(57)【要約】  本発明は、一般式(I)(式中、Aは、式A1またはA2：NRA1A2の基であり：mは0、1、2、3、4または5であり、nは0、1、2、3、4または5であり、Xは硫黄または酸素であり、変動要素R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5dは特許請求の範囲で定義された通りである)で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、およびその農業上許容可能な塩に関する。また本発明は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法、ならびに昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲からの作物の保護方法作物であって、作物を、殺虫上有効量の一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含んでなる、前記方法に関する。2007519626.tif 000065
2007519626.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)：
【化１】
2007519626.tif 000063
(式中、
Aは、式A1またはA2：
【化２】
2007519626.tif 000064
で表される基であり：また式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
Xは、硫黄または酸素であり；
R1およびR2は、各々独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキニルカルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい）、
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり、
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族ヘテロ環であり、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#で置換されている)
であり；
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3もしくは4個の基R#を有していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R5a、R5b、R5c、R5dは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノを有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R7は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル (最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである)
で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、およびその農業上許容可能な塩。
【請求項２】
R3が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R4が、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)である、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項４】
R3およびR4が両方とも水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
R3が水素であり、R4が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
式I中のAが基A1(式中、R6は水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、またはC1-C6-アルキルチオカルボニルである)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
式I中のAが基A2(式中、R7は水素である)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
基R5a、R5b、R5cおよびR5dが各々水素である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０】
基R5a、R5b、R5cおよびR5dの少なくとも1つの基が水素とは異なる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
式I中のnが0、1または2である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
式I中のmが0、1または2である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
n＋mが1、2、3または4の整数である、請求項11または12に記載の化合物。
【請求項１４】
R1およびR2が、各々独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法であって、
前記動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１６】
昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲からの作物の保護方法であって、
作物を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１７】
少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1種のその塩、ならびに固体担体または液体担体を含む、農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、昆虫、蛛形類および線虫を駆除するのに有用な1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物に関する。また本発明は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法、および動物害虫駆除用の農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫、特に、昆虫、蛛形類および線虫は、栽培中の作物および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。殺虫剤が多数知られているが、前記薬剤に対する標的害虫の耐性発現能から、引き続き、昆虫、蛛形類および線虫を駆除する新規薬剤が必要とされている。
【０００３】
Jenningsら、Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p. 190-197には、殺虫活性を持つ数種類の2-フェニルアミノオキサゾリンおよび2-ベンジルアミノオキサゾリンが記載されている。Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065には、殺虫活性を持つフェニルチアゾリン、ベンジルチアゾリンおよびフェネチルチアゾリンが記載されている。しかし、これらの化合物は、その活性に制限があるか、あるいは、その活性スペクトルの範囲の点で制限がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明の目的は、良好な殺虫活性を有し、かつ種々の多数の動物害虫(特に、駆除が困難な昆虫、蛛形類および線虫)に対する広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
これらの目的が、一般式I：
【化１】
2007519626.tif 000003
【０００６】
(式中、
Aは、式A1またはA2：
【化２】
2007519626.tif 000004
【０００７】
で表される基であり：
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
Xは、硫黄または酸素であり；
R1およびR2は、各々独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、カルボニルオキシ(=HC(O)-またはホルミルオキシ)、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキニルカルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい）、
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり、
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族ヘテロ環であり、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#で置換されている)
であり；
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3もしくは4個の基R#を有していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R5a、R5b、R5c、R5dは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノを有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R7は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである)
で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および式Iで表される化合物の農業上許容可能な塩により達成され得ることを見出した。
【０００８】
