(57)【要約】  本発明は、活性成分として、1)式(I)のトリアゾロピリミジン誘導体、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジノ-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよび2)ピラクロストロビンおよびオリサストロビンを含む化合物から選択されるストロビルリン誘導体(II)、および3)アシルアラニン、アミン誘導体、アニリノピリミジン、抗生物質、アゾール、ジカルボキシイミド、ジチオカルバメート、銅殺菌剤、ニトロフェニル誘導体、フェニルピロール、スルフェン酸誘導体、ケイ皮酸誘導体およびそれらの類似化合物、ならびにアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、硫黄、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、亜リン酸、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゾール、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼンおよびゾキサミドを含む群より選択される殺菌物質(III)を、相乗効果を有する量で含む、3成分殺菌混合物に関する。本発明はまた、化合物(I)および(II)および(III)と殺菌物質(III)との混合物により植物病原性の寄生菌類を防除する方法、かかる混合物を製造するための化合物(I)および(II)と(III)の使用、および上記混合物を含有する薬物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
1)式I
【化１】
2007537156.tif 000011
のトリアゾロピリミジン誘導体、および
2)以下の化合物：
ピラクロストロビン(pyraclostrobin) II-1
【化２】
2007537156.tif 000012
および
オリサストロビン(orysastrobin) II-4
【化３】
2007537156.tif 000013
の中から選択されるストロビルリン誘導体II、および
3)以下の化合物：
アシルアラニン、アミン誘導体、アニリノピリミジン、抗生物質、アゾール、ジカルボキシイミド、ジチオカルバメート、銅殺菌剤、ニトロフェニル誘導体、フェニルピロール、スルフェン酸誘導体、シンナミドおよび類似化合物、ならびにアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、硫黄、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、亜リン酸、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、ペンチオピラド、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼンおよびゾキサミドからなる群より選択される殺菌活性化合物IIIを、
相乗効果を有する量で含む、殺菌混合物。
【請求項２】
請求項1に記載の式I、IIおよびIIIの化合物を100:1:5〜1:100:20の重量比で含む殺菌混合物。
【請求項３】
ストロビルリン誘導体IIとして、ピラクロストロビンII-1を含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
ストロビルリン誘導体IIとして、オリサストロビンII-2を含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
【請求項５】
殺菌活性化合物IIIとして、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾールおよびトリチコナゾールからなる群からの化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
【請求項６】
殺菌活性化合物IIIとして、シプロジニル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、マンコゼブ、メチラム、ボスカリド、ジチアノン、クロロタロニル、メトラフェノン、プロパモカルブ、ホルペットおよびジメトモルフからなる群からの化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
【請求項７】
固体または液体の担体および請求項1〜6のいずれか1項に記載の混合物を含む殺菌組成物。
【請求項８】
有害な菌類を防除する方法であって、菌類、その生育環境または菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌または植物を、有効量の請求項1に記載の化合物I、IIおよび化合物IIIまたは請求項7に記載の組成物により処理することを含む、前記方法。
【請求項９】
請求項1に記載の化合物I、IIおよびIIIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項8に記載の方法。
【請求項１０】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物または請求項7に記載の組成物を、5 g/ha〜2500 g/haの量で施用する、請求項8に記載の方法。
【請求項１１】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物または請求項7に記載の組成物を、1〜1000 g/種子100 kgの量で施用する、請求項8または9に記載の方法。
【請求項１２】
1〜1000 g/100 kgの量の請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物を含む種子。
【請求項１３】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項1に記載の化合物I、IIおよび化合物IIIの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性成分として、
1)式I
【化１】
2007537156.tif 000002
【０００２】
のトリアゾロピリミジン誘導体、および
2)以下の化合物：
ピラクロストロビン(pyraclostrobin) II-1
【化２】
2007537156.tif 000003
【０００３】
および
オリサストロビン(orysastrobin) II-2
【化３】
2007537156.tif 000004
【０００４】
の中から選択されるストロビルリン誘導体II、および
3)以下の化合物：
アシルアラニン、アミン誘導体、アニリノピリミジン、抗生物質、アゾール、ジカルボキシイミド、ジチオカルバメート、銅殺菌剤、ニトロフェニル誘導体、フェニルピロール、スルフェン酸誘導体、シンナミドおよび類似化合物、ならびにアニラジン（anilazine）、ベノミル（benomyl）、ボスカリド（boscalid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ダゾメット（dazomet）、ジチアノン（dithianon）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモール（fenarimol）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、メプロニル（mepronil）、ヌアリモール（nuarimol）、ピコベンズアミド（picobenzamid）、プロベンダゾール（probenazole）、プロキナジド（proquinazid）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、シルチオファム（silthiofam）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チアジニル（tiadinil）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリホリン（triforine）、硫黄、アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、カルプロパミド（carpropamid）、クロロタロニル（chlorothalonil）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット、ジクロメジン（diclomezin）、ジクロシメット（diclocymet）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、酢酸フェンチン（fentin acetate）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、亜リン酸、ホセチル（fosetyl）、ホセチル-アルミニウム（fosetyl-aluminum）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、メトラフェノン（metrafenon）、ペンシクロン（pencycuron）、プロパモカルブ（propamocarb）、フタリド（phthalide）、トロクロホス-メチル（toloclofos-methyl）、キントゼン（quintozene）およびゾキサミド（zoxamide）からなる群より選択される殺菌活性化合物IIIを、
