(57)【要約】  本発明は、式（１）で示され、その置換基及び記号が明細書に定義されるものである化合物を提供する。該化合物は、胃酸分泌を阻害する。
2007529472.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2007529472.tif 000064
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、かつ
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシである］で示される化合物及びそれらの塩。
【請求項２】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基であり、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル基、テトラゾリル基又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル基、テトラゾリル基又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項３】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項４】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項５】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群かの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項６】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３によって置換された、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３によって置換された、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群から選択される１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３によって置換された、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３によって置換された、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項７】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基、アゼチジノ基、ヒドロキシアゼチジノ基又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基、アゼチジノ基、ヒドロキシアゼチジノ基又はピペラジノ基を形成する、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項８】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項９】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基、アゼチジノ基、ヒドロキシアゼチジノ基又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１０】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１１】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１２】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１３】
式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである、請求項１記載の化合物及びそれらの塩。
【請求項１４】
請求項１記載の式１の化合物であって、式１−ａ
【化２】
2007529472.tif 000065
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択される環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択される複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシである］で示されることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項１５】
請求項１記載の式１の化合物であって、請求項１４記載の式１−ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成することを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項１６】
請求項１記載の式１の化合物であって、請求項１４記載の式１−ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項１７】
請求項１記載の式１の化合物であって、請求項１４記載の式１−ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルであることを特徴とする化合物及びそれらの塩。
【請求項１８】
化合物（９Ｓ）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド並びにそれらの塩。
【請求項１９】
化合物（９Ｓ）−（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン並びにそれらの塩。
【請求項２０】
請求項１記載の化合物及び／又はその薬理学的に認容性の塩と一緒に慣用の医薬品助剤及び／又は賦形剤を含有する医薬品。
【請求項２１】
請求項１記載の化合物及びその薬理学的に認容性の塩を、胃腸疾患を予防及び治療するために用いる使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬品の製造のための有効化合物として製薬工業において使用される新規化合物に関する。
【０００２】
背景技術
米国特許第４，４６８，４００号は、イミダゾピリジン骨格に縮合された種々の環系を有する三環式のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを記載しており、該化合物はペプチド潰瘍疾患（peptide ulcer disorder）を治療するのに適していると言われている。国際特許出願ＷＯ９５／２７７１４号、ＷＯ９８／４２７０７号、ＷＯ９８／５４１８８号、ＷＯ００／１７２００号、ＷＯ００／２６２１７号、ＷＯ００／５００３７号、ＷＯ００／６３２１１号、ＷＯ０１／７２７５６号、ＷＯ０１／７２７５４号、ＷＯ０１／７２７５５号、ＷＯ０１／７２７５７号、ＷＯ０２／３４７４９号、ＷＯ０３／０１４１２０号、ＷＯ０３／０１６３１０号、ＷＯ０３／０１４１２３号、ＷＯ０３／０６８７７４号及びＷＯ０３／０９１２５３号は、非常に特殊な置換型を有する三環式のイミダゾピリジン誘導体を開示しており、該化合物は同様に胃腸疾患の治療に適していると言われている。
【０００３】
J.J. Kaminski他によるJ. Med. Chem. 1985, 28, 876-892は、一定のイミダゾピリジンの細胞保護作用を記載している。
【０００４】
発明の開示
本発明は、式１
【化１】
2007529472.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換され環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシである］で示される化合物及びそれらの塩を提供する。
【０００５】
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す。挙げられる例は、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロピル、イソプロピル、エチル及びメチル基である。
【０００６】
Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを表し、そのうちシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルが有利である。
【０００７】
Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル基の１つによって置換された前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つを示す。挙げられる例は、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基である。
【０００８】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシは、酸素原子の他に直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を有する基を表す。挙げられる例は、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及び、有利にはエトキシ基及びメトキシ基である。
【０００９】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つであって、それが前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つによって置換されている基を表す。挙げられる例は、メトキシメチル基、メトキシエチル基及びブトキシエチル基である。
【００１０】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル（−ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）は、前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つが結合されたカルボニル基を表す。挙げられる例は、メトキシカルボニル（ＣＨ3Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）基及びエトキシカルボニル（ＣＨ3ＣＨ2Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）基である。
【００１１】
Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルは、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を表す。挙げられる例は、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基（アリル基）である。
【００１２】
Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルは、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基を表す。挙げられる例は、２−ブチニル、３−ブチニル、及び有利に２−プロピニル基（プロパルギル基）である。
【００１３】
フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、１つ又は複数のフッ素原子により置換されている前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つを表す。挙げられる例は、トリフルオロメチル基である。
【００１４】
ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、ヒドロキシル基で置換された前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表す。挙げられる例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル及び３−ヒドロキシプロピル基である。
【００１５】
Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルは、３〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を表す。挙げられる例は、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基（アリル基）である。
【００１６】
Ｃ3〜Ｃ4−アルキニルは、３〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基を表す。挙げられる例は、２−ブチニル、３−ブチニル、及び有利に２−プロピニル基（プロパルギル基）である。
【００１７】
ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルは、ヒドロキシル基で置換された前記のＣ3〜Ｃ4−アルケニル基を表す。挙げられる例は、１−ヒドロキシプロペニル又は１−ヒドロキシ−２−ブテニル基である。
【００１８】
ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニルは、ヒドロキシル基で置換された前記のＣ3〜Ｃ4−アルキニル基を表す。挙げられる例は、１−ヒドロキシプロピニル又は１−ヒドロキシ−２−ブチニル基である。
【００１９】
本発明の目的のためには、ハロゲンは、臭素、塩素及びフッ素である。
【００２０】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つであって、それが更に前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つによって置換されている基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシ（ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）及び２−（エトキシ）エトキシ（ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）基である。
【００２１】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基の１つであって、それが前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つによって置換されている基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシメチル（ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−）基である。
【００２２】
フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つであって、それが更に前記のフルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つによって置換されている基を表す。フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシは、完全にもしくは大部分がフッ素により置換されている前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つを表す。完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシの挙げられる例は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、２−トリフルオロメチル−２−プロポキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ、ペルフルオロ−ｔ−ブトキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ペルフルオロエトキシ又は１，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、特に１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ又はトリフルオロメトキシ及び有利にジフルオロメトキシ基である。
【００２３】
Ｃ1〜Ｃ7−アルキルは、直鎖状又は分枝鎖状の１〜７個の炭素原子を有するアルキル基を表す。挙げられる例は、ヘプチル基、イソヘプチル（５−メチルヘキシル）基、ヘキシル基、イソヘキシル（４−メチルペンチル）基、ネオヘキシル（３，３−ジメチルブチル）基、ペンチル基、イソペンチル（３−メチルブチル）基、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチル基及びメチル基である。
【００２４】
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルは、カルボニル基の他に前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つを有する基を表す。挙げられる例は、アセチル基である。
【００２５】
Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニルは、カルボニル基の他に前記のＣ2〜Ｃ4−アルケニル基の１つを有する基を表す。挙げられる例は、エテニルカルボニル又は２−プロペニルカルボニル基である。
【００２６】
Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニルは、カルボニル基の他に前記のＣ2〜Ｃ4−アルキニル基の１つを有する基を表す。挙げられる例は、エチニルカルボニル又は２−プロピニルカルボニル基である。
【００２７】
カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、例えばカルボキシメチル（−ＣＨ2ＣＯＯＨ）基又はカルボキシエチル基（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ）を表す。
【００２８】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つであって、それが前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基の１つによって置換されている基を表す。挙げられる例は、エトキシカルボニルメチル（ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2−）基である。
【００２９】
ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノは、前記の２個の同一もしくは異なるＣ1〜Ｃ4−アルキル基によって置換されたアミノ基を示す。挙げられる例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びジイソプロピルアミノ基であってよい。
【００３０】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノは、上記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基の１つにより置換されたアミノ基を表す。挙げられる例は、エトキシカルボニルアミノ基及びメトキシカルボニルアミノ基である。
【００３１】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基の１つと結合するカルボニル基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシカルボニル（ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−）及び２−（エトキシ）エトキシカルボニル（ＣＨ3ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−）基である。
【００３２】
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノは、上記のＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基の１つにより置換されたアミノ基を表す。挙げられる例は、２−（メトキシ）エトキシカルボニルアミノ及び２−（エトキシ）エトキシカルボニルアミノ基である。
【００３３】
Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシは、酸素原子の他にＣ2〜Ｃ4−アルケニル基を有する基を表す。挙げられる例は、アリルオキシ基である。
【００３４】
アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、アリール置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表す。挙げられる例は、ベンジル基である。
【００３５】
アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシは、アリール置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基を表す。挙げられる例は、ベンジルオキシ基である。
【００３６】
モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ基は、窒素原子の他に、前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つ又は２つを含有する。ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノが好ましく、ジメチル−、ジエチル−もしくはジイソプロピルアミノが特に好ましい。
【００３７】
モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、前記のモノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ基の１つによって置換されている前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つを表す。有利なモノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノメチル基である。挙げられる例は、ジメチルアミノメチル（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2基である。
【００３８】
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル基が結合しているアミノ基を表す。挙げられる例は、プロピオニルアミノ（Ｃ3Ｈ7Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）基及びアセチルアミノ（アセトアミド、ＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）基である。
【００３９】
イミダゾリルは、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール又はイミダゾリジン基を示し、テトラゾールは、テトラゾリル、ジヒドロテトラゾリル又はテトラゾリジン基を示し、かつオキサゾリルは、１，３−オキサゾール、ジヒドロ−１，３−オキサゾール又は１，３−オキサゾリジン基を示す。
【００４０】
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルは、前記のＣ1〜Ｃ4−アルキル基の１つが結合されているスルホニル基を示す。挙げられる例は、メチルスルホニル基ＣＨ3−Ｓ（Ｏ2）−、エチルスルホニル基ＣＨ3ＣＨ2−Ｓ（Ｏ2）−及びプロピルスルホニル基ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ（Ｏ2）−である。
【００４１】
アリールスルホニルは、前記のアリール基の１つが結合されているスルホニル基を示す。挙げられる例は、フェニルスルホニルＣ6Ｈ5−Ｓ（Ｏ2）−又は置換されたフェニルスルホニル基である。
【００４２】
アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルは、前記のアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基の１つが結合されているスルホニル基を示す。挙げられる例は、ベンジルスルホニルＣ6Ｈ5−ＣＨ2−Ｓ（Ｏ2）−基である。
【００４３】
モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノカルボニルは、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ基が結合されているカルボニル基を示す。挙げられる例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル及びジイソプロピルアミノカルボニル基である。
【００４４】
挙げられる基Ａｒｏｍは、例えば以下の置換基である：４−アセトキシフェニル、４−アセトアミドフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、４−ブトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシ−５−ヒドロキシフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル、３−メトキシ−２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、２−ヒドロキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、４−メトキシ−１−ナフチル、１−メチル−２−ピロリル、２−ピロリル、３−メチル−２−ピロリル、３，４−ジメチル−２−ピロリル、４−（２−メトキシカルボニルエチル）−３−メチル−２−ピロリル、５−エトキシカルボニル−２，４−ジメチル−３−ピロリル、３，４−ジブロモ−５−メチル−２−ピロリル、２，５−ジメチル−１−フェニル−３−ピロリル、５−カルボキシ−３−エチル−４−メチル−２−ピロリル、３，５−ジメチル−２−ピロリル、２，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリル、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリル、１−（２−ニトロベンジル）−２−ピロリル、１−（２−フルオロフェニル）−２−ピロリル、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピロリル、１−（２−ニトロベンジル）−２−ピロリル、１−（４−エトキシカルボニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、１−（４−クロロベンジル）−５−ピラゾリル、１，３−ジメチル−５−（４−クロロフェノキシ）−４−ピラゾリル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ピラゾリル、４−メトキシカルボニル−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ピラゾリル、５−アリルオキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−フェニル−４−イミダゾリル、４−ブロモ−１−メチル−５−イミダゾリル、２−ブチルイミダゾリル、１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、３−インドリル、４−インドリル、７−インドリル、５−メトキシ−３−インドリル、５−ベンジルオキシ−３−インドリル、１−ベンジル−３−インドリル、２−（４−クロロフェニル）−３−インドリル、７−ベンジルオキシ−３−インドリル、６−ベンジルオキシ−３−インドリル、２−メチル−５−ニトロ−３−インドリル、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−インドリル、１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−インドリル、１−メチル−２−（４−トリフルオロフェノキシ）−３−インドリル、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル、５−ニトロ−２−フリル、５−ヒドロキシメチル−２−フリル、２−フリル、３−フリル、５−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル、４−エトキシカルボニル−５−メチル−２−フリル、５−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル、５−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−２−フリル、４−ブロモ−２−フリル、５−ジメチルアミノ−２−フリル、５−ブロモ−２−フリル、５−スルホ−２−フリル、２−ベンゾフリル、２−チエニル、３−チエニル、３−メチル−２−チエニル、４−ブロモ−２−チエニル、５−ブロモ−２−チエニル、５−ニトロ−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、３−フェノキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−メチル−２−ベンゾチエニル、２−ブロモ−５−クロロ−３−ベンゾチエニル、２−チアゾリル、２−アミノ−４−クロロ−５−チアゾリル、２，４−ジクロロ−５−チアゾリル、２−ジエチルアミノ−５−チアゾリル、３−メチル−４−ニトロ−５−イソキサゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−２−メチル−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピリジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、４，６−ジメチル−２−ピリジル、４−（４−クロロフェニル）−３−ピリジル、２−クロロ−５−メトキシカルボニル−６−メチル−４−フェニル−３−ピリジル、２−クロロ−３−ピリジル、６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリジル、２−（４−クロロフェノキシ）−３−ピリジル、２，４−ジメトキシ−５−ピリミジン、２−キノリニル、３−キノリニル、４−キノリニル、２−クロロ−３−キノリニル、２−クロロ−６−メトキシ−３−キノリニル、８−ヒドロキシ−２−キノリニル及び４−イソキノリニル。
【００４５】
この点に関して、式１の化合物の適当な塩は、置換に依存して、殊に全ての酸付加塩である。薬学で慣用に使用される無機酸及び有機酸の薬理学的に認容性の塩を特に挙げることができる。好適にはこれらは、酸、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、クエン酸、Ｄ−グルコン酸、安息香酸、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、酪酸、スルホサリチル酸、マレイン酸、ラウリン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、エンボン酸、ステアリン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又は３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸との水溶性又は非水溶性の酸付加塩であり、前記酸は、この酸が一塩基酸であるか又は多塩基酸であるかに依存して、及びどの塩が所望であるかに依存して、塩の製造において等モル比又はそれとは異なる比で使用される。
【００４６】
本発明による化合物の工業的規模での製造の間に、例えばプロセス生成物としてまずは得ることができる薬理学的に非認容性の塩は当業者に公知の方法によって薬理学的に認容性の塩に変換される。
【００４７】
本発明による化合物及びその塩は、例えばこれらが結晶形で単離される場合に種々の溶剤量を有してよいことは当業者には知られている。従ってまた本発明は、式１の化合物の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物、及び式１の化合物の塩の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物を包含する。
【００４８】
式１の化合物は、その骨格中に少なくとも１個のキラル中心を有する。従って、本発明は、任意の混合比における純粋なエナンチオマーを含む可能な全てのエナンチオマーを提供し、これらは本発明の有利な対象である。
【００４９】
本発明の一態様（態様ａ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルであり、
Ｒ１、Ｒ３及びＡｒｏｍは、冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５０】
本発明のもう一つの態様（態様ｂ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ１、Ｒ３及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５１】
本発明のもう一つの態様（態様ｃ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を形成し、かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＡｒｏｍは、冒頭に示した意味を有する化合物に関する。
【００５２】
本発明のもう一つの態様（態様ｄ１）は、式１で示され、その式中、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合においては、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ｒ１、Ｒ２及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５３】
本発明のもう一つの態様（態様ｄ２）は、式１で示され、その式中、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ１、Ｒ２及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５４】
本発明のもう一つの態様（態様ｅ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ２は、態様ａによる意味を有し、
Ｒ３は、態様ｄ１又は態様ｄ２による意味を有し、
Ｒ１及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５５】
本発明のもう一つの態様（態様ｆ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ２は、態様ｂによる意味を有し、
Ｒ３は、態様ｃによる意味を有し、
Ｒ１及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５６】
本発明のもう一つの態様（態様ｇ）は、式１で示され、その式中、
Ｒ２は、態様ｂによる意味を有し、
Ｒ３は、態様ｄ１又は態様ｄ２による意味を有し、
Ｒ１及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物及びこれらの化合物の塩に関する。
【００５７】
本発明の特定の一態様（態様ｈ）は、式１で示され、その式中、Ａｒｏｍがフェニルであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が冒頭に示した意味を有する化合物に関する。
【００５８】
また本発明は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩に関する。
【００５９】
挙げられるべき化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであり、
Ｒ６は、水素であり、かつ
Ｒ７は、水素であるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００６０】
特に挙げられるべき化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであり、
Ｒ６は、水素であり、かつ
Ｒ７は、水素であるが、但し、
Ｒ２が、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００６１】
強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６２】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６３】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６４】
また挙げられるべき化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６５】
