(57)【要約】【課題】遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、かつ広い波長域において一様の偏光変換を行うことが可能な位相差板が求められている。【解決手段】遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、いずれの領域においても、波長λ（ｎｍ）の光に対する複屈折率Δｎ（λ）が、Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）≦１．００（１）および１．００≦Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）（２）を満たす位相差板。位相差板は、−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−表される基及び重合性基を含む化合物を重合して得られることが好ましい。［Ａｒは芳香環を有する２価の基を表し、芳香環に含まれるπ電子の数Ｎπは、１２以上である。Ｄ１及びＤ２は、単結合又は連結基を表す。Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｇ１及びＧ２は、２価の脂環式炭化水素基を表す。］【選択図】図１
2011215562.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、
いずれの領域においても、波長λ（ｎｍ）の光に対する複屈折率Δｎ（λ）が、式（１）及び式（２）を満たす位相差板。
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）≦１．００      （１）
１．００≦Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）      （２）
【請求項２】
式（Ａ）で表される基及び重合性基を含む化合物を重合して得られる請求項１記載の位相差板。
−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−      （Ａ）
［式（Ａ）中、Ａｒは芳香環を有する２価の基を表し、該２価の基中の芳香環に含まれるπ電子の数Ｎπは、１２以上である。
Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＲ３Ｒ４−、−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＮＲ１−ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２−ＮＲ３−、−ＣＯ−ＮＲ１−、又は−ＮＲ１−ＣＯ−を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項３】
式（Ａ）で表される基及び重合性基を含む化合物が、式（Ｄ）で表される化合物である請求項２記載の位相差板。
2011215562.tif 000178
［式（Ｂ）中、Ａｒ、Ｄ１、Ｄ２、Ｇ１及びＧ２は上記と同じ意味を表す。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は上記と同一の意味を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表し、該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
Ｆ１及びＦ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうち少なくとも１つは、重合性基を表す）を表す。］
【請求項４】
式（Ｄ）で表される化合物が、式（３）及び式（４）を満たす化合物である請求項３記載の位相差板。
（Ｎπ−４）／３＜ｋ＋ｌ＋４      （３）
１２≦Ｎπ≦２２      （４）
［式（３）及び式（４）中、Ｎπ、ｋ及びｌは上記と同じ意味を表す。］
【請求項５】
Ａｒが、式（Ａｒ−６）で表される２価の基である請求項２〜４のいずれかに記載の位相差板。
2011215562.tif 000179
［式（Ａｒ−６）中、Ｚ１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｑ１は、−ＣＲ９Ｒ１０−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
ン原子を表す。
ｎは、０〜２の整数を表す。］
【請求項６】
Ｇ１及びＧ２が、シクロヘキサン−１，４−ジイル基である請求項２〜５のいずれかに記載の位相差板。
【請求項７】
Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基である請求項３〜６のいずれかに記載の位相差板。
【請求項８】
Ａ１にのみ結合しているＢ１及びＡ２にのみ結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−又は単結合であり、
Ｆ１に結合しているＢ１及びＦ２に結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合である請求項３〜７のいずれかに記載の位相差板。
【請求項９】
Ｐ１及びＰ２が、それぞれ独立に、水素原子、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうち少なくとも１つは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す）である請求項３〜８のいずれかに記載の位相差板。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか記載の位相差板を含む半透過型液晶表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれかに記載の位相差板を含む３Ｄ表示装置。
【請求項１２】
下記の（１０）〜（１２）の工程を含む請求項１〜９のいずれか記載の位相差板の製造方法。
（１０）基材上に配向膜を形成する工程
（１１）基材上に形成された配向膜に、配向方向が異なる領域を複数有するよう配向能を付与する工程
（１２）配向膜上に液晶化合物を塗布する工程
【請求項１３】
（１１）の工程が、下記の（１１ａ）〜（１１ｃ）の工程を含む請求項１２記載の製造方法。
（１１ａ）基材上に形成された配向膜の全面に、第１のラビング処理を施す工程
（１１ｂ）配向膜の第１のラビング処理を施した面を、所定のパターンを有するマスクで覆う工程
（１１ｃ）配向膜の第１のラビング処理を施した面のうち、マスクで覆われていない部分に、第２のラビング処理を施す工程
【請求項１４】
さらに、下記の（１３）の工程を含む請求項１２又は１３記載の製造方法。
（１３）配向膜上に塗布された液晶化合物を重合する工程
【請求項１５】
配向方向が異なる複数の領域を有する配向膜と、
配向膜上に形成された請求項１〜９のいずれか記載の位相差板とを含む積層体。
【請求項１６】
支持基材と、
支持基材上に形成された配向膜と、
配向膜上に形成された請求項１〜９のいずれか記載の位相差板とを含む積層体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、位相差板、位相差板を含む表示装置及び位相差板の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、遅相軸の方向が異なる複数の領域を有する位相差板が記載されている。しかしながら、位相差板が含む液晶化合物について、また位相差板が示す光学特性については、なんら記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−４９８６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、かつ広い波長域において一様の偏光変換を行うことが可能な位相差板が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明である。
１．  遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、
いずれの領域においても、波長λ（ｎｍ）の光に対する複屈折率Δｎ（λ）が、式（１）及び式（２）を満たす位相差板。
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）≦１．００      （１）
１．００≦Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）      （２）
【０００６】
２．  式（Ａ）で表される基及び重合性基を含む化合物を重合して得られる１．記載の位相差板。
−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−      （Ａ）
［式（Ａ）中、Ａｒは芳香環を有する２価の基を表し、該２価の基中の芳香環に含まれるπ電子の数Ｎπは、１２以上である。
Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＲ３Ｒ４−、−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＮＲ１−ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２−ＮＲ３−、−ＣＯ−ＮＲ１−、又は−ＮＲ１−ＣＯ−を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］
【０００７】
３．  式（Ａ）で表される基及び重合性基を含む化合物が、式（Ｄ）で表される化合物である２．記載の位相差板。
2011215562.tif 000003
［式（Ｂ）中、Ａｒ、Ｄ１、Ｄ２、Ｇ１及びＧ２は上記と同じ意味を表す。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は上記と同一の意味を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表し、該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
Ｆ１及びＦ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうち少なくとも１つは、重合性基を表す）を表す。］
【０００８】
４．  式（Ｄ）で表される化合物が、式（３）及び式（４）を満たす化合物である３．記載の位相差板。
（Ｎπ−４）／３＜ｋ＋ｌ＋４      （３）
１２≦Ｎπ≦２２      （４）
［式（３）及び式（４）中、Ｎπ、ｋ及びｌは上記と同じ意味を表す。］
【０００９】
2011215562.tif 000004
ｃｃ  ５．  Ａｒが式（Ａｒ−６）で表される２価の基である２．〜４．のいずれかに記載の位相差板。
［式（Ａｒ−６）中、Ｚ１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｑ１は、−ＣＲ９Ｒ１０−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
ン原子を表す。
ｎは、０〜２の整数を表す。］
【００１０】
６．  Ｇ１及びＧ２が、シクロヘキサン−１，４−ジイル基である２．〜５．のいずれかに記載の位相差板。
【００１１】
７．  Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基である３．〜６．のいずれかに記載の位相差板。
【００１２】
８．  Ａ１にのみ結合しているＢ１及びＡ２にのみ結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−又は単結合であり、
Ｆ１に結合しているＢ１及びＦ２に結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合である３．〜７．のいずれかに記載の位相差板。
【００１３】
９．  Ｐ１及びＰ２が、それぞれ独立に、水素原子、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうち少なくとも１つは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す）である３．〜８．のいずれかに記載の位相差板。
【００１４】
１０．  １．〜９．のいずれか記載の位相差板を含む半透過型液晶表示装置。
【００１５】
１１．  １．〜９．のいずれかに記載の位相差板を含む３Ｄ表示装置。
【００１６】
１２．  下記の（１０）〜（１２）の工程を含む１．〜９．のいずれか記載の位相差板の製造方法。
（１０）基材上に配向膜を形成する工程
（１１）基材上に形成された配向膜に、配向方向が異なる領域を複数有するよう配向能を付与する工程
（１２）配向膜上に液晶化合物を塗布する工程
【００１７】
１３．  （１１）の工程が、下記の（１１ａ）〜（１１ｃ）の工程を含む１４．記載の製造方法。
（１１ａ）基材上に形成された配向膜の全面に、第１のラビング処理を施す工程
（１１ｂ）配向膜の第１のラビング処理を施した面を、所定のパターンを有するマスクで覆う工程（１１ｃ）配向膜の第１のラビング処理を施した面のうち、マスクで覆われていない部分に、第２のラビング処理を施す工程
【００１８】
１４．  さらに、下記の（４）の工程を含む１２．又は１３．記載の製造方法。
（４）配向膜上に塗布された液晶化合物を重合する工程
【００１９】
１５．  配向方向が異なる複数の領域を有する配向膜と、
配向膜上に形成された１．〜９．のいずれか記載の位相差板とを含む積層体。
【００２０】
１６．  支持基材と、
支持基材上に形成された配向膜と、
配向膜上に形成された１．〜９．のいずれか記載の位相差板とを含む積層体。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の位相差板は、遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、かつ広い波長域において一様の偏光変換を行うことが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】配向膜形成時に用いたマスク１を示す概略図である。
【図２】図１のマスクを用いた時に得られる本発明の位相差板１１を示す概略図である。
【図３】本発明に係る半透過型液晶表示装置３１Ａを示す概略図である。
【図４】本発明に係る半透過型液晶表示装置３１Ａを示す別の概略図である。
【図５】本発明に係る液晶表示装置５１を示す概略図である。
【図６】本発明に係る液晶表示装置以外のフラットパネル表示装置６１を示す概略図である。
【図７】本発明に係る液晶表示装置７１Ａを示す概略図である。
【図８】本発明に係る液晶表示装置７１Ｂを示す概略図である。
【図９】本発明に係る液晶表示装置７１Ｃを示す概略図である。
【図１０】配向膜形成時に用いたマスク３を示す概略図である。
【図１１】図１０のマスクを用いた時に得られる本発明の位相差板１４を示す概略図である。
【図１２】本発明の実施例における評価装置の一部を示す図である。
【図１３】本発明の実施例における評価条件を示す図である。
【図１４】本発明の実施例における評価装置の一部を示す図である。
【図１５】本発明の実施例における評価条件を示す図である。
【図１６】（ａ）〜（ｅ）本発明の位相差板１１の概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明の位相差板は、遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、
いずれの領域においても、波長λ（ｎｍ）の光に対する複屈折率Δｎ（λ）が、下記式（１）及び（２）を満たす。
【００２４】
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）≦１．００      （１）
１．００≦Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）      （２）
【００２５】
本明細書中において、位相差板とは、光を透過し得る物体であって、光学的な機能を有する物体をいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを意味する。位相差板は、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したりするために用いられる。
【００２６】
波長λｎｍの光が与える位相差板の位相差（Ｒｅ（λ））は、複屈折率Δｎと位相差板の厚みｄとの積で決定されることが知られている（Ｒｅ（λ）＝Δｎ×ｄ）。また波長分散特性は、通常、ある波長λにおける位相差値Ｒｅ（λ）を５５０ｎｍにおける位相差値Ｒｅ（５５０）で除した値（Ｒｅ（λ）／Ｒｅ（５５０））で表され、（Ｒｅ（λ）／Ｒｅ（５５０））が１に近い波長域や、［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］＜１かつ［Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）］＞１の逆波長分散性を示す波長域では、一様の偏光変換が可能である。
