(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｍ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ及びＡは、明細書中で与えられている意味を有する］の新規シリル化カルボキサミド類、該物質を製造するための数種類の方法、望ましくない微生物を防止するための該物質の使用、新規中間体、及び、該中間体の製造に関する。2007529441.tif 000092
2007529441.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド類
【化１】
2007529441.tif 000054
［式中、
Ｍは、チオフィン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環若しくはピラジン環（それぞれ、Ｙ１で一置換されている）を表すか、又は、Ｙ２で置換されているチアゾール環 を表し、
Ｙ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは、直接結合を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）若しくはアルキニレン（アルキンジイル）（それぞれ、場合により置換されている）を表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、いずれも場合により置換されているフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキル表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、いずれも、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５とＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換又は多置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ７とＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換又は多置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ９は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【化２】
2007529441.tif 000055
［式中、
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、フェニルを表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ２）
【化３】
2007529441.tif 000056
［式中、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ３）
【化４】
2007529441.tif 000057
［式中、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ４）
【化５】
2007529441.tif 000058
［式中、Ｒ１９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ５）
【化６】
2007529441.tif 000059
［式中、
Ｒ２０は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ６）
【化７】
2007529441.tif 000060
［式中、Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ７）
【化８】
2007529441.tif 000061
［式中、Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ８）
【化９】
2007529441.tif 000062
［式中、
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ９）
【化１０】
2007529441.tif 000063
［式中、
Ｒ２７及び２８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１０）
【化１１】
2007529441.tif 000064
［式中、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ３１は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１１）
【化１２】
2007529441.tif 000065
［式中、
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１２）
【化１３】
2007529441.tif 000066
［式中、
Ｒ３４は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１３）
【化１４】
2007529441.tif 000067
［式中、Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１４）
【化１５】
2007529441.tif 000068
［式中、Ｒ３７は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１５）
【化１６】
2007529441.tif 000069
［式中、
Ｒ３８は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（、、１から５個のハロゲン原子を有している）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表すか、又は、いずれも場合により置換されているフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１６）
【化１７】
2007529441.tif 000070
［式中、Ｒ４２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１７）
【化１８】
2007529441.tif 000071
［式中、
Ｒ４３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、ｐが２である場合、基Ｒ４４は、同一であるか又は異なっている］
の基を表す］。
【請求項２】
Ｍが、下記ヘテロ環
【化１９】
2007529441.tif 000072
［「＊」が付いている結合はアミドに結合しており、「＃」が付いている結合は基Ｚに結合している］
のうちの１つを表し、
Ｙ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙ２が、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌが、直接結合を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖のＣ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニレンを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５とＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５個又は６個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ７及びＲ８が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであるか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）であり、
Ｒ７とＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５個又は６個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ９は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが、式（Ａ１）
【化２０】
2007529441.tif 000073
［式中、
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ若しくはシクロプロピルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル若しくはアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ２）
【化２１】
2007529441.tif 000074
［式中、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ１５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル若しくはエチルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ３）
【化２２】
2007529441.tif 000075
［式中、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ１８は、水素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ４）
【化２３】
2007529441.tif 000076
［式中、Ｒ１９は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ５）
【化２４】
2007529441.tif 000077
［式中、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ若しくはエチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２
アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ８）
【化２５】
2007529441.tif 000078
［式中、
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ２６は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ９）
【化２６】
2007529441.tif 000079
［式中、
Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ２９は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１０）
【化２７】
2007529441.tif 000080
［式中、
Ｒ３０は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ３１は、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ若しくはシクロプロピルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１１）
【化２８】
2007529441.tif 000081
［式中、
Ｒ３２は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１２）
【化２９】
2007529441.tif 000082
［式中、
Ｒ３４は、水素 メチル又はエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１３）
【化３０】
2007529441.tif 000083
［式中、Ｒ３６は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１４）
【化３１】
2007529441.tif 000084
［式中、Ｒ３７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１５）
【化３２】
2007529441.tif 000085
［式中、
Ｒ３８は、水素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ３９は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ４０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ４１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す］
の基を表すか、
又は
Ａが、式（Ａ１７）
【化３３】
2007529441.tif 000086
［式中、
Ｒ４３は、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ４４は、メチル又はエチルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０又は１を表す］
の基を表す
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド類。
【請求項３】
