(57)【要約】構造式：（Ｉ）および（Ｉ−Ａ）によって表される化合物が開示される。また、炎症性障害の処置のための、Ｔｈ２で発現される化学誘導物質受容体−ホモログ分子、または単に「ＣＲＴＨ２」といわれるＧタンパク質共役受容体を阻害するための化合物の使用が開示される。構造式（Ｉ）および（Ｉ−Ａ）中の変数は本明細書中に定義される。本発明の化合物、およびその薬学的に受容可能な組成物はＣＲＴＨ２およびその天然リガンドＰＧＤ２の間の相互作用の阻害剤として有効である。従って、本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な塩は、炎症性成分で炎症障害および／または複数の障害を治療するのに有用である。2007532555.tif 000619
2007532555.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化学式Ｉ−Ａの化合物、
【化１】
2007532555.tif 000608
またはその薬学的に受容可能な塩であって、式中：
環Ａは、任意に置換された単環式芳香族であり、
Ｒは−Ｘ１−Ｒ１であり、
ＲＸは−Ｘ２−Ｒ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、
Ｒ１は、
Ａ）非芳香族複素環、芳香族環、または芳香族複素環が任意に置換された単環式非芳香族複素環または単環式芳香族環または単環式芳香族複素環に縮合した、５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基、または
Ｂ）下記のＲｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって任意には更に置換されている、５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基であって、
ｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−ＲＹ、
ｉｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−Ｍ−ＲＹ、または
ｉｉｉ）Ｒ９が、任意に置換された非芳香族炭素環基または非芳香族複素環基であるＶ−Ｒ９によって置換された、５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基であり、
各Ｒｚは、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択され、
各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０であり、
各Ｒ０は、独立して、水素基もしくはアルキル基非芳香族複素環基、または芳香族基であるが、そのＲ０で表されるアルキル基、非芳香族複素環基、および芳香族基が、以下のＲ＃で表される基から独立して選択された１個以上の基で任意に置換されており、
各Ｒ＃は、Ｒ＋、−ＯＲ＋、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ＋、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＣＯ２Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＳＯ２Ｒ＋、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２であり、
Ｒ＋は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、単環式ヘテロアリール基、非芳香族複素環基、または、任意にはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アミン、アルキルアミン、もしくはジアルキルアミンで置換されたフェニル基であるか；または、第二級環アミンを含む、Ｒ＋および−Ｎ（Ｒ＋）２で表される非芳香族複素環基が、任意にはアシル化またはアルキル化されているならば、−Ｎ（Ｒ＋）２は非芳香族複素環基であり、
Ｖは、共有結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ’）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓ（Ｏ）２−であり、
Ｔは、Ｃ１−１０の直鎖アルキレンであり、
Ｔ１は、共有結合、またはＣ１−１０の直鎖アルキレンであって、ＴおよびＴ１で合わせて１０炭素原子以下を含み、かつ、ＴおよびＴ１が、任意の１個以上の置換可能な炭素原子を、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、Ｏ−含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アルコキシ、またはヒドロキシルで任意かつ独立して置換されており、
Ｍは、単環式芳香族基、複素環式芳香族基、単環式非芳香族炭素環基、または複素環基から選択される任意に置換された基であり、
ＲＹは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ−、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、任意に置換された非芳香族複素環基、または任意に置換されたヘテロアリール基であり、
Ｖが共有結合であるときにＴがＣ２−１０であり、Ｖが、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−であり、ＲＹが、−ＣＮ、−ＯＨ−、−ＳＨ−、−Ｎ（Ｒ５）２であるときにＴがＣ２−１０であれば、
各Ｒ５は、独立して−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニル、または、−Ｎ（Ｒ５）２が窒素含有非芳香族複素環基であり、
Ｒ２は、Ｃ１−３アルキルであり、
Ｒ３は、芳香族、複素芳香族、非芳香族炭素環、または非芳香族複素環から選択される、任意に置換された単環式基または二環式基であり、
Ｒ４は、任意に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキル、または任意に置換されたＣ３−６シクロアルキルであるが、
ただし、化学式Ｉ−Ａの化合物は以下：
（±）−シス−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾフラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステル；（±）−シス−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸；（±）−シス−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（４−カルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（４−ジメチルカルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ｝−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−酢酸；（±）−シス−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（１−エチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−ｌ��イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−ｌ−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−ｌ−（４−モルホリン４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−ｌ−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステル；（±）−シス−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピノイル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸エチルエステル；（±）−シス−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベイゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−
フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（±）−シス−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸メチルエステル；（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−シクロペンチルオキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベイゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酢酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−１−｛４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾイル］−２−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−｛４−クロロ−フェニル）−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（３−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペリジン−ｌ−カルボン酸エチルエステル；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）プロピオン酸；（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）アクリル酸；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｒ，４Ｓ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｒ，４Ｓ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ｝ブタン酸；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェニル｝−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸エチル；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝
−Ｎ−フェニルアセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−エチルブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ｝−１−（３−エチル−４−フルオロベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２，２−ジメチルブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（４−オキソ−４−ピロリジン−１−イルブトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ｝−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブタンアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル｝アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−（メチルスルホニル）  ブタンアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ｝−４−［アセチル（４−クロロフェニル｝アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブタン酸エチル；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−ヒドロキシブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−シアノプロポキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−｛４−［３−｛１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）プロポキシ］ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；３−（４−｛［｛２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）プロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−｛４−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；２−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝���ェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］ベンゾイル］｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（２−ピロリジン−ｌ−イルエトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルカルボニル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［（４−オキソペンチル）オキシ］ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）オキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒ���ロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−｛４−グリコロイルピペラジン−ｌ−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−｛４−クロロフェニル｝−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−［４−（３−モルホリン−４−イルプロプ−１−イン−１−イル）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニルｌ｝フェニル）−３−ブチン酸；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−ｌ−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−｛４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；［４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェニル）ピペラジン−ｌ−イル］酢酸；Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［４−（２−アミノ−２−オキソエチル）ピペラジン−ｌ−イル］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；３−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）イル］カルボニル｝フェノキシ）プロパン酸；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ｝−２，２−ジメチルブタン酸；｛１−［（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ｝メチル］シクロプロピル｝酢酸；（２Ｅ）−４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェ���ル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２−ブテン酸；３−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸；（２Ｅ）−４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２−メチル２−ブテン酸；Ｎ−｛４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ｝プロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール５−イル］カルボニル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；５−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）酢酸；３−（５−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル）プロパン酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；または（２Ｓ，４Ｒ）−（Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−１−｛４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロポキシ］−ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−アセトアミド以外の化合物である、化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
環Ａは、任意に置換された単環式芳香族であり、
Ｒは、−Ｘ１−Ｒ１であり、
ＲＸは、−Ｘ２−Ｒ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、
Ｒ１は、
Ａ）Ｒ１で表される芳香族基または複素環式芳香族基が、下記のＲｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって任意には更に置換されている、５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基であって、
ｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−ＲＹ、
ｉｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−Ｍ−ＲＹ、または
ｉｉｉ）Ｒ９が、任意に置換された非芳香族炭素環基または非芳香族複素環基であるＶ−Ｒ９によって置換された５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基であるか、または
Ｂ）非芳香族複素環または芳香族環が任意に置換された単環式非芳香族複素環または単環式芳香族複素環に縮合した、５〜６個の環原子を有する芳香族基または複素環式芳香族基であり、
各Ｒｚは、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択され、
各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０であり、
各Ｒ０は、独立して、水素基もしくはアルキル基非芳香族複素環基、または芳香族基であるが、そのＲ０で表されるアルキル基、非芳香族複素環基、および芳香族基が、以下のＲ＃で表される基から独立して選択された１個以上の基で任意に置換されており、
Ｒ＃は、Ｒ＋、−ＯＲ＋、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ＋、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＣＯ２Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＳＯ２Ｒ＋、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２であり、
Ｒ＋は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、単環式ヘテロアリール基、非芳香族複素環基、または、任意にはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アミン、アルキルアミン、もしくはジアルキルアミンで置換されたフェニル基であるか；または、第二級環アミンを含む、Ｒ＋および−Ｎ（Ｒ＋）２で表される非芳香族複素環基が、任意にはアシル化またはアルキル化されているならば、−Ｎ（Ｒ＋）２は非芳香族複素環基であり、
ＲＹは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、任意に置換された非芳香族複素環基、または任意に置換されたヘテロアリール基であり、
Ｖは、共有結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ’）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓ（Ｏ）２−であり、
Ｔは、Ｃ１−１０の直鎖アルキレンであるが、ただし、Ｖが共有結合の場合にＴはＣ２−１０であり、Ｖが−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−であって、ＲＹが−ＣＮ−、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｎ（Ｒ５）２である場合にＴがＣ２−１０であり、
Ｔ１は、共有結合、またはＣ１−１０の直鎖アルキレンであって、ＴおよびＴ１で合わせて１０炭素原子以下を含み、かつ、ＴおよびＴ１が、任意の１個以上の置換可能な炭素原子を、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで任意かつ独立して置換されており、
各Ｒ５は、独立して−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニル、または、−Ｎ（Ｒ５）２が窒素含有非芳香族複素環基であり、
Ｍは、任意に置換された単環式芳香族基、複素環式芳香族基、または任意に置換された単環式非芳香族炭素環基、または複素環基であり、
Ｒ２は、Ｃ１−３アルキルであり、
Ｒ３は、５〜６個の環原子を有する、任意に置換された芳香族基であり、
Ｒ４は、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３ヒドロキシアルキルである化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物であって、
環Ａが、任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ２が、メチルまたはエチルであり、
Ｒ３が、任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはイソプロピルであり、かつ、
Ｘ１およびＸ２が、−Ｃ（Ｏ）−である化合物。
【請求項４】
請求項２に記載の化合物であって、
環Ａが、任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ２が、メチルまたはエチルであり、
Ｒ３が、任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルであり、かつ、
Ｘ１およびＸ２が、−Ｃ（Ｏ）−である化合物。
【請求項５】
請求項３に記載の化合物であって、
Ｒ１が、Ｖ−Ｔ−ＲＹで置換されたフェニル環、であり、そして任意には、Ｒｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって更に置換されており、
Ｖが共有結合、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｒ’）−であり、
Ｔが、任意の１個以上の置換可能な炭素原子において、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、Ｏ−含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アルコキシ、またはヒドロキシルで任意に置換された、Ｃ１−６の直鎖アルキレンである化合物。
【請求項６】
請求項４に記載の化合物であって、
Ｒ１が、Ｖ−Ｔ−ＲＹで置換されたフェニル環、であり、そして任意にはＲｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって任意には更に置換されており、
Ｖは共有結合、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｒ’）−であり、かつ
Ｔが、任意の１個以上の置換可能な炭素原子において、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで任意に置換された、Ｃ１−６の直鎖アルキレンである化合物。
【請求項７】
請求項５または６に記載の化合物であって、
ＲＹが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＯＲ５、−ＣＮ−、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、Ｒ７で表される、任意に置換された非芳香族複素環基、またはＲ８で表される、任意に置換されたヘテロアリール基であって、
Ｒ７が、ピペリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチオフェン、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルから選択される任意に置換された基であり、
Ｒ８が、フラニル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル、またはイミダゾリルから選択される任意に置換された基である化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項９】
請求項７に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物であって、
ＲＹが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｒ７で表される、任意に置換された非芳香族複素環基、またはＲ８で表される、任意に置換されたヘテロアリール基であって、
各Ｒ５が、独立してＨまたはアルキルまたはＮ（Ｒ５）２は窒素を含む非芳香族複素環基であり、
Ｒ７が、ピペリジノニル、モルホリニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルから選択される任意に置換された基であり、
Ｒ８が、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、またはイミダゾリルから選択される任意に置換された基であり、
Ｖが、共有結合または−Ｏ−であり、かつ、
Ｔが、ＲＹに隣接する炭素原子において、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、アミン、ジアルキルアミン、アルコキシ、またはヒドロキシルで任意に置換された、Ｃ１−５の直鎖アルキレンである化合物。
【請求項１１】
Ｖが−Ｏ−である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｖが共有結合であり、Ｔが、ＲＹに隣接する炭素原子で、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、または任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基で置換されたＣ１−５の直鎖アルキレンである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１０に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ１が、メタ位またはパラ位でＶ−Ｔ−ＲＹによって置換されたフェニル環であって、Ｒｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって任意には更に置換されており、
各Ｒｚが、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２から独立して選択され、
各Ｒ１１が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、または−ＯＣ（Ｏ）（Ｒ０）２から選択された置換基であり、
各Ｒ’が、独立してＨまたはアルキルであり、かつ、
各Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはアルキル基である化合物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の化合物であって、
ＲＹが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換された２−モルホリニル、Ｎ−置換された３−モルホリニル、Ｎ−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、５−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された２−イミダゾリジニル、Ｎ’−置換されたＮ−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された４−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された５−イミダゾリジニル、Ｎ−イミダゾリジノイル、４−イミダゾリジノイル、５−イミダゾリジノイル、Ｎ−置換された４−イミダゾリジノイル、Ｎ−置換された５−イミダゾリジノイル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換された２−ピロリジニル、Ｎ−置換された３−ピロリジニル、Ｎ−ピロリジン−２−オニル（ｏｎｌｙ）、３−ピロリジン−２−オニル、４−ピロリジン−２−オニル、５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された３−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された４−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−ピロリジン−３−オニル、２−ピロリジン−３−オニル、４−ピロリジン−３−オニル、５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換された２−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換された４−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換された５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換された２−ピペリジニル、Ｎ−置換された３−ピペリジニル、Ｎ−置換された４−ピペリジニル、Ｎ−ピペリジン−２−オニル、３−ピペリジン−２−オニル、４−ピペリジン−２−オニル、５−ピペリジン−２−オニル、６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された３−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された４−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−ピペリジン−３−オニル、２−ピペリジン−３−オニル、４−ピペリジン−３−オニル、５−ピペリジン−３−オニル、６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された２−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された４−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジン−４−オニル、２−ピペリジン−４−オニル、３−ピペリジン−４−オニル、５−ピペリジン−４−オニル、６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された２−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された３−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換されたＮ−ピペラジニル、Ｎ−置換された２−ピペラジニル、フラニル、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換された５−テトラゾリル、４−（１，２，３）オキサジアゾリル、５−（１，２，３）オキサジアゾリル、３−（１，２，４）オキサジアゾリル、５−（１，２，４）オキサジアゾリル、３−（１，２，５）オキサジアゾリル、４−（１，２，５）オキサジアゾリル、２−（１，３，４）オキサジアゾリル、５−（１，３，４）オキサジアゾリル、Ｎ−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、Ｎ−置換された２−ピロリル、Ｎ−置換された３−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、Ｎ−置換された３−ピラゾリル、Ｎ−置換された４−ピラゾリル、Ｎ−置換された５−ピラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換された２−イミダゾリル、Ｎ−置換された４−イミダゾリル、またはＮ−置換された５−イミダゾリルであり、
Ｖが−Ｏ−であり、かつ
Ｔが、ＲＹに隣接する炭素原子において、フルオロ、メチル、ｇｅｍジメチル、ｇｅｍジフルオロ、フルオロメチル、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、任意でＮ−置換されたスピロアゼチジニル、任意でＮ−置換されたスピロアジリジニル、任意でＮ−置換されたスピロピロリジニル、任意でＮ−置換されたスピロピペリジニル、アミン、メチルアミン、ジメチルアミン、またはヒドロキシルによって置換されたＣ１−３直鎖アルキレンである化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の化合物であって、
各Ｒｚが、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）から独立して選択され、
Ｒ３が、メタ位またはパラ位で、Ｒ１１で表される、独立して選択された１個以上の基によって任意で置換されているフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−Ｏ（ハロアルキル）から独立して選択される置換基である化合物。
【請求項１６】
請求項１５に記載の化合物であって、
ＲＹが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換された５−テトラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換された２−イミダゾリル、Ｎ−置換された４−イミダゾリル、またはＮ−置換された５−イミダゾリルであり、かつ、
Ｒ５が、−Ｈ、メチル、またはエチルである化合物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−ＮＨＳＯ２Ｒ０、−ＮＨＣＯＲ０、−ＣＮ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
Ｒ１が、パラ位でＶ−Ｔ−ＲＹによって置換され、任意には更にメタ位でＲｚによって置換されているフェニル環であり、
Ｒｚが、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ３が、パラ位でＲ１１によって任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ１１が、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ’が、独立してハロゲンまたはＣ１−３アルキル基であり、かつ、
Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはＣ１−３アルキル基である化合物。
【請求項１８】
請求項３に記載の化合物であって、
Ｒ１が、Ｒ９が、任意に置換された非芳香族炭素環基または非芳香族複素環基であって、任意には、Ｒｚで表される１〜２個の独立して選択された基によって更に置換されているＶ−Ｒ９によって置換されている化合物。
【請求項１９】
請求項１８に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項２０】
請求項１８に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項２１】
請求項１９に記載の化合物であって、
Ｒ９が、任意に置換されたシクロヘキサニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、イソチアゾリジニルＳ，Ｓ，ジオキシド、１，２，５−チアジアゾリジンＳ，Ｓ−ジオキシド、またはピペリジニルである化合物。
【請求項２２】
請求項２０に記載の化合物であって、
Ｒ９が、任意に置換されたシクロヘキサニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、イソチアゾリジニルＳ，Ｓ，ジオキシド、またはピペリジニルである化合物。
【請求項２３】
請求項１８に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ１が、メタ位またはパラ位でＶ−Ｒ９で表される非芳香族炭素環基または非芳香族複素環基よって置換されたフェニル環であって、Ｒｚで表される、独立して選択された１〜２個の基によって任意には更に置換されており、
各Ｒｚが、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２から独立して選択され、
Ｖが、共有結合または−Ｏ−であり、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２から独立して選択され、
各Ｒ’が、独立してＨまたはアルキルであり、かつ、
各Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはアルキル基である化合物。
【請求項２４】
請求項２３に記載の化合物であって、
Ｒ９が、任意には、それぞれがアルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０、またはＮ（Ｒ１２）２によって置換されたオキサゾリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであり、
ｎが１〜４の整数であり、
各Ｒ１２が、独立して−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルである化合物。
【請求項２５】
請求項２４に記載の化合物であって、
各Ｒｚが、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）から独立して選択され、
Ｒ３が、メタ位またはパラ位で、Ｒ１１で表される、独立して選択された１個以上の基によって任意で置換されているフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−Ｏ（ハロアルキル）から選択される置換基である化合物。
【請求項２６】
請求項２５に記載の化合物であって、
Ｒ９が、それぞれが任意に、置換可能な炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されたＮ−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換された２−モルホリニル、Ｎ−置換された３−モルホリニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換された２−ピロリジニル、Ｎ−置換された３−ピロリジニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換されたＮ−ピペラジニル、Ｎ−置換された２−ピペラジニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換された２−ピペリジニル、Ｎ−置換された３−ピペリジニル、Ｎ−置換された４−ピペリジニルであって、Ｎ−置換基が、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２であり、かつ、
ｎが１〜４の整数である化合物。
【請求項２７】
請求項２６記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−ＮＨＳＯ２Ｒ０、−ＮＨＣＯＲ０、−ＣＮ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ１が、パラ位で、Ｖ−Ｒ９で表される非芳香族の炭素環基または非芳香族の複素環基よって置換され、任意には更にメタ位でＲｚによって置換されているフェニル環であり、
Ｒｚが、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ３が、任意でパラ位でＲ１１によって置換されたフェニル基であり、
Ｒ１１が、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ’が、独立してハロゲンまたはＣ１−３アルキル基であり、かつ、
Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはＣ１−３アルキル基である化合物。
【請求項２８】
請求項２７に記載の化合物であって、
Ｒ９が、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換された２−ピペリジニル、Ｎ−置換された３−ピペリジニル、Ｎ−置換された４−ピペリジニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換されたＮ−ピペラジニル、またはＮ−置換された２−ピペラジニルであって、置換可能な炭素原子で、任意にクロリド、フルオリド、ブロミド、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、またはＣ（Ｏ）ＮＨ２によって置換されており、また、Ｎ−置換基が、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
各Ｒ１２が、独立して−Ｈ、メチル、またはエチルである化合物。
【請求項２９】
請求項３に記載の化合物であって、
Ｒ１が、Ｒ１０で表される、任意で置換された単環式非芳香族複素環、またはＲ１３で表される単環式芳香族環に縮合したフェニル基である化合物。
【請求項３０】
請求項２９に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＯＮ（Ｒ０）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項３１】
請求項２９に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項３２】
請求項３１に記載の化合物であって、
Ｒ１０が、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、ジオキソラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓジオキシド、チオモルホリニルＳ，Ｓジオキシド、またはテトラヒドロチオピラニルＳ，Ｓジオキシドであって、それぞれが任意に置換されており、
Ｒ１３が、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピロリル、チエニル、シクロペンダジエニル、またはチエニルＳ，Ｓジオキシドであって、それぞれが任意に置換されている化合物。
【請求項３３】
請求項３２に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２から選択される置換基であり、
各Ｒ’が、独立してＨまたはアルキルであり、かつ、
各Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはアルキル基である化合物。
【請求項３４】
請求項３３に記載の化合物であって、
Ｒ１０が、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであって、それぞれが、任意の置換可能な炭素環原子で、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、かつ、それぞれが、任意の置換可能な環の窒素原子でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、
Ｒ１３が、トリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピロリル、チエニルであって、それぞれが、任意の置換可能な炭素環原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、かつ、それぞれが、任意の置換可能な環の窒素原子でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、また、
各Ｒ１２が、独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルである化合物。
【請求項３５】
請求項３４に記載の化合物であって、
Ｒ３が、メタ位またはパラ位で、Ｒ１１で表される、独立して選択された１個以上の基によって任意に置換されているフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−Ｏ（ハロアルキル）から独立して選択される置換基である化合物。
【請求項３６】
請求項３５に記載の化合物であって、
Ｒ１０が、ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、またはモルホリニルであって、それぞれが、任意の置換可能な環の炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意で置換されており、それぞれが、任意の置換可能な環の窒素原子でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、かつ
Ｒ１３が、トリアゾリル、イミダゾリル、またはピロリルであって、それぞれが、任意の置換可能な環の炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、かつ、それぞれが、任意の置換可能な窒素原子でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されている化合物。
【請求項３７】
請求項３６に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＮ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−ＮＨＳＯ２Ｒ０、−ＮＨＣＯＲ０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ３が、パラ位でＲ１１によって任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ１１が、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ’が、独立してハロゲンまたはＣ１−３アルキル基であり、かつ、
Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはＣ１−３アルキル基である化合物。
【請求項３８】
請求項３７に記載の化合物であって、
Ｒ１０が、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであって、かつ、任意には、メチル、エチル、イソプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２によってＮ−置換されており、
Ｒ１３が、トリアゾリルであって、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２によってＮ−置換されており、また、
各Ｒ１２が、独立してＨ、メチル、またはエチルである化合物。
【請求項３９】
請求項２９に記載の化合物であって、
Ｒ１０が、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであって、それぞれが、任意の置換可能な炭素環原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、かつ、それぞれが、任意の置換可能な環の窒素原子でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意に置換されており、
各Ｒ１２が、独立してＨ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１３が、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、ピロリルであって、それぞれが、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、任意では、さらに、１個以上の任意の置換可能な炭素環原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって更に置換されており、
Ｔ２が、任意の１個以上の置換可能な炭素原子で、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素を含むスピロ非芳香族複素環基、Ｏ−含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで任意に置換されているＣ１−６の直鎖アルキレンであって、
ＲＹ１が、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＯＲ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、Ｒ７で表される任意で置換された非芳香族複素環基、またはＲ８で表される任意で置換されたヘテロアリール基であり、
Ｒ７が、任意で置換されたピペリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチオフェン、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであり、かつ、
Ｒ８が、任意で置換されたフラニル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル、またはイミダゾリルである化合物。
【請求項４０】
請求項３９に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２ＮＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から独立して選択される化合物。
【請求項４１】
請求項４０に記載の化合物であって、
Ｒ３が、Ｒ１１で表される、１個以上の独立して選択された基で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１１が、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２から選択される置換基であり、
各Ｒ’が、独立してＨまたはアルキルであり、かつ、
各Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはアルキル基である化合物。
【請求項４２】
請求項４１に記載の化合物であって、
ＲＹ１が、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｒ７で表される任意で置換された非芳香族複素環基、またはＲ８で表される任意で置換されたヘテロアリール基であり、
各Ｒ５が、独立して、Ｈまたはアルキルであり、またはＮ（Ｒ５）２が窒素含有非芳香族複素環基であり、
Ｒ７が、ピペリジノニル、モルホリニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであり、
Ｒ８が、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、またはイミダゾリルであり、
Ｔ２が、ＲＹに隣接する炭素原子で、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルによって任意で置換された、Ｃ１−５の直鎖アルキレンであり、
Ｒ１０で表される基が、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであって、それぞれが、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、さらに、任意には、任意の置換可能な炭素環原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって更に置換されており、かつ、
Ｒ１３で表される基が、トリアゾリル、イミダゾリル、またはピロリルであって、それぞれが、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、さらに、任意では、任意の置換可能な環炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって更に置換されている化合物。
【請求項４３】
請求項４２に記載の化合物であって、
Ｒ３が、メタ位またはパラ位で、Ｒ１１で表される、独立して選択された１個以上の基によって任意に置換されているフェニル基であり、
各Ｒ１１が、ハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、および−Ｏ（ハロアルキル）から独立して選択される置換基である化合物。
【請求項４４】
請求項４３に記載の化合物であって、
ＲＹ１が、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換された２−モルホリニル、Ｎ−置換された３−モルホリニル、Ｎ−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、５−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された２−イミダゾリジニル、Ｎ’−置換されたＮ−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された４−イミダゾリジニル、Ｎ−置換された５−イミダゾリジニル、Ｎ−イミダゾリジノニル、４−イミダゾリジノニル、５−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換された４−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換された５−イミダゾリジノニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換された２−ピロリジニル、Ｎ−置換された３−ピロリジニル、Ｎ−ピロリジン−２−オニル（ｏｎｌｙ）、３−ピロリジン−２−オニル、４−ピロリジン−２−オニル、５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された３−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された４−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換された５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−ピロリジン−３−オニル、２−ピロリジン−３−オニル、４−ピロリジン−３−オニル、５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換された２−ピロリジン−３−オニルＮ−置換された４−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換された５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換された２−ピペリジニル、Ｎ−置換された３−ピペリジニル、Ｎ−置換された４−ピペリジニル、Ｎ−ピペリジン−２−オニル、３−ピペリジン−２−オニル、４−ピペリジン−２−オニル、５−ピペリジン−２−オニル、６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された３−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された４−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−ピペリジン−３−オニル、２−ピペリジン−３−オニル、４−ピペリジン−３−オニル、５−ピペリジン−３−オニル、６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された２−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された４−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジン−４−オニル、２−ピペリジン−４−オニル、３−ピペリジン−４−オニル、５−ピペリジン−４−オニル、６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された２−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された３−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された５−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換された６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換されたＮ−ピペラジニル、Ｎ−置換された２−ピペラジニル、フラニル、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換された５−テトラゾリル、４−（１，２，３）オキサジアゾリル、５−（１，２，３）オキサジアゾリル、３−（１，２，４）オキサジアゾリル、５−（１，２，４）オキサジアゾリル、３−（１，２，５）オキサジアゾリル、４−（１，２，５）オキサジアゾリル、２−（１，３，４）オキサジアゾリル、５−（１，３，４）オキサジアゾリル、Ｎ−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、Ｎ−置換された２−ピロリル、Ｎ−置換された３−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、Ｎ−置換された３−ピラゾリル、Ｎ−置換された４−ピラゾリル、Ｎ−置換された５−ピラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換された２−イミダゾリル、Ｎ−置換された４−イミダゾリル、またはＮ−置換された５−イミダゾリルであり、
Ｔ２が、フルオロ、メチル、ｇｅｍジメチル、ｇｅｍジフルオロ、フルオロメチル、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、任意でＮ−置換されたスピロアゼチジニル、任意でＮ−置換されたスピロアジリジニル、任意でＮ−置換されたスピロピロリジニル、任意でＮ−置換されたスピロピペリジニル、アミン、メチルアミン、ジメチルアミン、またはヒドロキシルによって置換されたＣ１−４直鎖アルキレンであり、
Ｒ１０で表される基が、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであって、それぞれが、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、さらに、任意には、任意の置換可能な炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２によって更に置換されており、かつ、
Ｒ１３で表される基が、イミダゾリル、またはピロリルであって、それぞれが、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、さらに、任意では、任意の置換可能な炭素原子で、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって更に置換されており、また、任意の置換可能な窒素原子で、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ２）ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ２）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって任意で置換されている化合物。
【請求項４５】
請求項４４に記載の化合物であって、
環Ａが、６つおよび７つの位置でＲ１４によって任意に置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロゲン、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＮ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、−ＮＨＳＯ２Ｒ０、−ＮＨＣＯＲ０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、または−Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ３が、パラ位でＲ１１によって任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ１１が、クロリド、フルオリド、ブロミド、−ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、または−Ｒ０であり、
Ｒ’が、独立してハロゲンまたはＣ１−３アルキル基であり、かつ、
Ｒ０が、独立してハロゲン基、ハロアルキル基、またはＣ１−３アルキル基である化合物。
【請求項４６】
請求項４５に記載の化合物であって、
ＲＹ１が、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換された５−テトラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換された２−イミダゾリル、Ｎ−置換された４−イミダゾリル、またはＮ−置換された５−イミダゾリルであり、
Ｒ１０で表される基が、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニルであって、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されており、さらに任意には、α炭素で窒素原子がメチルまたはｇｅｍジメチルによって置換されており、
Ｒ１３で表される基が、Ｔ２−ＲＹ１によってＮ−置換されたトリアゾリルであって、さらに任意には、α炭素で窒素原子がメチルによって置換されている化合物。
【請求項４７】
以下の構造式で表される化合物、
【化２】
2007532555.tif 000609
またはその薬学的に受容可能な塩であって、式中：
Ｖは、共有結合または−Ｏ−であり、
Ｔは、非置換の直鎖Ｃ１−１０アルキレンであり、
ＲＹは、ＲＹは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、任意で置換された非芳香族複素環基、または任意で置換されたヘテロアリール基であり、かつ
各Ｒ５が、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであるか、または、−Ｎ（Ｒ５）２が窒素含有非芳香族複素環基である化合物。
【請求項４８】
以下の構造式で表される化合物、
【化３】
2007532555.tif 000610
またはその薬学的に受容可能な塩であって、式中：
Ｖは、共有結合または−Ｏ−であり、
Ｔは、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、または任意でＮ−置換された窒素含有スピロ非芳香族複素環基で置換された直鎖状Ｃ１−１０アルキレンであり、
ＲＹは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、任意で置換された非芳香族複素環基、または任意で置換されたヘテロアリール基であり、かつ、
各Ｒ５が、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、または、−Ｎ（Ｒ５）２が、任意で、窒素含有非芳香族複素環基である化合物。
【請求項４９】
以下の構造式で表される化合物、
【化４】
2007532555.tif 000611
またはその薬学的に受容可能な塩であって、式中：
Ｖは、−Ｏ−であり、
Ｔは、任意の１個以上の置換可能な炭素原子で、ハロゲン、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキル、任意でＮ−置換された窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルによって置換されている直鎖状Ｃ１−１０アルキレンであり、
ＲＹは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、任意で置換された非芳香族複素環基、または任意で置換されたヘテロアリール基であり、かつ、
各Ｒ５が、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、または、−Ｎ（Ｒ５）２が、任意で、窒素含有非芳香族複素環基である化合物。
【請求項５０】
薬学的に受容可能なキャリアまたは希釈剤、および請求項１、２、４７、４８、または４９に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項５１】
治療を必要とする被験体における炎症性の疾患、状態、または症状を治療する方法であって、請求項１、２、４７、４８、または４９に記載の化合物で表される、有効量の化合物を該被験体に対して投与するステップを含む方法。
【請求項５２】
前記炎症性の疾患、状態、または症状が、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチ、慢性閉塞性肺疾患、アトピー性皮膚炎、またはアレルギー性ぜんそくである、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
前記炎症性の疾患、状態、または症状が、アレルギー性鼻炎、またはアレルギー性ぜんそくで  ある、請求項５１に記載の方法。
【請求項５４】
以下の構造式で表される化合物を調製する方法であって、
【化５】
2007532555.tif 000612
Ａｒ−ＮＨ２を
【化６】
2007532555.tif 000613
と反応させる工程を含み、
Ａｒが、任意で置換された単環式芳香族基であり、Ｒ２がＣ１〜Ｃ３アルキルである方法。
【請求項５５】
Ａｒが、任意で置換されたフェニル基であり、Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
Ａｒが、メタ位またはパラ位を任意にＲ１４で置換されたフェニル基であり、
各Ｒ１４が、独立して、ハロ、シアノ、Ｒ０、−ＯＲ３０、−ＣＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、ＮＨＳＯ２Ｒ０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｘ２、（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０２、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ０が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、
１つのＲｘが−ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、その他がアミン保護基であり、
Ｒ３０が、アルコール保護基であり、かつ、
