(57)【要約】【課題】ここに開示されている化合物は、ベータ−セクレターゼ酵素の抑制剤であり、従ってアルツハイマー病や哺乳類におけるＡベータペプチドの沈着を特徴とする他の疾患の治療において有用である。【解決手段】以下の化学式:2011084568.tif 000305  で示される化合物が開示されており、ここで、変数Ｚ、Ｘ、Ｒ１５、Ｒ２、Ｒ３、およびＲｃは本明細書に定義されている。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学構造式Ａ−ＩＩＩ：
【化１】
2011084568.tif 000292
により示される化合物またはその薬学的に許容される塩であり、式中、
Ｒａ及びＲｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｆ、ＣＮ、ＯＨから
独立に選択され；又は
Ｒａ及びＲｂは、同じ炭素に結合してＣ３−Ｃ７スピロ環を形成し；
Ｒｃ及びＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−
Ｃ３アルコキシ及び−ＮＲ５Ｒ６から選択される１つ、２つ若しくは３つの置換基
によって置換されていないか置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｈ；ヒロドキシ；
ハロゲン；Ｃ２−Ｃ６アルケニル、又は、Ｃ２−Ｃ６アルキニルから独立に選ばれ
、ここで、
該アルケニル又はアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、
ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又は、ＮＲ５Ｒ６で置換さ
れていないか置換されたものであり；
Ｒ１は、フェニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル、ナフチル、又はナフチルＣ１−Ｃ６ア
ルキルであり、ここで、フェニル又はナフチル基は１つ、２つ、３つ、４つ又は５
つのＲ５０基で置換されていないか置換されており；
Ｒ２及びＲ３は、Ｈ；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；並びにＣ１−Ｃ４ア
ルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、及びＣ１−Ｃ４アルコキシから独立に選択される１
つ、２つ若しくは３つの置換基によって置換されていないか置換されたＣ１−Ｃ６
アルキルから独立に選択され；又は、
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合する炭素は、３から６個の炭素原子の炭素環を形成し；又は
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合する炭素は、３〜６個の炭素原子及び−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ２−、及び−ＮＲ７−から選ばれる1つの基を含む環構造を形成し；
Ｒ５及びＲ６は独立に、Ｈ、若しくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；又は、
Ｒ５及びＲ６及びそれらが結合する窒素は、５若しくは６員へテロシクロアルキル環を形
成し；
Ｒ７及びＲ８は、Ｈ；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）−Ｏ−
（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；−Ｃ２−Ｃ４アルキニル；及
び、−ＯＨ、−ＮＨ２、及びハロゲンから独立に選ばれた１つ、２つ又は３つの基
で置換されていないか置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキルから、独立に選ばれ；
各々のＲ１５は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は同じもの又は異なるものであり、及び、Ｈ；アリール；ヘテロ
アリール；−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（Ｃ１
−Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）；  −Ｃ２−Ｃ６アルケニル；
−Ｃ２−Ｃ６アルキニル；１つの二重結合及び１つの三重結合を持つ−Ｃ１−Ｃ６
アルキル鎖；又は
ＯＨ及び−ＮＨ２から選ばれる１つの置換基で置換されていないか置換された−Ｃ
１−Ｃ６アルキル；又は、
独立に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、若しくは−Ｉ；−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルである
１つから３つの基で置換されていないか置換された−Ｃ１−Ｃ６アルキルか
ら選ばれ；
各々のＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ、又はＣ３−Ｃ８シクロアルキルから独立に選ばれ；
ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、又はシクロアルキル基
はＣ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１
−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル、ＮＲ７Ｒ８、
及びＣ１−Ｃ４アルコキシから独立に選ばれた、１つ、２つ、又は３つの置
換基で置換されていないか置換されたものであり；
Ｚは、Ｈ；アリール；ヘテロアリール；アリールＣ１−Ｃ６アルキル；ヘテロアリールＣ
１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；及び、独立にＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、及びＮＲ５Ｒ６である１つ、
２つ、又は３つの基により置換されていないか置換されたＣ１−Ｃ６アルキ
ルから選ばれ；
ここで、各々のアリール、ヘテロアリール、アリールＣ１−Ｃ６アルキル、及びヘ
テロアリールＣ１−Ｃ６アルキル基は、独立にＣ１−Ｃ４アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、及びＣ１−Ｃ４アルコキシである１つ又は２
つの基により置換されていないか置換されたものであり；
各々のアリールは、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル及びインダニル、インデニル
、ジヒドロナフチル、又はテトラリニルから独立に選択され、ここで、該ア
リール基は独立に、
Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、及び−ＮＲ５Ｒ６
、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、及びＣ１−Ｃ３アルコキシから選ばれた１つ、２つ若し
くは３つの置換基により置換されていないか置換されたＣ１−Ｃ６アルキル
；又は
Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、及び−Ｎ
Ｒ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基により置換されてい
ないか置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル；又は
Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、及び−Ｎ
Ｒ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基により置換されてい
ないか置換された、Ｃ２−Ｃ６アルキニル；又は
ハロゲン；−ＮＲ２１Ｒ２２；ＯＨ；Ｃ≡Ｎ；又は
Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、及び−Ｎ
Ｒ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基により置換されてい            ないか置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル；又は
１つ、２つ、若しくは３つのＦにより置換されていないか置換された−Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ；又は
−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５
Ｒ６；若しくは−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
である１つ、２つ、３つ又は４つの基により置換されていないか置換された
ものであり；並びに
各々のヘテロアリール基は、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、
インドリル、インドリニル、ピリダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキ
ノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソオキ
サゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニ
ル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル
、オキサゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル
、シンノリニル、カルバゾリル、ベータ−カルボリニル、イソクロマニル、クロマ
ニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロ
フラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾオキサ
ゾリル、ピリドピリジニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチ
エニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、フェノキサジニル、フェ
ノチアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾ
チアゾリル、ジヒドロベンゾイソキサジニル、ベンゾイソキサジニル、ベンゾオキ
サジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル
、クマリニル、イソクマリニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジニル−Ｎ−オ
キシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、
ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソ
インドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、ピロリルＮ−オ
キシド、ピリミジニルＮ−オキシド、ピリダジニルＮ−オキシド、ピラジニルＮ−
オキシド、キノリニルＮ−オキシド、インドリルＮ−オキシド、インドリニルＮ−
オキシド、イソキノリルＮ−オキシド、キナゾリニルＮ−オキシド、キノキサリニ
ルＮ−オキシド、フタラジニルＮ−オキシド、イミダゾリルＮ−オキシド、イソオ
キサゾリルＮ−オキシド、オキサゾリルＮ−オキシド、チアゾリルＮ−オキシド、
インドリジニルＮ−オキシド、インダゾリルＮ−オキシド、ベンゾチアゾリルＮ−
オキシド、ベンゾイミダゾリルＮ−オキシド、ピロリルＮ−オキシド、オキサジア
ゾリルＮ−オキシド、チアジアゾリルＮ−オキシド、トリアゾリルＮ−オキシド、
テトラゾリルＮ−オキシド、ベンゾチオピラニルＳ−オキシド、及びベンゾチオピ
ラニルＳ，Ｓ−ジオキシドから独立に選ばれ、ここで、該へテロアリール基は、独
立に
ハロゲン；−ＮＲ２１Ｒ２２；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；若しくは−
ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；又は
Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、及び−ＮＲ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若
しくは３つの置換基により置換されていないか置換された、Ｃ１−Ｃ
６アルキル；又は
−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキ
シ、及び−ＮＲ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基
により置換されていないか置換された、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；又は
−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキ
シ、及び−ＮＲ５Ｒ６から選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基
により置換されていないか置換された、Ｃ２−Ｃ６アルキニル；又は
１つ、２つ若しくは３つの−Ｆにより置換されていないか置換された−Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ；又は
Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、及び−Ｎ
Ｒ５Ｒ６から独立に選ばれた１つ、２つ若しくは３つの置換基により
置換されていないか置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル；
である１つ、２つ、３つ、又は４つの基により置換されないか置換されるものであ
る、
上記化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合する炭素が３〜６個の炭素原子を含む炭素環を形成し、こ
こで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、及びＮＲ７−
から選ばれる基によって置き換わっていないか置き換わっている、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合する炭素が３〜６個の炭素原子を含む炭素環を形成してい
る、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２、Ｒ３及びそれらが結合する炭素が２〜５個の炭素原子と−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
２−、及びＮＲ７−から選ばれる１つの基を含むヘテロシクロアルキ
ルを形成している、
請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ３がＨ；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；並びに、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、及びＣ１−Ｃ４アルコキシから独立に選ばれる１つ
、２つ又は３つの置換基によって置換されていないか置換されているＣ１−Ｃ６ア
ルキルから独立に選ばれる、
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒａ及びＲｂは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｆ、ＣＮ、ＯＨから独
立に選ばれ；又は
Ｒａ及びＲｂは、同じ炭素に結合し、及びＣ３−Ｃ７スピロ環を形成し；並びに
Ｒｃ及びＲｄは、Ｈ；ヒドロキシ；ハロゲン；又は
Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコ
キシ、及び−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１つ、２つ若しくは３つの置換基によ
り、置換されていないか置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；又は
Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ、若しくはＮＲ５Ｒ６により置換されていないか置換されている
、Ｃ２−Ｃ６アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６アルキニル
から独立に選択される、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
化学構造式Ａ−ＩＶ：
【化２】
2011084568.tif 000293
である請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒａ及びＲｂは、独立にＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、１つ、２つ又は３つのＲ５０基により置換されていないか置換された、フェニル
であり；並びに
各々のＲ１５は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選ばれる、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１はジハロフェニルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
化学構造式Ａ−Ｖ：
【化３】
2011084568.tif 000294
である請求項８に記載の化合物であり、式中、
各々のｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから独立に選ばれるものである、上記化合物。
【請求項１１】
化学構造式Ａ−ＶＩ：
【化４】
2011084568.tif 000295
である請求項８に記載の化合物であり、式中、
各々のｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから独立に選ばれるものである、上記化合物。
【請求項１２】
化学構造式Ａ−ＶＩＩ：
【化５】
2011084568.tif 000296
である請求項８に記載の化合物であり、式中、
各々のｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから独立に選ばれるものである、上記化合物。
【請求項１３】
化学構造式Ａ−ＶＩＩＩ：
【化６】
2011084568.tif 000297
である請求項８に記載の化合物であり、式中、
各々のｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから独立に選ばれるものである、上記化合物。
【請求項１４】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−イソプロピル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド；
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミド；
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−２−メチルアミノ−アセトアミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−アセトアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−メチル−ブチルアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロピオンアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−ヒドロキシ−プロピオンアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−３−ヒドロキシ−ブチルアミド；
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（６−エチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−２−フェニル−アセトアミド；
｛［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピルカルバモイル］−メチル｝−メチル−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−２−メチル−２−メチルアミノ−プロピオンアミド；
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（６−エチル−３−メチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−アセトアミド；又は
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（６−エチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン−４−イル−アミノ）−２−ヒドロキシ−プロピル］−プロピオンアミド
である請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
請求項１の化合物を調整する方法であり、以下の段階：
化学構造式（１）の中間体を調整すること；
【化７】
2011084568.tif 000298
中間体（１）を脱保護して、化学構造式（２）のアミンを得ること；及び
【化８】
2011084568.tif 000299
アミン（２）をアシル化して、請求項１の化合物を得ること、
を含む、上記方法。
【請求項１６】
請求項１５の方法であり、さらに以下の段階：
化学構造式（１）の中間体を、化学構造式（３）の保護されたエポキシドを
【化９】
2011084568.tif 000300
化学構造式（４）の置換されていないか置換されたアミンと共に開環し、その結果、
【化１０】
2011084568.tif 000301
Ｒ１５がＨであるカップルした生成物（１）を得ることにより調整すること、
を含む、上記方法。
【請求項１７】
請求項１５の方法であり、さらに以下の段階：
化学構造式（１）の中間体を、化学構造式（３）の保護されたエポキシドを
【化１１】
2011084568.tif 000302
化学構造式（４）の置換されていないか置換されたアミンを用いて開環し、その結果、
【化１２】
2011084568.tif 000303
カップルした生成物（５）を得て；
【化１３】
2011084568.tif 000304
カップルした生成物（５）のアルキル化によりカップルした生成物（１）を得ることにより調整すること、を含む、上記方法。
【請求項１８】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄがＨである、請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アセチル２−ヒドロオキシ−１，３−ダイアミノアルカンと、アルツハイマー病および関連疾患の治療に有効な化合物に関する。より具体的には、アルツハイマー病患者の脳に見られるアミロイド斑の主要構成部分であるアミロイド・ベータ・ペプチド（Ａベータ）を生成するアミロイド前駆体タンパク質を分裂させる酵素である、ベータ・セクレターゼを抑制できる化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルツハイマー病（ＡＤ）は、主として加齢に関連する脳の進行性変性疾患である。ＡＤの臨床所見は、記憶や認知力、推理力、判断、および位置確認能力の喪失を特徴とする。疾病が進行すると、運動機能、感覚、および言語能力にも影響し、複合認知機能の包括的な障害に至る。これらの認知能力の喪失は漸進的に進行するが、典型的には４年から１２年間で深刻な障害を経て、やがて死に至る。
【０００３】
アルツハイマー病は脳における２つの主要な病理学的観察に特徴づけられ、それらは、大部分はＡベータとして知られているペプチド片の集合体から構成される神経原繊維濃縮体（ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒｙ  ｔａｎｇｌｅｓ）とβアミロイド（神経炎性）斑である。ＡＤ患者は、神経原繊維濃縮体と共に、特徴的な脳のβアミロイド沈着（βアミロイド斑）と大脳血管のβアミロイド沈着（βアミロイド血管障害）を示す。神経原繊維濃縮体はアルツハイマー病だけでなく、他の痴呆誘導性疾患でも起こる。解剖では、一般的にこれらの多数の損傷が、記憶と認知に重要であるヒトの脳の領域に見られる。
【０００４】
臨床的なＡＤではない高齢者の脳では、ほとんどの場合、これらの損傷の数はより少ないが、さらに限定された解剖的区域にこれらの損傷が見られる。アミロイド生成斑とアミロイド脈管障害は、トリソミー２１（ダウン症候群）、オランダ型アミロイドージスがある遺伝的な脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、およびその他の神経変性疾患患者の脳の特徴でもある。βアミロイドはＡＤの顕著な特徴であり、今日では発病の原因となる前駆物質または要因と見なされている。認知活動を司る脳領域におけるＡベータの沈着が、ＡＤ発病の主要な要因である。βアミロイド斑は、主としてアミロイドβペプチド（Ａベータ、またはＡ４とも称される）から構成されている。βペプチドはアミロイド前駆体タンパク（ＡＰＰ）のタンパク質分解から抽出され、３９〜４２個のアミノ酸から成る。セクレターゼと呼ばれるいくつかのタンパク質分解酵素（プロテアーゼ）がＡＰＰの進行に関与している。
【０００５】
βセクレターゼによるＡβペプチドのＮ末端でのＡＰＰ分裂と、１つ以上のγセクレターゼによるＣ末端でのＡＰＰ分裂は、βアミロイド生成経路、すなわち、Ａベータが形成される経路を構成する。αセクレターゼによるＡＰＰ分裂は、ＡＰＰの分泌物でβアミロイド斑を形成しないα−ｓＡＰＰを生成する。この代替経路はＡβペプチドの生成を阻む。ＡＰＰのタンパク質分解過程の記述は、例えば米国特許第５，４４１，８７０号、第５，７２１，１３０号、および第５，９４２，４００号に見ることができる。
【０００６】
アスパルチル・プロテアーゼは、βセクレターゼ切断部位におけるＡＰＰ進行に関わる酵素として特定されている。βセクレターゼ酵素は、ＢＡＣＥ、Ａｓｐ、Ｍｅｍａｐｓｉｎを含む、様々な名称を使って開示されてきた。例えば、Ｓｉｎｈａ  ｅｔ  ａｌ．，１９９９，Ｎａｔｕｒｅ  ４０２：５３７−５５４（ｐ５０１）および開示されたＰＣＴ出願ＷＯ００／１７３６９を参照せよ。
【０００７】
資料の一部は、βアミロイド・ペプチド（Ａベータ）の進行性の大脳沈着がＡＤ病因に根本的な役割を演じており、認知される兆候の発現の何年または何十年も前に先行し得ることを示唆している。例えば、Ｓｅｌｋｏｅ，１９９１，Ｎｅｕｒｏｎ  ６：４８７を参照せよ。培養基の中で成長したＡベータの神経セルからの放出と、健常者とＡＤ患者の両方において脳脊髄分泌液（ＤＳＦ）内のＡベータの存在が立証されている。例としてＳｅｕｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，１９９２，Ｎａｔｕｒｅ  ３５９：３２５−３２７を参照せよ。
【０００８】
Ａベータ・ペプチドがβセクレターゼによるＡＰＰ過程の結果として蓄積し、従ってこの酵素の活動の阻止がＡＤ治療に望ましいことが提案された。βセクレターゼ切断部位におけるＡＰＰのｉｎｖｉｖｏでのプロセッシングは、Ａベータ生成での律速ステップ（ｒａｔｅ−ｌｉｍｉｔｉｎｇ  ｓｔｅｐ）であるので、ＡＤ治療のための対象になると考えられている。これに対しては例えば、Ｓａｂｂａｇｈ，Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ａｌｚ．Ｄｉｓ．Ｒｅｖ．３，１−１９を参照せよ。
【０００９】
ＢＡＣＥ１がノックアウト（不活性化）されたマウスはＡベータを生成せず、正常な表現型を示す。ＡＰＰを過剰に発現させる遺伝形質転換マウスと交配すると、後代では対照動物と比較して脳抽出物内のＡベータ量が減少する（Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，２００１  Ｎａｔｕｒｅ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  ４：２３１−２３２）。この証拠はさらに、脳内のβセクレターゼ活動の抑制とＡベータの減少がＡＤおよび他のβアミロイド疾病に対する治療方法を提供するという提案を支持する。
【００１０】
現在のところ、アルツハイマー病の進行を食い止める、阻止する、あるいは後退させる効果的な治療法は存在しない。したがって、アルツハイマー病の進行を緩和し、そして／またはそれを第一に予防できる製薬剤が緊急に必要とされている。
【００１１】
βセクレターゼを媒介としたＡＰＰ開裂を阻止し、Ａベータ生成の効果的な阻止剤で、かつ／またはアミロイド・ベータ沈着または斑の削減にも有効な、βセクレターゼの効果的な阻止剤となる化合物が、ＡＤのようなアミロイド・ベータ沈着や斑を特徴とする疾病の治療と予防に必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】米国特許第５，４４１，８７０号
【特許文献２】米国特許第５，７２１，１３０号
【特許文献３】米国特許第５，９４２，４００号
【特許文献４】ＰＣＴ出願ＷＯ００／１７３６９
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｓｉｎｈａ  ｅｔ  ａｌ．，１９９９，Ｎａｔｕｒｅ  ４０２：５３７−５５４（ｐ５０１）
【非特許文献２】Ｓｅｌｋｏｅ，１９９１，Ｎｅｕｒｏｎ  ６：４８７
【非特許文献３】Ｓｅｕｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，１９９２，Ｎａｔｕｒｅ  ３５９：３２５−３２７
【非特許文献４】Ｓａｂｂａｇｈ，Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ａｌｚ．Ｄｉｓ．Ｒｅｖ．３，１−１９
【非特許文献５】Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，２００１  Ｎａｔｕｒｅ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  ４：２３１−２３２
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１４】
発明の要約
本発明は、以下に図示された化学構造式Ｉで示された化合物、かかる化合物または合成物をアルツハイマー病治療に用いる方法を含む医薬合成物、さらに具体的にはβセクレターゼ、即ち、アミロイド前駆体タンパクを開裂してＡベータ・ペプチド（アルツハイマー病患者の脳に見られるアミロイド斑の主な構成要素）を生成する酵素を阻害することができる化合物を含む。
【００１５】
広範囲な態様では、本発明は化学構造式Ｉ：
【化１】
2011084568.tif 000002
ならびに製薬上許容される塩を提供するものであり、ここで、
Ｚは水素であり、あるいは
Ｚは（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−、または（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）−であり、これらの基のそれぞれは１、２または３つのＲＺ基と任意に置換し、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−、または（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基）−基内の１または２つのメチレン基が（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現でのＲＺは個別に、ハロゲン（ある点ではＦまたはＣｌ）、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、または−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
各発現におけるＲ１００とＲ１０１は、それぞれ個別にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）もしくはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−（Ｃ＝Ｏ）−または−（ＳＯ２）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル基、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジアルキル基アミノ、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキル基から個別に選ばれる、１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここで各アリール基は任意に１、２または３つのＲ５０基で置換され、各ヘテロアリールは任意に１、２または３つのＲ５０基で置換され、各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１つまたは２つの基で任意に置換され、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）０−２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基およびＣ３−Ｃ８シクロアルキルから選択され、ここで、アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換され、ここで、Ｒ５とＲ６は個別にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＲ５とＲ６はそれに結合した窒素と、５ないし６員ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒ７とＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから個別に選択され、
Ｒ２とＲ３は、Ｈ；Ｆ；Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、または−ＮＲ５Ｒ６で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；−（ＣＨ２）０−２−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０−２−Ｒ１８；−Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択され、ここで、アルケニル基とアルキニル基は、個別に−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、またはＣ１−Ｃ３アルコキシである１または２つの基；または個別的に、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６である１または２つの基で任意に置換される−（ＣＨ２）０−２−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルで任意に置換され、
各発現におけるＲ１７は、アリール基（フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル基およびテトラリニルから選択されることが望ましい）であり、ここで、これらアリール基は、個別的に−Ｃ１−Ｃ３アルキル基；−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；ＣＦ３；−Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２−Ｃ６アルキニルである、１または２つの基で置換され、それぞれがＦ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ；ハロゲン；ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；または−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）から選ばれた１つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ１８は、ヘテロアリール基（ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、インドリル、プリイダジニル、ピラジニル、イソキノリル、キナゾリニル、キノザリニル、フサラジニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルから選択されることが望ましい）であり、ここで、これらヘテロアリール基は、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１つの置換基で任意に置換され、それぞれ個別に−Ｃ１−Ｃ６アルキル基である、１つまたは２つの基で任意に置換され、
Ｒ１５は、置換されないか、あるいは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、およびＮＨ２、および−Ｒ２６−Ｒ２７から個別に選択される、１、２、３、または４つの基で置換され、ここで、
Ｒ２６は、結合形成、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、および−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、
Ｒ２７は、置換されないか、あるいはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールから選ばれ、ここで、上記のそれぞれは個別的にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、−ＮＲ５Ｒ６、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である、１、２、３、４、または５つの基で置換され、また、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は、Ｃ３−Ｃ７炭素環を形成し、ここで１、２、または３つの炭素原子が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−ＮＲ７−から個別に選ばれた基で任意に置換され、
ＲＣは−（ＣＨ２）０−３−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルから選ばれ、ここで、シクロアルキルが、−Ｒ２０５；及び−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリール−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール−ヘテロアリール；−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−アリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロアリール；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキル−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキル−アリール；１または２のアリール（フェニル基であることが望ましい）、ヘテロアリール（ピリジル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル、またはピリミジルであることが望ましい）、またはヘテロシクロアルキル（ピペリジニルまたはピペラジニルが望ましい）基と融合した、５、６、７、８、９、または１０個の炭素の単環式または二環式環から個別に選ばれる、１、２または３つの基で任意に置換され、
ここで、単環式または二環式環の１、２または３つの炭素は−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０−１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０−１Ｒ２２０−、−Ｏ−、または−Ｓ（＝Ｏ）０−２−で任意に置換され、ここで、単環式または二環式環が、個別に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０または＝Ｏである１、２または３つの基および１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ２−Ｃ６アルケニルで任意に置換され、
ここにおいて、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４基に直接または間接的に結合された各アリールまたはヘテロアリール基は、１、２、３または４つのＲ２００基で任意に置換され、
ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４基に直接または間接的に結合された各ヘテロシクロアルキルは、１、２、３、または４つのＲ２１０で任意に置換され、
各発現におけるＲ２００は、個々に１、２、または３つのＲ２０５基で任意に置換される、−Ｃ１−Ｃ６アルキル；−ＯＨ；−ＮＯ２；−ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ８アルケニル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ８アルキニル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−（ＣＯ）０−１−アリール（フェニル基であることが望ましい）；−（ＣＨ２）０−４−（ＣＯ）０−１−ヘテロアリール（ピリジル、ピリミジル、フラニル、イミダゾリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピラジニルであることが望ましい）；−（ＣＨ２）０−４−（ＣＯ）０−１−ヘテロシクロアルキル（イミダゾリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはテトラヒドロピラニルであることが望ましい）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ（Ｏ）０−２−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ（Ｏ）０−２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２１５）−ＣＯ２Ｒ２１５；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２１５）−ＳＯ２−Ｒ２２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２１５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２１５）−ＣＯ−Ｒ２２０；
−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２１５）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（１、２、３、または５つの−Ｆで任意に置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基）；１または２つのＲ２０５基で任意に置換された−Ｃ２−Ｃ６アルケニル；１または２つのＲ２０５基で任意に置換された−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、並びに必然的に−（ＣＨ２）０−４−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルから選択され、
Ｒ２００内に含まれる各アリールおよび各ヘテロアリールの基は、Ｒ２０５、−Ｒ２１０、あるいは個々にＲ２０５またはＲ２１０である１、２、または３個の基で置換された−Ｃ１−Ｃ６アルキルである１、２、または３個の基で置換され、
Ｒ２００内に含まれる各ヘテロシクロアルキル基は、個別にＲ２１０である１、２または３つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ２０５は、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０−３（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−ハロゲン、−（ＣＨ２）０−６−ＯＨ、−Ｏ−フェニル基、ＯＨ、ＳＨ、−（ＣＨ２）０−６−Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ２）０−６−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、および−ＮＲ２３５Ｒ２４０から個別に選択され、
各発現におけるＲ２１０は、１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ１−Ｃ６アルカノイル；−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−ハロゲン；−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；−Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；−ＮＲ２２０Ｒ２２５；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０；−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；および＝Ｏから個別に選択され、
各発現におけるＲ２１５は、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（アリール）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）、および−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロシクロアルキル）から個別に選択され、ここで、Ｒ２１５内に含まれるアリール基は、−Ｒ２０５または−Ｒ２１０である１、２または３つの基で任意に置換され、またここでＲ２１５内に含まれるヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は１、２または３つのＲ２１０で任意に置換され、
各発現におけるＲ２２０およびＲ２２５は個別的に、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、最大３つまでのハロゲンで任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−アリール（フェニル基であることが望ましい）、−ヘテロアリールまたは−ヘテロシクロアルキルであり、ここでＲ２２０およびＲ２２５内に含まれるアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基は、１、２または３つのＲ２７０基で任意に置換され、
各発現におけるＲ２７０は個別に、−Ｒ２０５、１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−フェニル基、−ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、１、２または３つのＲ２０５基で任意に置換される−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＣＯ−ＮＲ２３５Ｒ２４０、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、および＝Ｏであり、
各発現におけるＲ２３５およびＲ２４０は個別に、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、または−フェニル基であり、
各発現におけるＲ２４５及びＲ２５０は、Ｈ、−（ＣＨ２）０−４ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−（ＣＨ２）０−４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル基、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、−（ＣＨ２）０−４−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）０−４アリール、−（ＣＨ２）０−４ヘテロアリール、−（ＣＨ２）０−４ヘテロシクロアルキルから個別に選択され、あるいは
Ｒ２４５とＲ２５０は、単環または二環の３、４、５、６、７または８つの炭素原子を形成すべく、それらに結合する炭素と共に取り込まれ、ここで、１、２または３つの炭素原子は、個別に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ２２０−、または−ＮＲ２２０Ｒ２２０−（両Ｒ２２０基はともにアルキル基）である１、２または３つの基で任意に置換され、そして環は個別に、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、またはハロゲンである、１、２、３、４、５、または６つの基で任意に置換され、そして、
Ｒ２４５およびＲ２５０内部に含まれるアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基は個別に、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル基、ＣＮまたはＯＨである１、２または３つの基で任意に置換される。
【００１６】
本発明はまた、アルツハイマー病、軽度認知障害のダウン症候群、オランダ型アミロイドージスを伴う、遺伝的な脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、脳のアミロイド・アンギオパチー、およびその他の神経変性疾患、血管起始および変性起始合併痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基底変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病の、化学構造式Ｉで示される化合物または塩の治療上効果的な量の管理により構成される治療法または予防法を、必要な患者に提供するものである。
【００１７】
患者はヒトが望ましい。
【００１８】
疾患がアルツハイマー病であれば、さらに望ましい。
【００１９】
痴呆であれば、さらに望ましい。
【００２０】
本発明はまた、化学構造式Ｉで示される化合物または塩を構成する製薬組成、および少なくとも１つの製薬条件に適った担体、溶媒、補助薬、または賦形剤を提供する。
【００２１】
本発明はまた、薬剤製造業者のために化学構造式Ｉで示される化合物または塩の使用法を提供する。
【００２２】
本発明はまた、アルツハイマー病、軽度認知障害のダウン症候群、オランダ型アミロイドージスを伴う遺伝的な脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、脳のアミロイド・アンギオパチー、およびその他神経変性疾患、血管起始および変性起始混在の痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基礎変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病の治療または予防のために、化学構造式Ｉで示される化合物または塩の使用を提供する。
【００２３】
発明はまた、アミロイド前駆体タンパク（ＡＰＰ）のβセクレターゼを媒介とする分裂を抑制する化合物、製薬組成、材料、および方法を提示する。特に、本発明の化合物、組成、および方法は、Ａベータペプチドの生成を抑制し、Ａベータペプチドの病理学的形態と関連するヒトまたは家畜の疾患や状態の治療または予防に効果的である。
【００２４】
本発明の化合物、組成、および方法は、アルツハイマー病患者の治療、ＡＤ発現の予防または遅延補助、軽度認知障害（ＭＣＩ）患者の治療、およびＭＣＩからＡＤへの進行が予測される患者のＡＤ発現の予防または遅延、ダウン症候群の治療、オランダ型アミロイドージスを伴う遺伝的な脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）の治療、脳のアミロイド・アンギオパチー治療と単発あるいは再発性の葉性出血などの潜在的な結果の予防、その他の血管起始および変性起始合併痴呆を含む退行性痴呆の治療、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基礎変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病の治療、およびパーキンソン症候群に伴うフロントテンポラーレ痴呆（ＦＴＤＰ）の治療に有効である。
【００２５】
本発明の化合物にはβセクレターゼの抑制作用を有する。本発明の化合物の抑制作用は、例えば、ここに記述された、あるいはこの専門分野に周知である、１つ以上の効果検定を使用して直ちに立証される。
【００２６】
ある特別な化学構造式の置換基がそれらの化学構造式に対して明確に定義されない限り、それらは、その特別な化学構造式に対応する前述の化学構造式との関連で記述された定義を有すると理解される。
【００２７】
本発明はまた、本発明の化合物およびこの方法で使用される中間生成物の配合方法を提供する。
【００２８】
本発明はまた、製薬会社による、アルツハイマー病（ＡＤ）患者の治療または被験者のアルツハイマー病の進行の予防、アルツハイマー病発現の予防または遅延、軽度認知障害（ＭＣＩ）被験者の治療、ＭＣＩからＡＤへの進行が予測される患者のＡＤ発現の予防または遅延、ダウン症候群の治療、オランダ型アミロイドージスがある遺伝的な脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）の治療、脳のアミロイド・アンギオパチー治療と単発あるいは再発性の葉性出血などの潜在的な結果の予防、その他血管起始および変性起始合併痴呆を含む退行性痴呆の治療、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基礎変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病の治療、およびパーキンソン症候群に伴うフロントテンポラーレ痴呆（ＦＴＤＰ）の治療での使用のために、化学構造式Ｉで示される化合物と製薬規定に合致した塩の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
発明の詳細な説明
上述のように、本発明は化学構造式Ｉで示される化合物を提供する。化学構造式Ｉおよび他の該当する下記化学構造式の化合物において、Ｚが（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−または（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−の場合、該（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−または（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−基内の１または２つのメチレン基は、−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換される。この任意の代替はαからＸまで可能である。例えばα，β−ジケト化合物が本発明では意図されている。さらに、カルボニル代替が、チレン基がシクロアルキル基の環状部分で置換される（環状ケトン部分を形成するため）、および／またはメチレン基がかかる基のアルキル基、アルケニルまたはアルキニル部分で置換されるような化合物を意図する。
【００３０】
化学構造式Ｉで示される好ましい化合物には、Ｚが（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）０−１（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−、または（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−であるものであって、これら基のそれぞれが１、２または３つのＲＺ基で任意に置換されるものが含まれ、
ここで、各発現におけるＲＺは個別的に、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、または−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は個別的にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。
【００３１】
別の望ましい実施例では、本発明は、Ｚが上記のように定義され、Ｘが
−（Ｃ＝Ｏ）−であるような化学構造式Ｉで示される化合物を含む。別の実施例では、Ｘは−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ＺはＨである。別の望ましい実施例では、Ｘは−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ＺはＣ１−Ｃ４アルキル基であるが、Ｃ１−Ｃ３アルキル基がより好ましく、メチルがさらに望ましい。
【００３２】
望ましい化学構造式Ｉで示される化合物にはさらに、Ｒ１がハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノおよびアリールから個別に選択される１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるものが含まれ、ここでアリール（フェニル基であることが望ましい）基が１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０はハロゲン、ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ３−Ｃ８シクロアルキルから選ばれ、ここでアルキル基、アルコキシおよびシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ７Ｒ８およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１または２つの置換基で任意に置換され、
Ｒ５およびＲ６は個別的にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、あるいは、
それに結合されるＲ５とＲ６および窒素は５ないし６員ヘテロシクロアルキル環を形成し、そして
Ｒ７およびＲ８は−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；および−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）から個別に選択される。
【００３３】
望ましい化学構造式Ｉで示される化合物ではまた、
Ｒ１は−ＣＨ２−フェニル基であり、ここでフェニル基環がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシおよびヒドロキシから個別に選択される１または２つの基で任意に置換される。（Ｒ１はベンジル、３−フルオロベンジルまたは３，５−ジフルオロベンジルであることがさらに好ましい。
より好ましい化学構造式Ｉで示される化合物は、Ｒ２およびＲ３が個別的に−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるものを含む。
【００３４】
同様に望ましい化学構造式Ｉで示される化合物はＲ１５がＨであるものを含む。
もう１つの実施例では、本発明は、化学構造式ＩＩ：
【化２】
2011084568.tif 000003
で示される化合物ならびに製薬的に許容できる塩を提供し、ここで、
Ｚは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、これらの基のそれぞれは１または２つのＲＺ基で任意に置換され、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基内の１または２つのメチレン基は−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現におけるＲＺは、個別的にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、または−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は、個別にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−ジアルキル基アミノ、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから個別に選択される、１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、およびＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ７とＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから選ばれる１、２、または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル、および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから選択され、
ＲＣは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリール、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−基に結合されたアリールとヘテロアリール基は１、２、３または４つのＲ２００基で任意に置換され、また、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−基に結合されたヘテロシクロアルキル基は１、２、３、または４つのＲ２１０基で任意に置換され、そしてＲ２４５Ｒ２５０、Ｒ２００、およびＲ２１０は上記の定義の通りである。
【００３５】
別の態様では、本発明は、
ＲＣが−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロシクロアルキル（ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、２−オキソ−テトラヒドロキノリニル、２−オキソ−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、あるいはイミダゾリジニルが望ましい）である化合物を提供するものであり、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−基に結合されたヘテロシクロアルキル基が１、２、３、または４つのＲ２１０基で任意に置換される。
【００３６】
さらに望ましい化学構造式ＩＩで示される化合物の実施例では、Ｚは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１は、１または２つのアリール基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
各Ｒ５０は個別的に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ個別に−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから個別に選択される１または２つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり、そして、
ＲＣは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−アリールまたは−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）０−４−ヘテロアリール（ヘテロアリールはピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニルであることが望ましく、ピリジルであることがさらに望ましい）であり、ここで、アリール及びヘテロアリール基は１または２つのＲ２００基で任意に置換され、Ｒ２００は上記のように定義される。
【００３７】
さらに好ましい化学構造式ＩＩで示される化合物では、
Ｒ１は、１つのアリール基と置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基（フェニル基またはナフチル基であることが望ましく、フェニル基であればさらに良い）は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
ＲＣは−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−４−アリールまたは−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−４−ヘテロアリールであり、
Ｒ２４５およびＲ２５０はＨ、−（ＣＨ２）０−４ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−（ＣＨ２）０−４ＣＯ２Ｈ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）ＯＨから個別に選択され、あるいは
Ｒ２４５、Ｒ２５０とそれらが結合する炭素は３、４、５、６、７または８つの炭素原子の単環または二環を形成し、ここで１または２つの炭素原子は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ２２０−で任意に置換され、Ｒ２２０は上記定義のとおりであり、
−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−４−基と結合されるアリールとヘテロアリール基は１または２つのＲ２００基で任意に置換される、化合物を含む。
【００３８】
化学構造式ＩＩで示される化合物の別の実施例では、
Ｒ１は、１つのアリール基（フェニル基またはナフチル基であることが望ましい）で置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、それは１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は、個別にハロゲン、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ＲＣは、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−アリールまたは−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−ヘテロアリールであり、ここで、−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−４−基に結合されるアリールおよびヘテロアリール基は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基で任意に置換される−チエニル、１または２つのＣ１−Ｃ３アルキル基で任意に置換される−フェニル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨ基または−ＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で任意に置換される−イソオキサゾリル、あるいはオキサゾール環が−Ｃ１−Ｃ２アルキル基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）オキサゾリルから選択される１または２つの置換基で任意に置換され、
各発現におけるＲ２４５およびＲ２５０は個別に、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、または−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨであり、あるいは、
Ｒ２４５およびＲ２５０は、それらが結合する炭素と共にひとまとまりになって、３、４、５、６、７または８つの炭素原子の単環または二環を形成し、ここで１または２つの炭素原子は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ２２０−で任意に置換され、
Ｒ２２０は上記の定義のとおりである。
【００３９】
また別の実施例では、本発明は、化学構造式ＩＩＩ：
【化３】
2011084568.tif 000004
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供し、ここで、
Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１５は上記の定義どおりであり、
Ｘ１はＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、または−（Ｃ＝Ｏ）−であり、
Ｘ２、およびＸ３は個別にＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ、またはＮＲ７であり、
Ｘ４は価標、ＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨ、またはＮＲ７であり、
ただし、Ｘ１が−（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｘ２がＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、Ｏ、ＮＨまたはＮＲ７であり、Ｘ２に結合されるＸ３基がＣＨ２、ＣＨＲ２００、Ｃ（Ｒ２００）２、またはＳＯ２である場合、またはＸ２がＮＨまたはＮＲ７である場合には、Ｘ４がＣＨ２、ＣＨＲ２００、またはＣ（Ｒ２００）２あるいは価標であり、
−Ｘ２−Ｘ３−は、Ｘ１が−（Ｃ＝Ｏ）−ではなく、Ｘ４がＣＨ２、ＣＨＲ２００、またはＣ（Ｒ２００）２または価標である場合に、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−、または−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であり、あるいは
−Ｘ３−Ｘ４−は、Ｘ２がＣＨ２、ＣＨＲ２００、またはＣ（Ｒ２００）２である場合と、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−、または−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であり、あるいは
−Ｘ２−Ｘ３−Ｘ４−は、Ｘ１が−（Ｃ＝Ｏ）−ではない場合に、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ７−ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＲ７（Ｃ＝Ｏ）−であり、そして
