(57)【要約】  第１の側面における本発明は、式（I）、又はその食用塩に従う物質：式（I）：R1-CR2（OR3）-CO-X：を使用する食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味改善に関する。  式（I）により表される物質は、風味改善物質の感覚影響を修飾および補足することが可能であることが明らかになった。従って、本風味改善物質は、香味組成物、食品、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品において都合よく適用される。本発明の風味改善物質の典型的な例は、N-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物を含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも 0.1 wt.% の香味物質および 0.001 〜 50 wt.%、好ましくは 0.01 〜 10 wt.% の以下の式（Ｉ）および/またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を含む香味組成物であって：
R1-CR2（OR3）-CO-X            （I）
ここで：
R1 は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択された1-8 置換基で置換された、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R2は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択された 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル,又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R3 は水素；又は、1-3 ヒドロキシル基で各々任意に置換されたC1-C3 アシル又はC1-C3 アルキル；を表し、
ここで、 X は、（i）少なくとも２の窒素原子を含む６員複素環、前記複素環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニット、前記単糖ユニットは任意に1以上のモノ-、ジ- および/またはトリホスフェート基でエステル化されている、の群から選択される1以上の置換基で置換されている;又は（ii）５員複素環及び６員複素環を含む二環式の環構造、各環は少なくとも２の窒素原子を含み、及び各環は任意に更に、アミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニット、前記単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ- および/またはトリホスフェート基でエステル化されている、の群から選択された１以上の基で置換されている、；の何れかを表す香味組成物。
【請求項２】
請求項１に従う香味組成物であって、式中 X は任意に置換されたプリン又はピリミジンラジカルを表し、当該ピリミジンラジカルは、ペントース単糖ユニット、好ましくはリボースまたはデオキリシボースで置換され、当該ペントース単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ-および/またはトリホスフェート基でエステル化されたユニットである、香味組成物。
【請求項３】
請求項１又は２の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 X は第一級アミノ基及び任意に更なる置換基で置換されたプリン又はピリミジンラジカルを示す香味組成物。
【請求項４】
請求項１又は２の何れか1項に従う香味組成物であって、式中 X は、ウラシル、チミン、シトシン、グアニン、アデニン、イノシン、キサンチン、テオフィリン及びテオブロミンの群から選択されるプリン又はピリミジンラジカルで表される香味組成物。
【請求項５】
請求項１から４の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 R1 は C2-C8 アルキル又はC4-C6 シクロアルキルを表し、前記アルキル又はシクロアルキルは1-6 ヒドロキシル基および/または1-3 カルボキシル基で置換されている香味組成物。
【請求項６】
請求項１から５の何れか１項に従う香味組成物であって、式中 R2 は水素又はC1-C4 アルキルを表す香味組成物。
【請求項７】
請求項１に従う香味組成物であって、式中当該風味改善物質は、N-ラクトイル グアノシン モノホスフェート（GMP）、N-ラクトイル アデノシン モノホスフェート（AMP）、N-ラクトイル シチジン モノホスフェート（CMP）、N-ラクトイル イノシン モノホスフェート（IMP）、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物の群から選択される香味組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）に従う物質又はその食用塩の食品、飲料、医薬品または口内ケア製品の味を改善するための使用。
