(57)【要約】      （修正有）【課題】瞬時に硬化乾燥するカチオン重合性の化合物及び、これを用いたインク等を提供する。【解決手段】4-ビニルシクロヘキセン-1,2-エポキシドを重合して得られる式(I)で表されるカチオン重合性を有する化合物と、カチオン重合開始剤を含む重合性インクとし、該インクを印刷ユニット3に収容して被印刷基材2に吐出し、各色の印刷毎に4a、4b、4c、4dから紫外線を照射しインクを硬化させる。2011236341.tif 000014［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］【選択図】図１
2011236341.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも、４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドをラジカル重合開始剤により重合して得られる下記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物と、カチオン重合開始剤を含むことを特徴とする重合性インク。
【化１】
2011236341.tif 000012
［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の平均重合度が、繰り返し数ｎ＝４であるものを主成分とすることを特徴とする請求項１に記載の重合性インク。
【請求項３】
前記インク中に色材を含むことを特徴とする請求項１又は２に記載の重合性インク。
【請求項４】
前記インクの２５℃における粘度が、２〜３００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載の重合性インク。
【請求項５】
前記カチオン重合開始剤が、可視光又は紫外線照射により重合開始する光カチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載の重合性インク。
【請求項６】
重合性インクに用いられるカチオン重合性を有する化合物であって、
４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドをラジカル重合開始剤により重合して得られる下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするカチオン重合性を有する化合物。
【化２】
2011236341.tif 000013
［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］
【請求項７】
請求項１乃至５のいずれかに記載の重合性インクを収容したことを特徴とするインクジェット記録装置。
【請求項８】
前記重合性インクを重合させるための可視光又は紫外線を照射する光照射手段を備えたことを特徴とする請求項７に記載のインクジェット記録装置。
【請求項９】
請求項１乃至５のいずれかに記載の重合性インクを用いてインクジェット記録装置で印字することを特徴とするインクジェット記録方法。
【請求項１０】
請求項１乃至５のいずれかに記載の重合性インクを用いてインクジェット記録装置により被記録媒体に記録されたことを特徴とする印刷物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性インク技術に関し、特には特定構造のカチオン重合性を有する化合物を含む重合性インクとこれを用いたインクジェット記録装置、インクジェット記録方法、並びに印刷物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、インクジェットプリンターは、低騒音、低ランニングコストといった利点から目覚しく普及し、普通紙に印字可能なカラープリンタも市場に盛んに投入されるようになっており、また、インクジェット記録方式は簡便で安価に画像を作成できるため、写真、各種印刷、マーキング、カラーフィルター等の特殊印刷など各種印刷分野で応用されてきている。
インクジェット記録方式に用いられるインクとして、速乾性の有機溶媒を主体としたソルベント系インク、室温で固形のワックスを用いる相変化インク、紫外線の照射により硬化させるＵＶインクなどが挙げられるが、ＵＶインクはソルベント系インクに較べて、速硬化性であり、環境への配慮が比較的容易であることから近年注目されつつあり、研究が盛んに行われている。
例えば、１−メチル−４−（２−メチルオキシラニル）−７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタンとノニオン界面活性剤を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物が提案されている（特許文献１参照）。このインク組成物を用いれば、様々な印字環境下においても各種記録材料に対して高精細な画像を安定に記録できるとしている。
また、特定の構造式で表されるオキセタン環を有する化合物を含有する活性光線硬化型インクが提案されている（特許文献２参照）。このインクは低粘度かつ高感度であり、特に湿度の高い雰囲気下においても高硬度で、且つ、柔軟な塗膜を形成することができるとしている。
