(57)【要約】  本発明は、Ｘ、ＹおよびＷが請求項１に示される意味を有する一般式（Ｉ）の化合物および、場合により、これらの鏡像異性体に関する。これらの活性成分は有利な殺虫特性を有する。これらは温血動物内部および表面上の寄生虫の駆除に特に適する。2007510632.tif 000037
2007510632.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式
【化１】
2007510632.tif 000028
（式中、
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を示し；
Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を示し；および
ＷはＯまたはＳを示す。）
の化合物。
【請求項２】
ＷがＳを示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
【化２】
2007510632.tif 000029
（式中、Ｙは単結合であり；およびＸはＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を示す。）
請求項１に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項４】
ＸがＣｌまたはＣＦ３を示す、請求項３に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項５】
ＸがＣＦ３を示す、請求項３に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項６】
ＹがＯであり；およびＸがＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を示す式Ｉａの化合物。
【請求項７】
ＸがＣｌまたはＣＦ３を示す、請求項６に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項８】
ＸがＣＦ３を示す、請求項６に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項９】
ＹがＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ２）を示し；およびＸがＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を示す式Ｉａの化合物。
【請求項１０】
ＸがＣｌまたはＣＦ３を示す、請求項９に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１１】
ＸがＣＦ３を示す、請求項９に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１２】
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項３に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１３】
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項６に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１４】
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項９に記載の式Ｉａの化合物。
【請求項１５】
それぞれ遊離形態または塩形態にある、請求項１から３に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に生成することができ、Ｙが単結合である式
【化３】
2007510632.tif 000030
の化合物を、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｘが式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑが脱離基である式
【化４】
2007510632.tif 000031
の化合物と、場合により塩基性触媒の存在下において、反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態または塩形態にある、本方法により、もしくは別の方法で入手可能な、ＷがＯである式Ｉの化合物を、例えばＰ４Ｓ１０と反応させることにより、ＷがＳである式Ｉの化合物もしくは式Ｉの別の化合物のいずれかに変換し、本方法によって入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法によって入手可能な式Ｉの遊離化合物を塩に変換し、または本方法によって入手可能な式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは他の塩に変換することによる方法。
【請求項１６】
それぞれ遊離形態または塩形態にある、請求項６から８に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に生成することができ、ＹがＯである請求項１５に記載の式ＩＩの化合物を、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｘが式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑが脱離基である請求項１５に記載の式ＩＩＩの化合物と、場合により塩基性触媒の存在下において、反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態または塩形態にある、本方法により、もしくは別の方法で入手可能な式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に変換し、本方法によって入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法によって入手可能な式Ｉの遊離化合物を塩に変換し、または本方法によって入手可能な式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは他の塩に変換することによる方法。
【請求項１７】
それぞれ遊離形態または塩形態にある、請求項９から１１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に生成することができ、ＹがＳ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ２）である請求項１５に記載の式ＩＩの化合物を、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｘが式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑが脱離基である請求項１５に記載の式ＩＩＩの化合物と、場合により塩基性触媒の存在下において、反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態または塩形態にある、本方法により、もしくは別の方法で入手可能な式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に変換し、本方法によって入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法によって入手可能な式Ｉの遊離化合物を塩に変換し、または本方法によって入手可能な式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは他の塩に変換することによる、前記方法。
【請求項１８】
それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、式ＩＩの化合物の調製方法であって、例えば、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｙが単結合であり、Ｑが脱離基である式
【化５】
2007510632.tif 000032
の化合物を、公知であってヒドロキシアセトン、シアン化物およびアンモニアから調製することができる式
【化６】
2007510632.tif 000033
の化合物と反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、本方法により、もしくは他の方法で入手可能な式ＩＩの化合物を式ＩＩの別の化合物に変換し、本方法により入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法により入手可能な式ＩＩの遊離化合物を塩に変換し、または本方法により入手可能な式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物もしくは別の塩に変換することを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、式ＩＩの化合物の調製方法であって、例えば、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、ＹがＯであり、Ｑが脱離基である請求項１８に記載の式ＩＶの化合物を、公知であってヒドロキシアセトン、シアン化物およびアンモニアから調製することができる請求項１８に記載の式Ｖの化合物と反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、本方法により、もしくは他の方法で入手可能な式ＩＩの化合物を式ＩＩの別の化合物に変換し、本方法により入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法により入手可能な式ＩＩの遊離化合物を塩に変換し、または本方法により入手可能な式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物もしくは別の塩に変換することを特徴とする、前記方法。
【請求項２０】
それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、式ＩＩの化合物の調製方法であって、例えば、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、ＹがＳ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ２）であり、Ｑが脱離基である請求項１８に記載の式ＩＶの化合物を、公知であってヒドロキシアセトン、シアン化物およびアンモニアから調製することができる請求項１８に記載の式Ｖの化合物と反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、本方法により、もしくは他の方法で入手可能な式ＩＩの化合物を式ＩＩの別の化合物に変換し、本方法により入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法により入手可能な式ＩＩの遊離化合物を塩に変換し、または本方法により入手可能な式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物もしくは別の塩に変換することを特徴とする、前記方法。
【請求項２１】
活性成分として請求項１から１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を坦体および／または分散体に加えて含有する、寄生虫の駆除のための組成物。
【請求項２２】
遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にある、有効量の、下記式の天然または化学修飾大環状ラクトンをさらに含有する、請求項２１に記載の組成物。
【化７】
2007510632.tif 000034
（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；−Ｃ（Ｏ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；＝Ｃ（Ｈ）−；−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−であり；Ｒ１は水素もしくは基
【化８】
2007510632.tif 000035
のうちの１つであり；Ｒ４はヒドロキシル、−ＮＨ−ＣＨ３もしくは−ＮＨ−ＯＣＨ３であり；Ｒ２は水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２もしくはシクロヘキシルであり；並びに、原子２２および２３の間の結合が二重結合を表す場合、２３位の炭素原子は非置換であり、したがって、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、または、原子２２および２３の間の結合が単結合である場合、２３位の炭素原子は非置換であるか、またはヒドロキシもしくは基＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３によって置換され、したがって、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−である。）
【請求項２３】
大環状ラクトンが、Ｘが−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙが−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１が基
【化９】
