(57)【要約】  本発明は、有効成分の形態で、  1)式(I)(式中、R1はアルキル、ハロゲンアルキル、アルケニルまたはシクロペンチルであり；R2は水素またはアルキルであり；R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、メチル基によって置換されていてもよいピペリジニル環を形成していてもよく；L1はフッ素または塩素であり；L2、L3は、互いに独立して、水素、フッ素または塩素である)で表される5-メチル-7-アミノ-トリアゾロピリミジンと、2)群：A)アゾール；B)ストロビルリン；C)アシルアラニン；D)アミン誘導体；E)アニリノピリミジン；F)ジカルボキシイミド；G)ケイ皮酸アミドおよびその類似体；H)抗生物質；K)ジチオカーバメート；L)複素環式化合物；M)硫黄殺菌剤および銅殺菌剤；N)ニトロフェニル誘導体；O)フェニルピロール；P)スルフェン酸誘導体；Q)他の殺菌剤；およびR)成長抑制剤から選択される少なくとも1種の活性物質とを記載に従って含む殺菌剤混合物であって、前記混合物が相乗的有効量で化合物を含む混合物に関する。新規トリアゾロピリミジン、化合物(I)と群A)〜R)の活性物質の混合物を用いて有害菌類を防除する方法、前記混合物を調製するための化合物(I)と群A)〜R)の活性物質の使用、ならびに前記混合物を含有する薬剤も記載する。2007537193.tif 000062
2007537193.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
1)式I：
【化１】
2007537193.tif 000053
(式中、
R1は、C2-C3-アルキル、C2-C3-ハロアルキル、C3-C4-アルケニルまたはシクロペンチルであり；
R2は、水素またはC2-C3-アルキルであり；
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジニル環(これはメチル基によって置換されていてもよい)を形成していてもよく；
L1は、フッ素または塩素であり；
L2、L3は、互いに独立して、水素、フッ素または塩素である)
で表される5-メチル-7-アミノトリアゾロピリミジンと、
2)以下の群：
A)アゾール、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；
B)ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン；
C)アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル；
D)アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
E)アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル；
F)ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
G)シンナミドおよび類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトバール(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)；
H)抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；
K)ジチオカーバメート、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
L)複素環式化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、あるいは、
式II：
【化２】
2007537193.tif 000054
(式中、Yは、塩素または臭素である)
で表されるベンゾイミダゾール誘導体；
式III：
【化３】
2007537193.tif 000055
(式中、置換基は以下に定義された通りである：
R31は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、ホルミルまたはCH=NOR311であり；
R311は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニルであり；
R32は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルであり；
R33は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、ホルミルまたはCH=NOR311であり；
nは、0、1、2、3または4であり；
R34は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである)
で表されるスルファモイル化合物；
式IV：
【化４】
2007537193.tif 000056
(式中、変数は以下に定義された通りである：
Arは、フェニルであるか、またはO、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有している5または6員の芳香族ヘテロ環であって、前記環は非置換であるか、または1〜3個の基R41によって置換されていてもよく：
R41は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Rは、フェニル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシであり；
Qは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシである)
で表されるチオフェン誘導体；
M)硫黄殺菌剤および銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
N)ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナプアクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタル-イソプロピル；
O)フェニルピロール、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
P)スルフェン酸誘導体、例えば、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；
Q)他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジクロフルアニド、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、ヘキサクロロベンゼン、マンジプロパミド、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド、あるいは、
式V：
【化５】
2007537193.tif 000057
(式中、
Xは、C1-C4-ハロアルコキシであり、
nは、0、1、2または3であり、
Rは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはハロアルコキシである)
で表されるオキシムエーテル誘導体；
式VI：
【化６】
2007537193.tif 000058
(式中、変数は以下に定義された通りである：
R61は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルまたはC2-C8-アルキニルであって、これらは、非置換であるか、または1〜3個の基Raによって置換されていてもよく：
Raは、ハロゲン、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオまたはフェニル(これはハロゲンによって置換されていてもよい)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはC1-C8-アルキルチオであり；
R62、R63は、同一であるか異なっていてもよく、かつ水素、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシアルキル、ベンジルオキシまたはC1-C8-アルキルカルボニルであって、これらは非置換であるか、1〜3個の基Raによって置換されていてもよく；
R64は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルまたはC2-C8-アルキニルであって、これらは非置換であるか、1〜3個の基Rbによって置換されていてもよく：
Rbは、Raについて記載した基のうちの1つの基、シアノ、C(=O)Rc、C(=S)RcまたはS(O)pRcであり、
Rcは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、またはフェニル(これは、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシもしくはC1-C8-アルキルチオによって置換されていてもよい)であり；
mは、0または1であり；
R65は、R64について記載した基のうちの1つの基であり；
Aは、直接結合、-O-、-S-、NRd、CHReまたは-O-CHReであり；
Rd、Reは、Raについて記載した基のうちの1つの基であり；
R66は、フェニルであるか、O、NまたはSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有している5または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であって、この場合、基R66は、非置換であるか、1〜3個のRfによって置換されていてもよく：
Rfは、Rbについて記載した基のうちの1つの基であるか、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシアルキル、C2-C8-アルキニルオキシアルキル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C8-アルキル、シアノオキシ-C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはフェノキシであって、この場合、環状基は、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはC1-C8-アルキルチオによって置換されていてもよい)
で表されるフェニルアミジン誘導体；
式VII：
【化７】
2007537193.tif 000059
(式中、変数は以下に定義された通りである：
Aは、OまたはNであり；
Bは、Nまたは直接結合であり；
Gは、CまたはNであり；
R71は、C1-C4-アルキルであり；
R72は、C1-C4-アルコキシであり；
R73は、ハロゲンである)
で表される化合物；
R)成長抑制剤、例えば、プロヘキサジオンおよびその塩、トリネキサパック-エチル、クロルメコート、メピコート-クロリドならびにジフルフェンゾピル、
から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物とを相乗的有効量で含む、有害菌類防除用の殺菌剤混合物。
【請求項２】
式Iにおいて、R2が水素またはC2-C3-アルキルである、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項３】
式I.1
【化８】
2007537193.tif 000060
(式中、Yは水素またはメチルであり、L1、L2およびL3は請求項1に定義された通りである)で表される化合物を含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項４】
式I.2
【化９】
2007537193.tif 000061
(式中、L1、L2およびL3は請求項1に定義された通りである)
で表される化合物を含む、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項５】
式Iで表される化合物と活性化合物IIとを100：1〜1：100の重量比で含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌剤混合物。
【請求項６】
液体担体または固体担体と請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物とを含む組成物。
【請求項７】
請求項3に記載の式I.1(式中、Yは水素であり、L1およびL2はフッ素であり、L3は水素、塩素またはフッ素である)で表される化合物。
【請求項８】
請求項4に記載の式I.2(式中、L1およびL3はフッ素であり、L2は水素または塩素である；L1はフッ素であり、L2は水素、塩素またはフッ素であり、L3は塩素である；ならびに、L1は塩素であり、L2は水素または塩素であり、L3はフッ素または塩素である)で表される化合物。
【請求項９】
固体担体または液体担体と請求項7または8に記載の化合物とを含む組成物。
【請求項１０】
