(57)【要約】  式（Ｉ）【化１】2007500706.tif 000437で表されるロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）阻害剤、これらを含有させた組成物、そしてそれらをＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する目的および炎症および／または炎症に関連した病気を治療、予防または抑制する目的で用いること。前記式中、Ｘは、ＮＲ5［Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は直接には結合しておらず、Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そしてＲ2およびＲ3は、各々独立して、いろいろな基から選択される。
2007500706.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防する方法であって、ある被験体に式（Ｉ）：
【化１】
2007500706.tif 000407
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ただし、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合を有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて、場合によりカルボニル基を２個含有していてもよく、かつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ１つの結合価許容部位を結合点として有していて、窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の価数結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する
０、１または２個の置換基で置換されており、前記置換基が、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化８】
2007500706.tif 000408
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件とし、かつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化３】
2007500706.tif 000409
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、この上記の式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化４】
2007500706.tif 000410
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩＩ）：
【化５】
2007500706.tif 000411
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化６】
2007500706.tif 000412
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記Ｒ4がＨである請求項１記載の方法。
【請求項５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１記載の方法。
【請求項６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ａ）から選択する請求項１記載の方法。
【請求項７】
前記Ｒ2およびＲ3を各々独立して請求項１で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１３】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１５】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項１記載の方法。
【請求項１６】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１７】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１８】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項１９】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン； 
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項２０】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
１−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
（Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
（Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
（Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
（Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
１−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；および
２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項２１】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；および
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項１記載の方法。
【請求項２２】
前記Ｒ4がＨである請求項２記載の方法。
【請求項２３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ａ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２７】
前記Ｒ2およびＲ3が々独立して請求項２で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項２９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項２で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項３０】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項２記載の方法。
【請求項３１】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如き群ｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項３２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項２で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項２記載の方法。
【請求項３３】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項２記載の方法。
【請求項３４】
前記Ｒ4がＨである請求項３記載の方法。
【請求項３５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項３記載の方法。
【請求項３６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ａ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項３７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項３８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項３９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項４０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項４１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項３で定義した如き群Ｉ）から請求項３記載の方法。
【請求項４２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項３記載の方法。
【請求項４３】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３で定義した如き群ｉ）から選される請求項３記載の方法。
【請求項４４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項３で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項３記載の方法。
【請求項４５】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項３記載の方法。
【請求項４６】
ある被験体における炎症を治療、予防または抑制する方法であって、ある被験体に式（Ｉ）：
【化７】
2007500706.tif 000413
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ただし、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて、場合によりカルボニル基を２個含有していてもよく、かつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されており、前記置換基が、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化８】
2007500706.tif 000414
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件とし、かつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項４７】
前記Ｒ4がＨである請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項４９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ａ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項４６で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如き群ｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項４６で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項４６記載の方法。
【請求項５８】
前記炎症が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つと関連している請求項４６記載の方法。
【請求項５９】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６０】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６１】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６２】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン； 
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６３】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
１−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
（Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
（Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
（Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
（Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
１−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；および
２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６４】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；および
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項４６記載の方法。
【請求項６５】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化９】
2007500706.tif 000415
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、上記で式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１０】
2007500706.tif 000416
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項４６記載の方法。
【請求項６６】
前記Ｒ4がＨである請求項６４記載の方法。
【請求項６７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項６８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ａ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項６９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項６４で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項６４で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項６４で定義した如き群ｉ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項６４で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項６４記載の方法。
【請求項７７】
前記炎症が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つと関連している請求項６４記載の方法。
【請求項７８】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩＩ）：
【化１１】
2007500706.tif 000417
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１２】
2007500706.tif 000418
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項４６記載の方法。
【請求項７９】
前記Ｒ4がＨである請求項７８記載の方法。
【請求項８０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ａ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項７８で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７８で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７８で定義した如き群ｉ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項８９】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項７８で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項７８記載の方法。
【請求項９０】
前記炎症が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つと関連している請求項７８記載の方法。
【請求項９１】
ＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する方法であって、ＬＴＡ４Ｈ酵素を阻害量の式（Ｉ）：
【化１３】
2007500706.tif 000419
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化１４】
2007500706.tif 000420
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デシ−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デシ−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件とし、かつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択された少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターに接触させることを含んで成る方法。
【請求項９２】
前記Ｒ4がＨである請求項９１記載の方法。
【請求項９３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ａ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項９９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項９１で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１００】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項９１で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１０１】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項９１で定義した如き群ｉ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１０２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項９１で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１０３】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項９１記載の方法。
【請求項１０４】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１０５】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１０６】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１０７】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン； 
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１０８】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
１−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
（Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
（Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
（Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
（Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
１−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；および
２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１０９】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；および
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項９１記載の方法。
【請求項１１０】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩ）：
【化１５】
2007500706.tif 000421
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、この上で式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１６】
2007500706.tif 000422
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基（＞Ｎ−Ｃ（Ｏ）−）を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１１１】
前記Ｒ4がＨである請求項１１０記載の方法。
【請求項１１２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１１０で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１１９】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１１０で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１２０】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１１０で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１２１】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１１０で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１１０記載の方法。
【請求項１２２】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項１１０記載の方法。
【請求項１２３】
前記少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターが式（ＩＩＩ）：
【化１７】
2007500706.tif 000423
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化１８】
2007500706.tif 000424
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドから選択される請求項９１記載の方法。
【請求項１２４】
前記Ｒ4がＨである請求項１２３記載の方法。
【請求項１２５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１２６】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１２７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１２８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１２９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１２３で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３２】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１２３で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３３】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１２３で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１２３で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１２３記載の方法。
【請求項１３５】
前記ＬＴＡ４Ｈ媒介状態が喘息、慢性閉塞性肺疾患、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎および乾癬の中の少なくとも１つによる炎症である請求項１２３記載の方法。
【請求項１３６】
式（Ｉ）：
【化１９】
2007500706.tif 000425
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化２０】
2007500706.tif 000426
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドの中の少なくとも１種の化合物を治療的に有効な量で含んで成る薬剤組成物。
【請求項１３７】
前記式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物が式（ＩＩ）：
【化２１】
2007500706.tif 000427
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、この上で式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化２２】
2007500706.tif 000428
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１３８】
前記Ｒ4がＨである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１３９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１３６で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１３６で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１３６で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１３６で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１４９】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５０】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５１】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５２】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン； 
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５３】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
１−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
（Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
（Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
（Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
（Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
１−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５４】
前記式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物が
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；および
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５５】
前記式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物が式（ＩＩＩ）：
【化２３】
2007500706.tif 000429
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化２４】
2007500706.tif 000430
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドの中の少なくとも１種の化合物である請求項１３６記載の薬剤組成物。
【請求項１５６】
前記Ｒ4がＨである請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１５７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１５８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１５９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１５５で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１５５で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１５５で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１５５で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１５５記載の薬剤組成物。
【請求項１６７】
式（ＩＩ）：
【化２５】
2007500706.tif 000431
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2'は、下記の如くＲ2と同様に定義され、Ｒ3'は、下記の如くＲ3と同様に定義され：
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化２６】
2007500706.tif 000432
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分であるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、この上で式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素は単結合のみを有している）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化２７】
2007500706.tif 000433
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミド。
【請求項１６８】
前記Ｒ4がＨである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１６９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７４】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７５】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１６７で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１６７で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７７】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１６７で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７８】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１６７で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１６７記載の化合物。
【請求項１７９】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８０】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８１】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８２】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン； 
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８３】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
１−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
（Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
（Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
（Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
１−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
（Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
１−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
（Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
（Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
（Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
１−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
１−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８４】
前記式（ＩＩ）で表される化合物が
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；および
１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
の中の１つである請求項１６７記載の化合物。
【請求項１８５】
式（ＩＩＩ）：
【化２８】
2007500706.tif 000434
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2”は、下記の如くＲ2と同様に定義され、Ｒ3”は、下記の如くＲ3と同様に定義され：
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【化２９】
2007500706.tif 000435
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分であるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【化３０】
2007500706.tif 000436
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される化合物、またはこれの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミド。
【請求項１８６】
前記Ｒ4がＨである請求項１８５記載の化合物。
【請求項１８７】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如きＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）およびＩ）から成る群から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１８８】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ａ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１８９】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ｂ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９０】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ｃ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９１】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ｄ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９２】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ｅ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９３】
前記Ｒ2およびＲ3が各々独立して請求項１８５で定義した如き群Ｉ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９４】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１８５で定義した如きｉ）およびｉｉ）から成る群から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９５】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１８５で定義した如き群ｉ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【請求項１９６】
前記Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しているが、前記複素環式環が請求項１８５で定義した如き群ｉｉ）から選択される請求項１８５記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は炎症治療用ロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）阻害剤に関する。より詳細には、本発明は、炎症病の治療でＬＴＡ４Ｈ酵素の選択的阻害剤として用いるに有用な特定のベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イルおよび１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
炎症は、一般に、免疫系が微生物病原体の侵入、化学的もしくは物理的損傷に対して起こす急性反応である。しかしながら、ある場合には、そのような炎症反応が慢性状態にまで進行して炎症病の原因になることもあり得る。多様な病気におけるそのような慢性炎症を治療的に制御することが医学的に大きく求められている。
【０００３】
ロイコトリエン（ＬＴ）は、炎症病に関係していると見なされている生物学的に活性のあるアラキドン酸代謝物であり（非特許文献１）、そのような炎症病には、喘息（非特許文献２）、炎症性大腸炎（ＩＢＤ）（非特許文献３）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）（非特許文献４）、関節炎（非特許文献５、６）、乾癬（非特許文献７、８）およびアテローム性動脈硬化症（非特許文献９、１０、１１、１２）が含まれる。ロイコトリエンの合成は、５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）によってアラキドン酸が不安定なエポキシド中間体であるロイコトリエンＡ４（ＬＴＡ４）に変化することで始まる（非特許文献１３）。この酵素を発現する細胞は主に脊髄が源の細胞、特に好中球、好酸球、単球／マクロファージおよび肥満細胞である（非特許文献１４）。ＬＴＡ４がロイコトリエンＣ４（ＬＴＣ４）合成酵素によってグルタチオンと接合してシステイニルロイコトリエンであるＬＴＣ４が生じるか、或は加水分解を受けてジオールであるロイコトリエンＢ４（ＬＴＢ４）が生じ得る（非特許文献１５）。ＬＴＣ４およびこれの代謝物であるＬＴＤ４およびＬＴＥ４は平滑筋収縮、気管支収縮および血管透過性を誘発する一方でＬＴＢ４は好中球の効力のある化学誘因因子および活性化因子である。
【０００４】
ＬＴＡ４からＬＴＢ４が生じる立体特異的加水分解はロイコトリエンＡ４加水分解酵素（ＬＴＡ４Ｈ）、即ち亜鉛含有細胞質内酵素による触媒作用を受ける。前記酵素は偏在的に小腸上皮細胞、肺および大動脈の中で高い濃度で発現する（非特許文献１６）。控えめではあるが白血球、特に好中球の中にもＬＴＡ４Ｈが発現することが観察される（非特許文献１７）。
【０００５】
ロイコトリエンＢ４は、炎症細胞、例えば好中球および好酸球などを動員させる能力を有するばかりでなく好中球を活性にする能力も有する鍵となる炎症促進媒介物である（非特許文献１８、１９、２０）。ＬＴＢ４は、Ｇ蛋白質共役受容体であるロイコトリエンＢ４受容体１（ＢＬＴ１）およびロイコトリエンＢ４受容体２（ＢＬＴ２）と結合することで炎症促進効果を媒介する（非特許文献２１）。示した１番目の受容体であるＢＬＴ１がＬＴＢ4と高い親和力を伴って結合することで、細胞内シグナル伝達および走化性がもたらされる。ＢＬＴ１は主に抹消白血球、特に好中球、好酸球、マクロファージ（非特許文献２２）および単球（非特許文献２３）の中に発現する。また、マウスの受容体もエフェクターＴ細胞上に発現し、最近になって、それがエフェクターＣＤ８+Ｔ細胞のＬＴＢ4依存移動を媒介し（非特許文献２４、２５）、早期のエフェクターＣＤ４+Ｔヘルパータイプ１（ＴH１）およびＴH２走化性そして内皮細胞への接着を媒介するばかりでなく、喘息動物モデルにおいて早期のエフェクターＣＤ４+およびＣＤ８+Ｔ細胞動員も媒介（非特許文献２６）することが示された。ＬＴＢ４受容体であるＢＬＴ２（非特許文献２７、２８）とＢＬＴ１が共通して持つアミノ酸相同性は４２％であるが、ＢＬＴ２の方がより幅広く発現し、それには抹消組織、例えば脾臓、卵巣および肝臓ばかりでなく白血球中の発現が含まれる。ＢＬＴ２はＢＬＴ１よりも低い親和力でＬＴＢ４と結合し、ＬＴＢ４の濃度がより高い時に走化性を媒介し、そしてそれが特定の拮抗薬に親和性を示す点でＢＬＴ１とは異なる。ＬＴＢ４受容体拮抗薬がＢＬＴ１に対して示す親和性をそれがＢＬＴ２に対して示す親和性と対比させると親和性の点で異なる可能性はあるが、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤を用いてＬＴＢ４の産生を妨害することができれば、ＢＬＴ１とＢＬＴ２の両方が媒介する下流のイベントを阻害することができると期待することができる。
【０００６】
研究により、正常な組織の中に外来のＬＴＢ４を導入すると炎症兆候が誘発され得ることが示された（非特許文献２９、３０）。数多くの炎症病でＬＴＢ４濃度が高くなることが観察され、そのような炎症病にはＩＢＤ、ＣＯＰＤ、乾癬、関節リウマチ（ＲＡ）、のう胞性線維症および喘息が含まれる（非特許文献３１）。従って、ＬＴＡ４Ｈ活性阻害剤を用いてＬＴＢ４産生量を減少させることができれば、幅広い範囲の病気で治療の可能性がもたらされると予測することができる。
【０００７】
そのような考えは、ＬＴＡ４Ｈが欠損している以外は健康なマウスを用いた研究においてアラキドン酸で誘発させた耳炎症およびザイモサンで誘発させた腹膜炎モデルで好中球の流入が顕著に減少することが示された（非特許文献３２）ことで裏付けされる。ＬＴＡ４Ｈ阻害剤は前臨床的研究で有効な抗炎症薬であることが示された。例えば、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤であるＳＣ５７４６１を経口投与するとイオノフォアで誘発させたＬＴＢ４産生の阻害が生体外マウス血液および生体内ラット腹膜でもたらされた（非特許文献３３）。同じ阻害剤化合物を用いた処置を８週間行うと綿上部タマリン（ｃｏｔｔｏｎ  ｔｏｐ  ｔａｍａｒｉｎｓ）における大腸炎症状が有意に改善した（非特許文献３４）。そのような動物が発症する突発性大腸炎はヒトＩＢＤに非常に類似している。従って、そのような結果は、ＬＴＡ４Ｈ阻害剤はそのような炎症病およびヒトの他の炎症病に治療的有用性を有するであろうことを示している。
【０００８】
炎症反応が現れるイベントには、炎症促進媒介物であるロイコトリエンＢ４の生成が含まれる。加水分解酵素であるＬＴＡ４Ｈはそのような媒介物の生成に触媒作用を及ぼし、そしてＬＴＡ４Ｈ阻害剤は炎症促進媒介物であるＬＴＢ４の産生を妨害することで、ロイコトリエン媒介状態、例えば炎症などを予防および／または治療する能力を示す。そのような炎症反応は痛み、体温上昇、発赤、腫れ、機能低下、またはそのような症状の２種以上の組み合わせで特徴づけられる。炎症の発症および進行に関して、炎症病または炎症媒介状態もしくは状態には、これらに限定するものでないが、急性炎症、アレルギー性炎症および慢性炎症が含まれる。
【０００９】
炎症が主題の教科書の例には非特許文献３５、３６、３７および３８が含まれる。
【００１０】
炎症および炎症に関連した病気に関する背景および論評を下記の如き論文の中に見ることができる：非特許文献３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６。引用した文献は引用することによって本明細書に組み入れられる。
【００１１】
炎症は多数の病気、例えば喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎（クローン病および潰瘍性大腸炎を包含）または乾癬［これらは各々が病気のある段階における炎症が過度または長期であることで特徴づけられる］などの中のいずれか１つによるものである。
【００１２】
本出願者らは、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イルおよび１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル化合物およびこれらの誘導体、そしてそれらを炎症促進媒介物、例えばＬＴＢ４媒介物などの生成における酵素、例えばＬＴＡ４Ｈ酵素などの阻害剤として用いること、また、それらを炎症病の治療および炎症治療用薬剤組成物の調製で用いることも見いだした。
【非特許文献１】Ｂ．Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９８３、２２０（４５９７）：５６８−５７５
【非特許文献２】Ｄ．Ａ．Ｍｕｎａｆｏ他、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．１９９４、９３（３）：１０４２−１０５０
【非特許文献３】Ｐ．ＳｈａｒｏｎおよびＷ．Ｆ．Ｓｔｅｎｓｏｎ、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  １９８４、８６（３）：４５３−４６０
【非特許文献４】Ｐ．Ｊ．Ｂａｒｎｅｓ、Ｒｅｓｐｉｒａｔｉｏｎ  ２００１、６８（５）：４４１−４４８
【非特許文献５】Ｒ．Ｊ．Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．１９９５、９２（２）：５１７−５２１
【非特許文献６】Ｆ．Ｔｓｕｊｉ他、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．１９９８、６４（３）：Ｌ５１−Ｌ５６
【非特許文献７】Ｋ．Ｉｋａｉ、Ｊ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．Ｓｃｉ．１９９９、２１（３）：１３５−１４６
【非特許文献８】Ｙ．Ｉ．ＺｈｕおよびＭ．Ｊ．Ｓｔｉｌｌｅｒ、Ｓｋｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ａｐｐｌ．Ｓｋｉｎ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０００、１３（５）：２３５−２４５
【非特許文献９】Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ，Ｅ．Ｂ．他、Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ  ２３、１７６１−７（２００３）
【非特許文献１０】Ｓｕｂｂａｒａｏ，Ｋ．他、Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ  ２４、３６９−７５（２００４）
【非特許文献１１】Ｈｅｌｇａｄｏｔｔｉｒ，Ａ．他、Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ  ３６、２３３−９（２００４）
【非特許文献１２】Ｊａｌａ，Ｖ．Ｒ．他、Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎ．２５，３１５−３２２（２００４）
【非特許文献１３】Ａ．Ｗ．Ｆｏｒｄ−Ｈｕｔｃｈｉｎｓｏｎ他、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．１９９４、６３：３８３−３４７
【非特許文献１４】Ｇ．Ｋ．Ｒｅｉｄ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９０、２６５（３２）：１９８１８−１９８２３
【非特許文献１５】Ｂ．Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９８３、２２０（４５９７）：５６８−５７５
【非特許文献１６】Ｂ．ＳａｍｕｅｌｓｓｏｎおよびＣ．Ｄ．Ｆｕｎｋ、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９、２６４（３３）：１９４６９−１９４７２
【非特許文献１７】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ｊ．Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｌｉｎｇ  １９９５、１２（２，３）：３２１−３３２
【非特許文献１８】Ｆ．Ａ．Ｆｉｔｚｐａｔｒｉｃｋ他、Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９９４、７１４：６４−７４
【非特許文献１９】Ｓ．Ｗ．ＣｒｏｏｋｓおよびＲ．Ａ．Ｓｔｏｃｋｌｅｙ、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９８、３０（２）：１７３−１７８
【非特許文献２０】Ａ．Ｋｌｅｉｎ他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０００、１６４：４２７１−４２７６
【非特許文献２１】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．２００１、３８５（２）：２３１−２４１
【非特許文献２２】Ｈｕａｎｇ，Ｗ．Ｗ．他、Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  １８８、１０６３−７４（１９９８）
【非特許文献２３】Ｙｏｋｏｍｉｚｏ，Ｔ．、Ｉｚｕｍｉ，Ｔ．およびＳｈｉｍｉｚｕ，Ｔ．、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ  ６８、２２０７−１２（２００１）
【非特許文献２４】Ｇｏｏｄａｒｚｉ，Ｋ．Ｇｏｏｄａｒｚｉ，Ｍ．、Ｔａｇｅｒ，Ａ．Ｍ．、Ｌｕｓｔｅｒ，Ａ．Ｄ．およびｖｏｎ  Ａｎｄｒｉａｎ，Ｕ．Ｈ．、Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４、９６５−７３（２００３）
【非特許文献２５】Ｏｔｔ，Ｖ．Ｌ．、Ｃａｍｂｉｅｒ，Ｊ．Ｃ．、Ｋａｐｐｌｅｒ，Ｊ．、Ｍａｒｒａｃｋ，Ｐ．およびＳｗａｎｓｏｎ，Ｂ．、Ｊ．Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４，９７４−８１（２００３）
【非特許文献２６】Ｔａｇｅｒ，Ａ．Ｍ．他、Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ４、９８２−９０（２００３）
【非特許文献２７】Ｓ．Ｗａｎｇ他、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００、２７５（５２）：４０６８６−４０６９４
【非特許文献２８】Ｔ．Ｙｏｋｏｍｉｚｏ他、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．２０００、１９２（３）：４２１−４３１
【非特許文献２９】Ｒ．Ｄ．Ｒ．Ｃａｍｐ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９８３、８０（３）；４９７−５０２
【非特許文献３０】Ｒ．Ｃａｍｐ他、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．１９８４、８２（２）２０２−２０４
【非特許文献３１】Ｓ．Ｗ．ＣｒｏｏｋｓおよびＲ．Ａ．Ｓｔｏｃｋｌｅｙ、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９８、３０（２）：１７３−１７８
【非特許文献３２】Ｒ．Ｓ．Ｂｙｒｕｍ他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１９９９、１６３（１２）：６８１０−６８１９
【非特許文献３３】Ｊ．Ｋ．Ｋａｃｈｕｒ他、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２００２、３００（２）、５８３−５８７
【非特許文献３４】Ｔ．Ｄ．Ｐｅｎｎｉｎｇ、Ｃｕｒｒ．Ｐｈａｒｍ．Ｄｅｓ．２００１、７（３）：１６３−１７９
【非特許文献３５】Ｊ．Ｉ．ＧａｌｌｉｎおよびＲ．Ｓｎｙｄｅｒｍａｎ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ：Ｂａｓｉｃ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃｏｒｒｅｌａｔｅｓ、第３版（Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ、フィラデルフィア、１９９９）
