(57)【要約】【課題】  萌出歯や窩洞を形成する前の歯牙の平滑面等に対応可能な歯面処理材を提供する。【解決手段】(メタ)アクリレート単量体に、不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を単分散状態で１〜７０重量％含み、前記成分１００重量部に対して光重合触媒を０．０１〜１０重量部含み、更に粘度が２３℃に於いて５０００ｃＰ以下であって、萌出歯及び／または歯牙の初期飢蝕部の平滑面に塗布した後、該塗布部に光照射して重合硬化させることを特徴とする歯面処理材とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(メタ)アクリレート単量体に、不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を単分散状態で１〜７０重量％含み、前記成分１００重量部に対して光重合触媒を０．０１〜１０重量部含み、更に粘度が２３℃に於いて５０００ｃＰ以下であって、萌出歯及び／または歯牙の初期飢蝕部の平滑面に塗布した後、該塗布部に光照射して重合硬化させることを特徴とする歯面処理材。
【請求項２】
(メタ)アクリレート単量体として、揮発性(メタ)アクリレート単量体を１５〜７０重量％含有する請求項１に記載の歯面処理材。
【請求項３】
(メタ)アクリレート単量体として、１分子中に４以上の(メタ)アクリロイル基を持つ多官能(メタ)アクリレート単量体を１５〜７０重量％含有する請求項１または２に記載の歯面処理材。
【請求項４】
１分子中に４以上の(メタ)アクリロイル基を持つ多官能(メタ)アクリレート単量体が、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、１，３，５−トリス（１，３−ビス（(メタ)アクリロイルオキシ）−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン）−１，３，５−(１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ)トリアジン−２，４，６−トリオンから選ばれる少なくとも１種である請求項３に記載の歯面処理材。
【請求項５】
(メタ)アクリレート単量体の中で接着性官能基を持つ(メタ)アクリレート単量体が０．１〜１０重量％である請求項１ないし４の何れか１項に記載の歯面処理材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は萌出歯及び／または歯牙の初期う蝕部の歯面処理材に関する。
【背景技術】
【０００２】
萌出歯はエナメル質が未成熟であり、また、ホワイトスポット等の初期う蝕部は、まだ窩洞が形成されてはいないものの歯表面のエナメル質は弱体化しているため、歯質を強化しプラークの形成を予防することが極めて重要である。しかしながら、萌出歯表面の平滑面は溝やピットの存在する咬合面とは異なり、その平滑な表面に保護材を長期間維持することが難しい。
【０００３】
一般的な歯質の強化方法としては、フッ素リン酸溶液やフッ化ジアミン銀溶液等を歯面へ塗布してエナメル質を強化して耐酸性を向上させる方法が一般的に行われている。一方、歯垢の形成を未然に防ぐ方法は使用する材料の面からも試みがなされ、歯科用コンポジットレジンや歯科用セメント等の歯料用修復材料に抗菌剤を配合する方法や、歯面や口腔内に抗菌剤を配合した組成物を塗布する方法がある（例えば、特許文献１〜１１参照。）。
【０００４】
しかしながら、抗菌剤を配合した歯料用修復材料を使用する場合は、その時点で既に窩洞が形成されていることが前提であり、まだ、う蝕が存在していない萌出歯や窩洞が形成される前の平滑面にう蝕予防を目的として適用することができない。そのため、このような歯科用修復材を用いない症例に対しても適用可能なタイプの抗菌組成物が開発されている。しかし、従来の歯面に塗布するタイプの抗菌組成物は、口腔内での滞留性が低いものが多く、長期にわたって抗菌作用を与えることができないという問題があった。特に萌出歯及び／または窩洞を形成する前の初期う蝕部は、歯面の平滑度が高く従来の組成物では長期間のう蝕予防ができなかった。
【０００５】
【特許文献１】特開平４−１８９６６１号公報
【特許文献２】特開平４−３４６９０５号公報
【特許文献３】特開平５−１２６３９８号公報
【特許文献４】特開平５−０１５４３５号公報
【特許文献５】特開平６−１９２０６０号公報
【特許文献６】特開平７−２０６６２１号公報
【特許文献７】特開平７−２１５８１４号公報
【特許文献８】特表２００６−５０７３６１号公報
【特許文献９】特表２００６−５０５３０３号公報
【特許文献１０】特開平２００７−２５４３００号公報
