(57)【要約】本発明は、ａ）１〜２５重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物ｂ）５〜８０重量％の式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物ｃ）および任意に１〜２０重量％の少なくとも１種の２０μｍ以上のＨＴＰを有するキラル化合物  式中、Ｒ１１、Ａ１１、Ｚ１１、Ａ１２、Ｚ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｚ１３、Ａ１３、Ｚ１４、Ａ１４、Ｘ１１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、Ｒ１２、Ａ１、Ｚ１、Ａ２、Ｚ２、Ａ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１２、ｍ、およびｎは、請求項１の意味を有する、を含む液晶混合物に関し、ならびにＴＦＴ、ＴＮ、ＩＰＳ用途およびとりわけ光学的にイソトロピックな状態での電気光学的効果を利用するデバイスのための使用に関する。2007503485.tif 000158
2007503485.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
a)少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有する１〜２５重量％の成分Ａ  
【化１】
2007503485.tif 000151
式中、
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、ここでａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦４であり；
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が互いに直接は結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ基、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され、但し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４の少なくとも１つはハロゲンではなく、
Ｘ１１は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され；
ＲｘおよびＲｙは、それぞれ互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され；
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、それぞれ互いに独立して、以下の式の１つの環であり：
【化２】
2007503485.tif 000152
ここで、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、およびＡ１４のそれぞれは、同じ環であってよく、または２つ存在する場合には、２つの異なる環でもよく；
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、およびＹ１４は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され；
ｆ、ｇ、およびｈは、それぞれ互いに独立して、０、１、２、または３であり；
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、およびＺ１４は、互いに独立して、単結合、−（ＣＨ２）４）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、およびＺ１４は、２つ存在する場合には、同じ意味または異なる意味を有してもよく；
b)少なくとも１つの式ＩＩの化合物を含有する５〜８０重量％の成分Ｂ
【化３】
2007503485.tif 000153
ここで、
Ｒ１２は、Ｒ１１に対しての意味を有し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、それぞれ互いに独立して、
【化４】
2007503485.tif 000154
であり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに独立して、単結合、−（ＣＨ２）４）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４のそれぞれは、２つ存在する場合には、同じ意味または異なる意味を有してもよく；
Ｘ１２は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２ＣＦ３、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルキルアルコキシ、もしくはアルコキシ基であり、それぞれはＣＮおよび／またはハロゲンで単置換または多置換され、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、またはＦであり、および
ｍおよびｎは、それぞれ互いに独立して、０、１、または２であり、およびｍ＋ｎ≦２であり；および
ｃ）任意に、２０μｍ以上のＨＴＰを有するキラル化合物の少なくとも１種を含有する１〜２０重量％の成分Ｃ
を含む液晶媒体。
【請求項２】
Ｌ１１〜Ｌ１４の少なくとも１つがアルコキシである、１種または２種以上の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。
【請求項３】
Ｌ１１〜Ｌ１４の少なくとも２つがアルコキシである、１種または２種以上の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。
【請求項４】
１〜２０％の成分Ｃを含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の液晶媒体。
【請求項５】
１種、２種、または３種以上の式ＩＩ−１〜ＩＩ−８の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の液晶媒体。
【化５】
2007503485.tif 000155
【化６】
2007503485.tif 000156
【化７】
2007503485.tif 000157
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒体の、電気光学的デバイスでの使用。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、電気光学的デバイス。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒体の、電気光学的デバイスでの使用であって、前記デバイスが、光学的に等方的な状態で作動されるか、または作動可能である、前記使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶媒体、および電気光学的デバイスでの該媒体の使用、とりわけ光学的に等方的状態で作動可能な電気光学的デバイスでの使用に関する。
【０００２】
液晶は、一般的に、このような物質の光学的特性を、印加された電圧により変更することができるため、ディスプレイデバイスにおける誘電体として用いられる。液晶に基づく電気光学的デバイスは、当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基づくことができる。このような装置の例は、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（整列相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉）セルである。最も一般的なディスプレイデバイスは、シャット−ヘルフリッヒ（Schadt−Helfrich）効果に基づいており、ねじれネマティック構造を有する。
【０００３】
液晶材料は、良好な化学的安定性および熱に対する安定性を有し、かつ電界および電磁波照射線に対する良好な安定性を有していなければならない。さらに、液晶材料は、低い粘度を有しなければならず、セルにおいて、短いアドレス時間、低いしきい値電圧および大きいコントラストを生じさせなければならない。
【０００４】
さらに、液晶材料は、慣用の動作温度で、即ち室温以上ないし室温以下の可能な限り広い範囲で、適切なメソ相、例えば前述のセル用のネマティックまたはコレステリックメソ相を有していなければならない。液晶は一般的に、複数の成分の混合物の形態で用いられるため、これらの成分が互いに容易に混和できるものであることが重要である。他の特性、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて異なる要求を満たすものでなければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および低い導電性を有していなければならない。
【０００５】
例えば、大きい正の誘電異方性、広いネマティック相、比較的小さい複屈折率、極めて大きい比抵抗、良好なＵＶおよび温度安定性並びに低い蒸気圧を有する媒体が、各画素の切換用の集積非線型素子を備えたマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）に望まれる。
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。各画素の個別の切換に用いることができる非線型素子の例は、能動的素子（即ちトランジスタ）である。これは次に、「アクティブマトリックス」と称され、２つのタイプの間で区別をすることができる：
１．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属酸化物半導体）または他のダイオード。
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）。
【０００６】
単結晶シリコンの基板材料としての使用は、ディスプレイの大きさを制限するが、その理由は、種々の部分表示のモジュラー集合でも、接合部分に問題が生じるからである。
好適であって、さらに有望なタイプ２の場合において用いられる電気光学的効果は、通常ＴＮ効果である。２種の技術の間で区別がなされる：化合物半導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、あるいは多結晶形または無定形シリコンを基材とするＴＦＴである。後者の技術については、格別の研究努力が世界中でなされている。
【０００７】
ＴＦＴマトリックスは、当該ディスプレイの１枚のガラス板の内側に施され、一方もう１枚のガラス板の内側は、透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさと比較すると、ＴＦＴは極めて小さく、像に対して、事実上有害な効果を有しない。この技術はまた、各フィルター素子が切換可能な画素に対して反対に位置するように、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した全色コンパティブル画像ディスプレイに拡張することができる。
【０００８】
ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光に交差した偏光板を備えたＴＮセルとして動作し、裏側から照射される。
本明細書において、ＭＬＣディスプレイの用語は、集積非線型素子を備えたすべてのマトリックスディスプレイを包含し、即ち、アクティブマトリックスに加えて、またバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金属）等の受動的素子を備えたディスプレイが包含される。
【０００９】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、ＴＶ用途に（例えばポケットＴＶ）あるいはコンピューター用途（ラップトップ）および自動車または航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に特に適する。コントラストの角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合物の不十分に高い比抵抗値の問題が生じる［TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月: A210−288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, 141頁以降、Paris; STROMER, M., Proc, Eurodisplay 84, 1984年9月: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, 145頁以降、Paris］。
【００１０】
