(57)【要約】      （修正有）【課題】有機発光素子の更なる高効率化及び長寿命化を実現することが可能な縮合環化合物及び有機発光素子を提供する。【解決手段】３位および／または１０位に、キノリル基等の置換基を有していても良いピリジル基、フェニル基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニルカルバゾリルフェニルアミノ基等の置換基を有する１Ｈ−インデノ［３，２−ａ］ピレン誘導体、および基板１１上に第１電極１３、上記インデノピレン誘導体を含む有機層１５、第２電極１７を設けた発光素子１０。【選択図】図１
2011079822.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される、縮合環化合物。
【化１】
2011079822.tif 000076
・・・（化学式１）
ここで、前記化学式１において、
Ｒ８及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択されるか、または、Ｒ８は、下記化学式２における＊の部位と連結され、かつ、Ｒ７は、下記化学式２の＊’の部位と連結され、
【化２】
2011079822.tif 000077
・・・（化学式２）
前記Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１４、及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ〜ｆは、互いに独立して、０〜１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基のうち、ａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか、異なるものであり、
−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される置換基のうち、ｂ個のＡｒ２は、互いに同一であるか、異なるものであり、
−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される置換基のうち、ｃ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、異なるものであり、
−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基のうち、ｄ個のＡｒ４は、互いに同一であるか、異なるものであり、
−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される置換基のうち、ｅ個のＡｒ５は、互いに同一であるか、異なるものであり、
−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される置換基のうち、ｆ個のＡｒ６は、互いに同一であるか、異なるものであり、
前記Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、置換基−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び置換基−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される。
【請求項２】
前記Ｒ１〜Ｒ３及びＲ４〜Ｒ７が水素であり、
前記Ｒ８は、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択され、
前記Ｒ１１〜Ｒ１４が互いに独立して、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記ａ〜ｆは、互いに独立して、０、１または２であることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェニルカルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、エチレン基、及び、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ピリジニル基、キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、フェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ナフチル基、及び下記置換基１からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【化３】
2011079822.tif 000078
・・・（置換基１）
【請求項６】
前記Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、水素及び下記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【化４】
2011079822.tif 000079
前記化学式３Ａ〜３Ｏにおいて、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【請求項７】
前記Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、水素及び下記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【化５】
2011079822.tif 000080
【請求項８】
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、及びＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
前記Ｒ８は、前記化学式２の＊と連結され、
前記Ｒ７は、前記化学式２の＊’と連結され、
下記化学式１ａで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化６】
2011079822.tif 000081
・・・（化学式１ａ）
【請求項１０】
前記Ｒ１〜Ｒ６は、水素であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択され、
前記Ａｒ４〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記Ａｒ１４及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
前記ｄ〜ｆは、互いに独立して、０、１または２であることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記Ａｒ４〜Ａｒ６は、互いに独立して、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェニルカルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、エチレン基、及び、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
前記Ａｒ１４〜Ａｒ１６は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ピリジニル基、キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、フェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ナフチル基、及び下記置換基１からなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【化７】
2011079822.tif 000082
・・・（置換基１）
【請求項１４】
前記Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して水素及び下記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【化８】
2011079822.tif 000083
前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏにおいて、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【請求項１５】
