(57)【要約】本発明は、液晶媒体で使用される化合物、該化合物を含む液晶媒体、電気光学デバイスでの該媒体の使用、外電気候学デバイス、および視覚的にアイソトロピック状態で操作されうる電気光学デバイスで使用するためのメソゲニック媒体での該化合物の使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉで表される化合物：
【化１】
2007503405.tif 000145
式中、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、相互に独立して０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦４であり；
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４は、相互に独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ基、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
少なくともＬ１１およびＬ１２の一方が水素でないとき、Ｌ１３およびＬ１４は水素であり；少なくともＬ１３およびＬ１４の一方が水素でないとき、Ｌ１１およびＬ１２は水素であり；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４の少なくとも１つは水素ではなく；およびＬ１１およびＬ１２は同時には、ハロゲンではなく；
Ｘ１１は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて； 
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、相互に独立して下記式の環の１つであり：
【化２】
2007503405.tif 000146
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、２個以上存在する場合、それぞれ同一の環でもよくまたは２つの異なる環でもよく；
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４は、相互に独立して水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
ｆ、ｇ、ｈおよびｊは、相互に独立して０、１、２または３であり；
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４のそれぞれは、２個以上存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよく、
ここで、Ｒ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基でなく、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−ビラジカルの群から独占的に選択される部分によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
同時に、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３である場合には；
Ｌ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、該アルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、ハロゲンまたは１個〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、該アルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、相互に独立して下記式の環の１つであり：
【化３】
2007503405.tif 000147
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４は、相互に独立して水素またはＦであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、ハロゲン、−ＣＮ、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている。
【請求項２】
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、またはフッ素によって単置換もしくは多置換されていて；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して１個〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、
ことを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたはフッ素によって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、フッ素または１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたはフッ素によって単置換または多置換されていて；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して１個〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１１は、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、Ｆ、Ｃｌ、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキル基はフッ素によって単置換または多置換されていて、該アルコキシル基は無置換であるかまたはフッ素によって単置換または多置換されていて；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であり、
Ｒｚは、フッ素によって単置換または多置換されていている直鎖状アルキル基である、
ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４の少なくとも１つが、下記式の環の１つであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【化４】
2007503405.tif 000148
【請求項７】
Ａ１１およびＡ１２の少なくとも１つが、下記式の環であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【化５】
2007503405.tif 000149
【請求項８】
Ａ１３およびＡ１４の少なくとも１つが、下記式の環であり、
【化６】
2007503405.tif 000150
ｆおよびｇが請求項１の定義されるものである、
ことを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ１１は、水素、フッ素、炭素原子１０個までのアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ基または−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基もしくは−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、該基はさらにフッ素によって置換されていてもよく、アルキル’は、１、２、３または４個の炭素原子を有するアルカニル基であり；
Ｙ１２は、水素である、
ことを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して単結合、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−である、
ことを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ１３およびＺ１４は−ＣＦ２Ｏ−である、
ことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
ａ＝１およびｂ＝０である、
ことを特徴とする、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
ｃ＝０およびｄ＝１である、
ことを特徴とする、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
ｃ＝１およびｄ＝１である、
ことを特徴とする、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１４−Ｘ１１が、下記式の１つであり、
【化７】
2007503405.tif 000151
Ｘ１１が請求項１に定義されるものである、
ことを特徴とする、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
化合物が、式ＩＡ
【化８】
2007503405.tif 000152
式中、
ｃは、０または１であり；
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７およびＬ１８は、相互に独立して、水素、ＣＦ３またはフッ素であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、−ＮＣＳ、ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている、 
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１１およびＬ１１は、相互に独立して、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかハロゲンによって単置換または多置換されていて；
ここで、
Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり；
Ｌ１５は、ＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、ＮＣＳ、ＣＦ３、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９−である、
ことを特徴とする、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
化合物が、式ＩＢ
【化９】
2007503405.tif 000153
式中、
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１５およびＬ１６は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されており；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている、 
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１１およびＬ１１は、相互に独立して、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり；
Ｌ１５は、ＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９−である、
ことを特徴とする、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
前記化合物が、式ＩＣまたはＩＤ：
【化１０】
2007503405.tif 000154
式中、
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、Ｌ１９およびＬ２０は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；
Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ１３およびＺ１４の少なくとも１つは、単結合であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている、 
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１１およびＬ１１は、相互に独立して、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり；
Ｌ１５およびＬ１８は、共にＦであり；
Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり、Ｚ１３およびＺ１４の少なくとも１つは、単結合であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である、
ことを特徴とする、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
前記化合物が、式ＩＥまたはＩＦ：
【化１１】
2007503405.tif 000155
式中、
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、Ｌ１９ａ、Ｌ１９ｂ、Ｌ１９ｃおよびＬ１９ｄは、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている、 
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１１およびＬ１１は、相互に独立して、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり；
Ｌ１７およびＬ１９ｂは、ＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である、
ことを特徴とする、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
前記化合物が、式ＩＧ：
【化１２】
2007503405.tif 000156
式中、
Ｒ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
Ｙ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｙ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
ｄは、０、１または２であり；
Ｌ１５およびＬ１６は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている、 
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１０個までの炭素原子を有するアルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、Ｈであり；
Ｙ１１は、１０個までの炭素原子を有するアルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｙ１２は、Ｈであり；
ｄは、０または１であり；
Ｌ１５およびＬ１６は、ＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である、
ことを特徴とする、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【請求項２７】
請求項２６に記載の液晶媒体の、電気光学デバイスにおける使用。
【請求項２８】
請求項２６に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、電気光学デバイス。
【請求項２９】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種の、光学的にアイソトロピックな状態で操作されるか、または操作しうるデバイスである、電気光学デバイスで使用するためのメソゲン性媒体における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶媒体で使用するための化合物、該化合物を含む液晶媒体、該媒体の電気光学デバイスでの、該電気光学デバイスの使用、および光学的にアイソトロピックな状態で操作されうる電気光学的デバイスで使用するためのメソゲン性媒体での該化合物の使用に関する。
【０００２】
