(57)【要約】  化学式（Ｉ）の化合物、これらの化合物の調製のためのプロセスおよびそれらの使用、活性成分がこれらの化合物および農芸化学的に受容可能なその塩から選択された殺虫剤組成物、これらの組成物の調製のためのプロセスおよびそれらの使用、これらの組成物で処理された植物繁殖物質、ならびに害虫を制御する方法が記載される。ここでＸ1およびＸ2は各々互いに独立して、フッ素、塩素、または臭素であり；Ａ1およびＡ2は、例えば、結合またはＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；Ａ3はＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；Ｒ1およびＲ2は、例えば、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；Ｒ3は、例えば、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ4およびＲ5は、例えば、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり；ｍは１または２であり；Ｙは、例えば、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；Ｑは、例えば、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；Ｗは、例えば、結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり；Ｔは、例えば、結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり；ならびにＥは、置換されていないか、もしくは１〜５回置換されたアリールであり、または置換されていないヘテロシクリルであり、もしくは環上の置換の可能性に依存して、１〜４回置換され；ならびに、適用可能な場合、それらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、および／または互変異性体は各々の場合において遊離型または塩型である。
2007503416.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式
【化１】
2007503416.tif 000067
（式中、
Ｘ1およびＸ2は各々互いに独立して、フッ素、塩素、または臭素であり；
Ａ1およびＡ2は、各々互いに独立して、結合またはＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり、これは、置換されていないか、またはハロゲンおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６個の同一のもしくは異なる置換基によって置換され；
Ａ3はＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり、これは、置換されていないか、またはハロゲンおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６個の同一のもしくは異なる置換基によって置換され；
Ｒ1およびＲ2は、各々互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシであり；置換基Ｒ3は、ｍが２である場合に互いに独立し；
Ｒ4およびＲ5は、各々互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；
ｍは１または２であり；
Ｙは、Ｏ、ＮＲ6、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；
Ｑは、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；
Ｗは、結合、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−、または−ＮＲ9−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｔは、結合、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−、または−ＮＲ9−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−であり；
Ｒ6およびＲ7は、各々互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；ならびに
Ｅは、置換されていないか、もしくは１〜５回置換されたアリールであり、または置換されていないヘテロシクリルであり、もしくは環上の置換の可能性に依存して、１〜４回置換されており；
ならびに、適用可能な場合、それらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、および／または互変異性体は、各々の場合において遊離型または塩型である）化合物。
【請求項２】
遊離型である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ1およびＸ2が塩素または臭素である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが酸素である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ3がメチレンである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｗが結合である、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
遊離型または農芸化学的に受容可能な塩型である、請求項１から６のいずれか一項に規定される少なくとも１種の化合物を活性成分として、そして少なくとも１種のアジュバントを含む殺虫剤組成物。
【請求項８】
害虫またはその場所に請求項７に規定されるような殺虫剤組成物を適用する工程を含む、害虫を制御する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下の化学式
【化１】
2007503416.tif 000003
の化合物（１）に関し、ここで、この化合物は、
Ｘ1およびＸ2は各々互いに独立して、フッ素、塩素、または臭素であり；
Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、結合またはＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり、これは、置換されていないか、またはハロゲンおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６個の同一のもしくは異なる置換基によって置換され；
Ａ3はＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり、これは、置換されていないか、またはハロゲンおよびＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６個の同一のもしくは異なる置換基によって置換され；
Ｒ1およびＲ2は、各々互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシであり；置換基Ｒ3は、ｍが２である場合に互いに独立し；
Ｒ4およびＲ5は、各々互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；
ｍは１または２であり；
Ｙは、Ｏ、ＮＲ6、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；
Ｑは、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり；
Ｗは、結合、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−、または−ＮＲ9−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｔは、結合、Ｏ、ＮＲ7、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−、または−ＮＲ9−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−であり；
Ｒ6およびＲ7は、各々互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；ならびに
Ｅは、置換されていないか、もしくは１〜５回置換されたアリールであり、または置換されていないヘテロシクリルであり、もしくは環上の置換の可能性に依存して、１〜４回置換され；
ならびに、適用可能な場合、それらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、および／または互変異性体は、各々の場合において遊離型または塩型である、化合物であり、本発明は、これらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体、および互変異性体の調製のためのプロセスおよび害虫の制御におけるそれらの使用に関し、活性成分がこれらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体、および互変異性体から選択された殺虫剤組成物に関し、ならびにこれらの組成物の調製のためのプロセスおよびそれらの使用に関し、これらの化合物の調製のための、遊離型または塩型である中間体、および適切な場合、それらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、および／または互変異性体に関し、適用可能な場合、遊離型または塩型であるこれらの中間体の互変異性体に関し、ならびにこれらの中間体およびそれらの互変異性体の調製のためのプロセス、およびそれらの使用に関する。
【０００２】
特定のジハロアリル誘導体が、殺虫剤組成物中の活性成分として文献中で提案されている。これらの既知の化合物の生物学的特性は、害虫制御の分野において完全に満足のゆくものではないが、しかし、その理由のために、特に昆虫およびダニ目のメンバーを制御するために、殺虫特性を有するさらなる化合物を提供する必要性が存在し、この問題は、驚くべきことに、化学式（Ｉ）の本発明の化合物の提供によって解決される。
【０００３】
化学式（Ｉ）の化合物、および適用可能な場合、それらの互変異性体は、塩、例えば、酸付加塩を形成可能である。後者は、例えば、鉱酸などの強力な無機酸、例えば、硫酸、リン酸、またはハロゲン化水素酸、置換されていないかまたは置換されているような強力な有機カルボン酸、例えば、ハロ置換されたＣ1−Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和または不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、またはクエン酸、または安息香酸、または置換されていないかまたは置換されているような有機スルホン酸、例えば、ハロ置換されたＣ1−Ｃ4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えば、メタン−またはｐ−トルエン−スルホン酸を用いて形成される。さらに、少なくとも１つの酸基を有する化学式（Ｉ）の化合物は、塩基と塩を形成可能である。適切な塩基との塩は、例えば、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩などの金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、またはマグネシウム塩、あるいはモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−、またはトリ−低級アルキルアミンなどのアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−、もしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−、もしくはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−、もしくはトリ−エタノールアミンである。対応する内部塩が形成されることもまた、可能であるかもしれない。遊離型が好ましい。化学式（Ｉ）の化合物の塩では、農芸化学的に有利な塩が優先される。本明細書中上記または下記において、化学式（Ｉ）の遊離の化合物またはそれらの塩に関するいかなる言及も、適切な場合、対応する塩または化学式（Ｉ）の遊離の化合物をそれぞれ含むとして理解されるべきである。同じことは、化学式（Ｉ）の化合物の互変異性体およびそれらの塩に対しても適用される。
【０００４】
本明細書中上記または下記において使用される一般的用語は、他に定義されない限り、以下に与えられる意味を有する。
【０００５】
ハロゲンは、それ自体基として、および他の基および化合物の構造要素（例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、およびハロアルコキシ）として、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、特に、フッ素、塩素、または臭素であり、より特定にはフッ素または塩素、特に塩素である。
【０００６】
他に定義されない限り、炭素含有基および化合物は、各々１個から２０個までの炭素原子を含み、好ましくは１個から１８個、特に１個から１０個、より特定には１個から６個、特に１個から４個、より特定には１個から３個、非常に特定には１個または２個の炭素原子を含み；メチルが特に好ましい。
【０００７】
アルキレンは、直鎖状または分枝状の架橋メンバーであり、特に、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−または−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−である。
【０００８】
アルキルは、それ自体基として、および他の基および化合物の構造要素（例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、およびアルキルスルホニルオキシ）として、−問題の基または化合物中に含まれる炭素原子の数に起因する考慮を与える各々の場合において−直鎖状、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル、もしくはｎ−オクタデシル、または分枝状、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、もしくはイソヘキシルのいずれかである。
【０００９】
アルケニルおよびアルキニルは、それ自体基として、および他の基および化合物の構造要素（例えば、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、またはハロアルキニルオキシ）として、直鎖状または分枝状であり、各々が２個または好ましくは１個の不飽和炭素−炭素結合を含む。例として、ビニル、プロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、およびブト−３−イン−１−イルが言及されてもよい。
【００１０】
シクロアルキルは、それ自体基として、および他の基および化合物の構造要素（例えば、シクロアルキルアルキル）として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルである。シクロペンチルおよびシクロヘキシル、および特にシクロプロピルが好ましい。
【００１１】
ハロ置換炭素含有基および化合物、例えば、ハロアルキルおよびハロアルコキシは、部分的にハロゲン化されるか、またはペルハロゲン化されてもよく、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は、同じかまたは異なる。ハロアルキルの例は、それ自体基として、および他の基および化合物の構造要素（例えば、ハロアルコキシ）として、フッ素、塩素、および／または臭素によって１〜３回置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ2、ＣＦ3またはＣＨ2Ｃｌ；フッ素、塩素、および／または臭素によって１〜５回置換されたエチル、例えば、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＣｌ3、ＣＦ2ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ2ＣＦＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＨＢｒ2、ＣＦ2ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2ＣＨＢｒＦ、またはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素、および／または臭素によって１〜７回置換されたプロピルまたはイソプロピル、例えば、ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＦ3）2、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ；ならびにフッ素、塩素、および／または臭素によって１〜９回置換されたブチルまたはその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3）ＣＨＦＣＦ3、ＣＦ2（ＣＦ2）2ＣＦ3、またはＣＨ2（ＣＦ2）2ＣＦ3である。
【００１２】
アリールは、特に、フェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。
【００１３】
ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群より選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員単環、または１個の環のみにおいて（例えば、キノリル、キノキサリニル、インドリニル、ベンゾチオフェニル、もしくはベンゾフラニルなど）もしくは両方の環において（例えば、プテリジニルもしくはプリニルなど、互いに独立して）、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含む二環系として理解されるべきである。好ましくは、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、テトラゾリル、チエニル、フリル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ベンゾキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル、およびインダゾリルであり、これらの各々は、好ましくは、炭素原子によって結合され；ピリジル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、およびテトラゾリルが特に好ましい。
【００１４】
本発明の範囲内にある好ましい実施形態は以下である
（２）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）であって、ここでＡ3が直鎖状アルキレン架橋、特に、メチレン、エチレン、プロピレン、またはブチレン；より詳細には、メチレンであり；
（３）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）または（２）であって、ここでＱは酸素であり；
（４）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（３）であって、ここでＹは酸素であり；
（５）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（４）であって、ここでＲ1およびＲ2は各々独立して、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フッ素、塩素、または臭素；特に塩素であり；
（６）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（５）であって、ここでＲ3は水素であり；
（７）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（６）であって、ここでＸ1およびＸ2は、塩素または臭素；特に塩素であり；
（８）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（７）であって、ここでＲ4およびＲ5は、Ｈ、メチル、フッ素、または塩素であり；
（９）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（８）であって、ここでＷは結合であり；
（１０）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（９）であって、ここでＷは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−であり、カルボニル基またはイミノ基は化学式（Ｉ）の化合物の中心のオレフィン結合に結合され、および架橋メンバーＷの酸素原子または−ＮＲ9−基はＡ3に結合され；
（１１）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（１０）であって、ここでＡ1−Ｔ−Ａ2基は結合であり；
（１２）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（１１）であって、ここでＡ1−Ｔ−Ａ2基は−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキレン、特に−Ｏ−ＣＨ2−であり；
（１３）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（１２）であって、ここでＥはフェニルであり；
（１４）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（１２）であって、ここでＥは、ピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリニル、イソキサゾリル、ピロリニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、およびオキサジアゾリルであり；