請求項１に記載されている式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、
（ａ）式（ＩＩ）
【化３４】
2007529441.tif 000087
［式中、
Ａは、は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す］
のカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化３５】
2007529441.tif 000088
［式中、Ｍ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲは、請求項１で定義されているとおりである］
のアミンと反応させるか、
又は
（ｂ）式（Ｉ−ａ）
【化３６】
2007529441.tif 000089
［式中、Ｍ、Ｌ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義されているとおりである］
のシリル化カルボキサミドを、塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）
【化３７】
2007529441.tif 000090
［式中、
Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
ＲＡは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表すその際、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、請求項１で定義されているとおりである］
のハロゲン化物と反応させる
ことを特徴とする、前記方法。
【請求項４】
望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドの使用。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除する方法であって、該微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）
【化３８】
2007529441.tif 000091
［式中、Ｍ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲは、請求項１で定義されているとおりである］
のアミン類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規シリル化カルボキサミド類、それらを調製するための複数の方法、及び、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くの種類のカルボキサミド類が殺菌特性を有することは既に知られている（ｃｆ．，例えば、ＷＯ０３／０８０６２８、ＷＯ０３／０１０１４９、ＥＰ−Ａ−０５８９３０１、ＥＰ−Ａ−０５４５０９９）。これらの化合物の活性は良好である。しかしながら、これらの化合物の活性は、場合によっては、例えば低施用量においては、不充分である。アミド成分としてヘテロ環を有するシリル化カルボキサミド類は、これまで開示されていない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化３９】
2007529441.tif 000003
［式中、
Ｍは、チオフィン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環若しくはピラジン環（それぞれ、Ｙ１で一置換されている）を表すか、又は、Ｙ２で置換されているチアゾール環 を表し、
Ｙ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは、直接結合を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）若しくはアルキニレン（アルキンジイル）（それぞれ、場合により置換されている）を表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、いずれも場合により置換されているフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキル表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ５とＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換又は多置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ７とＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜８個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換又は多置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成し、
Ｒ９は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【０００５】
【化４０】
2007529441.tif 000004
［式中、
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、アミノカルボニル若しくはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、フェニルを表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ２）
【０００６】
【化４１】
2007529441.tif 000005
［式中、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し
Ｒ１５は、ハロゲン、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ３）
【０００７】
【化４２】
2007529441.tif 000006
［式中、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ４）
【０００８】
【化４３】
2007529441.tif 000007
［式中、Ｒ１９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ５）
【０００９】
【化４４】
2007529441.tif 000008
［式中、
Ｒ２０は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ６）
【００１０】
【化４５】
2007529441.tif 000009
［式中、Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ７）
【００１１】
【化４６】
2007529441.tif 000010
［式中、Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ８）
【００１２】
【化４７】
2007529441.tif 000011
［式中、
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ９）
【００１３】
【化４８】
2007529441.tif 000012
［式中、
Ｒ２７及び２８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１０）
【００１４】
【化４９】
2007529441.tif 000013
［式中、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ３１は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１１）
【００１５】
【化５０】
2007529441.tif 000014
［式中、
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１２）
【００１６】
【化５１】
2007529441.tif 000015
［式中、
Ｒ３４は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１３）
【００１７】
【化５２】
2007529441.tif 000016
［式中、Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１４）
【００１８】
【化５３】
2007529441.tif 000017
［式中、Ｒ３７は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１５）
【００１９】
【化５４】
2007529441.tif 000018
［式中、
Ｒ３８は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表すか、又は、いずれも場合により置換されているフェニルスルホニル若しくはベンゾイルを表し、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１６）
【００２０】
【化５５】
2007529441.tif 000019
［式中、Ｒ４２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表す］
の基を表し、
又は
Ａは、式（Ａ１７）
【００２１】
【化５６】
2007529441.tif 000020
［式中、
Ｒ４３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（１から５個のハロゲン原子を有している）を表し、
Ｒ４４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは、０、１又は２を表すが、ｐが２である場合、基Ｒ４４は、同一であるか又は異なっている］
の基を表す］
の新規シリル化カルボキサミド類を提供する。
【００２２】
本発明の化合物は、適切な場合には、存在し得る種々の異性体形態の混合物、特に、立体異性体（例えば、ＥとＺ、トレオとエリトロ）の混合物として、さらにまた、光学異性体の混合物として、また、適切な場合には、互変異性体の混合物として存在することが可能である。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、トレオとエリトロの両方、さらにまた、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、存在し得る互変異性体形態である。
【００２３】
さらに、
（ａ）式（ＩＩ）
【００２４】
【化５７】
2007529441.tif 000021
［式中、
Ａは、は、上記で定義されているとおりである、
Ｘ１は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す］
のカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には縮合剤の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２５】
【化５８】
2007529441.tif 000022
［式中、Ｍ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲは、上記で定義されているとおりである］
のアミンと反応させるか、
又は
（ｂ）式（Ｉ−ａ）
【００２６】
【化５９】
2007529441.tif 000023
［式中、Ｍ、Ｌ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
のシリル化カルボキサミドを、塩基の存在下、及び、希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）
【００２７】
【化６０】
2007529441.tif 000024
［式中、
Ｘ２は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
ＲＡは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表し、その際、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上記で定義されているとおりである］
のハロゲン化物と反応させる、
ことで、式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド類が得られることが見いだされた。
【００２８】
最後に、式（Ｉ）の新規なシリル化カルボキサミド類が、非常に優れた殺菌特性を有していて、作物の保護及び材料物質（materials）の保護のいずれにおいても、望ましくない微生物を防除するのに使用することが可能であることが見いだされた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
本発明のシリル化カルボキサミド類の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記及び下記で示されている式の基の好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物に適用され、また、同様に全ての中間体にも適用される。
【００３０】
Ｍは、好ましくは、下記ヘテロ環
【００３１】
【化６１】
2007529441.tif 000025
