(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物防除活性あるいは除草活性の優れた化合物を提供する。【解決手段】下式の新規なＣ2フェニル−置換環状ケト−エノール。2011236222.tif 000215該Ｃ2フェニル−置換環状ケト−エノールの製造法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用。化合物の例示として各種の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体などがある。他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。活性化合物はそのままで、調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2011236222.tif 000177
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｘはアルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｙは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、
ＣＫＥは基
【化２】
2011236222.tif 000178
の１つを示し、
ここで
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキルを示し、ここで場合により
少なくとも１つの環原子は複素原子により置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができ、
Ｄは水素を示すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、場合により１つもしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和環を示し、それはＡ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されていることができ且つそれは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができるか、あるいは
ＡとＱ1は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを示し、それらのそれぞれは場合によりヒドロキシルで又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は水素又はアルキルを示し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化３】
2011236222.tif 000179
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル
、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ、少なくとも１つの複素原子により中断されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置
換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す、
ただし、Ｚが水素以外であり且つＣＫＥが基（１）である場合は除く］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩ）
【化４】
2011236222.tif 000180
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
2011236222.tif 000181
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールを得る、
（Ｂ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩＩ）
【化６】
2011236222.tif 000182
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−２−ａ）
【化７】
2011236222.tif 000183
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体を得る、
（Ｃ）適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下における、式（ＩＶ）
【化８】
2011236222.tif 000184
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−３−ａ）
【化９】
2011236222.tif 000185
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得る、
（Ｄ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）
【化１０】
2011236222.tif 000186
［式中、
Ａ及びＤは請求項１で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【化１１】
2011236222.tif 000187
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルを式（ＶＩ）
【化１２】
2011236222.tif 000188
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−４−ａ）
【化１３】
2011236222.tif 000189
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の３−フェニルピロン誘導体を得る、
（Ｅ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１４】
2011236222.tif 000190
［式中、
Ａは請求項１で定義した通りである］
のチオアミドを式（ＶＩ）
【化１５】
2011236222.tif 000191
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−５−ａ）
【化１６】
2011236222.tif 000192
［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のフェニル−１，３−チアジン誘導体を得る、
（Ｆ）適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下における、式（ＶＩＩＩ）
【化１７】
2011236222.tif 000193
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−６−ａ）
【化１８】
2011236222.tif 000194
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物を得る、
（Ｇ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＸ）
【化１９】
2011236222.tif 000195
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−７−ａ）
【化２０】
2011236222.tif 000196
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りである］の化合物を得る；
（Ｈ）溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒の存在下で、式（Ｉ−１'（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７'（ａ−ｇ））
【化２１】
2011236222.tif 000197
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'及びＺ'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、アポストロフィー  'は１つ、最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがこの方法では塩素、臭素又はヨウ素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはアルケニルもしくはアルキニルを示さないことを意味する］
の化合物を式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン
【化２２】
2011236222.tif 000198
［式中、
ａｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21はＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す］
と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、ここで１つもしくは最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはＲ22−Ｃ≡Ｃ−又は
【化２３】
2011236222.tif 000199
を示し、Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す、上記で示した式（Ｉ−１（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７（ａ−ｇ））の化合物を得る、
（Ｉ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩ）
【化２４】
2011236222.tif 000200
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハライドと、
あるいは
（β）式（ＸＩＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1                    （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−７−ｂ）の化合物を得る、
（Ｊ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                    （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定
義した通りであり、Ｌが酸素を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る；
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＶ）
【化２５】
2011236222.tif 000201
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る、
ならびに
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                  （ＸＶ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義した通りである］
の塩化スルホニルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−７−ｄ）の化合物を得る、
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩ）
【化２６】
2011236222.tif 000202
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物を得る、
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）
【化２７】
2011236222.tif 000203
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−７−ｆ）の化合物を得る、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ
（α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                （ＸＩＸ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のイソシアナートもしくはイソチオシアナートと、あるいは
（β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【化２８】
2011236222.tif 000204
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ請求項１で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−７−ｇ）の化合物を得る
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化２９】
2011236222.tif 000205
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）
【化３０】
2011236222.tif 000206
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＩＶ）
【化３１】
2011236222.tif 000207
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化３２】
2011236222.tif 000208
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化３３】
2011236222.tif 000209
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＸ）
【化３４】
2011236222.tif 000210
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項９】
式（ＸＸＶ）
【化３５】
2011236222.tif 000211
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＸＩＩ）
【化３６】
2011236222.tif 000212
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＸＸ）
【化３７】
2011236222.tif 000213
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＬＩＩ）
【化３８】
2011236222.tif 000214
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8'はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｚ'はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害動物及び望ましくない植生の抑制法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なＣ2−フェニル−置換環状ケトエノール、それらの製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬理学的性質はすでに記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７））。さらにＮ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはＲ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成されている（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９及びＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８は類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、その除草、殺虫又は殺ダニ活性は知られていない。除草、殺虫又は殺ダニ活性を有する非置換二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９及びＥＰ−Ａ−４１５  ２１１）ならびに置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２  ０７７）は既知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３）及び１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３、ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５、ＷＯ  ９４／０１  ９９７、ＷＯ  ９５／２６  ９５４、ＷＯ  ９５／２０  ５７２、ＥＰ−Ａ−０  ６６８  ２６７、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９７／４３２７５、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／０６７２１、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／２４４３７、ＷＯ
９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９及びＷＯ  ９９／５５６７３）も既知である。
【０００５】
ある種の置換Δ3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは既知である（ＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０を参照されたい）。出発材料として用いられるテトロン酸誘導体（例えば３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンのような）の合成は同様にＤＥ−Ａ−４
０１４  ４２０に記載されている。
【０００６】
類似の構造の化合物は公開文献、Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）  １５６７−７６から既知であり、殺虫及び／又は殺ダニ活性は言及されていない。さらに、除草、殺ダニ及び殺虫性を有する３−アリール−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体がＥＰ−Ａ−５２８  １５６、ＥＰ−Ａ−０  ６４７  ６３７、ＷＯ  ９５／２６  ３４５、ＷＯ  ９６／２０  １９６、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９及びＷＯ  ９９／５５６７３から既知である。３−アリール−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体が同様に既知である（ＷＯ  ９５／２６  ３４５、９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、
ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３）。
【０００７】
フェニル環において非置換のある種のフェニル−ピロン誘導体はすでに知られており（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）及びＫ．−Ｈ．Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９を参照されたい）、有害生物防除剤としてのこれらの化合物の可能な使用は言及されていない。フェニル環において置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫性を有するフェニル−ピロン誘導体はＥＰ−Ａ−５８８  １３７、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１
５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／１６  ４３６、ＷＯ  ９７／１９  ９４１、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９及びＷＯ  ９９／５５６７３に記載されている。
【０００８】
フェニル環において非置換のある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすでに知られており（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）、Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０，２２３（１９７３）を参照されたい）、有害生物防除剤としてのこれらの化合物の可能な使用は言及されていない。フェニル環において置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫活性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はＷＯ  ９４／１４  ７８５、ＷＯ  ９６／０２  ５３９、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９９／０５６３８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９及びＷＯ  ９９／５５６７３に記載されている。
【０００９】
ある種の置換２−アリールシクロペンタンジオンが除草及び殺ダニ性を有することは既知である（例えばＵＳ−４  ２８３  ３４８；４  ３３８  １２２；４  ４３６  ６６６；４  ５２６  ７２３；４  ５５１  ５４７；４  ６３２  ６９８；ＷＯ  ９６／０１  ７９８；ＷＯ  ９６／０３  ３６６、ＷＯ  ９７／１４  ６６７及び又ＷＯ  ９８／３９２８１、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３を参照されたい）。さらに、類似の構造の化合物が既知である；公開文献、Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），７５１９−２６からの３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンテ−２−エン−１−オン及び公開文献、Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ，（１９６７），４０５−９からの天然産物、インボルチン、（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロペンテ−２−エン−オン。殺虫又は殺ダニ活性は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンは公開文献、Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ
Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４及びＯｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ  ＤＥ−Ａ  ２  ３６１  ０８４から既知であり、除草及び殺ダニ活性が言及されている。
【００１０】
ある種の置換２−アリールシクロヘキサンジオンが除草及び殺ダニ性を有することは既知である（ＵＳ−４  １７５  １３５、４  ２０９  ４３２、４  ２５６  ６５７、４  ２５６  ６５８、４  ２５６  ６５９、４  ２５７  ８５８、４  ２８３  ３４８、４  ３０３  ６６９、４  ３５１  ６６６、４  ４０９  １５３、４  ４３６  ６６６、４  ５２６  ７２３、４  ６１３  ６１７、４  ６５９  ３７２、ＤＥ−Ａ  ２  ８１３  ３４１及び又、Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９））、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３）。
【００１１】
しかしながら、これらの化合物の活性及び活性範囲は、特に低い適用率及び濃度において、必ずしも完全に満足できるわけではない。さらに、これらの化合物の植物との適合性は必ずしも十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９
【特許文献２】ＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８
【特許文献３】ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９
【特許文献４】ＥＰ−Ａ−４１５  ２１１
【特許文献５】ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３
【特許文献６】ＥＰ−Ａ−４４２  ０７７
【特許文献７】ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３
【特許文献８】ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３
【特許文献９】ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４
【特許文献１０】ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８
