(57)【要約】【課題】高い発光効率（例えば外部量子効率）、高耐久性かつ、素子劣化後の色度ズレが少ない有機電界発光素子の提供。【解決手段】基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、  有機層のいずれかの層に例えば下記のように、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。2011054695.tif 000132【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2011054695.tif 000117
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎは０〜６の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１〜３の整数を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、以下の一般式（１）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
2011054695.tif 000118
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１は前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2011054695.tif 000119
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2011054695.tif 000120
（一般式（４）中、Ｍ４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化５】
2011054695.tif 000121
（一般式（５）中、Ｍ５１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2011054695.tif 000122
（一般式（７）中、Ｍ７１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2011054695.tif 000123
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2011054695.tif 000124
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（１３）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2011054695.tif 000125
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１３）で表される金属錯体が、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
2011054695.tif 000126
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
2011054695.tif 000127
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2011054695.tif 000128
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１３】
2011054695.tif 000129
（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原
子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１８】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１４】
2011054695.tif 000130
（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１９】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１５】
2011054695.tif 000131
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２０】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする請求項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする請求項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２６】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２７】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低いほど、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くすることが出来る。
【０００３】
有機電界発光素子の製造において、一対の電極間に設けられる有機層である薄膜を形成する方法としては、蒸着法として真空蒸着、湿式法としてスピンコーティング法、印刷法、インクジェット法等が行われている。
【０００４】
中でも湿式法を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
【０００５】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１及び特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っていない。
【０００６】
また、素子を高効率、低電圧化させる材料を志向して、特定の位置、種類のアルキル基を置換した特定の燐光材料を発光材料として用いた有機ＥＬ素子の報告（例えば特許文献３〜４）がなされている。特許文献３にはシクロプロピル基を置換基として有する化合物を含む有機ＥＬ素子記載されているが、発光量子効率、駆動電圧、耐久性の点で十分とは言えず、さらなる改良が求められていた。
また、従来の素子は、素子劣化後に色度ズレを生じる場合があり、この点においても改良が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−２４７８５９号公報
【特許文献２】特開２００７−１９４６２号公報
【特許文献３】特開２００８−２１０９４１号公報
【特許文献４】米国特許出願公開第２００８／０２９７０３３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、高効率、高耐久性でかつ、素子劣化後の色度ズレの少ない有機電界発光素子の提供にある。またそれに用いるために好適な特定のアルキル基を有する燐光材料の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【００１０】
【化１】
2011054695.tif 000002
【００１１】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を表す。ｎは０〜６の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
〔２〕
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１〜３の整数を表すことを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、以下の一般式（１）で表される金属錯体であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化２】
2011054695.tif 000003
【００１３】
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１は前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
〔７〕
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする〔６〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化３】
2011054695.tif 000004
【００１５】
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔８〕
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化４】
2011054695.tif 000005
【００１７】
（一般式（４）中、Ｍ４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔９〕
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする〔８〕に記載の有機電界発光素子材料。
【００１８】
【化５】
2011054695.tif 000006
【００１９】
（一般式（５）中、Ｍ５１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１０〕
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７）で表されることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【００２０】
【化６】
2011054695.tif 000007
【００２１】
（一般式（７）中、Ｍ７１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１１〕
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化７】
2011054695.tif 000008
【００２３】
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１２〕
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【００２４】
【化８】
2011054695.tif 000009
【００２５】
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１３〕
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（１３）で表される金属錯体であることを特徴とする〔６〕に記載の有機電界発光素子。
【００２６】
【化９】
2011054695.tif 000010
【００２７】
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１４〕
前記一般式（１３）で表される金属錯体が、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする〔１３〕に記載の有機電界発光素子。
【００２８】
【化１０】
2011054695.tif 000011
【００２９】
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１５〕
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする〔１４〕に記載の有機電界発光素子。
【００３０】
【化１１】
2011054695.tif 000012
【００３１】
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１６〕
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする〔１４〕に記載の有機電界発光素子。
【００３２】
【化１２】
2011054695.tif 000013
【００３３】
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
〔１７〕
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００３４】
【化１３】
2011054695.tif 000014
【００３５】
（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原
子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
〔１８〕
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含むことを特徴とする〔１７〕に記載の有機電界発光素子。
【００３６】
【化１４】
2011054695.tif 000015
【００３７】
（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
〔１９〕
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする〔１８〕に記載の有機電界発光素子。
【００３８】
【化１５】
2011054695.tif 000016
【００３９】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
〔２０〕
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２１〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２２〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔２１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２３〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
〔２４〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
〔２５〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２６〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２７〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００４０】
本発明の有機電界発光素子は、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする。これにより、高い発光効率（例えば外部量子効率）、高耐久性かつ、素子劣化後の色度ズレが少ない有機電界発光素子（本明細書において「本発明の素子」と同義で用いる）が提供できる。また、素子の長寿命化を実現できる。
【図面の簡単な説明】
【００４１】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る証明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層に以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する。
【００４３】
【化１６】
2011054695.tif 000017
【００４４】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を表す。ｎは０〜６の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【００４５】
一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体は、その互変異性体も含むものであり、特定の飽和環基を含む基を有する金属錯体である。通常、２〜３級炭素を芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に置換すると、励起状態からの水素脱離反応、２量化反応が起こり、素子の寿命が低下すると考えられてきたが、立体的にかさ高い基を導入する事で、発光材料の反応点が空間的に離され、金属錯体の水素脱離反応、２量化反応が抑制され、素子の長寿命化したと推定される。
特に、本発明の飽和５〜８環基中に４級炭素を有する飽和環基を含む基を配位子である芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に置換している金属錯体を発光材料として用いた有機電界発光素子においては、該飽和環基は立体的にかさ高いが、同じ数の原子を骨格として有する鎖状基に比較して、よりコンパクトにかつ剛直にまとまっている。このため、適度な分子間距離を保ちつつも膜状態が何らかの形で変化し、より分子配列の秩序度が上がると考えられる。その結果、該金属錯体を用いた素子は、電流が流れやすくなって、素子効率の向上、駆動電圧の低減等の効果が得られたと推定される。
また、駆動時の膜構造が安定なため、耐久性向上にも寄与できたものと推定される。
【００４６】
また、一般式（Ｉ）で表される基として、飽和環基を置換又は無置換のメチレン基を介して配位子に連結させた態様は、一般式（Ｉ）で表される基の自由度が高くなり、従来のアルキル基置換燐光発光材料よりも発光材料の有機層への分散性が向上し、発光材料分子同士の相互作用が抑制される。この分散性向上、相互作用抑制により、素子の効率がより向上し、素子劣化時の色度ズレの低減効果が得られ易くなったと推察される。
【００４７】
自由度の高い一般式（Ｉ）で表される基が導入された態様は、燐光発光材料の有機溶媒中への溶解性が向上し、より高濃度の溶液調整が可能となった。高濃度溶液での塗布工程は、膜の均質性向上、不純物（溶存酸素、水分）の低減に有利であり、ウエットプロセスで作製した素子の効率向上、長寿命化を実現できる。
【００４８】
Ｒ１はアルキル基を表し、ここでＲ１は置換しても良い直鎖状でも分岐鎖状でも良いアルキル基を表し、好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ１は無置換のアルキル基であることがより好ましく、無置換の直鎖アルキル基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましく、メチル基であることがもっとも好ましい。
【００４９】
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を表し、ここでＲ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子又は置換しても良い直鎖状でも分岐鎖状でも良いアルキル基を表し、好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３は水素又は無置換のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は無置換の直鎖アルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
【００５０】
ｎは０〜６の整数を表し、好ましくは１〜６の整数を表し、より好ましくは１〜３の整数を表し、更に好ましくはｎは１である。
ｎが１以上の場合、一般式（Ｉ）で表される基の自由度が高くなり、発光材料の有機層への分散性が向上し、発光材料分子同士の相互作用が抑制される。この分散性向上、相互作用抑制により、素子の効率を向上し、素子劣化時の色度ズレを低減し得ると考えられる。
【００５１】
ＺはＣと共に飽和５〜８員環を表し、より好ましくは５又は６員環を表す。Ｚが表す飽和５〜８員環は、好ましくは炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から形成され、より好ましくは炭素、水素、酸素から形成され、更に好ましくは炭素原子、水素原子から形成される。
Ｚが表す飽和５〜８員環の好ましい例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオフェン環、ジオキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等が挙げられ、より好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環が挙げられ、更に好ましくは、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられる。
【００５２】
飽和５〜８員環は飽和３又は４員環と比較して一般に化学的安定性に優れるため、飽和３又は４員環を含む置換基を有する発光材料を用いた素子に比べ、一般式（Ｉ）で表される基を有する発光材料を用いた本発明の素子は、駆動耐久性に優れると考えられる。また、構造的にもかさ高い上に剛直であるため、前記配列秩序度向上による効果も大きいと考えられる。
また、一般式（Ｉ）で表される基は飽和環基中に４級炭素原子を有する。
このため、剛直な上に更にかさ高くなるため、前記秩序度向上効果がより大きくなり、結果、前記の素子効率の向上、駆動電圧の低減、耐久性向上の点で効果を得られるものと推測される。
【００５３】
Ｚが表す飽和５〜８環上に置換基を更に有しても良い。その際の置換基の好ましい例としてはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基が挙げられる。
以下に一般式（１）で表される基の好ましい例として置換基ａ１〜ａ３１を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
【００５４】
【化１７】
2011054695.tif 000018
【００５５】
上記の中でもａ１、ａ２、ａ３、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１０、ａ１２、ａ１４、ａ１５、ａ１８、ａ１９、ａ２８、ａ２９、ａ３０、ａ３１が好ましく、ａ２、ａ５、ａ９、ａ１２、ａ１８、ａ１９、ａ２８、ａ２９がより好ましく、ａ２、ａ５、ａ９、ａ１２が更に好ましい。
【００５６】
〔一般式（１）で表される化合物〕
一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
【００５７】
【化１８】
2011054695.tif 000019
【００５８】
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
【００５９】
Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属（金属原子でもイオンでも良い）を表すが、好ましくは金、銅、白金、パラジウム、ニッケル、イリジウム、ロジウム、オスミウム、ルテニウムであり、より好ましくは金、白金、パラジウム、イリジウム、ルテニウムであり、特に好ましくは金、白金、パラジウム、イリジウムであり、最も好ましくは白金、イリジウムである。
【００６０】
Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｎ原子、Ｚ１１と共に芳香族含窒素複素環を形成する。
【００６１】
一般式（１）において、Ｚ１１で表される芳香族含窒素複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
Ｚ１１は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましい。
前記芳香族含窒素複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【００６２】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１０であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）
【００６３】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）
【００６４】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）
【００６５】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）
【００６６】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）
【００６７】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくはフッ素原子が挙げられる）
【００６８】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００６９】
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００７０】
芳香族含窒素複素環の置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはより好ましくは置換又は無置換のアルキル基フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはより好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【００７１】
Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。好ましくは酸素原子、硫黄原子又は単結合であり、更に好ましくは酸素原子又は単結合であり、特に好ましくは単結合である。Ｘ１１が置換の窒素原子を表す場合、その置換基の例としては、置換基群Ａから選ばれる置換基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基がより好ましく、炭素数１〜７のアルキル基又は炭素数６〜１２（環員数１〜２）のアリール基が更に好ましい。
【００７２】
Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、又は、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子あるいはリン原子を含む二価の連結基が好ましく、単結合又は下記連結基群Ａより選択される基がより好ましい。