液晶は、その物質の光学特性が印加電圧により修正しうるので、ディスプレイデバイスの誘電体として、一般的に使用される。液晶に基づく電気光学デバイスは、当業者に非常に広範に知られ、種々の効果の基礎となりうる。そのようなデバイスの例として、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（配向相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉）セルである。一般的なディスプレイデバイスのほとんどは、Schadt-Helfrich効果に基づき、ねじれネマティック構造を有する。
【０００３】
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性、並びに電界および電磁放射での良好な安定性を有しなければならない。さらに液晶材料は、低い粘度を有し、セル中で短いアドレス時間、低しきい値および高コントラストをもたらすべきである。
【０００４】
それらは、例えば上述のセルのネマティックまたはコレステリック中間相で、通常操作される温度、即ち、室温として取りうる最も広い範囲の上および下限で、適当な中間相を有する。液晶は、通常複数の成分の混合物として使用されるので、成分が相互に容易に溶解することが重要である。電気伝導性、誘電異方性および光学異方性などのさらなる特性は、セルタイプおよび用途領域に応じて、種々の要求を満たさなければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用材料は、正の誘電異方性および低電気伝導度を有するべきである。
【０００５】
例えば、統合非線形素子を有する切替え個別画素用マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）には、大きな正の誘電異方性を有する媒体、広いネマティック相、相対的に低い複屈折、非常に高い比抵抗、良好なＵＶおよび熱安定性ならびに低い蒸気圧が望まれる。
【０００６】
このタイプのマトリックス液晶は知られている。個別画素の個別切替えに使用しうる非線形素子は、例えば、能動素子である。「アクティブマトリックス」という用語は、その後使用され、２つのタイプ間の識別がなされ得る：
１．ＭＯＳ（金属酸化物半導体）または基板としてのシリコンウエハー上の他のダイオード
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦＴｓ）
【０００７】
ディスプレイの種々の部分のモジュール式組立品でさえ、取り付け時に問題を起こしうるので、基板材料としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレイサイズを制限する。
好まれる、より有望なタイプ２の場合、使用される電気光学効果は通常ＴＮ効果である。２つの技術間の識別がなされる：例えば、ＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴｓ、または多結晶もしくはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴｓ。集中的な研究が、後者の技術で広く世界的に行われている。
【０００８】
ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの１つのガラス板の内側に適用され、他のガラス板は、その内側の透明対電極として支える。画素電極のサイズと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、実質的に画像の悪影響もない。当該技術は、フルカラー化ディスプレイにも広げることが可能であり、赤、緑および青色フィルターのモザイクは、フィルター素子が各切替え画素と反対になるように配置される。
【０００９】
ＴＦＴディスプレイは、通常トランスミッションの交差偏向子を有するＴＮセルとして作動し、後ろから照らされる。
「ＭＬＣディスプレイ」という用語は、本明細書では、統合非線形素子を有するマトリックスディスプレイ、即ち、アクティブマトリックスに加え、ヴァリスタまたはダイオードなどのパッシブ素子を有するディスプレイ（ＭＩＭダイオード＝金属−絶縁体−金属）もまた含む。
【００１０】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、ＴＶ用途（例えば、ポケットＴＶｓ）またはコンピュータ（ラップトップ）用途の高情報ディスプレイ、および自動車または航空機建設用に特に適する。コントラストの角度依存性および応答時間という問題に加え、液晶混合物の不充分に高い比抵抗のために、障害がまた生じる。［TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., TAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris］
【００１１】
抵抗の減少と共に、ＭＬＣディスプレイのコントラストが悪化し、画像消去後の問題が生じうる。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面の相互作用によりＭＬＣディスプレイの耐用期間に低下するので、高い（初期）抵抗は、許容できる用役期間を得るために非常に重要である。特に低電圧混合物の場合、非常に高い比抵抗値を達成するのは、今まで不可能であった。さらに、温度の上昇および加熱および／またはＵＶ被爆後に、比抵抗ができるだけ小さな上昇を示すことが重要である。従来技術の混合物の低温特性はまた、特に不都合である。非結晶化および／またはスメクティック相の発現が、低温においてさえ要求される。さらに、適切な画像品質を達成するために、高い電圧保持値（ＶＨＲ）ならびにＶＨＲの低い温度依存性が要求される（ＶＨＲは、時間の関数としてディスプレイ画素に印加される電圧の減少を反映する；高ＶＨＲ値は、印加電圧のほんのわずかな減少を示す）。従って、従来技術のＭＬＣディスプレイは、今日の要求に合致しない。
【００１２】
従って、大きな作動温度範囲で同時に非常に高い比抵抗、低温でさえ短い応答時間、低閾値、低い温度依存性での高ＶＨＲ値を有し、これらの欠点を有しないか、またはより小さな範囲でしか示さないＭＬＣディスプレイへの大きな要求が存在し続ける。
【００１３】
ＴＮ（Schadt-Helfrich）セルにおいて、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい。
−  広げられたネマティック相範囲（特に低温に下げる）
−  非常に低温での切替え能力（屋外使用、自動車、航空電子光学）
−  ＵＶ放射に対する増加した抵抗（より長い用役期間）
−  低閾値のための高Δε
従来技術で入手できる媒体は、他のパラメータを同時に保持しながら、達成されるこれらの利点を許容しない。
【００１４】
超ねじれ（ＳＴＮ）セルの場合、より大きなマルチプレックス能力および／またより低い閾値電圧および／またはより広いネマティック相範囲（特に低温で）を可能とする媒体が望まれる。このために、利用できるパラメータ許容度のさらなる拡大（透明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電パラメータ、弾性パラメータ）が、早急に望まれる。これは、セル内の電界が、ＴＮまたはＳＴＮセルのように垂直に配向するのではなく、水平配向する、面内切替え（ＩＰＳ）セルに適用する。
【００１５】
従って、本発明の目的は、上述の欠点を有しないかまたは減じた範囲で有し、低閾値電圧、高ＶＨＲ値、ＶＨＲの低温度依存性などの有利な特性を有する前記媒体を好ましく提供する、化合物の、液晶媒体ので使用のために提供することである。
驚くべきことに該目的は、本発明の化合物により達成されることが見いだされた。
【００１６】
従って、本発明は、一般式Ｉ
【化１】
2007503405.tif 000002
式中、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、相互に独立して０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦４であり；
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
【００１７】
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４は、相互に独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ基、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されていてもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
少なくともＬ１１およびＬ１２の一方が水素でないとき、Ｌ１３およびＬ１４は水素であり；少なくともＬ１３およびＬ１４の一方が水素でないとき、Ｌ１１およびＬ１２は水素であり；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４の少なくとも１つは水素ではなく；およびＬ１１およびＬ１２は同時には、ハロゲンではなく；
【００１８】
Ｘ１１は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；
【００１９】
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて； 
【００２０】
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、相互に独立して下記式の環の１つであり：
【化２】
2007503405.tif 000003
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、２個以上存在する場合、それぞれ同一の環でもよくまたは２つの異なる環でもよく；
【００２１】
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４は、相互に独立して、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず；
【００２２】
ｆ、ｇ、ｈおよびｊは、相互に独立して０、１、２または３であり、
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、それぞれ、２個以上存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよく、
【００２３】
ここで、Ｒ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基でなく、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−ビラジカルの群から独占的に選択される部分によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していないが、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、相互に独立して、−ＳｉＲｘＲｙ−（ＲｘとＲｙの両方がＨではない）、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、例えば、式−Ｏ−ＣＯＣＨ＝ＣＨ２の群が排除されるものではなく、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００２４】
同時に、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３である場合には；
Ｌ１１は、１個〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、該アルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；
【００２５】
Ｌ１２は、ハロゲンまたは１個〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、該アルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルコキシ基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；
【００２６】
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、相互に独立して下記式の環の１つであり：
【化３】
2007503405.tif 000004
【００２７】
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４は、相互に独立してＨまたはＦであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；
Ｘ１１は、ハロゲン、−ＣＮ、１個〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−および／または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；
で表される化合物に関する。
【００２８】
本発明の好ましい態様において、式Ｉで表される化合物に存在する、基Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４およびＸ１１の少なくとも１つはキラルな基であり、好ましくは式Ｉ＊の基である。
【化４】
2007503405.tif 000005
【００２９】
式中、
Ｑ１は、１〜９個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Ｑ２は、１〜１０個のＣ原子を有し、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮにより単または多置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ基であり、また、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ２基が、各々の場合において互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｓ−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
Ｑ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＱ２について定義されているが、Ｑ２とは異なるアルキルもしくはアルコキシ基である。
【００３０】
式Ｉ＊中のＱ１が、アルキレン−オキシ基である場合において、Ｏ原子は、好ましくは、キラルなＣ原子に隣接している。
式Ｉ＊で表される好ましいキラルな基は、２−アルキル、２−アルコキシ、２−メチルアルキル、２−メチルアルコキシ、２−フルオロアルキル、２−フルオロアルコキシ、２−（２−エチン）−アルキル、２−（２−エチン）−アルコキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−アルキルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−アルコキシである。
【００３１】
とくに好ましいキラルな基Ｉ＊は、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、とくに２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオロデシルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル、２−フルオロメチルオクチルオキシである。極めて好ましいのは、２−ヘキシル、２−オクチル、２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシである。
【００３２】
さらに、アキラルな分枝状アルキル基を含む化合物が、例えば結晶化に対する傾向の低下のために、時々重要であり得る。このタイプの分枝状基は、一般的に、１個よりも多い鎖分枝を含まない。好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル（＝メチルプロピル）、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、イソプロポキシ、２−メチル−プロポキシおよび３−メチルブトキシである。
