(57)【要約】  以下に記載する一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオン、及び農作物における雑草の制御のための除草剤としてのそれらの使用。【化１】2007507444.tif 000313
2007507444.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体。
【化１】
2007507444.tif 000305
（式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子；ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基；トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r、
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9であり、
ただし、一般式（Ｉ）を有する以下の化合物は排除され、式中、A、B及びRは以下の意味を有する。
A=4-クロロフェニル、B=1-メチルイミダゾール-2-イル、R=H、
A=4-ニトロフェニル、B=1-(2-ヒドロキシエチル)-5-ニトロイミダゾール-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1H-ベンズイミダゾール-2-イル、R=C2H5、
A=フェニル、B=4H-1-ベンゾピラン-4-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロ-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5、
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=チアゾール-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2,5-ジフェニル-1,3-オキサチオール-2-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=フラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=1,3-ジチアン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-ブロモチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=6-フェニルピラジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=3,4-ジヒドロ-3-メチル-2-オキソ-2H-1,3-ベンゾ-オキサジン-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=ベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3、
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-フェニルチアゾール-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=5-メチルフラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=テトラヒドロフラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-1H-インドール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロ-1-メチル-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-ピロール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2-トリフルオロアセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5、
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=2-(4-ニトロフェニル)-3,5,6-トリフェニル-ピリジン-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-メトキシ-5-tert-ブトキシカルボニル-1H-ピロ-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=1,3-ジヒドロ-3-オキソ-イソベンゾフラン-1-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=(5-メトキシカルボニルメチル)チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1,4-ジヒドロ-1-メチル-3-ニトロキノリン-4-イル、R=H、
A=フェニル、B=チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、 B=6-メチルベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3、
A=2-メトキシカルボニルフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2-ベンジルオキシ-4-メトキシフェニル、B=2,3,4-トリメトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシ-5-メトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=2-カルボキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、B=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=3-メトキシフェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=4-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ブトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=8-カルボキシナフタレニル、R=CH3、
A=2,5-ジメトキシフェニル、B=2-ヒドロキシフェニル、R=C2H5、
A=4-フルオロフェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3、
A=3-クロロ-4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R= CH3、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-カルボキシ-6-ニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-ブロモフェニル、R=H、
A=6-ベンジルオキシ-2,3,4-トリメトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ジメチルアミノフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ジメトキシカルボニルアミノフェニル、R=CH3、
A=4-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-エトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=2-t-ブトキシカルボニル-5-エチル-4-メトキシフェニル、B=2,3-ジヒドロ-7-メチル-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、R=t-ブチル、
A=フェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3、
A=3、4-ジクロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=アントラセン-9-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=2,4,5-トリメトキシフェニル、R=CH3、
A=2-ヒドロキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-ジメチルアミノフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシ)-6-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メチルスルホニルフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=CH3、
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-ニトロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ヘキシルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=9-カルボキシフェナントレン-10-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=3,4-ジメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチル-5-メトキシフェニル、R=CH3、
A=4-クロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルチオフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=4-メトキシフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=2-ニトロフェニル、B=3-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ヒドロキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ビス(フェナシルアミノ)フェニル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ペンチルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-カルボキシナフタレン-1-イル、R=CH3。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）を有する化合物が、任意の割合で、純粋な互変異性体及び/又は異性体の形態、又は互変異性体及び/又は異性体の形態の混合物として存在する、請求項１記載の誘導体。
【請求項３】
一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体、及び農学適合性を有する関連する塩の、除草剤としての、使用。
【化２】
2007507444.tif 000306
（式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子；ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基；トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r、
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9である。）
【請求項４】
単子葉類及び双子葉類の雑草の発芽前及び発芽後における制御のための、請求項３記載の使用。
【請求項５】
一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体、及び医薬的に許容される関連する塩の、薬剤としての、使用。
【化３】
2007507444.tif 000307
（式中、
A、B及びRは、請求項３で定義した意味を有する。）
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム1による一般式（ＩＩ）を有するカルボニル化合物と一般式（ＩＩＩ）を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム1：
【化４】
2007507444.tif 000308
（式中、
A、B及びRは上記に定義した意味を有し、
L1は、好適な離脱基、例えばハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL1は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はA基を表す。）を表す。）
【請求項７】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム2による一般式（ＩＶ）を有するカルボニル化合物と一般式（Ｖ）を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム2：
【化５】
2007507444.tif 000309
（式中、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
L2は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL2は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はR基を表す。）を表す。）
【請求項８】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する化合物の調製方法であって、反応スキーム3による一般式（ＶＩ）を有する1,3-ジカルボニル化合物と一般式（ＶＩＩ）を有する化合物との反応を含む、方法。
スキーム3：
【化６】
2007507444.tif 000310
（式中、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
Xは、ハロゲン原子、RL2SO2O-基（式中、RL2は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、C1-C4アルキル基によって任意に置換されているフェニル基を表す。）を表すか、又はXは、RL3SO2-基（式中、RL3は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基を表す。）を表す。）
【請求項９】
請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法であって、前記反応が、1種以上の不活性有機溶媒の存在下及び有機又は無機塩基の存在下、-80℃から前記反応混合物の沸点までの温度で行われる、方法。
【請求項１０】
前記反応が、2種の別々の相で行われる、請求項９記載の方法。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）を有する化合物の適用による、農作物における雑草の制御方法。
【化７】
2007507444.tif 000311
（式中、
A、B及びRは請求項３に記載の意味を有する。）
【請求項１２】
適用される一般式（Ｉ）を有する化合物の量が、1ヘクタール当たり1g〜4,000gである、請求項１１記載の方法。
【請求項１３】
活性成分として、1種以上の一般式（Ｉ）を有する化合物を含む、除草性組成物。
【化８】
2007507444.tif 000312
（式中、
A、B及びRは請求項３に記載の意味を有し、場合によって互変異性体及び/又は異性体の混合物でもある。）
【請求項１４】
一般式（Ｉ）を有する化合物と適合性のある他の活性成分、例えば他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、肥料などを含む、請求項１３記載の除草性組成物。
【請求項１５】
請求項１４記載の除草性組成物であって、追加の除草剤が、
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、AKH-7088、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アルラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAS 670 H、BAY MKH 6561、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピラバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリッド、クロランスラム-メチル、クミルロン（JC-940）、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン、ダラポン、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメタナミド、ジニトラミン、ジノッセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジチオピル、1-ジウロン、エグリナジン、エンドタル、EPTC、エスプロプカルブ、エタルフラリン、エタメツルフロン-メチル、エチジムロン、エチオジン（SMY 1500）、エトフメセート、エトキシフェン-エチル（HC-252）、エトキシスルフロン、エトベンザニド（HW 52）、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート（JV 485）、フルカルバゾン-ナトリウム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミオプロピン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロアネート、フルピルスルフロン、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン、グルホシネート、グリホセート、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプ���ツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KPP-421、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、LS830556、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、モリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-330、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロフルアゾール、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロッピソクロール、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラゾギル（HAS-961）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ-P、リンスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチル-アジン、テルブトリン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、UBI-C4874、ベルノレートから選択される、組成物。
