【００９０】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１１を示す。
【００９１】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１３を示す。
【００９２】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１５を示す。
【００９３】
Ａはさらに、特別に好ましくは基Ａ１７を示す。
【００９４】
Ｒ１０は好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示す。
【００９５】
Ｒ１０は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチ
ル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示す。
【００９６】
Ｒ１０は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを示す。
【００９７】
Ｒ１０は格別に好ましくは水素、ヒドロキシル、ホルミル、塩素、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを示す。
【００９８】
Ｒ１１は好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【００９９】
Ｒ１１は特に好ましくは水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【０１００】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素、塩素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を示す。
【０１０１】
Ｒ１２は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示す。
【０１０２】
Ｒ１２は特に好ましくは水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示す。
【０１０３】
Ｒ１２は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを示す。
【０１０４】
Ｒ１２は格別に好ましくはメチルを示す。
【０１０５】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１０６】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１０７】
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１０８】
Ｒ１３及びＲ１４は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１０９】
Ｒ１５は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１１０】
Ｒ１５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。
【０１１１】
Ｒ１５は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示す。
【０１１２】
Ｒ１５は格別に好ましくは塩素又はメチルを示す。
【０１１３】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１１４】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１１５】
Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１１６】
Ｒ１６及びＲ１７は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１１７】
Ｒ１８は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１１８】
Ｒ１８は特に好ましくは水素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１１９】
Ｒ１８は特別に好ましくはメチルを示す。
【０１２０】
Ｒ１９は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１２１】
Ｒ１９は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示す。
【０１２２】
Ｒ１９は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２３】
Ｒ２０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを示す。
【０１２４】
Ｒ２０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１２５】
Ｒ２０は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示す。
【０１２６】
Ｒ２０は格別に好ましくは水素又はトリフルオロメチルを示す。
【０１２７】
Ｒ２１は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１２８】
Ｒ２１は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１２９】
Ｒ２１は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３０】
Ｒ２２は好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３１】
Ｒ２２は特に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３２】
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１３３】
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３４】
Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメ
チルを示す。
【０１３５】
Ｒ２３及びＲ２４は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１３６】
Ｒ２５は好ましくは水素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１３７】
Ｒ２５は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３８】
Ｒ２５は特別に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１３９】
Ｒ２５は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１４０】
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４１】
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４２】
Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを示す。
【０１４３】
Ｒ２６及びＲ２７は格別に好ましくはそれぞれ水素を示す。
【０１４４】
Ｒ２８は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４５】
Ｒ２８は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４６】
Ｒ２８は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１４７】
Ｒ２８は格別に好ましくはメチルを示す。
【０１４８】
Ｒ２９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１４９】
Ｒ２９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５０】
Ｒ２９は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５１】
Ｒ２９は格別に好ましくは水素、塩素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１５２】
Ｒ３０は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１５３】
Ｒ３０は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５４】
Ｒ３０は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５５】
Ｒ３１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１５６】
Ｒ３１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５７】
Ｒ３１は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１５８】
Ｒ３１は格別に好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１５９】
Ｒ３２は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１６０】
Ｒ３２は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６１】
Ｒ３２は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６２】
