(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）：【化１】2007517786.tif 000049（式中、ｎは０、１、２、３または４を表し、ｍは１、２または３を表し、Ｙは酸素または硫黄を表し、Ａは場合により置換されているフェニルまたは少なくともモノ不飽和の場合により置換されている５員または６員ヘテロ環を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５及びＲ６は請求項１に記載されている意味を有する）を有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及びその農業上有用な塩に関する。本発明は更に、上記一般式（Ｉ）を有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及びその農業上有用な塩の殺真菌剤としての使用及び前記化合物を含有する植物保護剤に関する。
2007517786.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007517786.tif 000046
［式中
Ａは、フェニルまたは環員としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有する少なくともモノ不飽和の５または６員ヘテロ環であり、前記したフェニル及び少なくともモノ不飽和の５または６員ヘテロ環は未置換であっても、１、２または３個の基Ｒａ
（ここで、Ｒａはハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニル、Ｃ１-４ハロアルコキシまたはフェニルであり、前記フェニルは未置換であっても、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニル及びＣ１-４ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよい）
を有していてもよく；
Ｙは、酸素または硫黄であり；
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキルまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニルまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
Ｒ３ｍ及びＲ４ｍはそれぞれ独立して、ハロゲン、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニルまたはフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル及びフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルのフェニル部分は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく、ｍが２または３の場合には変数Ｒ３２、Ｒ４２及びＲ３３、Ｒ４３はそれぞれＣ１-６アルコキシでもあり得;
Ｒ５は、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-Ｃ６アルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニルまたはフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルのフェニル部分は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく；
Ｒ６は、水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-８アルケニル、Ｃ２-８アルキニル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-８ハロアルケニル、Ｃ２-８ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、フェニル-Ｃ１-６アルキル、ナフチル-Ｃ１-６アルキル、フェニル-Ｃ２-６アルケニル、フェニル-Ｃ２-６アルキニル、フェニル-Ｃ１-６ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-６ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-６ハロアルキニルであり、最後に挙げた９個の基中のフェニル及びナフチルは未置換であっても、１、２または３個のＲｂ及びＲ７
｛ここで、Ｒ７は-（ＣＲ８）＝ＮＯＲ９
（ここで、Ｒ８は水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、前記したフェニル及びベンジル中のフェニル基は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく、
Ｒ９はＣ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニル及びフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル及びフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニル中のフェニル基は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよい）
である｝
からなる群から選択される置換基を有していてもよく；
ｎは０、１、２、３または４であり；
ｍは１、２または３である］
を有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリドまたはその農業上有用な塩。
【請求項２】
Ａが式：
【化２】
2007517786.tif 000047
［式中、
＊はＣ（＝Ｙ）への結合点を意味し；
Ｘ及びＸ１はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲｃ
（ここで、ＲｃはＨまたはＲｂに関して記載した意味の１つを有する）
であり；
Ｗは、ＳまたはＮ-Ｒａ４
（ここで、Ｒａ４は水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、または未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよいフェニルである）
であり；
Ｕは、酸素または硫黄であり；
Ｚは、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ２であり；
Ｒａ１は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ｒａ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシであり、最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒａ３は、水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシであり、最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換されていてもよい］
を有する基である式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項３】
Ｒａ１が水素、ハロゲン、Ｃ１-２アルキル、Ｃ１-２アルコキシまたはＣ１-２フルオロアルキルである請求項２に記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項４】
Ａが式Ａ-１ａ、Ａ-２ａまたはＡ-３ａ
【化３】
2007517786.tif 000048
（式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４は請求項２に記載した通りである）
を有する基である請求項２または３に記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項５】
Ａが基Ａ-１ａ（式中、Ｒａ１＝ハロゲン、Ｒａ２＝水素）、基Ａ-２ａ（式中、Ｒａ１＝Ｃ１-２フルオロアルキル、Ｒａ３＝水素、Ｒａ４＝Ｃ１-４アルキル）、または基Ａ-３ａ（式中、Ｒａ１＝Ｃ１-２フルオロアルキル、Ｒａ３＝Ｃ１-４アルキル）である請求項４に記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項６】
Ｒ１が水素である請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項７】
Ｒ２がＣ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲンである請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項８】
ｎが０または１である請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項９】
ｍが１である請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項１０】
Ｒ３１及びＲ４１がそれぞれ独立して水素またはＣ１-４アルキルである請求項９に記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項１１】
Ｒ５が水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキルであり、最後に挙げた３個の基中のフェニルは未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよい請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項１２】
Ｒ６がＣ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ２-４ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-２アルキルまたはフェニルであり、最後に挙げた２個の基中のフェニルは未置換であっても１または２個のハロゲン基を有していてもよい請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項１３】
Ｙが酸素である請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド。
【請求項１４】
害菌を防除するための、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及びその農業上有用な塩の使用。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリドまたはその農業上有用な塩を少なくとも１つ含む作物保護組成物。
【請求項１６】
害菌、その生息場所、または害菌を避けたい植物、区域、材料またはスペースを殺真菌有効量の少なくとも１つの請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリドまたはその農業上有用な塩で処理することを含む害菌の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキシムエーテル官能基を有する(ヘテロ)環式カルボキサニリド及び害菌を防除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願公開第０２／０８１９５号は、フェニル環の２位にオキシムエーテル基を有するフェニル基を有する殺真菌活性な１，３-ジメチル-５-フルオロピラゾール-４-カルボキサニリドを記載している。国際特許出願公開第０２／０８１９７号は、類似の構造を有するヘタリールアニリドを開示している。国際特許出願公開第９８／０３５００号は、特にフェニル環にオキシムアリールエーテル基を有し得るカルボアニリドを記載している。しかしながら、これらの例は全く挙げられていない。
【０００３】
しかしながら、上記した（ヘテロアリール）カルボキサニリドは、特に施用量が低いときには全く不満足である。本発明の目的は、新規な（ヘテロシクリル）カルボキサニリド誘導体を提供することである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明の目的は、従来技術から公知の化合物の欠点を解消し、特に低施用量で高い活性を有する殺真菌活性な化合物を提供することである。更に、前記化合物は作物により十分に許容されなければならず、可能ならば有用動物に殆どまたは全くダメージを与えてはならない。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的が下記する式Ｉを有する（ヘテロシクリル）カルボキサニリド及びその農業上許容される塩により達成されることを知見した。
【０００６】
従って、本発明は、式Ｉ：
【化１】
2007517786.tif 000003
【０００７】
［式中