【請求項１６】
活性物質の濃度が1〜90%である、請求項１３〜１５のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、除草性活性を有する1,3-ジオンの誘導体に関する。
本発明はさらに、上記1,3-ジオンの誘導体の調製方法、及び農作物における雑草の制御のための除草剤としてのそれらの使用にも関する。
【０００２】
芳香族基及び/又はヘテロ芳香族基によって1位及び2位が置換されている1,3-ジオンの種々の誘導体が、J. Indian. Chem. Soc. (1961), vol. 38, 343-345頁、J. Org. Chem. (1962), vol. 27, 1899-1901頁及びTetrahedron (1963), vol. 19, 413-418頁に記載されている。
除草性活性は、これらの化合物のいずれに対しても記載されていない。
ここで本出願人は驚くべきことに、1位及び2位における置換基が好適に置換されているアリール、ヘテロアリール又はヘテロ環式基を表す1,3-ジオンの誘導体が、農業的利益の作物における雑草に関する高い除草性活性を有することを見出した。
【０００３】
従って、本発明の目的は、一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体に関する。
【化１】
2007507444.tif 000003
（式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子；ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基；トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r、
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9であり、
ただし、一般式（Ｉ）を有する以下の化合物は排除され、式中、A、B及びRは以下の意味を有する。
A=4-クロロフェニル、B=1-メチルイミダゾール-2-イル、R=H、
A=4-ニトロフェニル、B=1-(2-ヒドロキシエチル)-5-ニトロイミダゾール-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1H-ベンズイミダゾール-2-イル、R=C2H5、
A=フェニル、B=4H-1-ベンゾピラン-4-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロ-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5、
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=チアゾール-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2,5-ジフェニル-1,3-オキサチオール-2-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=フラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=1,3-ジチアン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-ブロモチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=5-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=6-フェニルピラジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=3,4-ジヒドロ-3-メチル-2-オキソ-2H-1,3-ベンゾ-オキサジン-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=ベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3、
A=2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-フェニルチアゾール-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=5-メチルフラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=3-(4-メチルフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=テトラヒドロフラン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-1H-インドール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロ-1-メチル-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-ピロール-3-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=2-トリフルオロアセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=C2H5、
A=フェニル、B=2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=2-(4-ニトロフェニル)-3,5,6-トリフェニル-ピリジン-4-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4,6-ビス(ジメチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-メトキシ-5-tert-ブトキシカルボニル-1H-ピロ-2-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=1,3-ジヒドロ-3-オキソ-イソベンゾフラン-1-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=(5-メトキシカルボニルメチル)チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルチエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、B=1,4-ジヒドロ-1-メチル-3-ニトロキノリン-4-イル、R=H、
A=フェニル、B=チエン-2-イル、R=H、
A=フェニル、 B=6-メチルベンゾチアゾール-2-イル、R=CH3、
A=2-メトキシカルボニルフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2-ベンジルオキシ-4-メトキシフェニル、B=2,3,4-トリメトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシ-5-メトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=2-カルボキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、B=4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=3-メトキシフェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=4-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ブトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=8-カルボキシナフタレニル、R=CH3、
A=2,5-ジメトキシフェニル、B=2-ヒドロキシフェニル、R=C2H5、
A=4-フルオロフェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3、
A=3-クロロ-4-メチルフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R= CH3、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-カルボキシ-6-ニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-ブロモフェニル、R=H、
A=6-ベンジルオキシ-2,3,4-トリメトキシフェニル、B=1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ジメチルアミノフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ジメトキシカルボニルアミノフェニル、R=CH3、
A=4-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-エトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロ-4-クロロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=2-t-ブトキシカルボニル-5-エチル-4-メトキシフェニル、B=2,3-ジヒドロ-7-メチル-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、R=t-ブチル、
A=フェニル、B=2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル、R=CH3、
A=3、4-ジクロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=フェニル、B=アントラセン-9-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジアセトキシフェニル、B=2,4,5-トリメトキシフェニル、R=CH3、
A=2-ヒドロキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジニトロフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-ジメチルアミノフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=4-ブロモフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシ)-6-メトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メチルスルホニルフェニル、B=2-メトキシフェニル、R=CH3、
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-ニトロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=フェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ヘキシルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=9-カルボキシフェナントレン-10-イル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=3,4-ジメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=2,4-ジメトキシフェニル、B=フェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチル-5-メトキシフェニル、R=CH3、
A=4-クロロ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=2,4,5-トリメトキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-クロロフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=4,5-ジクロロ-2-ニトロフェニル、B=フェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=フェニル、R=CH3、
A=2,4-ジベンジルオキシフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メチルチオフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=CH3、
A=フェニル、B=フェニル、R=C2H5、
A=4-メトキシフェニル、B=2,4-ジニトロフェニル、R=CH3、
A=2-ニトロフェニル、B=3-クロロフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=3,4-ジメトキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=2-ヒドロキシフェニル、B=4-メトキシフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2,5-ビス(フェナシルアミノ)フェニル、R=CH3、
A=4-ニトロフェニル、B=4-メチルフェニル、R=H、
A=2-ニトロフェニル、B=4-n-ペンチルオキシフェニル、R=H、
A=4-メトキシ-2-ニトロフェニル、B=4-クロロフェニル、R=H、
A=フェニル、B=2-カルボキシナフタレン-1-イル、R=CH3。）
【０００４】
本発明のさらなる目的は、一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体、及び農学適合性を有する関連する塩の、除草剤としての使用に関する。
【化２】
2007507444.tif 000004
（式中、
Aは、
ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリール基を表すか、
又はAは、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チエニル、フリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾトリアゾリル、クロマノニル、クロマニル、チオクロマノニル、チオクロマニル、3a,4-ジヒドロ-3H-インデノ[1,2-c]イソキサゾリル、3a,4-ジヒドロ-3H-クロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、5,5-ジオキシド-3a,4-ジヒドロ-3H-チオクロメノ[4,3-c]イソキサゾリル、2,3,3a,4-テトラヒドロクロメノ[4、3-c]ピラゾリル、6,6-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]チオクロメニル、5,5-ジオキシド-2,3,3a,4-テトラヒドロチオクロメノ[4,3-c]ピラゾリル、1’,1’-ジオキシド-2’,3’-ジヒドロスピロ[1,3-ジオキソラノ-2,4’-チオクロメン]-イル、1,1,4,4-テトラオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジチイン-6-イル、4,4-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イル、1,1-ジオキシド-3-オキソ-2、3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、4-(アルコキシイミノ)-1,1-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、1,1-ジオキシド-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサチイン-7-イルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
BはD-(Rx)n基を表し、
