【手続補正書】
【提出日】平成28年9月5日(2016.9.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される有機金属化合物：
【化１】
2014055131.tif 000001
前記化学式１中、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、
Ｒ１〜Ｒ５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６）（ここで、Ｑ１〜Ｑ６は互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）、または単一結合もしくは二価連結基を介して、隣接する配位子と結合されるサイトであり、前記Ｒ１〜Ｒ５のうち２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
ｎは、１〜３の整数であり、
Ｌは、有機配位子であり、
ｍは、０〜４の整数である。
【請求項２】
Ｍが、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）または白金（Ｐｔ）である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、およびリン酸基もしくはその塩；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基およびペントキシ基；ならびに重水素、−Ｆ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基およびアミノ基のうち少なくとも一つで置換されたメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基およびペントキシ基；のうち一つである、請求項１または２に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
ｉ）Ｒ２およびＲ３が互いに結合し、下記化学式１Ａで表される化合物、
ｉｉ）Ｘ１がＣ（Ｒ５）であり、Ｒ５およびＲ４が互いに結合し、下記化学式１Ｂで表される化合物、または
ｉｉ）Ｒ２およびＲ３が互いに結合し、Ｘ１がＣ（Ｒ５）であり、Ｒ５およびＲ４が互いに結合し、下記化学式１Ｃで表される化合物である、請求項１または２に記載の有機金属化合物：
【化２】
2014055131.tif 000002
前記化学式１Ａ、１Ｂおよび１Ｃ中、
Ｍ、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ４、ｎ、Ｌ、およびｍは、前記と同様であり、
Ａ環およびＢ環は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環である。
【請求項５】
下記化学式１Ａ−（１）、１Ｂ−（１）、１Ｂ−（２）、１Ｂ−（３）、１Ｃ−（１）、１Ｃ−（２）、１Ｃ−（３）または１Ｄ−（１）で表される、請求項４に記載の有機金属化合物：
【化３Ａ】
2014055131.tif 000003
【化３Ｂ】
2014055131.tif 000004
【化３Ｃ】
2014055131.tif 000005
前記化学式１Ａ−（１）、１Ｂ−（１）、１Ｂ−（２）、１Ｂ−（３）、１Ｃ−（１）、１Ｃ−（２）、１Ｃ−（３）および１Ｄ−（１）中、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１１〜Ｒ１４、およびＲ２１〜Ｒ２８は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基およびアミノ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；ならびに重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；のうち一つであり、
ｎは、１〜３の整数であり、
Ｌは、有機配位子であり、
ｍは、０〜４の整数である。
【請求項６】
Ｌが、下記化学式２Ａ〜２Ｆのうち、少なくとも一つを含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機金属化合物：
【化４Ａ】
2014055131.tif 000006
【化４Ｂ】
2014055131.tif 000007
前記化学式２Ａ〜２Ｆで、
Ｍ１は、ＰまたはＡｓであり、
Ｘ１１ａ、Ｘ１１ｂ、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｘ１６ａ、Ｘ１６ｂ、Ｘ１６ｃ、Ｘ１６ｄ、Ｘ１６ｅ、Ｘ１６ｆ、Ｘ１６ｇ、Ｘ１７ａ、Ｘ１７ｂ、Ｘ１７ｃおよびＸ１７ｄは、互いに独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｎ（Ｒ３５）、Ｐ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、またはＡｓ（Ｒ３８）（Ｒ３９）であり、
Ｒ３３”およびＲ３４”は、互いに独立して、単一結合、二重結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５アルキレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ５アルケニレン基であり、
Ｒ３１、Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ、Ｒ３２ｃ、Ｒ３３ａ、Ｒ３３ｂ、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環およびＨ環は互いに独立して、５員〜２０員の飽和環、または５員〜２０員の不飽和環であり、
＊は、化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項７】
前記Ｌが、前記化学式２Ｄ、２Ｅおよび２Ｆで表示される配位子のうち少なくとも一つを含み、前記化学式２Ｄ、２Ｅおよび２Ｆで、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環およびＨ環は互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のペンタレン（pentalene）、置換もしくは非置換のインデン（indene）、置換もしくは非置換のナフタレン（naphtalene）、置換もしくは非置換のアズレン（azulene）、置換もしくは非置換のヘプタレン（heptalene）、置換もしくは非置換のインダセン（indacene）、置換もしくは非置換のアセナフチレン（acenaphthylene）、置換もしくは非置換のフルオレン（fluorene）、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のフェナレン（phenalene）、置換もしくは非置換のフェナントレン（phenanthrene）、置換もしくは非置換のアントラセン（anthracene）、置換もしくは非置換のフルオランテン（fluoranthene）、置換もしくは非置換のトリフェニレン（triphenylene）、置換もしくは非置換のピレン（pyrene）、置換もしくは非置換のクリセン（chrysene）、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のイソインドール、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のインダゾール、置換もしくは非置換のプリン（purine）、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のフタラジン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、または置換もしくは非置換のシノリンであり、