Ａは、フェニルまたは環員としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有する少なくともモノ不飽和の５または６員ヘテロ環であり、前記したフェニル及び少なくともモノ不飽和の５または６員ヘテロ環は未置換であっても、１、２または３個の基Ｒａ
（ここで、Ｒａはハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニル、Ｃ１-４ハロアルコキシまたはフェニルであり、前記フェニルは未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニル及びＣ１-４ハロアルコキシからなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）
を有していてもよく；
Ｙは、酸素または硫黄であり；
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキルまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-４ハロアルケニル、Ｃ２-４ハロアルキニルまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
Ｒ３ｍ及びＲ４ｍはそれぞれ相互に独立して、ハロゲン、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニルまたはフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル及びフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルのフェニル部分は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく、ｍが２または３の場合には変数Ｒ３２、Ｒ４２及びＲ３３、Ｒ４３はそれぞれＣ１-６アルコキシでもあり得;
Ｒ５は、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニルまたはフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルのフェニル部分は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく；
Ｒ６は、水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-８アルケニル、Ｃ２-８アルキニル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-８ハロアルケニル、Ｃ２-８ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、フェニル-Ｃ１-６アルキル、ナフチル-Ｃ１-６アルキル、フェニル-Ｃ２-６アルケニル、フェニル-Ｃ２-６アルキニル、フェニル-Ｃ１-６ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-６ハロアルケニルまたはフェニル-Ｃ２-６ハロアルキニルであり、最後に挙げた９個の基中のフェニル及びナフチルは未置換であっても、１、２または３個のＲｂ及びＲ７
｛ここで、Ｒ７は-（ＣＲ８）＝ＮＯＲ９
（ここで、Ｒ８は水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、前記したフェニル及びベンジル中のフェニル基は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよく、Ｒ９はＣ１-６アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６アルキニル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-６ハロアルキニル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニルまたはフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニルであり、前記したフェニル及びフェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル、フェニル-Ｃ２-４アルケニル、フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル、フェニル-Ｃ２-４アルキニル及びフェニル-Ｃ２-４ハロアルキニル中のフェニル基は未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよい）
である｝
からなる群から選択される置換基を有していてもよく；
ｎは０、１、２、３または４であり；
ｍは１、２または３である］
を有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及びその農業上有用な塩に関する。
【０００８】
更に、本発明は、式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及びその農業上有用な塩の殺真菌剤としての使用及び前記化合物を含む作物保護組成物に関する。
【０００９】
更に、本発明は、植物病原真菌（害菌）、その生息場所、または害菌を避けたい植物、区域、材料またはスペースを殺真菌有効量の式Ｉを有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリド及び／またはその農業上有用な塩で処理することを含む害菌の防除方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
置換パターンに応じて、式Ｉを有する化合物は１個以上のキラル中心を含み得、この場合エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー及びその混合物の両方を提供する。式Ｉを有する適当な化合物は全ての考えられる立体異性体（シス／トランス異性体）及びその混合物をも包含する。
【００１１】
適当な農業上有用な塩は、特にカチオンの塩、またはそれぞれ化合物Ｉに対して悪影響を持たないカチオンまたはアニオンを有する酸の酸付加塩である。よって、適当なカチオンは、特にアルカリ金属（好ましくは、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム）及び遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオンであり、所望により１〜４個のＣ１-４アルキル置換基及び／または１個のフェニルまたはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン（好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１-４アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１-４アルキル）スルホキソニウム）でもある。
【００１２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩及びＣ１-４アルカン酸（好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）のアニオンである。これらは、Ｉを対応のアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸と反応させることにより形成され得る。
【００１３】
上記式中の変数の定義において、通常当該置換基を代表する集合名を使用する。用語「Ｃｎ-ｍ」はそれぞれの場合各置換基または置換基部分中の炭素原子の可能な数を示す。全ての炭化水素鎖、すなわちアルキル、ハロアルキル、フェニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、フェニルアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル及びフェニルアルキニル部分はすべて直鎖もしくは分枝鎖であり得る。ハロゲン化置換基は、好ましくは１〜５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。用語「ハロゲン」はそれぞれの場合フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。
【００１４】
他の意味の例は以下の通りである。
【００１５】
Ｃ１-４アルキル：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２-Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ-ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）-Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２-ＣＨ（ＣＨ３）２またはＣ（ＣＨ３）３。
【００１６】
Ｃ１-４ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている上記したＣ１-４アルキル、例えばＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）２、Ｃ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２-フルオロエチル、２-クロロエチル、２-ブロモエチル、２-ヨードエチル、２，２-ジフルオロエチル、２，２，２-トリフルオロエチル、２-クロロ-２-フルオロエチル、２-クロロ-２，２-ジフルオロエチル、２，２-ジクロロ-２-フルオロエチル、２，２，２-トリクロロエチル、Ｃ２Ｆ５、２-フルオロプロピル、３-フルオロプロピル、２，２-ジフルオロプロピル、２，３-ジフルオロプロピル、２-クロロプロピル、３-クロロプロピル、２，３-ジクロロプロピル、２-ブロモプロピル、３-ブロモプロピル、３，３，３-トリフルオロプロピル、３，３，３-トリクロロプロピル、ＣＨ２-Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、１-（フルオロメチル）-２-フルオロエチル、１-（クロロメチル）-２-クロロエチル、１-（ブロモメチル）-２-ブロモエチル、４-フルオロブチル、４-クロロブチル、４-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル。
【００１７】
Ｃ１-８アルキル：上記したＣ１-４アルキルまたは例えばｎ-ペンチル、１-メチルブチル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、２，２-ジメチルプロピル、１-エチルプロピル、ｎ-ヘキシル、１，１-ジメチルプロピル、１，２-ジメチルプロピル、１-メチルペンチル、２-メチルペンチル、３-メチルペンチル、４-メチルペンチル、１，１-ジメチルブチル、１，２-ジメチルブチル、１，３-ジメチルブチル、２，２-ジメチルブチル、２，３-ジメチルブチル、３，３-ジメチルブチル、１-エチルブチル、２-エチルブチル、１，１，２-トリメチルプロピル、１，２，２-トリメチルプロピル、１-エチル-１-メチルプロピルまたは１-エチル-２-メチルプロピル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２-Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ-ブチル、Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ-ペンチル、ｎ-ヘキシル、ｎ-ヘプチルまたはｎ-オクチル。
【００１８】
Ｃ１-８ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている上記したＣ１-８アルキル基、例えばＣ１-４ハロアルキルの項目で挙げられている基の１つまたは５-フルオロ-１-ペンチル、５-クロロ-１-ペンチル、５-ブロモ-１-ペンチル、５-ヨード-１-ペンチル、５，５，５-トリクロロ-１-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６-フルオロ-１-ヘキシル、６-クロロ-１-ヘキシル、６-ブロモ-１-ヘキシル、６-ヨード-１-ヘキシル、６，６，６-トリクロロ-１-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル。
【００１９】
Ｃ２-４アルケニル：２〜４個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばエテニル、１-プロペニル、２-プロペニル、１-メチルエテニル、１-ブテン-１-イル、１-ブテン-２-イル、１-ブテン-３-イル、２-ブテン-１-イル、１-メチルプロパ-１-エン-１-イル、２-メチルプロパ-１-エン-１-イル、１-メチルプロパ-２-エン-１-イル、２-メチルプロパ-２-エン-１-イル。
【００２０】