従って、本発明は、一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物およびその農業上許容可能な塩に関する。これらの化合物は、高い殺虫活性を有し、また昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の広域抗菌スペクトルに有効である。
【０００９】
従って、本発明はまた、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の駆除方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長している、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１０】
さらに本発明は、昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲からの作物の保護方法であって、作物を、殺虫上有効量の一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１１】
さらにまた、本発明は、1種または複数の農学上許容可能な不活性の固形担体または液体担体、および必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤と混合した、少なくとも1種の上で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物またはその塩を含む、好ましくは直接散布可能な溶液剤、乳剤、ペースト剤、オイル分散剤、粉剤、散布用剤、散剤(dust)の形態、または粒剤の形態の農薬組成物に関する。
【００１２】
一般式Iで表される化合物は、1個または複数のキラル中心を有していてもよく、その場合には、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、あるいはその混合物のいずれも提供する。また、一般式Iで表される化合物は、種々の互変異性体の形態で存在し得る。本発明は、分離可能な場合には単一の互変異性体を含み、そして互変異性体混合物も含む。
【００１３】
式Iで表される化合物の塩は、特に、農業上許容可能な塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合においては、本化合物をアニオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iの酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
【００１４】
好適な農業上有用な塩は、特に、カチオンの塩または酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００１５】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式IaおよびIbの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００１６】
変動要素の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々のリストに関する集合名である。
【００１７】
接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基において可能な炭素原子数を示す。
【００１８】
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００１９】
他の意味の例は、以下の通りである。
【００２０】
本明細書で用いられ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「C1-C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子(特に1〜4個の炭素基)を有する飽和直鎖状または分枝状の炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにその異性体を意味する。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２１】
各アルキル基では、炭素原子は1、2または3個の基R#を有していてもよい。言いかえれば、これらの基中の各水素原子は、他の基から独立して、前述の基R#の1つの基と置換され得る。R#がハロゲンである場合には、通常、前記アルキル基中の1、2、3個または全ての水素原子が、ハロゲン、特にフッ素または塩素で置換される。これらの基はハロアルキルとも称する。R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオである場合には、通常、前記アルキル基中の1または2個の水素原子が基R#で置換され得る。
【００２２】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C4-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。
【００２３】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-ブチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ等が挙げられる。
【００２４】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、水素原子が、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C6-アルコキシ基を意味し、すなわち、例えばC1-C6-ハロアルコキシ、例としては、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシである。
【００２５】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」という用語は、1個の炭素原子が上述のようなC1-C6-アルコキシ基を有するC1-C6-アルキルを意味する。例としては、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル等がある。
【００２６】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルカルボニル」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルカルボニル、例えば、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル等が挙げられる。
【００２７】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味する。例としては、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルが挙げられる。
【００２８】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルカルボニルオキシ」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ等が挙げられる。
【００２９】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキルスルファニル： C1-C6-アルキル-S-)」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基、例えば、C1-C4-アルキルチオ、例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルチオを意味する。
【００３０】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルチオカルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状のアルキルチオ(alkthio)基を意味する。例としては、CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが挙げられる。
【００３１】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００３２】
「C1-C6-アルキルアミノ」という用語は、上で定義したような1個のアルキル基を有する第二級アミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、1-エチル-2-メチルプロピルアミノを意味する。
【００３３】
「ジ(C1-C6-アルキル）アミノ」という用語は、上で定義したような2個のアルキル基を有する第三級アミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソ-プロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ等を意味する。
【００３４】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルスルホニル、例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル等が挙げられる。
【００３５】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、およびC2-C6-アルケニルカルボニルオキシのアルケニル部分の「C2-C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に1個の二重結合を有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
【００３６】
各アルケニル基では、炭素原子は、1、2または3個の基R#を有していてもよい。言いかえれば、これらの基中の各水素原子は、他の基から独立して、前述の基R#の1個の基で置換され得る。R#がハロゲンである場合には、通常、前記アルキル基中の1、2、3または全部の水素原子は、ハロゲン、特にフッ素または塩素で置換される。これらの基はハロアルキルとも称する。
【００３７】
