(57)【要約】      （修正有）【課題】４００ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の可視光波長領域における吸光度が十分に低く、かつ、７６０ｎｍ以上９００ｎｍ以下における吸光度が十分に高い近赤外吸収色材を含有する、レーザー定着用画像形成材料、及び、それを用いた画像形成方法を提供する。【解決手段】レーザー定着用画像形成材料は、下記一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物、熱可塑性樹脂及び顔料を含有する。2011069846.tif 000013【選択図】図１
2011069846.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物、熱可塑性樹脂及び顔
料を含有する、レーザー定着用画像形成材料。
【化１】
2011069846.tif 000012
［一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水
素原子又はメチル基を示す。但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少な
くとも１つはメチル基である。また、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同
士、Ｒ６同士及びＲ７同士は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記熱可塑性樹脂は、ガラス転移点が５０℃以上１５０℃以下の熱可塑性樹脂である、
請求項１に記載のレーザー定着用画像形成材料。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のレーザー定着用画像形成材料に、波長７６０ｎｍ以上９００ｎ
ｍ以下のレーザー光を照射することで、前記レーザー定着用画像形成材料を記録媒体に定
着させる工程を含む、画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、レーザー定着用画像形成材料及び画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真用トナー、インクジェットプリンター用インクなどの画像形成材料を記録媒体
上に定着させる方法として、光照射等により、記録媒体上の画像形成材料を選択的に加熱
することが可能な非接触定着法がある。
【０００３】
このような非接触定着法として、特許文献１には、ワックス、結着樹脂、及びレーザー
の波長領域に吸収を持つ物質を含有するトナーを用いて、レーザー定着を行う方法が開示
されている。
【０００４】
レーザーの波長領域に吸収を持つ物質としては、例えば、ＣＩＲ−１０８ｘ（日本カー
トリット社製、商品名）、ＮＩＲ−ＡＭ１（ナガセケムテックス社製、商品名）等の近赤
外吸収色材が知られている。
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−２４８８１９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
レーザー定着用画像形成材料に含まれる近赤外吸収色材には、少量の近赤外吸収色材で
レーザー光を効率的に吸収し、十分な定着効果を得る観点から、７６０ｎｍ以上９００ｎ
ｍ以下における吸光度が十分に高いことが要求される。その一方で、画像形成材料の色味
を保つ観点からは、４００ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の可視光波長領域における吸光度が十
分に低いことが要求される。
【０００７】
そこで本発明は、４００ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の可視光波長領域における吸光度が十
分に低く、かつ、７６０ｎｍ以上９００ｎｍ以下における吸光度が十分に高い近赤外吸収
色材を含有する、レーザー定着用画像形成材料、及び、それを用いた画像形成方法を提供
することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
請求項１に記載の発明は、下記一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化
合物、熱可塑性樹脂及び顔料を含有する、レーザー定着用画像形成材料にある。
【化１】
2011069846.tif 000003
［一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水
素原子又はメチル基を示す。但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少な
くとも１つはメチル基である。また、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同
士、Ｒ６同士及びＲ７同士は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０００９】
また、請求項２に記載の発明は、上記熱可塑性樹脂が、ガラス転移点が５０℃以上１５