Ｃ２-６アルケニル：上記したＣ２-４アルケニルの他、例えばｎ-ペンテン-１-イル、ｎ-ペンテン-２-イル、ｎ-ペンテン-３-イル、ｎ-ペンテン-４-イル、１-メチルブタ-１-エン-１-イル、２-メチルブタ-１-エン-１-イル、３-メチルブタ-１-エン-１-イル、１-メチルブタ-２-エン-１-イル、２-メチルブタ-２-エン-１-イル、３-メチルブタ-２-エン-１-イル、１-メチルブタ-３-エン-１-イル、２-メチルブタ-３-エン-１-イル、３-メチルブタ-３-エン-１-イル、１，１-ジメチルプロパ-２-エン-１-イル、１，２-ジメチルプロパ-１-エン-１-イル、１，２-ジメチルプロパ-２-エン-１-イル、１-エチルプロパ-１-エン-２-イル、１-エチルプロパ-２-エン-１-イル、ｎ-ヘキサ-１-エン-１-イル、ｎ-ヘキサ-２-エン-１-イル、ｎ-ヘキサ-３-エン-１-イル、ｎ-ヘキサ-４-エン-１-イル、ｎ-ヘキサ-５-エン-１-イル、１-メチルペンタ-１-エン-１-イル、２-メチルペンタ-１-エン-１-イル、３-メチルペンタ-１-エン-１-イル、４-メチルペンタ-１-エン-１-イル、１-メチルペンタ-２-エン-１-イル、２-メチルペンタ-２-エン-１-イル、３-メチルペンタ-２-エン-１-イル、４-メチルペンタ-２-エン-１-イル、１-メチルペンタ-３-エン-１-イル、２-メチルペンタ-３-エン-１-イル、３-メチルペンタ-３-エン-１-イル、４-メチルペンタ-３-エン-１-イル、１-メチルペンタ-４-エン-１-イル、２-メチルペンタ-４-エン-１-イル、３-メチルペンタ-４-エン-１-イル、４-メチルペンタ-４-エン-１-イル、１，１-ジメチルブタ-２-エン-１-イル、１，１-ジメチルブタ-３-エン-１-イル、１，２-ジメチルブタ-１-エン-１-イル、１，２-ジメチルブタ-２-エン-１-イル、１，２-ジメチルブタ-３-エン-１-イル、１，３-ジメチルブタ-１-エン-１-イル、１，３-ジメチルブタ-２-エン-１-イル、１，３-ジメチルブタ-３-エン-１-イル、２，２-ジメチルブタ-３-エン-１-イル、２，３-ジメチルブタ-１-エン-１-イル、２，３-ジメチルブタ-２-エン-１-イル、２，３-ジメチルブタ-３-エン-１-イル、３，３-ジメチルブタ-１-エン-１-イル
、３，３-ジメチルブタ-２-エン-１-イル、１-エチルブタ-１-エン-１-イル、１-エチルブタ-２-エン-１-イル、１-エチルブタ-３-エン-１-イル、２-エチルブタ-１-エン-１-イル、２-エチルブタ-２-エン-１-イル、２-エチルブタ-３-エン-１-イル、１，１，２-トリメチルプロパ-２-エン-１-イル、１-エチル-１-メチルプロパ-２-エン-１-イル、１-エチル-２-メチルプロパ-１-エン-１-イルまたは１-エチル-２-メチルプロパ-２-エン-１-イル。
【００２１】
Ｃ２-４ハロアルケニル：（上記した）２〜４個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基であって、前記基中の水素原子の全部または一部が上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換されているもの、例えば２-クロロアリル、３-クロロアリル、２，３-ジクロロアリル、３，３-ジクロロアリル、２，３，３-トリクロロアリル、２，３-ジクロロブタ-２-エニル、２-ブロモアリル、３-ブロモアリル、２，３-ジブロモアリル、３，３-ジブロモアリル、２，３，３-トリブロモアリルまたは２，３-ジブロモブタ-２-エニル。
【００２２】
Ｃ２-６ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている上記したＣ２-６アルケニル、例えばＣ２-４ハロアルケニルの項目で挙げられている基。
【００２３】
Ｃ２-４アルキニル：２〜４個の炭素原子及び任意の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル（＝プロパルギル）、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル及び１-メチル-２-プロピニル。
【００２４】
Ｃ２-６アルキニル：２〜６個の炭素原子及び任意の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばエチニル、プロパ-１-イン-１-イル、プロパ-２-イン-１-イル、ｎ-ブタ-１-イン-１-イル、ｎ-ブタ-１-イン-３-イル、ｎ-ブタ-１-イン-４-イル、ｎ-ブタ-２-イン-１-イル、ｎ-ペンタ-１-イン-１-イル、ｎ-ペンタ-１-イン-３-イル、ｎ-ペンタ-１-イン-４-イル、ｎ-ペンタ-１-イン-５-イル、ｎ-ペンタ-２-イン-１-イル、ｎ-ペンタ-２-イン-４-イル、ｎ-ペンタ-２-イン-５-イル、３-メチルブタ-１-イン-３-イル、３-メチルブタ-１-イン-４-イル、ｎ-ヘキサ-１-イン-１-イル、ｎ-ヘキサ-１-イン-３-イル、ｎ-ヘキサ-１-イン-４-イル、ｎ-ヘキサ-１-イン-５-イル、ｎ-ヘキサ-１-イン-６-イル、ｎ-ヘキサ-２-イン-１-イル、ｎ-ヘキサ-２-イン-４-イル、ｎ-ヘキサ-２-イン-５-イル、ｎ-ヘキサ-２-イン-６-イル、ｎ-ヘキサ-３-イン-１-イル、ｎ-ヘキサ-３-イン-２-イル、３-メチルペンタ-１-イン-１-イル、３-メチルペンタ-１-イン-３-イル、３-メチルペンタ-１-イン-４-イル、３-メチルペンタ-１-イン-５-イル、４-メチルペンタ-１-イン-イル、４-メチルペンタ-２-イン-４-イル及び４-メチルペンタ-２-イン-５-イル。
【００２５】
Ｃ２-４ハロアルキニル：（上記した）２〜４個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基であって、前記基中の水素原子の全部または一部が上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換されているもの、例えば１，１-ジフルオロプロパ-２-イン-１-イル、４-フルオロブタ-２-イン-１-イル、４-クロロブタ-２-イン-１-イルまたは１，１-ジフルオロブタ-２-イン-１-イル。
【００２６】
Ｃ２-６ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている上記したＣ２-６アルキニル、例えばＣ２-４ハロアルキニルの項目で挙げられている基。
【００２７】
Ｃ１-４アルコキシ：ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨ２-Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ-ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）-Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２-ＣＨ（ＣＨ３）２またはＯＣ（ＣＨ３）３。
【００２８】
Ｃ１-４ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている上記したＣ１-４アルコキシ基、例えばＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）２、ＯＣ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２-フルオロエトキシ、２-クロロエトキシ、２-ブロモエトキシ、２-ヨードエトキシ、２，２-ジフルオロエトキシ、２，２，２-トリフルオロエトキシ、２-クロロ-２-フルオロエトキシ、２-クロロ-２，２-ジフルオロエトキシ、２，２-ジクロロ-２-フルオロエトキシ、２，２，２-トリクロロエトキシ、ＯＣ２Ｆ５、２-フルオロプロポキシ、３-フルオロプロポキシ、２，２-ジフルオロプロポキシ、２，３-ジフルオロプロポキシ、２-クロロプロポキシ、３-クロロプロポキシ、２，３-ジクロロプロポキシ、２-ブロモプロポキシ、３-ブロモプロポキシ、３，３，３-トリフルオロプロポキシ、３，３，３-トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ２-Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、１-（ＣＨ２Ｆ）-２-フルオロエトキシ、１-（ＣＨ２Ｃｌ）-２-クロロエトキシ、１-（ＣＨ２Ｂｒ）-２-ブロモエトキシ、４-フルオロブトキシ、４-クロロブトキシ、４-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは２，２，２-トリフルオロエトキシ。
【００２９】
Ｃ３-６シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル。
【００３０】
未置換であるかまたはハロゲンによりモノ-またはポリ-置換されているＣ３-６シクロアルキル：未置換であってもフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素により部分的または完全に置換されていてもよい上記したＣ３-６シクロアルキル、例えば１-クロロシクロプロピル、１-フルオロシクロプロピル、２-クロロシクロプロピル、２-フルオロシクロプロピル、４-クロロシクロヘキシル、４-ブロモシクロヘキシル。
【００３１】
フェニル-Ｃ１-４アルキル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ１-４アルキル、例えばベンジル、１-または２-フェニルエチル、１-、２-または３-フェニルプロピル。
【００３２】
フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ１-４ハロアルキル。
【００３３】
フェニル-Ｃ２-４アルケニル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ２-４アルケニル、例えば１-または２-フェニルエテニル、１-フェニルプロパ-２-エン-１-イル、３-フェニル-１-プロペン-１-イル、３-フェニル-２-プロペン-１-イル、４-フェニル-１-ブテン-１-イルまたは４-フェニル-２-ブテン-１-イル。
【００３４】
フェニル-Ｃ２-４ハロアルケニル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ２-４ハロアルケニル。
【００３５】
フェニル-Ｃ２-４アルキニル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ２-４アルキニル、例えば１-フェニル-２-プロピン-１-イル、３-フェニル-１-プロピン-１-イル、３-フェニル-２-プロピン-１-イル、４-フェニル-１-ブチン-１-イルまたは４-フェニル-２-ブチン-１-イル。
【００３６】
フェニル-Ｃ２-４ハロアルキニル：フェニル（このフェニル部分は未置換であっても、１、２または３個のハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル及びＣ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）からなる群から選択される基Ｒｂを有していてもよい）で置換されているＣ２-４ハロアルキニル。
【００３７】
５または６環員を有する少なくともモノ不飽和のヘテロ環：１、２または３個のＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２及びＮからなる群から選択される環員を有し、少なくともモノ不飽和または完全不飽和（すなわち、芳香族）である単環式ヘテロ環。例えば、２-フリル及び３-フリル；チエニル、例えば２-チエニル及び３-チエニル；ピロリル、例えば２-ピロリル及び３-ピロリル；イソオキサゾリル、例えば３-イソオキサゾリル、４-イソオキサゾリル及び５-イソオキサゾリル；イソチアゾリル、例えば３-イソチアゾリル、４-イソチアゾリル及び５-イソチアゾリル；ピラゾリル、例えば３-ピラゾリル、４-ピラゾリル及び５-ピラゾリル；オキサゾリル、例えば２-オキサゾリル、４-オキサゾリル及び５-オキサゾリル；チアゾリル、例えば２-チアゾリル、４-チアゾリル及び５-チアゾリル；イミダゾリル、例えば２-イミダゾリル及び４-イミダゾリル；オキサジアゾリル、例えば１，２，４-オキサジアゾル-３-イル、１，２，４-オキサジアゾル-５-イル及び１，３，４-オキサジアゾル-２-イル；チアジアゾリル、例えば１，２，４-チアジアゾル-３-イル、１，２，４-チアジアゾル-５-イル及び１，３，４-チアジアゾル-２-イル；トリアゾリル、例えば１，２，４-トリアゾル-１-イル、１，２，４-トリアゾル-３-イル及び１，２，４-トリアゾル-４-イル；ピリジニル、例えば２-ピリジニル、３-ピリジニル及び４-ピリジニル；ピリダジニル、例えば３-ピリダジニル及び４-ピリダジニル；ピリミジニル、例えば２-ピリミジニル、４-ピリミジニル及び５-ピリミジニル；２-ピラジニル；１，３，５-トリアジン-２-イル及び１，２，４-トリアジン-３-イル；１，２-ジヒドロフラン-２-イル、１，２-ジヒドロフラン-３-イル、１，２-ジヒドロチオフェン-２-イル、１，２-ジヒドロチオフェン-３-イル、２，３-ジヒドロピラン-４-イル、２，３-ジヒドロピラン-５-イル、２，３-ジヒドロピラン-６-イル、５，６-ジヒドロ-４Ｈ-ピラン-３-イル、２，３-ジヒドロチオピラン-４-イル、２，３-ジヒドロチオピラン-５-イル、２，３-ジヒドロチオピラン-６-イル、５，６-ジヒドロ-４Ｈ-チオピラン-３-イル、５，６-ジヒドロ-［１，４］ジオキシン-２-イル、５，６-ジヒドロ-［１，４］ジチイン-２-イルまたは５，６-ジヒドロ［１，４］オキサチイン-３-イル、特にピリジル、チアゾリル及びピラゾリルである。
