(57)【要約】    【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールピロリジン類を提供すること。    【解決手段】式（Ｉ）：2011136928.tif 000024（各置換基は、明細書に記載のとおり）で表わされるアリールピロリジン類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2011136928.tif 000022
式中、
Ａは、Ｃ−Ｘ３又はＮを示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−４ハロアルキルスルフォニルを示し、
Ｒ１は、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はシアノを示し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフォニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフォニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルアミノを示し、
Ｇは、Ｏ又はＳを示す、
で表されるアリールピロリジン誘導体。
【請求項２】
Ａが、Ｃ−Ｘ３又はＮを示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルフォニルメチルを示し、
Ｇが、Ｏを示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、Ｃ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、塩素、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｇが、Ｏを示す、
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−ｂ）：
2011136928.tif 000023
式中、＊印の炭素原子における絶対配置がｓ−配置を示す、
請求項１、２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアリールピロリジン類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１及び２には、含窒素複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００３】
特許文献１には、化合物番号３−６６として、式：
【０００４】
【化１】
2011136928.tif 000002
が開示されているが、具体的に殺虫活性は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００８／１２８７１１号
【特許文献２】特開２００８−１１０９７１
【特許文献３】特願２００８−２６８７２９
【特許文献４】特願２００９−１１１３９０
【発明の概要】
【０００６】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、高殺虫活性で、スペクトルの広い、且つ高い安全性を示す下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールピロリジン類を見出した。
式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
2011136928.tif 000003
式中、
Ａは、Ｃ−Ｘ３又はＮを示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル又はＣ１−４ハロアルキルスルフォニルを示し、
Ｒ１は、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ２は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はシアノを示し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ４は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフォニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフォニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルアミノを示し、
Ｇは、Ｏ又はＳを示す。
【０００８】
後記において、各式中の記号の定義は、特に断わりのない限り、前記に示したものと同義を示す。
【０００９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）又は（ｂ）の方法により得ることができる。
【００１０】
製法（ａ）
式（ＩＩ）：
【００１１】
【化３】
2011136928.tif 000004
で表される化合物を
式（ＩＩＩ）：
【００１２】
【化４】
2011136928.tif 000005
（式中、Ｌ１はハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルオキシを示す）
で表される化合物と、希釈剤中、必要であれば塩基の存在下、必要であれば金属触媒の存在下で反応させる方法。
【００１３】
製法（ｂ）：Ｒ３が水素であるとき
式（ＩＶ）：
【００１４】
【化５】
2011136928.tif 000006
で表される化合物を、
式（ｒ−１）：
【００１５】
【化６】
2011136928.tif 000007
（式中、Ｌ２は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキル−スルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキル−スルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す）
で表わされる化合物と、希釈剤中、必要であれば塩基の存在下で反応させる方法。
【００１６】
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のアリールピロリジン誘導体は、先願である特許文献１、３及び４の概念に包含されるが、これらの特許文献には具体的に開示されていない化合物群から成る新規なものであり、これらの特許文献に記載された化合物と比較して、きわめて高い殺虫作用を示す。
【００１７】
特許文献１に開示されている発明の一部を式（Ｖ）に示す。
式（Ｖ）：
【００１８】
【化７】
2011136928.tif 000008
（式中、Ｒ２’は、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、ビニル又はアセチニルを示す。）
いずれの化合物もピロリジンの窒素原子が結合するフェニルが塩素原子によって置換されている。
【００１９】
本願発明の式（Ｉ）の化合物：
【００２０】
【化８】
2011136928.tif 000009
において、Ｒ２がＣ１−４アルキル例えばメチル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はシアノであるとき、式中、括弧でくくられたフェニル基は無置換であることに特徴があり、本願発明に開示されている具体例はすべて新規である。
【００２１】
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、等の直鎖状又は分枝状のＣ１−４アルキルを示す。
【００２２】
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００２３】
「ハロアルキル」またはハロゲンで置換されたアルキルは、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。
【００２４】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはハロゲンまたは任意の置換基でさらに置換されてもよい。
【００２５】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を示す。
【００２６】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのＣ３−６シクロアルキルを示す。
【００２７】
また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００２８】
ハロゲンで置換されたシクロアルキルはハロシクロアルキルを意味し、例えば、
フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示す。
【００２９】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ａが、Ｃ−Ｘ３又はＮを示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルフォニルメチルを示し、
Ｇが、Ｏを示す
場合の化合物が好適である。
【００３０】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ａが、Ｃ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、塩素又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｇが、Ｏを示す
場合の化合物が特に好適である。
【００３１】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものであるが、
式（Ｉ−ｂ）：
【００３２】
【化９】
2011136928.tif 000010
式中、＊印の炭素原子における絶対配置がｓ−配置である光学異性体が好適なものとして挙げることができ、本発明の式（Ｉ）の化合物のラセミ体と比較して極めて高い（例えば、５倍）の高活性を示す。