また、特定の構造式で表されるエポキシ化合物とオキセタン化合物を含有し、２５℃における粘度が１〜５００ｍＰａ・ｓである活性光線硬化型組成物が提案されている（特許文献３参照）。この活性光線硬化型組成物を用いれば、特に湿度の高い雰囲気下においても高硬度で且つ柔軟な塗膜を形成することができるとしている。
また、特定の構造式で表される化合物［触媒］と、カチオン重合性化合物とを含有する活性光線硬化型組成物が提案されている（特許文献４、５参照）。この活性光線硬化型組成物を用いれば、長波長域においても高感度で組成物の保存安定性が良好であり、基材密着性、保存安定性に優れた臭気の少ない硬化物を得ることができるとしている。
また、オキシラン環の連結鎖に分岐構造を有するエポキシ化合物を含有する活性エネルギー光線硬化型インクジェットインクが提案されている（特許文献６参照）。このインクジェットインクは安全性及び安定性が高く、高湿度下でも光重合性に優れ、硬化性が良好であり、硬化膜強度が強靭で、ノズルでの吐出安定性にも優れているとしている。
また、特定の構造式で表される重合開始剤と重合性化合物を含有するインク組成物が提案されている（特許文献７参照）。この組成物は保存安定性が良好であり、活性放射線の照射に対して高感度で硬化し、高画質の画像を形成することができるとしている。
また、ビニル重合性化合物と、着色剤と、光重合開始剤と、熱重合開始剤とを含有するインク組成物が提案されている（特許文献８参照）。この組成物は様々な色の着色剤存在下でも良好に硬化することができるとしている。
また、反応性希釈剤として、リモネンジオキサイドとビニールエーテル化合物を含有するカチオン硬化型反応性希釈剤（酸重合性化合物）が提案されている（特許文献９参照）。
あるいは、最終基材上で画像濃度を高くし、画像凹凸を低減する手法として、中間転写媒体にＵＶ硬化型インクを付与し、これを押圧して最終基材に転写し、ＵＶ硬化型インクへ紫外線を照射して画像を定着する方法が提案されている（特許文献１０参照）。
あるいは、紫外線の照射により硬化可能な樹脂組成物が提案されている（特許文献１１７参照）。
あるいは、フォトマスクを使用せず、ＵＶ硬化型の液状樹脂を用いたリソグラフィー技術が提案されている（特許文献１２参照）。
上記のように、インクジェット記録方式に用いられるインクの流動特性、温度や湿度などの印字環境における吐出安定性、速硬化性など所要特性を改善するための組成物が種々提案されているが、さらに加えて重要なことは、使用材料ができるだけ安価なものであることが欠かせない。特に、工業的に大量生産され、安価に入手可能な材料を元に容易に合成可能なものが要望されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであり、安価に入手可能な材料を元に容易に合成でき、且つ低エネルギーの付与（例えば、可視光又は紫外線照射）により瞬時に硬化乾燥することができる重合性化合物（カチオン重合性を有する化合物）を用いて硬化性の高い重合性インク、特にインクジェット記録方式に好適に使用できるインクを提供すると共に、吐出特性が良好で速硬化性の重合性インクを収容したインクジェット記録装置及びインクジェット記録方法と重合性インクを用いてインクジェット記録装置により被記録媒体に記録された印刷物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは鋭意検討した結果、以下の〔１〕〜〔１０〕に記載する発明によって上記課題が解決されることを見出し本発明に至った。以下、本発明について具体的に説明する。
【０００５】
〔１〕：上記課題は、少なくとも、４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドをラジカル重合開始剤により重合して得られる下記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物と、カチオン重合開始剤を含むことを特徴とする重合性インクにより解決される。
【０００６】
【化１】
2011236341.tif 000003
【０００７】
［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］
【０００８】
〔２〕：上記〔１〕に記載の重合性インクにおいて、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の平均重合度が、繰り返し数ｎ＝４であるものを主成分とすることを特徴とする。
【０００９】
〔３〕：上記〔１〕又は〔２〕に記載の重合性インクにおいて、前記インク中に色材を含むことを特徴とする。
【００１０】
〔４〕：上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の重合性インクにおいて、前記インクの２５℃における粘度が、２〜３００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする。
【００１１】
〔５〕：上記〔１〕乃至〔４〕のいずれかに記載の重合性インクにおいて、前記カチオン重合開始剤が、可視光又は紫外線照射により重合開始する光カチオン重合開始剤であることを特徴とする。
【００１２】
〔６〕：上記課題は、重合性インクに用いられるカチオン重合性を有する化合物であって、
４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドをラジカル重合開始剤により重合して得られる下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするカチオン重合性を有する化合物により解決される。