【００７３】
連結基群Ａ
【００７４】
【化１９】
2011054695.tif 000020
【００７５】
連結基群Ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２（Ｒ１〜Ｒ１２）はそれぞれ独立に水素原子又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２が置換基を表す場合、該置換基は好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基である。Ｒ１〜Ｒ１２が置換可能な場合、更に置換基を有していてもよく、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ３とＲ５、Ｒ３とＲ６、Ｒ４とＲ６、あるいはＲ１０とＲ１１がそれぞれ互いに結合し環を形成してもよい。
【００７６】
Ｙ１１はより好ましくは単結合、又は連結基群Ａより選択される置換基であり、このうち単結合、又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−が好ましく、より好ましくは単結合、又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｓ−であり、更に好ましくは単結合、又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−であり、特に好ましくは単結合である。
【００７７】
前記−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは水素原子又は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【００７８】
（置換基群Ｂ）
置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
【００７９】
前記−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【００８０】
前記−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−において、Ｒ７及びＲ８は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【００８１】
前記−Ｇｅ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−において、Ｒ１０及びＲ１１は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【００８２】
前記−Ｎ（Ｒ９）−において、Ｒ９は好ましくは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である
【００８３】
前記−Ｐ（Ｒ１２）−において、Ｒ１２はＲ９の好ましい範囲と同義である。
【００８４】
一般式（１）において、Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｌ１１の部分構造としては、炭素原子で結合する基、窒素原子で結合する基、珪素原子で結合する基、リン原子で結合する基、酸素原子で結合する基、硫黄原子で結合する基が好ましく、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子で結合する基がより好ましく、炭素原子あるいは酸素原子で結合する基が特に好ましい。
【００８５】
前記炭素原子で結合する基としては、炭素原子で結合する置換又は無置換のアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の五員環へテロアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の六員環へテロアリール基が好ましく、炭素原子で結合する置換又は無置換のアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の含窒素五員環へテロアリール基、炭素原子で結合する含窒素六員環へテロアリール基がより好ましく、炭素原子で結合する置換アリール基が特に好ましい。
【００８６】
前記酸素原子で結合する基としては、置換又は無置換の水酸基、置換又は無置換のカルボキシル基が好ましく、置換又は無置換のカルボキシル基がより好ましい。
【００８７】
前記窒素原子で結合する基としては、置換アミノ基、窒素原子で結合する含窒素五員  環へテロアリール基が好ましく、窒素原子で結合する含窒素五員環へテロアリール基がより好ましく、置換カルバゾール、置換ピロール、置換インドールなどが特に好ましい。
【００８８】
前記リン原子で結合する基としては、置換ホスフィノ基が好ましい。珪素原子で結合する基としては、置換シリル基が好ましい。硫黄原子で結合する基としてはチオール基又は置換チオール基が好ましい。
【００８９】
Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｌ１２及びＬ１３の組み合わせとしては、特に限定されないが、窒素原子−炭素原子、窒素原子−酸素原子、酸素原子−酸素原子が好ましい。Ｌ１２−Ｅ１１−Ｌ１３で表される２座の配位子は特に限定されないが具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、特に好ましいのはフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００９０】
ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。ｌとして好ましくは１又は０であり、０であるのが特に好ましい。
【００９１】
Ｓ１１は前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。
一般式（Ｉ）で表される基として好ましくは、前記置換基ａ１〜ａ３１であり、より好ましくはa1、a2、a3、a5、a8、a9、a10、a12、a14、a15、a18、a19、a28、a29
a30、a31であり、更に好ましくはa2、a5、a9、a12、a18、a19、a28、a29、最も好ましくはa2、a5、a9、a12である。かさ高さ及び剛直さと、コンパクトさを両立できるためであると推定される。
一般式（Ｉ）で表される基は飽和５〜８員環に４級炭素を有する飽和環基を含むことにより、立体的にかさ高いが、同じ数の原子を骨格として有する鎖状基に比較して、よりコンパクトにかつ剛直にまとまっている。このため、適度な分子間距離を保ちつつも膜状態が何らかの形で変化し、より分子配列の秩序度が上がると考えられる。その結果、一般式(Ｉ)で表される基を有する金属錯体を発光材料として用いた素子は、電流が流れやすくなって、素子効率の向上、駆動電圧の低減等の効果が得られたと推定される。また、駆動時の膜構造が安定なため、耐久性向上にも寄与できたものと推定される。
更に、飽和５〜８員環は飽和３又は４員環と比較して一般に化学的安定性に優れるため、飽和３又は４員環を含む置換基を有する発光材料を用いた素子に比べ、一般式（Ｉ）で表される基を有する発光材料を用いた本発明の素子は、駆動耐久性に優れると考えられる。また、構造的にもかさ高い上に剛直であるため、前記配列秩序度向上による効果も大きいと考えられる。
【００９２】
ｎは１〜４の整数を表す。ｎとして好ましくは１〜２である。
【００９３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
【００９４】
【化２０】
2011054695.tif 000021
【００９５】
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【００９６】
一般式（２）において、Ｍ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｅ２１、Ｓ２１、Ｓ２２、ｋ及びｌは一般式（１）におけるＭ１１、Ａ１１、Ｚ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｅ１１、Ｓ１１、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００９７】
Ａ２２、Ａ２３は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ２２と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
【００９８】
Ｚ２２で表される芳香族複素環又は芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。
Ｚ２２として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環である。
【００９９】
Ｚ２２は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ２２は他の環と縮合環を形成していても良い。
【０１００】
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基フッ素原子、シアノ基である。
【０１０１】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０１０２】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
【０１０３】
【化２１】
2011054695.tif 000022
【０１０４】
（一般式（３）中、Ｍ３１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ３２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１０５】
一般式（３）において、Ｍ３１、Ａ３１、Ａ３２、Ｚ３２、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｅ３１、Ｓ３１、Ｓ３２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（２）におけるＭ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ｚ２２、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｅ２１、Ｓ２１、Ｓ２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１０６】
Ｒ３３〜Ｒ３６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１０７】
前記一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（４）で表されることが好ましい。
【０１０８】
【化２２】
2011054695.tif 000023
【０１０９】
（一般式（４）中、Ｍ４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１１０】
一般式（４）において、Ｍ４１、Ｒ４３〜Ｒ４６、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（３）におけるＭ３１、Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｅ３１、Ｓ３１、Ｓ３２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１１】
Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０１１２】
Ｒ４７で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１１３】
複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ４７は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ４７同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０１１４】
Ｒ４７として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１１５】
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表されることが好ましい。
【０１１６】
【化２３】
2011054695.tif 000024
【０１１７】
（一般式（５）中、Ｍ５１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１１８】
一般式（５）において、Ｍ５１、Ｌ５２、Ｌ５３、Ｅ５１、Ｓ５１、Ｓ５２、ｋ及びｌは一般式（４）におけるＭ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１９】
Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１２０】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０１２１】
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−１）で表される。
【０１２２】
【化２４】
2011054695.tif 000025
【０１２３】
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１２４】
一般式（５−１）において、Ｍ５１１、Ｒ５１３〜Ｒ５１６、Ｒ５１７〜Ｒ５１１０、Ｓ５１１、Ｓ５１２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２５】
Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４として特に好ましくは水素原子である。
【０１２６】
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−２）で表される。
【０１２７】
【化２５】
2011054695.tif 000026
【０１２８】
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１２９】
一般式（５−２）において、Ｍ５２１、Ｒ５２３〜Ｒ５２６、Ｒ５２７〜Ｒ５２１０、Ｓ５２１、Ｓ５２２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３０】
Ｒ５２１１〜Ｒ５２１３は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５２１１〜Ｒ５２１３として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
【０１３１】
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−３）で表される。
【０１３２】
【化２６】
2011054695.tif 000027
【０１３３】
（一般式（５−３）中、Ｍ５３１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３３〜Ｒ５３１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５３１、Ｓ５３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５３１、Ｓ５３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１３４】
一般式（５−３）において、Ｍ５３１、Ｒ５３３〜Ｒ５３１０、Ｓ５３１、Ｓ５３２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３５】
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（６）で表されることが好ましい。
【０１３６】
【化２７】
2011054695.tif 000028
【０１３７】
（一般式（６）中、Ｍ６１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ６３〜Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ６１〜Ｂ６３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ６７を表し、Ｒ６７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ６７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ６２及びＬ６３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ６１はＬ６２及びＬ６３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ６１、Ｓ６２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１、Ｓ６２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１３８】
一般式（６）において、Ｍ６１、Ｌ６２、Ｌ６３、Ｅ６１、Ｓ６１、Ｓ６２、ｋ及びｌは一般式（４）におけるＭ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３９】
Ｒ６３〜Ｒ６６及びＢ６１〜Ｂ６３は一般式（４）におけるＲ４３〜Ｒ４６及びＢ４１〜Ｂ４４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４０】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０１４１】
一般式（６）の好ましい形態の一つは一般式（６−１）で表される。
【０１４２】
【化２８】
2011054695.tif 000029
【０１４３】
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。複数の。Ｓ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１４４】
一般式（６−１）において、Ｍ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１９、Ｌ６１２、Ｌ６１３、Ｅ６１１、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（６）におけるＭ６１、Ｒ６３〜Ｒ６６、Ｌ６２、Ｌ６３、Ｅ６１、Ｓ６１、Ｓ６２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４５】
Ｒ６１７〜Ｒ６１９は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１４６】
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−２）で表される。
【０１４７】
【化２９】
2011054695.tif 000030
【０１４８】
（一般式（６−２）中、Ｍ６２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ６２３〜Ｒ６２９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ６２１、Ｓ６２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６２１、Ｓ６２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１４９】
一般式（６−２）において、Ｍ６２１、Ｒ６２３〜Ｒ６２６、Ｒ６２７〜Ｒ６２９、Ｓ６２１、Ｓ６２２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５０】
Ｒ６２３〜Ｒ６２６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１５１】
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−３）で表される。
【０１５２】
【化３０】
2011054695.tif 000031
【０１５３】
（一般式（６−３）中、Ｍ６３１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ６３３〜Ｒ６３１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ６３１、Ｓ６３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。複数のＳ６３１、Ｓ６３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１５４】
一般式（６−３）において、Ｍ６３１、Ｒ６３３〜Ｒ６３６、Ｒ６３７〜Ｒ６３９、Ｓ６３１、Ｓ６３２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５５】
Ｒ６３１０〜Ｒ６３１２は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノフッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ６３１０〜Ｒ６３１２として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
【０１５６】
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−４）で表される。
【０１５７】
【化３１】
2011054695.tif 000032
【０１５８】
（一般式（６−４）中、Ｍ６４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ６４３〜Ｒ６４９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ６４１、Ｓ６４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６４１、Ｓ６４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１５９】
一般式（６−４）において、Ｍ６４１、Ｒ６４３〜Ｒ６４６、Ｒ６４７〜Ｒ６４９、Ｓ６４１、Ｓ６４２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１６０】
前記一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（７）で表されることが好ましい。
【０１６１】
【化３２】
2011054695.tif 000033
【０１６２】
（一般式（７）中、Ｍ７１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１６３】
一般式（７）において、Ｍ７１、Ｒ７３〜Ｒ７６、Ｌ７２、Ｌ７３、Ｅ７１、Ｓ７１、Ｓ７２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（３）におけるＭ３１、Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｅ３１、Ｓ３１、Ｓ３２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１６４】
Ａ７１、Ａ７２は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｄ７１〜Ｄ７３と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
【０１６５】
Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ７１〜Ｄ７３は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
【０１６６】
Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環において、窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
【０１６７】
Ｄ７１〜Ｄ７３は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０１６８】
その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１６９】
一般式（７）の好ましい形態のひとつは（７−１）で表される。
【０１７０】
【化３３】
2011054695.tif 000034
【０１７１】
（一般式（７‐１）中、Ｍ７１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１７２】
一般式（７‐１）において、Ｍ７１１、Ｒ７１３〜Ｒ７１８、Ｌ７１２、Ｌ７１３、Ｅ７１１、Ｓ７１１、Ｓ７１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（７）におけるＭ７１、Ｒ７３〜Ｒ７６、Ｌ７２、Ｌ７３、Ｅ７１、Ｓ７１、Ｓ７２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１７３】
前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（８）で表されることが好ましい。
【０１７４】
【化３４】
2011054695.tif 000035
【０１７５】
