(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物を製造する方法、並びに高分子量有機材料を着色するための使用、蛍光トレーサーとしての使用、固体色素レーザー、ＥＬレーザーにおける使用、ＥＬ装置における使用、及び照明における使用に関する。式Ｉの化合物は、可視領域において独特の広帯域ルミネセンスを示す。
2007532690.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007532690.tif 000086
［式中、
…は、単結合又は二重結合であり、
ｎは、０であり、ｍは、１であり、
【化２】
2007532690.tif 000087
Ｘ2は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；
ｍは、０であり、ｎは、１であり、
【化３】
2007532690.tif 000088
Ｘ1は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；
ｍは、１であり、ｎは、１であり、
【化４】
2007532690.tif 000089
Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；あるいは
ｍは、１であり、ｎは、１であり、
【化５】
2007532690.tif 000090
Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、−Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−であり；
Ｙ1は、−ＯＨであり、Ｙ2は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であるか；あるいは
Ｙ2は、−ＯＨであり、Ｙ1は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であり；そしてここで
Ｙ11は、２Ｈ−２−又は５−ピロリル、イミダゾリル、３−又は５−ピラゾリル、２−又は４−チアゾリル、２−又は４−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、２−又は６−ピリジル、ピラジニル、３−又は６−ピリダジニル、トリアジニル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−又は４−ベンゾチアジアゾリル、１−トリアゾリル、３−インダゾリル、２−キノリル、１−又は３−イソキノリル、１−又は４−フタラジニル、２−又は３−キノキサリニル、プテリジニル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ベンジル及び／又はフェノキシカルボニルにより１〜７回置換されていてもよい）；フェニル（場合により、１個以上の−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；−ＯＲ6、−ＳＲ7、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、又はベンゾイル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＮＲ8Ｒ9、モルホリノ及び／又はジメチルモルホリノにより置換されていてもよい）であり；そしてここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9は、場合により、芳香族複素環上の更に別の置換基と共に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｘは、−ＯＨ、又は−ＮＲ8Ｒ9であり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、又はＣ1−Ｃ8チオアルコキシ（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＣＮにより置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ、Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ、Ｃ6−Ｃ24チオアリールオキシ、特にチオフェノキシ、又はＣ7−Ｃ24チオアラルキルオキシ、特にチオベンジルオキシ（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、下記式：
【化６】
2007532690.tif 000091
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；−ＯＲ6、−ＳＲ7又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ25アルキル（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、フェニル、ナフチル及び／又はフェナントリル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されていてもよい）；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のハロゲン、−ＯＲ6、フェニル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されている）；Ｙ11のような、アリール、又はヘテロアリール（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ20アルカノイル、又はベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；フェノキシカルボニル（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；−ＣＮ、ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）1-2−Ｃ1−Ｃ8アルキル又は−Ｓ（Ｏ）1-2−フェニル（場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキルにより置換されていてもよい）；−ＳＯ2Ｏ−フェニル（場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキルにより置換されていてもよい）であり；そしてここで、置換基：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＹ1は、場合により相互に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｒ4及びＲ5は、Ｒ2と同義であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、相互に、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ及び／又は−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）により置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されている）；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケノイル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；ベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ又は−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）により置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、又は−Ｓ−により中断されている）；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）tＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）t（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケノイル；ベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、又はＣ1−Ｃ4アルキルスルファニリルにより置換されていてもよい）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、−（ＣＯ）−Ｃ1−Ｃ8アルキル、又は−（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）2により置換されていてもよい）であり；
ｔは、１〜２０であり；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ3−Ｃ12−アルケノイル、ホルミル、ベンゾイル；Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ163−により中断されており、かつ／又は場合により、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、若しくはフェニルスルファニリル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）により置換されている）であるか；あるいはＲ8及び／又はＲ9は、基：−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又は−ＮＲ8Ｒ9に近接した置換基と一緒になって、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である（ただし、下記式：
【化７】
2007532690.tif 000092
で示される化合物は除外される）］で示される化合物。
【請求項２】
下記式（IIa）〜（VIh）：
【化８】
2007532690.tif 000093
2007532690.tif 000094
［式中、
Ｙ1は、−ＯＨであり、Ｙ2は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であるか；あるいは
Ｙ2は、−ＯＨであり、Ｙ1は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であり；そしてここで
Ｙ11は、２Ｈ−２−又は５−ピロリル、イミダゾリル、３−又は５−ピラゾリル、２−又は４−チアゾリル、２−又は４−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、２−又は６−ピリジル、ピラジニル、３−又は６−ピリダジニル、トリアジニル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−又は４−ベンゾチアジアゾリル、１−トリアゾリル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、ベンジル及び／又はフェノキシカルボニルにより１〜４回置換されていてもよい）；フェニル（場合により、１個以上の−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；−ＯＲ6及び／又は−ＮＲ8Ｒ9であり；そしてここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9は、場合により、芳香族複素環上の更に別の置換基と共に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｘは、−ＯＨ、又は−ＮＲ8Ｒ9であり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、又はＣ1−Ｃ8チオアルコキシ（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＣＮにより置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ、Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ、Ｃ6−Ｃ24チオアリールオキシ、特にチオフェノキシ、又はＣ7−Ｃ24チオアラルキルオキシ、特にチオベンジルオキシ（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、下記式：
【化９】
2007532690.tif 000095
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；−ＯＲ6、−ＳＲ7又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ18アルキル（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、フェニル、ナフチル及び／又はフェナントリル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されていてもよい）；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のハロゲン、−ＯＲ6、フェニル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されている）；アリール又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルカノイル；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；フェノキシカルボニル（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり；そしてここで、置換基：Ｒ1及びＲ2、又はＲ3；Ｒ2及びＲ3；Ｒ4及びＲ5；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、又はＲ5及びＸ、Ｙ1、又はＹ2は、場合により相互に、場合により置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｒ4及びＲ5は、Ｒ2と同義であり；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されている）；Ｃ1−Ｃ8アルカノイル；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、又は−Ｓ−により中断されている）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、ホルミル、ベンゾイル；Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ163−により中断されており、かつ／又は場合により、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）であるか；あるいはＲ8及び／又はＲ9は、基：−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又は−ＮＲ8Ｒ9に近接した置換基と一緒になって、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
下記式（VIIa）〜（VIIi）：
【化１０】
2007532690.tif 000096
［式中、
Ｙは、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル又はベンゾチアゾリルであり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ（場合により、近接した置換基と共に５員又は６員環を形成する）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【化１１】
2007532690.tif 000097
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル、ナフチルメチル、又はフェナントリルメチル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であり；そしてここで、Ｒ2及びＲ3は、場合により、置換基：Ｒ2、Ｒ3又はＹと共に５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキルであるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってＣ5−Ｃ7シクロアルキル環、特にシクロヘキシル環（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を形成し；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、又はＣ6−Ｃ24アリール、特にフェニル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【化１２】
2007532690.tif 000098
で示される基又はモルホリノであるか；あるいは
Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9であるならば、Ｒ8及びＲ2又はＲ3は、下記式：
【化１３】
2007532690.tif 000099
で示される５員環を形成し、そしてここで、Ｒ99は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3から選択され；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ9は、上記と同義であり、そしてＲ10は、Ｃ1−Ｃ18アルキル；特にアリール、又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、又は−ＯＲ6により置換されていてもよい）であり；
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
式（VIII）：
【化１４】
2007532690.tif 000100
［式中、