さらに本発明の好ましい態様は前記態様と同一でも異なってもよいが、少なくとも１つの環、好ましくは式Ｉの化合物に存在する、環Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４の１つが、キラル部であり、好ましくはコレステリン−ジイル、ピニメントール−ジイルおよびテトラヒドロピラン−ジイルの群から選択され、最も好ましくはテトラヒドロピラン−ジイルである。
【００３３】
さらに別の本発明の好ましい態様は前記態様と同一でも異なってもよいが、基Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４およびＸ１１の少なくとも１つが、式Ｉの化合物に存在し、ＰＧ−ＳＧである。式中、
ＳＧはスペーサー基であり、
ＰＧは重合可能な基または反応基である。
【００３４】
重合可能な、または反応性の基ＰＧは、好ましくは以下から選択される。ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯＯ−、
【化５】
2007503405.tif 000006
ＣＨ２＝ＣＷ２−（Ｏ）ｋ１−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＳ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＷ２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−。各式中、Ｗ１はＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルであって、とくにＨ、ＣｌまたはＣＨ３であり、Ｗ２およびＷ３は、互いに独立して、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルであって、とくにメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、互いに独立してＣｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Ｐｈｅは、１，４−フェニレンであり、そしてｋ１およびｋ２は互いに独立して、０または１である。
【００３５】
とくに好ましくは、ＰＧは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、とくに好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
スペーサー基ＳＧについて、この目的のために当業者に知られているすべての基を、用いることができる。スペーサー基ＳＧは、好ましくは、式ＳＧ’−Ｘで表され、したがって、ＰＧ−ＳＧ−は、ＰＧ−ＳＧ’−Ｘ−であり、ここで、
【００３６】
ＳＧ’は、２０個までのＣ原子を有し、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより単または多置換されていてもよいアルキレンであり、また、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ２基が、各々の場合において互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０１、−ＳｉＲ０１Ｒ０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−により置換されていることが可能であり、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０１−、−ＮＲ０１−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０１−、−ＣＹ０１＝ＣＹ０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｒ０１、Ｒ０２、Ｙ０１およびＹ０２は、前に示したそれぞれの意味の１つを有する。
【００３７】
Ｘは、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０−、−ＣＹ０２＝ＣＹ０２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合、とくに−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＹ０１＝ＣＹ０２−または単結合、極めて好ましくは、共役系を形成することができる基、例えば−Ｃ≡Ｃ−もしくは−ＣＹ０１＝ＣＹ０２−、または単結合である。
【００３８】
典型的な基ＳＧ’は、例えば、−（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−または−（ＳｉＲ０Ｒ００−Ｏ）ｐ−であり、ｐは、２〜１２の整数であり、ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ０、Ｒ００および他のパラメーターは、前に示した意味を有する。
好ましい基ＳＧ’は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−Ｎ−メチル−イミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【００３９】
他の好ましい態様において、ＳＧ’は、式Ｉ＊’で表されるキラルな基である：
【化６】
2007503405.tif 000007
式中、
Ｑ１およびＱ３は、式Ｉ＊において示した意味を有し、
Ｑ４は、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、Ｑ１とは異なり、
Ｑ１は重合基ＰＧに結合している。
さらに好ましいのは、１つまたは２つの基ＰＧ−ＳＧ−を有する化合物であり、ここでＳＧは、単結合である。
２つの基ＰＧ−ＳＧを有する化合物の場合において、２つの重合可能な基ＰＧおよび２つのスペーサー基ＳＧの各々は、同一であるかまたは異なっていてもよい。
【００４０】
本発明の好ましい態様において、式Ｉの化合物であって基Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４およびＸ１１の存在するものの１つまたは２つ以上、好ましくは２つ、３つまたは４つ以上が、アリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、好ましくは、アリールオキシ、アルキルアリールオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ１５個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の＝ＣＨ−基は相互に独立して＝Ｎ−によって置換されていてもよく、および／またはもう１つの−ＣＨ２−基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していない。
【００４１】
好ましくは、基Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４およびＸ１１の存在するものの１つまたは２つ以上、好ましくは２つ、３つまたは４つ以上が、下記基群から選択される。
【化７】
2007503405.tif 000008
【００４２】
式中、Ｒｘは、上記意味を有し、好ましくはｎ−アルキルであり最も好ましくはメチルである。
【００４３】
本発明の化合物は、非常に大きな正の誘電異方性Δεを示し、少量で液晶媒体中で使用される場合でさえ、低閾値電圧および高い値の電圧保持比を誘発する。
式Ｉの化合物は、広い用途範囲を有する。置換基の選択により、これらの化合物は、液晶媒体を主として構成する基礎材料として提供されうる；しかし、例えば、このタイプの誘電体の誘電異方性および／または光学異方性を改変し、および／またはその閾値電圧および／またはその粘度を最適化するために、他のクラスの化合物からの液晶基礎材料に、式Ｉの化合物を加えることもまた可能である。
【００４４】
純粋な状態で、式Ｉの化合物は無色であり、化学的、熱的および光に対し安定である。
好ましくは、一般式Ｉの化合物は、合計で４個以上の環を含まず、即ち、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦３である。ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが少なくとも１であり、３以下がさらに好ましい。最も好ましいのは、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが２または３である本発明の化合物である。
一般式Ｉでａは１であり、ｂは０であり、式Ｉの化合物の中央環の左側に、たった１つのさらなる環Ａ１１が存在するのがまた好ましい。
【００４５】
式Ｉの化合物の中央環の右側に関して、少なくとも１つ環Ａ１４が存在する、即ち、ｄ＝１であるのが好ましい。本発明の好ましい態様の１つは、ｄ＝１およびｃ＝０である。本発明の他の好ましい態様は、ｃおよびｄがともに１であり、従って、式Ｉの化合物の中央環の右側に２つの環Ａ１３およびＡ１４が存在する。特定の好ましい態様は、ａ＝ｂ＝０であり、ｃ＝ｄ＝１である。
【００４６】
式Ｉにおいて、Ｒ１１は、好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが相互に独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、またはフッ素によって単置換もしくは多置換されている。Ｒ１１は、主鎖中に１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、該基は、さらにフッ素で置換されていてもよく、アルキル’は、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基であるのが、更にまた好ましい。Ｒ１１は、下記基の１つであることがさらにまた好ましい：ｎが１、２、３、４、５、６、７または８であるＣｎＨ２ｎ＋１−またはＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であるＣｍＨ２ｍ−１−またはＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４または５であり、ｑが１、２、３、４または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３または４、ｓおよびｔが相互に独立して、１、２、３または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。殊に、Ｒ１１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｎ−Ｃ５Ｈ１１、ｎ−Ｃ６Ｈ１３、ｎ−Ｃ７Ｈ１５、ｎ−Ｃ８Ｈ１７、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
【００４７】
式Ｉにおいて、Ｌ１１は、好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが相互に独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、またはフッ素によって単置換もしくは多置換されている。Ｌ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、該基は、さらにフッ素で置換されていてもよく、アルキル’は、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルカニル基であるのが、更にまた好ましい。Ｌ１１は、下記基の１つであることがさらにまた好ましい：パーフルオロアルキル；ｎが１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であるＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていてもよい；ｍが２、３、４、５、６、７または８であるＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていてもよい；ｐが１、２、３、４または５であり、ｑが１、２、３、４または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３または４、ｓおよびｔが相互に独立して、１、２、３または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。殊に、Ｌ１１は、−ＣＦ３；−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ｎ−Ｃ７Ｈ１５、−Ｏ−ｎ−Ｃ８Ｈ１７、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
【００４８】
式Ｉにおいて、Ｌ１２は、好ましくはフッ素、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、ＲｘおよびＲｙが相互に独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、−ＳｉＲｘＲｙ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、またはフッ素によって単置換もしくは多置換されている。Ｌ１２は、フッ素、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、該基は、さらにフッ素で置換されていてもよく、アルキル’は、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であるのが、更にまた好ましい。Ｌ１２は、Ｆまたは下記基の１つのいずれかであることがさらにまた好ましい：パーフルオロアルキル；ｎが１、２、３、４、５、６、７または８であるＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていてもよい；ｍが２、３、４、５、６、７または８であるＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていてもよい；ｐが１、２、３、４または５であり、ｑが１、２、３、４または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３または４、ｓおよびｔが相互に独立して、１、２、３または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。殊に、Ｌ１２は−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ｎ−Ｃ７Ｈ１５、−Ｏ−ｎ−Ｃ８Ｈ１７、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
【００４９】
Ｌ１１およびＬ１２は、同じ意味を有するものがまた好ましい。さらに、Ｌ１１およびＬ１２が、共に水素である場合、Ｌ１３およびＬ１４は共に水素ではなく、Ｌ１１およびＬ１２が水素でない場合、Ｌ１１およびＬ１２と同じ意味を有することが好ましい。
【００５０】
Ｘ１１は、極性置換基であることが好ましい。従って、Ｘ１１は、好ましくは、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、Ｒｚが直鎖状アルキル基であって、フッ素で単置換もしくは多置換されている−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ−、または−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、ＲｘおよびＲｙが相互に独立して１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、−ＳｉＲｘＲｙ−または−ＣＨ＝ＣＨ−によって、相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキル基は、フッ素によって単置換もしくは多置換されていて、該アルコキシ基は、無置換であるか、またはフッ素によって単置換もしくは多置換されている。本発明の好ましい態様は、Ｘ１１が−ＮＣＳ、−ＳＦ５、Ｒｚがフッ素で単置換もしくは多置換されている直鎖状アルキル基である、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり、殊に−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。本発明の他の好ましい態様は、Ｘ１１がＦ、Ｃｌ、ＣＮ、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルケニル基はフッ素で単置換もしくは多置換されていて、該アルコキシ基は無置換またはフッ素で単置換もしくは多置換されているものからまた選択される。Ｘ１１は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であるものが、さらにまた好ましい。