【非特許文献３６】Ｖ．Ｓｔｖｒｔｉｎｏｖａ，Ｊ．ＪａｋｕｂｏｖｓｋｙおよびＩ．Ｈｕｌｉｎ、「Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｆｅｖｅｒ」、Ｐａｔｈｏｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ（Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｆｏｒ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｔｕｄｅｎｔｓ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９９５）
【非特許文献３７】Ｃｅｃｉｌ他、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  Ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、第１８版（Ｗ．Ｂ．Ｓａｕｎｄｅｒｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ、１９８８）
【非特許文献３８】Ｓｔｅａｄｍａｎｓ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
【非特許文献３９】Ｃ．Ｎａｔｈａｎ、Ｐｏｉｎｔｓ  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８４６−８５２
【非特許文献４０】Ｋ．Ｊ．Ｔｒａｃｅｙ、Ｔｈｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｒｅｆｌｅｘ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８５３−８５９
【非特許文献４１】Ｌ．Ｍ．ＣｏｕｓｓｅｎｓおよびＺ．Ｗｅｒｂ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８６０−８６７
【非特許文献４２】Ｐ．Ｌｉｂｂｙ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ｉｎ  ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４０２：８６８−８７４
【非特許文献４３】Ｃ．ＢｅｎｏｉｓｔおよびＤ．Ｍａｔｈｉｓ、Ｍａｓｔ  ｃｅｌｌｓ  ｉｎ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８７５−８７８
【非特許文献４４】Ｈ．Ｌ．ＷｅｉｎｅｒおよびＤ．Ｊ．Ｓｅｌｋｏｅ、Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｖａｃｃｉｎａｔｉｏｎ  ｉｎ  ＣＮＳ  ｄｉｓｅａｓｅｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８７９−８８４
【非特許文献４５】Ｊ．Ｃｏｈｅｎ、Ｔｈｅ  ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｏｆ  ｓｅｐｓｉｓ、Ｎａｔｕｒｅ  ２００２、４２０：８８５−８９１
【非特許文献４６】Ｄ．Ｓｔｅｉｎｂｅｒｇ、Ａｔｈｅｒｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｉｎ  ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅ：Ｈｙｐｅｒｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｅｍｉａ  ａｎｄ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ａｓ  ｐａｒｔｎｅｒｓ  ｉｎ  ｃｒｉｍｅ、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００２、８（１１）：１２１１−１２１７
【発明の開示】
【００１３】
発明の要約
本発明では、下記の一般式（Ｉ）：
【００１４】
【化１】
2007500706.tif 000003
【００１５】
｛式中、
Ｘは、ＮＲ5［ここで、Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である］、ＯおよびＳから成る群から選択され、
Ｙは、ＣＨ2およびＯから成る群から選択され、
Ｚは、Ｏおよび結合から成る群から選択され、
Ｗは、ＣＨ2およびＣＨＲ1−ＣＨ2［ここで、Ｒ1はＨおよびＯＨの中の一方である］から成る群から選択され、ここで、前記ＣＨＲ1−ＣＨ2の中のＲ1と結合している炭素員は前記Ｗが結合している窒素員と直接には結合しておらず、
Ｒ4は、Ｈ、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3およびＣＨ3から成る群から選択され、
Ｒ6は、ＨまたはＦであり、そして
Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、
Ａ）Ｈ、Ｃ1-7アルキル、Ｃ3-7アルケニル［ここで、前記アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、Ｃ3-7アルキニル［ここで、前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである］、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルおよびフェニル［ここで、置換基Ａ）の各々は独立して０、１または２個のＲQで置換されており、そして前記ＲQは各々が前記窒素員から少なくとも炭素員１個分離れた所の炭素員の所に位置する置換基である］、
Ｂ）置換基ＨｅｔＲa、
Ｃ）場合によりＣＨ2ＲArまたはＣＨ2ＲAr'で置換されていてもよい−Ｃ1-7アルキルＣ（Ｏ）Ｒx、
Ｄ）−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）Ｒx［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＣ（Ｏ）ＲxのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｅ）−Ｃ2-5アルキルＯＨ［ここで、前記−Ｃ2-5アルキルＯＨのＣ2-5アルキルの中の２個の結合価許容炭素員は飽和Ｃ3-6炭素環の一部である］、
Ｆ）−Ｃ0-4アルキルフェニル［ここで、前記−Ｃ0-4アルキルフェニルの中のフェニルは前記フェニルの中の２個の隣接する炭素員の所でＲfと縮合しているか或はベンゾ縮合している］、
Ｇ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6［ここで、Ａｒ6は、−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有しかつベンゾ縮合していて結合点が炭素員である６員のヘテロアリールである］、
Ｈ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ5［ここで、Ａｒ5は、Ｏ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個および追加のヘテロ原子員−Ｎ＝を０または１個有していて場合によりカルボニル基を２個含有していてもよくかつ場合によりベンゾ縮合していてもよい５員のヘテロアリールである］、
Ｉ）−Ｃ1-4アルキルＡｒ5'［ここで、Ａｒ5'は、場合によりＲYで置換されていてもよくかつ結合価許容部位を結合点として有していて窒素員を３または４個含有する５員のヘテロアリールである］、
Ｊ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-6［ここで、Ａｒ6-6は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で６員のヘテロアリール（ここで、前記６員のヘテロアリールは−Ｎ＝ヘテロ原子員を１または２個有する）と縮合しているフェニルである］、
Ｋ）−Ｃ0-4アルキルＡｒ6-5［ここで、Ａｒ6-5は、Ｃ0-4アルキルと結合していて、複数の結合価許容部位の所で５員のヘテロアリール（ここで、前記５員のヘテロアリールはＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を１個有し、そして前記５員のヘテロアリールは−Ｎ＝である追加のヘテロ原子員を０または１個有する）と縮合しているフェニルである］、および
Ｌ）２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール、２−（４−エチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾールおよび２−（４−エチル−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの中の１つ、
Ｍ）ＳＯ2Ｃ1-4アルキル、
から成る群から選択されるか、
また別に、Ｒ2とＲ3がこれらが結合している窒素と一緒になって少なくとも前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個含有する複素環式環を形成しており、ここで、前記複素環式環は、
ｉ）４−７員の複素環式環ＨｅｔＲb［ここで、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲbは、前記結合窒素であるヘテロ原子員を１個有しかつ同じまたは異なる置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は、−ＲY、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＲZ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｏ）ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣ（Ｓ）ＮＲYＲZ、−ＮＲYＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲWＳＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イル、ピロリジン−２−チオン−１−イル、ピペリジン−２−チオン−１−イル、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＲY、−Ｃ0-4アルキルＮ（ＲY）（ＳＯ2）ＮＲYＣＯ2ＲY、ハロ、
【００１６】
【化２】
2007500706.tif 000004
【００１７】
から成る群から選択される］、
ｉｉ）５−７員の複素環式環ＨｅｔＲc［ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcは、前記結合窒素から少なくとも炭素員１個分離れて位置する追加のヘテロ原子員を１個有するが、前記追加のヘテロ原子員はＯ、Ｓ（＝Ｏ）0-2および＞ＮＲMから成る群から選択され、ここで、前記５−７員の複素環式環ＨｅｔＲcはカルボニル員を０または１個有しかつ同じまたは異なる炭素置換員の所に位置する０、１または２個の置換基で置換されているが、前記置換基は−Ｃ（Ｏ）ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲYおよびＲZから成る群から選択される］
ｉｉｉ）イミダゾリジン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、ピロール−１−イル、２−ピロリン−１−イルおよび３−ピロリン−１−イルの中の１つ［ここで、前記２Ｈ−テトラゾール−２−イルおよび１Ｈ−テトラゾール−１−イルは各々が炭素員の所が−Ｃ0-4アルキルＲZ、−Ｃ0-4アルキルＳＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲYおよび置換基ＨｅｔＲaの中の１個で置換されているか或は置換されていない］、および
ｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル、インドール−１−イル、イソインドール−２−イル、インドリン−１−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン−８−イル、４−｛［（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、４−｛［（２−アミノ−シクロブタンカルボニル）−アミノ］−メチル｝−ピペリジン−１−イル、３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸−９−イルｔ−ブチルエステル、４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルおよび４−オキソ−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−８−イルの中の１つ、
から成る群から選択され、ここで、
置換基ＨｅｔＲaは、員＞ＮＲMをヘテロ原子員として含有していて結合点が炭素員である４−７員の複素環式環であり、そして前記ヘテロ原子員は前記結合点である炭素員から少なくとも追加の炭素員１個分離れて位置し、
ＲKは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択されるが、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲLは、−ＣＯ2ＲSおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲMは、ＲZ、インドール−７−イル、−ＳＯ2ＲY、−Ｃ3-4アルキルＣＯ2ＲY、−ＣＯ2ＲY、−Ｃ（Ｏ）ＮＲZＯＲY、−Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'、Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）ＣＯ2ＲY、１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン−１−イル、１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、テトラゾール−５−イル、１−ＲY−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、ＲY−トリアゾリル、２−ＲY−２Ｈ−テトラゾール−５−イルおよび−Ｃ0-4アルキルＣ（Ｏ）Ｎ（ＲY）（ＳＯ2ＲY）から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲNは、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨ3、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3およびＮＯ2から成る群から選択され、
ＲPは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、ＲAr、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯＮＲSＲS'、インドール−７−イルおよび−ＳＯ2Ｃ1-4アルキルから成る群から選択され、
ＲQは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、−ＣＮ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲAr、−Ｃ0-4アルキルＲAr'、−Ｃ0-4アルキルＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＲY、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＣＯＮＲYＲZ、−Ｃ0-4アルキルＮＲYＳＯ2ＲYおよび−Ｃ0-4アルキルＳＲYから成る群から選択され、
ＲSおよびＲS'は、独立して、Ｈ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルフェニルから成る群から選択されるか、また別に、ＲSとＲS'が前記ＲSおよびＲS'が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲYから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環を形成しているが、但し前記追加のヘテロ原子員が前記ＲSおよびＲS'が結合している前記窒素員から少なくとも炭素員２個分離れて位置することを条件としかつＲYがＣ0-4アルキルＲArである場合にはＲArがＲLで置換されていないことを条件とし、
ＲWは、ＲYおよび−Ｃ3-7シクロアルキルから成る群から選択され、
ＲXは、−ＯＲY、−ＮＲYＲZ、−Ｃ1-4アルキルおよび−Ｃ0-4アルキルＲArから成る群から選択され、
ＲYは、Ｈ、−Ｃ1-4アルキル、−Ｃ0-4アルキルＲArおよび−Ｃ0-4アルキルＲAr'から成る群から選択され、ここで、これらは各々が場合により１、２または３個の置換基ＲNで置換されていてもよく、
ＲZは、ＲY、−Ｃ2-4アルキルＯＲY、−Ｃ1-2アルキルＣＯ2ＲY、−Ｃ1-2アルキルＣ（Ｏ）ＮＲSＲS'および−Ｃ2-4アルキルＮＲSＲS'から成る群から選択され、
ＲYおよびＲZが窒素員と結合している時には、ＲYおよびＲZはこの上で定義した如く選択されるか、或はＲYとＲZが前記ＲY−およびＲZ−が結合している窒素員と一緒になってＯ、Ｓおよび＞ＮＲMから成る群から選択される追加のヘテロ原子員を０または１個有する４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdを形成しているが、前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはカルボニル員を０または１個有しかつ前記４−７員の複素環式環ＨｅｔＲdはＲM、−ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ0-1アルキルＯＲYの中の少なくとも１つで置換されている０または１個の結合価許容炭素員を有し、
ＲArは、結合点である炭素員を有する部分であり、前記部分はフェニル、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニルから成る群から選択され、ここで、前記部分の各々の中の各結合価許容炭素員は独立して０、１、２または３個のＲNおよび０または１個のＲLの中の少なくとも１つで置換されており、
ＲAr'は、Ｏ、Ｓ、Ｎおよび＞ＮＲYから成る群から選択されるヘテロ原子員を０、１または２個有し、不飽和結合を０、１または２個有し、カルボニル員を０または１個有する３−８員の環であり、ここで、前記環の各々の中の各結合価許容員は独立して０、１または２個のＲKで置換されており、そして
Ｒfは、不飽和炭素−炭素結合を０または１個有しかつカルボニル員を０または１個有する３員から５員の直鎖炭化水素部分である｝
で表されるＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドを提供する。
【００１８】
本発明の態様は、ＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤でありかつ一般式（ＩＩ）：
【００１９】
【化３】
2007500706.tif 000005
【００２０】
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3'は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）選択（ｓ１）、（ｓ２）、（ｓ３）および（ｓ４）［ここで、前記選択は各々が
（ｓ１）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
（ｓ２）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＮＨである；
（ｓ３）：Ｒ4がＨであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＯでありそしてＸがＳである；
（ｓ４）：Ｒ4が５−クロロであり、ＺがＯであり、ＷがＣＨ2であり、ＹがＣＨ2でありそしてＸがＳである；
として指定される］
から成る群の中の１つの選択が満足される時には前記Ｒ2'およびＲ3'の中の少なくとも一方がエチルではないことを条件とし、
（ｂ）更に、Ｚが結合であり、ＹがＣＨ2であり、ＷがＣＨＲ1−ＣＨ2であり、Ｒ1がＨでありそしてＲ2'およびＲ3'の中の一方が１Ｈ−イミダゾール−２−イルの時にはＲ2'およびＲ3'の中のもう一方がＡ１）、Ｂ）−Ｌ）［ここで、Ｂ）−Ｌ）は、この上で式（Ｉ）で表される化合物に関して定義した通りであり、そしてＡ１）はＨ、Ｃ3-7アルケニル（前記Ｃ3-7アルケニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである）、Ｃ3-7アルキニル（前記アルキニルの中の前記窒素員と結合している炭素が有する結合は単結合のみである）、場合によりベンゾ縮合していてもよいＣ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、−Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-7アルキル、−Ｃ1-7アルキルＣ3-7シクロアルキルから成る］から選択されることも条件とし、かつ
（ｃ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2'およびＲ3'の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【００２１】
【化４】
2007500706.tif 000006
【００２２】
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基（＞Ｎ−Ｃ（Ｏ）−）を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される新規な化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドを包含する。
【００２３】
本発明の他の態様は、ＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤でありかつ一般式（ＩＩＩ）：
【００２４】
【化５】
2007500706.tif 000007
【００２５】
｛式中、
Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは、式（Ｉ）で表される化合物の場合と同様に定義され、Ｒ2”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ2と同様に定義され、そしてＲ3”は、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ3と同様に定義されるが、但し
（ａ）前記Ｒ2”およびＲ3”が更に下記：
（ｅ１）：ＺがＯでありそしてＸがＳの時には前記Ｒ2”およびＲ3”の中の少なくとも一方がＣ1-5アルキルではないこと、
（ｅ２）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれもＣ1-4アルキルＣ（Ｏ）ＲX［ここで、ＲXは、Ｃ1-4アルキル、ＯＨ、−ＯＣ1-4アルキル、−ＯＣ0-4アルキルＲArまたは−ＮＲYＲYの中の１つである］ではないこと、および
（ｅ３）：ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＲ2”がＲ3”と異なる時にはＲ2”およびＲ3”のいずれも−Ｃ1-6アルキルＣＮではないこと、
の中の１つも満足させることを条件とし、かつ
（ｂ）更に、ＸがＳであり、ＹがＯであり、Ｚが結合でありそしてＷがＣＨ2の時にＲ2”およびＲ3”の中の一方がＸＣＧ［ここで、ＸＣＧは基
【００２６】
【化６】
2007500706.tif 000008
【００２７】
（ここで、ＨＣ１６はＨ、Ｃ1-6アルキル、ハロＣ1-6アルキル、アリルおよびＣ1-6アルコキシメチルの中の１つであり、そしてＧＯは、前記ＧＯ基が結合している窒素員と一緒にアミド基（＞Ｎ−Ｃ（Ｏ）−）を形成する＝Ｏ置換基を有する炭素員によって結合している基である）
である］
でない時にはもう一方がＣ1-6アルキルであることも条件とする｝
で表される新規な化合物、またはこれらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、水和物、溶媒和物または薬学的に受け入れられる塩、エステルまたはアミドを包含する。
【００２８】
前記式で表される化合物およびこれらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルの異性体形態は本発明の範囲内に含まれ、そのような異性体形態の中の１つを本明細書で言及する場合、それはそのような異性体形態の中の少なくとも１形態を指すことを意味する。本技術分野の通常の技術を有する技術者は、本発明に従うある化合物は例えば単一の異性体形態として存在し得るが他の化合物は部位異性体混合物の形態で存在し得ることを認識するであろう。
【００２９】
記述する説明および請求項の中のいずれかの部分で明確に述べるか否かに拘わらず、特に明記しない限り、本発明の文脈における各置換基および員の割り当ては他の如何なる員および置換基の割り当てからも独立していると理解する。置換基の用語に関する１番目の例として、置換基Ｓ1exampleがＳ1およびＳ2の中の一方でありかつ置換基Ｓ2exampleがＳ3およびＳ4の中の一方である場合、そのような割り当てはＳ1exampleがＳ1でありそしてＳ2exampleがＳ3である選択、Ｓ1exampleがＳ1でありそしてＳ2exampleがＳ4である選択、Ｓ1exampleがＳ2でありそしてＳ2exampleがＳ3である選択、Ｓ1exampleがＳ2でありそしてＳ2exampleがＳ4である選択、そしてそのような選択の中の１つ各々の相当する選択に従って与えられる本発明の態様を指す。従って、本明細書では、簡潔さの目的で、より短縮した用語「Ｓ1exampleがＳ1およびＳ2の中の一方でありそしてＳ2exampleがＳ3およびＳ4の中の一方である」を用いるが、制限するものでない。置換基の用語に関する前記１番目の例（一般的形態で記述）は、本明細書に記述するいろいろな置換基Ｒの割り当てを例示することを意味する。本明細書の上に置換基に関して示した慣例は、適用可能な場合、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷおよび指数ｎなどの員にも及ぶ。
【００３０】
その上、員または置換基のいずれかに２つ以上の割り当てを与える場合、本発明の態様は、その挙げた割り当てを個別に解釈することで成され得るいろいろな組分けおよびそれらの相当物を包含する。置換基の用語に関する２番目の例として、置換基ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つであることを本明細書に記述する場合、その記述は、ＳexampleがＳ1である本発明の態様、ＳexampleがＳ2である本発明の態様、ＳexampleがＳ3である本発明の態様、ＳexampleがＳ1およびＳ2の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ1およびＳ3の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ2およびＳ3の中の一方である本発明の態様、ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つである本発明の態様、そしてＳexampleがそのような選択の中の１つ各々のいずれかの相当物である本発明の態様を指す。従って、本明細書では、簡潔さの目的で、より短縮した用語「ＳexampleがＳ1、Ｓ2およびＳ3の中の１つである」を用いるが、制限するものでない。置換基の用語に関する前記２番目の例（一般的形態で記述）は、本明細書に記述するいろいろな置換基Ｒの割り当てを例示することを意味する。この上に置換基に関して本明細書に示した慣例は、適用可能な場合、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷおよび指数ｎなどの員にも及ぶ。
【００３１】
用語「Ｃi-j」（ｊ＞ｉ）を本明細書である種類の置換基に適用する場合、これは、ｉからｊ（ｉおよびｊを包含）の数の炭素員の各々および全員に関して独立して実現する本発明の態様を指すことを意味する。例として、用語Ｃ1-3は、独立して、炭素数が１の態様（Ｃ1）、炭素数が２の態様（Ｃ2）および炭素数が３の態様（Ｃ3）を指す。
【００３２】
用語Ｃn-mアルキルは、これが直鎖であるか或は分枝しているかに拘わらず、鎖中の炭素員の総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎ）を満足させる脂肪鎖を指す。
【００３３】
置換基、化合物員または指数を指すいずれかの変数が２つ以上存在する時、その割り当ての全範囲を、そのような変数の他の如何なる存在に対する特定の割り当て１種または２種以上からも独立させて、各存在に適用することを意味する。
【００３４】
この上で割り当ておよび用語に対して行った解釈的考慮に従い、本明細書である組に対して行う明確な言及は、それが化学的に意味がある場合、特に明記しない限り、そのような組の態様を独立して言及すること、そして明確に言及した組のサブセットの可能な態様の各々および全員を言及することを意味すると理解する。
【００３５】
本発明は、また、前記化合物および前記化合物を含有させた薬剤組成物を用いてＬＴＡ４Ｈ酵素活性を阻害する方法、そして前記組成物をＬＴＡ４Ｈ酵素活性が介在する病気の治療または予防で用いる方法も特徴とする。
【００３６】
本発明に従う薬剤組成物は、本発明の化合物の中の少なくとも１種を含有する。前記化合物の２種以上をある組成物の中に含有させる場合の治療的に有効な量は合同で有効な量であり得る。本発明に従う化合物および組成物は、そのようなＬＴＡ４Ｈ酵素阻害剤として、炎症の予防、抑制または治療で用いるに有用である。
【００３７】
本発明は、また、ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防するに適した薬剤組成物も特徴とし、この薬剤組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で含んで成る。加うるに、本発明は、ある被験体における炎症反応を抑制するに適した薬剤組成物も特徴とし、この薬剤組成物は、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈ阻害剤を治療的に有効な量で含んで成る。本発明は、加うるに、抗炎症組成物も特徴とし、これは、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種の抗炎症化合物を治療的に有効な量で含んで成る。
【００３８】
本発明は、ある被験体における炎症を治療または予防する方法を特徴とし、この方法は、炎症反応に関連して前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種の抗炎症化合物を治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。本発明は、また、ある被験体におけるＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療または予防する方法も特徴とし、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈモジュレーターを治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。更に、本発明は、ある被験体における炎症を抑制する方法も特徴とし、この方法は、前記被験体に式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステルから選択した少なくとも１種のＬＴＡ４Ｈ阻害剤を治療的に有効な量で含有させておいた薬剤組成物を投与することを含んで成る。
【００３９】
本発明は、炎症に関連しそして／または炎症の原因になる病気、例えば下記の病気：喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性大腸炎（クローン病および潰瘍性大腸炎を包含）または乾癬［これらは各々が病気のある段階における炎症が過度または長期であることを特徴とする］の中のいずれか１つまたは複数を治療、予防および／または抑制する方法を特徴とする。
【００４０】
以下に行う詳細な説明（実施例および添付請求項を包含）から本発明の追加の特徴および利点が明らかになるであろう。
発明の詳細な説明
本発明は、本明細書で定義する如き式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物、これらの鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体、これらの薬学的に受け入れられる塩、アミドおよびエステル、そのような化合物の中の少なくとも１種を含有させた薬剤組成物、そのような薬剤組成物を使用する方法（病気、例えばＬＴＡ４Ｈが介在する病気の治療および／または予防を包含）、そしてそのような薬剤組成物を製造する方法に向けたものである。
【００４１】
下記の用語を以下に定義し、かつ本開示全体に渡ってそれらを用いる。
【００４２】
「アルキル」は、基が生じるように水素が少なくとも１個取り除かれた直鎖および／または分枝炭化水素を包含する。アルキル基にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、１−メチルプロピル、ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどが含まれる。アルキルにシクロアルキルを包含させない。
【００４３】
「アルケニル」は、炭素−炭素二重結合（ｓｐ2）を少なくとも１個有する上述した如き直鎖および分枝炭化水素基を包含する。炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、アルケニルにはエテニル（またはビニル）、プロペ−１−エニル、プロペ−２−エニル（またはアリル）、イソプロペニル（または１−メチルビニル）、ブテ−１−エニル、ブテ−２−エニル、ブタジエニル、ペンテニル、ヘキサ−２，４−ジエニルなどが含まれる。
【００４４】
「アルキニル」は、炭素−炭素三重結合（ｓｐ）を少なくとも１個有する上述した如き直鎖および分枝炭化水素基を包含する。炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、アルキニルにはエチニル、プロピニル、ブチニルおよびペンチニルが含まれる。本明細書では、二重結合と三重結合を混合して有する炭化水素基、例えば２−ペンテニ−４−イニルなどはアルキニルとして分類分けする。
【００４５】
「アルコキシ」は、アルキル基を分子の残りとつなげている末端の酸素を有する直鎖もしくは分枝アルキル基を包含する。アルコキシにはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが含まれる。「アミノアルキル」、「チオアルキル」および「スルホニルアルキル」はアルコキシに類似しているが、アルコキシの末端酸素原子がそれぞれＮＨ（またはＮＲ）、ＳおよびＳＯ2に置き換わっている。
【００４６】
炭素員数を表す接頭辞で特に示さない限り、「シクロアルキル」にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが含まれる。
【００４７】
環構造の中の員数を表す接頭辞で特に示さない限り、「ヘテロシクリル」、「複素環式」または「複素環」は、炭素原子を含有していてヘテロ原子がＮ、ＯおよびＳから選択される３員から８員の芳香、飽和もしくは部分飽和単環もしくは縮合環系である。ヘテロシクリルの例にはチアゾリル、フリル、ピラニル、イソベンゾフラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、フラザニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニルおよびモルホリニルが含まれる。好適なヘテロシクリルまたは複素環式基には、例えばモルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピリジル、シクロヘキシルイミノ、シクロヘプチルイミノ、より好適にはピペリジルが含まれる。
【００４８】
置換の位置を通常用語で指す。例えばピペリジンおよびピペラジン基の置換位置に下記の如き番号を付ける：
【００４９】
【化７】
2007500706.tif 000009
【００５０】
「炭素環」はベンゾ縮合
【００５１】
【化８】
2007500706.tif 000010
【００５２】
していないシクロアルキルまたは部分飽和シクロアルキルである。
【００５３】
「アリール」にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、テトラヒドロナフチルなどが含まれるが、それらはいずれも場合により置換されていてもよい。アリールには、また、アリールアルキル基、例えばベンジル、フェネチルおよびフェニルプロピルなども含まれる。アリールには、場合により置換されていてもよい６員の炭素環状芳香環を含有する環系も含まれるが、前記系は二環状、橋状および／または縮合環系であってもよい。そのような系には芳香または部分もしくは完全に飽和の環が含まれ得る。環系の例にはインデニル、ペンタレニル、１−４−ジヒドロナフチル、インダニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、インドリル、ベンゾフラニル、イソキノリニルなどが含まれる。ヘテロアリールを例示する例はチエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリルである。
【００５４】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを包含し、好適にはフルオロまたはクロロである。
【００５５】
用語「カルボニル」は＞Ｃ＝Ｏ部分を指し、この用語が鎖または環構造の一部であるとして特徴づけられる場合、カルボニル基の中の炭素員を前記鎖または環構造の炭素員の１員であると理解する。
【００５６】
標準的化学命名法と同様に、本明細書では、フェニル基は「フェニル」または「Ｐｈ」を指す。
【００５７】
本明細書に挙げる置換基および置換基の組み合わせは、これらを明確に述べるか否かに拘わらず、置換されている員の結合価に矛盾しない置換を指すと理解する。本明細書では、「結合価許容部位」、「結合価許容員」およびこれらの形態学的変形の如き用語をその意味で用いる。例えば、「結合価許容」を炭素員に適用する場合、それはＣの４結合価を指し、それを窒素員に適用する場合、それはＮの３結合価を指し、そして電荷が正であることで通常特徴づけられる窒素員の場合、それの４結合を指す。結合価許容任意選択は本技術分野の通常の技術の一部である。
【００５８】
「患者」または「被験体」は、関連した病気または状態に関連して観察、実験、治療または予防を必要としている哺乳動物、例えば人および動物（例えば犬、猫、馬、ラット、兎、マウス、人以外の霊長類）などを包含する。そのような患者は好適には人である。
【００５９】
「組成物」は、指定材料を指定量（有効量を包含）で含んで成る製品ばかりでなく指定材料を指定量で組み合わせることで直接または間接的にもたらされる如何なる生成物も包含する。
【００６０】
「治療的に有効な量」または「有効量」および文法的に関連した用語は、活性化合物または薬剤が研究者、獣医、医者または他の臨床医が求める生物学的もしくは医薬的反応（治療すべき病気または疾患の症状の軽減を包含）を組織系、動物または人に引き出す量を意味する。
頭文字の表
用語                              頭文字
テトラヒドロフラン                ＴＨＦ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド      ＤＭＦ
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド      ＤＭＡ
ジメチルスルホキサイド            ＤＭＳＯ
ｔ−ブチルカルバモイル            ＢＯＣ
ウシ血清アルブミン                ＢＳＡ
高圧液クロ                        ＨＰＬＣ
薄層クロマトグラフィー            ＴＬＣ
式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物は、本明細書に示した定義の中のいずれか１つまたは組み合わせおよびそれらの相当物のいずれかを満足させる化合物を包含する。
【００６１】
本明細書に示す化合物の数種はキラリティーを持ちそして／または幾何学的異性中心を持ち、例えばＥ−およびＺ−異性体などであると理解する。本発明は本発明の化合物を特徴付ける活性を有するそのような光学的異性体（ジアステレオ異性体およびラセミ混合物を包含）および幾何学的異性体の全部を包含する。加うるに、本明細書に示す特定の化合物は溶媒和形態ばかりでなく溶媒和していない形態でも存在し得る。本発明は本発明の化合物を特徴付ける活性を有するそのような溶媒和形態および非溶媒和形態の全部を包含すると理解する。また、ある種の分析技術で検出可能なように修飾を受けさせておいた本発明に従う化合物も本発明の範囲内である。そのような化合物の例は同位体標識化合物、例えば18Ｆ同位体標識化合物などであり、それらは検出および／または画像形成技術、例えば陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）および単光子放射型コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）などでプローブとして使用可能である。そのような化合物の別の例は、反応速度研究で使用可能な同位体標識化合物、例えばジュウテリウムおよび／またはトリチウム標識化合物などである。
【００６２】
本明細書に示す置換および置換組み合わせは、これを明確に示すか否かに拘わらず、置換されている員の結合価に矛盾しない置換を指すと理解する。例えば、炭素員に適用する置換はＣの４結合価を指し、それを窒素員に適用する場合、それはＮの３結合価を指し、そして電荷が正であることで通常特徴づけられる窒素員の場合、それの４結合を指す。結合価許容任意選択は本技術分野の通常の技術の一部である。
【００６３】
「それらの薬学的に受け入れられる塩、アミドまたはおよびエステル」は、本発明の化合物の塩、アミドおよびエステル形態（これらは薬剤師に明らかであろう）、即ち本発明の前記化合物の薬理学的特性に好ましい影響を与えるであろう無毒の塩、アミドおよびエステル形態を指す。好ましい薬理学的特性を有する化合物、即ち充分な食味、吸収、分布、代謝および排泄をもたらすような薬理学的特性を有する無毒の化合物は薬剤師に明らかであろう。そのような選択にとってまた重要である他の要因（現実により実際的である）は、原料のコスト、結晶化の容易さ、収率、安定性、吸湿性、および結果としてもたらされるバルク薬剤の流動性である。
【００６４】
そのような薬学的に受け入れられる塩を生じさせる時に用いることができる代表的な酸および塩基には下記が含まれる：
酢酸、２，２−ジクロロ乳酸、アシル化アミノ酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、（＋）−樟脳酸、カンファースルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、蟻酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸（ｇｌｕｃｏｈｅｐｔｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、Ｄ−グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、Ｌ−グルタミン酸、α−オキソ−グルタル酸、グリコール酸、ヒプリン酸（ｈｉｐｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）、臭化水素酸、塩酸、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸、ラクトビオン酸、マレイン酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、しゅう酸、パルミチン酸、パモ酸、燐酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、こはく酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびウンデシレン酸を包含する酸、および
アンモニア、Ｌ−アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、水酸化カルシウム、コリン、デアノル、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、２−（ジエチルアミノ）−エタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチル−グルカミン、ヒドラバミン、１Ｈ−イミダゾール、Ｌ−リシン、水酸化マグネシウム、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、ピペラジン、水酸化カリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、第二級アミン、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロメタミンおよび水酸化亜鉛を包含する塩基。
【００６５】
例えばＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ他、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７、６６：１−１９（これは引用することによって本明細書に組み入れられる）を参照のこと。適切なエステルの例にはＣ1-7アルキル、Ｃ5-7シクロアルキル、フェニル、置換フェニルおよびフェニルＣ1-6アルキル−エステルが含まれる。好適なエステルにはメチルエステルが含まれる。
【００６６】
本発明は、本発明の化合物のプロドラッグを本発明の範囲内に包含する。そのようなプロドラッグは、一般に、生体内で所望化合物に容易に変化し得る当該化合物の機能的誘導体であろう。従って、本発明の治療方法では、用語「投与する」に、記述したいろいろな疾患を具体的に開示した化合物または具体的には開示することができなかったが患者に投与した後に生体内で指定化合物に変化する化合物で治療することを包含させる。適切なプロドラッグ誘導体の選択および調製に適した通常の手順が例えば「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編集、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５などに記述されている。
【００６７】
スキームＡ−ＤおよびＦ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＯである本発明の態様がＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
実施例                          化合物
１１  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
１３  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１４  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１６  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
２１  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
２７  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
２８  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
２９  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
３５  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
３６  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール；
４０  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
４１  １−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４４  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
４５  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
４６  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
４７  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
５３  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
５４  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
５５  ２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
５６  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリル；
５７  １−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノン；
５８  ２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
５９  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
６０  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
６１  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
６２  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
６３  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−メチル−アミン；
６４  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン； 
６５  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ブチル−エチル−アミン；
６６  ２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−エタノール；
６７  ２−｛４−［２−（４−ベンジル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
６８  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
６９  ２−（｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−プロピル−アミノ）−エタノール；
７７  ２−［４−（２−アゼチジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
７８  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
７９  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
８６  ２−｛４−［３−（４−フェニル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェノキシ｝−ベンゾオキサゾール；
８８  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
８９  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
９０  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
９１  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
９２  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
９３  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
９４  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
９６  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１１６  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１２０  ２−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；
１２１  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ジブチル−アミン；
１２２  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１３５  １−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−３−ピロリジン−１−イル−プロパン−２−オール；
１３６  １−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
１３７  １−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２７１  ２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール；
４８１  ２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール；および
４８４  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン。
【００６８】
スキームＡ−ＧおよびＩ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＳである本発明の他の態様もＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
実施例                          化合物
１２  ｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１７  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１８  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１９  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン；
２０  ３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