【００３８】
本発明の化合物Ｉの殺真菌活性の点で、Ａが環状基Ａ-１〜Ａ-６：
【化２】
2007517786.tif 000004
【００３９】
［式中、
＊はＣ（＝Ｙ）への結合点を意味し；
Ｘ及びＸ１はそれぞれ相互に独立して、ＮまたはＣＲｃ
（ここで、ＲｃはＨまたはＲｂに関して記載した意味の１つを有し、特にＲｃは水素である）
であり；
Ｗは、ＳまたはＮ-Ｒａ４
（ここで、Ｒａ４は水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、または未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよいフェニルであり、特にＲａ４は水素、Ｃ１-４アルキルまたはＣ１-４ハロアルキルである）
であり；
Ｕは、酸素または硫黄であり；
Ｚは、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２またはＣＨ２、特に好ましくはＳまたはＣＨ２であり：
Ｒａ１は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４ハロアルコキシまたはハロゲン、特に好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１-２アルキル、Ｃ１-２アルコキシ、Ｃ１-２フルオロアルコキシまたはＣ１-２フルオロアルキルであり；
Ｒａ２はそれぞれ相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシであり、最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒａ３は、水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシであり、最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換されていてもよく、特に好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ１-４アルキルである］
である式Ｉを有する化合物が好ましい。
【００４０】
式Ａ-１、Ａ-２、Ａ-３、Ａ-４、Ａ-５及びＡ-６の基の中で、変数Ｒａ１、Ｒａ２及びＲａ３は特に以下の意味を有する：
Ｒａ１は水素、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、Ｃ１-４アルキルまたはＣ１-４ハロアルキル、特に好ましくはハロゲン、トリフルオロメチルまたはメチルである；
Ｒａ２は水素である；及び
Ｒａ３はハロゲン（特に、フッ素または塩素）またはメチルである。
【００４１】
式Ａ-２において、Ｗは好ましくは基Ｎ-Ｒａ４（ここで、Ｒａ４は上記した通りであり、特に好ましいとして挙げた意味を有する）である。
【００４２】
式Ａ-１、Ａ-２、Ａ-３またはＡ-４中のＸが基Ｃ-Ｒｃのとき、Ｒｃは好ましくは水素である。
【００４３】
式Ａ-２、Ａ-３及びＡ-４において、Ｘは特にＮである。式Ａ-１において、Ｘは特にＣＨである。
【００４４】
式Ａ-１及びＡ-６において、Ｘ１は特にＮである。
【００４５】
基Ａ-１の例は、特に
【化３】
2007517786.tif 000005
【００４６】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００４７】
基Ａ-２の例は、特に
【化４】
2007517786.tif 000006
【００４８】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ３、Ｒａ４及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００４９】
基Ａ-３の例は、特に
【化５】
2007517786.tif 000007
【００５０】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００５１】
基Ａ-４の例は、特に
【化６】
2007517786.tif 000008
【００５２】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００５３】
基Ａ-５の例は、特に
【化７】
2007517786.tif 000009
【００５４】
（式中、＊及びＲａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００５５】
基Ａ-６の例は、特に
【化８】
2007517786.tif 000010
【００５６】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００５７】
基Ａの例は、２-クロロフェニル、２-トリフルオロメチルフェニル、２-ジフルオロメチルフェニル、２-メチルフェニル、２-クロロピリジン-３-イル、２-トリフルオロメチルピリジン-３-イル、２-ジフルオロメチルピリジン-３-イル、２-メチルピリジン-３-イル、４-メチルピリミジン-５-イル、４-トリフルオロメチルピリミジン-５-イル、４-ジフルオロメチルピリミジン-５-イル、１-メチル-３-トリフルオロメチルピラゾル-４-イル、１-メチル-３-ジフルオロメチルピラゾル-４-イル、１，３-ジメチルピラゾル-４-イル、１-メチル-３-トリフルオロメチル-５-フルオロピラゾル-４-イル、１-メチル-３-ジフルオロメチル-５-フルオロピラゾル-４-イル、１-メチル-３-トリフルオロメチル-５-クロロピラゾル-４-イル、１-メチル-３-トリフルオロメチルピロル-４-イル、１-メチル-３-ジフルオロメチルピロル-４-イル、２-メチル-４-トリフルオロメチルチアゾル-５-イル、２-メチル-４-ジフルオロメチルチアゾル-５-イル、２，４-ジメチルチアゾル-５-イル、２-メチル-５-トリフルオロメチルチアゾル-４-イル、２-メチル-５-ジフルオロメチルチアゾル-４-イル、２，５-ジメチルチアゾル-４-イル、２-メチル-４-トリフルオロメチルオキサゾル-５-イル、２-メチル-４-ジフルオロメチルオキサゾル-５-イル、２，４-ジメチルオキサゾル-５-イル、２-トリフルオロメチルチオフェン-３-イル、５-メチル-２-トリフルオロメチルチオフェン-３-イル、２-メチルチオフェン-３-イル、２，５-ジメチルチオフェン-３-イル、３-トリフルオロメチルチオフェン-２-イル、３-メチルチオフェン-２-イル、３，５-ジメチルチオフェン-２-イル、５-メチル-３-トリフルオロメチルチオフェン-２-イル、２-トリフルオロメチルフラン-３-イル、５-メチル-２-トリフルオロメチルフラン-３-イル、２-メチルフラン-３-イル、２，５-ジメチルフラン-３-イル、２-メチル-５，６-ジヒドロ［１，４］オキサチイン-３-イル、２-メチル-５，６-ジヒドロ-４Ｈ-チオピラン-３-イルである。
【００５８】
特に好ましくは、Ａは基Ａ-１ａ、Ａ-２ａまたはＡ-３ａ
【化９】
2007517786.tif 000011
【００５９】
（式中、＊、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲｃは上記した意味、特に好ましい意味を有する）
である。
【００６０】
基Ａ-１ａ（式中、Ｒａ１は水素、ハロゲン、Ｃ１-２アルキル、Ｃ１-２アルコキシ、Ｃ１-２フルオロアルコキシまたはＣ１-２フルオロアルキル、具体的には水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、特に塩素であり；Ｒａ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）、特に水素である）が好ましい。
【００６１】
基Ａ-２ａ（式中、Ｒａ１は水素、ハロゲン、Ｃ１-２アルキル、Ｃ１-２アルコキシ、Ｃ１-２フルオロアルコキシまたはＣ１-２フルオロアルキル、具体的には水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、特にトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）、好ましくは水素、ハロゲン及びＣ１-４アルキル、より好ましくはハロゲン及び水素、特に水素であり；Ｒａ４は水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、または未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよいフェニル、好ましくは水素、Ｃ１-４アルキルまたはＣ１-４ハロアルキル、特にメチルである）が好ましい。
【００６２】
基Ａ-３ａ（式中、Ｒａ１は水素、ハロゲン、Ｃ１-２アルキル、Ｃ１-２アルコキシ、Ｃ１-２フルオロアルコキシまたはＣ１-２フルオロアルキル、具体的には水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、特にトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１-４アルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ２-４アルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ１-４アルコキシ（最後に挙げた５個の基はハロゲンで置換され得る）、好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ１-４アルキル、具体的には水素またはメチル、特にメチルである）が好ましい。
【００６３】
特に好ましくは、Ａは、
Ａ-１ａ（式中、Ｒａ１＝ハロゲン、特に塩素、Ｒａ２＝水素）、
Ａ-２ａ（式中、Ｒａ１＝Ｃ１-２フルオロアルキル、特にトリフルオロメチル、Ｒａ３＝水素、Ｒａ４＝Ｃ１-４アルキル、特にメチル）、及び
Ａ-３ａ（式中、Ｒａ１＝Ｃ１-２フルオロアルキル、特にトリフルロメチル、Ｒａ３＝Ｃ１-４アルキル、特にメチル）
からなる群から選択される。
【００６４】
殺真菌活性の点で、式Ｉ（式中、変数Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは相互に独立して及び好ましくは組み合わせて以下の意味：
ＹはＯであり；
Ｒ１は水素、ＯＨ、Ｃ１-４アルキル、具体的にはＨ、ＯＨまたはメチル、特にＨであり；
Ｒ２はＣ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン、特に好ましくはＣ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン、特にメチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；
ｎは０または１、特に好ましくは０であり；
Ｒ３ｍ及びＲ４ｍはそれぞれ相互に独立して、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、または未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよいフェニル、好ましくは水素またはＣ１-４アルキルであり、特にＲ３１及びＲ４１はそれぞれ相互に独立して水素、メチルまたはエチルであり；
ｍは１であり；
Ｒ５は水素，Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-Ｃ１-４アルキル、フェニル-Ｃ１-４ハロアルキル（最後に挙げた３個の基中のフェニルは未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよい）、好ましくは水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、または未置換であっても１、２または３個の基Ｒｂを有していてもよいフェニルであり；
Ｒ６はＣ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ３-６シクロアルキル、Ｃ３-６ハロシクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ２-６ハロアルケニル、Ｃ２-４アルキニル、Ｃ２-４ハロアルキニル、フェニル-Ｃ１-２アルキルまたはフェニル（最後に挙げた２個の基中のフェニルは未置換であっても１または２個のハロゲン基、特にフッ素または塩素を有していてもよい）である）
を有する（ヘテロ）シクリルカルボキサニリドが好ましい。
【００６５】
更に、式Ｉ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましい意味を有し、Ｙは酸素であり、Ａは
Ａ-１（式中、Ｘ及びＸ１はそれぞれ窒素であり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはフッ素であり；Ｒａ２は上記した意味を有し、特に水素である）、
Ａ-２（式中、ＸはＮであり；ＷはＳであり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素である）、
Ａ-２（式中、ＸはＣＨであり；ＷはＮ-Ｒａ４（ここで、Ｒａ４はＣ１-４アルキル、特にメチル）であり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素である）、