【特許文献１１】特開平２００７−２６９６３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで本発明は、萌出歯や窩洞を形成する前の歯牙の平滑面等に対応可能な歯面処理材を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、(メタ)アクリレート単量体に、不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を単分散状態で１〜７０重量％含み、前記成分１００重量部に対して光重合触媒を０.０１〜１０重量部含み、特定粘度の歯面処理材を用いて歯面処理を行うと、前記課題を解決可能であることを見出して本発明を完成させた。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係る歯面処理材は、萌出歯や、窩洞を形成する前の歯牙の平滑面等の歯科用修復材を適用できない症例でも対応可能な優れた歯面処理材である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明に係る歯面処理材は、萌出歯及び／または歯牙の初期う蝕部の平滑面に塗布した後、該塗布部に光照射して重合硬化させるて使用する。本発明で使用する光重合型の歯面処理材を萌出歯及び／または窩洞を形成する前の歯牙の平滑面に塗布することで萌出歯及び／または窩洞を形成する前の歯牙の平滑面をう蝕から長期間にわたって保護することが可能となる。
【００１０】
本発明で用いる不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子は、公知であるシリカやシリカ−アルミナ、シリカ−ジルコニア等の複合酸化物をアルコキシシランによって表面を修飾されたものが特に制限無く使用できる。本発明で使用する歯面処理材での不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子は、組成物中に単分散状態で配合されている必要がある。そのため、例えば特開平７−２９１８１７号公報に開示されているような(メタ)アクリレート単量体の製造過程に於いて単分散状態で供給されている原料を用いる。
【００１１】
本発明で使用する不飽和二重結合を有するアルコキシシランは従来から歯科用材料で用いられているシラン化合物が利用でき、特に３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−メタクリロキシエトキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２メトキシエトキシ）シランから選ばれる１種または２種以上であることが好ましい。
【００１２】
不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子は、(メタ)アクリレート単量体中に１〜７０重量％配合されている必要がある。１重量％未満では硬化後の歯面処理材に十分な表面強度が確保できず、７０重量％を超えて配合すると重合前の歯面処理材の粘度が高く成り過ぎるので適切でない。より好ましい配合量は、５〜３０重量％である。
【００１３】
本発明で使用する歯面処理材において、前述の不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を含む基材である(メタ)アクリレート単量体は、従来から歯科用材料で用いられてきたあらゆる(メタ)アクリレート単量体が使用可能であるが、歯面処理材全体で揮発性の(メタ)アクリレート単量体を(メタ)アクリレート単量体中の１５〜７０重量％の範囲で用いると、歯面処理材を歯面に塗布した際に、塗膜の表面の揮発性(メタ)アクリレート単量体が速やかに蒸散して結果として表面部の光重合開始剤の濃度が上昇し、歯面処理材の表面硬化性を向上させることが可能となるので好ましい。
【００１４】
その揮発性(メタ)アクリレート単量体としては、例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート，エチルメタクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレート及び２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレートを挙げることができる。中でも安全性及び揮発性を考慮すると、メチルメタクリレートが最も好ましい。本発明に使用すると好ましい成分である揮発性(メタ)アクリレート単量体の配合量は、塗布面の乾燥性及び硬化後の強度を考慮すると(メタ)アクリレート単量体中の１５〜７０重量％であることが好ましく、１５重量％未満では表面での乾燥性や強度が低下する傾向があり、７０重量％を超えると表面が硬化しにくくなる傾向がある。
【００１５】
本発明で使用する歯面処理材においては、(メタ)アクリレート単量体として１分子中に４以上の(メタ)アクリロイル基を持つ多官能(メタ)アクリレート単量体を使用することが好ましい。１分子中に４以上の(メタ)アクリロイル基を持つ多官能(メタ)アクリレート単量体は、架橋剤として作用する複数の(メタ)アクリロイル基を有する単量体であり、複数の(メタ)アクリロイル基を有する単量体の中でもできる限り重合反応基の多いものを選択することが好ましいので、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート又はジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート等の１分子中において４つ以上の水酸基が(メタ)アクリル酸エステルに修飾された多官能(メタ)アクリレート単量体であることが好ましい。