２２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２３  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
２４  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
２５  ８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２６  ２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール：
３０  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
３１  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
３２  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
３３  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
３４  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
４２  １−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
４３  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
４８  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン；
４９  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
５０  ｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
５１  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
５２  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−６−メトキシ−ベンゾチアゾール；
７０  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
７１  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
７２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
７３  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン；
７４  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
７５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
７６  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
８０  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
８１  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
８２  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
８３  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
８４  ２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
８５  ２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
８７  １−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
９５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
９７  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
９８  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
９９  ｛２−｛４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
１００  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１０１  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
１０２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１０３  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１０４  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１０５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１０６  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１０７  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１０８  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン；
１０９  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
１１０  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−２−フェニル−アセトアミド；
１１１  ８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−１−オン；
１１２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−オール；
１１３  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１１４  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジン；
１１５  ２−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１４３  ２−（４−｛２−［４−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１４４  ４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１４６  ２−（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１４７  １−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１４８  １−｛１−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
１４９  １−［４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン；
１５０  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１５１  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−チオン；
１５２  ２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール；
１５３  ２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
１５４  ２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−１−イル−エタノン；
１５５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１５６  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−２−カルボン酸；
１５７  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−酢酸；
１５８  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸エチルエステル；
１５９  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
１６０  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
１６１  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール；
１６２  （｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−アミノ）−酢酸メチルエステル；
１６３  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸；
１６４  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル；
１６６  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸；
１６７  ４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
１６８  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
１７０  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
１７１  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１７２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イルアミン；
１７３  ３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
１７４  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
１７５  ３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
１７６  ４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
１７７  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１７８  ３−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−プロピオン酸；
１７９  ３−［｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
１８０  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピオン酸；
１８１  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピオン酸；
１８２  ２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
１８３  （Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸；
１８４  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１８５  ２−（４−｛２−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
１８６  ２−｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
１８７  ２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
１８８  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−プロピオン酸；
１８９  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロペンチル−アミノ）−プロピオン酸；
１９０  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロブチル−アミノ）−プロピオン酸；
１９２  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ベンジル−アミノ）−プロピオン酸；
１９３  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン；
１９４  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミン；
１９５  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン；
１９６  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン；
１９７  ２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−エタノール；
１９８  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１−オール；
１９９  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
２００  ３−［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸；
２０１  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ブチロニトリル；
２０２  ３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−プロピオン酸；
２０３  ［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸；
２０４  ３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェノール；
２０５  ２−（４−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２０６  ２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２０７  （Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２０８  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミン；
２０９  ２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル；
２１０  ４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸エチルエステル；
２１１  ２−［（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−メチル］−シクロプロパンカルボン酸；
２１２  １−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−２−オール；
２１３  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
２１４  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオンアミド；
２１５  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２１６  ２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２１７  ２−｛４−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２１８  Ｎ−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ−シクロプロピル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−アセトアミド；
２１９  （Ｓ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２２０  （Ｒ）−３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロパン−１−オール；
２２１  ２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２２２  ２−｛４−［２−（５−メチルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２２３  ２−［４−（２−テトラゾール−２−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２２４  ２−［４−（２−テトラゾール−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２２５  （１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
２２６  （１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸；
２２７  （１Ｒ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
２２８  （１Ｓ，２Ｒ）−２−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサノール；
２２９  ４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酪酸；
２５０  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
２５１  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ピロリジン−２−オン；
２５２  ２−（２−フルオロ−４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２５３  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
２５４  １−（２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−エチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２５５  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２５６  ２−｛４−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２５７  １−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２−ヒドロキシ−エタノン；
２５８  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
２５９  ３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサゾリジン−２−オン；
２６０  ４−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−モルホリン−３−オン；
２６１  （Ｒ）１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
２６２  ２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル）−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２６３  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール；
２６４  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
２６５  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−酢酸エチルエステル；
２６６  塩酸２−｛４−［２−（５−ピペリジン−４−イル−テトラゾール−２−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
２６７  ７−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−スピロ−［３−フタリド］−ピペリジン；
２６８  １−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２６９  塩酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミン；
２７０  ２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２７１  ２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾオキサゾール；
２７２  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロヘキシル−エチル−アミン；
２７３  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
２７４  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
２７５  １’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４’］ビピペリジニル−２−オン；
２７６  ｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−ピリジン−３−イル−メタノン；
２７７  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２７８  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル；
２７９  Ｎ−｛Ｃ−［［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル］−メチルアミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２８０  塩酸Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−スルファミド；
２８１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アセトアミド；
２８２  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−酢酸；
２８３  酢酸（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバモイル）−メチルエステル；
２８４  ［２−（｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−カルバモイル）−シクロブチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
２８５  二塩酸２−アミノ−シクロブタンカルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−アミド；
２８６  ２−（４−ピロリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
２８７  ２−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−エタノール；
２８８  ２−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール；
２８９  １−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノン；
２９０  ８−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン；
２９１  スピロ［イソベンゾフラン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−３−オン，１’−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］；
２９２  （Ｒ）−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピロリジン−３−オール；
２９３  ２−［４−（２−メチル−ピペリジン−２−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
２９４  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ジエチル−アミン；
２９５  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ブチル−メチル−アミン；
２９６  ２−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
２９７  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
２９８  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−２−イル｝−メタノール；
２９９  （Ｒ）−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピロリジン−２−イル｝−メタノール；
３００  ２−（４−アゼチジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３０１  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−［１，４］−ジアゼパン−５−オン；
３０２  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール；
３０３  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−３−カルボン酸アミド；
３０４  ９−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；
３０５  ２−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール；
３０６  シス−４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−シクロヘキサンカルボン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３０７  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
３０８  プロパン−２−スルホン酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−アミド；
３０９  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸メチルエステル；
３１０  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
３１１  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メタンスルホンアミドトリフルオロメタンスルホネート塩；
３１２  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−オキソ−酢酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３１３  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン；
３１４  １−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピぺラジン−１−イル）−２−チオフェン−２−イル−エタノン；
３１５  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル−メタノン；
３１６  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−シクロプロピル−メタノン；
３１７  １−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メトキシ−エタノン；
３１８  １−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
３１９  ４−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−安息香酸；
３２０  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル−メタノン；
３２１  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（５−メチル−ピラジン−２−イル）−メタノン；
３２２  （Ｒ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
３２３  （Ｓ）−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メタノン；
３２４  （４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノン；
３２５  １−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−エタノン；
３２６  ２−［２−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−シクロペンタノン；
３２７  ３−（４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホネート塩；
３２８  ３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリン−２−オン；
３２９  ４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３３０  ４−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−モルホリン−３−オン；
３３１  ３−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−オキサゾリジン−２−オン；
３３２  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルオキシ−アミド；
３３３  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−酢酸；
３３４  （Ｒ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
３３５  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ヒドロキシアミド；
３３６  （Ｓ）−１−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
３３７  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
３３８  ２−｛４−［２−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
３３９  ２−｛４−［２−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ｝−ベンゾチアゾール；
３４０  （Ｒ）−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピロリジン−３−オール；
３４１  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ホルムアミド；
３４２  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−尿素；
３４３  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−フェニル−イソ尿素；
３４４  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−イソチオ尿素；
３４５  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタンスルホンアミド；
３４６  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−シアノ−２−メチル−グアニジン；
３４７  ８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１−フェニル−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン；
３４８  ８−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−１，３，８−トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
３４９  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
３５０  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
３５１  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
３５２  酢酸［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メチル−カルバモイル］−メチルエステル；
３５３  Ｎ−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−Ｎ−アセトアミド；
３５４  酢酸（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イルカルバモイル）−メチルエステル；
３５５  ２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メチル−アミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロピオン酸；
３５６  ２−（４−｛２−［４−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３５７  ２−（４−ピペリジン−１−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３５８  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
３５９  １−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−オール；
３６０  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
３６１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メタンスルホンアミド；
３６２  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
３６３  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸メチルエステル；
３６４  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−尿素；
３６５  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
３６６  ｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸；
３６７  ２−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
３６８  １−｛４−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペラジン−１−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
３６９  ２−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３７０  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸フェニルエステル；
３７１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
３７２  ３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル；
３７３  ３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピオン酸；
３７４  ［（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニル）−メチル−アミノ］−酢酸エチルエステル；
３７６  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
３７７  １’−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−［１，４’］ビピペリジニル−４−カルボン酸；
３７８  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−エチル−アミン；
３７９  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−２−メチル−プロピオン酸トリフルオロメタンスルホン酸塩；
３８０  ２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エタノール；
３８１  ２−［２−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−エトキシ］−エタノール；
３８２  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロパン−１−オール；
３８３  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−（３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
３８４  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−（３−ピロール−１−イル−プロピル）−アミン；
３８５  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−ブチロニトリル；
３８６  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−シアノ−エチル）−アミド；
３８７  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３８８  ３−［５−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−テトラゾール−１−イル］−プロピオニトリル；
３８９  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロピル］−アミン；
３９０  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−アミド；
３９１  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
３９２  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
３９３  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−［３−（５−フェニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−プロピル］−アミン；
３９４  ２−（４−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３９５  ２−（４−｛２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３９６  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル；
３９７  ２−（４−｛２−［４−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−フェノキシ）−ベンゾチアゾール；
３９８  ４−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−酪酸エチルエステル；
３９９  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４００  ２−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−イソインドール−１，３−ジオン；
４０１  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−酪酸；
４０２  １−（３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルアミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
４０３  Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピルメチル−プロパン−１，３−ジアミン；
４０４  ５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸メチルエステル；
４０５  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
４０６  モルホリン−４−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−アミド；
４０７  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
４０８  ５−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ペンタン酸；
４０９  １−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−イソプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４１０  １−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４１１  １−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４１２  １−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−プロピル−アミノ）−プロピル］−ピロリジン−２−オン；
４１３  ４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４１４  ４−（（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミノ）−酪酸エチルエステル；
４１５  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酪酸；
４１６  （｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酢酸； 
４１７  ６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸エチルエステル；
４１８  ７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸エチルエステル；
４１９  ６−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘキサン酸；
４２０  ７−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−ヘプタン酸；
４２１  Ｎ−１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
４２２  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アセトアミド；
４２３  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−イソブチルアミド；
４２４  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−ベンズアミド；
４２５  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−４−クロロ−ベンズアミド；
４２６  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミド；
４２７  プロパン−２−スルホン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミドトリフルオロメタンスルホン酸塩；
４２８  ８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸エチルエステル；
４２９  １−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−３−フェニル−尿素；
４３０  ８−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−オクタン酸；
４３１  テトラヒドロフラン−２−カルボン酸［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−アミド；
４３２  Ｎ−［３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４３３  ４−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−酪酸；
４３４  １−｛３−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジルアミノ］−プロピル｝−ピロリジン−２−オン；
４３５  １−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−メチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
４３６  １−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−イソプロピル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
４３７  １−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−エチル−アミノ｝−プロピル）−ピロリジン−２−オン；
４３８  ［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミン；
４３９  Ｎ−１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−Ｎ１−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジアミン；
４４０  Ｎ−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−イソブチルアミド；
４４１  １−（３−｛［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−シクロプロピル−アミノ｝−プロピル）−３−イソプロピル−尿素；
４４２  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−イソプロピル−尿素；
４４３  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）メチルエステル；
４４４  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−イソブチルアミド；
４４５  テトラヒドロフラン−２−カルボン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
４４６  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
４４７  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オン；
４４８  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−尿素；
４４９  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−オキサラム酸；
４５０  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド；
４５１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
４５２  ２−［４−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；
４５３  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−アミノスルホニル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル；
４５４  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトアミド；
４５５  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
４５６  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−尿素；
４５７  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−エチル−チオ尿素；
４５８  プロパン−１−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
４５９  プロパン−２−スルホン酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド；
４６０  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−スルファミド；
４６１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ホルムアミド；
４６２  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸エチルエステル；
４６３  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオンアミド；
４６４  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−ブチルアミド；
４６５  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−プロピル−尿素；
４６６  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸プロピルエステル；
４６７  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−３−メチル−尿素；
４６９  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，３−ジメチル−尿素；
４７０  １−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１−メチル−尿素；
４７１  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
４７２  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−カルバミン酸メチルエステル；
４７３  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸メチルエステル；
４７４  Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−メチル−オキサラム酸；
４７５  グアニジン，Ｎ−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシ；
４７６  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル；
４７７  ３−｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−１，１−ジメチル−尿素；
４７８  酢酸｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イルカルバモイル｝−メチルエステル；
４７９  ｛１−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝−チオ尿素；
４８２  ２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール；および
４８３  ２−［４−（２−ピペリジン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール。
【００６９】
スキームＡ−Ｃ、Ｆ、ＧおよびＪ−Ｌに概略を示す合成方法に従って製造したＸがＮＲ5（Ｒ5はＨおよびＣＨ3の中の一方である）である本発明の追加の態様もＬＴＡ４Ｈ阻害活性を有することが分かり、そしてそれらを下記から成る群から選択する：
実施例                          化合物
３７  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール；
３８  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン；
３９  シクロヘキシル−エチル−｛２−［４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−アミン；