［「＊」が付いている結合はアミドに結合しており、「＃」が付いている結合は基Ｚに結合している］
のうちの１つを表す。
【００３２】
Ｍは、特に好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−４、Ｍ−５、Ｍ−７、Ｍ−８、Ｍ−９及びＭ−１０からなる群から選択されるヘテロ環を表す。
【００３３】
Ｍは、特に極めて好ましくは、Ｍ−１、Ｍ−４、Ｍ−５、Ｍ−７、Ｍ−８、Ｍ−９及びＭ−１０からなる群から選択されるヘテロ環を表す。
【００３４】
Ｍは、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−１を表す。
【００３５】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−４を表す。
【００３６】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−５を表す。
【００３７】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−７を表す。
【００３８】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−８を表す。
【００３９】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−９を表す。
【００４０】
Ｍは、さらに、とりわけ好ましくは、ヘテロ環Ｍ−１０を表す。
【００４１】
Ｙ１は、好ましくは、水素を表す。
【００４２】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１、Ｍ−２又はＭ−３を表す場合、好ましくは、塩素を表し、その際、塩素は、特に好ましくは、５位（Ｍ−１，Ｍ−２）又は３位（Ｍ−３）に位置している。
【００４３】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１、Ｍ−２又はＭ−３を表し、場合、好ましくは、フッ素を表し、その際、フッ素は、特に好ましくは、５位（Ｍ−１，Ｍ−２）又は３位（Ｍ−３）に位置している。
【００４４】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１、Ｍ−２又はＭ−３を表す場合、好ましくは、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、５位（Ｍ−１，Ｍ−２）又は３位（Ｍ−３）に位置している。
【００４５】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−４、Ｍ−５、Ｍ−６又はＭ−７を表す場合、好ましくは、フッ素を表し、その際、フッ素は、特に好ましくは、６位（Ｍ−４，Ｍ−５）又は３位（Ｍ−６，Ｍ−７）に位置している。
【００４６】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−４、Ｍ−５、Ｍ−６又はＭ−７を表す場合、好ましくは、塩素を表し、その際、塩素は、特に好ましくは、６位（Ｍ−４，Ｍ−５）又は３位（Ｍ−６，Ｍ−７）に位置している。
【００４７】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−４、Ｍ−５、Ｍ−６又はＭ−７を表す場合、好ましくは、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、４位（Ｍ−４）又は３位（Ｍ−５，Ｍ−６，Ｍ−７）に位置している。
【００４８】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−８を表す場合、好ましくは、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００４９】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−８を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表し、その際、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００５０】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１１を表す場合、好ましくは、は、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、４位に位置している。
【００５１】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１１を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表し、その際、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、４位に位置している。
【００５２】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１２を表す場合、好ましくは、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００５３】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１２を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表し、その際、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００５４】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１３を表す場合、好ましくは、メチルを表し、その際、メチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００５５】
Ｙ１は、さらに、ＭがＭ−１３を表す場合、好ましくは、トリフルオロメチルを表し、その際、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、３位に位置している。
【００５６】
Ｙ２は、好ましくは、水素を表す。
【００５７】
Ｙ２は、好ましくは、フッ素を表す。
【００５８】
Ｙ２は、好ましくは、塩素を表す。
【００５９】
Ｙ２は、さらに、好ましくは、メチルを表す。
【００６０】
Ｙ２は、さらに、好ましくは、トリフルオロメチルを表す。
【００６１】
Ｌは、好ましくは、直接結合を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖のＣ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニレンを表す。
【００６２】
Ｌは、特に好ましくは、直接結合を表すか、又は、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ２）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。
【００６３】
Ｌは、特に極めて好ましくは、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。
【００６４】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【００６５】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す。
【００６６】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【００６７】
Ｒ１及びＲ２は、とりわけ好ましくは、それぞれメチルを表す。
【００６８】
Ｒ３は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表す。
【００６９】
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルを表す。
【００７０】
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルを表す。
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ又はｔ−ブトキシを表す。
Ｒ３は、最も好ましくは、メチルを表す。
【００７１】
Ｒは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４− ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００７２】
Ｒは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００７３】
Ｒは、特に極めて好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３又は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００７４】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【００７５】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７６】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【００７７】
Ｒ５及びＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、５個又は６個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を形成している。
【００７８】
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
【００７９】
Ｒ５及びＲ６は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ピペラジンは、その第二の窒素原子がＲ９で置換されている）を表す。
【００８０】
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル若しくはＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【００８１】
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、５個又は６個の環原子を有する飽和ヘテロ環（ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及びＮＲ９からなる群から選択される隣接していない１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含有し得る）を表す。
【００８２】
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル又はトリフルオロメトキシメチルを表す。
【００８３】
Ｒ７及びＲ８は、さらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和ヘテロ環（フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により一置換から四置換されており、また、該ピペラジンは、その第二の窒素原子がＲ９で置換されている）を表す。
【００８４】
Ｒ９は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００８５】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルを表す。
【００８６】
Ａは、好ましくは、上記で示した基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５又はＡ１７のうちの１つを表す。
【００８７】
Ａは、特に好ましくは、上記で示した基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５又はＡ１７のうちの１つを表す。
【００８８】
Ａは、特に極めて好ましくは、基Ａ１を表す。
【００８９】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ２を表す。
【００９０】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ４を表す。
【００９１】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ５をを表す。
【００９２】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ８を表す。
【００９３】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１０を表す。
【００９４】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１１を表す。
【００９５】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１２を表す。
【００９６】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１３を表す。
【００９７】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１４を表す。