【特許文献１１】ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４
【特許文献１２】ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５
【特許文献１３】ＷＯ  ９４／０１９９７
【特許文献１４】ＷＯ  ９５／２６９５４
【特許文献１５】ＷＯ  ９５／２０５７２
【特許文献１６】ＥＰ−Ａ−０  ６６８  ２６７
【特許文献１７】ＷＯ  ９６／２５３９５
【特許文献１８】ＷＯ  ９６／３５６６４
【特許文献１９】ＷＯ  ９７／０１５３５
【特許文献２０】ＷＯ  ９７／０２２４３
【特許文献２１】ＷＯ  ９７／３６８６８
【特許文献２２】ＷＯ  ９７／４３２７５
【特許文献２３】ＷＯ  ９８／０５６３８
【特許文献２４】ＷＯ  ９８／０６７２１
【特許文献２５】ＷＯ  ９８／２５９２８
【特許文献２６】ＷＯ  ９９／１６７４８
【特許文献２７】ＷＯ  ９９／２４４３７
【特許文献２８】ＷＯ  ９９／４３６４９
【特許文献２９】ＷＯ  ９９／４８８６９
【特許文献３０】ＷＯ  ９９／５５６７３
【特許文献３１】ＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０
【特許文献３２】ＥＰ−Ａ−５２８  １５６
【特許文献３３】ＥＰ−Ａ−０  ６４７  ６３７
【特許文献３４】ＷＯ  ９５／２６３４５
【特許文献３５】ＷＯ  ９６／２０１９６
【特許文献３６】ＥＰ−Ａ−５８８  １３７
【特許文献３７】ＷＯ  ９７／１６４３６
【特許文献３８】ＷＯ  ９７／１９９４１
【特許文献３９】ＷＯ  ９４／１４７８５
【特許文献４０】ＷＯ  ９６／０２５３９
【特許文献４１】ＷＯ  ９９／０５６３８
【特許文献４２】ＵＳ−４  ２８３  ３４８
【特許文献４３】ＵＳ−４  ３３８  １２２
【特許文献４４】ＵＳ−４  ４３６  ６６６
【特許文献４５】ＵＳ−４  ５２６  ７２３
【特許文献４６】ＵＳ−４  ５５１  ５４７
【特許文献４７】ＵＳ−４  ６３２  ６９８
【特許文献４８】ＷＯ  ９６／０１７９８
【特許文献４９】ＷＯ  ９６／０３３６６
【特許文献５０】ＷＯ  ９７／１４６６７
【特許文献５１】ＷＯ  ９８／３９２８１
【特許文献５２】Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ  ＤＥ−Ａ  ２  ３６１  ０８４
【特許文献５３】ＵＳ−４  １７５  １３５
【特許文献５４】ＵＳ−４  ２０９  ４３２
【特許文献５５】ＵＳ−４  ２５６  ６５７
【特許文献５６】ＵＳ−４  ２５６  ６５８
【特許文献５７】ＵＳ−４  ２５６  ６５９
【特許文献５８】ＵＳ−４  ２５７  ８５８
【特許文献５９】ＵＳ−４  ２８３  ３４８
【特許文献６０】ＵＳ−４  ３０３  ６６９
【特許文献６１】ＵＳ−４  ３５１  ６６６
【特許文献６２】ＵＳ−４  ４０９  １５３
【特許文献６３】ＵＳ−４  ６１３  ６１７
【特許文献６４】ＵＳ−４  ６５９  ３７２
【特許文献６５】ＤＥ−Ａ  ２  ８１３  ３４１
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７）
【非特許文献２】Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５
【非特許文献３】Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）  １５６７−７６
【非特許文献４】Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）
【非特許文献５】Ｋ．−Ｈ．Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９
【非特許文献６】Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）
【非特許文献７】Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０，２２３（１９７３
【非特許文献８】Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），７５１９−２６
【非特許文献９】Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ，（１９６７），４０５−９
【非特許文献１０】Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４
【非特許文献１１】Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９）
【発明の概要】
【００１４】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１５】
【化１】
2011236222.tif 000002
【００１６】
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｘはアルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｙは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、
ＣＫＥは基
【００１７】
【化２】
2011236222.tif 000003
【００１８】
の１つを示し、
ここで
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキルを示し、ここで場合により
少なくとも１つの環原子は複素原子により置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができ、
Ｄは水素を示すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、場合により１つもしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和環を示し、それはＡ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されていることができ且つそれは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができるか、あるいは
ＡとＱ1は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを示し、それらのそれぞれは場合によりヒドロキシルで又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は水素又はアルキルを示し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【００１９】
【化３】
2011236222.tif 000004
【００２０】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ、少なくとも１
つの複素原子により中断されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の新規な化合物を提供する。
【００２１】
中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光学的異性体あるいは種々の組成における異性体の混合物として存在することができ、それらは所望により通常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用ならびにまた、それらを含む組成物を提供する。しかしながら、下記においては簡単のために、常に式（Ｉ）の化合物を引き合いに出すが、純粋な化合物及び適宜種々の割合を有する異性化合物の混合物の両方が意図されている。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
基ＣＫＥの意味（１）〜（７）を含み、以下の主な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）が得られる：
【００２３】
【化４】
2011236222.tif 000005
【００２４】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである。
【００２５】
基Ｇの（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）の種々の意味を含み、ＣＫＥが基（１）を示す場合、以下の主な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００２６】
【化５】
2011236222.tif 000006
【００２７】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００２８】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（２）を示す場合、以下の主な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００２９】
【化６】
2011236222.tif 000007
【００３０】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００３１】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（３）を示す場合、以下の主な構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が得られる：
【００３２】
【化７】
2011236222.tif 000008
【００３３】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００３４】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は式（Ｉ−５−Ａ）及び（Ｉ−５−Ｂ）
【００３５】
【化８】
2011236222.tif 000009
【００３６】
の２種の異性体で存在することができ、それは式（Ｉ−４）において破線により示されるものとする。
【００３７】
式（Ｉ−４−Ａ）及び（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は混合物及びそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在し得る。式（Ｉ−４−Ａ）及び（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、所望により、既知のやり方で物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法により分離することができる。
【００３８】
明快さのため、以下の記載ではそれぞれの場合に可能な異性体の１つだけを示す。これは、化合物が適宜異性体混合物の形態でもしくはそれぞれの他の異性体の形態で存在し得ることを排除しない。
【００３９】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（４）を示す場合、以下の主な構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が得られる：
【００４０】
【化９】
2011236222.tif 000010
【００４１】
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００４２】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（５）を示す場合、以下の主な構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が得られる：
【００４３】
【化１０】
2011236222.tif 000011
【００４４】
式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００４５】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−６）の化合物は式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）
【００４６】
【化１１】
2011236222.tif 000012
【００４７】
の２種の異性体で存在することができ、それは式（Ｉ）において破線により示されるものとする。
【００４８】
式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は混合物及びそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在し得る。式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、所望により、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法により分離することができる。
【００４９】
明快さのため、以下の記載ではそれぞれの場合に可能な異性体の１つだけを示す。これは、化合物が適宜異性体混合物の形態でもしくはそれぞれの他の異性体の形態で存在し得ることを排除しない。
【００５０】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、以下の主な構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が得られる：
【００５１】
【化１２】
2011236222.tif 000013
【００５２】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００５３】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−７）の化合物は式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）
【００５４】
【化１３】
2011236222.tif 000014
【００５５】
の２種の異性体で存在することができ、それは式（Ｉ−７）において破線により示されるものとする。
【００５６】
式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は混合物及びそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在し得る。式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、所望により、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法により分離することができる。
【００５７】
明快さのため、以下の記載ではそれぞれの場合に可能な異性体の１つだけを示す。これは、化合物が適宜異性体混合物の形態でもしくはそれぞれの他の異性体の形態で存在し得ることを排除しない。
【００５８】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、以下の主な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）が得られる：
【００５９】
【化１４】
2011236222.tif 000015
【００６０】
【化１５】
2011236222.tif 000016
【００６１】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである。
【００６２】
さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は下記に記載する方法の１つにより得られることが見いだされた：
（Ａ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下において、式（ＩＩ）
【００６３】
【化１６】
2011236222.tif 000017
【００６４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを分子内縮合させると、式（Ｉ−１−ａ）
【００６５】
【化１７】
2011236222.tif 000018
【００６６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールが得られる。（Ｂ）さらに、希釈剤の存在下及び塩基の存在下において、式（ＩＩＩ）
【００６７】
【化１８】
2011236222.tif 000019
【００６８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のカルボン酸エステルを分子内縮合させると、式（Ｉ−２−ａ）
【００６９】
【化１９】
2011236222.tif 000020
【００７０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体が得られることが見いだされた。
（Ｃ）さらに、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下において、式（ＩＶ）
【００７１】
【化２０】
2011236222.tif 000021
【００７２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）又はアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ）を示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルを分子内環化させると、式（Ｉ−３−ａ）
【００７３】
【化２１】
2011236222.tif 000022
【００７４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体が得られることが見いだされた。
（Ｄ）さらに、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）
【００７５】
【化２２】
2011236222.tif 000023
【００７６】
［式中、
Ａ及びＤは上記で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【００７７】
【化２３】
2011236222.tif 000024
【００７８】
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルを式（ＶＩ）
【００７９】
【化２４】
2011236222.tif 000025
【００８０】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン好ましくは塩素又は臭素を示す］
のケテン酸ハライドと反応させると、式（Ｉ−４−ａ）
【００８１】
【化２５】
2011236222.tif 000026
【００８２】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の新規な置換３−フェニルピロン誘導体が得られることが見いだされた。
さらに、
（Ｅ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）
【００８３】
【化２６】
2011236222.tif 000027
【００８４】
［式中、
Ａは上記で定義した通りである］
のチオアミドを式（ＶＩ）
【００８５】
【化２７】
2011236222.tif 000028
【００８６】
［式中、
Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のケテン酸ハライドと反応させると、式（Ｉ−５−ａ）
【００８７】
【化２８】
2011236222.tif 000029
【００８８】
［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の新規な置換フェニル−１，３−チアジン誘導体が得られる
ことが見いだされた。
さらに、
（Ｆ）適宜希釈剤の存在下及び塩基の存在下において、式（ＶＩＩＩ）
【００８９】
【化２９】
2011236222.tif 000030
【００９０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｒ8はアルキル（特にＣ1−Ｃ8−アルキル）を示す］
のケトカルボン酸エステルを分子内環化させると、式（Ｉ−６−ａ）
【００９１】
【化３０】
2011236222.tif 000031
【００９２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物が得られる
ことが見いだされた。
さらに、
（Ｇ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下において、式（ＩＸ）
【００９３】
【化３１】
2011236222.tif 000032
【００９４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を示す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステルを分子内縮合させると、式（Ｉ−７−ａ）
【００９５】
【化３２】
2011236222.tif 000033
【００９６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］の化合物が得られ；
（Ｈ）溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒の存在下で、式（Ｉ−１’（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７’（ａ−ｇ））
【００９７】
【化３３】
2011236222.tif 000034
【００９８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’及びＺ’はそれぞれ上記で定義した通りであり、アポストロフィー  ’は１つ、最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがこの方法では塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはアルケニルもしくはアルキニルを示さないことを意味する］
の化合物を式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン(vinylstannanes)
【００９９】
【化３４】
2011236222.tif 000035
【０１００】
［式中、ａｌｋは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21は好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル、特に好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2−アルキル、特別に好ましくは水素を示す］
と反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、ここで１つもしくは最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはＲ22−Ｃ≡Ｃ−又は
【０１０１】
【化３５】
2011236222.tif 000036
【０１０２】
を示し、Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル、好ましくは水素又はＣ1−Ｃ2−アルキル、特に好ましくは水素を示す、上記で示した式（Ｉ−１（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７（ａ−ｇ））の化合物が得られ、特に適した触媒はパラジウム錯体であることが見いだされた。
さらに、
（Ｉ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩ）
【０１０３】
【化３６】
2011236222.tif 000037
【０１０４】
［式中、
Ｒ1は上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
の酸ハロゲン化物と反応させるか、
あるいは
（β）式（ＸＩＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1                    （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ1は上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と反応させると、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−７−ｂ）の化合物が得られること；
（Ｊ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、
Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                    （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが酸素を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物が得られること；
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＶ）
【０１０５】
【化３７】
2011236222.tif 000038
【０１０６】
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物が得られること、
ならびに
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                  （ＸＶ）
［式中、
Ｒ3は上記で定義した通りである］
