(57)【要約】  マメ科植物栽培における望ましくない植物の選択的防除又は望ましくない植物の非選択的防除のための式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用を開示している。式（Ｉ）において、  【化１】2007530474.tif 000010  Ａは窒素又はCR11基であり、CR11基は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキルであり；R1は水素又は場合によってはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリール基の群から選択された置換基であり；R2は水素、ハロゲン又は１〜６個の炭素原子を有する場合によってはハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；R3は水素、ハロゲン又は１〜６個の炭素原子を有する場合によってはハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり；R4−R7は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又は１〜３個の炭素原子を有する場合によってはハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり；R8は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート、又は１〜３個の炭素原子を有する場合によってはハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルである。上記に言及した基において、アルキル及びアルキレン基はそれぞれ１〜６個のＣ原子を、アルケニル及びアルキニル基はそれぞれ２〜６個のＣ原子を、シクロアルキル基はそれぞれ３〜６個のＣ原子を含み、そしてアリール基はそれぞれ６〜１０個のＣ原子を有することができる。
2007530474.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007530474.tif 000009
［式中、
Ａは窒素又はCR11基であり、
ここにおいて
R11基は、水素、アルキル、ハロゲン、又はハロアルキルであり、
R1は水素、又は場合によっては置換された、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリール基から選択された基であり、
R2は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から６個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R3は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から６個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
R8は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
ここにおいて、上記に言及した基において、アルキル及びアルキレン基は、それぞれ１から６個の炭素原子を含み、アルケニル及びアルキニル基はそれぞれ２から６個の炭素原子を含み、シクロアルキル基はそれぞれ３から６個の炭素原子を含み、そしてアリール基はそれぞれ６又は１０個の炭素原子を含んでいる] 
で表わされる１又はそれ以上の化合物及びそれらの塩の、望ましくない植生の非選択的防除又はマメ科植物における望ましくない植生の選択的防除のための使用。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ａは窒素又はCH基であり、
R1は水素、又は場合によっては、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、及びアルキニルからなる群から選択されたハロゲンで置換された基であり、
R2は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R3は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルであり、
R8は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルである、
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
式中、Ａは窒素又はCH基であり、
R1は水素、メチル、エチル、メトキシ、メトキシメチル又はエトキシであり、
R2は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R3は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、シアノ又は場合によっては、塩素又はフッ素で置換された、メチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、
R8は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ又は場合によっては、塩素、又はフッ素で置換された、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチル又はジメチルアミノである、 
請求項１に記載の使用。
【請求項４】
マメ科植物がダイズ、インゲンマメ、エンドウ、ソラマメ及びラッカセイの属から選択されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
雑草及び望ましくない作物植物を防除するための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、発生した有害植物に施用する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、植物、植物の種子又は植物が生育する場所に施用することを含む、マメ科植物における望ましくない植生の非選択的防除又は望ましくない植生の選択的防除の方法。
【請求項８】
マメ科植物がダイズ、インゲンマメ、エンドウ、ソラマメ及びラッカセイの属から選択されるものである、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
望ましくない植物が雑草又は望ましくない作物植物である、請求項７または８に記載の使用。