【００１３】
【化２】
2011236341.tif 000004
【００１４】
［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］
【００１５】
〔７〕：上記課題は、〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載の重合性インクを収容したことを特徴とするインクジェット記録装置により解決される。
【００１６】
〔８〕：上記〔７〕に記載のインクジェット記録装置において、前記重合性インクを重合させるための可視光又は紫外線を照射する光照射手段を備えたことを特徴とする。
【００１７】
〔９〕：上記課題は、〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載の重合性インクを用いてインクジェット記録装置で印字することを特徴とするインクジェット記録方法により解決される。
【００１８】
〔１０〕：上記課題は、請求項１乃至５のいずれかに記載の重合性インクを用いてインクジェット記録装置により被記録媒体に記録されたことを特徴とする印刷物により解決される。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、工業的に大量生産され安価に入手可能な材料を元に容易に合成できる前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物を用いて、硬化性の高い重合性インク、特にインクジェット記録方式に好適に使用できるインクが提供される。速硬化性で、粘度調整（２〜３００ｍＰａ・ｓ）された重合性インクをインクジェット記録装置（印刷装置）に搭載すれば、吐出特性も良好で高速で品質の高い画像が得られる。印刷物は、高速にて多量に作成されるため、単位時間当たりの製造コストを低減でき、安価に提供可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明に係るインクジェット記録装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
前述のように本発明における重合性インクは、少なくとも、４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドをラジカル重合開始剤により重合して得られる下記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物と、カチオン重合開始剤を含むことを特徴とするものである。
【００２２】
【化３】
2011236341.tif 000005
【００２３】
［式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示し、ｎは２以上の自然数である。］
【００２４】
前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物は、工業的に大量生産されていて安価に入手可能な下記構造式（II）で表される４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドを出発原料として、ラジカル重合開始剤により１段階の反応のみで容易・安価に合成できる。
【００２５】
【化４】
2011236341.tif 000006
【００２６】
前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物は、前記構造式（II）で表される４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドとラジカル重合開始剤を配合して常法にて重合することにより、容易に得られる。重合の際、光照射により重合反応を開始することもできる。また、カチオン重合性を有する化合物の合成において、ラジカル重合開始剤の４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドへの溶解性や重合反応の制御のために、任意の有機溶剤を添加し、溶液重合で合成してもよい。４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシドは、例えば、セロキサイド２０００（ダイセル化学工業製）」として工業的に大量生産されており安価に入手可能である。
なお、ラジカル重合開始剤により反応された前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物中に未反応の原料（４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシド）が残存する場合には、留去（例えば、減圧下）する。
【００２７】
前述のように、前記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、Ｈ原子又は前記ラジカル重合開始剤のフラグメント残基を示す。
すなわち、Ｒ１及びＲ２として、ラジカル重合開始剤のフラグメント（断片、あるいは切片）からなる残基（フラグメント残基）が導入されたり、連鎖移動反応や不均化停止によって水素原子が導入されたりする。
