(57)【要約】【課題】  新規な水性懸濁状農薬組成物を提供する。【解決手段】  （１）農薬活性成分およびそれらの塩から選ばれる１種以上、（２）アセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物から選ばれる１種以上、（３）ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩から選ばれる１種以上、並びに（４）アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上を含有する水性懸濁状農薬組成物。上記農薬活性成分としては、スルホニルウレア系化合物が好ましい。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）農薬活性成分およびそれらの塩から選ばれる１種以上、（２）アセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物から選ばれる１種以上、（３）ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩から選ばれる１種以上、並びに（４）アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上を含有する水性懸濁状農薬組成物。
【請求項２】
農薬活性成分が、スルホニルウレア系化合物である請求項１記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項３】
スルホニルウレア系化合物が、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチルまたはメタゾスルフロンである請求項２記載の水性懸濁状農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
水中に投入した際の水中分散性が向上する水性懸濁状農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、水田における除草剤の散布では、一般に粒剤による散布が主流であった。しかしながら、粒剤は、例えば１０アールあたり１−３キログラム程度の散布量が必要で、また、面積の広い水田においては、水田内を移動して均等に散布する必要があるなど労力面での負担が大きく、農薬の少量散布についての要望が高まってきている。
そこで、散布時の省力化と効率化を図る目的で水性懸濁状農薬組成物が開発されている。畑地等で使われる水性懸濁状農薬組成物とは異なり、水田における散布で用いられる、この剤型は製剤を希釈することなく、容器から直接水田に滴下散布するため、水面での拡散や水中での分散が除草効果を安定させるために非常に重要である。
このため、水面での拡散や水中での分散について、これまでもパラフィン系炭化水素を含有することにより比重を調整した水性懸濁状除草剤組成物を、水田に散布し速やかに水面上で拡散させることにより、薬効を水田全面で発現させる方法が提供されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
しかしながら、かかる水性懸濁状除草剤組成物は、パラフィン系炭化水素とともに農薬活性成分が稲株に付着し、薬害を生ずることがあり、より安全な方法で、水面での拡散や水中での分散が達成できる水性懸濁状除草剤組成物の提供が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−０８４１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記の課題を解決するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意研究した結果、アセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物から選ばれる１種以上、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩から選ばれる１種以上、並びにアルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上を含む水性懸濁状農薬組成物において、水面での拡散や水中での分散を大きく改善され、水田土壌上の滴下跡を著しく抑制されることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記〔１〕ないし〔３〕記載の水性懸濁状農薬組成物（以下、本発明組成物と称する。）に関するものである。
【０００８】
〔１〕  （１）農薬活性成分およびそれらの塩から選ばれる１種以上、（２）アセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物から選ばれる１種以上、（３）ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩から選ばれる１種以上、並びに（４）アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上を含有する水性懸濁状農薬組成物。
【０００９】
〔２〕  農薬活性成分が、スルホニルウレア系化合物である上記〔１〕記載の水性懸濁状農薬組成物。
【００１０】
〔３〕  スルホニルウレア系化合物が、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチルまたはメタゾスルフロンである上記〔２〕記載の水性懸濁状農薬組成物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明組成物は、水田に滴下散布した際に、水面での拡散、水中での分散に優れるものである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に含有される農薬活性成分は特に限定されないが、常温で固体のものが好ましい。該農薬活性成分としては、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤および忌避剤などが挙げられ、具体的にその一般名を例示すれば次の通りである。
【００１３】
除草剤：アジムスルフロン（azimsulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、イオドスルフロン-メチル（iodosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、エタメトスルフロン-メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、クロリムロン-エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン-メチル（sulfometuron-methyl）、チフェンスルフロン-メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン-メチル（triflusulfuron-methyl）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ハロスルフロン-メチル（halosulfuron-methyl）、ピラゾスルフロン-エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、フォラムスルフロン（foramsulfron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、プリミスルフロン-メチル（primisulfuron-methyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン-メチル（flupyrsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ベンスルフロン-メチル（bensulfuron-methyl）、メソスルフロン-メチル（mesosulfron-methyl）、メトスルフロン-メチル（metsulfuron-methyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、2-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-7-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-スルホンアミド、3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(6-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、3-クロロ-4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(6-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1,3-ジメチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミドおよび4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド等のスルホニルウレア系化合物、ビスピリバック（bispyribac）