(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ及びＹは、本明細書中で明記されている意味を有する］で表される新規２，４，６−フェニル置換環状ケトエノール、それを製造するための数種類の方法及び中間生成物、並びに、それの殺有害生物剤及び／又は除草剤の形態での使用に関し、また、該２，４，６−フェニル置換環状ケトエノール及び栽培植物との適合性を改善する化合物を含んでいる選択性除草剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007530472.tif 000233
［式中、
Ｗは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシビスアルコキシ、ビスアルコキシアルコキシ又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ（ここで、これは、場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい）を表し；
Ｘは、ハロゲンを表し；
Ｙは、アルキルを表し；
ＣＫＥは、下記基のうちの１つを表し；
【化２】
2007530472.tif 000234
2007530472.tif 000235
Ａは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、場合により、少なくとも１個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；
又は、
ＡとＢは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ここで、該環は、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい）を表し；
Ｄは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、場合により、１つ以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し；
又は、
ＡとＤは、これらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、該環は、置換されていないか又はＡ，Ｄ部分において置換されている）を表し；
又は、
ＡとＱ１は一緒になって、アルカンジイル又はアルケンジイル（ここで、これらは、ヒドロキシルで場合により置換されていてもよく、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｑ１は、水素又はアルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し；
Ｑ３は、水素を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、場合により、１つのメチレン基が酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）若しくは場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ここで、該環は、場合によりヘテロ原子を含んでいてもよい）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基のうちの１つを表し；
【化３】
2007530472.tif 000236
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、環（ここで、該環は、場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表す］
により表される化合物。
【請求項２】
Ｗが、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルオキシ（ここで、これは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよく、また、場合により該環の１つのメチレン基は酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表し；
Ｘが、ハロゲンを表し；
Ｙが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ＣＫＥが、下記基のうちの１つを表し；
【化４】
2007530472.tif 000237
2007530472.tif 000238
Ａが、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により、１つ又は２つの直接隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはナフチル、５〜６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これらは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジチオイル基で置換されているか又はアルキレンジオキシル基で置換されているか又はアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、１個又は２個の直接隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、これらが結合している炭素原子と一緒になってさらに５〜８員の環を形成している）で置換されている）を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（ここで、これら２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表している）を表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
ＡとＤが一緒になって、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（ここで、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し（ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである：
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらに、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、場合により２つの隣接する置換基がこれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の環を形成する（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下に示してある基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０を表す）（ここで、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の該環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、場合により以下の基のうちの１つを含んでいてもよい））；
【化５】
2007530472.tif 000239
又は、
ＡとＱ１が一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表し、ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、これらはそれぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により１置換〜３置換されていてもよい）からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル（ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっていてもよい置換基で場合により１置換又は２置換されていてもよく、また、該Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、さらに、下記基：
【化６】
2007530472.tif 000240
のうちの１つを場合により有していてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく；
又は、
Ｑ１が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ７−環（ここで、該環は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【化７】
2007530472.tif 000241
のうちの１つを表し、ここで、
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により、１つ以上の直接隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１が、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
又は
Ｒ２が、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７が一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、場合により１個の炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１３が、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ１４ａが、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１３とＲ１４ａが一緒になって、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａが、同一であるか又は異なっていて、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａが一緒になって、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルラジカル（ここで、該Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａが、互いに独立して、水素を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａが、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｗが、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−ビス−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルオキシ（ここで、場合により該環の１つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｘが、塩素又は臭素を表し；
Ｙが、メチル、エチル又はプロピルを表し；
ＣＫＥが、下記基のうちの１つを表し；
【化８】
2007530472.tif 000242
2007530472.tif 000243
Ａが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表すか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）及び式（Ｉ−７）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはベンジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素又はメチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、アルキレンジチオール基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジオキシル基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、１個又は２個の直接隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、メチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく、また、該基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに５〜６員の環を形成している）で場合により置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素又はメチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、これら２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素又はメチルを表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよく、また、場合により１つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＤが一緒になって、場合により１置換〜２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し（ここで、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシである）；
又は、
ＡとＤが（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）これらが結合している原子と一緒になって、以下の基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０のうちの１つを表し；
【化９】
2007530472.tif 000244
2007530472.tif 000245
又は、
ＡとＱ１が一緒になって、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ１が、水素を表し；
Ｑ２が、水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｑ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ３とＱ４が、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（ここで、該環は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ａは水素又はメチルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【化１０】
2007530472.tif 000246
のうちの１つを表し、ここで、
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよく、また、場合により、１つ又は２つの直接隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
又は、
Ｒ６とＲ７が一緒になって、Ｃ４−Ｃ５−アルキレンラジカル（ここで、これは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｗが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシを表し；
Ｘが、塩素又は臭素を表し；
Ｙが、メチル又はエチルを表し；
ＣＫＥが、下記基のうちの１つを表し；
【化１１】
2007530472.tif 000247
Ａが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、（式（Ｉ−５）で表される化合物の場合のみ）フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｂが、水素、メチル又はエチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、２個の直接隣接していない酸素原子を有するアルキレンジオキシル基で置換されている）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、これら２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は水素を表し；
Ｄが、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで場合により１置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＤが一緒になって、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよく、また、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つの炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
ＡとＱ１が一緒になって、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ１が、水素を表し；
Ｑ２が、水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６が、互いに独立して、水素又はメチルを表し；
Ｑ３が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４が、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ａは水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【化１２】
2007530472.tif 000248
のうちの１つを表し、ここで、
Ｅが、アンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロプロピル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すか、又は、塩素で１置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、フェニル若しくはベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｗが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシエトキシ又はシクロプロピルメトキシを表し；
Ｘが、塩素を表し；
Ｙが、メチルを表し；
ＣＫＥが、下記基のうちの１つを表し；
【化１３】
2007530472.tif 000249
Ａが、メチル、イソプロピル、イソブチル又はシクロプロピルを表し；
Ｂが、水素、メチル又はエチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環原子は酸素で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｄが、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【化１４】
2007530472.tif 000250
のうちの１つを表し；
Ｅが、アンモニウムイオンを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、塩素で１置換されている）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、塩素で場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（１−１−ａ）：
【化１５】
2007530472.tif 000251
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩ）：
【化１６】
2007530472.tif 000252
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキルを表す］
で表される化合物を分子内で縮合させること；
（Ｂ）  式（Ｉ−２−ａ）：
【化１７】
2007530472.tif 000253
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）：
【化１８】
2007530472.tif 000254
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を分子内で縮合させること；
（Ｃ）  式（Ｉ−３−ａ）：
【化１９】
2007530472.tif 000255
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式（ＩＶ）：
【化２０】
2007530472.tif 000256
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す］
で表される化合物を分子内で環化させること；
（Ｄ）  式（Ｉ−４−ａ）：
【化２１】
2007530472.tif 000257
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（Ｖ）：
【化２２】
2007530472.tif 000258
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物、又は、式（Ｖａ）：
【化２３】
2007530472.tif 000259
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を、式（ＶＩ）：
【化２４】
2007530472.tif 000260
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
で表される化合物と反応させること；
（Ｅ）  式（Ｉ−５−ａ）：
【化２５】
2007530472.tif 000261
［式中、Ａ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）：
【化２６】
2007530472.tif 000262
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を、式（ＶＩ）：
【化２７】
2007530472.tif 000263
［式中、Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させること；
（Ｆ）  式（Ｉ−６−ａ）：
【化２８】
2007530472.tif 000264
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＶＩＩＩ）：
【化２９】
2007530472.tif 000265
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキルを表す］
で表される化合物を分子内で環化させること；
（Ｇ）  式（Ｉ−７−ａ）：
【化３０】
2007530472.tif 000266
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＸ）：
【化３１】
2007530472.tif 000267
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキルを表す］
で表される化合物を分子内で縮合させること；
（Ｈ）  式（Ｉ−８−ａ）：
【化３２】
2007530472.tif 000268
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を得るために、
式（Ｘ）：
【化３３】
2007530472.tif 000269
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）：
【化３４】
2007530472.tif 000270
［式中、Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＷは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩ）：
【化３５】
2007530472.tif 000271
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８（ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである）を表す］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（γ）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）：
【化３６】
2007530472.tif 000272
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させること；
（Ｉ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−８−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、
（α）  式（ＸＩＩＩ）：
【化３７】
2007530472.tif 000273
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）：
【化３８】
2007530472.tif 000274
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｊ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−８−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、酸素を表す］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶ）：
【化３９】
2007530472.tif 000275
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させる；
（Ｋ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−８−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、硫黄を表す］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩ）：
【化４０】
2007530472.tif 000276
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｌ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−８−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩＩ）：
【化４１】
2007530472.tif 000277
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである］
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｍ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−８−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化４２】
2007530472.tif 000278
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｎ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−８−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、それぞれ、式（ＸＩＸ）及び式（ＸＸ）：
【化４３】
2007530472.tif 000279
［式中、
Ｍｅは、一価又は二価の金属を表し；
ｔは、１又は２の数字を表し；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す］
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｏ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−８−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）：
【化４４】
2007530472.tif 000280
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）：
【化４５】
2007530472.tif 000281
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
（Ｐ）  上記で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を得るために、適切な場合には、溶媒、Ｃｕ（Ｉ）塩及び強塩基の存在下で、式（Ｉ−１−ａ’）から式（Ｉ−８−ａ’）：
【化４６】
2007530472.tif 000282
2007530472.tif 000283
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｗ’は、臭素を表す］で表される化合物を、式：
【化４７】
2007530472.tif 000284
［式中、Ｗは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアルコールと反応させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）：
【化４８】
2007530472.tif 000285
［式中、Ｒ８、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）：
【化４９】
2007530472.tif 000286
［式中、Ｒ８、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項９】
式（ＩＶ）：
【化５０】
2007530472.tif 000287
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す］
で表される化合物。
【請求項１０】
式（ＶＩ）：
【化５１】
2007530472.tif 000288
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
で表される化合物。
【請求項１１】
式（ＶＩＩ）：
【化５２】
2007530472.tif 000289
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１２】
式（ＩＸ）：
【化５３】
2007530472.tif 000290
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１３】
式（ＸＩＩ）：
【化５４】
2007530472.tif 000291
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１４】
式（ＸＸＶ）：
【化５５】
2007530472.tif 000292
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１５】
式（ＸＸＩＶ）：
【化５６】
2007530472.tif 000293
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１６】
式（ＸＸＶＩＩ）：
【化５７】
2007530472.tif 000294
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１７】
式（ＸＸＩＸ）：
【化５８】
2007530472.tif 000295
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１８】
式（ＸＸＸＩ）：
【化５９】
2007530472.tif 000296
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１９】
式（ＸＸＸＩＩＩ）：
【化６０】
2007530472.tif 000297
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項２０】
式（ＸＩ）：
【化６１】
2007530472.tif 000298
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＮＨ２又はＯＲ８を表し、ここで、Ｒ８は上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＸＸＩＶ）：
【化６２】
2007530472.tif 000299
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＸＸＶ）：
【化６３】
2007530472.tif 000300
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキルを表し；
式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）で表される化合物を用いる場合、Ｒ８は、水素を表す］
で表される化合物。
【請求項２３】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）：
【化６４】
2007530472.tif 000301
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＩＸ）：
【化６５】
2007530472.tif 000302
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキルを表し；
式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）で表される化合物を用いる場合、Ｒ８は、水素を表す］
で表される化合物。
【請求項２５】
式（ＸＬＩＩ）：
【化６６】
2007530472.tif 000303
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項２６】
殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項２７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤。
【請求項２８】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項２９】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項３０】
殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項３１】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該活性化合物組合せが、
