(57)【要約】  変数Ｑ、Ｚ、Ｘ、Ｒ１５、Ｒ２、Ｒ３及びＲｃは明細書中で定義される式の化合物が開示されている。本願明細書中に開示されている化合物は、ベータ−セクレターゼ酵素の阻害剤であるので、哺乳動物でのアルツハイマー病及びＡベータペプチドの沈積を特徴とする他の疾患を治療する際に有用である。
2007530583.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｍの化合物又はその薬学的に許容できる塩：
【化１】
2007530583.tif 000473
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素であるか、
Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン（１態様ではＦ又はＣｌ）、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ存在する場合、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−又は−（ＳＯ２）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は、１、２又は３個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロアリールは、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ５０又は＝Ｏである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；Ｆ；−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１８；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立に選択され、ここで、アルケニル及びアルキニル基は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ；独立に−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６である１又は２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜２−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７はそれぞれ存在する場合、アリール基（好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル及びテトラリニルから選択される）であり、ここで、前記のアリール基は、独立に−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；ＣＦ３；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである１又は２個の基で置換されていてもよく、これらはそれぞれ、Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ；ハロゲン；ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；又は−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１８は、ヘテロアリール基（好ましくはピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、インドリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリルから選択される）であり、ここで、前記のヘテロアリール基は、独立に、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１５は、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＮＨ２から独立に選択される１、２、３又は４個の基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル並びに−Ｒ２６−Ｒ２７から選択され；ここで、
Ｒ２６は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−及び−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選択され、ここで、前記はそれぞれ、非置換であるか、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ５Ｒ６又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４又は５個の基で置換されているか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１、２又は３個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ７−から独立に選択される基により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７炭素環を形成し；
Ｒｃは、シクロアルキルが−Ｒ２０５から独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜３−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル；及び−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロアリール；−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−アリール；１又は２個のアリール（好ましくはフェニル）、ヘテロアリール（好ましくはピリジル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル又はピリミジル）又はヘテロシクロアルキル（好ましくはピペリジニル又はピペラジニル）基と縮合している５、６、７、８、９又は１０個の炭素を含む単環又は二環（ここで、単環又は二環の１、２又は３個の炭素は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２２０−、−Ｏ−又は−Ｓ（＝Ｏ）０〜２−で置換されていてもよく；単環又は二環は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０又は＝Ｏである１、２又は３個の基で置換されていてもよい）；及び１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各アリール又はヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各ヘテロシクロアルキルは、１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよく；
Ｒ２００はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＯＨ；−ＮＯ２；−ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−アリール（好ましくはフェニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロアリール（好ましくはピリジル、ピリミジル、フラニル、イミダゾリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル又はピラジニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロシクロアルキル（好ましくはイミダゾリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はテトラヒドロピラニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＳＯ２−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２１５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（１、２、３又は５個の−Ｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル）；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アダマンチル及び−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルから独立に選択され；
Ｒ２００内に含まれる各アリール及びヘテロアリール基は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２１０又は独立にＲ２０５又はＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されている−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２００内に含まれる各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２０５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜３（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜６−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、ＯＨ、ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル及び−ＮＲ２３５Ｒ２４０から独立に選択され；
Ｒ２１０はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏから独立に選択され；
Ｒ２１５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（アリール）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）から独立に選択され；ここで、Ｒ２１５内に含まれるアリール基は、独立に−Ｒ２０５又は−Ｒ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；Ｒ２１５内に含まれるヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基は、１、２又は３個のＲ２１０で置換されていてもよく；
Ｒ２２０及びＲ２２５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル（３個までのハロゲンで置換されていてもよい）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−アリール（好ましくはフェニル）、−ヘテロアリール又は−ヘテロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ２２０及びＲ２２５内に含まれるアリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル基は、１、２又は３個のＲ２７０基で置換されていてもよく、
Ｒ２７０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｒ２０５、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−フェニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏであり；
Ｒ２３５及びＲ２４０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又は−フェニルであり；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）０〜４アリール、−（ＣＨ２）０〜４ヘテロアリール及び−（ＣＨ２）０〜４ヘテロシクロアルキルから選択されるか、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１、２又は３個の炭素原子は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ２２０−又は−ＮＲ２２０Ｒ２２０−である１、２又は３個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０基は両方とも、アルキルであり；環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ２４５及びＲ２５０内に含まれるアリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル基は、独立にハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、ＣＮ又はＯＨである１、２又は３個の基で置換されていてもよい］。
【請求項２】
Ｑが−ＳＲ４００である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑが−ＳＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが−ＮＲ５００である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑが−ＮＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘが−（Ｃ＝Ｏ）−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＺがＨである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ又はアリールから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立に選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が−ＣＨ２−フェニルであり、ここで、フェニル環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びヒドロキシから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１は、ベンジル、３−フルオロベンジル又は３，５−ジフルオロベンジルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１５がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１５がＨである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
【表１−１】
2007530583.tif 000474
【表１−２】
2007530583.tif 000475
【表１−３】
2007530583.tif 000476
【表１−４】
2007530583.tif 000477
【表１−５】
2007530583.tif 000478
【表１−６】
2007530583.tif 000479
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
アルツハイマー病（ＡＤ）を有する対象を治療するか、又は対象においてアルツハイマー病を予防するか；アルツハイマー病の発症を予防するか遅延するか；軽度認識障害（ＭＣＩ）を有する対象を治療するか；ＭＣＩからＡＤへと進行するであろう対象でのアルツハイマー病の発症を予防又は遅延するか；ダウン症を治療するか；オランダ型アミロイドーシスを伴う遺伝性大脳出血を有する対象を治療するか；大脳アミロイド血管障害を治療し、その起こりうる帰結を予防するか；他の変性認知症を治療するか；パーキンソン病、進行性核上不全麻痺又は皮質基底変性を伴う認知症を治療するか；広汎性レビ小体型ＡＤを治療するか；パーキンソン症候群を伴う前頭側頭骨性認知症（ＦＴＤＰ）を治療するための方法であって、このような治療を必要とする患者に、薬学的許容量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルツハイマー病及び関連疾患の治療で有用な化合物に関する。より詳細には、アミロイド前駆体タンパク質を切断して、アルツハイマー病患者の脳で見られるアミロイド班の主成分であるアミロイドβペプチド（Ａβ）を産生する酵素、βセクレターゼを阻害し得る化合物に関する。
【０００２】
本出願は、その全体が参照により本明細書に援用される開示、２００４年３月２５日出願の米国仮特許出願第６０／５５６４６１号の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００３】
アルツハイマー病（ＡＤ）は、主に老化と関連した、進行性の脳の変性疾患である。ＡＤの臨床上の症状は、記憶、認知能力、理性、判断力、及び見当識の喪失を特徴とする。疾患が進行するにつれて、運動、感覚、及び言語能力も影響を受け、複合的認知機能の全面的な機能障害がもたらされる。このような認知能力の喪失は徐々に生じるが、通常は重度の機能障害をもたらし、その結果４〜１２年で死に至る。
【０００４】
アルツハイマー病は、脳の主な２つの病理学的所見、すなわち神経原線維変化と、大部分はＡβとして知られているペプチド断片凝集体からなるβアミロイド（若しくは神経突起）斑を特徴とする。ＡＤの個体は、特有の脳でのβアミロイド沈着（βアミロイド斑）及び脳血管でのβアミロイド沈着（βアミロイド血管障害）、並びに神経原線維変化を示す。神経原線維変化は、アルツハイマー病だけでなく、他の痴呆誘発疾患でも起こる。解剖すると、通常記憶及び認知にとって重要なヒトの脳領域にこのような病変が多数見出される。
【０００５】
臨床上ＡＤでない高齢なヒトの大多数の脳内でも、解剖学的分布がより限定された形のこのような病変がそれよりも少数であるが見出される。アミロイド形成的な斑及び血管のアミロイド血管障害は、トリソミー２１（ダウン症候群）、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、及び他の神経形成障害に罹患した個体の脳の特徴でもある。βアミロイドは、ＡＤの定義をなす特徴であり、今や疾患発症の原因となる前駆体又は因子と考えられている。認知活動を担う脳領域でのＡβ沈着は、ＡＤ発症の主要な要因である。βアミロイド斑は、大部分はアミロイドβペプチド（Ａβ、βＡ４とされることもある）からなる。βペプチドは、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）がタンパク質分解されることによって誘導され、３９〜４２個のアミノ酸からなる。ＡＰＰのプロセシングには、セクレターゼと呼ばれる数種のプロテアーゼが関与している。
【０００６】
ＡＰＰのＡβペプチドＮ末端でのβ−セクレターゼによる切断、及びそのＣ末端での１種又は複数のγセクレターゼによる切断がβアミロイド形成経路、すなわちＡβが形成される経路をなす。αセクレターゼによるＡＰＰの切断によって、α−ｓＡＰＰ、すなわちＡＰＰの分泌型が生成するが、これはβアミロイド斑の形成をもたらさない。この交代性の経路が、Ａβペプチドの形成を妨げる。ＡＰＰのタンパク分解性プロセシング断片についての記述は、例えば、米国特許第５，４４１，８７０号、同第５，７２１，１３０号、及び同第５，９４２，４００号に出ている。
【０００７】
アスパルチルプロテアーゼは、β−セクレターゼ切断部位でのＡＰＰのプロセシングを担う酵素として特定されている。β−セクレターゼ酵素は、ＢＡＣＥ、Ａｓｐ、及びＭｅｍａｐｓｉｎを含むさまざまな名称を用いて開示されている。例えば、Ｓｉｎｈａ等のＮａｔｕｒｅ第４０２巻：５３７〜５５４（ｐ５０１）、１９９９年、及び公告されたＰＣＴ出願ＷＯ００／１７３６９を参照されたい。
【０００８】
何通りかの証拠は、進行性の大脳βアミロイドペプチド（Ａβ）沈着がＡＤの発生において種のような役割を担い、数年又は数十年後に認知に関する症状を発生させることが示唆する。例えば、ＳｅｌｋｏｅのＮｅｕｒｏｎ第６巻：４８７ページ、１９９１年を参照されたい。正常な個体及びＡＤ患者のどちらにおいても、培養液中で成長させた神経細胞からＡβが遊離すること、及び脳脊髄液（ＣＳＦ）中にＡβが存在することが実証された。例えば、Ｓｅｕｂｅｒｔ等のＮａｔｕｒｅ第３５９巻：３２５〜３２７ページ、１９９２年を参照されたい。
【０００９】
Ａβペプチドは、β−セクレターゼによるＡＰＰプロセシングの結果として蓄積されるので、ＡＤ治療ではこの酵素の活性を阻害することが望ましいと提言されている。β−セクレターゼ切断部位でのＡＰＰのｉｎ  ｖｉｖｏプロセシングは、Ａβ生成の律速ステップであるので、ＡＤ治療のための治療ターゲットになると考えられている。例えば、Ｓａｂｂａｇｈ，Ｍ．等のＡｌｚ．Ｄｉｓ．Ｒｅｖ．第３巻、１〜１９ページ１９９７年を参照されたい。
【００１０】
ＢＡＣＥ１ノックアウトマウスは、Ａβを産生せず、正常な表現型を示した。ＡＰＰを過剰発現するトランスジェニックマウスと交雑させたると、その子孫では、脳抽出物中のＡβ量が対照動物に比べて減少する（Ｌｕｏ等のＮａｔｕｒｅ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ第４巻：２３１〜２３２ページ、２００１年）。この証拠も、脳においてβ−セクレターゼ活性を阻害し、Ａβを減少させることがＡＤ及び他のβアミロイド障害を治療する治療方法になるという提言を支持する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
現在では、アルツハイマー病の進行を阻止し、予防し、又は後退させる有効な治療はない。したがって、アルツハイマー病の進行を遅らせ、且つ／又は第１にこれを予防できる薬剤が早急に求められている。
【００１２】
β−セクレターゼの有効な阻害剤であり、β−セクレターゼを媒介とするＡＰＰの切断を阻害し、Ａβ産生の有効な阻害剤であり、且つ／又はアミロイドβの沈着又はその斑を減少させるのに有効な、ＡＤなど、アミロイドβの沈着又はその斑を特徴とする疾患を治療及び予防するための化合物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、下記に示す式（Ｉ）及び（Ｍ）の化合物、これらの化合物を含有する薬剤組成物並びにアルツハイマー病の治療においてこのような化合物又は組成物を使用する方法、特に、アミロイド前駆体タンパク質を分解して、アルツハイマー病罹患者の脳に見いだされるアミロイド沈着物の主要な成分であるＡ−ベータペプチドを産生する酵素であるベータセクレターゼを阻害しうる化合物を包含する。
【００１４】
広い態様では、本発明は、式Ｉの化合物及びその薬学的に許容できる塩：
【化１】
2007530583.tif 000003
を提供し、式中、
Ｚは、水素であるか、
Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン（１態様ではＦ又はＣｌ）、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ存在する場合、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−又は−（ＳＯ２）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は、１、２又は３個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロアリールは、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ５０又は＝Ｏである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；Ｆ；−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１８；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立に選択され、ここで、アルケニル及びアルキニル基は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ；独立に−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６である１又は２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜２−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７はそれぞれ存在する場合、アリール基（好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル及びテトラリニルから選択される）であり、ここで、前記のアリール基は、独立に−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；ＣＦ３；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである１又は２個の基で置換されていてもよく、これらはそれぞれ、Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ；ハロゲン；ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；又は−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１８は、ヘテロアリール基（好ましくはピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、インドリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリルから選択される）であり、ここで、前記のヘテロアリール基は、独立に、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１５は、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＮＨ２から独立に選択される１、２、３又は４個の基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル並びに−Ｒ２６−Ｒ２７から選択され；ここで、
Ｒ２６は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−及び−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選択され、ここで、前記はそれぞれ、非置換であるか、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ５Ｒ６又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４又は５個の基で置換されているか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１、２又は３個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ７−から独立に選択される基により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７炭素環を形成し；
Ｒｃは、シクロアルキルが−Ｒ２０５から独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜３−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル；及び−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロアリール；−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−アリール；１又は２個のアリール（好ましくはフェニル）、ヘテロアリール（好ましくはピリジル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル又はピリミジル）又はヘテロシクロアルキル（好ましくはピペリジニル又はピペラジニル）基と縮合している５、６、７、８、９又は１０個の炭素を含む単環又は二環（ここで、単環又は二環の１、２又は３個の炭素は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２２０−、−Ｏ−又は−Ｓ（＝Ｏ）０〜２−で置換されていてもよく；単環又は二環は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０又は＝Ｏである１、２又は３個の基で置換されていてもよい）；及び１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各アリール又はヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各ヘテロシクロアルキルは、１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよく；
Ｒ２００はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＯＨ；−ＮＯ２；−ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−アリール（好ましくはフェニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロアリール（好ましくはピリジル、ピリミジル、フラニル、イミダゾリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル又はピラジニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロシクロアルキル（好ましくはイミダゾリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はテトラヒドロピラニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＳＯ２−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２１５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（１、２、３又は５個の−Ｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル）；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アダマンチル及び−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルから独立に選択され；
Ｒ２００内に含まれる各アリール及びヘテロアリール基は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２１０又は独立にＲ２０５又はＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されている−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２００内に含まれる各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２０５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜３（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜６−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、ＯＨ、ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル及び−ＮＲ２３５Ｒ２４０から独立に選択され；
Ｒ２１０はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏから独立に選択され；
Ｒ２１５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（アリール）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）から独立に選択され；ここで、Ｒ２１５内に含まれるアリール基は、独立に−Ｒ２０５又は−Ｒ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；Ｒ２１５内に含まれるヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基は、１、２又は３個のＲ２１０で置換されていてもよく；
Ｒ２２０及びＲ２２５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル（３個までのハロゲンで置換されていてもよい）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−アリール（好ましくはフェニル）、−ヘテロアリール又は−ヘテロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ２２０及びＲ２２５内に含まれるアリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル基は、１、２又は３個のＲ２７０基で置換されていてもよく、
Ｒ２７０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｒ２０５、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−フェニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏであり；
Ｒ２３５及びＲ２４０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又は−フェニルであり；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）０〜４アリール、−（ＣＨ２）０〜４ヘテロアリール及び−（ＣＨ２）０〜４ヘテロシクロアルキルから選択されるか、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１、２又は３個の炭素原子は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ２２０−又は−ＮＲ２２０Ｒ２２０−である１、２又は３個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０基は両方とも、アルキルであり；環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ２４５及びＲ２５０内に含まれるアリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル基は、独立にハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、ＣＮ又はＯＨである１、２又は３個の基で置換されていてもよい。
【００１５】
他の広い態様では、本発明は、式Ｍの化合物及びその薬学的に許容できる塩：
【化２】
2007530583.tif 000004
を提供し、式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素であるか、
Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン（１態様ではＦ又はＣｌ）、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ存在する場合、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−又は−（ＳＯ２）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は、１、２又は３個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロアリールは、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ５０又は＝Ｏである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから独立に選択され；
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；Ｆ；−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜２−Ｒ１８；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立に選択され、ここで、アルケニル及びアルキニル基は独立に、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ；独立に−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６である１又は２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜２−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７はそれぞれ存在する場合、アリール基（好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル及びテトラリニルから選択される）であり、ここで、前記のアリール基は、独立に−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；ＣＦ３；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである１又は２個の基で置換されていてもよく、これらはそれぞれ、Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ；ハロゲン；ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；又は−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１８は、ヘテロアリール基（好ましくはピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、インドリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリルから選択される）であり、ここで、前記のヘテロアリール基は、独立に、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１５は、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＮＨ２から独立に選択される１、２、３又は４個の基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル並びに−Ｒ２６−Ｒ２７から選択され；ここで、
Ｒ２６は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−及び−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選択され、ここで、前記はそれぞれ、非置換であるか、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ５Ｒ６又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４又は５個の基で置換されているか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１、２又は３個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ７−から独立に選択される基により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７炭素環を形成し；
Ｒｃは、シクロアルキルが−Ｒ２０５から独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）０〜３−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル；及び−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール−ヘテロアリール；−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル−アリール；１又は２個のアリール（好ましくはフェニル）、ヘテロアリール（好ましくはピリジル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル又はピリミジル）又はヘテロシクロアルキル（好ましくはピペリジニル又はピペラジニル）基と縮合している５、６、７、８、９又は１０個の炭素を含む単環又は二環（ここで、単環又は二環の１、２又は３個の炭素は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２２０−、−Ｏ−又は−Ｓ（＝Ｏ）０〜２−で置換されていてもよく；単環又は二環は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０又は＝Ｏである１、２又は３個の基で置換されていてもよい）；及び１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各アリール又はヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４基に直接又は間接に結合している各ヘテロシクロアルキルは、１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよく；
Ｒ２００はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＯＨ；−ＮＯ２；−ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−アリール（好ましくはフェニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロアリール（好ましくはピリジル、ピリミジル、フラニル、イミダゾリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル又はピラジニル）；−（ＣＨ２）０〜４−（ＣＯ）０〜１−ヘテロシクロアルキル（好ましくはイミダゾリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はテトラヒドロピラニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＳＯ２−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２１５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２１５）−ＣＯ−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（１、２、３又は５個の−Ｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル）；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１又は２個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アダマンチル及び−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルから独立に選択され；
Ｒ２００内に含まれる各アリール及びヘテロアリール基は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２１０又は独立にＲ２０５又はＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されている−Ｃ１〜Ｃ６アルキルである１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２００内に含まれる各ヘテロシクロアルキル基は、独立にＲ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２０５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜３（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜６−ＯＨ、−Ｏ−フェニル、ＯＨ、ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ２）０〜６−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル及び−ＮＲ２３５Ｒ２４０から独立に選択され；
Ｒ２１０はそれぞれ存在する場合、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏから独立に選択され；
Ｒ２１５はそれぞれ存在する場合、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（アリール）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）から独立に選択され；ここで、Ｒ２１５内に含まれるアリール基は、独立に−Ｒ２０５又は−Ｒ２１０である１、２又は３個の基で置換されていてもよく；Ｒ２１５内に含まれるヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基は、１、２又は３個のＲ２１０で置換されていてもよく；
Ｒ２２０及びＲ２２５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル（３個までのハロゲンで置換されていてもよい）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−アリール（好ましくはフェニル）、−ヘテロアリール又は−ヘテロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ２２０及びＲ２２５内に含まれるアリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル基は、１、２又は３個のＲ２７０基で置換されていてもよく、
Ｒ２７０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｒ２０５、１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；−フェニル；−ハロゲン；−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２又は３個のＲ２０５基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；及び＝Ｏであり；
Ｒ２３５及びＲ２４０はそれぞれ存在する場合、独立に、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又は−フェニルであり；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）０〜４アリール、−（ＣＨ２）０〜４ヘテロアリール及び−（ＣＨ２）０〜４ヘテロシクロアルキルから選択されるか、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１、２又は３個の炭素原子は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ２２０−又は−ＮＲ２２０Ｒ２２０−である１、２又は３個の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０基は両方とも、アルキルであり；環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよく；ここで、Ｒ２４５及びＲ２５０内に含まれるアリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル基は、独立にハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、ＣＮ又はＯＨである１、２又は３個の基で置換されていてもよい。
【００１６】
したがって、本発明は、アルツハイマー病、軽度認知障害、ダウン症候群、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血、脳アミロイド血管障害、他の変性痴呆、血管性変性混合型痴呆、パーキンソン病に随伴する痴呆、進行性核上麻痺に随伴する痴呆、大脳皮質基底核変性症に随伴する痴呆、びまん性レビー小体型アルツハイマー病の治療又は予防のための方法であって、その必要のある患者に治療有効量の式Ｉ又はＭの化合物又は塩を投与することを含む方法も提供する。
【００１７】
患者はヒトであることが好ましい。
【００１８】
疾患はアルツハイマー病であることがより好ましい。
【００１９】
疾患は痴呆であることがより好ましい。
【００２０】
本発明は、式Ｉ又はＭの化合物若しくは塩と、少なくとも１種の薬剤として許容される担体、溶媒、佐剤、若しくは希釈剤を含む薬剤組成物も提供する。
【００２１】
本発明は、医薬の製造への式Ｉ又はＭの化合物又は塩の使用も提供する。
【００２２】
本発明は、アルツハイマー病、軽度認知障害、ダウン症候群、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血、脳アミロイド血管障害、他の変性痴呆、血管性変性混合型痴呆、パーキンソン病に随伴する痴呆、進行性核上麻痺に随伴する痴呆、大脳皮質基底核変性症に随伴する痴呆、又はびまん性レビー小体型アルツハイマー病の治療又は予防のための式Ｉ又はＭの化合物又は塩の使用も提供する。
【００２３】
本発明は、βセクレターゼを媒介とするアミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の切断を阻害するための化合物、薬剤組成物、キット、及び方法も提供する。より詳細には、本発明の化合物、組成物、及び方法は、Ａβペプチドの産生を阻害し、Ａβペプチドの病理形態に関連したヒト又は動物の任意の疾患又は状態を治療又は予防するのに有効である。
【００２４】
本発明の化合物、組成物、及び方法は、アルツハイマー病（ＡＤ）に罹患しているヒトの治療のため、ＡＤの発症の予防又は遅延を助長するため、軽度認知障害（ＭＣＩ）の患者の治療、及びさもなければＭＣＩからＡＤへと進行するおそれのある患者におけるＡＤの発症の予防若しくは遅延のため、ダウン症候群の治療のため、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血の治療のため、脳βアミロイド血管障害の治療、並びに単発性及び再発性脳葉出血などのその起こりうる予後の予防のため、血管性変性混合型痴呆を含む他の変性痴呆の治療のため、パーキンソン病に随伴する痴呆、進行性核上麻痺に随伴する痴呆、大脳皮質基底核変性症に随伴する痴呆、及びびまん性レビー小体型ＡＤの治療のため、並びにパーキンソニズムを伴う前頭側頭性痴呆（ＦＴＤＰ）の治療のために有用である。
【００２５】
本発明の化合物は、βセクレターゼ阻害活性を有する。本発明の化合物の阻害活性は、例えば、本明細書に記載の検定法、又は当業界で知られている検定法の１種又は複数を使用して容易に実証される。
【００２６】
特定の式の置換基は、その式のために特に規定しない限り、その特定の式が当てはまる以前の式に関して述べた規定にそのまま従うものと理解される。
【００２７】
本発明は、本発明の化合物の調製方法、及びそうした方法で使用する中間体も提供する。
【００２８】