１１７  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１１８  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
１１９  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール；
１２３  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１２４  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１２５  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１２６  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ジブチル−アミン；
１２７  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１２８  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１２９  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン；
１３０  ２−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１３１  ２−｛４−［２−（２−エチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノキシ｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１３２  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１３３  （１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；
１３４  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール；
１３８  ２−［４−（２−アゼパン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールアミド；
１３９  ｛３−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−ジメチル−アミン；
１４０  ２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
１４１  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン；
１４２  ２−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２３０  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２３１  １−（１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２−オン；
４８０  （１−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール；および
４８５  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル。
【００７０】
本発明の化合物の調製は以下に記述する反応スキームに従って実施可能である。これらのスキームは、当該分子のいずれかの末端部から開始する両方とも線形様式の２つの基本的目標化合物合成方策に相当する。本分野の技術者は、特定の化合物を生じさせようとする時にあるスキームを用いた方が別のスキームを用いるよりも有利であることを認識するであろう。
【００７１】
本明細書に示すいろいろな化合物を得ようとする時、最終的に望まれる置換基を反応スキーム全体に渡って持つ出発材料をこれの置換基に適宜保護を受けさせておくか或は受けさせておかないで用いることができる。出発材料は商業源から入手可能であるか或は本分野の技術者に公知の方法を用いて合成可能である。また別に、最終的に望まれる置換基の代わりに、反応スキーム全体に渡って持ち得かつ適宜望まれる置換基に置き換えることができる適切な基を用いる必要もあり得る。キラル中心を有する生成物はいずれも通常技術を用いて鏡像異性体に分離可能である。
【００７２】
本明細書に例示する方法の態様に、化学的に意味がある場合、１つ以上の段階、例えば加水分解、ハロゲン置換、保護および脱保護などを含める。これらの段階は本明細書に示す教示および本技術分野の通常の技術に照らして実施可能である。
【００７３】
本発明の化合物を製造している過程のいずれかの過程で関係する分子のいずれかが有する敏感または反応性基を保護する必要がありそして／または望ましい可能性がある。加うるに、本発明の化合物に保護基を用いた修飾を受けさせてもよく、そのような化合物、前駆体またはプロドラッグもまた本発明の範囲内である。これは、通常の保護基、例えば「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編集、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、１９７３およびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９に記述されている如き保護基を用いて達成可能である。これらの保護基は後の便利な段階で本技術分野で公知の方法を用いて除去可能である。
【００７４】
【化９】
2007500706.tif 000011
【００７５】
スキームＡを参照して、ｎは１または２であり、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にアミノアルキルハライドＡ２によるアルキル置換を受けさせるが、数種のアミノアルキルクロライドが商業的に入手可能である。この反応はＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で実施可能である（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９７、４０、１４０７−１４１６）。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦが含まれる。Ａ３が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いることで達成可能である（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９９）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、炭素に担持されているＰｄ（Ｐｄ／Ｃ）が含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＯＨ、エタノール、ｉ−ＰｒＯＨなどが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ａ３が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、金属還元剤（ｍｅｔａｌ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ）を溶解させて用いるか或は適切な温度の転移水添（ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）条件を用いることで達成可能である。例えば、金属還元剤の溶解を典型的には室温より低い温度（−３３℃）で実施する。Ａ４と二環状芳香環系Ａ５（適切には適宜保護を受けさせておく）の反応は適切な塩基（これらに限定するものでないが、この上に定義した如きアミンまたは無機塩基が含まれる）の存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で達成可能である。適切なアミン塩基には、これらに限定するものでないが、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、樹脂結合アミン塩基およびこれらの混合物が含まれる。Ｘが酸素または硫黄の時には保護基を用いない。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮ、アセトンおよびこれらの混合物が含まれる。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基、例えばＳＥＭ（トリメチルシリルエトキシメチル）などである場合、ＮＲ5が有する前記ケイ素が基になった保護基の除去は本分野の技術者に良く知られた条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。典型的な反応条件には、これらに限定するものでないが、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を適切な溶媒、例えばＴＨＦなどに入れて高温で用いることが含まれる。
【００７６】
【化１０】
2007500706.tif 000012
【００７７】
スキームＢを参照して、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にジハロアルカン、好適にはジブロモアルカン、例えば１，２−ジブロモエタンおよびお１，３−ジブロモプロパンＢ１（両方とも商業的に入手可能）などによるアルキル置換を幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である（Ｚｈｏｕ，Ｚ．−Ｌ．他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９９、４２：２９９３−３０００）。この反応をＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で実施する。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｂ２で表される化合物にアミンＢ３による処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒には、ＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。その結果として生じた構造Ａ３で表される生成物にこの上のスキームＡに詳述した如きさらなる変換を受けさせることで構造Ａ６で表される化合物を生じさせる。
【００７８】
【化１１】
2007500706.tif 000013
【００７９】
スキームＣを参照して、構造Ｂ２で表される化合物が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて実施可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えばＴＨＦおよびＴＨＦ／エタノール混合物などに入れて用いる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｂ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な溶媒および温度を用いた転移水添条件を用いることで達成可能である。一般構造Ｃ１で表される化合物に構造Ｂ３で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。その結果として生じた生成物Ａ４にこの上のスキームＡに詳述した如きさらなる変換を受けさせることで化合物Ａ６を生じさせる。
【００８０】
【化１２】
2007500706.tif 000014
【００８１】
スキームＤを参照して、構造Ａ６で表される化合物の調製は、また、構造Ｃ１で表される化合物に二環状芳香化合物Ａ５（Ｘ＝ＳおよびＯ）による処理をこの上に定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることでも実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮおよびこれらの混合物が含まれる。構造Ｄ１で表される化合物から構造Ａ６で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで達成可能である。この反応はこの上で定義した如き適切なアミン塩基またはこの上に記述した如き無機塩基、これらに限定するものでないが、例えばＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度で実施可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。
【００８２】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【００８３】
【化１３】
2007500706.tif 000015
【００８４】
スキームＥを参照して、構造Ｅ１で表される化合物に二環状芳香化合物Ａ５［ＸはＳである（何故またＯではないのか？）］による処理をこの上に定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮおよびこれらの混合物が含まれる。構造Ｅ２で表される化合物から構造Ｅ３で表される化合物への変換は典型的な臭素置換条件（これらに限定するものでないが、ＰＢｒ3の使用を包含）を用いて高温で実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ベンゼンが含まれる。また、本分野の技術者に良く知られた標準的スルホニル化条件を用いることでも構造Ｅ２で表される化合物を構造Ｅ４で表される化合物に変化させることができる。それらには、これらに限定するものでないが、スキームに示すようにトシレートを生じさせる目的でＴｓＣｌを室温のＣＨ2Ｃｌ2中でアミン塩基の存在下で用いることが含まれる。構造Ｅ３で表される化合物から構造Ｅ５で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで達成可能である。この反応はこの上に記述した如き適切なアミン塩基または無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度で達成可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｅ４で表される化合物から構造Ｅ５で表される化合物への変換はそれに構造Ｂ３で表される化合物による処理を受けさせることで実施可能である。この反応はこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で実施可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。
【００８５】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【００８６】
【化１４】
2007500706.tif 000016
【００８７】
スキームＦを参照して、典型的な臭素置換または塩素置換条件を用いて、商業的に入手可能な４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノールおよび４−（２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノールを相当するハロゲン化アルキルＦ１（ＨＡＬは塩化物または臭化物である）に変化させる。そのような条件には、これらに限定するものでないが、４８％のＨＢｒ溶液を用いた処理を高温で行うことが含まれる。次に、その結果として生じた構造Ｆ１で表されるブロモフェノールにＢ３の構造で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせることができる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。Ｆ２と二環状芳香環系Ａ５（適切には適宜保護を受けさせておく）の反応はこの上で定義した如き適切なアミンまたは無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（室温およびより高い温度を包含）で達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮ、アセトンおよびこれらの混合物が含まれる。ＸがＯまたはＳの時には、保護基を用いない。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基、例えばＳＥＭ（トリメチルシリルエトキシメチル）などである場合、ＮＲ5が有する前記ケイ素が基になった保護基の除去は本分野の技術者に良く知られた条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。典型的な反応条件には、これらに限定するものでないが、ＴＢＡＦを適切な溶媒、例えばＴＨＦなどに入れて高温で用いることが含まれる。
【００８８】
【化１５】
2007500706.tif 000017
【００８９】
スキームＧを参照して、ｎが０または２でありそしてＨＡＬが臭化物または塩化物であるＧ１は商業的に入手可能な材料であるか或は＊＊から入手可能であり、そしてｎが１であるＧ１は、４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノールと臭化ベンジルから出発して標準的なアルキル置換条件を用いることで得ることができると考える。Ｇ１中のベンジル基は保護基として働く。この手順では本分野の技術者に公知の他の適切な保護基を用いることも可能である。一般構造Ｇ２で表される化合物は、一般構造Ｂ３で表されるアミンを用いた処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で行うことで得ることができる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。ベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＯＨ、エタノール、ｉ−ＰｒＯＨが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｇ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な温度の転移水添条件を用いることで達成可能である。その結果として生じた生成物Ｆ２にさらなる変換をこの上にスキームＦに詳述した如く受けさせることで最終的な目標化合物Ｆ３を生じさせる。
【００９０】
【化１６】
2007500706.tif 000018
【００９１】
スキームＨを参照して、商業的に入手可能な４−ベンジルオキシフェノールＡ１にエピクロロヒドリンＨ１（両方とも商業的に入手可能である）による処理を受けさせる。この反応は無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で幅広い範囲の温度下で達成可能であるが、高温が好適である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＤＭＦが含まれる。構造Ｈ２で表される化合物から構造Ｈ３で表される化合物への変換はそれに一般的構造Ｂ３で表されるアミンによる処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基または無機塩基、例えばこれらに限定するものでないがＫ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在有り無しで幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。Ｈ３が有するベンジル基の除去は本分野の技術者に良く知られた接触水添条件を用いて達成可能である（この上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）。適切な触媒には、これらに限定するものでないが、Ｐｄ／Ｃが含まれ、それを溶媒、例えば酢酸エチル、アルコールおよびこれらの混合物などに入れて用いる。アルコールの例には、これらに限定するものでないが、エタノール、ＣＨ3ＯＨ、ｉ−ＰｒＯＨが含まれる。この反応を典型的には室温で実施する。Ｂ２が有するベンジル基の除去は、いくつかの態様において、適切な溶媒および温度を用いた転移水添条件を用いることで達成可能である。構造Ｈ４で表される化合物から最終的な目標化合物Ｈ５を生じさせる変換はそれにＸがＯである二環状芳香環系Ａ５による処理をこの上で定義した如き適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（低温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンが含まれる。
【００９２】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【００９３】
【化１７】
2007500706.tif 000019
【００９４】
スキームＩを参照して、商業的に入手可能な４−ヒドロキシフェニル酢酸をＸがＳの場合には２−アミノチオフェノールと一緒に加熱することでタイプＩ５の化合物を生じさせる。ＸがＯの場合には２−アミノフェノールを用いる。この２種類の出発材料を溶媒の存在無しに加熱しそして結果として生じたフェノールＩ３にジハロアルカン、好適にはジブロモアルカン、例えば１，２−ジブロモエタンおよび１，３−ジブロモプロパンＢ１（両方とも商業的に入手可能）などによる処理を幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である（この上で引用した如きＺｈｏｕ，Ｚ．−Ｌ．他）。この反応をＯ−アルキル置換を助長することが知られている無機塩基、例えばこれらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物などの存在下で実施する。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ3ＣＮおよびＤＭＦが含まれる。構造Ｉ４で表される化合物にアミンＢ３による処理をこの上に記述した如き適切なアミン塩基の存在有り無しで幅広い範囲の温度で受けさせるが、高温が好適である。適切な溶媒にはＣＨ3ＣＮ、ＣＨ2Ｃｌ2およびＤＭＦが含まれる。
【００９５】
【化１８】
2007500706.tif 000020
【００９６】
スキームＪを参照して、構造Ｊ１で表される化合物に本請求の範囲の範囲内のさらなる変換を受けさせることで、より高い官能性を有する目標化合物を生じさせることができる。例えば、本分野の技術者に良く知られた方法を用いた加水分解、例えばこれらに限定するものでないが、ＬｉＯＨ、ＫＯＨまたはＮａＯＨの水溶液の使用、またはＨＣｌまたはＣＨ3ＣＯ2Ｈの水溶液の使用、または（ＣＨ3）3ＳｉＯＫの使用など。その上、本分野の技術者は、ある化合物を生じさせようとする時にある方法の方が別の方法に比べて有利であること、そして所望化合物の塩が最初に生じる可能性があることも認識するであろう。構造Ｊ２で表される化合物に本分野の技術者に良く知られた方法［これらに限定するものでないが、（ＣＯＣｌ2）2の使用を包含］を用いたさらなる修飾を受けさせて中間的酸クロライドに変化させた後にそれを構造Ｂ３で表されるアミンに接触させることでアミドを得ることができる。また別に、標準的なアミド結合形成条件を用いることも可能であり、そのような条件には、これらに限定するものでないが、１，（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）（添加剤、例えばＨＯＢＴなどの有り無し）と構造Ｂ３で表されるアミンを用いることが含まれる。構造Ｊ４で表される化合物に本分野の技術者に良く知られた標準的条件［これらに限定するものでないが、構造Ｂ３で表されるアミンとＮａＢＨ（ＯＡｃ）3の使用が含まれる］を用いた還元アミン化によるさらなる修飾を適切な溶媒、例えばＣＨ2Ｃｌ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＣＦ3ＣＨ2ＯＨなど中で受けさせてもよい。
【００９７】
【化１９】
2007500706.tif 000021
【００９８】
スキームＫを参照して、商業的に入手可能な３−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸Ｋ１１に構造Ｂ３で表されるアミンによる変換を本分野の技術者に良く知られた標準的ペプチド連成条件、例えばこれらに限定するものでないが、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ヘキサフルオロ燐酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）、ヘキサフルオロ燐酸Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＢＴＵ）およびこれらの混合物などを用いて受けさせることでアミドＫ２を生じさせる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、ＣＨ2Ｃｌ2およびＴＨＦが含まれる。その結果として生じた構造Ｋ２で表されるアミドに還元を本分野の技術者に良く知られた還元条件（これらに限定するものでないが、水素化リチウムアルミニウムを包含）下で適切な溶媒、例えばこれらに限定するものでないが、ＴＨＦなど中で受けさせることで式Ｋ３で表されるアミンを生じさせる。ベンジルアミンＫ３から最終的な目標化合物Ｋ４を生じさせる変換はそれにＸがＳまたはＯである二環状芳香環系Ａ５による処理を適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで達成可能である。適切な無機塩基には、これらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物が含まれる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンおよびＣＨ3ＣＮが含まれる。
【００９９】
ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。
【０１００】
【化２０】
2007500706.tif 000022
【０１０１】
スキームＬを参照して、ｎが０である式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる方向の代替態様を記述する。出発材料Ｌ１である４−ヒドロキシベンズアルデヒドにＸがＳまたはＯである二環状芳香環系Ａ５による処理を適切な無機塩基の存在下で幅広い範囲の温度（高温が好適である）で受けさせることで式Ｌ２で表されるエーテルに変化させる。適切な無機塩基には、これらに限定するものでないが、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3およびこれらの混合物が含まれる。適切な溶媒には、これらに限定するものでないが、アセトンおよびＣＨ3ＣＮが含まれる。ＸがＮＲ5でありそしてＲ5がケイ素が基になった適切な保護基である時の前記合成はこの上に記述した如き合成に従って実施可能であると考える。その上、この合成手順が終了した時点で行う前記ケイ素が基になった保護基の除去も教科書（例えばこの上で引用した如きＧｒｅｅｎｅ他）に記述されている如き条件を用いて実施可能であると考える。式Ｌ２で表されるアルデヒドに式Ｂ３で表されるアミンによる変換を還元アミン化条件下で受けさせることで式Ｌ３で表されるアミンを生じさせる。適切な還元剤にはＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨおよびＮａＣＮＢＨ3が含まれ、それらを活性化剤、例えば酢酸またはＺｎＣｌ2などの添加有り無しで用いる。適切な溶媒にはＴＨＦおよびメタノールが含まれ、そして反応温度は０℃から７０℃の範囲であり得る。好適な反応条件はＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨを室温のＴＨＦ中で用いる条件である。
【０１０２】
本発明に従う化合物の薬学的に受け入れられる塩、エステルおよびアミドは、本発明の化合物の塩、エステルおよびアミド形態（これらは薬剤師に明らかであろう）、即ち本発明の前記化合物の薬物動態学的特性に好ましい影響を与えるであろう無毒の塩、アミドおよびエステル形態を指す。好ましい薬物動態学的特性を有する化合物、即ち充分な食味、吸収、分布、代謝および排泄をもたらすような薬物動態学的特性を有する無毒の化合物は薬剤師に明らかであろう。そのような選択にとってまた重要である他の要因（現実により実際的である）は、原料のコスト、結晶化の容易さ、収率、安定性、吸湿性、および結果としてもたらされるバルク薬剤の流動性である。
【０１０３】
加うるに、カルボン酸塩の受け入れられる塩にはナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩が含まれる。適切なカチオン塩の例には、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、塩酸、過塩素酸、硫酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ヒドロエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、しゅう酸、パルミチン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シクロヘキサンスルファミン酸およびサッカリン酸塩が含まれる。
【０１０４】
薬学的に受け入れられる塩を生じさせる時に用いることができるより広範な組の酸および塩の例には下記が含まれる：
酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アシル化アミノ酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、（＋）−樟脳酸、カンファースルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、桂皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、蟻酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、Ｌ−グルタミン酸、α−オキソ−グルタル酸、グリコール酸、ヒプリン酸（ｈｙｐｐｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）、臭化水素酸、塩酸、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸、ラクトビオン酸、マレイン酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、しゅう酸、パルミチン酸、パモ酸、燐酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、こはく酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびウンデシレン酸の如き酸、およびアンモニア、Ｌ−アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、水酸化カルシウム、コリン、デアノル、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、２−（ジエチルアミノ）−エタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチル−グルカミン、ヒドラバミン、１Ｈ−イミダゾール、Ｌ−リシン、水酸化マグネシウム、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、ピペラジン、水酸化カリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、第二級アミン、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロメタミンおよび水酸化亜鉛の如き塩基。例えばＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ他、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７、６６：１−１９（これは引用することによって本明細書に組み入れられる）を参照のこと。
【０１０５】
適切なエステルの例には、１個以上のカルボキシル置換基がｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル、９−アントリルオキシカルボニル、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＯＯ−、テトラヒドロフリ−２−イルオキシカルボニル、テトラヒドロピラン−２−イルオキシカルボニル、フリ−２−イルオキシカルボニル、ベンゾイルメトキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ピリジルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカルボニル、ｔ−アミルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、トリフェニルメトキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニル、２−ベンジルオキシフェニルオキシカルボニル、４−メチルチオフェニルオキシカルボニルまたはテトラヒドロピラン−２−イルオキシカルボニルに置き換わっている如きエステルが含まれる。
【０１０６】
本発明の化合物は、ＬＴＡ４Ｈ酵素の作用が関与する疾患にかかっている患者（人および他の哺乳動物）を治療するための薬剤組成物で使用可能である。本発明の化合物は特に炎症治療用薬剤組成物で使用可能である。より詳細には、本発明の化合物は、炎症病、例えば炎症性大腸炎（ＩＢＤ）（例えばクローン病および潰瘍性大腸炎）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、関節炎、乾癬、喘息、のう胞性線維症、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチおよび多発性硬化症などを治療するための薬剤組成物で使用可能である。
【０１０７】
本発明は、前記化合物を含有させた薬剤組成物および前記組成物をＬＴＡ４Ｈ酵素活性が介在する病気の治療または予防で用いる方法を特徴とする。従って、本発明は、また、本発明に従う少なくとも１種の化合物を含んで成る（好適には薬学的に受け入れられる担体の中に分散している）薬剤組成物も意図する。本発明に従う前記少なくとも１種の化合物をそのような組成物にＬＴＡ４Ｈ酵素活性を抑制するに充分な量で存在させる。より詳細には、本発明に従う前記少なくとも１種の化合物をそのような組成物に抗炎症量で存在させる。
【０１０８】
従って、本明細書では、また、本発明に従う少なくとも１種の化合物が薬学的に受け入れられる担体の中に抗炎症量で入っている薬剤組成物も意図する。そのような組成物は本発明に従う前記少なくとも１種の化合物を単位投薬量で含んで成る。好適な実施では、本薬剤組成物に含有させる本発明に従う前記少なくとも１種の化合物は、前記薬剤組成物を単位投薬として適切な患者または被験体に導入した時に、前記薬剤組成物の中に存在する前記化合物の量でＬＴＡ４Ｈ酵素活性を抑制し得る。
【０１０９】
用語「単位投薬物」およびこれの文法的に相当する形態物を、本明細書では、人である患者および他の動物に単位投薬として用いるに適した物理的に個別の単位を指す目的で用い、各単位は、活性材料をこれが所望の薬理学的効果をもたらすように計算して前以て決めておいた薬理学的に有効な量で含有する。本発明の新規な単位投薬形態物の仕様は、活性材料の特徴で決まりかつそれに直接依存し、そして配合技術に固有の制限、例えば活性材料を人および他の動物に治療の目的で用いることができるか否かの制限に依存する。
【０１１０】
本薬剤組成物の調製は通常の配合技術を用いかつ通常の薬学的賦形剤を用いて実施可能である。適切な単位投薬形態物の例は錠剤、カプセル、ピル、粉末小包、顆粒、ウエハースなど、いずれかの単位投薬形態物を複数に分離させた物ばかりでなく液状の溶液および懸濁液である。経口投薬形態物はエリキシル、シロップ、カプセル、錠剤などであり得る。固体状担体の例には、ピルまたは錠剤の製造で通常用いられる材料、例えばラクトース、澱粉、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、燐酸ジカルシウム、マンニトールなど、増粘剤、例えばトラガカントおよびメチルセルロースＵＳＰ、微細ＳｉＯ2、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸マグネシウムなどが含まれる。経口用の典型的な液状賦形剤にはエタノール、グリセロール、水などが含まれる。必要に応じて、投薬形態物調製技術の通常の技術を有する技術者に公知の通常技術を用いて、あらゆる賦形剤を不活性な希釈剤（例えば炭酸ナトリウムおよびカルシウム、燐酸ナトリウムおよびカルシウム、およびラクトース）、崩壊剤（例えばコーンスターチおよびアルギン酸）、希釈剤、顆粒剤、滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸およびタルク）、結合剤（例えば澱粉およびゼラチン）、増粘剤（例えばパラフィン、ワックスおよび石油）、風味剤、着色剤、防腐剤などと混合してもよい。被膜を存在させてもよく、それには、例えばモノステアリン酸グリセリルおよび／またはジステアリン酸グリセリルが含まれる。経口用途用のカプセルには、活性材料が固体状希釈剤と混ざり合っている硬質ゼラチンカプセル、および活性材料が水または油、例えば落花生油、液状パラフィンまたはオリーブ油などと混ざり合っている軟質ゼラチンカプセルが含まれる。
【０１１１】
非経口投薬形態物の調製は水または別の無菌担体を用いて実施可能である。本発明の化合物を筋肉内、腹腔内、皮下および静脈内で用いる場合、それを一般的にはｐＨおよび等張性が適切になるように緩衝剤を入れておいた無菌の水溶液もしくは懸濁液の状態で提供する。適切な水性媒体には、リンゲル溶液および等張性塩化ナトリウムが含まれる。水性懸濁液には懸濁剤、例えばセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドンおよびトラガカントなど、および湿潤剤、例えばレシチンなどを入れてもよい。水性懸濁液に適切な防腐剤にはｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルおよびｎ−プロピルが含まれる。
【０１１２】
生理学的に受け入れられる担体は本技術分野で良く知られている。液状担体の例は、本発明に従う化合物が溶液、乳液および分散液を形成する溶液である。適切な抗酸化剤、例えばメチルパラベンおよびプロピルパラベンなどを甘味剤と同様に固体状および液状組成物に存在させてもよい。
【０１１３】
乳液組成物で典型的に用いられる適切な乳化剤を本発明に従う薬剤組成物に入れてもよい。そのような乳化剤は標準的出版物、例えばＨ．Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ、１９８９、Ｌｅｘｉｋｏｎ  ｄｅｒ  Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ  ｆｕｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、Ｋｏｓｍｅｔｉｃ  ｕｎｄ  ａｇｒｅｎｚｅｎｄｅ  Ｇｅｂｉｅｔｅ、Ｃａｎｔｏｒ編集、Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ、ドイツおよびＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｔｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｅｎｔｓ、１９８６、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣおよびｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ、ロンドン、ＵＫ（これらは引用することによって本明細書に組み入れられる）に記述されている。また、ゲル化剤を本発明に従う組成物に添加することも可能である。ポリアクリル酸誘導体、例えばカルボマーなどがゲル化剤の例であり、より特別には、いろいろな種類のカルボポール（ｃａｒｂｏｐｏｌ）を典型的には約０．２％から約２％の量で用いる。懸濁液はクリーム、軟膏（無水軟膏を包含）、油中水エマルジョン、水中油エマルジョン、エマルジョンゲルまたはゲルとして調製可能である。
【０１１４】
本発明の化合物は経口および非経口経路（静脈内、筋肉内、腹腔内、皮下、直腸を包含）および局所投与および吸入で投与可能であると考えている。本発明の化合物を経口で投与する場合、これを一般的には錠剤、カプセルの形態または溶液または懸濁液として提供する。
【０１１５】
「治療的に有効な量」または「有効量」および文法的に関連した用語は、活性化合物または薬剤が研究者、獣医、医者または他の臨床医が求める生物学的もしくは医薬的反応（治療すべき病気または疾患の症状の軽減を包含）を被験体に引き出す量を意味する。「被験体」または「患者」には、関連した病気または状態に関連して観察、実験、治療または予防を必要としている哺乳動物、例えば人および動物（例えば犬、猫、馬、ラット、兎、マウス、人以外の霊長類）などが含まれる。そのような患者または被験体は好適には人である。
【０１１６】
本発明の化合物の有効量は通常方法を用いて確認可能である。所定の患者に必要な特定の投薬レベルは数多くの要因に依存し、そのような要因には、病気のひどさ、投与経路および患者の体重が含まれる。
【０１１７】
一般的には、１日当たりの投薬量（単一の投薬としてか或は分割した投薬として投与するかに拘わらず）は１日当たり約０．０１ｍｇから約１０００ｍｇ、より一般的には１日当たり１ｍｇから約５００ｍｇ、最も一般的には１日当たり１０ｍｇから約２００ｍｇの範囲であろうと考えている。典型的な投薬量（単位体重当たりの投薬量として表す）は約０．０００１ｍｇ／ｋｇから約１５ｍｇ／ｋｇ、特に約０．０１ｍｇ／ｋｇから約７ｍｇ／ｋｇ、最も特別には約０．１５ｍｇ／ｋｇから２．５ｍｇ／ｋｇであると予測する。
【０１１８】
予想される経口投薬量の範囲には、１−４回に分けて投与するとして、１日当たり約０．０１から５００ｍｇ／ｋｇ、より好適には約０．０５から約１００ｍｇ／ｋｇが含まれる。本発明のある種の化合物は１日当たり約０．０５から約５０ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で経口投与可能である一方、他の化合物は１日当たり０．０５から約２０ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与可能である。阻害剤を輸液する時の用量は、約１．０から約１．０ｘ１０4μｇ／（ｋｇ・分）の範囲であり得、輸液の期間は数分から数日間であり得、前記阻害剤を薬学的担体と混合しておく。本発明の化合物を局所的に投与する場合、それを薬学的担体と一緒に賦形剤に対する薬剤の濃度が約０．１から約１０％になるように混合してもよい。
【０１１９】
また、炎症病を示すか或は炎症病にかかり易い患者における炎症を治療する方法も意図する。また、ＬＴＡ４Ｈ媒介状態を治療する方法も意図する。これらの方法は、前記患者に本発明に従う化合物の中の少なくとも１種である活性材料を単位投薬量で薬学的に受け入れられる担体の中に分散させておいた薬剤組成物を有効量で投与することを含んで成る。
【０１２０】
説明をより簡潔にする目的で、本明細書に示す量的表現のいくつかには用語「約」による制限を受けさせていない。用語「約」を明確に用いるか否かに拘わらず、本明細書に示す量は全てが所定の実際の値を指すことを意味しかつまた前記所定値の近似値（本分野の通常の技術を基にして妥当であると推測される）［実験および／または測定条件による前記所定値の近似値を包含］も指すことを意味すると理解する。収量をパーセントとして示す時にはいつでも、そのような収量は当該実体の質量を指し、それの収率は、その同じ実体を個々の化学量論的条件下で得ることができる最大量を基準にした収率である。パーセントとして示す濃度は、異なるとして示さない限り、質量比を指す。
【実施例】
【０１２１】
本発明の説明を行う目的で以下の実施例を含める。本実施例は本発明を限定するものでない。それらは単に本発明を実施する方法を提案することを意味する。本分野の技術者は彼らにとって明らかな他の発明実施方法を見つけだす可能性がある。しかしながら、そのような方法は本発明の範囲内であると見なす。
一般的実験手順：
ＢｒｕｋｅｒモデルＤＰＸ４００（４００ＭＨｚ）またはＤＰＸ５００（５００ＭＨｚ）のいずれかの分光計を用いてＮＭＲスペクトルを得た。以下に示す1Ｈ  ＮＭＲデータのフォーマットは下記である：テトラメチルシラン標準場の下方の化学シフト（ｐｐｍ）［多重度、結合定数Ｊ（Ｈｚ）、積分］。
【０１２２】
エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）が用いられているＡｇｉｌｅｎｔシリーズの１１００ＭＳＤを示すように正モードまたは負モードのいずれかで用いることで質量スペクトルを得た。分子式に関して「計算した質量」は当該化合物のモノアイソトピック質量である。
【０１２３】
以下に報告する方法および条件を用いた逆相ＨＰＬＣの保持時間を分で報告する。
装置：Ｇｉｌｓｏｎ  ２１５
溶媒：ＣＨ3ＣＮ（０．０５％のトリフルオロ酢酸、ＴＦＡ）／Ｈ2Ｏ（０．０５％のＴＦＡ）
流量：２５ｍＬ／分
勾配：０分の時に１０％ＣＨ3ＣＮ；２０分かけて９９％ＣＨ3ＣＮまで直線的に上昇
カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ  ＡＡ  １２５０５−１５３０ＷＴ  ＳＨ−３６２−５（Ｓ−５ｕｍ、１２ｎＭ、１５０ｘ３０ｍｍ）
温度：２５℃
波長：２２０ｎＭと２５４ｎＭの所を二重に検出
前以て充填されている下記の市販カラムの中の１つを用いたＩＳＣＯ  Ｆｏｘｙ  ２００またはＩＳＣＯ  ＯＰＴＩＸ  １０Ｘ装置を用いてフラッシュカラムクロマトグラフィーを実施した：Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｓ（ＳｉＯ2  ４０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍ（ＳｉＯ2  ９０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｌ（ＳｉＯ2  １２０ｇ）、Ｂｉｏｔａｇｅ  ６５Ｍ（ＳｉＯ2  ３００ｇ）またはＩＳＣＯ  Ｒｅｄｉｓｅｐ（ＳｉＯ2、１０ｇ、１２ｇ、３５ｇ、４０ｇまたは１２０ｇ）。
［実施例１］
【０１２４】
【化２１】
2007500706.tif 000023
【０１２５】
４−ベンジルオキシフェノール（７２ｇ、３５９．６ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブロモエタン（１５５ｍＬ、１．８０モル）およびＫ2ＣＯ3（１０５ｇ、７５９．９ミリモル）を加えた。この褐色の懸濁液を還流下に加熱しながら９６時間撹拌した。その結果として得た懸濁液を室温になるまで冷却し、アセトン（２５０ｍＬ）で希釈し、珪藻土に通して濾過した後、それを追加のアセトンで濯いだ。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ3ＯＨ（５００ｍＬ）に溶解させた後、その溶液を２時間撹拌した。濾過で表題の化合物を得た後、空気で乾燥させることで、それを黄褐色の固体として７０ｇ（２２８ミリモル、６３％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.60-7.30 (m, 5H), 6.88 (d, J = 8.4, 2H), 6.80 (d, J = 8.4, 2H), 4.70 (s, 2H), 3.79 (t, J = 5.8, 2H), 3.07 (t, J = 5.8, 2H)。
［実施例２］
【０１２６】
【化２２】
2007500706.tif 000024
【０１２７】
４−ベンジルオキシフェノール（２５ｇ、１２４．９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１２５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブロモプロパン（６３ｍＬ、６２４ミリモル）およびＫ2ＣＯ3（３４．５ｇ、２５０ミリモル）を加えた。この褐色の懸濁液を還流下に加熱しながら６６時間撹拌した。次に、その懸濁液を室温になるまで冷却した後、珪藻土の詰め物に通す濾過を２回行った。その詰め物をＣＨ3ＣＮで濯いだ後、その濾液を一緒にして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（３００ｇ、３３％ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）で精製することで褐色の固体を５３．４ｇ（１１０ミリモル、８８％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.46-7.29 (m, 5H), 6.85 (q, J = 8.1, 2H), 6.82 (q, J = 7.2, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.06 (t, J= 5.8, 2H), 3.61 (t, J = 6.5, 2H), 2.39 (m, J = 6.2, 2H)。
［実施例３］
【０１２８】
【化２３】
2007500706.tif 000025
【０１２９】
臭化２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル（実施例１；７０ｇ、２２７ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解させた。この溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、７ｇ）をエタノール（５０ｍＬ）中の懸濁液として加えた。その結果として得た懸濁液をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下で一晩振とうした。この反応混合物を珪藻土の詰め物に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで黄褐色の固体を４８．５ｇ（２２４ミリモル、９９％の収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.83 (d, J = 9.1, 2H), 6.77 (d, J = 9.1, 2H), 4.51 (s, 1H), 4.24 (t, J = 6.3, 2H), 3.62 (t, J = 6.3, 2H)。
［実施例４］
【０１３０】
【化２４】
2007500706.tif 000026
【０１３１】
［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ブロマイド（１０ｇ、３１．１ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた。この溶液に炭素に１０％担持されているパラジウム（１ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中の懸濁液として加えた。その結果として得た懸濁液をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下で一晩振とうした。この反応混合物を珪藻土の詰め物に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで黄褐色の固体を７ｇ（３０．５ミリモル、９８％の収率）得た。1H NMR:  (400 MHz, CDCl3) 6.76 (d, J= 9.1, 2H), 6.69 (d, 9.1, 2H), 4.00 (t, J = 5.9, 2H), 3.60 (t, J= 6.6, 2H), 2.23 (m, J = 6.1, 2H)。
［実施例５］
【０１３２】
【化２５】
2007500706.tif 000027
【０１３３】
４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノール（５０ｇ、３６２ミリモル）を４８重量％のＨＢｒ（２５０ｍＬ）に溶解させた。この明黄色の溶液を８０℃に加熱して１６時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。その抽出液を一緒にして乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を７２ｇ（１００％の粗収率）得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 9.25 (s, 1H), 7.04 (d, J = 8.4, 2H), 6.67 (d, J = 8.4, 2H), 3.62 (t, J= 7.4, 2H), 2.97 (t, J = 7.4, 2H)。
［実施例６］
【０１３４】
【化２６】
2007500706.tif 000028
【０１３５】
４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール（５２．７ｇ、３４６．３ミリモル）を４８重量％のＨＢｒ（２６５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を８０℃で２０時間撹拌した後、室温になるまで冷却した。水（４００ｍＬ）を加えた後、生成物をＣＨ2Ｃｌ2（５００ｍＬ）で抽出した。その抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで所望生成物をベージュ色の固体として得た（６９ｇ、９２％の収率）。TLC (SiO2, CH2Cl2):  Rf = 0.37.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  9.18 (s, 1H), 6.99 (d, J = 8.3, 2H), 6.67 (d, J = 8.4, 2H), 3.47 (t, J = 6.6, 2H), 2.58 (t, J= 7.2, 2H), 2.05-1.95 (m, 2H)。
［実施例７］
【０１３６】
【化２７】
2007500706.tif 000029
【０１３７】
水素化ナトリウム（６．２ｇ、２４５ミリモル）をＤＭＦ（２７５ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の懸濁液に２−クロロベンズイミダゾール（３７ｇ、２４３ミリモル）を固体添加用漏斗から３０分かけて加えたが、この間、混合物の内部温度を１０℃未満に維持した。ＤＭＦを追加のに２５ｍＬ加えた後、氷浴を取り外した。２時間後、塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ−Ｃｌ）を５分かけて滴下した。白色の沈澱物が生じた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（５００ｍＬ）および酢酸エチル（７５０ｍＬ）を加えた。その有機層を追加のＨ2Ｏ（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで所望生成物を金色の透明な油として６５．８ｇ（９６％の収率）で得たが、これを放置すると固化し、それによってベージュ色の固体を得た。TLC (SiO2, 5% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.64.  MS (ESI): C13H19ClN2OSiに関して計算した質量：282.10; m/z 測定値： 283.1.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (d, J = 7.3, 1H), 7.46 (d, J = 7.6, 1H), 7.40-7.25 (m, 2H), 3.58 (t, J = 7.9, 2H), 0.92 (t, J = 8.3, 2H), 0.04 (s, 9H).
