(57)【要約】  本発明は、２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル置換された、式（Ｉ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記定義のとおりである。）の新規スピロ環テトラミン酸誘導体に関する。本発明は、幾つかの方法及びこれを製造するための中間体産物並びに殺有害生物剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用、並びに２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル置換された、式（Ｉ）のスピロ環テトラミン酸誘導体と、栽培された植物の耐容性を改良する少なくとも一つの化合物とを含有する選択的除草剤にも関する。2007511476.tif 000145
2007511476.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2007511476.tif 000115
（式中
Ｘは、ハロゲンを表し、
Ｙは、アルキルを表し、及び
Ｚは、Ｃ２−Ｃ６―アルキルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及び必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、及びＡ、Ｄの部分が非置換又は置換である飽和又は不飽和環を表し、
もし、
Ｇが、
【化２】
2007511476.tif 000116
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ必要に応じて置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて、ハロゲン置換、アルキル置換若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくは複素環を表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル若しくはヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又はそれらが結合されている窒素原子とともに、酸素若しくは硫黄を必要に応じて含有する必要に応じて置換された環を形成し、
Ａは、水素を表し、それぞれ必要に応じて置換されたハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表し、又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、又は、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、Ａ、Ｄ部分が非置換又は置換である飽和若しくは不飽和環を表す。）
【請求項２】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｚが、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、ここにおいて、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、並びにＡ及びＤは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ  ｒｉｎｇ）を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されており、
もし、
Ｇが、
【化３】
2007511476.tif 000117
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし７置換され、シアノによって必要に応じて１若しくは２置換され、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３若しくは
【化４】
2007511476.tif 000118
によって必要に応じて１置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素及び／又は硫黄によって置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキルによって必要に応じて一又は二置換され、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１又は２個の複素原子を含有する５員又は６員のヘタリールを表し、
Ｒ２は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって必要に応じて１又は２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンによって必要に応じて１置換若しくは多置換されたＣ１−Ｃ８アルキルを表し、又は、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各々ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は両者で、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ１３’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６アルケニルを表し、
Ａは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、Ａ及びＤは、各々ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、又は縮合環を形成する、別のＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されている、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチル又はエチルを表し、
Ｚが、エチル又はｎ−プロピルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルで必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基：
【化５】
2007511476.tif 000119
の一つを表し、
もし、
Ｇが、
【化６】
2007511476.tif 000120
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々必要に応じてフッ素若しくは塩素によって１ないし５置換され、シアノによって１置換され、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３若しくはＣＯ２Ｒ１３によって１置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２アルキルによって必要に応じて１又は２置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し、
Ｒ２は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１置換された、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１又は２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて一ないし三置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオをそれぞれ表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたフェニルを表し、又は両者で、メチルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素によって置換されたＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表し、
Ａは、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又は
Ｄは、各々フッ素若しくは塩素によって１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルも表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて一若しくは二置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基
【化７】
2007511476.tif 000121
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘが、塩素または臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化８】
2007511476.tif 000122
を表し、
もし、
Ｇが、
【化９】
2007511476.tif 000123
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって必要に応じて１置換された、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
各々塩素、臭素又はメチルによって必要に応じて１置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、両者で、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基
【化１０】
2007511476.tif 000124
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｘが、臭素を表し、
Ｙが、メチルを表し、
Ｚが、エチルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
又は、Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１１】
2007511476.tif 000125
を表し、
もし、
Ｇが、基
【化１２】
2007511476.tif 000126
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表す。）
のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、水素を表し、
Ｄは、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、又は
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【化１３】
2007511476.tif 000127
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）の化合物
【化１４】
2007511476.tif 000128
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
（Ａ）希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、
式（ＩＩ）の化合物
【化１５】
2007511476.tif 000129
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が分子内で縮合され、
（Ｂ）上記式（Ｉ−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、適切であれば、希釈剤の存在下で、及び適切であれば、酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＩＩ）
【化１６】
2007511476.tif 000130
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
の酸ハロゲン化物と、又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）のカルボン酸無水物と反応され、
（Ｃ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯＣｌ  （Ｖ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応され、
（Ｄ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＶＩ）
【化１７】
2007511476.tif 000131
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応され、又は
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ        （ＶＩＩ）
（Ｒ２は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば塩基の存在下で反応され、
（Ｅ）上記式（Ｉ−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ        （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
の塩化スルホニルと反応され、
（Ｆ）上記式（Ｉ−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＩＸ）
【化１８】
2007511476.tif 000132
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
のリン化合物と反応され、
（Ｇ）上記式（Ｉ−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、
式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１９】
2007511476.tif 000133
（Ｍｅは、一価又は二価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。）
のそれぞれ金属化合物又はアミンと反応され、
（Ｈ）上記式（Ｉ−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ        （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
のイソシアネート若しくはイソチオシアネートと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば触媒の存在下で反応され、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化２０】
2007511476.tif 000134
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応される、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が有害生物及び／又はそれらの居住環境に対して作用されることを特徴とする、動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１０】
動物の有害生物及び／又は望ましくない植物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺有害生物剤及び／又は除草剤を調製する方法。
【請求項１２】
（ａ’）少なくとも一つの、請求項１に記載の式（Ｉ）の置換環状ケトエノール（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）及び／又は式Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ｂ−７３の少なくとも一つの化合物と、及び
（ｂ’）以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニリル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸  １−（エトキシカルボニル）−エチル（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ−）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキ酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル��メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  １，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  ４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  １−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ−酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  ２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、から得られる、少なくとも一つの穀類植物適合性改良化合物と、
及び／又は、一般式（ＩＩａ）
【化２１】
2007511476.tif 000135
又は、一般式（ＩＩｂ）
【化２２】
2007511476.tif 000136
又は、一般式（ＩＩｃ）
【化２３】
2007511476.tif 000137
の、一般式によって定義される以下の化合物の一つ
（式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の一つ
【化２４】
2007511476.tif 000138
を表し、
（ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表す。）
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はアルケニルオキシカルボニルによって必要に応じて置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、Ｒ１７及びＲ１８は、両者で、各々Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって必要に応じて置換された、又はそれらが結合されているＣ原子とともに、５員又は６員の炭素環を形成する２個の置換基によって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも必要に応じて表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、一般式（ＩＩｄ）
【化２５】
2007511476.tif 000139
又は、一般式（ＩＩｅ）
【化２６】
2007511476.tif 000140
の、一般式によって定義される以下の化合物
（式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、それぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は、それぞれ、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ又はハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、それぞれ必要に応じてＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されたＣ２−Ｃ６アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項１３】
穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン又は化合物
【化２７】
2007511476.tif 000141
から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
穀類植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物が、植物又はそれらの生息環境に対して作用されることを特徴とする、望ましくない植物を抑制する方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を抑制するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＩＩ）
【化２８】
2007511476.tif 000142
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｒ８、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１８】
式（ＸＶＩ）
【化２９】
2007511476.tif 000143
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【請求項１９】
式（ＸＸＩＶ）
【化３０】
2007511476.tif 000144
（Ａ、Ｂ，Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規２−ハロ−６−アルキルフェニル置換されたテトラミン酸誘導体、それらを調製するための複数のプロセス及び中間体、並びに殺虫剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用に関する。さらに、本発明は、２−ハロ−６−アルキルフェニル置換されたスピロ環テトラミン酸誘導体と少なくとも一つの穀類植物適合性改良化合物の両方を含む新規選択的除草活性化合物の組み合わせに関し、該組み合わせは、有用な植物の様々な穀類中の雑草を選択的に抑制するために、特に優れた結果を示して使用することができる。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオンは、薬学的特性を有すると記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．  １５  １１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンが、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，１０９５）によって合成された。これらの化合物の生物活性はこれまでに記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９及びＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８は、類似の構造の化合物（３−アリールピロリジン２−４，−ジオン）の化合物を開示する。しかしながら、これらの化合物の除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用は、これまでに記載されていない。除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する、置換されていない二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９及びＥＰ−Ａ−４１５  ２１１）及び置換された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２  ０７７）が公知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３）及び１Ｈ−アリール−ピロリジンジオン誘導体も公知である（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３，ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４，ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８，ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４，ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５，  ＷＯ  ９４／０１  ９９７，ＷＯ  ９５／２６９５４，  ＷＯ  ９５／２０  ５７２，  ＥＰ−Ａ  ０  ６６８  ２６７，ＷＯ  ９６／２５  ３９５，ＷＯ  ９６  ３５  ６６４，  ＷＯ  ９７／０１  ５３５，ＷＯ  ９７／０２  ２４３，  ＷＯ９７／３６  ８６８，ＷＯ  ９７／４３２７５，ＷＯ／９８／０５６３８，ＷＯ  ９８／０６７２１，ＷＯ  ９８／２５９２８，ＷＯ  ９９／１６７４８，ＷＯ  ９９／２４４３７，ＷＯ  ９９／４３６４９，ＷＯ  ９９／４８８６９，ＷＯ  ９９／５５６７３，ＷＯ  ０１／０９０９２，ＷＯ  ０１／１７９７２，ＷＯ  ０１／２３３５４，ＷＯ  ０１／７４７７０及びＷＯ  ０３／０１３２４９）。
【０００５】
しかしながら、特に、低適用量及び低濃度では、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物の植物との適合性は必ずしも十分なものではない。
【０００６】
本発明は、ここに、式（Ｉ）
【０００７】
【化３１】
2007511476.tif 000003
（式中
Ｘは、ハロゲンを表し、
Ｙは、アルキルを表し、及び