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ５、Ｘ６、Ｘ７、およびＸ８の１または２つがＮで任意に置換され、Ｒ２００とＲ７は上記の定義どおりである。
【００４０】
化学構造式ＩＩＩで示される化合物のある望ましい実施例では、発明はさらに化学構造式ＩＶ
【化４】
2011084568.tif 000005
で示される化合物を提供し、
ここで、
Ｚは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、それぞれが１または２つのＲＺ基で任意に置換され、該−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基内の１または２つのメチレン基は−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現におけるＲＺは個別に、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシまたは−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は個別に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−ジアルキル基アミノ、１または２つのＲ５０基で任意に置換されるアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから個別に選ばれた、１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ７とＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲン；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから選ばれた１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基から選ばれる。
【００４１】
もう１つの好ましい化学構造式ＩＶで示される化合物では、
Ｚは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１は、１または２つのＲ５０基で任意に置換される１または２つのアリール（フェニル基またはナフチル基であることが望ましい）基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ５０は個別に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７およびＲ８は個別に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンの中から個別に選ばれた１または２つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；または−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり、そして
Ｘ１、Ｘ２またはＸ３はＣＨ２またはＣＨＲ２００であり、ここでＸ２またはＸ３の１つはＯ、Ｃ＝Ｏ、ＳＯ２、ＮＨ、ＮＲ７で任意に置換され、
Ｘ４は価標であり、そして
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８の１つはＮで任意に置換され、そして
Ｒ２００は上記の定義の通りである。
【００４２】
しかし化学構造式ＶＩで示される化合物の発明のさらに別の好ましい実施例では、Ｒ１はアリール基の１つと置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２個のＲ５０基で任意に置換され、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＣＨ２、ＣＨＲ２００またはＣ（Ｒ２００）２であり、ここでＸ２またはＸ３の１つはＯ、ＮＨまたはＮＲ７で任意に置換され、ここでＸ４は価標であり、そして
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８の１つはＮで任意に置換される。Ｒ５０、Ｒ２００およびＲ７は上記の定義どおりである。
【００４３】
化学構造式ＩＶで示される化合物のさらに好ましい実施例では、
【００４４】
Ｒ１は、１つのアリール基（フェニル基またはナフチル基であることが望ましい。フェニル基であればさらに良い）と置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここで、アリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は個別にハロゲン、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＣＨ２またはＣＨＲ２００であり、ここでＸ２またはＸ３の１つはＯ、ＮＨまたはＮＲ７で任意に置換され、
Ｘ４は価標であり、
Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８の１つはＮで任意に置換され、そして
Ｒ２００は−Ｃ１−４アルキル基、−ハロゲン；−Ｏ−Ｃ１−３アルキル基；−ピロリルまたは−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ７）２であり、ここでＲ７は上記の定義どおりである。
【００４５】
さらに別の実施例では、本発明は、化学構造式Ｖ：
【化５】
2011084568.tif 000006
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供し、ここで
Ｚは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、各基は１または２つのＲＺ基で任意に置換され、該−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基内の１または２つのメチレン基は−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現におけるＲＺは、個別にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシまたは−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は個別に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−ジアルキル基アミノ、１または２つのＲ５０基で任意に置換されるアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから個別に選択される１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ７とＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから選ばれる１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから選択され、
Ｘ１〜Ｘ８は個別にＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ１〜Ｘ８の１、２、３または４つがＮで任意に置換され（１、２または３つのがＮと置換されるのがより望ましい）、
ここでＲ２００は上記の定義どおりである。
【００４６】
化学構造式Ｖで示される化合物のさらに別の好ましい実施例では、
Ｚは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１は１または２つのアリール基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、各アリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は個別にハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ７とＲ８は個別に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１または２つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；あるいは−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ１〜Ｘ８の１または２つはＮで任意に置換され、Ｒ５０及びＲ２００は上記の定義どおりである。
【００４７】
化学構造式Ｖで示される化合物の別の好ましい実施例では、
Ｒ１はアリール基の１つで置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基（フェニル基が望ましい）が１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０はハロゲン、ＯＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基から個別に選択され、
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ１〜Ｘ８の１つがＮで任意に置換される。
【００４８】
化学構造式Ｖで示される化合物の別の好ましい実施例では、
Ｒ２００は、−Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ２−Ｃ５アルケニル、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、ピロリル、または−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ７）２である。
【００４９】
さらに、本発明は、化学構造式ＶＩ：
【化６】
2011084568.tif 000007
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供するものであり、ここで
Ｚは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、各基は１または２つのＲＺ基で任意に置換され、該−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基内の１または２つのメチレン基は−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現におけるＲＺは、個別にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシまたは−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００とＲ１０１は個別にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−ジアルキル基アミノ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから個別に選択される１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここで、アリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、ヘテロシクロアルキル基はさらに＝Ｏで任意に置換され、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、およびＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ７およびＲ８は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから選択され、
Ｒ４はＨまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ５は−Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｘ１〜Ｘ４は個別にＣＨまたはＣＲ２００であり、ここでＸ１〜Ｘ４の１または２つがＮで任意に置換され、そして
Ｒ２００は上記の定義どおりである。
【００５０】
化学構造式ＶＩで示される化合物の望ましい実施例では、
Ｚは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１は、１または２つのアリール基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、
ここで各アリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
各Ｒ５０は、個別にハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ７およびＲ８は、個別にＨ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１または２基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；または−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり、また
Ｘ１〜Ｘ４はＣＨまたはＣＲ２００であり、Ｘ１〜Ｘ４の１または２つがＮで任意に置換され、
Ｒ２００は上記の定義どおりである。
【００５１】
化学構造式ＶＩで示される化合物のさらに望ましい実施例では、
Ｒ１は１つのアリール基（フェニル基が望ましい）で置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基が１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は、個別にハロゲン、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ６アルキル基から選択され、
Ｘ１〜Ｘ４はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ４の１つはＮで任意に置換され、Ｒ５０およびＲ２００は上記の定義どおりである。
化学構造式ＶＩで示される化合物のさらに望ましい別の実施例では、
Ｒ２００は、−Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ１−Ｃ５アルケニル、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、ピロリル、または−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ７）２である。
【００５２】
別の態様では、本発明は化学構造式ＶＩＩ：
【化７】
2011084568.tif 000008
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供するものであり、ここで、
Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記の定義どおりであり、
ｍは０または１〜６の１つの整数であり、
Ｙは、Ｈ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｒ２１５、ＮＨ２、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｘ１〜Ｘ５は個別にＣＨまたはＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５の１または２つが任意にＮと置換され、
Ｒ２００は上記の定義どおりである。
【００５３】
化学構造式ＶＩＩで示される化合物の好ましい実施例では、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１５はＨであり、
Ｚは、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで各基は１または２つのＲＺ基で任意に置換され、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたは−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基内の１または２つのメチレン基は−（Ｃ＝Ｏ）−で任意に置換され、
各発現においてＲＺは、個別にハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシまたは−ＮＲ１００Ｒ１０１であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は個別に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１は、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−ジアルキル基アミノ、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから個別に選択される１または２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここで、アリール、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、さらにヘテロシクロアルキル基が＝Ｏで任意に置換され、
Ｒ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ７およびＲ８は個別に、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから選ばれる１、２、または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；または−Ｃ２−Ｃ４アルキニルであり、
Ｙは上記の定義どおりであり、
Ｘ１〜Ｘ５は個別にＣＨまたはＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５の１または２つが任意にＮで置換され、そして
Ｒ２００は上記の定義どおりである。
【００５４】
化学構造式ＶＩＩで示される化合物のさらに好ましい実施例では、
Ｚは−Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ１は１または２つのアリール基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ５０は個別に、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、−ＮＲ７Ｒ８またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ７およびＲ８は個別に、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される、１または２つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；あるいは−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｘ１〜Ｘ５はＣＨまたはＣＲ２００であり、ここで、Ｘ１〜Ｘ５の１または２つはＮで任意に置換される。
【００５５】
化学構造式ＶＩＩで示される化合物において、さらに好ましくは、
Ｒ１は１つのアリール基と置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、Ｒ５０はハロゲン、ＯＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基から個別に選択され、
Ｘ１〜Ｘ５はＣＨまたはＣＲ２００であり、Ｘ１〜Ｘ５の１つはＮで任意に置換され、
Ｒ５０およびＲ２００は上記の定義どおりである。
【００５６】
化学構造式ＶＩＩで示される化合物の望ましい別の実施例では、
Ｒ２００は、−Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ１−Ｃ５アルケニル、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、ピロリルまたは−（ＣＨ２）１−３−Ｎ（Ｒ７）２であり、Ｒ７は上記定義どおりである。
【００５７】
別の実施例では、本発明は、化学構造式ＩＩで示される化合物、すなわち化学構造式ＩＩ−ａで示される化合物を提供するものであり、ここで、
Ｒ１はハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノおよびアリールから個別に選ばれた１またる２つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、アリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、ここで、
Ｒ５０はハロゲン、ＯＨ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ３−Ｃ８シクロアルキルから選択され、
Ｒ７およびＲ８は個別に、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）である。
【００５８】
望ましい化学構造式ＩＩ−ａで示される化合物は、以下のような化合物である化学構造式ＩＩ−ｂで示される化合物を含むものであり、ここで、
ＲＣは（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−アリールであり、アリールは１、２または３つのＲ２００基で任意に置換され、
Ｒ２４５はＨであり、Ｒ２５０はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、または、
Ｒ２４５およびＲ２５０は個別にＣ１−Ｃ３アルキル基（両者ともメチルが望ましい）であるか、または
ＣＲ２４５Ｒ２５０はＣ３−Ｃ７シクロアルキル基の１つを意味する。
【００５９】
好ましい化学構造式ＩＩ−ｂで示される化合物は、以下のような化学構造式ＩＩ−ｃを含むものであり、ここで、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−アリールは（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基であり、フェニル基は１、２または３つのＲ２００基で任意に置換される。
望ましい化学構造式ＩＩ−ｃで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｄで示される化合物、即ち（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニルが、１〜３つの個別に選択されるＲ２００基、または
１または２つの個別に選択されるＲ２００基と、
１つのＲ２００基で任意に置換される１つのヘテロアリール基または１つのＲ２００基で任意に置換される１つのフェニル基とで置換される。
【００６０】
他の望ましい化合物は、フェニル基が１または２のＲ２００基および／または＝Ｏで任意に置換されるヘテロシクロアルキル基で置換される化合物を含む。
【００６１】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｄで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｅで示される化合物、すなわちＲ２４５が水素で、Ｒ２５０がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物を含む。
【００６２】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｄで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｆで示される化合物、すなわちＲ２４５とＲ２５０が共に水素である化合物を含む。
【００６３】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｆで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｇ、すなわち（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニル基が、１つのＲ２００基、及び１つのＲ２００基で任意に置換される１つのヘテロアリール基、あるいは、
１つのＲ２００基および１つのＲ２００基で任意に置換される１つのフェニル基、あるいは
１つのＲ２００基、および１つのＲ２００または＝Ｏで任意に置換される１つのヘテロシクロアルキルで置換される化合物を含む。
【００６４】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｇで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｈで示される化合物、すなわち、
Ｒ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは−ＮＲ２２０Ｒ２２５であり、
ここで、Ｒ２２０とＲ２２５が個別に水素またはアルキル基である化合物を含む。
望ましい化学構造式ＩＩ−ｇおよびＩＩ−ｈで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−Ｉで示される化合物、すなわち
Ｒ１がベンジルであり、そのフェニル基部分がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、−Ｏ−アリルおよびヒドロキシから個別に選択される１または２つの基で任意に置換される化合物を含む。
望ましい化学構造式ＩＩ−Ｉで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｊで示される化合物、すなわち、Ｚが水素またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物を含む。
【００６５】
望ましい化学構造式ＩＩ−Ｉで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｋで示される化合物、すなわち、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニル基が１つのＲ２００基、および１つのヘテロアリール基で置換され、
ここで、
ヘテロアリールは、その環が少なくとも１つの窒素原子または酸素原子を含み、その環が個別に、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ基、トリフルオロメチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノである１または２つの基で任意に置換される場合には、０または１〜３つの窒素原子と０または１つの酸素原子を含む５ないし６員ヘテロ芳香環である、化合物を含む。
【００６６】
他の望ましい化合物は、化学構造式ＩＩ−Ｉで示される化合物、すなわち、化学構造式ＩＩ−Ｋ−１で示される化合物を含み、ここで、
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニルは、１つのＲ２００基、およびピペラジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである１つのヘテロシクロアルキル基と置換され、環は個別に、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノである、１または２つの基で任意に置換される。
【００６７】
好ましい化学構造式ＩＩ−ｋで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｌで示される化合物、すなわち、ヘテロアリールがピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラニル、チアゾリルまたはオキサゾリルであり、そのそれぞれが個別にＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ基、トリフルオロメチル、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノである１または２つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【００６８】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｌで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｍで示される化合物、すなわち、Ｒ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アルケニルである化合物を含む。
【００６９】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｄで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｎで示される化合物、すなわちＣＲ２４５Ｒ２５０がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を意味する化合物を含む。
【００７０】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｎで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｏで示される化合物、すなわちＣＲ２４５Ｒ２５０がＣ５−Ｃ７シクロアルキル基を意味する化合物を含む。
【００７１】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｎで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｐで示される化合物、すなわちＣＲ２４５Ｒ２５０がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を意味する化合物を含む。
【００７２】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｐで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｑで示される化合物、すなわちＲ２４５Ｒ２５０がＣ６シクロアルキルである化合物を含む。
望ましい化学構造式ＩＩ−ｑで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｒで示される化合物、すなわち（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニル基が
１つのＲ２００基、または
１つのＲ２００基および１つのＲ２００基で任意に置換される１つのヘテロアリール基、または
１つのＲ２００基および１つのＲ２００基で任意に置換される１つのフェニル基
で任意に置換される化合物を含む。
【００７３】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｒで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｓで示される化合物、すなわち
（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−フェニル基のフェニル基が１つのＲ２００基で置換される化合物を含む。
望ましい化学構造式ＩＩ−ｓで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｔで示される化合物、すなわち、
Ｒ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは−ＮＲ２２０Ｒ２２５であり、ここで、
Ｒ２２０とＲ２２５が個別に水素またはアルキル基である化合物を含む。
【００７４】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｔで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｕで示される化合物、すなわち、
Ｒ１はベンジルであり、ここでベンジル基のフェニル基部分がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、−Ｏ−アリルおよびヒドロキシから個別に選択される１または２つの基で任意に置換される化合物を含む。
【００７５】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｕで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｖで示される化合物であり、ここで、ＺがＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物を含む。
【００７６】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｖで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｗで示される化合物であり、ここで、
Ｒ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アルケニルである化合物を含む。
【００７７】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｗで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｘで示される化合物であり、ここで、
ＺがＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｒ１はベンジル、３−フルオロベンジルまたは３，５−ジフルオロベンジルである化合物を含む。
【００７８】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｍで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｙで示される化合物であり、ここで、
Ｚが１ハロゲン（ＦまたはＣｌが望ましい）で任意に置換されるＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｒ１はベンジル、３−フルオロベンジルまたは３，５−ジフルオロベンジルである化合物を含む。
【００７９】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｗで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｚで示される化合物であり、ここで、Ｒ２００がＣ３−Ｃ５アルキル基である化合物を含む。
【００８０】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｍで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ａａで示される化合物であり、ここで、Ｒ２００がＣ３−Ｃ５アルキル基である化合物を含む。
【００８１】
別の態様では、本発明は、化学構造式ＩＩ−ｂｂで示される化合物、すなわち化学構造式ＩＩからＩＩ−ａａで示される化合物を提供するものであり、ここで、
Ｒ２はＨ、メチル、またはヒドロキシメチルであり、Ｒ３はＨである。
【００８２】
他の望ましい化学構造式ＩＩで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｃｃで示される化合物を含み、ここでＲｃは、１つのアリール（フェニル基であることが望ましい）、ヘテロアリール（ピリジル、イミダゾリル、チエニルまたはピリミジルであることが望ましい）、あるいはヘテロシクロアルキル基（ピペリジニルまたはピペラジニルが望ましい）基に融合された５、６、７、８、９または１０個の炭素の単環または二環であり、また、
単環式または二環式環の１、２または３つの炭素は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＯ）０−１Ｒ２１５−、−Ｎ（ＣＯ）０−１Ｒ２２０−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）０−２−で任意に置換され、単環または二環は個別に−Ｒ２０５、−Ｒ２４５、−Ｒ２５０または＝Ｏである１、２、または３つの基で任意に置換され、さらに好ましくは、Ｒｃは上記の定義どおりであり、Ｒ１は１つのアリール基（フェニル基であることが望ましい）と置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換され、Ｚは−ＣＨ２−ハロゲンまたは−ＣＨ３であればさらに良い。
【００８３】
他の望ましい化学構造式ＩＩで示される化合物は、Ｒｃが−ＣＨＲ２４５−ＣＨＲ２５０−フェニル基である化学構造式ＩＩ−ｄｄ化合物を含み、ここで、フェニル基は１、２、３または４つのＲ２００基で任意に置換され、
Ｒ２４５とＲ２５０はそれに結合される炭素と共に、５、６、７または８つの炭素原子の単環または二環を形成する。ここで、１または２つの炭素原子は個別に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ２２０−である１または２つの基で任意に置換され、環はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはハロゲンである１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換され、
Ｒ１は１つのアリール基（フェニル基が望ましい）で置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、ここでアリール基は１または２つのＲ５０基で任意に置換される。さらにＺは−ＣＨ２−ハロゲンか−ＣＨ３であれば望ましい。
【００８４】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｃｃで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｄｄで示される化合物、すなわち、化学構造式ＩＩ−ｃｃで示される化合物であって、
Ｒ２４５とＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、５、６、７または８つの炭素原子の単環または二環を形成し、１または２つの炭素原子は個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはハロゲンである、１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【００８５】
望ましい化学構造式ＩＩ−ｄｄで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｅｅで示される化合物、すなわち、
化学構造式ＩＩ−ｄｄで示される化合物であって、
Ｒ２４５とＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、５または６つの炭素原子の単環または二環を形成し、環は個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはハロゲンである、１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換される化合物を含む。
【００８６】
望ましい化学構造式ＩＩで示される化合物は、化学構造式ＩＩ−ｆｆで示される化合物、化学構造式ＩＩで示される化合物であって、
Ｒｃが−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）−ヘテロアリール（ヘテロアリール基は、チエニル、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、オキサゾリルおよびチアゾリルを含むのが望ましい）であり、ここで−（ＣＲ２４５Ｒ２５０）１−４−基に結合されるヘテロアリール基が、−Ｃｌ、Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＦ３；あるいは１または２つのＣ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨ基または−ＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）基で任意に置換される−フェニル基から選択される１または２つの置換基で任意に置換され、ここで、
各発現におけるＲ２４５およびＲ２５０は、個別に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＣＯ２Ｈまたは−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）ＯＨ（ある態様ではＲ２４５はＨであり、別の態様ではＲ２４５とＲ２５０はともにＨである。別の態様ではＲ２４５とＲ２５０はともにメチルである）であるか、または、
Ｒ２４５およびＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、３、４、５、６、７または８つの炭素原子（６つの炭素原子であることが望ましい）の単環または二環を形成し、ここで１または２つの炭素原子は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−または−ＮＲ２２０−で任意に置換され、Ｒ２２０は上記の定義どおりである、化合物を含む。
【００８７】
別の態様では、本発明は化学構造式ＶＩＩＩ：
【化８】
2011084568.tif 000009
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供するものであり、ここで、
Ｒ２４５とＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、３、４、５、６、７または８つの炭素原子の単環または二環を形成し、１、２または３つのＣＨ２基は、個別に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ２２０−である１、２または３つの基で任意に置換され、環は個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、＝Ｏ、ヒドロキシルおよびハロゲンである３、４、５または６つの基で任意に置換され、そして
Ｚ、Ｒ２、Ｒ５０、Ｒ２００およびＲ２２０は化学構造式Ｉで定義された通りである。
【００８８】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩで示された化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ａで示される化合物、すなわち少なくとも１つのＲ５０基がハロゲンである化学構造式ＶＩＩＩの化合物を含む。
【００８９】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ−ａで示された化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｂで示される化合物、すなわち、Ｚが−ＣＨ２−ハロゲン（ハロゲンはＦまたはＣｌであることが望ましい）またはＣＨ３である化合物を含む。
【００９０】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ−ｂで示された化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｃで示される化合物、すなわち、少なくとも１つのＲ５０基がハロゲンである化学構造式ＶＩＩＩ−ｂである化合物を含み、他のＲ５０基がＨ、ＯＨまたは−Ｏ−アリルであればさらに良い。
【００９１】
ある態様では、両Ｒ５０基はハロゲンであり、より好ましくはＦまたはＣｌである。両Ｒ５０基がＦであればさらに良い。Ｒ５０基がお互いに「メタ」、すなわち互いに１−３であれば、それ以上に好ましい。
【００９２】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩ−ａ、ＶＩＩＩ−ｂおよびＶＩＩＩ−ｃで示される化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｄで示される化合物を含み、ここで、
Ｒ２４５とＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、３、４、５、６または７つの炭素原子（４、５または６つの炭素原子が望ましく、５または６つの炭素原子ならさらに良い）の単環または二環を形成し、環は個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、＝Ｏ、およびハロゲンである１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換され、より好ましくは、環が１、２、または３つの基で任意に置換される場合であり、環が置換されたときに基の１つが＝Ｏであるなら、さらに好ましい。
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩ−ａ、ＶＩＩＩ−ｂおよびＶＩＩＩ−ｃで示される化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｅで示される化合物を含み、ここで、
Ｒ２４５及びＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、５、６、７または８つの炭素原子の二環を形成し、ここで１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−および−ＮＲ２２０−から選択される基により任意に置換され、また環は、個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンである、１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換され、二環はバイシクロ［３．１．０］ヘキシル、６−アザ−ｂｉシクロ［３．１．０］ヘキサンが望ましく、その窒素が−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ３、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、５−オキソ−オクタヒドロ−ペンタレニル、または５−ヒドロキシ−オクタヒドロ−ペンタレニルで任意に置換され、それぞれが個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンである１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換される。
【００９３】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ−ｃ、ＶＩＩＩ−ｄおよびＶＩＩＩ−ｅで示される化合物は、１つのＲ２００がイミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、ピペリジノニル、またはピリジルであり、それぞれがハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキル基で任意に置換される化合物を含み、また、第２のＲ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基（Ｃ２−Ｃ６アルキル基が望ましいが、第３ブチル、ネオペンチルまたはイソプロピルであればさらに良い）である化合物も望ましい。
【００９４】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩ−ａ、ＶＩＩＩ−ｂおよびＶＩＩＩ−ｃで示される化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｆで示される化合物、すなわち、
Ｒ２４５およびＲ２５０はそれが結合される炭素と共に、３、４、５、６または７つの炭素原子の単環または二環を形成し、最低１個、ただし３個を超えない炭素原子が、個別に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ２２０−（ある態様からは−Ｏ−が望ましい）である基によって置換され、環は、個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシルおよびハロゲンである１、２、３、４、５または６つの基で任意に置換され、単環は、テトラヒドロピラニル、２−オキソ−テトラヒドロピリミジノニル、ピペリジニル、２−オキソ（１，３）オキサジノニル、またはシクロヘキサノニルであるのが望ましく、Ｒ２２０は、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、−アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、最大３個までのハロゲンで任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルカノイル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、−ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、または−（ＣＨ２）０−２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）が望ましく、Ｒ２２０がＨ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）であればさらに望ましい、化合物を含む。
【００９５】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩ−ｄおよびＶＩＩＩ−ｅで示される化合物は、なくとも１つのＲ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基である化学構造式ＶＩＩＩ−ｇで示される化合物を含み、Ｒ２００がＣ２−Ｃ６アルキル基ならさらに望ましく、Ｃ３−Ｃ６アルキル基であればそれ以上に望ましい。
【００９６】
望ましい化学構造式ＶＩＩＩａ〜ＶＩＩＩｇで示される化合物は、化学構造式ＶＩＩＩ−ｈで示される化合物、すなわちＲｃが好ましくは化学構造式：
【化９】
2011084568.tif 000010
であり、さらに好ましくは、Ｒｃが次のような化学構造式である化合物を含む：
【化１０】
2011084568.tif 000011
【００９７】
別の態様では、本発明は化学構造式ＶＩＩＩ〜ＶＩＩＩ−ｈで示される化合物を提供し、ここで、Ｒ２がＨである。
【００９８】
別の態様では、本発明はＲ２がＣ１−Ｃ４アルキル基またはヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基である化学構造式ＶＩＩＩ〜ＶＩＩＩ−ｈで示される化合物を提供する。
【００９９】
別の態様では、本発明は、化学構造式ＩＸ：
【化１１】
2011084568.tif 000012
で示される化合物を提供し、ここで、
Ａは−ＣＨ２−ＣＲ１００Ｒ１０１−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＨ２−ＮＲ１００−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ１００Ｒ１０１−、−ＳＯ２−ＮＲ１００または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、
Ｒ１００とＲ１０１は個別にＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）またはＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
ＶはＣＨ、ＣＲ５０またはＮであり、
Ｒ３００はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基（アルキル基がメチルであることが望ましい）であり、
Ｚ、Ｒ５０およびＲ２００は化学構造式Ｉでの定義どおりである。
【０１００】
望ましい化学構造式ＩＸで示される化合物は、化学構造式ＩＸ−ａで示される化合物、すなわち化学構造式ＩＸで示される化合物を含み、ここで、少なくとも１つのＲ５０基はハロゲンである。別の態様では、他のＲ５０基はＨ、ＯＨ、または−Ｏ−アリルである。望ましい化学構造式ＩＸ−ａで示される化合物は、化学構造式ＩＸ−ｂで示される化合物、すなわち、Ｚが−ＣＨ２−ハロゲン（その場合ハロゲンはＦまたはＣｌが望ましい）またはＣＨ３である化合物を含む。望ましい化学構造式ＩＸ−ｂで示される化合物は、化学構造式ＩＸ−ｃで示される化合物、すなわち両方のＲ５０基がハロゲンであり、さらに好ましくはＦまたはＣｌである化学構造式ＩＸ−ｂで示される化合物を含む。両方のＲ５０基がＦであればさらに好ましい。他の望ましい化合物では、少なくとも１つのＲ５０がＯＨまたは−Ｏ−ベンジルである。第２のＲ５０が存在し、それがハロゲン（ＦまたはＣｌが望ましい）であればさらに好ましい。
【０１０１】
望ましい化学構造式ＩＸ、ＩＸ−ａ、ＩＸ−ｂおよびＩＸ−ｃで示される化合物は、少なくとも１つのＲ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基である化学構造式ＩＸ−ｄで示される化合物を含む。別態様では、Ｒ２００はＣ３−Ｃ６アルキル基であり、好ましくはネオペンチル、第３ブチルまたはイソプロピルである。さらに別の態様では、Ｒ２００はＣ１−Ｃ４アルキル基である。
【０１０２】
望ましい化学構造式ＩＸ−ｄで示される化合物は、Ａが−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である化合物を含む。Ａが−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−である化合物もまた望ましい。Ａが−ＣＨ２−ＮＲ１００−である化合物も望ましい。Ａが−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−または−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−である化合物もまた望ましい。
【０１０３】
望ましい化学構造式ＩＸで示される化合物は、１つのＲ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基、好ましくはＣ２−Ｃ６アルキル基、さらに好ましくはＣ３−Ｃ５アルキル基である化合物を含む。
【０１０４】
また、第２のＲ２００が存在し、それがイミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、ベンジル、またはピリジルであり、各環状基が、−Ｒ２０５、ハロゲン、および／またはＣ１−Ｃ４アルキル基で任意に置換されるような化合物も望ましい。別の態様では、それらはハロゲン、および／またはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換される。第２Ｒ２００がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物もまた望ましい。Ｒ１００とＲ１０１が個別にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物も、また望ましい。
【０１０５】
別の態様では、望ましい化学構造式ＩＸ−ｄで示される化合物は、Ｒ３００がメチルである化合物を含む。別の態様では、Ｒ３００がメチルであり、Ａが−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−である化合物を含む。
【０１０６】
ある態様では、本発明は化学構造式Ａ−Ｉ：
【化１２】
2011084568.tif 000013
で示される化合物ならびに製薬上許容できる塩を提供するものであり、ここで、
Ａ環は、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリルから選択されるヘテロアリール基であり、ここで、該ヘテロアリール基は、１、２、３または４つのＲｃおよび／またはＲｄ基で任意に置換され、ここで、
各発現におけるＲｃおよびＲｄは個別に、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２、または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ＯＨ；ＮＯ２；ハロゲン；ＣＯ２Ｈ；Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２であり、ここで、
Ｒ２１及びＲ２２は同じあるいは異なり、Ｈ；ＯＨおよび−ＮＨ２から選択される１つの置換基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；個別に−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉである１〜３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ６アルケニル；−Ｃ２−Ｃ６アルキニル；１つの二重結合および１つの三重結合を有する−Ｃ１−Ｃ６アルキル基連鎖；Ｒ１７；およびＲ１８；または
−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルキニル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１８；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１９；または−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１１から選択され、ここで、
各発現におけるＲ１７は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基とインダニル、インデニル、ジヒドロナフチル基、またはテトラリニルから選ばれる１つのアリール基であり、ここで、該アリール基は、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、および−ＮＲ５Ｒ６、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ３アルコキシから選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；
または
それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれた１、２または３つの置換基で任意に置換される、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル；
または
ハロゲン；１、２、または３つのＦで任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；−ＮＲ２１Ｒ２２；ＯＨ；Ｃ≡Ｎ；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれた１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ３−Ｃ７シクロアルキル；または
−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；または−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）
という、１、２、３または４つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ１８は、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、プリイダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノザリニル、フサラジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、イソチアゾリル、ナフサリジニル、シンオリニル、カーバゾリル、β−カーボリニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドピリジニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、フェノクサジニル、フェノチアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソクサジニル、ベンゾイソクサジニル、ベンゾクサジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、コウマリニル、イソコウマリニル、クロマニル、クロマノニル、ピリジニル−窒素酸化物、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロコウマリニル、ジヒドロイソコウマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾクサゾリノニル、ピロリル窒素酸化物、ピリミジニル窒素酸化物、ピリダジニル窒素酸化物、ピラジニル窒素酸化物、キノリニル窒素酸化物、インドリル窒素酸化物、インドリニル窒素酸化物、イソキノリル窒素酸化物、キナゾリニル窒素酸化物、キノザリニル窒素酸化物、フサラジニル窒素酸化物、イミダゾリル窒素酸化物、イソオキサゾリル窒素酸化物、オキサゾリル窒素酸化物、チアゾリル窒素酸化物、インドリジニル窒素酸化物、インダゾリル窒素酸化物、ベンゾチアゾリル窒素酸化物、ベンゾイミダゾリル窒素酸化物、ピロリル窒素酸化物、オキサジアゾリル窒素酸化物、チアジアゾリル窒素酸化物、トリアゾリル窒素酸化物、テトラゾリル窒素酸化物、ベンゾチオピラニルＳ−オキサイド、およびベンゾチオピラニルＳ，Ｓ−ダイオキサイド、から選択されるヘテロアリール基であり、該ヘテロアリール基は個別に、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基、または
−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基とそれぞれ任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル基、または
ハロゲン；１、２または３つの−Ｆから任意に置換される−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；−ＮＲ２１Ｒ２２；−ＯＨ；−Ｃ≡Ｎ；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から個別に選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ３−Ｃ７シクロアルキル；−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；または−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；
という、１、２、３または４つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ１９は個別に、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキサイド、チオモルホリニルＳ，Ｓ−ダイオキサイド、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピロリジニル、ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ダイオキサイド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリ、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニルＳ−オキサイド、テトラヒドロチエニルＳ，Ｓ−ダイオキサイド、またはホモチオモルホリニルＳ−オキサイドであり、ここで、該Ｒ１９基は個別に
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；
Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；１、２または３つのＦ；ＯＨ；Ｃ≡Ｎ；−ＮＲ２１Ｒ２２；Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）から個別に選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ３−Ｃ７シクロアルキル；−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６；−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６；−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；または＝Ｏ；
という、１、２、３または４つの基で任意に置換され、
Ｒ１１は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモモルホリニルＳ−オキサイド、ホモチオモルホリニルＳ，Ｓ−ダイオキサイド、ピロリニルおよびピロリジニルから選択され、各基は個別にＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびハロゲンである１、２、３、４つの基で任意に置換され；あるいは
各発現におけるＲｃおよびＲｄは個別に、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（１、２、３、４、または５つのハロゲンで任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基）；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１；または−（ＣＨ２）０−４−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（Ｒ１７）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよび−（ＣＨ２）０−２−（Ｒ１８）から選択され；あるいは
各発現におけるＲｃとＲｄは個別に、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それぞれがＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、または−ＮＲ５Ｒ６で任意に置換され；あるいは
Ａ環は、フェニル基、ナフチル基、テトラリニル、インダニル、ジヒドロナフチル基または６、７、８、９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルから選ばれる芳香族炭化水素であり、ここで、各芳香族炭化水素は各発現において同じかまたは異なる１、２、３または４つのＲｃおよび／またはＲｄ基で任意に置換され、そしてそれらは、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる、１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基、
または、
−ＯＨ；−ＮＯ２；ハロゲン；−ＣＯ２Ｈ；−Ｃ≡Ｎ；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルキニル）、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１８；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１９；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−Ｒ１１；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（１、２、３、４、または５つの−Ｆで任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基）；Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０−４−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル；
または、
それぞれがＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、または−ＮＲ５Ｒ６で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、
ＲａおよびＲｂは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、＝Ｏおよび−ＮＲ５Ｒ６から個別に選択されるか、または、
ＲａとＲｂおよびそれらが結合される炭素は個別に、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ３、またはＣＮである、１または２つの基で任意に置換されるＣ３−Ｃ７スピロサイクルを形成し、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノおよび−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される、１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１はそれぞれは個別に、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノおよびモノ−またはジアルキル基アミノという、１、２または３つの基で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであるか、あるいは、
Ｒ１はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル基、またはヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ここで、
各発現における各アリール基は、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現におけるヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである、１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
Ｒ１はＧ−Ｌ−Ａ−Ｅ−Ｗ−であり、ここで、
Ｗは価標、欠損、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）であり、
Ｅは価標、欠損、またはＣ１−Ｃ３アルキレンであり、
Ａは欠損、アルキル基、アリールまたはシクロアルキルであり、ここで、各アリールまたはシクロアルキルは、１、２または３つのＲ１００基；１または２つのＲ１００基で任意に置換されるヘテロアリール；あるいは、１または２つのＲ２００基で任意に置換されるヘテロシクロアルキル；で任意に置換され、ここで、
各発現におけるＲ１００は、ＮＯ２、Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ）ＣＯ（Ｒ’）Ｒ、−ＣＯ２−Ｒ２５、−ＮＨ−ＣＯ２−Ｒ２５、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６アルキル基）−ＣＯ２Ｈ、−ＮＲＲ’、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’、−ＳＯ２ＮＲＲ’、ＣＯ２Ｈ、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、および−（ＣＨ２）０−２−Ｏ−（ＣＨ２）０−２−ＯＨから個別に選択され、
ここで、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−シクロアルキル、−（ＣＨ２）０−２−アリールから選択され、ここで、アリールはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノ、またはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノおよび水素で任意に置換され、また、