【００５１】
Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４は、相互に独立して下記式の１つから選択されるのが好ましい：
【化８】
2007503405.tif 000009
【００５２】
好ましくは、Ｙ１１は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基または−Ｏ−アルキレン−Ｓｉ（アルキル’）２−Ｏ−Ｓｉ（アルキル’）３基であり、該基は、さらにフッ素で置換されていてもよく、アルキル’は、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。Ｙ１１は、下記基の１つであることがさらにまた好ましい：Ｈ；Ｆ；パーフルオロアルキル；ｎが１、２、３、４、５、６、７または８であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていもよい、ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−；ｍが２、３、４、５、６、７または８であり、１または２以上のＨ原子がＦにより置換されていもよい、ＣｍＨ２ｍ−１−Ｏ−；ｐが１、２、３、４または５であり、ｑが１、２、３、４または５であるＣｐＨ２ｐ＋１−Ｏ−ＣｑＨ２ｑ−Ｏ−；ｒが１、２、３または４、ｓおよびｔが相互に独立して、１、２、３または４である（ＣｔＨ２ｔ＋１）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣｓＨ２ｓ＋１）２−ＣｒＨ２ｒ−Ｏ−。殊に、Ｙ１１は、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）２−Ｏ−、（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−（ＣＨ２）３−Ｏ−である。
【００５３】
好ましくは、Ｙ１２は、水素または上記のＹ１１の好ましい定義と同じ意味である。殊に、Ｙ１２は、Ｈである。
さらに、 
【化９】
2007503405.tif 000010
は、下記基の１または２以上を表す：
【化１０】
2007503405.tif 000011
【００５４】
さらに、本発明の化合物は、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ナフチル−２，６−ジイルおよび／またはチエン−２，５−ジイル環の少なくとも１つを含み、該ナフチル部分は、１または２以上のフッ素で置換されていてもよいものであることが好ましい。式ＩのＡ１１、Ａ１２、Ａ１３およびＡ１４の１つは、
【化１１】
2007503405.tif 000012
であり、ｆおよびｇは、相互に独立して０、１、２または３であり；殊にｆは１、ｇは２または３である。Ｃ−２およびＣ−５にそれぞれ２つの立体中心を有する、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル環を含有する式Ｉの化合物は、所望の場合は、当業者に吉の立体異性体の分離方法、例えばキラル相でのＨＰＬＣなどの方法により、立体的に純粋な形態で得ることができることに注目すべきである。
【００５５】
本発明の特定の好ましい態様において、Ａ１１およびＡ１２の少なくとも１つ、および殊にＡ１１は、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル環である。本発明の他の好ましい態様において、Ａ１３およびＡ１４の少なくとも１つ、およびＡ１３およびＡ１４の１つのみが、式
【化１２】
2007503405.tif 000013
であって、ｆおよびｇが相互に独立して０、１、２または３である。ｆは１、ｇは２または３であり、フッ素置換基が、ナフチル部分の１−、３−、４−および８−位にそれぞれ位置するものが非常に好ましい。特に好ましい態様において、Ａ１１およびＡ１２の１つは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル部分であり、Ａ１３およびＡ１４の１つは、任意にフッ素化されたナフチル−２，６−ジイル部分である。
【００５６】
本発明の他の好ましい態様において、Ａ１１−Ｘ１１は、下記式の通りである：
【化１３】
2007503405.tif 000014
式中、Ｘ１１は、上記で定義したものであり、好ましくはＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−ｎ−Ｃ４Ｆ９、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、より好ましくはＦ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮであり、殊にＦである。最も好ましくは、Ａ１４−Ｘ１１が、式
【化１４】
2007503405.tif 000015
である。
【００５７】
式Ｉにおいて、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して単結合、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−である。Ｚ１１およびＺ１２は、相互に独立して単結合または−ＣＯ−Ｏ−であり、殊に単結合であり、Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−であり；殊にＺ１３およびＺ１４の１つは、−ＣＦ２Ｏ−である。
【００５８】
本発明の好ましい１つの態様は、式ＩＡの化合物を含む：
【化１５】
2007503405.tif 000016
式中、Ｃは０または１であり；
Ｒ１１は、Ｈ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＲ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００５９】
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００６０】
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７およびＬ１８は、相互に独立して、Ｈ、−ＣＦ３またはＦであり；好ましくは少なくともＬ１５はＦまたは−ＣＦ３である：
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましいＺ１４は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２であり、特に単結合または−ＣＦ２Ｏ−である；
Ｘ１１は、−ＮＣＳ、ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙは、共にメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＲｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００６１】
式ＩＡの好ましい１つのサブグループは、ｃが０である化合物である。該サブグループの化合物の例は、下記の通りである：
【化１６】
2007503405.tif 000017
【００６２】
【化１７】
2007503405.tif 000018
【００６３】
【化１８】
2007503405.tif 000019
【００６４】
【化１９】
2007503405.tif 000020
【００６５】
【化２０】
2007503405.tif 000021
【００６６】
【化２１】
2007503405.tif 000022
【００６７】
【化２２】
2007503405.tif 000023
式中、ｎおよびｍは、相互に独立して１〜１０の整数であり、好ましくは１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｐは１〜５の整数であり、好ましくは１、２または４である；ｑおよびｒは、相互に独立して２〜８の整数であり、好ましくは３、４、５または６であり；ｓおよびｔは、相互に独立して１、２、３または４であり、好ましくは２または３であり；ｕおよびｖは相互に独立して１、２、３または４であり、好ましくは１または４である。好ましいＣｎＨ２ｎ＋１ＯおよびＣｍＨ２ｍ＋１Ｏは、相互に独立してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシである。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ意味を有する。好ましくは、−ＳＯ２−ＣｐＨ２ｐ＋１は、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−Ｃ４Ｆ９を表す。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。
【００６８】
式ＩＡの好ましい他のサブグループは、ｃが１である化合物である。該サブグループの化合物の例は、下記の通りである：
【化２３】
2007503405.tif 000024
【００６９】
【化２４】
2007503405.tif 000025
【００７０】
【化２５】
2007503405.tif 000026
【００７１】
【化２６】
2007503405.tif 000027
【００７２】
【化２７】
2007503405.tif 000028
【００７３】
【化２８】
2007503405.tif 000029
【００７４】
【化２９】
2007503405.tif 000030
【００７５】
【化３０】
2007503405.tif 000031
【００７６】
式中、ＬａおよびＬｂは、相互に独立してＨまたはＦであり；ｎおよびｍは、相互に独立して１〜１０の整数であり、好ましくは１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｐは１〜５の整数であり、好ましくは１、２または４である；ｑおよびｒは、相互に独立して２〜８の整数であり、好ましくは３、４、５または６であり；ｓおよびｔは、相互に独立して１、２、３または４であり、好ましくは２または３であり；ｕおよびｖは相互に独立して１、２、３または４であり、好ましくは１または４である。好ましくは、ＬａおよびＬｂ  の少なくとも１つはＦであり、殊に好ましくは、ＬａおよびＬｂはともにＦである。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基が共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ意味を有する。好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１ＯおよびＣｍＨ２ｍ＋１Ｏは、相互に独立してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブロキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシを表す。好ましくは、−ＳＯ２−ＣｐＨ２ｐ＋１は、−ＳＯ２−ＣＦ３、−ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、−ＳＯ２−Ｃ４Ｆ９を表す。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。
【００７７】
式ＩＡの好ましい他のサブグループは、式ＩＡｃおよびＩＡｄの化合物である。
【化３１】
2007503405.tif 000032
Ｌａ、Ｌｃ、Ｘ１１およびＺ１４部分の好ましい意味は、下記表１で示すが、ＲａＯは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブロキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシを表す。
【００７８】
【表１】
2007503405.tif 000033
【００７９】
【表２】
2007503405.tif 000034
【００８０】
【表３】
2007503405.tif 000035
【００８１】
【表４】
2007503405.tif 000036
【００８２】
【表５】
2007503405.tif 000037
【００８３】
【表６】
2007503405.tif 000038
【００８４】
【表７】
2007503405.tif 000039
【００８５】
本発明の他の好ましい態様は、式ＩＢの化合物を含む：
【化３２】
2007503405.tif 000040
式中、
Ｒ１１は、Ｈ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ、または２個〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＲ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００８６】
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ、または２個〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ、または２個〜１５個の炭素原子を有する−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１２は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００８７】
さらに、Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、前記直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であの１つであることが好ましく；
Ｌ１５およびＬ１６は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５は、ＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくはＺ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
【００８８】
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましくはＸ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましくは、ＲｘおよびＲｙはメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましくは、Ｒｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００８９】
前記の好ましい態様の化合物の例は、下記化合物である；
【化３３】
2007503405.tif 000041
【００９０】
【化３４】
2007503405.tif 000042
【００９１】
【化３５】
2007503405.tif 000043
【００９２】
【化３６】
2007503405.tif 000044
ｎおよびｍは、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７または８であり、Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３であることが好ましい。好ましくは、ｎおよびｍは、同じ数であり、１、２、３、４、５または６に等しい。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ意味を有する。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１およびＯＣｍＨ２ｍ＋１部分の１または２以上の水素原子は、それぞれハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい。特に好ましいのは、Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＦである、式ＩＢ−１〜ＩＢ−２１で表される化合物である。