Ｚは、Ｃ２−Ｃ６―アルキルを表し、
もし、
Ｇが、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル及び必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、及びＡ、Ｄの部分が非置換又は置換である飽和又は不飽和環を表し、
もし、
Ｇが、
【０００８】
【化３２】
2007511476.tif 000004
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ必要に応じて置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて、ハロゲン置換、アルキル置換若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくは複素環を表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニルまたはヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、それぞれ必要に応じて置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ必要に応じてハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ必要に応じて置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、又はそれらが結合されている窒素原子とともに、窒素若しくは硫黄を必要に応じて含有する必要に応じて置換された環を形成し、
Ａは、水素を表し、それぞれ必要に応じて置換されたハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表し、又は必要に応じて置換されたシクロアルキルを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、若しくはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群から得られる必要に応じて置換された基を表し、又は、
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、少なくとも１つの複素原子を必要に応じて含有し、Ａ、Ｄ部分が非置換又は置換である飽和若しくは不飽和環を表す。）
とりわけ置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、適宜、慣用の様式で分割できる様々な組成の幾何異性体及び／又は光学異性体又は異性体の混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体の混合物の両方、それらの調製及び使用並びにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、以下の記載では、簡略化するために、式（Ｉ）の化合物のみが表記されているが、純粋な化合物と、適宜、様々な割合の異性体化合物を有する混合物の両方を意味する。
【０００９】
基Ｇの異なる意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れると、以下の主構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）が帰結される。
【００１０】
【化３３】
2007511476.tif 000005
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
さらに、以下に記載されているプロセスの一つによって、式（Ｉ）の新規化合物が得られることが明らかとなった。
【００１１】
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物は、
【００１２】
【化３４】
2007511476.tif 000006
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
式（ＩＩ）の化合物
【００１３】
【化３５】
2007511476.tif 000007
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。）
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で縮合されたときに、得られる。
【００１４】
（Ｂ）上記式（Ｉ−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）は、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、適切であれば、希釈剤の存在下で、及び適切であれば、酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化３６】
2007511476.tif 000008
の酸ハロゲン化物と反応され、
（式中、
Ｒ１は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す。）、又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）のカルボン酸無水物と反応されたときに得られる。
【００１６】
（Ｃ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （Ｖ）
（式中、
Ｒ２及びＭ、上記定義のとおりである。）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応されたときに得られる。
【００１７】
（Ｄ）上記式（Ｉ−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＶＩ）
【００１８】
【化３７】
2007511476.tif 000009
（式中、
Ｍ及びＲ２、上記定義のとおりである。）
のクロロモノチオギ酸エステル若しくはクロロジチオギ酸エステルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応され、又は
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ        （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ２は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば塩基の存在下で反応されたときに得られる。
【００１９】
（Ｅ）上記式（Ｉ−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ        （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
の塩化スルホニルと反応されたときに得られる。
【００２０】
（Ｆ）上記式（Ｉ−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、
式（ＩＸ）
【００２１】
【化３８】
2007511476.tif 000010
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
のリン化合物と反応されたときに得られる。
【００２２】
（Ｇ）上記式（Ｉ−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、
それぞれ、式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【００２３】
【化３９】
2007511476.tif 000011
（Ｍｅは、一価又は二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８アルキル）を表す。）
の金属化合物又はアミンと反応されたときに得られる。
【００２４】
（Ｈ）上記式（Ｉ−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）、上記式（Ｉ−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）が、それぞれ、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ        （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
のイソシアネート若しくはイソチオシアネートと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば触媒の存在下で反応され、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【００２５】
【化４０】
2007511476.tif 000012
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で反応されたときに得られる。
【００２６】
２００２年４月に、ＥＰ−Ａ−８３５  ２４３の欧州審査手続との関連で、以下のテトラミン酸誘導体が引き続き出願された。
【００２７】
【表１】
2007511476.tif 000013
【００２８】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は活性が高い殺有害生物剤、好ましくは殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤であることが明らかとなった。
【００２９】
驚くべきことに、ある種の置換された環状ケトエノールは、以下に記載されている穀類植物適合性改良化合物（安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）／解毒剤）とともに使用されると、穀類植物に対する損傷を抑えるのに極めて適しており、例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米などの有用な植物の穀類中の望ましくない植物を選択的に抑制するための、広スペクトルの効果的な組み合わせ調製物として、特に有利に使用可能であることも、本発明によって明らかとなった。
【００３０】
本発明は、以下の成分
（ａ’）式（Ｉ）の、少なくとも一つの置換された環状ケトエノール（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）及び／又は式Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ｂ−７３の少なくとも一つの化合物と、及び
（ｂ’）以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル−ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニリル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸  １−（エトキシカルボニル）−エチル（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ−）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキ酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル��メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  １，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  ４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  １−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ−酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸  ２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、から得られる、少なくとも一つの穀類植物適合性改良化合物と、
及び／又は、一般式（ＩＩａ）
【００３１】
【化４１】
2007511476.tif 000014
又は、一般式（ＩＩｂ）
【００３２】
【化４２】
2007511476.tif 000015
又は、一般式（ＩＩｃ）
【００３３】
【化４３】
2007511476.tif 000016
の、一般式によって定義される以下の化合物の一つ
（式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の一つ
【００３４】
【化４４】
2007511476.tif 000017
（ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表す。）
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルによって必要に応じて置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、Ｒ１７及びＲ１８は、両者で、各々Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって必要に応じて置換された、又はそれらが結合されているＣ原子とともに、５員又は６員の炭素環を形成する２個の置換基によって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも必要に応じて表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、一般式（ＩＩｄ）
【００３５】
【化４５】
2007511476.tif 000018
又は、一般式（ＩＩｅ）
【００３６】
【化４６】
2007511476.tif 000019
の、一般式によって定義される以下の化合物
（式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、それぞれ、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換された、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ若しくはジ−（Ｃ１-Ｃ４-アルキル）アミノを表し、又は、それぞれ、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１-Ｃ６-アルキルを表し、それぞれ、シアノ又はハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれ、シアノ若しくはハロゲンによって必要に応じて置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって必要に応じて置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、それぞれ必要に応じてＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されたＣ２−Ｃ６アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む選択的除草組成物も提供する。
【００３７】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。上記及び下記式中に列記されている基の好ましい置換基又は範囲は、以下に記載されている。
【００３８】
Xは、好ましくは、塩素または臭素を表し、
Ｙは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｚは、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表し、
もし、
Ｇが、好ましくは、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、好ましくは、水素、Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、好ましくは、両者で、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、Ａ及びＤは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は縮合環を形成する、さらなるＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されており、
もし、
Ｇが、好ましくは、
【００３９】
【化４７】
2007511476.tif 000020
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の基のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、好ましくは、各々ハロゲンによって１ないし７置換され、シアノによって必要に応じて１若しくは２置換され、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３若しくは
【００４０】
【化４８】
2007511476.tif 000021
によって必要に応じて１置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素及び／又は硫黄によって置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
【００４１】
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキルによって必要に応じて一又は二置換され、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる１又は２個の複素原子を含有する５員又は６員のヘタリールを表し、
Ｒ２は、好ましくは、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって必要に応じて１又は２置換された、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンによって必要に応じて１置換又は多置換されたＣ１−Ｃ８アルキルを表し、又は、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、好ましくは、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、又は、各々ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は両者で、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて１又は２置換され、及び必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、好ましくは、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、若しくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
各々ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ１３’は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ３−Ｃ６アルケニルを表し、
Ａは、好ましくは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表し、各々ハロゲンによって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって必要に応じて１ないし３置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ａ及びＤは、両者で、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、Ａ及びＤは、各々ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は縮合環を形成する、さらなるＣ３−Ｃ６アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基によって必要に応じて１若しくは２置換されている。
【００４２】
好ましいものとして記載されている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特にフッ素、塩素及び臭素を表す。
【００４３】
Ｘは、特に好ましくは、塩素または臭素を表し、
Ｙは、特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ｚは、特に好ましくは、エチル又はｎ−プロピルを表し、
もし、
Ｇが、特に好ましくは、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、特に好ましくは、水素、Ｃ２−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表し、
Ｄは、特に好ましくは、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルも表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基：
【００４４】
【化４９】
2007511476.tif 000022
の一つを表し、
もし、
Ｇが、特に好ましくは、基
【００４５】
【化５０】
2007511476.tif 000023
（式中、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、特に好ましくは、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし５置換され、シアノによって必要に応じて１置換され、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３若しくはＣＯ２Ｒ１３によって必要に応じて１置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて１若しくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル又はベンジルを表し、
各々フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２アルキルによって必要に応じて１又は２置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１置換された、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、又は
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて一ないし三置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、互いに独立に、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、又は、各々フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、特に好ましくは、互いに独立に、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたフェニルを表し、又は両者で、メチルによって必要に応じて１若しくは２置換され、及び必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換されたＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、特に好ましくは、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ４−シクロアルキルを表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表し、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表し、又は
Ｄは、特に好ましくは、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルも表し、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはトリフルオロメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されており、前記Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって必要に応じて一若しくは二置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、ＡＤ−１からＡＤ−１０の基
【００４６】
【化５１】
2007511476.tif 000024
の一つを表す。
【００４７】
特に好ましいものとして記載されている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特にフッ素及び塩素を表す。
【００４８】
Ｘは、特に極めて好ましくは、塩素または臭素を表し、
Ｙは、特に極めて好ましくは、メチルを表し、
Ｚは、特に極めて好ましくは、エチルを表し、
もし、