Ｒ１及びＲ２の具体例を下記（１）〜（４０）に示すが、これらに限定されるものではない。なお、具体例中の記号ＸはＲ１及びＲ２における結合部位を示す。
【００２８】
【化５】
2011236341.tif 000007
【００２９】
【化６】
2011236341.tif 000008
【００３０】
【化７】
2011236341.tif 000009
【００３１】
前記ラジカル重合開始剤としては、例えば、ＡＩＢＮ、ＡＭＢＮ、ＡＤＶＮ（いずれも大塚化学製）、ＡＢＮ−Ｒ、ＡＢＮ−Ｖ、ＡＢＮ−Ｅ（いずれも日本ファインケム製）、などの熱重合開始剤や、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１２７，Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４，Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９，Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９ＥＧ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ５００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１，Ｉｒｇａｃｕｒｅ７５４，Ｉｒｇａｃｕｒｅ７８４，Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９，Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１３００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８７０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９５９、ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０１，ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、ＤａｒｏｃｕｒＴＰＯ、ＤａｒｏｃｕｒＭＢＦ、Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３、Ｄａｒｏｃｕｒ４２６５（いずれもチバ・ジャパン製）、などの光重合開始剤などから、１種類もしくは複数種類を選択して、単独あるいは併用して使用できるが、これらに限定するものではない。
【００３２】
また、前記一般式（１）で表される化合物の平均重合度が、繰り返し数ｎ＝４であるものを主成分とすることが好ましい。つまり、平均重合度を繰り返し数ｎ＝４とすることにより、重合性インクの組成分として好適な粘度の調整と、瞬時の反応性（高い硬化性）の維持を図りつつ、良好な画像（文字情報や絵柄情報）を形成することができる。
主成分の繰り返し数は、浸透圧測定による分析から平均重合度を求めて得られ、通常ｎ＝４がより好ましいが、一義的に決まるものではなく、重合性インクに用いる組成分により適宜選択される。
また、重合性インクの粘度としては、２５℃において２〜３００ｍＰａ・ｓであることが好適である。重合性インクの粘度が一定範囲に調整された低粘度であるため、インクジェット方式での印刷に対応可能となる。なお、粘度は回転粘度計により測定される。
重合性インクの粘度が上記範囲よりも低い場合には、流動し易いことにより、紙面に着弾したインク液滴がにじみやすく、ドットの形状を保持できなくなり画像品質が悪化し、上記範囲よりも高い場合には、インクジェットノズルからの吐出安定性が悪くなるため、ミストの発生や着弾位置のズレなどが発生し、画像品質が悪くなる。
【００３３】
前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物は、脂環式エポキシ部分を複数含む多官能構造を有することから、カチオン重合開始剤によって瞬時に反応する高い硬化性（硬化乾燥性）を備えている。
ここで、前記カチオン重合開始剤が、可視光又は紫外線照射により重合開始する光カチオン重合開始剤であることが好ましい。前記光カチオン重合開始剤を用いれば、可視光線又は紫外線を照射することによって、比較的低エネルギーで前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物を瞬時に硬化乾燥することができる。
【００３４】
光カチオン重合開始剤としては、例えば、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１５２、ＳＰ−１７０、ＳＰ−１７２（いずれもＡＤＥＫＡ製）、サンエイドＳＩ−４５（Ｌ）、ＳＩ−６０（Ｌ），ＳＩ−８０（Ｌ）、ＳＩ−１００（Ｌ）、ＳＩ−１１０（Ｌ）、ＳＩ−１５０（Ｌ）、ＳＩ−１８０（Ｌ）（いずれも三新化学工業製）などから、必要に応じて１種類もしくは複数種類を選択して、単独あるいは併用して使用できるが、これらに限定するものではない。
【００３５】
光カチオン重合増感剤としてはＡＤＥＫＡ製ＳＰ−１００、川崎化成工業製ＵＶＳ−１１０１、ＵＶＳ−１２２１、ＵＶＳ−１３３１、などから、必要に応じて１種類もしくは複数種類を選択して、単独あるいは併用して使用できるが、これらに限定するものではない。
【００３６】