Ａ-３（式中、ＵはＯであり；ＸはＮであり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素またはメチルである）、
Ａ-３（式中、ＵはＳであり；ＸはＣＨであり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素またはメチルである）、
Ａ-４（式中、ＵはＯであり；ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素またはメチルである）、
Ａ-４（式中、ＵはＳであり；ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ｒａ３は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特に水素またはメチルである）、
Ａ-５（式中、Ｕは酸素であり；ＺはＣＨ２、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２であり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである）、
Ａ-６（式中、Ｘ１は窒素であり；Ｒａ２は上記した意味を有し、特に水素であり；Ｒａ１は上記した意味、特に好ましい意味を有し、特にメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである）
からなる群から選択される］
を有する（ヘテロシクリル）カルボキサニリドが特に好ましい。
【００６６】
特に害虫を防除するための殺真菌剤及び活性化合物としての使用の点で、変数Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ及びｍのそれぞれは表Ａの１列に記載されている意味を有し、変数Ａは各表に記載されている意味を有する下表１〜４２に列挙した式ＩＡ（Ｒ１＝Ｈ，ｎ＝０の化合物Ｉ）を有する各化合物が好ましい。二重結合を含有する化合物の場合、異性体的に純粋なＥ異性体、Ｚ異性体及び異性体混合物が含まれる。
【化１０】
2007517786.tif 000012
【表１】
2007517786.tif 000013
2007517786.tif 000014
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【００６７】
表１：
Ａが２-クロロフェニルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００６８】
表２：
Ａが２-トリフルオロメチルフェニルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００６９】
表３：
Ａが２-ジフルオロメチルフェニルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７０】
表４：
Ａが２-メチルフェニルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７１】
表５：
Ａが２-クロロピリジン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７２】
表６：
Ａが２-トリフルオロメチルピリジン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７３】
表７：
Ａが２-ジフルオロメチルピリジン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７４】
表８：
Ａが２-メチルピリジン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７５】
表９：
Ａが４-メチルピリミジン-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７６】
表１０：
Ａが４-トリフルオロメチルピリミジン-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７７】
表１１：
Ａが４-ジフルオロメチルピリミジン-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７８】
表１２：
Ａが１-メチル-３-トリフルオロメチルピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００７９】
表１３：
Ａが１-メチル-３-ジフルオロメチルピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８０】
表１４：
Ａが１，３-ジメチルピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８１】
表１５：
Ａが１-メチル-３-トリフルオロメチル-５-フルオロピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８２】
表１６：
Ａが１-メチル-３-ジフルオロメチル-５-フルオロピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８３】
表１７：
Ａが１-メチル-３-トリフルオロメチル-５-クロロピラゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８４】
表１８：
Ａが１-メチル-３-トリフルオロメチルピロル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８５】
表１９：
Ａが１-メチル-３-ジフルオロメチルピロル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８６】
表２０：
Ａが２-メチル-４-トリフルオロメチルチアゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８７】
表２１：
Ａが２-メチル-４-ジフルオロメチルチアゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８８】
表２２：
Ａが２，４-ジメチルチアゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００８９】
表２３：
Ａが２-メチル-５-トリフルオロメチルチアゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９０】
表２４：
Ａが２-メチル-５-ジフルオロメチルチアゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９１】
表２５：
Ａが２，５-ジメチルチアゾル-４-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９２】
表２６：
Ａが２-メチル-４-トリフルオロメチルオキサゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９３】
表２７：
Ａが２-メチル-４-ジフルオロメチルオキサゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９４】
表２８：
Ａが２，４-ジメチルオキサゾル-５-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９５】
表２９：
Ａが２-トリフルオロメチルチオフェン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９６】
表３０：
Ａが５-メチル-２-トリフルオロメチルチオフェン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９７】
表３１：
Ａが２-メチルチオフェン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９８】
表３２：
Ａが２，５-ジメチルチオフェン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【００９９】
表３３：
Ａが３-トリフルオロメチルチオフェン-２-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１００】
表３４：
Ａが３-メチルチオフェン-２-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０１】
表３５：
Ａが３，５-ジメチルチオフェン-２-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０２】
表３６：
Ａが５-メチル-３-トリフルオロメチルチオフェン-２-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０３】
表３７：
Ａが２-トリフルオロメチルフラン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０４】
表３８：
Ａが５-メチル-２-トリフルオロメチルフラン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０５】
表３９：
Ａが２-メチルフラン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０６】
表４０：
Ａが２，５-ジメチルフラン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０７】
表４１：
Ａが２-メチル-５，６-ジヒドロ［１，４］オキサチイン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０８】
表４２：
Ａが２-メチル-５，６-ジヒドロ-４Ｈ-チオピラン-３-イルであり、各化合物のＲ５、Ｒ６及び（Ｃ（Ｒ３ｍ）（Ｒ４ｍ））ｍがそれぞれの場合に表Ａの１列に相当する式ＩＡを有する化合物。
【０１０９】
本発明の式Ｉを有する化合物は、従来技術から公知の方法と同様にして、例えばスキーム１に従って活性化（ヘテロシクリル）カルボン酸誘導体ＩＩをアニリンＩＩＩと反応させることにより［Ｈｏｕｂｅｎ-Ｗｅｙｌ：“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎ．Ｃｈｅｍｉｅ”［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ニューヨークのスタットガートに所在のＧｅｏｒｇ-Ｔｈｉｅｍｅ-Ｖｅｒｌａｇ（１９８５年）発行，第Ｅ５巻，ｐ．９４１-１０４５］製造され得る。活性化カルボン酸誘導体ＩＩは、例えばハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アジド（例：塩化物、フッ化物、臭化物、ｐ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾル-１-イルエステル）である。スキーム１中、基Ａ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましいとして挙げた意味を有する。
【化１１】
2007517786.tif 000036
【０１１０】
活性化合物Ｉは、例えばスキーム２に従って酸ＩＶをカップリング剤の存在下でアニリンＩＩＩと反応させることによっても製造され得る。スキーム２中、基Ａ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましいとして挙げた意味を有する。
【化１２】
2007517786.tif 000037
【０１１１】
適当なカップリング剤は、例えば
カルボジイミドをベースとするカップリング剤、例えばＮ，Ｎ’-ジシクロヘキシルカルボジイミド）［Ｊ．Ｃ．Ｓｈｅｅｈａｎ，Ｇ．Ｐ．Ｈｅｓｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７：１０６７（１９５５）］、Ｎ-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’-エチルカルボジイミド；
炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば２-エトキシ-１-エトキシカルボニル-１，２-ジヒドロキノリン［Ｂ．Ｂｅｌｌｅａｕ，Ｇ．Ｍａｌｅｋ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９０：１６５１（１９６８）］、２-イソブチルオキシ-１-イソブチルオキシカルボニル-１，２-ジヒドロキノリン［Ｙ．Ｋｉｓｏ，Ｈ．Ｙａｊｉｍａ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，９４２（１９７２）］；
ホスホニウムをベースとするカップリング剤、例えば（ベンゾトリアゾル-１-イルオキシ）-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート［Ｂ．Ｃａｓｔｒｏ，Ｊ．Ｒ．Ｄｏｍｏｙ，Ｇ．Ｅｖｉｎ，Ｃ．Ｓｅｌｖｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１４：１２１９（１９７５）］、（ベンゾトリアゾ-１-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート［Ｊ．Ｃｏｓｔｅら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３１：２０５（１９９０）］；