各発現におけるＲとＲ’は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−アリールまたは−（ＣＨ２）０−２−シクロアルキルであり、ここで、各アリールまたはシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノ、またはジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基アミノで任意に置換され、
各発現におけるＲ２００は個別に、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＯＣＦ３、ＮＨ２、ＯＨおよびＣ≡Ｎから選択され、
Ｇが欠損の場合はＬが価標または欠損であることを条件として、
または、
Ｌは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ１１０）（Ｒ１１２）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１０）（Ｒ１１２）−、−Ｎ（Ｒ１１０）−、−ＣＯＮ（Ｒ１１０）−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ１１０）（Ｒ’）−、−Ｃ（ＯＨ）Ｒ１１０−、−ＳＯ２ＮＲ１１０−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ１１０）ＣＯＮ（Ｒ１１２）−、Ｎ（Ｒ１１０）ＣＳＮ（Ｒ１１２）−、−ＯＣＯ２−、−ＮＣＯ２−、または−ＯＣＯＮ（Ｒ１１０）−であり、ここで、
Ｒ１１０とＲ１１２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基であり、
Ｇは、欠損、或いは、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＲＲ’、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−（Ｃ１−Ｃ１０アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、−Ｃ２−Ｃ１０アルキニル；二重結合１個と三重結合１個の−Ｃ４−Ｃ１０アルキル鎖；１、２または３つのＲ１００で任意に置換されるアリール；１、２または３つのＲ１００で任意に置換されるヘテロアリール；およびＣ１−Ｃ６アルキル基から個別に選ばれる１、２または３の置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキルであるか、
あるいは、
Ｇは、−（ＣＨ２）０−３−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ここで、シクロアルキルは、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−（Ｃ１−Ｃ１０アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、１または２つの二重結合−Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、１または２つの三重結合Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、１つの二重結合および１つの三重結合−Ｃ４−Ｃ１０アルキル基鎖、Ｒ１００で任意に置換されるアリール、Ｒ１００で任意に置換されるヘテロアリール、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）アミノ、そしてＣ１−Ｃ６アルキル基から個別に選択される、１、２または３つの置換基で任意に置換されるか、
あるいは、
Ｇは、−（ＣＨ２）０−４−アリール、−（ＣＨ２）０−４−ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）０−４−ヘテロ環であり、ここで、アリール、ヘテロアリール−（ＣＨ２）０−４−ヘテロ環の両基は１、２または３つのＲ１００で任意に置換され、ヘテロ環基は１または２つのＲ２００基で任意に置換されるか、あるいは、
Ｇは−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１４であり、ここで、
Ｒ１０およびＲ１２は、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−アリール；ヘテロアリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−ヘテロアリール；ヘテロ環が１または２つのＲ２００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−ヘテロ環；１、２または３つのＲ１００基で任意に置換されるヘテロアリール；１または２つのＲ２００基で任意に置換されるヘテロ環；アリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（ＣＨ２）１−４−ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４−Ｙ−（ＣＨ２）１−４−アリール；ヘテロアリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（ＣＨ２）１−４−Ｙ−（ＣＨ２）１−４−ヘテロアリール；１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−アリール；１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−ヘテロアリール；および１、２または３つのＲ２００基で任意に置換される−ヘテロ環、と同じかまたは異なり、その中から選択され、ここで
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、または−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）であり、そして、
Ｒ１４はＨ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−アリール；１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−ヘテロアリール；１または２つのＲ２００基で任意に置換される−ヘテロ；アリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−アリール；ヘテロアリールが１、２または３つのＲ１００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−ヘテロアリール；ヘテロ環が１または２つのＲ２００基で任意に置換される−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−ヘテロ環；または−（ＣＨ２）０−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−ＯＨであり、
Ｒ２およびＲ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される−Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｒ１７；−（ＣＨ２）０−４−Ｒ１８；−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル；−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換される−（ＣＨ２）０−４−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルの中から個別に選択され、ここで、
各発現におけるＲ５およびＲ６は個別にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、あるいは、
Ｒ５とＲ６およびそれらが結合する窒素は、５ないし６員ヘテロシクロアルキル環を形成し、あるいは、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は、３〜７つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選ばれた基で任意に置換され、
各発現におけるＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイルから個別に選択され、それぞれがハロゲン、アルキル基、ヒドロキシ、アルコキシ、ＮＨ２、および−Ｒ２６−Ｒ２７から選択される１、２、３または４つの基と置換されないか、または置換され、そして
−Ｒ２６−Ｒ２７においては、
Ｒ２６は価標、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、および−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選ばれ、
Ｒ２７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールから選ばれ、そこでは上記のそれぞれが個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４、または５つの基と置換されないか、または置換され、
ＺはＨ；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；個別にＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、およびＮＲ５Ｒ６である１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル基；およびヘテロアリールアルキル基から選択され、ここで、各アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル基、およびヘテロアリールアルキル基は個別に、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ハロアルキル基、およびＣ１−Ｃ４アルコキシである１または２つの基で任意に置換される。
望ましい化学構造式Ａ−Ｉで示される化合物は、
Ｒ２とＲ３は、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；そしてそれぞれが−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルの中から個別に選択され、あるいは、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は３〜７つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選択される基で任意に置換され、ここで、
Ｒ７は、Ｈ、−ＯＨ、−ＮＨ２、フェニル基およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ８アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）；−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；フェニル基；ナフチル基；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキルの中から選択される、化合物を含む。
【０１０７】
同様に望ましい化学構造式Ａ−Ｉで示される化合物は、
各発現におけるＲ１５は、それぞれがハロゲン、アルキル基、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、およびＮＨ２から個別に選択される１、２、３または４つの基と置換されるか、または置換されない、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル；並びに−Ｒ２６−Ｒ２７から個別に選択され、−Ｒ２６−Ｒ２７においては、
Ｒ２６は価標、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５−、および−ＮＲ５Ｃ（Ｏ）−から選択され、そして
Ｒ２７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、およびベンジルから選択され、      ここで、上記のそれぞれは、個別にＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロＣ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシアルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、または−ＮＲ５Ｒ６である１、２、３、４、または５つの基と置換されないか、または置換される、化合物を含む。
その他の同様に望ましい化学構造式Ａ−Ｉで示される化合物は、
Ｒ１が、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノおよび−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは
Ｒ１が、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノおよびモノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基とそれぞれが任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであるか、あるいは
Ｒ１が、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル基、またはヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ここで、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、そして、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、
ここで、アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１０８】
さらに同様に望ましい他の化学構造式Ａ−Ｉで示される化合物には、化学構造式Ａ−Ｉ−１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｉで示される化合物であって、
ＲｃとＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ニトロ基；ハロゲン；−ＣＯ２Ｈ；シアノ；および−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２から個別に選択され、ここで、
Ｒ２１とＲ２２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、１つの二重結合および１つの三重結合の−Ｃ１−Ｃ６アルキル基連鎖、フェニル基、ナフチル基、ヘテロアリールを意味し、あるいは
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニ；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−フェニル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ナフチル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０から個別に選択され、ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（フェニル基）、−（ＣＨ２）０−２−（ナフチル基）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、および−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）から選択され、あるいは、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；および−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１から個別に選択されるか、あるいは、
ＲｃとＲｄはＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、そのそれぞれがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換され、ここで、
各発現における各アリール基は、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ６アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物が含まれる。
【０１０９】
望ましい化学構造式Ａ−Ｉ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩ：
【化１３】
2011084568.tif 000014
で示される化合物を含む。
【０１１０】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩで示される化合物は、
Ｒ２とＲ３は、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；それぞれが、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択され、
各発現におけるＲ５とＲ６は個別に、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、または
Ｒ５とＲ６およびそれらが結合する窒素が、各発現において５ないし６員ヘテロシクロアルキル環を形成し、
あるいは
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、
１つの炭素原子は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選択される基で任意に置換され、ここで
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルから選択される、化合物を含む。
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩで示される化合物は、
各発現におけるＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−第三ブチル、および−ＣＯ２−ベンジルで任意に置換されるベンジルから個別に選択される、化合物を含む。
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩで示される化合物は、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノＯＣ（＝Ｏ）−モノ−およびジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、そのそれぞれがハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノおよびモノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるか、あるいは、
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル基、またはヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別にＲ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１１１】
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩで示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩ−１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩの化合物であって、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１１２】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ：
【化１４】
2011084568.tif 000015
で示される化合物を含む。
【０１１３】
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩで示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ化合物であって、
Ｒ１は、フェニル基、フェニル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ナフチル基、またはナフチル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ここで、フェニル基またはナフチル基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基と選択的に置換される、化合物を含む。
【０１１４】
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、炭素原子は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選択される基と置換され、そして、
Ｒ７は、−Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ８アルキル基；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；または−Ｃ２−Ｃ４アルキニルである、化合物を含む。
【０１１５】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−２で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−３で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−２で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成する、化合物を含む。
同様に望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−２で示される化合物は化学構造式Ａ−ＩＩＩ−４で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−２で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は、２〜５つの炭素原子と−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、および−ＮＲ７−から選択される１つの基を含むヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＨ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル基；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；または−Ｃ２−Ｃ４アルキニルで任意に置換される、化合物を含む。
その他の同様に望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−５で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１で示される化合物であって、
Ｒ２とＲ３は、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；およびＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択される、化合物を含む。
【０１１６】
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−３、Ａ−ＩＩＩ−４、およびＡ−ＩＩＩ−５で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−３、Ａ−ＩＩＩ−４、およびＡ−ＩＩＩ−５で示される化合物であって、
ＲａとＲｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、および−Ｃ１−Ｃ６アルキル基−ＮＲ５Ｒ６から個別に選択されるか、あるいは、
ＲａとＲｂは同じ炭素に結合し、Ｃ３−Ｃ７スピロ環状を形成し、
各発現におけるＲ１５は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１１７】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６ａで示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物であって、
ＲｃとＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから選択され、ここで、
アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換される、化合物を含む。
【０１１８】
その他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；または−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２であり、ここで、
Ｒ２１とＲ２２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フェニル基、ナフチル基、またはヘテロアリールを意味し、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１１９】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物は、
ＲｃおよびＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−フェニル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ナフチル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０はＣ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（フェニル基）、−（ＣＨ２）０−２−（ナフチル基）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルおよび−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）から選択され、
各発現における各アリール基および各ヘテロアリール基は、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２０】
さらに他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；または−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり、ここで、
各発現における各アリール基と各ヘテロアリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ６アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２１】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩで示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−７で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ化合物であって、
Ｒ１が、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノおよび−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−またはジアルキル基アミノから選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１がＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それぞれがハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、およびモノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２２】
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−７で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−７で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３とそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選択される基によって任意に置換され、ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから選ばれる１基で任意に置換されるＨまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキル基から選択される、化合物を含む。
【０１２３】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−９で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は３〜６つの炭素原子の炭素環を形成する、化合物を含む。
その他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１０で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３、およびそれらが結合する炭素は、２〜５つの炭素原子と−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、および−ＮＲ７−から選択される基とを含むヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、
Ｒ７は−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから選ばれる１つの基で任意に置換されるＨまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキル基から選択される、化合物を含む。
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−８で示される化合物であって、
Ｒ２およびＲ３は、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１または２つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；およびＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択される、化合物を含む。
さらに望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−９、Ａ−ＩＩＩ−１０、およびＡ−ＩＩＩ−１１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＩＩ−９、Ａ−ＩＩＩ−１０、およびＡ−ＩＩＩ−１１で示される化合物であって、
ＲａとＲｂはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、ＯＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から個別に選択され、そして、
各発現におけるＲ１５は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１２で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；並びに、
Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ２−Ｃ６アルキニルの中から個別に選択され、ここで、
アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２４】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１２で示される化合物は
ＲｃおよびＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；または−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２であり、ここで、
Ｒ２１とＲ２２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フェニル基、ナフチル基、またはヘテロアリールを意味し、
各発現における各アリール基は、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは、１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２５】
さらに望ましい他の化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１２で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−フェニル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ナフチル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（フェニル基）、−（ＣＨ２）０−２−（ナフチル基）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロシクロアルキル）および−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）から選択され、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２６】
さらに他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−１２で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；または−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり、ここで、
各発現における各アリール基と各ヘテロアリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ６アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１２７】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＩＩ−６ａで示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−ＩＶ：
【化１５】
2011084568.tif 000016
で示される化合物を含む。
【０１２８】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＶで示される化合物は、
Ｒ２とＲ３は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１２９】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＶで示される化合物は化学構造式Ａ−ＩＶ−１化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＶ化合物であって、
ＲａとＲｂは個別にＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ１は１、２または３つのＲ５０基で任意に置換されるフェニル基であり、
各発現におけるＲ１５は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１３０】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＶ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＶ−２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＶ−１で示される化合物であって、
Ｒ１はジハロフェニル基であり、
Ｒ２とＲ３は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物を含む。
【０１３１】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＶ−２で示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−Ｖ：
【化１６】
2011084568.tif 000017
で示される化合物を含み、ここで、
各発現におけるｈａｌはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから個別に選択される。
【０１３２】
より望ましい化学構造式Ａ−Ｖで示される化合物は、
ＲｃはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＶ−２で示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−ＶＩ：
【化１７】
2011084568.tif 000018
で示される化合物を含み、ここで、
各発現におけるｈａｌは個別にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される。
【０１３３】
望ましい化学構造式Ａ−ＶＩで示される化合物は、
ＲｃはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１３４】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＶ−２で示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−ＶＩＩ：
【化１８】
2011084568.tif 000019
で示される化合物を含み、ここでＲｂはＨである。
【０１３５】
さらに他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＶ−２で示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−ＶＩＩＩ：
【化１９】
2011084568.tif 000020
で示される化合物を含む。
【０１３６】
他の望ましい化学構造式Ａ−Ｉ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸで示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｉ−１で示される化合物であって、
【化２０】
2011084568.tif 000021
は５又は６員ヘテロアリール基である、化合物を含む。
【０１３７】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸで示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ化合物であって、
Ｒ２およびＲ３は、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基とそれぞれが任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル、の中から個別に選択され、あるいは、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選択される１基により任意に置換され、ここで
Ｒ７は、Ｈ；−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基；−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；および−Ｃ２−Ｃ４アルキニルの中から選択される、化合物を含む。
【０１３８】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１化合物であって、
各発現におけるＲ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−第三ブチル、および−ＣＯ２−ベンジルで任意に置換されるベンジルから個別に選択される、化合物を含む。
【０１３９】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−２で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−３で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−２で示される化合物であって、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノＯＣ（＝Ｏ）−モノ−およびジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それぞれがハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、およびモノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるか、あるいは、
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、アリールＣ１−Ｃ６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル基、またはヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基がＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１４０】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−３で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−４で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−３で示される化合物であって、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１４１】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−４で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−５で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｘ−４：
【化２１】
2011084568.tif 000022
で示される化合物であって、
【化２２】
2011084568.tif 000023
はピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピラゾール、イソクサゾール、およびピロリルから選択される、化合物を含む。
【０１４２】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−５で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−６で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−５で示される化合物であって、
Ｒ１は、フェニル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはナフチル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ここで、フェニル基またはナフチル基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１４３】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−６で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−７で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−６で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選ばれる基で任意に置換され、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＨ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル基；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；または−Ｃ２−Ｃ４アルキニルで任意に置換される、化合物を含む。
【０１４４】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−７で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−８で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−７で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成する、化合物を含む。
【０１４５】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−７で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−９で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−７で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が、２〜５つの炭素原子と−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、および−ＮＲ７−から選択される１つの基とを含むヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、
Ｒ７は、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＨ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル基；−Ｃ２−Ｃ４アルケニル；または−Ｃ２−Ｃ４アルキニルである、化合物を含む。
【０１４６】
その他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−６で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１０で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−６で示される化合物であって、
Ｒ２およびＲ３は、Ｈ；ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから選択される１つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ４アルキル基；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；および−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）の中から個別に選択され、ここで、
各発現におけるＲ５とＲ６は、個別にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、または
Ｒ５とＲ６、およびそれらが結合する窒素は、各発現において５又は６員ヘテロシクロアルキル環を形成する、化合物を含む。
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−８、Ａ−ＩＸ−９、またはＡ−ＩＸ−１０で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−８、Ａ−ＩＸ−９またはＡ−ＩＸ−１０で示される化合物であって、
ＲａとＲｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、および−Ｃ１−Ｃ６アルキル基−ＮＲ５Ｒ６から個別に選択されるか、あるいは、
ＲａとＲｂは同じ炭素に結合し、Ｃ３−Ｃ７スピロ環状を形成し、そして、
各発現におけるＲ１５は個別に、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１１で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択され、
アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６と任意に置換される、化合物を含む。
【０１４７】
その他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１１で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｏ−Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；または−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２であり、ここで、
Ｒ２１とＲ２２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フェニル基、ナフチル基、またはヘテロアリールを意味し、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１１で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−フェニル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ナフチル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（フェニル基）、−（ＣＨ２）０−２−（ナフチル基）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロシクロアルキル）および−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）から選択され、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１４８】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１１で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；または−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり、ここで、
各発現における各アリール基および各ヘテロアリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、Ｈ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ６アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１４９】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−５で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−５で示される化合物であって、
Ｒ１は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、モノ−またはジアルキル基アミノ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（＝Ｏ）−アミノおよび−ＯＣ（＝Ｏ）−モノ−またはジアルキル基アミノから個別に選択される１、２または３つの基で任意に置換されるＣ１−Ｃ１０アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであり、それぞれがハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アミノ、およびモノ−またはジアルキル基アミノから個別に選ばれる１、２または３つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１５０】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１２で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１２で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成し、ここで、１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、または−ＮＲ７−から選ばれる１つの基により任意に置換され、ここで、
Ｒ７は、Ｈ、または−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから選ばれる１つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基から選択される、化合物を含む。
【０１５１】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１４で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素が３〜６つの炭素原子の炭素環を形成する、を化合物を含む。
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１５で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物であって、
Ｒ２、Ｒ３およびそれらが結合する炭素は２〜５つの炭素原子と−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、および−ＮＲ７−から選択される１つの基とを含むヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、
Ｒ７は、Ｈと、−ＯＨ、−ＮＨ２、およびハロゲンから選ばれる１つの基で任意に置換される−Ｃ１−Ｃ４アルキル基から選択される、化合物を含む。
【０１５２】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１６で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１３で示される化合物であって、
Ｒ２およびＲ３は、Ｈ；ハロゲン、−ＣＦ３、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから選択される１つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ４アルキル基；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；およびＣ２−Ｃ４アルキニルの中から個別に選択され、ここで、
各発現におけるＲ５とＲ６は個別に−ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、または
Ｒ５とＲ６およびそれらが結合する窒素が、各発現において５又は６員ヘテロシクロアルキル環を形成する、化合物を含む。
【０１５３】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１４、Ａ−ＩＸ−１５、Ａ−ＩＸ−１６で示される化合物は、化学構造式Ａ−ＩＸ−１７で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−ＩＸ−１４、Ａ−ＩＸ−１５、Ａ−ＩＸ−１６で示される化合物であって、
ＲａとＲｂは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｆ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から個別に選択され、そして
各発現におけるＲ１５は、個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１５４】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１７で示される化合物は、
ＲｃおよびＲｄは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、および−ＮＲ５Ｒ６から選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；
Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルであって、アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換されるＣ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルから個別に選択される、化合物を含む。
【０１５５】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１７で示される化合物は、
ＲｃおよびＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ２Ｒ２０；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＣＯ−Ｒ２１；または−（ＣＨ２）０−４−ＮＲ２１Ｒ２２であり、ここで、
Ｒ２１とＲ２２は個別に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、フェニル基、ナフチル基、またはヘテロアリールを意味し、
各発現における各アリール基と各ヘテロアリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される。
【０１５６】
さらに他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１７で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ１２アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２アルケニル）；ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−フェニル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ナフチル基；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロアリール；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ−ヘテロシクロアルキル；−（ＣＨ２）０−４−ＣＯ２Ｒ２０であり、ここで、
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−（ＣＨ２）０−２−（フェニル基）、−（ＣＨ２）０−２−（ナフチル基）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロシクロアルキル）および−（ＣＨ２）０−２−（ヘテロアリール）から選択され、
各発現における各アリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロアリールは１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１５７】
さらに他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−１７で示される化合物は、
ＲｃとＲｄは、−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（ＯＲ５）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２０）２；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｒ２０）−ＣＯ２Ｈ；−（ＣＨ２）０−４−Ｓ−（Ｒ２０）；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；−（ＣＨ２）０−４−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；または−（ＣＨ２）０−４−Ｎ（−ＨまたはＲ２０）−ＳＯ２−Ｒ２１であり、ここで、
各発現における各アリール基と各ヘテロアリール基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
各発現における各ヘテロシクロアルキル基は個別に、Ｒ５０または＝Ｏである１、２、３、４、または５つの基で任意に置換され、
各発現におけるＲ５０は、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、−ＳＯ２−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−ＮＲ７Ｒ８、−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８シクロアルキルから個別に選択され、ここで、
アルキル基、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、またはシクロアルキル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＲ５Ｒ６、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル基、ＮＲ７Ｒ８、およびＣ１−Ｃ６アルコキシから個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換される、化合物を含む。
【０１５８】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−４で示される化合物は、次のような化学構造式Ａ−Ｘ：
【化２３】
2011084568.tif 000024
で示される化合物を含む。
【０１５９】
望ましい化学構造式Ａ−Ｘで示される化合物は、化学構造式Ａ−Ｘ−１で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｘで示される化合物であって、
Ｒ１はフェニル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはナフチル基Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ここで、
フェニル基またはナフチル基は１、２、３、４、または５つのＲ５０基で任意に置換され、
Ｒ２とＲ３は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１６０】
望ましい化学構造式Ａ−Ｘ−１で示される化合物は、化学構造式Ａ−Ｘ−２で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｘ−１で示される化合物であって、
ＲａとＲｂは個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基であるか、あるいは、
ＲａとＲｂは同じ炭素に結合され、Ｃ３−Ｃ６炭素環を形成し、
Ｒ１はフェニル基で、１、２または３つのＲ５０基で任意に置換され、そして
各発現におけるＲ１５は個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。
【０１６１】
望ましい化学構造式Ａ−Ｘ−２で示される化合物は、化学構造式Ａ−Ｘ−３で示される化合物、すなわち化学構造式Ａ−Ｘ−２で示される化合物であって、
Ｒ１はジハロフェニル基の化合物である。
【０１６２】
望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−ＸおよびＡ−Ｘ−３で示される化合物は、化学構造式Ａ−Ｘ−４で示される化合物、すなわち次のような構造：
【化２４】
2011084568.tif 000025
を有する化学構造式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−ＸおよびＡ−Ｘ−３化合物であって、
各発現におけるＪはＮまたはＣＲｃから個別に選択され、ここで、
各発現におけるＲｃは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、およびＮＲ５Ｒ６から個別に選択される１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択され、ここで、
アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換され、
ただし、少なくとも２つのＪがＣＲｃであることを条件とする、化合物を含む。
【０１６３】
他の望ましい化学構造式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−ＸおよびＡ−Ｘ−３で示される化合物は、化学構造式Ａ−Ｘ−５で示される化合物、すなわち次のような構造：
【化２５】
2011084568.tif 000026
を有する化学構造式Ａ−ＩＸ−５、Ａ−ＸおよびＡ−Ｘ−３で示される化合物であって、
−−−は単結合または二重結合を意味し、ただし、波線結合の１つだけが二重結合であることを条件とし、
ＪはＮ、Ｓ、Ｏ、およびＣＲｃから選択され、
各発現におけるＲｃは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、およびＮＲ５Ｒ６から個別に選ばれる１、２または３つの置換基で任意に置換されるＣ１−Ｃ６アルキル基；ヒドロキシ；ハロゲン；Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニルから個別に選択され、ここで、
アルケニルまたはアルキニル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ＳＨ、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＮＲ５Ｒ６で任意に置換され、
ただし、少なくとも１つのＪがＣＲｃであることを条件とする、化合物を含む。
【０１６４】
他の望ましい化合物は、Ａ−ＩからＡ−Ｘ−５の実施例のいずれか１つに準じた化合物であって、
ＺはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、個別にＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、およびＮＲ５Ｒ６である１または２つの基で任意に置換される化合物を含む。ＺがＣ１−Ｃ４アルキル基であればさらに望ましい。別の望ましい実施例では、Ｚはフェニル基、ベンジル、イミダゾリル、または−Ｃ１−Ｃ４−イミダゾリルである。
【０１６５】
さらに他の望ましい化合物は、Ａ−ＩからＡ−Ｘ−５の実施例のいずれか１つに準じた化合物であって、
各発現におけるＲ５とＲ６は、個別にＨまたはＣ１−Ｃ４アルキル基である、化合物を含む。ＺはＣ１−Ｃ４アルキル基であることが望ましい。
【０１６６】
別の態様では、本発明は化学構造式（Ｉ）で示される化合物と
【化２６】
2011084568.tif 000027
製薬上許容できる塩の調合方法を提供するものであり、ここで、Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１５およびＲｃは上記の定義どおりである。
【０１６７】
別の態様では、本発明は対象となる化合物の調合に有用な中間媒介物を提供する。
【０１６８】
本発明はまた、アルツハイマー病治療法、または患者がアルツハイマー病による疾病あるいは症状を予防するための治療法、アルツハイマー病発現を予防または遅延させる方法、軽度認知障害（ＭＣＩ）患者の治療および、ＭＣＩからＡＤへの進行が予測される患者のアルツハイマー病発現の予防または遅延、ダウン症候群の治療、遺伝性脳出血またはオランダ型アミロイドージスがある遺伝性脳出血患者の治療、または脳アミロイド・アンギオパチーの治療およびその潜在的な影響、すなわち単発あるいは再発性の葉性出血、を予防するための方法、その他、血管起始および変性起始合併痴呆を含む退行性痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基礎変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病、および、治療上効果的な化学構造式Ｉで示される化合物と製薬上許容できる塩の分量投与を含め、その他の変性痴呆症の治療法を規定する。
【０１６９】
ある実施例では、本治療法は疾病がアルツハイマー病である場合に使用することができる。
【０１７０】
ある実施例では、本治療法はアルツハイマー病の発病を予防もしくは遅延させるのに効果がある。
【０１７１】
ある実施例では、本治療法は疾病が軽度認知障害である場合に使用することができる。
【０１７２】
ある実施例では、本治療法は疾病がダウン症候群である場合に使用することができる。
【０１７３】
ある実施例では、本治療法は疾病がオランダ型アミロイドージスのある遺伝性脳出血である場合に使用することができる。
【０１７４】
ある実施例では、本治療法は疾病が脳のアミロイド・アンギオパチーである場合に使用することができる。
【０１７５】
ある実施例では、本治療法は疾病が変性痴呆症である場合に使用することができる。
【０１７６】
ある実施例では、本治療法はびまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病である場合に使用することができる。
【０１７７】
ある実施例では、本治療法は進行中の疾病を治療することができる。
【０１７８】
ある実施例では、本治療法は疾病の発現を予防することができる。
【０１７９】
ある実施例では、本治療法は、経口投与では０．１ｍｇ／日〜１，０００ｍｇ／日；非経口的投与、舌下投与、鼻腔内注入、くも膜下腔投与では約０．５ｍｇ／日〜約１００ｍｇ／日；デポ投与およびインプラントでは約０．５ｍｇ／日〜約５０ｍｇ／日；局所性投与では約０．５ｍｇ／日〜約２００ｍｇ／日；直腸投与では約０．５ｍｇ〜約５００ｍｇであるような治療上有効な分量を採用することができる。
【０１８０】
ある実施例では、本治療法は、経口投与では約１ｍｇ／日〜１００ｍｇ／日；非経口的投与では約５〜約５０ｍｇ／日であるような治療上有効な分量を採用することができる。