また特に挙げられる化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基であり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６６】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群かの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６７】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００６８】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルである化合物及びそれらの塩である。
【００６９】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルである化合物及びそれらの塩である。
【００７０】
また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００７１】
また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００７２】
また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの化合物である。
【００７３】
また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００７４】
また強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００７５】
また特に強調される化合物は、式１で示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００７６】
本発明による、態様ａないし態様ｈによる化合物を含む式１の化合物及び、特記され、かつ強調され、特に強調された化合物のうち、式１−ａ
【化２】
2007529472.tif 000004
の光学的に純粋な化合物が好ましい。
【００７７】
また本発明は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換された、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択される単環式又は二環式の芳香族基であり、その際、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、かつ
Ｒ７は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はハロゲンであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩に関する。
【００７８】
挙げられる化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであり、
Ｒ６は、水素であり、かつ
Ｒ７は、水素であるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００７９】
特に挙げられるべき化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであり、
Ｒ６は、水素であり、かつ
Ｒ７は、水素であるが、但し、
Ｒ２が、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００８０】
強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８１】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８２】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、イミダゾリル、テトラゾリル又はオキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８３】
また挙げられる化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノメチル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はシアノメチルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有するフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８４】
また特に挙げられる化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２、基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＳＯ2−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２及び基Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）−ＮＲ１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル又はアリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３、Ｒ３４又はＲ３５の少なくとも１個は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３、Ｒ３４及びＲ３５によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、アリール−オキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はスルホニルであり、
Ｒ３４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、
Ｒ３５は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル又はヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８５】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノ基を形成し、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４及びＲ５で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、オキサジアゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、ピラゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群から選択される１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８６】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００８７】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルである化合物及びそれらの塩である。
【００８８】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２、基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基Ｈｅｔであり、その際、
基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリールであり、かつ
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ7−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、ピロリジノ、ピペラジノ、アジリジノ又はアゼチジノからなる群から選択されるＲ３３によって置換された環式基を形成し、その際、ピロリジノの場合には、置換基Ｒ３３は、水素とは異なる必要があり、かつ
Ｈｅｔは、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール及びテトラゾールからなる群から選択されるＲ３３によって置換された複素環基であり、その際、
Ｒ３３は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシからなる群からの１個、２個又は３個の同一又は異なる置換基を有する置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、Ｒ４で置換されたフェニル、ピロリル、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）であり、その際、
Ｒ４は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルである化合物及びそれらの塩である。
【００８９】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００９０】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９１】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、シアノ、オキサゾリル基、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、アリール、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ３２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ、アゼチジノ、ヒドロキシアゼチジノ又はピペラジノ基を形成し、その際、
アリールは、フェニル又は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９２】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルであり
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの塩である。
【００９３】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２又は基−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であり、かつ
−ＣＳ−ＮＲ３１Ｒ３２については、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９４】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルであるが、但し、
Ｒ２が、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである場合には、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成する化合物及びそれらの化合物である。
【００９５】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルカルボニル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９６】
また強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、オキサゾリル基又は基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｒ３２は、水素であるか、又は
Ｒ３１及びＲ３２は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、アジリジノ基又はアゼチジノ基を形成し、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９７】
また特に強調される化合物は、式１ａで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、カルボキシル、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又は基−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、その際、
Ｒ２１は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、かつ
Ｒ２２は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３は、基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ａｒｏｍは、フェニルである化合物及びそれらの塩である。
【００９８】
本発明による式１の化合物を、例えば以下に示す反応式１に従って、相応する出発化合物から合成することができる。合成を、当業者に公知の方法で、例えばこれらの反応式に従う以下の実施例においてより詳細に記載されているように実施する。
【００９９】
反応式１：
【化３】
2007529472.tif 000005
【０１００】
式２の化合物を、例えば求核的芳香族置換によって、直接的に式１の化合物に変換することができる。挙げられる例は、式１で示され、その式中、例えばＲ２がモノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノメチル又はハロゲンである化合物の合成についてはアミノアルキル化又はハロゲン化反応である。
【０１０１】
選択的に、式２の化合物をまず、例えばフィルスマイヤーホルミル化によって式３の化合物に変換させて、引き続き更に、当業者に公知の更なる誘導体化反応（例えばカルボニル基の還元に引き続いて、所望であれば、エーテル化又は酸化によってホルミル官能性をカルボン酸とし、引き続き所望であれば、好適なアミンとの反応及びアミド基Ｒ２＝−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２の形成又はグリニャール試薬の添加を行い、引き続き所望であれば、第二ヒドロキシ基を酸化させる）によって、式１の化合物に導くことができる。
【０１０２】
式１の化合物のもう一つの可能な到達法としては、例えば式４ａの化合物を、例えばＣ−Ｃ結合形成反応、例えばヘック−カップリング反応、スズキ−カップリング反応又はソノガシラ−カップリング反応によって変換し、引き続き、所望であれば、当業者に公知の更なる誘導体化反応、例えば不飽和置換基Ｒ２を相応のＣ1〜Ｃ4−アルキル鎖へと還元することによって提供される。式４ａの化合物は、式２の化合物から、例えばハロゲン化反応、例えばＮ−ブロモスクシンイミドのような臭素化試薬を用いた臭素化によって製造することができる。
【０１０３】
式１の化合物は、また、式４ｂの化合物を、アルキル化剤、例えばヨウ化メチルで処理し、引き続き第四級アンモニウム基の、例えばシアニドに対する求核置換によって得ることもできる。式４ｂの化合物は、例えば式２の化合物から、エッシェンモーザーの塩による求核置換によって製造することができる。
【０１０４】
式１の化合物の更なるもう一つの到達法としては、例えば式２の化合物を、式１で示されＲ２がＮＨ2である化合物へ変換することによって提供される。前記の変換は、例えばJ. Med. Chem., 1989, 32, 1686に記載の反応と同様にして又は式２の化合物のニトロ化とそれに引き続くニトロ基の還元によって達成することができる。次いで、当業者に公知の反応による変換によって、所望であれば、式１で示され、その式中、Ｒ２がモノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノである化合物に導くことができる。選択的に、式１で示され、その式中、Ｒ２がＮＨ2である化合物を、相応のジアゾニウム塩に変換することもできる。更に、式１で示され、その式中、Ｒ２が例えばヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシである化合物を、次いで、当業者に公知の反応を介して、そのジアゾニウム基の置換によって得ることができる。
【０１０５】
式２の化合物は、例えば反応式２に概説する反応順序に従って製造することができる。
【０１０６】
反応式２
【化４】
2007529472.tif 000006
【０１０７】
式７の化合物は、例えば式５の化合物から、Ｏ−アルキル化に引き続き、式６のＯ−アルキル化生成物の熱的に誘発されるクライゼン転位を行うことによって得ることができる。式７の化合物中のアルコール官能性を好適な保護基Ｐｒｏｔ、例えばピバロイル基で標準的な条件を用いて保護することで式８の化合物が導かれ、これは、後続反応段階において、例えばＡｒｏｍ残基の導入に適した好適なＧｒｕｂｂｓ触媒を用いたクロスメタセシスに供することもできる。式９の反応生成物を、脱保護し、そして閉環を、当業者に公知の方法を用いて、例えば酸性条件下で実施して、式２の所望の化合物に導くことができる。
【０１０８】
式５の化合物は、反応式３に例示的に概説するようにして製造することができる。
【０１０９】
反応式３
【化５】
2007529472.tif 000007
【０１１０】
式１１の化合物を式１０の化合物から製造することは、当業者に自体公知の方法で、例えば国際特許出願ＷＯ０３／０１４１２３号に例示して記載される反応と同様にして実施される。式１１の化合物を水素化して式５の化合物にすることは、当業者に自体公知の方法で、標準的な反応条件を用いて、例えば水素／Ｐｄ（０）を用いることで実施される。
【０１１１】