相乗効果を有する量で含む、3成分殺菌混合物に関する。
【０００５】
さらに、本発明は、化合物IおよびIIおよびIIIと殺菌活性化合物IIIとの混合物を使用して植物病原性の有害な菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物IおよびIIとIIIの使用、およびこれらの混合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００６】
化合物I、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製、およびその有害な菌類に対する作用は文献により公知である（WO 98/46607）。
【０００７】
ストロビルリン誘導体IIもまた文献により公知である（WO 96/01256、WO 97/15552）。ストロビルリン誘導体IIと他の種々の殺菌活性化合物との混合物もまた上記文献に記載されている。
【０００８】
化合物Iとストロビルリン誘導体II-1およびII-2との混合物は、それぞれWO 04/045289およびWO 04/045283に記載されている。
【０００９】
トリアゾロピリミジン誘導体と種々の殺菌活性化合物との混合物は、EP-A 988 790に一般的な形で提案されている。化合物Iは、この文献の一般的な開示に含まれているものの、明記はされていない。トリアゾロピリミジンと他の2種の殺菌活性化合物との混合物は提案されていない。従って、3成分の混合物は新規である。
【００１０】
EP-A 988 790に開示されたトリアゾロピリミジンの相乗性混合物は、穀類、果実および野菜の種々の病気、特に、コムギおよびオオムギのうどん粉病またはリンゴの灰色カビ病に対して殺菌活性を示すと記載されている。
【００１１】
農業の実践的な経験により、有害な菌類の防除に単一の活性化合物のみを繰り返し施用すると、多くの場合、当該活性化合物に対する天然のまたは適応による発達した耐性を有するそれらの菌の株が迅速に選択されることが示されている。その結果、当該活性化合物によりこれらの菌類を効果的に防除することはもはや不可能になる。
【００１２】
最近では、耐性を有する菌の株が選択される危険性を減らすために、通常、有害な菌類を防除するために異なる活性化合物の混合物が使用される。異なる作用メカニズムを有する活性化合物を組み合わせることにより、比較的長期間にわたって確実に有効な防除を行うことが可能である。
【発明の開示】
【００１３】
本発明の目的は、耐性に有効に対処することおよびできる限り少ない施量で植物病原性の有害な菌類を効果的に防除することを目的として、施用する活性化合物の総量を減らしつつ、有害な菌類に対する改善された活性を有する混合物を提供することである（相乗性混合物）。
【００１４】
そこで、上記で定義した混合物が見出された。さらに、本発明者らは、化合物IおよびIIと化合物IIIの1種とを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すること、または化合物IおよびIIと化合物IIIの1種とを連続して施用することにより、個々の化合物を用いて達成しうる防除よりも優れた有害な菌類の防除を達成することができることを見出した。
【００１５】
好ましくは、本発明は化合物IとピラクロストロビンII-1および化合物IIIとの混合物を提供する。それらは卵菌類（Oomycetes）のクラスに属する有害な菌類を防除するのに特に有利である。
【００１６】
さらに好ましくは、本発明は化合物IとオリサストロビンII-2および化合物IIIとの混合物を提供する。それらは、子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）のクラスに属するイネ病原性の有害な菌類を防除するのに特に有利である。
【００１７】
さらに、上記の化合物IおよびIIならびに化合物IIIの混合物、または化合物I、IIおよび化合物IIIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に使用することは、広い範囲の植物病原性の菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、および担子菌類のクラスに属する菌類に対して高い効果を有する。それらのいくつかは浸透作用を有し、葉への殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として、および土壌に作用する殺菌剤として作物の保護に使用することができる。
【００１８】
これらは、バナナ、ワタ、野菜種（たとえば、キュウリ、マメおよびヒョウタン）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビおよび多くの種子などのさまざまな栽培植物における多くの菌類を防除するために特に重要である。
【００１９】
これらは、下記の植物病原性菌類を防除するために特に適している：すなわち穀類のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、ヒョウタンのエリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウのウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、穀類のプクキニア(Puccinia)sp.、ワタ、イネおよび牧草のリゾクトニア(Rhizoctonia)sp.、穀類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)sp.、リンゴの黒星病菌(Venturia inaequalis)、穀類、イネおよび牧草のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)sp.、コムギのセプトリア(Septoria）sp.、イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウの灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)、バナナ、ラッカセイおよび穀類のマイコスファエレラ(Mycosphaerella)sp.、コムギおよびオオムギの眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネのイモチ病菌(Pyricularia oryzae)、ダイズのファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）およびファコプソラ・メイボミアエ（P. meibomiae）、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ヒョウタンおよびホップのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)sp.、ブドウのべと病菌(Plasmopara viticola)、野菜および果実のアルタナリア(Alternaria)sp.、ならびにフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)sp.である。
【００２０】
さらに、これらは、たとえば、パエシロマイセス・バリオティー(Paecilomyces variotii)に対する材料の保護（たとえば、木材の保護）に使用することができる。
【００２１】
化合物IおよびIIならびに化合物IIIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用するか、または連続して施用することができる。別々の施用の場合、防除手段の結果は一般的に施用の順番に影響されない。
【００２２】
本発明の混合物において適切な殺菌活性化合物IIIは、特に、以下の群から選択される殺菌剤である:
・ベナラキシル（benalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）などのアシルアラニン、
・アルジモルフ（aldimorph）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）などのアミン誘導体、
・ピリメタニル（pyrimethanil）、メパニピリム（mepanipyrim）、シプロジニル（cyprodinil）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド（cycloheximide）、グリセオフルビン（griseofulvin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ストレプトマイシン（streptomycin）などの抗生物質、
