(57)【要約】  本発明は、全体として、プロテイナーゼ（“プロテアーゼ”としても知られる）阻害剤に関するものであり、その中でも、特にマトリックスメタロプロテイナーゼ（“マトリックスメタロプロテアーゼ”または“MMP”としても知られる）の活性および／またはアグリカナーゼの活性を抑制するピペリジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸とピペラジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸に関する。このようなヒドロキサム酸は、一般に、構造が一般式（I）（ただしA1、A2、Y、E1、E2、E3、RXは、この明細書に定義してある）に対応する。このようなヒドロキサム酸には、その塩も含まれる。本発明は、このようなヒドロキサム酸の組成物と、このようなヒドロキサム酸を合成するための中間体と、このようなヒドロキサム酸の製造方法と、MMPの活性および／またはアグリカナーゼの活性と関連する疾患（特に病気）の治療方法にも関する。
2007510732.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造が以下の一般式：
【化１】
2007510732.tif 000926
に対応する化合物またはその塩
（ただし、A1とA2の選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されており；
それぞれのRXの選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、RaRa-アミノスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルホニルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立になされ
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されており；
E2の選択は、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-からなるグループの中からなされ；
E3の選択は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキルで置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ；
それぞれのRaの選択は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる）。
【請求項２】
構造が以下の一般式：
【化２】
2007510732.tif 000927
に対応する、請求項1に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
構造が以下の一般式：
【化３】
2007510732.tif 000928
に対応する、請求項2に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
E3が、場合によっては1個以上の置換基で置換されたアルキルであり、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる、請求項3に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
E3が、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたアルキルである、請求項4に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
E3が、1個以上のフルオロで置換されたC1−C4-アルキルである、請求項5に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
E3がトリフルオロメチルである、請求項6に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
A1とA2の選択が、水素、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルからなるグループの中から独立になされる、請求項3に記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
A1とA2の選択が、メチル、エチル、メトキシエチルからなるグループの中から独立になされ、
E3が、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたC1−C4-アルキルである、請求項8に記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
構造が、
【化４】
2007510732.tif 000929
からなるグループの中から選択した一般式に対応する、請求項9に記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
構造が以下の一般式：
【化５】
2007510732.tif 000930
に対応する、請求項3に記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
A2の選択が、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルからなるグループの中からなされる、請求項11に記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
A2の選択が、メチル、エチル、メトキシエチルからなるグループの中からなされ；
E3が、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたC1−C4-アルキルである、請求項12に記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
構造が以下の一般式：
【化６】
2007510732.tif 000931
に対応する、請求項13に記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
構造が以下の一般式：
【化７】
2007510732.tif 000932
に対応している化合物またはその塩であって、
A1とA2に関し：
A1とA2は、これらの基が結合する炭素と合わさって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成していて、
そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されているか、あるいは
A1とA2の選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされ
このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されており；
それぞれのRXの選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、RaRa-アミノスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルホニルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択され
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されており；
Yの選択は、窒素と、水素と結合した炭素からなるグループの中からなされ；
E1の選択は、アルキルとアルケニルからなるグループの中からなされ、
そのアルキルとアルケニルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
E2の選択は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-N(Ra)-C(O)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-からなるグループの中からなされ；
E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクリルであり、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ；
それぞれのRaの選択は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされ、
このグループのどのメンバーも、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる化合物またはその塩。
【請求項１６】
A1とA2は、これらの基が結合する炭素と合わさって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、
そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている、請求項15に記載の化合物またはその塩。
【請求項１７】
E1がアルケニルである、請求項16に記載の化合物またはその塩。
【請求項１８】
E1がアルキルである、請求項16に記載の化合物またはその塩。
【請求項１９】
E2が-C(O)-である、請求項18に記載の化合物またはその塩。
【請求項２０】
構造が以下の一般式：
【化８】
2007510732.tif 000933
に対応する、請求項19に記載の化合物またはその塩。
【請求項２１】
哺乳動物における病的なマトリックスプロテアーゼ、アグリカナーゼ、TNF-αコンベルターゼの活性と関係した疾患の治療方法であって、請求項1に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含む方法。
【請求項２２】
哺乳動物における病気の治療方法であって、請求項1に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでおり、
上記病気の選択が、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、眼の疾患、中枢神経系の疾患からなるグループの中からなされる方法。
【請求項２３】
哺乳動物における病気の治療方法であって、請求項1に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでおり、
上記病気の選択が、変形性関節症、関節リウマチ、化膿性関節炎、腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、角膜潰瘍、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、耳硬化症、アテローム性硬化症、多発性硬化症、拡張型心筋症、表皮潰瘍、表皮水疱症、大動脈瘤、損傷の修復、癒着、瘢痕、鬱血性心不全、後壁心筋梗塞、冠動脈血栓症、気腫、蛋白尿、アルツハイマー病、骨疾患、慢性閉塞性肺疾患からなるグループの中からなされる方法。
【請求項２４】
哺乳動物における病的なマトリックスプロテアーゼ、アグリカナーゼ、TNF-αコンベルターゼの活性と関係した疾患の治療方法であって、請求項15に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含む方法。
【請求項２５】
哺乳動物における病気の治療方法であって、請求項15に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでおり、
上記病気の選択が、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、眼の疾患、中枢神経系の疾患からなるグループの中からなされる方法。
【請求項２６】
哺乳動物における病気の治療方法であって、請求項15に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでおり、
上記病気の選択が、変形性関節症、関節リウマチ、化膿性関節炎、腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、角膜潰瘍、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、耳硬化症、アテローム性硬化症、多発性硬化症、拡張型心筋症、表皮潰瘍、表皮水疱症、大動脈瘤、損傷の修復、癒着、瘢痕、鬱血性心不全、後壁心筋梗塞、冠動脈血栓症、気腫、蛋白尿、アルツハイマー病、骨疾患、慢性閉塞性肺疾患からなるグループの中からなされる方法。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を治療に有効な量含む医薬組成物。
【請求項２８】
請求項15に記載の化合物群の中から選択した化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を治療に有効な量含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、全体として、プロテイナーゼ（“プロテアーゼ”としても知られる）阻害剤に関するものであり、その中でも、特にマトリックスメタロプロテイナーゼ（“マトリックスメタロプロテアーゼ”または“MMP”としても知られる）の活性および／またはアグリカナーゼの活性を抑制するピペリジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸とピペラジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸、ならびにその塩に関する。本発明は、このような阻害剤の組成物と、このような阻害剤を合成するための中間体と、プロテイナーゼの活性と関連する疾患（特にMMPの活性および／またはアグリカナーゼの活性と関連する病気）の治療方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
結合組織はあらゆる哺乳動物に必要な1つの要素である。結合組織は、堅固さ、分化能、付着力を提供し、場合によっては弾性も提供する。結合組織の成分としては、例えばコラーゲン、エラスチン、プロテオグリカン、フィブロネクチン、ラミニンなどがある。これらの生化学的物質が、皮膚、骨、歯、腱、軟骨、基底膜、血管、角膜、硝子体液といった構造体を作り上げている。
【０００３】
正常な状態では、結合組織の代謝プロセスおよび／または修復プロセスは、結合組織の産生と平衡している。結合組織の分解は、元々存在している組織細胞および／または侵入してくる炎症細胞または腫瘍細胞から放出されるプロテアーゼの作用によって実現される。
【０００４】
亜鉛依存性プロテイナーゼの1つのファミリーであるマトリックスメタロプロテイナーゼは、結合組織の分解に関与する酵素の主要な1つのクラスを形成している。マトリックスメタロプロテイナーゼはいくつかのクラスに分割され、そのうちのいくつかのメンバーは、一般に使用される異なった名称をいくつか持っている。例えば、MMP-1（コラゲナーゼ1、繊維芽細胞コラゲナーゼ、EC3.4.24.3としても知られる）、MMP-2（ゼラチナーゼA、72kDaゼラチナーゼ、基底膜コラゲナーゼ、EC3.4.24.24としても知られる）、MMP-3（ストロメリシン1またはEC3.4.24.17としても知られる）、プロテオグリカナーゼ、MMP-7（マトリリシンとしても知られる）、MMP-8（コラゲナーゼII、好中球コラゲナーゼ、EC3.4.24.34）としても知られる）、MMP-9（ゼラチナーゼB、92kDaゼラチナーゼ、EC3.4.24.35としても知られる）、MMP-10（ストロメリシン2、EC3.4.24.22）としても知られる）、MMP-11（ストロメリシン3としても知られる）、MMP-12（メタロエラスターゼ、ヒト・マクロファージエラスターゼ、HMEとしても知られる）、MMP-13（コラゲナーゼ111としても知られる）、MMP-14（MT1-MMP、膜MMPとしても知られる）がある。概説については、Woessner, J.F.、『マトリックスメタロプロテイナーゼ』（Parks, W.C.とMecham, R.P.編、アカデミック出版、サンディエゴ、カリフォルニア州、1998年）の中の「マトリックスメタロプロテイナーゼ・ファミリー」、1−14ページを参照のこと。
【０００５】
MMPによって結合組織が過剰に分解することが、多くの病気の1つの特徴である。したがってMMPの抑制が、病気を治療するための組織分解制御メカニズムを提供することになる。病気としては、一般に、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、中枢神経系の疾患などがある。このような状態のより具体的な例としては、関節リウマチ、変形性関節症、化膿性関節炎、多発性硬化症、十二指腸潰瘍、角膜潰瘍、表皮潰瘍、胃潰瘍、腫瘍転移、腫瘍浸潤、腫瘍血管新生、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、気腫、耳硬化症、アテローム性硬化症、蛋白尿、冠動脈血栓症、拡張型心筋症、鬱血性心不全、大動脈瘤、表皮水疱症、骨疾患、アルツハイマー病、損傷の修復（例えば弱い修復、癒着（手術後癒着など）、瘢痕）、慢性閉塞性肺疾患、後壁心筋梗塞などがある。MMP（特にMMP-9）は、ニトロソ化ストレスや酸化ストレスに関係した病気と関連していることも報告されている。Gu, Zezong他、「マトリックスメタロプロテイナーゼのS-ニトロシル化：ニューロン細胞の死に至るシグナル伝達経路」、Science、第297巻、1186−1190ページ、2002年を参照のこと。
【０００６】
マトリックスメタロプロテイナーゼは、腫瘍壊死因子（TNF）の生合成にも関与している。腫瘍壊死因子は多くの病気に関係がある。例えばTNF-αは、現在のところ、まず最初に28kDの細胞関連分子として産生されると考えられているサイトカインである。TNF-αは活性な17kDの形態として放出され、試験管内と生体内において多数の有害な効果を媒介することができる。TNF-αが引き起こす可能性および／または関与する可能性があるのは、炎症の効果（例えば関節リウマチ）、自己免疫疾患、移植片の拒絶、多発性硬化症、線維症、がん、感染性疾患（例えばマラリア、微生物の感染、髄膜炎など）、発熱、乾癬、心臓血管疾患（例えば虚血後再灌流傷害、鬱血性心不全）、肺疾患（例えば酸素過剰肺胞傷害）、出血、血液凝固、放射線による損傷、感染症や敗血症に伴って見られたり、ショックの間に見られたりする急性期の応答（例えば敗血症性ショック、血流動態ショック）である。活性なTNF-αの継続的な放出により、悪液質や食欲不振が起こる可能性がある。TNF-αによって死に至る可能性もある。
【０００７】
TNF（と、その関連化合物）の産生と作用を阻止することは、疾患治療の1つの重要な方法である。マトリックスメタロプロテイナーゼの抑制は、利用可能な1つのメカニズムである。例えばMMP（例えばコラゲナーゼ、ストロメリシン、ゼラチナーゼ）阻害剤、がTNF-αの放出を阻止することが報告されている。例えばGearing他、Nature、第370巻、555−557ページ、1994年を参照のこと。McGeehan他、Nature、第370巻、558−561ページ、1994年も参照のこと。MMP阻害剤は、活性なTNF-αの形成に関与するメタロプロテイナーゼであるTNF-αコンベルターゼを抑制することも報告されている。例えばWIPOの国際出願公開WO 94/24140を参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 94/02466も参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 97/20824も参照のこと。
【０００８】
マトリックスメタロプロテイナーゼは、哺乳動物の体内で他の生化学的プロセスにも関与している。例えば、排卵、分娩後子宮退縮、着床（おそらく）、APP（β-アミロイド前駆体タンパク質）の開裂によるアイニロイド・プラークの生成、αI-プロテアーゼ阻害剤（αI-PI）の不活性化などを制御することが挙げられる。したがってMMPの抑制は、受精の制御に利用できる1つのメカニズムになる可能性がある。さらに、内在性セリンプロテアーゼ阻害剤（例えばαI-PI）や投与したセリンプロテアーゼ阻害剤のレベルを増大させたり維持したりすることは、気腫、肺疾患、炎症性疾患、加齢に伴う疾患（例えば皮膚や臓器の張りや弾性の喪失）といった病気の治療の助けになる。
【０００９】
多数のメタロプロテイナーゼ阻害剤が知られている。概説については、Brown, P.D.、『マトリックスメタロプロテイナーゼ』（Parks, W.C.とMecham, R.P.編、アカデミック出版、サンディエゴ、カリフォルニア州、1998年）の中の「マトリックスメタロプロテイナーゼの合成阻害剤」、243−261ページを参照のこと。
【００１０】
メタロプロテイナーゼ阻害剤としては、例えば、天然の生化学物質（例えばメタロプロテイナーゼ組織阻害剤（TIMP））α2-マクログロブリン、ならびにそのアナログや誘導体が挙げられる。これらは、メタロプロテイナーゼと複合体を形成する高分子量のタンパク質分子である。
【００１１】
より小さな多数のペプチド様化合物もメタロプロテイナーゼを抑制することが報告されている。例えばメルカプトアミドペプチジル誘導体は、アンギオテンシン変換酵素（ACEとしても知られる）を試験管内と生体内で抑制することが報告されている。ACEは、哺乳動物における強力な血圧上昇物質であるアンギオテンシンIIの産生を助ける。ACEを抑制すると、血圧が低下する。
【００１２】
多彩なチオール化合物がMMPを抑制することが報告されている。例えば、WO 95/13289を参照のこと。WO 96/11209も参照のこと。アメリカ合衆国特許第4,595,700号も参照のこと。アメリカ合衆国特許第6,013,649号も参照のこと。
【００１３】
多彩なヒドロキサム酸化合物もMMPを抑制することが報告されている。報告されている化合物としては、炭素骨格を有するヒドロキサム酸がある。例えばWIPOの国際出願公開WO 95/29892を参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 97/24117も参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 97/49679も参照のこと。ヨーロッパ特許第0 780 389号も参照のこと。報告されている別の化合物としては、ペプチジル骨格またはペプチド模倣骨格を有するヒドロキサム酸がある。例えばWIPOの国際出願公開WO 90/05719を参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 93/20047も参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 95/09841も参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 96/06074も参照のこと。Schwartz他、Progr. Med. Chem.、第29巻、271−334ページ、1992年も参照のこと。Rasmussen他、Pharmacol. Ther.、第75巻(1)、69−75ページ、1997年も参照のこと。Denis他、Invest. new Drugs、第15巻(3)、175−185ページ、1997年も参照のこと。さらに、さまざまなピペラジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸とピペリジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸もMMPを抑制することが報告されている。WIPOの国際出願公開WO 00/46211を参照のこと。さまざまな芳香族スルホンヒドロキサム酸もMMPを抑制することが報告されている。WIPOの国際出願公開WO 99/25687を参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 00/50396も参照のこと。WIPOの国際出願公開WO 00/69821も参照のこと。
【００１４】
MMP阻害剤にとって、あるMMPよりも別のMMPを標的とするほうが好ましい場合がしばしばある。例えばがんを治療する場合、転移を阻止する場合、血管新生を阻止する場合には、MMP-2、および／またはMMP-3、および／またはMMP-9、および／またはMMP-13（これらの中でも特にMMP-13）を抑制することが一般に好ましい。同様に、変形性関節症を治療する場合には、MMP-13を抑制することが一般に好ましい。例えばMitchell他、J. Clin. Invest.、第97巻(3)、761−768ページ、1996年を参照のこと。Reboul他、J. Clin. Invest.、第97巻(9)、2011−2019ページ、1996年も参照のこと。しかし通常は、MMP-1とMMP-14に対する抑制効果がほとんどないか、まったくない薬を使用するほうが好ましい。この選択性は、MMP-1とMMP-14の両方がいくつかの恒常性プロセスに関与していて、MMP-1および／またはMMP-14を抑制するとそのようなプロセスが妨げられる傾向があるという事実による。
【００１５】
公知の多数のMMP阻害剤は、各MMPに対して同じ抑制効果、または似た抑制効果を示す。例えばバチマスタット（ペプチド模倣ヒドロキサム酸）は、MMP-1、MMP-2、MMP-3、MMP-9のそれぞれに対するIC50値が約1〜約20nMであることが報告されている。マリマスタット（別のペプチド模倣ヒドロキサム酸）はスペクトルの広い別のMMP阻害剤であり、バチマスタットと同様の酵素抑制スペクトルを有する。ただしマリマスタットは、MMP-3に対するIC50値が230nMであることが報告されている。Rasmussen他、Pharmacol. Ther.、第75巻(1)、69−75ページ、1997年を参照のこと。
【００１６】
進展していて急速に進行する治療抵抗性固形がん（結腸直腸がん、膵臓がん、卵巣がん、前立腺がん）の患者にマリマスタットを用いた第I相/第II相の試験から得られたデータのメタ分析によると、生物活性を調べるマーカーとして用いるいろいろながん特異的抗原の増大が、投与量に関係して減ることが示唆されている。マリマスタットは幾分か効果を示すことがそのマーカー群を通じてわかったが、毒性副作用が観察されたことが報告されている。上記臨床試験においてマリマスタットで見られた最も一般的な薬関連毒性は、筋骨格痛とこわばりであり、それはしばしば手の小関節から始まり、腕と肩に広がっていった。投与を1〜3週間というわずかな期間中止した後に投与量を減らすと、治療を継続できたことが報告されている。Rasmussen他、Pharmacol. Ther.、第75巻(1)、69−75ページ、1997年を参照のこと。MMPに対する抑制効果の特異性が欠けていることがその原因である可能性があると考えられている。
【００１７】
結合組織の過剰な分解に関係する病気に関与する別の酵素は、アグリカナーゼ（その中でも特にアグリカナーゼ-1（ADAMTS-4としても知られる））である。特に、関節の軟骨は大量のプロテオグリカンアグリカンを含んでいる。プロテオグリカンアグリカンは、関節が運動している間、関節の軟骨が圧縮性変形に耐えるのを助ける力学的特性を提供する。タンパク質の開裂によってアグリカンの断片が失われてその断片が滑膜液の中に放出されることが、変形性関節炎と関節リウマチにおける中心的な病理生理学的イベントである。主要な開裂部位が2つ、アグリカンのコア・タンパク質のN末端領域にあるタンパク質分解に敏感な球間ドメインに存在していることが報告されている。そのうちの1つの部位は、いくつかのマトリックスメタロプロテイナーゼによって開裂することが報告されている。しかし他方の部位は、アグリカナーゼ-1によって開裂することが報告されている。したがってアグリカナーゼの過剰な活性を抑制することは、炎症性疾患の補足的治療法および／または代替治療法になる。その全体像に関しては、Tang, B.L.、「ADAMTS：細胞外マトリックスプロテアーゼの新規なファミリー」、Int'l Journal of Biochemistry & Cell Biology、第33巻、33−44ページ、2001年を参照のこと。関係のある疾患としては、例えば変形性関節症、関節リウマチ、関節傷害、反応性関節炎、急性ピロリン酸塩関節炎、乾癬性関節炎などがあることが報告されている。例えばヨーロッパ特許出願公開第EP 1 081 137 A1号を参照のこと。
【００１８】
アグリカナーゼの抑制は、炎症性疾患に加え、がんの治療にも利用できる可能性があるという証拠が存在している。例えばゴーマ細胞系において過剰なレベルのアグリカナーゼ-1が観察されたことが報告されている。アグリカナーゼの酵素としての性質と、アグリカナーゼがMMPと似ていることが、腫瘍の浸潤、転移、血管新生を助けるであろうとも推測されている。Tang、Int'l Journal of Biochemistry & Cell Biology、第33巻、33−44ページ、2001年を参照のこと。
【００１９】
さまざまなヒドロキサム酸化合物がアグリカナーゼ-1を抑制することが報告されている。そのような化合物としては、例えば、ヨーロッパ特許出願公開第EP 1 081 137 A1号に記載されているものが挙げられる。そのような化合物としては、例えばWIPOのPCT国際出願公開WO 99/09000に記載されているものも挙げられる。そのような化合物としてはさらに、例えばWIPOのPCT国際出願公開WO 00/59874に記載されているものも挙げられる。
【００２０】
いくつかの病気（特にMMPおよび／またはアグリカナーゼの活性に関係する病気）の治療にヒドロキサム酸化合物が重要であることと、臨床試験で使用されてきた非常に強力な2つのヒドロキサム酸MMP阻害剤に酵素特異性が欠けていることを考えると、酵素特異性がより大きなヒドロキサム酸（特に、MMP-1および／またはMMP-14に対する抑制活性がほとんどないか、まったくないヒドロキサム酸）が相変わらず必要とされている。以下に、そのような望ましい活性を示す傾向を持ったヒドロキサム酸化合物を説明する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００２１】
本発明は、例えば、プロテアーゼの活性を抑制する一方で、MMP-1とMMP-14の活性は一般にほとんど抑制しないか、またはまったく抑制しない化合物（特にMMP-2、および／またはMMP-9、および／またはMMP-13、および／またはアグリカナーゼを抑制する化合物）とその塩に関する。本発明は、例えば、プロテアーゼの活性（特に病原性MMPの活性）を抑制する方法にも関する。この方法は、特に、哺乳動物で利用するのに適している。哺乳動物としては、ヒト、他の霊長類（例えばサル、チンパンジーなど）、ヒトの伴侶となる動物（例えばイヌ、ネコ、ウマなど）、家畜（例えばヤギ、ヒツジ、ブタ、ウシなど）、実験室の動物（例えばマウス、ラットなど）、野生動物や動物園にいる動物（例えばオオカミ、クマ、シカなど）が挙げられる。
【００２２】
したがって簡単に述べるならば、本発明の一部は、一般式（I）：
【化１】
2007510732.tif 000003
に対応する化合物（またはその塩）に関する。一般に、Y、A1、A2、E1、E2、E3は以下のように定義される。
【００２３】
Yは、窒素、または水素と結合した炭素、またはRx置換基と結合した炭素である。
【００２４】
A1とA2は、これらの基が結合する炭素と合わさって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成する。そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。あるいはA1とA2の選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような置換基のそれぞれは、（もし置換可能であるならば）場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。
【００２５】
E1は、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである。そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、（もし-E2-E3によって占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【００２６】
あるいはE1は、場合によっては1個以上の置換基で置換されているアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【００２７】
あるいはE1は、-E1A-E1Bである。ここにE1Aは、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。E1Bは、場合によっては1個以上の置換基で置換されているヘテロシクリルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【００２８】
あるいはE1は、フェノキシである。
【００２９】
E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【００３０】
E3は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。ここに挙げたどの置換基も、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【００３１】
それぞれのRXの選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、RaRa-アミノスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルホニルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されており；
イミノは、場合によってはヒドロキシで置換されている。
【００３２】
それぞれのRaの選択は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【００３３】
本発明の一部は、病的なマトリックスプロテアーゼの活性と関係した疾患を有するか、その疾患になる素因を持つ哺乳動物の治療方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００３４】
本発明の一部は、病的なTNF-αコンベルターゼの活性と関係した疾患を有するか、その疾患になる素因を持つ哺乳動物の治療方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００３５】
本発明の一部は、病的なアグリカナーゼの活性と関係した疾患を有するか、その疾患になる素因を持つ哺乳動物の治療方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００３６】
本発明の一部は、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、眼の疾患、中枢神経系の疾患を有するか、その疾患になる素因を持つ哺乳動物の治療方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００３７】
本発明の一部は、変形性関節症、関節リウマチ、化膿性関節炎、腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、角膜潰瘍、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、耳硬化症、アテローム性硬化症、多発性硬化症、拡張型心筋症、表皮潰瘍、表皮水疱症、大動脈瘤、損傷の修復、癒着、瘢痕、鬱血性心不全、後壁心筋梗塞、冠動脈血栓症、気腫、蛋白尿、アルツハイマー病、骨疾患、慢性閉塞性肺疾患を有するか、その疾患になる素因を持つ哺乳動物の治療方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００３８】
本発明の一部は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を治療に有効な量含む医薬組成物にも関する。
【００３９】
本発明の一部は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を利用し、病的なマトリックスプロテアーゼの活性と関係した疾患を治療する薬を作る方法にも関する。
【００４０】
本発明の一部は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を利用し、病的なTNF-αコンベルターゼの活性と関係した疾患を治療する薬を作る方法にも関する。
【００４１】
本発明の一部は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を利用し、病的なアグリカナーゼの活性と関係した疾患を治療する薬を作る方法にも関する。
【００４２】
本発明の一部は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を利用し、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、眼の疾患、中枢神経系の疾患を治療する薬を作る方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００４３】
本発明の一部は、変形性関節症、関節リウマチ、化膿性関節炎、腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、角膜潰瘍、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、耳硬化症、アテローム性硬化症、多発性硬化症、拡張型心筋症、表皮潰瘍、表皮水疱症、大動脈瘤、損傷の修復、癒着、瘢痕、鬱血性心不全、後壁心筋梗塞、冠動脈血栓症、気腫、蛋白尿、アルツハイマー病、骨疾患、慢性閉塞性肺疾患を治療する薬を作る方法にも関する。この方法は、上記の化合物またはその薬理学的に許容可能な塩を、その疾患の治療に有効な量、その哺乳動物に投与する操作を含んでいる。
【００４４】
出願人の発明のさらに別の利点は、この明細書を読めば当業者には明らかであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
好ましい実施態様に関するこの詳細な説明は、他の当業者に出願人の発明、その原理、その実際的な用途を知らせることだけが目的であるため、他の当業者は、個々の用途での必要性に最も合うように本発明を変更したり、応用したりして多彩な形態にすることができよう。この詳細な説明とその具体的な実施例は、本発明の好ましい実施態様を示しているとはいえ、単なる例示が目的である。したがって本発明は、この明細書に記載した好ましい実施態様に限定されることはなく、さまざまに変更することができる。
【００４６】
A．本発明の化合物
【００４７】
本発明によれば、ある種のピペリジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸化合物とピペラジニルスルホニルメチルヒドロキサム酸化合物、ならびにその塩は、プロテアーゼの抑制、中でも結合組織の過剰な（そうでない場合には病的な）分解に関係するプロテアーゼの抑制に効果をもたらす傾向を持つことが見いだされた。具体的には、出願人は、存在している場合や、過剰な量または濃度で産生された場合に組織にとって特に破壊的であることがしばしばあるプロテアーゼ（特にMMP-2、および／またはMMP-9、および／またはMMP-13、および／または病気と関係する他のMMP、および／またはアグリカナーゼ）を抑制するのにこれら化合物とその塩が有効である傾向があることを見いだした。さらに出願人は、その化合物とその塩が、病的なプロテアーゼの活性を選択的に抑制する傾向がある一方で、正常な身体機能（例えば組織の代謝や修復）にとって一般に不可欠な他のプロテアーゼ（特にMMP-1および／またはMMP14）の過剰な抑制が回避される傾向のあることを発見した。
【００４８】
A-1．好ましい化合物の構造
【００４９】
上に指摘したように、本発明の化合物は、一般に、一般式（I）：
【化２】
2007510732.tif 000004
に対応する構造を持つ。多くの好ましい実施態様では、このような化合物は、一般に、構造が以下の一般式（IA）：
【化３】
2007510732.tif 000005
に対応する。これらの一般式において、Y、A1、A2、E1、E2、E3、RXは、以下のように定義される。
【００５０】
好ましいY置換基の一般的な説明
【００５１】
Yは、一般に、（1）水素と結合した炭素、（2）RX置換基と結合した炭素、（3）窒素のいずれかである。
【００５２】
Yが水素と結合した炭素である場合、本発明の化合物は、構造が一般式（IB-1）：
【化４】
2007510732.tif 000006
に対応する。
【００５３】
他方、YがRX置換基と結合している場合には、本発明の化合物は、構造が一般式（IB-2）：
【化５】
2007510732.tif 000007
に対応する。このような多くの実施態様では、スルホニルとE1を架橋しているピペリジンは、RX置換基で置換されていないことが好ましい。その場合、本発明の化合物は、構造が一般式（IB-3）：
【化６】
2007510732.tif 000008
に対応する。このようないくつかの実施態様では、Yは、ハロゲンと結合した炭素であることが好ましい。他の実施態様では、Yはヒドロキシと結合した炭素であることが好ましい。このような実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（IB-4）：
【化７】
2007510732.tif 000009
に対応する。
【００５４】
Yが窒素である場合には、本発明の化合物は、構造が一般式（IB-5）：
【化８】
2007510732.tif 000010
に対応する。
【００５５】
好ましいA1置換基とA2置換基の一般的な説明
【００５６】
A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成することができる。そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。“場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている”という表現は、カルボシクリルまたはヘテロシクリルが、（1）置換されていないか、（2）1個、2個、3個いずれかのRX置換基で置換されている可能性があることを意味する。これらのRX置換基は、同じでも異なっていてもよい。“置換されている”という表現は、RX置換基が、カルボシクリルまたはヘテロシクリル上の水素の位置にあることを意味する。環構造に存在する置換可能な位置が3箇所未満である（すなわち水素が3個未満である）場合には、環構造上に場合によっては存在しているRX置換基の数は、その環構造上の置換可能な位置の数以下になろう。具体例を示すと、A1とA2が、（これらの基が結合している炭素と合わさって）ジオキサゾリル：
【化９】
2007510732.tif 000011
を形成する場合には、そのジオキサゾリルは、場合によっては1個までのRX置換基で置換されている。言い換えるならば、この化合物は、以下に示す構造：
【化１０】
2007510732.tif 000012
のうちの1つに対応することになる。
【００５７】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）カルボシクリルを形成する。そのカルボシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００５８】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないカルボシクリルを形成する。
【００５９】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロアルケニルを形成する。
【００６０】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロアルケニルを形成する。
【００６１】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロアルキルを形成する。
【００６２】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロアルキルを形成する。
【００６３】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロプロピルを形成する。
【００６４】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロプロピルを形成する。
【００６５】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロブチルを形成する。
【００６６】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロブチルを形成する。
【００６７】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロペンチルを形成する。
【００６８】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロペンチルを形成する。
【００６９】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されたシクロヘキシルを形成する。
【００７０】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないシクロヘキシルを形成する。
【００７１】
いくつかの好ましい実施態様では、（これらの基が結合している炭素と合わさって）ヘテロシクリルを形成する。そのヘテロシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００７２】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないヘテロシクリルを形成する。
【００７３】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）ヘテロアルケニルを形成する。そのヘテロアルケニルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００７４】
いくつかの好ましい実施態様では、いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないヘテロアルケニルを形成する。
【００７５】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）ヘテロシクロアルキルを形成する。そのヘテロシクロアルキルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００７６】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合している炭素と合わさって）置換されていないヘテロシクロアルキルを形成する。
【００７７】
いくつかの好ましい実施態様では、
【化１１】
2007510732.tif 000013
部分は、以下に示す構造：
【化１２】
2007510732.tif 000014
【化１３】
2007510732.tif 000015
【化１４】
2007510732.tif 000016
【化１５】
2007510732.tif 000017
のうちの1つに対応する。
【００７８】
いくつかの好ましい実施態様では、
【化１６】
2007510732.tif 000018
部分は、構造が以下の一般式：
【化１７】
2007510732.tif 000019
に対応する。ここにA'とA"は、水素とハロゲン（フルオロが好ましい）からなるグループの中から独立に選択される。
【００７９】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、以下の一般式に示す構造：
【化１８】
2007510732.tif 000020
に対応する。ここにAは、-O-、-N(H)-、-N(RX)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【００８０】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-O-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９】
2007510732.tif 000021
に対応する。
【００８１】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-N(H)-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０】
2007510732.tif 000022
に対応する。
【００８２】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-N(RX)-である。すなわち本発明の化合物は、以下の一般式に示す構造：
【化２１】
2007510732.tif 000023
に対応する。
【００８３】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-S-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２２】
2007510732.tif 000024
のうちの1つに対応する。
【００８４】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-S(O)-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２３】
2007510732.tif 000025
のうちの1つに対応する。
【００８５】
いくつかの好ましい実施態様では、Aは-S(O)2-である。すなわち本発明の化合物は、以下の一般式に示す構造：
【化２４】
2007510732.tif 000026
のうちの1つに対応する。
【００８６】
あるいはA1とA2の選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立に行なうことができる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００８７】
上記の定義では、A1またはA2として水素が可能である場合、“もし置換可能であるならば”という表現から、その水素をRX置換基で置換することが除かれる。考慮する置換可能でない（すなわち水素を持たない）他のA1またはA2としては、例えばオキサトリアゾリル：
【化２５】
2007510732.tif 000027
が挙げられる。置換基A1またはA2に存在する置換可能な位置が3箇所未満である（すなわち水素が3個未満である）場合には、場合によっては存在しているRX置換基の数は、置換基A1またはA2上の置換可能な位置の数以下になろう。
【００８８】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は独立に以下のように選択する。すなわち、
A1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
A2は、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００８９】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2の選択は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立に行なう。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【００９０】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2の選択は、水素、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルからなるグループの中から独立に行なう。
【００９１】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2の選択は、アルキル（一般にC1−C6-アルキル）とアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）からなるグループの中から独立に行なう。
【００９２】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、独立に選択したアルキル（一般にC1−C6-アルキル）である。
【００９３】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2は、独立に選択したアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）である。
【００９４】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2の選択は、メチル、エチル、メトキシエチルからなるグループの中から独立に行なう。
【００９５】
いくつかの好ましい実施態様では、A1とA2の一方は水素であり、例えば本発明の化合物は、以下の一般式に示す構造：
【化２６】
2007510732.tif 000028
に対応する。
【００９６】
いくつかの好ましい実施態様では、A1は水素であり、A2はアルキル（一般にC1−C6-アルキル）である。
【００９７】
別の好ましい実施態様では、A1は水素であり、A2はアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）である。
【００９８】
別の好ましい実施態様では、A1は水素であり、A2は、水素、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルのいずれかである。
【００９９】
別の好ましい実施態様では、A1は水素であり、A2は、メチル、エチル、メトキシエチルのいずれかである。
【０１００】
好ましいE1置換基、E2置換基、E3置換基の一般的な説明
【０１０１】
E1は、一般にカルボシクリルまたはヘテロシクリルである。そのカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０２】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロシクリルである。そのヘテロシクリルは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０３】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロシクリルである。そのヘテロシクリルは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０４】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０５】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０６】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロシクロアルキルである。そのヘテロシクロアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０７】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はピペラジニルである。
【０１０８】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロシクロアルケニルである。そのヘテロシクロアルケニルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１０９】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１１０】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イソピロリル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１１１】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イソピロリル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニルのいずれかである。
【０１１２】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、アゼピニル、ジアゼピニルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１１３】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、アゼピニル、ジアゼピニルのいずれかである。
【０１１４】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はチエニルである。
【０１１５】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はチアゾリルである。
【０１１６】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はピリジニルである。
【０１１７】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は5員のヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１１８】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チオジアゾリルのいずれかである。
【０１１９】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は6員のヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１２０】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルのいずれかである。
【０１２１】
いくつかの好ましい実施態様では、E1は多環ヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在している置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１２２】
E1に融合環ヘテロアリールを有するさまざまな化合物の具体例として、表1Aに示したものがある。
【０１２３】
表1A  E1が多環ヘテロアリールである適切なさまざまな化合物の具体例
【表１】
2007510732.tif 000029
【０１２４】
表1Aにおいて、Zは、水素、ハロゲン、メチル、トリハロメチル（特にトリフルオロメチル）のいずれかであることが好ましい。
【０１２５】
あるいはE1は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたアルキルにすることができる。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１２６】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はアルキルである。
【０１２７】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はメチルである。
【０１２８】
あるいはE1はフェノキシであり、その場合には本発明の化合物は、一般式（B1-1）に示す構造：
【化２７】
2007510732.tif 000030
に対応する。このような多くの実施態様では、RXは水素である。このような実施態様としては、例えば、構造が以下の一般式：
【化２８】
2007510732.tif 000031
に対応する化合物が挙げられる。
【０１２９】
E2は、一般に、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【０１３０】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-のいずれかである。
【０１３１】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-のいずれかである。
【０１３２】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は、-C(O)-、-N(H)-、-S-、-S(O)2-、-O-S(O)2-、-C(O)-N(H)-のいずれかである。
【０１３３】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は、-C(O)-、-C(O)-O-、-C(O)-N(Ra)-、-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【０１３４】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は結合である。
【０１３５】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-O-である。
【０１３６】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-N(Ra)-である。
【０１３７】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-N(H)-である。
【０１３８】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-S-である。
【０１３９】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-S(O)-である。
【０１４０】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-S(O)2-である。
【０１４１】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-C(O)-である。
【０１４２】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-O-S(O)2-である。
【０１４３】
いくつかの好ましい実施態様では、E2は-C(O)-N(H)-である。
【０１４４】
いくつかの好ましい実施態様では、-E1-E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、アルキルのいずれかである。そのアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１４５】
いくつかの好ましい実施態様では、-E1-E2はアルキルである。
【０１４６】
いくつかの好ましい実施態様では、-E1-E2はメチルである。
【０１４７】
いくつかの好ましい実施態様では、-E1-E2は-O-である。
【０１４８】
E3は、一般に、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１４９】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１５０】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１５１】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１５２】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１５３】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキルのいずれかであり、より好ましいのは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシのいずれかである。このような各置換基は、同様に、一部が、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。そのハロゲンは、ブロモ、クロロ、フルオロからなるグループの中から選択することが好ましく、クロロとフルオロからなるグループの中から選択することがより好ましく、すべてがフルオロであることがより一層好ましい。
【０１５４】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノの窒素は、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０１５５】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクリルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１５６】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキルのいずれかである。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、1個以上のシアノで置換されている。
【０１５７】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C9-アルキル、C1−C9-アルコキシ-C1−C9-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C3−C6-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、フェニル、C1−C6-アルキルフェニル、C1−C6-アルコキシフェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルヘテロシクリル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、ハロゲンとシアノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。E3のどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０１５８】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノの窒素は、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０１５９】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、C1−C9-アルキル、C1−C9-アルコキシ-C1−C9-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C3−C6-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、フェニル、C1−C6-アルキルフェニル、C1−C6-アルコキシフェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルヘテロシクリル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、ハロゲンとシアノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。E3のどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０１６０】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、ハロゲン、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノは、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０１６１】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１６２】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、4個以上の炭素原子を含んでいる。さらに、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１６３】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、少なくとも2個の炭素原子を含んでいる。さらに、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１６４】
いくつかの好ましい実施態様では、E3はアルコキシアルキルである。
【０１６５】
いくつかの好ましい実施態様では、E3はアルキルである。
【０１６６】
いくつかの好ましい実施態様では、E3はC6−C12-アルキルである。
【０１６７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１６８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はハロアルキル（一般にC1−C6-アルキル）、すなわち独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたアルキルである。このようないくつかの実施態様では、E3は、例えば1個以上のフルオロで置換されたC1−C4-アルキルである。このような実施態様には、例えばE3が、トリフルオロメチルで置換されたC1−C3-アルキルである化合物が含まれる。このような実施態様には、例えばE3がトリフルオロメチルである化合物も含まれる。
【０１６９】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、一部がハロゲンで置換されたアルキルである。
【０１７０】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、少なくとも1個の水素原子および少なくとも1個のハロゲン原子と結合した炭素原子を含むアルキルである。
【０１７１】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このグループの置換可能などのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１７２】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたフェニルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在している置換基であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１７３】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、アルケニルまたはアルキニルである。そのアルケニルまたはアルキニルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１７４】
いくつかの好ましい実施態様では、E3はアルケニルである。
【０１７５】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、少なくとも5個の炭素原子を含んでおり、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１７６】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、少なくとも2個の炭素原子を含んでいる。さらに、-E2-E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０１７７】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、n-ペンチルまたはn-ブトキシである。そのn-ペンチルまたはn-ブトキシは、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロがより一層好ましい）で置換されている。
【０１７８】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、ブチル、ペンチル、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、シクロブチルオキシ、ブトキシ、トリフルオロメチルプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、フェニルのいずれかである。
【０１７９】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はアルコキシアルキルである。
【０１８０】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はアルコキシである。
【０１８１】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化２９】
2007510732.tif 000032
に対応する。
【０１８２】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３０】
2007510732.tif 000033
に対応する。
【０１８３】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はアルキルである。
【０１８４】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３１】
2007510732.tif 000034
に対応する。
【０１８５】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３２】
2007510732.tif 000035
に対応する。
【０１８６】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３３】
2007510732.tif 000036
に対応する。
【０１８７】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３４】
2007510732.tif 000037
に対応する。
【０１８８】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３５】
2007510732.tif 000038
に対応する。
【０１８９】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３６】
2007510732.tif 000039
に対応する。
【０１９０】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３７】
2007510732.tif 000040
に対応する。
【０１９１】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３８】
2007510732.tif 000041
に対応する。
【０１９２】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化３９】
2007510732.tif 000042
に対応する。
【０１９３】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化４０】
2007510732.tif 000043
に対応する。
【０１９４】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は、構造が以下の一般式：
【化４１】
2007510732.tif 000044
に対応する。
【０１９５】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はシアノアルキルである。
【０１９６】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はシアノアリールである。
【０１９７】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はシアノである。
【０１９８】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3はハロゲンである。
【０１９９】
いくつかの好ましい実施態様では、-E2-E3は水素である。
【０２００】
いくつかの好ましい実施態様では、置換基-E2-E3は、構造が表1Bに示した一般式に対応する化合物である。
【０２０１】
表1B  さまざまな置換基-E2-E3を有する化合物の具体例
【表２】
2007510732.tif 000045
【０２０２】
好ましいRX置換基とRa置換基の一般的な説明
【０２０３】
一般に、RXの選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、RaRa-アミノスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルホニルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されており；
イミノは、場合によってはヒドロキシで置換されている。
【０２０４】
いくつかの好ましい実施態様では、RXのどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中からなされる。
【０２０５】
いくつかの好ましい実施態様では、RXのどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中からなされる。
【０２０６】
A1および／またはA2が1個以上のRX置換基を有するいくつかの好ましい実施態様では、このような各RXの選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アシル、カルボキシ、アルキルスルホニル、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルからなるグループの中から独立になされる。このグループの置換可能などのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキルアミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのようなどの置換基も、同様に、場合によっては、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。
【０２０７】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０２０８】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニルのいずれかである。カルボシクリルと、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニルのカルボシクリルとは、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。このような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
ここに、各Rcの選択は、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。カルボシクリルと、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキルのカルボシクリルとは、同様に、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２０９】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルスルホニルのいずれかである。フェニルと、フェニルアルキル、フェニルオキシ、フェニルオキシアルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニルのフェニルとは、同様に、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。このような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
ここに、各Rcの選択は、フェニル、フェニルアルキル、フェニルオキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルチオアルケニル、フェニルスルホキシドアルキル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。フェニルと、フェニルアルキル、フェニルオキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルチオアルケニル、フェニルスルホキシドアルキル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアルキルのフェニルとは、同様に、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソからなるグループの中から独立になされる。
