【手続補正書】
【提出日】平成28年2月3日(2016.2.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されるアミン系化合物：
【化１】
2013159611.tif 000001
前記化学式１で、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、あるいは、Ａｒ１及びＡｒ２は、環を形成して結合してもよく、
Ｘ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ｍは、１〜５の整数であり、
前記置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基及び置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の少なくとも１つの置換基は、
重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；
Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；
から選択される一つであり、
前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；
からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【請求項２】
前記少なくとも１つの電子求引性基が、−Ｆ；−ＣＮ；−ＣＨ２Ｆ；−ＣＨＦ２；−ＣＦ３；及び下記化学式２（１）〜２（１４）；からなる群から選択される、請求項１に記載のアミン系化合物：
【化２】
2013159611.tif 000002
【化３】
2013159611.tif 000003
【化４】
2013159611.tif 000004
【化５】
2013159611.tif 000005
【化６】
2013159611.tif 000006
【化７】
2013159611.tif 000007
【化８】
2013159611.tif 000008
【化９】
2013159611.tif 000009
【化１０】
2013159611.tif 000010
【化１１】
2013159611.tif 000011
【化１２】
2013159611.tif 000012
【化１３】
2013159611.tif 000013
【化１４】
2013159611.tif 000014
【化１５】
2013159611.tif 000015
前記化学式２（１）〜２（１４）において、
Ｚ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基あるいはカルバゾリル基である。
【請求項３】
下記化学式１（１）または化学式１（２）で示される、請求項１または２に記載のアミン系化合物：
【化１６】
2013159611.tif 000016
【化１７】
2013159611.tif 000017
前記化学式１（１）において、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり、
前記化学式１（１）及び１（２）において、
Ａ環及びＢ環は、置換されたＣ６−Ｃ２０アリール基であり、
置換基である、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基であり、
ｐ及びｑは互いに独立して、１〜９の整数である。
【請求項４】
下記化学式１Ａ〜１Ｊから選択されるいずれか一つで示される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化１８】
2013159611.tif 000018
【化１９】
2013159611.tif 000019
【化２０】
2013159611.tif 000020
【化２１】
2013159611.tif 000021
【化２２】
2013159611.tif 000022
【化２３】
2013159611.tif 000023
【化２４】
2013159611.tif 000024
【化２５】
2013159611.tif 000025
【化２６】
2013159611.tif 000026
【化２７】
2013159611.tif 000027
前記化学式１Ａ〜１Ｊにおいて、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のインドリジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のピラニル基、置換もしくは非置換のクロメニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記置換されたフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントリル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたピロリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたイミダゾリニル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたインドリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたインドリジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたインダゾリル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナジニル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたピラニル基、置換されたクロメニル基、置換されたフラニル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたチオフェニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたイソキサゾリル基、置換されたジベンゾチオフェニル基、置換されたジベンゾフラニル基、置換されたトリアジニル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたピリダジニル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基及び置換されたフェナントロリニル基の置換基、及び前記Ｒ１１〜Ｒ１９は互いに独立して、
水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；から選択され、
化学式１Ａ及び１ＢのＲ１１〜Ｒ１５から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｃ及び１ＤのＲ１１〜Ｒ１７から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｅ及び１ＪのＲ１１〜Ｒ１８から選択される少なくとも一つ、及び化学式１Ｆ，１Ｇ，１Ｈ及び１ＩのＲ１１〜Ｒ１９から選択される少なくとも一つは、互いに独立して、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基である。
【請求項５】
下記化学式１Ａ−（１）または１Ａ−（２）で表示されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２７−１】
2013159611.tif 000028
【化２７−２】
2013159611.tif 000029
前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された電子求引性基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【請求項６】
下記化合物１〜１０９から選択される１つである、請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２８】
2013159611.tif 000030
【化２９】
2013159611.tif 000031
【化３０】
2013159611.tif 000032
【化３１】
2013159611.tif 000033
【化３２】
2013159611.tif 000034
【化３３】
2013159611.tif 000035
【化３４】
2013159611.tif 000036
【化３５】
2013159611.tif 000037
【化３６】
2013159611.tif 000038
【請求項７】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミン系化合物を１種以上含む、有機発光素子。
【請求項８】
前記有機層が、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機層が、発光層を含み、前記発光層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項７または８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記発光層に含まれた前記アミン系化合物が、ドーパントの役割を行い、前記発光層が、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物、及び下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物のうち一つ以上をさらに含んだことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子：
【化３７】
2013159611.tif 000039
【化３８】
2013159611.tif 000040
前記化学式４００及び４０１で、
Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、
Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６及びＡｒ１２２ないしＡｒ１２５は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基であり、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは互いに独立して、０ないし４の整数である。