Ｒ３１が、カルボン酸保護基である、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
Ａｒがフェニル基である、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
以下の構造式で表される生成化合物：
【化７】
2007532555.tif 000614
を以下の構造式で表される出発化合物：
【化８】
2007532555.tif 000615
から調製する方法であって、該出発化合物のアミドカルボニルを還元して中間体を生成させてから、該中間体を環化して生成化合物を生成するが、ここでＣ（Ｏ）ＯＲｚがアミド保護基である工程を含む方法。
【請求項５９】
Ｒｚが、置換されているか、非置換のアルキル基、アリル基、または芳香族基である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記出発化合物のアミドカルボニルが、該出発化合物を、水素化ホウ素ナトリウムおよびルイス酸と反応させて還元し、該中間体を酸存在下で環化する、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
Ａｒが、任意で置換されたフェニル基であり、Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
Ｒｚが、ベンジル、メチル、エチル、アリル、２，２，２，−トリクロロメチル、２，２，２，−トリクロロメチル−ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはフルオレニルメチルである、請求項６０に記載の方法。
【請求項６３】
前記出発化合物が、アミノ酸をＨ２ＮＣ（Ｏ）ＯＲｚによってアミド化して調製され、該アミノ酸が以下の構造式：
【化９】
2007532555.tif 000616
で表される、請求項５８に記載の方法。
【請求項６４】
前記アミド化が、前記アミノ酸をカルボン酸活性化試薬と反応させて活性化型中間体を形成させ、次いで、該活性化型中間体をＨ２ＮＣ（Ｏ）ＯＲｚと反応させることによって行われる、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
前記カルボン酸活性化試薬がカルボニルジイミダゾールである、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
前記アミド化が、前記アミノ酸をカルボン酸活性化試薬と反応させて活性化型中間体を形成させ、次いで、該活性化型中間体をＮＨ３またはその機能的等価物と反応させて、以下の構造式で表されるカルボキサミド中間体を形成させ、
【化１０】
2007532555.tif 000617
該カルボキサミド中間体を、Ｘが離脱基であるＸ−Ｃ（Ｏ）ＯＲｚと反応させることによって行われる、請求項６３に記載の方法。
【請求項６７】
前記アミノ酸が、Ａｒ−ＮＨ２を
【化１１】
2007532555.tif 000618
と反応させて調製される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６８】
Ａｒが、任意で置換されたフェニル基であり、Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
Ａｒが、任意で６および７個の位置をＲ１４によって置換されており、
各Ｒ１４が、独立して、ハロ、シアノ、Ｒ０、−ＯＲ３０、−ＣＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、ＮＨＳＯ２Ｒ０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２であり、
ｎが１〜４の整数であり、
Ｒ０が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、
１つのＲｘが−ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、その他がアミン保護基であり、
Ｒ３０が、アルコール保護基であり、かつ、
Ｒ３１が、カルボン酸保護基である、請求項６８記載の方法。
【請求項７０】
Ａｒがフィニル基である、請求項６９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
（発明の背景）
ＣＲＴＨ２はＴｈ２細胞（非特許文献１）、好酸球および好塩基球（非特許文献２）に発現されるＧタンパク質共役型化学誘引物質受容体である。プロスタグランジンＤ２（ＰＧＤ２）はＣＲＴＨ２に対する天然リガンドであって、肥満細胞から生産される主要炎症メディエーターである。ＰＧＤ２によるＣＲＴＨ２の活性化は、好酸球および好塩基球のようなエフェクター細胞の移動、活性化、プライミングおよび延長された生存を直接的にまたは間接的に誘導することによってアレルギー性炎症応答の共働に関与する（非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５）Ｔｈ２細胞の移動および活性化を誘導することが示されている（非特許文献２；非特許文献６）。アレルギー性炎症の開始および維持におけるＰＧＤ２の役割もまた、ＰＧＤ２シンターゼによるイン・ビボでのＰＧＤ２の過剰産生が気道炎症を悪化することを示すことによって、喘息のマウスモデルにおいて示されている（非特許文献７）。
【０００２】
従って、ＣＲＴＨ２およびＰＧＤ２の間の相互作用のモジュレーター、好ましくは、阻害剤である化合物は、ＣＲＴＨ２、ＰＧＤ２、Ｔｈ２細胞、好酸球および／または好塩基球によって媒介される疾患および障害の治療で有用なはずである。これらの疾患は、限定されるものではないが、アレルギー性障害、喘息性障害、およびアレルギー性鼻炎、アレルギー性喘息、気管支収縮、アトピー性皮膚炎および全身性炎症障害のような炎症障害を含む。
【非特許文献１】Ｎａｇａｔａら、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１９９９年、第１６２巻、ｐ．１２７８−１２８６
【非特許文献２】Ｈｉｒａｉら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．、２００１年、第１９３巻、ｐ．２５５−２６１
【非特許文献３】Ｓａｎｚら、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１９９８年、第１６０巻、ｐ．５６３７−５６４５
【非特許文献４】Ｐｏｐｅら、Ｊ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、２００１年、第１０８巻、ｐ．５９４−６０１
【非特許文献５】Ｔｅｒａｎ  Ｌ．Ｍ．、Ｃｌｉｎ．Ｅｘｐ．Ａｌｌｅｒｇｙ、１９９９年、第２９巻、ｐ．２８７−２９０
【非特許文献６】Ｇｅｒｖａｉｓら、Ｊ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、２００１年、第１０８巻、ｐ．９８２−９８８
【非特許文献７】Ｆｕｊｉｔａｎｉら、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、２００２年、第１６８巻、ｐ．４４３−４４９
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
（発明の詳細な説明）
本発明の化合物、およびその薬学的に受容可能な組成物はＣＲＴＨ２およびその天然リガンドＰＧＤ２の間の相互作用の阻害剤として有効である。かくして、本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な塩は、炎症性成分で炎症障害および／または複数の障害を治療するのに有用である。
【０００４】
（１．一般式Ｉの化合物（およびそのサブセット）の記載）
１つの実施形態においては、本発明は、式Ｉ：
【化１２】
2007532555.tif 000003
【０００５】
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩に関し、ここで
環Ａは所望により置換されていてもよい単環芳香族環であり：
Ｒは、−Ｘ１−Ｒ１−であり、ここに：
Ｘ１は結合、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｏ）ＮＨであり、但し、Ｘ１が結合、ＳＯまたはＳＯ２である場合、Ｒ１はＨではなく；
Ｒ１はＨ、または所望により置換されていてもよいシクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
Ｘは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ２）２−であり、ここに：
各Ｒ２は、独立して、−Ｈ、−Ｘ４−Ｒ８、または所望により置換されていてもよい、脂肪族基、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
Ｒｘは−Ｘ２−Ｒ４であり、ここに：
Ｘ２は結合、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｏ）ＮＨであり；および
Ｒ４は−Ｈ、−Ｘ６−Ｒ１０、または所望により置換されていてもよい、脂肪族基、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
但し、Ｘ２が結合、ＳＯまたはＳＯ２である場合、Ｒ４はＨではなく；
Ｒ３は所望により置換されてしてもよい、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；あるいは−ＮＲｘＲ３は、一緒になって、所望により置換されていてもよい非芳香族窒素含有複素環であり；
Ｘ４およびＸ６は、各々、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ニトロおよびシアノより群から選択される１以上の基で置換されていてもよい直鎖または分岐鎖ヒドロカルビル基であり；
Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８およびＲ１０は、各々、独立して、Ｈ、−Ｃ１（Ｏ）ＯＲ”、または所望により置換されていてもよいシクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
Ｒ”はＨまたはＲ１３であり；および
Ｒ１３はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキルである。
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩に関する。
【０００６】
もう１つの実施形態において、本発明は式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩に関し、ここに：
環Ａは所望により置換されていてもよい単環芳香族環であり；
ＲはＸ１−Ｒ１であり；
Ｒｘは−Ｘ２−Ｒ４であり、Ｒ３は所望により置換されていてもよい芳香族環であり、あるいは、−ＮＲｘＲ３は、一緒になって、所望により置換されていてもよい非芳香族窒素含有複素環であり；
Ｘは−Ｃ（Ｏ）または−Ｃ（Ｒ２）２−であり；
Ｘ１およびＸ２は、各々、独立して、結合、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｒ１はＨ、あるいは、所望により置換されていてもよい、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
但し、Ｘ１が結合、ＳＯまたはＳＯ２である場合、Ｒ１はＨではなく；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、−Ｘ４−Ｒ８、または所望により置換されていてもよい、脂肪族基、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；
Ｒ４はＨ、−Ｘ６−Ｒ１０、または所望により置換されていてもよい、脂肪族基、シクロ脂肪族基、芳香族基、または非芳香族複素環基であり；
但し、Ｘ２が結合、ＳＯまたはＳＯ２である場合、Ｒ４はＨではなく；
Ｘ４およびＸ６は、各々、独立して、ハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択される１以上の基で所望により置換されていてもよい、直鎖または分岐鎖ヒドロカルビル基であり；
Ｒ５およびＲ６は、各々、独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、および；
Ｒ８およびＲ１０は、各々、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、あるいは所望により置換されていてもよい、シクロ脂肪族基、芳香族基、または非芳香族複素環基であり；
Ｒ”は、ＨまたはＲ１３であり、および；
Ｒ１３はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキルである。
【０００７】
１つの実施形態において、式Ｉの化合物は：２−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（２−メチル−１−オキソブチル）−４−キノリニル］−ブトアミド；Ｎ−（１−アセチル−１，２，３，４−テテトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニルヘプトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソ−３−フェニルプロピル）−４−キノリニル］−ベンゼンプロパンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（３−ニトロベンゾイル）−４−キノリニル］ヘキサンアミド；Ｎ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−ヘプタンアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−プロパンアミド；Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ブタンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−ペンタンアミド；２−エチル−Ｎ−［１−（２−エチル−１−オキソブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，８−ジメチル−４−キノリニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−ブタンアミド；Ｎ−［１−｛（４−フルオロフェニル）アセチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−４−キノリニル］−オクタンアミド；Ｎ−シクロヘキシル−４−［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］フェニルアミノ］−３，４−ジヒドロ−２−メチル−１（２Ｈ）−キノリンカルボキサミド；Ｎ−［１−（４−エチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，８−ジチメル−４−キノリニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニル）−２−プロペンアミド；３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−［３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペニル］−２−メチル−４−ノリニル］−２−プロペンアミド；［（エトキシオキソアセチル）フェニルアミノ］−３，４−ジヒドロ−２−メチル−オキソ−エチルエステル−１（２Ｈ）−キノリン酢酸；Ｎ−［１−（３−シクロヘキシル−１−オキソプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニルシクロヘキサンプロパンアミド；４−（アセチルフェニルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２−メチル−ガンマ−オキソ−１（２Ｈ）−キノリンペンタン酸；Ｎ−（１−ペンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−２，２−ジメチル−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−ペンタンアミド；Ｎ−［１−（２−フラニルカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；２−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］プロパンアミド；Ｎ−［１−［（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）アセチル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；２−エチル−Ｎ−［１−（２−エチル−１−オキソブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ブタンアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソヘキシル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−（１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−２−チオフェンカルボキサミド；Ｎ−［１−（２−フルオロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ヘキサンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−へキサンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−ヘキサンアミド；Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−（１−ベンゾイル１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−アセトアミド；２−メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（２−メチル−１−オキソプロピル）−４−キノリニル］−プロパンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−２−チオフェンカルボキサミド；１−（３，５−ジニトロベンゾイル）−Ｎ−ホルミル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−Ｎ−フェニル−４−キノリンアミン；Ｎ−［１−（４−クロロ−３−ニトロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（３−ニトロベンゾイル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−ヘキサンアミド；Ｎ−［１−（２−フラニルカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−２−フランカルボキサミド；Ｎ―フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソプロピル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−［３−（４−メトキシフェニル）−１−オキソ−２−プロペニル］−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；３−（２−フラニル）−Ｎ−［１−［３−（２−フラニル）−１−オキソ−２−プロペニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド；Ｎ−［１−［２−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１−オキソ−３−フェニルプロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−オクタンアミド；Ｎ−［１−（３−クロロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−フェニル−Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソプロピル）−４−キノリニル］−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−２−メチル−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ヘキサンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ヘプタンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−２，２−ジメチル−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；Ｎ−［１−（３−フルオロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−［１−［４−（１，１−ジメチルエチル）ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−２−メチル−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（トリフルオロアセチル）−４−キノリニル−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−２，２−ジメチル−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ブタンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニルアセトアミド；相対的立体化学Ｎ−フェニル−Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソヘプチル）−４−キノリニル］−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−フェニル−Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソヘキシル）−４−キノリニル］−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ペンタンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソ−３−フェニル−２−プロペニル）−４−キノリニル］−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−ヘプタンアミド；相対的立体化学Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；相対的立体化学Ｎ−｛（２Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル｝−Ｎ−フェニル−ペンタンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（トリクシロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イルカルボニル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソプロピル）−４−キノリニル］−プロパンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（２−チエニルカルボニル）−４−キノリニル］−アセトアミド：Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−２−フランカルボキサミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−［１−（３，５−ジニトロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；
Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（２−ヨードベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（２−メチル−１−オキソプロピル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−［（４−ニトロフェニル）メチル］−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−（１−アセチル１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−ブタンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−１−（１−オキソブチル）−４−キノリニル］−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−ヘキサンアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−ペンタンアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−プロパンアミド；１−ベンゾイル１，２，３，４−テトラヒドロ−４−（Ｎ−フェニルアセトアミド）キナルジン；Ｎ−（１−アセチル−６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−６−ニトロ−４−キノリル）−アセトアニリド；Ｎ−１−アセチル−６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル］−アセタニリド；Ｎ−（１−アセチル１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−メチル−４−キノリニル）−Ｎ−フェニル−ブタンアミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−１−（３−フルオロベンゾイル）−２−メチル−４−キノリニル］−ヘキサンアミド；Ｎ−［１−（３−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−［１−（４−フルオロ−ペンゾイル）−２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；ペンタン酸（１−ベンゾイル−６−ブロモ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−６−クロロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−［６−（クロロ−１−（フロオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−４−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−６−ニトロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；Ｎ−（１−ベンゾイル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−ブチラミド；またはＮ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２，２−ジメチル−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド以外の化合物を含む。
【０００８】
本発明の好ましい実施形態において、Ｘは−ＣＨＲ２−であり、Ｒ２は−Ｈ、メチルまたはエチルであり；Ｒ３は置換されたまたは置換されていない芳香族基であり；Ｒ５およびＲ６は−Ｈであり；および構造式（Ｉ）中の変数の残りは前記定義の通りである。より好ましくは、該化合物は構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）から選択される構造式によって表される。
【０００９】
【化１３】
2007532555.tif 000004
【００１０】
【化１４】
2007532555.tif 000005
構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）中の変数は構造式（Ｉ）について前記したとおりである。これらの変数についての好ましい値は以下に掲げる。
【００１１】
フェニル環Ａは置換されたまたは置換されていないフェニル基である。特記しない限り、フェニル環Ａについての適当な置換基は、適当なアリール環置換基を記載する以下のセクションで提供される。
【００１２】
構造式（ＩＩ）ないし（ＩＶ）および（ＶＩ）ないし（ＶＩＩＩ）中のＲ１は−Ｈ、所望により置換されていてもよい、シクロ脂肪族基、芳香族基または非芳香族複素環基であり、但し、構造式（ＩＩＩ）中のＲ１は−Ｈではない。
【００１３】
構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）中のＲ２は−Ｈ、メチルまたはエチルである。
【００１４】
構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）中のＲ３は所望により置換されていてもよいフェニル基である。
【００１５】
構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）中のＲ４は−Ｈ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＣＨ２Ｒ１５、−ＣＨ２ＯＲ１４、または所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、または所望により置換されていてもよいシクロアルキル基、芳香族基、または非芳香族複素環基であり、但し、構造式（ＶＩ）中のＲ４は−Ｈではなく；および構造式（ＶＩＩ）中のＲ４は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１３ａである。
【００１６】
Ｒ１３ａは−Ｈ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＣＨ２Ｒ１５、−ＣＨ２ＯＲ１４、または所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、または所望により置換されていてもよいシクロアルキル基、芳香族基または非芳香族複素環基である。
【００１７】
各Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、または必要に応じて置換されていてもよいアルキル基、芳香族基、シクロアルキル基、または非芳香族複素環基である。
【００１８】
各Ｒ１５は、独立して、必要に応じて芳香族基、シクロアルキル基または非芳香族複素環基である。
【００１９】
ｎは０，１、２または３である。
【００２０】
構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）中のＲ１、Ｒ４およびＲ１３ａについての最も好ましい値はＲ１であり、Ｒ１３ａは所望により置換されていてもよい、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、イソオキソザリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ビロリル、ベンゾフラニル、テトラゾリル、チアゾリル、ベンジル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾモルホリニル、ベンゾピラゾリル、インドリル、−ＣＨ２−（Ｎ−ピリジル）、−ＣＨ２−フラニル−ＣＨ２−チオピエニル−ＣＨ２−イソオキサゾリル、−ＣＨ２−イミダゾリル、−ＣＨ２−ピラゾリル、−ＣＨ２−ピロリル、−ＣＨ２−ベンゾフラニル、−ＣＨ２−テトラゾリル、−ＣＨ２−チアゾリル、−ＣＨ２−テトラゾリル、−ＣＨ２−ベンゾチアゾリル、−ＣＨ２−ベンゾイミダゾリル、−ＣＨ２−Ｏ−フェニル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）フェニル、ナフタリミジル、テトラヒドロフラニル、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはシクロプロピル基であり；およびＲ４はＣ１−Ｃ４アルキル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、または所望により置換されていてもよいフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、ベンゾフラニル、テトラゾリル、ベンジル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾモルホリニル、ベンゾピラゾリル、インドリル、−ＣＨ２−（Ｎ−ピリジル）、−ＣＨ２−フラニル、−ＣＨ２−チオフェニル、−ＣＨ２−イソオキサゾリル、−ＣＨ２−イミダゾリル、−ＣＨ２−ピラゾリル、−ＣＨ２−ピロリル、−ＣＨ２−ベンゾフラニル、−ＣＨ２−テトラゾリル、−ＣＨ２−チアゾリル、−ＣＨ２−テトラゾリル、−ＣＨ２−ベンゾチアゾリル、−ＣＨ２−ベンゾイミダゾリル、−ＣＨ２−Ｏ−フェニル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−フェニル、ナフタリミジル、テトラヒドロフラニル、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはシクロプロピル基であり、ここに、Ｒ１、Ｒ４およびＲ１３は独立して選択され；および環Ａは、５、６、７および／または８位が所望により置換されていてもよい。
【００２１】
なおより好ましくは、構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）における化合物は以下の特徴の１つ、好ましくは以下の特徴の全てを有する：フェニル環Ａは、５、６、７および／または８位がＲ１１で所望により置換されていてもよく、ここに、Ｒ１１は、特記しない限り、適当なアリール環置換基を記載する以下のセクションに供される置換基から選択される。
【００２２】
Ｒ１はフェニル、チオフェニル、フラニル、ピリジル、オキサゾリル、ベンゾトリアゾール、ピリミジニル、シソオキソサゾリルまたはベンゾモルホリニルであり、各基は所望によりＲ１１で置換されていてよく；Ｒ３は［Ｒ１１］−フェニルであり；およびＲ４はメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３である。
【００２３】
特に好ましいのは、フェニル環Ａが６および／または７位がＲ１１で所望により置換されていてもよく；Ｒ１がチオフェニル、［Ｒ１１］−チオフェニル、オキサゾリル、［Ｒ１１］−オキサゾリル、ピリジニル、［Ｒ１１］−ピリジニル、ベンゾトリアゾリル、［Ｒ１１］−ベンゾトリアゾリル、ベンゾモルホリニル、［Ｒ１１］−ベンゾモルホリニル、フェニル、あるいはハロ、−ＯＲ０および−Ｎ（Ｒ１１）２、［Ｒ１１］−オキサゾリル、オキサゾリルおよび
【００２４】
【化１５】
2007532555.tif 000006
よりなる群から選択される１ないし４の基で置換されたフェニルである。
【００２５】
Ｒ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｎ（Ｒ１６）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１６）２および−Ｒ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）２よりなる群から選択される１ないし４の原子または群で置換されたフェニルであり、ここに、Ｒ１６はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００２６】
第３の好ましい実施形態において、構造式（Ｉ）中の環Ａはチオフェン、フラン、ピリジン、ピラゾール、ピロール、［２，３］ピリミジン、［３，４］ピリミジン、［４，５］ピリミジン、［５，６］ピリミジン、オキサゾール、イソオキサゾールまたは１，２，３−トリアゾールのような単環複素環基であり、各群は所望によりＲ１１で置換されていてもよい。環Ａが３つの値を有する場合、該化合物は好ましくは少なくとも１つの、好ましくは以下の特徴の全てを有する：Ｘは−ＣＨＲ２−であり、Ｒ２は−Ｈ、メチルまたはエチルであり；Ｒ５およびＲ６は−Ｈであり；およびＲ３は置換されたまたは置換されていないフェニル基である。該化合物は少なくとも１つの、または全てのこれらの特徴を有する場合、好ましくは、Ｒ１およびＲ４は、独立して、−Ｈ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−ＣＨ２Ｒ１５または−ＣＨ２ＯＲ１４、あるいは所望により置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族基または非芳香族複素環基であり；およびＲ４およびＲ１５は構造式（ＩＩ）について前記した通りである。
【００２７】
構造式（Ｉ）中の環Ａが単環ヘテロアリールである場合、先の段落で記載したように、Ｘ１およびＸ２についての通常選択される値は以下の通りである：Ｘ１およびＸ２は共にＣ（Ｏ）であり；Ｘ１はＳ（Ｏ）２であって、Ｘ２はＣ（Ｏ）であり；Ｘ１はＣ（Ｏ）ＮＨであって、Ｘ２はＣ（Ｏ）であり；Ｘ１は結合であって、Ｘ２はＣ（Ｏ）であり；およびＸ２はＣ（Ｏ）であり；Ｘ１はＣ（Ｏ）であって、Ｘ２はＳ（Ｏ）２であり；Ｘ１はＣ（Ｏ）であり；Ｘ１はＣ（Ｏ）であって、Ｘ２は結合であり；あるいはＸ１はＣ（Ｏ）であって、Ｘ２はＣ（Ｏ）ＮＨである。別法として、構造式（ＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）におけるフェニル環Ａは、先の段落に記載された単環芳香族基の１つで置換されており、変数の残りは前記した通りである。
【００２８】
第４の好ましい実施形態において、構造式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）におけるＲ２は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されたＣ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、ベンジル、置換されたベンジルまたは−（ＣＨ２）ｎＯ（ＣＨ２）ｍであり；Ｒ１６はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ｎおよびｍは、ｎ＋ｍ＝６となるような正の整数であり；および変数の残りは前記した通りである。
【００２９】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＩＩ）について前記したものである構造式（ＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するその使用方法、およびそれを含む医薬組成物も開示される。
【００３０】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＩＩ）につき前記した通りである構造式（ＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３１】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＩＩ）について前記した通りである構造式（ＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、したがって、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３２】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３３】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３４】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３５】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＩＶ）について前記した通りである構造式（ＩＶ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３６】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＩＶ）について前記した通りである構造式（ＩＶ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法が開示される。
【００３７】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＩＶ）について前記した通りである構造式（ＩＶ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法が開示される。
【００３８】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（Ｖ）について前記した通りである構造式（Ｖ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００３９】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（Ｖ）について前記した通りである構造式（Ｖ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４０】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（Ｖ）について前記した通りである構造式（Ｖ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４１】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＶＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４２】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＶＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４３】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＶＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４４】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＶＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４５】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＶＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４６】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＶＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４７】
また、本明細書中においては、Ｒ３が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ４が構造式（ＶＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４８】
また、本明細書中においては、Ｒ４が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ１およびＲ３が構造式（ＶＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００４９】
また、本明細書中においては、Ｒ１が表１ないし６中の化合物のいずれか１つに対応する値を有し、Ｒ３およびＲ４が構造式（ＶＩＩＩ）について前記した通りである構造式（ＶＩＩＩ）によって表される化合物、および治療を必要とする被験体においてＣＲＴＨ２を阻害するためのその使用方法、従って、およびそれを含む医薬組成物が開示される。
【００５０】
一般式Ｉの化合物の具体的な例は本明細書中において実施例の節に示される。
【００５１】
直ぐに続く定義および記載は一般式Ｉの化合物（および「一般式Ｉの化合物（およびそのサブセット）の記載」と題されたセクション１にて前記したそのサブセット）に適用される。本明細書中で用いる場合、以下の定義は特記しない限り適用されるべきである。本発明の目的では、化学元素は元素の周期表、ＣＡＳバージョン、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，  ７５ｔｈ  Ｅｄ．に従って確認される。加えて、有機化学の一般的原理は「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，Ｔｈｏｍａｓ  Ｓｏｒｒｅｌｌ，  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ：１９９９，および「Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｇｒａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｅｄ．：Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｐ．ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１に記載されている。
【００５２】
開示されたＣＲＴＨ２阻害剤の多くは１以上のキラル中心を含む。分子中でのキラル中心の存在は立体異性体を生起させる。例えば、「エナンチオマー」という光学異性体の対は分子中の各キラル中心につき存在し；そしてジアステレオマーの対が、２以上のキラル中心を有する化合物中の各キラル中心について存在する。構造式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）は明示的には立体化学を示してないが、これらの式は対応する光学異性体を含まないエナンチオマー、ラセミ混合物、その対応する光学異性体に対して１つのエナンチオマーが富化された混合物、他のジアステレオマーを含まないジアステレオマー、他のジアステレオマーの対を含まないジアステレオマーの対、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー対の混合物、１つのジアステレオマーが他のジアステレオマーに対して富化されたジアステレオマーの混合物、および１つのジアステレオマー対が他のジアステレオマー対に対して富化されたジアステレオマー対の混合物を含むと理解されるべきである。
【００５３】
好ましいジアステレオマー対は、構造式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）中のＲ２およびＮＲｘＲ３が相互に対してシスである場合である。その例として、構造式（ＩＩ）によって表される化合物についてのシスジアステレオマー対は構造式（ＩＸ）および（Ｘ）：
【００５４】
【化１６】
2007532555.tif 000007
にて以下に示される。
【００５５】
構造式（ＩＸ）および（Ｘ）におけるＲ２および（Ｎ（Ｒ３）（ＣＯＲ４）によって示される）ＮＲｘＲ３についての好ましい立体配置は構造式（ＩＸ）に示されるように（２Ｒ，４Ｓ）である。かくして、構造式（ＩＸ）は、構造式（ＩＩ）によって表される化合物についての好ましい光学異性体を表す。同様に、構造式（Ｉ）および（ＩＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）および表１ないし６によって表される化合物についての対応する（２Ｒ，４Ｓ）光学異性体もまた具体的に開示される。構造式（ＩＸ）および（Ｘ）においてＲ２および（Ｎ（Ｒ３）（ＣＯＲ４）によって表される）ＮＲｘＲ３についてのより好ましい立体配置は構造式（Ｘ）に示すように（２Ｓ，４Ｒ）である。かくして、構造式（Ｘ）は、構造式（Ｉ）および（ＩＩＩ）ないし（ＶＩＩＩ）によって、および表１ないし６において表される化合物についてのより好ましい光学異性体を表す。
【００５６】
本明細書中で用いる場合、１つの光学異性体を示す構造、または１つの光学異性体に対する参照は、その光学異性体に対する示されたまたは参照されたエナンチオマーについて富化されたエナンチオマー混合物、例えば、少なくとも５０％、７５％、９０％、９５％、９９％または９９．５％のエナンチオマー過剰率を含むことを意図する。本明細書中で用いる場合、ジアステレオマー対を示す構造、または１つのジアステレオマー対への参照は、他のジアステレオマーに対して示されたまたは参照されたジアステレオマー対に関して富化された混合物、または化合物についてのジアステレオマー対、例えば、少なくとも５０％、７５％、９０％、９５％、９９％または９９．５％のモル過剰率を含むことを意図する。
【００５７】
本発明のエナンチオマーは、当業者に知られた方法によって、例えば、結晶化によって分離することができるジアステレオマー塩の形成によって；例えば、結晶化、気体−液体または液体クロマトグラフィーによって分離することができるジアステレオマー誘導体または複合体の形成；エナンチオマー特異的試薬での１つのエナンチオマーの選択的反応、例えば、酵素エステル化；キラル支持体、例えば、結合したキラルリガンドを持つシリカでの、あるいはキラル溶媒の存在下でのキラル環境における気体−液体または液体クロマトグラフィーによって分割することができる。所望のエナンチオマーが前記した分離手法の１つによってもう１つの化学的実体に変換される場合、所望のエナンチオマー形態を遊離するためにはさらなる工程が必要である。別法として、具体的エナンチオマーは、光学的に活性な試薬、基質、触媒または溶媒を用いる不斉合成によって、あるいは不斉変換により１つのエナンチオマーを他のエナンチオマーに変換することによって合成することができる。
【００５８】
ジアステレオマー対は当業者に公知の方法によって、例えば、クロマトグラフィーまたは結晶化によって分離することができ、各対内の個々のエナンチオマーは前記したように分離することができる。本明細書中に開示された化合物の調製で用いる前駆体のジアステレオマー対をクロマトグラフィー的に分離するための具体的手法はスキーム１および２に適用される。
【００５９】
ある具体例において、本発明の化合物は、「溶媒和物」または「水和物」におけるように、単離された形態で溶媒または水と会合できる。開示された化合物を示す開示された化合物または構造式への参照は、そのような溶媒和物および水和物を含むことを示す。
【００６０】
本明細書中で用いられる用語「脂肪族」は、完全に飽和された、または１以上の不飽和の単位を含有するが、芳香族ではない直鎖または分岐鎖炭化水素を意味する。脂肪族基は、典型的には、Ｃ１−Ｃ８であり、より典型的には、Ｃ１−Ｃ６である。例えば、適当な脂肪族基は、置換されたまたは置換されていない直鎖状または分岐鎖のアルキル、アルケニル、アルキニル基およびその混合体を含む。単独で用いられる、あるいはより大きい基の一部として用いられる、用語「アルキル」、「アルコキシ」、「ヒドロキシアルキル」「アルコキシアルキレン」および「アルコキシカルボニル」は、１ないし８の炭素原子を含有する直鎖および分岐鎖の飽和鎖を共に含む。単独で、あるいはより大きな基の一部として用いられる用語「アルケニル」および「アルキニル」は、各々、２ないし８の炭素原子、および１以上の二重および／または三重結合を含有する直鎖および分岐鎖を共に含む。
【００６１】
単独で、またはより大きな基の一部として用いる用語「シクロ脂肪族」は、完全に飽和された、または１以上の不飽和単位を含むが、芳香族ではない環状Ｃ３−Ｃ１０炭化水素を含むべきである。シクロ芳香族基は、典型的にはＣ３−Ｃ１０であり、より典型的にはＣ３−Ｃ７である。「シクロアルキル」は、完全に飽和された環状脂肪族基である。
【００６２】
「アルコキシ」は（アルキル）−Ｏ−を意味し；「アルコキシアルキレン」はメトキシメチレン（ＣＨ３ＯＣＨ２）のような（アルキル）−Ｏ−（アルキレン）を意味し；「ヒドロキシアルキル」はヒドロキシ置換アルキル基を意味し；「アルコキシカルボニル」は（アルキル）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−におけるようなカルボニルで置換されたカルボニルを意味し；および「アラルキル」は、芳香族基で置換されたアルキルを意味する。「Ｃ１−Ｃ４アラルキル基」は、例えば、芳香族基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を有する。
【００６３】
用語「ヘテロ原子」は窒素、酸素または硫黄を意味し、窒素および硫黄のいずれの酸化された形態、およびいずれの塩基性窒素の第四級化形態も含む。また、用語「窒素」は、複素環の置換可能な窒素を含む。例えば、酸素、硫黄または窒素から選択される０ないし３個のヘテロ原子を有する飽和または部分的に不飽和の環において、窒素は（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルにおけるような）Ｎ，（ピロリジニルにおけるような）ＮＨ、または（Ｎ−置換ピロリジニルにおけるような）ＮＲ＋であり得る。
【００６４】
「アラルキル」、「アラルコキシ」または「アリールオキシアルキル」におけるような、単独で、あるいはより大きな基の一部として用いられる用語「芳香族基」は、炭素環芳香族環基およびヘテロアリール環基を含む。用語「芳香族基」は用語「アリール」、「アリール環」または「芳香族環」と相互交換可能に用いることができる。
【００６５】
炭素環芳香族環基は炭素環原子のみを有し、フェニルのような単環芳香族環および２以上の炭素環芳香族環が相互に縮合した、縮合多環芳香族環系を含む。その例は１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントラシルおよび２−アントラシルを含む。また、本明細書中で用いる場合、用語「炭素環芳香族環」の範囲内には、インダニル、フタルイミジル、ナフチミジル、フェナントリイジニル、またはテトラヒドロナフチルにおけるような、芳香族環が１以上の非芳香族環（脂肪族または複素環）に縮合した基が含まれ、ここに、該ラジカルまたは結合点は芳香族環にある。
【００６６】
「ヘテロアラルキル」または「ヘテロアリールアルコキシ」におけるような、単独で、あるいはより大きな基の一部として用いられる、用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」とは、単環へテロ芳香族環、および単環芳香族環が１以上の他の炭素環またはヘテロ芳香族の芳香族環に縮合している多環芳香族環を含めた、５ないし１４員を有するヘテロ芳香族環基をいう。ヘテロアリール環の例は２−フラニル、３−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−ピリダジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−トリアゾリル、５−トリアゾリル、テトラゾリル、２−チエニル、３−チエニル、カルバゾイル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリニル、ベンゾトリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、アクリジニル、またはベンゾイサゾリルを含む。また、本明細書中で用いる場合、用語「ヘテロアリール」の範囲内には、ヘテロアリール環が１以上のシクロ芳香族または非芳香族複素環基に縮合した基が含まれ、ここに、該ラジカルまたは結合の点はヘテロ芳香族環上にある。その例は、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［３，４−ｄ］ピリミジニルを含む。用語「ヘテロアリール」は用語「ヘテロアリ−ル環」または用語「ヘテロ芳香族」と相互交換可能であり得る。
【００６７】
「ヘテロシクリルアルキル」におけるように、単独で、あるいはより大きい基の一部として用いられる用語「非芳香族複素環」とは、典型的には５ないし１４員、好ましくは、５ないし１０員を有する非芳香族系であって、１以上の炭素、好ましくは１ないし４の炭素が、各々、Ｎ、ＯまたはＳのようなヘテロ原子によって置き換えられている。非芳香族複素環の例は３−Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、［１，３］−ジオキサラミル、［１，３］−ジチオラニル、［１，３］−ジオキサニル、２−テトラヒドロチオフェニル、３−テトラヒドロチオフェニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、４−モルホリニル、２−チオモルホリニル、３−チオモルホリニル、４−チオモルホリニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、４−チアゾリジニル、ジアゾロリル、Ｎ−置換ジアゾロニル、１−フタリミジニル、ベンゾオキサニル、ベンゾピロリジニル、ベンゾピペリジニル、ベンゾキソラニル、ベンゾチオラニル、およびベンゾチアニルを含む。
【００６８】
「ヒドロカルビル基」はポリメチレン基、すなわち、−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここに、ｎは正の整数である。好ましくは、ｎは１ないし６、より好ましくは２ないし４、より好ましくは２ないし３の整数である。「置換されたヒドロカルビル」は、１以上のメチレン水素原子が置換基で置換されたヒドロカルビル基である。適当な置換基は、置換された脂肪族基について後に記載するようなものである。Ｘ３−Ｘ６によって表されるヒドロカルビル基についての好ましい置換基はハロ、−ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ニトロおよびシアノである。
【００６９】
ヒドロカルビル基は、所望により、１以上の官能基によって中断され得る。ヒドロカルビルは、内部メチレンの１つが官能基で置換された場合、該官能基によって中断される。適当な「中断官能基」の例は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒａ）−、および−Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２−を含む。Ｒａは−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
【００７０】
（環Ａ、炭素環芳香族、ヘテロアリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシアルキルおよびヘテロアラルキルを含めた）芳香族基は１以上の置換基を含むことができる。芳香族基の不飽和炭素原子上の適当な置換基の例はハロゲン、−Ｒ０、−ＯＲ０、−ＳＲ０、１，２−メチレン−ジオキシ、１，２−エチレンジオキシ、（アシルオキシのような）保護されたＯＨ、フェニル（Ｐｈ）、置換されたＰｈ、−Ｏ（Ｐｈ）、置換された−Ｏ（Ｐｈ）、−ＣＨ２（Ｐｈ）、置換された−ＣＨ２（Ｐｈ）、−ＣＨ２ＣＨ２（Ｐｈ）、置換された−ＣＨ２ＣＨ２（Ｐｈ）、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）ｙＮ（Ｒ’）２、―Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）ｙＮＨＣ（Ｏ）Ｒ０、−（ＣＨ２）ｙＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｖ−Ｒ０）（Ｒ０）を含む。Ｒ’はＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−ＳＯ２Ｒ０または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、好ましくは水素、Ｃ１−６脂肪族、ＣＯ２Ｒ０、ＳＯ２Ｒ０またはＣ（Ｏ）Ｒ０である。Ｒ０は水素または置換されたもしくは置換されていない脂肪族、シクロ脂肪族、芳香族アラルキルまたは非芳香族複素環基、好ましくは水素、Ｃ１−６アルキル、フェニル（Ｐｈ）、−ＣＨ２（Ｐｈ）、アラルキル、非芳香族複素環基またはヘテロアリールである；ｙは０ないし６であり；およびＶはＣ１−Ｃ６アルキレン基である。脂肪族基またはＲ０のフェニル環上の置換基の例はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロゲン、アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシまたはハロアルキルを含む。
【００７１】
脂肪族基または非芳香族複素環は１以上の置換基を含有することができる非芳香族複素環の脂肪族基の飽和炭素上の適当な置換基の例は芳香族基の不飽和炭素について列挙したものおよび以下の：＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＨＲ＊、＝ＮＮ（Ｒ＊）２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝ＮＮＨＣＯ２（アルキル）、＝ＮＮＨＳＯ２（アルキル）、または＝ＮＲ＊を含む。各Ｒ＊は、独立して、水素、置換されていない脂肪族基または置換された脂肪族基から選択される。Ｒ＊によって表される脂肪族基上の置換基の例はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロゲン、アルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシまたはハロアルキルを含む。
【００７２】
ヘテロアリールまたは非芳香族複素環基の置換可能な窒素上の適当な置換基は−Ｒ＋、−Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＳＯ２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２、および−ＮＲ＋ＳＯ２Ｒ＋を含み；ここに、Ｒ＋は水素、脂肪族基、置換された脂肪族基、フェニル（Ｐｈ），置換されたＰｈ，−Ｏ（Ｐｈ）、置換された−Ｏ（Ｐｈ）、ＣＨ２（Ｐｈ）、置換されていないヘテロアリールまたは非芳香族複素環である。Ｒ＋によって表される脂肪族基またはフェニル環上の置換基の例はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロゲン、アルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルを含む。
【００７３】
（２．一般式Ｉ−Ａおよび化合物（およびそのサブセット）の説明）
本発明のもう１つの実施形態は構造式Ｉ−Ａ：
【００７４】
【化１７】
2007532555.tif 000008
によって表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、式中：
環Ａは所望により置換されていてもよい単環芳香族であり；
Ｒは−Ｘ１−Ｒ１であり；
ＲＸは−Ｘ２−Ｒ４であり；
Ｘ１およびＸ２は、各々、独立して、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ１は：
Ａ）単環非芳香族複素環または単環芳香族またはヘテロ芳香族環に縮合した、５ないし６の環原子を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基であり、ここに、該非芳香族複素環、該芳香族環、またはヘテロ芳香族環は所望により置換されていてもよく、あるいは
Ｂ）
ｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−ＲＹ；
ｉｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−Ｍ−ＲＹ；または
ｉｉｉ）Ｖ−Ｒ９、ここに、Ｒ９は所望により置換されていてもよい非芳香族炭素環または複素環基であり；
ここに、５ないし６の環原子を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基は所望によりＲＺによって表される１ないし２の独立して選択される基によってさらに置換され；
各ＲＺは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２，−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｏ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から選択され；
各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０であり；
各Ｒ０は、独立して、水素、またはアルキル基非芳香族複素環基、または芳香族基であり、およびＲ０によって表されるアリール非芳香族複素環基および芳香族基は、所望により、Ｒ＃によって表される１以上の独立して選択される基で置換されていてもよく；
Ｒ＃はＲ＋、−ＯＲ＋、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ＋、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＣＯ２Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＳＯ２Ｒ＋、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２であり；
Ｒ＋は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、単環ヘテロアリール基、非芳香族複素環基、あるいは所望によりアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アミン、アルキルアミン、またはジアルキルアミンで置換されていてもよいフェニル基であり；あるいは−Ｎ（Ｒ＋）２は非芳香族複素環基であり、但し、Ｒ＋、および−Ｎ（Ｒ＋）２によって表される、第二級環アミンを含む非芳香族複素環基は所望によりアシル化またはアルキル化されており；
Ｖは共有結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ’）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＴはＣ１−Ｃ１０直鎖アルキレンであり；
Ｔ１は共有結合、またはＣ１−１０直鎖アルキレンであり、ここに、ＴおよびＴ１は一緒になって１０以下の炭素原子を含み、ここに、ＴおよびＴ１は所望により、独立して、いずれかの１以上の置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複複素環、Ｏ−含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アルコキシまたはヒドロキシルで置換されていてもよく；
Ｍは単環芳香族、ヘテロ芳香族、単環非芳香族炭素環、または複素環基から選択される所望により置換されていてもよい基であり；
ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基、または所望により置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
但し、Ｖが共有結合である場合、ＴはＣ２−１０であり、Ｖが−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ’）−であって、ＲＹが−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｎ（Ｒ５）２である場合、ＴはＣ２−１０であり、
各Ｒ５は、独立して−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、あるいは−Ｎ（Ｒ５）２は窒素−含有非芳香族複素環基であり；
Ｒ２はＣ１−３アルキルであり；
Ｒ３は芳香族、ヘテロ芳香族、非芳香族炭素環、または非芳香族複素環から選択される所望により置換されていてもよい単環または二環式であり；
および  
Ｒ４は所望により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、または所望により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルである。
【００７５】
１つの実施形態において、式Ｉ−Ａの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩が提供され、式中：
環Ａは所望により置換されていてもよい単環芳香族であり；
Ｒは−Ｘ１−Ｒ１であり；
ＲＸは−Ｘ２−Ｒ４であり；
Ｘ１およびＸ２は、各々、独立して、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ１は：Ａ）
ｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−ＲＹ；
ｉｉ）Ｔ１−Ｖ−Ｔ−Ｍ−ＲＹ；または
ｉｉｉ）Ｖ−Ｒ９、ここに、Ｒ９が所望により置換されていてもよい非芳香族炭素環または複素環基である、Ｖ−Ｒ９；