【請求項９】
請求項８に従う使用であって、当該物質を食品、飲料、医薬品または口内ケア製品に対して少なくとも0.5 μg/kgの量で添加することを具備する使用。
【請求項１０】
式（Ｉ）またはその食用塩に従う風味改善物質の少なくとも0.5 μg/kg、好ましくは少なくとも 1 μg/kgを含む食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品からなる群より選択される製品。
【請求項１１】
請求項１０に従う製品であって、ここで、当該風味改善物質がN-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びそれらの混合物の群から選択される製品。
【請求項１２】
食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品の味を改善する方法であって、前記食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品に対して式（I）および／またはその食用塩に従う風味改善物質を少なくとも0.5 μg/kgの量で添加することを具備する方法。
【請求項１３】
請求項１２に従う方法であって、ここで、当該風味改善物質がN-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP、N-グルコニル IMP、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMP及びその混合物の群から選択される方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味改善に関する。より詳しくは、本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に対して、より完全で、豊かな風味を与えるために用いることの可能な香味組成物を提供する。本発明に従う香味組成物は、他の香味改善物質の影響を修飾および補足することの可能な１以上の物質の存在によって特徴付けられる。
【０００２】
本発明は、また、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するための上述した風味改善物質の使用、並びにこれらの物質を含む食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品を包含する。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
「旨み」は、一般的に、L-グルタメート塩及び特定のヌクレオチドの風味の影響を説明するために使用される用語である。旨みは、「だし」と称される日本のスープ種における、並びにブイヨン及び他のスープ種における主な風味である。グルタミン酸は、例えば、肉、鶏肉、シーフード及び野菜などの食品において豊富に見つけることのできるような食品蛋白質（植物性及び動物性）の主要な成分である。当該旨み風味に対して大部分に寄与する２つのヌクレオチドである、GMP（グアノシンモノホスフェート）およびIMP（イノシンモノホスフェート）は、また、多くの食品に存在する。それら自身のこれらのヌクレオチドは、典型的に、MSG（モノソディウムグルタメート）ほどの強力な香味結果を与えない。しかしながら、MSG との相乗作用のために、これらのヌクレオチドが MSG との組み合わせにおいて使用される場合、顕著に強化された効果が観察される。
【０００４】
当該旨み風味は、他の味とは異なる独特な特性を有する。旨みは、他の４つの基本風味、甘味、酸味、塩味および苦味に加えて、５番目の味を意味することが確かに示されている。記載に使用される頻度の最も高い記述は、旨み風味は、「風味のよい（savoury）」、「内容の豊富な（meaty）」及び「ブロス様（broth-like）」を含む。「旨み」は、文字通り「美味しい（delicious）」と翻訳される。
【０００５】
MSG 及び 5'-ヌクレオチドの代替物として、他の分子が（旨み様）風味調節物質として提案されている。
【０００６】
有機酸、例えば、酒石酸およびコハク酸などは風味強化特性を示すことが報告されている（Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146： 141； Velisek et al. [1978] Nahrung 22： 735）。風味修飾特性は、また、あるジ−からオクタ−ペプチドに起因している（Yamasaki及びMaekawa [1978] Agric.Biol. Chem. 42： 1761； Noguchi et al. [1975] J. Agric. Food Chem. 23： 49）。