の塩化スルホニルと反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−７−ｄ）の化合物が得られること、
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩ）
【０１０７】
【化３８】
2011236222.tif 000039
【０１０８】
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
のリン化合物と反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物が得られること、
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）
【０１０９】
【化３９】
2011236222.tif 000040
【０１１０】
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属（好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル）を示す］
の金属化合物又はアミンと反応させると、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−７−ｆ）の化合物が得られること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ
（α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                （ＸＩＸ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ上記で定義した通りである］
のイソシアナートもしくはイソチオシアナートと反応させるか、あるいは（β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【０１１１】
【化４０】
2011236222.tif 000041
【０１１２】
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させると
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−７−ｇ）の化合物が得られること
が見いだされた。
【０１１３】
さらに、新規な式（Ｉ）の化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤として非常に優れ
た活性を有することが見いだされた。
【０１１４】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。本明細書の上記及び下記で言及する式中で挙げる好ましい置換基又は基の範囲を以下に示す。
【０１１５】
Ｗは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１１６】
Ｘは好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１１７】
Ｙは好ましくは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１１８】
Ｚは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル又はエチニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示す。
ＣＫＥは好ましくは基
【０１１９】
【化４１】
2011236222.tif 000042
【０１２０】
の１つを示す。
【０１２１】
Ａは好ましくは水素又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ
1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つの環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はナフチル、５もしくは６つの環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示す。
【０１２２】
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル又はＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくは飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル又は不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、それは場合により１つもしくは直接隣接していない２つの酸素及び／又は硫黄原子を含有していることができ且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていることができるアルキレンジイル基により置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基によりもしくはアルケンジチオイル基により置換されており、それはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の５−〜８−員環を形成しているか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを示し、ここで２つの置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってそれぞれ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていることができるＣ2−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイル又はＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１２３】
Ｄは好ましくは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素又は硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、５もしくは６つの環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は５もしくは６つの環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）を示すか、あるいは
ＡとＤは一緒になって、それぞれ場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ6−アルカンジイル又はＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを示し、ここで場合により１つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はそれぞれの場合に：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシ、あるいはさらに、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルで置換されていることができるか又は場合により２つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、５もしくは６つの環原子を有し、酸素もしくは硫黄を含有することができるか又は場合により下記の基
【０１２４】
【化４２】
2011236222.tif 000043
【０１２５】
の１つを含有することができるさらに別の飽和もしくは不飽和環を形成するＣ3−Ｃ6−アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイル基又はブタジエニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡとＤはその際それらが結合している原子と一緒になって例えばずっと下記に挙げる基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を示す）
であるか、
あるいは
ＡとＱ1は好ましくは一緒になってＣ3−Ｃ6−アルカンジイル又はＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、それぞれ場合により同一もしくは異なるハロゲンでモノ−〜トリ置換されていることができるＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルならびにそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル及びＣ1−Ｃ6−アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるベンジルオキシ及びフェニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができ且つさらにそれらは場合により下記の基
【０１２６】
【化４３】
2011236222.tif 000044
【０１２７】
の１つを含有していることができるか、あるいはＣ1−Ｃ2−アルカンジイル基もしくは酸素原子により架橋されていることができるか、あるいは
Ｑ1は好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す。
【０１２８】
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す。
【０１２９】
Ｑ3は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができ、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルあるいは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ7−環を示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１３０】
Ｇは好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１３１】
【化４４】
2011236222.tif 000045
【０１３２】
の１つ、特に（Ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｇ）を示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
【０１３３】
Ｒ1は特に好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル又は場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していないそれより多くの（好ましくは２つ以下の）環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を示す。
【０１３４】
Ｒ2は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【０１３５】
Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【０１３６】
Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ好ましくは、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、
フェノキシ又はフェニルチオを示す。
【０１３７】
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−アルキレン基を示し、ここで場合により１つの炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１３８】
Ｒ13は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル又はＣ1−Ｃ8−アルコキシを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを示す。
【０１３９】
Ｒ14は好ましくは水素又はＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、あるいは
Ｒ13とＲ14は一緒になって好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを示す。
【０１４０】
Ｒ15及びＲ16は同一もしくは異なり、それぞれ好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは
Ｒ15とＲ16は一緒になって、好ましくはＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基を示し、それは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルで又は場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルで置換されていることができる。
【０１４１】
Ｒ17及びＲ18は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素を示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｒ17とＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはカルボニル基を示すか、あるいは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１４２】
Ｒ19及びＲ20は互いに独立してそれぞれ特に好ましくはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ10−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ3−Ｃ10−アルケニル）アミノを示す。
【０１４３】
Ｗは特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１４４】
Ｘは特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１４５】
Ｙは特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はエチニルを示す。
【０１４６】
Ｚは特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はエチニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、ここで基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの最高で１つのみがＣ2−Ｃ4−アルケニル又はエチニルを示すことができる。
【０１４７】
ＣＫＥは特に好ましくは基
【０１４８】
【化４５】
2011236222.tif 000046
【０１４９】
の１つを示す。
【０１５０】
Ａは特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることが
できるＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルあるいは（式（Ｉ−４）、（Ｉ−６）及び（Ｉ−７）の化合物の場合はそうではないが）それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【０１５１】
Ｂは特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、それは場合により１つもしくは直接隣接していない２つの酸素及び／又は硫黄原子を含有していることができ且つ場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるアルキレンジイル基により置換されているか、あるいはアルキレンジオキシル基によりもしくはアルキレンンジチオール基により置換されており、それはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の５−もしくは６−員環を形成しているか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを示し、ここで２つの置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってそれぞれ場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができるＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを示す。
【０１５２】
Ｄは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを示すか、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、あるいは（式（Ｉ−１）の化合物の場合はそうではないが）フェニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ及びＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシより成る群から選ばれる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ5−アルカンジイルを示し、ここで１個のメチレン基はカルボニル基により（式（Ｉ−１）の化合物の場合はそうではないが）、酸素により又は硫黄により置き換えられていることができ、可能な置換基はＣ1−Ｃ2−アルキルであるか、あるいは
ＡとＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【０１５３】
【化４６】
2011236222.tif 000047
【０１５４】
の１つを示すか、
あるいは
ＡとＱ1は一緒になって、特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、それは場合によりＣ1−Ｃ2−アルキルもしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は特に好ましくは水素を示す。
【０１５５】
Ｑ2は特に好ましくは水素を示す。
【０１５６】
Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ特に好ましくは水素又はＣ1−Ｃ3−アルキルを示す。
【０１５７】
Ｑ3は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、それは場合によりメチルもしくはメトキシでモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができる飽和Ｃ5−Ｃ6−員環を示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１５８】
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１５９】
【化４７】
2011236222.tif 000048
【０１６０】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
【０１６１】
Ｒ1は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つの環メンバーは酸素で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシでモノ−もしくはジ置換されていることができるフェニルを示し、
Ｒ2は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを示すか、
場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいは
フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトルフルオロメトキシでモノ置換されていることができる。
【０１６２】
Ｒ3は特に好ましくは場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていることができ、Ｒ4は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルチオを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはトリフルオロメチルでモノ置換されていることができる。
【０１６３】
Ｒ5は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ6−アルキルチオを示す。
【０１６４】
Ｒ6は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ
6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシでモノ置換されていることができるか、ベンジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トルフルオロメチル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシでモノ置換されていることができる。
【０１６５】
Ｒ7は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示す。
【０１６６】
Ｒ6とＲ7は一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ5−アルキレン基を示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１６７】
特に好ましいとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【０１６８】
Ｗは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ビニル又はエチニルを示す。
【０１６９】
Ｘは特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ビニル又はエチニルを示し、
Ｙは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ビニル又はエチニルを示す。
【０１７０】
Ｚは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル、ビニル又はエチニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、ここで基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの最高で１つのみがビニル又はエチニルを示すことができ、
ＣＫＥは特別に好ましくは基
【０１７１】
【化４８】
2011236222.tif 000049
【０１７２】
の１つを示す。
【０１７３】
Ａは特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示し、ならびに式（Ｉ−５）の化合物の場合のみに、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示す。
【０１７４】
Ｂは特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくは飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシもしくはブトキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくはＣ6−シクロアルキルを示し、それは直接隣接していない２つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子はＣ5−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを示し、そこにおいて２つの置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特別に好ましくはＣ2−Ｃ4−アルカンジイル又はＣ2−Ｃ4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを示す。
【０１７５】
Ｄは特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、あるいは（式（Ｉ−１）の化合物の場合はそうではないが）ピリジル又はフェニルを示し、それらは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルでモノ置換されていることができるか、
あるいは
ＡとＤは一緒になって、特別に好ましくは場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、ここで場合により１つの炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、
ＡとＱ1は一緒になって、特別に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、
それは場合によりメチルもしくはメトキシでモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は特別に好ましくは水素を示す。
【０１７６】
Ｑ2は特別に好ましくは水素を示す。
【０１７７】
Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ、特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
【０１７８】