【００２７】
本発明の位相差板は、透明性に優れ、様々なディスプレイに使用される。位相差板の膜厚は、得られる位相差板の位相差値によって異なるが、０．１〜１０μｍであることが好ましく、０．５〜３μｍであることがより好ましい。
本発明の位相差板の位相差値は、５０〜５００ｎｍ程度であり、好ましくは１００〜３００ｎｍである。
【００２８】
本発明の位相差板が、広帯域λ／４板である場合は、遅相軸の方向が異なる複数のいずれの領域においても、位相差板のＲｅ（５５０）が１１３〜１６３ｎｍ、好ましくは１３５〜１４０ｎｍ、特に好ましくは約１３７．５ｎｍ程度になるように位相差板の膜厚を調整すればよく、広帯域λ／２板である場合は、遅相軸の方向が異なる複数のいずれの領域においても、位相差板のＲｅ（５５０）が２５０〜３００ｎｍ、好ましくは２７３〜２７７ｎｍ、特に好ましくは約２７５ｎｍ程度となるように位相差板の膜厚を調整する。
【００２９】
「遅相軸の方向が異なる領域を複数有する」とは、位相差板が２以上の領域を有し、隣り合う領域の遅相軸の方向が異なることを意味し、隣り合う領域は、少なくとも１つの境界線を共有する。隣り合わない領域の遅相軸の方向は同じであってもよい。遅相軸の方向が異なる領域の形状は制限されない。図１６に、本発明の位相差板の例を示す。図１６（ａ）〜（ｅ）に示した本発明の位相差板１００は、その遅相軸の方向が異なる領域１００Ａと領域１００Ｂを有している。図１６(ａ)は、領域が横縞状に設けられた位相差板であり、図１６（ｂ）は、領域が縦縞状に設けられた位相差板である。図１６（ｃ）は、格子状の領域が複数設けられた位相差板である。図１６（ｄ）は、領域が斜め縞状に設けられた位相差板であり、図１６は（ｅ）は、領域が市松模様に設けられた領域である。
【００３０】
本発明の位相差板は、重合性化合物を重合して得られる位相差板であることが好ましく、式（Ａ）で表される基及び重合性基を含む化合物（以下「化合物（Ａ）」という場合がある）を重合して得られる位相差板であることがより好ましい。
【００３１】
−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−      （Ａ）
［式（Ａ）中、Ａｒは芳香環を有する２価の基を表し、該２価の基中の芳香環に含まれるπ電子の数Ｎπは、１２以上である。
Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＲ３Ｒ４−、−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ１Ｒ２−、−ＣＲ１Ｒ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＣＲ１Ｒ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ３Ｒ４−、−ＮＲ１−ＣＲ２Ｒ３−、−ＣＲ１Ｒ２−ＮＲ３−、−ＣＯ−ＮＲ１−、又は−ＮＲ１−ＣＯ−を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］
【００３２】
Ａｒは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する２価の基であって、該２価の基中に含まれる芳香環のπ電子の合計数Ｎπは、１２以上であり、好ましくは１２以上、２２以下であり、より好ましくは、１３以上、２２以下である。
【００３３】
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、芳香族複素環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環及びベンゾチアゾール環等が挙げられる。なかでも、ベンゼン環、チアゾール環又はベンゾチアゾール環が好ましい。
Ａｒは、式（Ａｒ−１）〜式（Ａｒ−１３）で表される基のいずれかの基であることが好ましく、式（Ａｒ−６）で表される基がであることがより好ましい。
【００３４】
2011215562.tif 000005
【００３５】
［式（Ａｒ−１）〜式（Ａｒ−１３）中、Ｚ１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｑ１及びＱ３は、それぞれ独立に、−ＣＲ９Ｒ１０−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＯ−又は−Ｏ−を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立で置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
Ｗａ及びＷｂは、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、メチル基又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０〜６の整数を表す。
ｎは、０〜２の整数を表す。］
【００３６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００３７】
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００３８】
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基スルフィニル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基がより好ましく、メチルスルフィニル基が特に好ましい。
【００３９】
炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が特に好ましい。
【００４０】
炭素数１〜６のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、炭素数１〜４のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００４１】
炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００４２】
炭素数１〜６のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルファニル基がより好ましく、メチルスルファニル基が特に好ましい。
【００４３】
炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基が好ましく、炭素数１〜２のＮ−アルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ−メチルアミノ基が特に好ましい。
【００４４】
炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が好ましく、炭素数２〜４のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基が特に好ましい。
【００４５】
炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数１〜４のＮ−アルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数１〜２のＮ−アルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ−メチルスルファモイル基が特に好ましい。
【００４６】
炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数２〜４のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基が特に好ましい。
【００４７】
Ｚ１は、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であることが好ましい。
【００４８】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数１〜２のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００４９】
Ｑ１は、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ３）−であることが好ましく、Ｑ３は、−Ｓ−又は−ＣＯ−であることが好ましい。
【００５０】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、単環系芳香族炭化水素基、単環系芳香族複素環基、多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基が挙げられる。「多環式芳香族炭化水素基」は、少なくとも２個の芳香環を有する芳香族炭化水素基を意味し、２個以上の芳香環が縮合して形成される縮合芳香族炭化水素基および２個以上の芳香環が結合して形成される芳香族炭化水素基が挙げられる。「多環式芳香族複素環基」は、少なくとも１個の複素芳香環を有し、さらに、芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる少なくとも１個の環を有する芳香族複素環基を意味し、１個以上の芳香族複素環と芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる１個以上の環とが縮合して形成される芳香族複素環基および少なくとも１個の複素芳香環と芳香環および複素芳香環からなる群から選ばれる少なくとも１個の環とが結合して形成される芳香族複素環基が挙げられる。
【００５１】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。芳香族複素環基としては、フリル基、ピロリル基、チエニル基、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を少なくとも一つ含み、炭素数４〜２０の芳香族複素環基が挙げられ、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基が好ましい。
【００５２】
かかる芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、１以上の置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基等が挙げられ、ハロゲン原子、炭素数１〜２のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２のフルオロアルキル基、炭素数１〜２のアルコキシ基、炭素数１〜２のアルキルスルファニル基、炭素数１〜２のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜４のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜２のアルキルスルファモイル基が好ましい。
【００５３】
ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基及び炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
【００５４】
単環系芳香族炭化水素基又は単環系芳香族複素環基としては、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−６）で表される基が挙げられる。
【００５５】
2011215562.tif 000006
【００５６】
［式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−６）中、＊は結合手を表し、Ｚ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
ａ１は、０〜５の整数、ａ２は、０〜４の整数、ｂ１は、０〜３の整数、ｂ２は、０〜２の整数、Ｒは、水素原子又はメチル基を表す。］
【００５７】
Ｚ２としては、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基又はＮ−メチルアミノ基が好ましい。
さらにＹ１、Ｙ２及びＹ３が、それぞれ独立に、式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−３）で表される基であることが、製造工程やコストの点で特に好ましい。
【００５８】
多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基としては、式（Ｙ１−１）〜式（Ｙ１−７）で表される基が挙げられる。
【００５９】
2011215562.tif 000007
【００６０】
［式（Ｙ１−１）〜式（Ｙ１−７）中、＊は結合手を表し、Ｚ３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基を表す。
Ｖ１及びＶ２は、それぞれ独立に、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＮＲ１１−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−ＳＯ２−を表す。
Ｗ１〜Ｗ５は、それぞれ独立に、−ＣＲ３＝又は−Ｎ＝を表す。
Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ただし、Ｖ１、Ｖ２及びＷ１〜Ｗ５のうち少なくとも１つは、Ｓ、Ｎ、Ｏ又はＳｅを含む基を表す。
Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ａは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
ｂは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。］
【００６１】
Ｚ３としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基等が挙げられ、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、ニトロソ基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基又はＮ−メチルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。
【００６２】
ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基及び炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
【００６３】
Ｖ１及びＶ２は、それぞれ独立に、−Ｓ−、−ＮＲ１１−又は−Ｏ−であることが好ましい。
Ｗ１〜Ｗ５は、それぞれ独立に、−ＣＲ３＝又は−Ｎ＝であることが好ましい。
Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であり、水素原子であることが好ましい。
Ｖ１、Ｖ２及びＷ１〜Ｗ５のうち少なくとも１つは、Ｓ、Ｎ又はＯを含む基を表すことが好ましい。
ａは０又は１であることが好ましい。ｂは０であることが好ましい。
中でも、式（Ｙ３−１）〜式（Ｙ３−６）で表される基が好ましい。
【００６４】
2011215562.tif 000008
【００６５】
［式（Ｙ３−１）〜式（Ｙ３−６）中、＊、Ｚ３、ａ、ｂ、Ｖ１、Ｖ２及びＷ１は、上記と同じ意味を表す。］
【００６６】
式（Ａｒ−１）〜式（Ａｒ−４）で表される基の具体例として、式（ａｒ−１）〜式（ａｒ−２９）で表される基が挙げられる。
【００６７】
2011215562.tif 000009
【００６８】
2011215562.tif 000010
【００６９】
2011215562.tif 000011
【００７０】
2011215562.tif 000012
【００７１】
2011215562.tif 000013
【００７２】
2011215562.tif 000014
【００７３】
式（Ａｒ−５）で表される基の具体例として、式（ａｒ−３０）〜式（ａｒ−３９）で表される基が挙げられる。
【００７４】
2011215562.tif 000015
【００７５】
2011215562.tif 000016
【００７６】
式（Ａｒ−６）又は式（Ａｒ−７）で表される基の具体例として、式（ａｒ−４０）〜式（ａｒ−１１９）で表される基が挙げられる。
【００７７】
2011215562.tif 000017
【００７８】
2011215562.tif 000018
【００７９】
2011215562.tif 000019
【００８０】
2011215562.tif 000020
【００８１】