2007510632.tif 000036
であり、Ｒ２が−ＣＨ３もしくはＣ２Ｈ５であり、および原子２２および２３の間の結合が単結合を表す式Ａの化合物である、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２４】
大環状ラクトンが、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にあるアベルメクチン、ミルベマイシンおよびこれらの誘導体からなる群より選択される、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２５】
大環状ラクトンが、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にあるイベルメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ミルベメクチン、アバメクチン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン、およびこれらの誘導体からなる群より選択される、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２６】
寄生虫の駆除における、請求項１から１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２７】
有効量の、請求項１から１１のいずれか１項に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物を寄生虫に対して用いることによる、寄生虫の駆除方法。
【請求項２８】
温血動物の寄生虫を駆除するための方法における、請求項１から１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２９】
温血動物の寄生虫に対する医薬組成物の調製における、請求項１から１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、式
【０００２】
【化１０】
2007510632.tif 000003
（式中、
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を示し；
Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を示し；および
ＷはＯまたはＳを示す。）
の新規アミドアセトニトリル化合物、場合により、各々がそれぞれ遊離形態または塩形態にある、ジアステレオ異性体、鏡像異性体および／または互変異性体、これらの調製並びに、温血動物、特に家畜および屋内動物、に加えて植物の内部および外部寄生虫、特に蠕虫、の駆除における使用、さらに、これらの化合物の少なくとも１種類を含有する殺虫剤に関する。
【０００３】
殺虫活性を有する置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば、ＥＰ−０．９５３．５６５  Ａ２に記載されている。しかしながら、ここで具体的に開示される活性成分は効力および活性スペクトルに関する要求を常に満たすことはできない。したがって、改善された殺虫特性を有する活性成分に対する必要性が存在する。今や、式Ｉのアミドアセトニトリル化合物が、特に温血動物および植物の内部および外部寄生虫に対する、優れた殺虫特性を有することが見出されている。
【０００４】
これらの化合物の殺虫特性のさらなる研究は、これらを３つのサブセットに分離することができ、これらの各々が様々な活性スペクトルを有することを示している：Ｙが単結合である群、ＹがＯである第２のもの、および、最後に、ＹがＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である群。これらのサブセットの各々のうち、本発明の範囲内にある以下の実施態様が好ましい：
（１）ＷがＳを示す式Ｉの化合物。
【０００５】
（２）下記式の化合物；
【０００６】
【化１１】
2007510632.tif 000004
（式中、
Ｙは単結合であり；および
ＸはＣｌまたはＣＦ３、特に、ＣＦ３を示す。）
（３）ＹがＯであり；および
ＸがＣｌまたはＣＦ３、特に、ＣＦ３を示す、
式Ｉａの化合物；
（４）ＹがＳまたはＳ（Ｏ）２、特に、Ｓであり；および
ＸがＣｌまたはＣＦ３、特に、ＣＦ３を示す、
式Ｉａの化合物；
（５）Ｎ−〔１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル〕−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
からなる群より選択される式Ｉａの化合物；
（６）Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
からなる群より選択される式Ｉａの化合物；
（７）Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（４−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−クロロフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−ブロモフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド；および
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−４−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド；
からなる群より選択される式Ｉａの化合物。
【０００７】
本発明の文脈内では、合成例において指定される化合物が好まれる。
【０００８】
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離形態または塩形態にある、ＷがＯである式Ｉの化合物の調製方法であって、例えば、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に生成することができ、Ｙが式Ｉに示される通りに定義される式
【０００９】
【化１２】
2007510632.tif 000005
の化合物を、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｘが式Ｉに示される通りに定義され、Ｑが脱離基である式
【００１０】
【化１３】
2007510632.tif 000006
の化合物と、場合により塩基性触媒の存在下において、反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態または塩形態にある、本方法により、もしくは別の方法で入手可能な、ＷがＯである式Ｉの化合物を、例えばＰ４Ｓ１０と反応させることにより、ＷがＳである式Ｉの化合物もしくは式Ｉの別の化合物のいずれかに変換し、本発明によって入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本発明によって入手可能な式Ｉの遊離化合物を塩に変換し、または本方法によって入手可能な式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは他の塩に変換することを特徴とする方法である。
【００１１】
化合物Ｉの塩について上述されていることは上に列挙される出発物質の塩にも同様に適用される。
【００１２】
これらの反応パートナーは互いにこのままで、すなわち、溶媒または希釈剤の添加なしに、例えば、溶融状態で反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒もしくは希釈剤、またはこれらの混合液の添加が有利である。このような溶媒もしくは希釈剤の例は：芳香族、脂肪族および脂環式の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンもしくはテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトン；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドである。テトラヒドロフランが好ましい。
【００１３】
好ましい脱離基Ｑはハロゲン、トシレート、メシレートおよびトリフレートであり、最も好ましくは、ハロゲン、特に、フッ素である。
【００１４】
反応を促進するのに適する塩基は、例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によりＮ−アルキル化され、場合により不飽和であるシクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムに加えて、カルボン酸アミンである。例として言及することができるものは、ナトリウム水酸化物、水酸化物、アミド、メタノレート、酢酸塩、炭酸塩、カリウムｔｅｒｔ．−ブタノレート、水酸化物、炭酸塩、水素化物、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）−アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌシリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムに加えて、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）である。金属水素化物、特に、水素化ナトリウムが好ましい。
【００１５】
反応は、有利には、約−１０℃から約１００℃、好ましくは、約０℃から約３０℃の温度範囲で行う。
【００１６】
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、式ＩＩの化合物の調製方法であって、例えば、公知であるか、もしくは対応する公知化合物と同様に調製することができ、Ｙが式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑが脱離基である式
【００１７】
【化１４】
2007510632.tif 000007
の化合物を、公知であってヒドロキシアセトン、シアン化物およびアンモニアから調製することができる式
【００１８】
【化１５】
2007510632.tif 000008
の化合物と反応させ、並びに、所望であれば、それぞれ遊離形態もしくは塩形態にある、本方法により、もしくは他の方法で入手可能な式ＩＩの化合物を式ＩＩの別の化合物に変換し、本方法により入手可能な異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体および／もしくは本方法により入手可能な式ＩＩの遊離化合物を塩に変換し、または本方法により入手可能な式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離化合物もしくは別の塩に変換することを特徴とする方法である。
【００１９】
適切なシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化トリメチルシリルおよびアセトンシアノヒドリンである。
【００２０】
カルボニル化合物、例えば、ヒドロキシアセトンをシアン化物および、例えばアンモニアの、アミンと反応させるための一般的な方法は、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，８８（１９７３）にあるような、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ反応である。
【００２１】
化合物Ｉの塩は公知の方法で生成することができる。例えば、化合物Ｉの酸付加塩は適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができ、塩基との塩は適切な塩基または適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。
【００２２】
化合物Ｉの塩は、通常の手段により有利化合物Ｉに、例えば適切な塩基性組成物もしくは適切なイオン交換試薬で処理することにより、酸付加塩に、および、例えば適切な酸もしくは適切なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との塩に変換することができる。
【００２３】
化合物Ｉの塩は公知の方法で化合物Ｉの他の塩に変換することができる；例えば、酸付加塩は他の酸付加塩に、例えば、無機酸の塩、例えば、塩酸塩を酸の適切な金属塩、例えば、ナトリウム、バリウム、もしくは銀塩、例えば、酢酸銀を用いて、生じる無機塩、例えば塩化銀が不溶であり、したがって、この反応混合物から析出する適切な溶媒中で処理することによって変換することができる。
【００２４】
方法および／または反応条件に依存して、塩形成特性を有する化合物Ｉを遊離形態または塩の形態で得ることができる。
【００２５】
化合物Ｉはこれらの水和物の形態で得ることもでき、および／または、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化が必要な場合に用いられる、他の溶媒を含むこともできる。
【００２６】
化合物Ｉは、場合により、光学異性体またはこれらの混合物として存在することができる。本発明は純粋な異性体およびすべての可能な異性体の混合物の両者に関し、たとえすべての場合において立体化学的詳細が具体的に言及されていないとしても、これ以前およびこれ以後においてこのように行われるものと理解される。
【００２７】