Ｇが、特に極めて好ましくは、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、特に極めて好ましくは、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｂは、特に極めて好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、特に極めて好ましくは、水素を表し、
Ｄは、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルも表す、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、特に極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【００４９】
【化５２】
2007511476.tif 000025
を表し、
もし、
Ｇが、特に極めて好ましくは、基
【００５０】
【化５３】
2007511476.tif 000026
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表す。）
のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、各々フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって必要に応じて１置換された、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
各々塩素、臭素又はメチルによって必要に応じて１置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、
各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、フッ素若しくは塩素によって必要に応じて１ないし３置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、又は各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって必要に応じて１置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ６は、特に極めて好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって必要に応じて１置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、両者で、特に極めて好ましくは、必要に応じて一つのメチレン基が酸素によって置換された、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａは、特に極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、特に極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、特に極めて好ましくは、水素を表し、
Ｄは、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、特に極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、それぞれ必要に応じてその中の一つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されており、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基はメチルによって必要に応じて１若しくは２置換されており、又は
Ａ及びＤは、両者で、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【００５１】
【化５４】
2007511476.tif 000027
を表す。
【００５２】
Ｘは、特に、臭素を表し、
Ｙは、特に、メチルを表し、
Ｚは、特に、エチルを表し、
もし、
Ｇが、特に、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、特に、水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、特に、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｄは、特に、水素を表し、
Ｄは、特に、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、特に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
又は、Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【００５３】
【化５５】
2007511476.tif 000028
を表し、
もし、
Ｇが、特に、基
【００５４】
【化５６】
2007511476.tif 000029
（式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表す。）
のうちの一つを表す場合には、
Ｒ１は、特に、各々フッ素又は塩素によって必要に応じて１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２は、特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒ３は、特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａは、特に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、特に、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、特に、水素を表し、
Ｄは、特に、メチル、エチル又はシクロプロピルも表し、但し、この場合には、
Ａは、水素、メチル又はエチルのみを表し、
Ａ及びＤは、両者で、特に、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、又は
Ａ及びＤは、それらが結合されている原子とともに、以下の基：
【００５５】
【化５７】
2007511476.tif 000030
を表す。
【００５６】
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は説明は、所望に応じて、互いに組み合わせることが可能である。すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間での組み合わせを含む。それらは、最終産物に対して適用され、これに対応して、前駆体及び中間体に適用される。
【００５７】
好ましい（好適な）ものとして上に列記されている意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明において好ましい。
【００５８】
特に好ましいものとして上に列記されている意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明において特に好ましい。
【００５９】
特に極めて好ましいものとして上に列記されている意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明において特に極めて好ましい。
【００６０】
とりわけ好ましいものとして上に列記されている意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明においてとりわけ好ましい。
【００６１】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、それぞれ、これが可能である限り、直鎖又は分岐とすることができ、例えば、アルコキシにおけるように、複素原子と組み合わせることも含まれる。
【００６２】
必要に応じて置換された基は１置換又は多置換とすることができ、多置換の場合には、置換基は、同一又は異別とすることができる。
【００６３】
調製例に記載されている化合物のほかに、式（Ｉ−ａ）の以下の化合物が具体的に挙げられる。
【００６４】
【表２】
2007511476.tif 000031
2007511476.tif 000032
【００６５】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、表１に記載されているとおりであり、
表２      Ｇ＝ＣＨ３−ＣＯ
表３      Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−ＣＯ
表４      Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−ＣＯ
表５      Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−ＣＯ
表６      Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表７      Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表８      Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表９      Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表１０    Ｇ＝
【００６６】
【化５８】
2007511476.tif 000033
表１１    Ｇ＝Ｈ３Ｃ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ
表１２    Ｇ＝Ｈ５Ｃ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ
表１３    Ｇ＝Ｈ３Ｃ−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ
表１４    Ｇ＝Ｈ５Ｃ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ
表１５    Ｇ＝ＣＨ３−Ｏ−ＣＯ
表１６    Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−Ｏ−ＣＯ
表１７    Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−Ｏ−ＣＯ
表１８    Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−Ｏ−ＣＯ
表１９    Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表２０    Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表２１    Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表２２    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表２３    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ
表２４    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ
表２５    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−Ｏ−ＣＯ
表２６    Ｇ＝ＣＨ３−Ｓ−ＣＯ
表２７    Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−Ｓ−ＣＯ
表２８    Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−Ｓ−ＣＯ
表２９    Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−Ｓ−ＣＯ
表３０    Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表３１    Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表３２    Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表３３    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表３４    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９９−ＣＨ２−Ｓ−ＣＯ
表３５    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−Ｓ−ＣＯ
表３６    Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｃ２Ｈ５；Ｇ＝Ｈ
Ａ、Ｂ及びＤは、表１に記載されているとおりであり、並びにＸ、Ｙ及びＺは、表３６に記載されているとおりである。
【００６７】
表３７    Ｇ＝ＣＨ３−ＣＯ
表３８    Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−ＣＯ
表３９    Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−ＣＯ
表４０    Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−ＣＯ
表４１    Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表４２    Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表４３    Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表４４    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−ＣＯ
表４５    Ｇ＝
【００６８】
【化５９】
2007511476.tif 000034
表４６    Ｇ＝Ｈ３Ｃ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ
表４７    Ｇ＝Ｈ５Ｃ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ
表４８    Ｇ＝Ｈ３Ｃ−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ
表４９    Ｇ＝Ｈ５Ｃ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ
表５０    Ｇ＝ＣＨ３−Ｏ−ＣＯ
表５１    Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−Ｏ−ＣＯ
表５２    Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−Ｏ−ＣＯ
表５３    Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−Ｏ−ＣＯ
表５４    Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表５５    Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表５６    Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表５７    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｏ−ＣＯ
表５８    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ
表５９    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ
表６０    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−Ｏ−ＣＯ
表６１    Ｇ＝ＣＨ３−Ｓ−ＣＯ
表６２    Ｇ＝Ｃ２Ｈ５−Ｓ−ＣＯ
表６３    Ｇ＝Ｃ３Ｈ７−Ｓ−ＣＯ
表６４    Ｇ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７−Ｓ−ＣＯ
表６５    Ｇ＝Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表６６    Ｇ＝ｉ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表６７    Ｇ＝ｓ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表６８    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｓ−ＣＯ
表６９    Ｇ＝ｔ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ２−Ｓ−ＣＯ
表７０    Ｇ＝Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−Ｓ−ＣＯ
【００６９】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）の穀類植物適合性改良化合物（「除草剤安全化剤」）に関する、上記基の好ましい意味が以下に定義されている。
【００７０】
ｍは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表し、
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環基の一つ
【００７１】
【化６０】
2007511476.tif 000035
を表し、
ｎは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表し、
Ａ２は、好ましくは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルによって必要に応じて置換された、メチレン又はエチレンを表し、
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブタ−キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブタ−キシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ｒ１６は、好ましくは、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表し、それぞれ、フッ素及び／又は塩素によって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキサラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は必要に応じてフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表し、それぞれ、フッ素及び／又は塩素によって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキサラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は必要に応じてフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ１７とともに、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって必要に応じて置換された、又はそれらが結合されているＣ原子とともに、５員又は６員の炭素環を形成する２個の置換基によって必要に応じて置換された、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の一つを表し、
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ又はｉ−プロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表し、
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、それぞれ、フッ素、塩素及び／又は臭素によって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
ｔは、好ましくは、数字０、１、２、３又は４を表し、
ｖは、好ましくは、数字０、１、２又は３を表し、
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表し、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブタ−キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノ、又は、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表し、
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表し、それぞれ、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素によって必要に応じて置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、又は、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表し、それぞれ、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシによって必要に応じて置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、若しくはｓ−ブチル、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素若しくは臭素によって必要に応じて置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、それぞれ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピルによって必要に応じて置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又はニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｓ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシによって必要に応じて置換されたフェニル、又はＲ２５と一緒に、それぞれ必要に応じてメチル若しくはエチルによってによって必要に応じて置換された、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表し、
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７２】
本発明の除草剤安全化剤として特に極めて好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例が、下表２に列記されている。
【００７３】
【表３】
2007511476.tif 000036
2007511476.tif 000037
2007511476.tif 000038
【００７４】
本発明の除草剤安全化剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例が、下表３に列記されている。
【００７５】
【化６１】
2007511476.tif 000039
【００７６】
【表４】
2007511476.tif 000040
2007511476.tif 000041
【００７７】
本発明の除草剤安全化剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例が、下表４に列記されている。
【００７８】
【化６２】
2007511476.tif 000042
【００７９】
【表５】
2007511476.tif 000043
2007511476.tif 000044
【００８０】
本発明の除草剤安全化剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例が、下表５に列記されている。
【００８１】
【化６３】
2007511476.tif 000045
【００８２】
【表６】
2007511476.tif 000046
2007511476.tif 000047
【００８３】
本発明の除草剤安全化剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例が、下表６に列記されている。
【００８４】
【化６４】
2007511476.tif 000048
【００８５】
【表７】
2007511476.tif 000049
【００８６】
穀類植物適合性改良化合物として最も好ましいのは［成分（ｂ’）］は、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチル）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に重視される。
【００８７】