（一般式（８）中、Ｍ８１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ８１〜Ａ８３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及びＮ原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ８２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ８２及びＬ８３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ８１はＬ８２及びＬ８３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ８１、Ｓ８２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ８１、Ｓ８２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１７６】
一般式（８）において、Ｍ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ｚ８２、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（２）におけるＭ２１、Ａ２１、Ａ２２、Ｚ２２、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｅ２１、Ｓ２１、Ｓ２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１７７】
Ｄ８１〜Ｄ８３は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ８１〜Ｄ８３は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
【０１７８】
Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及び窒素原子から形成される５員環において、窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
【０１７９】
Ｄ８１〜Ｄ８３は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０１８０】
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１８１】
前記一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（９）で表されることが好ましい。
【０１８２】
【化３５】
2011054695.tif 000036
【０１８３】
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１８４】
一般式（９）において、Ｍ９１、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（８）におけるＭ８１、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１８５】
Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９７を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０１８６】
Ｒ９３、Ｒ９４は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１８７】
Ｒ９５は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、アリール基である。
【０１８８】
Ｒ９６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１８９】
複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ９６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ９６同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０１９０】
Ｒ９６として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１９１】
前記一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表されることが好ましい。
【０１９２】
【化３６】
2011054695.tif 000037
【０１９３】
（一般式（１０）中、Ｍ１０１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０９は水素原子又は置換基を表す。Ｌ１０２及びＬ１０３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１０１はＬ１０２及びＬ１０３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１０１、Ｓ１０２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１０１、Ｓ１０２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０１９４】
一般式（１０）において、Ｍ１０１、Ｌ１０２、Ｌ１０３、Ｅ１０１、Ｓ１０１、Ｓ１０２、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１９５】
Ｒ１０３〜Ｒ１０８はＲ９３、Ｒ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１９６】
Ｒ１０９はＲ９５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１９７】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０１９８】
前記一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【０１９９】
【化３７】
2011054695.tif 000038
【０２００】
（一般式（１１）中、Ｍ１１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１３、Ｒ１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１１１〜Ｂ１１３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１１６を表し、Ｒ１１６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１１６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１１２及びＬ１１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１１はＬ１１２及びＬ１１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１１、Ｓ１１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１１、Ｓ１１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０１】
一般式（１１）において、Ｍ１１１、Ｓ１１１、Ｓ１１２、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２０２】
Ｒ１１３、Ｒ１１４はＲ９３、Ｒ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２０３】
Ｒ１１６はＲ９５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２０４】
Ｂ１１１〜Ｂ１１４はＢ９１〜Ｂ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２０５】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０２０６】
一般式（１１）の好ましい形態の一つは（１１−１）で表される。
【０２０７】
【化３８】
2011054695.tif 000039
【０２０８】
（一般式（１１−１）中、Ｍ１１１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１１３、Ｒ１１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ１１１２及びＬ１１１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１１１はＬ１１１２及びＬ１１１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１１１、Ｓ１１１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１１１、Ｓ１１１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０９】
一般式（１１−１）において、Ｍ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｌ１１１２、Ｌ１１１３、Ｅ１１１１、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１０】
Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２１１】
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−２）で表される。
【０２１２】
【化３９】
2011054695.tif 000040
【０２１３】
（一般式（１１−２）中、Ｍ１１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１２３、Ｒ１１２４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１２５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１２６〜Ｒ１１２８、Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１２１、Ｓ１１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１２１、Ｓ１１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２１４】
一般式（１１−２）において、Ｍ１１２１、Ｒ１１２３、Ｒ１１２４、Ｒ１１２５、Ｒ１１２６〜Ｒ１１２８、Ｓ１１２１、Ｓ１１２２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１５】
Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２として特に好ましくは、水素原子である。
【０２１６】
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−３）で表される。
【０２１７】
【化４０】
2011054695.tif 000041
【０２１８】
（一般式（１１−３）中、Ｍ１１３１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１３３、Ｒ１１３４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１３５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１３６〜Ｒ１１３８、Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１３１、Ｓ１１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
【０２１９】
一般式（１１−３）において、Ｍ１１３１、Ｒ１１３３、Ｒ１１３４、Ｒ１１３５、Ｒ１１３６〜Ｒ１１３８、Ｓ１１３１、Ｓ１１３２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２０】
Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１として特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
【０２２１】
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−４）で表される。
【０２２２】
【化４１】
2011054695.tif 000042
【０２２３】
（一般式（１１−４）中、Ｍ１１４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１４３、Ｒ１１４４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１４５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１４６〜Ｒ１１４８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１４１、Ｓ１１４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１４１、Ｓ１１４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２２４】
一般式（１１−４）において、Ｍ１１４１、Ｒ１１４３、Ｒ１１４４、Ｒ１１４５、Ｒ１１４６〜Ｒ１１４８、Ｓ１１４１、Ｓ１１４２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２５】
前記一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【０２２６】
【化４２】
2011054695.tif 000043
【０２２７】
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２２８】
一般式（１２）において、Ｍ１２１、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（８）におけるＭ８１、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２９】
Ｒ１２３〜Ｒ１２５はは水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０２３０】
Ｒ１２６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２３１】
複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１２６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ１２６同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０２３２】
Ｒ１２６として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２３３】
一般式（１２）の好ましい形態の一つは一般式（１２−１）で表される。
【０２３４】
【化４３】
2011054695.tif 000044
【０２３５】
（一般式（１２−１）中、Ｍ１２１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２１３〜Ｒ１２１５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１１〜Ｂ１２１３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２１６を表し、Ｒ１２１６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２１６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２１２及びＬ１２１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１１はＬ１２１２及びＬ１２１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１１、Ｓ１２１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１１、Ｓ１２１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２３６】
一般式（１２−１）において、Ｍ１２１１、Ｒ１２１３〜Ｒ１２１５、Ｂ１２１１〜Ｂ１２１３、Ｌ１２１２、Ｌ１２１３、Ｅ１２１１、Ｓ１２１１、Ｓ１２１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（１２）におけるＭ１２１、Ｒ１２３〜Ｒ１２５、Ｂ１２１〜Ｂ１２４、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２３７】
一般式（１２）は好ましくは一般式（１２−２）で表される。
【０２３８】
【化４４】
2011054695.tif 000045
【０２３９】
（一般式（１２−２）中、Ｍ１２２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２２３〜Ｒ１２２９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ１２２２及びＬ１２２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２２１はＬ１２２２及びＬ１２２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２２１、Ｓ１２２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２２１、Ｓ１２２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２４０】
一般式（１２−２−Ｓ）において、Ｍ１２２１、Ｒ１２２３〜Ｒ１２２５、Ｌ１２２２、Ｌ１２２３、Ｅ１２２１、Ｓ１２２１、Ｓ１２２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（１２）におけるＭ１２１、Ｒ１２３〜Ｒ１２５、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２４１】
Ｒ１２２６〜Ｒ１２２９は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい範囲は一般式（１２）におけるＲ１２６と同様である。
【０２４２】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１３）で表されることが好ましい。
【０２４３】
【化４５】
2011054695.tif 000046
【０２４４】
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２４５】
一般式（１３）におけるＡ１３１〜Ａ１３６、Ｚ１３１〜Ｚ１３４、Ｓ１３１〜Ｓ１３４、Ｌ１３１、Ｌ１３２、Ｘ１３１、Ｘ１３２、Ｙ１３１、Ｙ１３２、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１）におけるＡ１１〜Ａ１３、Ｚ１１〜Ｚ１２、Ｓ１１〜Ｓ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、Ｙ１１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２４６】
Ｅ１３１は二価の連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子からなる二価の連結基が特に好ましく、前記連結基群Ａより選択される基が特に好ましい。
【０２４７】
Ｅ１３１は好ましくは連結基群Ａより選択される置換基であり、このうち−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、又はＣＯ−が好ましく、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−がより好ましく、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−が更に好ましい。
【０２４８】
前記−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは水素原子又は前記記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【０２４９】
前記−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【０２５０】
前記−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−において、Ｒ７及びＲ８は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【０２５１】
前記−Ｇｅ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−において、Ｒ１０及びＲ１１は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
【０２５２】
前記−Ｎ（Ｒ９）−において、Ｒ９は好ましくは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である
【０２５３】
前記−Ｐ（Ｒ１２）−において、Ｒ１２はＲ９の好ましい範囲と同義である。
【０２５４】
一般式（１）において、Ｚ１３１及びＺ１３２で表される芳香族含窒素複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
Ｚ１３１及びＺ１３２は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましい。
前記芳香族含窒素複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２５５】
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基フッ素原子、シアノ基である。
【０２５６】
前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
【０２５７】
【化４６】
2011054695.tif 000047
【０２５８】
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２５９】
一般式（１４）におけるＡ１４１〜Ａ１４６、Ｚ１４１〜Ｚ１４４、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、Ｅ１４１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１３）におけるＡ１３１〜Ａ１３３、Ｚ１３１〜Ｚ１３２、Ｓ１３１〜Ｓ１３２、Ｅ１３１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２６０】
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
【０２６１】
前記一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１５）で表されることが好ましい。
【０２６２】
【化４７】
2011054695.tif 000048
【０２６３】
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２６４】
一般式（１５）におけるＡ１５１、Ａ１５２、Ａ１５３、Ａ１５４、Ｚ１５１、Ｚ１５２、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１４）におけるＡ１４２、Ａ１４３、Ａ１４５、Ａ１４６、Ｚ１４３、Ｚ１４４、Ｅ１４１、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２６５】
Ｒ１５３〜Ｒ１５８は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２６６】
前記一般式（１５）で表される化合物は、下記一般式（１６）で表されることが好ましい。
【０２６７】
【化４８】
2011054695.tif 000049
【０２６８】
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｒ１６９は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は二価の連結基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２６９】
一般式（１６）におけるＲ１６３〜Ｒ１６８、Ｅ１６１、Ｓ１６１〜Ｓ１６４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１５）におけるＲ１５３〜Ｒ１５８、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２７０】
Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｒ１６９は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ１６５〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０２７１】
Ｒ１６９で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２７２】