【０２１０】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、1個以上の置換基で置換されたフェニルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、C1−C6-アルキル（C1−C2-アルキルがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ（C1−C2-アルコキシがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル（C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルキルがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルコキシ（C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルコキシが好ましい）からなるグループの中から独立になされる。アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択した1個以上の置換基で置換されている。他方アミノは、場合によっては、独立に選択した2個までのC1−C6-アルキル（C1−C2-アルキルがより好ましい）で置換されている。
【０２１１】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、アルデヒド、C1−C6-アルキル、C3−C6-アルキニル、C1−C6-アルキルカルボニル、C1−C6-アルコキシカルボニル、C3−C6-アルケニルオキシカルボニル、C3−C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノ、アミノ-C1−C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノ-C1−C6-アルキルカルボニル、アミノ(チオカルボニル)、アミノスルホニル、C1−C6-アルキルアミノカルボニル、C3-シクロアルキル、C3-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、C3-シクロアルキルカルボニル、フェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C6-アルコキシフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在している置換基であるアルキルとアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。RXのどのアミノも、場合によっては、独立に選択した2個までのC1−C6-アルキルで置換されている。さらに、RXのどのヘテロシクリルも環が5員−10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０２１２】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピル、メチルフェニル、フェニルメチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリジニルメチルのいずれかである。
【０２１３】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、RcRc-アミノスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
ここに、各Rcの選択は、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２１４】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、RXのどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０２１５】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２１６】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された5員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２１７】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された6員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２１８】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された6員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、RXのヘテロアリールは、環のメンバーとして窒素を1個または2個含んでおり、環の残りのメンバーは炭素である。
【０２１９】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された9員または10員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２２０】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２２１】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキルは環のメンバーが5個である。
【０２２２】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキルは環のメンバーが6個である。
【０２２３】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２２４】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０２２５】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロアリールアルキルのヘテロアリールは環のメンバーが6個である。
【０２２６】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロアリールアルキルのヘテロアリールは環のメンバーが9〜10個である。
【０２２７】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、Rc-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、シクロアルキルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
ここに、Rcは、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキルアミノアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０２２８】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、アルキル、アルキニル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、シクロアルキルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、アミノアルキルの窒素は、場合によっては、独立に選択した2個までのアルキルで置換されている。
【０２２９】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXはアリールである。
【０２３０】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、ハロアルキル、アルキニル、アミノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルのいずれかである。アミノアルキルの窒素は、場合によっては、独立に選択した2個までのアルキルで置換されている。
【０２３１】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、シクロアルキルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０２３２】
Aが-N(RX)-であるいくつかの好ましい実施態様では、RXは-RX1RX2である。
【０２３３】
RX1は、-C(O)-、-C(S)-、-C(NRb)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０２３４】
いくつかの好ましい実施態様では、RX1は-S(O)2-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４２】
2007510732.tif 000046
に対応する。
【０２３５】
いくつかの好ましい実施態様では、RX1は-C(S)-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４３】
2007510732.tif 000047
に対応する。
【０２３６】
いくつかの好ましい実施態様では、RX1は-C(NRb)-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４４】
2007510732.tif 000048
に対応する。このような実施態様では、Rbは、水素またはヒドロキシである。
【０２３７】
いくつかの好ましい実施態様では、RX1は-C(O)-である。すなわち本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４５】
2007510732.tif 000049
に対応する。
【０２３８】
RX2は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこれら置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０２３９】
いくつかの好ましい実施態様では、RX2は、水素、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールのいずれかである。ここにアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールは、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。他方アミノは、場合によっては、アルキルとアルコキシアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０２４０】
いくつかの好ましい実施態様では、RX2は、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである。そのヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールは、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０２４１】
いくつかの好ましい実施態様では、RX2は、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルであることがより好ましい。
【０２４２】
いくつかの好ましい実施態様では、RX2は、場合によっては置換されたヘテロアリールであることがより好ましい。
【０２４３】
いくつかの好ましい実施態様では、RX2は、シクロアルキルまたはアリールである。そのシクロアルキルまたはアリールは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。このようないくつかの実施態様では、RX2は、場合によっては置換されたシクロアルキルであることがより好ましい。別のこのような実施態様では、RX2は、場合によっては置換されたアリール（フェニルが好ましい）であることがより好ましい。
【０２４４】
RX置換基が、ピペラジンまたはピペリジンの置換基である、すなわちスルホニルに結合した窒素であるいくつかの好ましい実施態様では、RXの選択は、水素、アルキル、アルコキシ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０２４５】
Yの炭素がRX置換基を有するいくつかの好ましい実施態様では、RXの選択は、フッ素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシからなるグループの中から独立になされる。
【０２４６】
一般に、各Raの選択は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような置換基は、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０２４７】
いくつかの好ましい実施態様では、各Raの選択は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０２４８】
いくつかの好ましい実施態様では、各Raの選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、場合によっては、置換可能な任意の炭素上で、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシからなるグループの中から独立に選択した1個以上の置換基で置換されている。
【０２４９】
いくつかの好ましい実施態様では、任意のRa置換基のどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中から独立になされる。
【０２５０】
いくつかの好ましい実施態様では、任意のRa置換基のどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中から独立になされる。
【０２５１】
いくつかの好ましい実施態様では、RaとRXのどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中から独立になされる。
【０２５２】
いくつかの好ましい実施態様では、RaとRXのどのヘテロシクリルの選択も、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルからなるグループの中から独立になされる。
【０２５３】
いくつかの好ましい実施態様に関する詳細な説明
【０２５４】
上記の説明では、本発明の化合物と塩の一般的な説明を行なった。以下の説明では、今度は、いくつかの好ましい実施態様について詳細に説明する。
【０２５５】
好ましい実施態様1
【０２５６】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はヘテロアリールである。-E2-E3置換基は、そのヘテロアリール上の1つの位置に結合している。このヘテロアリールは、（もし-E2-E3によって占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２５７】
実施態様1の特に好ましい実施態様
【０２５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４６】
2007510732.tif 000050
に対応する。
【０２５９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、YはRX置換基に結合した炭素である。このようないくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４７】
2007510732.tif 000051
に対応していることが好ましい。
【０２６０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは、ハロゲンと結合した炭素である。
【０２６１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは、ヒドロキシと結合した炭素である。そのようないくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化４８】
2007510732.tif 000052
に対応していることが好ましい。このような1つの化合物は、例えば、構造が以下の一般式：
【化４９】
2007510732.tif 000053
に対応している。
【０２６２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは、水素と結合した炭素である。
【０２６３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは、窒素である。
【０２６４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化５０】
2007510732.tif 000054
に対応している。
【０２６５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０２６６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０２６７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Rc-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０２６８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０２６９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1のヘテロアリールは、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、アゼピニル、ジアゼピニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２７０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1のヘテロアリールは、-E2-E3置換基で置換されている場合を除き、置換されていない。
【０２７１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イソピロリル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニルのいずれかである。
【０２７２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサチオリル、ピラニル、ピリジニル、トリアジニル、テトラゾリル、オキサジニル、アゼピニル、ジアゼピニルのいずれかである。
【０２７３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０２７４】
E3は、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシアミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２７５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２７６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はチエニルである。特に好ましいチエニル化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化５１】
2007510732.tif 000055
に対応する化合物が挙げられる。
【０２７７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はチアゾリルである。特に好ましいチアゾリル化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化５２】
2007510732.tif 000056
に対応する化合物が挙げられる。
【０２７８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピリジニルである。特に好ましいピリジニル化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化５３】
2007510732.tif 000057
【化５４】
2007510732.tif 000058
【化５５】
2007510732.tif 000059
【化５６】
2007510732.tif 000060
に対応する化合物が挙げられる。
【０２７９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピラジニルである。特に好ましいピラジニル化合物の一例として、構造が以下の一般式：
【化５７】
2007510732.tif 000061
に対応する化合物が挙げられる。
【０２８０】
好ましい実施態様2
【０２８１】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化５８】
2007510732.tif 000062
に対応している。ここにE1はヘテロシクリルである。このヘテロシクリルは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０２８２】
実施態様2の特に好ましい実施態様
【０２８３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化５９】
2007510732.tif 000063
に対応している。
【０２８４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1はアルキルである。
【０２８５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化６０】
2007510732.tif 000064
に対応している。
【０２８６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０２８７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０２８８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０２８９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０２９０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０２９１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０２９２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-N(Ra)-である。
【０２９３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-N(H)-である。
【０２９４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C9-アルキル、C1−C9-アルコキシ-C1−C9-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C3−C6-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、フェニル、C1−C6-アルキルフェニル、C1−C6-アルコキシフェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルヘテロシクリル、C2−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、ハロゲンとシアノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。さらに、E3のどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０２９５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3の選択は、水素、ハロゲン、C1−C9-アルキル、C1−C4-アルコキシ、メトキシメトキシ、ブトキシ、ブチルアミノ、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、フェニルメトキシ、フタルイミジルブチルからなるグループの中からなされる。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロがより一層好ましい）によって置換されている。
【０２９６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、アルデヒド、C1−C6-アルキル、C3−C6-アルキニル、C1−C6-アルキルカルボニル、C1−C6-アルコキシカルボニル、C3−C6-アルケニルオキシカルボニル、C3−C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノ、アミノ-C1−C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノ-C1−C6-アルキルカルボニル、アミノ(チオカルボニル)、アミノスルホニル、C1−C6-アルキルアミノカルボニル、C3-シクロアルキル、C3-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、C3-シクロアルキルカルボニル、フェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C6-アルコキシフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルとアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。RXのどのアミノも、場合によっては、独立に選択した2個までのC1−C6-アルキルで置換されている。さらに、RXのどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０２９７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピル、メチルフェニル、フェニルメチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリジニルメチルのいずれかである。
【０２９８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、2-メトキシエチル、ピリジニル、ピリミジニルのいずれかである。
【０２９９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、（もし-E2-E3によって占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）場合によっては1個以上の置換基で置換されているヘテロシクリルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３００】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、イソオキサジニル、オキサチアジニル、オキサジアジニル、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、トリアジニル、オキサジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はヘテロシクロアルキルである。そのヘテロシクロアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はヘテロシクロアルケニルである。そのヘテロシクロアルケニルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０４】
E1が置換されたヘテロシクロアルケニルであるヘテロシクリルピペラジニル-スルホニルメチルヒドロキサム酸化合物の特に好ましい一例は、
【化６１】
2007510732.tif 000065
である。
【０３０５】
E1が置換されたヘテロシクロアルケニルであるヘテロシクリルピペラジニル-スルホニルメチルヒドロキサム酸化合物の具体例としては、
【化６２】
2007510732.tif 000066
がある。
【０３０６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は5員のヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３０８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はチエニルである。特に好ましいチエニル化合物の具体例としては、
【化６３】
2007510732.tif 000067
【化６４】
2007510732.tif 000068
【化６５】
2007510732.tif 000069
がある。特に好ましいチエニル化合物としては、例えば以下の化合物：
【化６６】
2007510732.tif 000070
もある。
【０３０９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チオチアゾリルのいずれかである。特に好ましいこのような化合物の具体例としては、
【化６７】
2007510732.tif 000071
【化６８】
2007510732.tif 000072
がある。
【０３１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は6員のヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３１１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピリジニルである。E1がピリジニルである特に好ましい化合物の具体例としては、
【化６９】
2007510732.tif 000073
【化７０】
2007510732.tif 000074
【化７１】
2007510732.tif 000075
【化７２】
2007510732.tif 000076
【化７３】
2007510732.tif 000077
がある。
【０３１２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピラジニルである。E1がピラジニルである特に好ましい化合物の具体例としては、
【化７４】
2007510732.tif 000078
【化７５】
2007510732.tif 000079
がある。
【０３１３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピリミジニルである。E1がピリミジニルである特に好ましい化合物の具体例としては、
【化７６】
2007510732.tif 000080
【化７７】
2007510732.tif 000081
がある。
【０３１４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はピリダジニルである。E1がピリダジニルである特に好ましい化合物の具体例としては、
【化７８】
2007510732.tif 000082
がある。
【０３１５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は多環ヘテロアリールである。そのヘテロアリールは、（もし-E2-E3で占められている位置以外の1個以上の位置が置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在している置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。E1が場合によっては置換されている多環ヘテロアリールである特に好ましい化合物の具体例としては、
【化７９】
2007510732.tif 000083
がある。
【０３１６】
好ましい実施態様3
【０３１７】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化８０】
2007510732.tif 000084
に対応する。ここにZ1、Z2、Z3、Z4の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３１８】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの少なくとも1つは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオのいずれかである。置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３１９】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4、-E2-E3のうちの少なくとも1つは、ハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、しばしばフルオロがより一層好ましい）である。
【０３２０】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの少なくとも1つは、ハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、しばしばフルオロがより一層好ましい）である。
【０３２１】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4の選択は、水素とハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、しばしばフルオロがより一層好ましい）からなるグループの中から独立になされる。
【０３２２】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの少なくとも2つは水素である。
【０３２３】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの3つが水素であり、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの1つが水素でない。その場合、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化８１】
2007510732.tif 000085
のうちの1つに対応する。このようないくつかの実施態様では、水素でないZ1またはZ2は、ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかであることが好ましく、クロロまたはフルオロであることがより好ましく、フルオロであることがより一層好ましい。
【０３２４】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの2つが水素であり、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの1つが水素でない。その場合、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化８２】
2007510732.tif 000086
のうちの1つに対応する。このようないくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの水素でない2つは、ブロモ、クロロ、フルオロからなるグループの中から独立に選択されることが好ましく、クロロとフルオロからなるグループの中から独立に選択されることがより好ましく、両方がフルオロであることがより一層好ましい。
【０３２５】
いくつかの好ましい実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。その場合、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化８３】
2007510732.tif 000087
に対応する。いくつかの好ましい実施態様では、
Z1とZ3の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。このようなどの置換基も、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
Z2とZ4の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。ここに、
アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ、
アルキルとアルコキシは、少なくとも2個の炭素を含んでいる、および／またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。
【０３２６】
好ましい実施態様3-A
【０３２７】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキルのいずれかである。このような各置換基は、同様に、一部が、ハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロがより一層好ましい）の中から独立に選択した1個以上の置換基で置換されている。
【０３２８】
実施態様3-Aの特に好ましい実施態様
【０３２９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０３３０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０３３１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化８４】
2007510732.tif 000088
に対応している。
【０３３２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０３３３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０３３４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０３３５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０３３６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０３３７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０３３８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシのいずれかである。このような各置換基は、一部が、ハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロがより一層好ましい）の中から独立に選択した1個以上の置換基で置換されている。
【０３３９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシのいずれかである。このような各置換基は、一部が、トリハロメチル（トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルが好ましく、トリフルオロメチルがより好ましい）で置換されている。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化８５】
2007510732.tif 000089
【化８６】
2007510732.tif 000090
【化８７】
2007510732.tif 000091
がある。
【０３４０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3は、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロ置換されたアルコキシアルキル、ハロ置換されたアルコキシアルコキシのいずれかである（フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、フルオロ置換されたアルコキシアルキル、フルオロ置換されたアルコキシアルコキシ、クロロアルキル、クロロアルコキシ、クロロ置換されたアルコキシアルキル、クロロ置換されたアルコキシアルコキシが好ましく、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、フルオロ置換されたアルコキシアルキル、フルオロ置換されたアルコキシアルコキシがより好ましい）。このような各置換基は、一部が、トリハロメチル（トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルが好ましく、トリフルオロメチルがより好ましい）で置換されている。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化８８】
2007510732.tif 000092
【化８９】
2007510732.tif 000093
がある。
【０３４１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、少なくとも1個の水素と少なくとも1個のハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロがより一層好ましい）とに結合した炭素原子を含んでいる。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化９０】
2007510732.tif 000094
【化９１】
2007510732.tif 000095
がある。
【０３４２】
好ましい実施態様3-B
【０３４３】
いくつかの好ましい実施態様では、以下のようになっている。
【０３４４】
E3は、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノの窒素は、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０３４５】
A1とA2は、これらの基が結合している炭素と合わさってヘテロシクリルまたはカルボシクリルを形成している。そのヘテロシクリルまたはカルボシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。あるいはA1とA2は、独立に以下のように選択される。
A1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
A2は、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【０３４６】
Z1、Z2、Z3、Z4に関し、
Z1とZ3の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。このようなどの置換基も、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
Z2とZ4の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。ここに、
アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ、
アルキルとアルコキシは、少なくとも2個の炭素を含んでいる、および／またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。
【０３４７】
実施態様3-Bの特に好ましい実施態様
【０３４８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０３４９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０３５０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされる。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。
【０３５１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化９２】
2007510732.tif 000096
に対応している。
【０３５２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０３５３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０３５４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０３５５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０３５６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０３５７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０３５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０３５９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、場合によっては置換されたカルボシクリル、または場合によっては置換されたカルボシクリルアルキルである。
【０３６０】
E3が場合によっては置換されたカルボシクリル、または場合によっては置換されたカルボシクリルアルキルである特に好ましいいくつかの実施態様では、E3のカルボシクリル部はシクロアルキルである。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化９３】
2007510732.tif 000097
【化９４】
2007510732.tif 000098
がある。
【０３６１】
E3が場合によっては置換されたカルボシクリル、または場合によっては置換されたカルボシクリルアルキルである特に好ましいいくつかの実施態様では、E3のカルボシクリル部はアリール（フェニルが好ましい）である。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化９５】
2007510732.tif 000099
【化９６】
2007510732.tif 000100
がある。
【０３６２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、場合によっては置換されたヘテロシクリル、または場合によっては置換されたヘテロシクリルアルキルであることがより好ましい。
【０３６３】
E3が場合によっては置換されたヘテロシクリル、または場合によっては置換されたヘテロシクリルアルキルである特に好ましいいくつかの実施態様では、E3のヘテロシクリル部はヘテロアリールである。
【０３６４】
E3が場合によっては置換されたヘテロシクリル、または場合によっては置換されたヘテロシクリルアルキルである特に好ましいいくつかの実施態様では、E3のヘテロシクリル部はヘテロアリールである。このような特に好ましい化合物の一例は、構造が以下の一般式：
【化９７】
2007510732.tif 000101
に対応する。
【０３６５】
E3が場合によっては置換されたヘテロシクリル、または場合によっては置換されたヘテロシクリルアルキルである特に好ましいいくつかの実施態様では、E3のヘテロシクリル部はヘテロシクロアルキルである。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化９８】
2007510732.tif 000102
がある。
【０３６６】
好ましい実施態様3-C
【０３６７】
いくつかの好ましい実施態様では、E3は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（シアノを除き）、1個以上のシアノで置換されている。
【０３６８】
実施態様3-Cの特に好ましい実施態様
【０３６９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０３７０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０３７１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化９９】
2007510732.tif 000103
に対応している。
【０３７２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０３７３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０３７４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０３７５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０３７６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０３７７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０３７８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3はシアノである。このような化合物の特に好ましい一例は、
【化１００】
2007510732.tif 000104
である。
【０３７９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3はシアノアルキルである。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化１０１】
2007510732.tif 000105
がある。
【０３８０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3はシアノアリールである。このような化合物の特に好ましい一例は、
【化１０２】
2007510732.tif 000106
である。
【０３８１】
好ましい実施態様3-D
【０３８２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（149-1）：
【化１０３】
2007510732.tif 000107
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０３８３】
RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニルのいずれかである。カルボシクリルと、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルスルホニルのカルボシクリルとは、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。このような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０３８４】
各Rcの選択は、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。カルボシクリルと、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキルのカルボシクリルとは、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０３８５】
実施態様3-Dの特に好ましい実施態様
【０３８６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０３８７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０３８８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０３８９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０３９０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０３９１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルスルホニルのいずれかである。フェニルと、フェニルアルキル、フェニルオキシ、フェニルオキシアルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニルのフェニルとは、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。このような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
ここに各Rcの選択は、フェニル、フェニルアルキル、フェニルオキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルチオアルケニル、フェニルスルホキシドアルキル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。フェニルと、フェニルアルキル、フェニルオキシアルキル、フェニルアルコキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルチオアルケニル、フェニルスルホキシドアルキル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアルキルのフェニルとは、1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソからなるグループの中から独立になされる。
【０３９２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、1個以上の置換基で置換されたフェニルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、C1−C6-アルキル（C1−C2-アルキルがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ（C1−C2-アルコキシがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル（C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルキルがより好ましい）、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルコキシ（C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルコキシがより好ましい）からなるグループの中から独立になされる。アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択した1個以上の置換基で置換されている。他方アミノは、場合によっては、独立に選択した2個までのC1−C6-アルキル（C1−C2-アルキルがより好ましい）で置換されている。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化１０４】
2007510732.tif 000108
【化１０５】
2007510732.tif 000109
【化１０６】
2007510732.tif 000110
がある。
【０３９３】
好ましい実施態様3-E
【０３９４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（154-1）：
【化１０７】
2007510732.tif 000111
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０３９５】
RX1は、-C(O)-、-C(S)-、-C(NRb)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０３９６】
Rbは、水素またはヒドロキシである。
【０３９７】
RX2は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、Ra-オキシアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、RaRa-アミノ、RaRa-アミノアルキル、RaRa-アミノアルコキシ、RaRa-アミノアルキル(Ra)アミノ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルオキシアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルオキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０３９８】
実施態様3-Eの特に好ましい実施態様
【０３９９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０４００】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０４０１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４０２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０４０３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０４０４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX2は、水素、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールのいずれかである。ここに、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールは、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。他方アミノは、場合によっては、アルキルとアルコキシアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０４０５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX2は、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである。そのヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールは、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。このようないくつかの実施態様では、RX2は、場合によっては置換されているヘテロシクロアルキルであることがより好ましい。別のこのような実施態様では、RX2は、場合によっては置換されているヘテロアリールであることがより好ましい。
【０４０６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX2は、シクロアルキルまたはアリールである。そのシクロアルキルまたはアリールは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アルキルからなるグループの中から独立になされる。このようないくつかの実施態様では、RX2は、場合によっては置換されているシクロアルキルであることがより好ましい。別のこのような実施態様では、RX2は、場合によっては置換されているアリール（フェニルが好ましい）であることがより好ましい。
【０４０７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX1は-S(O)2-である。すなわちこの化合物は、構造が以下の一般式：
【化１０８】
2007510732.tif 000112
に対応する。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化１０９】
2007510732.tif 000113
【化１１０】
2007510732.tif 000114
がある。
【０４０８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX1は-C(S)-である。すなわちこの化合物は、構造が以下の一般式：
【化１１１】
2007510732.tif 000115
に対応する。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１１２】
2007510732.tif 000116
である。
【０４０９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX1は-C(NRb)-である。すなわちこの化合物は、構造が以下の一般式：
【化１１３】
2007510732.tif 000117
に対応する。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１１４】
2007510732.tif 000118
である。
【０４１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RX1は-C(O)-である。すなわちこの化合物は、構造が以下の一般式：
【化１１５】
2007510732.tif 000119
に対応する。このような化合物の特に好ましい具体例としては、
【化１１６】
2007510732.tif 000120
【化１１７】
2007510732.tif 000121
【化１１８】
2007510732.tif 000122
【化１１９】
2007510732.tif 000123
【化１２０】
2007510732.tif 000124
【化１２１】
2007510732.tif 000125
がある。
【０４１１】
好ましい実施態様3-F
【０４１２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（171-1）：
【化１２２】
2007510732.tif 000126
に対応している。ここに、Z1、Z2、Z3、Z4、-E2-E3のうちの少なくとも1つはハロゲンである。
【０４１３】
実施態様3-Fの特に好ましい実施態様
【０４１４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１２３】
2007510732.tif 000127
に対応する。
【０４１５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４１６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４１７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４１８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４１９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０４２０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０４２１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、アルデヒド、C1−C6-アルキル、C3−C6-アルキニル、C1−C6-アルキルカルボニル、C1−C6-アルコキシカルボニル、C3−C6-アルケニルオキシカルボニル、C3−C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノ、アミノ-C1−C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノ-C1−C6-アルキルカルボニル、アミノ(チオカルボニル)、アミノスルホニル、C1−C6-アルキルアミノカルボニル、C3-シクロアルキル、C3-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、C3-シクロアルキルカルボニル、フェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C6-アルコキシフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在している置換基であるアルキルとアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。RXのどのアミノも、場合によっては、独立に選択した2個までのC1−C6-アルキルで置換されている。さらに、RXのどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０４２２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、ブチル、メトキシエチル、シクロプロピル、メチルフェニル、フェニルメチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリジニルメチルのいずれかである。
【０４２３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3の選択は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C9-アルキル、C1−C9-アルコキシ-C1−C9-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C3−C6-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、フェニル、C1−C6-アルキルフェニル、C1−C6-アルコキシフェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルヘテロシクリル、C2−C6-アルコキシヘテロシクリルからなるグループの中からなされる。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、ハロゲンとシアノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。E3のどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０４２４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3の選択は、ブチル、ペンチル、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、シクロブチルオキシ、ブトキシ、トリフルオロメチルプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、フェニルからなるグループの中からなされる。
【０４２５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3はハロゲンである。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１２４】
2007510732.tif 000128
である。
【０４２６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの少なくとも1つはハロゲンである。このようないくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4の選択は、水素とハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロが最も好ましい）からなるグループの中から独立になされる。
【０４２７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの3つが水素であり、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの1つがハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロが最も好ましい）である。
【０４２８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１２５】
2007510732.tif 000129
に対応する。ただしZ1はハロゲンである。特に好ましい化合物の具体例としては、テトラヒドロピラニル化合物があり、例えば構造が以下の一般式：
【化１２６】
2007510732.tif 000130
に対応するものが挙げられる。特に好ましい化合物の具体例としては、ピペリジン化合物があり、例えば構造が以下の一般式：
【化１２７】
2007510732.tif 000131
に対応するものが挙げられる。
【０４２９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１２８】
2007510732.tif 000132
に対応する。ただしZ2はハロゲンである。特に好ましい化合物の具体例としては、ヘテロシクロアルキル化合物があり、例えば構造が以下の一般式：
【化１２９】
2007510732.tif 000133
に対応するものが挙げられる。特に好ましい化合物の具体例としては、テトラヒドロピラニル化合物があり、例えば構造が以下の一般式：
【化１３０】
2007510732.tif 000134
に対応するものが挙げられる。特に好ましい化合物の具体例としては、ピペリジニル化合物があり、例えば構造が以下の一般式：
【化１３１】
2007510732.tif 000135
【化１３２】
2007510732.tif 000136
に対応するものが挙げられる。
【０４３０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの2つが水素であり、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの2つがハロゲン（ブロモ、クロロ、フルオロのいずれかが好ましく、クロロまたはフルオロがより好ましく、フルオロが最も好ましい）である。
【０４３１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１３３】
2007510732.tif 000137
に対応する。ただしZ1とZ2は、独立に選択したハロゲンである。
【０４３２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１３４】
2007510732.tif 000138
に対応する。ただしZ1とZ3は、独立に選択したハロゲンである。
【０４３３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１３５】
2007510732.tif 000139
に対応する。ただしZ2とZ4は、独立に選択したハロゲンである。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１３６】
2007510732.tif 000140
である。
【０４３４】
好ましい実施態様3-G
【０４３５】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（209-1）：
【化１３７】
2007510732.tif 000141
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０４３６】
E2は、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-のいずれかである。
【０４３７】
E3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノの窒素は、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０４３８】
実施態様3-Gの特に好ましい実施態様
【０４３９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１３８】
2007510732.tif 000142
に対応する。
【０４４０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４４１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４４２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４４３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４４４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４４５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、水素、C1−C9-アルキル、C1−C9-アルコキシ-C1−C9-アルキル、C3−C6-シクロアルキル、C3−C6-シクロアルキル-C1−C6-アルキル、フェニル、C1−C6-アルキルフェニル、C1−C6-アルコキシフェニル、フェニル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルヘテロシクリル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、ハロゲンとシアノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。E3のどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０４４６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は、-C(O)-、-N(H)-、-S-、-S(O)2-、-O-S(O)2-、-C(O)-N(H)-のいずれかである。
【０４４７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-Ｓであることが好ましい。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１３９】
2007510732.tif 000143
【化１４０】
2007510732.tif 000144
の化合物がある。
【０４４８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-S(O)2-であることが好ましい。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１４１】
2007510732.tif 000145
である。
【０４４９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-C(O)-であることが好ましい。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１４２】
2007510732.tif 000146
の化合物がある。
【０４５０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-S(O)2-であることが好ましい。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１４３】
2007510732.tif 000147
である。
【０４５１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-C(O)-N(H)-であることが好ましい。このような化合物の特に好ましい一例は
【化１４４】
2007510732.tif 000148
である。
【０４５２】
好ましい実施態様3-H
【０４５３】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（223-1）：
【化１４５】
2007510732.tif 000149
に対応している。この実施態様では、E3は、ハロゲン、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされ、
アミノは、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている。
【０４５４】
実施態様3-Hの特に好ましい実施態様
【０４５５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１４６】
2007510732.tif 000150
に対応する。
【０４５６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４５７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４５９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４６０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４６１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０４６２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はアルコキシアルキルである。このようないくつかの実施態様では、-E2-E3はアルコキシアルキルである。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１４７】
2007510732.tif 000151
の化合物がある。
【０４６３】
好ましい実施態様3-I
【０４６４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（227-1）：
【化１４８】
2007510732.tif 000152
に対応している。
【０４６５】
実施態様3-Iの特に好ましい実施態様
【０４６６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１４９】
2007510732.tif 000153
に対応する。
【０４６７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４６８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４６９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４７０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４７１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４７２】
特に好ましい実施態様の一例は、構造が以下の一般式：
【化１５０】
2007510732.tif 000154
に対応する化合物である。
【０４７３】
好ましい実施態様3-J
【０４７４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（227-2）：
【化１５１】
2007510732.tif 000155
に対応している。
【０４７５】
実施態様3-Jの特に好ましい実施態様
【０４７６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１５２】
2007510732.tif 000156
に対応する。
【０４７７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４７８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４７９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４８０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４８１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４８２】
特に好ましい実施態様の一例は、構造が以下の一般式：
【化１５３】
2007510732.tif 000157
に対応する化合物である。
【０４８３】
好ましい実施態様3-K
【０４８４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（232-1）：
【化１５４】
2007510732.tif 000158
に対応している。ここに、Z1、Z2、Z3、Z4のうちの少なくとも1つは水素でない。
【０４８５】
実施態様3-Kの特に好ましい実施態様
【０４８６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１５５】
2007510732.tif 000159
に対応する。
【０４８７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０４８８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０４８９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０４９０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０４９１】