【００９３】
本発明の更に好ましい態様は、式ＩＣまたはＩＤで表される化合物を含む；
【化３７】
2007503405.tif 000045
【００９４】
式中、
Ｒ１１は、水素、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＲ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【００９５】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、前記の好ましい直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基の１つであることが好ましい；
【００９６】
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、Ｌ１９およびＬ２０は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；好ましくは、少なくともＬ１５およびＬ１８は共にＦである；
Ｚ１３およびＺ１４は、相互に独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ１３およびＺ１４の少なくとも１つは、単結合であり；好ましくは、Ｚ１３およびＺ１４は共に単結合であるか、またはＺ１３およびＺ１４の１つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−である；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＸ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚである；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましいＲｘおよびＲｙは、共にメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＲｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【００９７】
式ＩＣの前記好ましい化合物の例は、下記の１つである：
【化３８】
2007503405.tif 000046
【００９８】
【化３９】
2007503405.tif 000047
【００９９】
【化４０】
2007503405.tif 000048
【０１００】
【化４１】
2007503405.tif 000049
【０１０１】
【化４２】
2007503405.tif 000050
【０１０２】
【化４３】
2007503405.tif 000051
【０１０３】
式中、ｎおよびｍは、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｑは２、３、４、５、６、７または８であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３であることが好ましい。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ整数である。同様に、同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基は共に、ｑの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基中のｑは、同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは同じ数であり、１、２、３，、４、５または６に等しい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１およびＯＣｑＨ２ｑ−１部分の１または２以上の水素原子は、それぞれハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい。特に好ましいのは、Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＦである、式ＩＣ−１〜ＩＣ−３５の化合物である。
【０１０４】
式ＩＤの前記好ましい化合物の例は、下記の通りである：
【化４４】
2007503405.tif 000052
【０１０５】
【化４５】
2007503405.tif 000053
【０１０６】
【化４６】
2007503405.tif 000054
【０１０７】
【化４７】
2007503405.tif 000055
【０１０８】
【化４８】
2007503405.tif 000056
【０１０９】
【化４９】
2007503405.tif 000057
【０１１０】
【化５０】
2007503405.tif 000058
【０１１１】
【化５１】
2007503405.tif 000059
【０１１２】
【化５２】
2007503405.tif 000060
【０１１３】
【化５３】
2007503405.tif 000061
【０１１４】
【化５４】
2007503405.tif 000062
【０１１５】
【化５５】
2007503405.tif 000063
【０１１６】
【化５６】
2007503405.tif 000064
【０１１７】
式中、ｎおよびｍは、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｑは２、３、４、５、６、７または８であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３であることが好ましい。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ整数である。同様に、同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基は共に、ｑの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基中のｑは、同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは同じ数であり、１、２、３、４、５または６に等しい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１およびＯＣｑＨ２ｑ−１部分の１または２以上の水素原子は、それぞれハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい。特に好ましいのは、Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＦである、式ＩＤ−１〜ＩＤ−７８の化合物である。  
【０１１８】
さらに本発明の好ましい態様は、式ＩＥまたはＩＦの化合物を含む：
【化５７】
2007503405.tif 000065
【０１１９】
式中、
Ｒ１１は、Ｈ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＲ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【０１２０】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１２は、Ｈ、Ｆ、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
ここで、Ｒ１１、Ｌ１１およびＬ１２の少なくとも１つは、直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基の１つである；
【０１２１】
Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、Ｌ１９ａ、Ｌ１９ｂ、Ｌ１９ｃおよびＬ１９ｄは、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；好ましくはＬ１７およびＬ１９ｂは共に、ＦまたはＣＦ３である；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましくはＺ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−である；
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＸ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましいＲｘおよびＲｙは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＲｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５またはｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【０１２２】
式のＩＥ前記の好ましい態様の化合物の例は、下記の通りである；
【化５８】
2007503405.tif 000066
【０１２３】
【化５９】
2007503405.tif 000067
【０１２４】
【化６０】
2007503405.tif 000068
【０１２５】
【化６１】
2007503405.tif 000069
【０１２６】
【化６２】
2007503405.tif 000070
【０１２７】
【化６３】
2007503405.tif 000071
【０１２８】
【化６４】
2007503405.tif 000072
【０１２９】
式中、ｎおよびｍは、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｑおよびｐは、相互に独立して２、３、４、５、６、７または８であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＮＳＣ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、Ｏ−ＣＦ３であることが好ましい。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ整数である。同様に、同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基は共に、ｑの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基中のｑは、同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは同じ数であり、１、２、３、４、５、６に等しいことが好ましい。同様に、ｑおよびｐは共に同じ数であり、３、４、５または６に等しい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｐＨ２ｐ−１およびＯＣｑＨ２ｑ−１部分の１または２以上の水素原子は、それぞれハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい。特に好ましいのは、Ｘ１１がＮＳＣ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９である、式ＩＥ−１〜ＩＥ−５１の化合物である。  
【０１３０】
式ＩＦの前記の好ましい化合物の例は、下記の通りである：
【化６５】
2007503405.tif 000073
【０１３１】
【化６６】
2007503405.tif 000074
【０１３２】
【化６７】
2007503405.tif 000075
【０１３３】
【化６８】
2007503405.tif 000076
【０１３４】
【化６９】
2007503405.tif 000077
【０１３５】
【化７０】
2007503405.tif 000078
【０１３６】
【化７１】
2007503405.tif 000079
【０１３７】
【化７２】
2007503405.tif 000080
【０１３８】
【化７３】
2007503405.tif 000081
【０１３９】
【化７４】
2007503405.tif 000082
【０１４０】
【化７５】
2007503405.tif 000083
【０１４１】
【化７６】
2007503405.tif 000084
【０１４２】
【化７７】
2007503405.tif 000085
【０１４３】
式中、ｎおよびｍは、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７または８であり；ｑおよびｐは相互に独立して２、３、４、５、６、７または８であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＮＳＣ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であることが好ましい。同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基は共に、ｍの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｍＨ２ｍ＋１Ｏ置換基中のｍは、同じ整数である。同様に、同じ化合物中に２個存在する場合は、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基は共に、ｑの同じ値または異なる値でありうる；好ましくは、２つのＣｑＨ２ｑ−１Ｏ置換基中のｑは、同じ整数である。好ましくは、ｎおよびｍは同じ数であり、１、２、３、４、５、６に等しい。同様に、ｑおよびｐは共に同じ数であり、３、４、５、６に等しい殊が好ましい。さらに、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｐＨ２ｐ−１およびＯＣｑＨ２ｑ−１部分の１または２以上の水素原子は、それぞれハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されていてもよい。特に好ましいのは、Ｘ１１がＮＳＣ、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、特にＦである、式ＩＦ−１〜ＩＦ−７８の化合物である。  
【０１４４】
本発明の更に好ましい態様は、式ＩＧの化合物を含む：
【化７８】
2007503405.tif 000086
式中、
Ｒ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＲ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
Ｌ１１は、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１１は、１０個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；
【０１４５】
Ｌ１２は、水素、ハロゲン、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて；好ましいＬ１２はＨであり；
Ｙ１１は、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＹ１１は、１０個までの炭素原子を有するアルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基は、無置換であるかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；特にＹ１１はＬ１１と同じ意味を有する；
【０１４６】
Ｙ１２は、水素、ハロゲン、１〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基または２個〜１５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であり、該基の１つまたは２つ以上のメチレン基は、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて；好ましいＹ１２はＨであり；
ｄは、０、１または２であり；好ましくはｄは０または１，殊に１であり；
Ｌ１５およびＬ１６は、相互に独立して、Ｈ、ＣＦ３またはＦであり；好ましくはＬ１５およびＬ１６は共にＦまたはＣＦ３であり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、（−ＣＨ２ＣＨ２−）２、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり；好ましいＺ１４は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯ２−であり；