複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１６９は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ１６９同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０２７３】
Ｒ１６９として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２７４】
前記一般式（１５）で表される化合物は、下記一般式（１７）で表されることが好ましい。
【０２７５】
【化４９】
2011054695.tif 000050
【０２７６】
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、ならびにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｅ１７１は二価の連結基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２７７】
一般式（１７）におけるＲ１７３〜Ｒ１７８、Ｅ１７１、Ｓ１７１〜Ｓ１７４、１７ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１５）におけるＲ１５３〜Ｒ１５８、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２７８】
Ａ１７１、Ａ１７２、Ａ１７３、Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表し、Ａ１７１、Ａ１７２はＤ１７１〜Ｄ１７３と共に、Ａ１７３、Ａ１７４はＤ１７４〜Ｄ１７６と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
【０２７９】
Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ａ１７１、Ａ１７２及びＤ１７１〜Ｄ１７３、ならびにＡ１７３、Ａ１７４及びＤ１７４〜Ｄ１７６から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
【０２８０】
Ａ１７１、Ａ１７２及びＤ１７１〜Ｄ１７３、ならびにＡ１７３、Ａ１７４及びＤ１７４〜Ｄ１７６から形成される５員環において、それぞれ窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
【０２８１】
Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０２８２】
その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２８３】
前記一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１８）で表されることが好ましい。
【０２８４】
【化５０】
2011054695.tif 000051
【０２８５】
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２８６】
一般式（１８）におけるＡ１８２、Ａ１８３、Ａ１８５、Ａ１８６、Ｚ１８１、Ｚ１８２、Ｅ１８１、Ｓ１８１〜Ｓ１８４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１４）におけるＡ１４２、Ａ１４３、Ａ１４５、Ａ１４６、Ｚ１４３、Ｚ１４４、Ｅ１４１、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２８７】
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
【０２８８】
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
【０２８９】
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０２９０】
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２９１】
前記一般式（１８）で表される化合物は、下記一般式（１９）で表されることが好ましい。
【０２９２】
【化５１】
2011054695.tif 000052
【０２９３】
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｒ１９９は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は二価の連結基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０２９４】
一般式（１９）におけるＥ１９１、Ｓ１９１〜Ｓ１９４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１８）におけるＥ１８１、Ｓ１８１〜Ｓ１８４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２９５】
Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９７を表し、Ｒ１９７は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１９１〜Ｂ１９８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０２９６】
Ｒ１９７で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２９７】
複数のＲ１９７は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１９７は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ１９７同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
【０２９８】
Ｒ１９７として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０２９９】
前記一般式（１９）で表される化合物は、下記一般式（２０）で表されることが好ましい。
【０３００】
【化５２】
2011054695.tif 000053
【０３０１】
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は二価の連結基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０３０２】
一般式（２０）におけるＥ２０１、Ｓ２０１〜Ｓ２０４、Ｂ２０１〜Ｂ２０８、、Ｒ２０３〜Ｒ２０７ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１９）におけるＥ１９１、Ｓ１９１〜Ｓ１９４、Ｂ１９１〜Ｂ１９８、Ｒ１９１〜Ｒ１９７、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０３０３】
前記一般式（１９）で表される化合物は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【０３０４】
【化５３】
2011054695.tif 000054
【０３０５】
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｒ２１７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は二価の連結基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
【０３０６】
一般式（２１）におけるＥ２１１、Ｓ２１１〜Ｓ２１４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１７）におけるＥ１７１、Ｓ１７１〜Ｓ１７４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０３０７】
Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｒ２１７は水素原子又は置換基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
【０３０８】
Ｒ２１３〜Ｒ２１６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０３０９】
一般式（１）〜一般式（２１）で表される化合物は、これらの化合物を主鎖又は側鎖に有する高分子化合物であってもよい。
高分子化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良く、共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。共重合体の場合、他のモノマーとしては、電荷輸送機能部分を有するモノマーが好ましい。電荷輸送機能を有するモノマーとしては、後述のホスト材料、正孔輸送層に含有する材料、電子輸送層に含有する材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーなどが挙げられ、好ましくはホスト材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーである。
高分子化合物の場合、好ましい分子量は２，０００以上１，０００，０００未満であり、より好ましくは１０，０００以上５００，０００未満であり、更に好ましくは１０，０００以上１００，０００未満である。
【０３１０】
以下に、本発明における一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１１】
【化５４】
2011054695.tif 000055
【０３１２】
【化５５】
2011054695.tif 000056
【０３１３】
【化５６】
2011054695.tif 000057
【０３１４】
【化５７】
2011054695.tif 000058
【０３１５】
【化５８】
2011054695.tif 000059
【０３１６】
【化５９】
2011054695.tif 000060
【０３１７】
【化６０】
2011054695.tif 000061
【０３１８】
【化６１】
2011054695.tif 000062
【０３１９】
【化６２】
2011054695.tif 000063
【０３２０】
【化６３】
2011054695.tif 000064
【０３２１】
【化６４】
2011054695.tif 000065
【０３２２】
【化６５】
2011054695.tif 000066
【０３２３】
【化６６】
2011054695.tif 000067
【０３２４】
【化６７】
2011054695.tif 000068
【０３２５】
更に、以下の具体例も挙げることができる。
【０３２６】
【化６８】
2011054695.tif 000069
【０３２７】
【化６９】
2011054695.tif 000070
【０３２８】
これらの化合物は例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，３，２５７９‐２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１６８５−１６８７（１９９１）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０巻，１７０４‐１７１１（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４１，３０５５−３０６６（２００２）、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４，６９５−７０９（２００４）等種々の公知の合成法にて合成することが可能である。
【０３２９】
更に、上記の金属錯体化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０３３０】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体であることが好ましい。
なお、本発明における配位子の一般式中、＊は金属への配位部位であって、Ｅ１ａと金属の結合、及びＥ１ｐと金属の結合はそれぞれ独立に共有結合であっても、配位結合であっても良い。
【０３３１】
以下、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される２座配位子について説明する。
〔一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される２座配位子〕
【０３３２】
【化７０】
2011054695.tif 000071
【０３３３】
（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【０３３４】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉにおける一般式（Ｉ）で表される基として好ましくは、前記置換基ａ１〜ａ３１であり、より好ましくはａ１、ａ２、ａ３、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１０、ａ１２、ａ１４、ａ１５、ａ１８、ａ１９、ａ２８、ａ２９、ａ３０、ａ３１であり、更に好ましくはａ２、ａ５、ａ９、ａ１２、ａ１８、ａ１９、ａ２８、ａ２９、最も好ましくはａ２、ａ５、ａ９、ａ１２である。かさ高さ及び剛直さと、コンパクトさを両立できるためであると推定される。
【０３３５】
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることがより好ましい。特に一般式Ａ１、Ａ２においては、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、の少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１ａ、Ｒ１ｄ、の少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることが更に好ましい。特に一般式Ａ３、Ａ４においては、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、の少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、の少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基であることが更に好ましい。
【０３３６】
該２座配位子は他の配位子と結合して３座、４座、５座、６座の配位子を形成しても良い。
Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑは炭素原子又はヘテロ原子から選ばれ、好ましくは炭素原子又は窒素原子から選ばれる。また、Ｅ１ａとＥ１ｐは異なる原子である事が好ましい。また、該金属錯体は１８π電子構造を有する。
Ｅ１ａ〜Ｅ１ｅから形成される環は５員のヘテロ環を表し、具体的にはオキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールなどが挙げられる。好ましくはイミダゾール又はピラゾールであり、より好ましくはイミダゾールである。これらの５員環は他の環によって縮環されていても良い。
また、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｅのうち少なくとも１つは窒素原子を表すことが好ましく、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｅのうち２つ、又は３つが窒素原子を表すことが更に好ましく、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｅのうち２つが窒素原子を表すことが特に好ましい。Ｅ１ａ〜Ｅ１ｅのうち２つが窒素原子を表す場合、Ｅ１ａ、Ｅ１ｄ、及びＥ１ｅのうち２つが窒素原子を表すことが好ましく、Ｅ１ａとＥ１ｄ、又はＥ１ａとＥ１ｅが窒素原子を表すことがより好ましく、Ｅ１ａとＥ１ｄが窒素原子を表すことが更に好ましい。
【０３３７】
Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｋから形成される環は５員又は６員の芳香族炭化水素環又はヘテロ環であり、好ましくは６員環であり、より好ましくは６員の芳香族炭化水素環である。Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｋから形成される環の具体例としては、ベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。好ましくはピリジン又はベンゼンであり、より好ましくはベンゼンである。
【０３３８】
Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｋから形成される環は５員又は６員の芳香族炭化水素環又はヘテロ環であり、好ましくは６員環であり、より好ましくは６員の芳香族炭化水素環である。Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｋから形成される環の具体例としては、ベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。好ましくはピリジン又はベンゼンであり、より好ましくはベンゼンである。
【０３３９】
Ｅ１ｌ〜Ｅ１ｑから形成される環は、５員又は６員の芳香族炭化水素環又はヘテロ環であり、好ましくは６員環であり、より好ましくは６員の芳香族炭化水素環である。Ｅ１ｌ〜Ｅ１ｑから形成される環の具体例としては、ベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。好ましくはピリジン又はベンゼンであり、より好ましくはベンゼンである。
【０３４０】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基は、好ましくは以下に説明する置換基群Ｚから選ばれる基である。
【０３４１】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基は、好ましくは以下に説明する置換基群Ｚから選ばれる基である。
【０３４２】
置換基群Ｚについて具体的には、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子などが挙げられる。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよい。
【０３４３】
ここで、アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられる。
【０３４４】
また、アルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
【０３４５】
また、アルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０３４６】
アリール基とは、芳香族炭化水素モノラジカルを指す。アリール基が置換されている場合、置換基として好ましくはフルオロ基、炭化水素置換基、ヘテロ原子置換炭化水素置換基、シアノ基などが挙げられる。アリール基として好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，６−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられる。
【０３４７】
ヘテロアリール基とは、芳香族ヘテロ環状モノラジカルを指す。置換されている場合、置換基として好ましくはフルオロ基、炭化水素置換基、ヘテロ元素置換炭化水素置換基、シアノ基などが挙げられる。ヘテロ環基として例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
【０３４８】
また、アミノ基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。
【０３４９】
また、アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。
【０３５０】
また、アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。
【０３５１】
また、ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。
【０３５２】
また、アシル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。
【０３５３】
また、アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。
【０３５４】
また、アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【０３５５】
また、アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
【０３５６】
また、アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。
【０３５７】
また、アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
【０３５８】
また、アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
【０３５９】
また、スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。
【０３６０】
また、スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。
【０３６１】
また、カルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。
【０３６２】
また、アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。
【０３６３】
また、アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。
【０３６４】
また、ヘテロアリールチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。
【０３６５】
また、スルホニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル、トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。
【０３６６】
また、スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。
【０３６７】
また、ウレイド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。
【０３６８】
また、リン酸アミド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。
【０３６９】
又はハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
【０３７０】
また、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば、ピペリジル、モルホリノ、ピロリジルなどが挙げられる。
【０３７１】
また、シリル基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリフェニルシリル、トリ−１−ナフチルシリル、トリ−２−ナフチルシリルなどが挙げられる。
【０３７２】
また、シリルオキシ基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。
【０３７３】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは、好ましくは水素原子、炭化水素置換基（好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基）、シアノ基、フルオロ基、ＯＲ２ａ、ＳＲ２ａ、ＮＲ２ａＲ２ｂ、ＢＲ２ａＲ２ｂ、又はＳｉＲ２ａＲ２ｂＲ２ｃである。Ｒ２ａ〜Ｒ２ｃはそれぞれ独立に炭化水素置換基、又はヘテロ原子で置換された炭化水素置換基であり、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉ、Ｒ２ａ〜Ｒ２ｃのうちの２つが互いに結合し、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環を形成していても良い。
【０３７４】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは少なくとも１つが母骨格に対し２面角が７０度以上であるアリール基であることが好ましく、下記一般式ｓｓ−１で表される置換基であることがより好ましく、２，６−ジ置換アリール基であることが更に好ましく、Ｒ１ｂが２，６−ジ置換アリール基であることが最も好ましい。
【０３７５】
【化７１】
2011054695.tif 000072
【０３７６】
（一般式ｓｓ−１中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基のいずれかを表す。Ｒｃの数は０〜３個である。）
【０３７７】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃが表すアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられ、メチル基、又はイソプロピル基が好ましい。
【０３７８】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃが表すアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，６−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられ、フェニル基、２，６−キシリル、メシチル、が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【０３７９】