抵抗値の減少に伴って、ＭＬＣディスプレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ得る。液晶混合物の比抵抗値は、一般的に、ＭＬＣディスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣディスプレイの寿命全体を通じて減少するため、許容される動作寿命を得るためには、大きい（初期）抵抗値は極めて重要である。特に、低電圧混合物の場合において、極めて大きい比抵抗値を達成することは、従来可能ではなかった。さらに、比抵抗値が、温度上昇に伴って、および加熱および／またはＵＶ照射線に露光した後に、可能な限り小さく上昇することが重要である。また、従来技術からの混合物の低温物性は、特に不利である。低温であっても、結晶化および／またはスメクティック相が生じないことが望ましい。さらに、適切な画質を達成するために、ＶＨＲの低い温度依存性だけでなく、電圧保持比（ＶＨＲ）の高い値も求められる。（ＶＨＲは、時間の関数として、ディスプレイ画素に印加される電圧の減少を示す；高いＶＨＲ値は、印加される電圧のわずかな減少を示す。）従って、従来技術のＭＬＣディスプレイは、現在の要求を満たさない。
【００１１】
従って、これらの欠点を有していないか、または有していても小さい程度であり、広い動作温度範囲、低温においても短い応答時間、小さいしきい値電圧、低い温度依存性である高いＶＨＲ値と同時に、極めて大きい比抵抗値を有するＭＬＣディスプレイに対する多大な要求が継続している。
ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルの場合において、セルにおいて以下の利点を促進する媒体が望まれる：
−拡大されたネマティック相範囲（特に、低温に降下した場合）
−超低温における切換能力（野外での使用、自動車、航空機）
−ＵＶ照射線露光に対する増大した安定性（一層長い寿命）
−低いしきい値のための高いΔε
【００１２】
等方的スイッチングモードのための混合物は、セルにおいて以下の利点を促進する混合物が望まれる：
−低い作動電圧
−広い作動温度範囲
−大きい電圧保持比
従来技術から利用できた媒体は、これらの利点を達成し、同時に他のパラメーターを保持することを可能にしていない。
【００１３】
超ねじれセル（ＳＴＮ）の場合において、一層大きい時分割特性および／または一層低いしきい値電圧および／または一層広いネマティック相範囲（特に、低温における）が可能である媒体が望まれる。この目的のために、利用できるパラメーターの幅（透明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電率、弾性率）のさらなる拡張が、早急に望まれている。これは、セル内の電界がＴＮまたはＳＴＮのように垂直ではなく並行に配向している、面内スイッチング（ＩＰＳ）セルにも当てはまる。
【００１４】
本発明は、前述の欠点を有していないか、または小さい程度で有しており、好ましくは、低いしきい値電圧、ＶＨＲの高い値、および作動電圧の低いイ温度依存性などの有利な性質を有する、液晶媒体を提供することを目的とする。
ここで、この目的は、新規な媒体をディスプレイにおいて用いると達成されることができることが見出された。
【００１５】
この目的が、驚くべきことに、本発明の液晶媒体により達成されることが見出された。
本発明は、
ａ）少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有する１〜２５重量％の成分Ａ  
【化１】
2007503485.tif 000003
式中、
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、ここでａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦４であり；
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が互いに直接は結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され、
【００１６】
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ基、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され、但し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４の少なくとも１つはハロゲンではなく、
Ｘ１１は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され；
ＲｘおよびＲｙは、それぞれ互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され；
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、それぞれ互いに独立して、以下の式の１つの環であり：
【００１７】
【化２】
2007503485.tif 000004
ここで、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、およびＡ１４のそれぞれは、同じ環であってよく、または２つ存在する場合には、２つの異なる環でもよく；
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、およびＹ１４は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され；
ｆ、ｇ、およびｈは、それぞれ互いに独立して、０、１、２、または３であり；
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、およびＺ１４は、互いに独立して、単結合、−（ＣＨ２）４）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、およびＺ１４は、２つ存在する場合には、同じ意味または異なる意味を有してもよく；
【００１８】
ｂ）少なくとも１つの式ＩＩの化合物を含有する５〜８０重量％の成分Ｂ
【化３】
2007503485.tif 000005
ここで、
Ｒ１２は、Ｒ１１に対しての意味を有し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、それぞれ互いに独立して、
【化４】
2007503485.tif 000006
Ｚ１およびＺ２は、互いに独立して、単結合、−（ＣＨ２）４）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４のそれぞれは、２つ存在する場合には、同じ意味または異なる意味を有してもよく；
Ｘ１２は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２ＣＦ３、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルキルアルコキシ、もしくはアルコキシ基であり、それぞれはＣＮおよび／またはハロゲンで単置換または多置換され、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、またはＦであり、および
ｍおよびｎは、それぞれ互いに独立して、０、１、または２であり、およびｍ＋ｎ≦２であり；および
ｃ）任意に、２０μｍ以上のＨＴＰを有するキラル化合物の少なくとも１種を含有する１〜２０重量％の成分Ｃ
からなる液晶混合物に関する。
【００１９】
式Ｉの化合物は、広範囲の用途を有する。純粋な状態において、式Ｉの化合物は無色であり、化学的、熱的および光に対して安定である。
好ましくは、一般式Ｉの化合物は、環を全体で４つ以上含まない、即ち、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３である。ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが、少なくとも１であり、多くて３であることがより好ましい。ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが２または３である、本発明の化合物が最も好ましい。
【００２０】
一般式Ｉにおいて、ａが１であり、ｂが０であり、結果として一般式Ｉの化合物の中央環の左側に、１つだけ環Ａ１１が存在するのも好ましい。
一般式Ｉの化合物の中央環の右側については、少なくとも１つの環Ａ１４が存在する、即ち、ｄ＝１であることが好ましい。本発明の一つの好ましい態様は、ｄ＝１であり、ｃ＝０である。本発明のほかの好ましい態様は、ｃおよびｄの双方が１であり、従って、式Ｉの中央環の右側にＡ１３およびＡ１４の２つの環が存在する。
【００２１】
式Ｉにおいて、Ｒ１１は、好ましくは、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素原子が互いに直接に結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが互いに独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である−ＳｉＲｘＲｙ−、および／または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてよく、前記アルキル基またはアルコキシ基は無置換かまたは、フッ素で単置換もしくは多置換される。Ｒ１１が、１０炭素までの、直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基、または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、基はフッ素で付加的に置換されてよく、ここで、アルキル’は、好ましくは、１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基であることが、より好ましい。Ｒ１１が以下の基の１つであることがより好ましい：ｎが１、２、３、４、５、６、７、または８であるＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であるＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４、または５であり、およびｑが１、２、３、４、または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３、または４であり、ｓおよびｔが互いに独立して１、２、３、または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。とりわけ、Ｒ１１は、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。Ｒ１２は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状アルキルである。
【００２２】
式Ｉにおいて、Ｌ１１は、好ましくは、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素原子が互いに直接に結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが互いに独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である−ＳｉＲｘＲｙ−、および／または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてよく、前記アルキル基またはアルコキシ基は無置換かまたは、フッ素で単置換もしくは多置換される。Ｌ１１が、１０炭素までの、直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基、または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、基はフッ素で付加的に置換されてよく、ここで、アルキル’は、好ましくは、１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基であることが、より好ましい。Ｌ１１が以下の基の１つであることがより好ましい：ｎが１、２、３、４、５、６、７、または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４、または５であり、およびｑが１、２、３、４、または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３、または４であり、ｓおよびｔが互いに独立して１、２、３、または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。とりわけ、Ｌ１１は、−Ｏ−ＣＨ３、Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
【００２３】
