(57)【要約】  本発明は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、一般式（Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ）の新しいスルホンアミド誘導体、又はその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物に；その調製のための工程に、ヒト及び／又は動物治療学における医薬品でのその利用に、及びそれを含有する医薬組成物に関するものである。
2007500164.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉａ）
【化１】
2007500164.tif 000033
（式中
Ｒ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系によって縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する脂環式ラジカルを表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は、同じ又は異なっており、水素、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シアノ、飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカル、又は任意選択的に少なくとも１置換されたフェニルラジカル又は任意選択的に少なくとも１置換されたヘテロアリールラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ6は、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9は、同じ又は異なっており、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ8及びＲ9が同時に水素でなく、それら、Ｒ8及びＲ9の一方が飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルである場合、他方は、少なくとも５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルであるという条件で、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する、及び／又は飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された複素環を形成し、
Ａは、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基によって結合される、及び／又はその環の１個以上に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、そして
ｎは０、１、２、３又は４である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、ラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、スルホンアミド化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ1が−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環系で縮合され、それにより環系の環が５又は６員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくともヘテロ原子を環員として含有する５又は６員脂環式ラジカルを表し、
好ましくはＲ1が、−ＮＲ8Ｒ9ラジカル又は
【化２】
2007500164.tif 000034
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここで、点線は存在する場合、任意の化学結合を表し、Ｒ10は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカルを、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7が同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカルあるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7がそれぞれ水素を表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ6が水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
好ましくはＲ6が、水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ6が、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表すことを特徴とする、請求項１〜３の一項以上に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ8及びＲ9が同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ10アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルキニルラジカルを表すこと、
あるいは
Ｒ8及びＲ9が架橋窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合され、それにより環系の環が５、６又は７員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する５又は６員複素環を形成することを特徴とする、請求項１〜４の一項以上に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ8及びＲ9が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ10アルキルラジカルを表すこと、又は
Ｒ8及びＲ9が架橋窒素と共に、
【化３】
2007500164.tif 000035
（式中、Ｒ11は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカル、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表す）
からなる群より選択されるラジカルを形成することを特徴とする、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ａが任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
好ましくはＡが、環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化４】
2007500164.tif 000036
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗが２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14が水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍが０、１、２、３又は４であり、
ｍ１が１又は２であることを特徴とする、請求項１〜６の一項以上に記載の化合物。
【請求項８】
［９］５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−６−イル］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［１０］Ｎ−（１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル）−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［１１］Ｎ−［１−［２−ピロリジン−１−イル］エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１２］６−クロロ−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［１３］４−フェニル−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
［１４］２−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−エタンスルホンアミド、
［１５］４−フェノキシ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド及び
［１６］３，５−ジクロロ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
ならびにその該当する塩及び溶媒和物
からなる群より選択される、請求項１〜７の一項以上に記載の化合物。
【請求項９】
一般式（Ｉｂ）
【化５】
2007500164.tif 000037
（式中、
Ｒ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルであり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は、同じ又は異なっており、水素、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シアノ、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、直鎖又は分岐脂肪族ラジカル、あるいは任意選択的に少なくとも１置換されたフェニルラジカルあるいは任意選択的に少なくとも１置換されたヘテロアリールラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ6は、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9は、同じ又は異なっており、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルをそれぞれ表し、
Ａは、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基を介して結合される、及び／又はその環の１個以上に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、
そしてｎは０、１、２、３又は４である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、ラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、スルホンアミド化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物。
【請求項１０】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7が同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカルあるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7がそれぞれ水素を表すことを特徴とする、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ6が水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
好ましくはＲ6が、水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ6が、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表すことを特徴とする、請求項９又は１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ8及びＲ9が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4アルキルラジカルを表し、
好ましくはＲ8及びＲ9が同じ又は異なっており、それぞれ水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9が同時に水素でないという条件であることを特徴とする、請求項９〜１１の一項以上に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
好ましくはＡが、環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化６】
2007500164.tif 000038
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13が同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗが２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14が水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍが０、１、２、３又は４であり、
ｍ１が１又は２であることを特徴とする、請求項９〜１２の一項以上に記載の化合物。
【請求項１４】
［１］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［３］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［４］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［５］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［６］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−（ナフタレン−１−イル）−エタンスルホンアミド、
［７］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
［８］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
ならびにその該当する塩及び溶媒和物
からなる群より選択される、請求項９〜１３の一項以上に記載の化合物。
【請求項１５】
一般式（ＩＩ）
【化７】
2007500164.tif 000039
（式中、Ａは請求項１〜１４の一項以上に記載の意味を有し、Ｘは許容される離脱基、好ましくはハロゲン原子、さらに好ましくは塩素である）の少なくとも１つの化合物、又はその適切に保護された誘導体の１つに
一般式（ＩＩＩ）
【化８】
2007500164.tif 000040