前記Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素及び下記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【化９】
2011079822.tif 000084
【請求項１６】
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、及びＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の縮合環化合物。
【請求項１７】
下記化合物３、１９、３４、３５、４０または４３であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１０】
2011079822.tif 000085
・・・（化合物３）
【化１１】
2011079822.tif 000086
・・・（化合物１９）
【化１２】
2011079822.tif 000087
・・・(化合物３４)
【化１３】
2011079822.tif 000088
・・・（化合物３５）
【化１４】
2011079822.tif 000089
・・・（化合物４０）
【化１５】
2011079822.tif 000090
・・・（化合物４３）
【請求項１８】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、
を含み、
前記有機層が、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の縮合環化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機層は、正孔輸送層、発光層または電子輸送層であることを特徴とする、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記第１電極と前記第２電極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された１つ以上の層がさらに含まれることを特徴とする、請求項１８に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノード上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である（例えば、以下の特許文献１を参照。）。
【０００４】
前述したような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経て発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経て発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ、光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】大韓民国特許公開第２００７−０００３５８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記特許文献１に記載された化合物を含む従来の化合物を採用した有機発光素子の効率及び寿命を改善する必要は現在も存在し、効率化及び寿命の点で、未だに改良の余地がある。
【０００７】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機発光素子の更なる高効率化及び長寿命化を実現することが可能な、縮合環化合物及び有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される。
【０００９】
【化１】
2011079822.tif 000003
・・・（化学式１）
【００１０】
ここで、前記化学式１において、Ｒ８及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択されるか、または、Ｒ８は、下記化学式２における＊の部位と連結され、かつ、Ｒ７は、下記化学式２の＊’の部位と連結される。
【００１１】
【化２】
2011079822.tif 000004
・・・（化学式２）
【００１２】
また、前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１４、及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択される。
【００１３】
また、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ａ〜ｆは、互いに独立して、０〜１０の整数である。
【００１４】
また、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基のうち、ａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される置換基のうち、ｂ個のＡｒ２は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される置換基のうち、ｃ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基のうち、ｄ個のＡｒ４は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される置換基のうち、ｅ個のＡｒ５は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される置換基のうち、ｆ個のＡｒ６は、互いに同一であるか、異なるものである。
【００１５】
また、前記Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、置換基−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び置換基−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００１６】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、上記縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１７】
以上説明したように本発明によれば、有機発光素子の更なる高効率化及び長寿命化を実現することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の実施形態に係る有機発光素子の構造を概略的に示す図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２０】
本発明の実施形態では、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される。
【００２１】
【化３】
2011079822.tif 000005
・・・（化学式１）
【００２２】
前記化学式１のうち、Ｒ８及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択されるか、または、Ｒ８は、下記化学式２の＊で表わされる部位と連結し、かつ、Ｒ７は、下記化学式２の＊’で表わされる部位と連結する。
【００２３】
【化４】
2011079822.tif 000006
・・・（化学式２）
【００２４】
また、化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００２５】
例えば、前記化学式１のうち、Ｒ８及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択される。
【００２６】
また、前記Ｒ１〜Ｒ６及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００２７】
例えば、前記化学式１のうち、前記Ｒ１〜Ｒ３及びＲ４〜Ｒ７が水素であり、Ｒ８は、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される置換基からなる群から選択され、Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００２８】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
【００２９】
例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
【００３０】
