【手続補正書】
【提出日】平成28年5月9日(2016.5.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される縮合環化合物。
【化１】
2013234183.tif 000001
・・・（化学式１）
前記化学式１で、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であるが、Ｘ１ないしＸ４のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ａ環は、置換または非置換のベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリダジン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、置換または非置換のトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のフタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、置換または非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノキサリン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）、置換または非置換のキナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のシンノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであり、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、または−Ｎ（Ｒ３４）（Ｒ３５）であり、
Ｒ３１ないしＲ３５は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎであるか、または、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フルオロ−Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ａ環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のイソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換または非置換のジベンゾチオフェン、あるいは置換または非置換のジベンゾフランであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ａ環が、下記化学式２Ａないし２Ｉのうちいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２】
2013234183.tif 000002
【化３】
2013234183.tif 000003
【化４】
2013234183.tif 000004
【化５】
2013234183.tif 000005
【化６】
2013234183.tif 000006
【化７】
2013234183.tif 000007
【化８】
2013234183.tif 000008
【化９】
2013234183.tif 000009
【化１０】
2013234183.tif 000010
前記化学式２Ａないし２Ｉで、
前記Ｒ２１ないしＲ２６は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸基やその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち、いずれか一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；インドリル基；ベンゾイミダゾリル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち、いずれか一つ以上で置換されたインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうちいずれか１つであり、
前記Ｙ１は、ＳまたはＯである。
【請求項６】
前記Ｒ１１及びＲ１２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のアントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタセニル基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラニル基（ｐｙｒａｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のトリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
下記化学式１Ａないし１Ｅのうちいずれか一つとして表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１１】
2013234183.tif 000011
・・・（化学式１Ａ）
【化１２】
2013234183.tif 000012
・・・（化学式１Ｂ）
【化１３】
2013234183.tif 000013
・・・（化学式１Ｃ）
【化１４】
2013234183.tif 000014
・・・（化学式１Ｄ）
【化１５】
2013234183.tif 000015
・・・（化学式１Ｅ）
前記化学式１Ａないし１Ｅで、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｒ１ないしＲ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式４−１ないし４−４９のうちいずれか一つである。
【化１６】
2013234183.tif 000016
・・・（化学式４−１）
【化１７】
2013234183.tif 000017
・・・（化学式４−２）
【化１８】
2013234183.tif 000018
・・・（化学式４−３）
【化１９】
2013234183.tif 000019
・・・（化学式４−４）
【化２０】
2013234183.tif 000020
・・・（化学式４−５）
【化２１】
2013234183.tif 000021
・・・（化学式４−６）
【化２２】
2013234183.tif 000022
・・・（化学式４−７）
【化２３】
2013234183.tif 000023
・・・（化学式４−８）
【化２４】
2013234183.tif 000024
・・・（化学式４−９）
【化２５】
2013234183.tif 000025
・・・（化学式４−１０）
【化２６】
2013234183.tif 000026
・・・（化学式４−１１）
【化２７】
2013234183.tif 000027
・・・（化学式４−１２）
【化２８】
2013234183.tif 000028
・・・（化学式４−１３）
【化２９】
2013234183.tif 000029
・・・（化学式４−１４）
【化３０】
2013234183.tif 000030
・・・（化学式４−１５）
【化３１】
2013234183.tif 000031
・・・（化学式４−１６）
【化３２】
2013234183.tif 000032
・・・（化学式４−１７）
【化３３】
2013234183.tif 000033
・・・（化学式４−１８）
【化３４】
2013234183.tif 000034
・・・（化学式４−１９）
【化３５】
2013234183.tif 000035
・・・（化学式４−２０）
【化３６】
2013234183.tif 000036
・・・（化学式４−２１）
【化３７】
2013234183.tif 000037
・・・（化学式４−２２）
【化３８】
2013234183.tif 000038
・・・（化学式４−２３）
【化３９】
2013234183.tif 000039
・・・（化学式４−２４）
【化４０】
2013234183.tif 000040
・・・（化学式４−２５）
【化４１】
2013234183.tif 000041
・・・（化学式４−２６）
【化４２】
2013234183.tif 000042
・・・（化学式４−２７）
【化４３】
2013234183.tif 000043
・・・（化学式４−２８）
【化４４】
2013234183.tif 000044
・・・（化学式４−２９）
【化４５】
2013234183.tif 000045
・・・（化学式４−３０）
【化４６】
2013234183.tif 000046
・・・（化学式４−３１）
【化４７】
2013234183.tif 000047
・・・（化学式４−３２）
【化４８】
2013234183.tif 000048
・・・（化学式４−３３）
【化４９】
2013234183.tif 000049
・・・（化学式４−３４）
【化５０】
2013234183.tif 000050
・・・（化学式４−３５）
【化５１】
2013234183.tif 000051
・・・（化学式４−３６）
【化５２】
2013234183.tif 000052
・・・（化学式４−３７）
【化５３】
2013234183.tif 000053
・・・（化学式４−３８）
【化５４】
2013234183.tif 000054
・・・（化学式４−３９）
【化５５】
2013234183.tif 000055
・・・（化学式４−４０）
【化５６】
2013234183.tif 000056
・・・（化学式４−４１）
【化５７】
2013234183.tif 000057
・・・（化学式４−４２）
【化５８】
2013234183.tif 000058
・・・（化学式４−４３）
【化５９】
2013234183.tif 000059
・・・（化学式４−４４）
【化６０】
2013234183.tif 000060
・・・（化学式４−４５）
【化６１】
2013234183.tif 000061
・・・（化学式４−４６）
【化６２】
2013234183.tif 000062
・・・（化学式４−４７）
【化６３】
2013234183.tif 000063
・・・（化学式４−４８）
【化６４】
2013234183.tif 000064
・・・（化学式４−４９）
前記化学式４−１ないし４−４９で、
Ｚ２１ないしＺ２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち、いずれか一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；から選択される。
【請求項８】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、請求項１〜７のうち、いずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子。
【請求項９】
前記有機層が発光層を含み、前記発光層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機層が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が、電子輸送性有機化合物及び金属錯体を含んだことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。