（１５）化学式（Ｉ）に従う化合物（１）〜（１４）であって、ここでＥの置換基は、各々互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒ10）2からなる群より選択され、ここで２つのＲ10は互いに独立して、−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、−（ＣＨ2）n−Ｕ1−Ｃ（＝Ｏ）−Ｕ2Ｒ13、−Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｒ19）Ｒ20、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルオキシであり；アリール基、ヘテロシクリル基、およびヘテロシクリルオキシ基は、置換されないか、または以下から選択される１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換され：ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル−オキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒ10）2（ここで２つのＲ10は互いに独立して、−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、−Ｃ（＝ＮＯＲ12）−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｒ11）＝ＮＯＲ12、−（ＣＨ2）n−Ｕ1−Ｃ（＝Ｏ）−Ｕ2Ｒ13、−Ｎ（Ｒ14）Ｒ15、および−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｒ19）Ｒ20である）；
Ｕ1およびＵ2は各々独立して、結合、Ｏ、またはＮＲ7であり；
ｎは０、１、２、３、または４であり；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；
Ｒ11およびＲ13は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、アリール、ベンジル、ヘテロシクリルであり；または以下から選択される１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって各々置換されたアリール、ベンジル、もしくはヘテロシクリルであり：ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、およびＣ1−Ｃ6−アルキル−Ｎ（Ｒ10）2（ここで２つのＲ10は互いに独立している）；
Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、またはＣ2−Ｃ6ハロアルキニルであり；
Ｒ14およびＲ15は各々互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ16、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ16、フェニル、ベンジルであり；または、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、およびニトロからなる群より選択される１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって芳香環中で各々置換されるフェニル、フェニルカルボニル、もしくはベンジルであり；あるいは
Ｒ14およびＲ15は一緒に４〜８個のメンバーを有する直鎖状または分枝状のアルキレン架橋を形成し、ここでＣＨ2基はＯ、Ｓ、またはＮＲ17によって置換されていてもよく、かつアルキレン架橋は、置換されていなくてもよく、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、およびＣ1−Ｃ3ハロアルキルから選択される１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；あるいは、置換されないか、またはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシカルボニル、およびＣ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシから選択される１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって各々置換されるフェニルまたはベンジルであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ18は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、もしくはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；またはＲ19と一緒の結合であり；
Ｒ19は、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｃ（＝ＮＯＲ22）−Ｒ21、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ23、Ｒ24−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＣＨ（Ｏ−Ｒ26）2、またはＲ18と一緒の結合であり；
Ｒ20は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、またはＣ2−Ｃ6ハロアルキニルであり；あるいは
Ｒ19およびＲ20は、そこに結合した炭素原子と一緒に、５〜７員環を形成し、これは、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでもよく、これは、置換されないか、または、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、＝Ｎ−ＯＨ、＝Ｎ−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、およびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換され；
Ｒ21は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、またＣ2−Ｃ6ハロアルキニルであり；
Ｒ22は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ23は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ25）2、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルオキシであり；ならびに
Ｒ24は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
２つのＲ25は、各々互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、またはベンジルであり；ならびに
２つのＲ26は、各々互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくはベンジルであるか、または一緒にＣ2−Ｃ6アルキレン架橋を形成する。
【００１５】
特に好ましいものは、表に列挙される化合物である。
【００１６】
本発明はまた、化学式（Ｉ）の化合物またはその塩の調製のためのプロセスに関し、
（ａ）化学式
【化２】
2007503416.tif 000004
の化合物（ここで、Ｅ、Ｗ、Ｑ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｍは（１）の下で化学式（Ｉ）のために定義されたのと同様であり、Ｚ1は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ27であり、Ｒ27はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルである）が、酸化剤（特に、過酸）の存在下で、化学式
Ｇ−Ｚ2a（ＩＩＩａ）
の化合物に転換され、ここでＺ2aはＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｇは化学式（ＩＩ）においてＧと指定された括弧内の化学式の部分を示し；
（ｂ）上記の式（ＩＩＩａ）もしくは化学式
Ｇ−Ｚ2b（ＩＩＩｂ）
の化合物のいずれか（ここで、Ｇは化学式（ＩＩ）においてＧと指定された括弧内の化学式の部分を示し、Ｚ2bは化学式−Ｙ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ28の基であり、Ｙは（１）の下で化学式（Ｉ）のために定義されたのと同様であり、およびＲ28は、置換されていないか、または１〜３個の同一のもしくは異なるハロゲン置換基によって置換されたＣ1−Ｃ12アルキルであり、あるいは、置換されていないか、またはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシから選択される１〜３個の同一のもしくは異なる置換基によって置換されたフェニルである）が、加水分解性切断によって、化学式
Ｇ−Ｚ3（ＩＶ）
の化合物に転換され、ここで、Ｇは化学式（ＩＩ）においてＧと指定された括弧内の化学式の部分を示し、Ｚ3はＹＨであり、Ｙは（１）の下で化学式（Ｉ）のために定義されたのと同様であり；または
（ｃ）化学式
Ｇ−Ｚ4（Ｖ）
の化合物（ここで、Ｚ4は、Ｙ−ＣＨ2−フェニルであり、フェニル基は置換されていないか、またはハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシから選択される１〜３個の同一のもしくは異なる置換基によって置換され、Ｇは化学式（ＩＩ）においてＧと指定された括弧内の化学式の部分を示し、そしてＹは化学式（Ｉ）のために上記に定義されたものと同様である）は、ベンジル基の除去によって化学式（ＩＶ）の化合物に転換され；
（ｄ）そのように得られた化学式（ＩＶ）の化合物は、化学式
【化３】
2007503416.tif 000005
の化合物と、塩基の存在下で反応され、ここで、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは臭素または塩素であり、アルキルは、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、または２つのアルキル基がＣ3−Ｃ8アルキレン架橋を形成して、化学式
Ｇ−Ｚ5（ＶＩ），
の化合物を形成し、ここで、Ｇは化学式（ＩＩ）においてＧと指定された括弧内の化学式の部分を示し、およびＺ5は
【化４】
2007503416.tif 000006
であり、ここでアルキルおよびＹは上記に定義されたのと同様であり；
（ｅ）そのように得られた化学式（ＶＩ）の化合物は、酸の存在下で、アセタール官能基の脱保護によって、化学式
Ｇ−Ｚ6（ＶＩＩ）
の化合物に転換され、ここで、Ｚ6は−Ｙ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基であり、Ｇは化学式（ＩＩ）の化合物について上記に定義された通りであり、およびＹは（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたものと同様であり、以下のいずれかである
（ｆ1）Ｘ1およびＸ2が塩素または臭素である、化学式（Ｉ）の化合物の調製については、化学式（ＶＩＩ）の化合物は、ホスフィンの存在下で、化学式Ｃ（Ｘ）4化合物（Ｘは塩素または臭素である）と反応され；または
（ｆ2）Ｘ1およびＸ2が塩素である、化学式（Ｉ）の化合物の調製については、化学式（ＶＩＩ）の化合物は、強力な塩基の存在下で、最初にＣＣｌ3−ＣＯＯＨもしくはクロロホルムと、次いで無水酢酸、続いて酢酸中の粉末亜鉛と反応され；または
（ｆ3）Ｘ1がフッ素であり、かつＸ2が塩素もしくは臭素である、化学式（Ｉ）の化合物の調製については、化学式（ＶＩＩ）の化合物は、ホスフィンの存在下で、最初に化学式ＣＦ2Ｘ2の化合物、化学式ＣＦＸ3の化合物、化学式ＣＦ2ＸＣ（＝Ｏ）ＯＮａの化合物、もしくは化学式ＣＦＸ2Ｃ（＝Ｏ）ＯＮａの化合物と反応され；または
（ｇ1）Ｘ1およびＸ2が塩素もしくは臭素である、化学式（Ｉ）の化合物の調製については、化学式（ＩＶ）の化合物は、塩基の存在下で、化学式
【化５】
2007503416.tif 000007
の化合物と反応され、ここで、Ｌ3は脱離基、好ましくは塩素または臭素であり、およびＨａｌは塩素もしくは臭素であり；または
（ｇ2）Ｘ1およびＸ2が塩素もしくは臭素である、化学式（Ｉ）の化合物の調製については、化学式（ＩＶ）の化合物は、塩基の存在下で、化学式
【化６】
2007503416.tif 000008
もしくは化学式
【化７】
2007503416.tif 000009
の化合物と反応され、ここで、Ｈａｌはハロゲンであり、およびＸは塩素もしくは臭素である。
【００１７】
本発明はまた、
（ｈ）（１）の下で定義されたような、およびＱはＯ、ＮＲ7、もしくはＳであり、Ｒ7は（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様である、化学式（Ｉ）の化合物の調製のための方法に関し、ここで、化学式
【化８】
2007503416.tif 000010
の化合物（Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｔ、Ｗ、Ｒ4、およびＲ5は（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、Ｌは脱離基である）は、塩基の存在下で、化学式
【化９】
2007503416.tif 000011
の化合物と反応され、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびｍは、（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、ＱはＯ、ＮＲ7、またはＳであり、およびＺは、上記の化学式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）について定義されたような基Ｚ1〜Ｚ6の１つであり、およびＲ7は（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、そして化学式
【化１０】
2007503416.tif 000012
の得られる化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびｍは、（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＺは、上記の化学式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）について定義されたような基Ｚ1〜Ｚ6の１つである）は、必要な場合、換言すると、基Ｚの意味に従って、１つ以上の方法、工程（ａ）〜（ｇ）とさらに同様に反応される。
化学式Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆの化合物において、化合物Ｘ／ａにおけるＺは、化学式（ＩＩ）の化合物におけるＺ1と同じ意味を有し、化合物Ｘ／ｂにおけるＺは、化学式（ＩＩＩ）におけるＺ2と同じ意味を有し、以下同様である。
【００１８】
本発明はまた、
（ｉ）上記の（１）の下で定義されたような化学式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスに関し、ここで上記に定義されたような化合物（ＶＩＩＩ）の化合物は、化学式
【化１１】
2007503416.tif 000013
の化合物と、プロセス工程（ｈ）と同様に反応され、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、およびｍは、（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様である。
【００１９】
本発明はまた、
（ｋ）上記に定義されるような（１）の化合物の調製のための方法に関し、ここでＷは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ9−であり、およびＲ9は（１）の下で化学式（Ｉ）について規定されたのと同様であり、ここで化学式
【化１２】
2007503416.tif 000014
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、Ｒ4、およびＲ5は（１）の下で化学式（ＩＩ）について定義されるのと同様であり、Ｄはハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素であり、またはＯＨである）は、化学式
【化１３】
2007503416.tif 000015
の化合物と反応され、ここで、Ｗ2はＯまたはＮＲ9であり、およびＱ、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9、およびｍは（１）の下で化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＺは、上記の化学式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）において定義されるように、基Ｚ1〜Ｚ6の１つであり、
そして、化学式（Ｘａ）〜（Ｘｆ）の得られる化合物（ここで、Ｗは、上記に定義されるように−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である）は、必要な場合、換言すると、基Ｚの意味に従って、１つ以上の方法、工程（ａ）〜（ｇ）とさらに同様に反応される；または化学式（ＸＩＩ）の化合物は、方法工程（ｉ）と同様に化学式（ＸＩ）の化合物と反応される。
【００２０】
化学式Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆおよびＸＩＩＩ／ａ〜ＸＩＩＩ／ｆの化合物において、基Ｚは、化合物Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆについて上記に定義されたのと同様である；換言すると、化学式ＸＩＩＩ／ａの化合物中のＺは、化学式（ＩＩ）の化合物におけるＺ1と同じ意味を有し、および化合物ＸＩＩＩ／ｂ中のＺは、化学式（ＩＩＩ）におけるＺ2と同じ意味を有し、以下同様である。
【００２１】
本発明はまた、
（ｌ1）化学式
【化１４】
2007503416.tif 000016
の化合物の調製のためのプロセスに関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、およびＡ2は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、Ｒ41およびＲ51は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、またはＣ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、化学式
【化１５】
2007503416.tif 000017
の化合物（これは、公知であるか、またはそれ自体公知の方法に従って調製され得る）は、塩基の存在下で、化学式Ｒ41−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ51の化合物（ここで、Ｒ41およびＲ51は化学式（ＸＩＩａ）についてと同様に定義される）と反応され、化学式
【化１６】
2007503416.tif 000018
の得られる化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、Ｒ41、およびＲ51は、化学式（ＸＩＩａ）について定義されたのと同様である）は、それ自体公知の方法に従って、化学式（ＸＩＩａ）の酸ハライドに転換される；ならびに
（ｌ2）化学式
【化１７】
2007503416.tif 000019
の化合物の調製のための方法に関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、およびＡ2は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、ＲはＣ1−Ｃ6アルキルであり、ここで化学式
【化１８】
2007503416.tif 000020
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、およびＡ2は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、ＲはＣ1−Ｃ6アルキルである）は、塩基の存在下で、ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドと反応され、および適切な場合、必要ならば、得られる化学式（ＸＩＩｃ）の化合物は、対応する酸ハライドに転換されてもよい；ならびに
（ｌ3）化学式
【化１９】
2007503416.tif 000021
の化合物の調製のためのプロセスに関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、およびＡ2は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、Ｒ41およびＲ42は、化学式（ＸＩＩ）について上記に定義されたものと同様であり、またはハロゲンであり、そしてＲはＣ1−Ｃ6アルキルであり、ここで、化学式
【化２０】
2007503416.tif 000022
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、およびＲは、化学式（ＸＩＩｄ）について定義されたのと同様である）は、トリフェニルホスフィンの存在下でテトラハロメタンと反応されるか、または塩基の存在下でアルキルトリフェニルホスホニウムと反応される。
【００２２】
本発明はまた、
（ｍ1）化学式
【化２１】
2007503416.tif 000023
の化合物の調製のための方法に関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、およびｍは、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、ここで、化学式
【化２２】
2007503416.tif 000024
の化合物が、塩基の存在下で、上記の化学式（ＸＩ）の化合物と反応され、そして得られる化学式