Ｒ３２は格別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを示す。
【０１６３】
Ｒ３３は好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【０１６４】
Ｒ３３は特に好ましくはメチルを示す。
【０１６５】
Ｒ３４は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示す。
【０１６６】
Ｒ３４は特に好ましくはフッ素、塩素又はメチルを示す。
【０１６７】
Ｒ３５は好ましくはメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１６８】
Ｒ３５は特に好ましくはメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１６９】
Ｒ３５は特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１７０】
Ｒ３５は格別に好ましくはメチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１７１】
Ｒ３６は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１７２】
Ｒ３６は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１７３】
Ｒ３６は特別に好ましくは水素又は塩素を示す。
【０１７４】
Ｒ３７は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合に１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを示す。
【０１７５】
Ｒ３７は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルを示す。
【０１７６】
Ｒ３７は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１７７】
Ｒ３８は好ましくは水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【０１７８】
Ｒ３８は特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを示す。
【０１７９】
Ｒ３８は特別に好ましくはメチル又はメトキシメチルを示す。
【０１８０】
Ｒ３９は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１８１】
Ｒ３９は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１８２】
Ｒ３９は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
【０１８３】
Ｒ４０は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピ
ル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１８４】
Ｒ４０は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示す。
【０１８５】
Ｒ４０は特別に好ましくは水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１８６】
Ｒ４１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを示す。
【０１８７】
Ｒ４１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを示す。
【０１８８】
Ｒ４１は特別に好ましくは水素又はトリフルオロメチルを示す。
【０１８９】
Ｒ４２は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す。
【０１９０】
Ｒ４２は特に好ましくはメチル又はエチルを示す。
【０１９１】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した一般的な意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９２】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９３】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９４】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した特別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９５】
ＬがＬ−１を示し、ここでＲ２が上記で示した格別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９６】
ＬがＬ−２を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９７】
Ｒ１が水素を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９８】
Ｒ１がホルミルを示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０１９９】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４を示し、ここでＲ４は上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物がさらに強調される。
【０２００】
ＡがＡ１を示す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【０２０１】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わされた場合を含んで、直鎖又はこれが可能な限り分枝鎖であることができる。
【０２０２】
場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここでポリ置換の場合、置換基は同一又は異なることができる。
【０２０３】
ハロゲン−置換された基、例えばハロアルキルはモノ−もしくはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一又は異なることができる。ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【０２０４】
しかしながら、上記で示した一般的な、又は好ましい基の定義又は例示は、所望通り互いと、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることもできる。定義は最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０２０５】
上記の定義を所望通りに互いと組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用され得ない（ｉｎｄｉｖｉｄｕａｌ  ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎｓ  ｍａｙ  ｎｏｔ  ａｐｐｌｙ）。
【０２０６】
好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げられた置換基を有する式（Ｉ）の化合物は、それぞれ好ましいか、特に好ましいか、又は特別に好ましい。
式（Ｉ）のヘキシルカルボキシアニリド及び中間体の製造のための本発明に従う方法の記述
方法（ａ）
３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び［２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル］アミンを出発材料として用い、本発
明に従う方法（ａ）を以下の式図により示すことができる：
【０２０７】
【化２３】
2007509087.tif 000025
【０２０８】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ａは好ましくは、特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＡのためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘ１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを示す。
【０２０９】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のほとんどは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる（国際公開第９３／１１１１７号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号明細書、欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１号明細書及び欧州特許出願公開第０  ５８９  ３１３号明細書を参照されたい）。
【０２１０】
式（ＩＩ−ａ）
【０２１１】
【化２４】
2007509087.tif 000026
【０２１２】
［式中、
Ｒ１２は上記で定義された通りであり、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを示す］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸誘導体は、第１段階に式（Ｖ）
【０２１３】
【化２５】
2007509087.tif 000027
【０２１４】
［式中、
Ｒ４３はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒ４４及びＲ４５はそれぞれメチル又はエチルを示すか、あるいは