Rは、水素原子；ハロゲン原子又はC1-C6アルキル又はC1-C6チオアルキル又はC1-C6アルコキシル又はC2-C6アルコキシカルボニル基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル又はC4-C12シクロアルキルアルキル基、当該後者2種の置換基は、さらにハロゲン原子で任意に置換されており、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基で任意に置換されているC5-C6シクロアルケニル基、任意に置換されているアリール又はアリールアルキル基を表し、
R1及びR19は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されている、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、アリール基を表し、
Mは0、1又は2に等しく、
Tは1又は2に等しく、
R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R17及びR18は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、C3-C6シクロアルキル基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アリールアルキル基及びアリール基はまた、ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、又はそれらが一緒になってC2-C5アルキレン基を表し、
R4、R5及びR42は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R12、R14及びR16は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシル基、C1-C6ハロアルコキシル基を表し、
R13及びR15は、水素原子；ハロゲン原子で任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基、ハロゲン原子で任意に置換されているC3-C6アルケニル基、Q7、NH2、NHCN、NHNH2、NHOH基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表し、
R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40及びR41は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシル基、又は同じ炭素原子に結合している2つの基はC2-C5アルキレン基によって互いに結合することができ、当該アルキレン基はC1-C3アルキル基で置換することができ、
Q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7は、アリール基、C3-C6シクロアルキル基、C5-C6シクロアルケニル基；トリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジノニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、オキセサニル、オキシラニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアジニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサゾリル、テトラヒドロフロイソキサゾリル、2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキ-3-セニルから選択されるヘテロ環式基を表し、
前記各基は、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z、Z1、Z2=O、S(O)r、
Y=O、S、
rは0、1又は2に等しく、
p、qは1、2、3又は4に等しく、
vは0又は1に等しく、
Z3=O、S又は直接結合であり、
Tは、水素原子、Z14R42基、-NR43R44基、アリール基又はトリアゾリル、トリアゾロニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、モルホリニルから選択されるヘテロ環式基を表し、前記各基は、ハロゲン、NO2、OH、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、-S(O)mR1から選択される1種以上の置換基によって任意に置換されており、
Z4=O、S又は直接結合であり、
R43及びR44は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子によって任意に置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基；ハロゲン原子によって任意に置換されているC3-C6アルケニル基；Q7基；ハロゲン、NO2、CN、CHO、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6アルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニルから選択される1種以上の置換基によって任意に置換されているアリールアルキル基を表すか、又はそれらは一緒になってC2-C5アルキレン鎖を表し、
Dは、
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基を表し、全ての上記場合において当該へテロ環は、モノ又はポリ環式にすることができ、且つその炭素原子の一つ又は、可能であればその窒素原子の一つのいずれかを介してその構造の残りと結合することができ、
又はDはモノ又はポリ環式アリール基を表し、この後者の場合、当該基は部分的に飽和することもでき、
Rxは、水素、ハロゲン、NO2、CN、CHO、OH；C1-C4アルコキシル又はC1-C4ハロアルコキシル、C2-C6アルキルチオアルコキシル、C2-C6ハロアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルキル、C3-C12ジアルキルチオアルコキシル、C3-C12ジアルコキシアルコキシル、C2-C6ハロアルコキシハロアルコキシル、C3-C10アルコキシアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C8アルケニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルケニルオキシアルコキシル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6ハロアルキニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシアルコキシル、C3-C8ハロアルキニルオキシアルコキシル、C3-C12アシルアミノアルコキシ、C2-C8アルコキシイミノアルキル、C2-C8ハロアルコキシイミノアルキル、C3-C8アルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルケニルオキシイミノアルキル、C3-C8アルキニルオキシイミノアルキル、C3-C8ハロアルキニルオキシイミノアルキル、C5-C10アルコキシアルキニルオキシル、C6-C12シクロアルキリデンイミノオキシアルキル、C6-C12ジアルキリデンイミノオキシアルキル、-S(0)mR1、-0S(0)tR1、-S02NR2R3、-C02R4、-COR5、-CONR6R7、-CSNR8R9、-NR10R11、-NR12COR13、-NR14C02R15、-NR16CONR17R18、-PO(R19)2、-Q、-ZQ1、-(CR20R21)pQ2、-Z(CR22R23)pQ3、-(CR24R25)pZQ4、-(CR26R27)pZ(CR28R29)qQ5、-(CR30R31)pZ(CR32R33)qZ1Q6、-Z2(CR34R35)p(C=Y)T、-Z3(CR36R37)v(CR38R39=CR40R41)(C=Y)Tから選択される基で任意に置換されている、直鎖又は分枝C1-C6アルキル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルキル、直鎖又は分枝C1-C6アルコキシル、直鎖又は分枝C1-C6ハロアルコキシル、C1-C6シアノアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルキルチオアルキル、C2-C6アルキルスルフィニルアルキル、C2-C6アルキルスルホニルアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6ハロアルキルチオアルキル、C2-C6ハロアルキルスルフィニルアルキル、C2-C6ハロアルキルスルホニルアルキル、C2-C6アルコキシアルコキシル又はC2-C6ハロアルコキシアルコキシルから選択される置換基を表し、
いくつかのRx基が存在する場合は、これらは同一であっても異なっていてもよく、
n=1-9である。）
【０００５】
一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体及び医薬的に許容される関連する塩の薬剤としての使用は、本発明のさらなる目的である。
【化３】
2007507444.tif 000005
（式中、
A、B及びRは、上記に定義した意味を有する。）
【０００６】
D基の例は、ピロリル、ピロリジノニル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、トリアゾリル、トリアゾロニル、テトラゾリル、テトラゾロニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチオール、オキサチオール、イソキサゾリル、イソキサゾリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサトリゾリル、ジオキサゾリル、オキサチアゾリル、ピリジル、N-オキシドピリジル、ピリミジル、ピリミジノニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、ピペラジニル、オキサジニル、オキサチアジニル、モルホリニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ピロドピリミジニル、オキサゾールピリジニル、クロメニル、チオクロメニル、プリン、フェニル、ナフチルを含む。
【０００７】
C1-C6アルキル基は、直鎖又は分枝C1-C6アルキル基を意味する。
これらの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチルである。
C1-C6ハロアルキル基は、同様の又は異なる1種以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖又は分枝C1-C6アルキル基を意味する。
この基の例は、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1,2,2,2-テトラフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルである。
【０００８】
C2-C6アルケニル基は、直鎖又は分枝C2-C6アルケニル基を意味する。
この基の例は、エテニル、プロペニル、ブテニルである。
C2-C6ハロアルケニル基は、同様の又は異なる1種以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖又は分枝C2-C6アルケニル基を意味する。
この基の例は、3,3-ジクロロプロペ-2-ニル、3,3-ジフルオロプロペ-2-ニル、3,3,3-トリフルオロプロペニルである。
C2-C6アルキニル基の例は、エチニル、プロパルギルである。
C2-C6ハロアルキニル基は、同様の又は異なる1種以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖又は分枝C2-C6アルキニル基を意味する。
この基の例は、3-クロロプロピニル、3-ヨードプロピニルである。
【０００９】
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素から選択されるハロゲン原子を意味する。
C3-C6シクロアルキル基は、3〜6個の炭素原子からなるシクロアルキル基であって、場合によって同様の又は異なる1種以上の置換基によって置換されているものを意味する。
この基の例は、シクロプロピル、シクロペンチルである。
アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシである。
ハロアルコキシル基の例は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシである。
ヘテロアリール又はヘテロ環式タイプのヘテロ環式基は、不飽和、部分的に飽和又は完全に飽和にすることができる環を意味し、窒素、酸素又は硫黄から選択される少なくとも1種のヘテロ原子を含む3〜18単位からなることができ、この基は、部分的に飽和している又は完全に飽和している芳香族タイプにすることのできるヘテロ環式又は炭素環式タイプの他の環と縮合することができる。
モノ又はポリ環式アリール基は、芳香族か、又は部分的に飽和し且つ排他的に炭素原子からなることのできる環を意味する。
これらの基の例は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフタレニルである。
【００１０】
一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に示すような異なる互変異性体及び/又は異性体の形態で存在することができる。
【化４】
2007507444.tif 000006
【００１１】
化合物（Ｉ）の互変異性体及び/又は異性体形態、及び任意の可能な割合におけるそれらの混合物の両方が、本特許出願に含まれると考えられる。
特定の基A、B及びRが、他の互変異性体及び/又は異性体形態の存在を可能にする場合、これらの形態は明らかに本発明の範囲内に含まれる。
農学適合性を有する化合物（Ｉ）の塩もまた、本特許の意図内であると考えられる。
上記のように、一般式（Ｉ）を有する1,3-ジオンの誘導体は、高い除草性活性を有する。
それらの活性について興味のある一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例が、表1に示される。
【００１２】
【化５】
2007507444.tif 000007
2007507444.tif 000008
【００１３】
2007507444.tif 000009
【００１４】
2007507444.tif 000010
【００１５】
2007507444.tif 000011
【００１６】
2007507444.tif 000012
【００１７】
2007507444.tif 000013
【００１８】
2007507444.tif 000014
【００１９】
2007507444.tif 000015
【００２０】
2007507444.tif 000016
【００２１】
2007507444.tif 000017
【００２２】
2007507444.tif 000018
【００２３】
2007507444.tif 000019
【００２４】
2007507444.tif 000020
【００２５】
2007507444.tif 000021
【００２６】
2007507444.tif 000022
【００２７】
2007507444.tif 000023
【００２８】
2007507444.tif 000024
【００２９】
2007507444.tif 000025
【００３０】
2007507444.tif 000026
【００３１】
2007507444.tif 000027
【００３２】
2007507444.tif 000028
【００３３】
2007507444.tif 000029
【００３４】
2007507444.tif 000030
【００３５】
2007507444.tif 000031
【００３６】
2007507444.tif 000032
【００３７】
2007507444.tif 000033
【００３８】
2007507444.tif 000034
【００３９】
2007507444.tif 000035
【００４０】
2007507444.tif 000036
【００４１】
2007507444.tif 000037
【００４２】
2007507444.tif 000038
【００４３】
2007507444.tif 000039
【００４４】
2007507444.tif 000040
【００４５】
2007507444.tif 000041
【００４６】
2007507444.tif 000042
【００４７】
2007507444.tif 000043
【００４８】
2007507444.tif 000044
【００４９】
2007507444.tif 000045
【００５０】
2007507444.tif 000046
【００５１】
2007507444.tif 000047
【００５２】
2007507444.tif 000048
【００５３】
2007507444.tif 000049
【００５４】
2007507444.tif 000050
【００５５】
2007507444.tif 000051
【００５６】
2007507444.tif 000052
【００５７】
2007507444.tif 000053
【００５８】
2007507444.tif 000054
【００５９】
2007507444.tif 000055
【００６０】
2007507444.tif 000056
【００６１】
2007507444.tif 000057
【００６２】
2007507444.tif 000058
【００６３】
2007507444.tif 000059
【００６４】
2007507444.tif 000060
【００６５】
2007507444.tif 000061
【００６６】
2007507444.tif 000062
【００６７】
2007507444.tif 000063
【００６８】
2007507444.tif 000064
【００６９】
2007507444.tif 000065
【００７０】