【化２３】
2007503416.tif 000025
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびｍは、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、Ｚは、上記化学式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）において定義されるのと同様に基Ｚ1〜Ｚ6の１つである）が酸化され、次いで、方法工程（ａ）〜（ｇ）の１つ以上と同様にさらに反応されるか；または
（ｍ2）上記の化学式（ＸＶＩＩ）の化合物は、上記の化学式（ＩＸ）の化合物と反応され、得られる化合物（化合物ＸＶＩＩＩ）は、方法工程（ａ）〜（ｇ）と同様に、およびプロセス工程（ｍ1）と同様に酸化されるかのいずれかである。
【００２３】
本発明はまた、化学式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスに関し、ここでＷは結合であり、Ａ3はＣＨ2であり、ここで化学式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、方法工程（ｌ1）〜（ｌ3）および方法工程（ａ）〜（ｇ）の１つと同様にさらに処理される。プロセス工程（ａ）〜（ｇ）および（ｌ1）〜（ｌ3）は、任意の所望の順番で実行されてもよく、換言すれば、例えば、工程（ａ）および（ｂ）と同様に最初の２つの工程が実行され、次いで、例えば、工程（ｌ2）、および続いて工程（ｃ）〜（ｇ）と同様の工程が実行されることが理解される。
【００２４】
本発明はまた、
（ｎ）化学式
【化２４】
2007503416.tif 000026
の化合物の調製のための方法に関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ4、およびＲ5は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＬは脱離基であり、ここで、化学式
【化２５】
2007503416.tif 000027
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、およびＡ3は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＬは脱離基である）が、酸で処理され、そして得られる化学式
【化２６】
2007503416.tif 000028
の化合物（ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、およびＡ3は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＬは脱離基である）は、方法工程（ｌ3）と同様にさらに反応される。
【００２５】
化学式（ＸＸａ）の化合物はまた、方法工程（ｈ）と同様に、化学式（ＩＸ）または（ＸＩ）の化合物と最初に反応されてもよく、および、得られる化学式
【化２７】
2007503416.tif 000029
の化合物（ここで、ＺはＺ1〜Ｚ6について上記に与えられるのと同じ意味を有し、または化学式（Ｉ）において定義される基−Ｙ−ＣＨ＝ＣＸ1Ｘ2であり、そしてＥ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、およびＡ3は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様である）は、所望される場合、プロセス（ａ）〜（ｇ）および（ｎ）に従って、得られる化学式（ＸＸｂ）の化合物は、さらに反応されてもよいことが理解される。
【００２６】
本発明はまた、
（ｏ1）化学式
【化２８】
2007503416.tif 000030
の化合物の調製のための方法に関し、ここで、Ｑ、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、およびｍは、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、およびＬは脱離基であり、ここで、化学式
【化２９】
2007503416.tif 000031
の化合物（ここで、Ａ2、Ａ3、Ｒ4、およびＲ5は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、および２つのＬ基は脱離基である）は、化学式（ＩＸ）または（ＸＩ）の化合物と反応され；ならびに
（ｏ2）化学式
【化３０】
2007503416.tif 000032
の化合物の調製のための方法に関し、ここで、Ｅ、Ｔ、Ａ1、Ａ2、およびＡ3は、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様であり、Ｌは脱離基であり、ここで、上記の化学式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、化学式Ｅ−Ａ1−Ｔ−Ｈの化合物（ここで、Ｅ、Ａ1、およびＴは、化学式（Ｉ）について定義されたのと同様である）と反応される。
【００２７】
本発明に従う方法（ｎ）〜（ｏ）はまた、任意の前駆体に対して実行され得、次いで、このような前駆体は、方法（ａ）〜（ｍ）に従って処理され得、化学式（Ｉ）の化合物を形成することが理解される。本発明はまた、対応する中間体に関し、これは、新規である場合、遊離型または塩型の化学式（ＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物である。
【００２８】
化学式（Ｉ）の化合物（ここで、架橋メンバーＱ、Ｔ、およびＷがＯ、ＮＲ7、またはＳである）は、適切な位置に脱離基を含む出発物質を、架橋される位置にＯＨ、ＳＨ、またはＮＨＲ7を含む別の出発物質と反応させることによって得られ得ることが理解される。このような出発物質は、例えば、化学式（ＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、および（ＸＸＩＶ）の化合物であり、これらのいくつかは公知であり、これらのいくつかは新規である。新規である場合、本発明はまた、このような化合物に関する。また新規であり、本発明がまた関する、さらなる適切な化合物は、例えば、化学式
【化３１】
2007503416.tif 000033
の化合物であり、ここで、Ｅ、Ｔ、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、およびｍは化学式（Ｉ）において定義されたのと同様である。
【００２９】
架橋メンバーＴおよびＷが、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ6−または−ＮＲ6−Ｃ（＝Ｃ）−または−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−である化学式（Ｉ）の化合物は、例えば、上記の化学式（ＸＩＩ）において、出発物質の１つが酸ハライドまたはエステル官能基を含み、および他の出発物質が架橋基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ−）を形成するための遊離のＯＨ基を含み、または酸アミドを形成するための−ＮＲ6−基を含む、２つ以上の適切な出発物質から調製され得ることもまた理解される。同様に、架橋メンバー−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−を形成するために、アルデヒドまたはケト官能基を有する出発物質が、適切な位置にヒドロキシアミン官能基を有する出発物質と合わせられ得る。このような調製方法は、上記に言及した化学式（ＸＩＩ）の化合物に加えて、例えば、以下の化学式の中間体を必要とする。
【化３２】
2007503416.tif 000034
ここで、Ｅ、Ｔ、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、およびｍは化学式（Ｉ）において定義されたのと同様であり、Ｒはアルコキシまたはハロゲンである。
【００３０】
同様に、化学式（Ｉ）の化合物の調製のために、上記の化学式（ＸＸＶＩＩＩ）〜（ＸＸＸＩＩＩＩ）のものなどの中間体もまた使用され得るが、しかし、基−Ｙ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＸ1Ｘ2は、基Ｚ1〜Ｚ6によって置換されている。本発明はまた、このような化合物に関する。
【００３１】
化学式（ＩＩ）〜（ＸＸＸＩＩＩ）の中間体については、（２）〜（１１）の下の化学式（Ｉ）の化合物のために定義されたものと同じ好ましい意味が適用される。
【００３２】
本明細書中上記および下記に記載される反応は、それ自体公知の様式で、例えば、適切な溶媒または希釈剤またはその混合物の非存在下で、または必要な場合、その存在下で実行され、その反応は、必要とされる場合、冷却を伴って、室温で、または加熱を伴って、例えば、約−８０℃から反応混液の沸点までの温度範囲において、好ましくは、約−２０℃〜約＋１５０℃で、および必要とされる場合、密閉容器中で、圧力下で、不活性ガス雰囲気下で、および／または無水条件下で実行される。特に有利な反応条件は、実施例において見い出され得る。
【００３３】
脱離基、例えば、上記に定義した脱離基Ｌ、またはカウンターイオンは、本明細書上記および下記では、例えば、当業者に公知である化学反応のために慣用的に考慮される任意の除去可能な基であると理解され、特に、ＯＨ、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−Ｏ−Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）3、−Ｏ−アリール、−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、−Ｓ−アリール、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2Ｕ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ、または−Ｓ（＝Ｏ）2Ｕであり、ここでＵは、置換されていないかもしくは置換されているＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、置換されていないかもしくは置換されているアリール、または置換されていないかもしくは置換されているベンジルである。脱離基として特に好ましいものは、塩素または臭素、メシレート、トリフレート、トシレート、特に塩素；または塩化物または臭化物、特に塩化物である。
【００３４】
方法（ａ）：反応は、酢酸またはジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素中で、−２０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃の温度で実行される。酸化剤として、例えば、過酸化水素、過酸、例えば、過酢酸、トリフルオロ酢酸、３−クロロ過安息香酸、または混合物、例えば、酢酸中の過ホウ酸ナトリウムが使用される。
【００３５】
方法（ｂ）：反応は、好ましくは、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、またはアルコール／水混合物中で、無機塩基、例えば、ＮａＯＨまたはＫＯＨの存在下で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で実行される。代替的には、一級アミン、例えば、ｎ−ブチルアミンを用いるアミノ分解が、炭化水素、例えば、トルエンまたはベンゼン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度において実行され得る。
【００３６】
方法（ｃ）：除去されるベンジル置換基の性質に依存して、反応は、例えば、１〜１５０ｂａｒ、特に１〜２０ｂａｒの水素雰囲気下で、触媒、例えば、炭素上のパラジウムの付加を伴って、アルコールまたはエーテル中で実行され得る。好ましい反応温度は、０℃〜１２０℃、特に２０℃〜８０℃である。
【００３７】
方法（ｄ）および（ｇ）：反応は、好ましくは、塩基、例えば、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下で、アセトンまたはジメチルホルムアミド中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で実行される。必要な場合、触媒量のヨウ化カリウムまたはヨウ化ナトリウム、または相間移動触媒、例えば、クラウンエーテルまたは四級アンモニウム塩が加えられる。
【００３８】
方法（ｅ）：反応は、好ましくは、アセトン、ジクロロメタン、酢酸、または特に水中で、任意の鉱酸の付加を伴って、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜５０℃の温度で実行される。アセタールの完全な切断のために、強力な鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、または４−トルエンスルホン酸を加えることが好ましい。
【００３９】
方法（ｆ）：ジフルオロ−、ジクロロ−、ジブロモ−、クロロフルオロ−、およびブロモフルオロ−ビニル化合物の調製のために、ＣＣｌ4、ＣＢｒ4、ＣＦ2Ｘ2、ＣＦＸ3、ＣＦ2ＸＣ（＝Ｏ）ＯＮａ、またはＣＦＸ2Ｃ（＝Ｏ）ＯＮａ（ここで、Ｘは臭素または塩素である）を用いる反応が、トリアルキル−またはトリアリール−ホスフィンの存在下で、任意の粉末亜鉛の付加を伴って実行される。この反応は、不活性溶媒中で、例えば、ベンゼンもしくはトルエン、またはエーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフラン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で実行される。
【００４０】
ジクロロビニル化合物の調製のために、プロセスを、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、またはエーテル中で、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、およびトリクロロ酢酸／トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で、次いで無水酢酸の付加により、任意に塩基、例えば、トリエチルアミンの付加を伴って、および最後に亜鉛および酢酸の付加によって、実行することもまた可能である。
【００４１】
方法（ｈ）および（ｉ）：反応は、好ましくは、エーテルまたはアミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、またはＮ−メチルピロリドン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、塩基、例えば、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの付加を伴って実行される。代替的には、カップリング剤、例えば、アゾジカルボン酸ジエチルまたはジイソプロピルエステルおよびトリフェニルホスフィンが使用され得る。
【００４２】
方法（ｋ）：反応は、好ましくは、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、またはエーテル、例えば、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン中で、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、塩基、例えば、トリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンの付加を伴って実行される。
【００４３】
方法（ｌ1）、（ｌ2）：反応は、一方では、溶媒として、アルコール、例えば、メタノールまたはエタノール中で、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、またはテトラヒドロフラン中で、塩基、例えば、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、またはメシレートナトリウムの存在下で、−７０℃から溶媒の沸点までの温度で実行されてもよく、あるいは、他方、反応は、酢酸中で、２０℃〜１２０℃で、酢酸アンモニウムの存在下で実行されてもよい。
【００４４】
方法（ｌ3）：反応は、好ましくは、エーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはジメトキシエタン中で、または芳香族性溶媒、例えば、トルエンまたはキシレン中で、０℃〜１５０℃、特に２０℃〜１００℃の温度で、塩基、例えば、炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブチラートカリウムまたはブチルリチウムの付加を伴って実行される。
【００４５】
方法（ｍ）：反応は、好ましくは、エーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはジメトキシエタン中で、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、またはＮ−メチルピロリドン中で、芳香族性溶媒、例えば、トルエンまたはキシレン中で、またはニトリル、例えば、アセトニトリル中で、０℃〜１５０℃、特に２０℃〜１００℃の温度で、塩基、例えば、トリエチルアミンまたはエチルジイソプロピルアミンの付加を伴って実行される。
【００４６】
方法（ｎ）および（ｏ）：反応は、好ましくは、エーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはジメトキシエタン中で、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、またはＮ−メチルピロリドン中で、またはニトリル、例えば、アセトニトリル中で、０℃〜１５０℃、特に２０℃〜１００℃の温度で、塩基、例えば、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの付加を伴って実行される。
【００４７】
特に好ましい方法の条件は実施例において見い出され得る。本発明は、実施例Ｐ１〜Ｐ１１において記載される調製方法に特に関する。
【００４８】
これらの方法に従って、または他の手段によって入手可能な化学式（Ｉ）の化合物は、慣用的な様式での化学式（Ｉ）の出発物質中の１つ以上の置換基の、本発明に従う別の（他の）置換基による置換によって、それ自体公知の様式で、化学式（Ｉ）の他の化合物に転換され得る。
【００４９】
このような置換の場合において、反応条件およびそのために適切な出発物質の選択に依存して、反応工程において１つのみの置換基が、本発明に従う別の置換基によって置換されることが可能であり、または同じ反応工程において、複数の置換基が、本発明に従う他の置換基によって置換されることが可能である。
【００５０】
化学式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製され得る。例えば、塩基との化学式（Ｉ）の化合物の塩は、適切な塩または適切なイオン交換試薬を用いての遊離の化合物の処理によって得られる。
【００５１】
化学式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用的な様式で、例えば、適切な酸または適切なイオン交換試薬を用いる処理によって、化学式（Ｉ）の遊離の化合物に転換され得る。
【００５２】
化学式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、化学式（Ｉ）の化合物の他の塩に転換され得る。
【００５３】
化学式（Ｉ）の化合物は、遊離型または塩型において、可能な異性体の１つの型、またはその混合物の型であってもよく、例えば、分子中に存在する不斉炭素原子の数ならびにそれらの絶対配置および相対配置に依存して、ならびに／または、分子中に存在する非芳香族性二重結合の配置に依存して、純粋な異性体の型、例えば、エナンチオマーおよび／もしくはジアステレオマー、または異性体の混合物の型、例えば、エナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ化合物、ジアステレオマーの混合物、もしくはラセミ化合物の混合物である。本発明は、純粋な異性体と、異性体の全ての可能な混合物の両方に関し、かつ、たとえ立体化学的な詳細が全ての場合において具体的に言及されていないとしても、本明細書中上記および下記においてそのように解釈されるべきである。
【００５４】
本発明に従う方法によって−選択された出発物質および手順に依存して−またはある他の方法によって入手可能である、遊離型または塩型の、化学式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーの混合物、ラセミ化合物の混合物、および二重結合異性体の混合物は、構成成分間の物理化学的な違いに基づいて、例えば、分画的結晶化、蒸留、および／またはクロマトグラフィーによって、公知の様式で、純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離され得る。
【００５５】
対応する様式で入手可能であるエナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ化合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着体上でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロース上の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の補助を用いて、特異的な固定化酵素を用いる切断によって、包接化合物の形成を介して、例えば、キラルクラウンエーテルを使用して、１つのエナンチオマーのみを複合体化して、またはジアステレオマー塩への転換、およびそのように得られたジアステレオマーの混合物の分離によって、例えば、所望のエナンチオマーが適切な薬剤の作用によってそこから遊離され得る、ジアステレオマーへの分画的結晶化による、それらの溶解度の違いに基づいて、エナンチオマーに分離することができる。
【００５６】
対応する異性体の混合物の分離は別として、純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーが、ジアステレオマー選択的またはエナンチオマー選択的な合成の一般的に公知の方法によって、例えば、対応する適切な立体化学を有する出発物質を使用して、本発明に従うプロセスを実行することによって、本発明に従って入手されることもまた、可能である。
