(57)【要約】  トナーバインダーと、ソルベント・ブルー２３のスルホン化生成物を有する電荷制御剤とを含む組成物であって、ソルベント・ブルー２３の０を超えて３０モル％以下がスルホン化されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
トナーバインダーと、ソルベント・ブルー２３のスルホン化生成物を有する電荷制御剤とを含む組成物であって、該ソルベント・ブルー２３の０を超えて３０モル％以下がスルホン化されている組成物。
【請求項２】
前記電荷制御剤が、ソルベント・ブルー２３と、
【化１】
2007535005.tif 000005
とを含み、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）が、ソルベント・ブルー２３、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の総量において、０を超えて３０モル％以下存在する請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）は、ソルベント・ブルー２３、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の総量において、５〜２０モル％で存在する請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記電荷制御剤が、ソルベント・ブルー２３、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の総量のうち、ソルベント・ブルー２３を約８５質量％、（ＩＩ）を約１３〜１５質量％、（ＩＩＩ）を約１質量％未満、（ＩＶ）を約１質量％未満含む請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記電荷制御剤が、約０．２５〜約５質量％存在する請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記ソルベント・ブルー２３が、５〜２０モル％の量でスルホン化されている請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
電荷容量少なくとも２５μＣ／ｇを有する請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
電荷容量２５〜４５μＣ／ｇを有する請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
電荷容量少なくとも２５μＣ／ｇを有し、前記電荷制御剤が約１質量％存在する請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
電荷容量２５〜４５μＣ／ｇを有し、前記電荷制御剤が約１質量％存在する請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
更に、トナー添加剤を少なくとも１種含む請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記ソルベント・ブルー２３における各構造が、中心メタンを有し、該中心メタンが塩として存在する請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記塩が、硫酸塩、重硫酸塩、ヘミ硫酸塩、フッ化物、塩化物、硝酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、六フッ化リン酸塩及びそれらの組合せからなる群から選択される請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
前記電荷制御剤が、非晶質である請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１に記載の組成物を、電子写真プロセスでトナーとして使用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の背景技術
電子写真プロセスは、基板上に画像を形成するために使用される。一般的な電子写真プロセスは、フォトコピー及びレーザープリントである。これらのプロセスでは、帯電潜像（latent charge image）が創造される。トナーがこの潜像に適用され、潜像は現像され、基板に転写される。基板は、画像を受け取るもの何れでもよく、例えば紙、織物、プラスチック又はホイルであってよい。画像は、以下の方法：熱、圧力、照射又は溶剤への露出のうちの１つ以上により基板へ永久に定着される。
【０００２】
トナーは、一般に、バインダー、着色剤、静電的帯電性成分（electrostatically chargeable component）及び他の補助化合物を含有する。トナーは、電荷を獲得し、かつ保持して、トナーが基板に定着され得るまでトナー粒子を画像領域に静電気的に結合させることができねばならない。
【０００３】
一般に、電荷は摩擦帯電によりトナーに付与される。摩擦帯電は撹拌されているか、さもなければ相互にその上を越えて流れる、粒子の運動により蓄積される静電荷である。摩擦電荷は、通常、電荷を生じかつ保持できる物質である電荷制御剤の添加によりトナーに導入される。電荷制御剤はアゾ金属染料錯体、第四アミン塩、ポリマー塩又はトリフェニルメタンであってよい。電荷制御剤は、その構造に依存して有色又は無色であってよい。