具体的には、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、１，３，５−トリス（１，３−ビス（(メタ)アクリロイルオキシ）−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン）−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン−２，４，６−トリオンから選ばれた１種または２種以上であることが好ましく、中でも操作性や安全性を考慮するとジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、１，３，５−トリス（１，３−ビス（(メタ)アクリロイルオキシ）−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン）−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン−２，４，６−トリオンが最も好ましい。
【００１６】
本発明で使用する（メタ)アクリレート単量体として、(メタ)アクリレート単量体の中で接着性官能基を持つ(メタ)アクリレート単量体を０.１〜１０重量％を使用することもできる。この場合には歯面処理材の歯面への接着性が向上する。この接着性官能基を持つ(メタ)アクリレート単量体としては、前記の不飽和二重結合を有するアルコキシシランや酸基を有する(メタ)アクリレート単量体を挙げることができる。酸基を有する(メタ)アクリレート単量体は、例えばカルボキシル基，リン酸基，酸無水物残基，酸アミド基等と共にアクリロイル基、メタクリロイル基等を有する重合性のモノマーやオリゴマーが好ましい。
【００１７】
カルボキシル基を有する(メタ)アクリレート単量体としては、例えば(メタ)アクリル酸、１，４−ジ(メタ)アクリロキシエチルピロメリット酸、６−(メタ)アクリロキシエチルナフタレン１，２，６−トリカルボン酸、Ｎ，Ｏ−ジ(メタ)アクリロキシチロシン、Ｏ−(メタ)アクリロキシチロシン、Ｎ−(メタ)アクリロキシチロシン、Ｎ−(メタ)アクリロキシフェニルアラニン、Ｎ−(メタ)アクリロイル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−(メタ)アクリロイル−ｏ−アミノ安息香酸、Ｎ−(メタ)アクリロイル−５−アミノサリチル酸、Ｎ−(メタ)アクリロイル−４−アミノサリチル酸、４−(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸、４−(メタ)アクリロキシブチルトリメリット酸、４−(メタ)アクリロキシヘキシルトリメリット酸、４−(メタ)アクリロキシデシルトリメリット酸、４−(メタ)アクリロキシブチルトリメリット酸、２−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、３−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、４−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと無水マレイン酸の付加生成物、Ｐ−ビニル安息香酸、Ｏ−(メタ)アクリロキシチロシンアミド、Ｎ−フェニルグリシン−グリシジル(メタ)アクリレート、Ｎ−（Ｐ−メチルフェニル）グリシン−グリシジル(メタ)アクリレート、１１−(メタ)アクリロキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸、４−［（２−ヒドロキシ−３−(メタ)アクリロイルオキシプロピル）アミノ］フタル酸、５−［（２−ヒドロキシ−３−(メタ)アクリロイルオキシプロピル）アミノ］イソフタル酸、３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−(メタ)アクリロイルオキシプロピル）アミノ］フタル酸、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−(メタ)アクリロイルオキシプロピル）アミノ］フタル酸、マレイン酸等が例示される。
【００１８】
リン酸基を含む(メタ)アクリレート単量体としては、例えばホスホリック酸及びホスホニック酸基を含む(メタ)アクリレート単量体が好適であり、例えばメス（２−(メタ)アクリロキシエチル）ホスホリック酸、（２−(メタ)アクリロキシエチルフェニル）ホスホリック酸、１０−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジエンフォスフェート、ビニルホスホニック酸及びパラ−ビニルベンジルホスホニック酸等が挙げられる。その他、チオリン酸基を含む(メタ)アクリレート単量体も使用できる。
【００１９】
酸無水物残基を含む(メタ)アクリレート単量体としては、例えば４−(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸無水物、６−(メタ)アクリロキシエチルナフタレン１，２，６−トリカルボン酸無水物、６−(メタ)アクリロキシエチルナフタレン２，３，６−トリカルボン酸無水物、４−(メタ)アクリロキシエチルカルボニルプロピオノイル１，８−ナフタル酸無水物、４−(メタ)アクリロキシエチルナフタレン１，８−トリカルボン酸無水物等が使用でき、これら酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は所望により２種以上適宜併用してもよい。