【００５７】
各々の場合において、生物学的により活性な異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー、または異性体の混合物、例えば、エナンチオマーの混合物またはジアステレオマーの混合物を単離または合成することが有利であり、ここで、個々の成分は異なる生物学的活性を有する。
【００５８】
化学式（Ｉ）の化合物はまた、遊離型または塩型で、それらの水和物の型で入手することができ、および／または、他の溶媒、例えば、固体型で存在する化合物の結晶化のために使用されていてもよい溶媒を含んでもよい。
【００５９】
本発明は、以下に従うプロセスの全ての実施形態に関する。出発物質またはプロセスの任意の段階の中間体として入手可能な化合物が出発物質として使用され、および残りの工程のいくつかもしくは全てが実行され、あるいは出発物質が誘導体もしくは塩および／またはそのラセミ化合物もしくはエナンチオマーの型で使用され、または特に、反応条件下で形成される。
【００６０】
本発明のプロセスにおいて、最初に特に価値があると記載される化学式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を生じる、各々の場合において、遊離型または塩型であるこれらの出発物質および中間体を使用することが好ましい。
【００６１】
害虫制御の領域において、本発明に従う化学式（Ｉ）の化合物は、温血動物、魚、および植物によっては良好に耐容性でありながら、低い濃度の割合においてでさえ非常に有利な殺生性スペクトルを伴う、価値のある予防的および／または治療的活性を示す活性成分である。本発明に従う活性成分は、通常感受性の動物性害虫の全てまたは個々の発生段階に対して有効であるが、また昆虫およびダニ目のメンバーなどの抵抗性動物性害虫の全てまたは個々の発生段階に対しても有効である。本発明に従う活性成分の殺虫活性または殺ダニ活性は、それ自体直接的に、すなわち、すぐに、またはある程度の時間後のみに、例えば、脱皮の間に起こる害虫の死亡率において、または、間接的に、例えば、産卵および／または孵化の割合の減少において、明白であり得、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の死亡率に対応する。
【００６２】
本発明の対象の範囲内にある、害虫の首尾よい制御が可能であり、この害虫は、特に、以下の目からである。レピドプテラ（鱗翅目）（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コレオプテラ（鞘翅目）（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、オーソプテラ（直翅目）（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、マロファーガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、サイサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）、シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、サイサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、およびアカリナ（ダニ目）（Ａｃａｒｉｎａ）、主として、レピドプテラおよびコレオプテラである。以下の害虫の非常に特定の良好な制御が可能である。アバグロチス（Ａｂａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アブラキサス（Ａｂｒａｘａｓ）ｓｐｐ．、アカンソロイカニア（Ａｃａｎｔｈｏｌｅｕｃａｎｉａ）ｓｐｐ．、アカンソプルシア（Ａｃａｎｔｈｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、アカラス（Ａｃａｒｕｓ）ｓｐｐ．、アカラス  シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア（Ａｃｅｒｉａ）ｓｐｐ．、アセリア  シェルドーニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）ｓｐｐ．、アコロイタス（Ａｃｏｌｏｉｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、アコンプシア（Ａｃｏｍｐｓｉａ）ｓｐｐ．、アコッサス（Ａｃｏｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、アクリア（Ａｃｒｉａ）ｓｐｐ．、アクロバシス（Ａｃｒｏｂａｓｉｓ）ｓｐｐ．、アクロサーコップス（Ａｃｒｏｃｅｒｃｏｐｓ）ｓｐｐ．、アクロレピア（Ａｃｒｏｌｅｐｉａ）ｓｐｐ．、アクロレピオプシス（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、アクロニクタ（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ）ｓｐｐ．、アクロポリティス（Ａｃｒｏｐｏｌｉｔｉｓ）ｓｐｐ．、アクテビア（Ａｃｔｅｂｉａ）ｓｐｐ．、アキュラス（Ａｃｕｌｕｓ）ｓｐｐ．、アキュラス  シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アドキソフィエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、アドキソフィエス  レチキュラーナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、アエデス（Ａｅｄｅｓ）ｓｐｐ．、アエゲリア（Ａｅｇｅｒｉａ）ｓｐｐ．、アエセス（Ａｅｔｈｅｓ）ｓｐｐ．、アガペタ（Ａｇａｐｅｔａ）ｓｐｐ．、アゴノプテリックス（Ａｇｏｎｏｐｔｅｒｉｘ）ｓｐｐ．、アグリオピス（Ａｇｒｉｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）ｓｐｐ．、アグリフィラ（Ａｇｒｉｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、アグロコラ（Ａｇｒｏｃｈｏｌａ）ｓｐｐ．、アグロペリナ（Ａｇｒｏｐｅｒｉｎａ）ｓｐｐ．、アラバマ（Ａｌａｂａｍａ）ｓｓｐ．、アラバマ  アーギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アルブナ（Ａｌｂｕｎａ）ｓｐｐ．、アルカソエ（Ａｌｃａｔｈｏｅ）ｓｐｐ．、アルシス（Ａｌｃｉｓ）ｓｐｐ．、アレイマ（Ａｌｅｉｍｍａ）ｓｐｐ．、アレチア（Ａｌｅｔｉａ）ｓｐｐ．、アロイロスリクス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ）ｓｐｐ．、アロイロスリクス  フロコ��サス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイローデス（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、アレイローデス  ブラシカ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アロフィエス（Ａｌｌｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、アルソフィラ（Ａｌｓｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、アマータ（Ａｍａｔａ）ｓｐｐ．、アマーテス（Ａｍａｔｈｅｓ）、アムブリオーマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）ｓｐｐ．、アムブリプチリア（Ａｍｂｌｙｐｔｉｌｉａ）ｓｐｐ．、アンモコニア（Ａｍｍｏｃｏｎｉａ）ｓｐｐ．、アモービア（Ａｍｏｒｂｉａ）ｓｐｐ．、アムフィオン（Ａｍｐｈｉｏｎ）ｓｐｐ．、アムフィポエア（Ａｍｐｈｉｐｏｅａ）ｓｐｐ．、アムフィピラ（Ａｍｐｈｉｐｙｒａ）ｓｐｐ．、アミエロイス（Ａｍｙｅｌｏｉｓ）ｓｐｐ．、アナカムプトデス（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、アナグラファ（Ａｎａｇｒａｐｈａ）ｓｐｐ．、アナーシア（Ａｎａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、アナトリキンチス（Ａｎａｔｒｙｃｈｙｎｔｉｓ）ｓｐｐ．、アナビトリネラ（Ａｎａｖｉｔｒｉｎｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アンサイリス（Ａｎｃｙｌｉｓ）ｓｐｐ．、アンドロポリア（Ａｎｄｒｏｐｏｌｉａ）ｓｐｐ．、アンヒメラ（Ａｎｈｉｍｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アンセラ（Ａｎｔｈｅｒａｅａ）ｓｐｐ．、アンセリゴーナ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ）ｓｐｐ．、アンセリゴーナ  ソッカータ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、アンソノーマス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）ｓｐｐ．、アンソノーマス  グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アンチカルシア（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、アンチカルシア  ジェムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アオニジエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アパメア（Ａｐａｍｅａ）、アファニア（Ａｐｈａｎｉａ）ｓｐｐ．、アフェリア（Ａｐｈｅｌｉａ）ｓｐｐ．、アフィジダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、アフィス（Ａｐｈｉｓ）ｓｐｐ．、アポトーミス（Ａｐｏｔｏｍｉｓ）ｓｐｐ．、アプロアエレマ（Ａｐｒｏａｅｒｅｍａ）ｓｐｐ．、アーチッパス（Ａｒｃｈｉｐｐｕｓ）ｓｐｐ．、アーチップス（Ａｒｃｈｉｐｓ）ｓｐｐ．、アクロミルメックス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アークチア（Ａｒｃｔｉａ）ｓｐｐ．、アーガス（Ａｒｇａｓ）ｓｐｐ．、アーゴラムプロテス（Ａｒｇｏｌａｍｐｒｏｔｅｓ）ｓｐｐ．、アージレスチア（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ）ｓｐｐ．、アージログラマ（Ａｒｇｙｒｏｇｒａｍｍａ）ｓｐｐ．、アージロプロス（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ）ｓｐｐ．、アージロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）ｓｐｐ．、アロトロフォラ（Ａｒｏｔｒｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、アスコチス（Ａｓｃｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アスピジオタス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）ｓｐｐ．、アスピラプテリクス（Ａｓｐｉｌａｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、アステノプチチャ（Ａｓｔｈｅｎｏｐｔｙｃｈａ）ｓｐｐ．、アテルピア（Ａｔｅｒｐｉａ）ｓｐｐ．、アテチス（Ａｔｈｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）ｓｐｐ．、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アッタ（Ａｔｔａ）ｓｐｐ．、アチファ（Ａｔｙｐｈａ）ｓｐｐ．、オートグラファ（Ａｕｔｏｇｒａｐ���ａ）ｓｐｐ．、アキシリア（Ａｘｙｌｉａ）ｓｐｐ．、バクトラ（Ｂａｃｔｒａ）ｓｐｐ．、バーバラ（Ｂａｒｂａｒａ）ｓｐｐ．、バトラチェドラ（Ｂａｔｒａｃｈｅｄｒａ）ｓｐｐ．、バッタリスチス（Ｂａｔｔａｒｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、ベムベシア（Ｂｅｍｂｅｃｉａ）ｓｐｐ．、ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉａ）ｓｐｐ．、ベミシア  タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ビビオ（Ｂｉｂｉｏ）ｓｐｐ．、ビビオ  ホーチュラニス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｉｓ）、ビシグナ（Ｂｉｓｉｇｎａ）ｓｐｐ．、ブラテスチア（Ｂｌａｔｅｓｔｈｉａ）ｓｐｐ．、ブラッタ（Ｂｌａｔｔａ）ｓｐｐ．、ブラテラ（Ｂｌａｔｅｌｌａ）ｓｐｐ．、ブレファロシス（Ｂｌｅｐｈａｒｏｓｉｓ）ｓｐｐ．、ブレプチナ（Ｂｌｅｐｔｉｎａ）ｓｐｐ．、ボアルミア（Ｂｏａｒｍｉａ）ｓｐｐ．、ボンビックス（Ｂｏｍｂｙｘ）ｓｐｐ．、ボモロッチャ（Ｂｏｍｏｌｏｃｈａ）ｓｐｐ．、ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、ブラクミア（Ｂｒａｃｈｍｉａ）ｓｐｐ．、ブラジナ（Ｂｒａｄｉｎａ）ｓｐｐ．、ブレビパルパス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．、ブリシス（Ｂｒｉｔｈｙｓ）ｓｐｐ．、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）ｓｐｐ．、ブリオビア  プラエチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ブリオトロファ（Ｂｒｙｏｔｒｏｐｈａ）ｓｐｐ．、ブパラス（Ｂｕｐａｌｕｓ）ｓｐｐ．、ブッセオーラ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ）ｓｐｐ．、ブッセオーラ  フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、キャベラ（Ｃａｂｅｒａ）ｓｐｐ．、カコエシモーファ（Ｃａｃｏｅｃｉｍｏｒｐｈａ）ｓｐｐ．、キャドラ（Ｃａｄｒａ）ｓｐｐ．、キャドラ  コーテラ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、カエヌルギーナ（Ｃａｅｎｕｒｇｉｎａ）ｓｐｐ．、キャリピトリメラス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）ｓｐｐ．、キャリエルゲス（Ｃａｌｌｉｅｒｇｅｓ）ｓｐｐ．、キャロフポーラ（Ｃａｌｌｏｐｈｐｏｒａ）ｓｐｐ．、キャロフポラ  エリスロセファラ（Ｃａｌｌｏｐｈｐｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キャロファシア（Ｃａｌｏｐｈａｓｉａ）ｓｐｐ．、キャロプチリア（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）ｓｐｐ．、キャリバイテス（Ｃａｌｙｂｉｔｅｓ）ｓｐｐ．、キャプノプチチャ（Ｃａｐｎｏｐｔｙｃｈａ）ｓｐｐ．、キャプア（Ｃａｐｕａ）ｓｐｐ．、キャラドリナ（Ｃａｒａｄｒｉｎａ）ｓｐｐ．、キャリペタ（Ｃａｒｉｐｅｔａ）ｓｐｐ．、カーメンタ（Ｃａｒｍｅｎｔａ）ｓｐｐ．、カーポジナ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ）ｓｐｐ．、カーポジナ  ニッポンネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、キャタマクタ（Ｃａｔａｍａｃｔａ）ｓｐｐ．、キャテラフリス（Ｃａｔｅｌａｐｈｒｉｓ）ｓｐｐ．、キャトプトリア（Ｃａｔｏｐｔｒｉａ）ｓｐｐ．、カウストローマ（Ｃａｕｓｔｏｌｏｍａ）ｓｐｐ．、セラエナ（Ｃｅｌａｅｎａ）ｓｐｐ．、セリファ（Ｃｅｌｙｐｈａ）ｓｐｐ．、セノピス（Ｃｅｎｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、セファス（Ｃｅｐｈｕｓ）ｓｐｐ．、セラミカ（Ｃｅｒａｍｉｃａ）ｓｐｐ．、セラプテリクス（Ｃｅｒａｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）ｓｐｐ、セラトフィラス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）ｓｐｐ．、セロプラスター（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）ｓｐｐ．、シャエトクネーマ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）ｓｐｐ．、シャエトクネーマ  チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、シャメスフェシア（Ｃｈａｍａｅｓｐｈｅｃｉａ）ｓｐｐ．、シャランブカ（Ｃｈａｒａｎｖｃａ）ｓｐｐ．、シェイモフィラ（Ｃｈｅｉｍｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、シェーソチス（Ｃｈｅｒｓｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、シアスミア（Ｃｈｉａｓｍｉａ）ｓｐｐ．、チロ（Ｃｈｉｌｏ）ｓｐｐ．、チオノーデス（Ｃｈｉｏｎｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、コリストノイラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）ｓｐｐ．、クリサスピディア（Ｃｈｒｙｓａｓｐｉｄｉａ）ｓｐｐ．、クリソダイキス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）ｓｐｐ．、クリソミヤ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ）ｓｐｐ．、クリソムファラス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）ｓｐｐ．、クリソムファラス  ディクチオスパーミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、クリソムファラス  アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソトイチア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ）ｓｐｐ．、シリックス（Ｃｉｌｉｘ）ｓｐｐ．、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）ｓｐｐ．、クリシア（Ｃｌｙｓｉａ）ｓｐｐ．、クリシア  アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クレプシス（Ｃｌｅｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、クナエミドフォラス（Ｃｎａｅｍｉｄｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）ｓｐｐ．、クネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）ｓｐｐ．、コッカス（Ｃｏｃｃｕｓ）ｓｐｐ．、コッカス  ヘスペリダム（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コキリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）ｓｐｐ．、コレオフォラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、コロトイス（Ｃｏｌｏｔｏｉｓ）ｓｐｐ．、コモフィラ（Ｃｏｍｍｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、コニストラ（Ｃｏｎｉｓｔｒａ）ｓｐｐ．、コノポモルファ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ）ｓｐｐ．、コーシラ（Ｃｏｒｃｙｒａ）ｓｐｐ．、コーヌチプルシア（Ｃｏｒｎｕｔｉｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、コスミア（Ｃｏｓｍｉａ）ｓｐｐ．、コスモポライテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）ｓｐｐ．、コスモプテリクス（Ｃｏｓｍｏｐｔｅｒｉｘ）ｓｐｐ．、コッサス（Ｃｏｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、コスタエオンベキサ（Ｃｏｓ