によって置換された５ないし６の環原子を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基であり；
ここに、Ｒ１によって表される芳香族またはヘテロ芳香族基は、所望により、ＲＺによって表される１ないし２の独立して選択される基によってさらに置換されていてもよく；または
Ｂ）単環非芳香族複素環または単環芳香族環に縮合した、５ないし６の環原子を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基であって、ここに、該非芳香族複素環または芳香族環は所望により置換されていてもよく；
各ＲＺは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２および−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２から選択され；
各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０であり；
各Ｒ０は、独立して、水素またはアルキル基、非芳香族複素環基または芳香族基であり、Ｒ０によって表される該アルキル、非芳香族複素環基および芳香族基は、所望により、Ｒ＃によって表される１以上の独立して選択される基で置換されていてもよく；
Ｒ＃はＲ＋、−ＯＲ＋、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ＋、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＣＯ２Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＳＯ２Ｒ＋、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２であり；
Ｒ＋は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、単環ヘテロアリール基、非芳香族複素環基またはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アミン、アルキルアミン、またはジアルキルアミンで所望により置換されていてもよいフェニル基であり、あるいはＮ（Ｒ＋）２は非芳香族複素環であり、但し、Ｒ＋、および−Ｎ（Ｒ＋）２によって表される、第二級環アミンを含む非芳香族複素環基は所望によりアシル化またはアルキル化されており；
ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基または所望により置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ｖは共有結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ’）―、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５−、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＴはＣ１−１０直鎖アルキレンであり；但し、Ｖが共有結合である場合、ＴはＣ２−１０であって、Ｖは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ’）−であって、ＲＹは−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｎ（Ｒ５）２である場合、ＴはＣ２−１０であり；
Ｔ１は共有結合、またはＣ１−１０直鎖アルキレンであり、ここに、ＴおよびＴ１は一緒になって１０以下の炭素原子を含み、ここに、ＴおよびＴ１は、所望により、独立して、いずれかの１以上の置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで置換されていてもよく；
各Ｒ５は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、あるいは−Ｎ（Ｒ５）２は窒素−含有非芳香族複素環基であり；
Ｍは所望により置換されていてもよい単環芳香族、ヘテロ芳香族または所望により置換されていてもよい単環非芳香族炭素環または複素環基であり；
Ｒ２はＣ１−３アルキルであり；
Ｒ３は５ないし６の環原子を有する所望により置換されていてもよい芳香族基であり、および
Ｒ４はＣ１−３アルキルまたはＣ１−３ヒドロキシアルキルである。
【００７６】
用語「芳香族基」、「ヘテロ芳香族基」、「非芳香族炭素環」および「非芳香族複素環基」を定義する以下のセクションは、Ｍについての適当な値の具体的な例を提供する。Ｍによって表される芳香族環についての適当な置換基はＲ１１について定義され；炭素環および非芳香族についての適当な置換基はこれらの２つの基についての適当な置換基を定義する以下のセクションに記載される。
【００７７】
ある局面において、本発明の化合物は以下の化合物のもの以外の化合物である：
Ｒ１がＶ−Ｔ−ＲＹでパラ置換されたフェニルであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェニルであり、ＲＸがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１が−Ｃ（Ｏ）であって、Ｖが−Ｏ−である場合、Ｔ−ＲＹが−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−Ｃ（スピロシクロプロピル）−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、または−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＯＯＨである。
【００７８】
Ｒ１がＶ−Ｔ−ＲＹでパラ置換されたフェニルであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラシクロフェニルであり、ＲＸはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１が−Ｃ（Ｏ）であって、Ｖが共有結合である場合、Ｔ−ＲＹは−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨである。
【００７９】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェニルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が、Ｒ９が所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、Ｖが共有結合であるＶ−Ｒ９でパラ置換されたフェニルである場合、Ｒ１はＮ−モルホリニル、Ｎ−エトキシカルボニル−４−ピペルジニル、Ｎ−アセチル−４−ピペルジニル、Ｎ−エトキシカルボニル−４−ピペリド−３−エニル、Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−エチル−Ｎ’−ピペラジニル、Ｎ−アセチル、Ｎ’−ピペラジニル、Ｎ−（２’−ヒドロキシアセチル）−Ｎ’−ピペラジニル、Ｎ−（ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ−Ｎ’−ピペラジニル、またはＮ−（ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）−Ｎ’−ピペラジニルである。
【００８０】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェニルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が、Ｒ９が所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、ＶがＯであるＶ−Ｒ９でパラ置換されたフェニルである場合、Ｒ１はＮ−エトキシカルボニル−４−ピペルジニルまたはＮ−アセチル−４−ピペルジニルである。
【００８１】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がフェニルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３であって、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が非芳香族複素環基でパラ置換されているフェニルである場合、Ｒ１はＮ−アセチル−４−ピペルジニル、またはＮ−アセチル−４−モルホリニルである。
【００８２】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェリルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基に縮合したフェニルである場合、Ｒ１はテトラヒドロフラニル、またはＮ’−メチルモルホリニルである。
【００８３】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェリルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が非芳香族複素環基でパラ置換されたピリジニルである場合、Ｒ１はＮ−モルホルニルである。
【００８４】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェリルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が所望により置換されていてもよい芳香族基に縮合したフェニルである場合、Ｒ１はＮ−イソプロピルトリアゾリル、Ｎ−メチルトリアゾリル、Ｎ−イソプロピルイミダゾリル、２−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−イミダゾリル、２−メチル−Ｎ−カルボキシメチル−イミダゾリル、Ｎ−カルボキシエチル−トリアゾリル−Ｎ−イソプロピル−ピラゾリルである。
【００８５】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェニルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が所望により置換されていてもよい芳香族基に縮合したイミダゾリルである場合、Ｒ１はフェニルである。
【００８６】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がパラクロロフェニルであり、ＲｘがＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｘ１がＣ（Ｏ）であって、Ｒ１が所望により置換されていてもよい芳香族基に縮合したチアゾリルである場合、Ｒ１はフェニルである。
【００８７】
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は（ここに引用してその全内容を援用する）２００３年１０月４日に出願された米国特許出願第１０／６７８，８７２号に開示された化合物以外の化合物である。
【００８８】
他の実施形態において、本発明の化合物は：（±）−シス−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾフラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステル；（±）−シス−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸；（±）−シス−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（４−カルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（４−ジメチルカルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−酢酸；（±）−シス−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（１−エチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−｛２−メチ��−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−（シス−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステル；（±）−シス−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｃ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド；（±）−シス−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸エチルエステル；（±）−シス−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−プロピオンアミド；（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（±）−シス−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸メチルエステル（±）−シス−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−シクロペンチルオキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（±）−シス−Ｎ−｛１−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メ���ル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酢酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（３−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酪酸；（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−プロピオン酸；（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピ���リジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロピオンアミド；Ｎ−｛（２Ｒ，４Ｓ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロピオンアミド；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドラキノリン−４−イル］−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ）−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドラキノリン−４−
イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｒ，４Ｓ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルプロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブタン酸；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸エチル；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］Ｎ−フェニルアセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニルアセタトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−エチルブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（３−エチル−４−フルオロベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２，２−ジメチルブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（４−オキソ−４−ピロリジン−１−イルブトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブタンアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−（メチルスルホニル）ブタンアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブタン酸エチル；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ−ヒドロキシブタンアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−シアノプロポキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［３−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）プロポキシ］ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；３−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）プロパンアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエトキシ］ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；２−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−｛４−［（４−オキソペンチル）オキシ］ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）オキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）メトキシ］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ］ベンゾイル
｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［４−（４−グリコロイルピペラジン−１−イル）ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イン−１−イル）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェニル）ブト−３−イン酸；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルカルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；［４−（４−｛［（２Ｓ，４（Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）カルボニル｝フェニル）ピペラジン−１−イル］酢酸；Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛４−［４−（２−アミノ−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾイル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド；３−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）プロパン酸；４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２，２−ジメチルブタン酸；｛１−［（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）メチル］シクロプロピル｝酢酸；（２Ｅ）−４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）ブト−２−エン酸；３−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸；（２Ｅ）−４−（４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝フェノキシ）−２−メチルブト−２−エン酸；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−メチル−１−［４−（３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ｝プロポキシ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル｝アセトアミド；Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］カルボニル｝−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）アセトアミド；５−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）―イル｝］カルボニル｝−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］酢酸；３−（５−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル）プロパン酸；（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド；および（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−１−｛４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−プロポキシ］−ベンゾイル｝−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−アセトアミド以外の化合物である。
【００８９】
以下に、および本明細書中でより詳細に記載するクラスおよびサブクラスは、前記した化合物Ｉ−Ａについての実施形態の各々に適用される。
【００９０】
１つの実施形態において、本発明は構造式（ＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ａ）または（ＩＶ−Ａ）によって表される化合物である。
【００９１】
【化１８】
2007532555.tif 000009
【００９２】
【化１９】
2007532555.tif 000010
構造式（ＩＩＩ−Ａ）におけるＡｒは単環芳香族環である。構造式（ＩＶ）におけるＣｙは単環非芳香族炭素環または複素環基である。構造式（ＩＩ−Ａ）ないし（ＩＶ−Ａ）における全ての他の変数は構造式（Ｉ−Ａ）について記載した通りである。好ましくは、構造式（ＩＩ−Ａ）ないし（ＩＶ−Ａ）におけるＶは共有結合、−Ｏ−、または−Ｎ（Ｒ’）−であり、構造式（ＩＩ−Ａ）ないし（ＩＶ−Ａ）中のＴは、いずれかの１以上の置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで所望により置換されていてもよいＣ１−６直鎖アルキレンである。
【００９３】
別法として、構造式（ＩＩ−Ａ）ないし（ＩＶ−Ａ）において、Ｖは共有結合、−ＮＲ’―または−Ｏ−であり；およびＴは、いずれかの置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ハロアルキル、アミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで所望によりモノ−置換されていてもよいＣ１−１０直鎖アルキレン（好ましくは、Ｃ１−５、より好ましくはＣ１−３）である。
【００９４】
好ましくは、構造式（Ｉ−Ａ）および（ＩＩ−Ａ）におけるＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＯＲ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、Ｒ７によって表される所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはＲ８によって表される所望により置換されていてもよいヘテロアリール基である。Ｒ７は所望により置換されていてもよいピペリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチオフェン、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルである。Ｒ８は所望により置換されていてもよいフラニル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル、またはイミダゾリルであり、変数の全ての残りは前記パラグラフに記載した通りである。
【００９５】
より好ましくは、構造式（Ｉ−Ａ）および（ＩＩ−Ａ）におけるＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｒ７によって表される所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはＲ８によって表される所望により置換されていてもよいヘテロアリール基である。Ｒ７はピペリジノニル、モルホリニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルである。Ｒ８はテトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、またはイミダゾリルである。Ｒ５は、独立して、Ｈまたはアルキルであり、あるいはＮ（Ｒ５）２は窒素−含有非芳香族複素環基である。Ｖは共有結合、または−Ｏ−であり；およびＴは、ＲＹに隣接する炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルである。
【００９６】
より好ましくは、構造式（Ｉ−Ａ）−（ＩＩＩ−Ａ）におけるＲ１は、Ｖ−Ｔ−ＲＹまたはＶ−Ｔ−Ｍ−ＲＹによってメタおよびパラ位が（より好ましくはパラ位が）置換されていてもよいフェニル環である。なおより好ましくは、ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−モリホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換２−モリホリニル、Ｎ−置換３−モルホリニル、Ｎ−イミダゾリジニル、２−イミダゾリニジル、４−イミダゾリジニル、５−イミダゾリジニル、Ｎ−置換２−イミダゾリジニル、Ｎ’−置換Ｎ−イミダゾリジニル、Ｎ−置換４−イミダゾリジニル、Ｎ−置換５−イミダゾリジニル、Ｎ−イミダゾリジノニル、４−イミダゾリジノニル、５−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換４−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換５−イミダゾリジノニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換２−ピロリジニル、Ｎ−置換３−ピロリジニル、Ｎ−ピロリジン−２−オニル、３−ピロリジン−２−オニル、４−ピロリジン−２−オニル、５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換３−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換４−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−ピロリジン−３−オニル、２−ピロリジン−３−オニル、４−ピロリジン−３−オニル、５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換２−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換４−ピロリジン３−オニル、Ｎ−置換５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換２−ピペリジニル、Ｎ−置換３−ピペリジニル、Ｎ−置換４−ピペリジニル、Ｎ−ピペリジン−２−オニル、３−ピペリジン−２−オニル、４−ピペリジン−２−オニル、５−ピペリジン−２−オニル、６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換３−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換４−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−ピペリジン３−オニル、２−ピペリジン−３−オニル、４−ピペリジン−３−オニル、５−ピペリジン−３−オニル、６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換２−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換４−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジン−４−オニル、２−ピペリジン−４−オニル、３−ピペリジン−４−オニル、５−ピペリジン−４−オニル、６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換２−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換３−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換Ｎ−ピペラジニル、Ｎ−置換２−ピペラジニル、フラニル、Ｎ−テトラゾニル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換５−テトラゾリル、４−（１，２，３）オキサジアゾリル、５−（１，２，３）オキサジアゾリル、３−（１，２，４）オキサジアゾリル、５−（１，２，４）−オキサジアゾリル、３−（１，２，５）オキサジアゾリル、４−（１，２，５）  オキサジアゾリル、２−（１，３，４）オキサジアゾリル、５−（１，３，４）オキサジアゾリル、Ｎ−ピロリル、２���ピロリル、３−ピロリル、Ｎ−置換２−ピロリル、Ｎ−置換−３−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、Ｎ−置換３−ピラゾリル、Ｎ−置換４−ピラゾリル、Ｎ−置換５−ピラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換２−イミダゾリル、Ｎ−置換４−イミダゾリル、またはＮ−置換５−イミダゾリルである。Ｖは−Ｏ−であって、Ｔは、ＲＹに隣接する炭素において、フルオロ、メチル、ｇｅｍジメチル、ｇｅｍジフルオロメチル、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアゼチジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアジリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピロリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピペリジニル、アミン、メチルアミン、ジメチルアミン、またはヒドロキシルで置換されたＣ１−３直鎖アルキレンである。
【００９７】
なおより好ましくは、ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２，−ＯＨ、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換５−テトラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換２−イミダゾリル、Ｎ−置換４−イミダゾリル、またはＮ−置換５−イミダゾリルである。Ｒ５は−Ｈ、メチル、またはエチルである。構造式（Ｉ−Ａ）ないし（ＩＩＩ−Ａ）におけるＲ１は、パラ位置が、Ｖ−Ｔ−ＲＹまたはＶ−Ｔ−Ｍ−ＲＹによって所望により置換されていてもよいフェニル環である。
【００９８】
もう１つの実施形態において、本発明は構造式（Ｖ−Ａ）：
【００９９】
【化２０】
2007532555.tif 000011
によって表される化合物である。
【０１００】
構造式（Ｖ−Ａ）中の全ての変数は構造式（Ｉ−Ａ）に記載されている。好ましくは、構造式（Ｖ−Ａ）中のＲ９は所望により置換されていてもよいシクロヘキサニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドラピラミル、チアゾリジニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、イソチアゾリジニル、Ｓ，Ｓ、ジオキシド、ピペリジニル、または１，２，５−チアジアゾリジン、Ｓ，Ｓ−ジオキシドである。他の実施形態において、構造式キノリニル（Ｖ−Ａ）中のＲ９は所望により置換されていてもよいシクロヘキサニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジリニル、チオジリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチエニル、モルホニリル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、イソチオゾリジニル、Ｓ，Ｓ，ジオキシド、またはピペリジニルである。Ｒ９は、好ましくは、カルボニルに結合した炭素原子に対してメタまたはパラ、より好ましくはパラである。Ｖは好ましくは共有結合または−Ｏ−、より好ましくは共有結合である。
【０１０１】
より好ましくは、構造式（Ｖ−Ａ）におけるＲ９はオキサゾリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルであり、各々が、所望により、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２（ＣＯ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０または−Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されていてもよく、ｎは１ないし４の整数であり、各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルであり；他の変数の全ては従前のパラグラフに記載した通りである。別法として、置換可能な環窒素を有するＲ９によって表される基では、該基は後に定義されかつ所望により、１以上の置換可能な環炭素原子において、この段落にて先に列挙した１以上の基で置換されていてもよいＴ２−ＲＹ１でＮ−置換されている。
【０１０２】
より好ましくは、構造式（Ｖ−Ａ）中のＲ９はＮ−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換２−モルホリニル、Ｎ−置換３−モルホリニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換２−ピロリジニル、Ｎ−置換３−ピロリジニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換Ｎ−ピペラジニル、Ｎ−置換２−ピペラジニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換２−ピペリジニル、Ｎ−置換３−ピペリジニル、Ｎ−置換４−ピペリジニルであり、各々は、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されていてもよく、ここに、Ｎ−置換基はアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２である。置換可能な環Ｎを有するＲ９によって表されるこれらの基については、１つの好ましいＮ−置換基は以下に定義されるＴ２−ＲＹ１である。
【０１０３】
なおより好ましくは、構造式（Ｖ−Ａ）中のＲ９はＮ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換２−ピペリジニル、Ｎ−置換３−ピペリジニル、Ｎ−置換４−ピペリジニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換Ｎ−ピペラジニル、またはＮ−置換２−ピペラジニルであり、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、クロライド、フルオライド、ブロマイド、メチル、エチル、−Ｃ−（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２またはＣ（Ｏ）ＮＨ２によって置換されていてもよく、ここに、Ｎ−置換基はメチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＮＲ０、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｎＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＲ０、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、各Ｒ１２は、独立して、−Ｈ、メチルまたはエチルである。置換可能な環Ｎを有するＲ９によって表させるこれらの基については、１つの好ましいＮ−置換基は、後に定義される、Ｔ２−ＲＹ１である。
【０１０４】
もう１つの好ましい実施形態において、本発明は構造式（ＶＩ−Ａ）：
【０１０５】
【化２１】
2007532555.tif 000012
によって表される化合物である。
【０１０６】
ＢはＲ１０によって表される所望により置換されていてもよい単環非芳香族複素環基、またはＲ１３によって表される単環芳香族環（好ましくは、ヘテロ芳香族）であり；構造式（ＶＩ−Ａ）における全ての他の変数は構造式（Ｉ−Ａ）について記載した通りである。
【０１０７】
好ましくは、構造式（ＶＩ−Ａ）におけるＲ１０は、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、ジオキソラニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ジオキサニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、Ｓ，Ｓジオキシド、チオモルホリニル、Ｓ，Ｓジオキシド、テトラヒドロチオピラニル、Ｓ，Ｓジオキシドであり、その各々は所望により置換されていてもよい。Ｒ１３はピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラニル、ピロリル、チエニル、シクロペンタジエニル、およびチエニルＳ，Ｓジオキシドであり。その各々は、所望により置換されていてもよい。構造式（ＶＩ−Ａ）における全ての他の変数はこれまでのパラグラフに記載されている。
【０１０８】
Ｒ１０についての適当な値の他の例はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルを含み、その各々は、所望により、置換可能な炭素環原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２，−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、およびＲ１３についての適当な値の他の例はトリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピロリル、チエニルを含み、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルである。
【０１０９】
Ｒ１０についての適当な値のなお他の例はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジニルを含み、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく；Ｒ１３についての適当な値の他の例はトリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピロリル、チエニルを含む、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、その各々は、所望により、いずれかの置換可能な環窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルである。
【０１１０】
なおより好ましくは、構造式（ＶＩ−Ａ）において、Ｒ１０はジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、モリホニルであり、各々は、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、各々は、所望により、いずれかの置換可能な窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されていてよく、Ｒ１３は、トリアゾリル、イミダゾリル、またはピロリルであり、各々は、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよく、各々、所望により、いずれかの置換可能な窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されていてもよい。
【０１１１】
なおより好ましくは、構造式（ＶＩ−Ａ）において、Ｒ１０はモルホリニルであり、所望により、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２によってＮ−置換されていてもよく、Ｒ１３はトリアゾリルであり、所望により、メチル、エチル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−またはＣ（Ｏ）Ｒ１２によってＮ−置換されていてもよく、および各Ｒ１２は独立して、Ｈ、メチルまたはエチルである。
【０１１２】
もう１つの好ましい実施形態において、構造式（ＶＩ−Ａ）において、環ＢはＴ２−Ｒｙ１で置換された環窒素原子を含む単環非芳香族複素環または単環へテロアリール基である。これらの単環非芳香族複素環およびへテロアリール基は所望によりさらに置換されていてもよい。好ましくは、単環非芳香族複素環はＲ１０によって表される。好ましくは、単環へテロ芳香族環はＲ１３によって表される。Ｒ１０についての適当な値の例はオキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チアゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、これは所望によりさらに、いずれかの１以上の環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ２）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２によって置換されていてもよい。
【０１１３】
Ｒ１０についての適当な値の他の例はオキサゾリジニル、オキサゾリジニル、チオジリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ビロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、所望により、さらに、いずれかの１以上の環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｎ（Ｒ１２）２によって置換されていてもよい。
【０１１４】
Ｒ１３ついての適当な値の他の例はピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、またはピロリルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、所望により、さらに、いずれの１以上の環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ１２）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ１２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２、または−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。
【０１１５】
Ｒ１３についての適当な値の他の例はピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリルまたはピロリルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、所望により、さらに、いずれかの１以上の環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２、−ＳＲ１２、ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、またはヒドロキシアルキルである。全ての他の変数は構造式（ＶＩ−Ａ）について記載した通りである。
【０１１６】
好ましくは、構造式（ＶＩ−Ａ）におけるＴ２は、いずれかの１以上の置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルで所望により置換されていてもよいＣ１−６直鎖アルキレンである。ＲＹ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＯＲ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、Ｒ７によって表される所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはＲ８によって表される所望により置換されていてもよいヘテロアリール基である。Ｒ７は所望により置換されていてもよいピペリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、チオゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラリドロピラニル、チオゾリジニル、テトラヒドロチオフェン、モルホリニル、チオモリホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジリノニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルである。Ｒ８は所望により置換されていてもよいフラニル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル、またはイミダゾリルである。
【０１１７】
Ｒ１０についての適当な値の他の例はモルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルを含み、その各々が、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、さらに、所望により、いずれかの置換可能な炭素環原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。Ｒ１３についての適当な値の他の例は、トリアゾリル、イミダゾリル、またはピロリルを含み、その各々がＴ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、さらに、所望により、いずれかの置換可能な環炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−ＣＮ、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２または−Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。ＲＹ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｒ７によって表される所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはＲ８によって表される所望により置換されていてもよいヘテロアリール基で置換されていてもよい。各Ｒ５は、独立して、Ｈまたはアルキルであり、あるいはＮ（Ｒ５）２は窒素−含有非芳香族複素環基である。Ｒ７はピペリジノニル、モルホリニル、イミダゾリジノニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピペラジニル、またはピペリジニルである。Ｒ８はテトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、またはイミダゾリルである。Ｔ２は、ＲＹに隣接する炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル、ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、スピロシクロアルキル、所望によりＮ−置換された窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、ジアルキルアミン、またはヒトロキシルで所望により置換されていてもよいＣ１−５直鎖アルキレンである。
【０１１８】
好ましくは、Ｒ１０についての適当な値の他の例は、モルホリニル、ピロノジニル、ピペラジニル、またはピペリジニルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、さらに、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２によって置換されていてもよい。Ｒ１３についての適当な値の他の例は、イミダゾリル、またはピロリルを含み、その各々は、Ｔ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、さらに、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において、アルキル、ハライド、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）によって置換されていてもよく、各々は、所望により、いずれかの置換可能な窒素原子において、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２で置換されていてもよい。ＲＹ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−置換２−モルホリニル、Ｎ−置換３−モルホリニル、Ｎ−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、５−イミダゾリジニル、Ｎ−置換２−イミダゾリジニル、Ｎ’−置換Ｎ−イミダゾリジニル、Ｎ−置換４−イミダゾリジニル、Ｎ−置換５−イミダゾリジニル、Ｎ−イミダゾリジノニル、４−イミダゾリジノニル、５−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換４−イミダゾリジノニル、Ｎ−置換５−イミダゾリジノニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−置換２−ピロリジニル、Ｎ−置換３−ピロリジニル、Ｎ−ピロリジン−２−オニル、３−ピロリジン−２−オニル、４−ピロリジン−２−オニル、５−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換３−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−置換４−ピロリジン−２−オニル，Ｎ−置換５−ピロリジン２−オニル、Ｎ−ピロリジン−３−オニル、２−ピロリジン−３−オニル、４−ピロリジン３−オニル、５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換２−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換４−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−置換５−ピロリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、Ｎ−置換２−ピペリジニル、Ｎ−置換３−ピペリジニル、Ｎ−置換４−ピペリジニル、Ｎ−ピペリジン−２−オニル、３−ピペリジン−２―オニル、４−ピペリジン−２−オニル、５−ピペリジン−２−オニル、６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換３−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換４−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−置換６−ピペリジン−２−オニル、Ｎ−ピペリジン３−オニル、２−ピペリジン−３−オニル、４−ピペリジン−３−オニル、５−ピペリジン−３−オニル、６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換２−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換４−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−置換６−ピペリジン−３−オニル、Ｎ−ピペリジン−４−オニル、２−ピペリジン−４−オニル、３−ピペリジン−４−オニル、５−ピペリジン−４−オニル、６−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換２−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換３−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換５−ピペリジン−４−オニル、Ｎ−置換−６ピペリジン−４−オニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ’−置換Ｎ−ピペラジニル、Ｎ−置換２−ピペラジニル、フラニル、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換テトラゾリル、５−テトラゾリル、４−（１，２，３）オキサジアゾリル、５−（１，２，３）オキサジアゾリル、３−（１，２，４）オキサジアゾリル、５−（１，２，４）オキサジアゾリル、３−（１，２，５）オキサジアゾリル、４−（１，２，５）オキサジアゾリル、２−（１，３，４）オキサジアゾリル，５−（１，３，４）オキサジアゾリル、Ｎ−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、Ｎ−置換２−ピロリル、Ｎ−置換３−ピロリル、Ｎ−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、Ｎ−置換３−ピラゾリル、Ｎ−置換４−ピラゾリル、Ｎ−置換５−ピラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換２−イミダゾリル、Ｎ−置換４−イミダゾリル、またはＮ−置換５−イミダゾリルである。Ｔ２はフルオロ、メチル、ｇｅｍジメチル、ｇｅｍジフルフロ、フルオロメチル、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、所望によりＮ−置換スピロアゼチジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアジリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピロリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピペリジニル、アミン、メチルアミン、ジメチルアミン、またはヒドロキシルで置換されたＣ１−３直鎖アルキレンである。
【０１１９】
より好ましくは、Ｒ１０についての適当な値の他の例はモルホリニルを含み、これはＴ２−ＲＹ１でＮ−置換されており、さらに、所望により、窒素原子に対してαの炭素において、メチルまたはｇｅｍジメチルで置換されていてもよい。Ｒ１３についての適当な値の他の例はイミダゾリルを含み、これはＴ２−ＲＹ１で置換されており、さらに、所望により、窒素原子に対してαである炭素において、メチルまたはｇｅｍジメチルで置換されていてもよい。ＲＹ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＨ、Ｎ−テトラゾリル、５−テトラゾリル、Ｎ−置換５−テトラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル；Ｎ−置換２−イミダゾリル、Ｎ−置換４−イミダゾリル、またはＮ−置換５−イミダゾリルである。
【０１２０】
１つの実施形態において、構造式（ＶＩ−Ａ）においてＲ１は以下の構造式；
【０１２１】
【化２２】
2007532555.tif 000013
に表されるように、Ｒ１０によって表される基に縮合した所望により置換されていてもよいフェニル環である。
【０１２２】
構造式（ＶＩ−Ａ）における１つの実施形態において、Ｒ１は以下の構造式；
【０１２３】
【化２３】
2007532555.tif 000014
によって表されるようにＲ１３によって表される基に縮合した所望により置換されていてもよいフェニル環である。
【０１２４】
縮合した二環の環について前記で示した構造式は、さらに、所望により、１以上の置換可能な炭素原子または窒素原子において、置換されていてもよい。Ｒ１０およびＲ１３によって表される基について前記した適当な置換基の例。より特別な実施形態において、置換可能な窒素原子を有する前記で示した縮合二環系のいずれかの１つはＴ２−ＲＹ１でＮ−置換されている。Ｔ２−ＲＹ１は前記した通りである。
【０１２５】
前記したように、構造式（Ｉ−Ａ）ないし（ＶＩ−Ａ）における環Ａ（好ましくはフェニル環Ａ）は、所望により、Ｒ１４によって表される１以上の基で（好ましくは、６および７位において）置換されていてもよく；構造式（Ｉ−Ａ）ないし（Ｖ−Ａ）において、Ｒ１はＲＺによって表される１または２の独立して選択される基によって所望により置換されていてもよい芳香族基（好ましくはフェニル環）であり；および構造式（Ｉ−Ａ）ないし（ＶＩ−Ａ）において、Ｒ３はＲ１１によって表される１以上の基で所望により置換されていてもよい芳香族基（好ましくは、例えば、フェニル環）である。Ｒ１４、ＲＺおよびＲ１１についての適当な値は、ＣＲＴＨ２を阻害する本発明の化合物の能力を実質的に減少させないものである。適当な置換基の例は、ハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｒ’）２である。Ｒ１１についてのさらなる値は３，４−メチレン−ジオキシおよび３，４−ジオキシを含む。他の実施形態において、Ｒ１１についての適当な置換基はハロゲン、ハロアルキル、Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ０、３，４−メチレン−ジオキシ、３，４−エチレン−ジオキシ、−ＮＯ２−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＮＲ’ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）１−４ＣＯＮ（Ｒ０）２、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯ２Ｒ０、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２、−Ｏ（ＣＨ２）０−３（Ｃ（ＣＨ３）２）ＣＯＮ（Ｒ０）２または、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ’）２も含む。
【０１２６】
各Ｒ’は独立して水素、アルキル，−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ０である。各Ｒ０は独立して水素またはアルキル基、非芳香族複素環基または芳香族基であり、Ｒ０によって表される該アルキル、非芳香族複素環基および芳香族基は、所望により、Ｒ＃によって表される１以上の独立して選択される基で置換されていてもよい。Ｒ＃はＲ＋、−ＯＲ＋、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＳＲ＋、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＣＯ２Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＮＨＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−ＣＯ２Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＋、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ＋、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ＋、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ＋、−ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＨＳＯ２Ｒ＋、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＋）２、または−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＋）２である。Ｒ＋は−Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、単環ヘテロアリール基、非芳香族複素環基、あるいはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アミン、アルキルアミンまたはジアルキルアミンで所望により置換されていてもよいフェニル基であり；あるいは−Ｎ（Ｒ＋）２は非芳香族複素環基であり、但し、第二級環アミンを含むＲ＋および−Ｎ（Ｒ＋）２によって表される非芳香族複素環基は所望によりアシル化、またはアルキル化されていてもよいものとする。
【０１２７】
ＲＺおよびＲ１１についての好ましい値はハロゲン、ハロアルキル、−Ｒ０、−ＯＲ０、−Ｏ（ハロアルキル）、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、および−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２である。３，４−メチレン−ジオキシおよび３，４−エチレン−ジオキシ、および−Ｎ（Ｒ’）２もまたＲ１１についての好ましい値である。各Ｒ０は独立して水素、ハロアルキルまたはアルキル基であり、各Ｒ’は独立してＨまたはアルキルである。
【０１２８】
好ましくは、Ｒ３は、Ｒ１１によって表される１以上の基でメタまたはパラ位置において所望により置換されていてもよいフェニル環である。Ｒ１１およびＲＺについてのより好ましい値は、ハロゲン、ハロアルキル，−Ｒ０、−ＯＲ０および−Ｏ（ハロアルキル）である。−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０および−Ｎ（Ｒ’）２もまたＲ１１について好ましい値である。
【０１２９】
より好ましくは、Ｒ３はＲ１１でパラ位において所望により置換されていてもよいフェニル環である。Ｒ１はＲＺによってメタ位において所望により置換されていてもよいフェニル環である。ＲＺおよびＲ１１についてのなおより好ましい値はクロライド、フルオライド、ブロマイド、−ＯＲ０、またはＲ０である。−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ０および−Ｎ（Ｒ’）２もまたＲ１１について好ましい値である。各Ｒ０は独立して水素、ハロアルキルまたはＣ１−３アルキル基である。各Ｒ’は独立して水素またはＣ１−３アルキル基である。
【０１３０】
Ｒ１４は、好ましくは、フェニル環Ａ上の６および７位において任意の置換基であり；好ましい値はハロゲン、Ｒ０、−ＯＲ０、−ＣＯ２Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−ＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ０、ＮＨＳＯ２Ｒ０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＨ、（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、またはＯ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２である。Ｒ０は水素、ハロアルキルまたはＣ１−３アルキル基である。
【０１３１】
本発明のもう１つの実施形態は構造式（Ｘ−Ａ）：
【０１３２】
【化２４】
2007532555.tif 000015
によって表される化合物である。
【０１３３】
Ｖは共有結合または−Ｏ−である。
【０１３４】
Ｔは置換されていない直鎖Ｃ１−１０アルキレンである。
【０１３５】
ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基または、所望により置換されていてもよいヘテロアリール基である。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、構造式（Ｘ−Ａ）の化合物は、Ｔ−ＲＹが−ＣＨ２Ｒ２０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ２１、または−（ＣＨ２）３Ｒ２２である化合物を排除する。Ｒ２０は−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、５−テトラゾリル、４−ピリジニル、Ｎ−エチル−４−ピペリジニル、またはＣ（Ｏ）Ｎ−モルホリニルである。Ｒ２１は−ＣＯＯＨ、Ｎ−モルホリニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｎ−ピロリジン−２−オニル、Ｎ−イミダゾリル、またはＮ−ピロリジニルである。Ｒ２２は−ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＮ、ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−ピロリジニル、５−テトラゾリル、５−（１，２，４）オキサジアゾリル、Ｎ−モルホリニル、またはＮ−イミダゾリルである。
【０１３７】
他の実施形態において、構造式（Ｘ−Ａ）：
【０１３８】
【化２５】
2007532555.tif 000016
の化合物（またはその薬学的に受容可能な塩）またはその薬学的に受容可能な塩が提供され、ここに：
Ｖは共有結合または−Ｏ−であり；
Ｔはアルキル、ｇｅｍジアルキル、ハロアルキル、スピロシクロアルキルで置換される直鎖のＣ１−１０アルキレン、または所望によりＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基であり；
ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基または所望により置換されていてもよいヘテロアリール基であり；および
各Ｒ５は、独立して，−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、あるいは−Ｎ（Ｒ５）２は所望により置換されていてもよい窒素−含有非芳香族複素環基である。
【０１３９】
なお他の実施形態において、構造式（Ｘ−Ａ）：
【０１４０】
【化２６】
2007532555.tif 000017
化合物（またはその薬学的に受容可能な塩）が提供され、式中：
Ｖは−Ｏ−であり；
Ｔは、いずれかの１以上の置換可能な炭素原子において、ハライド、アルキル、ｇｅｍジアルキル，ｇｅｍジハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、スピロシクロアルキルで必要に応じて置換されている直鎖のＣ１−１０アルキレン、必要に応じてＮ−置換されていてもよい窒素含有スピロ非芳香族複素環基、アミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはヒドロキシルであり；
ＲＹは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）２ＣＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２、−ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、−ＣＮ、−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、所望により置換されていてもよい非芳香族複素環基または所望により置換されていてもよいヘテロアリール基であり；および
各Ｒ５は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、ピロリジニル、モルホリニルであり、あるいは−Ｎ（Ｒ５）２は所望により置換されていてもよい窒素−含有非芳香族複素環基である。
【０１４１】