Ｒ４４及びＲ４５は一緒になって、−（ＣＨ２）３−又は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−を示す］
のケトアセタールを式（ＶＩ）
ＨＣ−（ＯＲ４６）３            （ＶＩ）
［式中、
Ｒ４６はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを示す］
のオルトギ酸アルキルと、無水物（例えば無水酢酸）の存在下で反応させ、
得られる式（ＶＩＩ）
【０２１５】
【化２６】
2007509087.tif 000028
【０２１６】
［式中、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５及びＲ４６は上記で定義された通りである］
の化合物を第２段階で、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１２−ＮＨ−ＮＨ２                  （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ１２は上記で定義された通りである］
のヒドラジン誘導体と、希釈剤（例えばメタノール）の存在下で反応させ、
得られる式（ＩＸ）
【０２１７】
【化２７】
2007509087.tif 000029
【０２１８】
［式中、Ｒ１２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は上記で定義された通りである］
のピラゾール誘導体を第３段階で、酸（例えば塩酸）の存在下、且つ希釈剤（例えばジオキサン）の存在下で反応させ、
得られる式（Ｘ）
【０２１９】
【化２８】
2007509087.tif 000030
【０２２０】
［式中、Ｒ１２及びＲ４３は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを
ａ）第４段階で、塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下、且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解し、
得られる式（ＸＩ）
【０２２１】
【化２９】
2007509087.tif 000031
【０２２２】
［式中、Ｒ１２は上記で定義された通りである］
の３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を次いで塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）第４段階で、塩素化剤（例えば五塩化リン）と、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させ、
得られる式（ＸＩＩ）
【０２２３】
【化３０】
2007509087.tif 000032
【０２２４】
［式中、Ｒ１２及びＲ４３は上記で定義された通りである］
の３−ジクロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エステルを次いで塩基（例えば水酸化リチウム）の存在下、且つ希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で加水分解する
と得ることができる。
【０２２５】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｌ、Ｒ１及びＲ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２２６】
ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体のいくつかは新規である。ＬがＬ−１を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｃ）第１段階で、式（ＸＩＩＩ）
【０２２７】
【化３１】
2007509087.tif 000033
【０２２８】
［式中、Ｒ１及びＲ２は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体を式（ＸＩＶ）
【０２２９】
【化３２】
2007509087.tif 000034
【０２３０】
［式中、Ｒ３は上記で定義された通りである］
のアルケンと、触媒の存在下に、適宜塩基の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ、
得られる式（ＸＶ）
【０２３１】
【化３３】
2007509087.tif 000035
【０２３２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアルケンアニリンを、第２段階で適宜希釈剤の存在下、且つ適宜触媒の存在下で水素化する
ことにより製造することができる。
【０２３３】
式（ＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なうために出発材料として必要なアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＸＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２３４】
式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であるか、又は既知の方法により得ることができる。Ｒ１が水素を示さない式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体は、式（ＸＩＩＩ−ａ）
【０２３５】
【化３４】
2007509087.tif 000036
【０２３６】
［式中、Ｒ２は上記で定義された通りである］
のアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                （ＩＶ）
［式中、Ｒ１−Ａ及びＸ２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させる
ことにより得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
式（ＸＩＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なうために出発材料としてさらに必要なアルケンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２３７】
式（ＸＩＶ）のアルケンは既知であるか、又は既知の方法により得ることができる。
【０２３８】
式（ＸＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行なう場合に得られる中間体であるアルケンアニリンの一般的定義を与える。この式（ＸＶ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のために好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２３９】
式（ＸＶ）のアルケンアニリンのいくつかは既知である。
【０２４０】
本発明に従う方法（ｃ）を種々の変形において行なうことができる。かくして最初に式（ＸＩＩＩ−ａ）のアニリンを式（ＸＩＶ）のアルケンと反応させ、対応する式（ＩＩＩ−ａ）
【０２４１】
【化３５】
2007509087.tif 000037
【０２４２】
［式中、Ｒ２及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体を与え、それを次いで適宜式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                （ＩＶ）
［式中、Ｒ１−Ａ及びＸ２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させ、対応する式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を与えることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
しかしながら、式（ＸＶ）のアルケンアニリンの段階に式（ＩＶ）のハライドとの反応を行い、後に水素化することも可能である。
【０２４３】
式（ＩＩＩ−ｂ）
【０２４４】
【化３６】
2007509087.tif 000038
【０２４５】
［式中、
ａ）Ｒ１−Ｂは水素を示し、そして
Ｒ３−Ｂはハロゲン、Ｃ３−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示すか、あるいは
ｂ）Ｒ１−ＢはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示し、そして
Ｒ３−Ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを示し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ上記で定義された通りである］
のアニリン誘導体は新規であり、やはり本出願の主題の一部を構成する。
【０２４６】
Ｒ１及びＲ３の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味が対応してＲ１−Ｂ及びＲ３−Ｂに適用され、ここでａ）の場合、Ｒ１−Ｂは常に水素を示し、Ｒ３−Ｂは水素、メチル又はエチルを示さず、ｂ）の場合、Ｒ１−Ｂは水素を示さない。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の好ましい、特に好ましい、及び特別に好ましい意味は新規な式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物にも適用される。
【０２４７】