ｔａｅｏｎｖｅｘａ）ｓｐｐ．、クラムバス（Ｃｒａｍｂｕｓ）ｓｐｐ．、クレアトノトス（Ｃｒｅａｔｏｎｏｔｏｓ）ｓｐｐ．、クロシドロミア（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ）ｓｐｐ．、クロシドロミア  ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クロエジア（Ｃｒｏｅｓｉａ）ｓｐｐ．、クリモデス（Ｃｒｙｍｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、クリプトアスパズマ（Ｃｒｙｐｔａｓｐａｓｍａ）ｓｐｐ．、クリプトブレーブズ（Ｃｒｙｐｔｏｂｌａｂｅｓ）ｓｐｐ．、クリプトキャラ（Ｃｒｙｐｔｏｃａｌａ）ｓｐｐ．、クリプトフレビア（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ）ｓｐｐ．、クリプトフレビア  ロイコトレータ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、クリプトプチラ（Ｃｒｙｐｔｏｐｔｉｌａ）ｓｐｐ．、クテノプソイスチス（Ｃｔｅｎｏｐｓｅｕｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、キューキュリア（Ｃｕｃｕｌｌｉａ）ｓｐｐ．、キューキュリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）ｓｐｐ．、キューレックス（Ｃｕｌｅｘ）ｓｐｐ．、キューテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）ｓｐｐ．、サイディア（Ｃｙｄｉａ）ｓｐｐ．、サイディア  ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シンバロフォラ（Ｃｙｍｂａｌｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、ダクチルエスラ（Ｄａｃｔｙｌｅｔｈｒａ）ｓｐｐ．、ダーカス（Ｄａｃｕｓ）ｓｐｐ．、ダディカ（Ｄａｄｉｃａ）ｓｐｐ．、ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）ｓｐｐ．、ダシキラ（Ｄａｓｙｃｈｉｒａ）ｓｐｐ．、デカダーキス（Ｄｅｃａｄａｒｃｈｉｓ）ｓｐｐ．、デコーデス（Ｄｅｃｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ダイレフィラ（Ｄｅｉｌｅｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、デルトーデス（Ｄｅｌｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、デンドロリムス（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ）ｓｐｐ．、デプレッサリア（Ｄｅｐｒｅｓｓａｒｉａ）ｓｐｐ．、ダーメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）ｓｐｐ．、ダーマニッサス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、ダーマニッサス  ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．、ジアキリシア（Ｄｉａｃｈｒｙｓｉａ）ｓｐｐ．、ジアファニア（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）ｓｐｐ．、ジアーシア（Ｄｉａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、ジアセミア（Ｄｉａｓｅｍｉａ）ｓｐｐ．、ジアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）ｓｐｐ．、ジセラチュラ（Ｄｉｃｅｒａｔｕｒａ）ｓｐｐ．、ジコメリス（Ｄｉｃｈｏｍｅｒｉｓ）ｓｐｐ．、ジクロクロシス（Ｄｉｃｈｒｏｃｒｏｃｉｓ）ｓｐｐ．、ディクロラムファ（Ｄｉｃｈｒｏｒａｍｐｈａ）ｓｐｐ．、ジサイクラ（Ｄｉｃｙｃｌａ）ｓｐｐ．、ディオリクトリア（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ）ｓｐｐ．、ジパロプシス（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、ジパロプシス  カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ジプロイリナ（Ｄｉｐｌｅｕｒｉｎａ）ｓｐｐ．、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）ｓｐｐ．、ジプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、ジスセストラ（Ｄｉｓｃｅｓｔｒａ）ｓｐｐ．、ジスタンチエラ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、ジスタンチエラ  セオブローマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ディチュラ（Ｄｉｔｕｌａ）ｓｐｐ．、ジウルネア（Ｄｉｕｒｎｅａ）ｓｐｐ．、ドラトプテリクス（Ｄｏｒａｔｏｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、ドレパナ（Ｄｒｅｐａｎａ）ｓｐｐ．、ドロスフィラ（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、ドロスフィラ  メラノガスター（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ジソーキセス（Ｄｙｓａｕｘｅｓ）ｓｐｐ．、ジスダーカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐｐ．、ジストローマ（Ｄｙｓｓｔｒｏｍａ）ｓｐｐ．、エアナ（Ｅａｎａ）ｓｐｐ．、エアリアス（Ｅａｒｉａｓ）ｓｐｐ．、エクリチカ（Ｅｃｃｌｉｔｉｃａ）ｓｐｐ．、エクジトロファ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ）ｓｐｐ．、エクピローロ（Ｅｃｐｙｒｒｈｏｒｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、エクトミエロイス（Ｅｃｔｏｍｙｅｌｏｉｓ）ｓｐｐ．、エエトロピス（Ｅｅｔｒｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、エジラ（Ｅｇｉｒａ）ｓｐｐ．、エラスモパルパス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．、エンメリア（Ｅｍｍｅｌｉａ）ｓｐｐ．、ムポアスカ（ｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．、エムピロイマ（Ｅｍｐｙｒｅｕｍａ）ｓｐｐ．、エナージア（Ｅｎａｒｇｉａ）ｓｐｐ．、エナーモニア（Ｅｎａｒｍｏｎｉａ）ｓｐｐ．、エンドピザ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ）ｓｐｐ．、エンドセニア（Ｅｎｄｏｔｈｅｎｉａ）ｓｐｐ．、エンドトリチャ（Ｅｎｄｏｔｒｉｃｈａ）ｓｐｐ．、エオロイマ（Ｅｏｒｅｕｍａ）ｓｐｐ．、エオテトラニチュス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、エオテトラニチュス  カーピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、エパゴーゲ（Ｅｐａｇｏｇｅ）ｓｐｐ．、エペリス（Ｅｐｅｌｉｓ）ｓｐｐ．、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）ｓｐｐ．、エフェスチオデス（Ｅｐｈｅｓｔｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、エピブレマ（Ｅｐｉｂｌｅｍａ）ｓｐｐ．、エピエホリストデス（Ｅｐｉｈｏｒｉｓｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、エピノチア（Ｅｐｉｎｏｔｉａ）ｓｐｐ．、エピフィアス（Ｅｐｉｐｈｙａｓ）ｓｐｐ．、エピプレマ（Ｅｐｉｐｌｅｍａ）ｓｐｐ．、エピプセスチス（Ｅｐｉｐｓｅｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、エピルホエ（Ｅｐｉｒｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、エピシムス（Ｅｐｉｓｉｍｕｓ）ｓｐｐ．、エピチムビア（Ｅｐｉｔｙｍｂｉａ）ｓｐｐ．、エプラクナ（Ｅｐｌｌａｃｈｎａ）ｓｐｐ．、エランニス（Ｅｒａｎｎｉｓ）ｓｐｐ．、エラストリア（Ｅｒａｓｔｒｉａ）ｓｐｐ．、エレムナス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）ｓｐｐ．、エロインネチス（Ｅｒｅｕｎｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、エリオソーマ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ）ｓｐｐ．、エリオソーマ  ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  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ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）ｓｐｐ．、ユープシリア（Ｅｕｐｓｉｌｉａ）ｓｐｐ．、ユーロドープ（Ｅｕｒｈｏｄｏｐｅ）ｓｐｐ．、ユーロイス（Ｅｕｒｏｉｓ）ｓｐｐ．、ユーリガスター（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）ｓｐｐ．、ユーリズミア（Ｅｕｒｙｔｈｍｉａ）ｓｐｐ．、ユーストロチア（Ｅｕｓｔｒｏｔｉａ）ｓｐｐ．、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）ｓｐｐ．、ユーゾフェラ（Ｅｕｚｏｐｈｅｒａ）ｓｐｐ．、エバーゲスティス（Ｅｖｅｒｇｅｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、エビッペ（Ｅｖｉｐｐｅ）ｓｐｐ．、エグザーテマ（Ｅｘａｒｔｅｍａ）ｓｐｐ．、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）ｓｐｐ．、ファロンタ（Ｆａｒｏｎｔａ）ｓｐｐ．、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）ｓｐｐ．、フィラチーマ（Ｆｉｌａｔｉｍａ）ｓｐｐ．、フィッシア（Ｆｉｓｈｉａ）ｓｐｐ．、フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、フミボチス（Ｆｕｍｉｂｏｔｙｓ）ｓｐｐ．、ガエサ（Ｇａｅｓａ）ｓｐｐ．、ガスガージア（Ｇａｓｇａｒｄｉａ）ｓｐｐ．、ガストロフィラス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、ゲレッチア（Ｇｅｌｅｃｈｉａ）ｓｐｐ．、ジルピニア（Ｇｉｌｐｉｎｉａ）ｓｐｐ．、ジルピニア  ポリトーマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  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（Ｌａｍｐｒｏｔｈｒｉｔｐａ）ｓｐｐ．、ラオデルファクス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）ｓｐｐ．、ラジウス（Ｌａｓｉｕｓ）ｓｐｐ．、ラスペイレジア（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ）ｓｐｐ．、レプチノターサ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）ｓｐｐ．、レプチノターサ  デケムリネエータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）ｓｐｐ．、レプトスタレス（Ｌｅｐｔｏｓｔａｌｅｓ）ｓｐｐ．、レカニウム（Ｌｅｃａｎｉｕｍ）ｓｐｐ．、レカニウム  コミ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｍｉ）、レピドサフエス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）ｓｐｐ．、レピスマ（Ｌｅｐｉｓｍａ）ｓｐｐ．、レピスマ  サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レズモネ（Ｌｅｓｍｏｎｅ）ｓｐｐ．、ロイカニア（Ｌｅｕｃａｎｉａ）ｓｐｐ．、ロイシノーデス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ロイコファエア（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ）ｓｐｐ．、ロイコファエア  マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロイコプテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ）ｓｐｐ．、ロイコプテラ  サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  Ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リノグナサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、リポセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）ｓｐｐ．、リッソロプトラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）ｓｐｐ．、リタコジア（Ｌｉｔｈａｃｏｄｉａ）ｓｐｐ．、リソコレティス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、リソモイア（Ｌｉｔｈｏｍｏｉａ）ｓｐｐ．、リソファネ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ）ｓｐｐ．、リキソデッサ（Ｌｉｘｏｄｅｓｓａ）ｓｐｐ．、ロベシア（Ｌｏｂｅｓｉａ）ｓｓｐ、ロベシア  ボトラーナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  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フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、オスミニア（Ｏｓｍｉｎｉａ）ｓｐｐ．、オストリニア（Ｏｓｔｒｉｎｉａ）ｓｐｐ．、オストリニア  ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オチオリンチュス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、オーラプテリクス（Ｏｕｒａｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、パチェトラ（Ｐａｃｈｅｔｒａ）ｓｐｐ．、パチスフィンクス（Ｐａｃｈｙｓｐｈｉｎｘ）ｓｐｐ．、パジダ（Ｐａｇｙｄａ）ｓｐｐ．、パレアクリタ（Ｐａｌｅａｃｒｉｔａ）ｓｐｐ．、パリガ（Ｐａｌｉｇａ）ｓｐｐ．、パルシス（Ｐａｌｔｈｉｓ）ｓｐｐ．、パメネ（Ｐａｍｍｅｎｅ）ｓｐｐ．、パンデミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）ｓｐｐ．、パネメリア（Ｐａｎｅｍｅｒｉａ）ｓｐｐ．、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ）ｓｐｐ．、パノリス  フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パノニチュス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、パラージレスチア（Ｐａｒａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ）ｓｐｐ．、パラジアーシア（Ｐａｒａｄｉａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、パラロベシア（Ｐａｒａｌｏｂｅｓｉａ）ｓｐｐ．、パランスレン（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ）ｓｐｐ．、パラパンデミス（Ｐａｒａｐａｎｄｅｍｉｓ）ｓｐｐ．、パラペジアージア（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ）ｓｐｐ．、パラスチクチス（Ｐｒａｓｔｉｃｈｔｉｓ）ｓｐｐ．、パラシンデミス（Ｐａｒａｓｙｎｄｅｍｉｓ）ｓｐｐ．、パラトリア（Ｐａｒａｔｏｒｉａ）ｓｐｐ．、パレロメメ（Ｐａｒｅｒｏｍｅｍｅ）ｓｐｐ．、ペクチノフォラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、ペクチノフォラ  ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペジキュラス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）ｓｐｐ．、ペゴミイア（Ｐｅｇｏｍｙｉａ）ｓｐｐ．、ペゴミイア  ヒオスシアーミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｕｓｃｙａｍｉ）、ペロクリスタ（Ｐｅｌｏｃｈｒｉｓｔａ）ｓｐｐ．、ペンニセチア（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｉａ）ｓｐｐ．、ペンステモニア（Ｐｅｎｓｔｅｍｏｎｉａ）ｓｐｐ．、ペムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）ｓｐｐ．、ペリバトデス（Ｐｅｒｉｂａｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ペリドローマ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）ｓｐｐ．、ペリロイコプテラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ）ｓｐｐ．、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）ｓｐｐ．、ペリゾーマ（Ｐｅｒｉｚｏｍａ）ｓｐｐ．、ペトローバ（Ｐｅｔｒｏｖａ）ｓｐｐ．、ペキシコピア（Ｐｅｘｉｃｏｐｉａ）ｓｐｐ．、ファロニア（Ｐｈａｌｏｎｉａ）ｓｐｐ．、ファロニジア（Ｐｈａｌｏｎｉｄｉａ）ｓｐｐ．、ファネタ（Ｐｈａｎｅｔａ）ｓｐｐ．、フリクタエニア（Ｐｈｌｙｃｔａｅｎｉａ）ｓｐｐ．、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）ｓｐｐ．、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）ｓｐｐ．、フラグマトビア（Ｐｈｒａｇｍａｔｏｂｉａ）ｓｐｐ．、フリカンテス（Ｐｈｒｉｃａｎｔｈｅｓ）ｓｐｐ．、フトリマエア（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ）ｓｐｐ．、フトリマエア  オーパーキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、フィロ��プトルタ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ）ｓｐｐ．、フィロコプトルタ  オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィロノリクター（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）ｓｐｐ．、フィロフィラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）ｓｐｐ．、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）ｓｐｐ．、ピエリス  ラーパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）ｓｐｐ．、プラノコッカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）ｓｐｐ．、プラノトートリックス（Ｐｌａｎｏｔｏｒｔｒｉｘ）ｓｐｐ．、プラチエドラ（Ｐｌａｔｙｅｄｒａ）ｓｐｐ．、プラチノータ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ）ｓｐｐ．、プラチプチリア（Ｐｌａｔｙｐｔｉｌｉａ）ｓｐｐ．、プラチセンタ（Ｐｌａｔｙｓｅｎｔａ）ｓｐｐ．、プロジア（Ｐｌｏｄｉａ）ｓｐｐ．、プルシア（Ｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）ｓｐｐ．、プルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ポドセシア（Ｐｏｄｏｓｅｓｉａ）ｓｐｐ．、ポリア（Ｐｏｌｉａ）ｓｐｐ．、ポピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）ｓｐｐ．、ポリミキシス（Ｐｏｌｙｍｉｘｉｓ）ｓｐｐ．、ポリファーゴターソネムス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）ｓｐｐ．、ポリファーゴターソネムス  ラータス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プレイス（Ｐｒａｙｓ）ｓｐｐ．、プリオノキシスタス（Ｐｒｉｏｎｏｘｙｓｔｕｓ）ｓｐｐ．、プロボール（Ｐｒｏｂｏｌｅ）ｓｐｐ．、プロセラス（Ｐｒｏｃｅｒａｓ）ｓｐｐ．、プロコエロデス（Ｐｒｏｃｈｏｅｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、プロユーリア（Ｐｒｏｅｕｌｉａ）ｓｐｐ．、プロスキスチス（Ｐｒｏｓｃｈｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、プロセレナ（Ｐｒｏｓｅｌｅｎａ）ｓｐｐ．、プロセルピナス（Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎｕｓ）ｓｐｐ．、プロタグロチス（Ｐｒｏｔａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、プロテオテラス（ｐｒｏｔｅｏｔｅｒａｓ）ｓｐｐ．、プロトバスラ（Ｐｒｏｔｏｂａｔｈｒａ）ｓｐｐ．、プロトシニア（Ｐｒｏｔｏｓｃｈｉｎｉａ）ｓｐｐ．、プセルノフォラス（Ｐｓｅｌｎｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、プソイドアレチア（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）ｓｐｐ．、プソイドアントノマス（Ｐｓｅｕｄａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）ｓｐｐ．、プソイドアターネリア（Ｐｓｅｕｄｏａｔｅｒｎｅｌｉａ）ｓｐｐ．、プソイダウラ