【０００４】
ソルベント・ブルー２３（Solvent Blue 23）は、印刷インキ中の顔料として使用することができる。ソルベント・ブルー２３は、スルホン化されて、通常、印刷インキ中に顔料として使用されるピグメント・ブルー６１(Pigment Blue 61)を形成することができる。ピグメント・ブルー６１は、スルホン化生成物の混合物である。印刷インキ分野では、ソルベント・ブルー２３は、一般に、ソルベント・ブルー２３に対し、５０〜１００モル％がスルホン化されて、ピグメント・ブルー６１を形成する。一部の印刷インキ用途については、スルホン化度は、３０％まで下がってよい。スルホン化は、引用することにより本発明の一部となっている、米国特許第４９４４８０６号（Sharangpani et al.）中に記載の方法により遂行することができる。
【０００５】
ピグメント・ブルー６１を電荷制御剤として使用する試みが行われた（Macholdt et al.への米国特許第５０６１５８５号明細書第３欄第３１〜５２行及び第５欄第５８行〜第６欄２行を参照）。スルホン化の標準レベルでピグメント・ブルー６１を使用すると、良い結果が得られなかった。このピグメント・ブルー６１は、代表的にはスルホン化レベル４５〜９０％を有し、通常は５５〜７５％である。
【０００６】
所望の正電荷レベルを供与する電荷制御剤を有するのが望ましいであろう。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、トナーバインダーと、ソルベント・ブルー２３のスルホン化生成物を有する電荷制御剤とを含む組成物に関しており、但し、ソルベント・ブルー２３の０を超えて３０モル％以下がスルホン化されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
詳細な記述
明細書を通じて使用されるように、範囲は、範囲内に存在するありとあらゆる値を記述するための省略表現として使用される。範囲内のどの値も範囲境界値として選択することができる。「少なくとも１つ」というフレーズが使用されるときには、これは、単独にどれか１つの構成員又は構成員の中の任意の組合せの選択に言及する。接続詞「及び」又は「又は」は、構成員のリスト中に使用できるが、「少なくとも１つ」というフレーズは、統制言語である。例えば、Ａ、Ｂ及びＣの少なくとも１つは、Ａのみ、Ｂのみ、Ｃのみ、Ａ及びＢ、Ｂ及びＣ、Ａ及びＣ、またはＡ及びＢ及びＣのための省略表現である。
【０００９】
トナーバインダーと電荷制御剤とを含む組成物が提供される。電荷制御剤は、ソルベント・ブルー２３のスルホン化生成物である。一般に電荷制御剤は、全トナー組成物の質量に対して、組成物中に約０．２５〜約５質量％の量で存在する。好ましくは０．５〜２質量％である。
【００１０】
ソルベント・ブルー２３は、ＣＡＳ２１５２−６４−９（ベンゼンアミン，Ｎ−フェニル−４−［［４−（フェニルアミノ）フェニル］［４−（フェニルイミノ）−２，５−シクロヒキサジエン−１−イリデン］メチル］−）とＣＡＳ２２２４４−１６−２（ベンゼンアミン，４，４”−［［４−（フェニルイミノ）−２，５−シクロヒキサジエン−１−イリデン］メチレン］ビス［Ｎ−フェニル−）との混合物の総称であり、それぞれ以下の構造：
【化１】
2007535005.tif 000002
を有する。
【００１１】
更に、ソルベント・ブルー２３は以下：
【化２】
2007535005.tif 000003
を含んでよい。
【００１２】
ソルベント・ブルー２３のスルホン化生成物中に存在する物質は、以下：
【化３】
2007535005.tif 000004
を含む。
【００１３】
ピグメント・ブルー６１は、これらのスルホン化生成物とソルベント・ブルー２３との混合物に関する総称である。ソルベント・ブルー２３、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の総量中に存在する（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の量は、０を超えて３０モル％以下である。好ましくは、前記量は、５〜２０モル％である。（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の量中で、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）のいずれかの量は、好ましくは１０質量％以下である。好ましい実施態様では、ソルベント・ブルー２３の量は、約８５質量％であり、（ＩＩ）の量は、約１３〜１５質量％であり、（ＩＩＩ）の量は、約１質量％未満であり、（ＩＶ）の量は、約１質量％未満であり、各量は、それぞれ、ソルベント・ブルー２３、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の総量に対してである。
【００１４】
構造中の中心メタンは、塩として存在することもある。スルホン化により、代表的塩は、硫酸塩、重硫酸塩、又はヘミ硫酸塩であろう。塩は、フッ化物、塩化物、硝酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、又は六フッ化リン酸塩を含むがこれに限定されない他の塩であってもよい。
