(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率高輝度の有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置される有機化合物を有する層と、から構成され、該有機化合物を有する層は式（１）で示される金錯体を有することを特徴とする有機発光素子を提供する。2011243931.tif 000013【選択図】図４
2011243931.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置される有機化合物を有する層と、から構成され、該有機化合物を有する層は下記一般式（１）で示される金錯体を有することを特徴とする有機発光素子。
【化１】
2011243931.tif 000011
式中Ｒはアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｕは一価の金イオンを表す。前記アルキル基、前記アリール基、前記複素環基は置換基を有しても良い。前記置換基はアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、ハロゲン原子のいずれかである。
【請求項２】
前記金錯体が下記一般式（２）で示されることを特徴とする請求項１記載の有機発光素子。
【化２】
2011243931.tif 000012
式中Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。ｎは１乃至５の整数を表す。
【請求項３】
前記金錯体を含有する層が、発光層であることを特徴とする請求項１または２のいずれかに記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記有機発光素子が、青色発光素子であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれかに記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子を用いることを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、金錯体を有する有機発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持する素子である。また、各電極から電子及びホール（正孔）を注入し蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させることにより、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性が示唆されている。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合には色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決されたとは言えない。
【０００５】
近年、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献１）。また、金錯体、ＥＬ発光に用いる検討もなされている（特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８）
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００５−３３２７４７号公報
【特許文献２】特開２００８−０７４９０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、極めて高効率で、高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
よって本発明は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置される有機化合物を有する層と、から構成され、該有機化合物を有する層は下記一般式（１）で示される金錯体を有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１０】
【化１】
2011243931.tif 000003
【００１１】
式中Ｒはアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｕは一価の金イオンを表す。前記アルキル基、前記アリール基、前記複素環基は置換基を有しても良い。前記置換基はアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、ハロゲン原子のいずれかである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、極めて高効率で、高輝度の光出力が可能な有機発光素子を提供することができる。さらに本発明の有機発光素子は、真空蒸着、キャステイング法等を用いて作製が可能であり、比較的安価で大面積のものを容易に作製できる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の合成例１におけるＰＬスペクトルである。
【図２】本発明の実施例１におけるＥＬスペクトルである。
【図３】本発明の実施例２におけるＥＬスペクトルである。
【図４】有機発光素子とそれに接続するスイッチング素子を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置される有機化合物を有する層と、から構成され、該有機化合物を有する層は下記一般式（１）で示される金錯体を有することを特徴とする有機発光素子である。
【００１６】
【化２】
2011243931.tif 000004
【００１７】
式中Ｒはアルキル基、アリール基、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｕは一価の金イオンを表す。
【００１８】
Ｒを表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒを表すアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒを表す複素環基としては、ピラゾリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。
【００２１】
上記Ｒは置換基を有しても良い。置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
【００２２】
以下、本発明に用いられる上記一般式（１）で示される金錯体の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。表中のＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＰｒはノルマルプロピル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００２３】