【請求項１０】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を発生した有害植物に施用する、請求項７〜９のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、望ましくない植物の非選択的防除及びマメ科植物における望ましくない植物の選択的防除のための特別なスルホニルウレアの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−N'−(2−メトキシアミノカルボニルフェニルスルホニル)ウレア及び対応する−N'−(2−n−オクチルオキシアミノカルボニルフェニルスルホニル)ウレアのような、アリール基に単純な開鎖ヒドロキサム酸エステルを有する或る種のN−アザニル−N'−アリールスルホニルウレアは除草剤としての特性を有することが知られている(DE−A−3 516 435、EP−A−173 958、US−4 704 158参照)。しかしながら、これらの既知の化合物の除草活性は完全に満足するというものではない。
【０００３】
更に、(het)アリール基においてO,O−ジアルキル化された開鎖ヒドロキサム酸基(EP−A−301 784参照)又は環状ジオキサジン(US 5,476,936参照)によって置換された除草活性を有するN−アジニル−N'−(het)アリールスルホニルウレアが知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、例えば、作物植物におけるものを含んで、望ましくない植物のよりよい防除を提供するものである。驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、マメ科植物における望ましくない植物の防除、特に選択性において改善された防除、及び望ましくない植物の非選択的防除のために、農薬活性化合物として使用するのに好適であることが分かった。
【０００５】
それ故、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2007530474.tif 000003
［式中、
Ａは窒素又はCR11基であり、
ここにおいて、
Ｒ11は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキルであり、
R1は水素又は場合によっては置換された、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクラアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリール基から選択された基であり、
R2は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から６個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R3は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から６個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
R8は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
ここにおいて、上記に言及した基において、アルキル及びアルキレン基はそれぞれ１から６個の炭素原子を含み、アルケニル及びアルキニル基はそれぞれ２から６個の炭素原子を含み、シクロアルキル基はそれぞれ３から６個の炭素原子を含み、そしてアリール基はそれぞれ６又は１０個の炭素原子を含んでいる] で表わされるの化合物及びそれらの塩の、望ましくない植物の非選択的防除又はマメ科植物における望ましくない植物の選択的防除、としての使用に関するものである。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、本明細書中に参照により組み入れられている例えばUS 5,476,936から、それらの製造については既知のものである。
【０００７】
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）：
［式中、
Ａは窒素又はCH基であり、
R1は水素又は場合によってはハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル及びアルキニル基から選択された、３個までの炭素原子を有する基であり、
R2は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R3は水素、ハロゲン又はそれぞれ１から３個の炭素原子を有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルであり、
R8は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又はそれぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、場合によっては、ハロゲンで置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルである] で表わされる化合物及びそれらの塩の用途を提供するものである。
【０００８】
更に、本発明は、好ましくは式（Ｉ）の化合物及び例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及び炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カリウム、カリウムアミド及び炭酸カリウム又は水酸化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウムアミド及び炭酸カルシウム、ナトリウム C1−C4−アルコキシド又はカリウム C1−C4−アルコキシド、アンモニア、C1−C4−アルキルアミン、ジ−(C1−C4−アルキル)アミン又はトリ−(C1−C4−アルキル)アミンのような塩基から慣用方法によって得られる塩の使用に関するものである。
【０００９】
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）：
［式中、
Ａは窒素又はCH基であり、
R1は水素、メチル、エチル、メトキシ、メトキシメチル又はエトキシであり、
R2は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R3は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R4−R7は、それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、シアノ又は場合によっては、塩素−若しくはフッ素で置換された、メチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、好ましくは水素であり、