本方法もしくは他の方法で入手可能である、化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物は、公知の方法で、これらの化合物における物理的−化学的相異に基づいて、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体に分離することができる。
【００２８】
しかるべく得ることができる鏡像異性体の混合物の純粋異性体への分離は、公知の方法、例えば、光学的に活性の溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、適切な微生物の助力により、特定の固定化酵素での開裂により、例えばキラルクラウンエーテルを用い、これにより一方の鏡像異性体のみを複合体化する、包接化合物の形成により、達成することができる。
【００２９】
本発明によると、対応する異性体混合物の分離から離れて、一般に公知のジアステレオ選択的もしくは鏡像選択的合成法を、例えば、本発明の方法を相応に適切な立体化学を有する抽出物を用いて実施することにより、純粋なジアステレオ異性体もしくは鏡像異性体を得るのに適用することもできる。
【００３０】
個々の成分が異なる生物学的効力を有するのであれば、生物学的により活性の異性体、例えば、鏡像異性体を単離または合成することが有利である。
【００３１】
本発明の方法において、用いられる出発物質および中間体は、好ましくは、特に有用であるものとして最初に説明される化合物Ｉに繋がるものである。
【００３２】
本発明は、特に、例において説明される調製方法に関する。
【００３３】
新規であり、本発明に従って化合物Ｉの調製に用いられる出発物質および中間体に加えて、これらの使用およびこれらの調製方法も同様に本発明の目的を形成する。
【００３４】
本発明による化合物Ｉはこれらの広範な活性スペクトルに関して注目に値し、温血動物、魚類および植物に十分寛容でありながら、温血動物、特に、家畜および屋内動物の、およびさらに植物の、特に内部および外部寄生虫、特に蠕虫、の駆除を含む、害虫駆除における使用に貴重な活性成分である。
【００３５】
本発明の脈絡において、外部寄生虫は、特に、昆虫、ダニおよびマダニであるものと理解される。これらには以下の目の昆虫が含まれる：レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コレオプレラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）、チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、アノプテラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、マロファーガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、チサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、ソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）およびヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）。しかしながら、特に言及することができる外部寄生虫は、ヒトまたは動物を患わせ、病原体を坦持するもの、例えば、ハエ、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツスチシマ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、フェンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  Ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、デルマ・トビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａ  ｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラクス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）およびユスリカ、例えば、クリシデ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、シムリデ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、サイコジデ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）であるが、さらに、吸血寄生虫、例えば、ノミ、例えば、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（ネコおよびイヌノミ）、クセノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シラミ、例えば、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｏｖｉｓ）、ペジクルス・ヒューマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）、サシバエおよびアブ（タバニデ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）の種、例えば、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、タバニデの種、例えば、タバヌス・ニグロビッタツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、クリソプシネ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）の種、例えば���クリソプス・ケクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、ツェツェバエ、例えば、グロシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）の種、刺咬昆虫、特に、ゴキブリ、例えば、ビアテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカンス（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ダニ、例えば、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、サルコプテス・スカビエル（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）およびソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）の種、並びに、最後に特に、マダニである。後者はアカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目に属する。公知の代表的なマダニは、例えば、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、アムブリオーマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセンタ（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、デルマセンタ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、ヘマフィサリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセンタ（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロプス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）およびオルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）等であり、これらは家畜、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギ、家禽、例えば、ニワトリ、七面鳥およびガチョウ、毛皮動物、例えば、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ等に加えて、屋内動物、ネコおよびイヌを含むがヒトをも含む、温血動物に好んで寄生する。
【００３６】
本発明による化合物Ｉは、正常な感受性を示す動物害虫に加えて、耐性を示すもの、例えば、昆虫およびアカリナ目のメンバーのすべての、もしくは個々の発達段階に対しても活性である。本発明の活性物質の殺虫、殺卵および／または殺ダニ効果は、これ自体直接現れ、すなわち、害虫を直ちに、もしくは幾らかの時間が経過した後に、例えば、脱皮が生じるときに殺生し、またはこれらの卵を破壊し、または間接的に現れ、例えば、産まれる卵の数および／または孵化率を減少させ、少なくとも５０から６０％の殺虫率（致死率）に相当する良好な効力である。
【００３７】
化合物Ｉは、特に、ジプテラ目のサルコファギデ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリデ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）およびクリシデ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）科；オルトプテラ、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、ブラチデ（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ））およびヒメノプテラ目（例えば、ホルミシデ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ））の衛生害虫に対して用いることもできる。
【００３８】
化合物Ｉは植物の寄生ダニおよび昆虫に対する持続性効力も有する。アカリナ目のハダニの場合、これらはテトラキデ（Ｔｅｔｒａｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種およびパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種）の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００３９】
これらは、ホモプテラ目の吸血昆虫、特に、アフィジデ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、デルファシデ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、シカデリデ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、サイリデ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、ロシデ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）、ジアスピジデ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）およびエリオフィジデ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば、柑橘類果実のサビダニ（ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ））；ヘミプテラ（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、ヘテロプテラおよびチサノプテラ目、並びにレピドプテラ、コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ジプテラおよびオルトプテラ目の植物摂取昆虫に対する高い活性を有する。
【００４０】
同様に、これらは土中の害虫に対する土壌殺虫剤として適する。
【００４１】
したがって、式Ｉの化合物は、作物、例えば、穀類、木綿、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドおよび他の作物に対する吸汁昆虫および接触昆虫のすべての発達段階に対して有効である。
【００４２】
式Ｉの化合物は、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）等の種の植物線虫に対しても有効である。
【００４３】
特に、これらの化合物は、内部寄生線虫および吸虫が哺乳動物および家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコおよび外来性鳥類の重度の疾患を生じ得る寄生虫に対して有効である。この徴候の典型的な線虫は：ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラドルサギア（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ）、ジボフィラリア（Ｄｉｖｏｆｉｌａｒｉａ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストナム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、カルベルチア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、カピリアリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫には、特に、ファシオリデ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）の科、特に、ファシオラ・ヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）が含まれる。