特に好ましい化合物の具体例としては、構造が、
【化１５６】
2007510732.tif 000160
からなるグループの中から選択した一般式に対応する化合物がある。
【０４９２】
好ましい実施態様3-L
【０４９３】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（235-1）：
【化１５７】
2007510732.tif 000161
に対応している。この実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたカルボシクリルを形成する。
【０４９４】
実施態様3-Lの特に好ましい実施態様
【０４９５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０４９６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０４９７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０４９８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないカルボシクリルを形成する。
【０４９９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロアルケニルを形成する。
【０５００】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロアルケニルを形成する。
【０５０１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロアルキルを形成する。
【０５０２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロアルキルを形成する。
【０５０３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロプロピルを形成する。
【０５０４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロプロピルを形成する。特に好ましい化合物の一例は
【化１５８】
2007510732.tif 000162
である。
【０５０５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロブチルを形成する。
【０５０６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロブチルを形成する。
【０５０７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロペンチルを形成する。
【０５０８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロペンチルを形成する。特に好ましい化合物の一例は、
【化１５９】
2007510732.tif 000163
である。
【０５０９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されたシクロヘキシルを形成する。
【０５１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、（これらの基が結合する炭素と合わさって）、置換されていないシクロヘキシルを形成する。
【０５１１】
好ましい実施態様3-M
【０５１２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（239-1）：
【化１６０】
2007510732.tif 000164
に対応している。この実施態様では、E3は、アルキルまたはアルコキシアルキルである。
【０５１３】
実施態様3-Mの特に好ましい実施態様
【０５１４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０５１５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０５１６】
特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化１６１】
2007510732.tif 000165
【化１６２】
2007510732.tif 000166
に対応する化合物がある。
【０５１７】
好ましい実施態様3-N
【０５１８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（243-1）：
【化１６３】
2007510732.tif 000167
に対応している。この実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０５１９】
実施態様3-Nの特に好ましい実施態様
【０５２０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５２１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０５２２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０５２３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-S-である。特に好ましい化合物の一例は、
【化１６４】
2007510732.tif 000168
である。
【０５２４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-S(O)-である。
【０５２５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-S(O)2-である。特に好ましい化合物の一例は、
【化１６５】
2007510732.tif 000169
である。
【０５２６】
好ましい実施態様3-O
【０５２７】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（248-1）：
【化１６６】
2007510732.tif 000170
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０５２８】
RXは、Rc-オキシアルキル、RcRc-アミノアルキル、RcRc-アミノスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれているこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキル置換基で置換されている。
【０５２９】
各Rcの選択は、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０５３０】
実施態様3-Oの特に好ましい実施態様
【０５３１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５３２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０５３３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０５３４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1−C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、C1−C6-アルコキシヘテロシクリルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、Rcのどのヘテロシクリルも環が5員〜10員であり、もし2価の置換が可能であるならば、場合によっては2個までのオキソで置換されている。
【０５３５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０５３６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された5員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１６７】
2007510732.tif 000171
に対応する化合物がある。
【０５３７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された6員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０５３８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された6員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、RXのヘテロアリールは、環のメンバーとして窒素を1個または2個含んでおり、環の残りのメンバーは炭素である。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１６８】
2007510732.tif 000172
【化１６９】
2007510732.tif 000173
【化１７０】
2007510732.tif 000174
に対応する化合物がある。
【０５３９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換された9員または10員のヘテロアリールである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１７１】
2007510732.tif 000175
に対応する化合物がある。
【０５４０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０５４１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキルは、環のメンバーを5個含んでいる。特に好ましい化合物の一例は、
【化１７２】
2007510732.tif 000176
である。
【０５４２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクロアルキルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロシクロアルキルアルキルのヘテロシクロアルキルは、環のメンバーを6個含んでいる。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１７３】
2007510732.tif 000177
【化１７４】
2007510732.tif 000178
に対応する化合物がある。
【０５４３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。
【０５４４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロアリールアルキルのヘテロアリールは、環のメンバーを5個含んでいる。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１７５】
2007510732.tif 000179
【化１７６】
2007510732.tif 000180
に対応する化合物がある。
【０５４５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロアリールアルキルのヘテロアリールは、環のメンバーを6個含んでいる。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１７７】
2007510732.tif 000181
に対応する化合物がある。
【０５４６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロアリールアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているアルキルまたはアルコキシは、同様に、場合によっては、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、ヘテロアリールアルキルのヘテロアリールは、環のメンバーを9〜10個含んでいる。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下に示す一般式：
【化１７８】
2007510732.tif 000182
に対応する化合物がある。
【０５４７】
好ましい実施態様3-P
【０５４８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１７９】
2007510732.tif 000183
のうちの1つに対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０５４９】
RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、Rc-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノの窒素は、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５５０】
RCは、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アルコキシアルキルアミノアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０５５１】
実施態様3-Pの特に好ましい実施態様
【０５５２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５５３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０５５４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０５５５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１８０】
2007510732.tif 000184
に対応する。
【０５５６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化１８１】
2007510732.tif 000185
である。
【０５５７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１８２】
2007510732.tif 000186
に対応する。
【０５５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、アルキル、アルキニル、アミノアルキル、シクロアルキル、アリール、シクロアルキルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されている。さらに、アミノアルキルの窒素は、場合によっては独立に選択した2個までのアルキルで置換されている。
【０５５９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXはアリールである。特に好ましい化合物の一例は
【化１８３】
2007510732.tif 000187
である。
【０５６０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、RXは、ハロアルキル、アルキニル、アミノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルのいずれかである。アミノアルキルの窒素は、場合によっては独立に選択した2個までのアルキルで置換されている。特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化１８４】
2007510732.tif 000188
【化１８５】
2007510732.tif 000189
のうちの1つに対応する化合物がある。
【０５６１】
好ましい実施態様3-Q
【０５６２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１８６】
2007510732.tif 000190
のうちの1つに対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０５６３】
E3はハロアルキルである。
【０５６４】
RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Rq-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５６５】
実施態様3-Qの特に好ましい実施態様
【０５６６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５６７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０５６８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０５６９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１８７】
2007510732.tif 000191
に対応する。
【０５７０】
特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化１８８】
2007510732.tif 000192
のうちの1つに対応する化合物がある。
【０５７１】
好ましい実施態様3-R
【０５７２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１８９】
2007510732.tif 000193
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５７３】
実施態様3-Rの特に好ましい実施態様
【０５７４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９０】
2007510732.tif 000194
に対応している。
【０５７５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５７６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化１９１】
2007510732.tif 000195
である。
【０５７７】
好ましい実施態様3-S
【０５７８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９２】
2007510732.tif 000196
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５７９】
実施態様3-Sの特に好ましい実施態様
【０５８０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９３】
2007510732.tif 000197
に対応している。
【０５８１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５８２】
特に好ましい化合物の一例は、
【化１９４】
2007510732.tif 000198
である。
【０５８３】
好ましい実施態様3-T
【０５８４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９５】
2007510732.tif 000199
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５８５】
実施態様3-Tの特に好ましい実施態様
【０５８６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９６】
2007510732.tif 000200
に対応している。
【０５８７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５８８】
特に好ましい化合物の一例は、
【化１９７】
2007510732.tif 000201
である。
【０５８９】
好ましい実施態様3-U
【０５９０】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９８】
2007510732.tif 000202
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、Rc-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５９１】
実施態様3-Uの特に好ましい実施態様
【０５９２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化１９９】
2007510732.tif 000203
に対応している。
【０５９３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０５９４】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２００】
2007510732.tif 000204
である。
【０５９５】
好ましい実施態様3-V
【０５９６】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０１】
2007510732.tif 000205
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０５９７】
実施態様3-Vの特に好ましい実施態様
【０５９８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０２】
2007510732.tif 000206
に対応している。
【０５９９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６００】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２０３】
2007510732.tif 000207
である。
【０６０１】
好ましい実施態様3-W
【０６０２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０４】
2007510732.tif 000208
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６０３】
実施態様3-Wの特に好ましい実施態様
【０６０４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０５】
2007510732.tif 000209
に対応している。
【０６０５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６０６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２０６】
2007510732.tif 000210
である。
【０６０７】
好ましい実施態様3-X
【０６０８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０７】
2007510732.tif 000211
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６０９】
実施態様3-Xの特に好ましい実施態様
【０６１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２０８】
2007510732.tif 000212
に対応している。
【０６１１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６１２】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２０９】
2007510732.tif 000213
である。
【０６１３】
好ましい実施態様3-Y
【０６１４】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１０】
2007510732.tif 000214
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６１５】
実施態様3-Yの特に好ましい実施態様
【０６１６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１１】
2007510732.tif 000215
に対応している。
【０６１７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６１８】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２１２】
2007510732.tif 000216
である。
【０６１９】
好ましい実施態様3-Z
【０６２０】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１３】
2007510732.tif 000217
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６２１】
実施態様3-Zの特に好ましい実施態様
【０６２２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１４】
2007510732.tif 000218
に対応している。
【０６２３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６２４】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２１５】
2007510732.tif 000219
である。
【０６２５】
好ましい実施態様3-AA
【０６２６】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１６】
2007510732.tif 000220
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６２７】
実施態様3-AAの特に好ましい実施態様
【０６２８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１７】
2007510732.tif 000221
に対応している。
【０６２９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６３０】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２１８】
2007510732.tif 000222
である。
【０６３１】
好ましい実施態様3-BB
【０６３２】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２１９】
2007510732.tif 000223
のうちの1つに対応している。ここに、RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６３３】
実施態様3-BBの特に好ましい実施態様
【０６３４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２２０】
2007510732.tif 000224
に対応している。
【０６３５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６３６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２２１】
2007510732.tif 000225
である。
【０６３７】
好ましい実施態様3-CC
【０６３８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２２２】
2007510732.tif 000226
のうちの1つに対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０６３９】
RXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、シクロアルキルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６４０】
それぞれのRaの選択は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０６４１】
実施態様3-CCの特に好ましい実施態様
【０６４２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６４３】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２２３】
2007510732.tif 000227
である。
【０６４４】
好ましい実施態様3-DD
【０６４５】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（289-1）：
【化２２４】
2007510732.tif 000228
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０６４６】
A1とA2は、これらの基が結合する炭素と合わさって、ヘテロシクリルまたはカルボシクリルを形成する。そのヘテロシクリルまたはカルボシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。あるいはA1とA2は、独立に以下のように選択する。すなわち、
A1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
A2は、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【０６４７】
E2の選択は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-からなるグループの中からなされる。
【０６４８】
E3は4個以上の炭素原子を含んでいる。さらに、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０６４９】
実施態様3-DDの特に好ましい実施態様
【０６５０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされる。このようなどの置換基も、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。
【０６５１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２２５】
2007510732.tif 000229
に対応する。
【０６５２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０６５３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０６５４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６５５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０６５６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６５７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０６５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E2-E3はアルコキシである。
【０６５９】
特に好ましい化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化２２６】
2007510732.tif 000230
のうちの1つに対応する化合物がある。
【０６６０】
好ましい実施態様3-EE
【０６６１】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（293-1）：
【化２２７】
2007510732.tif 000231
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０６６２】
A1とA2は、これらの基が結合する炭素と合わさって、ヘテロシクリルまたはカルボシクリルを形成する。そのヘテロシクリルまたはカルボシクリルは、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。あるいはA1とA2は、独立に以下のように選択する。すなわち、
A1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
A2は、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRX置換基で置換されている。
【０６６３】
E3は少なくとも2個の炭素原子を含んでいる。さらに、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０６６４】
各Raの選択は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ビスアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルスルホキシドアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルチオアルケニル、カルボシクリルスルホキシドアルキル、カルボシクリルスルホニル、カルボシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルホキシドアルキル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルスルホニル、アルコキシアルキルアミノアルキルからなるグループの中から独立になされる。このような各置換基は、場合によっては、
置換可能な任意の炭素上で1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ；
アミノの置換可能な任意の窒素上で2個までの置換基で置換されており、その置換基の選択は、アルキル、アルキルカルボニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。
【０６６５】
Z1、Z2、Z3、Z4に関し、
Z1とZ3の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。このようなどの置換基も、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
Z2とZ4の選択は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。ここに、
アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされ、
アルキルとアルコキシは、少なくとも2個の炭素を含んでいる、および／またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されている。
【０６６６】
実施態様3-EEの特に好ましい実施態様
【０６６７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされる。このグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。
【０６６８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２２８】
2007510732.tif 000232
に対応する。
【０６６９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０６７０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０６７１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６７２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０６７３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０６７４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６７５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はアルキルである。
【０６７６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２２９】
2007510732.tif 000233
である。
【０６７７】
好ましい実施態様3-FF
【０６７８】
いくつかの好ましい実施態様では、E3はペルハロアルキルであり、少なくとも2個の炭素原子を含んでいる。
【０６７９】
実施態様3-FFの特に好ましい実施態様
【０６８０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、
【０６８１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Z1、Z2、Z3、Z4は水素である。
【０６８２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０６８３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０６８４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０６８５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はペルフルオロアルキルである。
【０６８６】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２３０】
2007510732.tif 000234
である。
【０６８７】
好ましい実施態様4
【０６８８】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（302-1）：
【化２３１】
2007510732.tif 000235
に対応している。
【０６８９】
E2は、-C(O)-、-C(O)-O-、-C(O)-N(Ra)-、-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【０６９０】
E3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このような各置換基は、（置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０６９１】
実施態様4の特に好ましい実施態様
【０６９２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２３２】
2007510732.tif 000236
に対応する。
【０６９３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-O-である。
【０６９４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(H)-である。
【０６９５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは-N(RX)-である。ここにRXは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ra-オキシアルキル、アルキルスルホニル、RaRa-アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルのいずれかである。このような各置換基は、（もし置換可能であるならば）、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基に関し、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシは、場合によっては、ハロゲンとヒドロキシからなるグループの中から独立に選択された1個以上の置換基で置換されており；
アミノは、場合によっては、独立に選択された2個までのアルキルで置換されている。
【０６９６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Aは、-S-、-S(O)-、-S(O)2-のいずれかである。
【０６９７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０６９８】
特に好ましい化合物の一例は、
【化２３３】
2007510732.tif 000237
である。
【０６９９】
好ましい実施態様5
【０７００】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（307-1）：
【化２３４】
2007510732.tif 000238
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０７０１】
E1は、場合によっては1個以上の置換基で置換されているアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７０２】
E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-のいずれかである。
【０７０３】
E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このグループのどの置換可能なメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７０４】
実施態様5の特に好ましい実施態様
【０７０５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０７０６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０７０７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はアルキルである。
【０７０８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1はメチルである。
【０７０９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-O-である。
【０７１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-C(O)-である。
【０７１１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、アルキルまたはカルボシクリルアルキルである。そのアルキルまたはカルボシクリルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７１２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、一部がハロゲンで置換されたアルキルである。このような化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化２３５】
2007510732.tif 000239
に対応する化合物がある。
【０７１３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、少なくとも1つの水素と少なくとも1つのハロゲンとに結合した炭素を含むアルキルである。このような化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化２３６】
2007510732.tif 000240
に対応する化合物がある。
【０７１４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はフェニルアルキルである。ここにフェニルアルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。このような化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化２３７】
2007510732.tif 000241
のうちの1つに対応する化合物がある。
【０７１５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたヘテロシクリルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７１６】
E3が場合によっては置換されているヘテロシクリルである化合物の具体例としては、E1がアルキルである以下の化合物：
【化２３８】
2007510732.tif 000242
がある。
【０７１７】
E3が場合によっては置換されているヘテロシクリルである化合物の別の具体例としては、E1がアルケニルである以下の化合物：
【化２３９】
2007510732.tif 000243
【化２４０】
2007510732.tif 000244
がある。
【０７１８】
好ましい実施態様6
【０７１９】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（339-1）：
【化２４１】
2007510732.tif 000245
に対応している。このような実施態様において、E3は、アルケニルまたはアルキニルである。そのアルケニルまたはアルキニルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７２０】
実施態様6の特に好ましい実施態様
【０７２１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０７２２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０７２３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はアルケニルである。このような化合物の具体例としては、構造が以下の一般式：
【化２４２】
2007510732.tif 000246
のうちの1つに対応する化合物がある。
【０７２４】
好ましい実施態様7
【０７２５】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（342-1）：
【化２４３】
2007510732.tif 000247
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０７２６】
-E1-E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、アルキルのいずれかである。アルキルは、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれる置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノは、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７２７】
E3は少なくとも5個の炭素原子を含んでおり、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７２８】
実施態様7の特に好ましい実施態様
【０７２９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０７３０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０７３１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3はC6−C12-アルキルである。
【０７３２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E1-E2はアルキルである。
【０７３３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E1-E2はメチルである。特に好ましい化合物の一例は、
【化２４４】
2007510732.tif 000248
である。
【０７３４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、-E1-E2は-O-である。特に好ましい化合物の一例は、
【化２４５】
2007510732.tif 000249
である。
【０７３５】
好ましい実施態様8
【０７３６】
いくつかの好ましい実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（360-1）：
【化２４６】
2007510732.tif 000250
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０７３７】
-E1は-E1A-E1Bである。
【０７３８】
-E1Aは、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【０７３９】
E1Bは、1個以上の置換基で置換されたヘテロシクリルアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７４０】
-E2は、-O-、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-、結合のいずれかである。
【０７４１】
E3は、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのようなどの置換基も、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７４２】
実施態様8の特に好ましい実施態様
【０７４３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは窒素である。
【０７４４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、Yは水素と結合した炭素である。
【０７４５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が一般式（361-1）：
【化２４７】
2007510732.tif 000251
に対応している。
【０７４６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル-C2−C6-アルキル、ピリミジル-C2−C6-アルキル、ピリダジニル-C2−C6-アルキル、フラニル-C2−C6-アルキル、チエニル-C2−C6-アルキル、ピロリル-C2−C6-アルキル、イミダゾリル-C2−C6-アルキル、ピラゾリル-C2−C6-アルキル、トリアゾリル-C2−C6-アルキル、オキサゾリル-C2−C6-アルキル、イソオキサゾリル-C2−C6-アルキル、チアゾリル-C2−C6-アルキル、イソチアゾリル-C2−C6-アルキル、チオジアゾリル-C2−C6-アルキル、オキサチアゾリル-C2−C6-アルキル、オキサジアゾリル-C2−C6-アルキル、オキサチオリル-C2−C6-アルキル、ピラニル-C2−C6-アルキル、ピリジニル-C2−C6-アルキル、トリアジニル-C2−C6-アルキル、テトラゾリル-C2−C6-アルキル、オキサジニル-C2−C6-アルキル、アゼピニル-C2−C6-アルキル、ジアゼピニル-C2−C6-アルキル、ピラジニル-C1−C5-アルコキシ、ピリミジル-C1−C5-アルコキシ、ピリダジニル-C1−C5-アルコキシ、フラニル-C1−C5-アルコキシ、チエニル-C1−C5-アルコキシ、ピロリル-C1−C5-アルコキシ、イミダゾリル-C1−C5-アルコキシ、ピラゾリル-C1−C5-アルコキシ、トリアゾリル-C1−C5-アルコキシ、オキサゾリル-C1−C5-アルコキシ、イソオキサゾリル-C1−C5-アルコキシ、チアゾリル-C1−C5-アルコキシ、イソチアゾリル-C1−C5-アルコキシ、チオジアゾリル-C1−C5-アルコキシ、オキサチアゾリル-C1−C5-アルコキシ、オキサジアゾリル-C1−C5-アルコキシ、オキサチオリル-C1−C5-アルコキシ、ピラニル-C1−C5-アルコキシ、ピリジニル-C1−C5-アルコキシ、トリアジニル-C1−C5-アルコキシ、テトラゾリル-C1−C5-アルコキシ、オキサジニル-C1−C5-アルコキシ、アゼピニル-C1−C5-アルコキシ、ジアゼピニル-C1−C5-アルコキシのいずれかである。このような各置換基は、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ-アルキルアミノ、ジ-アルキルアミノ、ニトロ、ニトロソ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような各置換基は、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、チオキソ、イミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７４７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、ピラジニル-C3−C4-アルキル、ピリミジニル-C3−C4-アルキル、ピリダジニル-C3−C4-アルキル、フラニル-C3−C4-アルキル、チエニル-C3−C4-アルキル、ピロリル-C3−C4-アルキル、イミダゾリル-C3−C4-アルキル、ピラゾリル-C3−C4-アルキル、トリアゾリル-C3−C4-アルキル、オキサゾリル-C3−C4-アルキル、イソオキサゾリル-C3−C4-アルキル、チアゾリル-C3−C4-アルキル、イソチアゾリル-C3−C4-アルキル、チオジアゾリル-C3−C4-アルキル、オキサチアゾリル-C3−C4-アルキル、オキサジアゾリル-C3−C4-アルキル、オキサチオリル-C3−C4-アルキル、ピラニル-C3−C4-アルキル、ピリジニル-C3−C4-アルキル、トリアジニル-C3−C4-アルキル、テトラゾリル-C3−C4-アルキル、オキサジニル-C3−C4-アルキル、アゼピニル-C3−C4-アルキル、ジアゼピニル-C3−C4-アルキル、ピラジニル-C2−C3-アルコキシ、ピリミジニル-C2−C3-アルコキシ、ピリダジニル-C2−C3-アルコキシ、フラニル-C2−C3-アルコキシ、チエニル-C2−C3-アルコキシ、ピロリル-C2−C3-アルコキシ、イミダゾリル-C2−C3-アルコキシ、ピラゾリル-C2−C3-アルコキシ、トリアゾリル-C2−C3-アルコキシ、オキサゾリル-C2−C3-アルコキシ、イソオキサゾリル-C2−C3-アルコキシ、チアゾリル-C2−C3-アルコキシ、イソチアゾリル-C2−C3-アルコキシ、チオジアゾリル-C2−C3-アルコキシ、オキサチアゾリル-C2−C3-アルコキシ、オキサジアゾリル-C2−C3-アルコキシ、オキサチオリル-C2−C3-アルコキシ、ピラニル-C2−C3-アルコキシ、ピリジニル-C2−C3-アルコキシ、トリアジニル-C2−C3-アルコキシ、テトラゾリル-C2−C3-アルコキシ、オキサジニル-C2−C3-アルコキシ、アゼピニル-C2−C3-アルコキシ、ジアゼピニル-C2−C3-アルコキシのいずれかである。
【０７４８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E1は、オキサジアゾリル-C3−C4-アルキル、テトラゾリル-C3−C4-アルキル、オキサジアゾリル-C2−C3-アルコキシ、テトラゾリル-C2−C3-アルコキシのいずれかである。
【０７４９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は結合である。
【０７５０】
特に好ましい化合物の具体例としては、
【化２４８】
2007510732.tif 000252
がある。
【０７５１】
特に好ましい他の化合物としては、
【化２４９】
2007510732.tif 000253
がある。
【０７５２】
好ましい実施態様9
【０７５３】
いくつかの好ましい実施態様では、E1はフェノキシであり、本発明の化合物は、構造が一般式（B1-1）：
【化２５０】
2007510732.tif 000254
に対応している。このような実施態様では、以下のようになっている。
【０７５４】
A1とA2の選択は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルアルケニル、カルボシクリルアルキニル、カルボシクリルオキシアルキル、カルボシクリルアルコキシアルキル、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルチオアルキル、カルボシクリルアルキルチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアルキルチオアルキルからなるグループの中から独立になされる。このようなグループのどのメンバーも、場合によっては独立に選択した3個までのRx置換基で置換されている。
【０７５５】
E2は、-C(O)-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-N(Ra)-、-C(O)-N(Ra)-、-N(Ra)-C(O)-、-C(O)-N(Ra)-N(Ra)-C(O)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-N(Ra)-S(O)2-、-S(O)2-N(Ra)-、-O-S(O)2-、-S(O)2-O-、-C(NH)-、-C(NOH)-のいずれかである。
【０７５６】
E3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、アミノアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルのいずれかである。このようなグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのようなどの置換基も、同様に、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７５７】
実施態様9の特に好ましい実施態様
【０７５８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２５１】
2007510732.tif 000255
に対応する。このようないくつかの実施態様では、本発明の化合物は、例えば構造が以下の一般式：
【化２５２】
2007510732.tif 000256
に対応する。
【０７５９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E2は-S-（または、-S-の酸化された形態、すなわち-S(O)-または-S(O)2-）である。このような実施態様としては、例えば構造が以下の一般式：
【化２５３】
2007510732.tif 000257
に対応する化合物がある。
【０７６０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、水素、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルからなるグループの中から独立になされる。
【０７６１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、アルキル（一般にC1−C6-アルキル）とアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）からなるグループの中から独立になされる。
【０７６２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、独立に選択されたアルキル（一般にC1−C6-アルキル）である。
【０７６３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2は、独立に選択されたアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）である。
【０７６４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1とA2の選択は、メチル、エチル、メトキシエチルからなるグループの中から独立になされる。
【０７６５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1は水素である。このような実施態様としては、例えば例えば構造が以下の一般式：
【化２５４】
2007510732.tif 000258
に対応する化合物がある。
【０７６６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1は水素であり、A2は、水素、C1−C6-アルキル、C1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル、C1−C3-アルキルチオ-C1−C3-アルキル、C2−C6-アルケニル、C2−C6-アルキニルのいずれかである。
【０７６７】
別の実施態様では、A1は水素であり、A2はアルキル（一般にC1−C6-アルキル）である。
【０７６８】
別の実施態様では、A1は水素であり、A2はアルコキシアルキル（一般にC1−C3-アルコキシ-C1−C3-アルキル）である。
【０７６９】
別の実施態様では、A1は水素であり、A2は、メチル、エチル、メトキシエチルのいずれかである。
【０７７０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、場合によっては1個以上の置換基で置換されたアルキルである。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アミノ（場合によっては、アルキルとカルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立に選択した2個までの置換基で置換されている）、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキルからなるグループの中から独立になされる。このようなグループのどのメンバーも、場合によっては1個以上の置換基で置換されている。その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、チオール、スルホ、ニトロ、ニトロソ、オキソ、チオキソ、イミノ、アミノカルボニル、アミノからなるグループの中から独立になされる。
【０７７１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたアルキル（一般にC1−C6-アルキル）である。このようないくつかの実施態様では、例えばE3は、1個以上のフルオロで置換されたC1−C4-アルキルである。このような実施態様としては、例えばE3がトリフルオロメチルで置換されたC1−C3-アルキルである化合物がある。このような実施態様としては、例えばE3がトリフルオロメチルである化合物もある。
【０７７２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、E3は、独立に選択した1個以上のハロゲン（一般にフルオロ）で置換されたC1−C4-アルキルであり、A1とA2は、メチル、エチル、メトキシエチルからなるグループの中から独立に選択される。このような実施態様に含まれる具体例としては、
【化２５５】
2007510732.tif 000259
がある。
【０７７３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、A1は水素であり、A2は、メチル、エチル、メトキシエチルのいずれかであり、E3は、独立に選択した1個以上のハロゲンで置換されたC1−C4-アルキルである。このような実施態様に含まれる具体例としては、
【化２５６】
2007510732.tif 000260
がある。
【０７７４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２５７】
2007510732.tif 000261
に対応する。このようないくつかの実施態様では、例えば本発明の化合物は、構造が以下の一般式：
【化２５８】
2007510732.tif 000262
に対応する。
【０７７５】
A-2．好ましい選択性
【０７７６】
ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13のいずれかに対する抑制活性よりもMMP-1またはMMP-14に対する抑制活性が実質的に小さいことが好ましい。言い換えるならば、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13の少なくとも1つに対する阻害定数（Ki）が、MMP-1とMMP-14の少なくとも一方に対する阻害定数（Ki）の約0.1倍以下であることが好ましい。ある化合物またはその塩の阻害定数は、試験管内抑制アッセイ（例えば以下に説明する実施例28〜54に記載するKiアッセイ）を利用して決定することができる。
【０７７７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2に対するKiが、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。
【０７７８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-9に対するKiが、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えばニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の病的状態を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。このような病的状態としては、例えば中枢性虚血、脳卒中、あるいは他の神経変性疾患がある。
【０７７９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-13に対するKiが、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば心臓血管疾患または関節炎を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2とMMP-9の両方に対するKiが、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13のすべてに対するKiが、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、関節炎、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2に対するKiが、MMP-1とMMP-14の両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。
【０７８３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-9に対するKiが、MMP-1とMMP-14の両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えばニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の病的状態を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。このような病的状態としては、例えば中枢性虚血、脳卒中、あるいは他の神経変性疾患がある。
【０７８４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-13に対するKiが、MMP-1とMMP-14の両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば心臓血管疾患または関節炎を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2とMMP-9の両方に対するKiが、MMP-1とMMP-14の両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13のすべてに対するKiが、MMP-1とMMP-14の両方に対するKiの約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、関節炎、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７８７】
ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩の活性と選択性は、試験管内IC50アッセイ（例えば以下に説明する実施例28〜54に記載するIC50アッセイ）を利用して決定することもできる。その場合、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13の少なくとも1つに対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の少なくとも一方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい。
【０７８８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。
【０７８９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-9に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えばニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の病的状態を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。このような病的状態としては、例えば中枢性虚血、脳卒中、あるいは他の神経変性疾患がある。
【０７９０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-13に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば心臓血管疾患または関節炎を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2とMMP-9の両方に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13のすべてに対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の一方または両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、関節炎、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。
【０７９４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-9に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えばニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の病的状態を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。このような病的状態としては、例えば中枢性虚血、脳卒中、あるいは他の神経変性疾患がある。
【０７９５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-13に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば心臓血管疾患または関節炎を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2とMMP-9の両方に対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、ヒドロキサム酸化合物またはヒドロキサム酸塩は、MMP-2、MMP-9、MMP-13のすべてに対するIC50値が、MMP-1とMMP-14の両方に対するIC50値の約0.1倍以下であることが好ましい（約0.01倍以下であることがより好ましく、約0.001倍以下であることがさらに好ましく、約0.0001倍以下であることがより一層好ましく、約0.00001倍以下であることがさらに好ましい）。このような選択性プロファイルは、例えば、がん、心臓血管疾患、関節炎、眼科疾患を治療する場合に特に好ましいことがしばしばあると考えられている。
【０７９８】
B．本発明による化合物の塩
【０７９９】
本発明の化合物は、無機酸または有機酸から誘導された塩の形態で使用することができる。個々の化合物が何であるかに応じ、その化合物の塩は、その塩が持つ1つ以上の物理的特性（例えばさまざまな温度や湿度での薬の安定性が向上していたり、水または油への望ましい溶解度を持っていたりする）のために有利である可能性がある。場合によっては、化合物の塩は、その化合物を分離、精製、分割するための助剤として用いることもできる。
【０８００】
塩を（例えば試験管内で使用するのではなく）患者に投与する場合、その塩は、薬理学的に許容可能であることが好ましい。薬理学的に許容可能な塩としては、アルカリ金属塩を形成するのに一般に用いられている塩や、遊離酸または遊離塩基の添加塩を形成するのに一般に用いられている塩がある。一般にこのような塩は、従来法によって本発明の化合物を例えば適切な酸または塩基と反応させることによって調製できる。
【０８０１】
本発明による化合物の薬理学的に許容可能な酸添加塩は、無機酸または有機酸から調製することができる。適切な無機酸の具体例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸、リン酸などがある。適切な有機酸としては、一般に、脂肪族有機酸、脂環式有機酸、芳香族有機酸、アリール脂肪族有機酸、複素環式有機酸、カルボン酸、スルホン酸などがある。適切な有機酸の具体例としては、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、ジグルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、ステアリン酸、サリチル酸、p-ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、トルエンスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、スファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、アルゲン酸、β-ヒドロキシブチル酸、ガラクタール酸、ガラクツロン酸、アジピン酸、アルギン酸、重硫酸、ブチル酸、ショウノウ酸、ショウノウスルホン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ドデシル硫酸、グリコヘプタン酸、グリセロリン酸、ヘミ硫酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ニコチン酸、2-ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、パーム酸、ペクチン酸、過硫酸、3-フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、チオシアン酸、p-トルエンスルホン酸、ウンデカン酸などがある。
【０８０２】
本発明による化合物の薬理学的に許容可能な塩基添加塩としては、例えば金属塩や有機塩がある。好ましい金属塩としては、アルカリ金属（Ia族）の塩、アルカリ土類金属（IIa族）の塩、生理学的に許容可能な他の金属の塩などがある。このような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛から作ることができる。好ましい有機塩は、第三級アミンと第四級アミンの塩（例えばトロメタミン、ジエチルアミン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（N-メチルグルカミン）、プロカイン）から作ることができる。塩基性窒素を含む基は、ハロゲン化低級アルキル（C1−C6）（例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル）、硫酸ジアルキル（例えば硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル、硫酸ジアミル）、長鎖ハロゲン化物（例えば塩化デシル、塩化ラウリル、塩化ミリスチル、塩化ステアリル、臭化デシル、臭化ラウリル、臭化ミリスチル、臭化ステアリル、ヨウ化デシル、ヨウ化ラウリル、ヨウ化ミリスチル、ヨウ化ステアリル）、ハロゲン化アラルキル（例えば臭化ベンジル、臭化フェネチル）などの薬剤を用いて四級化することができる。
【０８０３】
本発明の化合物の特に好ましい塩としては、塩酸（HCl）塩とトリフルオロ酢酸（CF3COOH、すなわち“TFA”）塩がある。
【０８０４】
C．本発明の化合物と塩を利用した疾患の治療
【０８０５】
本発明の一実施態様は、MMPの活性と関係した病気を有するか、その病気になる素因を持つ哺乳動物（例えばヒト、ヒトの伴侶となる動物、家畜、実験室の動物、動物園にいる動物、野生動物）の治療法に関する。病気としては、例えば、組織の破壊、線維症、マトリックスの病的な衰弱、損傷の修復、心臓血管疾患、肺疾患、腎臓疾患、肝臓疾患、眼科疾患、中枢神経系の疾患などがある。このような病気のより具体的な例としては、変形性関節症、関節リウマチ、化膿性関節炎、腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、角膜潰瘍、歯周病、肝硬変、線維化肺疾患、耳硬化症、アテローム性硬化症、多発性硬化症、拡張型心筋症、表皮潰瘍、表皮水疱症、大動脈瘤、軽度損傷の修復、癒着、瘢痕、鬱血性心不全、後壁心筋梗塞、冠動脈血栓症、気腫、蛋白尿、骨疾患、慢性閉塞性肺疾患、アルツハイマー病、ニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の疾患（例えば心筋梗塞、脳虚血、他の神経変性疾患）などがある。
【０８０６】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に関節炎が含まれる。
【０８０７】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に腫瘍浸潤、腫瘍転移、腫瘍血管新生が含まれる。
【０８０８】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に歯周病が含まれる。
【０８０９】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患にアテローム性硬化症が含まれる。
【０８１０】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に多発性硬化症が含まれる。
【０８１１】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に拡張型心筋症が含まれる。
【０８１２】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に後壁心筋梗塞が含まれる。
【０８１３】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に鬱血性心不全が含まれる。
【０８１４】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患に慢性閉塞性肺疾患が含まれる。
【０８１５】
特に好ましいいくつかの実施態様では、疾患にニトロソ化ストレスまたは酸化ストレスと関係する中枢神経系の疾患が含まれる。このような疾患としては、例えば脳卒中、脳虚血、あるいは他の神経変性疾患がある。
【０８１６】
あるいは（さらに）疾患は、TNF-αコンベルターゼの活性と関係している可能性がある。そのような疾患の具体例としては、炎症（例えば関節リウマチ）、自己免疫疾患、移植片拒絶、多発性硬化症、線維症、がん、感染性疾患（例えばマラリア、微生物感染、髄膜炎など）、発熱、乾癬、心臓血管疾患（例えば虚血後再灌流傷害、鬱血性心不全）、肺疾患、出血、血液凝固、酸素過剰肺胞傷害、放射線による損傷、感染症や敗血症に伴って見られたり、ショックの間に見られたりする急性期の応答（例えば敗血症性ショック、血流動態ショック）、悪液質、食欲不振などがある。
【０８１７】
あるいは（さらに）疾患は、アグリカナーゼの活性と関係している可能性がある。そのような疾患の具体例としては、炎症性疾患（例えば変形性関節症、関節リウマチ、関節傷害、反応性関節炎、急性ピロリン酸塩関節炎、乾癬性関節炎）や、がんなどがある。
【０８１８】
この明細書では、“疾患の治療”という表現は、その疾患の改善、抑制、駆逐、予防、リスク低下、発症の遅延を意味する。病気は、（a）病的なアグリカナーゼおよび／またはMMPの活性そのものの結果である可能性、および／または（b）アグリカナーゼおよび／またはMMPの活性（例えばTNF-αと関係した疾患）による可能性がある。
【０８１９】