R8は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ又は場合によっては、塩素−若しくはフッ素で置換された、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチル−又はジメチルアミノであり、好ましくは水素である] で表わされる化合物及びそれらの塩の使用に関するものである。
【００１０】
本発明は、特に好ましくは、式（Ｉ）：
［式中、
Ａは窒素であり、
R1は水素又はメチルであり、
R2は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R3は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R4−R7は水素であり、
R8は水素である] で表わされる化合物及びそれらの塩、特にそれらのアルカリ金属塩の使用に関するものである。
【００１１】
同様に、本発明は、特に好ましくは、式（Ｉ）：
［式中、
ＡはCH基であり、
R1は水素又はメチルであり、
R2は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R3は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R4−R7は水素であり、
R8は水素である] で表わされる化合物及びそれらの塩、特にそれらのアルカリ金属塩の使用に関するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記に記載した一般的な又は好ましい基の定義は、所望する、即ち、与えられた好ましい範囲における組合せを含んで、互いに組合せることができる。
【００１３】
アルキル、アルケニル又はアルキニルのような基の定義において言及された炭化水素基は、それぞれの場合においてたとえそれが明白に言及されていなくても、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル又はアルキルアミノのようなヘテロ原子との組合せをも含んでいる直鎖又は分枝鎖である。
【００１４】
場合によっては、式（Ｉ）の化合物は、塩、例えばアルカリ金属（例えば、Ｎａ、Ｋ）塩、又はアルカリ土類金属（例えばＣａ、Ｍｇ）塩のような金属塩、又はアンモニウム若しくはアミン塩に変換することができる。そのような塩は、塩を形成する慣用的方法、例えば式（Ｉ）の化合物を、例えば塩化メチレン、アセトン、第三ブチルメチルエーテル又はトルエンのような適当な希釈剤に溶解又は懸濁させることによって塩を形成する方法によって得ることができる。塩はその後場合によっては、撹拌を継続した後に、濃縮又は吸引ロ化によって単離することができる。
【００１５】
本発明に係る好適に使用される活性化合物は、以下の表に掲示しているが、そこにおいては次の省略記号が用いられている：
m.p.：＝ 融点、
(+) ＝ それぞれの場合に対応するナトリウム塩、即ち、−SO2−NH 基の水素をナトリウムで置換した化合物に対応する融点 (m.p.)を示す。
【００１６】
【表１】
2007530474.tif 000004
【００１７】
【表２】
2007530474.tif 000005
【００１８】
【表３】
2007530474.tif 000006
【００１９】
【表４】
2007530474.tif 000007
【００２０】
【表５】
2007530474.tif 000008
【００２１】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、望ましくない植物を防除するのに使用することができる。望ましくない植物とは、それらが望まれていない場所に生育している全ての植物を意味する。これらは、例えばグリホサート、アトラジン、グリホシネート又はイミダゾリノン除草剤のような、或る種の除草活性化合物に対して耐性である植物を含んで、例えば有害な植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）である。式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の植物に対して使用することができる。
【００２２】
単子葉植物の雑草種としては、例えばイヌビエ（Echinochloa）、エノコログサ（Setaria）、ヌカキビ（Panicum）、メヒシバ（Digitaria）、オオアワガエリ（Phleum）、スズメノカタビラ（Poa）、ナギナタガヤ（Festuca）、オヒシバ（Eleusine）、パラグラス（Brachicaria）、ドクムギ（Lolium）、スズメノチャヒキ（Bromus）、カラスムギ（Avena）、カヤツリグサ（Cyperus）、セイバンモロコシ（Sorghum）、カモジグサ（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon）、ミズアオイ（Monochoria）、テンツキ（Fimbristylis）、オモダカ（Sagittaria）、ハリイ（Eleocharis）、フトイ、アブラガヤ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ヒザオリシバ（Ischaemum）、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ（Dactyloctenium）、コヌカグサ（Agrostis）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、アペラ（Apera）等の属を挙げることができる。
【００２３】