前記Ｃ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
前記Ｄ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
前記Ｅ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
前記Ｆ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
前記Ｇ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
前記Ｈ環が２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基のうち互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができる、
請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
ｎが２であり、下記化学式３または４で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機金属化合物：
【化５】
2014055131.tif 000008
前記化学式３および４中、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｘ１ａは、ＮまたはＣ（Ｒ５ａ）であり、
Ｘ１ｂは、ＮまたはＣ（Ｒ５ｂ）であり、
Ｒ１ａ〜Ｒ５ａ、およびＲ１ｂ〜Ｒ５ｂは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６）（ここで、Ｑ１〜Ｑ６は互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）、または単一結合もしくは二価連結基を介して、隣接する配位子と結合されるサイトであり、前記Ｒ１〜Ｒ５のうち２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
Ｌは、有機配位子であり、
ｍは、０、１または２である。
【請求項９】
下記化学式３Ａ−（１）、３Ａ−（２）、３Ａ−（３）、３Ａ−（４）、３Ａ−（５）、３Ａ−（６）、３Ａ−（７）、３Ａ−（８）または３Ａ−（９）で表される、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化６Ａ】
2014055131.tif 000009
【化６Ｂ】
2014055131.tif 000010
【化６Ｃ】
2014055131.tif 000011
前記化学式３Ａ−（１）、３Ａ−（２）、３Ａ−（３）、３Ａ−（４）、３Ａ−（５）、３Ａ−（６）、３Ａ−（７）、３Ａ−（８）および３Ａ−（９）中、
Ｍは、白金（Ｐｔ）であり、
Ｒ１ａ〜Ｒ５ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ５ｂ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１４ａ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１４ｂ、Ｒ２１ａ〜Ｒ２８ａ、およびＲ２１ｂ〜Ｒ２８ｂは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基およびアミノ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；ならびに重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；のうち一つである。
【請求項１０】
下記化学式４−（ａ）で表される、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化７】
2014055131.tif 000012
前記化学式４−（ａ）中、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｘ１ａは、ＮまたはＣ（Ｒ５ａ）であり、
Ｘ１ｂは、ＮまたはＣ（Ｒ５ｂ）であり、
Ｒ２ａ〜Ｒ５ａ、およびＲ２ｂ〜Ｒ５ｂは互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６）（ここで、Ｑ１〜Ｑ６は互いに独立して、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）、または単一結合もしくは二価連結基を介して、隣接する配位子と結合されるサイトであり、前記Ｒ１〜Ｒ５のうち２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
Ｌは、有機配位子であり、
ｍ１は、０、１または２であり、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｚ１）−、−［Ｃ（Ｚ２）（Ｚ３）］ａ−および−［Ｓｉ（Ｚ４）（Ｚ５）］ｂ−のうち少なくとも一つを含んだ二価連結基または単一結合であり、前記Ｚ１〜Ｚ５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、ａおよびｂは互いに独立して、１〜４の整数である。
【請求項１１】
下記化学式５〜８のうち一つで表示される、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化８Ａ】
2014055131.tif 000013
【化８Ｂ】
2014055131.tif 000014
前記化学式５〜８中、
Ｍ、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ４、およびＬは、前記と同様であり、
ｍ２は、０、１または２であり、
Ｘ１２およびＸ１６ｄは、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ５１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ５２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ５３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ２５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ２６は、ＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、Ｘ２７は、ＮまたはＣ（Ｒ５７）であり、Ｘ２８は、ＮまたはＣ（Ｒ５８）であり、Ｘ２９は、ＮまたはＣ（Ｒ５９）であり、
Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ５１〜Ｒ５９は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）（ここで、Ｑ１１〜Ｑ１５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基である）、または単一結合もしくは二価連結基を介して、隣接する配位子と結合されるサイトであり、前記Ｒ４１、Ｒ４２、およびＲ５１〜Ｒ５９において、互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができる。
【請求項１２】
下記化学式５−（１）、５−（２）、５−（３）または５−（４）で表される、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化９】
2014055131.tif 000015
前記化学式５−（１）〜５−（４）中、
Ｍ、Ｘ１、Ｒ１〜Ｒ４、およびＬは、前記と同様であり、
ｍ２は、０、１または２であり、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ５１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ５２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ５３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ２５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ２６は、ＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、
Ｒ４１、Ｒ５１〜Ｒ５９、Ｒ６１〜Ｒ６８、およびＲ７１〜Ｒ７４は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基およびアミノ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、およびＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；ならびに重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基；のうち一つである。
【請求項１３】
下記化学式５−（ａ）、６−（ａ）または７−（ａ）で表される、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化１０】
2014055131.tif 000016
前記化学式５−（ａ）、６−（ａ）および７−（ａ）中、
Ｍ、Ｘ１、Ｒ２〜Ｒ４、およびＬは、前記と同様であり、
ｍ２は、０、１または２であり、
Ｘ１２は、ＣまたはＮであり、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ５１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ５２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ５３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ２５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ２６は、ＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、Ｘ２７は、ＮまたはＣ（Ｒ５７）であり、
Ｒ４１、およびＲ５１〜Ｒ５７は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基であり、
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｚ１１）−、−［Ｃ（Ｚ１２）（Ｚ１３）］ｃ−、および−［Ｓｉ（Ｚ１４）（Ｚ１５）］ｄ−のうち少なくとも一つを含んだ二価連結基または単一結合であり、前記Ｚ１１〜Ｚ１５は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｃおよびｄは、１〜４の整数である。
【請求項１４】
下記化合物１〜６８のうち一つである、請求項１に記載の有機金属化合物：
【化１１Ａ】
2014055131.tif 000017
【化１１Ｂ】
2014055131.tif 000018
【化１１Ｃ】
2014055131.tif 000019
【請求項１５】
基板と、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含む、有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能および正孔輸送機能を同時に有する機能層、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子注入機能および電子輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含む、請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機層が発光層を含み、前記発光層に前記有機金属化合物が含まれており、前記発光層からリン光放出メカニズムによって生成された光が放出される、請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層に含まれた有機金属化合物がドーパントの役割を行い、前記発光層が、ホストとしてカルバゾール系化合物をさらに含む、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記カルバゾール系化合物が、下記化学式１０で表される、請求項１８に記載の有機発光素子：
【化１２】
2014055131.tif 000020
前記化学式１０中、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１００）−（ここで、Ｒ１００は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ｐは、０〜１０の整数であり、
Ｒ９１〜Ｒ９６は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、前記Ｒ９１〜Ｒ９６において、互いに隣接する２個の置換基は、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ４−Ｃ２０脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ脂肪族環、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ芳香族環を選択的に形成することができ、
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕおよびｖは互いに独立して、１〜４の整数である。
【請求項２０】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能および正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能および正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、電荷生成物質を含む、請求項１５に記載の有機発光素子。