（式中、Ｒ1〜Ｒ7及びｎは請求項１〜１４の一項以上に記載の意味を有する）の少なくとも１つの６−アミノインドール、又はその適切に保護された誘導体の１つを反応させて該当するスルホンアミドを得て、任意選択的に必要ならば後者から保護基を除去することを特徴とする、請求項１〜１４の一項以上に記載の一般式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体を得るための工程。
【請求項１６】
Ｒ1−Ｒ5、Ｒ7、ｎ及びＡが請求項１〜１４の一項以上に記載の意味を有し、Ｒ6が水素原子である、一般式（Ｉａ）の少なくとも１つの化合物及び／又は一般式（Ｉｂ）の少なくとも１つの化合物をアルキルハロゲン化物又はジアルキルサルフェートと反応させることを特徴とする、Ｒ1−Ｒ5、Ｒ7、ｎ及びＡが請求項１〜１４の一項以上に記載の意味を有し、Ｒ6がＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１〜１４の一項以上に記載の一般式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体を得るための工程。
【請求項１７】
一般式（Ｉａ）の少なくとも１つの化合物及び／又は一般式（Ｉｂ）の少なくとも１つの化合物を適切な溶媒中で無機酸又は有機酸と反応させることを特徴とする、請求項１〜１４の一項以上に記載の一般式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）の化合物の塩、好ましくは生理学的に許容される塩を調製するための工程。
【請求項１８】
請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物と、任意選択的に少なくとも１つ以上の薬理学的に許容される賦形剤とを含む医薬品。
【請求項１９】
５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）の、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び／又は多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のための、
好ましくは５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）の、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、
請求項１８に記載の医薬品。
【請求項２０】
５−ＨＴ6受容体調節用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２１】
食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２２】
食欲調節用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２３】
体重の維持、増加又は減少用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２４】
肥満の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２５】
過食症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２６】
拒食症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２７】
悪液質の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２８】
ＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項２９】
胃腸管障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３０】
過敏性腸症候群の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３１】
不安神経症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３２】
うつの予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３３】
双極性障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３４】
認知記憶障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３５】
老年性認知症プロセスの予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３６】
アルツハイマー病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３７】
パーキンソン病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３８】
ハンチントン病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３９】
認知障害が優勢である認知症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４０】
多発性硬化症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４１】
精神疾患の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４２】
小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４３】
中枢神経系の障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４４】
統合失調症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４５】
認知向上用の医薬品製造のための、請求項１〜８の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４６】
請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物と、任意選択的に少なくとも１つ以上の薬理学的に許容される賦形剤とを含む医薬品。
【請求項４７】
５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）の、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のための、
好ましくは認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のための、
請求項４６に記載の医薬品。
【請求項４８】
５−ＨＴ6受容体調用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項４９】
食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５０】
食欲調節用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５１】
体重の維持、増加又は減少用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５２】
肥満の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５３】
過食症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５４】
拒食症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５５】
悪液質の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５６】
ＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５７】
胃腸管障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５８】
過敏性腸症候群の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項５９】
不安神経症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６０】
うつの予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６１】
双極性障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６２】
認知記憶障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６３】
老年性認知症プロセスの予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６４】
アルツハイマー病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６５】
パーキンソン病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６６】
ハンチントン病の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６７】
多発性硬化症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６８】
認知障害が優勢である認知症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項６９】
精神疾患の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７０】
小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７１】
中枢神経系の障害の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７２】
統合失調症の予防及び／又は処置用の医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７３】
認知向上のための医薬品製造のための、請求項９〜１４の一項以上に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、一般式（Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ）
【化１】
2007500164.tif 000003
の新しいスルホンアミド誘導体、又はその塩、好ましくは該当する、生理学的に許容される塩、又は該当する溶媒和物に；その調製のための工程に、ヒト及び／又は動物治療学における医薬品でのその利用に、及びそれを含有する医薬組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の新しい化合物は、製薬業界において、中間体として、そして医薬品の製造のために使用される。
【０００３】
セロトニン受容体（５−ＨＴ）のスーパーファミリーは、７つのクラス（５−ＨＴ1〜５−ＨＴ7）を含み、これは１４個のヒトサブクラスを対象としている［Ｄ．Ｈｏｙｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９７，３６，４１９］。５−ＨＴ6受容体は、ラットにおいて［Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｍ．Ｒｕａｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３，１９３，２６８］、同様にヒトにおいて［Ｒ．Ｋｏｈｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，１９９６，６６，４７］、分子クローニングによって同定された最後のセロトニン受容体であった。５−ＨＴ6受容体への親和性を備えた化合物は、中枢神経系の、及び胃腸系の各種の障害だけでなく、過敏性腸症候群の処置にも有用である。５−ＨＴ6受容体への親和性を備えた化合物は、不安神経症、うつ及び認知記憶障害を処置するのに有用である［Ｍ．Ｙｏｓｈｉｏｋａ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．ＮＹ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９９８，８６１，２４４；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９８，１２５，１５６２；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｇｅｒｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｕｐｐｌ．，１９９９，１２７，２２Ｐ；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９５，２７４，１７３；Ａ．Ｊ．Ｓｌｅｉｇｈｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｅｈａｖ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，１９９６，７３，２４５；Ｔ．Ａ．Ｂｒａｎｃｈｅｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２０００，４０，３１９；Ｃ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１６０６］。統合失調症を処置するための代表的又は特異な抗精神病薬は、５−ＨＴ6受容体への高い親和性を有することが示されている［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９４，２６８，１４０３；Ｃ．Ｅ．Ｇｌａｔｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．，１９９５，１，３９８；Ｆ．Ｊ．Ｍｏｓｍａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｔ．Ｓｈｉｎｋａｉ，ｅｔ  ａｌ，Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．，１９９９，８８，１２０］。５−ＨＴ6受容体への親和性を備えた化合物は、小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）を処置するのに有用である［Ｗ．Ｄ．Ｈｉｒｓｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１５９７；Ｃ．Ｇｅｒａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９７，７４６，２０７；Ｍ．Ｒ．Ｐｒａｎｚａｔｅｌｌｉ，Ｄｒｕｇｓ  ｏｆ  Ｔｏｄａｙ，１９９７，３３，３７９］。