・ビテルタノール（bitertanol）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エニルコナゾール（enilconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリチコナゾール（triticonazole）などのアゾール、
・イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）ビンクロゾリン（vinclozolin）などのジカルボキシミド、
・フェルバム（ferbam）、ナバム（nabam）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、メタム（metam）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカルバメート（polycarbamate）、チラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）などのジチオカルバメート、
・アニラジン（anilazine）、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリンなどの複素環化合物、
・ボルドー液（Bordeaux mixture）、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル（binapacryl）、ジノカップ（dinocap）、ジノブトン（dinobuton）、ニトロフタル-イソプロピル（nitrophthal-isopropyl）などのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）などのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、亜リン酸、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、ペンチオピラド（penthiopyrad）、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス-メチル、キントゼン、ゾキサミドなどの他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）などのストロビルリン、
・キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ホルペット（folpet）、トリルフルアニド（tolylfluanid）などのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ（dimethomorph）、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ（flumorph）などのシンナミドおよび類似化合物。
【００２３】
上記の活性化合物III、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する作用は一般に公知である（参照：http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html）。それらは市販されている。
【００２４】
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612)、
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 15 00 581)；
オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン [CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド (GB 20 58 059);
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85%以上の4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含み、アルキルは他にオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルを含み、シス／トランス比が1:1である [CAS RN 91315-15-0];
ドジン、1-ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン (DE 1198125);
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン (DE 27 52 096);
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン (DE 27 52 096);
グアザチン、工業等級のイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化反応生成物の混合物、種々のグアニジンおよびポリアミンを含む [CAS RN 108173-90-6];
イミノクタジン、1,1’-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン (Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968);
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン (EP-A 281 842);
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン (DE 11 64 152);
ピリメタニル（pyrimethanil）、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン (DD-A 151 404);
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 224 339);
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 310 550);
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン [CAS RN 66-81-9];
グリセオフルビン、7-クロロ-2’,4,6-トリメトキシ-6’-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロヘキサ-2’-エン]-3,4’-ジオン [CAS RN 126-07-8];
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール [CAS RN 6980-18-3];
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸 [CAS RN 7681-93-8];
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸 [CAS RN 22976-86-9];
ストレプトマイシン、1,1’-{1-L-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロヘキサ-1,3-イレン}ジグアニジン (J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947));
ビテルタノール、β-([1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1,-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 020), 
ブロムコナゾール（bromuconazole）、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459);
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール (US 4 664 696);
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール (GB-A 2 098 607);
ジニコナゾール（diniconazole）、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);
エニルコナゾール（イマザリル(imazalil)）、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール (EP-A 196 038);
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33);