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、それらの生息場所、または菌類による病害から保護すべき種子、土壌もしくは植物を、請求項1に記載の化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物、または請求項7もしくは8に記載の化合物の有効量で処理することを含む、前記方法。
【請求項１１】
請求項1に記載の化合物Iと群A)〜R)の活性化合物とを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用する、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
請求項1に記載の化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物または請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項10または11に記載の方法。
【請求項１３】
請求項1に記載の化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物または請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を種子100kg当たり1〜1000gの量で施用する、請求項10または11に記載の方法。
【請求項１４】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物または請求項7もしくは8に記載の化合物を100kg当たり1〜1000gの量で、含む種子。
【請求項１５】
有害菌類を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項1に記載の化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有効成分として、
1)式I：
【化１】
2007537193.tif 000003
【０００２】
(式中、
R1は、C2-C3-アルキル、C2-C3-ハロアルキル、C3-C4-アルケニルまたはシクロペンチルであり；
R2は、水素またはC2-C3-アルキルであり；
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジニル環(これはメチル基によって置換されていてもよい)を形成していてもよく；
L1は、フッ素または塩素であり；
L2、L3は、互いに独立して、水素、フッ素または塩素である)
で表される5-メチル-7-アミノトリアゾロピリミジンと、
2)以下の群：
A)アゾール、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；
B)ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン；
C)アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラース、オキサジキシル；
D)アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
E)アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル；
F)ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
G)シンナミドおよび類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトバール(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)；
H)抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；
K)ジチオカーバメート、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
L)複素環式化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、ピコベンズアミド、プロベナゾール、
プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリン、あるいは、
式II：
【化２】
2007537193.tif 000004
【０００３】
(式中、Yは、塩素または臭素である)
で表されるベンゾイミダゾール誘導体；
式III：
【化３】
2007537193.tif 000005
【０００４】
(式中、置換基は以下に定義された通りである：
R31は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、ホルミルまたはCH=NOR311であり；
R311は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニルであり；
R32は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルであり；
R33は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシカルボニル、ホルミルまたはCH=NOR311であり；
nは、0、1、2、3または4であり；
R34は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである)
で表されるスルファモイル化合物；
式IV：
【化４】
2007537193.tif 000006
【０００５】
(式中、変数は以下に定義された通りである：
Arは、フェニルであるか、またはO、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有している5または6員の芳香族ヘテロ環であって、前記環は非置換であるか、または1〜3個の基R41によって置換されていてもよく：
R41は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Rは、フェニル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシであり；
Qは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシである)
で表されるチオフェン誘導体；
M)硫黄殺菌剤および銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
N)ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナプアクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタル-イソプロピル；
O)フェニルピロール、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
P)スルフェン酸誘導体、例えば、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；
Q)他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジクロフルアニド、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、マンジプロパミド、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド、あるいは、
式V：
【化５】
2007537193.tif 000007
【０００６】
(式中、
Xは、C1-C4-ハロアルコキシであり、
nは、0、1、2または3であり、
Rは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはハロアルコキシである)
で表されるオキシムエーテル誘導体；
式VI：
【化６】
2007537193.tif 000008
【０００７】
(式中、変数は以下に定義された通りである：
R61は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルまたはC2-C8-アルキニルであって、これらは、非置換であるか、または1〜3個の基Raによって置換されていてもよく：
Raは、ハロゲン、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオまたはフェニル(これはハロゲンによって置換されていてもよい)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはC1-C8-アルキルチオであり；
R62、R63は、同一であるか異なっていてもよく、かつ水素、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシアルキル、ベンジルオキシまたはC1-C8-アルキルカルボニルであって、これらは非置換であるか、1〜3個の基Raによって置換されていてもよく；
R64は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルまたはC2-C8-アルキニルであって、これらは非置換であるか、1〜3個の基Rbによって置換されていてもよく：
Rbは、Raについて記載した基のうちの1つの基、シアノ、C(=O)Rc、C(=S)RcまたはS(O)pRcであり、
Rcは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、またはフェニル(これは、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシもしくはC1-C8-アルキルチオによって置換されていてもよい)であり；
mは、0または1であり；
R65は、R64について記載した基のうちの1つの基であり；
Aは、直接結合、-O-、-S-、NRd、CHReまたは-O-CHReであり；
Rd、Reは、Raについて記載した基のうちの1つの基であり；
R66は、フェニルであるか、O、NまたはSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有している5または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であって、この場合、基R66は、非置換であるか、1〜3個のRfによって置換されていてもよく：
Rfは、Rbについて記載した基のうちの1つの基であるか、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシアルキル、C2-C8-アルキニルオキシアルキル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C8-アルキル、シアノオキシ-C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはフェノキシであって、この場合、環状基は、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはC1-C8-アルキルチオによって置換されていてもよい)
で表されるフェニルアミジン誘導体；
式VII：
【化７】
2007537193.tif 000009
【０００８】
(式中、変数は以下に定義された通りである：
Aは、OまたはNであり；
Bは、Nまたは直接結合であり；
Gは、CまたはNであり；
R71は、C1-C4-アルキルであり；
R72は、C1-C4-アルコキシであり；
R73は、ハロゲンである)
で表される化合物；
R)成長抑制剤、例えば、プロヘキサジオンおよびその塩、トリネキサパック-エチル、クロルメコート、メピコート-クロリドならびにジフルフェンゾピル、
から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物とを相乗的有効量で含む、殺菌剤混合物に関する。
【０００９】
さらにまた、本発明は、式Iで表される新規トリアゾロピリミジン、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物の混合物を用いて有害菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iと群A)〜R)の活性化合物の使用、さらにまた、かかる混合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【００１０】
成分1として上述した化合物I、その調製、および有害菌類に対するその作用は、それ自体は文献(US 5 994 360)から公知である。
【００１１】
成分2として上述した群A)〜R)の活性化合物、その調製、および有害菌類に対するその作用は、一般に公知である(http：//www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlを参照されたい)：
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；
ブロモコナゾール、1-[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990))；
