(57)【要約】  本発明は、第一の態様において、式（Ｉ）又は式（II）に記載の物質、又はその食用塩を用いた、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味改良に関する：Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−ＮＲ２−ＣＲ８Ｒ３−Ｘ−ＯＲ５  （Ｉ）；Ｒ６−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−Ａｚ（II）。式（Ｉ）及び／又は式（II）で示される物質は、呈味付与物質の官能への影響を調整及び補完できることが、わかっている。したがって、本件の呈味改良物質は、風味組成物、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品において、有利に応用される。本発明に記載の風味改良物質の典型例としては、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルジエタノールアミン、Ｎ−ラクトイル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−グルコニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−グルコニル−３−アミノ−１，２，−プロパンジオール、Ｎ−マンノニルエタノールアミン、Ｎ−グリコリルエタノールアミン、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−タルタルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−マルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−シトルアミド及びＮ−グルコニル−Ａｚなどが挙げられる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも０．１重量％の香味物質、及び０．００１〜８０重量％の下記物質を含むことを特徴とする風味組成物：
式（Ｉ）
【化１】
2007533320.tif 000011
記載の１つ以上の呈味改良物質及び／又はその食用塩：
及び／又は式（II）
【化２】
2007533320.tif 000012
記載の１つ以上の呈味改良物質及び／又はその食用塩：
式中：
Ｘは、共有結合；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル又はＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ１及びＲ７は、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、Ｃ２〜Ｃ３のアルケニル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ２は、水素；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜６の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８は、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；
Ｒ６は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよく、かつ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示し；並びに、
Ａｚは、アミノ酸残基を示し、及び、ＣＯ−Ａｚ結合は、好ましくはアミド結合を示す；
ただし、Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、４を超えるヒドロキシル基を含む六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを条件とする。
【請求項２】
Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを特徴とする請求項１記載の風味組成物。
【請求項３】
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、又は、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基を示すことを特徴とする請求項１又は２記載の風味組成物。
【請求項４】
Ｘが、１〜４のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、若しくはＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ２が、水素、又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８が、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、１〜８のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ８のアルケニルを示し；
Ｒ４が、水素を示し；
Ｒ５が、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；
Ｒ６が、ヒドロキシル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ５のアルキルを示し；並びに、
Ａｚが、タンパク新生アミノ酸を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の風味組成物。
【請求項５】
Ｘが、ヒドロキシル基で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２のアルキルを示し；
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５のアルキルを示し；
Ｒ２が、水素；又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８が、独立して、水素又は、１のヒドロキシル基で置換されているＣ１のアルキルを示し；
Ｒ４が、水素を示し；
Ｒ５が、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項６】
Ｘが、ヒドロキシル又はメチルで置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素又は、ヒドロキシル及びオキソから選択される１〜５の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の風味組成物。
【請求項８】
Ｒ１が、水素、メチル、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、又は−ＣＨＯＨ−ＣＯＯＨを示し、Ｒ７が、水素又は−ＣＨ２−ＣＯＯＨを示すことを特徴とする請求項７記載の風味組成物。
【請求項９】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項７記載の風味組成物。
【請求項１０】
Ｒ１が、１〜６のヒドロキシル基及び／又は１〜３のカルボキシル基で置換されている、Ｃ２〜Ｃ８のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１１】
Ｒ１が、３〜５のヒドロキシル基で置換されている、Ｃ３〜Ｃ５のアルキルを示すことを特徴とする請求項１０記載の風味組成物。
【請求項１２】
Ｒ１が、炭素原子がそれぞれヒドロキシル基で置換されているＣ３〜Ｃ５のアルキルを示し、Ｒ７が、水素を示すことを特徴とする請求項１１記載の風味組成物。
【請求項１３】
Ｒ２が、水素又は、１〜３のヒドロキシル基で置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１４】