【００１５】
ソルベント・ブルー２３のスルホン化度を制御することにより、トナー組成物のために所望レベルの電荷容量を有する電荷制御剤が形成される。一般に、電荷制御剤は、少なくとも約２５μＣ／ｇの電荷容量を有するのが望ましい。本発明のスルホン化生成物は、電荷容量約２５〜約４５μＣ／ｇ、好ましくは少なくとも３０μＣ／ｇを供与することができる。電荷容量は、下記に挙げるカスケード電荷測定法を使用して測定することができる。一般に、充電容量は、トナー組成物中の電荷制御剤の充填濃度１質量％で測定される。
【００１６】
有利な実施態様では、電荷制御剤は非晶質である。混合物は、Ｘ線回折で測定されるように約１０％までの結晶度を有し得る。
【００１７】
トナーバインダーは、トナー組成物用に使用される任意のバインダーを含む。これらのバインダーの例は、ビニル芳香族化合物の（コ）ポリマー、（メタ）アクリレートの（コ）ポリマー、（メタ）アクリロニトリルの（コ）ポリマー、ビニルケトンの（コ）ポリマー、ビニルエーテルの（コ）ポリマー、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、油変性エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル及びこれらの組合せを含むが、これらに限定はされない
【００１８】
組成物は、添加物としてトナー組成物に含まれる任意の追加材料を含有してもよい。
【００１９】
カスケード電荷測定
スチレンアクリル酸樹脂（例えば、ＣＰＲ−２００）は、混合物の５％（ｗ／ｗ）を占めるスチレンアクリル酸を含むトルエン／２−ブタノンの１：１（ｖ／ｖ）混合物を含有するミキサー中に装入する。次いで、樹脂が完全に溶解するまで、この混合物を撹拌し、溶解したその時点で十分な電荷制御剤（ＣＣＡ）を混合物に添加する。制御剤は、存在する樹脂の１％に相当する。次いで、ＣＣＡが完全に溶解するまで、これを撹拌し、そのことは、どの粒子も不在であることにより証明される。次いで、ステンレススチールプレートを溶液に浸漬し、樹脂／ＣＣＡ溶液で完全に被覆する。次いで、これをそのまま空気乾燥させ、その後、７０℃のオーブンで最短で１時間乾燥させる。その後、ＣＣＡ１％を含有するスチレン／アクリル酸の乾燥マトリックスで被覆されたステンレススチールプレートを、東芝カスケード電荷測定ユニット中で、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）ブロック上に角度６０度で搭載する。次いで、フェライトビーズ（直径７４〜１４７ミクロン）の流れを、重力下に固定速度でプレート上に滝のように落とし、５分後に蓄積された電荷を測定する。
【実施例】
【００２０】
本発明の特定の実施態様
本発明を以下の実施例に詳細に記載する。実施例は、単に説明のためのものであり、記載され、請求された本発明の範囲を決して限定するものではない。
【００２１】
実施例１
撹拌型のジャケット付き容器に、９５％硫酸１７００部、氷酢酸１７０部及び水３０部を充填した。混合物を１０〜２０℃に冷却し、次いで粗ソルベント・ブルー２３の４４０部を迅速に添加した。温度は２０〜２５℃の範囲に保持した。固体の添加が完了後に、混合物をその温度で３０〜１８０分間撹拌した。容器に熱を適用し、温度を５５〜７５℃に上げた。スルホン化が所望の程度に達するまで反応の進行をモニターした。スルホン化段階が完了すると即座に、反応を停止させ、高速乱流条件下に２０℃の水５０００〜１００００部中にスルホン化塊を沈めることにより生成物を単離した。生成物を濾過し、洗浄して、残留酸又は可溶性有機物質不含にした。次いで、生成物を乾燥させた。生成物は、トナー組成物に、組成物に対し１質量％で添加し、電荷容量を測定した。電荷容量は３２μＣ／ｇであった。
【００２２】
実施例２
酢酸１７０部及び水３０部の代わりに水２００部を使用すること以外は、例１と同様である。生成物は、トナー組成物に、組成物に対し１質量％で添加し、電荷容量を測定した。電荷容量は３１．５μＣ／ｇであった。
【００２３】
実施例３（データの裏付けなし）
酢酸の代わりに酪酸を使用すること以外は例１と同様。
【００２４】
実施例４（データの裏付けなし）
酢酸の代わりにプロピオン酸を使用すること以外は例１と同様。
【００２５】
実施例５（データの裏付けなし）
容器に、硫酸混合物（混合物は、硫酸１７００部、酢酸（又はプロピオン酸又は酪酸）１７０部及び水３０部を含有する）と微粉砕されたソルベント・ブルー２３を３．５：１の割合で同時に添加する。次いで、酸と染料とのこの混合物を、ミルを通過させて、６０〜７０℃で操作される管型反応装置に入れる。次いで、高速乱流混合ノズルを介して２０℃の水５０００〜１００００部に等しい容積の水を用いてスルホン化塊を浸すことによって、反応混合物を急冷する。生成物を濾過し、洗浄して、残留酸又は可溶性有機物質不含にする。その後、生成物を乾燥させる。
【００２６】
本発明は、上記特定の実施態様に限定されないが、特許請求の範囲により定義された均等の実施態様、変法及び変更を含むことは理解されるべきである。
【国際調査報告】
2007535005.tif 000006
2007535005.tif 000007