【００９８】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１５を表す。
【００９９】
Ａは、さらに、特に極めて好ましくは、基Ａ１７を表す。
【０１００】
Ｒ１０は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、ホルミル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ若しくはシクロプロピルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル若しくはアミノカルボニルエチルを表す。
【０１０１】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表す。
【０１０２】
Ｒ１０は、特に極めて好ましくは、水素、ヒドロキシル、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを表す。
【０１０３】
Ｒ１０は、とりわけ好ましくは、水素、ヒドロキシル、ホルミル、塩素、メチル、エチル、メトキシ、シクロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＨＦＣＨ３又はジフルオロメトキシを表す。
【０１０４】
Ｒ１１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１０５】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又は−ＣＨＦＣＨ３を表す。
【０１０６】
Ｒ１１は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素又はメチルを表す。
【０１０７】
Ｒ１２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１０８】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【０１０９】
Ｒ１２は、特に極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【０１１０】
Ｒ１２は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１１１】
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１１２】
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１３】
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１４】
Ｒ１３及びＲ１４は、とりわけ 好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１１５】
Ｒ１５は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル若しくはエチルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１１６】
Ｒ１５は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１１７】
Ｒ１５は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１１８】
Ｒ１５は、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル又はメチルを表す。
【０１１９】
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１２０】
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１２１】
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、特極めてに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表す。
【０１２２】
Ｒ１６及びＲ１７は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１２３】
Ｒ１８は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１２４】
Ｒ１８は、特に好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１２５】
Ｒ１８は、特に極めて好ましくは、メチルを表す。
【０１２６】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１２７】
Ｒ１９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１２８】
Ｒ１９は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１２９】
Ｒ１９は、とりわけ好ましくは、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１３０】
Ｒ２０は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１３１】
Ｒ２０は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１３２】
Ｒ２０は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３３】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ若しくはエチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル若しくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１３４】
Ｒ２１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１３５】
Ｒ２１は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１３６】
Ｒ２１は、とりわけ好ましくは、水素を表す。
【０１３７】
Ｒ２２は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１３８】
Ｒ２２は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３９】
Ｒ２２は、特に極めて好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４０】
Ｒ２３は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１４１】
Ｒ２３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４２】
Ｒ２３は、特に極めて好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４３】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１４４】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４５】
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、特極めてに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表す。
【０１４６】
Ｒ２４及びＲ２５は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１４７】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１４８】
Ｒ２６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４９】
Ｒ２６は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１５０】
Ｒ２６は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１５１】
Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素を有している）を表す。
【０１５２】
Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチル.
Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、特極めてに好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５３】
Ｒ２７及びＲ２８は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１５４】
Ｒ２９は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１５５】
Ｒ２９は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５６】
Ｒ２９は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５７】
Ｒ２９は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
【０１５８】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１５９】
Ｒ３０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６０】
Ｒ３０は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６１】
Ｒ３０は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１６２】
Ｒ３１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ若しくはシクロプロピルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１６３】
Ｒ３１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６４】
Ｒ３１は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６５】
Ｒ３２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１６６】
Ｒ３２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ３２は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ３２は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１６９】
Ｒ３３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１７０】
Ｒ３３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７１】
Ｒ３３は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７２】
Ｒ３３は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１７３】
Ｒ３４は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【０１７４】
Ｒ３４は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１７５】
Ｒ３５は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１７６】
Ｒ３５は、特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１７７】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する）を表す。
【０１７８】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７９】
Ｒ３７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ若しくはトリフルオロメチルチオを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（いずれも、１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１８０】
Ｒ３７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８１】
Ｒ３７は、特に極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８２】