【０００７】
WO 97/04667 は疎水性のアミノ酸残基及び少なくとも1つの酸性アミノ酸残基を含むトリペプチド、並びにN-ラクトイル-X 物質（式中 X はアミノ酸残基を示す）は、香味成分として風味のよい味を与え、食品の口当たりを増加することを開示している。また、これらのペプチド及び誘導体が部分的に MSG の感覚刺激特性に似ていることが開示されている。
【０００８】
EP-A 1 252 825 は、食品に対して旨み風味を与えるための風味組成物であって、アミノ酸、ペプチド又は蛋白質の第一級または第二級アミノ基を還元糖のカルボニル基と反応させることにより形成された物質を含む風味組成物を開示する。この明細書に従うと、最も好ましい物質は、当該アミノ酸残基がグルタミン酸又はアスパラギン酸から選択され、当該糖残基がフルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、ラムノース、キシロース及びマンノースから選択されるものである。
【０００９】
EP-A 1 356 744 は、N-アセチルグリシンを含む風味組成物および食品に対して旨み風味を与えるためのその使用を開示する。
【００１０】
先に述べたとおり、旨み風味と旨み付与物質は、食品の香味、特に美味しさ（savoury）の範囲に寄与する。
【００１１】
甘味および飲料製品において、更に、香味料の味覚の次元の重要性の例が報告された。これらの例は、風味属性、例えば、苦味、刺痛および冷却性−新鮮さなどを含む。
【００１２】
苦味は、幾つかの食品風味、中でもチョコレートの風味など、の必須の側面である。プリンアルカロイド、例えば、テオブロミン及びカフェイン、並びにアミノ酸及びペプチドは、長期に亘り、苦味物質として知られている。英国特許 GB 1420909は、ココアの苦味風味は、プリンアルカロイド及びアミノ酸又はオリゴペプチドの組み合わせを使用して再現でき、その‘製品は驚くべきことに苦味と収斂性の香味の様子はこれらの種類の物質の何れかを単独で使用したよりもより自然に同時に産生される’ことを開示している。
【００１３】
メントール（薄荷油の重要な成分）は、強力な影響を香味を付けられた製品において有するが、これはそのミント臭の所為ばかりではなく、それが冷却と爽やかな風味を与える所為でもある。ミントの香味を付けた製品の次に、他の種類の風味においてメントールを使用することにより冷たい風味を与えることが示唆された。US 特許出願番号 US2005013846 は、例えば、メントール及びその誘導体が、水性で連続して広げることが可能な酸性化された食品製品において風味付けとして使用されて、新鮮さ、爽やかな風味の印象を与えるテーブル・スプレッドを得ることが可能であることが開示している（US patent application no. US2005013846 for example discloses how menthol andderivatives thereof can be used as flavouring in water continuous spreadable acidified food products to obtain table spreads exhibiting a fresh、cool taste impression.）。
【００１４】
同様に、桂皮アルデヒド及びユージノール（桂皮油の構成要素）を、糖菓製品のための香味組成物に使用され、これはそれらの香りのためだけではなく、またそれらが暖かさおよび刺痛風味を与えるために使用される。桂皮アルデヒドの口内刺激は、クリフ(Cliff M)およびヘイマン（Heymann）らにより燃えるような(burning)およびひりひりする(tingling)と記載された(Journal of Sensory Studies 7（1992）279-290)。同じ著者によると、ユージノールは持続性に麻痺させる効果を示す。桂皮油は、風味を改善する香味料として提案されている。国際特許出願 WO9006689 は、他のスパイス抽出物の中で、薄荷味風味の処方に対して添加された桂皮油がチューインガムの風味の持続性を改善するために使用できることを開示する。
【００１５】
多くの研究が、新規な刺激的な味覚属性を与えることが可能な風味改善物質を見つけることに焦点を合わせているにも拘らず、いまだに新規の風味改善物質の必要があり、特に、味のよい（savoury）及び味のよくない(non-savoury)の両方の適用における使用に適切な風味改善物質が必要とされている。
【発明の開示】
【００１６】
発明の概要
本発明者らは、以下の式（I）で表される物質が使用されて、食品、飲料、医薬品、タバコ製品および口内ケア製品の風味の有利な改善を可能にするという驚くべき発見をした：
R1-CR2（OR3）-CO-X    （I）。
【００１７】
従って、本発明は、式（I）に従う少なくとも１の物質を含有する香味組成物、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に関する。