一般式Ｉ−Ａの化合物（および直前のセクション２に記載したそのサブセット）は前記で一般的に記載されたものを含み、本明細書中にて前記で開示したクラス、サブクラスおよび種によってさらに示される。本明細書中で用いられるように、以下の定義は、特記しない限り、適用される。本発明の目的では、化学元素は元素の周期表、ＣＡＳ版、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｉｓｉｃｓ，７５ｔｈ  Ｅｄ．に従って確認される。さらに、有機化学の一般的原理は“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  Ｔｈｏｍａｓ  Ｓｏｒｒｅｌｌ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ：１９９９、および“Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．：Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＭａｒｃｈ，Ｊ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｍｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１に記載されている。
【０１４２】
本明細書中で用いる用語「アルキレン」は、完全に飽和された直鎖炭化水素を意味する。アルキレン基は典型的にはＣ１−１０、より典型的にはＣ１−６、より好ましくはＣ１−５、より好ましくはＣ１−３である。「置換されたアルキレン」は、１以上のメチレン水素原子が置換基で置換されているアルキレン基である。適当な置換基は置換されたアルキル基について後に記載される通りである。Ｔによって表されるアルキレン基についての好ましい置換基はフルオロ、メチル、ｇｅｍジメチル，ｇｅｍジフルオロフルオロメチル、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアゼチニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアジリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピロリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロアジリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピロリジニル、所望によりＮ−置換されていてもよいスピロピペリジニル、アミン、メチルアミン、ジメチルアミンまたはヒドロキシルである。「置換可能なアルキレン炭素原子」は、１以上の水素原子に結合しているアルキレン炭素原子である。水素原子は、従って、所望により、置換基で置換していてもよい。
【０１４３】
単独で、あるいはより大きな基の一部として用いられる、用語「アルキル」、「ヒドロキシアルキル」、「カルボキシアルキル」、「ハロアルキル」、「アルキルアミン」、「ジアルキルアミン」は、１ないし１０の炭素原子、好ましくは１ないし６の、より好ましくは１ないし５の、なおより好ましくは１ないし３の炭素原子を含有する直鎖および分岐鎖の飽和鎖を共に含む。
【０１４４】
本明細書中で用いる用語「アリル」は式−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を有し、所望により、いずれかの置換可能な炭素原子において置換していてもよい。「置換可能なアリル炭素原子」は、１以上の水素原子に結合しているアリル炭素原子である。水素原子は、したがって、所望により該置換基で置換されていてもよい。適当な置換基はアルキル基について記載された通りである。
【０１４５】
用語「ｇｅｍジアルキル」、および「ｇｅｍジハロ」は、２つのアルキル置換基、または２つのハロ置換基は、各々、例えば、−Ｃ（ＣＨ３）２−またはＣ（Ｆ）２−に結合している化合物を含む。
【０１４６】
「スピロシクロアルキル」または「スピロ非芳香族複素環」基は、アルキレン基またはアルキル基における炭素原子とで１つの環炭素原子を共有するシクロアルキルまたは非芳香族複素環基である。
【０１４７】
用語「非芳香族炭素環」または「シクロ脂肪族」は、完全に飽和された、あるいは不飽和の１以上の単位を含有するが、芳香族ではない環状Ｃ３−１０炭化水素を含む。シクロ脂肪族基は、典型的には、Ｃ３−１０、より典型的にはＣ３−７である。
【０１４８】
「アルコキシ」は（アルキル）−Ｏ−を意味し；「ハロアルコキシ」は（ハライド）−Ｏ−を意味し；「アルコキシアルキレン」はメトキシメチレン（ＣＨ３ＯＣＨ２）のような（アルキル）−Ｏ−（アルキレン）を意味し；「ヒドロキシアルキル」はヒドロキシ置換アルキル基を意味し、アシル化されたは、「−Ｃ（Ｏ）−（アルキル）」を意味する。
【０１４９】
用語「ヘテロ原子」は窒素、酸素または硫黄を意味し、窒素および硫黄のいずれかの酸化された形態およびいずれかの塩基性窒素第四級化形態を含む。また、用語「窒素」は複素環の置換可能な窒素を含む。その例として、酸素、硫黄または窒素から選択される０ないし３個のヘテロ原子を有する飽和または部分的に不飽和の環においては、該窒素は（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルにおけるような）Ｎ、（ピロリジニルにおけるような）ＮＨ、または（Ｎ−置換されたピロリジニルにおけるような）ＮＲ＋であり得る。
【０１５０】
用語「芳香族基」は炭素環芳香族環基およびヘテロアリール環基を含む。用語「芳香族基」は用語「アリール」、「アリール環」または「芳香族環」と相互交換可能に用いることができる。
【０１５１】
炭素環芳香族環基は炭素環原子のみを有し、単環芳香族環（例えば、フェニル）および２以上の炭素環芳香族環は相互に縮合した縮合多環芳香族環系を含む。その例は１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントラシルおよび２−アントラシルを含む。本明細書中において用いる場合、用語「炭素環芳香族環」の範囲内には、ラジカルまたは結合点が芳香族環にある、インダニル、フタルイミジル、ナフトイミジル、フェナントリイジニル、またはテトラヒドロナフチルにおけるような、１以上の非芳香族環（脂肪族または複素環）に芳香族環が縮合した基も含まれる。
【０１５２】
用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」とは、単環へテロ芳香族環、および単環芳香族環が１以上の他の炭素環またはヘテロ芳香族の芳香族環に縮合した多環芳香族環を含めた５ないし１４員を有するヘテロ芳香族環基をいう。ヘテロアリール環の例は２−フラニル、３−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソオサゾリル、５−イソオサゾリル、オキサジアゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、Ｎ−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラゾリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−ピリダジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−トリアゾリル、５−トリアゾリル、テトラゾリル、２−チエニル、３−チエニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、アクリジニル、またはベンゾイサゾリルを含む。
【０１５３】
用語「ヘテロアリール」の範囲内には、本明細書中で用いる場合、ヘテロアリール環が１以上のシクロ脂肪族または非芳香族複素環基に縮合し、ここに、ラジカルまたは結合点がヘテロ芳香族環上にある基が含まれる。その例はテトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［３，４−ｄ］ピリミジニルを含む。用語「ヘテロアリール」は、用語「ヘテロアリール環」または用語「ヘテロ芳香族」と相互交換可能であり得る。
【０１５４】
用語「非芳香族複素環基」、または「非芳香族複素環」とは、１以上の環炭素、好ましくは１ないし４の環炭素がＮ、ＯまたはＳのようなヘテロ原子によって各々置き換えられた、３ないし１４員、好ましくは３ないし６員を典型的には有する非芳香族環系をいう。非芳香族複素環の例は３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、［１，３］−ジオキサラニル、［１，３］−ジチオラニル、［１，３］−ジオキサニル、２−テトラヒドロチオフェニル、３−テトラヒドロチオフェニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、Ｎ−モルホリニル、２−チオモルホリニル、３−チオモルホリニル、４−チオモルホリニル、Ｎ−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、Ｎ−ピペラジニル、２−ピペラジニル、Ｎ−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、ピペリジノニル、４−チアゾリニル、ジアゾロニル、Ｎ−置換ジアゾロニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、イミダゾリジノニル、ピロリジノニル、イソチアゾリジニルＳ，Ｓ，ジオキシド、ピペリジニル、１−フタリミジニル、３−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン、ベンゾオキサニル、ベンゾピロリジニル、ベンゾピペリジニル、ベンゾオキソラニル、ベンゾチオラニル、およびベンゾチアニルを含む。
【０１５５】
「置換された芳香族基」は、１以上の置換可能な環炭素原子または環窒素原子において置換された芳香族基である。各置換基は独立して選択される。芳香族基の不飽和炭素原子または置換可能な炭素原子上の適当な置換基の例はＲＺ、Ｒ１１およびＲ１４について前記した通りである。
【０１５６】
（環Ａ、フェニル環Ａ、Ｒ１およびＲ３によって表される芳香族基を含めた）芳香族環における「置換可能な環炭素原子」は、水素原子に結合した環炭素原子である。窒素原子は、したがって、所望により、置換基で置換されていてもよい。従って、芳香族環における用語「置換可能な環炭素原子」は、他の環と縮合した、または置換基に既に結合していることが示される環炭素原子を排除する。
【０１５７】
アルキル基あるいは非芳香族炭素環または複素環は、いずれかの置換可能な炭素原子上に１以上の置換基を含むことができる。「置換可能なアルキル炭素原子」は、１以上の水素原子に結合したアルキル炭素原子である。該水素原子は、従って、所望により、置換基で置換され得る。アルキル基または非芳香族複素環の飽和した炭素上の適当な置換基の例は、芳香族基の不飽和炭素について前記でリストしたものおよび、アルキル基の内部炭素原子における、または非芳香族複素環の環炭素原子上における、以下の：＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＨＲ＊、＝ＮＮ（Ｒ＊）２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝ＮＮＨＣＯ２（アルキル）、＝ＮＮＨＳＯ２（アルキル）、または＝ＮＲ＊を含む。各Ｒ＊は、独立して、水素、置換されていないアルキル基または置換されたアルキル基から選択される。Ｒ＊によって表されるアルキル基上の置換基の例はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロゲン、アルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルを含む。
【０１５８】
ヘテロアリールまたは非芳香族複素環基の置換可能な窒素上の適当な置換基は−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＳＯ２Ｒ１２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ１２）２、および−ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２を含み；ここに、Ｒ１２は水素、アルキル基、置換されたアルキル基、フェニル（Ｐｈ）、置換されたＰｈ、−Ｏ（Ｐｈ）、置換された−Ｏ（Ｐｈ）、ＣＨ２（Ｐｈ）、または置換されていないヘテロアリールまたは非芳香族複素環である。Ｒ１２によって表されるアルキル基またはフェニル環上の置換基の例はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロゲン、アルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、またはハロアルキルを含む。ヘテロアリールまたは窒素−含有非芳香族複素環基における「置換可能な環窒素原子」は、水素原子に結合している環窒素原子である。該水素原子は、従って、所望により、置換基で置換され得る。用語「置換可能な環窒素原子」は、従って、置換基に既に結合していることが示される環窒素原子、および（例えば、インドリジンにおけるような）２つの縮合した環における環原子である環窒素原子、および（例えば、ピリジンにおけるような）他の環原子に対する３つの共有結合を有する環窒素原子を排除する。
【０１５９】
ある例において、本発明の化合物は、「溶媒和物」または「水和物」におけるような、溶媒または水と単離された形態で会合することができる。開示された化合物への参照、または開示された化合物を示す構造式の参照は、そのような溶媒和物および水和物を含むことを意図する。
【０１６０】
（３．使用、処方および投与）
前記にて議論したように、本発明はＣＲＴＨ２の阻害剤として有用な化合物を提供し、かくして、本発明の化合物は炎症性成分を持つ障害およびアレルギー疾患を（治療的にまたは予防的に）処置するのに有用である。それらは、Ｔｈ２細胞、好酸球および好塩基球によって媒介される炎症性障害およびアレルギー疾患を阻害するように用いることもできる。
【０１６１】
したがって、本発明のもう１つの局面において、薬学的に受容可能な組成物が提供され、ここに、これらの組成物は本明細書中に記載された化合物のいずれかを含み、所望により、薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルを含む。ある実施形態において、これらの組成物は、所望により、さらに、１以上のさらなる治療剤を含む。
【０１６２】
また、本発明の化合物のあるものは治療用の遊離形態で、あるいは適切であれば、その薬学的に受容可能な誘導体として存在することができる。本発明によると、薬学的に受容可能な誘導体は、限定されるものではないが、薬学的に受容可能なプロドラッグ、塩、エステル、そのようなエステルの塩、あるいは必要とする患者への投与に際して、本明細書中にそうでなければ記載されたように直接的にまたは間接的に化合物、またはその代謝産物または残基を供することができるいずれかの他の付加体または誘導体を含む。
【０１６３】
本明細書中で用いる場合、用語「薬学的に受容可能な塩」とは、健全な医学的判断の範囲内で、過度な毒性、刺激、アレルギー反応等なくしてヒトおよび下等動物の組織と接触して用いるのに適し、かつ合理的な利益／危険性比率と釣り合った塩をいう。薬学的に受容可能な塩は当該分野で周知である。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらは、個々に引用して援用する、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１９７７，６６，１−１９において詳細に薬学的に受容可能な塩を記載する。本発明の化合物の薬学的に受容可能な塩は、適当な無機および有機酸および塩基に由来するものを含む。薬学的に受容可能な非毒性の酸付加塩の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸および過塩素酸のような無機酸、あるいは酢酸、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸またはマロン酸のような有機酸とで形成された、あるいはイオン交換のような当該分野で用いられる他の方法を用いることによって形成されたアミノ基の塩である。他の薬学的に受容可能な塩はアジペート、アルギネート、アスコルベート、アスパルテート、ベンゼンスルホネート、ベンゾエート、ビスルフェート、ボレート、ブチレート、カンフォレート、カンファスルホネート、シトレート、シクロペンタンプロピオネート、ジグルコネート、ドデシルスルフェート、エタンスルホネート、ホルメート、フマレート、グルコヘプトネート、グリセロホスフェート、グルコネート、ヘミスルフェート、ヘプタノエート、ヘキサノエート、ヒドロイオダイド、２−ヒドロキシ−エタンスルホネート、ラクトビオネート、ラクテート、ラウレート、ラウリルスルフェート、マレート、マレエート、マロネート、メタンスルホネート、２−ナフタレンスルホネート、ニコチネート、ニトレート、オレエート、オキサレート、パルミテート、パモエート、ペクチネート、ペルスルフェート、３−フェニルプロピオネート、ホスフェート、ピクレート、ピバレート、プロピオネート、ステアレート、スクシネート、スルフェート、タルトレート、チオシアネート、ｐ−トルエンスルホネート、ウンデカノエート、バレエート塩等を含む。適当な塩基に由来する塩はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびＮ＋（Ｃ１−４アルキル）４塩を含む。本発明では、本明細書中に開示された化合物のいずれかの塩基性窒素−含有基の第四級化が考えられる。水または油溶性もしくは分散性生成物はそのような第四級化によって得ることができる。代表的なアルカリまたはアルカリ土類金属塩はナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等を含む。さらなる薬学的に受容可能な塩は、適切であれば、ハライド、水酸化物、カルボキシレート、スルフェート、ホスフェート、ニトレート、低級アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートのような対イオンを用いて形成された非毒性のアンモニウム、第四級アンモニウムおよびアミンカチオンを含む。
【０１６４】
前記したように、本発明の薬学的に受容可能な組成物は、加えて、薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルを含み、これは、本明細書中に用いる場合、望まれる特定の投与形態に適した、いずれかのおよび全ての溶媒、希釈剤、または他の液体ビヒクル、分散または懸濁助剤、表面活性剤、等張剤、増粘剤、または乳化剤を含む。Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｉｘｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｅ．Ｗ．Ｍａｒｔｉｎ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ，１９８０）は、その調製のための薬学的に受容可能な組成物を処方するのに用いられる種々のキャリアおよび公知の技術を開示する。いずれの慣用的なキャリア媒体も、いずれかの望ましくない生物学的効果を生じさせ、あるいはそうでなければ薬学的に受容可能な組成物のいずれかの他の成分と有害に相互作用することによる等、本発明の化合物と適合しないものを除いて、その使用は本発明の範囲内にあると考えられる。薬学的に受容可能なキャリアとして働くことができる物質のいくつかの例は、限定されるものではないが、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ヒト血清アルブミンのような血清蛋白質、リン酸塩、グリシン、ソルビン酸、またはソルビン酸カリウム、飽和植物性脂肪酸の部分的グリセライド混合物のような緩衝液物質、水、プロタミン硫酸、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩のような塩または電解質、コロイドシリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリプロピレン−ブロックポリマー、羊毛脂、ラクトース、グルコースおよびスクロースのような糖；トウモロコシ澱粉およびジャガイモ澱粉のような澱粉；ナトリウムカルボキシメチルセルロース、エチルセルロースおよびセルロースアセテートのようなセルロースおよびその誘導体；粉末化トラガカント；モルト；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐薬ワックスのような賦形剤；落花生油、綿実油；サフラワー油；ゴマ油；オリーブ油；トウモロコシ油および大豆油のような油；プロピレングリコールまたはポリエチレングリコールのようなグリコール；オレイン酸エチルおよびラウリン酸のようなエステル；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムのような緩衝材；アルギン酸；発熱物質不含水；等張性生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコール、およびリン酸緩衝液；ならびにラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムのような他の非毒性適合滑沢剤、ならびに着色剤、離剤型、コーティング剤、甘味剤、矯味矯臭剤および香料剤を含み、保存剤および抗酸化剤もまた処方の判断に従って、組成物に存在させることもできる。
【０１６５】
もう１つの局面において、有効量の化合物、またはその医薬組成物をそれを必要とする被験体に投与することを含む、炎症性の疾患または炎症性成分を持つ疾患の治療方法が提供される。本発明の化合物および組成物はＣＲＴＨ２の阻害剤であり、かくして、いずれの特定の理論に拘束されるつもりはないが、化合物および組成物は、ＣＲＴＨ２、（ＤＰ活性を含めた）ＰＧＤ２、Ｔｈ２細胞、好酸球および／または好塩基球の１以上の活性化が疾患、状態または障害に関係する該疾患、状態または障害を治療し、またはその重症度を軽減するのに特に有用である。ＣＲＴＨ２、ＰＧＤ２（ＤＰ活性を含む）、Ｔｈ２細胞、好酸球および／または好塩基球の１以上の活性化が特定の疾患、状態または障害に関係する場合、該疾患、状態または障害は「ＣＲＴＨ２−媒介疾患」または疾患兆候ということもできる。したがって、もう１つの局面において、本発明は、ＣＲＴＨ２、（ＤＰ活性を含めた）ＰＧＤ２、Ｔｈ２細胞、好酸球および／または好塩基球の１以上の活性化が疾患状態に関係する疾患、状態または障害を治療し、またはその重症度を軽減する方法を提供する。
【０１６６】
本発明のある実施形態において、化合物または薬学的に受容可能な組成物の「有効量」は、炎症性疾患、または炎症成分を持つ炎症性疾患を治療するのに有効な量である。他の実施形態において、化合物の「有効量」は、ＰＧＤ２のその受容体ＣＲＴＨ２への結合を阻害し、それにより、被験体における結合によって媒介される１以上のプロセス、例えば、炎症性メディエーターの放出を阻害する量である。化合物の「有効量」は、炎症性疾患、あるいはＣＲＴＨ２、（ＤＰ活性を含めた）ＰＧＤ２、Ｔｈ２細胞、好酸球および好塩基球の１以上よって媒介される疾患に関連する兆候の予防またはその減少をもたらす量のような、所望の治療および／または予防効果を達成することができる。
【０１６７】
１つの実施形態において、炎症性疾患はアレルギー疾患である。開示された化合物、医薬組成物および方法が特に効果的であると考えられるアレルギー性疾患の例はアトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチ、慢性閉塞性肺障害またはアレルギー性喘息を含む。他のアレルギー性疾患は全身アナフィラキシーまたは過敏応答、（例えば、ペニシリン、セファロスポリンに対する）薬物アレルギー、昆虫刺傷アレルギー、ならびに皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー性接触皮膚炎および蕁麻疹のような皮膚病を含む。
【０１６８】
開示された化合物、医薬組成物および方法が特に効果的であると考えられる炎症性成分を持つ疾患の例は骨関節炎、［例えば、潰瘍性結腸炎、クローン病、回腸炎、腹腔病、非熱帯性スプルー、腸炎、血清陰性関節障害に関連する腸障害、微視的またはコラーゲン性結腸炎、好酸性胃腸炎、または直腸結腸切除後にもたらされる嚢炎、および回腸吻合のような］炎症性腸病、および皮膚の障害［例えば、乾癬、紅斑、掻痒、およびアクネ］を含む。
【０１６９】
多くの自己免疫疾患もまた炎症性成分を有する。その例は多発性硬化症、全身エリテマトーデス、重症筋無力症、若年開始糖尿病、糸球体硬化症および他の腎炎、自己免疫甲状腺炎、ベーチェット病および（同種移植片拒絶または移植片−対−宿主病を含めた）移植片拒絶を含む。これらの障害の炎症性成分は、少なくとも部分的には、ＣＲＴＨ２によって媒介されると考えられる。
再灌流によって特徴付けられる疾患は、少なくとも部分的には、ＣＲＴＨ２によって媒介されると考えられる。その例は脳卒中、心臓虚血症等を含む。開示された化合物および組成物もまたこれらの障害を治療するのに用いることができる。
【０１７０】
ＣＲＴＨ２によって媒介されると考えられる炎症性成分が関係する他の疾患および障害は乳腺炎（乳腺）、膣炎、胆膿炎、胆管炎または胆管周囲炎（肝臓の胆管および周囲組織）、慢性気管支炎、慢性静脈洞炎、間隙肺病（ＩＬＤ）（例えば、原発性肺線維症、または慢性関節リウマチに関連するＩＬＤ、または他の自己免疫疾患に関連するＩＬＤ）のような間隙線維症をもたらす肺の慢性炎症病、過敏性肺炎、コラーゲン病およびサルコイドーシスを含む。なお他の疾患または状態は血管炎（例えば、壊死、皮下および過敏血管炎）、脊椎関節障害、強皮症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、および筋炎（多発性筋炎、皮膚筋炎）、膵臓炎およびインスリン−依存性真性糖尿病を含む。
【０１７１】
好ましい実施形態において、本発明は有効量の一般式Ｉの化合物（および本明細書中に記載されるそのサブセット）をそれを必要とする被験体に投与することを含む喘息を治療する方法を提供する。
【０１７２】
該化合物および組成物は、本発明の方法によると、炎症性疾患またはアレルギー疾患を治療するのに効果的ないずれかの量およびいずれかの投与経路を用いて投与することができる。必要な正確な量は、被験体の種、年齢および一般的状態、感染の重症度、特定の剤、その投与局面等に依存して、被験体間で変化するであろう。本発明の化合物は、好ましくは、投与の容易性および用量の均一性のために投与単位形態に処方される。本明細書中で用いる表現「投与単位形態」とは、治療すべき患者に適した剤の物理的に区別される単位をいう。しかしながら、本発明の化合物および組成物の合計日用法は、健全な医学的判断の範囲内で主治医によって決定されるであろう。いずれかの特定の患者または生物についての具体的な有効用量レベルは、治療すべき障害、障害の重症度；使用する具体的化合物の活性；使用する具体的組成物；患者の年齢、体重、一般的健康、性別またはダイエット；投与の時間、投与の経路、および使用する具体的化合物の排出速度；治療の持続；使用する特定の化合物と組み合わせた、または同時に使用される薬物、および医学分野で周知の因子を含めた種々の因子に依存するであろう。本明細書中で用いる場合、用語「患者」は動物、特に哺乳動物、より好ましくはヒトを意味する。
【０１７３】
本発明の薬学的に受容可能な組成物は、治療すべき感染の重症度に応じて、ヒトおよび他の動物に経口、直腸、非経口、槽内、膣内、腹腔内、（粉末、軟膏、点剤によるような）局所、バッカル、経口または鼻腔スプレイ等で投与することができる。ある実施形態において、本発明の化合物は約０．０１ｍｇ／ｋｇないし約５０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約１ｍｇ／ｋｇないし約２５ｍｇ／ｋｇ被験体体重の用量レベルにて経口または非経口投与して、所望の治療効果を得ることができる。
【０１７４】
経口投与用の液体投与形態は、限定されるものではないが、薬学的に受容可能なエマルジョン、マイクロエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤を含む。活性化合物に加え、液体投与形態は、例えば、水または他の溶媒のような当該分野で普通用いられる不活性な希釈剤、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（例えば、綿実油、アメリカホドイモ油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル、およびその混合物のような可溶化剤および乳化剤を含有することができる。不活性希釈剤以外に、経口組成物は湿潤剤、乳化および沈殿防止剤、甘味剤、矯味矯臭剤および香料剤のようなアジュバントを含むことができる。
【０１７５】
注射製剤、例えば、滅菌注射水性または油性懸濁液は、適当な分散または湿潤剤および沈殿防止剤を用いて当該分野で知られたように処方することができる。滅菌注射製剤は、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液として、非毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液、懸濁液またはエマルジョンとすることもできる。使用できる許容されるビヒクルおよび溶媒の中には水、リンゲル液、Ｕ．Ｓ．Ｐ．および等張塩化ナトリウム溶液がある。加えて、滅菌不揮発性油が溶媒または懸濁媒体として慣用的に使用される。この目的では、いずれの口当たりの良い不揮発性油も使用することができ、これは合成モノ−またはジグリセリドを含む。加えて、オレイン酸のような脂肪酸を注射の製剤で用いる。
【０１７６】
注射処方は、例えば、細菌保持フィルターを通す濾過によって、あるいは滅菌水または他の滅菌注射媒体に使用に先立って溶解または分散させることができる滅菌固体組成物の形態に滅菌剤を配合することによって滅菌することができる。
【０１７７】
本発明の化合物の効果を延長させるためには、皮下または筋肉内注射からの化合物の吸収を遅らせるのがしばしば望ましい。これは、貧水溶性を持つ結晶性またはアモルファス状物質の液体懸濁液の使用によって達成することができる。次いで、化合物の吸収の速度は、今度は、結晶のサイズおよび結晶の形態に依存し得るその溶解の速度に依存する。別法として、非経口投与される化合物の形態の遅延された吸収は、化合物を油ビヒクルに溶解または懸濁させることによって達成される。注射デポ形態は、ポリラクチド−ポリグリコリドのような生分解性ポリマー中の化合物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって作成される。ポリマーに対する化合物の比率、および使用される特定のポリマーの性質に依存して、化合物放出の速度は制御することができる。他の生分解性ポリマーの例はポリ（オルソエステル）およびポリ（無水物）を含む。デポ注射処方は、体組織に適合するリポソームまたはマイクロエマルジョンに化合物を捕獲することによっても調製される。
【０１７８】
直腸または膣投与のための組成物は、好ましくは、本発明の化合物を、雰囲気温度においては固体であるが、体温では液体であり、従って、直腸または膣腔中では融解し、活性化合物を放出するカカオバター、ポリエチレングリコールまたは坐薬ワックスのような適当な非−刺激性賦形剤またはキャリアと混合することによって調製することができる坐薬である。
【０１７９】
経口投与用の固体投与形態はカプセル、錠剤、丸剤、粉末および顆粒を含む。そのような固体投与形態においては、活性化合物はクエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムのような少なくとも１つの不活性な薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリア、および／またはａ）澱粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸のような充填剤または展延剤、ｂ）例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアカシヤのような結合剤、ｃ）グリセロールのような保湿剤、ｄ）寒天−寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモまたはタピオカ澱粉、アルギン酸、ある種のシリケート、および炭酸ナトリウムのような崩壊剤、ｅ）パラフィンのような溶液遅延剤、ｆ）第四級アンモニウム化合物のような吸収促進剤、ｇ）例えば、セチルアルコールおよびグリセリルモノステアレートのような湿潤剤、ｈ）カオリンおよびベントナイトクレイのような吸収剤、およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムおよびその混合物と混合される。カプセル、錠剤および丸剤の場合には、投与形態は緩衝剤も含むことができる。
【０１８０】
同様なタイプの固体組成物は、ラクトースまたは乳糖のような賦形剤、ならびに高分子量ポリエチレングリコール等を用いて軟質および硬質−充填ゼラチンカプセルとして使用することもできる。錠剤、糖衣錠、カプセル、丸剤、顆粒の固体投与形態は、腸溶コーティングのようなコーティングおよびシェル、および製薬分野で周知の他のコーティングで調製することができる。それらは所望により不透明化剤を含むこともでき、それらが、腸管のある一部において、所望により、遅延された方法によって、優先的に有効成分を放出する組成物とすることもできる。用いることができる包埋組成物の例はポリマー物質およびワックスを含むことができる。同様なタイプの固体組成物もまた、ラクトースまたは乳糖のような賦形剤、ならびに高分子量ポリエチレングリコール等を用い、軟質および硬質−充填ゼラチンカプセル中の充填剤として使用することができる。
【０１８１】
活性な化合物は前記した１以上の賦形剤とでマイクロ−カプセル化形態とすることもできる。錠剤、糖衣錠、カプセル、丸剤および顆粒の固体投与形態は、腸溶コーティング、放出制御コーティング、および製薬分野で周知の他のコーティングのようなコーティングおよびシェルで調製することができる。そのような固体投与形態においては、活性化合物はスクロース、ラクトースまたは澱粉のような少なくとも１つの不活性な希釈剤と混合することができる。そのような投与形態は、通常のプラクティスであるように、不活性な希釈剤以外の更なる物質、例えば、ステアリン酸マグネシウムおよびマイクロクリスタリンセルロースのような錠剤化滑沢剤および他の錠剤化助剤を含むこともできる。カプセル、錠剤、および丸剤の場合には、投与形態は緩衝化剤を含むこともできる。それらは、所望により、不透明化剤を含有することもでき、それらが腸管のある部分において、所望により、遅延された様式で、有効成分のみを、またはそれを優先的に放出する組成物のものであってもよい。用いることができる包埋組成物の例はポリマー物質およびワックスを含むことができる。
【０１８２】
本発明の化合物の局所または経皮投与用の投与形態は軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉末、溶液、スプレイ、吸入剤、またはパッチを含む。有効成分は、滅菌条件下で、薬学的に受容可能なキャリアと混合し、いずれかに必要に応じた保存剤または緩衝液が必要となり得る。眼処方、点耳剤、および点眼剤もまた本発明の範囲内にあると考えられる。加えて、本発明では、化合物の身体への制御された放出を提供する付加的利点を有する経皮パッチの使用が考えられる。そのような投与形態は、化合物を適当な媒体に溶解または分散させることによって作成することができる。吸収促進剤を用いて、皮膚を通って化合物のフラックスを増大させることもできる。速度は、速度制御膜を供することによって、あるいは化合物をポリマーマトリックスまたはゲルに分散させることによって制御することができる。
【０１８３】
また、本発明の化合物および薬学的に受容可能な組成物は組合せ療法で使用することもできると認識されており、すなわち、化合物および薬学的に受容可能な組成物は、１以上の他の所望の治療剤または医学的手法と同時に、それに先立って、または引き続いて投与することができる。組合せレジメンで使用する療法（治療または手法）の特定の組合せは所望に治療および／または手法の適合性、および達成すべき所望の治療効果を考慮する。また、使用される療法は同一の障害につき所望の効果を達成することができ（例えば、発明的化合物は同一障害を治療するのに用いられるもう１つの剤と同時に投与することができる）、あるいはそれらは異なる効果（例えば、いずれかの有害な効果の制御）を達成することができると認識されるであろう。本明細書中で用いる場合、特定の疾患または状態を治療または予防するために通常投与されるさらなる治療剤は「治療すべき疾患または疾患に適切である」として知られている。
【０１８４】
例えば、本発明の化合物は、テオフィリン、β−アドレナリン作動性気管支拡張剤、コルチコステロイド、抗ヒスタミン剤、抗アレルギー剤、免疫抑制剤（例えば、サイクロスポリンＡ、ＦＫ−５０６、プレドニゾン、メチルプレドニゾン）、ホルモン（例えば、副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ））、サイトカイン（例えば、インターフェロン（例えば、ＩＦＮβ−１ａ、ＩＦＮδ−１ｂ））等のような１以上のさらなる治療剤と組み合わせて投与することもできる。
【０１８５】
本発明の組成物に存在するさらなる治療剤の量は、治療剤を唯一の活性剤として含む組成物にて通常は投与されるであろう量以下であろう。好ましくは、現在開示された組成物におけるさらなる治療剤の量は、唯一の治療的に活性な剤としてその剤を含む組成物に通常存在する量の約５０％ないし約１００％の範囲であろう。
【０１８６】
本発明の化合物、またはその薬学的に受容可能な組成物もまた、補綴、人工弁、血管移植片、ステントおよびカテーテルのような移植可能医療デバイスをコーティングするための組成物に配合することもできる。従って、本発明は、もう１つの局面において、前記にて一般的に記載した本発明の化合物、および本明細書中におけるクラスおよびサブクラス、および該移植可能デバイスをコーティングするのに適したキャリアを含む移植可能デバイスをコーティングするための組成物を含む。なおもう１つの局面において、本発明は、一般的に前記した本発明の化合物、および本明細書中におけるクラスおよびサブクラス、および該移植可能デバイスをコーティングするのに適したキャリアを含む組成物でコーティングした移植可能デバイスを含む。
【０１８７】
本発明のもう１つの局面は生物学的試料または患者においてＣＲＴＨ２活性を阻害することに関し、その方法は、患者に式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物を投与し、またはそれと該生物学的試料とを接触させることを含む。本明細書中で用いる用語「生物学的試料」は、限定されるものではないが、細胞培養またはその抽出物；哺乳動物から得られた生検された物質またはその抽出物；および血液、唾液、尿、糞、精液、涙、または他の体液またはその抽出物を含む。
【０１８８】
生物学的試料におけるＣＲＴＨ２の活性の阻害は、当業者に知られた種々の目的で有用である。そのような目的の例は、限定されるものではないが、輸血、臓器−移植、生物学的検体の貯蔵および生物学的アッセイを含む。
【０１８９】
（４．一般的合成方法）
本発明のもう１つの実施形態は構造式（ＸＩ−Ａ）：
【０１９０】
【化２７】
2007532555.tif 000018
によって表されるアミノ酸化合物を調製する方法である。
【０１９１】
該方法は構造式（ＸＸＩＩ−Ａ）：
【０１９２】
【化２８】
2007532555.tif 000019
によって表されるラクトンとＡｒ−ＮＨ２と反応させる工程を含む。
【０１９３】
Ａｒは所望により置換されていてもよい単環芳香族環であって、Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキルである。好ましくは、Ａｒは所望により置換されていてもよいフェニル基であって、Ｒ２はメチルまたはエチルである。Ａｒについての適当な置換基は環Ａまたはフェニル環Ａについて前記した通りであり、但し、反応に干渉し得る官能基は保護されているものとする。保護を必要とする官能基は当業者に容易に明らかであり、アミン、アルコール、カルボン酸等を含む。好ましい置換基の例はハロ、シアノ、Ｒ０、−ＯＲ３０、−ＣＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ３１、ＮＨＳＯ２Ｒ０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｘ２、（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ３０、（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２を含み，ｎは１ないし４の整数であり、Ｒ０は、独立して、水素、Ｃ１−３ハロアルキルまたはＣ１−３アルキル基であり；１つのＲｘは−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであって、他方はアミン保護基であり；Ｒ３０はアルコール保護基であり；およびＲ３１はカルボン酸保護基である。適当な保護基は当該分野で周知であり、例えば、ＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓ，［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，（１９９１）に開示されている。ＧｒｅｅｎｅおよびＷｉｔｓの全教示を本明細書中に参考として援用する。より一般的には、Ａｒはフェニル基である。
【０１９４】
また、本発明内には、構造式（ＸＩＩ−Ａ）によって表されるアミノ酸化合物のエナンチオマーとの対応する反応、それによる、構造式（ＸＩ−Ａ）によって表される化合物のエナンチオマーの形成が含まれる。
【０１９５】
前記したアリールアミンおよび環状ラクトンの反応は、双方の試薬が可溶性である溶媒中で行うことができる。その例はプロトン性溶媒（例えば、水およびメタノール）および極性非プロトン性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド等）を含む。他方に対する過剰な１つの試薬を用いることができ（例えば、１０倍過剰まで）、しかしながら、等モル量はより典型的である。該反応は、典型的には、用いるべき溶媒の沸点で行われるが、通常、周囲温度ないし２００℃もと高い温度の範囲の温度にて行うことができる。７０℃ないしい９０℃の温度が最も普通に用いられる。
【０１９６】
もう１つの実施形態は、構造式（ＸＩ−Ａ）：
【０１９７】
【化２９】
2007532555.tif 000020
によって表されるアミノ酸化合物から構造式（ＸＩＩＩ−Ａ）によって表される中間体化合物を調製する方法である。
【０１９８】
該方法はアミノ酸化合物のカルボン酸基をＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲＺをアミド化する工程を含む。該基−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺは−ＮＨ２と一緒になってカルバメートを形成するアミン保護基である。かくして、ＲＺは置換されたまたは置換されていないアルキル、アリルまたはアリール基である。ＲＺによって表されるアルキル、アリルまたはアリール基に存在し得る置換基は、行うべき反応に干渉せず、当業者に容易に認識できる。その例はアルキル、ハロゲンおよびアルコキシを含む。かくして、ＲＺについての適当な値は当業者に周知であり、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９９１）に記載されている。特別な例は、限定されるものではないが、ベンジル、メチル、エチル、アリル、２，２，２−テトラクロロメチル、２，２，２−トリクロロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはフルオレニルメチルを含む。
【０１９９】
用語「ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲＺでカルボン酸をアミド化する」とは、一以上の反応工程において、カルボン酸（−ＣＯＯＨ）をアミド−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲＺに変換することをいう。カルボン酸をアミドに変換する多くの方法は当業者に周知である。典型的には、カルボン酸を、まず、−ＯＨよりもアミンまたはアミドによって、より容易に置き換えられる基に変換する。かくして、−ＯＨは良好な脱離基に変換される。「脱離基」は、求核試薬によって容易に置換できる基である。本発明においては、アミノ酸化合物は、該アミノ酸化合物のカルボン酸を活性化し、次いで、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲＺと反応させることによって、直接的に中間体化合物に変換することができる。別法として、カルボン酸は、該アミノ酸化合物のカルボン酸基を活性化し、次いで、ＮＨ３またはその機能的同等体（例えば、ＮＨ４Ｃｌ）と反応させ、次いで、得られたカルボキサミドを保護することによって、まずカルボキサミド（−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）に変換することができる。ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲＺを求核試薬として用いる場合、該アミド化は、アルコキシド（リチウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムイソプロポキシドおよびカリウムイソプロポキシド）またはアミド塩基（例えば、リチウムまたはカリウムイソプロピルアミドまたはヘキサメチルピペリジド）のような非−求核塩基の少なくとも１当量の存在下で好ましくは行う。
【０２００】
１つの例において、カルボン酸の−ＯＨは、それをハロゲン、典型的には、クロライドで置き換えることによって、利用可能な脱離基に変換される。カルボン酸は、それにより、酸ハライド、例えば、酸塩化物に変換される。カルボン酸から酸塩化物を調製するのに適した試薬は当該分野で周知であり、塩化チオニル、塩化オキサニル、三塩化リンおよび五塩化リンを含む。典型的には、各カルボン酸基は、エーテル性溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、または１，４−ジオキサン）、ハロゲン化溶媒（例えば、塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタン）または芳香族溶媒（例えば、ベンゼンまたはトルエン）のような不活性な溶媒中で、約１当量またはわずかに過剰の塩化チオニル、塩化オキサニル、三塩化リンおよび五塩化リンと反応させる。塩化オキサニルを用いる場合、次いで、触媒量ないし塩化オキサリルに対して約１当量の範囲の量にて、第三級アミンがしばしば反応を加速するのに加えられる。
【０２０１】
別法として、カルボン酸は、まず、「活性化されたエステル」に変換される。エステル−ＣＯＯＲは、−ＯＲが−ＯＨよりもアミンまたはアミドによって容易に置き換えられる場合に、［活性化された］と言われる。−ＯＲは、Ｒがより電子吸引性となるにつれ、容易に置き換えられる。いくつかの活性化されたエステルは、それらが単離することができるように十分に安定である。例えば、Ｒはフェニルまたは置換されたフェニルであるエステル。例えば、ジフェニルマロネートは、前記した手法によって、共にＡｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，  ＷＩ．から商業的に入手可能な塩化マロニルおよびフェノールから調製することができる。他の活性化されたエステルはより反応性であって、一般的に調製され、インサイチュで用いられる。
【０２０２】
インサイチュでの活性化されたエステルの形成は、カルボン酸のヒドロキシル基を、求核置換に感受性である基で置き換える試薬である「カルボン酸活性剤」ともいわれる「カップリング剤」を必要とする。カップリング剤の例は１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、クロロギ酸イソブチル、ジメチルアミノプロピルエチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を含む。活性化されたエステルのインサイチュ生成によってアミド化する場合、過剰のカルボン酸またはアミンを用いることができる（典型的には、５０％過剰、より典型的には約１０ないし１５％過剰）。しかしながら、本発明を行って、等モル量の双方の試薬を用いる場合がより通常である。一般には、約１．０当量ないし約１０当量のカップリング剤、好ましくは約１．０当量ないし約１．５当量のカップリング剤を各カルボン酸基に対して用いる。ＤＣＣを用いる場合、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）のような弱酸をしばしば加えて、反応を加速する。典型的には、ＤＣＣに対して約１ないし約１．５当量の間、好ましくは、約１ないし１．２当量の間のＨＯＢｔを用いる。反応は、一般には、不活性な非プトロン溶媒、例えば、塩化メチレン、ジクロロエタンおよびクロロホルムのようなハロゲン化溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンおよびジエチルエーテルのようなエーテル溶媒、およびジメチルホルムアミド中で行う。適当な反応温度は、一般には、約０°ないし約１００°の間の範囲であるが、反応は好ましくは周囲温度で行う。
【０２０３】
本発明のなおもう１つの実施形態は、構造式（ＸＩＶ−Ａ）：
【０２０４】
【化３０】
2007532555.tif 000021
によって表される生成物化合物を調製する方法である。
【０２０５】
該方法は、中間体化合物のアミドカルボニルを還元して、第２の中間体を形成し、次いで、第２の中間体を環化して、生成物化合物を形成する工程を含む。構造式（ＸＩＶ−Ａ）における変数は、構造式（ＸＩ−Ａ）ないし（ＸＩＩＩないしＡ）について前記した通りである。「アミドカルボニル」は、メチレン炭素および窒素原子の間にカルボニルがあり、窒素および酸素原子双方に結合したカルボニルではないことが理解される。
【０２０６】
還元工程を行うためには、カルバメート基ではなく、アミドカルボニルを還元することができる還元剤を用いる。塩化マグネシウムまたは塩化カルシウムのようなルイス酸と一緒にしたホウ水素化ナトリウムは１つの普通の例である。還元工程は、典型的には、メタノールまたはエタノールのようなアルコール溶媒中で行う。過剰のホウ水素化ナトリウムおよび５０％までのルイス酸を用いることができるが、典型的には、０．５ないし１．０当量のホウ水素化ナトリウムおよび０．５ないし２．０当量のルイス酸を用いる。
【０２０７】
環化工程は、例えば、０．１Ｎないし１０Ｎ  ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４、またはメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸またはフェニルスルホン酸のようなスルホン酸を用い、希薄な水性またはアルコール性酸中で行われる。より典型的には、０．８Ｎおよび１．２Ｎの間の酸が用いられる。通常、酢酸、安息香酸、クエン酸等のような有機酸も、例えば、０．５当量ないし１０当量の間で存在させる。典型的には、水またはアルコールと非混和性の共溶媒を用いる。通常の共溶媒は、ジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化溶媒、およびテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルのようなエーテル溶媒を含む。
【０２０８】
本発明のもう１つの実施形態は、構造式（ＸＩＩ−Ａ）によって表される環状ラクトンから、構造式（ＸＩＶ−Ａ）によって表される生成物化合物を調製する方法である。該方法は前記した３つの反応工程を組み合わせることを含む。別法として、構造式（ＸＩＶ−Ａ）によって表される化合物のエナンチオマーは同一の３つの反応工程を用いて調製され、但し、構造式（ＸＩＩ−Ａ）によって表される出発ラクトンのエナンチオマーを用いるものとする。
【０２０９】
本発明のなおもう１つの実施形態は、構造式（ＸＩ−Ａ）ないし（ＸＩＶ−Ａ）のいずれかの１つによって表される化合物である。
【０２１０】
以下の実施例によって本発明を説明するが、それは断じて本発明を限定する意図のものではない。
【実施例】
【０２１１】
一般。空気感受性試薬を含むすべての反応を、窒素雰囲気下で実施した。試薬は、他の言及しない限り、市販供給会社から受領したまま使用した。１Ｈ  ＮＭＲデータを、Ｂｒｕｋｅｒ  Ｂ−ＡＣＳ６０  Ａｕｔｏ  Ｓａｍｐｌｅｒを備える、  Ｂｒｕｋｅｒ  ＵｌｔｒａＳｈｉｅｌｄ  ３００ＭＨｚ／５４ｍｍ機器またはＶａｒｉａｎ  ３００ＭＨｚ機器を用いて記録した。中間体および最終化合物を、以下の機器、１．Ｑｕａｄ  １  Ｐｕｍｐ  ＭｏｄｕｌｅおよびＱｕａｄ  １２／２５  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅモジュールを備えるＢｉｏｔａｇｅ  ４−チャネル  Ｑｕａｄ  ＵＶ  Ｆｌａｓｈ  Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ、および、２．Ｑｕａｄ  ３  Ｐｕｍｐ  ＭｏｄｕｌｅおよびＱｕａｄ  ３  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ  モジュールを備える、Ｂｉｏｔａｇｅ  １２−チャネル  Ｑｕａｄ  ＵＶ  Ｆｌａｓｈ  Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ、３．ＩＳＣＯコンビ−フラッシュクロマトグラフィー機器、の１つを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。ＬＣ／ＭＳスペクトルを、Ｇｉｌｓｏｎ  ２１５  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｈａｎｄｌｅｒを備えるＭｉｃｒｏＭａｓｓ  Ｐｌａｔｆｏｒｍ  ＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｃ１８カラム、５ミクロン、５０×４．６ｍｍ）を用いて得た。標準のＬＣ／ＭＳ条件は以下のようである。
【０２１２】
【表１】
2007532555.tif 000022
【０２１３】
【化３１】
2007532555.tif 000023
（±）−ｃｉｓ−および（±）−ｔｒａｎｓ−（２エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミン（１）＆（２）：窒素雰囲気下、２５０ｍＬフラスコに、アニリン（１．０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、アセトアルデヒド（０．５９９ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール（０．２５５ｇ、２．１ｍｍｏｌ、０．２当量）および乾燥トルエン（１００ｍＬ）で満たした（注意：発熱が観察された）。すぐにベンゾトリアゾール／アルデヒド付加化合物の沈殿が観察された。溶液を室温にて１２時間攪拌した。一晩攪拌した後に形成された沈殿物を濾過し、最小量のジエチルエーテルで洗浄し、ｃｉｓ−アイソマーのみにした。ｔｒａｎｓ−アイソマーは、濾液の濃縮によって得ることができた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（９５％ヘキサン／５％ジエチルエーテル）によって精製して、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓアイソマーを混合物として得た。ついで、得られた油性の残渣をヘキサンで粉砕して、ｃｉｓアイソマーを白色固体として分離し、濾液を濃縮してｔｒａｎｓアイソマーを得た。
【０２１４】
【化３２】
2007532555.tif 000024
ｃｉｓ−（±）−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（３）
窒素雰囲気下、３０ｍＬのフラスコに、（±）−ｃｉｓ−（２エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミン（０．５２０ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、無水酢酸（０．２０９ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および乾燥トルエン（３１ｍＬ）で満たした。この溶液を５０℃にて１５時間加熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣をＢｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（７０％ヘキサン／３０％酢酸エチル）によって精製して、２−アセチルｃｉｓアイソマー  ６７％収率を得た。
【０２１５】
【化３３】
2007532555.tif 000025
ｃｉｓ−（±）−フラン−２−カルボン酸（１−アセチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミド（４）
窒素雰囲気下丸底フラスコに、ｃｉｓ−（±）−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（０．１６３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）および塩化２−フロイル（０．２８５ｍＬ）、２．９ｍｍｏｌ、５．０当量）、ピリジン（１．０当量）および乾燥トルエン（３ｍＬ）で満たした。この溶液を９０℃まで１５時間熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、ｃｉｓアイソマー  ４０％収率を得た。
【０２１６】
【化３４】
2007532555.tif 000026
（±）−ｔｒａｎｓ−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（５）
窒素下、３０ｍＬフラスコに、ピリジン（５ｍｌ）中の（±）−ｔｒａｎｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミン（０．２６０ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および塩化アセチル（０．０７５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、０．９５当量）で満たした。この溶液を、室温にて６時間攪拌した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（７０％ヘキサン／３０％酢酸エチル〜６０％ヘキサン／４０％酢酸エチル〜５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、２−アセチルｔｒａｎｓアイソマー  ３５％収率を得た。
【０２１７】
【化３５】
2007532555.tif 000027
（±）−ｔｒａｎｓ−フラン−２−カルボン酸（１−アセチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミド（６）
窒素雰囲気下、丸底フラスコを、（±）−ｔｒａｎｓ−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（０．１１０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）および塩化２−フロイル（０．１９３ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ、５．０当量）、ピリジン（１．０当量）および乾燥トルエン（５ｍＬ）で満たした。この溶液を、５０℃まで５時間熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（３０％ヘキサン／７０％酢酸エチル〜５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、ｔｒａｎｓアイソマー  ３４％収率を得た。
【０２１８】
【化３６】
2007532555.tif 000028
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−アセチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−４−フルオロ−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（７）
窒素雰囲気下３０ｍＬフラスコを、（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミド（０．５２０ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および無水酢酸（０．２０９ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）および乾燥トルエン（３１ｍＬ）で満たした。この溶液を、５０℃まで１５時間熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（７０％ヘキサン／３０％酢酸エチル）によって精製して、２−アセチルｃｉｓアイソマー６７％収率を得た。
【０２１９】
【化３６−２】
2007532555.tif 000029
窒素雰囲気下丸底フラスコに、（±）−ｃｉｓ−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（１．０当量）および塩化２−フルオロベンゾイル（５．０当量）、ピリジン（１．０当量）および乾燥トルエン（３ｍＬ）で満たした。この溶液を、９０℃まで１５時間熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、ｃｉｓアイソマー４０％収率を得た。
【０２２０】
【化３７】
2007532555.tif 000030
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−（１−アセチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−４−フルオロ−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（８）
窒素雰囲気下３０ｍＬフラスコを、ピリジン（５ｍＬ）中の（±）−ｔｒａｎｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミド（０．２６０ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および塩化アセチル（０．０７５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、０．９５当量）で満たした。この溶液を、室温にて６時間攪拌した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（７０％ヘキサン／３０％酢酸エチル〜６０％ヘキサン／４０％酢酸エチル〜５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、２−アセチルｔｒａｎｓアイソマー３５％収率を得た。
【０２２１】
【化３８】
2007532555.tif 000031
窒素雰囲気下丸底フラスコに、（±）−ｔｒａｎｓ−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−エタノン（１．０当量）および塩化４−フルオロベンゾイル（５．０当量）、ピリジン（１．０当量）および乾燥トルエン（５ｍＬ）で満たした。この溶液を、５０℃まで５時間熱した。反応混合液を真空中にて蒸発させた。残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（３０％ヘキサン／７０％酢酸エチル〜５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、ｔｒａｎｓアイソマー３４％収率を得た。
【０２２２】
【化３９】
2007532555.tif 000032
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（フラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１）
室温にて、ジクロロメタン（１８ｍＬ）中の、（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミノ（４３０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（３１８μＬ、１．８３ｍｍｏｌ）、続いて塩化２−フルオロを加えた。これを１２時間、室温にて攪拌した。混合液を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を、１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（８０％ヘキサン／２０％酢酸エチル）によって精製して、アミド（５００ｍｇ、８３％）を得た。
【０２２３】
塩化メチレン（５ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−フラン−２−イル−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノン（３６０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、続いて、塩化アセチル（３８８μＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合液を一晩、室温にて攪拌した。この混合液を、水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を、１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）によって精製して、アミド（２３０ｍｇ、５７％）を得た。
【０２２４】
【化４０】
2007532555.tif 000033
（±）−ｃｉｓ−２−メトキシ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２）
（±）−ｃｉｓ−２−メトキシ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、および塩化メトキシアセチルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般式Ａにしたがって作製した。
【０２２５】
【化４１】
2007532555.tif 000034
（±）−ｃｉｓ−４−クロロ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（Ａ−３）
（±）−ｃｉｓ−４−クロロ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−ベンズアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、および塩化４−クロロベンゾイルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般式Ａにしたがって作製した。
【０２２６】
【化４２】
2007532555.tif 000035
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミド（Ａ−４）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、および塩化イソブチリルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般式Ａにしたがって作製した。
【０２２７】
【化４３】
2007532555.tif 000036
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化２−チオフェンカルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２２８】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−１１＆Ａ−１０）を得た。
【０２２９】
【化４４】
2007532555.tif 000037
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３０】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−）ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−８＆Ａ−９）を得た。
【０２３１】
【化４５】
2007532555.tif 000038
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３２】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−５２＆Ａ−４４）を得た。
【０２３３】
【化４６】
2007532555.tif 000039