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を示し、Ｒ３がフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを示す式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物が強調される。
【０２４８】
ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示す式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により得ることができる（例えば欧州特許出願公開第１  ０３６  ７９３号明細書及び欧州特許出願公開第０  ７３７  ６８２号明細書を参照されたい）。
【０２４９】
ＬがＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、Ｒ１が水素を示さない式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、式（ＩＩＩ−ｃ）
【０２５０】
【化３７】
2007509087.tif 000039
【０２５１】
［式中、
Ｌ１はＬ−２、Ｌ−３又はＬ−４を示し、
Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−４及びＲ３は上記で定義された通りである］
のアニリンを式（ＩＶ）
Ｒ１−Ａ−Ｘ２                （ＩＶ）
［式中、Ｒ１−Ａ及びＸ２は上記で定義された通りである］
のハライドと、塩基の存在下、且つ希釈剤の存在下で反応させることにより、得ることができる。［対応して方法（ｂ）の反応条件が適用される。］
方法（ｂ）
１，３，５−トリメチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド及びクロロ（オキソ）酢酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｂ）の経路を下記の式図により示すことができる：
【０２５２】
【化３８】
2007509087.tif 000040
【０２５３】
式（Ｉ−ａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行なうために出発材料として必要なヘキシルカルボキシアニリドの一般的定義を与える。この式（Ｉ−ａ）において、Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは、特に好ましくは、そして特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してこれらの基のためにそれぞれ好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０２５４】
式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドも本発明に従う化合物であり、本出願の主題の一部を構成する。それらは、本発明に従う方法（ａ）により得ることができる（ここでＲ１＝水素である）。
【０２５５】
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうためにさらに必要なハライドの一般的定義を与える。
【０２５６】
Ｒ１−Ａは好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれの場合に１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれの場合に１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；あるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を示す。
【０２５７】
Ｒ１−Ａは特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニルあるいは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７又は−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を示す。
【０２５８】
Ｒ１−Ａは特別に好ましくはメチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を示す。
【０２５９】
Ｘ２は好ましくは塩素又は臭素を示す。
【０２６０】
式（ＩＶ）のハライドは既知である。
反応条件
本発明に従う方法（ａ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０２６１】
本発明に従う方法（ａ）は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２６２】
本発明に従う方法（ａ）は適宜、適した縮合剤の存在下で行なわれる。適した縮合剤は、そのようなアミド化反応のために通常用いられるすべての縮合剤である。酸ハライド生成物質、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物生成物質、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は他の通常の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを例として挙げることができる。
【０２６３】
方法（ａ）は適宜触媒の存在下で行なわれる。挙げることができる例は４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０２６４】
本発明に従う方法（ａ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行なわれる。
【０２６５】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）を行なうために、一般に式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体のモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が用いられる。
【０２６６】
本発明に従う方法（ｂ）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０２６７】
本発明に従う方法（ｂ）は、塩基の存在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２６８】
本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１１０℃の温度で行なわれる。
【０２６９】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）を行なうために、一般に式（Ｉ−ａ）のヘキシルカルボキシアニリドのモル当たりに０．２〜５モル、好ましくは０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハライドが用いられる。
【０２７０】
本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルあるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０２７１】
本発明に従う方法（ｃ）の第１段階は、適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容体はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、ならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２７２】
本発明に従う方法（ｃ）の第１段階は、１種もしくはそれより多い触媒の存在下で行なわれる。
【０２７３】
これらは特にパラジウム塩又は錯体である。この目的のために好ましいのは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドである。パラジウム塩と錯体リガンドを別々に反応に加えることにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【０２７４】
好ましいリガンドは有機リン化合物である。挙げることができる例は：トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、ジ（シクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンである。しかしながら、リガンドを省くこともできる。
【０２７５】
本発明に従う方法（ｃ）の第１段階はさらに、適宜さらに別の金属塩、例えば銅塩、例えばヨウ化銅（Ｉ）の存在下で行なわれる。
【０２７６】
本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は２０℃〜１８０℃の温度、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。
【０２７７】
式（ＸＶ）のアルケンアニリンの製造のための本発明に従う方法（ｃ）の第１段階を行なうために、一般に式（ＸＩＩＩ）のアニリン誘導体のモル当たりに１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（ＸＩＶ）のアルケンが用いられる。
【０２７８】
本発明に従う方法（ｃ）の第２段階（水素化）を行なうために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；あるいはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物又は純粋な水が含まれる。
【０２７９】
本発明に従う方法（ｃ）の第２段階（水素化）は、触媒の存在下で行なわれる。適した触媒は、水素化のために通常用いられるすべての触媒である。挙げることができる例は：ラネイニッケル、適宜例えば活性炭のような担体上のパラジウム又は白金である。