可視光又は紫外線の光源としては、カーボンアークランプ、キセノンランプ、低圧、中圧、高圧水銀ランプ、ハロゲン化金属をドープした低圧、中圧、高圧水銀ランプ（メタルハライドランプ）、蛍光灯、発光ダイオード、レーザーなどから、必要に応じて１種類もしくは複数種類を選択して、単独あるいは併用して使用できるが、これらに限定するものではない。
【００３７】
本発明の重合性インクの組成分として、色材を含むことができる。すなわち、カラー表示により目視で認識可能な文字情報や絵柄情報を形成することができる。
色材としては市販のカーボンブラック、ジスアゾ化合物、キナクリドン化合物、フタロシアニン化合物などの有色顔料の他にも染料の使用も可能である。
当然、組成分として色材を含まない重合性インクであっても構わない。例えば、色材以外の材料として、磁性材料や導電材料などの機能性材料も使用できる。このような機能性材料の使用により、目視で認識可能な情報以外にも多様な印刷が可能である。
【００３８】
本発明の重合性インクの組成分として、前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物と組み合せて必要に応じてオキセタン化合物を用いることができる。オキセタン化合物と組み合わせることで硬化インクの皮膜強度や柔軟性の向上を図ることができる。
オキセタン化合物としては、１乃至複数個のオキセタン環を有する公知のオキセタン化合物を選択して用いることができる。このようなオキセタン化合物としては、３−エチル−３−｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタンなどが挙げられ、市販の材料、例えば、ＯＸＴ２２１（東亜合成化学社製）などを使用することができる。
また、本発明の重合性インクの組成分として、前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン重合性を有する化合物と組み合せて、本発明の主旨（安価に合成可能、高い硬化性）を逸脱しない範囲で他の脂環式エポキシ化合物を併用することができる。
このような脂環式エポキシ化合物としては、（３’，４’−エポキシシクロヘキサン）メチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどが挙げられ、市販の材料、例えば、セロキサイド２０２１Ｐ（ダイセル化学工業社製）などを使用することができる。
【００３９】
また、適宜必要とされるその他の成分を選択して用い、本発明の重合性インクを調製することができる。適宜必要とされるその他の成分としては、例えば、界面活性剤、顔料分散剤などが挙げられる。なお、組成分としてはこれらに限定されるものではない。
（界面活性剤）
界面活性剤としては、フルオロアルキルエチレンオキサイド付加物、フルオロアルキルプロピレンオキサイド付加物、アルキルシロキサンエチレンオキサイド付加物、アルキルシロキサンプロピレンオキサイド付加物などが挙げられる。
（顔料分散剤）
顔料分散剤としては、アミノ基、カルボキシル基、水酸基、リン酸基、スルホン酸基、エーテル基などの極性官能基（対イオンと塩を構成する場合を含む）を有する、ポリビニル化合物、ポリエーテル化合物、ポリカプロラクトン化合物、ポリエステル化合物、ポリアリル化合物、ポリウレタン化合物、ポリ（メタ）アクリル化合物、あるいはこれらの共重合化合物などが挙げられる。
【００４０】
本発明のインクジェット記録装置（印刷装置）は、前述の本発明における重合性インクを収容したことを特徴とするものである。すなわち、重合性インクに吐出力を印加し、インクを液滴として飛翔させて画像を形成するインク飛翔手段を少なくとも有する。
ここで、前記重合性インクを重合させるための可視光又は紫外線を照射する光照射手段を備えることが好ましい。
上記印刷装置によって、従来にない速乾性を活用した高速のインクジェット印刷が可能となる。また、光照射手段によれば、加熱するなどの手段に比較して低エネルギーでの硬化乾燥が可能となる。
【００４１】
図１の概略図に、本発明に係るインクジェット記録装置（印刷装置）の一例を示す。なお、この例によって印刷装置の形態や構成が限定されるものではない。
図１の構成では、印刷ユニット３［各色（例えば、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラック）の印刷ユニット３ａ、３ｂ、３ｃ、３ｄからなる］のそれぞれにより、被印刷基材供給ロール１から供給された被印刷基材２（図の左から右へ搬送）に吐出された各色（イエロー、マゼンタ、シアン、ブラック）の印刷毎に、紫外線光源（硬化用光源）４ａ、４ｂ、４ｃ、４ｄから光照射（ＵＶ光）して硬化し、カラー画像を形成する例を示している。
図１に示すように、印刷毎の印刷直後に紫外線を照射してインクを硬化させる場合には、印刷物を印刷物巻き取りロール６で巻き取って仕上げたり、加工ユニット５（ミシン目など加工）によりミシン目をいれて折りたたんだり、シートにして積み重ねても印刷面が接触して汚れたりすることがおきにくい。また、本発明の重合性インクは、従来よりもインクの硬化性が向上しているため、更なる高速化が可能となる。
被印刷基材２としては、紙、フィルム、金属、あるいはこれらの複合材料等が用いられる。また、図１では被印刷基材２はロール状である場合を示しているが、シート状であってもよい。さらに、片面印刷だけでなく両面印刷してもよい。