Ｑ3は特別に好ましくは水素、メチル、エチル又はプロピルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素と一緒になって、特別に好ましくは場合によりメチルもしくはメトキシでモノ置換されていることができる飽和Ｃ5−Ｃ6−環を示す。
【０１７９】
Ｇは特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１８０】
【化４９】
2011236222.tif 000050
【０１８１】
の１つを示し、
ここで
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
【０１８２】
Ｒ1は特別に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ−Ｃ1−アルキル又はシクロヘキシルもしくはシクロプロピルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシでモノ置換されていることができるか、
場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシでモノ置換されていることができるフェニルを示し、
Ｒ2は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、フェニル又はベンジルを示す。
【０１８３】
Ｗは最も特別に好ましくは水素、メチル、エチル又はｉ−プロピルを示し、
Ｘは最も特別に好ましくはメチル、エチル、ｉ−プロピル又はビニルを示し、
Ｙは最も特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ビニル又はエチニルを示し、
Ｚは最も特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−ブチルを示し、但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、ここで基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの最高で１つのみがビニル又はエチニルを示すことができ、
ＣＫＥは最も好ましくは基
【０１８４】
【化５０】
2011236222.tif 000051
【０１８５】
の１つを示し、
Ａは最も特別に好ましくはメチルを示し、
Ｂは最も特別に好ましくはメチルを示し、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、最も特別に好ましくは飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つの環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシ、エトキシでモノ置換されていることができる。
【０１８６】
Ａ及びＢは一緒になって
【０１８７】
【化５１】
2011236222.tif 000052
【０１８８】
を示し、
Ｄは最も特別に好ましくは水素を示すか、あるいは（式（Ｉ−１）の化合物の場合はそうではないが）フッ素−置換フェニルを示し、
Ｇは最も特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１８９】
【化５２】
2011236222.tif 000053
【０１９０】
の１つを示し、
Ｒ1は最も特別に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシメチルを示し、
Ｒ2は最も特別に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを示す。
【０１９１】
ＣＫＥ＝（６）の場合、
ＡとＱ1は一緒なって、最も特別に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、
Ｂ及びＱ2はそれぞれ最も特別に好ましくは水素を示す。
【０１９２】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義もしくは例示を所望通りに、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。それらは最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０１９３】
好ましい（ｂｅｉｎｇ  ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【０１９４】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【０１９５】
特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【０１９６】
最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って最も好ましい。
【０１９７】
アルキル又はアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞれの場合に直鎖状又はこれが可能な限り分枝鎖状であることができる。
【０１９８】
他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ポリ置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。
【０１９９】
製造実施例で言及する化合物の他に、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
【０２００】
【表１】
2011236222.tif 000054
【０２０１】
【表２】
2011236222.tif 000055
【０２０２】
【表３】
2011236222.tif 000056
【０２０３】
【表４】
2011236222.tif 000057
【０２０４】
表２：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｚ＝Ｈである。
表３：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表４：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表５：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｃ2Ｈ5；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表６：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｃ2Ｈ5；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表７：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ≡Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表８：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表９：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表１０：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ≡ＣＨ；Ｚ＝Ｈである。
表１１：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｚ＝Ｈである。
表１２：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表１３：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表１４：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃ2Ｈ5である。
表１５：  Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ表１に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃ2Ｈ5である。
【０２０５】
製造実施例で言及する化合物の他に、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
【０２０６】
【表５】
2011236222.tif 000058
【０２０７】
【表６】
2011236222.tif 000059
【０２０８】
【表７】
2011236222.tif 000060
【０２０９】
表１７：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｚ＝Ｈである。
表１８：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表１９：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表２０：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｃ2Ｈ5；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表２１：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｃ2Ｈ5；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表２２：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ≡Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表２３：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表２４：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表２５：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ≡ＣＨ；Ｚ＝Ｈである。
表２６：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ＝ＣＨ2；Ｚ＝Ｈである。
表２７：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈである。
表２８：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃ2Ｈ5；Ｚ＝Ｈである。
表２９：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃ2Ｈ5である。
表３０：  Ａ及びＢはそれぞれ表１６に示した通りであり、
Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃ2Ｈ5である。
【０２１０】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−（２−メチル−４−エチニル−フェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２１１】
【化５３】
2011236222.tif 000061
【０２１２】
方法（Ｂ）に従い、Ｏ−（２，４，６−トリエチル−フェニルアセチル）−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを用ると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２１３】
【化５４】
2011236222.tif 000062
【０２１４】
方法（Ｃ）に従い、２−（２，６−ジメチル−４−エチル−フェニル）−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチルを用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２１５】
【化５５】
2011236222.tif 000063
【０２１６】
例えば方法（Ｄ）に従って（クロロカルボニル）２−（２−エチル−４，６−ジメチル
）−フェニルケテン及びアセトンを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２１７】
【化５６】
2011236222.tif 000064
【０２１８】
例えば方法（Ｅ）に従って（クロロカルボニル）２−（２，６−ジメチル−４−エチル）−フェニルケテン及びチオベンズアミドを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２１９】
【化５７】
2011236222.tif 000065
【０２２０】
方法（Ｆ）に従い、５−（２，４−ジエチル−６−メチル−フェニル）−２，３−テトラメチレン−４−オキソ−吉草酸エチルを用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２２１】
【化５８】
2011236222.tif 000066
【０２２２】
方法（Ｇ）に従い、５−［（２，４，６−トリエチル−フェニル）−フェニル］−２，２−ジメチル−５−オキソ−ヘキサン酸エチルを用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２２３】
【化５９】
2011236222.tif 000067
【０２２４】
方法（Ｈ）に従い、３−［（２，６−ジメチル−４−ブロモ）−フェニル］−４，４−（ペンタメチレン）−ピロリジン−２，４−ジオンを出発材料として用いると、反応の経路は以下のスキームにより示すことができる：
【０２２５】
【化６０】
2011236222.tif 000068
【０２２６】
方法（Ｉα）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−エチニル−フェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２２７】
【化６１】
2011236222.tif 000069
【０２２８】
方法（Ｉβ）に従い、３−（２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２２９】
【化６２】
2011236222.tif 000070
【０２３０】
方法（Ｊ）に従い、８−［（２，６−ジエチル−４−メチル）−フェニル］−１−アザ−ビシクロ−［４．３．０1，6］−ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２３１】
【化６３】
2011236222.tif 000071
【０２３２】
方法（Ｋ）に従い、３−（２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）−ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の通りに示すことができる：
【０２３３】
【化６４】
2011236222.tif 000072
【０２３４】
方法（Ｌ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−エチル−フェニル）−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０２３５】
【化６５】
2011236222.tif 000073
【０２３６】
方法（Ｍ）に従い、３−（２，４−ジエチル−６−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−△3−ジヒドロフラン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０２３７】
【化６６】
2011236222.tif 000074
【０２３８】
方法（Ｎ）に従い、３−（２，４，６−トリエチル−フェニル）−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０２３９】
【化６７】
2011236222.tif 000075
【０２４０】
方法（Ｏ）、変法αに従い、３−（２，４−ジエチル−６−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△3−ジヒドロ−フラン−２−オン及びエチルイソシアナートを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０２４１】
【化６８】
2011236222.tif 000076
【０２４２】
方法（Ｏ）、変法βに従い、３−（４−エチニル−２，６−ジメチル−フェニル）−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用いると、反応の経路は以下のスキームにより示すことができる：
【０２４３】
【化６９】
2011236222.tif 000077
【０２４４】
本発明に従う方法（ａ）において出発材料として必要な式（ＩＩ）
【０２４５】
【化７０】
2011236222.tif 000078
【０２４６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０２４７】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（ＸＸＩ）
【０２４８】
【化７１】
2011236222.tif 000079
【０２４９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ8及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＸＩＩ）
【０２５０】
【化７２】
2011236222.tif 000080
【０２５１】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化するか（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、
あるいは式（ＸＸＩＩＩ）
【０２５２】
【化７３】
2011236222.tif 000081
【０２５３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））
と得られる。
【０２５４】
式（ＸＸＩＩＩ）
【０２５５】
【化７４】
2011236222.tif 000082
【０２５６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０２５７】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＸＩＶ）
【０２５８】
【化７５】
2011236222.tif 000083
【０２５９】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノ酸を式（ＸＸＩＩ）
【０２６０】
【化７６】
2011236222.tif 000084
【０２６１】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化すると得られる。
【０２６２】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は新規である。それらは一般的に既知の方法により製造され得る（例えばＨ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．８，ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）を参照されたい）。
【０２６３】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＸＶ）
【０２６４】
【化７７】
2011236222.tif 000085
【０２６５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエンもしくは塩化メチレン）の存在下に、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度で反応させることにより得られる。
【０２６６】
式（ＸＸＩ）及び（ＸＸＩＶ）の化合物のいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，Ｓ．１１−２２，２３−２７（１９７０）を参照されたい）。
【０２６７】
Ａ及びＢが環を形成している式（ＸＸＩＶ）の置換環状アミノカルボン酸は一般にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成により又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得ることができ、それぞれの場合に異なる異性体で得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件下では、基Ｒ及びカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単のために下記ではβと呼ぶ）が主に得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件下では、アミノ基及び基Ｒがエクアトリアルである異性体（簡単のために下記ではαと呼ぶ）が主に得られる。
【０２６８】
【化７８】
2011236222.tif 000086
【０２６９】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）。
【０２７０】
さらに、上記の方法（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）
【０２７１】
【化７９】
2011236222.tif 000087
【０２７２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の出発材料は、式（ＸＸＶＩ）
【０２７３】
【化８０】
2011236222.tif 000088
【０２７４】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノニトリルを式（ＸＸＩＩ）
【０２７５】
【化８１】
2011236222.tif 000089
【０２７６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニルアセチルハライドと反応させ、式（ＸＸＶＩＩ）
【０２７７】
【化８２】
2011236222.tif 000090
【０２７８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得、これらを続いて酸性加水分解に供する場合に製造することができる。
【０２７９】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は同様に新規である。
【０２８０】
本発明に従う方法（Ｂ）において出発材料として必要な式（ＩＩＩ）
【０２８１】
【化８３】
2011236222.tif 000091
【０２８２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０２８３】
それらは一般に既知の方法により製造することができる。
【０２８４】
かくして、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０２８５】
【化８４】
2011236222.tif 000092
【０２８６】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＩＩ）
【０２８７】
【化８５】
2011236222.tif 000093
【０２８８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０２８９】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶ）
【０２９０】
【化８６】
2011236222.tif 000094
【０２９１】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニル酢酸を、式（ＸＸＩＸ）
【０２９２】
【化８７】
2011236222.tif 000095
【０２９３】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
のα−ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化する場合に得られる。
【０２９４】
式（ＸＸＶ）の化合物は新規である。
【０２９５】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は商業的に入手可能である。
【０２９６】
式（ＸＸＶ）
【０２９７】
【化８８】
2011236222.tif 000096
【０２９８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物は、例えば式（ＸＸＸ）
【０２９９】
【化８９】
2011236222.tif 000097
【０３００】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のフェニル酢酸エステルを酸もしくは塩基の存在下に、溶媒の存在下で、一般的に既知の標準的条件下において加水分解する場合に得られる。
【０３０１】
式（ＸＸＸ）の化合物は新規である。
【０３０２】
式（ＸＸＸ）
【０３０３】
【化９０】
2011236222.tif 000098
【０３０４】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物は、例えば式（ＸＸＸ−ａ）
【０３０５】
【化９１】
2011236222.tif 000099
【０３０６】
［式中、
Ｒ8、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