０℃以下の熱可塑性樹脂である、請求項１に記載のレーザー定着用画像形成材料にある。
【００１０】
また、請求項３に記載の発明は、請求項１又は２に記載のレーザー定着用画像形成材料
に、波長７６０ｎｍ以上９００ｎｍ以下の半導体レーザー光を照射することで、上記画像
形成材料を記録媒体に定着させる工程を含む、画像形成方法にある。
【発明の効果】
【００１１】
請求項１に記載の発明によれば、上記一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリ
ウム化合物以外のスクアリリウム化合物や、従来の近赤外吸収色材と比較して、４００ｎ
ｍ以上７５０ｎｍ以下の可視光波長領域における吸光度が十分に低く、かつ、７６０ｎｍ
以上９００ｎｍ以下における吸光度が十分に高い近赤外吸収色材（一般式（１）で表され
るペリミジン系スクアリリウム化合物）を含むレーザー定着用画像形成材料が実現可能と
なり、少量の近赤外吸収色材でレーザー光を効率的に吸収し、十分な定着効果を得ること
と、画像形成材料の色味を保つことを両立することができるようになる。
【００１２】
また、請求項２に記載の発明によれば、本構成を有しない場合に比べて、少ない熱量で
有効に画像形成材料を定着させることが可能である。
【００１３】
また、請求項３に記載の発明によれば、上記一般式（１）で表されるペリミジン系スク
アリリウム化合物以外のスクアリリウム化合物や、従来の近赤外吸収色材を用いた場合と
比較して、近赤外吸収色材の使用量を低減しつつ十分な定着効果を得ることが可能で、形
成された画像の色味に優れる、レーザー光による画像形成方法が実現可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１５】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は、下記一般式（１）で表されるペリミ
ジン系スクアリリウム化合物、熱可塑性樹脂及び顔料を含有する。
【００１６】
【化２】
2011069846.tif 000004
【００１７】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水
素原子又はメチル基を示す。但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少な
くとも１つはメチル基である。また、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４同士、Ｒ５同
士、Ｒ６同士及びＲ７同士は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００１８】
上記レーザー定着用画像形成材料において、一般式（１）で表されるペリミジン系スク
アリリウム化合物は、波長７６０ｎｍ以上９００ｎｍ以下の半導体レーザー光を効率的に
吸収し熱を発する。上記熱可塑性樹脂は、結着樹脂であり、熱により溶融し記録媒体上に
画像形成材料を定着させる。上記顔料は、記録媒体上に所望の画像を形成するために必要
な色味等を画像形成材料に付与する。
【００１９】
一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物は、例えば以下の反応スキ
ームに従って得ることができる。
【００２０】
【化３】
2011069846.tif 000005
【００２１】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞ
れ独立に、水素原子又はメチル基を示す。但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及
びＲ７の少なくとも１つはメチル基である。また、Ｒ１同士、Ｒ２同士、Ｒ３同士、Ｒ４
同士、Ｒ５同士、Ｒ６同士及びＲ７同士は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２２】
より具体的には、触媒の存在下で、１，８−ジアミノナフタレンと、シクロヘキサノン
化合物とを、溶媒中で共沸還流の条件で反応させることにより、ペリミジン中間体（ａ）
を得ることができる（（Ａ−１）工程）。（Ａ−１）工程に使用する触媒としては、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物、ベンゼンスルホン酸一水和物、４−クロロベンゼンスルホ
ン酸水和物、ピリジン−３−スルホン酸、エタンスルホン酸、硫酸、硝酸、酢酸などが挙
げられる。また、（Ａ−１）工程に使用する溶媒としては、アルコール、芳香族炭化水素
などが挙げられる。ペリミジン中間体（ａ）は高速カラムクロマトグラフィーまたは再結
晶により精製することができる。
【００２３】
次に、ペリミジン中間体（ａ）と、３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，
２−ジオン（「スクアリン酸」又は「四角酸」とも呼ばれる。）とを、溶媒中で共沸還流
の条件で反応させることにより、一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化
合物を得ることができる（（Ａ−２）工程）。（Ａ−２）工程は、窒素ガス雰囲気で行う
ことが好ましい。
【００２４】
