(57)【要約】  下記の一般式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩：2007537308.tif 000013及び、これら化合物を含むケラチン繊維用の着色剤である。【選択図】なし
2007537308.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）：
【化１】
2007537308.tif 000011
〔上式にて、
Ｒ１は、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基又は、Ｃ２‐Ｃ６‐アルコキシ‐（Ｃ１‐Ｃ２）‐アルキル基、フェニル基、ベンジル基又は置換されたベンジル基であり、
Ｒ３及びＲ４は、独立して互いに、水素、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基又は、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ‐（Ｃ１‐Ｃ４）アルキル基であるか、あるいは、Ｒ３とＲ４が一緒になって４員環〜８員環の脂肪族環を形成し、
Ｒ２及びＲ６は、独立して互いに、水素、Ｃ１‐Ｃ４‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、フェニル基、置換されたフェニル基、ハロゲン原子又は、置換されたアミノメチル基であり、
Ｒ５は、シアノ基、‐ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１基又は、スルフォンアミド基であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して互いに、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、不飽和Ｃ３‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ３‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐アミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジメチルアミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐アセチルアミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐メトキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐エトキシアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐シアノアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐カルボキシアルキル基又は、Ｃ１‐Ｃ４‐アミノカルボニルアルキル基であるか、あるいは、Ｒ７とＲ８が窒素原子と一緒になって下記式の環を形成し、
【化２】
2007537308.tif 000012
Ｒ９は、水素又は、１以上のヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基又は、ヒドロキシメチル基であり、
Ｒ１０は、水素又はＣ１‐Ｃ６‐アルキル基であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、フェニル基又は、置換されたフェニル基であり、
Ｘ−はアニオンである〕
で表される４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩。
【請求項２】
前記の基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６のうちの１つ以上が水素であることを特徴とする請求項１に記載の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、ベンジル基又はメチルベンジル基であり、しかも、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が同時に水素であることを特徴とする請求項１又は２に記載の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩。
【請求項４】
Ｒ５が、アミノ基、‐ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１基又は、スルフォンアミド基であり、しかも、Ｒ６が水素であることを特徴とする請求項１又は２に記載の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩。
【請求項５】
前記式（Ｉ）において、前記の基Ｒ７及びＲ８が、Ｃ１‐Ｃ３‐アルキル基、特にメチル基であるか、あるいは、窒素原子と一緒になってピロリジン環を形成していることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩。
【請求項６】
（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）‐ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、Ｎ‐［（６‐［（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イル）イミノ］‐３‐（３‐ヒドロキシ‐１‐ピロリジニウムイリデン）‐１，４‐シクロヘキサジエン‐１‐イル］尿素、Ｎ‐（‐３‐［（アミノ‐カルボニル）アミノ］‐４‐｛［５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イル］イミノ｝‐２，５‐シクロヘキサジエン‐１‐イリデン）‐２‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）エタンアミニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプ
ロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピペリジニウム及び、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピロリジニウムから選ばれたものであることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の、前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩の少なくとも１種を含有することを特徴とするケラチン繊維を着色するための薬剤。
【請求項８】
前記薬剤が、前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデン‐アンモニウム塩を０．００５〜２０重量％の量にて含有することを特徴とする請求項７に記載の薬剤。
【請求項９】
前記薬剤が更に、少なくとも１種の更なる直接性の天然又は合成毛髪染料、及び／又は、少なくとも１種の酸化染料前駆体を含有することを特徴とする請求項７又は８に記載の薬剤。
【請求項１０】
前記の直接性染料が０．００１〜４重量％の総量にて存在していることを特徴とする請求項９に記載の薬剤。