【００４４】
驚くべきことに、および予期せぬことに、式Ｉの化合物が多くの活性物質に対して耐性である線虫に対する格別に高い効力を有することを示すこともできる。これは、イン・ビトロでＬＤＡ試験より、並びにイン・ビボでスナネズミおよびヒツジにおいて示すことができる。ヘモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）またはトリコストロンギルス・コルブリホルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の感受性株を殺生する量の活性化合物がベンズイミダゾール、レバミソールおよび大環状ラクトン（例えば、レバーメクチン）に耐性である対応株の駆除にも十分有効であることが示された。
【００４５】
ネマトジルス、クーペリアおよびエソファゴストナム種の特定の害虫は宿主動物の腸管に感染し、これに対してヘモンクスおよびオステルタギア種の他のものは胃内に寄生し、ジクチオカウルス種のものは肺組織内に寄生する。フィラリデ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタルリデ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は内部細胞組織および臓器、例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織に見出すことができる。特に注目に値する寄生虫はイヌ糸状虫、ジロフィラリア・イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物はこれらの寄生虫に対して非常に有効である。
【００４６】
式Ｉの化合物によって駆除することができる害虫には、セストダ網（サナダムシ）、例えば、メソセストイデ（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特に、メソセストイデ属のもの、特に、Ｍ．リネアツス（Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ）；ジレピジデ（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）、特に、ジピリジウム・カニヌム（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ジョエウキシエラ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ）の種、特に、ジョエウキシエラ・パスカリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｐａｓｑｕａｌｉ）、およびジプロピリジウム（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）の種、およびテニイデ（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）、特に、テニア・ピシホルミス（Ｔａｅｎｉａ  ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セルビ（Ｔａｅｎｉａ  ｃｅｒｖｉ）、テニア・オビス（Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ）、テニア・ヒダチゲナ（Ｔａｎｅｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニア・ムルチセプス（Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニア・テニエホルミス（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セリアリス（Ｔａｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ）、およびエキノクックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ）の種、最も好ましくは、テニア・ヒダチゲナ、テニア・オビス、テニア・ムルチセプス、テニア・セリアリス；エキノクックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）に加えて、ムルチセプス・ムルチセプス（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）も含まれる。
【００４７】
式Ｉの化合物は、特に子ブタおよびニワトリに現れ得る、コシジオース（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｓｅ）の駆除にも適する。コリ菌（Ｃｏｌｉ  ｂａｃｔｅｒｉａ）およびクロストリジエ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉａｅ）を別として、コシジエ（Ｃｏｃｃｉｄｉａｅ）は離乳していない子ブタの下痢の最も重要な原因の１つである。子ブタの場合における最も重要なタイプはイソスポラ・スイス（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｕｉｓ）である。子ブタは口を介してイソスポラ・スイスの卵母細胞（胞子）に感染するようになる。これらの卵母細胞は小腸に移動し、小腸粘膜に侵入する。ここで、これらは様々な発達段階を通過する。感染の第５、第９、および第１１から第１４日の後、コシジエは小腸粘膜から出現し、糞便中で検出可能となる。この大発生は小腸に対する甚大な損傷を生じる。これらの子ブタは、部分的に黄色がかったペースト状から水様の下痢を示すことによって反応する。これは悪臭を有する。時折、個々の子ブタは嘔吐する。８から１５日の年齢では下痢が生じることは通例である。
【００４８】
とりわけ、テニア・ヒダチゲナ、Ｔ．ピシホルミス、Ｔ．オビス、Ｔ．テニエホルミス、ムルチセプス・ムルチセプス、ジョエウキシエラ・パスカリ、ジピリジウム・カニウム、メソセストイデスの種、エキノコックス・グラヌロススおよびＥ．ムルチロクラリスが、イヌおよびネコの表面もしくは内部において、ジロフィラリア・イミチス、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）の種、トキソカラの種および／もしくはトリクリス・ブルピス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｖｕｌｐｉｓ）と同時に駆除される。同様に好ましく、クテノセファリデス・フェリスおよび／またはＣ．カニスが上記線虫および条中と同時に駆除される。
【００４９】
さらに、式Ｉの化合物はヒト病原性寄生虫の駆除に適する。これらのうち、消化管内に現れる典型的な代表例は、アンシロストマ、ネカトル（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリクリスおよびエンテロビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）種のものである。本発明の化合物は、血液中、組織中および様々な器官中に現れるフィラリデ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科のウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア（Ｌｏａ）種の寄生虫に対して、並びにさらに、ドラクンクルス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）および、特に消化管に感染する、ストロンギロイデスおよびトリキネラ種の寄生虫に対しても有効である。
【００５０】
加えて、式Ｉの化合物は、植物に加えてヒトおよび動物表面の有害および病原性の真菌に対しても有効である。
【００５１】
本発明による式Ｉの化合物の良好な殺虫活性は、言及される害虫の少なくとも５０−６０％の致死率に相当する。特に、式Ｉの化合物は、格別に長い効力の持続期間で注目に値する。
【００５２】
式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または、好ましくは、配合技術分野において通常用いられる補助剤と共に好ましく用いられ、したがって、公知の方法で処理して、例えば、乳化性濃縮物、直接希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、可溶性粉末、顆粒またはポリマー物質中の微量封入を得ることができる。組成物と同様に、適用方法は意図される目的および優勢な環境に従って選択される。
【００５３】
配合物、すなわち、これらの薬剤、式Ｉの活性成分を含有する調製品もしくは組成物、またはこれらの活性成分と他の活性成分、および場合により、固体もしくは液体補助剤との組み合わせは、これ自体公知の方法、例えば、活性成分を展開組成物、例えば、溶媒、固体坦体、および場合により、表面活性化合物（表面活性剤）と緊密に混合および／または粉砕することによって製造される。
【００５４】
当の溶媒は：アルコール、例えば、エタノール、プロパノールもしくはブタノール、並びにグリコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコール  モノメチルもしくは−エチルエーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、イソホロンもしくは次アセタノールアルコール、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホルムアミド、または水、植物油、例えば、ナタネ、ヒマシ、ココヤシ、もしくはダイズ油、およびさらに、適切であるならば、シリコーン油であり得る。
【００５５】
寄生虫の駆除における温血動物での使用に好ましい適用形態には、溶液、エマルジョン、懸濁液（ドレンチ）、食品添加物、粉末、発泡性錠剤を含む錠剤、ボーラス、カプセル、マイクロカプセルおよびポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）配合物が含まれ、これにより配合賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。
【００５６】
錠剤およびボーラス用の結合剤は、水またはアルコール中に可溶である化学的に修飾されたポリマー性天然物質、例えば、デンプン、セルロースまたはタンパク誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、例えば、ゼイン、ゼラチン等）の他に、合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等であり得る。錠剤は充填剤（例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトース等）、グライダントおよび崩壊剤も含む。
【００５７】
抗蠕虫剤が飼料濃縮物の形態で提示される場合、用いられる坦体は、例えば、パフォーマンス・フィード（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｆｅｅｄｓ）、飼料穀物またはタンパク濃縮物である。このような飼料濃縮物または組成物は、活性成分を別として、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤または他の殺虫剤、主として、静菌剤、静真菌剤、静球中剤をも含むことができ、またはホルモン調製品、タンパク同化作用を有する物質または成長を促進し、屠殺用の動物の肉質に影響を及ぼし、もしくは別の方法でこの生物に有益である物質さえも含むことができる。組成物またはここに含まれる式Ｉの活性成分が飼料または飲料トラフに直接添加される場合、配合された飼料または飲料は活性成分を、好ましくは、約０．０００５から０．０２重量％（５−２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。
【００５８】
本発明による式Ｉの化合物は単独で、または他の殺生剤と組み合わせて用いることができる。これらは、例えば活性を高めるため、同じ活性球を有する殺虫剤と、または、例えば活性の範囲を広げるため、別の活性球を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避物質を添加することも賢明なことであり得る。活性の範囲を内部寄生虫にまで広げようとする、例えば、駆虫剤の場合、式Ｉの化合物は内部寄生虫特性を有する物質と適切に組み合わされる。もちろん、これらを抗菌組成物との組み合わせで用いることもできる。式Ｉの化合物は殺成体剤であるため、すなわち、これらは標的寄生虫の成虫段階に対して特に有効であるため、代わりに寄生虫の幼生段階を攻撃する殺虫剤の添加が非常に有利であり得る。このようにして、大きな経済的損害を生じる寄生虫の最大部分がカバーされる。さらに、この作用は耐性の形成の回避に実質的に貢献する。多くの組み合わせは相乗効果をも導くことができ、すなわち、活性成分の総量を減少させることができ、これは経済学的観点から望ましいものである。好ましい組み合わせパートナーの群および特に好ましい組み合わせパートナーが以下に指定され、これにより組み合わせは、式Ｉの化合物に加えて、これらのパートナーの１つ以上を含むことができる。