R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである場合には、通常、前記アルキル基中の1または2個の水素原子は、基R#で置換され得る。
【００３８】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシを意味する。
【００３９】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を通して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニルなどを意味する。
【００４０】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノなどを意味する。
【００４１】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニルなどを意味する。
【００４２】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、およびC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分の「C2-C6-アルキニル」という用語は、2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、n-ブタ-1-エン-1-イル、n-ブタ-1-エン-3-イル、n-ブタ-1-エン-4-イル、n-ブタ-2-エン-1-イル、n-ペンタ-1-エン-1-イル、n-ペンタ-1-エン-3-イル、n-ペンタ-1-エン-4-イル、n-ペンタ-1-エン-5-イル、n-ペンタ-2-エン-1-イル、n-ペンタ-2-エン-4-イル、n-ペンタ-2-エン-5-イル、3-メチルブタ-1-エン-3-イル、3-メチルブタ-1-エン-4-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-3-イル、n-ヘキサ-1-エン-4-イル、n-ヘキサ-1-エン-5-イル、n-ヘキサ-1-エン-6-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-4-イル、n-ヘキサ-2-エン-5-イル、n-ヘキサ-2-エン-6-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-2-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-3-イル、3-メチルペンタ-1-エン-4-イル、3-メチルペンタ-1-エン-5-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-エン-5-イル等を意味する。
【００４３】
各アルキニル基では、炭素原子は1、2または3個の基R#を有し得る。言いかえれば、これらの基中の各水素原子は、他の基から独立して、前述の基R#の1個の基で置換され得る。R#がハロゲンである場合には、通常、前記アルキル基中の1、2、3または全部の水素原子は、ハロゲン、特にフッ素または塩素で置換される。これらの基はハロアルキルとも称する。R#がシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである場合には、通常、前記アルキル基中の1または2個の水素原子は、基R#で置換され得る。
【００４４】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、ブチン-4-イルオキシなどを意味する。
【００４５】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル、ブチン-4-イルスルファニルなどを意味する。
【００４６】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、ブチン-4-イルアミノなどを意味する。
【００４７】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニル、ブチン-4-イルスルホニルなどを意味する。
【００４８】
本明細書で用いられる「C3-C12-シクロアルキル」という用語は、3〜12個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環式、二環式または多環式の炭化水素基を意味する。単環式の基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルまたはシクロデシルが含まれる。二環式の基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]ノニルが含まれる。三環式の基の例は、アダマンチルおよびホモアダマンチルである。
【００４９】
各シクロアルキル基は、前述の基R#を1、2、3、4または5個有していてもよい。言いかえれば、これらの基中の1、2、3、4または5個の水素原子は、他の基から独立して、前述の基R#の1個の基で置換され得る。シクロアルキル上の好ましい基R#は、ハロゲン(特にフッ素または塩素)およびC1-C6-アルキルから選択される。
【００５０】
本明細書で用いられる「単環式または二環式芳香族ヘテロ環」という用語は、5または6個の環構成員を有する単環式の芳香族ヘテロ環基を意味し、これは縮合された5、6または7員環を含んでいてもよく、従って、総数としては8〜10個の環構成員を有していてもよく、ここで、いずれの場合にも、1、2、3または4個のこれらの環構成員は、他の基から独立して、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子である。ヘテロ環基は、炭素環構成員を介して、または窒素環構成員を介して残りの分子に結合され得る。縮合環には、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル、または5〜7員のヘテロシクリルおよびフェニルが含まれる。
【００５１】
単環式の5〜6員の芳香族ヘテロ環に関する例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
【００５２】
縮合フェニル環を有する5〜6員の芳香族ヘテロ環に関する例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する5〜6員の芳香族ヘテロ環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニル等である。
【００５３】
「5〜7員のヘテロシクリル」という用語は、上に定義したような単環式の芳香族ヘテロ環、および5、6または7環構成員を有する非芳香族飽和ヘテロ環または部分不飽和ヘテロ環を含む。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。
【００５４】
一般式Iで表される化合物の殺虫活性に関して、式I(式中、変動要素のn、m、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R6およびR7は、相互に独立して、さらに好ましくは組み合わせて以下の意味を有する)で表される化合物が好ましい：
nは、0、1または2であり；
mは、0、1または2であり；
m＋nは、0、1、2、3または4、特に1、2、3または4であり；
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはフェニル(これは、置換されていないか、または、ハロゲンまたはメチルから選択される1、2または3個の基を有していてもよい)の任意の組み合わせで置換されている)であり；
R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル（これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはフェニル(これは、置換されていないか、または、ハロゲンまたはメチルから選択される1、2または3個の基を有していてもよい)の任意の組み合わせで置換されている）であり；
R3は、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素またはメチル、最も好ましくは水素であり；
R4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組み合わせで置換されている)であり；
R5a、R5b、R5cおよびR5dは、各々水素であるか、または、これらの基の1個の基はまたC1-C4-アルキルであってもよく；
R6は、水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、またはC1-C6-アルキルチオカルボニルであり；
R7は水素である。
【００５５】
本発明の非常に好ましい実施形態では、基R3およびR4は共に水素である。
【００５６】
本発明の別の好ましい実施形態では、R3は水素であり、R4は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、または、1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組み合わせで置換されている)から選択される。この実施形態では、R4は、好ましくはメチル、エチル、特に非置換または置換フェニルである。
【００５７】
本発明のさらなる実施形態は、基R5a、R5b、R5cおよびR5dの少なくとも1個の基、好ましくは1または2個の基が水素とは異なる、式Iで表される化合物に関する。この場合、基R5a、R5b、R5cまたはR5dの1または2個の基が、アルキル、場合により置換フェニル、場合により置換ベンジルから選択される、式Iで表される化合物が好ましい。
【００５８】
化合物Iのうち、Aが式A2の基であるもの、特に、AがA2(式中、R7はHである)である式Iの化合物が好ましい。これらの化合物は、AがA1(式中、R6は水素である)である式Iの化合物の互変異性体である。これらの互変異性体は、その平衡混合物として存在する。
【００５９】
式Iの化合物のうち、Aが、XがOである基A2である、以下の式I-A：
【化３】
2007519626.tif 000005
【００６０】
(式中、変動要素のn、m、R1およびR2は、上で記載した意味を有する)