【００２０】
接着性官能基を持つ(メタ)アクリレート単量体の配合量は、(メタ)アクリレート単量体全体の０.１〜１０重量％であることが好ましく、より好ましくは０.５〜５重量％である。０.１重量％未満では歯面処理材の接着性が低下し、また１０重量％を超えると表面の硬化が悪くなる傾向がある。
【００２１】
本発明で使用する歯面処理材は光重合型であって公知の光重合触媒系を使用する。光重合触媒としては増感剤と還元剤の組み合わせが一般に用いられ、増感剤には、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，４’−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ブロモアントラキノン、チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド、アジド基を含む単量体などがあり単独もしくは混合しても使用できる。
【００２２】
還元剤としては３級アミン等が一般に使用される。３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが好ましい。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が挙げられる。
【００２３】
本発明で使用する光重合触媒は、歯面処理材の(メタ)アクリレート単量体と不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子との合計量１００重量部に対して０.０１〜１０重量部配合される。０.０１重量部よりも少ないと重合硬化性が劣り、１０重量部を超えて配合すると歯面処理材の保存安定性が低下する。
【００２４】
本発明に係る歯面処理材は、その粘度２３度に於いて５０００ｃＰ以下であることが必要である。粘度が５０００ｃＰを超えると歯科用材料の表面への塗布操作が困難となるばかりでなく被膜が厚くなったり、硬化後の表面の強度が低下してしまう。粘度は低いことが好ましく、５〜１００ｃＰであるとより好ましい。
【００２５】
その他、本発明に係る歯面処理材には、着色料，重合禁止剤，紫外線吸収剤，抗菌剤，蛍光剤，香料等を便宜配合することもできる。
【実施例】
【００２６】
＜歯面処理材の作製＞
不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を単分散状態で配合した(メタ)アクリレート単量体ゾルの調整。
〈原料１〉
出発物質としてシリカ・アルミナ水単分散ゾル（商品名：Ｃａｔａｌｏｉｄ−ＳＮ、触媒化成工業社製，平均粒径１２ｎｍ、シリカ・アルミナ濃度２０重量％）を使用し、水をメタノールに溶媒置換して固形分濃度２０重量％のメタノール単分散ゾルを得た。このゾルとエタノールを混合した後、この混合液に３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを添加し、シリカ・アルミナ粒子の表面が３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで修飾された単分散ゾルを得た。次に、得られた単分散ゾルの溶媒をメチルメタクリレートに置換し、表面が３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたシリカ・アルミナのメチルメタクリレート単分散ゾルを得た（平均粒径１２ｎｍ，シリカ・アルミナ濃度２０重量％：以下、「原料１」と略称する。）。
〈原料２〉
原料１の調製過程において、出発物質としてシリカ水分散ゾル（平均粒径１２ｎｍ，シリカ濃度５０重量％）を用いた以外は原料１と同様に表面修飾シリカのメチルメタクリレート単分散ゾルを得た（平均粒径１２ｎｍ，濃度５０重量％：以下、「原料２」と略称する）。
〈原料３〉
原料１の調製過程において、出発物質としてシリカ・ジルコニア水分散ゾル（平均粒径３０ｎｍ，シリカ・ジルコニア濃度２０重量％）を用いた以外は原料１と同様にして表面修飾シリカ・ジルコニアのメチルメタクリレート単分散ゾルを得た（平均粒径３０ｎｍ，シリカ・ジルコニア濃度２０重量％：以下、「原料３」と略称する。）。
【００２７】
歯面処理材の実施例１〜５及び比較例１〜３
歯面処理材の実施例１〜５及び比較例１〜３の配合を表１に示す。表１に記載の配合の(メタ)アクリレート単量体と前記原料１００重量部に対し、カンファーキノン０.５重量部，４−ジメチルアミノ安息香酸メチル０.２５重量部、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ジフェニルフォスフィンオキサイド０.５重量部を加え混合した後、各歯面処理材の表面硬化性，耐磨耗性，粘度を測定した。
【００２８】
＜表面硬化性の評価＞
充填修復用グラスアイオノマーセメント（商品名：フジＩＩＬＣ，ジーシー社製）にて作製した円板状の硬化体（直径１５ｍｍ、高さ１.５ｍｍ）上に、各実施例及び各比較例の歯面処理材を均一に塗布して歯科用光照射器（商品名：ラボライトＬＶ−II，ジーシー社製）で２０秒間光照射を行い表面を硬化させた後、硬化体の表面を固い紙（商品名：ＪＫワイパー１５０−Ｓ，クレシア社製）で強く２０秒間擦り、その後の表面性状を目視にて観察し表面硬化性を下記に示す基準で評価した。結果を纏めて表１に示す。