【００１８】
本発明の他の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するための前記物質の使用、及びこれらの製品の風味を改善する方法に関する。
【００１９】
本発明に従う風味改善物質は、望ましい風味属性を当該上述した製品に対して与えるために有利に適用される。
【００２０】
加えて、本風味改善物質は、これらの同じ製品に含まれる他の風味成分の風味の影響を修飾することが可能であり、それにより、これらの製品の全体としての風味品質を改善することが可能である。
【００２１】
発明の詳細な説明
従って、第１の側面において本発明は、食品、飲料、医薬品、喫煙用タバコ又は口内ケア製品の風味を改善するための式（I）に従う物質またはその食用塩の使用に関する：
R1-CR2（OR3）-CO-X            （I）
ここで：
R1 は水素；各々任意にヒドロキシル、C1-C3 アルキルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル； C2-C3 アルケニル及び C1-C3 カルボキシル；を表し、
R2 は水素；各々任意に ヒドロキシル、C1-C3 アルキル、C2-C3 アルケニル及びC1-C3 カルボキシルから選択される 1-8 置換基で置換された C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C3-C8 シクロアルキル又はC3-C8 シクロアルケニル；を表し、
R3 は水素；各々 1-3 ヒドロキシル 基で任意に置換された C1-C3 アシル又は C1-C3 アルキル；を表し、
及び式中 X は、（i）少なくとも２の窒素原子を含む６員の複素環であって、前記複素環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群から選択される１以上の置換基で任意に置換されており、前記単糖ユニットは、任意に１以上のモノ−、ジ−、および／またはトリホスフェート基でエステル化されている、複素環であるか；又は（ii）５員複素環と６員複素環を含む二環式構造であり、各環は少なくとも２の窒素原子を含み、各環は任意に更にアミノ； ヒドロキシル； オキソ； アルキル；及び単糖ユニットの群より選択される１以上の置換基で置換されている、前記単糖ユニットは任意に１以上のモノ−、ジ−および／またはトリホスフェート基でエステル化されている：の何れかを表す。
【００２２】
本発明者らが、上述の物質が非常に有用な香味成分である、特に他の香味物質の存在下において有用であることを見出したことは、それらが組み込まれる当該製品に対して非常に評価される味覚、特に、「丸み(roundness)」、「充実(fullness)」、「物質(substance)」、「連続性(continuity)」、「複雑さ(complexity)」、「広がり(expanding)」、「持続性(long lasting)」、「遅発性旨み風味(late onset umami taste)」、「こくみ(kokumi)」および／または「イースティ(yeasty)」を与えることが可能である。このために、本風味改善物質は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味（“口あたり”を含む）を改善するために使用することが可能である。
【００２３】
本発明の当該風味改善物質は、例えば、非常に望ましい味覚属性を与えることが可能である。加えて、本発明に従う風味改善物質が、「甘味風味影響」、「塩味風味影響」および／または「苦味」を補うことおよび調整することを含む上述した製品に含まれる他の風味物質の感覚影響を補う及び修飾することが可能であることが明らかになっている。
【００２４】
この文書全体を通じて、用語「風味（taste）」および「香味(flavour)」は、口、特に舌、および鼻腔における嗅上皮を介して認められる感覚影響を言い、これらの語は交換可能に使用される。ここにおいて使用される用語「風味を修飾すること」は、組成物又は物質の能力をいい、同じ製品中に存在する物質を、他の風味影響を変えること、風味を与えることをいい、風味影響におけるこの変化は、前記組成物または物質それ自身の風味貢献に起因せず、その代わりに、一方では当該風味改善組成物又は物質および他方では当該他の風味改善の物質の組み合わされた効果から主に生じる条件で生じる能力をいう。本物質は、他の風味物質の風味調整能力と、それら自身の風味貢献とを組み合わせる。本風味改善物質の都合のよい影響は、これら２つの効果を組み合わせた結果であると考えられる。
【００２５】
本発明に従う風味改善物質は特に揮発性ではないので、それらは、それらが他の風味物質の芳香影響に影響を及ぼすことができる場合であってさえも、強い芳香影響を発生しない。ここで、用語「芳香」は、嗅上皮を通して認められる風味の側面をいう。本風味改善物質の低い揮発性のために、これらの物質の有利な特性はともかくも、これらの物質が有する口内に位置する感覚受容器における影響と関与していると考えられる。