それぞれ、式（Ｉ）の一つの活性化合物と上に定義されている安全化剤の一つとを含む、本発明の選択的除草剤の組み合わせの例が、下表７に列記されている。
【００８８】
【表８】
2007511476.tif 000050
2007511476.tif 000051
2007511476.tif 000052
【００８９】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）の化合物は、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセス（Ｗ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）によって調製することができる。
【００９０】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセス（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）によって調製することができる。
【００９１】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）の化合物は、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセス（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）によって調製することができる。
【００９２】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）の化合物は、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセス（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）によって調製することができる。
【００９３】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）の化合物は、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセス（Ｗ−Ａ−９９／６６７９５、ＵＳ−Ａ−６２５１８２７参照）によって調製することができる。
【００９４】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の置換された環状ケトエノールと、上に列記されている成分（ｂ’）から得られる安全化剤（解毒剤）との上記活性化合物の組み合わせは、有用な植物との極めて優れた適合性を有しつつ、特に高い除草活性を有しており、雑草を選択的に抑制するために、様々な穀類、特に、穀物（特に、小麦）の他、大豆、芋、トウモロコシ及び米に使用できることが、本発明によって明らかとなった。
【００９５】
従って、穀類植物に対する除草剤の損傷効果を拮抗することができる多数の公知の安全化剤又は解毒剤のうち、特にそれらが、雑草に対する除草剤活性に著しい程度の悪影響を与えることなく、穀類植物に対する置換された環状ケトエノールの損傷効果をほぼ完全に補償するのに適した上記成分（ｂ’）の化合物であるということは、驚くべきことであると考えなければならない。
【００９６】
特に、例えば、穀類植物としての小麦、大麦及びライ麦の他、トウモロコシ及び米などの穀物植物の節約に関して、成分（ｂ’）からの特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有的な効果を強調し得る。
【００９７】
例えば、プロセス（Ａ）に従って、出発物質として、Ｎ−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニルアセチル］−２−アミノ−２−メチル酪酸エチルを使用すると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【００９８】
【化６５】
2007511476.tif 000053
【００９９】
例えば、プロセス（Ｂα）に従って、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−エチル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを使用すると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１００】
【化６６】
2007511476.tif 000054
【０１０１】
例えば、プロセス（Ｂ）（変法β）に従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−プロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及び酢酸無水物を使用すると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１０２】
【化６７】
2007511476.tif 000055
【０１０３】
例えば、プロセス（Ｃ）に従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−１，５−テトラ−メチレンピロリドン−２，４−ジオンおよびクロロギ酸エチルを使用すると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１０４】
【化６８】
2007511476.tif 000056
【０１０５】
例えば、プロセス（Ｄ）変法αに従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−エチル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを使用すると、本発明の方法の過程は、以下のように表すことができる。
【０１０６】
【化６９】
2007511476.tif 000057
【０１０７】
例えば、プロセス（Ｄ）変法βに従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−イソプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを使用すると、反応の過程は、以下のように表すことができる。
【０１０８】
【化７０】
2007511476.tif 000058
【０１０９】
例えば、プロセス（Ｅ）に従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−１，５−トリ−メチレンピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを使用すると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１１０】
【化７１】
2007511476.tif 000059
【０１１１】
例えば、プロセス（Ｆ）に従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−イソプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用すると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１１２】
【化７２】
2007511476.tif 000060
【０１１３】
例えば、プロセス（Ｇ）に従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを使用すると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１１４】
【化７３】
2007511476.tif 000061
【０１１５】
例えば、プロセス（Ｈ）変法αに従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−プロピル−５−メチルピロリドン−２，４−ジオン及びイソシアン酸エチルを使用すると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１１６】
【化７４】
2007511476.tif 000062
【０１１７】
例えば、プロセス（Ｈ）変法βに従い、出発物質として、３−［（２−ブロモ−４−メチル−６−エチル）フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを使用すると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【０１１８】
【化７５】
2007511476.tif 000063
【０１１９】
本発明のプロセス（Ａ）で出発物質として必要とされる、式（ＩＩ）の化合物は、
【０１２０】
【化７６】
2007511476.tif 000064
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
新規である。
【０１２１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、
式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体が、
【０１２２】
【化７７】
2007511476.tif 000065
（Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、上記定義のとおりである。）
式（ＸＶ）の置換されたハロゲン化フェニルアセチル
【０１２３】
【化７８】
2007511476.tif 000066
（Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｂｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，３４１−５，１９６８，初めに引用した特許文献、例えば、ＷＯ  ９７／０２２４３）
でアシル化されるか、又は
式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸（ＸＶＩ）
【０１２４】
【化７９】
2007511476.tif 000067
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
がエステル化されたときに（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））、得られる。
【０１２５】
式（ＸＶＩ）
【０１２６】
【化８０】
2007511476.tif 000068
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の化合物も新規である。
【０１２７】
式（ＸＶＩ）の化合物は、
式（ＸＶＩＩ）のアミノ酸
【０１２８】
【化８１】
2007511476.tif 000069
（Ａ、Ｂ及びＤは、上記定義のとおりである。）
が、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎに従って、
式（ＸＶ）の置換されたハロゲン化フェニルアセチル
【０１２９】
【化８２】
2007511476.tif 000070
（Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりであり、
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）でアシル化されたときに得られる。
【０１３０】
式（ＸＶ）の化合物のうち幾つかは新規であり、それらは、原理的に公知のプロセス（ＷＯ  ９７／０２２４３）によって調製することができる。
【０１３１】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１３２】
【化８３】
2007511476.tif 000071
（Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の置換されたフェニル酢酸を、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で、適切であれば、希釈剤（例えば、トルエン又は塩化メチレンなど、必要に応じて塩素化された脂肪族又は芳香族炭化水素）の存在下で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と反応させることによって得られる。
【０１３３】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物のうち幾つかは新規である。
【０１３４】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＩＸ）
【０１３５】
【化８４】
2007511476.tif 000072
（Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義である。）
の置換されたフェニル酢酸エステルを、酸（例えば、塩酸などの無機酸）又は塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの、アルカリ金属水酸化物）の存在下で、及び適切であれば希釈剤（例えば、メタノール又はエタノールなどのアルコール水溶液）の存在下で、０℃ないし１５０℃、好ましくは２０℃ないし１００℃の温度で加水分解することによって得られる。
【０１３６】
式（ＸＩＸ）の化合物の幾つかは同様に新規であり、それらは、原理的に公知のプロセス（ＷＯ  ９７／０２２４３）によって調製することができる。
【０１３７】
式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＸ）
【０１３８】
【化８５】
2007511476.tif 000073
（Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、希釈剤（例えば、アルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１２０℃の温度でアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドなどの、アルカリ金属アルコキシド）と反応させ、次いで−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で、酸（好ましくは、例えば、硫酸などの無機酸）と反応させることによって得られる。
【０１３９】
式（ＸＸ）の化合物の幾つかは新規であり、原理的に公知のプロセス（ＷＯ  ９７／０２２４３）によって調製することができる。
【０１４０】
式（ＸＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＩ）
【０１４１】
【化８６】
2007511476.tif 000074
（Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
のアニリンを、式（ＸＸＩＩ）
Ｒ１３−ＯＮＯ  （ＸＸＩＩ）
（Ｒ１３は、アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルを表す。）
の亜硝酸アルキルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、及び、適切であれば、希釈剤（例えば、アセトニトリルなどの脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃から８０℃、好ましくは０℃から６０℃の温度で、塩化ビニリデン（ＣＨ２＝ＣＣｌ２）と反応されると得られる。
【０１４２】
式（ＸＸＩ）の化合物の幾つかは新規であり、それらは、原理的に一般的に公知であるプロセスによって調製することができる。式（ＸＸＩＩ）の化合物は、有機化学の公知化合物である。塩化銅（ＩＩ）及び塩化ビニリデンは、長年にわたって知られており、市販されている。
【０１４３】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物の幾つかは公知であり、及び／又は公知のプロセスによって調製することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）を参照。）。
【０１４４】
上記プロセス（Ａ）において使用される、式（ＩＩ）の出発物質は、
【０１４５】
【化８７】
2007511476.tif 000075
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
式（ＸＸＩＩＩ）のアミノニトリル
【０１４６】
【化８８】
2007511476.tif 000076
（Ａ、Ｂ及びＤは、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＶ）
【０１４７】
【化８９】
2007511476.tif 000077
（Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは、上記定義のとおりである。）
の置換されたハロゲン化フェニルアセチルと反応させて、式（ＸＸＩＶ）の化合物
【０１４８】
【化９０】
2007511476.tif 000078
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
を得た後、これらを酸アルコール分解に供することによってさらに調製することができる。
【０１４９】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規である。
【０１５０】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、冒頭に挙げた出願から公知である。
【０１５１】
本発明のプロセス（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を実施するために出発物質としてさらに必要とされる、式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物、並びに、それぞれ、式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに、式（ＸＩＩ）のイソシアン酸エステル及び式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般的に知られた化合物である。
【０１５２】
さらに、式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は、冒頭に挙げた特許出願から公知であり、及び／又はその中に挙げられている方法によって調製することができる。
【０１５３】
プロセス（Ａ）は、式（ＩＩ）（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は上記定義のとおりである。）の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０１５４】
本発明のプロセス（Ａ）のために適切な希釈剤は、反応物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０１５５】
本発明のプロセス（Ａ）を実施するのに適した適切な塩基（脱プロトン化剤）は、あらゆる慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、酸化物、水酸化物及び炭酸塩を使用することが好ましく、これらは、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウム又はＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相転移触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カリシウム、さらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシト及びカリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、アミド及び水素化物も適切である。
【０１５６】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内を変動することができる。一般に、本プロセスは、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で実施される。
【０１５７】
本発明のプロセス（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１５８】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、等モルないし約２倍等モル量で使用される。しかしながら、成分のいずれか一方を比較的大過剰（最大３ｍｏｌ）使用することも可能である。
【０１５９】
プロセス（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれ適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルと反応されることを特徴とする。
【０１６０】
本発明のプロセス（Ｂα）のために適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらにアセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解の安定性が許せば、本反応は水の存在下で実施することもできる。
【０１６１】
本発明のプロセス（Ｂα）の反応に適した酸結合剤は、あらゆる慣用の酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０１６２】
本発明のプロセス（Ｂα）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内を変動することができる。一般に、本プロセスは、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１６３】
本発明のプロセス（Ｂα）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、概ね等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰（最大５ｍｏｌ）使用することも可能である。後処理は、慣用の方法によって実施される。
【０１６４】
プロセス（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応されることを特徴とする。
【０１６５】
本発明のプロセス（Ｂβ）に適した希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用したときにも好ましい希釈剤である。さらに、過剰のカルボン酸無水物は、同時に、希釈剤として作用し得る。
【０１６６】
適切であれば、プロセス（Ｂβ）に添加される酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用したときにも好ましい酸結合剤である。
【０１６７】
本発明のプロセス（Ｂβ）の反応温度は、比較的広い範囲内を変動することができる。一般に、本プロセスは、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１６８】
本発明のプロセス（Ｂβ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般に、概ね等しい量で各々使用される。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰（最大５ｍｏｌ）使用することも可能である。後処理は、慣用の方法によって実施される。
【０１６９】
一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒若しくは水で洗浄することによって除去される。
【０１７０】
プロセス（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物は、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応されることを特徴とする。
【０１７１】
本発明のプロセス（Ｃ）に適した酸結合剤は、あらゆる慣用の酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０１７２】
本発明のプロセス（Ｃ）に適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらにアセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
【０１７３】
本発明のプロセス（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内を変動することができる。一般に、本プロセスは、−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０１７４】
本発明のプロセス（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１７５】
本発明のプロセス（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（Ｖ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、概ね等しい量で使用される。しかしながら、成分のいずれか一方を比較的大過剰（最大２ｍｏｌ）使用することも可能である。後処理は、慣用の方法によって実施される。一般に、沈殿した塩は除去され、減圧下で希釈剤を除去することによって、残存する反応混合物を濃縮する。
【０１７６】