2007507444.tif 000066
【００７１】
2007507444.tif 000067
【００７２】
2007507444.tif 000068
【００７３】
2007507444.tif 000069
【００７４】
2007507444.tif 000070
【００７５】
2007507444.tif 000071
【００７６】
2007507444.tif 000072
【００７７】
2007507444.tif 000073
【００７８】
2007507444.tif 000074
【００７９】
2007507444.tif 000075
【００８０】
2007507444.tif 000076
【００８１】
2007507444.tif 000077
【００８２】
2007507444.tif 000078
【００８３】
2007507444.tif 000079
【００８４】
2007507444.tif 000080
【００８５】
2007507444.tif 000081
【００８６】
2007507444.tif 000082
【００８７】
2007507444.tif 000083
【００８８】
2007507444.tif 000084
【００８９】
2007507444.tif 000085
【００９０】
2007507444.tif 000086
【００９１】
2007507444.tif 000087
【００９２】
2007507444.tif 000088
【００９３】
2007507444.tif 000089
【００９４】
2007507444.tif 000090
【００９５】
2007507444.tif 000091
【００９６】
2007507444.tif 000092
【００９７】
2007507444.tif 000093
【００９８】
2007507444.tif 000094
【００９９】
2007507444.tif 000095
【０１００】
2007507444.tif 000096
【０１０１】
2007507444.tif 000097
【０１０２】
2007507444.tif 000098
【０１０３】
2007507444.tif 000099
【０１０４】
2007507444.tif 000100
【０１０５】
2007507444.tif 000101
【０１０６】
2007507444.tif 000102
【０１０７】
2007507444.tif 000103
【０１０８】
2007507444.tif 000104
【０１０９】
2007507444.tif 000105
【０１１０】
2007507444.tif 000106
【０１１１】
2007507444.tif 000107
【０１１２】
2007507444.tif 000108
【０１１３】
2007507444.tif 000109
【０１１４】
2007507444.tif 000110
【０１１５】
2007507444.tif 000111
【０１１６】
2007507444.tif 000112
【０１１７】
2007507444.tif 000113
【０１１８】
2007507444.tif 000114
【０１１９】
2007507444.tif 000115
【０１２０】
2007507444.tif 000116
【０１２１】
2007507444.tif 000117
【０１２２】
2007507444.tif 000118
【０１２３】
2007507444.tif 000119
【０１２４】
2007507444.tif 000120
【０１２５】
2007507444.tif 000121
【０１２６】
2007507444.tif 000122
【０１２７】
2007507444.tif 000123
【０１２８】
一般式（Ｉ）を有する化合物は、医薬分野、例えばチロシン血症タイプ1（HT-1）として知られている遺伝性疾患の治療に適用することができる。
本発明のさらなる目的は、一般式（Ｉ）を有する化合物の調製方法に関する。
特に、一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応スキーム1により、一般式（ＩＩ）を有するカルボニル化合物と、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物との反応によって調製することができる。
スキーム1：
【化６】
2007507444.tif 000124
【０１２９】
この反応スキームで示されている一般式では、
A、B及びRは上記に定義した意味を有し、
L1は、好適な離脱基、例えばハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL1は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はA基を表す。）を表す。
一般式（ＩＩ）を有する化合物及び一般式（ＩＩＩ）を有する化合物間の反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、及び有機又は無機塩基の存在下で、-80℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で行われる。当該反応は2種の異なる相で行うこともできる。後者の場合、第一の相では、一般式（ＩＩ）を有する化合物が塩基と反応する。得られた中間体を、第二の相において、アシル化性化合物と反応させる。
【０１３０】
上記反応に用いることのできる溶媒の例は、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、非プロトン性双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド、N-メチルピロリドンなど）を含む。
本目的のために用いることのできる無機塩基は、例えば、水素化、水酸化及び炭酸ナトリウム及びカリウム、ナトリウムアミドである。
本目的のために用いることのできる有機塩基は、例えば、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムアルコラート、フェニルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミド、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）である。
【０１３１】
一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応スキーム2により、一般式（ＩＶ）を有するカルボニル化合物と一般式（Ｖ）を有する化合物との反応によって調製することもできる。
スキーム2：
【化７】
2007507444.tif 000125
【０１３２】
この反応スキームで示されている一般式では、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
L2は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL2は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はR基を表す。）を表す。
一般式（ＩＶ）を有する化合物及び一般式（Ｖ）を有する化合物間の反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、及び有機又は好ましくは無機の塩基存在下で、-80℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で行われる。当該反応は2種の異なる相で行うこともできる。後者の場合、第一の相では、一般式（ＩＶ）を有する化合物が塩基と反応する。得られた中間体を、第二の相において、アシル化性化合物と反応させる。
【０１３３】
上記反応に用いることのできる溶媒の例は、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、非プロトン性双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド、N-メチルピロリドンなど）を含む。
本目的のために用いることのできる無機塩基は、例えば、水素化、水酸化及び炭酸ナトリウム及びカリウム、ナトリウムアミドである。
本目的のために用いることのできる有機塩基は、例えば、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムアルコラート、フェニルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミド、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）である。
【０１３４】
一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応スキーム3により、一般式（ＶＩ）を有する1,3-ジカルボニル化合物と一般式（ＶＩＩ）を有する化合物との反応によって調製することもできる。
スキーム3：
【化８】
2007507444.tif 000126
【０１３５】
この反応スキームで示されている一般式では、
A、B及びRは、上記に定義された意味を有し、
Xは、ハロゲン原子、RL2SO2O-基（式中、RL2は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、C1-C4アルキル基によって任意に置換されているフェニル基を表す。）を表すか、又はXは、RL3SO2-基（式中、RL3は、C1-C4アルキル又はハロアルキル基を表す。）を表す。
一般式（ＶＩ）を有する化合物及び一般式（ＶＩＩ）を有する化合物間の反応は、好ましくは、1種以上の不活性有機溶媒の存在下、及び有機又は無機塩基の存在下で、-80℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で行われる。
【０１３６】
本目的のために用いることのできる有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、アルコール及びグリコール（メタノール、エタノール、メチルセロソルブ、エチレングリコールなど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、非プロトン性双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド、N-メチルピロリドンなど）である。
本目的のために用いることのできる有機塩基は、例えば、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムアルコラート、フェニルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミド、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）である。
本目的のために用いることのできる無機塩基は、例えば、水素化、水酸化及び炭酸ナトリウム及びカリウム、ナトリウムアミドである。
当該反応は、遷移金属、例えばCu及びPdに基づく好適な触媒を用いて行うこともできる。
【０１３７】
これらの反応の例は、Chem. Pharm. Bull. (1987), vol. 35, 4972-4976頁、及びJ. Chem. Soc., Perkin 1 (1976), vol 6, 592-594頁に記載されている。
一般式（ＶＩ）を有する1,3-ジカルボニル化合物は、例えば、Organic Reaction (1954), vol 8, 59-196頁、又はTetrahedron Letters (2002), vol. 43, 2945-2948頁に記載されているようなケトンのアシル化によって調製することができる。
【０１３８】
一般式（ＩＩ）を有する化合物は、反応スキーム4により、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（Ｖ）を有する化合物との反応によって調製することができる。
スキーム4：
【化９】
2007507444.tif 000127
【０１３９】
この反応スキームで示されている一般式では、
B及びRは、上記に定義された意味を有し、
L2は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL2は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はR基を表す。）を表す。
一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物及び一般式（Ｖ）を有する化合物間の反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、及び有機又は好ましくは無機の塩基存在下で、-80℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で行われる。当該反応は2種の異なる相で行うこともできる。後者の場合、第一の相では、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物が塩基と反応する。得られた中間体を、第二の相において、アシル化性化合物と反応させる。
【０１４０】
上記反応に用いることのできる溶媒の例は、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、非プロトン性双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド、N-メチルピロリドンなど）を含む。
本目的のために用いることのできる無機塩基は、例えば、水素化、水酸化及び炭酸ナトリウム及びカリウム、ナトリウムアミドである。
本目的のために用いることのできる有機塩基は、例えば、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムアルコラート、フェニルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミド、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）である。
【０１４１】
一般式（ＩＶ）を有する化合物は、反応スキーム5により、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩ）を有する化合物との反応によって調製することができる。
スキーム5：
【化１０】
2007507444.tif 000128
【０１４２】
この反応スキームで示されている一般式では、
B及びAは、上記に定義された意味を有し、
L1は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL1は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はR基を表す。）を表す。
一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物及び一般式（ＩＩＩ）を有する化合物間の反応は、好ましくは、不活性有機溶媒の存在下、及び有機又は無機塩基の存在下で、-80℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で行われる。当該反応は2種の異なる相で行うこともできる。後者の場合、第一の相では、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物が塩基と反応する。得られた中間体を、第二の相において、アシル化性化合物と反応させる。
【０１４３】
上記反応に用いることのできる溶媒の例は、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、非プロトン性双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド、N-メチルピロリドンなど）を含む。
本目的のために用いることのできる無機塩基は、例えば、水素化、水酸化及び炭酸ナトリウム及びカリウム、ナトリウムアミドである。
本目的のために用いることのできる有機塩基は、例えば、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムアルコラート、フェニルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミド、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデセン（DBU）である。
【０１４４】
一般式（ＩＶ）を有する化合物は、塩基の存在下で、一般式（ＩＸ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩ）を有するアシル化性化合物との反応によって調製することもできる。当該反応は、一般式（Ｘ）を有する中間化合物を提供し、これは続いて反応スキーム6による加水分解及び脱炭酸方法を経る。
スキーム6：
【化１１】
2007507444.tif 000129
【０１４５】
この反応スキームで示されている一般式では、
B及びAは、上記に定義された意味を有し、
L1は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL1は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はA基を表す。）を表す。
Rvは、C1-C5アルキル又はハロアルキル基、アリールアルキル又はアリール基を表す。
【０１４６】
一般式（ＩＩ）を有する化合物は、塩基の存在下で、一般式（ＩＸ）を有する化合物と一般式（Ｖ）を有するアシル化性化合物との反応によって調製することもできる。当該反応は、一般式（ＸＩ）を有する中間化合物を提供し、これは続いて反応スキーム7による加水分解及び脱炭酸方法を経る。
スキーム7：
【化１２】
2007507444.tif 000130
【０１４７】
この反応スキームで示されている一般式では、
B及びRは、上記に定義された意味を有し、