Ｒ２が、水素又はＣ１〜Ｃ４のアルキル、好ましくは水素を示すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１５】
Ｒ２が、２−ヒドロキシエチルを示し、Ｘが、メチレンを示し、Ｒ３及びＲ８が、水素を示すことを特徴とする請求項１〜１３のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１６】
Ｘが、メチレン、−ＣＨＯＨ−ＣＨ２、又はエチレンを示し、Ｒ３及びＲ８が、独立して、メチル、ヒドロキシメチル又は水素を示すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１７】
Ｒ３が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキル、好ましくは水素を示すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１８】
Ｒ５が、水素又はリン酸基を示すことを特徴とする請求項１〜１７のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１９】
Ｒ６が、２〜６のヒドロキシル基で置換されている、Ｃ２〜Ｃ６のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２０】
Ｒ７及びＲ８が、水素を示すことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２１】
呈味改良物質が、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルジエタノールアミン、Ｎ−ラクトイル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−グルコニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−グルコニル−３−アミノ−１，２，−プロパンジオール、Ｎ−マンノニルエタノールアミン、Ｎ−グリコリルエタノールアミン、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−タルタルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−マルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−シトルアミド及びＮ−グルコニル−Ａｚの群から選択され、ここで、Ａｚが、アミノ酸残基を示すことを特徴とする請求項１〜２０のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２２】
呈味改良物質が、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、及びＮ−グルコニル−Ａｚの群から選択され、ここで、Ａｚが、アミノ酸残基を示すことを特徴とする請求項１〜２１のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２３】
食料、飲料、又はオーラルケア製品の呈味を改良するための、請求項１で定義した式（Ｉ）若しくは式（II）に記載の物質、又はその食用塩の使用。
【請求項２４】
食料、飲料、又はオーラルケア製品からなる群から選択される製品であって、請求項１で定義した式（Ｉ）、式（II）に記載の１つ以上の呈味改良物質、及び／又はその食用塩を、少なくとも１００ｐｐｂ、好ましくは少なくとも２００ｐｐｂ含むことを特徴とする製品。
【請求項２５】
式（III）
【化３】
2007533320.tif 000013
に記載の物質を、式（IV）
【化４】
2007533320.tif 000014
に記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させる工程を含み；式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が、請求項１で定義したものと同じ意味を有し、Ｒ９が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする式（Ｉ）に記載の呈味改良物質の製造方法。
【請求項２６】
アミノ酸を、式（Ｖ）
【化５】
2007533320.tif 000015
に記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させ；式中、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が、請求項１で定義したものと同じ意味を有し、Ｒ９が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする式（II）に記載の呈味改良物質の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味改良に関係している。より詳しくは、本発明は、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品に、よりまろやかで濃厚な味わいを与える場合に使用可能な風味組成物を提供する。本発明に記載の風味組成物は、他の呈味付与物質の官能への影響を調整及び補完できる、１つ以上の物質の存在を特徴としている。
【０００２】
本発明はまた、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味を改良するための前記呈味改良物質の使用、並びに、これらの物質を含有する食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品をも包含する。
【背景技術】
【０００３】
「旨味」とは、Ｌ−グルタミン酸塩及びある種のヌクレオチドの味覚的影響を表す場合に一般に用いられる語である。旨味は、「出汁」と称される日本の煮出し汁、及びブイヨンその他の煮出し汁における主要な味である。グルタミン酸は、肉、家禽、海産物及び野菜などの食品において豊富に見出されるような、食用タンパク質（植物及び動物）の重要な構成物質である。旨味への貢献度が最も高い２つのヌクレオチド、ＧＭＰ（グアノシン一リン酸）とＩＭＰ（イノシン一リン酸）も、多くの食品中に存在している。一般にこれらのヌクレオチドは、単独ではＭＳＧ（グルタミン酸一ナトリウム）ほど強力な作用を結果としての風味に及ぼすことはない。しかし、これらのヌクレオチドがＭＳＧと併用された場合には、ＭＳＧとの相乗的な相互作用により、顕著な増強効果を認めることができる。
【０００４】
旨味には、他の味と旨味とを区別するような、特徴的な性質がある。もっともなことに、旨味は、他の４つの基本味である甘味、酸味、塩味、及び苦味以外の、第五の味を示すものであることが判明している。旨味を表す場合に用いる最も一般的な記述語には、「風味の豊かな」、「肉のような」及び「スープのような」などがある。「旨味」を文字通りに解釈すれば、「おいしさ」となる。
【０００５】
一般的な、風味の豊かさという風味特徴を、ＭＳＧが行うような方法で付与したり増強したりすることのない、呈味調整システムが求められている。
【０００６】
ＭＳＧ及び５’ヌクレオチドの代替としては、他の分子が（旨味様）呈味調整物質として提案されている。
【０００７】
酒石酸及びコハク酸などの有機酸は、呈味増強特性を示すと報告されている（Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141;Velisek et al. [1978] Nahrung 22: 735）。呈味調整特性も、ある種のジペプチドからオクタペプチドに起因するとされている（Yamasaki and Maekawa [1978] Agric. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi et al. [1975] J. Agric. Food Chem. 23: 49）。
【０００８】