選択的に、式１の化合物は、反応式４に一般的に概説される反応工程によって立体選択的に製造することができる。式１３の化合物は、式１２の化合物の不斉還元によって製造することができる。プロキラルケトンの不斉還元を実施する数多くの方法は知られており（例えばE. N. Jacobsen, A. Pfaltz, Y. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. I-III, Springer, Berlin, 1999を参照のこと）、これらの方法は、とりわけ接触水素化、触媒的水素転移（catalytic transfer hydrogenation）、キラル還元剤（例えばキラルボラン）、キラル助剤又はキラル触媒の存在下でのアキラル還元剤、ヒドロシリル化（アキラルシランとキラル触媒との組合せ）及び酵素的還元を含む。野依型のキラル水素化触媒（ＲｕＣｌ2［ＰＰ］［ＮＮ］）を用いた不斉接触水素化は、式１３のエナンチオマー純粋なジオールの合成に有利な方法である。一般式ＲｕＣｌ2［ＰＰ］［ＮＮ］において、ＰＰは、キラルジホスフィン配位子のための一般的な略語として使用され、そしてＮＮは、キラルジアミン配位子のための略語として使用される。該方法の詳細な説明並びに水素化触媒の特定の例は、例えばAngew. Chem. 2001, 113, 40-75とそこに引用される文献に見出すことができる。式１３の誘導体を、エナンチオマー純粋な式１−ａの７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンに変換することは、ＳN２条件下に行う方法によって達成することができる。この目的のために、Ａｒｏｍ基に対してα位のヒドロキシル基を、例えば酸ハロゲン化物又は塩化スルホニルによるエステル化によって好適な離脱基ＬＧに変換することができる。式１４ａの化合物の製造のために、フェノール性ヒドロキシ基を一時的に保護することができる。好適な保護基は、例えばT. W. Greene, P. G. M. Wuts "Protective Groups in Organic Synthesis" 3rd edition, J. Wiley & Sons, New York, 1999に記載されている。選択的に、式１３の化合物中のフェノール性ヒドロキシル基を、例えば前記の試薬を用いて好適な離脱基ＬＧに変換して、式１４ｂの化合物に導くことができる。関連する手法は、国際特許出願ＷＯ９５／２７７１４号に開示されている。エナンチオマー純粋な式１−ａの化合物は、例えばこれらの中間体１４ａ又は１４ｂを双極性非プロトン性溶剤、例えばＤＭＦ又はＤＭＳＯ中に溶かした溶液を加熱することによって得ることができる。式１４ｂの化合物の環化は、例えば塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下に実施することができる。更に好都合には、式１３のジオールの環化は、ミツノブ条件下で、例えばジイソプロピルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィンを用いて達成することができる。
【０１１２】
反応式４
【化６】
2007529472.tif 000008
【０１１３】
式１２の化合物は、例えばＷＯ０３／０１４１２３号から公知であるか、又はこれらの化合物は、公知のように公知の化合物と同様に製造することができる。式１２の化合物の純度は、式１３の化合物の不斉接触水素化の反応条件及び成果に主要な影響をおよぼす。ＷＯ０３／０１４１２３号に対して、更なる精製工程、例えば好適な有機酸中での結晶化工程が必要とされる。式１２の化合物を式１２で示され異なる置換基Ｒ３を有する他の化合物に変換するための有利な方法を反応式５に示す、そしてこれを以下の例によって説明する：式１５で示され、式中、Ｒ３３が例えばＣ1〜Ｃ4−アルキル基である、７−（３−アリール−３−オキソ−プロピル）−８−ヒドロキシ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレートのエステルは、例えば酸の存在下での２，２−ジメトキシプロパンとの反応によって式１６のアセタールに変換することができる。例えば水酸化ナトリウムでの鹸化によるエステル官能性の開裂により、式１７の相応のカルボン酸が得られ、次いでこれを、好適なカップリング試薬、例えばＴＢＴＵで処理して、その後にカップリング相手、例えばアミンを添加することで、式１８の誘導体が得られる。選択的に、式１６のエステルを、例えば水素化リチウムアルミニウムを用いて還元して、相応の第一級アルコールを得て、そのヒドロキシル基を、例えばハライド又はスルホネートに、例えば塩化チオニル又は塩化メタンスルホニルを用いて変換することによって活性化することができる。次いで、置換基Ｒ３の相互変換を、求核剤、例えばアルコキシドを用いた求核転位によって達成することができる。最後に、式１２のケトンが、式１８のアセタールを、例えば塩酸のような酸の存在下に開裂させることによって得られる。
【０１１４】
反応式５：
【化７】
2007529472.tif 000009
【０１１５】
式１−ａの化合物の不斉合成に適した別の方法を反応式６に示す。当業者に公知の脱保護によって式９の化合物から得られた式１９の化合物を、例えば二重結合のヒドロホウ素化によって変換して、式１３のキラルジオールにすることができる。この変換に適したキラル試薬は、例えばAldrichimica Acta 1987, 20(1), 9-24で議論されている。挙げられる一例は、イソピノカンフェイルボランである。選択的に、アキラルのヒドロホウ素化試薬をキラル触媒と組み合わせて使用することもできる。式１３のキラルジオールを式１−ａの化合物に変換することは上述した。
【０１１６】
反応式６：
【化８】
2007529472.tif 000010
【０１１７】
同様に式１−ｂ
【化９】
2007529472.tif 000011
の鏡像異性体は、前記に記載した反応式に概説された方法を用いて立体選択的に製造することができる。この目的のために、相応のキラル触媒／キラル試薬をそれぞれ用いて変換を実施する必要がある。
【０１１８】
式１の化合物のもう一つの製造方法は、式１２のケトンを、例えばホウ水素化ナトリウムを用いて還元させ、それに引き続き、酸触媒によって又はミツノブ条件下（例えばＷＯ０３／０１４１２３号を参照のこと）で行って、得られたジオールを環化させることである。式１の化合物及び前記の反応式１〜６により得られる化合物の誘導体化（例えばある基Ｒ３を別の基Ｒ３に変換すること、又は基Ｒ２を別の基Ｒ２に変換すること）が必要であれば、それは同様に専門家に公知のように実施される。例えば、式中のＲ２及び／又はＲ３が−ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシであるか又は式中のＲ３が−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２である化合物が望ましいのであれば、適切な誘導体化は、当業者に公知のように（例えば相応のハロゲン化合物の金属触媒によるカルボニル化又はエステルのアミドへの変換）、例えば中間体化合物又はより好適にはより後の段階で実施することができ、例えばこれは式１の化合物を式１の別の化合物に変換することである。かかる変換の特定の例を反応式７に示す、そしてこの変換は、例えば式２０のカルボン酸とＮ−求核試薬との間で、例えばＴＢＴＵ（Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）又はＧＤＩ（Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール）によって媒介して縮合反応させることを含む。Ｎ−求核試薬のための特定の例は、アミン、スルホンアミン、ヒドロキシル−アミン及びヒドラジンである。式２１の化合物は、式１の化合物の特定の代表であり、かつ／又は該化合物は、かかる誘導体の製造のための有用な中間体である。式２１の化合物の更なる変換のための例は、酸素と硫黄又はＮ−ＯＨ基とを、例えばＬａｗｅｓｓｏｎ試薬又はヒドロキシルアミンを用いて交換し、そして離脱反応を行い、例えばＲ３がニトリル基又は複素環基、例えばジヒドロオキサゾール又はオキサジアゾール基である化合物を得ることである。式２２のニトリルは、式１で示され、その式中、Ｒ３が複素環基、例えばジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール又はテトラゾール基である化合物に変換することができる。式２３で示され、その式中、Ｒ３置換基が臭素原子である化合物は、種々の残基Ｒ３を有する式１の化合物の合成のための有用な中間体として考慮することもできる。種々の置換基の選択肢には、例えばホウ酸、有機スズ誘導体、金属ニトリル、アルケン、アルキン及び一酸化炭素とアミン／アルコールとの組合せ物を用いたパラジウム触媒によるクロスカップリング反応によって到達できる。所望であれば、得られた式１の化合物を、更に当業者に公知の方法によって変換させることができる。好適な変換の特定の例を以下の実施例に記載するが、これらに制限されるものではない。
【０１１９】
反応式７：
【化１０】
2007529472.tif 000012
【０１２０】
更に本発明は、式１の化合物の合成方法において、式２
【化１１】
2007529472.tif 000013
［式中、Ｒ１、Ｒ３及びＡｒｏｍは冒頭に示した意味を有する］で示される化合物を、式１で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒｏｍが冒頭に示した意味を有する化合物に変換することを含む方法に関する。
【０１２１】
更に、本発明は、式１−ａの化合物の合成方法において、式１２の化合物を不斉還元させて、式１３の化合物を得ること
【化１２】
2007529472.tif 000014
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒｏｍは冒頭に示した意味を有する］、及び
式１３の化合物を変換して、式１−ａの化合物又はその塩を得ること
を含む方法に関する。
【０１２２】
更に、本発明は、式１−ａの化合物の合成方法において、式１９の化合物を変換させて、式１３の化合物を得ること
【化１３】
2007529472.tif 000015
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒｏｍは冒頭に示した意味を有する］、及び
式１３の化合物を変換して、式１−ａの化合物又はその塩を得ること
を含む方法に関する。
【０１２３】
以下の実施例は本発明をより詳細に説明するものであり、それを制限するものではない。製造方法が明記されていない他の式１の化合物は、同様に又は当業者に公知の方法で慣用の処理技術を用いて製造できる。略語ｅｅは、エナンチオマー過剰を表し、ＲＴは保持時間を表し、Ｓ／Ｃは基質対触媒の比を表し、ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーを表し、ｖは容量を表す。ＮＭＲシグナルの帰属のために、以下の略語を使用する：ｓ（一重項）、ｄ（二重項）、ｔ（三重項）、ｑ（四重項）、ｍc（中心多重項（multiplet centred）、ｂ（ブロード）。以下の単位を使用する：ｍｌ（ミリリットル）、ｌ（リットル）、ｎｍ（ナノメートル）、ｍｍ（ミリメートル）、ｍｇ（ミリグラム）、ｇ（グラム）、ｍｍｏｌ（ミリモル）、Ｎ（標準状態の）、Ｍ（モラー）、ｍｉｎ（分）、ＭＨｚ（メガヘルツ）。
【０１２４】
更に以下の略語を、指示された化学物質に使用する：
ＤＭＳＯ      ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ        テトラヒドロフラン
ＤＭＦ        ジメチルホルムアミド
ＤＢＵ        １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン
ＴＢＴＵ      Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
式１−ａ及び１−ｂの化合物の光学純度は、キャピラリー電気泳動（ＣＥ）及び／又は高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって測定した。ＨＰＬＣによるエナンチオマーの分割のための実験条件は、実験部において各実施例について示す。ＣＥによる分割は、以下の実験構成の１つを用いて実施した：
機器：Ａｇｉｌｅｎｔ ＣＥ−３Ｄ
キャピラリー：６４．５ｃｍ×７５μｍ、バブルセル（Ａｇｉｌｅｎｔ）
バッファー：５０ｍＭのリン酸ナトリウム、ｐＨ２．５（Ａｇｉｌｅｎｔ）
キラルセレクター：４０ｍＭのヘプタキス（２，３，６−トリ−Ｏ−メチル）−β−シクロデキストリン（Ｃｙｃｌｏｌａｂ）
電圧：３０ｋＶ
温度：１０℃
分取及び分析の目的で使用されるＨＰＬＣの全ては市販されている：
・  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−Ｈ、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）５０８０１：DAICEL Chemical Industries Ltd（東京在）又はChiral Technologies-Europe SARL（フランス・Ilkirch在）
融点を化合物の結晶化後に測定したのであれば、精製のために使用した溶剤／溶剤混合物を括弧中に示す。ＮＭＲ（核磁気共鳴）化学シフトを積分せずに示すのであれば、化合物の相応のプロトンのシグナルと溶剤、水又は不純物のシグナルとのオーバーレイが観測された。
【０１２５】
Ｉ．  式１の化合物
１．  ３−ジメチルアミノメチル−２−メチル−９−ヒドロキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド、ヨウ化物塩
２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（実施例ｉｘ、０．２５０ｇ、０．７５ミリモル）を、無水ジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解させ、そしてＮ，Ｎ−ジメチルメチレンイミニウムヨージド（０．１３８ｇ、０．７５ミリモル）を添加した。該反応混合物を、室温で３０分間撹拌し、次いで蒸発乾涸させた。無色の固体が残留し、これを真空中で乾燥させた。こうして、０．３７７ｇの表題化合物（９７％収率）が得られた。
【０１２６】
融点：１８３〜１８４℃
【表１】
2007529472.tif 000016
【０１２７】
２．  ６−メチルカルバモイル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸
３−ホルミル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（実施例ｘｉ、１．１０ｇ、３．０ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）中に溶かした溶液を、スルファミド酸（０．５０ｇ、５．１ミリモル）で処理し、そして０℃に冷却した。亜塩素酸ナトリウム（８０％純度、０．４７ｇ、４．２ミリモル）の水溶液（５ｍｌ）を滴加した。該反応混合物を、０℃で１．２５時間にわたって撹拌した。亜硫酸ナトリウム（０．６５ｇ、５．２ミリモル）の水溶液（５ｍｌ）の添加後に、撹拌を５分間継続した。該反応混合物を、ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。残留物（７５０ｍｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）中に溶解させた。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液（０．６ｍｌ）を添加することによって、ｐＨ値を８に調整した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。有機相を廃棄し、そして水相を２Ｎの塩化水素酸（１ｍｌ）を添加することによって酸性化させて、ｐＨ５とした。水相を、ジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出し、塩化ナトリウム飽和溶液（５ｍｌ）で希釈し、そして再び別分のジクロロメタンで抽出した。合したジクロロメタン相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮することで、表題化合物（４５０ｍｇの無色の固体、３９％収率）が得られた。水相を、容量５ｍｌにまで濃縮した。ジクロロメタン（１０ｍｌ）を添加した後に、２Ｎの塩化水素酸（０．５ｍｌ）を添加することによってｐＨ値を５へと再調整した。前記の手順に従って、更なる３００ｍｇの表題化合物が得られた（２６％収率）が得られた。
【０１２８】
融点：１３８℃
【表２】
2007529472.tif 000017
【０１２９】
３．  ２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３，６−ジカルボン酸 ビス−ジメチルアミド
６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（実施例２、０．１２０ｇ、０．３２ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に溶かした溶液をＴＢＴＵ（０．１０７ｇ、０．３３ミリモル）で処理した。前記懸濁液を室温で１時間にわたって撹拌した。ジメチルアミンをＴＨＦ（０．３２ｍｌ、０．６４ミリモル）に溶かした２Ｍの溶液を添加し、そして撹拌を室温で１．５時間にわたって継続した。該反応混合物を水（２０ｍｌ）を添加することによって急冷させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。帯黄色の固体（０．１２４ｇ）が残留し、これを真空中で乾燥させた。表題化合物は、９７％収率で単離された。
【０１３０】
融点：１９０℃
【表３】
2007529472.tif 000018
【０１３１】
４．  ２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３，６−ジカルボン酸 ３−［（２−メトキシエチル）−アミド］ ６−ジメチルアミド
６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（実施例２、０．２００ｇ、０．５３ミリモル）をジクロロメタン（３０ｍｌ）中に溶解させ、それをＴＢＴＵ（０．１７７ｇ、０．５５ミリモル）で処理した。該懸濁液を、室温で１時間にわたって撹拌した。メトキシエチルアミン（０．１３０ｇ、１．７３ミリモル）を添加し、そして該反応を室温で１時間継続させた。該反応を、水（２０ｍｌ）を添加することによって急冷させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー［６ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝９５：５（容量／容量）］によって精製した。無色の固体（０．１６ｇ、７０％収率）が単離され、これは純粋な表題化合物であった。
【０１３２】
融点：２０８℃
【表４】
2007529472.tif 000019
【０１３３】
５．  ３−（１−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
アルゴンで充填された火炎乾燥されたフラスコ中で、３−ホルミル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例ｘｉ、１．００ｇ、２．８ミリモル）を無水ＴＨＦ（５０ｍｌ）中に懸濁させた。懸濁液を−７８℃に冷却し、そしてプロピニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の０．５Ｍの溶液１１．０ｍｌ、５．５ミリモル）を注入器を用いて添加した。該反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、０℃で２時間撹拌し、そして次いで水（３０ｍｌ）及びジクロロメタン（７０ｍｌ）を添加することによって急冷させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を、水（２０ｍｌ）及び塩化ナトリウム飽和溶液（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮させた。黄色のフォーム状の固体（１．０７ｇ、９６％収率）が単離され、これは、1Ｈ−ＮＭＲ分光法によって、表題化合物のほぼ純粋なジアステレオマー混合物として特徴付けられた。