式Ｉにおいて、Ｌ１２は、好ましくは、フッ素、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素原子が互いに直接に結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが互いに独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である−ＳｉＲｘＲｙ−、および／または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてよく、前記アルキル基またはアルコキシ基は無置換かまたは、フッ素で単置換もしくは多置換される。Ｌ１２は、Ｆ、１０炭素までの、直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基、または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、基はフッ素で付加的に置換されてよく、ここで、アルキル’は、好ましくは、１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基であることが、より好ましい。Ｌ１２が、Ｆかまたは、以下の基の１つであることがより好ましい：ｎが１、２、３、４、５、６、７、または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４、または５であり、およびｑが１、２、３、４、または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３、または４であり、ｓおよびｔが互いに独立して１、２、３、または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。とりわけ、Ｌ１２は、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
Ｌ１１およびＬ１２が同じ意味を有することも好ましく、最も好ましくは、Ｌ１１＝Ｌ１２＝アルコキシ、とりわけＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５またはＯＣ３Ｈ７である。
【００２４】
Ｘ１１が極性置換基であることが好ましい。従って、Ｘ１１は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、Ｒｚがフッ素で単置換または多置換された直鎖アルキル基である−ＳＯ２−Ｒｚ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が互いに直接に結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、ＲｘおよびＲｙが互いに独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である−ＳｉＲｘＲｙ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてよく、前記アルキル基はフッ素で単置換もしくは多置換され、および前記アルコキシ基は無置換かまたは、フッ素で単置換もしくは多置換される。本発明の好ましい態様には、Ｘ１１は、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、またはＲｚがフッ素で単置換または多置換された直鎖状アルキルである−ＳＯ２−Ｒｚ、とりわけ、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。本発明の他の態様には、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、またはアルコキシ基から選択され、前記アルキルまたはアルケニル基は、フッ素で単置換または多置換され、および前記アルコキシ基は、無置換かまたは、フッ素で単置換または多置換される。Ｘ１１が、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であることがより好ましい。
【００２５】
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、およびＡ１４は、好ましくは、以下の式：
【化５】
2007503485.tif 000007
の１つから、互いに独立して選択される。
【００２６】
好ましくは、Ｙ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、１０個までの炭素原子を有しフッ素で付加的に置換されてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、アルキル’は、好ましくは、１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基である。Ｙ１１が以下の基の１つであることがより好ましい：ｎが１、２、３、４、５、６、７、または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であり、１つまたは２つ以上のＨ原子がＦにより置換されてもよいＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４、または５であり、およびｑが１、２、３、４、または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３、または４であり、ｓおよびｔが互いに独立して１、２、３、または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。とりわけ、Ｙ１１は、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−。
好ましくは、Ｙ１２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、水素であり、上記Ｙ１１の好ましい定義と同じ意味を有する。とりわけ、Ｙ１２は、Ｈ、またはＦである。
【００２７】
さらに、本発明の化合物は、少なくとも１つの、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフチル−２，６−ジイル、および／またはチエン−２，５−ジイル環を含み、ここで前記ナフチル部位は、１つまたは２つ以上のフッ素原子で置換され得ることが好ましい。式ＩのＡ１１、Ａ１２、Ａ１３、およびＡ１４の１つが、
【化６】
2007503485.tif 000008
であり、ｆおよびｇは互いに独立して０、１、２または３であり；とりわけ、ｆは１であり、ｇは２であることがより好ましい。
【００２８】
式Ｉの好ましい態様には、Ａ１１およびＡ１２の少なくとも１つ、とりわけＡ１１が、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル環である。本発明の他の好ましい態様には、Ａ１３およびＡ１４、特にＡ１３およびＡ１４の１つだけが、式
【化７】
2007503485.tif 000009
であり、ｆおよびｇは、互いに独立して、０、１、２、または３である。ｆが１であり、ｇが２であり、フッ素置換基が、それぞれ、ナフチル部位の１−、３−および８−位に位置し、すべてのフッ素置換基が、Ｘ１１と同じ方向性、即ち、式Ｉの化合物の右側への方向性を有する。特に好ましい態様として、Ａ１１およびＡ１２の１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル部であり、Ａ１３およびＡ１４の１つが任意にフッ素化されたナフタ−２，６−ジイル部である。
【００２９】
式Ｉの他の好ましい態様には、Ａ１４〜Ｘ１１が以下の式であり：
【化８】
2007503485.tif 000010
ここで、Ｘ１１は、上記の定義の通りであり、好ましくは、ＮＣＳ、ＳＦ５、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、より好ましくは、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＣＳ、とりわけＦである。
【００３０】
更に、式Ｉにおいて、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、およびＺ１４が、互いに独立して、単結合、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ−Ｏ−であることが好ましい。Ｚ１１およびＺ１２は、互いに独立して、単結合、または−ＣＯ−Ｏ−、とりわけ単結合であり、Ｚ１３およびＺ１４が互いに独立して、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ−Ｏ−であり、とりわけＺ１３およびＺ１４の１つが−ＣＦ２Ｏ−であることがより好ましい。
【００３１】
本発明のある態様は、式ＩＡの化合物を含有する混合物を含む：  
【化９】
2007503485.tif 000011
ここで、
ｃは０または１であり；
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００３２】
Ｌ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ  １１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００３３】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、およびＬ１８は、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５はＦであり；
【００３４】
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｚ１４は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり、特に単結合もしくは−ＣＦ２Ｏ−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、ＮＣＳ、−ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙ は、互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙは共に、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；および
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００３５】
式ＩＡの化合物の好ましい付属式は、ｃが０である化合物である。前記付属式の化合物の例は以下のものである：
【化１０】
2007503485.tif 000012
【００３６】
【化１１】
2007503485.tif 000013
【００３７】
【化１２】
2007503485.tif 000014
【００３８】
【化１３】
2007503485.tif 000015
【００３９】
【化１４】
2007503485.tif 000016
【００４０】
【化１５】
2007503485.tif 000017
【００４１】
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１〜８の整数であり、好ましくは、１、２、３、４、５、または６であり；ｐは、１〜５の整数であり、好ましくは、１、２、または４であり；ｑおよびｒは、互いに独立して、２〜８の整数であり、好ましくは、３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、互いに独立して、１、２、３、４であり、好ましくは、２または３であり；ならびにｕおよびｖは、互いに独立して、１、２、３、４、好ましくは、１または４である。好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１ＯおよびＣｍＨ２ｍ＋１Ｏは、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｎ−ヘキソキシを表す。同じ化合物に２つ存在する場合、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基の双方は、ｍに対して同じ意味を有してもよいし異なる意味を有してもよい；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基のｍは同じ意味を有する。好ましくは、−ＳＯ２−ＣｐＨ２ｐ＋１は、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−Ｃ４Ｆ９を表す。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。
【００４２】
式ＩＡの化合物の好ましい付属式は、ｃが１である化合物である。前記付属式の化合物の例は以下のものである：
【００４３】
【化１６】
2007503485.tif 000018
【００４４】
【化１７】
2007503485.tif 000019
【００４５】
【化１８】
2007503485.tif 000020
【００４６】
【化１９】