具体的に、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のエチレン基、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフタレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、及び、置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【００３２】
具体的に、前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクライセニル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタセニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のイミダゾリニル基、置換または非置換のイミダゾピリジニル基、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のインドリジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシノリニル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、及び、置換または非置換のイソキサゾリル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェニルカルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、エチレン基、及びナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
また、例えば、前記Ａｒ１１〜Ａｒ１６は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ピリジニル基、キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、フェニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、ナフチル基、下記置換基１からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
【化５】
2011079822.tif 000007
・・・（置換基１）
【００３６】
前記Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して下記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
【化６】
2011079822.tif 000008
【００３８】
前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏにおいて、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択される。
【００３９】
具体的に、前記Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、下記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
【化７】
2011079822.tif 000009
【００４１】
前記化学式１において、ａ〜ｆは、互いに独立して、０〜１０の整数である。例えば、前記ａ〜ｆは、互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
前記化学式１において、前記−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基のうち、ａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される置換基のうち、ｂ個のＡｒ２は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される置換基のうち、ｃ個のＡｒ３は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基のうち、ｄ個のＡｒ４は、互いに同一であるか、異なるものであり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される置換基のうち、ｅ個のＡｒ５は、互いに同一であるか、異なるものであり、［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基のうち、ｆ個のＡｒ６は、互いに同一であるか、異なるものでありうる。
【００４３】
例えば、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される置換基において、ａが２である場合、２個のＡｒ１がいずれもフェニレン基であるか、あるいは２個のＡｒ１のうち１つは、フェニレン基であり、残り１つは、ベンゾイミダゾリレン基であり得るなど、多様な変形例が可能である。
【００４４】
前記化学式１において、Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、及びＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。例えば、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。例えば、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基またはフェニル基でありうる。
【００４５】
前記化学式１において、Ｘ１は、置換基−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（Ｐｈ）−、−ＮＨ−、及び、−Ｎ（Ｐｈ）−（ここで、Ｐｈは、フェニル基を示す）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
前記化学式１は、前述したような構造を有することで、熱安定性が優秀である。また、広いバンドギャップを有するので、置換基（例えば、Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４）によって有機発光素子の多様な層（例えば、正孔輸送層、発光層及び／又は電子輸送層）に使われうる。
【００４７】
一方、前記化学式１において、Ｒ８は、下記化学式２の＊で表わされる部位と連結され、Ｒ７は、前記化学式２の＊’で表わされる部位と連結されうる。
【００４８】
【化８】
2011079822.tif 000010
・・・（化学式２）
【００４９】
これにより、前記化学式１は、下記化学式１Ａで表示されうる。
【００５０】
【化９】
2011079822.tif 000011
・・・（化学式１Ａ）
【００５１】
前記化学式１Ａにおいて、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ１１〜Ｒ１４についての詳細な説明は、前述した内容の通りであり、Ｒ２１〜Ｒ２４についての詳細な説明は、前記Ｒ１１〜Ｒ１４についての説明と同一なので、それらを参照すれば良い。
【００５２】
例えば、前記化学式１Ａにおいて、前記Ｒ１〜Ｒ６は、水素であり、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、−（Ａｒ４）ｄ−Ａｒ１４で表示される置換基、及び、−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００５３】
ここで、前記Ａｒ４〜Ａｒ６、Ａ１４〜Ａｒ１６及びｄ〜ｆについての詳細な説明は、前記説明と同一なので、詳細な説明は省略する。
【００５４】
前記化学式１Ａにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
さらに具体的に、前記化学式１Ａにおいて、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、前記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
前記化学式１Ａにおいて、Ｑ１〜Ｑ３及びＸ１についての説明は、前述の通りであり、Ｘ２についての説明は、Ｘ１についての説明と同一なので、詳細な説明は省略する。
【００５７】