【請求項１１】
前記の酸化染料前駆体が０．０１〜２０重量％の総量にて存在していることを特徴とする請求項９に記載の薬剤。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の、前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする、少なくとも１種の酸化剤を含有したケラチン繊維の同時脱色及び着色のための薬剤。
【請求項１３】
前記薬剤が、塩基性のｐＨを有することを特徴とする請求項１２に記載の薬剤。
【請求項１４】
前記酸化剤が、過酸化水素であることを特徴とする請求項１１又は１２に記載の薬剤。
【請求項１５】
前記薬剤が毛髪着色剤であることを特徴とする請求項７〜１４のいずれか１項に記載の薬剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩、及び、これら化合物を含むケラチン繊維を着色するための薬剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ケラチン含有繊維（例えば人間の頭髪、羊毛又は毛皮）の色を変える処理については、一般的に２つの着色方法が用いられている。第１の方法では、いわゆる酸化又はパーマネント着色剤を用いて、種々の顕色剤物質とカップラー物質から成る混合物と酸化剤を使用して色が生じる。必要な場合には、着色結果を完全なものとするために、あるいは特殊な着色効果を生じさせるために、いわゆる直接（非酸化）染料を添加することができる。第２の方法は、もっぱら直接染料を使用するものであり、この染料は、適当なキャリヤー物質中に入った状態で上記繊維上に塗布される。このような方法は、簡単に使用され、非常に温和であり、ケラチン繊維の損傷が少ない点で優れている。この際に使用される直接染料については多くの必要条件が定められている。例えば、これらの染料は、毒物学的にも皮膚化学的にも危険でないものでなければならず、しかも、所望の濃度で発色が起こるものでなければならず、これは、とりわけ、充分な水溶解性であることが要求される。更に、得られる色については良好な光堅牢度、酸堅牢度及び摩擦堅牢度が必要とされる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ケラチン繊維用の直接（非酸化）着色剤については、一般に、異なる複数の非酸化染料の組み合わせが必要である。そして、ケラチン繊維用、特に人間の毛髪用の着色剤中に添加することができる赤色及び青色の染料の選択は制限されているために、使用可能な染料の色の範囲を広げる必要に迫られている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
この点に関して、今ここに驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表される新規な４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデンアンモニウム塩が、例えば毛髪などのケラチン繊維を濃い青色に着色できることが見出された。
【０００５】
それゆえ、本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表される４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐２，５‐シクロヘキサジエニリデン‐アンモニウム塩：
【０００６】
【化１】
2007537308.tif 000003
【０００７】
〔上式にて、
Ｒ１は、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基又は、Ｃ２‐Ｃ６‐アルコキシ‐（Ｃ１‐Ｃ２）‐アルキル基、フェニル基、ベンジル基又は置換されたベンジル基であり、
Ｒ３及びＲ４は、独立して互いに、水素、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基又は、Ｃ１‐Ｃ４‐アルコキシ‐（Ｃ１‐Ｃ４）アルキル基であるか、あるいは、Ｒ３とＲ４が一緒になって４員環〜８員環の脂肪族環を形成し、
Ｒ２及びＲ６は、独立して互いに、水素、Ｃ１‐Ｃ４‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、フェニル基、置換されたフェニル基、ハロゲン原子又は、置換されたアミノメチル基であり、
Ｒ５は、シアノ基、‐ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１基又は、スルフォンアミド基であり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して互いに、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、不飽和Ｃ３‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ３‐Ｃ４‐ジヒドロキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐アミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐ジメチルアミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐アセチルアミノアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐メトキシアルキル基、Ｃ２‐Ｃ４‐エトキシアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐シアノアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐カルボキシアルキル基又は、Ｃ１‐Ｃ４‐アミノカルボニルアルキル基であるか、あるいは、Ｒ７とＲ８が窒素原子と一緒になって下記式の環を形成し、
【０００８】
【化２】
2007537308.tif 000004
【０００９】
Ｒ９は、水素又は、１以上のヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基又は、ヒドロキシメチル基であり、
Ｒ１０は、水素又はＣ１‐Ｃ６‐アルキル基であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、フェニル基又は、置換されたフェニル基であり、しかも、
Ｘ−はアニオン、例えばクロリド、ハイドロゲンスルフェート、スルフェート、アセテート又は、ヘキサフルオロホスフェートである〕
を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
特定することのできる具体例は、以下のカチオン性化合物であり、これらは、要望通りに上述のアニオンＸ−と結合することができ、前記一般式（Ｉ）の、電気的に中性な化合物となる。
【００１１】
（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシ‐メチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシ‐ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐モルフォリン‐４‐イウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシ‐メチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐モルフォリン‐４‐イウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、