【化３】
2011243931.tif 000005
【００２４】
【化４】
2011243931.tif 000006
【００２５】
【化５】
2011243931.tif 000007
【００２６】
【化６】
2011243931.tif 000008
【００２７】
本発明の金錯体の発光メカニズムについては以下の（１）乃至（６）に示すような幾つかの可能性が考えられる。
（１）ＬＭＣＴ（ｌｉｇａｎｄ−ｔｏ−ｍｅｔａｌ−ｃｈａｒｇｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態
（２）ＭＬＣＴ（ｍｅｔａｌ−ｔｏ−ｌｉｇａｎｄ−ｃｈａｒｇｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態
（３）ＬＬＣＴ（ｌｉｇａｎｄ−ｔｏ−ｌｉｇａｎｄ−ｃｈａｒｇｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態
（４）金属中心励起状態
（５）配位子中心（ππ＊）励起状態
（６）配位子中心（ｎπ＊）励起状態
【００２８】
本発明の燐光を強くする為には、配位子中心励起状態よりも、ＬＭＣＴ励起状態、ＭＬＣＴ励起状態、ＬＬＣＴ励起状態の様なＣＴ性の励起状態の方が最低三重項励起エネルギからの発光強度を期待でき、本発明の金錯体はＣＴ性の励起状態をとる事が好ましい。
【００２９】
そのため、上記一般式（１）のＲに、アリール基、複素環基が含まれることが好ましい。また、パイ電子が大きすぎると配位子中心（ππ＊）励起状態からの発光も促進されてしまう為、上記一般式（１）のＲは、ベンゼン環やピリジン環に代表される芳香環あるいは複素芳香環の単環の基を有することが好ましい。さらに、ヘテロ原子を有する環、即ち複素芳香環は、配位子中心（ｎπ＊）励起状態を促進する場合があるので、Ｒは、フェニレン基及びフェニル基であることが特に好ましい。
【００３０】
以上の観点から、本発明のより好ましい化合物は、例示化合物Ａｕ７乃至Ａｕ２２であり、それらは、一般式（２）で表すことが出来る。
【００３１】
よって、本発明の有機発光素子に用いられる金錯体は下記一般式（２）で示される金錯体を用いることが、さらに好ましい。
【００３２】
【化７】
2011243931.tif 000009
【００３３】
式中Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。ｎは１乃至５の整数を表す。
【００３４】
Ｒ１を表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。Ｒ
Ｒ１を表すハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【００３５】
そして本発明に係る金錯体は青色発光素子に好ましく用いることができる。
【００３６】
次に、本発明の有機発光素子について説明する。
【００３７】
（本発明に係る有機発光素子について）
本発明に係る有機発光素子は、互いに対向しあう一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物を有する層（有機化合物層）とを少なくとも有する有機発光素子である。前記有機化合物層のうち発光材料を有する層が発光層である。そして本発明に係る有機発光素子は、前記有機化合物層が一般式（１）や（２）で示される金錯体を有する。
【００３８】
本発明に係る有機発光素子としては、基板上に、順次陽極／発光層／陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極／ホール輸送層／電子輸送層／陰極を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極を設けたものや順次陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極を設けたものを挙げることができる。あるいは順次陽極／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極を設けたものを挙げることができる。
【００３９】
ただしこれら五種の多層型有機発光素子の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る金錯体を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくはホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【００４０】
素子形態としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。
【００４１】
本発明に用いられる金錯体は、高い発光効率を示し発光材料に適している。また、この金錯体は特に固体粉末状態において他の化合物と比べ強い発光を示す。
【００４２】
一般的には希薄溶液で強く発光する化合物でも固体粉末状態においては、発光が極端に弱くなる物が多い。これらは、発光材料分子間の相互作用によって、基底状態において会合体を形成する、あるいは、励起会合体を形成し、本来の発光特性が得られなくなる現象であり、これは濃度消光現象として知られている。
【００４３】
本発明に用いられる金錯体は、濃度消光に強い発光材料である。本発明に用いられる金錯体は、この濃度消光の制約が少ないため、濃度を濃くするあるいは、１００％の発光層を形成することができ、高い発光効率を有し、かつ、生産性のよい発光素子を製造することができる。すなわち本発明に用いられる金錯体を発光層の発光材料として用いる場合、その含有量は、より具体的には発光層を構成する材料全体の重量に対して０．１重量％以上１００重量％以下である。
【００４４】
本発明の金錯体を含む層の膜厚は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１μｍ以上０．５μｍ以下である。
【００４５】
本発明に係る有機発光素子は上述のように発光層が金錯体のみから構成されても良いが必要に応じて別の化合物を有しても良い。
【００４６】
また本発明に係る有機発光素子は本発明に係る金錯体を発光層に用いるのではなく発光層とは別の層、例えば正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子障壁層等に有しても良い。
【００４７】
本発明に係る有機発光素子は本発明に係る金錯体を発光層及び発光層とは別の層に有しても良い。
【００４８】
また本発明に係る有機発光素子を製造するにあたり、本発明に係る一般式（１）や（２）で示される金錯体を蒸着により成膜することができる。これは本発明に係る金錯体の分子量が低いためである。
【００４９】