１つもしくは２つの基、特に１つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺは塩素、臭素又はヨウ素、特に臭素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはアルケニル又はアルキニルを示さない］
のフェニル酢酸エステルを、式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン
【０３０７】
【化９２】
2011236222.tif 000100
【０３０８】
［式中、Ａｌｋは好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21は好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は上記で定義した通りである］
と、溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体の１つ）の存在下で反応させる場合に得られる。
【０３０９】
式（ＸＸＸ−ａ）のフェニル酢酸エステルのいくつかは、出願ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８又はＷＯ  ９８／０５６３８から既知であるか、又はそこに記載されている方法によりそれらを製造することができる。
【０３１０】
さらに、式（ＸＸＸ）のフェニル酢酸エステルは、ずっと下記において記載する方法（Ｐ）及び（Ｑ）によって得られる。
【０３１１】
上記の方法（Ｃ）において出発材料として必要な式（ＩＶ）
【０３１２】
【化９３】
2011236222.tif 000101
【０３１３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０３１４】
それらは一般に既知の方法により製造することができる。
【０３１５】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ）
【０３１６】
【化９４】
2011236222.tif 000102
【０３１７】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ8及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸＩ）
【０３１８】
【化９５】
2011236222.tif 000103
【０３１９】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＶはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
の２−ベンジルチオ−カルボニルハライドを用い、強塩基の存在下でアシル化する場合に得られる（例えばＭ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照されたい）。
【０３２０】
式（ＸＸＸＩ）のベンジルチオ−カルボニルハライドのいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。
【０３２１】
上記の方法（Ｄ）及び（Ｅ）において出発材料として必要な式（ＶＩ）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。一般に既知の方法により簡単なやり方でそれらを製造することができる（例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５及びＤＥ  １  ９４５  ７０３を参照されたい）。かくして、例えば、式（ＶＩ）
【０３２２】
【化９６】
2011236222.tif 000104
【０３２３】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
化合物は、式（ＸＸＸＩＩ）
【０３２４】
【化９７】
2011236222.tif 000105
【０３２５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニルマロン酸を酸ハライド、例えば塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルと、適宜触媒、例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンの存在下に且つ適宜塩基、例えばピリジン又はトリエチルアミンの存在下で反応させる場合に得られる。
【０３２６】
式（ＸＸＸＩＩ）の置換フェニルマロン酸は新規である。既知の方法により簡単なやり方でそれらを製造することができる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５１７以下、ＥＰ−Ａ−５２８  １５６、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８及びＷＯ  ９８／０５６３８を参照されたい）。
【０３２７】
かくして、式（ＸＸＸＩＩ）
【０３２８】
【化９８】
2011236222.tif 000106
【０３２９】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のフェニルマロン酸は、式（ＸＸＸＩＩＩ）
【０３３０】
【化９９】
2011236222.tif 000107
【０３３１】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のフェニルマロン酸エステルを最初に塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、続いて注意深く酸性化する場合に得られる（ＥＰ−５２８  １５６、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ
９７／０２  ２４３）。
【０３３２】
式（ＸＸＸＩＩＩ）
【０３３３】
【化１００】
2011236222.tif 000108
【０３３４】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のマロン酸エステルのいくつかは既知である。
【０３３５】
有機化学の一般に既知の方法によりそれらを製造することができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６），Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５８７以下、ＷＯ  ９６／３５６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８及びＷＯ  ９９／４７５２５を参照されたい）。
【０３３６】
本発明に従う方法（Ｄ）のための出発材料として必要な式（Ｖ）
【０３３７】
【化１０１】
2011236222.tif 000109
【０３３８】
［式中、
Ａ及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【０３３９】
【化１０２】
2011236222.tif 000110
【０３４０】
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルは商業的に入手可能であるか、一般に既知の化合物であるか又は既知の方法により得られ得る化合物である。
【０３４１】
本発明に従う方法（Ｅ）を行うために出発材料として必要な式（ＶＩ）のケテン酸クロリドの製造はすでに上記で記載した。本発明に従う方法（Ｅ）を行うために必要な式（ＶＩＩ）
【０３４２】
【化１０３】
2011236222.tif 000111
【０３４３】
［式中、
Ａは上記で定義した通りである］
のチオアミドは、有機化学において一般に既知の化合物である。
【０３４４】
上記の方法（Ｆ）において出発材料として必要な式（ＶＩＩＩ）
【０３４５】
【化１０４】
2011236222.tif 000112
【０３４６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０３４７】
一般に既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０３４８】
式（ＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば式（ＸＸＸＩＶ）
【０３４９】
【化１０５】
2011236222.tif 000113
【０３５０】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1及びＱ2はそれぞれ上記で定義した通りである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸をエステル化するか（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ４９９を参照されたい）、あるいはアルキル化する（製造実施例を参照されたい）場合に得られる。
【０３５１】
式（ＸＸＸＩＶ）
【０３５２】
【化１０６】
2011236222.tif 000114
【０３５３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸は新規であるが、一般に既知の方法により製造することができる（製造実施例を参照されたい）。
【０３５４】
式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は、例えば式（ＸＸＸＶ）
【０３５５】
【化１０７】
2011236222.tif 000115
【０３５６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ1、Ｄ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8及びＲ8’はそれぞれアルキル（特にＣ1−Ｃ8−アルキル）を示し、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物が用いられる場合、Ｒ8は水素を示す］
の２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステルを、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜塩基もしくは酸の存在下で脱カルボキシル化する場合に得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ５１９  ｔｏ  ５２１を参照されたい）。
【０３５７】
式（ＸＸＸＶ）
【０３５８】
【化１０８】
2011236222.tif 000116
【０３５９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8、Ｒ8’はそれぞれ上記で定義した通りであり、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物が用いられる場合、Ｒ8は水素を示す］
の化合物は新規である。
【０３６０】
式（ＸＸＸＶ）の化合物は、例えば式（ＸＸＸＶＩ）
【０３６１】
【化１０９】
2011236222.tif 000117
【０３６２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
のジカルボン酸モノエステルクロリド又は式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０３６３】
【化１１０】
2011236222.tif 000118
【０３６４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1及びＱ2はそれぞれ上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物を、式（ＸＸＸ）
【０３６５】
【化１１１】
2011236222.tif 000119
【０３６６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りである］
のフェニル酢酸エステルを用い、希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下でアシル化する場合に得られる（例えばＭ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照されたく、製造実施例も参照されたい）。
【０３６７】
式（ＸＸＸＶＩ）及び（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物のいくつかは有機化学の既知の化合物であり、及び／又は一般に既知の方法により簡単なやり方でそれらを製造することができる。
【０３６８】
上記の方法（Ｇ）において出発材料として必要な式（ＩＸ）
【０３６９】
【化１１２】
2011236222.tif 000120
【０３７０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０３７１】
それらは一般に既知の方法により製造することができる。
【０３７２】
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０３７３】
【化１１３】
2011236222.tif 000121
【０３７４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］の６−アリール−５−ケトカルボン酸をエステル化する場合に得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ４９９を参照されたい）。
【０３７５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０３７６】
【化１１４】
2011236222.tif 000122
【０３７７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］の６−アリール−５−ケトカルボン酸は新規である。それらは一般に既知の方法により、例えば式（ＸＸＸＩＸ）
【０３７８】
【化１１５】
2011236222.tif 000123
【０３７９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｒ8及びＲ8’はそれぞれアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）である］
の置換２−フェニル−３−オキソ−ヘプタン二酸エステルを、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜塩基もしくは酸の存在下で加水分解し、脱カルボキシル化することにより製造することができる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ５１９  ｔｏ  ５２１を参照されたい）。
【０３８０】
式（ＸＸＸＩＸ）
【０３８１】
【化１１６】
2011236222.tif 000124
【０３８２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規であり、式（ＸＬＩ）
【０３８３】
【化１１７】
2011236222.tif 000125
【０３８４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のジカルボン酸無水物を式（ＸＸＸ）
【０３８５】
【化１１８】
2011236222.tif 000126
【０３８６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニル酢酸エステルと、希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で縮合させる場合に得られ得る。
【０３８７】
式（ＸＬＩ）の化合物のいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０３８８】
式（ＸＸＸ）の化合物はすでに方法（Ｂ）のための前駆体の下に記載されたか、あるいは下記の方法（Ｐ）及び（Ｑ）において例として明らかに記載する。
（Ｐ）かくして、さらに、式（ＸＸＸ）
【０３８９】
【化１１９】
2011236222.tif 000127
【０３９０】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は、式（ＸＬＩＩ）
【０３９１】
【化１２０】
2011236222.tif 000128
【０３９２】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｚ’はアルキルを示す］
のアシルフェニル酢酸エステルを、適宜溶媒の存在下で適した還元剤（例えばＺｎ／ＨＣｌ、水素／触媒、ヒドラジン／塩基）を用いて還元する場合に得られる。
【０３９３】
式（ＸＬＩＩ）の化合物は新規である。
【０３９４】
式（ＸＬＩＩ）
【０３９５】
【化１２１】
2011236222.tif 000129
【０３９６】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ’及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は、式（ＸＸＸ−ｂ）
【０３９７】
【化１２２】
2011236222.tif 000130
【０３９８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8’はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｚは水素を示す］
のフェニル酢酸エステルを、適宜溶媒の存在下に、酸もしくはルイス酸（例えば塩化アルミニウム、臭化鉄（ＩＩＩ））の存在下で塩化カルボニル又はカルボン酸無水物を用いてフリーデル−クラフツアシル化する場合に得られる。
【０３９９】
化合物（ＸＸＸ−ｂ）は既知であるか又は冒頭で引用した文献中に記載されている方法により製造することができる。
（Ｑ）式（ＸＸＸ）
【０４００】
【化１２３】
2011236222.tif 000131
【０４０１】
［式中、
Ｘはアルキルを示し、
Ｗ、Ｙ及びＺはそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｒ8’はアルキルを示す］
のフェニル酢酸エステルは、さらに、式（ＸＸＸ−ｃ）
【０４０２】
【化１２４】
2011236222.tif 000132
【０４０３】
［式中、
Ｘはアルキルを示し、
Ｒ8’はアルキルを示し、
Ｗ、Ｙ及びＺは水素及びアルキルの他に塩素及び臭素を示すことができる］
のフェニル酢酸エステルを、溶媒の存在下に且つ還元剤（例えば貴金属触媒、例えばパラジウムもしくは白金の存在下における水素）の存在下で脱ハロゲン化する場合に得られる。
【０４０４】
式（ＸＸＸ−ｃ）の化合物は冒頭で引用した特許出願から既知であるか又はそこに記載されている方法により製造することができる。
【０４０５】
上記の方法（Ｈ）において出発材料として必要な、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’及びＺ’がそれぞれ上記で定義した通りである式（Ｉ−１’ａ）〜（Ｉ−８’−ａ）の化合物のいくつかは既知であるか（ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９７／３６８６８、ＷＯ
９８／０５６３８）あるいはそこに記載されている方法によりそれらを製造することができる。
【０４０６】
式（Ｘ−ａ）及び（Ｘ−ｂ）
【０４０７】
【化１２５】
2011236222.tif 000133
【０４０８】
［式中、
Ａｌｋ、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ上記で定義した通りである］
のカップリング剤のいくつかは商業的に入手可能であるか、あるいは一般に既知の方法により簡単なやり方でそれらを製造することができる。
【０４０９】
本発明に従う方法（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）及び（Ｏ）を行うために出発材料としてさらに必要な式（ＸＩ）の酸ハライド、式（ＸＩＩ）のカルボン酸無水物、式（ＸＩＩＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩＶ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＶ）の塩化スルホニル、式（ＸＶＩ）のリン化合物ならびに式（ＸＶＩＩ）及び（ＸＶＩＩＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミンならびに式（ＸＩＸ）のイソシアナートならびに式
（ＸＸ）の塩化カルバモイルは、有機もしくは無機化学の一般的に既知の化合物である。
【０４１０】
さらに、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩ）〜（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）及び（ＸＬＩ）の化合物は冒頭で引用した特許出願から既知であり、及び／又はそこに示されている方法によりそれらを製造することができる。
【０４１１】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＩＩ）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０４１２】
本発明に従う方法（Ａ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンならびに又、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０４１３】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらに又、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０４１４】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０４１５】
本発明に従う方法（Ａ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４１６】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は一般に大体２倍モル量（ｄｏｕｂｌｅ−ｅｑｕｉｍｏｌａｒ  ａｍｏｕｎｔｓ）で用いられる。しかしながら、より大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４１７】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＩＩＩ）の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０４１８】
本発明に従う方法（Ｂ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンならびに又、アルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０４１９】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０４２０】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０４２１】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４２２】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４２３】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下及び適宜希釈剤の存在下で分子内環化させることを特徴とする。
【０４２４】
本発明に従う方法（Ｃ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。さらにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いることができる。
【０４２５】
適宜、用いられる酸は希釈剤として働くこともできる。
【０４２６】
本発明に従う方法（Ｃ）のために適した酸はすべての通常の無機もしくは有機酸、例えばハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸である。
【０４２７】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０４２８】
本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４２９】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸は、例えば等モル量で用いられる。しかしながら、適宜酸を溶媒もしくは触媒として用いることもできる。
【０４３０】
本発明に従う方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）のそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと反応させることを特徴とする。
【０４３１】
本発明に従う方法（Ｄ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。
【０４３２】
本発明に従う変法Ｄ）を行うために適した酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
【０４３３】
第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを用いるのが好ましい。
【０４３４】
本発明に従う変法Ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２２０℃の温度で行われる。
【０４３５】
本発明に従う方法（Ｄ）は、有利には大気圧下で行われる。
【０４３６】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｈａｌがハロゲンを示す式（Ｖ）及び（ＶＩ）の反応成分ならびに適宜酸受容体を、一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４３７】