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984));
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (EP 15 756);
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール (CAS RN 79983-71-4);
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (EP 267 778),
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (GB 857 383);
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル (CAS RN 88671-89-0);
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール (Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), S.712);
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール (BE 835 579);
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキシアミド (US 3 991 071);
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン (WO 96/16048);
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール [CAS RN 149508-90-7];
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール (EP-A 40 345);
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール (EP 234 242);
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン (BE 793 867);
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール (DE 23 24 010);
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)-アミン (JP-A 79/119 462);
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール (FR 26 41 277);
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキシアミド (GB 13 12 536);
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン [CAS RN 54864-61-8];
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド (US 3 903 090);
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニルl)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン (DE-A 22 07 576);
フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+) (US 1 972 961);
ナバム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)二ナトリウム (US 2 317 765); 
マネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 2 504 404);
マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー錯体亜鉛塩 (GB 996 264);
メタム、メチルジチオカルバミン酸 (US 2 791 605);
メチラム、亜鉛アンモニエートエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 3 248 400);
プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバミメート)ポリマー (BE 611 960);
ポリカルバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオエート-κS,κS’)[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオエート-κS,κS’ ]](2-)]]ジ[亜鉛] [CAS RN 64440-88-6];
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド (DE 642 532);
ジラム、ジメチルジチオカルバメート [CAS RN 137-30-4];
ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカルバミメート) (US 2 457 674);
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン (US 2 720 480);
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキシアミド (US 3 631 176);
ボスカリド、2-クロロ-N-(4’-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド (EP-A 545 099);
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバメート(US 3 657 443);
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアミド (US 3 249 499);
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド (US 3 399 214);
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド [CAS RN 120116-88-3];
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル (GB 857 383);
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン [CAS RN 131807-57-3];
フェンアミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン [CAS RN 161326-34-7];
フェナリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール (DE 12 09 799);
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド (JP 1104514);
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド [CAS RN 123572-88-3];
イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロネート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));
メプロニル、3’-イソプロピル-o-トルアニリド (US 3 937 840);
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623);
フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンズアミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド (WO 99/42447);
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド (Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン (WO 97/48684);
ピリフェノックス、2’,4’-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム (EP 49 854);