さらに本発明は、アルツハイマー病（ＡＤ）を有する対象を治療するか、又は対象においてアルツハイマー病を予防するか；アルツハイマー病の発症を予防するか遅延するか；軽度認識障害（ＭＣＩ）を有する対象を治療するか；ＭＣＩからＡＤへと進行するであろう対象でのアルツハイマー病の発症を予防又は遅延するか；ダウン症を治療するか；オランダ型アミロイドーシスを伴う遺伝性大脳出血を有する対象を治療するか；大脳アミロイド血管障害を治療し、その起こりうる帰結を予防するか；他の変性認知症を治療するか；パーキンソン病、進行性核上不全麻痺又は皮質基底変性を伴う認知症を治療するか；広汎性レビ小体型ＡＤを治療するか；パーキンソン症候群を伴う前頭側頭骨性認知症（ＦＴＤＰ）を治療する際に使用するための医薬品を製造するために、式Ｉ又はＭの化合物及びその薬学的に許容できる塩を使用することを提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
前記のように、１態様では、本発明は、式Ｉの化合物を提供する。式Ｉの化合物及び下記の他の適用可能な式では、Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよい。この任意の置換は、Ｘに対してアルファであってよく、例えば、本発明では、α，β−ジケト化合物が考えられる。さらにこのようなカルボニル置換では、例えば、メチレン基が環式成分内でシクロアルキル基に代えられているか（環式ケトン成分を形成）、且つ／又はメチレン基がこのような基のアルキル、アルケニル又はアルキニル成分で置換されている化合物が考えられる。
【００３０】
式Ｉの好ましい化合物には、Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、化合物が含まれる。
【００３１】
他の好ましい実施形態では、本発明は、Ｚは、前記と同様に定義され、Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−である式Ｉの化合物を包含する。別の実施形態では、Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｚは、Ｈである。他の好ましい実施形態では、Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｚは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル、いっそう好ましくは、メチルである。
【００３２】
さらに式Ｉの好ましい化合物には、Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びアリールから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール（好ましくはフェニル）基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；及び−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立に選択されるものが含まれる。
【００３３】
式Ｉの好ましい化合物には、Ｒ１は、−ＣＨ２−フェニルであり、ここで、フェニル環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びヒドロキシから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい。さらに好ましくは、Ｒ１は、ベンジル、３−フルオロベンジル又は３，５−ジフルオロベンジルである。
【００３４】
式Ｉの好ましい化合物には、Ｒ２及びＲ３は独立に、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるものが含まれる。
【００３５】
式Ｉの同様に好ましい化合物には、Ｒ１５は、Ｈであるものが含まれる。
【００３６】
他の態様では、本発明は、式ＩＩの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化３】
2007530583.tif 000005
［式中、
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているヘテロシクロアルキル基は、１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５、Ｒ２５０、Ｒ２００及びＲ２１０は、前記と同様に定義される］。
【００３７】
他の態様では、本発明は、Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル（好ましくは、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、２−オキソ−テトラヒドロキノリニル、２−オキソ−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル又はイミダゾリジニル）であり；ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているヘテロシクロアルキル基は、１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよい化合物を提供する。
【００３８】
式ＩＩの化合物の他の好ましい実施形態では、
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１又は２個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
各Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール（好ましくはヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニル、さらに好ましくはピリジルである）であり；ここで、アリール及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよく；Ｒ２００は、前記と同様に定義される。
【００３９】
式ＩＩのさらに好ましい化合物には、
Ｒ１は、１個のアリール基で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール（好ましくはフェニル又はナフチル、さらに好ましくはフェニル）基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−ヘテロアリールであり、
Ｒ２４５及びＲ２５０は、Ｈ、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨから独立に選択されるか、
Ｒ２４５、Ｒ２５０、それらが結合している炭素は、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ２２０−で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０は、前記と同様に定義され；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよいものが含まれる。
【００４０】
式ＩＩの化合物の他の好ましい実施形態では、
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１個のアリール基（好ましくはフェニル又はナフチル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−ヘテロアリールであり、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＦ３、−チエニル（−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基で置換されていてもよい）、−フェニル（１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ基又は−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）基で置換されていてもよい）、−イソオキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）又は−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）オキサゾリル（オキサゾール環は、−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよい）から選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）又は−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨであるか、
Ｒ２４５、Ｒ２５０は、それらが結合している炭素と一緒に、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ２２０−で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０は、前記と同様に定義される。
【００４１】
他の態様では、本発明は、式ＩＩＩの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化４】
2007530583.tif 000006
［式中、
Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１５は、前記と同様に定義され；
Ｘ１は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又は−（Ｃ＝Ｏ）−であり；
Ｘ２及びＸ３は、独立にＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮＲ７であり；
Ｘ４は、結合、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮＲ７であり；
但し、Ｘ１が−（Ｃ＝Ｏ）−である場合、Ｘ２は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ７であり、Ｘ２がＮＨ又はＮＲ７であり、Ｘ４がＣＨ２、ＣＨＲ２００又はＣ（Ｒ２００）２又は結合である場合、Ｘ２に結合しているＸ３基は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又はＳＯ２であり；又は
−Ｘ２−Ｘ３−は、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−又は−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ１は、−（Ｃ＝Ｏ）ではなく、Ｘ４はＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又は結合であり；又は
−Ｘ３−Ｘ４−は、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−又は−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ２はＣＨ２、ＣＨＲ２００、又はＣ（Ｒ２００）２であり；又は
−Ｘ２−Ｘ３−Ｘ４−は、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−ＳＯ２−又は−ＳＯ２−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−ＳＯ２−又は−ＳＯ２−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ１は、−（Ｃ＝Ｏ）ではなく、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８はＣＨ又はＣＲ２００であり、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく、Ｒ２００及びＲ７は前記と同様に定義される］。
【００４２】
前記のように、本発明はさらに、式Ｍの化合物及びその薬学的に許容できる塩を包含する：
【化５】
2007530583.tif 000007
【００４３】
式Ｍの好ましい化合物には、Ｚは、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）０〜１（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−又は（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）−であり、ここで、前記の基はそれぞれ、１、２又は３個のＲｚ基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるものが含まれる。
【００４４】
式Ｍの好ましい化合物には、Ｑが−ＮＨ２であるものが含まれる。
【００４５】
式Ｍの好ましい化合物には、Ｑが−ＳＨであるものが含まれる。
【００４６】
他の好ましい実施形態では、本発明は、Ｚが前記と同様に定義され、Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−である式Ｍの化合物を包含する。別の実施形態では、Ｘは−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ＺはＨである。他の好ましい実施形態では、Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｚは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル、いっそうさらに好ましくはメチルである。
【００４７】
さらに式Ｍの好ましい化合物には、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びアリールから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール（好ましくはフェニル）基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；ここで、アルキル、アルコキシ及びシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素は、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；及び−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立に選択されるものが含まれる。
【００４８】
式Ｍの好ましい化合物には、Ｒ１は、−ＣＨ２−フェニルであり、ここで、フェニル環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びヒドロキシから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい。さらに好ましくは、Ｒ１は、ベンジル、３−フルオロベンジル又は３，５−ジフルオロベンジルである。
【００４９】
式Ｍの好ましい化合物には、Ｒ２及びＲ３は独立に、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるものが含まれる。
【００５０】
式Ｍの同様に好ましい化合物には、Ｒ１５は、Ｈであるものが含まれる。
【００５１】
他の態様では、本発明は、式Ｎの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化６】
2007530583.tif 000008
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル−又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているヘテロシクロアルキル基は１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５、Ｒ２５０、Ｒ２００及びＲ２１０は、前記と同様に定義される］。
【００５２】
他の態様では、本発明は、
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロシクロアルキル（好ましくはピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、２−オキソ−テトラヒドロキノリニル、２−オキソ−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル又はイミダゾリジニル）であり；ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−基に結合しているヘテロシクロアルキル基は１、２、３又は４個のＲ２１０基で置換されていてもよい化合物を提供する。
【００５３】
式Ｎの好ましい化合物には、Ｑが−ＮＨ２又は−ＳＨであるものが含まれる。
【００５４】
式Ｎの化合物でのさらに好ましい実施形態では、
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１又は２個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
各Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０〜４−ヘテロアリール（好ましくはヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニル、さらに好ましくはピリジルである）であり；ここで、アリール及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよく；Ｒ２００は、前記と同様に定義される。
【００５５】
式Ｎのさらに好ましい化合物には、
Ｒ１は、１個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール（好ましくはフェニル又はナフチル、さらに好ましくはフェニル）基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−ヘテロアリールであり、
Ｒ２４５及びＲ２５０は、Ｈ、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＯＨから独立に選択されるか、
Ｒ２４５、Ｒ２５０、それらが結合している炭素は、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ２２０−で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０は、前記と同様に定義され；
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよいものが含まれる。
【００５６】
式Ｎの他の好ましい実施形態では、
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１個のアリール基（好ましくはフェニル又はナフチル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−アリール又は−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−ヘテロアリールであり、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−基に結合しているアリール及びヘテロアリール基は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＦ３、−チエニル（−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基で置換されていてもよい）、−フェニル（１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ基又は−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）基で置換されていてもよい）、−イソオキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい）又は−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）オキサゾリル（オキサゾール環は、−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよい）から選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）又は−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨであるか、
Ｒ２４５、Ｒ２５０は、それらが結合している炭素と一緒に、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ２２０−で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０は、前記と同様に定義される。
【００５７】
他の態様では、本発明は、式Ｏの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化７】
2007530583.tif 000009
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１５は、前記と同様に定義され；
Ｘ１は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又は−（Ｃ＝Ｏ）−であり；
Ｘ２及びＸ３は独立に、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮＲ７であり；
Ｘ４は、結合、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ又はＮＲ７であり；
但し、Ｘ１が−（Ｃ＝Ｏ）−である場合、Ｘ２は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ７であり、Ｘ２がＮＨ又はＮＲ７であり、Ｘ４がＣＨ２、ＣＨＲ２００又はＣ（Ｒ２００）２又は結合である場合、Ｘ２に結合しているＸ３基は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又はＳＯ２であり；又は
−Ｘ２−Ｘ３−は、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−又は−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ１は、−（Ｃ＝Ｏ）ではなく、Ｘ４はＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２又は結合であり；又は
−Ｘ３−Ｘ４−は、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−又は−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ２はＣＨ２、ＣＨＲ２００又はＣ（Ｒ２００）２であり；又は
−Ｘ２−Ｘ３−Ｘ４−は、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−ＳＯ２−又は−ＳＯ２−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−ＳＯ２−又は−ＳＯ２−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であるが、ただし、Ｘ１は、−（Ｃ＝Ｏ）−ではなく、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８はＣＨ又はＣＲ２００であり、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく、Ｒ２００及びＲ７は前記と同様に定義される］。
【００５８】
式Ｏの化合物の好ましい実施形態では、本発明はさらに、式Ｐの化合物を提供する：
【化８】
2007530583.tif 000010
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール（１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい）、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択される］。
【００５９】
式Ｐの他の好ましい化合物では、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１又は２個のアリール（好ましくはフェニル又はナフチル）基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、ＣＨ２又はＣＨＲ２００であり、ここで、Ｘ２又はＸ３の一方は、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、ＳＯ２、ＮＨ、ＮＲ７で置換されていてもよく；
Ｘ４は、結合であり；
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７又はＸ８のうちの一個は、Ｎで置換されていてもよく；
Ｒ２００は、前記と同様に定義される。
【００６０】
式Ｐの化合物での本発明のさらに他の好ましい態様では、Ｒ１は、１個のアリール基で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、ＣＨ２、ＣＨＲ２００又はＣ（Ｒ２００）２であり、ここで、Ｘ２又はＸ３の一方は、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ７で置換されていてもよく；Ｘ４は、結合であり；Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８のうちの１個は、Ｎで置換されていてもよく；Ｒ５０、Ｒ２００及びＲ７は、前記と同様に定義される。
【００６１】
式Ｐの化合物のさらに好ましい実施形態では、
Ｒ１は、１個のアリール基（好ましくはフェニル又はナフチル、さらに好ましくはフェニル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、ＣＨ２又はＣＨＲ２００であり、ここで、Ｘ２又はＸ３の一方は、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ７で置換されていてもよく；
Ｘ４は、結合であり；
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８のうちの一個は、Ｎで置換されていてもよく；
Ｒ２００は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ハロゲン；−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；−ピロリル又は−（ＣＨ２）１〜３−Ｎ（Ｒ７）２であり、ここで、Ｒ７は前記と同様に定義される。
【００６２】
他の態様では、本発明は、Ｒの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化９】
2007530583.tif 000011
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール（１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい）、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｘ１〜Ｘ８は独立に、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１、２、３又は４個は、Ｎで置換されていてもよい（さらに好ましくは、１、２又は３個がＮで置換されている）；
Ｒ２００は、前記と同様に定義される］。
【００６３】
式Ｖの化合物での他の好ましい実施形態では、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
ここで各アリール基は１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ１〜Ｘ８は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく；
Ｒ５０及びＲ２００は、前記と同様に定義される。
【００６４】
式Ｒの化合物での他の好ましい実施形態では、
Ｒ１は、１個のアリール基で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここでアリール基（好ましくはフェニル）は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され；
Ｘ１〜Ｘ８は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１個は、Ｎで置換されていてもよい。
【００６５】
式Ｒの化合物での他の好ましい実施形態では、
Ｒ２００は、−Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、ピロリル又は−（ＣＨ２）１〜３−Ｎ（Ｒ７）２である。
【００６６】
他の態様では、本発明は、式Ｓの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化１０】
2007530583.tif 000012
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、ヘテロシクロアルキル基はさらに＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｘ１〜Ｘ４は独立に、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく；ここで、
Ｒ２００は、前記と同様に定義される］。
【００６７】
式Ｓの化合物での好ましい実施形態では、
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１又は２個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、
各Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ１〜Ｘ４は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく；ここで、
Ｒ２００は、前記と同様に定義される。
【００６８】
式Ｓの化合物の他の好ましい実施形態では、
Ｒ１は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい１個のアリール基（好ましくはフェニル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され；
Ｘ１〜Ｘ４は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１個は、Ｎで置換されていてもよく；ここで、Ｒ５０及びＲ２００は、前記と同様に定義される。
【００６９】
式Ｓの化合物のさらに他の好ましい実施形態では、
Ｒ２００は、−Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−Ｃ１〜Ｃ５アルケニル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−ピロリル又は−（ＣＨ２）１〜３−Ｎ（Ｒ７）２である。
【００７０】
他の態様では、本発明は、式Ｔの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化１１】
2007530583.tif 000013
［式中、
Ｑ、Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同様に定義され；
ｍは、０又は１〜６の整数であり；
Ｙは、Ｈ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｒ２１５、ＮＨ２、アリール又はヘテロアリールであり、
Ｘ１〜Ｘ５は独立に、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく、
Ｒ２００は、前記と同様に定義される］。
【００７１】
式Ｔの化合物の好ましい実施形態では、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１５は、Ｈであり；
Ｚは、水素、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、前記の基はそれぞれ、１又は２個のＲｚ基で置換されていてもよく、前記の−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又は−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基内の１又は２個のメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−に代えられていてもよく；
Ｒｚはそれぞれ存在する場合、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ又は−ＮＲ１００Ｒ１０１であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、ヘテロシクロアルキル基は、＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は独立に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；又は−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルであり；
Ｙは、前記と同様に定義され；
Ｘ１〜Ｘ５は独立に、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよく、
Ｒ２００は、前記と同様に定義される。
【００７２】
式Ｔの化合物のさらに他の好ましい実施形態では、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｚは、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１は、１又は２個のアリール基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、各アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７及びＲ８は独立に、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；又は−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ１〜Ｘ５は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５のうちの１又は２個は、Ｎで置換されていてもよい。
【００７３】
さらに好ましくは、式Ｔの化合物では、
Ｒ１は、１個のアリール基で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく、
Ｒ５０は独立に、ハロゲン、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｘ１〜Ｘ５は、ＣＨ又はＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５のうちの１個は、Ｎで置換されていてもよく、
ここで、Ｒ５０及びＲ２００は、前記と同様に定義される。
【００７４】
式Ｔの化合物でのさらに他の好ましい実施形態では、
Ｒ２００は、−Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−Ｃ１〜Ｃ５アルケニル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、ピロリル又は−（ＣＨ２）１〜３−Ｎ（Ｒ７）２であり、ここで、Ｒ７は、前記と同様に定義される。
【００７５】
他の態様では、本発明は、式Ｎの化合物、即ち、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びアリールから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
Ｒ７及びＲ８は、独立にＨ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；又は−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である式Ｎ−ａの化合物を提供する。
【００７６】
式Ｎ−ａの好ましい化合物には、
Ｒｃは、（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−アリールであり、ここで、アリールは、１、２又は３個のＲ２００基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５は、Ｈであり、Ｒ２５０は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ２４５及びＲ２５０は独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル（好ましくは両方ともメチル）であるか；
ＣＲ２４５Ｒ２５０は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表す、式Ｎ−ｂのものが含まれる。
【００７７】
式Ｎ−ｂの好ましい化合物には、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−アリールは、（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニルであり、ここで、フェニルは、１、２又は３個のＲ２００基で置換されていてもよい、式Ｎ−ｃのものが含まれる。
【００７８】
式Ｎ−ｃの好ましい化合物には、式Ｎ−ｄのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、１〜３個の独立に選択されるＲ２００基で、又は
１又は２個の独立に選択されるＲ２００基及び
１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のヘテロアリール基又は１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のフェニル基で置換されている、化合物が含まれる。
【００７９】
他の好ましい化合物には、フェニルが、１又は２個のＲ２００基及び／又は＝Ｏで置換されていてもよいヘテロシクロアルキル基で置換されているものが含まれる。
【００８０】
式Ｎ−ｄの好ましい化合物には、式Ｎ−ｅのもの、即ち、Ｒ２４５が水素であり、Ｒ２５０がＣ１〜Ｃ３アルキルである化合物が含まれる。
【００８１】
式Ｎ−ｄの好ましい化合物には、式Ｎ−ｆ、即ち、Ｒ２４５及びＲ２５０が両方とも水素である化合物が含まれる。
【００８２】
式Ｎ−ｆの好ましい化合物には、式Ｎ−ｇのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、１個のＲ２００基並びに１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のヘテロアリールで、又は
１個のＲ２００基並びに１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のフェニル基で、又は
１個のＲ２００基並びに１個のＲ２００又は＝Ｏで置換されていてもよい１個のヘテロシクロアルキルで置換されている、化合物が含まれる。
【００８３】
式Ｎ−ｇの好ましい化合物には、式Ｎ−ｈのもの、即ち、
Ｒ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ又は−ＮＲ２２０Ｒ２２５であり、ここで、Ｒ２２０及びＲ２２５は独立に、水素又はアルキルである、化合物が含まれる。
【００８４】
式Ｎ−ｇ及びＮ−ｈの好ましい化合物には、式Ｎ−ｉのもの、即ち、
Ｒ１は、ベンジルであり、ここで、そのフェニル成分は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、−Ｏ−アリル及びヒドロキシから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい、化合物が含まれる。
【００８５】
式Ｎ−ｉの好ましい化合物には、式Ｎ−ｊのもの、即ち、
Ｚは、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルである化合物が含まれる。
【００８６】
式Ｎ−ｉの好ましい化合物には、式Ｎ−ｋのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、１個のＲ２００基並びに１個のヘテロアリール基で置換されており、ここで、
ヘテロアリールは、０又は１〜３個の窒素原子並びに０又は１個の酸素原子を含む５〜６員の複素芳香環であるが、但し、この環は、少なくとも１個の窒素又は酸素原子を含み、環は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノである１又は２個の基で置換されていてもよい、化合物が含まれる。
【００８７】
他の好ましい化合物には、式Ｎ−ｉのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、１個のＲ２００基並びに、ピペラジニル、ピペリジニル又はピロリジニルである１個のヘテロシクロアルキル基で置換されており、ここで、環は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノである１又は２個の基で置換されていてもよい、式Ｎ−Ｋ−１の化合物が含まれる。
【００８８】
式Ｎ−ｋの好ましい化合物には、式Ｎ−ｌのもの、即ち、
ヘテロアリールは、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラニル、チアゾリル又はオキサゾリルであり、これらはそれぞれ、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノである１又は２個の基で置換されていてもよい、化合物が含まれる。
【００８９】
式Ｎ−ｌの好ましい化合物には、式Ｎ−ｍのもの、即ち、Ｒ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルである化合物が含まれる。
【００９０】
式Ｎ−ｄの好ましい化合物には、式Ｎ−ｎのもの、即ち、ＣＲ２４５Ｒ２５０は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表す化合物が含まれる。
【００９１】
式Ｎ−ｎの好ましい化合物には、式Ｎ−ｏのもの、即ち、ＣＲ２４５Ｒ２５０は、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表す化合物が含まれる。
【００９２】
式Ｎ−ｎの好ましい化合物には、式Ｎ−ｐのもの、即ち、ＣＲ２４５Ｒ２５０は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す化合物が含まれる。
【００９３】
式Ｎ−ｐの好ましい化合物には、式Ｎ−ｑのもの、即ち、ＣＲ２４５Ｒ２５０は、Ｃ６シクロアルキルを表す化合物が含まれる。
【００９４】
式Ｎ−ｑの好ましい化合物には、式Ｎ−ｒのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、
１個のＲ２００基；又は
１個のＲ２００基及び１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のヘテロアリール基；又は
１個のＲ２００基及び１個のＲ２００基で置換されていてもよい１個のフェニル基で置換されている化合物が含まれる。
【００９５】
式Ｎ−ｒの好ましい化合物には、式Ｎ−ｓのもの、即ち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル中のフェニルは、１個のＲ２００基で置換されている化合物が含まれる。
【００９６】
式Ｎ−ｓの好ましい化合物には、式Ｎ−ｔのもの、即ち、
Ｒ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ又は−ＮＲ２２０Ｒ２２５であり、ここで、Ｒ２２０及びＲ２２５は独立に、水素又はアルキルである、化合物が含まれる。
【００９７】
式Ｎ−ｔの好ましい化合物には、式Ｎ−ｕのもの、即ち、
Ｒ１は、ベンジルであり、ここで、そのフェニル成分は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、−Ｏ−アリル及びヒドロキシから独立に選択される１又は２個の基で置換されていてもよい、化合物が含まれる。
【００９８】
式Ｎ−ｕの好ましい化合物には、式Ｎ−ｖのもの、即ち、
Ｚは、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルである化合物が含まれる。
【００９９】
式Ｎ−ｖの好ましい化合物には、式Ｎ−ｗのもの、即ち、
Ｒ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルケニルである化合物が含まれる。
【０１００】
式Ｎ−ｗの好ましい化合物には、式Ｎ−ｘのもの、即ち、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、
Ｒ１は、ベンジル、３−フルオロベンジル又は３，５−ジフルオロベンジルである化合物が含まれる。
【０１０１】
式Ｎ−ｍの好ましい化合物には、式Ｎ−ｙのもの、即ち、
Ｚは、１個のハロゲン（好ましくはＦ又はＣｌ）で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２アルキルであり、
Ｒ１は、ベンジル、３−フルオロベンジル又は３，５−ジフルオロベンジルである化合物が含まれる。
【０１０２】
式Ｎ−ｗの好ましい化合物には、式Ｎ−ｚのもの、即ち、Ｒ２００は、Ｃ３〜Ｃ５アルキルである化合物が含まれる。
【０１０３】
式Ｎ−ｍの好ましい化合物には、式Ｎ−ａａのもの、即ち、Ｒ２００は、Ｃ３〜Ｃ５アルキルである化合物が含まれる。
【０１０４】
他の態様では、本発明は、式Ｎ−ｂｂの化合物、即ち、Ｒ２は、Ｈ、メチル又はヒドロキシメチルであり、Ｒ３は、Ｈである式ＮからＮ−ａａの化合物を提供する。
【０１０５】
式Ｎの他の好ましい化合物には、Ｒｃは、１個のアリール（好ましくはフェニル）、ヘテロアリール（好ましくはピリジル、イミダゾリル、チエニル、又はピリミジル）又はヘテロシクロアルキル（好ましくはピペリジニル又はピペラジニル）基と縮合している５、６、７、８、９又は１０個の炭素を含む単環式又は二環式環であり、ここで、単環式又は二環式環の１、２又は３個の炭素は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０〜１Ｒ２２０−、−Ｏ−又は−Ｓ（＝Ｏ）０〜２−で置換されていてもよく；単環式又は二環式環は、独立に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０又は＝Ｏである１、２又は３個の基で置換されていてもよい、式Ｎ−ｃｃのものが含まれる。さらに好ましくは、Ｒｃは、前記と同様に定義され、Ｒ１は、１個のアリール基（好ましくはフェニル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい。さらに好ましくは、Ｚも、−ＣＨ２−ハロゲン又は−ＣＨ３である。
【０１０６】
式Ｎの他の好ましい化合物には、Ｒｃは、−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−フェニルであり；ここで、フェニルは、１、２、３又は４個のＲ２００基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ２２０−である１又は２個の基で置換されていてもよく、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよく、
Ｒ１は、１個のアリール基（好ましくはフェニル）で置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここで、アリール基は、１又は２個のＲ５０基で置換されていてもよい式Ｎ−ｄｄのものが含まれる。さらに好ましくは、Ｚも、−ＣＨ２−ハロゲン又は−ＣＨ３である。
【０１０７】
式Ｎ−ｃｃの好ましい化合物には、式Ｎ−ｄｄのもの、即ち、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい式Ｎ−ｃｃの化合物が含まれる。
【０１０８】
式Ｎ−ｄｄの好ましい化合物には、式Ｎ−ｅｅのもの、即ち、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、５又は６個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ５アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい、式Ｎ−ｄｄの化合物が含まれる。
【０１０９】
式Ｎの好ましい化合物には、式Ｎ−ｆｆのもの、即ち、
Ｒｃは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−ヘテロアリール（好ましいヘテロアリール基には、チエニル、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、オキサゾリル及びチアゾリルが含まれる）であり、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１〜４−基に結合しているヘテロアリール基は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＦ３又は−フェニル（１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨ基又は−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）基で置換されていてもよい）から選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれぞれ存在する場合、独立に−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＣＯ２Ｈ又は−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＯＨであるか（１態様では、Ｒ２４５は、Ｈであり；他の態様では、Ｒ２４５及びＲ２５０はＨであり；他の態様では、Ｒ２４５及びＲ２５０は両方ともメチルである）、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子（好ましくは６個の炭素原子）を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１又は２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ２２０−で置換されていてもよく、ここで、Ｒ２２０は、前記と同様に定義される、式Ｎの化合物が含まれる。
【０１１０】
他の態様では、本発明は、式Ｕの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化１２】
2007530583.tif 000014
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む単環又は二環を形成するが、ここで、１、２又は３個のＣＨ２基は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ２２０−である１、２又は３個の基で置換されていてもよく、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、＝Ｏ、ヒドロキシル及びハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよく；
Ｚ、Ｒ２、Ｒ５０、Ｒ２００及びＲ２２０は、式Ｍにおいてと同様に定義される］。
【０１１１】
式Ｕの好ましい化合物には、式Ｕ−ａの化合物、即ち、Ｒ５０基の少なくとも１個は、ハロゲンであり、Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨである、式Ｕの化合物が含まれる。