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8−アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3から選択され；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ10は、アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、特にフェニル、又はナフチル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ11は、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環（場合により、アリール、又はヘテロアリール基、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により置換されていてもよいか；あるいはフェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により１回縮合されていてもよい）を形成する］で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ10が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル；下記式：
【化１５】
2007532690.tif 000101
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキル（場合により、−Ｏ−により中断されていてもよい）である）で示される基であり；
Ｒ1が、−ＯＨ、ベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ9が、Ｃ1−Ｃ18アルキル、アリール基、特にフェニル、１−若しくは２−ナフチル（１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）、又はＣ5−Ｃ8シクロアルキル（１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であり、
Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、特にフェニル、又はナフチル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＨＲ100−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ100は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＨＲ101ＣＨＲ102−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ101及びＲ102は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＲ103＝ＣＲ104−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ103及びＲ104は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ103及びＲ104は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【化１６】
2007532690.tif 000102
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ108及びＲ109は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基である、請求項４記載の式（VIII）の化合物。
【請求項６】
式（VIId）、又は（VIIe）：
【化１７】
2007532690.tif 000103
［式中、
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【化１８】
2007532690.tif 000104
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり、
Ｙは、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9を表し、そしてここで、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、又はＣ6−Ｃ24アリール、特にフェニル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【化１９】
2007532690.tif 000105
で示される基又はモルホリノ；あるいは下記式：
【化２０】
2007532690.tif 000106
で示される基であり、そしてここで、Ｘ3は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ163（ここで、Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である）であり、そして
Ｒ160及びＲ161は、同一であっても異なっていてもよく、かつ水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト基、アルコキシ、アルキルチオ、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール、複素環基、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、ＮＲ127Ｒ128基（ここで、Ｒ127及びＲ128は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、場合により置換されているシクロアルキル基、場合により置換されているアリール基、場合により置換されているヘテロアリール基、場合により置換されている複素環基、アラルキル基を表すか、あるいはＲ127及びＲ128は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員複素環（１個又は２個の場合により置換されているフェニル基により縮合されていてもよい）を形成する）、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、置換又は非置換ビニル基から選択されるか；あるいは
Ｒ3は、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環（場合により、アリール、又はヘテロアリール基、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により置換されていてもよいか；あるいはフェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により１回縮合されていてもよい）を形成する］；
式（VIIh）、又は（VIIh'）：
【化２１】
2007532690.tif 000107
［式中、
Ｙ及びＲ1は、上記と同義であり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【化２２】
2007532690.tif 000108
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ2及びＲ3は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【化２３】
2007532690.tif 000109
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル（−Ｏ−により中断されているかもしれない）であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってシクロヘキサン環（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成する］；あるいは
式（VIIi）：
【化２４】
2007532690.tif 000110
［式中、
Ｙ及びＲ1は、上記と同義であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【化２５】
2007532690.tif 000111
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ2及びＲ3は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【化２６】
2007532690.tif 000112
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル（−Ｏ−により中断されているかもしれない）であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってシクロヘキサン環（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成する（ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'のうち少なくとも１個、好ましくは２個は、水素ではない）］で示される、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
ゲスト発色団及びホスト発色団を含む組成物であって、ゲスト発色団の吸収スペクトルが、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり合っており、ホスト発色団が、３００〜５５０nm、好ましくは３３０〜５００nm、最も好ましくは３６０〜４３０nmにフォトルミネセンス発光ピークを有する蛍光化合物であり、そしてゲスト発色団が、請求項１〜６のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物である、組成物。
【請求項８】
ホスト発色団が、下記式：
【化２７】
2007532690.tif 000113
［式中、
ｒは、１〜１０の整数であり、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63は、相互に独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又はＣ1−Ｃ12アルキル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル又はハロゲンにより置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、又はフェナントリル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＲ23又は−ＮＲ25Ｒ26により置換されていてもよい）；−ＯＲ23、−ＳＲ24又は−ＮＲ25Ｒ26であり；そしてここで、置換基：Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、又はＲ26は、場合により、近接した置換基と共に５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ23及びＲ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はフェニルであり；
Ｒ25及びＲ26は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキルであるか；あるいはＲ25及びＲ26は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−Ｎ−により中断されている）であり、
Ａ及びＢは、相互に独立に、直接結合、−ＣＨＲ13−、−ＣＨＲ13ＣＨＲ14−、−ＮＲ25−、−Ｏ−、又は−Ｓ−であり、
Ａｒ1及びＡｒ2は、同一であるか又は相互に異なり、かつ置換若しくは非置換Ｃ6−Ｃ24芳香族又は置換若しくは非置換Ｃ1−Ｃ24ヘテロ芳香族基、特にフェニル、ナフチル、又はフェナントリル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＲ23、−ＳＲ24、又は−ＮＲ25Ｒ26により置換されていてもよい）である］により表される、請求項７に含まれる組成物。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項記載の蛍光化合物、又は請求項７若しくは８のいずれか１項記載の組成物を含む、ＥＬ装置。
【請求項１０】
（ａ）着色高分子量有機材料の総重量に基づいて０．０１〜５０重量％の、請求項１〜６のいずれか１項記載の蛍光材料又は請求項７若しくは８のいずれか１項記載の組成物、
（ｂ）着色高分子量有機材料の総重量に基づいて９９．９９〜５０重量％の高分子量有機材料、及び
（ｃ）所望により、有効量の通常の添加剤
を含むことを特徴とする組成物。
【請求項１１】
高分子量有機材料を着色するための、蛍光トレーサーとしての、固体色素レーザー、ＥＬレーザーにおける、ＥＬ装置における、請求項１〜６のいずれか１項記載の蛍光材料、又は請求項７若しくは８のいずれか１項記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、その製造方法、並びに高分子量有機材料を着色するための使用、蛍光トレーサーとしての使用、固体色素レーザー、ＥＬレーザーにおける使用、ＥＬ装置（EL device）における使用、及び照明（lighting）における使用に関する。式（Ｉ）の化合物は、可視領域において独特の広帯域ルミネセンスを示す。式（Ｉ）の化合物を含むＥＬ装置は、例えば、光源、単色ディスプレイ及びＬＣＤの白色ルミネセンスバックライトとして、並びにフルカラーディスプレイ用の色変換媒体（color changing media）（ＣＣＭ）として、照明に適している。
【０００２】
白色ルミネセンスを得るための色々な種類の発光層が知られており、その例は、以下を含む：
（１）有機ＥＬ積層構造のそれぞれの層のエネルギーレベルが特定されており、トンネル注入を用いて発光が行われる製品（EP-A-0390551）；
（２）（１）と同じやり方でトンネル注入を用いるディスプレイ装置（この一例は、白色発光ディスプレイ装置である）（JP-A-3-230584）；
（３）二層構造を有する発光層を含む製品（JP-A-2-220390及び2-216790）；
（４）発光層が複数層に分割されており、そしてこれらが異なる発光波長を有する材料から作られている製品（JP-A-4-51491）；
（５）青色発光体（蛍光ピーク：３８０〜４８０nm）及び緑色発光体（４８０〜５８０nm）が互いに積層され、そして赤色蛍光体が含まれている構造を有する製品（JP-A-6-207170）；並びに
（６）青色発光層が青色蛍光色素を含む領域を持ち、そして緑色発光層が赤色蛍光色素を含む領域を持ち、そして更に緑色蛍光体が含まれている構造を有する製品（JP-A-7-142169）。
【０００３】
明らかに、白色ＬＥＤに対する従前の解決策は、特にＲＧＢアプローチ、即ち、３色（即ち、赤色、緑色及び青色）の混合に基づいていた。
【０００４】
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物がルミネセンス材料として使用されるならば、単一のルミネセンス材料により、広帯域ルミネセンス又は白色ルミネセンスを示す、有機発光装置（ＯＬＥＤ）を入手できることが見出された。
【０００５】
したがって、本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化２８】
2007532690.tif 000003
【０００７】
［式中、
…は、単結合又は二重結合であり、
ｎは、０であり、ｍは、１であり、
【０００８】
【化２９】
2007532690.tif 000004
【０００９】
Ｘ2は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；
ｍは、０であり、ｎは、１であり、
【００１０】
【化３０】
2007532690.tif 000005
【００１１】
Ｘ1は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；
ｍは、１であり、ｎは、１であり、
【００１２】
【化３１】
2007532690.tif 000006
【００１３】
Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか；あるいは
ｍは、１であり、ｎは、１であり、
【００１４】
【化３２】
2007532690.tif 000007
【００１５】
Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、−Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−、又は−Ｃ（Ｒ2）−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−であり；
Ｙ1は、−ＯＨであり、Ｙ2は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であるか；あるいは
Ｙ2は、−ＯＨであり、Ｙ1は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であり；そしてここで
Ｙ11は、２Ｈ−２−又は５−ピロリル、イミダゾリル、３−又は５−ピラゾリル、２−又は４−チアゾリル、２−又は４−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、２−又は６−ピリジル、ピラジニル、３−又は６−ピリダジニル、トリアジニル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−又は４−ベンゾチアジアゾリル、１−トリアゾリル、３−インダゾリル、２−キノリル、１−又は３−イソキノリル、１−又は４−フタラジニル、２−又は３−キノキサリニル、プテリジニル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ベンジル及び／又はフェノキシカルボニルにより１〜７回置換されていてもよい）；フェニル（場合により、１個以上の−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；−ＯＲ6、−ＳＲ7、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、又はベンゾイル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＮＲ8Ｒ9、モルホリノ及び／又はジメチルモルホリノにより置換されていてもよい）であり；そしてここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9は、場合により、芳香族複素環上の更に別の置換基と共に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｘは、−ＯＨ、又は−ＮＲ8Ｒ9であり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、又はＣ1−Ｃ8チオアルコキシ（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＣＮにより置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ、Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ、Ｃ6−Ｃ24チオアリールオキシ、特にチオフェノキシ、又はＣ7−Ｃ24チオアラルキルオキシ、特にチオベンジルオキシ（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、下記式：