Ｒａ、Ｒｂの少なくとも１つはアルキル基又はアリール基から選ばれることが好ましく、Ｒａ、Ｒｂの少なくとも１つはアルキル基から選ばれることがより好ましく、Ｒａ、Ｒｂが共にアルキル基であることが更に好ましく、Ｒａ、Ｒｂが共にメチル基、又はイソプロピル基であることが最も好ましい。
２，６−ジ置換アリール基として好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニル基、２，６−ジメチル−４−フェニルフェニル基、２，６−ジメチル−４−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）フェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、２，６−ジフェニル−４−イソプロピルフェニル基、２，４，６−トリフェニルフェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（４−イソプロピルフェニル）フェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基、２，６−ジイソプロピル−４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、又は２，６−ジ−（３，５−ジメチルフェニル）フェニル基である。
【０３８０】
Ｒｃの数は、好ましくは０又は１である。複数のＲｃは同一でも異なっても良い。
【０３８１】
Ｒ１ａ及びＲ１ｂの少なくとも１つは電子供与性基であることが好ましく、Ｒ１ａが電子供与性置換基であることが好ましく、Ｒ１ａがメチル基であることがより好ましい。
【０３８２】
炭化水素置換基とは、１価又は２価で、鎖状、分岐又は環状の置換基であり、炭素原子と水素原子のみからなるものを指す。
１価の炭化水素置換基の例としては、炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換された炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数３〜８のシクロアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基；炭素数６〜１８のアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、アリール基から選ばれる１つ以上の基によって置換されたアリール基等が挙げられる。
２価の炭化水素基の例としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、１，２−フェニレン基等が挙げられる。
【０３８３】
本発明における燐光性金属錯体が有する金属は、原子量４０以上の金属であり、周期表の８族〜１０族に属する金属であることが好ましい。また、非放射性であることが好ましい。本発明における燐光性金属錯体が有する金属は、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、又はＡｕのいずれかであることがより好ましく、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔであることが更に好ましく、Ｉｒ、Ｐｔであることが特に好ましく、高い発光効率、高い錯体安定性、発光層内の正孔・電子輸送のキャリアバランス制御の観点からＩｒであることが最も好ましい。
【０３８４】
本発明においては、一般式の配位子から成る金属錯体は主配位子若しくはその互変異性体と副配位子若しくはその互変異性体の組み合わせで構成されるか、金属錯体の配位子の全てが主配位子又はその互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよい。
【０３８５】
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて副配位子として有していてもよい。
【０３８６】
本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
【０３８７】
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、シアノ配位子、ホスフィン配位子、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体である。
【０３８８】
以下に、副配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０３８９】
【化７２】
2011054695.tif 000073
【０３９０】
（上記Ｍ１は原子量４０以上の金属原子を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。）
【０３９１】
一般式（Ａ１）〜（Ａ４）のいずれかで表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１）又は（Ａ３）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。
【０３９２】
一般式（Ａ１）及び（Ａ３）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、好ましくは一般式（Ａ１−１）若しくは（Ａ３−１）又は（Ａ１−２）若しくは（Ａ３−２）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。
【０３９３】
【化７３】
2011054695.tif 000074
【０３９４】
（一般式（Ａ１−１）、（Ａ３−１）、（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）中、Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−１）、（Ａ３−１）、（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【０３９５】
一般式（Ａ１−１）、（Ａ３−１）、（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）中、Ｅ１ｆ〜Ｅ１ｑ及びＲ１ａ〜Ｒ１ｉの定義は、一般式（Ａ１）及び（Ａ３）におけるＥ１ｆ〜Ｅ１ｑ及びＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様であり、好ましいものも同様である。
【０３９６】
一般式（Ａ１−１）、（Ａ３−１）、（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）で表されるモノアニオン性の２座配位子は、一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子であることが好ましい。
【０３９７】
【化７４】
2011054695.tif 000075
【０３９８】
（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【０３９９】
一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｑ及びＲ１ａ〜Ｒ１ｉの定義は（Ａ１−１）、（Ａ３−１）、（Ａ１−２）及び（Ａ３−２）におけるＥ１f〜Ｅ１ｑ及びＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様であり、好ましいものも同様である。
【０４００】
一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体は、一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
【０４０１】
【化７５】
2011054695.tif 000076
【０４０２】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙは前記（ｌ−１）〜（ｌ−１４）から選ばれる少なくとも１種のモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【０４０３】
一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの好ましいものは、一般式（Ａ１）におけるＲ１ａ〜Ｒ１ｉの好ましいものと同様である。
Ｘ−Ｙは副配位子を表し、ｎは１から３の整数を表し、好ましくはｎ＝３である。副配位子として具体的には前記で挙げた例と同様の配位子を好適に用いる事ができ、好ましくはアセチルアセトナト配位子又は置換されたアセチルアセトナト配位子類縁体である。
合成の容易さの観点からはｎは３である事が好ましいが、ｎを１〜２として配位子を安価な副配位子に置き換える事もコスト削減の観点からまた好ましい。
ｎが３である場合、前記一般式（Ａ１０）は、下記一般式（Ａ１０−１）で表される。
【０４０４】
一般式（Ａ９）で表される金属錯体は、一般式（Ａ１０）で表される金属錯体であることが好ましい。ここでR1eは一般式（Ｉ）で表される置換基である。
【０４０５】
【化７６】
2011054695.tif 000077
【０４０６】
一般式（Ａ１）及び（Ａ３）は、より具体的には以下のような構造が好ましく、中でもＸ−１、Ｘ−４、Ｘ−３２、Ｘ−３３、Ｘ−３８、Ｘ−３９、Ｘ−４６、Ｘ−５１、Ｘ−５２、Ｘ−５３、Ｘ−５５、Ｘ−５６、Ｘ−５７、Ｘ−５８、Ｘ−５９、Ｘ−６２、Ｘ−６３、Ｘ−６４、Ｘ−６６、Ｘ−６７、Ｘ−６８がより好ましく、Ｘ−４６、Ｘ−５２、Ｘ−５３、Ｘ−５６、Ｘ−５７、Ｘ−５８、Ｘ−６２、Ｘ−６６が最も好ましい。
【０４０７】
【化７７】
2011054695.tif 000078
【０４０８】
【化７８】
2011054695.tif 000079
【０４０９】
【化７９】
2011054695.tif 000080
【０４１０】
【化８０】
2011054695.tif 000081
【０４１１】
【化８１】
2011054695.tif 000082
【０４１２】
【化８２】
2011054695.tif 000083
【０４１３】
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは一般式（Ａ１）と同義であり、全て水素原子である事が好ましい。
【０４１４】
一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体は、例えば、ＵＳ２００７／０１９０３５９やＵＳ２００８／０２９７０３３に記載の方法など、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。具体的には、ＸＭ−６４は、７−メチルイミダゾフェナントリジンを出発原料として、ＵＳ２００７／０１９０３５９の、［０１３２］〜［０１３４］に記載の合成法にて合成することができる。また、ＸＭ−６３は、ＵＳ２００８／０２９７０３３の［０２８１］〜［０２８７］に記載の合成法にて合成することができる。
【０４１５】
本発明において、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかに含有させることができる。
【０４１６】
本発明は、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物にも関する。
飽和５〜８員環を含む基を有する金属錯体を含有する組成物を用いることで、より外部量子効率に優れた有機電界発光素子を得ることができる。
【０４１７】
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を発光層に含有されることが好ましい。
本発明は、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層にも関する。
一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を発光層中に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜５０質量％含ませることが好ましく、１〜５０質量％含ませることがより好ましく、２〜４０質量％含ませることがより好ましい。
また、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を発光層以外の層に含有させる場合は、０．１〜１００質量％含ませることが好ましく、１０〜１００質量％含ませることがより好ましく、３０〜１００質量％含ませることがより好ましい。
【０４１８】
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する。
【０４１９】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板１２上において、陽極４と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極４と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０４２０】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０４２１】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０４２２】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０４２３】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０４２４】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０４２５】
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
【０４２６】
（発光層）
＜発光材料＞
本発明における発光材料は、前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体であることが好ましい。
【０４２７】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０４２８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０４２９】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明の組成物の例としては、本発明の一般式（１）で表される置換基を有する発光材料に、上記の発光層を構成する成分を加えることができる。また、後述の一般式（VI）で表される化合物を更に加えることも好ましい。
【０４３０】
＜ホスト材料＞
発光層に含有されるホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、アザカルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するもの、アザインドール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。カルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するものが好ましい。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、ＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル）、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０４３１】
本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０４３２】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０４３３】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０４３４】
（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
【０４３５】
（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体の他、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。
【０４３６】
燐光発光材料の含有量は、発光層中に、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、０．２質量％以上５０質量％以下の範囲がより好ましく、０．３質量％以上４０質量％以下の範囲が更に好ましく、２０質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。
【０４３７】
本発明に用いることのできる燐光発光材料（一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体及び／又は併用する燐光発光材料）の含有量は、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、５質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。特に５質量％以上３０質量％以下の範囲では、その有機電界発光素子の発光の色度は、燐光発光材料の添加濃度依存性が小さい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物（Ｉ）（一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体）の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して５〜３０質量％含有することが最も好ましい。
【０４３８】
有機電界発光素子は、更に、炭化水素化合物を含むことが好ましく、発光層に炭化水素化合物を含むことがより好ましい。
また、炭化水素化合物は下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式（ＶＩ）で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。
【０４３９】
【化８３】
2011054695.tif 000084
【０４４０】
一般式（ＶＩ）中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【０４４１】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアルキル基は、アダマンタン構造、アリール構造で置換されていてもよく、炭素数１〜７０が好ましく、炭素数１〜５０がより好ましく、炭素数１〜３０が更に好ましく、炭素数１〜１０がより更に好ましく、炭素数１〜６が特に好ましく、炭素数２〜６の直鎖のアルキル基が最も好ましい。
【０４４２】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアルキル基としては、例えば、ｎ−Ｃ５０Ｈ１０１基、ｎ−Ｃ３０Ｈ６１基、３−（３，５，７−トリフェニルアダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数３１）、トリチル基（炭素数１９）、３−（アダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数１３）、９−デカリル基（炭素数１０）、ベンジル基（炭素数７）、シクロヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ペンチル基（炭素数５）、ｎ−ブチル基（炭素数４）、ｎ−プロピル基（炭素数３）、シクロプロピル基（炭素数３）、エチル基（炭素数２）、メチル基（炭素数１）などが挙げられる。
【０４４３】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアリール基は、アダマンタン構造、アルキル構造で置換されていてもよく、炭素数６〜３０が好ましく、炭素数６〜２０がより好ましく、炭素数６〜１５が更に好ましく、炭素数６〜１０が特に好ましく、炭素数６が最も好ましい。
【０４４４】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアリール基としては、例えば、１−ピレニル基（炭素数１６）、９−アントラセニル基（炭素数１４）、１−ナフチル基（炭素数１０）、２−ナフチル基（炭素数１０）、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基（炭素数１０）、２−ｍ−キシリル基（炭素数８）、５−ｍ−キシリル基（炭素数８）、ｏ−トリル基（炭素数７）、ｍ−トリル基（炭素数７）、ｐ−トリル基（炭素数７）、フェニル基（炭素数６）などが挙げられる。
【０４４５】
一般式（ＶＩ）のＲ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、前述の高いガラス転移温度が好ましい観点から、少なくともひとつはアリール基であることが好ましく、少なくともふたつはアリール基であることがより好ましく、３ないし４つがアリール基であることが特に好ましい。
【０４４６】
一般式（ＶＩ）の、Ｘ４〜Ｘ１５は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、水素原子、又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【０４４７】
本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の分子量は、有機電界発光素子を真空蒸着プロセスや溶液塗布プロセスを用いて作成するので、蒸着適性や溶解性の観点から、２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることが特に好ましい。また、蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、４００以上が特に好ましい。
【０４４８】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、室温（２５℃）において固体であることが好ましく、室温（２５℃）から４０℃の範囲において固体であることがより好ましく、室温（２５℃）から６０℃の範囲において固体であることが特に好ましい。
室温（２５℃）において固体を形成しない一般式（ＶＩ）で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
【０４４９】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の導入層としては、後述の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが特に好ましく、発光層に含むことが最も好ましい。
【０４５０】
一般式（ＶＩ）で表される化合物を、有機層中で用いる場合は、一般式（ＶＩ）で表される化合物の含量は、電荷輸送性を抑制しない程度の量に制限して用いる必要があり、一般式（ＶＩ）で表される化合物は０．１〜７０質量％含まれることが好ましく、０．１〜３０質量％含まれることがより好ましく、０．１〜２５質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０４５１】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ＶＩ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０４５２】
一般式（ＶＩ）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０４５３】
【化８４】
2011054695.tif 000085
【０４５４】
【化８５】
2011054695.tif 000086
【０４５５】
【化８６】
2011054695.tif 000087
【０４５６】
【化８７】
2011054695.tif 000088
【０４５７】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキル若しくは、アルキルマグネシウムハライド（グリニヤー試薬）を適当に組み合わせることによって合成できる。例えば、インジウムを用いて、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキルをカップリングすることができる（文献１）。又はハロゲン化アルキルをアルキル銅試薬に変換し、芳香族化合物のグリニヤー試薬とカップリングすることもできる（文献２）。又はハロゲン化アルキルを、適当なアリールホウ酸とパラジウム触媒を用いてカップリングすることもできる（文献３）。
文献１：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，９５５７−９５５８．
文献２：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，２０９５−２０９６．
文献３：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２４，２００２，１３６６２−１３６６３．
【０４５８】
アリール基を有するアダマンタン骨格は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、対応するアレーンやアリールハライドを適当に組み合わせることにより合成できる。
【０４５９】
なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
【０４６０】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０４６１】
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０４６２】