【０１１２】
式Ｕ−ａの好ましい化合物には、式Ｕ−ｂの化合物、即ち、Ｚは、−ＣＨ２−ハロゲン（好ましくはハロゲンはＦ又はＣｌである）又はＣＨ３である化合物が含まれる。
【０１１３】
式Ｕ−ｂの好ましい化合物には、式Ｕ−ｃの化合物、即ち、Ｒ５０基の少なくとも１個は、ハロゲンである式Ｕ−ｂの化合物が含まれる。さらに好ましくは、他のＲ５０基は、Ｈ、ＯＨ又は−Ｏ−アリルである。他の態様では、Ｒ５０基は両方とも、ハロゲン、さらに好ましくはＦ又はＣｌである。さらにいっそう好ましくは、Ｒ５０基は両方とも、Ｆである。さらに好ましくは、Ｒ５０基は相互に「メタ」位、即ち相互に１−３にある。
【０１１４】
式Ｕ、Ｕ−ａ、Ｕ−ｂ及びＵ−ｃの好ましい化合物には、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６、又は７個の炭素原子（好ましくは４、５又は６個の炭素原子、さらに好ましくは５又は６個の炭素原子）を含む単環又は二環を形成するが、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、＝Ｏ及びハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい、式Ｕ−ｄの化合物が含まれる。さらに好ましくは、環は、１、２又は３個の基で置換されていてもよい。さらに好ましくは、環が置換されている場合には、基の１個は、＝Ｏである。
【０１１５】
式Ｕ、Ｕ−ａ、Ｕ−ｂ及びＵ−ｃの好ましい化合物には、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、５、６、７又は８個の炭素原子を含む二環を形成するが、ここで、１個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ２２０−から選択される基で置換されていてもよく、ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル及びハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい、式Ｕ−ｅの化合物が含まれる。好ましくは、二環は、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、６−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン（ここで、窒素は、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣＨ３で置換されていてもよく）、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、５−オキソ−オクタヒドロ−ペンタレニル又は５−ヒドロキシ−オクタヒドロ−ペンタレニルであり、これらはそれぞれ、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル及びハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい。
【０１１６】
式Ｕ−ｃ、Ｕ−ｄ及びＵ−ｅの好ましい化合物には、１個のＲ２００は、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、ピペリジノニル又はピリジルであり、これらはそれぞれ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい化合物が含まれる。第２のＲ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（好ましくは、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、さらに好ましくはｔ−ブチル、ネオペンチル又はイソプロピル）である化合物も好ましい。
【０１１７】
式Ｕ、Ｕ−ａ、Ｕ−ｂ及びＵ−ｃの好ましい化合物には、式Ｕ−ｆの化合物、即ち、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれらが結合している炭素と一緒になって、３、４、５、６又は７個の炭素原子を含む単環を形成するが、ここで、少なくとも１個、しかし３個までの炭素原子は、独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ２２０−（１態様では、好ましくは−Ｏ−）である基で置換されており；ここで、環は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル及びハロゲンである１、２、３、４、５又は６個の基で置換されていてもよい化合物が含まれる。好ましくは、単環は、テトラヒドロピラニル、２−オキソ−テトラヒドロピリミジノニル、ピペリジニル、２−オキソ（１，３）オキサジノニル又はシクロヘキサノニルである。好ましくは、Ｒ２２０は、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル（３個までのハロゲンで置換されていてもよい）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ハロＣ１〜Ｃ６アルキル又は−（ＣＨ２）０〜２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）である。さらに好ましくは、Ｒ２２０は、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
【０１１８】
式Ｕ−ｄ及びＵ−ｅの好ましい化合物には、式Ｕ−ｇの化合物、即ち、少なくとも１個のＲ２００がＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物が含まれる。さらに好ましくは、Ｒ２００はＣ２〜Ｃ６アルキルである。さらに好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６アルキルである。
【０１１９】
式Ｕ−ａからＵ−ｇの好ましい化合物には、式Ｕ−ｈの化合物、即ち、Ｒｃは式：
【化１３】
2007530583.tif 000015
である化合物が含まれる。さらに好ましくは、Ｒｃは、式：
【化１４】
2007530583.tif 000016
である。
【０１２０】
他の態様では、本発明は、Ｒ２がＨである式ＵからＵ−ｈの化合物を提供する。
【０１２１】
他の態様では、本発明は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ４アルキル又はヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルである式ＵからＵ−ｈの化合物を提供する。
【０１２２】
他の態様では、本発明は、式Ｗの化合物を提供する：
【化１５】
2007530583.tif 000017
［式中、
Ａは、−ＣＨ２−ＣＲ１００Ｒ１０１−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＨ２−ＮＲ１００−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＲ１００Ｒ１０１−、−ＳＯ２−ＮＲ１００又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）又はＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｖは、ＣＨ、ＣＲ５０又はＮであり；
Ｒ３００は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり（好ましくはアルキルは、メチルである）；
Ｑ、Ｚ、Ｒ５０及びＲ２００は、式Ｍにおいてと同様に定義される］。
【０１２３】
式Ｗの好ましい化合物には、式Ｗ−ａの化合物、即ち、
Ｒ５０基の少なくとも１個は、ハロゲンであり、Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨである、式Ｗの化合物が含まれる。他の態様では、他のＲ５０基は、Ｈ、ＯＨ又は−Ｏ−アリルである。式Ｗ−ａの好ましい化合物には、式Ｗ−ｂの化合物、即ち、Ｚは、−ＣＨ２−ハロゲン（ハロゲンは好ましくはＦ又はＣｌである）又はＣＨ３である化合物が含まれる。式Ｗ−ｂの好ましい化合物には、式Ｗ−ｃの化合物、即ち、Ｒ５０基は両方とも、ハロゲン、さらに好ましくはＦ又はＣｌである式Ｗ−ｂの化合物が含まれる。さらにいっそう好ましくは、Ｒ５０基は両方とも、Ｆである。他の好ましい化合物では、Ｒ５０の少なくとも１個は、ＯＨ又は−Ｏ−ベンジルである。さらに好ましくは、第２のＲ５０が存在し、これは、ハロゲン（好ましくはＦ又はＣｌ）である。
【０１２４】
式Ｗ、Ｗ−ａ、Ｗ−ｂ及びＷ−ｃの好ましい化合物には、式Ｗ−ｄのもの、即ち、少なくとも１個のＲ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである化合物が含まれる。１態様では、Ｒ２００は、Ｃ３〜Ｃ６アルキル、好ましくはネオペンチル、ｔ−ブチル又はイソプロピルである。他の態様では、Ｒ２００は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１２５】
式Ｗ−ｄの好ましい化合物には、Ａが−ＣＨ２−Ｏ−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−であるものが含まれる。さらに、Ａが−Ｃ（Ｏ）−Ｏである化合物が好ましい。さらに、Ａが−ＣＨ２ＮＲ１００−である化合物が好ましい。さらに、Ａが−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−である化合物が好ましい。
【０１２６】
式Ｗの好ましい化合物には、１個のＲ２００は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルキル、さらに好ましくはＣ３〜Ｃ５アルキルである化合物が含まれる。さらに、第２のＲ２００が存在し、これが、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル又はピリジルであり、ここで、各環式基は、−Ｒ２０５、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい化合物が好ましい。他の態様では、これらは、ハロゲン及び／又はＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されている。さらに、第２のＲ２００がＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物が好ましい。さらに、Ｒ１００及びＲ１０１は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルである化合物が好ましい。
【０１２７】
他の態様では、式Ｗ−ｄの好ましい化合物には、Ｒ３００はメチルであるものが含まれる。他の態様では、Ｒ３００が、メチルの場合、Ａは、−ＣＨ２−Ｏ−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−である。
【０１２８】
他の態様では、本発明は、Ｙ−Ｉの化合物及びその薬学的に許容できる塩を提供する：
【化１６】
2007530583.tif 000018
［式中、
Ｑは、−ＳＲ４００又は−ＮＨＲ５００であり、ここで、
Ｒ４００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜（ＣＨ２）２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ５００は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニルであり、ここで、ｎは、０、１又は２であり、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいか、Ｒ５００は、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは、独立にハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０〜（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである１又は２個の基で置換されていてもよく；
Ａ環は、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリルから選択されるヘテロアリール基であり、ここで、前記のヘテロアリール基は、１、２、３又は４個のＲｃ及び／又はＲｄ基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ存在する場合、独立に、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；又は
ＯＨ；ＮＯ２；ハロゲン；ＣＯ２Ｈ；Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２
（ここで、Ｒ２１及びＲ２２は、同じか、異なり、Ｈ；ＯＨ及び−ＮＨ２から選択される１個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである１から３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；１個の二重結合及び１個の三重結合を有する−Ｃ１〜Ｃ６アルキル鎖；Ｒ１７；及びＲ１８から選択される）；又は
−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１８；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１９；又は−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１１であり、
ここで、
Ｒ１７はそれぞれ存在する場合、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル及びインダニル、インデニル、ジヒドロナフチル又はテトラリニルから選択されるアリール基であり、ここで前記のアリール基は、独立に、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ及び−ＮＲ５Ｒ６、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ３アルコキシから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；又は
それぞれＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル；又は
ハロゲン；１、２又は３個のＦで置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−ＮＲ２１Ｒ２２；ＯＨ；Ｃ≡Ｎ；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル；又は
−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；又は−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
である１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１８はそれぞれ存在する場合、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、ピリダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、シノリニル、カルバゾリル、ベータ−カルボニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドピリジニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンズイソオキサジニル、ベンズイソオキサジニル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロベンズイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クマリニル、イソクマリニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、ピロリルＮ−オキシド、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−オキシド、キノリニルＮ−オキシド、インドリルＮ−オキシド、インドリニルＮ−オキシド、イソキノリルＮ−オキシド、キナゾリニルＮ−オキシド、キノキサリニルＮ−オキシド、フタラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソオキサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、インドリジニルＮ−オキシド、インダゾリルＮ−オキシド、ベンゾチアゾリルＮ−オキシド、ベンズイミダゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジアゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、テトラゾリルＮ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ−オキシド及びベンゾチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシドから選択されるヘテロアリール基であり、ここで、前記のヘテロアリール基は、独立に
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；又は
−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル；又は
ハロゲン；１、２又は３個のＦで置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；−ＮＲ２１Ｒ２２；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル；
−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；又は−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
である１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１９はそれぞれ存在する場合、独立にモルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキシド、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピロリジニル、ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニルＳ−オキシド、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓ−ジオキシド又はホモチオモルホリニルＳ−オキシドであり、ここで、前記のＲ１９基は、独立に
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；又は
それぞれＦ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル；又は
ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；１、２又は３個のＦで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；−ＮＲ２１Ｒ２２；ＯＨ；Ｃ≡Ｎ；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；又は＝Ｏ
である１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１１は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモモルホリニルＳ−オキシド、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ジオキシド、ピロリニル及びピロリジニルから選択され、ここで、各基は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びハロゲンである１、２、３又は４個の基で置換されていてもよく；又は
Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ存在する場合、独立に、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（１、２、３、４又は５個のハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１；又は−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（Ｒ１７）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル及び−（ＣＨ２）０〜２−（Ｒ１８）から選択され；又は
Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ存在する場合、独立にＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、これらはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく；又は
Ａ環は、フェニル、ナフチル、テトラリニル、インダニル、ジヒドロナフチル又は６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルから選択される芳香族炭化水素であり、ここで、各芳香族炭化水素は、それぞれ存在する場合、同じでも異なってもよい１、２、３又は４個のＲｃ及び／又はＲｄ基で置換されていてもよく、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；又は
−ＯＨ；−ＮＯ２；ハロゲン；−ＣＯ２Ｈ：−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１８；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１９；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（１、２、３、４又は５個の−Ｆで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；又は
それぞれ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又は−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、＝Ｏ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択されるか；
Ｒａ及びＲｂ及びそれらが結合している炭素は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ３又はＣＮである１又は２個の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７スピロ環を形成し；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノ及び−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、それぞれハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、独立にＲ５０又は＝Ｏである１、２、３、４又は５個の基で置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｇ−Ｌ−Ａ−Ｅ−Ｗ−であり、ここで、
Ｗは、結合、無し、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり；
Ｅは、結合、無し又はＣ１〜Ｃ３アルキレンであり；
Ａは、無し、アルキル、アリール又はシクロアルキル（ここで、各アリール又はシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよく；１又は２個のＲ１００基で置換されていてもよいヘテロアリール；又は１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよいヘテロシクロアルキルであり、ここで、
Ｒ１００はそれぞれ存在する場合、ＮＯ２、Ｃ≡Ｎ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ）ＣＯ（Ｒ’）Ｒ、−ＣＯ２−Ｒ２５、−ＮＨ−ＣＯ２−Ｒ２５、−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−ＮＲＲ’、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’、−ＳＯ２ＮＲＲ’、ＣＯ２Ｈ、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン及び−（ＣＨ２）０〜２−Ｏ−（ＣＨ２）０〜２−ＯＨから独立に選択され；ここで、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−アリールから選択され、ここで、アリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ及び水素で置換されていてもよく、
Ｒ及びＲ’はそれぞれ存在する場合、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−アリール又は−（ＣＨ２）０〜２−シクロアルキルであり、ここで、各アリール又はシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノで置換されていてもよく；
Ｒ２００はそれぞれ存在する場合、＝Ｏ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＯＨ及びＣ≡Ｎから独立に選択され；
但し、Ｇが無い場合、Ｌは、結合又は無しか、
Ｌは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１０）（Ｒ１１２）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１０）（Ｒ１１２）−、−Ｎ（Ｒ１１０）−、−ＣＯＮ（Ｒ１１０）−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ１１０）（Ｒ’）−、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ１１０−、−ＳＯ２ＮＲ１１０−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＣＯＮ（Ｒ１１２）−、Ｎ（Ｒ１１０）ＣＳＮ（Ｒ１１２）−、−ＯＣＯ２−、−ＮＣＯ２−又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１１０）−であり、ここで、
Ｒ１１０及びＲ１１２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４フルオロアルキルであり；
Ｇは、無しか、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＲＲ’、−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、１個の二重結合及び１個の三重結合を有する−Ｃ４〜Ｃ１０アルキル鎖、アリール（１、２又は３個のＲ１００で置換されていてもよい）、ヘテロアリール（１、２又は３個のＲ１００及びＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい）から独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｇは、−（ＣＨ２）０〜３−（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルであり、ここで、シクロアルキルは、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、１又は２個の二重結合を有する−Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、１又は２個の三重結合を有するＣ２〜Ｃ１０アルキニル、１個の二重結合及び１個の三重結合を有する−Ｃ４〜Ｃ１０アルキル鎖、アリール（Ｒ１００で置換されていてもよい）、ヘテロアリール（Ｒ１００で置換されていてもよい）、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいか、
Ｇは、−（ＣＨ２）０〜４−アリール、−（ＣＨ２）０〜４−ヘテロアリール又は−（ＣＨ２）０〜４−複素環であり、ここで、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）０〜４−複素環基は、１、２又は３個のＲ１００で置換されていてもよく、ここで、複素環基は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよいか；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１４であり、ここで、
Ｒ１０及びＲ１２は、同じか、異なり、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アリール（ここで、アリールは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−複素環（ここで、複素環は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよい）；１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよいヘテロアリール；１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよい複素環；−（ＣＨ２）１〜４−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜４−Ｙ−（ＣＨ２）１〜４−アリール（ここでアリールは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；−（ＣＨ２）１〜４−Ｙ−（ＣＨ２）１〜４−ヘテロアリール（ここでヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい−アリール、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい−ヘテロアリール及び１、２又は３個のＲ２００基で置換されていてもよい−複素環から選択され、ここで、
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；
Ｒ１４は、Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい−アリール、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい−ヘテロアリール、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよい−複素環、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アリール（ここで、アリールは、１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール（ここでヘテロアリールは１、２又は３個のＲ１００基で置換されていてもよい）；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−複素環（この複素環は、１又は２個のＲ２００基で置換されていてもよい）又は−（ＣＨ２）０〜２−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−ＯＨであり；
Ｒ２及びＲ３は独立に、−Ｈ、；Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０〜４−Ｒ１８；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル（これらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）から独立に選択され；ここで、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６並びにそれらが結合している窒素はそれぞれ存在する場合、５又は６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から７個の炭素原子を含む炭素環を形成し；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ＮＨ２及び−Ｒ２６−Ｒ２７から独立に選択される１、２、３又は４個の基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；−Ｒ２６−Ｒ２７から独立に選択され；ここで、
Ｒ２６は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−及び−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選択され、ここで、前記はそれぞれ、非置換であるか、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ５Ｒ６又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４又は５個の基で置換されているか；
Ｚは、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；独立にＯＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ及びＮＲ５Ｒ６である１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；及びヘテロアリールアルキルから選択され；ここで、各アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及びヘテロアリールアルキル基は、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシである１又は２個の基で置換されていてもよい］。
【０１２９】
式Ｙ−Ｉの好ましい化合物には、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル（これらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）から独立に選択されるか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から７個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、フェニル及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ８アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）；−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；フェニル；ナフチル；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキルから選択されるものが含まれる。
【０１３０】
式Ｙ−Ｉの同等に好ましい化合物には、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＮＨ２から独立に選択される１、２、３又は４個の基で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル；−Ｒ２６−Ｒ２７から独立に選択され；ここで、
Ｒ２６は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−及び−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びベンジルから選択され、ここで、前記はそれぞれ、非置換であるか、独立にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４又は５個の基で置換されているものが含まれる。
【０１３１】
他の同等に好ましい式Ｙ−Ｉの化合物には、
Ｑは、−ＮＨ２又は−ＳＨであり；
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノ及び−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、それぞれハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ６アルキル又はヘテロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリールはそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる。
【０１３２】
さらに他の同等に好ましい式Ｙ−Ｉ化合物には、式Ｙ−Ｉ−１のもの、即ち、
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ニトロ；ハロゲン；−ＣＯ２Ｈ；シアノ；及び−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２から選択され；ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、１個の二重結合及び１個の三重結合を有する−Ｃ１〜Ｃ６アルキル鎖、フェニル、ナフチル、ヘテロアリールを表すか；
Ｒｃ及びＲｄは独立に、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−フェニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ナフチル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０から選択され；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（フェニル）、−（ＣＨ２）０〜２−（ナフチル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）から選択されるか；
Ｒｃ及びＲｄは独立に、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；及び−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１から選択されるか；
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、これらはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる式Ｙ−Ｉの化合物が含まれる。
【０１３３】
式Ｙ−Ｉ−１の好ましい化合物には、式Ｙ−ＩＩのものが含まれる：
【化１７】
2007530583.tif 000019
【０１３４】
式Ｙ−ＩＩの好ましい化合物には、
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル（これらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）独立に選択されるか；
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ存在する場合、独立にＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６及びそれらが結合している窒素はそれぞれ存在する場合、５から６員のヘテロシクロアルキル環を形成するか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択されるものが含まれる。
【０１３５】
さらに好ましい式Ｙ−ＩＩの化合物には、
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル、ＯＣＨ３で置換されているベンジル、−Ｃ（Ｏ）−ｔ−ブチル及び−ＣＯ２−ベンジルから独立に選択されるものが含まれる。
【０１３６】
さらにいっそう好ましい式Ｙ−ＩＩの化合物には、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノ  ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−及びジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ６アルキル又はヘテロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる。
【０１３７】
さらにいっそう好ましい式Ｙ−ＩＩの化合物には、式Ｙ−ＩＩ−１のもの、即ち、
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい式−ＩＩの化合物が含まれる。
【０１３８】
好ましい式Ｙ−ＩＩ−１の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩのものが含まれる：
【化１８】
2007530583.tif 000020
【０１３９】
さらに好ましい式Ｙ−ＩＩＩの化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−１のもの、即ち、
Ｒ１は、フェニル、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル、ナフチル又はナフチルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、フェニル又はナフチル基は、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよい式Ｙ−ＩＩＩの化合物が含まれる。
【０１４０】
さらにいっそう好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−１の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−２のもの、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ８アルキル；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；又は−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択される式Ｙ−ＩＩＩ−１の化合物が含まれる。
【０１４１】
好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−２の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−３のもの、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成している式Ｙ−ＩＩＩ−２の化合物が含まれる。
【０１４２】
同等に好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−２の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−４のもの、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、２から５個の炭素原子並びに−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−及び−ＮＲ７−から選択される１個の基を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ８アルキル；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；又は−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択される式Ｙ−ＩＩＩ−２の化合物が含まれる。
【０１４３】
他の同等に好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−１の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−５の化合物、即ち、
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルから独立に選択される式Ｙ−ＩＩＩ−１の化合物が含まれる。
【０１４４】
さらに好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−３、Ｙ−ＩＩＩ−４及びＹ−ＩＩＩ−５の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−６のもの、即ち、
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ及び−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＮＲ５Ｒ６から選択されるか；
Ｒａ及びＲｂは同一の炭素に結合してＣ３〜Ｃ７スピロ環を形成し；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−ＩＩＩ−３，Ｙ−ＩＩＩ−４及びＹ−ＩＩＩ−５の化合物が含まれる。
【０１４５】
好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−６の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−６ａのもの、即ち、
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい、式Ｙ−ＩＩＩ−６の化合物が含まれる。
【０１４６】
他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−６の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；又は−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２であり；ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリールを表し；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよいものが含まれる。
【０１４７】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−６の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−フェニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ナフチル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０であり；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（フェニル）、−（ＣＨ２）０〜２−（ナフチル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）から選択され；
各アリール基と各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよいのものが含まれる。
【０１４８】
さらにいっそう好ましい他の式Ｙ−ＩＩＩ−６の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；又は−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり；
各アリール基及び各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−Ｒ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる。
【０１４９】
他の好ましい他の式Ｙ−ＩＩＩの化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−７のもの、即ち、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノ及び−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、それぞれハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルである式Ｙ−ＩＩＩの化合物が含まれる。
【０１５０】
さらに好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−７の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１個の基で置換されていてもよいＨ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される式Ｙ−ＩＩＩ−７の化合物が含まれる。
【０１５１】
好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−９の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成する式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物が含まれる。
【０１５２】
他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−１０の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、２から５個の炭素原子並びに−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−及び−ＮＲ７−から選択される１個の基を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１個の基で置換されていてもよいＨ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物が含まれる。
【０１５３】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−１１の化合物、即ち、
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１又は２個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル及びＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立に選択される式Ｙ−ＩＩＩ−８の化合物の化合物が含まれる。
【０１５４】
他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−９、Ｙ−ＩＩＩ−１０及びＹ−ＩＩＩ−１１の化合物には、式Ｙ−ＩＩＩ−１２の化合物、即ち、
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択され；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−ＩＩＩ−９、Ｙ−ＩＩＩ−１０及びＹ−ＩＩＩ−１１の化合物が含まれる。
【０１５５】