国際公開第９７／０４６６７号パンフレットには、風味の豊かさという呈味を付与し、食品の口当たりを高めるための香味原料として、Ｘがアミノ酸残基を示すＮ−ラクトイル−Ｘ物質に加えて、疎水性アミノ酸残基、及び少なくとも１つの酸性アミノ酸残基をも含有するトリペプチドが開示されている。また、これらのペプチド及び誘導体が、部分的にＭＳＧの官能特徴を模倣できることも開示されている。
【０００９】
欧州特許出願公開第１２５２８２５号明細書は、アミノ酸、ペプチド、若しくはタンパク質の一次又は二次アミノ基を還元糖のカルボニル基と反応させることにより形成される物質を含む食品に旨味を与えるための風味組成物を開示している。この文書によると、最も好ましい物質は、アミノ酸残基がグルタミン酸又はアスパラギン酸から選択され、糖残基がフルクトース、グルコース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、ラムノース、キシロース、及びマンノースから選択されるものである。
【００１０】
欧州特許出願公開第１３５６７４４号明細書は、Ｎ−アセチルグリシンを含有する風味組成物及び食品に旨味を付与するためのその使用について開示している。
【００１１】
上述のように、旨味及び旨味付与物質は、特に美味とされる範囲における、食品の風味に貢献している。
【００１２】
甘い製品及び飲料品においては、香味料の味覚範囲の重要性についてのさらなる例が報告されている。こうした例には、苦味、ちくちく感、及び清涼爽快感などの味覚特質が含まれている。
【００１３】
苦味は、いくつかの食品風味、そのなかでもチョコレート味の基本的な様相である。アミノ酸及びペプチドと同様に、テオブロミン及びカフェインなどのプリンアルカロイドは、かなり以前から苦味成分として知られている。英国特許第１４２０９０９号明細書では、ココアの苦味が、プリンアルカロイドとアミノ酸又はオリゴペプチドとの組み合わせという、「この種の物質を単独で用いた場合よりも、驚くほど自然で同時に苦味と渋味があるという風味特徴を生み出す」組み合わせを用いて再現可能であることが開示されている。
【００１４】
ペパーミント油の重要な構成物質であるメンソールは、そのハッカ臭のためだけではなく、それが清涼かつ爽快な味を付与するという理由によっても、風味付けを行った製品に対して強い影響を及ぼす。ハッカで風味を付けた製品以外ということでは、他のタイプの風味中にメンソールを用いて清涼味を付与することが示唆されている。例えば、米国特許出願公開第２００５／０１３８４６号明細書には、メンソール及びその誘導体を、水連続型で展性のある酸性食品における香味料として使用して、爽快かつ清涼な味の印象を示す食卓用スプレッド類を得られることが開示されている。
【００１５】
同様に、シナモン油の構成物質である桂皮アルデヒド及びオイゲノールは、その芳香のためだけではなく、それらが温かみのある、ちくちくする味を付与するという理由によっても、菓子製品用の風味組成物に使用されている。桂皮アルデヒドの口腔での辛みは、Cliff M and Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279-290]によって、灼熱感及びちくちく感と評されている。同執筆者によると、オイゲノールは持続的な麻痺効果を示すという。シナモン油は呈味改良香味料として提案されてきた。国際公開第９０／０６６８９号パンフレットには、他のスパイス抽出物のなかでも、ハッカ風味の処方に添加されたシナモン油を使用して、チューインガムの持続的風味の改善が可能であることが開示されている。
【００１６】
欧州特許第１４７３２８７号明細書は、フルーティーさ、旨味、持続的な味、辛み、ちくちく感、苦味、脂っこい口当たり、爽快さといった風味的特徴を増大又は付与するために風味組成物内で使用可能なアルキルジエンアミド類（alkyldienamides）の範囲について開示している。ちくちく感の効果は、他の応用物のなかでも、ＮイソブチルＥ２，Ｚ６−ノナジエンアミドを用いて調製されたチューインガムについて示されている。
【００１７】
これまでに多くの研究が、新しい刺激的な味特質を付与することができる呈味改良物質の発見に重点を置いてきたが、新規呈味改良物質、特に、風味の豊かな応用物及び風味の乏しい応用物の両方に使用するのに好適な、呈味調整特性を備えた呈味改良物質に対する必要性は、今もなお存在している。
【００１８】
【特許文献１】国際公開第９７／０４６６７号パンフレット
【特許文献２】欧州特許出願公開第１２５２８２５号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第１３５６７４４号明細書
【特許文献４】英国特許第１４２０９０９号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００５／０１３８４６号明細書
【特許文献６】国際公開第９０／０６６８９号パンフレット
【特許文献７】欧州特許第１４７３２８７号明細書
【非特許文献１】Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141
【非特許文献２】Velisek et al. [1978] Nahrung 22: 735
【非特許文献３】Yamasaki and Maekawa [1978] Agric. Biol. Chem. 42: 1761
【非特許文献４】Noguchi et al. [1975] J. Agric. Food Chem. 23: 49
【非特許文献５】Cliff M and Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279-290]
【発明の開示】
【００１９】
本発明者らは、驚くべきことに、以下の式（Ｉ）
【００２０】
【化１】
2007533320.tif 000002
及び（II）
【００２１】
【化２】
2007533320.tif 000003
で示される物質を有利に用いて、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味改良が可能であることを見出した。
【００２２】
本発明者らは、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品だけではなく、乳製品、飲料、菓子など、風味の豊かな食品、風味の乏しい食品を含む広く多様な用途において、本発明記載の呈味改良物質が特に有益であることを見出した。
【００２３】
したがって、本発明は、式（Ｉ）に記載の物質を少なくとも１つ含み、及び／又は、式（II）に記載の物質を少なくとも１つ含む、風味組成物、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品に関する。
【００２４】
国際公開第９２／０６６０１号パンフレットは、糖カルボン酸及びアミノアルコールに由来するアミド系でノーカロリーの糖代替物を開示しており、かかる物質は、スクロースによく似た物理的レオロジー特性及び束一性を有している。スクロースの構造、テクスチャー、凝固点降下、保湿性、密度、水溶性、溶液粘性、安定性、非反応性、及び外観に関する特徴をシミュレーションするために、これらの物質を、菓子類、飲料、パン製品などの処方食品用の糖代替物として使用してもよい。これらの糖代替物を強力な（人工）甘味料と組み合わせて用いてもよい。その一般的な比率は、糖代替物１００重量部に対して、甘味料が０．２〜２．０重量部の範囲内である。国際公開第９２／０６６０１号パンフレットは、糖代替物を２８．３重量％含む食品（イエローケーキ）を開示している。
【００２５】
また、本発明は、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味を改良するための、式（Ｉ）又は式（II）に記載の物質の使用、並びに後者の製品の呈味を改良するための方法に関する。
【００２６】
所望の味特質を前記製品に付与するために、本発明の呈味改良物質を有利に応用することができる。加えて、本件の呈味改良物質は、これらの同じ製品内に含まれる他の香味原料の味覚的影響を調整することができ、それによって、これらの製品の全体的風味特質を改良する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２７】