【００１６】
【化３３】
2007532690.tif 000008
【００１７】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；−ＯＲ6、−ＳＲ7又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ25アルキル（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、フェニル、ナフチル及び／又はフェナントリル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されていてもよい）；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のハロゲン、−ＯＲ6、フェニル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されている）；Ｙ11のような、アリール、又はヘテロアリール（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ20アルカノイル、又はベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；フェノキシカルボニル（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；−ＣＮ、ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）1-2−Ｃ1−Ｃ8アルキル又は−Ｓ（Ｏ）1-2−フェニル（場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキルにより置換されていてもよい）；−ＳＯ2Ｏ−フェニル（場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキルにより置換されていてもよい）であり；そしてここで、置換基：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＹ1は、場合により相互に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｒ4及びＲ5は、Ｒ2と同義であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、相互に、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ及び／又は−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）により置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されている）；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケノイル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；ベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ又は−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）により置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、又は−Ｓ−により中断されている）；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）tＨ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）t（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルケノイル；ベンゾイル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、又はＣ1−Ｃ4アルキルスルファニリルにより置換されていてもよい）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、−（ＣＯ）−Ｃ1−Ｃ8アルキル、又は−（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）2により置換されていてもよい）であり；
ｔは、１〜２０であり；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ5アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、Ｃ3−Ｃ12−アルケノイル、ホルミル、ベンゾイル；Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ163−により中断されており、かつ／又は場合により、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、若しくはフェニルスルファニリル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい）により置換されている）であるか；あるいはＲ8及び／又はＲ9は、基：−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又は−ＮＲ8Ｒ9に近接した置換基と一緒になって、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である（ただし、下記式：
【００１８】
【化３４】
2007532690.tif 000009
【００１９】
で示される化合物は除外される）］で示される化合物に関する。
【００２０】
図１は、発光層として４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）及び４，７−ジヒドロキシ−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸イソプロピルエステル（実施例１の化合物）を含むＥＬ装置のＥＬ発光スペクトルである（実施例１４）。
【００２１】
式（Ｉ）の化合物が、下記式：
【００２２】
【化３５】
2007532690.tif 000010
【００２３】
で示される化合物であるならば、Ｙ2が−ＯＨである、このような化合物が好ましく、そしてＹ2が−ＯＨであり、かつＹ1が−ＣＯＮＲ8Ｒ9である、このような化合物が特に好ましい。
【００２４】
上記式においてＹ2が−ＯＨであるならば、Ｒ2及び／又はＲ3が水素ではない、このような化合物が好ましい。
【００２５】
上記式においてＲ1が−ＯＨであり、かつＹ2が−ＯＨであり、そしてＹが、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、又はベンゾオキサゾリルであるならば、Ｒ2及び／又はＲ3は、水素ではない。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物が、下記式：
【００２７】
【化３６】
2007532690.tif 000011
【００２８】
［式中、Ｙ1は、−ＯＨである］で示される化合物であるならば、Ｒ3が、水素、−ＣＯＮＨ2及び−ＣＯＯＨではない、このような化合物が好ましい。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物が、下記式：
【００３０】
【化３７】
2007532690.tif 000012
【００３１】
［式中、Ｙ1は、−ＯＨである］で示される化合物であるならば、Ｒ2及び／又はＲ3が水素ではなく、かつ／又はＹ2が−ＣＯＮＲ8Ｒ9ではない、このような化合物が好ましい。
【００３２】
好ましい実施態様において、本発明は、下記式（IIa）〜（IIIc）：
【００３３】
【化３８】
2007532690.tif 000013
【００３４】
で示される６員環化合物、下記式（IVa）〜（IVj）：
【００３５】
【化３９】
2007532690.tif 000014
【００３６】
で示される７員環化合物、及び下記式（Va）〜（VIh）：
【００３７】
【化４０】
2007532690.tif 000015
【００３８】
で示される８員環化合物に関するものであり、そしてここで、
Ｙ1は、−ＯＨであり、Ｙ2は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であるか；あるいは
Ｙ2は、−ＯＨであり、Ｙ1は、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又はＹ11であり；そしてここで
Ｙ11は、２Ｈ−２−又は５−ピロリル、イミダゾリル、３−又は５−ピラゾリル、２−又は４−チアゾリル、２−又は４−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、２−又は６−ピリジル、ピラジニル、３−又は６−ピリダジニル、トリアジニル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−又は４−ベンゾチアジアゾリル、１−トリアゾリル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、ベンジル及び／又はフェノキシカルボニルにより１〜４回置換されていてもよい）；フェニル（場合により、１個以上の−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；−ＯＲ6及び／又は−ＮＲ8Ｒ9であり；そしてここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及び／又はＲ9は、場合により、芳香族複素環上の更に別の置換基と共に５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｘは、−ＯＨ、又は−ＮＲ8Ｒ9であり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケノキシ、又はＣ1−Ｃ8チオアルコキシ（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＣＮにより置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ、Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ、Ｃ6−Ｃ24チオアリールオキシ、特にチオフェノキシ、又はＣ7−Ｃ24チオアラルキルオキシ、特にチオベンジルオキシ（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、下記式：
【００３９】
【化４１】
2007532690.tif 000016
【００４０】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；−ＯＲ6、−ＳＲ7又は−ＮＲ8Ｒ9；Ｃ1−Ｃ18アルキル（場合により、１個以上の基：ハロゲン、−ＯＲ6、フェニル、ナフチル及び／又はフェナントリル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されていてもよい）；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のハロゲン、−ＯＲ6、フェニル（場合により、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）により置換されている）；アリール又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル、ハロゲン、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；Ｃ2−Ｃ12アルカノイル；Ｃ2−Ｃ12アルコキシカルボニル（場合により、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されており、かつ／又は場合により、１個以上のヒドロキシル基により置換されている）；フェノキシカルボニル（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、フェニル、−ＯＲ6、−ＳＲ7及び／又は−ＮＲ8Ｒ9により置換されていてもよい）；−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり；そしてここで、置換基：Ｒ1及びＲ2、又はＲ3；Ｒ2及びＲ3；Ｒ4及びＲ5；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、又はＲ5及びＸ、Ｙ1、又はＹ2は、場合により相互に、場合により置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成することができ；
Ｒ4及びＲ5は、Ｒ2と同義であり；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−により中断されている）；Ｃ1−Ｃ8アルカノイル；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ1−Ｃ8アルキル（−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ12アルキル（１個以上の−Ｏ−、又は−Ｓ−により中断されている）；フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルスルファニリル、フェニルスルファニリル、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノにより置換されていてもよい）であり；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル、ホルミル、ベンゾイル；Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、又はナフチル（これらはそれぞれ、場合により、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ163−により中断されており、かつ／又は場合により、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）であるか；あるいはＲ8及び／又はＲ9は、基：−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、又は−ＮＲ8Ｒ9に近接した置換基と一緒になって、置換されていてもよい５員、６員又は７員環を形成し；Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である。
【００４１】
下記式（VIIa）〜（VIIi）：
【００４２】
【化４２】
2007532690.tif 000017
【００４３】
で示される化合物は、特に好ましく、そしてここで、
Ｙは、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル又はベンゾチアゾリルであり；
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ1−Ｃ18アルコキシ（場合により、近接した置換基と共に５員又は６員環を形成する）であり；
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【００４４】
【化４３】
2007532690.tif 000018
【００４５】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル、ナフチルメチル、又はフェナントリルメチル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であり；そしてここで、Ｒ2及びＲ3は、場合により、置換基：Ｒ2、Ｒ3又はＹと共に５員、６員又は７員環を形成し；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキルであるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってＣ5−Ｃ7シクロアルキル環、特にシクロヘキシル環（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を形成し；
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、又はＣ6−Ｃ24アリール、特にフェニル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【００４６】
【化４４】
2007532690.tif 000019
【００４７】
で示される基又はモルホリノであるか；あるいは
Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9であるならば、Ｒ8及びＲ2又はＲ3は、下記式：
【００４８】
【化４５】
2007532690.tif 000020
【００４９】
で示される５員環を形成し、そしてここで、Ｒ99は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3から選択され；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ9は、上記と同義であり、そしてＲ10は、Ｃ1−Ｃ18アルキル；特にアリール、又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、又は−ＯＲ6により置換されていてもよい）であり；
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である。
【００５０】