【０００４】
特許出願ＷＯ  ０１／３２６４６は、環がそれぞれ５−ＨＴ6受容体アンタゴニスト活性を備えた６員芳香族又はヘテロ芳香族環である、二環に由来するスルホンアミドを開示している。
【０００５】
特許出願ＥＰ  ０  ７３３  ６２８は、片頭痛の処置に有用である、５−ＨＴ1F受容体アンタゴニスト活性を備えたインドールに由来するスルホンアミドを開示している。
【０００６】
さらに５−ＨＴ6受容体が食物の摂取に役割を果たすことも示されている［Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，４１，２００１，２１０−２１９］。
【０００７】
摂食障害、特に肥満は、これらの疾患が他の深刻でさらに致死性の疾患、好ましくは糖尿病及び冠動脈疾患を発症する危険を上昇させるため、あらゆる年齢のヒトの健康にとって深刻で、ますます増加する脅威である。
【０００８】
したがって本発明の目的は、医薬品における、好ましくは、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）の、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）、ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のための医薬品における有効成分として特に適した、新しい化合物を提供することである。
【０００９】
以下で述べる一般式（Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ）のインドール−６−イルスルホンアミド化合物が５−ＨＴ6受容体への親和性を示すことは見出されている。これらの化合物はしたがって、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存性真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の障害の予防及び／又は処置のための医薬品の製造に適切である。
【００１０】
それゆえ本発明の１つの態様は、一般式（Ｉａ）
【化２】
2007500164.tif 000004
（式中
Ｒ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系によって縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する脂環式ラジカルを表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は、同じ又は異なっており、水素、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シアノ、飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカル、又は任意選択的に少なくとも１置換されたフェニル又は任意選択的に少なくとも１置換されたヘテロアリールラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ6は、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9は、同じ又は異なっており、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ8及びＲ9が同時に水素でなく、それら、Ｒ8及びＲ9の一方が飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルである場合、他方は、少なくとも５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルであるという条件で、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する、及び／又は飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された複素環を形成し、
Ａは、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基によって結合される、及び／又はその環の１個以上に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、そして
ｎは０、１、２、３又は４である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、ラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物である。
【００１１】
本発明の別の態様は、一般式（Ｉｂ）
【化３】
2007500164.tif 000005
（式中、
Ｒ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルを表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は、同じ又は異なっており、水素、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シアノ、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、直鎖又は分岐脂肪族ラジカル、あるいは任意選択的に少なくとも１置換されたフェニルラジカルあるいは任意選択的に少なくとも１置換されたヘテロアリールラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ6は、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9は、同じ又は異なっており、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルをそれぞれ表し、
Ａは、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基によって結合される、及び／又はその環の１個以上に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、
そしてｎは０、１、２、３又は４である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、ラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物である。
【００１２】
なお本発明の別の態様は、一般式（Ｉｃ）
【化４】
2007500164.tif 000006
（式中、
Ｒ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系によって縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する脂環式ラジカルを表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は、同じ又は異なっており、水素、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、シアノ、飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカル又は任意選択的に少なくとも１置換されたフェニル又は任意選択的に少なくとも１置換されたヘテロアリールラジカルをそれぞれ表し、
Ｒ6は、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9は、同じ又は異なっており、水素あるいは飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルをそれぞれ表し、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する、及び／又は飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された複素環を形成し、
Ａは、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基によって結合される、及び／又はその環の１個以上に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、そして
ｎは０、１、２、３又は４である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、ラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物である。
【００１３】
部分Ｒ2〜Ｒ9の１個以上が飽和又は不飽和脂肪族ラジカル、すなわち１個以上の置換基によって置換されるアルキル、アルケニル又はアルキニルラジカルを表す場合、これらの置換基のそれぞれ１個は好ましくは別途定義しない限り、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群より選択できる。
【００１４】
Ｒ1が、１個以上の置換基によって置換される、及び／又は飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する脂環式ラジカルである場合、これらの置換基のそれぞれは別途定義しない限り、好ましくはヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルコキシ及びベンジルからなる群より、より好ましくは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル及びベンジルからなる群より選択される。
【００１５】
前記脂環式ラジカルの、及び／又は前記単環又は２環脂環式環のヘテロ原子は相互から独立して、好ましくは窒素、硫黄及び酸素からなる群より選択され、さらに好ましくは窒素がヘテロ原子として選択される。
【００１６】
前記脂環式ラジカルは、上述の群より選択される０、１、２又は３個のヘテロ原子を含有し、好ましくは上述の群から選択される０、１又は２個のヘテロ原子を含有する。
【００１７】
Ｒ8及びＲ9が架橋窒素原子と共に、少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する、及び／又は飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環環系と縮合される、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された複素環を形成する場合、これらの置換基のそれぞれ１個は別途定義しない限り、好ましくはヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルコキシ及びベンジルからなる群より、好ましくは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル及びベンジルからなる群より選択される。
【００１８】
複素環が１個以上の追加のヘテロ原子を含有する場合、及び／又は単環又は２環環系の１個又は両方の環が１個以上の追加のヘテロ原子を含有する場合、これらのヘテロ原子は相互から独立して、好ましくは窒素、硫黄及び酸素からなる群より選択され、さらに好ましくは窒素がヘテロ原子として選択される。
【００１９】
前記複素環は、上述の基から選択された０、１、２又は３個の追加のヘテロ原子を含有し、好ましくは上述の基から選択された０又は１個のヘテロ原子を含有する。
【００２０】
Ａが、任意選択的に少なくとも１置換されたアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基を介して結合される、及び／又は１個以上の置換基によって置換される、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は多環芳香族環系である場合、これらの置換基のそれぞれは好ましくは、別途定義しない限り、ヒドロキシ、ハロゲン、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｏ−フェニル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルコキシ、任意選択的に少なくとも１置換されたフェニル及び５−６員ヘテロアリールからなる群より、さらに好ましくはハロゲン、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｏ−フェニル、任意選択的に少なくとも１置換されたフェニル及び５−６員ヘテロアリールからなる群より、なおさらに好ましくはフッ素、塩素、−Ｏ−フェニル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、任意選択的に少なくとも１置換されたフェニル及び５−６員ヘテロアリールからなる群よりからなる群より選択される。
【００２１】
単環又は多環芳香族環系の環の１個以上が１個以上のヘテロ原子を含有する場合、これらのヘテロ原子（前述した５−６員ヘテロアリールラジカルのヘテロ原子など）は、好ましくは窒素、硫黄及び酸素からなる群より選択される。
【００２２】
前述したフェニルラジカルがそれ自体１個以上の置換基によって置換される場合、これらの置換基のそれぞれ１個は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択され、ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表す。
【００２３】
前述したアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基が１個以上の置換基によって置換される場合、これらの置換基のそれぞれは好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6パーフルオロアルコキシあるいは任意選択的に少なくとも１置換されたフェニルラジカルからなる群より選択される。前記フェニルラジカルがそれ自体１個以上の置換基によって置換される場合、これらの置換基のそれぞれが好ましくは、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択され、ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表す。
【００２４】
置換基Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7の１個以上がアルコキシラジカルを示す場合、前記ラジカルは１〜６個の、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する。
【００２５】
当業者は、「縮合した（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ）」という用語が、縮合環が１個を超える原子を共有することを示すことを理解している。「環で構成された（ａｎｎｕｌａｔｅｄ）」又は「融合した（ｆｕｓｅｄ）」という用語も、この種の結合に使用される。