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ及びＹは上記で定義されているとおりである］で表される少なくとも１種類の置換環状ケトエノールを含んでおり；
且つ、
（ｂ’）  以下の化合物の群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−a］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン，ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチル−ヘキシル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−８６７５０，ＥＰ−Ａ−９４３４９，ＥＰ−Ａ−１９１７３６，ＥＰ−Ａ−４９２３６６）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０）、フェニルメチル  ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルクソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール，ＭＯＮ−１３９００）、エチル  ４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９５/０７８９７）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９１/０７８７４）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン  ４−���ルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル  １−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１）、エチル  ５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル  ５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル  ５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９１/０８２０２）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシ−アセテート、メチル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、エチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、アリル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−５８２１９８）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５；ｃｆ．  ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名  Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチル−ベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピル−アミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；
から選択される、作物植物の耐性を向上させる少なくとも１種類の化合物を含んでいるか、
及び／又は、
以下の（一般式で定義されている）：
一般式（ＩＩａ）：
【化６７】
2007530472.tif 000304
又は、
一般式（ＩＩｂ）：
【化６８】
2007530472.tif 000305
又は、
一般式（ＩＩｃ）：
【化６９】
2007530472.tif 000306
［式中、
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
Ａ１は、下記二価ヘテロ環基のうちの１つを表し；
【化７０】
2007530472.tif 000307
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり；
Ａ２は、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ１６は、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素及び／若しくは臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素及び／若しくは臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、さらに、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（ここで、この２つの置換基はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員の炭素環を形成している）で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２０は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル（ここで、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］
で表される化合物のうちの１種類を含んでいるか、
及び／又は、
以下の（一般式で定義されている）：
一般式（ＩＩｄ）：
【化７１】
2007530472.tif 000308
又は、
一般式（ＩＩｅ）：
【化７２】
2007530472.tif 000309
［式中、
ｔは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｖは、０、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２４は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２５は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２６は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］
で表される化合物を含んでいる、前記組成物。
【請求項３２】
作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物ＩＩｅ−５若しくは化合物ＩＩｅ−１１；
から選択される、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項３１に記載の組成物を該植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項３４】
望ましくない植生を防除するための、請求項３１に記載の組成物の使用。
【請求項３５】
作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項３１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規２，４，６−フェニル置換環状ケトエノール、それを製造するための複数の方法及びそれの殺有害生物剤（pesticide）及び／又は除草剤としての使用に関する。
【０００２】
さらに、本発明は、選択的な除草活性を有する新規活性化合物組合せにも関し、ここで、該組合せは、第一に、該２，４，６−フェニル置換環状ケトエノールを含んでおり、第二に、作物植物の耐性を向上させる少なくとも１種類の化合物を含んでいる。この活性化合物組合せは、種々の作物の有用な植物における雑草を選択的に防除するために使用して、特に優れた結果を得ることができる。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の医薬としての特性については、既に記述されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似した構造（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン）を有する化合物が開示されているが、しかしながら、それら化合物の除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、これまで開示されていない。除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示す非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）及び置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）については既に記述されている。
【０００５】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）及び１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／０６５３６６、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６）についても、既に記述されている。
【０００６】
特定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは知られている（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−４０１４４２０）。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン）の合成についても、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記述されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物（Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76）により知られているが、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性については言及されていない。除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体も、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６により知られている。３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体についても、同様に、知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６）。
【０００７】
フェニル環においては置換されていない特定のフェニルピロン誘導体は、既に知られているが（cf. A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) and K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849）、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性についてはこれまで言及されていない。フェニル環において置換されていて、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６において記述されている。
【０００８】
フェニル環においては置換されていない特定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、既に知られているが（cf. E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)）、これらの化合物を殺有害生物剤として使用できる可能性についてはこれまで言及されていない。フェニル環において置換されていて、除草作用、殺ダニ特性及び殺虫特性を示す５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６において記述されている。
【０００９】
特定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ｃｆ．  例えば、ＵＳ−４２８３３４８；ＵＳ−４３３８１２２；ＵＳ−４４３６６６６；ＵＳ−４５２６７２３；ＵＳ−４５５１５４７；ＵＳ−４６３２６９８；ＷＯ９６／０１７９８；ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７、及び、さらに、ＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６）。さらに、類似した置換基を有する化合物も知られている：３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンが、刊行物（Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26）により知られており、天然産物のインボルチン（involutin）（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペント−２−エノンが、刊行物（Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9）により知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記述されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが、刊行物（J. Economic Entomology, 66 (1973), 584）、及び、独国特許公開明書ＤＥ−Ａ−２３６１０８４により知られており、これらでは、除草作用及び殺ダニ作用について言及されている。
【００１０】
特定の置換２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ＵＳ−４１７５１３５、ＵＳ−４２０９４３２、ＵＳ−４２５６６５７、ＵＳ−４２５６６５８、ＵＳ−４２５６６５９、ＵＳ−４２５７８５８、ＵＳ−４２８３３４８、ＵＳ−４３０３６６９、ＵＳ−４３５１６６６、ＵＳ−４４０９１５３、ＵＳ−４４３６６６６、ＵＳ−４５２６７２３、ＵＳ−４６１３６１７、ＵＳ−４６５９３７２、ＤＥ−Ａ−２８１３３４１、及び、さらに、Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)）、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６）。
【００１１】
特定の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン類が殺ダニ特性、殺虫特性及び除草特性を有することは知られている（ｃｆ．  例えば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ０３／０２８４６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＤＥ−Ａ−１０３２６３８６、ＤＥ−Ａ−１０３３１６７５）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかしながら、これらの化合物の活性及び／又は活性スペクトルは、特に低施用量及び低濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではあるとは限らない。さらに、これらの化合物に対して、必ずしも植物が充分な耐性を示すとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、式（Ｉ）：
【００１４】
【化７３】
2007530472.tif 000002
［式中、
Ｗは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシビスアルコキシ、ビスアルコキシアルコキシ又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ（ここで、これは、場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい）を表し；
Ｘは、ハロゲンを表し；
Ｙは、アルキルを表し；
ＣＫＥは、下記基のうちの１つを表し；
【００１５】
【化７４】
2007530472.tif 000003
Ａは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、場合により、少なくとも１個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し；
又は、
ＡとＢは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ここで、該環は、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい）を表し；
Ｄは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル（ここで、場合により、１つ以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し；
又は、
ＡとＤは、これらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の環（ここで、該環は、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、該環は、置換されていないか又はＡ，Ｄ部分において置換されている）を表し；
又は、
ＡとＱ１は一緒になって、アルカンジイル又はアルケンジイル（ここで、これらは、ヒドロキシルで場合により置換されていてもよく、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｑ１は、水素又はアルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し；
Ｑ３は、水素を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、場合により、１つのメチレン基が酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）若しくは場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環（ここで、該環は、場合によりヘテロ原子を含んでいてもよい）を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基のうちの１つを表し；
【００１６】
【化７５】
2007530472.tif 000004
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、少なくとも１個のヘテロ原子で中断されていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、これらが結合しているＮ原子と一緒になって、環（ここで、該環は、場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表す］
で表される新規化合物を見いだした。
【００１７】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【００１８】
基ＣＫＥについての意味（１）〜（８）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）が得られる：
【００１９】
【化７６】
2007530472.tif 000005
【００２０】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである。
【００２１】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００２２】
【化７７】
2007530472.tif 000006
2007530472.tif 000007
【００２３】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００２４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００２５】
【化７８】
2007530472.tif 000008
【００２６】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００２７】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（３）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が得られる：
【００２８】
【化７９】
2007530472.tif 000009
2007530472.tif 000010
【００２９】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００３０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）で表される化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）：
【００３１】
【化８０】
2007530472.tif 000011
［これは、式（Ｉ−４）において、破線で示されているものである］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００３２】
式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−４−Ａ）及び式（Ｉ−４−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００３３】
明瞭のためであるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００３４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（４）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が得られる：
【００３５】
【化８１】
2007530472.tif 000012
2007530472.tif 000013
【００３６】
ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００３７】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（５）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が得られる：
【００３８】
【化８２】
2007530472.tif 000014
2007530472.tif 000015
【００３９】
ここで、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００４０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）で表される化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）：
【００４１】
【化８３】
2007530472.tif 000016
［これは、式（Ｉ−６）において、破線で示されているものである］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００４２】
式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−６−Ａ）及び式（Ｉ−６−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００４３】
明瞭のためであるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００４４】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が得られる：
【００４５】
【化８４】
2007530472.tif 000017
2007530472.tif 000018
【００４６】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００４７】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）で表される化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）：
【００４８】
【化８５】
2007530472.tif 000019
［これは、式（Ｉ−７）において、破線で示されているものである］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００４９】
式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−７−Ａ）及び式（Ｉ−７−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００５０】
明瞭のためであるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを包含している。
【００５１】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の基本的な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）が得られる：
【００５２】
【化８６】
2007530472.tif 000020
2007530472.tif 000021
【００５３】
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００５４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）で表される化合物は、式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）：
【００５５】
【化８７】
2007530472.tif 000022
［これは、式（Ｉ−８）において、破線で示されているものである］
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００５６】
式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物は、混合物としても存在し得るし、また、それらの純粋な異性体の形態でも存在し得る。式（Ｉ−８−Ａ）及び式（Ｉ−８−Ｂ）で表される化合物の混合物は、適切な場合には、自体公知の方法で、物理的な方法により、例えば、クロマトグラフィー法などにより、分離させることができる。
【００５７】
明瞭のためであるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみを示している。これは、該化合物が、適切な場合には、異性体混合物の形態で存在し得ること又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
【００５８】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、ＣＫＥが基（８）を表す場合、以下の基本的な構造（Ｉ−８−ａ）〜（Ｉ−８−ｇ）が得られる：
【００５９】
【化８８】
2007530472.tif 000023
【００６０】
ここで、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。
【００６１】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（１−１−ａ）：
【００６２】
【化８９】
2007530472.tif 000024
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩ）：
【００６３】
【化９０】
2007530472.tif 000025
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す］
で表されるＮ−アシルアミノ酸エステルを分子内で縮合させれば得られる。
【００６４】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）：
【００６５】
【化９１】
2007530472.tif 000026
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）：
【００６６】
【化９２】
2007530472.tif 000027
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボン酸エステルを分子内で縮合させれば得られるということが見いだされた。
【００６７】
（Ｃ）  さらに、式（Ｉ−３−ａ）：
【００６８】
【化９３】
2007530472.tif 000028
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式（ＩＶ）：
【００６９】
【化９４】
2007530472.tif 000029
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）又はアルコキシ（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す］
で表されるβ−ケトカルボン酸エステルを分子内で環化させれば得られるということが見いだされた。
【００７０】
（Ｄ）  さらに、式（Ｉ−４−ａ）：
【００７１】
【化９５】
2007530472.tif 000030
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される新規置換３−フェニルピロン誘導体は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（Ｖ）：
【００７２】
【化９６】
2007530472.tif 000031
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボニル化合物、又は、式（Ｖａ）：
【００７３】
【化９７】
2007530472.tif 000032
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるそのシリルエノールエーテルを、式（ＶＩ）：
【００７４】
【化９８】
2007530472.tif 000033
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素又は臭素）を表す］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００７５】
さらに、
（Ｅ）  式（Ｉ−５−ａ）：
【００７６】
【化９９】
2007530472.tif 000034
［式中、Ａ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される新規置換フェニル−１，３−チアジン誘導体は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）：
【００７７】
【化１００】
2007530472.tif 000035
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである］
で表されるチオアミドを、式（ＶＩ）：
【００７８】
【化１０１】
2007530472.tif 000036
［式中、Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００７９】
さらに、
（Ｆ）  式（Ｉ−６−ａ）：
【００８０】
【化１０２】
2007530472.tif 000037
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＶＩＩＩ）：
【００８１】
【化１０３】
2007530472.tif 000038
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す］
で表されるケトカルボン酸エステルを分子内で環化させれば得られるということが見いだされた。
【００８２】
さらに、
（Ｇ）  式（Ｉ−７−ａ）：
【００８３】
【化１０４】
2007530472.tif 000039
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＸ）：
【００８４】
【化１０５】
2007530472.tif 000040
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す］
で表される６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステルを分子内で縮合させれば得られるということが見いだされた。
【００８５】
（Ｈ）  さらに、式（Ｉ−８−ａ）：
【００８６】
【化１０６】
2007530472.tif 000041
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、
式（Ｘ）：
【００８７】
【化１０７】
2007530472.tif 000042
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）：
【００８８】
【化１０８】
2007530472.tif 000043
［式中、Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＷは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩ）：
【００８９】
【化１０９】
2007530472.tif 000044
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８（ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである）を表す］
で表される化合物と反応させるか、又は、
（γ）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）：
【００９０】
【化１１０】
2007530472.tif 000045
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物と反応させれば得られるということが見いだされた。
【００９１】
さらに、
（Ｉ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜式（Ｉ−８−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、いずれの場合にも、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、
（α）  式（ＸＩＩＩ）：
【００９２】
【化１１１】
2007530472.tif 000046
［式中、
Ｒ１は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）：
【００９３】
【化１１２】
2007530472.tif 000047
［式中、Ｒ１は、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｊ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−８−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、酸素を表す］で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶ）：