【０２８０】
触媒と組み合わされた水素の存在下の代わりに、トリエチルシランの存在下で本発明に従う方法（ｃ）の第２段階における水素化を行なうこともできる。
【０２８１】
本発明に従う方法（ｃ）の第２段階を行なう場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０２８２】
本発明に従う方法（ｃ）の第２段階は、０．５〜２００バール、好ましくは２〜５０バール、特に好ましくは３〜１０バールの水素圧下で行なわれる。
【０２８３】
他にことわらなければ、本発明に従うすべての方法は、一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、高められた圧力もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで操作することもできる。
【０２８４】
本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。
【０２８５】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられ得る。
【０２８６】
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられ得る。
【０２８７】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍ
ａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
【０２８８】
本発明に従う活性化合物は、植物における強い活性化作用も示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を結集する（ｍｏｂｉｌｉｚｉｎｇ）のに適している。
【０２８９】
本明細書に関し、植物−活性化（抵抗性−誘導）化合物は、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された時に、それらがこれらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２９０】
本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウイルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う化合物を用いることができる。この保護が達成される期間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日に及ぶ。
【０２９１】
植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【０２９２】
ここで本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制に、例えばプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、ならびにブドウ栽培ならびに果実及び野菜の栽培における病気の抑制に、例えばハイイロカビ、ベンチュリア又はアルテルナリア種に対して特に優れた結果を以って用いられ得る。
【０２９３】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
【０２９４】
適宜本発明に従う活性化合物を、ある濃度及び適用率において除草剤として、植物成長の調節のためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０２９５】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０２９６】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接あるいはそれらの環境、生息地又は保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗り及び増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングによって行われる。
【０２９７】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【０２９８】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非−生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０２９９】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０３００】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０３０１】
活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【０３０２】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した
液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０３０３】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０３０４】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０３０５】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０３０６】
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物において用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【０３０７】
適した混合成分は、例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕ
ｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキ���ストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン  トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン  トリス（アルベシル）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏ
ｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリニン酸；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロクイナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニツリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；クイノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン  Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−
ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカーボネート；ならびに銅塩及び調製物、例えばボルドー混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）。
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセクイノシル（ａｃｅａｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン  １Ｒ−異性体、アルファ−シペルメツリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ  ｍｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス株  ＥＧ−２３４８、バシルス・ツリンギエンシス株  ＧＣ−９１、バシルス・ツリンギエンシス株  ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアツ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメツリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレツリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレツリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメツリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビスツリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒ
ｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリフォス（−エチル）、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメツリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメツリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、コウマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノツリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアリフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメフルツリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、エムペンツリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈ
ｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン  オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルツリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｐｈｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンツリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメツリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−シハロスリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イオドフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデツリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体病ウイルス、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルスリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７
００、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミフォス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロツリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメツリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ス��ロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメスリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム  ヒドロゲノキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓ
ｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシデ  Ｚ（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ  Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号パンフレット、国際公開第９８／２５９２３号パンフレットを参照されたい）ならびに殺虫的に活性な植物抽出物、線虫、菌・カビ又はウイルスを含んでなる調製物。
【０３０８】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤、緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）及び／又は半化学品（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合物も可能である。
【０３０９】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び２相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉｃ  ｆｕｎｇｉ）（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）ならびにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。
【０３１０】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【０３１１】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被覆のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇであ
る。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１００００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【０３１２】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０３１３】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、新しい性質（「特色」）を有し、且つ通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは品種（ｃｕｌｔｉｖａｒｓ）、品種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）、生物−もしくは遺伝子型であることができる。
【０３１４】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０３１５】
本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウイルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫、クモ類、線虫ならびにナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、全身的取得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウイルスに対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ
ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｏｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色あるいはまだ開発されておらず、将来開発及び／又は販売されるであろう遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０３１６】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０３１７】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により例示する。
【実施例】
【０３１８】
製造実施例
実施例１
【０３１９】
【化３９】
2007509087.tif 000041
【０３２０】
１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に２５０．２ｍｇ（１．１ミリモル）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び１６１．９ｍｇ（１．６ミリモル）のトリエチルアミンを含んで成る溶液に、１９１．３ｍｇ（１．０ミリモル）の［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］アミンを加える。反応溶液を６０℃で１６時間攪拌し、シリカを介して濾過し、減圧下で濃縮する。
【０３２１】
カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ３：１）は、３４２．１ｍｇ（理論値の８９％）の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝４．０２］。
【０３２２】
下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物は、実施例１に類似して、且つ方法の一般的な記述中の指示に従って得られる。
【０３２３】
【表１】
2007509087.tif 000042
【０３２４】
【表２】
2007509087.tif 000043
【０３２５】
【表３】
2007509087.tif 000044
【０３２６】
式（ＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＩＩ−１）
【０３２７】
【化４０】
2007509087.tif 000045
【０３２８】
３００．０ｍｇ（１．９ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１．０ｇ（４．９ミリモル）の五塩化リンを加える。室温で１．５時間後、混合物を氷−水上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。これは３８４．０ｍｇ（理論値の８６％）の３−ジクロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０］。
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＶＩＩ−１）
【０３２９】
【化４１】
2007509087.tif 000046
【０３３０】
９．０ｇ（８５ミリモル）のオルトギ酸トリメチル中に１０．０ｇ（５７ミリモル）の４，４−ジメトキシ−３−オキソ酪酸メチルを含んで成る溶液に、１６．０ｍｌ（１７０モル）の無水酢酸を加える。反応混合物を還流下で１６時間加熱する。
【０３３１】
反応混合物の蒸留は（沸点  １３２〜１３５℃，０．２バール）、７．０ｇ（理論値の５６％）の４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルを与える
。
式（ＩＸ）の出発材料の製造
実施例（ＩＸ−１）
【０３３２】
【化４２】
2007509087.tif 000047