で表される化合物が好ましい。これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載された意味を有するものである(化合物I-A.1〜I-A.1347)。表Aにおいて、基の前の数は、フェニル環上のその位置を示す。
【００６１】
表A
【表Ａ】
2007519626.tif 000006
2007519626.tif 000007
2007519626.tif 000008
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2007519626.tif 000041
2007519626.tif 000042
式Iで表される化合物のうち、好ましいのは、式IのAが、XがSである基A2であり、変動要素のn、m、R1およびR2が上で記載した意味を有する、以下の式I-B：
【化４】
2007519626.tif 000043
【００６２】
で表される化合物である。
【００６３】
これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載されている意味を有するものである(化合物I-B.1〜I-B.1347)。
【００６４】
式Iの化合物のうち、式IのAが、XがOであり、かつR6がCH3である基A1であって、変動要素のn、m、R1およびR2が上で記載した意味を有する、以下の式I-C：
【化５】
2007519626.tif 000044
【００６５】
で表される化合物も好ましい。
【００６６】
これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載されている意味を有するものである(化合物I-C.1〜I-C.1347)。
【００６７】
式Iの化合物のうち、式IのAが、XがSであり、かつR6がCH3である基A1であって、変動要素のn、m、R1およびR2が上で記載した意味を有する、以下の式I-D：
【化６】
2007519626.tif 000045
【００６８】
で表される化合物も好ましい。
【００６９】
これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載されている意味を有するものである(化合物I-D.1〜I-D.1347)。
【００７０】
式Iの化合物のうち、以下の式I-E、I-F、I-G、I-H、I-J、I-K、I-L、およびI-M(式中、変動要素のn、m、R1およびR2は上で記載した意味を有する）で表される以下の化合物も好ましい。
【化７】
2007519626.tif 000046
【００７１】
2007519626.tif 000047
【００７２】
これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載されている意味を有するものである(化合物I-E.1〜I-E.1347、I-F.1〜I-F.1347、I-G.1〜I-G.1347、I-H.1〜I-H.1347、I-J.1〜I-J.1347、I-K.1〜I-K.1347、I-L.1〜 I-L.1347、およびI-M.1〜I-M.1347)。
【００７３】
本発明の化合物は、例えば、スキーム1および2で説明した合成経路によって、対応するジフェニルエチルアミンIIから製造することができる。式I(式中、Aは、XがSであり、R7がHである基A2である)で表される化合物は、スキーム1で説明した方法により得ることができる。
【００７４】
スキーム1：
【化８】
2007519626.tif 000048
【００７５】
スキーム1で説明した方法によれば、1,2-ジフェニルアミノエタンIIは、慣用の手段によって、例えば、IIをチオホスゲンと反応させることによって、対応するイソチオシアネートIIIに変換される(例えば、Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIIc, pp. 837-842を参照されたい)。次いで、イソチオシアネートIIIを、一般式IVのアミノエタノールと反応させることによって、式Vのチオ尿素化合物が得られる。アミノエタノールIVとイソチオシアネートIIIとの反応は、有機化学の標準の方法に従って行なうことができる。例えば、Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065を参照されたい。
【００７６】
これにより得られたチオ尿素は、慣用の手段により環化することによって、式I(式中、Aは、XがSであり、R7がHであるA2である)で表される所望のチアゾリン化合物が得られる。化合物Vの環化は、例えば、酸性触媒下で、または脱水条件下で、例えばMitsunobu反応(Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128を参照されたい)によって行うことができる。
【００７７】
式I(式中、Aは、XがOであり、R7がHである基A2である)で表される化合物は、スキーム1で説明した方法と類似の経路によって得ることができる(Pestic. Biochem. Physiol. 1988, 30, 190-197も参照されたい)。スキームIの方法とは異なり、ジフェニルアミノエタンIIを、例えばホスゲン、ジホスゲンまたは別のホスゲン相当物との反応によって、対応するイソシアネートIIIaに変換する。次いで、イソシアネートIIIaをアミノエタノールIVと反応させ、それにより得られた尿素を環化させる。
【００７８】
式I(式中、Aは、XがOであり、R7がHである式A2の基である)で表される化合物もまたスキーム2で説明した方法によって得ることができる。スキーム2において、変動要素のHalはハロゲン、特に塩素である。Yは、OHまたはハロゲンである。Zは、水素、アルキルまたはハロゲン、特にフッ素である。
【化９】
2007519626.tif 000049
【００７９】
スキーム2によれば、ジフェニルアミノエタンは、標準方法に従って、IIをフェニルクロロホルメート(例えば、4-クロロフェニルクロロホルメート)と反応させることによって、対応する式VIIのカルバメートに変換される(例えば、Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p.190-197を参照されたい)。これにより得られたカルバメートVIIを、J. Org. Chem. 1998, 63, 8515-8521に記載されている方法に従って、トリメチルクロロシランの存在下でアミノアルコールIVと反応させる。それにより、式Va(YはOHである）で表される2-ヒドロキシエチル尿素が得られる。2-ヒドロキシエチル尿素は、Org. Lett. 1999, 1, 1705-1708またはTetrahedron Lett. 1992, 33, 2807-2810に記載されている方法に従って、オキサゾリン化合物Iに環化させることができる。
【００８０】
あるいは、置換2-クロロエチル尿素Va(XはClである)は、Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-2322に記載されている方法に従って、または下に記載の条件下で環化させることができる。クロロエチル尿素Vaは、IIを2-クロロエチルイソシアネートVIIIと反応させることにより、対応するジフェニルエチルアミンIIから得ることができる。
【００８１】
式I(式中、式IのAは、R6が水素とは異なっている基A1、R7が水素とは異なっている基A2である)で表される化合物は、出発原料として、R6(またはR7、それぞれに対応して)を持つ式Iの化合物から得ることができる。
【００８２】
式I(式中、R6またはR7は、C1-C6-アルキルまたはアルキルC1-C6-アルキルカルボニルである)の化合物を得るためには、出発原料を、好適なアルキル化剤またはアシル化剤Ra-L(式中、Lは脱離基、例えば、ハロゲンであり、RaはC1-C6-アルキルまたはアルキルC1-C6-アルキルカルボニルである)と反応させる。この反応は、有機合成の標準教科書に記載されている慣用の方法により行なうことができる。例えば、J. March, Advanced Organic Synthesis, 第3版, John WileyおよびSonsを参照されたい。
【００８３】
式I（式中、R6またはR7はC1-C6-アルキルオキシカルボニルまたはC1-C6-アルキルチオカルボニルである)の化合物を得るには、出発原料を、式Rb-C(O)-Hal(式中、Halはハロゲン、特に塩素であり、RbはC1-C6-アルキルオキシまたはC1-C6-アルキルチオである)の好適なハロホルメートと反応させる。この反応は、有機合成の標準教科書に記載されている慣用の方法により行なうことができる。例えば、J. March, Advanced Organic Synthesis, 第3版, John WileyおよびSonsを参照されたい。
【００８４】
シアノ基は、本出願の実験部分で記載した方法に従って、例えば、出発原料をブロモシアンと反応させることによって、基R6またはR7として導入することができる。基R6またはR7としてのニトロ基の導入は、当技術分野で周知の標準方法に従って、R6またはR7がHである化合物Iをニトロニウム源と反応させることにより行なうことができる。
【００８５】
基(SO2)NRaRbは、有機合成の標準教科書に記載されている慣用の方法に従って、例えば、出発原料をクロロスルホンアミドCl-(SO2)NRaRbと反応させることによって、基R6またはR7として導入することができる。例えば、J. March, Advanced Organic Synthesis, 第3版, John WileyおよびSonsを参照されたい。
【００８６】
基C(O)NRaRbは、例えば、出発原料をクロロホルムアミドCl-CO-NRaRbと反応させることによって、あるいはRbが水素であるイソシアネートOCN-Raと反応させることによって、基R6またはR7として導入することができる。
【００８７】
式IIで表されるジフェニルエチルアミンは、当技術分野で周知であるか(例えば、1,2-ジフェニルエチルアミン、CAS-Nr.[3082-58-4] )、あるいは、有機化学者によく知られており、当技術分野で周知の方法によりそれらを製造することができる。ジフェニルエチルアミンIIを調製する好適な方法は、対応するフェニルベンジルケトンの還元的アミノ化あるいは対応するフェニルベンジルオキシム（phenylbenzyloximes）の還元を特に含む(例えば、J. Med. Chem. 1995, 38, 1600-1607； J. Med. Chem 1994, 37 (7), 913-923を参照されたい)。また、式IIのジフェニルエチルアミンは、Tetrahedron, 1999, 55, S. 8883-8904に記載されている方法に従って、好適なイミン、例えば、ベンズアルデヒド化合物または2-フェニルエタナール化合物のtert-ブチルスルフィニルイミンに、フェニル有機金属試薬またはベンジル有機金属試薬を添加することによっても調製することができる。