【００５９】
混合物における適切なパートナーは殺生剤、例えば、以下に指定され、長年当業者に公知である様々な活性機構を有する殺昆虫剤およびダニ駆除剤、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節因子；幼生ホルモンとして作用する活性成分；殺成体剤として作用する活性成分；広域帯殺昆虫剤、広域帯ダニ駆除剤および殺線虫剤；並びに、さらに、公知の抗蠕虫剤および昆虫および／またはダニ阻止物質、該忌避物質またはデタッチャーであり得る。
【００６０】
適切な殺昆虫剤およびダニ駆除剤の非限定的な例は以下のものである：
【００６１】
【表１】
2007510632.tif 000009
2007510632.tif 000010
【００６２】
適切な抗蠕虫剤の非限定的な例が以下に指定され、幾つかの代表例は抗蠕虫活性に加えて殺虫およびダニ駆除活性を有し、一部は既に上記リストにある。  （Ａ１）パラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
【００６３】
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾル−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載される、真菌オムファロツス・オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵産生物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３およびミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベミシノキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム。
【００６４】
適切な忌避物質およびデタッチャーの非限定的な例は以下のものである：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾル−２−イリデン−２，４−キシリデン。
【００６５】
混合物における前記パートナーはこの分野における専門家に最も公知である。大部分はＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ）の様々な版に記載されており、他のものはＴｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ，Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡの様々な版または特許文献に記載されている。したがって、以下のリストは例としてこれらを見出すことができる幾つかの限定された場所である。
【００６６】
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈ  Ｅｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２６から；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロ−ジチオエート（アジンホス−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ６７から；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９６から；
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェントリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１８から；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１５７から；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１８６から；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１８８から；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタプ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１９３から；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−ベンゾイル）−尿素（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２１３から；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２３５から；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２９３から；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ、３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物（ラムダ−シハロトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３００から；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなるラセミ体（アルファ−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３０８から；
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ，−１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの立体異性体の混合物（ゼータ−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３１４から；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−カルボキシレート（デルタメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３４４から；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベゾイル）尿素（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３９５から；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）−スルファイト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ４５９から；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ４７９から；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５１４から；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５１６から；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェンバレレート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５３９から；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（フォルモチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ６２５から；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８１３から；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ６７０から；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ７０６から；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ７２９から；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホロアミドチオエート（メタミドホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８０８から；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセチミデート（メトミル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８１５から；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブト−２−エノエート（メビンホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８４４から；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９２６から；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９２８から；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾキサゾル−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロ−ジチオエート（フォサロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９６３から；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９８５から；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（プロポクスル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１０３６から；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１５８から；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１６５から；
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｆ．−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル−チオ）−アセテート、（トリアザメート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１２２４から；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３から；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５１６から；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１４７から；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５４５から；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ベータ−シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２９５から；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１０５から；
（ＸＬＩＶ）ｔｅｒｔ．−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾル−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエン（フェンピロキシメート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５３０から；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ．−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ．−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１６１から；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５０７から；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１０７３から；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１０７０から；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８８０から；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ９から；