Ｒ３８は、好ましくは、水素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表す。
【０１８３】
Ｒ３８は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを表す。
【０１８４】
Ｒ３８は、特に極めて好ましくは、メチル又はメトキシメチルを表す。
【０１８５】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１８６】
Ｒ３９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８７】
Ｒ３９は、特に極めて好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１８８】
Ｒ４０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１８９】
Ｒ４０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９０】
Ｒ４０は、特に極めて好ましくは、水素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９１】
Ｒ４１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１９２】
Ｒ４１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９３】
Ｒ４１は、特に極めて好ましくは、水素又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９４】
Ｒ４２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１９５】
Ｒ４２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９６】
Ｒ４３は、好ましくは、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキル（１から５個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
【０１９７】
Ｒ４３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９８】
Ｒ４４は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１９９】
Ｒ４４は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０２００】
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０２０１】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（硫黄）又はＣＨ２を表す。
【０２０２】
Ｑ１は、特に極めて好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【０２０３】
ｐは、好ましくは、０又は１を表す。
【０２０４】
ｐは、特に好ましくは、０を表す。
【０２０５】
式（Ｉ）の重要な化合物は、式中のＲ１が水素である化合物である。
【０２０６】
式（Ｉ）の重要な化合物は、式中のＲ１がホルミルである化合物である。
【０２０７】
式（Ｉ）の重要な化合物は、さらに、式中のＲ４が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（、Ｒ５は上記で定義されているとおりである）である化合物である。
【０２０８】
式（Ｉ）の重要な化合物は、式中のＡがＡ１である化合物である。
【０２０９】
式（Ｉ）の重要な化合物は、式中のＭがＭ−１である化合物である。
【０２１０】
式（Ｉ）の重要な化合物は、さらに、下記式の化合物である
【０２１１】
【化６２】
2007529441.tif 000026
2007529441.tif 000027
式中、いずれも、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ及びＡは、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味及び特に極めて好ましい意味などを有する。
【０２１２】
飽和又は不飽和の炭化水素基（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれも、それが可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができる。また、そのような飽和又は不飽和の炭化水素基には、ヘテロ原子と組み合わされたもの（例えば、アルコキシ）も包含される。
【０２１３】
場合により置換されている基は、一置換又は多置換されることができ、多置換の場合は、その置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。
【０２１４】
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合は、そのハロゲン原子は同一であっても又は異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味し、特に、フッ素、塩素及び臭素を意味する。
【０２１５】
上記で与えられている一般的な基の定義若しくは例示、又は、好ましい基の定義若しくは例示は、必要に応じて、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることができる。そのような定義は、最終生成物と、それに対応する前駆体及び中間体のいずれにも当てはまる。
【０２１６】
挙げられている定義は、必要に応じて、互いに組み合わせることができる。さらに、個別的な定義が当てはまらない場合もある。
【０２１７】
好ましい化合物、特に好ましい化合物又は特に極めて好ましい化合物は、いずれも、それぞれ、好ましい、特に好ましい及び特に極めて好ましいものとして挙げられている置換基を有している式（Ｉ）の化合物である。
【０２１８】
調製方法と中間体の説明
調製方法（ａ）
２−クロロベンゾイルクロリド及び｛２−［１−メチル−２−（トリメチルシリル）エチル］−３−チエニル｝アミンを出発物質として使用し、本発明による調製方法（ａ）は下記製法スキームにより例示することができる。
【０２１９】
【化６３】
2007529441.tif 000028
【０２２０】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式（ＩＩ）において、Ａは、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、式（Ｉ）の化合物についての記述に関連して、Ａついて、それぞれ、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、塩素、臭素又はヒドロキシルを表す。
【０２２１】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、既知であるか、及び／又は、既知方法で得ることができる（ｃｆ．  ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ−０５４５０９９、ＥＰ−Ａ−０５８９３０１及びＥＰ−Ａ−０５８９３１３）。
【０２２２】
本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるアミン類の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式（ＩＩＩ）において、Ｍ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記述に関連して、それらの基ついて、それぞれ、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０２２３】
式（ＩＩＩ）のアミン類は、新規である。
【０２２４】
式（ＩＩＩ−ａ）
【０２２５】
【化６４】
2007529441.tif 000029
［式中、Ｌ１は、アルキレン（アルカンジイル）を表し、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記で定義されているとおりである］
のアミンは、例えば、
（ｃ）式（Ｖ）
【０２２６】
【化６５】
2007529441.tif 000030
［式中、Ｍ及びＲは、上記で定義されているとおりである］
の保護されたアミンを、第一段階において、適切な場合には希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下、及び、適切な場合には有機金属（例えば、ｎ−ブチルリチウム）の存在下で、ヨウ素化剤（例えば、ヨウ素）と反応させ、
得られた式（ＶＩ）
【０２２７】
【化６６】
2007529441.tif 000031
［式中、Ｍ及びＲは、上記で定義されているとおりである］
のヨウ化物を、第二段階において、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下、触媒［例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド］の存在下、及び、適切な場合にはさらなる反応助剤［例えば、ヨウ化銅（Ｉ）］の存在下で、式（ＶＩＩ）
【０２２８】
【化６７】
2007529441.tif 000032
［式中、
Ｌ２は、アルケニレン（アルケンジイル）又はアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させ、
得られた式（ＶＩＩＩ）
【０２２９】
【化６８】
2007529441.tif 000033
［式中、Ｍ、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
の保護されたアミンを、第三段階において、触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合には希釈剤（例えば、メタノール）の存在下で、水素化し、
及び、
得られた式（ＩＸ）
【０２３０】
【化６９】
2007529441.tif 000034
［式中、Ｍ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
の保護されたアミンを、第四段階において、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させる、
ことにより得られる（ｃｆ．  調製実施例）。
【０２３１】
式（ＩＩＩ−ｂ）
【０２３２】
【化７０】
2007529441.tif 000035
[式中、Ｍ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲＡは、上記で定義されているとおりである]
のアミンは、式（ＩＩＩ−ａ）のアミンを、調製方法（ｂ）に準じて、式（ＩＶ）
【０２３３】
【化７１】
2007529441.tif 000036
［式中、Ｘ２及びＲＡは、上記で定義されているとおりである］
のハロゲン化物と反応させることにより得られる。
【０２３４】
式（ＩＩＩ−ｂ）のアミンは、最初に、式（ＩＸ）のアミンを式（ＩＶ）のハロゲン化物と反応させ、次いで、保護基を除去することによっても得ることができる［調製方法（ｃ）の第四段階に準じる］。
【０２３５】
式（ＩＩＩ−ｃ）
【０２３６】
【化７２】
2007529441.tif 000037
［式中、Ｍ、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
のアミンは、式（ＶＩＩＩ）の保護されたアミンを脱保護することにより得られる［調製方法（ｃ）の第四段階に準じる］。
【０２３７】
式（ＩＩＩ−ｄ）
【０２３８】
【化７３】
2007529441.tif 000038
［式中、Ｍ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲＡは、上記で定義されているとおりである］
のアミンは、式（ＩＩＩ−ｃ）のアミンを、調製方法（ｂ）と同様に、式（ＩＶ）のハロゲン化物と反応させることにより得られるか、又は、式（ＶＩＩＩ）の保護されたアミンを式（ＩＶ）のハロゲン化物と反応させ、次いで、保護基を除去することにより得られる［調製方法（ｃ）の第四段階に準じる］。
【０２３９】
式（ＩＩＩ）のアミンは、さらに、ＷＯ０３／０８０６２８における記載と同様にして得ることもできる。
【０２４０】
式（ＩＩＩ−ａ）、式（ＩＩＩ−ｂ）、式（ＩＩＩ−ｃ）、式（ＩＩＩ−ｄ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）及び式（ＩＸ）において、Ｌ１及びＬ２は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、いずれも、Ｌついて対応する、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましい意味を有する。
【０２４１】
調製方法（ｂ）
５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−｛２−［２−（トリメチルシリル）エチル］−３−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びクロロ（オキソ）酢酸エチルを出発物質として使用し、本発明による調製方法（ｂ）は下記製法スキームにより例示することができる。