上記のヒドロキサム酸とその塩を投与するには、多彩な方法をそれぞれ単独で、または組み合わせて利用することができる。例えばヒドロキサム酸またはその塩は、経口投与、非経口投与、吸入スプレーによる投与、直腸投与、局所投与が可能である。
【０８２０】
一般に、この明細書に記載した化合物（またはその薬理学的に許容可能な塩）を、標的となるMMPまたはアグリカナーゼを抑制するのに有効な量投与する。標的となるMMPは、一般に、MMP-2、および／またはMMP-9、および／またはMMP-13であり、MMP-13が特に好ましい標的であることがしばしばある。1日に（1回で、または複数回に分けて）投与するヒドロキサム酸またはその塩の好ましい合計投与量は、一般に、約0.001〜約100mg/kgである（すなわち、体重1kg当たりのヒドロキサム酸またはその塩のmg数）。この値は、約0.001〜約30mg/kgであることがより好ましく、約0.01〜約10mg/kgであることが一層好ましい。投与単位の組成物は、そのような量、またはその数分の1の量を含むことができ、その量が合わさって1日の投与量になる。多くの場合、化合物または塩の投与を複数回にわたって繰り返すことになる。1日の合計投与量を増やすことを望むのであれば、一般に1日に複数回の投与を行なうことができる。
【０８２１】
好ましい投薬計画に影響を与える因子としては、患者のタイプ、年齢、体重、性別、食事、状態；病気の程度；投与経路；薬理学的な考察（使用する具体的なヒドロキサム酸またはその塩の活性、効果、薬物動態、毒性プロファイルなど）；薬送達系を利用するかどうか；組み合わせて使用する薬の一部としてヒドロキサム酸またはその塩を使用するかどうか、などがある。したがって実際に利用する投薬計画はさまざまである可能性があるため、上記の好ましい投薬計画とは異なる可能性がある。
【０８２２】
D．本発明の化合物と塩を含む医薬組成物
【０８２３】
本発明は、上記のヒドロキサム酸またはその塩を含む医薬組成物と、上記のヒドロキサム酸またはその塩を含む医薬組成物（または薬）の製造方法にも関する。
【０８２４】
好ましい組成物は投与方法によって異なり、一般に1種類以上の薬理学的に許容可能な一般的な基剤、アジュバント、ビヒクルを含んでいる、製剤に関する全般的なことは、例えばHoover, John E.、『レミントンの薬理科学』（マック出版社、イーストン、ペンシルヴェニア州、1975年）に記載されている。Liberman, H.A.も参照のこと。Lachman, L.編、『医薬投与形態』（マルセル・デッカー社、ニューヨーク、ニューヨーク州、1980年）も参照のこと。
【０８２５】
経口投与のための固体投与形態としては、例えばカプセル、錠剤、ピル、粉末、顆粒などがあある。このような固体投与形態では、ヒドロキサム酸またはその塩は、一般に1種類以上のアジュバントと組み合わされる。ヒドロキサム酸またはその塩は、経口投与する場合には、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸ナトリウム、リン酸カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、ゼラチン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールと混合した後、投与に便利なように錠剤またはカプセルにする。そのカプセルまたは錠剤は制御放出製剤を含むことができ、ヒドロキシプロピルメチルセルロースに分散させたヒドロキサム酸またはその塩として提供できる。カプセル、錠剤、ピルの場合には、投与形態は、緩衝剤（例えばクエン酸アントリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム）も含むことができる。さらに、錠剤とピルは、腸溶性コーティング付きのものを調製することができる。
【０８２６】
経口投与のための液体投与形態としては、例えば、薬理学的に許容可能なエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ、エリキシルなどがあり、その中には、従来技術で一般に使用されている不活性な希釈剤（例えば水）が含まれている。このような組成物は、アジュバントとして例えば湿潤剤、乳化剤、着香剤（例えば甘味剤）、香料なども含むことができる。
【０８２７】
“非経口投与”には、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸骨内注射、輸液などが含まれる。注射可能な調製物（例えば殺菌した注射用の水性懸濁液または油性懸濁液）は、適切な分散剤、湿潤剤、懸濁剤を用いて公知の方法に従って製剤にすることができる。許容可能なビヒクルおよび溶媒としては、例えば水、1,3-ブタンジオール、リンゲル液、等張塩化ナトリウム溶液、不活性な不揮発性油（例えば合成モノグリセリド、合成ジグリセリド）、脂肪酸（例えばオレイン酸）、ジメチルアセトアミド、界面活性剤（例えばイオン性洗剤、非イオン性洗剤）、ポリエチレングリコールなどがある。
【０８２８】
非経口投与のための製剤は、例えば、経口投与のための製剤で使用される上記の1種類以上の基剤または希釈剤を含む殺菌した粉末または顆粒から調製することができる。ヒドロキサム酸またはその塩は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、ナタネ油、綿実油、ピーナツ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および／またはさまざまな緩衝剤に溶かすことができる。
【０８２９】
直腸投与のための座薬は、例えば薬を、常温では固体だが直腸温では液体である適切な栄養性賦形剤と混合することによって調製できる。したがってその賦形剤は直腸において溶け、薬が放出される。適切な賦形剤としては、例えば、カカオバター、合成モノグリセリド、合成ジグリセリド、合成トリグリセリド、脂肪酸、ポリエチレングリコールなどがある。
【０８３０】
“局所投与”には、経皮投与（例えば経皮パッチや電離装置）の利用が含まれる。
【０８３１】
医薬の分野でよく知られている他のアジュバントや投与法も利用することができる。
【０８３２】
E．定義
【０８３３】
“アルキル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）一般に1〜約20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和ヒドロカルビル置換基を意味する。炭素原子は1〜約8個であることがより一般的であり、1〜約6個であることがさらに一般的である。このような置換基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソ-アミル、ヘキシル、オクチルなどがある。
【０８３４】
“アルケニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）1つ以上の二重結合と、一般に2〜約20個の炭素原子とを有する直鎖または分岐鎖の飽和ヒドロカルビル置換基を意味する。炭素原子は約2〜約8個であることがより一般的であり、約2〜約6個であることがさらに一般的である。このような置換基の具体例としては、エチニル（ビニル）、2-プロペニル、3プロペニル、1,4-ペンタジエニル、1,4-ブタジエニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、デセニルなどがある。
【０８３５】
“アルキニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）1つ以上の三重重結合と、一般に2〜約20個の炭素原子とを有する直鎖または分岐鎖の飽和ヒドロカルビル置換基を意味する。炭素原子は約2〜約8個であることがより一般的であり、約2〜約6個であることがさらに一般的である。このような置換基の具体例としては、エチニル、2-プロピニル、3-プロピニル、デシニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルなどがある。
【０８３６】
“カルボシクリル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）環の炭素原子を3〜14個有する飽和環式置換基（すなわち“シクロアルキル”）、一部飽和環式置換基（すなわち“シクロアルケニル”）、完全不飽和ヒドロカルビル置換基（すなわち“アリール”）のいずれかを意味する（“環の原子”は、互いに結合して環式置換基の1つまたは複数の環を形成している原子である）。カルボシクリルは、単環でもよい。その環は、一般に環の原子を3〜6個備えている。そのような単環カルボシクリルの具体例としては、シクロプロパニル、シクロブタニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、フェニルがある。あるいはカルボシクリルは、環が2つまたは3つ融合していてもよく、例えばナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル（“テトラリニル”としても知られる）、インデニル、イソインデニル、インダニル、ビシクロデカニル、アントラセニル、フェナントレン、ベンゾナフテニル（“フェナレニル”としても知られる）、フルオレネイル、デカリニル、ノルピナニルなどがある。
【０８３７】
“シクロアルキル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）環の炭素原子を3〜14個有する直鎖または分岐鎖の飽和環式ヒドロカルビル置換基を意味する。シクロアルキルは単一の炭素環でもよく、その単環は一般に環の原子を3〜6個備えている。単環シクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル（または“シクロプロパニル”）、シクロブチル（または“シクロブタニル”）、シクロペンチル（または“シクロペンタニル”）、シクロヘキシル（または“シクロヘキサニル”）がある。あるいはシクロアルキルは環が2つまたは3つ融合していてもよく、例えばデカリニル、ノルピナニルなどがある。
【０８３８】
“アリール”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）環の炭素原子を6〜14個有する芳香族カルボシクリルを意味する。アリールの具体例としては、フェニル、ナフタレニル、インデニルなどがある。
【０８３９】
いくつかの場合には、ヒドロカルビル置換基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル）に含まれる炭素原子の数は、頭部に付ける“Cx−Cy-”によって示される。ここにxは、置換基に含まれる炭素原子の最小数であり、yは最大数である。したがって例えば“C1−C6-アルキル”は、炭素原子を1〜6個有するアルキル置換基を意味する。さらに例を挙げると、C3−C6-シクロアルキルは、環の炭素原子が3〜6個の飽和ヒドロカルビルを意味する。
【０８４０】
“水素”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）水素基を意味し、-Hと表記することができる。
【０８４１】
“ヒドロキシ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-OHを意味する。
【０８４２】
“ニトロ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-NO2を意味する。
【０８４３】
“シアノ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-CNを意味し、
【化２５９】
2007510732.tif 000263
とも表記することができる。
【０８４４】
“ケト”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）オキソ基を意味し、=Oと表記することができる。
【０８４５】
“カルボキシ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-OHを意味し、
【化２６０】
2007510732.tif 000264
とも表記することができる。
【０８４６】
“アミノ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-NH2を意味する。“一置換されたアミノ”という表現は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）一方の水素基が非水素基で置換されたアミノ置換基を意味する。“二置換されたアミノ”という表現は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）両方の水素基が非水素基で置換されたアミノ置換基を意味する。そのとき非水素基は同じでも異なっていてもよい。
【０８４７】
“ハロゲン”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）フッ素基（-Fと表記することができる）、塩素基（-Clと表記することができる）、臭素基（-Brと表記することができる）、ヨウ素基（-Iと表記することができる）のいずれかを意味する。一般に、フッ素基または塩素基が好ましく、フッ素基が特に好ましいことがしばしばある。
【０８４８】
置換基は、1個以上の水素原子と結合した少なくとも1個の炭素原子または窒素原子を含んでいる場合に“置換可能”である。したがって例えば水素、ハロゲン、シアノは、この定義に当てはまらない。
【０８４９】
置換基が“置換されている”と書かれている場合、非水素基がその置換基の炭素または窒素上の水素基の位置に存在している。したがって例えば置換されたアルキル置換基は、少なくとも1つの非水素基がそのアルキル置換基の水素基の位置に存在しているアルキル置換基である。具体例を挙げると、モノフルオロアルキルは、フルオロ基で置換されたアルキルであり、ジフルオロアルキルは、2個のフルオロ基で置換されたアルキルである。1つの置換基に2個以上の置換が存在している場合、それぞれの非水素基は、（特に断わらない限り）同じでも異なっていてもよいことを認識しておくべきである。
【０８５０】
置換基が“場合によっては置換されている”と書かれている場合、その置換基は、（1）置換されている場合と、（2）置換されていない場合が可能である。置換基が場合によっては特定の数までの非水素基で置換されている”と書かれている場合、その置換基は、（1）置換されていない場合と、（2）非水素基の特定の数、または置換基上の置換可能な位置の最大数のいずれか小さいほうまでの数で置換されている場合が可能である。したがって例えば置換基が、場合によっては3個までの非水素基で置換されたヘテロアリールと書かれている場合、置換可能な位置が3個以下のあらゆるヘテロアリールは、そのヘテロアリールが持つ置換可能な位置と同数までの非水素基でだけ、場合によっては置換されている可能性がある。具体例を挙げると、（置換可能な位置が1つだけである）テトラゾリルは、場合によっては1個までの非水素置換基で置換されている可能性がある。別の具体例を挙げると、アミノの窒素が場合によっては2個までの非水素置換基で置換されていると書かれている場合、第一級アミノの窒素は、場合によっては2個までの非水素置換基で置換されているのに対し、第二級アミノの窒素は、場合によってはわずかに1個までの非水素置換基で置換されていることになろう。この定義のさらに別の例は、例えば「好ましいA1置換基とA2置換基の一般的な説明」と題する上記の項に見ることができる。
【０８５１】
この明細書では、“置換基”と“基”を同じ意味で用いる。
【０８５２】
“ハロ”という接頭辞は、この接頭辞が付いた置換基が、独立に選択した1個以上のハロゲン基で置換されていることを示す。例えばハロアルキルは、少なくとも1個の水素基がハロゲン基で置換されたアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの具体例としては、クロロメチル、1-ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1,1-トリフルオロエチルなどがある。さらに別の具体例を挙げると、“ハロアルコキシ”は、少なくとも1個の水素基がハロゲン基で置換されたアルコキシ基を意味する。ハロアルコキシ置換基の具合例としては、クロロメトキシ、1-ブロモエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ（“ペルフルオロメチルオキシ”としても知られる）、1,1,1-トリフルオロエトキシなどがある。置換基が2個以上のハロゲン基で置換されている場合、そのハロゲン基は、（特に断わらない限り）同じでも異なっていてもよいことを認識しておくべきである。
【０８５３】
“ペルハロ”という接頭辞は、この接頭辞が付いた置換基上のすべての水素基が、独立に選択したハロゲン基で置換されていること、すなわち置換基上の各水素基がハロゲン基で置換されていることを示す。すべてのハロゲン基が同じである場合、この接頭辞によってハロゲン基が一般に同定されることになる。したがって例えば“ペルフルオロ”という用語は、この接頭辞が付いた置換基上のすべての水素基がフッ素基で置換されていることを意味する。具体例を挙げると、“ペルフルオロアルキル”という用語は、フッ素基が各水素基の位置にあるアルキルを意味する。ペルフルオロアルキル置換基の具体例としては、トリフルオロメチル（-CF3）、ペルフルオロブチル、ペルフルオロイソプロピル、ペルフルオロドデシル、ペルフルオロデシルなどがある。さらに別の具体例を挙げると、“ペルフルオロアルコキシ”という用語は、各水素基がフッ素基で置換されているアルコキシ置換基を意味する。ペルフルオロアルコキシ置換基の具体例としては、トリフルオロメトキシ（-O-CF3）、ペルフルオロブトキシ、ペルフルオロイソプロポキシ、ペルフルオロドデコキシ、ペルフルオロデコキシなどがある。
【０８５４】
“カルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-を意味し、
【化２６１】
2007510732.tif 000265
とも表記することができる。この用語には、水和されたカルボニル置換基、すなわち-C(OH)2-も含まれるものとする。
【０８５５】
“アミノカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-NH2を意味し、
【化２６２】
2007510732.tif 000266
とも表記することができる。
【０８５６】
“オキシ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）エーテル置換基を意味し、-O-と表記することができる。
【０８５７】
“アルコキシ”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）アルキルエーテル置換基、すなわち-O-アルキルを意味する。このような置換基の具体例としては、メトキシ（-O-CH3）、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシなどがある。
【０８５８】
“アルキルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-アルキルを意味する。例えば“エチルカルボニル”は、
【化２６３】
2007510732.tif 000267
と表記することができる。
【０８５９】
“アミノアルキルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-アルキル-NH2を意味する。例えば“アミノメチルカルボニル”は、
【化２６４】
2007510732.tif 000268
と表記することができる。
【０８６０】
“アルコキシカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-O-アルキルを意味する。例えば“エトキシカルボニル”は、
【化２６５】
2007510732.tif 000269
と表記することができる。
【０８６１】
“カルボシクリルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-カルボシクリルを意味する。例えば“フェニルカルボニル”は、
【化２６６】
2007510732.tif 000270
と表記することができる。同様に、“ヘテロシクリルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-O-ヘテロシクリルを意味する。
【０８６２】
“カルボシクリルアルキルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-アルキル-カルボシクリルを意味する。例えば“フェニルエチルカルボニル”は、
【化２６７】
2007510732.tif 000271
と表記することができる。同様に“ヘテロシクリルアルキルカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-アルキル-ヘテロシクリルを意味する。
【０８６３】
“カルボシクリルオキシカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-O-カルボシクリルを意味する。例えば“フェニルオキシカルボニル”は、
【化２６８】
2007510732.tif 000272
と表記することができる。
【０８６４】
“カルボシクリルアルコキシカルボニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-C(O)-O-アルキル-カルボシクリルを意味する。例えば“フェニルエトキシカルボニル”は、
【化２６９】
2007510732.tif 000273
と表記することができる。
【０８６５】
“チオ”または“チア”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）チアエーテル置換基、すなわち2価のイオウ原子がエーテルの酸素原子の位置に存在しているエーテル置換基を意味する。このような置換基は-S-と表記することができる。したがって例えば“アルキル-チオ-アルキル”はアルキル-S-アルキルを意味する。
【０８６６】
“チオール”または“スルフヒドリル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）スルフヒドリル置換基を意味し、-SHと表記することができる。
【０８６７】
“（チオカルボニル）”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）酸素原子がイオウで置換されたカルボニルを意味する。このような置換基は-C(S)-と表記することができ、
【化２７０】
2007510732.tif 000274
とも表記することができる。
【０８６８】
“スルホニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-S(O)2-を意味し、
【化２７１】
2007510732.tif 000275
とも表記することができる。したがって例えば“アルキル-スルホニル-アルキル”は、アルキル-S(O)2-アルキルを意味する。
【０８６９】
“アミノスルホニル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-S(O)2-NH2を意味し、
【化２７２】
2007510732.tif 000276
とも表記することができる。
【０８７０】
“スルホキシド”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）-S(O)-を意味し、
【化２７３】
2007510732.tif 000277
とも表記することができる。したがって例えば“アルキル-スルホキシド-アルキル”は、アルキル-S(O)-アルキルを意味する。
【０８７１】
“ヘテロシクリル”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）環の原子が合計で3〜14個である飽和環構造（すなわち“ヘテロシクロアルキル”）、一部飽和構造（すなわち“ヘテロシクロアルケニル”）、完全不飽和構造（すなわち“ヘテロアリール”）のいずれかを意味する。環の原子の少なくとも1つはヘテロ原子（すなわち酸素、窒素、イオウ）であり、環の残りの原子は、炭素、酸素、窒素、イオウからなるグループの中から独立に選択される。
【０８７２】
ヘテロシクリルは単環のものが可能であり、一般に、環には3〜7個の原子が含まれる。環の原子は3〜6個の場合がより一般的であり、5〜6個の場合がそれ以上に一般的である。単環ヘテロシクリルの具体例としては、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル（“チオフラニル”または“チエニル”としても知られる）、ジヒドロチオフェニル（“ジヒドロチエニル”としても知られる）、テトラヒドロチオフェニル（“テトラヒドロチエニル”としても知られる）、ピロリル、イソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イソイミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジチオリル、オキサチオリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサジアゾリル（1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル（“アゾキシミル”としても知られる）、1,2,5-オキサジアゾリル（“フラザニル”としても知られる）、1,3,4-オキサジアゾリルが含まれる）、オキサトリアゾリル（1,2,3,4-オキサトリアゾリル、1,2,3,5-オキサトリアゾリルが含まれる）、ジオキサゾリル（1,2,3-ジオキサゾリル、1,2,4-ジオキサゾリル、1,3,2-ジオキサゾリル、1,3,4-ジオキサゾリルが含まれる）、オキサチオラニル、ピラニル（1,2-ピラニル、1,4-ピラニルが含まれる）、ジヒドロピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、ジアジニル（ピリダジニル（“1,2-ジアジニル”としても知られる）、ピリミジニル（“1,3-ジアジニル”としても知られる）、ピラジニル（“1,4-ジアジニル”としても知られる）が含まれる）、ピペラジニル、トリアジニル（s-トリアジニル（“1,3,5-トリアジニル”としても知られる）、as-トリアジニル（1,2,4-トリアジニルとしても知られる）、v-トリアジニル（“1,2,3-トリアジニル”としても知られる）が含まれる）、オキサジニル（1,2,3-オキサジニル、1,3,2-オキサジニル、1,3,6-オキサジニル（“ペントオキサジニル”としても知られる）、1,2,6-オキサジニル、1,4-オキサジニルが含まれる）、イソオキサジニル（o-イソオキサジニル、p-イソオキサジニルが含まれる）、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサチアジニル（1,2,5-オキサチアジニル、1,2,6-オキサチアジニルが含まれる）、オキサジアジニル（1,4,2-オキサジアジニル、1,3,5,2-オキサジアジニルが含まれる）、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジアゼピニルなどがある。
【０８７３】
あるいはヘテロシクリルは環が2つまたは3つ融合していてもよい。例えば、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ピリドピリジニル（ピリド[3,4-b]-ピリジニル、ピリド[3,2-b]-ピリジニル、ピリド[4,3-b]-ピリジニル、ナフチリジニルが含まれる）、プテリジニルなどがある。融合環ヘテロシクリルの他の具体例としては、ベンゾ融合ヘテロシクリルがある。例えば、インドリル、イソインドリル、インドレニニル（“シュードインドリル”としても知られる）、イソインダゾリル（“ベンゾピラゾリル”としても知られる）、ベンズアジニル（キノリニル（“1-ベンズアジニル”としても知られる）、イソキノリニル（“2-ベンズアジニル”としても知られる）が含まれる）、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾジアジニル（シンノリニル（“1,2-ベンゾジアジニル”としても知られる）、キナゾリニル（“1,3-ベンゾジアジニル”としても知られる）が含まれる）、ベンゾピラニル（“クロメニル”、“イソクロメニル”が含まれる）、ベンゾチオピラニル（“チオクロメニル”としても知られる）、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル（“ベンゾイソオキサゾリル”としても知られる）、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル（“クマロニル”としても知られる）、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル（“ベンゾチオフェニル”、“チオナフテニル”、“ベンゾチオフラニル”としても知られる）、イソベンゾチエニル（“イソベンゾチオフェニル”、“イソチオナフテニル”、“イソベンゾチオフラニル”としても知られる）、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル（1,3,2-ベンゾオキサジニル、1,4,2-ベンゾオキサジニル、2,3,1-ベンゾオキサジニル、3,1,4-ベンゾオキサジニルが含まれる）、ベンゾイソオキサジニル（1,2-ベンゾイソオキサジニル、1,4-ベンゾイソオキサジニルが含まれる）、テトラヒドロイソキノリニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニルがある。
【０８７４】
“2融合環”ヘテロシクリルという用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）融合した2つの環を有する飽和ヘテロシクリル、一部が飽和したヘテロシクリル、芳香族ヘテロシクリルのいずれかを意味する。2融合環ヘテロシクリルの具体例としては、インドリジニル、ピリンジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ピリドピリジニル、プテリジニル、インドリル、イソインドリル、インドレニニル、イソインダゾリル、ベンズアジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサゾリル、インドキサジニル、アントラニリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソオキサジニル、テトラヒドロイソキノリニルがある。
【０８７５】
“ヘテロアリール”という用語は、（単独で、または他の用語と組み合わさって）環に5〜14個の原子が含まれる芳香族ヘテロシクリルを意味する。ヘテロアリールは、単環でも、環が2つまたは3つ融合していてもよい。5員のヘテロアリールの具体例としては、イミダゾリル、フラニル、チオフェニル（または“チエニル”または“チオフラニル”）、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、イソチアゾリルがある。6員のヘテロアリールの具体例としては、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,2,3-トリアジニルがある。6/5員融合環ヘテロアリールの具体例としては、ベンゾチオフラニル、イソベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニル、アントラニリルがある。6/6融合環ヘテロアリールの具体例としては、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾオキサジニル（シンノリニル、キナゾリニルが含まれる）がある。
【０８７６】
カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては、例えば1個以上の置換基で置換することができ、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、ケト、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル（“アルカノイル”としても知られる）、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルからなるグループの中からなされる。より一般には、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、場合によっては、例えば1個以上の置換基で置換することができ、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、ケト、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルカルボニル、アリール、アリール-C1−C6-アルキル、アリール-C1−C6-アルコキシ、アリール-C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル、アリール-C1−C6-アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキル-C1−C6-アルキル、シクロアルキル-C1−C6-アルコキシ、シクロアルキル-C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル、シクロアルキル-C1−C6-アルコキシカルボニルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては含まれるこのような置換基のアリール部とシクロアルキル部は、一般に、環に3〜6個（より一般には5〜6個）の原子が含まれた単環である。場合によっては存在している置換基であるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニルは、例えばさらに1個以上のハロゲンで置換されていてもよい。
【０８７７】
アリールまたはヘテロアリールは、場合によっては例えば1個以上の置換基で置換することができ、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、チオール、カルボキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノアルキル、アルキル、アルキルチオ、カルボキシアルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルオキシ、カルボシクリルチオ、カルボシクリルアルキルチオ、カルボシクリルアミノ、カルボシクリルアルキルアミノ、カルボシクリルカルボニルアミノ、カルボシクリルカルボニル、カルボシクリルアルキル、カルボシクリルカルボニルオキシ、カルボシクリルオキシカルボニル、カルボシクリルアルコキシカルボニル、カルボシクリルオキシアルコキシカルボシクリル、カルボシクリルチオアルキルチオカルボシクリル、カルボシクリルチオアルコキシカルボシクリル、カルボシクリルオキシアルキルチオカルボシクリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシアルコキシヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオアルキルチオヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオアルコキシヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシアルキルチオヘテロシクリルからなるグループの中から独立になされる。より一般には、アリールまたはヘテロアリールは、場合によっては例えば1個以上の置換基で置換することができ、その置換基の選択は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、チオ、カルボキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノ-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルチオ、カルボキシ-C1−C6-アルキルチオ、C1−C6-アルキルカルボニル、C1−C6-アルキルカルボニルオキシ、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシカルボニル、C1−C6-アルコキシカルボニル-C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルコキシ-C1−C6-アルキルチオ、C1−C6-アルコキシカルボニル-C1−C6-アルキルチオ、カルボキシ-C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルコキシカルボニル-C1−C6-アルコキシ、アリール、アリール-C1−C6-アルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1−C6-アルキルチオ、アリールアミノ、アリール-C1−C6-アルキルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールカルボニル、アリール-C1−C6-アルキルカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、アリール-C1−C6-アルコキシカルボニル、アリールオキシ-C1−C6-アルコキシアリール、アリールチオ-C1−C6-アルキルチオアリール、アリールチオ-C1−C6-アルコキシアリール、アリールオキシ-C1−C6-アルキルチオアリール、シクロアルキル、シクロアルキル-C1−C6-アルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキル-C1−C6-アルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル-C1−C6-アルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキル-C1−C6-アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキル-C1−C6-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1−C6-アルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール-C1−C6-アルキルチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール-C1−C6-アルキルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール-C1−C6-アルキルカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールC1−C6-アルコキシカルボニルからなるグループの中から独立になされる。場合によっては存在しているこのような置換基のシクロアルキル部、アリール部、ヘテロアリール部は、一般に、環に3〜6個（より一般には5〜6個）の原子が含まれた単環である。さらに、場合によっては存在しているこのような任意の置換基において炭素と結合している1つ以上の水素は、例えば、場合によってはハロゲンで置換されていてもよい。
【０８７８】
多要素の置換基に付けた接頭辞は、最初の要素にだけ適用される。具体例を挙げると、“アルキルシクロアルキル”という用語は、2つの要素を含んでいる。すなわちアルキルとシクロアルキルである。したがってC1−C6-アルキルシクロアルキルのC1−C6-という接頭辞は、アルキルシクロアルキルのアルキル部が1〜6個の炭素原子を含んでいて、そのC1−C6-という接頭辞は、シクロアルキル部については記述していないことを意味する。さらに別の具体例を挙げると、ハロアルコキシアルキルの“ハロ”という接頭辞は、アルコキシアルキル置換基のアルコキシ部だけが1個以上のハロゲン基で置換されていることを示す。ハロゲン置換基が代わりにアルキル部に存在している場合、またはハロゲン置換基がさらにアルキル部にも存在している場合、その置換基は、“ハロアルコキシアルキル”ではなく、“ハロゲン置換されたアルコキシアルキル”と記述されることになろう。最後に、ハロゲン置換がアルキル部にだけ存在できる場合には、その置換基は“アルコキシハロアルキル”と記述されることになろう。
【０８７９】
置換基があるグループの中から“独立に選択された”と記述する場合、各置換基は、別の置換基とは独立に選択される。したがって各置換基は、別の置換基と同じでも異なっていてもよい。
【０８８０】
言葉を用いて置換基を説明する場合、その置換基の最も右側の要素が、自由原子価を有する要素である。具体例を挙げると、メトキシエチルで置換されたベンゼンは、以下の構造：
【化２７４】
2007510732.tif 000278
を有する。見てわかるように、エチルはベンゼンと結合しており、メトキシは、この置換基におけるベンゼンから最も遠い要素である。さらに別の具体例を挙げると、シクロヘキサニルチオブトキシで置換されたベンゼンは、以下の構造：
【化２７５】
2007510732.tif 000279
を有する。
【０８８１】
言葉を用いてある化学構造の2つの要素間の結合要素を説明する場合、その結合要素の最も右側の要素が、その構造の左側の要素と結合する要素である。具体例を挙げると、化学構造がX-L-Yで、Lがメチルシクロヘキサニルエチルである場合、その化学物質はX-エチル-シクロヘキサニル-メチル-Yになろう。
【０８８２】
化学式を用いて置換基を説明する場合、その化学式の左側の横線は、その置換基の自由原子価を有する部分を示す。具体例を挙げると、-C(O)-OHで置換されたベンゼンは、以下の構造：
【化２７６】
2007510732.tif 000280
を有する。
【０８８３】
化学式を用いてある化学構造の2つの要素間の結合要素を説明する場合、その化学式の最も左側の横線は、その結合要素のうち、その構造の左側の要素に結合している部分を示す。他方、最も右側の横線は、その結合要素のうち、その構造の右側の要素に結合している部分を示す。具体例を挙げると、化学構造がX-L-Yで、Lがメチルシクロヘキサニルエチルである場合、その化学物質は、
【化２７７】
2007510732.tif 000281
になろう。
【０８８４】
“薬理学的に許容可能な”という表現は、この明細書では形容詞として用い、修飾した名詞が、医薬生成物として、または医薬生成物の一部として使用するのに適していることを意味する。
【０８８５】
この明細書（請求項を含む）で“含む”という用語が用いられている場合、出願人は、その用語が、文脈から別の意味に取るべき場合を除き、限定ではなく包括的に解釈されるべきであることを基礎として明確にそのような理解のもとに用いられていること、そして請求項も含めてこの明細書を解釈する際にそのような意味で理解すべきであることを意図していることを指摘しておく。
【０８８６】
F．化合物の調製
【０８８７】
以下に示す詳細な実施例には、本発明による化合物と本発明による塩の調製法を示す。本発明による他の化合物と塩は、これら実施例で説明する方法を単独で、または従来技術で一般に知られている方法と組み合わせて利用して調製することができる。公知のそのような方法としては、例えば、WIPOの国際出願公開WO 00/46221（2000年8月10日に公開されたPCT特許出願PCT/US00/03061）がある（参考としてその内容がこの明細書に組み込まれているものとする）。
【実施例】
【０８８８】
以下の実施例は単なる例示であり、いかなる意味でもこの明細書の残り部分にとっての制約になることはない。
【０８８９】
実施例１
4-｛[4-(5-ブチルピラジン-2-イル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【０８９０】
【化２７８】
2007510732.tif 000282
【０８９１】
パートA．
【０８９２】
【化２７９】
2007510732.tif 000283
の調製
【０８９３】
クロロピラジン（21.3g、187ミリモル）と1-Boc-ピペラジン（31.6g、170ミリモル）をDMSO（350ml）に溶かした溶液に、Cs2CO3（77g、237ミリモル）を添加した。このスラリーを60℃にて24時間にわたって撹拌し、100℃にてさらに24時間にわたって撹拌した。この混合物を冷却し、水（800ml）で希釈し、ジエチルエーテル（3×500ml）で抽出した。1つにまとめた有機抽出液をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、茶色の油が得られた。酢酸エチルを10〜40％含むヘキサンを用いた溶離によりこの粗材料をシリカゲルのプラグ（200g）上で精製すると、望む化合物が淡い黄色の固形物として31.7g（71％）得られた。MS：m/z=265.1 (M+H)。
【０８９４】
パートB．
【０８９５】
【化２８０】
2007510732.tif 000284
【０８９６】
氷浴内にあるパートA（30.5g、115ミリモル）のCH2Cl2（350ml）溶液に、固体N-ブロモスクシンイミド（23.7g、133ミリモル）を添加した。このスラリーを室温にて3時間にわたって撹拌した。追加のN-ブロモスクシンイミド（4.09g、23ミリモル）を添加し、この反応混合物を1時間にわたって撹拌した。この溶液をシリカゲル・パッドの上に注ぎ、酢酸エチルを30％含むヘキサンを用いて溶離すると、黄色の固形物が得られた。ジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶させると、望む化合物が灰白色の固形物として17.4g（44％）得られた。MS：m/z=343.0、345.0 (M+H)。
【０８９７】
パートC．
【０８９８】
【化２８１】
2007510732.tif 000285
【０８９９】
氷浴内にあるZnCl2（70ml、0.5M、35ミリモル）のTHF溶液に、塩化ブチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（17.5ml、2.0M、35ミリモル）を添加した。氷浴を除去し、溶液を15分間にわたって撹拌すると、白色の沈殿物が生じた。このスラリーに、パートBの生成物（6.2g、18.0ml）のTHF（10ml）溶液とPd(PPh3)4（2.0g、1.7ミリモル）を添加した。この反応混合物を2時間にわたって還流させた。追加の塩化ブチルマグネシウム（4.0ml、2.0M、8.0ミリモル）を添加し、このスラリーを30分間にわたって還流させた。反応混合物を冷却し、飽和NH4Cl（150ml）の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（2×100ml）。1つにまとめた有機抽出液をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、黄色い固形物が得られた。酢酸エチルを5〜40％含むヘキサンを用いた溶離によりこの粗材料をシリカゲル上で精製すると、望むヨウ化物が淡い黄色い油として4.0g（69％）得られた。それを放置すると固化した。MS：m/z=321.2 (M+H)。
【０９００】
パートD．
【０９０１】
【化２８２】
2007510732.tif 000286
【０９０２】
CH2Cl2（10ml）にパートCの生成物（3.96g、12.4ミリモル）を溶かした溶液にトリフルオロ酢酸（5ml）を添加した。得られた混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。溶液を真空中で蒸発させ、残った油を酢酸エチル（100ml）と飽和NaHCO3（25ml）に分けた。固体K2CO3を用いてpHを10に調節した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチル（100ml）とCH2Cl2（2×50ml）で抽出した。1つにまとめた有機抽出液をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、粗ピペラジン生成物がオレンジ色の固形物として得られた（MS：m/z=221.1 (M+H)）。得られた粗生成物をCH2Cl2（50ml）に溶かし、氷浴の中で冷やした。この溶液にEt3N（2.2ml、16ミリモル）とメタンスルホニルクロリド（1.05ml、13.6ミリモル）を添加した。この溶液を室温にて16時間にわたって撹拌した。この反応混合物を水とブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、望むスルホンアミドが淡い黄色の固形物として2.55g（69％）得られた。MS：m/z=299.1 (M+H)。
【０９０３】
パートE．
【０９０４】
【化２８３】
2007510732.tif 000287
【０９０５】
-78℃のTHF（40ml）の中でスラリーになったパートDの生成物（2.50g、8.38ミリモル）に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（25ml、1M、25ミリモル）のTHF溶液を一滴ずつ添加した（内部の温度は-65℃未満）。45分間にわたって撹拌した後、ジ炭酸ジ-t-ブチル（2.38g、10.9ミリモル）のTHF溶液（5ml）を添加した。-78℃で撹拌をさらに15分間にわたって継続した。このオレンジ色のスラリーを0℃に温め、10分間にわたって撹拌し、飽和NH4Cl（50ml）で反応を停止させた。回転蒸発によってTHFを除去し、水層を酢酸エチル（100ml）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、油が得られた。15％の酢酸エチルを含むヘキサンを用いたシリカ・ゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによってこの粗材料を精製すると、望む化合物が白色の固形物として2.00g（60％）得られた。LCMS：m/z=399.1 (M+H)。
【０９０６】
パートF．
【０９０７】
【化２８４】
2007510732.tif 000288
【０９０８】
パートEの生成物（1.08g、2.71ミリモル）をDMF（9ml）に溶かした溶液に、K2CO3（1.12g、8.16ミリモル）と、18-クラウン-6（0.21g、0.80ミリモル）と、ビス(2-ブロモエチル)エーテル（0.37ml、2.9ミリモル）を添加した。得られたスラリーを60℃にて72時間にわたって撹拌した。追加のビス(2-ブロモエチル)エーテルを24時間目（0.4ミリモル）と48時間目（1.2ミリモル）に添加した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を酢酸エチル（50ml）と水（30ml）に分けた。有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、油が得られた。ジエチルエーテルから再結晶させると、望む化合物が白色の固形物として0.88g（69％）得られた。LCMS：m/z=469.2 (M+H)。
【０９０９】
パートG．
【０９１０】
【化２８５】
2007510732.tif 000289
【０９１１】
パートF（0.75g、1.6ミリモル）のCH2Cl2溶液（2ml）にトリフルオロ酢酸（3ml）を添加した。この溶液を3時間にわたって撹拌し、真空中で蒸発させた。得られた油をジエチルエーテルと研和し、沈殿物を濾過によって分離すると、望む酸が灰白色の固形物として0.62g（94％）得られた。LCMS：m/z=413.1 (M+H)。
【０９１２】
パートH．
【０９１３】
【化２８６】
2007510732.tif 000290
【０９１４】
DMF（10ml）の中でスラリーにしたパートGの生成物（0.60g、1.46ミリモル）に、トリエチルアミン（0.80ml、5.8ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.51g、4.4ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.83ミリモル、4.4ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.59g、4.4ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて16時間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を酢酸エチルと水に分けた。有機層を分離し、飽和NaHCO3とブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、油が得られた。30％の酢酸エチル（MeOHを10％含む）を含むヘキサンを用いたシリカ・ゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによってこの粗材料を精製すると、THPが保護された望むヒドロキサム酸が白色の固形物として0.67g（89％）得られた。LCMS：m/z=512.3 (M+H)。
【０９１５】
パートI．
【０９１６】
【化２８７】
2007510732.tif 000291
【０９１７】
パートH（0.45g、0.88ミリモル）の固形物に、MeOH（0.4ml）と、4NのHClを含むジオキサン（4.0ml）とを添加した。得られた黄色い溶液を1.5時間にわたって撹拌し、素早く撹拌しながらジエチルエーテル（50ml）を一滴ずつ添加した。このスラリーを3時間にわたって撹拌した後、濾過した。得られた固形物をジエチルエーテル（2×20ml）で洗浄した。沈殿物を真空中で16時間にわたって乾燥させると、望む化合物がジ塩酸塩として0.34g（77％）得られた。LCMS：m/z=428.1 (M+H)。HRMS：C18H30N5O5Sの計算値：m/z=428.1962 [M+H]+；実測値：428.1972。
【０９１８】
実施例２
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【０９１９】
【化２８８】
2007510732.tif 000292
【０９２０】
パートA．
【０９２１】
【化２８９】
2007510732.tif 000293
【０９２２】
4-フルオロ-ニトロソベンゼン（オールドリッチ社、20.0g、141ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（100ml）に溶かした溶液に炭酸カリウム（オールドリッチ社、45g、283ミリモル）を添加した後、3,3,3-トリフルオロエタノール（25g、250ミリモル）を添加した。この反応物を80℃にて18時間にわたった撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水で希釈し、得られた固形物を濾過した。濾過ケークを水で洗浄し、真空中で乾燥させると、望む化合物が黄色い固形物（39g、収率94％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９２３】
パートB．
【０９２４】
【化２９０】
2007510732.tif 000294
【０９２５】
パートAからのニトロソベンジルエーテル（20.0g、90.4ミリモル）をメタノール（140ml）に溶かした溶液に10％Pd/Cデグサ触媒（オールドリッチ社、4.0g、10％ロード）を添加した。パー振盪機を通じて反応容器をN2でパージした後、H2でパージした。温度を50℃未満に維持しながら、N2を50psiにして反応させた。H2の取り込みが終わると、50psiで反応混合物を1時間にわたって振盪して反応を完了させた。ワークアップは、混合物をセライト・パッドを通過させて濾過し、濾液を濃縮することであった。すると望む化合物が緑がかった灰色の固形生成物（17.3g、収率100％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９２６】
パートC．
【０９２７】
【化２９１】
2007510732.tif 000295
【０９２８】
ビス(クロロエチル)アミンヒドロクロリド（オールドリッチ社、100.0g、560ミリモル）を塩化メチレン（920ml）の中に懸濁させ、0℃に冷却した。トリエチルアミン（オールドリッチ社、156ml、1.12モル）を添加した後、塩化メシル（オールドリッチ社、45.5ml、588モル）を塩化メチレン（200ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。氷浴を除去し、反応物を室温にて15時間にわたって撹拌した。この反応混合物を10％HCl水溶液（1リットル）で希釈した。有機層を分離し、10％HCl水溶液（2×500ml）と水（3×500ml）で洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、望む化合物が褐色の油（123g、収率100％）として得られた。この油は結晶化して堅固な固体になった。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９２９】
パートD．
【０９３０】
【化２９２】
2007510732.tif 000296
【０９３１】
パートBからの生成物（13.2g、62.8ミリモル）とパートCからの生成物（10.0g、52.3ミリモル）を1-ブタノール（200ml）に溶かした後、ジ-イソプロピルエチルアミン（オールドリッチ社、10.0ml、57.5ミリモル）で処理した。この混合物を110℃にて18時間にわたって撹拌して反応を完了させた。ワークアップは、室温まで冷却し、水（1リットル）の中に注ぐというものであった。得られた固形物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させると、望む化合物が灰色の固形物（11.5g、収率64％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９３２】
パートE．
【０９３３】
【化２９３】
2007510732.tif 000297
【０９３４】
炉で乾燥させたガラス容器に、パートDのピペラジンメシラート生成物（7.7ｇ、21.9ミリモル）とカルボン酸t-ブチル無水物（オールドリッチ社、5.2g、24.1ミリモル）を含むテトラヒドロフラン（40ml）を充填した後、-75℃に冷却した。リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（オールドリッチ社、テトラヒドロフランの中に1.0M、65.6ml、65.6ミリモル）を、温度を-60℃未満に維持しながらゆっくりと添加した。添加後、反応混合物を0℃まで温め、1時間にわたって撹拌した。次いでこの反応混合物を再び-75℃に冷却し、飽和NH4Cl水溶液（100ml）を用い、温度を-20℃未満に維持しながらゆっくりと反応を停止させた。水層を凍結させて氷片にした。5℃まで温めると混合物が分離し、水層を酢酸エチル（3×120ml）で抽出した。有機層をNH4Cl（2×100ml）と水（1×200ml）とブライン（1×200ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、白色の固形物が得られた。この固形物をメタノールから再結晶させると、望む化合物（7.2g、収率75％）が得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９３５】
パートF．
【０９３６】
【化２９４】
2007510732.tif 000298
【０９３７】
パートEの生成物（6.8g、15.5ミリモル）と、炭酸カリウム（オールドリッチ社、7.5g、54.3ミリモル）と、18-クラウン-6（オールドリッチ社、0.5g、触媒量）をN,N-ジメチルホルムアミド（30ml）に溶かした溶液に、ジブロモ-ジエチルエーテル（オールドリッチ社、2.9ml、23.2ミリモル）を添加した。この混合物を18時間にわたって60℃に加熱した後、冷却して水（50ml）の中に注ぐというワークアップを行なった。この混合物を酢酸エチル（2×150ml）を用いて抽出した。有機層を1つにまとめ、5％HCl水溶液（1×50ml）と水（1×100ml）とブライン（2×100ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、黄色い油が得られた。この油は固化した。この固形物をメタノールから再結晶させると、望む化合物が白色の固形物（4.8g、収率76％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９３８】
パートG．
【０９３９】
【化２９５】
2007510732.tif 000299
【０９４０】
パートFの生成物（3.5g、6.9ミリモル）を塩化メチレン（10ml）に溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸（オールドリッチ社、10ml、130ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。この混合物を濃縮して体積を1/3にした。得られた残留物を撹拌しているジエチルエーテル（500ml）の中に浸した。得られた固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させると、望むTFA塩（3.5ｇ、収率90％）が得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９４１】
パートH．
【０９４２】
【化２９６】
2007510732.tif 000300
【０９４３】
パートGの生成物（3.5g、6.2ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（12ml）に溶かした溶液にトリエチルアミン（オールドリッチ社、2.2ml、15.4ミリモル）を添加した後、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（オールドリッチ社、1.8g、13.6ミリモル）とO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（1.4ｇ、12.4ミリモル）を添加し、最後に1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（シグマ社、3.0g、15.4ミリモル）を添加した。この混合物を室温にて15時間にわたって撹拌した後、水（15ml）と酢酸エチル（100ml）で希釈した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチル（2×75ml）で抽出した。有機層を1つにまとめ、飽和NaHCO3水溶液（2×150ml）と水（2×100ml）とブライン（1×200ml）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、濃縮すると、泡状の固形物が得られた。この固形物をメタノールから再結晶させると、望む化合物が白色の固形物（3.1ｇ、収率91％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。
【０９４４】
パートI．
【０９４５】
【化２９７】
2007510732.tif 000301
【０９４６】
パートHの生成物（3.1g、5.6ミリモル）に、メタノール（2ml）と、4NのHClを含むジオキサン（20ml）とを1時間かけて添加した。溶媒を濃縮して体積を1/3にした後、ジエチルエーテルを添加した。得られた固形物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させると、望む生成物が白色の固形物（2.6g、収率84％）として得られた。1H NMRの結果は、望む構造と一致していた。C18H24F3N3O6Sに関するHRMSから、M+H（実測値）=468.1421であることがわかった（M+H（計算値）=468.1411）。
【０９４７】
実施例３
4-｛[4-(4-エトキシフェニル)ピペラジニル]スルホニル｝ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボヒドロキサム酸の調製
【０９４８】
【化２９８】
2007510732.tif 000302
【０９４９】
パートA．4-｛[4-(4-エトキシフェニル)ピペラジニル]スルホニル｝ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸-t-ブチルの調製
【０９５０】
【化２９９】
2007510732.tif 000303
【０９５１】
N2雰囲気下で、4-(ピペラジニルスルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（715mg、2.14ミリモル、カルボジェン社から入手）をトルエン（15ml）に溶かした溶液に、1-ブロモ-4-エトキシベンゼン（473mg、2.35ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシド（514mg、5.35ミリモル）と、酢酸パラジウム(II)（5.0mg、0.021ミリモル）と、トリ-t-ブチルホスフィン（3.5mg、0.17ミリモル）を添加した。N2雰囲気下で60℃にて反応を一晩にわたって継続させた。その時点で出発材料は残っていなかった。そこで反応混合物をメタノールで希釈し、減圧下で濃縮した。残留物の一部をジクロロメタンに溶かし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃い色の材料をジエチルエーテルと研和すると、白色の固形物が得られた。それを吸引濾過によって回収すると、クリーンな生成物が640mg得られた（66％）。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=455）は、望む構造と一致していた。
【０９５２】
パートB．4-｛[4-(4-エトキシフェニル)ピペラジニル]スルホニル｝ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸の調製
【０９５３】
【化３００】
2007510732.tif 000304
【０９５４】
パートAからの生成物（620mg、1.37ミリモル）をトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（1：1）（10ml）に溶かした。室温にて一晩にわたって反応を継続させた。するとHPLCでは出発材料が検出できなかった。この混合物を減圧下で濃縮した。追加のジクロロメタンを添加し、溶媒を減圧下で再び除去すると、望む化合物が褐色の固形物（収量700mg、かなりの収率）として得られた。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=399）は、望む構造と一致していた。
【０９５５】
パートC．(4-｛[4-(4-エトキシフェニル)ピペラジニル]スルホニル｝ペルヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-N-ペルヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシカルボキサミドの調製
【０９５６】
【化３０１】
2007510732.tif 000305
【０９５７】
パートBからの生成物（680mg、1.33ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かした溶液に、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール（251mg、1.86ミリモル）と、4-メチルモルホリン（537mg、0.584ml、5.31ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（637mg、3.32ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（390mg、3.32ミリモル）とを添加した。N2雰囲気下で45℃にて反応を一晩にわたって継続させた。するとHPLCでは出発材料が検出できなかった。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで希釈した。1つにまとめた有機層を水（3回）と飽和炭酸水素ナトリウム（3回）で抽出し、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を濾過し、蒸発させると、黄色い油（590mg）が得られた。メタノール勾配（0〜1％）のあるジクロロメタンを用いたフラッシュ・クロマトグラフィで粗材料を精製すると、望む化合物が白色の泡（480mg、収率73％）として得られた。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=498）は、望む構造と一致していた。
【０９５８】
パートD．4-｛[4-(4-エトキシフェニル)ピペラジニル]スルホニル｝ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボヒドロキサム酸の調製
【０９５９】
【化３０２】
2007510732.tif 000306
【０９６０】
パートCからの生成物（440mg、0.89ミリモル）を、ジオキサン（4ml）と、4NのHClを含むジオキサン（5ml）と、メタノール（0.5ml）に溶かした。周囲温度にて反応を1時間にわたって継続させた。HPLCにより、反応が完了したことがわかった。混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと研和し、得られた褐色の固形物を吸引濾過によって回収した（収量469mg、かなりの収率）。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=414）は、望む構造と一致していた。
【０９６１】
実施例４
4-(｛4-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボヒドロキサム酸の調製
【０９６２】
【化３０３】
2007510732.tif 000307
【０９６３】
パートA．4-(｛4-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【０９６４】
【化３０４】
2007510732.tif 000308
【０９６５】
N2雰囲気下で、4-(ピペラジニルスルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル1（7.80g、23.2ミリモル、カルボジェン社から入手）をトルエン（150ml）に溶かした溶液に、1-ブロモ-4-テトラフルオロエトキシベンゼン（6.90g、25.6ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシド（5.60g、5.83ミリモル）と、酢酸パラジウム(II)（0.52g、2.33ミリモル）と、トリ-t-ブチルホスフィン（0.38g、1.86ミリモル）を添加した。この反応混合物をN2雰囲気下で4時間にわたって80
℃に加熱した。その後は出発材料が検出されなかった。混合物をメタノールで希釈し、減圧下で濃縮した。得られた残留物の一部をジクロロメタンに溶かし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃い色の材料をジエチルエーテルと研和すると、褐色の固形物が得られた。それを吸引濾過によって回収すると、クリーンな生成物が10.6g得られた（86％）。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=527）は、望む構造と一致していた。
【０９６６】
パートB．4-(｛4-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸の調製
【０９６７】
【化３０５】
2007510732.tif 000309
【０９６８】
パートAからの生成物（10.5g、20.0ミリモル）をトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（1：1）（100ml）に溶かした。室温にて一晩にわたって反応を継続させた。するとHPLCでは出発材料が検出できなかった。この反応混合物を減圧下で濃縮した。追加のジクロロメタンを添加し、溶媒を減圧下で再び除去すると、望む化合物が褐色の固形物（“ジTFA”塩として14.0g、かなりの収率）として得られた。質量分析の結果（MH+=471）は、望む構造と一致していた。
【０９６９】
パートC．N-ペルヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ[4-(｛4-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-イル]カルボキサミドの調製
【０９７０】
【化３０６】
2007510732.tif 000310
【０９７１】
パートBからの生成物（“ジTFA”が14.0g、20.1ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（200ml）に溶かした溶液に、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール（3.80g、28.1ミリモル）と、4-メチルモルホリン（10.2g、11ml、100.5ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（13.5g、70.4ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（8.3g、70.4ミリモル）を添加した。N2雰囲気下で45℃にて反応を一晩にわたって継続させた。するとHPLCでは出発材料が検出できなかった。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで希釈した。1つにまとめた有機層を水（3回）と飽和炭酸水素ナトリウム（3回）で抽出し、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。減圧下で溶媒を濾過し、蒸発させると、黄色い固形物（11.4g）が得られた。メタノール勾配（0〜2％）のあるジクロロメタンを用いたフラッシュ・クロマトグラフィで粗材料を精製すると、望む化合物が白色の泡（10.4g、収率91％）として得られた。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=570）は、望む構造と一致していた。
【０９７２】
パートD．4-(｛4-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボヒドロキサム酸の調製
【０９７３】
【化３０７】
2007510732.tif 000311
【０９７４】
パートCからの生成物（10.4g、18.3ミリモル）を、ジオキサン（70ml）と、4NのHClを含むジオキサン（90ml）と、メタノール（9ml）に溶かした。周囲温度にて反応を2時間にわたって継続させた。HPLCにより、反応が完了したことがわかった。そこで混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと研和し、得られた白色の固形物を吸引濾過によって回収した（9g、かなりの収率）。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=485）は、望む構造と一致していた。
【０９７５】
実施例５
4-｛[4-(4-ブチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリド
【０９７６】
【化３０８】
2007510732.tif 000312
【０９７７】
パートA．1- (4-ブロモフェニル)-4-(メチルスルホニル)ピペラジンの調製
【０９７８】
容積1.0リットルの三つ首丸底フラスコの中で、N2雰囲気下にて、ジクロロメタン（300ml）の中でスラリーにした1- (4-ブロモフェニル)ピペラジン（30.04g、0.108モル）を室温にて撹拌した。メタンスルホニルクロリド（10.9ml、0.141モル）を一滴ずつ添加した後、トリエチルアミン（37.6ml、0.27モル）をゆっくりと添加した。この添加によって反応混合物の温度が33℃に上昇した。得られた混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。次に反応混合物を1.0リットルの分離漏斗に移し、水（300ml）で2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、元の体積の約1/4になった。次にヘキサンを添加すると、固形生成物が沈澱した。この固形物を真空濾過によって回収し、さらに真空中で乾燥させると、望む化合物が淡い黄色の固形物として27.2g得られた（79％）。
【化３０９】
2007510732.tif 000313
エレクトロ・スプレー質量分析から、m/z=319(M+H)であることがわかった。
【０９７９】
パートB．｛[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝酢酸メチルの調製
【０９８０】
炉で乾燥させた1.0リットルの三つ首丸底フラスコの中で、N2雰囲気下にて、パートAからの生成物である1-(4-ブロモフェニル)-4-(メチルスルホニル)ピペラジン（16.5g、51.7ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（350ml）に溶かした。このフラスコをドライアイス／アセトン浴の中に浸した。次に、リチウムヘキサメチルジシラジドをテトラヒドロフラン（155ml、155ミリモル）に溶かした1.0M溶液を、温度を-70℃未満に維持しながらゆっくりと添加した。添加が終了した後、混合物を冷却しながら1時間にわたって撹拌した。次に、温度を-70℃未満に維持しながら、クロロギ酸メチル（4.8ml、62ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコを冷やしながら20分間にわたって撹拌した。その後、フラスコを氷水の浴に浸し、30分間にわたって撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（100ml）をゆっくりと添加することによって反応混合物の反応を停止させた。混合物を室温まで温め、揮発物を真空中で除去した。残留物を酢酸エチル（500ml）と水（300ml）に分けた。有機層を5％HClと水とブライン（それぞれ300ml）で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、溶媒を真空中で除去すると、望む化合物が褐色の固形物として17.46g残った（93％）。
【化３１０】
2007510732.tif 000314
【０９８１】
パートC．4-｛[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボン酸メチルの調製
【０９８２】
パートBからの生成物である｛[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝酢酸メチル（17g、45.1ミリモル）をジメチルホルムアミド（65ml）に溶かした溶液を、500mlの丸底フラスコの中で、60℃にて、N,N-ビス(2-クロロエチル)-N-(2-メトキシエチル)アミンヒドロクロリド（12.8g、54ミリモル）と、炭酸カリウムの粉末（37.3g、0.27モル）と、18-クラウン-6（3.57g、13.5ミリモル）と、ジメチルホルムアミド（50ml）の混合物を激しく撹拌している中に添加した。添加が終了した後、この混合物を60℃にて24時間にわたって撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却した。次に溶媒を真空中で除去した。残留物を酢酸エチル（300ml）と水（500ml）に分け、有機層をさらに水（3×300ml）とブライン（200ml）で洗浄した。次に有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、濃い黄色の半固形物が21.5g得られた。酢酸エチルとヘキサンの混合物から再結晶させることによって精製すると、望む化合物が淡い黄色の固形物として8.35g得られた（37％）。
【化３１１】
2007510732.tif 000315
ES/MSにより、m/z=526 (M+NH4)であることがわかった。
【０９８３】
パートD．4-｛[4-(4-ブチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボン酸メチルの調製
【０９８４】
パートCからの生成物である4-｛[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボン酸メチル（1.90g、3.77ミリモル）を50mlの丸底フラスコの中で乾燥テトラヒドロフラン（8ml）に溶かした溶液に、トリ-n-ブチルボランをテトラヒドロフラン（4.14ml、4.14ミリモル）に溶かした1Mの溶液を添加し、次いで2Mのリン酸カリウム水溶液（5.6ml、11.3ミリモル）、ならびに[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とジクロロメタンの錯体（1：1）（154mg、0.19ミリモル）を添加した。この反応混合物を2時間にわたって還流温度に加熱した後、室温まで冷却した。この混合物を酢酸エチル（100ml）と水（100ml）に分けた。有機層を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、黒い半固形物が1.90g得られた。1.5×2インチのシリカゲル・パッドで濾過することによって精製した後、酢酸エチルとヘキサンから再結晶させると、純粋な4-ブチルフェニルピペラジン中間体が褐色の固形物として0.997g得られた。ES/MSにより、m/z=482 (M+H)であることがわかった。