【００２６】
一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＲ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系で縮合され、それにより環系の環が５又は６員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する５又は６員脂環式ラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ1は−ＮＲ8Ｒ9ラジカル又は
【化５】
2007500164.tif 000007
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここで、点線は存在する場合、任意の化学結合であり、Ｒ10は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカルを、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、Ｒ2〜Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００２７】
一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
なおさらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素を表し、
Ｒ1、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００２８】
一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体の使用も好ましく、ここでＲ6は水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ6は水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
なおさらに好ましくは、Ｒ6は水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、
Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００２９】
さらに一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ10アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルキニルラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9が同時に水素を表さず、それらＲ8及びＲ9の一方が飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルを表す場合、他方が少なくとも５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルを表すという条件で、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合され、それにより環系の環が５、６又は７員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する５又は６員複素環を形成し、
Ｒ1−Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００３０】
特に好ましいのは、一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体であり、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ10アルキルラジカルを表し、
Ｒ8及びＲ9が同時に水素ではなく、それらＲ8及びＲ9の一方が飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4脂肪族ラジカルである場合、他方が少なくとも５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換された脂肪族ラジカルであるという条件で、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、
【化６】
2007500164.tif 000008
からなる群より選択されるラジカルを形成し、
ここでＲ11は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカル、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、
Ｒ1−Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００３１】
さらに一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化７】
2007500164.tif 000009
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1−Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００３２】
さらに一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
さらに好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化８】
2007500164.tif 000010
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
Ｒ1−Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００３３】
さらに一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは、塩素、メチル、フェニル及びＯ−フェニルからなる群より選択される１、２又は３個の置換基によって置換される、及び／又はＣ1-2アルキレン基を介して結合される、ベンゾ［ｂ］チオフェニル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリールラジカル、
あるいは
【化９】
2007500164.tif 000011
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1−Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
さらに一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでｎは０、１、２、３又は４であり；好ましくは、ｎは１又は２であり；さらに好ましくは、ｎは２、そしてＲ1−Ｒ9及びＡは上で定義した通りである。
【００３４】
一般式（Ｉａ）の最も好ましい化合物は、
［９］５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−６−イル］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［１０］Ｎ−（１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［１１］Ｎ−［１−［２−ピロリジン−１−イル］エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１２］６−クロロ−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［１３］４−フェニル−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
［１４］２−（ナフタ−１−イル）−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−エタンスルホンアミド、
［１５］４−フェノキシ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、及び
［１６］３，５−ジクロロ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
ならびにその該当する塩及び溶媒和物
からなる群より選択される。
【００３５】
さらに一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
なおさらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素を表し、
Ｒ1、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００３６】
一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ6は、水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカルあるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ6は、水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ6は水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、
Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００３７】
さらに、一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ4アルキルラジカルを表し、Ｒ1−Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００３８】
特に好ましいのは一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体であり、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、Ｒ8及びＲ9は同時に水素でなく、Ｒ1−Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りであるという条件である。
【００３９】
さらに一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化１０】
2007500164.tif 000012
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1〜Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００４０】
さらに一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
さらに好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化１１】
2007500164.tif 000013
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
Ｒ1〜Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００４１】
さらに一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは、塩素、メチル、フェニル、及びＯ−フェニルからなる群より選択される１、２又は３個の置換基によって置換される、及び／又はＣ1-2アルキレン基を介して結合される、ベンゾ［ｂ］チオフェニル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリールラジカル
あるいは
【化１２Ａ】
2007500164.tif 000014
【化１２Ｂ】
2007500164.tif 000015
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1〜Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
さらに一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでｎは０、１、２、３又は４であり、好ましくは、ｎは１、又は２であり、さらに好ましくは、ｎは２であり、そしてＲ1〜Ｒ9及びＡは上で定義した通りである。
【００４２】
最も好ましい化合物は、一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体であり、
［１］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［３］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［４］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［５］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［６］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−（ナフタレン−１−イル）−エタンスルホンアミド、
［７］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
［８］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
ならびにその該当する塩及び溶媒和物
からなる群より選択される。
【００４３】
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＲ1は、−ＮＲ8Ｒ9ラジカルあるいは飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合され、それにより環系の環が５員又は６員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する５又は６員脂環式ラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ1は−ＮＲ8Ｒ9ラジカル又は
【化１３】
2007500164.tif 000016
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここで、点線は存在する場合、任意の化学結合であり、Ｒ10は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカルを、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、Ｒ2〜Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００４４】