【００９４】
【化１１３】
2007530472.tif 000048
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で定義されているとおりである］
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｋ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜式（Ｉ−８−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｌは、硫黄を表す］で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩ）：
【００９５】
【化１１４】
2007530472.tif 000049
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｌ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜式（Ｉ−８−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩＩ）：
【００９６】
【化１１５】
2007530472.tif 000050
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである］
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｍ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−８−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）：
【００９７】
【化１１６】
2007530472.tif 000051
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す］
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｎ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜式（Ｉ−８−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、それぞれ、式（ＸＩＸ）及び式（ＸＸ）：
【００９８】
【化１１７】
2007530472.tif 000052
［式中、
Ｍｅは、一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し；
ｔは、１又は２の数字を表し；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す］
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｏ）  上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜式（Ｉ−８−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、いずれの場合にも、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）：
【００９９】
【化１１８】
2007530472.tif 000053
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で定義されているとおりである］
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）：
【０１００】
【化１１９】
2007530472.tif 000054
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである］
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｐ）  上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物は、適切な場合には希釈剤、Ｃｕ（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＢｒ又はＣｕＩ）及び強塩基（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）の存在下で、上記で示した式（Ｉ−１−ａ’）〜式（Ｉ−８−ａ’）：
【０１０１】
【化１２０】
2007530472.tif 000055
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、Ｗ’は、好ましくは、臭素を表す］で表される化合物を、式：
【０１０２】
【化１２１】
2007530472.tif 000056
［式中、Ｗは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアルコールと反応させれば得られるということが見いだされた。
【０１０３】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として、高い活性を有するということが見いだされた。
【０１０４】
驚くべきことに、下記に記載した作物植物の耐性を向上させる化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用したときに、特定の置換環状ケトエノール類は、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に有効であり、且つ、有用な作物植物（例えば、禾穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲の活性を有する組合せ生成物として極めて有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【０１０５】
本発明は、さらに、有効含有量の活性化合物組合せを有する選択性除草剤組成物にも関し、ここで、該活性化合物組合せは、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ及びＹは上記で定義されているとおりである］で表される少なくとも１種類の置換環状ケトエノールを含んでおり；
且つ、
（ｂ’）  以下の化合物の群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−a］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon），ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチル−ヘキシル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−８６７５０，ＥＰ−Ａ−９４３４９，ＥＰ−Ａ−１９１７３６，ＥＰ−Ａ−４９２３６６）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０）、フェニルメチル  ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルクソフェニム（fluxofenim））、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール，ＭＯＮ−１３９００）、エチル  ４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９５/０７８９７）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル（lactidichlor））、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル；ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９１/０７８７４）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２���プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン  ４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル  １−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１）、エチル  ５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル  ５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル  ５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＷＯ−Ａ−９１/０８２０２）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシ−アセテート、メチル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、エチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、アリル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル  ５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル  ５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（ｃｆ．  さらに、以下の文献に記載されている関連化合物：ＥＰ−Ａ−５８２１９８）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５；ｃｆ．  ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名  Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンス���ホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチル−ベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピル−アミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；
から選択される、作物植物の耐性を向上させる少なくとも１種類の化合物を含んでいるか、
及び／又は、
以下の（一般式で定義されている）：
一般式（ＩＩａ）：
【０１０６】
【化１２２】
2007530472.tif 000057
【０１０７】
又は、
一般式（ＩＩｂ）：
【０１０８】
【化１２３】
2007530472.tif 000058
【０１０９】
又は、
一般式（ＩＩｃ）：
【０１１０】
【化１２４】
2007530472.tif 000059
［式中、
ｍは、０、１、２、３、４又は５である；
Ａ１は、下記二価ヘテロ環基のうちの１つを表す；
【０１１１】
【化１２５】
2007530472.tif 000060
【０１１２】
ｎは、０、１、２、３、４又は５である；
Ａ２は、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表す；
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表す；
Ｒ１６は、いずれの場合にもフッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表す；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素及び／若しくは臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素及び／若しくは臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表す；
又は、
Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、さらに、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（ここで、この２つの置換基はそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員の炭素環を形成している）で場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ２０は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル（ここで、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す；
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す；
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］
で表される化合物のうちの１種類を含んでいるか、
及び／又は、
以下の（一般式で定義されている）：
一般式（ＩＩｄ）：
【０１１３】
【化１２６】
2007530472.tif 000061
【０１１４】
又は、
一般式（ＩＩｅ）：
【０１１５】
【化１２７】
2007530472.tif 000062
［式中、
ｔは、０、１、２、３、４又は５である；
ｖは、０、１、２、３、４又は５である；
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す；
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す；
Ｒ２４は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ２５は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｒ２６は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（ここで、これらはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）を表す；
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す；
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］
で表される化合物を含んでいる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１１６】
本発明の化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。上記及び下記で言及されている式において与えられている好ましい置換基又はラジカルの好ましい範囲について、以下に例示する：
Ｗは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−ビス−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルオキシ（ここで、これは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで場合により１置換〜３置換されていてもよく、また、場合により該環の１つのメチレン基は酸素又は硫黄で中断されていてもよい）を表し；
Ｘは、好ましくは、ハロゲンを表し；
Ｙは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
ＣＫＥは、好ましくは、下記基のうちの１つを表し；
【０１１７】
【化１２８】
2007530472.tif 000063
2007530472.tif 000064
Ａは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により、１つ又は２つの直接隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはナフチル、５〜６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これらは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジチオイル基で置換されているか又はアルキレンジオキシル基で置換されているか又はアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、１個又は２個の直接隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、これらが結合している炭素原子と一緒になってさらに５〜８員の環を形成している）で置換されている）を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（ここで、これら２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表している）を表し；
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５個若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）を表し；
又は、
ＡとＤが一緒になって、好ましくは、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル（ここで、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し（ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである：
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらに、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、場合により２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の環を形成する（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合、ＡとＤは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下に示してある基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０を表す）（ここで、５個又は６個の環原子を有する飽和又は不飽和の該環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、場合により以下の基のうちの１つを含んでいてもよい））；
【０１１８】
【化１２９】
2007530472.tif 000065
又は、
ＡとＱ１が一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表し、ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、これらはそれぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により１置換〜３置換されていてもよい）からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル（ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっていてもよい置換基で場合により１置換又は２置換されていてもよく、また、該Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、さらに、下記基：
【０１１９】
【化１３０】
2007530472.tif 000066
のうちの１つを場合により有していてもよいか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル基若しくは酸素原子で架橋されていてもよく；
又は、
Ｑ１は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｑ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−環（ここで、該環は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【０１２０】
【化１３１】
2007530472.tif 000067
のうちの１つ、特に、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｇ）を表し、ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により、１つ以上（好ましくは、２つ以下）の直接隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し；
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；
又は
Ｒ２は、好ましくは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７が一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、場合により１個の炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ１４ａは、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒になって、好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し；
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒になって、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルラジカル（ここで、該Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルを表し；
又は、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１２１】
好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【０１２２】
Ｗは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−ビス−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルオキシ（ここで、場合により該環の１つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｘは、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し；
Ｙは、特に好ましくは、メチル、エチル又はプロピルを表し；
ＣＫＥは、特に好ましくは、下記基のうちの１つを表し；
【０１２３】
【化１３２】
2007530472.tif 000068
2007530472.tif 000069
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表すか、又は、（式（Ｉ−３）、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−６）及び式（Ｉ−７）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはベンジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、アルキレンジチオール基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジオキシル基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジイル基（ここで、該アルキレンジイル基は、１個又は２個の直接隣接していない酸素原子及び／又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、メチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく、また、該基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに５〜６員の環を形成している）で場合により置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、これら２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されていてもよい、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｄは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで場合により１置換〜２置換されていてもよく、また、場合により１つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは、場合により１置換〜２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し（ここで、可能な置換基は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシである）；
又は、
ＡとＤは（式（Ｉ−１）で表される化合物の場合）これらが結合している原子と一緒になって、特に好ましくは、以下の基ＡＤ−１〜基ＡＤ−１０のうちの１つを表し；
【０１２４】
【化１３３】
2007530472.tif 000070
2007530472.tif 000071
又は、
ＡとＱ１が一緒になって、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ１は、特に好ましくは、水素を表し；
Ｑ２は、特に好ましくは、水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｑ３は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ３とＱ４は、これらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（ここで、該環は、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ａは、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【０１２５】
【化１３４】
2007530472.tif 000072
のうちの１つを表し、ここで、
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよく、また、場合により、１つ又は２つの直接隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ１は、特に好ましくは、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ２は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換〜２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これは、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し；
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
又は、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、特に好ましくは、Ｃ４−Ｃ５−アルキレンラジカル（ここで、これは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、場合により１つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す。
【０１２６】
特に好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【０１２７】
Ｗは、特に極めて好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシを表し；
Ｘは、特に極めて好ましくは、塩素又は臭素を表し；
Ｙは、特に極めて好ましくは、メチル又はエチルを表し；
ＣＫＥは、特に極めて好ましくは、下記基のうちの１つを表し；
【０１２８】
【化１３５】
2007530472.tif 000073
Ａは、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、（式（Ｉ−５）で表される化合物の場合のみ）フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｂは、特に極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、Ｃ６−シクロアルキル（ここで、これは、２個の直接隣接していない酸素原子を有するアルキレンジオキシルで基置換されている）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（ここで、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している）を表すが、但し、この場合、Ｑ３は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
Ｄは、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、（式（Ｉ−１）で表される化合物でない場合のみ）フェニル若しくはピリジル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで場合により１置換されていてもよい）を表し；
又は、
ＡとＤは一緒になって、特に極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよく、また、場合により（ＣＫＥ＝（１）の場合のみ）１つの炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、基ＡＤ−１を表し；
ＡとＱ１は一緒になって、特に極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｑ１は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
Ｑ２は、特に極めて好ましくは、水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｑ３は、特に極めて好ましくは、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し；
又は、
Ｑ３とＱ４は、これらが結合している炭素と一緒になって、特に極めて好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−環（ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すが、但し、この場合、Ａは、特に極めて好ましくは、水素を表し；
Ｇは、特に極めて好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【０１２９】
【化１３６】
2007530472.tif 000074
のうちの１つを表し、ここで、
Ｅは、アンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロプロピル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表すか、又は、塩素で１置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
又は、
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、フェニル若しくはベンジル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【０１３０】
Ｗは、最も好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシエトキシ又はシクロプロピルメトキシを表し；
Ｘは、最も好ましくは、塩素を表し；
Ｙは、最も好ましくは、メチルを表し；
ＣＫＥは、最も好ましくは、下記基のうちの１つを表し；
【０１３１】
【化１３７】
2007530472.tif 000075
Ａは、最も好ましくは、メチル、イソプロピル、イソブチル又はシクロプロピルを表し；
Ｂは、最も好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
又は、
ＡとＢ及びこれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、場合により１つの環原子は酸素で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル又はメトキシで場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｄは、最も好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基；
【０１３２】
【化１３８】
2007530472.tif 000076
のうちの１つを表し；
Ｅは、アンモニウムイオンを表し；
Ｒ１は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル(特に、シクロプロピル又はシクロヘキシル)若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これは、塩素で１置換されている）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、塩素で場合により１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し；
Ｒ３は、最も好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【０１３３】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらの定義は、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【０１３４】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は好ましい。
【０１３５】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
【０１３６】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に極めて好ましい。
【０１３７】
本発明によれば、上記で最も好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は最も好ましい。