硬化体の表面にべとつきはなく、傷が殆ど付かない Ａ
硬化体の表面はべとつかないが、若干の傷が付く Ｂ
硬化体の表面は未重合モノマーのためべたつき、多数の傷が付く Ｃ
＜耐摩耗性の評価＞
内部が基底部（直径６ｍｍ×高さ２ｍｍ）、試験面（直径２.１ｍｍ×高さ１ｍｍ）、中間部（高さ２ｍｍの截頭円錐）からなる全高５ｍｍのステンレス鋼製枠の試験面が下向きになるようガラス板上に置き、各実施例及び各比較例の歯面処理材を約半分填入し可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて６０秒間光照射し、続いてその歯面処理材を基底面まで填入しセロファンを介してガラス板にて圧接し可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて６０秒間光照射した。試験面から更に可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて３０秒間光照射した後、型から外した試験片を３７度の蒸留水に２4時間浸漬した。試験片を磨耗試験機に装着し、エミリーペーパー（＃６００の次に＃１０００）上で左右往復運動をさせ基底面／試験面の平行面を得た。試験片を一旦取り外しシリコーン印象材で上記試験片の基底部を被覆し、３７度、０.１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液中に６日間浸漬した。蒸留水で洗浄した試験片の高さをマイクロメーターで測定し磨耗試験機に装着した。ポリメチルメタクリレートの球状粉（２５０μｍ以下）とグリセリン（１／１(Ｗ／Ｖ)）なる研磨材を平行ガラス板に張り付けた琢磨布上に注いだ。試験片への荷重は８．８４ｋｇｆ／ｃｍ２とし、１回の左右往復運動（滑走距離２５ｍｍ）を１サイクルとし１３０回／分で１０万サイクルの圧縮滑走運動をさせた。試験後、試験片の高さを測定し試験前後の差を磨耗量とした。結果を表１に纏めて示す。
【００２９】
＜粘度の測定＞
Ｂ型回転粘度計を用い室温下２３度で粘度を測定した。結果を表１に纏めて示す。
【００３０】
実施例１〜５においては全て良好な結果であった。比較例１〜３は不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子が単分散状態で含まれていないため耐磨耗性が低い結果となった。
【００３１】
＜表１＞
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【００３２】
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＭＡ：メチルアクリレート  
３ＦＥ：２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート
ＤＰＥ−６Ａ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
Ｕ６ＨＡ：１，３，５−トリス（１，３−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ）−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン）−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン−２，４，６−トリオン
ＤＰＥ−４Ａ：ジペンタエリスリトールテトラアクリレート
４−ＡＥＴＡ＊：４−アクリロキシエチルトリメリット酸
２ＭＨ：メス＊（２−(メタ)アクリロキシエチル）ホスホリック酸
（＊印は接着性官能基を有することを示す）
【００３３】
＜実施例１＞
萌出歯の平滑面の歯垢を取り除き洗浄した。当該平滑面に実施例１の歯面処理材を筆を用いて薄く塗布し、歯科用可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて３０秒間光照射を行い重合硬化させた。半年後に観察したところ、歯面から歯面処理材の剥離は確認されず、う蝕やホワイトスポット等も確認されなかった。
【００３４】
＜実施例２＞
成人男性の第六臼歯頬側面に確認されたホワイトスポット含め、当該第六臼歯の側面全体を覆うように実施例２の歯面処理材を筆を用いて薄く塗布し、歯科用可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて３０秒間の光照射を照射面にムラが生じないように４回行い重合硬化させた。半年後に観察したところ、歯面から歯面処理材の剥離は確認されず、ホワイトスポットは歯面塗布時と変化無く、う蝕の進行は確認されなかった。
【００３５】
＜実施例３＞
萌出歯の平滑面の歯垢を取り除き洗浄した。当該平滑面に実施例３の歯面処理材を筆を用いて薄く塗布し、歯科用可視光線照射器（商品名；ニューライトＶＬ−ＩＩ、ジーシー社製）にて３０秒間光照射を行い重合硬化させた。半年後に観察したところ、歯面から歯面処理材の剥離は確認されず、う蝕やホワイトスポット等も確認されなかった。