2011215562.tif 000021
【００８２】
2011215562.tif 000022
【００８３】
2011215562.tif 000023
【００８４】
2011215562.tif 000024
【００８５】
2011215562.tif 000025
【００８６】
2011215562.tif 000026
【００８７】
2011215562.tif 000027
【００８８】
2011215562.tif 000028
【００８９】
2011215562.tif 000029
【００９０】
2011215562.tif 000030
【００９１】
2011215562.tif 000031
【００９２】
2011215562.tif 000032
【００９３】
式（Ａｒ−８）又は式（Ａｒ−９）で表される基の具体例として、式（ａｒ−１２０）〜式（ａｒ−１２９）で表される基が挙げられる。
【００９４】
2011215562.tif 000033
【００９５】
2011215562.tif 000034
【００９６】
式（Ａｒ−１０）で表される基の具体例として、式（ａｒ−１３０）〜式（ａｒ−１４９）で表される基が挙げられる。
【００９７】
2011215562.tif 000035
【００９８】
2011215562.tif 000036
【００９９】
2011215562.tif 000037
【０１００】
2011215562.tif 000038
【０１０１】
式（Ａｒ−１１）で示される基の具体例としては、式（ａｒ−１５０）〜式（ａｒ−１５９）で示される基が挙げられる。
【０１０２】
2011215562.tif 000039
【０１０３】
2011215562.tif 000040
【０１０４】
式（Ａｒ−１２）で表される基の具体例として、式（ａｒ−１６０）〜式（ａｒ−１７９）で表される基が挙げられる。
【０１０５】
2011215562.tif 000041
【０１０６】
2011215562.tif 000042
【０１０７】
2011215562.tif 000043
【０１０８】
2011215562.tif 000044
【０１０９】
式（Ａｒ−１３）で示される基の具体例としては、式（ａｒ−１８０）〜式（ａｒ−１８９）で示される基が挙げられる。
【０１１０】
2011215562.tif 000045
【０１１１】
2011215562.tif 000046
【０１１２】
Ｄ１及びＤ２が、＊−Ｏ−ＣＯ−、＊−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、＊−Ｏ−ＣＲ１Ｒ２−、＊−ＮＲ５−ＣＲ１Ｒ２−又は＊−ＮＲ５−ＣＯ−（＊はＡｒとの結合手を表わす。）であることが好ましい。Ｄ１及びＤ２が、＊−Ｏ−ＣＯ−、＊−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−又は＊−ＮＲ５−ＣＯ−（＊はＡｒとの結合手を表す。）であることがより好ましい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
Ｒ５は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
【０１１３】
Ｇ１及びＧ２としては、式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で示されるヘテロ原子を含んでもよい脂環式炭化水素基が挙げられ、５員環又は６員環の脂環式炭化水素基であることが好ましい。
【０１１４】
2011215562.tif 000047
【０１１５】
上記式（ｇ−１）〜（ｇ−１０）で示される基は、前記例示された基の水素原子の一部が、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；トリフルオロメチル基等等の炭素数１〜４のフルオロアルキル基；トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【０１１６】
Ｇ１及びＧ２としては、式（ｇ−１）で表される６員環からなる脂環式炭化水素基であることが好ましく、シクロヘキサン−１，４−ジイル基であることがさらに好ましく、ｔｒａｎｓ−シクロヘキサン−１，４−ジイル基であることが特に好ましい。
【０１１７】
式（Ａ）で表される基が、式（Ｂ）：
−Ｅ１−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−Ｅ２−      （Ｂ）
［式（Ｂ）中、Ａｒ、Ｄ１、Ｄ２、Ｇ１及びＧ２は上記と同じ意味を表す。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］で表される基であることが好ましく、式（Ｃ）：
−（Ｂ１−Ａ１）ｋ−Ｅ１−Ｇ１−Ｄ１−Ａｒ−Ｄ２−Ｇ２−Ｅ２−（Ａ２−Ｂ２）ｌ−      （Ｃ）
［式（Ｃ）中、Ａｒ、Ｄ１、Ｄ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｅ１及びＥ２は上記と同じ意味を表す。Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、−ＣＲ５Ｒ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ５−、−ＮＲ５−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。Ｒ５及びＲ６は上記と同一の意味を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］
で表される基であることがより好ましい。
【０１１８】
なかでも、化合物（Ａ）が、式（Ｄ）で表される化合物であることが特に好ましい。
2011215562.tif 000048
［式（Ｄ）中、Ａｒ、Ｄ１、Ｄ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｅ１、Ｅ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、ｋ及びｌは上記と同じ意味を表す。
Ｆ１及びＦ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうちの少なくとも１つは、重合性基を表す）を表す。］
【０１１９】
式（Ｄ）で表される化合物は、式（３）及び式（４）を満たすことが好ましい。
（Ｎπ−４）／３＜ｋ＋ｌ＋４      （３）
１２≦Ｎπ≦２２      （４）
［式（３）及び式（４）中、Ｎπ、ｋ及びｌは上記と同じ意味を表す。］
【０１２０】
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であることが好ましい。Ｅ１が＊−ＣＯ−Ｏ−であり（＊は、Ｇ１との結合部位を表わす。）、Ｅ２が−Ｏ−ＣＯ−＊である（＊は、Ｇ２との結合部位を表わす。）ことがより好ましい。
Ａ１及びＡ２における２価の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基としては、上記式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で表される５員環又は６員環などからなる脂環式炭化水素基や、式（ａ−１）〜式（ａ−８）で表される炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
2011215562.tif 000049
【０１２１】
なお、Ａ１及びＡ２として、前記例示された基の水素原子の一部が、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基などの炭素数１〜４程度のアルキル基；メトキシ基又はエトキシ基などの炭素数１〜４程度のアルコキシ基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメチルオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子で置換されていてもよい。
【０１２２】
Ａ１及びＡ２としては、同種類の基であると、化合物（Ａ）の製造が容易であることから好ましい。またＡ１及びＡ２としては、単環の１，４−フェニレン基又はシクロヘキサン−１，４−ジイル基であると好ましく、化合物（Ａ）の製造が容易なことから、特に１，４−フェニレン基が好ましい。
【０１２３】
Ｂ１及びＢ２は、同種の基であると、化合物（Ａ）の製造が容易なことから好ましい。
さらに化合物（Ａ）の製造がより容易なことから、Ａ１にのみ結合しているＢ１及びＡ２にのみ結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−又は単結合であることが好ましく、特に高い液晶性を示すことから、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。Ｆ１に結合しているＢ１及びＦ２に結合しているＢ２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合であることがより好ましい。
【０１２４】
ｋ及びｌは、液晶性の観点から、それぞれ独立に、０〜３の整数を表すことが好ましく、ｋ及びｌは０〜２であることがより好ましい。ｋ及びｌの合計は、５以下が好ましく、４以下がより好ましい。
【０１２５】
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基（ただし、Ｐ１及びＰ２のうち少なくとも１つは、重合性基を表す）を表す。Ｐ１及びＰ２が両方とも重合性基であると、得られる位相差板の硬度が優れる傾向がある。
【０１２６】
重合性基とは、化合物（Ａ）を重合させることのできる置換基であり、具体的には、ビニル基、ビニルオキシ基、ｐ−（２−フェニルエテニル）フェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシ基、アセチル基、ヒドロキシ基、アミド基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、アミノ基、オキシラニル基、オキセタニル基、ホルミル基、イソシアナト基及びイソチオシアナト基などが例示される。また重合性基には、上記例示の基とＦ１又はＦ２とを結合するために、Ｂ１及びＢ２で例示した基が含まれていてもよい。例えば光重合させるのに適した、ラジカル重合性基、カチオン重合性基が好ましく、特に取り扱いが容易な上、製造も容易であることからアクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。Ｐ１及びＰ２がいずれも重合性基であると、得られる位相差板の硬度が優れる傾向がある。
【０１２７】
＊−Ｄ１−Ｇ１−Ｅ１−（Ａ１−Ｂ１）ｋ−Ｆ１−Ｐ１、＊−Ｄ２−Ｇ２−Ｅ２−（Ａ２−Ｂ２）ｌ−Ｆ２−Ｐ２の具体的例としては、式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１３４）で表される基が挙げられる。＊は、Ａｒとの結合手を示す。また式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１３４）におけるｎは２〜１２の整数を表す。
【０１２８】
2011215562.tif 000050
【０１２９】
2011215562.tif 000051
【０１３０】
2011215562.tif 000052
【０１３１】
2011215562.tif 000053
【０１３２】
2011215562.tif 000054
【０１３３】
2011215562.tif 000055
【０１３４】
2011215562.tif 000056
【０１３５】
2011215562.tif 000057
【０１３６】
2011215562.tif 000058
【０１３７】
2011215562.tif 000059
【０１３８】
2011215562.tif 000060
【０１３９】
2011215562.tif 000061
【０１４０】
さらに化合物（Ａ）としては、化合物（ｉ）〜化合物（ｘｘｘｉｖ）が挙げられる。表中のＲ１は、−Ｄ１−Ｇ１−Ｅ１−（Ａ１−Ｂ１）ｋ−Ｆ１−Ｐ１を、Ｒ２は、−Ｄ２−Ｇ２−Ｅ２−（Ａ２−Ｂ２）ｌ−Ｆ２−Ｐ２を表す。
【０１４１】
【表１】
2011215562.tif 000062
【０１４２】
なお、化合物（ｘｘｘ）及び化合物（ｘｘｘｉ）においては、Ｒ１で示される基及び式Ｒ２で示される基のうちのいずれか一方は、（Ｒ−５７）〜（Ｒ−１２０）のいずれかである。
【０１４３】
上記表１中、化合物（ｘｖｉｉ）は、Ａｒが式（ａｒ−７８）で示される基である化合物、Ａｒが式（ａｒ−７９）で示される基である化合物又はＡｒが式（ａｒ−７８）で示される基である化合物と式（ａｒ−７９）で示される基である化合物との混合物のいずれかであることを意味する。
【０１４４】
上記表１中、化合物（ｘｘｘ）は、Ａｒが式（ａｒ−１２０）で示される基である化合物、Ａｒが式（ａｒ−１２１）で示される基である化合物又はＡｒが式（ａｒ−１２０）で示される基である化合物と式（ａｒ−１２１）で示される基である化合物との混合物のいずれかであることを意味し、化合物（ｘｘｘｉ）は、Ａｒが式（ａｒ−１２２）で示される基である化合物、Ａｒが式（ａｒ−１２３）で示される基である化合物又はＡｒが式（ａｒ−１２２）で示される基である化合物と式（ａｒ−１２３）で示される基である化合物との混合物のいずれかであることを意味する。
【０１４５】
さらに表１の化合物（ｉ）、化合物（ｉｉ）、化合物（ｉｖ）、化合物（ｖ）、化合物（ｖｉ）、化合物（ｉｘ）、化合物（ｘ）、化合物（ｘｉ）、化合物（ｘｖｉ）、化合物（ｘｖｉｉｉ）、化合物（ｘｉｘ）、化合物（ｘｘ）、化合物（ｘｘｉ）、化合物（ｘｘｉｉｉ）、化合物（ｘｘｉｖ）、化合物（ｘｘｖ）、化合物（ｘｘｖｉ）、化合物（ｘｘｖｉｉ）、、化合物（ｘｘｖｉｉｉ）、及び、化合物（ｘｘｉｘ）の代表的な構造式を下記に例示する。本発明の位相差板において、異なる複数の種類の化合物（Ａ）を用いてもよい。
【０１４６】
2011215562.tif 000063
【０１４７】
2011215562.tif 000064
【０１４８】
2011215562.tif 000065
【０１４９】
2011215562.tif 000066
【０１５０】
2011215562.tif 000067
【０１５１】
2011215562.tif 000068
【０１５２】
化合物（Ａ）として、さらに、例えば以下のものが例示される。ただし、式中ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に２〜１２の整数を示す。
【０１５３】
2011215562.tif 000069
【０１５４】
2011215562.tif 000070
【０１５５】
2011215562.tif 000071
【０１５６】
2011215562.tif 000072
【０１５７】
2011215562.tif 000073
【０１５８】
2011215562.tif 000074
【０１５９】
2011215562.tif 000075
【０１６０】
2011215562.tif 000076
【０１６１】
2011215562.tif 000077
【０１６２】
2011215562.tif 000078
【０１６３】
化合物（Ａ）としては、、式（Ａ１−１）〜式（Ａ６４−８）で表される化合物が挙げられる。＊は結合手を表し、例えば式（Ａ１−１）で表される化合物は、下記のように表される化合物である。
【０１６４】
2011215562.tif 000079
【０１６５】
2011215562.tif 000080
【０１６６】
2011215562.tif 000081
【０１６７】
2011215562.tif 000082
【０１６８】
2011215562.tif 000083
【０１６９】
2011215562.tif 000084
【０１７０】
2011215562.tif 000085
【０１７１】
2011215562.tif 000086
【０１７２】
2011215562.tif 000087
【０１７３】
2011215562.tif 000088
【０１７４】
2011215562.tif 000089
【０１７５】
2011215562.tif 000090
【０１７６】
2011215562.tif 000091
【０１７７】
2011215562.tif 000092
【０１７８】
2011215562.tif 000093
【０１７９】
2011215562.tif 000094
【０１８０】
2011215562.tif 000095
【０１８１】
2011215562.tif 000096
【０１８２】
2011215562.tif 000097
【０１８３】
2011215562.tif 000098
【０１８４】
2011215562.tif 000099
【０１８５】
2011215562.tif 000100
【０１８６】
2011215562.tif 000101
【０１８７】