【０１３８】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素ラジカル又は不飽和炭化水素ラジカル（ここで、これらは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する）は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０１３９】
特に別途示されていない限り、場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【０１４０】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【０１４１】
【化１３９】
2007530472.tif 000077
【０１４２】
【表１】
2007530472.tif 000078
2007530472.tif 000079
2007530472.tif 000080
2007530472.tif 000081
2007530472.tif 000082
表２：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１４３】
表３：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１４４】
表４：  Ａ、Ｂ及びＤは、表１に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１４５】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【０１４６】
【化１４０】
2007530472.tif 000083
【０１４７】
【表２】
2007530472.tif 000084
2007530472.tif 000085
2007530472.tif 000086
2007530472.tif 000087
表６：  Ａ及びＢは、表５に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１４８】
表７：  Ａ及びＢは、表５に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１４９】
表８：  Ａ及びＢは、表５に示されているとおりであり；
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ３。
【０１５０】
式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）で表される作物植物の耐性を向上させる化合物（「除草剤薬害軽減剤（herbicide safener）」）に関連して上記で挙げた基の好ましい意味について、以下で定義する。
【０１５１】
ｍは、好ましくは、０、１、２、３又は４の数を表す。
【０１５２】
Ａ１は、好ましくは、下記二価ヘテロ環基のうちの１つを表す。
【０１５３】
【化１４１】
2007530472.tif 000088
【０１５４】
ｎは、好ましくは、０、１、２、３又は４の数を表す。
【０１５５】
Ａ２は、好ましくは、メチレン又はエチレン（ここで、これらはそれぞれ、メチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１５６】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１５７】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１５８】
Ｒ１６は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１５９】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１６０】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルで場合により置換されていてもよい）を表すか；
又は、
Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、さらに、ラジカル−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（ここで、該２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって５員又は６員の炭素環を形成している）で場合により置換されていてもよい）のうちの１つを表す；
【０１６１】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１６２】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチル（ここで、これらは、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１６３】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル（ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１６４】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６５】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６６】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１６７】
ｔは、好ましくは、０、１、２、３又は４の数を表す。
【０１６８】
ｖは、好ましくは、０、１、２、３又は４の数を表す。
【０１６９】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０１７０】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０１７１】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１７２】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１７３】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はｉ−プロポキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル（ここで、これらはそれぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル（ここで、これは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい）を表すか；
又は、
Ｒ２６はＲ２５と一緒になって、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイル（ここで、これらはそれぞれ、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよい）を表す。
【０１７４】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１７５】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１７６】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩａ）で表される化合物の例を記載する。
【０１７７】
【表３】
2007530472.tif 000089
2007530472.tif 000090
2007530472.tif 000091
2007530472.tif 000092
【０１７８】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｂ）で表される化合物の例を記載する。
【０１７９】
【化１４２】
2007530472.tif 000093
【０１８０】
【表４】
2007530472.tif 000094
2007530472.tif 000095
【０１８１】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｃ）で表される化合物の例を記載する。
【０１８２】
【化１４３】
2007530472.tif 000096
【０１８３】
【表５】
2007530472.tif 000097
2007530472.tif 000098
【０１８４】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｄ）で表される化合物の例を記載する。
【０１８５】
【化１４４】
2007530472.tif 000099
【０１８６】
【表６】
2007530472.tif 000100
2007530472.tif 000101
2007530472.tif 000102
【０１８７】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｅ）で表される化合物の例を記載する。
【０１８８】
【化１４５】
2007530472.tif 000103
【０１８９】
【表７】
2007530472.tif 000104
2007530472.tif 000105
【０１９０】
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１は、作物植物の耐性を向上させる化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましく、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に好ましい。
【０１９１】
以下の表に、いずれの場合にも式（Ｉ）で表される１種類の活性化合物といずれの場合にも上記で明示した薬害軽減剤のうちの１種類からなる本発明の選択性除草剤組合せの例を記載する。
【０１９２】
【表８】
2007530472.tif 000106
2007530472.tif 000107
【０１９３】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）で表される化合物は、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４，  ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）。
【０１９４】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）で表される化合物は、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＥＰ−Ａ−１９１７３６）。
【０１９５】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）で表される化合物は、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−２２１８０９７，  ＤＥ−Ａ−２３５０５４７）。
【０１９６】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）で表される化合物は、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２，  ＵＳ−Ａ−６２３５６８０）。
【０１９７】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）で表される化合物は、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．  ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５，  ＵＳ−Ａ−６２５１８２７）。
【０１９８】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表される置換ケトエノールと上記群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）からなる、上記で定義した活性化合物の組合せに対して、有用な植物が極めて良好な耐性を示すのみではなく、その組合せは特に高い除草活性を有していて、様々な作物（特に、禾穀類（主に、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ）において雑草を選択的に防除することが可能であるということが見いだされた。
【０１９９】
作物植物に対する除草剤の損傷作用を打ち消すことが可能な非常に多数の公知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、まさに群（ｂ’）の上記化合物が、雑草に対する除草活性に実質的な悪影響を及ぼすことなく、作物植物に対する式（Ｉ）の置換環状ケトエノールの有害な作用を実質的に完全に補償することが可能であるということは、驚くべきものであると見なさなくてはならない。
【０２００】
この関連において強調しなくてはならないのは、特に、禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネを作物植物として損傷を受けさせないことに関して、群（ｂ’）のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な活性である。
【０２０１】
本発明の活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる：
例えば、調製方法（Ａ）に従い、出発物質として、Ｎ−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２０２】
【化１４６】
2007530472.tif 000108
【０２０３】
例えば、調製方法（Ｂ）に従い、Ｏ−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニルアセチル）−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２０４】
【化１４７】
2007530472.tif 000109
【０２０５】
例えば、調製方法（Ｃ）に従い、２−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２０６】
【化１４８】
2007530472.tif 000110
【０２０７】
例えば、調製方法（Ｄ）に従い、出発物質として、クロロカルボニル ２−クロロ−４−メチル−６メトキシフェニル）ケテン及びアセトンを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２０８】
【化１４９】
2007530472.tif 000111
【０２０９】
例えば、調製方法（Ｅ）に従い、出発物質として、クロロカルボニル ２−（２−クロロ−４−メチル−６メトキシフェニル）ケテン及びチオベンズアミドを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２１０】
【化１５０】
2007530472.tif 000112
【０２１１】
例えば、調製方法（Ｆ）に従い、５−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−２，３−テトラメチレン−４−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２１２】
【化１５１】
2007530472.tif 000113
【０２１３】
例えば、調製方法（Ｇ）に従い、５−［（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシ）フェニル］−２，２−ジメチル−５−オキソヘキサン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２１４】
【化１５２】
2007530472.tif 000114
【０２１５】
例えば、調製方法（Ｈα）に従い、出発物質として、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル ２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル］ケテンを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２１６】
【化１５３】
2007530472.tif 000115
【０２１７】
例えば、調製方法（Ｈβ）に従い、出発物質として、ヘキサヒドロピリダジン及び（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシ）フェニルマロン酸ジメチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２１８】
【化１５４】
2007530472.tif 000116
【０２１９】
例えば、調製方法（Ｈγ）に従い、出発物質として、１−エトキシカルボニル−２−［（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシ）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを使用する場合、該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０２２０】
【化１５５】
2007530472.tif 000117
【０２２１】
例えば、調製方法（Ｉα）に従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２２２】
【化１５６】
2007530472.tif 000118
【０２２３】
例えば、調製方法（Ｉβ）に従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応により表すことができる。
【０２２４】
【化１５７】
2007530472.tif 000119
【０２２５】
例えば、調製方法（Ｊ）に従い、出発物質として、８−［（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル］−１−アザビシクロ−（４，３，０１，６）−ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２２６】
【化１５８】
2007530472.tif 000120
【０２２７】
例えば、調製方法（Ｋ）に従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを使用する場合、該反応の経過は以下のように表すことができる。
【０２２８】
【化１５９】
2007530472.tif 000121
【０２２９】
例えば、調製方法（Ｌ）に従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２３０】
【化１６０】
2007530472.tif 000122
【０２３１】
例えば、調製方法（Ｍ）に従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２３２】
【化１６１】
2007530472.tif 000123
【０２３３】
例えば、調製方法（Ｎ）に従い、成分として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２３４】
【化１６２】
2007530472.tif 000124
【０２３５】
例えば、調製方法（Ｏ）の変形態様αに従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０２３６】
【化１６３】
2007530472.tif 000125
【０２３７】
例えば、調製方法（Ｏ）の変形態様βに従い、出発物質として、３−（２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０２３８】
【化１６４】
2007530472.tif 000126
【０２３９】
本発明の調製方法（ａ）で出発物質として必要とされる式（ＩＩ）：
【０２４０】
【化１６５】
2007530472.tif 000127
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は新規である。
【０２４１】
式（ＩＩ）で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＩＩＩ）：
【０２４２】
【化１６６】
2007530472.tif 000128
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＩＶ）：
【０２４３】
【化１６７】
2007530472.tif 000129
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）；
又は、
式（ＸＸＶ）：
【０２４４】
【化１６８】
2007530472.tif 000130
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568(1968)）。
【０２４５】
式（ＸＸＶ）：
【０２４６】
【化１６９】
2007530472.tif 000131
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０２４７】
式（ＸＸＶ）で表される化合物は、例えば、Schotten-Baumann(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505)に従い、式（ＸＸＶＩ）：
【０２４８】
【化１７０】
2007530472.tif 000132
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアミノ酸を、式（ＸＸＩＶ）：
【０２４９】
【化１７１】
2007530472.tif 000133
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｚは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる。
【０２５０】
式（ＸＸＩＶ）で表される化合物は新規である。それらは、調製実施例に示されているように、原則的に公知方法により調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. 8, pp. 467-469 (1952)）。
【０２５１】
式（ＸＸＩＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）：
【０２５２】
【化１７２】
2007530472.tif 000134
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤（例えば、場合により塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１００℃の温度で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と反応させることにより得られる。
【０２５３】
式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物及び式（ＸＸＶＩ）で表される化合物の一部は、公知であるか、及び／又は、公知調製方法で調製することができる（例えば、以下の文献を参照されたい： Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5 pp. 11-22, 23-27 (1970)）。
【０２５４】
式（ＸＸＶＩ）［式中、ＡとＢは環を形成している］で表される置換環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成を用いて得られるが、その際、これらは、いずれの場合にも、種々の異性体形態で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主として、ラジカルＲとカルボキシル基がエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、βと称する）が得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主として、アミノ基とラジカルＲがエクアトリアル位にある異性体（簡単にするためという理由から、以下では、αと称する）が得られる（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０２５５】
【化１７３】
2007530472.tif 000135
2007530472.tif 000136
【０２５６】
さらに、上記調製方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）：
【０２５７】
【化１７４】
2007530472.tif 000137
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される出発物質は、式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【０２５８】
【化１７５】
2007530472.tif 000138
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアミノニトリルを、式（ＸＸＩＶ）
【０２５９】
【化１７６】
2007530472.tif 000139
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＩＸ）：
【０２６０】
【化１７７】
2007530472.tif 000140
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコーリシスに付すことにより、調製することができる。
【０２６１】
式（ＸＸＩＸ）で表される化合物も、新規である。
【０２６２】
本発明の調製方法（Ｂ）のための出発物質として必要とされる、式（ＩＩＩ）：
【０２６３】
【化１７８】
2007530472.tif 000141
［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０２６４】
これらの化合物は、概ね公知となっている方法により調製することができる。
【０２６５】
即ち、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸ−Ａ）：
【０２６６】
【化１７９】
2007530472.tif 000142
［式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＩＶ）：
【０２６７】
【化１８０】
2007530472.tif 000143
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。
【０２６８】
さらに、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）：
【０２６９】
【化１８１】
2007530472.tif 000144
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸を、式（ＸＸＸ−Ｂ）：
【０２７０】
【化１８２】
2007530472.tif 000145
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるα−ハロカルボン酸エステルでアルキル化した場合にも得られる。
【０２７１】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物は、新規である。
【０２７２】
式（ＸＸＸ−Ｂ）で表される化合物は、市販されている。
【０２７３】
式（ＸＸＶＩＩ）
【０２７４】
【化１８３】
2007530472.tif 000146
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩ）：
【０２７５】
【化１８４】
2007530472.tif 000147
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。さらに、式（ＸＸＶＩＩ）で表されるフェニル酢酸は、調製方法（Ｑ）によっても得られる。
【０２７６】
式（ＸＸＸＩ）で表される化合物は、新規である。
【０２７７】
式（ＸＸＸＩ）：
【０２７８】
【化１８５】
2007530472.tif 000148
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、例えば、実施例に記載した調製方法（Ｒ）により、式（ＸＸＸＩ−ａ）：
【０２７９】
【化１８６】
2007530472.tif 000149
［式中、
Ｒ８、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｗは、ハロゲン（特に、臭素）を表す］
で表されるフェニル酢酸エステルを、アルコールの存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には触媒（好ましくは、銅塩、例えば、臭化銅（Ｉ））の存在下で、反応させれば得られる。
【０２８０】
式（ＸＸＸＩ−ａ）で表されるフェニル酢酸エステルは、特許出願ＷＯ９６／３５６６４により公知であるか、又は、これに記載されている調製方法により調製することができる。
【０２８１】
さらに、式（ＸＸＸＩ）で表されるフェニル酢酸エステルは、下記調製方法（Ｑ）により、この調製方法で得られた式（ＸＸＶＩＩ）で表されるフェニル酢酸を、標準的な方法に従いエステル化することによっても得られる。
【０２８２】
上記調製方法（Ｃ）において出発物質として必要とされる、式（ＩＶ）：
【０２８３】
【化１８７】
2007530472.tif 000150
［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０２８４】
これらの化合物は、基本的に公知となっている方法により調製することができる。
【０２８５】
式（ＩＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩ）：
【０２８６】
【化１８８】
2007530472.tif 000151
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸エステルを、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＩ）：
【０２８７】
【化１８９】
2007530472.tif 000152
［式中、
Ａ、Ｂ及びＶは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す］
で表されるハロゲン化２−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる（例えば、以下の文献を参照されたい： M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228）。
【０２８８】
式（ＸＸＸＩＩ）で表されるハロゲン化ベンジルチオカルボニルの一部は公知であるか、及び／又は、これらは、公知調製方法で調製することができる（J. Antibiotics (1983), 26, 1589）。
【０２８９】
上記調製方法（Ｄ）、調製方法（Ｅ）及び調製方法（Ｈ−α）のための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるハロカルボニルケテンは、新規である。これらは、概ね公知となっている方法により調製することができる（ｃｆ．  例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155-158, 1975 及び ＤＥ−Ａ−１９４５７０３）。従って、式（ＶＩ）：
【０２９０】
【化１９０】
2007530472.tif 000153
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表される化合物は、式（ＸＸＸＩＩＩ）：
【０２９１】
【化１９１】
2007530472.tif 000154
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニルマロン酸を、適切な場合には触媒（例えば、ジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン）の存在下、及び、適切な場合には塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）の存在下で、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルと反応させれば得られる。
【０２９２】
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される置換フェニルマロン酸は、新規である。これらは、公知調製方法で容易に調製することができる（ｃｆ．  例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff,  ＥＰ−Ａ−５２８１５６，  ＷＯ９６／３５６６４，  ＷＯ９７／０２２４３，  ＷＯ９７／０１５３５，  ＷＯ９７／３６８６８ 及び ＷＯ９８／０５６３８）。
【０２９３】
例えば、式（ＸＸＸＩＩＩ）
【０２９４】
【化１９２】
2007530472.tif 000155
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニルマロン酸は、式（ＸＩ）：
【０２９５】
【化１９３】
2007530472.tif 000156
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ８又はＮＨ２を表し；
ここで、
Ｒ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニルマロン酸誘導体を、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる（ＥＰ−Ａ−５２８１５６，  ＷＯ９６／３５６６４，  ＷＯ９７／０２２４３）。
【０２９６】
式（ＸＩ）：
【０２９７】
【化１９４】
2007530472.tif 000157
［式中、
Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｕは、ＯＲ８又はＮＨ２を表し、ここで、Ｒ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるマロン酸誘導体は、新規である。
【０２９８】
これらは、有機化学の一般的に公知の方法で調製することができる（cf.  例えば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff.，  ＷＯ９６／３５６６４，  ＷＯ９７／０２２４３，  ＷＯ９７／０１５３５，  ＷＯ９７／３６８６８，  ＷＯ９８／０５６３８ 及び ＷＯ９９／４７５２５）。
【０２９９】
本発明の調製方法（Ｄ）のための出発物質として必要とされる、式（Ｖ）：
【０３００】
【化１９５】
2007530472.tif 000158
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボニル化合物、又は、これらの、式（Ｖａ）：
【０３０１】
【化１９６】
2007530472.tif 000159
［式中、Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるシリルエノールエーテルは、市販されている化合物であるか、又は、一般に知られているか、又は、公知調製方法で得ることができる。