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０４６３】
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０４６４】
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０４６５】
＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０４６６】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０４６７】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０４６８】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。
【０４６９】
本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。
【０４７０】
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０４７１】
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。
【０４７２】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０４７３】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０４７４】
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機電界発光素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機電界発光素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光り散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０４７５】
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０４７６】
〔例示化合物２の合成〕
例示化合物２は下記スキームに従って合成した。
【０４７７】
【化８８】
2011054695.tif 000089
【０４７８】
窒素雰囲気下、２−エトキシエタノール／Ｈ２Ｏ混合溶媒中（＝３：１）、２．１等量の配位子１と１等量の塩化イリジウムｎ水和物を５時間沸点還流で反応させ、塩素架橋錯体２を得た。塩素架橋錯体２と３等量のアセチルアセトンを炭酸ナトリウム共存下、２−エトキシエタノール中、３時間沸点還流し、ａｃａｃ錯体３を得た。ａｃａｃ錯体３と１．５等量の配位子１をグリセロール中、２００℃で反応させ、目的の例示化合物２を合成した。
【０４７９】
〔例示化合物２７６の合成〕
例示化合物２７６は下記スキームに従って合成した。
【０４８０】
【化８９】
2011054695.tif 000090
【０４８１】
化合物（Ａ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に対し、０℃〜室温でリチウムジイソプロピルアミド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウムなどの塩基を１〜１．２当量加え、０℃〜室温下３０分程度反応させ、これに対して１．５〜４当量のヨウ化メチルを加え、室温下３０分程度反応させてモノメチル化した後、再び同様の条件で、前記の塩基を１〜１．２当量と過剰のヨウ化メチルを反応させて、ジメチル置換体（Ｂ）を収率７０〜９９％で得た。
【０４８２】
化合物（Ｂ）から化合物（Ｃ）を得る工程は、化合物（Ｂ）と、２〜３当量の炭酸ナトリウム、０．０５〜０．２等量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、をトルエン／エタノール／水混合溶媒又は１，２‐ジメトキシエタン／水混合溶媒中に溶解させ、７０℃〜加熱還流温度に加熱し、２〜２４時間攪拌することにより化合物（Ｃ）を合成した。
【０４８３】
化合物（Ｃ）から例示化合物１５７を得る工程は、化合物（Ｃ）と、１〜１．５当量の塩化第一白金をベンゾニトリルに溶解させ、１３０℃〜加熱還流温度（ベンゾニトリルの沸点：１９１℃）に加熱し、３０分〜４時間攪拌することにより合成した。例示化合物２７６はクロロホルム、酢酸エチルを用いた再結晶や、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華精製などにより精製した。
なお、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される金属錯体についても、例えば、米国特許出願公開第２００７／０１９０３５９号明細書や米国特許出願公開第２００８／０２９７０３３号明細書に記載の方法など、種々の手法で合成した。また、１１及び１２は特開２００９−１０２５３３号公報の１８９ページ、第２８８段落〜第３０２段落に記載の合成方法を用いて合成することができる。
【０４８４】
【化９０】
2011054695.tif 000091
【０４８５】
【化９１】
2011054695.tif 000092
【０４８６】
実施例１
（実施例１−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層（有機化合物層）を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
【０４８７】
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し（第１層）、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した（第２層）。この上に、Ｈ−１と本発明の化合物Ａ−１を９５：５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し（第３層／発光層）、この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した（第４層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物Ａ−１に由来する発光が得られた。
【０４８８】
（実施例１−２〜１〜５、比較例１−１〜１−５）
実施例１−１で使用した材料を、表１に記載の材料に変更した以外は実施例１−１と同様にして実施例１−１〜１〜５、比較例１−１〜１−５の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０４８９】
（駆動電圧の測定）
実施例１−２〜１〜５、比較例１−１〜１−５の有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、これらの輝度が１００ｃｄ／ｍ２時の印加電圧を測定した。
【０４９０】
（駆動耐久性の評価）
実施例１−２〜１〜５、比較例１−１〜１−５の有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、定電流モードにて初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
【０４９１】
（外部量子効率の評価）
実施例１−２〜１〜５、比較例１−１〜１−５の有機電界発光素子を、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた。１００ｃｄ／ｍ２時の正面輝度から外部量子効率（％）を算出した。
（色度の評価）
色度（ＣＩＥ色度）は輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるよう直流電圧を印加し、（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）により発光スペクトルを測定し、算出した。
【０４９２】
【表１】
2011054695.tif 000093
【０４９３】
上記実施例１−１〜１−５は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例１−１〜１−５と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０４９４】
実施例２
（実施例２−１）
【０４９５】
【化９２】
2011054695.tif 000094
【０４９６】
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例２−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
【０４９７】
（実施例２−２〜２−４、比較例２−１〜２−４）
実施例２−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更した以外は実施例２−１と同様にして実施例２−２〜２−４、比較例２−１〜２−４の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０４９８】
【表２】
2011054695.tif 000095
【０４９９】
上記実施例２−１〜２−４は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例２−１〜２−４と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０５００】
実施例３
（実施例３−１）
【０５０１】
【化９３】
2011054695.tif 000096
【０５０２】
【化９４】
2011054695.tif 000097
【０５０３】
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−１０を９３：７（質量比）に変えて蒸着したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例１−１と同様にして実施例３−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１０に由来する発光が得られた。
【０５０４】
（実施例３−２〜３−９、比較例３−１〜３−８）
実施例３−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更したこと以外は実施例３−１と同様にして実施例３−２〜３−９、比較例３−１〜３−８の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５０５】
【表３】
2011054695.tif 000098
【０５０６】
上記実施例３−１〜３−６は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、
比較例３−１〜３−５と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優
れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
更に、本発明のＡ−１０、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７を用いた上記実施例３−６〜３−９は、それぞれ対応する日本公開特許２００８−２１０９４１号記載のＣ−１０、Ｃ−３６、Ｃ−３７を用い他比較例３−６〜３−８に対し、耐久性（輝度半減時間が長い）、素子劣化時の色度ズレ、低電圧の点で優れることがわかる。
【０５０７】
実施例４
（実施例４−１）
【０５０８】
【化９５】
2011054695.tif 000099
【０５０９】
【化９６】
2011054695.tif 000100
【０５１０】
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−２とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−１６を９５：５（質量比）に変えて蒸着したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例１−１と同様にして実施例４−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１４に由来する発光が得られた。
【０５１１】
（実施例４−２〜４−９、比較例４−１〜４−９）
実施例４−１で使用した材料を、表４に記載の材料に変更したこと以外は実施例４−１と同様にして実施例４−２〜４−９、比較例４−１〜４−９の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５１２】
【表４】
2011054695.tif 000101
【０５１３】
上記実施例４−１〜４−９は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例４−１〜４−９と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。  
【０５１４】
実施例５
（実施例５−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。これにポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、５０ｎｍの正孔輸送層を設けた。Ｈ−１：Ａ−１＝９８／２（質量比）を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、３０ｎｍの発光層を得た。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した（第４層）。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例５−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物Ａ−１に由来する発光が得られた。
【０５１５】
（実施例５−２〜２−３、比較例５−１〜５−３）
実施例５−１で使用した材料を、表５に記載の材料に変更したこと以外は実施例５−１と同様にして実施例５−２〜５−３、比較例５−１〜５−３の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５１６】
【表５】
2011054695.tif 000102
【０５１７】
上記実施例５−１〜５−３は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例５−１〜５−３と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０５１８】
実施例６
（実施例６−１）
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９８：２（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６とを９６：４（質量比）に変えて塗布したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例５−１と同様にして実施例６−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
【０５１９】
（実施例６−２、比較例６−１、６−２）
実施例６−１で使用した材料を、表６に記載の材料に変更したこと以外は実施例６−１と同様にして実施例６−２、比較例６−６、６−３の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５２０】
【表６】
2011054695.tif 000103
【０５２１】
上記実施例６−１、６−２は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例６−１、６−２と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０５２２】
実施例７
（実施例７−１）
【０５２３】
【化９７】
2011054695.tif 000104
【０５２４】
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９８：２（質量比）から、Ｈ−４とＡ−１０とを９６：４（質量比）に変えて塗布したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例５−１と同様にして実施例７−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
【０５２５】
（実施例７−２、比較例７−１、７−２）
実施例７−１で使用した材料を、表７に記載の材料に変更したこと以外は実施例７−１と同様にして実施例７−２、比較例７−１、７−２の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５２６】
【表７】
2011054695.tif 000105
【０５２７】
上記実施例７−１、７−２は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例７−１、７−２と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０５２８】
実施例８
（実施例８−１）
【０５２９】
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９８：２（質量比）から、Ｈ−４とＡ−１６を９６：４（質量比）に変えて塗布したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例５−１と同様にして実施例８−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１６に由来する発光が得られた。
【０５３０】
（実施例８−２〜８−５、比較例８−１〜８−５）
実施例８−１で使用した材料を、表８に記載の材料に変更したこと以外は実施例８−１と同様にして実施例８−２〜８−５、比較例８−１〜８−５の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５３１】
【表８】
2011054695.tif 000106
【０５３２】
上記実施例８−１〜８−５は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例８−１〜８−５と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【０５３３】
実施例９
（実施例９−１）
【０５３４】
【化９８】
2011054695.tif 000107
【０５３５】
実施例９−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６を９３：７（質量比）に変えて蒸着したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例１−１と同様にして実施例９−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
【０５３６】
（実施例９−２〜２−６、比較例９−１）
実施例９−１で使用した材料を、表９に記載の材料に変更したこと以外は実施例９−１と同様にして実施例９−２〜９−６、比較例９−１の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５３７】
【表９】
2011054695.tif 000108
【０５３８】
上記実施例９−１〜９−６は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、部分構造の数、置換位置によって効果の度合いが異なるが、比較例９−１と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低い。
【０５３９】
実施例１０
（実施例１０−１）
【０５４０】
【化９９】
2011054695.tif 000109
【０５４１】
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−１４を９０：１０（質量比）に変えて蒸着したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例１−１と同様にして実施例１０−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１４に由来する発光が得られた。
【０５４２】
（実施例１０−２〜１０−４、比較例１０−１）
実施例１０−１で使用した材料を、表１０に記載の材料に変更したこと以外は実施例１０−１と同様にして実施例１０−２〜１０−４、比較例１０−１の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５４３】
【表１０】
2011054695.tif 000110
【０５４４】
上記実施例１０−１〜１０−４は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、置換基の環数によって効果の度合いが異なるが、比較例１０−１と比較して高効率な上、輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低い。
【０５４５】
実施例１１
（実施例１１−１）
【０５４６】
【化１００】
2011054695.tif 000111
【０５４７】
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−２とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−１７を９０：１０（質量比）に変えて蒸着したこと以外（膜厚：５０ｎｍ）は、実施例１−１と同様にして実施例１１−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１７に由来する発光が得られた。
【０５４８】
（実施例１１−２、１１−３、比較例１１−１）
実施例１１−１で使用した材料を、表１１に記載の材料に変更した以外は実施例１１−１と同様にして実施例１１−２、１１−３、比較例１１−１の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
【０５４９】
【表１１】
2011054695.tif 000112
【０５５０】
上記実施例１１−１〜１１−３は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、比較例１１−１と比較して高効率な上に輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低い。
【０５５１】
実施例１２
（実施例１２−１）
１００μｍ厚み、２．５ｃｍ角の酸化インジウム錫（ＩＴＯ）膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン），膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン），膜厚７ｎｍ
第３層：ＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル））、膜厚３ｎｍ
第４層（発光層）：ドーパント（９質量％）、ｍＣＢＰ（９１質量％）、膜厚３０ｎｍ
第５層：第一電子輸送材料（Ｂａｌｑ）：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム100ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１２−１の有機ＥＬ素子を作製した。
【０５５２】
（実施例１２−２〜１２−１６、比較例１２−１〜１２−１３）
素子の発光材料を、下記表１に示すように変更する以外は実施例１２−１と同様にして、実施例１２−２〜１２−１６、比較例１２−１〜１２−１３の素子を作製した。
【０５５３】
（有機電界発光素子の性能評価）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、使用した発光材料に由来する発光が得られた。
結果を表１２にまとめる。
【０５５４】
【化１０１】
2011054695.tif 000113
【０５５５】
【化１０２】
2011054695.tif 000114
【０５５６】
【化１０３】
2011054695.tif 000115
【０５５７】
【表１２】
2011054695.tif 000116
【０５５８】
上記実施例１２−１〜１２−１６は、本発明の化合物を発光材料として用いることにより、米国公開特許２００８−２９７０３３号記載の対応する化合物を用いた比較例１２−１〜１２−１３と比較して、高効率と両立して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少なく、電圧も低いことがわかる。
【符号の説明】
【０５５９】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2011054695.tif 000133
【図２】
2011054695.tif 000134
【図３】
2011054695.tif 000135
【手続補正書】
【提出日】平成22年1月25日(2010.1.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
発光層に、発光材料として以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する、一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１０１】
2011054695.tif 000136
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎＳは１〜３の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【化１０２】
2011054695.tif 000137