2007503485.tif 000021
【００４７】
【化２０】
2007503485.tif 000022
【００４８】
【化２１】
2007503485.tif 000023
【００４９】
ここで、ＬａおよびＬｂは、互いに独立して、ＨまたはＦであり；ｎおよびｍは、互いに独立して、１〜８の整数であり、好ましくは、１、２、３、４、５または６であり；ｐは１〜５の整数であり、好ましくは、１、２、または４であり；ｑおよびｒは、互いに独立して、２〜８の整数であり、好ましくは、３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、互いに独立して、１、２、３、４であり、好ましくは、２、または３であり；ならびにｕおよびｖは、互いに独立して、１、２、３、４であり、好ましくは、１または４である。好ましくは、ＬａおよびＬｂの少なくとも１つがＦであり、とりわけ好ましくは、ＬａおよびＬｂの双方がＦである。同じ化合物に２つ存在する場合、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基の双方は、ｍに対して同じ意味を有してもよく異なる意味を有してもよい；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基のｍは、同じ意味を有する。好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１ＯおよびＣｍＨ２ｍ＋１Ｏは、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｎ−ヘキソキシを表す。好ましくは、−ＳＯ２−ＣｐＨ２ｐ＋１は、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−Ｃ４Ｆ９を表す。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１はＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および  ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。
【００５０】
式ＩＡの化合物の他の好ましい付属式は、式ＩＡｃの化合物である。
【化２２】
2007503485.tif 000024
Ｌａ、Ｌｃ、Ｘ１１およびＺ１４部分の好ましい意味は、以下の表１で与えられるが、ＲａＯは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、またはｎ−ヘキソキシを表す。
【００５１】
【表１】
2007503485.tif 000025
【００５２】
【表２】
2007503485.tif 000026
【００５３】
【表３】
2007503485.tif 000027
【００５４】
【表４】
2007503485.tif 000028
【００５５】
【表５】
2007503485.tif 000029
【００５６】
【表６】
2007503485.tif 000030
【００５７】
【表７】
2007503485.tif 000031
【００５８】
【表８】
2007503485.tif 000032
【００５９】
【表９】
2007503485.tif 000033
【００６０】
【表１０】
2007503485.tif 000034
【００６１】
本発明の他の好ましい態様は、式ＩＢの化合物を含む：
【化２３】
2007503485.tif 000035
ここで、
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／硫黄原子が互いに直接に結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で、それぞれ互いに独立して置換されてよく、前記基は無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換されてよく、ハロゲンで単置換または多置換され；好ましくは、Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は無置換かまたは、ハロゲンで単置換または多置換されており；
【００６２】
Ｌ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／硫黄原子が互いに直接に結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で、それぞれ互いに独立して置換されてよく、前記基は無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換されてよく、ハロゲンで単置換または多置換され；好ましくは、Ｌ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は無置換かまたは、ハロゲンで単置換または多置換されており；
【００６３】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないようにして、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換され、もしくはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換または多置換され；
ここで、Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つが、前記直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であることがさらに好ましい；
Ｌ１５およびＬ１６は、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５はＦであり；
【００６４】
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換され、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、ハロゲン、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙの双方が、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され、；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００６５】
好ましい態様の化合物の例は、以下の化合物である：
【化２４】
2007503485.tif 000036
【００６６】
【化２５】
2007503485.tif 000037
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７または８であり、およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３が好ましい。好ましくは、ｎおよびｍは同じ数字であり、１、２、３、４、５、または６に等しい。同じ化合物に２つ存在する場合、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基の双方は、ｍに対して同じ値をもってもよいし、異なる値をもってもよい；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基のｍは同じ意味を有する。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１部位、ＯＣｎＨ２ｎ＋１部位およびＯＣｍＨ２ｍ＋１部位の１つまたは２つ以上の水素原子は、それぞれ、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子により置換されてよい。Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、とりわけＦである、式ＩＢ−１〜ＩＢ−１２の化合物が特に好ましい。
【００６７】
本発明のさらに好ましい態様は、式ＩＣまたはＩＤの化合物を含む：
【化２６】
2007503485.tif 000038
ここで、
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、それぞれ互いに独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記基は無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換され、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換され；
【００６８】
Ｌ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００６９】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
ここで、Ｒ１１、Ｌ１１、およびＬ１２の少なくとも１種が、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基の１つであることが好ましく；
Ｌ１５、およびＬ１６は、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５はＦであり；
【００７０】
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が互いに直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、およびＬ１９は、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５およびＬ１８は、双方ともＦであり；
【００７１】
Ｚ１３およびＺ１４は、互いに独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり、ここで少なくともＺ１３およびＺ１４の少なくとも１種は、単結合であり；好ましくは、Ｚ１３およびＺ１４は、双方とも単結合、またはＺ１３およびＺ１４の１つが−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が互いに直接には結合しないように、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙの双方は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；および
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキルであり、前記アルキル基は、無置換か、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００７２】
式ＩＣの前記好ましい化合物の例は、以下のものである：
【化２７】
2007503485.tif 000039
【００７３】
【化２８】
2007503485.tif 000040
【００７４】
【化２９】
2007503485.tif 000041
【００７５】
【化３０】
2007503485.tif 000042
【００７６】
【化３１】
2007503485.tif 000043
【００７７】
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、または８であり；ｑは、２、３、４、５、６、７、または８であり；およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９  であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３が好ましい。同じ化合物にＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は、ｍに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基において、ｍは同じ整数である。同様に、同じ化合物にＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基はｑに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基において、ｑは同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは、同じ数字であり、１、２、３、４、５、または６に等しい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、およびＯＣｑＨ２ｑ−１部位の１つまたは２つの水素原子は、それぞれ、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されてよい。Ｘ１１がＦ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３、とりわけＦである式ＩＣ−１〜ＩＣ−２５の化合物が特に好ましい。
【００７８】
前記式ＩＤのの好ましい化合物の例は以下のものである：