【０１８１】
ある実施例では、本治療法は治療上有効な分量：約５ｍｇ／日〜約５０ｍｇ／日を採用することができる。
【０１８２】
本発明はまた、化学構造式Ｉで示される化合物と製薬上許容できる塩を含む調剤を含む。
【０１８３】
本発明はまた、アルツハイマー病治療、または患者がアルツハイマー病による疾病又は症状を予防するための治療法、アルツハイマー病発現を予防または遅延させる方法、軽度認知障害（ＭＣＩ）患者の治療および、ＭＣＩからＡＤへの進行が予測される患者のアルツハイマー病発現の予防または遅延、ダウン症候群の治療、遺伝性脳出血またはオランダ型アミロイドージスがある遺伝性脳出血患者の治療、または脳アミロイド・アンギオパチーの治療およびその潜在的な影響、すなわち単発あるいは再発性の葉性出血、を予防するための方法、その他、血管起始および変性起始合併痴呆を含む退行性痴呆、パーキンソン病に伴う痴呆、進行性核上麻痺に伴う痴呆、皮質基礎変性に伴う痴呆、びまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病、および、かかる治療が必要な患者の治療に使われる薬剤製造のために、化学構造式Ｉで示される化合物または製薬上許容できる塩の使用法を含む。
【０１８４】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病がアルツハイマー病の場合に使用することができる。
【０１８５】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物はアルツハイマー病の発現を予防もしくは遅延させる。
【０１８６】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病が軽度認知障害の場合に使用することができる。
【０１８７】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病がダウン症候群の場合に使用することができる。
【０１８８】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病がオランダ型アミロイドージスのある遺伝性脳出血である場合に使用することができる。
【０１８９】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病が脳のアミロイド・アンギオパチーである場合に使用することができる。
【０１９０】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾病が変性痴呆である場合に使用することができる。
【０１９１】
ある実施例では、化学構造式Ｉで示される化合物は疾患がびまん性レヴィー小体痴呆型アルツハイマー病である場合に用いることができる。
【０１９２】
ある実施例では、化合物のこの使用は、以下、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｎが０〜４の時ＣＨ３−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、ｎが上記定義どおりの時ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ、ＨＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、およびフェニル基−ＣＯＯＨなどの酸の塩から選ばれた製薬上許容できる塩を用いる。
【０１９３】
本発明はまた、βセクレターゼの活動を抑制する方法、Ｍｅｔ５９６とＡｓｐ５９７との間の、ＡＰＰ−６９５アミノ酸アイソタイプと番号のついた、あるいはアイソタイプまたは変異体と対応する場所の反応混合物におけるアミロイド前駆体タンパク（ＡＰＰ）の開裂を抑制する方法；細胞内でのアミロイドβペプチド（Ａベータ）の生成を抑制する方法；動物のβアミロイド斑の生成を抑制する方法；そして脳内のβアミロイド沈着を特徴とする疾病を予防する方法を含む。これらの方法はそれぞれ、化学構造式Ｉで示される化合物および製薬上許容できる塩の治療上有効な分量の投与を含む。
【０１９４】
本発明はまた、該βセクレターゼを抑制作用の効果的分量の化学構造式Ｉで示される化合物および製薬上許容できる塩に触れさせることを含む、βセクレターゼの作用を抑制する方法を含む。
【０１９５】
ある実施例では、濃度５０マイクロモル以下で酵素作用を５０％抑制する化合物を使用する方法を取る。
【０１９６】
ある実施例では、濃度１０マイクロモル以下で酵素作用を５０％抑制する化合物を使用する方法を取る。
【０１９７】
ある実施例では、濃度１ミクロモル以下で酵素作用を５０％抑制する化合物を使用する方法を取る。
【０１９８】
ある実施例では、濃度１０ナノモル以下で酵素作用を５０％抑制する化合物を使用する方法を取る。
【０１９９】
ある実施例では、該βセクレターゼを生体外（ｉｎｖｉｔｒｏ）で該化合物に触れさせる方法を取る。
【０２００】
ある実施例では、該βセクレターゼを細胞内で該化合物に触れさせる方法を取る。
【０２０１】
ある実施例では、βセクレターゼを動物細胞内で露呈させる方法を取る。
【０２０２】
ある実施例では、βセクレターゼを人体内で該化合物に露呈させる方法を取る。
【０２０３】
本発明はまた、反応混合物における、Ｍｅｔ５９６とＡｓｐ５９７との間の、ＡＰＰ−６９５アミノ酸アイソタイプと番号付きの、あるいはこの反応混合物を効果的に抑制する化学構造式（Ｉ）で示される化合物および製薬上許容できる塩に露呈させることを含め、アイソタイプまたは変異体と対応する部位においてアミロイド前駆体タンパク（ＡＰＰ）の開裂を抑制する方法を含む。
【０２０４】
ある実施例では、この方法は、Ｍｅｔ６５２〜Ａｓｐ６５３間はＡＰＰ−７５１アイソタイプ、Ｍｅｔ６７１〜Ａｓｐ６７２間のＡＰＰ−７７０アイソタイプ、Ｌｅｕ５９６〜Ａｓｐ５９７間のＡＰＰ−６９５スイス型突然変異（Ｓｗｅｄｉｓｈ  Ｍｕｔａｔｉｏｎ）、Ｌｅｕ６５２〜Ａｓｐ６５３間のＡＰＰ−７５１スイス型突然変異、またはＬｅｕ６７１〜Ａｓｐ６７２間のＡＰＰ−７７０スイス型突然変異といった開裂部位を用いる。
【０２０５】
ある実施例では、反応混合物を生体外で露呈する方法を取る。
【０２０６】
ある実施例では、反応混合物を細胞内で露呈する方法を取る。
【０２０７】
ある実施例では、反応混合物を動物細胞内で露呈する方法を取る。．
【０２０８】
ある実施例では、反応混合物をヒト細胞内で露呈する方法を取る。
【０２０９】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩の効果的な抑制分量を当該細胞への投与することも含め、細胞内でのアミロイドβペプチド（Ａベータ）の生成を抑制する方法を含む。
【０２１０】
ある実施例では、この方法は動物への投与を含む。
【０２１１】
ある実施例では、この方法は人体への投与を含む。
【０２１２】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩の効果的な抑制分量を当該動物へ投与することも含めて、動物におけるβアミロイド斑の生成を抑制する方法を含む。
【０２１３】
ある実施例では、この方法は人体への投与を含む。
【０２１４】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩の効果的な抑制分量を患者に投与することも含めて、脳へのβアミロイド沈着を特徴とする疾病の治療または予防の方法を含む。
【０２１５】
ある実施例では、この方法は濃度５０マイクロモル以下で酵素の作用を５０％抑制する化合物を用いる。
【０２１６】
ある実施例では、この方法は濃度１０マイクロモル以下で酵素の作用を５０％抑制する化合物を用いる。
【０２１７】
ある実施例では、この方法は濃度１マイクロモル以下で酵素の作用を５０％抑制する化合物を用いる。
【０２１８】
ある実施例では、この方法は濃度１０ナノモル以下で酵素の作用を５０％抑制する化合物を用いる。
【０２１９】
ある実施例では、この方法で用いられる化合物の治療に適した分量は約０．１ｍｇ／日〜約１０００ｍｇ／日である。
【０２２０】
ある実施例では、この方法で用いられる化合物の治療に適した分量は約１５ｍｇ／日〜約１５００ｍｇ／日である。
【０２２１】
ある実施例では、この方法で用いられる化合物の治療に適した分量は約１ｍｇ／日〜約１００ｍｇ／日である。
【０２２２】
ある実施例では、この方法で用いられる化合物の治療に適した分量は約５ｍｇ／日〜約５０ｍｇ／日である。
【０２２３】
ある実施例では、この方法は疾病がアルツハイマー病の場合に使用することができる。
【０２２４】
ある実施例では、この方法は疾病が軽度認知障害、ダウン症候群、またはオランダ型アミロイドージスを示す遺伝性脳出血の場合に使用することができる。
【０２２５】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）で示される化合物および製薬上許容できる塩を複合したβセクレターゼを含む構成をとる。
【０２２６】
本発明はまた、該錯体の製造に適した条件下での反応混合物においてβセクレターゼを化学構造式（Ｉ）の化合物と製薬上許容できる塩へ露呈させることを含めて、βセクレターゼ錯体の製造方法を含む。
【０２２７】
ある実施例では、生体外での露呈の方法を用いる。
【０２２８】
ある実施例では、細胞である反応混合物を用いる。
【０２２９】
本発明はまた、少なくとも１つの組成成分が容器の中に封じられた化学構造式Ｉの合成物を含むような、組成用成分を含有する組成成分一式を含む。
【０２３０】
ある実施例では、この組成成分一式は凍結乾燥化合物を含み、さらに少なくとも、もう一つの組成成分一式が希釈剤を含む。
【０２３１】
本発明はまた、各容器が１回以上の投与量の化学構造式（Ｉ）の化合物と製薬上許容できる塩を含んだ複数の容器からなる容器一式を含む。
【０２３２】
ある実施例では、この容器一式は経口投与に適した各容器を含んでおり、錠剤、ゲル剤、またはカプセル剤が含まれる。
【０２３３】
ある実施例では、この容器は非経口投与に適した各容器を含んでおり、デポー製剤、注射針、アンプル、またはバイアルが含まれる。
【０２３４】
ある実施例では、この容器一式は、局所性投与に適した各容器を含んでおり、貼り薬、メディパッド、軟膏またはクリームが含まれる。
【０２３５】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩；酸化防止剤、抗炎症薬、γセクレターゼ抑制剤、神経組織栄養剤、アセチルコリンエステラーゼ阻害薬、スタチン、Ａベータペプチドおよび抗−Ａベータ抗体から選択される１つまたは複数の治療薬からなる薬剤一式を含む。
【０２３６】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩；および不活性希釈剤または食用に適した基材を含んだ構成をとる。
【０２３７】
ある実施例では、この構成は基材として油を用いる。
【０２３８】
本発明はまた、化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩；および結合剤、賦形剤、崩壊剤、滑剤、またはギルダント（ｇｉｌｄａｎｔ）を含む構成をとる。
【０２３９】
本発明はまた、クリーム、軟膏、または貼り薬中に処理された化学構造式（Ｉ）の化合物および製薬上許容できる塩を含む構成を取る。
【０２４０】
本発明は、アルツハイマー病の治療および予防に有効な化学構造式（Ｉ）の化合物とその他の化学構造式を提供する。本発明の化合物は、この技術分野の専門者によってのみ該化合物の化学構造知識に基づいて生成されることができる。本発明の化合物の薬品生成は、この技術分野の専門者に周知である。事実、本発明の化合物の生成には１つ以上のプロセスがある。薬品生成の具体例はこの技術分野に見ることができる。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，４８９８−４９０６、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，９３４８−９３５３、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，５５２８−５５３１、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，３２０−３３０、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９９，１２１，１１４５−１１５５、およびこれらの文献で引用されている参照資料を参照せよ。また、本明細書で参照されている米国特許第６，１５０，５３０号、第５，８９２，０５２号、第５，６９６，２７０号、および第５，３６２，９１２号、そしてそれらの引用資料も参照せよ。
【０２４１】
本発明の化合物生成に使用可能な多種多様なプロセスの一例が、構想Ｉに記述されている。
構想Ｉ
【化２７】
2011084568.tif 000028
ここで、Ｒ１、Ｘ、およびＺは上記または下記の定義どおりである。
【０２４２】
構想Ｉは、Ｒｃが開始物質として任意に置換される安息香酸を使用した、イソチオクロマン２，２−ジオキシドである化合物の生成方法を説明する。この技術分野では、任意に置換されたベンジルハロゲン化物またはベンジルアルコールもまた開始物質として使用できることは知られている。
【０２４３】
構想Ｉにおいては、安息香酸はベンジルアルコールに還元され、その後ベンジルハロゲン化物に転換される。あるいは、ベンジルアルコールは、例えばトシレート、ブロシレート、ノシレート、トリフレートまたはメシラートのような離脱基を含むよう修飾される。ベンジル化合物はその後、硫化物と反応してチオエーテルを生成する。カルボン酸エステルは加水分解されてカルボン酸を生成する。そして環付加反応条件に従い、好ましい二環式環系を形成する。この環付加反応条件は、ルイス酸、ポリリン酸、またはＰ２Ｏ５を使用して実施することができる。環化を生じるその他の適切な試薬はこの技術分野で周知である。
【０２４４】
結果として生じる二環式硫化物は酸化され、スルホンを形成する。ケト基は還元アミノ化を通じて直接、またはオキシムの生成を通じて間接的にアミンに変換される。遷移金属触媒と水素、またはＮａＢＨ４、ＬｉＡｌＨ４またはＮａＣＮＢＨ３のような他の還元剤も還元を生じさせるために使用できる。
【０２４５】
結果として生じるアミンはエポキシドを開くために使われ、結果として結合生成物が生じる。結合生成物は脱保護されて遊離アミンを形成し、それがアシル化またはスルホニル化されて希望の最終製品が生成される。構想Ｉでは、Ｂｏｃ保護基の使用が説明されているが、この技術分野の専門者にはＣＢｚやベンジルなど他の保護基も使用できることは周知である。
構想ＩＩ
【化２８】
2011084568.tif 000029
【０２４６】
構想ＩＩは、分子の１，３−ジアミノプロパン部分にある３‐位置窒素原子上への非−水素Ｒ１５基の導入を説明している。遊離窒素は、脱保護されてＸ−Ｚ”基と結合できるように一置換基生成物を生成させるため、求電子物質、アルデヒドまたはケトンと還元剤、酸塩化物、酸無水物または以下のような結合剤の伴う酸と反応させる：ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド基）、ＤＩＣ（１，３ジイソプロピルカルボジイミド基）、ＥＤＣＩ（１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）、ＢＢＣ（１−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−ｂｉｓ（ピロリジノ）ウロニウムヘクサフルオロリン酸）、ＢＤＭＰ（５−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１−メチル２Ｈ−ピロリウムヘクサクロロアンチモン酸塩）、ＢＯＭＩ（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミニウムヘクサクロロアンチモン酸塩）、ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−ｙｌ）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘクサフルオロリン酸）、ＨＡＰｙＵ＝Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−ｙｌ）−１，１，３，３−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘクサフルオロリン酸、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−ｙｌ）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘクサフルオロリン酸であるＨＢＴＵ、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−ｙｌ）−１，１，３，３−ビス（ペンタメチレン）ウロニウムエトラフルオロボレートであるＴＡＰｉｐＵ、ＡＯＰ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＢＤＰ（ベンゾトリアゾール−１−イルｌジエチルリン酸）、ＢＯＰ（１−ベンゾトリアゾールヨキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＰｙＡＯＰ（７−アゾベンゾトリアゾールイオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＰｙＢＯＰ（１−ベンゾトリアゾールイオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＴＤＢＴＵ（２−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＮＴＵ（２−（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシミド）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＰＴＵ（２−（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジル−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＴＳＴＵ（２−スクシンイミド−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）、ＢＥＭＴ（２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチャイゾリウムテトラフルオロボレート）、ＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）塩化ホスフィン）、ＢｒｏＰ（ブロモと（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＢＴＦＦＨ（ビス（テトラメチレンフルオロフォルマミジニウム）ヘクサフルオロリン酸）、ＣｌＰ（２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘクサフルオロリン酸），ＤＥＰＢＴ（３−（ジエトキシホスホルイルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−ｏｎｅ、Ｄｐｐ−Ｃｌ（ジフェニル基塩化ホスフィン）、ＥＥＤＱ（２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン）、ＦＤＰＰ（ペンタフルオロフェニル基ジフェニル基ホスフィナート）、ＨＯＴＴ（Ｓ−（１−オキシド−２−ピリジニル）−１，１，３，３−テトラメチルチウロニウムヘクサフルオロリン酸）、ＰｙＢｒｏＰ（ブロモトリス（ピロリジノ）ホホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＰｙＣｌｏＰ（クロロトリス（ピロリジノ）ホホニウムヘクサフルオロリン酸）、ＴＦＦＨ（テトラメチルフルオロホルムアミジニウムヘクサフルオロリン酸）、およびＴＯＴＴ（Ｓ−（１−オキシド−２−ピリジニル）−１，１，３，３−テトラメチルチウロニウムテトラフルオロボレート）。逆に、一置換基生成物は、脱保護して、その遊離窒素を、求電子物質アルデヒドまたはケトンと還元剤、酸塩化物、酸無水物または２基置換物生成で先に例示され、“Ｘ−Ｚ”基に結合される結合剤を伴う酸と反応させることもできる。
【０２４７】
構想ＩＩＩ
【化２９】
2011084568.tif 000030
【０２４８】
構想ＩＩＩは、第３アミン（Ｒは水素ではない）または第２アミン（Ｒは水素である）のイソチオクロマン２，２−ジオキシド足場への導入を説明する。第１に、スルホ−ケトンは第３アルコールを生成するために例えばＧｒｉｇｎａｒｄ社製試薬または他のアルキル化剤を使ってアルキル化され、それから離脱基に転換される。当該技術分野の専門者には、多くの離脱基が使えることは周知である。特にトリフレート、メシラート、パラトルエンスルフォン酸塩、ノシレート、およびブロシレートが含まれるがこれに限定されない。その後離脱基はＤＰＰＡまたはＮａＮ３のようなアジドを使って置換される。置換アジドは非置換アジドの代わりに用いることができる。もう一つの方法として、目標生成化合物はアルコールを最初に離脱基に変換することなく直接アルコールから生成することができる。この変換は、参照文献から入手できる手続きに従って、従来のＳＮ１条件を用いて実施することができる。
【０２４９】
結果として生じるアジドは、目標生成物であるアミンを生成するために還元される。目標生成物である変換を生じさせるための多くの還元剤がすでに周知である。例としては、Ｈ２とＰｄ、Ｈ２とＰｔ、ＮａＢＨ４、およびＮａＣＮＢＨ３が挙げられる。ＬｉＡｌＨ４やＤＩＢＡＬのようなより強力な還元剤も使用可能であるが、スルホンもまた還元される。スルホンが還元された場合は、ＭＣＰＢＡのようなこの技術分野の専門者に周知である方法を用いて再度酸化することができる。
【０２５０】
構想ＩＶ
【化３０】
2011084568.tif 000031
【０２５１】
構想ＩＶで示されたように、スピロ環状は強力な塩基がある場合、化合物のアルキル化によって生成することができる。強力な塩基の例にはＬＤＡ、ＫＨＭＤＳ、および第三ブチルリチウムが含まれる。この技術分野の専門者には、他にも多くの塩基が開始物質を脱プロトン化し、目標生成物である変換を生じさせるのに十分強力であることは周知である。
【０２５２】
アルキル化剤が形成されるスピロ環のサイズを決定する。ジブロモエタン、ジヨードエタン、またはブロモヨードエタンはスピロシクロプロピル化合物を生成し、ここでｎは１である。しかし、もっと長いアルキル鎖はより大型のスピロシクロアルキル化合物を生成する。例えば、１，５−ジハロペンタンはスピロシクロヘキシル化合物を生成し、そこではｎは４である。ジハロ化合物は例示されているが、この技術分野の専門者にはメシラート、トシレート、トリフレート、ブロシレート、およびノシレートなどの他の離脱基も使用できることは周知である。離脱基は同一であってもよいが、必ずしもその必要はない。
【０２５３】
構想Ｖ：フルオレン派生物質の生成
【化３１】
2011084568.tif 000032
【０２５４】
構想Ｖは、開始物質として任意に置換されるサリチル酸エステルを使用してフルオレン派生物質の生成を説明する。市販されていない代用サリチル酸エステルは、有機合成技術分野の専門者には周知である多様な方法で入手することができる。この方法には、ハロゲン化［Ｒｏｚｅｎ  ａｎｄ  Ｌｅｒｍａｎ（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，２３９−２４０）］、Ｓｕｚｕｋｉ  ｃｏｕｐｌｉｎｇｓ［Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ｓｕｚｕｋｉ（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，２４５７−２４８３）］、Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒｉ結合［Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ（Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９９８，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）］、Ｎｅｇｉｓｈｉ結合［Ｚｈｕ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，１４４５−１４５３）］、Ｓｔｉｌｌｅクロス結合［Ｌｉｔｔｋｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，２４１１−２４１３）］、Ｈｅｃｋ結合［Ｗｈｉｔｃｏｍｂｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，７４４９−７４７６）］、アミノ化［Ｗｏｌｆｅ  ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，１１４４−１１５７）］、酸素化［Ｆｕ  ａｎｄ  Ｌｉｔｔｋｅ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００２，４１７７−４２１１）］、およびカルボニル化［Ｃａｉ  ｅｔ  ａｌ．（Ｊ  Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １  １９９７，２２７３−２２７４）］が含まれるがそれに限定されない。任意に置換されるオルトハロベンゾエートも開始物質として使用できることは、この技術分野の専門者には周知である。
【０２５５】
一般化学構造式（１）のフェノールは、不活性溶媒中のトリフラート化源と塩基を用いてトリフレートに直ちに変換される。トリフラート化源はトリフルオロメタンスルホン無水化合物、トリフルオロメタンスルホニルクロリドおよびＮ−フェニル基トリフルオロメタンスルホンイミドを含むが、それらに限定されない。塩基は、トリアルキルアミン（ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンが望ましい）、芳香アミン（ピリジン，４−ジメチルアミノピリジンまたは２，６−ルチジンが望ましい）またはアルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムが望ましい）を含むがそれらに限定されない。不活性溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホオキシド（ジメチルスルホオキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）またはハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）を含むがそれに限定されない。望ましい反応温度は０℃から室温の範囲である。この転換の進行は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法により監視される。
【０２５６】
トリフレートはアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルとともに扱われることができるが、そこではＸは、バイアリールを与える不活性溶媒中の塩基のある、またはない金属触媒の存在する場所ではＢ（ＯＨ）２またはＢ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（ここでＲａとＲｂは低アルキルすなわちＣ１−Ｃ６であるか、またはＲａとＲｂが共になり低アルキレンすなわちＣ２−Ｃ１２である）と等価である。金属触媒は、塩、またはＣｕ、ＰｄまたはＮｉのホスフィン錯体（Ｃｕ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＮｉＣｌ２（ＰＰｈ３）２など）を含むが、これらには限定されない。塩基は、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムが望ましい）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドが望ましい）、トリアルキルアミン（ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンが望ましい）または芳香アミン（ピリジンが望ましい）を含むがそれに限定されない。不活性溶媒はアセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホオキシド（ジメチルフルホオキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）、または水を含むがこれらには限定されない。望ましい反応温度は、室温から、使用する溶媒の沸点までである。市販されていないボロン酸またはボロン酸エステルは、Ｇａｏ，ｅｔ  ａｌ．（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９４，５０，９７９−９８８）に記述の、対応する任意に置換されたアリールハロゲン化物より得ることができる。結合反応の進行状況は、有機合成技術分野の専門者には周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法により監視される。
【０２５７】
代替として、Ｚｈｕ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，１４４５−１４５３）に示されるように、トリフレートは有機試薬で取り扱われることができる。
【０２５８】
有機合成分野の専門者には、上述の結合パートナーの特質が逆転され得ること、そして結合反応は上述と実質的に同一の方法で実施されることは周知である。
【０２５９】
重アリールエステルは加水分解されてカルボン酸を形成する。加水分解反応は有機合成技術分野の専門者に周知である多様な状況下で実施される。加水分解反応は、水酸化リチウムや水酸化ナトリウムなどの、ただしこれらに限定されない塩基が存在する位置で進行する。典型的な溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロルメタン、アルキルアルコール（メチルアルコールおよびエチルアルコールを含む）および水が含まれるが、これらには限定されない。反応は、温度が室温から使用溶媒の沸点までの範囲で良好に進行する。加水分解反応の進捗状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法によって監視される。
【０２６０】
カルボン酸は、目標生成物である三環物を形成する上で有機合成技術分野の専門者に周知である、広範囲の状況下において環化反応に準じる。環化反応は酸性試薬の存在の下で実行される。硫酸、塩酸、メタンスルホン酸およびポリリン酸、または三塩化アルミニウム、四塩化チタンおよび四塩化スズを含むがそれに限定されないルイス酸を含むがそれに限定されないいずれかのブレーンステッド酸も、この変換を生じさせるのに有用である。反応はそのまま直接でも、または共溶媒を加えて実施することもできる。典型的な共溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンスルホキシドが望ましい）またはアルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）を含むが、それに限定されない。反応は室温から使用溶媒の沸点までの範囲の温度で良好に作用する。加水分解反応の進捗状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６１】
代替として、カルボン酸は、Ａｌｄｅｒ，ｅｔ  ａｌ（Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９５０；２３０−２３８）、Ｓｔｉｌｅｓ  ａｎｄ  Ｌｉｂｂｅｙ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ  １９５７，１２４３−１２４５）、そしてＬａｄｄ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６  １９０４−１９１２）が示すように、対応する活性酸という仲介物質を通じて環化される。
【０２６２】
ケトンは対応するオキシムに変換される。縮合反応は、不活性溶媒に塩基がある、またはない（Ｒ＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ４である一般化学構造式ＲＯＮＨ２の）ヒドロキシルアミンが存在する位置で実行される。塩基はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムが望ましい）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドが望ましい）、トリアルキルアミン（ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンが望ましい）または芳香アミン（ピリジンが望ましい）を含むがそれに限定されない。不活性溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）または水を含むが、これらには限定されない。望ましい反応温度範囲は、室温から使用溶媒の沸点までである。縮合反応の進捗状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーと分光法で監視される。
【０２６３】
対応するオキシムの目標生成物であるアミンへの還元は、不活性溶媒中に還元剤がある位置で進行する。適切な還元剤は、水素および水素化物の提供剤を加えたまたは加えない遷移金属を含むがそれらに限定されない。水素を加える、または加えない触媒により使用できる、または使用できない遷移金属は、Ｐｄ、ＰｔおよびＺｎを含むがそれらに限定されない。水素化物提供剤は、ＢＨ３、ＮａＢＨ４、ＬｉＢＨ４、ＮａＣＮＢＨ３およびＬｉＡｌＨ４を含むがそれに限定されない。不活性溶媒はアセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミド）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシド）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）、または水を含むがそれらに限定されない。望ましい反応温度範囲は、０℃から使用溶媒の沸点までである。縮合反応の進行状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６４】
この技術分野の専門者には、上記の間接的手順に代替するものとして、Ｄｅｉ  ｅｔ  ａｌ．（Ｂｉｏ  Ｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，２６７３−２６８２）により示されたように、ケトンは還元アミノ化を通じて対応するアミンに直接変換され得ることが知られている。
【０２６５】
結果として生じる一般化学構造式（２）で示されるアミンは、一般化学構造式（３）で示される保護エポキシドと共に取り扱われることができ、それは不活性溶媒に触媒を伴う、または伴わないＢｏｃ保護エポキシドを含むがそれに限定されない。触媒は塩またはＹｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、ＢおよびＣｕ錯体を含むがそれに限定されない。不活性溶媒はアセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（イソプロピルアルコールまたは第３ブチルアルコールが望ましい）を含むがそれらに限定されない。望ましい反応温度範囲は、室温から使用溶媒の沸点までである。結合反応の進行状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６６】
結果として生じる化学構造式（４）で示される結合生成物は、不活性溶媒に酸性添加物を処理することにより脱保護され、アミンを生成する。酸性添加物はＴＦＡ、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＡｃＯＨおよびトリクロロ酢酸を含むがそれに限定されない。不活性溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテル）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（イソプロピルアルコールまたは第３ブチルアルコールが望ましい）を含むがそれらに限定されない。望ましい反応温度範囲は、０℃から室温までである。脱保護反応の進捗状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６７】
結果として生じるアミンは、一般化学構造式（５）の最終生成物を生む酸で処理される。変成は、酸（または相当する元）と、塩基の存在するまたは存在しない結合試薬を不活性溶媒中で使用することにより生じる。結合剤はＤＣＣ、ＥＤＣ、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、ＣＤＩ、およびＰｙＢＯＰを含むがそれらに限定されない。塩基はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドが望ましい）、トリアルキルアミン（ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンが望ましい）または芳香性アミン（ピリジンが望ましい）を含むがそれらに限定されない。不活性溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）、または水を含むがそれらに限定されない。望ましい反応温度範囲は、０℃から室温までである。縮合反応の進行状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６８】
代わりに、結果として生じるアミンは、一般化学構造式（５）で示される最終生成物を生成するのに、活性化されたアシル化剤で処理されることができる。転換は、塩基の存在するまたは存在しない活性アシル化剤を使用し、かつ不活性溶媒中で生じる。活性アシル化剤は、アシルハロゲン化物、アシルイミダゾール、アシル無水化合物（対称および非対称）およびアシルオキシムを含むがそれらに限定されない。塩基は、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属重炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属水素化物（水素化ナトリウムが望ましい）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドが望ましい）、トリアルキルアミン（ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンが望ましい）または芳香アミン（ピリジンが望ましい）を含むがそれらに限定されない。不活性溶媒は、アセトニトリル、ジアルキルエーテル（ジエーテルエーテルが望ましい）、環状エーテル（テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド（ジメチルアセトアミドが望ましい）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（ジメチルホルムアミドが望ましい）、ジアルキルスルホキシド（ジメチルスルホキシドが望ましい）、芳香性炭化水素（ベンゼンまたはトルエンが望ましい）、ハロアルカン（ジクロロメタンが望ましい）、アルキルアルコール（メチルアルコールまたはエチルアルコールが望ましい）、または水を含むがそれに限定されない。望ましい反応温度範囲は、０℃から室温までである。縮合反応の進行状況は、有機合成技術分野の専門者に周知である標準クロマトグラフィーおよび分光法で監視される。
【０２６９】
構想ＶＩ
【化３２】
2011084568.tif 000033
【０２７０】
構想ＶＩ
上記および下記のとおり、本発明の一つの態様は上記に示されたように化学構造式（１１）で示される化合物を提供する。これらの化合物は、この技術分野の専門者に周知である方法により、同様に周知である開始物質から生成することができる。プロセス化学はさらに、この技術分野専門者によく知られている。化学構造式（１１）の化合物生成に好適なプロセスは、上記構想ＶＩに記述されている。
【０２７１】
構想ＶＩは、簡単に入手できる６−ヨード−クロマン−４−オール（６）を開始物質として使用した、目標生成物である化合物の生成を説明する（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９７，２３−２５を参照せよ。）。この技術分野の専門者には、アルコール機能を、目標生成物である化学構造式（７）のアミノ化合物へ転換するにはいくつかの方法があることは周知である。構想ＶＩでは、アルコール（６）はメタンスルホニルクロリドでまず活性化され、そして結果として生じるメシラートがアジ化ナトリウムＮａＮ３と置換される。アルコールのアジドへの別の置換方法は、この技術分野の専門者に周知である。結果として生じるアジドは、ＴＨＦと水の混合物にトリメチルホスフィンを用いて還元される。この技術分野の専門者は、アジドを対応するアミンに還元する方法はいくつかあることを認識している。例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９９年）を参照せよ。このアジドの還元により、アミン（７）の鏡像異性体混合物が生成する。このエナンチオメリック混合物は、キラル塩の低温再結晶やキラル分取ＨＰＬＣ、最も望ましくはＨＰＬＣといった、市販のキラルカラムを用いたこの技術分野の専門者に周知である方法により分離できる。
【０２７２】
結果として生じるアミン（７）は、保護（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノプロピルカルバマート（９）を供給する際にエポキシド（８）を開くのに使用される。エポキシド（８）を開くための適切な反応条件としては、広範囲にわたる一般的溶媒および不活性溶媒の中で反応させることが含まれる。Ｃ１−Ｃ６アルコール溶媒が望ましく、イソプロピルアルコールであれば最も望ましい。反応は、温度が２０〜２５℃から、使用アルコールの還流温度までの範囲で起こることができる。反応させるための望ましい温度は、５０℃から使用アルコールの還流温度までの間である。
【０２７３】
保護ヨード−クロメン（９）は、アミン保護基の脱去としてこの技術分野専門者に周知である方法を用いて、対応するアミンへと脱保護基化される。アミン保護基の脱去の適切な方法は、保護基の性質に依存する。特定の保護基の性質を熟知している専門者には、どの試薬が脱保護に望ましいかは周知である。例えば、トリフルオロ酢酸／ジクロルメタン（１／１）混合物の中で保護ヨード−クロマンを溶解することによって望ましい保護基ＢＯＣを脱去することが望ましい。完了すると、溶媒はそれ以上の純化なしに使用される対応アミン（対応する塩、すなわちトリフルオロ酢酸塩として）にもたらされる減圧下で除去される。しかし、希望により、例えば再結晶のようなこの技術分野専門者に周知である方法でアミンをさらに純化することもできる。また、減塩形態を希望する場合には、穏和な塩基状態での塩処理を通じて自由塩基アミンを調整するなど、この技術分野専門者に周知である方法で獲得することができる。補足的なＢＯＣ脱保護基条件およびその他の保護基に対する脱保護基条件は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９９年）に見ることができる。
【０２７４】
そしてアミンは適正に置換されたアミドと反応して作動物質Ｚ−（ＣＯ）−Ｙを形成し、この技術分野専門者に周知である窒素アシル化法により共役アミド（１０）を生成する。アミンとアミド形成作動物質Ｚ−（ＣＯ）−Ｙとの反応の窒素アシル化条件は、この技術分野専門者に周知であり、Ｒ．Ｃ．ＬａｒｏｃｋのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９，ｐ．９８１，９７９，ａｎｄ  ９７２に見ることができる。Ｙは−ＯＨ（カルボン酸）またはハロゲン化物（ハロゲン化アシル）、好ましくは塩素、イミダゾール（アシルイミダゾール）、または混合水素化物の生成に適当な基を構成する。
【０２７５】
アシル置換のヨード−クロメン（１０）は、化学構造式（１１）化合物を供給するため、この技術分野専門者に周知である条件を使って適切に官能化された、またはガノメタリックなＲ２００Ｍと結合される。この技術分野専門者には、多種多様なアルキルとアリール基を芳香ヨウ化物に結合する方法がいくつかあることは周知である。例えば、Ｌ．Ｓ．Ｈｅｇｅｄｕｓ著、Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｌｅｘ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）を参照せよ。
【０２７６】
構想ＶＩＩ
【化３３】
2011084568.tif 000034
【０２７７】
構想ＶＩＩは化学構造式（１１）の化合物の生成に有用な４−アミノクロマンへの代替ルートを設定する。化学構造式（１６）のアミンは、適切に官能化された、またはガノメタリックな６−ヨード−クロマン−４−オール（１２）との結合または適切に保護された化学構造式（１４）のヨード−アミノクロマンへの結合によって生成することができる。この技術分野専門者に周知である方法を用いての結合物質をさらに同化させることにより、最終目標生成物である化学構造式（１６）のアミンが発生する。これ以降の化学は、化合物９の１０への変換に関する構想ＶＩＩＩに記述の概括に従う。
【０２７８】
構想ＶＩＩＩ
【化３４】
2011084568.tif 000035
【０２７９】
構想ＶＩＩＩは、構想ＶＩとＶＩＩに概略された一般論に従うと化学構造式（１０）の化合物が生じるという、化学構造式（９）のアミンの別の一般的生成方法を説明する。これ以降の化学は、本質的には構想ＶＩおよびＶＩＩでの記述と同じである。
【０２８０】
構想ＩＸ
【化３５】
2011084568.tif 000036
【０２８１】
構想ＩＸは多種多様な開始物質からの様々な５Ｈ−チオピラノピリミジノン合成を説明する。好適な反応条件については、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２１（５），１４３７−４０；１９８４に記述されている。
【０２８２】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることが一般に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成することができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０２８３】
さらに、ピリミジル環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換され得ることが知られている。例えば、ピリジル環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化することができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。すべての参照文献はあらゆる目的上、本明細書に完全な形で組み込まれている。
【０２８４】
構想Ｘ
【化３６】
2011084568.tif 000037
【０２８５】
構想Ｘは、多様な１Ｈ−チオピラノピリジノン合成を説明する。好適な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（７），１５０１−５；１９８４に記述されている。
【０２８６】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることは、ごく一般的に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成されることができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０２８７】
さらに、ピリジル環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換され得ることが知られている。例えば、実例としてピリジル環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化されることができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。すべての参照資料はあらゆる目的上、ここに完全な形で組み込まれる。
【０２８８】
構想ＸＩ
【化３７】
2011084568.tif 000038
【化３８】
2011084568.tif 000039
【０２８９】
構想ＸＩは様々な開始物質からの多種多様なチオピラノピリジノン合成を説明する。好適な反応条件については、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １：Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１８），２６３９−２６４４；１９９９に記述されている。
【０２９０】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることは、ごく一般的に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成されることができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０２９１】
さらに、チエノ環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換され得ることが知られている。例えば、実例としてチエノ環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化されることができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。
【０２９２】
構想ＸＩＩ
【化３９】
2011084568.tif 000040
【０２９３】
構想ＸＩＩは、硫黄を含有する環に官能性を導入するための方法を説明する。好適な反応条件は、例えばＵ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ  Ｎｏ．４７３４４３１に記述されている。
【０２９４】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることは、ごく一般的に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成されることができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０２９５】
さらに、ピラゾール環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換され得ることが知られている。例えば、実例としてピラゾール環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化されることができる。Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。
【０２９６】
構想ＸＩＩＩ
【化４０】
2011084568.tif 000041
【０２９７】
構想ＸＩＩＩは二環式環系を含むイソオキサゾールおよびピラゾールの生成を説明する。好適な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２１（５），１４３７−４０；１９８４に記述されている。この技術分野専門者には、上記環系に官能性を導入するのに多様な試薬が使えることが知られている。例えば、代用ヒドラジンは市販されており、代用ピラゾールの生成に使用することができる。さらには、アルキル化やハロゲン化のような標準的反応は専門者の間で周知である。
【０２９８】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることは、ごく一般的に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成されることができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０２９９】
さらに、ピラゾール環またはイソオキサゾール環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換されうることが知られている。例えば、実例としてピラゾール環またはイソオキサゾール環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化されることができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。
【０３００】
構想ＸＩＶ
【化４１】
2011084568.tif 000042
【０３０１】
構想ＸＩＶは二環式環系を含むフランの形成を説明する。好適な反応条件は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１３（２），３６５−７；１９７６に記述されている。
【０３０２】
パラクロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）やオゾンのような酸化剤で硫化物を処理するとスルホキシドまたはスルホンが生成されることは、ごく一般的に知られている。硫化物の酸化は連続的に行う、すなわち、スルホキシドを発生、遊離してからそれをスルホンに酸化することができる。あるいは、スルホンは硫化物から直接生成されることができる。ケトンのさらなる操作法については応用に記載されている。
【０３０３】
さらに、フリル環はこの技術分野専門者に周知である方法で置換され得ることが知られている。例えば、実例としてフリル環はアルキル化、ハロゲン化、アシル化、および／または硝酸塩化されることができる。例えば、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．ＬａＲｏｃｋ著Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓを参照せよ。
【０３０４】
構想ＸＶ
テトラヒドロキノリン半分を構成する本発明の化合物は、周知である方法により作成することができる。以下の総合構想もまた、テトラヒドロキノリン化合物合成に有用である。
【化４２】
2011084568.tif 000043
【０３０５】
一般合成構想の記述
アニリンＴＱ−１はハロゲン化物ＴＱ−２Ｂまたはアクリル酸ＴＱ−２Ａでアルキル化され、ＴＱ−３が得られる。そしてＴＱ−３は０℃から１４０℃までの温度範囲で強酸またはルイス酸で処理される。１３０℃で五酸化リンとメタンスルホン酸でケトンＴＱ−４を生成するのが望ましい。そしてＴＱ−４の窒素は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ、第３版Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）にその多くが一覧されている保護基で保護されるか、または保護ケトンＴＱ−５を生成するためにこの技術分野専門者に周知である方法、Ｒ−Ｚを使用してアルキル基、アシル基、またはスルホニル基と置換される。ＴＱ−５の代替生成はＴＱ−４から開始し、そこではＲ’は水素である。Ｎ−ブロムスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ジブロミードおよび類似物などのハロゲン化試薬によるハロゲン化によりＴＱ−４ａが生成されるが、そこではＲ’は臭素またはヨウ素であるのが望ましい。例えばＮｅｇｉｓｈｉ（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８３，３８２３），Ｈｕｏ（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００３，４２３）により記述され、Ｋｎｏｃｈｅｌ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９８，８２７５）により再検討された交差結合条件下でのＴＱ−４ａ処理はＴＱ−４ｂを規定し、そこではＲ’はアルキルである。上述のようなＲ−ＺでのさらなるＴＱ−４ｂ処理によりＴＱ−５が生成される。
【０３０６】
そして保護ケトンＴＱ−５は、どれを選択するかはＲ基の性質によるいくつかの方法により、アミンＴＱ−７に変換される。最初の方法ではＴＱ−５は、メタノールやエタノール、ブタノールなどの溶媒中に塩基と触媒的な量の酸があるところで、また、温度が室温から溶媒の環流温度までの範囲内で、ヒドロキシルアミンで処理されてオキシムＴＱ−６を生成する。そしてＴＱ−６は、メタノール、エタノール、またはエチルアセテートなどの溶媒に好適な触媒（パラジウムが望ましい）を使って、大気圧から１００ｐｓｉの水素雰囲気内でアミンＴＱ−７に還元される。代りに、保護ケトンＴＱ−５は、温度が０〜１００℃のとき、好ましくは、そしてＲ基の性質に応じてメタノールまたはエタノール内に水素化ホウ素ナトリウムを使い、この技術分の専門者に周知である還元剤を使用してアルコールＴＱ−８に還元される。そしてアルコールＴＱ−８は、メタンスルホニルクロリドまたはトルエンスルホニルクロリドのような試薬を使い、この技術分野専門者に周知である方法でスルフォン酸塩エステルＴＱ−９に変換される。室温ないし１２０℃の温度範囲でジクロロメタンやＤＭＦのような溶媒に、例えばアジ化ナトリウムを使ってスルフォン酸塩エステルをアジドに転換することにより、アジドＴＱ−１０が生成される。そしてアジドＴＱ−１０は、０℃ないし溶媒の還流温度の範囲でＴＨＦのような溶媒に、例えばトリメチルホスフィンを使うことにより、アミンＴ−７に還元される。アジド基の他の還元方法は、以下のように知られている。還元剤に何を選択するかはＲおよびＲ’基の性質に依存し、この技術分野専門者に周知である。またＳｍｉｔｈ  ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ著、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ第５版、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（２００１）などの参照資料に見ることができる。アミンＴＱ−７は、５０℃から溶媒の還流温度までの温度のとき、望ましくはエタノール、イソプロプロピル、第３ブチル、またはｎ−ブチルアルコールなどのアルコール溶媒（ただしそれらに限定されない）のエポキシドＴＱ−１１の中で攪拌されてＢｏｃ−アミンＴＱ−１２を生成する。そしてＢｏｃ−アミンＴＱ−１２は、温度範囲が室温ないし８０℃のとき、ジクロロメタンのような不活性溶媒の中ではトリフルオロ酢酸のような強酸で処理され、あるいはジアルキルエーテルやアルコール溶媒などの溶媒中では乾燥ＨＣｌで処理され、塩基と共に洗浄した後、トリアミンＴＱ−１３を生成する。トリアミンＴＱ−１３は、この技術分野専門者に周知である方法、例えばＥＤＣ、ＤＣＣ、ＨＡＴＵ、ＨＢＴＵおよび同等物のような結合剤を使用したカルボン酸での凝縮法などでアシル基化される。ＴＱ−１４の生成には、アシルイミダゾールでのアシル化、またはＮ，Ｎ−ジアセチルメトキシアミンでのアセチル化が望ましい。
【実施例】
【０３０７】
実験手順
例１：７−ブロモ−１−テトラロンの生成
【化４３】
2011084568.tif 000044
【０３０８】
７−ブロモ−１−テトラロンは、Ｃｏｒｎｅｌｉｕｓ，Ｌ．Ａ．Ｍ．；Ｃｏｍｂｓ，Ｄ．Ｗ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  １９９４，２４，２７７７−２７８８に記述の手順に従い生成された。上記の異性体はシリカゲルフラッシュ・クロマトグラフィー分析法（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ  ７５、溶離溶媒２０／１ヘキサン：ＭＴＢＥ）を使って分離され、５−ブロモ−１−テトラロン（１１．５９ｇ、５１％）および７−ブロモ−１−テトラロン（９．４５ｇ、４２％）を生成した。
【０３０９】
テトラリン−１−オール化合物は、下記例２の指示どおり生成することができる。より具体的には、（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オールは７−エチル−１−テトラロンから始まる３つの段階を経て生成された。第一段階は、ボランとＣｏｒｅｙ社製オキサザボラリジンキラル補助剤を使ったケトンの不斉還元が関わる。この還元により、（おそらく）Ｒ／Ｓ鏡像異性体の９７：３混成物が生成された。Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ−式Ｓｎ２アジドへの変換とアミンへのＬｉＡｌＨ４還元により、物質９８：２  Ｓ／Ｒが生成された。
例２：（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オールの生成
【化４４】
2011084568.tif 000045
【０３１０】
総論としては：Ｊｏｎｅｓ，Ｔ．Ｋ．；Ｍｏｈａｎ，Ｊ．Ｊ．；Ｘａｖｉｅｒ，Ｌ．Ｃ．；Ｂｌａｃｋｌｏｃｋ，Ｔ．Ｊ．；Ｍａｔｈｒｅ，Ｄ．Ｊ．；Ｓｏｈａｒ，Ｐ．；Ｔｕｒｎｅｒ−Ｊｏｎｅｓ，Ｅ．Ｔ．；Ｒｅａｍｅｒ，Ｒ．Ａ．；Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｆ．Ｅ．；Ｇｒａｂｏｗｓｋｉ，Ｅ．Ｊ．Ｊ．Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，７６３−７６９を参照せよ。より専門的には、７−エチル−１−テトラロン（２．２９ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）で溶解した。活性４Å分子ふるいを加え、滴下漏斗、温度計および窒素注入口に適した２５０ｍｌ用三つ口丸底フラスコにカニューレを通じて移送する前に、混合物を２時間熟成させた。溶液は−２５℃に冷却され、そしてトルエン（１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）に１Ｍ（Ｓ）−テトラヒドロ−１−メチル−３，３−ジフェニル基−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールが加えられた。オキサザボロールの出典はＡｌｄｒｉｃｈ社、カタログ番号４５、７７０−１、“（Ｓ）−２−メチル−ＣＢＳ−ｏｘａｚａｂｏｒｏｌｉｄｉｎｅ”である。Ｓ−補助剤を使用するとＲ−アルコールを生成する。フォージング参照資料に従って、５ｍｏｌ％オキサザボロリジン触媒５ｍｏｌ％の使用で匹敵する結果が出るはずである。
【０３１１】
滴下漏斗は、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ、４Ａ分子ふるい上で乾燥）に加えたボラン−メチル硫化溶液（０．７０ｇ、０．８７ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）に装填された。ボラン溶液は反応温度を−２０℃以下に保ちつつ、２０分間以上滴状で添加された。混合物は−１５℃ないし−２０℃で１時間攪拌され、ＴＬＣ分析はケトンの消費を示した。反応は−２０℃でメタノール（１５ｍＬ）を慎重に加えることにより消滅し、室温まで暖め、１６時間攪拌することが可能となった。揮発物は真空内で除去され、残留物はシリカゲルクロマトグラフィー分析法（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｆｌａｓｈ  ６５、溶離溶媒６／１ヘキサン：エチルアセテート）により純化されて（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オール（１．８２ｇ、７９％）を生成した。分析的キラルＨＰＬＣは、鏡像異性体の９６．６／３．４混合を示した（Ｃｈｉｒｏｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム、定組成溶離２：９８  ＩＰＡ／ヘキサン、０．９ｍＬ／分、ＲＴ１５．２分間（下位鏡像異性体）１７．５分間（上位鏡像異性体））。
【０３１２】
例３：（Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナプチルアミンハイドロクロリドの生成
【化４５】
2011084568.tif 000046
【０３１３】
総論としては：Ｒｏｖｅｒ，Ｓ．；Ａｄａｍ，Ｇ．；Ｃｅｓｕｒａ，Ａ．Ｍ．；Ｇａｌｌｅｙ，Ｇ．；Ｊｅｎｃｋ，Ｆ．；Ｍｏｎｓｍａ  Ｊｒ．，Ｆ．Ｊ．；Ｗｉｃｈｍａｎｎ，Ｊ．；Ｄａｕｔｚｅｎｂｅｒｇ，Ｆ．Ｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００、４３、１３２９−１３３８を参照せよ。これらの文献は、ヒドロキシル部分の削除により一部ジヒドロナフタリンが形成されるため、いくぶん減少した得率を報告している。
【０３１４】
より具体的には、トルエン（２５ｍＬ）に（Ｒ）−７−エチルテトラリン−１−オール（１．７７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加えた溶液はアイスバス温度調節装置の中で冷却され、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ、３．３ｇ、２．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）で処理された。トルエン（８ｍＬ）に１，８−ジアザ重シクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、１．８ｇ、１．８ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた溶液が２０分間以上加えられ、この混合液は０℃で２時間、そして室温で１６時間攪拌された。混合液はシリカゲル（溶離６：１ヘキサン／エチルアセテート）のパッドで濾過され、沈殿物と揮発物は真空内で除去されて粗製Ｓ−アジドの油状残留物が生成された。この物質は、以後の特性化なしに次のステップで直接使用された。
【０３１５】
アジドは乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解され、ＲＴにて乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）のリチウムアルミニウムヒドリド（０．４５９ｇ、１２ｍｍｏｌ）のスラリーに滴状で加えられた。この混合物はＲＴで１時間攪拌され、その後還流のため１時間加熱された。反応はＲＴまで冷却され、その後水（０．４５ｍＬ）、１５％  ＮａＯＨ水溶液（０．４５ｍＬ）および水（１．４ｍＬ）を連続的に加えることにより消滅した。結果として生じた混合物は１時間攪拌され、その後シーライト（溶離ジエチルエーテル）のパッドを通して濾過された。揮発物は真空中で除去され、残留物をエチルアセテート（４０ｍＬ）に取り、ジオキサン（３ｍＬ）中の４Ｎ  ＨＣｌで処理された。結果として生じた沈殿物は濾過され（エチルアセテートを流す）、収集、真空乾燥の上、（Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナプチルアミンハイドロクロリドの白色固体（１．０９ｇ、５１％）となる。分析キラルＨＰＬＣは、鏡像異性体（Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｒｏｗｎｐａｋカラム）、定組成溶離水（０．１％  ＴＦＡ）に１０％メタノール、０．８ｍＬ／分、ＲＴ５６．２分間（下位鏡像異性体）、７８．２分間（上位鏡像異性体）の９６：４の混合物を示す。
【０３１６】
以下の構想ＶＩＩＩは、７−ブロモ−１−テトラロンから始まる３つのステップで準備されたテトラリノールの形成を表示している。第１ステップは、ボランおよびＣｏｒｅｙ社製オキサザボラリジンキラル補助剤を使用したケトンの不斉還元に関わる。この還元で（おそらく）Ｒ／Ｓ鏡像異性体の９８：２混合体が生成された。アジドへのＭｉｔｓｕｎｏｂｕ−式Ｓｎ２変換とＬｉＡｌＨ４のアミンへの還元で物質９６：４Ｓ／Ｒが生成された。
【０３１７】
例４：（Ｒ）−７−ブロモテトラリン−１−オールの生成
【化４６】
2011084568.tif 000047
【０３１８】
例２に記述の基本手順を用いて還元が実施された。生成物の分析キラルＨＰＬＣは、鏡像異性体（Ｃｈｉｒｏｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム）、定組成溶離２：９８  ＩＰＡ／ヘキサン、０．９ｍＬ／分、ＲＴ１８．４分間（下位鏡像異性体）、１９．５分間（上位鏡像異性体）の９８：２混合物を示した。プロトンＮＭＲは、ラセミ化合物についての以前の報告、すなわちＳａｉｔｏ，Ｍ．；Ｋａｙａｍａ，Ｙ．；Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｔ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｈ．；Ｈａｒａ，Ｔ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８０、２３、１３６４−１３７２と一致した。
【０３１９】
例５：（Ｓ）−７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナプチルアミンハイドロクロリドの生成
【化４７】
2011084568.tif 000048
【０３２０】
上記化合物は、本質的には例３で記述された手順に従って作成された。化合物は最終的に白色固体として得られた。分析キラルＨＰＬＣは、鏡像異性体（Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｒｏｗｎｐａｋ−カラム）、定組成溶離水（０．１％  ＴＦＡ）内に１０％メタノール、０．８ｍＬ／分、ＲＴ３９．４分間（下位鏡像異性体）、５７．６分間（上位鏡像異性体）の９６：４混合体であることを示した。
【０３２１】
例６：前駆体置換アミンの生成
【化４８】
2011084568.tif 000049
【０３２２】
前駆体アミンは一般的に上述のように作成される。具体例を以下に記述する。
【０３２３】
例７：３−ブロモベンゾアルデヒドからの３−エチルベンゾアルデヒドの生成
３−ブロモベンゾアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、１．１７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）は室温にてＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解された。その中に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、８２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２Ｍカリウムリン酸（水溶性、１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルボラン（ヘキサン１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ中にＡｌｄｒｉｃｈ社製１．０Ｍ溶液）が加えられた。これを加熱して４時間還流し、混合物は室温まで冷却された。反応混合物はＥｔＯＡｃと水に分離された。有機層は分離、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、減圧下で濃縮した。残留物はフラッシュ・クロマトグラフィー分析法（２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離）で純化し、透明無色の油を生成した。これは以後純化せずに使用し、質量分析（ＣＩ）は１３５．１であった。
【０３２４】
例８：３−エチルベンゾアルデヒドからの３−エチル−α−プロピルベンジルアルコールの生成