本発明に従う方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）のチオアミドを、希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと反応させることを特徴とする。
【０４３８】
本発明に従う変法Ｅ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。
【０４３９】
本発明に従う方法（Ｅ）を行うために適した酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
【０４４０】
第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを用いるのが好ましい。
【０４４１】
本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃、好ましくは２０℃〜２２０℃の温度で行われる。
【０４４２】
本発明に従う方法（Ｅ）は、有利には大気圧下で行われる。
【０４４３】
本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｈａｌがハロゲンを示す式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）の反応成分ならびに適宜
酸受容体を、一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４４４】
方法（Ｆ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＶＩＩＩ）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０４４５】
本発明に従う方法（Ｆ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対して不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。さらにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを用いることができる。
【０４４６】
本発明に従う方法（Ｆ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０４４７】
本発明に従う方法（Ｆ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−７５℃〜２５０℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０４４８】
本発明に従う方法（Ｆ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４４９】
本発明に従う方法（Ｆ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４５０】
方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＩＸ）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０４５１】
本発明に従う方法（Ｇ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対して不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いることもできる。
【０４５２】
本発明に従う方法（Ｇ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。
【０４５３】
アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０４５４】
本発明に従う方法（Ｇ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０４５５】
本発明に従う方法（Ｇ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４５６】
本発明に従う方法（Ｇ）を行う場合、式（ＩＸ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０４５７】
本発明に従う方法（Ｈ）を行うために、パラジウム（０）錯体が触媒として適している。例えばテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウムジクロリド／トリフェニルホスフィンが好ましい。
【０４５８】
本発明に従う方法（Ｈ）を行うために適した酸受容体は無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化セシウムならびにまた、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０４５９】
本発明に従う方法（Ｈ）を行うために適した希釈剤は水、有機溶媒及びそれらの混合物である。例には：脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオー
ル、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；水が含まれる。
【０４６０】
本発明に従う方法（Ｈ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜＋１４０℃、好ましくは５０℃〜＋１００℃の温度で行われる。
【０４６１】
本発明に従う方法（Ｈ）を行う場合、式（Ｘ−ａＩ）又は（Ｘ−ｂ）のカップリング剤及び式（Ｉ−１’−ａ）〜（Ｉ−８’−ａ）の化合物を１：１〜５：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で用いる。一般に、式（Ｉ−１’−ａ）〜（Ｉ−８’−ａ）の化合物のモル当たりに０．００５〜０．５モル、好ましくは０．０１モル〜０．１モルの触媒を用いる。塩基は通常過剰に用いられる。
【０４６２】
方法（Ｉ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０４６３】
本発明に従う方法（Ｉ−α）のために適した希釈剤は、酸ハライドに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチルならびにまた、強力に極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。酸ハライドの加水分解的安定性が許すので、水の存在下で反応を行うこともできる。
【０４６４】
本発明に従う方法（Ｉ−α）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０４６５】
本発明に従う方法（Ｉ−α）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０４６６】
本発明に従う方法（Ｉ−α）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料及び式（ＸＩ）のカルボニルハライドをそれぞれの場合、一般に、大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボニルハライドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０４６７】
方法（Ｉ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０４６８】
本発明に従う方法（Ｉ−β）のために好ましい希釈剤は、酸ハライドが用いられる時にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、カルボン酸無水物を過剰に用い、同時に希釈剤として作用させることもできる。
【０４６９】
方法（Ｉ−β）において、適宜加えられる酸結合剤は好ましくは酸ハライドが用いられる時にも好ましい酸結合剤である。
【０４７０】
本発明に従う方法（Ｉ−β）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０４７１】
本発明に従う方法（Ｉ−β）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料及び式（ＸＩＩ）のカルボン酸無水物をそれぞれ一般に、大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボン酸無水物を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０４７２】
一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびに又、生成するカルボン酸を蒸留により又は有機溶媒もしくは水で洗浄することにより、除去することである。
【０４７３】
方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする。
【０４７４】
本発明に従う方法（Ｊ）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０４７５】
本発明に従う方法（Ｊ）のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチルならびにまた、強力に極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０４７６】
本発明に従う方法（Ｊ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在下で行われる場合、反応温度は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０４７７】
本発明に従う方法（Ｊ）は一般に大気圧下で行われる。
【０４７８】
本発明に従う方法（Ｊ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料及び式（ＸＩＩＩ）の適したクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルをそれぞれの場合一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で２モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０４７９】
本発明に従う方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれの場合に希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０４８０】
製造法（Ｋ）においては、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＩＶ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０４８１】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカン類も適している。
【０４８２】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０４８３】
好ましい態様において、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０４８４】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０４８５】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法で行われる。
【０４８６】
本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０４８７】
製造法（Ｌ）においては、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において、式（Ｉ−１−ａ〜Ｉ−７−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＶ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０４８８】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０４８９】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及び塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０４９０】
好ましい態様において、（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような）強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０４９１】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０４９２】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法で行われる。
【０４９３】
本発明に従う方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０４９４】
製造法（Ｍ）においては、−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）のモル当たりに１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＸＶＩ）のリン化合物を反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物を得る。
【０４９５】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０４９６】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０４９７】
適宜加えられる適した酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが含まれる。
【０４９８】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終的生成物を好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりあるいはいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により精製する。
【０４９９】
方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は式（ＸＶＩＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０５００】
本発明に従う方法（Ｎ）のための好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいはまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も適している。
【０５０１】
本発明に従う方法（Ｎ）は一般に大気圧下で行われる。
【０５０２】
反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０５０３】
本発明に従う方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ、（Ｏ−α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で式（ＸＩＸ）の化合物とあるいは（Ｏ−β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５０４】
製造法（Ｏ−α）においては、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＸ）のイソシアナートを反応させる。
【０５０５】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類である。
【０５０６】
反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用いられる
触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。反応は好ましくは大気圧において行われる。
【０５０７】
製造法（Ｏ−β）においては、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＸ）の塩化カルバモイルを反応させる。
【０５０８】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０５０９】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０５１０】
好ましい態様において、（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような）強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０５１１】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０５１２】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０５１３】
活性化合物は、優れた植物許容性及び好ましい温血動物毒性を有し、農業において、森林管理において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適している。それらは作物保護剤として好適に用いられる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅ
ｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ
ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０５１４】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０５１５】
ある濃度又は適用率において、本発明に従う化合物を適宜除草剤及び殺微生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）として用いることもできる。適宜それらをさらに別の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０５１６】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、ポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０５１７】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。
【０５１８】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびにまた水である。
【０５１９】
固体担体としては：
例えばアンモニウム塩及び粉砕された天然鉱石、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土ならびに粉砕された合成鉱石、例えば高度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩が適しており；顆粒剤のための固体担体としては：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに又無機及び有機粉末の合成顆粒ならびに有機材料の顆粒、例えばおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎が適しており；乳化剤及び／又は発泡剤としては：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびに又タンパク質加水分解産物が適しており；分散剤としては：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【０５２０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０５２１】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０５２２】
調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０５２３】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には中でもリン酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。
【０５２４】
混合物中の共−成分の特に好ましい例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス  カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チ
アジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
アミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン。
【０５２５】
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
【０５２６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメスリン、アルファメスリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス
Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルスリン、シス−レスメスリン、シスペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン  オキシド、フェニトロチオン、フェ
ノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペルメスリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス
Ａ、ピリミフォス  Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメスリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメスリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２
ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボ
ニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０５２７】
除草剤のような他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０５２８】
本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。
【０５２９】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０５３０】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【０５３１】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【０５３２】
本発明に従う活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、葉ダニ（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ
ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ
ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０５３３】
本発明に従う活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜂、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびにまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の抑制にも適している。これらの節足動物の抑制により、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少されるべきであり、より経済的且つ容易な動物飼育（ａｎｉｍａｌ  ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が本発明に従う活性化合物の使用により可能になる。
【０５３４】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト、大型丸薬、フィード−スループロセス（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびにまた、活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０５３５】
牛、家禽、ペットなどのために用いられる場合、活性化合物を、１〜８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、易流動性組成物（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ））として直接又は１００〜１００００−倍希釈の後に用いることができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０５３６】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も有していることが見いだされた。