（一般式（２）中、Ｍ２１はＩｒを表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１はキノリン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ２２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基として、アルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ２１とともに２座の配位子であるフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０３】
2011054695.tif 000138
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０４】
2011054695.tif 000139
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはジケトン類あるいはピコリン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種のモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるｎＳが１であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１０５】
2011054695.tif 000140
（一般式（３）中、Ｍ３１はＩｒを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｚ３２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基としてアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子、を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１０６】
2011054695.tif 000141
（一般式（４）中、Ｍ４１はＩｒを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ４７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（６−１）で表されることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０７】
2011054695.tif 000142
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１はＩｒを表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０８】
2011054695.tif 000143
（一般式（５）中、Ｍ５１はＩｒを表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−１）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０９】
2011054695.tif 000144
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１はＩｒを表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−２）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１１０】
2011054695.tif 000145
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１はＩｒを表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｒ５２１１及びＲ５２１３はメチル基を表し、Ｒ５２１２は水素原子を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１１】
2011054695.tif 000146
（一般式（７‐１）中、Ｍ７１１はＩｒを表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１２】
2011054695.tif 000147
（一般式（９）中、Ｍ９１はＩｒを表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ９５は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、又はアリール基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ９６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１３】
2011054695.tif 000148
（一般式（１２）中、Ｍ１２１はＩｒを表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１２６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１４】
2011054695.tif 000149
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（１５）で表される金属錯体が、下記一般式（１６）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１５】
2011054695.tif 000150
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｂ１６１〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜２個である。Ｒ１６９は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１６）で表される金属錯体が、下記一般式（１７）で表されることを特徴とする請求項１５に記載の有機電界発光素子。
【化１１６】
2011054695.tif 000151
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、ならびにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環はピラゾール環を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１７】
2011054695.tif 000152
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜２個である。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１８】
前記一般式（１８）で表される金属錯体が、下記一般式（１９）で表されることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１１８】
2011054695.tif 000153
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜２個である。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１９９は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１９】
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１１９】
2011054695.tif 000154
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１２０５〜Ｂ２０８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２０７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２０】
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１２０】
2011054695.tif 000155
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２１７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２１】
前記一般式（Ａ９）で表される金属錯体において、一般式（Ｉ）で表される基が、下記ａ２、ａ５、ａ９、又はａ１２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１２１】
2011054695.tif 000156
【請求項２２】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する組成物。
【請求項２５】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する発光層。
【請求項２６】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２７】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２８】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
〔２０〕
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２１〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有すことを特徴とする〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２２〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔２１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２３〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
〔２４〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
〔２５〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２６〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２７〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
なお、本発明は下記の１〜２８に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
１．
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
発光層に、発光材料として以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する、一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１２２】
2011054695.tif 000157
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎＳは１〜３の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【化１２３】
2011054695.tif 000158
（一般式（２）中、Ｍ２１はＩｒを表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１はキノリン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ２２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基として、アルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ２１とともに２座の配位子であるフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１２４】
2011054695.tif 000159
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１２５】
2011054695.tif 000160
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはジケトン類あるいはピコリン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種のモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
２．
前記一般式（Ｉ）におけるｎＳが１であることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
３．
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする上記１又は２に記載の有機電界発光素子。
４．
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする上記１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
５．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１２６】
2011054695.tif 000161
（一般式（３）中、Ｍ３１はＩｒを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｚ３２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基としてアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子、を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
６．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１２７】
2011054695.tif 000162
（一般式（４）中、Ｍ４１はＩｒを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ４７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
７．
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（６−１）で表されることを特徴とする上記６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１２８】
2011054695.tif 000163
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１はＩｒを表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
８．
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする上記６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１２９】
2011054695.tif 000164
（一般式（５）中、Ｍ５１はＩｒを表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
９．
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−１）で表されることを特徴とする上記８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１３０】
2011054695.tif 000165
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１はＩｒを表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
１０．
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−２）で表されることを特徴とする上記８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１３１】
2011054695.tif 000166
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１はＩｒを表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｒ５２１１及びＲ５２１３はメチル基を表し、Ｒ５２１２は水素原子を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
１１．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７−１）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３２】
2011054695.tif 000167
（一般式（７‐１）中、Ｍ７１１はＩｒを表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
１２．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３３】
2011054695.tif 000168
（一般式（９）中、Ｍ９１はＩｒを表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ９５は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、又はアリール基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ９６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
１３．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３４】
2011054695.tif 000169
（一般式（１２）中、Ｍ１２１はＩｒを表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１２６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
１４．
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３５】
2011054695.tif 000170
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
１５．
前記一般式（１５）で表される金属錯体が、下記一般式（１６）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３６】
2011054695.tif 000171
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｂ１６１〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜２個である。Ｒ１６９は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
１６．
前記一般式（１６）で表される金属錯体が、下記一般式（１７）で表されることを特徴とする上記１５に記載の有機電界発光素子。
【化１３７】
2011054695.tif 000172
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、ならびにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環はピラゾール環を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
１７．
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１３８】
2011054695.tif 000173
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜２個である。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
１８．
前記一般式（１８）で表される金属錯体が、下記一般式（１９）で表されることを特徴とする上記１７に記載の有機電界発光素子。
【化１３９】
2011054695.tif 000174
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜２個である。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１９９は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
１９．
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする上記１８に記載の有機電界発光素子。
【化１４０】
2011054695.tif 000175
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１２０５〜Ｂ２０８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２０７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
２０．
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする上記１８に記載の有機電界発光素子。
【化１４１】
2011054695.tif 000176
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２１７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
２１．
前記一般式（Ａ９）で表される金属錯体において、一般式（Ｉ）で表される基が、下記ａ２、ａ５、ａ９、又はａ１２で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１４２】
2011054695.tif 000177
２２．
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする上記１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
２３．
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする上記１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
２４．
上記１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する組成物。
２５．
上記１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する発光層。
２６．
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
２７．
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
２８．
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【手続補正書】
【提出日】平成22年4月15日(2010.4.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
発光層に、発光材料として以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する、一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１０１】
2011054695.tif 000178
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎＳは１〜３の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【化１０２】
2011054695.tif 000179
（一般式（２）中、Ｍ２１はＩｒを表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１はキノリン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ２２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基として、アルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ２１とともに２座の配位子であるフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０３】
2011054695.tif 000180
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１
４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０４】
2011054695.tif 000181