【０１４７】
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚ、−ＳＯ２−Ｒｚ、１個〜１５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素および／または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＸ１１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＮＣＳ、ＳＦ５、−Ｓ−Ｒｚまたは−ＳＯ２−Ｒｚであり；
ＲｘおよびＲｙは、相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり；好ましいＲｘおよびＲｙは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
Ｒｚは、１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されている；好ましいＲｚは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ｎ−Ｃ４Ｆ９である。
【０１４８】
式ＩＧの化合物の１つの好ましいサブグループは、ｄが０である式Ｉの化合物である。前記サブグループの化合物の例は、下記のものである；
【化７９】
2007503405.tif 000087
【０１４９】
式中、ｎ、ｍおよびｗは、相互に独立して１〜８の整数であり、好ましくは１、２、３、４、５または６であり；ｑ、ｙおよびｒは、相互に独立して２〜８の整数であり、好ましくは３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、相互に独立して１、２、３、４であり、好ましくは２または３であり；ｕおよびｖは、相互に独立して１、２、３、４であり、好ましくは１または４であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であることが好ましい。好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ、ＣｍＨ２ｍ＋１ＯおよびＣｗＨ２ｗ＋１Ｏは、相互に独立してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシを表す。好ましくは、ＣｑＨ２ｑ−１Ｏ、ＣｙＨ２ｙ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。特に好ましくは、Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＦである式ＩＧａ−１〜ＩＧａ−８の化合物である。
【０１５０】
式ＩＧで表される化合物の他の好ましいサブグループは、ｄが１である化合物である。前記サブグループの化合物の例は、下記のものである：
【化８０】
2007503405.tif 000088
【０１５１】
【化８１】
2007503405.tif 000089
【０１５２】
【化８２】
2007503405.tif 000090
【０１５３】
【化８３】
2007503405.tif 000091
【０１５４】
【化８４】
2007503405.tif 000092
【０１５５】
【化８５】
2007503405.tif 000093
【０１５６】
【化８６】
2007503405.tif 000094
【０１５７】
式中、ｍ、ｎおよびｗは、相互に独立して１〜８の整数であり、好ましくは１、２、３、４、５または６であり；ｑ、ｙおよびｒは、相互に独立して２〜８の整数であり、好ましくは３、４、５、６であり；ｓおよびｔは、相互に独立して１、２、３、４であり、好ましくは２または３であり；ｕおよびｖは、相互に独立して１、２、３、４であり、好ましくは１または４であり；Ｘ１１は、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ５、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２Ｃ４Ｆ９、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１、−Ｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−Ｃ２Ｆ５、−Ｏ−Ｃ３Ｆ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｆ９であり、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であることが好ましい。好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ、ＣｍＨ２ｍ＋１ＯおよびＣｗＨ２ｗ＋１Ｏは、相互に独立してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシを表す。好ましくは、ＣｙＨ２ｙ−１ＯおよびＣｒＨ２ｒ−１Ｏは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３を表す。好ましくは、−ＯＣｓＨ２ｓＯＣｔＨ２ｔ＋１は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。好ましくは、（ＣｖＨ２ｖ＋１）３ＳｉＯＳｉ（ＣｕＨ２ｕ＋１）２ＣｓＨ２ｓＯは、（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）３ＳｉＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表す。特に好ましくは、Ｘ１１がＦ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＦである式ＩＧｂ−１〜ＩＧｂ−５１の化合物である。
【０１５８】
式Ｉの化合物は、文献（例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[有機化学の方法], Geroge-Thieme-Verlag, Stuttgartなどの標準的学術書）に記載されるような、前記反応に知られ、適する反応条件下で正確に、それ自体既知の方法により製造される。それ自体既知の変法も、本明細書の使用に用いうるが、ここで詳細には示さない。
【０１５９】
式Ｉの化合物は、下記のスキームまたは当業者に容易に認識されるその変法により製造されうる。
【化８７】
2007503405.tif 000095
スキーム１
スキーム中、
Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１５、Ｌ１６およびＸ１１は、上記一般式Ｉで与えられたのと同じ意味を有する。当業者に明白であるように、スキーム１で示した合成は、異なる置換基パターンを有する一般式Ｉの他の化合物の製造にも、容易に適合しうる。
【０１６０】
【化８８】
2007503405.tif 000096
スキーム２
【０１６１】
スキーム中、Ｒ１１およびＸ１１は一般式Ｉで上記で与えられたのと同じ意味を有し、Ｒ’は、１または２以上のハロゲン原子で任意に置換されている、アルキルまたはアルケニル部分である。Ｒ’と異なる意味を有する−ＯＲ’基の導入は、容易に段階的な反応によって行い得ることである。該反応は、
【化８９】
2007503405.tif 000097
の（１）ＮａＨの存在下、１当量のアルコールＲ’ａ−ＯＨとの約８０℃における反応および（２）ＮａＨの存在下、１当量の異なるアルコールＲ’ｂ−ＯＨとの約１２０℃における反応、である。
【０１６２】
【化９０】
2007503405.tif 000098
スキーム３
【０１６３】
スキーム中、Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２は、一般式Ｉで上記に与えられたのと同じ意味を有し、ＸはＨまたはＦのいずれかである。
【化９１】
2007503405.tif 000099
スキーム４
スキーム中、Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２は、一般式Ｉで上記に与えられたのと同じ意味を有する。
【０１６４】
本発明の他の目的は、少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む液晶媒体である。該媒体は、１または２種以上の本発明の化合物に加え、さらなる構成物質として、２〜４０、特に４〜３０成分を含む。非常に特に好ましくは、これらの媒体は、１または２種以上の本発明の化合物に加え、７〜２５成分含む。これらのさらなる構成物質は、好ましくは、ネマティックまたはネマトゲニック（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質から選択され、特に、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサンシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン、１，４−ビシクロヘキシルベンゼン、４，４’−ビシクロヘキシルビフェニル、フェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニルまたはシクロヘキシルピリジン、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン、フェニルまたはシクロヘキシルテトラヒドロピラン、フェニルまたはシクロヘキシル−１，３−ジチアン、１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン、任意にハロゲン化スチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換桂皮酸の部類からの物質である。
【０１６５】
本発明の媒体のさらなる構成物質として適する最も重要な化合物は、式１、２、３、４または５により特徴付け得る。
Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”                １
Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ”        ２
Ｒ’−Ｌ−ＣＦ２Ｏ−Ｅ−Ｒ”       ３
Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ”    ４
Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ”        ５
式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは、同一でも異なっていてもよく、相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｐｙ−、−Ｐｙ−Ｐｈｅ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにこれらの鏡像から形成される群から選択される二価の基であり、Ｐｈｅは無置換またはフッ素置換１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチルであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルであり、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイルであり、またはＰｙはピラン環である。
【０１６６】
基ＬおよびＥの１つは、好ましくはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは、好ましくはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の媒体は、基ＬおよびＥは、Ｃｙｃ、Ｐｈｅ、ＰｙおよびＰｙｒからなる群から選択される、式１、２、３、４および５の化合物から選択された１または２種以上の成分、および同時に、基ＬおよびＥは、Ｃｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選択され、および他の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される、式１、２、３、４および５の化合物から選択された１または２種以上の成分、および基ＬおよびＥは、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択された１または２種以上の任意の成分を含む。
【０１６７】
式１、２、３、４および５の化合物のより小さなサブグループにおいて、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。このより小さなサブグループは、下記でグループＡと呼ばれ、該化合物は付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａにより参照される。当該化合物のほとんどにおいて、Ｒ’およびＲ’’は、互いに異なり、通常アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである当該基の１つである。
グループＢとして知られる式１、２、３、４および５の化合物の他のより小さなサブグループにおいて、Ｒ’’は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−（Ｏ）ｉＣＨ３−（ｋ＋ｌ）ＦｋＣｌｌ、−（ＳＯｐ）ｉＣＨ３−（ｋ＋ｌ）ＦｋＣｌｌであり、ここでｉは０または１であり、ｐは０または２であり、ｋ＋ｌは１、２または３である；Ｒ’’が付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂまたは５ｂにより参照される化合物。特に好ましいのは、Ｒ’’が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＳＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＦ３である付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂまたは５ｂの該化合物で与えられる。
【０１６８】
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂまたは５ｂの化合物において、Ｒ’は、付属式１ａ〜５ａの化合物で定義されるものであり、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５の化合物のさらなるより小さなサブグループにおいて、Ｒ’’は−ＣＮであり；このサブグループはグループＣとして下記で参照され、該サブグループの化合物は、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃにより同様に説明される。
群Ａ、ＢおよびＣの好ましい化合物に加え、提案した置換基とは別の変形を有する式１、２、３、４および５の他の化合物もまた、通例である。
【０１６９】
本発明の式Ｉの化合物に加え、本発明の媒体は、群Ａおよび／またはＢおよび／またはＣから選択された１又は２種以上の化合物を含む。本発明の媒体のこれらの群からの化合物の重量による割合は、好ましくは、
群Ａ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０〜９０％
群Ｂ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０〜６５％
群Ｃ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に５〜５０％
ここで、本発明の個々の媒体中に存在する、群Ａおよび／またはＢおよび／またはＣ化合物の重量による割合の合計は、好ましくは５〜９０％、特に１０〜９０％である。
【０１７０】
本発明の媒体は、好ましくは本発明の化合物を１〜４０％、特に好ましくは５〜３０％含有する。更に好ましくは、本発明の化合物を４０％以上、特に４５〜９０％含む媒体である。該媒体は、３、４または５種の本発明の化合物を好ましく含有する。