一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカルあるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
なおさらに好ましくはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7は同じ又は異なっており、それぞれ水素を表し、
Ｒ1、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００４５】
一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ6は水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルを表し、
さらに好ましくは、Ｒ6は水素あるいは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルを表し、
なおさらに好ましくは、Ｒ6は水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、
Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ9、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００４６】
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体も好ましく、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ10アルキルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルケニルラジカル、直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ10アルキニルラジカルを表し、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有する単環又は２環脂環式環系と縮合され、それにより環系の環は５、６又は７員である、飽和又は不飽和の、任意選択的に少なくとも１置換された、任意選択的に少なくとも１個のさらなるヘテロ原子を環員として含有する５又は６員環を形成し、
Ｒ1〜Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００４７】
特に好ましいのは、一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体であり、ここでＲ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ10アルキルラジカルを表し、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に、
【化１４】
2007500164.tif 000017
からなる群より選択されるラジカルを形成し、
ここでＲ11は水素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルラジカル又はベンジルラジカル、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2アルキルラジカルを表し、Ｒ1〜Ｒ7、Ａ及びｎは上で定義した通りである。
【００４８】
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化１５】
2007500164.tif 000018
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1−Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００４９】
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系を表し、ここで環は、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキレン基、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレン基又は任意選択的に少なくとも１置換されたＣ2−Ｃ6アルキニレン基を介して結合された５又は６員であり、及び／又はここで環は少なくとも１個のヘテロ原子を環員として含有し、
さらに好ましくは、Ａは環が５又は６員であり、環の１個以上が少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、任意選択的に少なくとも１置換された単環又は多環芳香族環系、
あるいは
【化１６】
2007500164.tif 000019
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
Ｒ1−Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
【００５０】
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでＡは、塩素、メチル、フェニル、及びＯ−フェニルからなる群より選択される１、２又は３個の置換基によって置換される、及び／又はＣ1-2アルキレン基を介して結合される、ベンゾ［ｂ］チオフェニル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリールラジカル
あるいは
【化１７Ａ】
2007500164.tif 000020
【化１７Ｂ】
2007500164.tif 000021
からなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＸ、Ｙ、Ｚは相互から独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、トリフルオロメチルラジカル、シアノラジカル及びＮＲ12Ｒ13ラジカルからなる群より選択されるラジカルを表し、
ここでＲ12及びＲ13は同じ又は異なっており、それぞれ水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
Ｗは２環の間の単化学結合、ＣＨ2、Ｏ、Ｓ基又はＮＲ14ラジカルを表し、
ここでＲ14は水素あるいは直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、
ｍは０、１、２、３又は４であり、
ｍ１は１又は２、好ましくは２であり、Ｒ1〜Ｒ9及びｎは上で定義した通りである。
さらに一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体が好ましく、ここでｎは０、１、２、３又は４であり；好ましくは、ｎは１又は２であり；さらに好ましくは、ｎは２であり、そしてＲ1〜Ｒ9及びＡは上で定義した通りである。
【００５１】
本発明の別の態様は、一般式（Ｉｃ）
【化１８】
2007500164.tif 000022
（式中、
Ｒ1は−ＮＲ8Ｒ9ラジカルを表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ水素を表し、
Ｒ6は水素を表し、
Ｒ8及びＲ9は同じ又は異なっており、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−プロピル、さらに好ましくはメチルを表し、
あるいは
Ｒ8及びＲ9は架橋窒素原子と共に５又は６員複素環を形成し、さらに好ましくはピロリジン環又はピペリジン環を形成し、
そして
Ａは、塩素、メチル、フェニル、及びＯ−フェニルからなる群より選択される１、２又は３個の置換基によって置換される、及び／又はＣ1-2アルキレン基を介して結合される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール又はヘテロアリールラジカルを表し、
ｎは２である）
の、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマー、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、化合物、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物である。
【００５２】
それらの最も好ましい化合物は、
［１］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［２］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
［３］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［４］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［５］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
［６］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−（ナフタレン−１−イル）−エタンスルホンアミド、
［７］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
［８］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
［９］５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−６−イル］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド、
［１０］Ｎ−（１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル）−ナフチル−２−スルホンアミド、
［１１］Ｎ−［１−［２−ピロリジン−１−イル］エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
［１２］６−クロロ−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、
［１３］４−フェニル−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
［１４］２−（ナフタ−１−イル）−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−エタンスルホンアミド、
［１５］４−フェノキシ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、及び
［１６］３，５−ジクロロ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミド、
ならびにその該当する塩及び溶媒和物
からなる群より選択される、一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体である。
【００５３】
本発明は同様に、好ましくは一般式（Ｉａ）及び／又は（Ｉｂ）の、及び／又は一般式（Ｉｃ）の化合物の塩、好ましくは生理学的に許容される塩、好ましくは無機酸の、さらに好ましくは塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸の添加塩、及び有機酸の、さらに好ましくはクエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸又はその誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸の塩などに関する。
【００５４】
以下、一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体という表現は、それぞれ、そして任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形の、一般式（Ｉａ）の１つ以上の化合物を、及び／又は一般式（Ｉｂ）の１つ以上の化合物を、及び／又は一般式（Ｉｃ）の１つ以上の化合物を、あるいはその塩、好ましくはその該当する生理学的に許容される塩、あるいはその該当する溶媒和物を指す。
【００５５】
本発明の別の態様は、Ｒ1〜Ｒ9、ｎ及びＡが上で示した意味を有する一般式（Ｉ）の新しい誘導体を調製する工程より成り、それに従って一般式（ＩＩ）
【化１９】
2007500164.tif 000023
（式中、Ａは前述した意味を有し、Ｘは許容される離脱基、好ましくはハロゲン原子、さらに好ましくは塩素）の少なくとも１つの化合物に
一般式（ＩＩＩ）
【化２０】
2007500164.tif 000024
（式中、Ｒ1〜Ｒ7及びｎは以前示した意味を有する）の少なくとも１置換の６−アミノインドール又はその適切に保護された誘導体の１つを反応させて、必要ならば、式（Ｉ）の該当するスルホンアミド誘導体を得るために保護基が除去され、スルホンアミド誘導体は当業者に知られている従来の方法によって精製及び／又は単離することができる。
【００５６】
一般式（ＩＩ）の化合物と（ＩＩＩ）の化合物との間の反応は通常、有機反応溶媒の存在下で、好ましくはジアルキルエーテル、さらに好ましくはジエチルエーテル又は環状エーテル、さらに好ましくはテトラヒドロフラン又はジオキサン、ハロゲン化有機炭化水素、さらに好ましくはメチレンクロライド又はクロロホルム、アルコール、さらに好ましくはメタノール又はエタノール、双極性非プロトン性溶媒、さらに好ましくはアセトニトリル、ピリジン又はジメチルホルムアミド、又は他の適切な反応溶媒の存在下で実施される。当然、上述の化合物のクラスの少なくとも２つの混合物又は１つのクラスの少なくとも２つの化合物も使用できる。
【００５７】
反応は好ましくは、適切な塩基、例えば無機塩基、さらに好ましくはアルカリ金属ヒドロキシド及びアルカリ金属カーボネートの存在下で、又は有機塩基、さらに好ましくはトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン又はピリジンの存在下で実施される。
【００５８】
最も適切な反応温度は、０℃〜室温、すなわち約２５℃の範囲であり、反応時間は好ましくは５分〜２４時間を含む。
【００５９】
得られた一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体は、従来技術で既知の従来方法に従って精製及び／又は単離される。
【００６０】
好ましくは、一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体は、反応溶媒を蒸発させることと、水を添加することと、必要ならば濾過によって単離される固体が得られるようにｐＨを調整することとによって単離される；又はそれは、非混和性溶媒、好ましくはクロロホルムによって抽出でき、クロマトグラフィー又は適切な溶媒中での再結晶によって精製できる。
【００６１】