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化５−メチル−２−チオフェニルカルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−５９＆Ａ−６０）を得た。
【０２３５】
【化４７】
2007532555.tif 000040
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−２−ピラジン−２−イル−チアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−２−ピラジン−２−イル−チアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−メチル−２−（２−ピラジニル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３６】
【化４８】
2007532555.tif 000041
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１４）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メチル−２−チオフェンカルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３７】
【化４９】
2007532555.tif 000042
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−フェニル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−フェニル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化５−フェニル−２−チオフェンカルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２３８】
【化５０】
2007532555.tif 000043
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−フェニル−２−チオフェン−チアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−フェニル−２−チオフェン−チアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。      
【０２３９】
【化５１】
2007532555.tif 000044
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４０】
【化５２】
2007532555.tif 000045
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（５−イソプロピル−チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１９）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（５−イソプロピル−チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化５−イソプロピルチオフェンカルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４１】
【化５３】
2007532555.tif 000046
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３，４，５−トリフルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２０）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３，４，５−トリフルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３，４，５−トリフルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４２】
【化５４】
2007532555.tif 000047
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−メチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２１）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−メチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロ−３−メチルベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４３】
【化５５】
2007532555.tif 000048
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４４】
【化５６】
2007532555.tif 000049
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−クロロ−４−フルオロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４５】
【化５７】
2007532555.tif 000050
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２４）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化２，４，６−トリフルオロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４６】
【化５８】
2007532555.tif 000051
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−２５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−クロロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４７】
【化５９】
2007532555.tif 000052
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４８】
【化６０】
2007532555.tif 000053
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−２７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２４９】
【化６１】
2007532555.tif 000054
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−フェニル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−２８）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−フェニル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−フェニル−５−イソキサゾールカルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５０】
【化６２】
2007532555.tif 000055
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−２９）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−ベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５１】
【化６３】
2007532555.tif 000056
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［３−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３０）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［３−（４−クロロ−フェニル）−イソキサゾール−５−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−（４−クロロフェニル）−５−イソキサゾールカルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５２】
【化６４】
2007532555.tif 000057
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−３１）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化アセトキシアセチルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５３】
【化６５】
2007532555.tif 000058
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化インドール−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５４】
【化６６】
2007532555.tif 000059
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピラゾール−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピラゾール−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−ベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５５】
【化６７】
2007532555.tif 000060
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾフラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３４）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾフラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化２−ベンゾフランカルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５６】
【化６８】
2007532555.tif 000061
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−クロロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２５７】
【化６９】
2007532555.tif 000062
（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステル（Ａ−３６）
（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステルを、（±）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドより作製した。（±）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（０．１４７ｇ）を、室温にてＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％、０．０２１ｇ）を加え、混合液を３０分間攪拌した。エチル４−ブロモアセテート（０．０６５ｇ）を加え、反応液を一晩攪拌させた。エタノールを加え、反応液を真空中にて濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（８０／２０  ヘキサン／酢酸エチル−５０／５０  ヘキサン酢酸エチル勾配）によって精製して、産物（１３０ｍｇ、７３％）を得た。
【０２５８】
【化７０】
2007532555.tif 000063
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−クロロベンゾイルを置換して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドより作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（０．５４８ｇ、０．００１ｍｏｌ）を、ジクロロメタン中に溶解し、ＢＢｒ３の溶液（ジクロロメタン中１．０Ｍ、１０ｍＬ）を加え、反応液を、４時間または開始物質がなくなるまで、室温にて攪拌した。反応液を注意深く飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。フェノールを濃縮し、残渣を、１００％ＥｔＯＡｃを用いるＢｉｏｔａｇｅフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固体、６８％収率を得た。  
【０２５９】
【化７１】
2007532555.tif 000064
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−３８）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２６０】
【化７２】
2007532555.tif 000065
（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステルより作製した。（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステルを、エタノール（５ｍＬ）中に溶解し、０．５ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨを室温で加えた。反応液を４時間攪拌した。エタノールを真空中にて除去し、水性溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性にして、白色沈殿物を得、濾過して、所望の産物を８８％収率で得た。
【０２６１】
【化７３】
2007532555.tif 000066
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、室温にてＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％、０．０６１ｇ）を加え、この混合液を３０分間攪拌した。塩酸４−（２−クロロエチル）モルホリン（０．１４３ｇ）を加え、反応液を一晩攪拌した。エタノールを加え、反応液を真空中にて濃縮した。残渣を、酢酸エチルおよび水間で分配し、ついで酢酸エチルで３回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（２／９８  メタノール／ジクロロメタン−５／９５  メタノール／ジクロロメタン勾配）によって精製して、産物（２００ｍｇ）を得た。
【０２６２】
【化７４】
2007532555.tif 000067
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−カルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−カルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（０．１２０ｇ）を、室温にてＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％、０．７０ｇ）を加え、この混合液を３０分間攪拌した。２−ブロモアセトアミド（０．３２０ｇ）を加え、反応液を一晩攪拌した。エタノールを加え、反応液を真空中にて濃縮した。残渣を、酢酸エチルおよび水間で分配し、ついで酢酸エチルで３回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（２／９８  メタノール／ジクロロメタン−１０／９０  メタノール／ジクロロメタン勾配）によって精製して、産物（２０ｍｇ、１５％）を得た。
【０２６３】
【化７５】
2007532555.tif 000068
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステルより作製した。（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸エチルエステル（０．１７０ｇ）を、ＴＨＦ中に溶解し、０℃まで冷却した。臭化メチルマグネシウム（ジエチルエーテル中３．０Ｍｓｏｌ、０．５ｍＬ）を加え、反応液を０℃にて３０分間攪拌した。反応液を、塩化アンモニウムの飽和溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。精製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（５０／５０  ヘキサン／酢酸エチル−７５／２５ヘキサン酢酸エチル勾配）によって精製して、産物（１３２ｍｇ、８０％）を得た。
【０２６４】
【化７６】
2007532555.tif 000069
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジメチルカルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジメチルカルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸より作製した。（±）−ｃｉｓ−｛−４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸（０．１４６ｇ）を、室温にてＴＨＦ（２ｍＬ）中に溶解した。ＨＯＢｔ（０．０６３ｇ）、ＥＤＣＩ（０．０７１ｇ）およびジメチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液、０．１６２ｍＬ）を、ＤＭＦ２滴とともに加え、室温にて１１時間攪拌した。この反応液を、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ  ＮａＯＨ、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、産物（８４ｍｇ、５４％）を得た。
【０２６５】
【化７７】
2007532555.tif 000070
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−ジメチルアミノベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。  
【０２６６】
【化７８】
2007532555.tif 000071
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ジメチルアミノベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。  
【０２６７】
【化７９】
2007532555.tif 000072
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−４７））
（±）−ｃｉｓ−［２−エチル−１−（ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−ピリジニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。  
【０２６８】
【化８０】
2007532555.tif 000073
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−ブチルアミド（Ａ−４８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−メトキシ−Ｎ−フェニル−ブチルアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、４−メトキシ−ブチリルを酢酸アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２６９】
【化８１】
2007532555.tif 000074
（（±）−ｃｉｓ−２−（アセチル−メチル−アミノ）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−４９））
（±）−ｃｉｓ−２−（アセチル−メチル−アミノ）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化（アセチル−メチル−アミノ）−アセチルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７０】
【化８２】
2007532555.tif 000075
（（±）−ｃｉｓ−シクロヘキサンカルボン酸［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニルアミド（Ａ−５４））
（±）−ｃｉｓ−シクロヘキサンカルボン酸［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニルアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化シクロヘキサンカルボニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７１】
【化８３】
2007532555.tif 000076
（（±）−ｃｉｓ−イソキサゾール−５−カルボン酸［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニル−アミド（Ａ−５５））
（±）−ｃｉｓ−イソキサゾール−カルボン酸［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニル−アミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化イソキサゾール−５−カルボニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７２】
【化８４】
2007532555.tif 000077
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（フラン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−５６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（フラン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−フロイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７３】
【化８５】
2007532555.tif 000078
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７４】
【化８６】
2007532555.tif 000079
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３，４−ジフルオロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７５】
【化８７】
2007532555.tif 000080
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７６】
【化８８】
2007532555.tif 000081
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，５−ジメチル−チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，５−ジメチル−チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３，５−ジメチル−チオフェン−２−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７７】
【化８９】
2007532555.tif 000082
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミド（Ａ−６５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミドを、塩化３−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化イソプロピルを塩化アセチルの代わりに使用することによって、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７８】
【化９０】
2007532555.tif 000083
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミド（Ａ−６６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−イソブチルアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化イソプロピルを塩化アセチルの代わりに使用することによって、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２７９】
【化９１】
2007532555.tif 000084
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−６７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，４−ジメチル−チアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化２，４−ジメチル−チアゾール−５−カルボニルを、塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８０】
【化９２】
2007532555.tif 000085
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（フラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−６８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（フラン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８１】
【化９３】
2007532555.tif 000086
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−ブチルアミド（Ａ−６９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−ブチルアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに、塩化ブチリルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８２】
【化９４】
2007532555.tif 000087
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−７２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、１−クロロ−３−フェノキシ−プロパン−２−オンを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８３】
【化９５】
2007532555.tif 000088
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−３，Ｎ−ジフェニル−プロピオンアミド（Ａ−７３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−３，Ｎ−ジフェニル−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化３−フェニルプロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８４】
【化９６】
2007532555.tif 000089
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−７５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８５】
【化９７】
2007532555.tif 000090
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−シアノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−７６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−シアノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−シアノベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８６】
【化９８】
2007532555.tif 000091
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−７７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−フルオロ−４−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８７】
【化９９】
2007532555.tif 000092
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−３−メチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−７８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−３−メチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−メチル−４−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８８】
【化１００】
2007532555.tif 000093
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−７９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−エトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２８９】
【化１０１】
2007532555.tif 000094
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−トリフルオロメチルベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９０】
【化１０２】
2007532555.tif 000095
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ベンジル−モルホリン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ベンジル−モルホリン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ベンジル−モルホリン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９１】
【化１０３】
2007532555.tif 000096
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−エチル−モルホリン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−エチル−モルホリン−２−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−エチル−モルホリン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９２】
【化１０４】
2007532555.tif 000097
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−フェノキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−フェノキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−フェノキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９３】
【化１０５】
2007532555.tif 000098
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロ−３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９４】
【化１０６】
2007532555.tif 000099
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−メトキシ−３−トリフルオロメチルベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９５】
【化１０７】
2007532555.tif 000100
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−８６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０２９６】
【化１０８】
2007532555.tif 000101
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（３−メチル−ウレイド）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−８７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（３−メチル−ウレイド）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドは、塩化４−ニトロベンゾイルを、塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。得られたニトロ類似体を、Ｐａｒｒシェーカー中、３５ｐｓｉにて、エタノール中のＰｄ／Ｃ（１０％）で還元した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（１５０ｍｇ、０．３７６ｍｍｏｌ）を、１０ｍｌトルエン中に溶解し、６４ｍｇメチルイソシアネート（１．１３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合液を室温にて２時間攪拌し、ついで、５０℃まで一晩加熱した。この混合液を真空下で濃縮した。残渣を、メタノール−ジクロロメタン（１：１９）で溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（８７ｍｇ、５１％）を得た。
【０２９７】
【化１０９】
2007532555.tif 000102
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジエチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−８８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジエチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドより作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化メチレン中に溶解し、ヨウ化エチル（１．５当量）、続いてＫ２ＣＯ３を加えた。この反応液を、室温にて１２時間攪拌した。反応混合液を濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、メタノール−ジクロロメタン（１：１９）で溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を得た。
【０２９８】
【化１１０】
2007532555.tif 000103
（（±）−ｃｉｓ−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−酢酸（Ａ−８９））
（±）−ｃｉｓ−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、ジメチルホルムアミド中に溶解し、ブロモ酢酸エチルエステル、続いてＫ２ＣＯ３を加えた。反応液を、１２時間、９０℃まで加熱した。反応混合液を濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、メタノール−ジクロロメタン（２：１８）で溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、エステルを得た。このエステルを、メタノール中のＮａＯＨ（水性）および水を用いて加水分解し、表題化合物を得た。
【０２９９】
【化１１１】
2007532555.tif 000104
（（±）−ｃｉｓ−｛Ｎ−［１−（４−メタンスルホニルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９０））
（±）−ｃｉｓ−｛Ｎ−［１−（４−メタンスルホニルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、５ｍｌ  ＤＭＦ中に溶解し、無水メタンスルホン酸（２１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合液を、４５℃まで熱し、１時間攪拌した。混合液を真空下で濃縮した。残渣を、メタノール−ジクロロメタン（１：９）で溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１５ｍｇ、２５％）を得た。  
【０３００】
【化１１２】
2007532555.tif 000105
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−フルオロ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド（Ａ−９１））  
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−フルオロ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、（±）−ｃｉｓ−（６−フルオロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−アミンを、（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミンの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。（±）−ｃｉｓ−（６−フルオロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−アミンは、４−フルオロアニリンをアニリンの代わりに使用して、スキーム１で詳述した反応にしたがって合成した。
【０３０１】
【化１１３】
2007532555.tif 000106
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−プロピオンアミド（Ａ−９２））  
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、（±）−ｃｉｓ−（６−ブロモ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−ブロモ−フェニル）−アミンを、（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミンの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。（±）−ｃｉｓ−（６−ブロモ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−ブロモ−フェニル）−アミンは、４−フルオロアニリンをアニリンの代わりに使用して、スキーム１で詳述した反応にしたがって合成した。  
【０３０２】
【化１１４】
2007532555.tif 000107
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−９３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−エトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０３】
【化１１５】
2007532555.tif 000108
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−イソプロポキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−イソプロポキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−イソプロポキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０４】
【化１１６】
2007532555.tif 000109
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０５】
【化１１７】
2007532555.tif 000110
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−エトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０６】
【化１１８】
2007532555.tif 000111
（（±）−ｃｉｓ−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル（Ａ−９７））
（±）−ｃｉｓ−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルを、塩化４−（４−クロロカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０７】
【化１１９】
2007532555.tif 000112
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルより調製した。（±）−ｃｉｓ−４−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル（９６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２ｍＬ）中に溶解した。ヨードトリメチルシラン（７４μＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて一晩攪拌した。過剰な試薬を、メタノール（１ｍＬ）の添加によってクエンチし、混合液を減圧下で濃縮した。粗製残渣を、酢酸エチルと飽和水性重炭酸ナトリウム間で分配した。抽出物を１Ｍ  水酸化ナトリウム、飽和水性チオ硫酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（３：１塩化メチレン／メタノール）によって精製した（７７ｍｇ、９４％）。
【０３０８】
【化１２０】
2007532555.tif 000113
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−９９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ブロモベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３０９】
【化１２１】
2007532555.tif 000114
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１００））
室温にて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミン（６３６ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０４ｇ、１．４４ｍＬ、２．９８ｍｍｏｌ）、続いて、新たに調製した４−（４−クロロカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合液を室温にて一晩攪拌し、水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。抽出物を１Ｍ（ａｑ）  ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過乾燥し、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ヘキサン〜７０／３０  ヘキサン酢酸エチル勾配）によって精製して、純粋なアミド（８２７ｍｇ、５８％）を得た。
【０３１０】
こうして形成された（±）−ｃｉｓ−４−［４−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル）−フェニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８２７ｍｇ、１，５７ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（５０ｍＬ）中に溶解した。トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、混合液を７０分間、室温にて攪拌した。溶媒および過剰の酸を減圧下で除去した。粗製残留物を酢酸エチル中に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウムで中和した（ｐＨ＝１０．５まで）。水相を、さらなる酢酸エチルで二回抽出した。抽出物をあわせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製ジアミン（６７６ｍｇ、１００％）を油として得た。
【０３１１】
塩化メチレン（２５ｍＬ）中の、上記で得たピペリジンアミン（６７６ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロポルエチルアミン（６１６ｍｇ、８４９μＬ、４．７７ｍｍｏｌ）、続いて塩化アセチル（１６２ｍｇ、１５６μＬ、２．０６ｍｍｏｌ）を加えた。混合液を室温にて一晩攪拌した。反応混合液を、飽和水性重炭酸ナトリウム中に注ぎ、さらなる塩化メチレンで抽出した。抽出物をあわせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥させ、濃縮して、ピペリジンアセトアミド（８４４ｍｇ、＞１００％）を得た。
【０３１２】
以上で得た粗製ピペリジンアセトアミド（８４４ｍｇ）を、塩化メチレン（２５ｍＬ）中に溶解し、これに、ジイソプロポルエチルアミン（２０５ｍｇ、２８３μＬ、１．５９ｍｍｏｌ）、続いて塩化プロピオニル（４．４２ｇ、４．２ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合液を、９６時間室温にて攪拌して、濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルおよび飽和水性重炭酸ナトリウム間で分配した。抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥させ、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（５０／５０酢酸エチル／ヘキサン〜１００％酢酸エチル勾配）によって精製して、産物（４３７ｍｇ、５２％）を得た。
【０３１３】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（それぞれＡ−５１およびＡ−５０）を得た。
【０３１４】
【化１２２】
2007532555.tif 000115
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（１−エチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（１−エチル−ピペリジン−４−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピペリジン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、ジクロロメタン（３ｍＬ）中に溶解した。アセトアルデヒド（１８μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を、一度に加えた。混合液を、室温にて３０分間攪拌し、ついでジクロロメタン（１ｍＬ）中のナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３５ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、続いて、一滴の酢酸を加えた。混合液を、室温にて一晩攪拌し、水性重炭酸ナトリウムによってクエンチした。二相混合液を、塩化メチレン（２０ｍＬ）で３回抽出し、抽出物をあわせてブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、産物（３５ｍｇ、６２％）を得た。
【０３１５】
【化１２３】
2007532555.tif 000116
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ニトロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ニトロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ニトロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３１６】
【化１２４】
2007532555.tif 000117
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチルメチル−１−（４−ニトロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチルメチル−１−（４−ニトロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、エタノール（２０ｍＬ）中に溶解した。炭素上のパラジウム（１０％）を、注意深く加え、得られた懸濁液を、一晩水素ガス（４０ｐｓｉ）下で振とうした。懸濁液をセライト（登録商標）を介して濾過し、固体を除去し、濾過ケーキを、エタノールにて３回洗浄した。溶液の濃縮によって、純粋な産物（１６０ｍｇ、８６％）を得た。
【０３１７】
【化１２５】
2007532555.tif 000118
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロール−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロール−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ピロール−１−イル−ベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３１８】
【化１２６】
2007532555.tif 000119
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アセチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アセチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドより調製した。２．５ｍｌテトラヒドロフラン中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（４４μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）、続いて、トリエチルアミン（８８μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を、一晩室温にて攪拌した。混合液を減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５１ｍｇ、４６％）を得た。
【０３１９】
【化１２７】
2007532555.tif 000120
（（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−カルバミン酸エチルエステル（Ａ−１０６））
（±）−ｃｉｓ−｛４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニル｝−カルバミン酸エチルエステルを、エチルクロロホルメートを塩化アセチルの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アセチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドの合成において、以上で記述した方法にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アセチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドより作製した。
【０３２０】
【化１２８】
2007532555.tif 000121
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、炭酸セシウム（３５５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、ラセミＢＩＮＡＰ（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（３６ｍｍｏｌ、０．０４ｍｍｏｌ）および１−メチルピペラジンとあわせ、トルエン（１０ｍＬ）中に溶解した。この反応混合液をアルゴン下、一晩、１００℃にて熱した。反応液を室温まで冷却し、濾過し、固体をエーテルで洗浄した。濾液を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製産物をＨＰＬＣによって精製した。
【０３２１】
【化１２９】
2007532555.tif 000122
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピリミジン−２−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピリミジン−２−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−ピリミジン−２−イル−ベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３２２】
【化１３０】
2007532555.tif 000123
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１０９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３２３】
【化１３１】
2007532555.tif 000124
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、モルホリンを１−メチルピペラジンの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを作製するために使用した手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。
【０３２４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（それぞれＡ−１２０およびＡ−１１９）を得た。
【０３２５】
【化１３２】
2007532555.tif 000125
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから調製した。乾燥ベンゼン（２０ｍｌ）中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびプロピオン酸（０．５ｍｌ）の溶液を、光を除去して攪拌しながら、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを備えるフラスコ内で、アルゴン下、還流にて熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。再生した油を、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１４０ｍｇ、８０％）を得た。
【０３２６】
【化１３３】
2007532555.tif 000126
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２−エチル−ブチルアミノ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２−エチル−ブチルアミノ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから調製した。ジクロロメタン（３ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（７５ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）の溶液に、一度に２−エチルブチルアルデヒド（２６μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合液を、室温にて０．５時間攪拌し、１ｍｌ  ＤＣＭ中のトリアセトキシボロヒドリドナトリウム（７４ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。酢酸を一滴加えて、この混合液を室温にて一晩攪拌した。過剰な試薬を、飽和水性重炭酸ナトリウムの添加によってクエンチした。得られた混合液を、２０ｍＬのジクロロメタンで、３回抽出した。抽出液をあわせて、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製産物を、ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（６０ｍｇ、８３％）を得た。
【０３２７】
【化１３４】
2007532555.tif 000127
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−プロピルアミノ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１３））  
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−プロピルアミノ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−｛１−［４−（２−エチル−ブチルアミノ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドの合成のために記述した還元アミノ化条件を用いて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドより調製した。プロピオンアルデヒドを、２−エチルブチルアルデヒドの代わりに使用した。反応液はあまり選択性でなく、およそ等しい量の、モノ−およびジ−アルキル化産物（すなわち、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジプロピルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド、以下を参照）が得られた。
【０３２８】
【化１３５】
2007532555.tif 000128
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジプロピルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ジプロピルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、以上で記述した、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−プロピルアミノ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドの合成における、副産物として調製した。
【０３２９】
【化１３６】
2007532555.tif 000129
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド  （Ａ−１１５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、ピロリジンを１−メチルピペラジンの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを作製するために使用した手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−ブロモ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。
【０３３０】
【化１３７】
2007532555.tif 000130
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ウレイド−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１１６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ウレイド−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから作製した。乾燥ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルイソシアネート（１２０μＬ、３０．７２ｍｍｏｌ）の混合液を、室温にて３日間攪拌し、ついで、減圧下３０℃にて乾燥するまで濃縮した。残渣シロップを、酢酸エチルと攪拌して、さらに１０ｍＬの酢酸エチルを１０ｍＬの水と一緒に加えた。ｐＨを、３Ｎ  ＨＣｌで３．０に調節して、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液をあわせて、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中にて濃縮して、産物（１０ｍｇ、９％収率）を得た。
【０３３１】
【化１３８】
2007532555.tif 000131
（（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステル（Ａ−１１７））
（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドから調製した。乾燥ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−アミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（２１０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２３ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）およびメチル２−ブロモプロピオン酸（７０μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を、１００℃にて６時間熱し、室温まで冷却し、すべての塩が溶解するまで、２０ｍｌの水とともに攪拌した。水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をあわせて水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた油を、（９７：３  塩化メチレン／メタノール）で溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２２０ｍｇ、８７％）を得た。
【０３３２】
【化１３９】
2007532555.tif 000132
（（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオンアミド（Ａ−１１８））
（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステルから調製した。
【０３３３】
濃縮水酸化アンモニア（２ｍＬ、２．０Ｍ）に、粗製の（±）−ｃｉｓ−２−｛４−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェニルアミノ｝−プロピオン酸メチルエステル（１８０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）と、微量の塩化アンモニウムを加え、この混合液を、よく混合しながら、圧力反応器中、１００℃にて６時間、熱した。０℃まで冷却した後、得られた沈殿物を濾過し、氷水で洗浄し、エーテルで抽出した。抽出液をあわせて、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗製の産物を、ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（１０ｍｇ、６％）を得た。
【０３３４】
【化１４０】
2007532555.tif 000133
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１２３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３３５】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−１２６およびＡ−１２７）を得た。
【０３３６】
【化１４１】
2007532555.tif 000134
（（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１２４））
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、ｔｒａｎｓ−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミンを、ｃｉｓ−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミンの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３３７】
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１２８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３３８】
【化１４２】
2007532555.tif 000135
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−クロロ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（Ａ−１２９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−クロロ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、（±）−ｃｉｓ−（６−クロロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−クロロ−フェニル）−アミンを（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−フェニル−アミンの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。（±）−ｃｉｓ−（６−クロロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−（４−クロロ−フェニル）−アミンは、４−クロロアニリンをアニリンの代わりに使用して、スキーム１にて詳述した反応にしたがって合成した。
【０３３９】
【化１４３】
2007532555.tif 000136