（Ａ−２）工程に使用する溶媒としては、１−プロパノール、１−ブタノール、１−ペ
ンタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の
芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジク
ロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロプロパン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類を用いることができる
。アルコール類は単独で使用してもよいが、芳香族炭化水素、エーテル類、ハロゲン化炭
化水素またはアミド類などの溶媒はアルコール類溶媒と混合して使用することが好ましい
。好ましい溶媒としては、具体的には、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタ
ノール、２−ブタノール、１−プロパノールとベンゼンの混合溶媒、１−プロパノールと
トルエンの混合溶媒、１−プロパノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶媒、２
−プロパノールとベンゼンの混合溶媒、２−プロパノールとトルエンの混合溶媒、２−プ
ロパノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶媒、１−ブタノールとベンゼンの混
合溶媒、１−ブタノールとトルエンの混合溶媒、１−ブタノールとＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドの混合溶媒、２−ブタノールとベンゼンの混合溶媒、２−ブタノールとトルエン
の混合溶媒、２−ブタノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶媒が挙げられる。
混合溶媒を使う場合、アルコール類溶媒の濃度は、１容量％以上とすることが好ましく、
５容量％以上７５容量％以下とすることが特に好ましい。
【００２５】
また、（Ａ−２）工程において、３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２
−ジオンに対するペリミジン中間体（ａ）のモル比（ペリミジン中間体（ａ）のモル数／
３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオンのモル数）は、１以上４以
下であることが好ましく、１．５以上３以下であることがより好ましい。当該モル比が１
未満の場合には一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物の収率が低下
する傾向にあり、また、４を超えるとペリミジン中間体（ａ）の利用効率が悪くなって一
般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物の分離・精製が困難となる傾向
にある。
【００２６】
また、（Ａ−２）工程においては、脱水剤を用いると反応時間が短縮し、また、一般式
（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物の収率が向上する傾向にある。脱水
剤としては、ペリミジン中間体（ａ）及び３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−
１，２−ジオンと反応しないものであれば特に制限されないが、オルト蟻酸トリメチル、
オルト蟻酸トリエチル、オルト蟻酸トリプロピル、オルト蟻酸トリブチルなどのオルト蟻
酸エステル、モレキュラーシーブ等が好適である。
【００２７】
（Ａ−２）工程における反応温度は使用する溶媒の種類によって異なるが、反応液の温
度は、６０℃以上であることが好ましく、７５℃以上であることが特に好ましい。例えば
、１−ブタノールとトルエンの混合溶媒を用いる場合は、反応液の温度が７５℃以上１０
５℃以下であることが好ましい。
【００２８】
また、（Ａ−２）工程における反応時間は、溶媒の種類又は反応液の温度によって異な
るが、例えば１−ブタノールとトルエンの混合溶媒を用いて反応液の温度を９０℃以上１
０５℃以下として反応させる場合、反応時間は２時間以上４時間以下であることが好まし
い。
【００２９】
（Ａ−２）工程で生成した一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物
は、溶媒洗浄、高速カラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製することができる
。
【００３０】
一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物の粒子は、例えば（Ａ−２
）工程後の精製物をテトラヒドロフランに溶かして、その溶液を、注射器等を用いて、氷
冷した蒸留水に攪拌しながら注入して沈殿物を生成させ、その沈殿物を吸引濾過により濾
取し、蒸留水で洗浄した後、真空乾燥することによって得ることができる。このとき、溶
液中における一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物の濃度、溶液の