【０５３７】
以下の昆虫を例として、且つ好ましいとして挙げることができるが制限ではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ
ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ
ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）及びシノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、
例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０５３８】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティング組成物を意味すると理解されるべきである。
【０５３９】
木材及び加工木材製品が、特に好ましくは昆虫の蔓延から保護されるべき材料である。
【０５４０】
本発明に従う薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及び木材加工木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、
箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０５４１】
活性化合物はそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペーストで用いることができる。
【０５４２】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびに又、他の加工助剤と混合することにより調製することができる。
【０５４３】
木材及び木材−由来用材製品の保存のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０５４４】
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられる最適量は、試験系列によってそれぞれの場合の使用のために決定することができる。しかしながら一般に保存されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。
【０５４５】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０５４６】
好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様の、水に不溶性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はその芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０５４７】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０５４８】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０５４９】
３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０５５０】
好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０５５１】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に可溶性もしくは分散可能もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。
【０５５２】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。それ自体既知の染料、顔料、撥水剤、臭気−調整剤（ｏｄｏｕｒ  ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び妨害剤又は防腐剤などをさらに用いることができる。
【０５５３】
組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は１種の乾燥性植物油を含むのが本発明に従って好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。
【０５５４】
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０５５５】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類に由来する。
【０５５６】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０５５７】
特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水も可能な溶媒又は希釈剤である。
【０５５８】
木材の特に有効な保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０５５９】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び又適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤も含むことができる。
【０５６０】
可能な追加の混合パートナーは好ましくはＷＯ  ９４／２９  ２６８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０５６１】
挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、
デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロンならびにまた、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０５６２】
本発明に従う化合物を同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎｓ）、ネット、建築物、係留用具及び信号システムを汚染に対して保護するために用いることができる。
【０５６３】
固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦的障害を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。
【０５６４】
藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚染と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による汚染は特に重要である。
【０５６５】
驚くべきことに今回、本発明に従う化合物が単独で、もしくは他の活性化合物との組合わせにおいて、顕著な防汚作用を有することが見いだされた。
【０５６６】
本発明に従う化合物を単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは、例えばビス−（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライド中におけるような重金属の使用を免じることを可能にするか、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０５６７】
適宜、調製済み防汚塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又は他の防汚性活性化合物を含むことができる。
【０５６８】
本発明に従う防汚性組成物との組合わせ中における好適の成分は：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、クイノクラミン及びテルブツリン；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペト、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
あるいは通常の防汚性活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０５６９】
用いられる防汚性組成物は、本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０５７０】
さらに本発明に従う防汚性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ
Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。
【０５７１】
本発明に従う殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び殺虫性活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０５７２】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメン、アスファルトならびにエポキシ樹脂との組合わせにおける樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０５７３】
適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物を自己−研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）防汚系中に導入することもできる。
【０５７４】
活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室などにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それらを単独で、又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビ
ア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルム種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウスツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フルギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
が含まれる。
【０５７５】
家庭用殺虫剤の部門で、それらは単独で、又は他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０５７６】
それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作られる蒸発器錠
剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ  ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品において、顆粒剤もしくは微粉剤として、散布のための、もしくは餌ステーションにおける餌中で用いられる。
【０５７７】
本発明に従う活性化合物を落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ  ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０５７８】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
【０５７９】
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０５８０】
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
【０５８１】
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０５８２】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０５８３】
本発明に従う活性化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植え
られているかもしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０５８４】
本発明に従う化合物は土壌に又は植物の地上部分に用いられると強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは発芽−前及び発芽−後の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０５８５】
ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物を有害動物及び菌・カビもしくはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０５８６】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本発明に関して植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上部分及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。
【０５８７】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合には又、１つもしくはそれより多い被覆を適用することによって直接、又はそれらの回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより行われる。
【０５８８】
すでに上記で記載した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ
ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０５８９】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。
【０５９０】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、養分（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生ずる。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられるべき物質及び組成物の活性の向上、より良い植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良い保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それら
は実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０５９１】
本発明に従って好ましい形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良い植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良い保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびに又、ある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびに又果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらにもっと特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤR（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔR（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋR（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄR（綿）、ＮｕｃｏｔｎR（綿）及びＮｅｗＬｅａｆR（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙR（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋR（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩR（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳR（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄR（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び／又は販売されるであろうこれらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺��的特色を有する植物品種にも適用される。
【０５９２】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う活性化合物混合物を用いて処理することができる。活性化合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０５９３】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０５９４】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０５９５】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０５９６】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０５９７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０５９８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０５９９】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０６００】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤中における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）」）との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及び安全剤を含む殺−雑草剤との混合物も可能である。
【０６０１】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシ
ジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾジル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン
である。
【０６０２】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０６０３】
活性化合物はそのままで、調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。
【０６０４】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０６０５】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０６０６】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【実施例】
【０６０７】
製造実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０６０８】
【化１２６】
2011236222.tif 000134
【０６０９】
６０℃において、１ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に溶解された７．４ｇの実施例ＩＩ−１の化合物を、２５ｍｌの無水ＤＭＦ中の６．５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、撹拌を続け、反応を薄−層クロマトグラフィーにより監視する。反応が終了した後、１７０ｍｌの氷−水を加え、混合物を０℃〜１０℃において濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、吸引濾過し、フィルターケークを氷−水で洗浄する。残留物をシリカゲル上で、移動相塩化メチレン／メタノール  ９：１を用いてクロマトグラフィーにより精製する。
2011236222.tif 000135
【０６１０】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（Ｉ−ａ−１）の化合物が得られた。
【０６１１】
【表８】
2011236222.tif 000136
【０６１２】
【表９】
2011236222.tif 000137
【０６１３】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０６１４】
【化１２７】
2011236222.tif 000138
【０６１５】
５０ｍｌの無水酢酸エチル中の２．５ｇの化合物Ｉ−１−ａ−１０を１．７ｍｌのトリエチルアミンと一緒に加熱還流し、５ｍｌの無水酢酸エチル中の１．３ｍｌの塩化イソブチルを滴下し、混合物を還流において撹拌し、薄−層クロマトグラフィーにより反応を監視する。溶媒を蒸留し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。次いで残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢエーテル）／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
2011236222.tif 000139
【０６１６】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物が得られる。
【０６１７】
【表１０】
2011236222.tif 000140
【０６１８】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０６１９】
【化１２８】
2011236222.tif 000141
【０６２０】
２．５１ｇの式Ｉ−１−ａ−１０の化合物及び１．２ｍｌのトリエチルアミンを最初に入れる。０〜１０℃において、５ｍｌの無水ジクロロメタン中の０．８ｍｌのクロロギ酸エチルを滴下し、混合物を室温で撹拌し、薄−層クロマトグラフィーにより反応を監視する。次いで混合物を０．５Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸留する。残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
2011236222.tif 000142
【０６２１】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が得られる。
【０６２２】
【表１１】
2011236222.tif 000143
【０６２３】
実施例ＩＩ−１
【０６２４】
【化１２９】
2011236222.tif 000144
【０６２５】
８０℃において、７．５ｇの２，４−ジエチル−６−メチル−フェニル酢酸及び９．２ｍｌの塩化チオニルを、気体の発生が止むまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを蒸留し、残留物を３０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中に取り上げる。０〜１０℃においてこの溶液を、２４．６ｍｌのトリエチルアミンと混合された３２０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の１２．３ｇの２−アミノ−２−メチルプロパン酸メチルに滴下し、混合物を室温で１時間撹拌する。次いでこの溶液を回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物を塩化メチレン及び１Ｎ  ＨＣｌ中に取り上げ、生成物を抽出し、有機相を乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
2011236222.tif 000145
【０６２６】
実施例ＩＩ−１１
【０６２７】
【化１３０】
2011236222.tif 000146
【０６２８】
３０〜４０℃の内部温度において、１１０ｍｌの塩化メチレン中の懸濁液としての１０．３ｇの実施例ＸＸＶＩＩ−１の化合物を１６．９ｇの濃硫酸に加え、混合物を２時間撹拌し、２３ｍｌの乾燥メタノールを滴下し、混合物を４０〜７０℃で６時間撹拌する。溶液を０．１８ｋｇの氷上に注ぎ、塩化メチレンを用いて生成物を抽出し、有機相をＮａＨＣＯ3溶液で洗浄する。有機相を乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
収量：８．７ｇ（理論値の７６％）、融点１３７℃。
【０６２９】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（ＩＩ）の化合物が得られる。
【０６３０】
【表１２】
2011236222.tif 000147
【０６３１】
実施例ＸＸＶＩＩ−１
【０６３２】
【化１３１】
2011236222.tif 000148
【０６３３】