本発明の媒体は、それ自体慣用の方法で製造される。一般に、成分は相互に、有利には昇温により溶解する。適当な添加剤による手法により、本発明の液晶相は、今まで開示された液晶ディスプレイ素子の全てのタイプで使用し得るように、改変し得る。該タイプの添加剤は、当業者に既知であり、文献（H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980）で詳細に開示される。例えば、多色性色素は、着色されたゲスト−ホストシステムの製造のために添加しえ、また物質は誘電異方性、粘度および／またはネマティック相の配向のために添加されうる。
【０１７１】
本発明の混合物は、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢおよびＩＰＳ用途、特にＴＦＴに適する。したがって、電気光学デバイスでの使用および少なくとも１種の本発明の化合物を含む液晶媒体を含む電気光学デバイスは、本発明の目的物である。
本発明の他の目的は、本発明の化合物の電気光学デバイスで使用されるメソゲニック媒体での使用であり、該デバイスは視覚的にアイソトロピック状態で操作されるか、または操作しうる。本発明の化合物は、驚くべきことに、それぞれの使用に非常に適することが見いだされた。
【０１７２】
視覚的にアイソトロピック状態で操作されるか、または操作しうる電気光学デバイスは、近年ビデオ、ＴＶおよびマルチメディア用途に関して注目されている。これは、液晶の物理特性に基づく電気光学効果を利用する従来の液晶ディスプレイが、前記用途では望ましくないかなり高い切替え時間を示すためである。さらに、従来のディスプレイのほとんどは、望ましくない特性を埋め合すのに必要な手段を順に引き起こす、コントラストの重要な視覚依存性を示す。
アイソトロピック状態で電気光学効果を利用するデバイスに関して、独国特許ｐ出願DE 102 17 273 A1は、モジュレーション用メソゲニック制御媒体が操作温度でアイソトロピック相である、光制御（ライトモジュレーション）素子を開示する。これらの光制御素子は、非常に短い切替え時間およびコントラストの良好な視野角依存性を有する。しかし、該素子の駆動または操作電圧は、ある用途では、しばしば不適切なほど非常に高い。
【０１７３】
独国特許DE 102 41 301.0は、まだ公開されていないが、駆動電圧の明白な減少を許容する電極の特定構造を開示する。しかし、該電極は、より複雑な光制御素子の製造方法をもたらす。
さらにDE 102 17 273 A1およびDE 102 41 301.0の両方で開示される光制御素子は、明白な温度依存性を示す。アイソトロピック状態である制御媒体中で、電界により誘発されうる電気光学効果は、制御媒体の透明点に近い温度で最も顕著である。この範囲で、光制御素子は、それらの特性電圧の最も低い値を有し、従って最も低い操作電圧を必要とする。温度が特性電圧を上昇させるので、操作電圧は著しく上昇する。
【０１７４】
温度依存性の典型的な値は、１摂氏度当たり約数ボルトから約１０ボルト、また１摂氏度あたりもっと多くの範囲である。DE 102 41 301.0は、アイソトロピック状態で操作されるか、または操作しうるデバイス用電極の種々の構造を開示し、DE 102 17 273 A1は、アイソトロピック状態で操作されるか、または操作しうる光制御素子で有効である、種々の組成物のアイソトロピック媒体を開示する。これらの光制御素子において閾値電圧の相対温度依存性は、透明点より高い１摂氏度で、約５０％／摂氏度の範囲である。温度依存性は温度上昇で減少するので、透明点より高い５摂氏度で、約１０％／摂氏度である。しかし、該光制御素子が使用されるディスプレイの多くの実用用途では、電気光学効果の温度依存性はとても高い。反対に、実用的な使用のためには、操作電圧は、少なくとも数摂氏度の温度範囲にわたり、好ましくは約５摂氏度またはそれ以上、より好ましくは約１０摂氏度またはそれ以上、殊に２０摂氏度又はそれ以上で、操作温度に対し依存しないことが望ましい。
【０１７５】
上記およびDE 102 17 273 A1、DE 102 41 301.0およびDE 102 536 06.6で開示される光制御素子で制御媒体として有用なメソゲン媒体における、一般式Ｉの化合物の使用は、温度範囲を明らかに広げ、視覚的にアイソトロピック状態で操作されるか、または操作しうる該電気光学デバイスの操作電圧は、操作温度にほとんど完全にまたは完全に依存しないことが、現在見いだされた。本発明の状況において、「視覚的にアイソトロピック状態」または「視覚的にアイソトロピック相」という用語は、２つの交差偏向子の間で観察するとき、液晶ディスプレイ用の約１０μｍまたはそれ以下のセル厚を通常有する電気光学セルにおいて、可視範囲の波長で光を本質的に透過しない相に関連する。
【０１７６】
メソゲニック制御媒体が、まだ公開されていないDE 103 13 979.6で開示される少なくとも１つのいわゆる「ブルー相」を示す場合、該効果はさらにより特徴的である。非常に高いキラルねじれを有する液晶は、１または２以上の視覚的にアイソトロピックな相を有しうる。これらが、それぞれコレステリックピッチを有する場合、該相は有意に大きなセルギャップを有するセルにおいて、青味がかって見えるかもしれない。したがって該相は、「ブルー相」（Gray and Goodby, “Smectic Liquid Crystals, Textures and Structures”, Leonhard Hill, USA, Canada (1984)）とも呼ばれる。ブルー相を示す液晶での電界効果は、例えば、H.S. Kitzerow, “The Effect of Electric Fields on Blue Phases”, Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1991), Vol. 202, p. 51-83で開示され、ならびにブルー相の３タイプは、今までの処、即ちＢＰＩ、ＢＰＩＩおよびＢＰＩＩＩと認定され、電界なしの液晶で観察されうる。単一のブルー相または複数のブルー相を示す液晶は、電界を必要とし、ＢＰＩ、ＢＰＩＩおよびＢＰＩＩＩと異なる別のブルー相または複数のブルー相が見られるかもしれない。
【０１７７】
電気光学光制御素子の制御媒体の成分の１つは、式Ｉの化合物を含みうるものであり、該素子は下記を含む。
−１または２種以上、ことに２つの基板
−アッセンブリ電極
−１または２以上の光偏向用素子
−該制御媒体
ここで、該光制御素子は温度により操作され（または操作できる）、非駆動状態にあるとき、制御媒体は視覚的にアイソトロピック相であり、該制御媒体は少なくとも１つのブルー相を有しおよび／またはメソゲニック媒体であり、その上キラル成分（Ａ）およびアキラル成分（Ｂ）を含む。制御媒体に含まれる式Ｉの成分がキラルである場合、それは、キラル成分（Ａ）に含まれる。式Ｉの化合物がアキラルである場合、好ましくは、それはアキラル成分（Ｂ）に含まれる。好ましい成分（Ｂ）は、さらに１または２以上のアキラル成分を含む。メソゲニック媒体は、操作温度においてそのブルー相の１つにあることがまた、好ましい。
【０１７８】
キラル成分（Ａ）は、通常約４００ｎｍ以下のピッチを誘発する。キラル成分（Ａ）は、メソゲニック構造を有し、好ましくはそれ自身が１または２以上の中間相、特に少なくとも１つのコレステリック相を示す、キラル化合物の１または２以上を含む。キラル成分（Ａ）に含まれる好ましいキラル化合物は、ノナン酸コレステリルＲ／Ｓ−８１１、Ｒ／Ｓ−１００１、Ｒ／Ｓ−２００１、Ｒ／Ｓ−３００１、Ｒ／Ｓ−４００１、Ｂ（ＯＣ）２Ｃ＊Ｈ−Ｃ−３またはＣＢ−１５ (Merck KGaA, Darmstadt, Germany)などのよく知られるキラルドーパントである。好ましいのは、１または２以上のキラル部分および１または２以上メソゲニック基、またはキラル部分、メソゲニック基とともに形成する１または２以上の芳香族または脂環式部分を有するキラルドーパントである。特に好ましいのは、開示が参照として本明細書に組み込まれる、DE 34 25 503、 DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779、DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941および DE 195 41 820に開示されるキラル部分およびメソゲニックキラル化合物である。特に好ましいのは、EP 01 111 954.2で開示されるキラルビナフチル誘導体、WO 02/34739で開示されるキラルビナフトール誘導体、WO 02/06265で開示されるキラルTADDOL誘導体、ならびにWO 02/06196 およびWO 02/06195で開示される少なくとも１フつのフッ素化リンカーを有するキラルドーパントおよび一端がキラル部分であるかまたは１つの中央がキラル部分であるものである。さらに、キラル成分（Ａ）は、式Ｉのキラル化合物をまた含んでいてもよい。
【０１７９】
少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む制御媒体は、好ましくは透明点が約−３０〜約８０℃、殊に約５５℃までの範囲内である特性温度を有する。
光制御素子の操作温度は、制御媒体の特性温度より高いことが好ましく、該温度は通常制御媒体のブルー相への転移温度である；一般に操作温度が、該特性温度より約０．１〜約５０℃、好ましくは約０．１〜約１０℃高い範囲である。操作温度は、制御媒体のブルー相への転移温度から、透明点である制御媒体のアイソトロピック相への転移温度までの範囲である。しかし、光制御素子は、制御媒体がアイソトロピック相にある温度においても操作されうる。
【０１８０】
本発明の目的において、「特性温度」という用語は、下記のように定義される：
−温度の関数である特性電圧が最小である場合、この最小での温度が特性温度である；
−温度の関数である特性電圧が最小値を有しない場合、および制御媒体が１又は２以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度が特性温度と定義される；１以上のブルー相が存在する場合、ブルー相への最も低い転移温度が特性温度と定義される；
−温度の関数である特性電圧が最小値を有しない場合、および制御媒体がブルー相を有しない場合、アイソトロピック相への転移温度が特性温度と定義される。
これに関連して、「特性電圧」という用語は、特定電圧、即ち、１０％の光透過が観察される閾値電圧Ｖ１０、または９０％の透過が観察される飽和電圧Ｖ９０を参照する。
【０１８１】
少なくとも１種の式Ｉの化合物を含み、好ましくは正の誘電異方性を有するメソゲニック制御媒体のアキラル成分（Ｂ）は、下記を含みうる。
−３０またはそれ以上の非常に大きな正の誘電異方性を有する１又は２以上の化合物からなる成分（Ｂ−Ａ）
−任意に、約１０〜約≦３０の範囲の大きな正の誘電異方性を有する１又は２以上の化合物からなる成分（Ｂ−Ｂ）
−任意に、約＞１．５〜約＜１０の範囲の適度な正の誘電異方性を有する１又は２以上の化合物からなる成分（Ｂ−Ｃ）
−任意に、約−１．５〜約１．５の範囲の中立の誘電異方性を有する１又は２以上の化合物からなる成分（Ｂ−Ｄ）
−任意に、約−１．５より低い負の誘電異方性を有する１又は２以上の化合物からなる成分（Ｂ−Ｅ）
【０１８２】
成分（Ｂ−Ａ）は、１または２以上の式Ｉの化合物、殊にＲ１１、Ｌ１１およびＬ１２がアルコキシ、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基を示す化合物を含む。通常、式Ｉの化合物は、メソゲニック制御媒体中に約１〜約６０％、好ましくは約２〜約４０％、より好ましくは約２．５〜２５％迄の範囲で含まれる。しかし、異なる量もまた、特定の要求に依存して使用されうる。
本発明に関連して、「アルキル」という用語は、外気差異またはクレームなど他で、異なる様式で定義されていない限り、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖状アルキルおよび分枝状炭化水素（脂肪族化合物）基を意味する。炭化水素基は、無置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮから独立して選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
【０１８３】
脂肪族飽和基を含む「アルキル」のサブクラスはまた、「アルカニル」として示され得る。さらに「アルキル」は、無置換または１または２以上のＣＨ２（メチレン）基が、−Ｏ−（「アルコキシ」、「オキサアルキル」）、−Ｓ−（「チオアルキル」）、−ＣＨ＝ＣＨ−（「アルケニル」）、−Ｃ≡Ｃ−（「アルキニル」）、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、隣接するヘテロ原子（Ｏ、Ｓ）が存在しないように置換される置換炭化水素基も同様に含むことを意味する。好ましくは、アルキルは、１、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状飽和炭化水素であり、無置換であるかまたはＦで単置換若しくは多置換されている。これに関連して、「パーフルオロアルキル」という用語は、全ての水素原子が、フッ素原子により置換されているアルキル部分を意味する。より好ましくは、アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘピチル、ｎ−オクチルであり；ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ３である。最も好ましくは、アルキルは、８個までの炭素原子を有する直鎖状炭化水素である。
【０１８４】
アルキル基の１または２以上のＣＨ２基は、上述のように−Ｏ−で置換されていてもよく、「アルキル」という用語はまた、「アルコキシ」および「オキサアルキル部分も含む。「アルコキシ」は酸素原子が基に直接連結する「−Ｏ−アルキル」、またはアルコキシで置換されている環を意味し、アルルは上記で定義したものである。特に、「−Ｏ−アルキル」中の「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルであり、アルキルは任意にＦで置換されている。アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシおよびオクトキシであり、すべては１又は２以上のＦで置換されていてもよい。最も好ましくは、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−Ｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−ｎ−Ｃ４Ｈ９、−Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨＦまたは−ＯＣＨＦＣＨＦ２である。
【０１８５】
本発明に関連して、「オキサアルキル」という用語は、少なくとも１つの非末端ＣＨ２基が、酸素原子が隣接しないようにＯにより置換されているアルキル部分を含む。好ましくは、オキサアルキルは、ｔおよびｕが、相互に独立して、１、２、３、４、５または６であり、ことにｔが１または２であり、ｕが１〜６の整数である、式ＣｔＨ２ｔ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｕ−で表される直鎖状基を含む。
「−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル」という用語は、−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキルで置換されている原子、基および環それぞれに、第一の酸素原子が直接連結し、該第一の酸素原子がアルキレンリンカー、即ち、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−などの二価脂肪族炭化水素部分によりＯ−アルキル基に連結する、アルキル部分を含むことを意図する。
【０１８６】
アルキルの１又は２以上のメチレン基は、硫黄により置換された場合、「チオアルキル」基が得られる。チオアルキルは、少なくとも１つの末端または非末端ＣＨ２基が、硫黄原子が隣接しないようＳ（硫黄）により置換されるアルキル部分を含む。好ましくは、チオアルキルは、ｔが１、２、３、４、５または６であり、ｕが０、１、２、３、４、５または６であり、殊にｔが１または２およびｕが０または１〜６の整数である、式ＣｔＨ２ｔ＋１−Ｓ−（ＣＨ２）ｕ−で表される直鎖上基を含む。
【０１８７】