印刷の高速化には各色印刷する毎に紫外線を照射するとより高い硬化性が得られるが、例えば、紫外線光源４ａ、４ｂ、４ｃを省略し、複数色を印刷後にまとめて４ｄにより紫外線を照射して硬化することで省エネ、低コスト化を図ることも可能である。
【実施例】
【００４２】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００４３】
（実施例１）
先ず、前記構造式（II）で表される４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシド［セロキサイド２０００（ダイセル化学工業製）］と、ラジカル重合開始剤［Ｉｒｇａｃｕｒｅ７８４（チバ・ジャパン製）］とを下記組成で配合して透明容器に密封し、重合反応を開始させるために１５Ｗ蛍光灯を使用し、蛍光灯の照射下にて６時間撹拌後、液中に空気を吹き込んで重合反応を停止させ、減圧下に未反応原料を留去して本発明のカチオン重合性を有する化合物を得た。
〔組成〕
４−ビニルシクロヘキセン−１，２−エポキシド［セロキサイド２０００（ダイセル化学工業製）］：８０重量部
ラジカル重合開始剤［Ｉｒｇａｃｕｒｅ７８４（チバ・ジャパン製）］：２０重量部
【００４４】
上記で得られたカチオン重合性を有する化合物は、質量分析と核磁気共鳴による分析の結果、前記一般式（Ｉ）中の一方のＲ（Ｒ１もしくはＲ２）が水素原子であり、他方のＲ（一方のＲがＲ１の場合にはＲ２、一方のＲがＲ２の場合にはＲ１）は、下記構造式（３６）［式中、Ｘは結合部位を示す。］で表されるフラグメント残基に相当するものが主体であった。また、浸透圧測定による平均重合度の分析の結果から、繰り返し数がｎ＝４であるものを主成分とするものであった。
【００４５】
【化８】
2011236341.tif 000010
【００４６】
（実施例２）及び、（比較例１）〜（比較例２）
市販の脂環式エポキシ化合物［セロキサイド２０００（ダイセル化学工業製）、セロキサイド２０２１Ｐ（ダイセル化学工業製）］、市販のオキセタン化合物［ＯＸＴ−２２１（東亜合成化学製）］、及び実施例１で合成したカチオン重合性を有する化合物等を用いて、下記表１に示す組成分にて配合し、インク１（比較例１）〜インク２（比較例２）及び、インク３（実施例２）を作成した。
ここで、一般的に脂環式エポキシ化合物は単独よりも、オキセタン化合物と組み合わせることで硬化皮膜の強度や柔軟性が向上することから、比較例１、比較例２及び実施例２でも代表的なオキセタン化合物の一つであるＯＸＴ−２２１（東亜合成化学製）を配合して各インク１〜インク３を作成した。
なお、本発明のインク３（実施例２）の粘度（回転粘度計にて、せん断速度１９１．４（１／ｓ）、２５℃で測定）は４５．２ｍＰａ・ｓであった。
【００４７】
上記で作成したインク１、インク２及びインク３を用いて、改造したリコー製ＩｐｓｉｏＧＸ５０００にて印刷し、印刷後に印刷面に紫外線を照射し、前記各インクの硬化性を評価した。
紫外線の照射は、市販のメタルハライドランプにて２００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍを中心とした光量）の照射量とし、硬化性は指触にて確認した。結果を下記表１に示す。
紫外線照射後の各インクの硬化性の評価は、下記基準に基づいて行った。
○：硬化（ベタつきなし）、△：半硬化（ベタつきあり）、×：未硬化（液状）
【００４８】
【表１】
2011236341.tif 000011
【００４９】
表１に示すように、本発明のカチオン重合性を有する化合物を用いたインク３は、既存の脂環式エポキシ化合物を用いたインク１及びインク２と比較して良好な硬化性を有することが確認できた。また、吐出特性も良好であった。
すなわち、本発明のカチオン重合性を有する化合物は、安価に入手可能な材料を元に容易に合成でき、カチオン重合開始剤の存在下で紫外線照射などによる低エネルギーの付与によって高速に反応する（高い硬化性を有する）ため、インクジェット記録方式に用いられるインクに好適に使用できる。速硬化性で、粘度調整（２〜３００ｍＰａ・ｓ）された重合性インクをインクジェット記録装置（印刷装置）に搭載すれば、高速での印字においても効率良く品質の高い画像が得られる。印刷物は高速で多量に作成できることから、単位時間当たりの製造コストの低減が図れる。
【符号の説明】
【００５０】
１  被印刷基材供給ロール
２  被印刷基材
３  印刷ユニット
３ａ、３ｂ、３ｃ、３ｄ  各色の印刷ユニット
４ａ、４ｂ、４ｃ、４ｄ紫外線光源
５  加工ユニット
６  印刷物巻き取りロール
【先行技術文献】
【特許文献】
【００５１】
【特許文献１】特開２００４−３１５５６５号公報
【特許文献２】特開２００５−２３９９３７号公報
【特許文献３】特開２００５−３０７１６２号公報
【特許文献４】特開２００８−１６３２７９号公報
【特許文献５】特開２００８−１６９２３１号公報
【特許文献６】特開２００５−４１８９２号公報
【特許文献７】特開２００６−２４１３８４号公報
【特許文献８】特開２００７−２０１８号公報
【特許文献９】特許第４２１０２８４号公報
【特許文献１０】特開２００７−１５２４１号公報
【特許文献１１】特開２００８−５３３２７３号公報
【特許文献１２】特許第３５４４５４３号公報
【図１】
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