一般式（ＩＩ）の化合物は市販されているか、又はそれらは従来技術で既知の標準方法、例えば文献に述べられている方法と同様の方法に従って調製できる［Ｅ．Ｅ．Ｇｉｌｂｅｒｔ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９６９，１，３］。一般式（ＩＩＩ）の化合物も、従来技術で既知の標準方法、例えば文献に述べられている方法と同様の方法に従って調製できる［Ｈａｍ，Ｐｅｔｅｒ；Ｇａｓｔｅｒ，Ｌａｒａｍｉｅ  Ｍａｒｙ；Ｋｉｎｇ，Ｆｒａｎｃｉｓ  Ｄａｖｉｄ；Ｄｕｃｋｗｏｒｔｈ，Ｄａｖｉｄ  Ｍａｌｃｏｌｍ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎ−ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ−４’−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ５ＨＴ１Ｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ  ９５３２９６７  Ａ１  １９９５１２０７；Ｂａｓａｎａｇｏｕｄａｒ，Ｌ．Ｄ．；Ｓｉｄｄａｐｐａ，Ｓ．Ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｉｔｒｏｉｎｄｏｌｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７２），４９（８），８１１−１３．；Ｃｈｅｎ，Ｇｕｏｑｉｎｇ；Ａｄａｍｓ，Ｊｅｆｆｒｅｙ；Ｂｅｍｉｓ，Ｊｅａｎ；Ｂｏｏｋｅｒ，Ｓｈｏｎ；Ｃａｉ，Ｇｕｏｌｉｎ；Ｃｒｏｇｈａｎ，Ｍｉｃｈａｅｌ；Ｄｉｐｉｅｔｒｏ，Ｌｕｃｉａｎ；Ｄｏｍｉｎｇｕｅｚ，Ｃｅｌｉａ；Ｅｌｂａｕｍ，Ｄａｎｉｅｌ；Ｇｅｒｍａｉｎ，Ｊｕｌｉｅ；Ｇｅｕｎｓ−Ｍｅｙｅｒ，Ｓｔｅｐｈａｎｉｅ；Ｈａｎｄｌｅｙ，Ｍｉｃｈａｅｌ；Ｈｕａｎｇ，Ｑｉ；Ｋｉｍ，Ｊｏｓｅｐｈ  Ｌ．；Ｋｉｍ，Ｔａｅ−ｓｅｏｎｇ；Ｋｉｓｅｌｙｏｖ，Ａｌｅｘａｎｄｅｒ；Ｏｕｙａｎｇ，Ｘｉａｏｈｕ；Ｐａｔｅｌ，Ｖｉｎｏｄ  Ｆ．；Ｓｍｉｔｈ，Ｌｅｏｎ  Ｍ．；Ｓｔｅｃ，Ｍａｒｋｉａｎ；Ｔａｓｋｅｒ，Ａｎｄｒｅｗ；Ｘｉ，  Ｎｉｎｇ；Ｘｕ，Ｓｈｉｍｉｎ；Ｙｕａｎ，Ｃｈｅｓｔｅｒ  Ｃｈｅｎｇｕａｎｇ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌａｌｋｙｌａｍｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ａｓ  ｒｅｍｅｄｉｅｓ  ｆｏｒ  ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｄｉｓｅａｓｅｓ．ＷＯ  ０２６６４７０  Ａ１  ２００２０８２９．Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３（４），３７３−７；１９８８］。それらの１つは、例えばＹＡＭＡＳＨＫＩＮ，Ｓ．Ａ．；ＹＵＲＯＶＳＫＡＹＡ，Ｍ．Ａ．；Ｃｈｅｍ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ  Ｃｏｍｐｄ（Ｎ．Ｙ．），１９９９，３５（１２），１４２６−１４３２．ＢＯＯＴＨＲＯＹＤ，Ｓ．Ｒ．；ＫＥＲＲ，Ｍ．Ａ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ，１９９５，３６（１４），２４１１−２４１４．ＭＡＣＯＲ，Ｊ．Ｅ．；ＰＯＳＴ，Ｒ．；ＲＹＡＮ，Ｋ．；Ｓｙｎｔｈ  Ｃｏｍｍｏｎ，１９９３，２３（１），６５−７２などの従来技術で既知の方法による、一般式（ＩＶ）
【化２１】
2007500164.tif 000025
（式中、Ｒ1〜Ｒ7及びｎは上で示した意味を有する）の誘導体、又はその適切に保護された誘導体の１つのニトロ基還元より構成され、一般式（ＩＩＩ）の該当するアミンを得るために必要ならば保護基が除去されて、アミンは従来知られている方法によって精製及び／又は単離される。
【００６２】
一般式（ＩＶ）の化合物も、従来知られている技術で既知の標準方法、例えばＥｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３（４），３７３−７；１９８８；Ｆａｒｍａｃｏ，５１（１），７５−８；１９９６；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，５５（６），１１５１−１１５９；２００１；Ｈａｍ，Ｐｅｔｅｒ；Ｇａｓｔｅｒ，Ｌａｒａｍｉｅ  Ｍａｒｙ；Ｋｉｎｇ，Ｆｒａｎｃｉｓ  Ｄａｖｉｄ；Ｄｕｃｋｗｏｒｔｈ，Ｄａｖｉｄ  Ｍａｌｃｏｌｍ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎ−ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ−４’−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ５ＨＴ１Ｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ，ＷＯ  ９５３２９６７  Ａ１  １９９５１２０７に述べられている方法と同様の方法に従って調製できる。
【００６３】
それらの１つは、当技術分野で既知の方法：ＭＡＣＣＨＩＡ，Ｍ．；ＭＡＮＥＲＡ，Ｃ．；ＮＥＮＣＥＴＴＩ，Ｓ．；ＲＯＳＳＥＬＬＯ，Ａ．；ＢＲＯＣＣＡＬＩ，Ｇ．；ＬＩＭＯＮＴＡ，Ｄ．；Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄ  Ｓｃｉ［ＦＲＰＳＡＸ］１９９６，５１（１），７５−７８．ＢＨＡＧＷＡＴ，Ｓ．Ｓ．；ＧＵＤＥ，Ｃ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ，１９９４，３５（１２），１８４７−１８５０．ＢＲＡＴＴＯＮ，Ｌ．Ｄ．；ＲＯＴＨ，Ｂ．Ｄ．；ＴＲＩＶＥＤＩ，Ｂ．Ｋ．；ＵＮＡＮＧＳＴ，Ｐ．Ｃ．；Ｊ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ  Ｃｈｅｍ，２０００，３７（５），１１０３−１１０８による一般式（ＩＶ）
【化２２】
2007500164.tif 000026
（式中、Ｒ2〜Ｒ7及びｎは上で示した意味を有する）のニトロ誘導体、又はその適切に保護された誘導体の１つのアルキル化より構成され、一般式（ＩＩＩ）の該当するアミンを得るために必要ならば保護基が除去されて、アミンは従来技術で既知の従来の方法によって精製及び／又は単離される。
【００６４】
一般式（Ｖ）の化合物は市販されているか、又はそれらは従来技術で既知の標準方法、例えばＯＴＴＯＮＩ，Ｏ．；ＣＲＵＺ，Ｒ．；ＫＲＡＭＭＥＲ，Ｎ．Ｈ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ［ＴＥＬＥＡＹ］１９９９，４０（６），１１１７−１１２０．ＶＯＲＯＢ’ＥＶＡ，Ｓ．Ｌ．；  ＢＵＹＡＮＯＶ，Ｖ．Ｎ．；ＳＵＶＯＲＯＶ，Ｎ．Ｎ．；Ｋｈｉｍ  Ｇｅｔｅｒｏｓｉｋｌ  Ｓｏｅｄｉｎ［ＫＧＳＳＡＱ］１９９１，（５），６３６−６３７．ＫＡＴＲＩＴＺＫＹ，Ａ．Ｒ．；ＲＡＣＨＷＡＬ，Ｓ．；ＢＡＹＹＵＫ，Ｓ．；Ｏｒｇ  Ｐｒｅｐ  Ｐｒｏｃｅｅｄ  Ｉｎｔ［ＯＰＰＩＡＫ］１９９１，２３（３），３５７−３６３．ＭＯＳＫＡＬＥＶ，Ｎ．；ＭＡＫＯＳＺＡ，Ｍ．；  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ［ＨＴＣＹＡＭ］２０００，５２（２），５３３−５３６に従って調製できる。
【００６５】
各文献の記述は参照により組込まれており、開示の一部を形成する。
【００６６】
本発明の別の態様は、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ9、ｎ及びＡが上で示した意味を有し、Ｒ6が水素原子である、一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体の、アルキルハロゲン化物又はジアルキルサルフェートによるアルキル化によって、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ9、Ａ及びｎが上で示した意味を有し、Ｒ6がアルキルラジカル、好ましくは直鎖又は分岐の、任意選択的に少なくとも１置換されたＣ1−Ｃ6アルキルラジカルである、一般式（Ｉ）の新しいスルホンアミド誘導体を調製する工程より成る。
【００６７】
アルキル化反応は好ましくは、適切な塩基の存在下で、さらに好ましくはアルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属カーボネート、金属ヒドリド、金属アルコキシド、さらに好ましくはナトリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、有機金属化合物、さらに好ましくはブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムの存在下で、有機反応溶媒、さらに好ましくはジアルキルエーテル、さらに好ましくはジエチルエーテル、又は環状エーテル、さらに好ましくはテトラヒドロフラン又はジオキサン、炭化水素、さらに好ましくはトルエン、アルコール、さらに好ましくはメタノール又はエタノール、双極性非プロトン性溶媒、さらに好ましくはアセトニトリル、ピリジン又はジメチルホルムアミド、又は他の適切な反応溶媒の存在下で実施される。当然、上述の化合物のクラスの少なくとも２つの混合物又は１つのクラスの少なくとも２つの化合物も使用できる。
【００６８】
最も適切な反応温度は、０℃〜反応溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は好ましくは１〜２４時間を含む。
【００６９】
好ましくは、得られた一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体は、濾過と、減圧下で濾液を濃縮することと、水を添加することと、必要ならば濾過によって単離される固体が得られるようにｐＨを調整することとによって単離される；又はスルホンアミド誘導体は、非水混和性溶媒、好ましくはクロロホルムによって抽出され、クロマトグラフィー又は適切な溶媒中での再結晶によって精製される。
【００７０】
一般式（Ｉ）の化合物の塩、好ましくは製薬的に許容される塩は、従来技術で既知の従来方法によって、適切な溶媒、好ましくはメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、エチルアセテート、アセトニトリル又はアセトン中での、好ましくは無機酸との反応によって、さらに好ましくは塩酸、臭化水素酸、リン酸ａｃｉｄ、硫酸又は硝酸との反応によって、あるいは有機酸との反応によって、さらに好ましくはクエン酸、マレイン酸、フマル酸ａｃｉｄ、酒石酸、又はその誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸などとの反応によって調製され、該当する塩の沈殿又は結晶化のための通常の技法を使用して生じた塩を得る。
【００７１】
一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体の好ましい生理学的に許容される塩は、無機酸の、さらに好ましくは塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸又は硝酸の付加塩、そして有機酸、さらに好ましくはクエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、又はその誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸などの付加塩である。
【００７２】
溶媒和物、好ましくは生理学的に許容される溶媒和物、さらに好ましくは一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体の、又は該当する生理学的に許容される塩の水和物は、当分野で既知の方法によって調製される。
【００７３】
上述した、又は使用した試薬の適切な調製における一部の合成順序の間に、使用した一部の分子における感受性基又は反応性基を保護することが必要である、及び／又は望ましい。これは、従来の保護基の使用、好ましくは文献で述べた保護基の使用によって実施される［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｅｄ．Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３；Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９１］。保護基は、当分野で既知の方法によって適切な次の段階で除去される。各文献の記述は参照により組込まれており、開示の一部を形成する。
【００７４】
一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体が立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形で得られる場合、前記混合物は、従来技術で既知の標準工程、例えばクロマトグラフィー法又はキラル剤による結晶化によって分離される。
【００７５】
本発明の別の態様は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉ）のインドール−６−イルスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物、及び任意選択的に１つ以上の製薬的に許容されるアジュバントを含む医薬品である。
【００７６】
この医薬品は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のために、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のために、好ましくは食欲の調節のために、体重の維持、増加又は減少のために、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）の、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のために、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のために、認知向上のために、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）、ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のために適切である。
【００７７】
本発明の別の態様は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉａ）のインドール−６−イルスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物、及び任意選択的に１つ以上の製薬的に許容されるアジュバントを含む医薬品である。
【００７８】