【化３２】
2007503485.tif 000044
【００７９】
【化３３】
2007503485.tif 000045
【００８０】
【化３４】
2007503485.tif 000046
【００８１】
【化３５】
2007503485.tif 000047
【００８２】
【化３６】
2007503485.tif 000048
【００８３】
【化３７】
2007503485.tif 000049
【００８４】
【化３８】
2007503485.tif 000050
【００８５】
【化３９】
2007503485.tif 000051
【００８６】
【化４０】
2007503485.tif 000052
【００８７】
【化４１】
2007503485.tif 000053
【００８８】
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、または８であり；ｑは、２、３、４、５、６、７、または８であり；およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３が好ましい。
【００８９】
同じ化合物にＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は、ｍに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基において、ｍは同じ整数である。同様に、同じ化合物にＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基はｑに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基において、ｑは同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは、同じ数字であり、１、２、３、４、５、または６に等しい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、およびＯＣｑＨ２ｑ−１部位の１つまたは２つの水素原子は、それぞれ、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されてよい。Ｘ１１がＦ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３、とりわけＦである式ＩＤ−１〜ＩＤ−６０の化合物が特に好ましい。
【００９０】
さらに、本発明の好ましい態様は、式ＩＥまたはＩＦの化合物を含む：
【化４２】
2007503485.tif 000054
【００９１】
ここで、
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００９２】
Ｌ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ  １１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００９３】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【００９４】
ここで、Ｒ１１、Ｌ１１、およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基の１つであり；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、Ｌ１９ａ、Ｌ１９ｂ、およびＬ１９ｃは、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、Ｌ１７およびＬ１９ｂの双方はＦであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり；
【００９５】
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、酸素および／または硫黄原子が直接には結合しないように、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換かまたは、−ＣＮ基で単置換され、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙ は、互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙは共に、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；および；
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００９６】
式ＩＥの前記好ましい化合物の例は以下のものである：
【化４３】
2007503485.tif 000055
【００９７】
【化４４】
2007503485.tif 000056
【００９８】
【化４５】
2007503485.tif 000057
【００９９】
【化４６】
2007503485.tif 000058
【０１００】
【化４７】
2007503485.tif 000059
【０１０１】
【化４８】
2007503485.tif 000060
【０１０２】
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、または８であり；ｑおよびｐは、互いに独立して、２、３、４、５、６、７、または８であり；およびＸ１１  は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３が好ましい。同じ化合物にＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は、ｍに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基において、ｍは同じ整数である。同様に、同じ化合物にＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基はｑに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基において、ｑは同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは、同じ数字であり、１、２、３、４、５、または６に等しい。同様に、ｑおよびｐは同じ数字であり、３、４、５、または６に等しいことが好ましい。
さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｐＨ２ｐ−１、およびＯＣｑＨ２ｑ−１部位の１つまたは２つの水素原子は、それぞれ、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されてよい。Ｘ１１がＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９である式ＩＥ−１〜ＩＥ−３６の化合物が特に好ましい。
【０１０３】
式ＩＦの前記好ましい化合物の例は以下のものである：
【化４９】
2007503485.tif 000061
【０１０４】
【化５０】
2007503485.tif 000062
【０１０５】
【化５１】
2007503485.tif 000063
【０１０６】
【化５２】
2007503485.tif 000064
【０１０７】
【化５３】
2007503485.tif 000065
【０１０８】
【化５４】
2007503485.tif 000066
【０１０９】
【化５５】
2007503485.tif 000067
【０１１０】
【化５６】
2007503485.tif 000068
【０１１１】
【化５７】
2007503485.tif 000069
【０１１２】
【化５８】
2007503485.tif 000070
【０１１３】
【化５９】
2007503485.tif 000071
【０１１４】
【化６０】
2007503485.tif 000072
【０１１５】
ここで、ｎおよびｍは、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、または８であり；ｑおよびｐは、互いに独立して、２、３、４、５、６、７、または８であり；およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３が好ましい。同じ化合物にＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は、ｍに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基において、ｍは同じ整数である。同様に、同じ化合物にＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基が２つ存在する場合、双方のＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基はｑに対し同じ値を有してもよいし、異なる値を有してもよく；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基において、ｑは同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは、同じ数字であり、１、２、３、４、５、または６に等しい。同様に、ｑおよびｐは同じ数字であり、３、４、５、または６に等しいことが好ましい。
さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｐＨ２ｐ−１、およびＯＣｑＨ２ｑ−１部位の１つまたは２つの水素原子は、それぞれ、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されてよい。Ｘ１１がＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３とりわけＦである式ＩＦ−１〜ＩＦ−７２の化合物が特に好ましい。
【０１１６】
本発明のさらに好ましい態様は、式ＩＧの化合物を含む：
【化６１】
2007503485.tif 000073
ここで、
Ｒ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【０１１７】
Ｌ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ基、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１１は、１０個までの炭素原子を有する、アルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；
【０１１８】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で、置換されてよく、前記基は、無置換かまたは−ＣＮ基で単置換され、ハロゲンで単置換または多置換されており；好ましくは、Ｌ１２は、Ｈであり；
【０１１９】
Ｙ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、それぞれの前記基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、互いに独立して、酸素および／硫黄原子が直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換され、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｙ１１は、１０個までの炭素原子を有する、アルコキシ、アルケニルオキシ、または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、前記基は、無置換か、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；特に、Ｙ１１はＬ１１と同じ意味を有する；
【０１２０】
Ｙ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有する  アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１５個の炭素原子を有する、アルケニル、もしくはアルケニルオキシ、もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、ここで、前記基のそれぞれの１つまたは２つ以上のメチレン基は、互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が直接結合しないように、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｌ１２はＨであり；
ｄは０、１、または２であり；好ましくは、ｄは、０または１、とりわけ１であり；
Ｌ１５およびＬ１６は、互いに独立して、Ｈ、またはＦであり；好ましくは、Ｌ１５およびＬ１６の双方はＦであり；
【０１２１】