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバック-メチル（pyriminobac-methyl）、エスプロカルブ（esprocarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、メフェナセット（mefenacet）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ブロモブチド（bromobutide）エトベンザニド（etobenzanid）、ダイムロン（dymron）、クミルロン（cumyluron）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、２，４−Ｄのエステル、ＭＣＰ、ＭＣＰの塩、ＭＣＰのエステル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩、ＭＣＰＢのエステル、フェノチオール（MCPA-thioethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、ナプロアニリド（naproanilide）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、ジメタメトリン（dimethametryn）、シメトリン（simetryn）、ピペロホス（piperophos）、アニロホス（anilofos）、ブタミホス（butamifos）、ベンスリド（bensulide）、ジチオピル（dithiopyr）、ＣＮＰ、クロメトキシニル（chlormethoxynil）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl）、ビフェノックス（bifenox）、カフェンストロール（cafenstrole）、ペントキサゾン（pentoxazone）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、フェントラザミド（fentrazamide）、ブテナクロール（butenachlor）、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンフレセート（benfuresate）、シンメチリン（cimmethylin）、シマジン（simazine）、ジクロベンジル（dichlobenil）、ジウロン（diuron）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、アトラジン（atrazine）、アラクロール（alachlor）、イソウロン（isouron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、シアナジン（cyanazin）、トリフルラリン（trifluralin）、ブタミホス（butamifos）、プロピザミド（propyzamide）、プロメトリン（prometryn）、ペンディメタリン（pendimethalin）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、リニュロン（linuron）、レナシル（lenacil）、プロパニル（propanil）、ＭＣＰＡ、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アシュラム（asulam）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、セトキシジム（sethoxydim）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェンメディファム（phenmedipham）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ベンタゾン（bentazone）、ＳＡＰ（bensulide）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene）、アミプロホスメチル（amiprophosmethyl）、アメトリン（ametryn）、イソキサベン（isoxaben）、オルソベンカーブ（orbencarb）、テフリルトリオン(tefuryltrione)、カルブチレート（karbutilate）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、チアザフルロン（thiazafluron）、ナプロパミド（napropamide）、プロジアミン（prodiamine）、ピラクロニル（pyraclonil）、ベスロジン（benefin）、メチルダイムロン（methyl dymron）、２，４−ＰＡ、ＭＣＰＰＡ、イマザキン（imazaquin）、イマザピル（imazapyr）、テトラピオン（flupropanate）、テブティウロン（tebuthiuron）、ブロマシル（bromacil）、ヘキサジノン（hexazinone）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、グリホサートナトリウム塩（glyphosate-sodium）、ビアラホス（bialaphos）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）。
【００１４】
殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソ���シム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、オキシン銅（oxine-copper）。
【００１５】
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）。
【００１６】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）、フェナミホス（fenamiphos）。
【００１７】
殺ダニ剤：シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyfulmetofen）等のアクリロニトリル系化合物、スピロメシフェン（spiromesifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、ピリダベン（pyridaben）、アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）。
【００１８】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）��スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）等があげられる。上記の農薬活性成分のなかでは、スルホニルウレア系化合物が好ましい。
【００１９】
本発明の水性懸濁状農薬組成物における農薬活性成分の含有量は、本発明組成物１００重量に対して、通常０．００１〜５０重量部、より好ましくは０．００１〜１０重量部、さらに好ましくは０．００１〜５重量部、さらに好ましくは０．００１〜３重量部である。
本発明の水性懸濁状農薬組成物は異なる2種以上の農薬活性成分を含有することも可能であり、混合する場合の比も自由に選択でき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。
【００２０】
本発明に使用するポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩としては、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、並びにそれらのアルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）塩、アンモニウム塩および各種アミン（例えば、アルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン）塩等が挙げられる。本発明組成物中のポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩の総含有量は適宜選択でき、本発明組成物１００重量部に対して通常０．０1〜５重量部であり、より好ましくは０．０１〜２重量部、さらに好ましくは０．０１〜１重量部である。
【００２１】
本発明に使用するアルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩としては、アルキル（例えばＣ８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（例えばＣ８〜１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、並びにそれらのアルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）塩、アンモニウム塩および各種アミン（例えば、アルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン）塩等が挙げられる。本発明組成物中のアルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩の総含有量は適宜選択でき、本発明組成物１００重量部に対して通常０．０1〜５重量部であり、より好ましくは０．０１〜２重量部、さらに好ましくは０．０１〜１重量部である。