ウロニウムをベースとするカップリング剤またはグアニジニウム-Ｎ-オキシド構造を有するカップリング剤、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テトラメチル-Ｏ-（１Ｈ-ベンゾトリアゾル-１-イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート［Ｒ．Ｋｎｏｒｒ，Ａ．Ｔｒｚｅｃｉａｋ，Ｗ．Ｂａｎｎｗａｒｔｈ，Ｄ．Ｇｉｌｌｅｓｓｅｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３０：１９２７（１９８９）］、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テトラメチル-Ｏ-（ベンゾトリアゾル-１-イル）ウロニウムテトラフルオロボレート、（ベンゾトリアゾル-１-イルオキシ）-ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスフェート［Ｓ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．Ｘｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３３：６４７（１９９２）］；
酸クロリドを形成するカップリング剤、例えばビス（２-オキソ-３-オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド［Ｊ．Ｄｉａｇｏ-Ｍｅｓｅｑｕｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，５４７（１９８０）］
である。
【０１１２】
化合物Ｉ（式中、Ｒ１は未置換またはハロゲン置換されているアルキル、或いは未置換または置換シクロアルキルである）は、アミドＩ（式中、Ｒ１は水素であり、スキーム１または２に従って得られ得る）を塩基の存在下で適当なアルキル化剤を用いてアルキル化することによっても製造され得る。スキーム３参照。
【化１３】
2007517786.tif 000038
【０１１３】
（ヘテロシクリル）カルボン酸ＩＶは文献から公知の方法により製造され得、この化合物から（ヘテロシクリル）カルボン酸誘導体ＩＩが文献から公知の方法により製造され得る［例えば、欧州特許出願公開第０５８９３１３号、欧州特許出願公開第９１５８６８号、米国特許第４，８７７，４４１号］。
【０１１４】
アニリンＩＩＩは、例えばスキーム４に従って製造され得る。スキーム４中、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましいとして挙げた意味を有する。化合物Ｖ及びＸは文献から公知であるかまたは文献から公知の方法により製造され得る。
【化１４】
2007517786.tif 000039
【０１１５】
スキーム４中のステップａにおいて、ニトロ芳香族化合物ＸＩ（式中、Ｘ’はクロリドまたはフロリドのようなハライドである）を求核芳香族置換の意図でケトアルコールＶと反応させると、ニトロフェニルエーテルＶＩＩが生ずる。この反応は公知方法と同様にして、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，第２１版，Ｗｉｌｅｙ-ＶＣＨ，ｐ．３９４以降（２００１）；Ｓ．Ｒａｅｐｐｅｌ，Ｆ．Ｒａｅｐｐｅｌ，Ｊ．Ｓｕｆｆｅｒｔ，Ｓｙｎｌｅｔｔ［ＳＹＮＬＥＳ］，（７）：７９４-７９６（１９９８）；Ｒ．Ｂｅｕｇｅｌｍａｎｓ，Ａ．Ｂｉｇｏｔ，Ｊ．Ｚｈｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ［ＴＥＬＥＡＹ］，３５（３１）：５６４９-５６５２（１９９４）に従って実施される。この反応は通常塩基の存在下で実施される。適当な塩基は、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム）、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）である。通常、反応は不活性有機溶媒中で実施される。適当な溶媒は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール）である。
【０１１６】
ステップｂにおいて、ニトロフェニルエーテルＶＩＩは、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，第２１版，Ｗｉｌｅｙ-ＶＣＨ，ｐ．６２７以降（２００１）に記載されているようにしてアミノフェニルエーテルＶＩＩＩに還元される。ニトロフェニルエーテルＶＩＩのニトロ基の接触還元は通常水素源としてヒドラジンを用い、触媒としてのラネーニッケルの存在下で実施される。この還元は通常不活性溶媒、例えばメタノールやエタノールのようなＣ１-４アルコール中で実施される。ニトロフェニルエーテルＶＩのアミノフェニルエーテルＶＩＩＩへの還元は、例えばニトロフェニルエーテルＶＩＩを酸性反応条件（例えば、濃塩酸）下金属化合物（例えば、塩化スズ（ＩＩ））と反応させることにより実施され得る。
【０１１７】
ステップｃにおいて、アミノフェニルエーテルＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＸまたはその酸付加塩（好ましくは、塩酸塩）と反応させる。この反応は通常溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばＣ１-４アルコールまたはＣ１-４アルコール／水混合物である。反応は塩基の存在下で実施され得る。適当な塩基は、芳香族アミン（例えばピリジン）、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム）である。Ｘ中のケト基のオキシム化は、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，第２１版，ｐ．４６７，Ｗｉｌｅｙ-ＶＣＨ（２００１年）発行；Ｄ．Ｄｈａｎａｋ，Ｃ．Ｒｅｅｓｅ，Ｓ．Ｒｏｍａｎａ，Ｇ．Ｚａｐｐｉａ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，９０３-９０４（１９８６（１２））；ドイツ特許出願公開第３００４８７１号；またはオートスラリア特許第５８００９１号と同様にして実施され得る。
【０１１８】
或いは、アニリンＩＩＩは、スキーム５に従っても製造され得る。スキーム５中、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ’、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましいとして挙げた意味を有する。
【化１５】
2007517786.tif 000040
【０１１９】
スキーム５中のステップｄはスキーム４中のステップａと同様にして実施される。スキーム５中のステップｅはスキーム４中のステップｂと同様にして実施される。
【０１２０】
オキシムＩＸは、スキーム４のステップａに記載されている方法と同様にしてニトロフェニルエーテルＶＩＩをヒドロキシルアミンＸまたはＸの酸付加塩と反応させることによっても製造され得る。
【０１２１】
オキシムＶＩは、例えばスキーム４のステップａに記載されている方法と同様にしてケトアルコールＶをヒドロキシルアミンＸまたはＸの酸付加塩と反応させることにより得られ得る。
【０１２２】
本発明の化合物Ｉはスキーム６に従っても製造され得る。スキーム６中、基Ａ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びｍは上記した意味、特に好ましいとして挙げた意味を有し、Ｈａｌ及びＨａｌ’は相互に独立してハロゲン（例えば、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【化１６】
2007517786.tif 000041
【０１２３】
スキーム６のステップｆにおいて、アミノフェノールＸＩを（ヘテロシクリル）カルボニルハライドＸＩＩと反応させると、アニリドＸＩＩＩが生ずる。この反応は通常塩基、例えば第３級アミン（例えば、トリメチルアミンまたはトリエチルアミン）の存在下で実施する。通常、反応は不活性有機溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばエーテル（例：ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール）または塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロメタン）である。
【０１２４】
スキーム６のステップｇにおけるアニリドＸＩＩＩとケトンＸＩＶの反応は塩基の存在下で実施され得る。適当な塩基は、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム）、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）である。通常、反応は不活性溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばカルボキサミド（例：Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド，ジエチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド）である。
【０１２５】
スキーム６のステップｈにおける化合物ＸＩＶの化合物Ｉへの変換は、例えばスキーム４のステップｃと同様にして実施される。
【０１２６】
本発明の化合物は殺真菌剤として使用するのに適している。これらの化合物は、広スペクトルの植物病原真菌、特に子のう菌類、不完全菌類、藻状菌類及び担子菌類の網の真菌に対する顕著な効果により区別される。本発明の幾つかの化合物は浸透的に有効であり、茎葉及び土壌殺真菌剤として植物保護において使用され得る。
【０１２７】
本発明の化合物は、各種栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、エン麦、コメ、トウモロコシ、イネ科牧草、バナナ、ワタ、大豆、コーヒー、サトウキビ、つる物及び観賞植物；野菜類、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ類；及びこれらの植物の種子上の多数の真菌を防除する際に特に重要である。
【０１２８】
本発明の化合物は、以下の植物病害：
果実及び野菜上のアルテルナリア（Alternaria）種；
イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウのつる上のボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）；
落花生上のサーコスポラ・アラキディコラ（Cercospora arachidicola）；
ウリ類上のエリシフェ・チコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）及びスファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
穀物上のエリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）（うどんこ病）；
各種植物上のフザリウム（Fusarium）種及びバーチシリウム（Verticillium）種；
穀物上のヘルミンソスポリウム（Helminthosporium）種；
バナナ及び落花生上のミコスファエレラ（Mycosphaerella）種；
ジャガイモ及びトマト上のフィトフィトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
ブドウのつる上のプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
リンゴ上のポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
小麦及び大麦上のシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）；
ホップ及びキュウリ上のシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種；
穀物上のさび病菌（Puccinia）種；
コメ上のピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；
ワタ、コメ及び芝生上のリゾクトニア（Rhizoctonia）種；
小麦上のセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；
キュウリ上のスファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリウドンコ病）；
ブドウのつる上のウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator）；
穀類及びサトウキビ上のウスティラーゴ（Ustilago）種；