【０１３４】
【表５】
2007529472.tif 000020
【０１３５】
６．  ２−メチル−３−（１−オキソ−２−ブチニル）−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
３−（１−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例５、５００ｍｇ、１．２４ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に溶かした溶液を二酸化マンガン（４．０ｇ、４６ミリモル）で処理した。該懸濁液を室温で１時間にわたって撹拌し、そして次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。濾液を濃縮することで、黄色のフォーム状の固体が得られ、これを、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出剤：酢酸エチル）によって精製した。相応の分画の蒸発後に、表題化合物は８６％収率（４３０ｍｇの黄色の固体、1Ｈ−ＮＭＲ分光法によりほぼ純粋）で単離された。
【０１３６】
融点：２１６〜２１７℃
【表６】
2007529472.tif 000021
【０１３７】
７．  ３−（１−ヒドロキシプロピニル）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
アルゴンで充填された火炎乾燥されたフラスコ中で、３−ホルミル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例ｘｉ、０．６７ｇ、１．８ミリモル）を無水ＴＨＦ（５０ｍｌ）中に懸濁させた。該懸濁液を−７８℃に冷却し、そしてエチニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の０．５Ｍの溶液７．４ｍｌ、３．７ミリモル）を注入器を用いて添加した。該反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、０℃で２時間撹拌し、そして次いで水（４０ｍｌ）及びジクロロメタン（６０ｍｌ）を添加することによって急冷させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×４０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を塩化ナトリウム飽和溶液（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー［１５ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：１（容量／容量）］によって精製した。無色のフォーム状の固体（０．６３ｇ、８８％収率）が単離され、これは、1Ｈ−ＮＭＲ分光法によって、表題化合物のほぼ純粋なジアステレオマー混合物として特徴付けられた。
【０１３８】
【表７】
2007529472.tif 000022
【０１３９】
８．  ２−メチル−３−（１−オキソプロピニル）−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
３−（１−ヒドロキシプロピニル）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例７、３００ｍｇ、０．７７ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に溶かした溶液を二酸化マンガン（２．４ｇ、２８ミリモル）で処理した。該懸濁液を室温で１時間にわたって撹拌し、そして次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。濾液を濃縮することで、黄色のフォーム状の固体が得られ、これを、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出剤：酢酸エチル）によって精製した。相応の分画の蒸発後に、表題化合物は、６７％収率（２００ｍｇの黄色の固体）で単離された。
【０１４０】
融点：２２０〜２２２℃
【表８】
2007529472.tif 000023
【０１４１】
９．  ３−アセチル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例ｉｘ、１．１０ｇ、３．３ミリモル）を、無水酢酸（５０ｍｌ）中に溶解させた。メタンスルホン酸（０．３８ｇ、３．９ミリモル）を添加した後に、該溶液を１４０℃で１．５日間にわたって加熱した。該反応混合物を濃縮させ、そして重炭酸ナトリウム飽和溶液（９０ｍｌ）を添加して、ｐＨ値を７〜８に調整した。水相を、ジクロロメタン（２×７０ｍｌ、１×３０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。褐色の残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出剤：酢酸エチル）によって精製することで、０．５７ｇの表題化合物（無色の固体、４６％収率）が得られた。
【０１４２】
融点：２４９〜２５１℃
【表９】
2007529472.tif 000024
【０１４３】
１０．  （２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アジリジン−１−イル メタノン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．５０ｇ、１．５ミリモル）をジクロロメタン（２５ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（０．５０ｇ、１．６ミリモル）で処理した。還流下に５０分間の反応時間後に、黄色の懸濁液を室温に冷却し、そしてアジリジン（６０ｍｇ、１．３９ミリモル）を添加した。該反応混合物を室温で４０分間にわたり撹拌し、その時点で澄明な溶液が得られた。該反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液に注ぎ、相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物（０．７５ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［３０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。黄色の油状物が単離され、それを、アセトン（５ｍｌ）、ジエチルエーテル（５ｍｌ）及びメタノール（１滴）の混合物で処理した。表題化合物は、１５％収率（８２ｍｇの無色の固体）で得られた。
【０１４４】
融点：１８０〜１８１℃（アセトン／ジエチルエーテル）
【表１０】
2007529472.tif 000025
【０１４５】
１１．  （２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、１．７０ｇ、５．３ミリモル）をジクロロメタン（５０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（１．８５ｇ、５．８ミリモル）で処理した。還流下に１．５時間の反応時間後に、アゼチジン（３１６ｍｇ、３７３μｌ、５．５３ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で２時間にわたって撹拌した。該反応を、水（５０ｍｌ）で急冷し、そして相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。残留物（３．４６ｇのフォーム状の固体）をフラッシュクロマトグラフィー［１００ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして得られた固体をジクロロメタン（５０ｍｌ）及び水（２５ｍｌ）の混合物中に溶解させた。水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ）を、ｐＨ値１０が得られるまで添加した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。前記により、純粋な表題化合物［１．６８ｇの無色の固体、８８％収率］が得られた。
【０１４６】
融点：２５４℃
【表１１】
2007529472.tif 000026
【０１４７】
１２．  （３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−メタノン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．４００ｇ、１．２４ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（０．４７０ｇ、１．４６ミリモル）で処理した。還流下に２時間の反応時間後に、３−ヒドロキシアゼチジン（９５ｍｇ、１．３０ミリモル）及びＤＭＦ（４ｍｌ）を室温で添加した。該反応混合物を、５０℃で２時間にわたって加熱した。該懸濁液を０℃に冷却し、そしてそれを、重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍｌ）及びジクロロメタン（２５ｍｌ）の撹拌された混合物に注いだ。撹拌を数分間継続させ、相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（３×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２×１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮させた。残留物（１ｇの褐色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー［２０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして得られた固体をジエチルエーテル（３ｍｌ）で洗浄した。前記により、純粋な表題化合物［１７０ｍｇの無色の固体、３６％収率］が得られた。
【０１４８】
融点：３０６〜３０８℃（ジエチルエーテル）
【表１２】
2007529472.tif 000027
【０１４９】
１３．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、１．７０ｇ、５．３ミリモル）をジクロロメタン（５０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（１．８５ｇ、５．８ミリモル）で処理した。還流下に１．５時間の反応時間後に、シクロプロピルアミン（３１４ｍｇ、３８１μｌ、５．５０ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で２時間にわたって撹拌した。該反応を、水（５０ｍｌ）で急冷し、そして相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。残留物（３．２ｇの黄色のフォーム状の固体）をフラッシュクロマトグラフィー［１００ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして得られた粘性の固体を、酢酸エチル（５ｍｌ）とジエチルエーテル（４０ｍｌ）との混合物中に懸濁させた。撹拌を、室温で１時間にわたって継続した。表題化合物を濾過によって単離し、そしてそれをジクロロメタン（５０ｍｌ）と水（２５ｍｌ）との混合物中に溶解させた。水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ）を、ｐＨ値１０が得られるまで添加した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。前記により、純粋な表題化合物［０．８６ｇの無色の固体、４５％収率、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによればメタノール（７〜８質量％）の存在が指摘される］が得られた。
【０１５０】
融点：２６０℃
【表１３】
2007529472.tif 000028
【０１５１】
１４．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロブチルアミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．５０ｇ、１．５ミリモル）をジクロロメタン（２５ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（０．５０ｇ、１．６ミリモル）で処理した。還流下に１時間の反応時間後に、該懸濁液を室温に冷却させ、そしてシクロブチルアミン（１１０ｍｇ、１３２μｌ、１．５４ミリモル）を添加した。該反応混合物を室温で１時間撹拌し、そして次いでそれを重炭酸ナトリウム飽和溶液（５０ｍｌ）に注いだ。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物（０．６２ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［４０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝２０：１（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして得られた固体（３００ｍｇ）を、アセトン（２０ｍｌ）とジエチルエーテル（２０ｍｌ）との混合物中に懸濁させた。撹拌を０℃で３０分間継続し、そして濾過によって純粋な表題化合物（２７０ｍｇ、４７％収率）が単離された。
【０１５２】
融点：２５７〜２５８℃（アセトン／ジエチルエーテル）
【表１４】
2007529472.tif 000029
【０１５３】
１５．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 フェニルアミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．４００ｇ、１．２４ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（０．４７０ｇ、１．４６ミリモル）で処理した。還流下に２時間の反応時間後に、アニリン（１２０ｌ、１２３ｍｇ、１．３２ミリモル）を室温で添加した。該懸濁液を室温で１時間にわたって撹拌し、そしてＤＭＦ（６ｍｌ）で希釈した。該反応を室温で１時間継続させ、そして４０℃で３０分間継続させた。その褐色の懸濁液を０℃に冷却し、そしてそれを、重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍｌ）及びジクロロメタン（２０ｍｌ）の撹拌された混合物に注いだ。撹拌を数分間継続させ、相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（３×８ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２×１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮した。残留物（９００ｍｇの黄色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー［１５ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして残留物を真空中で乾燥させた（３９０ｍｇの黄色の油状物、７９％収率）。表題化合物をアセトン（１ｍｌ）から結晶化させ、濾過によって単離し、冷アセトン（１ｍｌ）及びジエチルエーテル（５ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。前記により、１９０ｍｇの無色の結晶（３９％収率）が得られた。
【０１５４】
融点：２８５〜２８７℃（ジエチルエーテル）
【表１５】
2007529472.tif 000030
【０１５５】
１６．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 （４−エトキシ−フェニル）−アミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（１．００ｇ、３．１ミリモル）をジクロロメタン（５０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（１．０８ｇ、３．４ミリモル）で処理した。室温で１時間の反応時間後に、ｐ−フェネチジン（２８６ｍｇ、２７１μｌ、２．０８ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で２時間にわたって撹拌した。更にｐ−フェネチジン（１４３ｍｇ、１３５μｌ、１．０４ミリモル）を添加し、そして撹拌を室温で１時間にわたり継続させた。該反応を、重炭酸ナトリウム溶液で急冷し、そして相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（２×）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物（１．８５ｇ）を、アセトン／酢酸エチル／ジエチルエーテル［２：１０：１０（容量／容量／容量）］から結晶化させた。得られた懸濁液を、室温で１時間にわたり撹拌し、そして沈殿物を濾過によって単離した（８８０ｍｇ）。母液の濃縮後に、更なる沈殿物が形成され、これも濾過によって単離した（１９３ｍｇ）。２つのバッチを合し、そしてフラッシュクロマトグラフィー［シリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして得られたフォーム状の固体をジエチルエーテルで洗浄した。前記により、純粋な表題化合物（６７０ｍｇ、４９％収率）が得られた。
【０１５６】
融点：２２３℃（ジエチルエーテル）
【表１６】
2007529472.tif 000031
【０１５７】
１７．  Ｎ−（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボニル）−メタンスルホンアミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．８０ｇ、２．５ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（０．８０ｇ、４．９ミリモル）で処理した。４０℃で２時間の反応時間後に、褐色の溶液が得られた。ＤＢＵ（０．７５ｇ、４．９ミリモル）及びメタンスルホンアミド（０．４７ｇ、４．９ミリモル）を添加し、そして撹拌を室温で１時間継続させた。該反応混合物を水（３０ｍｌ）及びジクロロメタン（５０ｍｌ）に注ぎ、相分離を行い、水相をジクロロメタン（３０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。残留物（１．５ｇの褐色のフォーム状の固体）をフラッシュクロマトグラフィー［４５ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして表題化合物が単離された（０．７０ｇ、７１％収率）。