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール (US 4 664 696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール) (GB-A 2 098 607)；
ジニトロコナゾール、1-(2,4-ジクロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルペンタ-1-エン-3-オール (CAS RN [83657-24-3])；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール (EP-A 196 038)；
フェンブコナゾール、3-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルプロピオニトリル (EP-A 251 775)；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984))；
フルトリアホール、1-(4-フルオロフェニル)-1-(2-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエタノール (CAS RN [76674-21-0])；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール (CAS RN [79983-71-4])；
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール (Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；
イプコナゾール、2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (EP-A 267 778)；
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (GB 857 383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル (CAS RN [88671-89-0])；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 第12版 (2000), 712ページ)；
プロピコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール (GB 15 22 657)；
プロクロラズ、N-プロピル-N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 991 071)；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン (WO 96/16048)；
シメコナゾール、1-(4-フルオロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-1-トリメチルシラニルエタノール (The BCPC Conference Pests and Diseases 2000, p. 557-562)；
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール (EP-A 40 345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-[1,2,4]トリアゾール (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988))；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン (JP-A 79/119 462) ；
トリチコナゾール、5-(4-クロロベンジリデン)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール (EP-A 378 953)；
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート (EP-A 382 375)；
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド (EP-A 477 631)；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン-O-メチルオキシム (WO 97/27189)；
クレソキシム-メチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート (EP-A 253 213)；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692)；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド (WO 97/15552)；
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオルメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート (EP-A 278 595)；
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カーバメート (WO-A 96/01256)；
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデン-アミノオキシ]-o-トリル}アセテート (EP-A 460 575)；
ベナラキシル、N-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-メチルアラニナート [CAS RN 71626-11-4]；
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニナート (GB 15 00 581)；
メフェノキサム、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-D-アラニナート (WO 96/01559)；
オフラース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン；
オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド；
アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン、65〜75％の2,6-ジメチルモルホリンと25〜35％の2,5-ジメチルモルホリンとを含有、85％以上は4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンであり、またこの場合、「アルキル」はオクチル、デシル、テトラデシルまたはヘキサデシルであってもよく、シス/トランス比は1：1である；
ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸 (US 2 867 562)；
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン (DE 11 98 125)；
フェンプロピモルフ、4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン (DE 26 56 747)；
フェンプロピジン、1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン (DE-A 27 52 096)；
グアザチン、イミノクタジン、ビス(8-グアニジノ-オクチル)アミンを含む混合物 (GB 11 14 155)；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン (EP-A 281 842)；
トリデモルフ、主成分として2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリンを含むN-アルキルモルホリン誘導体の混合物 (DE-B 11 64 152)；
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン (DD-A 151 404)；
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 224 339)；
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン (EP-A 310 550)；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド (GB 13 12 536)；
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン [CAS RN 54864-61-8]；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド (US 3 903 090)；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン (DE-A 22 07 576)；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン (EP-A 120 321)；
フルメトバール（flumetover)、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド [AGROW No. 243,22 (1995)]；
フルモルフ(flumorph)、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン (EP-A 860 438)；
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}-ピペリジン-2,6-ジオン；
グリセオフルビン、7-クロロ-2',4,6-トリメトキシ-6'-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1'-シクロヘキサ-2'-エン]-3,4'-ジオン；
カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル-2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-(α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド；
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸；
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸およびその塩；
ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-デオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)-N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプトアミン；
ファーバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3＋) (US 1 972 961)；
ナバム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)二ナトリウム (US 2 317 765)；
マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン (US 2 504 404)；
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンとエチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛の錯体 (US 3 379 610)；
メタム、メチルジチオカルバミン酸 (US 2 791 605)；
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニア化物 (US 3 248 400)；
プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー (BE 611 960)；
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアト-κS,κS')[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモ-ジチオアト-κS,κS']](2-)]]二[亜鉛]) [CAS RN 64440-88-6]；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド (DE 642 532)；
ジラム、ジメチルジチオカーバメート [CAS RN 137-30-4]；