したがって、本発明は第一の態様において、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味を改良するための、式（Ｉ）
【００２８】
【化３】
2007533320.tif 000004
若しくは（II）
【００２９】
【化４】
2007533320.tif 000005
記載の物質又はその食用塩の使用に関する：
式中：
Ｘは、共有結合；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル又はＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ１及びＲ７は、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、Ｃ２〜Ｃ３のアルケニル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ２は、水素；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜６の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８は、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；
Ｒ６は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよく、かつ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示し；並びに、
Ａｚは、アミノ酸残基を示し、及び、ＣＯ−Ａｚ結合は、アミド結合を示す；
ただし、Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、４を超えるヒドロキシル基を含む六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを条件とする。
【００３０】
前記式中、Ｘが、１〜４のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、若しくはＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；Ｒ２が、水素、又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；Ｒ３及びＲ８が、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、１〜８のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ８のアルケニルを示し；Ｒ４が、水素を示し；Ｒ５が、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；Ｒ６が、ヒドロキシル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ５のアルキルを示し；並びに、Ａｚが、タンパク新生アミノ酸を示すことが、より好ましい。
【００３１】
本発明者らは、上記定義の物質が、特に他の風味物質の存在下において、それらが組み込まれた製品に大変重宝される味覚、具体的には、「丸み」、「まろやかさ」、「こく」、「透明性」、「連続性」、「ちくちく感」、「麻痺感」、「苦味」及び／又は「金属味」を付与することができる、非常に有益な原材料であることを発見した。このため、本件の呈味改良物質を利用して、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味（「口当たり」を含む）を改良することができる。
【００３２】
そのような本発明の呈味改良物質は、非常に望ましい味特質を付与することができる。また、本発明の呈味調整物質は、「塩味の影響」、「酸味の影響」及び／又は「苦味」の補完及び調整を含め、前記製品に含まれている他の風味物質の官能への影響を補完及び調整することができる。
【００３３】
本文書を通じて、「味」及び「風味」との語は、相互交換可能に用いられ、口、特に舌、及び鼻腔内の嗅上皮を介して知覚される官能への影響を記述するものである。本明細書において用いられる「呈味調整」との語は、同じ製品内に存在する他の風味付与物質の味覚的影響を変えることができる、組成物又は物質の能力を指す。ただし、味覚的影響におけるこの変化が、前記組成物又は物質それ自体の風味への貢献によって生じたものではなく、主に、一方の呈味調整組成物又は物質と他方の風味付与物質との複合効果に起因することを条件とする。本件の物質は、他の風味物質に対して呈味の調整を行う能力と、それ自身の味覚への貢献とを組み合わせるものである。本件の呈味改良物質による好ましい影響は、これら二つの効果が組み合わさった結果だと考えられている。
【００３４】
本発明の呈味改良物質は特に揮発性ではないため、たとえ他の風味物質の香気的影響に作用することが可能な場合であっても、強い香気的影響を発生させることはない。ここで、「香気」との語は、嗅上皮を介して知覚される味の一様相を指す。本発明の呈味改良物質が低揮発性であるため、これらの物質の有利な特性は、口内に局在する官能受容体に対してこれらの物質が及ぼす影響と、何らかの形で関係していると考えられる。
【００３５】
式中、Ｘが、ヒドロキシル及びＣ１〜Ｃ２のアルキルから選択される１〜２の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル又はＣ２〜Ｃ４のアルケニル鎖を示す式（Ｉ）及び／又は式（II）記載の呈味改良物質により、特に満足できる結果が得られることがわかった。Ｘが、ヒドロキシル又はメチルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３のアルキル鎖を示すことが、より好ましい。ＸがＣ１〜Ｃ２のアルキル鎖を示すことがさらに好ましく、メチレンを示すことが最も好ましい。
【００３６】
他の好ましい実施形態によると、Ｒ１は、１〜６のヒドロキシル基及び／又は１〜３のカルボキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ２〜Ｃ８のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示す。Ｒ１が、２〜６のヒドロキシル基で置換されているＣ２〜Ｃ６のアルキルを示すことがさらに好ましい。Ｒ１が、３〜５のヒドロキシル基で置換されているＣ３〜Ｃ５のアルキルを示すことが最も好ましい。式（Ｉ）及び／又は式（II）中、Ｒ１が、炭素原子がそれぞれヒドロキシル基で置換されているＣ３〜Ｃ５のアルキルを示し、Ｒ７が、水素を示すことが、さらに好ましい。
【００３７】
あるいは、Ｒ１及びＲ７は、独立して、水素又は、ヒドロキシル及びオキソから選択される１〜５の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキルを示す。呈味改良物質が、有機食品酸、好ましくは乳酸、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸及び酒石酸から選択される有機食品酸、より好ましくは、酒石酸及び乳酸の一級アミン誘導体を含むように、Ｒ１が、水素、メチル、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、又は−ＣＨＯＨ−ＣＯＯＨを示し、Ｒ７が、水素又は−ＣＨ２−ＣＯＯＨを示すことが、さらに好ましい。
【００３８】
さらに別の好ましい実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４のアルキルを、より好ましくはＣ１〜Ｃ２のアルキルを、最も好ましくは、メチルを示す。
【００３９】