本発明のプロセス（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれ、希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）の（Ｄα）化合物と反応され、又は（Ｄβ）二硫化炭素と反応され、次いで、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば塩基の存在下で、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキルと反応されることを特徴とする。
【０１７７】
調製プロセス（Ｄα）では、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、約１モルの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルが、０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応される。
【０１７８】
適宜添加される適切な希釈剤は、エーテル、エステル、アミド、スルホン、スルホキシドの他、ハロゲン化アルカンなどの、あらゆる不活性な極性有機溶媒である。
【０１７９】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１８０】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシドのような強い脱プロトン化剤を添加することによって調製されるのであれば、酸結合剤をさらに追加することは省略し得る。
【０１８１】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０１８２】
反応は、大気圧又は高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。後処理は、慣用の方法によって実施される。
【０１８３】
調製プロセス（Ｄβ）では、それぞれ、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、等モル量又は過剰の二硫化炭素が添加される。このプロセスは、好ましくは、０から５０℃の温度、特に２０から３０℃の温度で実施される。
【０１８４】
しばしば、塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシド又は水素化ナトリウムなど）を添加することによって、まず、式（Ｉ−ａ）の化合物から対応する塩を調製することが好都合である。それぞれ、化合物（Ｉ−ａ）は、中間体の形成が終了するまで、例えば、室温で数時間撹拌した後に、二硫化炭素と反応される。
【０１８５】
プロセス（Ｄβ）に適した塩基は、あらゆる慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは炭酸水素塩、又は窒素塩基を使用することが好ましい。例として挙げられるのは、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソウロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１８６】
適切な希釈剤は、本プロセスに対して慣用される全ての溶媒である。
【０１８７】
ベンゼン又はトルエンなどの芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノール若しくはエチレングリコールなどのアルコール、アセトニトリル、エステルなどのニトリル、テトラヒドロフラン若しくはジオキサンなどのエーテル、ジメチルホルムアミドなどのアミド、又はジメチルスルホキシド若しくはスルホランなどの他の極性溶媒を使用することが好ましい。
【０１８８】
式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキルとのさらなる反応は、好ましくは０から７０℃、特に２０から５０℃で実施される。ここでは、少なくとも、等モル量のハロゲン化アルキルが使用される。
【０１８９】
本プロセスは、大気圧又は高圧下で、好ましくは大気圧で実施される。
【０１９０】
同じく、後処理は慣用の方法によって実施される。
【０１９１】
本発明のプロセス（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと反応されることを特徴とする。
【０１９２】
調製プロセス（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、約１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルが、−２０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応される。
【０１９３】
プロセス（Ｅ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０１９４】
適切な希釈剤は、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシド又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素などの、あらゆる不活性な極性有機溶媒である。
【０１９５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１９６】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシドなど）を添加することによって調製されるのであれば、酸結合剤をさらに追加することは省略し得る。
【０１９７】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０１９８】
反応は、大気圧又は高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。後処理は、慣用の方法によって実施される。
【０１９９】
本発明のプロセス（Ｆ）は、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、適切であれば酸結合剤の存在下で、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（ＩＸ）のリン化合物と反応されることを特徴とする。
【０２００】
調製プロセス（Ｆ）では、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、１から２、好ましくは１から１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物が、−４０から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃の温度で反応される。
【０２０１】
プロセス（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２０２】
適切な希釈剤は、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルフィド、スルホン、スルホキシドなどの、あらゆる不活性な極性有機溶媒である。
【０２０３】
アセトニロリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２０４】
適宜添加される適切な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩又はアミンなど、慣用の無機又は有機塩基である。例として挙げられるのは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２０５】
反応は、大気圧又は高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。後処理は、有機化学の慣用的な方法によって実施される。最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによる精製又は「初発蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
【０２０６】
プロセス（Ｇ）は、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（Ｘ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）のアミンと反応されることを特徴とする。
【０２０７】
本発明のプロセス（Ｇ）に適した希釈剤は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、又はメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールの他、水などである。本発明のプロセス（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施される。反応温度は、一般に、−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２０８】
本発明のプロセス（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、それぞれ、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物（Ｈα）と反応され、又は、適切であれば希釈剤の存在下で、及び適切であれば酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物（Ｈβ）と反応されることを特徴とする。
【０２０９】
調製プロセス（Ｈα）では、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアン酸が、０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応される。
【０２１０】
プロセス（Ｈα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２１１】
適切な希釈剤は、エーテル、エステル、アミド、ニトリル、スルホン又はスルホキシドなどの、あらゆる不活性な有機溶媒である。
【０２１２】
適切であれば、反応を加速するために触媒を添加し得る。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利に、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどの有機スズ化合物である。
【０２１３】
本プロセスは、好ましくは、大気圧で実施される。
【０２１４】
調製プロセス（Ｈβ）では、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当り、約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルが、０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応される。
【０２１５】
適宜添加される適切な希釈剤は、エーテル、エステル、アミド、スルホン、スルホキシド又はハロゲン化された炭化水素などの、あらゆる不活性な極性有機溶媒である。
【０２１６】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２１７】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシドなど）を添加することによって調製されるのであれば、酸結合剤をさらに追加することは省略し得る。
【０２１８】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２１９】
反応は、大気圧又は高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。後処理は、慣用の方法によって実施される。
【０２２０】
前記活性化合物は、植物による耐容性が優れており、温血種に対して有利な毒性を有する。前記活性化合物は、保存された製品及び材料の保護において並びに衛生分野において、動物に対する有害生物、特に、農業、森林の中で、遭遇される昆虫、クモ形類動物及び線虫を抑制するために使用することができる。前記活性化合物は、好ましくは、穀類保護剤として使用される。前記活性化合物は、通常、感受性種及び耐性種に対して、並びに開発の全部又は一部の段階に対して活性である。
【０２２１】
上記有害生物には、以下のものが含まれる。
【０２２２】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目では、例えば、オニスカス・アセラス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、及びプロセリオ・スカバ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）がある。
【０２２３】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ブラニウルス・ガタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）がある。
【０２２４】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクティゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２２５】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目では、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）がある。
【０２２６】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目では、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）がある。
【０２２７】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目では、例えば、オニキウラス・アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）がある。
【０２２８】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アチェタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・マイグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びスチストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）がある。
【０２２９】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）がある。
【０２３０】
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目では、例えば、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０２３１】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２３２】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目では、例えば、ぺディキュラス・ヒュマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｓｐ．）、リノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２３３】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）がある。
【０２３４】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ディスデルカス・インターメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）である。
【０２３５】
ヨコバイ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテラス・アランディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシファム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、マイザス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ローパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ．）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・バイロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティックス・シンクティセップス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセッティア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ・オーランティー（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオタス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｓｐ．）がある。
【０２３６】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ペクティノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）,リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクティス・クリソーホヤ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｓｐ．）、ブッカラトリックス・サーベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオディス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルジア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カイロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセラス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）がある。
【０２３７】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アノビウム・パンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ライゾペルザ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキディウス・オベクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカンソセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アンソノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオラインカス・サルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポライテス・ソルディダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セイソラインカス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ハイペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アンスレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプタス・ホロロイカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、キビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンヒマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）がある。
【０２３８】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ディプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラノイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２３９】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目では、例えば、イーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガスタ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルチリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２４０】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目では、例えば、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２４１】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）目では、例えば、スコルピオ・マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィース・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルータ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ライピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオーマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアローマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２４２】
植物寄生性線虫には、例えば、プラティレンカス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ディチレンカス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンカラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ジフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドラス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０２４３】
適切であれば、本発明の前記化合物又は活性化合物の組み合わせは、除草剤として作用するために、一定の濃度又は適用速度で使用し得る。適切であれば、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体又は前駆体として使用することも可能である。
【０２４４】
あらゆる植物及び植物の部分が、本発明に従って処理され得る。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀類植物（自然に発生する穀類植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀類植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー又は組換え法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、これには、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０２４５】
前記活性化合物又は活性化合物の組み合わせを用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布若しくは注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単一又は複数のコートを与えることによって、それらの周囲、環境又は保存場所に前記化合物を作用させることにより実施される。
【０２４６】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びにポリマー材料中のミクロカプセル化などの慣用の製剤に転換することができる。
【０２４７】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。
【０２４８】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。基本的に、以下のものが液体溶媒として適切である。キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱物油留分、鉱物及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒又は水である。