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛 (US 2 457 674)；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン (US 2 720 480)；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド (US 3 631 176)；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド (EP-A 545 099)；
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カーバメート (US 3 657 443)；
カルボキシン、N-フェニル-2-メチル-5,6-ジヒドロ-[1,4]オキサチイン-3-カルボキサミド (US 3 454 391)；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサニリド4,4-ジオキシド (US 3 454 391)；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド (EP-A 298 196)；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル (GB 857 383)；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン；
フェンアミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン；
フェナリモール、(4-クロロフェニル)(2-クロロフェニル)ピリミジン-5-イルメタノール (GB 12 18 623)；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール (DE 12 09 799)；
フルトラニル、N-(3-イソプロポキシフェニル)-2-トリフルオロメチルベンズアミド (JP 1104514)；
フラメトピル、(RS)-5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルイソベンゾフラン-4-イル)-1,3-ジメチルピラゾール-4-カルボキサミド；
イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸 [CAS RN 50512-35-1]；
メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド (US 3 937 840)；
ヌアリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール (GB 12 18 623)；
ピコベンズアミド、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド (WO 99/42447)；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド [CAS RN 27605-76-1]；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン (WO 97/48684)；
ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノンO-メチルオキシム (EP-A 49 854)；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン (GB 13 94 373)；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン (US 5 240 940)；
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド；
チアベンダゾール、2-(チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール (US 3 017 415)；
チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキサミド；
チオファナート-メチル、ジメチル1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(カーバメート) (DE-A 19 30 540)；
チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキサニリド；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール (GB 14 19 121)；
トリフォリン、N,N'-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド (DE 19 01 421)；
硫黄；
ボルドー液、水酸化カルシウムと硫酸銅(II)の混合物；
酢酸銅；オキシ塩化銅；塩基性硫酸銅；
ビナプアクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトナート；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物であって、この場合「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である (US 2 526 660)；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボナート；
ニトロフタル-イソプロピル；ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル (The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 第10版 (1995), p. 482)；
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド；
カプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン (US 2 553 770)；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド (DE 11 93 498)；
フォルペト、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン (US 2 553 770)；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-p-トリルスルファミド (DE 11 93 498)；
アシベンゾラル-S-メチル、メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオエート；
ベンチアバリカルブ、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カーバメート (JP-A 09/323 984)；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパン-カルボキサミド；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル (US 3 290 353)；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)-ベンジル]-2-フェニルアセトアミド (WO 96/19442)；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素 (US 3 957 847)；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロルフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン；
ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブタンアミド；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホンアミド (DE-B 11 93 498)；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート；
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；
酢酸フェンチン、トリフェニルスズアセテート；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド；
フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン (The Pesticide Manual, Publ. The British Crop Protection Council, 第10版 (1995), p. 474)；
亜リン酸、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、(アルミニウム)エチルホスホナート (FR 22 54 276)；
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カーバメート (EP-A 472 996)；
ヘキサクロロベンゼン；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド [CAS RN 374726-62-2]；
メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン (US 5 945 567)；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素 (DE 27 32 257)；
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカーバメート (DE 16 43 040)；
フタリド、
トルクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート (GB 14 67 561)；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン (DE 682 048)；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド；
プロヘキサジオンおよびその塩 (EP-A 123 001)、
トリネキサパック-エチル、エチル4-シクロプロピル(ヒドロキシ)メチレン-3,5-ジオキソシクロヘキサンカルボキシラート (EP-A 126 713)；
クロルメコート、2-クロルエチルトリメチルアンモニウム塩 (US 3 395 009)；
メピコート-クロリド、1,1-ジメチルピペリジニウムクロリド (DE 22 07 575)；
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸；
式IIのベンゾイミダゾール誘導体(EP-A 10 17 671を参照)；
式IIIのスルファモイル化合物(EP-A 10 31 571；JP-A 2001-192 381を参照)；
式IVのチオフェン誘導体(JP 10130268を参照)；
式Vのオキシムエーテル誘導体(WO 99/14188を参照)；
式VIのフェニルアミジン誘導体(WO 00/46184を参照)；
式VIIの化合物(WO 97/48684；WO 02/094797；WO 03/014103を参照)。
【００１２】
5-クロロトリアゾロピリミジンと各種活性化合物との混合物は、EP-A 988 790およびUS 6 268 371の一般法で公知である。
【発明の開示】
【００１３】
本発明の目的は、散布量を減らし、公知の化合物の活性スペクトルを拡大する目的で、施用活性化合物の総量を減らして、有害菌類に対する活性が改善された新規活性化合物および混合物を提供することである(相乗的混合物)。
【００１４】
その結果、冒頭に定義した混合物および活性化合物を見出した。さらに、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物とを施用すること、あるいは、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物とを逐次的に施用することによって、各々の化合物で起こり得る場合に比べて有害菌類をより一層防除することができることを見出した(相乗的混合物)。
【００１５】
化合物I、または化合物Iと群A)〜R)の活性化合物の混合物、あるいは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物を使用することは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤として、および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００１６】