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１３０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４０】
【化１４４】
2007532555.tif 000137
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−ピリジン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−ピリジン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化２−メチル−イソニコチノイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４１】
【化１４５】
2007532555.tif 000138
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−３−メチル−Ｎ−フェニル−ブチルアミド（Ａ−１３２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−３−メチル−Ｎ−フェニル−ブチルアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化３−メチル−ブチリルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４２】
【化１４６】
2007532555.tif 000139
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（６−メチル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（６−メチル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化６−メチル−ニコチノイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４３】
【化１４７】
2007532555.tif 000140
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−モルホリノ−４−イル−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１３４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−２−モルホリノ−４−イル−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化モルホリノアセチルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。  
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化（±）−ｃｉｓ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４４】
【化１４８】
2007532555.tif 000141
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化５−トリフルオロメチル−チオフェン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４５】
【化１４９】
2007532555.tif 000142
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化６−トリフルオロメチル−ニコチノイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４６】
【化１５０】
2007532555.tif 000143
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４７】
【化１５１】
2007532555.tif 000144
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１３９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４８】
【化１５２】
2007532555.tif 000145
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｃ］イソキサゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（ベンゾ［ｃ］イソキサゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化ベンゾ［ｃ］イソキサゾール−３−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３４９】
【化１５３】
2007532555.tif 000146
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−コハク酸メチルエステル（Ａ−１４１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−コハク酸メチルエステルを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、３−クロロカルボニル−プロピオン酸メチルエステルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５０】
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［５−（４−フルオロ−フェニル）−フラン−２−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［５−（４−フルオロ−フェニル）−フラン−２−
カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化５−（４−クロロ−フェニル）−フラン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５１】
【化１５４】
2007532555.tif 000147
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５２】
【化１５５】
2007532555.tif 000148
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛２−メチル−１−［５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５３】
【化１５６】
2007532555.tif 000149
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−イソキサゾール−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−イソキサゾール−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化５−メチル−イソキサゾール−３−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５４】
【化１５７】
2007532555.tif 000150
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−チオフェン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−チオフェン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化２−メチル−チオフェン−３−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５５】
【化１５８】
2007532555.tif 000151
（（±）−ｃｉｓ−ブト−３−エノン酸［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニル−アミド（Ａ−１４７））
（±）−ｃｉｓ−ブト−３−エノン酸［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−フェニル−アミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化ブト−３−エノイルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５６】
【化１５９】
2007532555.tif 000152
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［３−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１４８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［３−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化３−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５７】
【化１６０】
2007532555.tif 000153
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−ベンゾイル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−ベンゾイル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化ベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５８】
【化１６１】
2007532555.tif 000154
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−クロロベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３５９】
【化１６２】
2007532555.tif 000155
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６０】
【化１６３】
2007532555.tif 000156
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（２−メチル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化２−トルオイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６１】
【化１６４】
2007532555.tif 000157
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６２】
【化１６５】
2007532555.tif 000158
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−４−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化イソキサゾール−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６３】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−４−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（それぞれＡ−７０およびＡ−７１）を得た。
【０３６４】
【化１６６】
2007532555.tif 000159
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−シクロヘキサンカルボニル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−シクロヘキサンカルボニル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化シクロヘキサンカルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６５】
【化１６７】
2007532555.tif 000160
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（ピリジン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（ピリジン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化イソニコチノイルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６６】
【化１６８】
2007532555.tif 000161
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１５９））  
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６７】
【化１６９】
2007532555.tif 000162
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（ピリジン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−メチル−１−（ピリジン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化ピリジン−２−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６８】
【化１７０】
2007532555.tif 000163
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（Ａ−１６１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドを、塩化イソキサゾール−５−カルボニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３６９】
【化１７１】
2007532555.tif 000164
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシ−ベンゼンスルホニルを塩化２−フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａにしたがって作製した。
【０３７０】
【化１７２】
2007532555.tif 000165
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、ジメチルホルムアミド中に（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）アニリンを溶解し、炭酸カリウム（１．０〜１０．０当量）を加えることによって合成し、１−ブロモメチル−３−メトキシ−ベンゼン（１．１〜３．０当量）、触媒ヨウ化カリウムを、１８時間室温にて攪拌した。反応混合液を、無機塩を除去するために濾過し、濃縮した。粗製混合物を、勾配溶出ヘキサン−酢酸エチル（５〜２０％）を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。ついで、相当するアニリンを、一般手順Ａで先に記述したようにアシル化して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを得た。
【０３７１】
【化１７３】
2007532555.tif 000166
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−ベンジル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−ベンジル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、臭化ベンジルを１−ブロモメチル−３−メトキシ−ベンゼンの代わりに使用して、Ａ−１６４の合成を記述している手順にしたがって作製した。
【０３７２】
【化１７４】
2007532555.tif 000167
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ａ−１６６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、臭化エチルを１−ブロモメチル−３−メトキシ−ベンゼンの代わりに使用して、Ａ−１６４の合成を記述している手順にしたがって作製した。
【０３７３】
【化１７５】
2007532555.tif 000168
（（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステル（Ａ−１６７））
（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステルを、ブロモ−酢酸メチルエステルを１−ブロモメチル−３−メトキシ−ベンゼンの代わりに使用して、Ａ−１６４の合成を記述している手順にしたがって作製した。
【０３７４】
【化１７６】
2007532555.tif 000169
（（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸（Ａ−１６８））
（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステルより作製した。（±）−ｃｉｓ−［４−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステルの溶液に、１．０Ｎ水性水酸化ナトリウムを加え、８０℃まで１時間熱した。反応混合液を濃縮し、水性混合液を、塩酸（１Ｎ）を用いて、ｐＨ６．０まで酸性にし、続いて酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、所望の産物を得た。
【０３７５】
【化１７７】
2007532555.tif 000170
（（±）−ｃｉｓ−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸（３−メトキシ−フェニル）−アミド（Ａ−１６９））
（±）−ｃｉｓ−（アセチル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸（３−メトキシ−フェニル）−アミドを、以下の手順を用いて、３−メトキシフェニルイソシアネートを塩化フロイルの代わりに使用して、一般手順Ａを用いて合成した。トルエン中の（±）−ｃｉｓ−（３−メトキシ−フェニル）−（２−メチル−４−アニリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノン（０．１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、３−メトキシフェニルイソシアネート（０．０５６ｍＬ、０．４２５５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１８時間、９０℃まで熱した。反応液を室温まで冷却し、濃縮した。粗製混合液を、勾配溶出ヘキサン−酢酸エチル（８０％／２０％）を用いて、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３８％の所望の産物を得た。
【０３７６】
【化１７８】
2007532555.tif 000171
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（１−アルキル／アロイル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−Ｎ−フェニル−アルキル／アリールスルホンアミド）
（±）−ｃｉｓ−１−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−アルカノンまたは（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−アリール−メタノンを、相当する塩化スルホニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａを用いて、化合物１から調製し得る。
【０３７７】
【化１７９】
2007532555.tif 000172
（（±）−ｃｉｓ−１−［４−（アルキル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−アルカノンまたは（±）−ｃｉｓ−１−［４−（アルキル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−アリール−メタノン）
（±）−ｃｉｓ−１−［４−（アルキル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−アルカノンまたは（±）−ｃｉｓ−１−［４−（アルキル−フェニル−アミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−アリール−メタノンを、相当する塩化アルキルを塩化アセチルの代わりに使用して、Ａ−１６４の合成のアルキル化手順を用いて、一般手順Ａを用いて化合物１から調製しうる。化合物３５の代表的な例を以下の表中に示している。
【０３７８】
【化１８０】
2007532555.tif 000173
（（±）−ｃｉｓ−３−エチル−１−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−１−フェニル−ウレア（Ａ−１７０））
（±）−ｃｉｓ−３−エチル−１−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−１−フェニル−ウレアを、以下の手順を用いて、エチルイソシアネートを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ａを用いて合成した。ＤＭＦ中の（±）−ｃｉｓ−（３−メトキシ−フェニル）−（２−メチル−４−アニリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノンの溶液に、エチルイソシアネートを加え、反応混合液を１８時間、９０℃まで熱した。反応液を室温まで冷却し、濃縮した。粗製混合液を、勾配溶出ヘキサン−酢酸エチル（５〜２０％）を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０３７９】
【化１８１】
2007532555.tif 000174
化合物Ａ−１６３、Ａ−１７１〜Ａ−２３２を、スキーム１〜１０にて列記したスキームによって、および本明細書で記述した一般手順Ａおよび他によって、調製され得る。当業者らは、通常の実験を用いて、本明細書で記述した本発明の特定の実施形態に対する多くの等価物を認識し、または確かめ得る。
【０３８０】
【表２−１】
2007532555.tif 000175
【０３８１】
【表２−２】
2007532555.tif 000176
【０３８２】
【表２−３】
2007532555.tif 000177
【０３８３】
【表２−４】
2007532555.tif 000178
【０３８４】
【表２−５】
2007532555.tif 000179
【０３８５】
【表２−６】
2007532555.tif 000180
【０３８６】
【化１８２】
2007532555.tif 000181
（（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（１１））
アニリン（３．６４ｍＬ、３９．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を、塩化メチレン（１００ｍＬ）中に溶解し、Ｎａ２ＳＯ４（２ｇ）を加え、−２５℃まで冷却した。アセトアルデヒド（２．２３ｍＬ、３９．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）をこの溶液に加え、−２５℃にて１時間攪拌した。硫酸ナトリウムを濾過してのぞき、Ｎ−ビニル−カルバミン酸ベンジルエステル（７．０７ｇ、３９．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を−２５℃にて濾液に加え、続いてボロントリフロウリドジエチルエテレート（０．５０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ、０．１当量）を加えた。反応液を、−２５℃にて１時間攪拌し、ついで、室温まで暖め、１０時間攪拌した。反応液を真空中にて蒸発させ、残渣を、Ｂｉｏｔａｇｅフラッシュシステム（２０％酢酸エチル／８０％ヘキサン）によって精製して、４．０ｇ、３３％の（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステルを、白色固体として得た。
【０３８７】
【化１８３】
2007532555.tif 000182
（（±）−ｃｉｓ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（１２））
室温にて、塩化メチレン（２０ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（５００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（５４２ｍｇ、７４９μＬ、４．２ｍｍｏｌ）、続いて塩化４−ジメチルアミノベンゾイルを加え、開始物質が存在しなくなるまで、室温にて攪拌した。混合液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して乾燥させ、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％  ヘキサン〜７０％ヘキサン／３０％酢酸エチル勾配）によって精製して、アミド（６６５ｍｇ、８９％）を得た。
【０３８８】
【化１８４】
2007532555.tif 000183
（（±）−ｃｉｓ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−アミノキノリン（１３））
（±）−ｃｉｓ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（６６５ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を、エタノール（３０ｍＬ）中に溶解させた。得られた溶液を蒸発させ、アルゴンで満たした。触媒量の、炭素上パラジウム（１０％）を加えた。容器を一度再び蒸発させ、この時点では、バルーンから水素で満たした。次いで反応液を室温にて一晩、水素雰囲気下で攪拌した。反応は１８時間後に完了した。混合液を注意深く濾過し、１０％容量まで濃縮した。得られた濃縮溶液を、Ａｃｒｏｄｉｓｃ（登録商標）を通して濾過し、濃縮して、粗製アミン（４２３ｍｇ、９２％）を得た。
【０３８９】
【化１８５】
2007532555.tif 000184
（（±）−ｃｉｓ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−（Ｎ−４−クロロフェニル）アミノキノリン（１４））
ＤＭＦ（１５ｍＬ、乾燥）中の（±）−ｃｉｓ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−アミノキノリン（４２３ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、４−クロロフェニルボロン酸（４２５ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、ピリジン（３２２ｍｇ、３３０μＬ、４．０８ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）（４９４ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を加えた。不均一の緑色混合液を、１時間、空気にさらして攪拌し、ついで６０℃まで温め、一晩（１４時間）攪拌した。ついで混合液を室温まで冷却し、素早く攪拌した酢酸エチル（１５０ｍＬ）内に注ぎ、固体を濾過によって除去した。抽出物を、水で数回洗浄し、ついでブラインで１回洗浄した。ついで、抽出物を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ヘキサン〜５０／５０ヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製して、アニリン産物（１２０ｍｇ、２２％）を黄色油として得た。
【０３９０】
【化１８６】
2007532555.tif 000185
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（１５））
塩化メチレン（２ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−（Ｎ−４−クロロフェニル）アミノキノリン（１２０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（３７ｍｇ、０．０５１ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）、続いて塩化アセチル（２ｍＬ）を加えた。混合液を室温にて４時間攪拌した。この混合液を減圧下で濃縮して、酢酸エチル中に溶解し、飽和水性重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥試薬を減圧下濾過によって除去し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ヘキサン−２５／７５  ヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（４５ｍｇ、３４％）を得た。
【０３９１】
【化１８７】
2007532555.tif 000186
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｏ−トリル−アセトアミド（Ｂ−１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｏ−トリル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、２−トリルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０３９２】
【化１８８】
2007532555.tif 000187
（Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０３９３】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−９およびＢ−８）を作製した。
【０３９４】
【化１８９】
2007532555.tif 000188
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０３９５】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−７およびＢ−６）を得た。
【０３９６】
【化１９０】
2007532555.tif 000189
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−イソブチルアミド（Ｂ−４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−イソブチルアミドを、塩化５−メチル−２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化イソブチリルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０３９７】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−イソブチルアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−イソブチルアミド（それぞれＢ−１１およびＢ−１０）を得た。
【０３９８】
【化１９１】
2007532555.tif 000190
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、４−フルオロフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０３９９】
【化１９２】
2007532555.tif 000191
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイル、塩化プロピオニルを塩化アセチル、および４−クロロ−３−トリルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４００】
【化１９３】
2007532555.tif 000192
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−１３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、そして４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４０１】
【化１９４】
2007532555.tif 000193
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって調製した。
【０４０２】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（それぞれＢ−１８およびＢ−１７）を得た。
【０４０３】
【化１９５】
2007532555.tif 000194
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−１５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４０４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−３４およびＢ−３５）を得た。
【０４０５】
【化１９６】
2007532555.tif 000195
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミド（０．５４８ｇ、０．００１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン中に溶解し、ＢＢｒ３の溶液（ジクロロメタン中１．０Ｍ、１０ｍＬ）を加えた。反応液を室温にて４時間、または開始物質が存在しなくなるまで攪拌した。反応液を、飽和ＮａＨＣＯ３にて注意深く、またブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。フェノールを濃縮し、残渣を、１００％ＥｔＯＡｃを用いるＢｉｏｔａｇｅフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固体、７４％収率を得た。
【０４０６】
【化１９７】
2007532555.tif 000196
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｐ−トリル−プロピオンアミド（Ｂ−２１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｐ−トリル−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに、そして４−トリルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４０７】
【化１９８】
2007532555.tif 000197
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−２２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４０８】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９５％ヘキサン／５％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−２６およびＢ−２７）を得た。
【０４０９】
【化１９９】
2007532555.tif 000198
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−２４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化５−メチル−２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。  
【０４１０】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれ、Ｂ−２８およびＢ−２５）を得た。
【０４１１】
【化２００】
2007532555.tif 000199
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−２９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化５−メチル−２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４１２】
【化２０１】
2007532555.tif 000200
（（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステル（Ｂ−３０））
（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドから調製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−プロピオンアミド（１４０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、室温にて、ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％、３２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を加え、混合液を３０分間攪拌した。エチル４−ブロモブチレート（２０７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を一晩攪拌した。エタノールを加え、反応液を真空中にて濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（８０／２０  ヘキサン／酢酸エチル−５０／５０  ヘキサン酢酸エチル勾配）によって精製して、産物（１７１ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ、９８％）を得た。
【０４１３】
【化２０２】
2007532555.tif 000201
（（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸（Ｂ−３１））
（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸を、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルから得た。炭酸カリウム（３００ｍｇ）を水（５ｍＬ）中に溶解し、メタノール（５ｍＬ）中に溶解した（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステル（１７１ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を、室温にて一晩攪拌した。メタノールを真空中にて除去し、塩酸（１Ｎ）を酸性になるまで加えた。ジクロロメタンを加え、２回抽出し、有機層をあわせ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し、カルボン酸（５０ｍｇ、３１％）を得た。
【０４１４】
【化２０３】
2007532555.tif 000202
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−プロピオンアミド（Ｂ−３２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより調製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（７００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を、室温にてＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％、２２７ｍｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間攪拌した。ブロモアセトニトリル（８５０ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を一晩攪拌した。エタノールを加え、反応液を真空中にて濃縮した。粗製産物を、シリカゲルクロマトグラフィー（３０／７０  酢酸エチル／ジクロロメタン）によって精製して、産物（３２０ｍｇ、４２％）を得た。
【０４１５】
ニトリル（１４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をトルエン中に溶解し、アジ化ナトリウム（１６０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）および塩酸トリエチルアンモニウム（３４５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、混合液を、８０℃まで一晩熱した。反応液を室温まで冷却し、水、続いて酸性になるまで塩酸（１Ｎ）を加えた。水溶液をジクロロメタンで３回抽出した。抽出物をあわせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥させ、濃縮した。粗製産物を、酢酸エチル／ヘキサンで粉砕して、白色固体（８２ｍｇ、６３％）を得た。
【０４１６】
【化２０４】
2007532555.tif 000203
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−イソブトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｂ−３３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−イソブトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、塩化４−イソブチルオキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４１７】
【化２０５】
2007532555.tif 000204
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｂ−３７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］プロピオンアミドから調製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（２１０ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）を、室温にてＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解した。炭酸カリウム（１ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を加え、続いて３−ブロモ−２，２−ジメチル−プロパン−１−オール（８１３ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を９５℃まで熱し、一晩攪拌した。反応混合液を室温まで冷却し、濾過して真空中で濃縮した。粗製産物をシリカゲルクロマトグラフィー（９５／５  ジクロロメタン／酢酸エチル−７０／３０  ジクロロメタン／酢酸エチル）によって精製して、純粋なエステル（１１０ｍｇ、４４％）を得た。
【０４１８】
【化２０６】
2007532555.tif 000205
（（±）−ｃｉｓ−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸メチルエステル（Ｂ−３８））
（±）−ｃｉｓ−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−２，２−ジメチル−プロピオン酸メチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより得た。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（４００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中に室温にて加えた。炭酸カリウム（１ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を加え、続いて３−ブロモ−２，２−ジメチル−プロピオン酸メチルエステル（４００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を、９５℃まで熱して、一晩攪拌した。反応混合液を室温まで冷却し、濾過し、真空中にて濃縮した。粗製産物を、シリカゲルクロマトグラフィー（９５／５  ジクロロメタン／酢酸エチル−７０／３０  ジクロロメタン／酢酸エチル）によって精製して、純粋なエステル（４０ｍｇ、８％）を得た。
【０４１９】
【化２０７】
2007532555.tif 000206
（（±）−ｃｉｓ−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−酢酸（Ｂ−３９））
（±）−ｃｉｓ−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−シアノメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−シアノメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして４−（フェニルボロン酸）−アセトニトリルを４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−シアノメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、エタノール（４ｍＬ）中に溶解し、水酸化カリウム（０．３ｍＬ水中１２０ｍｇ）を加え、反応液を、一晩８０℃にて熱した。エタノールを真空中にて除去し、塩酸（１Ｎ）を酸性になるまで加えた。ジクロロメタンを加え、２回抽出し、有機層をあわせて硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＨＰＬＣ精製の後に、カルボン酸（３０ｍｇ）を得た。
【０４２０】
【化２０８】
2007532555.tif 000207
（（±）−ｃｉｓ−３−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸（Ｂ−４０））
（±）−ｃｉｓ−３−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸を、３−シアノフェニルボロン酸を４−（フェニルボロン酸）−アセトニトリルの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−酢酸に対する手順にしたがって作製した。
【０４２１】
メタノールおよび水中の１Ｎ  ＮａＯＨを用いて、塩基性ニトリル加水分解を行い、カルボン酸および一級アミド、（±）−ｃｉｓ−３−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−ベンズアミド両方を得た。
【０４２２】
【化２０９】
2007532555.tif 000208
（（±）−ｃｉｓ−３−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−ベンズアミド（Ｂ−４１））
【０４２３】
【化２１０】
2007532555.tif 000209
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−４４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化５−イソキサゾールカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４２４】
【化２１１】
2007532555.tif 000210
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−シクロペンチルオキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−４５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−シクロペンチルオキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾオイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより調製した。ジメチルホルムアミド中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾオイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドの溶液に、臭化シクロペンチル、炭酸カリウム（３．０当量）、ヨウ化カリウム（触媒）を加え、一晩６５℃で熱した。反応混合液を、無機塩を除去するために濾過し、濃縮した。粗製混合物を、勾配溶出酢酸エチル−メタノール（２〜２０％メタノール）を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０４２５】
【化２１２】
2007532555.tif 000211
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（Ｂ−４６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより得た。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（１．０７ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を、ピリジン（５ｍＬ）中に溶解し、無水トリフルオロ−メタンスルホン酸（７０３μＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温にて３時間攪拌した。反応液を、エーテルおよび水間で分配し、水層をエーテルにて３回抽出した。抽出物をあわせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製トリフレートを、シリカゲルクロマトグラフィー（７０／３０  ヘキサン／酢酸エチル−４０／６０  ヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製して、純粋な物質（１．０ｇ、７４％）を得た。
【０４２６】
トルエン中のトリフレート、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、ＢＩＮＡＰ、炭酸セシウム、１８−クラウン−６エーテルに、Ｎ−アセチルピペラジンを加え、反応混合液を、１８時間、還流まで熱した。反応混合液を、室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過し、濃縮した。粗製混合物を、勾配溶出酢酸エチル−メタノール（２〜２０％）を用いて、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０４２７】
【化２１３】
2007532555.tif 000212
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−５０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、３−クロロフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４２８】
【化２１４】
2007532555.tif 000213
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フェノキシ−フェニル）−アセトアミド（Ｂ−５１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−フェノキシ−フェニル）−アセトアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わり、４−フェノキシフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって調製した。
【０４２９】
【化２１５】
2007532555.tif 000214
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ピリジン−２−イル−アセトアミド（Ｂ−５２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ピリジン−２−イル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製し、４−クロロフェニルの代わりにＮ−ピリジニルの合成を以下の手順を用いて実施した。
【０４３０】
Ｐｄ３（ｄｂａ）３（０．０５当量）およびｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（０．１当量）を、脱気トルエンを含むフラスコに加え、１時間攪拌した。上記溶液に、２−ブロモピリジン（１．１当量）およびＮａＯｔＢｕ（１．１当量）を加え、３０分間攪拌した。（±）−ｃｉｓ−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンを、脱気トルエン中に溶解し、この溶液に加え、１００℃まで１７時間熱した。反応液を、エーテルで希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮した。化合物を、２０％  ＥｔＯＡｃ／８０％  ヘキサン〜３０％  ＥｔＯＡｃ／７０％ヘキサン〜５０％  ＥｔＯＡｃ／５０％ヘキサンでのＢｉｏｐｔａｇｅによって精製して、４３％の産物を得た。（±）−ｃｉｓ−（３−メトキシ−フェニル）−［２−メチル−４−（ピリジン−２−イルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−メタノンを先に記述したように、塩化アセチルでアセチル化して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ピリジン−２−イル−アセトアミドを得た。
【０４３１】
【化２１６】
2007532555.tif 000215
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−５３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製し、４−クロロフェニルの代わりにＮ−シクロヘキシルの合成を以下の手順を用いて実施した。
【０４３２】
（±）−ｃｉｓ−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノン（１．０当量）およびシクロヘキサノン（１．０当量）をエタノール中に溶解し、触媒量の酢酸を加えた。反応液を〜３０分間攪拌し、ＮａＢＨ４（１．０当量）を加え、さらに２時間室温にて攪拌した。さらにＮａＢＨ４を加え（１．０当量）、さらに１２時間攪拌した。反応液を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２と１Ｎ  ＮａＯＨ間で分配した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。化合物を、３０％  ＥｔＯＡｃ／７０％  ヘキサン〜５０％  ＥｔＯＡｃ／５０％  ヘキサンでのＢｉｏｔａｇｅによって精製して、９６％の産物を得た。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−シクロヘキシルアミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンを先に記述したように、塩化アセチルでアセチル化して、ｃｉｓ−（±）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを得た。
【０４３３】
【化２１７】
2007532555.tif 000216
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−５４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに用いて、一般手順Ｂにしたがって作製し、４−クロロフェニルの代わりにＮ−４−クロロピリジニルの添加を以下の手順で実施した。
フラスコに、脱気トルエン中のＰｄ３（ｄｂａ）３（０．０５当量モル）およびｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（０．１当量）を加え、１時間攪拌した。上記溶液に、２，５−ジクロロピリジンピリジン（１．１当量）およびＮａＯｔＢｕ（１．１当量）を加え、３０分間攪拌した。相当するアミン、（±）−ｃｉｓ−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンを、脱気トルエン中に溶解し、この溶液に加え、６０℃まで４０時間熱した。反応液をエーテルで希釈し、セライトを介して濾過し、濃縮した。化合物を、２０％  ＥｔＯＡｃ／８０％  ヘキサンでのＢｉｏｔａｇｅによって精製して、４５％の産物を得た。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［４−（５−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンを、先に記述したように、塩化プロピオニルによってアセチル化して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを得た。
【０４３４】
【化２１８】
2007532555.tif 000217
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，５−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−５５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，５−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、３−トルイジンをアニリンの代わりに、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。反応は非選択性であって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドが、産物との１：１混合物で得られた。
【０４３５】
【化２１９】
2007532555.tif 000218
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−５６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、３−トルイジンをアニリンの代わりに、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。反応は非選択性であって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，５−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドが、表題化合物との１：１混合物で得られた。
【０４３６】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−５８およびＢ−５７）を得た。
【０４３７】
【化２２０】
2007532555.tif 000219
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−５９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、４−アニシジンをアニリンの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４３８】
【化２２１】
2007532555.tif 000220
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−６０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドの調製に関して、先に記述した手順を用いて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより調製した。
【０４３９】
【化２２２】
2007532555.tif 000221
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２．７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−６１））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２．７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、３−トルイジンをアニリンの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４４０】
【化２２３】
2007532555.tif 000222
（（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステル（Ｂ−６２））
（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルを作製するために使用した、フェノールアルキル化手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドから作製した。
【０４４１】
【化２２４】
2007532555.tif 000223
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−６３））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルを作製するために使用したフェノールアルキル化手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより調製した。（２−ブロモ−エチル）−ジエチル−アミンを、エチル４−ブロモブチレートの代わりに使用した。
【０４４２】
【化２２５】
2007532555.tif 000224
（（±）−ｃｉｓ−２−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−２−メチル−プロピオン酸エチルエステル（Ｂ−６４））
（±）−ｃｉｓ−２−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−２−メチル−プロピオン酸エチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルを作製するために使用した、フェノールアルキル化手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドより作製した。２−ブロモ−２−メチル−プロピオン酸エチルエステルを、エチル−４−ブロモブチレートの代わりに使用した。
【０４４３】
【化２２６】
2007532555.tif 000225
（（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸（Ｂ−６５））
（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステルより調製した。メタノール（３ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステル（８３ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（水中１Ｍ、３１０μＬ、０．３１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を、室温にて３時間攪拌し、減圧下で濃縮して、メタノールを除去した。残った水溶液のｐＨを、１Ｍ塩酸で６に調整した。懸濁液を、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物をあわせて、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、カルボン酸（７６ｍｇ、９４％）を得た。
【０４４４】
【化２２７】
2007532555.tif 000226
（（±）−ｃｉｓ−２−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−２−メチル−プロピオン酸（Ｂ−６６））
（±）−ｃｉｓ−２−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−２−メチル−プロピオン酸を、（±）−ｃｉｓ−２−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−２−メチル−プロピオン酸エチルエステルから調製した。（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸の合成に関する手順にて詳述した鹸化条件を使用した。
【０４４５】
【化２２８】
2007532555.tif 000227
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−カルバモイルメトキシ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−６７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−カルバモイルメトキシ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステルから調製した。固体（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸メチルエステル（７６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）に、メタノール中のアンモニア（２Ｍ、１０ｍＬ）の溶液を加えた。得られた溶液を、室温にて一晩攪拌し、濃縮した。得られた粗製アミドを、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ヘキサン−１００％酢酸エチル勾配）によって精製して、純粋な産物（５９ｍｇ、７６％）を得た。
【０４４６】
【化２２９】
2007532555.tif 000228
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−６９））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドを、４−ブロモアニリンをアニリンの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４４７】
【化２３０】
2007532555.tif 000229
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−６−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−７０））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−６−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドから調製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドをトルエン中に溶解し、続いて、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、ＢＩＮＡＰ、ｔ−ブトキシドナトリウム、およびモルホリンを溶解した。反応混合液を、２４時間に９０℃まで熱した。反応混合液を、室温まで冷却し、セライト（登録商標）を介して濾過し、濃縮した。粗製の混合物を、ヘキサン−酢酸エチル（１０〜５０％）の勾配溶液を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０４４８】
【化２３１】
2007532555.tif 000230