好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−１２の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル及びＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１５６】
他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−１２の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；又は−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２であり；ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリールを表し；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１５７】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＩＩ−１２の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−フェニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ナフチル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０であり；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（フェニル）、−（ＣＨ２）０〜２−（ナフチル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）から選択され；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１５８】
さらにいっそう好ましい他の式Ｙ−ＩＩＩ−１２の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；又は−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり；
各アリール基及び各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１５９】
式Ｙ−ＩＩＩ−６ａの好ましい化合物には、式Ｙ−ＩＶのものが含まれる：
【化１９】
2007530583.tif 000021
【０１６０】
式Ｙ−ＩＶの好ましい化合物には、
Ｒ２及びＲ３は、独立にＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであるものが含まれる。
【０１６１】
他の好ましい式Ｙ−ＩＶの化合物には、式Ｙ−ＩＶ−１のもの、即ち
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、１、２又は３個のＲ５０基で置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−ＩＶの化合物が含まれる。
【０１６２】
式Ｙ−ＩＶ−１の好ましい化合物には、式Ｙ−ＩＶ−２のもの、即ち
Ｒ１は、ジハロフェニルであり；
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−ＩＶ−１の化合物が含まれる。
【０１６３】
式Ｙ−ＩＶ−２の好ましい化合物には、式Ｙ−Ｖの化合物が含まれる
【化２０】
2007530583.tif 000022
［式中、
ｈａｌはそれぞれ存在する場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから独立に選択される］。
【０１６４】
さらに好ましい式Ｙ−Ｖの化合物には、
Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である化合物が含まれる。
【０１６５】
他の好ましい式Ｙ−ＩＶ−２の化合物には、式Ｙ−ＶＩの化合物が含まれる
【化２１】
2007530583.tif 000023
［式中、
ｈａｌはそれぞれ存在する場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから独立に選択される］。
【０１６６】
好ましい式Ｙ−ＶＩの化合物には、
Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である化合物が含まれる。
【０１６７】
他の好ましい式Ｙ−ＩＶ−２の化合物には、式Ｙ−ＶＩＩの化合物が含まれる
【化２２】
2007530583.tif 000024
［式中、
Ｒｂは、Ｈである］。
【０１６８】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＶ−２の化合物には、式Ｙ−ＶＩＩＩの化合物が含まれる。
【化２３】
2007530583.tif 000025
【０１６９】
他の好ましい式Ｙ−Ｉ−１の化合物には、式Ｙ−ＩＸの化合物、即ち、
【化２４】
2007530583.tif 000026
は、５又は６員のヘテロアリール基である式Ｙ−Ｉ−１の化合物が含まれる。
【０１７０】
好ましい式Ｙ−ＩＸの化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１の化合物、即ち、
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ、；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニル（これらはそれぞれ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）から独立に選択されるか；
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ４アルキル；−Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルから選択される式Ｙ−ＩＸの化合物が含まれる。
【０１７１】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−１の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−２の化合物、即ち、
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル、ＯＣＨ３で置換されていてもよいベンジル、−Ｃ（Ｏ）−ｔ−ブチル及び−ＣＯ２−ベンジルから独立に選択される式Ｙ−ＩＸ−１の化合物が含まれる。
【０１７２】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−２の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−３の化合物、即ち、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノＯＣ（＝Ｏ）−モノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、それぞれハロゲン、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルであるか；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ６アルキル又はヘテロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる式Ｙ−ＩＸ−２の化合物が含まれる。
【０１７３】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−３の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−４のもの、即ち、
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい式Ｙ−ＩＸ−３の化合物が含まれる。
【０１７４】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−４の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−５、即ち、式Ｙ−Ｘ−４：
【化２５】
2007530583.tif 000027
の化合物が含まれる：
［式中、
【化２６】
2007530583.tif 000028
は、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピラゾール、イソオキサゾール及びピロリルから選択される］。
【０１７５】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−５の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−６の化合物、即ち、
Ｒ１は、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル又はナフチルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、フェニル又はナフチル基は、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよい式Ｙ−ＩＸ−５の化合物が含まれる。
【０１７６】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−６の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−７の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ８アルキル；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；及び−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルである式Ｙ−ＩＸ−６の化合物が含まれる。
【０１７７】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−７の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−８の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成している式Ｙ−ＩＸ−７の化合物が含まれる。
【０１７８】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−７の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−９の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、２から５個の炭素原子並びに−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−及び−ＮＲ７−から選択される１個の基を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；ここで、
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；又は−Ｃ２〜Ｃ４アルキニルである式Ｙ−ＩＸ−７の化合物が含まれる。
【０１７９】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−６の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１０の化合物、即ち、
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；及び−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立に選択され；ここで
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ存在する場合、独立にＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６及びそれらが結合している窒素はそれぞれ存在する場合、５から６員のヘテロシクロアルキル環を形成する式Ｙ−ＩＸ−６の化合物が含まれる。
【０１８０】
好ましい式Ａ−ＩＸ−８、Ａ−ＩＸ−９又はＡ−ＩＸ−１０の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１１のもの、即ち、
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ及び−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＮＲ５Ｒ６から選択されるか；
Ｒａ及びＲｂは同一の炭素に結合し、Ｃ３〜Ｃ７スピロ環を形成し；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ａ−ＩＸ−８、Ａ−ＩＸ−９又はＡ−ＩＸ−１０の化合物が含まれる。
【０１８１】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−１１の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよいものが含まれる。
【０１８２】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１１の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；又は−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２であり；ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリールを表し；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよいものが含まれる。
【０１８３】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１１の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−フェニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ナフチル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０であり；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（フェニル）、−（ＣＨ２）０〜２−（ナフチル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）から選択され；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよいのものが含まれる。
【０１８４】
さらにいっそう好ましい他の式Ｙ−ＩＸ−１１の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；又は−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり；
各アリール基及び各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいものが含まれる。
【０１８５】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−５の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１２のもの、即ち、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノ及び−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルであるか；
Ｒ１は、それぞれハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アミノ及びモノ−又はジアルキルアミノから独立に選択される１、２又は３個の基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルである式Ｙ−ＩＸ−５の化合物が含まれる。
【０１８６】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−１２の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１３のもの、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、１個の炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は−ＮＲ７−から選択される基により置換されていてもよい３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成し；ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１個の基で置換されていてもよいＨ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される式Ｙ−ＩＸ−１２の化合物が含まれる。
【０１８７】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１４のもの、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、３から６個の炭素原子を含む炭素環を形成する式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物が含まれる。
【０１８８】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１５の化合物、即ち、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合している炭素は、２から５個の炭素原子並びに−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−及び−ＮＲ７−から選択される１個の基を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２及びハロゲンから選択される１個の基で置換されていてもよいＨ及び−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物が含まれる。
【０１８９】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１６の化合物、即ち、
Ｒ２及びＲ３はＨ；ハロゲン、−ＣＦ３及びＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル及びＣ２〜Ｃ４アルキニルから独立に選択され；ここで、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ存在する場合、独立に−Ｈ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；
Ｒ５及びＲ６及びそれらが結合している窒素はそれぞれ存在する場合、５から６員のヘテロシクロアルキル環を形成する式Ｙ−ＩＸ−１３の化合物が含まれる。
【０１９０】
好ましい式Ａ−ＩＸ−１４、Ａ−ＩＸ−１５、Ａ−ＩＸ−１６の化合物には、式Ｙ−ＩＸ−１７の化合物、即ち、
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択され；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ａ−ＩＸ−１４、Ａ−ＩＸ−１５、Ａ−ＩＸ−１６の化合物が含まれる。
【０１９１】
好ましい式Ｙ−ＩＸ−１７の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１９２】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１７の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＳＯ２−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；又は−（ＣＨ２）０〜４−ＮＲ２１Ｒ２２であり；ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリールを表し；
各アリール基及び各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１９３】
さらに他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−１７の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−フェニル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ナフチル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０〜４−ＣＯ２Ｒ２０であり；ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（フェニル）、−（ＣＨ２）０〜２−（ナフチル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロシクロアルキル）及び−（ＣＨ２）０〜２−（ヘテロアリール）から選択され；
各アリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１９４】
さらにいっそう好ましい他の式Ｙ−ＩＸ−１７の化合物には、
Ｒｃ及びＲｄは、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０〜４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；又は−（ＣＨ２）０〜４−Ｎ（−Ｈ又はＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり；
各アリール基及びヘテロアリール基はそれぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
各ヘテロシクロアルキル基は、それぞれ存在する場合、１、２、３、４又は５個のＲ５０基又は＝Ｏで置換されていてもよく；
Ｒ５０はそれぞれ存在する場合、独立に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択され；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい化合物が含まれる。
【０１９５】
他の好ましい式Ｙ−ＩＸ−４の化合物には、式Ｙ−Ｘのものが含まれる：
【化２７】
2007530583.tif 000029
【０１９６】
好ましい式Ｙ−Ｘの化合物には、式Ｙ−Ｘ−１の化合物、即ち、
Ｒ１は、フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル又はナフチルＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、フェニル又はナフチル基は、１、２、３、４又は５個のＲ５０基で置換されていてもよく；
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−Ｘの化合物が含まれる。
【０１９７】
好ましい式Ｙ−Ｘ−１の化合物には、式Ｙ−Ｘ−２の化合物、即ち、
Ｒａ及びＲｂは独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであるか；
Ｒａ及びＲｂは、同一の炭素に結合して、Ｃ３〜Ｃ６炭素環を形成し；
Ｒ１は、１、２又は３個のＲ５０基で置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１５はそれぞれ存在する場合、独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｙ−Ｘ−１の化合物が含まれる。
【０１９８】
好ましい式Ｙ−Ｘ−２の化合物には、式Ｙ−Ｘ−３の化合物、即ち、
Ｒ１は、ジハロフェニルである式Ｙ−Ｘ−２の化合物が含まれる。
【０１９９】
式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−Ｘ及びＡ−Ｘ−３の好ましい化合物には、式Ｙ−Ｘ−４の化合物、即ち、次の構造を有する式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−Ｘ及びＡ−Ｘ−３の化合物が含まれる：
【化２８】
2007530583.tif 000030
［式中、
Ｊはそれぞれ存在する場合、Ｎ又はＣＲｃから独立に選択され、ここで、
Ｒｃはそれぞれ存在する場合、独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル及びＮＲ５Ｒ６から独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく；
但し、少なくとも２個のＪがＣＲｃである］。
【０２００】
他の好ましい式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−Ｘ及びＡ−Ｘ−３の化合物には、式Ｙ−Ｘ−５の化合物、即ち、次の構造を有する式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−Ｘ及びＡ−Ｘ−３の化合物が含まれる：
【化２９】
2007530583.tif 000031
［式中、
−−−は、一重又は二重結合を表すが、但し、破線結合の一方のみが、二重結合であり；
Ｊは、Ｎ、Ｓ、Ｏ及びＣＲｃから選択され、ここで、
Ｒｃはそれぞれ存在する場合、独立に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル及びＮＲ５Ｒ６から独立に選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルから選択され；ここで、
アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく；
但し、少なくとも１個のＪがＣＲｃである］。
【０２０１】
他の好ましい化合物には、
Ｚは、独立にＯＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ及びＮＲ５Ｒ６である１又は２個の基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである実施形態Ａ−ＩからＡ−Ｘ−５のいずれか１実施形態に記載の化合物が含まれる。さらに好ましくは、Ｚは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態では、Ｚは、フェニル、ベンジル、イミダゾリル又は−Ｃ１〜Ｃ４−イミダゾリルである。
【０２０２】
さらに他の好ましい化合物には、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ存在する場合、独立にＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルである実施形態Ａ−ＩからＡ−Ｘ−５のいずれか１実施形態に記載の化合物が含まれる。好ましくは、Ｚは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２０３】
他の態様では、本発明は、式（Ｉ）及び（Ｍ）の化合物を調製する方法を提供する。
【０２０４】
他の態様では、本発明は、該化合物を調製する際に使用することができる中間体を提供する。
【０２０５】
また、本発明は、アルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせる手助けをするため、軽度認知障害（ＭＣＩ）の患者を治療し、ＭＣＩからＡＤに進行すると思われる患者においてアルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせるため、ダウン症候群を治療するため、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血を有するヒトを治療するため、脳アミロイド血管障害を治療し、可能性のあるその予後、すなわち単発性及び再発性皮質下出血を予防するため、血管性変性混合型痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基底核変性症に伴う痴呆を含む他の変性痴呆、又はびまん性レヴィー小体型アルツハイマー病を治療するために、アルツハイマー病から選択される疾患若しくは状態を有する患者、及びそのような治療を必要とする患者を治療する方法、又は患者がそのような疾患若しくは状態にならないようにする際の方法であって、治療有効量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩の投与が含まれる方法も提供する。
【０２０６】
ある実施形態では、疾患がアルツハイマー病である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２０７】
ある実施形態では、この治療方法は、アルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせる手助けをすることができる。
【０２０８】
ある実施形態では、疾患が軽度認知障害である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２０９】
ある実施形態では、疾患がダウン症候群である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２１０】
ある実施形態では、疾患がオランダ型遺伝性アミロイド性脳出血である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２１１】
ある実施形態では、疾患が脳アミロイド血管障害である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２１２】
ある実施形態では、疾患が変性痴呆である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２１３】
ある実施形態では、疾患がびまん性レヴィー小体型アルツハイマー病である場合に、この治療方法を用いることができる。
【０２１４】
ある実施形態では、この治療法は、現存する疾患を治療することができる。
【０２１５】
ある実施形態では、この治療法は、疾患が発症するのを予防することができる。
【０２１６】
ある実施形態では、この治療法は、経口投与の場合には約０．１ｍｇ／日から約１，０００ｍｇ／日；非経口、舌下、鼻腔内、くも膜下腔内投与の場合には約０．５から約１００ｍｇ／日；デポ（ｄｅｐｏ）投与及び埋込錠の場合には約０．５ｍｇ／日から約５０ｍｇ／日；局所投与の場合には約０．５ｍｇ／日から約２００ｍｇ／日；直腸投与の場合には約０．５ｍｇから約５００ｍｇという治療有効量を用いることができる。
【０２１７】
ある実施形態では、この治療法は、経口投与の場合には約１ｍｇ／日から約１００ｍｇ／日；及び非経口投与の場合には毎日約５から約５０ｍｇという治療有効量を用いることができる。
【０２１８】
ある実施形態では、この治療法は、経口投与の場合には約５ｍｇ／日から約５０ｍｇ／日の治療有効量を用いることができる。
【０２１９】
また、本発明には、式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩が含まれる薬剤組成物が含まれる。
【０２２０】
また、本発明には、アルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせる手助けをするため、軽度認知障害（ＭＣＩ）の患者を治療し、ＭＣＩからＡＤに進行すると思われる患者においてアルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせるため、ダウン症候群を治療するため、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血を有するヒトを治療するため、脳アミロイド血管障害を治療し、可能性のあるその予後、すなわち単発性及び再発性皮質下出血を予防するため、血管性変性混合型痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基底核変性症に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体型アルツハイマー病を含む他の変性痴呆を治療するために、アルツハイマー病から選択される疾患若しくは状態を有する患者、及びそのような治療を必要とする患者を治療する際、又は患者がそのような疾患若しくは状態にならないようにする際に用いる薬物を製造するための式Ｉ又はＭの化合物又は薬剤として許容可能なその塩の使用法も含まれる。
【０２２１】
ある実施形態では、疾患がアルツハイマー病である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２２】
ある実施形態では、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法は、アルツハイマー病の発症を予防する又は遅らせる手助けをすることができる。
【０２２３】
ある実施形態では、疾患が軽度認知障害である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２４】
ある実施形態では、疾患がダウン症候群である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２５】
ある実施形態では、疾患がオランダ型遺伝性アミロイド性脳出血である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２６】
ある実施形態では、疾患が脳アミロイド血管障害である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２７】
ある実施形態では、疾患が変性痴呆である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２８】
ある実施形態では、疾患がびまん性レヴィー小体型アルツハイマー病である場合に、式Ｉ又はＭの化合物のこの使用法を用いることができる。
【０２２９】
ある実施形態では、ある化合物のこの使用法は、以下の塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ＣＨ３−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ（ｎは、０から４である）、ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ（ｎは、上記で定義したとおりである）、ＨＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、及びフェニル−ＣＯＯＨの塩から選択される薬剤として許容可能な塩を用いる。
【０２３０】
また、本発明には、反応混合物中でベータセクレターゼ活性を阻害し、ＡＰＰ−６９５アミノ酸アイソタイプに番号付けされたＭｅｔ５９６とＡｓｐ５９７の間の部位、又はアイソタイプ若しくはその突然変異体の対応する部位におけるアミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の切断を阻害するため；細胞におけるアミロイドベータペプチド（Ａベータ）の産生を阻害するため；動物におけるベータアミロイド斑の産生を阻害するため；及び脳におけるベータアミロイド沈着物を特徴とする疾患を治療又は予防するための方法も含まれる。これらの方法にはそれぞれ、治療有効量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩の投与が含まれる。
【０２３１】
また、本発明には、ベータセクレターゼ活性を阻害する方法であって、有効阻害量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩に前記ベータセクレターゼを曝露することを含む方法も含まれる。
【０２３２】
ある実施形態では、この方法は、５０マイクロモル未満の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２３３】
ある実施形態では、この方法は、１０マイクロモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２３４】
ある実施形態では、この方法は、１マイクロモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２３５】
ある実施形態では、この方法は、１０ナノモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２３６】
ある実施形態では、この方法には、ｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいて前記化合物に前記ベータセクレターゼを曝露することが含まれる。
【０２３７】
ある実施形態では、この方法には、細胞において前記化合物に前記ベータセクレターゼを曝露することが含まれる。
【０２３８】
ある実施形態では、この方法には、動物の細胞において前記化合物に前記ベータセクレターゼを曝露することが含まれる。
【０２３９】
ある実施形態では、この方法には、ヒトにおいて前記化合物に前記ベータセクレターゼを曝露することが含まれる。
【０２４０】
また本発明には、反応混合物中でＡＰＰ−６９５アミノ酸アイソタイプに番号付けされたＭｅｔ５９６とＡｓｐ５９７の間の部位；又はアイソタイプ若しくはその変異体の対応する部位におけるアミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の切断を阻害するための方法であって、有効阻害量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩に前記反応混合物を曝露することを含む方法も含まれる。
【０２４１】
ある実施形態では、この方法は、ＡＰＰ−７５１アイソタイプに番号付けされたＭｅｔ６５２とＡｓｐ６５３の間；ＡＰＰ−７７０アイソタイプに番号付けされたＭｅｔ６７１とＡｓｐ６７２の間；ＡＰＰ−６９５スウェーデン変異のＬｅｕ５９６とＡｓｐ５９７の間；ＡＰＰ−７５１スウェーデン変異のＬｅｕ６５２とＡｓｐ６５３の間；又はＡＰＰ−７７０スウェーデン変異のＬｅｕ６７１とＡｓｐ６７２の間の切断部位を用いる。
【０２４２】
ある実施形態では、この方法は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいて前記反応混合物を曝露する。
【０２４３】
ある実施形態では、この方法は、細胞において前記反応混合物を曝露する。
【０２４４】
ある実施形態では、この方法は、動物細胞において前記反応混合物を曝露する。
【０２４５】
ある実施形態では、この方法は、ヒト細胞において前記反応混合物を曝露する。
【０２４６】
また、本発明には、細胞におけるアミロイドベータペプチド（Ａベータ）の産生を阻害するための方法であって、前記細胞に有効阻害量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩を投与することを含む方法も含まれる。
【０２４７】
ある実施形態では、この方法には、動物に投与することが含まれる。
【０２４８】
ある実施形態では、この方法には、ヒトに投与することが含まれる。
【０２４９】
また、本発明には、動物におけるベータアミロイド斑の産生を阻害するための方法であって、前記動物に有効阻害量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩を投与することを含む方法も含まれる。
【０２５０】
ある実施形態では、この方法には、ヒトに投与することが含まれる。
【０２５１】
また、本発明には、脳におけるベータアミロイド沈着物を特徴とする疾患を治療又は予防するための方法であって、患者に有効治療量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩を投与することを含む方法も含まれる。
【０２５２】
ある実施形態では、この方法は、５０マイクロモル未満の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２５３】
ある実施形態では、この方法は、１０マイクロモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２５４】
ある実施形態では、この方法は、１マイクロモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２５５】
ある実施形態では、この方法は、１０ナノモル以下の濃度で酵素活性の５０％を阻害する化合物を用いる。
【０２５６】
ある実施形態では、この方法は、約０．１から約１０００ｍｇ／日の範囲の治療量で化合物を用いる。
【０２５７】
ある実施形態では、この方法は、約１５から約１５００ｍｇ／日の範囲の治療量で化合物を用いる。
【０２５８】
ある実施形態では、この方法は、約１から約１００ｍｇ／日の範囲の治療量で化合物を用いる。
【０２５９】
ある実施形態では、この方法は、約５から約５０ｍｇ／日の範囲の治療量で化合物を用いる。
【０２６０】
ある実施形態では、前記疾患がアルツハイマー病の場合にこの方法を用いることができる。
【０２６１】
ある実施形態では、前記疾患が軽度認知障害、ダウン症候群、又はオランダ型遺伝性アミロイド性脳出血である場合にこの方法を用いることができる。
【０２６２】
また、本発明には、式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩と複合体を生成したベータセクレターゼを含む組成物も含まれる。
【０２６３】
また、本発明には、ベータセクレターゼ複合体を生成するための方法であって、前記複合体の生成に適している条件下、反応混合物中で式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩にベータセクレターゼを曝露することを含む方法も含まれる。
【０２６４】
ある実施形態では、この方法は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいて曝露することを用いる。
【０２６５】
ある実施形態では、この方法は、細胞である反応混合物を用いる。
【０２６６】
また、本発明には、組み立てることができる構成部品を含むコンポーネントキットであって、少なくとも１個の構成部品には、容器に封入された式Ｉ又はＭの化合物が含まれるキットも含まれる。
【０２６７】
ある実施形態では、このコンポーネントキットには、凍結乾燥された化合物が含まれ、少なくとも１個の構成部品にはさらに希釈剤が含まれる。
【０２６８】
また、本発明には、複数の容器を含む容器キットであって、各容器が１つ又は複数の単位用量の式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩を含むキットも含まれる。
【０２６９】
ある実施形態では、この容器キットには、経口送達に適合させた各容器が含まれ、錠剤、ゲル、又はカプセルが含まれる。
【０２７０】
ある実施形態では、この容器キットには、非経口送達に適合させた各容器が含まれ、デポ製品、注射器、アンプル、又はバイアルが含まれる。
【０２７１】
ある実施形態では、この容器キットには、局所送達に適合させた各容器が含まれ、パッチ、メディパッド、軟膏、又はクリームが含まれる。
【０２７２】
また、本発明には、式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩；抗酸化剤、抗炎症剤、ガンマセクレターゼ阻害剤、向神経剤、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、スタチン、Ａベータペプチド、及び抗Ａベータ抗体から選択される１つ又は複数の治療剤を含む薬剤キットも含まれる。
【０２７３】
また、本発明には、式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩；及び不活性希釈剤又は食用担体を含む組成物も含まれる。
【０２７４】
ある実施形態では、この組成物には、油である担体が含まれる。
【０２７５】
また、本発明には、式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩；及び結合剤、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、又は流動促進剤（ｇｉｌｄａｎｔ）を含む組成物も含まれる。
【０２７６】
また、本発明には、クリーム、軟膏、又はパッチ中に配置された式Ｉ又はＭの化合物及び薬剤として許容可能なその塩を含む組成物も含まれる。
【０２７７】
本発明は、アルツハイマー病の治療及び予防で使用することができる式Ｉ又はＭの化合物並びに本願明細書に含まれる他の処方を提供する。当技術分野の専門家は本発明の化合物を、化合物の化学構造に関する知識に基づくだけで調製することができる。本発明の化合物を調製するための化学は、当技術分野の専門家に知られている。実際に、本発明の化合物を調製するプロセスは１つ以上ある。調製方法の具体的な例は、当技術分野で見ることができる。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，４８９８−４９０６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，９３４８−９３５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，５５２８−５５３１；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，３２０−３３０；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，１２１，１１４５−１１５５；Ｂｒｕｇａｔ，Ｎ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍ．２００２，１３，５６９−５７８及びＢｒａｎａｌｔ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，３６０４−３６１０；並びにこれらに挙げられている参照文献参照。さらに、参照により本願明細書に援用される米国特許第６１５０５３０号明細書、同第５８９２０５２号明細書、同第５６９６２７０号明細書及び同第５３６２９１２号明細書並びにこれらに挙げられている参照文献参照。
【０２７８】
本発明の化合物を調製するために使用することができる様々な多くのプロセスからのいくつかの例を、下記に示す。
（スキームＩ）
【化３０】
2007530583.tif 000032
［式中、Ｒ１、Ｘ及びＺは、前記及び後記と同様に定義される］。
【０２７９】
スキームＩは、出発原料として、置換されていてもよい安息香酸を使用して、式中のＲｃがイソチオクロマン２，２−ジオキシドである化合物を調製することを示している。当技術分野の専門家であれば、置換されていてもよいベンジルハロゲン化物又はベンジルアルコールを出発原料として使用することもできることは分るであろう。
【０２８０】
スキームＩでは、安息香酸を還元して、ベンジルアルコールにし、次いでこれを、ベンジルハロゲン化物に変換する。或いは、ベンジルアルコールを変性して、例えば、トシレート、ブロシレート、ノシレート、トリフレート又はメシレートなどの脱離基を含むようにすることもできる。次いで、このベンジル化合物を硫化物と反応させて、チオエーテルを生じさせる。次いで、カルボン酸エステルを加水分解して、カルボン酸を生じさせ、次いでこれを、環形成（ａｎｎｕｌａｔｉｏｎ）反応条件に掛けて、所望の二環系を生じさせる。ルイス酸、ポリリン酸又はＰ２Ｏ５を使用して、環形成を実施することができる。環化をもたらす他の適切な反応試薬は、当技術分野で知られている。
【０２８１】
生じた二環式硫化物を酸化させて、スルホンを生じさせる。還元的アミノ化を介して直接的に、又はオキシムを生じさせ、次いでこれを還元してアミンを生じさせる間接的方法で、ケト基をアミンに代える。遷移金属触媒及び水素又はＮａＢＨ４、ＬｉＡｌＨ４又はＮａＣＮＢＨ３などの他の還元剤を使用して、還元を生じさせることもできる。
【０２８２】
生じたアミンを使用して、エポキシドを開環させて、カップリングした生成物を生じさせる。次いで、このカップリング生成物を脱保護して、遊離アミンを生じさせ、これを、アシル化又はスルホニル化して、所望の最終生成物を生じさせる。スキームＩでは、Ｂｏｃ保護基の使用が示されているが、当技術分野の専門家であれば、ＣＢｚ、ベンジルなど他の保護基を使用することもできることは認めるであろう。
【０２８３】
（スキームＩＩ）
【化３１】
2007530583.tif 000033
スキームＩＩは、非水素Ｒ１５基を、分子の１，３−ジアミノプロパン部分中の３位窒素原子上に導入することを示している。遊離窒素を、求電子試薬、アルデヒド又はケトン及び還元剤、酸塩化物、酸無水物又は酸と、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＤＩＣ（１，３ジイソプロピルカルボジイミド）、ＥＤＣＩ（１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド）、ＢＢＣ（１−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−ビス（ピロリジノ）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＢＤＭＰ（５−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１−メチル２Ｈ−ピロリウムヘキサクロロアニチモネート）、ＢＯＭＩ（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミニウムヘキサクロロアンチモネート）、ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＡＰｙＵ＝Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートであるＨＢＴＵ、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−ビス（ペンタメチレン）ウロニウムエトラフルオロボレートであるＴＡＰｉｐＵ、ＡＯＰ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＢＤＰ（ベンゾトリアゾール−１−イルジエチルホスフェート）、ＢＯＰ（１−ベンゾトリアゾリルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＡＯＰ（７−アゾベンゾトリアゾリルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＢＯＰ（１−ベンゾトリアゾリルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＴＤＢＴＵ（２−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＮＴＵ（２−（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシミド）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＰＴＵ（２−（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジル−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＳＴＵ（２−スクシンイミド−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＢＥＭＴ（２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート）、ＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物）、ＢｒｏＰ（ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＢＴＦＦＨ（ビス（テトラメチレンフルオロホルムアミジニウム）ヘキサフルオロホスフェート）、ＣｌＰ（２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＤＥＰＢＴ（３−（ジエトキシホスホリルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン）、Ｄｐｐ−Ｃｌ（塩化ジフェニルホスフィン酸）、ＥＥＤＱ（２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン）、ＦＤＰＰ（ペンタフルオロフェニルジフェニルホスフィネート）、ＨＯＴＴ（Ｓ−（１−オキシド−２−ピリジニル）−１，１，３，３−テトラメチルチオウロニウムヘキサフルオロホスフェート、ＰｙＢｒｏＰ（ブロモトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＰｙＣｌｏＰ（クロロトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＴＦＦＨ（テトラメチルフルオロホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート）及びＴＯＴＴ（Ｓ−（１−オキシド−２−ピリジニル）−１，１，３，３−テトラメチルチオウロニウムテトラフルオロボレート）などのカップリング剤と反応させると、モノ置換された生成物が生じ、次いでこれを、脱保護し、「Ｘ−Ｙ」基に結合させることができる。逆に、モノ置換された生成物を脱保護し、遊離窒素を求電子試薬、アルデヒド又はケトン及び還元剤、酸塩化物、無水酸又は酸と、前記で例示されたもののようなカップリング剤と反応させ、ジ置換された生成物を生じさせ、次いでこれを、「Ｘ−Ｚ」基にカップリングさせる。