【００２２】
本発明に使用するアセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物としては２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−4，7−ジオールおよび、そのポリオキシアルキレン付加物が挙げられる。アセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物の総含有量は適宜選択でき、本発明組成物１００重量部に対して通常０．０1〜５重量部であり、より好ましくは０．０１〜２重量部、さらに好ましくは０．０１〜１重量部である。
本発明組成物では、必要に応じてポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルおよびそれらの塩、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物およびそれらの塩、並びにアセチレングリコールおよびそのポリオキシアルキレン付加物以外の界面活性剤を加えることも可能である。それらの界面活性剤としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）が挙げられる。
本発明で用いられる界面活性剤としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）が挙げられる。
【００２３】
（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（Ａ−１）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（例えばＣ８〜１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ８〜１８）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ８〜１８）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン（モノ、ジまたはトリ）脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（例えばＣ８〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等。
【００２４】
（Ａ−２）多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、ソルビタン（モノ、ジまたはトリ）脂肪酸（例えばＣ８〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシドおよび脂肪酸アルカノールアミド等。
【００２５】
（Ａ−３）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレンアルコール、およびアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等。
【００２６】
（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（Ｂ−１）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル酢酸、Ｎ−メチル−脂肪酸（例えばＣ８〜１８）サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸（例えばＣ８〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩。
【００２７】
（Ｂ−２）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩。
【００２８】
（Ｂ−３）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（例えばＣ８〜２２）スルホン酸、α−オレフィン（例えばＣ８〜１６）スルホン酸、ジアルキル（例えばＣ８〜１２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（例えばＣ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩。
【００２９】
(Ｂ−４)燐酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１２）燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ８〜１８）エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（例えばＣ８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩。
【００３０】
上記の（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）における塩の対イオンとしては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。
【００３１】
（Ｃ）カチオン性界面活性剤：
例えば、アルキルアミン、アルキル４級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等。
【００３２】
（Ｄ）両性界面活性剤：
（Ｄ−１）ベタイン型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル（例えばＣ８〜１８）ヒドロキシスルホベタインおよび２−アルキル（例えばＣ８〜１８）−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
（Ｄ−２）アミノ酸型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピオン酸、アルキル（例えばＣ８〜１８）アミノジプロピオン酸およびＮ−アシル（例えばＣ８〜１８）−Ｎ‘−カルボキシエチル−Ｎ‘−ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。
【００３３】
（Ｄ−３）アミンオキシド型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ８〜１８）ジメチルアミンオキシドおよびアシル（例えばＣ８〜１８）アミノプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられる。
【００３４】
（Ｅ）その他の界面活性剤：
（Ｅ−１）シリコン系界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体およびポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。
（Ｅ−２）フッ素系界面活性剤：例えば、パーフルオロアルケニルベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルケニルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびパーフルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩等が挙げられる。
【００３５】
上記界面活性剤は、単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の該界面活性剤の総含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲が好ましい。
【００３６】
本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤、有機溶剤、ｐＨコントロール剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤、着色剤および塩があり、下記のものが挙げられる。
【００３７】
増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【００３８】
有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、等の極性溶剤、キシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、等の非極性溶剤が挙げられる。
ｐＨコントロール剤としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、スルホン酸およびカルボン酸等各種の無機酸や有機酸、並びにその塩やエステル等を用いることができる。有機酸として具体的には、酸性リン酸エステル、クエン酸、マレイン酸、ソルビン酸、乳酸および酒石酸等が例示される。また、リン酸水素２ナトリウム−クエン酸水溶液、酢酸ナトリウム−塩酸水溶液、ギ酸−ギ酸ナトリウム水溶液、乳酸−乳酸ナトリウム水溶液、酒石酸−酒石酸ナトリウム水溶液およびクエン酸ナトリウム−塩酸水溶液等の各種の緩衝液を所定量添加してｐＨをコントロールすることもできる。
【００３９】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【００４０】