このとき、
Ａが、Ｃ−Ｘ３又はＮを示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルフォニルメチルを示し、
Ｇが、Ｏを示す
場合の化合物が好適であり、
更に、
Ａが、Ｃ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して、水素、塩素、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ１が、トリフルオロメチルを示し、
Ｒ２が、メチルを示し、
Ｒ３が、水素を示し、
Ｒ４が、メチル、エチル又はシクロプロピルを示し、
Ｇが、Ｏを示す、
場合の化合物が特に好適である。
【００３３】
上記式（Ｉ−ｂ）の化合物は、その対象体であるｒ−体（式（Ｉ−ｂ）の化合物中、＊印の炭素原子における絶対配置がｒ−配置である光学異性体）との混合物としても高い殺虫効果を発揮し、ｓ−体対ｒ−体の比率が1より大きい混合物は、式（Ｉ）のラセミ体より高活性を示す。
【００３４】
本発明の式（Ｉ）の化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素によって置換されてもよく、又はハロゲンで置換されてもよいＣ１−４アルキルによって置換されてもよく、また塩を形成しても良い。
【００３５】
製法（ａ）は、原料として、例えば、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンとＮ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３６】
【化１０】
2011136928.tif 000011
【００３７】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、下記の方法によって合成することができる。すなわち、
式（ＶＩ）：
【００３８】
【化１１】
2011136928.tif 000012
で表わされる化合物を、例えばＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンと触媒存在下、反応させて、
下記式（ＶＩＩ）：
【００３９】
【化１２】
2011136928.tif 000013
で表わされる化合物を得、次いで脱ベンジル化することにより、式（ＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００４０】
上記式（ＶＩ）の化合物は、例えば、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載の既知の化合物を包含する。また、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＶＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
【００４１】
１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−ブロモ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン。
【００４２】
上記反応におけるＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンの代わりに、Ｎ−ベンジル−１−ブトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミン、Ｎ−（ブトキシメチル）−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕シクロヘキシルアミンを挙げることができる。これらはよく知られた化合物である。
【００４３】
また、上記反応で用いられる触媒としては、トリフルオロ酢酸、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォナート、ヨードトリメチルシラン、フッ化セシウム等を挙げることができる。
【００４４】
上記反応は、
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８４，１１１７−１１２０、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９３，３４，３２７９−３２８２に記載の方法に従って行うことができ、また脱ベンジル化反応に代表される脱保護基の反応は、
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４９，２０８１、
ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ｉｎ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ  ＴＨＩＲＤ  ＥＤＩＴＩＯＮ，ＪＯＨＮ  ＷＩＬＥＹ  ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ．
に従って、行うことができる。
【００４５】
製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、
３−（３−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（３−ブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（トリフルオロメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル]−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン
等を挙げることができる。
【００４６】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、多くは公知のものであり、また有機化学でよく知られた方法により容易に合成することができる。
【００４７】
式（ＩＩＩ）の具体例としては、
Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］プロパンアミド、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］プロパンアミド、
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］プロパンアミド、
Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド
等を挙げることができる。
【００４８】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００４９】
製法（ａ）の反応は、
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００５０】
金属触媒として
Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、Ｃｕ２Ｏなどの遷移金属等を用いて実施することができる。また、必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いて実施することができる。
【００５１】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【００５２】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから３モル量の塩基及び触媒量のＰｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、Ｘａｎｔｐｈｏｓの存在下、１モルから３モル量の式（ＩＩＩ）を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００５３】
製法（ｂ）は、通常の有機合成方法により行うことができ、原料である式（ＩＶ）の化合物は製法（ａ）に準じて製造できる。
【００５４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【００５５】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【００５６】
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
【００５７】
さらに、  獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
【００５８】
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘ���ｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒｏ��ｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａ���ｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ���、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【００５９】
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
【００６０】
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
【００６１】
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
【００６２】
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除する」ことは、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