【００２６】
特に満足な結果が、式（I）に従う風味改善物質で得られることが明らかになった。ここで、X は任意に置換されたプリンまたはピリミジンラジカルを示す。上述したプリンまたはピリミジンラジカルは、少なくとも１のアミノおよび／または少なくとも１のオキソ基で有利に置換される。
【００２７】
X が不飽和複素環または少なくとも１オキソ基で置換された環構造で表される場合、エノールケト異性化が生じることに留意されたい。本明細書において明確に定義されるケト互変異性体の他に、また、当該エノール互変異性体も、本発明に包含される。
【００２８】
好ましい態様に従うと、式（I）における X により表される当該プリン又はピリミジンは、少なくとも１、より好ましくは少なくとも２の不飽和を複素環または環構造に含む。
【００２９】
更に、X が１以上の（共役）部位の不飽和を有する環又は環構造で表される場合、他の分子内プロトン移動反応、即ち、ここで上に記載したケトエノール互変異性化以外が多くの条件において生じることを注意されたいが、これは当業者には理解されることである。それ故、本明細書においては、X がそのような不飽和環または不飽和の(複数の共役)部位を有する環構造で表す場合、そのような分子内プロトン移動反応から得られるこれらの環または環構造の互変異性体もまた本発明に包含される。
【００３０】
上述したプリンおよびピリミジンラジカルは、好ましく単糖ユニットで、特にヘキソース単糖ユニットのペントースで、最も好ましくはペントース単糖ユニットで置換される。
【００３１】
リボース及びデオキシリボースは、有利に本物質に組み込まれるペントースユニットの例である。上述した単糖ユニットは、好ましくは、モノホスフェート、ジホスフェート及びトリホスフェートから選択される１以上のホスフェート基でエステル化される。更により好ましくは、当該単糖ユニットは、１のそのようなホスフェート基でエステル化され、モノホスフェートは最も好ましい。
【００３２】
もう１つの好ましい態様に従うと、X は任意に、ウラシル、チミン、シトシン、グアニン、アデニン、ヒポキサンチン、キサンチン、テオフィリン及びテオブロミンの群から選択され、更により好ましくはグアニン、シトシン及びアデニンの群から選択された置換されたプリン又はピリミジンラジカルを表す。
【００３３】
非常に好ましい態様において、X はグアノシンモノホスフェート（GMP）、アデノシンモノホスフェート（AMP）、シチジンモノホスフェート（CMP）又はイノシンモノホスフェート（IMP）を表し、より好ましくはXはGMP,IMP又はCMPを表し、GMP及びIMPは更により好ましい。最も好ましくはXはGMPを表す。ここで、用語「モノホスフェート」はまた、サイクリックモノフォスフェートをも包含する。
【００３４】
もう１つの好ましい態様に従うと、R1 はC2-C8 アルキル又はC4-C6 シクロアルキルを表し、前記アルキル又はシクロアルキルは1-6 ヒドロキシル基および/または 1-3 カルボキシル基で置換されている。更により好ましくは、R1 は2-6 ヒドロキシル基で置換された C2-C6 アルキルを表す。最も好ましくは、R1 は3-5 ヒドロキシル基で置換された C3-C5 アルキルを表す。
【００３５】
或いは、もう１つの好ましい態様において、R1 は水素又は C1-C4 アルキルを表し、より好ましくはそれはC1-C2 アルキル、最も好ましくはメチルを表す。
【００３６】
上述した式（I）において、R2 は好ましくは水素又は C1-C4 アルキル、最も好ましくは水素を表す。同様に、R3 は好ましくは水素；又は任意に 1-3 ヒドロキシル基で置換された C1-C3 アシル、より好ましくはそれは水素又は 2-3 ヒドロキシル基で置換された C1-C3 アシル又は C2-C3 アシル、最も好ましくは R3 は水素である。
【００３７】
好ましい態様に従うと、X は、少なくともペントース単糖ユニットで置換された複素環又は環構造を表し、及び式（I）における CO-X 結合は、エステル結合を表す。より詳しくは、それはエステル結合であり、R1-CR2（OR3）-CO- 部分 を複素環または環構造上の置換されたペントース単糖ユニットの酸素原子に対して結合しているエステル結合を表す。
【００３８】
本発明のもう１つの好ましい態様において、当該 CO-X 結合は、アミド結合、特に、当該複素環又は環構造上で置換されたアミノ基でアシル基と結合しているアミド結合、又は上記の複素環又は環構造中の窒素原子とアシル基が結合しているアミド結合を表す。最も好ましくは、当該アミド結合は、アシル基を当該複素環又は環構造上で置換された窒素原子と結合させる。
【００３９】