【００８８】
2-アミノエタノール化合物IVおよび2-アミノエチルイソシアネートVIIIは、市販されているか、あるいは、有機化学者によく知られている慣用の方法に従って、それらを製造することができる。
【００８９】
これらの優れた活性により、一般式Iで表される化合物を用いて、害虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫を駆除することができる。従って、さらに本発明は、かかる動物害虫の駆除用農薬組成物であって、かかる量の少なくとも1種の一般式Iで表される化合物または少なくとも農業上有用なIの塩と、少なくとも1種の殺虫作用を有する不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体と、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤とを含む組成物を提供する。
【００９０】
かかる組成物は、一般式Iで表される単一の活性化合物、あるいは本発明による複数の活性化合物Iの混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体または異性体の混合物、ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含み得る。
【００９１】
式Iで表される化合物、およびそれを含む殺虫組成物は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫を駆除する有効な薬剤である。式Iで表される化合物により駆除される動物害虫は、例えば、以下のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の系列の昆虫、例えば、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
鞘翅類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、 ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)、
双翅類(双翅目)の昆虫、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ類(総翅目)の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
膜翅類(膜翅目)の昆虫、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata)、およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、
異翅類(異翅目)の昆虫、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、
同翅類(同翅目)の昆虫、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
直翅類(直翅目)の昆虫、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル-ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科亜種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；
ホコリダニ科亜種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；
ヒメハダニ科亜種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；
ハダニ科亜種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、キセノプシルラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis)、ナガノミ属亜種(Ceratophyllus spp.)。
【００９２】
植物寄生性線虫および土壌に生息する線虫を含む線虫。
【００９３】
植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)種；シストセンチュウ類(cystforming nematodes)のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ピンセンチュウ類（Pin nematodes）のパラチレンクス（Paratylenchus)種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のチレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)種；ならびに他の植物寄生線虫種が挙げられる。
【００９４】
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に、鱗翅目、鞘翅目および同翅目の昆虫と、ダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、鱗翅目および同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【００９５】
式(I)で表される化合物またはそれを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫上有効量の式(I)で表される化合物と接触させることによって、栽培中の植物および作物を動物害虫、特に昆虫、コナダニ類または蛛形類による攻撃または侵襲から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、栽培中の作物と収穫された作物の両方を意味する。
【００９６】
動物害虫(すなわち昆虫、蛛形類および線虫)、植物、植物が栽培されている土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用方法によって、本化合物Iまたはそれを含有する組成物と接触させることができる。このような場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を動物害虫または植物の存在場所に施用すること)の両方を含む。
【００９７】
さらに動物害虫は、標的とする害虫、その食糧もしくはその存在場所を、殺虫上有効量の式(I)の化合物と接触させることにより防除することができる。このような場合、施用は、存在場所、栽培中の作物または収穫された作物に害虫が混入する前または混入した後に行うことができる。
【００９８】
「存在場所」とは、生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、あるいは害虫もしくは寄生虫が成長する、または成長する可能性がある環境を意味する。
【００９９】
本発明の方法での使用にあたって好適である有効量は、特定の式Iの化合物、標的害虫、施用方法、施用のタイミング、天候条件、動物害虫の生息地等に応じて変わり得る。一般に、作物植物を処理するのに使用する場合、本発明による化合物Iおよび／または組成物の施用量は、1ヘクタール当たり約0.1g〜約4000g、望ましくは1ヘクタール当たり約25g〜約600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり約50g〜約500gの範囲とすることができる。種子を処理する場合、一般的な施用量は、種子1キログラム当たり約1g〜約500g、望ましくは種子1キログラム当たり約2g〜約300g、さらに望ましくは種子1キログラム当たり約10g〜約200gである。材料保護での一般的な施用量は、例えば、処理する材料1立方メートル当たり約0.001g〜約2000g、望ましくは約0.005g〜約1000gの活性化合物である。
【０１００】
化合物Iまたはこれを含む殺虫組成物は、例えば、溶液剤、乳剤、超微小乳剤、懸濁液、流動性濃縮物、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などの形態で用いることができる。使用形態は、個々の目的に応じて決まるが、いずれにしても、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるようにすべきである。
【０１０１】
動物害虫(すなわち、昆虫、蛛形類または線虫)の駆除用の本殺虫組成物は、かかる量の少なくとも1種の一般式Iで表される化合物または農業上有用なIの塩、および殺虫組成物を製造するのに通常用いられる助剤を含有している。
【０１０２】
製剤は、公知の方法で、例えば、所望により乳化剤および分散剤を使用して、活性成分を溶媒および／または担体でのばすことにより調製され、希釈剤として水を用いる場合には、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。好適な助剤は、基本的には以下の通りである：溶媒、例えば、芳香剤（例えばキシレン）、塩素化芳香剤（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（シクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；担体、例えば、粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク）、および粉砕合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）、ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロール。