注入速度、蒸留水の量又は温度、攪拌速度等を調整することにより、得られる沈殿物の粒
子径を所望の範囲内とすることができる。一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリ
リウム化合物の粒子のメジアン径ｄ５０は、３００ｎｍ以下であることが好ましく、２０
０ｎｍ以下であることがより好ましい。メジアン径ｄ５０が３００ｎｍを超えると粒子表
面からの散乱光が多くなり、画像形成材料の色味が悪化する傾向にある。
【００３１】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は、一般式（１）で表されるペリミジン
系スクアリリウム化合物の含有量が、画像形成材料の全質量を基準として、０．０５質量
％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上５質量％以下がより好ま
しい。
【００３２】
一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物は、４００ｎｍ以上７５０
ｎｍ以下の可視光波長領域における吸光度が十分に低く、かつ、７６０ｎｍ以上９００ｎ
ｍ以下における吸光度が十分に高いものである。したがって一般式（１）で表されるペリ
ミジン系スクアリリウム化合物を含有する、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材
料は、少量の近赤外吸収色材（一般式（１）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合
物）でレーザー光を効率的に吸収し、十分な定着効果を得ることと、画像形成材料の色味
を保つことを両立することが可能である。
【００３３】
上記レーザー定着用画像形成材料は、熱可塑性樹脂を含有する。使用される熱可塑性樹
脂としては、天然由来の高分子からなる熱可塑性樹脂や、合成高分子からなる熱可塑性樹
脂を、特に制限なく使用することができ、例えば、エポキシ樹脂、スチレン−アクリル樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリブタジエン樹脂等を単独で又は２種以上混合して用いることができる。
これらの熱可塑性樹脂のうち、ペリミジン系スクアリリウム化合物の分散性と、熱定着効
率の観点から、スチレン−アクリル樹脂又はポリエステル樹脂が好適に使用できる。
【００３４】
上記熱可塑性樹脂としては、重量平均分子量が１０００以上１０００００以下の熱可塑
性樹脂が好ましく、５０００以上５００００以下の熱可塑性樹脂がより好ましい。重量平
均分子量が１０００未満であると、重量平均分子量が上記範囲内である場合と比較して、
オフセットや融着などの問題が起こる傾向があり、１０００００を超えると、重量平均分
子量が上記範囲内である場合と比較して、定着に必要な熱量が増加し、レーザー光で十分
に定着できなくなる傾向がある。また、ガラス転移点が５０℃以上１５０℃以下の熱可塑
性樹脂が好ましく、５５℃以上７０℃以下の熱可塑性樹脂がより好ましい。ガラス転移点
が上記の範囲であれば、ガラス転移点が上記範囲外である場合と比較して、適切な熱量で
熱可塑性樹脂が溶融し、画像形成材料を定着させることができる。このような熱可塑性樹
脂を用いることで、上記レーザー定着用画像形成材料は、ペリミジン系スクアリリウム化
合物の使用量を低減した場合でも、少ないレーザー光照射量で十分な定着効果を得ること
が可能な画像形成材料となる。また、ペリミジン系スクアリリウム化合物の使用量を低減
させることで、色味に一層優れる画像形成材料となる。
【００３５】
上記顔料としては、所望の画像を形成させるために必要な色味を画像形成材料に付与す
ることが可能であれば、特に制限なく、種々の顔料を使用することができる。
【００３６】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は、一般的なトナーの製法により、製造
することができる。トナーの製法としては、例えば、必要な材料を含んだ熱可塑性樹脂を
溶融混練し、粉砕する方法（混練粉砕法）、必要な材料を含む重合可能なモノマーを溶液
中で重合し、直接トナーを得る方法、必要な材料を含むモノマーを溶液中で重合し、凝集
することでトナーを得る方法、モノマーを重合した後、必要な材料と共に凝集する方法、
熱可塑性樹脂を微粒子溶液中に分散し、必要な材料と共に凝集する方法、等が挙げられる
。
【００３７】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料が電子写真用トナーである場合、必要に
応じて帯電制御剤、オフセット防止剤等を更に含有することができる。帯電制御剤として
は正帯電用のものと負帯電用のものがあり、正帯電用には、第４級アンモニウム系化合物
がある。また、負帯電用には、アルキルサリチル酸の金属錯体、極性基を含有したレジン
タイプの帯電制御剤等が挙げられる。オフセット防止剤としては、低分子量ポリエチレン
、低分子量ポリプロピレン等が用いられる。
【００３８】
また、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料が電子写真用トナーである場合、