前記化学式１は、前述したような化学式１Ａを有することで、熱安定性が優秀である。また、広いバンドギャップを有するので、置換基（例えば、Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４）によって有機発光素子の多様な層（例えば、正孔輸送層、発光層及び／又は電子輸送層）に使われうる。
【００５８】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ３及びＲ４〜Ｒ７は、水素であり、Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、水素及び前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択された１つであり、Ｘ１は、置換基−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び置換基−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されうる。
【００５９】
本発明の他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４は水素であり、Ｒ８及びＲ１２は、互いに独立して、水素及び前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択された１つであり、Ｘ１は、置換基−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び置換基−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されうる。
【００６０】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４は水素であり、Ｒ８及びＲ１２は、互いに独立して、水素及び前記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択された１つであり、Ｘ１は、置換基−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、置換基−Ｃ（ＣＨ３）２−、置換基−ＣＨ（Ｐｈ）−、置換基−ＮＨ−、及び、置換基−Ｎ（Ｐｈ）−（ここで、Ｐｈは、フェニル基を示す。）からなる群から選択されうる。
【００６１】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４は水素であり、Ｒ８及びＲ１２は、互いに独立して、水素及び前記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択された１つであり、Ｘ１は、置換基−ＣＨ２−、置換基−ＣＨ（ＣＨ３）−、置換基−Ｃ（ＣＨ３）２−、及び、置換基−ＣＨ（Ｐｈ）−（ここで、Ｐｈは、フェニル基を示す。）からなる群から選択されうる。
【００６２】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ８は、前記化学式２の＊で表わされる部位と連結され、Ｒ７は、前記化学式２の＊’で表わされる部位と連結され（すなわち、化学式１は化学式１Ａで表示される。）、Ｒ１〜Ｒ６は水素であり、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素及び前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択された１つであり、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されうる。
【００６３】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ８は、前記化学式２の＊で表わされる部位と連結され、Ｒ７は、前記化学式２の＊’で表わされる部位と連結され（すなわち、化学式１は、化学式１Ａで表示される。）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２４は水素であり、Ｒ１２及びＲ２２は、互いに独立して、水素及び前記化学式３Ａ〜化学式３Ｏからなる群から選択された１つであり、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、置換基−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）−及び置換基−Ｎ（Ｑ３）−からなる群から選択された２価連結基であり、前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選択されうる。
【００６４】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ８は、前記化学式２の＊で表わされる部位と連結され、Ｒ７は、前記化学式２の＊’で表わされる部位と連結され（すなわち、化学式１は化学式１Ａで表示される。）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２４は水素であり、Ｒ１２及びＲ２２は、互いに独立して、水素または前記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択された１つであり、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、置換基−ＣＨ２−、置換基−ＣＨ（ＣＨ３）−、置換基−Ｃ（ＣＨ３）２−、置換基−ＣＨ（Ｐｈ）−、置換基−ＮＨ−、及び、置換基−Ｎ（Ｐｈ）−（ここで、Ｐｈは、フェニル基を示す。）からなる群から選択されうる。
【００６５】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１において、Ｒ８は、前記化学式２の＊で表わされる部位と連結され、Ｒ７は、前記化学式２の＊’で表わされる部位と連結され（すなわち、化学式１は化学式１Ａで表示される。）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２４は水素であり、Ｒ１２及びＲ２２は、互いに独立して、水素及び前記化学式４Ａ〜化学式４Ｒからなる群から選択された１つであり、Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、置換基−ＣＨ２−、置換基−ＣＨ（ＣＨ３）−、置換基−Ｃ（ＣＨ３）２−、及び、置換基−ＣＨ（Ｐｈ）−からなる群から選択されうる。
【００６６】
本発明のさらに他の一具現例によれば、前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化合物１〜化学式４３でありうるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
【化１０】
2011079822.tif 000012
・・・（化合物１）
【００６８】
【化１１】
2011079822.tif 000013
・・・（化合物２）
【００６９】
【化１２】
2011079822.tif 000014
・・・（化合物３）
【００７０】
【化１３】
2011079822.tif 000015
・・・(化合物４)
【００７１】
【化１４】
2011079822.tif 000016
・・・（化合物５）
【００７２】
【化１５】
2011079822.tif 000017
・・・（化合物６）
【００７３】
【化１６】
2011079822.tif 000018
・・・（化合物７）
【００７４】
【化１７】
2011079822.tif 000019
・・・（化合物８）
【００７５】
【化１８】
2011079822.tif 000020
・・・（化合物９）
【００７６】
【化１９】
2011079822.tif 000021
・・・（化合物１０）
【００７７】
【化２０】
2011079822.tif 000022
・・・（化合物１１）
【００７８】
【化２１】
2011079822.tif 000023
・・・（化合物１２）
【００７９】
【化２２】
2011079822.tif 000024
・・・（化合物１３）
【００８０】
【化２３】
2011079822.tif 000025
・・・（化合物１４）
【００８１】
【化２４】
2011079822.tif 000026
・・・（化合物１５）
【００８２】
【化２２】
2011079822.tif 000027
・・・（化合物１６）
【００８３】
【化２３】
2011079822.tif 000028