本発明に関連して、「アルケニル」という用語は、１または２以上の−ＣＨ＝ＣＨ−部分が存在するアルキルを意味する。２つの−ＣＨ＝ＣＨ−部分が存在するとき、基は、「アルカジエニル」としてもまた示される。アルケニル基は１〜１５個の炭素原子を含み得、直鎖状又は分枝状であり得る。無置換でも、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで単置換もしくは多置換されていてもよく；１又は２以上のＣＨ２基は、相互に独立して、ヘテロ原子が互いに隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣ−Ｏ−により置換されていてもよい。アルケニルＣＨ＝ＣＨ部分は、末端ＣＨ２＝ＣＨ−基ではない場合、２つの存在、即ち、Ｅ−異性体およびＺ−異性体として存在しうる。一般に、Ｅ−異性体（トランス）が好ましい。好ましくは、アルケニルは、２、３、４、５、６または７個の炭素原子を含み、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、２−プロペニル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−ヘニキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニルおよび６−ヘプテニルを意味する。より好ましいアルケニルは、ビニル、１Ｅ−プロペニル、３Ｅ−ブテニル、である。
【０１８８】
本発明に関連して、「アルケニルオキシ」という用語は、上記で定義されるアルケニル部分が、酸素原子を解して置換される原子、基または環に連結する「−Ｏ−アルケニル」基を意味し；アルケニル部分の１又は２以上の水素原子は、ハロゲン、好ましくはフッ素により置換されていてもよい。アルキレンオキシ基の炭素−炭素二重結合が、末端二重結合でアルのが好ましい。アルケニルオキシは、２〜１５個の炭素原子、好ましくは２〜１０個、より好ましくは３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有しうる。好ましいアルキレンオキシは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２またはＯ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３である。
【０１８９】
１または２以上のＣＨ２アルキル基が−Ｃ≡Ｃ−により置換されている場合、アルキニル基が得られる。−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−による１又は２以上のＣＨ２アルキル基の置換も可能である。下記の当該基が好ましい：アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチルルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−ブチリルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）−エチル、３−（メトキシカルボニル）−プロピチル、３−（エトキシカルボニル）−プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチル。
【０１９０】
基Ｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３および／またはＹ１４を分枝として含む式Ｉの化合物は、慣用の液晶基礎材料中でのっりょうこうな溶解性により、それらが光学的に活性である場合、キラルドーパントとして時折重要であり得る。このタイプのスメクティック化合物は、強誘電体材料成分として適する。式Ｉの化合物が、分子中に１又は２以上の不斉中心を含む場合、化合物は、立体化学的に純粋な形態で、可能な立体異性体の１つとして、または２またはそれ以上のいずれの比もありうる立体異性体の混合物として存在し得る。
【０１９１】
本発明に関連してハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＩ、好ましくはＦを意味する。Ｃは結晶相、Ｓはスメクティック相、ＳＣはスメクティックＣ相、ＳＢスメクティックＢ相、Ｎはネマティック相およびＩはアイソトロピック相を意味する。
【０１９２】
Ｖｘｘは、ｘｘ％透過電圧（基板表面に垂直な視野角）を意味し、例えば、Ｖ１０は１０％透過電圧を意味する。ｔｏｎは、Ｖ１００値に対する操作電圧で、スイッチオン時を意味し、ｔｏｆｆはスイッチオフ時を意味する。ｎ値は光学異方性、ｎｏは屈折率を示す。Δεは、誘電異方性（Δε＝ε‖−ε⊥、ここでε‖は縦の分子軸に並行な誘電定数を示し、ε⊥はそれに垂直な誘電定数を示す）。全ての物理特性は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany に従ったもの、および従って決定されたものであり、他に明示的に記載されない限り、温度２０℃で与えられる。光学異方性（Δｎ）を、５８９．３ｎｍの波長で決定した。誘電異方性（Δε）を、１ｋＨｚの周波数で決定した。閾値電圧、並びに他の全ての電気光学特性を、Merck KGaA, Germanyで製造された試験セルで決定した。Δε決定のための試験セルは、２２μｍのセルギャップを有した。電極は、１．１３ｃｍ２の面積およびガード環を有する円形ＩＴＯ電極であった。配向層は、ホメオトロピック配向用（ε‖）のレシチンと、ホモジェネアス配向用（ε⊥）の日本合成ゴムからのポリイミドＡＬ−１０５４であった。容量は、周波数応答解析器Ｓｏｌａｔｒｏｎ１２６０で、０．３Ｖｒｍｓの電圧、正弦波を用いて決定した。電気光学測定で使用された光は、白色光であった。使用された装置は、Otsuka, Japanの装置であった。特性電圧を、垂直観察下で決定した。閾値（Ｖ１０）−中灰色（Ｖ５０）−および飽和（Ｖ９０）電圧を、それぞれ１０％、５０％および９０％の相対コントラストで測定した。
【０１９３】
本出願および下記の例において、液晶化合物の構造は、頭字語（ａｃｒｏｎｙｍ）の手法によって表され、化学式への変換は、下記の表ＡおよびＢによって直接なされる。ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１の全ての基は、それぞれｎおよびｍ個のＣ原子を有する直鎖アルキル基であり；ｎおよびｍはそれぞれの場合、相互に独立して１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４または１５である。表Ｂの解釈は自明である。表Ａは構造の核となるものの略号のみを示したものである。個々の化合物は核の略号で示され、後にダッシュにより分離され、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１およびＬ２を定義するコードが続く：
【０１９４】
【表８】
2007503405.tif 000100
【０１９５】
【化９２】
2007503405.tif 000101
【０１９６】
【化９３】
2007503405.tif 000102
【０１９７】
【化９４】
2007503405.tif 000103
【０１９８】
【化９５】
2007503405.tif 000104
【０１９９】
【化９６】
2007503405.tif 000105
【０２００】
【化９７】
2007503405.tif 000106
【０２０１】
【化９８】
2007503405.tif 000107
【０２０２】
【化９９】
2007503405.tif 000108
【０２０３】
【化１００】
2007503405.tif 000109
【０２０４】
【化１０１】
2007503405.tif 000110
【０２０５】
【化１０２】
2007503405.tif 000111
【０２０６】
【化１０３】
2007503405.tif 000112
【０２０７】
【化１０４】
2007503405.tif 000113
【０２０８】
【化１０５】
2007503405.tif 000114
【０２０９】
【化１０６】
2007503405.tif 000115
【０２１０】
【化１０７】
2007503405.tif 000116
【０２１１】
以下に本発明をさらに例により説明するが、上記の記載及び下記のクレームに記載の発明の範囲を如何なる方法によっても限定するものではない。与えられた例は、如何なる方法によっても限定することなく本発明を説明するものである。しかし、好ましく使用される化合物の部分、およびそれらの互いに好ましい組み合わせの両方を説明する。
の例は、本発明の例示を、限定せずに行うためのものである。
【０２１２】
例１
例１．１
【化１０８】
2007503405.tif 000117
メチレンクロライド３００ｍｌ中の０．１ｍｏｌの１（WO 01/64667で記載の方法により製造)の懸濁液を、−７０℃に冷却し、０．１５ｍｏｌの４−ペンタフルオロスルフラニルフェノール、０．１７ｍｏｌのトリエチルアミンおよび１００ｍｌのメチレンクロライドの混合物を滴下した。５分後、０．５ｍｏｌのＮＥｔ３・３ＨＦの一部を滴下し、更に５分後、０．５ｍｏｌの臭素を添加した。１時間−７０℃で攪拌後、混合物を室温まで加温し、氷冷した０．１ＮのＮａＯＨ中に注いだ。混合物をメチレンクロライドで３回抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をヘプタンに溶解し、シリカゲルパッドを通して、ヘプタンで結晶化した。収率（最大でない）：７５％  ２．
【０２１３】
例１．２
【化１０９】
2007503405.tif 000118
【０２１４】
化合物３を、４−ペンタフルオロスルフラニルフェノールの代わりに、３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールっを使用して、例１と同様にして合成した。収率（最大でない）：６６％  ３．
２１ｍｍｏｌの３、６５ｍｍｏｌのＮａＩＯ４、１ｍｍｏｌのＲｕＣｌ３、４０ｍｌのアセトニトリル、４０ｍｌのＣＣｌ４および８０ｍｌの水の混合物を、４時間室温で攪拌した。通常の水性慣用処理の後、シリカゲルでクロマトグラフィ処理（溶媒：ヘプタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル）し、ヘプタンで結晶化し、４を４２％（最大でない）の収率で得た。
【０２１５】
例１．３
【化１１０】
2007503405.tif 000119
【０２１６】
３０ｍｍｏｌの５を、３１ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、室温で最初に３０ｍｍｏｌのＮ，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、その後３６ｍｍｏｌの１５％ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液で処理した。２０分後、反応混合物を、−７８℃に冷却し、６０ｍｍｏｌの２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（dioxaborolane）を添加した。得られた混合物を、−７８℃で１時間攪拌し、その後室温まで加温した。混合物を、氷−水中に注ぎ、１０％のＨＣｌの慎重な添加によりｐＨを約５に調整した。通常の水性慣用処理により、さらなる精製なしにその後使用されるボロン酸エステル６を３２％（最大でない）の収率で得た。
４０ｍｍｏｌの６、４０ｍｍｏｌの臭化物２（例１）または４（例２）、１．１ｍｍｏｌのＰｄ（ＰＰｈ３）４、１２０ｍｌのジオキサンおよび８０ｍｍｏｌのＫ３ＰＯ４×Ｈ２Ｏの混合物を、窒素下、１００℃で１８時間攪拌した。通常の水性慣用処理により、それぞれ７を６３％（最大でない）で、および８を４９％（最大でない）の収率で得た。７の融点：７６℃、８のガラス転移温度（Ｔｇ）：−２２℃  
【０２１７】
例２〜５０
例１と同様にして、下記化合物を製造した：
【化１１１】
2007503405.tif 000120
【０２１８】
【化１１２】
2007503405.tif 000121
【０２１９】
【化１１３】
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【０２２０】
【化１１４】
2007503405.tif 000123
【０２２１】
【化１１５】
2007503405.tif 000124
【０２２２】
【化１１６】
2007503405.tif 000125
【０２２３】
【化１１７】
2007503405.tif 000126
【０２２４】
【化１１８】
2007503405.tif 000127
【０２２５】
【化１１９】
2007503405.tif 000128
【０２２６】
【化１２０】
2007503405.tif 000129
【０２２７】
注意：ΔｎおよびΔεは、１０％のＺＬＩ−４７９２溶液およびＨＴＰのＭＬＣ−６２６０溶液、共にMerck, KGaAからの溶液で外挿され、転移温度を除きすべてのデータを２０℃で与える。
【０２２８】
例１〜５１の使用
液晶混合物、表の構成からなるホスト混合物Ａを製造する：
【表９】
2007503405.tif 000130
【０２２９】
該混合物は、下記の特性を有する：
透明点（Ｔ（Ｎ、Ｉ））／℃： ５６．８
該混合物８５．０％、キラルドーパントＲ−５０１１を５．０％および１０％の注目する化合物を混合し、得られた混合物の特性を決定した。
データを表１に満たした。  
下記表１ａ、１ｂで与えられたＴｇ、Ｔ（Ｋ、Ｉ）およびＴ（ｇ、Ｉ）を、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）および顕微鏡の手法で決定した。
【０２３０】
さらに下記の表１ａ、１ｂ、２、３、４、５で与えられた電気光学データを、以下に説明する試験セルで測定した：該試験セルは、電極間距離が１０μｍ、電極幅が１０μｍ、セル厚が１０μｍのインターデジタル電極である。クロムからできており、ポリイミド層を有しない電極高は、セル厚に比べて無視できる。実験値をDE 102 41 301.0で使用した標準装置を用いて決定する。
【０２３１】
Ｔｔｒａｎｓは、特性温度であり、下記のように定義される：
−温度の関数である特性電圧が最小を有する場合、最小値での温度が、特性温度を意味する；
−温度の関数である特性電圧が最小を有さず、制御媒体が１または２以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度が、特性温度を意味する；ブルー相が１以上存在する場合、最も低い転移温度が特性温度を意味する；
−温度の関数である特性電圧が最小を有さず、制御媒体が１または２以上のブルー相を有しない場合、アイソトロピック相への転移温度が、特性温度を意味する。
【０２３２】
これに関連して、「特性電圧」という用語は、特定電圧、例えば１０％の光透過が観察される、閾値電圧Ｖ１０または９０％の透過が観察されるＶ９０を参照する。
【化１２１】
2007503405.tif 000131
それぞれの場合、注目する個々の化合物の１０％を、共にMerck KGaA, Germanyからのホスト混合物Ａ中に、キラルドーパントＲ−５０１１の５％とともに溶解した。
【０２３３】
結果を下記の表に示す（表１ａ〜１ｍ）
【表１０】
2007503405.tif 000132
【０２３４】
【表１１】
2007503405.tif 000133
【０２３５】
【表１２】
2007503405.tif 000134
注；ｎ．ｄ：測定せず
【０２３６】
【表１３】
2007503405.tif 000135
【０２３７】
【表１４】
2007503405.tif 000136
【０２３８】
【表１５】
2007503405.tif 000137
注；ｎ．ｄ：測定せず
【０２３９】
【表１６】
2007503405.tif 000138
【０２４０】
【表１７】
2007503405.tif 000139
【０２４１】
【表１８】
2007503405.tif 000140
注；ｎ．ｄ：測定せず
【０２４２】
【表１９】
2007503405.tif 000141
【０２４３】
【表２０】
2007503405.tif 000142
【０２４４】
【表２１】
2007503405.tif 000143
注；ｎ．ｄ：測定せず
【０２４５】
【表２２】
2007503405.tif 000144
注；ｎ．ｄ：測定せず
【国際調査報告】
2007503405.tif 000157
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2007503405.tif 000159
2007503405.tif 000160
2007503405.tif 000161