【０１５８】
融点：２１０℃
【表１７】
2007529472.tif 000032
【０１５９】
１８．  （２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−ピペラジン−１−イル−メタノン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．９０ｇ、２．８ミリモル）を無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール（０．９１ｇ、５．６ミリモル）で処理した。４０℃で２時間の反応時間後に、褐色の溶液が得られた。ＤＢＵ（０．８５ｇ、５．６ミリモル）及びピペラジン（０．４８ｇ、５．６ミリモル）を添加し、そして撹拌を室温で２．５日間にわたり継続させた。該反応混合物を水（３０ｍｌ）及びジクロロメタン（５０ｍｌ）に注ぎ、相分離を行い、水相をジクロロメタン（３０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮した。残留物（１．３ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［４０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：５（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させることで、黄色の粘性の固体が生じ、これをジエチルエーテル（３０ｍｌ）で洗浄した。沈殿物を濾過によって単離し、ジエチルエーテル（５ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。表題化合物（０．２４ｇ）は、フラッシュクロマトグラフィー［１０ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝９：１（容量／容量）］によって更に精製して、１３％収率（０．１４ｇのフォーム状の固体）で得られた。
【０１６０】
【表１８】
2007529472.tif 000033
【０１６１】
１９．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 メトキシ−メチル−アミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、０．４００ｇ、１．２４ミリモル）及びＴＢＴＵ（０．４７０ｇ、１．４６ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液を還流下に２時間にわたり加熱した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１５０ｍｇ、１．５４ミリモル）を、重炭酸ナトリウム飽和溶液（３ｍｌ）及びジエチルエーテル（３ｍｌ）で処理し、そして相分離させた。室温で、該反応混合物にエーテル性相（Ｎ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミンを含有する）を添加した。該懸濁液を室温で２時間にわたって撹拌した。同量のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンを添加し、そして該反応混合物を５０℃で２時間加熱した。更なる等量の試薬を添加し、該反応を５０℃で２時間継続させた。その褐色の懸濁液を０℃に冷却し、そしてそれを、重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍｌ）及びジクロロメタン（２５ｍｌ）の撹拌された混合物に注いだ。撹拌を数分間継続させ、相分離を行い、そして水相をジクロロメタン（３×８ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２×１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮した。残留物（３８０ｍｇの褐色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー［１５ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして残留物（２００ｍｇ）をアセトン（０．５ｍｌ）及びジエチルエーテル（４ｍｌ）から結晶化させた。表題化合物を濾過によって単離し、それを数滴の冷アセトンとジエチルエーテル（３ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。前記により、１５０ｍｇの無色の固体（３３％収率）が得られた。
【０１６２】
融点：１９０〜１９２℃（アセトン／ジエチルエーテル）
【表１９】
2007529472.tif 000034
【０１６３】
２０．  ６−（４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（２−クロロエチル）−アミドの３個の試料（実施例ｘｖ、３×７０ｍｇ、０．５５ミリモル）をマイクロ波管に移し、そしてこれらを無水ＤＭＦ（３×３ｍｌ）中に溶解させた。その黄色の溶液を１５０℃に２０分間加熱し、そして１７０℃に更に２０分間加熱した。該反応混合物を合し、そして蒸発乾涸させた。残留物をフラッシュクロマトグラフィー［２２ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝１００：３（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させることにより、赤色の固体（１０６ｍｇ、表題化合物と未変換の出発材料との混合物であるとＴＬＣ分析によって指摘された）が生じ、これを更に分取ＨＰＬＣによって精製した。表題化合物が１４％の収率（２７ｍｇの無色の固体）で得られた。
【０１６４】
【表２０】
2007529472.tif 000035
【０１６５】
２１．  ６−シアノ−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 アミド（実施例ｘｖｉ、２００ｍｇ、０．６２ミリモル）を無水アセトニトリル（１０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をアジ化ナトリウム（５９０ｍｇ、９．０８ミリモル）及びテトラクロロシラン（０．３５ｍｌ、０．５２ｇ、３．０ミリモル）で処理した。その白色の懸濁液を９５℃で３日間加熱した。該反応混合物を冷却し、そして重炭酸ナトリウム飽和溶液（３ｍｌ）、水（１５ｍｌ）及びジクロロメタン（２０ｍｌ）に注いだ。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×５ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発乾涸させた。黄褐色の残留物（１３０ｍｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［１０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝２０：１（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させ、そして残留物を真空中で乾燥させた。前記により、純粋な表題化合物（９０ｍｇの僅かに褐色の固体、４９％収率）が得られた。
【０１６６】
融点：２６６〜２６８℃
【表２１】
2007529472.tif 000036
【０１６７】
ＩＩ．  式１−ａの化合物
Ａ．  （９Ｓ）−３−アセチル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
ラセミ体の３−アセチル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例９、２０２ｍｇ、０．５４ミリモル）の分割は、分取クロマトグラフィーによって、２５０×２０ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−Ｈ ５μｍカラムを用いて達成した。移動相は、ｎ−ヘプタン及びエタノールの混合物［８５：１５（容量／容量）］から成っていた。分離は、室温で流速２０ｍｌ／分で実施した。生成物は波長３００ｎｍで検出した。二番目に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｓ）−エナンチオマー）（９７ｍｇ、４８％の収率、９９．４％ｅｅ）として同定された。
【０１６８】
融点：２６１℃
光学純度のＨＰＬＣ測定のための分析法の構成は以下のとおりであった：カラム：２５０×４．６ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ １０μｍ；移動相：ｎ−ヘプタン／エタノール［８５：１５（ｖ／ｖ）］；流速：１．５ｍｌ／分；３５℃。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は１６．６６分後に溶出した（９９．４％ｅｅ）。
【０１６９】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１４．９分／９９．４％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝−３０゜（ｃ＝０．４６、クロロホルム）
【表２２】
2007529472.tif 000037
【０１７０】
Ｂ．  （９Ｓ）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド
ラセミ体の２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド（実施例１０、２０７ｍｇ、０．５７ミリモル）の分割は、分取クロマトグラフィーによって、２５０×２０ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−Ｈ ５μｍカラムを用いて達成した。移動相は、ｎ−ヘプタン及びエタノールの混合物［８５：１５（容量／容量）］から成っていた。分離は、室温で流速２０ｍｌ／分で実施した。生成物は波長３００ｎｍで検出した。二番目に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｓ）−エナンチオマー）（１００ｍｇ、４８％の収率、９９．０〜９９．５％ｅｅ、その試料は１０質量％のエタノールを含有していた）として同定された。
【０１７１】
融点：２７３℃
光学純度のＨＰＬＣ測定のための分析法の構成は以下のとおりであった：カラム：２５０×４．６ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ １０μｍ；移動相：ｎ−ヘプタン／エタノール［８５：１５（ｖ／ｖ）］；流速：１．０ｍｌ／分；２５℃。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は８．１４分後に溶出した（９９．５％ｅｅ）。
【０１７２】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１６．３分／９９．０％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝−５０゜（ｃ＝０．５６、クロロホルム）
【表２３】
2007529472.tif 000038
【０１７３】
Ｃ．  （９Ｓ）−（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン
ラセミ体の（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン（実施例１１、２０９ｍｇ、０．５８ミリモル）の分割は、分取クロマトグラフィーによって、２５０×５０ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）５０８０１ ２０μｍカラムを用いて達成した。エタノールを移動相として使用した。分離は、室温で流速１２０ｍｌ／分で実施した。生成物は波長３００ｎｍで検出された。最初に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｓ）−エナンチオマー）（１００ｍｇ、４８％の収率、１００％ｅｅ）として同定された。
【０１７４】
融点：２４８℃
光学純度のＨＰＬＣ測定のための分析法の構成は以下のとおりであった：カラム：２５０×４．６ｍｍのＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）５０８０１ ２０μｍ；移動相：エタノール；流速：１．０ｍｌ／分；３０℃。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は１１．４８分後に溶出した（１００％ｅｅ）。
【０１７５】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１４．８分／１００％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝−５０゜（ｃ＝０．５０、クロロホルム）
【表２４】
2007529472.tif 000039
【０１７６】
Ｄ．  （９Ｓ）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボチオ酸 ジメチルアミド
（９Ｓ）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（８００ｍｇ、２．２９ミリモル）及びＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（１．１０、２．７ミリモル）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液を５０℃に加熱した。反応温度に達した後に、該混合物を更なる１，２−ジメトキシエタン（１５ｍｌ）で希釈し、そして撹拌を５０℃で２時間継続させた。該反応物を冷却し、そして重炭酸ナトリウム飽和溶液（２５ｍｌ）及びジクロロメタン（６０ｍｌ）の混合物に注いだ。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。残留物（１．８ｇの黄色油状物）をフラッシュクロマトグラフィー［１５ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン／メタノール＝１００：４（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させることで、油状残留物（７５０ｍｇ）が得られ、それをアセトン（１ｍｌ）から結晶化させた。１時間の期間後に、沈殿物を濾過によって単離し、アセトン（０．５ｍｌ）及びジエチルエーテル（５ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。表題化合物は、無色の固体（４４％収率）の形で得られた。
【０１７７】
融点：２４４〜２４５℃（アセトン／ジエチルエーテル）
【表２５】
2007529472.tif 000040
【０１７８】
ＩＩＩ．  式１−ｂの化合物
ａ．  （９Ｒ）−３−アセチル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
ラセミ体の３−アセチル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（実施例９、２０２ｍｇ、０．５４ミリモル）の分割は、実施例Ａに記載されるようにして実施した。最初に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｒ）−エナンチオマー）（９７ｍｇ、４８％の収率、９９．４〜９９．６％ｅｅ）として同定された。
【０１７９】
融点：２６０℃
光学純度のＨＰＬＣによる測定のための分析法の構成は実施例Ａに記載されている。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は１４．３８分後に溶出した（９９．６％ｅｅ）。
【０１８０】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１５．３分／９９．４％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝２５゜（ｃ＝０．４６、クロロホルム）
【表２６】
2007529472.tif 000041
【０１８１】
ｂ．  （９Ｒ）−２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド
ラセミ体の２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド（実施例１０、２０７ｍｇ、０．５７ミリモル）の分割は、実施例Ｂに記載されるようにして実施した。最初に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｒ）−エナンチオマー）（１００ｍｇ、４８％の収率、９９．２〜９９．４％ｅｅ、試料は１０質量％のエタノールを含有していた）として同定された。
【０１８２】
融点：２７０℃
光学純度のＨＰＬＣによる測定のための分析法の構成は実施例Ｂに記載されている。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は６．５４分後に溶出した（９９．２％ｅｅ）。
【０１８３】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１７．０分／９９．４％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝３５゜（ｃ＝０．４４、クロロホルム）
【表２７】
2007529472.tif 000042
【０１８４】
ｃ．  （９Ｒ）−（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン
ラセミ体の（２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−アゼチジン−１−イル メタノン（実施例１１、２０９ｍｇ、０．５８ミリモル）の分割は、実施例Ｃに記載されるようにして実施した。
【０１８５】
二番目に溶出するエナンチオマーが表題化合物（（９Ｒ）−エナンチオマー）（１００ｍｇ、４８％の収率、９９．６％ｅｅ）として同定された。
【０１８６】
融点：２４７℃