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン (GB 139 43 373)；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン (US 5 240 940);
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキシアミド [CAS RN 175217-20-6];
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール (US 3 017 415);
チフルザミド、2’,6’-ジブロモ-2-メチル-4’-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド [CAS RN 130000-40-7];
チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)  (DE A 19 30 540);
チアジニル、3’-クロロ-4,4’-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド [CAS RN 223580-51-6];
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール [CAS RN 41814-78-2];
トリホリン、N,N’-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロルメチル)メチレン]}ジホルムアミド (DE 19 01 421);
ボルドー液、CuSO4 × 3Cu(OH)2 × 3CaSO4の混合物 [CAS RN 8011-63-0];
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート [CAS RN 485-31-4];
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物であって、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である (US 2 526 660);
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート [CAS RN 973-21-7];
ニトロフタルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65);
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482);
アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート [CAS RN 135158-54-2];
フルベンチアバリカルブ（flubenthiavalicarb）（ベンチアバリカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート (JP-A 09/323 984);
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロルフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキシアミド [CAS RN 104030-54-8];
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル (US 3 290 353);
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド (WO 96/19442);
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素 (US 3 957 847);
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン (US 4 052 395); 
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド [CAS RN 139920-32-4];
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート (EP 78 663);
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート (DE 14 93 736);
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキシアミド (EP-A 639 574);
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキシアミド (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);
酢酸フェンチン、トリフェニルスズ (US 3 499 086);
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド (EP 262 393);
フェリムゾン、(Z)-2’-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン [CAS RN 89269-64-7];
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474);
ホセチル、ホセチルアルミニウム、エチルホスホネート (FR 22 54 276);
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP A 472 996);
ヘキサクロルベンゼン、(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945);
メトラフェノン、3’-ブロモ-2,3,4,6’-テトラメトキシ-2’,6-ジメチルベンゾフェノン (US 5 945 567);
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素 (DE 27 32 257);
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド (JP 10130268);
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート (DE 15 67 169);
フタリド、 (DE 16 43 347);
トロクロホスメチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート (GB 14 67 561);
キントゼン、ペンタクロルニトロベンゼン (DE 682 048);
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド [CAS RN 156052-68-5];
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート (EP 382 375),
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド (EP 477 631);
エネストロブリン、メチル2-{2-[3-(4-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル]-フェニル}-3-メトキシアクリレート (EP 936 213);
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム (WO 97/27189);
クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート (EP 253 213);
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド (EP 398 692);
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド (WO 97/15552);
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル] アクリレート (EP 278 595);
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート (WO 96/01256);
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート (EP 460 575);
キャプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド (Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962));
キャプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(US 2 553 770);