【００１２】
（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐モルフォリン‐４‐イウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐エチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、
【００１３】
（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシ、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、
【００１４】
（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリン‐４‐イウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジイソプロピルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、
【００１５】
（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐メチル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐アセトアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、１‐（４‐（３‐フェニル‐５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム及び、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム。
【００１６】
好ましいのは、前記式（Ｉ）の化合物において、（ｉ）前記基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６のうちの１つ以上が水素であるもの、（ｉｉ）Ｒ１が、Ｃ１‐Ｃ６‐アルキル基、Ｃ１‐Ｃ４‐ヒドロキシアルキル基、ベンジル基又はメチルベンジル基であり、しかも、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が同時に水素であるもの、及び／又は、（ｉｉｉ）Ｒ５が、アミノ基、‐ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１基又はスルフォンアミド基であり、しかも、Ｒ６が水素であるもの、及び／又は、（ｉｖ）Ｒ７及びＲ８が、Ｃ１‐Ｃ３‐アルキル基（特にメチル基）であるか、あるいは、窒素原子と一緒になってピロリジン環を形成しているもの、である。
【００１７】
特に、以下の化合物の塩が挙げられる。
（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ヒドロキシメチルピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐２‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、
【００１８】
１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐２‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐（ヒドロキシメチル）ピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピロリジニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジメチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジエチルアンモニウム、（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐４‐（ヒドロキシメチル）ピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ヒドロキシメチルピロリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピペリジニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウム、４‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）モルフォリニウム、Ｎ‐［（６‐［（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イル）イミノ］‐３‐（３‐ヒドロキシ‐１‐ピロリジニウムイリデン）‐１，４‐シクロヘキサジエン‐１‐イル］尿素、Ｎ‐（‐３‐［（アミノカルボニル）アミノ］‐４‐｛［５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イル］イミノ｝‐２，５‐シクロヘキサジエン‐１‐イリデン）‐２‐ヒドロキシ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）エタンアミニウム、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピペリジニウム及び、１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐メチルスルフォンアミドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐ピロリジニウム。
【００１９】
本発明による前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）シクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンアンモニウム塩は、公知の合成方法を用いて製造できる。本発明による化合物の合成は、例えば、下記式（ＩＩ）の置換されたピラゾールと、下記式（ＩＩＩ）のアリール化合物との酸化カップリングによって起こすことができる。
【００２０】
【化３】
2007537308.tif 000005
【００２１】
上式にて、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は、上述のものを意味している。
【００２２】
本発明による前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）シクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンアンモニウム塩は、水に容易に溶解可能であり、高い色濃度と、特に光堅牢度、洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度に関する優れた色堅牢度を有する着色（青色の着色を含む）を可能とする。前記式（Ｉ）の化合物はまた、特に以下に述べる着色剤の構成成分として、優れた貯蔵安定性を有している。