【０９８５】
パートE．4-｛[4-(4-ブチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボン酸の調製
【０９８６】
上記のパートDからの生成物（0.995mg、2.07ミリモル）をテトラヒドロフラン（4ml）とエチルアルコール（4ml）に溶かした溶液を50％水酸化ナトリウム（1ml、12.5ミリモル）で処理した後、1時間にわたって50℃に加熱した。この反応混合物を室温まで冷却した後、水（20ml）で希釈した。次に、溶液のpHが約7になるまで5％HCl水溶液を添加した。HCl溶液の添加によって白色の沈殿物が形成されたため、それを真空濾過によって回収した。この固形物を水とヘキサンで洗浄した後、真空中で24時間にわたって乾燥させると、カルボン酸が褐色の固形物として0.923g（95％）得られた。ES/MSにより、m/z=468 (M+H)であることがわかった。
【０９８７】
パートF．4-｛[4-(4-ブチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)ピペリジン-4-カルボキサミドの調製
【０９８８】
パートEからのカルボン酸生成物（0.912g、1.95ミリモル）をジメチルホルムアミド（5ml）に溶かした溶液に、順番に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.559g、2.93ミリモル）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.448g、2.93ミリモル）、1-メチルモルホリン（0.64ml、5.85ミリモル）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.457g、3.90ミリモル）を添加した。この反応混合物を48時間にわたって60℃に加熱した。次いで追加の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.559g、2.93ミリモル）、1-メチルモルホリン（0.64ml、5.85ミリモル）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.457g、3.90ミリモル）を添加し、この混合物をさらに24時間にわたって撹拌した。この反応混合物を24時間にわたって加熱した後、室温まで冷却した。この混合物を酢酸エチル（100ml）と水（100ml）に分け、有機層を水（100ml）とブライン（100ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、真空中で濃縮すると、褐色の固形物が0.68g得られた。逆相高圧液体クロマトグラフィによって精製すると、テトラヒドロピラニルヒドロキサム酸が得られた。
【０９８９】
パートG．4-｛[4-(4-ブチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【０９９０】
パートFからの生成物をメチルアルコール（2ml）とジオキサン（2ml）に溶かした後、4NのHClをジオキサン（2ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。この溶液を室温にて15分間にわたって撹拌した。次に揮発物を真空中で除去した。4NのHClを含むジオキサンをさらに15分間かけて添加した後、溶媒を真空中で除去した。すると望む化合物が白色の固形物として0.468g得られた（2ステップの後に42％）。ES/MSにより、m/z=483 (M+H)であることがわかった。
【０９９１】
実施例６
N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリド
【０９９２】
【化３１２】
2007510732.tif 000316
【０９９３】
パートA．9-ペンチル-9-ボロビシクロノナンを含むテトラヒドロフランの調製
【０９９４】
1-ペンテン（1.1g、15.7ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（20ml）に溶かした溶液を入れた100mlの丸底フラスコを氷浴に浸した。9-ボロビシクロノナンをテトラヒドロフラン（28ml、14ミリモル）に溶かした0.5Mの溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコを氷浴から取り出し、ゆっくりと室温まで温めた。この混合物を24時間にわたって撹拌すると、9-ペンチル-9-ボロビシクロノナンがテトラヒドロフランに溶けた0.29Mの溶液が得られた。
【０９９５】
パートB．4-ペンチルフェニルピペラジンの調製
【０９９６】
9-ペンチル-9-ボロビシクロノナンがテトラヒドロフランに溶けたパートA からの0.29Mの溶液（4.1ml、1.2ミリモル）に4-｛[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボン酸メチル（0.402g、0.80ミリモル、実施例5のパートCに記載したようにして調製）が溶けた溶液に、2Mのリン酸カリウム（1.2ml、2.4ミリモル）、ならびに[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とジクロロメタンの錯体（1：1）（33mg、0.04ミリモル）を添加した。この反応混合物は、パラジウム化合物を添加すると濃い茶色に変化した。この混合物を1時間にわたって還流温度に加熱した後、室温まで冷却した。揮発物を真空中で除去し、得られた残留物を酢酸エチル（50ml）と水（50ml）に分けた。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、茶色の固形物が0.5g得られた。シリカゲル上でのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによって精製すると、純粋な4-ペンチルフェニルピペラジンが白色の結晶として0.257g得られた（65％）。ES/MSにより、m/z=496.71 (M+H)であることがわかった。
【０９９７】
パートC．1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボン酸の調製
【０９９８】
パートBからの中間体（0.257g、0.52ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（3ml）に溶かした溶液をトリメチルシラノール酸カリウム（0.22g、1.56ミリモル）で室温にて6時間にわたって処理した。揮発物を真空中で除去した。次に残留物を水（25ml）に溶かした。反応溶液のpHが約3になるまで5％HCl水溶液を添加した。白色の沈殿物が形成されたため、それを真空濾過によって回収した。この固形物を水とヘキサンで洗浄した後、真空中で乾燥させると、カルボン酸生成物が白色の固形物として0.21g得られた（84％）。ES/MSにより、m/z=496.71 (M+H)であることがわかった。
【０９９９】
パートD．1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)ピペリジン-4-カルボキサミドの調製
【１０００】
パートCからのカルボン酸（0.181g、0.376ミリモル）を1-メチルピロリジノン（2ml）に溶かした溶液に、順番に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.101g、0.526ミリモル）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.086g、0.564ミリモル）、1-メチルモルホリン（0.124ml、1.13ミリモル）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.066g、0.564ミリモル）を添加した。この反応混合物を24時間にわたって60℃に加熱した後、追加の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.101g、0.526ミリモル）、1-メチルモルホリン（0.124ml、1.13ミリモル）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.066g、0.564ミリモル）を添加した。次にこの混合物をさらに24時間にわたって撹拌した。この反応混合物を24時間にわたって加熱した後、室温まで冷却した。この混合物を酢酸エチル（50ml）と水（50ml）に分け、有機層を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、真空中で濃縮すると、褐色の固形物が0.18g得られた。逆相HPLCによって精製すると、テトラヒドロピラニルヒドロキサム酸が80.5mg得られた。
【１００１】
パートE．N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【１００２】
パートDからの生成物をメチルアルコール（1ml）とジオキサン（1ml）に溶かした後、4NのHClをジオキサン（1ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。この溶液を室温にて15分間にわたって撹拌した。次にこの反応溶液を、激しく撹拌しているジエチルエーテル（50ml）の中に注いだ。白色の沈殿物が形成されたため、それを真空濾過によって回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。すると望む化合物が白色の固形物として57mg得られた（73％）。HRMS：C24H41N4O5Sの計算値：497.2792；実測値：497.2794。
【１００３】
実施例７
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１００４】
【化３１３】
2007510732.tif 000317
【１００５】
パートA．1-アセチル-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジンの調製
【１００６】
【化３１４】
2007510732.tif 000318
【１００７】
1-アセチル-4-(4-ヒドロキシフェニル)-ピペリジン（オールドリッチ社、20g、90ミリモル）をジメチルホルムアミド（100ml）に溶かした溶液に炭酸カリウム（19g、136ミリモル）を添加した後、ブロモ-トリフルオロメチルブタン（25g、130ミリモル）を添加した。この反応混合物を60℃にて16時間にわたって激しく撹拌した。その後、水を25℃にてこの混合物に添加した。得られた沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させると、望む化合物が褐色の固形物として30g（収率100％）得られた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１００８】
パートB．1-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジンの調製
【１００９】
【化３１５】
2007510732.tif 000319
【１０１０】
パートAからの生成物である1-アセチル-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン（30g）に6NのHCl水溶液（100ml）を添加した。得られた溶液を16時間にわたって60℃に加熱した。その後、この溶液を周囲温度まで冷却し、NaOH水溶液（100ml、2.5N）を添加した。得られたミルク状混合物を冷蔵庫に入れて2時間にわたって冷却した。固形物（20g、収率77％）をこの反応混合物から分離した後、濾過し、真空下で乾燥させた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０１１】
パートC．1-(メチルスルホニル)-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジンの調製
【１０１２】
【化３１６】
2007510732.tif 000320
【１０１３】
パートBからの生成物である1-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン（5g、17ミリモル）を塩化メチレン（50ml）に溶かした溶液にトリエチルアミン（4ml）を添加した。この混合物を0℃に冷却した。次に、メタンスルホニルクロリド（2.4g、21ミリモル）を塩化メチレン（10ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。2時間後、反応が終了した。溶媒を減圧下で除去すると、固形残留物が得られた。この固形物に水（100ml）を添加した。得られた混合物を濾過し、水で洗浄した後、高真空下で乾燥させると、望む化合物が褐色の固形物として6g（収率95％）得られた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０１４】
パートD．(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)酢酸t-ブチルの調製
【１０１５】
【化３１７】
2007510732.tif 000321
【１０１６】
パートCからの生成物である1-(メチルスルホニル)-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン（10g、27ミリモル）とジ炭酸ジ-t-ブチル（6.2g、28ミリモル）をテトラヒドロフラン（50ml）に溶かした溶液を-78℃に冷却した。リチウムヘキサメチルジシラザン（80ml、ミリモル）を一滴ずつ添加した。反応混合物を撹拌しながら温度をゆっくりと0℃まで上げた。反応が終了した後、塩化アンモニウム水溶液を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去すると、（メタノールで洗浄した後に）望む生成物が白色の固形物として7g（収率92％）得られた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０１７】
パートE．4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１０１８】
【化３１８】
2007510732.tif 000322
【１０１９】
パートDからの生成物であるメチレンスルホンアミド（4.66g、6.4ミリモル）をジメチルアセトアミド（25ml）に溶かした溶液に、炭酸カリウム（3g、21ミリモル）と、ビス-ブロモエチルエーテル（1.5g、6.4ミリモル）と、18-クラウン-6（500mg）を添加した。このスラリーを60℃にて24時間にわたって撹拌した。その後、炭酸カリウム（1g、7ミリモル）とビス-ブロモエチルエーテル（0.5ｇ、2ミリモル）を添加し、得られた混合物を60℃にて撹拌した。合計で48時間後、反応混合物を真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルに入れ、水で3回洗浄し、飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次にメタノール（2ml/g）を得られた油に添加した。得られた固形物（2.5g、収率71％）を回収し、空気で乾燥させた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０２０】
パートF．4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１０２１】
【化３１９】
2007510732.tif 000323
【１０２２】
パートEからのα-テトラヒドロピランスルホンアミド生成物（2.50g、4.6ミリモル）を塩化メチレン（10ml）とトリフルオロ酢酸（10ml）に溶かした。得られた混合物を周囲温度にて5時間にわたって撹拌した。その後、溶液を真空中で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテル（50ml）に入れ、激しく撹拌した。すると固形物が生成したため、それを濾過によって回収し、乾燥させると、カルボン酸生成物が白色の固形物（2.1g、95％）として得られた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０２３】
パートG．N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１０２４】
【化３２０】
2007510732.tif 000324
【１０２５】
N2雰囲気下の乾燥した装置の中で、パートFからのカルボン酸生成物（2g、4.2ミリモル）を乾燥ジメチルアセトアミド（25ml）に溶かした。次に、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.85g、6.28ミリモル）と、トリエチルアミン（1.75ml、12.56ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.74g、6.28ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.6ｇ、8.37ミリモル）をこの順番で溶液に添加した。この反応混合物を40℃にて24時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルに入れ、水で洗浄し、飽和NaHCO3で洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、望むTHPヒドロキサム酸化合物が透明な油として得られた。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０２６】
パート H：N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１０２７】
【化３２１】
2007510732.tif 000325
【１０２８】
パートGからのTHPヒドロキサム酸生成物をジエチルエーテル（3ml）に溶かした溶液に、4NのHClをジオキサンに溶かした溶液（6.2ml）とメタノール（0.6ml）を添加した。周囲温度にして1時間後、N2雰囲気下で反応混合物をジエチルエーテル（30ml）で希釈し、30分間にわたって撹拌し、濾過した。得られた固形物をジエチルエーテル（10ml）で洗浄し、真空中で乾燥させると、望む化合物が白色の固形物として得られた（800mg）。C20H28F3N3O6S・ClHに関するHRMS (ES+) M+hr+の計算値は532.98。実測値は532.30。陽子のNMRとMSの結果は、望む構造と一致していた。
【１０２９】
実施例８
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１０３０】
【化３２２】
2007510732.tif 000326
【１０３１】
パートA．4-｛[4-(5-ブロモピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１０３２】
【化３２３】
2007510732.tif 000327
【１０３３】
4-(ピペラジン-1-イルスルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（3.31g、9.9ミリモル、カルボジェン社から入手）をトルエン（50ml）に溶かした溶液に、2-クロロ-5-ブロモピリミジン（2.0g、10ミリモル）とトリエチルアミン（5.5ml、39.6ミリモル）を添加した。得られた溶液を18時間にわたって還流させ、水（25ml）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、固形物が得られた。この固形物をジエチルエーテルと研和し、濾過すると、望む化合物が白色の固形物として得られた（4.7g、99％）。C18H28N4SO5Brに関するMS MH+の計算値は492。実測値は492.00。
【１０３４】
パートB．4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸tブチルの調製
【１０３５】
【化３２４】
2007510732.tif 000328
【１０３６】
パートAからの4-｛[4-(5-ブロモピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（500mg、1.02ミリモル）をエチレングリコールジメチルエーテル（DME、7ml）に溶かした溶液に、4-メトキシベンゼンホウ酸（170mg、1.11ミリモル）と、炭酸セシウム（665mg、2.04ミリモル）を含む水（4ml）と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)（85mg、0.74ミリモル）を添加した。得られた混合物を80℃にて18時間にわたって撹拌し、水（15ml）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、油が得られた。クロマトグラフィ（シリカ上、10％酢酸エチル／ヘキサン）により、望む化合物が固形物として得られた（313mg、59％）。C25H34N4SO6に関するHRMS MH+の計算値は519.2277。実測値は519.2327。
【１０３７】
パートC．4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸トリフルオロ酢酸t-ブチルの調製
【１０３８】
【化３２５】
2007510732.tif 000329
【１０３９】
パートB からの4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸tブチル（300mg、0.57ミリモル）にトリフルオロ酢酸（3ml、39.6ミリモル）を添加した。得られた溶液を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。次にこの溶液を真空中で濃縮すると、望む酸が固形物として得られた（100％）。C21H26N4SO6に関するHRMS MH+の計算値は463.1651。実測値は463.1628。
【１０４０】
パートD．4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１０４１】
【化３２６】
2007510732.tif 000330
【１０４２】
パートCからの4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸トリフルオロ酢酸t-ブチル（266mg、0.57ミリモル）と、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール（97.2mg、0.72ミリモル）と、4-メチルモルホリン（0.20ml、1.8ミリモル）と、O-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-ヒドロキシルアミン（105mg、0.9ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（161mg、0.84ミリモル）とをDMF（11ml）に溶かした溶液をアルゴン雰囲気下で周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。その後、この溶液を真空中で濃縮し、水（20ml）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、固形物が得られた。クロマトグラフィ（シリカ上、5％メタノール／酢酸塩）により、望む化合物が固形物として得られた（128mg、39％）。C26H35N5SO7に関するMS H+の計算値は562。実測値は562.20。
【１０４３】
パートE．N-ヒドロキシ-4-(｛4-[5-(4-メトキシフェニル)ピリミジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１０４４】
【化３２７】
2007510732.tif 000331
【１０４５】
パートDからの保護されたヒドロキサム酸（128mg、0.228ミリモル）をメタノール（1ml）に懸濁させた懸濁液に4NのHCl（1ml）を添加した。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮すると、固形物が得られた。この固形物をジエチルエーテルと研和した後、濾過すると、望むヒドロキサム酸が白色の固形物として得られた（95mg、81％）。C21H27N5SO6に関するHRMS MH+の計算値は478.1760。実測値は478.1786。
【１０４６】
実施例９
N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【１０４７】
【化３２８】
2007510732.tif 000332
【１０４８】
パートA．1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボン酸tブチルの調製
【１０４９】
メチレンスルホンアミド（4.66g、10ミリモル、実施例7のパートDに従って調製）をジメイルアセトアミド（25ml）に溶かした溶液に、炭酸カリウム（4.83g、35ミリモル）と、ビス[N-(2-クロロエチル)]-N-(2-メトキシエチル)アミンヒドロクロリド（2.6g、11ミリモル）と、18-クラウン-6（500mg）を添加した。得られたスラリーを60℃にて24時間にわたって撹拌した。その後、炭酸カリウム（0.48g、3.5ミリモル）とビス-N-(2-クロロエチル)-N-(2-メトキシエチル)アミンヒドロクロリド（0.26g、1.1ミリモル）を添加し、得られた混合物を60℃にて48時間にわたって撹拌した。その後、この混合物を真空中で濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルの中に入れ、水で3回洗浄し、飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、メタノールを10％含む酢酸エチル／ヘキサン）により、α-ピペリジン置換された望むスルホンアミドが淡い黄色の泡として得られた（3.15g、53％）。
【１０５０】
パートB．1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボン酸の調製
【１０５１】
パートAからのα-ピペリジン置換されたスルホンアミド生成物（3.0g、5.06ミリモル）を塩化メチレン（5.0ml）とトリフルオロ酢酸（10ml）に溶かした。得られた混合物を周囲温度にて5時間にわたって撹拌した。その後、この溶液を真空中で濃縮した。得られた残留物を塩化メチレン（25ml）の中に入れた後、真空中で濃縮した。得られた残留物を2.5NのNaOH（30ml）に溶かし、酢酸エチル（25ml）で抽出し、5℃に冷却した。得られた水溶液を6NのHClで処理してpHを7にした。固形物を濾過によって回収し、乾燥させると、望むカルボン酸生成物が白色の固形物として得られた（2.35g、86％）。
【１０５２】
パートC．1-(2-メトキシエチル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドの調製
【１０５３】
乾燥した装置の中で、N2雰囲気にて、パートBからのカルボン酸（2.25g、4.18ミリモル）を乾燥ジメチルアセトアミド（25ml）に溶かした。その後、追加する試薬として、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.85g、6.28ミリモル）、トリエチルアミン（1.75ml、12.56ミリモル）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.74g、6.28ミリモル）、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.6g、8.37ミリモル）をこの順番で添加した。この反応混合物を40℃にて24時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルの中に入れ、水で洗浄し、5％KHSO4で洗浄し、飽和NaHCO3で洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、メタノールを10％含む酢酸エチル／ヘキサン）により、望むTHPヒドロキサム酸が明るい黄色の泡として得られた（1.73g、65％）。
【１０５４】
パートD．N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【１０５５】
パートCからのTHPヒドロキサム酸生成物（1.57g、2.43ミリモル）を1,4-ジオキサン（3ml）に溶かした溶液に、4NのHClを含むジオキサン溶液（6.2ml）とメタノール（0.6ml）を添加した。この混合物を1時間にわたって周囲温度にした後、ジエチルエーテル（30ml）で希釈し、30分間にわたって撹拌し、N2雰囲気下で濾過した。得られた固形物をアセトニトリル（10ml）で洗浄し、真空中にて五酸化リン上で乾燥させると、望む化合物が白色の固形物として得られた（1.47g、95％）。C23H35N4O6S1F3に関するHRMS (ES+) M+hr+の計算値は553.2302。実測値は553.2315。
【１０５６】
実施例１０
1-シクロプロピル-4-[[4-[4-(シクロプロピルメトキシ)-3-フルオロフェニル]-1-ピペラジニル]スルホニル]-N-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボキサミド, ジヒドロクロリドの調製
【１０５７】
【化３２９】
2007510732.tif 000333
【１０５８】
パートA．臭化アリール中間体の調製
【１０５９】
4-ブロモ-2-フルオロフェノール（5.21g、27.2ミリモル）と、炭酸セシウム（8.866g、27.2ミリモル）と、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（0.250g、0.7ミリモル）と、ブロモメチルシクロプロパン（4.334g、32.1ミリモル）を、N-メチルピロリジノン（15ml）に溶かした。得られた混合物を10分間にわたって80℃に温めた。次に温度を50℃まで下げた。2時間後、この混合物を冷却し、水（200ml）で希釈し、エチルエーテル（200ml、次いで2×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過し、濃縮すると、臭化アリール生成物が得られた（6.58g、99％）。この生成物の特徴を、核磁気共鳴と液体クロマトグラフィ質量分析によって明らかにした。
【１０６０】
パートB．アリールピペラジン中間体の調製
【１０６１】
パートAからの臭化アリール（6.58g、26.9ミリモル）を、炭酸t-ブチルピペラジン（5.98g、32ミリモル）、ラセミ-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル（0.665g、1.06ミリモル）、ナトリウムt-ブトキシド（3.6g、37.4ミリモル）、1,4-ジオキサン（25ml）と混合し、最後にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（0.507g、0.55ミリモル）と混合した。この混合物を、50℃にセットした油浴の中で温度を下げながら撹拌した。次に浴の温度を30分間かけて100℃に上げた。1.5時間後、この混合物の薄層クロマトグラフィにより、反応が終了したことがわかった。この混合物を冷却し、水（300ml）で希釈し、ジクロロメタン（2×150ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。シリカ・プラグで濾過した後、濃縮すると、アリールBOCピペラジン生成物が濃い色の油として得られた（12.28g、高収率）。この油の特徴を、核磁気共鳴と液体クロマトグラフィ質量分析によって明らかにした。得られた粗アリールBOCピペラジン生成物をメタノール（200ml）で希釈した。次に塩化アセチル（12.5ml、175ミリモル）を5分間かけて添加し、得られた溶液を還流温度まで温めた。1時間後、反応が終了した。混合物を周囲温度まで冷却すると、沈殿物が形成され始めた。溶液を乾燥エーテル（500ml）の中に静かに注ぐと、より多くの沈殿物が形成された。この沈殿物を回収し、真空下で乾燥させると、アリールピペラジン生成物が白色の結晶（かなり高収率）として8.65g得られた。
【１０６２】
パートC．アリールスルホニルアミド中間体の調製
【１０６３】
パートBからのアリールピペラジン（8.65ｇ、30ミリモル）を、トリエチルアミン（11ml、79ミリモル）と、N,N-ジメチルホルムアミド（7ml）と、ジクロロメタン（150ml）で希釈した。この混合物を0℃へと冷却しながら撹拌した。次に、メタンスルホニルクロリド（2.9ml、37.5ミリモル）を5分間かけて添加した。その後、この混合物を室温まで温め、2時間にわたって連続的に撹拌した。得られた残留物を水（500ml）で希釈し、ジクロロメタン（2×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層をシリカで濾過した。有機溶媒を除去すると、アリールスルホンアミドが白色の固形物として得られた（8.6g、87％）。
【１０６４】
パートD．カルボン酸中間体の調製
【１０６５】
パートCからのアリールスルホンアミド（4.8g、14.6ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（50ml）に溶かし、-78℃に冷却した。リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（THF中に1M、43ml）を一滴ずつ添加した。次にこの反応物を周囲温度まで温めると、懸濁混合物から均一なオレンジ色の溶液へと変化した。この混合物を再び-78℃に冷却し、炭酸ジメチル（1.42ml、15.8ミリモル）を一度に添加した。この反応混合物を0℃まで温め、飽和塩化アンモニウム溶液の中に注いだ。この溶液を酢酸エチル（3×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シリカ・プラグで濾過した後、溶媒を除去すると、カルボン酸が粗生成物として得られた（4.15g、73％）。
【１０６６】
パートE．カルボン酸エステル中間体の調製
【１０６７】
ビス-(クロロエチル)シクロプロピルアミンヒドロクロリド（3.15g、14.4ミリモル）と、18-クラウン-6（0.95g、3.6ミリモル）と、炭酸カリウム（9.95g、72ミリモル）を、N,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かした。この混合物を85℃に加熱した。パートDからのカルボン酸（4.15g、12ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（5ml）に懸濁させ、混合物にゆっくりと添加した。温度を125℃まで上げ、3時間にわたって撹拌した。その後、この混合物を周囲温度まで冷却した。水200mlをこの混合物に添加し、酢酸エチル（2×150ml）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過した。有機溶媒を除去すると、カルボン酸エステル生成物が2.82g（52％）得られた。
【１０６８】
パートF．THP-ヒドロキサム酸中間体の調製
【１０６９】
パートEからのカルボン酸エステル（2.82g、5.5ミリモル）を、エタノール（70ml）と水（22ml）の混合物に溶かした。水酸化カリウム（2.21g、55ミリモル）を添加し、得られた混合物を3時間にわたって還流させた。この混合物を周囲温度まで冷却し、濃HClを用いて酸性化することによりpHを約3にした。望むカルボン酸生成物を酢酸エチル（2×100ml）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過した。有機溶媒を除去すると、粗カルボン酸が得られた。この粗カルボン酸をN,N-ジメチルホルムアミド（12ml）に懸濁させた。1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.912g、6.7ミリモル）と、4-メチルモルホリン（1.825g、18ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（1.12g、9.5ミリモル）を混合物に添加した。最後に、1-[2-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.56g、8.1ミリモル）を添加した。その後、この混合物を65℃に加熱し、2時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を周囲温度まで冷却し、水（500ml）を添加した。酢酸エチル（2×100ml）を用いて有機生成物を抽出した。1つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物をフラッシュ・クロマトグラフィで精製すると、THP-ヒドロキサム酸が白色の泡として得られた（0.86g、27％）。
【１０７０】
パートG．1-シクロプロピル-4-[[4-[4-(シクロプロピルメトキシ)-3-フルオロフェニル]-1-ピペラジニル]スルホニル]-N-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボキサミド, ジヒドロクロリドの調製
【１０７１】
パートFからのTHP-ヒドロキサム酸（0.860g、1.48ミリモル）をメタノール（15ml）で希釈した。塩化アセチル（0.2ml、2.8ミリモル）を添加した。白色の沈殿物が形成され始めた。15分後、この反応混合物をジエチルエーテル（2×10ml）で洗浄し、濃縮すると、望むアリールヒドロキサム酸が白色の泡として得られた（488mg、67％）。C23H33FN4O5Sに関するMS MH+の計算値は497。実測値は497。
【１０７２】
実施例１１
4-[[4-(4-ブトキシ-3-フルオロフェニル)-1-ピペラジニル]スルホニル]-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-ピペリジンカルボキサミド, ジヒドロクロリドの調製
【１０７３】
【化３３０】
2007510732.tif 000334
【１０７４】
パートA．アリールエーテル中間体の調製
【１０７５】
4-ブロモ-2-フルオロ-フェノール（19.1g、100ミリモル）と、炭酸セシウム（39.1g、120ミリモル）と、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（900mg）と、ブロモブタン（12.8ml、120ミリモル）を、N-メチルピロリジノン（20ml）に懸濁させた。次にこの混合物を85℃まで温めた。反応中に追加のN-メチルピロリジノンを20ml添加することにより、撹拌しやすくした。2時間後、この混合物を冷却し、水（400ml）で希釈し、ヘキサン／酢酸エチル（1：1）（400ml、その後100ml）で抽出した。1つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過し、濃縮すると、アリールエーテルが油として得られた（23.72g、96％）。この生成物の特徴を核磁気共鳴で明らかにした。
【１０７６】
パートB．アリールピペラジンジヒドロクロリド中間体の調製
【１０７７】
パートAからのアリールエーテル（23.75g、96ミリモル）を、t-ブトキシカルボニルピペラジン（21.39g、115ミリモル）、ラセミ-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル（2.36g、3.8ミリモル）、ナトリウムt-ブトキシド（12.0g、125ミリモル）、1,4-ジオキサン（75ml）と混合し、最後にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（1.10g、1.2ミリモル）と混合した。この混合物を、50℃にセットした油浴の中で温度を下げながら撹拌した。次に浴の温度を30分間かけて100℃に上げた。この時点で反応が終了したことが、この混合物の薄層クロマトグラフィによってわかった。この混合物を冷却した後、水（500ml）で希釈し、ジクロロメタン（2×300ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。シリカ・プラグで濾過した後、濃縮すると、アリールBOCピペラジン生成物が濃い色の油として得られた（33.8g、95％）。この油の特徴を核磁気共鳴によって明らかにした。得られたアリールBOCピペラジン生成物を乾燥メタノール（700ml）で希釈した。次に塩化アセチル（17ml）を10分間かけて添加した。、得られた溶液を還流温度まで温めた。1時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却した。次にこの混合物を乾燥エーテル（1.6リットル）の中に注いだ。アリールピペラジンジヒドロクロリド沈殿物を濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、アリールピペラジンジヒドロクロリド生成物が白色の結晶として26.23g得られた（81％）。元素分析。C14H21FN2O(2HCl)の計算値：C, 51.65；H, 7.07；N, 8.61；実測値：C, 51.89；H, 7.03；N, 8.52。
【１０７８】
パートC．スルホンアミド中間体の調製
【１０７９】
パートBからのアリールピペラジンジヒドロクロリド（10.0g、39.6ミリモル）を、塩化メチレン（140ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（13ml）と、トリエチルアミン（14g、139ミリモル）の混合物の中に懸濁させた。得られた混合物を0℃にて30分間にわたって撹拌した。次に、メタンスルホニルクロリド（4.9ｇ、43ミリモル）を一滴ずつ添加した。30分後、氷浴を除去し、混合物を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。この混合物を水（800ml）で希釈し、塩化メチレン（2×150ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過した。濃縮すると、スルホンアミド生成物が淡い黄色の固形物として得られた（9.7g、75％）。
【１０８０】
パートD．エステル中間体の調製
【１０８１】
パートCからのスルホンアミド生成物（9.7g、29.5ミリモル）をテトラヒドロフラン（60ml）に溶かした後、-78℃に冷却した。リチウムヘキサメチルジシラジド（THFの中に1M、100ml）を10分間かけて添加した。この反応混合物を室温まで温め、アニオンを完全に溶かした。次にこの混合物を再び-78℃に冷却した。その後、炭酸ジメチル（2.65g、29.5ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を0℃まで温めた後、アニオンの働きを抑制するため、激しくかき混ぜている600mlの飽和塩化アンモニウムの中に注いだ。次にこの混合物を酢酸エチル（3×150ml）で抽出した。1つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカ・プラグで濾過し、濃縮すると、エステルが固形物として得られた（10.8g）。
【１０８２】
パートE．ピペリジンエステル中間体の調製
【１０８３】
18-クラウン-6（0.92g、3.49ミリモル）と、炭酸カリウム（9.56g、69.3ミリモル）と、N,N-ビス(2-クロロエチル)-2-メトキシエチルアミンヒドロクロリド（3.30g、13.9ミリモル）をDMF（23ml）の中で60℃にてN2雰囲気下で混合したものに、パートDのエステル（4.50g、11.6ミリモル）を15分間隔で2回に分けて添加した。この混合物を5時間にわたって90℃にした後、真空中で濃縮し、水（350ml）で希釈し、酢酸エチル（3×100ml）で抽出した。有機層を水（2×100ml）とブライン（100ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュ・クロマトグラフィ（メチルアルコール／酢酸エチル）で精製すると、ピペリジンエステルが灰白色の固形物として得られた（3.04g、収率51％）。C24H39FN3O6Sに関するMS MH+の計算値は516。実測値は516。
【１０８４】
パートF．Oが保護されたヒドロキサム酸中間体の調製
【１０８５】
パートEのピペリジンエステル（2.90g、5.80ミリモル）と50％NaOH水溶液（4.64g、58.0ミリモル）をメタノール（29ml）に溶かした溶液を1.5時間にわたって還流温度に加熱した後、この溶液を真空中で濃縮すると白色の固形物になった。この固形物を水-アセトニトリル溶液に溶かし、濃HClを用いてpHを1に調節した。この溶液を濃縮すると、粗酸がHCl塩-NaCl混合物として得られた（C23H36FN3O6Sに関するMS MH+の計算値は502。実測値は502）。この粗酸と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（1.38g、10.2ミリモル）と、トリエチルアミン（7.92ml、56.8ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（1.15g、9.82ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.89g、9.86ミリモル）をDMF（60ml）の中でN2雰囲気下にて混合し、16時間にわたって60℃に加熱した。この混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル（300ml）で希釈し、水（3×100ml）とブライン（100ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、透明な黄色い油が得られた。クロマトグラフィ（MeOH／CH2Cl2）で精製すると、Oが保護されたヒドロキサム酸生成物が褐色の泡として得られた（1.80g、収率52％）。C28H45FN4O7Sに関するMS MH+の計算値は601。実測値は601。
【１０８６】
パートG．4-[[4-(4-ブトキシ-3-フルオロフェニル)-1-ピペラジニル]スルホニル]-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-ピペリジンカルボキサミド, ジヒドロクロリドの調製
【１０８７】
パートFのOが保護されたヒドロキサム酸（1.80g、3.00ミリモル）と塩化アセチル（1.09g、14.4ミリモル）をメタノール（30ml）に溶かした溶液を周囲温度にて30分間にわたって撹拌した。この溶液をエチルエーテル（300ml）の中に注ぎ、固形物を回収し、エーテルで洗浄し、40℃にて真空中で一晩にわたって乾燥させると、望む化合物が白色の固形物として得られた（1.32g、収率75％）。C23H37FN4O6S・2HClの分析に関する計算値：C, 46.86；H, 6.67；N, 7.21；実測値：C, 46.71、H, 7.05、N, 9.47。C23H37FN4O6S・2HClに関するMS MH+の計算値は517。実測値は517。
【１０８８】
実施例１２
4-｛[4-(2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-イル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１０８９】
【化３３１】
2007510732.tif 000335
【１０９０】
パートA．ビフェニルエステル中間体の調製
【１０９１】
4-(ピペラジン-1-イルスルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（1.55g、4.6ミリモル）と、1-ブロモ-3-フルオロ-ビフェニル（1.16g、4.6ミリモル）と、BINAP（115mg、0.18ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシド（622ｍｇ、6.5ミリモル）と、ジオキサン（10ml）を混合した。得られた混合物の温度を下げて80℃の油浴に入れた。Pd2(DBA)3（85mg、0.09ミリモル）をこの混合物に添加し、得られた混合物を一晩にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を冷却し、水（400ml）で希釈し、酢酸エチル（2×150ml）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濃縮すると、粗ビフェニルエステルが2.3g得られた。
【１０９２】
パートB．ビフェニル酸中間体の調製
【１０９３】
パートAからのビフェニルエステル生成物（2.3g、4.5ミリモル）をトリフルオロ酢酸に溶かし、周囲温度にて4時間にわたって撹拌した。溶媒を除去し、アセトニトリルと共沸させた。得られた粗ビフェニル酸生成物を真空中で乾燥させた。
【１０９４】
パートC．THP-ヒドロキサム酸中間体の調製
【１０９５】
乾燥させたパートBからのビフェニル酸生成物に、N-メチルモルホリン（1.4g、14ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.91g、7.8ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.74g、5.5ミリモル）と、N,N-ジメチルホルムアミド（15ml）を添加した。10分間にわたって撹拌した後、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.22g、6.4ミリモル）をこの混合物に添加し、得られた混合物を4時間にわたって80℃に加熱した。この反応混合物を冷却し、水（400ml）で希釈し、酢酸エチル（3×150ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物をフラッシュ・クロマトグラフィで精製すると、THP-ヒドロキサム酸が泡として得られた。
【１０９６】
パートD．4-｛[4-(2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-イル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１０９７】
パートCからのTHP-ヒドロキサム酸をメタノールに溶かした。塩化アセチル（約1ml）をゆっくりと添加した。10分後、エーテル（20ml）を添加することによって生成物を沈澱させた。固形物を回収し、真空炉の中で50℃にて乾燥させると、望むビフェニルヒドロキサム酸が520mg得られた（ビフェニルエステルから23％）。C22H27N3O5FSに関するMS MH+の計算値は464.1655。実測値は164.1650。
【１０９８】
実施例１３
4-｛[4-(3-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【１０９９】
【化３３２】
2007510732.tif 000336
【１１００】
パートA．アルケン中間体の調製
【１１０１】
4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド（2.00g、9.86ミリモル）と炭酸カリウム（1.72g、12.10ミリモル）をイソプロピルアルコール（5ml）の中で周囲温度にてN2雰囲気下で混合したものに、臭化ブチルトリフェニルホスホニウム（4.92g、12.3ミリモル）を添加した。この反応混合物を18時間にわたって80℃に加熱し、真空中で濃縮し、エーテルで希釈し、シリカ床で濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、アルケンが透明な無色の液体として得られた（1.78g、収率74％）。陽子のNMRスペクトルは、シス異性体とトランス異性体が混合物になった場合の望むアルケンと一致していた。
【１１０２】
パートB．アリールアルケン中間体の調製
【１１０３】
パートAからのアルケン生成物（0.810g、3.33ミリモル）を、65℃にて、1-(2-メトキシエチル)-4-(ピペラジン-1-イルスルホニル)ピペリジン-4-カルボン酸t-ブチル（1.23g、3.15ミリモル）とナトリウムt-ブトキシド（0.354g、3.68ミリモル）とラセミ-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル（0.049g、0.078ミリモル）と、トリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)（0.024g、0.026ミリモル）の混合物を含む無水1,4-ジオキサン（5.7ml）にN2雰囲気下で添加した。この黒色混合物を2時間にわたって65℃に加熱し、3時間にわたって80℃に加熱した後、水（150ml）の中に注ぎ、CH2Cl2（3×50ml）で抽出した。有機層を水（2×50ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュ・クロマトグラフィ（シリカゲル；メタノール／酢酸エチル）で精製すると、アリールアルケン生成物が褐色の固形物として得られた（1.29g、収率74％）。陽子のNMRスペクトルは、シス異性体とトランス異性体が混合物になった場合の望む構造と一致していた。
【１１０４】
パートC．アリールペンタン中間体の調製
【１１０５】
パートBからのアリールアルケン生成物（1.20g、1.81ミリモル）をエタノールの中で炭素い担持した4％Pdを用いて周囲温度にて水素処理すると、アリールペンタン生成物が白色の固形物として得られた（0.95g、収率95％）。C28H47FN3O5Sに関するMS MH+の計算値は556。実測値は556。
【１１０６】
パートD．酸中間体の調製
【１１０７】
パートCからのアリールペンタン生成物（0.900g、1.67ミリモル）をトリフルオロ酢酸（10ml）に溶かした溶液を、周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。この溶液を4NのHClを含むジオキサンで処理し、真空中で濃縮すると、酸生成物が褐色の固形物として得られた（0.679g、収率73％）。C24H39FN3O5Sに関するMS MH+の計算値は500。実測値は500。
【１１０８】
パートE．Oが保護されたヒドロキサム酸中間体の調製
【１１０９】
パートDからの酸生成物（0.670g、1.17ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.237g、1.75ミリモル）と、N-メチルモルホリン（0.43ml、3.9ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.238g、2.03ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.278g、1.75ミリモル）をDMF（5ml）の中でN2雰囲気下で混合したものを18時間にわたって60℃に加熱した。この混合物を真空中で濃縮し、アセトニトリルで希釈し、真空中で濃縮した。得られた残留物を飽和NaHCO3（150ml）とCH2Cl2（50ml）に分けた。水層をCH2Cl2（2×50ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を水（50ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、透明な黄色い油が得られた。クロマトグラフィ（シリカゲル；メタノール／酢酸エチル）で精製すると、Oが保護されたヒドロキサム酸生成物が固形物として得られた（0.396g、収率56％）。C29H48FN4O6Sに関するMS MH+の計算値は599。実測値は599。
【１１１０】
パートF．4-｛[4-(3-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドジヒドロクロリドの調製
【１１１１】
パートEからのOが保護されたヒドロキサム酸生成物（0.390g、0.651ミリモル）と塩化アセチル（0.236g、3.13ミリモル）をメタノール（6ml）に溶かした溶液を周囲温度にて1時間にわたって撹拌した。この溶液をエチルエーテル（100ml）の中に注いだ。固形物を回収し、エーテルで洗浄し、真空中で40℃にて一晩にわたって乾燥させると、望む化合物が褐色の固形物として得られた（0.27ｇ、収率70％）。C24H40FN4O5Sに関するMS MH+の計算値は515。実測値515。
【１１１２】
実施例１４
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１１３】
【化３３３】
2007510732.tif 000337
【１１１４】
パートA．1-ブロモ-4-(2-メトキシエトキシ)ベンゼンの調製
【１１１５】
【化３３４】
2007510732.tif 000338
【１１１６】
4-ブロモフェノール（5g、28.9ミリモル）を15mlのDMFに室温にてN2雰囲気下で溶かした溶液に、2-ブロモエチルメチルエーテル（5g、36.4ミリモル）と炭酸カリウム（4.4g、31.8ミリモル）を添加した。得られた溶液を周囲温度にてN2雰囲気下で一晩にわたって撹拌した。その後は出発材料が残っていなかった。この混合物を濃縮し、一部を酢酸エチル（50ml）に溶かし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、粗油が5.6g得られた。1H NMRの結果と質量分析の結果（MNa+=287.0）は、望む生成物と一致していた。
【１１１７】
パートB．4-(｛4-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１１１８】
【化３３５】
2007510732.tif 000339
【１１１９】
4-(ピペラジニルスルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（1.5g、4.5ミリモル、カルボジェン社から入手）をN2雰囲気下でトルエン（40ml）に溶かした溶液に、パートAからの生成物（1.14g、4.95ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシド（1.08g、11.25ミリモル）と、酢酸パラジウム(II)（10mg、0.045ミリモル）と、t-トリ-ブチルホスフィン（7.0mg、0.036ミリモル）を添加した。N2雰囲気下で一晩にわたって60℃にて反応を継続させた。その後は出発材料が残っていなかった。この反応物をメタノールで希釈し、減圧下で濃縮した。残留物の一部をジクロロメタンに溶かし、濾過すると、粗生成物が1.8g（82％）得られた。質量分析の結果（MH+=486.4）は、望む生成物と一致していた。
【１１２０】
パートC．4-(｛4-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１１２１】
【化３３６】
2007510732.tif 000340
【１１２２】
パートBからの生成物（1.8g、3.7ミリモル）をトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（1：1）（10ml）に溶かした。N2雰囲気下で一晩にわたって室温にて反応を継続させた。その後はHPLCによって出発材料が検出されなかった。この混合物を減圧下で濃縮した。追加のジクロロメタンを添加し、溶媒を再び減圧下で除去した。得られた固形物をエーテルと研和し、濾過すると、望む生成物が白色の固形物として得られた（1.06g、67％）。1H NMRの結果と質量分析の結果（MH+=429）は、望む生成物と一致していた。
【１１２３】
パートD．[4-(｛4-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペラジニル｝スルホニル)ペルヒドロ-2H-ピラン-4-イル]-N-ペルヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシカルボキサミドの調製
【１１２４】
【化３３７】
2007510732.tif 000341
【１１２５】
パートCからの生成物（1.0g、2.3ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（15ml）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（516mg、5.1ミリモル）と、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール（373mg、2.76ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（404mg、3.42ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（615mg、3.2ミリモル）とを添加した。N2雰囲気下で周囲温度にて反応を一晩にわたって継続させた。その後は、HPLCによって出発材料が検出されなかった。混合物を酢酸エチルで希釈し、水（3×50ml）で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム（3×50ml）で洗浄し、ブライン（1×50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗油が1.24g得られた。質量分析の結果（MH+=550）は、望む生成物と一致していた。
【１１２６】
パートE．N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１２７】
【化３３８】
2007510732.tif 000342
【１１２８】
パートDからの生成物（1.2g、2.3ミリモル）を、4NのHClを含むジオキサン（12ml）とメタノール（1ml）に溶かした。周囲温度にて反応を1時間にわたって継続させた。その後はHPLCによって出発材料が検出されなかった。生成物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルと研和した。得られた白色の固形物を吸引濾過によって回収すると、望む生成物が560mg得られた（51％）。1H NMRの結果は、望む生成物と一致していた。C19H29N3O7Sに関するHRMSから、[M+H]の計算値=444.1799に対して[M+H]の実測値=444.1802であることがわかった。
【１１２９】
実施例１５
N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１３０】
【化３３９】
2007510732.tif 000343
【１１３１】
パートA．アルコール中間体の調製
【１１３２】
マグネシウムの削りくず（0.606g、24.95ミリモル）とヨウ素を三つ首フラスコ（添加用漏斗と還流コンデンサ付き）の中で、ヒート・ガンを用い、ヨウ素の蒸気が現われるまで加熱した。周囲温度まで冷却した後、テトラヒドロフラン（10ml）を添加し、次いで1-ブロモ-4-n-ペンチルベンゼン（5.00g、22.01ミリモル）をテトラヒドロフラン（50ml）に溶かした溶液をゆっくりと添加した。添加中、この混合物をヒート・ガンで加熱した。添加が終了すると、混合物を1時間にわたって還流温度に加熱した。次にこの反応混合物を氷浴の中で冷却し、1-ベンジル-4-ピペリドン（2.78g、14.67ミリモル）をテトラヒドロフラン（40ml）に溶かした溶液を素早く添加した。反応混合物を3時間かけてゆっくりと温めた後、氷浴の中で再び冷却した。水（25ml）を添加した後、酢酸エチル（25ml）を添加した。有機層を取り出し、水層をさらに酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、アルコールが淡い黄色の油として得られた（4.43g、90％）。
【１１３３】
パートB．アルケン中間体の調製
【１１３４】
パートAのアルコール（3.13g、9.27ミリモル）をジクロロメタン（10ml）に溶かした溶液にトリフルオロ酢酸（10ml、129.80ミリモル）を添加した。得られた混合物を周囲温度にて3.5時間にわたって撹拌した後、真空中で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと水に分けた。有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。真空中で濃縮すると、アルケンが琥珀色の油として得られた（2.93g、99％）。
【１１３５】
パートC．ピペリジン中間体の調製
【１１３６】
パートBのアルケン（2.93g、9.17ミリモル）をメタノール（20ml）に溶かした溶液に、ギ酸アンモニウム（1.74g、27.51ミリモル）と10％Pd/C（0.917g）を添加した。得られた混合物を還流温度に加熱した。7時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却し、セライト（登録商標）パッドで濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮すると、ピペリジンが黄色い油として得られた（2.10g、かなりの収率）。
【１１３７】
パートD．スルホンアミド中間体の調製
【１１３８】
パートCのピペリジン（1.00g、4.32ミリモル）をジクロロメタン（8.0ml）に溶かして氷で冷やした溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（1.66ml、9.51ミリモル）とN-(ベンジルオキシカルボニル)-4-(クロロスルホニル)ピペリジン（1.65g、5.19ミリモル）を添加した。得られた混合物を撹拌しながら2日間かけてゆっくりと周囲温度まで温めた。次に、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、H2Oで洗浄し、5％KHSO4で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、スルホンアミドが灰白色の油状固形物として得られた（1.32g、60％）。
【１１３９】
パートE．メチルエステル中間体の調製
【１１４０】
パートDのスルホンアミド（1.32ｇ、2.57ミリモル）をテトラヒドロフラン（5.0ml）に溶かした溶液にリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（6.44ml、テトラヒドロフラン中に1M、6.44ミリモル）をゆっくりと添加した。1時間にわたって周囲温度にした後、炭酸ジメチル（0.348g、3.86ミリモル）をテトラヒドロフラン（2.0ml）に溶かした溶液を素早く添加した。得られた混合物を周囲温度にて一晩にわたって撹拌した。次に、追加のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（2.57ml、テトラヒドロフラン中に1M、2.57ミリモル）を添加した。1.5時間後、炭酸ジメチル（0.174g、1.93ミリモル）をテトラヒドロフラン（1.0ml）に溶かした溶液を素早く添加した。反応混合物を周囲温度にて一晩にわたって撹拌した後、氷浴の中で冷却し、飽和NH4Clを添加して反応を停止させた。水を添加し、有機層を取り出した。水層をさらに酢酸エチルで抽出した。1つにまとめた有機層を5％ KHSO4で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、メチルエステルが灰白色の固形物として得られた（0.410g、28％）。
【１１４１】
パートF．アミン中間体の調製
【１１４２】
パートEのメチルエステル（0.923g、1.62ミリモル）と10％Pd/C（0.162g）を酢酸エチル（10ml）に懸濁させた懸濁液にH2を吹き込んだ。H2の取り込みが終了した後、混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチル、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を真空中で濃縮すると、アミンが灰色の固形物として得られた（0.615g、87％）。
【１１４３】
パートG．N-メトキシエチルアミン中間体の調製
【１１４４】
パートFのアミン（0.615g、1.41ミリモル）とK2CO3（0.428g、3.10ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（6.0ml）に懸濁させた懸濁液に2-ブロモエチルメチルエーテル（0.199ml、2.12ミリモル）を添加した。得られた混合物を7時間にわたって50℃に加熱した。次にこの反応混合物をアセトニトリルで希釈し、セライト（登録商標）パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、10％のメタノールを含む酢酸エチル／ヘキサン）により、N-メトキシエチルアミンが褐色の固形物として得られた（0.446g、64％）。
【１１４５】
パートH．酸中間体の調製
【１１４６】
パートGのN-メトキシエチルアミン（0.446g、0.902ミリモル）をテトラヒドロフラン（5.0ml）に溶かした溶液にトリメチルシラノール酸カリウム（0.231g、1.80ミリモル）を添加した。得られた混合物を周囲温度にて24時間にわたって撹拌した。N2を吹き込みながらこの反応混合物を濃縮した。水を添加し、1NのHClで反応物を中和し（pHは7）、反応物の一部を真空中で濃縮した。沈殿物を濾過によって回収すると、酸が白色の固形物として得られた（0.271g、62％）。
【１１４７】
パートI．保護されたヒドロキサム酸中間体の調製
【１１４８】
パートHの酸（0.271g、0.564ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（5.0ml）に溶かした溶液に、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.091g、0.677ミリモル）と、トリエチルアミン（0.236ml、1.69ミリモル）と、O-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（0.198g、1.69ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.162g、0.846ミリモル）を添加した。得られた混合物を50℃にて8時間にわたって撹拌した後、周囲温度まで冷却した。この反応混合物を水と酢酸エチルに分けた。有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、メタノールを10％含む酢酸エチル／ヘキサン）により、保護されたヒドロキサム酸が淡い黄色の泡として得られた（0.109g、33％）。
【１１４９】
パートJ．N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１５０】
パートIの保護されたヒドロキサム酸（0.100g、0.172ミリモル）に、4NのHClをジオキサン（0.500ml、2.00ミリモル）とメタノール（0.100ml、2.47ミリモル）に溶かした溶液を添加した。得られた混合物を周囲温度にて1.5時間にわたって撹拌した。次にジエチルエーテルを添加した。固形物を濾過によって回収し、ジエチルエーテルで洗浄すると、表題の化合物が淡いピンク色の固形物として得られた（0.068g、74％）。C25H41N3O5Sに関するHRMS MH+の計算値は496.2845。実測値は496.2852。
【１１５１】
実施例１６
4-｛[4-(4-ブトキシフェニル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１５２】
【化３４０】
2007510732.tif 000344
【１１５３】
パートA．アルコール中間体の調製
【１１５４】
マグネシウムの削りくず（2.40g、98.93ミリモル）とヨウ素を三つ首フラスコ（添加用漏斗と還流コンデンサ付き）の中で、ヒート・ガンを用い、ヨウ素の蒸気が現われるまで加熱した。周囲温度まで冷却した後、テトラヒドロフラン（50ml）を添加、次いで4-ブロモ-ブトキシベンゼン（20.0g、87.29ミリモル）をテトラヒドロフラン（200ml）に溶かした溶液をゆっくりと添加した。添加中、この混合物をヒート・ガンで加熱した。添加が終了すると、少量の1,2-ジブロモエタンを添加し、得られた混合物を2.5時間にわたって還流温度に加熱した。次にこの反応混合物を氷浴の中で冷却し、1-ベンジル-4-ピペリドン（11.01g、58.19ミリモル）をテトラヒドロフラン（200ml）に溶かした溶液を素早く添加した。反応混合物を一晩かけてゆっくりと周囲温度まで温めた後、氷浴の中で再び冷却し、1NのHCl（100ml）を添加して反応を停止させた。追加の水（100ml）を添加した後、有機層を取り出した。水層をさらに酢酸エチルで抽出した。1つにまとめた有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。真空中で濃縮すると、アルコールが褐色の油として得られた（26.6g、かなりの収率）。
【１１５５】
パートB．アルケン中間体の調製
【１１５６】
パートAのアルコール（19.75g、58.19ミリモル）をジクロロメタン（50ml）に溶かした溶液にトリフルオロ酢酸（50ml、649.0ミリモル）を添加した。得られた混合物を周囲温度にて一晩にわたって撹拌した後、真空中で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと水に分けた。水層を2.5NのNaOHで中和し（pHは7）、ジエチルエーテルで抽出した。1つにまとめた有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、アルケンが黄色い油状固形物として得られた（12.4g、66％）。
【１１５７】
パートC．ピペリジン中間体の調製
【１１５８】
パートBのアルケン（12.40g、38.57ミリモル）をメタノール（80ml）に溶かした溶液に、ギ酸アンモニウム（7.30g、115.71ミリモル）と10％pd/C（3.86g）を添加した。得られた混合物を還流温度に加熱した。3時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却し、セライト（登録商標）パッドで濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮すると、ピペリジンが黄色い油として得られた（9.30g、かなりの収率）。
【１１５９】
パートD．スルホンアミド中間体の調製
【１１６０】
パートCのピペリジン（9.0g、38.57ミリモル）をジクロロメタン（75.0ml）に溶かして氷で冷やした溶液に、トリエチルアミン（11.83ml、84.85ミリモル）とN-(ベンジルオキシカルボニル)-4-(クロロスルホニル)ピペリジン（3.58g、46.28ミリモル）を添加した。得られた混合物を撹拌しながら1時間かけてゆっくりと周囲温度まで温めた。次に、反応混合物を真空中で濃縮した。残留物を水と酢酸エチルに分けた。1つにまとめた有機層をH2Oで洗浄し、5％KHSO4で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、スルホンアミドが灰白色の固形物として得られた（3.46g、29％）。
【１１６１】
パートE．メチルエステル中間体の調製
【１１６２】
パートDのスルホンアミド（1.00ｇ、3.21ミリモル）と炭酸ジメチル（0.325ml、3.85ミリモル）をテトラヒドロフラン（15.0ml）に懸濁させた懸濁液（あらかじめ-40℃に冷却）にリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（8.03ml、テトラヒドロフラン中に1M、8.03ミリモル）をゆっくりと添加した。30分間にわたって-40℃にした後、飽和NH4Clを添加して反応を停止させた。水を添加し、有機層を取り出した。水層をさらに酢酸エチルで抽出した。1つにまとめた有機層を5％ KHSO4で洗浄し、飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。真空中で濃縮すると、メチルエステルが褐色の固形物として得られた（1.22g、かなりの収率）。
【１１６３】
パートF．N-メトキシエチルアミン中間体の調製
【１１６４】
ビス(2-クロロエチル)-2-メトキシエチルアミンヒドロクロリド（1.80g、7.59ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かした溶液に、K2CO3（5.72g、41.4ミリモル）と、18-クラウン-6（0182g、0.690ミリモル）と、パートEのメチルエステル（2.55g、6.90ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（5.0ml）に溶かした溶液を添加した。得られた混合物を23時間にわたって60℃に加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却した後、酢酸エチルと水に分けた。有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、メタノールを10％含む酢酸エチル／ヘキサン）により、N-メトキシエチルアミンが得られた（1.38g、40％）。
【１１６５】
パートG．酸中間体の調製
【１１６６】
パートFのN-メトキシエチルアミン（1.38g、2.78ミリモル）をテトラヒドロフラン（10.0ml）に溶かした溶液にトリメチルシラノール酸カリウム（0.731g、5.56ミリモル）を添加した。得られた混合物を周囲温度にて23時間にわたって撹拌した後お、追加のトリメチルシラノール酸カリウム（0.019g、0.702ミリモル）を添加した。2.5時間にわたって周囲温度にて撹拌した後、N2を吹き込みながら反応混合物を濃縮した。水を添加し、1NのHClで反応物を中和した（pHは7）。その後、この反応混合物の一部を真空中で濃縮した。沈殿物を濾過によって回収すると、酸が白色の固形物として得られた（0.860g、64％）。
【１１６７】
パートH．保護されたヒドロキサム酸中間体の調製
【１１６８】
パートGの酸（0.860g、7.18ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（8.0ml）に溶かした溶液に、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.289g、2.14ミリモル）と、トリエチルアミン（0.744ml、5.34ミリモル）と、O-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（0.626g、5.34ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.512g、2.67ミリモル）を添加した。得られた混合物を50℃にて14時間にわたって撹拌した後、追加のHoBt（0.072g、0.534ミリモル）とEDC（0.128g、0.668ミリモル）を添加した。6時間にわたって50℃に加熱した後、反応物を周囲温度まで冷却した。この反応混合物を水と酢酸エチルに分けた。有機層を飽和NaClで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、メタノールを10％含む酢酸エチル／ヘキサン）により、保護されたヒドロキサム酸が淡い黄色の泡として得られた（0.879g、35％）。
【１１６９】
パートI．4-｛[4-(4-ブトキシフェニル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１７０】
パートHの保護されたヒドロキサム酸（0.879g、1.51ミリモル）をジオキサン（2.0 ml）に溶かした溶液に、4NのHClをジオキサン（3.78 ml、15.11ミリモル）とメタノール（0.613ml、15.11ミリモル）に溶かした溶液を添加した。得られた混合物を周囲温度にて1.5時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を素早く撹拌しながらジエチルエーテル溶液に添加した。沈澱物を濾過によって回収し、ジエチルエーテルで洗浄すると、表題の化合物が灰白色の固形物として得られた（0.634g、79％）。C24H39N3O6Sに関するHRMS MH+の計算値は498.2632。実測値は498.2622。
【１１７１】
実施例１７
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１１７２】
【化３４１】
2007510732.tif 000345
【１１７３】
パートA．
【１１７４】