【０１０３】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコールおよび脂肪酸ならびにそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０１０４】
直接散布可能な溶液剤、乳剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１０５】
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１０６】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、圧縮粒剤(compacted granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０１０７】
本発明のかかる製剤または組成物は、1種以上の農学上許容可能な不活性の固体担体または液体担体と混合された、本発明の式Iの化合物（またはその組合せ）を含む。これらの組成物は、殺虫上有効量の前記化合物を含むが、その量は、個々の化合物、標的とする害虫、および使用方法に応じて変更することができる。
【０１０８】
一般に、本製剤は、本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１０９】
以下は製剤の例である。
【０１１０】
I．  5重量部の本発明による化合物を、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより、5重量％の活性成分を含む散剤が得られる。
【０１１１】
II．  30重量部の本発明による化合物を、92重量部の微粉状シリカゲルと8重量部のパラフィン油（これはこのシリカゲルの表面に吹き付けられている）との混合物と十分に混合する。これにより、良好な付着特性を有する活性成分の製剤が得られる（23重量％の活性成分を含有）。
【０１１２】
III．  10重量部の本発明による化合物を、90重量部のキシレン、6重量部の8〜10molのエチレンオキサイドと1molのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの付加物、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび2重量部の40molのエチレンオキサイドと１molのヒマシ油との付加物からなる混合物中に溶解する（9重量％の活性成分を含有)。
【０１１３】
IV．  20重量部の本発明による化合物を、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、5重量部の7molのエチレンオキサイドと1molのイソオクチルフェノールとの付加物、および5重量部の40molのエチレンオキサイドと1molのヒマシ油との付加物からなる混合物中に溶解する（16重量％の活性成分を含有)。
【０１１４】
V．  80重量部の本発明による化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、10重量部の亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩、および7重量部の微粉状シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する（80重量％の活性成分を含有）。
【０１１５】
VI．  90重量部の本発明による化合物を、10重量部のN-メチル-α-ピロリドンと混合する。これにより、微細液滴の形態で使用するのに適する溶液が得られる（90重量％の活性成分を含有)。
【０１１６】
VII．  20重量部の本発明による化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7molのエチレンオキサイドと1molのイソオクチルフェノールとの付加物、および10重量部の40molのエチレンオキサイドと1molのヒマシ油との付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、その中で微細分散させて、0.02重量％の活性成分を含む分散水溶液を得る。
【０１１７】
VIII．  20重量部の本発明による化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の微粉状シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を20,000重量部の水中に微細分散させることにより、0.1重量％の活性成分を含む散布用混合物を得る。
【０１１８】
本活性化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製された使用形態で、例えば、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(scattering)、または散水(pouring)により、例えば直接散布可能な溶液剤、粉剤、懸濁液もしくは分散液、乳剤、オイル分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１１９】
水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、オイル分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１２０】
直ぐに使用可能な製品中における本活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変更することができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【０１２１】
本活性成分は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、本活性成分95重量％超の製剤を、あるいは添加物なしの本活性成分そのものを施用することができる。
【０１２２】
本発明に従って使用される組成物はまた、他の活性成分、例えば他の農薬（pesticides）、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬(pesticide)、または殺細菌剤(bactericide)、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができ、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンクミックス）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０１２３】
これらの薬剤は、本発明による製剤に、1：10〜10：1の重量比で加えることができる。農薬としての使用形態の化合物Iまたはそれを含む組成物を他の農薬と混合すると、殺虫活性スペクトルがより広くなる場合が多い。
【０１２４】
式Iで表される化合物が一緒に使用できる以下の農薬の一覧は、可能性のある組合せを説明するためのものであり、如何ようにも限定しようとするものではない。
【０１２５】
有機リン酸エステル剤：アセフェート、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート剤：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド剤：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン（Clofentazine）；b)エクダイソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
c)ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生分解阻害剤：スピロジクロフェン；
その他：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン（Dinetofuran）、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、サルファー、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
【実施例】
【０１２６】
本発明は、これより、以下の実施例によってさらに詳細に説明する。
【０１２７】
本発明の化合物と中間体は、連結式の高速液体クロマトグラフィー／質量分析装置(HPLC/MS)によって、またはNMRによって、またはそれらの融点によって特性決定した。HPLCカラム：RP-18カラム(Merck KgaA(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)。溶出：40℃、5分にて、5：95〜95：5の比のアセトニトリル＋0.1％のトリフルオロ酢酸(TFA)／水＋0.1％のTFAで実施。MS Quadrupol electrosprayイオン化、80V(ポジティブモード)。
【０１２８】
実施例1：(4,5-ジヒドロ-4-メチルオキサゾール-2-イル)-[2-(3-クロロ-フェニル)-1-フェニル-エチル]-アミン
1.1  1-(2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチル)-3-(2-クロロ-プロピル)-尿素
THF中の72mg(0.6mmol)の2-クロロプロピルイソシアネートを、4時間かけて、0℃で、2mlのTHFに溶解した116mg(0.5mmol)の2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチルアミンに4回に分けて加えた。この溶液を室温にて一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、水溶操作を行い、所望の尿素128mg(0.36mmol、73％)を得た。
【０１２９】
1.2  (4,5-ジヒドロ-4-メチルオキサゾール-2-イル)-[2-(3-クロロ-フェニル)-1-フェニル-エチル]-アミン
158mg(0.45mmol)の1-(2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチル)-3-(2-クロロ-プロピル)-尿素と386mg(0.9mmol)の1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン-7-メチルポリスチレン(TBD-メチルポリスチレン、Novabiochem)を、1,4-ジオキサン中で12時間、100℃まで加熱した。ポリマーを濾過により除去し溶媒を蒸発させ、所望のアミノオキサゾリン92mg(0.31mmol、69％)を得た。