［実施例８］
【０１３８】
【化２８】
2007500706.tif 000030
【０１３９】
２−クロロベンズイミダゾール（１０．６ｇ、７０ミリモル）を２．５ＭのＮａＯＨ（７０ｍＬ、１７５ミリモル）に入れることで生じさせた溶液に硫酸ジメチル（１１．０ｍＬ、１１６ミリモル）を加えた後、この混合物を２３℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、固体状生成物をＨ2Ｏ（６ｘ５０ｍＬ）で洗浄した後、真空下で乾燥させることで明褐色の固体を得た（９．４ｇ、８１の収率）。MS (ESI): C8H7ClN2に関して計算した質量：166.03; m/z 測定値：167.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75-7.70 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 3H), 3.82 (s, 3H)。
［実施例９］
【０１４０】
【化２９】
2007500706.tif 000031
【０１４１】
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．７ｇ、４０．１ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（１２ｍＬ、９２ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた溶液を微粉末にしておいたＣｓ2ＣＯ3（２６ｇ、８０ミリモル）で処理した後、その結果として得た混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その粗固体をＳｉＯ2（１００ｇ、０−４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を６．７ｇ（４７％の収率）得た。MS (ESI): C15H12BrNO2Sに関して計算した質量：348.98; m/z 測定値： 350.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78, (dd, J = 8.0, 0.4, 1H), 7.70 (dd, J = 8.0, 0.7, 1H), 7.42 (dt, J = 7.5, 1.3, 1H), 7.34 (dd, J = 9.1, 2H), 7.01 (dd, J = 9.1, 2H), 4.34 (t, J= 6.2, 2H), 3.70 (t, J = 6.2, 2H)。
［実施例１０］
【０１４２】
【化３０】
2007500706.tif 000032
【０１４３】
Ａ．  ２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール
４−ヒドロキシフェネチルアルコール（８６７ｍｇ、６．３ミリモル）と２−クロロベンゾチアゾール（０．８２ｍＬ、６．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた溶液を微粉末にしておいたＣｓ2ＣＯ3（４．１ｇ、１２．５ミリモル）で処理した後、その結果として得た懸濁液を７０℃で４０時間撹拌した。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を受けさせることで粗油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで透明な油を９４０ｍｇ（５５％の収率）得た。MS (ESI): C15H13NO2Sに関して計算した質量：271.07; m/z 測定値： 272.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 7.9, 0.4, 1H), 7.75 (dd, J = 7.9, 0.7, 1H), 7.46 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.38-7.29 (m, 3H), 3.93 (q, J = 6.4, 2H), 2.94, (t, J = 6.5, 2H), 1.50 (m, 1H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール
２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール（１７４ｍｇ、０．６４ミリモル）をベンゼン（３ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液をＰＢｒ3（０．０６０ｍＬ、０．６４ミリモル）で処理した後、その結果として得た懸濁液を７０℃に９０分間加熱した。この反応混合物を冷却した後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。この溶液をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）に続いて食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、減圧下で濃縮した。その粗生成物をＳｉＯ2（１２ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで明黄色の油を１２０ｍｇ得た。MS (ESI): C15H12BrNOSに関して計算した質量：332.98; m/z 測定値： 335.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.79 (dd, J = 8.0, 0.3, 1H), 7.76 (dd, J = 8.0, 0.6, 1H), 7.42 (dt, J = 7.4, 1.2, 1H), 7.38-7.29 (m, 3H), 3.62 (t, J = 7.5, 2H), 3.25 (t, J =7.5, 2H)。
［実施例１１］
【０１４４】
【化３１】
2007500706.tif 000033
【０１４５】
Ａ．  １−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（２４．６ｇ、１２３ミリモル）と塩酸１−（２−クロロエチル）ピペリジン（２０．６ｇ、１１２ミリモル）をＤＭＦ（１７５ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＫ2ＣＯ3（２５ｇ、１８１ミリモル）およびＣｓ2ＣＯ3（４０ｇ、１２３ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で３日間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（３００ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2を加えた。その有機層を１０％のＮａＯＨに続いて食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗紫色の透明な液体を３３ｇ得た。この液体をＳｉＯ2（３００ｇ；０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで明黄色の固体を２３．４ｇ（６７％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% ヘキサン／酢酸エチル):  Rf = 0.11.  MS (ESI): C20H25NO2に関して計算した質量：311.19; m/z 測定値： 312.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.26 (m, 5H), 6.91 (d, J = 9.2, 2H,), 6.85 (d, J = 9.2, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.06 (t, J = 6.1, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H), 2.51 (br s, 4H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.45 (br s, 2H)。
Ｂ．  ４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノール
１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン（１５．０ｇ、４８．２ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（４００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１．５ｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を明灰色の固体として９．４ｇ（８８％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.16.  MS (ESI): C13H19NO2に関して計算した質量：221.14; m/z 測定値： 222.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.88 (s, 1H), 6.73 (d, J = 6.6, 2H), 6.65 (d, J = 6.6, 2H), 3.93 (t, J = 6.0, 2H), 2.58 (t, J = 6.0, 2H), 2.40 (s, 4H), 1.51-1.45 (m, 4H), 1.35 (br s, 2H)。
Ｃ．  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール
４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノール（１．５ｇ、６．８ミリモル）をアセトン（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を５℃で撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（１．０ｇ、７．２ミリモル）を加えた。この混合物に５℃で２−クロロ−ベンゾオキサゾール（０．５ｍＬ、４．４ミリモル）を加えた。その結果として得た混合物を一晩かけて室温になるまで温めた。２０時間後の混合物を濾過し、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで褐色の固体を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製した。所望画分を一緒にした後、減圧下で濃縮することで所望生成物を白色の固体として１．２ｇ（８０％の収率）得た。TLC (SiO2, 50% アセトン/CH2Cl2):  Rf = 0.18.  MS (ESI): C20H22N2O3に関して計算した質量：338.16; m/z 測定値： 339.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J =7.2, 1H), 7.41 (d, J = 7.2, 1H), 7.35-7.20 (m, 4H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 4.12 (t, J = 6.1, 2H), 2.79 (t, J= 6.0, 2H), 2.52 (s, 4H), 1.67-1.55 (m, 4H), 1.50-1.40 (m, 2H)。
［実施例１２］
【０１４６】
【化３２】
2007500706.tif 000034
【０１４７】
Ａ．  ［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ジエチル−アミン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（５１ｇ、２５５ミリモル）と塩酸（２−クロロ−エチル）−ジエチル−アミン（４１．６ｇ、２４２ミリモル）をＤＭＦ（４００ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＫ2ＣＯ3（３７ｇ、２６８ミリモル）およびＣｓ2ＣＯ3（８７ｇ、２６７ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１７日間撹拌した。この混合物にＨ2Ｏ（６００ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2を加えた。その有機層をＨ2Ｏで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗紫色の透明な液体を３３ｇ得て、それをＳｉＯ2（３００ｇ；酢酸エチル）で精製することで明黄色の油を得た（３４．５ｇ、４８％の収率）。TLC (SiO2, 50% ヘキサン/酢酸エチル):  Rf = 0.10.  MS (ESI): C19H25NO2に関して計算した質量：299.19; m/z 測定値： 300.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.28 (m, 5H), 6.89 (d, J = 9.2, 2H), 6.85 (d, J = 9.2, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.00 (t, J = 6.4, 2H), 2.86 (t, J = 6.4, 2H), 2.63 (q, J = 7.2, 4H), 1.08 (t, J = 7.1, 6H)。
Ｂ．  ４−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−フェノール
［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ジエチル−アミン（２１ｇ、７０ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（５００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１．５ｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を褐色の透明な油として１３．１ｇ（８９％の収率）得た。MS (ESI): C12H19NO2に関して計算した質量： 209.14; m/z 測定値： 210.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.68 (s, 4H,), 3.99 (t, J = 6.2, 2H), 2.88 (t, J = 6.2, 2H), 2.69 (q, J = 7.2, 4H), 1.09 (t, J= 7.1, 6H)。
Ｃ．  ｛２−［４−（６−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジエチル−アミン
４−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−フェノール（５００ｍｇ、２．３９ミリモル）をＣｓ2ＣＯ3（８７６ｍｇ、２．６９ミリモル）を入れておいたアセトン（７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に２，６−ジクロロベンズチアゾール（３６５ｍｇ、１．７９ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に３日間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで褐色の油を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を６２４ｍｇ（７６％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.23.  MS (ESI): C19H21ClN2O2Sに関して計算した質量：376.10; m/z 測定値： 377.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.64 (d, J = 8.5, 2H), 7.34 (d, J = 8.8, 1H), 7.25 (d, J= 6.8, 2H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H)。
［実施例１３］
【０１４８】
【化３３】
2007500706.tif 000035
【０１４９】
Ａ．  ４−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；７ｇ、３２．２ミリモル）とピペリジンメタノール（５．２ｇ、４５．３ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．９ｍＬ、４５．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６５℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却して更に４８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去することで黒色の半固体を得た。この材料をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させた後、この溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。その水相に１０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）による逆抽出を受けさせた。その有機層を一緒にし、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黒色の油を得て、それをＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を褐色の油として得た。この油にジエチルエーテルを加えると生成物が沈澱した。濾過を行うことで表題の化合物を黄褐色の固体として得た（１．９ｇ、２３％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.09.  MS (ESI):  C14H21NO3に関して計算した質量：251.15; m/z 測定値： 252.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.69 (s, 4H), 4.03 (t, J = 5.9, 2H,), 3.51 (d, J = 6.5, 2H), 3.09 (d, J = 11.6, 2H), 2.79 (t, J = 5.9, 2H), 2.18-2.11 (m, 2H), 1.79 (d, J = 16.2, 2H), 1.49-1.62 (m, 1H), 1.36 (dq, J = 3.6, 12.3, 2H), 1.23 (br s, 2H)。
Ｂ．  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］エチル｝−ピペリジン−４−イル）−メタノール
４−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール（０．５ｇ、１．９８ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（２０５μＬ、１．８ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．３５ｇ、４．１５ミリモル）をアセトン（８．０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その詰め物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。この油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで固体を得て、それをＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。この溶液を１ＮのＮａＯＨ（３ｘ５ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで表題の化合物を白色の固体として得た（４２４ｍｇ、６４％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.17.  MS (ESI): C21H24N2O4に関して計算した質量： 368.17; m/z 測定値： 369.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.50 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 4H), 7.00-6.96 (m, 2H), 4.13 (t, J = 6.0, 2H,), 3.55-3.48 (m, 2H), 3.02-3.09 (m, 2H), 2.82 (t, J = 6.0, 2H), 2.13 (dt, J = 2.4, 11.8, 2H), 1.78-1.75 (m, 2H), 1.59-1.48 (m, 2H), 1.33 (dq, J = 3.7, 12.4, 2H)。
［実施例１４］
【０１５０】
【化３４】
2007500706.tif 000036
【０１５１】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；９ｇ、４２ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに４−ヒドロキシピペリジン（５．３ｇ、５２．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．７ｍＬ、５２．５ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を室温で一晩撹拌すると懸濁液が生じた。この懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油にジエチルエーテルを加えた後、この混合物を４５℃に２分間温めると白色の沈澱物が生じた。この懸濁液を室温で２時間撹拌した後、濾過することでオフホワイトの固体を７．９ｇ（３３ミリモル、７９％の収率）得た。MS (ESI): C13H19NO3に関して計算した質量：237.14; m/z 測定値： 238.2 [M+H]+1.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.10 and 7.02 (q, J = 32.3, 9.0, 2H), 4.35 (t, J = 5.7, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 2H), 3.07 (t, J = 5.7, 2H), 2.60 (t, J= 9.9, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.94-1.82 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（５００ｍｇ、２．１ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．４ｇ、４．４１ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３８８ｍｇ、２．５ミリモル、０．２９ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を４００ｍｇ（１．１ミリモル、５４％の収率）得た。MS (ESI): C20H22N2O4に関して計算した質量：354.16; m/z 測定値： 355.2 [M+H]+1.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3) 7.55 (dd, J = 7.2, 1.8, 1H), 7.46 (dd, J= 7.3, 2.0, 1H), 7.36 (d, J = 9.1, 2H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.01 (d, J= 9.1, 2H), 4.18 (t, J = 5.4, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.01-2.86 (m, 4H), 2.40 (br s, 1H), 1.99 (m, 2H), 1.74-1.65 (m, 2H), 1.48 (d, J = 4.1, 1H)。
［実施例１５］
【０１５２】
【化３５】
2007500706.tif 000037
【０１５３】
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（実施例１４、段階Ａ；５００ｍｇ、１．２５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．４ｇ、４．４１ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．３３ｍＬｍｇ、２．５ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を３２１ｍｇ（０．８６ミリモル、６９％の収率）得た。MS (ESI): C20H22N2O3Sに関して計算した質量： 370.14; m/z 測定値： 371.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.64 (d, J = 8.0, 1H), 7.56 (d, J= 7.8, 1H), 7.30 (t, J = 7.2, 1H), 7.21-7.14 (m, 3H), 6.87 (d, J= 9.1, 2H), 4.05 (t, J = 5.8, 2H), 3.67 (br s, 1H), 2.82 (m, 2H), 2.76 (t, J = 5.8, 2H), 2.27 (t, J = 9.5, 2H), 2.01 (br s, 1H), 1.90-1.82 (m, 2H), 1.64-1.52 (m, 2H)。
［実施例１６］
【０１５４】
【化３６】
2007500706.tif 000038
【０１５５】
Ａ．  ４−（２−ジブチルアミノ−エトキシ）−フェノール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．２ｇ、３７ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにジブチルアミン（５．９８ｇ、４６．３ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．９８ｇ、４６．３ミリモル）を加えた。この混合物を７５℃で一晩撹拌した。その結果として生じた懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＳｉＯ2（１１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の固体を７．７ｇ（２９ミリモル、７８％の収率）得た。MS (ESI): C16H27NO2に関して計算した質量：265.2; m/z 測定値： 266.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.81 (d, J = 7.0, 2H), 6.63 (d, J = 6.0, 2H), 4.22 (br s, 2H), 3.25 (br s, 2H), 2.93 (br s, 4H), 2.16 (br s, 2H), 1.88 (br s, 1H), 1.68 (br s, 4H), 1.33 (d, J = 5.7, 4H), 0.94 (br s, 6H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ジブチル−アミン
４−（２−ジブチルアミノ−エトキシ）−フェノール（５００ｍｇ、１．９ミリモル）をアセトン（９．４ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、３．９ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３４６ｍｇ、２．２ミリモル、０．２６ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１８０ｍｇ（０．４７ミリモル、２５％の収率）得た。MS (ESI): C23H30N2O3に関して計算した質量： 382.23; m/z 測定値： 383.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J= 7.2, 2H), 7.41 (d, J = 7.3, 2H), 7.31 (d, J = 9.1, 2H), 7.28-7.19 (m, 2H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H), 4.13 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.54 (m, 4H), 1.47 (m, 4H), 1.32 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.3, 6H)。
［実施例１７］
【０１５６】
【化３７】
2007500706.tif 000039
【０１５７】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；５ｇ、２３．１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸エチル（５．３ｍＬ、３４．７ミリモル）を加えた。この反応混合物を８４℃に加熱して１６時間撹拌した後、室温になるまで冷却し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（３００ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（６．３ｇ、９３％の収率）。MS (ESI): C16H23NO4に関して計算した質量： 293.16; m/z 測定値： 294.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.63 (m, 4H), 4.07 (q, J = 7.2, 2H), 3.96 (t, J = 5.7, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (t, J = 5.6, 2H), 2.26-2.23 (m, 3H), 1.88-1.77 (m, 5H), 1.17 (t, J = 7.2, 3H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（２．５ｇ、６．８ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（３４ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（５ｇ、１４．３ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（１．２６ｍＬ、１０．２ミリモル）を加えた。この反応混合物を７５℃に３時間加熱した後、室温になるまで冷却して、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（２．９４ｇ、１００％の収率）。MS (ESI): C23H26N2O4Sに関して計算した質量： 426.16; m/z 測定値： 427.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.76 (d, J = 8.0, 1H), 7.64 (t, J= 8.1, 1H), 7.41 (t, J = 8.4, 1H), 7.30 (d, J = 9.0, 3H), 7.05 (d, J = 6.8, 2H), 4.19 (t, J = 5.5, 2H), 4.12 (q, J = 7.1, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.83 (t, J = 5.5, 2H), 2.37 (m, 1H), 2.25 (t, J= 11.6, 2H), 1.93 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例１８］
【０１５８】
【化３８】
2007500706.tif 000040
【０１５９】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（実施例１７；２３５ｍｇ、０．５ミリモル）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにカリウムトリメチルシラノエート（２８２ｍｇ、２．２ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＨ2Ｏに溶解させた後、その溶液を１ＭのＨＣｌで処理することでｐＨを９にした。その結果として生じた溶液に１：３のイソプロピルアルコール／クロロホルム（３ｘ２５ｍＬ）による抽出を受けさせた。その抽出液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を得て、それをジエチルエーテルと一緒にして磨り潰した。その懸濁液を濾過することで黄褐色の固体を得た（１４０ｍｇ、６４％の収率）。MS (ESI): C21H22N2O4S（遊離酸）に関して計算した質量： 398.13; m/z 測定値： 399.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.01 (d, J = 7.3, 1H), 7.76 (d, J= 7.5, 1H), 7.51 (t, J = 8.4, 1H), 7.45 (d, J = 9.0, 2H), 7.40 (t, J = 7.2, 1H), 7.14 (d, J = 9.0, 2H), 4.18 (t, J = 5.5, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (t, J = 5.8, 2H), 2.10 (t, J = 10.5, 2H), 1.81 (m, 2H), 1.59 (m, 2H)。
［実施例１９］
【０１６０】
【化３９】
2007500706.tif 000041
【０１６１】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（実施例１８；１００ｍｇ、０．２５ミリモル）をＣＨＣｌ3（２ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液に塩化オクザリル（１３２μＬ、１．５ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た固体をＣＨＣｌ3（２ｍＬ）に入れて再懸濁させた後、それにピロリジン（１００μＬ、１．２ミリモル）を加えた。生じた溶液を１時間撹拌した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈して、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。その粗油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色の油として得た（７１ｍｇ、６３％の収率）。MS (ESI):  C25H29N3O3Sに関して計算した質量： 451.19; m/z 測定値： 452.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (dd, J= 8.0, 0.8, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.29-7.24 (m, 3H), 6.99-6.96 (m, 2H), 4.13 (t, J = 6.0, 2H), 3.50-3.45 (m, 4H), 3.10-3.04 (m, 2H), 2.83 (t, J= 6.0, 2H), 2.38-2.31 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.98-1.84 (m, 6H), 1.74-1.71 (m, 2H)。
［実施例２０］
【０１６２】
【化４０】
2007500706.tif 000042
【０１６３】
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（実施例１８；２１０ｍｇ、０．５３ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液を撹拌しながら、これに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ；１．０ｍＬ、ＤＭＦ中０．５Ｍ、０．５ミリモル）、３−アミノ−プロピオン酸エチルエステル（１２０ｍｇ、０．７８５ミリモル）そして塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ；１５０ｍ、０．７８５ミリモル）を５分間隔で逐次的に加えた。その結果として得た混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することでオフホワイトの半固体を得た。この粗残留物をＳｉＯ2（３５ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3を０−５％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（１８６ｍｇ、４８％の収率）。MS (ESI):  C26H31N3O5Sに関して計算した質量： 497.20; m/z 測定値： 498.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (dd, J = 8.1, 0.6, 1H), 7.66 (dd, J = 8.1, 0.8, 1H), 7.39 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.29-7.24 (m, 3H), 7.01-6.94 (m, 2H), 6.18-6.15 (m, 1H), 4.19-4.11 (m, 4H), 3.53 (q, J= 6.0, 2H), 3.06-3.04 (m, 2H), 2.81 (t, J = 5.9, 2H), 2.53 (t, J= 6.0, 2H), 2.18-2.06 (m, 3H), 1.88-1.72 (m, 4H), 1.28 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例２１］
【０１６４】
【化４１】
2007500706.tif 000043
【０１６５】
Ａ．  ｛１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−２−イル｝−メタノール
臭化２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル（実施例１；７．０ｍｇ、２２．８ミリモル）とピペリジン−２−イル−メタノール（３．３ｇ、２８．７ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（７．１ｇ、５１．４ミリモル）を加えた。この混合物を還流に２０時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を６．０ｇ（７７％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.15.  MS (ESI): C21H27NO3に関して計算した質量： 341.20; m/z 測定値： 342.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.48-7.25 (m, 5H), 6.92 (d, J = 9.1, 2H), 6.85 (d, J = 9.1, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.38 (t, J = 5.3, 2H), 3.96 (t, J = 6.2, 2H), 3.55-3.48 (m, 1H), 3.43-3.32 (m, 1H), 3.15-3.00 (m, 1H), 2.88-2.85 (m, 1H), 2.75-2.62 (m, 1H), 2.30-2.22 (m, 2H), 1.61 (d, J = 9.4, 2H), 1.52-1.44 (m, 1H), 1.44-1.31 (m, 1H), 1.30-1.17 (m, 2H)。
Ｂ．  ４−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール
｛１−［２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−２−イル｝−メタノール（６．０ｇ、１７．６ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（７５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、６１４ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を透明な無色の油として４．５ｇ（１００％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.29.  MS (ESI): C14H21NO3に関して計算した質量： 251.15; m/z 測定値： 252.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  6.77 (d, J = 6.6, 2H), 6.68 (d, J= 6.6, 2H), 4.06-4.01 (m, 2H), 3.70-3.55 (m, 2H), 3.22-3.10 (m,1H), 3.05-2.96 (m, 1H), 2.88-2.79 (m, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.76-1.70 (m, 2H), 1.63-1.32 (m, 4H)。
Ｃ．  （１−｛２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−ピペリジン−２−イル）−メタノール
４−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−フェノール（１９７ｍｇ、０．７８ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１１６μＬ、１．０２ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（７００ｍｇ、２．１５ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で２０時間撹拌した。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した。その詰め物をアセトンで洗浄した後、その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで金色の油を得た。その油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色透明な油として得た（２０２ｍｇ、７０％の収率）。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.17.  MS (ESI):  C21H24N2O3Sに関して計算した質量： 384.15; m/z 測定値： 369.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.61 (d, J = 7.0, 2H), 7.50 (d,J = 7.0, 2H), 7.41 (d, J = 9.1, 4H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.03 (d, J= 9.1, 4H,), 4.41 (t, J = 5.3, 2H), 4.07 (t, J = 6.2, 4H), 3.60-3.52 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 2H), 3.18-3.08 (m, 2H), 2.90-2.85 (m, 2H), 2.78-2.72 (m, 2H), 2.35-2.28 (m, 4H), 1.62 (d, J = 9.2, 4H), 1.53-1.47 (m, 2H), 1.47-1.34 (m, 2H), 1.32-1.18 (m, 4H)。
［実施例２２］
【０１６６】
【化４２】
2007500706.tif 000044
【０１６７】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２００ｍｇ、０．５７ミリモル）とイソニペコタミド（７３ｍｇ、０．５７ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（８００ｍｇ、１．１４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１４２ｍｇ（６３％の収率）得た。MS (ESI):  C21H23N3O3Sに関して計算した質量： 397.15; m/z 測定値： 398.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.85 (dd, J =8.0, 0.3, 1H), 7.75 (dd, J =8.0, 0.6, 1H), 7.42 (dd, J =7.4, 1.1, 1H), 7.32-7.22 (m, 3H), 7.02-6.91 (m, 2H), 5.67 (br d, J =47, 2H), 4.15 (t, J = 5.8, 2H), 3.09 (br d, J =8.8, 2H), 2.85 (t, J=5.7, 2H), 2.28-2.12 (m, 3H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.87-1.72 (m, 2H)。
［実施例２３］
【０１６８】
【化４３】
2007500706.tif 000045
【０１６９】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２００ｍｇ、０．５７ミリモル）と塩酸１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オン（１１７ｍｇ、０．５７ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（８００ｍｇ、１．１４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで粘着性のあるオフホワイトの固体を１４２ｍｇ（６３％の収率）得た。MS (ESI):  C24H27N3O3Sに関して計算した質量： 337.18; m/z 測定値： 348.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.85 (dd, J = 8.0, 0.5, 1H), 7.75 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.41 (dt, J = 7.3, 1.5, 1H), 7.34-7.22 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 2H), 4.15 (br d, J = 48.8, 2H), 3.80-3.65 (m, 1H), 3.40 (t, J = 7.0, 1H), 3.30-3.10 (br s, 1H), 3.15, (q, J = 7.2, 1H), 2.96 (br s, 1H), 2.42, (t, J = 7.9, 2H), 2.10-1.99 (m, 1H), 1.81-1.70 (m, 1H) 1.68-1.52 (m, 4H), 1.50 (d, J= 6.5, 3H).