【０２８４】
（スキームＩＩＩ）
【化３２】
2007530583.tif 000034
スキームＩＩＩは、３級アミン（Ｒは水素ではない）又は２級アミン（Ｒは水素である）のイソチオクロマン２，２−ジオキシドスカフォードへの導入が示されている。第１に、例えば、グリニャール試薬又は他のアルキル化剤を使用して、スルホケトンをアルキル化して、３級アルコールを生じさせ、次いでこれを、脱離基に代える。当技術分野の専門家であれば、多くの可能な脱離基を使用することができることを認めるであろう。具体的な例には、これらに限られないが、トリフレート、メシレート、パラトルエンスルホネート、ノシレート及びブロシレートが含まれる。次いで脱離基を、ＤＰＰＡ又はＮａＮ３などのアジ化物を使用して、脱離する。置換されたアジ化物を、非置換アジ化物の代わりに使用することもできる。或いは、アルコールを脱離基に始めに変換することなく直接、アルコールから、所望の化合物を生じさせることもできる。このような変換は、文献中の使用可能な手順に従い慣用のＳＮ１条件を使用して容易に達成することができる。
【０２８５】
次いで、生じたアジ化物を還元して、所望のアミンを生じさせる。所望の変換を起こすであろう多くの還元剤が知られている。例には、Ｈ２及びＰｄ、Ｈ２及びＰｔ、ＮａＢＨ４及びＮａＣＮＢＨ３が含まれる。ＬｉＡｌＨ４及びＤＩＢＡＬなどのより強力な還元剤を使用することもできるが、スルホンを還元することもできる。スルホンを還元する場合には、ＭＣＰＢＡなどの当技術分野で知られている方法を使用して、再酸化することができる。
【０２８６】
（スキームＩＶ）
【化３３】
2007530583.tif 000035
スキームＩＶに示されているように、強塩基の存在下に化合物をアルキル化することにより、スピロ環を生じさせることができる。強塩基の例には、ＬＤＡ、ＫＨＭＤＳ及び３級ブチルリチウムが含まれる。当技術分野の専門家であれば、多くの他の塩基も出発原料を脱プロトン化するために十分に強力で、所望の変換をもたらすことを認めるであろう。
【０２８７】
アルキル化剤は、生じたスピロ環のサイズを規定する。ジブロモエタン、ジヨードエタン又はブロモヨードエタンは、ｎが１であるスピロシクロプロピル化合物をもたらす。しかしながら、より大きなアルキル鎖は、より大きなスピロシクロアルキル化合物をもたらす。例えば、１，５−ジハロペンタンは、ｎが４であるスピロシクロヘキシル化合物をもたらす。ジハロ化合物が示されているが、当技術分野の専門家であれば、例えば、メシレート、トシレート、トリフレート、ブロシレート及びノシレートなどの他の脱離基を使用することもできることは認めるであろう。脱離基は、必要ではないが、同一であってもよい。
【０２８８】
（スキームＶ：フルオレン誘導体の調製）
【化３４】
2007530583.tif 000036
スキームＶは、置換されていてもよいサリチル酸を出発原料として使用してのフルオレン誘導体の調製を示している。市販では入手できない置換サリチル酸は、有機合成の分野の専門家によく知られている様々な方法で得ることができる。このような方法には、これらに限られないが、ハロゲン化［Ｒｏｚｅｎ  ａｎｄ  Ｌｅｒｍａｎ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，２３９−２４０）］、スズキカップリング［ミヤウラ及びスズキ（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，２４５７−２４８３）］、Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒｉカップリング［Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ（Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ  Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９９８，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）］、Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング［Ｚｈｕ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，１４４５−１４５３）］、Ｓｔｉｌｌｅ  ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇｓ［Ｌｉｔｔｋｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，２４１１−２４１３）］、Ｈｅｃｋカップリング［Ｗｈｉｔｃｏｍｂｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，７４４９−７４７６）］、アミノ化［Ｗｏｌｆｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，１１４４−１１５７）］、酸素化［Ｆｕ  ａｎｄ  Ｌｉｔｔｋｅ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００２，４１７７−４２１１）］、カルボニル化［Ｃａｉ  ｅｔ  ａｌ．（Ｊ  Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １  １９９７，２２７３−２２７４］が含まれる。当技術分野の専門家であれば、置換されていてもよいオルトハロベンゾエートを出発原料として使用することもできることは分るであろう。
【０２８９】
不活性溶剤中、トリフレート化源及び塩基を使用すると、一般式（１）のフェノールは容易にトリフレートに変換される。トリフレート化源には、これらに限られないが、無水トリフルオロメタンスルホン酸、塩化トリフルオロメタンスルホニル及びＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドが含まれる。塩基には、これらに限られないが、トリアルキルアミン（好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン）、芳香族アミン（好ましくはピリジン、４−ジメチルアミノピリジン又は２，６−ルチジン）又はアルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウム）が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）又はハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）が含まれうる。好ましい反応温度は、０℃から室温の範囲である。有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により、この変換の進行を監視することができる。
【０２９０】
金属触媒の存在下、塩基を用いて、又は用いずに、不活性溶剤中で、トリフレートを、ＸがＢ（ＯＨ）２又はＢ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは低級アルキル、即ちＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、一緒になって、Ｒａ及びＲｂは低級アルキレン、即ちＣ２〜Ｃ１２である）に等しいアリールボロン酸又はアリールボロン酸エステルで処理すると、ビラリル（ｂｉｒａｙｌ）を得ることができる。金属触媒には、これらに限られないが、Ｃｕ、Ｐｄ又はＮｉの塩又はホスフィン錯体（例えばＣｕ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＮｉＣｌ２（ＰＰｈ３）２）が含まれる。塩基には、これらに限られないが、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド（好ましくはナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド）、トリアルキルアミン（好ましくはジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン）又は芳香族アミン（好ましくはピリジン）が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）又は水が含まれうる。好ましい反応温度は、室温から使用溶剤の沸点までの範囲である。市販されていないボロン酸又はボロン酸エステルは、Ｇａｏ，ｅｔ  ａｌ．（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９４，５０，９７９−９８８）により記載されているように、対応する置換されていてもよいアリールハロゲン化物から得ることができる。有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により、カップリング反応の進行を監視する。
【０２９１】
或いは、Ｚｈｕ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，１４４５−１４５３）により教示されているように、トリフレートを有機亜鉛試薬で処理することもできる。
【０２９２】
有機合成分野の専門家であれば、前記のカップリング対の性質を逆転させて、カップリング反応を、前記と実質的に同様の方法で行うこともできることは認めるであろう。
【０２９３】
ビアリールエステルを加水分解して、カルボン酸を生じさせる。加水分解反応は、有機合成の分野の専門家であれば熟知している幅広い様々な条件下に行うことができる。加水分解反応を、これらに限られないが、水酸化リチウム及び水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に行う。通常の溶剤には、これらに限られないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、アルキルアルコール（メチルアルコール及びエチルアルコールを含む）及び水が含まれる。反応を、室温から使用溶剤の沸点の範囲の温度で成功させることができる。加水分解反応の進行は、有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０２９４】
有機合成の分野の専門家には知られている幅広い様々な条件下に、カルボン酸を環化反応に掛けて、三環を生じさせることができる。環化反応を酸性試薬の存在下に実施する。これらに限られないが硫酸、塩酸、メタンスルホン酸及びポリリン酸を含むブレンステッド酸又はこれらに限られないが三塩化アルミニウム、四塩化チタン及び四塩化スズを含むルイス酸をこの変換をもたらすために使用することができる。反応をそのままで、又は補助溶剤を加えて行うことができる。通常の補助溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）又はアルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）が含まれる。反応は、室温から使用溶剤の沸点の範囲の温度で成功させることができる。加水分解の進行は、有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０２９５】
或いは、カルボン酸を、Ａｌｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ（Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５０：２３０−２３８）Ｓｔｉｌｅｓ及びＬｉｂｂｅｙ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ  １９５７，１２４３−１２４５）及びＬａｄｄ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６  １９０４−１９１２）により教示されているような対応する活性化酸を介して環化することもできる。
【０２９６】
ケトンを対応するオキシムに代えることもできる。ヒドロキシルアミン（一般式ＲＯＮＨ２：ここでＲ＝Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４）の存在下に、塩基を用いて、又は用いずに、不活性溶剤中で、縮合反応を実施する。塩基には、これらに限られないが、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド（好ましくはナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド）、トリアルキルアミン（好ましくはジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン）又は芳香族アミン（好ましくはピリジン）が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）又は水が含まれうる。好ましい反応温度は、室温から使用溶剤の沸点までの範囲である。縮合反応の進行を有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０２９７】
所望のアミンへの対応するオキシムの還元は、還元剤の存在下、不活性溶剤中で進行する。適切な還元剤には、これらに限られないが、水素及びヒドリド供与剤を伴うか伴わない遷移金属が含まれる。水素添加を伴うか伴わずに触媒的に使用することができるか使用することができない遷移金属には、これらに限られないが、Ｐｄ、Ｐｔ及びＺｎが含まれる。ヒドリド供与剤には、これらに限られないが、ＢＨ３、ＮａＢＨ４、ＬｉＢＨ４、ＮａＣＮＢＨ３及びＬｉＡｌＨ４が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）又は水が含まれうる。好ましい反応温度は、０℃から使用溶剤の沸点までの範囲である。縮合反応の進行を有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０２９８】
当技術分野の専門家であれば、前記の間接的手順に代わって、Ｄｅｉ  ｅｔ  ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，２６７３−２６８２）により教示されているように、ケトンを、還元アミノ化を介して直接的に対応するアミンに直接的に変換することができることを認めるであろう。
【０２９９】
一般式（２）の生じたアミンは、これらに限られないがＢｏｃ保護エポキシドを含む一般式（３）の保護されているエポキシドを使って触媒を用いて、又は用いずに、不活性溶剤中で処理することができる。触媒には、これらに限られないが、Ｙｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｂ及びＣｕの塩又は錯体が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはイソプロピルアルコール又はｔ−ブチルアルコール）が含まれうる。好ましい反応温度は、室温から使用溶剤の沸点の範囲である。カップリング反応の進行を有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０３００】
不活性溶剤中、酸性添加物で処理することにより、一般式（４）の生じたカップリング生成物を脱保護すると、アミンを得ることができる。酸性添加剤には、これらに限られないが、ＴＦＡ、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＡｃＯＨ及びトリクロロ酢酸が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはイソプロピルアルコール又はｔ−ブチルアルコール）が含まれうる。好ましい反応温度は、０℃から室温の範囲である。脱保護反応の進行を有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により監視する。
【０３０１】
生じたアミンを酸で処理すると、一般式（５）の最終生成物を得ることができる。塩基を用いて、又は用いずに、不活性溶剤中で、酸（又は同等の源）及びカップリング試薬を使用すると、変換を生じさせることができる。カップリング試薬には、これらに限られないが、ＤＣＣ、ＥＤＣ、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、ＣＤＩ及びＰｙＢＯＰが含まれる。塩基には、これらに限られないが、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド（好ましくはナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド）、トリアルキルアミン（好ましくはジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン）又は芳香族アミン（好ましくはピリジン）が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホラミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）又は水が含まれうる。好ましい反応温度は、０℃から室温までの範囲である。有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により、縮合反応の進行を監視する。
【０３０２】
或いは、生じたアミンを活性化アシル化試薬で処理すると、一般式（５）の最終生成物を得ることができる。塩基を用いて、又は用いずに、不活性溶剤中で、活性アシル化試薬を使用して、変換を生じさせることができる。活性アシル化試薬には、これらに限られないが、アシルハロゲン化物、アシルイミダゾール、アシル無水物（対照及び非対照）及びアシルオキシムが含まれる。塩基には、これらに限られないが、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（好ましくは水素化ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド（好ましくはナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド）、トリアルキルアミン（好ましくはジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン）又は芳香族アミン（好ましくはピリジン）が含まれる。不活性溶剤には、これらに限られないが、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（好ましくはジエーテルエーテル）、環式エーテル（好ましくはテトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（好ましくはジメチルアセトアミド）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（好ましくはジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（好ましくはジメチルスルホキシド）、芳香族炭化水素（好ましくはベンゼン又はトルエン）、ハロアルカン（好ましくはジクロロメタン）、アルキルアルコール（好ましくはメチルアルコール又はエチルアルコール）又は水が含まれうる。好ましい反応温度は、０℃から室温の範囲である。有機合成分野の専門家に知られている標準的なクロマトグラフィー及び分光的方法により、縮合反応の進行を監視する。
【０３０３】
（スキームＶＩ）
【化３５】
2007530583.tif 000037
スキームＶＩ
前記及び後記のように、本発明の１態様は、前記の式（１１）の化合物を提供する。これらの化合物は、当技術分野の専門家に知られている出発原料から、当技術分野の専門家に知られている方法で製造することができる。さらに、そのプロセス化学は、当技術分野の専門家によく知られている。式（１１）の化合物を調製するための適切なプロセスは、前記のスキームＶＩに示されている。
【０３０４】
スキームＶＩは、容易に得ることができる６−ヨード−クロマン−４−オール（６）を出発原料として使用しての、所望の化合物の調製を示している（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９７，２３−２５参照）。当技術分野の専門家であれば、アルコール官能基を所望の式（７）のアミノ化合物に変換させる方法がいくつかあることは分るであろう。スキームＶＩでは、アルコール（６）を初めに、塩化メタンスルホニルで活性化させ、生じたメシレートをアジ化ナトリウムＮａＮ３で置換する。アルコールからアジ化物に変換する別の方法は、当技術分野の専門家によく知られている。生じたアジ化物を続いて、ＴＨＦ及び水の混合物中でトリメチルホスフィンを使用して還元する。当技術分野の専門家であれば、アジ化物から対応するアミンに還元するいくつかの方法があることは分るであろう。例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９９で、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．参照。アジ化物のこの還元により、アミン（７）のエナンチオマーの混合物が生じる。このエナンチオマー混合物を、キラル塩の低温再結晶化などの当技術分野の専門家に知られている手段により、又はキラル分取ＨＰＬＣにより、さらに好ましくは、市販のキラルカラムを使用するＨＰＬＣにより分離することができる。
【０３０５】
生じたアミン（７）を使用して、エポキシド（８）を開環すると、保護されている（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノプロピルカルバメート（９）が得られる。エポキシド（８）を開くための適切な反応条件には、幅広い一般的な不活性な溶剤中で反応させることを含む。Ｃ１〜Ｃ６アルコール溶剤が好ましく、イソプロピルアルコールが最も好ましい。反応を２０〜２５℃から、使用アルコールの環流温度までの範囲の温度で進行させることができる。反応を行うための好ましい温度範囲は、５０℃から使用アルコールの環流温度である。
【０３０６】
アミン保護基を除去するために当技術分野の専門家に知られている手段により、保護されているヨード−クロメン（９）を脱保護して、対応するアミンにする。アミン保護基を除去するための適切な手段は、保護基の性質に左右される。具体的な保護基の性質を知れば、当技術分野の専門家は、どの試薬がその除去に好ましいかが分る。例えば、トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（１／１）混合物中に、保護されているヨード−クロマンを溶解することにより、好ましい保護基を除去することが好ましい。完了したら、溶剤を減圧下に除去すると、対応するアミン（対応する塩、即ち、トリフルオロ酢酸塩として）が得られ、これを、さらに精製することなく使用する。しかしながら、望ましい場合には、例えば再結晶化などの当技術分野の専門家によく知られている手段により、アミンをさらに精製することもできる。さらに、非塩系が望ましい場合には、例えば、弱塩基条件での塩の処理を介して遊離塩基アミンを調製するなど、当技術分野の専門家に知られている手段により得ることもできる。付加的なＢＯＣ脱保護条件及び他の保護基に関する脱保護条件は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９９に見ることができる。
【０３０７】
次いで、当技術分野の専門家に知られている窒素アシル化手段により、アミンを適切に置換されているアミド生成剤Ｚ−（ＣＯ）−Ｙと反応させて、カップリングアミド（１０）を生じさせる。アミンとアミド生成剤Ｚ−（ＣＯ）−Ｙとを反応させるための窒素アシル化条件は、当技術分野の専門家に知られており、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９，ｐ．９８１，９７９及び９７２）に見ることができる。Ｙは、−ＯＨ（カルボン酸）又はハリド（アシルハロゲン化物）、好ましくは、塩素、イミダゾール（アシルイミダゾール）又は混合無水物をもたらす適切な基を含む。
【０３０８】
当技術分野の専門家に知られている条件を使用して、アシル化ヨードクロメン（１０）を適切に官能化された有機金属Ｒ２００Ｍとカップリングさせると、式（１１）の化合物が得られる。当技術分野の専門家であれば、様々なアルキル及びアリール基を芳香族ヨウ化物とカップリングさせる方法はいくつかあることが分るであろう。例えば、Ｌ．Ｓ．Ｈｅｇｅｄｕｓ  Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｌｅｘ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９参照。
【０３０９】
（スキームＶＩＩ）
【化３６】
2007530583.tif 000038
スキームＶＩＩは、４−アミノクロマンに至る別の経路を示しており、これは、式（１１）の化合物を調製するために使用することができる。適切に官能化されている有機金属を６−ヨード−クロマン−４−オール（１２）に、又は適切に保護されている式（１４）のヨードアミノクロマンにカップリングさせることにより、式（１６）のアミンを調製することができる。当技術分野の専門家に知られている方法を使用して、カップリング生成物をさらに加工すると最終的に、式（１６）の所望のアミンが得られる。この点から先の化学は、化合物９を１０に変換するためのスキームＶＩＩＩに記載の一般論に従う。
【０３１０】
（スキームＶＩＩＩ）
【化３７】
2007530583.tif 000039
スキームＶＩＩＩは、式（９）のアミンの他の一般的調製を示しており、これは、スキームＶＩ及びＶＩＩに概説されている一般論に従うと、式（１０）の化合物をもたらす。この点から先、化学は、スキームＶＩ及びＶＩＩでの記載と基本的に同一である。
【０３１１】
（スキームＩＸ）
【化３８】
2007530583.tif 000040
スキームＩＸは、様々な出発原料からの様々な５Ｈ−チオピラノピリミジノンの合成を示している。適切な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２１（５），１４３７−４０；１９８４に記載されている。
【０３１２】
専門家であれば、硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３１３】
ピリミジル環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、ピリジル環をアルキル化、ハロゲン化、アシル化及び／又はニトロ化することができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。全ての参照文献はそのまま、あらゆる目的のために、参照により本願明細書に援用される。
【０３１４】
（スキームＸ）
【化３９】
2007530583.tif 000041
スキームＸは、様々な１Ｈ−チオピラノピリジノンの合成を示している。適切な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（７），１５０１−５；１９８４に記載されている。
【０３１５】
専門家であれば、硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３１６】
ピリジル環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、一例として、ピリジル環をアルキル化、ハロゲン化、アシル化及び／又はニトロ化することができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。
【０３１７】
（スキームＸＩ）
【化４０−１】
2007530583.tif 000042
【化４０−２】
2007530583.tif 000043
スキームＸＩは、様々な出発原料からの様々なチエノチオピラノンの合成を示している。適切な反応条件は例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １：Ｏｒｇａｎｉｃ及びＢｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１８），２６３９−２６４４；１９９９に記載されている。
【０３１８】
硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３１９】
チエノ環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、一例として、チエノ環をアルキル化、ハロゲン化、アシル化及び／又はニトロ化することができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。
【０３２０】
（スキームＸＩＩ）
【化４１】
2007530583.tif 000044
スキームＸＩＩは、官能基をイオウ含有環に導入する方法を示している。適切な反応条件は、例えば米国特許第４７３４４３１号明細書に記載されている。
【０３２１】
硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３２２】
ピラゾール環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、一例として、ピラゾール環をアルキル化、ハロゲン化及び／又はアシル化することができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。
【０３２３】
（スキームＸＩＩＩ）
【化４２】
2007530583.tif 000045
スキームＸＩＩＩは、二環系を含むイソオキサゾール及びピラゾールの調製を示している。適切な反応条件は例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２１（５），１４３７−４０；１９８４に記載されている。当技術分野の専門家であれば、様々な試薬を使用して、官能基を前記の環系に導入することができることが分るであろう。例えば、置換ヒドラジンが市販されており、置換ピラゾールを調製するために使用することができる。さらに、アルキル化及びハロゲン化などの標準的な反応が当技術分野で知られている。
【０３２４】
専門家であれば、硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３２５】
ピラゾール又はイソオキサゾール環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、一例として、ピラゾール又はイソオキサゾール環をアルキル化、ハロゲン化及び／又はアシル化することができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。
【０３２６】
（スキームＸＩＶ）
【化４３】
2007530583.tif 000046
スキームＸＩＶは、フラン含有二環系の形成を示している。適切な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１３（２），３６５−７：１９７６に記載されている。
【０３２７】
専門家であれば、硫化物をパラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）又はオキソンなどの酸化剤で処理すると、スルホキシド又はスルホンが生じることを認めるであろう。硫化物の酸化は連続して行う、即ち、スルホキシドを生成させ、単離し、次いで、これをスルホンに酸化させるか、スルホンを、硫化物から直接生じさせることができる。ケトンのさらなる加工は、本願明細書に記載されている。
【０３２８】
フリル環を、当技術分野で知られている手段によりさらに置換することができることは理解されるであろう。例えば、一例として、フリル環をアルキル化、ハロゲン化及び／又はアシル化することができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋによるＯｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ参照。
【０３２９】
スキームＸＶ
テトラヒドロキノリン成分を含む本発明の化合物は、当技術分野で知られている方法により製造することができる。次の一般スキームも、テトラヒドロキニリン化合物合成のために使用することができる。
【化４４】
2007530583.tif 000047
【０３３０】
一般的合成スキームの記載
アニリンＴＱ−１をハロゲン化物ＴＱ−２Ｂ又はアクリレートＴＱ−２Ａを用いてアルキル化すると、ＴＱ−３が得られる。次いで、ＴＱ−３を、０℃から１４０℃の範囲の温度で強酸又はルイス酸で、好ましくは、１３０℃で五酸化リン及びメタンスルホン酸で処理すると、ケトンＴＱ−４が得られる。次いで、ＴＱ−４の窒素を、その多くがＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅに挙げられている保護基で保護するか、当技術分野に精通しているものに良く知られている方法を使用して、Ｒ−Ｚを使用して、アルキル基、アシル基又はスルホニル基で置換すると、保護ケトンＴＱ−５を得ることができる。ＴＱ−５の別の調製は、ＴＱ−４で開始するが、ここで、Ｒ’は、水素である。Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ジブロマチン（ｄｉｂｒｏｍａｔｉｎ）などのハロゲン化試薬を用いてハロゲン化すると、ＴＱ−４ａが得られ、ここで、Ｒ’は、好ましくは臭素又は要素である。ネギシ（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８３，３８２３）、Ｈｕｏ（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００３，４２３）により記載されており、Ｋｎｏｃｈｅｌ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９８，８２７５）により概説されているものなどのクロスカップリング条件下でのＴＱ−４ａの処理により、Ｒ’がアルキルであるＴＱ−４ｂが得られる。前記のようにＲ−ＺでのＴＱ−４ｂのさらなる処理により、ＴＱ−５が得られる。
【０３３１】
次いで、その選択は、Ｒ基の性質に左右されうるいくつかの方法により、保護ケトンＴＱ−５をアミンＴＱ−７に変換する。第１の方法では、塩基及び触媒量の酸の存在下、メタノール、エタノール、ブタノールなどの溶剤中、室温から溶剤の環流温度の範囲の温度で、ＴＱ−５をヒドロキシルアミンで処理すると、オキシムＴＱ−６が得られる。次いで、適切な触媒、好ましくはパラジウムを使用して、メタノール、エタノール又は酢酸エチルなどの溶剤中、水素ブランケット下に、大気圧から１平方インチ辺り１００ポンドの範囲の圧力で、ＴＱ−６を還元してアミンＴＱ−７にする。或いは、好ましくは、基Ｒの性質に応じて、当技術分野によく精通している者には知られている還元剤を使用して、ホウ水素化ナトリウムを使用して、メタノール又はエタノール中、０から１００℃の範囲の温度で、保護ケトンＴＱ−５を還元して、アルコールＴＱ−８にする。次いで、当技術分野によく精通している者には知られている方法を使用して、塩化メタンスルホニル又は塩化トルエンスルホニルなどの試薬を用いて、アルコールＴＱ−８をスルホン酸エステルＴＱ−９に変換する。例えば、アジ化ナトリウムを使用して、ジクロロメタン及びＤＭＦなどの溶剤中、室温から１２０℃の範囲の温度で、スルホン酸エステルをアジドで置換すると、アジ化物ＴＱ−１０が得られる。次いで、例えば、トリメチルホスフィンを使用して、ＴＨＦなどの溶剤中、０℃から溶剤の環流温度の範囲の温度で、アジ化物ＴＱ−１０をアミンＴ−７に還元する。アジド基を還元する他の方法は知られている；還元剤の選択は、Ｒ及びＲ’基の性質に左右され、当技術分野によく精通している者には知られており、Ｓｍｉｔｈ  ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｃｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，５ｔｈ  ｅｄ．，２００１，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅなどの参照文献に見ることができる。次いで、好ましくは、これらに限られないが、エタノール、イソプロプロピル、ｔ−ブチル又はｎ−ブチルアルコールなどのアルコール溶剤中、５０℃から溶剤の環流温度までの範囲の温度で、アミンＴＱ−７をエポキシドＴＱ−１１の存在下に撹拌すると、Ｂｏｃ−アミンＴＱ−１２が得られる。次いで、室温から８０℃の範囲の温度で、ジクロロメタンなどの非反応性溶剤中でトリフルオロ酢酸などの強酸を用いて、又はジアルキルエーテル又はアルコール溶剤などの溶剤中で無水ＨＣｌを用いて、Ｂｏｃ−アミンＴＱ−１２を処理すると、塩基で洗浄した後に、トリアミンＴＱ−１３が得られる。当技術分野に精通している者によく知られている手段により、例えば、ＥＤＣ、ＤＣＣ、ＨＡＴＵ又はＨＢＴＵなどのカップリング剤を使用するカルボン酸との縮合により、トリアミンＴＱ−１３をアシル化する。好ましい方法は、ＴＱ−１４が得られるアシルイミダゾールでのアシル化又はＮ，Ｎ−ジアセチルメトキシアミンでのアセチル化である。
【０３３２】
（スキームＸＶＩ）
【化４５】
2007530583.tif 000048
スキームＸＶＩは、式Ｉの２−ヒドロキシ化合物からの式Ｍの化合物（Ｑは、−ＮＲ５００である）の調製の１例を示している。スキームに示されているように、アミン保護されている出発化合物のヒドロキシをＰＣＣなどの適切な酸化剤の存在下に酸化させて、ケトンにする。次いで、アミン保護基を除去し、還元アミノ化により、ケトンをアミンに代える。
【０３３３】
（スキームＸＶＩＩ）
【化４６】
2007530583.tif 000049
スキームＸＶＩＩは、Ｑが−ＳＲ４００である式Ｍの化合物の調製の１例を示している。ｂｏｃ保護されているオキシランをチオ尿素で処理すると、チイランが生じる。適切なアミンを使用して、チイランを開くと、カップリング生成物が生じる。次いで、このカップリング生成物を脱保護すると、遊離のアミンが生じ、これを、アシル化（又はスルホニル化）すると、所望の最終生成物が生じる。−ＳＲ４００中のＲ４００がアルキル又はベンジルである化合物は、Ｂｏｃ開環された生成物から、塩基（例えばＫ２ＣＯ３）及びＲ４００−Ｉを使用するアルキル化により調製することができる。チイランの合成及び弱求核性試薬を使用しての開環は、Ｂｒｕｇａｔ，Ｎ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍ．２００２，１３，５６９−５７８及びＢｒａｎａｌｔ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，３６０４−３６１０に例示されている。
【０３３４】
実施手順
（実施例１）
７−ブロモ−１−テトラロンの調製
【化４７】
2007530583.tif 000050
Ｃｏｒｎｅｌｉｕｓ，Ｌ．Ａ．Ｍ．；Ｃｏｍｂｓ，Ｄ．Ｗ．、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１９９４年、２４巻、２７７７〜２７８８頁に記載されている手順に従い、７−ブロモ−１−テトラロンを調製した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ７５、溶離溶液２０／１ヘキサン：ＭＴＢＥ）を用いて上記異性体を分離すると、５−ブロモ−１−テトラロン（１１．５９ｇ、５１％）及び７−ブロモ−１−テトラロン（９．４５ｇ、４２％）が得られた。
【０３３５】
下記実施例２に示した通りにテトラリン−１−オール化合物を調製できる。より具体的には、７−エチル−１−テトラロンから出発して３ステップで（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オールを調製した。最初のステップは、ボラン及びＣｏｒｅｙのオキサザボラリジンキラル補助剤を用いるケトンの不斉還元を含む。本還元により（おそらく）Ｒ／Ｓエナンチオマーの９７：３混合物が得られた。アジドへのミツノブ様Ｓｎ２変換及びアミンへのＬｉＡｌＨ４還元により、物質９８：２のＳ／Ｒが得られた。
【０３３６】
（実施例２）
（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オールの調製
【化４８】
2007530583.tif 000051
一般的にはＪｏｎｅｓ，Ｔ．Ｋ．；Ｍｏｈａｎ，Ｊ．Ｊ．；Ｘａｖｉｅｒ，Ｌ．Ｃ．；Ｂｌａｃｋｌｏｃｋ，Ｔ．Ｊ．；Ｍａｔｈｒｅ，Ｄ．Ｊ．；Ｓｏｈａｒ，Ｐ．；Ｔｕｒｎｅｒ−Ｊｏｎｅｓ，Ｅ．Ｔ．；Ｒｅａｍｅｒ，Ｒ．Ａ．；Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｆ．Ｅ．；Ｇｒａｂｏｗｓｋｉ，Ｅ．Ｊ．Ｊ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１年、５６巻、７６３〜７６９頁を参照のこと。より具体的には、７−エチル−１−テトラロン（２．２９ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに仕込み、無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解した。活性化４Ａモレキュラーシーブスを加え、混合物を２時間熟成した後、滴下ロート、温度計及び窒素注入口を装着した２５０ｍＬ３ッ口丸底フラスコに、カニューレを用いて移液した。溶液を−２５℃に冷却し、トルエン中１Ｍの（Ｓ）−テトラヒドロ−１−メチル−３，３−ジフェニル−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール（１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。オキサゾボロール源は、アルドリッチカタログ番号４５，７７０−１の「（Ｓ）−２−メチル−ＣＢＳ−オキサザボロリジン」であった。Ｓ−補助剤を用いるとＲ−アルコールが得られる。前記参照に従い、５ｍｏｌ％オキサザボロリジン触媒を用いると類似の結果が得られる。
【０３３７】
ボラン−メチルスルフィド（０．７０ｇ、０．８７ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ、４Ａシーブスで乾燥）溶液を滴下ロートに仕込んだ。反応温度を−２０℃より低く維持しながら２０分かけてボラン溶液を滴下添加した。混合物を−１５から−２０℃で１時間撹拌すると、ＴＬＣ分析はケトンが消費されたことを示した。−２０℃でメタノール（１５ｍＬ）を注意深く加えることにより反応物をクエンチし、周囲温度に加温し、１６時間撹拌した。真空下に揮発物を除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ６５、溶離溶液６／１ヘキサン：酢酸エチル）により精製すると、（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オール（１．８２ｇ、７９％）が得られた。分析的キラルＨＰＬＣは、エナンチオマーの９６．６／３．４混合物であることを示した（Ｃｈｉｒｏｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム、２：９８のＩＰＡ／ヘキサン定組成溶離、０．９ｍＬ／分、保持時間１５．２分（副生エナンチオマー）、１７．５分（主要エナンチオマー））。
【０３３８】
（実施例３）
（Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン塩酸塩の調製
【化４９】
2007530583.tif 000052
一般的にはＲｏｖｅｒ，Ｓ．；Ａｄａｍ，Ｇ．；Ｃｅｓｕｒａ，Ａ．Ｍ．；Ｇａｌｌｅｙ，Ｇ．；Ｊｅｎｃｋ，Ｆ．；Ｍｏｎｓｍａ  Ｊｒ．，Ｆ．Ｊ．；Ｗｉｃｈｍａｎｎ，Ｊ．；Ｄａｕｔｚｅｎｂｅｒｇ，Ｆ．Ｍ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、４３巻、１３２９〜１３３８頁を参照のこと。ヒドロキシル部分の脱離によりジヒドロナフタレンを部分的に形成するために、収率がいくらか減少することを筆者らはそこで報告している。
【０３３９】
より具体的には、（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オール（１．７７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）溶液を氷浴中に冷却し、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ、３．３ｇ、２．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）で処理した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ、１．８ｇ、１．８ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液を２０分かけて加え、混合物を０℃で２時間、周囲温度で１６時間撹拌した。シリカゲルのパッド（６：１ヘキサン／酢酸エチルで溶離）を通して混合物を濾過して沈殿物を除去し、真空下に揮発物を除去すると、粗製のＳ−アジドの油状残渣が得られた。この物質を更には同定せずに次のステップに直接使用した。
【０３４０】
アジドを乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、水素化リチウムアルミニウム（０．４５９ｇ、１２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）スラリー液に室温で滴下添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで１時間加熱還流させた。反応物を室温に冷却し、水（０．４５ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ水溶液（０．４５ｍＬ）及び水（１．４ｍＬ）を順次加えることによりクエンチした。得られた混合物を１時間撹拌し、次いでセライトのパッド（ジエチルエーテルで溶離）を通して濾過した。揮発物を真空下に除去し、残渣を酢酸エチル（４０ｍＬ）に溶解し、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）で処理した。得られた沈殿物を濾過（酢酸エチルで洗浄）し、集め、真空乾燥させると、（Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン塩酸塩が白色固体として得られた（１．０９ｇ、５１％）。分析的キラルＨＰＬＣは、エナンチオマーの９６：４混合物であることを示した（ダイセルＣｒｏｗｎｐａｋ（−）カラム、水中１０％メタノール（０．１％ＴＦＡ）定組成溶離、０．８ｍＬ／分、保持時間５６．２分（副生エナンチオマー）、７８．２分（主要エナンチオマー））。
【０３４１】
下記スキームＶＩＩＩは、７−ブロモ−１−テトラロンを出発物として３ステップで調製した、テトラリノールの形成を示す。最初のステップは、ボラン及びＣｏｒｅｙのオキサザボラリジンキラル補助剤を用いるケトンの不斉還元を含む。本還元により（おそらく）Ｒ／Ｓエナンチオマーの９８：２混合物が得られた。アジドへのミツノブ様Ｓｎ２変換及びアミンへのＬｉＡｌＨ４還元により、物質９６：４のＳ／Ｒが得られた。
【０３４２】
（実施例４）
（Ｒ）−７−ブロモテトラリン−１−オールの調製
【化５０】
2007530583.tif 000053
実施例２に記載した一般的手順を用いて還元を行う。生成物の分析的キラルＨＰＬＣは、エナンチオマーの９８：２混合物であることを示した（Ｃｈｉｒｏｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム、２：９８のＩＰＡ／ヘキサン定組成溶離、０．９ｍＬ／分、保持時間１８．４分（副生エナンチオマー）、１９．５分（主要エナンチオマー））。プロトンＮＭＲは、ラセミ体として以前に報告されているＮＭＲと一致した：Ｓａｉｔｏ，Ｍ．；Ｋａｙａｍａ，Ｙ．；Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｔ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｈ．；Ｈａｒａ，Ｔ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９８０年、２３巻、１３６４〜１３７２頁。
【０３４３】
（実施例５）
（Ｓ）−７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン塩酸塩の調製
【化５１】
2007530583.tif 000054
上記化合物は、実施例３に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。最終化合物は白色固体として得られる。分析的キラルＨＰＬＣは、エナンチオマーの９６：４混合物であることを示した（ダイセルＣｒｏｗｎｐａｋ（−）カラム、水中１０％メタノール（０．１％ＴＦＡ）定組成溶離、０．８ｍＬ／分、保持時間３９．４分（副生エナンチオマー）、５７．６分（主要エナンチオマー））。
【０３４４】
（実施例６）
アミン類で置換された前駆体の調製
【化５２】
2007530583.tif 000055
前駆体アミンは、一般的に上記した通りに調製できる。具体的な実施例を以下に記載する。
【０３４５】
（実施例７）
３−ブロモベンズアルデヒドからの３−エチルベンズアルデヒドの調製
３−ブロモベンズアルデヒド（アルドリッチ、１．１７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）を室温でＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した。これに、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２錯体（アルドリッチ、８２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２Ｍリン酸カリウム（水溶液、１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルボラン（アルドリッチ、ヘキサン中１．０Ｍ溶液、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。これを４時間加熱還流させて直ぐに、混合物を室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離）により精製すると、透明で無色の油が得られ、これを更には精製せずに使用した。マススペクトル（ＣＩ）１３５．１。
【０３４６】
（実施例８）
３−エチルベンズアルデヒドからの３−エチル−α−プロピルベンジルアルコールの調製
