(57)【要約】【課題】より優れた抗酸化剤を提供する。【解決手段】下記構造式（１）で表される無水糖アルコールを有効成分とする抗酸化剤。2011079977.tif 000007【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（１）で表される無水糖アルコールを有効成分とする抗酸化剤。
【化１】
2011079977.tif 000006
【請求項２】
請求項１に記載の抗酸化剤を含有することを特徴とする飲食品組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の抗酸化剤を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗酸化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
フリーラジカルや活性酸素による生体分子、膜、組織の損傷およびそれに由来する種々の疾患について、近年強い関心が寄せられている。活性酸素種としては、スーパーオキサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素、一重項酸素が挙げられ、その内スーパーオキサイドとヒドロキシラジカルがラジカル種であり、特にヒドロキシラジカルは極めて反応性が高いフリーラジカルとして知られている。
これら活性酸素種が皮膚の様々な疾患、例えば、炎症、皮膚黒化、ＤＮＡ損傷、シミやシワなどの老化にも密接に関与していることが分かってきた（非特許文献１）。
【０００３】
活性酸素種を消去する抗酸化剤としては、例えば、アスコルビン酸、カロテノイド、尿酸、ビタミンＥ、フラボノイド等が挙げられ、中でも反応性の高いヒドロキシラジカル消去能を有する抗酸化剤としては、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、チオウレア、マンニトール、ソルビトール、キシリトール等が挙げられる（特許文献１、２、非特許文献２）。
【０００４】
一方、本発明者らは特許文献３、特許文献４、特許文献５において開示しているように、無水糖アルコールにシワ改善効果があることを見出している。しかしながら、その抗酸化効果についてはなんら検討がなされていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表昭６１−５０２８２１号公報
【特許文献２】特開２００８−２６６２０３号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／１１５１９１号パンフレット
【特許文献４】特開２００８−８１４７３号公報
【特許文献５】特開２００８−８１４７４号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】宮地  良樹著、「フレグランスジャーナル、１１巻」、フレグランスジャーナル社出版、１９９３年１１月１５日、ｐ．１２−１７
【非特許文献２】長野  哲雄著、「ファルマシア  Ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．３」、日本薬学会発行、平成３年２月１０日、ｐ．２３１−２３３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで本発明の課題は、より優れた抗酸化剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は上記事情に鑑み、鋭意検討した結果、糖アルコールの無水物が優れた抗酸化能を有し、飲食品や皮膚外用剤の抗酸化剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記構造式（１）で表される無水糖アルコールを有効成分とする抗酸化剤にある。
【化１】
2011079977.tif 000002
【００１０】
また、本発明は、前記の抗酸化剤を含有することを特徴とする飲食品組成物にある。
【００１１】
また、本発明は、前記の抗酸化剤を含有することを特徴とする皮膚外用剤にある。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の無水糖アルコールは、優れたヒドロキシラジカル消去能を有するとともに、安全性や安定性に優れた抗酸化剤である。従って、これを配合した抗酸化飲食品は、炎症、皮膚黒化、ＤＮＡ損傷、シミやシワ等の老化の予防、抑制効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明に用いられる下記構造式（１）で表される無水糖アルコールとしては、イソソルビド（１，４：３，６−Ｄｉａｎｈｙｄｒｏ−Ｄ−ｇｌｕｃｉｔｏｌ）、イソマンニド（１，４：３，６−Ｄｉａｎｈｙｄｒｏ−Ｄ−ｍａｎｎｉｔｏｌ）等が挙げられ、これらは東京化成工業社等から市販されているものを用いることもできるし、公知の方法により糖アルコール等から合成することもできる。
【化２】
2011079977.tif 000003
【００１４】
得られた無水糖アルコールは、そのまま抗酸化剤として利用可能である。更に、本発明の効果を損なわない範囲で、アスコルビン酸、ビタミンＥ、ポリフェノール化合物等の公知の抗酸化成分と組み合わせて用いることも可能である。
【００１５】
本発明の無水糖アルコールは、抗酸化剤として、医薬品、医薬部外品、健康食品をはじめとする通常の飲食品類に添加して利用することができる。飲食品の剤型としては、特に制限されず種々のものとすることができ、具体的には錠剤、丸剤、糖衣錠、粉末状、顆粒状、細粒状、茶状、ティーパック状、ハードカプセル、ソフトカプセル、ドリンク等とすることが可能である。
【００１６】
前記飲食品における無水糖アルコールの含有量は、飲食品組成物の総量を基準として、好ましくは０．００１〜１０質量％（以下、単に％と記する）であり、より好ましくは０．０１〜５％である。この範囲内であれば、無水糖アルコールを安定に配合でき、且つ高い抗酸化効果を発揮させることができる。
【００１７】
尚、本発明の飲食品組成物には、上記の他に賦形剤等を適宜添加し、公知技術に従って、粉末状、細粒状、顆粒状等の剤型とすることができる。
【００１８】
また、本発明の無水糖アルコールは、抗酸化剤として医薬品、医薬部外品、化粧料等の皮膚外用剤に添加して利用することができる。化粧料としては、特に制限されず、皮膚化粧料やファンデーション、口紅等のメイクアップ化粧料、入浴剤等が挙げられる。また、剤型としては、特に制限されず、例えば軟膏、ローション、乳液、クリーム、パック、顆粒、パップ剤等とすることができる。
【００１９】