０℃に冷却されたＴＨＦ（１５ｍＬ）と３−エチルベンゾアルデヒド（６４１ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、プロピルマグネシウムクロリド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、ジエチルエーテルに２．０Ｍ、７．０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）溶液を滴状で攪拌しながら加えた。添加が終わると、反応混合物を室温まで２時間温めた。その後反応は水（１ｍＬ）を加えることで消滅し、減圧下で濃縮された。残留物はフラッシュクロマトグラフィー分析法（３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンにＲｆ＝０．７１）により純化され、無色の油（８０４ｍｇ、９４％）が生成され、質量分析（ＣＩ）は１６１．１（Ｍ−ＯＨ）であった。
【０３２５】
例９：３−エチル−α−プロピルベンジルアルコールからの３−エチル−α−プロピルベンジルアジドの生成
３−エチル−α−プロピルベンジルアルコール（８０３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。トリフェニルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、１．４１６ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシラート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、０．８５ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）、およびジフェニルホスホリルアジド（１．１６ｍＬ、５．３８ｍｍｏｌ）をシリンジを通して連続的に加えた。０℃にて１  ３／４時間、室温で２時間攪拌した後、反応混合物は減圧下で濃縮された。残留物はフラッシュ・クロマトグラフィー分析法（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離）により純化され、無色透明の油が生成し、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δは、７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．０５（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）を示した。
【０３２６】
例１０：３−エチル−α−プロピルベンジルアジドからの３−エチル−α−プロピルベンジルアミンの生成
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に入れた３−エチル−α−プロピルベンジルアジド（７２４ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）が、温度０℃にてＴＨＦ（１０ｍＬ）に入ったリチウムアルミニウムヒドリド（２８０ｍｇ、７．３８ｍｍｏｌ）懸濁物に加えられた。これを０℃にて３０分間攪拌してから室温で１時間攪拌し、水（０．２ｍＬ）、１５％  ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）を連続して用いると、反応が消滅した。これを室温で１時間攪拌した。そして反応混合物を珪藻土（ＣＨ２Ｃｌ２溶離）に通して濾過し、濾過液は減圧力下で濃縮された。この物質はそれ以上の純化なしに次の反応ステップに使用し、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δは、７．３５−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．０４（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．６５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．７２−１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．５０−１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）を示し、質量分析（ＣＩ）は１６１．１（Ｍ−ＮＨ２）であった。
【０３２７】
例１１：１−ブロモ−３−エチルベンゼンからの１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘクサノールの生成
【化４９】
2011084568.tif 000050
【０３２８】
マグネシウム切片（１．３５ｇ、５５．５３ｍｍｏｌ）はＮ２（気体）注入口の下で一晩激しくに攪拌することにより活性化された。フラスコにヨウ素の結晶を少々加え、真空下で炎で乾燥させた。無水ＴＨＦ（３ｍＬ）が反応フラスコに加えられ、さらに１−ブロモ−３−エチルベンゼン（Ａｖｏｃａｄｏ社製、２．０ｍＬ、１４．５９ｍｍｏｌ）を加えた。熱風器で若干加熱した後反応が開始した。ＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）に加えた１−ブロモ−３−エチルベンゼン（１．７ｍＬ、１２．４３ｍｍｏｌ）液の残りがこれに加えられた。反応混合物は２時間還流された。フラスコが０℃に冷却した後、ＴＨＦ（８ｍＬ）にＡシクロヘクサノン（２．２ｍＬ、２１．２２ｍｍｏｌ）を入れた溶液が加えられた。３．５時間後、反応混合物はアイスバスのＨ２Ｏで消滅し、Ｅｔ２ＯとＨ２Ｏに分離した。有機層は除去され、１Ｎ  ＨＣｌで酸化された。有機層は分離、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）され、減圧力下で濃縮された。残留物はフラッシュ・クロマトグラフィー分析法（１００％  ＣＨＣｌ３）で純化され、目標生成物であるアルコール（４．１５２ｇ、９６％）が得られ、質量分析（ＣＩ）は１８７．１（Ｍ−１６）であった。
【０３２９】
例１２：１−（３−エチル−フェニル基）−シクロヘクサノールからの１−（１−Ａｚｉｄｏ−シクロヘキシル）−３−エチル−ベンゼンの生成
無水クロロホルム（４５ｍＬ）に入れた１−（３−エチル−フェニル）−シクロヘクサノール（４．０２ｇ、１９．６８ｍｍｏｌ）は、Ｎ２（気体）注入口下が０℃になるまで冷却された。アジ化ナトリウム（３．９７ｇ、６１．０７ｍｍｏｌ）が加えられ、続いてトリフルオロ酢酸（７．８ｍＬ、１０１．２５ｍｍｏｌ）が滴状で添加された。反応混合物を２時間還流し、室温で攪拌した。これはＨ２ＯとＥｔ２Ｏに分離された。水性層が除去され、混合物はＨ２Ｏで、その後は１．０Ｎ  ＮＨ４ＯＨで洗い流された。有機層は分離、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）の後、減圧下で濃縮された。粗製生成物（３．３０ｇ、７３％）はそれ以上の純化なしに用いられ、質量分析（ＣＩ）は１８７．１（Ｍ−４２）であった。
【０３３０】
例１３：１−（１−アジド−シクロヘキシル）−３−エチル−ベンゼンからの１−（３−エチル−フェニル基）−シクロヘキシルアミンの生成
【化５０】
2011084568.tif 000051
【０３３１】
上記化合物は本質的には例１０で記述された手順に従って生成される。最終的な化合物はそれ以上の純化なしに用いられ、質量分析（ＣＩ）は１８７．１（Ｍ−１６）であった。
【０３３２】
例１４：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−ｙｌ）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミドの生成
【０３３３】
ステップ１：０℃のとき、ＣＨ２Ｃｌ２１００ｍＬと混合したメチル５−エチル−２−ヒドロキシ安息香酸エステル３．０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）に、５．８ｍＬ（４１．５ｍｍｏｌ、２．５当量）のＥｔ３Ｎを添加した。この攪拌された溶液に、３．６ｍＬ（２１．６ｍｍｏｌ、１．３当量）のＴＦ２Ｏが滴状で加えられた。約０．２ｇの４−ジメチルアミノピリジンをすべて加え終えてから、反応混合物を室温まで温めた。この温度で４時間攪拌した後、反応は完了したと判断され、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１００ｍＬ）を加えることにより急冷した。結果として生じた層は分離され、水層がＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で２回抽出された。複合有機層はＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、減圧下で濃縮された。結果として生じた残留物はカラム・クロマトグラフィー分析法により純化され、目標生成物であるメチル５−エチル−２−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝安息香酸エステルが得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）を示した。
【０３３４】
ステップ２：ステップ１の生成物１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）をトルエン１２．５ｍＬに混合し、室温で０．２８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ、０．０５当量）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を加えた。５分間攪拌した後、５．５ｍＬのＥｔＯＨに溶かした１．１ｇ（５．７ｍｍｏｌ、１．２当量）の４−フルオロフェニル基ボロン酸、続いて２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３が１１．５ｍＬ加えられた。９０℃で１２時間加熱した後、反応は完了したと判断され、冷却後Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）で希釈された。結果として生じた層は分離され、水層がＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で２回抽出された。複合有機層はＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、減圧下で濃縮された。結果として生じた残留物はカラム・クロマトグラフィー分析法により純化され、目標生成物であるメチル４−エチル−４’−フルオロ−１，１’−重フェニル基−２−カルボキシ酸が生成された。Ｃ１６Ｈ１５Ｏ２Ｆ＋Ｈ＋質量分析値は２５８を必要とするが、結果は２５８であった。
【０３３５】
ステップ３：ステップ２の生成物１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を２：２：１  ＴＨＦ：水：ＭｅＯＨの溶液５０ｍＬに混合したものを０．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨに加えた。混合物は５５℃で５時間加熱され、その時点で反応は完了したと見なされた。冷却後、揮発物は減圧力下で除去され、残留物は１０％水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）の間で分割された。結果として生じる層は分離され、水層はＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出された。結合した有機層はＮａ２ＳＯ４で乾燥され、濾過、濃縮された。結果として生じた残留物４−エチル−４’−フルオロ−１，１’−ｂｉフェニル基−２−カルボン酸は、直接次のステップで使用するのに十分純化されていた。Ｃ１５Ｈ１３Ｆ１Ｏ２＋Ｈ＋質量分析値は２４４を必要とするが、結果は２４４であった。
【０３３６】
ステップ４：ステップ３の生成物０．２５ｇ（１ｍｍｏｌ）に１ｍＬ  ｏｆ  Ｈ２ＳＯ４  １ｍＬを加え、結果として生じた混合物を１１０℃で２０分間加熱し、それを持って反応は完了したと見なされた。冷却したら混合物は氷水（１００ｍＬ）に注がれ、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で２回抽出された。結合された有機抽出物はＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１００ｍＬ）で２度洗い流され、ＭｇＳＯ４で乾燥後、減圧力下で濃縮された。結果として生じた残留物２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−ｏｎｅは、次のステップで直接使用するのに十分純化されていた。Ｃ１５Ｈ１１Ｆ１Ｏ１＋Ｈ＋質量分析値は２２６を必要とするが、結果は２２６であった。
【０３３７】
ステップ５：ステップ４での生成物０．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）に、ＥｔＯＨ  １０ｍＬとピリジン３．２ｍＬを加えた。この攪拌された溶液にＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ  １．０ｇ（１４．６ｍｍｏｌ、４当量）を加え、当混合物は６５℃まで６時間加熱され、その時点で反応が完了したと見なされた。冷却した後、揮発物は減圧下で除去され、残留物は１０％水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）との間で分割された。結果として生じた層は分離され、有機層は１０％水性ＨＣｌ（５０ｍＬ）でさらに２度洗い流された。有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後、濾過され、減圧下で濃縮された。結果として生じた残留物（９Ｚ）−２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−ｏｎｅオキシムは、次のステップで直接使用するのに十分純化されていた。Ｃ１５Ｈ１２Ｆ１Ｏ１Ｎ１＋Ｈ＋質量分析値は２４２を必要とするが、結果は２４２であった。
【０３３８】
ステップ６：ステップ５の生成物０．８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）にＡｃＯＨを３ｍＬ、水０．１ｍＬ、そして０．７ｇ（９．９ｍｍｏｌ、３当量）のＺｎを加えた。結果として生じた混合物は２０分間しっかり攪拌し、その時点で反応は完了したと見なされた。固形物を取り除くために濾過した後、揮発物を減圧下で除去した。結果として生じた残留物は、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と１０％水性ＫＯＨ（１００ｍＬ）の間で分割された。結果として生じた層は分離され、有機層は１０％水性ＫＯＨ（５０ｍＬ）でもう一度洗い流された。有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後、濾過され、減圧下で濃縮された。結果として生じた残留物２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−アミンは、次のステップで直接使用するのに十分純化されていた。Ｃ１５Ｈ１４Ｆ１Ｎ１＋Ｈ＋質量分析値は２２７を必要とするが、結果は２１１（−ＮＨ３）であった。
【０３３９】
ステップ７：ステップ６の生成物０．４５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）に、イソプロピルアルコール６ｍＬと例１３４の０．５５ｇ（１．８ｍｍｏｌ、０．９当量）を加えた。混合物は６５℃にて１２時間加熱され、その時点で反応は完了したと見なされた。冷却後、揮発物は減圧下で除去された。結果として生じた残留物はカラム・クロマトグラフィー分析法により純化され、目標生成物である第３ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピルカルバマートが生成された。Ｃ３０Ｈ３３Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ＋質量分析値は５２７を必要とするが、結果は５２７であった。
【０３４０】
ステップ８および９：ステップ７の生成物０．１ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）にＣＨ２Ｃｌ２を３ｍＬとＴＦＡを０．５ｍＬ（超過）加えた。結果として生じた混合物は１時間室温で攪拌された時点で反応が完了したと見なされた。反応混合物はトルエン（２ｍＬ）で希釈され、揮発物は減圧下で除去された。高真空で１時間乾燥してから、残留物は５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２と０．０６１ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ、２．２当量）のＥｔ３Ｎに溶解された後、アセチル−イミダゾル０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ、１．０５当量）が加えられた。室温で１２時間攪拌した後、反応は完了したものと見なされ、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ）に注がれた。結果として生じた層は分離され、水層はＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で１回抽出された。結合有機層はＭｇＳＯ４で乾燥後、濾過され、減圧下で濃縮された。結果として生じた残留物はカラム・クロマトグラフィー分析法を使って純化され、目標生成物であるＮ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−［（２−エチル−７−フルオロ−９Ｈ−フルオレン−９−イル）アミノ］−２−ヒドロキシプロピル｝アセトアミドが生成された。Ｃ２７Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ＋質量分析値は４６９を必要とするが、結果は４６９であった。
【０３４１】
例１５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドの生成
【化５１】
2011084568.tif 000052
【０３４２】
ステップ１  ６−ヨード−クロマン−４−イルアミンの生成
【０３４３】
６−ヨード−４−クロマノール（１０．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（１９ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍｌ）溶液に、０℃でＭｓＣｌ（４．２ｍｌ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間攪拌した後、溶媒を真空内で除去し、結果として生じた残留物を１５０ｍｌのＤＭＦに溶解してからＮａＮ３（３．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応は７０℃にて６．５時間加熱してから室温まで冷却し、９００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌを加え、Ｅｔ２Ｏ（４ｘ２００ｍｌ）で抽出した。結合Ｅｔ２Ｏ層はＭｇＳＯ４で乾燥され、真空内で濃縮され、アジド９．５ｇが黄色の油として生成された。Ｃ９Ｈ８ＩＮ３Ｏに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ３００．９７（Ｍ＋Ｈ）＋であった。粗製アジド（５．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）で溶解し、ＰＰｈ３（５．２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物は室温で３０分間攪拌された後、Ｈ２Ｏが４ｍｌ添加された。そして混合物は一晩６０℃で加熱された。冷却後混合物は真空内で濃縮され、結果として生じた残留物は１Ｎ  ＨＣｌで処理された。水層はＣＨ２Ｃｌ２で洗い、ＮａＯＨ錠剤でｐＨ＝１２に調整された。基本水層はＣＨ２Ｃｌ２で抽出され、結合有機層はＮａ２ＳＯ４で乾燥後、活性炭素で処理された。混合物はセライトで濾過され、真空内で濃縮されて６−ヨード−クロマン−４−イルアミン３．６ｇ（７９％）が凝固する透明な油として生成された。Ｃ９Ｈ１０ＩＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２７５．９８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３４４】
ステップ２  第３ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバマートの生成
【化５２】
2011084568.tif 000053
【０３４５】
例１３４（２．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）と６−ヨード−クロマン−４−イルアミン（３．０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール溶液（２５ｍｌ）が７５℃で０時間攪拌された。ＩＰＡは真空内で除去され、結果として生じた残留物はＥｔＯＡｃ（２００ｍｌ）内で溶解された。有機層は１Ｎ  ＨＣｌ（４ｘ５０ｍｌ）で、続いてＮａＨＣＯ３（２ｘ５０ｍｌ）、および塩水（１ｘ５０ｍｌ）で洗い流された。有機層はＮａ２ＳＯ４で乾燥され、真空内で濃縮されて３．５ｇ（８５％）の表題化合物が白色に近いの固体、ジアステレオマー混合物として生成された。Ｃ２４Ｈ２９Ｆ２ＩＮ２Ｏ４に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５７４．８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３４６】
ステップ３  Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミドの生成
【０３４７】
第３ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバマート（３．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）は３０ｍＬの２５％  ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２内で溶解後、室温で３０分間攪拌された。混合物はＣＨ２Ｃｌ２  ５０ｍＬで希釈され、ＮａＨＣＯ３（２ｘ３０ｍＬ）ですすがれた。有機層は塩水（１ｘ５０ｍＬ）ですすがれてからＮａ２ＳＯ４で乾燥された。溶媒は真空内で除去され、結果として生じた残留物は５２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解された。混合物は０℃に冷却後、Ｅｔ３Ｎ（１．ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）とアセチルイミダゾル（０．６８ｇ、６．２ｍｍｏｌ）が加えられた。混合物は一晩自然に温められた。ＣＨ２Ｃｌ２は真空内で除去され、残留物はＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解され、１Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ３０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（１ｘ３０ｍＬ）、塩水で洗われた後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、真空内で濃縮されて２．５ｇ（９２％）の表題化合物が淡黄色固体として生成された。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２ＩＮ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３４８】
ステップ４  Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドの生成
【化５３】
2011084568.tif 000054
【０３４９】
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０７８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）は、２０ｍＬのガス脱気ＴＨＦに溶解された。この混合物に、１０ｍＬの２．０ＭＫ３ＰＯ４、続いてＥｔ３Ｂ（３．８ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦに１．０Ｍ）がシリンジを通してで加えられた。反応混合物は窒素雰囲気内で６５℃に加熱された。２．５時間後、反応は完了したと見なされ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈後、塩水（３ｘ３０ｍＬ）ですすがれた。有機層はＮａ２ＳＯ４で乾燥後、真空内で濃縮されて、茶色固体を生成した。表題化合物のジアステレオマーは分取キラルＨＰＬＣ（キラルｐａｋ  ＡＤ、２０％  ＩＰＡ／８０％ヘプタン、０．１％  ＤＥＡ）により分離された。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３５０】
以下の化合物は上述の構想および方法で説明された手順に従って生成されている。
【表１】
2011084568.tif 000055
【０３５１】
例１６：代表的なクロマン中間生成物質の
【化５４】
2011084568.tif 000056
【０３５２】
ＴＨＦ４０ｍｌに溶かした０．９ｇ（４ｍｍｏｌｅ）のスルホンケトン液に、ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼンに２．５ｍｌ（５ｍｍｏｌｅ、１．２５当量）の２Ｍリチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）を混合物を−６０℃にて加えた。混合物は約１５分間攪拌されてから１．２４ｍｌ（２０ｍｍｏｌｅ、５当量）のメチルヨーデイドが添加された。反応混合物は−６０℃にて１時間攪拌されてから冷浴が除去された。一晩攪拌した後、反応混合物はＥｔＯＡｃと水に分割され、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水性ナトリウム重炭酸塩溶液、および塩水で洗われ、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮された。濃縮物はカラム・クロマトグラフィー分析法により純化され、０．６８ｇの目標生成物である生成物を油として生成した。ＴＬＣ（３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、Ｒｆ＝０．３９）、質量分析値はｍ／ｅ＝２３９．１であった。
【０３５３】
以下の化合物は本質的に上記の手順に従って作成された。
【表２−１】
2011084568.tif 000057
【表２−２】
2011084568.tif 000058
【０３５４】
例１７：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
【化５５】
2011084568.tif 000059
ステップ１：クロマン−４−ｏｌ．
【０３５５】
４−クロマノン（１６．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５０ｍｌ）溶液に、０℃でＮａＢＨ４（５．５ｇ、１４５ｍｍｏｌ）が３０分間に１ｇの割合で加えられた。全部添加してから、混合物は１時間攪拌し、自然に温化された。反応はＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍｌ）を徐々に加えることにより消滅した。ＭｅＯＨは真空内で除去され、残留物はＥｔ２Ｏ（２ｘ１００ｍｌ）で抽出された。有機層はＭｇＳＯ４で乾燥され、活性炭素で処理された。濾過の後Ｅｔ２Ｏは真空内で除去され、１５．８ｇのクロマン−４−オールが透明な油として生成された。Ｃ９Ｈ１０Ｏ２に対して算出されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １５０．０６８１（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３５６】
ステップ２：３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
【化５６】
2011084568.tif 000060
【０３５７】
クロマン−４−オール（３．１ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（８ｍｌ、４２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍｌ）溶液に、０℃においてシリンジを使いＭｓＣｌ（２．１ｍｌ、２７ｍｍｏｌ）が加えられた。添加完了後、冷水槽は除去され、室温で撹拌が続けられた。１５時間経過後、真空中でＣＨ２Ｃｌ２が取り除かれ、残留物を８０ｍｌのＤＭＦに溶解してその後ＮａＮ３（１．８ｇ、２７ｍｍｏｌ）が加えられた。その混合物は７５℃まで加熱され（油浴）５時間後に室温まで冷却された。混合物はＥｔ２Ｏ（４００ｍｌ）で希釈され、１Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ１００ｍｌ）、ＮａＨＣＯ３（２ｘ１００ｍｌ）と塩水（１００ｍｌ）で洗浄された。有機層は、黄色の油としてアジドを得るために、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され真空中で濃縮され、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２７−７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．９７−６．８７（ｍ、２Ｈ）、４．６１（ａｐｐｔ、Ｊ＝３．８４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３１−４．１９（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）を示し、Ｃ９Ｈ１０Ｎ３Ｏに対するＭＳ（ＥＳＩ−）はｍ／ｚ  １７３．０（Ｍ−Ｈ）−であった。粗アジドが６０ｍｌのＴＨＦに溶解された後、ＰＰｈ３（６．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）が添加され、その混合物は室温で３０分間撹拌された。混合物は８ｍｌのＨ２Ｏで処理され、６０℃まで一晩加熱（油浴）された。混合物は真空中で濃縮され、得られた残留物は１Ｎ  ＨＣｌで処理された。その水性混合物はＣＨ２Ｃｌ２で抽出された後にＮａＯＨによりｐＨを１２に調整され、再度ＣＨ２Ｃｌ２で抽出された。２度目のＣＨ２Ｃｌ２層は組み合わされ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され真空中で濃縮されて、黄色みがかかった油として３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンが得られた。Ｃ９Ｈ１１ＮＯに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １５０．０９１９（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は１５０．０９２０であった。
【０３５８】
ステップ３：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート
【化５７】
2011084568.tif 000061
【０３５９】
例１３４（０．５４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）と３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン（０．４０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のＩＰＡ（１５ｍｌ）溶液が、６０℃で加熱（油浴）され、一晩撹拌された。ＩＰＡは真空中で取り除かれ、残留物はＥｔＯＡｃに溶解され、１Ｎ  ＨＣｌで洗浄された。有機層はＭｇＳＯ４上で乾燥され真空中で濃縮されて、エピマーの混合物として０．７５ｇの目標生成物が得られた。Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｆ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４４９．２２５２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４４９．２２５８であった。
【０３６０】
ステップ４：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
【０３６１】
透明なガラス状物質として得られた上記化合物は、基本的には例１５のステップ３で記述された手順によって生成される。分取逆相ＨＰＬＣでは２つの画分が得られる：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、Ｊ＝６．８５、０．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．６７（ｍ、３Ｈ）、５．６９（ｄ、Ｊ＝８．９１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、１Ｈ）、２．９１−２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．１５−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．０４−１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋を示す。
【０３６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．０４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．６７（ｍ、３Ｈ）、５．６９（ｄ、Ｊ＝８．９１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６−４．２４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ａｐｐｔ、Ｊ＝４．０４Ｈｚ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｄｄ、Ｊ＝１４．３１、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、１Ｈ）、２．８８−２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋を示す。
【０３６３】
例１８：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド：
【化５８】
2011084568.tif 000062
【０３６４】
ステップ１：６−ヨードクロマン−４−オール室温のＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）のクロマン−４−オール（１９．６ｇ、１３１ｍｍｏｌ）溶液に、窒素雰囲気内で、ＨｇＯ（２９．７ｇ、１３７ｍｍｏｌ）とＩ２（３４．８ｇ、１３７ｍｍｏｌ）を添加した。４８時間撹拌後、混合物はシリカゲルのプラグで濾過され、使用したプラグは３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで洗浄された。濾過液は１５％  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で洗浄され、有機層はＮａ２ＣＯ３上で乾燥され、濾過され真空中で濃縮されて、白色固体の６−ヨードクロマン−４−オール（３２．４４ｇ、９０％粗収率）が得られた。生成物が高温のジクロロメタン（２５０ｍＬ）に溶解され徐々に石油エーテルを添加することにより（２５０ｍＬ）再結晶が行われた。全収率２５．９ｇ、７２％収率。Ｃ９Ｈ９ＩＯ２の分析計算は、Ｃ、３９．１６、Ｈ、３．２であり、結果はＣ、３９．２６、Ｈ、３．２７であった。
【０３６５】
ステップ２：６−ヨード−クロマン−４−イルアミン
上記化合物は基本的には例１７のステップ２で記述された手順に従って生成される。上記化合物は、放置すると凝固する透明な油として得られる。Ｃ９Ｈ１０ＩＮＯに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２７５．９８８７（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２７５．９８９３であった。
【０３６６】
ステップ３：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート
上記化合物は基本的には例１５のステップ２で記述された手順に従って生成される、ジアステレオマーの混合物として得られるものであり、純化せずに使用される。Ｃ２４Ｈ２９Ｆ２ＩＮ２Ｏ４に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５７４．８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３６７】
ステップ４：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【０３６８】
表題の化合物はプロピルカルバメートから得られるもので、基本的にはここに記述される方法に従って、薄黄色固体として得られる。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２ＩＮ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋であった。キラル分取ＨＰＬＣ（２０％  ＩＰＡ／ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）では２つのジアステレオマーが生成される。
【０３６９】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．７３（ｄ、Ｊ＝９．１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、２．２８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝６．０１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｄｄ、Ｊ＝１３．８９、３．３２Ｈｚ、１Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）を示した。
【０３７０】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．７５（ｄ、Ｊ＝９．３３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．６０、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｄｄ、Ｊ＝１３．９９、２．８０Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．６３−２．５７（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）を示した。
【０３７１】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド
【０３７２】
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０７８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）が２０ｍＬの脱気ＴＨＦに溶解された。この混合物に、１０ｍＬの２．０ＭＫ３ＰＯ４が加えられ、更にシリンジによるＥｔ３Ｂ（３．８ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ、１．０Ｍ  ｉｎ  ＴＨＦ）添加が行われた。反応混合物は窒素雰囲気で６５℃に加熱された。２時間半後、反応完了と判断され、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈され、塩水（３回３０ｍＬ）で洗浄された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され真空中で濃縮されて、茶色の固体が得られた。Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミドのジアステレオマーは、分取キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２０％  ＩＰＡ／８０％ヘプタン、０．１％  ＤＥＡ）により分離された。Ｃ２３Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３７３】
ＭＴＢＥ（２０ｍｌ）に、Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（４Ｓ）−６−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）、ＭｅＯＨ（０．５ｍｌ）溶液が１Ｎ  ＨＣｌのＥｔ２Ｏ（０．３８ｍｌ）に加えられ、その混合物が室温で撹拌された。最終的な白色固体物は、溶媒の除去とＥｔ２Ｏでの滴定によって分離された。Ｃ２３Ｈ２８Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４１９．２１４６（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４１９．２１６６であった。
【０３７４】
例１９：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド．
【化５９】
2011084568.tif 000063
【０３７５】
ステップ１：（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール
上記化合物は基本的には例１８のステップ１で記述された手順に従って生成された。この段階でキラルＨＰＬＣ分離が行われた。Ｃ９Ｈ９ＩＯ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＩ）は２７５．９６４９。結果は２７５．９６４６であった。（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−オール［ａ］２０Ｄ＝＋１３（２０ｍｇ、ＭｅＯＨ）（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール［ａ］２０Ｄ＝−１３（２０ｍｇ、ＭｅＯＨ）。
【０３７６】
ステップ２：（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−アミン
窒素雰囲気内で０℃の（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オール（６．８５ｇ、２４．８１ｍｍｏｌ）とトルエン（１００ｍＬ）の溶液にジフェニルホスホリルアジド（６．４２ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）が加えられた。この混合物に、トルエン溶液（２５ｍＬ）としての冷却されたＤＢＵ（４．４５ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）溶液がシリンジにより加えられた。反応混合物は周囲の室温にまで一晩温められた。アジド溶液は、６：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃを溶離液として使い、シリカゲルを通して濾過された。濾過液は真空中で濃縮され、その後１．０Ｍ  Ｍｅ３Ｐを含むＴＨＦ（２９．７６ｍＬ、２９．７６ｍｍｏｌ）が加えられた無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解された。１時間後、脱イオンＨ２Ｏ（５ｍＬ）が加えられ、反応混合物は窒素雰囲気内で一晩撹拌された。真空中で濃縮され、ＥｔＯＡｃに溶解され、１０％  ＮａＨＣＯ３、塩水で洗浄され、その後有機層がＮａ２ＳＯ４上で乾燥、濾過、そして真空中で濃縮されて、白色固体の（４Ｓ）−６−ヨードクロマン−４−アミンが得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、１．７０（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）を示し、Ｃ９Ｈ１０ＩＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２５８．８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０３７７】
ステップ３：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート．
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法に従って生成された。粗生成物は、３％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭを溶離液として用い、カラム・クロマトグラフィーにより純化された。目標とする化合物は無色固体生成物（６．８９ｇ、７９％）として得られた。；Ｃ２４Ｈ２９Ｎ２Ｏ４ＩＦ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は５７５．１２２０、結果は５７５．１１９４であった。比旋光度（２５ＣＤ）＝３０（ｃ＝１．０４）ＭｅＯＨ。
【０３７８】
ステップ４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド．
表題の化合物は、ここに記述されている手順を用いて生成され、黄色固体として分離され、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、３Ｈ）、３．０９（ｄｄ、Ｊ＝４、１４Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、５．６１（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）を示した。
【０３７９】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド．
ステップ４の生成物の溶液、（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（２．３ｍＬ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０２４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）が加えられ、窒素雰囲気内で撹拌された。この溶液にイソブチル臭化亜鉛（０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液の９．２ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）が加えられ、反応混合物は一晩撹拌された。メタノールで急冷され、その後ＤＯＷＥＸ  ５０ＷＸ２−４００樹脂（超過使用、４．６ｍｅｑ／ｇ）が加えられた。フリットを通して濾過され、メタノールで樹脂を洗浄した。アルキル化された物質は７Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて樹脂から放出された。濾過液は真空中で濃縮され、その後、分取ＨＰＬＣにより純化され、ＨＣｌ塩の全特性を有する無色固体物が得られた。
【０３８０】
０℃のＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド（２．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍｌ）溶液に、ＭｅＯＨの溶液として３当量のＨＣｌが加えられた。結果として、ＣＨ２Ｃｌ２での滴定後、白色粉末状のＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソブチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩が１．９７ｇ得られた。Ｃ２５Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４４７．２４５９（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４４７．２４４０であった。Ｃ２５Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌの分析計算はＣ、６２．１７；Ｈ、６．８９；Ｎ、５．８０であり、結果はＣ、６２．６８；Ｈ、７．０５；Ｎ、５．７５であった。
【０３８１】
例２０〜５０：６−置換クロマンの根岸カップリングの一般手順：
例１９のステップ４での生成物の溶液（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（２．３ｍＬ）にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０２４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）が加えられ、窒素雰囲気内撹拌された。この溶液に臭化亜鉛試薬（０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液の９．２ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）が加えられ、一晩撹拌された。メタノールで急冷され、ＤＯＷＥＸ  ５０ＷＸ２−４００樹脂（超過使用、４．６ｍｅｑ／ｇ）が加えられた。フリットを通して濾過され、不純物を除去するためにメタノールで樹脂を洗浄した。７Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて生成物が樹脂から放出された。濾過液は真空中で濃縮され、その後分取ＨＰＬＣによって純化された。最終生成物は無色固体であった。
【０３８２】
【表３−１】
2011084568.tif 000064
【表３−２】
2011084568.tif 000065
【表３−３】
2011084568.tif 000066
【表３−４】
2011084568.tif 000067
【表３−５】
2011084568.tif 000068
【０３８３】
例５１：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化６０】
2011084568.tif 000069
【０３８４】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド（０．３００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（５ｍＬ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０３０ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（２．９ｍｌ、５．８０ｍｍｏｌ）が加えられた。この混合物に、ボロン酸（０．３１０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２、５７、１６５３）が加えられ、反応混合物は窒素雰囲気内６５℃に一晩加熱され撹拌された。反応物は脱イオン水で急冷され、酢酸エチルで抽出された。有機層は塩水で洗浄、その後ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過、そして真空中で濃縮された。ＴＩＰＳ保護化合物（０．１００ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）はＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解され、ＴＨＦ（０．３２ｍｌ、０．３２ｍｍｏｌ）中の０．１ＭのＴＢＡＦ溶液が加えられた。反応混合物は２時間撹拌され、その後真空中で濃縮された。酢酸エチルに溶解され、シリカゲルプラグを通して濾過、そして真空中で濃縮されて、琥珀色の油（１３０ｍｇ）である目標生成物が得られた。これは逆相分取ＨＰＬＣで純化された。Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ３Ｆ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４５６．２０９９であり、結果は４５６．２０９２であった。
【０３８５】
例５２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド．
【化６１】
2011084568.tif 000070
【０３８６】
ステップ１：６−ネオペンチルクロマン−４−オール．
０℃の１８ｍｌのＴＨＦの６−ヨードクロマン−４−オール溶液（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（０．１５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、そしてネオペンチル臭化マグネシウム（１０．８ｍｌ、１０．８ｍｍｏｌ、１．０ＭｉｎＥｔ２Ｏ）が加えられた。冷水槽は１０分間維持された後除去され、一晩撹拌が続けられた。混合物はＮＨ４Ｃｌ（３０ｍｌ）で急冷され、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５０ｍｌ）で抽出された。化合された有機層はＭｇＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮され、茶色の油が得られた。粗油はシリカゲルに吸収され、１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘプタンでのフラッシュ・クロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｓ）をかけた後、白色固体の６−ネオペンチルクロマン−４−オールが０．３６ｇ（４６％）得られた。Ｒｆ＝０．１１。Ｃ１４Ｈ２０Ｏ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２２０．１４６３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２２０．１４６０であった。
【０３８７】
ステップ２：６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン．
上記化合物は基本的には例１９のステップ２の手順に従って生成された。まず、アジドが生成された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、６．９４（ｄｄ、Ｊ＝８．４０、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ａｐｐｔ、Ｊ＝３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、０．８３（ｓ、９Ｈ）を示した。次に、アジドを減らしてやや色がかかった油のアミンを得る（１．６ｇ）。このアミンは更なる純化なしで次以降の段階で用いられる。Ｃ１４Ｈ２１ＮＯに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２１９．１６２３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２１９．１６２８であった。
【０３８８】
ステップ３：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート．
上記化合物は基本的に例１７のステップ３の手順に従って生成され、白色に近い固体として得られる。フラッシュ・クロマトグラフィー（３％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣ３、１リットル当たり１ｍｌのＮＨ４ＯＨ）で、目標とする生成物はエピマーの混合物として得られる。Ｃ２９Ｈ４０Ｎ２Ｏ４Ｆ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５１９．３０３４（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５１９．３０４０であった。
【０３８９】
ステップ４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化６２】
2011084568.tif 000071
【０３９０】
上記化合物は基本的には例１５のステップ３の方法で生成され、エピマーの混合物として得られる。エピマーはその後キラル分取ＨＰＬＣ（１０％  ＩＰＡ／ヘプタン、０．１％  ＤＥＡ）ＡＤカラムを用いて分離された：
【０３９１】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは７．０１（ｄ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．６７（ｍ、４Ｈ）、５．６９（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２−４．１５（ｍ、３Ｈ）、３．８５（ｂｓ、１Ｈ）、３．６０（ｂｓ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｄｄ、Ｊ＝１２．１３、６．７４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４６（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．０４−１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４６１．２６１５（Ｍ＋Ｈ）＋。結果は４６１．２６２１であった。
【０３９２】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは７．０４（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７−６．６７（ｍ、４Ｈ）、５．６９（ｄ、Ｊ＝８．９１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３１−４．１６（ｍ、３Ｈ）、３．８６（ｂｓ、１Ｈ）、３．５７（ｂｓ、１Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．００（ｍ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）を示した。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４６１．２６１５（Ｍ＋Ｈ）＋。結果は４６１．２６３０であった。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３の分析計算は、Ｃ、６７．８１；Ｈ、７．４４；Ｎ、６．０８であり、結果は、Ｃ、６７．６５；Ｈ、７．５１；Ｎ、６．０５を得た。
【０３９３】
例５２Ａ：  アミンのキラル合成
ステップ１：（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オール．
【化６３】
2011084568.tif 000072
【０３９４】
（４Ｒ）−６−ヨードクロマン−４−オールが、基本的には例５２のステップ１の手順に従って（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オールに変換される。白色固体の生成物が得られる。Ｃ１４Ｈ２０Ｏ２の分析計算は、Ｃ、７６．３３；Ｈ、９．１５。結果はＣ、７６．３１；Ｈ、９．０６．［α］Ｄ＝２２．３、ｃ＝１．１４（ＣＨ２Ｃｌ２）を得た。
【０３９５】
ステップ２：（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
【化６４】
2011084568.tif 000073
【０３９６】
（４Ｒ）−６−ネオペンチルクロマン−４−オールが、基本的には例１９のステップ２の手順に従って（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンに変換される。
【０３９７】
例５２Ｂ：アミンのキラル代替合成
ステップＢ−１
【化６５】
2011084568.tif 000074
ネオペンチル亜鉛はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８３、２４、３８２３−３８２４に説明されている手順に従って生成された。
【０３９８】
ステップＢ−２第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート
【化６６】
2011084568.tif 000075
【０３９９】
水中（５０ｍＬ）に懸濁するアミン（Ｓ）−マンデル塩（４．５５ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム（２１ｍｌ、２Ｎ、４２ｍｍｏｌ）を加え、その後、ジ−第３−ブチルジ炭酸塩（２．５８ｇ、１１．７ｍｍｏｌｅ）およびクロロホルム（５０ｍＬ）を加えた。反応混合物は室温で２時間撹拌され、塩化メチレン（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層は分離され、飽和塩化ナトリウムで洗浄、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過、減圧下で濃縮された。残留物は１：１ヘキサン／エチルエーテルで粉末にされた。得られる白色の固体物は濾過作用により集められ、ヘキサンで洗浄され、第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（３．３０ｇ、８３％）が得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．５５（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７８（ｍ、２Ｈ）、４．２８−４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．０６−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０４００】
ステップＢ−３ネオペンチル亜鉛試薬と第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメートのカップリング
【化６７】
2011084568.tif 000076
【０４０１】
ＴＨＦ（６０ｍｌ、１５ｍｍｏｌ）中の０．３Ｍネオペンチル亜鉛試薬懸濁液に、第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（１．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）が１つの固体として加えられた。混合物は室温で窒素雰囲気内４８時間撹拌される（ＬＣ／ＭＳおよびＨＰＬＣで進行状態を監視した）。混合物は水性ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍｌ）で急冷され、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５０ｍｌ）で抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮された。粗残留物はＭｅＯＨ（２５ｍｌ）に溶解され、ＤＯＷＥＸ（登録商標）５０ＷＸ２−４００イオン交換樹脂で処理される。混合物は５０℃まで６時間加熱され、その後濾過によって樹脂が集められた。樹脂は相次いでＭｅＯＨとＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄され、これらの洗浄液は廃棄された。その後、樹脂は７Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨで処理され、樹脂から遊離アミンが溶出された。溶出物は真空中で濃縮され、淡褐色の油（０．６３ｇ、５７％）の（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンが得られた。この物質は以前の生成物と一致しており、後のジフロロペエポキシドのために使われた。Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミンは、以前はモノＨＣｌ塩の特性を示していた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ、）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、４．４７（ｂｓ，１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、０．８７（ｓ、９Ｈ）を示し、Ｃ１４Ｈ２１Ｎ１Ｏ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）は２２０．１７０１であり、結果はｍ／ｚ  ２２０．１６９８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ・ＨＣｌの分析計算は、Ｃ、６５．７４；Ｈ、８．６７；Ｎ、５．４８。結果は、Ｃ、６５．６２；Ｈ、８．５３；Ｎ、５．４２．であった。ＣＨ３ＯＨ中では［α］２３Ｄ＝１５．６、ｃ＝１．１７であった。
【０４０２】
例５２−Ｃ：エポキシドとキラルアミンのカップリング。第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメートの生成
【化６８】
2011084568.tif 000077
【０４０３】
上記化合物は基本的には例１５のステップ２方法で生成され、白色発泡物として得られる。Ｒｆ＝０．２５（３％  ＭｅＯＨ中ＣＨＣｌ３中で、１リットル当たり１ｍｌのＮＨ４ＯＨ）。Ｃ２９Ｈ４０Ｎ２Ｏ４Ｆ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５１９．３０３４（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５１９．３０５７であった。
【０４０４】
例５２−Ｄ：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメートの代替生成方法
【化６９】
2011084568.tif 000078
【０４０５】
室温の窒素雰囲気内において、ネオペンチル塩化亜鉛（前述の通り生成された）（５１ｍｌ、１１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中０．２Ｍ）に第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート（１．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および固体のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）が加えられた。反応混合物が室温で１２時間撹拌され、その後８時間５０℃に加熱された。反応物は室温に冷却された後２０ｍｌの水性ＮＨ４Ｃｌで急冷され、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍｌ）で抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４の上で乾燥した後、真空中で濃縮され茶色の油が得られた。残留物はＣＨ２Ｃｌ２中に溶解され、６ｇのシリカゲル上に吸収された。フラッシュ・クロマトグラフィー（３〜５％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３と２０滴のＮＨ４ＯＨ／Ｌ、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍ）により、前述の方法で生成された物質と同質の、目標物質が得られた。
【０４０６】
例５２−Ｅ：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドの代替生成方法
【０４０７】
上記化合物は基本的に例１５、ステップ３の手順に従って生成される。まず、Ｂｏｃグループが粗アミンを黄色の油として生成するために除去された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．００（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．２８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８−６．６８（ｍ、４Ｈ）、４．２６（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ａｐｐｔ、Ｊ＝４．１５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．６０、５．２９、３．５２Ｈｚ、１Ｈ）、３．１３（ｄｄｄ、Ｊ＝９．８９、５．５５、３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、３．０７（ｄｄ、Ｊ＝１１．８２、３．５２Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｄｄ、Ｊ＝１３．５８、３．４２Ｈｚ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、Ｊ＝１１．７１、８．６０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３（ｄｄ、Ｊ＝１３．５８、９．８５Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、２Ｈ）、２．１４−１．９９（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０４０８】
次に、粗アミンがアシル化された。アシル化された粗生成物は、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｌフラッシュ・クロマトグラフィー（１リットル当り１ｍｌのＮＨ４ＯＨを含む３．５％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣ３）により純化され、目標の白色粉末が生じた。この物質は、前述の方法で生成されたＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドと分光的に同質であった。
【０４０９】
例５２−Ｆ：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドの代替生成方法
【化７０】
2011084568.tif 000079
【０４１０】