L1は、好適な脱離基、例えば、ハロゲン原子、CN基、イミダゾール-1-イル基、RLO-基（式中、RLは、任意に置換されているC1-C4アルキル基又はフェニル基を表す。）を表すか、又はL1は、RL1COO-基（式中、RL1は、水素原子、C1-C4アルキル又はハロアルキル基、任意に置換されているフェニル基又はA基を表す。）を表す。
Rvは、C1-C5アルキル又はハロアルキル基、アリールアルキル又はアリール基を表す。
【０１４８】
反応スキーム6及び7に示されている反応は、例えば、J. Am. Chem. Soc. (1950), vol. 72, 1352-1356頁、及びJ. Am. Chem. Soc. (1987), vol. 109, 4717-4718頁に記載されている方法によって行うことができる。
一般式（ＩＩ）を有する化合物（式中、Rは、上記に定義した意味を有し、Bは、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルを表す）、化合物（ＩＩa）は、例えば、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物から出発して、反応スキーム8による一般式（ＸＩＩＩ）を有するアミドキシムとの反応によって調製することができる。
スキーム8:
【化１３】
2007507444.tif 000131
上記反応は、例えばBull. Soc. Chim. Belges (1949), vol. 58, 58-65頁に記載されている方法によって行うことができる。
【０１４９】
一般式（ＩＩ）を有する化合物（式中、Rは、上記に定義した意味を有し、Bは、テトラゾール-5-イルを表す（D=テトラゾール、Rx=H）。）、化合物（ＩＩb）は、例えば、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物から出発して、シアノ基のテトラゾールへの変換、例えばJ. Org. Chem. (1933), vol. 58, 4139-4141頁による、トルエン中、ジブチルチンオキシドによって触媒されるトリメチルシリラジドとの加熱、又はJ. Org. Chem. (2001), vol. 66, 7945-7950頁に記載されているような、ZnBr2の触媒との水中におけるナトリウムアジドとの加熱によって調製することができる。
【０１５０】
上記変換は、反応スキーム9に示されている。
スキーム9:
【化１４】
2007507444.tif 000132
一般式（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）を有する中間体は、まだそれ自体が知られていないときは、有機化学実務で知られている方法によって容易に調製することができる。
【０１５１】
ある場合では、一般式（Ｉ）を有する化合物は、2種以上の光学又は幾何又は位置異性体の形態で得ることができる。従って、一般式（Ｉ）を有する化合物、及び、場合によって一般式（Ｉ）を有する化合物の調製中に得られるか、又は異性体自体の不完全な分離由来の任意の割合のそれらの混合物は、本発明の範囲内に含まれるとして考えられる。
上記のように、一般式（Ｉ）を有する化合物は高い除草性活性を有し、これはそれらを雑草から有用な穀物の防御において農業分野での使用のためにするのに好適にする。
特に、本発明の目的である化合物は、発芽前及び発芽後の両方である多数の単子葉類及び双子葉類の雑草の制御に効果的である。同時に、これらの化合物は、発芽前及び/又は発芽後の処理において有用な穀物に関して、適合性又は毒性効果の無いことを示す。
本発明の化合物は、用いられる有効成分の量にも関する全体的又は選択的除草剤として作用することもできる。
【０１５２】
一般式（Ｉ）を有する化合物を用いて効果的に制御することのできる雑草の例は、Abutilon theofrasti、Alisma plantago、Amaranthus種、Amni maius、Capsella bursa pastoris、Chenopodium album、Convolvulus sepium、Galium aparine、Geranium dissectum、Ipomea種、Matricaria種、Papaver rhoaes、Phaseolus aureus、Polygonum persicaria、Portulaca oleracea、Sida spinosa、Sinapsis arvensis、Solanum nigrum、Stellaria media、Veronica種、Viola種、Xanthium種、Alopercurus myosuroides、Avena fatua、Cyperus種、Digitaria sanguinalis、Echinocloa種、Heleocaris avicularis、Heteranthera種、Panicum種、Poa種、Scirpus種、Sorghum種などである。
農業適用のために好適な使用量では、上記化合物の多くが1種以上の重要な農作物、例えばトウモロコシ（Zea mays）、小麦（Triticum種）、大麦（Hordeum vulgare）、大豆（Glycine max）、米（Oryza sativa）に対して毒性効果を示さなかった。
【０１５３】
本発明のさらなる目的は、一般式（Ｉ）を有する化合物の適用によって、耕作地における雑草を制御するための方法に関する。
所望の効果を得るために適用される化合物の量は、種々の要因、例えば、用いられる化合物、貯蔵される穀物、争われる雑草、侵襲の程度、気候条件、土壌の特性、適用方法などに関して変えることができる。
1ヘクタール当たり1g〜4,000gの範囲の化合物量が、一般的に十分な制御を提供する。
農業での使用のために、しばしば、活性物質として、1種以上の一般式（Ｉ）を有する化合物、任意にさらに互変異性体及び/又は異性体の混合物として含む除草性活性を有する組成物を採用するのが有利である。
【０１５４】
組成物は、乾式粉末、湿式粉末、乳化性濃縮物、微細エマルジョン、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液などの形態で用いることができる。組成物のタイプの選択は、具体的な使用に依存する。
前記組成物は、周知の方法、例えば、溶媒媒体及び/又は固体希釈剤により、場合によって界面活性剤の存在下で、前記活性物質を希釈又は溶解することによって調製される。
カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイト、チョーク、石英、ドロマイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土、セルロース、スターチなどを、不活性固体希釈剤、又はキャリアとして用いることができる。
【０１５５】
用いることのできる不活性液体希釈剤は、水又は有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素（キシロール、アルキルベンゼンの混合物など）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼンなど）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールなど）、エステル（酢酸イソブチルなど）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトンなど）、又は植物油及び鉱油又はそれらの混合物などである。
用いることのできる界面活性剤は、湿潤剤及び乳化剤の非イオン性タイプ（ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪性アルコールなど）、アニオン性タイプ（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネートなど）、カチオン性タイプ（アルキルアンモニウム第四級塩など）である。
【０１５６】
分散剤（例えばリグニン及びその塩、セルロース誘導体、アルギネートなど）、安定剤（例えば抗酸化剤、UV吸収剤など）も加えることができる。
上記組成物の作用範囲を拡大するために、活性成分、例えば、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、肥料などを加えることができる。
【０１５７】
一般式（Ｉ）を有する1種以上の化合物を含む組成物に加えることのできる他の除草剤の例は、以下の、
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、AKH-7088、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アルラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAS 670 H、BAY MKH 6561、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピラバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリッド、クロランスラム-メチル、クミルロン（JC-940）、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン、ダラポン、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメタナミド、ジニトラミン、ジノッセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジチオピル、1-ジウロン、エグリナジン、エンドタル、EPTC、エスプロプカルブ、エタルフラリン、エタメツルフロン-メチル、エチジムロン、エチオジン（SMY 1500）、エトフメセート、エトキシフェン-エチル（HC-252）、エトキシスルフロン、エトベンザニド（HW 52）、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアゾレート（JV 485）、フルカルバゾン-ナトリウム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミオプロピン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フルポキサム、フルプロアネート、フルピルスルフロン、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン、グルホシネート、グリホセート、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプ���ツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KPP-421、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、LS830556、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、モリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-330、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロフルアゾール、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロッピソクロール、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラゾギル（HAS-961）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ-P、リンスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチル-アジン、テルブトリン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、UBI-C4874、ベルノレートである。
【０１５８】
上記組成物における活性物質の濃度は、活性化合物、それらが予定されている適用、環境条件及び採用される調合物のタイプに応じて広い範囲で変えることができる。一般に活性物質の濃度は、好ましくは1〜90%の範囲である。
ここで、いくつかの例が、本発明の具体的且つ非限定的な目的として提供される。
【０１５９】
例1
3,3-ジメチル-1-(テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オンの合成
【化１５】
2007507444.tif 000133
NaN3（1.71g）及びZnBr2（5.40g）を、50mLの水及び4mLのイソプロピルアルコールにおける4,4-ジメチル-3-オキソペンタンニトリル（3.00g）の懸濁液に加え、得られた混合物を90℃で12時間攪拌した。
反応完了後、15mLの10%HClを加え、続いて当該混合物を酢酸エチルで2度抽出し、有機相を減圧下でエバポレートした。この残留物を100mLの10%NaOHで20分間攪拌し、続いて氷浴で冷却し、及び濃縮HClで酸性化した。白色沈殿を酢酸エチルで2度抽出し、続いてこれをNa2SO4で乾燥し、エバポレートした。
得られた個体をジクロロメタンで洗浄することにより精製し、2.75gの純粋な生成物（収率：68%）を得た。
【０１６０】
例2
3,3-ジメチル-1-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン及び3,3-ジメチル-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オンの合成
【化１６】
2007507444.tif 000134
K2CO3（1.40g）及びCH3I（1.32g）を、不活性雰囲気下で35mLのアセトンにおける3,3-ジメチル-1-(テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン（1.42g）の溶液に加え、この混合物を室温で20時間攪拌した。
続いてこの溶媒をエバポレートし、残留物を水に溶解して酢酸エチルで2度抽出し、これを続いて水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、2種の異性体3,3-ジメチル-1-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン（0.60g、収率：39%）及び3,3-ジメチル-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン（0.64g、収率：42%）を単離した。各異性体の構造は、NMRスペクトルによって帰属した。
1H-NMR（CDCl3）：
(2-メチル異性体)-δ1.24(s,9H,t-ブチル)、4.12(s,2H,CH2)、4.32(s,3H,N-CH3)
(1-メチル異性体)-δ1.19(s,9H,t-ブチル)、3.90(s,3H,N-CH3)、4.17(s,2H,CH2)
【０１６１】
例3
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-4,4-ジメチル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ペンタン-1,3-ジオン（化合物No 1）の合成
【化１７】
2007507444.tif 000135
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.279g）を、16mLの乾燥テトラヒドロフランにおける3,3-ジメチル-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン（0.64g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で16mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（1.04g）の溶液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートし、残留物を水及び酢酸エチルに溶解し、10%のHClで酸性化した後にその有機相を回収し、飽和NaHCO3水溶液で3度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートし、灰白色の固体を得た。
この粗生成物を、ジクロロメタン/メタノール8:2で溶出するシリカゲルにおける濾過、続いて得られた固体をアセトンで洗浄することにより精製し、白色固体として0.60gの生成物を得た（収率：45%、m.p. 195-200℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.07(s,9H,t-ブチル)、3.01(s,3H,S02CH3)、3.76(s,3H,N-CH3)、7.30-7.94(m,3H,arom.H's)
【０１６２】
例4
1-(2,4-ジクロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)ペンタン-1,3-ジオン（化合物No 2）の合成
【化１８】
2007507444.tif 000136
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.257g）を、16mLの乾燥テトラヒドロフランにおける3,3-ジメチル-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ブタン-2-オン（0.59g）の溶液に加えた。攪拌したこの混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で16mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて乾燥テトラヒドロフランにおける2,4-ジクロロベンゾイルクロライド（0.746g）の溶液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートし、残留物を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。この有機相を希釈HCl、塩水で洗浄し、続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、0.49gの生成物を得た（収率：43%）。