光学純度のＨＰＬＣによる測定のための分析法の構成は実施例Ｃに記載されている。表題化合物（２２０ｎｍで検出）は１８．９３分後に溶出した（９９．６％ｅｅ）。
【０１８７】
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ＝１５．２分／９９．６％ｅｅ
旋光性：［ａ］D20＝２６゜（ｃ＝０．５０、クロロホルム）
【表２８】
2007529472.tif 000043
【０１８８】
ＩＶ．  出発化合物及び中間体
クロスメタセシスによるラセミ体の７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの中間体の合成
ｉ．  ２−アミノ−３−ベンジルオキシ−５−ブロモ−ピリジン
２−アミノ−３−ベンジルオキシピリジン（８５．０ｇ、０．４２モル）を、硫酸の１０％水溶液（１０００ｍｌ）中に溶解させた。その黄色の溶液を０〜４℃に冷却し、そして臭素（８０．５ｇ、０．５０モル）を酢酸（２７６ｇ、４．６モル）中に溶かした溶液を２時間にわたって滴加した。赤色の懸濁液が得られ、これを０℃で２．５時間撹拌し、次いでそれを氷水（５００ｍｌ）及びジクロロメタン（１０００ｍｌ）の混合物に注いだ。２５％のアンモニア水溶液（約６００ｍｌ）を、よく撹拌された二相混合物に添加することによってｐＨ値を８に調整した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（３×５００ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（４００ｍｌ）で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をフラッシュクロマトグラフィー［１ｋｇのシリカゲル、溶出剤：石油エーテル／酢酸エチル＝７：３（容量／容量）］によって精製した。こうして、９６．０ｇの表題化合物が、褐色の固体（８１％の収率）の形で単離された。
【０１８９】
融点：１０９〜１１０℃
【表２９】
2007529472.tif 000044
【０１９０】
ｉｉ．  ８−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−５−ブロモ−ピリジン（９６．０ｇ、０．３４モル）及びクロロアセトン（５０ｍｌ、５８．０ｇ、０．６３モル）を無水ＴＨＦ（３００ｍｌ）中に溶かしたよく撹拌された溶液を６０℃に加熱した。３．５日後に、反応の過程で形成された沈殿物を濾過によって除去し、ＴＨＦ（３０ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。母液を、更なるクロロアセトン（５０ｍｌ、５８．０ｇ、０．６３モル）で処理し、そして該反応混合物を６０℃で更に８日間撹拌した。更なる沈殿物が形成され、これを再び濾過によって単離し、ＴＨＦ（３０ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。２つの晶析物（５５＋４８ｇ）を合し、そして高温のイソプロパノール（８００ｍｌ）から結晶化させた。得られた無色の結晶（５５ｇ）を水とジクロロメタンとの二相の混合物中に溶解させた。該混合物を、６Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を添加することで中和した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。得られた固体をフラッシュクロマトグラフィー［１．７ｋｇのシリカゲル、溶出剤：石油エーテル／酢酸エチル＝８：２（容量／容量）］によって精製した。結晶化段階の母液を濃縮させ、そして残留物（４８ｇ）を前記のように精製した。粘着性の黄色の固体６３．７ｇ（５９％の収率）の全量が単離され、これは、1Ｈ−ＮＭＲ分析によって純粋な表題化合物であることが示された。
【０１９１】
【表３０】
2007529472.tif 000045
【０１９２】
ｉｉｉ．  ８−ベンジルオキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
８−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１４６．０ｇ、０．４６モル）を無水ＴＨＦ（３ｌ）中に溶かした溶液をオートクレーブに移した。酢酸パラジウム（１１．５ｇ、０．０５モル）、トリフェニルホスフィン（７１．０ｇ、０．２７モル）、トリエチルアミン（１３２ｍｌ、０．９４モル）及び、ジメチルアミンをＴＨＦ（１．２ｌ、２．４モル）中に溶かした２Ｍの溶液を添加した後に、オートクレーブを一酸化炭素で圧縮し（６バール）、そして１２０℃に加熱した。１８時間の反応時間後に、反応混合物を冷却し、濾過し、そして真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタン（７００ｍｌ）及び水（３００ｍｌ）中に溶解させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。粘着性の褐色の残留物（２１９ｇ）が残留し、それをフラッシュクロマトグラフィー（４．４ｋｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル、次いで酢酸エチル／メタノール＝９：１）によって精製した。表題化合物はベージュ色の固体（１１０ｇ、７７％の収率）として得られ、これは1Ｈ−ＮＭＲ分光測定により純粋であった。
【０１９３】
【表３１】
2007529472.tif 000046
【０１９４】
ｉｖ．  ８−ヒドロキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
８−ベンジルオキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（５８．０ｇ、０．１９モル）をメタノール（５００ｍｌ）中に溶かした溶液を、水素化触媒（１０％のパラジウム付活性炭、７ｇ）で処理し、そして１バールの水素圧を印加した。該懸濁液を室温で１８時間撹拌した後に、触媒を濾過によって取り除き、そして濾液を真空中で濃縮させた。表題化合物（４０．１ｇ、９８％の収率）がベージュ色の固体として単離された。
【０１９５】
【表３２】
2007529472.tif 000047
【０１９６】
ｖ．  ８−アリルオキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
アルコール８−ヒドロキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（４．７４ｇ、２１．６ミリモル）を無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）中に溶解させた。炭酸カリウム（２．９８ｇ、２１．６ミリモル）及び臭化アリル（３．１４ｇ、２５．９ミリモル）を添加し、そして該反応混合物を室温で１８．５時間撹拌した。溶剤を減圧下に除去し、そして残留物を塩化アンモニウム飽和溶液（１００ｍｌ）及びクロロホルム（１５０ｍｌ）中に溶解させた。相分離を行い、水相をクロロホルム（２×１５０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。得られた暗褐色の液体（８．５ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［２５０ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝４：１（容量／容量）］によって精製した。表題化合物が７０％の収率（５．０５ｇ）で帯黄色の油状物の形で単離された。微量の不純物（約５モル％）が1Ｈ−ＮＭＲスペクトルに確認された。
【０１９７】
【表３３】
2007529472.tif 000048
【０１９８】
ｖｉ．  ７−アリル−８−ヒドロキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
ストレートの８−アリルオキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（３．９３ｇ、１５．２ミリモル）を含有するフラスコを油浴に入れ、これを１６０℃に予熱した。１６０℃で５０分の期間の後に、該反応混合物は固化して暗褐色の固体が形成された。粗生成物を室温に冷却し、そしてアセトンとジエチルエーテルとの混合物［１：１（容量／容量）、２０ｍｌ］で処理した。無色の固体が沈殿し、これを濾過によって分離し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。こうして、２．１０ｇの純粋な表題化合物が単離された。母液を減圧下で濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（７０ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝９：１、次いで４：１（容量／容量））によって精製することで、更に０．４８ｇの表題化合物が得られた（２．５８ｇ、６６％の全収率）が得られた。
【０１９９】
【表３４】
2007529472.tif 000049
【０２００】
ｖｉｉ．  ピバロイン酸（Pivaloic acid）［７−アリル−６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル
７−アリル−８−ヒドロキシ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸ジメチルアミド（１．００ｇ、３．９ミリモル）をアセトン（３０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液に、炭酸カリウム（０．５３ｇ、３．９ミリモル）及び塩化ピバロイル（０．９３ｇ、７．７ミリモル）を添加した。その黄色の懸濁液を室温で３時間撹拌した。塩化アンモニウム飽和溶液（２０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）を添加した後に、反応混合物をジクロロメタン（３×５０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。粗生成物（１．４６ｇの無色の固体）をフラッシュクロマトグラフィー（３０ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル）によって精製した。表題化合物は７２％の収率（０．９６ｇ）で得られた。
【０２０１】
融点：１７８〜１８０℃
【表３５】
2007529472.tif 000050
【０２０２】
ｖｉｉｉ．  （Ｅ）−ピバロイン酸［６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−７−（３−フェニル−アリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル
ピバロイン酸（７−アリル−６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）エステル（９．３０ｇ、２７．１ミリモル）をジクロロメタン（１４０ｍｌ）中に溶解させ、これをアルゴンで脱ガスした。トランス−スチルベン（１９．５３ｇ、１０８．４ミリモル）及び第二世代のＧｒｕｂｂｓ触媒（ＣＡＳ２４６０４７−７２−３、９２０ｍｇ、１．０８ミリモル、４モル％）を添加した後に、赤色の溶液が得られた。該反応混合物を４０℃に加熱し、そしてこの温度で１８時間撹拌した。緑色溶液の濃縮で得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー［１．２ｋｇのシリカゲル、溶出剤：石油エーテル（過剰のトランス−スチルベンの除去のため）、次いで酢酸エチル］によって精製した。僅かに緑色の固体（６．６ｇ）が単離され、それは表題化合物（９０モル％、５３％収率）と未変換の出発材料（１０モル％、比率は1Ｈ−ＮＭＲ分析によって測定した）とからなっていた。
【０２０３】
表題化合物と未変換の出発材料との９：１混合物から得られる表題化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータ
【表３６】
2007529472.tif 000051
【０２０４】
出発材料のＮＭＲシグナルは前記に報告した。
【０２０５】
ｉｘ．  ２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
クロスメタセシス反応の生成物（実施例ｖｉｉｉ、６．６ｇ）は、（Ｅ）−ピバロイン酸［６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−７−（３−フェニル−アリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル（６．０５ｇ、１４．４ミリモル）及びピバロイン酸［７−アリル−６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル（０．５５ｇ、１．６ミリモル）を含有し、該生成物を２００ｍｌのオルトリン酸（８５％）で処理した。得られた緑色の溶液を５０分間にわたって８０℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）で希釈し、そして６Ｎの水酸化ナトリウム溶液で０℃で中和した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×２００ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー［２１０ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝９：１（容量／容量）］によって精製した。無色の固体（４．４ｇ、９１％の収率）が得られ、これは1Ｈ−ＮＭＲによって純粋な表題化合物と示された。
【０２０６】
融点：１８９℃
【表３７】
2007529472.tif 000052
【０２０７】
ｘ．  ２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミドを、ワンポット合成によって製造する
表題化合物はまた、ワンポット法を適用することによっても得ることができる：アルゴンで充填された火炎乾燥されたフラスコ中で、ピバロイン酸［７−アリル−６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル（実施例ｖｉｉ、４．８０ｇ、１４．０ミリモル）を、アルゴンで脱ガスしたジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解させた。トランス−スチルベン（１０．１０ｇ、５６．０ミリモル）及び第二世代のＧｒｕｂｂｓ触媒（ＣＡＳ２４６０４７−７２−３、４７５ｍｇ、０．５６ミリモル、４モル％）を添加した後に、その溶液を４０℃に加熱した。該反応混合物を前記の温度で１８時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。緑色の固体が得られ、これを１００ｍｌのオルトリン酸（８５％）で処理した。該懸濁液を８０℃に加熱した。１時間の期間の後に、澄明な溶液が得られ、これを室温に冷却し、そして氷水（５０ｍｌ）及びジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物に注いだ。６Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加することによってｐＨ値を８に調整した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。残留物としての１６ｇの緑色の固体をフラッシュクロマトグラフィー［３２０ｇのシリカゲル、溶出剤：石油エーテル（過剰のトランス−スチルベンの除去のため）、次いで酢酸エチル／メタノール＝１００：２（容量／容量）］によって精製した。表題化合物（３．０ｇ、６４％の収率）が緑色のフォーム状の固体として単離され、これは1Ｈ−ＮＭＲ分光測定により純粋であった。
【０２０８】
【表３８】
2007529472.tif 000053
【０２０９】
ｘｉ．  ３−ホルミル−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
無水ＤＭＦ（１２ｍｌ）を含有するフラスコを０℃に冷却し、そしてオキシ塩化リン（０．９１４ｇ、５．９６ミリモル）を添加した。冷却浴を取り除き、溶液を室温で１時間撹拌した。その赤色の反応混合物を、２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（０．８００ｇ、２．３９ミリモル）を無水ＤＭＦ（１２ｍｌ）中に溶かした溶液で処理し、そして６０℃に加熱した。５時間の期間後に、反応混合物を氷水（１０ｍｌ）に注ぎ、６Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加することによって中和し、次いでジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮させた。表題化合物（０．７００ｇ、８１％の収率）が黄色の固体として得られ、これは1Ｈ−ＮＭＲ分光測定により純粋であった。
【０２１０】
【表３９】
2007529472.tif 000054
【０２１１】
ｘｉｉ．  ２−メチル−３−ニトロソ−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
アルゴンで充填された火炎乾燥されたフラスコ中で、２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（実施例ｉｘ、０．７０ｇ、２．１ミリモル）を無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）中に溶かした溶液を、亜硝酸イソペンチル（２．４４ｇ、２０．８ミリモル）で処理した。該反応混合物を４０℃で２．５時間撹拌し、そして次いで真空中で濃縮させた。暗色の粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製した（１６ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル）。相応の分画を蒸発させることで、表題化合物は、緑色のフォーム状の固体（０．５６ｇ、７４％収率）の形で得られた。
【０２１２】
【表４０】
2007529472.tif 000055
【０２１３】
エチル ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸の鹸化による、ラセミ体の７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの中間体の合成：
ｘｉｉｉ．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