それらは、様々な栽培植物、例えば、バナナ、ワタ、野菜類(例えばキュウリ、マメおよびウリ科植物)、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒーの木、ジャガイモ、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウの木、コムギ、観葉植物、サトウキビにつく数多くの菌類、ならびに数多くの種子につく多数の菌類の防除において特に重要である。
【００１７】
これらは、以下の植物病害性菌類の防除に特に適している：禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）；ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)；禾穀類につくプッシニア種(Puccinia species)；ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種(Rhizoctonia species)；禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種(Ustilago species)；リンゴの木につくベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequalis)；禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種(Bipolaris species)およびドレクスレラ種(Drechslera species)；コムギにつくセプトリア種(Septoria species)；イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)；バナナ、ラッカセイおよび禾穀類につくマイコスファエレラ種(Mycosphaerella species)；コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)；ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；キュウリおよびホップにつくシュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora species)；ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)；果物および野菜につくアルテルナリア種(Alternaria species)；ならびにまたフザリウム種(Fusarium species)およびバーティシリウム種（Verticillium species)。
【００１８】
またこれらは、例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)などに対する原料の保護（例えば木材の保護)にも用いることができる。
【００１９】
化合物Iと群A)〜R)の活性化合物は、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用することができるが、別々に施用する場合には、その順序は、一般に防除処理の結果にいかなる影響も与えない。
【００２０】
上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使用されているが、これらは一般に以下の置換基を表わす：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
アルキル：1〜4個、6、8または10個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：（上で記載した）1〜2、4または6個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されていてもよく：特にC1-C2-ハロアルキルで、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなど；
アルケニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2-C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
ハロアルケニル：（上で記載した）2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素によって置換されたもの；
アルキニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2-C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6または8個の炭素環構成員を有している単環式または二環式の飽和炭化水素基で、例えばC3-C8-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど；
O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環：
・1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および/または硫黄原子を含む5または6員のへテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニルなど；
・1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員へテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいてもよい5員ヘテロアリール基で、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、および1,3,4-チアジアゾール-2-イルなど；
・1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて1〜3個または1〜4個の窒素原子を含んでいてもよい6員ヘテロアリール基で、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、および2-ピラジニルなど；
アルキレン：3〜5個のCH2基の二価非分枝鎖で、例えば、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレン：2〜4個のCH2基の二価非分枝鎖であって、この場合、1つの原子価が酸素原子を介して骨格に結合されているもので、例えば、OCH2CH2、OCH2CH2CH2およびOCH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレンオキシ：1〜3個のCH2基の二価非分枝鎖であって、この場合、両原子価が酸素原子を介して骨格に結合されているもので、例えば、OCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O。
【００２１】
式Iにおいては、変数の以下の実施形態が特に好ましい。
【００２２】
本発明の好ましい実施形態は、Yが水素またはメチルである、式I.1：
【化８】
2007537193.tif 000010
【００２３】
で表される化合物に関する。
【００２４】
Yが水素であり、L1がフッ素、L2が塩素、L3が水素であるか、あるいはL1、L2およびL3がフッ素である、式I.1で表される化合物は新規である。
【００２５】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジニル環(これはメチル基によって置換されていてもよい)を形成している化合物に関する。これらの化合物は、特に式I.2：
【化９】
2007537193.tif 000011
【００２６】
に対応する。
【００２７】
L1およびL3がフッ素であり、L2が水素または塩素である；
L1がフッ素であり、L2が水素、塩素またはフッ素であり、L3が塩素である；ならびに、
L1が塩素であり、L2が水素または塩素であり、L3がフッ素または塩素である、式I.2で表される化合物は新規である。
【００２８】
本発明によるこれらの用途を鑑みると、好ましいのは以下の化合物I.1およびI.2である。
【表１】
2007537193.tif 000012
【００２９】
式Iで表される新規化合物は、前駆体を変えることによってUS 5 994 360で公知の調製方法により得ることができる。
【００３０】
特に好ましいのは、以下の式Iで表される化合物の1種と群A)〜R)の活性化合物の1種または複数の混合物である。
【表２】
2007537193.tif 000013
【００３１】
式IIは、Yが臭素(II-1)または塩素(II-2)である化合物を表す。
【００３２】
式IIIは、特に、指数nが0、1または2である(好ましくは、0または1である)化合物を表す。
【００３３】
nが1である場合、基R33は、好ましくは5位または6位に位置する。これらの化合物は、本発明による混合物で使用するのに特に好適である。
【００３４】
さらにまた好ましいのは、R31が水素、メチル、エチル、n-もしくはイソプロピル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シアノ、フェニルまたはホルミルである、化合物IIIである。
【００３５】
同様に、好ましいのは、R32が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルまたはn-ブトキシカルボニルである、化合物IIIである。
【００３６】
さらに好ましいのは、R33がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである、化合物IIIである。
【００３７】
特に本発明による混合物におけるそれらの用途を鑑みると、好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物IIIである。
【化１０】
2007537193.tif 000014
【００３８】
表1
nが0であり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００３９】
表2
nが0であり、R34がフッ素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４０】
表3
nが0であり、R34が塩素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４１】
表4
nが0であり、R34がメチルであり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４２】
表5
nが1であり、R33が4-フルオロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４３】
表6
nが1であり、R33が5-フルオロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４４】
表7
nが1であり、R33が6-フルオロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４５】
表8
nが1であり、R33が7-フルオロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４６】
表9
nが1であり、R33が4-クロロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４７】
表10
nが1であり、R33が5-クロロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４８】
表11
nが1であり、R33が6-クロロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００４９】
表12
nが1であり、R33が7-クロロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５０】
表13
nが1であり、R33が4-ブロモであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５１】
表14
nが1であり、R33が5-ブロモであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５２】
表15
nが1であり、R33が6-ブロモであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５３】
表16
nが1であり、R33が7-ブロモであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５４】
表17
nが1であり、R33が4-ヨードであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５５】
表18
nが1であり、R33が5-ヨードであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５６】