それ故に、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するために特に好ましい風味改善物質は、N-ラクトイル GMP、N-ラクトイル AMP、N-ラクトイル CMP、N-ラクトイル IMP、N-グルコニル GMP、N-グルコニル AMP、N-グルコニル CMP及びN-グルコニル IMPを含み； N-ラクトイル GMP及びN-グルコニル GMP が特に好ましい。
【００４０】
もう１つの態様に従うと、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善するために特に好ましい風味改善物質は、O-ラクトイル-GMP、O-ラクトイル AMP、O-ラクトイル CMP、O-ラクトイル IMP、O-グルコニル GMP、O-グルコニル AMP、O-グルコニル CMP及びO-グルコニル IMPを含み； O-ラクトイル GMP,及びO-グルコニル GMPが特に好ましい。
【００４１】
本発明のもう１つの側面は、香味組成物であって、少なくとも 0.1 wt.% の香味物質、及び0.001〜50 wt.%、好ましくは0.01〜20 wt.% の１以上のここで前において定義された通りの風味改善物質を含む香味組成物に関する。最も好ましくは、当該香味組成物は少なくとも 0.1 wt% の本風味改善物質を含む。ここで、用語「香味物質」は、検出可能な香味影響を与えることが可能な何れかの物質をいい、特に 0.1 wt.% 以下、より好ましくは 0.01 wt.% 以下の濃度である。
【００４２】
好ましい態様において、本発明に従う香味組成物は、香味物質を、当該組成物の総重量に基づいて少なくとも 0.5 wt%、好ましくは少なくとも 1 wt% の量で含む。 
典型的には、本香味組成物において、ここで前に定義された風味修飾化合物及び香味物質は、重量比で10：1 〜 1：100、好ましくは重量比で5：1 〜 1：50 の範囲で使用される。
【００４３】
本発明に従う香味組成物は、適切に液体、ペースト又は粉末の形態で製造されてよい。特に好ましい態様において、当該香味組成物は、遊離した（free）流動性の粉末である。本香味組成物は、都合よくは、少なくとも 0.5 wt% の加工された香味を含み、特に、システイン由来マイラード（Maillard）反応産物を含む加工された香味を含む。
【００４４】
本発明に従う香味組成物の典型的な例は、風味のよい香味料（savoury flavourings）、乳香味料（dairy flavourings）、すっぱい／酸性の香味料(sour/acid flavourings)、甘味香味料およびミント香味料を含み、風味のよい香味料および乳香味料が特に好ましい。
【００４５】
特に好ましい態様において、香味組成物は、N-ラクトイル GMP、O-ラクトイル GMP、N-グルコニル GMP、O-グルコニル GMP及びその混合物の群から選択される風味改善物質、並びに風味のよい香味を含んで提供される。より好ましくは、この香味組成物は、肉香味（meat flavouring）またはチーズ香味(cheese flavouring)である。
【００４６】
更なるもう１つの本発明の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品からなる群より選択される製品であって、前記製品が１以上の式（I）に従う風味改善物質またはその食用塩を含む製品に関する。当該都合のよい風味改善特性は、少なくとも0.0003 wt.%の濃度の風味改善物質を含む上述した製品において明らかに観察された。典型的には、当該濃度は0.5 wt% を上回らない。
【００４７】
驚くべきことに、本風味改善物質の量は非常に少ない量で、望ましい効果を与えるために十分であることが分かった。これ故に、もう１つの詳細な好ましい態様に従うと、本発明は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品および口内ケア製品からなる群より選択される製品であって、前記製品が少なくとも0.5 μg/kg、より好ましくは少なくとも 1 μg/kg、最も好ましくは少なくとも 5 μg/kg の１以上の式（I）またはその食用塩の風味改善物質を含む製品に関連する。本発明のこの態様に従うと、上述した製品は、適切には、当該風味改善物質を1000 μg/kg 以下、より好ましくは100 μg/kg 以下、最も好ましくは50 μg/kg 以下の濃度で含めばよい。
【００４８】
本発明に従う典型的な食品の例は、スープ、ソース、スープ種、ブイヨン、チーズ製品、ドレッシング、スパイス、マーガリン、ショートニング、パン、ペーストリーおよび麺を含む。
【００４９】
本明細書に使用される用語「タバコ製品」は、喫煙のための並びに非喫煙の適用のための何れの種類のタバコ製品をもいう。更に、タバコ様製品は、喫煙及び非喫煙適用の両方のために利用できることに注目されたい。タバコ代用物における本風味改善物質の使用も、本発明により包含される。
【００５０】