［実施例２４］
【０１７０】
【化４４】
2007500706.tif 000046
【０１７１】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；５４２ｍｇ、１．５５ミリモル）と塩酸［１，４’］ビピペリジニル−２−オン（３７１ｍｇ、１．６９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＫ2ＣＯ3（５１７ｍｇ、３．７４ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２０時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を２９４ｍｇ（４２％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.15.  MS (ESI):  C25H29N3O3Sに関して計算した質量： 451.19; m/z 測定値： 452.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.92 (d, J = 1.1, 2H), 7.90 (d, J = 1.1, 2H), 7.42 (t, J = 7.3, 2H), 7.37 (d, J = 9.0, 2H), 7.31 (t, J = 7.3 2H), 7.06 (d, J = 9.0, 2H), 4.32-4.21 (m, 1H), 4.10 (t, J = 5.7, 2H), 3.15 (t., J = 5.3, 2H), 3.00 (d, J = 11.5, 2H), 2.71 (t, J = 5.7, 2H), 2.21 (t, J = 6.5, 2H), 2.10 (t, J = 11.4, 2H), 1.75-1.58 (m, 6H), 1.43 (d, J = 10.0, 2H)。
［実施例２５］
【０１７２】
【化４５】
2007500706.tif 000047
【０１７３】
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例９；２５７ｍｇ、０．７３ミリモル）と塩酸２，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−１−オン（１５３ｍｇ、０．８０ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（１．７ｇ、２．４ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を８０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（１５２ｍｇ、４９％の収率）。MS (ESI):  C23H25N3O3Sに関して計算した質量： 423.16; m/z 測定値： 424.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.78 (dd, J = 8.1, 0.6, 1H), 7.69 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.41 (dt, J = 7.5, 1.3, 1H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.00 (m, 2H), 6.36 (br s, 1H), 4.15 (t, J = 5.9, 2H), 3.36 (t, J = 7.0, 2H), 3.00, (dt, J = 11.9, 3.9, 2H), 2.87 (t, J = 5.8, 2H), 2.32 (dt, J = 11.5, 2.4, 2H), 2.10-1.98 (m, 2H), 2.07 (t, J= 7.0, 2H), 1.50 (br d, J = 13.3, 2H)。
［実施例２６］
【０１７４】
【化４６】
2007500706.tif 000048
【０１７５】
Ａ．  １−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピロリジン
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ブロマイド（実施例２；１．５０ｇ、４．７ミリモル）の混合物にピロリジン（２．０ｍＬ、２４．０ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れて加えた。この混合物を２０時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで黄色の油を得て、それをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１．２ｇ（８０％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.05.  MS (ESI):  C20H25NO2に関して計算した質量： 311.19; m/z 測定値 312.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.30 (m, 5H), 6.90 (d, J = 9.1, 2H), 6.82 (d, J = 9.1, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.00 (t, J = 6.1, 2H), 3.0-2.75 (m, 6H), 2.15 (d, J = 6.2, 2H), 1.94 (br s, 4H)。
Ｂ．  ４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノール
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピロリジン（１．２ｇ、３．９ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（６５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、２０６ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を褐色の固体として８７５ｍｇ（１００％の収率）得た。MS (ESI): C13H19NO2に関して計算した質量： 221.14; m/z 測定値： 222.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  8.90 (s, 1H), 6.74 (d, J = 9.0, 2H), 6.65 (d, J = 9.0, 2H), 3.90 (t, J = 6.3, 2H), 2.72 (br s, 6H), 1.90 (五重線, J = 7.4, 2H), 1.76 (s, 4H)。
Ｃ．  ２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール
４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェノール（１００ｍｇ、０．４５ミリモル）をＣｓ2ＣＯ3（２１３ｍｇ、０．６５ミリモル）を入れておいたアセトン（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに２−クロロベンズチアゾール（６５μＬ、０．５０ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２４時間加熱した後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を９７ｍｇ（６１％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.02.  MS (ESI):  C20H22N2O2Sに関して計算した質量： 354.14; m/z 測定値： 355.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.73 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.26 (m, 3H), 6.96 (d, J = 9.1, 2H), 4.06 (t, J= 6.4, 2H), 2.65 (t, J = 7.3, 2H), 2.55 (br s, 4H), 2.04 (五重線, J= 6.5, 2H), 1.82 (br s, 4H)。
［実施例２７］
【０１７６】
【化４７】
2007500706.tif 000049
【０１７７】
Ａ．  臭化水素１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロポキシ）−フェノール（実施例４；３ｇ、１３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６５ｍＬ）に溶解させた。この溶液に４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（６．８ｇ、３９ミリモル）を加えた後、この混合物を室温で一晩撹拌すると白色の沈澱物が生じた。その懸濁液を濾過することで表題の化合物を白色の固体として得た（５ｇ、１１．９ミリモル、９１％の収率）。MS (ESI):  C20H25NO3(遊離塩基)に関して計算した質量： 327.18; m/z 測定値： 328.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.49 (d, J = 7.5, 2H), 7.32 (t, J= 7.5, 2H), 7.21 (t, J =7.2, 1H), 6.73 (q, J = 12.3, 4H), 3.96 (t, J = 6.1, 2H), 2.85 (d, J = 11.3, 2H), 2.64-2.54 (m, 4H), 2.13 (dt, J = 9.0, 3.9, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.75 (d, J = 12.2, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
臭化水素１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（５００ｍｇ、１．５ミリモル）をアセトン（７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．０３ｇ、３．１５ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（２７６ｍｇ、１．８ミリモル、０．２ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を４５０ｍｇ（１．０５ミリモル、７０％の収率）得た。MS (ESI):  C26H26N2O4に関して計算した質量： 444.20; m/z 測定値： 445.20 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.47-7.43 (m, 3H), 7.36-7.11 (m, 8H), 6.90 (d, J = 9.1, 2H), 3.99 (t, J = 5.8, 2H), 2.80 (d, J = 9.5, 2H), 2.56 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 (t, J= 10.9, 2H), 2.13 (t, J = 11.0, 2H), 1.98 (m, J = 6.8, 2H), 1.71 (d, J = 6.9, 2H)。
［実施例２８］
【０１７８】
【化４８】
2007500706.tif 000050
【０１７９】
Ａ．  ４−ベンジル−１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロポキシ）−フェノール（実施例４；３００ｍｇ、１．３１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（６ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に
４−ベンジル−４−ヒドロキシ−ピペリジン（７５０ｍｇ、３．９ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌すると白色の沈澱物が生じた。その懸濁液を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＳｉＯ2（１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１１０ｍｇ（０．３２ミリモル、２５％の収率）得た。MS (ESI):  C21H22NO3に関して計算した質量： 341.20; m/z 測定値： 342.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.36-7.24 (m, 3H), 7.22 (d, J = 6.9, 2H), 6.7 (m, 4H), 4.07 (t, J = 6.5, 2H), 3.41 (d, J = 11.7, 2H), 3.19 (t, J = 7.8, 2H), 3.11 (t, J = 11.8, 4H), 2.84 (br s, 2H), 2.34 (br s, 4H), 2.18 (br s, 1H), 1.72 (d, 14.5, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−４−ベンジル−ピペリジン−４−オール
４−ベンジル−１−［３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−ピペリジン−４−オール（２．５ｇ、７．３ミリモル）をアセトン（３７ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（４．９９ｇ、１５．３ミリモル）を加えた。この懸濁液を０℃に冷却した後、２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１．１ｍＬ、９．５ミリモル）を滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温になるまで温め、濾過した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（１１０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を３１０ｍｇ（０．６７ミリモル、９％の収率）得た。MS (ESI):  C28H30N2O4に関して計算した質量： 458.2; m/z 測定値： 459.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49 (d, J= 7.2, 1H), 7.41 (d, J = 7.2, 1H), 7.35-7.18 (m, 9H), 6.94 (d, J= 9.1, 2H), 4.04 (t, J = 6.5, 2H), 2.93-2.45 (m, 7H), 2.16 (s, 4H), 1.60 (d, J = 13.0, 2H), 1.29 (br s, 1H)。
［実施例２９］
【０１８０】
【化４９】
2007500706.tif 000051
【０１８１】
Ａ．  ４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；４．５ｇ、２２．４ミリモル）とピペリジン（３．３ｍＬ、３３．５ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．８ｍＬ、３３．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６０℃で１８時間撹拌した。その結果として生じた溶液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮することで淡いオレンジ色の固体を得た。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加えた後、表題の化合物を濾過でホフホワイトの固体として集めた（４．６ｇ、１００％の粗収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.19.  MS (ESI):  C13H19NO2に関して計算した質量：205.15; m/z 測定値： 206.1 M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.07-7.04 (m 2H), 6.74-6.71 (m, 2H), 3.32-3.30 (m, 2H), 3.14-3.11 (m, 3H), 2.87-2.80 (m, 1H), 1.82-1.67 (m, 6H), 1.65-1.55 (m, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノキシ］−ベンゾオキサゾール
４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−フェノール（０．５ｇ、２．４３ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（３０４μＬ、２．６７ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．８ｇ、５．６２ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その詰め物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することでオレンジ色の油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（３２５ｍｇ、４２％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.36.  MS (ESI):  C20H22N2O2に関して計算した質量： 322.17; m/z 測定値： 323.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.51 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.20 (m, 6H), 2.87-2.83 (m, 2H), 2.60-2.56 (m, 2H), 2.48 (br s, 2H), 1.66-1.59 (m, 6H), 1.50-1.43 (m, 2H)。
［実施例３０］
【０１８２】
【化５０】
2007500706.tif 000052
【０１８３】
Ａ．  ４−［２−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−エチル］−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；４．４８ｇ、２２．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにシクロヘキシル−エチル−アミン（５．０ｍＬ、３３．４ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７６ｍＬ、４４．６ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を６０℃で１６時間撹拌すると懸濁液が生じた。この懸濁液を室温になるまで冷却した後、濾過した。その濾過した固体を酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した後、乾燥させることで白色の固体を得た（４．８ｇ、８７％の収率）。MS (ESI): C16H25NOに関して計算した質量：247.19; m/z 測定値： 248.2 [M+H]+.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3):  7.01 (d, J = 8.6, 2H), 6.87 (d, J = 8.6, 2H), 3.32-3.17 (m, 2H), 3.15-2.98 (m, 4H), 2.30-2.21 (m, 2H), 1.77-1.59 (m, 2H), 1.57-1.46 (m, 5H), 1.40-1.10 (m, 3H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−オール（４９５ｍｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、４．０ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．３３ｍＬ、２．５ミリモル）を加えた。この懸濁液を８０℃で一晩撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を５４８ｍｇ（７２％の収率）得た。MS (ESI): C23H28N2OSに関して計算した質量： 380.19; m/z 測定値： 381.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.0, 1H), 7.63 (d, J= 8.0, 1H), 7.30 (t, J = 8.0, 1H), 7.29-7.20 (m, 5H), 2.78-2.68 (m, 4H), 2.62 (dd, J = 6.8, 7.4, 2H), 2.56-2.46 (m 1H), 1.83-1.74 (m, 4H), 1.66-1.57 (m, 1H), 1.21 (dd, J = 9.0, 8.6, 4H), 1.15-1.11 (m, 1H), 1.06 (t, J = 7.2, 3H).
［実施例３１］
【０１８４】
【化５１】
2007500706.tif 000053
【０１８５】
２−［４−（２−ブロモ−エチル）−フェノキシ］−ベンゾチアゾール（実施例１０；２５０ｍｇ、０．７５ミリモル）とニペコタミド（９６ｍｇ、０．７５ミリモル）とＳｉｌｉｃｙｃｌｅ（商標）ジメチルアミン樹脂（１．１ｇ、１．５０ミリモル）をＣＨ3ＣＮに入れることで生じさせた懸濁液を７０℃に１８時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その集めた樹脂をＣＨ3ＣＮで濯いだ。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで粗固体を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％の［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を１３５ｍｇ（４７％の収率）得た。MS (ESI):  C21H23N3O2Sに関して計算した質量： 381.15; m/z 測定値： 382.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  8.10 (d, J = 8.1, 1H), 7.75 (dd, J= 8.0, 0.8, 1H), 7.42 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.21 (br s, 1H) 6.42 (br s, 1H), 3.05 (br d, J = 10.3, 1H), 2.95-2.80 (m, 3H), 2.80-2.62 (m, 2H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.36 (d, J = 11.5, 1H), 2.08 (t, J = 10.5, 1H), 1.98 (d, J = 11.0, 1H), 1.76-1.63 (m, 1H), 1.63-1.50 (m, 2H)。
［実施例３２］
【０１８６】
【化５２】
2007500706.tif 000054
【０１８７】
Ａ．  トルエン−４−スルホン酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルエステル
２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エタノール（実施例１０；１２．２５ｇ、４５．２ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（２２５ｍＬ）に入れることで生じさせた懸濁液を撹拌しながら、これに塩化ｐ−トルエンスルホニル（１７．２３ｇ、９０ミリモル）およびＴＥＡ（３１ｍＬ、２２５ミリモル）を加えた。この混合物を室温で７２時間撹拌した。この反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物を酢酸エチル（４００ｍＬ）に溶解させた。その溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３ｘ２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（３００ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を得た（８．８ｇ、４５％の収率）。MS (ESI):  C22H19N2O4S2に関して計算した質量： 425.08; m/z 測定値： 426.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (q, J = 9.7, 4H), 7.39 (t, J= 7.8, 1H), 7.32-7.17 (m, 8H), 4.23 (t, J = 6.9, 2H), 2.99 (d, J= 6.9, 2H), 2.43 (s, 3H)。
Ｂ．  １−（１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン
トルエン−４−スルホン酸２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチルエステル（４００ｍｇ、０．９４ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに１−メチル−３−ピペリジン−４−イル−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン（６５３ｍｇ、２．８２ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した後、減圧下で濃縮し、そしてＳｉＯ2（１２ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで透明な油を得た（１６ｍｇ、３．３％の収率）。MS (ESI):  C28H28N4O2Sに関して計算した質量： 484.19; m/z 測定値： 485.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.75 (d, J = 7.9, 1H), 7.65 (d, J= 8.1, 1H), 7.41-7.29 (m, 7H), 7.13 (m, 3H), 4.37 (m, 1H), 3.40 (s, 3H), 3.25 (d, J = 11.8, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2h), 2.57 (qd, J = 12.6, 3.7, 2H), 2.33 (t, J = 11.3, 2H), 1.81 (d, J = 12.2, 2H)。
［実施例３３］
【０１８８】
【化５３】
2007500706.tif 000055
【０１８９】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；５．０５ｇ、２５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（５．０７ｍＬ、３７．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．７ｍＬ、５０ミリモル）を加えた。この反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した後、室温になるまで冷却した。ＣＨ2Ｃｌ2（２５０ｍＬ）を加えた後、その結果として生じた溶液をＨ2Ｏ（２ｘ３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで黄褐色の固体を５．２ｇ（７９％）得た。MS (ESI):  C15H21NO3に関して計算した質量： 263.15; m/z 測定値： 264.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  6.97 (d, J = 8.2, 2H), 6.70 (d, J= 8.6, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.99 (d, J = 11.5, 2H), 2.76-2.68 (m, 2H), 2.60-2.54 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 2.18 (t, J = 10.8, 2H), 1.99-1.90 (m, 2H), 1.90-1.78 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
１−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（７９０ｍｇ、３．０ミリモル）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１．９５ｇ、６．０ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（０．４７ｍＬ、３．９ミリモル）を加えた。この懸濁液を１００℃に加熱して一晩撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで黄褐色の固体を１．０４ｇ（８７％の収率）得た。MS (ESI):  C22H24N2O3Sに関して計算した質量： 396.15; m/z 測定値： 397.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 7.8, 1H), 7.65 (d, J= 7.8, 1H), 7.38 (t, J = 7.6, 1H), 7.28-7.25 (m, 5H), 3.69 (s, 3H), 3.00-2.93 (m, 2H), 2.83 (dd, J = 7.6, 3.0, 2H), 2.61 (dd, J = 7.6, 3.0, 2H), 2.38-2.28 (m 1H), 2.11 (t, J = 10.4, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.87-1.74 (m, 2H)。
［実施例３４］
【０１９０】
【化５４】
2007500706.tif 000056
【０１９１】
Ａ．  １−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（実施例３３；４．６ｇ、１１．７ミリモル）を３：１のＴＨＦ／ＣＨ3ＯＨ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に水酸化リチウム（１．１ｇ、４６．６ミリモル）をＨ2Ｏ（２５ｍＬ）に入れて加えた。この暗黄色の溶液を室温で１６時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＣＨ3ＯＨに溶解させた後、逆相ＨＰＬＣで精製することで表題の化合物を明黄色の固体として得た（３．９ｇ、６８％の収率）。MS (ESI):  C21H22N2O3Sに関して計算した質量：382.14; m/z 測定値： 383.4 [M+H]+。
Ｂ．  （１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
１−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ＴＦＡ塩（３００ｍｇ、０．６ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）と１滴のＤＭＦに入れることで生じさせた混合物に塩化オクザリル（０．１１ｍＬ、１．２ミリモル）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した。その結果として得た混合物に濃縮を減圧下で受けさせた。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）に溶解させた後、Ｎ−メチルピペリジン（０．２ｍＬ、１．８ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に続いて食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；ＣＨ3ＯＨ中２ＮのＮＨ3を０−１０％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで表題の化合物を得た（２４０ｍｇ、８６％）。MS (ESI):  C26H32N2O3Sに関して計算した質量： 464.22; m/z 測定値： 465.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.72 (d, J = 7.6, 1H), 7.65 (d, J= 7.6, 1H), 7.37 (t, J = 7.6, 1H), 7.29-7.22 (m, 5H), 3.64 (br s, 2H), 3.51 (br s, 2H), 3.06 (d, J = 11.4, 2H), 2.83 (dd, J = 7.3, 3.5, 2H), 2.60 (dd, J = 7.3, 3.5, 2H), 2.51-2.43 (m 1H), 2.42-2.33 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 2.06 (t, J = 12.1, 2H), 1.99-1.84 (m, 2H), 1.72 (d, J= 13.1, 2H)。
［実施例３５］
【０１９２】
【化５５】
2007500706.tif 000057
【０１９３】
Ａ．  ［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル］−シクロヘキシル−エチル−アミン
３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル−１−ブロマイド（５０４ｍｇ、１．６５ミリモル）とＮ−エチルシクロヘキシルアミン（４９７μＬ、３．３０ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＫ2ＣＯ3（５１０ｍｇ、３．６９ミリモル）を加えた。この反応混合物を還流下で２０時間撹拌した。この混合物を濾過した後、減圧下で濃縮することで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；５０％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を無色透明な油として４８４ｍｇ（８３％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.13.  MS (ESI):  C24H33NOに関して計算した質量： 351.26; m/z 測定値： 352.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50-7.28 (m, 5H), 7.12 (d, J = 8.6, 2H), 6.90 (d, J = 8.6, 2H), 5.06 (s, 2H), 2.60-2.45 (m, 7H), 1.78 (br s, 6H), 1.20 (br s, 4H), 1.05 (t, J = 7.1, 4H)。
Ｂ．  ４−［３−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−プロピル］−フェノール
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピル］−シクロヘキシル−エチル−アミン（４２０ｍｇ、１．１９ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（１６ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、４６ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。その結果として得た混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を金色の油として３０８ｍｇ（９９％の収率）得た。TLC (SiO2,アセトン):  Rf = 0.18.  MS (ESI):  C17H27NOに関して計算した質量： 261.21; m/z 測定値： 262.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.00 (d, J = 8.5, 2H), 6.75 (d, J= 8.5, 2H), 2.65 (br s, 5H), 2.54 (t, J = 7.6, 2H), 1.82 (br s, 6H), 1.30-1.05 (m, 8H)。
Ｃ．  ｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−シクロヘキシル−エチル−アミン
４−［３−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−プロピル］−フェノール（２８３ｍｇ、１．０８ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（８８５ｍｇ、２．７２ミリモル）をアセトン（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の混合物に２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１５５μＬ、１．３６ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温になるまで一晩かけてゆっくり温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を金色の油として３３３ｍｇ（８１％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.12.  MS (ESI):  C24H30N2O2に関して計算した質量： 378.23; m/z 測定値： 379.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.61 (d, J = 7.3, 1H), 7.49 (d, J = 7.8, 1H), 7.39 (d, J = 8.6, 2H), 7.38-7.25 (m, 4H), 2.62 (t, J = 7.5, 2H), 2.65-2.35 (m, 8H), 1.67 (br s, 5H), 1.19-1.10 (m, 4H), 0.95 (t, J = 7.1, 3H)。
［実施例３６］
【０１９４】
【化５６】
2007500706.tif 000058
【０１９５】
Ａ．  １−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピル］−ピペリジン−４−オール
４−（３−ブロモ−プロピル）−フェノール（実施例６；１．４２ｇ、６．６ミリモル）と塩酸４−ヒドロキシピペリジン（９０８ｍｇ、６．６ミリモル）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｍＬ、１２．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を６０℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、溶媒を減圧下で除去することでオフホワイトの固体を得た。この材料をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に溶解させた後、その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た。ジエチルエーテルを加えた後、濾過で表題の化合物を集めた（１．４ｇ、９０％の収率）得た。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.05.  MS (ESI):  C14H21NO2に関して計算した質量： 235.16; m/z 測定値： 236.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  6.96-6.94 (m, 2H), 6.64-6.61 (m, 2H), 3.89-3.82 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 4H), 3.02-2.95 (m, 4H), 2.52 (t, J = 7.4, 2H), 1.95-1.87 (m, 4H), 1.68-1.60 (m, 2H)。
Ｂ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−プロピル｝−ピペリジン−４−オール
１−［３−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピル］−ピペリジン−４−オール（０．４ｇ、１．６９ミリモル）と２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１７６μＬ、１．５４ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．４５ｇ、４．４５ミリモル）をアセトン（８．０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を室温で４８時間撹拌した。その結果として混合物を珪藻土に通して濾過した後、ＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。その濾液を一緒にして減圧下で濃縮することで黄色の油を得た。その油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得て、それをＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた。この溶液を１ＭのＮａＯＨ（３ｘ５ｍＬ）に続いてＨ2Ｏ（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで表題の化合物を白色の固体として得た（９８ｍｇ、１６．４％の収率）。TLC (SiO2, CH3OH中2 MのNH3 が5% /CH2Cl2):  Rf = 0.14.  MS (ESI):  C21H24N2O3に関して計算した質量： 352.18; m/z 測定値：363.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.66-7.51 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.21 (m, 6H), 3.72-3.69 (m, 1H), 2.79-2.76 (m, 2H), 2.67 (t, J = 7.8, 2H), 2.38 (t, J = 7.6, 2H), 2.15-2.11 (m, 2H), 1.98-1.80 (m, 3H), 1.65-1.55 (m, 3H), 1.42 (m, 1H)。
［実施例３７］
【０１９６】
【化５７】
2007500706.tif 000059
【０１９７】
Ａ．  １−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；８．０ｇ、３６．８ミリモル）と４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（８．２ｇ、４６．３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＤＩＥＡ（７．０ｍＬ、４０．２ミリモル）を加えた。この混合物を室温で２０時間そして６５℃で更に４時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで褐色の固体を得た。この固体を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に溶解させ、その溶液をＨ2Ｏ（２５０ｍＬ、１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の固体を得た。この固体をＳｉＯ2（１２０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで所望生成物を黄褐色の固体として８．９ｇ（７７％の収率）得た。TLC (SiO2,アセトン):  Rf = 0.42.  MS (ESI):  C19H23NO3に関して計算した質量： 313.17; m/z 測定値： 314.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J = 8.6, 2H), 7.37 (t, J= 7.3, 2H), 7.27 (m, 1H), 6.75 (s, 4H), 4.08 (t, J = 5.8, 2H), 3.05-2.90 (m, 2H), 2.88 (t, J = 5.8, 2H), 2.80-2.62 (m, 2H), 2.31-2.18 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.8, 2H)。