（ＬＩ）アベルメクチンＢ１、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ３から；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１０９７から；およびアザジラクタ・インディカ（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特に、アザジラクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ５９から；並びに
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくは、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびヘテロラブジチス・メギジス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ６７１から；ステイネルネマ・フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１１５から、およびステイネルネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１１１６から、を含む籐製品；
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ７２から）；または、ＧＣ９１もしくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除く、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ７３から）の株から得ることができる調製品；
（ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくは、ベルチシリウム・レカニル（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１２６６から）；ビューベリア・ブログニアルチル（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８５から）およびビューベリア・バシナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ８３から）を含む調製品；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくは、ネオジプリドン・セルチフェル（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１３４２から）；マメストラ・ブラシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ７５９から）およびシジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルス（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ２９１から）を含む調製品；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ４５３から；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔｅｒｔ．−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈＥｄ．（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，ロンドン（Ｌｏｎｄｏｎ），ページ１０９４から；並びに
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，１９９６，４８７−４９３；
（Ｒ２）  Ｂｏｏｋ  ｏｆ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，２１２ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  Ｏｒｌａｎｄｏ，ＦＬ，８月２５−２９日（１９９６），ＡＧＲＯ−０２０．発行元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，ワシントン（Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ），Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦから。
【００６７】
上記詳細の結果として、本発明のさらなる本質的な側面は、温血動物表面の寄生虫を駆除するための組み合わせ調製品であって、式Ｉの化合物に加えて、同じであるかもしくは異なる活性球を有する少なくとも１種類のさらなる活性成分および少なくとも１種類の生理学的に許容し得る坦体を含有することを特徴とする組み合わせ調製品に関する。本発明は２種類の組み合わせに限定されるものではない。
【００６８】
本発明の式Ｉの化合物の特に好ましい組み合わせパートナーは、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にある、より近年の天然または化学修飾大環状ラクトン（マクロライド）、例えば、アベルメクチン、ミルベマイシンおよびこれらの誘導体であり、これには重要な代表物、例えば、イベルメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ミルベメクチン、アバメクチン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン、およびこれらの誘導体が含まれる。
【００６９】
これら２種類の異なるクラスの化合物の組み合わせは幾つかの有利な効果を導く。第１の場合においては、内部寄生虫に関する活性スペクトルの広域化が観察される。生成物の組み合わせは、商業的に重要な虫のすべての種類に対して、および、まことに驚くべきことであるが、代謝的に活性の幼生段階に対しても非常に活性である。静止段階の幼生に関する研究は未だに継続中であるが、組み合わせ製品がこれらの段階に対しても有効であることが判明する可能性がある。
【００７０】
組み合わせ製品のさらなる利点は害虫の耐性管理であり、これは、式Ｉの化合物のみを適用する代わりに組み合わせ製品を投与することによって、式Ｉの化合物に対する耐性の出現を強烈に遅延させ得ることを意味する。別の利点は、虫の集団が大環状ラクトンに対する耐性を既に発生させている場合でさえ、組み合わせ製品を連続的に用いることが可能であることである。
【００７１】
これを超えて、式Ｉの化合物の主な利点は、通常用いられる製品、例えば、大環状ラクトンの代表的なもの、例えば、イベルメクチンもしくはモキシデクチン、およびレバミソールまたは抗蠕虫剤のベンズイミダゾールクラスの代表的なものに対して耐性である虫に対する完全な効力を示すことである。
【００７２】
大環状ラクトンは、これらが広範な活性スペクトルを示すため、最も好ましい。これらの大部分は外部および、これと並行して、内部殺寄生虫活性を示す。したがって、これらはエンデクトサイド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅｓ）とも呼ばれる。大環状ラクトンはグルタミン酸化塩素チャンネルに結合し、これがまず寄生虫の麻痺を、次いでこれらの死を生じる。
【００７３】
本発明の脈絡において、大環状ラクトンの好ましい群は、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にある、下記式の化合物によって表される。
【００７４】
【化１６】
2007510632.tif 000011
（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；−Ｃ（Ｏ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；＝Ｃ（Ｈ）−；−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−であり；Ｒ１は水素もしくは基
【００７５】
【化１７】
2007510632.tif 000012
のうちの１つであり；Ｒ４はヒドロキシル、−ＮＨ−ＣＨ３もしくは−ＮＨ−ＯＣＨ３であり；Ｒ２は水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２もしくはシクロヘキシルであり；並びに、原子２２および２３の間の結合が二重結合を表す場合、２３位の炭素原子は非置換であり、したがって、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、または、原子２２および２３の間の結合が単結合である場合、２３位の炭素原子は非置換であるか、またはヒドロキシもしくは基＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３によって置換され、したがって、Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−；−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−；もしくは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−である。）
【００７６】
式Ａの化合物の典型的で特に好ましい代表物は以下のものである：
１）イベルメクチンは２２，２３−ジヒドロアバメクチン；２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１；もしくは２２，−２３−ジヒドロ−Ｃ−０７６Ｂ１であり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１は基
【００７７】
【化１８】
2007510632.tif 000013
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３もしくは−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５のいずれかであり、および原子２２および２３の間の結合は単結合を表す。イベルメクチンは米国特許第４，１９９，５６９号から公知である。
【００７８】
２）ドラメクチンは２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アベルメクチンＡ１ａであり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり；Ｒ１は基
【００７９】
【化１９】
2007510632.tif 000014
であり、Ｒ２はシクロヘキシルであり、および原子２２および２３の間の結合は二重結合を表す。ドラメクチンは米国特許第５，０８９，４８０号から公知である。
【００８０】
３）モキシデクチンは［６Ｒ，２３Ｅ，２５Ｓ（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢであり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−であり；Ｒ１は水素であり；Ｒ２は−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり；および原子２２および２３の間の結合は単結合を表す。モキシデクチンはＥＰ−０，２３７，３３９および米国特許第４，９１６，１５４号から公知である。
【００８１】
４）セラメクチンは２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）アベルメクチンＢ１モノサッカライドであり、したがって、Ｘが−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり；Ｙが−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１が基
【００８２】
【化２０】
2007510632.tif 000015
であり、Ｒ２がシクロヘキシルであり；および原子２２および２３の間の結合が単結合を表す式Ａの化合物である。セラメクチンは、例えば、：ＥＣＴＯＰＡＲＡＳＩＴＥ  ＡＣＴＩＶＩＴＹ  ＯＦ  ＳＥＬＡＭＥＣＴＩＮ；  Ａ  ｎｏｖｅｌ  ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ  ｆｏｒ  ｄｏｇｓ  ａｎｄ  ｃａｔｓ．Ａ  Ｐｆｉｚｅｒ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ，ｈｅｌｄ  ｉｎ  ｃｏｎｊｕｎｃｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  Ｔｈｅ  １７ｔｈ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，８月１９日１９９９年．コペンハーゲン（Ｃｏｐｅｎｈａｇｅｎ），デンマーク（Ｄｅｎｍａｒｋ）から公知である。
【００８３】
５）エマメクチンは（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−４”−デオキシ−４”−（メチルアミノ）アベルメクチンＡ１ａおよび（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−４”−デオキシ−４”−（メチルアミノ）−２５−（１−メチルエチル）アベルメクチンＡ１ａ（９：１）であり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり；Ｒ１は