・・・（化合物１７）
【００８４】
【化２４】
2011079822.tif 000029
・・・（化合物１８）
【００８５】
【化２５】
2011079822.tif 000030
・・・（化合物１９）
【００８６】
【化２６】
2011079822.tif 000031
・・・（化合物２０）
【００８７】
【化２７】
2011079822.tif 000032
・・・（化合物２１）
【００８８】
【化２８】
2011079822.tif 000033
・・・（化合物２２）
【００８９】
【化２９】
2011079822.tif 000034
・・・（化合物２３）
【００９０】
【化３０】
2011079822.tif 000035
・・・（化合物２４）
【００９１】
【化３１】
2011079822.tif 000036
・・・（化合物２５）
【００９２】
【化３２】
2011079822.tif 000037
・・・（化合物２６）
【００９３】
【化３３】
2011079822.tif 000038
・・・（化合物２７）
【００９４】
【化３４】
2011079822.tif 000039
・・・（化合物２８）
【００９５】
【化３５】
2011079822.tif 000040
・・・（化合物２９）
【００９６】
【化３６】
2011079822.tif 000041
・・・（化合物３０）
【００９７】
【化３７】
2011079822.tif 000042
・・・（化合物３１）
【００９８】
【化３８】
2011079822.tif 000043
・・・（化合物３２）
【００９９】
【化３９】
2011079822.tif 000044
・・・（化合物３３）
【０１００】
【化４０】
2011079822.tif 000045
・・・（化合物３４）
【０１０１】
【化４１】
2011079822.tif 000046
・・・（化合物３５）
【０１０２】
【化４２】
2011079822.tif 000047
・・・（化合物３６）
【０１０３】
【化４３】
2011079822.tif 000048
・・・（化合物３７）
【０１０４】
【化４４】
2011079822.tif 000049
・・・（化合物３８）
【０１０５】
【化４５】
2011079822.tif 000050
・・・（化合物３９）
【０１０６】
【化４６】
2011079822.tif 000051
・・・（化合物４０）
【０１０７】
【化４７】
2011079822.tif 000052
・・・（化合物４１）
【０１０８】
【化４８】
2011079822.tif 000053
・・・（化合物４２）
【０１０９】
【化４９】
2011079822.tif 000054
・・・（化合物４３）
【０１１０】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基（またはＣ１−Ｃ３０アルキル基）の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基は、前記非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基のうち、１つ以上の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸またはその塩、またはＣ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基で置換されたものである。一方、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基は、前述したような置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる置換基である。
【０１１１】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基（またはＣ１−Ｃ３０アルコキシ基）は、−ＯＡ（但し、Ａは、前述したような非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基である）の化学式を有し、その具体例として、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどがあり、これらアルコキシ基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述した置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１１２】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基（またはＣ２−Ｃ３０アルケニル基）は、前記非置換のＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や終端に１つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例えば、エテニル、プロフェニル、ブテニルなどがある。これら非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述した置換されたＣ２−Ｃ３０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。一方、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルケニレン基は、前述したような置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルケニル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる置換基である。
【０１１３】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基（またはＣ２−Ｃ３０アルキニル基）は、前記定義したようなＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や終端に１つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例えば、アセチレン、プロピレン、イソプロピルアセチレン、ｔ−ブチルアセチレンなどがある。これらアルキニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述した置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１１４】
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０個のカルボサイクリック芳香族システムを有する１価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）の置換基を意味し、非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０個のカルボサイクリック芳香族システムを有する２価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）の置換基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されうる（すなわち、縮合環を形成しうる。）。前記アリール基及びアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は、前述した置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１１５】
前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ´−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフタレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例を参照して容易に認識されうる。
【０１１６】