【０２４９】
適切な固相担体は、以下のものである。
【０２５０】
例えば、アンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散するケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成物質であり；顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、又は無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０２５１】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。他の添加物としては、鉱物及び植物油であり得る。
【０２５２】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０２５３】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０２５４】
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、作用のスペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、このように公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中として使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
【０２５５】
適切な混合成分の例は、以下のとおりである。
【０２５６】
前記混合物中の成分として適する化合物は、例えば、以下のとおりである。
【０２５７】
殺真菌剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビアラホス（ｂｉａｌａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；
ポリスルフィドカルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオネート（ｑｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロブタ−ラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；
ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドデモルフ(ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ)；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；
エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フタリド(ｆｔｈａｌｉｄｅ)；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）；フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）；イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）；イミノクタジン・三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス(ＩＢＰ)（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物などの銅調製物、
マンコッパー(ｍａｎｃｏｐｐｅｒ)、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メツルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブタ−ラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キントゼン(ＰＣＮＢ)（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；
硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）及び硫黄調製物；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（；ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド(ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ)、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；及び
ダガーＧ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバミン酸  １−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン  Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［（４−トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３，−トリヨード−２−プロペニル−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１，−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２，−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル］アミノ］エチル）ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミダミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
【０２５８】
殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０２５９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、α−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、αメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ−Ａ）、アジンホス−Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ−Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、β−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、β−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス−Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブタ−カルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−Ｍ）、
クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジサルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドキュサート−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、エントモプソラ属（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｈｕｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）
λ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、
ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−Ａ）、パラチオン−Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−Ｍ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−Ａ）、ピリミホス−Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、θ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ−５３０２、
ζ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル  ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・チュリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸
２，２，−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル  ブタノアート、
［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４，−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオアート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【０２６０】
除草剤などの他の公知の活性化合物、又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０２６１】
市販の製剤中及びこれらの製剤とともに調製された使用形態で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物の形態で、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【０２６２】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、幅広い範囲内を変動することができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．００００００１から最大９５％、好ましくは０．０００１から１重量％とすることができる。
【０２６３】
それらは、使用形態に適するように適合されて、慣用の様式で適用される。
【０２６４】
衛生上有害な生物や貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、前記活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、木材及び粘土上でも作用が良好に残存すること、石灰処理された基材上でのアルカリに対する安定性が優れていることを特徴とする。
【０２６５】
既に上記したように、本発明に従って、全ての植物又はそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、ハイブリダイゼーション又はプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって、野生植物種、又は植物変種及び植物品種が得られており、これらの変種及び品種の部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、組換え法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）及びそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０２６６】
特に好ましくは本発明に従って処理された植物は、それぞれの場合において、市販されているか、又は使用されている植物品種のものである。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた新しい形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型の形態であり得る。
【０２６７】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存特性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０２６８】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、組換え法によって得られる。）には、組換え修飾のプロセスによって、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存特性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような形質の特に挙げられる例としては、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加もある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、菜種、ビート、サトウキビ及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）などの、重要な穀物植物を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で生成される毒素による植物の昆虫に対する防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される他の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。特に重視される他の形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の形質を付与する遺伝子は、それぞれ、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの品種、綿の品種、大豆の品種及び芋の品種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０２６９】
列記されている前記植物は、特に有利に、本発明の化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性な化合物及び混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０２７０】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部寄生虫）に対しても活性である。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０２７１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）では、例えば、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７２】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、及びその亜目であるマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目では、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７３】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、及びその亜目のネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）では、例えば、イーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロハガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７４】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉａ）目では、例えば、ピューレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７５】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目では、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ． ）、パンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）である。
【０２７６】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７７】
ダニ（Ａｃａｒｉａ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）目）の亜綱及び後気門及び中気門目では、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７８】
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門亜目）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）亜目（無気門亜目）の目では、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモンデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロホガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）である。
【０２７９】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物を襲う節足動物の抑制にも適している。これらの節足動物を駆逐することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することにより、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０２８０】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法、坐剤の形で腸内投与を通じて、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与を通じて、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄、散布の形での皮膚投与によって、 また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性物質を含む成形品を活用する公知の方法で、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは獣医学部門で使用される。
【０２８１】
ウシ、家禽、ペット等に投与する場合には、活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に適用することが可能であり、又は薬浴の形態で使用できる。
【０２８２】
さらに、本発明の化合物又は活性化合物の組み合わせは、産業資財を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を示すことも明らかとなった。
【０２８３】
例として、及び好ましいものとして、以下の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２８４】
甲虫（Ｂｅｅｔｌｅ）では、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス(Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ)、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナカス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリカス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリカス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など。。
【０２８５】
シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等の膜翅類。
【０２８６】
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）。
【０２８７】
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０２８８】
本明細書において産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）とは、好ましくは、合成材料、接着剤、糊、紙及びカード、皮革、木及び木製品並びに塗料等の非生存材料を意味するものとして理解される。
【０２８９】
昆虫の攻撃から保護すべき資材は、特に好ましくは、木及び木製品である。
【０２９０】
本発明の組成物又はこのような組成物を含む混合物によって保護可能な木及び木製品とは、例えば、以下のものを意味するものとして理解される。
【０２９１】
建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の構成部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、容器、電柱、木製鏡板、木製の窓及びドア、合板、クリップボード、建具類、又は家屋建築若しくは建築用建具類に極めて一般的に使用される木製品。
【０２９２】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、それ自体として、濃縮物の形態で、又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストなど一般的に慣用の製剤の形態で使用することができる。
【０２９３】
前記製剤は、例えば、活性化合物を、少なくとも一つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤及びＵＶ安定化剤、並びに適切であれば着色剤及び色素、並びにその他の加工補助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することができる。
【０２９４】
木及び木製品の保護に使用される殺虫組成物又は濃縮物は、０．０００１から９５重量％の濃度、特に０．００１から６０重量％の濃度の本発明の活性化合物を含む。
【０２９５】
使用される組成物又は濃縮物の量は、昆虫の種及び量並びに媒体によって異なる。最適な適用量は、それぞれ、一連の試験を用いて決定することができる。しかし、一般的には、保護すべき資材に基づいて、前記活性物質の０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％を使用すれば十分であろう。
【０２９６】
使用される溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は低揮発性の油性又は油類の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は極性の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は水、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２９７】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃、好ましくは４５℃を超える油性又は油類溶媒である。低揮発性で、水に不溶性である、このような油性又は油類溶媒として使用されている物質は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族画分又は鉱物油を含む溶媒混合物、好ましくは揮発油、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２９８】
有利に使用される物質は、沸点の範囲が１７０から２２０℃の鉱物油、沸点の範囲が１７０から２２０℃の揮発油、沸点の範囲が２５０から３５０℃のスピンドル油、沸点の範囲が１６０から２８０℃の石油及び芳香族、テレピン油等である。
【０２９９】
好ましい実施形態では、沸点の範囲が１８０から２１０℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸点の範囲が１８０から２２０℃の芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０３００】
３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有する低揮発性の有機油性又は油類溶媒は、溶媒混合物も３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有し、且つ殺虫剤／殺真菌剤の混合物がこの溶媒混合物中に溶解又は乳化できるのであれば、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒混合物によって一部を置き換えることができる。
【０３０１】