Ｙが、ヘテロアリールであるならば、好ましくは、２Ｈ−２−又は５−ピロリル、イミダゾリル、３−又は５−ピラゾリル、２−又は４−チアゾリル、２−又は４−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、２−又は６−ピリジル、ピラジニル、３−又は６−ピリダジニル、トリアジニル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、３−又は４−ベンゾチアジアゾリル、１−トリアゾリル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲン、又はＣ1−Ｃ18アルキルにより１〜４回置換されていてもよい）である。Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9であるならば、Ｒ8及びＲ9が、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、又はＣ6−Ｃ24アリール、特にフェニル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9が、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【００５１】
【化４６】
2007532690.tif 000021
【００５２】
で示される基又はモルホリノであるか；あるいはＲ8及びＲ2又はＲ3が、下記式：
【００５３】
【化４７】
2007532690.tif 000022
【００５４】
で示される５員環を形成し、そしてここで、Ｒ99は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3から選択され；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；そして
Ｒ10は、Ｃ1−Ｃ18アルキル；特にアリール、又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、又は−ＯＲ6により置換されていてもよい）であり；
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり；そして
Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9基が好ましい。
【００５５】
Ｒ1は、好ましくは−ＯＨ、Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8−アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である。
【００５６】
Ｒ2及びＲ3は、好ましくは、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【００５７】
【化４８】
2007532690.tif 000023
【００５８】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル、ナフチルメチル、又はフェナントリルメチル（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であり；そしてここで、Ｒ2及びＲ3は、場合により、置換基：Ｒ2、Ｒ3又はＹと共に５員、６員又は７員環を形成する。
【００５９】
Ｒ4及びＲ5は、好ましくは、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキルであるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってＣ5−Ｃ7シクロアルキル環、特にシクロヘキシル環（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を形成する。
【００６０】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10が「アリール」を表すならば、この「アリール基」は、典型的にはＣ6−Ｃ24アリール、例えば、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、又はアントラセニルなどであり、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。Ｃ6−Ｃ14アリールの好ましい例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−若しくは４−ビフェニル、２−若しくは９−フルオレニル又は９−フェナントリル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【００６１】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10が「アリール」を表すならば、これらは特に、下記式：
【００６２】
【化４９】
2007532690.tif 000024
【００６３】
［式中、
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124及びＲ125は、後述されるとおり、特に、下記式：
【００６４】
【化５０】
2007532690.tif 000025
【００６５】
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルである）で示される基である］で示される基である。
【００６６】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10が「ヘテロアリール」を表すならば、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素又は硫黄が、見込まれるヘテロ原子である環を意味し、そして典型的には少なくとも６個の共役π電子を有する、５〜２４個の原子の不飽和複素環ラジカル、例えば、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルなどであり、好ましくは上述の単環、二環、又は三環式複素環ラジカル（非置換であっても、又は特に１〜３個のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）である。
【００６７】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10が「ヘテロアリール」を表すならば、これらは、特に下記式：
【００６８】
【化５１】
2007532690.tif 000026
【００６９】
［式中、Ｘ1、Ｒ45、Ｒ149及びＲ150は、後述されるのと同義であり、特に、下記式：
【００７０】
【化５２】
2007532690.tif 000027
【００７１】
で示される基である］で示される基である。
【００７２】
本発明の別の実施態様において、式（VIId）、又は（VIIe）：
【００７３】
【化５３】
2007532690.tif 000028
【００７４】
［式中、
Ｒ1は、−ＯＨ、Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【００７５】
【化５４】
2007532690.tif 000029
【００７６】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり、
Ｙは、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9を表し、そしてここで、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、又はＣ6−Ｃ24アリール、特にフェニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ7−Ｃ24アラルキル、特にベンジル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【００７７】
【化５５】
2007532690.tif 000030
【００７８】
で示される基又はモルホリノ；あるいは下記式：
【００７９】
【化５６】
2007532690.tif 000031
【００８０】
で示される基であり、そしてここで、Ｘ3は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ163（ここで、Ｒ163は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基である）であり、そして
Ｒ160及びＲ161は、同一であっても異なっていてもよく、かつ水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト基、アルコキシ、アルキルチオ、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール、複素環基、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、ＮＲ127Ｒ128基（ここで、Ｒ127及びＲ128は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、場合により置換されているシクロアルキル基、場合により置換されているアリール基、場合により置換されているヘテロアリール基、場合により置換されている複素環基、アラルキル基を表すか、あるいはＲ127及びＲ128は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員複素環（１個又は２個の場合により置換されているフェニル基により縮合されていてもよい）を形成する）、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、置換又は非置換ビニル基から選択されるか；あるいは
Ｒ3は、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環（場合により、アリール、又はヘテロアリール基、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により置換されていてもよいか；あるいはフェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により１回縮合されていてもよい）を形成する］で示される化合物が好ましい。
【００８１】
好ましくは、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも１個、更に好ましくはＲ2及びＲ3の両方が、下記式：
【００８２】
【化５７】
2007532690.tif 000032
【００８３】
［式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である］で示される基；アリール又はヘテロアリールである。
【００８４】
実施態様において、Ｒ1が、ベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ2及びＲ3が、相互に独立に、下記式：
【００８５】
【化５８】
2007532690.tif 000033
【００８６】
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9を表し、そしてここで、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又は下記式：
【００８７】
【化５９】
2007532690.tif 000034
【００８８】
で示される基であり、そしてここで、
Ｘ3は、Ｏ、又はＮＲ163（ここで、Ｒ163は、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、又はフェニル基である）であり、そして
Ｒ160及びＲ161は、同一であっても異なっていてもよく、かつ水素、又はＣ1−Ｃ25アルキルから選択されるか；あるいは
Ｒ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【００８９】
【化６０】
2007532690.tif 000035
【００９０】
で示される基又はモルホリノであるか；あるいは
Ｒ3及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＨＲ100−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ100は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ3及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＲ103＝ＣＲ104−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ103及びＲ104は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ103及びＲ104は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【００９１】
【化６１】
2007532690.tif 000036
【００９２】
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基である、式（VIId）及び（VIIe）の化合物が更に好ましい。
【００９３】
以下の式（VIIe）及び（VIId）の化合物が最も好ましい：
【００９４】
【表１】
2007532690.tif 000037
2007532690.tif 000038
【００９５】
【表２】
2007532690.tif 000039
【００９６】
別の好ましい実施態様において、本発明は式（VIIh）、又は（VIIh'）：
【００９７】
【化６２】
2007532690.tif 000040
【００９８】
［式中、Ｙ及びＲ1は、上記と同義であり、
Ｒ2及びＲ3は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【００９９】
【化６３】
2007532690.tif 000041
【０１００】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【０１０１】
【化６４】
2007532690.tif 000042
【０１０２】
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル（−Ｏ−により中断されているかもしれない）であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってシクロヘキサン環（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成する］で示される化合物に関する。
【０１０３】
実施態様において、Ｒ1が、ベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ2及びＲ3が、相互に独立に、Ｈ、下記式：
【０１０４】
【化６５】
2007532690.tif 000043
【０１０５】
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9を表し、そしてここで、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又は下記式：
【０１０６】
【化６６】
2007532690.tif 000044
【０１０７】
で示される基であり、そしてここで、
Ｘ3は、Ｏ、又はＮＲ163（ここで、Ｒ163は、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、又はフェニル基である）であり、そして
Ｒ160及びＲ161は、同一であっても異なっていてもよく、かつ水素、又はＣ1−Ｃ25アルキルから選択されるか；あるいは
Ｒ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【０１０８】
【化６７】
2007532690.tif 000045
【０１０９】
で示される基である（ただし、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも１個は、水素ではない）、式（VIIh）及び（VIIh'）の化合物が更に好ましい。
【０１１０】
好ましくは、Ｒ2及びＲ3の両方とも水素ではない。
【０１１１】
下記式（D-1）：
【０１１２】
【化６８】
2007532690.tif 000046
【０１１３】
で示される式（VIIh'）の化合物が最も好ましい。
【０１１４】
別の好ましい実施態様において、本発明は、式（VIIi）：
【０１１５】
【化６９】
2007532690.tif 000047
【０１１６】
［式中、
Ｙ及びＲ1は、上記と同義であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、下記式：
【０１１７】
【化７０】
2007532690.tif 000048
【０１１８】
（式中、Ｘ2は、アリール、又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である）で示される基；アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ2及びＲ3は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【０１１９】
【化７１】
2007532690.tif 000049
【０１２０】
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり、；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル（−Ｏ−により中断されているかもしれない）であるか、あるいはＲ4及びＲ5は、一緒になってシクロヘキサン環（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成する（ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'のうち少なくとも１個、好ましくは２個は、水素ではない）］で示される化合物に関する。
【０１２１】
実施態様において、Ｒ2及びＲ2'が水素であり、そしてＲ3及びＲ3'が水素ではないか；あるいは、Ｒ3及びＲ3'が水素であり、そしてＲ2及びＲ2'が水素ではない、式（VIIi）の化合物が更に好ましい。
【０１２２】
実施態様において、Ｒ1が、ベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'が、相互に独立に、Ｈ、下記式：
【０１２３】
【化７２】
2007532690.tif 000050
【０１２４】
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルである）で示される基であり；
Ｙが、−ＣＯ−ＮＲ8Ｒ9を表し、そしてここで、
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又は下記式：
【０１２５】
【化７３】
2007532690.tif 000051
【０１２６】
で示される基であり、そしてここで、
Ｘ3は、Ｏ、又はＮＲ163（ここで、Ｒ163は、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、又はフェニル基である）であり、そして