前記式（Ｉ）において、Ｒ２は、好ましくは水素又はＣ１〜Ｃ４のアルキルを、最も好ましくは水素を示す。同様に、Ｒ３は、好ましくは水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを、最も好ましくは水素を示す。
【００４０】
あるいは、Ｒ２が、１〜３のヒドロキシル基で置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示すことが好ましく、Ｒ２が、２−ヒドロキシエチルを示すことがさらに好ましい。特に好ましい実施形態においては、呈味改良物質がジエタノールアミンのα−ヒドロキシカルボン酸誘導体を１つ以上含むように、Ｒ２は、２−ヒドロキシエチルを示し、Ｘは、メチルを示し、Ｒ３及びＲ８は、水素を示す。
【００４１】
さらに別の同等に好ましい実施形態においては、式（Ｉ）が２つの同一のα−ヒドロキシカルボン酸残基を含む第三アミンを示すように、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ７及びＲ４が選択される。
【００４２】
本発明のさらに別の好ましい実施形態によると、Ｘは、メチレン、−ＣＨＯＨ−ＣＨ２、又はエチレンを示し、Ｒ３及びＲ８は、独立して、メチル、ヒドロキシメチル又は水素を示す。さらに好ましい実施形態においては、呈味改良物質がアミノ−プロパノール及びアミノ−プロパンジオールのα−ヒドロキシカルボン酸誘導体を含むように、Ｒ３、Ｒ８及びＸは共同で２つの炭素原子を含む。
【００４３】
式（Ｉ）においては、Ｒ４は、好ましくは水素を示し、Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、又は一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基を示し、より好ましくは、水素又は上記定義のリン酸基を示す。
【００４４】
式中、Ｒ５が、水性媒体中で容易に脱プロトン化する置換基を示す本発明の呈味改良物質により、非常に満足な結果がもたらされることがわかった。したがって、代替的な実施形態によると、ジカルボン酸及びトリカルボン酸、好ましくは、フマル酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、及びアコニット酸から選択されるジカルボン酸又はトリカルボン酸のモノエステルが提供されるように、Ｒ５は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい、さらに置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示す。
【００４５】
式（II）においては、Ｒ６は、好ましくは、２〜６のヒドロキシル基で置換されているＣ２〜Ｃ６のアルキルを示す。より好ましくは、Ｒ６は、３〜５のヒドロキシル基で置換されているＣ３〜Ｃ５のアルキルを示す。最も好ましくは、Ｒ６は、ＣＨ２ＯＨ−（ＣＨＯ）ｑを示し、式中、ｑ＝２、３又は４、好ましくは３である。
【００４６】
別の好ましい実施形態においては、Ｒ７及び／又はＲ８は、水素を示す。最も好ましくは、Ｒ７及びＲ８は、共に水素を示す。
【００４７】
さらに別の好ましい実施形態においては、Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−は、六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではない。
【００４８】
式（II）に記載の物質におけるアミノ酸残基は、グリシン、アラニン、メチオニン、プロリン、システイン、チロシン、アスパラギン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、アルギニン及びヒスチジンからなる群から選択されるアミノ酸の残基であることが好ましく、かかるアミノ酸残基は、グリシン、アスパラギン、アスパラギン酸及びリシンから選択されることが、より好ましい。
【００４９】
したがって、特に好ましい実施形態によると、少なくとも０．１重量％の香味物質、並びに、式（Ｉ）及び／又は式（II）記載の呈味改良物質及び／又はその食用塩を１つ以上、０．００１〜８０重量％の範囲で含む風味組成物が提供される。式中、Ｘは、ヒドロキシル基で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２のアルキルを示し；Ｒ１及びＲ７は、独立して、水素又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５のアルキルを示し；Ｒ２は、水素；又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；Ｒ３及びＲ８は、独立して、水素又は、ヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ１のアルキルを示し；Ｒ４は、水素を示し；Ｒ５は、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；並びに、Ｒ６は、タンパク新生アミノ酸残基を示す；ただし、Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを条件とする。
【００５０】
さらに好ましい実施形態によると、本件の呈味改良物質には、以下のものが含まれる：糖酸、好ましくはアルドン酸、並びに、ジエタノールアミン、タンパク新生アミノ酸、アミノ−プロパノール及びアミノ−プロンジオールから選択されるアミンの誘導体；有機α−ヒドロキシカルボン酸系酸味料、並びに、エタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノ−プロパノール及びアミノ−プロンジオールから選択されるアミンの誘導体；その食用塩、そのリン酸エステル、並びにそのジカルボン酸及びトリカルボン酸モノエステル。
【００５１】
さらに好ましい実施形態においては、本件の呈味改良物質は、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−ラクトイルジエタノールアミン、Ｎ−ラクトイル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−グルコニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−グルコニル−３−アミノ−１，２，−プロパンジオール、Ｎ−マンノニルエタノールアミン、Ｎ−グリコリルエタノールアミン、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−タルタルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−マルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−シトルアミド及びＮ−グルコニル−Ａｚからなる群から選択され、ここで、Ａｚは、アミノ酸残基を示す。
【００５２】
最も好ましい実施形態においては、本件の呈味改良物質は、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、及びＮ−グルコニル−Ａｚの群から選択され、ここで、Ａｚは、アミノ酸残基を示す。
【００５３】
本発明の別の態様は、少なくとも０．１重量％の香味物質を含み、本明細書で先に定義した１つ以上の呈味改良物質を、少なくとも０．００１重量％、好ましくは少なくとも０．０１重量％という量で含む風味組成物に関する。風味組成物が、少なくとも０．１重量％の本件の呈味改良物質を含むことが、最も好ましい。本件の呈味改良物質の量は、８０重量％を超えないことが好ましく、４０重量％を超えないことがより好ましい。ここで、「香味物質」との語は、特に０．１重量％未満、より好ましくは０．１重量％未満という濃度で、検出可能な風味的影響を付与することが可能なあらゆる物質を指す。
【００５４】
好ましい実施形態においては、本発明の風味組成物は、組成物の総重量の少なくとも０．５重量％、好ましくは少なくとも１重量％という量の香味物質を含んでいる。