上記化合物は基本的に例１９のステップ５の手順に従って生成される。残留物はＣＨ２Ｃｌ２中に溶解し６ｇのシリカゲル上に吸収される。フラッシュ・クロマトグラフィー（３−５％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３および２０滴のＮＨ４ＯＨ／Ｌ、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍ）により２つの画分が生成した。画分１は解析ＨＰＬＣにより９３％純正の目標物質を６５０ｍｇ生成した。画分２（４３０ｍｇ）は目標物質と脱ハロゲン化化合物の比率６０：４０の混合物であった。画分１は、中和後、分取逆相ＨＰＬＣ（水分中１％  ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％  ＴＦＡｎ）に再度かけられ白色粉末５００ｍｇ（３８％）を生成した。この物質は以前の方法で生成されたＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドと分光的に同質であった。
【０４１１】
例５２−Ｇ：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドのＨＣ１塩の生成方法
遊離塩基（例５２−Ｆより、０．５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）はＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解し、ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（２．５ｍｌ、１．０Ｍ）で処理された。溶液は室温で１０分間撹拌された後、溶媒が真空中で除去され透明ガラスを生成した。ガラスはＥｔ２Ｏで粉砕された後、４０℃の真空状態で４８時間乾燥され５３６ｍｇの白色固体を生成した。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６１．７１；Ｈ、７．１７；Ｎ、５．５４であった。結果は、Ｃ、６１．６９；Ｈ、７．３１；Ｎ、５．６４であった。Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２Ｏ３Ｆ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４６１．２６１５（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４６１．２６２７であった。
【０４１２】
例５３：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７１】
2011084568.tif 000080
【０４１３】
ステップ１：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート
【化７２】
2011084568.tif 000081
【０４１４】
上記生成物は基本的に例１７のステップ３の方法で生成された。粗生成物はついで成分フラッシュ・クロマトグラフィー（３％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）により純化された。Ｃ２９Ｈ４１Ｎ２Ｏ４Ｆに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５０１．３１２８（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５０１．３１５０であった。
【０４１５】
ステップ２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
上記化合物は基本的には例１５のステップ３の方法で生成された。粗生成物はＭｅＯＨ中に溶解した後、逆相分取ＨＰＬＣで純化された。Ｃ２６Ｈ３５Ｎ２Ｏ３Ｆに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４４３．２７１０（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４４３．２７１０であった。
【０４１６】
例５４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７３】
2011084568.tif 000082
【０４１７】
ステップ１：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート
【化７４】
2011084568.tif 000083
【０４１８】
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法／手順で生成された。その結果得られた粗生成物は分取ＨＰＬＣ（水分中１％  ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％  ＴＦＡ）で純化された。Ｃ２９Ｈ４２Ｎ２Ｏ４に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４８３．３２２２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４８３．３２１９であった。
【０４１９】
ステップ２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７５】
2011084568.tif 000084
【０４２０】
上記化合物は基本的に例１７のステップ３の手順に従って生成される。その結果得られた粗生成物はＭｅＯＨ（５ｍＬ）中に溶解した後、逆相分取ＨＰＬＣで純化され白色粉末を生成した。Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４２５．２８０４（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４２５．２８０１であった。
【０４２１】
例５５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化７６】
2011084568.tif 000085
【０４２２】
ステップ１：６−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅ
１−イソプロピル−４−メトキシベンゼン（２５ｇ、１６６ｍｍｏｌ）のＡ  ＣＨ２Ｃｌ２（３５０ｍｌ）溶液および３−クロロプロピオンリ塩化物（２１ｍｌ、２１６ｍｍｏｌ）は室温で１〜２ｇのＡｌＣｌ３（３３ｇ、２４９ｍｍｏｌ）により１時間処理され、混合物は粉砕された氷の上に注がれ、室温で２４時間撹拌された後、３０ｍｌ濃縮ＨＣｌが加えられた。混合物は３００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で希釈され、２Ｎ  ＮａＯＨで慎重に洗浄された（乳濁を回避するため）。有機層はＭｇＳＯ４上で乾燥され、真空中で黄白色の油に濃縮された。フラッシュ・クロマトグラフィー（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、６−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅ（７．５ｇ、２４％）が生成された。Ｒｆ＝０．３。Ｃ１２Ｈ１４Ｏ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １９１．１０７２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は１９１．１０７１であった。
【０４２３】
ステップ２：６−イソプロピルクロマン−４−オール
上記化合物は基本的には例１７のステップ１の方法で生成され、白色固体が得られた。Ｃ１２Ｈ１６Ｏ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １９２．１１５０（Ｍ＋Ｈ）＋。結果は１９２．１１５２であった。
【０４２４】
ステップ３：６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルアミン
上記化合物は基本的には例１７ステップ２の方法で生成された。まずアジドが黄色の油（７．５３ｇ、粗生成率８６％）として作られた。Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳは２１７．１２１５、結果は２１７．１２１８であった。次に、アジドはＴＨＦ（４２．００ｍｌ、４１．５９ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍ  Ｍｅ３Ｐで還元された。その結果、アミンは黄色の油（３．５ｇ、粗生成率５３％）として得られた。Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳは１９２．１３８８。結果は１９２．１３８４であった。粗アミンは純化されＣｈｉｒａｌｐａｋＡＤカラムを利用したキラル分取ＨＰＬＣ（５％ＥｔＯＨ／ヘプタン、０．１％ＤＥＡ）を使用して溶解された。保持時間１５．５分間、１．５ｇの（＋）−（４Ｒ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イルアミンが得られた。［α］Ｄ＝４．２（ｃ＝２．０ｉｎＭｅＯＨ）および１．５ｇの（−）−（４Ｓ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イル、アミン保持時間１８．３分間。［α］Ｄ＝−３．９（ｃ＝２．０ｉｎＭｅＯＨ）。ＨＣｌ塩として１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δは、１．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、６Ｈ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、４．５５（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝３，９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）を示した。
【０４２５】
ステップ４：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法で生成された。粗原料は純化せずに次の反応に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（粗−ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．７５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、５．３（ｂｒｓ，２Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝１１、３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８（ｓｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、１Ｈ）、２．５７（ｄｄ、Ｊ＝４、１０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈは４９０．３であった。
【０４２６】
ステップ５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
ステップ４による生成物は基本的に例１５のステップ３の方法で上記の混合物に変換された。まず、遊離アミンがガラス状固体／発泡物として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（粗−ＣＤＣｌ３）δは、７．７５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝１１、３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８（ｓｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、１Ｈ）、２．５７（ｄｄ、Ｊ＝４、１０Ｈｚ、１Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈは３９０．２であった。
【０４２７】
次に、アミンはアシル化され、アセトアミドを油として生成し、その分取ＨＰＬＣにより純化された。Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４３３．２３０３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４３３．２３０７であった。
【０４２８】
（＋）−（４Ｒ）−６−イソプロピル−クロマン−４−イルアミンを使用した同様の手続きでエピマーＮ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｒ）−６−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミドを生成する。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ、は７．７６（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２（ｄｔ、Ｊ＝１０、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．０（ｄｄ、Ｊ＝１４、３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８（ｓｅｐｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．７（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４３３．２３０３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４３３．２３０１であった。
【０４２９】
例５６：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパナミド
【化７７】
2011084568.tif 000086
【０４３０】
（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール（１当量）はＤＭＦ／ＤＣＭ（１：１、１０ｍＬ）中で２−メチル酢酸（１．２５当量）、ＥＤＣ（１．５当量）およびＨＯＢｔ（１．５当量）と混合された。反応混合物はＥｔ３Ｎで処理され、室温で６時間撹拌された。ＨＰＬＣによりアミンがその時間で消費されたことを判断し、反応混合物がＥｔＯＡｃ上に注がれ１Ｍ  ＨＣｌで洗浄された。次いで、有機物はＭｇＳＯ４上で乾燥され、濃縮されて、逆相分取ＨＰＬＣにより純化された油を生成した。Ｃ２３Ｈ２７Ｆ２ＩＮ２Ｏ４に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５６１．１０６３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５６１．１０４７であった。
【０４３１】
例５７：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド．
【化７８】
2011084568.tif 000087
【０４３２】
上記化合物は基本的に例５６に記載された基本的手順従って生成される。ｃａｌｃｄｆｏｒＣ２３Ｈ２５Ｆ２ＩＮ２Ｏ４に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５５９．０９０７（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５５９．０９０３であった。
【０４３３】
例５８：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）メタンスルホンアミド
【化７９】
2011084568.tif 000088
【０４３４】
（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール（１当量）はＤＣＭ中にＴＥＡ（２当量）で溶解され、その後０℃に冷却し撹拌しながらＭｓＣｌ（１．２５当量）で処理された。反応混合物は冷水槽から除去され、室温に戻された後、ＭｅＯＨで急冷し、濃縮された。残留物はＥｔＯＡｃ中で溶解された後１Ｍ  ＨＣｌ（２ｘ１０ｍＬ）で洗浄された。有機物は乾燥され、濃縮されてシリカゲル上で色層分析された。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δは、７．７４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝２．０、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３−４．３９（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｂｒｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｔｄ、Ｊ＝３．１、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．２９（ｄｄ、Ｊ＝３．５、１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｄｄ、Ｊ＝３．２、１２．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１２．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４（ｂｒｍ、２Ｈ）を示し、Ｃ２０Ｈ２３Ｆ２ＩＮ２Ｏ４Ｓに対し計算されたＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５５３．３８（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は５５３．４であった。
【０４３５】
例５９：（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルホルムアミド
【化８０】
2011084568.tif 000089
【０４３６】
Ｂｏｃに保護されたアミン（１当量）は１０対１のＤＣＭとＴＦＡ（０．１Ｍまで）の中で、３時間室温で溶解された。反応混合物は濃縮され、残留物はＥｔＯＡｃと１Ｍ  ＮａＯＨに分離された。水性層は除去され有機物は塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後ＭｇＳＯ４上で乾燥され、濃縮されてガラス状の固体／発泡物となった。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）Ｍ＋Ｈは４１８．５であった。これはＣＨ２Ｃｌ２（０．１Ｍまで）中で溶解され０℃に冷却しホルミルイミジゾル（１．２５当量）で処理された。反応物は冷水槽から除去された後室温で２時間撹拌された。ＨＰＬＣが終了したとき、反応混合物は濃縮され、ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中で溶解された後、逆相分取ＨＰＬＣ（２インチのカラム）で純化されて薄膜を生成し、それを剥離して白色粉末を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、８．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｄｄ、Ｊ＝１１、３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｄｄ、Ｊ＝４、１０Ｈｚ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｓ、９Ｈ）を示し、Ｃ２５Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ３により計算されたＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４４６．５４（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４４６．３であった。
【０４３７】
例６０：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（４−メチル−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化８１】
2011084568.tif 000090
【０４３８】
ステップ１：６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅ
室温の６−ヨード−４−クロマンオール（１５ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍｌ）懸濁液と３０ｇのシリカゲルにＰＣＣ（１５．２ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）の固体が加えられた。混合物は室温で３時間撹拌され、そのときＴＬＣ（２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は完全反応を示した。反応混合物はシリカゲルのプラグで濾過され、濾過液は真空中で濃縮されて生成率１４．９ｇ（９５％）の６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅを白色固体として生成し、これは文献報告と合致する（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９７、２３−２５）。Ｃ９Ｈ７ＩＯ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２７３．９４９２、結果は２７３．９５００であった。
【０４３９】
ステップ２：６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オール
ＣｅＣｌ３（４．９ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）は１４０℃の真空中で３時間乾燥された後、乾燥ＴＨＦ（１００ｍｌ）で１時間かけてスラリーにした。白色懸濁液は−７８℃に冷却した後、１５分間ＭｅＬｉ・ＬｉＢｒ（１４．２ｍｌ、２１．４ｍｍｏｌ）が加えられた。混合物は３０分撹拌された後、シリンジにより６−ヨード−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅのＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液が一滴ずつ加えられた。３０分後ＴＬＣ（１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は完全反応を示した。混合物はＮＨ４Ｃｌ（ａｑ．）３０ｍｌで処理され１５０ｍｌの水で希釈された。混合物はＥｔＯＡｃで抽出され、有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥された。Ｎａ２ＳＯ４は濾過により除去され、濾過液は真空中で濃縮され、６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オールを白色に近い固体４．７ｇ（９５％）が生成された。Ｃ１０Ｈ１１ＩＯ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２８９．９８０６（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２８９．９８０３であった。
【０４４０】
ステップ３：６−ヨード−４−メチルクロマン−４−アミン
ＣＨＣｌ３（１５ｍｌ）中の６−ヨード−４−メチルクロマン−４−オール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）とＮａＮ３（０．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の混合物に０℃でＴＦＡ（１．３ｍｌ、１７．２ｍｍｏｌ）が、１０ｍｌのＣＨＣｌ３中の溶液として漏斗を通して一滴ずつ加えられた。添加は２時間以上継続され、撹拌はさらに２時間０℃で継続された。混合物は室温に暖められ一晩撹拌された。混合物は３０ｍｌの水で希釈されＣＨ２Ｃｌ２で抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮され４−アジド−６−ヨード−４−メチルクロマンを黄色の油として生成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．６５（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．７１、２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．７１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）であり、Ｃ１０Ｈ１０ＩＮ３Ｏに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）値であるｍ／ｚ  ２７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋はアジド消失を示唆した。粗アジドはＴＨＦ（１５ｍｌ）中に溶解され、次いでトリメチルホスフィン（４ｍｌ、ＴＨＦに１．０Ｍ）が室温で加えられた。１５分後３ｍｌの水が添加され、室温で２時間、ＬＣ／ＭＳが完了を示すまで撹拌が続けられた。溶媒は真空中で除去され、残留物は水で（７５ｍｌ）希釈されＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ５０ｍｌ）で抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮された後、６−ヨード−４−メチルクロマン−４−アミン（０．９００ｇ、９１％）を黄色の油として生成した。この物質は純化せずに次のステップで使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．７７（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．６０、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ１０Ｈ１２ＩＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）値であるｍ／ｚ  ２７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋はＮＨ３消失を示唆した。
【０４４１】
ステップ４：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法で生成された。その結果得られた粗物質はＣＨ２Ｃｌ２中に溶解され、７．８ｇのシリカゲル上に吸収された後５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘプタンを溶離剤として使用したフラッシュ・クロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍカラム）により純化された。３つの画分が得られた。最後の画分は回復されたアミンであった。それぞれ０．５００ｇの下記ジアステレオマーがエポキシドから８３％の全収率で得られた。
【０４４２】
ジアステレオマーＡ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．６７（ｂｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．５０、２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝９．１２Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｄｄ、Ｊ＝１４．３、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、１２Ｈ）を示しＣ２５Ｈ３１Ｎ２Ｏ４Ｆ２Ｉ＋１Ｈに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５８９．１３７６であり、結果は５８９．１３９７（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４４３】
ジアステレオマーＢ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．６５（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．７１Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｂｓ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．３９（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２５Ｈ３１Ｎ２Ｏ４Ｆ２Ｉ＋１Ｈに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５８９．１３７６であり、結果は５８９．１３７５（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４４４】
ステップ５：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【０４４５】
第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート（ジアステレオマーＢ）（０．４７ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）溶液に室温で２５ｍｌの２０％  ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２が添加された。混合物は室温で３０分間撹拌された。溶媒は真空中で除去され、残留物はＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍｌ）中に溶解され、水性ＮａＨＣＯ３と塩水で洗浄された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮された後、白色の泡を生成した。残留物はＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中で溶解され、０℃に冷却された後、Ｅｔ３Ｎ（０．２４ｍｌ、１．７ｍｍｏｌ）およびアセチルイミダゾール（０．１０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）が添加された。混合物は次いで室温に暖められ、一晩撹拌された。反応混合物はＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍｌ）で希釈された後、水と塩水で洗浄された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮され、次いで５％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（Ｂｉｏｔａｇｅ４０Ｓ）を用いたフラッシュ・クロマトグラフィーの後白色粉末（０．３５ｇ、８４％）を生成した。Ｒｆ＝０．２９。Ｃ２２Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ＩＦ２＋１Ｈに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ５３１．０９５８であり、結果は５３１．０９５８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４４６】
ジアステレオマーＡと同じ手続きにより０．２８ｇ（７０％）のエピマーを生成することができる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．２８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．７１、２．２８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｄｄ、Ｊ＝１４．１、３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｄｄ、Ｊ＝１４．１、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｄｄ、Ｊ＝１１．９、３．６３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２２Ｈ２５Ｆ２ＩＮ２Ｏ３の分析計算は、Ｃ、４９．８２；Ｈ、４．７５；Ｎ、５．２８であり、結果はＣ、４９．８７；Ｈ、４．９４；Ｎ、５．０５であった。
【０４４７】
ステップ６：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（４−メチル−６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化８２】
2011084568.tif 000091
【０４４８】
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ヨード−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド（０．２０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および窒素雰囲気内のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１５ｇ、．０１８ｍｍｏｌ）を入れた血清が封じられた（ｓｅｒｕｍｃａｐｐｅｄ）２０ｍｌのガラス瓶に、前述の通り生成された３．７ｍｌの０．５Ｍネオペンチル塩化亜鉛（１．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物は回転式振とう機上で１２時間振とうを加えると、ＬＣ／ＭＳにより目標化合物の痕跡のみが示唆された。５当量の試薬とさらに５ｍｏｌ％の触媒を加えてから、反応混合物を４０℃まで加熱した。６時間後ＬＣ／ＭＳによりＳＭが完全に消費されたことが示された。反応混合物はＮＨ４Ｃｌで急冷され、ＥｔＯＡｃで抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮され、次いでフラッシュ・クロマトグラフィー（４％  ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３  Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｓ）の後、淡褐色の固体（１５０ｍｇ）を生成した。この物質は最終的に逆相分取カラム（Ｈ２Ｏ中１％  ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ中０．６％  ＴＦＡ）に入れられ、５０ｍｇの明茶色固体を生成した。この物質は４ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中で溶解され、０．５ｇの３−メルカプトプロピル機能的シリカゲルで処理された後室温で３０分撹拌された。混合物はセライトを通して濾過され、樹脂を除去し、濾過液は真空中で濃縮され白色粉末（４４ｍｇ、２０％）を生成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．０８（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、３Ｈ）、６０６６（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｄｄ、Ｊ＝１３．９９、３．６３Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｂｓ，２Ｈ）、２．３７（ｄｄ、Ｊ＝１１．８２、７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）；１．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）を示し、Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｆ２に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４７５．２７７２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４７５．２７７４であった。
【０４４９】
同じ手続きで０．０４９ｇ（２８％）のエピマーを生成し、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、７．１７（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｄｄ、Ｊ＝１４．１０、３．５２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３（ｍ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｓ、９Ｈ）を示す。Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｆ２に対して計算されたＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４７５．２７７２（Ｍ＋Ｈ）＋であり、結果は４７５．２７８８であった。
【０４５０】
例６０Ａ：４−メチル−６−ネオペンチルクロマン−４−オールの代替合成方法
【０４５１】
ステップ１：６−ネオペンチルクロマン−４−オール
【化８３】
2011084568.tif 000092
【０４５２】
６−ヨード−クロマン−４−オール（３．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の入った炎で乾燥させた丸底フラスコに６ｍｌの無水ＴＨＦが添加され、混合物は０℃に冷却された。混合物はネオペンチル塩化亜鉛（前述の通り生成された）（ＴＨＦ中５０ｍｌ、３０ｍｍｏｌ、０．６Ｍ）で処理され、室温の窒素雰囲気内で１９時間撹拌された後、５０℃（油浴）で５時間撹拌された。反応物は室温に冷却した後、ＮＨ４Ｃｌで急冷しＥｔＯＡｃで抽出された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥された後、真空中で濃縮されフラッシュ・クロマトグラフィー（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘプタン、Ｂｉｏｔａｇｅ  ４０Ｍ）の後、１．９ｇ（７９％）の白色固体が生成された。Ｒｆ＝０．１１。Ｃ１４Ｈ２０Ｏ２に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２２０．１４６３（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２２０．１４６０であった。
【０４５３】
ステップ２：６−ネオペンチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−ｏｎｅ
アルコールは基本的に例６０のステップ１の方法でケトンに酸化された。ケトンは透明油として得られた。この物質はこれ以上純化されずにそのまま繰り越された。Ｃ１４Ｈ１８Ｏ２により計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２１９．１３８５（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２１９．１３９３であった。
【０４５４】
ステップ３：４−メチル−６−ネオペンチルクロマン−４−オール
【化８４】
2011084568.tif 000093
上記化合物は基本的には例６０のステップ２の方法で生成された。生成物は透明油として得られ、それ以上純化せずに使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２３（ｄ、Ｊ＝２．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．２６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｓ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）を示し、Ｃ１５Ｈ２２Ｏ２に対し計算されたＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２３４．２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果２１７．３は水の消費を示唆した。
【０４５５】
例６１：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化８５】
2011084568.tif 000094
【０４５６】
ステップ１：第３−ブチル（４Ｓ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート
【化８６】
2011084568.tif 000095
【０４５７】
メチル・スルホキシド（３０ｍＬ）中の第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヨード−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（３．３０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（２．５１ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸カリウム（２．６０ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）が添加され、次いで［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体とジクロロメタン（１：１）（４１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物はアルゴン雰囲気内で８０℃で２時間加熱された後室温に冷却された。反応混合物はエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈され、水と飽和塩化ナトリウムで洗浄され乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィーによる純化（シリカゲル、１０−２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、目標生成物（３．２５ｇ、９８％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．２４（ｍ、１Ｈ）、４．２１−４．１５（ｍ、１Ｈ）、２．１４−２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）、１．３４（ｓ、６Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）を示した。
【０４５８】
ステップ２：第３−ブチル（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の第３−ブチル（４Ｓ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（１．０９ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化ナトリウム（６ｍｌ、１Ｎ、６ｍｍｏｌ）が添加され、次いで過酸化水素（１０ｍｌ、３０％）が添加された。反応混合物は室温で２時間撹拌された後、亜硫酸水素ナトリウム（１０ｍＬの水に５ｇ）で急冷された。混合物は２Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ４までに調整され、次いで、酢酸エチル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出された。複合抽出物は飽和塩化ナトリウムで洗浄され乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過、減圧されて濃縮された。フラッシュ・クロマトグラフィー（シリカゲル、１０−２５％酢酸エチル／ヘキサン）により目標生成物（６５０ｍｇ、８５％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．８９（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２−６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７−４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．１６−４．０８（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、１Ｈ）、２．１６−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．０５−１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０４５９】
ステップ３：第３−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート
ステップ２で生成されたアセトン（１０ｍＬ中のアルコール溶液に（３２５ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）炭酸セシウム（８００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）が添加され、次いで２−ブロモプロパン（３６０ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は６０℃にて２４時間撹拌された。溶媒は減圧により除去された。残留物は酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）で希釈された。有機層は分離され、飽和塩化ナトリウムで洗浄され乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮されて第３−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（３４０ｍｇ、９０％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、６．８０（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７−６．６２（ｍ、２Ｈ）、４．８１（ｍ、２Ｈ）、４．４５−４．３５（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．１６（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．０６（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．０５−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）、１．２９（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、６Ｈ）を示した。この物質はこれ以上純化せずに次のステップで使用された。
【０４６０】
ステップ４：（４Ｓ）−６−イソプロポキシクロマン−４−アミン．
メタノール（２ｍＬ）中の第３−ブチル（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルカルバメート（３４０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）の溶液に塩酸（２ｍｌ、１，４−ジオキサン、８ｍｍｏｌに４Ｎ）が添加された。反応混合物は室温で２時間撹拌された。溶媒は減圧で除去された。残留物は塩化メチレン（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）で希釈された。有機層は分離され、水層が塩化メチレン（２ｘ５０ｍＬ）で抽出された。複合抽出物は飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮されて（４Ｓ）−６−イソプロポキシクロマン−４−アミン（２４０ｍｇ、９９％粗収率）が得られた。：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、６．９６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５−４．４６（ｍ、２Ｈ）、４．２４−４．１７（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）を示した。この物質はこれ以上純化せずに次のステップで使用された。
【０４６１】
ステップ５：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート．
【化８７】
2011084568.tif 000096
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法で生成された。粗生成物（シリカゲル、２０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）のフラッシュ・クロマトグラフィーにより、９５ｍｇのアミンと目標生成物（３３０ｍｇ、９３％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．７９−６．７３（ｍ、４Ｈ）、６．７０−６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５−４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２５−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．７７−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．０９−３．０３（ｍ、１Ｈ）、２．８３−２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．０５−２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．９５−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．３０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、６Ｈ）を示した。
【０４６２】
ステップ６：（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール塩酸塩．
ステップ６（３３０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）で得られた１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の溶液に塩酸（２ｍｌ、１，４−ジオキサンに４Ｎ、８ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は室温で４時間撹拌された。溶媒は減圧で除去された。残留物はエチルエーテルで粉砕された。その結果得られた白色固体生成物が濾過して収集し、エチルエーテルで洗浄して（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝ブタン−２−オール塩酸塩（３０２ｍｇ、９７％）が得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４０７［Ｃ２２Ｈ２８Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋であった。この物質はこれ以上純化せずに次のステップで使用された。
【０４６３】
ステップ７：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−イソプロポキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド．
ステップ７（３０２ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）で得られた塩化メチレン（５ｍＬ）中の生成物の溶液にトリエチルアミン（３２２ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）が添加され、次いで１−アセチルイミダゾール（７１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は室温で一晩撹拌された。混合物は１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウム、で順次洗浄され、乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％メタノール／塩化メチレン）による純化で目標生成物（１９０ｍｇ、６７％）が白色固体として得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４４９［Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ］＋、ＨＰＬＣ（方法Ａ）９８．７％（ＡＵＣ）、ｔＲ＝８．６９分間であった。Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４の分析計算は、Ｃ、６４．２７；Ｈ、６．７４；Ｎ、６．２４であり、結果はＣ、６４．１１；Ｈ、６．６５；Ｎ、６．１７であった。
【０４６４】
例６２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化８８】
2011084568.tif 000097
【０４６５】
ステップ１：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピルカルバメート
（４Ｓ）−４−アミノクロマン−６−オール（１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と２−プロパノール（５ｍＬ）中の例１３４（３００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物は６０℃にて１６時間撹拌された。溶媒が減圧で除去された。フラッシュ・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％メタノール／塩化メチレン）により５４ｍｇの開始アミンが回収され、目標生成物（２００ｍｇ、６４％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２６−６．６３（ｍ、６Ｈ）、４．５５（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１−４．１４（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．４４（ｍ、１Ｈ）、３．１０−３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．１０−２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．９４−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０４６６】
ステップ２：（４Ｓ）−４−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル］アミノ｝クロマン−６−オール塩酸塩．
上記化合物は基本的には例６１のステップ７の方法で生成された。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ３６５［Ｃ１９Ｈ２２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋であった。この物質はこれ以上純化せずに次のステップで使用された。
【０４６７】
ステップ３：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（４Ｓ）−６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化８９】
2011084568.tif 000098
【０４６８】
塩化メチレン（５ｍＬ）中のステップ２（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）で得られた生成物の溶液にトリエチルアミン（２１７ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）が添加され、次いで１−アセチルイミダゾール（９５ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は室温で１６時間撹拌された。溶媒は減圧で除去された。残留物はメタノール（６ｍＬ）と水（３ｍＬ）の中で溶解され、炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）で処理された。反応混合物は室温で２時間撹拌された。溶媒は減圧で除去された。残留物１Ｎ塩酸で酸性化され、酢酸エチル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出された。複合抽出物は飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％メタノール／塩化メチレン）による純化で目標生成物（８５ｍｇ、４９％）が白色発泡物として得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４０７［Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ］＋、ＨＰＬＣ（方法Ｂ）は９８．０％（ＡＵＣ）、ｔＲ＝７．０１分間であった。Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ４・０．２５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６１．３８；Ｈ、６．０１；Ｎ、６．８２であり、結果は、Ｃ、６１．６０；Ｈ、５．６８；Ｎ、６．５９であった。
【０４６９】
イソクロメン−４−イル化合物生成の構想
【化９０】
2011084568.tif 000099
【０４７０】
例６３：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
【化９１】
2011084568.tif 000100
【０４７１】
ステップ１：２−［（カルボキシメトキシ）メチル］安息香酸．
１対１のＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（２７０ｍｌ）中の（２−シアノ−ベンジルオキシ）−酢酸エチルエステル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５、５０、２１２８）（３０ｇ、１３６ｍｍｏｌ）とＫＯＨ（３８ｇ、６８０ｍｍｏｌ）の混合物が９０℃（油浴）まで１５時間加熱された。室温まで冷却された後混合物はｐＨ＝１まで濃縮ＨＣｌで処理され、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出された。複合有機層は乾燥され、真空中で濃縮されて橙色の油が得られた。油は水性Ｎａ２ＣＯ３中で溶解され、活性炭で処理され、濾過されて、濃縮ＨＣｌでｐＨは１に調整された。その結果得られた固体は濾過して集められ、乾燥させ８．２ｇの２−［（カルボキシメトキシ）メチル］安息香酸が黄褐色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δは、１２．９（ｂｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．７７、１．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、４．９０（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）を示した。
【０４７２】
ステップ２：１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オン
ステップ１の（生成物８．２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）とＫＯＡｃ（１６．５ｇ、１６７．８ｍｍｏｌ）およびＡｃ２Ｏ（１１７ｍｌ）の混合物は２時間還流のため加熱された。混合物は室温まで冷却した後、氷の上に注がれた。混合物はＥｔ２Ｏ（３ｘ１００ｍｌ）で抽出され、複合有機層はＭｇＳＯ４上で乾燥され、真空中で濃縮された。残留物は４０ｍｌのＥｔＯＨ中で溶解され、次いで１５ｍｌの２Ｎ  ＮａＯＨが添加された。室温で２時間撹拌した後ＥｔＯＨが真空中で除去された。その結果得られた水層はＥｔ２Ｏ（３ｘ７５ｍｌ）で抽出され、複合有機層はＭｇＳＯ４の上で乾燥され、真空中で濃縮されて、フラッシュ・クロマトグラフィー（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）をかけた後２．７ｇの１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−ｏｎｅがやや黄色の油として得られた。Ｒｆ＝０．２５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、８．０５（ｄ、Ｊ＝７．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ａｐｐｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）を示した。Ｃ９Ｈ８Ｏ２の分析計算は、Ｃ、７２．９６；Ｈ、５．４４であり、結果は、Ｃ、７２．５０；Ｈ、５．２９であった。Ｃ９Ｈ８Ｏ２に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １４８．８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４７３】
１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−オンの代替生成方法
【０４７４】
ステップ１Ａ：１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼン．
【化９２】
2011084568.tif 000101
【０４７５】
２−ヨード−ベンジルアルコール（２５ｇ、１０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液に、ＮａＨ（５．１２ｇ、１２８ｍｍｏｌ）が少量室温で添加された。ＮａＨを完全に添加した後、臭化アリル（１１．１ｍｌ、１２８ｍｍｏｌ）がシリンジにより添加された。混合物は室温で一晩撹拌された。その結果得られた白色の異質的混合物はＨ２Ｏ（１００ｍｌ）で急冷され、３００ｍｌのＥｔ２Ｏで希釈された後、Ｈ２Ｏ（２ｘ１００ｍｌ）と塩水（１ｘ１００ｍｌ）で洗浄された。有機層はＭｇＳＯ４の上で乾燥され、真空中で濃縮されて３１ｇの１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼンが淡黄色い油として得られた。Ｃ１０Ｈ１１ＩＯに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ２７３．９８５７（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は２７３．９８５５であった。
【０４７６】
ステップ２Ａ：１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−ｏｎｅ
【化９３】
2011084568.tif 000102
【０４７７】
１−［（アリルオキシ）メチル］−２−ヨードベンゼン（２３ｇ、８３．９ｍｍｏｌ）１００ｍｌのＣＨ３ＣＮと５８ｍｌのＥｔ３Ｎの中で溶解された。溶液は真空中で脱気され（３サイクル）、次いでＰｄ（ＯＡｃ）２（０．９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）とＰＰｈ３（２．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）が添加された。混合物は、ＨＰＬＣが完全反応を示すまで、８０℃まで加熱された。混合物は室温まで冷却され、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍｌ）で希釈された。混合物は１Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ５０ｍｌ）とＮａＨＣＯ３（２ｘ５０ｍｌ）と塩水（１ｘ５０ｍｌ）で洗浄された。次いで、Ｎａ２ＳＯ４の上で乾燥され、真空中で濃縮されて、４−メチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９４、３９、４９７）が油として得られた。Ｃ１０Ｈ１０Ｏに対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １４６．０７３２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は１４６．０７２８であった。粗油１対１のＣＨ３ＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍｌ）中で溶解され、そして５ｍｌのピリジンが添加された。混合物は−７８℃まで冷却され、新鮮な空気が１時間吹き込まれ、その時ＴＬＣは完全な反応を示した。混合物は−７８℃でＮ２で純化され、Ｍｅ２Ｓで処理された後室温になるまで暖められ３時間撹拌された。反応物は次いで、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈されＨ２Ｏと塩水で洗浄された。有機層はＮａ２ＳＯ４の上で乾燥され、真空中で濃縮されて、フラッシュ・クロマトグラフィー（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）の後５．１ｇの１Ｈ−イソクロメン−４（３Ｈ）−ｏｎｅが淡黄色い油として得られた。Ｒｆ＝０．２５．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、８．０５（ｄ、Ｊ＝７．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ａｐｐｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）を示し、Ｃ９Ｈ８Ｏ２の分析計算は、Ｃ、７２．９６；Ｈ、５．４４であり、結果は、Ｃ、７２．５０；Ｈ、５．２９であった。Ｃ９Ｈ８Ｏ２に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １４８．８（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４７８】
ステップ３：３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−オール
このアルコールは基本的に例１７のステップ１の方法でケトンから生成され、白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、４．８４（ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５８（ａｐｐｔ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｄｄ、Ｊ＝１２．０２、２．７０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｄｄ、Ｊ＝１２．０２、２．７０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２４（ｂｓ、１Ｈ）を示し、Ｃ９Ｈ１０Ｏ２の分析計算は、Ｃ、７１．９８；Ｈ、６．７１であり、結果は、Ｃ、７１．８０；Ｈ、６．９４であった。
【０４７９】
ステップ４：３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−アミン
【化９４】
2011084568.tif 000103
【０４８０】
上記化合物は基本的には例１９のステップ２の方法でアルコールから生成された。まず、アルコールはアジドに転換され、黄色い油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４１−７．０９（ｍ、４Ｈ）、４．９０（ｄ、Ｊ＝１５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、Ｊ＝１５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｄｄ、Ｊ＝１２．４３、３．３９Ｈｚ、１Ｈ）を示した。粗アジドは、次いでＰＭｅ３を使用して軽減され、アミンを生成した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、４．８５（ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．００−３．８６（ｍ、３Ｈ）、１．８０（ｂｓ，２Ｈ）を示した。１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、１３８．４、１３４．６、１２８．６、１２７．５、１２７．４、１２４．５、７２．７５、６８．６１、４８．２３を示し、Ｃ９Ｈ１１ＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  １３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋（ＮＨ２消失）であった。
【０４８１】
ステップ５：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート
【化９５】
2011084568.tif 000104
【０４８２】
連結した生成物は基本的に例１７のステップ３の方法で生成された。その結果得られたエピマーの混合物は白色に近い固体として得られ、それ以上純化せずに次のステップで使用された。Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４により計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ４４９．２２５２（Ｍ＋Ｈ）＋、結果は４４９．２２４４であった。
【０４８３】
ステップ６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド
上記化合物は基本的には例１５のステップ３の方法で生成され、アセトアミドが白色発泡物として得られた。エピマーの混合物の小規模な逆相ＨＰＬＣにより部分的な分離を起こした。