双子葉植物の雑草種としては、例えばシロガラシ（Sinapis）、マメグンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラ（Galium）、ハコベ（Stellaria）、マトリカリア（Matricaria）、アンテミス（Anthemis）、ガリンソガ（Galinsoga）、アカザ（Chenopodium）、イラクサ（Urtica）、キオン（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、スベリヒユ（Portulaca）、オナモミ（Xanthium）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus）、ヒルガオ（Ipomoea）、イタドリ（Polygonum）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、ブタクサ（Ambrosia）、アザミ（Cirsium）、ヒレアザミ（Carduus）、ハチジョウナ（Sonchus）、ナス（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、キカシグサ（Rotala）、クロモジ（Lindernia）、オドリコソウ（Lamium）、イヌノフグリ（Veronica）、イチビ（Abutilon）、エメックス（Emex）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura）、スミレ（Viola）、チシマオドリコソウ（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギク（Centaurea）、クローバ（Trifolium）、キンポウゲ（Ranunculus）、タンポポ（Taraxacum）、トウダイグサ（Euphorbia）等の属を挙げることができる。
【００２４】
単子葉作物植物としては、例えば単子葉のトランスジェニック又は非トランスジェニック作物植物、例えばイネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ等の属を挙げることができる。
【００２５】
双子葉作物植物としては、例えば、ワタ（Gossypium）、フダンソウ（Beta）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、タバコ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、アブラナ（Brassica）、アキノノゲン（Lactuca）、キュウリ（Cucumis）、カボチャ（Cucurbita）等の属を挙げることができる。
【００２６】
しかしながら、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、これらの属に限定されることなく、マメ科植物等他の異なる植物にも拡張することができる。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、マメ科植物の作物において優れた選択性を有している。これらは、例えば、望ましくない植物の選択的防除、例えば、マメ科類のトランスジェニック又は非トランスジェニック作物植物において有害な植物（例えば単子葉若しくは双子葉雑草又は望ましくない作物植物）、特にダイズ（Glycine）属において、例えば、播種前処理法、発芽前処理法、又は発芽後処理法による選択的防除に好適である。
【００２８】
好適なマメ科植物は、例えば、トランスジェニック又は非トランスジェニック植物、例えばダイズ（Glycine）、インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）、及びラッカセイ（Arachis）等の属を挙げることができる。好ましいものとしては、ダイズ（Glycine max.）（soybean：大豆)種を含んでいるダイズ（Glycine）属を挙げることができ、例えば、非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えば、ＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えば、ＲＲ−大豆又はＬＬ−大豆）及びそれらの交配種がある。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、望ましくない植生の非選択的防除に用いることもでき、例えば、永年作物及びプランテーション作物における、道路脇、広場、工場敷地、飛行場若しくは線路、又は焼畑施用、例えば農場用作物、例えば穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク）、稲、トウモロコシ、アワ・キビのような単子葉の農場用作物、又は砂糖大根、西洋アブラナ、綿、ヒマワリ、及び例えば、非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ栽培品種のような従来の栽培品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆若しくはＬＬ−大豆）及びそれらの交配種、インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）等のマメ科植物の作物、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギのような種々の野菜類を含む野菜作物の双子葉の農場用作物を挙げることができる。ここにおいて、当該施用は、好ましくは、発生した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）、特に（望ましい）作物植物の発生前における施用である。
【００３０】
永年作物及びプランテーション作物には、例えば、梨状果及び核果、液果、ブドウの木、パラゴムノキ（Hevea）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、堅果（ナッツ）プランテーション、バラ、ヤシプランテーション及び樹木プランテーションが挙げられる。
【００３１】
非選択地域における好ましい使用としては、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、作物植物の出芽前に発生した有害植物に施用することができる作物植物の焼畑施用があり；好ましくは、作物植物の播種前又は作物植物の播種中の施用である。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、溶液製剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤、発泡製剤、ペースト製剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物をしみ込ませた天然及び合成素材、及びポリマー素材のマイクロカプセル剤のような従来の製剤に変換することができる。これらの製剤は慣用的な製剤補助剤及び添加剤を含むことができる。
【００３３】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば液体溶媒、加圧液化ガス及び／又は固体担体のような増量剤と一緒に、場合によっては乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤である界面活性剤を用いて、活性化合物を混合することによって製造することができる。