表19
nが1であり、R33が6-ヨードであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５７】
表20
nが1であり、R33が7-ヨードであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５８】
表21
nが1であり、R33が4-メチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００５９】
表22
nが1であり、R33が5-メチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６０】
表23
nが1であり、R33が6-メチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６１】
表24
nが1であり、R33が7-メチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６２】
表25
nが1であり、R33が4-エチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６３】
表26
nが1であり、R33が5-エチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６４】
表27
nが1であり、R33が6-エチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６５】
表28
nが1であり、R33が7-エチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６６】
表29
nが1であり、R33が4-メトキシであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６７】
表30
nが1であり、R33が5-メトキシであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６８】
表31
nが1であり、R33が6-メトキシであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００６９】
表32
nが1であり、R33が7-メトキシであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７０】
表33
nが1であり、R33が4-ニトロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７１】
表34
nが1であり、R33が5-ニトロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７２】
表35
nが1であり、R33が6-ニトロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７３】
表36
nが1であり、R33が7-ニトロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７４】
表37
nが1であり、R33が4-シアノであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７５】
表38
nが1であり、R33が5-シアノであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７６】
表39
nが1であり、R33が6-シアノであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７７】
表40
nが1であり、R33が7-シアノであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７８】
表41
nが1であり、R33が4-トリフルオロメチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００７９】
表42
nが1であり、R33が5-トリフルオロメチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８０】
表43
nが1であり、R33が6-トリフルオロメチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８１】
表44
nが1であり、R33が7-トリフルオロメチルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８２】
表45
nが1であり、R33が4-メトキシカルボニルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８３】
表46
nが1であり、R33が5-メトキシカルボニルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８４】
表47
nが1であり、R33が6-メトキシカルボニルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８５】
表48
nが1であり、R33が7-メトキシカルボニルであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８６】
表49
nが2であり、R33が5,6-ジフルオロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８７】
表50
nが2であり、R33が5,6-ジクロロであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８８】
表51
nが2であり、R33が5,6-ジブロモであり、R34が水素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００８９】
表52
nが2であり、R33が5,6-ジフルオロであり、R34がフッ素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９０】
表53
nが2であり、R33が5,6-ジクロロであり、R34がフッ素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９１】
表54
nが2であり、R33が5,6-ジブロモであり、R34がフッ素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９２】
表55
nが2であり、R33が5,6-ジフルオロであり、R34が塩素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９３】
表56
nが2であり、R33が5,6-ジクロロであり、R34が塩素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９４】
表57
nが2であり、R33が5,6-ジブロモであり、R34が塩素であり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９５】
表58
nが2であり、R33が5,6-ジフルオロであり、R34がメチルであり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９６】
表59
nが2であり、R33が5,6-ジクロロであり、R34がメチルであり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【００９７】
表60
nが2であり、R33が5,6-ジブロモであり、R34がメチルであり、1つの化合物に関するR31およびR32の組み合わせが、それぞれの場合、表IIIにある行の1つに対応する、式IIIで表される化合物。
【表３】
2007537193.tif 000015
【００９８】
2007537193.tif 000016
【００９９】
2007537193.tif 000017
【０１００】
2007537193.tif 000018
【０１０１】
2007537193.tif 000019
【０１０２】
2007537193.tif 000020
【０１０３】
特に好ましいのは、化合物Iと、表3の化合物III-135、III-161およびIII-187、表4の化合物III-27、表7の化合物III-62、および表55の化合物III-22の1つ、特に表7の化合物III-62との組み合わせである。
【０１０４】
本発明の別の実施形態では、化合物Iと式IVで表される化合物の少なくとも1つの混合物を提供する。
【０１０５】
式IVでは、以下の置換基の意味が、単独でまたは組み合わせにおいて好ましい。
【０１０６】
Arは、好ましくは、フェニルであるか、または5員芳香族ヘテロ環、特に5員ヘテロアリール基(これは非置換であるか、または1もしくは2個の基R41によって置換されていてもよい)である。
【０１０７】
さらに、Arは、好ましくは以下の基：フェニル、ピリジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピラゾールおよびチアゾールを意味する。特に好ましい基Arは、3-ピリジニル、ピラジニル、3-フリル、3-チオフェニル、4-ピラゾリル、5-チアゾリルである。
【０１０８】
特に好ましいのは、基R41がアミド基に対してオルト位に位置しているものである。
【０１０９】
好ましい基R41は、ハロゲン、特に塩素、アルキル、特にメチル、およびハロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１１０】
好ましい基Rは、アルキル基、特に分枝C3-C8-アルキル基、特に4-メチルペンタ-2-イルである。
【０１１１】
化合物Iとの混合物における意図する用途において、以下の式IV：
【化１１】
2007537193.tif 000021
【０１１２】
で表される化合物が特に好適である。
【０１１３】
1つの式中に2個の基R41が存在する場合、これらの基は、同一であっても異なっていてもよい。
【０１１４】
好ましいのは、化合物IV.A、特に式IV.A.1およびIV.B.1：
【化１２】
2007537193.tif 000022
【０１１５】
(式中、基R41は同一であっても異なっていてもよく、かつメチルおよびハロメチルであり、Rはアルキル、例えば分枝C3-C8-アルキル、特に4-メチルペンタ-2-イルである)
で表される化合物である。
【０１１６】
好ましいのは、そのR異性体およびS異性体の形態で存在する、化合物IV.A.11およびIV.B.11：
【化１３】
2007537193.tif 000023
【０１１７】
である。
【０１１８】
特に、化合物IV.A.11(一般名：ペンチオピラド)が好ましい。
【０１１９】
本発明のさらなる実施形態では、化合物Iと式Vで表される少なくとも1つのオキシムエーテル誘導体の混合物を提供する。
【０１２０】
式Vで表される化合物のうち、好ましいのは、Xがジフルオロメトキシ基であるものである。さらに特に好ましいのは、指数nが0である、式Vで表される化合物である。
【０１２１】
特に好ましい化合物Vは、具体的に、下記の表Vに掲げた化合物である。
【表４】
2007537193.tif 000024
【０１２２】
特に好ましいのは、化合物V-2である。
【０１２３】
本発明のさらなる実施形態では、化合物Iと式VIで表される少なくとも1つの化合物との混合物を提供する。
【０１２４】
化合物VIの意図する用途を鑑みると、特に好ましいのは、置換基が、各場合において、単独でまたは組み合わせで以下の意味を持つものである：
R61は水素であり；
R62はC1-C6-アルキル、例えばメチル、およびエチル、特にメチルであり、
R63はC1-C6-アルキル、例えばメチルおよびエチル、特にエチルであり；
R64はC1-C6-アルキル、特にメチルであり；
R65はC1-C6-アルキル、特にメチルであり；
mは1であり、ここでR65はR4に対してパラ位に位置しており、
Aは酸素(-O-)であり；
R66はフェニル(これは、好ましくは非置換であるか、または1〜3個の基Rf、特に1または2個の基Rfによって置換されている)であり；
Rfはハロゲン、特にフッ素または塩素、アルキル、特にメチル、エチル、n-およびイソプロピルとtert-ブチル、ならびにハロアルキル、特にトリフルオロメチルである。
【０１２５】
基Rfは、好ましくは3位または3,4位に位置する。
【０１２６】
化合物Iを含む混合物の目的とする用途において好適であるのは、特に下記の表VIに掲げた式VI.A：
【化１４】
2007537193.tif 000025
【０１２７】
の化合物である。
【表５】
2007537193.tif 000026
【０１２８】
本発明の別の実施形態では、化合物Iと式VIIの少なくとも1つの化合物との混合物を提供する。
【０１２９】
好ましいのは、R71がn-プロピルまたはn-ブチル、特にn-プロピルである、式VIIの化合物である。
【０１３０】
さらに特に好ましいのは、R73がヨウ素または臭素、特にヨウ素である、式VIIの化合物である。
【０１３１】
式VIIは、特に式VII.1およびVII.2の化合物を表す。