【００２３】
それゆえ、本発明は更に、ケラチン繊維、例えば毛髪、毛皮、羽毛又は羊毛、特に人間の頭髪を着色するための薬剤を提供し、この薬剤は、前記式（Ｉ）の４‐（ピラゾール‐４‐イルイミノ）シクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデンアンモニウム塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする。
【００２４】
前記式（Ｉ）の化合物は、本発明の薬剤中に、約０．００５〜２０重量パーセント、特に０．１〜１０重量パーセントの総量にて使用される。
前記式（Ｉ）の化合物は、更に染料を添加しなくても濃い青色の色調でケラチン性材料を着色する。
【００２５】
色の範囲を広げるために、本発明による着色剤は、前記式（Ｉ）の染料の他に、更に別の天然又は合成の非酸化染料を追加して含むことができる。
【００２６】
挙げることができる天然染料は、例えばヘンナ又はインジゴなどの植物染料であるが、挙げることができる合成の非酸化染料は、アゾ染料、トリフェニルメタン染料、キノン染料及び、特にニトロ染料であり、例えば、１，４‐ビス〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン、１‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐２‐ニトロ‐４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐ベンゼン（ＨＣブルーＮｏ．２）、１‐アミノ‐３‐メチル‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐６‐ニトロベンゼン（ＨＣバイオレットＮｏ．１）、４‐〔エチル‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐〕‐２‐ニトロベンゼンヒドロクロリド（ＨＣブルーＮｏ．１２）、４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣブルーＮｏ．１１）、１‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐４‐〔メチル‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣブルーＮｏ．１０）、１‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐４‐〔エチル‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼンヒドロクロリド（ＨＣブルーＮｏ．９）、１‐（３‐ヒドロキシプロピルアミノ）‐４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣバイオレットＮｏ．２）、１‐メチルアミノ‐４‐〔メチル‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣブルーＮｏ．６）、２‐（（４‐アミノ‐２‐ニトロフェニル）アミノ）‐５‐ジメチルアミノ安息香酸（ＨＣブルーＮｏ．１３）、１‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣレッドＮｏ．７）、２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール、４‐アミノ‐２‐ニトロジフェニルアミン（ＨＣレッドＮｏ．１）、１‐アミノ‐４‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼンヒドロクロリド（ＨＣレッドＮｏ．１３）、１‐アミノ‐５‐クロロ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン、４‐アミノ‐１‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣレッドＮｏ．３）、４‐アミノ‐３‐ニトロフェノール、４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロフェノール、１‐〔（２‐アミノエチル）アミノ〕‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣオレンジＮｏ．２）、４‐（２，３‐ジヒドロキシプロポキシ）‐１‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣオレンジＮｏ．３）、１‐アミノ‐５‐クロロ‐４‐〔（２，３‐ジヒトロキシプロピル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣレッドＮｏ．１０）、５‐クロロ‐１，４‐〔ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣレッドＮｏ．１１）、２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐４，６‐ジニトロフェノール、４‐エチルアミノ‐３‐ニトロ安息香酸、２‐〔（４‐アミノ‐２‐ニトロフェニル）アミノ〕‐安息香酸、２‐クロロ‐６‐エチルアミノ‐４‐ニトロフェノール、２‐アミノ‐６‐クロロ‐４‐ニトロフェノール、４‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐３‐ニトロフェノール、２，５‐ジアミノ‐６‐ニトロピリジン、１，２，３，４‐テトラヒドロ‐６‐ニトロキノキサリン(nitroquinoxaline) 、７‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐６‐ニトロ‐２Ｈ‐１，４‐ベンゾキサジン(benzoxazine)（ＨＣレッドＮｏ．１４）、１‐アミノ‐２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐５‐ニトロベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．５）、１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐５‐ニトロベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．４）、１‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐ニトロベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．２）、２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐メトキシ‐５‐ニトロベンゼン、２‐アミノ‐３‐ニトロフェノール、１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐３‐メチルアミノ‐４‐ニトロベンゼン、２，３‐（ジヒドロキシプロポキシ）‐３‐メチルアミノ‐４‐ニトロベンゼン、２‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐５‐ニトロフェノール（ＨＣイエローＮｏ．