2011215562.tif 000102
【０１８８】
2011215562.tif 000103
【０１８９】
2011215562.tif 000104
【０１９０】
2011215562.tif 000105
【０１９１】
2011215562.tif 000106
【０１９２】
2011215562.tif 000107
【０１９３】
2011215562.tif 000108
【０１９４】
2011215562.tif 000109
【０１９５】
2011215562.tif 000110
【０１９６】
2011215562.tif 000111
【０１９７】
2011215562.tif 000112
【０１９８】
2011215562.tif 000113
【０１９９】
2011215562.tif 000114
【０２００】
2011215562.tif 000115
【０２０１】
2011215562.tif 000116
【０２０２】
2011215562.tif 000117
【０２０３】
2011215562.tif 000118
【０２０４】
2011215562.tif 000119
【０２０５】
2011215562.tif 000120
【０２０６】
2011215562.tif 000121
【０２０７】
2011215562.tif 000122
【０２０８】
2011215562.tif 000123
【０２０９】
2011215562.tif 000124
【０２１０】
2011215562.tif 000125
【０２１１】
2011215562.tif 000126
【０２１２】
2011215562.tif 000127
【０２１３】
2011215562.tif 000128
【０２１４】
2011215562.tif 000129
【０２１５】
2011215562.tif 000130
【０２１６】
2011215562.tif 000131
【０２１７】
2011215562.tif 000132
【０２１８】
2011215562.tif 000133
【０２１９】
2011215562.tif 000134
【０２２０】
2011215562.tif 000135
【０２２１】
2011215562.tif 000136
【０２２２】
2011215562.tif 000137
【０２２３】
2011215562.tif 000138
【０２２４】
2011215562.tif 000139
【０２２５】
2011215562.tif 000140
【０２２６】
2011215562.tif 000141
【０２２７】
2011215562.tif 000142
【０２２８】
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【０２２９】
2011215562.tif 000144
【０２３０】
2011215562.tif 000145
【０２３１】
2011215562.tif 000146
【０２３２】
化合物（Ａ）の製造方法について以下説明する。
化合物（Ａ）は、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応（例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応など）を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。
【０２３３】
例えば、Ｄ１及びＤ２が＊−Ｏ−ＣＯ−である式（Ｄ）で表される化合物の場合には、式（１−１）
【０２３４】
ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ      （１−１）
（式中、Ａｒは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と式（１−２）
【０２３５】
2011215562.tif 000147
（式中、Ｇ１、Ｅ１、Ａ１、Ｂ１、Ｆ１、Ｐ１及びｋは上記と同一の意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより、式（１−３）
【０２３６】
2011215562.tif 000148
（式中、Ａｒ、Ｇ１、Ｅ１、Ａ１、Ｂ１、Ｆ１、Ｐ１及びｋは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得、得られた式（１−３）で示される化合物と式（１−４）
【０２３７】
2011215562.tif 000149
（式中、Ｇ２、Ｅ２、Ａ２、Ｂ２、Ｆ２、Ｐ２及びｌは上記と同一の意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【０２３８】
式（１−１）で示される化合物と式（１−２）で示される化合物との反応及び式（１−３）で示される化合物と式（１−４）で示される化合物との反応は、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。
【０２３９】
縮合剤としては、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドメト−パラ−トルエンスルホネート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（一部水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販されている）、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、ビスイソプロピルカルボジイミド、などのカルボジイミド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１，１’−オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１（４−ニトロベンゼンスルフォニル）−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−カルボベンゾキシスクシンイミド、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２−ブロモ−１−エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  パラートルエンスルホネート、２−フルオロ−１−メチルピリジニウム  パラートルエンスルホネート、トリクロロ酢酸ペンタクロロフェニルエステル、が挙げられる。反応性、コスト、使用できる溶媒の点から、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、ビスイソプロピルカルボジイミド、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールがより好ましい。
【０２４０】
本発明の位相差板は、化合物（Ａ）を含有する組成物（以下「組成物（Ａ）」という場合がある）に含まれる重合性成分を重合して得られることが好ましい。
組成物（Ａ）は、液晶化合物（ただし、化合物（Ａ）とは異なる）を含有してもよい。
【０２４１】
液晶化合物の具体例としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の３章  分子構造と液晶性の、３．２  ノンキラル棒状液晶分子、３．３  キラル棒状液晶分子に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物が挙げられる。
液晶化合物として、異なる複数の化合物を併用してもよい。なかでも、重合性基を有していて液晶性を示す化合物が好ましい。
【０２４２】
液晶化合物としては、例えば、式（６）で表される基を含む化合物（以下「化合物（６）」という場合がある）等が挙げられる。
【０２４３】
Ｐ１１−Ｂ１１−Ｅ１１−Ｂ１２−Ａ１１−Ｂ１３−      （６）
（式（６）中、Ｐ１１は、重合性基を表す。
Ａ１１は、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜６のアルキル基及び該炭素数１〜６アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｂ１１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−又は単結合を表す。Ｒ１６は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｂ１２及びＢ１３は、それぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。
Ｅ１１は、炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アルキル基及びアルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。）
【０２４４】
Ｐ１１としては、位相差板を硬化するために、例えば光重合を利用することもあるため、光重合させるのに適した、ラジカル重合性基又はカチオン重合性基が好ましく、特に取り扱いが容易な上、製造も容易であることから、下記の式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される基が好ましい。
2011215562.tif 000150
【０２４５】
［式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、Ｒ１７〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基又は水素原子を表す。＊は、Ｂ１１との結合手を表す。］
Ｐ１１は、式（Ｐ−４）〜式（Ｐ−１０）で表される基であることが好ましく、ビニル基、ｐ−（２−フェニルエテニル）フェニル基、オキシラニル基、オキセタニル基、イソシアナト基及びイソチオシアナト基などが挙げられる。
2011215562.tif 000151
【０２４６】
特に好ましくは、Ｐ１１−Ｂ１１−は、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である。
【０２４７】
Ａ１１の芳香族炭化水素基及び脂環式炭化水素基の炭素数は、例えば３〜１８であり、５〜１２であることが好ましく、５又は６であることが特に好ましい。Ａ１１としては、１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
【０２４８】
Ｅ１１としては、２つ以上に分岐していない炭素数１〜１２のアルキルレン基が好ましい。該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されていてもよい。
【０２４９】
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デカレン基、ウンデカレン基、ドデシレン基、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及びＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−などが挙げられる。
【０２５０】
化合物（６）としては、例えば、式（Ｉ）、式（II）、式（III）、式（IV）、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）で表される化合物が挙げられる。
【０２５１】
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-B16-E12-B17-P12  （Ｉ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-F11  （ＩＩ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-E12-B17-P12  （ＩＩＩ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-F11  （ＩＶ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-E12-B17-P12  （Ｖ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-F11  （ＶＩ）
（式中、Ａ１２〜Ａ１４は、Ａ１１と同義であり、Ｂ１４〜Ｂ１６は、Ｂ１２と同義であり、Ｂ１７は、Ｂ１１と同義であり、Ｅ１２は、Ｅ１１と同義である。
Ｆ１１は、水素原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、スルホ基、カルボキシ基、炭素数１〜１０のアルコールでエステル化されたカルボキシ基又はハロゲン原子を表す。該アルキル基及びアルコキシ基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換わっていてもよい。）
【０２５２】
化合物（６）の具体例としては、例えば下記式で表される化合物などが挙げられる。
ただし、式中ｋ１及びｋ２は、２〜１２の整数を表す。これらの液晶化合物であれば、合成が容易であり、市販されているなど、入手が容易であることから好ましい。
2011215562.tif 000152
【０２５３】
2011215562.tif 000153
【０２５４】
2011215562.tif 000154
【０２５５】
2011215562.tif 000155
【０２５６】
2011215562.tif 000156
【０２５７】
2011215562.tif 000157
【０２５８】
2011215562.tif 000158
【０２５９】
2011215562.tif 000159
【０２６０】
液晶化合物の含有量は、例えば液晶化合物と化合物（Ａ）との合計量１００質量部に対して、９０質量部以下である。
【０２６１】
本発明の位相差板の波長分散特性は、位相差板における化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量及び液晶化合物に由来する構造単位の含有量によって、決定することができる。位相差板における化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量を増加させると、より逆波長分散特性を示す。
【０２６２】
具体的には、化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量が異なる組成物を２〜５種類程度調製し、それぞれの組成物について後述するように、同じ膜厚の位相差板を製造して得られる位相差板の位相差値を求め、その結果から、化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量と位相差板の位相差値との相関を求め、得られた相関関係から、上記膜厚における位相差板に所望の位相差値を与えるために必要な化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量を決定すればよい。
【０２６３】
組成物（Ａ）は、重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤等が挙げられ、低温で安定的に液晶モノマーを重合できるため、光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、例えばベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、トリアジン化合物、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられる。
【０２６４】
ベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
ベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【０２６５】
アセトフェノン化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１，２−ジフェニル−２，２−ジメトキシ−１−エタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられる。
【０２６６】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【０２６７】
光重合開始剤としては、イルガキュア（Irgacure）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア８１９、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン（株）製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学（株）製）、カヤキュアー（kayacure）ＢＰ１００（日本化薬（株）製）、カヤキュアーＵＶＩ−６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２、アデカオプトマーＳＰ−１７０（以上、全て（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＴＡＺ−Ａ、ＴＡＺ−ＰＰ（以上、日本シイベルヘグナー社製）又はＴＡＺ−１０４（三和ケミカル社製）など、市販の光重合開始剤も用いることもできる。