リンゴ及びナシ上のベンツリア（Venturia）種（腐敗病）；
セプトリア・トリティシ（Septoria tritici）；
ピレノホラ（Pyrenophora）種；
レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）種；及び
ティフラ（Typhula）種；
を防除するのに特に適している。
【０１２９】
化合物Ｉは、材料（例えば、木材、紙、塗料、ファイバーまたはファブリック）の保護及び貯蔵品の保護において害菌、例えばペシロマイセス・バリオティ（Paecilomyces variotii）を防除するためにも適している。
【０１３０】
化合物Ｉは、真菌、或いは真菌攻撃から保護したい植物、種子、材料または土壌を殺真菌有効量の活性化合物で処理することにより使用される。施用は、材料、植物または種子が真菌に感染する前及びその後に実施され得る。
【０１３１】
殺真菌組成物は、通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０１３２】
植物保護に使用する場合、施用量は所望する効果の種類に応じて１ヘクタールあたり０．０１〜２．０ｋｇの活性化合物である。
【０１３３】
種子処理の場合、種子１ｋｇあたり０．００１〜０．１ｇ、好ましくは０．０１〜０．０５ｇの活性化合物の量が通常必要である。
【０１３４】
材料または貯蔵品の保護に使用する場合、活性化合物の施用量は施用区域の種類及び所望する効果に依存する。材料を保護する際に通常施用される量は、例えば処理材料１ｍ３あたり０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇである。
【０１３５】
化合物Ｉは一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液剤、懸濁液剤、粉剤、散剤、ペースト剤及び粒剤に変換され得る。施用形態はそれぞれの意図する用途に依存する。いずれにせよ、本発明の化合物は微細且つ均一に分散されていなければならない。
【０１３６】
製剤は公知方法で、例えば活性化合物を溶媒及び／または担体で、所望により乳化剤及び分散剤を用いて増量させて作成される。水が希釈剤の場合には補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。この目的に適した助剤は本質的に溶媒、例えば芳香族（例：キシレン）、塩素化芳香族（例：クロロベンゼン）、パラフィン（例：石油留分）、アルコール（例：メタノール、ブタノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、アミン（例：エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；担体、例えば粉砕天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、チョーク）及び粉砕合成鉱石（例：高分散性ケイ酸、ケイ酸塩）；乳化剤、例えばノニオン性及びアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）；及び分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０１３７】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート及び脂肪酸並びにそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール及びノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０１３８】
直接スプレー可能な溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を調製するためには、中〜高沸点を有する石油留分（例えば、ケロセンまたはジーゼル燃料）、コールタール油、植物または動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼンまたはイソホロン）、または高極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリドンまたは水）が適当である。
【０１３９】
散剤、全面散布用配合剤及び粉剤は、活性物質を固体担体と混合または相互に粉砕することにより調製され得る。
【０１４０】
粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤）は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製され得る。固体担体の例は、無機土類（例えば、シリカゲル、ケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、チョーク、油粘土、黄土、クレー、ドロマイト、ケイソウ土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素）、植物産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果穀粉）、セルロース粉末及び他の固体担体である。
【０１４１】
製剤は、通常０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、（ＮＭＲスペクトルに従って）９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％の純度で使用される。
【０１４２】
製剤を以下に例示する。
【０１４３】
Ｉ．  ５重量部の本発明の化合物を９５重量部の微細カオリンと均密に混合する。こうして、５重量％の活性化合物を含む粉剤が得られる。
【０１４４】
ＩＩ．  ３０重量部の本発明の化合物を９２重量部の粉状シリカゲル及び前記シリカゲルの表面に噴霧されてなる８重量部の流動パラフィンの混合物と均密に混合する。こうして、良好な固着性を有する活性化合物調製物（活性化合物含量＝２３重量％）が得られる。
【０１４５】
ＩＩＩ．  １０重量部の本発明の化合物を９０重量部のキシレン、６重量部の８〜１０モルのエチレンオキシドと１モルのオレイン酸のＮ-モノエタノールアミドの付加物、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩及び２重量部の４０モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油の付加物からなる混合物中に溶解させる（活性化合物含量＝９重量％）。
【０１４６】
ＩＶ．  ２０重量部の本発明の化合物を６０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、５重量部の７モルのエチレンオキシドと１モルのイソオクチルフェノールの付加物及び５重量部の４０モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油の付加物からなる混合物中に溶解させる（活性化合物含量＝１６重量％）。
【０１４７】
Ｖ．  ８０重量部の本発明の化合物を３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、１０重量部の亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩及び７重量部の粉状シリカゲルと均密に混合し、ハンマーミルにおいて粉砕する（活性化合物含量＝８０重量％）。
【０１４８】
ＶＩ．  ９０重量部の本発明の化合物を１０重量部のＮ-メチル-α-ピロリドンと混合し、非常に小滴の形態の使用に適した溶液が得られる（活性化合物含量＝９０重量％）。
【０１４９】
ＶＩＩ．  ２０重量部の本発明の化合物を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部の７モルのエチレンオキシドと１モルのイソオクチルフェノールの付加物及び１０重量部の４０モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油の付加物からなる混合物中に溶解させる。溶液を１００，０００重量部の水に流し、水中に細かく分散させることにより、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０１５０】
ＶＩＩＩ．  ２０重量部の本発明の化合物を３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、１７重量部の亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩及び６０重量部の粉状シリカゲルと均密に混合し、ハンマーミルにおいて粉砕する。混合物を２０，０００重量部の水に微細に分散させることにより０．１重量％の活性化合物を含むスプレー乳濁液が得られる。
【０１５１】
ＩＸ．  １０重量部の本発明の化合物を６３重量部のシクロヘキサノン、２７重量部の分散剤（例えば、５０重量部の７モルのエチレンオキシドと１モルのイソオクチルフェノールの付加物と５０重量部の４０モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油の付加物の混合物）中に溶解させる。次いで、ストック溶液を、水に分散させることにより所望濃度（例えば、１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度）に希釈する。
【０１５２】
活性化合物はそのままで、製剤の形態または製剤から調製した施用形態、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液または分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、微粉、全面散布用組成物または顆粒の形態で液剤散布、噴霧、散粉、全面散布または灌水により使用され得る。施用形態は完全に所期用途に依存している。いずれにせよ、本発明の活性化合物は最大限微細に分散していなければならない。
【０１５３】
水性施用形態は、水を添加することにより乳剤、ペースト剤または水和剤（スプレー粉末、油分散液）から調製され得る。乳剤、ペースト剤または油分散液を調製するためには、物質を水中にホモジナイズしたり、そのままで或いは油または溶媒中に湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤を用いて溶解させ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤、場合により溶媒または油を含む濃厚物を調製してもよく、この濃厚物は水で希釈するのに適している。
【０１５４】
すぐ使用できる調製物中の活性化合物の濃度は比較的広範囲で変更可能である。通常０．０００１〜１０％である。多くの場合、すぐ使用できる調製物中では非常に少量の、例えば２〜２００ｐｐｍの活性化合物Ｉでも十分である。活性化合物の濃度が０．０１〜１％のすぐに使用できる調製物も好ましい。
【０１５５】
活性化合物は、微量散布（ＵＬＶ）法でも非常にうまく使用され得、９５重量％以上の活性化合物を含むまたは添加剤を全く含まない活性化合物だけの製剤を施用することが可能である。
【０１５６】
各種タイプの油、除草剤、殺真菌剤、他の農薬及び殺細菌剤を活性化合物に添加することができ、所要により使用直前まで存在させなくてもよい（タンクミックス）。これらの物質は本発明の組成物に対して１：１０〜１０：１の重量比で添加され得る。
【０１５７】
本発明の組成物は、殺真菌剤としての施用形態で他の活性化合物（例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤または肥料）をも一緒に存在させてもよい。化合物Ｉまたは殺真菌剤としての施用形態で該化合物を含む組成物を他の殺真菌剤と混合すると、多くの場合活性の殺真菌スペクトルが広がる。
【０１５８】
本発明の化合物と一緒に使用され得る殺真菌剤の以下のリストは考えられる組合せを例示するためであって、考えられる組合せを限定するものではない。
【０１５９】
硫黄、ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ’-エチレンビスジチオカルバメート）のアンモニア複合体、亜鉛（Ｎ，Ｎ’-プロピレンビスジチオカルバメート）のアンモニア複合体、亜鉛（Ｎ，Ｎ’-プロピレンビスジチオカルバメート）またはＮ，Ｎ’-ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；
ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１-メチルヘプチル）フェニルクロトネート、２-ｓｅｃ-ブチル-４，６-ジニトロフェニル３，３-ジメチルアクリレート、２-ｓｅｃ-ブチル-４，６-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネートまたはジイソプロピル５-ニトロイソフタレート；