１１）、３‐〔（２‐アミノエチル）アミノ〕‐１‐メトキシ‐４‐ニトロベンゼンヒドロクロリド、（ＨＣイエローＮｏ．９）、１‐〔（２‐ウレイドエチル）アミノ〕‐４‐ニトロベンゼン、４‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐３‐ニトロ‐１‐トリフルオロメチルベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．６）、１‐クロロ‐２，４‐ビス〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐５‐ニトロベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．１０）、４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロ‐１‐メチルベンゼン、１‐クロロ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロベンゼン（ＨＣイエローＮｏ．１２）、４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロ‐１‐トリフルオロメチルベンゼン、（ＨＣイエローＮｏ．１３）、４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロベンゾニトリル（ＨＣイエローＮｏ．１４）及び、４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐３‐ニトロベンズアミド（ＨＣイエローＮｏ．１５）である。
【００２７】
更に、前記式（Ｉ）の染料の他に、更にカチオン性アゾ染料、例えば１，４‐ジメチル‐５‐〔（４‐（ジメチルアミノ）フェニル）アゾ〕‐１，２，４‐トリアゾリウム‐クロリド（ＣＩ１１０５５；ベーシックレッド２２）、１‐メチル‐４‐｛［メチル（フェニル）ヒドラゾノ］メチル｝ピリジニウムクロリド（ベーシックイエロー８７）、１‐メチル‐４‐｛（Ｅ）‐［メチル（４‐メトキシフェニル）ヒドラゾノ］メチル｝ピリジニウムクロリド、１‐メチル‐４‐（｛メチル［４‐メトキシフェニル］ヒドラゾノ｝メチル）ピリジニウムメチルスルフェート（ベーシックイエロー９１）、２‐｛［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］アゾ｝‐１，３‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐３‐イウム‐クロリド（ベーシックレッド５１）、５‐｛［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］アゾ｝‐１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐２‐イウム‐クロリド、１，３‐ジメチル‐２‐｛［４‐（メチルアミノ）フェニル］アゾ｝‐１Ｈ‐イミダゾール‐３‐イウム‐クロリド（ベーシックレッド１０９）、２‐［（４‐アミノフェニル）アゾ］‐１，３‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐３‐イウム‐クロリド、４‐｛［４‐（ジメチルアミノ）フェニル］アゾ｝‐１‐メチル‐ピリジニウムクロリド及び、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐４‐［（Ｅ）‐（１‐オキシド‐４‐ピリジニル）ジアゼニル］アニリンも、追加して存在させてよい。
【００２８】
上記の特定された天然及び合成の直接染料は、０．００１〜４重量％の総量で存在させることができる。
【００２９】
もちろん、酸化染料前駆体（顕色物質、カップラー物質）、例えばパラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、アミノフェノール又は４，５‐ジアミノピラゾール等も、本発明による着色剤に添加することができる。
【００３０】
これらの添加される顕色物質とカップラー物質は、それぞれの場合、着色剤中に約０．０１〜２０重量％の総量で、好ましくは約０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜５重量％の総量で存在してもよい。
【００３１】
前記式（Ｉ）の化合物は、主に、他の天然繊維（例えば木綿、黄麻(jute)、サイザル(sisal) 、亜麻(linen)又は絹など）、変性された天然繊維（例えば再生セルロース、ニトロセルロース、アルキルセルロース又はヒドロキシアルキルセルロース又はアセチルセルロースなど）、合成繊維（例えばポリアミド繊維、ポリウレタン繊維又はポリエステル繊維など）を着色するのにも使用できる。
【００３２】
又、前記式（Ｉ）の化合物は、毛髪の同時脱色及び着色を行うのにも使用することができる。このために、前記式（Ｉ）の直接染料は、酸化剤と一緒に使用される。
【００３３】
適した酸化剤は、主に、１〜１２パーセント濃度、好ましくは３〜６パーセント濃度の水溶液の形態である、過酸化水素又は、その尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムへの付加化合物である。この際、着色キャリヤー物質と酸化剤との間の重量比率は、好ましくは約５：１〜１：３、特に１：１〜１：２である。同時にケラチン繊維（特に頭髪）の強い漂白を行おうとする場合には、大量の酸化剤が使用される。
【００３４】
本発明の毛髪着色剤の調合形態は、例えば溶液（特に水性又は水‐アルコール性溶液）とすることができる。しかしながら、特に好ましい調合形態は、クリーム、ゲル、界面活性剤を含有する泡状溶液（シャンプー、アエロゾル）、エマルジョン又は、毛髪に適用するのに適した他の水含有キャリヤーである。これらの組成物は、このような調合物において一般的な添加剤と、前記染料成分との混合物を意味している。
【００３５】
溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルにおける一般的な添加剤としては、例えば下記の溶剤であり、例えば水、低級脂肪族性の１価又は多価アルコール、それらのエステル及びエーテル、例えば特に１〜４個の炭素原子を有するアルカノール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノール、ブタノール、イソブタノールなど）、２価及び３価のアルコールで、特に２〜６個の炭素原子を有するもの（例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３‐プロパンジオール、１，４‐ブタンジオール、１，５‐ペンタンジオール、１，６‐ヘキサンジオール、１，２，６‐ヘキサントリオール、グリセリン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール（例えばトリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールなど）、多価アルコールの低級アルキルエーテル（例えばエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル又はエチレングリコールモノプロピルエーテル又はエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノメチルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテルなど）、ケトン及びケトアルコールで、特に３〜７個の炭素原子を有するもの（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルフェニルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びジアセトンアルコールなど）、エーテル（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなど）、エステル（例えば蟻酸エチル、蟻酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピレン、酢酸ブチル、酢酸フェニル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及び酢酸ヒドロキシエチルエステルなど）、アミド（例えばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドなど）、Ｎ‐メチルピロリドン、及び尿素、テトラメチル尿素及びチオグリコールなどである。
【００３６】
更に、本発明の毛髪着色剤には、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性又は混種イオン性(zwitterionic)界面活性物質の属からの湿潤剤または乳化剤（例えば脂肪アルコールスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、α‐オレフィンスルホネート、オキシエチル化脂肪アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミン、オキシエチル化脂肪酸エステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルキルポリグルコシドなど）、増粘剤（例えば高級脂肪アルコール、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフィンオイル、脂肪酸、及び乳化形態である他の脂肪成分など）、水溶性のポリマー増粘剤（例えば天然ゴム、グアガム、キサンタンガム、いなごまめの種粉末(carob seed flour)、ペクチン、デキストラン、寒天、アミロース、アミロペクチン、デキストリン、粘土又は完全合成ヒドロコロイド（ポリビニルアルコールなど）、この他の手入れ物質（例えばラノリン誘導体、コレステロール、パントテンサン酸、水溶性のカチオン性ポリマー、プロテイン誘導体、プロビタミン、ビタミン、植物抽出物、糖及びベタインなど）、助剤（例えば湿潤剤 、電解質、酸化防止剤、脂肪アミド、金属イオン封鎖剤、膜形成性試薬及び防腐剤など）が存在しても良い。水の他に、水溶性の有機溶剤又はこれら溶剤の混合物、並びに水／溶剤混合物が存在しても良い。
【００３７】
上述の成分は、このような目的において一般的な量で使用され、例えば、湿潤剤および乳化剤は約０．５〜３０重量％の濃度で、増粘剤は約０．１〜２５重量％の量で、手入れ物質は約０．１〜５重量％の量で使用される。
【００３８】
組成に応じて、本発明の着色剤は、弱い酸性、中性又はアルカリ性とすることができ、この際、酸性のｐＨは、クエン酸、乳酸、酒石酸又はリン酸を用いて行うことが好ましく、一方、アルカリ性のｐＨは、アンモニアを用いて行うことが好ましい。しかし、アンモニアの代わりに、他の有機アミン（例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐エタノールアミン、Ｎ‐メチル‐Ｎ，Ｎ‐ジエタノールアミン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エタノールアミン、ジ‐２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エタンアミン、及びトリ‐２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エタンアミンなど）、又は水酸化物のような無機性塩基（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなど）、又は炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムなど）も使用可能である。
【００３９】
上記の着色溶液を２０〜５０℃で約１０〜４５分間、好ましくは４０℃にて４０分間、毛髪上に作用させ、その後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。場合によっては、上記の濯ぎに引き続き、シャンプーを用いて洗浄する、及び／又は弱い有機酸を用いて後濯ぎする。その後、この毛髪を乾燥させる。
【００４０】
上記の本発明の毛髪着色剤は、非常に優れた堅牢度特性を有する毛髪着色をもたらし、このような堅牢度特性は特に光堅牢度、洗濯堅牢度及び摩擦堅牢度に関するものである。染色濃度が大きいことと、得られる着色の色純度は顕著である。最終的には、本発明の毛髪着色剤を用いることで、灰色になって化学的に予め損傷を受けていない毛髪の着色も、問題なく、非常に良好な塗覆力にて実施できる。この際に得られる着色は、毛髪の種々の構造に依存せずに、一様であり、しかも非常に容易に再現可能である。
【００４１】
以下の実施例は、本発明の対象を詳細に説明するためのものであって、本発明はこれに限定されるものではない。
【実施例】
【００４２】
実施例１：４‐（５‐アミノピラゾール‐４‐イルイミノ）‐シクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン‐アンモニウムの合成（一般的な合成方法）
【００４３】
相当するピラゾール０．０１モルと、相当する置換メタ‐フェニレンジアミン０．０１モルとを、３０ｍｌのエタノール中で攪拌する。この懸濁液のｐＨを、３０％濃度の水性アンモニア溶液を用いて９に調整する。その後、６％濃度の水性過酸化水素溶液１２ｍｌを添加する。この反応混合物を室温にて５時間攪拌する。その後、この反応混合物を濾過する。この濾液を、マイナスの対イオンを含む化合物の飽和溶液を用いて処理する。この沈殿物を濾別し、洗浄し、その後、乾燥させる。
【００４４】
ａ．｛４‐［５‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ］‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン｝ジメチルアンモニウムハイドロゲンスルフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐ジメチルアミノ）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：硫酸水素カリウム
収量：２．４ｇ（理論値の５８％）
１Ｈ−ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ；Ｄ２Ｏ）