1H-NMR（CDC13）：（2種のケト-エノール互変異性体の混合物）δ1.05,1.10(2s,9H,t-ブチル)、4.19,4.33(2s,3H,N-CH3)、6.62(s,1H,CO-CH-CO)、7.04-7.50(m,3H,arom.H's)
【０１６３】
例5
2-(5-tert-ブチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-1-(4-クロロフェニル)-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 3）の合成
【化１９】
2007507444.tif 000137
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.209g）を、10mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-(5-tert-ブチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-1-(4-クロロフェニル)エタノン（0.50g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で10mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いてシクロプロパンカルボニルクロライド（0.208g）を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートし、残留物を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。この有機相を希釈HCl、塩水で洗浄し、続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、0.28gの純粋な生成物を得た（収率：44%）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.01-1.43(m,4H,CH2-CH2)、1.20(s,9H,t-ブチル)、2.12-2.22(m,1H.CH)、7.26(s,4H,arom.H's)
【０１６４】
例6
1-(4-クロロフェニル)-2-(2H-テトラゾール-5-イル)エタノンの合成
【化２０】
2007507444.tif 000138
NaN3（1.19g）及びZnBr（3.76g）を、30mLのH2O及び4mLのイソプロピル酸における3-(4-クロロフェニル)-3-オキソプロパンニトリル（3.00g）の懸濁液に加え、得られた混合物を90℃で12時間攪拌した。
反応完了後、15mLの10%HClを加え、続いてこの混合物を酢酸エチルで2度抽出し、混合した有機相を減圧下でエバポレートした。残留物を100mLの10%NaOHと共に6時間攪拌し、続いてこの混合物を氷浴で冷却し、及び濃縮HClで酸性化した。白色沈殿を酢酸エチルで2度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体を酢酸エチルにおける温浸によって精製し、1.76gの純粋な生成物を得た（収率：47%）。
1H-NMR(アセトン-d6):δ4.98(s,2H,CH2)、7.60-8.20(m,4H,arom.H's)
【０１６５】
例7
1-(4-クロロフェニル)-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン及び1-(4-クロロフェニル)-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノンの合成
【化２１】
2007507444.tif 000139
K2CO3（0.47g）及びCHI3（0.32g）を、不活性雰囲気下で、15mLのアセトンにおける1-(4-クロロフェニル)-2-(2-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.50g）の溶液に加え、この混合物を室温で20時間攪拌した。
続いて溶媒をエバポレートし、残留物を水に溶解し、酢酸エチルで2度抽出し、これを続いて水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートして、2種の異性体（1-(4-クロロフェニル)-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン及び1-(4-クロロフェニル)-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノン）を含む固体の粗生成物（0.56g）を得、これを以下の反応に用いた。
【０１６６】
例8
1-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物 No 4）及び1-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 5）の合成
【化２２】
2007507444.tif 000140
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.263g）を、10mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-(4-クロロフェニル)-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン及び1-(4-クロロフェニル)-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.53g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で10mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いてシクロプロパンカルボニルクロライド（0.235g）を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートし、残留物を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。この有機相を希釈HCl、塩水で洗浄し、続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、0.26gの2-メチル異性体（収率：37%）及び0.17gの1-メチル異性体（収率：24%）を得た。
1H-NMR（CDC13）：
（2-メチル異性体）-δ0.90-1.67(m,5H,シクロプロピル)、4.29(s,3H,N-CH3)、7.18(s,4H,arom.H's)
（1-メチル異性体）-δ0.9-1.61(m,5H,シクロプロピル)、3.49(s,3H,N-CH3)、7.12-7.27(m,4H,arom.H's)
【０１６７】
例9
1-シクロプロピル-2-(テトラゾール-5-イル)エタノンの合成
【化２３】
2007507444.tif 000141
NaN3（5.0g）及びZnBr（14.5g）を、130mLのH2O及び10mLのイソプロピル酸における3-シクロプロピル-3-オキソプロパンニトリル（7.0g）の懸濁液に加え、得られた混合物を100℃で12時間攪拌した。
反応完了後、60mLの10%HClを加え、続いてこの混合物を酢酸エチルで3度抽出した。続いて有機相を減圧下でエバポレートした。残留物を400mLの1%NaOHと共に20時間攪拌し、氷浴で冷却し、及び10%HClで酸性化した。この混合物を酢酸エチルで3度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体をCH2Cl2で洗浄することにより精製し、3.6gの純粋な生成物を得た（収率：37%）。
【０１６８】
例10
1-シクロプロピル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン及び1-シクロプロピル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノンの合成
【化２４】
2007507444.tif 000142
K2CO3（4.85g）及びCHI3（3.99g）を、不活性雰囲気下で、90mLのアセトンにおける1-シクロプロピル-2-(テトラゾール-5-イル)エタノン（3.56g）の溶液に加えた。続いてこの混合物を室温で20時間攪拌した。
続いて溶媒をエバポレートし、残留物を水/酢酸エチルに溶解し、この混合物を10%HClでpH1-2まで酸性化した。水相を酢酸エチルで2度以上抽出し、続いて混合した有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、2種の異性体2-メチル（1.95g、収率：50%）及び1-メチル（1.13g、収率：29%）を単離した。
1H-NMR（CDC13）：
（2-メチル異性体）-δ0.90-1.16(m,4H,CH2-CH2)、2.06(m,1H,COCH)、4.15(s,2H,COCH2)、4.33(s,3H,N-CH3)
（1-メチル異性体）-δ0.98-1.18(m,4H,CH2-CH2)、2.07(m,1H,COCH)、3.96(s,2H,COCH2)、4.25(s,3H,N-CH3)
【０１６９】
例11
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 6、表2の化合物No 610に対応）の合成
【化２５】
2007507444.tif 000143
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.383g）を、22mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.80g）の溶液に加えた。攪拌したこの混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で15mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて20mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（0.96g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、5時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートし、残留物を水及び酢酸エチルに溶解した。10%HClで酸性化した後、有機相を回収し、NaHCO3水溶液で3度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物を温かい酢酸エチルで洗浄することにより精製し、オレンジ色の固体として0.58gの生成物を得た（収率：40%、m.p.：220℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.02-1.96(m,5H,シクロプロピル)、3.03(s,3H,SO2CH3)、4.21(s,3H,N-CH3)、7.42-7.86(m,3H,arom. H's)、17.52(s,1H,OH)
【０１７０】
例12
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物 No 7、表2の化合物No 605に対応）の合成
【化２６】
2007507444.tif 000144
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.278g）を、15mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.58g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で2mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて16mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（0.97g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、5時間以上還流した。
続いて溶媒をエバポレートし、残留物を水及び酢酸エチルに溶解した。10%HClで酸性化した後、有機相を回収し、NaHCO3水溶液で2度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色の固体として0.81gの生成物を得た（収率：61%、m.p.：104℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.09-1.42(m,5H,シクロプロピル)、3.02(s,3H,SO2CH3)、3.91(s,3H,N-CH3)、7.47-7.89(m,3H,arom.H's)、17.44(s,1H,OH)
【０１７１】
例13
1-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-2-3-シクロプロピル-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 8、表2の化合物No 968に対応）の合成
【化２７】
2007507444.tif 000145
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.263g）を、15mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.55g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で7mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて8mLの乾燥テトラヒドロフランにおける4-クロロ-2-ニトロベンゾイルクロライド（0.80g）の溶液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
続いて溶媒をエバポレートし、残留物を水及び酢酸エチルに溶解した。10%HClで酸性化した後、有機相を回収し、NaHCO3水溶液で2度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、これを続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色の固体として0.72gの生成物を得た（収率：61%、m.p.：152℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.05-1.52(m,5H,シクロプロピル)、3.92(s,3H,N-CH3)、7.39-7.93(m,3H,arom.H's)、17.07(s,1H,OH)
【０１７２】
例14
3-シクロプロピル-1-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロフェニル]-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 9、表2の化合物No 247に対応）の合成
【化２８】
2007507444.tif 000146
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.171g）を、9mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エタノン（0.35g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で3mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて6mLの乾燥テトラヒドロフランにおける4-メチルスルホニル-2-ニトロベンゾイルクロライド（0.61g）の溶液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
続いて溶媒をエバポレートし、残留物を水及び酢酸エチルに溶解した。10%HClで酸性化した後、有機相を回収し、NaHCO3水溶液で3度抽出した。混合した塩基性水相をゆっくりとpH5まで酸性化し、酢酸エチルで抽出し、これを続いて安息香酸が除去されるまでpH5の緩衝溶液で3度洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体を酢酸エチルで溶出するシリカゲル上の濾過によって精製し、淡褐色の固体として0.24gの純粋な生成物を得た（収率：61%、m.p.：186℃、分解）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.08-1.99(m,5H,シクロプロピル)、3.09(s,3H,SO2CH3)、4.17(s,3H,N-CH3)、7.47-8.62(m,3H,arom.H's)、17.19(s,1H,OH)
【０１７３】
例15
1-シクロプロピル-2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)エタノンの合成
【化２９】
2007507444.tif 000147
不活性雰囲気下及び乾燥したガラス製品において、2,4-ジメチル-1,3-チアゾール（3.15g）を、90mLの無水テトラヒドロフランに溶解した。続いて、17.4mLの1.6Mブチルリチウムのヘキサン溶液を液滴で加えた。当該溶液の温度は、約40℃まで上がった。添加後、この混合物を30分間攪拌し、温度を約25℃まで戻した。
続いて、反応混合物を氷浴で冷却し、15mLの無水テトラヒドロフランにおけるエチルシクロプロパンカルボキシレート（3.17g）の溶液を素早く加えた。氷浴を取り外し、得られた溶液を50℃で3時間攪拌した。
反応完了後、溶媒を減圧下で除去して残留物を5%HClに溶解し、これを少量のジエチルエーテルで洗浄し、続いてゆっくりとpH7-7.5まで中和し、及びジエチルエーテルで3度抽出した。