更に、本発明の側面は、食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品の風味を改善する方法であって、前記食品、飲料、医薬品、タバコ製品及び口内ケア製品に対して式（I）および／またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を添加することを具備する方法に関する。第１の態様に従うと、前記物質は、少なくとも0.0003 wt.% の量で添加されてよく、前記量は、0.5 wt% を上回らない。もう１つの特に好ましい態様に従うと、当該方法は、前記食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品に対して、式（I）および／またはその食用塩に従う１以上の風味改善物質を少なくとも0.5 μg/kg、より好ましくは少なくとも1 μg/kgの量で添加することを具備する。好ましくは前記量は、1000 μg/kgを超えない。
【００５１】
式（I）に従う風味改善物質は、物質 XH をα−ヒドロキシルカルボキシレート(carboxylate)と反応することにより適切に製造される。従って、本発明の更なるもう１つの態様は、式（I）に従う風味改善物質の製造方法であって、物質 XH を以下の式（II）に従うα−ヒドロキシカルボキシレート又はα−ヒドロキシカルボキシレート誘導体：又は当該カルボキシレート又は誘導体の塩と反応する工程を具備する方法に関する：
R1-CR2（OR3）-COOR4      （II）
ここで X、R1、R2及びR3 は式（I）に関して上で定義したのと同じ意味を有し;及び式中 R4 は水素又はC1-C3 アルキルを表す。本発明はまた、 XH と式（II）に従う物質の内部エステル化により形成されるラクトンと反応させることを含み、ここで、R1 および/または R2 はヒドロキシル基を含む。本発明は、もう１つの態様において、上記の工程により得られる風味改善組成物、これらを含む風味組成物、および食品、飲料、医薬品又は口内ケア製品の風味を改善するためのその使用を含む。
【００５２】
本発明は、更に、以下の例によって更に例示される。
【実施例】
【００５３】
例
例１
30 g のエチルラクテート及び10 g のGMP を、90g のグリセロールと完全に混合して、透明な溶液を得た。その混合物を撹拌下で1時間 120℃ で加熱した。白色の沈殿物が加熱期間の最後に形成された。その混合物を 70℃まで冷却し、100 g のイソプロピルアルコールを添加し、続いて撹拌した。次に、その混合物をガラスフィルター上で濾過し、そのフィルターの残渣を3回 300g のイソプロピルアルコールで洗浄した。このように 12 g の略白色な粉末が得られた。当該得られた製品の主な香味成分は、LC-MSを用いて同定し、及び異なる画分について味見をした。1H NMR 分光法を使用して、「持続性のある」、「こくみ」があると評価された味を示す画分が N-ラクトイル GMP と O-ラクトイル GMP を含んでいたことが証明された。 
例２
３つの異なるトマトスープ粉末組成物を、表１に示した通りの成分を乾燥混合物することにより製造した。
【表１】
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【００５４】
10 グラムの各組成物を 100ｍL の熱い湯と混合し、トマトスープを得た。異なるスープについて味見をし、感覚パネルにより評価した。製品Cは、例１で製造された製品を含み、製品 B （50 % 減塩）よりも明らかに好まれた。製品 C の減少された塩含有量にも関わらず、当該製品の認められた塩味は、製品 A に匹敵した。更に又、製品 C の味は、「より多くの味覚」、「より衝撃のある」、「より旨みのある」、「よりこくみがある」、「持続している」及び「唾液が分泌される」と評価された。 
例３
３つの水溶液が調製された： 
A.0.5 % NaCl 
B.例１で製造されたとおりの0.02 % 製品
C.例１で製造されたとおりの0.5 % NaCl及び0.02 % 製品。
【００５５】
当該溶液は、感覚パネルにより試験された：
溶液 A は「塩辛い」と評価された。
【００５６】
溶液 B は「弱い旨み」、「弱いブイヨン」、「僅かな塩辛さ」、「唾液の分泌」、「持続性」と評された。
【００５７】
溶液 C は「強い衝撃」、「ブイヨン」、「肉の多い」、「塩気のある」、「旨み」、「唾液の分泌」、および「持続性」と評価された。
【００５８】
例 ４
２つのヨーグルトは表２のレシピに従って製造された。
【表２】
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【００５９】
両方の製品は、味見され、感覚パネルにより評価された。製品Ｂが明らかに製品Ａよりも好まれた。製品Ａは甘い、果物のよう、ベリー様、切れ味が悪い及び僅かに苦いと評されたのに対して、製品Ｂは甘い、より濃い、より自然なベリー様、果実のよう、よりバランスのよい風味と評された。
【国際調査報告】
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