好ましい実施形態では、有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部は、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、好ましく使用される物質は、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
【０３０２】
本発明において使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり、及び／又は使用される有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に結合剤は、アクリレート樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改変されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂等の炭化水素樹脂、ケイ素樹脂、乾燥野菜油及び／又は乾燥油、及び／又は天然及び／又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤からなるか、又はこれらを含む。
【０３０３】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は溶液の形態で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大１０重量％の量で、結合剤として使用できる。さらに、着色料、色素、撥水剤、臭い矯正物質、阻害剤又は抗腐食剤（何れも、それ自体公知である。）などを使用することもできる。
【０３０４】
本発明において、前記組成物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキル樹脂又は改変されたアルキル樹脂及び／又は乾性植物油を含むことが好ましい。本発明において好ましく使用されるアルキド樹脂は、４５重量％超、好ましくは５０ないし６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。
【０３０５】
上述した結合剤の一部又は全部は、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発及び結晶化又は沈殿の防ぐことを目的とする。これらの添加物は、結合剤の０．０１から３０％（使用される結合剤１００％に対して）を交換するのが好ましい。
【０３０６】
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸塩、オレイン酸ブチル等のオレイン酸塩、グリセロールエーテル又は比較的高分子重量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学物のクラスから得られる。
【０３０７】
固着剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノン等のケトンを基礎とする。
【０３０８】
水も溶媒又は希釈剤として特に適切であるが、適切な場合には、上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤の一以上との混合物として使用される。
【０３０９】
特に、有効な木の保護は、大規模な産業的含浸工程、例えば、真空、二重真空又は加圧工程によって達成される。
【０３１０】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合には１以上の殺真菌剤をさらに含むことが可能である。
【０３１１】
混合され得る適切な追加成分は、好ましくは、ＷＯ  ９４／２９２６８号に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。本文書に記載されている化合物は、本特許出願の明示的な要素である。
【０３１２】
混合され得る特に極めて好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン等の殺虫剤、並びに、
エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン等の殺真菌剤である。
【０３１３】
特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために、同時に、本発明の化合物又は活性化合物の組み合わせを使用することも可能である。
【０３１４】
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）等の無柄目貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、並びに様々なエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びミョウガガイ（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種などのエボシガイ下目（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（エボシガイ（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ））の貝殻及び種、又はシロスジフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）又はカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種等のフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（フジツボ類）の種による汚損は船の摩擦抵抗を増加させる結果、エネルギーの消費の増大を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるために、操業費用を著しく増加させる。
【０３１５】
シオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）目及びイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（甲殻類の蔓脚亜綱）という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚損が特に重要である。
【０３１６】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で又は他の活性化合物と併用することで、著しい汚損防止作用を有することが本発明によって明らかとなった。
【０３１７】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）硫化物、ラウリル酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛  エチレンビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属の使用を回避するか、又はこれらの化合物の濃度を著しく減らすことができる。
【０３１８】
適切な場合には、即時可能な汚損防止塗料は、他の活性化合物、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は他の汚損防止活性化合物をさらに含むことができる。
【０３１９】
本発明の汚損防止組成物と組み合わせるのに適切な成分は、好ましくは下記の通りである。
【０３２０】
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びターブタ−リン等の除藻剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ等の軟体動物駆除剤、又は、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の従来の汚損防止活性物質。
【０３２１】
使用される汚損防止組成物は、０．００１から５０重量％の濃度、特に０．０１から２０重量％の濃度で、本発明の化合物の本発明の活性化合物の組み合わせを含む。
【０３２２】
さらに、本発明の汚損防止化合物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ， Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，  Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，  １９７３に記述の慣用成分を含む。
【０３２３】
本発明の除藻、殺真菌、軟体動物駆除活性化合物及び殺虫性活性化合物に加えて、汚損防止塗料は、特に結合剤を含有する。
【０３２４】
一般に認知された結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴム、溶媒系中のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及び エポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３２５】
適切な場合には、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機色素、有機色素又は着色剤も含有する。さらに、塗料は、活性化合物の放出を制御することができる松やに等の材料を含有することができる。さらに、塗料は、流体力学的な特性に影響を与える調整剤である可塑剤、及びその他の従来の成分を含むことができる。本発明の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることができる。
【０３２６】
前記活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される、動物に害を与える生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するために、前記活性化合物又は前記活性化合物の組み合わせは、単体で又は他の活性化合物及び補助物質と組み合わせて、家庭用殺虫剤製品中で使用できる。前記活性化合物又は前記活性化合物の組み合わせは、感受性種及び耐性種に対して活性があり、全発育段階に対して活性がある。これらの有害生物には下記のものが含まれる。
【０３２７】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）では、例えば、ブツアル・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）がある。
【０３２８】
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目では、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）がある。
【０３２９】
クモ（Ａｒａｎａｅａｅ）目では、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）がある。
【０３３０】
ザトウムシ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目では、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）がある。
【０３３１】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目では、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）がある。
【０３３２】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ブラニウルス・グツラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３３３】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３３４】
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目では、例えば、クテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レイスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）がある。
【０３３５】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）がある。
【０３３６】
直翅（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目では、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３３７】
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目では、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０３３８】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、カロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ． ）がある。
【０３３９】
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、レピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３４０】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目では、例えば、アンスレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）がある。
【０３４１】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目では、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインキーガシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）がある。
【０３４２】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）がある。
【０３４３】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目では、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）がある。
【０３４４】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）がある。
【０３４５】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目では、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）がある。
【０３４６】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）亜目では、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）がある。
【０３４７】
それらは、単独で、又はリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて、家庭用殺虫剤の分野で使用される。
【０３４８】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【０３４９】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、枯葉剤、乾燥剤、除茎剤、及び特に、除草剤として、使用することも可能である。雑草とは、その最も広い意味において、それらが望まれていない場所で増殖する全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的には、適用速度に依存する。
【０３５０】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、以下の植物で使用することができる。
【０３５１】
以下の属の双子葉植物の雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒモゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス(Ａｐｈａｎｅｓ)、アトリプレックス(Ａｔｒｉｐｌｅｘ)、ヒナギク(Ｂｅｌｌｉｓ)、ビデンス(Ｂｉｄｅｎｓ)、ナズナ(Ｃａｐｓｅｌｌａ)、アザミ(Ｃａｒｄｕｕｓ)、桂皮（Ｃａｓｓｉａ）、セントーレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、セイヨウトゲアザミ(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、セイヨウヒルガオ(Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、シバハギ(Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ)、エメックス(Ｅｍｅｘ)、エリシマム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガリオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソーガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポミア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュカラ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラナンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ（Ｔｈａｌａｓｐｉ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３５２】
以下の属の双子葉植物の穀類：ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ（Ｂｅｔａ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダンカス（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ）。
【０３５３】
以下の属の単子葉植物の雑草：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヒエガエリ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ（Ｐｏａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３５４】
以下の属の単子葉植物の穀類：ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ）。
【０３５５】
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせの使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
【０３５６】
濃度に応じて、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、産業用地及び鉄道の線路並びに樹木の生えた、及び樹木の生えていない道及び場所上の雑草を非選択的に抑制するのに適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の植林及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を抑制するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に抑制するために使用することができる。
【０３５７】
本発明の化合物又は活性化合物の組み合わせは、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、発生前及び発生後ともに、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉及び双子葉雑草を選択的に抑制するのにも適している。
【０３５８】
ある種の濃度又は適用速度では、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、動物に対する有害生物及び真菌又は細菌性植物病を抑制するために使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０３５９】
前記活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、散布剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中のミクロカプセル化など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
【０３６０】
これらの製剤は、例えば、必要に応じて、界面活性剤(すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤)を使用して、増量剤（すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体）と活性化合物を混合することによって、公知の様式で製造される。
【０３６１】
使用される増量剤が水であれば、例えば、有機溶媒を補助的溶媒として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族などの芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
【０３６２】
適切な固相担体は、例えば、アンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ土、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０３６３】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの粘着付与剤のほか、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質も、前記製剤に使用することができる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０３６４】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０３６５】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０３６６】
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、公知の除草剤及び／又は穀類植物の耐容性を向上させる物質（「安全化剤」）との混合物（混合済みのもの（ｒｅａｄｙ  ｍｉｘ）又はタンク混合物が可能である。）として、雑草抑制の目的のために使用することも可能である。このため、一又は複数の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０３６７】
前記混合物に適する除草剤は、公知の除草剤、例えば、
アセトクロル、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロパ−（エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブタ−ロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレソジム、クロジナホップ（プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（メチル）、クロランスラム（メチル）、クミルロン、シアナジン、サイブタ−リン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロパ−（Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン（エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、ナトリウム）、フルレノール（ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ブタ−キシプロピル、メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム）、グリホサート（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホップ（エトキシエチル、Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン（メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン（ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン、（エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（メチル）、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（メチル）、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブタ−リン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアジアジミン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（メチル）、トリトスルフロン。