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｚ１４は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−ＳＯ２−Ｒｚ、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＯ−で置換されてよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、または−ＣＮ基で単置換、またはハロゲンで単置換もしくは多置換され；好ましくは、Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、または−ＳＯ２−Ｒｚであり；
【０１２２】
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、水素、または１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙは共に、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；および
Ｒｚは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、無置換かまたは、ハロゲンで単置換もしくは多置換されており；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【０１２３】
式ＩＧの化合物の好ましい付属群は、ｄが０である式Ｉの化合物である。前記付属群の化合物の例は、以下のものである：
【化６２】
2007503485.tif 000074
【０１２４】
ここで、ｍ、ｎ、およびｗは、互いに独立して、１〜８の整数、好ましくは、１、２、３、４、５、または６であり；ｑ、ｙ、およびｒは、互いに独立して、２〜８の整数、好ましくは、３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、互いに独立して、１、２、３、４、好ましくは、２または３であり；ｕおよびｖは、互いに独立して、１、２、３、４、好ましくは、１または４であり；およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３が好ましい。好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ、およびＣｗＨ２ｗ＋１Ｏは、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｎ−ヘキソキシをあらわす。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ、ＣｙＨ２ｙ−１Ｏ、およびＣｒＨ２ｒ−１Ｏ  は、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３をあらわす。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−をあらわす。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−をあらわす。Ｘ１１がＦ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３、とりわけＦである式ＩＧａ−１〜ＩＧａ−８の化合物が特に好ましい。
【０１２５】
式ＩＧの化合物の好ましい他の付属群は、ｄが１である化合物である。該付属群の化合物の例は以下のものである：
【化６３】
2007503485.tif 000075
【０１２６】
【化６４】
2007503485.tif 000076
【０１２７】
【化６５】
2007503485.tif 000077
【０１２８】
【化６６】
2007503485.tif 000078
【０１２９】
【化６７】
2007503485.tif 000079
【０１３０】
【化６８】
2007503485.tif 000080
【０１３１】
ここで、ｍ、ｎ、およびｗは、互いに独立して、１〜８の整数、好ましくは、１、２、３、４、５、または６であり；ｑ、ｙ、およびｒは、互いに独立して、２〜８の整数、好ましくは、３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、互いに独立して、１、２、３、４、好ましくは、２または３であり；ｕおよびｖは、互いに独立して、１、２、３、４、好ましくは、１または４であり；およびＸ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３が好ましい。好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ、およびＣｗＨ２ｗ＋１Ｏは、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｎ−ヘキソキシをあらわす。好ましくは、ＣｙＨ２ｙ−１Ｏ、およびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３をあらわす。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−をあらわす。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−をあらわす。Ｘ１１がＦ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３、とりわけＦである式ＩＧｂ−１〜ＩＧｂ−４２の化合物が特に好ましい。
【０１３２】
式Ｉの化合物は、U.S. 6,177,154から部分的に既知であり、文献に記載されるように（例えば、Houben−Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg−Thieme−Verlag, Stuttgartなどの標準的文献）、それ自体既知の方法により、該反応に好適で既知の反応条件下で、正確に製造される。それ自体既知ではあるが、ここで詳細は記述しない変法も用いることができる。
本発明の混合物は、１〜２５ｗｔ．％、好ましくは、２〜２０ｗｔ．％、最も好ましくは、３〜１５ｗｔ．％の成分Ａを含有する。
【０１３３】
成分Ｂの好ましい化合物は、式ＩＩ−１〜ＩＩ−８の化合物である：
【化６９】
2007503485.tif 000081
【０１３４】
【化７０】
2007503485.tif 000082
【０１３５】
式ＩＩ−１〜ＩＩ−８の化合物において、Ｘは好ましくは、Ｆ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＣＦ３、ＳＦ５、またはＯＣＦ３である。
Ｒ１２は、好ましくは、６個までの炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである。式ＩＩ−５およびＩＩ−８の化合物がとりわけ好ましい。
本発明の混合物は、２０〜８０ｗｔ．％、好ましくは２５−７０ｗｔ．％、とりわけ好ましくは３０−６０ｗｔ．％の、式ＩＩのピラン化合物を含有する。
成分Ｃの好適なキラル化合物は、≧２０μｍ、好ましくは＞４０μｍ、最も好ましくは＞６０μｍのらせんねじれ力（helical twisting power）を有するものである。ＨＴＰはＭＬＣ  ６２６０で測定される。
【０１３６】
キラル成分Ｃは、メソゲン性構造を有し、好ましくは、それ自体１種または２種以上のメソ相、特に少なくとも１種のコレステリック相を示す、１種または２種以上のキラル化合物を含む。キラル成分Ｃに含まれる好ましいキラル化合物は、とりわけ、よく知られているノナン酸コレステリル（ＣＮ）、Ｒ／Ｓ−８１１、Ｒ／Ｓ−１０１１、Ｒ／Ｓ−２０１１、Ｒ／Ｓ−３０１１、Ｒ／Ｓ−４０１１、Ｒ／Ｓ−５０１１、ＣＢ−１５（Merck KGaA, Darmstadt, Germany）である。１種または２種以上のキラル部位、および１種または２種以上のメソゲン性基を有し、またはキラル部位、メソゲン基と共に形成する、１種または２種以上の芳香族もしくは脂環式部位を有するキラルドーパントが好ましい。ここで参照として組み込まれるDE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779、DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941、およびDE 195 41 820に開示される、キラル部位およびメソゲン性キラル化合物がより好ましい。EP 01 111 954.2に開示されるキラルなビナフチル誘導体、WO 02/34739に開示されるキラルなビナフトール誘導体、WO 02/06265に開示されるされるキラルなＴＡＤＤＯＬ誘導体、そしてWO 02/06196およびWO 02/06195に開示されるような少なくとも１つのフッ素化リンカー(linker)、および１つの末端キラル部位または１つの中央キラル部位を有するキラルドーパントが特に好ましい。
【０１３７】
本発明の制御(制御)媒体は、約−３０℃〜約８０℃の範囲、とりわけ約５５℃までに特性温度、好ましくは、透明点を有する。
成分Ｃの好ましいキラル化合物は、化合物Ｃ−Ｉ〜Ｃ−ＩＩＩの群から選択される。
【化７１】
2007503485.tif 000083
ここで、
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ３１およびＲａ３２は、それぞれ互いに独立して、９個までの炭素原子を有する、アルキル、オキサアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
好ましくは、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ３１およびＲａ３２は、アルキル基、とりわけ直鎖状アルキル基である。
【０１３８】
式Ｃ−ＩＶのキラルなビナフチル誘導体がとりわけ好ましく、
【化７２】
2007503485.tif 000084
式Ｃ−ＩＶ−１ａ〜ＩＣ−ＩＶ−１ｃのビナフチル誘導体がとりわけ好ましく、
【０１３９】
【化７３】
2007503485.tif 000085
【０１４０】
ここで、
【化７４】
2007503485.tif 000086
であり、
【０１４１】
Ｚ０は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり、
Ｂは、０、１、または２であり、
Ｒ０＊は、水素、１〜１５個の炭素原子を有する、アルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、互いに独立して、酸素および／または硫黄原子が直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲＹ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、および／または−Ｏ−ＣＩ−で置換されてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、無置換か、またはハロゲンで単置換もしくは多置換される。
【０１４２】
さらに、式Ｃ−ＶおよびＣ−ＶＩのキラルなビナフチル誘導体が好ましく、
【化７５】
2007503485.tif 000087
【０１４３】
ここで、
【化７６】
2007503485.tif 000088
、Ｚ０、およびｂは、上記意味を有し、およびＸは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮであり、またはＲ０＊の意味を有する。Ｒ２＊およびＲ１＊は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮであり、ならびにＬ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、互いにＨまたはＦである。Ｚ０＊は、単結合、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｆ４、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＦ＝ＣＦを表す。
【０１４４】
式Ｃ−Ｖ−２ａ〜Ｃ−Ｖ−２ｆのキラルなビナフチル誘導体がとりわけ好ましい：
【化７７】
2007503485.tif 000089
【０１４５】
【化７８】
2007503485.tif 000090
本発明の混合物は、１〜２５ｗｔ．％、好ましくは２〜２０ｗｔ．％の範囲で、１種または２種以上（２種、３種、４種、または５種以上）のキラル化合物を含有する。３〜１５ｗｔ．％のキラル化合物を含有する混合物がとりわけ好ましい。
【０１４６】
好ましい態様は以下に示す：
−媒体は、１種、２種、または３種以上の式Ｉの化合物を含む；
−成分Ｂは、好ましくは、式ＩＩの化合物に加え、少なくとも１種または２種以上の式Ｚのエステル化合物を含有する。
【化７９】
2007503485.tif 000091
ここで、ＲはＲ１１に対する意味を有し、
【化８０】
2007503485.tif 000092
Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、またはＳＦ５である。
【０１４７】