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはジケトン類あるいはピコリン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種のモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるｎＳが１であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１０５】
2011054695.tif 000182
（一般式（３）中、Ｍ３１はＩｒを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ３２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基としてアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子、を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１０６】
2011054695.tif 000183
（一般式（４）中、Ｍ４１はＩｒを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ４７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（６−１）で表されることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０７】
2011054695.tif 000184
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１はＩｒを表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とす
る請求項６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０８】
2011054695.tif 000185
（一般式（５）中、Ｍ５１はＩｒを表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−１）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０９】
2011054695.tif 000186
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１はＩｒを表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−２）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１１０】
2011054695.tif 000187
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１はＩｒを表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ５２１１及びＲ５２１３はメチル基を表し、Ｒ５２１２は水素原子を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１１】
2011054695.tif 000188
（一般式（７‐１）中、Ｍ７１１はＩｒを表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１２】
2011054695.tif 000189
（一般式（９）中、Ｍ９１はＩｒを表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ９５は水素原子、アルキル基、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ９６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１３】
2011054695.tif 000190
（一般式（１２）中、Ｍ１２１はＩｒを表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１２６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１４】
2011054695.tif 000191
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１６）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１５】
2011054695.tif 000192
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１６５〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１６９は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１７）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１６】
2011054695.tif 000193
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、ならびにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環はピラゾール環を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１７】
2011054695.tif 000194
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ２個である。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１８】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１９）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１１８】
2011054695.tif 000195
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９２、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ２個である。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９２、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１９９は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１９】
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１１９】
2011054695.tif 000196
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２０５〜Ｂ２０８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２０７は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２０】
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１２０】
2011054695.tif 000197
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２１７は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２１】
前記一般式（Ａ９）で表される金属錯体において、一般式（Ｉ）で表される基が、下記ａ２、ａ５、ａ９、又はａ１２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１２１】
2011054695.tif 000198
【請求項２２】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する組成物。
【請求項２５】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する発光層。
【請求項２６】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２７】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２８】
請求項１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
〔２０〕
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔１９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２１〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有すことを特徴とする〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２２〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔２１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔２３〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
〔２４〕
〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
〔２５〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔２６〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２７〕
〔１〕〜〔２２〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
なお、本発明は下記の１〜２８に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
１．
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
発光層に、発光材料として以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する、一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１０１】
2011054695.tif 000199
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎＳは１〜３の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【化１０２】
2011054695.tif 000200
（一般式（２）中、Ｍ２１はＩｒを表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１はキノリン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基としてアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ２２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基として、アルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ２１とともに２座の配位子であるフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０３】
2011054695.tif 000201
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立にイソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表し、これらは置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０４】
2011054695.tif 000202
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、シアノ基、又はフルオロ基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはジケトン類あるいはピコリン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種のモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
２．
前記一般式（Ｉ）におけるｎＳが１であることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
３．
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする上記１又は２に記載の有機電界発光素子。
４．
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする上記１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
５．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１０５】
2011054695.tif 000203
（一般式（３）中、Ｍ３１はＩｒを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ３２はベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はベンゾオキサゾール環、チオフェン環を表し、これらは置換基としてアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を有していてもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子、を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
６．
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１０６】
2011054695.tif 000204
（一般式（４）中、Ｍ４１はＩｒを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ４７は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
７．
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（６−１）で表されることを特徴とする上記６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０７】
2011054695.tif 000205
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１はＩｒを表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
８．
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする上記６に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０８】
2011054695.tif 000206
（一般式（５）中、Ｍ５１はＩｒを表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
９．
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−１）で表されることを特徴とする上記８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１０９】
2011054695.tif 000207
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１はＩｒを表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
１０.
前記一般式（５）で表される金属錯体が、下記一般式（５−２）で表されることを特徴とする上記８に記載の有機電界発光素子材料。
【化１１０】
2011054695.tif 000208
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１はＩｒを表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ５２１１及びＲ５２１３はメチル基を表し、Ｒ５２１２は水素原子を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
１１.
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７−１）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１１】
2011054695.tif 000209
（一般式（７‐１）中、Ｍ７１１はＩｒを表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、iso-プロピル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
１２.
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１２】
2011054695.tif 000210
（一般式（９）中、Ｍ９１はＩｒを表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ９５は水素原子、アルキル基、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ９６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
１３.
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１３】
2011054695.tif 000211
（一般式（１２）中、Ｍ１２１はＩｒを表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１２６は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は各々炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともにフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸、又はアセチルアセトンを表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
１４.
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１４】
2011054695.tif 000212
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
１５.
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１６）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１５】
2011054695.tif 000213
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１６５〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１６９は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２、はアルキル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
１６.
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１７）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１６】
2011054695.tif 000214
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、ならびにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環はピラゾール環を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
１７.
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１７】
2011054695.tif 000215
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ２個である。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立にベンゼン環、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
１８.
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１９）で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１１８】
2011054695.tif 000216
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、又は窒素から選択される原子を表す。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９２、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ２個である。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９２、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基としてメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ１９９は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
１９.
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする上記１８に記載の有機電界発光素子。
【化１１９】
2011054695.tif 000217
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２０５〜Ｂ２０８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２０７は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
２０.
前記一般式（１９）で表される金属錯体が、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする上記１８に記載の有機電界発光素子。
【化１２０】
2011054695.tif 000218
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜１個であり、Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜１個である。Ｒ２１７は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される二価の連結基を表し、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜２の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜２の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
２１.
前記一般式（Ａ９）で表される金属錯体において、一般式（Ｉ）で表される基が、下記ａ２、ａ５、ａ９、又はａ１２で表されることを特徴とする上記１に記載の有機電界発光素子。
【化１２１】
2011054695.tif 000219
２２.
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする上記１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
２３.
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする上記１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
２４.
上記１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する組成物。
２５.
上記１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する一般式（２）、一般式（１４）又は一般式（Ａ９）で表される金属錯体を含有する発光層。
２６.
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
２７.
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
２８.
上記１〜２３のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。