【００５５】
一般に、本件の風味組成物においては、呈味改良物質と、本明細書中で先に定義した香味物質とが、１０：１〜１：１００の範囲内の重量比、好ましくは５：１〜１：５０の重量比で用いられている。
【００５６】
本発明の風味組成物を、液体、ペースト又は粉体の形状で適切に調製してもよい。特に好ましい実施形態においては、かかる風味組成物は、フリーフロー粉体である。
【００５７】
本発明の風味組成物の典型例としては、香辛性の（savoury）香味料、乳製品の香味料、すっぱさ／酸味の香味料、甘い香味料及びハッカ香味料が挙げられる。
【００５８】
ある好ましい実施形態においては、香辛性の香味料、好ましくは肉の香味料又はチーズの香味料に加えて、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンを含む本発明の風味組成物が提供される。
【００５９】
本発明の別の好ましい実施形態においては、飲料用香味料、例えば、柑橘類若しくはコーラの香味料、又は乳製品の香味料、例えば、ヨーグルトの香味料に加えて、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸を含む風味組成物が提供される。
【００６０】
本発明のさらに別の好ましい実施形態においては、香辛性の香味料、好ましくは肉の香味料又はチーズの香味料に加えて、Ｎ−ラクトイルジエタノールアミンを含む風味組成物が提供される。
【００６１】
本発明のさらに別の好ましい実施形態においては、香辛性の及び／又は甘い香味料に加えて、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−タルタルアミドを含む風味組成物が提供される。
【００６２】
本発明のさらに別の態様は、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品からなる群から選択される製品であって、式（Ｉ）及び／又は式（II）に記載の呈味改良物質及び／又はその食用塩を１つ以上、少なくとも１００ｐｐｂ、好ましくは少なくとも２００ｐｐｂ、より好ましくは少なくとも５００ｐｐｂ含む製品に関する。特に好ましい実施形態によると、かかる製品は、少なくとも０．０００１重量％、より好ましくは少なくとも０．０００３重量％、さらに好ましくは少なくとも０．００１重量％、最も好ましくは少なくとも０．００３重量％の前記１つ以上の呈味改良物質を含んでいる。一般に、前記製品は、１重量％以下、好ましくは０．５重量％以下の濃度で、呈味改良物質を含有することになる。
【００６３】
本発明の食品の典型例としては、スープ、ソース、煮出し汁、ブイヨン、チーズ製品、ドレッシング、シーズニング、マーガリン、ショートニング、パン、ペストリー、麺類、乳製品及び飲料が挙げられる。本発明の利点は、歯磨きや洗口剤などのオーラルケア製品においても理解されるであろう。本明細書で使用される「たばこ製品」との語は、喫煙及び禁煙に応用するためのあらゆるタイプのたばこ製品を指す。さらに、喫煙と喫煙の両方への応用にたばこ様製品が利用可能であることが知られている。たばこ代替物における本発明の呈味改良物質の使用も、本発明に包含される。
【００６４】
本発明のさらに別の態様は、食料、飲料、医薬品、たばこ製品又はオーラルケア製品の呈味を改良する方法に関する。かかる方法は、式（Ｉ）及び／又は式（II）に記載の呈味改良物質及び／又はその食用塩を１つ以上、少なくとも０．０００３重量％、好ましくは少なくとも０．００１重量％という量で、前記食品又はオーラルケア製品に添加することを含む。
【００６５】
式（Ｉ）記載の呈味改良物質は、一級又は二級アミンをα−ヒドロキシルカルボン酸と反応させることにより、適切に製造される。式（II）記載の呈味改良物質は、アミノ酸をα−ヒドロキシルカルボン酸と反応させることにより、適切に製造される。したがって、本発明のさらに別の態様は、式（III）
【００６６】
【化５】
2007533320.tif 000006
記載の物質を、式（IV）
【００６７】
【化６】
2007533320.tif 000007
記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させる工程を含む、式（Ｉ）記載の呈味改良物質の製造方法；及び、アミノ酸を、式（Ｖ）
【００６８】
【化７】
2007533320.tif 000008
記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させることによる、式（II）記載の呈味改良物質の製造方法に関し；式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、式（Ｉ）及び（II）との関連で先に定義したものと同じ意味を有し、Ｒ９は、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示す。本発明はまた、式（III）記載の物質を、式中、Ｒ１及び／又はＲ７がヒドロキシル基を含む、式（IV）記載の物質の内部エステル化により形成されるラクトンと反応させること、及び、アミノ酸を、式中、Ｒ６及び／又はＲ７がヒドロキシル基を含む、式（Ｖ）記載の物質の内部エステル化により形成されるラクトンと反応させることも、包含している。別の実施形態において本発明は、上記方法によって得られる呈味改良組成物、それらを含む風味組成物、及び、食料、飲料、医薬品、たばこ製品及びオーラルケア製品の呈味を改良するための、その使用を包含している。
【００６９】
以下の実施例により、本発明をさらに説明する。
［実施例］
【実施例１】
【００７０】
７ｇの乳酸エチルを３ｇのエタノールアミンと混合し、１２０℃で４時間反応させた。過剰な乳酸エチルを留去した。生成物の純度が約９０％であることが、ＮＭＲにより示された。かかる生成物４ｇを、６ｇの水に溶解させ、５０％のＮａＯＨでｐＨを５．５に調整した。この混合物１０ｇを、３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥させた。噴霧乾燥させた試料を、テイスティング時までそのまま保管した。
【実施例２】
【００７１】
３ｇの乳酸（１０重量％の水を含む）と１ｇの２−アミノエチル一リン酸を混合し、１２０℃で４時間反応させて、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸を調製した。かかる反応生成物４ｇを、６ｇの水に溶解させ、５０％のＮａＯＨでｐＨを５．５に調整した。続いて、この混合物１０ｇを、３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥させた。結果として得られた試料を、テイスティング時までそのまま保管した。
【実施例３】
【００７２】
１０％の糖、１２００ｐｐｂのクエン酸、及び１００ｐｐｂのアスコルビン酸を含む塩基性炭酸レモネードを調製した。かかるレモネードのｐＨは３であった。これをコントロールとして用いた。実施例２に記載した噴霧乾燥試料を、０．０３重量％という量で被検レモネードに添加した。これら２つのレモネードについて、パネルによる比較を行った。
【００７３】
Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸を用いたレモネードのほうが、より酸味があり、より自然であり、よりジューシーであり、より複雑であると評された。
【実施例４】
【００７４】
表１に示す原料を乾燥混合して、３つの異なるトマトスープパウダー組成物を調製した（Ｎ−ラクトイルエタノールアミンについては、実施例１に記載した反応混合物の形態で添加した）。
【００７５】
【表１】
2007533320.tif 000009
【００７６】
各成分１０ｇを、１００ｍｌの湯と混合して、トマトスープを得た。各種スープのテイスティング及び評価を、官能パネルによって行った。Ｎ−ラクトイルエタノールアミンを含む製品Ｃは、製品Ｂ（５０％減塩）よりも明らかに好ましいとされた。製品Ｃでは塩分含有量が削減されていたにもかかわらず、かかる製品について知覚された塩辛さは、製品Ａの場合と同等であった。さらに、製品Ｃの味は、「より味わいがある」、「よりインパクトがある」、「より旨味がある」、「よりこく味がある」及び「唾液を分泌させる」と評された。