前記皮膚外用剤における無水糖アルコールの含有量は、皮膚外用剤の総量を基準として、好ましくは０．００１〜１０％であり、より好ましくは０．０１〜５％である。この範囲内であれば、無水糖アルコールを安定に配合でき、且つ高い抗酸化効果を発揮させることができる。
【００２０】
尚、本発明の皮膚外用剤には、上記の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
【実施例】
【００２１】
以下、実施例及び比較例に基いて本発明を詳説する。
【００２２】
実施例１（抗酸化力の評価）
以下の方法に従い、イソソルビド及びイソマンニドの抗酸化力をヒドロキシラジカル消去能として測定した。尚、比較化合物として、ソルビトール及びマンニトールを用いた。
５０ｍＭ−ＫＨ2ＰＯ4（０．４ｍＬ）、上記各化合物（０．１ｍＬ）、１．０４ｍＭ−ＥＤＴＡ水溶液（０．１ｍＬ）、１ｍＭ塩化鉄水溶液、１ｍＭアスコルビン酸水溶液（０．１ｍＬ）、２８ｍＭデオキシリボース水溶液（０．１ｍＬ）、１０ｍＭ過酸化水素（０．１ｍＬ）の混合液を３７℃で保温した。1時間後、２０％トリクロロ酢酸水溶液（１ｍＬ）、０．６７％チオバルビツール酸水溶液（0.5ｍＬ）を添加し、沸騰水浴中で保持し、１０分後放冷し、吸光度（５３２ｎｍ）を測定した。そして、次式よりヒドロキシラジカル消去率を算出した。
【００２３】
【数１】
2011079977.tif 000004
【００２４】
測定結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
2011079977.tif 000005
【００２６】
表１より、イソソルビド及びイソマンニドは、ソルビトール及びマンニトールよりも、ヒドロキシラジカル消去能が顕著に優れていることが分かった。
【００２７】
実施例３〜９
下記組成の本発明の抗酸化剤を含有する皮膚外用剤及び飲食品組成物を常法により製造した。いずれも、配合特性などに問題は認められなかった。
【００２８】
実施例３（乳液）
（配合成分）                                （配合量  ％）
イソソルビド                                      ５．０
ベントナイト                                      ０．５
モノステアリン酸グリセリル                        １．０
ステアリン酸                                      ０．５
ベヘニルアルコール                                ０．３
コレステロール                                    ０．３
ワセリン                                          ０．５
流動パラフィン                                  １０．０
メチルポリシロキサン                              １．０
濃グリセリン                                    １０．０
ジプロピレングリコール                          １０．０
Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム      ０．２
キサンタンガム                                    ０．３
アスコルビン酸２−グルコシド                      ２．０
グリチルリチン酸ジカリウム                        ０．２
ニコチン酸アミド                                  １．０
Ｎ−アセチルグルコサミン                          ０．１
Ｎ−メチル−Ｌ−セリン                            ０．１
オウバクエキス                                    ０．２
キョウニンエキス                                  ０．１
酵母エキス                                        ０．１
１，２−オクタンジオール                          ０．２
フェノキシエタノール                              ０．１
精製水                                            残余
【００２９】
実施例４（化粧水）
(配合成分)                                  （配合量  ％）
イソマンニド                                      ０．５
グリセリン                                      １０．０
１，３−ブチレングリコール                        ６．０
エタノール                                        ８．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）    ０．５
アスコルビン酸                                    １．０
クエン酸                                          ０．１
クエン酸ナトリウム                                ０．３
精製水                                            残余
【００３０】
実施例５（クリーム）
(配合成分)                                  （配合量  ％）
イソソルビド                                      ０．２
イソマンニド                                      １．０
ステアリン酸                                      ５．０
ステアリルアルコール                              ５．０
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル              １０．０
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル              ４．０
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール                      ０．２