【００３４】
もしも使用する増量剤が水の場合は、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることができる。好適な液体溶媒は特に：キシレン、トルエン、アルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩化芳香族又は塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキセン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば鉱油画分、鉱油又は植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール、及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドのような極性の強い溶媒、及び水を挙げることができる。
【００３５】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような土壌天然鉱物、並びに微粉砕化したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような土壌合成鉱物であり；粒剤に好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石のような粉砕しそして篩い分けした岩石、及び無機及び有機殻粉の合成粒剤、並びにおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸、及びタバコ茎のような有機材質の粒剤があり；乳化剤及び／又は起泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネート、並びに蛋白質加水分解物；好適な分散剤としては、例えばリグノスルフィット廃液及びメチルセルロースがある。
【００３６】
粘着付与剤(tackifiers)としては、カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートのような、粉末、粒剤又はラテックス（lattices）の形態の天然及び合成ポリマー、又はセファリン及びレシチンのような天然リン脂質、並びに合成リン脂質を製剤に使用することができる。他の可能な添加物としては、鉱油及び野菜油がある。
【００３７】
無機顔料のような着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及びフタロシアニン金属染料、並びに鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００３８】
当該製剤は一般に活性化合物を０.１と９５質量％の間で、好ましくは０.５と９０質量％の間で含んでいる。
【００３９】
式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの塩は、それ自身又はそれらの製剤において、例えば、雑草の防除又は望ましくない作物植物の防除のために、望ましくない植物を防除する除草剤として既知の他の農薬として活性な化合物と一緒に、可能ならば、例えばレディミックス又はタンクミックスとしての混合物として使用することができる。例えば混合製剤又はタンクミックスとして式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの塩との混合相手として使用するために好適なものは、例えば、Weed Research 26、441-445(1986)、又は「The Pesticide Manual」、１３版、The British Crop Protection Council、2003、及びそこに引用されている文献に記載されているような農薬として活性な化合物である。それらの文献からは、例えば、以下の活性化合物が、式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの塩と混合することができる除草剤としてあげられている（注意：当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）に基づく「一般名」で定義しているか又は化学名を用いているが、場合によっては、通例のコード番号も併せて記載している。そして、それぞれの場合において、酸、塩、エステル並びに立体異性体及び光学異性体のような異性体、のような全ての使用可能な形態を含んでいる。一つのそして場合によっては複数の利用形態を記載している。）：
２，４−Ｄ，アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランシュラム（cloransulam）−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメデイファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ−メチル、ジクロシュラム（diclosulam）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテンアミド、トリアジフラム、ジクワットージブロミド、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラシュラム（florasulam）、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトシュラム(flumetsulam)、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インドスルフロン−メチ��−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ，メフェナセット、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチルジムロン(methyldymron)、メトブロムロン、メトラクロール、メトシュラム(metosulam)、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノックスシュラム（penoxsulam）、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメデイファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロフォキシジム(profoxydim)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンーメチル及びトリトスルフロンがある。