【０２６８】
光重合開始剤の中でも、アセトフェノン化合物が好ましい。なかでも２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンがより好ましい。
光重合開始剤としてアセトフェノン化合物を用いると、位相差板の耐熱性、耐湿熱性が高くなる傾向があり、好ましい。
【０２６９】
また重合開始剤の含有量は、例えば化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは、０．５質量部〜１０質量部である。
【０２７０】
組成物（Ａ）は、有機溶剤、カイラル剤、重合禁止剤、光増感剤及びレベリング剤などの添加剤を含有していてもよい。
【０２７１】
〔カイラル剤〕
カイラル剤とは、組成物の化合物（Ａ）又は液晶化合物が液晶状態になったとき、らせんねじれを誘発するか又はらせんねじれを増強する機能をもつ化合物である。ただし、上述した化合物（Ａ）及び上述した液晶化合物とは異なる化合物である。カイラル剤としては、不斉炭素原子を含む化合物、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物、又は不斉炭素原子を含まない面性不斉化合物等が挙げられ、例えば、イソソルビド骨格を有する化合物やビナフチル骨格を有する化合物が挙げられる。
【０２７２】
カイラル剤としては、『液晶デバイスハンドブック』（第３章４−３項、ＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９）、特開２００７−２６９６４０号公報、特開２００７−２６９６３９号公報、特開２００７−１７６８７０号公報、特開２００３−１３７８８７号公報、特表２０００−５１５４９６号公報、特開２００７−１６９１７８号公報、特表平９−５０６０８８号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
【０２７３】
カイラル剤は、式（７）で表される化合物であることが好ましい。
2011215562.tif 000160
【０２７４】
［式（７）中、Ｄ３及びＤ４は、それぞれ独立に、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＲ２２Ｒ２３−、−ＣＲ２２Ｒ２３−ＣＲ２２Ｒ２３−、−Ｏ−ＣＲ２２Ｒ２３−、−ＣＲ２２Ｒ２３−Ｏ−、−ＣＲ２２Ｒ２３−Ｏ−ＣＲ２４Ｒ２５−、−ＣＲ２２Ｒ２３−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ２２Ｒ２３−、−ＣＲ２２Ｒ２３−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２４Ｒ２５−、−ＣＲ２２Ｒ２３−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ２４Ｒ２５−、−ＮＲ２２−ＣＲ２３Ｒ２４−、−ＣＲ２２Ｒ２３−ＮＲ２４−、−ＣＯ−ＮＲ２２−、又は−ＮＲ２２−ＣＯ−を表す。Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【０２７５】
Ｇ３及びＧ４は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【０２７６】
Ｅ３、Ｅ４、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立に、−ＣＲ２２Ｒ２３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−又は単結合を表す。
【０２７７】
Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【０２７８】
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
【０２７９】
Ｆ３及びＦ４は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。
該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
【０２８０】
Ｐ３及びＰ４は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。］
【０２８１】
式（７）で表される化合物のうち、下記式で表される化合物が、ビーエーエスエフ社製のpaliocolor  ＬＣ７５６として市販されている。
2011215562.tif 000161
【０２８２】
化合物（Ａ）１００質量部に対するカイラル剤の含有量は、例えば０．１〜５０質量部であり、好ましくは１．０〜４０質量部であり、より好ましくは１．０〜３０質量部である。
【０２８３】
本発明の位相差板は、カイラル剤の添加量を制御することで選択反射波長帯域を制御することが可能である。選択反射波長帯域は、赤外領域、可視領域、紫外領域のいずれでもかまわない。例えば、本発明の位相差板をカラーフィルタ等の着色を積極的に利用する用途に用いる場合には、可視領域に選択反射波長帯域があることが好ましい。また、ネガティブＣプレートの位相差板として用いる場合には、紫外領域に選択反射波長帯域があることが好ましい。
【０２８４】
カイラル剤を含有する組成物（Ａ）から得られる本発明の位相差板は、ネガティブＣプレートとしても用いることができる。この場合には、本発明の位相差板は、カイラルネマチック相から形成されていることが好ましい。また、選択反射波長帯域の中心波長は、好ましくは５０〜３５０ｎｍであり、より好ましくは１００〜３００ｎｍである。選択反射波長帯域の中心波長λ（ｎｍ）は、λ＝ｎ・Ｐで表すことができる。ここで、ｎは、組成物の平均屈折率を示し、Ｐはカイラルネマチック相のらせんピッチ（μｍ）を示す。選択反射波長帯域の中心波長λ（ｎｍ）は、カイラル剤の添加量を変えることによって制御することができる。例えば選択反射波長帯域の中心波長λ（ｎｍ）を大きくしたいときは、カイラル剤の添加量を減らせばよく、選択反射波長帯域の中心波長λ（ｎｍ）を小さくしたいときは、カイラル剤の添加量を増やせばよい。
【０２８５】
〔重合禁止剤〕
重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン又はアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２、６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類或いはβ−ナフトール類等を挙げることができる。
【０２８６】
重合禁止剤を用いることにより、化合物（Ａ）等の重合を制御することができ、得られる位相差板の安定性を向上させることができる。また重合禁止剤の使用量は、例えば化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．５質量部〜１０質量部である。
【０２８７】
〔光増感剤〕
光増感剤としては、例えばキサントン及びチオキサントン等のキサントン類、アントラセン及びアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。
【０２８８】
光増感剤を用いることにより、化合物（Ａ）等の重合を高感度化することができる。また光増感剤の使用量としては、化合物（Ａ）１００質量部に対して、例えば０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．５質量部〜１０質量部である。
【０２８９】
〔レベリング剤〕
レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤（ビックケミージャパン製：ＢＹＫ−３５２，ＢＹＫ−３５３，ＢＹＫ−３６１Ｎ）、塗料添加剤（東レ・ダウコーニング（株）製：ＳＨ２８ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ）、塗料添加剤（信越化学工業（株）製：ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、Ｘ２２−１６１Ａ、ＫＦ６００１）又はフッ素系添加剤（ＤＩＣ（株）製：Ｆ−４４５、Ｆ−４７０、Ｆ−４７９）などを挙げることができる。
【０２９０】
レベリング剤を用いることにより、より平滑な位相差板を得ることができる。さらに位相差板の製造過程で、組成物（Ａ）の流動性を制御したり、化合物（Ａ）等を重合して得られる位相差板の架橋密度を調整したりすることができる。またレベリング剤の使用量の具体的な数値は、例えば化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．５質量部〜１０質量部である。
【０２９１】
〔有機溶剤〕
有機溶剤としては、化合物（Ａ）を溶解し得る有機溶剤であり、重合反応に不活性な溶剤であればよく、具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はフェノールなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。特に本発明の組成物は相溶性に優れ、アルコール、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系脂肪族炭化水素溶剤及び非塩素系芳香族炭化水素溶剤などにも溶解し得ることから、クロロホルムなどの塩素系溶剤を用いなくとも、溶解して塗工させることができる。
【０２９２】
化合物（Ａ）を含有する組成物（Ａ）の粘度は、塗布しやすいように、例えば１０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは０．１〜７ｍＰａ・ｓに調整されることが好ましい。
組成物（Ａ）における固形分の濃度は、例えば５〜５０質量％である。固形分の濃度が５質量％以上であると、位相差板が薄くなりすぎず、液晶パネルの光学補償に必要な複屈折率が与えられる傾向がある。また５０質量％以下であると、組成物（Ａ）の粘度が低いことから、位相差板の膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。固形分とは、組成物全量に対する、組成物から溶剤を除いた成分の含有量である。
【０２９３】
本発明の位相差板の製造方法について、以下に説明する。
［配向膜形成工程］
支持基材上に、配向膜を形成することが好ましい。
支持基材としては、例えばガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム又は透光性フィルムを挙げることができる。なお上記透光性フィルムとしては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム又はポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。
例えば本発明の位相差板の貼合工程、運搬工程、保管工程など、位相差板の強度が必要な工程でも、支持基材を用いることにより、破れなどなく容易に取り扱うことができる。
【０２９４】
配向膜は、組成物（Ａ）の塗工時に、組成物（Ａ）に溶解しない溶剤耐性を持つこと、溶剤の除去や液晶の配向の加熱処理時に、耐熱性をもつこと、ラビング処理時に、摩擦などによる剥がれなどが起きないことが好ましく、ポリマー又はポリマーを含有する組成物からなることが好ましい。
【０２９５】
上記ポリマーとしては、例えば分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミド及びその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸又はポリアクリル酸エステル類等のポリマーを挙げることができる。これらのポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上混ぜたり、共重合体したりして用いてもよい。これらのポリマーは、脱水や脱アミンなどによる重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等の連鎖重合、配位重合や開環重合等で容易に得ることができる。
【０２９６】
またこれらのポリマーは、溶剤に溶解して、塗布することができる。溶剤は、特に制限はないが、具体的には、水、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマーブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
【０２９７】
また配向膜を形成するために、市販の配向膜材料をそのまま使用してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標、日産化学工業株式会社製）又はオプトマー（登録商標、ＪＳＲ株式会社製）などが挙げられる。
配向膜を用いれば、延伸による屈折率制御を行う必要がないため、複屈折の面内ばらつきが小さくなる。それゆえ、支持基材上にフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）の大型化にも対応可能な大きな位相差板を提供できる。
【０２９８】
上記支持基材上に配向膜を形成する方法としては、例えば上記支持基材上に、市販の配向膜材料や配向膜の材料となる化合物を溶液にして塗布し、その後、アニールすることにより、上記支持基材上に配向膜を形成することができる。
溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。
【０２９９】
溶剤の乾燥方法としては、例えば自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などの方法が挙げられる。具体的な乾燥温度としては、１０〜２５０℃であることが好ましく、２５〜２００℃であることがさらに好ましい。また乾燥時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。乾燥温度及び乾燥時間が上記範囲内であれば、上記支持基材として、耐熱性が必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。
【０３００】
配向膜の膜厚は、例えば１０ｎｍ〜１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１０００ｎｍである。上記範囲とすれば、化合物（Ａ）等を所望の角度に配向させることができる。
【０３０１】
［配向能付与工程］
形成された配向膜に、配向方向が異なる領域を複数有するよう配向能が付与される。配向膜をラビング処理するか、もしくは配向膜に偏光ＵＶ照射を行うことにより、化合物（Ａ）等を所望の方向に配向させることができる配向能を、配向膜に付与することができる。
【０３０２】
配向膜をラビング処理する方法としては、例えばラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられ、搬送されている配向膜に接触させる方法を用いることができる。
ラビング処理で複数の配向領域を配向膜上に形成するためには、まず、配向膜にマスクを介さないで、第１のラビング処理を施す。その後に、配向膜上に所定のパターンを有するマスクを積層し、第１のラビング処理の方向とは異なる方向に第２のラビング処理を施す。すると、マスクに覆われた部分は、第１のラビング処理により形成された配向方向を有する領域となり、マスクに覆われていない部分は、第２のラビング処理により形成された配向方向を有する領域となる。また、所定のパターンを有する第１のマスクを配向膜上に積層した後、第１のラビング処理を施し、次いで、第１のマスクとは配向膜を覆う部分と覆わない部分とが逆のパターンを有する第２のマスクを配向膜上に積層し、第２のラビング処理を行うことにより、配向方向が異なる領域を複数作成することができる。さらに、第２のラビング処理の後、第３のマスクを介して第３のラビング処理を行うことによって、配向方向が異なる領域を３つ有する配向膜作成することもできる。このように、ラビング処理を繰り返し行うことによって、配向方向が異なる領域を複数有する配向膜を形成することができる。また、複雑な配向方向が異なる領域パターンを有する配向膜を作成することができる。
また、特開２００４−２８７４０６号公報に記載されているように、レジストでマスクしてパターニングしてもよく、特開２００５−４９８６５号公報に記載されているように、偏光ＵＶ照射を行うことにより光配向でパターニングしてもよい。