また本発明に係る有機発光素子を製造するにあたり、本発明に係る一般式（１）や（２）で示される金錯体をキャスティング法により成膜することができる。キャスティング法とは溶媒に金錯体を分散あるいは溶解させ、その液体を所望の面に塗布し乾燥して層を得る方法のことである。本発明に係る金錯体は一般式（１）や（２）で示される構造を有しているので、トルエン等の有機溶媒を用いることができる。
【００５０】
本発明に係る有機発光素子は本発明に係る金錯体以外にも、必要に応じて様々な低分子系及び高分子系の化合物を使用することができる。より具体的にはホール注入性化合物あるいは輸送性化合物あるいはホスト材料あるいは発光性化合物あるいは電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
【００５１】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００５２】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。
【００５３】
主に発光機能に関わる発光材料としては、前述の燐光発光ゲスト材料、もしくはその誘導体以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００５４】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール注入輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。
【００５５】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００５６】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００５７】
本発明に係る有機発光素子において、本発明に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００５８】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種単独で使用してもよいし、二種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００５９】
（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や、液晶表示装置のバックライトなどがある。
【００６０】
表示装置は本発明に係る有機発光素子を表示部に有する。表示部とは画素を有しており、該画素は本発明に係る有機発光素子を有する。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【００６１】
表示装置はデジタルカメラやデジタルビデオカメラ等の撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は該表示部と撮像するための撮像光学系を有する撮像部とを有する。
【００６２】
図４は有機発光素子を画素部に有する画像表示装置の断面模式図である。本図では二つの有機発光素子と二つのＴＦＴとが図示されている。一つの有機発光素子は一つのＴＦＴと接続している。
【００６３】
図中符号３１１は陽極、３１２は有機化合物を有する層、３１３は陰極であり有機発光素子を示す。
【００６４】
図中符号３は画像表示装置、３８はスイッチング素子であるＴＦＴ素子、３１は基板、３２は防湿膜、３３はゲート電極、３４はゲート絶縁膜、３５は半導体層、３６はドレイン電極、３７はソース電極、３９は絶縁膜である。また３１０はコンタクトホール、、３１４は第一の保護層、そして３１５は第二の保護層である。
【００６５】
画像表示装置３は、ガラス等の基板３１上に、その上部に作られる部材（ＴＦＴ又は有機層）を保護するための防湿膜３２が設けられている。防湿膜３２を構成する材料は酸化ケイ素又は酸化ケイ素と窒化ケイ素との複合体等が用いられる。防湿膜３２の上にゲート電極３３が設けられている。ゲート電極３３はスパッタリングによりＣｒ等の金属を製膜することで得られる。
【００６６】
ゲート絶縁膜３４がゲート電極３３を覆うように配置される。ゲート絶縁膜３４は酸化シリコン等をプラズマＣＶＤ法又は触媒化学気相成長法（ｃａｔ−ＣＶＤ法）等により製膜し、パターニングして形成される膜である。パターニングされてＴＦＴとなる領域ごとに設けられているゲート絶縁膜３４を覆うように半導体層３５が設けられている。この半導体層３５はプラズマＣＶＤ法等により（場合によっては例えば２９０℃以上の温度でアニールして）シリコン膜を製膜し、回路形状に従ってパターニングすることで得られる。
【００６７】
さらに、それぞれの半導体層３５にドレイン電極３６とソース電極３７が設けられている。このようにＴＦＴ素子３８はゲート電極３３とゲート絶縁層３４と半導体層３５とドレイン電極３６とソース電極３７とを有する。ＴＦＴ素子３８の上部には絶縁膜３９が設けられている。次に、コンタクトホール（スルーホール）３１０は絶縁膜３９に設けられ、金属からなる有機発光素子用の陽極３１１とソース電極３７とが接続されている。
【００６８】
この陽極３１１の上には、発光層を含む多層あるいは発光層単層の有機層３１２と、陰極３１３とが順次積層されており、画素としての有機発光素子を構成している。
【００６９】
有機発光素子の劣化を防ぐために第一の保護層３１４や第二の保護層３１５を設けてもよい。
【００７０】
尚、スイッチング素子に特に限定はなく、上述のＴＦＴ素子の他にＭＩＭ素子も用いることができる。
【実施例】
【００７１】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７２】
（合成例１）
（例示化合物Ａｕ７の合成）
アルゴン気流下、反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス（ジフェニルフォスフィノ）アミン４２９ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン２５ｍｌを仕込み、−７８℃まで冷却し、１．６Ｍのノルマルブチルリチウム溶液０．７ｍｌをゆっくりと滴下した。１時間撹拌した後、クロロ（トリフェニルホスフィン）金（Ｉ）５５１ｍｇを加え、さらに１時間撹拌を行った。反応溶液を室温に戻し、さらに１２時間撹拌を行った。反応終了後、析出した結晶をろ過、乾燥を行い、白色の結晶の例示化合物Ａｕ７を６１２ｍｇ得た。（収率９４％）
ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｄ−ＴＨＦ）：δ＝７．８１（ｍ，１６Ｈ），７．３０（ｍ，２４Ｈ）．
３１Ｐ｛１Ｈ｝ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ｄ−ＴＨＦ）：δ＝５４．００（ｓ）．
得られた結晶のＰＬスペクトルを、日立分光蛍光光度計  Ｆ−７０００を用いて測定した。
【００７３】
スペクトルを図１に示す。
【００７４】
（実施例１）
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。以上の処理を施したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