本明細書において、非置換されたＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基はＮ，Ｏ，ＰまたはＳのうちから選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する１価基を意味し、非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基はＮ，Ｏ，ＰまたはＳのうちから選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する２価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されうる。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は、前述した置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１１７】
前記非置換されたＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基の例には、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサチアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げることができる。前記置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ４−Ｃ３０アリーレン基の例を参照して容易に認識されうる。
【０１１８】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成されうる。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者に容易に認識されうる。
【０１１９】
例えば、下記反応式１Ａは、前記化学式１の一具現例を合成するための反応式である。
【化５０】
2011079822.tif 000055
・・・（反応式１Ａ）
【０１２０】
前記反応式１Ａにおいて、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１４及びＸ１は、前述の通りである。
【０１２１】
前記反応式１Ａにおいて、Ｈａはハロゲン原子、例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉでありうる。
【０１２２】
前記反応式１Ａにおいて、Ａ１は水素、下記置換基２、または−Ｂ（ＯＨ）２でありうるが、これらに限定されたものではなく、選択されたＲ８によって公知された多様なモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ：部分）のうちから選択されうる。
【０１２３】
【化５１】
2011079822.tif 000056
・・・（置換基２）
【０１２４】
前記反応式１Ａは、化学式１の縮合環化合物の合成方法の一例であって、当業者ならば、前記反応式１Ａ及び化学式１の構造を参照して公知の有機合成方法を利用して化学式１を合成することが可能である。
【０１２５】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、有機発光素子の有機層に利用可能である。したがって、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を含み、前記有機層が前述したような化学式１を有する縮合環化合物を含んだ有機発光素子が提供される。
【０１２６】
ここで、前記有機層は、発光層、正孔輸送層または電子輸送層であるが、これらに限定されるものではない。前記化学式１の縮合環化合物が発光層に使われる場合、ホストまたはドープ剤として利用される。
【０１２７】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示す図面である。以下、図１を参照して本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法を説明すれば、次の通りである。
【０１２８】
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３有機層１５及び第２電極１７を順に具備する。
【０１２９】
前記基板１１としては、通常の有機発光素子として使われる基板を使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板を使用しうる。
【０１３０】
前記第１電極１３は、基板上部に第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成しうる。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入を容易にするために、第１電極用物質は高い仕事関数を有する物質のうちから選択されうる。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極でありうる。第１電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用しうる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用しうる。
【０１３１】
前記第１電極１３上部には、有機層１５が備えられている。本明細書において、「有機層」とは、第１電極と第２電極との間に介在されたあらゆる層を包括して示し、前記有機層は金属錯体も含むものであって、必ずしも有機物からなる層のみを意味するものではない。
【０１３２】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、１層以上を含むことができる。
【０１３３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して形成しうる。
【０１３４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択され、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍ〜約５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択され、これらに限定されるものではない。
【０１３６】
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［４，４’、４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ−ＮＡＴＡ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／カンファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
【化５２】
2011079822.tif 000057
2011079822.tif 000058
2011079822.tif 000059
【０１３８】
前記正孔注入層の厚さは、約１００Å〜約１００００Å、例えば、約１００Å〜約１０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できるほどの正孔注入特性が得られる。
【０１３９】
次いで、前記正孔注入層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
【０１４０】
正孔輸送層物質としては、前述したような化学式１の縮合環化合物を使用しうる。または、前記正孔輸送層物質としては、公知された正孔輸送材料を利用して形成しうるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体；ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））のようなトリフェニルアミン系物質のような公知された正孔輸送物質を使用しうる。その中、例えば、ＴＣＴＡの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からの励起子の拡散を防止する役割も行える。
【０１４１】
【化５３】
2011079822.tif 000060
2011079822.tif 000061
【０１４２】
前記正孔輸送層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約８００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしにも、満足できるほどの正孔輸送特性が得られる。
【０１４３】
前記正孔輸送層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