流動性、粉体保存性の向上、摩擦帯電制御、転写性能、クリーニング性能向上等のために
、無機粉粒子あるいは有機粒子を外添剤としてトナー表面に添加してもよい。無機粉粒子
としては、公知のもの、例えば、シリカ、アルミナ、チタニア、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、リン酸カルシウム、酸化セリウム等を挙げることができる。また目的に応じ
て無機粉粒子に公知の表面処理を施してもよい。また、有機粒子としては、フッ化ビニリ
デン、メチルメタクリレート、スチレン−メチルメタクリレート等を構成成分とする乳化
重合体、あるいはソープフリー重合体等を挙げることができる。
【００３９】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料がインクジェットプリンター用インクで
ある場合、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は、水を含有する水性インクと
しての態様をとることができる。また、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は
、インクの乾燥防止及び浸透性を向上させるために、水溶性の有機溶剤を更に含有するこ
とができる。水としては、イオン交換水、限外濾過水、純水等が挙げられる。また、有機
溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセリン等の多価アルコール類、Ｎ−アルキルピロリドン類、酢酸エチル、酢酸アミル
等のエステル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコー
ル類、メタノール、ブタノール、フェノールのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキ
サイド付加物等のグリコールエーテル類等が挙げられる。使用される有機溶媒は１種類で
も２種類以上でもよい。有機溶媒は、吸湿性、保湿性、一般式（１)で表されるペリミジ
ン系スクアリリウム化合物の溶解度、浸透性、インクの粘度、氷点等を考慮して適宜選択
される。インクジェットプリンター用インク中の有機溶媒の含有率は１質量％以上６０質
量％以下であることが好ましい。
【００４０】
また、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料がインクジェットプリンター用イ
ンクである場合、インクジェットプリンターのシステムに要求される諸条件を満たすため
に、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料は、インクの成分として従来知られて
いる添加物を含有することができる。このような添加物としては、ｐＨ調製剤、比抵抗調
製剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤、金属封鎖剤等が挙げられる。ｐＨ調整剤としては
、アルコールアミン類、アンモニウム塩類、金属水酸化物等が挙げられる。また、比抵抗
調製剤としては、有機塩類、無機塩類が挙げられる。金属封鎖剤としては、キレート剤等
が挙げられる。
【００４１】
また、本発明のレーザー定着用画像形成材料がインクジェットプリンター用インクであ
る場合、噴封ノズル部の閉塞やインク吐出方向の変化等が生じない程度に、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、スチレン−アクリル酸
樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂等の水溶性樹脂を含有することもできる。
【００４２】
本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料が活版印刷、オフセット印刷、フレキソ
印刷、グラビア印刷又はシルク印刷用のインクである場合、当該画像形成材料はポリマー
や有機溶剤を含有する油性インクの態様をとることができる。ポリマーとしては、一般的
には、蛋白質、ゴム、セルロース類、シエラック、コパル、でん粉、ロジン等の天然樹脂
；ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノボラック
型フェノール樹脂等の熱可塑性樹脂；レゾール型フェノール樹脂尿素樹脂、メラミン樹脂
、ポリウレタン樹脂、エポキシ、不飽和ポリエステル等の熱硬化性樹脂等が挙げられる。
また、有機溶媒としては、上記インクジェットプリンター用インクの説明において例示さ
れた有機溶媒が挙げられる。
【００４３】
また、本実施形態に係るレーザー定着用画像形成材料が活版印刷、オフセット印刷、フ
レキソ印刷、グラビア印刷又はシルク印刷用のインクである場合、当該画像形成材料は印
刷皮膜の柔軟性や強度を向上させるための可塑剤、粘度調整、乾燥性向上のための溶剤、
乾燥剤、粘度調整剤、分散剤、各種反応剤等の添加剤を更に含有することができる。
【００４４】
本実施形態に係る画像定着方法は、上記レーザー定着用画像形成材料に、波長７６０ｎ
ｍ以上９００ｎｍ以下のレーザー光を照射することで、レーザー定着用画像形成材料を記
録媒体に定着させる工程を含む。
【００４５】