【００７５】
次に、透明導電性支持基板上に、下記に示されるＴＣＴＡのクロロホルム溶液をスピンコート法により３０ｎｍの膜厚で成膜して正孔輸送層を形成した。
【００７６】
【化８】
2011243931.tif 000010
【００７７】
次に、他の有機層及び電極層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜して、素子を作製した。
【００７８】
具体的には、まず発光層として、ホストである上記に示す化合物Ｈ１とゲストである例示化合物Ａｕ７を、化合物Ｈ１と例示化合物Ａｕ７の重量濃度比が９０：１０となるように共蒸着した。このとき発光層の膜厚は２０ｎｍとした。次に、エキシトンブロック層として、化合物Ｈ１を膜厚５ｎｍで成膜した。その上に電子輸送層として、上記に示す化合物Ｅ１を膜厚２５ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１００ｎｍで成膜した。上記の第一の金属電極層（ＬｉＦ膜）及び第二の金属電極層（Ａｌ膜）は陰極として機能する。以上のようにして、有機発光素子を得た。
【００７９】
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。具体的には、素子の電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、素子の発光輝度をトプコン社製ＢＭ７で測定した。本実施例の素子は６．４Ｖの印加電圧で、発光輝度１００ｃｄ／ｍ２の青色の発光が観測された。発光スペクトルを図２８に示す。さらに、この素子に窒素雰囲気下で連続通電を行ったところ、１００時間連続して通電しても安定した発光が得られた。
【００８０】
本発明に用いられる化合物は、固体でよく光り、発光材料のみで構成される発光層でも高効率を期待できるものではある。しかしながら、発光素子の高輝度領域では、三重項−三重項消滅により発光効率が低下してしまう可能性がるため、発光素子ではホスト材料にドープして発光材料といて使用することが特に好ましい。
【００８１】
（実施例２）
実施例１と同様の手法を用いて正孔輸送層まで形成した。
【００８２】
次に、他の有機層及び電極層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜して、素子を作製した。
【００８３】
具体的には、まず発光層として、例示化合物Ａｕ７を１００％膜で蒸着した。このとき発光層の膜厚は２５ｎｍとした。次に、電子輸送層として、上記に示す化合物Ｅ１を膜厚２５ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１００ｎｍで成膜した。上記の第一の金属電極層（ＬｉＦ膜）及び第二の金属電極層（Ａｌ膜）は陰極として機能する。以上のようにして、有機発光素子を得た。
【００８４】
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。本実施例の素子は４．４Ｖの印加電圧で、発光輝度１００ｃｄ／ｍ２の青色の発光が観測された。発光スペクトルを（図３）に示す。さらに、この素子に窒素雰囲気下で連続通電を行ったところ、１００時間連続して通電しても安定した発光が得られた。
【００８５】
（合成例２）
（例示化合物Ａｕ１２の合成）
（合成中間体の合成）
アルゴン気流下、反応容器に、ビス（３，５−ジメチルフェニル）クロロホスフィン１ｇ（３．６ｍｍｏｌ）とトルエン１０ｍｌを仕込み、−５℃まで冷却した。１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルシラザン０．４２ｍｌをトルエン４ｍｌに溶解した溶液をゆっくりと滴下した。低温で３０分撹拌した後、オイルバス中、８０℃で６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、ジクロロメタンを加え、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、白色結晶を得た。得られた結晶をメタノールで洗浄した後、真空乾燥を行い、合成中間体であるＮ，Ｎ−ビス［ビス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィノ］アミンを３４６ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ、収率３９％）得た。
【００８６】
（例示化合物Ａｕ１２の合成）
アルゴン気流下、反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス［ビス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィノ］アミン１０８ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１０ｍｌを仕込み、−７８℃まで冷却し、１．６Ｍのノルマルブチルリチウム溶液０．１４ｍｌをゆっくりと滴下した。１時間撹拌した後、クロロ（トリフェニルホスフィン）金（Ｉ）５５１ｍｇを加え、さらに１時間撹拌を行った後、室温に戻し、さらに１２時間撹拌を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、ジエチルエーテルを加え、不溶物を除去した。ろ液を少量まで濃縮した後、ゆっくりとヘキサンを加え、白色の結晶を得た。ろ過、真空乾燥を行い例示化合物Ａｕ１２を１２９ｍｇ得た。（収率８６％）
ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｄ−ＴＨＦ）：δ＝７．４９（ｓ，１６Ｈ），６．９２（ｓ，８Ｈ），２．２５（ｓ，４８Ｈ）．
３１Ｐ｛１Ｈ｝ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ｄ−ＴＨＦ）：δ＝５１．５６（ｓ）．
【００８７】
（実施例３）
実施例１において、発光層を例示化合物Ａｕ７をＡｕ１２に変更した以外は、実施例１と同様の方法により素子を作製した。
【００８８】
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。本実施例の素子は６．６Ｖの印加電圧で、発光輝度１００ｃｄ／ｍ２の青色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で連続通電を行ったところ、１００時間連続して通電しても安定した発光が得られた。
【符号の説明】
【００８９】
３  表示装置
３８  スイッチング素子
３１１  陽極
３１２  有機化合物を有する層
３１３  陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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