【０１４４】
前記発光層は、前述したような化学式１を有する縮合環化合物を含むことができる。前記発光層は、前記化学式１の縮合環化合物を単独で含むか、ホスト化合物である前記化学式１の縮合環化合物及び公知のドープ剤を含むか、または公知のホスト及びドープ剤である前記化学式１の縮合環化合物を含む。公知のホスト化合物の例としては、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノレート）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ））、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、Ｅ３、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４５】
【化５４】
2011079822.tif 000062
【０１４６】
一方、公知の赤色ドープ剤としてＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１４７】
【化５５】
2011079822.tif 000063
【０１４８】
また、公知の緑色ドーブ剤として、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１４９】
【化５６】
2011079822.tif 000064
【０１５０】
一方、公知の青色ドープ剤として、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔー−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
【化５７】
2011079822.tif 000065
【０１５２】
前記発光層がホスト及びドープ剤を含む場合、ドープ剤の含有量は、通常、ホスト約１００質量部を基準として、約０．０１〜約１５質量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１５３】
前記発光層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åでありうる。前記発光層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに優秀な発光特性を示しうる。
【０１５４】
発光層にリン光ドープ剤と共に使用する場合には、三重項励起子または正孔の電子輸送層への拡散現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内でなされる。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げられる。
【０１５５】
前記正孔阻止層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば約１００Å〜約３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしに優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１５６】
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。前記電子輸送層材料としては、前記化学式１の縮合環化合物を使用しうる。または、前記電子輸送層材料としては、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を利用しうる。その例としては、キノリン誘導体、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１５７】
【化５８】
2011079822.tif 000066
2011079822.tif 000067
【０１５８】
前記電子輸送層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしにも、満足できるほどの電子輸送特性が得られる。
【０１５９】
また電子輸送層の上部にカソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質の電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは特別に材料を制限しない。
【０１６０】
前記電子注入層形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として公知された任意の物質を利用しうる。前記電子注入層の蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
【０１６１】
前記電子注入層の厚さは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしにも、満足できるほどの電子注入特性が得られる。
【０１６２】
このような有機層１５の上部には、透過型電極である第２電極１７が備えられている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードであるが、この際、前記第２電極形成用金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用しうる。具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜として形成して透過型電極が得られる。一方、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。
【実施例】
【０１６３】
以下、合成例及び実施例を挙げて、本発明の一具現例による有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例によって限定されるものではない。
【０１６４】
（合成例１：化合物Ｆ及びＧの合成）
下記反応式２によって化合物Ｆ及びＧを合成した。
【０１６５】
【化５９】
2011079822.tif 000068
・・・（反応式２）
【０１６６】
＜化合物Ａの合成＞
フラスコに２−ｂｒｏｍｏｐｙｒｅｎｅ（１００ｇ、３５５．６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １Ｌで希釈させ、−７８℃に降温した後、窒素気流下でヘキサン中の２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２１３．４ｍＬ、５３３．５２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加して３０分間攪拌した。前記反応物に２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２−ｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ−４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）（９９．４１ｍＬ、４８７．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり入れた後、常温で一晩静置させた。
【０１６７】
完結された反応物に１Ｎ  ＨＣｌで反応を終了させた後、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。その後、水とブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させて減圧濃縮した。ヘキサンで懸濁して十分に洗って７５ｇ（Ｙｉｅｌｄ＝６４％）の固体化合物Ａを得た。
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．４８（ｓ、１２Ｈ）、７．９７−８．０４（ｍ、３Ｈ）、８．０７−８．２２（ｍ、４Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１６９】
＜化合物Ｂの合成＞