Ｂ．  ４−フェニル−１−（２−｛４−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェノキシ｝−エチル）−ピペリジン−４−オール
２−クロロ−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７：６３０ｍｇ、２．２ミリモル）と１−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（６９０ｍｇ、２．２ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物にＣｓ2ＣＯ3（１．５ｇ、４．６ミリモル）を加えた。この反応混合物を１００℃で１８時間撹拌した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（５０ｍＬ）に入れて分離させた。その有機層を集め、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の透明な油を得て、これをＳｉＯ2（３５ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を金色の透明な油として８６７ｍｇ（７０％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf= 0.38.  MS (ESI):  C32H41N3O4Siに関して計算した質量： 559.29; m/z 測定値： 560.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55 (m, 3H), 7.38 (m, 3H), 7.30-7.20 (m, 5H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 5.55 (s, 2H), 4.17 (t, J = 5.9, 2H), 6.37 (m, 2H), 2.92 (m, 5H), 2.65 (t, J = 12.4, 2H), 2.21 (t, J = 15.9, 2H), 1.81 (d, J = 12.1, 2H), 0.96 (t, J = 8.1, 2H)。
Ｃ．  １−｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
４−フェニル−１−（２−｛４−［１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェノキシ｝−エチル）−ピペリジン−４−オール（８１６ｍｇ、１．４６ミリモル）をＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ、２．２ｍＬ、１４．６ミリモル）を入れておいたＴＨＦ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＴＨＦ中１Ｍのフッ化テトラブチルアンモニウム溶液（ＴＢＡＦ、１５ｍＬ、１５ミリモル）を加えた。この混合物を５５℃で５時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解させ、その溶液をＨ2Ｏ（３ｘ７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで白色の固体を得た。ジエチルエーテルを加えた後、濾過で所望生成物を白色の固体として得た（１５５ｍｇ、２５％の収率）。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.16.  MS (ESI):  C26H27N3O3に関して計算した質量： 429.21; m/z 測定値： 430.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  12.23 (br s, 1H), 7.48 (d, J = 7.3, 2H), 7.35-7.25 (m, 6H), 7.20 (t, J = 7.4, 1H), 7.10-7.04 (m, 2H), 7.00 (d, J = 9.0, 2H), 4.80 (s, 1H), 4.13 (t, J = 5.8, 2H), 2.76 (t, J = 5.8, 2H), 2.58-2.48 (m, 2H), 1.94 (dt, J = 12.7, 4.0, 2H), 1.58 (d, J = 12.1, 2H)。
［実施例３８］
【０１９８】
【化５８】
2007500706.tif 000060
【０１９９】
Ａ．  ４−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−エチル］−フェノール
４−（２−ブロモ−エチル）−フェノール（実施例５；５．０ｇ、２５．０ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にシクロプロピルメチル−プロピル−アミン（５．４ｍＬ、３７．５ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．７０ｍＬ、５０．０ミリモル）を加えた。その結果として生じた溶液を６０℃で１６時間撹拌すると懸濁液が生じ、それを室温になるまで冷却した後、濾過した。その濾過した固体を酢酸エチル（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した後、乾燥させることで白色の固体を得た（５．７ｇ、９８％の収率）。MS (ESI):  C15H23NOに関して計算した質量： 233.18; m/z 測定値： 234.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.01 (d, J = 8.6, 2H), 6.87 (d, J= 8.6, 2H), 3.34-3.30 (m, 2H), 3.19-3.04 (m, 2H), 2.94-2.75 (m, 4H), 1.75-1.56 (m, 2H), 1.16-0.99 (m, 1H), 0.95-0.87 (m, 3H), 0.68-0.53 (m, 2H), 0.44-0.32 (m, 2H)。
Ｂ．  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン
２−クロロ−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７；７０７ｍｇ、２．５ミリモル）と４−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−エチル］−フェノール（４６７ｍｇ、２．０ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（１．３ｇ、４．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を１００℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（２００ｍＬ）に入れて分離させた。その有機層を集め、乾燥（ＭｇＳＯ4）させた後、減圧下で濃縮することで褐色の透明な油を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；０−１００％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで金色の透明な油を７２９ｍｇ（７６％の収率）得た。MS (ESI):  C28H41N3O2Siに関して計算した質量： 479.30; m/z 測定値： 480.5 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.63-7.58 (m, 1H), 7.49-7.39 (m, 1H), 7.31 (s, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 3.69 (t, J = 8.2, 2H), 2.89-2.79 (m, 4H), 22.63-2.58 (m, 2H), 2.48 (d, J = 6.5, 2H), 1.61-1.50 (m, 2H), 1.01-0.91 (m, 6H), 0.59-0.53 (m, 2H), 0.20-0.15 (m, 2H), 0.1 (s, 9H)。
Ｃ．  ｛２−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ）−フェニル］−エチル｝−シクロプロピルメチル−プロピル−アミン
シクロプロピルメチル−プロピル−（２−｛４−（１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルオキシ］−フェニル｝−エチル）−アミン（４１１ｍｇ、０．８７ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、２．５７ｍＬ、２．５７ミリモル）をシリンジで加えた後、その混合物を還流下で１６時間撹拌した。この反応混合物を室温になるまで冷却した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＳｉＯ2（４０ｇ；０−２０％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで透明な油を２８４ｍｇ（９５％の収率）得た。MS (ESI):  C22H27N3Oに関して計算した質量： 349.22; m/z 測定値： 350.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.34 (br s, 2H), 7.18-7.05 (m, 6H), 2.82-2.70 (m, 4H), 2.69-2.62 (m, 2H), 2.52 (d, J = 6.8, 2H), 1.61-1.50 (m, 2H), 0.91 (t, J = 6.8, 4H), 0.57-0.51 (m, 2H), 0.16 (dd, J = 5.3, 5.1, 2H)。
［実施例３９］
【０２００】
【化５９】
2007500706.tif 000061
【０２０１】
４−［２−（シクロヘキシル−エチル−アミノ）−エチル］−フェノール（２４７ｍｇ、１．０ミリモル）とＮ−メチルベンズイミダゾール（実施例８；２００ｍｇ、１．２ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（６５２ｍｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に入れることで生じさせた混合物を１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、珪藻土に通して濾過した後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄した。その濾液を一緒にしてＨ2Ｏ（３ｘ１０ｍＬ）に続いて食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮した。その粗材料をＳｉＯ2（１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2中１０％の［ＣＨ3ＯＨ中２ＭのＮＨ3］を０−１００％／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の油を１０５ｍｇ（２８％の収率）得た。MS (ESI):  C24H31N3Oに関して計算した質量： 377.53; m/z 測定値： 378.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52 (d, J =7.2, 1H), 7.63-7.58 (m, 1H), 7.33-7.18 (m, 7H), 3.75 (s, 3H), 2.81-2.70, m, 4H), 2.68 (q, J= 7.1, 2H), 2.60-2.50 (m, 1H), 1.90- 1.80 (m, 4H), 1.67 (d, J = 12.3, 1H), 1.35-1.18 (m, 4H), 1.15-1.05 (m, 1H), 1.12 (t, J = 7.1, 3H)。
［実施例４０］
【０２０２】
【化６０】
2007500706.tif 000062
【０２０３】
Ａ．  ２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシメチル）−オキシラン
４−（ベンジルオキシ）フェノール（１５．０ｇ、７４．９ミリモル）とエピクロロヒドリン（３０ｍＬ、３８４ミリモル）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＣｓ2ＣＯ3（５１．２ｇ、１５７ミリモル）を加えた。この混合物を７５℃に３日間加熱した。この反応混合物を室温に冷却した後、１：１の酢酸エチル／Ｈ2Ｏ（６００ｍＬ）に入れて分離させた。有機層を集め、Ｈ2Ｏ（３ｘ２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで暗褐色の透明な液体を３８ｇ得た。この液体をＳｉＯ2（３００ｇ；５０−１００％のＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）で精製することで所望生成物を白色の固体として得た（１３ｇ、６８％の収率）。TLC (SiO2, CH2Cl2):  Rf = 0.64.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.28 (m, 5H), 6.91 (d, J = 9.3, 2H), 6.86 (d, J = 9.3, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.17 (dd, J = 11.0, 3.2, 1H), 3.95-3.88 (m, 1H), 3.36-3.33 (m, 1H), 2.91 (t, J = 4.8, 1H), 2.75 (dd, J = 4.9, 2.6, 1H)。
Ｂ．  １−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
２−（４−ベンジルオキシ−フェノキシメチル）−オキシラン（１．５０ｇ、５．８５ミリモル）と４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（１．３０ｇ、７．３３ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液にＫ2ＣＯ3（１．０ｇ、７．２３ミリモル）を加えた。この混合物を還流下に２０時間加熱した。この反応混合物を濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで白色の固体を得て、それをＳｉＯ2（４０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１．４ｇ（５６％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.36.  MS (ESI):  C27H31NO4に関して計算した質量：433.23; m/z 測定値： 434.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.56-7.23 (m, 10 H), 6.93 (d, J = 9.2, 2H), 6.88 (d, J = 9.2, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 3.93 (br d, J = 10.8, 2H), 3.81 (t, J = 7.2, 1H), 2.80-2.60 (m, 2H), 2.50-2.35 (m, 4H), 1.97-1.90 (m, 2H), 1.60-1.50 (d, J= 13.4, 2H)。
Ｃ．  １−［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
１−［３−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（１．３ｇ、３．０ミリモル）を１：１のエタノール／酢酸エチル（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に炭素に担持されているＰｄ（１０重量％、１６５ｍｇ）を加えた。この混合物をＰａｒｒ水添装置に入れて４０ｐｓｉのＨ2下に２０時間置いた。この反応混合物を珪藻土に通して濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで所望生成物を白色の固体として１．０ｇ（１００％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.27.  MS (ESI):  C20H25NO4に関して計算した質量：343.18; m/z 測定値： 344.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.61 (d, J = 8.1, 2H), 7.42 (t, J = 7.4, 2H), 7.30 (t, J= 7.3, 1H), 6.90 (d, J = 9.0, 2H), 6.81 (d, J = 9.0, 2H), 4.25 (br s, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.10-2.92 (m, 2H), 2.80-2.60 (m, 4H), 2.30-2.20 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.8, 2H)。
Ｄ．  １−｛３−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−４−フェニル−ピペリジン−４−オール
１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロピル］−４−フェニル−ピペリジン−４−オール（２５１ｍｇ、０．７３ミリモル）とＣｓ2ＣＯ3（６６７ｍｇ、２．０５ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に入れることで生じさせた５℃の混合物に２−クロロ−ベンゾオキサゾール（１０８μＬ、０．９５ミリモル）を加えた。この反応混合物を氷上に放置し、一晩かけて室温になるまで温めた後、濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせることで金色の油を得て、それをＳｉＯ2（１０ｇ；アセトン）で精製することで所望生成物を白色の固体として１２７ｍｇ（３８％の収率）得た。TLC (SiO2, アセトン):  Rf = 0.27.  MS (ESI):  C27H28N2O5に関して計算した質量：460.20; m/z 測定値： 461.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):  7.60 (d, J = 6.6, 1H), 7.55-7.35 (m, 5H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.20 (t, J = 7.3, 1H), 7.06 (d, J = 9.1, 2H), 4.78 (s, 1H), 4.10-3.85 (m, 3H), 2.80-2.65 (m, 2H), 2.55-2.35 (m, 4H), 1.95 (t, J = 13.1, 2H), 1.59 (d, J = 13.2, 2H)。
［実施例４１］
【０２０４】
【化６１】
2007500706.tif 000063
【０２０５】
Ａ．  ４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノール
４−ヒドロキシフェニル酢酸（３５ｇ、２３０ミリモル）と２−アミノフェノール（４３ｇ、４００ミリモル）の混合物を１８０℃に３時間加熱した後、室温に冷却した。その結果として生じた固体を粉砕し、ＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた後、カルボニルジイミダゾール（２７ｇ、１７０ミリモル）を加えた。この溶液を６０℃で一晩撹拌した。この反応混合物に濃縮を減圧下で受けさせた後、酢酸エチル（４００ｍＬ）とＨ2Ｏ（３００ｍＬ）の間で分離を起こさせた。その有機層に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（２００ｇ；０−５０％のアセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで褐色の固体を得た（３１ｇ、４０％の収率）。MS (ESI):  C14H11NO2に関して計算した質量：225.08; m/z 測定値： 226.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.62 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.5, 2H), 6.75 (d, J = 8.5, 2H), 4.18 (s, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾオキサゾール
４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノール（５ｇ、２２．２ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＮａ2ＣＯ3（６．４ｇ、４６．６ミリモル）およびジブロモエタン（７．９ｍＬ、８８．８ミリモル）を加えた。その結果として生じた懸濁液を７０℃に７２時間加熱した後、熱濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として生じた固体をジエチルエーテルに入れて懸濁させ、濾過した後、その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（１１０ｇ；ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（１ｇ、１３．７％の収率）。MS (ESI):  C16H14BrNO2に関して計算した質量：331.02; m/z 測定値： 332.0 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.62 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.6, 2H), 6.92 (d, J = 8.7, 2H), 4.28 (t, J = 5.9, 2H), 4.23 (s, 2H), 3.67 (t, J = 5.9, 2H)。
Ｃ．  １−［２−（４−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾオキサゾール（０．５ｇ、１．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（７．５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸エチル（０．７ｍＬ、４．５ミリモル）を加えた。この混合物を室温で４８時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（４０ｇ；０−２５％アセトン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することでオフホワイトの固体を得た（２７５ｍｇ、４５％の収率）。MS (ESI):  C24H28N2O4に関して計算した質量：408.20; m/z 測定値： 409.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.67 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.28 (d, J = 9.0, 4H), 6.88 (d, J= 8.7, 2H), 4.20 (s, 2H), 4.12 (q, J = 7.1, 2H), 4.08 (t, J = 5.9, 2H), 2.95 (d, J = 11.5, 2H), 2.77 (t, J = 5.9, 2H), 2.24 (m, 1H), 2.16 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.76 (m, 2H). 1.24 (t, J = 7.2, 3H)。
［実施例４２］
【０２０６】
【化６２】
2007500706.tif 000064
【０２０７】
Ａ．  ４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノール
４−ヒドロキシフェニル酢酸（１５．２ｇ、１００ミリモル）と２−アミノ−ベンゼンチオール（１０．７ｍＬ、１００ミリモル）の混合物を１５０℃に１６時間加熱した後、室温に冷却した。その結果として生じた固体を粉砕した後、ＣＨ2Ｃｌ2（４２００ｍＬ）に溶解させた。その溶液を１ＮのＨＣｌ（２ｘ５０ｍＬ）に続いて飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＳｉＯ2（０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を得た（１０．５ｇ、４４％の収率）。MS (ESI):  C14H11NOSに関して計算した質量： 241.06; m/z 測定値： 342.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.89 (dd, J = 8.6, 4.8, 2H), 7.47 (t, J = 7.8, 1H), 7.31 (t, J = 7.8, 1H), 7.18 (d, J = 8.3, 2H), 6.77 (d, J = 8.6, 2H), 4.89 (s, 1H), 4.33 (s, 2H)。
Ｂ．  ２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾチアゾール
４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノール（１０．５ｇ、４３．５ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（１００ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（２８．３ｇ、８７ミリモル）およびジブロモエタン（１８．７ｍＬ、２１．８ミリモル）を加えた。その結果として生じた懸濁液を７０℃に１６時間加熱し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（４００ｍＬ）に溶解させた。その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで白色の固体を得た（７．５ｇ、４９．５％の収率）。MS (ESI):  C16H14BrNOSに関して計算した質量：347.00; m/z 測定値： 348.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.99 (d, J = 8.1, 1H), 7.79 (d, J = 8.1, 1H), 7.45 (t, J= 7.6, 1H), 7.36-7.25 (m, 3H), 6.89 (d, J = 8.8, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.28 (t, J = 6.3, 2H), 3.63 (t, J = 6.3, 2H)。
Ｃ．  １−［２−（４−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−フェノキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−［４−（２−ブロモ−エトキシ）−ベンジル］−ベンゾチアゾール（１．０ｇ、２．９ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（２０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにイソニペコチン酸メチル（０．７ｍＬ、５５．７ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．６ミリモル）を加えた。この混合物を６０℃に１６時間加熱し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。その溶液をＨ2Ｏ（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その結果として得た油をＣＨ2Ｃｌ2に溶解させた後、ＳｉＯ2（０−１５％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで白色の固体を得た（１．１ｇ、９２％の収率）。MS (ESI):  C23H26N2O3Sに関して計算した質量：410.17; m/z 測定値： 411.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.98 (d, J = 8.3, 1H), 7.76 (d, J = 8.3, 1H), 7.42 (t, J= 7.8, 1H), 7.33-7.24 (m, 3H), 6.88 (d, J = 8.8, 2H), 4.36 (s, 2H), 4.07 (t, J = 6.1, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.97-2.90 (m, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H), 2.33-2.24 (m 1H), 2.15 (t, J = 11.4, 2H), 1.93-1.86 (m, 2H), 1.83-1.72 (m, 2H)。
［実施例４３］
【０２０８】
【化６３】
2007500706.tif 000065
【０２０９】
Ａ．  ３−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル
４−（２−ブロモ−エトキシ）−フェノール（実施例３；２．４ｇ、１１ミリモル）をＣＨ3ＣＮ（５０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これに塩酸３−アミノ−プロピオン酸エチルエステル（３．４ｇ、２２ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７ｍＬ、４４ミリモル）を加えた。この混合物を６０℃で１６時間撹拌し、室温に冷却した後、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させた。その結果として生じた溶液をＨ2Ｏ（２ｘ１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することで褐色の油を得て、これを次の段階で用いた。
Ｂ．  ３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−プロピオン酸エチルエステル
３−［２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−プロピオン酸エチルエステル（１１ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液を撹拌しながら、これにＣｓ2ＣＯ3（１０．８ｇ、３３ミリモル）および２−クロロベンゾチアゾール（２．７２ｍＬ、２２ミリモル）を加えた。この懸濁液を１００℃で一晩撹拌した。その反応混合物を室温に冷却した後、珪藻土に通して濾過した。その濾液に濃縮を減圧下で受けさせた後、ＳｉＯ2（１００ｇ；０−１００％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製することで明褐色の油を１．９ｇ（４５％の収率）得た。MS (ESI):  C22H22N2O4Sに関して計算した質量：386.13; m/z 測定値： 387.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.66 (d, J = 8.1, 1H), 7.58 (d, J = 8.3, 1H), 7.30 (d, J= 7.8, 1H), 7.22-7.15 (m, 3H), 6.86 (d, J = 9.1, 2H), 4.09 (dd, J= 7.1, 7.1, 2H), 4.01 (t, J = 5.3, 2H), 2.98 (t, J = 5.3, 2H), 2.92 (t, J = 6.6, 2H), 2.49 (t, J = 6.6, 2H), 2.20 (br s, 1H), 1.20 (t, J = 7.1, 3H)。
Ｃ．  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸エチルエステル
３−｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−プロピオン酸エチルエステル（５００ｍｇ、１．２９ミリモル）をＣＨ3ＯＨ（１５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に酢酸（０．７３ｍＬ、１２．９ミリモル）、３Åのモレキュラーシーブおよび［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン（１．５５ｍＬ、７．７ミリモル）を加えた。シアノホウ水素化ナトリウム（３６５ｍｇ、５．８ミリモル）を加えた後、その混合物を還流下に一晩加熱した。この混合物を冷却し、濾過した後、濃縮した。その残留物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解さえた後、その結果として生じた溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に続いて食塩水で洗浄し、乾燥させた後、濃縮した。その残留物をＳｉＯ2（４０ｇ；１０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで無色の油を３７４ｍｇ（６８％の収率）得た。MS (ESI):  C23H26N2O4Sに関して計算した質量：426.16; m/z 測定値： 427.1.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.73 (d, J = 8.3, 1H), 7.64 (d, J= 8.1, 1H), 7.38 (d, J = 7.8, 1H), 7.29-7.22 (m, 3H), 6.94 (d, J= 9.1, 2H), 4.14 (dd, J = 7.1, 7.1, 2H), 4.10 (t, J = 6.1, 2H), 3.07 (t, J = 7.1, 2H), 3.05 (t, J = 6.1, 2H), 2.58 (t, J = 7.3, 2H), 1.92-1.86 (m, 1H), 1.26 (t, J = 7.1, 3H), 0.54-0.43 (m, 4H)。
Ｄ．  ３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸トリフルオロ酢酸塩
３−（｛２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−フェノキシ］−エチル｝−シクロプロピル−アミノ）−プロピオン酸エチルエステル（３５５ｍｇ、１１．７ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍＬ）とＣＨ3ＯＨ（５ｍＬ）に入れることで生じさせた溶液に水酸化リチウム（８０ｍｇ、３．３ミリモル）をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）に入れて加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。その残留物をＣＨ3ＯＨに溶解させた後、逆相ＨＰＬＣで精製することで表題の化合物を得た（３９１ｍｇ、９２％の収率）。MS (ESI): C21H22N2O4Sに関して計算した質量： 398.13; m/z 測定値：399.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.73 (d, J = 8.3, 1H), 7.64 (d, J= 8.1, 1H), 7.48 (d, J = 7.8, 1H), 7.35-7.25 (m, 3H), 7.11 (d, J= 9.1, 2H), 5.17 (br s, 1H), 4.48 (t, J = 4.6, 2H), 3.81 (t, J = 4.6, 2H), 3.76 (t, J = 7.1, 2H), 3.04-2.93 (m, 3H), 1.17-1.10 (m, 2H), 1.05-0.97 (m, 2H)。
［実施例４４］
【０２１０】
【化６４】
2007500706.tif 000066
【０２１１】
１−（２−クロロ−エチル）−ピロリジンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C19H20N2O3に関して計算した質量： 324.15; m/z 測定値： 325.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (d, J = 8.1,1H), 7.66 (d, J = 8.0, 1H), 7.40 (dt, J = 7.4, 1.3, 1H), 7.31-7.23 (m, 3H), 6.98 (d, J = 6.8, 2H), 4.08 (t, J = 6.3, 2H), 2.91 (t, J = 6.3, 2H), 2.67 (q, J = 7.2, 4H), 1.10 (t, J = 7.2, 6H).
［実施例４５］
【０２１２】
【化６５】
2007500706.tif 000067
【０２１３】
塩酸（２−クロロ−プロピル）−ジメチル−アミンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C18H20N2O3に関して計算した質量： 312.15; m/z測定値： 313.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.48-7.45 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.30 (d, J = 7.9, 2H), 7.23-7.18 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.3, 2H), 4.09 (br s, 2H), 3.23 (br s, 2H), 2.85 (br s, 6H), 2.42 (br s, 2H).
［実施例４６］
【０２１４】
【化６６】
2007500706.tif 000068
【０２１５】
塩酸（２−クロロ−エチル）−ジメチル−アミンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C17H18N2O3に関して計算した質量：298.13; m/z測定値： 299.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49-7.47 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 2H), 6.98-6.95 (m, 2H), 4.05 (t, J = 5.7, 2H), 2.72 (t, J = 5.7, 2H), 2.32 (s, 6H).
［実施例４７］
【０２１６】
【化６７】
2007500706.tif 000069
【０２１７】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンを用い、実施例１１に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H24N2O3に関して計算した質量：352.18; m/z測定値： 353.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.49-7.47 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 2H), 4.06 (t, J = 6.2, 2H), 2.94 (t, J = 6.2, 2H), 2.77-2.75 (m, 4H), 1.65-1.58 (m, 8H).
［実施例４８］
【０２１８】
【化６８】
2007500706.tif 000070
【０２１９】
塩酸（２−クロロ−エチル）−ジメチル−アミンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C17H18N2O2Sに関して計算した質量： 314.11; m/z測定値： 315.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.79-7.77 (m, 1H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.45-7.29 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), .4.41 (t, J = 4.9, 2H), 3.63 (t, J= 4.9, 2H), 3.04 (s, 6H).
［実施例４９］
【０２２０】
【化６９】
2007500706.tif 000071
【０２２１】
１−（２−クロロ−エチル）−ピロリジンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C19H20N2O2Sに関して計算した質量： 340.12; m/z測定値： 341.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.77 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (d, J = 8.6, 1H), 7.41 (t, J = 7.4, 1H), 7.32-7.25 (m, 3H), 7.00 (d, J = 9.0, 2H), 4.16 (t, J = 6.0, 2H), 2.96 (t, J = 6.0, 2H), 2.67 (t, J = 6.6, 4H), 1.86 (quint, J = 3.5, 4H).
［実施例５０］
【０２２２】
【化７０】
2007500706.tif 000072
【０２２３】
塩酸（２−クロロ−プロピル）−ジメチル−アミンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI): C18H20N2O2Sに関して計算した質量： 328.12; m/z測定値： 329.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.72 (d, J = 8.1, 1H), 7.64 (d, J= 7.9, 1H), 7.37 (t, J = 7.5, 1H), 7.31-7.20 (m, 3H), 6.92 (d, J= 7.9, 2H), 4.11 (s, 2H), 3.25 (s, 2H), 2.85 (s, 6H), 2.43 (s, 2H).
［実施例５１］
【０２２４】
【化７１】
2007500706.tif 000073
【０２２５】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンと２−クロロベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C21H24N2O2Sに関して計算した質量： 368.16; m/z測定値： 369.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.70 (d, J = 7.5, 1H), 7.65 (d, J= 7.9, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 7.29-7.23 (m, 3H), 6.97 (br d, 2H), 4.59 (br s, 2H), 3.64 (br s, 2H), 3.46 (br s, 2H), 3.13 (br s, 3H), 2.19 (br s, 2H), 1.87 (br s, 2H), 1.72-1.58 (m, 2H).
［実施例５２］
【０２２６】
【化７２】
2007500706.tif 000074
【０２２７】
塩酸１−（２−クロロ−エチル）−アゼパンと２−クロロ−６−メトキシ−ベンゾチアゾールを用い、実施例１２に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C22H26N2O3Sに関して計算した質量： 398.17; m/z測定値： 399.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.75 (d, J = 8.9, 1H), 7.37-7.35 (m, 2H), 7.26 (br d, 2H), 7.09-7.05 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.1, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.08 (t, J = 6.1, 2H), 2.91-2.88 (m, 4H), 1.76 (br d, 8H).