Ｒ160及びＲ161は、同一であっても異なっていてもよく、かつ水素、又はＣ1−Ｃ25アルキルから選択されるか；あるいは
Ｒ8及びＲ9は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ163−により中断されている）、特に、下記式：
【０１２７】
【化７４】
2007532690.tif 000052
【０１２８】
で示される基である（ただし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2'及びＲ3'がのうち少なくとも１個、好ましくは２個は、水素ではない）、式（VIIi）の化合物が更に好ましい。
【０１２９】
下記式（E-1）：
【０１３０】
【化７５】
2007532690.tif 000053
【０１３１】
で示される式（VIIi）の化合物が最も好ましい。
【０１３２】
本発明の別の実施態様において、式（VIII）：
【０１３３】
【化７６】
2007532690.tif 000054
【０１３４】
［式中、
Ｒ1は、−ＯＨ、アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3であり；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ10は、アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル（場合により、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環を形成し、そして場合により、アリール基、特にフェニル（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい）である］で示される化合物が好ましい。
【０１３５】
Ｒ10が、「アリール」を表すならば、「アリール基」という用語は、典型的にはＣ6−Ｃ24アリール、例えば、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、又はアントラセニルなどであり、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。Ｃ6−Ｃ14アリールの好ましい例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−若しくは４−ビフェニル、２−若しくは９−フルオレニル又は９−フェナントリル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【０１３６】
Ｒ10が、「アリール」を表すならば、これは特に下記式：
【０１３７】
【化７７】
2007532690.tif 000055
【０１３８】
［式中、
Ｒ106、Ｒ107、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ122及びＲ123は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基であり；
Ｒ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルから選択されるか；あるいはＲ124及びＲ125は、一緒になって環、特に５員又は６員環（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されていてもよい）を形成し；
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ25−アルキル、−ＣＲ28Ｒ29−（ＣＨ2）n−Ａ6、シアノ、ハロゲン、−ＯＲ30、−Ｓ（Ｏ）pＲ31、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり、そしてここでＲ30は、Ｃ1−Ｃ25−アルキル、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、−ＣＲ28Ｒ29−（ＣＨ2）v−Ｐｈ、Ｃ6−Ｃ24−アリール、又は５〜７個の環原子を含む飽和若しくは不飽和複素環ラジカル（ここで、この環は、炭素原子と、窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子とからなる）であり、Ｒ31は、Ｃ1−Ｃ25−アルキル、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、−ＣＲ28Ｒ29−（ＣＨ2）v−Ｐｈを表し、Ｒ28及びＲ29は、水素を表し、Ａ6は、フェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｎ及びｖは、０、１、２、３又は４を表す］で示される基、特に下記式：
【０１３９】
【化７８】
2007532690.tif 000056
【０１４０】
［式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキルである］で示される基である。
【０１４１】
Ｒ10が、「ヘテロアリール」を表すならば、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素又は硫黄が、見込まれるヘテロ原子である環を意味し、そして典型的には少なくとも６個の共役π電子を有する、５〜２４個の原子の不飽和複素環ラジカル、例えば、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルなどであり、好ましくは上述の単環、二環、又は三環式複素環ラジカル（非置換であっても、又は特に１〜３個のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）である。
【０１４２】
Ｒ10が、「ヘテロアリール」を表すならば、これは特に下記式：
【０１４３】
【化７９】
2007532690.tif 000057
【０１４４】
［式中、Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ153であり；Ｒ149及びＲ150は、同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ1−Ｃ25アルキル基、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、メルカプト基、アルコキシ、アルキルチオ、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール、複素環基、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、ＮＲ127Ｒ128基（ここで、Ｒ127及びＲ128は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、場合により置換されているシクロアルキル基、場合により置換されているアリール基、場合により置換されているヘテロアリール基、場合により置換されている複素環基、アラルキル基を表すか、あるいはＲ127及びＲ128は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員又は６員複素環（１個又は２個の場合により置換されているフェニル基により縮合されていてもよい）を形成する）、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、置換又は非置換ビニル基から選択され、
Ｒ153は、水素原子、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（−Ｏ−により中断されているかもしれない）、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、又は複素環基であり、
Ｒ45は、水素原子、Ｃ1−Ｃ12アルキル基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ基、下記式：
【０１４５】
【化８０】
2007532690.tif 000058
【０１４６】
（式中、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、又はフェニルを表す）で示される基である］で示される基であり、特に、下記式：
【０１４７】
【化８１】
2007532690.tif 000059
【０１４８】
で示される基である。
【０１４９】
Ｒ10が、Ｃ1−Ｃ8アルキル；アリール、又はヘテロアリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、又は−ＯＲ6により置換されていてもよい）であり；
Ｒ1が、−ＯＨ、フェノキシ（場合により、１〜３個のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ9が、Ｃ1−Ｃ18アルキル、アリール基、特にフェニル、１−若しくは２−ナフチル、アラルキル基、特にベンジル、又はＣ5−Ｃ8シクロアルキル、特にシクロヘキシル（１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であり、
Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、特にフェニル、１−又は２−ナフチル（場合により、１〜３個のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であるか、あるいはＲ11が、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環を形成し、かつ場合により、アリール、又はヘテロアリール基、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）により置換されていてもよい、式（VIII）の化合物が、特に好ましい。
【０１５０】
本発明の好ましい実施態様において、式（VIII）、特に式（VIIIa）：
【０１５１】
【化８２】
2007532690.tif 000060
【０１５２】
中のＲ10、Ｒ100及びＲ11は、アリール基、又はヘテロアリール基であり、そしてここでそれぞれ、Ｒ10及びＲ11は、相互に異なり、かつＲ10及びＲ100は、相互に異なるか；あるいはＲ10は、アリール基、又はヘテロアリール基であり、かつＲ1及びＲ11は、基：−ＣＨＲ101ＣＨＲ102−Ｏ−（ここで、Ｒ101及びＲ102は、上記と同義である）、−ＣＲ103＝ＣＲ104−Ｏ−（ここで、Ｒ103及びＲ104は、上記と同義である）である。
【０１５３】
好ましいのは、
Ｒ1が、−ＯＨ、Ｃ7−Ｃ30アラルキルオキシ、特にベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ6−Ｃ24アリールオキシ、特にフェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキル、又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり、
Ｒ9が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基（フッ素、塩素又は臭素により置換されていてもよい）、アリル基（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基（フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい）、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン又はアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ａ3、又は−ＣＲ33Ｒ34−（ＣＨ2）s−Ａ3から選択され；そしてここで、
Ｒ33及びＲ34は、相互に独立に、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルで１〜３回置換されていてもよい）を表し、
Ａ3は、アリール又はヘテロアリール、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し、そしてｓは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ10が、アリール又はヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ8アルキル及び／又はＣ1−Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）を表し；
Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、特にフェニル、又はナフチル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ11が、Ｒ1と共に５員、６員又は７員環（場合により、アリール、又はヘテロアリール基、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、ピレニル、フェナントリル、ピリジル、フラニル、ベンゾフラニル、トリアジニル、又はジベンゾフラニル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により置換されていてもよいか；あるいはフェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）により１回縮合されていてもよい）を形成する、式（VIII）の化合物である。
【０１５４】
特に好ましいのは、Ｒ10が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル；下記式：
【０１５５】
【化８３】
2007532690.tif 000061
【０１５６】
（式中、Ｒ25及びＲ111は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、フェニル、１−又は２−ナフチルであり、そしてＲ124及びＲ125は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ18アルキル（場合により、−Ｏ−により中断されていてもよい）である）で示される基であり；
Ｒ1が、−ＯＨ、ベンジルオキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ9が、Ｃ1−Ｃ18アルキル、アリール基、特にフェニル、１−若しくは２−ナフチル（１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）、又はＣ5−Ｃ8シクロアルキル（１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であり、
Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ14アリール、特にフェニル、又はナフチル（場合により、１個以上のＣ1−Ｃ8アルキル基により置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＨＲ100−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ100は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＨＲ101ＣＨＲ102−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ101及びＲ102は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ11及びＲ1が、一緒になって環を形成し、かつ−ＣＲ103＝ＣＲ104−Ｏ−基であり、そしてここで、Ｒ103及びＲ104は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、特にフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、又はフェナントリル（Ｃ1−Ｃ8−アルキルで１〜３回置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｒ103及びＲ104は、一緒になって環を形成し、かつ下記式：
【０１５７】
【化８４】
2007532690.tif 000062
【０１５８】
（式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ108及びＲ109は、相互に独立に、水素、又はＣ1−Ｃ18アルキルである）で示される基である、式（VIII）の化合物である。
【０１５９】
式（VIII）の下記化合物は、最も好ましい：
【０１６０】
【表３】
2007532690.tif 000063
2007532690.tif 000064
2007532690.tif 000065
2007532690.tif 000066
【０１６１】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味する。
【０１６２】
Ｃ1−Ｃ25アルキルは、典型的には直鎖又は分岐（可能な場合）のメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル及び２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、テトラコシル又はペンタコシルであり、好ましくはＣ1−Ｃ8アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル及び２−エチルヘキシルなどであり、更に好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル、例えば、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどである。
【０１６３】
「ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニル」という用語は、トリフルオロメチルなどのような、上述のアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基をハロゲンで部分的又は全体的に置換することにより与えられた基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基及びアミノ基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基（ここで、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環基は、非置換であっても置換されていてもよい）により置換されたものを含む。「シリル基」という用語は、トリメチルシリル基のような、式：−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64（ここで、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8アルキル基、特にＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ6−Ｃ24アリール基又はＣ7−Ｃ12アラルキル基である）の基を意味する。「シロキサニル基」という用語は、トリメチルシロキサニル基のような、式：−Ｏ−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64（ここで、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、上記と同義である）の基を意味する。