【０１３２】
式VIIは、特に式VII.1、VII.2およびVII.3：
【化１５】
2007537193.tif 000027
【０１３３】
(式中、変数は式VIIについて定義した通りである)
の化合物を表す。
【０１３４】
R71がn-プロピルであり、R72がn-プロポキシであり、R73がヨウ素である、式VII.1で表される化合物もまた、一般名プロキナジドとして知られている(化合物VII.1-1)。式Iの化合物とプロキナジドの混合物は、本発明の好ましい実施形態である。
【０１３５】
さらに、式Iの化合物と式VII.2の化合物とを含む混合物もまた本発明の好ましい実施形態である。
【０１３６】
特に好ましいのは、化合物Iと下記の式VII.2の化合物の1つとの混合物である。
【表６】
2007537193.tif 000028
【０１３７】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、化合物Iと以下の式VII.3の化合物の1つとの混合物に関する。
【表７】
2007537193.tif 000029
【０１３８】
ここで特に好ましいのは、化合物Iと化合物VII.3-6またはVII.3-12(特にVII.3-6)の混合物である。
【０１３９】
群A)〜R)の好ましい混合相手は、以下の群の1つから選択される活性化合物である：
A)アゾール、例えば、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；
B)ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン；
C)アシルアラニン、例えば、メタラキシル、メフェノキサム； 
D)アミン誘導体、例えば、ドジン、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
E)アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル；
F)ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
G)シンナミドおよび類似体、例えば、ジメトモルフまたはフルモルフ(flumorph)；
K)ジチオカーバメート、例えば、マネブ、マンコゼブ、メチラム、チラム；
L)複素環式化合物、例えば、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シアゾファミド、ジチアノン、フェナリモール、フルトラニル、ピコベンズアミド、プロキナジド、ピリフェノックス、キノキシフェン、チオファナート-メチル；
式IIで表されるベンゾイミダゾール誘導体；
式IIIで表されるスルファモイル化合物；
式IVで表されるチオフェン誘導体；
M)硫黄殺菌剤および銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
N)ニトロフェニル誘導体、例えば、ジノカップ；
O)フェニルピロール、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
P)スルフェン酸誘導体、例えば、カプタン、フォルペト、トリルフルアニド；
Q)他の殺菌剤、例えば、ベンチアバリカルブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、ジクロフルアニド、フェンヘキサミド、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸、イプロバリカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン；
式Vで表されるオキシムエーテル誘導体、
式VIで表されるフェニルアミジン誘導体、
式VIIで表される化合物、
R)成長抑制剤、例えば、プロヘキサジオンカルシウム、トリネキサパック-エチル、クロルメコート、メピコート-クロリドおよびジフルフェンゾピル。
【０１４０】
これらの窒素原子またはカルボキシラート基の基本的特性により、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物は、無機酸または有機酸とともに、あるいは金属イオンとともに、塩または付加生成物を形成し得る。
【０１４１】
無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸である。
【０１４２】
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸、およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにまたグリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、珪皮酸、シュウ酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、および2-アセトキシ安息香酸である。
【０１４３】
好適な金属イオンは、特に第1〜第8遷移族、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、第1の典型元素、特にリチウム、ナトリウムおよびカリウム、および第2の典型元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、ならびに第3および第4の典型元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛の元素のイオンである。金属イオンは、必要に応じて、それが取り得る様々な原子価で存在することができる。
【０１４４】
混合物を調製する場合、純粋な活性化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物を使用するのが好ましく、有害菌類または他の害虫、例えば昆虫、クモもしくは線虫に対するさらなる活性化合物、またはその他に除草活性化合物もしくは成長調節活性化合物または肥料を必要に応じて加えることができる。
【０１４５】
上記意味における好適な「さらなる活性化合物」とは、特に冒頭で定義した群A)〜R)の殺菌剤、とりわけ上記の好ましい代表例である。
【０１４６】
式Iで表される化合物と群A)〜R)の活性化合物の他に、本発明による混合物は、有効成分として、式Iの化合物および群A)〜R)の活性化合物から選択されるさらなる有効成分を含んでいてもよい。
【０１４７】
混合物の一実施形態は、式Iで表される化合物と群A)〜R)の活性化合物の他に、有効成分として、1種または2種、特に1種の群A)〜R)の活性化合物を含む。
【０１４８】
化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物は、通常、100：1〜1：100、好ましくは20：1〜1：20、特に10：1〜1：10の重量比で施用する。化合物Iとジフルフェンゾピルの混合物の場合には、混合比は1000：1〜1：1であってもよい。
【０１４９】
所望ならば、さらに有効成分を化合物Iに対して20：1〜1：20の比で加える。
【０１５０】
化合物の種類と所望する効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは50〜900g/ha、特に50〜750g/haである。
【０１５１】
同様に、化合物Iの施用率は、一般に1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
【０１５２】
同様に、群A)〜R)の活性化合物の施用率は、一般に1〜2000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に40〜750g/haである。ジフルフェンゾピルに関する施用率は、通常0.01〜50g/ha、好ましくは0.1〜10g/haである。
【０１５３】
種子の処理において、混合物の施用率は、一般的に1〜1000g/100kg種子、好ましくは1〜750g/100kg種子、特に5〜500g/100kg種子である。
【０１５４】
有害菌類を防除する方法は、化合物Iおよび群A)〜R)の活性化合物を、あるいは、化合物Iと群A)〜R)の活性化合物の混合物を、植物植付けの前もしくは後に、あるいは植物出芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に散布または散粉することによって、別々にまたは一緒に施用することにより行われる。
【０１５５】
本発明による混合物、または有効成分は、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する目的によって決まるものであり、それぞれの場合、本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。
【０１５６】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合には乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。
【０１５７】
本目的に好適である溶剤/助剤は基本的には以下である：
・  水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・  担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１５８】
界面活性剤としての用途に好適であるのは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロース。
【０１５９】
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１６０】
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１６１】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、および植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０１６２】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１６３】
以下は製剤の例である。
【０１６４】
１．水で希釈する製品
Ａ）  液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本活性化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
【０１６５】
Ｂ）  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【０１６６】
Ｃ）  乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【０１６７】
Ｄ）  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
40重量部の本活性化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturax）を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【０１６８】
Ｅ）  懸濁製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して細分することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
【０１６９】
Ｆ）  顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１７０】
Ｇ）  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１７１】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ）  散粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１７２】
Ｉ）  粒剤(granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【０１７３】
Ｊ）  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１７４】
本活性化合物は、それ自体、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、その製剤の形態またはその製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１７５】
水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト剤、または油性分散液を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。しかし、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１７６】