【００４０】
ダイズ用に選択される化合物として好ましい混合相手としては、例えば、
(Ba) 単子葉植物及び双子葉植物の有害な植物に対してダイズ用に選択される除草剤、例えばトリフルラリン、メトリブジン、クロマゾン、ペンジメタリン、メトラクロール、フルメツラム、ジメテナミド、リニュロン、エタルフルラリン、フルフェナセット、ノルフルラゾン、バーナレート、クロルトルロン(chlortoluron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロランシュラム及びそのメチルエステルのようなエステル、イマゼタピル、イマザモックス、イマザキンが挙げられ、
(Bb) 双子葉植物の有害な植物に対してダイズ用に選択される除草剤、例えば、スルフェントラゾン、ベンタゾン、チフェンスルフロン及びそのエステル特にメチルエステル、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、ホメサフェン、フルミクロラック及びそのペンチルエステルのようなエステル、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、２，４−ＤＢ及びそのエステルと塩、フルミゾキサジン、ベナゾリン、２，４−Ｄ及びそのエステルと塩、クロリムロン及びクロリムロン−エチルのようなそのエステルと塩が挙げられ、
(Bc) 単子葉植物の有害な植物に対してダイズ用に選択される除草剤、例えば、セトキシジム、シクロキシジム、クレトジム、キザロホップ−Ｐ及びそのエチル又はテフリルエステルのようなエステル、フェノキサプロップ−Ｐ及びそのエチルエステルのようなエステル、フルアジホップ−Ｐ及びそのブチルエステルのようなエステル、ハロキシホップ及びハロキシホップ−Ｐ並びにそのメチル又はエトチルエステルのようなエステル、プロパキザホップ、アラクロールが挙げられ、
(Bd) 更に、例えば特にダイズ用の特別な目的のために使用することができる非選択的除草剤、例えばグルホシネート、グリホサート、二塩化パラコートのようなパラコート（塩）が挙げられる。
【００４１】
他の好ましい混合相手としては、ベノザリン、ヘノキサプロップ、ラクトフェン、クロルトルロン、フルフェナセット、メトリブジン、ベンフレセート、フェントラザミド、メフェナセット、ジクロホップ、アイオキシニル、ブロモキシニル、アミドスルフロン、フルルタモン、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルコトリオン、メソトリオン、イソプロツロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、ホラムスルフロン、アニロホス、オキサジクロメホン、オキサジアルギル、イソキサフルトール、リニュロンが挙げられる。
【００４２】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、鳥類忌避剤、土壌構造を改善する植物栄養剤及び試薬等と混合することもまた可能である。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、それ自身、それらの製剤として、又はそれらから更なる希釈による使用形態として、例えば、即使用可能な溶液、懸濁製剤、エマルション剤、粉末剤、ペースト剤、及び粒剤として施用することができる。施用は、慣用的方法、例えば散水、散布、噴霧、広巾散布等の仕方で行なうことができる。
【００４４】
本発明は、更に望ましくない植物を防除するための方法（例えば有害植物の非選択的防除又はマメ科植物における有害植物の選択的防除）に関するものであり、それは１又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を植物（例えば単子葉若しくは双子葉雑草又は望ましくない作物植物のような有害植物）、種子（例えば穀粒、種子、又は出芽性の根茎若しくは地下茎のような植物性増殖器官）又は植物が生育する地域（例えば、栽培地域）に施用することを含んでいる。それらは例えば、播種前、並びに植物の出芽前及び出芽後の双方に施用することができる。播種前処理は、例えば、噴霧により又は土壌中に取り込ませることによって行なうことができる。分割処理は、例えば発生前の初期処理に引き続いて発生後の後期処理として行なうことも可能である。好ましくは、発生した有害植物に、特にマメ科植物のような（有用）作物植物の発芽直前に施用することである。
【００４５】
マメ科植物における好ましい選択的防除は、好適にはマメ科植物の発芽直前に、発生植物、特に発生した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）に施用することである。非選択的防除としては、好ましくは、発生した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）に施用することである。焼畑施用の場合は、好ましくは作物植物の播種前又は播種中に、発生した有害植物に施用することである。
【００４６】
活性化合物の適用量は、比較的広い範囲において変動することができる。それは所望する効果の性質に本質的に依存する。一般に適用量は、地表域のヘクタール当たり活性化合物０.０１ｇと１００ｇとの間である。選択的防除の場合は、好適には少な目の適用量であり、例えばヘクタール当たり活性化合物０.０１ｇから９ｇまでの範囲であり、特に発生した植物に施用する場合、特に発生した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）に施用する場合は、好ましくはヘクタール当たり０.１と５ｇの間である。非選択的防除の場合の好適な適用量は、一般にはヘクタール当たり活性化合物０.０１ｇから４９ｇの範囲であり、好ましくはヘクタール当たり０.１ｇと５ｇの間である。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、マメ科植物において優れた選択性を示し、マメ科植物において典型的に発生する有害植物に対して優れた活性を示し、そしてそれは活性化合物の少量の適用量においてさえ維持されていた。特にマメ科植物の栽培中に発生する有害植物で、そしてそれはしばしば防除困難である、例えばアオゲオトウ（Amaranthus）、イヌビエ（Echinochloa）、セイバンモロコシ（Sorghum）、ヒルガオ（Ipomoea）、アサガオ(Pharbitis)、ナス（Solanum）、アワ（Setaria）、ニクキビ（Brachiaria）、ドクムギ（Lolium）、トウダイグサ（Euphorbia）、イチビ（Abutilon）等の属の雑草種を有効に防除することができた。