式Ｚの好ましい化合物は以下のものである。
【化８１】
2007503485.tif 000093
【０１４８】
【化８２】
2007503485.tif 000094
【０１４９】
【化８３】
2007503485.tif 000095
５〜３５ｗｔ．％、好ましくは１０〜３０ ｗｔ．％、とりわけ好ましくは１０〜２０ｗｔ．％含有する混合物がとりわけ好ましい。
【０１５０】
−成分Ｂは、
【化８４】
2007503485.tif 000096
【０１５１】
【化８５】
2007503485.tif 000097
【０１５２】
【化８６】
2007503485.tif 000098
から選択される１種または２種以上の化合物を付加的に含有する。
【０１５３】
−媒体成分Ｂは、一般式ＩＩＩ〜ＶＩＩからなる群から選択される１種または２種以上の化合物を付加的に加える：
【化８７】
2007503485.tif 000099
ここで、それぞれの基は以下の意味を有する：
Ｒ０は、ｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、またはアルケニルで、それぞれ９個までの炭素原子を有し、
Ｘ０は、ＣＮ、ＳＦ５、ＮＣＳ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ハロゲン化アルキル、６個までの炭素原子を有する、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシ、またはハロゲン化アルコキシであり、
Ｚ０は、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ２Ｈ４−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｆ４−であり、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、またはＦであり、
ｒは０または１である。
【０１５４】
式Ｖの化合物は、好ましくは、
【化８８】
2007503485.tif 000100
である。
【０１５５】
−成分Ｂは、一般式ＶＩＩＩ〜ＸＶからなる群から選択される１種または２種以上の化合物を付加的に含む：
【化８９】
2007503485.tif 000101
【０１５６】
【化９０】
2007503485.tif 000102
ここで、Ｒ０、Ｘ０、およびＹ１−４は、互いにそれぞれ独立して、請求項３で定義したとおりである。Ｘ０は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、またはＯＣＨＦ２である。Ｒ０は、好ましくは、アルキル、キサアルキル、フルオロアルキル、またはアルケニルであり、それぞれは６個までの炭素原子を有する。
【０１５７】
−成分Ｂは式Ｅ−ａ〜Ｅ−ｄの１種または２種以上の化合物を付加的に含む
【化９１】
2007503485.tif 000103
ここで、Ｒ０は請求項３で定義したとおりである；
【０１５８】
−式Ｅ−ａ〜Ｅ−ｄの化合物の割合は、好ましくは、１０〜３０重量％、特に１５〜２５重量％である；
−式ＩＩ〜ＶＩＩの化合物の割合は、全体としての混合物中、１〜３０重量である；
【化９２】
2007503485.tif 000104
である。
−媒体は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、および／またはＶＩの化合物を含む；
−Ｒ０は、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである；
【０１５９】
−成分Ｂは、好ましくは、一般式ＸＶＩ〜ＸＸからなる以下の群から選択される他の化合物を含む：
【化９３】
2007503485.tif 000105
ここで、Ｒ０およびＸ０は上記したとおりである。１，４−フェニレン環は、ＣＮ、塩素、またはフッ素で付加的に置換されてもよい。１，４−フェニレン環は、好ましくは、フッ素原子で単置換または多置換される。
【０１６０】
−液晶媒体は、１種、２種、３種、または４種以上、好ましくは２種または３種の式の化合物を付加的に含み、
【化９４】
2007503485.tif 000106
ここで、“アルキル”および“アルキル＊”は以下に定義したとおりである。本発明の混合物中、式Ｏ１および／またはＯ２の化合物の割合は、好ましくは、５〜１０重量％である。
【０１６１】
−媒体は、好ましくは、Ｘ０がＦまたはＯＣＦ３である式IＶａの、１種、２種、または３種の化合物を含む。
−媒体は、好ましくは、式ＩＩａ〜ＩＩｇの１種または２種以上の化合物を含む。
【化９５】
2007503485.tif 000107
【化９６】
2007503485.tif 000108
ここで、Ｒ０は上記のとおりである。式ＩＩａ〜ＩＩｇの化合物において、Ｒ０は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはｎ−ペンチルである。
【０１６２】
−媒体は、好ましくは、以下の式の１種または２種以上の化合物を含む。
【化９７】
2007503485.tif 000109
【０１６３】
【化９８】
2007503485.tif 000110
ここで、Ｒ０は上記のとおりである。
【０１６４】
−Ｘ０がフッ素であり、およびＲ０がＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、またはｎ−Ｃ５Ｈ１１である、式ＩＶｂおよび／またはＩＶｃの化合物の、全体としての混合物における割合は、２〜２０重量％であり、特に２〜１５重量％である。
−媒体は、好ましくは、Ｒ０がメチルである式ＩＩ〜ＶＩの化合物を含む。
【０１６５】
媒体は、特に好ましくは、以下の式を含む
【化９９】
2007503485.tif 000111
【０１６６】
−媒体は、好ましくは、１種、２種、または３種以上、好ましくは１種または２種の式のジオキサン化合物を含む。
【化１００】
2007503485.tif 000112
【０１６７】
−媒体は、１種、２種、または３種以上の式Ｚ１〜Ｚ６の二環式化合物を付加的に加える。
【化１０１】
2007503485.tif 000113
ここで、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、互いにそれぞれ独立して、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、またはｎ−Ｃ３Ｈ７である。Ｒ０、アルキル、およびアルキル＊は、請求項３に定義したとおりであるか、または以下に定義したとおりである。
前記二環式化合物のうち、特に好ましいのは、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−５、およびＺ−６の化合物である。
【０１６８】
−媒体は、１種、２種、または３種以上の式ＡＮ１〜ＡＮ１１の縮合環を有する化合物を付加的に含む：
【化１０２】
2007503485.tif 000114
【０１６９】
【化１０３】
2007503485.tif 000115
ここで、Ｒ０は上記したとおりである。
【０１７０】
通常の液晶材料、特に、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、および／またはＶＩＩの１種または２種以上の化合物に、式Ｉの化合物を比較的少ない割合で混合しても、より小さい作動電圧およびより広い作動温度範囲をもたらす。特に、１種または２種以上の式Ｉの化合物に加え、１種または２種以上の式ＩＩの化合物、特にＸ１２がＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３である式ＩＩ−５およびＩＩ−７の化合物を含む混合物が好ましい。式Ｉ〜ＶＩＩの化合物は、無色、安定であり、互いにおよび他の液晶材料と容易に混合することができる。
【０１７１】
「アルキル」または「アルキル＊」の用語は、１〜７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルの直鎖状基を包含する。１〜５個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
【０１７２】
「アルケニル」の用語は、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。５個までの炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
【０１７３】
「フルオロアルキル」の用語は、好ましくは、末端フッ素を含む直鎖状基、即ちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、フッ素を他の位置に有することは、除外されない。
「オキサアルキル」の用語は、ｎおよびｍは、各々、互いに独立して、１〜６である、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍで表される直鎖状基（式中、）を好ましくは包含する。好ましくは、ｎは１であり、ｍは１〜６である。
【０１７４】
式Ｉの化合物、および式ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩの化合物の最適混合比は、所望の性質、式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩおよび／またはＶＩＩの成分の選択、および存在し得るほかの成分の選択に実質的に依存する。上記範囲内での好適な混合比は、場合により容易に決定することができる。
【０１７５】
本発明の混合物における、式Ｉ〜ＸＶの化合物の全体量は重要ではない。したがって、混合物は、様々な性質の最適化のために、１種または２種以上の他の成分を含むことができる。しかしながら、一般的に、作動電圧および作動温度範囲に与える影響が、大きく観察されればされるほど、式Ｉ〜ＸＶの化合物の全体濃度も大きくなる。
【０１７６】
特に好ましい態様には、本発明の媒体は、Ｘ０がＦ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ＝ＣＦ２、ＯＣＦ＝ＣＦ２、またはＯＣＦ２−ＣＦ２Ｈである、式ＩＩＩ〜ＶＩＩの化合物を含む。好ましい相乗的な効果は、特に有利な性質をもたらす。特に、式Ｉおよび式ＩＩの化合物を含む混合物は、それらの低い作動電圧により区別される。
式Ｉ〜ＸＸの個々の化合物、および本発明の媒体に用いられる、それらの付属式の化合物は、既知であるか、または既知の化合物と同様にして製造することができる。
【０１７７】
偏光子、電極ベースプレート、および表面処理電極からの、本発明のＭＬＣディスプレイの構築は、このタイプのディスプレイの通常の構築と一致する。通常の構築の用語は、ここでは広く用いられており、ＭＬＣディスプレイの全ての派生物および修正物、特にポリ−Ｓｉ  ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディスプレイをも包含する。
しかしながら、本発明ディスプレイと、ツイストネマチックセルに基づく通常のディスプレイとの間の重要な差異は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
【０１７８】
本発明の媒体は、それ自体通常の方法で調製される。一般的に、成分は、有利には高温で、それぞれ溶解させる。好適な添加剤により、本発明の液晶相は、本明細書で開示した全てのタイプの液晶ディスプレイ素子に用いることができるように、修正することができる。このタイプの添加剤は、当業者には既知であり、文献に詳細に記載されている（H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980）。例えば、多色性色素は、カラーゲスト−ホスト系の調製のために加えることができ、または誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を修正するために、物質を添加することができる。さらに、安定剤および抗酸化剤を加えることができる。
【０１７９】
本発明の混合物は、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、およびＩＰＳ用途、ならびにイソトロピックスイッチングモード（isotropic switching mode）（ＩＳＭ）用途に好適である。従って、電気光学的デバイスにおけるそれらの使用、および本発明の少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体を含有する電気光学的デバイスが本発明の目的である。
本発明の混合物は、光学的にイソトロピックな状態で作動するデバイスに、非常に好適である。驚くべきことに、本発明の混合物は、それぞれの使用に非常に好適であることが判明した。
【０１８０】
光学的にイソトロピックな状態で作動する、または作動可能な電気光学的デバイスは、ビデオ、ＴＶ、およびマルチメディア用途に関して、最近重要になってきている。これは、液晶の物理的性質に基づく電気光学的効果を利用する通常の液晶ディスプレイが、前記用途に望ましくない大きいスイッチング時間を示すからである。