モノステアリン酸グリセリル                        ３．０
ジプロピレングリコール                          １０．０
１，２−ヘキサンジオール                          １．０
水酸化カリウム                                    ０．２
フェノキシエタノール                              ０．３
メチルパラベン                                    ０．１
香料                                              適量
精製水                                            残余
【００３１】
実施例６（クリーム）
(配合成分)                                  （配合量  ％）
イソマンニド                                      ２．０
オリーブスクワラン                              １０．０
パルミチン酸                                      ２．０
水素添加パーム核油                                ０．３
マカデミアナッツ油                                ０．２
メドフォーム油                                    ０．２
ホホバ油                                          ０．１
杏仁油                                            ０．１
水素添加大豆リン脂質                              ０．２
セタノール                                        ３．５
モノパルミチン酸グリセリル                        ２．０
濃グリセリン                                    １０．０
フェノキシエタノール                              ０．１
カルボキシビニルポリマー                          ０．２
水酸化カリウム                                    ０．２
精製水                                            残余
【００３２】
実施例７（サンスクリーン）
(配合成分)                                  （配合量  ％）
イソソルビド                                      ０．５
イソマンニド                                      ３．０
メチルポリシロキサン（１．５ＣＳ）                １．０
メチルポリシロキサン（２．０ＣＳ）                ２．０
メチルポリシロキサン（６．０ＣＳ）                １．０
メチルフェニルポリシロキサン                      ２．０
メチルシクロポリシロキサン                        ４．０
トリス（トリメチルシロキシ）メチルシラン          ４．０
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体  ２．０
イソドデカン                                      １．０
イソヘキサデカン                                  ２．０
流動イソパラフィン                                ２．０
イソノナン酸イソノニル                            ５．０
スクワラン                                        １．０
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル            ５．０
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト      １．０
酸化亜鉛                                        １０．０
酸化チタン                                        ５．０
１，２−ブタンジオール                            １．０
フェノキシエタノール                              ０．３
純水                                              残余
【００３３】
実施例８（果汁飲料）
(配合成分)                      （配合量  ％）
イソソルビド                          ２．０
マンニトール                          １．０
ソルビトール                          １．０
キシリトール                          １．０
香料                                  １．０
リンゴ果汁                            残余
【００３４】
実施例９（錠剤）
(配合成分)                      （配合量  ％）
イソマンニド                          １．０
ビタミンＣ                          ２０．０
香料                                  １．２
グアガム                              ０．０６
ショ糖脂肪酸エステル                  １．５
結晶セルロース                        １．０
粉糖                                  残余
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明の無水糖アルコールを有効成分とする抗酸化剤は、優れたヒドロキシラジカル消去能を有し、且つ安全性や安定性に優れ、抗酸化を目的とした飲食品類、皮膚外用剤に安定に配合することができる。