【０１３０】
実施例2：(4,5-ジヒドロ-オキサゾール-2-イル)-[2-(4-フルオロ-フェニル)-1-フェニル-エチル]-アミン
THFに溶解した2-(4-フルオロ-フェニル)-1-フェニル-エチルアミン(1.50g)の溶液を、0℃で2-クロロエチルイソシアネート(0.89g)で滴下しながら処理した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をジメトキシエタン(25ml)中に溶解させた。DBU(1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン)を添加し(1.78g)、反応混合物を1時間加熱還流した。シリカのカラムクロマトグラフィーにより表題化合物1.3gを得た。
【０１３１】
実施例3：1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン
3.1  1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチルアミン
オートクレーブ(300ml、hasteloi)に1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エタノン(22g)、テトラヒドロフラン(90ml)、コバルト活性化ラネーニッケル(5g)およびアンモニア(45g)を入れた。このオートクレーブを窒素でフラッシュし、70℃に加熱した。150バールの圧力までこの温度で水素を添加し、反応温度を110℃に上昇させた。一晩撹拌した後、反応混合物をシリカを通して濾過し、THFで洗浄した。ジクロロメタン中への抽出で水性後処理を行い、83％収率で純粋アミンが得られた。
【０１３２】
3.2  1-クロロ-4-(1-イソチオシアナート（isothiocyanato)-1-フェニルエタン-2-イル)ベンゼン
1-(4-クロロフェニル)-2-フェニルエチルアミン(4.86g)を、ジクロロメタン(40ml)、炭酸カリウム(8.56g)および水(10ml)中に溶解したチオホスゲン(2.88g)の混合物に添加した。この混合物を一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタンで水相を抽出し、イソチオシアネート化合物5.67g(99％)を得た。
【０１３３】
3.3  1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニルエチル]-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素
クロロホルム(30ml)中の1-クロロ-4-(1-イソチオシアナート-2-フェニルエチル)ベンゼン(0.50g)の溶液を、エタノールアミン(0.11g)で処理し、室温で一晩撹拌した。シリカのクロマトグラフィーにより生成物(0.30g)を得た。
【０１３４】
3.4  1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン
1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素(0.30g)を濃塩酸で還流し、撹拌を室温で一晩継続した。得られた油状物からデカントによって塩酸相を除去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、有機相を炭酸カリウム水溶液と水で洗浄した。乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、0.14gの1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミンが得られた。
【０１３５】
一般式Iaで表される化合物(実施例4〜44)はこれに従い製造することができる。これらの化合物の分光学的データを表1に掲げた。
【０１３６】
表１：
【化１０】
2007519626.tif 000050
【表１】
2007519626.tif 000051
【０１３７】
2007519626.tif 000052
【０１３８】
2007519626.tif 000053
【０１３９】
2007519626.tif 000054
【０１４０】
2007519626.tif 000055
【０１４１】
2007519626.tif 000056
【０１４２】
2007519626.tif 000057
【０１４３】
2007519626.tif 000058
【０１４４】
2007519626.tif 000059
【０１４５】
2007519626.tif 000060
【０１４６】
実施例45：[2-(3-クロロフェニル)-1-フェニルエチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸メチルエステル
1-[2-(3-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン(0.50g)、炭酸カリウム(0.33g)、ジメチルホルムアミド(10ml)およびトリエチルアミン2〜3滴の混合物を、室温でメチルクロロホルメート(0.18g)で処理し、一晩撹拌した。水で稀釈し、tert-ブチルメチルエーテル中へ抽出したところ、粗生成物が得られ、これをシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製し、[2-(3-クロロフェニル)-1-フェニルエチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸メチルエステル(0.25g)を得た。
【０１４７】
実施例46：[2-(3-クロロフェニル)-1-フェニルエチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボニトリル
1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン(0.50g)、炭酸カリウム(0.33g)、ジメチルホルムアミド(10ml)およびトリエチルアミン2〜3滴の混合物を、室温にてブロモシアンで処理し、一晩撹拌した後、50℃で3時間撹拌した。水を加え、反応混合物をメチル-tert-ブチルエーテルで抽出した。乾燥後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し、19％のニトリルを得た。
【０１４８】
一般式Ibで表される化合物(実施例47〜49)はこれに従い製造した。表2に、これらの化合物の分光学的データを掲げた。
【０１４９】
表２：
【化１１】
2007519626.tif 000061
【表２】
2007519626.tif 000062
【０１５０】
ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)は、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約100匹の実験室飼育アブラムシに感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を本試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
【０１５１】
この試験において、300ppmの実施例番号14、18、19、24、25、26、29、35、36、41、42、43および45、51、52、53、61、64、70、79、82、83、100、101、114、118、123、124、131、132、133、134、135、142、144、147、150、155、159、162および163の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死滅率を示した。
【０１５２】
モモアカアブラムシ(ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
第2双葉期のトウガラシ植物（品種「カリフォルニア・ワンダー（California Wonder）」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を本試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
【０１５３】
この試験において、300ppmの実施例番号5、6、7、14、15、16、18、19、23、24、25、26、27、29、30、33、34、35、36、38、41、42、43、44、45、46および49、51、52、54、56、63、70、71、76、78、81、83、91、98、99、101、102、103、108、115、119、122、125、130、132、136、137、141、144、156、157、160、161および164の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死滅率を示した。
【０１５４】
マメアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))
第1双葉期のキンレンカ植物(品種「ミクスト・ジェウェル（Mixed Jewel)」)に、マメアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約25匹の実験室飼育アブラムシを感染させた。24時間後、その植物切片を取り除く。試験植物の葉と茎を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。3日後にアブラムシの死滅率を計測する。
【０１５５】
この試験において、300ppmの実施例番号6、66、93、146および162の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死滅率を示した。
【０１５６】
2.  害虫に対する作用例
害虫に対する式Iで表される化合物の作用について、以下の実験により説明する。
【０１５７】
a. ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))、モモアカアブラムシ(ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))、およびマメアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))に対する活性の試験用に、100ppmのKinetic(登録商標)(界面活性剤)で調整した、50：50のアセトン：水溶液として製剤化した。
【０１５８】
b. スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)に対する活性の試験用に、35％アセトンと水の混合物に溶解した10.000ppmの溶液として製剤化し、これを必要に応じて水で希釈した。
【０１５９】
実験終了後、各場合で、未処理対照群と比較して75〜100％の阻害または死滅率が化合物によってなお生じる最低濃度を求めた(限界濃度または最小濃度)。
【０１６０】
ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)は、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約100匹の実験室飼育アブラムシで感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
【０１６１】
この試験において、300ppmの実施例番号14、18、19、24、25、26、29、35、36、41、42、43および45の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死滅率を示した。
【０１６２】
モモアカアブラムシ(ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
第2双葉期のトウガラシ植物（品種「カリフォルニア・ワンダー（California Wonder）」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させた。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後に、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
【０１６３】
この試験において、300ppmの実施例番号5、6、7、14、15、16、18、19、23、24、25、26、27、29、30、33、34、35、36、38、41、42、43、44、45、46および49の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死亡率を示した。
【０１６４】
マメアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))
第1双葉期のキンレンカ植物(品種「ミクスト・ジェウェル（Mixed Jewel)」)に、マメアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約25匹の実験室飼育アブラムシに感染させた。24時間後、その植物切片を取り除く。試験植物の葉と茎を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。3日後にアブラムシの死滅率を計測する。
【０１６５】
この試験において、300ppmの実施例番号6の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、80％以上の死滅率を示した。
【０１６６】
ミナミヨトウムシ(スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania))、第2齢幼虫
1個の3.8cm正方形プラスチックポット内に入れた、第1伸長本葉期のライマメ(シエバ・リマ(Sieva lima))の2枚のマメ植物の葉を、撹拌しながら3秒間試験液に浸漬し、フード内で乾燥させる。次いで、25.4cmのプラスチックジッパートップバッグ中に前記ポットを入れ、10匹の第2齢幼虫のヨトウムシを付着させる。5日後、死滅率、摂食低下、または正常な成長に対するすべての障害を肉眼で調べる。
【０１６７】
この試験では、300ppmの実施例番号16の化合物は、未処理の対照群と比較した場合、50％以上の死滅率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成18年8月17日(2006.8.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)：
【化１】
2007519626.tif 000066
(式中、
Aは、式A1またはA2：
【化２】
2007519626.tif 000067
で表される基であり：また式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
Xは、硫黄または酸素であり；
R1およびR2は、各々独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキニルカルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい）、
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり、
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族ヘテロ環であり、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#で置換されている)
であり；
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3もしくは4個の基R#を有していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R5a、R5b、R5c、R5dは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノを有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R7は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル (最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである)
で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、およびその農業上許容可能な塩。
【請求項２】
R3が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R4が、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)である、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項４】
R3およびR4が両方とも水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
R3が水素であり、R4が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
式I中のAが基A1(式中、R6は水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、またはC1-C6-アルキルチオカルボニルである)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
式I中のAが基A2(式中、R7は水素である)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
基R5a、R5b、R5cおよびR5dが各々水素である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
基R5a、R5b、R5cおよびR5dの少なくとも1つの基が水素とは異なる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０】
式I中のnが0、1または2である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
式I中のmが0、1または2である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
n＋mが1、2、3または4の整数である、請求項10または11に記載の化合物。
【請求項１３】
R1およびR2が、各々独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫の防除方法であって、
前記動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１５】
昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または侵襲からの作物の保護方法であって、
作物を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１６】
少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1種のその塩、ならびに固体担体または液体担体を含む、農薬組成物。
【請求項１７】
式V：
【化３】
2007519626.tif 000068
(式中、n、m、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5cおよびR5dは、請求項1で定義したとおりである)
で表される化合物。
【請求項１８】
式Va：
【化４】
2007519626.tif 000069
(式中、Yは、ハロゲンまたはOHであり、n、m、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5cおよびR5dは、請求項1で定義したとおりである)
で表される化合物。
【国際調査報告】
2007519626.tif 000070
2007519626.tif 000071
2007519626.tif 000072