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルファミド (DE 11 93 498);
ホルペット、N-(トリクロルメチルチオ)フタルイミド (US 2 553 770);
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-p-トリルスルファミド (DE 11 93 498);
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン (EP 120 321);
フルメトベル（flumetover）、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド [AGROW no. 243, 22 (1995)];
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン (EP 860 438)。
【００２５】
化合物IおよびIIと、上記のアニリノピリミジン、アゾール、ジチオカルバメート、複素環化合物、スルフェン酸誘導体、ケイ皮酸誘導体または他の記載された殺菌剤から選択される活性化合物III、特に上記のアゾールとの混合物が好ましい。
【００２６】
化合物IおよびIIと、シプロジニル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、マンコゼブ、メチラム、ボスカリド、ジチアノン、クロロタロニル、メトラフェノン、プロパモカルブ、ホルペットおよびジメトモルフからなる群より選択される活性化合物IIIとの混合物が特に好ましい。
【００２７】
本発明の混合物の一実施形態においては、さらなる殺菌剤IVを化合物IIおよびIIIと混合する。好適な成分IVは、上記の活性化合物IIIである。
【００２８】
化合物IおよびIIと成分IIIとの混合物が好ましい。
【００２９】
一般に、化合物I、IIおよびIIIは、100:1:5〜1:100:20、好ましくは20:1:1〜1:20:20〜1:20:1〜20:1:20、特に10:1:1〜1:10:10〜1:10:1〜10:1:10の重量比で施用される。
【００３０】
成分IVは、所望により、化合物I、IIおよびIIIの混合物に対して20:1〜1:20の比で添加される。
【００３１】
化合物のタイプおよび要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は5g/ha〜2500g/ha、好ましくは5〜1000g/ha、特に50〜750g/haである。
【００３２】
それに対応して、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
【００３３】
それに対応して、化合物IIの施量は、一般的に1〜1000g/ha、好ましくは10〜500g/ha、特に40〜350g/haである。
【００３４】
それに対応して、化合物IIIの施量は、一般的に1〜1000g/ha、好ましくは10〜500g/ha、特に40〜350g/haである。
【００３５】
種子の処理においては、混合物の施量は、一般的に1〜1000g/種子100kg、好ましくは1〜200g/100kg、特に5〜100g/100kgである。
【００３６】
有害な菌類の防除方法は、化合物IおよびIIならびに化合物IIIの別々のまたは一緒の施用、または化合物IおよびIIならびに化合物IIIの混合物の施用により、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施される。
【００３７】
本発明の混合物または化合物I、IIおよびIIIは、通常の製剤、たとえば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ダスト、ペーストおよび顆粒に変換することができる。施用剤形は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
【００３８】
製剤は公知の方法、たとえば、活性化合物を溶媒および/または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製される。この目的に好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。
【００３９】
- 水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
【００４０】
- 粉砕した天然鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【００４１】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩である。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【００４２】
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散物の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
【００４３】
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【００４４】
顆粒、たとえば、コートされた顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【００４５】
一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【００４６】
以下に製剤の例を示す。
【００４７】
1. 水により希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の活性化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。
【００４８】
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。
【００４９】
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈すると乳濁液が得られる。
【００５０】
D) 乳濁液(EW、EO)
40重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5%）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturax)を用いて水中に導入し、均一な乳濁液を調製する。水により希釈すると乳濁液が得られる。
【００５１】
E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。
【００５２】
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
【００５３】
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の活性化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。
【００５４】
2. 希釈せずに施用する製品
H) 粉剤(DP)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉用製品が得られる。
【００５５】
I) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈せずに施用される顆粒が得られる。
【００５６】
J) ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用される製品が得られる。
【００５７】
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳濁液、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
【００５８】
水性の使用形態は、濃縮乳濁液、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【００５９】
そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００６０】
活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
【００６１】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の薬剤に、通常1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【００６２】
化合物IおよびIIまたは混合物または対応する製剤は、有害な菌類またはそれらから保護するべき植物、種子、土壌、領域、材料もしくは空間を、混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIの殺菌に有効な量により処理することにより施用される。施用は、有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。