レーザー光の光源としては、半導体レーザー、固体レーザー、液体レーザー、ガスレー
ザー等が挙げられる。なお、現在最も広く用いられているものはＧａＡｓの半導体レーザ
ーであり、これは８０８ｎｍの波長の光を発射する。
【００４６】
上記記録媒体としては、紙、カードや光記録媒体等のプラスチック媒体、布、金属板等
が挙げられる。記憶媒体の材質や特性は、定着時の熱に耐え得る範囲で、適宜選択するこ
とができる。
【００４７】
上記記録媒体にレーザー定着用画像形成材料を塗布する方法としては、電子写真方式、
インクジェット方式、活版印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、シルク
印刷等が挙げられる。これらのうち、効果的に加熱するため、画像形成材料以外の媒体（
水等）が含まれないことが好ましく、そのような方法としては電子写真方式が挙げられる
。
【００４８】
本実施形態に係る画像定着方法としては、例えば、記録媒体にレーザー定着用画像形成
材料を塗布し、記録媒体の画像形成材料が塗布された面に、垂直方向から出力１Ｊ／ｃｍ
２のレーザー光を３ミリ秒照射することで画像定着を行うことができる。
【実施例】
【００４９】
［合成例１］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）の調整：２段階反応）
１，８−ジアミノナフタレン４．８４３ｇ（９８％、３０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチ
ルシクロヘキサノン３．８６３ｇ（９８％、３０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物１０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、及び、トルエン４５ｍｌの混合液を窒素ガスの雰
囲気中で攪拌しながら加熱し、１１０℃で１０時間還流させた。反応中に生じた水を共沸
蒸留により除去した。反応終了後、トルエンを留去して得られた暗茶色固体をアセトンで
抽出し、アセトンとエタノールの混合溶媒から再結晶することにより精製し、乾燥するこ
とで、中間体４．９５５ｇ（収率６２％）を得た。
【００５０】
上記の中間体に、３，４−ジヒドロキシシクロブタ−３−エン−１，２−ジオン９１３
ｍｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ｎ−ブタノール４０ｍｌ、及び、トルエン６０ｍｌの混合液を
加え、窒素ガスの雰囲気中で攪拌しながら加熱し、１０５℃で３時間還流反応させた。反
応中に生じた水を共沸蒸留により除去した。反応終了後、大部分の溶媒を窒素ガスの雰囲
気中で留去し、得られた反応混合物を攪拌しながら、１２０ｍｌのヘキサンを加えた。生
成した黒茶色沈殿物を吸引濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥後黒青色固体を得た。この固
体をアセトンで洗浄し、下記式（Ｉ）で表される目的の化合物（ペリミジン系スクアリリ
ウム化合物（Ｉ））４．３０ｇ（収率８８％）を得た。
【００５１】
【化４】
2011069846.tif 000006
【００５２】
得られたペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）の可視近赤外吸収スペクトルを測定
し、図１に示す。
【００５３】
（顔料化処理）
ペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）５０ｍｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０
．５ｍＬ、及び、直径１ｍｍのジルコニアビーズ１０ｇをボールミル用容器に入れ、１時
間ミリング処理を行った。ボールミル用容器に水を加え、フィルターでろ過して、微粒子
化したペリミジン系スクアリリウム化合物（以下、「粒子（Ａ）」という。）を回収した
。粒子（Ａ）の粒径は、メジアン径ｄ５０が約１１０ｎｍであった。
【００５４】
（スラリー作製）
粒子（Ａ）４．８ｍｇを、１２％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液２４μ
Ｌ及び蒸留水２．８８ｍｌと共に超音波分散し、スラリーを調製した（超音波出力：４〜
５Ｗ、１／４インチホーン使用、照射時間３０分）。スラリー中の試料濃度は、０．１６
５質量％であった。得られたスラリーの可視近赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００５５】
（スラリー塗布紙の作製と色性能評価）
粒子（Ａ）のスラリー（試料濃度０．１６５質量％）３７μＬ、４０質量％ラテックス
（ポリスチレンアクリル酸ｎ−ブチル）液１５μＬ、及び、蒸留水５ｍＬの混合液をウル
トラタラックスで分散化処理して、混合スラリーとした。得られた混合スラリーにＰＡＣ
凝集剤を加えて擬似トナー分散液とし、２２０ｎｍフィルターでろ過、空気乾燥、熱圧着
（１２０℃）して、ＴＭＡ＝４．５ｇ／ｍ２、単位面積当たりの顔料量ＰＭＡ＝０．０４
５ｇ／ｍ２（１質量％に相当）の評価用ラテックスパッチを作製した。得られた塗布紙を