キャプシス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）ｓｐｐ．、プソイデキセンテラ（Ｐｓｅｕｄｅｘｅｎｔｅｒａ）ｓｐｐ．、プソイドコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｕｓ）ｓｐｐ．、プソイドハーメニアス（Ｐｓｅｕｄｏｈｅｒｍｅｎｉａｓ）ｓｐｐ．、プソイドプルシア（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）ｓｐｐ．、プシリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、プテロフォラス（Ｐｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、プチコローマ（Ｐｔｙｃｈｏｌｏｍａ）ｓｐｐ．、プルビナリア（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ）ｓｐｐ．、プルビナリア  エティオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、ピラリス（Ｐｙｒａｌｉｓ）ｓｐｐ．、ピラウスタ（Ｐｙｒａｕｓｔａ）ｓｐｐ．、ピルゴチス（Ｐｙｒｇｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、ピルレフェラ（Ｐｙｒｒｅｆｅｒｒａ）ｓｐｐ．、ピルラークチア（Ｐｙｒｒｈａｒｃｔｉａ）ｓｐｐ．、クアドラスピジオタス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）ｓｐｐ．、ランコラ（Ｒａｎｃｏｒａ）ｓｐｐ．、ラフィア（Ｒａｐｈｉａ）ｓｐｐ．、レチカルテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．、レチニア（Ｒｅｔｉｎｉａ）ｓｐｐ．、ラゴレチス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、ラゴレチス  ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、リピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）ｓｐｐ．、リゾグリファス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）ｓｐｐ．、リゾパータ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔａ）ｓｐｐ．、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）ｓｐｐ．、ロファロジヒューム（Ｒｈｏｐｈａｌｏｓｉｐｈｕｍ）ｓｐｐ．、ロポボータ（Ｒｈｏｐｏｂｏｔａ）ｓｐｐ．、リアチア（Ｒｈｙａｃｉａ）ｓｐｐ．、リアチオニア（Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ）ｓｐｐ．、リンコパチャ（Ｒｈｙｎｃｈｏｐａｃｈａ）ｓｐｐ．、リゾステーネス（Ｒｈｙｚｏｓｔｈｅｎｅｓ）ｓｐｐ．、リブラ（Ｒｉｖｕｌａ）ｓｐｐ．、ロンドチア（Ｒｏｎｄｏｔｉａ）ｓｐｐ．、ルシドリナ（Ｒｕｓｉｄｒｉｎａ）ｓｐｐ．、リンチャグラエ（Ｒｙｎｃｈａｇｌａｅａ）ｓｐｐ．、サブローデス（Ｓａｂｕｌｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、サールバーゲラ（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ）ｓｐｐ．、サールバーゲラ  シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、サイッセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）ｓｐｐ．、サミア（Ｓａｍｉａ）ｓｐｐ．、サニナ（Ｓａｎｎｉｎａ）ｓｐｐ．、サンニノイデア（Ｓａｎｎｉｎｏｉｄｅａ）ｓｐｐ．、サフォイデウス（Ｓａｐｈｏｉｄｅｕｓ）ｓｐｐ．、サーコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、サズロブロタ（Ｓａｔｈｒｏｂｒｏｔａ）ｓｐｐ．、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、セリオーデス（Ｓｃｅｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、スキニア（Ｓｃｈｉｎｉａ）ｓｐｐ．、スキストサーカ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）ｓｐｐ．、スキザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）ｓｐｐ．、スキズラ（Ｓｃｈｉｚｕｒａ）ｓｐｐ．、シュレッケンステイニア（Ｓｃｈｒｅｃｋｅｎｓｔｅｉｎｉａ）ｓｐｐ．、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）ｓｐｐ．、スキルポファーガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）ｓｐｐ．、スキルスリップス  アウランチ（Ｓｃｉｒｔｈ���ｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉ）、スコパリア（Ｓｃｏｐａｒｉａ）ｓｐｐ．、スコプラ（Ｓｃｏｐｕｌａ）ｓｐｐ．、スコチア（Ｓｃｏｔｉａ）ｓｐｐ．、スコチノファーラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）ｓｐｐ．、スコトグラマ（Ｓｃｏｔｏｇｒａｍｍａ）ｓｐｐ．、スクロビパルパ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐａ）ｓｐｐ．、スクロビパルポプシス（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、セミオチサ（Ｓｅｍｉｏｔｈｉｓａ）ｓｐｐ．、セレダ（Ｓｅｒｅｄａ）ｓｐｐ．、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）ｓｐｐ．、セシア（Ｓｅｓｉａ）ｓｐｐ．、シクヤ（Ｓｉｃｙａ）ｓｐｐ．、シデリジス（Ｓｉｄｅｒｉｄｉｓ）ｓｐｐ．、シミラ（Ｓｉｍｙｒａ）ｓｐｐ．、シノイグラフェ（Ｓｉｎｅｕｇｒａｐｈｅ）ｓｐｐ．、シトクロア（Ｓｉｔｏｃｈｒｏａ）ｓｐｐ．、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）ｓｐｐ．、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、シトトロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）ｓｐｐ．、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、スメリンザス（Ｓｍｅｒｉｎｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、ソフロニア（Ｓｏｐｈｒｏｎｉａ）ｓｐｐ．、スパエロチス（Ｓｐａｅｌｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、スパーガロマ（Ｓｐａｒｇａｌｏｍａ）ｓｐｐ．、スパーガノジス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）ｓｐｐ．、スパタリスチス（Ｓｐａｔａｌｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、スパーチア（Ｓｐｅｒｃｈｉａ）ｓｐｐ．、スフェシア（Ｓｐｈｅｃｉａ）ｓｐｐ．、スフィンクス（Ｓｐｈｉｎｘ）ｓｐｐ．、スピロノータ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ）ｓｐｐ．、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）ｓｐｐ．、スポドプテラ  リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スタグマトフォラ（Ｓｔａｇｍａｔｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、スタフィリノクロウス（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｏｃｈｒｏｕｓ）ｓｐｐ．、スタスモポダ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ）ｓｐｐ．、ステノーデス（Ｓｔｅｎｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、スターハ（Ｓｔｅｒｒｈａ）ｓｐｐ．、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）ｓｐｐ．、ストロフェドラ（Ｓｔｒｏｐｈｅｄｒａ）ｓｐｐ．、スニラ（Ｓｕｎｉｒａ）ｓｐｐ．、スチナ（Ｓｕｔｙｎａ）ｓｐｐ．、スワマーダミア（Ｓｗａｍｍｅｒｄａｍｉａ）ｓｐｐ．、シロマチア（Ｓｙｌｌｏｍａｔｉａ）ｓｐｐ．、シンピスチス（Ｓｙｍｐｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、シナンセドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）ｓｐｐ：、シナキシス（Ｓｙｎａｘｉｓ）ｓｐｐ．、シンコパクマ（Ｓｙｎｃｏｐａｃｍａ）ｓｐｐ．、シンデミス（Ｓｙｎｄｅｍｉｓ）ｓｐｐ．、シングラファ（Ｓｙｎｇｒａｐｈａ）ｓｐｐ．、シントメイダ（Ｓｙｎｔｈｏｍｅｉｄａ）ｓｐｐ．、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）ｓｐｐ．、タエニアーキス（Ｔａｅｎｉａｒｃｈｉｓ）ｓｐｐ．、タエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．、タニア（Ｔａｎｎｉａ）ｓｐｐ．、ターソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）ｓｐｐ．、テグリフェラ（Ｔｅｇｕｌｉｆｅｒａ）ｓｐｐ．、テハマ（Ｔｅｈａｍａ）ｓｐｐ．、テレイオデス（Ｔｅｌｅｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、テロータ（Ｔｅｌｏｒｔａ）ｓｐｐ．、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）ｓｐｐ．、テフリナ（Ｔｅｐｈｒｉｎａ）ｓｐｐ．、テラトグラエ（Ｔｅｒａｔｏｇｌａｅａ）ｓｐｐ���、テリキュラ（Ｔｅｒｒｉｃｕｌａ）ｓｐｐ．、テゼア（Ｔｅｔｈｅａ）ｓｐｐ．、テトラニチュス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、タルポフィラ（Ｔｈａｌｐｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、タウメトポエ（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）ｓｐｐ．、チオジア（Ｔｈｉｏｄｉａ）ｓｐｐ．、スリップス（Ｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．、スリップス  パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、スリップス  タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、シリドプテリクス（Ｔｈｙｒｉｄｏｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、サイリス（Ｔｈｙｒｉｓ）ｓｐｐ．、チネオラ（Ｔｉｎｅｏｌａ）ｓｐｐ．、チプラ（Ｔｉｐｕｌａ）ｓｐｐ．、トートリシジア（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄｉａ）ｓｐｐ．、トートリックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）ｓｐｐ．、トラケア（Ｔｒａｃｈｅａ）ｓｐｐ．、トリアロイローデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、トリアロイローデス  バーポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、トリアトーマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）ｓｐｐ．、トリアキソメラ（Ｔｒｉａｘｏｍｅｒａ）ｓｐｐ．、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）ｓｐｐ．、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ）ｓｐｐ．、トリコプルシア（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、トリコプルシア  ニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トリコプチラス（Ｔｒｉｃｈｏｐｔｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、トリオーザ（Ｔｒｉｏｚａ）ｓｐｐ．、トリオーザ  エリトレアエ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、トリフェニア（Ｔｒｉｐｈａｅｎｉａ）ｓｐｐ．、トリフォーサ（Ｔｒｉｐｈｏｓａ）ｓｐｐ．、トロゴダーマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）ｓｐｐ．、チリア（Ｔｙｒｉａ）ｓｐｐ．、ウデア（Ｕｄｅａ）ｓｐｐ．、ウナスピス（Ｕｎａｓｐｉｓ）ｓｐｐ．、ウナスピス  シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ウテセイサ（Ｕｔｅｔｈｅｉｓａ）ｓｐｐ．、バレリオデス（Ｖａｌｅｒｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ベスパ（Ｖｅｓｐａ）ｓｐｐ．、ベスパミマ（Ｖｅｓｐａｍｉｍａ）ｓｐｐ．、ビタセア（Ｖｉｔａｃｅａ）ｓｐｐ．、ビチュラ（Ｖｉｔｕｌａ）ｓｐｐ．、ウィトレシア（Ｗｉｔｌｅｓｉａ）ｓｐｐ．、キサンチア（Ｘａｎｔｈｉａ）ｓｐｐ．、キサントロー（Ｘａｎｔｈｏｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、キサントタイプ（Ｘａｎｔｈｏｔｙｐｅ）ｓｐｐ．、キセノミクタ（Ｘｅｎｏｍｉｃｔａ）ｓｐｐ．、キセノプシラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）ｓｐｐ．、キセノプシラ  ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、キセチア（Ｘｅｓｔｉａ）ｓｐｐ．、キシレナ（Ｘｙｌｅｎａ）ｓｐｐ．、キシロミジェス（Ｘｙｌｏｍｙｇｅｓ）ｓｐｐ．、キシロサリス（Ｘｙｒｏｓａｒｉｓ）ｓｐｐ．、イポノモイタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）ｓｐｐ．、イプソロファ（Ｙｐｓｏｌｏｐｈａ）ｓｐｐ．、ザール（Ｚａｌｅ）ｓｐｐ．、ザンクログナタス（Ｚａｎｃｌｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、ツァイラフェラ（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ）ｓｐｐ．、ゼノドキサス（Ｚｅｎｏｄｏｘｕｓ）ｓｐｐ．、ゾイゼラ（Ｚｅｕｚｅｒａ）ｓｐｐ．、ザイガエナ（Ｚｙｇａｅｎａ）ｓｐｐ．。
【００６３】
本発明の化合物を使用して、線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）のクラスの害虫を制御することもまた可能である。このような害虫には、例えば、根瘤線虫、シスト形成線虫、および茎および葉の線虫もまた含まれ；
特に、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）ｓｐｐ、例えば、ヘテロデラ  シャーキチ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロドラ  アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ  ａｖｅｎａｅ）およびヘテロドラ  トリフォリ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．、例えば、グロボデラ  ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）；メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．、例えば、メロイドジン  インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）およびメロイドジン  ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａ（登録商標）ｎｉｃａ）；ラドフォルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．、例えば、ラドフォルス  シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）；プラチレンチュス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、例えば、プラチレンチュス  ネグレクタンス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ）およびプラチレンチュス  ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；チレンチュラス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、例えば、チレンチュラス  セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；ロンギドラス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、トリコドラス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、キシフィネーマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）、ジチレンチュス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アプヒーンコイデス（Ａｐｈｅｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、およびアングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）、特に、メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、例えば、メロイドジン  インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）およびヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、例えば、ヘテロデラ  グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）が含まれる。
【００６４】
本発明の特に重要な態様は、寄生的に摂食を行う害虫に対する植物の防御における、本発明に従う化学式（Ｉ）の化合物の使用である。
【００６５】
本発明に従う化合物、およびそれらを含む組成物の動物性害虫に対する作用は、他の殺虫剤、ダニ駆除剤、または線虫駆除剤の付加によって、所与の状況に対して有意に広げられ、および適合され得る。適切な付加物には、例えば、以下の活性成分のクラスの代表的なものが含まれる。有機リン化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、ネオニコチノイド、およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【００６６】