2-[1-[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジニル]スルホニル]酢酸t-ブチル（カルボジェン社、15g、35.7ミリモル）と、K2CO3（14.83g、107.3ミリモル）と、N,N-ジメチルホルムアミド（140ml）と、2-ブロモエチルエーテル（オールドリッチ社、9.03g、39.3ミリモル）と、18-クラウン-6（触媒量、へらの先）をN2雰囲気下で混合しながら一晩にわたって70℃に加熱した。追加のK2CO3（4.94g、35.7ミリモル）と2-ブロモエチルエーテル（3.69g、16ミリモル）を添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で一晩にわたって撹拌した。その後、この混合物にK2CO3（4.94g、35.7ミリモル）と2-ブロモエチルエーテル（3.69g、16ミリモル）を添加し、N2雰囲気下で一晩にわたって撹拌した。この反応物を周囲温度まで冷却し、酢酸エチル（500ml）と脱イオン水（200ml）の中に注いだ。層を分離し、水層を酢酸エチル（100ml）で逆抽出した。1つにまとめた酢酸エチル層を脱イオン水と飽和NaCl水溶液の1：1混合物（100ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（100ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、黄色い固形物が得られた。この固形物をMeOH（50ml）の中で1時間にわたって撹拌し、濾過し、MeOH（15ml）で洗浄した。得られた固形物を真空炉の中で50℃にて一晩にわたって乾燥させると、望むt-ブチルエステルピラン生成物が11.1g（64％）得られた。1H NMRにより、望む生成物の構造であることを確認した。
【１１７５】
パートB．
【１１７６】
Zn/Cuカップル（1.22g、18.8ミリモル）と、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン（マトリックス・サイエンティフィック社、3.35g、12.2ミリモル）と、ベンゼン（32.5ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（6.5ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。パートAからのt-ブチルエステルピラン（2.0g、4.1ミリモル）と、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とCH2Cl2（1：1）の錯体（オールドリッチ社、0.166g、0.2ミリモル）とを添加し、得られた濃い色の混合物をN2雰囲気下で78℃にて一晩にわたって撹拌した。Zn/Cuカップル（1.22g、18.8ミリモル）と、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン（マトリックス・サイエンティフィック社、3.35g、12.2ミリモル）と、ベンゼン（32.5ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（6.5ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。この混合物と追加量のPd触媒（上と同じ量）を元のフラスコに添加した。次に、得られた混合物をN2雰囲気下で78℃にて一晩にわたって撹拌した。Zn/Cuカップル（1.22g、18.8ミリモル）と、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン（マトリックス・サイエンティフィック社、3.35g、12.2ミリモル）と、ベンゼン（32.5ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（6.5ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。次にこの混合物を元のフラスコに添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で78℃にて一晩にわたって撹拌した。Pd触媒（上と同じ量）をさらに添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で78℃にて一晩にわたって撹拌した。この反応物を周囲温度まで冷却し、飽和NH4Cl水溶液（25ml）をこの混合物に添加した。次にこの混合物を15分間にわたって撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、脱イオン水（50ml）と酢酸エチル（50ml）で洗浄した。層が分離し、有機層を100mlの飽和NaCl水溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、赤い油が得られた（2.35g、103％）。
【１１７７】
パートC．
【１１７８】
パートBからの赤い油をCH2Cl2（30ml）に溶かし、トリフルオロ酢酸（30ml）を添加した。週末の間、注射針を通気口としてこの混合物に栓をし、周囲温度にしておいた。この溶液を真空中で濃縮すると、油が得られた（予想された理論的収率）。
【１１７９】
パートD．
【１１８０】
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（オールドリッチ社、0.83g、6.1ミリモル）と1-[(3-ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（オールドリッチ社、1.18g、6.1ミリモル）に溶かしたパートCからの油を、N,N-ジメチルホルムアミド（20ml）と混合した。この混合物を周囲温度にて1時間にわたって栓をした。得られた溶液に4-メチルモルホリン（1.76ml、16ミリモル）とO-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（カルボジェン社、0.71g、6.1ミリモル）を添加した。この溶液を周囲温度にて2時間にわたって混合した後、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（オールドリッチ社、0.55g、4.1ミリモル）と、1-[(3-ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（オールドリッチ社、0.79g、4.1ミリモル）と、4-メチルモルホリン（0.55ml、5ミリモル）と、O-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（カルボジェン社、0.48g、4.1ミリモル）を添加した。得られた溶液を栓をした状態で一晩にわたって周囲温度にて撹拌した。1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（オールドリッチ社、0.28g、2.1ミリモル）と、1-[(3-ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（オールドリッチ社、0.4g、2.1ミリモル）と、4-メチルモルホリン（0.5ml、4.5ミリモル）と、O-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（カルボジェン社、0.24g、2.1ミリモル）をこの混合物に添加した。次にこの混合物を周囲温度にて4時間にわたって混合した。この反応混合物を、250mlの酢酸エチルと、50mlの脱イオン水と、50mlの飽和NaHCO3水溶液の中に注いだ。層が分離し、有機層を脱イオン水と飽和NaCl水溶液の1：1混合物（100ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（100ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、油が得られた（予想された理論的収率）。
【１１８１】
パートE．
【１１８２】
パートDからの油をMeOH（5ml）に溶かし、4NのHClを含むジオキサン（20ml）を添加した。混合した内容物に栓をして一晩にわたって周囲温度にした。この溶液を真空中で濃縮すると半固体／油になった。粗油をクロマトグラフィ（逆相シリカ上、水／トリフルオロ酢酸、両方にアセトニトリルが0.05％含まれる）によって精製した。MeOH（5ml）と、4NのHClを含むジオキサン（20ml）とともに3回蒸発させることにより、トリフルオロ酢酸塩を塩酸塩と交換した。最後に一緒に蒸発させた後、週末の間、固形物をジエチルエーテルと研和した。固形物を濾過し、真空炉の中で50℃にて一晩にわたって乾燥させると、白色の固形物が0.55g得られた（ステップAの全収率は24.5％）。C20H27F5N3O5Sに関するMS M+Hの計算値は516.1586。実測値は516.1599。
【１１８３】
実施例１８
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１１８４】
【化３４２】
2007510732.tif 000346
【１１８５】
パートA．
【１１８６】
4-(4-ブロモフェニル)-4-ピペリジノール（オールドリッチ社、50g、195ミリモル）と、トリエチルアミン（59.8ml、429ミリモル）と、CH2Cl2（400ml）の溶液を、N2雰囲気下で混合しながら0℃に冷却した。この混合物に、反応温度を10℃未満に維持しながらメタンスルホニルクロリド（16.6ml、214ミリモル）を含むCH2Cl2（100ml）を一滴ずつ添加した。添加が終了した後、氷浴を除去し、溶液を1時間にわたって撹拌した。メタンスルホニルクロリド（10ml、129ミリモル）を含むCH2Cl2（50ml）を一滴ずつ追加して添加した。次にこの混合物をN2雰囲気下で周囲温度にて一晩にわたって撹拌した。翌朝、この混合物を、0.5NのHCl水溶液（300ml）と脱イオン水（200ml）に添加した。層が分離し、水層をCH2Cl2（100ml）で逆抽出した。1つにまとめたCH2Cl2層を300mlの飽和NaHCO3水溶液と300mlのNaCl水溶液で洗浄した。CH2Cl2層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、メチルスルホンアミドが固形物として得られた（62g、95.6％）。
【１１８７】
パートB．
【１１８８】
パートAのメチルスルホンアミドに、CH2Cl2（300ml）とトリエチルシラン（125ml、778ミリモル）を添加した。このスラリーにトリフルオロ酢酸（300ml、3.9モル）を添加した。得られた混合物に栓をして周囲温度にて1時間にわたって撹拌した後、真空中で濃縮すると、固形物が得られた。栓をしたフラスコの中で、この固形物を周囲温度にて2日間にわたってMeOH（150ml）と混合した。次にこの固形物をスラリーから濾過し、追加のMeOH（ 100ml）を用いて洗浄した。得られた固形物を真空炉の中で50℃にて一晩にわたって乾燥させると、生成物が54.14g（91.7％）得られた。1H NMRを利用して生成物の構造を分析した。
【１１８９】
パートC．
【１１９０】
亜鉛（粉末、325メッシュ、2.06g、31.5ミリモル）と、1,2-ジブロモエタン（0.243ml、2.8ミリモル）と、テトラヒドロフラン（12.5ml）をN2雰囲気下で5分間にわたって65℃に加熱した。得られたスラリーをN2雰囲気下で混合しながら周囲温度まで冷却した。次に、トリメチルクロロシラン（0.336ml、2.64ミリモル）を添加した。得られた混合物を周囲温度にて30分間にわたって撹拌した。1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン（マトリックス・サイエンティフィック社、6.45g、23.5ミリモル）を添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で40℃にて3時間にわたって撹拌した。次に、N,N-ジメチルアセトアミド（35ml）と、パートBからの生成物（5g、15.7ミリモル）と、ジクロロビス(トリ-o-トリルホスフィン)パラジウム(II)（オールドリッチ社、802mg、1.02ミリモル）をこの混合物に添加した。得られた混合物をN2雰囲気下で一晩にわたって80℃に加熱した。この混合物を30℃未満に冷却し、50mlの飽和NHCl4水溶液を添加した後、200mlの酢酸エチルを添加した。この二相系をセライト（登録商標）で濾過し、脱イオン水（50ml）と酢酸エチル（50ml）で洗浄した。層が分離し、酢酸エチル層を100mlの飽和NaHCO3水溶液と100mlの飽和NaCl水溶液で洗浄した。次に酢酸エチル層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、固形物が得られた。それをヘキサン（50ml）の中で1時間にわたってスラリー化した。固形物を濾過し、ヘキサン（20ml）で洗浄し、真空炉の中で50℃にて2時間にわたって乾燥させると、固形生成物が5.58g（92％）得られた。1H NMRを利用して生成物の構造を分析した。
【１１９１】
パートD．
【１１９２】
テトラヒドロフラン（70ml）と、パートCからの生成物（6.7g、17.4ミリモル）と、ジ炭酸ジ-t-ブチル（オールドリッチ社、4.55g、20.9ミリモル）をまとめてN2雰囲気下で-78℃に冷却した。得られた混合物に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミドをテトラヒドロフランに溶かした溶液（1M、46ml）を、温度が-70℃未満に留まる速度で添加した。この溶液をN2雰囲気下で1時間にわたって-78℃にて混合した後、0℃にて20分間にわたって混合した。次にこの反応物を-40℃に冷却し、飽和NH4Cl水溶液（25ml）を添加した。添加が終了した後、混合物を周囲温度まで温め、酢酸エチル（250ml）と脱イオン水（100ml）を添加した。層が分離し、水層を酢酸エチル（100ml）で逆抽出した。1つにまとめた酢酸エチル層を100mlの飽和NaHCO3水溶液と100mlの飽和NaCl水溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた固形物／油を何回かアセトニトリルとともに蒸発させると固形物が得られ、それを今度は真空炉の中で50℃にて一晩にわたって乾燥させると、t-ブチルエステルが固形物として8.55g（102％）得られた。
【１１９３】
パートE．
【１１９４】
パートDからのt-ブチルエステル（3g、6.2ミリモル）と、N,N-ジメチルホルムアミド（15ml）と、K2CO3（2.76g、20ミリモル）と、2-ブロモエチルエーテル（オールドリッチ社、1.75g、7.6ミリモル）と、18-クラウン-6（0.49g、1.86ミリモル）をまとめてN2雰囲気下で一晩にわたって65℃に加熱した。追加のK2CO3（1g、7.2ミリモル）と2-ブロモエチルエーテル（0.87g、3.78ミリモル）をこの混合物に添加し、得られた混合物を再びN2雰囲気下で65℃にて一晩にわたって撹拌した。この反応物を周囲温度まで冷却した後、脱イオン水（75ml）と酢酸エチル（200ml）を添加した。層が分離し、水層を酢酸エチル（50ml）で逆抽出した。1つにまとめた酢酸エチル層を飽和NaHCO3水溶液と飽和NaCl水溶液の1：1混合物（100ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（100ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、t-ブチルエステルピランが固形物として得られた（1.76g、51.24％）。
【１１９５】
パートF．
【１１９６】
パートEからのt-ブチルエステルピランをCH2Cl2（11.2ml）に溶かした。この溶液にトリエチルシラン（4.76ml、29.8ミリモル）と、トリフルオロ酢酸（11.2ml、145ミリモル）と、トリフルオロメタンスルホン酸（0.185ml、2ミリモル）をこの順番で添加した。得られた溶液に注射針を通気口として栓をし、周囲温度にて一晩にわたって混合した。この反応混合物を真空中で濃縮すると、酸生成物が白色の固形物として1.5g（95％）得られた。
【１１９７】
パートG．
【１１９８】
パートFからの酸に、N,N-ジメチルホルムアミド（15ml）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（オールドリッチ社、0.61g、4.5ミリモル）と、1- [(3-ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（オールドリッチ社、0.86g、4.5ミリモル）を添加した。得られた混合物に栓をした状態で周囲温度にて30分間にわたって撹拌した。得られた溶液に4-メチルモルホリン（1.3ml、12ミリモル）とO-(テトラヒドロピラニル)-ヒドロキシルアミン（0.53g、4.5ミリモル）を添加した。この混合物に栓をした状態で周囲温度にて一晩にわたって撹拌した。この混合物に、250mlの酢酸エチルと、50mlのdH2Oと、50mlの飽和NaHCO3水溶液を添加した。すると層が分離した。水層を酢酸エチル（50ml）で逆抽出した。次に、1つにまとめた酢酸エチル層を、飽和NaHCO3水溶液と飽和NaCl水溶液の1：1混合物（100ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（100ml）で洗浄した。酢酸エチル層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、半固形物が得られた。この半固形物を今度はMeOH/dH2Oから2回再結晶させると、生成物が白色の固形物として1.25g（69.4％）得られた。
【１１９９】
パートH．
【１２００】
パートGからの固形物をMeOH（2.5ml）に溶かした。この溶液に4NのHCl/ジオキサン（10ml）を添加した。得られた溶液を、栓をした状態で周囲温度にて1時間にわたって混合した。次にこの溶液を真空中で濃縮すると、固形物が得られた。次にこの固形物を3回、ジエチルエーテル（各回50ml）とともに蒸発させた。乾燥させた固形物を真空炉の中で一晩にわたって50℃にすると、生成物が白色の固形物として0.95g（88.4％）得られた。C21H28F5N2O5Sに関するMS M+Hの計算値は515.1634。実測値は515.1620。
【１２０１】
実施例１９
4-｛[4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１２０２】
【化３４３】
2007510732.tif 000347
【１２０３】
パートA．4-(5-ブチルチエン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２０４】
2-n-ブチルチオフェン（ランカスター社、5.0g、35.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（80ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下で0℃に冷却した後、（ヘキサン中の）1.6Mのn-ブチルリチウム（24.3ml、38.9ミリモル）で10分間かけてゆっくりと処理した。0℃にて45分間にわたって撹拌した後、得られた混合物を-78℃に冷却し、次いで4-オキソ-1-ピペリジンカルボン酸t-ブチル（6.46g、32.4ミリモル）を含むTHF（30ml）で10分間かけて処理した。30分後、この混合物を冷浴から取り出し、周囲温度にて2.5時間にわたって撹拌し、水（50ml）で反応を停止させ、ジエチルエーテル（100ml）を用いて分離した。水層を分離し、ジエチルエーテル（50ml）で抽出した。1つにまとめた有機層をブライン／水（1：1）（2×30ml）で洗浄し、ブライン（2×50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた黄色い油をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（4：1）を溶離液として用いて精製すると、生成物が透明な黄色い油（10.0g、90.8％）として得られた。LC/MS m/z=362 [M+Na]。
【１２０５】
パートB．4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジンヒドロクロリドの調製
【１２０６】
パートAで調製したアルコール（8.58g、25.3ミリモル）を塩化メチレン（20.0ml）に溶かした溶液を0℃に冷却し、トリエチルシラン（12.11ml、75.8ミリモル）で処理した後、トリフルオロ酢酸（19.5ml、253ミリモル）で処理した。得られた混合物を冷浴から取り出し、周囲温度にて50分間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮し、メタノール（20.0ml）に溶かし、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（5.0ml）で処理し、真空中で濃縮した。これらのステップをさらに2回繰り返した。その後、この混合物をジエチルエーテルと研和した。得られた固形物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させると、生成物が白色の固形物として得られた（5.67g、86％）。LC/MS m/z=224 [M+H]。
【１２０７】
パートC．4-(5-ブチルチエン-2-イル)-1-(メチルスルホニル)ピペリジンの調製
【１２０８】
パートBで調製したアミン（6.25g、24.1ミリモル）を塩化メチレン（28.0ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下でトリエチルアミン（8.38ml、60.1ミリモル）を用いて処理した。得られた懸濁液を0℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（2.05ml、26.5ミリモル）を塩化メチレン（20.0ml）に溶かした溶液で15分間かけてゆっくりと処理した後、冷浴から取り出した。反応混合物を2時間にわたって周囲温度にした後、真空中で濃縮し、水（300ml）に懸濁させた。得られた固形物を濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥させると、生成物が黄色い固形物として6.89g（95％）得られた。LC/MS m/z=302 [M+H]、324 [M+Na]。
【１２０９】
パートD．｛[4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝酢酸t-ブチルの調製
【１２１０】
パートCで調製したメチルスルホンアミド（6.64g、22.0ミリモル）とジ炭酸ジ-t-ブチル（5.6g、25.6ミリモル）をテトラヒドロフラン（44ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下で-78℃に冷却した。得られた黄色の懸濁液を（テトラヒドロフラン中の）1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（60.6ml、60.6ミリモル）で20分間かけて処理した。冷浴を除去することにより、得られた均一な溶液をゆっくりと周囲温度まで温めた。1.5時間後、この混合物を-78℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（10.0ml）を用いて反応を停止させ、周囲温度まで温めた。この混合物を酢酸エチル（100ml）と水（50ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、5％KHSO4水溶液（50ml）で洗浄し、飽和NaHCO3（50ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（2×100ml）で洗浄し、ブライン（2×50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、生成物が黄色い油として得られた（9.38g、100％）。LC/MS m/z=424 [M+Na]。
【１２１１】
パートE．4-｛[4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２１２】
パートDで調製したエステル（4.0g、9.96ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（20.0ml）に溶かした溶液を、N2雰囲気下にて、炭酸カリウム（3.44g、24.9ミリモル）と、18-クラウン-6エーテル（触媒量、0.1g）と、2-ブロモエチルエーテル（1.46ml、10.5ミリモル）で処理した。得られた混合物を60℃にて2.5日間にわたって撹拌した。追加の炭酸カリウム（1.75g、12.7ミリモル）と、2-ブロモエチルエーテル（0.75ml、5.4ミリモル）を添加することで、反応の完了を促進した。24時間後、混合物を酢酸エチル（50ml）で希釈し、水を用いて分離させた。有機層を分離し、飽和NaHCO3（30ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（2×50ml）で洗浄し、ブライン（2×50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた油をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（9：1）を溶離液として用いて精製すると、生成物が白色の固形物として得られた（3.51g、75％）。LC/MS m/z=494 [M+Na]。
【１２１３】
パートF．4-｛[4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１２１４】
パートEで調製したエステル（3.27g、6.93ミリモル）を塩化メチレン（8.0ml）に溶かした溶液をトリフルオロ酢酸（8.0ml、104ミリモル）で処理し、周囲温度にて撹拌した。4時間後、この混合物を真空中で約8.0mlに濃縮した後、ジエチルエーテル（15ml）で処理した。得られた混合物を真空中で約4.0mlに濃縮した後、ジエチルエーテル（15ml）で処理した。得られた沈澱物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。得られた白色の固形物（2.93g）をN,N-ジメチルホルムアミド（14.1ml）に溶かし、1-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（2.03g、10.6ミリモル）とN-ヒドロキシベンゾ-トリアゾール水和物（1.43g、10.6ミリモル）で処理し、N2雰囲気下で周囲温度にて撹拌した。1時間後、得られた懸濁液をO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（1.24g、10.6ミリモル）で処理し、次いでN-メチルモルホリン（2.33ml、21.2ミリモル）で処理した。30分後、この混合物を酢酸エチル（100ml）で希釈し、水（50ml）を用いて分離させた。水層を分離した後、酢酸エチル（25ml）で抽出した。有機層を1つにまとめ、飽和NaHCO3（25ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（25ml）で洗浄し、ブライン（25ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた油をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（1：1）を溶離液として用いて精製すると、生成物が無色のガラス状固形物として得られた（3.52g、98.6％の重量を回収）。この固形物には、望む生成物／不純物が11：4の割合で混合していた。望む生成物のLC/MS m/z=537 [M+Na]。
【１２１５】
パートG．4-｛[4-(5-ブチルチエン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１２１６】
パートFで調製したTHPヒドロキサム酸塩（11：4混合物を3.52g、約4ミリモル）を酢酸エチル（14.0ml）に溶かした溶液をメタノール（3.0ml）で処理した後、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（8.5ml、34.2ミリモル）で処理した。この混合物を周囲温度にて20時間にわたって撹拌した後、真空中で約半分の体積に濃縮し、ジエチルエーテルで処理すると、沈殿物が得られた。それを1時間にわたって撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。得られた白色の沈殿物をアセトン中で再結晶させ、濾過し、冷たいアセトンで洗浄し、真空中で乾燥させると、生成物が白色の固形物として得られた（0.10g、約5％）。C19H30N2O5S2に関するHRMS (ES+)の計算値は、431.1699。実測値431.1688。
【１２１７】
実施例２０
N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２１８】
【化３４４】
2007510732.tif 000348
【１２１９】
パートA．1-ブロモ-4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)ベンゼンの調製
【１２２０】
4-ブロモフェノール（オールドリッチ社、4.57g、26.4ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（53.0ml）に溶かした溶液を、N2雰囲気下にて炭酸カリウム（4.57g、33.0ミリモル）と1-ブロモ-4,4,4-トリフルオロブタン（ランカスター社、5.30g、27.7ミリモル）で処理し、60℃にて撹拌した。1.5日後、この混合物を酢酸エチル（100ml）で希釈し、水（50ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、飽和NaHCO3（25ml）で洗浄し、2.5NのNaOH（20ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（3×20ml）で洗浄し、ブライン（2×25ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、生成物が琥珀色の油として得られた（7.28g、97％）。LC/MS m/z=283 [M+H]。
【１２２１】
パートB．4-ヒドロキシ-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２２２】
パートAで調製した臭化アリール（5.0g、17.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（40ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下で-78℃に冷却した後、（ヘキサン中の）1.6Mのn-ブチルリチウム（12.2ml、19.4ミリモル）で10分間かけて処理した。得られた均一な溶液を-78℃にて1時間にわたって撹拌した後、4-オキソ-1-ピペリジンカルボン酸t-ブチル（3.52g、17.7ミリモル）を含むTHF（14ml）で10分間かけて処理した。1時間50分後、この混合物を0℃に温めた。30分後、飽和塩化アンモニウム水溶液（20ml）を用いてこの混合物の反応を停止させ、酢酸エチル（100ml）と水（50ml）を用いて分離させた。水層を分離し、酢酸エチル（20ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を飽和NaHCO3（50ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（2×100ml）で洗浄し、ブライン（2×50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた黄色い油をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（3：1）を溶離液として用いて精製すると、生成物が薄い黄色の固形物として得られた（2.79g、39％）。LC/MS m/z=426 [M+Na]。
【１２２３】
パートC．4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジンヒドロクロリドの調製
【１２２４】
パートBで調製したアルコール（2.67g、6.62ミリモル）を塩化メチレン（20.0ml）に溶かした溶液を0℃に冷却し、トリエチルシラン（3.17ml、19.9ミリモル）で処理した後、トリフルオロ酢酸（5.10ml、66.2ミリモル）で処理した。次にこの混合物を冷浴から取り出し、周囲温度にて1.5時間にわたって撹拌した。この混合物を真空中で濃縮し、メタノール（15.0ml）に溶かし、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（4.0ml）で処理し、真空中で濃縮した。これらのステップをさらにもう1回繰り返した。その後、濃縮した生成物を真空中で乾燥させると、生成物が黄色い固形物として得られた（2.68g、125％の重量を回収；1,4-ジオキサンの中に保持）。LC/MS m/z=288 [M+H]。
【１２２５】
パートD．1-(メチルスルホニル)-4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジンの調製
【１２２６】
パートCで調製したアミン（2.14g、6.61ミリモル）を塩化メチレン（10ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下にてトリエチルアミン（2.3ml、16.5ミリモル）で処理した。得られた懸濁液を0℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（0.56ml、7.27ミリモル）を塩化メチレン（3.2ml）に溶かした溶液でゆっくりと処理した後、冷欲から取り出した。16時間後、反応混合物を周囲温度にてさらにトリエチルアミン（0.5ml、3.6ミリモル）とメタンスルホニルクロリド（0.20ml、2.60ミリモル）で処理することにより、反応の完了を促進した。4時間後、この混合物を真空中で濃縮し、次いで酢酸エチル（50ml）と水（30ml）を用いて分離させた。水層を分離し、酢酸エチル（25ml）で抽出した。次に1つにまとめた有機層を飽和NaHCO3（25ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（2×20ml）で洗浄し、ブライン（2×10ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、生成物が明るい黄色の固形物として得られた（2.49g、100％）。LC/MS m/z=388 [M+Na]。
【１２２７】
パートE．(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)酢酸t-ブチルの調製
【１２２８】
パートDで調製したメチルスルホンアミド（3.09g、8.46ミリモル）とジ炭酸ジ-t-ブチル（2.03g、9.30ミリモル）をテトラヒドロフラン（17ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下で-78℃に冷却した。得られた黄色い懸濁液を10分間かけて（テトラヒドロフラン中の）1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（23.3ml、23.3ミリモル）で処理した。1時間後、得られた均一な溶液を0℃まで温めた。1時間後、この混合物を-78℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（20.0ml）を用いて反応を停止させ、周囲温度まで温めた。この混合物を酢酸エチル（100ml）と水（50ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、飽和NaHCO3（50ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（50ml）で洗浄し、ブライン（2×25ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、生成物が黄色い固形物として得られた（4.09g、100％）。LC/MS m/z=488 [M+Na]。
【１２２９】
パートF．1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２３０】
ビス(2-クロロエチル)-2-メトキシエチルアミンヒドロクロリド（クラリアント社、1.32g、5.59ミリモル）と、炭酸カリウム（3.56g、25.8ミリモル）と、18-クラウン-6エーテル（0.34g、1.29ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（10.0ml）に溶かした溶液を、パートEで調製したエステル（合計2.0g、4.30ミリモル；添加プロトコル：0.5g、次いで30分後に0.25g、その後、2.0gがすべて反応混合物に添加されるまで15分ごとに0.25gずつ添加する）を少量ずつ用いて（N2雰囲気下で60℃にて撹拌しながら）処理した。23時間後、この混合物を酢酸エチル（30ml）で処理し、水（25ml）を用いて分離させた。水層を分離し、酢酸エチル（2×20ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を飽和NaHCO3（20ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（20ml）で洗浄し、ブライン（20ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた固形物をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（1：1）を溶離液として用いて精製すると、生成物がオレンジ色の固形物として得られた（1.57g、61％）。LC/MS m/z=593 [M+H]。
【１２３１】
パートG．N-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-4-(｛4-[4-(4,4,4-トリフルオロブトキシ)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２３２】
パートFで調製したエステル（1.48g、2.50ミリモル）を塩化メチレン（5.0ml）に溶かした溶液をトリフルオロ酢酸（5.0ml、64.9ミリモル）で処理し、周囲温度にて撹拌した。24時間後、この混合物を真空中で濃縮し、次いで4NのHClを含む1,4-ジオキサン（5ml）で処理し、真空中で濃縮した。これらのステップをもう1回繰り返し、得られた材料をジエチルエーテル（20ml）で処理し、周囲温度にて15分間にわたって撹拌し、真空中で濃縮した。するとガラス状の固形物（1.22g）が生成した。それを今度はN,N-ジメチルホルムアミド（5.0ml）に溶かし、1-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.61g、3.19ミリモル）とN-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.43g、3.19ミリモル）で処理し、N2雰囲気下で周囲温度にて撹拌した。30分後、得られた溶液をO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.37g、3.19ミリモル）で処理した後、N-メチルモルホリン（0.94ml、8.52ミリモル）で処理した。3.5時間後、この混合物を酢酸エチル（25ml）で希釈し、水（20ml）を用いて分離させた。水層を分離した後、酢酸エチル（2×25ml）で抽出した。有機層を1つにまとめ、飽和NaHCO3（25ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（20ml）で洗浄し、ブライン（20ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られたオレンジ／茶色の固形物（1.54g）を酢酸エチル（5.0ml）に溶かし、メタノール（1.0ml）で希釈し、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（30ml、12.1ミリモル）で処理した。この混合物を周囲温度にて20時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（25ml）で希釈し、飽和NaHCO3（20ml）を用いて分離させた。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた油を逆相HPLC（アセトニトリル／水／TFA）で精製すると、TFAをHCl（4NのHClを含む1,4-ジオキサン）と交換した後に、生成物が白色の固形物として得られた（3ステップで0.51g、36％）。C24H36N3O6SF3に関するHRMS (ES+)の計算値は、552.2350。[M+H]の実測値552.2378。
【１２３３】
実施例２１
N-ヒドロキシ-4-｛[4-(4ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２３４】
【化３４５】
2007510732.tif 000349
【１２３５】
パートA．1-(4-ブロモフェニル)-4-(メチルスルホニル)ピペラジンの調製
【１２３６】
1-(4-ブロモフェニル)-ピペラジンヒドロクロリド（25.0g、90.1ミリモル）を塩化メチレン（100ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下にてトリエチルアミン（27.6ml、198ミリモル）で処理した。得られた懸濁液を0℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（7.67ml、99.1ミリモル）を塩化メチレン（80ml）に溶かした溶液でゆっくりと処理した。次にこの混合物を冷浴から取り出した。この混合物を19時間にわたって周囲温度にした後、真空中で濃縮し、次いで水（200〜300ml）の中に懸濁させた。この懸濁液を2時間にわたって撹拌し、濾過し、水で洗浄し、高真空下で乾燥させると、黄色い固形物が得られた（29.54g、残留している溶媒があるために回収重量が100％を超えた）HPLC：純度90％超。LC/MS m/z=319 [M+H]。
【１２３７】
パートB．1-(4-ブロモフェニル)-4-(メチルスルホニル)ピペラジンの調製
【１２３８】
1-ペンテン（15.6ml、135ミリモル）をテトラヒドロフラン（30ml）に溶かした溶液を0℃の浴の中に入れ、0.5Mの9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナンを含むTHF（270ml、135ミリモル）を用いて20〜30分間かけてゆっくりと処理した。そのとき温度を10℃未満に維持した。添加が終了した後、冷浴を除去し、混合物を周囲温度にて一晩にわたって撹拌した。次に反応物を還流コンデンサに入れ、2MのK3PO4（135ml、270ミリモル）と、(dppf)PdCl2（3.11g、3.81ミリモル）と、パートAで調製したスルホンアミド（24.3g、76.1ミリモル）で処理した。得られた赤茶色の懸濁液を1.5時間にわたって還流させた。この混合物を周囲温度まで冷却し、真空中で濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル（400ml）と水（400ml）を用いて分離した。水層を取り出し、有機層を飽和NaHCO3で洗浄し、ブライン／水（1：1）で洗浄し、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた粗材料を塩化メチレン（100ml）に溶かし、脱色用木炭で処理し、2時間にわたって撹拌し、セライトで濾過し、真空中で濃縮した。次に、得られた赤茶色の油をメタノール中で再結晶させると、白色の固形物が得られた（3回回収した結晶が8.28g、35％）。LC/MS m/z=311 [M+H]；333 [M+Na]。
【１２３９】
パートC．｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝酢酸t-ブチルの調製
【１２４０】
パートBで調製したメチルスルホンアミド（8.0g、25.8ミリモル）をテトラヒドロフラン（52ml）に溶かした溶液をN2雰囲気下で-78℃に冷却した後、30分間かけて（テトラヒドロフラン中の）1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（67.0ml、67.0ミリモル）で処理した。この混合物を30分間にわたって-78℃にした後、0℃にて1時間にわたって撹拌し、-78℃に冷却し、ジ炭酸ジ-t-ブチル（2.03g、9.30ミリモル）を含むTHF（10ml）で処理した。この混合物を45分間にわたって-78℃にした後、0℃まで温めて反応の完了を促進した。次にこの混合物を-78℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（100ml）を用いて反応を停止させ、周囲温度まで温めた。この混合物を酢酸エチル（100ml）と水（50ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、ブライン／水（1：1）（50ml）で洗浄し、ブライン（50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物をアセトニトリルとメタノールの中で再結晶させると、白色の固形物が得られた（5.45g、51％）。濾液をさらにシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（1：1）を溶離液として用いて精製すると、より多くの同じ生成物が黄白色の固形物として得られた（2.02g、19％）。生成物の合計（7.47g、70％）。LC/MS m/z=411 [M+H]。
【１２４１】
パートD．1-ベンジル-4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２４２】
パートCで調製したエステル（5.50g、13.4ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（10.0ml）に溶かした溶液を、N2雰囲気下にて、炭酸カリウム（5.55g、40.0ミリモル）と、18-クラウン-6エーテル（触媒量）と、N-ベンジル-N,N-ビス(2-クロロエチル)アミン（3.27g、14.1ミリモル）で処理し、60℃にて撹拌した。24時間後、温度を70℃まで上昇させて反応の完了を促進した。4日後、反応物を周囲温度まで冷却し、酢酸エチル（100ml）で希釈し、水（100ml）を用いて分離させた。水層を分離し、酢酸エチル（50ml）で抽出した。1つにまとめた有機層をブライン／水（1：1）（60ml）で洗浄し、ブライン（2×20ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、琥珀色の油が得られた（8.4g、回収重量は110％； DMFが残留）。LC/MS m/z=570 [M+H]。
【１２４３】
パートE．4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２４４】
パートDで調製したエステル（7.5g、13.2ミリモル）を50℃にてメタノール（75ml）に溶かした後、周囲温度まで冷却した。得られた溶液にギ酸アンモニウム（2.5g、39.6ミリモル）と、炭素上のパラジウム（デグサ社、10重量％のPdと、50％の水）（0.75g、10重量％）を添加し、4時間にわたって50℃に加熱した。得られた混合物を周囲温度まで冷却し、ギ酸アンモニウム（2.5g、39.6ミリモル）と、炭素上のパラジウム（デグサ社、10重量％のPdと、50％の水）（0.75g、10重量％）をさらに添加し、さらに4時間にわたって60℃に加熱して反応の完了を促進した。その後、この混合物を周囲温度まで冷却し、セライトで濾過し、メタノールで洗浄し、真空中で濃縮した。得られた黄色い液体を酢酸エチル（200ml）と2MのNaOH（100ml）を用いて分離させた。水層を分離し、酢酸エチル（50ml）で抽出した。次に有機層を1つにまとめ、2MのNaOH（50ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（50ml）で洗浄し、ブライン（50ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、黄色い油が得られた。この材料の一部（1.0g、2.08ミリモル）を塩化メチレン（3.7ml）に溶かした後、トリエチルアミン（0.70ml、5.0ミリモル）と無水トリフルオロ酢酸（0.353ml、2.5ミリモル）で処理した。得られた混合物を周囲温度にて一晩にわたって撹拌した。その後、この混合物を真空中で濃縮し、次いで酢酸エチル（25ml）と水（25ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、飽和NaHCO3（10ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（20ml）で洗浄し、ブライン（20ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られたオレンジ色の粗油をメタノール（3ml）の中で再結晶させると、白色の固形物が得られた（2ステップで0.64g、53％）。LC/MS m/z=576 [M+H]；598 [M+Na]。
【１２４５】
パートF．4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１２４６】
パートEで調製したエステル（0.61g、1.06ミリモル）を塩化メチレン（5.0ml）に溶かした溶液をトリフルオロ酢酸（3.5ml、45.4ミリモル）で処理した。この混合物を周囲温度にて24時間にわたって撹拌した後、真空中で濃縮して体積を約25％にし、次いで激しく撹拌しているジエチルエーテル（50ml）に添加した。2時間後、得られた懸濁液を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、アセトニトリル（25ml）に溶かし、真空中で濃縮する（一連の操作をもう1回繰り返した）と、白色の固形物が得られた（0.49g、73％）。LC/MS m/z=520 [M+H]。
【１２４７】
パートG．4-｛[4-(4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)-1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン-4-カルボキサミドの調製
【１２４８】
【化３４６】
2007510732.tif 000350
【１２４９】
パートFで調製した酸（0.45g、0.71ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（5.0ml）に溶かした溶液を、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.21g、1.07ミリモル）とN-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.14g、1.07ミリモル）で処理し、次いでO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.12g、1.07ミリモル）で処理し、その後N-メチルモルホリン（0.31ml、2.84ミリモル）で処理した。得られた混合物をN2雰囲気下で周囲温度にて撹拌した。2.5日後、得られた溶液を酢酸エチル（15ml）で希釈し、水（15ml）を用いて分離させた。有機層を分離し、飽和NaHCO3（15ml）で洗浄し、ブライン／水（1：1）（20ml）で洗浄し、ブライン（20ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。得られた琥珀色の油をシリカ上でヘキサン／酢酸エチル（3：1）を溶離液として用いて精製すると、無色透明な油が得られた（0.5g、100％）。LC/MS m/z=619 [M+H]；641 [M+Na]。
【１２５０】
パートH．N-ヒドロキシ-4-｛[4-(4ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-1-(トリフルオロアセチル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２５１】
パートGで調製したTHPが保護されたヒドロキサム酸塩（0.42g、0.67ミリモル）をメタノール（1.0ml）に溶かした後、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（3.0ml、12.0ミリモル）で処理した。周囲温度にて80分間にわたって撹拌した後、混合物を真空中で濃縮して体積を25％にし、次いでジエチルエーテル（30ml）で処理した。得られた懸濁液を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させると、オレンジ／明るい桃色の固形物が得られた（0.37g、97％）。C23H34N4O5SF3に関するHRMS (ES+)の計算値は、535.2197。[M+H]の実測値535.2167。
【１２５２】
実施例２２
1-エチル-4-｛[4-(3-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２５３】
【化３４７】
2007510732.tif 000351
【１２５４】
パートA．
【化３４８】
2007510732.tif 000352
の調製
【１２５５】
N2雰囲気下で周囲温度にて4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド（2.00g、9.86ミリモル）と炭酸カリウム（1.72g、12.10ミリモル）をイソプロピルアルコール（5ml）の中で混合したものに、臭化ブチルトリフェニルホスホニウム（4.92g、12.3ミリモル）を添加した。得られた混合物を18時間にわたって80℃に加熱した。その後、この混合物を真空中で濃縮した。次にエーテルを添加し、得られた混合物をシリカ床で濾過し、真空中で濃縮すると、アルケンが無色透明な液体として得られた（1.78g、収率74％）。陽子のNMRスペクトルは、シス異性体とトランス異性体が混合物になった場合の望むアルケンと一致していた。
【１２５６】
パートB．
【化３４９】
2007510732.tif 000353
の調製
【１２５７】
N2雰囲気下で、75℃にて、18-クラウン-6（3.05g、11.6ミリモル）と、炭酸カリウム（32.0g、232ミリモル）と、1,5-ジクロロ-3-エチル-3-アザペンタンヒドロクロリド（9.58g、46.4ミリモル）（合成法は、J. Org. Chem.、1993年、第58巻、1359−1366ページ）をDMF（197ml）の中で75℃にて混合したものに、[(4-ベンジルピペラジン-1-イル)スルホニル]酢酸t-ブチル（13.7g、38.7ミリモル）をDMF（73ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。得られた混合物を15時間にわたって加熱した。周囲温度にした反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（シリカゲル上、ヘキサン／酢酸エチル）により、ピペリジンが黄色い固形物として得られた（9.66g、収率55％）。C23H38N3O4Sに関するHR-MS MH+の計算値は452.2583。実測値452.2600。
【１２５８】
パートC．
【化３５０】
2007510732.tif 000354
の調製
【１２５９】
パートBのピペリジン（9.66g、21.4ミリモル）と触媒量の20％Pd(OH)2/Cをエタノールの中で混合したものをH2雰囲気（50psi）下で周囲温度に反応させた。次にこの混合物を濾過し、真空中で濃縮すると、ピペラジンが白色の蝋として得られた（7.44g、収率96％）。C16H32N3O4Sに関するMS MH+の計算値は、362。実測値は362。
【１２６０】
パートD．
【化３５１】
2007510732.tif 000355
の調製
【１２６１】
パートAのアルケン（2.38g、9.79ミリモル）と、パートCのピペラジン（3.35g、9.26ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシ（1.04g、10.8ミリモル）と、ラセミ-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル（0.143g、0.229ミリモル）をジオキサン（17ml）の中で82℃にて混合したものに、N2雰囲気下でトリス(ジベンジリデンアセトン)-ジパラジウム(0)（0.069g、0.076ミリモル）を添加した。得られた黒い混合物を18時間にわたって80℃に加熱した。その後、この混合物を水（300ml）で希釈し、CH2Cl2（3×100ml）で抽出した。有機層を水（2×100ml）とブライン（100ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュ・クロマトグラフィ（シリカゲル；メタノール／CH2Cl2）で精製すると、アルケニルピペラジンが油として得られた（3.00g、収率62％）。C27H43N3O4SFに関するMS MH+の計算値は524。実測値は524。陽子のNMRスペクトルは、シス異性体とトランス異性体が混合物になった場合の望む生成物と一致していた。
【１２６２】
パートE．
【化３５２】
2007510732.tif 000356
の調製
【１２６３】
パートDのアルケニルピペラジン（1.20g、1.81ミリモル）を、炭素上の20％水酸化パラジウムを用い、エタノール中で周囲温度にて12時間にわたって5psiで水素処理した。得られた溶液を真空中で濃縮し、クロマトグラフィ（シリカゲル；メタノール／CH2Cl2）で精製すると、アルカニルピペラジンが不純な黄色い油として得られた（2.48g、収率85％）。C27H45N3O4FSに関するMS MH+の計算値は526。実測値は526。
【１２６４】
パートF．
【化３５３】
2007510732.tif 000357
の調製
【１２６５】
4NのHClを含むジオキサン（12ml、47.2ミリモル）にパートEのアルカニルピペラジン（2.48g、4.72ミリモル）を溶かした溶液を、周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。得られた溶液を真空中で濃縮し、再び4NのHClで4時間にわたって処理し、エーテル（30ml）の中に注ぐと、酸がピンク色の固形物として沈澱した（2.14g、収率84％）。C23H37N3O4FSに関するMS MH+の計算値は470。実測値は470。
【１２６６】
パートG．
【化３５４】
2007510732.tif 000358
の調製
【１２６７】
N2雰囲気下で、パートFの酸（2.04g、3.76ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.754g、5.58ミリモル）と、N-メチルモルホリン（1.55ml、14.0ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.761g、6.50ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（1.06g、5.52ミリモル）をNMP（17ml）の中で混合したものを、周囲温度にて18時間にわたって撹拌した後、48時間にわたって52℃に加熱した。この混合物に1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.600g、3.13ミリモル）とO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.500g、4.27ミリモル）を添加し、7日間にわたって75℃に加熱した。周囲温度にしたこの混合物を水（350ml）で希釈した後、酢酸エチル（3×100ml）で抽出した。有機層を水（100ml）で洗浄し、1NのNaOH（100ml）で洗浄し、水（2×100ml）で洗浄し、ブライン（100ml）で洗浄し、真空中で濃縮し、クロマトグラフィ（シリカゲル；メタノール／CH2Cl2／NH3）で精製すると、Oが保護されたヒドロキサム酸塩が白色固形物として得られた（0.946g、収率44％）。C28H46N4O5FSに関するMS MH+の計算値は569。実測値は569。
【１２６８】
パートH．
【化３５５】
2007510732.tif 000359
の調製
【１２６９】
パートGのOが保護されたヒドロキサム酸塩（0.926g、1.62ミリモル）と塩化アセチル（0.591g、7.83ミリモル）をメタノール（16ml）に溶かした溶液を、周囲温度にて20分間にわたって撹拌した。得られた溶液をエチルエーテル（300ml）の中に注ぎ、真空中で濃縮し、エーテルと研和し、逆相クロマトグラフィによって精製すると、表題の化合物が灰白色の固形物として得られた（0.49g、収率55％）。C23H38N4O4FSに関するMS MH+の計算値は485。実測値は485。
【１２７０】
実施例２３
4-｛[4-(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ピペラジン-1-イル]スルホニル｝-N-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２７１】
【化３５６】
2007510732.tif 000360
【１２７２】
パートA．
【１２７３】
4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド（2.35g、15ミリモル）と、臭化n-ブチルトリフェニルホスホニウム（7.38g、19ミリモル）と、炭酸カリウム（2.57g、19ミリモル）をイソプロパノールの中に懸濁させ、48時間にわたって80℃に加熱した。この混合物を濃縮した後、水（150ml）とヘキサン（50ml）で希釈した。この混合物を濾過し、ヘキサン層を分離した。水層を追加のヘキサン（2×50ml）で抽出した。1つにまとめたヘキサン相を水（50ml）で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濃縮により、望むオレフィンが透明な黄色い油として得られた（2.62g、89％）。
【１２７４】
パートB．
【１２７５】
パートAからのオレフィン（1.18g、6.0ミリモル）をエタノール中で5％Pd-C上にて30分間にわたって水素処理した。生成物をセライトで濾過した後、濃縮すると、望むアリールペンタンが油として得られた（1.09g、91％）。
【１２７６】
パートC．
【１２７７】
4-(ピペラジン-1-イルスルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（1.50g、4.5ミリモル）と、パートBからの1-(3-フルオロ- 4-クロロフェニル)ペンタン（1.09g、5.45ミリモル）と、2-(ジ-t-ブチルホスフィノ)ビフェニル（89mg、0.3ミリモル）と、Pd(OAc)2（45mg、0.2ミリモル）と、ナトリウムt-ブトキシド（538mg、5.6ミリモル）と、トルエン（3ml）を反応容器の中で混合した後、温度を下げて90℃の油浴に入れた。この混合物を2時間にわたって撹拌した後、冷却した。次に、この混合物を水（50ml）で希釈し、酢酸エチル（2×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濃縮した後、クロマトグラフィにより、粗t-ブチルエステルが固形物として1.15g（51％）得られた。
【１２７８】
パートD．
【１２７９】
パートCからのビフェニルエステル（1.15g、2.3ミリモル）をトリフルオロ酢酸に溶かした。得られた溶液をしばらく還流温度に加熱した後、周囲温度にて1時間にわたって撹拌した。溶媒を除去し、得られた残留物をアセトニトリルと共沸させた。粗ビフェニル酸を真空中で乾燥させた後、N-メチルモルホリン（約1ml）、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.468g、4ミリモル）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（0.540g、4ミリモル）、N,N-ジメチルホルムアミド（5ml）と混合した。得られた混合物を10分間にわたって撹拌した後、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.764g、4ミリモル）を添加した。次に、周囲温度にて2時間にわたって再び撹拌した。その後、混合物を水（100ml）で希釈し、酢酸エチル（2×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物をフラッシュ・クロマトグラフィで精製すると、望むTHP-ヒドロキサム酸塩が泡として得られた（t-ブチルエステルから1.1g、87％）。
【１２８０】
パートE．
【１２８１】
パートDのTHP-ヒドロキサム酸塩（1.1g、2.0ミリモル）をメタノール（50ml）に溶かした。塩化アセチル（約5ml）をゆっくりと添加した。10分後、溶液を濃縮した。固形物をエーテルと研和し、真空炉の中で40℃にて乾燥させると、表題のヒドロキサム酸塩が849mg得られた（95％）。C21H32FN3O5Sに関するMS MH+の計算値は458.2125。実測値は458.2143。C21H32FN3O5S(1HCl)に関する分析の計算値はC, 51.06；H, 6.73；N, 8.51。実測値は、C, 50.77；H, 7.57；N, 8.52。
【１２８２】
実施例２４
4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピル-N-ヒドロキシピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１２８３】
【化３５７】
2007510732.tif 000361
【１２８４】
パートA．ヨード中間体の調製
【１２８５】
N-Boc-4-ヒドロキシピペリジン（10.0g、49.7ミリモル）をジクロロメタン（200ml）に溶かした溶液に、トリフェニルホスフィン（16.9g、64.6ミリモル）とイミダゾール（5.07g、74.5ミリモル）を添加した。得られたスラリーを氷浴中で0℃に冷却した。ヨウ素（15.1g、59.6ミリモル）を少量ずつ添加した。次に、得られた溶液を周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。その後、溶液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水と飽和NaCl水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空中で濃縮した後、ヘキサンと研和し、過剰なトリフェニルホスフィンと酸化トリフェニルホスフィンを除去した。濾液を真空中で濃縮すると、ヨード中間体が無色の油として得られた（14.4g、収率93％）。
【１２８６】
パートB．4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル中間体の調製
【１２８７】
亜鉛の粉（6.38g、97.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に懸濁させた後、1,2-ジブロモエタン（0.55ml、6.43ミリモル）を添加した。得られたスラリーをヒート・ガンで3回、還流温度まで加熱した。周囲温度まで冷却し、塩化トリメチルシリル（0.78ml、6.15ミリモル）を添加した。15分後、パートAのヨード化合物（22.5g、72.3ミリモル）を添加した。30分後、2,5-ジブロモピリジン（17.1g、72.3ミリモル）を含むN,N-ジメチルアセトアミド（50ml）を添加した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（659mg、0.72ミリモル）とトリ-2-フリルホスフィン（671mg、2.90ミリモル）を添加した。次にこの溶液を18時間にわたって80℃に加熱した。その後、溶液を周囲温度まで冷却し、セライトで濾過し、酢酸エチルと水でリンスした。濾液を酢酸エチルで希釈し、水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空中で濃縮すると、4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルがオレンジ色の油として得られた（16.44g、収率67％）。C15H21N2O2Brに関するMS(CI)M-tBuの計算値は286。実測値は286。
【１２８８】
パートC．アミン中間体の調製
【１２８９】
パートBの4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル（16.4g、48.3ミリモル）を1,4-ジオキサン（30ml）に溶かした溶液に、4MのHClを含む1,4-ジオキサン（30ml）を添加した。次にこの溶液を48時間にわたって撹拌した。その後、この溶液を真空中で濃縮すると、アミンがオレンジ色の固形物として得られた。
【１２９０】
パートD．4-｛[4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1-カルボン酸ベンジル中間体の調製
【１２９１】
パートCのアミン（15.6g、56.2ミリモル）をジクロロメタン（200ml）に溶かした溶液にジイソプロピルエチルアミン（21.5ml、123.5ミリモル）を添加した。この溶液を0℃に冷却し、4-(クロロスルホニル)ピペリジン-1-カルボン酸ベンジル（17g、53.5ミリモル）をジクロロメタン（100ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。次にこの溶液を周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。この溶液を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶かした。有機溶液を1MのHClで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。精製（シリカゲル／酢酸エチル／ヘキサン）すると、4-｛[4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1-カルボン酸ベンジルが黄色い固形物として得られた（8.93g、31％）。C23H28N3O4SBrに関するMS(CI)MH+の計算値は524。実測値は524。
【１２９２】
パートE．4-｛[4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1,4-ジカルボン酸1-ベンジル 4-メチル中間体の調製
【１２９３】
パートDのカルボン酸塩（6.93g、13.3ミリモル）をテトラヒドロフラン（20ml）に溶かした溶液に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（テトラヒドロフラン中の1.0Mの溶液、39.8ml）を一滴ずつ30分間かけて添加した。周囲温度にて30分間にわたって撹拌した後、炭酸ジメチル（1.68ml、19.9ミリモル）を添加した。この溶液を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。水を添加して反応を停止させた。溶液を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶かした。有機溶液を水と飽和NaCl水溶液で洗浄した。真空中で濃縮した後、メタノールと研和すると、4-｛[4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1,4-ジカルボン酸1-ベンジル 4-メチルが固形物として得られた（4.65g、60％）。C25H30N3O6SBrに関するMS(CI)MH+の計算値は582。実測値は582。
【１２９４】
パートF．4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1,4-ジカルボン酸1-ベンジル 4-メチル中間体の調製
【１２９５】
パートEのメチルエステル（3.0g、5.17ミリモル）をテトラヒドロフラン（15ml）に溶かした溶液に、リン酸カリウム（3.29g、15.5ミリモル）を含む水（10ml）を添加した。次に、この溶液にトリブチルボラン（テトラヒドロフラン中に1.0M、7.76ml）と[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン]ジクロロパラジウム(II)・CH2Cl2（211mg、0.26ミリモル）を添加した。得られた溶液を20時間にわたって60℃に加熱した。その後、この溶液をセライトで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。次に濾液を水で洗浄し、飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）により、4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-1,4-ジカルボン酸1-ベンジル 4-メチルが黄色い固形物として得られた（2.82g、かなりの収率）。C29H39N3O6Sに関するMS(CI)MH+の計算値は558。実測値は558。
【１２９６】
パートG．4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボン酸メチル中間体の調製
【１２９７】
パートFのメチルエステル（2.47g、4.43ミリモル）の溶液を、エタノール中で、20％Pd(OH)2/Cの存在下で周囲温度にて3時間にわたって20psiで水素処理した。次にこの溶液を濾過し、濃縮すると、4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝ピペリジン-4-カルボン酸メチルが油として得られた（1.65g、88％）。C21H33N3O4Sに関するMS(CI)MH+の計算値は424。実測値は424。
【１２９８】
パートH．4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピルピペリジン-4-カルボン酸メチル中間体の調製
【１２９９】
パートGのアミン（500mg、1.18ミリモル）をメタノール（3ml）に溶かした溶液に氷酢酸（0.68ml、11.8ミリモル）を添加した。周囲温度にて10分間にわたって撹拌した後、(1-エトキシシクロプロピル)オキシトリメチルシラン（0.31ml、1.53ミリモル）を添加した。10分後、シアノホウ水素化ナトリウム（334mg、5.31ミリモル）を添加し、得られた溶液を6時間にわたって還流温度に加熱した。その後、この溶液を周囲温度にて18時間にわたって撹拌した。次にこの溶液を真空中で濃縮した後、残留物を酢酸エチルに溶かした。有機溶液を水で洗浄し、1MのNaOHで洗浄し、飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空中で濃縮すると、4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピルピペリジン-4-カルボン酸メチルが白色の固形物として得られた（2ステップで380mg、収率70％）。C24H37N3O4Sに関するMS(CI)MH+の計算値は464。実測値は464。
【１３００】
パートI．酸中間体の調製
【１３０１】
パートHのシクロプロピルアミン（370mg、0.80ミリモル）をメタノール（3ml）とテトラヒドロフラン（3ml）に溶かした溶液に、NaOH（320mg）を含む水（2ml）を添加した。この溶液を6時間にわたって60℃に加熱した。その後、この溶液を真空中で濃縮し、残留物を水に溶かした。得られた溶液を1MのHClを用いて酸性化し、pH=2にした。次にこの溶液を濃縮した。
【１３０２】
パートJ．4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピル-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)ピペリジン-4-カルボキサミド中間体の調製
【１３０３】
パートIの粗酸（0.80ミリモル）を含むN,N-ジメチルホルムアミド（3ml）に、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（130mg、0.96ミリモル）と、4-メチルモルホリン（0.44ml、4.0ミリモル）と、テトラヒドロピラニルアミン（140mg、1.2ミリモル）を添加した。30分後、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（215mg、1.12ミリモル）を添加し、得られた溶液を18時間にわたって70℃に加熱した。その後、この溶液を酢酸エチルと水を用いて分離させた。有機層を水と飽和NaCl水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン／メタノール）により、4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピル-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)ピペリジン-4-カルボキサミドが油として得られた（2ステップで160mg、収率36％）。C28H44N4O5Sに関するMS(CI)MH+の計算値は549。実測値は549。
【１３０４】
パートK．4-｛[4-(5-ブチルピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝-1-シクロプロピル-N-ヒドロキシピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１３０５】
パートJの保護されたヒドロキサム酸塩（150mg、0.27ミリモル）を1,4-ジオキサン（3ml）を溶かした溶液に、4MのHClを含む1,4-ジオキサン（2ml）を添加した。この溶液を周囲温度にて1時間にわたって撹拌した。その後、この溶液を真空中で濃縮した。得られた残留物をエチルエーテルの中で撹拌した。次に、真空濾過により、表題の化合物が白色の固形物として得られた（135mg、収率93％）。C23H36N4O4Sに関するMS(CI)MH+の計算値は465。実測値は465。C23H36N4O4Sに関するHRMSの計算値は465.2536。実測値は465.2553。C23H36N4O4Sに関する分析の計算値は、C, 48.93；H, 7.32；N, 9.92；Cl, 12.56。実測値は、C, 49.26；H, 7.71；N, 9.83；Cl, 12.41。
【１３０６】
実施例２５
1-シクロプロピル-N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)ピペリジン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１３０７】
【化３５８】
2007510732.tif 000362
【１３０８】
パートA．
【１３０９】
【化３５９】
2007510732.tif 000363
【１３１０】
4-フルオロ-ベンズアルデヒド（1）（オールドリッチ社、8.0g、64.4ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（120ml）を溶かした溶液に炭酸カリウム（オールドリッチ社、13.4g、96.7ミリモル）を添加した後、3,3,3-トリフルオロエタノール（2）（6.4g、64.4ミリモル）を添加した。この混合物を80℃にて18時間にわたって撹拌した。この混合物を室温まで冷却した後、水で希釈し、得られた固形物を濾過した。濾過ケークを水で洗浄し、真空中で乾燥させると、化合物（3）が白色の固形物として得られた（12.5g、収率95％）。1H NMRの結果は、望む化合物（3）であることを示していた。
【１３１１】
パートB．
【１３１２】
【化３６０】
2007510732.tif 000364
【１３１３】
パートAからの生成物（3）（37g、181.2ミリモル）とアセト酢酸エチル（オールドリッチ社、69.3ml、543.7ミリモル）をそのまま、撹拌棒の付いた丸底フラスコに添加した。触媒量のピペリジン（1.0ml）を添加し、得られた混合物を3日間にわたって撹拌すると、硬い黄色の固形物が得られた。エタノール（250ml）をこの黄色の固形物に添加した。次にこの混合物を20分間にわたって還流温度に加熱した後、周囲温度まで冷却した。得られた固形物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させた。次に、KOH（50.8g、56.11ミリモル）を水（43ml）に溶かした溶液を80℃に加熱した。次に、乾燥させた固形物を、温度を80〜90℃に維持しながら少量ずつ添加した。得られた混合物を80℃にて2時間にわたって撹拌した後、氷（300g）を入れたフラスコの中に注ぎ、次いで酢酸エチル（300ml）を注いだ。この二相混合物を分離させ、水層を濃HClを用いて滴定してpHを1にした。油が沈降したため、それを水相から分離した。次に水相をジクロロメタン（2×150ml）で抽出した。有機層を1つにまとめ、得られた油を添加した。得られた混合物をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、化合物（4）が淡い黄色の固形物として得られた（27.7g、49.9％）。1H NMRの結果は、望む化合物（4）であることを示していた。
【１３１４】
パートC．
【１３１５】
【化３６１】