図１は、配向膜形成時に用いられるマスク１を示す概略図である。マスク１には、スリット２が設けられている。マスクの材料としては、ＳＵＳ、鉄板、アルミ板などの金属板、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリカーボネート（ＰＣ）などのプラスチック板等が挙げられ、ラビング処理により、破砕しない材料であればよい。また、マスクの膜厚は、２０μｍから５ｍｍであることが好ましく、３０μｍ〜１ｍｍであることがより好ましい。
【０３０３】
［未重合位相差板調製工程］
組成物（Ａ）を調製する。特に成膜時に成膜が容易となることから、有機溶剤を含む組成物を調製することが好ましく、得られた位相差板を硬化する働きをもつことから重合開始剤を含む組成物を調製することが好ましい。
配向膜の上に、組成物（Ａ）を塗布し、乾燥すると、未重合位相差板が得られる。未重合位相差板がネマチック相などの液晶相を示す場合、得られる位相差板は、モノドメイン配向による複屈折性を有する。位相差板は０〜２５０℃、好ましくは、１０〜１５０℃で配向する。
【０３０４】
組成物（Ａ）の塗布量や濃度を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調製することができる。化合物（Ａ）の量が一定である組成物（Ａ）の場合、得られる位相差板の位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、式（８）のように決定されることから、所望のＲｅ（λ）を得るためには、膜厚ｄを調整すればよい。
【０３０５】
Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ）      （８）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける複屈折率を表す。）
【０３０６】
支持基材又は配向膜の上への塗布方法としては、例えば押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法又はダイコーティング法などが挙げられる。またディップコーター、バーコーター又はスピンコーターなどのコーターを用いて塗布する方法などが挙げられる。
【０３０７】
本発明の位相差板は、式（１）および式（２）を満足する。
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）≦１．００      （１）
１．００≦Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）      （２）
例えば、組成物（Ａ）中の化合物（Ａ）の含有量を調整することにより、得られる位相差板の波長分散特性を調整することができ、位相差板中の化合物（Ａ）に由来する構造単位の含有量が多くなれば、よりフラットな波長分散特性、さらには逆波長分散特性を示す。
【０３０８】
具体的には、以下の（ａ）〜（ｅ）に示す操作により決定した、化合物（Ａ）等の重合性化合物に由来する構造単位の含有量を含む位相差板が得られるような組成物を調製し、当該組成物を重合させればよい。
（ａ）重合性化合物の含有量が異なる組成物を２〜５種類程度調製する、
（ｂ）調製したそれぞれの組成物について、同じ膜厚であり、重合性化合物に由来する構造単位の含有量が異なる位相差板を製造する、
（ｃ）（ｂ）で得られた位相差板の位相差値を求める、
（ｄ）（ｃ）で得られた位相差値に基づいて、重合性化合物に由来する構造単位の含有量と位相差板の位相差値との相関を求める、
（ｅ）（ｄ）で得られた相関関係から、上記膜厚における位相差板に所望の位相差値を与えるために必要な重合性化合物に由来する構造単位の含有量、つまり組成物中の重合性化合物の含有量を決定する。
【０３０９】
［未重合位相差板重合工程］
未重合位相差板重合工程では、上記未重合位相差板調製工程で得られた未重合位相差板を重合し、硬化させる。これにより化合物（Ａ）等の配向が固定化された位相差板、すなわち重合位相差板となる。
【０３１０】
未重合位相差板を重合させる方法は、化合物（Ａ）の種類に応じて選択すればよい。化合物（Ａ）に含まれる重合性基が光重合性基であれば光重合、該重合性基が熱重合性基であれば熱重合により、上記未重合位相差板を重合させることができる。本発明の位相差板では、特に光重合により未重合位相差板を重合させることが好ましい。光重合によれば低温で未重合位相差板を重合させることができるので、支持基材の耐熱性の選択幅が広がる。また工業的にも製造が容易となる。また成膜性の観点からも光重合が好ましい。光重合は、未重合位相差板に可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行う。取り扱い性の観点から、紫外光が特に好ましい。光照射は、化合物（Ａ）が液晶相をとる温度に加温しながら行ってもよい。この際、マスキングなどによって重合位相差板をパターニングすることもできる。
【０３１１】
図２は、本発明の位相差板１１を示す概略図である。位相差板１１は、領域１２及び領域１３を有する。領域１２及び領域１３は、遅相軸の方向が互いに異なる領域である。
【０３１２】
本発明の位相差板の製造方法において、上記工程に続いて、支持基材を剥離する工程を含んでいてもよい。このような構成とすることにより、得られる積層体は、配向膜と位相差板とからなる位相差板となる。また上記支持基材を剥離する工程に加えて、配向膜を剥離する工程をさらに含んでいてもよい。このような構成とすることにより、位相差板を得ることができる。
【０３１３】
かくして得られた位相差板は、透明性に優れ、様々なディスプレイ用位相差板として使用される。形成される層の厚みは、上記のとおり、得られる位相差板の位相差値によって、異なるものである。本発明では、上記厚みは、０．１〜１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．５〜５μｍであることがさらに好ましい。
【０３１４】
このような薄膜でより広い波長域において偏光変換が可能な位相差板は、液晶パネルや有機ＥＬなどのＦＰＤに好適に用いることができる。
【０３１５】
また、本発明の位相差板は、例えば組成物（Ａ）を配向膜上に塗布、紫外線照射で重合させることによって形成させることができるため、従来よりも簡便にカラーフィルタの背面つまりバックライト側、又は前面つまりバックライトの反対側に位相差板を形成させることができる。
【０３１６】
図３、図４は、本発明に係る半透過型液晶表示装置３１Ａ及び３１Ｂを示す概略図である。半透過型表示装置３１Ａ及び３１Ｂは、反射モード及び／又は透過モードで駆動されることができるディスプレイである。
半透過型液晶表示装置３１Ａは、バックライト３２側（背面とも言う）より順番に、偏光板３３、公知の位相差板３４、基材３５、画素３６、液晶層３７、前面透明電極３８、カラーフィルタ３９（ただし、カラーフィルタは、必ずしも必要ない）、本発明の位相差板４０、基材４１、偏光板４２を含む構成である。
半透過型液晶表示装置３１Ｂは、バックライト３２側（背面とも言う）より順番に、偏光板３３、公知の位相差板３４、基材３５、画素３６、液晶層３７、前面透明電極３８、本発明の位相差板４０、カラーフィルタ３９（ただし、カラーフィルタは、必ずしも必要ない）、基材４１、偏光板４２を含む構成である。
画素３６は、第１及び第２のサブ画素に副分割され、第１の副画素を反射サブ画素と呼び、第２のサブ画素を透過サブ画素と呼ぶ。第１のサブ画素は、反射部を兼ねる、アルミニウムホイル等から製造される背面反射電極部３６Ａを含み、第２のサブ画素は、例えばＩＴＯ等から製造される透明の背面透明電極部３６Ｂを有する。従って、背面反射電極部３６Ａは反射画素部であり、背面透明電極部３６Ｂは透過画素部である。
本発明の位相差板４０は、背面反射電極部３６Ａ及び背面透明電極部３６Ｂに対応する部分において、それぞれ遅相軸の方向が異なる領域を形成している。
【０３１７】
図５〜９は、本発明に係るフラットパネル表示装置を示す概略図である。
図５は、本発明に係る液晶表示装置５１を示す概略図である。液晶表示装置５１は、バックライト５２側（背面ともいう）より順番に、偏光板５３、液晶セル５４、偏光板５５、本発明の位相差板５６を含む構成である。液晶セル５４の前後に偏光板５３及び偏光板５５があり、バックライト５２側でない（前面ともいう）偏光板５５の、液晶セル５４とは反対側に、本発明の位相差板５６が設けられている。液晶表示装置５１によれば、３Ｄ表示が可能となる。
本発明の位相差板５６は、右眼用画像を出射する領域５６Ａ及び左眼用画像を出射する領域５６Ｂを有しており、領域５６Ａの遅相軸の方向と領域５６Ｂの遅相軸の方向とが異なっている。例えば、右眼用画像を出射する領域５６Ａが、左円偏光を出射する領域であり、左眼用画像を出射する領域５６Ｂが右円偏光を出射する領域である。領域５６Ａと領域５６Ｂの形状は限定されないが、ストライプ状に領域５６Ａと領域５６Ｂが形成されていることが好ましい。領域５６Ａの合計面積と領域５６Ｂの合計面積がほぼ同じであることが好ましい。領域５６Ａの遅相軸の方向と領域５６Ｂの遅相軸とが成す角度は、略９０°が好ましい。ここで、”略９０°”とは、９０°±３°を意味する。
偏光板及び領域５６Ａと遅相軸の方向が同じ位相差板からなる円偏光板、並びに偏光板及び領域５６Ｂと遅相軸の方向が同じ位相差板からなる円偏光板を、右眼用レンズ及び左眼用レンズにそれぞれ設けた眼鏡（図示せず）を用いることで、３Ｄ画像を観察することができる。
【０３１８】
図６は、本発明に係る液晶表示装置以外のフラットパネル表示装置６１を示す概略図である。液晶表示装置以外のフラットパネル表示装置６１としては、有機ＥＬ表示装置、プラズマディスプレイ表示装置、フィールドエミッションディスプレイ（ＦＥＤ）、ＳＥＤ方式平面型ディスプレイ、電子ペーパーなどが挙げられる。これらの表示装置は出射光が偏光ではないため、従来のフラットパネル表示装置６２の前面の出射側に、偏光板６３を設置し、偏光板６３の従来のフラットパネル表示装置６２とは反対側に本発明の位相差板６４を設置することにより、３Ｄ表示が可能となる。
【０３１９】
図７〜９は、本発明に係る液晶表示装置７１Ａ〜７１Ｃを示す概略図である。液晶表示装置７１Ａ〜７１Ｃは、液晶セルの外側に偏光板を配置する構成もあるが、セル内に偏光板及び本発明の位相差板を配置することにより、３Ｄ表示のクロストークを軽減することができる。クロストークとは、右眼用画像と左眼用画像との混色により、観察される画像が鮮明でなくなる現象である。
図７は、本発明に係る液晶表示装置７１Ａを示す概略図である。液晶表示装置７１Ａは、バックライト７２側（背面とも言う）より順番に、偏光板７３、公知の位相差板７４、基材７５、背面電極７６、液晶層７７、前面透明電極７８、カラーフィルタ７９（ただし、カラーフィルタは、必ずしも必要ない）、偏光板８２、本発明の位相差板８０、基材８１を含む構成である。
図８は、本発明に係る液晶表示装置７１Ｂを示す概略図である。液晶表示装置７１Ｂは、バックライト７２側（背面とも言う）より順番に、偏光板７３、公知の位相差板７４、基材７５、背面電極７６、液晶層７７、前面透明電極７８、偏光板８２、本発明の位相差板８０、カラーフィルタ７９（ただし、カラーフィルタは、必ずしも必要ない）、基材８１を含む構成である。液晶表示装置５１は、
図９は、本発明に係る液晶表示装置７１Ｃを示す概略図である。液晶表示装置７１Ｃは、バックライト７２側（背面とも言う）より順番に、偏光板７３、公知の位相差板７４、基材７５、背面電極７６、液晶層７７、前面透明電極７８、偏光板８２、カラーフィルタ７９（ただし、カラーフィルタは、必ずしも必要ない）、本発明の位相差板８０、基材８１を含む構成である。
【実施例】
【０３２０】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０３２１】
化合物を以下のスキームで合成した。原料のモノテトラヒドロピラニル保護ヒドロキノン（化合物（ａ））は特許文献（特開２００４−２６２８８４）に記載されている方法により合成した。
【０３２２】
（第一経路）
2011215562.tif 000162
【０３２３】
（化合物（ｂ）の合成例）
化合物（ａ）５０．１ｇ（２５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム９７．１ｇ（７０３ｍｍｏｌ）、６−ブロモヘキサノール４６．７ｇ（２５８ｍｍｏｌ）及びジメチルアセトアミド１７７ｇを混合した。得られた混合液を、窒素雰囲気下、９０℃で、その後１００℃で撹拌し、その後室温まで冷却した。混合液に、純水及びメチルイソブチルケトンを加え、分離した有機層を回収した。回収した有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び純水で洗浄後に脱水し、濾過後に減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて、生成した沈殿を濾過後、真空乾燥させて、化合物（ｂ）４７ｇ（１５９ｍｍｏｌ）を得た。収率は６−ブロモヘキサノール基準で６２％であった。
【０３２４】
（化合物（ｃ）の合成例）
化合物（ｂ）１２６ｇ（４２８ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴという）１．４０ｇ（６．４２ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン１１６．７ｇ（９６３ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１．００ｇ及びクロロホルム６００ｇを混合した。窒素雰囲気、氷冷下で、得られた混合液に、アクリロイルクロリド５８．１ｇ（６４２ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに純水を加えて攪拌した後、分離した有機層を回収した。回収した有機層を塩酸水、飽和炭酸ナトリウム水溶液及び純水で洗浄した。有機層を乾燥し、濾過後、有機層にＢＨＴ１ｇを加えて減圧濃縮して、化合物（ｃ）を得た。
【０３２５】
（化合物（ｄ）の合成例）
化合物（ｃ）及びテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦという）２００ｍｌを混合後、得られた混合液にＴＨＦ２００ｍｌを加えた。さらに塩酸水及び濃塩酸水を加えて、窒素雰囲気、６０℃の条件下で攪拌した。得られた混合溶液に飽和食塩水５００ｍｌを加えてさらに攪拌し、分離した有機層を回収した。回収した有機層を脱水し、濾過後減圧濃縮した。
さらに有機層にヘキサンを加えて氷冷下で攪拌し、析出した粉末を濾過後真空乾燥して、化合物（ｄ）を９０ｇ（３３９ｍｍｏｌ）得た。収率は化合物（ｃ）基準で７９％であった。
【０３２６】
（化合物（ｅ）の合成）
化合物（ｅ）は以下に示す経路で合成した。
2011215562.tif 000163
【０３２７】
トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸モノエトキシメチルエステル（式（ｈ）で表される化合物）を下記のスキームで合成した。
2011215562.tif 000164
【０３２８】
トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸２００ｇ（１．１６１６ｍｏｌ）及びジメチルアセトアミド１０００ｍＬを混合した。窒素雰囲気下、攪拌しながら８０℃まで昇温して、得られた溶液に炭酸カリウム９６．３ｇ（０．６９６９ｍｏｌ）を加えた後、ベンジルクロリド１３９．７ｇ（１．１０３５ｍｏｌ）を加え、溶液を１２０℃で６時間攪拌して反応させた。溶液を室温まで放冷後、氷１５００ｇに注ぎ攪拌した。得られた結晶を濾取して、これを水／メタノール３：２（ｖ/ｖ）、次いで水で洗浄した。真空乾燥により溶媒を除去し、化合物（ｆ）を含む粉末２５１ｇを得た。
前工程で得られた化合物（ｆ）を含む粉末２５１ｇをクロロホルム６００ｍＬを混合した。得られた溶液を氷冷し、窒素雰囲気下、得られた溶液にエトキシクロロメタン９３．５ｇ（０．７６００ｍｏｌ）及びトリエチルアミン１４６．８ｇ（１．４５１５ｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温、窒素雰囲気下で３時間攪拌して反応させた。反応溶液にトルエン６００ｍＬを加え、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を回収し、水で洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、溶媒を除去した。得られた粗生成物を真空乾燥して、化合物（ｇ）を含む液体２４２ｇを得た。
【０３２９】
前工程で得られた化合物（ｇ）を含む液体２４２ｇ及びＴＨＦ２５０ｍｌを混合した。
窒素雰囲気下で、得られた溶液に１０％パラジウム−炭素（５０％含水）１０．０ｇを加えた。減圧後、水素置換し、室温、常圧、水素雰囲気下で得られた溶液を６時間攪拌して反応させた。窒素置換後、得られた溶液を濾過し、触媒及び溶媒を除去した。残渣をクロロホルムに溶解した。得られた溶液をシリカゲル濾過した。シリカゲル上の不溶物を、シリカゲルからさらにクロロホルムにて抽出した。クロロホルム溶液を回収し、これを減圧濃縮し、これにヘプタンを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾別、真空乾燥することにより化合物（ｈ）１０６ｇを得た。収率は化合物トランス−１、４−シクロヘキサンジカルボン酸基準で３９％であった。