【０３０２】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）で表されるケテン酸塩化物の調製については、上記で既に記載した。本発明の調製方法（Ｅ）を実施するのに必要とされる式（ＶＩＩ）：
【０３０３】
【化１９７】
2007530472.tif 000160
［式中、Ａは、上記で定義されているとおりである］
で表されるチオアミドは、有機化学において一般に知られている化合物である。
【０３０４】
上記調製方法（Ｆ）のための出発物質として必要とされる、式（ＶＩＩＩ）：
【０３０５】
【化１９８】
2007530472.tif 000161
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０３０６】
これらは、基本的に公知となっている方法で調製することができる。
【０３０７】
式（ＶＩＩＩ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）：
【０３０８】
【化１９９】
2007530472.tif 000162
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸を、エステル化（ｃｆ．  例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499）するか、又は、アルキル化（調製実施例を参照されたい）すれば得られる。
式（ＸＸＸＩＶ）：
【０３０９】
【化２００】
2007530472.tif 000163
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、新規であるが、概ね公知となっている方法で調製することができる（ＷＯ９６／０１７９８，  ＷＯ９７／１４６６７，  ＷＯ９８／３９２８１）。
式（ＸＸＸＩＶ）で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸は、例えば、式（ＸＸＸＶ）：
【０３１０】
【化２０１】
2007530472.tif 000164
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）で表される化合物が使用される場合は、Ｒ８は、水素を表す］
で表される２−フェニル−３−オキソアジピン酸を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521）。
【０３１１】
式（ＸＸＸＶ）：
【０３１２】
【化２０２】
2007530472.tif 000165
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりであり、また、ここで、式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）で表される化合物が使用される場合は、Ｒ８は、水素を表す］
で表される化合物は、新規である。
【０３１３】
式（ＸＸＸＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＶＩ）：
【０３１４】
【化２０３】
2007530472.tif 000166
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で定義されているとおりであり；
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるジカルボン酸半エステルクロリド、又は、式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）：
【０３１５】
【化２０４】
2007530472.tif 000167
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式（ＸＸＸＩ）：
【０３１６】
【化２０５】
2007530472.tif 000168
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228；ｃｆ．  さらに、調製実施例）。
【０３１７】
式（ＸＸＸＶＩ）及び式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）で表される化合物の一部は、有機化学の公知化合物であるか、及び／又は、それらは、概ね公知となっている方法で容易に調製することができる。
【０３１８】
上記調製方法（Ｇ）のための出発物質として必要とされる、式（ＩＸ）：
【０３１９】
【化２０６】
2007530472.tif 000169
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０３２０】
これらは、基本的に公知となっている方法で調製することができる。
【０３２１】
式（ＩＸ）で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）：
【０３２２】
【化２０７】
2007530472.tif 000170
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる（ｃｆ．  例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499）。
【０３２３】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）：
【０３２４】
【化２０８】
2007530472.tif 000171
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される６−アリール−５−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、基本的に公知となっている方法で調製することが可能であり（ＷＯ９９／４３６４９，  ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）：
【０３２５】
【化２０９】
2007530472.tif 000172
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、また、ここで、式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）で表される化合物が使用される場合は、Ｒ８は、水素を表す］
で表される置換２−フェニル−３−オキソヘプタン二酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化することにより調製することができる（ｃｆ．  例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521）。
【０３２６】
式（ＸＸＸＩＸ）：
【０３２７】
【化２１０】
2007530472.tif 000173
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規であり、式（ＸＬ）：
【０３２８】
【化２１１】
2007530472.tif 000174
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表されるジカルボン酸エステル、又は、式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）：
【０３２９】
【化２１２】
2007530472.tif 000175
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩ）：
【０３３０】
【化２１３】
2007530472.tif 000176
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８’は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸エステルと、縮合させることにより得ることができる。
【０３３１】
式（ＸＬ）で表される化合物の一部は、公知であるか、及び／又は、これらは、公知調製方法で調製することができる。
【０３３２】
本発明の調製方法（Ｈ−α）及び調製方法（Ｈ−β）のための出発物質として必要とされる、式（Ｘ）：
【０３３３】
【化２１４】
2007530472.tif 000177
［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるヒドラジンの一部は、公知であるか、及び／又は、これらは、以下の文献により公知となっている方法で調製することができる（ｃｆ．  例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], C. Ferri, page 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), ＥＰ−Ａ−５０８１２６，  ＷＯ９２／１６５１０，  ＷＯ９９／４７５２５，  ＷＯ０１／１７９７２）。
【０３３４】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）のために必要とされる、式（ＸＩＩ）：
【０３３５】
【化２１５】
2007530472.tif 000178
［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、新規である。
【０３３６】
式（ＸＩＩ）で表されるアシルカルバゼートは、例えば、式（ＸＬＩ）：
【０３３７】
【化２１６】
2007530472.tif 000179
［式中、Ａ、Ｒ８及びＤは、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルバゼートを、式（ＸＸＩＶ）：
【０３３８】
【化２１７】
2007530472.tif 000180
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである］
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968）。
【０３３９】
式（ＸＬＩ）で表される化合物の一部は市販されており、また、一部は、公知化合物であるか、又は、それらは、基本的に公知となっている有機化学の調製方法で調製することができる。
【０３４０】
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物については、調製方法（Ａ）についての前駆体のところで既に記述したか、又は、これらは、下記調製方法（Ｑ）において、例として明示的に記載する。
【０３４１】
（Ｑ）  かくして、さらに、式（ＸＸＶＩＩ）：
【０３４２】
【化２１８】
2007530472.tif 000181
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル酢酸は、式（ＸＬＩＩ）：
【０３４３】
【化２１９】
2007530472.tif 000182
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニルアセトアルデヒドを、適切な場合には溶媒の存在下で、適切な酸化剤（例えば、ＮａＯＣｌ）を用いて酸化すれば得られる。
【０３４４】
式（ＸＬＩＩ）で表される化合物は、新規である。
【０３４５】
式（ＸＬＩＩ）：
【０３４６】
【化２２０】
2007530472.tif 000183
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物は、式（ＸＬＩＩＩ）：
【０３４７】
【化２２１】
2007530472.tif 000184
［式中、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである］
で表される３−フェニルプロペンを、溶媒の存在下でオゾン分解し、得られたオゾン化物
を、例えばジメチルスルフィドを用いて、還元的に後処理すれば得られる。
【０３４８】
式（ＸＬＩＩ）で表される化合物を調製するのに必要とされる２−アルコキシ−置換３−フェニルプロペンは、有機化学において概ね公知となっている化合物であり、また、フェノールをハロゲン化アリルでアルキル化した後、クライゼン転位に付し、次いで、アルキル化することにより、標準的な方法に従って調製することができる（ＷＯ９６／２５３９５）。
【０３４９】
本発明の調製方法（Ｉ）、調製方法（Ｊ）、調製方法（Ｋ）、調製方法（Ｌ）、調製方法（Ｍ）、調製方法（Ｎ）及び調製方法（Ｏ）を実施するのに、出発物質としてさらに必要とされる、式（ＸＩＩＩ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＸＩＶ）で表されるカルボン酸無水物、式（ＸＶ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＶＩＩ）で表される塩化スルホニル、式（ＸＶＩＩＩ）で表されるリン化合物、並びに、式（ＸＩＸ）及び式（ＸＸ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに、式（ＸＸＩ）で表されるイソシアネート及び（ＸＸＩＩ）で表される塩化カルバモイルは、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。
【０３５０】
さらに、式（Ｖ）、式（ＶＩＩ）、式（ＸＩＩＩ）〜式（ＸＸＩＩ）、式（ＸＸＩＩＩ）、式（ＸＸＶＩ）、式（ＸＸＶＩＩＩ）、式（ＸＸＸ−Ａ）、式（ＸＸＸ−Ｂ）、式（ＸＸＸＩＩ）、式（ＸＸＸＶＩ）、式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）、式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）、式（ＸＬ）及び式（ＸＬＩ）で表される化合物は、最初に引用した特許出願により公知となっているか、及び／又は、これらは、その特許出願に記載されている方法で調製することができる。
【０３５１】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０３５２】
本発明の調製方法（Ａ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０３５３】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０３５４】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３５５】
本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０３５６】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３５７】
調製方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０３５８】
本発明の調製方法（Ｂ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０３５９】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０３６０】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３６１】
本発明の調製方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０３６２】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３６３】
調製方法（Ｃ）は、式（ＩＶ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、酸の存在下、適切な場合には希釈剤の存在下で、分子内環化に付すことを特徴とする。
【０３６４】
本発明の調製方法（Ｃ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０３６５】
適切な場合には、使用する酸は、希釈剤としても作用し得る。
【０３６６】
本発明の調製方法（Ｃ）に適切な酸は、全ての慣習的な無機酸及び有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸及びハロアルキルスルホン酸、特に、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸である。
【０３６７】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３６８】
本発明の調製方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０３６９】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）で表される反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用する。しかしながら、適切な場合には、該酸を、溶媒又は触媒として使用することも可能である。
【０３７０】
本発明の調製方法（Ｄ）は、式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）で表されるそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０３７１】
本発明の調製方法（Ｄ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０３７２】
本発明の調製方法変形態様（Ｄ）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。
【０３７３】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンをなど使用する。
【０３７４】
本発明の調製方法変形態様（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該調製方法変形態様は、便宜的には、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０３７５】
本発明の調製方法（Ｄ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０３７６】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；Ｈａｌはハロゲンを表す］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３７７】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）で表されるチオアミドを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０３７８】
本発明の調製方法変形態様（Ｅ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０３７９】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。
【０３８０】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０３８１】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該調製方法は、便宜的には、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０３８２】
本発明の調製方法（Ｅ）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０３８３】
本発明の調製方法（Ｅ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）［式中、Ａ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；Ｈａｌはハロゲンを表す］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３８４】
該調製方法（Ｆ）は、式（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０３８５】
本発明の調製方法（Ｆ）に適する希釈剤は、反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０３８６】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０３８７】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃〜２５０℃の温度、好ましくは、−５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３８８】
本発明の調製方法（Ｆ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０３８９】
本発明の調製方法（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３９０】
該調製方法（Ｇ）は、式（ＩＸ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０３９１】
本発明の調製方法（Ｇ）に適する希釈剤は、反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０３９２】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。
【０３９３】
好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０３９４】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３９５】
本発明の調製方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０３９６】
本発明の調製方法（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０３９７】
本発明の調製方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）で表されるヒドラジン又はそれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
【０３９８】
本発明の調製方法（Ｈ−α）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、場合により塩素化されていてもよい炭化水素類、例えば、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどを使用する。
【０３９９】
本発明の調製方法変形態様（Ｈ−α）を実施するのに適切な酸受容体は、全ての慣習的な酸受容体である。
【０４００】
好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用する。
【０４０１】
本発明の調製方法変形態様（Ｈ−α）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該調製方法は、便宜的には、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０４０２】
本発明の調製方法（Ｈ−α）は、便宜的には、大気圧下で実施する。
【０４０３】
本発明の調製方法（Ｈ−α）を実施する場合、式（ＶＩ）及び（Ｘ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；Ｈａｌはハロゲンを表す］で表される反応成分、及び、適切な場合には該酸受容体は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４０４】
該調製方法（Ｈ−β）は、式（Ｘ）［式中、Ａ及びＤは、上記で定義されているとおりである］で表されるヒドラジン又はこの化合物の塩を、塩基の存在下で、式（ＸＩ）［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表されるマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に付すことを特徴とする。
【０４０５】
本発明の調製方法（Ｈ−β）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０４０６】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０４０７】
第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用することも可能である。
【０４０８】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２８０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１８０℃の温度で実施する。
【０４０９】
本発明の調製方法（Ｈ−β）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４１０】
本発明の調製方法（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）及び式（Ｘ）で表される反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４１１】
該調製方法（Ｈ−γ）は、式（ＸＩＩ）［式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０４１２】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用する。
【０４１３】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相関移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの存在下でも使用することができる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども適しており、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなども適している。
【０４１４】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０４１５】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４１６】
本発明の調製方法（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０４１７】
該調製方法（Ｉ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０４１８】
本発明の調製方法（Ｉ−α）に適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【０４１９】
本発明の調製方法（Ｉ−α）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０４２０】
本発明の調製方法（Ｉ−α）において、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０４２１】
本発明の調製方法（Ｉ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０４２２】
該調製方法（Ｉ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０４２３】
本発明の調製方法（Ｉ−β）に適する希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０４２４】
調製方法（Ｉ−β）において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０４２５】
本発明の調製方法（Ｉ−β）における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０４２６】
本発明の調製方法（Ｉ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＩＶ）で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０４２７】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０４２８】
該調製方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０４２９】
本発明の調製方法（Ｊ）による反応に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０４３０】
本発明の調製方法（Ｊ）に適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０４３１】
本発明の調製方法（Ｊ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該調製方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０４３２】
本発明の調製方法（Ｊ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４３３】
本発明の調製方法（Ｊ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質及び式（ＸＩＩＩ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０４３４】
本発明の調製方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０４３５】
調製方法（Ｋ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＶＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０４３６】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０４３７】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０４３８】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０４３９】
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０４４０】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０４４１】
本発明の調製方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０４４２】
調製方法（Ｌ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＶＩＩ）で表される塩化スルホニルを反応させる。
【０４４３】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０４４４】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０４４５】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０４４６】
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０４４７】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０４４８】
本発明の調製方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０４４９】
調製方法（Ｍ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−８−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の温度で、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（ＸＶＩＩＩ）で表されるリン化合物を１ｍｏｌの化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）と反応させる。
【０４５０】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０４５１】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０４５２】
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。その例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０４５３】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、「初期蒸留（incipient distillation）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０４５４】
該調製方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＸ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【０４５５】
本発明の調製方法（Ｎ）に適する希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。
【０４５６】
本発明の調製方法（Ｎ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４５７】
反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０４５８】
本発明の調製方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）で表される（Ｏ−α）化合物と反応させるか、又は、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）で表される（Ｏ−β）化合物と反応させることを特徴とする。
【０４５９】
該調製方法（Ｏ−α）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩ）で表されるイソシアネートを反応させる。
【０４６０】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【０４６１】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。適する触媒は、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０４６２】
該調製方法（Ｏ−β）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）で表される出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＸＩＩ）で表される塩化カルバモイルを反応させる。
【０４６３】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０４６４】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０４６５】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。  酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどである。