【実施例５】
【００７７】
３つの水性溶液を調製した：
Ａ．０．５％のＮａＣｌ
Ｂ．０．５％のＮ−ラクトイルエタノールアミンを含む、実施例１に記載した噴霧乾燥生成物
Ｃ．０．５％のＮａＣｌ及び０．５％のＮ−ラクトイルエタノールアミンを含む、実施例１に記載した噴霧乾燥生成物
【００７８】
これらの溶液について、官能パネルによるテイスティングを行った：
溶液Ａは、「塩辛い」と評された。
溶液Ｂは、「薄い旨味がある」、「薄いスープ状」、「やや塩辛い」、「唾液を分泌させる」、「味が長く残る」と評された。
溶液Ｃは、「強いインパクト」、「ブイヨン」、「肉のような」、「塩辛い」、「旨味がある」、及び「唾液を分泌させる」と評された。
【実施例６】
【００７９】
２つの異なるバニラ風味ＵＨＴミルクを、表２の配合法にしたがって調製した。
【００８０】
【表２】
2007533320.tif 000010
【００８１】
両方の生成物について、官能パネルによる評価を行った。
試料Ａは、「バニラ」、「甘い」、及び「苦い」と評された。
試料Ｂは、「バニラ」、「甘い」、「脂っこい」、「より乳製品らしい」と評され、製品Ｂが好ましいとされた。
【実施例７】
【００８２】
市販されているオレンジ風味の炭酸入り清涼飲料に、実施例１で得られた噴霧乾燥生成物をそれぞれ２５０ｐｐｂ及び４０ｐｐｂ添加することにより、２つの異なる清涼飲料Ａ及びＢを調製した。
Ａ及びＢの清涼飲料の評価及び元の飲料との比較を行った。
試料Ａは、元の飲料より自然で、よりジューシーな特徴があると判断された。
試料Ｂは、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンに典型的なちくちく感という特徴を示し、この特徴は非常に素晴らしく、特にオレンジ風味に合っていると判断された。
【実施例８】
【００８３】
デルタグルコノラクトン（７．１ｇ；４０ｍｍｏｌ）、アラニンメチルエステル塩酸塩（５．０ｇ；４０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（１．６ｇ；４０ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌのエタノールと混合した。この混合物を還流温度に５時間加熱した。冷めないうちに、この混合物を濾過した。生成物のＮ−グルコニルアラニンメチルエステルは、冷却したエタノール中で沈殿した。濾過後、２．８ｇの生成物を得た。生成物の純度が９０％であることが、ＮＭＲにより示された。メチルエステルの加水分解を、１０％のトリフルオロ酢酸中で、６０℃にて１時間行った。減圧下で溶媒を除去した。水を３回添加して、トリフルオロ酢酸がすべて除去されたことを確認した。２．２ｇのＮ−グルコニルアラニンを得た。
【実施例９】
【００８４】
３つの水性溶液を調製した：
Ｄ．０．３％のＮａＣｌ
Ｅ．０．３％のＮａＣｌ及び０．０３％のＭＳＧ
Ｆ．０．３％のＮａＣｌ、０．０３％のＭＳＧ及び０．０１％のＮ−グルコニルアラニン
【００８５】
これらの溶液について、官能パネルによるテイスティングを行った：
溶液Ａは、「塩辛い」と評された。
溶液Ｂは、「薄い旨味がある」、「薄いスープ状」、「やや塩辛い」、「唾液を分泌させる」、「味が長く残る」と評された。
溶液Ｃは、「ブイヨン」、「塩辛い」、「旨味がある」、「チーズの辛味」、「唾液を分泌させる」、及び「チーズ味の影響が長く残る」と評された。
【手続補正書】
【提出日】平成17年12月5日(2005.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも０．１重量％の香味物質、及び０．００１〜８０重量％の下記物質を含むことを特徴とする風味組成物：
式（Ｉ）
【化１】
2007533320.tif 000016
記載の１つ以上の呈味改良物質及び／又はその食用塩：
及び／又は式（II）
【化２】
2007533320.tif 000017
記載の１つ以上の呈味改良物質及び／又はその食用塩：
式中：
Ｘは、共有結合；ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル又はＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ１及びＲ７は、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、Ｃ２〜Ｃ３のアルケニル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ２は、水素；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜６の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８は、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ２〜Ｃ３のアルケニルから選択される１〜８の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキルを示し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；
Ｒ６は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよく、かつ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜４の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示し；並びに、Ａｚは、アミノ酸残基を示し、及び、ＣＯ−Ａｚ結合は、好ましくはアミド結合を示す；
ただし、Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、４を超えるヒドロキシル基を含む六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを条件とする。
【請求項２】
Ｒ１−ＣＲ７（ＯＲ４）−ＣＯ−が、六炭糖酸残基又は七炭糖酸残基を示すものではないことを特徴とする請求項１記載の風味組成物。
【請求項３】
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ３のアシル、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、又は、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基を示すことを特徴とする請求項１又は２記載の風味組成物。
【請求項４】
Ｘが、１〜４のヒドロキシル基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素；又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル、若しくはＣ２〜Ｃ５のアルケニルを示し；
Ｒ２が、水素、又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８が、独立して、水素；ヒドロキシル；又は、１〜８のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ８のアルケニルを示し；
Ｒ４が、水素を示し；
Ｒ５が、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示し；
Ｒ６が、ヒドロキシル及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ５のアルキルを示し；並びに、
Ａｚが、タンパク新生アミノ酸を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の風味組成物。
【請求項５】