（（±）−ｃｉｓ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−７１））
（±）−ｃｉｓ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、ジエチルアミンをモルホリンの代わりに使用することをのぞいて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−６−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドと同様の方法にて調製した。反応が非選択性であり、表題化合物に加えて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−プロピオンアミドが産出された。
【０４４９】
【化２３２】
2007532555.tif 000231
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ（４−ジエチルアミノ−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−７２））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−プロピオンアミドを、ジエチルアミンをモルホリンの代わりに使用することをのぞいて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−６−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドと同様の方法にて調製した。反応が非選択性であり、表題化合物に加えて、（±）−ｃｉｓ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−ジエチルアミノ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドが産出された。
【０４５０】
【化２３３】
2007532555.tif 000232
（（±）−ｃｉｓ−３−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル］−アクリル酸（Ｂ−７３））
（±）−ｃｉｓ−３−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル］−アクリル酸を、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドから調製した。１０ｍｌ  ＤＭＦ中の（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−ブロモ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミド（２５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．２ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（３９ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、０．１３ｍｌ  アクリル酸メチル（１．４１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合液を、８０℃まで一晩熱した。混合液をセライトを通して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）で溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、（±）−ｃｉｓ−３−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル］−アクリル酸メチルエステル（１１０ｍｇ、４４％）を得た。
【０４５１】
４ｍｌのメタノール中の（±）−ｃｉｓ−３−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル］−アクリル酸メチルエステル（１１０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、５０ｍｇ  Ｋ２ＣＯ３（０．３６ｍｍｏｌ、２ｍｌ水中）を加えた。得られた反応混合液を室温にて一晩攪拌した。メタノールを真空下で除去した。１Ｍ  ＨＣｌを、混合液が酸性になるまで加えた。ジクロロメタン（２５ｍｌ）を加えた。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ジクロロメタンを真空下で除去した。残渣をＨＰＬＣによって精製して、１０ｍｇの表題化合物を得た。
【０４５２】
【化２３４】
2007532555.tif 000233
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７４））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、２−トルイジンをアニリンの代わりに、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５３】
【化２３５】
2007532555.tif 000234
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７５））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−トルイジンをアニリンの代わりに、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５４】
【化２３６】
2007532555.tif 000235
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７６））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−トリフルオロメチルアニリンをアニリンの代わりに、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５５】
【化２３７】
2007532555.tif 000236
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−メトキシ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７７））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−メトキシ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−メトキシアニリンをアニリンの代わりに、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５６】
【化２３８】
2007532555.tif 000237
（（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７８））
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（チオフェン−２−カルボニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−トリフルオロメチルアニリンをアニリンの代わりに、塩化２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５７】
【化２３９】
2007532555.tif 000238
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−７９）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（５−メチル−チオフェン−２−カルボニル）−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−トリフルオロメチルアニリンをアニリンの代わりに、塩化５−メチル−２−チオフェンカルボニルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４５８】
【化２４０】
2007532555.tif 000239
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−８０）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、３−トリフルオロメチルアニリンをアニリンの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。５および７位アイソマーの混合物を得た。
【０４５９】
【化２４１】
2007532555.tif 000240
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ブロモ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（Ｂ−８１）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ブロモ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを、３−ブロモアニリンをアニリンの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。５および７位アイソマーの混合物を得た。
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−イソプロピル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−８２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−イソプロピル−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、３−イソプロピルアニリンをアニリンの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。５および７位アイソマーの混合物を得た。
【０４６０】
【化２４２】
2007532555.tif 000241
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−７−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−８３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−７−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ブロモ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドより調製した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ブロモ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドをトルエン、続いてＰｄ２（ｄｂａ）３、ＢＩＮＡＰ、ｔ−ナトリウムブトキシドおよびモルホリン中に溶解した。反応混合液を、９０℃まで２４時間熱した。反応混合液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）を通して濾過し、濃縮した。粗製化合物を、勾配溶出ヘキサン−酢酸エチル（１０〜５０％）を用いて、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０４６１】
【化２４３】
2007532555.tif 000242
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−アセトアミド（Ｂ−８４）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−アセトアミドを、ジエチルアミンをモルホリンの代わりに使用することをのぞいて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−７−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドと同様の方法にて調製した。反応は非選択性であり、表題の化合物に加えて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドが産出された。
【０４６２】
【化２４４】
2007532555.tif 000243
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−８５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、ジエチルアミンをモルホリンの代わりに使用することをのぞいて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−７−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドと同様の方法にて調製した。反応は非選択性であり、表題の化合物に加えて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［７−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−アセトアミドが産出された。
【０４６３】
【化２４５】
2007532555.tif 000244
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−８６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、３−アニシジンをアニリンの代わりに使用して、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４６４】
【化２４６】
2007532555.tif 000245
（±）−ｃｉｓ−２，２，−ジメチル−プロピオン酸  ４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルエステル（Ｂ−８７）
（±）−ｃｉｓ−２，２，−ジメチル−プロピオン酸  ４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルエステルを、２，２−ジメチル−プロピオン酸３−アミノ−フェニルエステルをアニリンの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４６５】
【化２４７】
2007532555.tif 000246
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−８８）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−２，２−ジメチル−プロピオン酸  ４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルエステルより調製した。（±）−ｃｉｓ−２，２，−ジメチル−プロピオン酸  ４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルエステル（１００ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中に溶解し、水酸化ナトリウム（１Ｍ、３５６μＬ、０．３５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合液を室温にて４時間攪拌し、ついで２時間還流にて熱した。この混合液を室温まで冷却し、酸性にし、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した（２０ｍｇ、２３％）。
【０４６６】
【化２４８】
2007532555.tif 000247
（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸エチルエステル（Ｂ−８９）
（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸エチルエステルを、エチルブロモアセテートを４−ブロモブチレートの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルの合成のために記述したアルキル化条件にしたがって、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。
【０４６７】
【化２４９】
2007532555.tif 000248
（±）−ｃｉｓ−２−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−アセトアミド（Ｂ−９０）
（±）−ｃｉｓ−２−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［６−カルバモイルメトキシ−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドの合成で使用した同様のアミド化手順を経て、（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸エチルエステルから調製した。
【０４６８】
【化２５０】
2007532555.tif 000249
（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸（Ｂ−９１）
（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸を、（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸の合成に関して、以上で記述した鹸化手順にしたがって、（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸エチルエステルから調製した。
【０４６９】
【化２５１】
2007532555.tif 000250
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−９２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドの合成に関して記述した同様のアルキル化手順を用いて、（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−酢酸エチルエステルより調製した。
【０４７０】
【化２５２】
2007532555.tif 000251
（±）−ｃｉｓ−−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−エトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−９３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−エトキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、ヨウ化エチルをエチル−４−ブロモブチレートの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルの合成に関して記述した同様のアルキル化手順を用いて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。
【０４７１】
【化２５３】
2007532555.tif 000252
（±）−ｃｉｓ−４−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−ブチル酸エチルエステル（Ｂ−９４）
（±）−ｃｉｓ−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−ブチル酸エチルエステルを、（±）−ｃｉｓ−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸エチルエステルの合成に関して記述した同様のアルキル化手順を用いて、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。
【０４７２】
【化２５４】
2007532555.tif 000253
（±）−ｃｉｓ−４−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−ブチル酸（Ｂ−９５）
（±）−ｃｉｓ−４−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−ブチル酸を、（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸の合成に関して記述した鹸化条件にしたがって、（±）−ｃｉｓ−４−［４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−７−イルオキシ］−ブチル酸エチルエステルより調製した。
【０４７３】
【化２５５】
2007532555.tif 000254
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−９６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、３−トルイジンをアニリンの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。５および７位アイソマー両方が、本手順にて得られた。
【０４７４】
【化２５６】
2007532555.tif 000255
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−フェネチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−９７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−フェネチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、３−フェニル−プロピオンアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４７５】
【化２５７】
2007532555.tif 000256
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（２−シアノ−エチル）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−９８）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（２−シアノ−エチル）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、４−オキソブチリルニトリルをアセトアルデヒドの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４７６】
【化２５８】
2007532555.tif 000257
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−エチル−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ｂ−９９）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−エチル−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、プロピオニルアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、およびフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４７７】
【化２５９】
2007532555.tif 000258
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ｂ−１００）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、ベンズアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、そしてフェニルボロン酸の代わりに４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４７８】
【化２６０】
2007532555.tif 000259
（±）−ｃｉｓ−４−（アセチル−フェニル−アミノ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル（Ｂ−１０１）
（±）−ｃｉｓ−４−（アセチル−フェニル−アミノ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステルを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、エチルグリオキシレートをアセトアルデヒドの代わりに、およびフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４７９】
【化２６１】
2007532555.tif 000260
（±）−ｃｉｓ−４−（アセチル−フェニル−アミノ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−カルボン酸（Ｂ−１０２）
（±）−ｃｉｓ−４−（アセチル−フェニル−アミノ）−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−カルボン酸を、１Ｎ水酸化ナトリウム、エタノールおよび水で塩基性に加水分解することによって、（±）−ｃｉｓ−４−（アセチル−フェニル−アミノ）−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステルより調製した。
【０４８０】
【化２６２】
2007532555.tif 000261
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、ブチリルアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８１】
【化２６３】
2007532555.tif 000262
（±）−ｃｉｓ−プロピオン酸４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−イルメチルエステル（Ｂ−１０４）
（±）−ｃｉｓ−プロピオン酸４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−イルメチルエステルを、プロピオン酸２−オキソ−エチルエステルをアセチルアルデヒドの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８２】
【化２６４】
2007532555.tif 000263
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−ヒドロキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０５）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−ヒドロキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、（±）−ｃｉｓ−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イルオキシ］−酢酸の合成において使用した、鹸化条件を用いて、（±）−ｃｉｓ−プロピオン酸４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−２−イルメチルエステルから調製した。
【０４８３】
【化２６５】
2007532555.tif 000264
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−ジエチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０６）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−ジエチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、ジエチルアミノ−アセトアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８４】
【化２６６】
2007532555.tif 000265
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０７）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、メトキシアセトアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノ−ベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８５】
【化２６７】
2007532555.tif 000266
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０８）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、ベンズアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８６】
【化２６８】
2007532555.tif 000267
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１０９）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ビニル−プロピオンアミドをＮ−ビニルカルバミン酸ベンジルエステルの代わりに、そして１１の合成において、トリフルオロアセトアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、そして塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、塩化プロピオニルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４８７】
【化２６９】
2007532555.tif 000268
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−メトキシ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１１０）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［６−メトキシ−１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、（±）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドの合成のための手順にしたがって調製した。
【０４８８】
【化２７０】
2007532555.tif 000269
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（フラン−２−カルボニル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミド（Ｂ−１１１）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（フラン−２−カルボニル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドを、塩化２−フロイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−６−メトキシ−２−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドの合成に関する手順にしたがって調製した。
【０４８９】
【化２７１】
2007532555.tif 000270
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−ベンジル−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミド（Ｂ−１１２）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［２−ベンジル−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−プロピオンアミドを、フェニルアセトアルデヒドをアセトアルデヒドの代わりに、塩化４−フルオロベンゾイルを塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに、そして塩化プロピルを塩化アセチルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４９０】
【化２７２】
2007532555.tif 000271
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｂ−１１３）
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メチルイソキサゾール−５−カルボニルを、塩化４−ジメチルアミノベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｂにしたがって作製した。
【０４９１】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、キラルｃｅｌ  ＯＤカラムを用い、９０％ヘキサン／１０％エタノール定組成システムで溶出して、キラルＨＰＬＣによって分離して、（２Ｒ，４Ｓ）−および（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（３−メチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（それぞれＢ−４２＆Ｂ−３６）を得た。
【０４９２】
【化２７３】
2007532555.tif 000272
化合物Ｂ−１１４〜Ｂ−１４７を、スキーム１３および１４にて列記したようなスキームによって、および本明細書にて記述された一般手順Ｂおよび他によって調製可能である。当業者らは、１つ以上の通常の実験を用いて、本明細書で記述した本発明の特定の実施形態に対する多くの等価物を認識し、または確かめることができる。  
【０４９３】
【表３−１】
2007532555.tif 000273
【０４９４】
【表３−２】
2007532555.tif 000274
【０４９５】
【表３−３】
2007532555.tif 000275
【０４９６】
【表３−４】
2007532555.tif 000276
【０４９７】
【表３−５】
2007532555.tif 000277
【０４９８】
【表３−６】
2007532555.tif 000278
【０４９９】
【表３−７】
2007532555.tif 000279
【０５００】
【表３−８】
2007532555.tif 000280
【０５０１】
【化２７４】
2007532555.tif 000281
メタンスルホン酸２−（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピルエステル（１６）
酢酸エチル（３００ｍＬ）中のＳ−２−アミノ−プロパン−１−オール（２８．２３ｇ、０．３７５ｍｏｌ）の室温溶液に、添加漏斗を介して、３０ｍＬの酢酸エチル中に溶解したＢＯＣ無水物（８６．１３ｇ、０．３９５ｍｏｌ）を加えた（発熱）。溶液が曇り、ついで透明になった。この反応混合液をおよそ３０分間攪拌した。テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）（５９．６ｍＬ、０．３９５ｍｏｌ）を加え、反応混合液をおよそ０℃まで冷却した。塩化メタンスルホニル（３０．６ｍＬ、０．３９５ｍｏｌ）を、３０分間をかけて反応液に加えた。０℃にて２．５時間攪拌し、この間、白色沈殿が発生した。反応混合液を濾過し、濾液を１／２容量まで濃縮し、ヘキサン（８００ｍＬ）中に注ぎ、すぐに攪拌した。反応液を、氷浴中で２時間冷却し、ついで、濾過して、８２ｇ（８６％）のメタンスルホン酸２−（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピルエステルを得た。
【０５０２】
【化２７５】
2007532555.tif 000282
（Ｓ）−（２−シアノ−１−メチル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）
シアン化ナトリウム（４８．９２ｇ、０．４２１ｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４２０ｍＬ）中に加え、混合液を３５℃にて３０分間攪拌した。臭化テトラブチルアンモニウム（５．２２ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合液をさらに２時間、３５℃にて攪拌した。メタンスルホン酸２−（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピルエステル（８２．０３ｇ、０．３２４ｍｏｌ）を加え、反応混合液を３５℃にて一晩攪拌した。さらに５．２２ｇの臭化テトラブチルアンモニウム（０．０１６ｍｏｌ）を加え、３５℃にて一晩攪拌した。混合物をついで、１２００ｍＬ水および１６００ｍＬの酢酸エチル間で分配した。得られた有機および水相を分離し、８００ｍＬの酢酸エチルで連続して２回抽出した。抽出物をあわせ、５００ｍＬの水と、水中の塩化ナトリウムの飽和溶液で３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、８４％の（Ｓ）−（２−シアノ−１−メチル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル中固体として得た。
（Ｓ）−３−アミノ−ブチロニトリル（１８）
ＴＨＦ（５５０ｍＬ）中に溶解した（Ｓ）−（２−シアノ−１−メチル−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（５０．２９ｇ、０．２７３ｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホン酸（４４ｍＬ、０．６８２ｍｏｌ）を加え、２０分間攪拌した。反応混合液を、６５℃まで、およそ３時間熱した（この間、反応を換気した）。混合液を周囲温度まで冷却した。得られた固体を濾過によって単離し、表題化合物を得た。固体をジクロロメタン、および３００ｍＬの飽和Ｎａ２ＣＯ３中に懸濁させ、ｐＨを、６Ｍ  ＮａＯＨ（約２０ｍＬ）で１３にあわせた。２×５００ｍＬジクロロメタンで抽出した。有機層をあわせて、水中の塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し、６４％収率で、（Ｓ）−３−アミノ−ブチルニトリルを得た。
【０５０３】
【化２７６】
2007532555.tif 000283
（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ブチロニトリル（１９）
（Ｓ）−３−アミノ−ブチロニトリル（２．５１ｇ、０．０３０ｍｏｌ）を、４０ｍＬのＤＭＦ中に溶解し、フェニルボロン酸（４．７３ｇ、０．０３８９ｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（７．０６ｇ、０．０３８９ｍｏｌ）およびピリジン（６．２９ｍＬ、０．０７７ｍｏｌ）を加え、反応液を、ＬＣＭＳによって開始物質がなくなるまで、空気に触れさせて、６５℃まで熱した（この反応がアルゴンまたは窒素下では起こらないことが非常に重要であり、反応を触媒するために空気が必要である。また、反応は、空気が反応液と混合するように、非常に激しく攪拌されるべきである）。いったん開始物質がなくなったならば（約１８時間）、反応を室温まで冷却させ、酢酸エチル中に注ぎ、濾過した。沈殿物を、酢酸エチルでよく洗浄した。濾液を、Ｈ２Ｏにて２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。Ｉｓｃｏクロマトグラフィー（１００％ヘキサン〜３０％酢酸エチル／７０％ヘキサン勾配）によって、白色固体として、２．１３ｇ（４１％）にて、Ｎ−フェニルニトリルが得られた。
【０５０４】
【化２７７】
2007532555.tif 000284
（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ブチルアミド（２０）
トルエン（１５０ｍＬ）中の（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ブチロニトリル（６．０６ｇ、０．０３７８ｍｏｌ）の溶液に、Ｈ２Ｏ中の濃硫酸（２０．１２ｍＬ  Ｈ２ＳＯ４／３ｍＬ）の冷却溶液を加えた。（トルエンの酸／Ｈ２Ｏに対する比が非常に重要であり、強く従うべきである。）室温にて０．５時間、二相混合液を攪拌し、３５℃まで暖め、２２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水中の１３ｇのＮａ２ＣＯ３でクエンチした（泡が発生しながらゆっくりと加えた）。有機層を分離し、２×ＥｔＯＡｃで抽出した。すべての有機層をあせて、この有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、濃縮し、２．１１ｇ（９０％）で、所望の化合物を得た。
【０５０５】
【化２７８】
2007532555.tif 000285
（Ｓ）−（３−フェニルアミノ−ブチリル）−カルバミン酸ベンジルエステル（２１）
透明な、乾燥した窒素ガスを充満させたフラスコに、ＴＨＦ（６５ｍＬ）中の（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ブチルアミド（３．２５ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を満たし、混合液を−１０℃まで冷却した。ベンジルクロロホルメート（３．１２ｍＬ、０．０２２ｍｍｏｌ）をついで加え、さらに、ＴＨＦ溶液（１８ｍＬ）中の１．０Ｍ  リチウムｔｅｒｔ−ブトキシドをゆっくりと加えた。リチウムｔ−ブトキシ度溶液を、内部温度が０℃以下のままである速度で加えた。塩基添加を完了してから１５分間後、（ＴＬＣによって開始物質がなくなった）反応を、ＥｔＯＡｃ（６５ｍＬ）および１．０Ｍ  塩酸（１０ｍＬ）を加えることによってクエンチした。ついで水相を１Ｎ  ＮａＯＨで塩基性にした。水相を３×ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を一緒にあわせ、飽和水性塩化ナトリウム（１３０ｍＬ）で洗浄した。相を分離し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅシステム（１０％ＥｔＯＡｃ／９０％ヘキサン〜２０％ＥｔＯＡｃ／８０％ヘキサン）を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって、８２％収率で表題化合物を得た。
【０５０６】
【化２７９】
2007532555.tif 000286
（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（２２）
透明な、乾燥フラスコに、（Ｓ）−（３−フェニルアミノ−ブチリル）−カルバミン酸ベンジルエステル（０．８２１ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、続いて試薬グレードのエタノール（２０ｍＬ）を加え、−１０℃まで冷却させた。ナトリウムボロヒドリド（０．０７０ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を、一度に溶液に加えた。窒素ガス充填を５分間続けた。３．３Ｍ水性塩化マグネシウム溶液（０．５６１ｇ、ＭｇＣｌ２  ６Ｈ２Ｏ、１．５ｍＬ水中）の溶液を、内部温度が−５℃を超えないような速度で加えた。いったん添加が完了したならば、反応溶液を０℃まで３０分間温めた。反応を、塩化メチレン（１０ｍＬ）および１Ｍ  塩酸／クエン酸溶液（１０．５２ｍＬ、１Ｎ  ＨＣｌおよび１．３８ｇクエン酸）でクエンチした。この二層を室温にて６時間攪拌した。反応混合液を、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（ｐＨ＝１０）で中和した。有機層を一緒に回収し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。Ｉｓｃｏシステム（１００％ヘキサン〜５０％ＥｔＯＡｃ／５０％ヘキサン勾配）を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって表題化合物（０．７３３ｇ）．（９１％）を得た。
【０５０７】
【化２８０】
2007532555.tif 000287
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（２５）
室温にて、塩化メチレン（５０ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（１．０ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（６５０μＬ、３．７２ｍｍｏｌ）、続いて塩化４−フルオロベンゾイルを加えた。反応液を一晩、室温にて攪拌した。混合液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して乾燥させ、濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（７５％  ヘキサン／２５％  酢酸エチル）によって精製して、純粋なアミド（７２０ｍｇ、５１％）を得た。
【０５０８】
（２Ｓ，４Ｒ）−［１−（４−フルオロベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドローキノリンー４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（７２０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）中に溶解した。得られた溶液が残っている容器を蒸発させ、アルゴンで再び満たした。触媒量の炭素上パラジウム（１０％）を加えた。容器を再び一度蒸発させ、この時点では水素で再び見たし、Ｐａｒｒボトル中で、４０ｐｓｉ水素中で振とうさせた。反応が４時間後に完了した。混合液を注意深く濾過し、１０％容量まで濃縮した。得られた濃縮溶液をセライト（登録商標）を通して濾過し、濃縮して、粗製アミンを得た。
【０５０９】
ＤＭＦ（２０ｍＬ、乾燥）中の（２Ｓ，４Ｒ）−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、４−クロロフェニルボロン酸（１．１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、ピリジン（８５０μＬ、１０．５ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）（１．２７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を加えた。不均一緑色混合液を、１時間空気に触れさせて攪拌し、６０℃まで暖め、一晩（１４時間）攪拌した。ついで混合液を室温まで冷却し、すぐに攪拌酢酸エチル（１５０ｍＬ）中に注ぎ、セライト（登録商標）を通した濾過によって固体を除去した。抽出物を、水で数回、ついでブラインで１回洗浄した。ついで抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（９５％  塩化メチレン／５％  酢酸エチル）によって精製して、アニリン産物（２５０ｍｇ、１８％）を、黄色油として得た。
【０５１０】
塩化メチレン（５ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−［４−（４−クロロ−フェニルアミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン（２５０ｍｇ、０．６３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１２０μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）、続いて塩化メチレン（９０μＬ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。混合液を室温にて４時間攪拌した。混合液を減圧下で濃縮して、酢酸エチル中に溶解させ、飽和水性重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（２５／７５  ヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製し、純粋なＮ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（２００ｍｇ、７１％）を得た。  
【０５１１】
【化２８１】
2007532555.tif 000288
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−１）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−ブロモベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。モルホリンへのさらなる同化を、（±）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−６−モルホリン−４−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−プロピオンアミドに関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５１２】
【化２８２】
2007532555.tif 000289
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸（Ｃ−２）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸を、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。酸へのさらなる同化を、（±）−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸に関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５１３】
【化２８３】
2007532555.tif 000290
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ジメチルアミノ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−ジメチルアミノベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５１４】
【化２８４】
2007532555.tif 000291
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−イソプロポキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−４）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−イソプロポキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−イソプロポキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５１５】
【化２８５】
2007532555.tif 000292
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−５）  
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化２−クロロニコチノイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。カルバミン酸ベンジルを除去する前に、クロロニコチンアミドを、以下のように２−モルホリノニコチンアミドに変換した。（２Ｓ，４Ｒ）−［１−（６−クロロ−ニコチノイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（５２５ｍｇ、１．２０ｍｏｌ）をモルホリン（５ｍＬ）中に溶解した。得られた溶液を７０℃にて一晩熱した。反応の完了に際して（１２時間）、溶液を減圧下で濃縮し、粗製残渣を、水およびブラインで洗浄して、残余モルホリンを除去した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮し、粗製モルホリノニコチン酸（６３９ｍｇ、＞１００％）を得た。得られた産物を、一般手順Ｃにて記述したように、完全に同化した（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドにした。
【０５１６】
【化２８６】
2007532555.tif 000293
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−６）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−エチルイソキサゾールカルボニルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５１７】
【化２８７】
2007532555.tif 000294
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（３−ベンジル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（Ｃ−７）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（３−ベンジル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを、塩化３−ベンジルイソキサゾールカルボニルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５１８】
【化２８８】
2007532555.tif 000295
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−８）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メトキシメチルエーテルイソキサゾールカルボニルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５１９】
【化２８８−１】
2007532555.tif 000296
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル（Ｃ−９）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルを、４−（４−クロロカルボニル−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５２０】
【化２８８−２】
2007532555.tif 000297
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−アセトアミド（Ｃ−１０）
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドより調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。アミドへのさらなる同化を、（±）−Ｎ−［１−（４−カルバモイルメトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドに関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５２１】
【化２８８−３】
2007532555.tif 000298
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｃ−１１）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。モルホリンへのさらなる同化を、（±）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドに関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５２２】
【化２８９】
2007532555.tif 000299
（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酢酸（Ｃ−１３）
（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−酢酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。酸へのさらなる同化を、｛（±）−４−［２−メチル−４−（フェニル−プロピオニル−アミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル］−フェノキシ｝−酢酸に関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５２３】
【化２９０】
2007532555.tif 000300
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｃ−１４）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドより調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。テトラゾールへのさらなる同化を、（±）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−プロピオンアミドに関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５２４】
【化２９１】
2007532555.tif 000301
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（Ｃ−１５）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−｛１−［４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステルから調製し、続いて、塩基性加水分解を用いてエトキシカルバメートを除去し、ついでアセチル化によって調製した。
【０５２５】
【化２９２】
2007532555.tif 000302
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｃ−１６）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛２−メチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、ジクロロメタン中に溶解し、ＢＢｒ３（ジクロロメタン中１．０Ｍ、１０ｍＬ）の溶液を加え、反応液を、開始物質がなくなるまで、室温にて攪拌した。反応液を、飽和ＮａＨＣＯ３で注意深く、そしてブラインで洗浄した。有機層を、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。残渣を、１００％ＥｔＯＡｃを用いるＢｉｏｔａｇｅフラッシュクロマトグラフィーによって精製して白色固体を得た。
【０５２６】
フェノールをＤＭＦ（５ｍＬ）中に室温で溶解させた。ナトリウムヒドリド（油中６０％）を加えて、混合液を３０分間攪拌した。４−ブロモメチル−ピリジンを加えて、反応液を一晩攪拌した。エタノールを加えて、反応液を真空中にて濃縮した。残渣を酢酸エチルと水間で分配し、ついで酢酸エチルで３回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮した。粗製残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（２／９８  メタノール／ジクロロメタン−５／９５  メタノール／ジクロロメタン勾配）によって精製して、産物を得た。  
【０５２７】
【化２９３】
2007532555.tif 000303
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（３−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸（Ｃ−１７）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（３−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸を、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。酸へのさらなる同化を、（±）−４−（４−｛４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェノキシ）−ブチル酸に関して記述したのと同様の手順にしたがって実施した。
【０５２８】
【化２９４】
2007532555.tif 000304
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−１８）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。フェノールへのさらなる同化を、（±）−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−プロピオンアミドに関して記述したのと同様に手順にしたがって実施した。
【０５２９】
【化２９５】
2007532555.tif 000305
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（Ｃ−１９）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを、４−（４−クロロカルボニル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３０】
【化２９６】
2007532555.tif 000306
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２０）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−エトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３１】
【化２９７】
2007532555.tif 000307
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−カルボン酸エチルエステル（Ｃ−２２）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−カルボン酸エチルエステルを、塩化（４−クロロカルボニル−フェニル）−カルバミン酸エチルエステルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３２】
【化２９８】
2007532555.tif 000308
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２４）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−オキサゾール−５−イル−ベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３３】
【化２９９】
2007532555.tif 000309
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２５）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、３，４−ジクロロフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに、そして塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３４】
【化３００】
2007532555.tif 000310
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２６）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに、塩化４−メトキシフェニルベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３５】
【化３０１】
2007532555.tif 000311
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｐ−トリル−アセトアミド（Ｃ−２７）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−ｐ−トリル−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−トルエンボロン酸を塩化クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３６】
【化３０２】
2007532555.tif 000312
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２８）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−メチル−１−（４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−ピロリジン−１−イル−ベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３７】
【化３０３】
2007532555.tif 000313
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−２９）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボニルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５３８】
【化３０４】
2007532555.tif 000314
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミド（Ｃ−３０）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛１−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンゾイル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル｝−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドより調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−アセチル−ベンゾイル）２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−アセトアミド（１１２ｍｇ、１２４ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解して、０℃まで冷却した。臭化メチルマグネシウム（エーテル中１．４Ｍ、２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、混合液を０℃にて２時間攪拌した。反応液を室温まで暖め、さらに２時間攪拌した。反応液を飽和水性塩化アンモニウム中に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥させて濃縮した。粗製アルコールを、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、純粋な産物（２０ｍｇ、２４％）を得た。
【０５３９】
【化３０５】
2007532555.tif 000315
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エトキシ−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３１）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（３−エトキシ−イソキサゾール−５−カルボニル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化３−エトキシ−イソキサゾール−５−カルボニルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５４０】