【０１８１】
イソトロピック状態における電気光学的効果を利用するデバイスに関し、例えば、ドイツ特許出願DE 102 17 273 A1は、変調のためのメソゲン性制御媒体が、作動温度でイソトロピック相である、光制御（光変調）素子を開示している。これらの光制御素子は、非常に短いスイッチング時間を有し、コントラストへの良好な視野角依存性を有する。しかしながら、前記素子の駆動電圧または作動電圧は、ある用途に対して非常に頻繁に不適当に高い。
未だ公開されていないドイツ特許出願DE 102 41 301は、駆動電圧の顕著な低下をもたらす電極の特別な構造を開示している。しかしながら、これらの電極は、光制御素子の製造工程をより複雑にしている。
【０１８２】
さらに、例えば、DE 102 17 273 A1およびDE 102 41 301の双方で開示されている、光制御素子は、顕著な温度依存性を示す。光学的にイソトロピックな状態での制御媒体の電界により誘発され得る、電気光学的効果は、制御媒体の透明点に近接した温度で最も顕著である。この範囲で、光制御素子は、特性電圧の最も低い値を有し、従って、最も低い作動電圧を要求する。温度が特性電圧を増大させるにつれて、従って、作動電圧は顕著に増大する。温度依存性の典型的な値は、摂氏当たり約２、３ボルトから摂氏当たり約１０ボルトまたはそれ以上までの範囲である。DE 102 41 301 は、デバイスがイソトロピック状態で作動可能または作動された電極の種々の構造を開示しているが、DE 102 17 273 A1は、イソトロピック状態で作動可能または作動された光制御素子で有用な様々な組成物のイソトロピック媒体を開示している。これらの光制御素子における、しきい値電圧の相対的温度依存性は、透明点より摂氏１度高い温度で、約５０％／摂氏の範囲である。温度を上昇させると、温度依存性は低下し、透明点より摂氏５度高い温度で、約１０％／摂氏である。しかしながら、前記光制御素子を利用するディスプレイの多くの実用的用途に対し、電気光学的効果の温度依存性は、非常に高い。対照的に、実用的用途においては、少なくともある温度、好ましくは摂氏約５度またはそれ以上、より好ましくは摂氏１０度またはそれ以上、とりわけ摂氏約２０度またはそれ以上の温度範囲で、作動電圧が作動温度から独立していることが望ましい。
【０１８３】
本発明混合物の使用が、上記文献ならびにDE 102 17 273 A1、DE 102 41 301、およびDE 102 536 06に記載された光制御素子における、制御媒体として非常に好適であること、および電気光学的作動電圧が作動する温度範囲を広げることが見出された。この場合、光学的にイソトロピックな状態またはブルー相は、作動温度から、ほぼ完全または完全に独立している。
【０１８４】
メソゲン性制御媒体が、未だ公開されていないDE 103 13 979に記載されるようないわゆる“ブルー相”の少なくとも１種を示す場合、この効果はより明確である。極端に大きいキラルツイストを有する液晶が、１種または２種以上の光学的にイソトロピックな相を有することができる。それらがそれぞれのコレステリックピッチを有する場合、これらの相は十分に大きいセルギャップを有するセル内で、青みがかったように見えることもある。従って、それらの相は、“ブルー相”と呼ばれる（Gray and Goodby, “Smectic Liquid Crystals, Textures and Structures”, Leonhard Hill, USA, Canada (1984)）。ブルー相で存在する液晶への電界の効果、および電界がない液晶で観察でき、これまで同定されたブルー相の３種、すなわちＢＰ Ｉ、ＢＰ ＩＩ、およびＢＰ ＩＩＩも、例えばH.S. Kitzerowの“The Effect of Electric Fields on Blue Phases”, Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1991), Vol. 202, p. 51−83に記載されている。１種または２種以上のブルー相を示す液晶が電界にさらされる場合、ブルー相Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩと異なる他のブルー相または他の相が現れることもある。
【０１８５】
本発明の混合物は、電気光学的光制御素子で用いられることができ、それは、
−１種または２種以上、とりわけ２つの基板；
−電極のアセンブリ；
−光を偏光させるための１種または２種以上の素子；および
−前記制御媒体；
を含み、
ここで、前記光制御素子は、制御媒体が非駆動状態で光学的にイソトロピック相である温度で作動される（または作動可能である）。
【０１８６】
本発明の制御媒体は、約−３０℃〜約８０℃、とりわけ約５５℃までの範囲で、特性温度、好ましくは透明点を有する。
光制御素子の作動温度は、好ましくは、制御媒体の特性温度より高く、前記温度は、通常、制御媒体からブルー相への転移温度である；一般的に、作動温度は、前記特性温度よりも、約０．１ °〜約５０ °高い範囲、好ましくは約０．１ °〜約１０ °高い範囲である。作動温度が、制御媒体からブルー相への転移温度から、透明点である、制御媒体からイソトロピック相への転移温度までの範囲であることが非常に好ましい。しかしながら、光制御素子は、制御媒体がイソトロピック相である温度でも作動できる。
【０１８７】
（本発明の目的のために、“特性温度”の用語は、以下のように定義される：
−温度の関数としての特性電圧が最低値を有する場合、この最低値での温度が特性温度を意味する。
−温度の関数としての特性電圧が最低値を有さない場合、および制御媒体が１種または２種のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度が特性温度を意味する；１種以上のブルー相が存在する場合、ブルー相への最低転移温度が特性温度を意味する。
−温度の関数としての特性電圧が最低値を有さない場合、および制御媒体がブルー相を有さない場合、イソトロピック相への転移温度が特性温度を意味する。）
【０１８８】
本明細書中、“アルキル”の用語は、明細書またはクレーム内で異なる意味に定義されない限り、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状炭化水素（脂肪族）基を意味する。炭化水素基は、無置換か、または１種または２種以上の置換基で置換されてよく、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＮからなる群から独立して選択される。
【０１８９】
誘電体は、文献に記載され当業者に既知である他の添加剤も含むことができる。例えば、多色性色素、抗酸化剤、または安定化剤の０〜１５％を添加することができる。
Ｃは液晶相を示し、Ｓはスメクチック相を示し、ＳｃはスメクチックＣ相を示し、Ｎは、ネマチック相を示し、Ｉはイソトロピックを示し、およびＢＰはブルー相を示す。
Ｖ１０は１０％透過率のための電圧を示し、Ｖ１００は１００％透過率のための電圧を示す（プレート表面と垂直な視野角）。ｔｏｎは、Ｖ１００の値に対応する作動電圧での、スイッチ−オン時間を示し、およびｔｏｆｆはスイッチ−オフ時間を示す。
【０１９０】
Δｎは光学異方性を示す。Δεは誘電異方性を示す（Δε＝ε‖−ε⊥であり、ここでε‖は分子の長軸に平行な誘電定数を示し、およびε⊥は分子の長軸に垂直な誘電定数を示す）。電気光学データは、他で特に明記しない限り、第一極小値（即ち、ｄ・０．５μｍのΔｎ）、２０℃でＴＮセル中、測定される。光学データは、他で明記しない限り、２０℃で測定される。
【０１９１】
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造を頭文字で示し、その化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢに従って得られる。すべての基ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１は、それぞれｎ個またはｍ個の炭素原子（ｎ、ｍ：１〜１２）を含む直鎖状アルキル基である；ｎおよびｍは整数であり、好ましくは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、基本構造にかかわる頭文字のみを示す。各場合において、基本構造にかかわる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ１＊、Ｒ２＊、Ｌ１＊およびＬ２＊：に関するコードが示されている：
【０１９２】
【表１１】
2007503485.tif 000116
【０１９３】
好ましい混合物が表ＡおよびＢに示される。
【化１０４】
2007503485.tif 000117
【０１９４】
【化１０５】
2007503485.tif 000118
【０１９５】
【化１０６】
2007503485.tif 000119
【０１９６】
【化１０７】
2007503485.tif 000120
【０１９７】
【化１０８】
2007503485.tif 000121
【０１９８】
【化１０９】
2007503485.tif 000122
【０１９９】
【化１１０】
2007503485.tif 000123
【０２００】
【化１１１】
2007503485.tif 000124
【０２０１】
【化１１２】
2007503485.tif 000125
【０２０２】
【化１１３】
2007503485.tif 000126
【０２０３】
【化１１４】
2007503485.tif 000127
【０２０４】
【化１１５】
2007503485.tif 000128
【０２０５】
【化１１６】
2007503485.tif 000129
式Ｉの化合物に加え、表Ｂの化合物を、少なくとも１種、２種、３種または４種含む液晶混合物が特に好ましい。
【０２０６】
表Ｃ：
表Ｃは、一般的に、単独で、または本発明に従い２種、３種または４種以上と組み合わせて、混合物に添加される、成分Ｃに一致した可能なドーパントを示す。
【化１１７】
2007503485.tif 000130
【０２０７】
【化１１８】
2007503485.tif 000131
【０２０８】
【化１１９】
2007503485.tif 000132
【化１２０】
2007503485.tif 000133
【０２０９】
表Ｄ
例えば、本発明の混合物に加えることができる安定化剤を以下に示す。
【化１２１】
2007503485.tif 000134
【０２１０】
【化１２２】
2007503485.tif 000135
【０２１１】
【化１２３】
2007503485.tif 000136
【０２１２】
【化１２４】
2007503485.tif 000137
【０２１３】
【化１２５】
2007503485.tif 000138
【０２１４】
例
以下の例は、本発明を限定することなく説明することを意図する。本明細書中、パーセンテージは重量パーセントである。全ての温度は摂氏温度で示す。ｍ．ｐ．は融点を示し、ｃｌ．ｐ．は透明点を示す。さらに、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相、Ｉ＝イソトロピック相である。Ｔｔｒａｎｓ＝コレステリック相からブルー相（ＢＰ）への転移温度である。
一つの基板にのみインターデジタル（interdigital）電極を備えたテストセル中に媒体を入れる。セルにおけるメソゲン性層の厚みは１０μｍであり、電極間の距離は１０μｍであり、電極幅は１０μｍである。
これらの記号間のデータは、転移温度を表す。Δｎは光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を示す。流動粘度n２０（ｍｍ２／ｓｅｃ）および回転粘度g１（ｍＰａ×ｓ）はそれぞれ２０℃で決定された。
物理データは、どの範囲において、どの性質が達成されるかを示す。
“使用可能な範囲”は、この温度範囲内で、５msecより小さいスイッチング時間により決定される。
【０２１５】
例
【表１２】
2007503485.tif 000139
【０２１６】
【表１３】
2007503485.tif 000140
【０２１７】
【表１４】
2007503485.tif 000141
【０２１８】
【表１５】
2007503485.tif 000142
【０２１９】
【表１６】
2007503485.tif 000143
【０２２０】
【表１７】
2007503485.tif 000144
【０２２１】
【表１８】
2007503485.tif 000145
【０２２２】
【表１９】
2007503485.tif 000146
【０２２３】
【表２０】
2007503485.tif 000147
【０２２４】
【表２１】
2007503485.tif 000148
【０２２５】
【表２２】
2007503485.tif 000149
【０２２６】
【表２３】
2007503485.tif 000150
【国際調査報告】
2007503485.tif 000159
2007503485.tif 000160
2007503485.tif 000161
2007503485.tif 000162