エチル２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレート（ＷＯ０３／０１４１２３号に記載される合成、１６．７ｇ、４８ミリモル）をメタノール（１７０ｍｌ）及び水（３５ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液を水酸化カリウム（４．５ｇ、８０ミリモル）で処理し、そして５０℃に加熱した。２時間の反応時間後に、メタノールを真空中で除去した。水（４００ｍｌ）及びジクロロメタン（３００ｍｌ）を添加し、ｐＨ値を、６Ｎの塩酸を添加することによって４．８（表題化合物の等電点）に調整し、そして撹拌を３０分間継続した。沈殿物が形成され、それを、ジクロロメタン（１００ｍｌ）及びメタノール（１００ｍｌ）を添加した後にゆっくりと溶解させた。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして容量５０ｍｌにまで濃縮させた。ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加した後に、無色の沈殿物が形成された。撹拌を０℃で３０分間継続した。沈殿物を濾過によって分離し、そして真空中で乾燥させることで、９．１ｇの純粋な表題化合物（５８％の収率）が得られた。水相を塩化ナトリウムで飽和させ、そしてクロロホルム（１×４００ｍｌ、２×１００ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。その残留物（２．０ｇ、１３％の収率）は、1Ｈ−ＮＭＲ分光測定によって純粋な表題化合物であると判明した。
【０２１４】
融点：３１８〜３２０℃（ジエチルエーテル）
【表４１】
2007529472.tif 000056
【０２１５】
元素分析：Ｃ19Ｈ18Ｎ2Ｏ3（Ｈ2Ｏ）0.5（３２２．３７＋９．０）についての計算値：Ｃ６８．８７，Ｈ５．７８，Ｎ８．４５；実測値：Ｃ６８．９５，Ｈ５．４９，Ｎ８．４０
ｘｉｖ．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 （２−ヒドロキシエチル）−アミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 （２−ヒドロキシエチル）−アミド（０．３０ｇ、０．８ミリモル）を塩化チオニル（０．４０ｍｌ、０．６５ｇ、５．５ミリモル）中に溶かした溶液を、無水ジクロロメタン（７ｍｌ）で希釈した。該懸濁液を、ＤＢＵ（０．２４ｍｌ、０．２４ｇ、１．６ミリモル）で処理し、そして室温で２４時間撹拌した。淡褐色の反応混合物を蒸発乾涸させ、そして残留物を無水ジクロロメタン（１５ｍｌ）中に溶解させた。得られた懸濁液を０℃に冷却し、そして２−アミノエタノール（０．１７ｍｌ、０．１７ｇ、２．８ミリモル）をジクロロメタン（５ｍｌ）中に溶かした溶液を添加した。該反応混合物を室温で２．５時間にわたって撹拌する。沈殿物を濾過によって除去した。と液を真空中で濃縮させ、そして褐色の残留物（０．９ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー［３６ｇのシリカゲル、溶出剤：酢酸エチル／メタノール＝１０：１（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させることで、純粋な表題化合物（０．２５ｇの無色の固体、４４％収率）が得られた。
【０２１６】
【表４２】
2007529472.tif 000057
【０２１７】
ｘｖ．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 （２−クロロエチル）−アミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 （２−ヒドロキシエチル）−アミド（０．３０ｇ、０．８ミリモル）を塩化チオニル（０．４０ｍｌ、０．６５ｇ、５．５ミリモル）中に溶かした溶液を、室温で１時間撹拌した。次いで、それをジクロロメタン（３０ｍｌ）及び水（５ｍｌ）で希釈し、そして重炭酸ナトリウム飽和溶液を添加することによって中性のｐＨ値に調整した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮し、そして真空中で乾燥させた。表題化合物が７０％の収率（０．２２ｇの無色の固体）で得られた。
【０２１８】
【表４３】
2007529472.tif 000058
【０２１９】
ｘｖｉ．  ２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 アミド
２，３−ジメチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（実施例ｘｉｉｉ、５００ｍｇ、１．５４ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液をＴＢＴＵ（５０４ｍｇ、１．５７ミリモル）で処理した。該反応混合物を４０℃で１時間加熱し、次いで室温に冷却させた。その懸濁液にアンモニアガスを３０分間の期間にわたり通泡させた。該反応混合物を水（２０ｍｌ）に注ぎ、ジクロロメタン（３０ｍｌ）を添加し、そしてｐＨ値を２Ｎの塩酸を添加することによって６に調整した。相分離を促進するために、１０ｍｌ分量のメタノールを添加した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。表題化合物（３１０ｍｇ、６４％の収率）が無色の固体の形で単離され、これは1Ｈ−ＮＭＲ分光測定により純粋であった。
【０２２０】
融点：３０３〜３０５℃
【表４４】
2007529472.tif 000059
【０２２１】
プロキラルなオレフィンの不斉ヒドロホウ素化
ｘｖｉｉ．  （Ｅ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−７−（３−フェニル−アリル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
純粋な（Ｅ）−ピバロイン酸［６−ジメチルカルバモイル−２−メチル−７−（３−フェニル−アリル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］エステル（実施例ｖｉｉｉに記載される合成）を、メタノール（２００ｍｌ）中に溶解させた。６Ｎの水酸化ナトリウム溶液（１２ｍｌ）を滴加した後に、該反応混合物を室温で１時間にわたり、そして更に５０℃で１時間にわたり撹拌した。その暗色の溶液を、容量３０ｍｌにまで濃縮した。水（３０ｍｌ）及びジクロロメタン（５０ｍｌ）を添加し、そして二相混合物を、６Ｎの塩化水素酸を添加することによって中和した。相分離を行い、水相をジクロロメタン（３×１５ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発乾涸させた。暗色の固体（５ｇ）が得られ、それを、ジクロロメタン（２０ｍｌ）とアセトン（６０ｍｌ）との高温の混合物中に溶解させた。その撹拌された溶液を室温に冷却させ、そこで結晶化を行った。撹拌を、室温で１時間にわたって継続した。沈殿物を濾過によって単離し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ）で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。表題化合物は、無色の固体（２．６ｇ、５５％収率）の形で単離された。
【０２２２】
融点：１８８〜１９０℃（ジクロロメタン／アセトン）
【表４５】
2007529472.tif 000060
【０２２３】
ｘｖｉｉｉ．  ｘｖｉｉｉ．  （３Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−（３−ヒドロキシ−３−フェニル−プロピル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド
アルゴンで充填された火炎乾燥されたフラスコに（Ｒ）−Ａｌｐｉｎｅ−ｂｏｒａｍｉｎｅ（商標）（ＣＡＳ６７８２６−９２−０、１．５０ｇ、３．６ミリモル）を装入した。無水ＴＨＦ（８ｍｌ）を添加した後に、無色の溶液が得られ、これを三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート（０．９２ｍｌ、１．０３ｇ、７．３ミリモル）で処理した。該溶液を、室温で２．５時間にわたり、かつ０℃で１時間にわたり撹拌した。無色の沈殿物が得られ、これを濾過によって分離し、そして冷ＴＨＦ（６ｍｌ、アルゴン雰囲気）で洗浄した。濾液［（−）−モノイソピノカンフェイルボランを含有する］を合した。８−ヒドロキシ−２−メチル−７−（３−フェニル−アリル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸 ジメチルアミド（４０５ｍｇ、１．２１ミリモル）を無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）中に懸濁させた懸濁液を室温で添加し、その時点で黄色の溶液が得られた。２時間の反応時間後に、その溶液を、ゆっくりと、水酸化カリウム水溶液（１．６ｍｌの水中の２３０ｍｇ）、エタノール（４ｍｌ）及び過酸化水素（水中３０質量％、１．６ｍｌ）の冷混合物に注いだ。１５分の期間後に、該反応混合物を、塩化アンモニウム飽和溶液（２０ｍｌ）及びジクロロメタン（４０ｍｌ）に注いだ。相分離を行い、水相をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合した有機相を水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下に濃縮した。粗生成物（１．７ｇの油状物）をフラッシュクロマトグラフィー［２０ｇのシリカゲル、溶出剤：ジクロロメタン（イソピノカンフェオールの除去のため）、次いでジクロロメタン／メタノール＝２０：１（容量／容量）］によって精製した。相応の分画を蒸発させることによって、固体（２２０ｍｇ）が得られ、これをアセトン（１ｍｌ）で洗浄し、濾過によって単離し、そして真空中で乾燥させた。表題化合物が１８％の収率（７５ｍｇの無色の固体、光学純度：３２．２％ｅｅ）で単離された。
【０２２４】
融点：２２３〜２２４℃（アセトン）
ＣＥによる光学純度の測定：ＲＴ［（３Ｓ）−エナンチオマー］＝１７．６分／３３．２体積％；ＲＴ［（３Ｒ）−エナンチオマー］＝１７．８分／６４．８体積％；３２．２％ｅｅ（Ａ）
【表４６】
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【０２２５】
産業上利用性
式１の化合物及びその塩は、商業的利用を可能にする有用な薬理学的特性を有する。殊に、式１の化合物及びその塩は、温血動物、殊にヒトにおいて、胃酸分泌の著しい阻害及び優れた胃及び腸の保護作用を示す。本願明細書中において、本発明による化合物は、作用の高い選択性、作用の有利な持続、殊に良好な腸内活性、重篤な副作用の不在及び広い治療範囲により特徴付けられる。
【０２２６】
"胃及び腸の保護"とは、本願明細書中において、胃腸疾患、殊に、例えば微生物（例えばヘリコバクターピロリ）、細菌毒素、医薬品（例えばある種の抗炎症薬及び抗リウマチ薬、例えばＮＳＡＩＤ類及びＣＯＸインヒビター類）、化学薬品（例えばエタノール）、胃酸又はストレス環境により引き起こされ得る胃腸炎症疾患及び損傷（例えば胃潰瘍、消化性潰瘍、例えば消化性潰瘍出血、十二指腸潰瘍、胃炎、胃酸過多又は医薬品に関連する機能性消化不良）の予防及び治療の意味であると解釈される。"胃及び腸の保護"とは、一般知識によれば、制限されないが胸やけ及び／又は逆流が含まれる症状の胃食道逆流疾患（ＧＥＲＤ）が含まれると解される。
【０２２７】
その優れた特性において、本発明による化合物は、驚異的にも、抗潰瘍発生特性及び抗分泌特性が確定された種々のモデルにおける先行技術から公知の化合物に明確に勝ることが判明した。その特性のため、式１の化合物及びそれらの薬理学的に認容性の塩は、ヒト医学及び獣医学における使用において顕著に適当であり、その際、前記化合物及び塩は殊に胃及び／又は腸の疾患の治療及び／又は予防のために使用される。
【０２２８】
従って本発明の他の課題は、上記疾患の治療及び／又は予防において使用するための本発明による化合物である。
【０２２９】
本発明は同様に、前記の疾患の治療及び／又は予防のために使用される医薬品の製造のための、本発明による化合物の使用に関する。
【０２３０】
本発明は更に、上記疾患を治療及び／又は予防するための本発明による化合物の使用を含む。
【０２３１】
本発明の他の対象は、１種以上の式１の化合物及び／又はその薬理学的に認容性の塩を含有する医薬品である。
【０２３２】
医薬品は、有利に自体公知の方法及び当業者に公知の方法によって製造される。医薬品として、本発明による薬理学的に有効な化合物（＝有効化合物）は、それ自体で、又は有利には適当な医薬品助剤又は賦形剤と組み合わせて、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、坐剤、パッチ剤（例えばＴＴＳ）、乳剤、懸濁剤又は液剤の形で使用され、その際、有効化合物の含有率は有利には０．１〜９５％であり、かつ助剤及び賦形剤の適当な選択によって、有効化合物に厳密に適合された、及び／又は作用の所望の開始及び／又は持続に厳密に適合された医薬品投与形（例えば遅延放出形又は腸溶形）を得ることができる。
【０２３３】
所望の医薬品製剤のために適当な助剤及び賦形剤は、当業者の専門知識に基づき当業者に公知である。液剤、ゲル形成剤、坐剤基剤、錠剤助剤及び他の活性化合物賦形剤の他に、例えば、酸化防止剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、矯臭剤、保存剤、可溶化剤、着色剤、又は殊に浸透促進剤及び錯化剤（例えばシクロデキストリン）を使用することができる。
【０２３４】
活性化合物を、経口的、非経口的又は経皮的に投与することができる。
【０２３５】
一般にヒト医学において、経口投与の場合、約０．０１〜約２０、有利には０．０５〜５、特に０．１〜１．５ｍｇ／体重ｋｇの日用量で、所望の結果を達成するために適切である場合には複数の、有利には２〜４の個別の投与量の形で活性化合物を投与することが有利であることが判明した。非経口的治療の場合には、類似の、又は（殊に有効化合物を静脈投与する場合には）概してより低い用量を使用することができる。当業者は自身の専門知識に基づいて、そのつど必要とされる活性化合物の最適な用量及び投与方法を容易に決定することができる。
【０２３６】
本発明による化合物及び／又はそれらの塩を上記疾患の治療のために使用すべき場合には、医薬製剤は、他の薬剤の群の一つ又はそれ以上の薬理学的活性成分、例えば：トランキライザー（例えばベンゾジアゼピンの群からのもの、例えばジアゼパム）、鎮痙薬（例えばビエタミベリン又はカミロフィン）、抗コリン作用薬（例えばオキシフェンシクリミン又はフェンカルバミド）、局所麻酔薬（例えばテトラカイン又はプロカイン）及び場合によっては更に酵素、ビタミン又はアミノ酸を含有することもできる。
【０２３７】
本願明細書中で強調すべきであるものは、特に、本発明による化合物と、酸の分泌を抑制する医薬品、例えばＨ2ブロッカー（例えばシメチジン、ラニチジン）、Ｈ+／ＫＨ+ＡＴＰａｓｅ阻害薬（例えばオメプラゾール、パントプラゾール）との組合せ、又は更に、いわゆる抹消性抗コリン作用薬（例えばピレンゼピン、テレンゼピン）との組合せ、又は、主な作用を付加的もしくはさらに付加的な意味で増強し、かつ／又は副作用を排除もしくは低減することを目的としたガストリン拮抗薬との組合せ、又は更に、ヘリコバクターピロリを制御するための抗菌活性物質（例えばセファロスポリン、テトラサイクリン、ペニシリン、マクロライド、ニトロイミダゾール又はそれとは別にビスマス塩）との組合わせである。挙げることができる適当な抗菌補助成分は、例えばメズロシリン、アンピシリン、アモキシシリン、セファロチン、セフォキシチン、セフォタキシム、イミペネム、ゲンタマイシン、アミカシン、エリスロマイシン、シプロフロキサシン、メトロニダゾール、クラリスロマイシン、アジスロマイシン及びこれらの組合せ（例えばクラリスロマイシン＋メトロニダゾール）である。
【０２３８】
式１の化合物はその優れた胃及び腸の保護作用の観点で、一定の潰瘍発生に有効であることが公知である医薬品（例えば特定の抗炎症薬及び抗リウマチ薬、例えばＮＳＡＩＤｓ）との自由な、又は固定された組合せのために適切である。更に、式１の化合物は、運動性変性剤との自由な、又は固定された組合せのために適切である。
【０２３９】
薬理学
本発明による化合物の優れた胃保護作用及び胃酸分泌抑制作用を動物実験モデルによる検査において示すことができる。実施例では、以下に記載するモデルで検査した本発明による式１の化合物に、これらの化合物の番号に相応する番号を付した。
【０２４０】
潅流されるラット胃に対する分泌抑制作用の試験
以下の第Ａ表に、インビボでの、十二指腸内投与後の潅流されるラット胃のペンタガストリンにより刺激される酸分泌に対する本発明による式１の化合物の影響を示す。
【０２４１】
表Ａ
【表４７】
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【０２４２】
以下の表Ｂにおいて、本発明による式１−ａの化合物及び式１−ｂのそれらの鏡像異性体のインビボでの十二指腸内投与後における潅流されたラットの胃のペンタガストリン刺激された酸分泌に対する影響を示す。
【０２４３】
表Ｂ
【表４８】
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【０２４４】
方法
麻酔処理したラット（ＣＤラット、メス、２００〜２５０ｇ；１．５ｇ／ｋｇ  ｉ．ｍ．ウレタン）の腹部を気管切開後に正中上腹部切開により開放し、かつＰＶＣカテーテルを経口により食道に固定し、かつチューブの端部がちょうど胃管腔に設置されるように幽門を介してもう１つのカテーテルを固定した。幽門から通るカテーテルは側方の開放部を通って外側の右腹壁に通じていた。
【０２４５】
完全に洗浄した後（約５０〜１００ｍｌ）、暖かい（３７℃）生理ＮａＣｌ溶液を連続的に胃に通過させた（０．５ｍｌ／分、ｐＨ６．８〜６．９；Ｂｒａｕｎ−Ｕｎｉｔａ  Ｉ）。ｐＨ（ｐＨメーター６３２、ガラス電極ＥＡ１４７；φ＝５ｍｍ、Ｍｅｔｒｏｈｍ）及び、新たに調製した０．０１ＮのＮａＯＨ溶液で滴定し、ｐＨ７（Ｄｏｓｉｍａｔ ６６５ Ｍｅｔｒｏｈｍ）とすることにより、分泌されたＨＣｌをそのつど１５分間隔で回収された流出液において測定した。
【０２４６】
胃液分泌を、同時に、手術（つまり２つの予備的なフラクションの測定後）の終了の約３０分後に静脈内ペンタガストリン（左大腿静脈）の１μｇ／ｋｇ（＝１．６５ｍｌ／ｈ）の連続的な注入により刺激した。試験すべき物質を十二指腸内に液体体積２．５ｍｌ／ｋｇでペンタガストリンの連続的な注入の開始６０分後に投与した。動物の体温を赤外線の照射及び加熱パッドにより一定の３７．８〜３８℃に維持した（自動、直腸温度センサによる無段制御）。
【国際調査報告】
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