【０１６４】
Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、特にＣ1−Ｃ8アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、２−ペントキシ、３−ペントキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ及び２−エチルヘキソキシであり、好ましくは、典型的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシのようなＣ1−Ｃ4アルコキシである。「アルキルチオ基」という用語は、エーテル結合の酸素原子が硫黄原子により置換されていることを除いて、アルコキシ基と同じ基を意味する。
【０１６５】
「アリール基」という用語は、典型的にはＣ6−Ｃ24アリール、例えば、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、又はアントラセニルなどであり、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。Ｃ6−Ｃ12アリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【０１６６】
「アラルキル基」という用語は、典型的にはＣ7−Ｃ24アラルキル、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル又はω−フェニル−ドコシルなどであり、好ましくはＣ7−Ｃ18アラルキル、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル又はω−フェニル−オクタデシルなどであり、そして特に好ましくはＣ7−Ｃ12アラルキル、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、又はω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル（脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基の両方とも、非置換であっても置換されていてもよい）などである。
【０１６７】
「アリールエーテル基」という用語は、典型的にはＣ6-24アリールオキシ基、即ち、Ｏ−Ｃ6-24アリール、例えば、フェノキシ又は４−メトキシフェニルなどである。「アリールチオエーテル基」という用語は、典型的にはＣ6-24アリールチオ基、即ち、Ｓ−Ｃ6-24アリール、例えば、フェニルチオ又は４−メトキシフェニルチオなどである。「カルバモイル基」という用語は、典型的にはＣ1-18カルバモイルラジカル、好ましくはＣ1-8カルバモイルラジカル（非置換であっても置換されていてもよい）、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルバモイル又はピロリジノカルバモイルなどである。
【０１６８】
「シクロアルキル基」という用語は、典型的にはＣ5−Ｃ12シクロアルキル、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシルなどであり、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチル（非置換であっても置換されていてもよい）である。「シクロアルケニル基」という用語は、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなどのような、１つ以上の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基（非置換であっても置換されていてもよい）を意味する。シクロアルキル基、特にシクロヘキシル基は、フェニル（Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン及びシアノで１〜３回置換されていてもよい）により１回又は２回縮合されていてもよい。このような縮合シクロヘキシル基の例は、下記式：
【０１６９】
【化８５】
2007532690.tif 000067
【０１７０】
［式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は、相互に独立に、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、ハロゲン及びシアノ、特に水素である］で示される。
【０１７１】
「ヘテロアリール基」という用語は、窒素、酸素又は硫黄が、見込まれるヘテロ原子である環であり、そして典型的には少なくとも６個の共役π電子を有する、５〜２４個の原子の不飽和複素環ラジカル、例えば、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニルなどであり、好ましくは上述の単環又は二環式複素環ラジカル（非置換であっても置換されていてもよい）である。
【０１７２】
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アリールアミノ基及びジアリール基中の「アリール」及び「アルキル」という用語は、典型的にはそれぞれＣ1−Ｃ25アルキル及びＣ6−Ｃ24アリールである。
【０１７３】
上述の基は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基により置換されていてもよい。
【０１７４】
Ｒ1及びＲ2、又はＲ3により生成する５員、６員又は７員環の例は、下記式：
【０１７５】
【化８６】
2007532690.tif 000068
【０１７６】
［式中、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義であり、そしてａは、整数：１、２又は３、特に１である］で示される環である。
【０１７７】
Ｒ2及びＲ3により生成する５員、６員又は７員環の例は、下記式：
【０１７８】
【化８７】
2007532690.tif 000069
【０１７９】
［式中、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ106'及びＲ108'は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はＣ1−Ｃ18アルコキシである］で示される環である。
【０１８０】
Ｒ4及びＲ5により生成する５員、６員又は７員環の例は、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタン（場合により、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はＣ1−Ｃ18アルコキシにより置換されていてもよい）である。
【０１８１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、又はＲ5とＸ、Ｙ1、又はＹ2とで形成される５員、６員又は７員環の例は、下記式：
【０１８２】
【化８８】
2007532690.tif 000070
【０１８３】
［式中、Ｒ9は、上記と同義であり、Ｒ116、Ｒ117、Ｒ118及びＲ119は、相互に独立に、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、又はＣ1−Ｃ18アルコキシであるか、あるいはＲ116とＲ117及び／又はＲ118とＲ119は、一緒になってＣ＝Ｏ基であり、Ｘ11は、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ−Ｒ9であり、そしてａは、整数：１、２、又は３である］で示される環である。
【０１８４】
式（Ｉ）の化合物は、当該分野において既知の方法によるか、又はそれと同様に調製することができる（例えば、US-A-4,778,899及びUS-A-4,659,775を参照のこと）。
【０１８５】
式（VIII）の化合物は、例えば、式（IX）のピロリノン化合物を、強塩基の存在下で化合物：ＲＯ（Ｏ）−ＣＨ（Ｒ11）−ＣＨ2−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1と反応させることにより入手できる。
【０１８６】
【化８９】
2007532690.tif 000071
【０１８７】
式（IX）のピロリノン化合物は、例えば、式（Ｘ）の化合物を、アミン：ＮＨ2Ｒ9と反応させることにより入手できる。
【０１８８】
【化９０】
2007532690.tif 000072
【０１８９】
式（Ｘ）の化合物は、例えば、式（XII）のアシルアセタートを、式（XIII）（ここで、Ｙは、ハロゲン、特に塩素及び臭素である）のエステルと縮合することにより調製される（例えば、US-A-4,778,899及びUS-A-4,659,775を参照のこと）。
【０１９０】
【化９１】
2007532690.tif 000073
【０１９１】
本発明の蛍光材料は、固体色素レーザー、ＥＬレーザー、ＥＬ装置における、蛍光トレーサーとして、高分子量有機材料を着色するために、並びに光源のために使用することができる。
【０１９２】
ＥＬレーザー及びＥＬ装置における使用のために、これらは、好ましくはホスト化合物と組合せてゲストとして使用される。
【０１９３】
したがって本発明はまた、ゲスト発色団及びホスト発色団を含む組成物に関するものであり、ここで、このゲスト発色団の吸収スペクトルは、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり合い、そしてこのホスト発色団は、３００〜５５０nm、好ましくは３３０〜５００nm、最も好ましくは３６０〜４３０nmにフォトルミネセンス発光ピークを有する蛍光化合物であり、そしてこのゲスト発色団は、式（Ｉ）の化合物である。
【０１９４】
適切なホスト材料は、例えば、WO 2004/020372及びJP 2003/192684に記載されている。特に適切なものは、構造（XIII）の誘導体、即ち、WO 2004/020372に記載される化合物：ＡＡ−５２〜ＡＡ−８２、並びにJP 2003/192684に記載されるＣＢＰ及びＤＰＶＢｉである。
【０１９５】
【化９２】
2007532690.tif 000074
【０１９６】
好ましいホスト発色団は、下記式：
【０１９７】
【化９３】
2007532690.tif 000075
【０１９８】
［式中、ｒは、整数：１〜１０であり、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63は、相互に独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又はＣ1−Ｃ12アルキル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル又はハロゲンにより置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、又はフェナントリル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＲ23又は−ＮＲ25Ｒ26により置換されていてもよい）；−ＯＲ23、−ＳＲ24又は−ＮＲ25Ｒ26であり；そしてここで置換基：Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、又はＲ26は、場合により、近接した置換基と共に５員、６員又は７員環を形成するか；
Ｒ23及びＲ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はフェニルであり；
Ｒ25及びＲ26は、相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキルであるか；あるいはＲ25及びＲ26は、一緒になってＣ2−Ｃ8アルキレン（場合により、Ｃ1−Ｃ8アルキルにより置換されており、かつ／又は場合により、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−Ｎ−により中断されている）であり、
Ａ及びＢは、相互に独立に、直接結合、−ＣＨＲ13−、−ＣＨＲ13ＣＨＲ14−、−ＮＲ25−、−Ｏ−、又は−Ｓ−であり、
Ａｒ1及びＡｒ2は、同一であるか又は相互に異なり、かつ置換若しくは非置換Ｃ6−Ｃ24芳香族又は置換若しくは非置換Ｃ1−Ｃ24ヘテロ芳香族基、特にフェニル、ナフチル又はフェナントリル（場合により、１個以上の基：Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、−ＯＲ23、−ＳＲ24、又は−ＮＲ25Ｒ26により置換されていてもよい）である］により表される。
【０１９９】
ホスト発色団対ゲスト発色団の重量比は、一般に５０：５０〜９９．９９：０．０１、好ましくは８０：２０〜９９．９９：０．０１、更に好ましくは９０：１０〜９９．９：０．１、最も好ましくは９５：５〜９９．９：０．１である。
【０２００】
本発明は更に、アノードとカソードの間に本発明の式（Ｉ）の蛍光化合物又は組成物を含み、そして電気エネルギーの作用により発光する、エレクトロルミネセンス装置に関する。このＥＬ装置は、実用化に充分な性質、即ち、高効率及び長寿命を示す。本発明の白色光を放射する有機ＥＬ装置は、カラーフィルター又は色変換媒体がディスプレイ装置に取り付けられると、フルカラーディスプレイとして使用することができる。
【０２０１】
最新の有機エレクトロルミネセンス装置の典型的な構成は、以下である：
（ｉ）アノード／ホール輸送層／電子輸送層／カソード（ここで、本発明の化合物又は組成物は、発光及びホール輸送層を形成するために活用される、正孔輸送化合物又は組成物として、あるいは発光及び電子輸送層を形成するために活用することができる、電子輸送化合物又は組成物として使用される）、
（ii）アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード（ここで、本化合物又は組成物は、この構成において正孔輸送性を示すか電子輸送性を示すかに関わらず、発光層を形成する）、
（iii）アノード／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード、
（iv）アノード／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／カソード、
（ｖ）アノード／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／カソード、
（vi）アノード／発光層／電子輸送層／カソード、
（vii）アノード／発光層／ホール阻止層／電子輸送層／カソード、
（viii）発光材料単独、あるいは発光材料と、ホール輸送層、ホール阻止層及び／又は電子輸送層の材料のいずれかとの組合せを含む、単層、並びに
（ix）発光層が（viii）に定義される単層である、（ii）〜（vii）に記載される多層構造。
【０２０２】
本発明の化合物及び組成物は、原則として、例えば、ホール輸送層、発光層、又は電子輸送層のような、任意の有機層に使用することができるが、好ましくは発光層における発光材料として使用される。
【０２０３】
薄膜型エレクトロルミネセンス装置は、通常は本質的に一対の電極とその間の少なくとも１つの電荷輸送層からなる。通常２つの電荷輸送層である、ホール輸送層（アノードに隣接）及び電子輸送層（カソードに隣接）が存在する。これらのうちのいずれか１つは、ホール輸送材料又は電子輸送材料としてのその性質に応じて、発光材料として無機又は有機蛍光物質を含む。また、発光材料が、ホール輸送層と電子輸送層の間の追加の層として使用されることも普通である。上述の装置構造において、ホール注入層は、アノードとホール輸送層との間に作成することができるか、かつ／又はホール阻止層を、発光層と電子輸送層の間に作成することができ、これによって発光層におけるホール及び電子の数を最大化し、電荷再結合及び集中発光における高効率が達成される。
【０２０４】
この装置は、幾つかの方法で調製することができる。通常、調製には真空蒸着が用いられる。好ましくは、有機層は、上記順序で、室温で保持される市販のインジウムスズ酸化物（indium-tin-oxide）（「ＩＴＯ」）ガラス基体（上記構成ではアノードとして機能する）上に積層する。膜厚は、好ましくは１〜１０，０００nm、更に好ましくは１〜５，０００nm、更に好ましくは１〜１，０００nm、更に好ましくは１〜５００nmの範囲である。５０〜２００nmの範囲の厚みを持つＭｇ／Ａｇ合金、Ｌｉ−Ａｌ又はＬｉＦ−Ａｌ二元系のようなカソード金属が、有機層の上に積層される。蒸着中の真空は、好ましくは０．１３３３Pa（１×１０-3Torr）未満、更に好ましくは１．３３３×１０-3Pa（１×１０-5Torr）未満、更に好ましくは１．３３３×１０-4Pa（１×１０-6Torr）未満である。
【０２０５】
アノードとしては、高い仕事関数を持つ通常のアノード材料、例えば、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、鉄、亜鉛、スズ、クロム、チタン、バナジウム、コバルト、ニッケル、鉛、マンガン、タングステンなどのような金属、マグネシウム／銅、マグネシウム／銀、マグネシウム／アルミニウム、アルミニウム／インジウムなどのような合金、Ｓｉ、Ｇｅ、ＧａＡｓなどのような半導体、インジウムスズ酸化物（「ＩＴＯ」）、インジウム亜鉛酸化物（indium-zinc-oxide）（ＩＺＯ）、ＺｎＯなどのような金属酸化物、ＣｕＩなどのような金属化合物、更には、ポリアセチレン、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリパラフェニレンなどのような導電性ポリマー、好ましくはＩＴＯ、最も好ましくは基体としてのガラス上のＩＴＯを使用することができる。
【０２０６】