Ｘが、ヒドロキシル基で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２のアルキルを示し；
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素又は、ヒドロキシル、オキソ、及びＣ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜５の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５のアルキルを示し；
Ｒ２が、水素；又は、１〜６のヒドロキシル基でそれぞれ置換されている、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ１〜Ｃ６のアシルを示し；
Ｒ３及びＲ８が、独立して、水素又は、１のヒドロキシル基で置換されているＣ１のアルキルを示し；
Ｒ４が、水素を示し；
Ｒ５が、水素、一リン酸、二リン酸及び三リン酸から選択されるリン酸基、又は、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１〜Ｃ３のカルボキシルから選択される１〜３の置換基でさらに置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５のカルボキシアシルを示すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項６】
Ｘが、ヒドロキシル又はメチルで置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ７が、独立して、水素又は、ヒドロキシル及びオキソから選択される１〜５の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の風味組成物。
【請求項８】
Ｒ１が、水素、メチル、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、又は−ＣＨＯＨ−ＣＯＯＨを示し、Ｒ７が、水素又は−ＣＨ２−ＣＯＯＨを示すことを特徴とする請求項７記載の風味組成物。
【請求項９】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項７記載の風味組成物。
【請求項１０】
Ｒ１が、１〜６のヒドロキシル基及び／又は１〜３のカルボキシル基で置換されている、Ｃ２〜Ｃ８のアルキル又はＣ４〜Ｃ６のシクロアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１１】
Ｒ１が、３〜５のヒドロキシル基で置換されている、Ｃ３〜Ｃ５のアルキルを示すことを特徴とする請求項１０記載の風味組成物。
【請求項１２】
Ｒ１が、炭素原子がそれぞれヒドロキシル基で置換されているＣ３〜Ｃ５のアルキルを示し、Ｒ７が、水素を示すことを特徴とする請求項１１記載の風味組成物。
【請求項１３】
Ｒ２が、水素又は、１〜３のヒドロキシル基で置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１４】
Ｒ２が、水素又はＣ１〜Ｃ４のアルキル、好ましくは水素を示すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１５】
Ｒ２が、２−ヒドロキシエチルを示し、Ｘが、メチレンを示し、Ｒ３及びＲ８が、水素を示すことを特徴とする請求項１〜１３のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１６】
Ｘが、メチレン、−ＣＨＯＨ−ＣＨ２、又はエチレンを示し、Ｒ３及びＲ８が、独立して、メチル、ヒドロキシメチル又は水素を示すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１７】
Ｒ３が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキル、好ましくは水素を示すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１８】
Ｒ５が、水素又はリン酸基を示すことを特徴とする請求項１〜１７のいずれか記載の風味組成物。
【請求項１９】
Ｒ６が、２〜６のヒドロキシル基で置換されている、Ｃ２〜Ｃ６のアルキルを示すことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２０】
Ｒ７及びＲ８が、水素を示すことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２１】
呈味改良物質が、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルジエタノールアミン、Ｎ−ラクトイル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−ラクトイル−３−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−グルコニル−２−アミノ−１，３−プロパンジオール、Ｎ−グルコニル−３−アミノ−１，２，−プロパンジオール、Ｎ−マンノニルエタノールアミン、Ｎ−グリコリルエタノールアミン、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−タルタルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−マルアミド、２−ヒドロキシエチル−Ｎ−シトルアミド及びＮ−グルコニル−Ａｚの群から選択され、ここで、Ａｚが、アミノ酸残基を示すことを特徴とする請求項１〜２０のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２２】
呈味改良物質が、Ｎ−ラクトイルエタノールアミン、Ｎ−ラクトイルエタノールアミンリン酸、Ｎ−α−ヒドロキシ−ブタノイルエタノールアミン、及びＮ−グルコニル−Ａｚの群から選択され、ここで、Ａｚが、アミノ酸残基を示すことを特徴とする請求項１〜２１のいずれか記載の風味組成物。
【請求項２３】
食料、飲料、医薬品、たばこ製品又はオーラルケア製品の呈味を改良するための、請求項１で定義した式（Ｉ）若しくは式（II）に記載の物質、又はその食用塩の使用。
【請求項２４】
食料、飲料、医薬品、たばこ製品又はオーラルケア製品からなる群から選択される製品であって、請求項１で定義した式（Ｉ）、式（II）に記載の１つ以上の呈味改良物質、及び／又はその食用塩を、少なくとも１００ｐｐｂ、好ましくは少なくとも２００ｐｐｂ含むことを特徴とする製品。
【請求項２５】
式（III）
【化３】
2007533320.tif 000018
に記載の物質を、式（IV）
【化４】
2007533320.tif 000019
に記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させる工程を含み；式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が、請求項１で定義したものと同じ意味を有し、Ｒ９が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする式（Ｉ）に記載の呈味改良物質の製造方法。
【請求項２６】
アミノ酸を、式（Ｖ）
【化５】
2007533320.tif 000020
に記載のα−ヒドロキシルカルボン酸若しくはα−ヒドロキシルカルボン酸誘導体、又は前記カルボン酸若しくは誘導体の塩と反応させ；式中、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７が、請求項１で定義したものと同じ意味を有し、Ｒ９が、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルを示すことを特徴とする式（II）に記載の呈味改良物質の製造方法。
【国際調査報告】
2007533320.tif 000021
2007533320.tif 000022
2007533320.tif 000023