【０３６８】
抗真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥よけ剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの、他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３６９】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。それらは、例えば、注入、散布、噴霧、拡散によって、慣用の様式で適用される。
【０３７０】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、植林の前に、土壌の中に取り込ませることもできる。
【０３７１】
活性化合物の適用速度は、かなり広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用速度は、所望される効果の性質に依存する。一般的には、適用速度は、１ｈａの土壌面積当り１ｇないし１０ｋｇの活性化合物、好ましくは５ｇないし５ｋｇ／ｈａである。
【０３７２】
本発明の活性化合物の組み合わせの、穀類植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、（ｂ’）において上記した、穀類植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／安全化剤）のうち一つが、式（Ｉ）の活性化合物の重量部当り０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部存在する。
【０３７３】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
【０３７４】
一部の適用、特に、発生後法による適用の場合には、製剤中のさらなる添加物として、植物によって耐容される鉱物油若しくは植物油（例えば、市販の調製物「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）、又は、例えば硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニア塩を含むことが、さらに有利であり得る。
【０３７５】
新規活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。適用は、例えば散水、噴射、噴霧、散布又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
【０３７６】
本発明の活性化合物の組み合わせの適用速度は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用速度は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般的には、適用速度は、０．００１ないし５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５ないし２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１ないし０．５ｋｇ／ｈａである。
【０３７７】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生した後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
【０３７８】
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、穀類植物の種子を前処理するために（種子粉衣）使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
【実施例】
【０３７９】
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例において説明する。
【０３８０】
調製例
（実施例Ｉ−ａ−１）
【０３８１】
【化９１】
2007511476.tif 000079
【０３８２】
まず、アルゴン下で、５ｍＬのジメチルアセトアミド中のカリウムｔｅｒｔ−ブタ−キシド２ｇ、９５％純度（１７．３ｍｍｏｌ）を、温度計及び還流冷却器を取り付けた１００ｍＬの三口フラスコ中に入れる。３０から４０℃で、５ｍＬのジメチルアセトアミド中の４．９ｇの化合物ＩＩ−１（１３．３ｍｍｏｌ）を滴下しながら添加する。この混合物を、４０℃で１時間撹拌し、この間、薄層クロマトグラフィーによって反応をモニターする。撹拌しながら、この反応溶液を、１００ｍＬの氷水に反応溶液を添加し、濃塩酸を用いて、この溶液をｐＨ＝２に調整する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン:酢酸エチル  ５：３）によって、生成物を精製する。
【０３８３】
収量：４．４５ｇ（理論の９１．５％）、融点  分解
【０３８４】
実施例（Ｉ−ａ−１）と同様に、及び調製に関する一般的な記述に従って、式（Ｉ−ａ）の以下の化合物を得る。
【０３８５】
【表９】
2007511476.tif 000080
【０３８６】
（実施例Ｉ−ｂ−１）
【０３８７】
【化９２】
2007511476.tif 000081
【０３８８】
０．１６８ｇ（０．０００５ｍｏｌ）の実施例Ｉ−ａ−１の化合物及び０．０５６ｇ（０．０００６ｍｏｌ）のトリエチルアミンを、８ｍＬの酢酸エチル中、還流下で撹拌する。次いで、１時間にわたって、１．５ｍＬの酢酸エチル中の０．０６６ｇ（０．０００６ｍｏｌ）の塩化ピバロイルを滴下しながら添加し、還流下、この混合物を４時間撹拌する。室温まで冷却した後、１０ｍＬの塩化ナトリウム溶液を添加し、この混合物を室温で８時間撹拌する。次いで、２ｍＬの炭酸水素ナトリウムを添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出し、この抽出物を乾燥し、溶媒を蒸留除去する。
【０３８９】
収量：５０．４ｍｇ（理論の２４．３％）
１Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ３：２．５０ｐｐｍ，多重項ＣＨ２−アリール、７．００及び７．２５ｐｐｍアリールＨ。
【０３９０】
実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様に、及び調製に関する一般的な記述に従って、式（Ｉ−ｂ）の以下の化合物を得る。
【０３９１】
【表１０】
2007511476.tif 000082
2007511476.tif 000083
【０３９２】
（実施例Ｉ−ｃ−１）
【０３９３】
【化９３】
2007511476.tif 000084
【０３９４】
８ｍＬのジクロロメタン中の、０．１６８ｇ（０．０００５ｍｏｌ）の実施例Ｉ−ａ−１の化合物及び０．０５６ｇ（０．０００６ｍｏｌ）のトリエチルアミンに、０．０６ｇ（０．０００６ｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを添加し、この混合物を室温で７時間撹拌する。次いで、炭酸ナトリウム溶液を添加し、この混合物を室温で８時間撹拌する。有機相を分離し、乾燥する。
【０３９５】
収量：７４ｍｇ（理論の３６．４％）、油
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３），＝δ２．３１ｐｐｍ，ＣＨ３−アリール、７．００及び７．２５ｐｐｍアリールＨ。
【０３９６】
実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様に、及び調製に関する一般的な記述に従って、式（Ｉ−ｃ）の以下の化合物を得る。
【表１１】
2007511476.tif 000085
【０３９７】
（実施例Ｉ−ｄ−１）
【０３９８】
【化９４】
2007511476.tif 000086
【０３９９】
ＥＰ−Ａ−８３５  ２４３から得られる０．３ｇ（０．９２５ｍｍｏｌ）の実施例Ｉ−１−ａ−４６の化合物及び０．１１７ｇ（１．０１８ｍｍｏｌ）の塩化メタンスルホニル及び０．１５ｍＬのトリエチルアミンを、まず、１０ｍＬのジクロロメタン中に添加し、この混合物を室温で２４時間撹拌する。５％強度のＮａＨＣＯ３溶液を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出する。
【０４００】
硫酸ナトリウムを用いて、合わせた有機相を乾燥し、次いで、減圧下、乾燥状態になるまで濃縮し、得られた残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタン、１／１から再結晶する。
【０４０１】
収量：０．１４ｇ（理論の３７％）、融点２０７℃
【０４０２】
（実施例ＩＩ−１）
【０４０３】
【化９５】
2007511476.tif 000087
【０４０４】
アルゴン下、２０ｍＬのトルエン中の３．６ｇの２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸に、２０℃で１２ｇの塩化チオニルを添加する。この混合物を、還流下で２時間撹拌し、次いで、溶媒を蒸留除去する。残留物を、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解し、この溶液を、０℃で、１００ｍＬのテトラヒドロフラン及び６．２ｍＬのトリエチルアミン中の、５．６ｇのＬ−プロリン酸エチルの溶液に滴下しながら添加する。この混合物を２０℃で撹拌し、この反応を薄層クロマトグラフィーによってモニターする。沈殿をろ過し、減圧下で溶媒を除去し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１０／１を用いて、シリカゲル上で残留物のクロマトグラフィーを行う。
【０４０５】
収量：４．９ｇ（理論の６５％）、融点１２８℃
【０４０６】
（実施例ＩＩ−２）
【０４０７】
【化９６】
2007511476.tif 000088
【０４０８】
１３．１９ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）の硫酸を３０から４０℃で加熱し、６０ｍＬのジクロロメタン中の８．１ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）の実施例ＸＸＩＶ−１の化合物を添加する。この混合物を３５℃で２時間撹拌し、７ｍＬのメタノールを添加し、この混合物を６５℃でさらに６時間撹拌する。この反応溶液を室温でさらに８時間撹拌し、次いで、１５０ｇの氷上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。炭酸水素ナトリウムで有機相を洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸留除去する。
【０４０９】
収量：８．３３ｇ（理論の９３．９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．６７（s，３Ｈ，ＯＣＨ３），
７．０１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ−Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ
【０４１０】
実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と同様に、及び調製に関する一般的な記述に従って、式（ＩＩ）の以下の化合物を得る。
【０４１１】
【表１２】
2007511476.tif 000089
【０４１２】
１）は、さらに直接反応された。
【０４１３】
（実施例ＸＸＩＶ−１）
【０４１４】
【化９７】
2007511476.tif 000090
【０４１５】
６．６ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−６−エチル−４−メチル−フェニル酢酸及び９．２ｇ（７７．２ｍｍｏｌ）の塩化チオニルに、１滴のジメチルホルムアミドを添加し、気体の発生が停止するまで、この混合物を５０℃で撹拌する。塩化チオニルを蒸留除去し、残留物を５０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶かす→溶液１。
【０４１６】
１００ｍＬのテトラヒドロフラン中の２．８４ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）の２−アミノ−２−シクロプロピルプロピオニトリルに、２．６ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、溶液１を０から１０℃で滴下しながら添加する。この混合物を室温で８時間撹拌する。テトラヒドロフランで洗浄されたフリットを通した吸引により、この溶液をろ過し、溶媒を蒸留除去する。この残留物をジクロロメタン中に採取し、１Ｎの塩酸で抽出し、乾燥し、溶媒を蒸留除去する。
【０４１７】
収量：８．１ｇ（理論の９０％）、融点１５１℃
【０４１８】
実施例（ＸＸＩＶ−１）及び（ＩＩ−２）と同様に、及び調製に関する一般的な記述に従って、式（ＸＸＩＶ）の以下の化合物を得る。
【０４１９】
【表１３】
2007511476.tif 000091
【０４２０】
（実施例Ａ）
メロイドジン(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
【０４２１】
溶媒：        ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：      アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４２２】
砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種子を、容器に詰める。レタスの種子が発芽し、植物が生長する。根に、虫こぶが形成される。
【０４２３】
所望の時間を経た後、虫こぶの形成によって、殺線虫作用を％で求める。
１００％は虫こぶが全く見当たらないことを意味し、０％は処理された植物上の虫こぶの数が未処理対照の虫こぶの数と等しいことを意味する。
【０４２４】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。
【０４２５】
【表１４】
2007511476.tif 000092
【０４２６】
（実施例Ｂ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
【０４２７】
溶媒：        アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：      アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４２８】
所望の濃度の活性化合物の調製物を中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の盤に噴霧し、それらが乾燥した後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０４２９】
所望の時間を経た後、％で表した活性を測定する。１００％はすべてのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４３０】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。
【０４３１】
【表１５】
2007511476.tif 000093
【０４３２】
（実施例Ｃ）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
【０４３３】
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４３４】
あらゆる段階の温室ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）によって感染した豆の葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０４３５】
所望の時間を経た後、％で表した活性を測定する。１００％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４３６】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。
【０４３７】
【表１６】
2007511476.tif 000094
【０４３８】
（実施例Ｄ）
除草剤の前発生作用（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）
【０４３９】
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中の砂壌土中に配置し、土壌で覆う。次いで、６００Ｌ／ｈａ（変換された）の水適用速度で、０．２％の湿潤剤を添加して、湿潤可能粉末（ＷＰ）の形態で調合された試験化合物を、被覆する土壌の表面に、様々な用量で水性懸濁液として適用する。
【０４４０】
処理後、ポットを温室の中に配置し、試験植物にとって良好な増殖条件下に保持する。非処理対照（パーセント（％）で表した除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）との比較によって、３週の試験期間の後、試験植物に対する発生損傷の視覚的評価を実施する。
【０４４１】
（実施例Ｅ）
除草剤の後発生作用（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）
【０４４２】
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中の砂壌土中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下にある温室中で栽培する。播種から２ないし３週後、一枚葉の段階で試験植物を処理する。次いで、６００Ｌ／ｈａ（変換された）の水適用速度で、０．２％の湿潤剤を添加して、湿潤可能粉末（ＷＰ）として調合された試験化合物を、様々な用量で植物の緑の部分上に噴霧する。最適な増殖条件下にある温室中で、試験植物を約３週間保持し、非処理対照と比較して、調製物の効果を視覚的に評価する（パーセント（％）で表した除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０４４３】
【表１７】
2007511476.tif 000095
【０４４４】
【表１８】
2007511476.tif 000096
【０４４５】
【表１９】
2007511476.tif 000097
【０４４６】
【表２０】
2007511476.tif 000098
【０４４７】
【表２１】
2007511476.tif 000099
【０４４８】
【表２２】
2007511476.tif 000100
【０４４９】
【表２３】
2007511476.tif 000101
【０４５０】
（実施例Ｆ）
除草剤の後発生作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中又はプラスチックポット中の砂壌土中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下において、温室内で栽培し、植物の発育期間中には、温室の外側の戸外でも栽培する。播種から２ないし３週後、一枚葉から三枚葉の段階で試験植物を処理する。３００Ｌ／ｈａ（変換された）の水適用速度で、湿潤剤（０．２％ないし０．３％）を添加して、湿潤可能粉末（ＷＰ）又は乳化可能な濃縮物（ＥＣ）として調合された試験化合物を、植物上及び土壌の表面上に、様々な用量で散布する。試験植物の処理から３ないし４週後、非処理対照（パーセント（％）で表した除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）との比較によって、調製物の効果を視覚的に評価する。
【０４５１】
安全化剤の使用
穀類植物の場合に、安全化剤が試験物質の植物適合性を改善できるかどうかをさらに調べる場合には、安全化剤を適用するために、以下のオプションを使用する。
【０４５２】
−播種の前に、穀類植物の種子を安全化物質で包む（安全化剤の量は、種子の重量に対するパーセントで表されている。）
−試験物質の適用前に、ヘクタール当り一定の適用速度で、穀類植物に安全化剤を噴霧する（通常、試験物質の適用から１日前）
−タンク混合物として、試験物質と一緒に安全化剤を適用する（安全化剤の量は、ｇ／ｈａ又は除草剤に対する比として表されている。）。
【０４５３】
安全化剤での処理あり又は処理なしで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化物質の効果を評価することが可能である。
【０４５４】
温室内での穀物を用いた容器試験
除草剤の適用の１日前に、メフェンピルを与えた。
【０４５５】
タンク混合物中のメフェンピル  ５０ｇ／ｈａ
【０４５６】
【表２４】
2007511476.tif 000102
【０４５７】
【表２５】
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【０４５８】
【表２６】
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【０４５９】
【表２７】
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【０４６０】
【表２８】
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【０４６１】
【表２９】
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【０４６２】
【表３０】
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【０４６３】
【表３１】
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【０４６４】
【表３２】
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【０４６５】
【表３３】
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【０４６６】
【表３４】
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【０４６７】
【表３５】
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【０４６８】
【表３６】
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【０４６９】
（実施例Ｇ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼生
【０４７０】
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、表記量の溶媒と混合し、表記量の乳化剤を添加し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０４７１】
活性化合物の調製物を土壌の上に注ぐ。ここでは、調製物中の活性化合物の濃度は本質的に重要でなく、土壌容積単位当りの活性化合物重量の量のみが、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）物質で表されている。０．２５Ｌポットの中に土壌を詰め、２０℃で静置する。
【０４７２】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｄｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の５つの出芽前トウモロコシコーンを各ポットの中に置く。２日後、適切な試験昆虫を、前記処理された土壌中に置く。さらに７日後、発生したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。
【０４７３】
（実施例Ｈ）
ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）検査−トランスジェニック植物の処理
【０４７４】
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、表記量の溶媒及び表記量の乳化剤と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。
【０４７５】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｄｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の大豆の芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を処理し、葉を湿った状態に保ちながら、タバコの葉の害虫ヘリオシス・ビレセンスを群集させる。
【０４７６】
所望の期間の後、昆虫の死滅を求める。
【国際調査報告】
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