混合した有機相をNa2SO4で乾燥し、エバポレートして暗色のオイルを得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、オイルとして0.72gの所望の生成物（収率：14%）を得た。
1H-NMR（CDC13）：δ0.89-1.24(m,4H,CH2CH2)、2.06(m,1H,CH)、2.43(s,3H,CH3)、4.23(s,2H,CH2)、6.83(s, 1H,トリアゾールH)
【０１７４】
例16
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 10、表2の化合物No 485に対応）の合成
【化３０】
2007507444.tif 000148
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.316g）を、18mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(4-メチル-1,3-トリアゾール-2-イル)エタノン（0.72g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で3mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて15mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（1.11g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートして残留物を酢酸エチル及び1%HClに溶解し、続いてこの混合物をNaHCO3で中和し、酢酸エチルで3度抽出した。混合した有機相を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体をジエチルエーテルで洗浄することによって精製し、灰白色の固体として1.06gの純粋な生成物を得た（収率：67%、m.p.：199℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ0.51-1.35(m,5H,シクロプロピル)、2.43(2s,3H,Ar-CH3)、3.07(s,3H,SO2CH3)、6.59(2s,1H,トリアゾールH)、7.58-8.02(m,3H,arom.H's)、14.78(s,1H,OH)
MS-DCI:m/z 398 (M+1)
【０１７５】
例17
1-シクロプロピル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エタノンの合成
【化３１】
2007507444.tif 000149
不活性雰囲気下、アセトアミドキシム（1.56g）を、50mLのトルエンにおけるメチル3-シクロプロピル-3-オキソプロパノエート（3.0g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を130℃まで加熱し、溶媒及び反応中に形成されたメタノールを蒸留した。
全ての溶媒が除去されたら、50mLのトルエン及び1.56gのアセトアミドキシムを再び前記残留物に加え、溶媒のこの第二部の全てが除去されるまで蒸留を続けた。
続いて、この残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、青紫色のオイルとして1.48gの純粋な生成物を得た（収率：42%）。
1H-NMR（CDC13）：δ0.95-1.18(m,4H,CH2CH2)、2.00(m,1H,CH)、2.40(s,3H,CH3)、4.14(s,2H,CH2)
【０１７６】
例18
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 11、表2の化合物No 385に対応）の合成
【化３２】
2007507444.tif 000150
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.239g）を、13mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エタノン（0.50g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で3mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて10mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（0.84g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートして残留物を酢酸エチル及び1%HClに溶解し、続いてこの混合物をNaHCO3水溶液で中和し、5%NaOHで3度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、続いてこれを塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体をジエチルエーテルで洗浄することによって精製し、灰白色の固体として0.90gの純粋な生成物を得た（収率：78%、m.p.：188℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.19-1.48(m,4H,CH2CH2)、2.29(2s,3H,Ar-CH3)、2.55(m,1H,CH)、3.06(s,3H,SO2CH3)、7.46-7.93(m,3H,arom.H's)、17.93(bs,1H,OH)
【０１７７】
例19
1-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-3-シクロプロピル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 12、表2の化合物No 748に対応）の合成
【化３３】
2007507444.tif 000151
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.215g）を、12mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エタノン（0.45g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で6mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて6mLの乾燥テトラヒドロフランにおける4-クロロ-2-ニトロベンゾイルクロライド（0.66g）の溶液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒をエバポレートして残留物を酢酸エチル及び1%HClに溶解し、続いてNaHCO3水溶液で中和し、5%NaOHで3度抽出した。混合した塩基性水相を酸性化し、酢酸エチルで3度抽出し、続いてこれを塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体を少量のジエチルエーテルで洗浄することによって精製し、灰白色の固体として0.51gの純粋な生成物を得た（収率：54%、m.p.：127℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.18-1.49(m,4H,CH2CH2)、2.25(2s,3H,Ar-CH3)、2.47(m,1H,CH)、7.16-8.15(m,3H,arom.H's)、17.61(bs,1H,OH)
【０１７８】
例20
1-シクロプロピル-2-(ピリジン-2-イル)エタノンの合成
【化３４】
2007507444.tif 000152
不活性雰囲気下及び乾燥したガラス製品において、2-ピコリン（9.43g）を、95mLの無水テトラヒドロフランに溶解した。続いて、63.1mLの1.6Mブチルリチウムのヘキサン溶液を加えた。当該溶液の温度は、約40℃まで上がった。添加後、この混合物を40℃で30分間攪拌した。
続いて、5mLの無水テトラヒドロフランにおけるメチルシクロプロパンカルボキシレート（5.07g）の溶液を素早く加え、この混合物を40℃で1時間攪拌した。
続いて、この混合物を注意深く水で希釈し、減圧下で有機溶媒をエバポレートした。残留物をエーテル及び10%HClと氷との混合物に溶解した。有機相を10%HClで4度抽出した。
混合した酸性水相を弱い酸になるまで50%NaOHで注意深く処理し、続いて固体NaHCO3でpH8まで塩基性化した。続いてこの混合物をNaClで飽和し、酢酸エチルで3度抽出し、Na2SO4で乾燥し、エバポレートした。
得られた暗色のオイルをフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色のオイルとして5.08gの所望の生成物（収率：31%）を得た。
1H-NMR（CDC13）：δ0.82-1.11(m,4H,CH2CH2)、2.05(m,1H,CH)、4.03(s,2H,CH2)、7.19,7.63,8.55(3m,4H,arom.H's)
【０１７９】
例21
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(ピリジン-2-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 13、表2の化合物No 615に対応）の合成
【化３５】
2007507444.tif 000153
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.152g）を、8mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-シクロプロピル-2-(ピリジン-2-イル)エタノン（0.30g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で2mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて6mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（0.52g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、この混合物をメタノールで希釈して均一な溶液にし、溶媒をエバポレートした。残留物を水に溶解して酢酸エチルで3度抽出し、続いてこれを塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
得られた固体をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、黄色の無定形固体として0.36gの生成物を得た（収率：51%）。
1H-NMR（CDC13）：δ0.82-1.70(m,5H,シクロプロピル)、3.06(s,3H,SO2CH3)、7.06-8.21(m,7H,arom.H's)、18.05(s,1H,OH)
【０１８０】
例22
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオンの合成
【化３６】
2007507444.tif 000154
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（1.29g）を、75mLの乾燥テトラヒドロフランにおけるt-ブチル3-シクロプロピル-3-オキソプロパノエート（3.0g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で20mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて55mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（4.52g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、3時間以上還流した。
反応完了後、溶媒を減圧下でエバポレートした。残留物を30mLのトルエンに溶解し、p-トルエンスルホン酸（1.13g）を加え、続いてこの混合物を8時間還流した。
固体沈殿物を濾過し、この溶液を減圧下でエバポレートした。油質の残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、2.64gの固体生成物を得た（収率：54%）。
1H-NMR（CDC13）：δ0.98-1.80(m,5H,シクロプロピル)、3.07(s,3H,SO2CH3)、6.13(s,1H,エノール形態=CH-)、7.74-8.00(m,3H,arom.H's)
【０１８１】
例23
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物 No 2918に対応）の合成
【化３７】
2007507444.tif 000155
不活性雰囲気下、NaH（鉱油における60%懸濁液、0.27g）を、10mLの乾燥テトラヒドロフランに懸濁した。続いて、15mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)プロパン-1,3-ジオン（1.76g）の溶液をゆくっりと液滴で滴下した。
この混合物を1時間攪拌し、13mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-メチルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール（1.97g）の溶液を液滴で滴下した。
この攪拌した混合物を3時間還流し、溶媒を減圧下でエバポレートした。残留物をジエチルエーテルに溶解し、NaHCO3水溶液で2度抽出した。混合した水相をpH2-3までゆっくりと酸性化して酢酸エチルで抽出し、続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
残留物をフラッシュクロマトグラフィー、続いてジエチルエーテルによる洗浄によって精製し、白色固体として0.83gの生成物を得た（収率31%、m.p. :185℃）。
1H-NMR（CDC13）：（2種の互変異性体の混合物）δ0.50-1.40(m,5H,シクロプロピル)、3.10(s,3H,SO2CH3)、7.60-8.06(m,3H,arom.H's)、15.23,15.39(2bs,1H,OH)
19F-NMR（CDC13）：（2種の互変異性体の混合物）δ-60.52、-60.68(2s,CF3)
【０１８２】
例24
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(2,4-ジニトロフェニル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 723）の合成
【化３８】
2007507444.tif 000156
不活性雰囲気下、NaH（鉱油における60%懸濁液、0.12g）を、2mLの乾燥テトラヒドロフランに懸濁した。続いて、5mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオン（0.45g）の溶液をゆくっりと液滴で滴下した。
この混合物を1時間攪拌し、2mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2,4-ジニトロクロロベンゼン（1.52g）の溶液を液滴で滴下した。
この攪拌した混合物を5時間還流し、溶媒を減圧下でエバポレートした。残留物をフラッシュクロマトグラフィー、続いてジエチルエーテルによる洗浄によって精製し、0.40gの生成物を得た（収率57%、m.p. :67℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ0.85-1.40(m,5H,シクロプロピル)、2.97(s,3H,SO2CH3)、7.31-8.67(m,6H,arom.H's)、16.78(bs,1H,OH)
【０１８３】
例25
2-ブロモ-1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオンの合成
【化３９】
2007507444.tif 000157
不活性雰囲気下、臭素（0.24g）を、5℃まで冷却した25mLのジクロロメタンにおける1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオン（0.43g）の溶液にゆっくりと液滴で滴下し、続いて混合物を室温で終夜攪拌した。
続いて、溶媒を減圧下で完全にエバポレートし、残留物（0.57g）を精製することなく以下の反応に用いた。
1H-NMR（CDC13）：δ1.14-1.34(m,4H,環状CH2-CH2)、2.61(m,1H,環状CH)、3.10(s,3H,SO2CH3)、7.52-8.05(m,3H,arom.H's)、16.02(bs,1H,OH)
【０１８４】
例26
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-1,3-ジオン（化合物No 460）の合成
【化４０】
2007507444.tif 000158
不活性雰囲気下、NaH（鉱油における60%懸濁液、0.133g）を、氷浴で冷却した2mLの乾燥テトラヒドロフランに懸濁し、続いて1,2,4-トリアゾール（0.23g）を加えた。
室温で30分攪拌した後、5mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-ブロモ-1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオン（0.63g）の溶液を加え、続いてこの混合物を8時間で50℃まで加熱した。
反応完了後、この混合物を水で希釈し、酸性化し、及び酢酸エチルで3度抽出し、続いてこれを塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
残留物をフラッシュクロマトグラフィー、続いてジエチルエーテルによる洗浄によって精製し、0.23gの固体生成物を得た（収率38%、m.p. :162℃）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.09-1.40(m,5H,シクロプロピル)、3.01(s,3H,SO2CH3)、7.38-8.05(m,5H,arom.H's)、16.23(bs,1H,OH)