サンプルとして、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００で吸光度を測定した。ラテック
スパッチの可視近赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００５６】
［合成例２］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＩ）の調整）
２，６−ジメチルシクロヘキサノンに変えて３，５−ジメチルシクロヘキサノンを用い
た以外は、合成例１と同様の操作を行い、下記式（ＩＩ）で表されるペリミジン系スクア
リリウム化合物（ＩＩ）を得た。次いで得られたペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ
Ｉ）を、合成例１と同様の操作により顔料化し、微粒子化したペリミジン系スクアリリウ
ム化合物（以下、「粒子（Ｂ）」という。）を得た。さらに得られた粒子（Ｂ）を用いて
、合成例１と同様の操作により、評価用ラテックスパッチを作製した。得られた塗布紙を
サンプルとして、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００で吸光度を測定した。ラテック
スパッチの可視近赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００５７】
【化５】
2011069846.tif 000007
【００５８】
［合成例３］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＩＩ）の調整）
２，６−ジメチルシクロヘキサノンに変えて３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン
４．２９２ｇ（９８％、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様の操作を行い、
下記式（ＩＩＩ）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＩＩ）を得た。次い
で得られたペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＩＩ）を、合成例１と同様の操作によ
り顔料化し、微粒子化したペリミジン系スクアリリウム化合物（以下、「粒子（Ｃ）」と
いう。）を得た。さらに得られた粒子（Ｃ）を用いて、合成例１と同様の操作により、評
価用ラテックスパッチを作製した。得られた塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分
光光度計Ｕ−４１００で吸光度を測定した。ラテックスパッチの可視近赤外吸収スペクト
ルを図３に示す。
【００５９】
【化６】
2011069846.tif 000008
【００６０】
［合成例４］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＶ）の調整）
２，６−ジメチルシクロヘキサノンに変えて４−メチルシクロヘキサノン３．４３４ｇ
（９８％、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様の操作を行い、下記式（ＩＶ
）で表されるペリミジン系スクアリリウム化合物（ＩＶ）を得た。次いで得られたペリミ
ジン系スクアリリウム化合物（ＩＶ）を、合成例１と同様の操作により顔料化し、微粒子
化したペリミジン系スクアリリウム化合物（以下、「粒子（Ｄ）」という。）を得た。さ
らに得られた粒子（Ｄ）を用いて、合成例１と同様の操作により、評価用ラテックスパッ
チを作製した。得られた塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１０
０で吸光度を測定した。ラテックスパッチの可視近赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００６１】
【化７】
2011069846.tif 000009
【００６２】
［比較合成例１］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｖ）の調整）
２，６−ジメチルシクロヘキサノンに変えてシクロヘキサノン３．００４ｇ（９８％、
３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様の操作を行い、下記式（Ｖ）で表される
ペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｖ）を得た。次いで得られたペリミジン系スクアリ
リウム化合物（Ｖ）を、合成例１と同様の操作により顔料化し、微粒子化したペリミジン
系スクアリリウム化合物（以下、「粒子（Ｅ）」という。）を得た。さらに得られた粒子
（Ｅ）を用いて、合成例１と同様の操作により、評価用ラテックスパッチを作製した。得
られた塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００で吸光度を測定
した。ラテックスパッチの可視近赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００６３】
【化８】