この医薬品は、５−ＨＴ6受容体調節のために、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のために、好ましくは食欲の調節のために、体重の維持、増加又は減少のために、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）に、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は処置のために、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のために、認知向上のために、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のために適切であり、
【００７９】
５−ＨＴ6受容体調節のために、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のために、好ましくは食欲の調節のために、体重の維持、増加又は減少のために、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のために、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のためにさらに適切である。
【００８０】
本発明の別の態様は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉｂ）のインドール−６−イルスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物、及び任意選択的に１つ以上の製薬的に許容されるアジュバントを含む医薬品である。
【００８１】
この医薬品は、５−ＨＴ6受容体調節のために、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のために、好ましくは食欲の調節のために、体重の維持、増加又は減少のために、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のために、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のために、認知向上のために、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のために適切であり、
ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、認知向上のために、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のためにさらに適切である。
【００８２】
本発明の別の態様は、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉｃ）のインドール−６−イルスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物、及び任意選択的に１つ以上の製薬的に許容されるアジュバントを含む医薬品である。
【００８３】
この医薬品は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のために、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のために、好ましくは食欲の調節のために、体重の維持、増加又は減少のために、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のために、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のために、認知向上のために、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のために適切である。
【００８４】
本発明によって得られた医薬品は、ヒトを含む哺乳類への投与に特に適切である。医薬品は好ましくは、あらゆる年齢群、すなわち小児、思春期男女、及び成人に投与できる。
【００８５】
本発明の別の態様は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）、ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のための医薬品の製造への、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩又はその該当する溶媒和物の使用である。
【００８６】
本発明の別の態様は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）の予防及び／又は処置のための医薬品の製造への、
好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、好ましくは５−ＨＴ6受容体の調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための医薬品の製造への、
任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉａ）のスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩又はその該当する溶媒和物の使用である。
【００８７】
本発明の別の態様は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のための、
好ましくはヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のための、
医薬品の製造への、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉｂ）のスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩又はその該当する溶媒和物の使用である。
【００８８】
本発明の別の態様は、ヒト及び／又は動物における、好ましくは哺乳類における、さらに好ましくはヒトにおける、５−ＨＴ6受容体調節のための、食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は処置のための、好ましくは食欲の調節のための、体重の維持、増加又は減少のための、肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（非インシュリン依存型真性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病予防及び／又は処置のための、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防及び／又は処置のための、認知向上のための、中枢神経系の障害、不安神経症、パニック障害、うつ、双極性障害、認知記憶障害、老年性認知症プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症、統合失調症、精神疾患又は小児多動（ＡＤＨＤ、注意力欠如／多動性障害）ならびに５−ＨＴ6セロトニン受容体によって仲介される他の疾患の予防及び／又は処置のための医薬品の製造への、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉｃ）のスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩又はその該当する溶媒和物の使用である。
【００８９】
該当する医薬組成物の調製は、製剤医薬品の調製と同様に、従来技術で既知の従来方法によって、例えば「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ」，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａｕｌｔｏｎ，Ｍ．Ｅ．（ＥＤ．Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ，Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ（２００２）；「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｗａｒｂｒｉｃｋ，Ｊ．ａｎｄ  Ｂｏｙｌａｎ，Ｊ．Ｃ．（Ｅｄｓ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）；「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ」，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂａｎｋｅｒ  Ｇ．Ｓ．ａｎｄ  Ｒｈｏｄｅｓ  Ｃ．Ｔ．（Ｅｄｓ．）Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２），及び「Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｙ」，Ｌａｃｈｍａｎ  Ｌ．，Ｌｉｅｂｅｒｍａｎ  Ｈ．ａｎｄ  Ｋａｎｉｇ  Ｊ．（Ｅｄｓ．），Ｌｅａ  ＆  Ｆｅｂｉｇｅｒ，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ（１９８６）の指標に基づいて実施される。各文献の記述は参照により組込まれており、開示の一部を形成する。
【００９０】
医薬組成物は、本発明に従って調製された製剤医薬品と同様に、任意選択的にその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの１つ、そのラセミ体の形の、あるいはその立体異性体、好ましくはエナンチオマー又はジアステレオマーのうちの少なくとも２つの、任意の混合比での混合物の形の、少なくとも１つの一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体、あるいはその該当する生理学的に許容される塩、又はその該当する溶媒和物に加えて、従来技術で既知の他の従来の補助物質、好ましくは賦形剤、充填剤、溶媒、希釈剤、染料、コーティング剤、マトリクス形成剤及び／又はバインダを含む。
【００９１】
当業者にも既知であるように、補助物質の選択及びその量は、目的の投与経路、例えば直腸、静脈内、腹腔内、筋肉内、鼻腔内、経口、頬側又は局所によって変わる。
【００９２】
経口投与に適切な医薬品は、例えば錠剤、コーティング錠、カプセル剤又は多粒子、好ましくは任意選択的に錠剤への圧縮を受ける、カプセル剤に充填される、又は液剤、懸濁剤又は適切な液体中に懸濁される顆粒剤又はペレット剤である。
【００９３】
非経口、局所又は吸入投与に適切な医薬品は好ましくは、液剤、懸濁剤、迅速に還元可能な乾燥調製物、またスプレーからなる群より選択される。
【００９４】
経口又は経皮用途に適切な医薬品は好ましくは、一般式（Ｉ）のスルホンアミド化合物を持続方式で放出し、これらの持続放出医薬品の調製は一般に従来技術で既知である。
【００９５】
適切な持続放出形は、その調製のための物質及び方法と同様に、例えば「Ｍｏｄｉｆｉｅｄ−Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｒａｔｈｂｏｎｅ，Ｊ．ＪＩ，Ｈａｄｇｒａｆｔ，Ｊ．ａｎｄ  Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｍ．Ｓ．（Ｅｄｓ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｗｉｓｅ，Ｄ．Ｌ．（Ｅｄ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２０００）；「Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」，Ｖｏｌ．Ｉ，Ｂａｓｉｃ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ，Ｂｒｕｃｋ，Ｓ．Ｄ．（Ｅｄ．），ＣＲＤ  Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ（１９８３）の指標から、そしてＴａｋａｄａ，Ｋ．ａｎｄ  Ｙｏｓｈｉｋａｗａ，Ｈ．，「Ｏｒａｌ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（Ｅｄ．），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９），Ｖｏｌ．２，７２８−７４２；Ｆｉｘ，Ｊ．，「Ｏｒａｌ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ，ｓｍａｌｌ  ｉｎｔｅｓｔｉｎｅ  ａｎｄ  ｃｏｌｏｎ」，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（Ｅｄ．），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９），Ｖｏｌ．２，６９８−７２８により、当分野で既知である。各文献の記述は参照により組込まれており、開示の一部を形成する。
【００９６】
本発明の医薬品は、ｐＨによって溶解する少なくとも１つの腸溶コーティングを有することもある。このコーティングの結果として、医薬品は溶解せずに胃を通過し、一般式Ｉの化合物は腸管のみで放出される。腸溶コーティングは好ましくは、５〜７．５のｐＨで溶解する。腸溶コーティングを調製するのに適切な物質及び方法も従来技術で既知である。
【００９７】
通例、医薬組成物及び医薬品は、１つ以上の一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体１〜６０重量％、及び１つ以上の賦形剤の４０〜９９重量％を含む。
【００９８】
患者に投与される医薬品物質の量は、患者の体重、投与経路、障害の徴候及び重症度によって変わる。通常、患者１人に１日当たり少なくとも１つの一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体１ｍｇ〜２ｇが投与される。全１日用量は、患者に１回以上の用量で投与できる。
【００９９】
製薬的方法：
５ＨＴ6セロトニン受容体への結合