【０４６６】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０４６７】
該調製方法（Ｐ）は、塩基及びＣｕ（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＢｒ又はＣｕＩ）の存在下で、式（Ｉ−１−ａ’）〜式（Ｉ−８−ａ’）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；Ｗ’は、好ましくは、臭素を表す］で表される化合物を、式Ｗ−ＯＨ［式中、Ｗは、上記で定義されているとおりである］で表されるアルコールと反応させることを特徴とする。
【０４６８】
本発明の調製方法（Ｐ）に適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、さらにまた、式Ｗ−ＯＨで表されるアルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、グリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルなどを使用する。
【０４６９】
本発明の調製方法（Ｐ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用する。アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、好ましくは、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０４７０】
本発明の調製方法（Ｐ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。本発明の調製方法（Ｐ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０４７１】
本発明の調製方法（Ｐ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ’）〜式（Ｉ−８−ａ’）で表される反応成分は、一般に、過剰量のアルコールＷ−ＯＨ、及び、２０ｍｏｌ以下、好ましくは、３〜５ｍｏｌの塩基と反応させる。銅（Ｉ）塩は、一般に、０．００１〜０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１〜０．２ｍｏｌの触媒量で使用する。しかしながら、それらは、等モル量で使用することも可能である。
【０４７２】
上記活性化合物は、植物が良好な耐性を示し且つ温血動物種に対する毒性は有利な程度である。上記活性化合物は、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質（materials）の保護において、及び、公衆衛生の分野において見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに使用することができる。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記した害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０４７３】
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、及び、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
ディプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）、及び、スクチゲラ  ｓｐｐ.（Scutigera spp）；
シンフィラ目（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
直翅目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ  ｓｐｐ.（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria mig．ratorioides）、メラノプルス  ｓｐｐ.（Melanoplus spp.）、及び、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス  ｓｐｐ.（Reticulitermes spp.）；
フチラプテラ目（Phthiraptera）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピヌス  ｓｐｐ.（Haematopinus spp.）、リノグナツス  ｓｐｐ.（Linognathus spp.）、トリコデクテス  ｓｐｐ.（Trichodectes spp.）、及び、ダマリニア  ｓｐｐ.（Damalinia spp.）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及び、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）；
異翅目（Heteroptera）の、例えば、エウリガステル  ｓｐｐ.（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）、及び、トリアトマ  ｓｐｐ.（Triatoma spp.）；
同翅目（Homoptera）の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、フィロキセラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペムフィグス  ｓｐｐ.（Pemphigus spp.）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス  ｓｐｐ.（Myzus spp.）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ  ｓｐｐ.（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ネフォテッチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピジオツス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、プセウドコックス  ｓｐｐ.（Pseudococcus spp.）、及び、プシラ  ｓｐｐ.（Psylla spp.）；
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、エウプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア  ｓｐｐ.（Lymantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス  ｓｐｐ.（Agrotis spp.）、エウキソア  ｓｐｐ.（Euxoa spp.）、フェルチア  ｓｐｐ.（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス  ｓｐｐ.（Heliothis spp.）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、スポドプテラ  ｓｐｐ.（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス  ｓｐｐ.（Pieris spp.）、キロ  ｓｐｐ.（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、クナファロセルス  ｓｐｐ.（Cnaphalocerus spp.）、及び、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）；
甲虫目（Coleoptera）の、例えば、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ  ｓｐｐ.（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア  ｓｐｐ.（Atomaria spp.）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス  ｓｐｐ.（Anthonomus spp.）、シトフィルス  ｓｐｐ.（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス  ｓｐｐ.（Dermestes spp.）、トロゴデルマ  ｓｐｐ.（Trogoderma spp.）、アントレヌス  ｓｐｐ.（Anthrenus spp.）、アタゲヌス  ｓｐｐ.（Attagenus spp.）、リクツス  ｓｐｐ.（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス  ｓｐｐ.（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム  ｓｐｐ.（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテス  ｓｐｐ.（Agriotes spp.）、コノデルス  ｓｐｐ.（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、及び、リソルフォプトルス・オリゾフィルス（Lissorhophtrus oryzophilus）；
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン  ｓｐｐ.（Diprion spp.）、ホプロカンパ  ｓｐｐ.（Hoplocampa spp.）、ラシウス  ｓｐｐ.（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、及び、ベスパ  ｓｐｐ.（Vespa spp.）；
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ.（Aedes spp.）、アノフェレス  ｓｐｐ.（Anopheles spp.）、クレキス  ｓｐｐ.（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila melanogaster）、ムスカ  ｓｐｐ.（Musca spp.）、ファニア  ｓｐｐ.（Fannia spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア  ｓｐｐ.（Lucilia spp.）、クリソミイア  ｓｐｐ.（Chrysomyia spp.）、クテレブラ  ｓｐｐ.（Cuterebra spp.）、ガストロフィルス  ｓｐｐ.（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ  ｓｐｐ.（Hyppobosca spp.）、ストモキス  ｓｐｐ.（Stomoxys spp.）、オエストルス  ｓｐｐ.（Oestrus spp.）、ヒポデルマ  ｓｐｐ.（Hypoderma spp.）、タバヌス  ｓｐｐ.（Tabanus spp.）、タニア  ｓｐｐ.（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、フォルビア  ｓｐｐ.（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ヒレミイア  ｓｐｐ.（Hylemyia spp.）、及び、リリオミザ  ｓｐｐ.（Liriomyza spp.）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）、及び、セラトフィルス  ｓｐｐ.（Ceratophyllus spp.）；
クモ綱（Arachnida）の、例えば、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アルガス  ｓｐｐ.（Argas spp.）、オルニトドロス  ｓｐｐ.（Ornithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボオフィルス  ｓｐｐ.（Boophilus spp.）、リピセファルス  ｓｐｐ.（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ  ｓｐｐ.（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ  ｓｐｐ.（Hyalomma spp.）、イクソデス  ｓｐｐ.（Ixodes spp.）、プソロプテス  ｓｐｐ.（Psoroptes spp.）、コリオプテス  ｓｐｐ.（Chorioptes spp.）、サルコプテス  ｓｐｐ.（Sarcoptes spp.）、タルソネムス  ｓｐｐ.（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニクス  ｓｐｐ.（Panonychus spp.）、テトラニクス  ｓｐｐ.（Tetranychus spp.）、ヘミタルソネムス  ｓｐｐ.（Hemitarsonemus spp.）、及び、ブレビパルプス  ｓｐｐ.（Brevipalpus spp.）。
【０４７４】
植物寄生性線虫としては、例えば、プラチレンクス  ｓｐｐ.（Pratylenchus spp.）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ  ｓｐｐ.（Heterodera spp.）、グロボデラ  ｓｐｐ.（Globodera spp.）、メロイドギネ  ｓｐｐ.（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス  ｓｐｐ.（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス  ｓｐｐ.（Longidorus spp.）、キシフィネマ  ｓｐｐ.（Xiphinema spp.）、トリコドルス  ｓｐｐ.（Trichodorus spp.）、及び、ブルサフェレンクス  ｓｐｐ.（Bursaphelenchus spp.）などを挙げることができる。
【０４７５】
適切な場合には、本発明の化合物又は活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量で使用して、除草剤として作用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
【０４７６】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と組換え方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条（shoot）、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実托、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖増殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂（cutting）、塊茎、根茎、側匐枝及び種子なども包含される。
【０４７７】
上記活性化合物又は活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に１以上のコーティングを施すことによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることにより行う。
【０４７８】
上記活性化合物又は活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dust）、ペースト剤、可溶性粉末剤（soluble powders）、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０４７９】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０４８０】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。液体溶媒として本質的に適しているのものは、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分（mineral oil fraction）、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０４８１】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解物なども適しており；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０４８２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油であり得る。
【０４８３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０４８４】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０４８５】
本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤中に存在させて、例えば作用スペクトルを拡大させるか又はこのような方法における抵抗性の発達を回避するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することが可能である。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性を上回る。
【０４８６】
該混合物において成分として適切な化合物は、例えば、以下のとおりである。
【０４８７】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール； ８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェンアミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム（mono炭酸カリウム）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；四チオ炭酸ナトリウム（sodium tetrathiocarbonate）；
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０４８８】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅調製物。
【０４８９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレスリン；アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホス−メチル；アジンホス−エチル；アゾシクロチン；
バシルス・ポピリアエ（Bacillus popilliae）；バシルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）；バシルス・スブチリス（Bacillus subtilis）；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＥＧ−２３４８；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＧＣ−９１；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；ベアウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）；ベアウベリア・テネラ（Beauveria tenella）；ベンクロチアズ（benclothiaz）；ベンジオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレスリン；ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンチル異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホス−エチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（−メチル）；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；
カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロルベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホス−メチル；クロルピリホス（−エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；シロマジン；
ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジクロフェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメフルトリン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジノテフラン；ジオフェノラン；ダイスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；
エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ異性体）；エンドスルファン；エントモプトラ  ｓｐｐ.（Entomopthora spp.）；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；
ファムフール；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（fubfenprox）（フルプロキシフェン（fluproxyfen））；フラチオカルブ；
ガンマ−シハロトリン；ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュローシスウイルス；
ハルフェンプロックス；ハロフェノジド；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；
ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェンホス；イプロベンホス；イサゾホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；
ジャポニルレ（japonilure）；
ラムダ−シハロトリン；リンデン；ルフェヌロン；
マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；メタリジウム・アニソプリアエ（Metharhizium anisopliae）；メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトフルトリン；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；
ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；
ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトン−メチル；
パエシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）；パラチオン−メチル；パラチオン（−エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；石油；ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミドン；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホス−メチル；ピリミホス−エチル；オレイン酸カリウム；プラレトリン；プロフェノホス；プロフルトリン；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブト（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレトルム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；
キナルホス；
レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；
Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン；スピロテトラマト（spirotetramat）；スルフルラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；
タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリミホス（tebupirimifos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロロビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）、チューリンギエンシン（thuringiensin）；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）；トリフルムロン；トリメタカルブ；
バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；ベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）；
ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；
ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；
ＸＭＣ；キシリルカルブ；
ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）；
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２,２,２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【０４９０】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤）との混合物、又は、肥料及び成長調節剤などとの混合物とすることも可能である。
【０４９１】
市販されている製剤中の殺虫剤として使用する場合、及び、そのような製剤から調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、協力剤（synergist）との混合物の形態で存在させることもできる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０４９２】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０４９３】
それらは、その使用形態に適合させた慣習的な方法で施用する。
【０４９４】
衛生上の有害生物及び貯蔵生産物の有害生物に対して使用する場合、本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、木材及び粘土上での優れた残効性と、石灰処理されている物質上でのアルカリに対する良好な安定性を特徴とする。
【０４９５】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びその全ての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種又は植物品種及び交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られる植物品種並びにそれら植物品種の部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（genetically modified organisms）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０４９６】
特に好ましくは本発明により処理する植物は、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０４９７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明で使用する物質及び組成物の活性の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水又は土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０４９８】
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（組換え方法により得られた植物又は植物品種）には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を組換え的修飾方法により与えられた全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵特性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらなる例（特に言及しなければならない例）は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する果実植物）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による植物の昆虫類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。特に重要である別の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した抵抗性である。特に重要である別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、いずれの場合にも、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例え��、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又は今後開発される遺伝形質を有し、将来開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０４９９】
上記で挙げた植物は、本発明の化合物又は本発明による活性化合物の混合物で、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【０５００】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、植物、衛生分野及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類（ixodid ticks）、ヒメダニ類（argasid ticks）、ヒゼンダニ類（scab mites）、ツツガムシ類（trombi-culid mites）、ハエ類（刺咬性（stinging）及び舐性（sucking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（hair lice）、ハジラミ（bird lice）及びノミ類などの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０５０１】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス  ｓｐｐ.（Haematopinus spp.）、リノグナツス  ｓｐｐ.（Linognathus spp.）、ペジクルス  ｓｐｐ.（Pediculus spp.）、フチルス  ｓｐｐ.（Phtirus spp.）、及び、ソレノポテス  ｓｐｐ.（Solenopotes spp.）；
マロファギダ目（Mallophagida）及びアンブリセリナ亜目（Amblycerina）とイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン  ｓｐｐ.（Trimenopon spp.）、メノポン  ｓｐｐ.（Menopon spp.）、トリノトン  ｓｐｐ.（Trinoton spp.）、ボビコラ  ｓｐｐ.（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ  ｓｐｐ.（Werneckiella spp.）、レピケントロン  ｓｐｐ.（Lepikentron spp.）、ダマリナ  ｓｐｐ.（Damalina spp.）、トリコデクテス  ｓｐｐ.（Trichodectes spp.）、及び、フェリコラ  ｓｐｐ.（Felicola spp.）；
双翅目（Diptera）及びネマトセリナ亜目（Nematocerina）とブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ.（Aedes spp.）、アノフェレス  ｓｐｐ.（Anopheles spp.）、クレキス  ｓｐｐ.（Culex spp.）、シムリウム  ｓｐｐ.（Simulium spp.）、エウシムリウム  ｓｐｐ.（Eusimulium spp.）、フレボトムス  ｓｐｐ.（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ  ｓｐｐ.（Lutzomyia spp.）、クリコイデス  ｓｐｐ.（Culicoides spp.）、クリソプス  ｓｐｐ.（Chrysops spp.）、ヒボミトラ  ｓｐｐ.（Hybomitra spp.）、アチロツス  ｓｐｐ.（Atylotus spp.）、タバヌス  ｓｐｐ.（Tabanus spp.）、ハエマトポタ  ｓｐｐ.（Haematopota spp.）、フィリポミイア  ｓｐｐ.（Philipomyia spp.）、ブラウラ  ｓｐｐ.（Braula spp.）、ムスカ  ｓｐｐ.（Musca spp.）、ヒドロタエア  ｓｐｐ.（Hydrotaea spp.）、ストモキシス  ｓｐｐ.（Stomoxys spp.）、ハエマトビア  ｓｐｐ.（Haematobia spp.）、モレリア  ｓｐｐ.（Morellia spp.）、ファンニア  ｓｐｐ.（Fannia spp.）、グロシナ  ｓｐｐ.（Glossina spp.）、カリフォラ  ｓｐｐ.（Calliphora spp.）、ルシリア  ｓｐｐ.（Lucilia spp.）、クリソミイア  ｓｐｐ.（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア  ｓｐｐ.（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ  ｓｐｐ.（Sarcophaga spp.）、オエストルス  ｓｐｐ.（Oestrus spp.）、ヒポデルマ  ｓｐｐ.（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス  ｓｐｐ.（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ  ｓｐｐ.（Hippobosca spp.）、リポプテナ  ｓｐｐ.（Lipoptena spp.）、及び、メロファグス  ｓｐｐ.（Melophagus spp.）；