これらの電極材料の中で、金属、合金、金属酸化物及び金属化合物は、例えば、スパッタリング法を用いて電極に変えることができる。金属又は合金を電極の材料として使用する場合には、この電極は、真空蒸着法によっても形成することができる。金属又は合金を、電極を形成する材料として使用する場合には、この電極は、更に化学めっき法によって形成することができる（例えば、Handbook of Electrochemistry, pp 383-387, Mazuren, 1985を参照のこと）。導電性ポリマーを使用する場合には、電極は、前もって導電性コーティングを施した基体上に陽極酸化重合法を用いて薄膜に形成することにより、作成することができる。基体上に形成すべき電極の厚みは、特定の値に限定されないが、基体が発光面として使用されるときには、この電極の厚みは、透明性を確保するように、好ましくは１nm〜３００nmの範囲内、更に好ましくは５〜２００nmの範囲内である。
【０２０７】
好ましい実施態様において、１０nm（１００Å）〜１μ（１００００Å）、好ましくは２０nm（２００Å）〜５００nm（５０００Å）の範囲のＩＴＯ膜厚を有するＩＴＯが、基体上に使用される。一般に、このＩＴＯ膜のシート抵抗は、１００Ω/cm2以下、好ましくは５０Ω/cm2以下の範囲で選択される。
【０２０８】
このようなアノードは、ジオマテック株式会社（Geomatec Co. Ltd.）、三容真空工業株式会社（Sanyo Vacuum Industries Co. Ltd.）、日本板硝子株式会社（Nippon Sheet Glass Co. Ltd.）のような、日本の製造業者から市販されている。
【０２０９】
基体としては、導電性又は電気絶縁性材料のいずれかを使用することができる。導電性基体を使用する場合には、発光層又は正孔輸送層が、その上に直接形成されるが、電気絶縁性基体を使用する場合には、最初にその上に電極が形成され、次に発光層又は正孔輸送層が重ねられる。
【０２１０】
この基体は、透明、半透明又は不透明のいずれであってもよい。しかし、表示面として基体を使用する場合には、この基体は透明又は半透明でなければならない。
【０２１１】
透明電気絶縁性基体は、例えば、ガラス、水晶などのような無機化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリロニトリル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどのような有機ポリマー化合物である。これらの基体のそれぞれは、上述の方法の１つにより電極を付けることにより、透明導電性基体に変えることができる。
【０２１２】
半透明電気絶縁性基体の例は、アルミナ、ＹＳＺ（イットリウム安定化ジルコニア）などのような無機化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、エポキ樹脂などのような有機ポリマー化合物がある。これらの基体のそれぞれは、上述の方法の１つにより電極を付けることにより、半透明導電性基体に変えることができる。
【０２１３】
不透明導電性基体の例は、アルミニウム、インジウム、鉄、ニッケル、亜鉛、スズ、クロム、チタン、銅、銀、金、白金などのような金属、種々の電気めっき金属、青銅、ステンレスなどのような合金、Ｓｉ、Ｇｅ、ＧａＡｓなどのような半導体、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアセチレン、ポリパラフェニレンなどのような導電性ポリマーである。
【０２１４】
基体は、上に列挙された基体材料の１つを所望の寸法に形成することにより入手できる。この基体は平滑面を有することが好ましい。これが粗面を持つとしても、２０μm以上の曲率を持つ円形の不均等さを有するならば、実用に対して何ら問題を引き起こすことはないだろう。基体の厚みについては、これが充分な機械的強度を確保する限り何の制約もない。
【０２１５】
カソードとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、第１３族元素、銀、及び銅並びにその合金又は混合物、例えば、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銅合金、マグネシウム−アルミニウム合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−酸化アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、カルシウム、及びEP-A 499,011に例示されている材料（導電性ポリマー、例えば、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレンなど）のような、低い仕事関数を持つ通常のカソード材料、好ましくはＭｇ／Ａｇ合金、ＬｉＦ−Ａｌ又はＬｉ−Ａｌ組成物を使用することができる。
【０２１６】
好ましい実施態様において、マグネシウム−銀合金又はマグネシウムと銀との混合物、あるいはリチウム−アルミニウム合金、フッ化リチウム−アルミニウム合金又はリチウムとアルミニウムとの混合物を、１０nm（１００Å）〜１μm（１００００Å）、好ましくは２０nm（２００Å）〜５００nm（５０００Å）の範囲の膜厚にして使用することができる。
【０２１７】
このようなカソードは、上述された既知の真空蒸着法により、前述の電子輸送層上に蒸着することができる。
【０２１８】
本発明の好ましい実施態様において、発光層は、ホール輸送層と電子輸送層の間で使用することができる。通常、発光層は、ホール輸送層上に薄膜を形成することにより調製する。
【０２１９】
薄膜を形成する方法として、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット（Langmuir-Blodgett）（「ＬＢ」）法などがある。これらの方法の中で、真空蒸着法、スピンコート法及びキャスト法は、操作の容易さと費用の観点から特に好ましい。
【０２２０】
真空蒸着法を利用して組成物を用いて薄膜を形成する場合に、真空蒸着を行う条件は、通常はその化合物の性質、形状及び結晶状態に強く依存する。しかし、最適条件は通常以下のとおりである：加熱ボートの温度：１００〜４００℃；基体温度：−１００〜３５０℃；圧力：１．３３×１０4Pa（１×１０2Torr）〜１．３３×１０-4Pa（１×１０-6Torr）及び蒸着速度：１pm〜６nm/秒。
【０２２１】
有機ＥＬ素子では、発光層の厚みは、その発光特性を決定する因子の１つである。例えば、発光層が充分に厚くなければ、発光層を間にはさむ２つの電極間に極めて容易に短絡が生じうるため、ＥＬ発光が得られない。他方では、発光層が過剰に厚ければ、その高い電気抵抗のために発光層内部に大きな電圧降下が起こり、そのためＥＬ発光のための閾値電圧が上昇する。したがって、有機発光層の厚みは、５nm〜５μmの範囲に、好ましくは１０nm〜５００nmの範囲に限定される。
【０２２２】
スピンコート法及びキャスト法、インクジェット印刷法を用いることにより発光層を形成する場合に、コーティングは、適切な有機溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドなど）中に０．０００１〜９０重量％の濃度で組成物を溶解することにより調製される溶液を用いて行うことができる。この濃度が９０重量％を超えるならば、通常この溶液は粘性が高いため、もはや平滑で均質な膜を形成することができない。他方では、この濃度が０．０００１重量％未満であるならば、膜形成の効率が低すぎて経済的に引き合わない。したがって、組成物の好ましい濃度は、０．０１〜８０重量％の範囲内である。
【０２２３】
上記スピンコート又はキャスト法を使用する場合に、発光層を形成するための溶液にポリマーバインダーを加えることにより、生じる層の均質性及び機械的強度を更に改善することが可能である。組成物を溶解する溶媒に可溶性であれば、原則として任意のポリマーバインダーを使用することができる。このようなポリマーバインダーの例は、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリメタクリラート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂などである。しかしポリマーバインダーと組成物からなる固形分が９９重量％を超えるならば、通常は溶液の流動性が低すぎて、均質性に優れた発光層を形成することができない。他方では、組成物の含量が、ポリマーバインダーのそれよりも実質的に小さいならば、層の電気抵抗は非常に大きいため、ここに高い電圧を印加しない限り発光しない。したがって、ポリマーバインダー対組成物の好ましい比は、１０：１〜１：５０（重量比）の範囲内で選択され、そして溶液中の両方の成分からなる固形分は、好ましくは０．０１〜８０重量％の範囲内、そして更に好ましくは０．１〜６０重量％の範囲内である。
【０２２４】
ホール輸送層として、既知の有機ホール輸送化合物、例えば、下記式：
【０２２５】
【化９４】
2007532690.tif 000076
【０２２６】
で示されるポリビニルカルバゾール、ＤＰＡ−ＰＳ、ＤＰＡ−ＰＭＭＡ、ＤＰＡＤ−ＰＭＭＡ、ＴＰＤ−ＰＭＭＡＡ、ＴＰＤ−ＣＰＡ、ポリチオフェン、ポリシラン（高分子ホール輸送材料としてWO 2004/020372（36ページ）に示される）、J. Amer. Chem. Soc. 90(1968) 3925に開示される、下記式：
【０２２７】
【化９５】
2007532690.tif 000077
【０２２８】
［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ水素原子又はメチル基を表す］で示されるＴＰＤ化合物、J. Appl. Phys. 65(9) (1989) 3610に開示される、下記式：
【０２２９】
【化９６】
2007532690.tif 000078
【０２３０】
で示される化合物、WO 2004/020372（36ページ）に記載される、下記のｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＤＴＤＰＦＬ、スピロ−ＴＰＤ、ＴＰＡＣ、又はＰＤＡ：
【０２３１】
【化９７】
2007532690.tif 000079
【０２３２】
のような化合物、下記式：
【０２３３】
【化９８】
2007532690.tif 000080
【０２３４】
［式中、Ｔ及びＴ1は、有機ラジカルを表す］で示されるスチルベン性化合物、下記式：
【０２３５】
【化９９】
2007532690.tif 000081
【０２３６】
［式中、Ｒx、Ｒy及びＲzは、有機ラジカルを表す］で示されるヒドラゾン性化合物などを使用することができる。
【０２３７】
正孔輸送材料として使用される化合物は、上に列挙された化合物に制限されない。トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチルベニルアントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、アニリン誘導体のコポリマー、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン））及びその誘導体、導電性オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物、スチルベニルアミン化合物などのような、正孔輸送性を有する任意の化合物を正孔輸送材料として使用することができる。
【０２３８】
具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフチル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、２，２’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１’−ビス（４−ジ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニル−メタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クアテルフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、Ｎ−フェニルカルバゾールなどのような芳香族第３級アミン化合物が使用される。
【０２３９】
更に、US-B-5,061,569に開示される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、及び４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンのような３個のトリフェニルアミン単位が１個の窒素原子に結合している、EP-A 508,562に開示される化合物を使用することができる。
【０２４０】
正孔輸送層は、アノード上に少なくとも１つの正孔輸送材料を含む有機薄膜を調製することにより形成することができる。正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット印刷法、ＬＢ法などにより形成することができる。これらの方法の中で、真空蒸着法、スピンコート法及びキャスト法が、容易さと費用の観点から特に好ましい。
【０２４１】
真空蒸着法を用いる場合には、蒸着の条件は、発光層の形成について記述されたのと同じやり方で選択することができる（上記を参照のこと）。２つ以上の正孔輸送材料を含む正孔輸送層を形成しようとするならば、所望の化合物を用いる同時蒸着法を利用することができる。
【０２４２】
スピンコート法又はキャスト法により正孔輸送層を形成する場合には、この層は、発光層の形成について記述された条件下で形成することができる（上記を参照のこと）。
【０２４３】
発光層を形成する場合と同様に、より平滑で均質な正孔輸送層は、バインダー及び少なくとも１つの正孔輸送材料を含む溶液を使用することにより形成することができる。このような溶液を用いるコーティングは、発光層について記述されたのと同じやり方で実施することができる。少なくとも１つの正孔輸送材料が溶解されている溶媒に可溶性であれば、任意のポリマーバインダーを使用することができる。適切なポリマーバインダー及び適切かつ好ましい濃度の例は、発光層の形成を記述するときに上記されている。
【０２４４】
正孔輸送層の厚みは、好ましくは０．５〜１０００nm、好ましくは１〜１００nm、更に好ましくは２〜５０nmの範囲で選択される。
【０２４５】
ホール注入材料として、無金属フタロシアニン（Ｈ2Ｐｃ）、銅フタロシアニン（Ｃｕ−Ｐｃ）、及び例えば、JP 64-7635に記載されるその誘導体のような、既知の有機ホール輸送化合物を使用することができる。更には、ホール輸送層よりも低いイオン化ポテンシャルを有する、ホール輸送材料として上に定義された芳香族アミンの幾つかを使用することができる。
【０２４６】
ホール注入層は、アノード層とホール輸送層との間に少なくとも１つのホール注入材料を含む有機薄膜を調製することにより形成することができる。ホール注入層は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などにより形成することができる。層の厚みは、好ましくは５nm〜５μm、そして更に好ましくは１０nm〜１００nmである。
【０２４７】
電子輸送材料は、高い電子注入効率（カソードから）及び高い電子移動度が必要である。以下の材料は、電子輸送材料として実証することができる：トリス（８−ヒドロキシキノリナト）−アルミニウム（III）及びその誘導体、２，２’，２”−（１，３，５−フェニレン）トリス−［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］及びその誘導体、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリノラト）ベリリウム（II）及びその誘導体、オキサジアゾール誘導体、例えば、２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール及びその二量体系（例えば、１，３−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾリル）ビフェニレン及び１，３−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾリル）フェニレンなど）など、ジオキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、クマリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体又はペリレンテトラカルボン酸誘導体（Appl. Phys. Lett. 48(2) (1986) 183に開示）。
【０２４８】
電子輸送層は、ホール輸送層上又は発光層上に、少なくとも１つの電子輸送材料を含む有機薄膜を調製することにより形成することができる。電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などにより形成することができる。
【０２４９】
正孔阻止層のためのホール阻止材料は、電子輸送層から発光層への高い電子注入／輸送効率を有すること、更にまたルミネセンス効率の低下を回避するための発光層からの正孔の流出を防ぐために、発光層よりも高いイオン化ポテンシャルを有することが好ましい。
【０２５０】
ホール阻止材料としては、既知材料、例えば、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＧａｑＭｅ2Ｃｌ、ＴＰＢＩ及びフェナントロリン誘導体（例えば、バソクプロイン（ＢＣＰ））などを使用することができる：
【０２５１】
【化１００】
2007532690.tif 000082
【０２５２】
ホール阻止層は、電子輸送層と発光層との間に、少なくとも１つのホール阻止材料を含む有機薄膜を調製することにより形成することができる。ホール阻止層は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット印刷法、ＬＢ法などにより形成することができる。この層の厚みは、好ましくは５nm〜２μmの範囲内、そして更に好ましくは１０nm〜１００nmの範囲内で選択される。
【０２５３】
発光層又は正孔輸送層を形成する場合と同様に、より平滑で均質な電子輸送層は、バインダーと少なくとも１つの電子輸送材料を含む溶液を使用することにより形成することができる。
【０２５４】
電子輸送層の厚みは、０．５〜１０００nm、好ましくは１〜１００nm、更に好ましくは２〜５０nmの範囲で好ましくは選択される。
【０２５５】
本発明の化合物は、好ましくは３３０〜５００nmの範囲に最大吸収を示す。
【０２５６】
発光組成物は、通常１＞ＦＱＹ≧０．１（曝気トルエン又はＤＭＦ中で測定）の範囲の蛍光量子収率（「ＦＱＹ」）を示す。更に、一般には本発明の組成物は、１０００〜１０００００の範囲のモル吸光係数を示す。
【０２５７】
本発明の別の実施態様は、高分子量有機材料（通常１０3〜１０7g/molの範囲の分子量を有する；バイオポリマー、及び繊維を含むプラスチック材料である）を着色する方法であって、当該分野において既知の方法により、ここに本発明の化合物又は組成物を取り込むことによる方法に関する。
【０２５８】
本発明の化合物及び組成物は、EP-A-1087005中のＤＰＰ化合物について記載されたように、