【０２４２】
【化７４】
2007529441.tif 000039
【０２４３】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要とされるシリル化カルボキサミド類の一般的な定義は、式（Ｉ−ａ）によって与えられる。この式（Ｉ−ａ）において、Ｍ、Ｌ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記述に関連して、それらの基ついて、それぞれ、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０２４４】
式（Ｉ−ａ）のシリル化カルボキサミド類も、同様に本発明の化合物であり、本出願の主題の一部を形成し、。それらは、本発明による調製方法（ａ）（Ｒ＝水素）により得ることができる。
【０２４５】
本発明による調製方法（ｂ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされるハロゲン化物の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。
【０２４６】
ＲＡは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、又は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（いずれも、１から１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル（いずれも、１から９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表すか、又は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６若しくは−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【０２４７】
ＲＡは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯＮＲ５Ｒ６又は−ＣＨ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【０２４８】
ＲＡは、特に極めて好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３又は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【０２４９】
Ｘ２は、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【０２５０】
式（ＩＶ）のハロゲン化物は、既知である。
【０２５１】
反応条件
本発明の調製方法（ａ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール、又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどを挙げることができる。
【０２５２】
本発明の調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
【０２５３】
本発明の調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切な縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、そのようなアミド化反応に慣習的に用いられている全ての縮合剤である。例としては、酸ハロゲン化物形成剤、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン若しくは塩化チオニル、無水物形成剤、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくは塩化メタンスルホニル、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素若しくはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。
【０２５４】
本発明の調製方法（ａ）は、適切な場合には、触媒の存在下で実施する。例としては、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。
【０２５５】
本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【０２５６】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体を用いる。
【０２５７】
本発明の調製方法（ｂ）を実施するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール、又は、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどを挙げることができる。
【０２５８】
本発明の調製方法（ｂ）は、塩基の存在下で実施する。適切な塩基は、慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムなどを挙げることができ、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）なども挙げることができる。
【０２５９】
本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
【０２６０】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）のイソペンチルカルボキシアニリド１モル当たり、一般に、０．２〜５モル、好ましくは、０．５〜２モルの式（ＩＶ）のハロゲン化物を用いる。
【０２６１】
特に別途示されていない限り、本発明の全ての調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は低圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で行うことも可能である。
【０２６２】
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物の保護及び材料物質（materials）の保護において、菌類や細菌類のような望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【０２６３】
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、及び、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを防除するのに使用することができる。
【０２６４】
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、及び、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを防除するのに使用することができる。
【０２６５】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた属名に属する何種類かの病原体の非限定的な例を挙げることができる
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ、
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ、
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ、
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ、
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ、又は、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ、
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ、
Ｂｒｅｍｉａ種、例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ、
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ、又は、Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ、
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ、又は、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ、
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ、又は、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ、
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ、
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ、
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ、
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、
及び、
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
【０２６６】
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ種、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ。
【０２６７】
本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において、強力な強化作用（invigorating action）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員させるのに適している。
【０２６８】
これに関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）化合物は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【０２６９】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスを意味するものと理解される。従って、本発明の化合物を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は、該活性化合物による植物の処理後、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【０２７０】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用根茎及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【０２７１】
本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために（例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために（例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ種又はＡｌｔｅｒｎａｒｉａ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０２７２】
本発明の活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
【０２７３】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長を調節するために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０２７４】
本発明により、全ての植物及び植物の一部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び組換え的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit-body）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
【０２７５】
本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき（broadcasting）又は塗布（brushing-on）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
【０２７６】
材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から工業材料を保護するか、又は、望ましくない微生物による破壊から工業材料を保護することができる。
【０２７７】
これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲のものとして挙げることができる。本発明の範囲内にあるものとして挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【０２７８】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【０２７９】
以下の属の微生物を例として挙げることができる
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ、
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、
及び、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ。
【０２８０】
本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【０２８１】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体を意味するものと理解され、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０２８２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２８３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２８４】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２８５】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又はその製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０２８６】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０２８７】
殺菌剤
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビラナホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン（capsimycin）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン（clozylacon）、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ファーバム、フルアジナム、フルベンジミン、フルジオキソニル、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオロミド（fluoromide）、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル−Ａｌ、ホセチル−ナトリウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシル）、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレゾキシム−メチル、マンゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトスルフォバックス、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナタマイシン、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロタル−イソプロピル、ノビフルムロン、ヌアリモール、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾー���、ペンシクロン、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロレニトリン（pyrrolenitrine）、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラミド（tricyclamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、アクチノベート（actinovate）、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、炭酸モノカリウム（monopotassium carbonate）、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン、ナトリウムテトラチオカルボネート（sodium tetrathiocarbonate）、並びに、銅塩及び銅剤、例えば、ボルドー液、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、クフラネブ、酸化銅、マンカッパー、有機銅など。
【０２８８】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０２８９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）、
１．２  有機リン酸系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス（tebupirimifos）、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）、
２．  電位依存性ナトリウムチャンネルのナトリウムチャンネルモジュレーター／遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum））、
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）、
３．  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）、
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）、
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）、
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（vaniliprole））、
６．  塩化物チャンネル活性化剤
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）、
７．  幼若ホルモンミメティクス（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene））、
８．  エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）、
９．  キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン）、
９．２  ブプロフェジン、
９．３  シロマジン、
１０．  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）、
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）、
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）、
１２．  Ｓｉｄｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）、
１２．２  ヒドラメチルノン、
１２．３  ジコホル、
１３．  Ｓｉｄｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
１３．１  ロテノン、
１４．  Ｓｉｄｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム、
１５．  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６．  脂肪合成阻害薬
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen））、
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０３３１３−２５−１）］、
１７．  カルボキサミド系（例えば、フロニカミド）、
１８．  オクトパミン作用薬（例えば、アミトラズ）、
１９．  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬（例えば、プロパルギット）、
２０．  フタルアミド系（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）、
２１．  ネライストキシン類似体（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）)、
２２．  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン（例えば、アザジラクチン、バシルス各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア各種（Beauveria spec.）、コドレモン（Codlemone）、メタリジウム各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（Thuringiensin）、ベルチシリウム各種（Verticillium spec.））、
２３．  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）、
２３．２  選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン）、
２３．３  ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）、
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダリル、ピリプロール（pyriprole）スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）、
さらにまた、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバマート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【０２９０】
除草剤のような別の既知活性化合物との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質（semiochemical）との混合物も可能である。
【０２９１】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ種、例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａに対して）、並びに、Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ及びＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種、例えば、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ及びＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０２９２】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態でも使用することができるし、又は、それから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤の形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２９３】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａである。
【０２９４】
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種又は交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。
【０２９５】
特に好ましくは、いずれの場合も商業的に入手可能であるか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０２９６】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２９７】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物又は植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などがあり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）（以下、「Ｂｔ植物」と称する）により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌及びウイルスに対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【０２９８】
挙げた植物は、本発明に従い、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【実施例】