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス  ｓｐｐ.（Pulex spp.）、クテノセファリデス  ｓｐｐ.（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ  ｓｐｐ.（Xenopsylla spp.）、及び、セラトフィルス  ｓｐｐ.（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス  ｓｐｐ.（Cimex spp.）、トリアトマ  ｓｐｐ.（Triatoma spp.）、ロドニウス  ｓｐｐ.（Rhodnius spp.）、及び、パンストロンギルス  ｓｐｐ.（Panstrongylus spp.）；
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、及び、スペラ  ｓｐｐ.（Supella spp.）；
ダニ亜綱（Acaria（Acarina））及びメタスチグマタ目（Metastigmata）とメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス  ｓｐｐ.（Argas spp.）、オルニトドロス  ｓｐｐ.（Ornithodorus spp.）、オトビウス  ｓｐｐ.（Otobius spp.）、イクソデス  ｓｐｐ.（Ixodes spp.）、アンブリオマ  ｓｐｐ.（Amblyomma spp.）、ボオフィルス  ｓｐｐ.（Boophilus spp.）、デルマセントル  ｓｐｐ.（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス  ｓｐｐ.（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ  ｓｐｐ.（Hyalomma spp.）、リピセファルス  ｓｐｐ.（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス  ｓｐｐ.（Dermanyssus spp.）、ライリエチア  ｓｐｐ.（Raillietia spp.）、プネウモニスス  ｓｐｐ.（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ  ｓｐｐ.（Sternostoma spp.）、及び、バロア  ｓｐｐ.（Varroa spp.）；
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス  ｓｐｐ.（Acarapis spp.）、ケイレチエラ  ｓｐｐ.（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア  ｓｐｐ.（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア  ｓｐｐ.（Myobia spp.）、プソレルガテス  ｓｐｐ.（Psorergates spp.）、デモデクス  ｓｐｐ.（Demodex spp.）、トロムビクラ  ｓｐｐ.（Trombicula spp.）、リストロホルス  ｓｐｐ.（Listrophorus spp.）、アカルス  ｓｐｐ.（Acarus spp.）、チロファグス  ｓｐｐ.（Tyrophagus spp.）、カログリフス  ｓｐｐ.（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス  ｓｐｐ.（Hypodectes spp.）、プテロリクス  ｓｐｐ.（Pterolichus spp.）、プソロプテス  ｓｐｐ.（Psoroptes spp.）、コリオプテス  ｓｐｐ.（Chorioptes spp.）、オトデクテス  ｓｐｐ.（Otodectes spp.）、サルコプテス  ｓｐｐ.（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス  ｓｐｐ.（Notoedres spp.）、クネミドコプテス  ｓｐｐ.（Knemidocoptes spp.）、シトジテス  ｓｐｐ.（Cytodites spp.）、及び、ラミノシオプテス  ｓｐｐ.（Laminosioptes spp.）。
【０５０２】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、さらに、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業家畜（agricultural livestock）を攻撃する節足動物、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類（domestic animal）を攻撃する節足動物、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を駆除することにより、上記動物の死亡事例が減少し、また、生産力（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することで、より経済的で且つより容易な動物の飼育が可能となる。
【０５０３】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、獣医学の分野において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮的に使用することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
【０５０４】
家畜、家禽及びペットなどに投与する場合、本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０５０５】
さらに、本発明の化合物又は活性化合物組合せは、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０５０６】
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【０５０７】
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス  ｓｐｅｃ.（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン  ｓｐｅｃ.（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン  ｓｐｅｃ.（Sinoxylon spec.）、及び、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
ハサミムシ類、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、及び、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０５０８】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、合成材料、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。特に好ましくは昆虫の攻撃から保護すべき材料は、木材及び加工木材製品である。
【０５０９】
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具類、又は、家屋の建築若しくは建具において極めて一般的に使用される木製製品などを意味するものと理解される。
【０５１０】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、それ自体で、濃厚物又は概して慣習的な製剤（例えば、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤又はペースト剤など）の形態で使用することができる。
【０５１１】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも１種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合し、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、適切な場合には、さらに、染料と顔料、及び別の加工助剤と混合することにより、調製することができる。木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１〜９５重量％、特に、０．００１〜６０重量％の濃度で含有する。
【０５１２】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、それぞれの場合での使用に際して、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１０重量％の上記活性化合物を使用すれば充分である。
【０５１３】
使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性若しくは油様の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０５１４】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。そのような低揮発性で水に不溶性の油性又は油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０５１５】
有利に使用される物質は、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、並びに、テレビン油（essence of terpentine）などである。
【０５１６】
好ましい実施形態では、１８０℃〜２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。
【０５１７】
３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０５１８】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒又は溶媒混合物の一部を、脂肪族の極性有機化学的溶媒又は溶媒混合物で置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル類及びエステル類などである。
【０５１９】
本発明の範囲内において使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能であるか、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解するか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である、合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、及び／又は、乾性油、及び／又は、天然及び／若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなる結合剤であるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
【０５２０】
上記結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、１０重量％以下の量で、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
【０５２１】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明では、４５重量％を超える量、好ましくは、５０〜６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を使用するのが好ましい。
【０５２２】
上記結合剤の全て又は一部を、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発を防止し、結晶化又は沈澱を防止することを目的としている。上記添加剤は、好ましくは、上記結合剤の０．０１％〜３０％（使用する結合剤を１００％とする）と置き換える。
【０５２３】
上記可塑剤は、化学薬品クラスのフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【０５２４】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、又は、ケトン、例えば、ベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンなどに基づくものである。
【０５２５】
さらにまた、溶媒又は稀釈剤として水も特に適しており、適切な場合には、上記で記載した有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤の１種類以上との混合物としの水も特に適している。
【０５２６】
木材は、工業的な大規模での含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって、特に効果的に保護することができる。
【０５２７】
即時使用可能組成物（ready-to-use composition）は、適切な場合には、別の殺虫剤も付加的に含有することができ、また、適切な場合には、１種以上の殺菌剤も付加的に含有することができる。
【０５２８】
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
【０５２９】
混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス；ホキシム；シラフルオフィン；アルファメトリン；シフルトリン；シペルメトリン；デルタメトリン；ペルメトリン；イミダクロプリド；ＮＩ−２５；フルフェノクスロン；ヘキサフルムロン；トランスフルトリン；チアクロプリド；メトキシフェノキシド（methoxyphenoxid）；及びトリフルムロンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール；ヘキサコナゾール；アザコナゾール；プロピコナゾール；テブコナゾール；シプロコナゾール；メトコナゾール；イマザリル；ジクロフルアニド；トリルフルアニド；３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート；Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン；及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
【０５３０】
本発明の化合物又は活性化合物組合せは、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０５３１】
カンザシゴカイ（Serpulidae）などの付着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０５３２】
例えばシオミドロ種（Ectocarpus sp.）及びイギス種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、属名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される付着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。
【０５３３】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。
【０５３４】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０５３５】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントは、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は、別の汚れ止め活性化合物を含有することができる。
【０５３６】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである。
【０５３７】
殺藻剤、例えば、２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン；ジクロロフェン；ジウロン；エンドタール；酢酸トリフェニルスズ；イソプロツロン；メタベンズチアズロン；オキシフルオルフェン；キノクラミン；及びテルブトリン；
殺菌剤、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド；ジクロフルアニド；フルオロフォルペット；３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート；トリルフルアニド；及びアゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ；メタアルデヒド；メチオカルブ；ニクロサミド；チオジカルブ；及びトリメタカルブ；
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン；ジヨードメチルパラトリルスルホン；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル；２−ピリジンチオール  １−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩；ピリジントリフェニルボラン；テトラブチルジスタンノキサン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル；テトラメチルチウラムジスルフィド；及び、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０５３８】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、０．００１〜５０重量％の濃度、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含有する。
【０５３９】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 及び Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載されている成分を含有する。
【０５４０】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０５４１】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【０５４２】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントは、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有してもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。
【０５４３】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０５４４】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）；
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア  ｓｐｐ.（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）；
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）；
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）；
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
倍脚目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス  ｓｐｐ.（Polydesmus spp.）；
唇脚目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス  ｓｐｐ.（Geophilus spp.）；
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ  ｓｐｐ.（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）；
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ  ｓｐｐ.（Panchlora spp.）、パルコブラタ  ｓｐｐ.（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス  ｓｐｐ.（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス  ｓｐｐ.（Reticulitermes spp.）；
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス  ｓｐｐ.（Lepinatus spp.）、リポセリス  ｓｐｐ.（Liposcelis spp.）；
コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス  ｓｐｐ.（Anthrenus spp.）、アタゲヌス  ｓｐｐ.（Attagenus spp.）、デルメステス  ｓｐｐ.（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア  ｓｐｐ.（Necrobia spp.）、プチヌス  ｓｐｐ.（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）；
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス  ｓｐｐ.（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ  ｓｐｐ.（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス  ｓｐｐ.（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム  ｓｐｐ.（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ  ｓｐｐ.（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）；
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）；
異翅目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０５４５】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【０５４６】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０５４７】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【０５４８】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０５４９】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０５５０】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【０５５１】
以下の属の単子葉植物雑草：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【０５５２】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【０５５３】
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０５５４】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域におかる非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０５５５】
本発明の化合物又は活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉作物及び双子葉作物において、ある程度、単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０５５６】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、害虫及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０５５７】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【０５５８】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合することにより、製造する。
【０５５９】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０５６０】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており；  適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解物なども適しており；  適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０５６１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【０５６２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０５６３】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０５６４】
雑草を防除するために、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤中に存在させて、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０５６５】
該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである：アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル��、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン。
【０５６６】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０５６７】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、それ自体で施用することが可能であるか、又は、その製剤の形態で施用することが可能であるか、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。
【０５６８】
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前の土壌中に混和することもできる。
【０５６９】
本発明の活性化合物の施用量は、大きな範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【０５７０】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性についての有利な効果は、特定の濃度比において特に明白である。しかしながら、該活性化合物組合せ内の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、式（Ｉ）で表される活性化合物１重量部当たり、０．００１〜１０００重量部、好ましくは、０．０１〜１００重量部、特に好ましくは、０．０５〜２０重量部の、（ｂ’）として上記で言及した作物植物の適合性を向上させる化合物（解毒剤／薬害軽減剤）を存在させる。
【０５７１】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤として施用する。しかしながら、該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個別の製剤として、使用に際して混合することも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することも可能である。
【０５７２】
特定の用途の場合、特に、発生後方法による特定の用途の場合、該製剤中のさらなる添加剤として、植物に許容される鉱油若しくは植物油（例えば、市販されている調製物「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）を含有させるか、又は、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含有させることは、さらに、有利であり得る。
【０５７３】
本発明の新規活性化合物組合せは、それ自体で使用することが可能であるか、又は、その製剤の形態で使用することが可能であるか、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、散粉又はばらまき（scattering）により施用する。
【０５７４】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般に、その施用量は、１ヘクタール当たり０．００１〜５ｋｇ、好ましくは、１ヘクタール当たり０．００５〜２ｋｇ、特に好ましくは、１ヘクタール当たり０．０１〜０．５ｋｇである。
【０５７５】
本発明の活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後に施用することができる。即ち、本発明の活性化合物組合せは、発生前方法及び発生後方法で施用することができる。
【０５７６】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、その特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用することが可能であるか、又は、播種に先だって播き溝に導入することが可能であるか、又は、植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より前に独立して若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
【０５７７】
ここで挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート及びサトウキビ、さらに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びブドウを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０５７８】
下記実施例により、本発明の活性化合物の調製及び使用について例証する。
【実施例】
【０５７９】
調製実施例
実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−１
【０５８０】
【化２２２】
2007530472.tif 000185
【０５８１】
アルゴン下、温度計と還流冷却器が取り付けられた１００ｍＬの三つ口フラスコに入れた８ｍＬのジメチルアセトアミドの中に、最初に、２．６ｇのカリウムｔ−ブトキシド（純度９５％；２１．６ｍｍｏｌ）を入れる。５０〜６０℃で、１０ｍＬのジメチルアセトアミド中の３．５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩ−１）の化合物を滴下して加える。その混合物を１時間撹拌し、薄層クロマトグラフィーでモニタリングする。その混合物を撹拌して１００ｍＬの氷水中に入れ、濃ＨＣｌを用いてｐＨ２に調節する。沈澱物を吸引濾過する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝５：３）で精製する。
収量：３．１５ｇ（理論の９８％）、  融点：１９３℃。
【０５８２】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−a）で表される以下の化合物が得られる。
【０５８３】
【表９】
2007530472.tif 000186
2007530472.tif 000187
【０５８４】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−ｂ−１
【０５８５】
【化２２３】
2007530472.tif 000188
【０５８６】
アルゴン下、温度計と還流冷却器が取り付けられた１００ｍＬの三つ口フラスコに入れた３０ｍＬの無水酢酸エチルと０．２ｇのトリエチルアミン（２ｍｍｏｌ，  ０．２８ｍＬ）の中に、最初に、０．７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−３）の化合物を入れる。１０ｍｇの４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを用いて反応を触媒し、還流下に、２ｍＬの無水酢酸エチル中の０．２２ｇ（０．００２ｍｏｌ）のイソブチリルクロリドを添加する。その混合物を１時間撹拌し、薄層クロマトグラフィーで反応をモニタリングする。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精製する。
収量：０．８ｇ（理論の８１％）、融点：１８０℃。
【０５８７】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０５８８】
【表１０】
2007530472.tif 000189
2007530472.tif 000190
【０５８９】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−ｃ−１
【０５９０】
【化２２４】
2007530472.tif 000191
【０５９１】
アルゴン下、温度計と還流冷却器が取り付けられた１００ｍＬの三つ口フラスコに入れた３０ｍＬの無水ジクロロメタンと０．２ｇのトリエチルアミン（２ｍｍｏｌ，  ０．２８ｍＬ）の中に、最初に、０．７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−３）の化合物を入れる。２０℃で、２ｍＬの無水ジクロロメタン中の０．２２ｇ（０．００２ｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを添加する。その混合物を１時間撹拌し、薄層クロマトグラフィーで反応をモニタリングする。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精製する。
収量：０．８ｇ（９４％理論の）、融点：２０１℃。
【０５９２】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（I−１−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。
【０５９３】
【表１１】
2007530472.tif 000192
2007530472.tif 000193
【０５９４】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−ｄ−１
【０５９５】
【化２２５】
2007530472.tif 000194
【０５９６】
