【手続補正書】
【提出日】平成28年4月7日(2016.4.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
【化１】
2015172062.tif 000001
［式中、
Ｑ1は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ3から独立して選択され、そして窒素原子環員上
のシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルおよびＣ3〜
Ｃ6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ2は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原
子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ3から独立して選択
され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシア
ルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルおよびＣ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ12シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）m、ＮＲ4、ＣＲ15Ｒ16、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ1は、Ｈであり；
Ｒ1aはＨであり；
Ｒ2は、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホ
ルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ5、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ19Ｒ20および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ4は、Ｈ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロア
ルキル、−ＳＯ3-Ｍ+、−Ｓ（＝Ｏ）tＲ10、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ11、ＮＨ2またはＯＲ21であ
るか；または各々が最大で２個までのＲ12で任意に置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノアルキル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルチオまたはＣ2〜Ｃ7アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ12は、独立して、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルまたはシアノであり；
各Ｒ14は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ15は、ＨまたはＯＲ18であり；
Ｒ16は、ＯＲ18であるか；または
Ｒ15およびＲ16は、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ18は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−ＳＯ3-Ｍ+または−
（Ｃ＝Ｗ）Ｒ11であるか；または各々が最大で２個までのＲ12で任意に置換される、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
各Ｒ19およびＲ20は、独立して、ＨまたはＣＨ3であり；
Ｒ21は、Ｈ、ホルミル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−ＳＯ3-Ｍ+または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ11であるか；または各々が最大で２個までのＲ12で任意に置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）w、ＮＲ22または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキレンまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ23aＲ23b、ＯＲ24またはＳ（＝Ｏ）yＲ25であり、
各Ｒ22は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜
Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ23aおよびＲ23bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ23aおよびＲ23bは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ26から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ24およびＲ25は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2
〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ26は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1
〜Ｃ6アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ+は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ2が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であ
り、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ23aＲ23bまたはＯＲ24である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ4以外であり、
さらに、下記（ａ）〜（ｐ）の化合物
（ａ）２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノール；
（ｂ）２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノール；
（ｃ）１，３−ジメチル−４−フェニル−５−フェニルアミノピラゾール
【化２】
2015172062.tif 000002
（ｄ）２−（１，３−ジメチル−４−フェニルピラゾリル）アミノ−２−イミダゾリン塩酸塩；
（ｅ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［４−（イソオキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｆ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［４−（イソオキサゾール−３−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｇ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル；
（ｈ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸；
（ｉ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｊ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｋ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル；
（ｌ）（２Ｓ）−２−［２，４−ジクロロ−５−（｛４−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）イソオキサゾール−３−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝オキシ）フェノキシ］プロピオン酸；
（ｍ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；
（ｎ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル；
（ｏ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸；および
（ｐ）（２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−５−｛［１，３−ジメチル−４−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝フェノキシ）プロピオン酸メチル
を除く］。
【請求項２】
Ｑ1が、各々がＲ3から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ3
置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ3置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選
択され；
Ｑ2が、各々がＲ3から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ3置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ3置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ4、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ15Ｒ16であり；
Ｒ2が、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ3が、独立して、ハロゲン、シアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択さ
れ；
Ｒ4が、Ｈ、ホルミル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたは−ＳＲ10であるか；または各々
が最大で２個までのＲ12で任意に置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
各Ｒ12が、独立して、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはシアノであり；
Ｒ15がＨであり；そして
Ｒ16がＯＲ18である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ1が、各々がＲ3から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ2が、各々がＲ3から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ2が、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ3が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ4が、Ｈ、ホルミル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたは−ＳＲ10であるか；または１個
のＲ12で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ12が、シクロプロピル、−ＯＣＨ3またはシアノであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ2〜Ｃ4アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ23aＲ23bまたはＯＲ24であり；
各Ｒ23aおよびＲ23bが、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；そして
各Ｒ24が、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ1およびＱ2の少なくとも一方が、Ｒ3から独立して選択される２個または３個の置換
基で置換されているフェニルであり；
Ｒ2がＣＨ3であり；
Ｒ4がＨであり；そして
各Ｒ3が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ18がＨである；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ1が、２位、４位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されてい
るフェニル；または２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されて
いるフェニルであり；
Ｑ2が、２位、４位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されてい
るフェニル；または２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されて
いるフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ4またはＣＲ15Ｒ16であり；そして
各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択される、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびフ
ルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ1が、２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ2が、２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、ＮＲ4であり；
Ｒ2がＣＨ3であり；
各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；そして
Ｒ4がＨである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ
−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式２の化合物またはその塩
【化３】
2015172062.tif 000003
［式中、
Ｑ1は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ3から独立して選択され、そして窒素原子環員上
のシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルおよびＣ3〜
Ｃ6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ2は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ3から独立して選択さ
れ、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルおよびＣ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アル
キニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ12シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ3から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ2は、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜
Ｃ2アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4シク
ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ7ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ5、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ19Ｒ20および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択
され；
各Ｒ14は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；
各Ｒ19およびＲ20は、独立して、ＨまたはＣＨ3であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）w、ＮＲ22または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキレンまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ23aＲ23b、ＯＲ24またはＳ（＝Ｏ）yＲ25であり、
各Ｒ22は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜
Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ23aおよびＲ23bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ23aおよびＲ23bは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ26から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ24およびＲ25は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2
〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ8（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ26は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1
〜Ｃ6アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）u（＝ＮＲ14）vの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ2が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結
合であり、そしてＴはＮＲ23aＲ23bまたはＯＲ24である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ1がフェニルであり、そしてＱ2が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ2はメチル以外である］。
【請求項１２】
殺菌組成物であって、
（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
【化４】
2015172062.tif 000004
［式中、
Ｑ1が、２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ2が、２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、ＮＲ4であり；
Ｒ1がＨであり；
Ｒ1aがＨであり；
Ｒ2がＣＨ3であり；
各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；そして
Ｒ4がＨである］と；
（ｂ）プロチオコナゾール、メトコナゾール、ペンチオピラドおよびクロロタロニルから選択される少なくとも１種の他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。