直ぐに使用可能な調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【０１７７】
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超を含む製剤を、あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０１７８】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる（タンク混合）。これらの薬剤は、一般には、本発明による製剤とともに1：10〜10：1の重量比で加えることができる。
【０１７９】
本化合物または混合物、あるいは対応製剤は、有害菌類、有害菌類が存在しないようにすべき植物、種子、土壌、地域、領域、原料または空間を、本混合物の、あるいは別々の施用の場合には、複数の本化合物の殺菌剤として有効な量で処理することにより施用する。施用は、有害菌類による感染前または感染後に実施することができる。
【０１８０】
本発明による混合物および新規化合物Iの殺菌効果を以下の試験により証明する。
【０１８１】
活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に活性化合物を0.25重量％含むストック溶液として別々にまたは一緒に調製した。乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量％をこの溶液に加え、この混合物を所望の濃度まで水で希釈した。
【０１８２】
用いた比較活性化合物は5-クロロ化合物π：
【化１６】
2007537193.tif 000030
【０１８３】
であるが、これはEP-A 988 790で公知のトリアゾロピリミジン混合物から知られている。これと、本発明のよる式Iの化合物または本試験で用いられる化合物I-1とは、トリアゾロピリミジン骨格の5位の置換基が異なっている。
【実施例】
【０１８４】
比較試験1−アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏疫病に対する活性
鉢植えした植物の葉に、以下に記載してある活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を、流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この葉に、2％濃度のバイオモルト溶液に溶解した密度0.17×106胞子/mlのアルテルナリア・ソラニの胞子水性懸濁液で感染させた。その後、この植物を温度が20〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理で感染させた対照の植物には、感染が目視により％で測定できる程度にまで疫病が発生していた。
【０１８５】
感染した葉面積の目視測定パーセントを未処理の対照の％で効力に変換した。
【０１８６】
効力(E)は、以下のようにAbbotの式：
Ｅ＝(１−α／β)・100
(αは処理した植物の菌類感染％に相当し、
βは未処理（対照）植物の菌類感染％に相当する）
を用いて算出する。
【０１８７】
効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し；効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０１８８】
活性化合物の混合物の予想効力は、Colbyの式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)を用いて決定し、観測した効力と比較する。
【０１８９】
Colbyの式：
Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／100
(式中、
Ｅは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよび濃度bで使用した場合の未処理対照の％として表した予想効力であり；
ｘは活性化合物Aを濃度aで使用した場合の未処理対照の％として表した効力であり、
ｙは活性化合物Bを濃度bで使用する場合の未処理対照の％として表した効力である)。
【表８】
2007537193.tif 000031
【表９】
2007537193.tif 000032
【表１０】
2007537193.tif 000033
【０１９０】
比較試験2−フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)によって発病するトマトの葉枯れ病に対する活性、3日間保護処理
鉢植えのトマト植物の葉に、以下に記載してある活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を、流れ落ちる程度まで散布した。3日後、この葉に、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子水性懸濁液で感染させた。その後、この植物を温度が18〜20℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。6日後、未処理で感染させた対照の植物における葉枯れ病は、感染が目視により％で測定できる程度にまで発生していた。
【０１９１】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表１１】
2007537193.tif 000034
【表１２】
2007537193.tif 000035
【表１３】
2007537193.tif 000036
【０１９２】
比較試験3−プラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)によって発病するブドウの木のベト病に対する活性
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、葉の下側に、プラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このブドウの木を最初に48時間24℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
【０１９３】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表１４】
2007537193.tif 000037
【表１５】
2007537193.tif 000038
【表１６】
2007537193.tif 000039
【０１９４】
使用実施例4−ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)によって発病するオオムギの網斑病に対する活性、1日間保護施用
鉢植えのオオムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。散布被覆が乾燥してから24時間後に、網斑病の病原菌であるピレノホラ（ドレクスレラ（Drechslera）と同義)・テレスの胞子の水性懸濁液をその試験植物に接種した。その後、この試験植物を20〜24℃の温度で空気の相対湿度が95〜100％の温室に入れた。6日後、この疫病の進行程度を、葉の総面積に対する感染を％として目視により判定した。
【０１９５】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表１７】
2007537193.tif 000040
【表１８】
2007537193.tif 000041
【０１９６】
別の試験では、以下の結果が得られた。
【表１９】
2007537193.tif 000042
【表２０】
2007537193.tif 000043
【０１９７】
2007537193.tif 000044
【０１９８】
使用実施例5−エリシフェ(Erysiphe(ブルメリア(Blumeriaと同義)・グラミニス(graminis)分化型トリチシ(Tritici)によって発病するコムギのうどん粉病に対する活性、3日間保護的施用
鉢植えのコムギ苗の葉に対し、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。懸濁液または乳濁液は上述のように調製した。3日後、植物にコムギうどん粉病の胞子(エリシフェ(ブルメリアと同義)・グラミニス分化型トリチシ)を散布した。その後、この試験植物を20〜24℃の温度で空気の相対湿度が60〜90％の温室に入れた。7日後、このうどん粉病の進行程度を、葉の総面積に対する感染％として目視により判定した。
【０１９９】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表２１】
2007537193.tif 000045
【表２２】
2007537193.tif 000046
【０２００】
使用実施例6−アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏疫病に対する活性
「比較試験1」と同様にした別の試験により、以下の結果が得られた。
【０２０１】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表２３】
2007537193.tif 000047
【表２４】
2007537193.tif 000048
【０２０２】
使用実施例7−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木を、4〜5葉が十分育った後、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を、22〜24℃で高大気湿度にある気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により％で測定可能であった。
【０２０３】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表２５】
2007537193.tif 000049
【表２６】
2007537193.tif 000050
【０２０４】
使用実施例8−スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)によって発病するキュウリの葉のうどん粉病に対する活性、保護的施用
鉢植えのキュウリ苗木の葉に、子葉の段階で、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度まで散布した。散布被覆が乾燥してから20時間後に、キュウリのうどん粉病の胞子水性懸濁液(スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))を植物に接種した。その後、この試験植物を20〜24℃の温度で空気の相対湿度が60〜80％の温室に7日間入れた。このうどん粉病の進行程度を、葉の面積に対する感染％として目視により判定した。
【０２０５】
評価は実施例1と同様にして行なった。
【表２７】
2007537193.tif 000051
【表２８】
2007537193.tif 000052
【０２０６】
使用実施例9−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木に、2〜3葉が十分育った後、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mlを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を、22〜24℃で高大気湿度にある暗室気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により％で測定可能であった。
【０２０７】
この試験では、250ppmの化合物I.2-1〜I.2-4またはI.2-5で処理した植物において感染が1％以下であることが認められたが、未処理の植物では感染は90％であった。
【０２０８】
使用実施例10−スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)によって発病するキュウリの葉のうどん粉病に対する活性、3日間保護的施用
鉢植えのキュウリ苗木の葉に、子葉の段階で、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度まで散布した。施用から3日後に、キュウリのうどん粉病の胞子水性懸濁液(スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))を植物に接種した。その後、この試験植物を20〜24℃の温度で空気の相対湿度が60〜80％の温室に7日間入れた。このうどん粉病の進行程度を、葉の面積に対する感染％として目視により判定した。
【０２０９】
この試験では、250ppmの化合物I.2-1、I.2-3、I.2-4またはI.2-5で処理した植物において感染は認められなかったが、未処理の植物では感染は90％であった。
【国際調査報告】
2007537193.tif 000063
2007537193.tif 000064
2007537193.tif 000065
2007537193.tif 000066
2007537193.tif 000067
2007537193.tif 000068