【００６３】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【００６４】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤  −  天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００６５】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
【００６６】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【００６７】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【００６８】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００６９】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００７０】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【００７１】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【００７２】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【００７３】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【００７４】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００７５】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【００７６】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【００７７】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【００７８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【００７９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【００８０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【００８１】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【００８２】
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
【００８３】
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
【００８４】
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
【００８５】
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
【００８６】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【００８７】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００８８】
＜合成例＞
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（１１−ｂ）の合成
【００８９】
【化１３】
2011136928.tif 000014
反応容器にＮ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（１３４ｍｇ）、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（２１１ｍｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（９６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルムアダクト（１０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１８ｍｇ）及びトルエン（６ｍｌ）を加え、マイクロウェーブリアクター（ＩｎｉｔｉａｔｏｒＴＭ，  Ｂｉｏｔａｇｅ社）によって、１２０℃にて１０分間反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、シリカゲルで沈殿物をろ過した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（２６９ｍｇ）を得た。
【００９０】
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を表1に、上記合成例で得られた各化合物及び物性値を表２及び表３に示す。
【００９１】
表中の略号は次のとおり。
Ｍｅ：メチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、ｎ−：ノルマル、ｉｓｏ−：イソ、ｔｅｒｔ−：ターシャリー、ｃｙｃｌｏ−：環状。
【００９２】
【化１４】
2011136928.tif 000015
【００９３】
【表１】
2011136928.tif 000016
【００９４】
【化１５】
2011136928.tif 000017
【００９５】
表中、化合物番号１−ｂ、２−ｂ、３−ｂ、４−ｂ、５−ｂ、６−ｂ、７−ｂ、８−ｂ、９−ｂ、１０−ｂ及び１１−ｂの化合物は、上記式中の＊印の炭素原子における絶対配置がｓ−体の光学異性体を示し、一方、化合物番号７−ａ及び１０−ａの化合物はｒ−体の光学異性体を示す。
【００９６】
【表２】
2011136928.tif 000018
【００９７】
【表３】
2011136928.tif 000019
2011136928.tif 000020
2011136928.tif 000021
【００９８】
別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【００９９】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１、１−ｂ、２、２−ｂ、３、３−ｂ、４、４−ｂ、５、５−ｂ、６、６−ｂ、７、７−ｂ、８、８−ｂ、９、９−ｂ、１０、１０−ｂ、１１および１１−ｂの化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現し、前記化合物Ｎｏ．１１−ｂの化合物が、有効成分濃度０．８ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
比較例として、前述の特許文献１に記載の化合物番号３−６６は、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率２０％の防除効果であった。
【０１００】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
【０１０１】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−ｂ、２、３、３−ｂ、４、４−ｂ、５、５−ｂ、６、６−ｂ、７、７−ｂ、８、８−ｂ、１０、１０−ｂ、１１および１１−ｂの化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現し、前記化合物Ｎｏ．３、３−ｂ、４、４−ｂ、５、５−ｂ、６、６−ｂ、７、７−ｂ、８、８−ｂ、１０、１０−ｂ、１１および１１−ｂの化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現し、前記化合物Ｎｏ．１１−ｂの化合物が、有効成分濃度４ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
【０１０２】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
【０１０３】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１、１−ｂ、２、２−ｂ、３、３−ｂ、４、４−ｂ、５、５−ｂ、７、７−ａ、７−ｂ、８、８−ｂ、９−ｂ、１０、１０−ａ、１０−ｂ、１１および１１−ｂ化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現し、前記化合物Ｎｏ．１−ｂ、２、２−ｂ、３、３−ｂ、４、４−ｂ、５、５−ｂ、７−ｂ、８、８−ｂ、９−ｂ、１０、１０−ａ、１０−ｂ、１１および１１−ｂの化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現し、前記化合物Ｎｏ．１１−ｂの化合物が、有効成分濃度４ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０１０４】
比較例として、前述の特許文献１に記載の化合物番号３−６６は、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率５０％の防除効果であった。
【０１０５】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１０６】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１０７】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０１０８】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０１０９】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０１１０】
本発明の新規なアリールピロリジン類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。