０℃に冷却した３−エチルベンズアルデヒド（６４１ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、撹拌しながらプロピルマグネシウムクロリド（アルドリッチ、ジエチルエーテル中２．０Ｍ、７．０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）溶液を滴下添加した。添加が終了した時点で、反応混合物を室温に２時間加温した。次いで水（１ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、次いで減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン中Ｒｆ＝０．７１）により精製すると、生成物として無色油が得られた（８０４ｍｇ、９４％）。マススペクトル（ＣＩ）１６１．１（Ｍ−ＯＨ）。
【０３４７】
（実施例９）
３−エチル−α−プロピルベンジルアルコールからの３−エチル−α−プロピルベンジルアジドの調製
３−エチル−α−プロピルベンジルアルコール（８０３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。トリフェニルホスフィン（アルドリッチ、１．４１６ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（アルドリッチ、０．８５ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（１．１６ｍＬ、５．３８ｍｍｏｌ）を注射器により続けて加えた。これを０℃で１時間４５分、次いで室温で２時間撹拌すると直ぐに、反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離）により精製すると、生成物として透明で無色の油が得られた。
【化５３】
2007530583.tif 000056
【０３４８】
（実施例１０）
３−エチル−α−プロピルベンジルアジドからの３−エチル−α−プロピルベンジルアミンの調製
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中３−エチル−α−プロピルベンジルアジド（７２４ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を、水素化アルミニウムリチウム（２８０ｍｇ、７．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）懸濁液に０℃で加えた。これを０℃で３０分間、次いで室温で１時間撹拌して直ぐに、水（０．２ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）、及び水（０．６ｍＬ）を続けて用いて、反応物をクエンチした。これを室温で１時間撹拌した。次いで珪藻土（ＣＨ２Ｃｌ２溶離）を通して反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。この物質を更には精製せずに引き続く反応に使用した。
【化５４】
2007530583.tif 000057
【０３４９】
（実施例１１）
１−ブロモ−３−エチルベンゼンからの１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘキサノールの調製
【化５５】
2007530583.tif 000058
マグネシウム旋削（１．３５ｇ、５５．５３ｍｍｏｌ）を、Ｎ２（気体）吹き込み下終夜激しく撹拌することにより活性化した。少量のヨウ素結晶をフラスコに加え、次いでこれを真空下にフレーム乾燥させた。無水ＴＨＦ（３ｍＬ）を、続いて１−ブロモ−３−エチルベンゼン（アボカド、２．０ｍＬ、１４．５９ｍｍｏｌ）を反応フラスコに加えた。ヒートガンで手短に加熱すると反応が開始した。これに、残りの１−ブロモ−３−エチルベンゼン（１．７ｍＬ、１２．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を２時間還流させた。シクロヘキサノン（２．２ｍＬ、２１．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液を一度に加え、フラスコを０℃に冷却した。３．５時間後、反応混合物を氷浴上でＨ２Ｏを用いてクエンチし、Ｅｔ２ＯとＨ２Ｏとの間で分配した。有機層を除去し、１ＮのＨＣｌで酸性化した。有機層を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１００％ＣＨＣｌ３）により精製すると、所望のアルコール（４．１５２ｇ、９６％）が得られた。マススペクトル（ＣＩ）１８７．１（Ｍ−１６）。
【０３５０】
（実施例１２）
１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘキサノールからの１−（１−アジド−シクロヘキシル）−３−エチル−ベンゼンの調製
無水クロロホルム（４５ｍＬ）中１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘキサノール（４．０２ｇ、１９．６８ｍｍｏｌ）をＮ２（気体）吹き込み下０℃に冷却した。アジ化ナトリウム（３．９７ｇ、６１．０７ｍｍｏｌ）を加え、続いてトリフルオロ酢酸（７．８ｍＬ、１０１．２５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を２時間還流させ、室温で終夜撹拌した。次いでこれをＨ２ＯとＥｔ２Ｏとの間で分配した。水層を除去し、混合物をＨ２Ｏ、続いて１．０ＮのＮＨ４ＯＨで洗浄した。有機層を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物を更には精製せずに使用した（３．３０ｇ、７３％）。マススペクトル（ＣＩ）１８７．１（Ｍ−４２）。
【０３５１】
（実施例１３）
１−（１−アジド−シクロヘキシル）−３−エチル−ベンゼンからの１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘキシルアミンの調製
【化５６】
2007530583.tif 000059
実施例１０に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。最終化合物を更には精製せずに使用する。マススペクトル（ＣＩ）１８７．１（Ｍ−１６）。
【０３５２】
（実施例１４）
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミドの調製
ステップ１：ＣＨ２Ｃｌ２１００ｍＬ中メチル５−エチル−２−ヒドロキシベンゾエート３．０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）に、０℃で５．８ｍＬ（４１．５ｍｍｏｌ、２．５当量）のＥｔ３Ｎを加えた。この撹拌溶液に、３．６ｍＬ（２１．６ｍｍｏｌ、１．３当量）のＴｆ２Ｏを滴下添加した。完全に添加後、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ（触媒）を加え、反応混合物を室温に加温した。この温度で４時間撹拌後、反応は完結したと判断され、ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）飽和水溶液を加えることによりクエンチした。得られた層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望のメチル５−エチル−２−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ベンゾエートが得られた。
【化５７】
2007530583.tif 000060
【０３５３】
ステップ２：トルエン１２．５ｍＬ中ステップ１からの生成物１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に、室温でＰｄ（ＰＰｈ３）４０．２８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加えた。５分間撹拌後、ＥｔＯＨ（５．５ｍＬ）中４−フルオロフェニルボロン酸１．１ｇ（５．７ｍｍｏｌ、１．２当量）を、続いて２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１１．５ｍＬを加えた。９０℃で１２時間加熱後、反応は完結したと判断され、冷却し、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。得られた層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望のメチル４−エチル−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレートが得られた。Ｃ１６Ｈ１５Ｏ２Ｆ＋Ｈ＋は２５８を必要とし、２５８を実測した。
【０３５４】
ステップ３：２：２：１のＴＨＦ：水：ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中ステップ２からの生成物１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）に、ＬｉＯＨ０．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５５℃に５時間加熱し、この時点で反応は完結したと判断された。冷却後、揮発物を減圧下に除去し、残渣を１０％ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）との間で分配した。得られた層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣である４−エチル−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−カルボン酸は、次のステップに直接使用するに充分な純度であった。Ｃ１５Ｈ１３Ｆ１Ｏ２＋Ｈ＋は２４４を必要とし、２４４を実測した。
【０３５５】
ステップ４：ステップ３からの生成物０．２５ｇ（１ｍｍｏｌ）に、１ｍＬのＨ２ＳＯ４を加え、得られた混合物を１１０℃に２０分間加熱し、その時点で反応は完結したと判断された。冷却後、混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。得られた残渣である２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−オンは、次のステップに直接使用するに充分な純度であった。Ｃ１５Ｈ１１Ｆ１Ｏ１＋Ｈ＋は２２６を必要とし、２２６を実測した。
【０３５６】
ステップ５：ステップ４からの生成物０．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）に、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及びピリジン（３．２ｍＬ）を加えた。この撹拌溶液に、ＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（１．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ、４当量）加え、混合物を６５℃に６時間加熱し、その時点で反応は完結したと判断された。冷却後、揮発物を減圧下に除去し、残渣を１０％ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）との間で分配した。得られた層を分離し、有機層を１０％ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で２回以上洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣である（９Ｚ）−２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−オンオキシムは、次のステップに直接使用するに充分な純度であった。Ｃ１５Ｈ１２Ｆ１Ｏ１Ｎ１＋Ｈ＋は２４２を必要とし、２４２を実測した。
【０３５７】
ステップ６：ステップ５からの生成物０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）に、ＡｃＯＨ（３ｍＬ）、水０．１ｍＬ及びＺｎ０．７ｇ（９．９ｍｍｏｌ、３当量）を加えた。得られた混合物を２０分間激しく撹拌し、その時点で反応は完結したと判断された。濾過して固体を除去した後、揮発物を減圧下に除去した。得られた残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と１０％ＫＯＨ水溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。得られた層を分離し、有機層を１０％ＫＯＨ水溶液（５０ｍＬ）で１回以上洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣である２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−アミンは、次のステップに直接使用するに充分な純度であった。Ｃ１５Ｈ１４Ｆ１Ｎ１＋Ｈ＋は２２７を必要とし、２１１（−ＮＨ３）を実測した。
【０３５８】
ステップ７：ステップ６の生成物０．４５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）に、イソプロピルアルコール６ｍＬ及び実施例１３４（０．５５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、０．９当量）を加えた。混合物を６５℃で１２時間加熱し、その時点で反応は完結したと判断された。冷却後、揮発物を減圧下に除去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピルカーバメートが得られた。Ｃ３０Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋は５２７を必要とし、５２７を実測した。
【０３５９】
ステップ８及び９：ステップ７からの生成物０．１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に、ＣＨ２Ｃｌ２３ｍＬ及びＴＦＡ０．５ｍＬ（過剰）を加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、その時点で反応は完結したと判断された。反応混合物をトルエン（２ｍＬ）で希釈し、揮発物を減圧下に除去した。高真空下に１時間乾燥した後、残渣をＣＨ２Ｃｌ２５ｍＬ及びＥｔ３Ｎ（０．０６１ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ、２．２当量）に溶解し、続いてアセチル−イミダゾール０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。室温で１２時間撹拌後、反応は完結したと判断され、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）に注ぎ入れた。得られた層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望のＮ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミドが得られた。Ｃ２７Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ＋は４６９を必要とし、４６９を実測した。
【０３６０】
（実施例１５）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドの調製
【化５８】
2007530583.tif 000061
ステップ１  ６−ヨード−クロマン−４−イルアミンの調製
６−ヨード−４−クロマノール（１０．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１９ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）溶液に、０℃でＭｓＣｌ（４．２ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間撹拌後、溶媒を真空下に除去し、得られた残渣をＤＭＦ１５０ｍＬに溶解し、続いてＮａＮ３（３．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃に６．５時間加熱し、次いで室温に冷却し、続いて１ＮのＨＣｌ（９００ｍＬ）を加え、Ｅｔ２Ｏ（４×２００ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔ２Ｏ層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、アジド９．５ｇが黄色油として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ８ＩＮ３Ｏとしてｍ／ｚ３００．９７（Ｍ＋Ｈ）＋。粗製のアジド（５．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、ＰＰｈ３（５．２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で３０分間撹拌し、続いてＨ２Ｏ（４ｍＬ）を加えた。次いで混合物を６０℃に終夜加熱した。冷却後、混合物を真空下に濃縮し、得られた残渣を１ＮのＨＣｌで処理した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、次いでＮａＯＨペレットを用いてｐＨ＝１２に合わせた。塩基性水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、活性炭で処理した。セライト（登録商標）を通して混合物を濾過し、真空下に濃縮すると、６−ヨード−クロマン−４−イルアミン３．６ｇ（７９％）が透明油として得られ、これは放置すると固化した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ１０ＩＮＯとしてｍ／ｚ２７５．９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
ステップ２  ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメートの調製
【化５９】
2007530583.tif 000062
実施例１３４（２．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）及び６−ヨード−クロマン−４−イルアミン（３．０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（２５ｍＬ）溶液を７５℃で０時間撹拌した。ＩＰＡを真空下に除去し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解した。有機層を１ＮのＨＣｌ（４×５０ｍＬ）、続いてＮａＨＣＯ３（２×５０ｍＬ）、及びブライン（１×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、表題化合物３．５ｇ（８５％）がジアステレオマーの混合物として灰白色固体として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２４Ｈ２９Ｆ２ＩＮ２Ｏ４としてｍ／ｚ５７４．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
ステップ３  Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミドの調製
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート（３．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を、２５％ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解し、室温で３０分間撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２５０ｍＬで希釈し、ＮａＨＣＯ３（２×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層をブライン（１×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下に除去し、得られた残渣をＣＨ２Ｃｌ２５２ｍＬに溶解した。混合物を０℃に冷却し、続いてＥｔ３Ｎ（１．ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）及びアセチルイミダゾール（０．６８ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜自然に加温した。ＣＨ２Ｃｌ２を真空下に除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解し、１ＮのＨＣｌ（２×３０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（１×３０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、表題化合物２．５ｇ（９２％）が薄黄色固体として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２ＩＮ２Ｏ３としてｍ／ｚ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
ステップ４  Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドの調製
【化６０】
2007530583.tif 000063
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０７８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、脱ガスしたＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した。混合物に、２．０ＭのＫ３ＰＯ４（１０ｍＬ）を加え、続いて注射器によりＥｔ３Ｂ（３．８ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下６５℃に加熱した。２．５時間後、反応は完結したと判断し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、茶褐色固体が得られた。表題化合物のジアステレオマーを、分取キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２０％ＩＰＡ／８０％ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）により精製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２３Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ３としてｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
（実施例１６）
代表的なクロマン中間体の調製
【化６１】
2007530583.tif 000064
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中スルホンケトン０．９ｇ（４ｍｍｏｌ）に、−６０℃でヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２Ｍのリチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）２．５ｍＬ（５ｍｍｏｌ、１．２５当量）を加える。混合物を約１５分間撹拌し、次いでヨウ化メチル１．２４ｍＬ（２０ｍｍｏｌ、５当量）を加える。反応混合物を−６０℃で１時間撹拌し、次いで冷浴を除去する。終夜撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配し、０．５ＮのＨＣｌ、炭酸水素ナトリウム水溶液、及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮する。濃縮物をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望の生成物０．６８ｇが油として得られ、これは放置により固化した。ＴＬＣ（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、Ｒｆ＝０．３９）。マススペクトルｍ／ｅ＝２３９．１。
【０３６５】
（実施例１７）
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
【化６２】
2007530583.tif 000065
ステップ１：クロマン−４−オール
４−クロマノン（１６．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５０ｍＬ）溶液に、０℃でＮａＢＨ４（５．５ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を１ｇずつ３０分間かけて加えた。添加終了後、混合物を自然に加温しながら１時間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）をゆっくり加えて反応物をクエンチした。ＭｅＯＨを真空下に除去し、残渣をＥｔ２Ｏ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、活性炭で処理した。濾過後、Ｅｔ２Ｏを真空下に除去すると、クロマン−４−オール１５．８ｇが透明油として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ１０Ｏ２の計算値ｍ／ｚ１５０．０６８１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値１５０．０６７９。
【０３６６】
ステップ２：３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
【化６３】
2007530583.tif 000066
クロマン−４−オール（３．１ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（８ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）溶液に、０℃で注射器によりＭｓＣｌ（２．１ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を加えた。添加終了後、冷浴を除去し、室温で撹拌し続けた。１５時間後、ＣＨ２Ｃｌ２を真空下に除去し、残渣をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解し、続いてＮａＮ３（１．８ｇ、２７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７５℃（油浴）に５時間加熱し、次いで室温に冷却した。混合物をＥｔ２Ｏ（４００ｍＬ）で希釈し、１ＮのＨＣｌ（２×１００ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２×１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、アジドが黄色油として得られた。
【化６４】
2007530583.tif 000067
粗製のアジドをＴＨＦ６０ｍＬに溶解し、続いてＰＰｈ３（６．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を８ｍＬのＨ２Ｏで処理し、６０℃（油浴）に終夜加熱した。混合物を真空下に濃縮し、得られた残渣を１ＮのＨＣｌで処理した。水性混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、次いでＮａＯＨを用いてｐＨを１２に合わせ、ＣＨ２Ｃｌ２で再抽出した。第２のＣＨ２Ｃｌ２層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンが僅かに黄色の油として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ１１ＮＯの計算値ｍ／ｚ１５０．０９１９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値１５０．０９２０。
【０３６７】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピルカーバメート
【化６５】
2007530583.tif 000068
実施例１３４（０．５４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン（０．４０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のＩＰＡ（１５ｍＬ）溶液を、６０℃（油浴）で終夜撹拌しながら加熱した。ＩＰＡを真空下に除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、１ＮのＨＣｌで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、所望の生成物０．７５ｇがエピマーの混合物として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｆ２の計算値ｍ／ｚ４４９．２２５２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値４４９．２２５８。
【０３６８】
ステップ４：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
実施例１５、ステップ３に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製し、透明ガラスとして得られる。分取逆相ＨＰＬＣにより２個のフラクションが得られる。
【化６６】
2007530583.tif 000069
【０３６９】
（実施例１８）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド
【化６７】
2007530583.tif 000070
ステップ１：６−ヨードクロマン−４−オール
クロマン−４−オール（１９．６ｇ、１３１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）溶液に、室温でＮ２下にＨｇＯ（２９．７ｇ、１３７ｍｍｏｌ）及びＩ２（３４．８ｇ、１３７ｍｍｏｌ）を加えた。４８時間撹拌した後、シリカゲルのプラグを通して混合物を濾過し、プラグを３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで洗浄した。濾液を１５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で洗浄し、有機層をＮａ２ＣＯ３で乾燥させ、濾過し、真空下に濃縮すると、６−ヨードクロマン−４−オールが灰白色固体として得られた（３２．４４ｇ、９０％粗収率）。熱ジクロロメタン（２５０ｍＬ）に生成物を溶解し、石油エーテル（２５０ｍＬ）をゆっくり加えることにより、再結晶を行った。全収量２５．９ｇ、７２％収率。Ｃ９Ｈ９ＩＯ２としての分析計算値；Ｃ、３９．１６、Ｈ、３．２９；実測値Ｃ、３９．２６、Ｈ、３．２７。
【０３７０】
ステップ２：６−ヨード−クロマン−４−イルアミン
実施例１７、ステップ２に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。上記化合物は透明油として得られ、これは放置により固化する。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ１０ＩＮＯとしての計算値ｍ／ｚ２７５．９８８７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値２７５．９８９３。
【０３７１】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート
実施例１５、ステップ２に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。ジアステレオマーの混合物として得られ、これは精製せずに使用する。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２４Ｈ２９Ｆ２ＩＮ２Ｏ４としてｍ／ｚ５７４．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
ステップ４：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
本明細書に記載した方法に本質的に従い、表題化合物をプロピルカーバメートから薄黄色固体として得られる。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２ＩＮ２Ｏ３としてｍ／ｚ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。キラル分取ＨＰＬＣ（２０％ＩＰＡ／ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）により２つのジアステレオマーが得られる。
【０３７３】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化６８】
2007530583.tif 000071
【０３７４】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化６９】
2007530583.tif 000072
【０３７５】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０７８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、脱ガスしたＴＨＦ２０ｍＬに溶解した。混合物に、２．０ＭのＫ３ＰＯ４（１０ｍＬ）を加え、続いて注射器によりＥｔ３Ｂ（３．８ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下６５℃に加熱した。２．５時間後、反応は完結していることを確認し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、茶褐色固体が得られた。Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドのジアステレオマーを、分取キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２０％ＩＰＡ／８０％ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）により分離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２３Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ３としてｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＭＴＢＥ（２０ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）溶液に、Ｅｔ２Ｏ中１ＮのＨＣｌ（０．３８ｍＬ）を加え、混合物を室温で撹拌した。溶媒を除去し、Ｅｔ２Ｏで摩砕することにより、最終の白色固体が単離された。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２３Ｈ２８Ｆ２Ｎ２Ｏ３としての計算値ｍ／ｚ４１９．２１４６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値４１９．２１６６。
【０３７７】
（実施例１９）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７０】
2007530583.tif 000073
ステップ１：（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール
実施例１８、ステップ１に記載した手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。キラルＨＰＬＣ分離をこの段階で行う。ＨＲＭＳ（ＥＩ）Ｃ９Ｈ９ＩＯ２としての計算値２７５．９６４９、実測値２７５．９６４６。（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−オール［α］２０Ｄ＝＋１３（２０ｍｇ、ＭｅＯＨ）（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール［α］２０Ｄ＝−１３（２０ｍｇ、ＭｅＯＨ）
【０３７８】
ステップ２：（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−アミン
（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール（６．８５ｇ、２４．８１ｍｍｏｌ）及びトルエン（１００ｍＬ）の溶液に、窒素下０℃で、ジフェニルホスホリルアジド（６．４２ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、注射器によりＤＢＵ（４．４５ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）の冷溶液をトルエン溶液（２５ｍＬ）として加えた。反応混合物を周囲温度に終夜加温した。溶離液として６：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲルを通して、アジド溶液を濾過した。濾液を真空下に濃縮し、次いで無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、これにＴＨＦ中１．０ＭのＭｅ３Ｐ（２９．７６ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、脱イオン化したＨ２Ｏ（５ｍＬ）を加え、反応混合物を窒素下に終夜撹拌した。真空下に濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶解し、１０％ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、次いで有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下に濃縮すると、（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−アミンが白色固体として得られた。
【化７１】
2007530583.tif 000074
【０３７９】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
実施例１７、ステップ３に記載した方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。溶離液として３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いるカラムクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製した。所望の化合物が無色固体として得られた（６．８９ｇ、７９％）。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）；Ｃ２４Ｈ２９Ｎ２Ｏ４ＩＦ２＋Ｈ１としての計算値５７５．１２２０、実測値５７５．１１９４。比旋光度（２５ＣＤ）＝３０（ｃ＝１．０４）ＭｅＯＨ。
【０３８０】
ステップ４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
本明細書に記載した手順を用いて表題化合物を調製し、黄色固体として単離する。
【化７２】
2007530583.tif 000075
【０３８１】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛（（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ｝プロピル）アセトアミド
ステップ４からの生成物（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２．３ｍＬ）の溶液に、窒素下撹拌しながらＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０２４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に、イソブチル亜鉛ブロミド（０．５ＭのＴＨＦ溶液９．２ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜撹拌した。メタノールでクエンチし、次いでＤｏｗｅｘ  ５０ＷＸ２−４００樹脂（過剰に使用、４．６ｍｅｑ／ｇ）を加えた。ガラスロートを通して濾過し、樹脂をメタノールで洗浄した。アルキル化された物質を、７ＮのＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて樹脂から遊離させた。濾液を真空下に濃縮し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製すると、ＨＣｌ塩と完全に同定される無色固体が得られた。
【０３８２】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド（２．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、０℃でＨＣｌのＭｅＯＨ溶液３当量を加えた。その結果、ＣＨ２Ｃｌ２で摩砕後、Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩１．９７ｇが白色粉体として得られた。
【化７３】
2007530583.tif 000076
【０３８３】
（実施例２０〜５０）
６−置換クロマン類への根岸カップリングの一般的手順：
実施例１９、ステップ４の生成物（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（２．３ｍＬ）の溶液に、窒素下撹拌しながらＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０２４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に、臭化亜鉛試薬（０．５ＭのＴＨＦ溶液９．２ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜撹拌した。メタノールでクエンチし、次いでＤｏｗｅｘ  ５０ＷＸ２−４００樹脂（過剰に使用、４．６ｍｅｑ／ｇ）を加えた。ガラスロートを通して濾過し、樹脂をメタノールで洗浄して不純物を除去した。生成物を７ＮのＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて樹脂から遊離させた。濾液を真空下に濃縮し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。最終生成物は無色固体であった。
【０３８４】
（実施例５１）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７４】
2007530583.tif 000077
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０３０ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（２．９ｍＬ、５．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、ボロン酸（０．３１０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９２年、５７巻、１６５３頁）を加え、反応混合物を窒素下撹拌しながら６５℃に終夜加熱した。反応物を脱イオン水でクエンチし、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下に濃縮した。ＴＩＰＳ−保護した化合物（０．１００ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、次いでＴＢＡＦのＴＨＦ０．１Ｍ溶液（０．３２ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し、次いで真空下に濃縮した。酢酸エチルに溶解し、シリカゲルプラグを通して濾過し、次いで真空下に濃縮すると、所望の生成物が琥珀色油として得られ（１３０ｍｇ）、これを逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）；Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ３Ｆ２＋Ｈ１としての計算値４５６．２０９９、実測値４５６．２０９２。
【０３８５】
（実施例５２）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７５】
2007530583.tif 000078
ステップ１：６−ネオペンチルクロマン−４−オール
６−ヨードクロマン−４−オール（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）溶液に、０℃でＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（０．１５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、続いてネオペンチルマグネシウムブロミド（１０．８ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ、Ｅｔ２Ｏ中１．０Ｍ）を加えた。冷浴を１０分間維持し、次いで除去し、終夜撹拌し続けた。混合物をＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、茶褐色油が得られた。粗製の油をシリカゲル上に吸着させ、続いて１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンでフラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｓ）にかけると、６−ネオペンチルクロマン−４−オール０．３６ｇ（４６％）が白色固体として得られた。Ｒｆ＝０．１１。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１４Ｈ２０Ｏ２としての計算値ｍ／ｚ２２０．１４６３（Ｍ＋Ｈ）＋；実測値２２０．１４６０。
【０３８６】
ステップ２：６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
実施例１９、ステップ２の手順に本質的に従い、上記化合物を調製した。最初にアジドを調製した。
【化７６】
2007530583.tif 000079
第２にアジドを還元すると、アミンが僅かに着色した油として得られた（１．６ｇ）。アミンを更には精製せずに次のステップに用いた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１４Ｈ２１ＮＯとしての計算値ｍ／ｚ２１９．１６２３（Ｍ＋Ｈ）＋；実測値２１９．１６２８。
【０３８７】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート
実施例１７、ステップ３の手順に本質的に従い、上記化合物を調製し、灰白色固体として得られる。フラッシュクロマトグラフィー（３％ＭｅＯＨ／ＣＨＣ３、ＮＨ４ＯＨを１リットル中１ｍＬ）により、所望の生成物がエピマーの混合物として得られる。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）；Ｃ２９Ｈ４０Ｎ２Ｏ４Ｆ２としての計算値ｍ／ｚ５１９．３０３４（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値５１９．３０４０。
【０３８８】
ステップ４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７７】
2007530583.tif 000080
実施例１５、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製し、これはエピマーの混合物であった。次いでキラル分取ＨＰＬＣ（１０％ＩＰＡ／ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）ＡＤカラムを用いてエピマーを分離した。
【０３８９】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７８】
2007530583.tif 000081
【０３９０】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７９】
2007530583.tif 000082
【０３９１】
（実施例５２Ａ）
アミンのキラル合成
ステップ１：（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オール
【化８０】
2007530583.tif 000083
実施例５２、ステップ１の手順に本質的に従い、（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オールを（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オールに変換する。白色固体として生成物が得られる。
【化８１】
2007530583.tif 000084
【０３９２】
ステップ２：（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
【化８２】
2007530583.tif 000085
実施例１９、ステップ２の手順に本質的に従い、（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オールを（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンに変換する。
【０３９３】
（実施例５２Ｂ）
アミンの代替キラル合成
ステップＢ−１：
【化８３】
2007530583.tif 000086
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９８３年、２４巻、３８２３〜３８２４頁に記載された手順に従い、ネオペンチル亜鉛を調製した。
【０３９４】
ステップＢ−２：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート
【化８４】
2007530583.tif 000087
アミン（Ｓ）−マンデル酸塩（４．５５ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の水（５０ｍＬ）懸濁液に、水酸化ナトリウム（２１ｍＬ、２Ｎ、４２ｍｍｏｌ）を、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２．５８ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで塩化メチレン（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を１：１ヘキサン／エチルエーテルで摩砕した。得られた白色固体を濾取し、ヘキサンで洗浄すると、ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（３．３０ｇ、８３％）が得られた。
【化８５】
2007530583.tif 000088
【０３９５】
ステップＢ−３：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメートへのネオペンチル亜鉛試薬のカップリング
【化８６】
2007530583.tif 000089