【０３３０】
化合物（ｄ）５６．８ｇ（２１５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン２．６５ｇ（２２ｍｍｏｌ）、トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸モノエトキシメチルエステル５０ｇ（２１７ｍｍｏｌ）及びクロロホルム３００ｍＬを混合した。得られた混合液を窒素雰囲気下、氷冷して攪拌し、ジシクロヘキシルカルボジイミド４８．７９ｇ（２３７ｍｏｌ）及びクロロホルム５０ｍＬからなる溶液を滴下した。滴下終了後、得られた反応溶液を室温にて攪拌し、クロロホルム２００ｍＬ及びヘプタン２００ｍＬを加えて沈殿を濾過した。濾液を回収して、２Ｎ−塩酸水溶液で洗浄した。分離した有機層を回収し、不溶成分を濾過により除去後、無水硫酸ナトリウムを加え、濾過後、溶媒を除去して得られた固体を、真空乾燥して、化合物（ｅ’）１００ｇを得た。
【０３３１】
化合物（ｅ’）１００ｇ、純水３．６４ｇ（２０２ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物３．８４ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ２００ｍＬを混合した。得られた混合液を窒素雰囲気下、５０℃に加温し、攪拌した。混合液を室温まで放冷後、ＴＨＦを減圧除去し、残渣にヘプタン２００ｍＬを加えた。析出した沈殿を濾取し、純水で洗浄後、真空乾燥した。得られた粉末をクロロホルムに溶解し、シリカゲルを通してから濾過した。濾液を回収しクロロホルム４００ｍLに溶解して、得られた溶液を濃縮し、トルエンを加えた。溶液を減圧濃縮したのち、ヘプタンを加えて結晶化させ、得られた粉末を濾取、真空乾燥して、化合物（ｅ）６４．１ｇを得た。収率は化合物（ｄ）基準、二工程で７６％であった。
＜化合物（Ａ１１−１）の合成例＞
化合物（Ａ１１−１）は下記のスキームに従って合成した。
【０３３２】
2011215562.tif 000165
【０３３３】
［４，６−ジメチルベンゾフランの合成例］
３，５−ジメチルフェノール２５ｇ（２０５ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ’−ジメチルアセトアミド１５０．０ｇに溶解させた。溶液を氷浴により冷却した後に、水酸化ナトリウム９．８２（２４６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌し、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール２５．４９ｇ（２６６ｍｍｏｌ）を滴下した。１００℃で１５時間攪拌し、反応液を水１０００ｍＬ、メチルイソブチルケトン４００ｍＬに加えて分液した。有機層を回収し、２回５００ｍＬの１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で、さらに２回８００ｍＬの純水で有機層を洗浄した。有機層を回収後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレータにて減圧濃縮させ淡赤色粘稠液体を得た。一方で、４００ｇのトルエンと、オルトリン酸３．０１ｇを混合し１１０℃に加熱した。該溶液に淡赤色粘稠液体をトルエン１００ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。３時間１１０℃で攪拌した後、室温まで冷却した。反応液を１Ｎ−炭酸水素ナトリウム水溶液で二回洗浄し、最後に純水５００ｍＬで洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させて、４，６−ジメチルベンゾフランを１６．５ｇ淡赤色粘稠液体として得た。収率は３，５−ジメチルフェノール基準で５５％であった。
【０３３４】
［２−ホルミル−４，６−ジメチルベンゾフランの合成例］
４，６−ジメチルベンゾフラン２１．６２ｇ（１４８ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド２８．４ｇ（３８９ｍｍｏｌ）に溶解させた。溶液を水浴により冷却した後に、オキシ塩化リン２５ｇ（１６３ｍｍｏｌ）を滴下した。ピンク色溶液を室温で１時間攪拌した後、１００℃で１０時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、純水１００ｍＬを加えて一時間攪拌後、１Ｎ炭酸水素ナトリウムで中和した。ｐＨを８に調節後、トルエンと分液した。有機層を回収し、活性炭を２．６ｇ加えて濾過した。エバポレータにて減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、ヘプタンにて結晶化させた。結晶を濾取、真空乾燥して、２−ホルミル−４，６−ジメチルベンゾフランを１９．５ｇ淡黄色粉末として得た。収率は４，６−ジメチルベンゾフラン基準で７６％であった。
【０３３５】
［４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸の合成例−１］
２−ホルミル−４，６−ジメチルベンゾフラン１９．５０ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、アミド硫酸１３．０４ｇ（１３４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの純水と混合した。氷浴で冷却し、亜塩素酸ナトリウム１２．１５ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の水１００ｍＬ溶液を滴下した。水浴で３６時間反応させた。反応溶液にトルエン１００ｍＬ、水酸化カリウム２５ｇを加えてｐＨを１２に調整した。分液し、水層を回収し水層をさらに２００ｍＬのトルエンで洗浄した。水層を回収し、２Ｎ−塩酸にてｐＨを２にした後、トルエン４００ｍＬを加えて分液した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥して、４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸を１４．２７ｇ黄色粉末として得た。収率は２−ホルミル−４，６−ジメチルベンゾフラン基準で６７％であった。
【０３３６】
４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸は下記のスキームによっても合成できた。
【０３３７】
［４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸の合成例−２］
2011215562.tif 000166
【０３３８】
３，５−ジメチルフェノール１５０ｇ（１２２７ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド２３０．１ｇ（７６７４ｍｍｏｌ）、無水塩化マグネシウム１７５．４ｇ（１８４２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル９００ｍＬに分散させた。氷浴で３０分攪拌した後、トリエチルアミン４７４ｇ（４６８１ｍｍｏｌ）を二時間かけて滴下した。混合液を水浴で８時間、室温で１４時間反応させた。反応液に冷５Ｎ−塩酸１５００ｍＬを加えて、酸性にした後、４００ｍＬの酢酸エチルで分液し、有機層を回収した。さらに水層を４００ｍＬの酢酸エチルで分液した。有機層を回収し、先の有機層と集めて、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮した。残渣を４００ｍＬトルエンに溶解し、活性炭３ｇ、シリカゲル２０ｇ加えて３０分室温で攪拌し、濾過した。濾液を回収し、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させることにより、４，６−ジメチルサリチルアルデヒドを１７０ｇ橙色粘稠液体として得た。収率は３，５−ジメチルフェノール基準で９２％であった。
【０３３９】
４，６−ジメチルサリチルアルデヒド４５．０ｇ（３００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１０１．ｇ（３００ｍｍｏｌ）、をＮ、Ｎ’―ジメチルアセトアミド３６０ｍＬに分散させた。８０℃に加温した後、ブロモ酢酸エチル５０.０ｇ（３００ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。混合液を８０℃で４時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、メチルイソブチルケトン４００ｍＬを加えて、冷１Ｎ−塩酸１０００ｍＬで酸性にした後、分液した。有機層を３回１０００ｍＬの純水で洗浄し、有機層を回収した。無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて溶媒を留去した。残渣に水酸化カリウム４０ｇ、エタノール４００ｍＬを加えて、８０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷後、エバポレータにて溶媒を留去し、純水１０００ｍＬを加えた。ｐＨが１２以上であることを確認後、水層をトルエンにて二回、ヘプタンで一回洗浄した。水層を回収し、４Ｎ−硫酸にて中和、ｐＨを３に調節した。析出した黄色沈殿を濾取し、純水で懸洗後、真空乾燥させることにより、４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸を４８．１ｇ黄色粉末として得た。収率は４，６−ジメチルサリチルアルデヒド基準で８３％であった。
【０３４０】
［化合物（１１−ａ）の合成例］
２，５−ジメトキシアニリン１１．４９ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチルベンゾフラン−２−カルボン酸１４．２７ｇ（７５．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７．５９ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン１．８３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）及び脱水Ｎ、Ｎ’−ジメチルアセトアミド１００．０ｇを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、ＢＯＰ試薬３４．８５ｇ（８２．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液（水２体積部、メタノール１体積部）を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水−メタノールの混合溶液（水３体積部、メタノール２体積部）で洗浄、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物（１１−ａ）を１６．２ｇ得た。収率は２，５−ジメトキシアニリン基準で６６％であった。
【０３４１】
［化合物（１１−ｂ）の合成例］
化合物（１１−ａ）１６．０ｇ（４９ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）９．２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｇを混合し、得られた混合液を８０℃に昇温して１２時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物（１１−ｂ）とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘稠固体を得た。
【０３４２】
［化合物（１１−ｃ）の合成例］
前項で得られた化合物（１１−ｂ）を含む混合物、水酸化ナトリウム１１．８ｇ（２６２ｍｍｏｌ）及び水２５０ｇを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム４４．１７ｇ（１３４ｍｍｏｌ）を含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。６０℃で１２時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、トルエンで結晶化させた。得られた黄色を真空乾燥して、化合物（１１−ｃ）を主成分とする黄土色固体４．１ｇを得た。収率は化合物（１１−ａ）基準で２５％であった。
【０３４３】
［化合物（１１−ｄ）の合成例］
化合物（１１−ｃ）４．０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）及び塩化ピリジニウム４０．０ｇ（１０倍質量）を混合し、１８０℃に昇温して３時間反応させた。得られた混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取した。水で懸洗後、トルエンで洗浄、真空乾燥させて、化合物（１１−ｄ）を主成分とする黄土色固体３．４ｇを得た。収率は化合物（１１−ｃ）基準で９３％であった。
【０３４４】
［化合物（Ａ１１−１）の合成例］
化合物（１１−ｄ）３．００ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）、化合物（ｅ）８．４７ｇ（２０．２３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン０．１２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及びクロロホルム４０ｍＬを混合した。得られた混合液にＮ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド２．９２ｇ（２３．１２ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ０．３ｇの活性炭を加えて、室温で一時間攪拌した。溶液を濾過して濾液をエバポレータにて１／３まで減圧濃縮後、攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物（Ａ１１−１）を白色粉末として７．６０ｇ得た。収率は化合物（１１−ｄ）基準で７１％であった。
【０３４５】
化合物（Ａ１１−１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜１．８５（ｍ、２４Ｈ）、２．３６〜２．８７（ｍ、１８Ｈ）、３．９３〜３．９７（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．７９〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０７〜６．１７（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．８７〜７．０１（ｍ、９Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）
【０３４６】
得られた化合物（Ａ１１−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ１１−１）は、昇温時において、１０５℃から１３７℃まで粘性の高い中間相を示した。液晶相の判別は困難であったが、１３７℃以上で明確なネマチック液晶相を呈した。ネマチック液晶相は１８０℃以上まであり、降温時においては、６１℃までネマチック相を呈し結晶化した。
【０３４７】
（化合物（ｘ−ａ）の製造例）
化合物（ｘ−ａ）は以下のスキームで合成した。は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１誌、２０５−２１０頁（２０００年）に記載されている方法と同等の方法で合成した。つまり、上記に記載されている合成法のベンゾイルクロライドを２-チオフェンカルボニルクロリドに変える以外は同様の方法で、合成した。
さらに、化合物（ｘ−ａ）は、化合物（ｘ−ｄ）２０．０ｇ（７２．１ｍｍｏｌ）と塩化ピリジニウム１００．０ｇ（５倍質量）とを混合し、得られた混合液を２２０℃に昇温して攪拌した。混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾別し、水及びｎ−ヘプタンで洗浄して、化合物（ｘ−ａ）を主成分とする固体１７．４ｇを得た。収率は化合物（ｘ−ｄ）基準で９７％であった。
【０３４８】
2011215562.tif 000167
【０３４９】
＜化合物（ｘ−１）の合成例＞