【０１８５】
例27
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-シクロプロピル-2-[1,1-ジオキシド-3-オキソ-1,2-ベンズイソチアゾール-2(3H)-イル]プロパン-1,3-ジオン（化合物No 2919）の合成
【化４１】
2007507444.tif 000159
不活性雰囲気下、NaH（鉱油における60%懸濁液、0.114g）を、氷浴で冷却した3mLの乾燥テトラヒドロフランに懸濁し、続いてサッカリン（0.52g）を加えた。
室温で30分攪拌した後、8mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-ブロモ-1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-(シクロプロピル)プロパン-1,3-ジオン（0.54g）の溶液を加え、続いてこの混合物を6時間で50℃まで加熱した。
反応完了後、溶媒をエバポレートした。残留物を水に溶解し、酸性化し、及び酢酸エチルで3度抽出し、これを続いて塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
残留物をフラッシュクロマトグラフィー、続いてジエチルエーテルによる洗浄によって精製し、無定形固体として0.31gの生成物を得た（収率45%）。
1H-NMR（CDC13）：δ1.09-1.45(m,4H,環状CH2-CH2)、1.86(m,1H,環状CH)、2.99(s,3H,SO2CH3)、7.51-8.08(m,7H,arom.H's)、17.19(bs,1H,OH)
【０１８６】
例28
1,1,1-トリフルオロ-3-ピリジン-2-イルアセトンの合成
【化４２】
2007507444.tif 000160
不活性雰囲気下において、2-ピコリン（4.72g）及びピリジン（20.0g）を、氷浴で冷却した130mLのトルエンに溶解した。続いて、無水トリフルオロ酢酸（31.9g）をゆっくりと液滴で滴下し、この混合物を室温で48時間攪拌した。
続いて、この混合物を500mLの3%Na2CO3に注意深く注ぎ、酢酸エチルで3度抽出した。混合した有機相を5%NaOHで2度抽出し、続いてこれらの混合した塩基性水相をpH6.5まで酸性化し、酢酸エチルで抽出し、これを塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、及びエバポレートした。
粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー、続いてジエチルエーテルによる洗浄によって精製し、黄色の固体として4.24gの生成物（収率：44%）を得た。
1H-NMR（CDC13）：δ5.82(s,1H,エノール形態のCH)、6.99-8.10(m,4H,arom.H's)、15.88(bs,1H,OH)
19F-NMR（CDC13）：δ-74.94(s,CF3)
【０１８７】
例29
1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(ピリジン-2-イル)-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオン（化合物No 616）の合成
【化４３】
2007507444.tif 000161
不活性雰囲気下、Mg(OEt)2（0.336g）を、17mLの乾燥テトラヒドロフランにおける1,1,1-トリフルオロ-3-ピリジン-2-イルアセトン（0.80g）の溶液に加えた。この攪拌した混合物を室温で3時間還流し、続いて減圧下で完全にエバポレートした。
残留物を不活性雰囲気下で5mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、続いて12mLの乾燥テトラヒドロフランにおける2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイルクロライド（1.17g）の懸濁液を加えた。この攪拌した混合物を、室温で終夜攪拌した。
反応完了後、この混合物を酢酸エチルで希釈し、NH4Cl飽和溶液、塩水で素早く洗浄し、続いてNa2SO4で乾燥し、及びエバポレートした
残留物を、ジエチルエーテル及び生成物を沈殿させるヘキサンの混合物に溶解し、0.24gの固体を濾過によって回収した（収率：14%、m.p. :189℃、分解）。
1H-NMR(アセトン-d6):δ3.09(s,3H,SO2CH3)、7.07-8.37(m,7H,arom.H's)
19F-NMR(アセトン-d6):δ-67.43(s,CF3)
【０１８８】
例30
好適な手順に従い、上記の例で詳細したものの一部、表2に記載されている以下の化合物を調製し、元素分析及び/又は1H-NMRで同定した。
【０１８９】
【化４４】
2007507444.tif 000162
2007507444.tif 000163
【０１９０】
2007507444.tif 000164
【０１９１】
2007507444.tif 000165
【０１９２】
2007507444.tif 000166
【０１９３】
2007507444.tif 000167
【０１９４】
2007507444.tif 000168
【０１９５】
2007507444.tif 000169
【０１９６】
2007507444.tif 000170
【０１９７】
2007507444.tif 000171
【０１９８】
2007507444.tif 000172
【０１９９】
2007507444.tif 000173
【０２００】
2007507444.tif 000174
【０２０１】
2007507444.tif 000175
【０２０２】
2007507444.tif 000176
【０２０３】
2007507444.tif 000177
【０２０４】
2007507444.tif 000178
【０２０５】
2007507444.tif 000179
【０２０６】
2007507444.tif 000180
【０２０７】
2007507444.tif 000181
【０２０８】
2007507444.tif 000182
【０２０９】
2007507444.tif 000183
【０２１０】
2007507444.tif 000184
【０２１１】
2007507444.tif 000185
【０２１２】
2007507444.tif 000186
【０２１３】
2007507444.tif 000187
【０２１４】
2007507444.tif 000188
【０２１５】
2007507444.tif 000189
【０２１６】
2007507444.tif 000190
【０２１７】
2007507444.tif 000191
【０２１８】
2007507444.tif 000192
【０２１９】
2007507444.tif 000193
【０２２０】
2007507444.tif 000194
【０２２１】
2007507444.tif 000195
【０２２２】
2007507444.tif 000196
【０２２３】
2007507444.tif 000197
【０２２４】
2007507444.tif 000198
【０２２５】
2007507444.tif 000199
【０２２６】
2007507444.tif 000200
【０２２７】
2007507444.tif 000201
【０２２８】
2007507444.tif 000202
【０２２９】
2007507444.tif 000203
【０２３０】
2007507444.tif 000204
【０２３１】
2007507444.tif 000205
【０２３２】
2007507444.tif 000206
【０２３３】
2007507444.tif 000207
【０２３４】
2007507444.tif 000208
【０２３５】
2007507444.tif 000209
【０２３６】
2007507444.tif 000210
【０２３７】
2007507444.tif 000211
【０２３８】
2007507444.tif 000212
【０２３９】
2007507444.tif 000213
【０２４０】
2007507444.tif 000214
【０２４１】
2007507444.tif 000215
【０２４２】
2007507444.tif 000216
【０２４３】
2007507444.tif 000217
【０２４４】
2007507444.tif 000218
【０２４５】
2007507444.tif 000219
【０２４６】
2007507444.tif 000220
【０２４７】
2007507444.tif 000221
【０２４８】
2007507444.tif 000222
【０２４９】
2007507444.tif 000223
【０２５０】
2007507444.tif 000224
【０２５１】
2007507444.tif 000225
【０２５２】
2007507444.tif 000226
【０２５３】
2007507444.tif 000227
【０２５４】
2007507444.tif 000228
【０２５５】
2007507444.tif 000229
【０２５６】
2007507444.tif 000230
【０２５７】
2007507444.tif 000231
【０２５８】
2007507444.tif 000232
【０２５９】
2007507444.tif 000233
【０２６０】
2007507444.tif 000234
【０２６１】
2007507444.tif 000235
【０２６２】
2007507444.tif 000236
【０２６３】
2007507444.tif 000237
【０２６４】
2007507444.tif 000238
【０２６５】
2007507444.tif 000239
【０２６６】
2007507444.tif 000240
【０２６７】
2007507444.tif 000241
【０２６８】
2007507444.tif 000242
【０２６９】
2007507444.tif 000243
【０２７０】
2007507444.tif 000244
【０２７１】
2007507444.tif 000245
【０２７２】
2007507444.tif 000246
【０２７３】
2007507444.tif 000247
【０２７４】
2007507444.tif 000248
【０２７５】
2007507444.tif 000249
【０２７６】
2007507444.tif 000250
【０２７７】
2007507444.tif 000251
【０２７８】
2007507444.tif 000252
【０２７９】
2007507444.tif 000253
【０２８０】
2007507444.tif 000254
【０２８１】
2007507444.tif 000255
【０２８２】
2007507444.tif 000256
【０２８３】
2007507444.tif 000257
【０２８４】
2007507444.tif 000258
【０２８５】
2007507444.tif 000259
【０２８６】
2007507444.tif 000260
【０２８７】
2007507444.tif 000261
【０２８８】
2007507444.tif 000262
【０２８９】
2007507444.tif 000263
【０２９０】
2007507444.tif 000264
【０２９１】
2007507444.tif 000265
【０２９２】
2007507444.tif 000266
【０２９３】
2007507444.tif 000267
【０２９４】
2007507444.tif 000268
【０２９５】
2007507444.tif 000269
【０２９６】
2007507444.tif 000270
【０２９７】
2007507444.tif 000271
【０２９８】
2007507444.tif 000272
【０２９９】
2007507444.tif 000273
【０３００】
2007507444.tif 000274
【０３０１】
2007507444.tif 000275
【０３０２】
2007507444.tif 000276
【０３０３】
2007507444.tif 000277
【０３０４】
2007507444.tif 000278
【０３０５】
2007507444.tif 000279
【０３０６】
2007507444.tif 000280
【０３０７】
2007507444.tif 000281
【０３０８】
2007507444.tif 000282
【０３０９】
2007507444.tif 000283
【０３１０】
2007507444.tif 000284
【０３１１】
2007507444.tif 000285
【０３１２】
2007507444.tif 000286
【０３１３】
2007507444.tif 000287
【０３１４】
2007507444.tif 000288
【０３１５】
2007507444.tif 000289
【０３１６】
2007507444.tif 000290
【０３１７】
2007507444.tif 000291
【０３１８】
2007507444.tif 000292
【０３１９】
2007507444.tif 000293
【０３２０】
2007507444.tif 000294
【０３２１】
2007507444.tif 000295
【０３２２】
2007507444.tif 000296
【０３２３】
2007507444.tif 000297
【０３２４】
2007507444.tif 000298
【０３２５】
2007507444.tif 000299
【０３２６】
2007507444.tif 000300
【０３２７】
2007507444.tif 000301
【０３２８】
2007507444.tif 000302
【０３２９】
例31
発芽前における除草性活性及び植物毒性の決定
発芽前における本発明の化合物の除草性活性を、以下の操作手順によって評価した。
興味のある植物種（雑草又は穀物）を、最大直径10cm、高さ10cmを有し、且つ砂質土を含むポットにまいた。10個のポットを各植物種に用いた。
水を、種が発芽する程度の量で各ポットに加えた。ポットを2つのグループに分け、それぞれは各雑草又は穀物の5個のポットを含む。
播種から1日後、第一組のポットを、10体積%のアセトン、所望の濃度の評価している生成物及び0.5%のTween 20を含むヒドロ-アセトン分散で処理した。
第二組を、10体積%のアセトン及び0.5%のTween 20のみを含むヒドロ-アセトン溶液で処理し、対照（ブランク）として用いた。
全てのポットを、以下の条件下に設定された環境で観察し続けた。
温度：24℃
相対湿度：60%
光周期：16時間
光強度：10,000ルクス
【０３３０】
ポットに均一に水をまき、植物の良好な発育に十分な湿度を保証した。
処理15日後、除草性活性を以下の値に基づいて評価し、これらの値は未処理の植物（ブランク）に対し、処理した植物で試験された損傷の割合を意味する。
0=0-10%損傷
1=11-30%損傷
2=31-50%損傷
3=51-70%損傷
4=71-90%損傷
5=91%損傷-植物の死亡
表3は、500g/haの用量の化合物6、7及び11によって、以下に記載されている植物種、
Abutilon theofrasti（AT）、Amaranthus retroflexus（AR）、Chenopodium album（CA）、Galium aparine（GA）、Ipomea purpurea（IP）、Portulaca oloracea（PO）、Solanum nigrum（SN）、Stellaria media（SM）、
を処理することによって得られた結果を示す。
【０３３１】
表3：500g/haの割合における発芽前の除草性活性
2007507444.tif 000303
【０３３２】
例32
発芽後の除草性活性及び植物毒性の決定
発芽後における本発明の化合物の除草性活性を、以下の手順によって評価した。
興味のある植物種（雑草又は穀物）を、最大直径10cm、高さ10cmを有し、且つ砂質土を含むポットにまいた。10個のポットを各植物種に用いた。
水を、種が発芽する程度の量で各ポットに加えた。ポットを2つのグループに分け、それぞれは各雑草又は穀物の5個のポットを含む。
播種から15日後（小麦の場合は10日）、前記種による雑草及び穀物が10-15cmになったときに、第一組のポットを10体積%のアセトン、所望の濃度の評価している生成物及び0.5%のTween 20を含むヒドロ-アセトン分散で処理した。
第二組を、10体積%のアセトン及び0.5%のTween 20のみを含むヒドロ-アセトン溶液で処理し、対照（ブランク）として用いた。
全てのポットを、以下の条件下に設定された環境で観察し続けた。
温度：24℃
相対湿度：60%
光周期：16時間
光強度：10,000ルクス
【０３３３】
ポットに一日おきに均一に水をまき、植物の良好な発育に十分な湿度を保証した。
除草性活性を、処理15日後に以下の値に基づいて評価し、これらの値は未処理の植物（ブランク）に対し、処理した植物で試験された損傷の割合を意味する。
0=0-10%損傷
1=11-30%損傷
2=31-50%損傷
3=51-70%損傷
4=71-90%損傷
5=91%損傷-植物の死亡
表4は、500g/haの用量の化合物6、7及び11によって、以下に記載されている植物種、
Abutilon theofrasti（AT）、Chenopodium album（CA）、Galium aparine（GA）、Portulaca oloracea（PO）、Solanum nigrum（SN）、Stellaria media（SM）、
を処理することによって得られた結果を示す。
【０３３４】
表4：500g/haの割合における発芽後の除草性活性
2007507444.tif 000304
【国際調査報告】
2007507444.tif 000314
2007507444.tif 000315
2007507444.tif 000316
2007507444.tif 000317
2007507444.tif 000318
2007507444.tif 000319