７．８８ｐｐｍ（１Ｈ，３−Ｈ）；７．６６ｐｐｍ（１Ｈ，１２−Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；７．４９ｐｐｍ（１Ｈ，１５−Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ）；７．００ｐｐｍ（１Ｈ，１４−Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ；１０．２Ｈｚ）；４．２４ｐｐｍ（２Ｈ，６−Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）；４．１３ｐｐｍ（２Ｈ，７−Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）；３．５２ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ，２×ＣＨ３）。
【００４５】
ｂ．｛４‐［５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ］‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐ジメチルアミノ）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：１．２ｇ（理論値の２６％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３７（ｄ，６Ｈ）；３．３４（ｓ，６Ｈ）；４．５８（ｍ，１Ｈ）；６．７９（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；８．１９（ｂ，３Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）。
【００４６】
ｃ．１‐｛４‐［５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ］‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン｝ピロリジニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（１‐ピロリジニル）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：０．２ｇ（理論値の４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３７（ｄ，６Ｈ）；３．３５（ｓ，６Ｈ）；４．５８（ｍ，１Ｈ）；６．７９（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；８．２０（ｂ，３Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）。
【００４７】
ｄ．４‐｛４‐［５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ］‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン｝モルフォリニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（３‐（４‐モルフォリニル）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：１．３５ｇ（理論値の２７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３５（ｄ，６Ｈ）；３．３７（ｍ，８Ｈ）；４．５５（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，２Ｈ）；６．９２（ｄ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；８．５８（ｂ，２Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）。
【００４８】
ｅ．１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ピペリジニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（３‐（４‐ピペリジニル）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：１．３５ｇ（理論値の２７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３５（ｄ，６Ｈ）；１．６９（ｓ，６Ｈ）；３．７１（ｓ，４Ｈ）；４．５８（ｍ，１Ｈ）；６．７７（ｓ，２Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｄ，２Ｈ）；８．５５（ｍ，１Ｈ）；８．９８（ｓ，１Ｈ）。
【００４９】
ｆ．１‐（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）‐３‐ヒドロキシピロリジニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（３‐（３‐ヒドロキシピロリジニル）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：１．３５ｇ（理論値の２７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３１（ｄ，６Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）；３．６８（ｓ，４Ｈ）；４．４６（ｓ，２Ｈ）；４．７６（１，１Ｈ）；５．１９（ｓ，１Ｈ）；６．５７（ｄ，２Ｈ）；７．７０（ｄ，２Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｍ，２Ｈ）。
【００５０】
ｇ．（４‐（５‐アミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ）‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン）ジ（２‐ヒドロキシエチル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐イソプロピル‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（３‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）尿素
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
収量：１．３５ｇ（理論値の２７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３６（ｄ，６Ｈ）；３．５５（ｄｄ，８Ｈ）；４．５８（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｓ，２Ｈ）；６．９６（ｄｄ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）。
【００５１】
ｈ．｛４‐［５‐アミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐イルイミノ］‐３‐ウレイドシクロヘキサ‐２，５‐ジエニリデン｝ジメチルアンモニウムスルフェート
使用したピラゾール：４，５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾールスルフェート
使用したフェニレンジアミン：Ｎ‐（３‐（３‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）尿素
【００５２】
使用したマイナスの対イオンを含む化合物：アンモニウムヘキサフルオロホスフェート
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：７．７ｐｐｍ（１Ｈ）；７．４−７．１ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）；６．８−６．６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）；５．０ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）；３．３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）；２．８ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）；２．３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）。
【００５３】
実施例２−９：毛髪着色剤
２．５ミリモル    表１に示される前記式（Ｉ）の染料
１０．０ｇ    エタノール
１０．０ｇ    セチルステアリルアルコール
１．０ｇ    ベンジルアルコール
添加して１００．０ｇとなる水
【００５４】
塗布する直前に、前記染料と、残りの成分を混合することによって、上記の使用の準備ができた毛髪着色剤を得る。このｐＨは、乳酸か、希釈されたアンモニア溶液のいずれか一方を用いて調整される。その後、漂白された毛髪を、前記の毛髪着色剤（乳酸を用いて酸性にしたものか、あるいは、希釈アンモニア溶液を用いて塩基性にしたもの）を用いて４０℃の温度にて４０分間処理する。その後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。この毛髪は、濃い着色を有するものであった。この着色結果が表１に要約されている。
【００５５】
【表１】
2007537308.tif 000006
【００５６】
実施例１０−１７：毛髪着色剤
０．００１５ｇ  表２に示される前記式（Ｉ）の染料
０．０６００ｇ  ５‐クロロ‐４‐（（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐２‐
ニトロアニリン
０．０２５０ｇ  １‐（（４‐アミノ‐２‐ニトロフェニル）アゾ）‐７‐（トリ‐
メチルアンモニウム）‐２‐ナフトールクロリド
０．０３００ｇ  ４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐２‐ニトロアニリン
１０．０００ｇ  エタノール
１０．０００ｇ  セチルステアリルアルコール
添加して１００．０００ｇとなる水
【００５７】
上記の着色溶液のｐＨを、希釈アンモニア溶液を用いて８に調整する。
【００５８】
使用する直前に、前記染料と、残りの成分を混合することによって、上記の使用の準備ができた毛髪着色剤を得る。その後、漂白された毛髪を、当該毛髪着色剤を用いて４０℃の温度にて４０分間処理する。その後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。この着色結果が表２に要約されている。
【００５９】
【表２】
2007537308.tif 000007
【００６０】
実施例１８−２５：毛髪着色剤
２．３ミリモル  表３に示される前記式（Ｉ）の染料
０．２６０ｇ    ４‐（エチル（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐Ｎ‐（２‐
ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリンヒドロクロリド
０．０９０ｇ    Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐４‐メチル‐２‐ニトロアニリン
０．０８０ｇ    ５‐クロロ‐４‐（（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ）‐
２‐ニトロアニリン
０．１７０ｇ    １‐（（４‐アミノ‐２‐ニトロフェニル）アゾ）‐７‐（トリ‐
メチルアンモニウム）‐２‐ナフトールクロリド
０．０１６ｇ    ジ（４‐ジエチルアミノ）フェニル）（４‐（エチルアミノ）
ナフチル）カルベニウムクロリド
１０．０００ｇ  エタノール
１０．０００ｇ  セチルステアリルアルコール
添加して１００．０００ｇとなる水
【００６１】
上記の着色溶液のｐＨを、希釈アンモニア溶液を用いて８に調整する。
【００６２】
使用する直前に、前記式（Ｉ）の染料と、残りの成分を混合することによって、上記の使用の準備ができた毛髪着色剤を得る。その後、漂白された毛髪を、当該毛髪着色剤を用いて４０℃の温度にて４０分間処理する。その後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。この着色結果が表３に要約されている。
【００６３】
【表３】
2007537308.tif 000008
【００６４】
実施例２６−３３：毛髪着色剤
０．００２０ｇ  表４に示される前記式（Ｉ）の染料
０．０００５ｇ  ジ（４‐アミノフェニル）（４‐アミノ‐３‐メチルフェニル）
カルベニウムクロリド
１０．００００ｇ  イソプロパノール
１．００００ｇ  ベンジルアルコール
１０．００００ｇ  セチルステアリルアルコール
添加して１００．００００ｇとなる水
【００６５】
使用する直前に、前記染料と、残りの成分を混合することによって、上記の使用の準備ができた毛髪着色剤を得る。このｐＨは、乳酸か、希釈されたアンモニア溶液のいずれか一方を用いて調整される。その後、漂白された毛髪を、前記の毛髪着色剤を用いて４０℃の温度にて４０分間処理する。その後、この毛髪を水で濯ぎ、乾燥させる。
この着色結果が表４に要約されている。
【００６６】
【表４】
2007537308.tif 000009
【００６７】
実施例３４−４１：毛髪着色剤
１．０００ｇ  表５に示される前記式（Ｉ）の染料
２．８００ｇ  ステアレス‐２０
１２．０００ｇ  セチルステアリルアルコール
２０．０００ｇ  エタノール
添加して１００．０００ｇとなる水
【００６８】
このｐＨを、２５％濃度のアンモニアを用いて１０に調整する。
【００６９】
上記の着色キャリヤー物質５ｇを、９％濃度の過酸化水素溶液７．５ｇと混合する。このようにして得られた使用の準備ができた毛髪着色剤を髪の房に塗布し、ブラシを用いて均一に分配する。４０℃で３０分間の接触時間の後、この毛髪を、生温い水で濯ぎ、シャンプーを用いて洗浄し、生温い水で濯ぎ、その後、乾燥させる。この着色結果が表５に要約されている。
【００７０】
特にことわりのない限り、重量は全て重量パーセントを示している。
【００７１】
【表５】
2007537308.tif 000010
【国際調査報告】
2007537308.tif 000014
2007537308.tif 000015
2007537308.tif 000016
2007537308.tif 000017
2007537308.tif 000018
2007537308.tif 000019