【００４８】
更に当該化合物は非選択的防除に施用した場合でも、例えば永年作物及びプランテーション作物での施用又は道路脇、広場、工場敷地、飛行場若しくは線路又は焼畑施用においても優れた活性を示した。
【００４９】
〔実施例〕
生物学的実施例
１．雑草に対する発生前処理効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎をボール紙製ポット中の砂状ローム土壌中に静置して表土をかけた。水和剤又は乳剤に製剤した式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、水溶性懸濁液又はエマルションとして、ヘクタール当たり水６００から８００リットル（換算）の施用量の種々の投与量で表土の表面に処理した。
処理後ポットを温室に移して植物にとって良好な生育条件下で静置した。試験植物の出芽後、植物に対する損傷又は発生に対する悪影響を実験の３〜４週間後に目視で評価し、無処理対照と比較した。試験結果から明らかなように、試験した化合物はイネ科雑草及び広葉雑草の広いスペクトルに対して優れた発生前処理活性を示した。例えば、化合物番号I-1、I-3、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-21、I-22、I-23、I-29、I-30、I-51、I-52、I-60、I-70、I-142、I-143、I-145及び表１の他の化合物は、ヘクタール当たり活性化合物１００ｇ又はそれ以下の施用量での発生前処理方法において、シロガラシ（Sinapis alba）、クリサンセマム セゲタム（Chrysanthemum segetum）、カラスムギ（Avena sativa）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ネズミムギ（Lolium multiforum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ブラキアリアプランタギネア（Brachiaria plantaginea）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)及びキビ（Panicum miliaceum）のような有害植物に対して極めて優れた除草活性を示した。
【００５０】
２．雑草に対する発生後処理効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎を合成樹脂製ポット中の砂状ローム土壌中に静置して表土をかけて、良好な生育条件下の温室中で栽培した。播種３週間後に試験植物を第三葉期に処理した。水和剤又は乳剤に製剤した式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、水溶性懸濁又はエマルションとして、ヘクタール当たり水６００から８００リットル（換算）の施用量の種々の投与量で、植物の緑色部に処理した。試験植物を温室中の最適な生育条件下で約３〜４週間静置した後に、当該処理効果を目視で評価し、無処理対照と比較した。試験した化合物は、経済的に重要なイネ科雑草及び広葉雑草の広いスペクトルに対して優れた発生後処理活性を示した。化合物番号I-1、I-3、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-21、I-22、I-23、I-29、I-30、I-51、I-52、I-60、I-70、I-142、I-143、I-145及び表１の他の化合物は、ヘクタール当たり活性化合物１００ｇ又はそれ以下の施用量での出芽後処理方法において、シロガラシ（Sinapis alba）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ネズミムギ（Lolium multiforum）、クリサンセマム セゲタム（Chrysanthemum segetum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、キビ（Panicum miliaceum）、ブラキアリア プランタギネア（Brachiaria plantaginea）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)及びカラスムギ（Avena sativa）のような有害植物に対して極めて優れた除草活性を示した。ヘクタール当たり活性化合物３０ｇの施用量で、例えば化合物Ｉ−９は、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）に対して１００％、イネ科ブラシアリアプランタギネア（Brachiaria plantaginea）に対して１００％、エノコログサ（Setaria viridis）に対して１００％、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）に対して９３％、そしてイヌホオズキ（Solanum nigrum）に対して１００％、の除草活性を示した。
【００５１】
３．作物植物の適合性
更なる温室実験において、作物植物及び雑草の相当数の種子を砂状ローム土壌中に静置して表土をかけた。いくつかのポットは第１部で記載したように直ぐに処理をし、そして残りのポットは温室に静置して置き、植物が２枚から３枚の本葉を付けたときに、第２部で記載したように式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、種々の投与量で噴霧した。処理４〜５週間後のもの及び温室に静置して置いたものを目視で評価した結果、試験した化合物、例えば化合物番号I-1、I-3、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-21、I-22、I-23、I-29、I-30、I-51、I-52、I-60、I-70、I-142、I-143、I-145及び表１の他の化合物は、発生前又は発生後処理方法によって、ダイズのようなマメ科植物の作物に対して損傷を与えていなかったことが明らかとなった。ヘクタール当たり活性化合物８ｇの施用量において、例えば化合物Ｉ−９は、ダイズ(Glycine max.)に対して０％の損傷を示した。
【国際調査報告】
2007530474.tif 000011
2007530474.tif 000012
2007530474.tif 000013
2007530474.tif 000014