【００６３】
化合物および混合物の殺菌作用は下記の実験により証明することができる。
【実施例】
【００６４】
活性化合物は、25 mgの活性化合物を含み、アセトンおよび／またはDMSOおよび乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤）の混合物（溶媒／乳化剤の体積比を99:1とする）を用いて全体を10 mlとした保存溶液として調製した。次に、混合物に水を加えて100 mlとした。この保存溶液を、溶媒／乳化剤／水の混合物で希釈して、活性化合物を記載された濃度とした。
【００６５】
使用例１−ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)により引き起こされるオオムギの網斑病に対する活性、1日の保護的施用
鉢植えのオオムギの品種「Hanna」の苗の葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧被覆が乾燥してから24時間後に、網斑病の病原体であるピレノホラ（異名：ドレクスレラ）・テレスの水性胞子懸濁液を試験植物に接種した。次に、試験植物を温度が20〜24℃の間で、かつ相対大気湿度が95〜100%である温室内に置いた。6日後に、病気の発達の程度を葉の総面積に対する感染の％として視覚的に測定した。
【００６６】
視覚的に測定された感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する%で表した効果に変換した：
効果(E)は、下記のようにアボット(Abbot)の式を用いて計算する：
E = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染に対応し、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染に対応する。
【００６７】
効果0は、処理された植物の感染レベルが、未処理の対照植物のそれと一致することを意味し、効果100は処理された植物が感染しなかったことを意味する。
【００６８】
活性化合物の混合物の予想される効果をコルビー(Colby)の式（S.R. Colby、Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations、Weeds 15, 20-22 (1967)）を用いて決定し、観察された効果と比較した。
【００６９】
コルビーの式：
E = x + y - x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物（I+II）およびIIIの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された予想される効果
x  濃度aの活性化合物の組合せ（I+II）を用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された効果
y  濃度bの活性化合物IIIを用いた場合の、未処理の対照に対する%で表された効果
【表１】
2007537156.tif 000005
【００７０】
使用例2−レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）により引き起こされるコムギのふ枯れ病（Septoria nodorum blotch）に対する活性
コムギ植物の品種「Kanzler」の鉢植えに、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、鉢植えにレプトスファエリア・ノドルム（異名：スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum））の水性胞子懸濁液を接種した。次に、植物を20℃でかつ最大大気湿度の室に置いた。8日後には、未処理の、感染させた対照植物におけるふ枯れ病は、感染の程度を視覚的に％で測定できる程度まで発達していた。
【００７１】
評価は実施例1と同様にして行った。
【表２】
2007537156.tif 000006
【００７２】
2007537156.tif 000007
【００７３】
使用例3−アルタナリア・ソラニ（Alternaria solani）により引き起こされるトマトの夏疫病に対する持続性、5日の保護処理
鉢植えの植物の葉に、下記の濃度の活性化合物を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。持続性を試験するために、0.17×106胞子/mlの密度を有するアルタナリア・ソラニの2%強度のバイオモルト溶液中の水性胞子懸濁液により、5日後にのみ感染させた。次に植物を温度が20℃〜22℃の間で、かつ水蒸気により飽和した室に置いた。さらに5日後には、処理したが感染させた対照植物の病気は、感染を視覚的に％で測定することができる程度まで発達していた。
【００７４】
評価は実施例1と同様にして行った。
【表３】
2007537156.tif 000008
2007537156.tif 000009
2007537156.tif 000010
【００７５】
試験結果は、強い相乗効果のために、本発明の混合物はすべての混合比において、コルビーの式を用いて予測されたよりもかなり強い活性を有することを示している。
【手続補正書】
【提出日】平成18年11月24日(2006.11.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
1)式I
【化１】
2007537156.tif 000014
のトリアゾロピリミジン誘導体、および
2)以下の化合物：
ピラクロストロビン(pyraclostrobin) II-1
【化２】
2007537156.tif 000015
および
オリサストロビン(orysastrobin) II-2
【化３】
2007537156.tif 000016
の中から選択されるストロビルリン誘導体II、および
3)以下のアゾールの群：
ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾールおよびトリチコナゾールからなる群から選択される殺菌活性化合物IIIを、
相乗効果を有する量で含む、殺菌混合物。
【請求項２】
請求項1に記載の式I、IIおよびIIIの化合物を100:1:5〜1:100:20の重量比で含む殺菌混合物。
【請求項３】
ストロビルリン誘導体IIとして、ピラクロストロビンII-1を含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
ストロビルリン誘導体IIとして、オリサストロビンII-2を含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
【請求項５】
殺菌活性化合物IIIとして、エポキシコナゾール、メトコナゾールおよびプロクロラズからなる群からの化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
【請求項６】
固体または液体の担体および請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を含む組成物。
【請求項７】
有害な菌類を防除する方法であって、菌類、その生育環境または菌類の攻撃から保護すべき種子、土壌または植物を、有効量の請求項1に記載の化合物I、IIおよび化合物IIIまたは請求項6に記載の組成物により処理することを含む、前記方法。
【請求項８】
請求項1に記載の化合物I、IIおよびIIIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物または請求項6に記載の組成物を、5 g/ha〜2500 g/haの量で施用する、請求項7に記載の方法。
【請求項１０】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物または請求項6に記載の組成物を、1〜1000 g/種子100 kgの量で施用する、請求項7または8に記載の方法。
【請求項１１】
1〜1000 g/100 kgの量の請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物を含む種子。
【請求項１２】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項1に記載の化合物I、IIおよび化合物IIIの使用。
【国際調査報告】
2007537156.tif 000017
2007537156.tif 000018
2007537156.tif 000019
2007537156.tif 000020
2007537156.tif 000021
2007537156.tif 000022
2007537156.tif 000023
2007537156.tif 000024
2007537156.tif 000025
2007537156.tif 000026