組換えヒト５ＨＴ6受容体を発現するＨＥＫ−２９３細胞膜は、Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙにより提供された。前記膜での受容体濃度は、２．１８ｐｍｏｌ／タンパク質１ｍｇであり、タンパク質濃度は９．１７ｍｇ／ｍｌである。実験プロトコルは、わずかな変更を加えて、Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ  ｅｔ  ａｌ．［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ，Ｓ．Ｃ．Ｃｒａｉｇｏ，Ｍ．Ｓ．Ｃｈｏｕｄｈａｒｙ，Ａ．Ｕｌｕｅｒ，Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ，Ｙ．Ｓｈｅｎ，Ｈ．Ｙ．Ｍｅｌｔｚｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｓｉｂｌｅｙ：Ｂｉｎｄｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｙｐｉｃａｌ  ａｎｄ  Ａｔｙｐｉｃａｌ  Ａｎｔｉｐｓｈｙｃｈｏｔｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ  ｔｏ  ５−Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−６  ａｎｄ  Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−７  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ．Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，１９９４，２６８，１４０３］の方法に従った。市販の膜を結合緩衝液：５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ2、０．５ｍＭ  ＥＤＴＡ（ｐＨ７．４）で希釈した（１：４０希釈）。使用した放射性リガンドは、濃度２．７ｎＭの［3Ｈ］−ＬＳＤであり、最終体積は２００μｌである。インキュベーションは膜懸濁液１００μｌ（膜タンパク質の≒２２．９μｇ）を添加することによって開始し、３７℃の温度で６０分間に渡って延長する。インキュベーションは、Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ  Ｂｒａｎｄｅｌ  Ｃｅｌｌ内での、０．５％ポリエチレンイミン溶液で前処理したＳｃｈｌｅｉｃｈｅｒ＆Ｓｃｈｕｅｌｌ  ＧＦ  ３３６２商標のガラス繊維フィルタを通じた急速濾過によって終了する。フィルタはｐＨ７．４の５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ＨＣｌ緩衝液、３ミリリットルで３回洗浄する。フィルタをバイアルに移し、Ｅｃｏｓｃｉｎｔ  Ｈ．液体シンチレーションカクテル５ｍＬを各バイアルに添加した。バイアルを平衡になるまで数時間放置してから、１４１４  Ｗａｌｌａｃ  Ｗｉｎｓｐｅｃｔｒａｌシンチレーションカウンタでカウントする。非特異性結合は、セロトニン１００μＭの存在下で決定する。アッセイはトリプリケート（ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅ）実施する。阻害定数（Ｋi、ｎＭ）は、ＥＢＤＡ／ＬＩＧＡＮＤプログラムを使用して非線形回帰解析によって計算する［Ｍｕｎｓｏｎ  ａｎｄ  Ｒｏｄｂａｒｄ，Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８０，１０７，２２０］。
【０１００】
各文献の記述は参照により組込まれており、開示の一部を形成する。
【０１０１】
食物摂取の測定（挙動モデル）
Ｈａｒｌａｎ，Ｓ．Ａ．によるオスＷラット（２００−２７０ｇ）を使用する。処置を受けさせる前の少なくとも５日前に、動物を住居に順化させる。この期間中に、動物を（５匹のグループで）半透明ケージに収容して、水と食事を自由に取れるようにする。処置を開始する少なくとも２４時間前に、動物を個別ケージに収容する。
【０１０２】
次に発明により使用した式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体の、絶食状態のラットの食物摂取に対する急性効果を以下のように決定する。
【０１０３】
ラットをその個別ケージで２３時間に渡って絶食状態で維持する。この期間の後、一般式（Ｉ）のスルホンアミド誘導体を含有する組成物又は前記スルホンアミド誘導体を含まない該当する組成物（溶剤）の用量を用いて、ラットを経口又は腹腔内処置する。この直後に、ラットを事前に計量した食物と共に放置し、１、２、４及び６時間後の累積食物摂取を測定する。
【０１０４】
この食物摂取測定方法は、Ｋａｓｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ４１４（２００１），２１５−２２４、及びＴｕｒｎｂｕｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｄｉａｂｅｔｅｓ，Ｖｏｌ．５１，Ａｕｇｕｓｔ，２００２の刊行物にも述べられている。各文献の記述は参照として組込まれており、それらは開示の一部を形成する。
【０１０５】
本発明による新しい化合物の調製を以下の実施例で示す。５ＨＴ6セロトニン受容体への親和性も、本発明の化合物に利用できる製剤処方と同様に述べられている。以下に示す実施例は、例示的な実施例として示されており、本発明の範囲を決して限定するものではない。
【実施例１】
【０１０６】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミドの調製
５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニルクロライド１８５．６ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）を、ジメチルホルムアミド２ｍｌ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン１１６ｍｇによる６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を室温にて２０時間攪拌した。次にそれを乾燥するまで蒸発させ、重炭酸ナトリウム溶液によりわずかにアルカリ化して、クロロホルムによって抽出した。有機相を水及び重炭酸ナトリウムの飽和溶液で繰返し洗浄し、それを分離して、無水硫酸ナトリウムによって乾燥させた。有機溶液を乾燥するまで蒸発させて、生じた固体をクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド１８０ｍｇ（６７％）をアモルファス固体として得た。
【実施例２】
【０１０７】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−２−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び２−ナフタレンスルホニルクロライド１５０ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１８７ｍｇ（８０％）を固体として得た。
【実施例３】
【０１０８】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び１−ナフタレンスルホニルクロライド１５０ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１５７ｍｇ（６７％）を固体として得た。
【実施例４】
【０１０９】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホニルクロライド１７０ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１７０ｍｇ（６７％）を固体として得た。
【実施例５】
【０１１０】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び４−フェニルベンゼンスルホニルクロライド１６７ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１８４ｍｇ（７３％）を固体として得た。
【実施例６】
【０１１１】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−（ナフタレン−１−イル）−エタンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び２−（ナフタレン−１−イル）−エタンスルホニルクロライド１６８ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１００ｍｇ（４０％）を固体として得た。
【実施例７】
【０１１２】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び４−フェノキシベンゼンスルホニルクロライド１７７ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１９０ｍｇ（７３％）を固体として得た。
【実施例８】
【０１１３】
Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−インドール１２２ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライド１６２ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１００ｍｇ（４１％）を固体として得た。
【実施例９】
【０１１４】
５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル−１Ｈ−インドール−６−イル］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］−チオフェン−２−スルホニルクロライド１８６ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１６５ｍｇ（５８％）を固体として得た。
【実施例１０】
【０１１５】
Ｎ−（１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル）−ナフチル−２−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及びナフタレンスルホニルクロライド１５０ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１４２ｍｇ（５７％）を固体として得た。
【実施例１１】
【０１１６】
Ｎ−［１−［２−ピロリジン−１−イル］エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−ナフタレン−１−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及びナフタレンスルホニルクロライド１５０ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）から上述の化合物１６６ｍｇ（６６％）を固体として得た。
【実施例１２】
【０１１７】
６-クロロ−Ｎ−［１−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−６−イル］−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホニルクロライド１７０ｍｇから上述の化合物１７０ｍｇ（５９％）を固体として得た。
【実施例１３】
【０１１８】
４−フェニル−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び４−フェニルベンゼンスルホニルクロライド１６９ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）から上述の化合物２０５ｍｇ（７７％）を油として得た。
【実施例１４】
【０１１９】
２−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−エタンスルホンアミド
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び２−ナフタレン−エタンスルホニルクロライド１８２ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）から上述の化合物１８２ｍｇ（６８％）を固体として得た。
【実施例１５】
【０１２０】
４−フェノキシ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び４−フェノキシベンゼンスルホニルクロライド１７７ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）から上述の化合物１８５ｍｇ（６７％）を固体として得た。
【実施例１６】
【０１２１】
３，５−ジクロロ−Ｎ−（１−（２−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゼンスルホンアミドの調製
実施例１で述べた工程によって、６−アミノ−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール１３７ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）及び３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロライド１６２ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）から上述の化合物１２２ｍｇ（４６％）を固体として得た。
【０１２２】
収率は指標となり、それらを改善するためにさらなる作業は実施しなかった。
【０１２３】
本発明の化合物の一部を同定するための融点及び分光データを以下の表に示す。
【０１２４】
【表１】
2007500164.tif 000027
【表２】
2007500164.tif 000028
【表３】
2007500164.tif 000029
【表４】
2007500164.tif 000030
【表５】
2007500164.tif 000031
【０１２５】
製薬上の詳細：
一般式（Ｉ）の新しい化合物の、５−ＨＴ6受容体への結合は、以前に述べたように決定した。
【０１２６】
本発明の化合物の一部の結合結果を以下の表に示す：
【０１２７】
【表６】
2007500164.tif 000032
【０１２８】
ヒト医薬品の１日薬量は、１回又は数回の用量で投与される医薬品１ミリグラム〜２グラムで含まれる。組成物は、使用する投与経路に適合する形、好ましくは錠剤、コーティング錠、カプセル剤、坐剤、液剤又は懸濁剤として調製される。これらの組成物は、既知の方法によって調製され、医薬品物質（一般式Ｉの化合物）１〜６０重量％、ならびに医薬品物質及び使用する組成物の物理形態に適合する適切な製薬溶剤４０〜９９重量％を含む。本発明の生成物を含有する錠剤の処方を一例として挙げる。
【０１２９】
１錠剤当たりの処方例：
実施例１                      ５ｍｇ
ラクトース                    ６０ｍｇ
結晶性セルロース              ２５ｍｇ
ポビドンＫ９０                ５ｍｇ
α化デンプン                  ３ｍｇ
コロイド状二酸化ケイ素        １ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム      １ｍｇ
１錠剤当たりの総重量          １００ｍｇ
【国際調査報告】
2007500164.tif 000041
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