【０４８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｄ、Ｊ＝１５．１３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７３（ｄ、Ｊ＝１５．１３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、Ｊ＝１１．８２、２．９０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．００−２．８４（ｍ、３Ｈ）、２．７１（ｄｄ、Ｊ＝１２．３４、７．１５Ｈｚ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ３９１．５（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝８．９１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７（ｄ、Ｊ＝１５．１３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７４（ｄ、Ｊ＝１５．１３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６−４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｂｓ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．０４−２．８５（ｍ、３Ｈ）、２．７６（ｄｄ、Ｊ＝１２．３４、６．５３Ｈｚ、１Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）を示し、Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ３に対するＭＳ（ＥＳＩ＋）はｍ／ｚ  ３９１．５（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０４８６】
例６４：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化９６】
2011084568.tif 000105
【０４８７】
ステップ１：６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン
基本的には例６１のステップ３の方法でエーテルがアルコールから生成され、エーテルは黄白色の油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．００（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４−４．４６（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．４９（ｓ、６Ｈ）、１．３２（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）を示した。
【０４８８】
ステップ２：４−ブロモ−６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン
ステップ１（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）で得られた生成物の溶液、Ｎ−ブロモスクシニミド（０．１９ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）と炭酸四塩化物（３ｍＬ）中のＡＩＢＮ（触媒）は窒素雰囲気内で１０分間脱気され、６５℃にて２．５時間撹拌された。反応混合物は氷水で冷却され、塩化メチレン（１５０ｍＬ）で希釈され、水（２×５０ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄され、乾燥され（硫酸ナトリウム）、濾過され、濃縮された。粗生成物はフラッシュ・クロマトグラフィー（シリカ、１０：１ヘキサン／酢酸エチル）により純化され、臭化物が黄白色の油として（１．０２ｇ、５３％）得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１８（ｍ、１Ｈ）、４．５４−４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）を示した。
【０４８９】
ステップ３：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート
【化９７】
2011084568.tif 000106
【０４９０】
Ｎ，Ｎ−ジメチル・ホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン（０．６１ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３３ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および第３−ブチル（１Ｓ、２Ｒ）−３−アミノ−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート（０．６４ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）溶液は窒素雰囲気内で、６０℃にて２４時間撹拌された。反応混合物は酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈され、５％の塩化リチウム（３×４０ｍＬ）、水（２×３０ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム（３０ｍＬ）で洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、減圧下で濃縮された。粗生成物はフラッシュ・クロマトグラフィー（シリカ９５対５塩化メチレン／メタノール）により純化され、目標生成物（０．５１ｇ、４７％）が黄白色の発泡物として得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ５３５［Ｃ２９Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５＋Ｈ］＋であった。
【０４９１】
ステップ４：（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］ブタン−２−オール塩酸塩
遊離アミンは基本的に例６１のステップ７の方法でボク−アミンから生成され、アミンは黄色固体として得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４３５［Ｃ２４Ｈ３２Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋であった。
【０４９２】
ステップ５：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−イソプロポキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化９８】
2011084568.tif 000107
【０４９３】
アセトアミドは基本的に例６１のステップ７の方法で遊離アミンから生成された。粗生成物はフラッシュ・クロマトグラフィー（シリカ、９５：５塩化メチレン／メタノール）により純化され、アセトアミドが白色の発泡物として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．７４（ｍ、４Ｈ）、６．６９−６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．８１−５．７８（ｍ、１Ｈ）、４．５６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．２１−４．１７（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５０−３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．００−２．８５（ｍ、３Ｈ）、２．７１−２．６４（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４７７［Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ］＋、ＨＰＬＣ（方法Ａ）＞ジアステレオマー（ＡＵＣ）の９９％混合物、ｔＲ＝６．１２および６．７７分間であった。
【０４９４】
例６５：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化９９】
2011084568.tif 000108
【０４９５】
ステップ１：５−ブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸
【化１００】
2011084568.tif 000109
【０４９６】
水酸化リチウム一水塩（１１．８０ｇ、２８１．６ｍｍｏｌ）が室温で数分間テトラヒドロフラン／メタノール／水（５７０ｍＬ）の２：１：１の溶液中で、５−ブロモフタライド（２０．０ｇ、９３．８８ｍｍｏｌ）の溶液に添加された。反応混合物は室温で一晩撹拌された。反応混合物は減圧下で濃縮されベンゼンで共沸乾燥されて、５−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−安息香酸が白色固体として得られた。この物質はこれ以上純化せずに使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δは、７．８９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳ（マイナスモード）はｍ／ｚ  ２２９［Ｃ８Ｈ７ＢｒＯ３−Ｈ］−であった。水酸化ナトリウム（１５．０ｇ、３７５ｍｍｏｌ、ミネラルオイルに６０％分散）は室温で３０分間、少量で、臭素酢酸（１４．３５ｇ、１０３．２ｍｍｏｌ）とヨウ化ナトリウム（１．４１ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を含有するテトラヒドロフラン（２３５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−安息香酸の溶液に添加された。反応混合物は一晩還流加熱された。反応混合物は室温まで冷却され、水中に注がれた後エーテルで抽出された。水性相は１０％の塩酸でｐＨ３〜４まで酸性にされ、数回酢酸エチルで抽出された。複合酢酸エチル相は水と飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過、濃縮されて、−ブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸が白色固体として得られた。この物質はこれ以上純化せずに使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δは、７．９３−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ、１Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳ（マイナスモード）はｍ／ｚ  ２８７［Ｃ１０Ｈ９ＢｒＯ５−Ｈ］−であった。
【０４９７】
ステップ２：６−ブロモ−イソクロマン−４−ｏｎｅ
【化１０１】
2011084568.tif 000110
【０４９８】
酢酸カリウム（１７０ｇ）を含有する無水酢酸（３５０ｍＬ）中のブロモ−２−カルボキシメトキシメチル−安息香酸の溶液は２時間、還流のため加熱された。反応混合物は室温に冷却され、減圧下で濃縮され、残留物は酢酸エチルと水に分離された。これらの層は分離され水相が酢酸エチルで抽出された。次いで複合酢酸エチル層が飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過、濃縮されて、赤色半固体が得られた。シリカ（８５：１５ヘキサン／酢酸エチル）を用いたフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーによる純化で酢酸エノール（３段階で７．５９ｇ、２９％）が金色の蜜状物質として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）を示した。メタノール（５０ｍＬ）中の酢酸エノール（５．９５ｇ、２２．１１ｍｍｏｌ）溶液に、不活性ＤＯＷＥＸ  ５００Ａ  ＯＨ陰イオン交換樹脂（１ｇ）を一度に加え、反応混合物は一晩室温で撹拌された。反応混合物は重力式濾過され、樹脂は新鮮なメタノールで洗浄された。複合濾過液はその後、減圧下で濃縮され、放置すると凝固する黄色の油の６−ブロモ−イソクロマン−４−ｏｎｅ（４．３２ｇ、８６％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）を示した。
【０４９９】
ステップ３：６−ブロモ−イソクロマン−４−オール
最小限の氷水に溶解した水酸化ホウ素ナトリウム（３００ｍｇ、７．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、無水エタノール（２７．０ｍＬ）中の６−ブロモ−イソクロマン−４−ｏｎｅ（１．４９ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）の溶液が０℃にて一滴ずつ添加された。反応混合物室温で２時間撹拌された。反応混合物は酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム溶液に分割された。層は分離され有機層は水と飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮されて、６−ブロモ−イソクロマン−４−オール（１．４４ｇ、９５％）が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）を示した。
【０５００】
ステップ４：（６−ブロモ−イソクロマン−４−イル）−カルバミン酸第３−ブチルエステル
【化１０２】
2011084568.tif 000111
【０５０１】
ジフェニルホスホリルアジド（２．１１ｍｌ、９．８ｍｍｏｌ）に０℃にてトルエン（１７ｍＬ）中の６−ブロモ−イソクロマン−４−オール（１．８７ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）の溶液が添加された。次いで０．５時間かけてトルエン（５．０ｍｌ）中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（１．４６ｍｌ、９．８ｍｍｏｌ）の混合物が一滴ずつ添加された。反応混合物はその後室温で一晩撹拌された。反応混合物はその後シリカ・プラグに通され、プラグは６：１のヘキサン／酢酸エチルで洗浄された。複合濾過液は減圧下で濃縮され、アジドが黄色い油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４６−７．３３（ｍ、３Ｈ）、４．７６（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．２２−４．１６（ｍ、３Ｈ）、３．９３（ｄｄ、Ｊ＝１１．７、２．６Ｈｚ、１Ｈ）を示した。最小限のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）中のリチウム・アルミニウム水素化物の溶液（３９１ｍｇ、９．７９ｍｍｏｌ）は０℃にてテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のアジドの溶液に一滴ずつ添加され、反応混合物は１時間、還流加熱された。反応混合物は室温に冷却された後、１５％の水酸化ナトリウム（１．２ｍｌ）と水（０．５ｍＬ）で急冷され、反応混合物は室温で１時間撹拌された。その結果得られた混合物はシリカ・プラグを通され、プラグはエーテルで洗浄された。複合濾過液は減圧下で濃縮され油を生成し、その油は最小限の酢酸エチルに溶解され、そこに塩化水素（３．０ｍｌ、１，４−ジオキサンに４Ｎ、１２ｍｍｏｌ）が添加され、次いで反応混合物は室温で一晩撹拌された。反応混合物は真空中で濾過されて、目標のアミン塩（２段階で１．５４ｇ、７２％）が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．５４−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、４．８０（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４２（ｄ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、Ｊ＝１２．８、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ２２８［Ｃ９Ｈ１０ＢｒＮＯ＋Ｈ］。
【０５０２】
ジ−第３−ブチルジ炭酸塩（１．４０ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）はＮ，Ｎ−ｄｉイソプロピルエチルアミン（４．０ｍｌ、２３．２８ｍｍｏｌ）を含有するアセトニトリル（２５ｍＬ）中のアミン（１．５４ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）の溶液に少しずつ添加され、反応混合物は室温で一晩撹拌された。反応混合物は減圧下で濃縮されて、酢酸エチルと水に分離された。有機層は乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮されて黄色蜜状物質が得られた。シリカ（８０：２０ヘキサン／酢酸エチル）を用いたフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーにより純化され、目標生成物（１．０５ｇ、５５％）が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．４１−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、５．１０−５．０７（ｍ、１Ｈ）、４．６９（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４−４．００（ｍ、１Ｈ）、３．８９−３．８１（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０５０３】
ステップ５：６−（２，２−ジメチル−プロピル）−イソクロマン−４−イルアミン塩酸塩
【化１０３】
2011084568.tif 000112
【０５０４】
臭化ネオペンチルマグネシウム（１０ｍｌ、９．１ｍｍｏｌ、エーテルに１．０Ｍ）が一滴ずつ塩化亜鉛（１８．２ｍｌ、テトラヒドロフランに０．５Ｍ、９．１ｍｍｏｌ）の溶液に０．５時間かけて添加され、反応混合物は室温でさらに０．５時間撹拌された。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）の錯体とジクロロメタン（１：１）（２５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）が反応混合物に添加され、次いで（６−ブロモ−イソクロマン−４−イル）−カルバミン酸第３−ブチルエステル（１．００ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）が添加され、反応混合物は１時間還流加熱された。反応混合物は冷却され、その後減圧下で濃縮された。残留物は酢酸エチルの中で再び溶解され、水と塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。シリカ（８３：１７ヘキサン／酢酸エチル）でのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーによる純化で、目標の保護アミン（３０３ｍｇ、３１％）が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．３０−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、５．０９−５．０６（ｍ、１Ｈ）、４．７９−４．６５（ｍ、３Ｈ）、４．１３−３．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ３２０［Ｃ１９Ｈ２９ＮＯ３＋Ｈ］＋であった。塩化水素（２０ｍｌ、１，４−ジオキサンに４Ｎ、８０ｍｍｏｌ）中の保護アミン（３０３ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の溶液は室温で一晩撹拌された。反応混合物は減圧下で濃縮され、６−（２，２−ジメチル−プロピル）−イソクロマン−４−イルアミン塩酸塩（２１０ｍｇ、定量的）が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６−３．８０（ｍ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ２２０［Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ＋Ｈ］＋であった。
【０５０５】
ステップ６：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピルカルバメート
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法で生成された。その結果得られた粗物質はシリカ（９４：６クロロホルム／メタノール）でのフラッシュ・カラム・クロマトグラフィーにより純化され、目標生成物が白色発泡物として得られた。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ５１９［Ｃ２９Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ４＋Ｈ］＋であった。
【０５０６】
ステップ７：Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−［（６−ネオペンチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル）アミノ］プロピル｝アセトアミド
【化１０４】
2011084568.tif 000113
【０５０７】
アセトアミドは基本的には例６１のステップ７および８の方法でＢｏｃ−保護アミンから生成された。まず、Ｂｏｃ−保護アミンが脱保護され遊離アミンを白色固体として生成した。次に、遊離アミンはアシル化されてエピマーの混合物としてアセトアミドを形成した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．２４−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０１−６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７６−６．６６（ｍ、４Ｈ）、５．８３（ＡＢｑ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．５１（ｍ、２Ｈ）、２．９３−２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．６９−２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、４Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４６１［Ｃ２６Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋、ＨＰＬＣ（１−９９、２２０）６８．１％メジャーエピマー（ＡＵＣ）、ｔＲ＝１０．８９分間、３１．８％マイナーエピマー（ＡＵＣ）、ｔＲ＝１１．１９分間であった。
【０５０８】
例６６：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−７−ネオペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化１０５】
2011084568.tif 000114
【０５０９】
ステップ１：７−（２，２−ジメチル−プロピル）−１−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−ナフタリン−２−カルボン酸メチルエステル
【化１０６】
2011084568.tif 000115
【０５１０】
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のテトラローン（２．１６ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化ナトリウム（６０％、１．４９ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）添加され、次いでジメチル炭酸塩（２．７３ｇ、３０ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は３時間還流加熱された後室温に冷却され、その後酢酸（３．６ｍＬ）で急冷された。溶媒は減圧下で除去され、残留物はエチルエーテル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）で希釈された。有機層は分離され水相がエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出された。複合抽出物は、飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、１０−２０％酢酸エチル／ヘキサン）により、目標生成物（２．５０ｇ、９１％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、１２．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．１７−７．０８（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．８４−２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０５１１】
ステップ２：２−（第３−ブチル−ジメチル−シラニルオキシチル）−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタリン−１−ｏｎｅ
氷で冷却したテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の７−（２，２−ジメチル−プロピル）−１−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−ナフタリン−２−カルボン酸メチルエステル（２．４９ｇ、９．０７ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化リチウムアルミニウム（テトラヒドロフランに１Ｍ、９ｍｌ、９ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は０℃にて２時間撹拌された後、飽和アンモニウムクロライドと酢酸エチルで急冷された。その結果得られた乳剤は珪藻土で濾過された。有機層は分離され、水相が酢酸エチルで抽出された。複合抽出物は飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、１０−２０％酢酸エチル／ヘキサン）により、ヒドロキシメチルテトラローン（１．５５ｇ、７０％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．７８（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．００−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．２０−３．１０（ｍ、１Ｈ）、３．０８−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．００−１．８５（ｍ、１Ｈ）、０．９０（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０５１２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中のヒドロキシメチルテトラローン（１．５０ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液にイミダゾール（５００ｍｇ、７．２５ｍｍｏｌ）が添加され、次いで第３−ブチルジメチルシリルクロライド（１．０３ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）が添加された。反応混合物は室温で２時間撹拌された後、１：１のヘキサン／酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈された。次いで混合物は、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウムで順次洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮されて、２−（第３−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタリン−１−オン（２．２０ｇ、９９％粗収率）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．７６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．０８（ｍ、２Ｈ）、３．９０−３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．０１−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６８−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、２Ｈ）、２．４２−２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）、０．８７（ｓ、９Ｈ）、０．０７（ｓ、３Ｈ）、０．０６（ｓ、３Ｈ）を示した。この物質はこれ以上純化せずに次のステップで使用された。
【０５１３】
ステップ３：２−（第３−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタリン−１−オール
【化１０７】
2011084568.tif 000116
【０５１４】
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の、−３０℃に冷却された２−（第３−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタリン−１−オン（２．２０ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に（Ｓ）−２−メチル−Ｃｂｓ−オキサザボロリジン（トルエンに１Ｍ、０．６１ｍｌ、０．６１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のボラン−メチル硫化化合物（テトラヒドロフランに２Ｍ、２．１５ｍｌ、４．３ｍｍｏｌ）の溶液が添加された。反応混合物は、−２０℃から−５℃に５時間加熱された。反応混合物は−５℃にて、メタノールで急冷され（８．３ｍＬ）、次いで室温になるまで放置され（暖められ）て一晩撹拌された。溶媒は減圧下で除去された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％酢酸エチル／ヘキサン）により７９０ｍｇのケトンが回収され、キラル２−（第３−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタリン−１−オール（９８０ｍｇ、７０％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．８４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．９２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、２Ｈ）、２．０４−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．６３（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）、０．９０（ｓ、９Ｈ）、０．１０（ｓ、３Ｈ）、０．０９（ｓ、３Ｈ）を示した。
【０５１５】
ステップ４：［１−アミノ−７−（２，２−ジメチル−プロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタリン−２−イル］−メタノール
アルコールは基本的に例６５のステップ４の方法でアミンに転換された。しかしながら、例６５のステップ４のように、その結果得られたアミンは保護されていなかった。まず、アルコールがアジドに転換され、その後フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％酢酸エチル／ヘキサン）により純化された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｄｄ、Ｊ＝１０．１、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｄｄ、Ｊ＝１０．１、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．８１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、２Ｈ）、２．０７−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．６７（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）、０．０８（ｓ、３Ｈ）、０．０７（ｓ、３Ｈ）を示した。
【０５１６】
次に、アジドがアミンまで還元された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．０１−６．９２（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．７０（ｍ、３Ｈ）、２．９２−２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．４８−１．３３（ｍ、１Ｈ）、０．９０（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０５１７】
ステップ５：第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−７−ネオペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝プロピルカルバメート
【化１０８】
2011084568.tif 000117
【０５１８】
結合は基本的に例１７のステップ３の方法で行われた。この結果得られた粗生成物はフラッシュ・クロマトグラフィー（シリカゲル、１−１０％メタノール／塩化メチレン）により純化された。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δは、７．０１−６．９１（ｍ、３Ｈ）、６．７６−６．６０（ｍ、５Ｈ）、４．６２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４−４．３０（ｍ、１Ｈ）、４．０７−３．８９（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．５３−３．４７（ｍ、２Ｈ）、２．９５−２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．６３（ｍ、３Ｈ）、２．５９−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．８１−１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）、０．８９（ｓ、９Ｈ）を示した。
【０５１９】
ステップ６：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−７−ネオペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド
【化１０９】
2011084568.tif 000118
【０５２０】
上記化合物は基本的には例１５のステップ３の方法で生成された。まず、Ｂｏｃ−保護アミンが脱保護された。ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４４７［Ｃ２６Ｈ３６Ｆ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ］＋であった。
【０５２１】
次に、アミンがアセチル化された。次いで、残留物はメタノール（６ｍＬ）と水（３ｍＬ）に溶解され、炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）で処理された。反応混合物は室温で２時間撹拌された。溶媒は減圧下で除去された。残留物は１Ｎ塩酸で酸性にされ酢酸エチル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出された。複合抽出物は飽和塩化ナトリウムで洗浄され、乾燥（硫酸ナトリウム）、濾過され、減圧下で濃縮された。フラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、０−５％メタノール／塩化メチレン）による純化で、目標生成物が（８０ｍｇ、４４％）白色発泡物として得られた。ＩＲ（ＡＴＲ）は、３２６５、３０７２、２９４８、２８６４、１６２６、１５９５、１５５０、１４５９、１３６４、１３１５、１１１５、１０７１、９８４、８４２ｃｍ−１であり、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δは、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８３−６．７２（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６−３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．５７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．３４（ｓ、２Ｈ）、３．１３−３．０７（ｍ、１Ｈ）、２．９４−２．５９（ｍ、５Ｈ）、２．４９（ｓ、２Ｈ）、２．３０−２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．０４−１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．６４−１．５７（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｓ、９Ｈ）を示し、ＥＳＩＭＳはｍ／ｚ  ４８９［Ｃ２８Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ］＋、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）９８．２％（ＡＵＣ）、ｔＲ＝９．４１分、Ｃ２１Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ４・Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６６．３８；Ｈ、７．９６；Ｎ、５．５３であり、結果は、Ｃ、６６．１８；Ｈ、７．８０；Ｎ、５．４５であった。
【０５２２】
例６７：５−［（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−５−オキソペンタン酸
３−アミノ−４−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタリン−１−イルアミノ）−ブタン−２−オール（０．２４０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２６８ｍｌ、１．９２ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３ｍＬ）の溶液にグルタル酸無水物（０．０７３ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）が添加され、反応物は６０℃で一晩撹拌された。反応物は１Ｎ  ＨＣｌ、１０％のＮａＨＣＯ３、塩水で洗浄され、ＭｇＳＯ４の上で乾燥、濾過されて、真空中で濃縮された後５−［（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−５−オキソペンタン酸（１００ｍｇ）が得られた。分取ＨＰＬＣにより純化された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δは、１．２６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、４．５７（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）を示し、ＯＡＭＳ：ＥＳ＋４８８．９ＥＳ−４８６．９であった。
【０５２３】
例６８：４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−４−オキソブタン酸
上記化合物は基本的には例６７の方法／手順で生成された。粗生成物は分取ＨＰＬＣにより純化された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δは１．２７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｄｄ、Ｊ＝８、１３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８、１９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）を示し、ＯＡＭＳ：ＥＳ＋４７４．９、ＥＳ−４７２．９であった。
【０５２４】
例６９：１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサナミン塩酸塩３の生成
【化１１０】
2011084568.tif 000119
ステップ１．１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサノール１の生成
【０５２５】
１５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のマグネシウム切片１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）にヨードの小結晶が添加された後に、４０ｍｌのジブロモエタンが添加された。この混合物は５０℃の水槽に入れられ、１５ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の３−イソプロピルブロモベンゼン（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）が２０分間一滴ずつ添加される一方、水槽の温度は７０℃に上昇された。混合物は４０分間撹拌され、また還流された。溶液は氷水の水槽で冷却され、１０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のシクロヘキサノン（２．０ｍｌ、１９ｍｍｏｌ）が１５分間一滴ずつ添加された。氷水の水槽は除去され混合物は１時間にわたり室温に温まるまで放置された。溶液は水性飽和ＮＨ４Ｃｌに静かに注がれ、残留マグネシウム切片のエーテル洗浄液と混合された。有機層は水性ＮＨ４Ｃｌで２回洗浄され、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濾過されて、ヘプタン中の１０％の酢酸エチルと溶出しながら、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより濃縮されて２．７ｇ（１２ｍｍｏｌ、６０％）の化合物１を油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｍ、１Ｈ）、１．８４−１．５４（ｍ、１０Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）。
【０５２６】
ステップ２．１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシルアジド（２）の生成
窒素雰囲気内の６０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の３．２０ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）の化合物１に２．１０ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）のナトリウムアジドが添加された。撹拌された懸濁液は−５℃に冷却され、３５ｍＬのジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸（９．０ｍｌ、１２０ｍｍｏｌ）溶液が１時間一滴ずつ添加された。その結果得られた懸濁液は０℃でさらに１時間撹拌された。確実に撹拌され冷却された混合物に１０ｍＬの水が一滴ずつ添加され、次いで１０ｍＬの水と１０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウムの混合物が一滴ずつ添加された。３０分後混合物は３５０ｍＬの１：１のヘプタンと酢酸エチルの混合物と１００ｍＬの水が入った分液漏斗に注がれた。有機層は追加された水により洗浄され、次いで１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４、水、塩水で順次洗浄された。その後、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、濾過され、濃縮されて３．６ｇ（１４．７ｍｍｏｌ、１００％）の化合物２が黄白色の油として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは７．３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．６４（ｍ、５Ｈ）、１．３（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示した。。
【０５２７】
ステップ３．１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサナミン塩酸塩３の生成
１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシルアジド２（２．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのエタノールに入れたものに、２０ｍＬの氷状結晶性酢酸と０．５４ｇの炭素上の１０％パラジウムが添加された。混合物は取り除かれ、２．５時間振とうさせながら１６ｐｓｉの水素雰囲気内に置かれた。反応混合物は濾過され、触媒はエタノールで洗浄され、溶媒は真空中で除去された。残留酢酸はトルエンで残留物を追跡しつつ除去された。酢酸塩は酢酸エチルに溶解され、１Ｎ  ＮａＯＨが添加された。有機層はより多い１Ｎ  ＮａＯＨで洗浄された後水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濾過されてから濃縮された。残留物はエーテルに溶解され、エーテルＨＣ（エーテル中に濃縮されたＨＣｌでＭｇＳＯ４上に保存されていた）が添加されて白色固体が得られた。これが濾過され、エーテルで洗浄され、ジクロロメタン中の溶液として集められ、濃縮されて２．１ｇ（８．３ｍｍｏｌ、７５％）の塩酸塩３が白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは８．４２（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、２．９２（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．３（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）；ＩＲ（拡散反射率）２９４４、２８６４、２７６６、２７０７、２４９０、２４４７、２４１１、２３６８、２０５２、１５９９、１５２２、１４５５、１３５７、７９６、７０４ｃｍ−１を示し、ＭＳ（ＥＩ）はｍ／ｚ（相対強度）２１７（Ｍ＋，２６）、２００（１３）、１７５（１８）、１７４（９９）、１５７（１５）、１４６（２３）、１３２（５６）、１３１（１１）、１３０（１６）、１２９（１８）、Ｃ１５Ｈ２３Ｎ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は２１８．１９０９、結果は２１８．１９１０であった。Ｃ１５Ｈ２３Ｎ．ＨＣｌで分析計算は、Ｃ、７０．９８；Ｈ、９．５３；Ｎ、５．５２；Ｃｌ、１３．９７であり、結果は、Ｃ、７０．９８；Ｈ、９．３８；Ｎ、５．４９であった。
【０５２８】
例７０：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩７の生成
【０５２９】
【化１１１】
2011084568.tif 000120
【０５３０】
ステップ１．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピルカルバメート（５）の生成
化合物３（２．１ｇ、８．３ｍｍｏｌ）が水性１Ｎ  ＮａＯＨと酢酸エチルを加えられて振とうさせた。層は分離され、有機層は、水性ＮａＯＨ、次いで１Ｎ  ＮａＨＣＯ３で順次洗浄された。有機層は次いでＮａ２ＳＯ４上で乾燥、濾過され、濃縮されて定量的遊離アミンが油として得られた。例１３４（４、１．５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）は３５ｍＬのイソプロピルアルコール中の遊離アミンと結合され、混合物は窒素雰囲気内で５．５時間還流され冷却された。混合物は冷却され、真空中で濃縮された。残留物は２５０ｍＬのエチルエーテルに溶解され、その後４回３０ｍＬ分の１０％の水性ＨＣｌで洗浄されて、余剰アミン３の多くを除去した。エーテル相は次いで１Ｎ  ＮａＨＣＯ３で２回、塩水で１回洗浄されて、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥、濾過されて、濃縮された。濃縮物はＣＨ２Ｃｌ２中で４％から６％のメタノール（２％のＮＨ４ＯＨ含有）を要出しながらシリカゲル上でクロマトグラフをすることで、１．９８ｇ（３．８ｍｍｏｌ、７７％）の５が粘性油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、２．９３−２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝８、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．６３−１．５２（ｍ、５Ｈ）、１．３６（ｓ＋ｍ、１０Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５１７．４（ＭＨ＋）を示した。
【０５３１】
ステップ２．（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝ブタン−２−オールジヒドロ塩化物６の生成
１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の１．９８ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の化合物５に、６．５ｍＬのトリフルオロ酢酸が添加された。混合物は窒素雰囲気内で１時間撹拌され、次いで濃縮された。残留物は酢酸エチル中に取り上げられ、１０％のＮａ２ＣＯ３で２回１Ｎ  ＮａＨＣＯ３で１回洗浄された。有機層は、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濾過され、濃縮されて、１．６ｇ（定量）の黄白色の油（６の遊離塩基）が得られ、これは特徴化せずに次のステップに使用される。黄色の油はエーテルに溶解させることができ、エーテルＨＣｌで処理して沈殿させ（ジヒドロ塩化物６）エーテルで粉砕した後、白色固体として得ることができる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ一滴）δは、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、４．４（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｄｄ、Ｊ＝８、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．５（水のため不明瞭）２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４１７．３（ＭＨ＋）であった。
【０５３２】
ステップ３．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩７の生成
化合物６（１．６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の遊離塩基は窒素雰囲気内で２０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解され、０．８７ｇ（７．９ｍｍｏｌ）のアセチルイミダゾールが撹拌しながら添加された。１５分後３０ｍＬのメタノールが添加され、次いで１５ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨが添加されて、アミドと共に形成されたエステルを鹸化した。ＣＨ２Ｃｌ２は真空中で除去され、混合物は１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４で中和された。生成物は酢酸エチルの中に抽出され、有機層は、水と１Ｎ  ＮａＨＣＯ３と塩水で洗浄された。溶液はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、濾過され、濃縮されて油になり、その後、ＣＨ２Ｃｌ２中の５％−７％のメタノール（１％のＮＨ４ＯＨ含有）の中でシリカゲルを用いたクロマトグラフィーを受けた。生成物を含有する画分は冷却され、濃縮されて、少量のエタノールに溶解され乾燥エーテル中の０．６Ｎ  ＨＣｌによって酸性にされた。この溶媒混合物を濃縮することでゲル状の物質が得られた。この物質はエタノールと酢酸エチルに溶解することができ、濃縮されて１．６５ｇ（３．３ｍｍｏｌ、８７％）の白色に近い固体が得られた。この固体は酢酸エチルで粉砕されて、黄白色の母液を除去し、塩酸塩７を白色固体として残した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ一滴）δは、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．０−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．５−１．３（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、３３４３、３２５４、２９５８、２９３７、２８６６、２４９７、２４４２、２３７７、１６６０、１６２８、１５９８、１５５３、１４６０、１１１６、ｃｍ−１．であった。ＭＳ（ＥＩ）は、ｍ／ｚ（相対強度）４５８（Ｍ＋，７）、４１５（２０）、２３０（３５）、２０２（１８）、２０１（９９）、２００（２６）、１５９（３５）、１５７（３２）、１３３（４１）、１２９（２８）、１１７（１７）であり、Ｃ２７Ｈ３６Ｎ２Ｏ２Ｆ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４５９．２８２３であり、結果は４５９．２８３７であった。Ｃ２７Ｈ３６Ｆ２Ｎ２Ｏ２．ＨＣｌの分析計算は、Ｃ、６５．５１；Ｈ、７．５３；Ｎ、５．６６；Ｃｌ、７．１６；Ｆ、７．６８であり、結果は、Ｃ、６５．１９；Ｈ、７．７０；Ｎ、５．６７であり、Ｃｌ、７．０８であった。
【０５３３】
例７１：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−（ヘキシルオキシ）−５−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩１２の生成
【化１１２】
2011084568.tif 000121
【０５３４】
ステップ１．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−（ベンジルオキシ）−５−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピルカルバメート（９）の生成
基本的に例７０のステップ１の手順に従って、化合物３（３．９ｍｍｏｌ）の遊離塩基は２０ｍＬのイソプロピルアルコール中の化合物８（０．８０ｇ、２ｍｍｏｌ）によって還流で一晩反応させる。この過程と、ＣＨ２Ｃｌ２中の４％のメタノール（２％のＮＨ４ＯＨ含有）を溶出させながらのシリカゲルを用いたクロマトグラフィーの後、化合物９が無色蜜状物質（０．９２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、７４％）として得られた。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ６０５．５（ＭＨ＋）であった。
【０５３５】
ステップ２．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−（ベンジルオキシ）−５−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩（１０）の生成
基本的には例７０のステップ２と３の手順に従って、化合物９（０．９２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）は塩酸塩１０に転換され、白色固体となる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．４６−７．２５（ｍ、９Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．５３−６．４７（ｍ、２Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、２．９８−２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．３（ｍ、１Ｈ、水のため不明確）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．５−１．３（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示した。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５４７．５（ＭＨ＋）であった。
【０５３６】
ステップ３．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−ヒドロキシ−５−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩１１の生成
パー・ボトルに入れられた７０ｍＬのエタノール中の化合物１０（０．７０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液に０．３３ｇの炭素上の１０％のパラジウムが添加された。混合物は２０ｐｓｉの水素雰囲気に置かれ２１時間振とうさせた。混合物は濾過され、触媒はエタノールで洗浄された。真空中で濃縮すると無色の油ができ、それをエタノールＨＣｌで処理すると定量的な塩酸塩１１が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、４．０（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．５−１．３（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４５７．４（ＭＨ＋）であった。
【０５３７】
ステップ４．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−（ヘキシルオキシ）−５−フロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩１２の生成
３ｍＬのアセトン中の０．４０ｍｍｏｌの塩酸塩１１に０．２９ｍＬ（２．１ｍｍｏｌ）の１−ブロモヘキサンが添加された。混合物は還流加熱され、０．６ｍＬの、ＴＨＦ（０．６ｍｍｏｌ）中のカリウムｔ−ブトキシド１Ｍ溶液が添加された。１．２時間後、混合物は冷却され水性１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４と酢酸エチルが添加された。有機層は１Ｎ  ＮａＨＣＯ３で２回、塩水で１回洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥されて、濃縮された。ＣＨ２Ｃｌ２中で７％−９％のメタノール（１％のＮＨ４ＯＨ含有）を溶出させながら、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより無色の油が得られた。エーテルＨＣｌで処理すると１４７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ、６４％）の塩酸塩１２が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｍ＋ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．３２（ｍ、１０Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５４１．５（ＭＨ＋）であった。
【０５３８】
例７２：  第３−ブチル（１Ｓ）−２−［４−（ベンジルオキシ）−３−フロロフェニル］−１−［（２Ｓ）−オキラン−２−イル］エチルカルバメート１７の生成
【化１１３】
2011084568.tif 000122
【０５３９】
ステップ１．１−オキソベンジル−２−フルオロ−４−ブロモベンゼン１３の生成
２５０ｍＬのアセトン中で粉砕Ｋ２ＣＯ３（４９ｇ、３５０ｍｍｏｌ）が撹拌された懸濁液に、６．５ｍＬ（１１．３ｇ、５９ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−ブロモフェノールと７ｍＬ（１０ｇ、５９ｍｍｏｌ）の臭化ベンジルが添加された。混合物は窒素雰囲気で５時間還流された。その後冷却され、アセトンで残留Ｋ２ＣＯ３で洗浄しながら濾過された。溶媒を除去すると１７ｇ白色に近い固体が残された。これはヘキサンで２度粉砕され、２５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に再び溶解されてから、１０％のＮａ２ＣＯ３、水、塩水で順次洗浄された。有機層はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、脱色炭で処理された。純化と蒸発によって、１−ベンジルオキソ−２−フルオロ−４−ブロモベンゼン１３（１３．７ｇ、４９ｍｍｏｌ、８３％）が無色の油として得られ、白色固体に結晶化した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．４３−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝２．３、１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄｔ、Ｊ＝２、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）を示した。
【０５４０】
ステップ２．第３−ブチル（１Ｓ）−２−（４−（ベンジルオキシ）−３−フロロフェニル）−１−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］エチルカルバメート（１５）の生成
２０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１−オキソベンジル−２−フルオロ−４−ブロモベンゼン１３（７．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、１０ｍＬの還流するＴＨＦ中の１．２２ｇ（５０ｍｍｏｌ）のマグネシウム切片が窒素雰囲気内で２０分間一滴ずつ添加され、混合物はさらに２５分間還流されてグリニャール試薬が形成された。グリニャール溶液は冷却され、カニューレで１５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のＣｕＢｒ−ジメチル硫化化合物（０．５２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に−２５℃で添加された。茶色の懸濁液は−２５℃で２０分間撹拌され、次いで１５ｍＬのＴＨＦ中の第３−ブチル（２Ｒ）−２−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］アジリジン−１−カルボン酸塩１４（３．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）の溶液に５分間一滴ずつ添加された。混合物は３時間かけて徐々に周辺温度に温まるまで放置された。飽和水性ＮＨ４Ｃｌとエチルエーテルが添加され、有機層はさらに飽和ＮＨ４Ｃｌで２回と塩水で１回洗浄された。溶液はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、脱色炭で処理された純化と濃縮によって黄色固体が得られた。それは２回エーテル／ヘプタンで粉砕されて５．４ｇ（１２ｍｍｏｌ、８６％）の化合物１５となり淡黄色固体として得られた。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４６８．３（ＭＮａ＋）、４４６．３（ＭＨ＋）であった。
【０５４１】
ステップ３．  第３−ブチル（１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−フロロベンジル］−２，３−ジヒドロキシプロピルカルバミン酸塩１６の生成
９０ｍＬのメタノール中の粗（複合固体と母液）化合物１５（最大１４ｍｍｏｌ）の溶液に、水とメタノールとＣＨ２Ｃｌ２で何度も洗浄され、空気乾燥させた１２ｇのＤＯＷＥＸ  ５０ＷＸ２−４００が添加された。混合物は５０℃に温められ、２時間撹拌された。その後濾過され、最初にメタノール、次に１：１のメタノールとＣＨ２Ｃｌ２の混合物で洗浄された。次に受液器が替えられ、生成物は１０％のＮＨ４ＯＨを含有する１：１のメタノールとＣＨ２Ｃｌ２の樹脂から溶出された。濾過液は濃縮され、２．７ｇの白色固体が得られた。この固体は窒素雰囲気内で６０ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解され、０℃に冷却され、２．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）のジ−第３−ブチルジ炭酸塩が添加された。氷水の水槽が除去され混合物は周辺温度で１８時間撹拌された。それは濃縮され、４９：４９：２から５８：３８：４の酢酸エチル：ヘプタン：メタノールで溶出させながら、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより３．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ、５３％、２段階）の化合物１６が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．４５−７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．０１−６．８８（ｍ、３Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝４、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４２８．２（ＭＮａ＋）、４０６．３（ＭＨ＋）を示した。
【０５４２】
ステップ４．第３−ブチル（１Ｓ）−２−［４−（ベンジルオキシ）−３−フロロフェニル］−１−［（２Ｓ）−オキシラン−２−イル］エチルカルバミン酸（１７）の生成
トリメチルオルトアセテート（０．９４ｍｌ、７．４ｍｍｏｌ）が、窒素雰囲気内で化合物１６（２．９ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を撹拌した３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２の懸濁液に添加された。ピリジニウムｐ−トルエンスルフォン酸塩（１８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）が添加されその結果得られた黄白色溶液が３０分間撹拌された後、白色固体に濃縮された。この固体は３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解され、トリエチルアミン（０．１０ｍｌ、０．７２ｍｍｏｌ）が添加され、その混合物は窒素雰囲気内で氷水の水槽で冷却された。新たに蒸留した臭化アセチル（０．５５ｍｌ、７．４ｍｍｏｌ）が３〜４分間一滴ずつ撹拌されながら添加された。１時間後氷の水槽は除去され、水性１Ｎ  ＮａＨＣＯ３とＣＨ２Ｃｌ２が添加された。水相は追加されたＣＨ２Ｃｌ２で抽出され、複合有機層はＭｇＳＯ４上で乾燥され、白色の固体に濃縮された。この固体は２５ｍＬのメタノールと６ｍＬのＴＨＦの中に保留され、窒素雰囲気内で氷の水槽で冷却された。６ｍＬのメタノール中に粉砕されたＫＯＨ（０．６０ｇ、１１ｍｍｏｌ）が一度に添加された。１５分後氷の水槽は除去され、混合物は７０分間で周辺温度になるように放置された。混合物は濃縮され、酢酸エチルと水性１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４の中に取り上げられた。有機層はまず１Ｎ  ＮａＨＣＯ３、次に塩水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥されてから濃縮された。ヘプタンの中で２０％の酢酸エチルと５％から１０％のＣＨ２Ｃｌ２を溶出しながら、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより、２．０ｇ（５．２ｍｍｏｌ、７２％）の化合物１７が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．４５−７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９９−６．８６（ｍ、３Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．４３（ｂｒ、１Ｈ）、３．６３（ｂｒ、１Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）；ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ  ４１０．３（ＭＮａ＋）、３８８．３（ＭＨ＋）を示した。
【０５４３】
例７３：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシルベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩２０の生成
【化１１４】
2011084568.tif 000123
【０５４４】
ステップ１．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−（ベニルオキシ）ベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピルカルバメート（１８）の生成