2011069846.tif 000010
【００６４】
［比較合成例２］
（ペリミジン系スクアリリウム化合物（ＶＩ）の調整）
２，６−ジメチルシクロヘキサノンに変えてアセトン１．７７８ｇ（９８％、３０ｍｍ
ｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様の操作を行い、下記式（ＶＩ）で表されるペリミ
ジン系スクアリリウム化合物（ＶＩ）を得た。次いで得られたペリミジン系スクアリリウ
ム化合物（ＶＩ）を、合成例１と同様の操作により顔料化し、微粒子化したペリミジン系
スクアリリウム化合物（以下、「粒子（Ｆ）」という。）を得た。さらに得られた粒子（
Ｆ）を用いて、合成例１と同様の操作により、評価用ラテックスパッチを作製した。得ら
れた塗布紙をサンプルとして、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００で測定した。ラテ
ックスパッチの可視近赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００６５】
【化９】
2011069846.tif 000011
【００６６】
［ポリエステル樹脂の調製］
ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
１．０モル、ポリオキシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン９．０モル、テレフタル酸４．６モル、イソフタル酸４．６モル、及び５．０ｇ
のジブチル錫オキシドをガラス製の４つ口フラスコに入れ、温度計、ステンレス製撹拌棒
、流下式コンデンサー、及び窒素導入管を取り付けた。４つ口フラスコ中の反応混合物を
、マントルヒーター中、窒素気流下で、２２０℃にて３時間、２４０℃にて３時間、さら
に同温度で６０ｍｍＨｇの減圧にて２時間反応せしめて反応を終了した。重量平均分子量
が５，０００、ガラス転移温度が６５℃、軟化点が１１０℃、そして酸価が２０であるポ
リエステル樹脂を得た。
【００６７】
［実施例１］
合成例１で得られたペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）を用いて、下記の方法に
より画像形成材料を製造した。
【００６８】
ぺリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）２重量部、上記ポリエステル樹脂を９５重量
部、顔料（ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ  １５：３、大日精化製）を５重量部、帯電制御剤（
ＣＣＡ１００、  中央合成化学製）を１重量部、ワックス（ＮＰ１０５、三井化学）を０
．５重量部、それぞれトナー成分として用意した。トナー成分の全量をヘンシェルミキサ
ーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダーにより溶融混練した。次いで、得ら
れた混合物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕し
た。得られた微粉末を気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が８．５μｍの青色着色
微粒子を得た。引き続いて、得られたトナー微粒子に、疎水性シリカ微粒子（商品名：Ｈ
３００４、クラリアントジャパン社製）を０．５重量部添加し、ヘンシェルミキサーで外
添処理を行い、実施例１の画像形成材料（トナー）を得た。
【００６９】
［実施例２〜４］
ぺリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）に代えて、合成例２〜４で得られたペリミジ
ン系スクアリリウム化合物（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）をそれぞれ用いた以外は、実
施例１と同様の方法により、実施例２〜４の画像形成材料（トナー）を製造した。
【００７０】
［比較例１〜２］
ぺリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）に代えて、比較合成例１〜２で得られたペリ
ミジン系スクアリリウム化合物（Ｖ）、（ＶＩ）をそれぞれ用いた以外は、実施例１と同
様の方法により、比較例１〜２の画像形成材料（トナー）を製造した。
【００７１】
実施例１〜４及び比較例１〜２の画像形成材料を用いてレーザー定着を行い、実施例１
〜４の画像形成材料を用いた場合は、比較例１〜２の画像形成材料を用いた場合と比較し
て、良好な定着性と色味が得られることを確認した。
【図面の簡単な説明】
【００７２】
【図１】合成例１で得られた、ペリミジン系スクアリリウム化合物（Ｉ）の可視近赤外吸収スペクトルを示すグラフである。
【図２】合成例１で得られた、スラリーの可視近赤外吸収スペクトルを示すグラフである。
【図３】合成例１〜４、比較合成例１〜２で得られた、ラテックスパッチの可視近赤外吸収スペクトルを示すグラフである。
【図１】
2011069846.tif 000014
【図２】
2011069846.tif 000015
【図３】
2011069846.tif 000016