【化３０６】
2007532555.tif 000316
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−プロピオン酸（Ｃ−３２）
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−プロピオン酸を（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸より調製した。ＥｔＯＨ（２ｍｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（可溶化のために１０滴）中の（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸（５０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｐｄ−Ｃ（１０％、およそ５０ｍｇ）および１ａｔｍ  Ｈ２ガスに適用した。１時間後、混合液を濾過し、濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中２％  ＭｅＯＨ〜ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ）にかけて、表題化合物（５０ｍｇ、９９％）を得た。
【０５４１】
【化３０７】
2007532555.tif 000317
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸（Ｃ−３３）
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸を、３−（４−クロロカルボニル−フェニル）−アクリル酸メチルエステルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。エステルを以下のように加水分解した。ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２ｍｌ、２ｍｌ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−アクリル酸メチルエステル（１１２ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（４ｍｌ：Ｈ２Ｏ中１．０Ｍ）を加えた。開始ユニットが消費された時点で（１時間）、混合物を、水性ＨＣｌ（１．０Ｍ）で中和し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）で分配し、分離した。有機層を分離し、濃縮して、これによって得られた油を、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中２％  ＭｅＯＨ〜ＥｔＯＡｃ中１０％  ＭｅＯＨ）にかけて、表題化合物（１１０ｍｇ、９９％）を得た。
【０５４２】
【化３０８】
2007532555.tif 000318
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（Ｃ−３４）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−メトキシベンゾイルフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５４３】
【化３０９】
2007532555.tif 000319
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３５）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−エトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−イソプロピルフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。  
【０５４４】
【化３１０】
2007532555.tif 000320
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３６）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−ブロモフェニルボロン酸を塩化４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５４５】
【化３１１】
2007532555.tif 000321
（２Ｓ，４Ｒ）−４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸（Ｃ−３７）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸メチルエステルより調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸メチルエステルは、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−フェノキシボロン酸メチルエステルを４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸メチルエステルは、以下の手順を用いて酸に変換した。４ｍｌ  メタノール中の４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−安息香酸メチルエステル（１０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液に、１００ｍｇ  Ｋ２ＣＯ３（０．７２ｍｍｏｌ、０．５ｍｌ水中）を加えた。得られた反応混合液を室温にて一晩攪拌した。メタノールを真空下で除去した。１Ｍ  ＨＣｌを、混合液が酸性になるまで加えた。ジクロロメタン（２０ｍｌ）および５ｍｌの水を加えた。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ジクロロメタンを真空下で除去して、表題化合物（１５ｍｇ、８６％）を得た。
【０５４６】
【化３１２】
2007532555.tif 000322
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−アミノメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３８）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−アミノメチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドから調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドは、３−シアノフェニルボロン酸を塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。２ｍｌエタノール中の（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（４８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合液に、塩化コバルト（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。ナトリウムボロヒドリド（１２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を０℃にて加え、温度を、０℃にて３０分間維持した。ついでこの混合液を室温まで暖めて、一晩攪拌した。反応を、飽和水性塩化アンモニウムを加えることによってクエンチした。分離した水層を、酢酸エチルにて抽出した。抽出物をあわせて、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製油を、ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（１０ｍｇ、１０％）を得た。
【０５４７】
【化３１３】
2007532555.tif 000323
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｃ−３９）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブチル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、塩化４−メトキシベンゾイルを塩化４−フルオロベンゾイルの代わりに、４−ブチルフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸の代わりに使用して、一般手順Ｃにしたがって調製した。
【０５４８】
【化３１４】
2007532555.tif 000324
化合物Ｃ−４０〜Ｃ−４７を、スキーム１５〜１６にて列記したスキームによって、そして本明細書で記述した一般手順Ｃおよび他によって、調製可能である。当業者らは、１つ以上の通常の実験を用いて、本明細書で記述した本発明の特定の実施形態に対する多くの等価物を認識し、または確かめることができる。
【０５４９】
【表４−１】
2007532555.tif 000325
【０５５０】
【表４−２】
2007532555.tif 000326
【０５５１】
【表４−３】
2007532555.tif 000327
【０５５２】
【表４−４】
2007532555.tif 000328
【０５５３】
【表４−５】
2007532555.tif 000329
【０５５４】
【表４−６】
2007532555.tif 000330
【０５５５】
【表４−７】
2007532555.tif 000331
【０５５６】
【表４−８】
2007532555.tif 000332
【０５５７】
【化３１５】
2007532555.tif 000333
（２Ｓ，４Ｒ）−（（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸メチルエステル（Ｄ−９）
（２Ｓ，４Ｒ）−（（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸メチルエステルを、以下に示したように、（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステルより得た。（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（７．６ｇ、２５．６５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を０℃まで冷却した。トリエチルアミン（１４．３ｍＬ）、続いてジクロロメタン（１５ｍＬ）中に溶解した、新鮮に蒸留した塩化アニソイル（８．７５ｍＬ、５１．３ｍｍｏｌ）を、この溶液に滴下して加えた。得られた反応混合液を室温まで暖め、一晩攪拌した。混合液を、ジクロロメタンおよび１Ｍ水酸化ナトリウム間で分配した。抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過して濃縮した。粗製アミドを、シリカゲルクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン：塩酸エチル）によって精製して、純粋な産物（１０ｇ、９１％）を得た。
【０５５８】
このようにして形成された（２Ｓ，４Ｒ）−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（１０ｇ）を、エタノール（４００ｍＬ）中に溶解した。パラジウム（炭素上１０％）を加えた。黒色懸濁液を、水素雰囲気下で３時間撹拌した。混合液をろ過して濃縮した。粗製アミンを、短いシリカプラグを通した（酢酸エチル〜９０：１０  酢酸エチル／メタノール勾配での溶出）ろ過によって精製して、純粋なアミン（５．１７ｇ、７２％）を得た。
【０５５９】
（２Ｓ，４Ｒ）−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、メチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテート（９１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（８ｍｇ、０．００００２ｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．１６３ｇ、０．０００５ｍｏｌ）を、丸底フラスコ内に入れ、ついで、ゴム隔膜を通して、窒素ガスでフラッシュした。トルエン（２ｍＬ）を、ゴム隔膜を通して、このフラスコに注入して、反応混合液を１００℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合液をセライト（登録商標）を通して濾過し、蒸発させて、粗製産物（０．２３６ｇ）を得た。この粗製産物を、１００％ヘキサン〜５０／５０ヘキサン／酢酸エチル勾配で溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３７ｍｇ、２４％）を得た。
【０５６０】
新鮮に蒸留した塩化アセチル（０．５ｍＬ）を、このようにして調製したアニリン（０．０３７ｇ、０．００００８ｍｏｌ）の溶液に加え、ついで、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中のジイソプロピルエチルアミン（０．０１１４ｇ、０．０１５ｍＬ、０．０８８ｍｍｏｌ）を加え、混合液を室温にて２日間攪拌した。反応混合液を１Ｍ重炭酸ナトリウムで中和した。有機層を分離し、水、ブラインで３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させた。得られた粗製産物を、（ヘキサン中０％〜７０％  酢酸エチル）で溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物（１５ｍｇ、３８％）を得た。
【０５６１】
【化３１６】
2007532555.tif 000334
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸（Ｄ−１０）
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸メチルエステル（１５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）から調製した。メチルエステルをメタノール（１ｍＬ）中に溶解し、水酸化ナトリウム（１ｍＬ、水中０．１Ｍ）を加え、得られた溶液を室温にて１８時間攪拌した。反応混合液を、塩酸（１Ｍ）で酸性にし、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチルで抽出して、抽出物を水およびブラインで３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し、表題化合物（１３ｍｇ、８９％）を得た。
【０５６２】
【化３１７】
2007532555.tif 000335
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸（Ｄ−１）
（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸の合成において記述したように、２−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステルの鹸化を介して調製した。メチルエステルは、２−（４−ブロモ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸をメチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５６３】
【化３１８】
2007532555.tif 000336
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−ブチル酸（Ｄ−２）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−ブチル酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェノキシ）−酢酸の合成に関する上記手順にしたがって、相当するメチルエステルより調製した。相当するメチルエステルは、４−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−４−オキソ−ブチル酸メチルエステルをメチル２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５６４】
【化３１９】
2007532555.tif 000337
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｄ−３）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、メチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５６５】
【化３２０】
2007532555.tif 000338
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アセトアミド（Ｄ−４）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アセトアミドを、１−（４−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジンを、メチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５６６】
【化３２１】
2007532555.tif 000339
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（Ｄ−５）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、１−ブロモ−４−メタンスルホニル−ベンゼンを、メチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５６７】
【化３２２】
2007532555.tif 000340
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオン酸（Ｄ−６）
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオン酸を、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドより調製した。（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミドを、（±）−３−［４−［（４−クロロ−フェニル）−プロピオニル−アミノ］−１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−イル］−アクリル酸の合成において記述したのと同様の手順を用いて、アクリル酸に変換した。還元および鹸化を、（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−プロピオン酸の調製を記述している手順にてのように実施した。
【０５６８】
【化３２３】
2007532555.tif 000341
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオンアミド（Ｄ−７）
（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオンアミドを、（２Ｓ，４Ｒ）−３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオン酸より調製した。ジメチルホルムアミド（２００μｌ）中の３−（４−｛アセチル−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アミノ｝−フェニル）−プロピオン酸（２１ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（８．５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（４．５ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２９μｌ、０．１６８ｍｍｏｌ）を加えた。開始ユニットの消費において（２．５時間）、混合液をＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）で希釈して、飽和ＮａＨＣＯ３（４×１０ｍｌ）で洗浄した。ＥｔＯＡｃ層を回収し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過して濃縮し、表題化合物（１７．２ｍｇ、８２％）を得た。  
【０５６９】
【化３２４】
2007532555.tif 000342
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド（Ｄ−８）
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミドを、４−ブロモニトロベンゼンをメチル−２−（４−ブロモフェノキシ）−アセテートの代わりに使用して、一般手順Ｄにしたがって調製した。
【０５７０】
【化３２５】
2007532555.tif 000343
【０５７１】
【表５−１】
2007532555.tif 000344
【０５７２】
【化３２６】
2007532555.tif 000345
（±）−Ｎ−（７−アセチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロヘテロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−置換フェニルアセトアミド（４５）
２−（２−エトキシカルボニル−１−メチル−エチルアミノ）−フラン−３−カルボン酸エチルエステル（３８）
２−アミノ−フラン−３−カルボン酸エチルエステルおよびブチ−２−エノン酸エチルエステルを、エタノール中に溶解し、Ａｌ２Ｏ３の存在下で、開始物質がなくなるまで、還流まで熱し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、相当するジケトンを得た。
２−［ベンジル−（２−エトキシカルボニル−１−メチル−エチル）−アミノ］−フラン−３−カルボン酸エチルエステル（３９）
合成を、臭化ベンジルの代わりに臭化３−メトキシベンジルを使用して、Ａ−１６４の合成に関して記述したアルキル化を用いて実施した。
７−ベンジル−６−メチル−４−オキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸エチルエステル（４０）
室温にてエチルエーテル中、ジエステルの溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加え、この混合液を１時間攪拌した。混合液を濾過して、水酸化物質を除去した。溶媒を真空中にて除去して、二環状エステルのカリウム塩を得た。
７−ベンジル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−オン（４１）
α−ケト−エステルを、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ中に溶解し、室温にて２時間攪拌した。ついで４Ｎ  ＨＣｌを加え、混合液を１００℃油浴中で１２時間熱した。ついで混合液を室温まで冷却し、１Ｎ  ＮａＯＨで中和した。水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。溶媒を真空中にて蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、相当するケトンを得た。
（±）−（７−ベンジル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−置換フェニル−アミン（４２）
置換フェニルアミンの合成を、アニリンを相当するアニリンの代わりに使用して、Ｆ−１に関して記述した手順を用いて実施する。
（±）−Ｎ−（７−ベンジル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−置換フェニル−置換アミド（４５）
相当するフェニルアミドの合成を、相当する酸クロライドにて、一般手順Ｂにて記述した水素化およびアシル化を用いて実施する。化合物４５の代表例を以下の表で示している。
【０５７３】
化合物Ｅ−１〜Ｅ−３０を、スキーム１８にて列記したスキームによって、そして本明細書で記述した一般手順Ｅおよび他によって調整可能である。当業者らは、１つ以上の通常の実験を用いて、本明細書で記述した本発明の特定の実施形態に対する多くの等価物を認識し、または確かめることができる。
【０５７４】
【表６−１】
2007532555.tif 000346
【０５７５】
【表６−２】
2007532555.tif 000347
一般手順Ｆ
Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ｆ−１）
参考文献Ｈａｍａｎｎ，Ｌ．Ｇ．；Ｈｉｇｕｃｈｉ，Ｒ．Ｉ．；Ｚｈｉ，Ｌ．；Ｅｄｗａｒｄｓ，Ｊ．Ｐ．；Ｗａｎｇ，Ｘ．；Ｍａｒｒｓｃｈｋｅ，Ｋ．Ｂ．；Ｋｏｎｇ，Ｊ．Ｗ．；Ｆａｒｍｅｒ，Ｌ．Ｊ．；Ｊｏｎｅｓ，Ｔ．Ｄ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  １９９８，４１，６２３に従って合成した４−（ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンからのＮ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド。これを、下記の手順に従ってヨウ化物のインサイチュ形成およびアニリンでの置換を使用して、Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドへとさらに合成した。
【０５７６】
１０ｍｌジクロロメタン中の（４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノン（５００ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）の冷却した溶液へ、０℃で０．８ｍｌヨードトリメチルシラン（５．６ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。得られた反応混合物を０℃で６時間撹拌した。次いで、混合物を真空下で濃縮した。残渣を１２ｍｌ  ＴＨＦ中に溶解した。ＢａＣＯ３（６３０ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）およびアニリン（０．１７ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、そして濾液を真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）で溶出してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（２，２−ジメチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノン（１５０ｍｇ，２４％）を得た。
【０５７７】
塩化メチレン（５ｍＬ）中の（２，２−ジメチル−４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンの溶液へ、ジイソプロピルエチルアミン続いて塩化アセチルを添加した。混合物を室温で一晩撹拌した（ｓｔｕｒｒｅｄ）。混合物を水へ注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。抽出物を１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、乾燥し、そして濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）により精製し、Ｎ−［１−（３−メトキシベンゾイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを得た。
【０５７８】
【化３２７】
2007532555.tif 000348
（２Ｓ，４Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−ベンズアミド（Ｆ−２）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−［１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−ベンズアミドを、アミンを下記の方法で修飾する下記のカルバミン酸ベンジル除去をのぞいては、一般手順Ｃに記載されるように合成した。２０ｍｌジクロロメタン中の（２Ｓ，４Ｒ）−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（２００ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）の溶液へ、アセトアルデヒド（０．０４２ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分撹拌した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１５６ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた反応混合物を室温で６時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）および４−クロロベンゾイルクロライド（０．４ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で一晩撹拌した。ジクロロメタン（４０ｍｌ）を添加した。混合物を３０ｍｌ水酸化ナトリウム（１Ｎ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル−ジクロロメタン（１：４）で溶出してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、８０ｍｇ（２４％）の表題化合物を得た。
【０５７９】
【化３２８】
2007532555.tif 000349
Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド（Ｆ−３）
Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを、参考文献Ｂｅｌｌａｓｓｏｕ−Ｆａｒｇｅａｕ，Ｍ．Ｃ；Ｇｒａｆｆｅ，Ｂ．；Ｓａｃｑｕｅｔ，Ｍ．Ｃ．；Ｍａｉｔｔｅ，Ｐ．Ｊ．ｏｆ  Ｈｅｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２２（３），７１３に従って合成した１−（４−メトキシ−ベンゾイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−４−オンから作製した。これを、下記の手順に従うアルコールへのケトンの還元およびヨウ化物のインサイチュ形成およびアニリンでの置換により、（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンへとさらに合成した。５ｍｌメタノール中の１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−４−オン（３１０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、４１０ｍｇ水素化ホウ素ナトリウム（４．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、そして残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）で溶出してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノン（２１５ｍｇ，６９％）を得た。これを、下記の手順を使用して（３−メトキシ−フェニル）−（４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−メタノンへとさらに合成した。ジクロロメタン中の（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノンの冷却した溶液へ、０℃でヨードトリメチルシランを徐々に添加した。得られた反応混合物を０℃で６時間撹拌した。次いで、混合物を真空下で濃縮した。残渣をＴＨＦ中に溶解した。ＢａＣＯ３およびアニリンを添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、そして濾液を真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）で溶出してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、（４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−メタノンを得た。
【０５８０】
塩化メチレン中の（４−フェニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノンの溶液へ、ジイソプロピルエチルアミン続いて塩化アセチルを添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。抽出物を１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、乾燥し、そして濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０％ヘキサン／５０％酢酸エチル）により精製し、（±）−Ｎ−［１−（３−メトキシ−ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミドを得た。
【０５８１】
【化３２９】
2007532555.tif 000350
【０５８２】
【表７】
2007532555.tif 000351
開示される化合物はＣＲＴＨ２へのＰＧＤ２の結合を阻害する
この放射性リガンド膜結合アッセイは、シンチレーション近位アッセイを使用して、ＨＥＫ−２９３細胞（ヒトＣＲＴｈ２レセプターおよびαサブユニットまたはヘテロトリメリックＧタンパク質１６を発現し、Ｂｉｏｓｉｇｎａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙにより製造された）において安定発現されるクローン化ヒトＣＲＴＨ２レセプターへ［３Ｈ］プロスタグランジンＤ２（ＰＧＤ２）が結合することを阻害する化合物の能力を評価する。
【０５８３】
５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡを含有する結合緩衝液を、前記アッセイを行う直前に調製した。結合されたＣＲＴＨ２レセプターを発現するようにクローン化されたＨＥＫ−２９３細胞由来の膜（Ｂｉｏｓｉｇｎａｌから購入した膜）を含む最終アッセイ濃度の２倍のビーズ／膜溶液、ならびに最終アッセイ濃度の２倍の［３Ｈ］ＰＧＤ２を調製し、そして氷上で保存しその後ウエルへ添加した。最終アッセイ濃度の２０倍の冷ＰＧＤ２を調製し、そして氷上で保存し、その後、非特異的結合（ＮＳＢ）を規定するウエルへ添加し、コーニングプレート＃３６５３をこのアッセイのために使用した。
【０５８４】
１００％ＤＭＳＯ中の化合物の１０ｍＭストック濃縮物を調製し、そして室温で保存した。次いで、１０μＭ（最終アッセイ濃度）から開始して、１０ポイント濃度応答曲線を各化合物について作製した。化合物を最終アッセイ濃度の４０倍で調製し、９の結果−３倍希釈を伴った。
【０５８５】
各濃度の化合物０．１μｌを、前記３８４プレートの適切なウエルへ添加し、そして２μｌの冷ＰＧＤ２を、ＮＳＢを規定するウエルへ添加した。次いで、２０μｌの［３Ｈ］ＰＧＤ２および次いで２０μｌの２×のビーズ／膜溶液を、各ウエルへ添加した。
【０５８６】
前記プレートを室温で約２時間インキュベートし、次いで１分間／ウエルでＳＰＡトリチウムプロトコルを使用してＰａｃｋａｒｄ  Ｔｏｐｃｏｕｎｔにおいてカウントした。
【０５８７】
ＨＥＫ−２９３細胞膜へのＰＧＤ２結合（ＰＧＤ２はＫＤ値以下で使用した）のパーセント阻害を測定し、前記アッセイを、常に、ｎ＝２の総計のためにｎ＝１について二重として実行した。
【０５８８】
化合物Ａ−３，Ａ−１１，Ａ−１６，Ａ−１７，Ａ−２０，Ａ−２４，Ａ−３５，Ａ−４９，Ａ−５１，Ａ−５４，Ａ−５５，Ａ−６７，Ａ−７０，Ａ−７２，Ａ−７３，Ａ−８１，Ａ−８２，Ａ−１２０，Ａ−１３０，Ａ−１３１，Ａ−１３２，Ａ−１４３，Ａ−１４４，Ａ−１４７，Ａ−１５３，Ａ−１５６，Ａ−１５７，Ａ−１５９，Ｂ−７，Ｂ−９，Ｂ−１１，Ｂ−１３，Ｂ−１８，Ｂ−２０，Ｂ−２６，Ｂ−２８，Ｂ−３４，Ｂ−３９，Ｂ−４０，Ｂ−４７，Ｂ−５１，Ｂ−５８，Ｂ−５９，Ｂ−６３〜Ｂ−６６，Ｂ−６８，Ｂ−７０，Ｂ−７３，Ｂ−７４，Ｂ−８４，Ｂ−８６，Ｂ−９７，Ｂ−１０１〜Ｂ−１１２，Ｃ−３３，Ｃ−３７，Ｃ−３８，Ｄ−１，Ｄ−２，Ｄ−６，Ｄ−１０，Ｆ−３は、Ｋｉ＜１０ｕＭを有する。
【０５８９】
化合物Ａ−８，Ａ−５３，Ａ−５８，Ａ−１２４，Ａ−１２６，Ａ−１５４，Ｂ−５３，Ｂ−１００，Ｆ−１は、Ｋｉ＜６０ｕＭを有する。
【０５９０】
全ての残りの化合物は、Ｋｉ＜１ｕＭを有する。
【０５９１】
【表８】
2007532555.tif 000352
ＬＣ−ＭＳデータは、特に記載されない限り、“酢酸アンモニウム−標準”法を使用して得られた。
【０５９２】
【化３３０】
2007532555.tif 000353
【０５９３】
【化３３１】
2007532555.tif 000354
（Ｓ）−３−フェニルアミノ−酪酸（１）
オーバーヘッドスターラー、還流冷却器、添加漏斗、およびＮ２注入口を備えた被覆付き３０Ｌ三つ口底バルブ円筒状リアクターに、Ｎ２でフラッシュした。水（８．７Ｌ）続いてアニリン（４２３Ｌ，４．９ｍｏｌ）を加えた。撹拌を開始し、そして内部温度を８０℃へ設定した。内部温度が７７℃に達した後、（Ｒ）−β−ブチロラクトンを、添加漏斗を介して１．５時間にわたって加えた。添加の間、内部温度を８０〜８１．７℃に維持した。添加が完了したら、反応を１時間にわたって２０℃へ冷却した。Ｋ２ＣＯ３（２５０ｇ，１．８ｍｏｌ，０．７５当量）を固体として加え、そして水性ｐＨを測定し１０であった。水層をＭＴＢＥ（３×２Ｌ）で抽出し、そして抽出物を捨てた。６Ｎ  ＨＣｌ（２２５ｍＬ）で水層のｐＨを５に調節した後、それをＥｔＯＡｃ（３×２Ｌ）で抽出した。水層をＭＴＢＥ（３×２Ｌ）で抽出し、そして抽出物を捨てた。６Ｎ  ＨＣｌ（２２５ｍＬ）で水層のｐＨを５に調節した後、それをＥｔＯＡｃ（３×２Ｌ）で抽出した。各抽出後、ｐＨを確認し、そして必要に応じて６Ｎ  ＨＣｌで５に再調節した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を飽和ブライン（２Ｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、そしてロータリーエバポレーションによって濃縮し、桃色の油が得られた。回収：３００ｇ（７２％）。鏡像体過剰率をキラルＨＰＣＬにより測定し９４％であった。
【０５９４】
【化３３２】
2007532555.tif 000355
（Ｓ）−（フェニルアミノ−ブチリル）−カルバミン酸ベンジルエステル（２）
オーバーヘッドスターラー、添加漏斗、および熱電対を備えた５Ｌ被覆付きガラスリアクターに、Ｎ２でフラッシュした。８００ｍＬ  ＴＨＦ（アミノ酸に対して８体積）中の（Ｓ）−３−フェニルアミノ酪酸（１、１００ｇ，５５８ｍｍｏｌ）の溶液を、リアクターへ加えた。反応混合物の内部温度を２０℃へ設定した。１，１’−カルボニルジイミダゾール（９９．５ｇ，６１４ｍｍｏｌ）を前記撹拌した溶液へ加え、少しの発熱（５℃）および大量のガス発生を伴って透明な溶液が得られた。１時間後、カルバミン酸ベンジル（８４．３ｇ，５５８ｍｍｏｌ）を加え、そして内部温度を−１５℃に設定した。−１５℃で、ＴＨＦ（８３７ｍＬ，８３７ｍｍｏｌ）中のＬｉＯｔｅｒｔ−Ｂｕの１Ｍ溶液を、３０分で添加漏斗を介して反応物へ加え、内部温度を−１０から−１５℃の間の温度に維持した。溶液は、不透明な薄茶色になり、そしてより粘性が高くなった。内部温度を約−１０℃でさらに１５分維持し、次いで周囲温度へ加温した。１６時間後、反応物を１０００ｍＬ  ＥｔＯＡｃ（１０体積）続いて２８０ｍＬ  １Ｎ  ＨＣｌおよび１０００ｍＬ  Ｈ２Ｏ（１０体積）の添加により急冷した。得られた水層はｐＨ９であった。前記層を分離し、そして水層を別の６００ｍＬ  ＥｔＯＡｃ（６体積）で抽出した。有機層を合わせ、そして１０００ｍＬ  １０％ブライン（１０体積）で洗浄した。粗生成物の得られた有機溶液を、１７０〜２００トールおよび３５〜４０℃のポット温度で、５００〜７００ｍＬの最小体積へ蒸留で減少させた。この粗生成物を２．０Ｌ  １Ｎ  ＨＣｌ（２０体積）と１．０Ｌ  ＭＴＢＥとの間に分配した。琥珀色の油層が形成し、これは前記生成物のＨＣｌ塩であり、そして前記酸性水層と共に維持した。ＭＴＢＥ層を別の１０００ｍＬ  １Ｎ  ＨＣｌ（１０体積）で抽出し、そして合わせたＨＣｌ層を別の５００ｍＬ  ＭＴＢＥで逆洗した。水溶液のｐＨを４９５ｍｌのＫ２ＣＯ３飽和水溶液の添加により９〜１０へ調節した。塩基性水溶液を８００ｍＬ  ＥｔＯＡｃ（８体積）で２回抽出し、そして有機層を合わせ、５００ｍＬブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして蒸発させ、１６１ｇ（９２％）の琥珀色の粗製油を得た。
【０５９５】
【化３３３】
2007532555.tif 000356
（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（３）
オーバーヘッドスターラー、添加漏斗、および熱電対を備えた５Ｌ被覆付きガラスリアクターに、Ｎ２でフラッシュした。ＥｔＯＨ（９６０ｍＬ，６体積）中の（Ｓ）−（フェニルアミノ−ブチリル）−カルバミン酸ベンジルエステル（２）（１６０ｇ，５１２ｍｍｏｌ）の溶液をリアクターへ加え、そして内部温度を−１５℃へ設定した。ＮａＢＨ４（１３．６ｇ，３５９ｍｍｏｌ）を、撹拌した溶液へ３分割で加えた。ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１１０ｍＬ水中１０９ｇ、５３８ｍｍｏｌ）を１時間にわたって添加漏斗を介してリアクターへ加え、内部温度を−１０から−５℃の間に維持した。添加が完了した後、内部温度を０℃へ調節し、そして混合物をさらに３０分間撹拌した。リアクターに、９６０ｍＬ  ＣＨ２Ｃｌ２（６体積）、クエン酸（２４６ｇ，１２８０ｍｍｏｌ）、および９６０ｍＬ  ＩＮ  ＨＣｌ（６体積）を加えた。内部温度を２０℃に設定し、そして混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を９６０ｍＬ  ＥｔＯＡｃで希釈し、水性ｐＨを４７０ｍＬのＫ２ＣＯ３飽和水溶液の添加により９へ調節した。層を分離し、有機層を６４０ｍＬ水で２回そして次いで６４０ｍＬブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、そして蒸発させ、１３０ｇの固体（８６％収率）を得た。粗生成物を、９／１，ヘプタン／ＥｔＯＡｃ混合物２０体積から再結晶した。固体を２６０ｍＬ  ＥｔＯＡｃ（２体積）および７８０ｍＬヘプタン（６体積）でスラリー化し、そして７５℃へ加熱し、透明溶液を得た。７５℃で、さらなる２６０ｍＬヘプタン（２体積）を徐々に添加し、続いて徐々に冷却した。結晶化は、通常、約５８〜６８℃で開始する。周囲温度で、さらなる１３００ｍＬヘプタン（１０体積）を徐々に添加した。周囲温度でさらに２時間撹拌した後、固体を濾過し、そして４体積の９／１  ヘプタン／ＥｔＯＡｃで洗浄した。固体を真空オーブン中で乾燥し、９０ｇ（６０％回収）を得た。生成物は、キラルＨＰＬＣにより測定した場合、９９．２％の鏡像体過剰率を有した。
【０５９６】
【化３３４】
2007532555.tif 000357
一般手順Ｇ：（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（６）
室温で、塩化メチレン（５０ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル）−カルバミン酸ベンジルエステル（１．０ｇ，３．３８ｍｍｏｌ）の溶液へ、ジイソプロピルエチルアミン（６５０μＬ，３．７２ｍｍｏｌ）続いて４−フルオロベンゾイルクロライドを添加した。反応物を室温で一晩撹拌した。混合物を水へ注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を１Ｍ（ａｑ）ＮａＯＨおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、乾燥し、そして濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（７５％ヘキサン／２５％酢酸エチル）により精製し、純粋なアミドを得た（７２０ｍｇ，５１％）。
【０５９７】
（２Ｓ，４Ｒ）−［１−（４−フルオロベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−カルバミン酸ベンジルエステル（７２０ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）中に溶解した。得られた溶液が存在する容器から排気し、そしてアルゴンで逆充填した。触媒量の炭素担持パラジウム（１０％）を添加した。容器から再度排気し、そして今度は水素で逆充填し、そして４０ｐｓｉ水素でＰａｒｒ瓶中において振った。反応は４時間後に完了した。混合物を注意深く濾過し、そして１０％体積まで濃縮した。得られた濃縮溶液をセライト（登録商標）で濾過しそして濃縮し、粗製アミンを得た。
【０５９８】
ＤＭＦ（２０ｍＬ，乾燥）中の（２Ｓ，４Ｒ）−（４−アミノ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン（１．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ）の溶液へ、４−クロロフェニルボロン酸（１．１ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、ピリジン（８５０μＬ，１０．５ｍｍｏｌ）および酢酸銅（ＩＩ）（１．２７ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を添加した。不均一な緑色の混合物を、１時間空気中で撹拌し、次いで６０℃へ加温し、そして一晩撹拌した（１４時間）。次いで、混合物を室温へ冷却し、迅速に撹拌した酢酸エチル（１５０ｍＬ）へ注ぎ；固体を、セライト（登録商標）での濾過によって除去した。抽出物を水で数回、次いでブラインで１回洗浄した。次いで、抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（９５％塩化メチレン／５％酢酸エチル）により精製し、黄色の油状物としてアニリン生成物（２５０ｍｇ，１８％）得た。
【０５９９】
塩化アセチル（５ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−［４−（４−クロロ−フェニルアミノ）−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン（２５０ｍｇ，０．６３６ｍｍｏｌ）の溶液へ、ジイソプロピルエチルアミン（１２０μＬ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５／７５  ヘキサン／酢酸エチル  勾配）で精製し、純粋なＮ−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［１−（４−フルオロ−ベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−４−イル］−アセトアミド（２００ｍｇ，７１％）を得た。
【０６００】
【化３３５】
2007532555.tif 000358
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（Ｇ−１）
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを、４−フルオロベンゾイルクロライドの代わりに４−（４−クロロカルボニル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを使用して、一般手順Ｇに従って作製した。残りの手順を一般手順Ｇに記載されるように続け、（２Ｓ，４Ｒ）−４−（４−｛４−［アセチル−（４−クロロ−フェニル）−アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニル｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを得た。
【０６０１】
４−（４−クロロカルボニル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを、以下の手順によって作製した。ピペラジン（ｐｉｐｅｒｄｉｎｅ）および４−フルオロ−安息香酸メチルエステルを、６５℃でＤＭＳＯ中４８時間加熱した（米国特許第６０６９１４３号）。反応物をＮａＨＣＯ３でクエンチし、そして３×酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。前記エステルを直接使用した。４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステルを、ＣＨ２Ｃｌ２中においてＤＩＥＡおよびエチルクロロホルメートでアセチル化し、４−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを得た。前記メチルエステルを、テトラヒドロフランおよびエタノールに溶解することによって酸へ加水分解し、そして水酸化ナトリウム（１Ｎ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を０℃へ冷却し、酸性化し、白色沈殿物が形成された。前記固体を濾過し、４−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸を得た。前記酸を、塩化オキサリルとの反応により酸塩化物へ変換した。
【０６０２】
【化３３６】
2007532555.tif 000359
Ｎ−｛３−［（グリコロイルアミノ）メチル］フェニル｝−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド（Ｇ−２）
Ｎ−｛３−［（グリコロイルアミノ）メチル］フェニル｝−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを、４−フルオロベンゾイルクロライドの代わりに４−メトキシベンゾイルクロライド、そして４−クロロフェニルボロン酸の代わりに（３−シアノフェニル）ボロン酸を使用して、一般手順Ｇに従って作製した。残りの手順を一般手順Ａに記載されるように続けて、Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを得た。
【０６０３】
Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを、塩化コバルト（ＩＩ）および水素化ホウ素ナトリウム（１当量、３当量）でさらに処理し、Ｎ−［３−（アミノメチル）フェニル］−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを得た。
【０６０４】
次いでさらに、Ｎ−［３−（アミノメチル）フェニル］−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを、ＥＤＣＩとＨＯＢｔ等のカップリング試薬を使用してグリコール酸とカップリングし、Ｎ−｛３−［（グリコロイルアミノ）メチル］フェニル｝−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを得た。
【０６０５】
【化３３７】
2007532555.tif 000360
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド（Ｇ−３）
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミドを、４−フルオロベンゾイルクロライドの代わりに４−メトキシベンゾイルクロライドを使用して、一般手順Ｇに従って作製した。アミン−アリールカップリングを、手順Ｇに記載されるものとは異なるように行った。したがって、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−アミン（水素化工程から得られる、２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ，１当量）を、シュレンク管中のエチレングリコールジメチルエーテル（１ｍＬ）に溶解した。この溶液へ、続いて、１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼン（１０５μＬ，０．８４ｍｍｏｌ，１．４当量），炭酸セシウム（２７４ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ，１．４当量）、酢酸パラジウム（１６ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ，０．０４当量）および２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリ−ｉ−プロピル−１，１’−ビフェニル（２３ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ，０．０８当量）を添加した。反応混合物を窒素でフラッシュし、そして４８時間シュレンク管において９５℃へ加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣が得られ、これを水と酢酸エチルとの間に分配し、そして抽出した。水層を分離し、そして有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮して、黒色の油状物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール：１００／０から９９／１勾配）により精製し、（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−アミン（６０ｍｇ，２４％）を得た。
【０６０６】
塩化アセチル（０．５ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−アミン（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，１当量）の溶液へ、ジイソプロピルエチルアミン（２５μＬ，０．１４ｍｍｏｌ，１当量）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール  ９９．５／０．５）により精製し、純粋なＮ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−メトキシベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル］アセトアミド（１４０ｍｇ，９２％）を得た。
【０６０７】
【化３３８】
2007532555.tif 000361
４−｛［（２Ｓ，４Ｒ）−４−［アセチル（４−クロロフェニル）アミノ］−２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］カルボニル｝ベンズアミド（Ｇ−４）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−（４−シアノベンゾイル）−２−メチル−１，２，３，볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣붼苣뮂菣ꊂ菣覃볯醼볯鎼뷯螽볯邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣뒰藩隌苣ꪃ苣ꂃ볯閼볯趽뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂냦袼볯閼볯趽볯覼胣ꢂ苣躃菣ꮃ볯鎼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀臣鞁臣鞼볯莄臣钼駦鎖諥놆臣龁胣릂菣ꪃ菣銂볯꺼†볯ꎼ뷯袼藩Ꞁ臣ꞁ볯ꢁꇥ隌菣膃菣뎃臣꺁雩ꮁ裥醁臣芀鳦龩뇥銂鯥躏臣膀뿦꺸臣膀臣鞁臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯钽볯ꆼ뷯鲀볯邼볯궼뷯꾼볯膀볯钽볯ꆼ뷯覼臣鮾臣膀駧늉鯥鎽臣鞁臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㈳㔵⸵楴≦㈾〰㔷㈳㔵⸵楴쉦゠〰㘳㰲愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯钼볯覼裢钼裢袼볯銈뷯钼裢뮼苣뮂菣ꮃ裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯銈볯覼戼㹲 ꒮룦ꞁ胣ꦡ賥ꆃ菣것菣궸臣袼볯뎼볯钼볯覼裢袼볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣ꮃ菣龃菣뢅菣뎃苣ꮃ苣릂菣ꮃ臣뚺뛦뢁胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃뛧蒁臣鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ苣궃菣ꒂ菣銂럦ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣뒰臣ꢳ臣膀臣鞁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂볯궼볯膽뷯覼볯膽볯ꢼ臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鞲ꏨ议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯鞼볯薼菣궂苣뎃볯銼볯薼藩뢅苣膃菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣钴닧ꪁ苣龃菣銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯銼볯貼볯늼볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢ꮂ菣邃菣뎃藩馃菣뢂菣ꢂ苣蚃菣銂苣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦貁귥ꢜ臣讂껥ꢙ臣覂軦鞰臣膀臣鞁臣ꊂ菣뒂菣ꞁ胩薅ꇥ鞁臣芀꟨銪蟩꺁苧ꂴ详膌菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯邼볯覼苣뮷諥鞁臣芀껥ꢙ臣覂蛥ꚺ軦鞰臣膀臣鞁臣誻뫥꾁냦ꂴ臣蚀藥ꮡ臣膀臣鞁臣钼볯邽뷯覽냦ꂴ臣낼뷯銽뷯뚓룤ꮁ臣蒁臣꾌臣龁胣趏뿥꾁볯芙雩貾臣貮뫤鞁臣芀럦袐觧銂돦辄럦辁뿦躁臣膀臣鞁臣醼볯薼뷤趩臣ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣莿룧뚺뛦銂苣ꦃ苣袃볯뮙賩蚕꣦覼臣뺿臩鞁臣鞁臣莿룧鞁胣鞲ꏨꊂ菣뎃苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯ꚼ볯뺹蟧覼룤꺁볯銼볯貼볯늼볯銈볯钼裢ꊂ菣躃裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣覼裢ꆃ苣躃菣袼뷯薽뷯袽뷯躽뷯躽뷯覽뷯覼臣뚺뛦뢁胣钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅胣钃菣뢂菣誁苣뎁藩뢅諩袼볯ꦼ볯銂럦ꂊ臣龁胣趸鷥肸臣醷觨꺁럦袐觧銂胣醼駦鎖ꧧ鞰룤ꞁ鋦貋臣膀곦蒁臣隼볯莄臣ꂊ룦鞁胣鶁臣ꚁ룤ꦙ鋦貋臣龁볯醼볯芙雩覼胣ꆬ臣ꞁ胣랷郥ꦉ苣꒮룦뢁蛥뒍臣膀뿨龀臣릒详鞁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯邼뷯겼볯뢁돦躁볯몛뷤銂胣뮂菣ꒂ菣袼駧늌闥馨볯ꞁ臣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣꒙軥鞁臣芀諦몇觧銂냦ꞁ闦麛胣ꆬ臣ꞁ菣ꦃ苣뎃臣醼鯥鞴뗦鞁臣芀곦蒁臣膀諦몇觧銂蓧뒰볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲ꏨ议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯馼볯薼ꇥ隌菣膃菣뎃볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣誂닧붣臣膀믩늉臣릲諧ꦉ臣鞁臣ꊂ菣ꪃ菣龔裦ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꦡ賥ꆃ菣것菣궸臣袼볯뎼볯钼볯覼裢뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣躃菣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣뎃臣뚺뛦뢁胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃뛧蒁臣ꦡ賥ꊂ苣膃菣銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ뫦ꎧ臣膀볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵붣鋥뒰뫦늶胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀臣鞁臣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯閼볯鞼볯ₕ颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣뺋藩覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣钴닧ꪁ鳦芵铧邈觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢꺼裢뮼볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣覃菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢ꊂ苣袃苣龃菣袼볯醼볯趽뷯貼볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣膀껥ꦸ臣膀볯궼볯袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁臣芀볯㲫畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈菣궃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ迥鲿럦袐觧銂룤ꦙ鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣膀ꇥ隌菣膃菣뎃臣뒰臣꺁雩ꮁ裥超臣膀ꇥ隌菣膃菣뎃뇥銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鞲ꏨ议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯銼볯醼†菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢ꊅ藩ꢂ菣ꮃ该超볯ꮁ苣誂닧붣臣膀觥風铧邈觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔲㔵琮晩㸢〲㜰㌵㔲㔵琮晩ꃂ〰㌰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢꺼裢뮼볯銈볯鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣뎃裢隼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣뮂菣ꊂ菣覃볯Ꞽ裢隼볯㲉牢ਾ†볯銈뷯钼裢뮼苣뮂菣ꮃ裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈菣뎃苣뮼볯貼볯붼苣궂苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣膀ꇥ隌菣膃菣뎃볯鎼뷯겼볯誁苣뎁菣벃菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꦃ菣袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁臣芀볯ꖗ뻥膀迥鲿觧銂볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵붣鋥뒰뫦늶臣꾂苣뎃菣鞁臣芀껦ꎸ苣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꢁ냦ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁胣ꆬ臣ꞁꇥ隌菣膃菣뎃臣鎼鯥붊蟥鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀닧붣껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼藩뢅苣膃菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣趉꣨龔裦ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㈳㔵⸵楴≦㈾〰㔷㈳㔵⸵楴쉦゠〰㘳㰴愯㰾䐯噉ਾ 꺼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢꺼裢袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈뷯钼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼菣뎃苣ꒂ菣鶽裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼볯銈볯覼戼㹲 꺼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢꺼裢袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈뷯钼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼菣뎃苣ꒂ菣鶽裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣銂胣钼裢閃菣ꪂ菣馃菣뺂苣ꮃ苣궃菣ꒂ菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ苣궃菣ꒂ菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣肸裨讉ꃩꆼ臣鎾臣ꚁ뷤붣臣龁胣袼볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ苣궃菣ꒂ菣銂胣钼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼껥꾁ꛩ뢅臣覂볯ꖷ꣧ꞁ뷤붣臣龁胣钼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼껥꾁ꛩ뢅苣膀꟨銪臣꒼볯ꚼ臣袂臣꒼볯궼룤꺁ꇥ隌苣궂苣ꪃ菣ꞁ蟥蚐臣膀臩ꎭ臣躏軧ꞁ볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ苣궃菣ꒂ菣銂뻥龁胣议苣꺁触蚠苣肸裨讉ꃩꆼ臣風볨閁苣讂苣蚁臣骶臣膀볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯钼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢鮽볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ뷯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷㈳㔵⸵楴≦㈾〰㔷㈳㔵⸵楴쉦゠〰㘳㰵愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯钼볯覼裢꺼裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣뎃苣뮼볯貼볯붼苣궂苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢ꊂ苣袃苣龃菣袼볯銈볯覼戼㹲 ꒮룦ꞁ胣ꦡ賥ꆃ菣것菣袼볯趽볯覼룤꺁볯銼볯貼볯늼볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣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