2007510732.tif 000365
【１３１６】
パートBからの固形生成物（4）（27.6g、91.1ミリモル）を尿素（8.1g、135ミリモル）とともに丸底フラスコに添加した。これらの固形物を2時間にわたって150〜160℃に加熱した後、室温まで冷却した。エタノール（30ml）を添加し、得られた混合物を1時間にわたって還流させた。混合物が冷えると固形物が形成されたため、それをヘキサン中でスラリー化し、濾過し、乾燥させると、化合物（5）が灰白色の固形物として形成された（24.1g、93％）。1H NMRの結果は、望む化合物（5）であることを示していた。
【１３１７】
パートD．
【１３１８】
【化３６２】
2007510732.tif 000366
【１３１９】
水素化アルミニウムリチウム（“LAH”）溶液（THF中に1.0M、46ml）を丸底フラスコの中で40℃に加熱した。パートCからの固形生成物（5）（24g、83.6ミリモル）を、温度を60℃未満に維持しながら少量ずつ添加した。添加後、混合物を還流温度に加熱し、1.5時間にわたって撹拌した。その後、容器を室温まで冷却した。水（2ml）をゆっくりと添加して残っているすべてのLAH
の反応を停止させた。酒石酸カリウム／ナトリウム水溶液（15ml）を添加した後、Na2SO4（120g）を添加した。そのまま1時間放置した後、固形物を濾過した。得られた濾液をより多くのNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥させると、化合物（6）が透明な油として得られた（17.0g、78％）。1H NMRの結果は、望む化合物（6）であることを示していた。
【１３２０】
パートE．
【１３２１】
【化３６３】
2007510732.tif 000367
【１３２２】
パートDからの生成物（6）（13.6g、52.3ミリモル）をジクロロメタン（110ml）に溶かした溶液を0℃に冷却した。塩化メシル（オールドリッチ社、5.3ml、68.8ミリモル）をジクロロメタン（10ml）に溶かした溶液をゆっくりと15分間かけて添加した。氷浴を除去し、混合物を室温まで温めた。3時間後、混合物を濃縮して乾燥させた。残留物を酢酸エチル（300ml）の中に入れ、10％HCl（100ml）で洗浄し、水（100ml）で洗浄し、ブライン（100ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。濾過後、有機層を濃縮し、乾燥させると、化合物（7）が褐色の固形物として得られた（14.9g、84％）。1H NMRの結果は、望む化合物（7）であることを示していた。
【１３２３】
パートF．
【１３２４】
【化３６４】
2007510732.tif 000368
【１３２５】
パートEからの生成物（7）（14.8g、43.9ミリモル）とカルボン酸t-ブチル無水物（オールドリッチ社、11.5g、52.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（80ml）に溶かした溶液を、-75℃に冷却した。リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（オールドリッチ社、テトラヒドロフラン中に1.0M、132ml、132ミリモル）を、温度を-60℃未満に維持しながらゆっくりと添加した。添加後、混合物を0℃まで温め、1時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を再び-75℃に冷却し、飽和NH4Cl水溶液（200ml）を用いてゆっくりと反応を停止させた。そのとき温度を-20℃未満に維持した。水層が凍結して氷の塊になった。混合物を5℃まで温めた後、分離させ、水層を酢酸エチル（3×200ml）で抽出した。有機層を飽和NH4Cl（2×200ml）で洗浄し、水（1×200ml）で洗浄し、ブライン（1×200ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、ベージュ色の固形物が得られた。それをメタノールから再結晶させると、生成物（8）が得られた（12.0g、収率62％）。1H NMRの結果は、望む化合物（8）であることを示していた。
【１３２６】
パートG．
【１３２７】
【化３６５】
2007510732.tif 000369
【１３２８】
パートFからの生成物（8）（4.0g、9.1ミリモル）と、炭酸カリウム（オールドリッチ社、7.6g、54.9ミリモル）と、18-クラウン-6（オールドリッチ社、0.5g、触媒量）をN,N-ジメチルホルムアミド（20ml）に溶かした溶液に、ビス(クロロエチル)-N-シクロプロピルアミンヒドロクロリド（E-4668、2.2g、10.0ミリモル）を添加した。この混合物を18時間にわたって60℃に加熱した後、冷却して水（50ml）の中に注ぐというワークアップを行なった。得られた混合物を酢酸エチル（2×150ml）で抽出した。有機層を1つにまとめ、、水（1×100ml）で洗浄し、ブライン（2×100ml）で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、茶色の油が得られた。この油をシリカゲル（酢酸エチル：ヘキサン=1：9）で精製すると、化合物（9）が白色の固形物として得られた（1.8g、36％）。1H NMRの結果は、望む化合物（9）であることを示していた。
【１３２９】
パートH．
【１３３０】
【化３６６】
2007510732.tif 000370
【１３３１】
パートGの生成物（9）（1.8g、33.3ミリモル）を塩化メチレン（70ml）に溶かした溶液にトリフルオロ酢酸（オールドリッチ社、15ml、195ミリモル）を添加した。得られた混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。次にこの混合物を1/3の体積に濃縮した。残留物を撹拌しているジエチルエーテル（500ml）に注いだ。次に、得られた固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させると、生成物（10）がTFA塩として得られた（1.9g、収率95％）。1H NMRの結果は、望む化合物（10）であることを示していた。
【１３３２】
パートI．
【１３３３】
【化３６７】
2007510732.tif 000371
【１３３４】
パートHの生成物（10）（1.9g、3.1ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かした溶液にトリエチルアミン（オールドリッチ社、1.3ml、9.3ミリモル）を添加した後、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（オールドリッチ社、0.84g、6.2ミリモル）を添加し、次いでO-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（11）（0.54ｇ、4.6ミリモル）を添加し、最後に1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（シグマ社、1.5g、7.8ミリモル）を添加した。得られた混合物を室温にて15時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を水（15ml）と酢酸エチル（100ml）で希釈した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチル（2×75ml）で抽出した。次に有機層を1つにまとめ、飽和NaHCO3水溶液（2×150ml）と水（2×100ml）とブライン（1×200ml）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、濃縮すると、化合物（12）が茶色の油として得られた（1.7g、収率94％）。1H NMRの結果は、望む化合物（12）であることを示していた。
【１３３５】
パートJ．
【１３３６】
【化３６８】
2007510732.tif 000372
【１３３７】
パートIの生成物（12）（1.7g、2.9ミリモル）に、メタノール（2ml）と、4NのHClを含むジオキサン（10ml）を、1時間かけて添加した。溶媒を1/3の体積に濃縮した。次にジエチルエーテルを添加した。得られた固形物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させると、化合物（13）がベージュ色の固形物として得られた（0.82g、収率87％）。1H NMRの結果は、望む化合物（13）であることを示していた。C22H30 F3N3O5Sに関するHRMSの測定結果はM+H=506.1915であった（M+Hの計算値=506.1931）。
【１３３８】
実施例２６
N-ヒドロキシ-4-[(4-オクチルピペリジン-1-イル)スルホニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドの調製
【１３３９】
【化３６９】
2007510732.tif 000373
【１３４０】
パートA．4-4｛[4-(メトキシメチレン)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１３４１】
【化３７０】
2007510732.tif 000374
【１３４２】
隔壁と窒素導入針の付いた丸底フラスコを炉で乾燥させた中に、塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム（4.11g、12ミリモル）とテトラヒドロフラン（50ml）を充填した。このフラスコを氷浴に浸した。次に、1Mのリチウムヘキサメチルジシラジドを含むテトラヒドロフラン溶液（13ml、13ミリモル）を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、この混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に、4-[(4-オキソピペリジン-1-イル)スルホニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（3.47g、10ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を、やはり反応温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後（約30分間）、混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌し、次いで冷浴を除去した。この混合物をゆっくりと室温まで温め、一晩にわたって撹拌した。ジエチルエーテル（200ml）を反応混合物に添加すると、黄色の沈殿物が得られた。それを真空濾過によって除去した。濾液を5％HCl水溶液（3×100ml）で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（3×100ml）で洗浄し、ブライン（1×100ml）で洗浄した。次に有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュ・クロマトグラフィ（20〜40％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、表題の化合物が粘性のある無色の油として2.82g得られた（75％）。
【化３７１】
2007510732.tif 000375
エレクトロスプレー質量分析m/z=376 (M+H)。
【１３４３】
パートB．4-[(4-ホルミルピペリジン-1-イル)スルホニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１３４４】
【化３７２】
2007510732.tif 000376
【１３４５】
丸底フラスコに、パートAの生成物（0.50g、1.34ミリモル）と、テトラヒドロフラン（5ml）と、5％HCl水溶液（1ml、1.37ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて2時間にわたって撹拌した後、一晩にわたって50℃に加熱した。その後、この混合物をジエチルエーテル（25ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（25ml）に分けた。有機層をブライン（25ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。その結果、生成物として黄色い固形物が0.50g分離した（かなりの収率）。
【化３７３】
2007510732.tif 000377
エレクトロスプレー質量分析m/z=362 (M+H)。
【１３４６】
パートC．4-(｛4-[(1E)-オクト-1-エニル]ピペリジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１３４７】
【化３７４】
2007510732.tif 000378
【１３４８】
隔壁と窒素針の付いた丸底フラスコを炉で乾燥させた中に、臭化(ヘプチル)トリフェニルホスホニウム（1.1g、2.5ミリモル）とテトラヒドロフラン（10ml）を充填すると、白色のスラリーが得られた。このフラスコを氷浴に浸した。次に、1Mのリチウムヘキサメチルジシラジドを含むテトラヒドロフラン溶液（2.7ml、2.7ミリモル）を、反応温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が完了した後、この混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に、パートBからの生成物（0.75g、2.07ミリモル）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶かした溶液を、やはり反応温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が完了した後（約15分間）、混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に冷浴を除去した。この混合物をゆっくりと室温まで温め、1時間にわたって撹拌した。ジエチルエーテル（25ml）をこの混合物に添加した。すると、褐色の沈殿物が得られたため、それを真空濾過によって除去した。濾液を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（10％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、表題の化合物が白色の結晶状固形物として0.66g得られた（72％）。1H NMR (CDCl3)δ；質量分析（エレクトロスプレー）m/z=444 (M+H)。
【１３４９】
パートD．4-[(4-オクチルピペリジン-1-イル)スルホニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１３５０】
【化３７５】
2007510732.tif 000379
【１３５１】
150mlの水素処理用フラスコに、炭素上の10％パラジウム（20mg）と、パートCからの生成物（0.35g、0.79ミリモル）をメタノール（5ml）に溶かした溶液を充填した。このフラスコをH2雰囲気下に置き、室温にて1.5時間にわたって撹拌した。その後、この混合物をセライトで濾過し、濃縮すると、生成物が白色の固形物として0.328g得られた（93％）。質量分析（エレクトロスプレー）m/z=446 (M+H)。
【１３５２】
パートE．
【１３５３】
2ドラムのバイアルに、パートDの生成物（0.307g、0.69ミリモル）と、トリフルオロ酢酸とジクロロメタンの1：1混合物（1ml）を充填した。この混合物を室温にて5時間にわたって撹拌した後、真空中で濃縮した。ジエチルエーテル／ヘキサンの1：1混合物を添加することによって生成物が沈澱した。得られた固形物を真空濾過によって回収した。真空中でさらに乾燥させると、生成物の収量は白色固形物が0.232gであった（86％）。質量分析（エレクトロスプレー）m/z=390 (M+H)。
【１３５４】
パートF．
【１３５５】
2ドラムのバイアルに、パートEからの生成物（0.232g、0.60ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド溶液（2.4ml、1.2ミリモル）と、THP-ONH2の0.5M溶液（2.4ml、1.2ミリモル）と、トリエチルアミン（0.33ml、2.4ミリモル）と、EDC（0.228g、1.2ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した後、水（25ml）と酢酸エチル（25ml）に分けた。有機層を5％HCl水溶液（3×25ml）で洗浄し、ブライン（1×100ml）で洗浄し、セライト・カラムで濾過し、真空中で濃縮した。分離用逆相HPLCで精製すると、生成物が白色の結晶状固形物として0.169g得られた。質量分析（エレクトロスプレー）m/z=506 (M+H)。
【１３５６】
パートG．
【化３７６】
2007510732.tif 000380
の調製
【１３５７】
2ドラムのバイアルに、パートFからの生成物（0.169g）と、メタノール（1ml）と、ジオキサン（1ml）と、4NのHClを含むジオキサン（1ml）を充填した。得られた溶液を室温にて30分間にわたって撹拌した。次に溶媒を真空中で除去した。HClを含むジオキサン／メタノールを用いた処理を30分間にわたって繰り返した。次に溶媒を真空中で除去すると、表題の化合物が白色の結晶状固形物として0.162g得られた（2ステップで67％）。質量分析（エレクトロスプレー）m/z=444 (M+H)。HRMS：C19H37N2O5S (M+H)に関する計算値は405.2418。実測値は405.2398。
【１３５８】
実施例２７
【化３７７】
2007510732.tif 000381
の調製
【１３５９】
パートA．
【１３６０】
2-アミノピラジン（オールドリッチ社、20g、0.21モル）を600mlのCH2Cl2に溶かした後、氷浴の中で0℃に冷却した。得られたスラリーにN-ブロモスクシンイミド（オールドリッチ社、37.6g、0.211モル）を少量ずつ約10分間かけて添加した。スラリーを氷浴の中で1.5時間にわたって混合した。次にこのスラリーをセライト（登録商標）床で濾過した。セライト（登録商標）床を約150mlのCH2Cl2で洗浄した。次に濾液を真空中で濃縮すると固形物になった。得られた固形物をクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、生成物が19.4g（53％）得られた。1H NMRにより、望む生成物の構造であることが確認された。
【１３６１】
パートB．
【１３６２】
濃H2SO4（55ml）を丸底フラスコの中で約0℃に冷却した。NaNO2（8.23g、119.3ミリモル）を少量ずつ約5分間かけてそのフラスコに添加した。添加が終了した後、溶液を混合し、30分間かけて周囲温度まで温めた。この溶液を再び氷浴の中で冷やし、パートAからの生成物（18.33g、105.3ミリモル）を濃H2SO4（90ml）に溶かした別の溶液を、温度を10℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、溶液を氷浴の中で15分間にわたって混合し、次いで15分間かけて40℃まで温めた。得られた混合物を周囲温度まで冷却した後、ゆっくりと500gの氷の中に注いだ。得られた水性混合物をジエチルエーテル（3×500ml）で抽出した。その有機抽出液をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、固形物が得られた。その固形物をヘキサン（100ml）の中で周囲温度にて約1時間にわたってスラリー化し、濾過し、乾燥させると、固形物が9.55g（51.8％）得られた。
【１３６３】
パートC．
【１３６４】
パートBからの生成物（4.2g、24ミリモル）をピリジン（25ml）に溶かし、氷浴の中で0℃に冷却した。無水トリフルオロ酢酸（オールドリッチ社、8.12g、28.8ミリモル）を数回に分けて約5分間かけて添加した。得られた混合物を混合し、氷浴の中で約30分間にわたって注射針を通気口として栓をした後、周囲温度にて一晩にわたって栓をした状態にした。反応混合物を、ジエチルエーテル（300ml）および1NのHCl水溶液（500ml）で希釈した。層が分離し、水層をジエチルエーテル（200ml）で逆抽出した。1つにまとめた有機抽出液を飽和NaHCO3水溶液（2×100ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（200ml）で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、油が得られた。それをクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、望む生成物が5.55g（75％）得られた。1H NMRによって生成物の構造を確認した。
【１３６５】
パートD．
【１３６６】
4-[(4-オキソ-1-ピペリジル)スルホニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（カルボジェン社、20g、57.6ミリモル）をメタノール（200ml）に添加した。この混合物を氷浴の中でN2雰囲気下にて0℃に冷却した。NaBH4（オールドリッチ社、2.72g、72ミリモル）を上記の化合物に約10分間かけて少量ずつ添加した。添加が終了すると、混合物を氷浴の中で約10分間にわたって撹拌し、次いで混合しながら約1.5時間かけて周囲温度まで温めた。この混合物を氷浴の中に入れ、N2雰囲気下で混合しながら約10mlの脱イオン水（“dH2O”）を添加した。得られた混合物をさらに酢酸エチル（500ml）とdH2O（200ml）で希釈した。層が分離し、有機層を0.5NのHCl（200ml）と飽和NaCl（200ml）で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過した。得られた濾液を真空中で濃縮すると、固形物が19g（94％）得られた。1H NMRにより、その固形物の構造が望む生成物であることを確認した。
【１３６７】
パートE．
【１３６８】
ポリマーにサポートされた樹脂としてトリフェニルホスフィン（オールドリッチ社、42.2g、3.0ミリモル/g、126.5ミリモル）を塩化メチレン（600ml）に添加し、約1時間にわたって撹拌してこの樹脂を膨張させた。イミダゾール（オールドリッチ社、163.2ミリモル、11.11g）を上記の混合物に添加し、氷浴の中で0℃に冷却した。ヨウ素（オールドリッチ社、41.42g、163.2ミリモル）を反応混合物に添加し、0℃で約10分間にわたって混合した。得られた混合物にパートDからの固形物（19.0g、54.4ミリモル）を添加して撹拌し、週末の間を通じて周囲温度まで温めた。ポリマーにサポートされた樹脂を反応混合物から濾過し、塩化メチレン（500ml）で洗浄した。濾液を飽和NaSO3水溶液（400ml）で洗浄し、dH2O／飽和NaCl水溶液（1/1）（400ml）で洗浄し、飽和NaCl水溶液（400ml）で洗浄した。塩化メチレン層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、生成物が18.6g（74.5％）得られた。1H NMRにより、その固形物の構造が望む生成物であることを確認した。
【１３６９】
パートF．
【１３７０】
N2雰囲気下で亜鉛の粉（オールドリッチ社、325メッシュ、263mg、4.05ミリモル）を1,2-ジブロモエタン（オールドリッチ社、68mg、0.364ミリモル）とともにテトラヒドロフラン（5ml）の中で撹拌し、約5分間にわたって65℃に加熱した。この混合物を周囲温度まで冷却した。次に、クロロトリメチルシラン（オールドリッチ社、39mg、0.364ミリモル）を添加した。この混合物をN2雰囲気下で周囲温度にて約30分間にわたって撹拌した。パートEからのヨウ化物（1.36g、3.0ミリモル）を添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で40℃にて約3時間にわたって撹拌した。パートCからの生成物（0.7g、2.28ミリモル）と、N,N-ジメチルアセトアミド（14ml）と、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とジクロロメタンの錯体（オールドリッチ社、93mg、0.114ミリモル）を混合物に添加し、N2雰囲気下で80℃にて一晩にわたって撹拌した。この混合物を周囲温度まで冷却した。次に、飽和NH4Cl水溶液（10ml）を添加した。得られた混合物をさらにdH2O（50ml）と酢酸エチル（100ml）で希釈した後、セライト（登録商標）床で濾過した。層が分離し、水層を酢酸エチル（50ml）で逆抽出した。1つにまとめた有機層をdH2O／飽和NaCl水溶液（1/1）（50ml）と飽和NaCl水溶液（50ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、油が得られた。それをクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、生成物が90mg（7％）得られた。
【１３７１】
パートG．
【１３７２】
パートFからの生成物（180mg、0.322ミリモル、90mgは、追加ロットのパートFの残りから）と、N,N-ジメチルホルムアミド（10ml）と、K2CO3（89mg、0.64ミリモル）と、18-
クラウン-6（オールドリッチ社、触媒量）と、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパン-1-オール（オールドリッチ社、58mg、0.38ミリモル）を、栓をしたフラスコの中で周囲温度にて一晩にわたって混合した。得られた混合物をdH2O（50ml）と酢酸エチル（100ml）で希釈した。次に層が分離し、水層を酢酸エチル（50ml）で逆抽出した。1つにまとめた有機層をdH2O／飽和NaCl水溶液（1/1）（50ml）と飽和NaCl水溶液（50ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、濃い色の油が160mg（89％）得られた。
【１３７３】
パートH．
【１３７４】
パートGからの油（160mg、0.286ミリモル）を塩化メチレン（5ml）とトリフルオロ酢酸（5ml）に溶かした後、注射針を通気口として栓をしたフラスコの中で周囲温度にて一晩にわたって混合した。得られた混合物を真空中で濃縮すると油が130mg（90％）得られた。
【１３７５】
パートI．
【１３７６】
パートHからの油（130mg、0.258ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（オールドリッチ社、65mg、0.48ミリモル）と、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（オールドリッチ社、92mg、0.48ミリモル）を、N,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かした。得られた混合物を栓をしたフラスコの中で周囲温度にて約30分間にわたって撹拌した。N-メチルモルホリン（オールドリッチ社、130mg、1.3ミリモル）とO-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（カルボジェン社、56mg、0.48ミリモル）を上記の混合物に添加し、栓をしたまま周囲温度にて一晩にわたって混合した。1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（65mg、0.48ミリモル）と、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（92mg、0.48ミリモル）と、N-メチルモルホリン（130mg、1.3ミリモル）と、O-(テトラヒドロピラニル)ヒドロキシルアミン（56mg、0.48ミリモル）を再び混合物に添加し、周囲温度にてもう一晩混合した。この反応混合物をdH2O（50ml）と酢酸エチル（100ml）で希釈した。すると層が分離し、水層を酢酸エチル（50ml）で逆抽出した。1つにまとめた有機層をdH2O／飽和NaCl水溶液（1/1）（50ml）と飽和NaCl水溶液（50ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、油が130mg（84％）得られた。
【１３７７】
パートJ．
【１３７８】
パートIからの油を、1.25NのHClを含むメタノール（フルカ社、10ml）に溶かし、栓をした状態で約1.5時間にわたって混合した。この溶液を真空中で濃縮し、1.25NのHClを含むメタノール（10ml）に再び溶かし、真空中で濃縮するという操作をさらに2回実施すると、油が得られた。この油をクロマトグラフィ（逆相C-18シリカ、0.05％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル／0.05％のトリフルオロ酢酸を含むdH2O）によって精製した。カラムの分画を真空中で濃縮すると、油が得られた。それを、1.25NのHClを含むメタノール（10ml）とともに3回蒸発させ、塩を交換した（すなわちトリフルオロ酢酸塩をHClで交換）。3回目の共蒸発の後に得られた残留物を最少量のアセトニトリルに溶かし、dH2Oを用いて沈澱させ、濾過すると、固形物が45mg（40％）得られた。その構造を1H NMRで確認すると、望む生成物であった。
【１３７９】
実施例２８〜５４
試験管内におけるMMPの抑制の分析
【１３８０】
いくつかのヒドロキサム酸とその塩をインビトロ・アッセイで分析し、MMPによるペプチド基質の開裂を抑制する能力を明らかにした。調べたヒドロキサム酸-MMP相互作用から阻害定数（Ki）とIC50を計算した。
【１３８１】
ヒト組み換えMMP-1、MMP-2、MMP-9、MMP-13、MMP-14をこのアッセイで使用した。どの酵素も、実験室での通常の手続きに従って譲渡人の実験室で調製した。これら酵素を調製して使用するためのプロトコルは、学術文献から入手できる。例えば『酵素の命名法』（アカデミック出版、サン・ディエゴ、カリフォルニア州、1992年）（とその中に記載されている参考文献）を参照のこと。Freije他、「乳がんによって産生される新規なヒト・マトリックス・メタロプロテイナーゼであるコラゲナーゼ-3の分子クローニングと発現」、J. Biol. Chem.、第269巻(24)、16766−16773ページ、1994年も参照のこと。
【１３８２】
MMP-1プロ酵素は、MMP-1をトランスフェクトしたHT-1080細胞（ワシントン大学（セントルイス。ミズーリ州）のHarold Welgus博士から提供）の使用済み培地から精製した。このタンパク質は、亜鉛キレーティング・カラムで精製した。
【１３８３】
MMP-2プロ酵素は、MMP-2をトランスフェクトしたp2AHT2細胞（ワシントン大学（セントルイス。ミズーリ州）のGregory Goldberg博士から提供）からゼラチン・セファロース・クロマトグラフィによって精製した。
【１３８４】
MMP-9プロ酵素は、MMP-9をトランスフェクトしたHT-1080細胞（ワシントン大学（セントルイス。ミズーリ州）のHarold Welgus博士から提供）の使用済み培地からゼラチン・セファロース・クロマトグラフィによって精製した。
【１３８５】
MMP-13は、『タンパク質エンジニアリング：原理と実際』（J.L. Cleland他編、ワイリー-リス社、1996年）のV.A. Lucknow、「昆虫細胞発現技術」、183−218ページに記載されているように、バキュロウイルスを利用した完全長cDNAクローンからプロ酵素として得られた。発現したプロ酵素は、まず最初にヘパリン・アガロース・カラムで精製し、次いでキレーティング塩化亜鉛カラムで精製した。次にこのプロ酵素をAPMAで活性化させ、アッセイで使用した。バキュロウイルス発現系に関するさらに詳しいことは、例えばLucknow他、J. Virol.、第67巻、4566−4579ページ、1993年に見いだすことができる。O'Reilly他、『バキュロウイルス発現ベクター：実験室マニュアル』（W.H.フリーマン社、ニューヨーク、ニューヨーク週、1992年）も参照のこと。King他、『バキュロウイルス発現系：実験室ガイド』（チャップマン＆ホール社、ロンドン、イギリス国、1992年）も参照のこと。
【１３８６】
MMP-14完全長cDNAは、ワシントン大学（セントルイス。ミズーリ州）のGregory Goldberg博士から提供された。この触媒ドメイン酵素を大腸菌封入体の中で発現させ、尿素に溶かし、分離用C-14逆相HPLCカラムで精製した後、酢酸亜鉛の存在下で再度折り畳ませ、精製して使用した。
【１３８７】
どのMMPも、酢酸4-アミノフェニル水銀（“APMA”、シグマ・ケミカル社、セントルイス、ミズーリ州）またはトリプシンを用いて活性化させた。MMP-9は（譲渡人の実験室で標準的なクローニング技術と精製技術に従って精製した）ヒト組み換えMMP-3も用いて活性化させた。
【１３８８】
以下に示す2つの蛍光発生メトキシクーマリン含有ポリペプチド基質：
【化３７８】
2007510732.tif 000382
をMMP抑制アッセイで使用した。ここに“Dpa”は、3-(2,4-ジニトロフェニル)-L-2,3-ジアミノプロピオニル基であり、“MCA”は7-メトキシクーマリン-4-イルアセチルである。基質（I）はベイケム社（レッドウッド・シティ、カリフォルニア州）から購入し、基質（II）は譲渡人の実験室で調製した。基質（I）はIC50決定アッセイで使用したのに対し、基質（II）はKi決定アッセイで使用した。MMP阻害活性がないと、どちらの基質もグリシン-ロイシン・ペプチド結合の位置で開裂する。この開裂によって非常に多くの蛍光発生ペプチドが2,4-ジニトロフェニル・クエンチャーから分離する。そのため蛍光の強度が増大する。
【１３８９】
調べたヒドロキサム酸（またはその塩）の貯蔵溶液を1％ジメチルスルホキシド（DMSO）の中で調製した。この貯蔵溶液を緩衝液A（100mMのトリス-HCl、100mMのNaCl、10mMのCaCl2、0.05％のポリオキシエチレン23ラウイルエーテル、pH7.5）で希釈し、ヒドロキサム酸の濃度をいろいろと変えた複数の溶液を得た。すなわち、調べたMMP抑制化合物の濃度が異なる複数のアッセイ溶液を得た。実験の対照は、調べたサンプルと同じ量の緩衝液A／DMSOを含んでいたが、ヒドロキサム酸（またはその塩）は含んでいなかった。
【１３９０】
IC50を決定したアッセイは、以下のようにして実施した。MMPをトリプシンまたはAPMA（酢酸4-アミノフェニル水銀、シグマ・ケミカル社、セントルイス、ミズーリ州）で活性化させた。調べたヒドロキサム酸のサンプルは、マイクロフルオール（登録商標）ホワイト・プレート（ダイナテック社、チャンティリー、ヴァージニア州）の中でインキュベートし、パーキン・エルマー社のL550プレート読取装置（ノーウォーク、コネティカット州）で分析した。励起波長は328nmであり、放出波長は415nmであった。どのサンプルも、室温にて4μMのMMP基質（I）の存在下で、別々のプレートでインキュベートした。前の段落で述べたように、調べたのと同じヒドロキサム酸をさまざまな濃度で含むサンプルを調製した。抑制は、蛍光強度の低下をMMP阻害剤の濃度の関数として測定した。
【１３９１】
Kiを決定したアッセイは、以下のようにして実施した。調べたヒドロキサム酸のサンプルを、処理していないホワイト・ポリスチレン・プレート（ナンク・ナルジーン・インターナショナル社、ロチェスター、ニューヨーク州）の別々のウエルの中でインキュベートし、テカン・スペクトラフルオール・プラス・プレート読み取り装置で分析した。励起波長は330nmであり、放出波長は420nmであった。どのサンプルも、室温にて4μMのMMP基質（II）の存在下で、プレートの別々のウエルの中で1時間にわたってインキュベートした。MMP阻害活性がないと、基質（II）はグリシン-ロイシン結合の位置で開裂し、その結果として蛍光が相対的に増大した。抑制は、この蛍光の相対的増加の速度が減少することとして観察された。基質の濃度をKm以下の1つだけに固定し、単一の低濃度の酵素を用いてさまざまなヒドロキサム酸を分析した。このプロトコルは、Knight他、FEBS Lett.、第296巻(3)、263−266ページ、1992年による方法を改変したものである。見かけの阻害定数は、モリソン方程式（Kuzmic、Anal. Biochem.、第286巻、45−50ページ、2000年に記載されている）を用い、阻害剤と酵素の濃度の関数としての反応速度に対して非線形回帰を行なうことによって決定した。非線形回帰法に対する変更を行なうと、所定のアッセイ用プレートに関するすべての投与量-応答関係に共通する対照反応速度と有効酵素濃度が得られる。基質の濃度はKm未満になるように選択してあるため、この分析から得られる見かけのKiは、基質の影響を補正していないKiであった。
【１３９２】
上記のプロトコルを利用し、上記の実施例1から27の化合物についてIC50定数とKiの値を決定した。結果を表2に示してある。表2のどの値も、単位はnMである。IC50の測定値は括弧に入れてある。
【１３９３】
【表３】
2007510732.tif 000383
【１３９４】
【表４】
2007510732.tif 000384
【１３９５】
実施例５５〜４２０
当業者であれば、実施例1〜27に記載したのと同様の方法を単独で、または従来技術でよく知られている方法と組み合わせて利用し、さらに別のピペラジニル-スルホニルメチルヒドロキサム酸化合物とピペリジニル-スルホニルメチルヒドロキサム酸化合物（とその塩）を調製することができる。このような化合物としては、例えば、以下の表3にまとめた化合物がある。表3には、掲載したヒドロキサム酸を用いて出願人が得た、試験管内でのMMP抑制の結果もまとめてある。表2と同様、試験管内でのKiとIC50に関して表3に示した結果はすべて、単位がnMである。Kiの測定値は括弧に入れてある。
【１３９６】
【表５】
2007510732.tif 000385
【１３９７】
【表６】
2007510732.tif 000386
【１３９８】
【表７】
2007510732.tif 000387
【１３９９】
【表８】
2007510732.tif 000388
【１４００】
【表９】
2007510732.tif 000389
【１４０１】
【表１０】
2007510732.tif 000390
【１４０２】
【表１１】
2007510732.tif 000391
【１４０３】
【表１２】
2007510732.tif 000392
【１４０４】
【表１３】
2007510732.tif 000393
【１４０５】
【表１４】
2007510732.tif 000394
【１４０６】
【表１５】
2007510732.tif 000395
【１４０７】
【表１６】
2007510732.tif 000396
【１４０８】
【表１７】
2007510732.tif 000397
【１４０９】
【表１８】
2007510732.tif 000398
【１４１０】
【表１９】
2007510732.tif 000399
【１４１１】
【表２０】
2007510732.tif 000400
【１４１２】
【表２１】
2007510732.tif 000401
【１４１３】
【表２２】
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【１４１４】
【表２３】
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【１４１５】
【表２４】
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【１４１６】
【表２５】
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【１４１７】
【表２６】
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【１４１８】
【表２７】
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【１４１９】
【表２８】
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【１４２０】
【表２９】
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【１４２１】
【表３０】
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【１４２２】
【表３１】
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【１４２３】
【表３２】
2007510732.tif 000412
【１４２４】
【表３３】
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【１４２５】
【表３４】
2007510732.tif 000414
【１４２６】
【表３５】
2007510732.tif 000415
【１４２７】
【表３６】
2007510732.tif 000416
【１４２８】
【表３７】
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【１４２９】
【表３８】
2007510732.tif 000418
【１４３０】
【表３９】
2007510732.tif 000419
【１４３１】
【表４０】
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【１４３２】
【表４１】
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【１４３３】
【表４２】
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【１４３４】
【表４３】
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【１４３５】
【表４４】
2007510732.tif 000424
【１４３６】
【表４５】
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【１４３７】
【表４６】
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【１４３８】
【表４７】
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【１４３９】
【表４８】
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【１４４０】
【表４９】
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【１４４１】
【表５０】
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【１４４２】
【表５１】
2007510732.tif 000431
【１４４３】
【表５２】
2007510732.tif 000432
【１４４４】
【表５３】
2007510732.tif 000433
【１４４５】
【表５４】
2007510732.tif 000434
【１４４６】
【表５５】
2007510732.tif 000435
【１４４７】
【表５６】
2007510732.tif 000436
【１４４８】
【表５７】
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【１４４９】
【表５８】
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【１４５０】
【表５９】
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【１４５１】
【表６０】
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【１４５２】
【表６１】
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【１４５３】
【表６２】
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【１４５４】
【表６３】
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【１４５５】
【表６４】
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【１４５６】
【表６５】
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【１４５７】
【表６６】
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【１４５８】
【表６７】
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【１４５９】
【表６８】
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【１４６０】
【表６９】
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【１４６１】
【表７０】
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【１４６２】
【表７１】
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【１４６３】
【表７２】
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【１４６４】
【表７３】
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【１４６５】
【表７４】
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【１４６６】
【表７５】
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【１４６７】
【表７６】
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【１４６８】
【表７７】
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【１４６９】
【表７８】
2007510732.tif 000458
【１４７０】
【表７９】
2007510732.tif 000459
【１４７１】
【表８０】
2007510732.tif 000460
【１４７２】
【表８１】
2007510732.tif 000461
【１４７３】
【表８２】
2007510732.tif 000462
【１４７４】
【表８３】
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【１４７５】
【表８４】
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【１４７６】
【表８５】
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【１４７７】
【表８６】
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【１４７８】
【表８７】
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【１４７９】
【表８８】
2007510732.tif 000468
【１４８０】
【表８９】
2007510732.tif 000469
【１４８１】
【表９０】
2007510732.tif 000470
【１４８２】
【表９１】
2007510732.tif 000471
【１４８３】
【表９２】
2007510732.tif 000472
【１４８４】
【表９３】
2007510732.tif 000473
【１４８５】
【表９４】
2007510732.tif 000474
【１４８６】
【表９５】
2007510732.tif 000475
【１４８７】
【表９６】
2007510732.tif 000476
【１４８８】
【表９７】
2007510732.tif 000477
【１４８９】
【表９８】
2007510732.tif 000478
【１４９０】
【表９９】
2007510732.tif 000479
【１４９１】
【表１００】
2007510732.tif 000480
【１４９２】
【表１０１】
2007510732.tif 000481
【１４９３】
【表１０２】
2007510732.tif 000482
【１４９４】
【表１０３】
2007510732.tif 000483
【１４９５】
【表１０４】
2007510732.tif 000484
【１４９６】
【表１０５】
2007510732.tif 000485
【１４９７】
【表１０６】
2007510732.tif 000486
【１４９８】
【表１０７】
2007510732.tif 000487
【１４９９】
【表１０８】
2007510732.tif 000488
【１５００】
【表１０９】
2007510732.tif 000489
【１５０１】
【表１１０】
2007510732.tif 000490
【１５０２】
【表１１１】
2007510732.tif 000491
【１５０３】
【表１１２】
2007510732.tif 000492
【１５０４】
【表１１３】
2007510732.tif 000493
【１５０５】
【表１１４】
2007510732.tif 000494
【１５０６】
【表１１５】
2007510732.tif 000495
【１５０７】
【表１１６】
2007510732.tif 000496
【１５０８】
【表１１７】
2007510732.tif 000497
【１５０９】
【表１１８】
2007510732.tif 000498
【１５１０】
【表１１９】
2007510732.tif 000499
【１５１１】
【表１２０】
2007510732.tif 000500
【１５１２】
実施例Ａ１〜Ａ６７
実施例A1〜A67では、本発明の化合物を調製するための別の方法を示す。
【１５１３】
実施例Ａ１
4-(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１５１４】
【化３７９】
2007510732.tif 000501
【１５１５】
パートA．4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５１６】
【化３８０】
2007510732.tif 000502
【１５１７】
500mlの丸底フラスコに、4-ピペリジニルメタノール（25.2g、0.22モル）とテトラヒドロフラン（125ml）を充填した。トリエチルアミン（33.6ml、0.24モル）を添加し、フラスコを氷浴に浸した。次に、ジカルボン酸ジ-t-ブチル（50.2g、0.23モル）をテトラヒドロフラン（50ml）に溶かした溶液を、温度を-5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、氷浴を除去し、反応混合物を一晩（18時間）にわたって撹拌した。次に溶媒を真空中で除去し、残留物を酢酸エチル（300ml）と水（150ml）に分けた。有機層を分離し、5％HCl水溶液（150ml）で洗浄し、水（150ml）で洗浄し、ブライン（150ml）で洗浄した。次に有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をヘキサンと研和すると、白色の結晶状固形物が形成された。その固形物を真空濾過によって回収し、さらに真空中で乾燥させると、白色の結晶状固形生成物が42.7g得られた（収率91％）。
【化３８１】
2007510732.tif 000503
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=116 (M-Boc+H)であることがわかった。
【１５１８】
パートB．4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５１９】
【化３８２】
2007510732.tif 000504
【１５２０】
500mlの丸底フラスコに、60％NaH油分散液（7.82g、0.2モル）とジメチルホルムアミド（150ml）を充填した。フラスコを氷水浴に浸した。この懸濁液に、パートAからの生成物（35g、0.16モル）をジメチルホルムアミド（100ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、混合物を室温まで温め、45分間にわたって撹拌した。フラスコを再び氷水浴に浸し、臭化ベンジル（25.2ml、0.212モル）をジメチルホルムアミド（25ml）に溶かした溶液を一滴ずつ反応混合物に添加した。添加が終了した後、フラスコを氷浴から取り出し、反応混合物を4時間かけて60℃に温めた。次にフラスコを室温まで冷却し、一晩にわたって撹拌した。反応混合物を1.5リットルの氷水の中に注ぎ、水層を酢酸エチル（250ml）で2回抽出した。1つにまとめた有機層をブライン（400ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、黄色い油生成物が52.9g得られた。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=206 (M-Boc+H)であることがわかった。
【１５２１】
パートC．4-ベンジルオキシメチル-ピペリジンの調製
【１５２２】
【化３８３】
2007510732.tif 000505
【１５２３】
500mlの丸底フラスコの中で、パートBからの生成物（52.9g）を1,4-ジオキサン（100ml）に溶かし、4NのHClを含む1,4-ジオキサン（120ml、0.48モル）を添加した。この反応混合物を室温にて1時間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去し、残留物をヘキサンと研和した。白色の固形物が形成されたため、それを真空濾過によって回収し、さらにヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥させた。固形物を酢酸エチル（400ml）と10％炭酸カリウム／水（400ml）に分けた。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、黄色い油生成物が18.4g得られた（2回の反応ステップで収率55％）。
【化３８４】
2007510732.tif 000506
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=206 (M+H)であることがわかった。
【１５２４】
パートD．4-ベンジルオキシメチル-1-メタンスルホニル-ピペリジンの調製
【１５２５】
【化３８５】
2007510732.tif 000507
【１５２６】
250mlの丸底フラスコに、パートCからの生成物（18.3g、89ミリモル）と、ジクロロメタン（175ml）と、トリエチルアミン（15ml、107ミリモル）を充填した。フラスコを氷水浴に浸した。次に、メタンスルホニルクロリド（7.2ml、93ミリモル）をジクロロメタン（25ml）に溶かした溶液を、温度を5〜10℃に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温め、18時間にわたって撹拌した。次に反応混合物を順番に水（250ml）、5％HCl（250ml）、水（250ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、褐色の固形生成物が23.7g得られた（収率94％）。
【化３８６】
2007510732.tif 000508
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=284 (M+H)であることがわかった。
【１５２７】
パートE．(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-酢酸t-ブチルエステルの調製
【１５２８】
【化３８７】
2007510732.tif 000509
【１５２９】
1リットルの丸底フラスコに、パートDからの生成物（23.4g、83ミリモル）とテトラヒドロフラン（100ml）を充填した。フラスコをドライアイス／アセトン浴に浸した。次に、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（0.25リットル、0.25モル）を、温度が-70〜-65℃に維持されるような速度で、添加漏斗を通じて添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷やしながら10分間にわたって撹拌した。次に、ジカルボン酸ジ-t-ブチル（18.9g、86.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（25ml）に溶かした溶液を、温度を-70〜-65℃に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応用フラスコを氷水浴に浸し、30分間にわたって撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム（200ml）を注意深く添加することによって反応を停止させた。その後、有機層を分離し、水層を酢酸エチル（250ml）で2回抽出した。1つにまとめた有機層を5％HCl（2×200ml）とブライン（200ml）で洗浄した。次に有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、褐色の結晶状固形生成物が29.4g得られた（収率93％）。
【化３８８】
2007510732.tif 000510
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=384 (M+H)であることがわかった。
【１５３０】
パートF．4-(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５３１】
【化３８９】
2007510732.tif 000511
【１５３２】
500mlの丸底フラスコに、パートEからの生成物（29.1g、76ミリモル）と、ジメチルホルムアミド（125ml）と、18-クラウン-6（6g、22.8ミリモル）と、炭酸カリウム（31.5g、228ミリモル）と、2-ブロモエチルエーテル（11.7ml、83.5ミリモル）を充填した。得られた混合物を激しく撹拌しながら44時間にわたって60℃に加熱した。反応混合物を室温まで冷却した後、500mlの氷水の中に注いだ。次にこの混合物を酢酸エチル（300ml）で抽出した。その後、有機層をブライン（400ml）で洗浄した。次に有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、濃い黄色の油が40g得られた。シリカゲル（3×6インチのカラム）上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィで精製すると、黄色い油状生成物が30.2g得られた（収率88％）。
【化３９０】
2007510732.tif 000512
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=454 (M+H)であることがわかった。
【１５３３】
パートG．4-(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１５３４】
【化３９１】
2007510732.tif 000513
【１５３５】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートFからの生成物（302mg、0.67ミリモル）と、ジクロロメタン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて2時間にわたって撹拌した。次に溶媒を真空中で除去し、生成物をジエチルエーテル／ヘキサン（1：1）を用いて沈澱させた。白色の結晶状沈殿物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させた。一晩にわたって乾燥させた後の収量は210mg（収率79％）であった。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=398 (M+H)であることがわかった。
【１５３６】
パートH．4-(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１５３７】
【化３９２】
2007510732.tif 000514
【１５３８】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートGからの生成物（210mg、0.53ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールがジメチルホルムアミド（2.1ml、1.05ミリモル）に溶けた溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンがジメチルホルムアミド（2.1ml、1.05ミリモル）に溶けた溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（182mg、1.05ミリモル）と、トリエチルアミン（294μl、2.1ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製した。すると白色の固形生成物が133mg得られた。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=497 (M+H)であることがわかった。
【１５３９】
パートI．4-(4-ベンジルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１５４０】
【化３９３】
2007510732.tif 000515
【１５４１】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートHからの生成物（133mg、0.27ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形生成物が116mg得られた（2回の反応ステップで収率61％）。
【化３９４】
2007510732.tif 000516
。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=413 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析：C19H29N2O6Sの計算値は413.1741；実測値は413.1745。
【１５４２】
実施例Ａ２
4-(4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５４３】
【化３９５】
2007510732.tif 000517
【１５４４】
炭素に担持した10％パラジウム（1g、0.94ミリモル）を入れた壁面の厚いガラス製圧力容器に、実施例A1、パートFからのエステル（5g、11ミリモル）を酢酸エチル（100ml）に溶かした溶液を充填した。このフラスコを40psiの水素雰囲気下でパー振盪機の上に置き、室温にて15時間にわたって振盪させた。次に、得られた混合物をセライト・パッドで濾過した。その後、濾液を真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（40〜75％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の結晶状固形生成物が3.21g得られた（収率80％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=364 (M+H)であることがわかった。
【化３９６】
2007510732.tif 000518
【１５４５】
実施例Ａ３
4-(4-メタンスルホニルオキシメチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５４６】
【化３９７】
2007510732.tif 000519
【１５４７】
100mlの丸底フラスコに、実施例A2からのアルコール（1.18g、3.25ミリモル）とジクロロメタン（8ml）を充填した。次に、ジイソプロピルエチルアミン（0.85ml、4.9ミリモル）を一滴ずつ添加した。フラスコを氷水浴に浸し、メタンスルホニルクロリド（0.3ml、3.9ミリモル）を、混合物の温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。次に反応混合物を冷却しながら2時間にわたって撹拌した。その後、フラスコを冷浴から取り出した。反応混合物を室温まで温め、50mlのジクロロメタンと50mlの水に分けた。有機層を分離し、5％HCl水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。すると黄色の固形生成物が1.38g得られた（収率96％）。
【化３９８】
2007510732.tif 000520
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=459 (M+H)であることがわかった。
【１５４８】
実施例Ａ４
4-(4-ホルミル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５４９】
【化３９９】
2007510732.tif 000521
【１５５０】
パートA．4-(4-メトキシメチレン-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５５１】
【化４００】
2007510732.tif 000522
【１５５２】
100mlの丸底フラスコに、塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム（4.11g、12ミリモル）とテトラヒドロフラン（50ml）を充填した。すると白色のスラリーになった。次にフラスコを氷浴に浸し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（13ml、13ミリモル）溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に、4-(4-オキソ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステル（3.47g、10ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温め、72時間にわたって撹拌した。次にジエチルエーテルを反応混合物（200ml）に添加すると、茶色の固形物が沈澱した。この固形物を濾過し、濾液を5％HCl溶液（3×100ml）で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（3×100ml）で洗浄し、ブライン（100ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（20〜40％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の結晶状固形生成物が2.82g得られた（収率75％）。
【化４０１】
2007510732.tif 000523
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=376 (M+H)であることがわかった。
【１５５３】
パートB．4-(4-ホルミル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５５４】
【化４０２】
2007510732.tif 000524
【１５５５】
100mlの丸底フラスコに、パートAからの生成物（1.64g、4.37ミリモル）と、テトラヒドロフラン（16ml）と、5％HCl水溶液（2ml）を充填した。得られた混合物を2時間にわたって50℃に加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチル（100ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分けた。有機層をブライン（100ml）で洗浄し、濾過し、真空中で濃縮すると、白色の結晶状固形生成物が1.64g得られた（収率100％）。
【化４０３】
2007510732.tif 000525
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=394 (M+Na)であることがわかった。
【１５５６】
実施例Ａ５
4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５５７】
【化４０４】
2007510732.tif 000526
【１５５８】
250mlの丸底フラスコに、4-(4-オキソ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステル（10g、29ミリモル）とメタノール（100ml）を充填した。得られたスラリーを上部撹拌パドルを用いて素早く撹拌し、フラスコを氷浴に浸した。ホウ水素化ナトリウム（1.09g、29ミリモル）を3回に分けて15分間かけて添加した。添加が終了した後、均一な混合物を室温まで温め、30分間にわたって撹拌した。フラスコを再び氷水浴に浸し、飽和塩化アンモニウム（25ml）を注意深く添加することによって反応を停止させた。次にこの混合物を室温まで温め、水（100ml）で希釈し、塩化メチレン（3×100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。すると灰白色の結晶状固形物が10g得られた（収率99％）。
【化４０５】
2007510732.tif 000527
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=350 (M+H)+であることがわかった。
【１５５９】
実施例Ａ６
4-[4-(2-オキソ-エチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５６０】
【化４０６】
2007510732.tif 000528
【１５６１】
パートA．4-[4-(2-メトキシ-ビニル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５６２】
【化４０７】
2007510732.tif 000529
【１５６３】
100mlの丸底フラスコに、塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム（3.41g、10ミリモル）とテトラヒドロフラン（15ml）を充填した。すると白色のスラリーになった。次にフラスコを氷浴に浸し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（10.8ml、10.8ミリモル）溶液を、温度が5℃未満に維持されるような速度で一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に、実施例A4からのアルデヒド（3.0g、8.3ミリモル）をテトラヒドロフラン（5ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温めた。この混合物を16時間にわたって撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム水溶液（10ml）を添加して反応を停止させ、得られた混合物を酢酸エチル（25ml）と水（25ml）に分けた。有機層を5％HCl溶液（2×50ml）で洗浄し、水（1×50ml）で洗浄し、ブライン（1×50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（20〜60％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の油性生成物が2.08g得られた（収率63％）。幾何異性体が1：1.4の比になった混合物の1H NMR (CDCl3)：
【化４０８】
2007510732.tif 000530
【１５６４】
パートB．4-[4-(2-オキソ-エチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５６５】
【化４０９】
2007510732.tif 000531
【１５６６】
100mlの丸底フラスコに、パートAからの生成物（2.08g、5.34ミリモル）と、テトラヒドロフラン（40ml）と、5％HCl水溶液（4ml）を充填した。得られた混合物を0.5時間にわたって50℃に加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチル（50ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（50ml）に分けた。有機層をブライン（50ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、白色の結晶状固形物が2.02g得られた（収率100％）。
【化４１０】
2007510732.tif 000532
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=394 (M+Na)であることがわかった。
【１５６７】
実施例Ａ７
4-[4-(3-ヒドロキシ-プロピル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５６８】
【化４１１】
2007510732.tif 000533
【１５６９】
パートA．4-[4-(2-メトキシカルボニル-ビニル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５７０】
【化４１２】
2007510732.tif 000534
【１５７１】
100mlの丸底フラスコに、臭化(カルボメトキシメチル)トリフェニルホスホニウム（5.99g、14.4ミリモル）とテトラヒドロフラン（30ml）を充填した。すると白色のスラリーになった。次にフラスコを氷浴に浸し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（15ml、15ミリモル）を、温度を5℃に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷やしながら15分間にわたって撹拌した。次に、実施例A4からのアルデヒド（4.0g、11.1ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を、温度を5℃に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温め、1時間にわたって撹拌した。得られた混合物をジエチルエーテル（150ml）で希釈すると、白色の沈殿物が得られた。固形物を濾過し、濾液を水（1×100ml）で洗浄し、5％HCl溶液（2×200ml）で洗浄し、ブライン（1×100ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（25〜40％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の結晶状固形生成物が2.09g得られた（収率45％）。
【化４１３】
2007510732.tif 000535
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=418 (M+H)であることがわかった。
【１５７２】
パートB．4-[4-(2-メトキシカルボニル-エチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５７３】
【化４１４】
2007510732.tif 000536
【１５７４】
炭素に担持した10％パラジウム（0.25g、0.23ミリモル）を入れた壁面の厚いガラス製圧力容器に、パートAからのエステル（2.04g、4.9ミリモル）を酢酸エチル（25ml）に溶かした溶液を充填した。このフラスコを40psiの水素雰囲気下でパー振盪機の上に置き、室温にて2時間にわたって振盪させた。次に、反応混合物をセライト・パッドで濾過した。その後、濾液を真空中で濃縮すると、無色の結晶状固形生成物が2.08g得られた（収率100％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=420 (M+H)であることがわかった。
【化４１５】
2007510732.tif 000537
【１５７５】
パートC．4-[4-(2-カルボキシ-エチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５７６】
【化４１６】
2007510732.tif 000538
【１５７７】
100mlの丸底フラスコに、パートBからの生成物（1.9g、4.53ミリモル）と、エタノール（10ml）と、テトラヒドロフラン（10ml）と、1.0Mの水酸化リチウム水溶液（9ml、9ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて15分間にわたって撹拌した後、真空中で元のほぼ半分の体積に濃縮した。残留物を水（50ml）に溶かし、5％HCl水溶液を用いてpHを約2に調節した。次に、この水性混合物を酢酸エチル（50ml）で抽出した。有機層を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、白色の結晶状固形生成物が1.82g得られた（収率99％）。
【化４１７】
2007510732.tif 000539
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=406 (M+H)であることがわかった。
【１５７８】
パートD．4-[4-(3-ヒドロキシ-プロピル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５７９】
【化４１８】
2007510732.tif 000540
【１５８０】
100mlの丸底フラスコに、パートCからの生成物（1.60g、3.93ミリモル）とテトラヒドロフラン（16ml）を充填した。次に1Mのボラン-テトラヒドロフラン錯体を含むテトラヒドロフラン（7.9ml、7.9ミリモル）溶液を20分間かけて一滴ずつ添加した。得られた混合物を1時間にわたって60℃に加熱した後、室温まで冷却した。フラスコを氷浴に浸し、水（5ml）を注意深く添加して反応を停止させた。5％HCl水溶液を添加した。次にこの混合物を酢酸エチル（50ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（50ml）に分けた。有機層を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮すると、灰白色の結晶状固形物が1.55g得られた（収率100％）。
【化４１９】
2007510732.tif 000541
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=392 (M+H)であることがわかった。
【１５８１】
実施例Ａ８
4-[4-(3-オキソ-プロピル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５８２】
【化４２０】
2007510732.tif 000542
【１５８３】
50mlの丸底フラスコに、塩化オキサリル（0.4ml、3.82ミリモル）と塩化メチレン（9ml）を充填した。次にフラスコをドライアイス／アセトン浴に浸した。その後、ジメチルスルホキシド（0.54ml、7.7ミリモル）を、温度を-65℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、混合物を15分間にわたって撹拌した。次に、実施例A7からのアルコール（1.50g、3.82ミリモル）を塩化メチレン（9ml）に溶かした溶液を、温度を-65℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、得られた混合物を45分間にわたって撹拌した。次にジイソプロピルエチルアミン（3.3ml、19ミリモル）を一滴ずつ添加した。次に、この混合物を冷やしながら30分間にわたって撹拌した。次にドライアイス／アセトン浴を除去した。1時間後、反応混合物を塩化メチレン（50ml）で希釈し、水（50ml）で抽出した。水層を塩化メチレン（25ml）で再抽出した。次に1つにまとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。10〜30％酢酸エチル／ヘキサンという勾配を用いたフラッシュ・カラム・クロマトグラフィで精製すると、白色の結晶状固形物が得られた（1.24g、収率83％）。
【化４２１】
2007510732.tif 000543
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=390 (M+H)であることがわかった。
【１５８４】
実施例Ａ９
4-[4-(5-ヒドロキシ-ペンチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５８５】
【化４２２】