１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサナミン塩酸塩３の遊離塩基（２７０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）は、塩を１Ｎ  ＮａＯＨで中和し、酢酸エチルの中に抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮することで無色の油として得られた。これが１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、化合物１７（２８０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と１．２５ｇのシリカゲルが添加された。溶媒が真空中で除去されシリカ上の反応物質が３日間、周辺温度になるまで放置された。純化混合物はＣＨ２Ｃｌ２中の１０％のメタノールでシリカから溶出され、濃縮され、ＣＨ２Ｃｌ２中の４％のメタノール（２％のＮＨ４ＯＨ含有）で溶出しながら、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより化合物１８（２３８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、５４％）が無色の油として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．４３−７．２６（ｍ、８Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．８４（ｍ、３Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．６４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒ、１Ｈ）、３．３１（ｂｒ、１Ｈ）、２．９２−２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．７（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．０−１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．６７−１．５０（ｍ、５Ｈ）、１．３５（ｓ＋ｍ、１０Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示した。
【０５４５】
ステップ２．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−（ベンジルオキシ）ベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩（１９）の生成
基本的には例７０のステップ２と３の手順に従って、上記のステップ１で生成されたように、化合物１８（０．２３８ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）トリフルオロ酢酸によって脱保護され、余分のアセチルイミダゾールで反応させた。この後、アルカリ性加水分解され、ＣＨ２Ｃｌ２中の７〜１０％メタノール（１％のＮＨ４ＯＨ含有）で溶出しながらシリカゲルを用いたクロマトグラフィーを続け、ＨＣｌ塩に転換して、０．１９ｇ（０．３２ｍｍｏｌ、７５％）の塩酸塩１９が白色固体として得られた。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５４７．５（ＭＨ＋）であった。
【０５４６】
ステップ３．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシルベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）アセトアミド塩酸塩２０の生成
基本的に例７１のステップ３の手順に従って、ステップ２で得られた生成物である化合物１９、（０．１９ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）は、炭素上の１０％パラジウム５４ｍｇの存在下で３．５時間２０ｐｓｉの水素雰囲気で脱保護され、純化、濃縮とエーテルを含むＨＣｌの処理の後、２０（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、定量分析）が淡黄色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．４３−７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．８６−６．７７（ｍ、３Ｈ）、３．９５（ｂｒ、１Ｈ）、３．８（ｂｒ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．６（ｍ、４Ｈ）、２．４（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．５−１．３（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、３２５１、３１１３、３０８７、３０６１、３０５３、３０２８、２９５６、２９４１、２８６５、２８１０、１６４５、１５９６、１５２０、１４４６、１２９４ｃｍ−１であり、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４５７（ＭＨ＋，９９）、４５９（５）、４５８（２５）、４５７（９９）、４３９（３）、２５７（７）、２１８（５）、２０２（３）、２０１（９）、９６（４）、７７（３）であった。Ｃ２７Ｈ３７Ｎ２Ｏ３Ｆ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４５７．２８６６で、結果は４５７．２８５５であった。Ｃ２７Ｈ３７ＦＮ２Ｏ３．ＨＣｌ．１．５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６２．３５；Ｈ、７．９５；Ｎ、５．３９であり、結果は、Ｃ、６２．６３；Ｈ、７．７６；Ｎ、５．４７である。
【０５４７】
例７４：８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アミンアセテート２３の生成
【化１１５】
2011084568.tif 000124
【０５４８】
ステップ１．８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アルコール（２１）の生成
例７２のステップ２で記述された手順に従い、３−ブロモイソプロピルベンジン（２５ｍｍｏｌ）から生成されたグリニャール試薬を１，４−シクロヘキサンジオンおよびモノエチレンケタル（３．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）と反応させ、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ヘプタンおよびアルコール２１（５．６ｇ、２０ｍｍｏｌ、８０％）中の２０％から３０％の酢酸エチルで溶出し、冷却すると白色固体として結晶化する無色の油が得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｂｒｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．７０（ｂｒｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ２５９．２（Ｍ−ＯＨ）である。
【０５４９】
ステップ２．８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アジド（２２）の生成
例６９のステップ２で記述された手順に従い、アルコール２１（５．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）がアジド２２に転換される。生じた粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより純化し、ヘプタン中の３％アセトンで溶出する。画分を含む濃縮された生成物は２．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ、３６％）の化合物２２を無色の油として得られる：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３３−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２−２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０７−１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示す。
【０５５０】
ステップ３．８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アミンアセテート２３の生成
例６９のステップ３で記述された手順に基本的に従い、２００ｍＬのエタノール中の２．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の化合物２２は、４．５時間カーボン上の１０％パラジウム０．７ｇが存在する１６ｐｓｉの水素雰囲気内で還元される。トルエン共沸での溶媒の濾過と除去により白色固体となり、ペンタンで粉砕され２．１４ｇ（６．４ｍｍｏｌ、８７％）の化合物２３が白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３７−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．９１（ｂｒ、３Ｈ）、３．９６（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｈｅｐｔ．、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ２５９．２（Ｍ−ＮＨ２）である。
【０５５１】
例７５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサン−４−オン］アミノ｝プロピル）アセトアミド２６の生成
【化１１６】
2011084568.tif 000125
【０５５２】
ステップ１．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アミノ｝プロピルカルバメート（２４）の生成
例７０の手順に基本的に従い、化合物２３（３．２ｍｍｏｌ）は還流するイソプロパノール（１５ｍＬ）中の例１３４（４、０．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）で１５．５時間、中和反応させる。反応混合物は濃縮されシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ＣＨ２Ｃｌ２中の４％のメタノール（２％のＮＨ４ＯＨを含む）で溶出し、過剰な８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アミンから粗生成物を分離する。粗生成物は更にシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ＣＨ２Ｃｌ２中の１０％から２０％アセトンで溶出し、０．６００ｇ（１．０４ｍｍｏｌ、５２％）の化合物２４を無色の油として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２７−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、４Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．９９−１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）；であり、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５７５．４（ＭＨ＋）である。
【０５５３】
ステップ２．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛８−（３−イソプロピルフェニル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカン−８−アミノ｝プロピル）アセトアミド（２５）の生成
例７０のステップ２および３で記述された手順に基本的に従い、化合物２４（０．６００ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の脱保護され、アセチル化、鹸化して、シリカゲルのクロマトグラフィー後に、ＣＨ２Ｃｌ２中の３２．５％アセトンおよび２．５％メタノールで溶出し、アセトアミド２５（３３５ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、６２％）が白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３１−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．６９−６．６１（ｍ、３Ｈ）、５．９（ｂｒ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、４Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．９２−２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５−２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｓ＋ｍ、５Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５１７．４（ＭＨ＋）である。
【０５５４】
ステップ３．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキサン−４−オン］アミノ｝プロピル）アセトアミド２６の生成
５ｍＬのエタノールおよび５ｍＬの水の中のアセトアミド２５（２５５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）に、６ｍＬのトリフルオロ酢酸が加えられ、混合物は窒素雰囲気内で２時間還流される。更に濃縮され、水性１０％  Ｎａ２ＣＯ３および酢酸エチルに取り上げられる。有機層は更に２度１０％のＮａ２ＣＯ３そして塩水で洗浄される。Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、無色の油になるまで濃縮される。真空中でエチルエーテルから蒸発させることにより化合物２６（１４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、６０％）が白色固体として得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３５−７．１８（ｍ、４Ｈ）、６．７１−６．６４（ｍ、３Ｈ）、５．６５（ｂｒ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９５−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４−２．２５（ｍ、８Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示した。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４７３．４（ＭＨ＋）である。メタノール溶媒でのＬＣ−ＭＳスペクトルはヘミケタール生成により５０５．４（ＭＨ＋ＣＨ３ＯＨ）で弱い信号が見られる。ＩＲ（拡散反射率）は、３３１１、２９５８、１７１０、１６４６、１６２８、１５９５、１５５０、１５４４、１４６０、１３７２、１３１５、１１１６、９８３、８４６、７０７ｃｍ−１．、ＭＳ（ＥＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４７２（Ｍ＋，６）、４７２（６）、４１７（５）、４１６（３３）、４１５（９９）、３９８（８）、３９７（３０）、３２７（１１）、２４４（９）、２１５（１３）、２１４（６）、Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ３Ｆ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４７３．２６１５であり、結果は４７３．２６２７であった。Ｃ２７Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ３＋０．５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６７．３４；Ｈ、７．３３；Ｎ、５．８２であり、結果（ａｖ）は、Ｃ、６７．８９；Ｈ、７．３２；Ｎ、５．８６であった。
【０５５５】
例７６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−３−｛［１−（３−ブロモフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド３２の生成
【化１１７】
2011084568.tif 000126
【０５５６】
ステップ１．２−（３−ブロモフェニル）−２−プロパノール２７の生成
【０５５７】
６℃で撹拌されている２５ｍＬのエーテル中の７５ｍｍｏｌの臭化メチルマグネシウムに、２５ｍＬの乾燥したＴＨＦ中のメチル−３−ブロモ安息香酸（４．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）溶液を一滴ずつ１０分間加える。混合物はその後室温まで放置され、３．５時間撹拌の後、０℃まで冷却され、水性１０％  ＨＣｌを一滴ずつ加えることで急冷される。酸性化した混合物は酢酸メチルで２度抽出され、複合有機層は１Ｎ  ＮａＨＣＯ３そして塩水で洗浄される。溶液はＮａ２ＳＯ４上で乾燥、濃縮、そしてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ヘプタン中の１５％酢酸エチルで溶出され、４．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ、９３％）の２−（３−ブロモフェニル）−２−プロパノール２７が薄黄色の油として得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．６５（ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、１．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、６Ｈ）を示す。
【０５５８】
ステップ２．２−（３−ブロモフェニル）−２−プロピルアジドの生成（２８）
上記化合物は基本的には例１２の方法で生成された。粗生成物はシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより純化され、ヘプタンで溶出され、無色の油としての化合物２８が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．５８（ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６２（ｓ、６Ｈ）を示した。
【０５５９】
ステップ３．２−（３−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン２９の生成
上記化合物は基本的には例１０の方法で生成された。粗生成物はシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより純化され、ＣＨ２Ｃｌ２中の６％メタノール（１％  ＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、薄い琥珀色の油としての化合物２９（７ｍｍｏｌ、５０％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．６７（ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６８（ｂｒｓ，２Ｈ）、１．４８（ｓ、６Ｈ）を示した。
【０５６０】
ステップ４．２−（３−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン塩酸塩の生成
エーテル中の２−（３−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン２９に、エーテを含むＨＣｌが加えられる。溶媒の除去により、黄褐色固体が得られ、これは少量のエタノールに溶解され、酢酸エチルで希釈される。この黄褐色結晶は濾過され、２−（３−ブロモフェニル）−２−プロピルアミン塩酸塩が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．６５（ｎｍ、１Ｈ）、７．５１（ａｐｐｔ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｓ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ２１４．０（ＭＨ＋）である。
【０５６１】
ステップ５．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−３−｛［１−（３−ブロモフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート３０の生成
上記化合物は基本的には例１７のステップ３の方法で生成された。粗生成物はシリカゲル上で純化され、ＣＨ２Ｃｌ２中の４％ないし６％のメタノール（１％のＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、３６５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ、６９％）の化合物３０が無色の油として得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、１Ｈ）、２．９９（ｄｄ、Ｊ＝４．１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４６−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、６Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ５１４．２（ＭＨ＋）である。
【０５６２】
ステップ６．（１Ｒ，２Ｓ）−２−（アセチルアミノ）−１−（｛［１−（３−ブロモフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝メチル）−３−（３，５−ジフロロフェニル）プロピルアセテート塩酸塩３１
２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の３６５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−３−｛［１−（３−ブロモフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート３０に、１ｍＬのトリフルオロ酢酸が加えられ、混合物は３０分間撹拌される。真空中で濃縮され、酢酸エチルで希釈され、１０％  Ｎａ２ＣＯ３そして塩水で洗浄される。溶液はＮａ２ＳＯ４上で乾燥、濾過、濃縮され、無色の油が得られる。これは３ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解され、１７２ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）のアセチルイミダゾールが加えられる。２．５時間後、混合物は濾過され、酢酸エチルおよび１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４に取り上げられる。有機層は１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４そして塩水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥、濃縮、そしてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられる。ＣＨ２Ｃｌ２中の４％メタノール（１％のＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、粘性質の固体が得られる。これはエーテルに溶解され、エーテルを含むＨＣｌで処理される。濃縮され、２６０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ、６８％）の化合物（３１が白色固体として得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．７９（ｎｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９−６．６２（ｍ、３Ｈ）、５．１５（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．８７−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝７、１３．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、２９８５、２９５８、２９４０、２７５５、２７３８、２７３０、１７４９、１６４５、１６２８、１５９６、１５６９、１４６３、１３７２、１２２７、１１１８ｃｍ−１、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４９７（ＭＨ＋，８６）、５００（１５）、４９９（９９）、４９７（８６）、４１９（２８）、２８３（１８）、２３１（２２）、１３６（１７）、７７（４６）、６０（１３）、５８（１８）である。Ｃ２３Ｈ２７Ｎ２Ｏ３Ｆ２Ｂｒ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４９７．１２５２であり、結果は４９７．１２４８になる。Ｃ２３Ｈ２７ＢｒＦ２Ｎ２Ｏ３＋ＨＣｌ＋０．５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、５０．８９；Ｈ、５．３８；Ｎ、５．１６であり、結果はＣ、５０．９５；Ｈ、５．３７；Ｎ、５．０５である。
【０５６３】
ステップ７．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−３−｛［１−（３−ブロモフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピル］アセトアミド３２の生成
１０ｍＬのメタノール中の１０７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の塩酸塩３１の溶液に、１ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨが加えられる。混合物は４５分間室温で撹拌され、その後１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４で急冷され、酢酸エチルで希釈される。有機層は塩水で洗浄、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥、濾過、濃縮され、ガラス状の固体が得られる。これはメタノールに溶解され、エーテルを含むＨＣｌで処理され、７０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ、６８％）の化合物３２が白色の固体として得られる：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．８（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、６Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、３３１１、３２８３、３２５７、３２４９、３０５８、３００７、２７５７、１６５５、１６４６、１６２８、１５９６、１５５１、１４５９、１１１６、６９７ｃｍ−１、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４５７（１５）、４５５（ＭＨ＋，９７）、４５８（１７）、４５７（９９）、４５６（１５）、４５５（９７）、３７７（５）、２５９（９）、２１６（６）、２１４（６）、９６（２７）、６９（５）である。Ｃ２１Ｈ２５Ｎ２Ｏ２Ｆ２Ｂｒ＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４５５．１１４６であり、結果は４５５．１１４５である。Ｃ２１Ｈ２５ＢｒＦ２Ｎ２Ｏ２．ＨＣｌ＋Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、４９．４７；Ｈ、５．５４；Ｎ、５．４９であり、結果は、Ｃ、４９．４５；Ｈ、５．５０；Ｎ、５．５４である。
【０５６４】
例７７：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド塩酸塩３９の生成
【化１１８】
2011084568.tif 000127
【０５６５】
ステップ１．メチル−３−安息香酸エチル３３の生成．
化合物３３は、基本的に例７の方法に従って生成された。粗生成物はシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによって純化され、ヘキサン中の２％から３％の酢酸エチルで溶出され、無色の油の６．１ｇ（３７ｍｍｏｌ、９３％）のメチル−３−安息香酸エチル３３が得られた。：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．８９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。
【０５６６】
ステップ２．２−（３−エチルフェニル）−２−プロパノール３４の生成．
例７６のステップ１の手順に基本的に従い、メチル−３−安息香酸エチル３３（６．０ｇ、３７ｍｍｏｌ）は薄黄色の油である２−（３−エチルフェニル）−２−プロパノール３４（６ｇ、定量分析）に転換され、これはクロマトグラフィーにかけなくとも十分な純度を有し、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．７５（ｓ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、６Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。
【０５６７】
ステップ３．２−（３−エチルフェニル）−２−プロピルアジド３５の生成
例６９のステップ２の手順に基本的に従うが、室温で１時間だけ撹拌され、アルコール３４（６．０ｇ、３７ｍｍｏｌ）がアジド３５（６．６ｇ、３５ｍｍｏｌ、９４％）に転換され、薄黄色の油として得られ、これはクロマトグラフィーにかけなくとも十分な純度を有し、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、６Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。
【０５６８】
ステップ４．２−（３−エチルフェニル）−２−プロピルアミン３６の生成．
例７６のステップ３で記述された手順に基本的に従い、アジド３５（６．６ｇ、３５ｍｍｏｌ）は、クロマトグラフィー後、薄黄色の油であるアミン３６（３．２ｇ、２０ｍｍｏｌ、５６％）に転換され、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３５−７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、２Ｈ）、１．４９（ｓ、６Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。
【０５６９】
ステップ５．２−（３−エチルフェニル）−２−プロピルアミン塩酸塩の生成
エーテル中のアミン３６に、エーテルを含むＨＣｌが加えられた。母液の除去により、２−（３−エチルフェニル）−２−プロピルアミン塩酸塩が白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、８．９３（ｓ、３Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６３（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８１（ｓ、６Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  １４７．０（ＭＨ−ＮＨ２）であった。
【０５７０】
ステップ６．第３−ブチル（１Ｓ，２Ｒ）−３−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシプロピルカルバメート３７の生成
例７６のステップ５で記述された手順に基本的に従うが、イソプロパノールの代わりにｔ−ブタノールを用い、２−アミン３６（３．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）は例１３４（４、３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）と反応され、クロマトグラフィー後、保護アミン３７（３．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ、８２％）が無色の油として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｄｄ、Ｊ＝４、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｓ、６Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。
【０５７１】
ステップ７．（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝ブタン−２−オール塩酸塩３８の生成
例７６のステップ６で記述された手順に基本的に従い、保護アミン３７（３．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ）はＴＦＡで脱保護され、黄色に近い油の定量的な生成が得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．７２−６．６（ｍ、３Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｄｄ、Ｊ＝３．８、１３．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｄｄ、Ｊ＝３．６、１１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５−２．３７（ｍ、２Ｈ）、１，４８（ｓ、６Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。エーテルを含むＨＣｌでの処理により、（３８（８６％）が白色固体として得られ、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ３６３．３（ＭＨ＋）であった。
【０５７２】
ステップ８．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド塩酸塩３９の生成
例７６のステップ６で記述された手順に基本的に従い、塩酸塩（３８（１．１ｍｍｏｌ）がアセトアミド３９に転換され、シリカゲルを用いたクロマトグラフィーを経て、ＣＨ２Ｃｌ２中の８％から１０％のメタノール（１％  ＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、無色の油として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．２８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９−６．６１（ｍ、３Ｈ）、６．２８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｄｄ、Ｊ＝５．２、１４．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１４．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｄｄ、Ｊ＝４、１２Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｄｄ、Ｊ＝５．３、１２Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．４６（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示した。エーテルを含むＨＣｌで処理され、濃縮され、塩酸塩３９（０．２２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、４５％）が白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．０（ｄｄ、Ｊ＝４，１４．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８−２．６５（ｍ＋ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、３２５０、３２２９、３０５３、２９６７、２９３３、２８７６、２７８６、２７６４、１６４５、１６２８、１５９５、１５５０、１４５９、１３７７、１１１６ｃｍ−１であった。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４０５（ＭＨ＋，９９）、４０７（６）、４０６（４１）、４０５（９９）、３８７（７）、２５９（２３）、１７６（８）、１６４（１８）、１４８（７）、１４７（１９）、７７（１５）であった。Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ２Ｆ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４０５．２３５３であり、結果は４０５．２３６９であった。Ｃ２３Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ２．ＨＣｌ＋０．５Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、６１．３９；Ｈ、７．１７；Ｎ、６．２３であり、結果はＣ、６１．２７；Ｈ、７．０７；Ｎ、６．２０であった。
【０５７３】
例７８：（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピルホルムアミド塩酸塩の生成４１
【化１１９】
2011084568.tif 000128
ステップ１．ホルミルイミダゾール４０の生成．
【０５７４】
窒素雰囲気内で撹拌されているＣＨ２Ｃｌ２中のギ酸（０．７６ｍｌ、２０ｍｍｏｌ、９６％）の溶液に、３．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）のカルボニルジイミダゾールを少量ずつ１０分間にわたって加え、混合物は一晩撹拌された。無水ＭｇＳＯ４が加えられ、数時間後に混合物は濾過され、真空中で濃縮され（注釈：ホルミルイミダゾールは揮発性であり、この作業は最大限の回収のために注意深く監視する必要がある）０．７ｇの玉虫色の結晶が得られた。ＮＭＲスペクトルからホルミルイミダゾール４０の存在が示された。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）を示した。結晶は更にイミダゾール（δ７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．１３（ｓ、２Ｈ））を含んでおり、相対ピーク強度と相対分子量を使い、生成物中のホルミルイミダゾールの重量パーセントが求められた。
【０５７５】
ステップ２．（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピルホルムアミド塩酸塩４１
窒素雰囲気内の４ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のアミン６（２０９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）溶液に、１２５μＬ（０．９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンが加えられた。この混合物に７５ｍｇのステップ１で求められた固体が加えられ、これはＮＭＲによると重量で６３％のホルミルイミダゾール（４７ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を含んでいる。溶液は２０分間撹拌された。メタノール（５ｍＬ）が加えられ、更に２ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨが加えられた。混合物は真空中で濃縮され、１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４および酢酸エチルで希釈された。有機層は１Ｎ  ＮａＨＣＯ３および塩水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濃縮、そしてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ＣＨ２Ｃｌ２中の５％から７．５％のメタノール（１％のＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、無色の油が得られた。エーテルおよびエーテルを含むＨＣｌが加えられ、ゲル状の沈殿物がエタノールそして酢酸エチルから真空中で濃縮され、１７６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ、８５％）の（４１が白色固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｄｄ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．７−２．５（ｍ、４Ｈ）、２．３７（ｄｄ、１Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．６（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．３（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｄｄ、Ｊ＝１、７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４４５．３（ＭＨ＋）であった。
【０５７６】
例７９：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）−２−フルオロアセトアミド塩酸塩４３の生成
【化１２０】
2011084568.tif 000129
【０５７７】
ステップ１．フルオロアセチルイミダゾール４２の生成
２５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）のフルオロ酢酸ナトリウムのスラリーに、フラスコを回しながら、１ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）の濃縮ＨＣｌ（注釈：フルオロ酢酸は猛毒であるため、この作業は効果的なフード内で行うこと！）を加える。フラスコに小さじ１程度の無水ＭｇＳＯ４を加え、内容物を濾過し、濾過紙を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２でゆすぐ。合わされた濾過液と洗浄液は窒素雰囲気内に置き、１．３ｇ（８ｍｍｏｌ）のカルボニルジイミダゾールを撹拌している混合物に少量ずつ２０分間にわたり加える。４０分後に除去されたアリコートのＮＭＲ分析では、ほぼ完全な反応を示す。１時間後に小さじ１杯のＭｇＳＯ４を加え、混合物は一晩拡散される。濾過され、濃縮され、ほとんどのＣＨ２Ｃｌ２を除去し、１．６ｇの薄黄色の油が残される。ＮＭＲスペクトルはＣＨ２Ｃｌ２、フルオロ酢酸、イミダゾールおよびフルオロアセチルイミダゾール４２の存在を示し、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、Ｊ＝４７Ｈｚ、２Ｈ）を示す。融合により油分はフルオロアセチルイミダゾール４２（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ、４４％）重量の２８％であることが示される。油分はＣＨ２Ｃｌ２で希釈され、４２の０．２Ｍ溶液が得られる。
【０５７８】
ステップ２．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）−２−フルオロアセトアミド塩酸塩４３の生成
アミン６（０．６４ｍｍｏｌ）が１Ｎ  ＮａＯＨおよび酢酸エチルに加えられる。有機層は更なる１Ｎ  ＮａＯＨそして塩水によって洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濃縮され、２６５ｍｇの無色の油が得られる。この遊離塩基は窒素雰囲気内３ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解され、ＣＨ２Ｃｌ２中のフルオロアセチルイミダゾール４２の０．２Ｍ溶液の３．２ｍＬ（０．６４ｍｍｏｌ）が加えられる。混合物は５分間撹拌され、その後水性１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４および酢酸エチルが加えられる。有機層は１Ｎ  ＫＨ２ＰＯ４、１Ｎ  ＮａＨＣＯ３そして塩水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、濃縮される。シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ＣＨ２Ｃｌ２中の５％メタノール（２％のＮＨ４ＯＨを含む）で溶出され、無色の油が得られる。エーテルおよびエーテルを含むＨＣｌが加えられ、真空中で溶媒が除去され、白色固体である２５６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ、７８％）の４３が得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、９．８５（ｍ、１Ｈ）、８．０（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．６３（ｄ、Ｊ＝４７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．９８−２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．２（ｍ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４４−１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示しＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４７７．４（ＭＨ＋）である。
【０５７９】
例８０：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）−２，２−ジフルオロアセトアミド塩酸塩４４の生成
【化１２１】
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【０５８０】
例５６の基本手順に従い、化合物３８は塩酸塩４４に転換され、これは白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、９．９（ｍ、１Ｈ）、８．１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６−６．５８（ｍ、３Ｈ）、５．９５（ｔ、Ｊ＝５４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６（ｖｂｒ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．８９（ｄｄ、Ｊ＝５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０−２．６６（ｍ＋ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ）、２．３４（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｓ、６Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４４１．３（ＭＨ＋）である。
【０５８１】
例８１：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）エタンチオアミド塩酸塩４６の生成
【化１２２】
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【０５８２】
ステップ１．チオアセチル−Ｎ−フタリミド４５の生成
チオアセトアミド（１．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）が４０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２の中に懸濁され、窒素雰囲気内の氷水で冷却される。フタロイルジクロライド（３．６ｍｌ、２５ｍｍｏｌ）がシリンジで１０分間にわたって混合物が撹拌されながらゆっくりと加えられる。混合物は一時的に透明な橙色の溶液になり、最終的に沈殿物が形成される。４０時間の撹拌後、混合物は真空中で濃縮される（フード下で行うこと）。油っぽい珊瑚色の固体はヘキサンで粉砕される。数分以内にヘキサン母液は沈殿物を形成し、これは濾過され０．２ｇの淡珊瑚色の固体が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）を示す。ヘキサンでの粉砕後に残る残留固体物は更にエーテルそしてＣＨ２Ｃｌ２で粉砕される。合わせられた母液は３ｇの赤色の油性固体になるまで濃縮され、これはシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ヘプタン中の１０％から２０％の酢酸エチルで溶出される。赤色の画分は、ヘキサンから沈殿した珊瑚色の固体と同様のＴＬＣ残留（Ｒｆ＝０．３２、２０％ヘプタン中酢酸エチル）を有する生成物（０．７７ｇの珊瑚色の固体まで濃縮される）を含む。全回収量は０．９７ｇ、４．７ｍｍｏｌ、１９％である。
【０５８３】
ステップ２．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−２−ヒドロキシ−３−｛［１−（３−イソプロピルフェニル）シクロヘキシル］アミノ｝プロピル）エタンチオアミド塩酸塩４６の生成．
窒素雰囲気内のおよそ０°ＣのＣＨ２Ｃｌ２中の１６４ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の化合物の遊離塩基６に、固体チオアセチル−Ｎ−フタリミド４５（８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）が加えられる。混合物は２０分間撹拌され、その後３ｍＬのメタノールと３ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨが加えられる。混合物は酢酸エチルに取り上げられ、１Ｎ  ＮａＯＨで２回、水で１回、そして塩水で１回洗浄される。Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥、濃縮、そしてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけられ、ＣＨ２Ｃｌ２中の４％メタノール（２％  ＮＨ４ＯＨを含む）で溶出される。生成物を含む画分は無色の油になるまで濃縮され、エーテルに溶解されエーテルを含むＨＣｌで処理される。濃縮物は９７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ、４９％）の４６の白色固体になり、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ滴下）δは、７．４２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｄｄ、Ｊ＝５、１４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．６５−２．４（ｍ、４Ｈ、溶媒のため不明瞭）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４４−１．３５（ｍ、３Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４７５．３（ＭＨ＋）である。
【０５８４】
例８２：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［１−（３−エチルフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）エタンチオアミド塩酸塩４７の生成
【化１２３】
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【０５８５】
例８１に記述された手順に基本的に従い、化合物３８（２２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）は表題化合物４７に転換され、これは白色固体として得られる（７９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、３４％）。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４２１．３（ＭＨ＋）である。
【０５８６】
例８３：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）エタンチオアミド塩酸塩４８の生成
【化１２４】
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【０５８７】
例８１で記述された手順に基本的に従い、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝ブタン−２−オールジヒドロ塩化物（０．７１ｍｍｏｌ）は表題化合物４８（１５８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、４７％）に転換され、これは白色固体として得られ、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、９．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｂｒ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．１５−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、４．７７（ｍ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、３．０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．６１（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＩＲ（拡散反射率）は、３１９４、３０２９、２９６４、２９３２、２８７２、１６２７、１５９７、１４５９、１４３９、１４２０、１３８４、１１５３、１１１９、９８２、８４７ｃｍ−１である。ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ（相対強度）４３３（ＭＨ＋，２４）、２２１（３６）、１８４（５１）、１７６（２７）、１７４（４９）、１７２（９９）、１５９（４９）、１５６（２７）、７７（３１）、６０（２７）、５８（５２）である。Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２ＯＳＦ２＋Ｈ１に対し計算されたＨＲＭＳ（ＥＳＩ）は４３３．２１２５であり、結果は、４３３．２１１４である。Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ２ＯＳ．ＨＣｌ＋Ｈ２Ｏの分析計算は、Ｃ、５９．１９；Ｈ、６．８３；Ｎ、５．７５；Ｃｌ、７．２８；Ｓ、６．５８であり、結果は、Ｃ、５９．８４；Ｈ、６．７０；Ｎ、５．８８；Ｃｌ、６．９１；Ｓ、６．４０である。
【０５８８】
例８４：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）−２，２−ジフルオロアセトアミド塩酸塩４９の生成
【化１２５】
2011084568.tif 000134
【０５８９】
前述の方法と類似の方法を用い、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝ブタン−２−オールジヒドロ塩化物（０．３３ｍｍｏｌ）は白色固体として得られる化合物４９（８８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、５４％）に転換され、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、５．８１（ｔ、Ｊ＝５４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２（ｍ、１Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４５３．５（ＭＨ＋）である。
【０５９０】
例８５：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシプロピル）−２−フルオロアセトアミド塩酸塩５０の生成
【化１２６】
2011084568.tif 000135
【０５９１】
前述の方法と類似の方法を用い、（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝ブタン−２−オールジヒドロ塩化物（０．０．７１ｍｍｏｌ）は白色固体として得られる化合物５０（２４８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、７４％）に転換され、１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δは、９．８５（ｂｒ、１Ｈ）、８．４１（ｂｒ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．７０（ｄｑ、Ｊ〜５０、１１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．１−３．０（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．６９（ｍ、４Ｈ）、２．５９（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）を示し、ＭＳ（ＣＩ）はｍ／ｚ  ４３５．３（ＭＨ＋）である。
【０５９２】
例８６：（１Ｓ，２Ｒ）−１−（３，５−ジフロロベンジル）−３−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝−２−ヒドロキシルプロピルホルムアミド５１の生成
【化１２７】
2011084568.tif 000136
【０５９３】
前述の方法と類似の方法を用いるが、ＨＣｌ塩を生成せずに（２Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（３，５−ジフロロフェニル）−１−｛［（１Ｓ）−７−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−１−イル］アミノ｝ブタン−２−オールジヒドロ塩化物（０．０．３１ｍｍｏｌ）は白色固体として得られる化合物５１（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、５６％）に転換され、１Ｈ  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銈볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈뷯醼裢뮼볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢閃苣讃菣붼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣鶽裢鞃菣钃菣覼裢ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ㠰㔴㠶琮晩㸢〲ㄱ㠰㔴㠶琮晩ꃂ〰㈰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 醃菣뢂苣ꂃ苣뮂菣벃菣袼볯蒽볯꾼볯莽볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼볯邼볯颼볯趽뷯膀볯邼뷯辽뷯躼뷯钽볯薼볯誁苣뎁菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ裢뢂裢견볯銈菣膃菣銈菣릂菣ꆂ菣袼볯躼볯隼뷯螽胣銼볯趽뷯貽볯鞽뷯躼볯覼臣膀迥鲿꟦ꮁ諥袁苣貂臣袼꟦醼볯芀볯銈볯醼볯膀볯늼볯銈볯鎼裢ꊂ苣膃菣ꊂ菣躃裢钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈菣膃菣붼裢뮼볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ裢閃苣讃菣覼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣龃菣뢅곧鎼裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯醼볯躼볯颼뷯螽胣邼볯邼볯邼볯閼뷯궼볯꾁闧ꪁ苣趏뿥붧臣ꂊ臣覂苣袼꟦銼볯膀볯邼볯趽볯꺁볯궼볯ꮁ뫦ꎧ臣貂臣芀볯銈菣膃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢鲃菣뎃藩ꢁ菣莃賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯ꚼ볯袼볯鎽蟩膀볯躼볯鎼뷯螽볯貁闧ꪁ苣趏뿥붧臣ꂊ臣���覂苣膀볯邼볯캐겼臣꒼볯ꖼ臣뚺꟨閁苣龁볯붧볯覼胣붧볯ꢁ꟦鎼臣뚺ꫥ貁胣銪듧낛鯥鞰蛥ꞁ胣붧볯ꮁ諥袁苣貂臣芀꟦醼臣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣貂臣芀迥鲿觧꾁곦蒁臣龜ꧧ궸臣莿룧閁苣龁胣鞲铧邈觧꾁裥随裢ꢼ볯겼볯ꞁ듧隌臣貂臣芀铧邈觧꺁铧蚈臣躏鯩閁苣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣貂臣芀铧邈觧꾁곦蒁臣閼볯邼볎볯꺁苣ꪂ苣떂菣궸臣钼볯₮ꢼ볯貽臣뚺꟨閁苣龁胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦꺽臣貂臣芀迥鲿럦袐觧꾁곦蒁臣龜ꧧ궸臣莿룧閁苣龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺁볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯覼臣趽볯骽†볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣芁臣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ醼볯隼볯ꆼ臣ꢅ臣꺁賥袐觧꾁胣设볯銼볯ꮁ铧蒁苣貂臣蒁苣肸裨讉ꃩꢁ郥颧臣袐裦閁苣龁胣貐ꇨꮁ臣膀铧蒁苣貂臣鲃菣뎃藩颪냥鎽胣龔裦ꦉ臣ꪳ蟩膀铧邈觧꺁郥낧臣風臣貂臣蒁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 ꢡ볯銼볯躼볯㲡牢ਾ䐼噉邀ꇨ醼볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〱㐸㘵⸸楴≦㈾㄰〱㐸㘵⸸楴쉦゠〰㠲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ䐼噉邀ꇨ醼볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〱㐸㘵⸸楴≦㈾㄰〱㐸㘵⸸楴쉦゠〰㠲㰶愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†뻤醼볯鎼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰〱㐸㘵⸸楴≦㈾㄰〱㐸㘵⸸楴쉦゠〰㠲㰷愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯馼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣궃菣馃菣뢂菣讃菣ꪃ菣꾁볯覽뷯薽뷯膽ꓧ讁苣ꖅ触閁苣龁胣覲鳦ꮼ볯ꢼ臣膀볯颽뷯莽뷯薽뷯뺤臣覂뗦ꢔ臣龁胣隻臣ꚩ雨꾁볯貽뷯銽뷯莽뷯뺤臣覂臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣醼볯醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼苣꾂菣颃苣떂菣ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ戼㹲 꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢郥鞰迥膀룦ꚺ菣궃菣隃胣뮷諥込雦膀볯겼臣龩ꋦ릒详ꢙ믤趁볯銈ꛩ뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣鎼裢隃菣ꊃ菣뎃苣ꮃ菣袃菣ꮃ볯銼볯鞼뷯膀볯躼볯醼뷯辽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼臣뒼볯ꚼ볯銼볯鞼볯겼볯貁諥袁苣貂臣芀냦꺁냦붧臣辀飦ꪁ뫦늶臣邼胣閼蓢ꮁ蛥뒍臣貂臣芀볯辽뷯ꊼ뷯袼볯鞼볯螽胣鎼볯鎼볯趽뷯貽胣銼볯銼뷥辇볯銂苣궃菣隃菣莃苣릂蛥ꞁ볯邼볯趽볯뢸뫥閃菣릂苣ꮁꓦ辇臣膀냥辇臣ꒁ蛥뒍臣貂臣辀飦ꪁ뫦늶臣ꂊ臣覂苣龁胣肜裥꺁裥辇볯鞼볯躼볯螽볯꾁볯邼꟧鎖믤誸臣醁臣ꂊ臣覂苣膀볯莄臣뎍駦몙蛧趏뿥ꢁ胩躘臣覂ꧦ늉볯���觨뢁臣뚺뛦늉臣覤賥貁ꛨ覂苣龁胣醼볯蚈雩뺔뷧貾胣뚺뛦꺁룦ꚺ臣閼볯醼蓢뺁臣许臣誂胣銼뫥꺛臣蚈蟩袼볯隼볯邼뷯覼臣ꂊ臣覂苣膀볯躼볯莄臣몙蛧趏뿥貁ꛨ覂苣龁胣뒛臣醼볯蚈뻥膀볯ꚺ鯧꺁裥辇볯醼볯邼볯钼뷯覼臣ꂊ臣覂苣膀볯莄臣몙蛧趏뿥貁ꛨ覂苣龁胣뒛臣醼볯蚈뻥膀鳦貾臣钼뫥꺛臣蚈蟩袼볯邼볯躼볯螽볯貁諥袁苣貂胣鎼볯颼蓢꺁駧놆迥鲿臣讦苣貂臣芀ꧦ늉볯뚌觨꺁뫦늶臣랰臣ꖅ臣龁냦붧臣鎼볯蚈雩릒详閁苣膀뫦늶臣莿臣ꪁ臣龁胣趏뿥ꦸ뫥貁볯閼蓢銂뛨袁臣蒁苣蚁臣ꢳ蓦놷臣邾胣ꮁ볯貼볯銈苣隃菣ꊃ菣뎃苣뎃볯鎼볯閼볯閼뷯膀볯躼볯隼뷯辽뷯膀볯躼볯閼뷥辇볯銂ꧦ늉볯뚌觨꺁뫦늶臣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ臣뚊藦꾁뛦鎽臣覂賨늉臣릂菣ꪃ菣ꮁꓥ辂苣膀駧놆迥鲿臣뮷諥ꢁ藥ꮁ뛧蒁臣芀럦ꂊ臣蒴볯芙雩讁臣ꎁ臣芀럦ꂊ볦鞖臣袼볯閼볯趽뷯覼臣蚂臣貁苣膀賨늉臣릂菣ꪃ菣ꮁ諥袁苣貂臣芀냦꺁藥ꎁ臣뒰꟦꾁迥誂駩讁苣膀룤讨뫥꺁賦ꢁ臣銂룤袁臣貁苣릂菣ꪃ菣꾁껥ꦸ臣誸飦馁苣뺁臣뺔뷧閁苣龁胣릂菣ꪃ菣꺁ꧨ首臣醼駦鎖臣릒详貾臣随苣몇臣貂臣芀볯ꎼ臣袂苣ꢁ迥鲿껥蚺臣馽裥꺁볯貼볯銈苣隃菣ꊃ菣뎃苣뎃臣龔裦ꦉ臣醁臣颭鳥馁苣鎁臣貁裥躘臣龁胣蒖賨늉臣릂菣ꪃ菣꾁곦蒁臣膀苣ꦃ苣袃鷦ꮁ苣誂ꇥ銂駩뮎臣讂臣膂臣뺿臩閁苣龁胣蚠ꧧꦉ臣뒼볯ꚼ볯蒴볯겼볯ꮁ苣誂胩躘臣ꪁ苣뺁臣蚂臣貁苣龁胣鶁臣貾髦꒵觨꺁뿦躁뛦ꮁ냦袼듧醼볯릮ꧧ覼臣ꂊ臣覂苣膀껥ꦸ臣肸駦릒详閁苣龁胣랷郥ꦉ臣ꆬ臣ꞁ볯ꢼ볯銂駩뮎臣讂臣膂臣莿룧閁苣膀뻥覂苣龁뫤뢛臣뚌觨꺁럦袐觧꾁볯钽볯ꆼ뷯ꢁꏩ貒볯膽볯貽뫦늶臣붊蟥閁苣龁胣馩觨꺁鳦龩뇥꾁蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁苣膀뿦躁臣貂臣讁苣ꖼ뷯꾼볯莽臣蚂臣貁苣龁胣馩觨꺁뿦躁뛦꾁곦蒁臣뺹蟧馁苣뺁臣莿룧閁苣膀뗨늉臣릲臣鞾苣貂臣芀볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼볯趽뷯覼臣趆뫥뚺꟨閁苣龁닦ꮁ諥袁苣貂臣芀룤龀뫥ꞁ鋦貋룤膀菣鞃苣뎃볯銼볯覼臣醼胣銼裥鎖臣醁臣ꂊ臣覂苣膀臣貂臣袂苣鞚뗨늉臣릲臣閃菣릂苣꺁臥ꊝ臣龁臣许鷩ꮁ믤肝臣龁胣鶁臣ꚁ믩늉臣뚺뛦꾁닧Ꞁ닦讁苣ꢳ蓦놷臣ꢳ臣蚈臣膀매ꖇ臣讂臣ꞁ뿦꺸臣膀雨馩觨꺁닦袼볯鞼볯躼볯螽胣馼볯薼迥螎볯貁뻥覂苣龁胣蒖ꧦ늉臣릲臣Ꞽ볯蚈黦ꮁ苣讂臣膀뷤蚈臣醼볯閼裢뢂菣궃菣骃菣뾂菣袼볯躼볯ꊝꧧ薼볯膀铧邈觧袼볯閼볯���鎼鷩趩볯覼胣鶁臣ꚁ볯躼볯ꊝꧧ薼믤许臣芁苣鞼臣꺁믤꺁菣벃苣貁ꫨ膂苣貂臣芀볯袐꣨鶼볯躼볯ꊝꧧ薼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 Ꞽ볯ꆝ믤骼볯閼뷯₍꒼볯閼†볯躼볯閼韃볯躼볯閼菣꾂菣뎃胣讖꟥ꦸ뫥鶼볯閼蓢膀雩讧駦鎖볯閼裥膀胩ꚺ볯醼볯莄볯蚈胣肜뗧ꦸ뫥鶼볯鞼볯莄胣肜뗧芙雩鶼볯蚈胣ꢳ藥ꦸ뫥鶼볯鞼볯莄胣鲤蟥ꦸ뫥鶼볯閼볯莄胣醼볯閼裢뢂菣궃菣骃菣뾂菣趏뿥芙雩鶼볯躼볯閼裥膀铧邈觧趏뿥芙雩鶼볯鎼볯钼볯蚈戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎臣膀볯躼볯銼볯鎽胣醼볯覼胣鞼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯钽胣醼볯覼胣銼볯醼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢醼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢醼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯銂ꓧ鞁臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ볯궼볯袼볯邼볯躼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎臣膀볯钼볯躼볯鎼胣醼볯邼볯馼볯膀볯鎼볯躼볯邼胣醼볯颼볯鞼볯膀볯銼볯躼볯醼胣醼볯銼볯馼볯膀볯銼볯躼볯鞼胣钼볯躼볯钼胣鎼볯躼볯鎼胣銼볯躼볯銼胣銼볯躼볯隼苣몤臣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ†ꃩ誸鋦貋駥銂뷤蒁胣릂菣莃菣醼臣鞲铧邈觧膀룤風胣袼볯颼볯螽胣醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣覲ꃧ鞁臣ꮼ볯ꢼ볯鞼볯邼뷯覼臣鞁臣钽裢ꊼ뷯꾼볯袼볯躼볯겼볯꺁럦袐觧貁룤ꦙ苩膵諥놆臣貂臣芀볯膽뷯貽胣ꪼ볯ꢼ볯誁苣뎁볯覽뷯貽뷯銽볯躼볯躼胣鲀볯₡鎽뷯趽뷯貽뷯₅趽뷯钽뷯辽뷯₄蚽뷯銽†뷯辽뷯隽뷯銽뷯覽뷯螽†뷯覽뷯銽뷯貽뷯鎽†뷯辽†뷯趽뷯蒽뷯鎽볯ꢼ뷯蒽뷯辽뷯馽뷯覽뷯ₓ鞽뷯钽뷯₈邽뷯钽뷯鎽뷯覽뷯趽†뷯馽뷯銽뷯颽뷯蒽뷯₅覽뷯₎钽뷯銽뷯銈뷯閽뷯馽뷯₌膽뷯莽뷯袽뷯貽胣鶀볯躼볯銽뷯躼볯袽뷯趽볯醼볯鞼볯膀볯醼胣鎼볯隼볯銈볯鞼볯邼苣芏藧鮁苣芀볯ꎼ裥邞臣袂苣貮뫤ꞁ臣讂臣ꒈ雦閁苣龁ꃥ袐胣랰냦ꞁ蛥뒍臣貂볯겂菣릂苣趐若鞁臣蒁苣蚁뻥薀臣랆跥馁苣覼胣랰냦袼볯閼볯邼뷯겼볯ꞁ胦랆臣貂苣芀胦랆臣貂臣랷郥ꦉ臣鶁臣貾볯뒼볯ꖼ볯鎼볯閼볯讼볯躼볯겼볯ꞁ諦몇臣貂臣芀볯뒼볯ꖼ뇥꾁뿦꺸臣貂胣鎼볯邼뷯꺁믩늉鯥鎽臣鞾苣貂臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 Ꞽ볯ꆝ믤骼볯閼뷯₍꒼볯閼†볯躼볯閼韃볯躼볯閼菣꾂菣뎃胣讖꟥ꦸ뫥鶼볯閼���膀雩讧駦鎖볯閼裥膀胩ꚺ볯醼볯莄볯蚈胣肜뗧ꦸ뫥鶼볯鞼볯莄胣肜뗧芙雩鶼볯蚈胣ꢳ藥ꦸ뫥鶼볯鞼볯莄胣鲤蟥ꦸ뫥鶼볯閼볯莄胣龔裦ꦉ迥鲿駦鎖볯醼볯躼볯蚈㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼볯醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼苣꾂菣颃苣떂菣龃菣ꦡ藩ꦡ戼㹲 릂菣莃菣銼臣龔裦ꦉ胣誸꣨袼볯颼볯螽胣隼볯鎼뷯趽뷯貽볯貁胣蒴볯閼蓢ꮁ룦膂苣貂臣钽裢ꊼ뷯꾼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