インキの調製のために（印刷工程における印刷インキ用、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッケージング印刷、安全インキ印刷、凹版印刷又はオフセット印刷用、製版段階用、及びテキスタイル印刷用、オフィス、家庭応用又はグラフィック応用用、例えば、紙製品用、例えば、ボールペン、フェルトペン、サインペン、カード、木材、（木材）着色、金属、スタンプ台又はインパクト印刷工程（衝撃圧力インクリボンによる）用のインキ用）、
着色料の調製のために（材料のコーティング用、工業的又は商業的使用用、テキスタイル装飾及び工業的マーキング用、ローラー塗り若しくは粉体塗装用、又は自動車仕上げ用、高固形分（低溶媒）の水含有若しくは金属コーティング材料用、又は水性塗料用の着色配合用）、
着色プラスチックの調製のために（コーティング、繊維、円盤若しくは金型キャリヤ用）、
ノンインパクト印刷材料の調製のために（ディジタル印刷用、熱転写（thermal wax transfer）印刷工程、インクジェット印刷工程用、又は熱転写（thermal transfer）印刷工程用）、更にまた
カラーフィルター（特に４００〜７００nmの範囲の可視光用）の調製のために（液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）若しくは電荷結合素子（ＣＣＤ）用）、又は
化粧品の調製のために、あるいは
ポリマーインク粒子、トナー、色素レーザー、乾式コピートナー、液体コピートナー、又は電子写真トナー、及びエレクトロルミネセンス装置の調製のために使用することができる。
【０２５９】
別の好ましい実施態様は、色変換媒体のための本発明の化合物及び組成物の使用に関する。フルカラー有機エレクトロルミネセンス装置を実現するために２つの主な手法が存在する：
（ｉ）フォトルミネセンス緑色及び赤色へのエレクトロルミネセンス青色又は白色の、色変換媒体（ＣＣＭ）（上記エレクトロルミネセンス青色を吸収して、緑色及び赤色の蛍光を発する）を介する変換。
（ii）カラーフィルターを介する、青色、緑色及び赤色への白色ルミネセンス発光の変換。
【０２６０】
本発明の化合物又は組成物は、上記カテゴリー（ｉ）のための、更には上記手法（ii）のためのＥＬ材料に有用である。これは、発明化合物又は組成物が、エレクトロルミネセンス同様に強力なフォトルミネセンスを示すことができるためである。
【０２６１】
手法（ｉ）は、例えば、US-B-5,126,214から知られており、ここでは約４７０〜４８０nmの最大波長を持つＥＬ青色が、クマリン、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン、ピリジン、ローダミン６Ｇ、フェノキサゾン又は他の色素を用いて緑色及び赤色に変換される。
【０２６２】
本発明の組成物で着色することができる高分子量の適切な有機材料の説明に役立つ例は、EP-A-1087005に記載されている。
【０２６３】
特に塗料系、印刷インキ又はインキの調製のための、特に好ましい高分子量有機材料は、例えば、セルロースエーテル類及びエステル類、例えば、エチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース、天然樹脂又は合成樹脂（重合又は縮合樹脂）、例えば、アミノプラスト、特に尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラスチック、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ、ＡＳＡ、ポリフェニレンオキシド、加硫ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、並びにこれら相互の可能性ある混合物である。
【０２６４】
また、薄膜形成剤として溶解型の高分子量有機材料、例えば、煮アマニ油、ニトロセルロース、アルキド樹脂、フェノール樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド及び尿素／ホルムアルデヒド樹脂並びにアクリル樹脂を使用することも可能である。
【０２６５】
高分子量有機材料は、単一で又は混合物として、例えば、顆粒、プラスチック材料、溶融物の形で、又は溶液の形で、特に紡糸液、塗料系、コーティング材料、インキ又は印刷インキの調製のために得ることができる。
【０２６６】
本発明の特に好ましい実施態様において、本発明の化合物及び組成物は、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、及び特にポリオレフィン類、例えば、ポリエチレン及びポリプロピレンの大量着色のために、更には塗料系（粉体塗装を含む）、インキ、印刷インキ、カラーフィルター及びコーティングカラーの調製のために使用される。
【０２６７】
塗料系に好ましいバインダーの説明に役立つ例は、アルキド／メラミン樹脂塗料、アクリル／メラミン樹脂塗料、酢酸セルロース／酪酸セルロース塗料、及びポリイソシアナートと架橋性のアクリル樹脂に基づく二液系ラッカーである。
【０２６８】
よって、本発明の別の実施態様は、
（ａ）着色高分子有機材料の総重量に基づき、０．０１〜５０、好ましくは０．０１〜５、特に好ましくは０．０１〜２重量％の本発明の式（Ｉ）の蛍光ジケトピロロピロール、又は組成物、及び
（ｂ）着色高分子有機材料の総重量に基づき、９９．９９〜５０、好ましくは９９．９９〜９５、特に好ましくは９９．９９〜９８重量％の高分子有機材料、並びに
（ｃ）場合により、有効量、例えば、（ａ）と（ｂ）の総重量に基づき、０〜５０重量％の、通常の添加剤、例えば、レオロジー改善剤、分散剤、充填剤、塗料助剤、乾燥剤、可塑剤、ＵＶ安定剤、及び／又は追加の色素若しくは対応する前駆体
を含むことを特徴とする組成物に関する。
【０２６９】
種々の色調を得るために、本発明の式（Ｉ）の蛍光ＤＰＰ化合物又は本発明の組成物は、有利には充填剤、透明及び不透明の白色、着色及び／又は黒色色素並びに通常の光輝色素（所望の量で）との混合物として使用することができる。
【０２７０】
塗料系、コーティング材料、カラーフィルター、インキ及び印刷インキの調製のために、対応する高分子量有機材料（バインダー、合成樹脂分散剤など）及び本発明の化合物又は組成物は、通常一緒に、所望であれば、通常の添加剤（分散剤、充填剤、塗料助剤、乾燥剤、可塑剤及び／又は追加の色素若しくは色素前駆体など）と一緒に、普通の溶媒又は溶媒の混合物中に分散又は溶解する。これは、個々の成分を単体で、又は幾つかの成分を一緒に分散又は溶解し、そして初めて全ての成分を一緒にするか、あるいは一度に全部を一緒に加えることにより、達成することができる。
【０２７１】
したがって、本発明の更に別の実施態様は、分散液の調製のために本発明の化合物又は組成物を使用する方法、及び対応する分散液、並びに本発明の組成物を含む塗料系、コーティング材料、インキ及び印刷インキに関する。
【０２７２】
特に好ましい実施態様は、例えば、潤滑油、冷却装置などのような流体の漏れ検知用の蛍光トレーサーの調製のための本発明の化合物又は組成物の使用、並びに本発明の組成物を含む蛍光トレーサー又は潤滑油に関する。
【０２７３】
高分子量有機材料の着色のために、本発明の化合物又は組成物は、場合によりマスターバッチの形で、ロールミル、混合装置又は粉砕装置を用いて高分子量有機材料と混合する。一般に、着色材料は、次に従来法（カレンダー加工、圧縮成形、押出成形、延展、鋳込み成形又は射出成形など）により所望の最終形状にする。
【０２７４】
ラッカー、コーティング材料及び印刷インキを着色するために、高分子量有機材料及び本発明の化合物又は組成物は、単独又は添加剤（充填剤、他の色素、乾燥剤又は可塑剤など）と一緒に、一般には普通の有機溶媒又は溶媒混合物に溶解又は分散する。この場合に、個々の成分を個別に分散又は溶解するか、さもなければ２つ以上を一緒に分散又は溶解し、そして初めて全ての成分を合わせる手順を採用することができる。
【０２７５】
本発明は更に、彩色上有効量の本発明の組成物の色素分散液を含む、インキに関する。
【０２７６】
色素分散液対インキの重量比は、一般に、インキの全重量に基づいて、０．００１〜７５重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％の範囲で選択される。
【０２７７】
カラーフィルター又は着色高分子量有機材料の調製法及び使用法は、当該分野において周知であり、例えば、Displays 14/2, 1151(1993), EP-A 784085、又はGB-A 2,310,072に記載されている。
【０２７８】
本発明は更に、本発明の化合物若しくは組成物を含む色素分散液を含むトナー、又は彩色上有効量の本発明の組成物で着色された高分子量有機材料に関する。本発明はまた、好ましくは分散液の形で本発明の組成物を含む、着色料、着色プラスチック、ポリマーインク粒子、又はノンインパクト印刷材料、あるいは彩色上有効量の本発明の組成物で着色された高分子量有機材料に関する。
【０２７９】
本発明の組成物を含む、本発明の色素分散液の彩色上有効量とは、一般に、これで着色された材料の総重量に基づいて、０．０００１〜９９．９９重量％、好ましくは０．００１〜５０重量％、そして特に好ましくは０．０１〜５０重量％を意味する。
【０２８０】
本発明の組成物は、ポリアミドへの取り込み中に分解しないため、ポリアミドを着色するのに応用することができる。更に、これらは、例外的に良好な耐光堅牢度、優れた熱安定性（特にプラスチックにおいて）を示す。
【０２８１】
本発明の有機ＥＬ装置は、壁掛けテレビセットの平面パネルディスプレイ、平面発光装置、コピー機又はプリンターの光源、液晶ディスプレイ又はカウンターの光源、ディスプレイ看板及び信号灯に適合させることができるため、著しい工業的価値を有する。本発明の化合物及び組成物は、有機ＥＬ装置、電子写真の光受容体、光電変換機、太陽電池、イメージセンサーなどの分野において使用することができる。
【０２８２】
以下の実施例は、説明のみの目的で存在するのであって、本発明の範囲を何ら限定するものと解釈してはならない。実施例において、特に断りない限り、「部」は「重量部」を意味し、そして「百分率」は「重量百分率」を意味する。
【０２８３】
実施例１
４，７−ジヒドロキシ−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸イソプロピルエステルの合成
１ａ）  ２−ベンゾイル−コハク酸ジエチルエステル
無水アセトン（１５ml）及びＤＭＥ（１０ml）中のベンゾイル酢酸エチル（５．０７ｇ、２６．４mmol）の溶液に、ブロモ酢酸エチル（４．４０ｇ、２６．４mmol）及びＫ2ＣＯ3（３．６４ｇ、２６．４mmol）を室温で加え、次にこの混合物を２２時間還流させながら撹拌した。反応終了後、Ｋ2ＣＯ3を濾過により除去し、次に濾過溶液を蒸発により濃縮した。褐色の油状粗生成物を得た（７．２５ｇ、９８．８％）。この粗生成物は、更に精製することなく次の反応工程に使用した。
【０２８４】
【表４】
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【０２８５】
１ｂ）  ５−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル
酢酸（２５ml）に、ｎ−プロピルアミン（１０．６３ｇ、１８０．０mmol）を０℃で４０分以内に加えた。この混合物をＮ2下室温で４０分間撹拌した。次に２−ベンゾイル−コハク酸ジエチルエステル（５．００ｇ、１８．０mmol）を上記混合物に５分以内に加え、そしてこれを１００℃で一晩撹拌した。次にこの反応混合物を氷水（５００ｇ）に注ぎ入れ、この溶液を酢酸エチル（３×１５０ml）で抽出し、それぞれ水（２×２００ml）、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３００ml）、水（２００ml）及び食塩水（２００ml）で洗浄した。得られた粗溶液を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、次に蒸発により濃縮した。この褐色の粗生成物を、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン溶液（ＥＡ／Ｈ＝１／５溶液）でのシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。淡褐色の固体生成物を得た（３．８４ｇ、７８．０％）。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）δ［ppm］：０．７１（ｔ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｄｔ，２Ｈ），３．２９（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｑ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ）。
【０２８６】
１ｃ）  ４，７−ジヒドロキシ−１−オキソ−３−フェニル−２−プロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸イソプロピルエステル
２−メチル−２−ブタノール（８０ml）にＮａＨ（１．３２ｇ、３３．０mmol）を１０分間で室温で加えた。この混合物をＮ2下室温で１５分間撹拌することにより、ナトリウム２−メチル−２−ブタンオキシドを調製した。２−メチル−２−ブタノール中の５−オキソ−２−フェニル−１−プロピル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル（３．００ｇ、１１．０mmol）及びコハク酸ジイソプロピル（５．５０ｇ、２７．０mmol）の溶液を次に上記混合物に３０分以内に加え、そしてこれを１００℃で一晩撹拌した。ナトリウム２−メチル−２−ブタンオキシド（２２．０mmol）は、ＮａＨ（０．８８ｇ、２２．０mmol）及び２−メチル−２−ブタノール（５０ml）を反応させることにより調製して、上記反応混合物に加え、１１０℃で一晩撹拌した。次にこの反応混合物を水（３００ml）に注ぎ入れ、この溶液を１Ｎ  ＨＣｌ（５０ml）でｐＨ３まで酸性にして、酢酸エチル（３×２００ml）で抽出し、それぞれ水（２×１００ml）及び食塩水（２００ml）で洗浄した。得られた粗溶液を無水ＭｇＳＯ4で乾燥し、次に蒸発により濃縮した。この褐色粗生成物は、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン溶液（ＥＡ／Ｈ＝１／２０〜１／３）でのシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより２回精製した。ベージュ色の固体生成物を得た（５０．０mg、１．２％；融点：１２５℃）。構造は、ＭＳ構造解析により同定した。
【０２８７】
実施例２
Ｎ−ベンジル−２，５−ジヒドロキシ−テレフタルアミド酸エチルエステルの合成
無水ＤＭＦ（１５ml）中の２，５−ジヒドロキシ−テレフタル酸ジエチルエステル（１．０ｇ、３．９mmol）の溶液に、ベンジルアミン（０．４２ｇ、３．９mmol）を少量ずつ１００℃で加え、次にこの混合物を１１０℃で２２時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物をＨ2Ｏ（５０ml）に注ぎ入れ、次にこの溶液を１Ｎ  ＨＣｌ（０．５ml）で中和した。有機層をＨ2Ｏ（５０ml）及び飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ml）で洗浄した。次に有機層をＭｇＳＯ4で乾燥して、蒸発により濃縮した。黄色の固体粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン溶液（ＥＡ／Ｈ＝１／５〜１／３）でのシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ベージュ色の固体生成物を得た（４２０mg、３３％）。
【０２８８】
【表５】
2007532690.tif 000084
【０２８９】
実施例３〜１３：
実施例２〜１３の化合物は、実施例１又は２に記載された方法により、対応するカルボン酸、エステル又はアミドから調製した。化合物は、表１及び２に列挙されている。
【０２９０】
【表６】
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【０２９１】
実施例１４
ＩＴＯ透明導電性薄膜が約１５０nmの厚みまで蒸着しているガラス基体（ジオマテック社（Geomatec Co.）製造、電子ビーム蒸着法により調製された製品）を、１０×２０mmのサイズに切り出してエッチング処理した。こうして得られた基体を、１５分間洗浄液での超音波洗浄に付し、次に純水での洗浄に付した。続いて、この基体を、１５分間アセトンでの超音波洗浄に付して、次に乾燥した。基体を素子に形成する直前に、この基体を、半時間プラズマ処理に付し、そして真空蒸着装置に入れ、内圧が１×１０-5Pa以下に達するまでこの装置から排気した。次に、抵抗加熱法により、最初にＣｕＰｃ（２０nm）及びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフチル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）を、正孔輸送材料として４０nmの厚みまで相次いで蒸着させることにより、正孔輸送層を形成した。続いて、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）及び実施例１の化合物を、発光層として３０nmの厚みまで蒸着速度の比（ＣＢＰ：実施例３の化合物＝９９：約１）を制御することにより同時蒸着させて、一様な発光層を形成した。続いて、バソクプロイン（ＢＣＰ）層を蒸着させることにより、１０nmの厚みを有するホール阻止層を形成した。続いて、Ａｌｑ3層を蒸着させることにより、２０nmの厚みを有する電子輸送層を形成した。続いて、ＬｉＦ層を蒸着させることにより、０．５nmの厚みを有する電子注入層を形成した。この上に、Ａｌを蒸着させることにより、１００nmの厚みを有するカソードを形成し、これによって２×２平方mmのサイズを有する素子を調製した。
【０２９２】
１３Ｖの電圧をこの装置に印加すると、８００cd/m2の白色ルミネセンスを観測した。このＥＬスペクトルは、図１に記載した。色点は、ｘ＝０．２５、ｙ＝０．３２である。
【０２９３】
実施例１５
実施例５の化合物を発光層としてＣＢＰなしに使用し、かつＢＣＰ（ホール阻止層）を使用しなかったことを除いて、実施例１５と同じやり方でエレクトロルミネセンス装置を調製した。１８Ｖの電圧をこの装置に印加すると、４０cd/m2の白色ルミネセンスを観測した。
【図面の簡単な説明】
【０２９４】
【図１】本発明の装置のＥＬスペクトルである。
【図１】
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【国際調査報告】
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