2007510732.tif 000544
【１５８６】
パートA．臭化(4-ベンジルオキシ-ブチル)-トリフェニル-ホスホニウムの調製
【１５８７】
【化４２３】
2007510732.tif 000545
【１５８８】
90％臭化ベンジルオキシブチル（10.01g、37ミリモル）を塩化メチレン（100ml）に溶かした溶液にポリスチレンが結合したトリスアミン（ローディング=3.42ミリモル/g、3.11g、10.6ミリモル）を添加し、臭化ベンジル汚染物を除去した。得られたスラリーを室温にて16時間にわたって撹拌した。次に固形物を真空濾過によって除去した。濾液を真空中で濃縮した後、トルエン（100ml）に溶かした。その後、トリフェニルホスフィン（9.77g、37ミリモル）を臭化物に添加した。得られた混合物を80℃にて48時間にわたって撹拌した後、還流温度にてさらに24時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテル（300ml）で希釈した。灰白色の沈殿物が形成されたため、それを真空濾過によって回収した。固形物を真空中でさらに乾燥させると、純粋な臭化ホスホニウムが褐色の固形物として得られた（8.92g、収率47％）。
【化４２４】
2007510732.tif 000546
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=425 (PR4+に関するM)であることがわかった。
【１５８９】
パートB．4-[4-(5-ベンジルオキシ-ペント-1-エニル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５９０】
【化４２５】
2007510732.tif 000547
【１５９１】
100mlの丸底フラスコに、パートAからの臭化ホスホニウム（7.29g、14.4ミリモル）とテトラヒドロフラン（30ml）を充填した。次にフラスコを氷浴に浸し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（15.5ml、15.5ミリモル）溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷却しながら10分間にわたって撹拌した。次に、実施例A4からのアルデヒド（4.0g、11.1ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温め、次いで30分間にわたって撹拌した。得られた混合物をジエチルエーテル（50ml）で希釈すると、白色の沈殿物が形成された。この固形物を濾過し、濾液を水（1×50ml）で洗浄し、5％HCl溶液（2×50ml）で洗浄し、ブライン（1×50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（10〜25％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、望むオレフィンが無色の結晶状固形物として4.15g得られた（収率73％）。
【化４２６】
2007510732.tif 000548
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=508 (M+H)であることがわかった。
【１５９２】
パートC．4-[4-(5-ヒドロキシ-ペンチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１５９３】
【化４２７】
2007510732.tif 000549
【１５９４】
炭素に担持した10％パラジウム（1g、0.94ミリモル）を入れた壁面の厚いガラス製圧力容器に、パートBからのオレフィン（4.15g、8.17ミリモル）をテトラヒドロフラン（25ml）に溶かした溶液を充填した。次にこのフラスコを40psiの水素雰囲気下でパー振盪機の上に置き、室温にて2時間にわたって振盪させた。次に、反応混合物をセライト・パッドで濾過し、濾液を真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィを行なうと、望むアルコールと、2種類の純粋な副生成物が得られた。望むアルコールは、無色の結晶状固形生成物の形態であった（2.65g、収率77％）。
【化４２８】
2007510732.tif 000550
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=420 (M+H)であることがわかった。第1の副生成物は、以下に示す4-(4-ペンチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルであることがわかった。
【化４２９】
2007510732.tif 000551
この副生成物は白色の固形物（134mg、収率4％）であり、以下の特徴を持っていた。
【化４３０】
2007510732.tif 000552
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=404 (M+H)であることがわかった。第2の副生成物は、以下に示す4-(4-フェネチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルであることがわかった。
【化４３１】
2007510732.tif 000553
この副生成物は白色の固形物（135mg、収率4％）であり、以下の特徴を持っていた。
【化４３２】
2007510732.tif 000554
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=438 (M+H)であることがわかった。
【１５９５】
実施例Ａ１０
ヨウ化トリフェニル-(4,4,4-トリフルオロ-ブチル)-ホスホニウムの調製
【１５９６】
【化４３３】
2007510732.tif 000555
【１５９７】
20mlのガラス製バイアルに、トリフェニルホスフィン（3.93g、15ミリモル）と、ヨウ化トリフルオロブチル（3.57g、15ミリモル）と、トルエン（10ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、一晩（16時間）にわたって85℃に加熱した後、室温まで冷却した。すると白色の結晶状固形物が形成された。この固形物を真空濾過によって回収した。さらに真空中で乾燥させると、表題のホスフィンが白色の結晶状固形物として得られた（5.48g、収率73％）。
【化４３４】
2007510732.tif 000556
【１５９８】
実施例Ａ１１
ヨウ化(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-ブチル)-トリフェニル-ホスホニウムの調製
【１５９９】
【化４３５】
2007510732.tif 000557
【１６００】
10mlのテフロン（登録商標）製圧力容器に、トリフェニルホスフィン（4.27g、16.3ミリモル）と、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ヨードブタン（4.90g、17.9ミリモル）と、ジメチルホルムアミド（8ml）を充填した。次にこの容器に封をし、電子レンジ（MARS-5、CEM社）の中に入れた。150ワットの電力を60分間加えることにより、混合物を150℃に加熱した。その後、混合物を室温まで冷却し、真空中で濃縮した。残留物をジエチルエーテル（100ml）と研和すると、白色の結晶状固形生成物が得られた。この生成物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させた（8.36g、収率96％）。
【化４３６】
2007510732.tif 000558
【１６０１】
実施例Ａ１２
4-[4-(4-ヒドロキシ-ブチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６０２】
【化４３７】
2007510732.tif 000559
【１６０３】
パートA．4-[4-(4-ベンジルオキシ-ブト-1-エニル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６０４】
【化４３８】
2007510732.tif 000560
【１６０５】
100mlの丸底フラスコに、臭化(3-ベンジルオキシプロピル)トリフェニルホスホニウム（7.87g、14.4ミリモル）とテトラヒドロフラン（30ml）を充填した。次にこのフラスコを氷浴に浸した。その後、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（15.5ml、15.5ミリモル）溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。次に、実施例A4からのアルデヒド（4.0g、11.1ミリモル）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、フラスコをゆっくりと室温まで温め、次いで1時間にわたって撹拌した。得られた混合物をジエチルエーテル（50ml）で希釈すると、白色の沈殿物が形成された。この沈澱物を濾過し、濾液を水（1×100ml）とブライン（1×100ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（10〜25％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、望むオレフィンが無色の結晶状固形物として4.65g得られた（収率85％）。
【化４３９】
2007510732.tif 000561
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=494 (M+H)であることがわかった。
【１６０６】
パートB．4-[4-(4-ヒドロキシ-ブチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６０７】
【化４４０】
2007510732.tif 000562
【１６０８】
パートAからのベンジルエーテル（4.60g、9.31ミリモル）と10％Pd/C（1g、デグサ・タイプ）を含むテトラヒドロフラン（25ml）をパー振盪機の上に置き、40psiのH2で3時間にわたって還元した。得られた混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮すると、アルコールが結晶状固形物として得られた（3.80g、収率100％）。
【化４４１】
2007510732.tif 000563
【１６０９】
実施例Ａ１３
4-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６１０】
【化４４２】
2007510732.tif 000564
【１６１１】
実施例A6からのアルデヒド（1.43g、3.81ミリモル）を含む0℃のMeOH（15ml）を、少量ずつのNaBH4（144mg、3.81ミリモル）で処理した。添加が終了した後、氷浴を除去し、混合物を室温にて2時間にわたって撹拌した。次に飽和NH4Cl（約5ml）を用いて反応を停止させた。水（15ml）を添加した後、混合物を塩化メチレン（3×30ml）で抽出した。有機層を乾燥させた（硫酸マグネシウム）。真空中で濃縮すると、アルコールが油として得られた（1.44g、かなりの割合の変換）。
【化４４３】
2007510732.tif 000565
【１６１２】
実施例Ａ１４
4-[4-(3-オキソ-プロピル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６１３】
【化４４４】
2007510732.tif 000566
【１６１４】
パートA．4-｛4-[3-(t-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-プロポキシ]-ピペリジン-1-スルホニル｝-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６１５】
【化４４５】
2007510732.tif 000567
【１６１６】
実施例A5からのアルコール（2.00g、5.73ミリモル）と、臭化テトラブチルアンモニウム（0.37g、1.15ミリモル）と、KOH（0.97g、17.2ミリモル）をキシレン（23ml）の中でスラリー化した。その後、(3-ブロモプロポキシ)-t-ブチル-ジメチルシラン（4.35g、17.2ミリモル）を添加し、得られた混合物をバイアルに入れて封をし、150ワットのマイクロ波を当てて100℃にて30分間ずつ2回撹拌した。この混合物を濾過し、得られた固形物を塩化メチレンで洗浄した。有機層を濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、シリルエーテルが無色の固形物として得られた（1.74g、収率58.2％）。
【化４４６】
2007510732.tif 000568
【１６１７】
パートB．4-[4-(3-ヒドロキシ-プロポキシ)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６１８】
【化４４７】
2007510732.tif 000569
【１６１９】
パートAからのシリルエーテル（3.16g、6.05ミリモル）を含む0℃の無水テトラヒドロフラン（60ml）に1MのTBAF（12.1ml、12.1ミリモル）を添加した。添加が終了した後、氷浴を除去し、反応混合物を室温にて1.5時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を水（100ml）と飽和NH4Cl（100ml）の中に注ぎ、酢酸エチル（2×100ml）で抽出した。有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、アルコールが無色の結晶状固形物として得られた（2.25g、収率92.4％）。
【化４４８】
2007510732.tif 000570
【１６２０】
パートC．4-[4-(3-オキソ-プロポキシ)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６２１】
【化４４９】
2007510732.tif 000571
【１６２２】
塩化オキサリル（0.40ml、4.55ミリモル）を無水塩化メチレンに溶かした溶液に、-60℃にてN2雰囲気下で、無水ジメチルスルホキシド（“DMSO”）（0.54ml、7.58ミリモル）を、温度を-50℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。この混合物を20分間にわたって撹拌した。次に、パートBからのアルコール（1.98g、4.85ミリモル）を含む10モルの無水塩化メチレン（あらかじめ冷やしたもの）を、温度を-50℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。得られた混合物を-70℃にて1時間にわたって撹拌した。その後、無水ジイソプロピルエチルアミン（3.30ml、19.0ミリモル）を添加し、氷浴を除去した。次に反応混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。その後この反応混合物を塩化メチレン（175ml）で希釈し、水とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、アルデヒドが無色の結晶状固形物として得られた（1.59g、収率80.8％）。
【化４５０】
2007510732.tif 000572
【１６２３】
実施例Ａ１５
ヨウ化トリフェニル-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)ホスホニウムの調製
【１６２４】
【化４５１】
2007510732.tif 000573
【１６２５】
トリフェニルホスフィン（2.13g、8.12ミリモル）と、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン（2.00g、8.93ミリモル）と、無水ジメチルホルムアミド（4ml）をマイクロ波容器に入れ、600ワットで40分間にわたって150℃に加熱した。得られた混合物を濃縮し、ジエチルエーテルと研和すると、無色の固形物が形成された。この無色の固形物を濾過によって回収し、ジエチルエーテルで洗浄した。高真空下で乾燥させると、望む塩が無色の固形物として得られた（3.77g、収率95.6％）。
【化４５２】
2007510732.tif 000574
【１６２６】
実施例Ａ１６
4-[4-(4-オキソ-ブチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６２７】
【化４５３】
2007510732.tif 000575
【１６２８】
塩化オキサリル（0.226ml、2.59ミリモル）を無水塩化メチレン（5.7ml）に溶かした溶液に、-60℃にてN2雰囲気下で、無水DMSO（0.31ml、4.32ミリモル）を、温度を-50℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。得られた混合物を20分間にわたって撹拌した。その後、実施例A12からのアルコール（0.875g、2.16ミリモル）を含む無水塩化メチレン（5.7ml）（あらかじめ冷やしたもの）を、温度を-50℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。得られた混合物を-70℃にて1時間にわたって撹拌した。その後、無水ジイソプロピルエチルアミン（1.9ml、10.8ミリモル）を添加し、氷浴を除去した。次に反応混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を塩化メチレン（200ml）で希釈し、水（150ml）とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。クロマトグラフィ（シリカ上、酢酸エチル／ヘキサン）により、アルデヒドが無色の結晶状固形物として得られた（704.4g、収率81.1％）。
【化４５４】
2007510732.tif 000576
【１６２９】
実施例Ａ１７
4-｛[4-(5-ヒドロキシピリジン-2-イル｝ピペリジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１６３０】
【化４５５】
2007510732.tif 000577
【１６３１】
4-｛[4-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピペリジン-1-イル]スルホニル｝テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボン酸t-ブチル（10.0g、20ミリモル、1当量）と100mlのN,N'-ジメチルアセトアミドの混合物に、ビス(ピナコラト)ジボロン（5.64g、22ミリモル、1.1当量）と、酢酸カリウム（5.88g、60ミリモル、3当量）と、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II), CH2Cl2（500mg、0.6ミリモル、0.03当量）を添加した。得られた混合物を16時間にわたって85℃に加熱した。次に、この混合物を室温まで冷却し、40mlのメタノールを得られたペーストに添加した後、酢酸（4.5ml、80ミリモル、4当量）を添加した。その後、H2O2（4.0ml、50w/w％溶液、60ミリモル、3当量）を1mlずつ4回に分けて添加した。次にこの混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。その後、この混合物を400mlのCH2Cl2で希釈した後、3×300mlの水で洗浄し、1×100mlのブラインで洗浄した。有機層をNa2SO4上で乾燥させ、SiO2パッドで濾過した。生成物をEt2Oと研和すると、3.25gが得られた。得られた母液をSiO2クロマトグラフィ（10％酢酸エチル／ヘキサンから100％酢酸エチルへの勾配）によって精製すると、さらに1.08gが得られ、合計で生成物が4.33g（収率51％）になった。C20H31N2O6Sに関するMS MH+の計算値は427である。実測値は427。1H NMRの結果は、望む生成物と一致していた。
【１６３２】
実施例Ａ１８
4-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６３３】
【化４５６】
2007510732.tif 000578
【１６３４】
パートA．4-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１６３５】
【化４５７】
2007510732.tif 000579
【１６３６】
8mlのガラス製反応容器に、実施例A3からのメシラート（300mg、0.68ミリモル）と、ジメチルホルムアミド（1.5ml）と、2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノール（116mg、0.88ミリモル）と、60％NaH油性分散液（35mg、0.88ミリモル）を充填した。得られた混合物をN2雰囲気下で室温にて15分間にわたって撹拌した後、16時間にわたって80℃に加熱した。次にこの混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（1ml）を添加して反応を停止させた。その後、この混合物を酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層をブライン（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（10〜25％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の油性生成物が121mg得られた（収率37％）。
【化４５８】
2007510732.tif 000580
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=478 (M+H)であることがわかった。
【１６３７】
パートB．4-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１６３８】
【化４５９】
2007510732.tif 000581
【１６３９】
磁気撹拌棒を備えた2ドラムのバイアルに、パートAの生成物（120mg、0.25ミリモル）と、塩化メチレン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて2時間にわたって撹拌した。その後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサン（1：1）と研和した。得られた固形物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、白色の固形生成物が得られた（87mg、収率82％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=422 (M+H)であることがわかった。
【１６４０】
パートC．4-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１６４１】
【化４６０】
2007510732.tif 000582
【１６４２】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートBからの生成物（86mg、0.21ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド（0.8ml、0.4ミリモル）溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンを含むジメチルホルムアミド（0.8ml、0.4ミリモル）溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（71mg、0.37ミリモル）と、トリエチルアミン（114μl、0.8ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製した。すると白色の固形生成物が61mg得られた。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=521 (M+H)であることがわかった。
【１６４３】
パートD．4-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロ-プロポキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６４４】
【化４６１】
2007510732.tif 000583
【１６４５】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートCからの生成物（61mg、0.12ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形生成物が22mg残った（2つの反応ステップで収率24％）。
【化４６２】
2007510732.tif 000584
。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=437 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C15H25F4N2O6Sに関する計算値は437.1364。実測値は437.1356。
【１６４６】
パートAに記載した別のアルコール成分を用いて実施例A13からのメシラートに対して同様の操作を行なった後、パートB、C、Dで実施した変換を行なうと、表4の化合物が得られた。それは以下の構造に対応する。
【１６４７】
【表１２１】
2007510732.tif 000585
【１６４８】
実施例Ａ１９
4-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６４９】
【化４６３】
2007510732.tif 000586
【１６５０】
パートA．4-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１６５１】
【化４６４】
2007510732.tif 000587
【１６５２】
10mlの反応容器に、実施例A2からのアルコール（0.5g、1.38ミリモル）とテトラヒドロフラン（4ml）を充填した。次に、60％NaH油性分散液（72mg、1.8ミリモル）を2回に分けて添加した。得られた混合物を室温にて45分間にわたって撹拌した。次に臭化4-(トリフルオロメチル)ベンジル（397mg、1.66ミリモル）を添加した。その後、この混合物を2時間にわたって60℃に加熱した。次にこの混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（4ml）と飽和塩化アンモニウム水溶液（4ml）に分けた。有機層をセライト・パッドで濾過して乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィにより、白色の固形生成物が43mg得られた（収率6％）。
【化４６５】
2007510732.tif 000588
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=522 (M+H)であることがわかった。
【１６５３】
パートB．4-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１６５４】
【化４６６】
2007510732.tif 000589
【１６５５】
磁気撹拌棒を備えた2ドラムのバイアルに、パートAの生成物（43mg、0.08ミリモル）と、塩化メチレン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサン（1：1）と研和した。得られた固形物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、白色の固形生成物が得られた（22mg、収率56％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=464 (M+H)であることがわかった。
【１６５６】
パートC．4-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１６５７】
【化４６７】
2007510732.tif 000590
【１６５８】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートBからの生成物（22mg、0.05ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド（0.2ml、0.1ミリモル）溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンを含むジメチルホルムアミド（0.2ml、0.1ミリモル）溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（18mg、0.09ミリモル）と、トリエチルアミン（26μl、0.2ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製した。すると白色の固形生成物が16mg得られた。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=582 (M+NH4)であることがわかった。
【１６５９】
パートD．4-[4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-ピペリジン-1-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６６０】
【化４６８】
2007510732.tif 000591
【１６６１】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートCからの生成物（16mg、0.05ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。次に4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形生成物が15mg残った（2つの反応ステップで収率69％）。
【化４６９】
2007510732.tif 000592
。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=481 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C20H28F3N2O6Sに関する計算値は481.1615。実測値は481.1592。
【１６６２】
別の臭化ベンジル成分を用いて実施例A2からのアルコールに対して同様の操作を行なうと、表5の化合物が得られた。それは以下の構造に対応する。
【１６６３】
【表１２２】
2007510732.tif 000593
【１６６４】
実施例Ａ２０
4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６６５】
【化４７０】
2007510732.tif 000594
【１６６６】
パートA．4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルの調製
【１６６７】
【化４７１】
2007510732.tif 000595
【１６６８】
炉で乾燥させた50mlのガラス製丸底フラスコに、臭化ヘプチルトリフェニルホスホニウム（1.1g、2.5ミリモル）と乾燥テトラヒドロフラン（10ml）を充填した。次にこのフラスコを氷浴に浸し、1Mのリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを含むテトラヒドロフラン（2.7ml、2.7ミリモル）溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、反応混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌した。実施例A4からの生成物（0.75g、2.1ミリモル）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶かした溶液を、温度を5℃未満に維持しながら一滴ずつ添加した。添加が終了した後、混合物を冷却しながら15分間にわたって撹拌し、次いでゆっくりと室温まで温めた。さらに1時間にわたって撹拌した後、ジエチルエーテルをこの混合物（25ml）に添加した。すると茶色の固形物が沈澱した。この固形物を濾過し、濾液を水（50ml）とブライン（50ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィ（10％酢酸エチル／ヘキサン）で精製すると、無色の結晶状固形生成物が0.70g得られた（収率72％）。
【化４７２】
2007510732.tif 000596
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=444 (M+Na)であることがわかった。
【１６６９】
パートB．4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１６７０】
【化４７３】
2007510732.tif 000597
【１６７１】
磁気撹拌棒を備えた2ドラムのバイアルに、パートAからの生成物（229mg、0.52ミリモル）と、塩化メチレン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサン（1：1）と研和した。固形物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、白色の固形生成物が得られた（161mg、収率81％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=388 (M+H)であることがわかった。
【１６７２】
パートC．4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１６７３】
【化４７４】
2007510732.tif 000598
【１６７４】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートBからの生成物（161mg、0.42ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド（1.7ml、0.85ミリモル）溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンを含むジメチルホルムアミド（1.7ml、0.85ミリモル）溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（159mg、0.83ミリモル）と、トリエチルアミン（232μl、1.67ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製すると、2つの成分が得られた。主要成分：白色の固形生成物が93mg（収率46％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=504 (M+NH4)であることがわかった。少量成分：白色固形物が7mg（収率4％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=504 (M+NH4)であることがわかった。
【１６７５】
パートD．4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６７６】
【化４７５】
2007510732.tif 000599
【１６７７】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートCからの生成物（93mg、0.18ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。次に4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形生成物が100mg残った。
【化４７６】
2007510732.tif 000600
。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=403 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C19H35N2O5Sに関する計算値は403.2261。実測値は403.2255。
【１６７８】
実施例Ａ２１
4-(4-オクト-1-エニル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６７９】
【化４７７】
2007510732.tif 000601
【１６８０】
2ドラムのガラス製バイアルに、実施例A20、パートCからの主要生成物（7mg、0.02ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。次に4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形物が8mg残った。
【化４７８】
2007510732.tif 000602
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=403 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C19H35N2O5Sに関する計算値は403.2261。実測値は403.2240。
【１６８１】
実施例Ａ２２
4-(4-オクチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製（実施例26に示した調製法の別法）
【１６８２】
【化４７９】
2007510732.tif 000603
【１６８３】
パートA．4-(4-オクチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６８４】
【化４８０】
2007510732.tif 000604
【１６８５】
実施例A20、パートAからのオレフィン（0.35g、0.79ミリモル）をメタノール（5ml）と混合した。次に、10％Pd/C（0.5g）を添加した。得られた混合物をパー振盪機の上に置き、40psiにて一晩にわたって振盪させた。次にこの混合物をセライトで濾過し、濃縮した。するとアルカンが白色の結晶状固形物として得られた（328mg、収率93％）。
【化４８１】
2007510732.tif 000605
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=446 (M+H)+であることがわかった。
【１６８６】
パートB．4-(4-オクチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１６８７】
【化４８２】
2007510732.tif 000606
【１６８８】
磁気撹拌棒を備えた2ドラムのバイアルに、パートAからの生成物（307mg、0.69ミリモル）と、塩化メチレン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサン（1：1）と研和した。得られた固形物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、白色の固形生成物が得られた（268mg、収率86％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=390 (M+H)であることがわかった。
【１６８９】
パートC．4-(4-オクチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１６９０】
【化４８３】
2007510732.tif 000607
【１６９１】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートBからの生成物（232mg、0.60ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド（2.4ml、1.2ミリモル）溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンを含むジメチルホルムアミド（2.4ml、1.2ミリモル）溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（228mg、1.2ミリモル）と、トリエチルアミン（332μl、2.4ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製した。すると白色の固形生成物が得られた（169mg、収率58％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=506 (M+NH4)であることがわかった。
【１６９２】
パートD．4-(4-オクチル-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６９３】
【化４８４】
2007510732.tif 000608
【１６９４】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートCからの生成物（93mg、0.18ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。次に4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形物が162mg残った。
【化４８５】
2007510732.tif 000609
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=405 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C19H37N2O5Sに関する計算値は405.2418。実測値は405.2398。
【１６９５】
実施例Ａ２３
4-(4-ヘプチルオキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１６９６】
【化４８６】
2007510732.tif 000610
【１６９７】
パートA．4-(4-ヘプチルオキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１６９８】
【化４８７】
2007510732.tif 000611
【１６９９】
10mlのテフロン（登録商標）製圧力容器に、N2雰囲気下で実施例A5からのアルコール（0.5g、1.4ミリモル）とテトラヒドロフラン（4ml）を充填した。次に60％NaH油分散液（74mg、1.9モル）を一度に添加すると、ガスが大量に発生した。室温にて30分間にわたって撹拌した後、1-ヨードヘプタン（0.39g、1.7ミリモル）をテトラヒドロフラン（1ml）に溶かした溶液を一滴ずつ添加した。得られた混合物を26時間にわたって50℃に加熱した後、室温まで冷却した。その後、この混合物を飽和塩化アンモニウム（5ml）と酢酸エチル（5ml）に分けた。有機層を水（5ml）で洗浄し、セライトで濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィにより、白色の結晶状固形物が得られた（131mg、収率20％）。
【化４８８】
2007510732.tif 000612
。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=448 (M+H)+であることがわかった。
【１７００】
パートB．4-(4-ヘプチルオキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１７０１】
【化４８９】
2007510732.tif 000613
【１７０２】
磁気撹拌棒を備えた2ドラムのバイアルに、パートAからの生成物（99mg、0.22ミリモル）と、塩化メチレン（1ml）と、トリフルオロ酢酸（1ml）を充填した。このバイアルにキャップをした後、混合物を室温にて3時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ヘキサン（1：1）と研和した。得られた固形物を真空濾過によって回収し、真空中で乾燥させると、白色の固形生成物が得られた（86mg、収率83％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=392 (M+H)であることがわかった。
【１７０３】
パートC．4-(4-ヘプチルオキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１７０４】
【化４９０】
2007510732.tif 000614
【１７０５】
磁気撹拌棒を備えた2ドラム・バイアルに、パートBからの生成物（72mg、0.18ミリモル）と、0.5Mのヒドロキシベンゾトリアゾールを含むジメチルホルムアミド（0.7ml、0.35ミリモル）溶液と、0.5Mのテトラヒドロピラニルヒドロキシルアミンを含むジメチルホルムアミド（0.7ml、0.35ミリモル）溶液と、エチル 3-(ジメチルアミノ)プロピルカルボジイミドヒドロクロリド（70mg、0.36ミリモル）と、トリエチルアミン（102μl、0.73ミリモル）を充填した。得られた混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、酢酸エチル（5ml）と水（5ml）に分けた。有機層を5％HCl（5ml）で洗浄し、セライト・パッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、0.05％のトリフルオロ酢酸を含む10〜90％アセトニトリル／水の勾配を利用した分離用逆相高圧液体クロマトグラフィで精製した。すると白色の固形生成物が得られた（55mg、収率61％）。エレクトロスプレー質量分析により、m/z=508 (M+NH4)であることがわかった。
【１７０６】
パートD．4-(4-ヘプチルオキシ-ピペリジン-1-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸ヒドロキシアミドの調製
【１７０７】
【化４９１】
2007510732.tif 000615
【１７０８】
2ドラムのガラス製バイアルに、パートCからの生成物（55mg、0.11ミリモル）と、1,4-ジオキサン（1ml）と、メタノール（1ml）を充填した。次に4NのHClを含むジオキサン（0.1ml、0.4ミリモル）溶液を添加し、得られた混合物を室温にて10分間にわたって撹拌した。揮発物を真空中で除去すると、白色の結晶状固形物が53mg残った。
【化４９２】
2007510732.tif 000616
エレクトロスプレー質量分析により、m/z=405 (M+H)であることがわかった。高分解能質量分析： C18H35N2O6Sに関する計算値は407.2210。実測値は407.2205。
【１７０９】
実施例Ａ２４
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[5-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)ピラジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１７１０】
【化４９３】
2007510732.tif 000617
【１７１１】
パートA．5'-ブロモ-4-メタンスルホニル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピラジニルの調製
【１７１２】
【化４９４】
2007510732.tif 000618
【１７１３】
氷浴中で、実施例1、パートBのCH2Cl2（150ml）溶液にトリフルオロ酢酸（30ml）を添加した。この溶液を室温にて4時間にわたって撹拌した後、真空中でストリッピングを行なった。残留物をEtOAc（250ml）と飽和NaHCO3（200ml）に分けた。有機層を分離し、水層をEtOAc（200ml）とCH2Cl2（200ml）で抽出した。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、粗ピペラジンが黄色い固形物として得られた（MS：m/z=243、245 (M+H)）。得られた粗生成物をCH2Cl2（150ml）に溶かした後、氷浴の中で冷却した。得られた混合物にEt3N（8.8ml、63ミリモル）とメタンスルホニルクロリド（4.2ml、55ミリモル）を添加した。この溶液を室温にて16時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を水とブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、望むスルホンアミドが淡い黄色の油として14.3g（収率89％）得られた。MS：m/z=321、323 (M+H)。
【１７１４】
パートB．(5'-ブロモ-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピラジニル-4-スルホニル)-酢酸t-ブチルエステルの調製
【１７１５】
【化４９５】
2007510732.tif 000619
【１７１６】
パートAのスラリー（9.86g、30.7ミリモル）とジ炭酸ジ-t-ブチル（7.37g、33.8ミリモル）を含む-78℃のTHF（200ml）に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（90ml、1M、90ミリモル）をテトラヒドロフラン（“THF”）に溶かした溶液（90ml、1M、90ミリモル）を10分間かけて一滴ずつ添加した。得られたスラリーを0℃まで温め、10分間にわたって撹拌し、飽和NH4Cl（100ml）を用いて反応を停止させた。THFを回転蒸発によって除去し、残留物を酢酸エチル（400ml）と水（200ml）に分けた。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、望む化合物が褐色の固形物として12.5g（収率97％）得られた。LCMS：m/z=443.0、445.0 (M+H)。
【１７１７】
パートC．4-(5'-ブロモ-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピラジニル-4-スルホニル)-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１７１８】
【化４９６】
2007510732.tif 000620
【１７１９】
パートBの生成物（6.40g、15.2ミリモル）をジメチルホルムアミド（“DMF”）（50ml）に溶かした溶液に、K2CO3（6.6g、47.8ミリモル）と、18-クラウン-6（1.2g、4.5ミリモル）と、ビス(2-ブロモエチル)エーテル（2.8ml、22ミリモル）を添加した。得られたスラリーを60℃にて24時間にわたって撹拌した後、室温にてさらに16時間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を酢酸エチル（150ml）と水（100ml）に分けた。有機層を分離し、水層をEtOAc（3×150ml）とCH2Cl2（100ml）で抽出した。1つにまとめた有機層をMgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、褐色の固形物が形成された。この固形物をジエチルエーテルと研和し、沈殿物を濾過によって分離し、ジエチルエーテル（2×25ml）で洗浄すると、望む酸が白色の固形物として4.79g（収率64％）得られた。LCMS：m/z=513、515 (M+H)。
【１７２０】
パートD．4-[5'-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-ブチル)-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピラジニル-4-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸t-ブチルエステルの調製
【１７２１】
【化４９７】
2007510732.tif 000621
【１７２２】
Zn/Cuカップル（0.30g、4.6ミリモル）と、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン（0.78g、3.0ミリモル）と、ベンゼン（5ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（0.4ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。パートCの生成物（0.49g、1.0ミリモル）と[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とCH2Cl2の錯体（1：1）（0.04g、0.05ミリモル）をDMF：THF（1：1）（6ml）に溶かした溶液を添加し、得られたスラリーをN2雰囲気下で60℃にて一晩にわたって撹拌した。次にこの混合物を飽和NH4Cl（50ml）の中に注ぎ、酢酸エチル（2×50ml）で抽出した。1つにまとめた有機抽出液をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、茶色の固形物が形成された。溶離液として25％の酢酸エチルを含むヘキサンを用いたてシリカゲル上でこの粗材料を精製すると、望む生成物が灰白色の固形物として0.47g（収率84％）得られた。MS：m/z=559.2(M+H)。
【１７２３】
パートE．4-[5'-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-ブチル)-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピラジニル-4-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸の調製
【１７２４】
【化４９８】
2007510732.tif 000622
【１７２５】
パートDの生成物（0.45g、0.81ミリモル）をCH2Cl2（2ml）に溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸（4ml）を添加した。得られた溶液を3時間にわたって撹拌した後、真空中で蒸発させると、望む酸が灰白色の固形物として0.62g（収率94％）得られた。この粗生成物をさらに精製することなく次のステップで使用した。LCMS：m/z=503.1 (M+H)。
【１７２６】
パートF．4-[5'-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-ブチル)-2,3,5,6-テトラヒドロ-[1,2']ビピラジニル-4-スルホニル]-テトラヒドロ-ピラン-4-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-アミドの調製
【１７２７】
【化４９９】
2007510732.tif 000623
【１７２８】
パートEの生成物のスラリーを含むDMF（5ml）に、トリエチルアミン（0.45ml、3.2ミリモル）と、O-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)ヒドロキシルアミン（0.28g、2.4ミリモル）と、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.46g、2.4ミリモル）と、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.32g、2.4ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を室温にて16時間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を酢酸エチルと水に分けた。有機層を分離し、飽和NaHCO3で洗浄し、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させると、油が形成された。溶離液として25％の酢酸エチル（10％のMeOHを含んでいる）を含むヘキサンを用いてシリカゲル上でフラッシュ・カラム・クロマトグラフィにより粗材料を精製すると、THPが保護された望むヒドロキサム酸が白色の固形物として0.36g（パートDに基づくと収率73％）得られた。LCMS：m/z=602.2 (M+H, 25％)、624.2 (M+Na, 75％)。
【１７２９】
パートG．N-ヒドロキシ-4-(｛4-[5-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)ピラジン-2-イル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１７３０】
【化５００】
2007510732.tif 000624
【１７３１】
パートFの固形物（0.35g、0.58ミリモル）に、メタノール（“MeOH”）（0.5ml）と、4NのHClを含むジオキサン（5.0ml）とを添加した。得られた黄色の溶液を1時間にわたって撹拌した後、激しく撹拌しているジエチルエーテル（50ml）に一滴ずつ添加した。次に、得られたスラリーを3時間にわたって撹拌した後、濾過した。得られた固形物をジエチルエーテル（2×20ml）で洗浄した。沈殿物を真空中で16時間にわたって乾燥させた。この固形物をエタノールに溶かして真空中で50℃にて2回ストリッピングを行なうことにより、残ったジオキサンを除去した。固形物を真空中で室温にて16時間にわたって乾燥させると、望む化合物が0.25g（収率74％）得られた。LCMS：m/z=518.1 (M+H)。C18H25N5O5SF5に関するHRMSの計算値：m/z=518.1491 [M+H]+。実測値は518.1515。
【１７３２】
実施例Ａ２５
N-ヒドロキシ-4-(｛4-[4-(3,3,3-トリフルオロプロピル)フェニル]ピペラジン-1-イル｝スルホニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキサミドヒドロクロリドの調製
【１７３３】
【化５０１】
2007510732.tif 000625
【１７３４】
パートA．
【１７３５】
2-[1-[4-(4-ブロモフェニル)ピペラジニル]スルホニル]酢酸t-ブチル（15g、35.7ミリモル、カルボジェン社）と、K2CO3（14.83g、107.3ミリモル）と、N,N-ジメチルホルムアミド（140ml）と、2-ブロモエチルエーテル（9.13g、39.3ミリモル、オールドリッチ社）と、18-クラウン-6（触媒量、へらの先）を、N2雰囲気下で混合しながら一晩にわたって70℃に加熱した。次に追加のK2CO3（4.94g、35.7ミリモル）と2-ブロモエチルエーテル（3.69g、16ミリモル）をこの混合物に添加した後、N2雰囲気下でさらに一晩にわたって撹拌した。追加のK2CO3（4.94g、35.7ミリモル）と2-ブロモエチルエーテル（3.69g、16ミリモル）をもう一度この混合物に添加した後、N2雰囲気下でさらに一晩にわたって撹拌した。次にこの混合物を周囲温度まで冷却した後、酢酸エチル（500ml）と脱イオン水（200ml）の中に注いだ。層が分離し、水層を酢酸エチル（100ml）で逆抽出した。1つにまとめた酢酸エチル層を脱イオン水と飽和NaCl水溶液の1：1混合物（100ml）と飽和NaCl水溶液（100ml）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、黄色の固形物が形成された。その固形物をMeOH（50ml）の中で1時間にわたって撹拌し、濾過し、MeOH（15ml）で洗浄した。次に固形物を真空炉の中で50℃にて一晩にわたって乾燥させると、望むt-ブチルエステルピラン中間体が11.1g（収率64％）得られた。1H NMRによってその中間体の構造を確認した。
【１７３６】
パートB．
【１７３７】
Zn/Cuカップル（0.6g、9.23ミリモル）と、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン（1.37g、6.11ミリモル、オールドリッチ社）と、ベンゼン（16ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（1ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。パートAからのt-ブチルエステルピラン（1.0g、2.04ミリモル）と、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)とCH2Cl2の錯体（1：1）（0.083g、0.102ミリモル、オールドリッチ社）を添加し、得られた濃い色の混合物をN2雰囲気下で69℃にて一晩にわたって撹拌した。Zn/Cuカップル（0.6g、9.23ミリモル）と、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン（1.37g、6.11ミリモル、オールドリッチ社）と、ベンゼン（16ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（1ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。この混合物を元のフラスコに添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で70℃にて一晩にわたって撹拌した。追加のPd触媒（上と同じ量）を混合物に添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で70℃にて一晩にわたって撹拌した。Zn/Cuカップル（0.6g、9.23ミリモル）と、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン（1.37g、6.11ミリモル、オールドリッチ社）と、ベンゼン（16ml）と、N,N-ジメチルホルムアミド（1ml）をまとめてN2雰囲気下で3時間にわたって60℃に加熱した。この混合物を、追加のPd触媒（上と同じ量）とともに元のフラスコに添加し、得られた混合物をN2雰囲気下で70℃にて一晩にわたって撹拌した。この混合物を周囲温度まで冷却し、飽和NH4Cl水溶液（50ml）と脱イオン水（50ml）を添加した。次にこの混合物を15分間にわたって撹拌した。その後、この混合物をさらに200mlの酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）パッドで濾過した。濾過ケークを脱イオン水（50ml）と酢酸エチル（50ml）で洗浄した。層が分離し、有機層を100mlの飽和NaCl水溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、茶色の油が形成された（1.43g）。クロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン）により、黄色い油が0.80g（収率78％）得られた。
【１７３８】
パートC．
【１７３９】
パートBからの黄色い油をCH2Cl2（5ml）に溶かした。次にトリフルオロ酢酸（5ml）を添加した。得られた混合物を撹拌した後、注射針を通気口としてこの混合物に栓をし、一晩にわたって周囲温度にした。次に、溶液を真空中で約1〜2mlに濃縮した。次にエチルエーテル（“Et2O”）を30mlゆっくりと添加して固形物を沈澱させた。得られたスラリーに30分間にわたって栓をし、沈澱させた。次に沈殿物を濾過し、真空中で50℃にて2時間にわたって乾燥させると、固形物が0.64g（収率72％）得られた。
【１７４０】
パートD．
【１７４１】
パートCからの固形物を、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（0.23g、1.7ミリモル、オールドリッチ社）および1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（0.326g、1.7ミリモル、オールドリッチ社）とともにN,N-ジメチルホルムアミド（5ml）に溶かした。この混合物にꃦ銂臣膀釥늛룦ꚺ臣ꚁ〳裥鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀ⴴ菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯よ㔮汭胣㚁㠮菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁⵏ蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣讃菣⦫菣覃菣궂苣ꮃ苣龃菣袼⸰〲朰胣ㆁ㜮菣ꪃ菣ꮃ胣ꮂ菣鲃苣Ꞃ菣뺤볯銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣㢦駦鎖臣辂臣ꎁ臣랷郥鞁臣貾胣ㆁ銃菣궃苣랂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣袼⸰ㄱ朵胣め㠮龃菣ꊃ菣膀苣벃菣覃菣莃菣뺤볯ꢁ胣ㆁ⠭ⴳ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣⦫㌭ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣뢂苣龃菣銃菣궃苣궃菣覃볯よㄮ㌶膀⸰㔸菣ꪃ菣ꮃ胣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣膃ꓧ覼臣膀ⴴ菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯よㄮ㜸汭胣ㆁ㜮菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁ胣侁⠭菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣ꮃ銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃볯よㄮ膀⸰㔸菣ꪃ菣ꮃ胣ꮂ菣鲃苣Ꞃ菣뺤볯銂럦ꂊ臣龁胣ꆬ臣鎁臣랷郥ꦉ臣鎠苣鞁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣肸駦ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣鶁臣貾胣鎁臣랷郥ꦉ苣㆒〰汭臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣㖨洰꺁ꏩ貒慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵뒰뫦늶臣궸臣ꢳ臣ꂁ胣꒱臣蚈鯩鞁胣鞾苣貂臣뒰뇥銂〵汭臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣蚀諦몇臣龁胣ㆂ臣ꮁ臣ꢁ苣龁鳦龩뇥銂胣놄苣ꪂ菣뒰볯붣鋥二䍡뒰뫦늶臣랷郥ꦉ볯ㆈ볯㆚볯袼〵汭볯ꢁꏩ貒慎汃냦뚺뛦袼〵汭볯ꞁ듦蒵臣膀杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ궸臣莿룧馁苣ꢁ胣릲臣ꊽ裦閁苣龁胣ㆂ洰꺁菣뾂菣벃菣讁苣邵駦隌臣鮁苣鎁臣ꮁ苣誂胣鞾苣貂臣릲臣覂뗧뚙臣鞾苣貂臣芀臣꺁뗧뚙苣龜ꧧ궸臣㖧莄臣ꚁ룤ꦙ臣辂臣ꎁ臣뺹蟧閁臣讂臣膀鯥ꊽ觧貁뻥覂苣龁볯よ㐮朱胣躏軧㚇薼볯芀㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖醃菣袃躼㰊䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖 䴠佥袼⸲洵覼臣뚺臣鞁臣醃菣袃讁苣꺁鯥ꊽ觧袼⸰㠲覼苣膀临臣䢮汃苣ꮐ苣뢂苣궂苣뎃볯ㆈ洰覼臣뮷諥鞁臣芀臣꺁럦袐觧ꮁꃦ銂臣膀釥늛룦ꚺ臣ꚁ芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ럦袐臣龁胣ꆬ臣鎁臣랷郥ꦉ苣龜ꧧ궸臣莿룧馁苣ꢁ胣몛뷥ꦉ臣ꊽ裦閁苣龁胣鶁臣鞲鷦首苣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼胩뢛苣ꪃ苣誸胣뒰볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯ꆸ胨ꮁ⸰㔰蟩辇볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅臣ꮐ臣貂苣覼臣뺲ꏨ鞁臣芀敍䡏볯㖈汭볯ꢁ胣㒁꺁䍈銂郥肂苣ꪂ苣떂菣袼〲汭볯ꢁ臣节臣㎫鯥뢒駧閁臣讂臣ꢁ臣袂苣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ銂ꇥ뢅ꇥꢁ뫤鮏臣龁胣肜뻥ꮁ鋨몙臣鮁臣貾胣몛뷥ꦉ苣㆒汭臣ꆃ苣躃菣ꮃ臣뚺臣鞁胣㎁洰꺁瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢銂苣ꎁ臣誂臣뮷諥馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣袲뻦閁臣讂臣膀駧늉臣몛뷥ꦉ臣鞾苣貂臣芀臣꺁駧늉臣몛뷥ꦉ苣뺿臩鞁胣龜ꧧ覂臣궸臣㖧莄臣ꚁ芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ매ꖇ臣鮁苣ꢁ胣龔裦ꦉ臣れㄮ㌱鞾苣貂臣袼迥螎㐴볯覼胣䎁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰹猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰶猯扵䘾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢ꮁ雩馁苣䶋ⱓ䴠䠫臣袨껧ꒀ臣㒯㘶ㄮㄶ芀껥겸胥꾁㘴⸶㔱㤹胣ં䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲖甯㰾牢ਾⵎ菣覃菣궂苣⶷ⴴ鮽ⴴ㑛⠭ⰴⰴⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣뎃ㄭꒂ菣鶽苣ꮃ菣讃菣⦫菣袃菣銃菣궃㈭ⵈ菣ꦃ菣ⶳⴴ苣ꮃ菣궂苣龃菣銃菣궃苣궃菣覃臣뾪ꏨઽ䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰ㄵ㜰㈳琮晩㸢〲㜰ㄵ㜰㈳琮晩ꃂ〰㘰㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ菣벃菣䆈볯઎䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†ⴲㅛ嬭ⴴ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ钃菣ꦃ苣讃菣嶫苣ꮃ菣讃菣嶫藩뢅⵴菣膃菣袼㔱膀㔳㜮菣ꪃ菣ꮃ胣ꮂ菣鲃苣Ꞃ菣뺤볯ꢁ胣䮁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯ㆈ⸴㌸膀〱⸷龃菣ꊃ菣覼臣膀ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯ㆈ〴汭볯ꢁ胣㊁隃菣ꊃ苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼⸹㌱膀㤳㌮菣ꪃ菣ꮃ胣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣膃ꓧ覼臣膀㠱꾂菣Ꚃ菣ⶳ袼꟨銪蟩膀臣覂臣袅볯銂㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵낛鯥鞰룤ꞁ럦袐臣ꪁ臣覂룤ꦙ臣辂臣ꎁ臣㞦莄臣ꂊ蛧鞁臣芀곦ꮁ뿨ꂊ臣䮮猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯㒈㤮朴胣㎁⸵龃菣ꊃ菣覼臣㊨隃菣ꊃ苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼⸳㤶膀㘱菣ꪃ菣ꮃ볯銂臣꺁럦袐觧ꮁ럦ꂊ臣龁뻥膀㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵낛鯥鞰룤ꞁ臣覂臣肸駦ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣붿諥꺁㱋畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵袼⸴㐹膀㔳㜮菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁⴲ菣궃菣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯㎈㘮朹胣ㆁ龃菣ꊃ菣覼苣节臣肸뫥鎁臣랷郥ꦉ臣뮷諥鞁臣貾胣亁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢鯩늛냦许臣閁苣ꮁ룤ꦙ臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀곦ꮁ臣꺁럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣ꞁ蛥뒍臣龁뻥膀藩뢅苣膃菣袼〵洰覼臣놄苣ꪂ菣뒰볯㊈〰汭볯꺁룤ꮁ돦蒁臣芀뇥貁裥ꊛ臣膀냦꒱苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ㆈ〰汭볯ꞁ胩붊蟥鞁臣芀ꒁ臣뺁臣膂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ뇥銂蓨ꒂ苣뎃냦ꢁꏩ貒慎汃냦뚺뛦꺁骼랷郥ꦉ볯ㆈ〰汭볯ꢁꏩ貒慎汃냦뚺뛦袼〱洰覼臣鞴뗦鞁胣䶁卧㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣讂臣膀믩늉臣몛뷥ꦉ臣ꊽ裦閁苣龁胣鶁臣몛뷥ꦉ苣䶒佥袼〵汭볯꺁룤ꞁ芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣膀뿦躁臣膀敍䡏볯ㆈ洵覼臣鞴뗦鞁臣芀곦ꮁ鯥ꊽ觧銂鳧목苧꺁룤ꞁ〵蓢ꮁ臣肸駦ꮁ苣龁臣ꚁ매ꖇ臣鮁苣ꢁ胣몛뷥ꦉ臣ㆌ⸱朱볯躏軧㚇薼볯鞾苣貂臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎ꮁ苣誂胣鶁苣貁鳦肂⵴菣膃菣ꢂ苣蚃菣钃菣뎃賥袐觧꺁꟦ꂀ苣膌臣鎁臣銂ꋧ趪臣龁胣ં䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ菣벃菣䊈볯઎䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†湚䌯ꮂ菣鞃菣袼⸱㈲膀㠱㠮菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁ胣ㆁㄬㄬ袃菣閃菣ꪂ菣ⶭⴳ菣벃菣鞃菣醃菣袼⸲ㄹ膀㈱㈮菣ꪃ菣ꮃ胣麃菣ꪃ菣꾂苣뮃苣ꒂ苣뎃菣ꎂ菣ꎂ菣꾂ꓧ覼臣膀菣뎃苣뎃볯㎈⸲洵覼臣膀ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯㚈㔮汭볯銂臣ꢁ苣ꚁ㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵낛鯥鞰룤ꞁ芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ〶蓢ꮁ諥놆臣龁胣鶁臣貾胣醃菣袃讁苣꺁⵴菣膃菣ꢂ苣蚃菣钃菣뎃볯㊈〮膀⸴龃菣ꊃ菣覼臣膀ㅛㄬ胢⶙菣릂뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦎菣Ꞃ菣뮂菣嶳苣꾂菣궃菣ꦃ苣Ꚃ菣⢠䥉ꢁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢臣꾌뷤袼骼覼볯よㄮ㘶膀⸰㈠菣ꪃ菣ꮃ胣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣膃ꓧ覼苣뮷諥鞁胣鞾苣貂臣莿臣늉臣랷郥ꦉ苣互猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢鯩늛냦许臣㞧莄臣ꚁ룤ꦙ臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀湚䌯ꮂ菣鞃菣袼⸱㈲膀㠱㠮菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁ胣ㆁㄬㄬ袃菣閃菣ꪂ菣ⶭⴳ菣벃菣鞃菣醃菣袼⸳㔳膀㈱㈮菣ꪃ菣ꮃ胣麃菣ꪃ菣꾂苣뮃苣ꒂ苣뎃菣ꎂ菣ꎂ菣꾂ꓧ覼臣膀菣뎃苣뎃볯㎈⸲洵覼臣膀ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯㚈㔮汭볯銂臣ꢁ苣ꚁ㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵낛鯥鞰룤ꞁ芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ〶蓢ꮁ諥놆臣龁胣ꆬ臣鎁臣랷郥ꦉ苣膀뿨ꂊ臣傮ꚧꫥ袼룤ꞁ뷤ꢔ臣龁臣ꢁ郥颁蟩覼臣ꢁ苣ꮁ藥꺁菣ꦃ苣뎂臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵낛鯥鞰룤ꞁ㠷蓢ꮁ臣肸駦ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣ꆬ臣鎁臣랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥뺁臣랆跥鞁胣㊁洵꺁ꏩ貒䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢汃냦뚺뛦銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣㆒蚈雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣ꆬ臣鎁臣랷郥ꦉ苣閁苣ꮁ蓨ꒂ苣뎃냦袼〵汭볯ꢁ藩뢅苣膃菣袼〱洰覼臣貸蟩鞁胣뮂菣ꒂ菣袼駧늌闥馨볯醃菣覃臣뺿臩鞁臣芀뿦躁苣벃苣銂蓨ꒂ苣뎃냦袼〵汭볯ꢁ藩뢅苣膃菣袼〵汭볯ꞁ듦蒵臣龁胣꒱臣蚈鯩鞁胣覜ꧦ꒱苣㆒〰汭臣붣鋥二䍡뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣䶁卧㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣讂臣膀뗨蒁닦貁뻥覂苣龁볯㊈㘮膀迥螎㈱薼볯芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖醃菣袃躼㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 醃菣袃讁苣꺁뗨蒁닦銂䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯㎈洰覼臣뚺臣鞁臣芀곦ꮁ菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯㎈洰覼苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧ꮁ돦蒰蟩銂胩鞰迥ꢁ臣ꚁꃦ銂臣膀胩ꮜ臣鎖胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣랷郥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣讂臣膀닦貁뷥邈臣貂臣芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖醃菣袃躼㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 醃菣袃讁苣꺁닦ꢁ胣ㆁ銃菣궃苣랂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣袼⸰㌸膀⸶龃菣ꊃ菣膀苣벃菣覃菣莃菣뺤볯ꢁ胣ㆁ⠭ⴳ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣⦫㌭ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣뢂苣龃菣銃菣궃苣궃菣覃볯ㆈㄮ朸胣㚁ㄮ菣ꪃ菣ꮃ胣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣膃ꓧ覼苣互丬뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼〲汭볯ꮁ뫦讁臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ臣鎠苣鞁胣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣ㆦ駦鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀ⴴ菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯ㆈ㜮洶膀㘱菣ꪃ菣ꮃ볯ꢁⵏ蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣讃菣⦫菣覃菣궂苣ꮃ苣龃菣袼⸰ㄷ膀⸶龃菣ꊃ菣膀苣ꮃ菣뢂苣뎃ꓧ覼苣뮷諥鞁臣芀곦ꮁ胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣㊦駦鎖臣辂臣ꎁ臣랷郥鞁臣貾胣ㆁ銃菣궃苣랂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣袼⸰㔵膀⸴龃菣ꊃ菣膀苣벃菣覃菣莃菣뺤볯ꢁ胣ㆁ⠭ⴳ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣⦫㌭ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣뢂苣龃菣銃菣궃苣궃菣覃볯よ㜮朹胣㒁ㄮ菣ꪃ菣ꮃ胣ꪂ菣ꮃ菣ꪃ菣膃ꓧ覼臣膀ⴴ菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯よ㔮洵膀龃菣ꊃ菣覼臣膀ⵏ蚃菣ꦃ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