【００８４】
【化２１】
2007510632.tif 000016
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、および原子２２および２３の間の結合は二重結合を表す。エマメクチンは米国特許第４，８７４，７４９号から公知である。
【００８５】
６）エプリノメクチンは（４”−Ｒ）−４”−エピ−（アセチルアミノ）−４”−デオキシアベルメクチンＢ１であり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり；Ｒ１は基
【００８６】
【化２２】
2007510632.tif 000017
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、および原子２２および２３の間の結合は二重結合を表す。エプリノメクチンは米国特許第４，４２７，６６３号から公知である。
【００８７】
７）ミルベメクチンは（６Ｒ，２５Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−６，２８−エポキシ−２５−メチルミルベマイシンであり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１は水素であり；Ｒ２は−ＣＨ３、または−Ｃ２Ｈ５であり；および原子２２および２３の間の結合は単結合を表す。ミルベメクチンは米国特許第３，９５０，３６０号から公知である。
【００８８】
８）アバメクチンはアベルメクチンＢ１、別名、５−Ｏ−デメチルアベルメクチンＡ１ａおよび５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−２５−（１−メチルエチル）アベルメクチンＡ１ａ（４：１）であり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり；Ｒ１は基
【００８９】
【化２３】
2007510632.tif 000018
であり、Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり；および原子２２および２３の間の結合は二重結合を表す。アバメクチンは米国特許第４，３１０，５１９号から公知である。
【００９０】
９）ミルベマイシンオキシムはミルベマイシンＡ４  ５−オキシム；ミルベマイシンＡ３  ５−オキシムであり、ここで、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１は水素であり；Ｒ２は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５であり、および原子２２および２３の間の結合は単結合を表す。ミルベマイシンオキシムは米国特許第４，５４７，５２０号から公知である。
【００９１】
１０）Ｘが−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり；Ｙが−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１が基
【００９２】
【化２４】
2007510632.tif 000019
であり、Ｒ２が−ＣＨ３またはＣ２Ｈ５であり、および原子２２および２３の間の結合が単結合を表す、式Ａの化合物。この化合物はＷＯ０１／８３５００から公知である。
【００９３】
１１）ネマデクチンは抗生物質Ｓ−５４１Ａ；別名、［６Ｒ，２３Ｓ，２５Ｓ，（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−ヒドロキシミルベマイシンＢであり；ここで、Ｘは＝ＣＨ−ＯＨであり；Ｙは−Ｃ（Ｈ２）−であり；Ｒ１は水素であり；Ｒ２は−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、および原子２２および２３の間の結合は単結合を表す。ネマデクチンは米国特許第４，８６９，９０１号から公知である。
【００９４】
前記１−１１項の下で具体的に言及される化合物が本発明の好ましい実施態様であり、単独で、または他の殺内部寄生虫剤、殺外部寄生虫剤もしくはエンデクチサイドと組み合わせて用いることができる。
【００９５】
特に好ましい組み合わせパートナーはイベルメクチン、アバメクチンおよびモキシデクチンである。
【００９６】
原則として、本発明に記載の抗蠕虫組成物は０．１から９９重量％、特に、０．１から９５重量％の式Ｉ、Ｉａもしくはこれらの混合物の活性成分、９９．９から１重量％、特に、９９．８から５重量％の固体もしくは液体混合物を含有し、これには０から２５重量％、特に、０．１から２５重量％の表面活性剤が含まれる。
【００９７】
処置しようとする動物への本発明による組成物の適用は、局所的には、経口、非経口または皮下で行うことができ、この組成物は溶液、エマルジョン、懸濁液、（ドレンチ）、粉末、錠剤、ボーラス、カプセルおよびポアオン配合物の形態で存在する。
【００９８】
ポアオンもしくはスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）法は、式Ｉの化合物を動物の皮膚もしくは外皮の特定の位置、有利には、首もしくは背中に適用することからなる。これは、例えば、ポアオンもしくはスポットオン配合物のスワブもしくはスプレーを外皮の比較的小さい領域に適用することによって行い、ここから活性物質が、配合物中の成分の展開性により、および動物の運動の助力で、毛皮の広範囲の領域にわたってほぼ自動的に分散する。
【００９９】
ポアオンまたはスポットオン配合物は、適切には、宿主動物の皮膚表面全体または外皮内での迅速な分散を促進し、一般には展開油とみなされる、坦体を含有する。適切な坦体は、例えば、油性溶液；アルコールおよびイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノールもしくはオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキザレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル中の溶液；ジカルボン酸のエステル、例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルの溶液または、さらに、脂肪族酸のエステル、例えば、グリコールの溶液である。分散剤、例えば、医薬または化粧品産業から公知であるものをさらに存在させることが有利であり得る。例は２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにこれらのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。
【０１００】
油性溶液には、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松根油、アマニ油またはヒマシ油が含まれる。植物油はエポキシド化形態で存在していてもよい。パラフィンおよびシリコーン油を用いることもできる。
【０１０１】
ポアオンまたはスポットオン配合物は、一般には、１から２０重量％の式Ｉの化合物、０．１から５０重量％の分散剤および４５から９８．９重量％の溶媒を含む。
【０１０２】
ポアオンまたはスポットオン法は、すべての動物を経口もしくは注射によって処置するのが困難であるか、または時間を浪費する、群れをなす動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタでの使用に特に有用である。この簡便性のため、この方法は、もちろん、個々の屋内動物もしくはペットを含む他のすべての動物に用いることも可能であり、一般には、しばしば獣医師の専門家同席なしに行うことができるため、動物のキーパーに好まれる。
【０１０３】
商業製品を濃縮物として配合することが好ましいのに対して、最終消費者は、通常、希釈配合物として用いる。
【０１０４】
このような組成物は、特別な効果を達成するため、さらなる添加物、例えば、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または濃厚剤に加えて、他の活性成分を含むこともできる。
【０１０５】
最終消費者によって用いられるこのタイプの抗蠕虫組成物が、同様に、本発明の構成要素を形成する。
【０１０６】
害虫駆除のための本発明による方法の各々において、または本発明による害虫駆除組成物の各々において、式Ｉの活性成分はこれらの立体配置のすべてまたはこれらの混合物の状態で用いることができる。
【０１０７】
本発明は、温血動物、特に、生産性家畜、屋内動物およびペットを寄生蠕虫に対して予防的に保護する方法であって、該式の活性成分またはこれらから調製される活性成分配合物を該動物に飼料もしくは飲料への添加物として、またはさらに、固体もしくは液体形態で、経口もしくは注射もしくは非経口で投与することを特徴とする方法をも含む。本発明は、該方法の１つにおいて使用するための本発明による式Ｉの化合物をも含む。
【実施例】
【０１０８】
以下の例は単に本発明を、これを限定することなしに、説明する役目を果たすものであり、活性成分という用語は表１に列挙される物質を表す。
【０１０９】
特に、好ましい配合物は以下のように作製される：
（％＝重量パーセント）
【０１１０】
配合例
１．顆粒                      ａ）        ｂ）
活性成分                      ５％      １０％
カオリン                    ９４％        −
高分散ケイ酸                  １％        −
アタパルガイト                −        ９０％
活性成分を塩化メチレンに溶解して坦体上に噴霧した後、溶媒を真空下で蒸発によって濃縮する。この種類の顆粒は動物飼料と混合することができる。
【０１１１】
２．顆粒
活性成分                                      ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）          ３％
カオリン                                    ９４％
（ｍｗ＝分子量）
微粉砕活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに混合物の状態で均一に塗布する。このようにして、無塵被覆顆粒が得られる。
【０１１２】
３．錠剤またはボーラス
Ｉ  活性成分                      ３３．００％
メチルセルロース                ０．８０％
ケイ酸、高分散                  ０．８０％
コーンスターチ                  ８．４０％
ＩＩ  ラクトース、結晶              ２２．５０％
コーンスターチ                １７．００％
微結晶セルロース              １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム        １．００％
Ｉ  メチルセルロースを水中に攪拌投入する。材料が膨潤した後、ケイ酸を攪拌投入し、この混合物を均一に懸濁させる。活性成分およびコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物に練り込み、練り上げて生地とする。生じる塊を１２Ｍふるいを通して顆粒化し、乾燥させる。
ＩＩ  ４種類すべての賦形剤を完全に混合する。
ＩＩＩ  ＩおよびＩＩに従って得られた予備混合物を混合し、錠剤またはボーラスに圧縮する。
【０１１３】
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放）
１．活性成分                    ０．１−１．０ｇ
ラッカセイ油                全量１００ｍｌ
２．活性成分                    ０．１−１．０ｇ
ゴマ油                      全量１００ｍｌ
調製：活性成分を攪拌しながら、および必要であれば、穏やかに加熱しながら、油の一部に溶解し、冷却した後に所望の容積とし、０．２２μｍの細孔経を有する適切なメンブランフィルターを通して無菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶媒（平均放出速度）
活性成分                                                  ０．１−１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロール形式）  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                                    全量１００ｍｌ
活性成分                                                  ０．１−１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール                                    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                                    全量１００ｍｌ
調製：活性成分を攪拌しながら溶媒の一部に溶解して所望の容積とし、０．２２μｍの細孔経を有する適切なメンブランフィルターを通して無菌濾過する。