更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等を配合してもよい。
【００４１】
塩としては、特に限定されないが、例えば塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、スルホン酸およびカルボン酸等各種の無機酸や有機酸の、アルカリ金属塩（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属塩（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン塩（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。好ましい塩は塩酸、硫酸、リン酸の塩である。塩の添加量は、塩の水溶解度以下であることが望ましいが、本発明組成物１００重量部に対して通常０．１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部、より好ましくは３〜２０重量部である。
本発明組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分、界面活性剤およびその他補助剤は、それぞれ単独もしくは混合して乾式および湿式粉砕機により微粉砕してもよい。
【００４２】
乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミルおよびウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
【実施例】
【００４３】
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下において「部」は重量部を意味する。
【００４４】
なお、以下の実施例、比較例、参考例において、用いた除草活性成分以外の除草活性成分の１種以上を更に含有させることができる。そのような除草活性成分としては、特に限定されるものではないが、従来水田用の農薬として使用されているものとして、メフェナセット、オキサジクロメフォン、ベンゾビシクロン、カフェンストロール、シハロホップブチルおよびダイムロンが適している。
【００４５】
〔実施例１〕
１．粉砕スラリーの調整
水３７．６３部にソプロフォール３D３３（商品名、ローディア社製、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル燐酸エステル）０．２５部、スープラジルＭＮＳ／９０（商品名、ローディア社製、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ホルマリン縮合物）０．２５部、サーフィノール１０４PG５０（商品名、エアプロダクツ社製、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−4，7−ジオールの５０％プロピレングリコール液）０．２５部、無水クエン酸１．０部、プロピレングリコール１０．０部、シリコーン系消泡剤０．２部を溶解させ、これにピラゾスルフロンエチル  ０．４２部を分散させ０．８−１．２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス（株）製）で湿式粉砕し、粉砕スラリー５０部を得た。
【００４６】
２．分散媒の調製
水４９．３部にケルザンＡＳＸ（商品名、ケルコ社製、キサンタンガム）０．２部、プロクセルＧＸＬ（Ｓ）（商品名、アビシア（株）製、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン）０．１部、ビーガムＫ（商品名、バンダービルト社製、ケイ酸アルミニウムマグネシウム）０．４部の順に分散させ分散媒５０部を得た。
【００４７】
３．水性懸濁農薬組成物の調製
上記粉砕スラリー５０部と分散媒５０部を混合して均一な水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。
【００４８】
〔実施例２〕
１．粉砕スラリーの調整
水３５．１部にソプロフォール３D33（商品名、ローディア社製、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル燐酸エステル）１．０部、スープラジルＭＮＳ／９０（商品名、ローディア社製、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ホルマリン縮合物）１．０部、サーフィノール１０４Ｅ（商品名、エアプロダクツ社製、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−4，7−ジオールの５０％エチレングリコール液）０．２５部、エパン４５０（商品名、第一工業製薬（株）製、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー）０．２５部、無水クエン酸１．０部、エチレングリコール１０．０部、シリコーン系消泡剤０．２部を溶解させ、これにハロスルフロンメチル  １．２部を分散させ０．８−１．２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス（株）製）で湿式粉砕し、粉砕スラリー５０部を得た。
【００４９】
２．分散媒の調製
水４９．６８部にプロクセルＧＸＬ（Ｓ）（商品名、アビシア（株）製、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン）０．１６部、Ｋ１Ａ９６（商品名、ケルコ社製、ウェランガム）０．０２部、ケルザンＡＳＸ（商品名、ケルコ社製、キサンタンガム）０．１４部、の順に分散させ分散媒５０部を得た。
【００５０】
３．水性懸濁農薬組成物の調製
上記粉砕スラリー５０部と分散媒５０部を混合して均一な水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。
【００５１】
〔比較例１〕
ソプロフォール３D３３を水に置き換えた以外は、実施例１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物を得た。
【００５２】
〔比較例２〕
スープラジルＭＮＳ／９０を水に置き換えた以外は、実施例１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物を得た。
【００５３】
〔参考例１〕
１．粉砕スラリーの調整
水５１．８７部にソプロフォール３D33（商品名、ローディア社製、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル燐酸エステル）２．００部、サーフィノール１０４Ｅ（商品名、エアプロダクツ社製、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−4，7−ジオールの５０％エチレングリコール液）０．０５部、エパン７５０（商品名、第一工業製薬（株）製、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー）０．５０部、無水クエン酸０．９０部、エチレングリコール５．００部、シリコーン系消泡剤０．２０部を溶解させ、これにハロスルフロンメチル  １．２０部を分散させ０．８−１．２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー（アイメックス（株）製）で湿式粉砕し、粉砕スラリー６１．７２部を得た。
【００５４】
２．分散媒の調製
水５．００部にＫ１Ａ９６（商品名、ケルコ社製、ウェランガム）０．０４部、プロクセルＧＸＬ（Ｓ）（商品名、アビシア（株）製、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン）０．０４部の順に分散させ分散媒５．０８部を得た。
【００５５】
３．ジメタメトリン溶液の調整
ジメタメトリン  １．２０部をビニサイザー２０（商品名、花王（株）製、ジイソトリ
デシルフタレート）２０．００部、エキセパールＭ−ＯＬ（商品名、花王（株）製、オレイン酸メチル）１２．００部の混合液に溶解させた。
【００５６】
４．水性懸濁農薬組成物の調製
上記粉砕スラリー６１．７２部と分散媒５．０８部を混合、攪拌した後にジメタメトリン溶液３３．２０部を添加、混合して均一な水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。
【００５７】
〔試験例〕
実施例１、２および比較例１、２で得られた組成物の水中分散性を以下の方法で評価した。１Ｌビーカー１０度硬水を１Ｌを入れて２５度の恒温室に静置した。マイクロピペットで水性懸濁状組成物２００μＬをビーカーの縁の高さより、静かに滴下し、水面や水中での広がりを目視で観察し、評価した。結果を表１に示す。
【００５８】
○：白濁し、ビーカー底部の沈降物が少ない。
△：白濁するが、ビーカー底部に沈降物がある。
×：白濁せず、拡がらず。ビーカー底部に沈降物が多い。
【００５９】
第１表
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評価
――――――――――
実施例１       △
実施例２       ○
比較例１       ×
比較例２       ×
――――――――――
【産業上の利用可能性】
【００６０】
本発明組成物は雑草の防除に使用できる。