８０℃において、７．６８ｇの２，４−ジエチル−６−メチル−フェニル酢酸及び９．１ｍｌの塩化チオニルを気体の発生が止むまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを蒸留し、残留物を４０ｍｌの乾燥トルエン中に取り上げる。０〜１０℃においてこの溶液を、６．２ｍｌのトリエチルアミンと混合された８０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の９ｇの４−アミノ−４−シアノ−テトラヒドロピランに滴下し、混合物を室温で１時間撹拌する。次いで溶液を回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物を塩化メチレン中の１Ｎ  ＨＣｌ中に取り上げ、有機相を乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物をＭＴＢ−エーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
2011236222.tif 000149
【０６３４】
実施例ＸＸＶＩＩ−１と同様にして、融点１４２℃を有する実施例ＸＸＶＩＩ−２が得られる。
【０６３５】
【化１３２】
2011236222.tif 000150
【０６３６】
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０６３７】
【化１３３】
2011236222.tif 000151
【０６３８】
０〜１０℃において、５０ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶解された１６．６ｇの実施例ＩＩＩ−１の化合物を、５０ｍｌの無水ＤＭＦ中の８．４ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を室温で８時間撹拌する。反応が終了した後、氷−冷しながら１０００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌを滴下し、混合物を３０分間撹拌する。沈殿を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥する。
2011236222.tif 000152
【０６３９】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる。
【０６４０】
【表１３】
2011236222.tif 000153
【０６４１】
実施例Ｉ−２−ｂ−１
【０６４２】
【化１３４】
2011236222.tif 000154
【０６４３】
４０ｍｌの乾燥塩化メチレン（ＣＨ2Ｃｌ2）中に溶解された２．８６ｇの実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物に２．０８ｍｌのトリエチルアミンを加える。０〜１０℃において、１０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の１．５ｇの塩化ピバロイルを加え、混合物を室温で２０時間撹拌する。
【０６４４】
反応溶液を最初に１０％濃度クエン酸及び次いで１Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物を石油エーテルと一緒に撹拌する。
2011236222.tif 000155
【０６４５】
実施例Ｉ−２−ｂ−２
【０６４６】
【化１３５】
2011236222.tif 000156
【０６４７】
ＷＯ  ９７／０２２４３からの実施例Ｉ−２−ｂ−２の化合物の１．２ｇ（２．７６ミリモル）を最初に２０ｍｌのトルエン中に入れ、３．５ｇ（１１ミリモル）のトリブチル−ビニル錫、１３３ｍｇ（０．１１ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ3）4及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルクレゾールの２つの結晶を加え、混合物を終夜煮沸還流し、次いで回転蒸発器を用いて濃縮する。
【０６４８】
精製のために、粗混合物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ、ここでは最初にシクロヘキサンを用いて過剰の錫化合物を溶離させ、次いで移動相をシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）に変えることにより生成物を溶離させる。石油エーテルを用いて粗生成物を摩砕することにより、さらに精製を行った。
収量：０．４６ｇ（理論値の４４％）の融点が１５２〜１５５℃の無色の結晶。
【０６４９】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）及び（Ｉ−２−ｂ−２）と同様にして且つ一般的な製造の指示に従って、以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が得られる。
【０６５０】
【表１４】
2011236222.tif 000157
【０６５１】
実施例ＩＩＩ−１
【０６５２】
【化１３６】
2011236222.tif 000158
【０６５３】
８０℃において、５０ｍｌの乾燥トルエン及び７．３ｍｌの塩化チオニル中の８．９ｇの２−エチル−４−メチル−フェニル酢酸を、気体の発生が止むまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを蒸留し、残留物を３０ｍｌの乾燥トルエン中に取り上げる。０〜１０℃においてこの溶液を、５０ｍｌの乾燥トルエン中の８．６ｇの１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチルに滴下し、混合物を還流において８時間撹拌する。次いで回転蒸発器を用いて溶液を濃縮する。
2011236222.tif 000159
【０６５４】
残留物をさらなる精製なしで実施例Ｉ−２−ａ−１を与える縮合に用いる。
実施例Ｉ−４−ａ−１
【０６５５】
【化１３７】
2011236222.tif 000160
【０６５６】
２．４ｇの２−エチル−４，６−ジメチル−２−フェニルクロロカルボニルケテンを最初に３０ｍｌの無水キシレン中に入れ、２０ｍｌの無水キシレン中の１．５ｇの４−フルオロプロピオフェノンを滴下する。混合物を８時間加熱還流する。キレシン溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。移動相トルエン／エタノール２０：１を用い、シリカゲル上でクロマトグラフィー精製を行った。
2011236222.tif 000161
【０６５７】
実施例Ｉ−６−ａ−１
【０６５８】
【化１３８】
2011236222.tif 000162
【０６５９】
５．３ｇの実施例ＶＩＩＩ−１の化合物を最初に５０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中に入れ、２．９５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合し、混合物を６０℃で１時間加熱する。
【０６６０】
反応溶液を１００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌと混合し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相を乾燥し、濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（シクロヘキサン：酢酸エチル、５：１）。
収量：２．３５ｇ（理論値の４９％）、融点１４８℃。
実施例Ｉ−６−ｂ−１
【０６６１】
【化１３９】
2011236222.tif 000163
【０６６２】
１ｇの実施例Ｉ−６−ａ−１の化合物を最初に２０ｍｌの乾燥塩化メチレン中に入れ、０．７７ｍｌのトリエチルアミンと混合する。０．６８ｍｌの塩化ピバロイルを１ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、氷−冷しながら滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。
【０６６３】
反応溶液を１０％クエン酸溶液で２回抽出し、有機相を１Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮する。
収量：１．２ｇ（理論値の９２％）の油。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１（ｓ，９Ｈ，−Ｃ（ＣＨ3），２．３１（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3）；２．４５（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−ＣＨ3）ｐｐｍ。
実施例ＶＩＩＩ−１
【０６６４】
【化１４０】
2011236222.tif 000164
【０６６５】
２２．８ｇの実施例ＸＸＸＩＶ−１からの粗生成物を最初に２００ｍｌの乾燥アセトン中に入れ、１０．９ｇの炭酸カリウムと混合し、３３．６ｇ（１４．７５ｍｌ）のヨウ化メチルを滴下する。混合物を還流において１６時間撹拌する。
【０６６６】
溶媒を蒸留し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（塩化メチレン／石油エーテル：８：１）。
収量：３．５ｇ（理論値の３０％）、油。
【０６６７】
生成物を実施例Ｉ−６−ａ−１を与える環化に直接用いる。
実施例ＸＸＸＩＶ−１
【０６６８】
【化１４１】
2011236222.tif 000165
【０６６９】
５０ｍｌの乾燥トルエン中の１１．２ｇのシクロヘキサンジカルボン酸モノメチル、５．３ｍｌの塩化チオニル及び１滴のＤＭＦを、気体の発生が止むまで１００℃で加熱する。溶媒を濃縮する。
【０６７０】
１００ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の５０ｍｌのＬＤＡ溶液の溶液を、−１５℃において、２０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の１７．３ｇの２−エチル−４−メチル−フェニル酢酸メチルの溶液と滴下により混合し、混合物をこの温度で３０分間撹拌する。
【０６７１】
−１５℃において、１５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の、上記の新しく調製された酸クロリドの溶液を次いで滴下する。
【０６７２】
混合物を室温で１時間撹拌し、次いで１５０ｍｌの水及び４０ｇの塩化アンモニウムを加える。エーテルを用いて中間体を抽出し、溶液を濃縮する。残留物を１００ｇのＫＯＨ及び３３０ｍｌの水と一緒に２日間、煮沸還流する。
収量：２３．７０ｇ（理論値の９１％）、油。
実施例ＸＸＶ−１
【０６７３】
【化１４２】
2011236222.tif 000166
【０６７４】
室温において、１２０ｍｌの水中に溶解された４．７ｇの水酸化リチウムを１２０ｍｌのＴＨＦ中の２６ｇの実施例ＸＸＸ−１の化合物に滴下し、混合物を室温で８時間撹拌する。
【０６７５】
回転蒸発器を用いて反応溶液を濃縮し、水と混合し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。
【０６７６】
濃塩酸を用いて水相をｐＨ２に調整し、沈殿を吸引濾過し、乾燥する。
収量：１４ｇ（理論値の５９％）、融点：１５６．３℃。
実施例ＸＸＸ−１
【０６７７】
【化１４３】
2011236222.tif 000167
【０６７８】
室温において且つアルゴンの雰囲気下に、０．２７ｇのヨウ化銅（Ｉ）、０．７４５ｇのトリフェニルホスフィン及び１ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドを、７０ｍｌのトリエチルアミン中の７．３２ｇの２，６−ジメチル−４−ブロモ−フェニル酢酸メチル（ＷＯ  ９７／０２２４３からの実施例ＸＸＶＩ−１に従う）の溶液に撹拌しながら加え、次いで１９．７ｍｌのトリメチルシリル−アセチレンを滴下する。
【０６７９】
ガスクロマトグラフィーにより反応を監視する。
【０６８０】
移動相石油エーテル／酢酸エチル、２０：１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行う。
収量：６ｇ（理論値の７３％）。
実施例ＸＸＩＩ−１
【０６８１】
【化１４４】
2011236222.tif 000168
【０６８２】
３００ｍｌの塩化チオニル中の３９ｇの実施例ＸＸＶ−２の化合物を５０℃で、気体の発生が止むまで撹拌する。
【０６８３】
過剰の塩化チオニルを蒸留し、残留物を３０ｍｌの乾燥トルエン中に取り上げ、蒸留する。
収量：３７ｇ（理論値の８７％）、沸点：９０〜９２℃（０．０５ミリバール）。
実施例ＸＸＶ−２
【０６８４】
【化１４５】
2011236222.tif 000169
【０６８５】
５０ｇの実施例ＸＸＸ−２の化合物を６０ｍｌのエタノール、３０ｍｌの水及び２５ｇの水酸化カリウムと混合し、混合物を５時間加熱還流する。
【０６８６】
反応が終了した後、溶媒を蒸留し、残留物を水中に溶解し、濃塩酸を用いて混合物を酸性化する。沈殿を吸引濾過し、洗浄し、乾燥する。
収量：４１ｇ（理論値の９３％）。
実施例ＸＸＸ−２（方法（Ｐ））
【０６８７】
【化１４６】
2011236222.tif 000170
【０６８８】
６０ｇの実施例ＸＬＩＩ−１の化合物を６００ｍｌのエタノール中に溶解し、５０ｍｌの濃塩酸と混合し、５ｇの１０％Ｐｄ／Ｃを加える。
【０６８９】
１２０℃において、反応混合物に１５０バールの水素圧を適用する。
【０６９０】
反応が終了した後、混合物を濾過し、溶媒を蒸留し、残留物を３００ｍｌの塩化メチレン中に溶解し、３００ｍｌの水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。
収量：５１ｇ（理論値の９１％）。
実施例ＸＬＩＩ−１（方法（Ｐ））
【０６９１】
【化１４７】
2011236222.tif 000171
【０６９２】
２００ｇの二硫化炭素及び８６．７ｇの塩化アルミニウムを最初に入れる。０℃において、５０ｇの２−メチルフェニル酢酸メチル及び２８．２ｇの塩化プロピオニルを加える。溶液を還流において４時間撹拌する。
【０６９３】
次いで溶液を１ｋｇの氷−水上に注ぎ、５００ｍｌの塩化メチレンで抽出する。
【０６９４】
有機相を１０％濃度塩酸及び次いで炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮する。収量：６０ｇ（理論値の９１％）。
実施例ＸＸＶ−３
【０６９５】
【化１４８】
2011236222.tif 000172
【０６９６】
３２ｍｌのメタノール及び１６ｍｌの水中の３０ｇの実施例ＸＸＸ−３の化合物を１２．２ｇの水酸化カリウムと混合し、混合物を還流において５時間撹拌する。
【０６９７】
溶液を濃縮し、残留物を水中に取り上げ、混合物を酢酸エチルで洗浄し、濃ＨＣｌを用いて水相をｐＨ１に調整する。沈殿を吸引濾過し、洗浄し、乾燥する。
収量：２５ｇ（理論値の９９％）、融点５５〜５６℃。
実施例ＸＸＸ−３（方法Ｑ）
【０６９８】
【化１４９】
2011236222.tif 000173
【０６９９】
２０．８ｇの化合物２，６−ジエチル−４−ブロモ−フェニル酢酸メチル（ＷＯ  ９７／０２２４３からの実施例ＸＸＶＩ−６に従う）を１００ｍｌのメタノール中に溶解する。７．２ｇの酢酸ナトリウム及び２ｇの水酸化パラジウムを加える。次いで化合物を圧力下で水素を用いて水素化する。
【０７００】
反応が終了した後、溶液を濾過し、濃縮する。残留物を塩化メチレン中に取り上げ、水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。
収量：１２ｇ（理論値の７７％）。
【０７０１】
使用実施例
実施例Ａ
ミズス試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７０２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７０３】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）が重度に蔓延したキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０７０４】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し；０％はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
【０７０５】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−４−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、６日後に１００％の殺害を示す。
【０７０６】
実施例Ｂ
ネフォテチクス試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７０７】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７０８】
稲の苗（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ（ネフォテチクス・シンクチセブス）をたからせる。
【０７０９】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのヨコバイが殺されたことを意味し；０％はヨコバイが殺されなかったことを意味する。
【０７１０】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−４−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、６日後に１００％の殺害を示す。
【０７１１】
実施例Ｃ
ファエドン幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７１２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７１３】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ファエドン・コクレアリアエ）の幼虫をたからせる。
【０７１４】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【０７１５】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−４−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、７日後に１００％の殺害を示す。
【０７１６】
実施例Ｄ
プルテラ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７１７】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７１８】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にヤガ（プルテラ・キシロステラ）の毛虫をたからせる。
【０７１９】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０７２０】
この試験で、製造実施例Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−４−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、７日後に１００％の殺害を示す。
【０７２１】
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７２２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７２３】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫をたからせる。
【０７２４】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０７２５】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ａ−３の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、７日後に１００％の殺害を示す。
【０７２６】
実施例Ｆ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７２７】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７２８】
すべての段階の温室アカハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０７２９】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのハダニ殺されたことを意味し；０％はハダニが殺されなかったことを意味する。
【０７３０】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−４−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、７日後に１００％の殺害を示す。
【０７３１】
実施例Ｇ
ベミシア試験
溶媒：７．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７３２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７３３】
白バエ、ベミシア・タバチの卵、幼虫及び蛹にたかられた綿の木（ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０７３４】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての動物殺されたことを意味し；０％は動物が殺されなかったことを意味する。
【０７３５】
この試験で、製造実施例Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ｂ−１０の化合物は、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、１０日後に１００％の殺害を示す。
【０７３６】
実施例Ｈ
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７３７】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７３８】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。
【０７３９】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０７４０】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０７４１】
実施例Ｉ
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７４２】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７４３】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。約２４時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。
【０７４４】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０７４５】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０７４６】
【表１５】
2011236222.tif 000174
【０７４７】
【表１６】
2011236222.tif 000175
【０７４８】
【表１７】
2011236222.tif 000176
【０７４９】
実施例Ｊ
限界濃度試験／土壌昆虫−形質転換植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ−土壌中の幼虫
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７５０】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７５１】
活性化合物の調製物を土壌の上に注ぐ。この場合、調製物中の活性化合物の濃度はほとんど無関係であり、土壌の体積単位当たりの活性化合物の重量による量のみが重要であり、それはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記載される。土壌を０．２５リットルの鉢中に満たし、これらを２０℃で放置する。
【０７５２】
調製の直後に、ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の品種の５つの発芽−前のトウモロコシを各鉢中に入れる。２日後、試験昆虫を処理された土壌中に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシの木を数えることにより、活性化合物の有効性を決定する（１個の植物＝２０％の有効性）。
【０７５３】
実施例Ｋ
ヘリオチス・ビレセンス試験−形質転換植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０７５４】
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０７５５】
Ｒｏｕｎｄ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の品種の大豆の苗条（グリシン・マクス（ｇｌｙｓｉｎｅ  ｍａｘ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｂｕｄｗｏｒｍ）、ヘリオチス・ビレセンスをたからせる。
【０７５６】
所望の時間の後、昆虫の殺害を決定する。