０．３Ｍネオペンチル亜鉛試薬のＴＨＦ中懸濁液（６０ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）に、ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（１．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を固体として一度に加えた。混合物を窒素下室温で４８時間撹拌した（進行はＬＣ／ＭＳ及びＨＰＬＣにより監視した）。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の残渣をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解し、ＤＯＷＥＸ（登録商標）５０ＷＸ２−４００イオン交換樹脂で処理した。混合物を５０℃に６時間加熱し、次いで樹脂を濾取した。樹脂をＭｅＯＨ及びＣＨ２Ｃｌ２で順次洗浄し、これらの洗液を廃棄した。次いで樹脂を７ＮのＮＨ３／ＭｅＯＨで処理して、樹脂から遊離アミンを溶出させた。溶出液を真空下に濃縮すると、（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン（０．６３ｇ、５７％）が薄茶褐色油として得られた。この物質は前の調製物と一致し、引き続きジ−フルオロＰｈｅエポキシドの開環のために得られた通りに使用した。Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンは、モノＨＣｌ塩として既に同定された。
【化８７】
2007530583.tif 000090
【０３９６】
（実施例５２−Ｃ）
エポキシドとキラルアミンとのカップリング
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ｝プロピルカーバメートの調製
【化８８】
2007530583.tif 000091
実施例１５、ステップ２の方法に本質的に従い、上記化合物を調製し、白色発泡体として得られた。Ｒｆ＝０．２５（ＮＨ４ＯＨを１リットル中１ｍＬ含む、ＣＨＣｌ３中３％ＭｅＯＨ中）。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２９Ｈ４０Ｎ２Ｏ４Ｆ２としての計算値ｍ／ｚ５１９．３０３４（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値５１９．３０５７。
【０３９７】
（実施例５２−Ｄ）
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメートの代替調製
【化８９】
2007530583.tif 000092
ネオペンチル亜鉛クロリド（既に記載した通りに調製）（５１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中０．２Ｍ）に、窒素雰囲気下室温で、ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート（１．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を固体として加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで５０℃に８時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いでＮＨ４Ｃｌ水溶液２０ｍＬでクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、茶褐色油が得られた。残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル６ｇに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（１リットル中に２０滴のＮＨ４ＯＨを含む３〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３、Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｍ）により所望の生成物が得られ、これは既に記載した方法により調製された物質と同一である。
【０３９８】
（実施例５２−Ｅ）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドの代替調製
実施例１５、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製する。最初に、Ｂｏｃ基を除去すると、粗製のアミンが黄色油として得られる。
【化９０】
2007530583.tif 000093
【０３９９】
第２に、粗製のアミンをアシル化した。粗製のアシル化物をフラッシュクロマトグラフィー（ＮＨ４ＯＨを１リットル中１ｍＬ含む、３．５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣ３）Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｌにより精製すると、所望の生成物が白色粉体として得られた。この物質は、前の方法により調製されたＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドと分光学的に同一であった。
【０４００】
（実施例５２−Ｆ）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドの代替調製
【化９１】
2007530583.tif 000094
実施例１９、ステップ５の手順に本質的に従い、上記化合物を調製する。得られた残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル６ｇに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（１リットル中に２０滴のＮＨ４ＯＨを含む３〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３、Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｍ）により２つのフラクションが得られる。フラクション１は、所望の生成物６５０ｍｇが得られ、これは分析的ＨＰＬＣにより９３％純度であった。第２のフラクション（４３０ｍｇ）は所望の生成物の６０：４０混合物であり、脱ハロゲン化化合物であった。最初のフラクションを分取逆相ＨＰＬＣ（水中１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％ＴＦＡ）に再度かけると、中和後白色粉体５００ｍｇ（３８％）が得られた。この物質は、前の方法により調製されたＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドと分光学的に同一であった。
【０４０１】
（実施例５２−Ｇ）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドのＨＣｌ塩の調製
遊離塩基（実施例５２−Ｆから、０．５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（２．５ｍＬ、１．０Ｍ）で処理した。溶液を室温で１０分間撹拌し、次いで溶媒を真空下に除去すると、透明ガラスが得られた。ガラスをＥｔ２Ｏで摩砕し、真空下に４０℃で４８時間乾燥させると、白色固体５３６ｍｇが得られた。
【化９２】
2007530583.tif 000095
【０４０２】
（実施例５３）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化９３】
2007530583.tif 000096
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
【化９４】
2007530583.tif 000097
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記生成物を調製した。次いで粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（３％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）により精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２９Ｈ４１Ｎ２Ｏ４Ｆとしての計算値ｍ／ｚ５０１．３１２８（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値５０１．３１５０。
【０４０３】
ステップ２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ）プロピル）アセトアミド
実施例１５、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。粗製の生成物をＭｅＯＨに溶解し、逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２６Ｈ３５Ｎ２Ｏ３Ｆとしての計算値ｍ／ｚ４４３．２７１０（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値４４３．２７１０。
【０４０４】
（実施例５４）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化９５】
2007530583.tif 000098
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
【化９６】
2007530583.tif 000099
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。得られた粗製の生成物を分取ＨＰＬＣ（水中１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％ＴＦＡ）により精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２９Ｈ４２Ｎ２Ｏ４としての計算値ｍ／ｚ４８３．３２２２（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値４８３．３２１９。
【０４０５】
ステップ２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化９７】
2007530583.tif 000100
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製する。得られた粗製の生成物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、逆相分取ＨＰＬＣにより精製し、白色粉体が得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ３としての計算値ｍ／ｚ４２５．２８０４（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値４２５．２８０１。
【０４０６】
（実施例５５）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化９８】
2007530583.tif 000101
ステップ１：６−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン
１−イソプロピル−４−メトキシベンゼン（２５ｇ、１６６ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−プロピオニルクロリド（２１ｍＬ、２１６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３５０ｍＬ）溶液を、室温でＡｌＣｌ３（３３ｇ、２４９ｍｍｏｌ）で１時間かけて１〜２ｇずつ処理した。室温で２４時間撹拌を維持し、その時点で混合物を粉砕した氷に注ぎ入れ、続いて濃ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加えた。混合物をＣＨ２Ｃｌ２３００ｍＬで希釈し、２ＮのＮａＯＨで（乳濁液を避けて）注意深く洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、淡黄色油が得られた。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、６−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン（７．５ｇ、２４％）が得られた。Ｒｆ＝０．３。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１２Ｈ１４Ｏ２としての計算値ｍ／ｚ１９１．１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値１９１．１０７１。
【０４０７】
ステップ２：６−イソプロピルクロマン−４−オール
実施例１７、ステップ１の方法に本質的に従い、上記化合物を調製し、白色固体として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１２Ｈ１６Ｏ２としての計算値ｍ／ｚ１９２．１１５０（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値１９２．１１５２。
【０４０８】
ステップ３：６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
実施例１７、ステップ２の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。最初に、アジドを黄色油として調製した（７．５３ｇ、８６％粗収率。ＨＲＭＳ  Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ＋Ｈ１としての計算値２１７．１２１５、実測値２１７．１２１８。第２に、ＴＨＦ中１．０ＭのＭｅ３Ｐ（４２．００ｍＬ、４１．５９ｍｍｏｌ）でアジドを還元した。得られたアミンは黄色油として得られた（３．５ｇ、５３％粗収率）。ＨＲＭＳ  Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ＋Ｈ１としての計算値１９２．１３８８、実測値１９２．１３８４。粗製のラセミ体アミンを精製し、ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＤカラムを用いるキラル分取ＨＰＬＣ（５％ＥｔＯＨ／ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）を用いて分割した。（＋）−（４Ｒ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イルアミン１．５ｇ、保持時間１５．５分、［α］Ｄ＝４．２（ＭｅＯＨ中ｃ＝２．０）及び（−）−（４Ｓ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イルアミン１．５ｇ、保持時間１８．３分、［α］Ｄ＝−３．９（ＭｅＯＨ中ｃ＝２．０）が得られた。
【化９９】
2007530583.tif 000102
【０４０９】
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。粗製物を精製せずに次の反応に使用した。
【化１００】
2007530583.tif 000103
【０４１０】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
実施例１５、ステップ３の方法に本質的に従い、ステップ４からの生成物を上記化合物に変換した。最初に、遊離アミンがガラス状固体／発泡体として得られた。
【化１０１】
2007530583.tif 000104
【０４１１】
第２に、アミンをアシル化すると、アセトアミドが油として得られ、これを分取ＨＰＬＣにより精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ３としての計算値ｍ／ｚ４３３．２３０３（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値４３３．２３０７。
【０４１２】
（＋）−（４Ｒ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イルアミンを用いて同様の手順を行うと、エピマーであるＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドが得られた。
【化１０２】
2007530583.tif 000105
【０４１３】
（実施例５６）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド
【化１０３】
2007530583.tif 000106
（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール（１当量）を、ＤＭＦ／ＤＣＭ（１：１、１０ｍＬ）中２−メチル酢酸（１．２５当量）、ＥＤＣ（１．５当量）及びＨＯＢｔ（１．５当量）と合わせた。反応混合物をＥｔ３Ｎで処理し、周囲温度で６時間撹拌した。ＨＰＬＣは、アミンがこの時間までに消費されたことを確認し、反応混合物をＥｔＯＡｃに注ぎ入れ、１ＭのＨＣｌで洗浄し、次いで有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、油が得られ、これを逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２３Ｈ２７Ｆ２ＩＮ２Ｏ４としての計算値ｍ／ｚ５６１．１０６３（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値５６１．１０４７。
【０４１４】
（実施例５７）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド
【化１０４】
2007530583.tif 000107
実施例５６に記載した基本的な方法論を用いて、上記化合物を調製する。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２３Ｈ２５Ｆ２ＩＮ２Ｏ４としての計算値ｍ／ｚ５５９．０９０７（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値５５９．０９０３。
【０４１５】
（実施例５８）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）メタンスルホンアミド
【化１０５】
2007530583.tif 000108
（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール（１当量）を、ＴＥＡ（２当量）を含むＤＣＭに溶解し、次いで０℃に冷却し、撹拌しながらＭｓＣｌ（１．２５当量）で処理した。反応混合物を冷浴から除去し、周囲温度にし、次いでＭｅＯＨでクエンチし、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、１ＭのＨＣｌ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ、濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
【化１０６】
2007530583.tif 000109
【０４１６】
（実施例５９）
（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルホルムアミド
【化１０７】
2007530583.tif 000110
Ｂｏｃ保護化アミン（１当量）を、周囲温度で３時間１０：１のＤＣＭ：ＴＦＡ（０．１Ｍまで）に溶解した。反応混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと１ＭのＮａＯＨとの間で分配した。水層を除去し、有機物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、ガラス状固体／発泡体が得られた。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈ：４１８．５。これをＣＨ２Ｃｌ２（０．１Ｍまで）に溶解し、０℃に冷却し、ホルミルイミダゾール（１．２５当量）で処理した。反応物を冷浴から除去し、次いで周囲温度で２時間撹拌した。ＨＰＬＣにより終了を確認し、反応混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）に溶解し、逆相分取ＨＰＬＣ（２インチのカラム）により精製すると、フィルムが得られ、これを切り刻んで白色粉体にした。
【化１０８】
2007530583.tif 000111
【０４１７】
（実施例６０）
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（４−メチル−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１０９】
2007530583.tif 000112
ステップ１：６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン
６−ヨード−４−クロマノール（１５ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）及びシリカゲル３０ｇのＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）懸濁液に、室温でＰＣＣ（１５．２ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を固体として加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、その時点でＴＬＣ（２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は反応が完結していることを示した。シリカゲルプラグを通して反応混合物を濾過し、濾液を真空下に濃縮すると、６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン１４．９ｇ（９５％）が白色固体として得られ、これは文献報告（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９７年、２３〜２５頁）と一致した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ９Ｈ７ＩＯ２としての計算値ｍ／ｚ２７３．９４９２；実測値２７３．９５００。
【０４１８】
ステップ２：６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オール
ＣｅＣｌ３（４．９ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を１４０℃で３時間真空下に乾燥させ、次いで乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）で１時間スラリー化した。白色懸濁液を−７８℃に冷却し、続いてＭｅＬｉ・ＬｉＢｒ（１４．２ｍＬ、２１．４ｍｍｏｌ）を１５分かけて加えた。混合物を３０分間撹拌し、続いて注射器により６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オンのＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を滴下添加した。３０分後、ＴＬＣ（１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は反応が完結していることを示した。混合物をＮＨ４Ｃｌ（水溶液）３０ｍＬで処理し、水１５０ｍＬで希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。Ｎａ２ＳＯ４を濾別し、濾液を真空下に濃縮すると、６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オールが灰白色固体として得られた（４．７ｇ、９５％）。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１０Ｈ１１ＩＯ２としての計算値ｍ／ｚ２８９．９８０６（Ｍ＋Ｈ）＋；実測値２８９．９８０３。
【０４１９】
ステップ３：６−ヨード−４−メチルクロマン−４−アミン
６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）及びＮａＮ３（０．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１５ｍＬ）混合物に、０℃で滴下ロートによりＴＦＡ（１．３ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）溶液を滴下添加した。２時間かけて添加を行い、０℃で更に２時間撹拌し続けた。混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。混合物を水３０ｍＬで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、４−アジド−６−ヨード−４−メチルクロマンが黄色油として得られた。
【化１１０】
2007530583.tif 000113
粗製のアジドをＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解し、続いて室温でトリメチルホスフィン（４ｍＬ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を加えた。１５分後、水３ｍＬを加え、ＬＣ／ＭＳにより完結したことが示されるまで、室温で２時間撹拌し続けた。溶媒を真空下に除去し、残渣を水（７５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、６−ヨード−４−メチルクロマン−４−アミン（０．９００ｇ、９１％）が黄色油として得られた。この物質は精製せずに次のステップに使用した。
【化１１１】
2007530583.tif 000114
【０４２０】
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。得られた粗製物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル７．８ｇに吸着させ、溶離液として５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンを用いるフラッシュクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｍカラム）により精製した。３つのフラクションを得た。最後のフラクションはアミンを回収した。以下のジアステレオマーそれぞれ０．５００ｇが得られ、エポキシドからの全収率は８３％であった。
【化１１２】
2007530583.tif 000115
【０４２１】
ステップ５：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート（ジアステレオマーＢ）（０．４７ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、室温で２０％ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２２５ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を真空下に除去し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍＬ）に溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、白色発泡体が得られた。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、続いてＥｔ３Ｎ（０．２４ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）及びアセチルイミダゾール（０．１０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）で希釈し、水及びブラインで洗浄した。５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｓ）でフラッシュクロマトグラフィーにかけた後、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、白色発泡体（０．３５ｇ、８４％）が得られた。Ｒｆ＝０．２９。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２２Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ＩＦ２＋１Ｈとしての計算値ｍ／ｚ５３１．０９５８；実測値５３１．０９５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
同様の手順のジアステレオマーＡは、エピマー０．２８ｇ（７０％）が得られる。
【化１１３】
2007530583.tif 000116
【０４２３】
ステップ６：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（４−メチル−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１１４】
2007530583.tif 000117
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（０．２０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１５ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を含む２０ｍＬのセーラム蓋付バイアルに、窒素下、既に記載した通りに調製した０．５Ｍネオペンチル亜鉛クロリド（１．８５ｍｍｏｌ）３．７ｍＬを加えた。混合物を揺動振盪器上で１２時間振盪し、その時点でＬＣ／ＭＳは所望の化合物は痕跡量のみであることを示した。更に５当量の亜鉛試薬及び他に５モル％の触媒を加え、反応混合物を４０℃に加温した。６時間後、ＬＣ／ＭＳはＳＭが完全に消費されていることを示した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。フラッシュクロマトグラフィー（４％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３、Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｓ）にかけた後、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、薄茶褐色固体（１５０ｍｇ）が得られた。この物質を最終の逆相分取カラム（Ｈ２Ｏ中１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％ＴＦＡ）にかけると、薄黄色固体５０ｍｇが得られた。この物質をＣＨ２Ｃｌ２４ｍＬに溶解し、３−メルカプトプロピルで官能基化したシリカゲル０．５ｇで処理し、室温で３０分間撹拌した。セライト（登録商標）を通して混合物を濾過して樹脂を除去し、濾液を真空下に濃縮すると、白色粉体（４４ｍｇ、２０％）が得られた。
【化１１５】
2007530583.tif 000118
【０４２４】
同様の手順によりエピマー０．０４９ｇ（２８％）が得られる。
【化１１６】
2007530583.tif 000119
【０４２５】
（実施例６０Ａ）
４−メチル−６−ネオペンチルクロマン−４−オールの代替合成
ステップ１：６−ネオペンチルクロマン−４−オール
【化１１７】
2007530583.tif 000120
６−ヨード−クロマン−４−オール（３．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を含むフレーム乾燥した丸底フラスコに、無水ＴＨＦ６ｍＬを加え、混合物を０℃に冷却した。混合物をネオペンチル亜鉛クロリド（既に記載した通りに調製した）（５０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中０．６Ｍ）で処理し、窒素下室温で１９時間、続いて５０℃（油浴）で５時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン、Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｍ）Ｒｆ＝０．１１にかけた後、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、白色固体１．９ｇ（７９％）が得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１４Ｈ２０Ｏ２としての計算値ｍ／ｚ２２０．１４６３（Ｍ＋Ｈ）＋；実測値２２０．１４６０。
【０４２６】
ステップ２：６−ネオペンチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン
実施例６０、ステップ１の方法に本質的に従い、アルコールをケトンに酸化すると、ケトンが透明油として得られた。この物質を更には精製せずに次に使用した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１４Ｈ１８Ｏ２としての計算値ｍ／ｚ２１９．１３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；実測値２１９．１３９３。
【０４２７】
ステップ３：４−メチル−６−ネオペンチルクロマン−４−オール
【化１１８】
2007530583.tif 000121
実施例６０、ステップ２の方法に本質的に従い、上記化合物を調製し、生成物が透明油として得られ、これを更には精製せずに使用した。
【化１１９】
2007530583.tif 000122
【０４２８】
（実施例６１）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化１２０】
2007530583.tif 000123
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート
【化１２１】
2007530583.tif 000124
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（３．３０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコレート）ジボロン（２．５１ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のメチルスルホキシド（３０ｍＬ）混合物に、酢酸カリウム（２．６０ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）を、続いて［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの（１：１）錯体（４１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴン下８０℃で２時間加熱し、次いで室温に冷却した。反応混合物をエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、水及び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製すると、所望の生成物が得られた（３．２５ｇ、９８％）。
【化１２２】
2007530583.tif 000125
【０４２９】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（１．０９ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（６ｍＬ、１Ｎ、６ｍｍｏｌ）を、続いて過酸化水素（１０ｍＬ、３０％）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで亜硫酸水素ナトリウム（水１０ｍＬ中５ｇ）でクエンチした。２Ｎ水酸化ナトリウムを用いて混合物をｐＨ４に合わせ、次いで酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１０〜２５％酢酸エチル／ヘキサン）にかけると、所望の生成物（６５０ｍｇ、８５％）が得られた。
【化１２３】
2007530583.tif 000126
【０４３０】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート
ステップ２からのアルコール（３２５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（８００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を、続いて２−ブロモプロパン（３６０ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で２４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮すると、ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（３４０ｍｇ、９０％）が得られた。
【化１２４】
2007530583.tif 000127
この物質を更には精製せずに次のステップに使用した。
【０４３１】
ステップ４：（４Ｓ）−６−イソプロポキシクロマン−４−アミン
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカーバメート（３４０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、塩酸（２ｍＬ、１，４−ジオキサン中４Ｎ、８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を塩化メチレン（５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層を塩化メチレン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮すると、（４Ｓ）−６−イソプロポキシクロマン−４−アミン（２４０ｍｇ、９９％粗収率）が得られた。
【化１２５】
2007530583.tif 000128
この物質を更には精製せずに次のステップに使用した。
【０４３２】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
【化１２６】
2007530583.tif 000129
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）にかけると、アミン９５ｍｇ及び所望の生成物（３３０ｍｇ、９３％）が得られた。
【化１２７】
2007530583.tif 000130
【０４３３】
ステップ６：（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール塩酸塩
ステップ６からの生成物（３３０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、塩酸（２ｍＬ、１，４−ジオキサン中４Ｎ、８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をエチルエーテルで摩砕した。得られた白色固体を濾取し、エチルエーテルで洗浄すると、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール塩酸塩（３０２ｍｇ、９７％）が得られた。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ４０７［Ｃ２２Ｈ２８Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋。この物質を更には精製せずに次のステップに使用した。
【０４３４】
ステップ７：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
ステップ７からの生成物（３０２ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３２２ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、続いて１−アセチルイミダゾール（７１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を、１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和塩化ナトリウムで順次洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５％メタノール／塩化メチレン）により精製すると、所望の生成物（１９０ｍｇ、６７％）が白色固体として得られた。
【化１２８】
2007530583.tif 000131
【０４３５】
（実施例６２）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化１２９】
2007530583.tif 000132
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカーバメート
（４Ｓ）−４−アミノクロマン−６−オール（１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び実施例１３４（３００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（５ｍＬ）混合物を６０℃で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５％メタノール／塩化メチレン）にかけると、出発アミン５４ｍｇが回収され、所望の生成物（２００ｍｇ、６４％）が得られた。
【化１３０】
2007530583.tif 000133
【０４３６】
ステップ２：（４Ｓ）−４−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシブチル］アミノ｝クロマン−６−オール塩酸塩
実施例６１、ステップ７の方法に本質的に従い、上記化合物を調製した。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ３６５［Ｃ１９Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋。この物質を更には精製せずに次のステップに使用した。
【０４３７】
ステップ３：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化１３１】
2007530583.tif 000134
ステップ２からの生成物（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（２１７ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、続いて１−アセチルイミダゾール（９５ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をメタノール（６ｍＬ）及び水（３ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５％メタノール／塩化メチレン）により精製すると、所望の生成物（８５ｍｇ、４９％）が白色発泡体として得られた。
【化１３２】
2007530583.tif 000135
【０４３８】
イソクロメン−４−イル化合物を調製するスキーム
【化１３３】
2007530583.tif 000136
【０４３９】
（実施例６３）
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
【化１３４】
2007530583.tif 000137
ステップ１：２−［（カルボキシメトキシ）メチル）安息香酸
（２−シアノ−ベンジルオキシ）−酢酸エチルエステル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８５年、５０巻、２１２８頁）（３０ｇ、１３６ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（３８ｇ、６８０ｍｍｏｌ）の１：１ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（２７０ｍＬ）混合物を９０℃（油浴）に１５時間加熱した。室温に冷却後、ｐＨ＝１になるまで混合物を濃ＨＣｌで処理し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、真空下に濃縮すると、オレンジ色油が得られた。油をＮａ２ＣＯ３水溶液に溶解し、活性炭で処理し、濾過し、濃ＨＣｌでｐＨを１に合わせた。得られた固体を濾取し、乾燥させると、２−［（カルボキシメトキシ）メチル］安息香酸８．２ｇが黄褐色固体として得られた。
【化１３５】
2007530583.tif 000138
【０４４０】
ステップ２：１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オン
ステップ１の生成物（８．２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１６．５ｇ、１６７．８ｍｍｏｌ）及びＡｃ２Ｏ（１１７ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流させた。混合物を室温に冷却し、次いで氷に注ぎ入れた。混合物をＥｔ２Ｏ（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、続いて２ＮのＮａＯＨ（１５ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌し続け、次いでＥｔＯＨを真空下に除去した。得られた水層をＥｔ２Ｏ（３×７５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）Ｒｆ＝０．２５にかけると、１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オン２．７ｇが僅かに黄色の油として得られた。
【化１３６】
2007530583.tif 000139
【０４４１】
１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オンの代替調製
ステップ１Ａ：１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼン
【化１３７】
2007530583.tif 000140
２−ヨード−ベンジルアルコール（２５ｇ、１０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、室温でＮａＨ（５．１２ｇ、１２８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。ＮａＨの添加が完了した後、アリルブロミド（１１．１ｍＬ、１２８ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。得られた白色均一混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）でクエンチし、Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈し、続いてＨ２Ｏ（２×１００ｍＬ）及びブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼン３１ｇが淡黄色油として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１０Ｈ１１ＩＯとしての計算値ｍ／ｚ２７３．９８５７（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値２７３．９８５５。
【０４４２】
ステップ２Ａ：１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オン
【化１３８】
2007530583.tif 000141
１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼン（２３ｇ、８３．９ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）及びＥｔ３Ｎ（５８ｍＬ）に溶解した。溶液を真空脱ガス（３サイクル）し、続いてＰｄ（ＯＡｃ）２（０．９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（２．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応が完結したことをＨＰＬＣが示すまで、混合物を８０℃に加熱した。混合物を室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈した。混合物を１ＮのＨＣｌ（２×５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２×５０ｍＬ）、ブライン（１×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮すると、４−メチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９４年、３９巻、４９７頁）が油として得られた。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１０Ｈ１０Ｏとしての計算値ｍ／ｚ１４６．０７３２（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値１４６．０７２８。粗製の油を１：１のＣＨ３ＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）に溶解し、ピリジン５ｍＬを加えた。混合物を−７８℃に冷却し、オゾンを混合物に１時間吹き込み、その時点でＴＬＣは反応が完結していることを示した。混合物を−７８℃でＮ２を用いてパージし、Ｍｅ２Ｓで処理し、次いで室温に加温し、３時間撹拌した。次いで反応物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏ及びブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下に濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）Ｒｆ＝０．２５にかけると、１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オン５．１ｇが僅かに黄色の油として得られた。
【化１３９】
2007530583.tif 000142
【０４４３】
ステップ３：３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−オール
実施例１７、ステップ１の方法に本質的に従い、ケトンからアルコールを調製し、白色固体として得られた。
【化１４０】
2007530583.tif 000143
【０４４４】
ステップ４：３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−アミン
【化１４１】
2007530583.tif 000144
実施例１９、ステップ２の方法に本質的に従い、アルコールから上記化合物を調製した。最初に、アルコールをアジドに変換すると、これが黄色油として得られる。
【化１４２】
2007530583.tif 000145
【０４４５】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピルカーバメート
【化１４３】
2007530583.tif 000146
実施例１７、ステップ３の方法に本質的に従い、カップリング生成物を調製し、得られたエピマーの混合物は灰白色固体として得られ、更には精製せずに次のステップに使用した。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４としての計算値ｍ／ｚ４４９．２２５２（Ｍ＋Ｈ）＋、実測値４４９．２２４４。
【０４４６】
ステップ６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