【０３３３】
−５℃において、３４０ｍｌのメタノール中に２．０ｍｌ（３８ミリモル）のメチルヒドラジンを含んでなる溶液を、７．５ｇの４，４−ジメトキシ−２−メトキシメチレン−３−オキソ酪酸メチルにゆっくり滴下する。滴下の完了後、反応混合物を室温で１６時間攪拌し、減圧下で濃縮する。
【０３３４】
カラムクロマトグラフィー（移動相勾配、シクロヘキサン／酢酸エチル）は６．５ｇ（理論値の７７％）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える。
式（Ｘ）の出発材料の製造
実施例（Ｘ−１）
【０３３５】
【化４３】
2007509087.tif 000048
【０３３６】
２０ｍｌのジオキサン中の２．１ｇ（１０ミリモル）の３−ジメトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの溶液に１０ｍｌの濃塩酸を加え、混合物を室温で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２００ｍｌの塩化メチレン中に取り上げ、５０ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。
【０３３７】
これは１．６ｇ（理論値の９４％）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを与える［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．４６］。
式（ＸＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩ−１）
【０３３８】
【化４４】
2007509087.tif 000049
【０３３９】
６．０ｇ（３５．６８ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１８０ｍｌのテトラヒドロフラン及び９０ｍｌの水中に溶解し、０．９４ｇ（３９．２５ミリモル）の水酸化リチウムを加える。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、有機溶媒を減圧下で除去し、残る水相を希塩酸で酸性化し、それぞれ１００ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
濃縮する。
【０３４０】
これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝−０．１９の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を４．２８ｇ（理論値の７８％）与える。
式（ＸＩＩ）の出発材料の製造
実施例（ＸＩＩ−１）
【０３４１】
【化４５】
2007509087.tif 000050
【０３４２】
４６．１ｍｇ（０．２７ミリモル）の３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、１４２．９ｍｇ（０．６７ミリモル）の五塩化リンを加える。反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、水に加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０３４３】
これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０の３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルを５３．０ｍｇ（理論値の８６％）与える。
【０３４４】
このメチルエステルを通常の方法で加水分解することができる。これは３−（ジクロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を与え、それを直接又は酸クロリドへの転換後に式（ＩＩＩ）の化合物とカップリングさせる。
【０３４５】
製造実施例及び上記の表中に示されるｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により行なわれる。温度：４３℃。
【０３４６】
決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線状勾配を用いてｐＨ２．３における酸性領域内で行なわれる。
【０３４７】
既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子の）を用いてキャリブレーションを行なう（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０３４８】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いるクロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
使用実施例：
実施例Ａ
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３４９】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴベト病の病原体ポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０３５０】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３５１】
【表４】
2007509087.tif 000051
【０３５２】
【表５】
2007509087.tif 000052
【０３５３】
実施例Ｂ
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３５４】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原体ベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度におけるインキュベーション室中に１日留める。
【０３５５】
次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度における温室中に置く。
【０３５６】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３５７】
【表６】
2007509087.tif 000053
【０３５８】
【表７】
2007509087.tif 000054
【０３５９】
実施例Ｃ
ハイイロカビ試験（豆）／保護的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３６０】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、ボツリチス・シネレアがコロニー形成した（ｃｏｌｏｎｉｚｅｄ）寒天の２個の小片を各葉の上に置く。接種された植物を約２０℃及び１００％相対大気湿度における暗室中に置く。
【０３６１】
接種から２日後、葉の上の感染領域の寸法を評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３６２】
【表８】
2007509087.tif 000055
【０３６３】
【表９】
2007509087.tif 000056
【０３６４】
実施例Ｄ
プクシニア試験（小麦）／治癒的
ａ）溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
ｂ）溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３６５】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプクシニア・レコンディタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室中に４８時間留める。
【０３６６】
次いで植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、サビ菌の膿疱出現を促進する。
【０３６７】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３６８】
【表１０】
2007509087.tif 000057
【０３６９】
【表１１】
2007509087.tif 000058
【０３７０】
実施例Ｅ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３７１】
保護活性について調べるために、若いキュウリの植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及び２３℃の温度における温室中に置く。
【０３７２】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３７３】
【表１２】
2007509087.tif 000059
【０３７４】
実施例Ｆ
エリシフェ試験（大麦）／保護的
溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３７５】
保護活性について調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子をふりかける。
【０３７６】
植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度における温室中に置いて、ベト病膿疱出現を促進する。
【０３７７】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０３７８】
【表１３】
2007509087.tif 000060
【国際調査報告】
2007509087.tif 000107
2007509087.tif 000108
2007509087.tif 000109
2007509087.tif 000110
2007509087.tif 000111
2007509087.tif 000112