化合物（Ａ１１−１）の合成例と同様の方法で、化合物（１１−ｄ）を化合物（ｘ−ａ）に変える以外は同様の方法にて、化合物（ｘ−１）を得た。収率は化合物（ｘ−ａ）基準で８４％であった。
【０３５０】
化合物（ｘ−１）の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．４３〜１．８３（ｍ、２４Ｈ）、２．２９〜２．８２（ｍ、１２Ｈ）、３．９２〜３．９７（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．８０〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０７〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８６〜７．０２（ｍ、８Ｈ）、７．１２（ｄｔ、１Ｈ）、７．１８（ｓ、２Ｈ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、１Ｈ）
【０３５１】
得られた化合物（ｘ−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって行った。化合物（ｘ−１）は、昇温時において、１０１℃から１０６℃までスメクチック相を呈し、１０６℃から１８０℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、８１℃までネマチック相を呈し結晶化した。
【０３５２】
＜位相差板の製造例＞
（実施例１）
ガラス基板に、ポリビニルアルコール（ポリビニルアルコール１０００完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製）の２質量％水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ８９ｎｍの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面に第１のラビング処理を施した。第１のラビング処理は、半自動ラビング装置（商品名：ＬＱ−００８型、常陽工学株式会社製）を用いて、布（商品名：ＹＡ−２０−ＲＷ、吉川化工株式会社製）によって、押し込み量０．１５ｍｍ、回転数５００ｒｐｍ、１６．７ｍｍ／ｓの条件で行った。第１のラビング処理を施した面にＳＵＳ製の２８０ミクロンの線幅のパターンが刻まれた図１に示すマスクを置き、第１のラビング処理の方向に対して９０°の方向に、第２のラビング処理を施した。第２のラビング処理は、半自動ラビング装置（商品名：ＬＱ−００８型、常陽工学株式会社製）を用いて、布（商品名：ＹＡ−２０−ＲＷ、吉川化工株式会社製）によって、押し込み量０．１０ｍｍ、回転数５００ｒｐｍ、１６．７ｍｍ／ｓの条件で行った。マスクを外したあと、ラビング処理を施した面に、表２の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、１４０℃に加熱し、モノドメインの未重合位相差板を得た。その後、９０℃に冷却した状態で紫外線を照射した。これにより、ガラス基板上に、位相差板を作成した。位相差板の概略図を図２に示す。
【０３５３】
（実施例２）
第２のラビング処理の条件を、押し込み量０．１０ｍｍ、回転数５００ｒｐｍ、８．３５ｍｍ／ｓに変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ガラス基板上に、位相差板を作成した。
【０３５４】
【表２】
2011215562.tif 000168
【０３５５】
表２は、組成物の各構成成分と、組成物全体に対する各構成成分の含有率（質量％）を表す。
重合性開始剤：イルガキュア８１９（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製）
レベリング剤：ＢＹＫ３６１Ｎ（ビックケミージャパン製）
【０３５６】
＜光学特性の測定＞
位相差値（ｎｍ）と配向角の測定は、ガラス基板上に作成した位相差板を剥離することなく、測定機（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）で計測した。基材に使用したガラス基板には、ほとんど複屈折性が無いため、剥離せずに測定しても、ガラス基板上に作製した位相差板の位相差値を得ることができる。位相差の測定の結果、図２に示す領域１２と領域１３は、異なる遅相軸の方向を有する領域であることがわかった。また、波長４５１ｎｍ、５４９ｎｍ、及び６２８ｎｍにおける位相差値を表３に示す。また、その位相差値の値から、［Ｒｅ（４５１）／Ｒｅ（５４９）］（αとする）及び［Ｒｅ（６２８）／Ｒｅ（５４９）］（βとする）を算出した。
【０３５７】
【表３】
2011215562.tif 000169
＜膜厚と線幅の測定＞
膜厚（ｎｍ）と線幅（μｍ）の測定は、オリンパス社製レーザー顕微鏡（ＬＥＸＴ３０００）を用いて測定した。線幅は、ガラス基板上に作成した位相差板を剥離することなく、測定機で計測した。膜厚は、基材から位相差板を一部剥離し、段差計測を行うことで計測した。
【０３５８】
【表４】
2011215562.tif 000170
【０３５９】
(実施例３〜５、比較例１〜３)
＜位相差板の製造例＞
ガラス基板（ＥＡＧＬＥ２０００、平岡特殊硝子株式会社製）に実施例１と同様の方法で配向膜を塗布し、第１のラビング処理を施した。
第１のラビング処理を施した面に、ＳＵＳ製の２８０ミクロンの線幅のパターンが刻まれた図１に示すマスクに代えて、図１０に示す幅２５ｍｍの空隙部を有するアルミニウム製箔板（板厚：１１μｍ）を用いることと、押し込み量０．１０ｍｍを０．２０ｍｍに代える以外は実施例１と同様の方法で、第２のラビング処理を施した。前記箔板を外したあと、ラビング処理を施した面に、表５記載の組成物をスピンコート法により塗布し、表６記載の温度に加熱し、モノドメインの未重合位相差板を得た。その後、表６記載の温度で紫外線を表６記載の積算光量を照射した。これにより、ガラス基板上に、位相差板を作製した。
【０３６０】
・    
【表５】
2011215562.tif 000171
表５は、組成物１〜４を構成する成分と、組成物全体に対する各構成成分の含有率（質量％）を表す。
液晶化合物ｂ：Poliocolor  ＬＣ２４２（ＢＡＳＦ社製）（下式で表される化合物）
2011215562.tif 000172
重合開始剤：
＊１）：イルガキュア３６９（チバ・ジャパン（株）製）（アセトフェノン化合物）
＊２）：イルガキュア９０７（チバ・ジャパン（株）製）（アセトフェノン化合物）
レベリング剤：ＢＹＫ３６１Ｎ（ビックケミージャパン製）
【０３６１】
・    
【表６】
2011215562.tif 000173
【０３６２】
＜光学特性の測定＞
作製した位相差板について、実施例１と同様の方法で、位相差値（ｎｍ）と配向角とを測定した。位相差値の測定の結果、図１１に示す領域１５と領域１６は、異なる遅相軸の方向を有する領域であることがわかった。また、波長４５１ｎｍ、５４９ｎｍ、及び６２８ｎｍにおける位相差値を表７に示す。また、その位相差値の値から、［Ｒｅ（４５１）／Ｒｅ（５４９）］（αとする）及び［Ｒｅ（６２８）／Ｒｅ（５４９）］（βとする）を算出した。
【０３６３】
・    
【表７】
2011215562.tif 000174
【０３６４】
＜円偏光板の作製＞
ガラス基板（ＥＡＧＬＥ２０００、平岡特殊硝子製作（株）製）に、ポリビニルアルコール（ポリビニルアルコール１０００完全ケン化型、和光純薬工業（株）製）の２質量％水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ８９ｎｍの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施した。ラビング処理は、半自動ラビング装置（商品名：ＬＱ−００８型、常陽工学（株）製）を用いて、布（商品名：ＹＡ−２０−ＲＷ、吉川化工（株）製）によって、押し込み量０．１５ｍｍ、回転数５００ｒｐｍ、１６．７ｍｍ／ｓの条件で行った。続いてラビング処理を施した面に、表５に記載の組成物を、硬化後の膜厚が表６に記載の膜厚になるようにスピンコート法により塗布し、表６に記載の温度で加熱し、モノドメインの塗膜を得た。その後、表６に記載の温度に保持して紫外線（ＳＰ−７、ウシオ電機（株）製）を表６に記載の露光量を照射した。これにより、ガラス基板上に位相差板９２を得た。該位相差板９２と偏光板９３（ＰＶＡ層：クラレＲポバールフィルム、片ＴＡＣ品、住友化学製）とを、その遅相軸と吸収軸が右又は左方向に４５度の角度をなすように貼合することで円偏光板９４を作製した。
【０３６５】
＜色再現性評価のための装置＞
簡易暗室ユニット（品番：ＤＲＵ−１５１５、シグマ光機製）中に液晶パネル（型番：Ｎ２２０Ｗ、ＨＹＵＮＤＡＩ製）を設置し、液晶パネルの画面の一部に位相差板１４を、位相差板１４上の組成物層面が液晶パネル側に向くように貼り付けた。
【０３６６】
液晶パネルの画面のうち位相差板１４が貼り付けられている部分以外は、黒画用紙で遮光をした。また、位相差板１４の面から垂直方向に３５ｃｍ離れた位置に、分光放射計（型番：ＳＲ−３Ａ、（株）トプコン製）のレンズ筒先端が来るように分光放射計を配置し、その先端部分に円偏光板９４を取り付けた。尚、液晶パネル内の偏光板９１、位相差板１４及び円偏光板９４は、図１２及び図１３に示す向きに設置した。前記円偏光板９４は、液晶パネルに取り付けた位相差板１４の作製に使用した組成物と同一の組成物から得られた円偏光板を用いた。
【０３６７】
分光放射計は、ＲＳ−２３２Ｃケーブルを介してパーソナルコンピュータと繋げ、分光放射計の測定結果は、コンピュータ内の測色プログラムソフト（ＣＳ−９００、（株）トプコンテクノハウス製）を使用して出力した。
【０３６８】
＜遅相軸の方向の観察＞
前記装置において液晶パネルに、白（Ｙ＝７１．９３ｃｄ・ｍ−２、ｘ＝０．３０１、ｙ＝０．２８３）を全画面に表示し、分光放射計側から液晶パネルを観察した。実施例３及び４の位相差板のいずれにおいても、位相差板中の領域１５に対応して黒が観察され、領域１６に対応して白が観察された。
液晶パネルに取り付けた位相差板１４の遅相軸と、円偏光板９４が有する位相差板９２の遅相軸とが平行であれば白が観察され、液晶パネルに取り付けた位相差板１４の遅相軸と、円偏光板９４が有する位相差板９２の遅相軸とが直交であれば黒が観察される。
【０３６９】
＜色再現性評価＞
前記装置において、領域１６を通過し、分光放射計に入射する光の分光分布を測定した。前記位相差板及び円偏光板を配置しない状態での分光分布を基準の放射強度（１００％）とした場合の、各波長における放射強度比を算出した。放射強度比が高いほど、液晶パネルが出射する光の損失が少なく、液晶パネルが表示する画像に対する色再現性が高いといえる。表８に結果を示す。
【０３７０】
・    
【表８】
2011215562.tif 000175
【０３７１】
(実施例５、比較例３)
＜輝度の測定のための装置＞
色再現性評価のための装置と同様にして、液晶パネルに位相差板１４を貼り付けた。
前記位相差板１４の面から垂直方向に６０ｃｍ離れた位置に、色彩輝度計（型番：ＢＭ−５Ａ、光源；Ｆ−１０、（株）トプコン製）のレンズ筒先端が来るように色彩輝度計を配置し、その先端部分に円偏光板９４を、円偏光板９４中の偏光板９２側が色彩輝度計側に向くように取り付けた。前記円偏光板９４は、液晶パネルに取り付けた位相差板１４の作製に使用した組成物と同一の組成物から得られた円偏光板を用いた。
色彩輝度計は、ＲＳ−２３２Ｃケーブルを介してパーソナルコンピュータと繋げ、色彩輝度計の測定結果は、コンピュータ内のアプリケーションソフト（ＨａｒｖｅｙＳｃｏｐｅ、Ｈａｒｖｅｒ  Ｌａｂ．製）を使用して出力した。
【０３７２】
＜輝度の測定方法＞
前記液晶表示装置に、白（Ｙ＝７１．９、ｘ＝０．３０１、ｙ＝０．２８３）を全画面に表示させた。
円偏光板９４を１０度刻みで±４０度まで回転させ、輝度Ｙを上記色彩輝度計を用いて測定した。円偏光板９４の回転の向きは、色彩輝度計から液晶パネルを見て、左回り方向を正とした。領域１５における輝度Ｙｂ（単位：ｃｄ／ｍ２）を表９に示す。輝度Ｙｂが低いほど、より鮮明な黒を表示していると判断できる。
また、領域１５における輝度Ｙｂと領域１６における輝度Ｙｗ（単位：ｃｄ／ｍ２）とを測定し、輝度Ｙｗを輝度Ｙｂで除した値（Ｙｗ／Ｙｂ）を算出した。Ｙｗ／Ｙｂが大きいほど、領域１５で観察される画像と領域１６で観察される画像とを鮮明に分離していると判断でき、３Ｄ表示装置に用いた際、クロストークの低減が可能となる。輝度Ｙｂ及びＹｗは、ＣＩＥ  １９３１色度座標に基づく。
【０３７３】
・    
【表９】
2011215562.tif 000176
【０３７４】
色再現性評価のための装置において、図１２及び図１３に示す向きに設置された偏光板９１、位相差板１４及び円偏光板９４を、図１４及び図１５に示す向きに偏光板９１、位相差板１４及び円偏光板９６を設置して、上記と同様の方法で遅相軸の方向の観察を行った。液晶パネル内の偏光板９１の吸収軸９１Ａと位相差板１４の領域１５の遅相軸１５Ａとが成す角度は略４５°であり、該吸収軸９１Ａと位相差板１４の領域１６の遅相軸１６Ａとが成す角度も略４５°である。液晶パネル内の偏光板９１の吸収軸９１Ａと円偏光板９６の偏光板９３の吸収軸９３Ａとは略９０°であり、位相差板１４の領域１６の遅相軸１６Ａと円偏光板９６の位相差板９５の遅相軸は、略９０°である。
その結果、位相差板１４中の領域１５に対応して白が観察され、領域１６に対応して黒が観察された。続いて、上記と同様の方法で輝度の測定方法を行い、領域１５における輝度Ｙｗ’（単位：ｃｄ／ｍ２）と領域１６における輝度Ｙｂ’（単位：ｃｄ／ｍ２）とを測定し、輝度Ｙｗ’を輝度Ｙｂ’で除した値（Ｙｗ’／Ｙｂ’）を算出した。結果を表１０に示す。輝度Ｙｂ’及びＹｗ’は、ＣＩＥ  １９３１色度座標に基づく。
【０３７５】
・    
【表１０】
2011215562.tif 000177
【０３７６】
実施例１及び２の位相差板は、実測値で［Ｒｅ（４５１）／Ｒｅ（５４９）］が１以下であり、領域１２と１３の膜厚がほぼ等しいことから、［Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）］の値がより１以下であることが示された。また、実測値で［Ｒｅ（６２８）／Ｒｅ（５４９）］が１以上であり、領域１２と１３の膜厚がほぼ等しいことから、［Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）］の値が１以上であることが示された。つまり本発明の位相差板は、逆波長分散性を示すため、液晶パネルに利用すれば、光学補償に優れた特性を有する。
実施例３及び４の位相差板では、広範の波長において高い放射強度比を示すことから、表示装置から出射する光が、液晶パネルに取り付けた位相差板を通過しても減衰しにくく、色再現性が高いことが示された。つまり本発明の位相差板は、遅相軸の方向が異なる複数の領域を有し、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能であることから、特に３Ｄ表示装置に好適に用いられる。
実施例５の位相差板では、Ｙｗ／Ｙｂが大きいことから、３Ｄ表示装置に用いた際、クロストークの低減が期待できる。また、角度を変えてもＹｗ／Ｙｂの変化が小さいことから、角度依存性も小さいことが示された。
【産業上の利用可能性】
【０３７７】
本発明の位相差板は、遅相軸の方向が異なる領域を複数有し、かつ広い波長域において一様の偏光変換を行うことが可能である。また、本発明の位相差板によれば、優れた画像を表示可能な半透過型液晶表示装置及び３Ｄ表示装置を製造することができる。
【符号の説明】
【０３７８】
１，３  ラビングマスク基材
２，４  ラビングマスク空隙部
１１，１４，４０，５６，６４，８０  本発明の位相差板
１３，１５  第１のラビング処理領域
１２，１６  第２のラビング処理領域
１５Ａ  領域１５の遅相軸
１６Ａ  領域１６の遅相軸
３１Ａ，３１Ｂ  半透過型液晶表示装置
３２，５２，７２  バックライト
３３，４２，５３，５５，６３，７３，８２，９３  偏光板
３４，７４  公知の位相差板
３５，４１，７５，８１  基材
３６  画素
３６Ａ  背面反射電極部
３６Ｂ  背面透明電極部
３７，７７  液晶層
３８，７８  前面透明電極
３９，７９  カラーフィルタ
４３  背面電極
５１  液晶表示装置
５４  液晶セル
６１  液晶表示装置以外のフラットパネル表示装置
６２  従来のフラットパネル表示装置
７１Ａ，７１Ｂ，７１Ｃ  液晶表示装置
７６  背面電極
９１  液晶パネル内の偏光板
９１Ａ  液晶パネル内の偏光板９１の吸収軸
９２，９５  位相差板
９２Ａ  位相差板９２の遅相軸
９３Ａ  偏光板９３の吸収軸
９４，９６  円偏光板
９５Ａ  位相差板９５の遅相軸
１００Ａ  領域Ａ
１００Ｂ  領域Ｂ
【図１】
2011215562.tif 000180
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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