［実施例５３］
【０２２８】
【化７３】
2007500706.tif 000075
【０２２９】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26N2O4に関して計算した質量： 430.19; m/z測定値： 431.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.60-7.45 (m, 3H), 7.40-7.18 (m, 8H), 7.00 (d, J = 9.1, 2H), 4.18 (t, J = 5.9, 2H), 2.92 (t, J = 5.9, 2H), 2.66 (dt, J = 12.1, 2.4, 2H), 2.22 (dt, J = 13.4, 4.5, 2H), 1.80 (dd, J = 14.1, 2.4, 2H).
［実施例５４］
【０２３０】
【化７４】
2007500706.tif 000076
【０２３１】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O3に関して計算した質量： 380.21; m/z測定値： 381.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d, J = 8.4, 1H), 7.42 (d, J = 7.5, 1H), 7.35-7.18 (m, 4H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 3.98 (t, J = 6.9, 2H), 2.88 (t, J = 6.9, 2H), 2.67 (q, J = 7.1, 2H), 2.55-2.50 (m, 1H), 1.82 (t, J = 7.4, 4H), 1.64 (d, J = 12.4, 1H), 1.21 (t, J = 7.9, 4H), 1.08 (t, J = 7.1, 4H).
［実施例５５］
【０２３２】
【化７５】
2007500706.tif 000077
【０２３３】
２−エチル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z測定値： 367.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.51 (d, J = 7.4, 1H), 7.42 (d, J = 7.4, 1H), 7.31 (d, J = 9.1, 2H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.97 (d, J = 9.1, 2H), 4.09 (t, J = 6.4, 2H), 3.15-3.05 (m, 1H), 3.00-2.92 (m, 1H), 2.88-2.80 (m, 1H), 2.48-2.37 (m, 1H), 2.30-2.25 (m, 1H), 1.75-1.65 (m, 4H), 1.60-1.54 (m, 2H), 1.52-1.42 (m, 1H), 1.38-1.24 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.4, 3H).
［実施例５６］
【０２３４】
【化７６】
2007500706.tif 000078
【０２３５】
４−フェニル−ピペリジン−４−カルボニトリルを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C27H25N3O5に関して計算した質量： 439.19; m/z測定値： 440.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.61-7.49 (m, 3H), 7.43-7.38 (m, 3H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 3H), 7.03-6.96 (m, 2H), 4.15 (t, J = 5.6, 2H), 3.18 (br d, 2H), 2.93 (t, J = 5.6, 2H), 2.71-2.61 (m, 2H), 2.22-2.10 (m, 8H).
［実施例５７］
【０２３６】
【化７７】
2007500706.tif 000079
【０２３７】
１−（４−フェニル−ピペリジン−４−イル）−エタノンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C28H28N2O4に関して計算した質量： 456.20; m/z測定値： 457.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52-7.49 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.37-7.16 (m, 9H), 6.99-6.92 (m, 2H), 4.10 (t, J = 5.8, 2H), 2.87-2.82 (m, 2H), 2.78 (t, J = 5.8, 2H), 2.51-2.47 (m, 2H), 2.39 (br t, 2H), 2.17-2.05 (m, 2H), 1.92 (s, 3H).
［実施例５８］
【０２３８】
【化７８】
2007500706.tif 000080
【０２３９】
４−メチル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C21H24N2O3に関して計算した質量： 352.18; m/z測定値： 353.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.50 (d, J = 6.8, 1H), 7.42 (d, J = 6.8, 1H), 7.31 (d, J = 9.0, 2H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.97 (d, J = 9.0, 2H), 4.13 (t, J = 6.0, 2H), 2.97 (d, J = 11.7, 2H), 2.80 (t, J = 6.0, 2H), 2.11 (dt, J = 11.7, J = 2.2, 2H), 1.67 (s, 2H), 1.34 (br s, 1H), 1.28 (dt, J = 12.2, J = 3.4, 2H), 0.94 (d, J = 6.2, 3H).
［実施例５９］
【０２４０】
【化７９】
2007500706.tif 000081
【０２４１】
４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25ClN2O4に関して計算した質量： 464.15; m/z測定値： 465.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.54-7.42 (m, 4H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.29-7.21 (m, 2H), 7.03-6.98 (m, 2H), 4.16 (t, J = 5.8, 2H), 2.93-2.89 (m, 4H), 2.62 (dt, J = 12.2, 2.4, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.78-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例６０］
【０２４２】
【化８０】
2007500706.tif 000082
【０２４３】
４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25BrN2O4に関して計算した質量： 508.10; m/z測定値： 509.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.47 (m, 3H), 7.44-7.39 (m, 3H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.30-7.19 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 4.17 (t, J = 5.7, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.62 (dt, J = 12.2, 2.4, 2H), 2.21-2.13 (m, 2H), 1.78-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例６１］
【０２４４】
【化８１】
2007500706.tif 000083
【０２４５】
４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H24ClF3N2O4に関して計算した質量： 532.14; m/z 測定値： 533.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.89 (d, J = 2.1, 1H), 7.62 (dd, J = 8.4, 2.1, 1H), 7.51-7.41 (m, 3H), 7.33-7.21 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 4.14 (t, J = 5.7, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.65-2.59 (m, 2H), 2.21-2.13 (m, 4H), 1.74 (br s, 1H).
［実施例６２］
【０２４６】
【化８２】
2007500706.tif 000084
【０２４７】
４−ベンジル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O4に関して計算した質量： 444.20; m/z 測定値：445.1 [M+H]+.  1H NMR: (400 MHz, CDCl3) 7.53-7.50 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.53-7.21 (m, 10H), 7.01-6.95 (m, 2H), 4.12 (t, J = 5.9, 2H), 2.84 (t, J = 5.8, 2H), 2.78-2.76 (m, 4H), 2.47 (dt, J = 11.6, 2.4, 2H), 1.83-1.75 (m, 2H), 1.59-1.53 (m, 2H).
［実施例６３］
【０２４８】
【化８３】
2007500706.tif 000085
【０２４９】
シクロヘキシル−メチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z 測定値： 367.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.62 (dd, J = 6.2, J = 2.0, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.42 (d, J = 9.1, 2H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.04 (t, J = 6.1, 2H), 2.79 (t, J = 6.1, 2H), 2.45-2.32 (m, 1H), 1.73 (d, J = 7.9, 4H), 1.57 (d, J = 12.2, 2H), 1.30-1.12 (m, 4H), 1.10-1.00 (m, 1H).
［実施例６４］
【０２５０】
【化８４】
2007500706.tif 000086
【０２５１】
シクロプロピルメチル−プロピル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C22H26N2O3に関して計算した質量： 366.19; m/z 測定値： 367.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.52-7.50 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.33-7.21 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 4.09 (t, J = 6.2, 2H), 3.01 (t, J= 6.2, 2H), 2.64-2.59 (m, 2H), 2.49 (d, J = 6.3, 2H), 1.60-1.50 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.3, 4H), 0.55-0.52 (m, 2H), 0.16-0.13 (m, 2H).
［実施例６５］
【０２５２】
【化８５】
2007500706.tif 000087
【０２５３】
ブチル−エチル−アミンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H26N2O3に関して計算した質量： 354.19; m/z 測定値： 355.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.41(d, J = 7.2, 1H), 7.32 (dd, J= 7.3, 1.6, 1H), 7.22 (d, J = 9.1, 1H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.87 (d, J = 9.1, 2H), 4.02 (br s, 2H), 2.85 (br s, 2H), 2.61 (br s, 2H), 2.49 (br s, 2H), 1.42 (br s, 2H), 1.31-1.19 (m, 2H), 1.05 (br s, 3H), 0.83 (t, J = 7.3, 3H).
［実施例６６］
【０２５４】
【化８６】
2007500706.tif 000088
【０２５５】
ベンジルアミノ−エタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C24H24N2O4に関して計算した質量： 404.17; m/z 測定値： 405.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD):  7.46-7.37(m, 3H), 7.33 (d, J = 16.9, 2H), 7.29-7.00 (m, 6H), 6.95 (d, J = 6.9, 2H), 4.06 (t, J = 5.8, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.64 (t, J = 6.2, 2H), 2.95 (d, J = 5.8, 2H), 2.76 (t, J = 6.1, 2H).
［実施例６７］
【０２５６】
【化８７】
2007500706.tif 000089
【０２５７】
４−ベンジル−ピペリジンを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C27H28N2O3に関して計算した質量： 428.21; m/z 測定値： 429.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.53-7.50 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.33-7.15 (m, 9H), 6.98-6.95 (m, 2H), 4.11 (t, J = 6.0, 2H), 3.01-2.96 (m, 2H), 2.79 (t, J = 6.0, 2H), 2.55 (d, J = 7.0, 2H), 2.09-2.02 (m, 2H), 1.67-1.64 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 1H) 1.40-1.29 (m, 2H).
［実施例６８］
【０２５８】
【化８８】
2007500706.tif 000090
【０２５９】
ピペリジン−３−イル−メタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C21H24N2O4に関して計算した質量： 368.17; m/z 測定値： 369.4 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.55-7.52 (m, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.38-7.23 (m, 4H), 7.05-6.99 (m, 2H), 4.23 (t, J = 5.6, 2H), 3.71 (dd, J= 10.7, 5.1, 1H), 3.59 (dd, J = 10.6, 6.4, 1H), 3.09 (br d, J = 9.7, 1H), 2.94 (t, J = 5.6, 2H), 2.42 (t, J = 9.1, 1H), 2.29 (t, J= 9.3, 1H), 2.24-1.98 (m, 2H), 2.00-1.90 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 1H), 1.80-1.71 (m, 2H), 1.20-1.10 (m, 1H).
［実施例６９］
【０２６０】
【化８９】
2007500706.tif 000091
【０２６１】
２−プロピルアミノ−エタノールを用い、実施例１３に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C20H24N2O4に関して計算した質量： 356.17; m/z 測定値： 357.3 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.62 (dd, J = 6.2, 2.0, 1H), 7.50 (dd, J = 6.1, 2.1, 1H), 7.42 (d, J = 9.1, 2H), 7.35-7.25 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.1, 2H), 4.31 (t, J = 5.4, 1H), 4.04 (t, J = 6.0, 2H), 3.46 (q, J = 6.4, 2H), 2.85 (t, J = 6.0, 2H), 2.59 (t, J = 6.5, 2H), 2.51-2.48 (m, 2H), 1.41 (q, J = 7.4, 2H), 0.84 (t, J = 7.3, 3H).
［実施例７０］
【０２６２】
【化９０】
2007500706.tif 000092
【０２６３】
４−フェニル−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI): C26H26N2O3Sに関して計算した質量： 446.17; m/z 測定値： 447.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.1, 1H), 7.66 (d, J = 7.4, 1H), 7.54 (d, J = 7.6, 2H), 7.42-7.35 (m, 3H), 7.33-7.22 (m, 4H), 6.99 (d, J = 9.0, 2H), 4.19 (t, J = 5.8, 2H), 2.98-2.86 (m, 4H), 2.65 (dt, J = 13.8, 2.1, 2H), 2.24 (dt, J = 13.4, 4.5, 2H), 1.80 (dd, J = 14.1, 2.2, 2H).
［実施例７１］
【０２６４】
【化９１】
2007500706.tif 000093
【０２６５】
シクロヘキシル−エチル−アミンを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H28N2O2Sに関して計算した質量： 396.19; m/z 測定値： 397.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 8.1, 1H), 7.65 (d, J = 7.9, 1H), 7.39 (t, J = 7.9, 4H), 7.30-7.20 (m, 4H), 6.96 (d, J = 8.9, 2H), 3.98 (t, J = 6.8, 2H), 2.89 (t, J = 6.8, 2H), 2.66 (q, J = 7.1, 2H), 2.55-2.50 (m, 1H), 1.82 (t, J = 7.7, 4H), 1.65 (d, J = 11.9, 1H), 1.30-1.18 (m, 4H), 1.09 (t, J = 7.2, 4H).
［実施例７２］
【０２６６】
【化９２】
2007500706.tif 000094
【０２６７】
４−（４−クロロ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25ClN3O3Sに関して計算した質量： 480.13; m/z 測定値： 481.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.74 (d, J = 7.6, 1H), 7.66 (dd, J = 7.9, 0.8, 1H), 7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.22 (m, 6H), 7.01-6.97 (m, 2H), 4.18 (t, J = 5.8, 2H), 2.96-2.89 (m, 4H), 2.63 (dt, J = 12.1, 2.4, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.79-1.74 (m, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例７３］
【０２６８】
【化９３】
2007500706.tif 000095
【０２６９】
ジブチル−アミンを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C23H30N2O2Sに関して計算した質量： 398.20; m/z 測定値： 399.2 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3):  7.63 (d, J = 8.1, 1H), 7.55 (d, J= 7.9, 1H), 7.28 (tt, J = 7.7, 1.3, 1H), 7.20-7.13 (m, 3H), 6.85 (d, J = 12.8, 2H), 3.96 (t, J = 5.6, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.43 (m, 4H), 1.38 (m, 4H), 1.22 (m, 4H), 0.83 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
［実施例７４］
【０２７０】
【化９４】
2007500706.tif 000096
【０２７１】
４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示した手順に従って、表題の化合物を調製した。  MS (ESI):  C26H25BrN2O3Sに関して計算した質量： 524.08; m/z 測定値： 525.1 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.74 (dd, J = 8.0, 0.6, 1H), 7.67 (dd, J = 8.0, 0.8, 1H), 7.53-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 3H), 7.30-7.22 (m, 3H), 7.01-6.98 (m, 2H), 4.17 (t, J = 5.8, 2H), 2.94-2.89 (m, 4H), 2.63 (dt, J = 12.1, 2.5, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.76 (dd, J = 14.22.6, 2H), 1.56 (br s, 1H).
［実施例７５］
【０２７２】
【化９５】
2007500706.tif 000097
【０２７３】
４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−オールを用い、実施例１７に示臣龁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣₂䴠⁓䔨䥓㨩†㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㜲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐲⼼畳㹢汃㱆畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾臣ꊖ臣ꚁ꣨鞮臣龁돨辇볯ₚ㐵⸸ㄱ※⽭⁺룦骮胥骼㔠㤴ㄮ嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾›㜠㠮‹搨‬⁊‽⸲ⰱㄠ⥈‬⸷㈶㜭㐮‸洨‬䠴Ⱙ㜠㐮ⴱ⸷㜳⠠Ɑㄠ⥈‬⸷〳㜭㈮‴洨‬䠳Ⱙ㜠〮ⴱ⸶㜹⠠Ɑ㈠⥈‬⸴㜱⠠ⱴ䨠‽⸵ⰸ㈠⥈‬⸲㐹㈭㤮‱洨‬䠶Ⱙ㈠㘮ⴶ⸲㤵⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㈲㈭ㄮ‵洨‬䠲Ⱙㄠ㠮″戨⁲ⱳㄠ⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯隼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〰〷⸶楴≦㈾〰㔷〰〷⸶楴쉦゠〰㤰㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 钼裢馃菣뢂菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣벃菣銂铧蒁胣龮雦设볯鞼臣몤臣龁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣₂䴠⁓䔨䥓㨩†㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㜲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㠲⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢ꮁ雩鞁臣袨껧鞁臣ꪳ蟩骼㐠〶ㄮ㬸洠稯겸껥ꒀ볯ₚ㘴⸱′䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†⸷㐷⠠Ɽ䨠㴠㠠〮‬䠱Ⱙ㜠㘮‶搨‬⁊‽⸷ⰷㄠ⥈‬⸷ㄴ㜭㈮″洨‬䠹Ⱙ㘠㤮ⴹ⸶㐹⠠Ɑ㈠⥈‬⸴㌱⠠ⱴ䨠㴠㔠㤮‬䠲Ⱙ㐠㠮‴琨‬⁊‽⸵ⰹ㈠⥈‬⸲㠷⠠Ɑ㐠⥈‬⸲〵㈭㐮‵洨‬䠲Ⱙㄠ㠮ⴳ⸱㘷⠠Ɑ㈠⥈‬⸱㤵ㄭ㔮′洨‬䠲Ⱙㄠ㈮″戨⁲ⱳㄠ⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯鞼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〰〷⸶楴≦㈾〰㔷〰〷⸶楴쉦゠〰㤰㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ꊂ苣膃苣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰸猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰸猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵ꮁ雩鞁臣袨껧鞁臣ꪳ蟩骼㌠〱ㄮ㬳洠稯겸껥ꒀ볯ₚㄳ⸱′䵛䠫⭝‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›㜠㘮‱搨‬⁊‽⸷ⰰ㈠⥈‬⸷㠴⠠Ɽ⁊‽⸷ⰰ㈠⥈‬⸷ㄴ⠠Ɽ䨠㴠㤠ㄮ‬䠲Ⱙ㜠㌮ⴲ⸷㐲⠠Ɑ㈠⥈‬⸷〰⠠Ɽ䨠㴠㘠㤮‬䠲Ⱙ㌠㤮″琨‬⁊‽⸵ⰶ㈠⥈‬⸳㠱⠠ⱴ䨠㴠㘠㤮‬䠴Ⱙ㈠㜮‰琨‬⁊‽⸵ⰶ㈠⥈‬⸱㜹⠠ⱴ䨠㴠㘠㤮‬䠲⸩戼㹲뮼껥붖뻤鞼볯붼㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰〰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢꺼裢钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣뮂菣ꊂ菣覃臣銼裢꾂菣궃裢馃菣뺂苣궂苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㠲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㤲⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣ꊖ臣ꚁ꣨鞮臣龁돨辇볯ₚ㜴⸱㈲※⽭⁺룦骮胥骼㐠㈷㔮嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾›㜠㔮ⴵ⸷ㄵ⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㜴㜭㐮″洨‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴱ⸷㌲⠠Ɑ㤠⥈‬⸷〰㘭㤮‵洨‬䠲Ⱙ㔠㈮‸戨⁲Ɽ䨠㴠㜠㠮‬䠱Ⱙ㐠ㄮ‰琨‬⁊‽⸵ⰷ㈠⥈‬⸳〹㌭㠮‰洨‬䠱Ⱙ㌠㘮‰猨‬䠲Ⱙ㈠㠮‹戨⁲Ɽ䨠㴠ㄠ⸱ⰵ㈠⥈‬⸲ㄸ⠠ⱴ䨠㴠㔠㠮‬䠲Ⱙ㈠㈮‸搨ⱴ䨠㴠ㄠ⸱ⰶ㈠㈮‬䠲Ⱙㄠ㤮′戨⁲摤‬⁊‽㈱㘮‬⸲ⰳ㈠⥈‬⸱㘴ㄭ㌮‷洨‬䠲⸩戼㹲뮼껥붖뻤鞼볯붼㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣銼裢꾂菣궃裢馃菣뺂苣궂苣뺂菣ꮃ苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰳猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰶猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯扵ꮁ雩鞁臣袨껧鞁臣ꪳ蟩骼㐠〱ㄮ㬸洠稯겸껥ꒀ볯ₚㄴ⸱‴䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†⸷㘵㜭㔮′洨‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴷ⸷㌴⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㜳㜭㌮′洨‬䠲Ⱙ㜠㌮ⴲ⸷㌲⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㈰㘭㤮‸洨‬䠲Ⱙ㐠ㄮ‸焨‬⁊‽⸷ⰱ㈠⥈‬⸴㔱⠠ⱴ䨠㴠㔠㤮‬䠲Ⱙ㌠ㄮ‴戨⁲Ɽ䨠㴠㠠㈮‬䠱Ⱙ㈠㤮ⴶ⸲㈸⠠Ɑ㌠⥈‬⸲㔶⠠瑴‬⁊‽〱㘮‬⸳ⰷㄠ⥈‬⸲㜳⠠ⱴ䨠㴠ㄠ⸰ⰷㄠ⥈‬⸲〲⠠瑤‬⁊‽〱㤮‬⸲ⰷㄠ⥈‬⸲㌰ㄭ㤮‷洨‬䠱Ⱙㄠ㠮ⴲ⸱㔷⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㌷ㄭ㘮‰洨‬䠱Ⱙㄠ㔮ⴴ⸱㔴⠠Ɑㄠ⥈ㄠ㌮‰琨‬⁊‽⸷ⰲ㌠⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯邼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㔲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄳ⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꮁ雩鞁臣袨껧鞁臣ꪳ蟩骼㐠㜳㈮㬱洠稯겸껥ꒀ볯ₚ㌴⸸‴䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†⸷㜷⠠Ɽ䨠㴠㠠〮‬䠱Ⱙ㜠㘮‹搨‬㵊㜠〮‬䠱Ⱙ㜠㐮′搨ⱴ䨠㴠㜠ㄮ‬⸱ⰱㄠ⥈‬⸷㔳㜭㈮‶洨‬䠳Ⱙ㜠〮ⴴ⸶㜹⠠Ɑ㈠⥈‬⸴㔱⠠ⱴ䨠㴠㔠㤮‬䠲Ⱙ㌠ㄮ‱戨⁲Ɽ䨠㴠ㄠ⸱ⰷ㈠⥈‬⸲㐸⠠ⱴ䨠㴠㘠〮‬䠲Ⱙ㈠㔮‷戨⁲ⱳ㈠⥈‬⸲〴㈭㌮‰洨‬䠱Ⱙ㈠ㄮ‶搨ⱴ䨠‽ㄱ㜮‬⸱ⰶㄠ⥈‬⸱㔸⠠牢搠‬⁊‽㈱ㄮ‬䠲Ⱙㄠ㜮ⴵ⸱㤵⠠Ɑ㠠⥈‬⸱㈵ㄭ㐮‰洨‬䠲⸩戼㹲뮼껥붖뻤颼볯붼㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〰〷⸶楴≦㈾〰㔷〰〷⸶楴쉦゠〰〱㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣뾂菣벃菣銂铧蒁胣龮雦设볯鞼臣몤臣龁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣₂䴠⁓䔨䥓㨩†㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄲ⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐲⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢ꮁ雩鞁臣袨껧鞁臣ꪳ蟩骼㌠㐸ㄮ㬵洠稯겸껥ꒀ볯ₚ㠳⸵‱䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩†⸷㔷㜭㜮″洨‬䠱Ⱙ㜠㘮ⴷ⸷㔶⠠Ɑㄠ⥈‬⸷ㄴ㜭㌮‷洨‬䠱Ⱙ㜠㌮ⴱ⸷㘳⠠Ɑ㌠⥈‬⸶㠹㘭㤮‵洨‬䠲Ⱙ㐠ㄮ″琨‬⁊‽⸵ⰹ㈠⥈‬⸳㈵⠠ⱴ䨠㴠㔠㐮‬䠲Ⱙ㌠ㄮⴰ⸳㌰⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㌸⠠ⱴ䨠㴠㔠㤮‬䠲Ⱙ㈠ㄮ‴搨ⱴ䨠㴠ㄠ⸱ⰸ㈠㐮‬䠲Ⱙㄠ㜮ⴸ⸱㔷⠠Ɑ㈠⥈‬⸱㠵ㄭ㔮′洨‬䠲Ⱙㄠ㌮ⴷ⸱〳⠠Ɑ㈠⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯銼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢꺼裢钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣뮂菣ꊂ菣覃苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰸猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰹猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾臣ꊖ臣ꚁ꣨鞮臣龁돨辇볯ₚ㠴⸷㤱※⽭⁺룦骮胥骼㐠㠸㈮嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾›㜠㜮‸搨Ɽ䨠㴠㠠〮‬⸰ⰶㄠ⥈‬⸷㤶⠠摤‬⁊‽⸷ⰹ〠㜮‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴵ⸷㐲⠠Ɑ㤠⥈‬⸷〰㘭㠮‸洨‬䠲Ⱙ㔠㌮″搨‬㵊㜠㤮‬䠱Ⱙ㐠ㄮ‰琨‬⁊‽⸵ⰸ㈠⥈‬⸳〹㌭㜮‹洨‬䠱Ⱙ㌠㘮‰猨‬䠲Ⱙ㈠㠮‸搨‬⁊‽ㄱ㜮‬䠲Ⱙ㈠㠮‰琨‬⁊‽⸵ⰷ㈠⥈‬⸲㜲⠠瑤‬⁊‽ㄱ㘮‬⸲ⰲ㈠⥈‬⸱㈹⠠摤‬⁊‽㈱㜮‬⸳ⰶ㈠⥈‬⸱㤳⠠煤‬⁊‽ㄱㄮ‬⸳ⰸ㈠⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯鎼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯醼볯钼胢붼菣钃菣ꪃ苣讃菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰵猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰹猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾臣ꊖ臣ꚁ꣨鞮臣龁돨辇볯ₚ㔴⸱㤵※⽭⁺룦骮胥骼㐠㈵㐮嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›㜠㤮‱搨‬⁊‽⸷ⰴㄠ⥈‬⸷㜶⠠Ɽ䨠㴠㜠㐮‬䠱Ⱙ㜠㐮ⴵ⸷㈳⠠Ɑ㐠⥈‬⸷㘰⠠Ɽ䨠㴠㤠〮‬䠲Ⱙ㐠㌮ⴵ⸴㔱⠠Ɑㄠ⥈‬⸴〱⠠ⱴ䨠㴠㔠㜮‬䠲Ⱙ㌠ㄮ‵琨‬⁊‽⸵ⰳ㈠⥈‬⸳〰⠠Ɽ䨠㴠ㄠ⸱ⰵ㈠⥈‬⸲ㄷ⠠ⱴ䨠㴠㔠㜮‬䠲Ⱙ㈠㈮‱琨‬⁊‽⸶ⰵ㈠⥈‬⸲〱⠠ⱴ⁊‽ㄱ㔮‬䠲Ⱙㄠ㜮ⴵ⸱〶⠠Ɑ㘠⥈‬⸱㌴⠠Ɽ䨠㴠ㄠ⸰ⰰ㈠⥈㰮牢ਾ볯龮雦设볯钼볯ઽ䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰〵㜰㘰琮晩㸢〲㜰〵㜰㘰琮晩ꃂ〰㄰㘰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯銼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈苣膃菣覼裢ꊃ菣鮃菣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤銼볯ꮁꓧ鞁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀ꇨ財臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀†卍⠠卅⥉›䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰵猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰲猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾臣ꊖ臣ꚁ꣨鞮臣龁돨辇볯ₚ㘴⸸㈲※⽭⁺룦骮胥骼㐠㤶㈮嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›㜠㤮‱搨‬⁊‽⸷ⰹㄠ⥈‬⸷㜶⠠Ɽ䨠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