特に適切な混合パートナーの例は以下を含む：アザメシフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメスリン、シペルメスリン高−シス；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イオドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；ホスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チューリンゲンシス株ＧＣ９１から、または株ＮＣＴＣ１１８２１から入手可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェンスリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カータップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；サイフルスリン；λ−サイハロスリン；α−サイパーメスリン；ζ−サイパーメスリン；δメスリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；フォルモチオン；メチオカルブ；ヘプテノフォス；イミダクロプリド；チアメトキサム；クロチアニジン；イソピロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポキスル；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−サイフルスリン；シラフルオフェン；フェンピルオキシメート；ピリダベン；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサッド；昆虫に対して活性である植物抽出物；線虫を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；枯草菌から入手可能な調製物；真菌を含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；ウイルスを含み、かつ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナスリン；アラニカルブ；アルファメスリン；アミトラズ；ＡＺ６０５４１；アジンフォスＡ；アジンフォスＭ；アゾシクロチン；ベンジオカルブ；ベンスルタップ；β−サイフルスリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォスＡ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カヅサフォス；カーバリル；カーボフェノチオン；クロエトカーブ；クロルエトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメスリン；クロサイスリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロスリン；シヘキサチン；ダメトンＭ；ダメトンＳ；ダメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エディフェンフォス；エスフェンヴァレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリムフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキサイド；フェノチオカルブ；フェンプロパスリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスロン；フルサイスリネート；フルフェノクスロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゼート；フブフェンプロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾックス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イバーメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデヒド；メトルカルブ；ミルベメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ１８４；オメソエート；オキサミル；オキシデメトンＭ；オキシデプロフォス；パーメスリン；フェントエート；フォレート；フォスメット；フォキシム；ピリミフォスＭ；ピリミフォスＥ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロソエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメスリン；ピレスラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリムフォス；テフルスリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノックス；チオジカルブ；チオファノックス；チオナジン；スリンギエンシン；トラロメスリン；トリアラセン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼータメスリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；または真菌病原体メタルヒズィウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）。
【００６７】
本発明に従う化合物は、植物上、特に有用な植物上に、ならびに農業、園芸、および林業における装飾品上に存在する言及した型の害虫、またはこのような植物の部分上に、例えば、果実、花、葉、茎、塊茎、もしくは根に存在する害虫を制御、すなわち、阻害または破壊するために使用され得るが、ある場合においては、後で成長する植物の部分はこれらの害虫に対してなお防御される。
【００６８】
標的農作物には特に以下が含まれる。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシおよびソルガム）；ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）；果実、例えば、ナシ状果、石果、および小果樹の実（例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、およびベリー（例えば、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー））；豆植物（例えば、マメ、レンズマメ、エンドウマメ、およびダイズ）；油脂植物（ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、ココアビーンズ、ラッカセイ）；ウリ類（例えば、マロー、キュウリ、およびメロン）；繊維植物（例えば、ワタ、アマ、アサ、およびジュート）；柑橘類果実（例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、およびマンダリン）；野菜（例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、およびパプリカ）；クスノキ科（例えば、アボカド、シナモン、およびカンファー）、ならびにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然のゴムの木、および観賞植物。
【００６９】
本発明に従う化合物の使用のさらなる領域は、保存された商品および貯蔵室の保護、ならびに生の材料の保護であり、衛生部門においてもまた、特に、言及した型の害虫に対する家畜および生産的畜産動物の保護、より特定には、ノミ、ダニ、および線虫による感染からの、家畜の保護、特に、ネコおよびイヌの保護である。
【００７０】
従って、本発明はまた、少なくとも１種の本発明に従う化合物を含む、ポリマー物質の殺虫剤組成物、例えば、乳化可能な濃縮物、懸濁濃縮物、直接的にスプレー可能であるかもしくは希釈可能である溶液、広げることができるペースト、希釈乳化物、湿潤性粉末、可溶性粉末、分散可能な粉末、湿潤性粉末、ダスト、顆粒、およびカプセル化に関し、製剤の選択は、意図される目的および優勢な状況に従ってなされる。
【００７１】
活性成分は、純粋な型の、固体の活性成分におけるこれらの組成物中で、例えば、特定の粒子サイズにおいて、または好ましくは、製剤技術において慣用的である少なくとも１種のアジュバント、例えば、増量剤、例えば、溶媒もしくは固体キャリア、または界面活性化合物（界面活性剤）と一緒に使用される。ヒト、家畜、生産的畜産動物、およびペットにおける寄生生物制御の領域において、生理学的に許容される付加物のみが使用されることは自明である。
【００７２】
溶媒は、例えば以下である。ハロゲン化されていないか、または部分的にハロゲン化された芳香族性炭化水素、好ましくは、Ｃ8〜Ｃ12のアルキルベンゼン、例えば、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン、脂肪族または環状脂肪族炭化水素、例えば、パラフィンまたはシクロヘキサン、アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、またはブタノール、グリコールおよびエーテルおよびそのエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、またはエチレングリコールモノメチルもしくは−エチルエーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、イソフォロン、またはジアセトンアルコール、強力な極性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポキシド化されていないかまたはエポキシド化されている植物油、例えば、エポキシド化されていないかまたはエポキシド化されているナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油、またはダイズ油、およびシリコーンオイル。
【００７３】
適切なキャリアおよびアジュバントは、農作物保護生成物、特に、ナメクジおよびカタツムリの制御のための生成物中で慣用的に使用される全ての物質を含む。
【００７４】
例えば、ダストおよび分散可能な粉末のために使用される固体キャリアは、概して、セライト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、またはアタパルガイトなどの天然の岩石粉末である。高度に分散性のケイ酸または高度に分散性の吸着ポリマーもまた、物理的特性を改善するために加えられ得る。顆粒状の吸着キャリアは、多孔性型、例えば、軽石、破砕レンガ、海泡石、またはベントナイトであり、および非吸着性物質は、方解石または砂である。無機または有機の性質の多数の顆粒状材料、特にドロマイトまたは粉砕植物残渣が、さらに使用され得る。
【００７５】
表面活性化合物は、製剤化される活性化合物の性質に依存して、良好な乳化、分散、および湿潤特性を有する、非イオン性、カチオン性、および／またはアニオン性の界面活性剤、または界面活性剤混合物である。以下に列挙される界面活性剤は、単に例示と見なされる；製剤技術において慣用的であり、かつ本発明に従って適切である多くの他の界面活性剤が、関連する文献に記載されている。
【００７６】
非イオン性界面活性剤は、特に、３〜３０個のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素基中８〜２０個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル基中の６〜１８炭素原子を含み得る、脂肪族性またはシクロ環状アルコール、飽和または不飽和脂肪酸、およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。さらに適切な物質は、水溶性ポリエチレンオキサイド付加物であり、これは、アルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有するプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、およびアルキルポリプロピレングリコール上に、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。この言及した化合物は、通常、プロピレングリコール単位あたり、１〜５個のエチレングリコール単位を含む。例としては、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキサイド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートである。
【００７７】
カチオン性界面活性剤は、特に、８〜２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基を置換基として含み、かつさらなる置換基として、低級の非ハロゲン化またはハロゲン化されたアルキル、ベンジル、または低級ヒドロキシアルキル基を含む、四級アンモニウム塩である。この塩は、ハライド、メチル−サルフェート、またはエチル−サルフェートの型である。例としては、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロライドおよびベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【００７８】
適切なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸と水溶性合成界面活性化合物の両方であり得る。適切な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ10−Ｃ22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属、および置換または非置換のアンモニウム塩であり、例えば、オレイン酸またはステアリン酸のナトリウム塩またはカリウム塩、あるいは例えば、ココナッツオイルまたはトール油から得られ得る天然に存在する脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩；およびさらにまた、脂肪酸メチル−タウリン塩である。しかし、合成界面活性剤、特に、脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートがより頻繁に使用される。脂肪スルホネートおよびサルフェートは、概して、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または置換または非置換のアンモニウム塩の型であり、一般的に、８〜２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含み；例は、リグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または天然に存在する脂肪酸から調製された脂肪アルコール硫酸混合物の、ナトリウム塩またはカルシウム塩である。これらはまた、脂肪アルコール−エチレンオキサイド付加物の硫酸エステルまたはスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２個のスルホン酸基および約８〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の、ナトリウム塩、カルシウム塩、またはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−エチレンオキサイド付加物またはリン脂質の、リン酸エステルの塩もまた、さらに使用され得る。
【００７９】
本発明の組成物は、概して、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性化合物、および１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体の補助剤を含み、これは、概して、界面活性剤が、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％であることが可能である（％は各々の場合において重量パーセントである）。濃縮組成物は、市販の製品としてより好ましいが、エンドユーザは、概して、顕著により低濃度の活性化合物を含む希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に、以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
【００８０】
乳化濃縮物：
活性成分：    １〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：  １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：        ５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
【００８１】
ダスト：
活性成分：    ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００８２】
懸濁濃縮物：
活性成分：    ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：          ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：  １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００８３】
湿潤性粉末：
活性成分：    ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：  ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【００８４】
顆粒：
活性成分：    ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００８５】
本発明に従う組成物は、さらに固体または液体のアジュバント、例えば、安定化剤、例えば、植物油またはエポキシド化植物油（例えば、エポキシド化ココナッツオイル、ナタネ油、またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーンオイル、保存剤、粘度調節剤、結合剤、および／または粘着剤、ならびに肥料または特別な効果を得るための他の活性成分（例えば、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、または選択的除草剤）を含んでもよい。
【００８６】
本発明に従う農作物保護生成物は、公知の様式で、アジュバントの非存在下で、例えば、固体の活性成分または活性成分の混合物を、例えば、特定の粒子サイズに粉砕、ふるいかけ、および／または圧縮することによって調製され、ならびに少なくとも１種のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分または活性成分の混合物を、アジュバントとともに密接に混合および／または粉砕することによって調製される。本発明は、同様に、本発明に従う組成物の調製のためのプロセス、およびこれらの組成物の調製における化学式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００８７】
本発明はまた、農作物保護生成物の適用の方法、すなわち、言及された型の害虫を制御する方法、例えば、意図される目的および優勢な状況に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティング、コーティング、ドレッシング、分散、または流し込みに関し、ならびに、言及された型の害虫を制御するための組成物の使用に関する。代表的な濃度の割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタールあたりの適用の割合は、一般的には、１〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２０〜６００ｇ／ｈａである。
【００８８】
農作物保護の領域における適用の好ましい方法は、植物の葉への適用（茎葉散布）である。適用の頻度および速度は、問題の害虫による侵入のリスクに依存する。しかし、活性成分はまた、植物の場所に液体製剤が浸透されるとき、または固体型の活性成分が植物の場所に、例えば、土壌に、例えば、顆粒型（土壌適用）で取り込まれるときに、根を通して植物に浸透し得る（浸透移行性作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、水田に測定した量で適用してもよい。
【００８９】
本発明に従う農作物保護生成物はまた、植物繁殖物質、例えば、種子、例えば、果実、塊茎、または穀粒、または切り枝を、動物性害虫に対して保護するために適切である。繁殖物質は、植え付けの前に本発明の組成物で処理され得；例えば、種子が、種まきの前に処理され得る。本発明に従う活性成分はまた、液体製剤中に種子を浸透させることによって、または固体製剤でそれらをコーティングすることによってのいずれかで、穀粒（被覆）に適用され得る。この組成物はまた、繁殖物質が植え付けされるとき、植え付け部位に適用され得、例えば、種まきの間に種まきの畝間に適用され得る。
【００９０】
本発明に従う組成物はまた、遺伝的に改変された繁殖物質、例えば、種子、例えば、果実、塊茎、または穀粒、または植物の芽生えを含む植物繁殖物質を、動物性害虫に対して保護するために適切である。繁殖物質は、植え付けの前に本発明の組成物で処理され得；例えば、種子が、種まきの前に処理され得る。本発明に従う活性成分はまた、液体製剤中に種子を浸透させることによって、または固体製剤でそれらをコーティングすることによってのいずれかで、穀粒（被覆）に適用され得る。この組成物はまた、繁殖物質が植え付けされるとき、植え付け部位に適用され得、例えば、種まきの間に種まきの畝間に適用され得る。本発明はまた、植物繁殖物質を処理するこのような方法、およびそのように処理された植物繁殖物質に関する。
【００９１】
以下の実施例は、本発明を例証するために役立つ。これらは本発明を制限しない。温度は摂氏温度で与えられる；溶媒の混合比率は体積部で与えられる。
【００９２】
調製実施例：
実施例Ｐ１）：３，３−ジクロロ−Ｎ−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリルアミドの調製
【化３３】
2007503416.tif 000035
Ｐ１．１）：６８０ｍｇのオキソ−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−酢酸エチルエステルおよび２．２ｇのトリフェニルホスフィンを、８ｍｌのアセトニトリルに導入する。次いで、０．８ｍｌの四塩化炭素を加え。混合物を還流で４時間加熱する。この反応混合物を完全に濃縮し、粗生成物をシリカゲル上で精製する。３，３−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸エチルエステルが得られる。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：１．３０（ｔ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ）。
【００９３】
Ｐ１．２）：６５０ｍｇの３，３−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸エチルエステルを、４ｍｌのテトラヒドロフランに導入する。次いで、１．５ｍｌの水中の１００ｍｇの水酸化リチウムを加え、混合物を室温で１６時間攪拌する。さらに４０℃で４時間後、反応混合物を水に注ぎ、濃塩酸で酸性にし、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を水で２回洗浄し、そして濃縮して、３，３−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸を得る。