Ｃ．水性可溶体（急速放出）
１．活性成分                                                  ０．１−１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位）                １０ｇ
１，２−プロパンジオール                                            ２０ｇ
ベンジルアルコール                                                  １ｇ
注射用水（ａｑｕａ  ａｄ  ｉｎｊｅｃｔ．）                  全量１００ｍｌ
２．活性成分                                                  ０．１−１．０ｇ
ポリエトキシル化モノオレイン酸ソルビタン（２０エチレンオキシド単位）８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロール形式）      ２０ｇ
ベンジルアルコール                                                  １ｇ
注射用水                                                    全量１００ｍｌ
３．活性化合物                                                          １０ｇ
エタノール９６％                                                    １０ｇ
炭酸プロピレン                                                      ２０ｇ
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）                        全量１００ｇ
調製：活性成分を溶媒および表面活性剤に溶解し、水で所望の容積にする。０．２２μｍ細孔経の適切なメンブランフィルターによる無菌濾過。
【０１１４】
５．ポアオン
Ａ．
活性成分                                ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル              １０ｇ
イソプロパノール                全量１００ｍｌ
Ｂ．
活性成分                                ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル                      ５ｇ
中鎖トリグリセリド                    １５ｇ
エタノール                      全量１００ｍｌ
Ｃ．
活性成分                                ２ｇ
オレイン酸オレイル                      ５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン                ４０ｇ
イソプロパノール                全量１００ｍｌ
これらの水系は経口および／または反芻胃内適用に好ましく用いることもできる。
【０１１５】
これらの組成物はさらなる添加物、例えば、安定化剤、例えば、適切である場合、エポキシド化植物油（エポキシド化ヤシ油、ナタネ油、もしくはダイズ油）；消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤、濃厚剤に加えて、肥料または他の活性成分を含有して特別な効果を達成することもできる。
【０１１６】
式Ｉの化合物に対して中性であり、処置しようとする宿主動物に対する有害効果がない、さらなる生物学的に活性の物質もしくは添加物の他に、無機塩もしくはビタミンを説明される組成物に添加することもできる。
【０１１７】
以下の例は本発明を説明する役目を果たす。これらは本発明を制限するものではない。「ｈ」という文字は時間を表す。
【０１１８】
調製例
実施例１：Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
【０１１９】
【化２５】
2007510632.tif 000020
【０１２０】
ａ）室温で攪拌されている、１２．８ｇのシアン化ナトリウム、１６．９ｇの塩化アンモニウムおよび４５０ｍｌのアンモニアの７Ｍメタノール溶液並びにさらなる２２５ｍｌのメタノールの混合液に１５ｇのヒドロキシアセトンを添加する。この反応混合液を２４時間攪拌した後、濾過して減圧下で蒸発させる。白色残滓を１００ｍｌの酢酸エチル中で攪拌し、濾過して真空下で濃縮する。最後に、油性残滓を５０ｍｌのジクロロメタンで洗浄し、２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリルを固体として得る。
【０１２１】
ｂ）６８ｍｌの酢酸エチル中に５．９ｇの２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピロにトリルを溶解し、６８ｍｌの重炭酸ナトリウムの１Ｍ水溶液を添加する。この混合物に１２ｇの塩化４−トリフルオロメチルベンゾイルを滴下により室温で添加する。２時間攪拌した後、１００ｍｌの水および１００ｍｌの酢酸エチルを添加して攪拌する。この後、有機相を分離してブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、蒸発させてＮ−［１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドを得る。
【０１２２】
ｃ）５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に６５１ｍｇのＮ−［１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドおよび４２７ｍｇの３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾニトリルを溶解し、６３ｍｇの水素化ナトリウムを攪拌しながら０°で添加する。この反応混合物を室温で２０時間攪拌した後、５ｍｌの水で失活させ、最後に１５ｍｌのブラインで希釈する。粗製生成物を３×１０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して蒸発させる。この残滓をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、表題の化合物をｍ．ｐ．７５−８°の白色結晶として得る。
【０１２３】
以下の表において指示される物質も上記方法と同様に調製することができる。融点の値は℃で示される。
【０１２４】
【表２】
2007510632.tif 000021
【０１２５】
【表３】
2007510632.tif 000022
【０１２６】
【表４】
2007510632.tif 000023
2007510632.tif 000024
【０１２７】
生物学的例：
１．経口適用を用いる、スナネズミに対するトリコストロンギルス・コルブリホルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）およびヘモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）に関するイン・ビボ試験
６から８週齢のスナネズミに、胃チューブを通して、約２０００の、Ｔ．コルブリホルミスおよびＨ．コントルツスの各々の第３齢幼生を感染させる。感染の６日後、スナネズミを経口適用により、２部のＤＭＳＯおよび１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）の混合液中に１００、３２および１０−０．１ｍｇ／ｋｇの量で溶解した試験化合物で処置する。第９日（処置の３日後）、依然として存在するＨ．コントルツスの大部分が後期第４齢幼生であり、Ｔ．コルブリホルミスの大部分が未成熟成体であるとき、虫を計数するためにスナネズミを殺す。６匹の感染および非処置スナネズミからの虫の数の幾何平均と比較した、各々のスナネズミにおける虫の数の減少％として効力を算出する。
【０１２８】
この試験において、線虫蔓延の大幅な減少が式Ｉの化合物で達成される。
【０１２９】
以下の表Ｂ１、Ｂ２およびＢ３は、表１、２および３の一連の化合物と文献から公知である構造的に最も密接に関連するものとの比較を示し、これは当該技術の現状を上回る、この試験における驚くべき効力の増加を示す（Ｈｃ：ヘモンクス・コントルツス；Ｔｃ：トリコストロンギルス・コルブリホルミス）：
【０１３０】
【表５】
2007510632.tif 000025
【０１３１】
【表６】
2007510632.tif 000026
【０１３２】
【表７】
2007510632.tif 000027
【０１３３】
動物および植物に関する式Ｉの化合物の殺昆虫および／またはダニ駆除活性を調べるため、以下の試験法を用いることができる。
【０１３４】
２．ルシラ・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ１幼生に対する活性
試験しようとする活性物質の水性懸濁液１ｍｌを３ｍｌの特別な幼生成長培地と約５０℃で混合し、２５０または１２５ｐｐｍのいずれかの活性成分含有率のホモジネートを得る。約３０匹のルシラ幼生（Ｌ１）を各試験管試料において用いる。４日後、死亡率を決定する。
【０１３５】
３．ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ビアラ（Ｂｉａｒｒａ）株）に対するダニ駆除活性
１０匹の十分に吸血したブーフィルス・ミクロプルス（ビアラ株）の雌ダニをこれらの背中で並列させて一列に貼付することができるように、一片の粘着テープをＰＶＣシートに水平に貼付する。注射針を用いて、１μｌの液体を各々のダニに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよびアセトンの１：１混合液であり、これらに溶解して、ダニあたり１、０．１または０．０１μｇから選択される特定の量の活性成分を含有する。対照動物には活性成分なしの注射を施す。処置の後、これらの動物を産卵が生じるまで通常条件下、昆虫飼育場内に約２８℃および８０％相対湿度で保持すると、対照動物の卵から幼生が孵化する。試験物質の活性はＩＲ９０によって決定する。すなわち、評価は１０匹の雌ダニのうちの９匹（＝９０％）が産卵し、これらが３０日後でさえ無精である活性成分の投与量で行う。
【０１３６】
４．吸血した雌ブーフィルス・ミクロプルス（ビアラ）に対するイン・ビトロ効力
４×１０匹の吸血したＯＰ耐性ビアラの雌ダニを粘着細片に貼付し、それぞれ５００、１２５、３１および８ｐｐｍの濃度の試験化合物のエマルジョンまたは懸濁液に浸漬した木綿ボールで１時間覆う。２８日後に、致死率、産卵および孵化した幼生に基づいて評価を行う。
【０１３７】
試験化合物の活性の指標を以下の幾つかの例によって示す
−産卵前に迅速に死ぬ、
−産卵することなしにある期間生存する、
−産卵し、胚は形成されない、
−産卵し、胚が形成され、ここからは幼生は孵化しない、および
−産卵し、胚が形成され、ここから幼生が２６から２７日以内に正常に孵化する。
【０１３８】
５．アムブリオマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に対するイン・ビトロ効力
約５匹の絶食若虫を、溶液、懸濁液またはエマルジョンの状態にある２ｍｌの試験化合物を収容するポリスチレン試験管に入れる。
【０１３９】
１０秒間浸漬し、ボルテックスミキサーで２×１０秒間振盪した後、試験管を木綿の堅い詰め物で塞ぎ、回転させる。すべての液体が木綿ボールによって吸収されるや直ちに、大部分の液体が木綿ボールから絞り出されて下のペトリ皿に流れるように、依然として回転している試験管の半分までこれを押し込む。
【０１４０】
この後、評価するまで、試験管を日のさす室内に室温で保持する。１４日後、試験管を沸騰水のビーカーに浸す。ダニが熱に反応して動き始めた場合、この試験物質は試験した濃度では不活性であり、そうでなければダニは死んだものとみなされ、試験物質は試験した濃度で活性であるとみなされる。すべての物質は０．１から１００ｐｐｍの濃度範囲で試験する。
【０１４１】
６．デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性
１０ｐｐｍの活性成分および約２００匹の異なる発達段階のダニ（デルマニスス・ガリネ）を含む２から３ｍｌの溶液を、頂部が開放されているガラス容器に加える。次に、この容器を木綿の詰め物で閉鎖し、ダニが完全に湿るまで１０分間振盪した後、残りの試験溶液を木綿に吸収させることができるように軽く反転させる。３日後、死亡した個体を計数することによってダニの致死率を決定し、パーセンテージとして示す。
【０１４２】
７．ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性
砂糖キューブを、一晩乾燥させた後にこの砂糖中の試験物質の濃度が２５０ｐｐｍであるような方法で、試験物質の溶液で処理する。この方法で処理したキューブを湿潤木綿および１０匹のＯＰ耐性株の成体ムスカ・ドメスチカと共にアルミニウム皿上に配置し、ビーカーで覆って２５℃でインキュベートする。２４時間後に致死率を決定する。
【国際調査報告】
2007510632.tif 000038
2007510632.tif 000039