実施例１５、ステップ３の方法に本質的に従い、上記化合物を調製し、アセトアミドが白色発泡体として得られた。エピマーの混合物を小スケールの逆相ＨＰＬＣにかけ、一部ずつ分離した。
【化１４４】
2007530583.tif 000147
【０４４７】
（実施例６４）
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１４５】
2007530583.tif 000148
ステップ１：６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン
実施例６１、ステップ３の方法に本質的に従い、アルコールからエーテルを調製し、エーテルが淡黄色油として得られた。
【化１４６】
2007530583.tif 000149
【０４４８】
ステップ２：４−ブロモ−６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン
ステップ１からの生成物（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．１９ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、及びＡＩＢＮ（触媒）の四塩化炭素（３ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱ガスし、次いで６５℃で２．５時間撹拌した。反応混合物を氷−水浴中で冷却し、塩化メチレン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、濃縮した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、１０：１ヘキサン／酢酸エチル）により精製すると、ブロミド（１．０２ｇ、５３％）が淡黄色油として得られた。
【化１４７】
2007530583.tif 000150
【０４４９】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピルカーバメート
【化１４８】
2007530583.tif 000151
４−ブロモ−６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン（０．６１ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３３ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシプロピルカーバメート（０．６４ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を、窒素下６０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、５％塩化リチウム（３×４０ｍＬ）、水（２×３０ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、９５：５塩化メチレン／メタノール）により精製すると、所望の生成物（０．５１ｇ、４７％）が淡黄色発泡体として得られた。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ５３５［Ｃ２９Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ］＋。
【０４５０】
ステップ４：（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］ブタン−２−オール塩酸塩
実施例６１、ステップ７の方法に本質的に従い、Ｂｏｃ−アミンから遊離アミンを調製すると、アミンが黄色固体として得られた。ＥＳＩ  ＭＳ  ｍ／ｚ  ４３５［Ｃ２４Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋。
【０４５１】
ステップ５：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１４９】
2007530583.tif 000152
実施例６１、ステップ７の方法に本質的に従い、遊離アミンからアセトアミドを調製した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、９５：５塩化メチレン／メタノール）により精製すると、アセトアミドが白色発泡体として得られた。
【化１５０】
2007530583.tif 000153
【０４５２】
（実施例６５）
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１５１】
2007530583.tif 000154
ステップ１：５−ブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸
【化１５２】
2007530583.tif 000155
水酸化リチウム１水和物（１１．８０ｇ、２８１．６ｍｍｏｌ）を室温で数分間かけて、テトラヒドロフラン／メタノール／水の２：１：１溶液（５７０ｍＬ）中の５−ブロモフタリド（２０．０ｇ、９３．８８ｍｍｏｌ）溶液に加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ベンゼンを用いて共沸乾燥させると、５−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−安息香酸が白色固体として得られた。物質を更には精製せずに使用した。
【化１５３】
2007530583.tif 000156
水素化ナトリウム（１５．０ｇ、３７５ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を、室温で０．５時間かけて少量ずつ、ブロモ酢酸（１４．３５ｇ、１０３．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（１．４１ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を含む５−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−安息香酸のテトラヒドロフラン（２３５ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を終夜加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ入れ、次いでジエチルエーテルで抽出した。１０％塩酸を用いてｐＨ３〜４に水相を酸性化し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた酢酸エチル相を水及び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、濃縮すると、−ブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸が白色固体として得られた。物質を更には精製せずに使用した。
【化１５４】
2007530583.tif 000157
【０４５３】
ステップ２：６−ブロモ−イソクロマン−４−オン
【化１５５】
2007530583.tif 000158
酢酸カリウム（１７０ｇ）を含むブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸の無水酢酸（３５０ｍＬ）溶液を２時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。次いで合わせた酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）させ、濾過し、濃縮すると、赤色半固体が得られた。シリカ上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（８５：１５ヘキサン／酢酸エチル）により精製すると、エノールアセテート（７．５９ｇ、３ステップで２９％）が金色シロップとして得られた。
【化１５６】
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不活性化Ｄｏｗｅｘ  ５００Ａ  ＯＨアニオン交換樹脂（１ｇ）を、アセテートエノールアセテート（５．９５ｇ、２２．１１ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に一度に加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を自然濾過し、樹脂を新鮮なメタノールで洗浄した。次いで合わせた濾液を減圧下に濃縮すると、６−ブロモ−イソクロマン−４−オン（４．３２뷯膀볯隼볯覼臣蒻觨릲臣鞁臣鞾苣貂胣뺔뷧ꮁ苣誂鯥隌臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㄰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼볯隼裢隃菣ꊃ裢ꒂ苣꾂菣麃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ†냥辇臣랰蛥뒰臣뚺꟨鞁臣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯鎼볯邼뷯螽胣鞼볯馼볯趽뷯辽뷯覼뫦늶苣膀볯莄臣隼裢隃菣ꊃ裢ꒂ苣꾂菣麃菣銈볯銈苣뎃볯醼볯钼볯螽胣隼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆄ냦ꢂ苣躃菣ꮃ볯銼볯躼볯趽볯覼뫦늶臣뒻룤뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣뢛苣蚈鯩鞁胣覜ꧦ뢛苣뒰迥뎁ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ볯ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯閁臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣讂臣膀볯銈菣궃菣銈苣붂苣궃菣뎃裢钼裢ꪂ菣ꮃ볯醼볯钼볯螽胣馼볯薼볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰱愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯隼裢隃菣ꊃ裢ꒂ苣꾂菣麃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†苣閃苣讃菣鮃苣鮃菣ꮃ苣뢂菣袼볯躼볯醼뷯겼胣馼볯颼뷯趽뷯貽볯銂胣邼蓢ꞁ볯銈菣궃菣銈苣붂苣궃菣뎃裢钼裢ꪂ菣ꮃ볯醼볯颼볯螽胣颼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袃菣ꢂ菣袼볯鞼뷯겼볯뚺뛦ꮁ諥袁臣芀臣貂臣膀볯貼볯銈苣ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣뎃菣꾂裢鞼裢ꢂ菣袼볯躼볯隼뷯겼胣馼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁菣ꮃ苣뎃볯閼볯邼뷯겼볯랷郥ꦉ苣邼볯閼駦鎖臣醁臣뒻룤뮷諥鞁臣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ迥鲿럦袐觧銂苣ꪃ苣꺁菣ꦃ苣ꮁ胩鞁胣鞃菣낂苣隼볯醼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꪃ菣릂臣龁胣袐苣鮁臣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣讂臣膀苣뢂菣貁믩늉닦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯隼胣鞼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀��躼볯隼볯ꆼ볯醽胣ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼胣钼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽뷯膀볯鶼볯醼볯鞼胣銼볯隼볯骽胣醼볯覼胣肜냥辇臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯邼뷯겼볯궸臣뒰듧隌苣ꮃ菣讃苣ꂃ菣膃苣ꂃ볯鎼볯醼뷯螽胣馼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼뫦늶苣膀볯莄臣ꊂ苣覃臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼볯趽볯覼뫦늶臣뒻룤뮷諥鞁胣趏뿥랷郥ꦉ苣醼駦鎖諥놆苩膵臣鮁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆跥鞁胣뒰볯邼볯閼뷯겼볯膀볯閼볯뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯趽볯覼胣뒰볯邼볯閼뷯겼볯ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ뻥覂苣龁럦袐觧銂苣ꪃ苣꺁菣ꦃ苣ꮁ胩鞁胣鞃菣낂苣ꢂ菣蚃菣ꞁ菣뎃苣鞁臣芀郥辂臣龁뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧馁苣ꢁ胣릲臣鞾苣貂胣鎁苣銂鳦辰蟩꺁藩뢅苣膃菣ꮁ뫦ꎧ臣膀臣貂臣ꦡ賥뒰듧袼볯躼볯趽볯膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궸볯꺼胣醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂鳧목뿦躁臣讂臣膀触鮜臣ꊂ菣뎃ꇥ袼볯躼볯钼뷯膀볯릂菣莃菣ꞁ볯銼볯覼臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㄰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂苣벃菣趃菣袃볯醼볯钼볯螽胣隼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯趽볯膀볯鎼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꮐ苣ꊂ菣뎃볯醼볯閼볯螽胣閼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯銼볯趽볯覼뫦늶臣肸菩骁臣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣膀藩뢅苣膃菣ꢁ냦ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀鳦龩鯧銂매ꖇ볯ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯閁臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣讂臣膀믩늉苣궃菣鞃臣鞾苣貂臣芀苣ꪃ苣誸臣꺁菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯邼볯銼볯颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣覼臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧袼볯躼볯閼뷯膀볯閼볯覼臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㄰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣閼볯隼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃菣覼裢ꒂ苣꾂菣麃菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†菣ꪂ菣뎃菣ꮃ菣낂菣랂苣ꂃ菣궃菣覃볯醼볯趽볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀苣벃菣ꮃ룤醼볯邼볯覼苣��膀ꇥ隌뫤鮉臣뚺뛦袼볯颼볯銼뷯겼胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃룤邼볯閼볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣邼볯閼駦鎖臣醁臣뒻룤뮷諥鞁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ鯦ꮁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀볯醼볯醼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣붼苣꾂菣궃菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯ꢁ苣꾂菣궃菣뾂菣ꢁ臣袼볯骼볯覼賩鎽볯銼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣膀뛧蒁臣袼볯銈菣궃菣銈苣붂苣궃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂迥鲿럦袐觧ꮁ諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣醼駦鎖諥놆苩膵臣鮁臣芀迥鲿럦袐觧銂蛥뒍臣膀곦蒁臣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣趆뫦ꎧ臣膀냦膀ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ볯ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯閁臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣랂菣ꮂ룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颼볯骼볯鞼菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣誂닧붣臣讂臣膀触鮜臣鶿귨隌苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯醼볯覼臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㄰㘶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲鶿귨隌苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁ꇥ隌냦ꂴ볯銼볯趽볯膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궸볯꺼胣颼볯趽뷯辽뷯覼뫦늶苣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧馁苣ꢁ胣隼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃菣覼裢ꒂ苣꾂菣麃菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯銼볯邼뷯螽胣骮蟩蒚볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰷愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꪂ菣뎃菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣꾂菣ꆃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈牢ਾ†껥붖뻤醼볯膀苣蚃菣鞃볯꺁雦閳臣겜돨蒚臣鎾臣膀룤風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣鞾苣貂臣鞲ꏨꦉ苣랂菣ꮂ룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯馼볯骼볯꾂菣궃菣ꮃ菣込菣뾂菣벃菣覼臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧貁駧늉駧ꆳ뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣ꖼ볯ꦼ†볯뎼†뷯込뷯ₚ閼볯馼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼볯㲐猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮��㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鞼볯꺼裢鮽볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꪂ菣뎃菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣꾂菣ꆃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯鞃菣钃菣鶽苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†껥붖뻤隼볯膀苣蚃菣鞃볯誏臣颼臣릖돦ꮁ鳦ꪳ髧ꮁ뻥蒁胣ꊼ뷯莽裢鶿귨隌苣龃菣讁苣ꊂ苣袃苣龃菣銂ꫨ붣臣龁胣肜裥ꮁ胣ꊼ뷯莽裢鶿귨隌苣龃菣銂蓨鶿귨馁苣ꢁ胣誁鯩ꊂ菣뎃臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣견볯ꮁ胣誁鯩ꊂ菣뎃苣ꊂ苣ꮃ賥馁苣ꢁ胣ꊂ苣袃苣龃菣貁苣钃菣벃臣랷郥ꦉ臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㘱㰹愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯隼볯㲉牢ਾ†볯銈볯袼볯뎼볯銼볯覼裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢鮽볯袼볯뎼볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢鞼裢趃苣骃菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣閃苣것菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯鞃菣钃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㜱㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㄰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 蚃菣ꦃ菣뎃볯銼볯醼볯螽胣醼볯趽뷯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覃臣鞾苣貂臣芀菣릂苣骃苣袃菣袼볯ꦼ볯銼볯閼볯銼볯궼裢꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯醼裢袼볯銈苣뢂菣銈苣꾂菣颃苣랂菣覼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢馃菣벂菣讁苣꺁볯銈볯鎼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㈰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꢂ苣躃菣ꮃ볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁볯銈볯醼裢ꊂ苣覃裢랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銈볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ菣뎃苣뎃뫦늶臣膀藩뢅볯邼볯閼뷯겼볯誏臣궂듧ꚝ賦醼볯薼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯躼볯芙雩醼볯邽뷯覽臣뒰듧隌ꏨ꺽臣꺽臣膀곦蒁臣뮂菣ꒂ菣銂胩鞁臣뺿臩鞁胣ꢂ苣躃菣ꮃ臣ꪃ菣릂臣龁胣뺿뛦銂鯩膂胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀곦蒁臣鎁苣銂볯钽볯ꆼ뷯ꢁ볯꺼臣꺼뷯꾼볯ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀냦꒱苣꒙軥鞁胣랷郥ꦉ苣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣뺹蟧袼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯閁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣鞲ꏨ꺁铧邈觧銂鯦ꮁ臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ뷤ꢔ臣龁胣麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯ꎼ볯覼볯醼볯躼볯袼볯銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꖼ볯袼볯뎼볯銼볯覼裢꺼裢뮼볯銈볯醼裢袼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢閃苣讃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈菣궃菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼볯馼볯꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㜲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†鳦颡臣風볨鞁臣隻臣릖돦ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁��膀苣蚃菣鞃볯讁苣꺁铧邈觧銂룤風铧邈觧ꮁꓥ鮏臣讂胣麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯ꎼ볯覼볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣龃菣讁苣꺁볯銈볯鎼裢ꢂ菣讃菣閃苣讃菣覼苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㈰㘷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 醼裢袼볯銈菣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣뎃볯閃苣ꮃ菣랂苣膀볯躼볯钼뷯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯銂臩ꊛꇥ몟臣鞁胣ꆬ臣ꞁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯銼볯趽볯膀볯钼볯趽뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣龁뻥膀苣꾂菣궃菣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣Ꚃ賥薊볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꂊ蛧蒂뗦閁臣膀臣꺁駦릂臣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꊂ苣膃菣뎃볯邼볯颼볯趽볯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂돦蒰駥ꮁ苣誂諥袁臣芀볯芙雩蒂뗦貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꢁꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼냦뚺뛦覼臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣뒰鯧銂鯩膂胣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼鯥覼臣붊蟥鞁臣芀곦蒁臣覜ꧦ뢛苣蚛苣膀ꏩ貒볯膽볯貽볯뒰뫦늶볯ꞁ듦蒵臣膀裥ꊛ臣膀매ꖇ볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧붣臣龔裦ꦉ苣뒛臣꾁닧붣臣骁臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣궸雩鎽苣ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼뷯겼볯誏臣醼볯꺁볯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣꒮룦ꞁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뒰뫦늶볯ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀鳦龩뇥銂裥ꊛ臣膀매ꖇ볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯薼볯薽볯ꢼ胣馼볯躼볯薼볯ꢼ볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣邼볯閼볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯覼臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣肉鳦꺁苣龃菣袼볯躼볯閼뷯膀볯醼볯覼臣鞾苣貂臣芀菣릂苣骃苣袃菣袼볯ꦼ볯醼볯鎼볯醼볯궼裢醼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈뷯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢鎼裢뮼볯銈볯鎼裢袼��膃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ苣龃菣붼裢銼裢銃菣궃苣랂裢鞃菣钃菣鶽苣뮂菣ꊂ菣覃볯颼볯覼臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㈰㜷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 겜ꇩꮁ꣨覼臣龁믤꺁雦閳臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁ胣릂菣莃菣ꚼ臣覂臣龔裦ꦉ苣誸꣨龔裦ꦉ臣覤迦馁苣芀菣릂苣骃苣袃菣骼볯ꎼ볯覼볯钼볯躼볯袼볯讼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢鎼裢鮽볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃볯颼볯覼臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㈰㠷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 겜ꇩꮁ꣨覼臣龁믤꺁雦閳臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧銂ꫨ붣臣讂胣麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯袼볯ꦼ볯钼볯鞼볯銼볯궼볯ꢼ볯膀볯邼볯袼볯讼볯膽볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤醼볯醼볯㲉牢ਾ†볯骼믤许臣風볨鞁臣骀苣ꮁ苣ꮃ菣뎃藩몇駧ꦉ苣ꎻ臣龁믤隤臣膀껥붖뻤閼볯ꮁ룤風臣龁鷦뚻臣겜돨蒚臣貐臣ꮂ菣鞃菣뎃苣ꆝ믤銂铧蒁臣膀믤许臣뮘껥ꒉ臣袐裦銂ꇨꎁ臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㜲㰹愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼뫤꺽迦馃菣뢂菣ꊂ菣뎃ꫨ躰뷤꺁ꫨ붣臣膀룤겈髧ꮁ믤许臣骀苣ꮁꇨꎁ臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㠲㰰愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯邼볯ꆼ볯㲉牢ਾ†볯袼볯뎼볯銼볯覼볯銈볯鎼裢뮼볯銈菣궃菣銈볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈菣궃菣ꮃ볯銈菣뎃苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈菣궃菣ꮃ볯銈苣뮂菣ꊂ菣覃볯袼볯邼볯꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㠲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†苣隃菣ꊃ菣뎃苣ꮃ苣龃菣袼볯뎼볯銼볯覼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馃菣뢂菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢鞃菣钃菣붼裢ꊂ苣袃苣龃菣袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯邼뷯궼胣醼뷥辇볯ꮁ胣趃苣骃菣膃菣鲺觩ꢃ菣覃臣邼볯閼볯뒼볯ꚼ뫦늶볯銼볯趽볯膀볯邼뷥辇볯誏臣뮼볯貼볯馀裢鎃苣袼苣閃苣讃菣鮃苣閃苣躃볯閃苣궃苣뎃볯뢂苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣꺁賩鎽볯낼뷯袼뷯邽뷯蚽볯��ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯躼볯颼볯螽볯邼볯醼뷯궼胣邼볯醼뷥辇볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀ꏩ貒볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꞁ迥鲿觧銂苣ꢂ菣膃臣膀藩뢅苣膃菣袼볯쎓鎼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣뺹蟧閁臣膀뿦꺸臣龁胣ં䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧袼볯邼볯銂볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣邼볯邼볯閼뷯袼볯醼볯覼臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㠲㰲愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯邼볯ꊼ볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㈰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 龮雦设볯邼볯ꆼ볯隌郥ꦉ볯覼苣膀볯ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀菣ꦃ苣Ꚃ菣ꚧꫥ誏臣ꪃ菣뢅苣ꪃ苣ꂃ臣趏뿥閁臣讂臣ꢁ臣袂苣膀賥袐觧鎼臣芁苣뮼볯醼볯貼볯늼볯꺼裢鮽볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈菣뎃苣ꮃ苣龃菣붼裢銼裢銃菣궃苣랂菣궃菣ꮃ뷯銈苣뮂菣ꊂ菣覃볯銂ꫨ붣臣龁胣궼볯讼볯ꎼ볯覼볯钼볯鞼볯銼胣ં䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯邼볯ꎼ볯㲉牢ਾ†볯袼볯뎼볯銼볯覼볯銈뷯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢뮼볯銈볯鎼裢鞃菣醃裢醼裢ꒂ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣붼裢鞃菣钃菣鶽裢ꊂ苣袃苣龃菣붼볯꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰㠲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯醼볯貼볯늼볯꺼裢뮼볯銈볯醼裢袼볯銈菣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢鞃菣钃菣붼裢ꊂ苣袃苣龃菣钼볯邼볯銼볯鞼뷯膀볯躼볯趽볯覼臣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼볯銼뷯겼볯誏臣꒼볯ꚼ볯邼볯閼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣낼뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銈볯邼蓢ꮁ蛥뒍臣膀菣궃菣뎃苣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㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㐰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲袼苣궂菣ꂃ볯ꦼ裢膽볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㐰㌰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 閼臣骶臣ꦃ苣龃뷤꺁苣龃菣꾂菣麃菣銼볯銂껥붖뻤醼볯钼臣ꮂ菣鞃菣뎃苣閁臣膀뛧蒁臣ꊼ뷯莽蓨鶿귨鞁胣ꢼ볯뒼볯銈ꫥ讻苣랂菣隌��財臣ꢁ胣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽臣랷郥ꦉ臣鞁臣膀볯鎼볯覼臣鞾苣貂臣袼苣궂菣ꂃ볯ꦼ裢膽볯芀賥袐觧鎼볯銂ꫨ붣臣讂룤ꒁ臣꾏菨ꪁ触蚠苣ꖻ룤ꮁ꣨覼臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧袼볯銼볯꺁郥邈戼㹲 릂菣莃菣醼볯銼볯袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁볯銈菣궃菣躃菣ꮃ볯隼볯趽볯覼뫦늶臣膀껥붖뻤醼볯钼볯醼볯钼볯螽胣钼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꮁ볯鞼駦鎖胣ꆬ臣ꞁ볯邼蓢ꮁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆跥鞁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁胣议룦銂ꇥ隌菣膃菣뎃볯銼볯趽볯覼臣뒰볯銼볯趽볯覼臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣뒰鯧銂ꇥ隌菣膃菣뎃볯醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣袐苣鮁臣覜ꧦ뢛苣邼볯閼볯ꦡ藩袼볯邼뷯겼볯膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼뷯겼볯誏臣ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯醼볯趽볯覼臣蚠곦鞴뗦鞁胣뺹蟧袼ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣覼臣鮁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧붣臣龔裦ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣膀볯閼볯閼ꇥ隌菣膃菣뎃볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꮁ苣誂닧붣臣讂臣膀苣龃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ볯邼볯醼볯鎼볯螽胣閼볯薼볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰〴㰴愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼苣龃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ볯邼볯邼볯钼볯螽胣邼볯馼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궂苣뎃볯銼볯趽볯覼뫦늶臣膀껥ꦸ臣ꦡ賥뒰듧袼볯躼볯鞼뷯겼胣뢂苣궂苣뎃룤钼볯뚺뛦膀볯馼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯鞼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁胣议룦銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣ꦑꃧ馁苣ꢁ胣ꊂ菣뎃볯醼볯邼볯鎼볯螽胣颼볯薼볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰〴㰵愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼藩뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯鞼뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯膀苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯醼뷯겼胣钼볯邼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯ꊼ볯떼볯邼볯鎼볯螽胣邼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣ꦡ賥ꆃ菣것菣袼볯趽볯覼蟦膿뛦ꮁ胣뒛臣ꊂ菣뎃볯醼볯邼볯鎼볯螽胣邼볯颼볯趽뷯辽뷯覼胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁ꇥ隌菣膃菣뎃볯閼뷯겼볯뚺뛦銂諥袁胣袐苣鮁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯钼駦鎖鋦貋臣龁胣뒰볯鎼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀냦뢛苣뒛臣ꦡ賥ꆃ菣것菣袼볯趽볯��覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂볯躼볯꺼ꇥ뢅볯醼볯趽볯覼迥뎁ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁꃩꆬ듦蒵臣膀매ꖇ볯ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯閁臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣蚈迥ꢼ볯겼볯袼雦閳볯覼臣袂苣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣ꆼ볯ꊼ볯閼볯馼볯袼볯銼胣閼볯趽뷯膀볯薼볯貁駧늉駧ꆳ뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㌵㔰㌸琮晩㸢〲㜰㌵㔰㌸琮晩ꃂ〰㐰㘰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔷〳㠵⸳楴≦㈾〰㔷〳㠵⸳楴쉦゠〰〴㰷愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼苣뮂菣벃菣醼볯颼臣袐裦㲐牢ਾ†苣릂菣ꮃ볯閼볯ꮁ菣膃菣낂菣讃菣벃菣銂諥袁胣骶臣ꚁ볯銈菣膃菣鞃菣钃菣鲃菣뎃藩ꢁ苣莃菣ꪃ菣낂臣鮁苣ꢁ胣ꊂ菣뎂菣ꮃ볯閼볯貁뻥覂苣龁胣ꊂ菣뎂菣ꮃ苣ꊂ苣覃臣覤迦鞁胣蒂藥馁苣ꢁ胣ꊂ菣뎃볯閼볯貁뻥覂苣龁胣ꢂ菣궂苣銂雩낒臣膀뿤랭鿥銂駩뮎臣膀苣뮂苣벃菣隌臣膀ꇥ뢅ꇥ銂뷥邈臣鮁苣ꢁ胣袼볯閼볯覼臣鞾苣貂臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 肸裨蒚볯낼볯ꎼ雦閳戼㹲 겸껥閳볯骼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯閽뷯膽†볯醼볯袼볯覼苣ꦃ菣膀볯閼볯쎐钼볯隼뷯趽胣閼볎戼㹲 ꆼ볯馼볯骼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯궸볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ볯ꊼ볯閼볯馼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯궸볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ戼㹲 莿뫥뺋藩骼볯閼裥讁臣ꚁ볯邼胣馼볯薼볯鮼뗦龀볯躼볯趽볯込裥㲆牢ਾ†ꓦ몇볯銼볯钼뷯趽㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 겸껥閳볯骼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯閽뷯膽†볯醼볯袼볯覼苣ꦃ菣膀볯閼볯쎐钼볯隼뷯趽胣閼볎戼㹲 ꆼ볯馼볯骼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯궸볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ볯ꊼ볯閼볯馼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯궸볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ戼㹲 莿뫥뺋藩骼볯閼裥讁臣ꚁ볯邼胣醼볯邼볯ꊼ볯膵胩醼볯邼뷯겼볯蚈戼㹲 鲤蟥骼볯閼볯躽뷯ઍ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†룦骮돦ꎼ볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘ뎼뷯躽뷯銽뷯覽†볯膽뷯銈볯낼苣ꦃ菣膀볯閼볯쎐钼볯隼뷯趽胣钼볎戼㹲 ꆼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鮼볯骼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼戼㹲 莿뫥뺋藩骼볯閼裥讁臣ꚁ볯邼胣醼볯邼볯ꊼ볯膵��醼볯邼뷯겼볯蚈戼㹲 鲤蟥骼볯銼볯躽뷯ઍ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†룦骮돦꒼볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘ겼뷯躽뷯₁ꎼ볯颼볯銼볯ꮂ菣ꂃ胣醼볯邼韃볯躼볯趽뷯膀볯캔㲼牢ਾ†볯骼볯閼볯閼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯ꊼ볯閼볯馼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯㲮牢ਾ†뿦ꚺ该超볯醼볯蚈臣醁臣钼볯鲀볯邼볯薼볯鮼뗦龀볯躼볯趽볯込裥㲆牢ਾ†ꓦ몇볯銼볯钼뷯趽㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 겸껥閳볯骼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯閽뷯膽†볯醼볯袼볯覼苣ꦃ菣膀볯閼볯쎐钼볯隼뷯趽胣钼볎戼㹲 ꆼ볯馼볯骼볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯鮼볯骼볯骼볯閼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼戼㹲 莿뫥뺋藩骼볯閼裥讁臣ꚁ볯鲀볯馼볯ꊼ볯膵胩醼볯邼뷯겼볯蚈戼㹲 鲤蟥骼볯閼볯躽뷯ઍ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†룦骮돦ꚼ볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘ겼뷯躽뷯₁ꎼ볯颼볯銼볯ꮂ菣ꂃ胣醼볯邼韃볯躼볯趽뷯膀볯캕㲼牢ਾ†볯骼볯閼볯閼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼룤邼볯邼볯薼볯ꚼ볯鮼볯骼볯骼볯閼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼룤邼볯邼볯薼볯ꚼ볯㲡牢ਾ†뿦ꚺ该超볯醼볯蚈臣醁臣醼볯鲀볯邼볯ꊼ볯膵胩醼볯邼뷯겼볯蚈戼㹲 鲤蟥骼볯銼볯躽뷯ઍ䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯醼볯覼戼㹲 ꆼ볯趃苣銈菣뎃菣ꮃ菣낂菣랂苣ꂃ菣궃菣覃臣袐裦㲐牢ਾ†믦许菣벃菣膀냦蒂뗦ꢙ迥뎁ꏧ鞰鋦貋ꏦ銂ꏨ肝臣龁볯莃迥뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣麃苣趃苣Ꚃ菣讗觥袼볯邼볯邼뷯膀볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢃ苣ꂴ볯醼볯邼뷯螽볯膀迥뎁苣ꦃ苣꺁ꃧ螉苣閻뻨뾁胣ꆬ臣ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣ꪁ臣覂鳧목룤ꮁ뿦鞁臣ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿菣ꦃ苣뎂苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀곦蒁臣ꊂ菣뒂菣誏臣麃苣趃苣Ꚃ菣讗觥銂믤벾臣膀鯦ꮁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀곦蒁臣閃菣릂苣ꮁ苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯隼볯趽볯覼苣閻뻨뾁胣趃苣骃菣膃菣隃菣龃菣袼볯邼볯邼뷯膀볯鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼뫦늶苣閻뻨鎂臣뒻룤궃菣袃苣随苣颻臣龁胣趃苣骃菣膃菣隃菣龃菣袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯��銂蓧뚺ꫥꞁ迥鲿럦袐觧ꮁ鯧ꖎ諥袁胣뚺뛦銂菣벃菣겂菣ꞁꧧ蒂臣ꮁ諥ꦸ臣ꚁ迥鲿苣讖꟥閁臣龁胣趏뿥貁雩讧臣讂臣뒛臣ꮁ胣뒻룤궃菣袃臣薆껥ꦉ苣醼駦鎖臣醁臣뒻룤뮷諥鞁胣辩苣讁臣蒂뗦銂뛧膌臣龁胣ꆬ臣ꞁ鯦ꮁ菣ꪂ菣뎃菣ꮃ菣궃菣覃볯銼볯閼뷯膀볯隼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣ꆄ뫦銪臣趏뿥랷郥ꦉ臣醰蟩骁臣ꂊ臣膀뛧蒁臣醼볯銼裢뢂菣궃菣ꢂ苣뎃볯醼볯躼볯趽볯膀볯隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣醼駦鎖臣醁臣뒻룤뮷諥鞁臣芀駧龔臣龁苣뾂菣겂苣銂胣肸껥膵蟩꺁ꫧꂴ臣袂苣趏뿥閃菣릂苣袂苣꒙軥鞁臣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦閁臣膀껥ꦸ臣랆跥馁苣ꢁ胣銻觨뚺뛦貁뻥覂苣龁胣뢇뿦鞁臣蒁臣몛뷤銂껥骮臣鮁胣몛뷤议룦誸臣뚺뛦꾁菣ꪂ菣뎃菣ꮃ菣낂菣랂苣ꂃ菣궃菣覃볯ꢂ菣蚃菣궸듧醼볯邼볯膀볯隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣芁苣膀臣貂苣閼臣骶臣ꮂ菣鞃菣뎃苣趏뿥ꮁ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼苣龃菣銼뷯꺁郥邈戼㹲 릂菣莃菣醼볯ₚ뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂苣벃菣趃菣袃볯閼볯钼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣膀賥袐觧袼볯覼볯閼볯邼볯螽胣醼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯誏臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯醼볯躼볯趽볯膀볯鞼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁苣뮂菣讃菣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