【０２９９】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例により例示する。
【０３００】
調製実施例
（実施例１）
【０３０１】
【化７５】
2007529441.tif 000040
【０３０２】
１５ｍＬのアセトニトリル中に２４０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）の２−［２−（トリメチルシリル）エチル］チオフェン−３−アミンを含んでいる溶液に、１８３ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び４４３ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の２−クロロニコチノイルクロリドを添加する。室温で１６時間経過した後、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出する。その抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、１００ｍｇ（理論の２４％）の２−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（トリメチルシリル）エチル］−３−チエニル）ニコチンアミドを得る［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６５］。
【０３０３】
下記表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物も、本発明の調製方法についての一般的な記述に従い、実施例１と同様にして得られる。
【０３０４】
【表１】
2007529441.tif 000041
2007529441.tif 000042
2007529441.tif 000043
【０３０５】
式（ＶＩ）の出発物質の調製
（実施例ＶＩ−１）
【０３０６】
【化７６】
2007529441.tif 000044
【０３０７】
５０ｍＬのＴＨＦ中に５．０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）のｔ−ブチル−Ｎ−（３−チエニル）カルバマートを含んでいる溶液に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で、７．８ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ，  ０．０１３ｍｏｌ）を滴下して加える。−７８℃で３０分間経過した後、その反応溶液を−１０℃まで昇温させ、２０ｍＬのＴＨＦ中に７．６ｇ（０．０３０ｍｏｌ）のヨウ素を含んでいる溶液を添加する。−１０℃で１時間経過した後、その反応混合物を室温まで昇温させ、水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １０１）に付して、４．８ｇ（理論の５９％）のｔ−ブトキシ（２−ヨードチオフェン−３−イル）カルバマートを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ＝１．４８（ｓ，９Ｈ），６．８７（幅広  ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３０８】
式（ＶＩＩＩ）の出発物質の調製
（実施例ＶＩＩＩ−１）
【０３０９】
【化７７】
2007529441.tif 000045
【０３１０】
保護ガス（アルゴン）下、４．８ｇ（０．０１５ｍｏｌ）のｔ−ブトキシ（２−ヨードチオフェン−３−イル）カルバマート（ＶＩ−１）を５０ｍＬのトリエチルアミンに溶解させ、６２２ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、１６９ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び２．２ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアセチレンを添加する。その反応混合物を室温で１４時間撹拌した後、水に添加し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １０１）に付して、３．７ｇ（理論の８４％）の｛２−［（トリメチルシリル）エチニル］−３−チエニル｝カルバミン酸ｔ−ブチルを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ＝０．０６（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），７．０８（幅広  ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３１１】
式（ＩＸ）の出発物質の調製
（実施例ＩＸ−１）
【０３１２】
【化７８】
2007529441.tif 000046
【０３１３】
オートクレーブ内で、５０ｍＬのメタノール中の２．９ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の｛２−［（トリメチルシリル）エチニル］−３−チエニル｝カルバミン酸ｔ−ブチル（ＶＩＩＩ−１）及び８００ｍｇのパラジウム（炭素担持５％）を含んでいる反応混合物を、８バールの水素下で１０時間水素化し、さらに８００ｍｇのパラジウム（炭素担持５％）を添加した後、さらに１０時間水素化する（８バールの水素）。その反応混合物をシリカゲルで濾過し、減圧下に濃縮する。それにより、２．８ｇ（理論の９５％）のｔ−ブトキシ［２−（２−トリメチルシラニルエチル）チオフェン−３−イル］カルバマートを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）δ＝０．０４（ｓ，９Ｈ），０．８５−０．９０（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），６．８９（幅広  ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３１４】
式（ＩＩＩ）の出発物質の調製
（実施例ＩＩＩ−１）
【０３１５】
【化７９】
2007529441.tif 000047
【０３１６】
５０ｍＬのジクロロメタン中の２．８ｇ（９．３ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキシ［２−（２トリメチルシラニルエチル）チオフェン−３−イル］カルバマート（ＩＸ−１）からなる溶液に、５ｍＬのトリフルオロ酢酸を添加する。その反応溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル  ４１から１１まで）に付して、１．２ｇ（理論の６５％）の２−（２−トリメチルシラニルエチル）チオフェン−３−イルアミンを得る［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．７８］。
【０３１７】
所与のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度４３℃。酸性範囲内（ｐＨ２．３）の測定用の移動相０．１％水性リン酸、アセトニトリル、１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて校正を行った（連続した２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間によりｌｏｇＰ値を測定する）。ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において求めた。
【０３１８】
使用実施例
（実施例Ａ）
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護
溶媒    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３１９】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴのうどんこ病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの胞子の水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０３２０】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０３２１】
【表２】
2007529441.tif 000048
【０３２２】
（実施例Ｂ）
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護
溶媒    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３２３】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａの胞子の水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０３２４】
評価は、上記接種の７日後に行った。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０３２５】
【表３】
2007529441.tif 000049
【０３２６】
（実施例Ｃ）
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
溶媒    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３２７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの瘡痂病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０３２８】
次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０３２９】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０３３０】
【表４】
2007529441.tif 000050
【０３３１】
（実施例Ｄ）
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（マメ）／保護
溶媒    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３３２】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａがコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。接種した植物を、約２０℃で大気湿度１００％の暗室内に置く。
【０３３３】
上記接種の２日後、葉面の感染している領域の寸法について評価する。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０３３４】
【表５】
2007529441.tif 000051
【０３３５】
（実施例Ｅ）
Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムギ）／保護
溶媒        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３３６】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、植物に、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａの分生子の懸濁液を散布する。植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。
【０３３７】
次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０３３８】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０３３９】
【表６】
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【０３４０】
（実施例Ｆ）
微生物におけるＥＤ５０を確定するためのインビトロ試験
被験活性化合物のメタノール溶液を乳化剤ＰＳ１６と混合し、それを、ピペットを用いてマイクロタイタープレートのウェルに移す。溶媒を蒸発させた後、各ウェルに、２００μＬのジャガイモデキストロース培地を添加する。該培地には、予め、被験菌の適切な濃度の胞子又は菌糸体を加えておいた。得られた活性化合物の濃度は、０．０５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ、５ｐｐｍ及び５０ｐｐｍである。得られた乳化剤の濃度は、３００ｐｐｍである。
【０３４１】
次いで、未処理対照において充分な増殖が認められるようになるまで、該プレートを、２０℃の温度で３〜５日間、振盪機上でインキュベーションする。
【０３４２】
評価は、６２０ｎｍの波長で測光器を用いて行う。未処理対照と比較して菌類の増殖を５０％阻害する活性化合物の投与量（ＥＤ５０）を種々の濃度で測定したデータから計算する。
【０３４３】
【表７】
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【国際調査報告】
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