ヘテロ環式物質、例えば２-ヘプタデシル-２-イミダゾリンアセテート、２，４-ジクロロ-６-（ｏ-クロロアニリノ）-ｓ-トリアジン、Ｏ，Ｏ-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、５-アミノ-１-［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］-３-フェニル-１，２，４-トリアゾール、２，３-ジシアノ-１，４-ジチオアントラキノン、２-チオ-１，３-ジチオロ［４，５-ｂ］キノキサリン、メチル１-（ブチルカルバモイル）-２-ベンゾイミダゾールカルバメート、２-（メトキシカルボニルアミノ）ベンゾイミダゾール、２-（２-フリル）ベンゾイミダゾール、２-（４-チアゾリル）ベンゾイミダゾール、Ｎ-（１，１，２，２-テトラクロロエチルチオ）-テトラヒドロフタルイミド、Ｎ-（トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミドまたはＮ-（トリクロロメチルチオ）フタルイミド；
Ｎ-ジクロロフルオロメチルチオ-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-Ｎ-フェニルスルフジオン酸ジアミド、５-エトキシ-３-トリクロロメチル-１，２，３-チアジアゾール、２-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４-ジクロロ-２，５-ジメトキシベンゼン、４-（２-クロロフェニルヒドラゾノ）-３-メチル-５-イソオキサゾロン、２-チオピリジン１-オキシド、８-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、２，３-ジヒドロ-５-カルボキサニリド-６-メチル-１，４-オキサチイン、２，３-ジヒドロ-５-カルボキサニリド-６-メチル-１，４-オキサチイン４，４-ジオキシド、２-メチル-５，６-ジヒドロ-４Ｈ-ピラン-３-カルボキサニリド、２-メチルフラン-３-カルボキサニリド、２，５-ジメチルフラン-３-カルボキサニリド、２，４，５-トリメチルフラン-３-カルボキサニリド、Ｎ-シクロヘキシル-２，５-ジメチルフラン-３-カルボキサミド、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-メトキシ-２，５-ジメチルフラン-３-カルボキサミド、２-メチルベンズアニリド、２-ヨードベンズアニリド、Ｎ-ホルミル-Ｎ-モルホリン２，２，２-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-１，４-ジイルビス-１-（２，２，２-トリクロロエチル）ホルムアミド、１-（３，４-ジクロロアニリノ）-１-ホルミルアミノ-２，２，２-トリクロロエタン、２，６-ジメチル-Ｎ-トリデシルモルホリンまたはその塩、２，６-ジメチル-Ｎ-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、Ｎ-［３-（ｐ-（ｔｅｒｔ-ブチル）フェニル）-２-メチルプロピル］-ｃｉｓ-２，６-ジメチルモルホリン、Ｎ-［３-（ｐ-（ｔｅｒｔ-ブチル）フェニル）-２-メチルプロピル］ピペリジン、１-［２-（２，４-ジクロロフェニル）-４-エチル-１，３-ジオキソラン-２-イルエチル］-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール、１-［２-（２，４-ジクロロフェニル）-４-（ｎ-プロピル）-１，３-ジオキソラン-２-イルエチル］-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール、Ｎ-（ｎ-プロピル）-Ｎ-（２，４，６-トリクロロフェノキシエチル）-Ｎ’-イミダゾリルウレア、１-（４-クロロフェノキシ）-３，３-ジメチル-１-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾル-１-イル）-２-ブタノン、１-（４-クロロフェノキシ）-３，３-ジメチル-１-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾル-１-イル）-２-ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）-１-［３-（２-クロロフェニル）-２-（４-フルオロフェニル）オキシラン-２-イルメチル］-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール、α-（２-クロロフェニル）-α-（４-クロロフェニル）-５-ピリミジンメタノール、５-ブチル-２-ジメチルアミノ-４-ヒドロキシ-６-メチルピリミジン、ビス（ｐ-クロロフェニル）-３-ピリジンメタノール、１，２-ビス（３-エトキシカルボニル-２-チオウレイド）ベンゼンまたは１，２-ビス（３-メトキシカルボニル-２-チオウレイド）ベンゼン；
ストロビルリン、例えばメチルＥ-メトキシイミノ［α-（ｏ-トリルオキシ）-ｏ-トリル］アセテート、メチルＥ-２-｛２-［６-（２-シアノフェノキシ）ピリミジン-４-イルオキシ］フェニル｝-３-メトキシアクリレート、メチルＥ-メトキシイミノ-［α-（２-フェノキシフェニル）］アセトアミド、メチルＥ-メトキシイミノ-［α-（２，５-ジメチルフェノキシ）-ｏ-トリル］アセトアミド；
アニリノピリミジン、例えばＮ-（４，６-ジメチルピリミジン-２-イル）アニリン、Ｎ-［４-メチル-６-（１-プロピニル）ピリミジン-２-イル］アニリンまたはＮ-［４-メチル-６-シクロプロピルピリミジン-２-イル］-アニリン；
フェニルピロール、例えば４-（２，２-ジフルオロ-１，３-ベンゾジオキソル-４-イル）ピロール-３-カルボニトリル；
シンナムアミド、例えば３-（４-クロロフェニル）-３-（３，４-ジメトキシフェニル）アクリルオイルモルホリン；及び
各種抗真菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、３-［３-（３，５-ジメチル-２-オキシシクロヘキシル）-２-ヒドロキシエチル］グルタリミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ-（２，６-ジメチルフェニル）-Ｎ-（２-フロイル）-ＤＬ-アラニネート、Ｎ-（２，６-ジメチルフェニル）-Ｎ-（２’-メトキシアセチル）-ＤＬ-アラニンメチルエステル、Ｎ-（２，６-ジメチルフェニル）-Ｎ-クロロアセチル-Ｄ，Ｌ-２-アミノブチロラクトン、Ｎ-（２，６-ジメチルフェニル）-Ｎ-（フェニルアセチル）-ＤＬ-アラニンメチルエステル、５-メチル-５-ビニル-３-（３，５-ジクロロフェニル）-２，４-ジオキソ-１，３-オキサゾリジン、３-（３，５-ジクロロフェニル）-５-メチル-５-メトキシメチル-１，３-オキサゾリジン-２，４-ジオン、３-（３，５-ジクロロフェニル）-１-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ-（３，５-ジクロロフェニル）-１，２-ジメチルシクロプロパン-１，２-ジカルボキシミド、２-シアノ-Ｎ-（エチルアミノカルボニル）-２-［メトキシイミノ］アセトアミド、１-［２-（２，４-ジクロロフェニル）ペンチル］-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール、２，４-ジフルオロ-α-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾリル-１-メチル）ベンズヒドリルアルコール、Ｎ-（３-クロロ-２，６-ジニトロ-４-トリフルオロメチルフェニル）-５-トリフルオロメチル-３-クロロ-２-アミノピリジン、１-（（ビス（４-フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール。
【実施例】
【０１６０】
製造例
（実施例１）
２-クロロ-Ｎ-（２-（２-ベンジルオキシイミノ-１-メチル-ｎ-プロポキシ）フェニル）ニコチンアミド
【０１６１】
１．１    ２-クロロ-Ｎ-（２-ヒドロキシフェニル）ニコチンアミド
１０℃において、塩化２-クロロニコチニル（２１ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）中に含む溶液をｏ-アミノフェノール（１３．１ｇ）及びトリエチルアミン（２４．２ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）中に含む溶液に添加し、混合物を１０℃で１時間、室温で６０時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、生じた残渣を酢酸エチルに取った。有機相を蒸留塩酸及び３％  水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で蒸発させると、２７．６ｇの標記化合物（融点：１４２〜１４５℃）が生じた。
【０１６２】
１．２    ２-クロロ-Ｎ-（２-（１-メチル-２-オキソ-ｎ-プロポキシ）フェニル）ニコチンアミド
２-クロロ-Ｎ-（２-ヒドロキシフェニル）ニコチンアミド（１．２４ｇ）、３-ブロモブタン-２-オン（１．５８ｇ）及び炭酸カリウム（０．３４ｇ）をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中に含む溶液を室温で１時間、次いで６０℃で２時間撹拌した。次いで、水と酢酸エチルの混合物を添加し、相を分離した。水性相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。生じた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ-ブチルエーテル）により精製し、溶離液を蒸発させると、１．０ｇの標記化合物が油状物として生じた。
【０１６３】
１．３    ２-クロロ-Ｎ-（２-（２-ベンジルオキシイミノ-１-メチル-ｎ-プロポキシ）フェニル）ニコチンアミド
２-クロロ-Ｎ-（２-（１-メチル-２-オキソ-ｎ-プロポキシ）フェニル）ニコチンアミド（０．３６ｇ）及びピリジン（０．１２ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中に含む溶液にＯ-ベンジルヒドロキシルアミン（０．１８ｇ）を添加した。混合物を室温で１５分間濃縮し、溶媒を減圧下で蒸発させ、生じた残渣をメチルｔｅｒｔ-ブチルエーテルに取った。混合物を１％  塩酸及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、混合物を減圧下で濃縮した。沈殿した結晶を濾別し、減圧下で乾燥させると、０．３ｇの標記化合物（融点：５３〜５５℃）が生じた。
【０１６４】
表４３にリストした式ＩＡを有する化合物も同様にして製造した。
【表２】
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2007517786.tif 000043
【０１６５】
使用例
活性化合物を、０．２５重量％の活性化合物をアセトンまたはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に含むストック溶液として調製した。この溶液に１重量％の乳化剤Ｕｎｉｐｅｒｏｌ（登録商標）ＥＬ（エトキシル化アルキルフェノールを主成分とする乳化及び分散作用を有する湿潤剤）を添加し、混合物を所望濃度まで水で希釈した。
【０１６６】
小麦の褐さび病に対する治療作用：
品種“Ｋａｎｚｌｅｒ”の鉢植え小麦苗の葉に褐さび病（プッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita））の胞子を播いた。次いで、鉢を高大気湿度（９０〜９５％）／２０-２２℃のチャンバに２４時間置いた。この間、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に貫入した。翌日、感染した植物に以下に示す活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点までスプレーした。懸濁液または乳濁液は上記したように調製した。スプレーコーティングが乾燥したら、試験植物を温度２０〜２２℃／相対大気湿度６５〜７０％の温室において７日間栽培した。その後、葉上のさび病真菌の発生程度を調べた。
【表３】
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【０１６７】
小麦のプッキニア・レコンディタ（小麦の褐さび病）に対する保護作用：
品種“Ｋａｎｚｌｅｒ”の鉢植え小麦苗の葉に以下に示す活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点までスプレーした。翌日、処理した植物に小麦の褐さび病（プッキニア・レコンディタ）の胞子を播いた。次いで、鉢を高大気湿度（９０〜９５％）／２０-２２℃のチャンバに２４時間置いた。この間、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に貫入した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度２０〜２２℃／相対湿度６５〜７０％の温室において更に７日間栽培した。その後、葉上のさび病の発生程度を肉眼で調べた。
【表４】
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【国際調査報告】
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