【００９４】
Ｐ１．３）：７４ｍｇの３，３−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アクリル酸、６７ｍｇのビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィン酸クロライド、５３ｍｇのトリエチルアミン、および１００ｍｇの３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルアミンを、２ｍｌのジクロロメタン中で、４０℃で４８時間攪拌する。反応混合物を、１６ｍｌの酢酸エチルで希釈し、炭酸カリウム水溶液で２回洗浄する。有機相の濃縮およびシリカゲル上での精製の後、表題の化合物を得る。
【００９５】
実施例Ｐ２）：１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−アリルオキシ］−ベンゼンの調製
【化３４】
2007503416.tif 000036
Ｐ２．１）５ｇの４−ヒドロキシベンゾトリフルオリド、１２．８ｇの炭酸カリウム、５００ｍｇのヨウ化カリウム、および１８ｇのエピクロロヒドリンを、７５ｍｌのアセトン中で、６０℃で１５時間攪拌する。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮する。残渣を酢酸エチル中に取り込み、水で洗浄する。有機相の濃縮およびＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留の後、２−（４−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−オキシランが得られる（ｂ．ｐ．20  １４５〜１５０℃）。
【００９６】
Ｐ２．２）：８ｇの２−（４−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−オキシランおよび３．８ｇの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノールを、８０ｍｌのＮ−エチル−ジイソプロピルアミンおよび５０ｍｌのトルエン中で、１００℃で１４日間攪拌する。この反応混合物を濃縮し、そして残渣を酢酸エチルに取り込み、塩酸および水で洗浄する。有機相の濃縮およびシリカゲル上での精製の後、１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロパン−２−オールを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．８１（ｄ，１Ｈ），４．１５−４．４８（ｍ，５Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）。
【００９７】
Ｐ２．３）：１．１５ｍｌのジメチルスルホキシドを、５分間の間に、−６０℃で、５０ｍｌのジクロロメタン中の０．６３ｍｌのオキサリルクロライドに加える。４０分後、３０ｍｌのジクロロメタン中の３．４ｇの１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロパン−２−オールの溶液を、１０分間の間に滴下して加える。４０分後、４．５ｍｌのトリエチルアミンを加え、反応混合物をゆっくりと室温まで加熱する。次いで、この反応混合物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出する。有機相の濃縮およびジエチルエーテル／ヘキサンからの結晶化の後、１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロパン−２−オンを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：４．６１（ｄ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ）。
【００９８】
Ｐ２．４）：１８９ｍｇのｔｅｒｔ−ブチラートカリウムおよび５３２ｍｇのメチルトリフェニルホスホニウムブロミドを、８ｍｌのトルエン中で８０℃で３時間加熱する。反応混合物を５０℃まで冷却し、そして５ｍｌのトルエン中の５００ｍｇの溶液１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロパン−２−オンを５分間の間加える。８０℃で２時間後、この反応混合物を濾過し、酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄する。有機相の濃縮およびシリカゲル上での精製の後、表題の化合物を得る。
【００９９】
実施例Ｐ３）：１−（４−｛２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ−メチル］−アリルオキシ｝−フェニル）−エタノンＯ−メチル−オキシムの調製
【化３５】
2007503416.tif 000037
Ｐ３．１）２０ｇの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノールおよび２８．８ｇの炭酸カリウムを、１５０ｍｌのアセトニトリルに導入する。次いで、２６ｇの３−クロロ−２−クロロメチル−プロペンを加え、混合物を８０℃で２．５時間攪拌する。この反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、そして濾液を濃縮する。シリカゲル上での精製後、１，３−ジクロロ−２−（２−クロロメチル−アリルオキシ）−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンゼンを得る。
【０１００】
Ｐ３．２）１．６ｇの１，３−ジクロロ−２−（２−クロロメチル−アリルオキシ）−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンゼン、および６８６ｍｇの４−ヒドロキシアセトフェノンを、２５ｍｌのアセトニトリルに導入する。次いで、１．７ｇの炭酸カリウムおよび５０ｍｇのヨウ化カリウムを加え、混合物を８０℃で３時間攪拌する。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮する。シリカゲル上での精製後、１−（４−｛２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシメチル］−アリルオキシ｝−フェニル）−エタノンを得る。
【０１０１】
Ｐ３．３）２８６ｍｇの１−（４−｛２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシメチル］−アリルオキシ｝−フェニル）−エタノン、および５６ｍｇのＯ−メチル−ヒドロキシアミン塩酸塩を、４ｍｌのメタノールに導入する。次いで、５５ｍｇの酢酸ナトリウムを加え、混合物を２５℃で２４時間攪拌する。反応混合物を１２ｍｌの酢酸エチルで希釈し、水で２回洗浄する。有機相の濃縮およびシリカゲル上での濃縮の後、表題の化合物を得る。
【０１０２】
実施例Ｐ４）：１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−［３，３−ジクロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−アリルオキシ］−ベンゼンの調製
【化３６】
2007503416.tif 000038
３１２ｍｇのトリフェニルホスフィン、１８３ｍｇの四塩化炭素、、および２００ｍｇの１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロパン−２−オンを、３ｍｌのアセトニトリル中で、５５℃で２４時間攪拌する。反応混合物を濃縮し、そして残渣をシリカゲル上で精製する。表題の化合物を得る。
【０１０３】
実施例Ｐ５）：１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−［４−（４−フルオロ−フェニル）−ペント−４−エニルオキシ］−ベンゼンの調製
【化３７】
2007503416.tif 000039
Ｐ５．１）２．０ｇの２−（３−クロロ−プロピル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−［１，３］ジオキソランを、５０ｍｌのアセトン中の２．３６ｇの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノール、１．７ｇの炭酸カリウム、および１２０ｍｇのヨウ化カリウムの懸濁物に加える。次いで、この混合物を、６０℃で４８時間攪拌する。この反応混合物を濃縮し、残渣を水中に取り込み、酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮およびシリカゲル上での精製の後、２−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−２−（４−フルオロ−フェニル）−［１，３］ジオキソランを得る。
【０１０４】
Ｐ５．２）２．０ｇの２−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−２−（４−フルオロ−フェニル）−［１，３］ジオキソランを２０ｍｌのエタノールに溶解し、１．９５ｇの１０％塩酸水溶液をそれに加える。８０℃での１６時間の攪拌の後、この反応混合物を濃縮する。シリカゲル上での精製後、４−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−１−（４−フルオロ−フェニル）−ブタン−１−オンを得る。
【０１０５】
Ｐ５．３）８４ｍｇのｔｅｒｔ−ブチラートカリウムおよび２３６ｍｇのメチルトリフェニルホスホニウムブロミドを、６ｍｌのトルエン中で、８０℃で３時間攪拌する。次いで、２ｍｌのトルエン中の２００ｍｇの４−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−１−（４−フルオロ−フェニル）−ブタン−１−オンを加え、この混合物をさらに８０℃で２時間攪拌する。この反応混合物を冷却し、濾過し、そして濾液を濃縮する。シリカゲル上での精製後、表題の化合物を得る。
【０１０６】
実施例Ｐ６）：２−（４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−ブト−２−エン酸｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピル｝−アミドの調製
【化３８】
2007503416.tif 000040
２３３ｍｇの２−（４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−ブト−２−エン酸を１０ｍｌのトルエンに導入する。次いで、１０ｍｇのジメチルホルムアミドおよび０．１７ｍｌのチオニルクロライドを加え、この混合物を、１１０℃で２時間攪拌する。この反応混合物を濃縮し、残渣を、２０ｍｌのジクロロメタン中の３４３ｍｇの２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルアミン塩酸塩、０．２３ｍｌのピリジン、および０．１３ｍｌのトリエチルアミンの溶液に加える。室温で２時間の攪拌後、この反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相の濃縮およびシリカゲル上の精製の後、表題の化合物を得る。
【０１０７】
実施例Ｐ７：以下の表におけるさらなる実施例はまた、上記のものと同様の様式で調製され得る。
表１：化学式
【化３９】
2007503416.tif 000041
の化合物
ここで、記号−−−−−は基本構造への結合を示す。
【０１０８】
【表１】
2007503416.tif 000042
【表２】
2007503416.tif 000043
【表３】
2007503416.tif 000044
【表４】
2007503416.tif 000045
【表５】
2007503416.tif 000046
【表６】
2007503416.tif 000047
【表７】
2007503416.tif 000048
【表８】
2007503416.tif 000049
【表９】
2007503416.tif 000050
【表１０】
2007503416.tif 000051
【表１１】
2007503416.tif 000052
【表１２】
2007503416.tif 000053
【表１３】
2007503416.tif 000054
【表１４】
2007503416.tif 000055
【表１５】
2007503416.tif 000056
【表１６】
2007503416.tif 000057
【表１７】
2007503416.tif 000058
【０１０９】
表Ａ：化学式の化合物
【化４０】
2007503416.tif 000059
【０１１０】
【表１８】
2007503416.tif 000060
【表１９】
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【表２０】
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【表２１】
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【表２２】
2007503416.tif 000064
【０１１１】
表２：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０１１２】
表３：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｂ）の化合物。
【０１１３】
表４：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｃ）の化合物。
【０１１４】
表５：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１１５】
表６：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｅ）の化合物。
【０１１６】
表７：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０１１７】
表８：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｂ）の化合物。
【０１１８】
表９：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｃ）の化合物。
【０１１９】
表１０：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｄ）の化合物。
【０１２０】
表１１：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ａの行Ａ．１〜Ａ．１４６に対応する、一般式（Ｉｅ）の化合物。
【０１２１】
表Ｂ：化学式
【化４１】
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の化合物。
【０１２２】
【表２３】
2007503416.tif 000066
【０１２３】
表１２：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ｂの行Ｂ．１〜Ｂ．１６に対応する、一般式（Ｉｆ）の化合物。
【０１２４】
表１３：Ｘ1およびＸ2が塩素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ｂの行Ｂ．１〜Ｂ．１６に対応する、一般式（Ｉｇ）の化合物。
【０１２５】
表１４：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ｂの行Ｂ．１〜Ｂ．１６に対応する、一般式（Ｉｆ）の化合物。
【０１２６】
表１５：Ｘ1およびＸ2が臭素であり、各化合物についての置換基Ｒが表Ｂの行Ｂ．１〜Ｂ．１６に対応する、一般式（Ｉｇ）の化合物。
【０１２７】
製剤実施例（％＝重量パーセント）
実施例Ｆ１：乳化濃縮物                          ａ）      ｂ）      ｃ）
活性成分                                      ２５％    ４０％    ５０％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム            ５％    ８％      ６％
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（３６モルＥＯ）  ５％  −  −
トリブチルフェノールポリエチレン                −      １２％      ４％
グリコールエーテル（３６モルＥＯ）
シクロヘキサノン                                −      １５％    ２０％
キシレン混合物                                ６５％    ２５％    ２０％
微細に粉砕した活性成分および付加物は、水との希釈の際に所望の濃度の乳化物を生じる乳化濃縮物を与える。
【０１２８】
実施例Ｆ２：溶液                            ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                                  ８０％  １０％    ５％  ９５％
エチレングリコールモノメチルエーテル      ２０％      −      −      −
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ４００）        −  ７０％      −      −
Ｎ−メチルピロリド−２−オン                  −  ２０％      −      −
エポキシド化ココナッツオイル                  −      −    １％    ５％
ベンジン（沸点範囲：１６０〜１９０℃）        −      −    ９４℃    −
微細に粉砕した活性成分および付加物は、微小滴の形態での使用のために適切な溶液を与える。
【０１２９】
実施例Ｆ３：顆粒                            ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                                    ５％  １０％    ８％  ２１％
カオリン                                  ９４％    −    ７９％  ５４％
高度分散性ケイ酸                            １％    −    １３％    ７％
アタパルガイト                              −    ９０％    −    １８％
【０１３０】
活性成分をジクロロメタンに溶解し、溶液はキャリア混合物にスプレーし、そして溶媒を真空中でエバポレートする。
【０１３１】
生物学的実施例
実施例Ｂ１：ヘリオジス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）毛虫に対する作用
若いダイズ植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、ダイズ植物に１０匹のヘリオジス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）毛虫を第１期で生息させ、プラスチック容器に配置する。評価を６日後に行う。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。
【０１３２】
表の化合物は、この試験においてヘリオジス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対して良好な活性を示す。特に、化合物１．２〜１．６、１．８〜１．９、１．１１、１．１３〜１．１４、１．１８〜１．１９、１．３２〜１．３７、１．４１〜１．４４、および１．４６〜１．１１５は８０％より多く有効である。
【０１３３】
実施例Ｂ２：プルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）毛虫に対する作用
若いキャベツ植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、キャベツ植物に１０匹のプルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）毛虫を第３期で生息させ、プラスチック容器に配置する。評価を３日後に行う。集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。
【０１３４】
表の化合物は、この試験においてプルテラ  キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対して良好な活性を示す。特に、化合物１．２〜１．６、１．８〜１．９、１．１１、１．１３〜１．１４、１．１８〜１．１９、１．３２〜１．３７、１．４１〜１．４４、および１．４６〜１．１１５は８０％より多く有効である。
【０１３５】
実施例Ｂ３：スポドプテラ  リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対する作用
若いダイズ植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含む水性乳化物スプレー混合物をスプレーし、スプレーコーティングが乾燥した後、植物に１０匹のスポドプテラ  リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）毛虫を第１期で生息させ、プラスチック容器に配置する。３日後、集団の減少パーセントおよび摂食損傷の減少パーセント（活性％）を、処理した植物上の死滅した毛虫の数および摂食損傷を、未処理植物上のそれと比較することによって決定する。
【０１３６】
表の化合物は、この試験においてスポドプテラ  リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対して良好な活性を示す。特に、化合物１．２〜１．６、１．８〜１．９、１．１１、１．１３〜１．１４、１．１８〜１．１９、１．３２〜１．３７、１．４１〜１．４４、および１．４６〜１．１１５は８０％より多く有効である。
【国際調査報告】
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