０．１９４ｇ（０．６ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を取って１０ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、０．１ｍＬのトリエチルアミンを添加する。５分間経過した後、０．０５ｍＬのメタンスルホニルクロリドを添加し、得られた混合物を室温で２４時間撹拌する。５％濃度の重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物を３０分間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水する。蒸発乾固させた後、残渣を取って２ｍＬの酢酸エチルの中に入れ、吸引濾過する。フィルターケーキをいずれの場合にも０．５ｍＬの酢酸エチルで２回以上洗浄して、所望の生成物を得る。
収量：０．１０５ｇ（理論の４４％）、融点：２２１−２２４℃。
【０５９７】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−ｆ−１
【０５９８】
【化２２６】
2007530472.tif 000195
【０５９９】
０．１６２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を取って８ｍＬのメタノールの中に入れ、得られた溶液に、室温で、０．４８ｍＬの水酸化テトラヘキシルアンモニウムを添加する。その混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、濃縮する。得られたガラス状残渣にメタノールを添加し、留去する。この段階をさらに３回繰り返す。次いで、残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、その溶液を硫酸ナトリウムで脱水する。減圧下にジクロロメタンを除去して、所望の生成物をガラス状物質として得る。
収量：０．３１ｇ（理論の９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．０１（ｔ  広幅，８Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），３．７２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０６００】
実施例  Ｎｏ．ＩＩ−１
【０６０１】
【化２２７】
2007530472.tif 000196
【０６０２】
アルゴン下、温度計と還流冷却器が取り付けられた１００ｍＬの三つ口フラスコに入れた４０ｍＬの無水テトラヒドロフランと４．７ｍＬ（３３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの中に、最初に、３．２４ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の４−アミノテトラヒドロピラン−４−カルボン酸メチル塩酸塩を入れる。その混合物を５分間撹拌し、３．２ｇの２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル酢酸（１５ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物をさらに１５分間撹拌する。次いで、３．３ｍＬのトリエチルアミンを添加した後、すぐに、溶液の沸騰が穏やかなものとなるように、０．９ｍＬのオキシ塩化リンを滴下して加える。その混合物を、還流下に、３０分間撹拌する。溶媒を留去し、生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：１）で精製する。
収量：３．６ｇ（理論の５９％）、融点：１６０℃。
【０６０３】
実施例  Ｎｏ．ＩＩ−８
【０６０４】
【化２２８】
2007530472.tif 000197
【０６０５】
３０〜４０℃で、４．８ｇの実施例（ＸＸＩＸ−１）の化合物を４．６ｍＬの濃硫酸に滴下して加え、得られた混合物を２時間撹拌する。１０．８４ｍＬのメタノールを滴下して加えた後、その混合物を外部温度４０〜７０℃で５時間撹拌し、一晩放置する。その反応溶液を氷／Ｈ２Ｏに注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出する。抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：３．９３ｇ（理論の６７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．６８，０．８０（２ｄ，６Ｈ，ＣＨ２−（ＣＨ３）２），１．６０（ｄｄ，２Ｈ，ＣＨ２−（ＣＨ３）２），３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＯ），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０６０６】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６０７】
【表１２】
2007530472.tif 000198
2007530472.tif 000199
【０６０８】
実施例  Ｎｏ．ＸＸＩＸ−１
【０６０９】
【化２２９】
2007530472.tif 000200
【０６１０】
３．２ｇの実施例（ＸＸＶＩＩ−１）の化合物及び５．４４ｍＬの塩化チオニルを８０℃で加熱し、ガスの発生が止むまで撹拌する。過剰な塩化チオニルを除去するために、その混合物にトルエンを添加してロータリーエバポレーターで除去し、テトラヒドロフランを添加してロータリーエバポレーターで除去し、残渣を１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させる（溶液１）。０〜１０℃で、溶液１を、２０ｍＬのテトラヒドロフランと２．４８ｍＬのトリエチルアミンの中の１．８８ｇの１−アミノ−１，４−ジメチルペンタンカルボニトリルに滴下して加える。その反応溶液を室温で約３時間撹拌し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残渣をジクロロメタンに溶解させ、その溶液を０．５Ｍ  ＨＣｌで洗浄し、脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。収量：４．８６ｇ（理論の９６％）、融点１３１℃。
【０６１１】
実施例（ＸＸＩＸ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（ＸＸＩＸ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６１２】
【表１３】
2007530472.tif 000201
2007530472.tif 000202
【０６１３】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−２−ａ−１
【０６１４】
【化２３０】
2007530472.tif 000203
【０６１５】
０〜１０℃で、１０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた３．９ｇ（１１ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−１）の化合物を、１０ｍＬのジメチルホルムアミド中の１．８５ｇ（１６ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキシドに滴下して加える。その混合物を室温で１５分間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を撹拌して水の中に入れ、ＨＣｌ溶液を用いて酸性化する。沈澱物を吸引濾過し、乾燥させる。
収量：２．９ｇ（理論の７７％）、融点：１９８℃。
【０６１６】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ａ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６１７】
【表１４】
2007530472.tif 000204
2007530472.tif 000205
【０６１８】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−２−ｂ−１
【０６１９】
【化２３１】
2007530472.tif 000206
【０６２０】
氷で冷却しながら、１０ｍＬのジクロロメタンと０．３１ｍＬのトリエチルアミンの中の０．６１ｇ（２ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物に、０．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを添加し、得られた溶液を一晩撹拌する。その溶液を１０％濃度のクエン酸及び１０％濃度のＮａＯＨで洗浄し、相を分離させる。有機相を脱水し、濃縮させる。
収量：０．８５ｇ（油状物）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．７０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−（ＣＨ３）２），３．７５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０６２１】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ｂ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６２２】
【表１５】
2007530472.tif 000207
2007530472.tif 000208
【０６２３】
実施例  Ｎｏ．Ｉ−２−ｃ−１
【０６２４】
【化２３２】
2007530472.tif 000209
【０６２５】
氷で冷却しながら、１０ｍＬのジクロロメタンと０．３１ｍＬのトリエチルアミンの中の０．６ｇ（２ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物に、０．２４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを添加し、得られた溶液を室温で８時間撹拌する。その溶液を１０％濃度のクエン酸及び１０％濃度のＮａＯＨで洗浄し、相を分離させる。有機相を脱水し、濃縮させる。
収量：０．７ｇ（理論の８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．１３（ｔ，３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３），４．０５（ｑ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）ＰＰＭ。
【０６２６】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（Ｉ−２−ｃ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６２７】
【表１６】
2007530472.tif 000210
【０６２８】
実施例  Ｎｏ．ＩＩＩ−１
【０６２９】
【化２３３】
2007530472.tif 000211
【０６３０】
１．７ｇ（１１ｍｏｌ）の１−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸エチル及び２．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニルアセチルクロリドをガスの発生が止むまで１２０〜１４０℃で加熱する。次いで、その混合物を、少しの間、オイルポンプで脱ガスする。
【０６３１】
生成物は、それ以上精製することなく、実施例（Ｉ−２−ａ−１）の調製に使用する。
収量：３．９ｇ（理論の８７％）。
【０６３２】
実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式（ＩＩＩ）で表される以下の化合物が得られる。
【０６３３】
【表１７】
2007530472.tif 000212
【０６３４】
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それ以上精製することなく、実施例（Ｉ−２−ａ）の調製に使用した。
【０６３５】
調製方法Ｒ
実施例（ＸＸＸＩ−１）：２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル酢酸メチル
【０６３６】
【化２３４】
2007530472.tif 000213
【０６３７】
アルゴン雰囲気下、３４５ｍＬ（１．８０ｍｏｌ）の３０％濃度のナトリウムメトキシド溶液に、最初に、１００ｇ（３６０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−６−クロロ−４−メチル酢酸メチル（これは、ＷＯ９６／３５６６４により公知である）、１０．３ｇ（７２ｍｍｏｌ）の臭化銅（Ｉ）及び１０５ｍＬ（１．０８ｍＬ）の酢酸メチルを入れる。その混合物を１２時間加熱還流する。その反応混合物を冷却した後、減圧下に溶媒を除去し、残渣を取って、２００ｍＬの水と２００ｍＬのジクロロメタンに加える。相を分離させ、有機相を水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、減圧下に溶媒を除去する。残渣を、クロマトグラフィーで精製する。
収量：７５ｇ（９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．６０（ｓ，３Ｈ  ＯＣＨ３）；３．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；６．８４（ｓ  １Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２２９（Ｍ＋１）。
【０６３８】
実施例（ＸＸＶＩＩ−１）：２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル酢酸
【０６３９】
【化２３５】
2007530472.tif 000214
【０６４０】
実施例（ＸＸＸＩ−１）による７５ｇ（３２８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−メチル−６−メトキシフェニル酢酸メチルを７５０ｍＬのメタノールに溶解させ、次いで、５５.２０ｇ（９８４ｍｍｏｌ）の水酸化カリウム及び２５０ｍＬの水と一緒に、８０℃で１２時間加熱する。ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを除去し、残渣をｐＨ３に調節し、沈殿した生成物を濾過して乾燥させる。
収量：６３.２ｇ（９０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．６１（ｓ，２Ｈ  ＣＨ２）；３．７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；６．８０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；１２．２（ｓ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２１５（Ｍ＋１）．
実施例（ＸＸＸＩ−２）：２−クロロ−４−メチル−６−エトキシフェニル酢酸エチル
【０６４１】
【化２３６】
2007530472.tif 000215
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．２６（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．２８（ｓ，３Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ３）；３．６７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．０２（ｄ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；４．０７（ｄ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），６．８１（ｓ，１ＨＰｈ−Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２５７（Ｍ＋１）。
【０６４２】
実施例（ＸＸＶＩＩ−２）：２−クロロ−４−メチル−６−エトキシフェニル酢酸
【０６４３】
【化２３７】
2007530472.tif 000216
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．２７（ｓ，３Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ３）；３．１０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．０２（ｄ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．７６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ  Ｐｈ−Ｈ）；１２．３（ｓ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２２９（Ｍ＋１）。
【０６４４】
実施例（ＸＸＸＩ−３）：２−クロロ−４−メチル−６−プロポキシフェニル酢酸プロピル
【０６４５】
【化２３８】
2007530472.tif 000217
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；０．９５（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．５４（六重線，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；１．６８（ｓｅｘｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；２．２８（ｓ，３Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ３）；３．６９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．９２（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．９７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．８０（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２８５（Ｍ＋１）。
【０６４６】
実施例（ＸＸＶＩＩ−３）：２−クロロ−４−メチル−６−プロポキシフェニル酢酸
【０６４７】
【化２３９】
2007530472.tif 000218
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９５（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．７１（六重線，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；２．２３（ｓ，３Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ３）；３．６１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．９２（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），６．７９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；１２．２（ｓ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ）。
ＭＳ／ＣＩ：２４３（Ｍ＋１），  融点：１１６℃。
【０６４８】
実施例（ＸＸＸＩ−４）：２−クロロ−４−メチル−６−メトキシエトキシフェニル酢酸メトキシエチル
【０６４９】
【化２４０】
2007530472.tif 000219
ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳＩｐｏｓ）Ｍ＝３１７（１００）。
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．８９（ｓ，１Ｈ）；６．８４（ｓ，１Ｈ）；４．１４（ｍ，２Ｈ）；４．０９（ｍ，２Ｈ）；３．７１（ｓ，２Ｈ）；３．６２（ｍ，２Ｈ）；３．５１（ｍ，２Ｈ）；３．３０（ｓ，３Ｈ）；３．２５（ｓ，３Ｈ）；２．２８（ｓ，３Ｈ）。
【０６５０】
実施例（ＸＸＶＩＩ−４）：２−クロロ−４−メチル−６−メトキシエトキシフェニル酢酸
【０６５１】
【化２４１】
2007530472.tif 000220
ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳＩｐｏｓ）Ｍ＝２５８（１００）。
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．１６（ｓ，１Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；６．８３（ｓ，１Ｈ）；４．１０（ｍ，２Ｈ）；３．６３（ｍ，３Ｈ）；３．６２（ｓ，２Ｈ）；３．３１（ｓ，３Ｈ）；２．２８（ｓ，３Ｈ）。
【０６５２】
実施例（ＸＸＸＩ−５）：２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルメトキシフェニル酢酸メチル
【０６５３】
【化２４２】
2007530472.tif 000221
ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳＩｐｏｓ）Ｍ＝３０９（１００）。
【０６５４】
実施例（ＸＸＶＩＩ−５）：２−クロロ−４−メチル−６−シクロプロピルメトキシフェニル酢酸
【０６５５】
【化２４３】
2007530472.tif 000222
ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳＩｐｏｓ）Ｍ＝２５５（１００）。
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１２．２（ｓ，１Ｈ）；６．８５（ｓ，１Ｈ）；６．７８（ｓ，１Ｈ）；３．８５（ｄ．Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）；３．６３（ｓ，２Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）；１．１９（ｍ，１Ｈ）；０．５３（ｍ，２Ｈ）；０．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０６５６】
実施例Ａ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験    溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０６５７】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、大量のワタアブラムシ（Aphis gossypii）に侵襲されているワタ（Gossypium hirsutum）の葉を処理する。
【０６５８】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０６５９】
１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−３）及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−３）は、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）に対して、６日後に８０％以上の殺虫率を示す。
【０６６０】
実施例Ｂ
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験
溶媒：    ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６６１】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが生じる。
【０６６２】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが形成されなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０６６３】
２０ｐｐｍの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３））及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）は、ネコブセンチュウ（Meloidogyne）に対して、１４日後に１００％の殺虫率を示す。
【０６６４】
実施例Ｃ
モモアカアブラムシ（Myzus）試験（噴霧処理）    溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６６５】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、大量のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に侵襲されているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理する。
【０６６６】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０６６７】
５００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−３）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−３）、及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）は、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対して、５日後に１００％の殺虫率を示す。
【０６６８】
実施例Ｄ
ファエドン（Phaedon）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６６９】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を生息させる。
【０６７０】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫がいなかったことを意味する。
【０６７１】
５００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）は、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）に対して、７日後に８０％以上の殺虫率を示す。
【０６７２】
実施例Ｅ
ハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ抵抗性／噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６７３】
全ての発育段階にあるナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）に侵襲されているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧しする。
【０６７４】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニがいないことを意味する。
【０６７５】
１００ｇ／ｈａの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−３）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）は、ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対して、５日後に８０％以上の殺虫率を示す。
【０６７６】
実施例Ｆ
１．  発生前除草作用
木部線維ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として施用する。
【０６７７】
処理後、ポットを温室内に配置し、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の発生時損傷を視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０６７８】
２．  発生後除草作用
木部線維ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で施用する。
【０６７９】
該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０６８０】
３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの活性化合物濃度で、活性化合物（Ｉ−１−ａ−２）は、発生前方法での施用により、Ｌｏｌｉｕｍ及びＳｅｔａｒｉａに対して、８０％以上の殺草率を示す。
【０６８１】
３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの活性化合物濃度で、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｃ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ｂ−１）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−３）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ｂ−２）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−２−ａ−３）、活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ａ−１）及び活性化合物Ｅｘ．（Ｉ−１−ｃ−２）は、発生後方法での施用により、Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ、Ｌｏｌｉｕｍ及びＳｅｔａｒｉａに対して、７０％以上の殺草率を示す。
【０６８２】
実施例Ｇ
除草作用及び薬害軽減作用，発生前又は発生後
泥炭製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の有害な植物並びに作物植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆し、成育条件下の温室内で栽培する。発生前施用の場合は播種後に薬害軽減剤と除草剤を施用し、発生後処理は、播種後約２〜３週間経過してから、被験植物が３葉期のときに実施する。乳剤として製剤した除草活性／薬害軽減活性を有する本発明の活性化合物組合せ、及び、同時に実施する実験において、同様に製剤した個々の活性化合物を、種々の薬量で、３００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、発生前方法による施用の場合は土壌表面に噴霧し、発生後方法による施用の場合は植物の緑色の部分に噴霧する。発生前施用についての評価は２〜４週間後に実施し、発生後施用についての評価は１〜３週間後に実施する。この期間の間、被験植物は、温室内の最適な成育条件下に維持する。該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する。
【０６８３】
温室内における禾穀類の容器試験
発生後方法により、薬害軽減剤及び除草剤を植物に順次施用した（施用量については表を参照されたい）。
【０６８４】
【表１８】
2007530472.tif 000223
【０６８５】
【表１９】
2007530472.tif 000224
【０６８６】
【表２０】
2007530472.tif 000225
【０６８７】
【表２１】
2007530472.tif 000226
【０６８８】
【表２２】
2007530472.tif 000227
【０６８９】
【表２３】
2007530472.tif 000228
発生前方法により、薬害軽減剤及び除草剤を順次施用した。
【０６９０】
【表２４】
2007530472.tif 000229
実施例Ｈ
種子粉衣後の薬害軽減作用
各薬害軽減剤の施用量に対して必要な作物植物の種子の数を計算した。１００個の種子の重量に基づいて、充分な量の種子を秤量してその種子の約２倍の容積のねじ蓋ガラス瓶の中に量り取った。
【０６９１】
期待される薬害軽減剤を水和剤又は顆粒水和剤として製剤した。それらの製剤を、所要の施用量（種子１ｋｇ当たりのｇ（ａ．ｉ．））が得られるように量り分けた。サンプルを該瓶内の種子に加え、その後、種子粉衣を生じるのに充分な量の水を加えた。瓶に蓋をして、該種子が種子粉衣で均一に被覆されるようにオーバーヘッドシェーカー（最大１時間まで中速に設定）内に配置した。瓶の蓋を開け、その種子を発生前試験で使用した。
【０６９２】
除草剤の発生前施用
該薬害軽減剤で処理した種子と対照としての未処理種子を直径が７〜１３ｃｍの円形ポット内の砂壌土に播種し、約０．５〜１ｃｍの砂壌土と砂の１：１混合物で被覆した。液体製剤（例えば、乳剤）又は乾燥製剤（例えば、水和剤）としての該除草剤を脱イオン水を用いて希釈して所望の濃度とし、１ヘクタール当たり３００リットルの散布液を送達するように調整してあるトラックスプレーヤーを用いて、土壌表面に施用した。
【０６９３】
ポットを温室内の良好な成育条件下に置き、除草剤の施用後３〜４週間経過した後、除草効果について視覚的に評価した。評価は、未処理対照植物と比較した、パーセント基準で行った（０％＝損傷なし、１００％＝完全枯死）。
【０６９４】
発生前方法による除草剤の施用（薬害軽減剤粉衣）
【０６９５】
【表２５】
2007530472.tif 000230
【０６９６】
【表２６】
2007530472.tif 000231
【０６９７】
【表２７】
2007530472.tif 000232
実施例Ｉ
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：  ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０６９８】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌのポットに入れ、２０℃で静置する。
【０６９９】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。
【０７００】
実施例Ｊ
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：    ７重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０７０１】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、オオタバコガ（Heliothis virescens）の幼虫を生息させる。
【０７０２】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。
【国際調査報告】
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2007530472.tif 000311
2007530472.tif 000312
2007530472.tif 000313
2007530472.tif 000314
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