４，４，５，５、−テトラメチル−２−（ピレン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−２−（ｐｙｒｅｎ−１−ｙｌ）−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）（８５ｇ、２５８．９８ｍｍｏｌ）、エチル２−ブロモベンゾエート（ｅｔｈｙｌ２−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏａｔｅ）（４５．２３ｍＬ、２８４．８８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｂｒｏｍｉｄｅ）（８３．４９ｇ、２５８．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（２５９ｍＬ、５１７．９６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１４．９６ｇ、１２．９５ｍｍｏｌ）をトルエンで希釈させて攪拌しつつ、温度を上げて１２時間反応させた。これにより得られた混合物に水を加えて反応を終了した後、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。これを水とブライン（ｂｒｉｎｅ）とで洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させて減圧濃縮する。カラムクロマトグラフィ（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：５０）で分離して薄い黄色固体化合物Ｂ８３ｇ（Ｙｉｅｌｄ＝９１．５％）を得た。
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ０．３８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、３．６６−３．８１（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６−７．６１、（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．１１（ｍ、２Ｈ）、８．１３−８．１４（ｍ、２Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０１７１】
＜化合物Ｃの合成＞
前記化合物Ｂ３５ｇ（９９．８８ｍｍｏｌ）をメタンスルホン酸（ｍｅｔｈａｎｅ  ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）（５００ｍＬ）に添加して外部温度を約７５℃まで昇温した後、約４時間反応させた。薄膜クロマトグラフィ（ＴＬＣ）で出発物質が消えたことを確認し、０℃までに冷却させた後、これより赤色固体が形成され、その後、十分に攪拌して固体をろ過した。ろ過液をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧濃縮して赤色固体化合物である化合物Ｃ２９ｇ（９５％収率）を収得した。
【０１７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δ７．９７−７．９９（ｍ、４Ｈ）、８．０５−８．１５（ｍ、４Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．４４−８．４９（ｍ、２Ｈ）８．７５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７３】
＜化合物Ｄの合成＞
前記化合物Ｃ３０ｇ（９８．５７ｍｍｏｌ）をエチレングリコール（５００ｍＬ）に添加してヒドラジンハイドレート（１４８．０８ｍＬ、２９５７．１ｍｍｏｌ）を添加した。これより収得した反応物に水酸化カリウム（１３２．７４ｇ、２３６５．８ｍｍｏｌ）を入れた後、１８０〜１９０℃で一晩静置させた。これより収得した反応物を常温で冷却させた後、氷水に注いだ。２Ｎ  ＨＣｌを少しずつ入れつつ、中和させれば、固体が生成され、この固体をろ過した後、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）に溶解させて収得した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧濃縮した。生成物として黄色固体である化合物Ｄ１０ｇ（３５％）を収得した。
【０１７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ４．２９（ｓ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．００？８．０９（ｍ、３Ｈ）、８．２０−８．２７（ｍ、３Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．０２（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１７５】
＜化合物Ｅの合成＞
フラスコに、ヘキサン中の２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液（５５．１ｍＬ、１３７．７６ｍｍｏｌ）を−７８℃で入れた後、前記化合物Ｄ（１６ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）を乾燥したＴＨＦに溶かして−７８℃でゆっくり添加した。−７８℃で反応物にヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ）（８．５８ｍＬ、１３７．７６ｍｍｏｌ）を添加した後、ゆっくり常温に上げて約２〜３時間反応させた。これより収得した反応物を水（ｗａｔｅｒ）に注いで２Ｎ−ＨＣｌで中和した。これを塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン（ＨＥＸ）＝１：１００）で精製して黄色固体である化合物Ｅ１１ｇ（Ｙｉｅｌｄ＝６３％）を収得した。
【０１７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．６３（ｓ、６Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｔ。Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．１９−８．２６（ｍ、４Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．００（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１７７】
＜化合物Ｆの合成＞
１Ｌ  ＲＢＦに前記化合物Ｅ（１１ｇ、３４．５５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶かしてＭｅＯＨ（４００ｍＬ）をゆっくり入れた。０℃で反応物に４８％臭化水素酸（Ｈｙｄｒｏ  Ｂｒｏｍｉｃａｃｉｄ）（９．５ｍＬ、７６．００ｍｍｏｌ）をゆっくり入れた後、３４．５％ヒドロペルオキシド（Ｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｉｄｅ）をゆっくり添加した。これを０℃でゆっくり常温に温度上げながら攪拌した。２日後生成された固体をろ過した後、塩化メチレン（ＭＣ）に溶かし水で洗浄した後、ＮａＨＣＯ３飽和溶液で中和し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィで精製して（ヘキサン１００％）黄色固体である化合物Ｆ  ５．２ｇ（Ｙｉｅｌｄ＝３１．６％）を得た。
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．７０（ｓ、６Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１−８．５６（ｍ、３Ｈ）、９．１１（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１７９】
＜化合物Ｇの合成＞
反応時間を８時間に縮めたという点を除いては、前記化合物Ｆの合成方法と同じ方法で化合物Ｇ（７．８）ｇ（収率＝５６％）を得た。
【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ１．７０（ｓ、６Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１−８．５６（ｍ、３Ｈ）、９．１１（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１８１】
（合成例２：化合物３の合成）
下記反応式３によって化合物３を合成した。
【０１８２】
【化６０】
2011079822.tif 000069
・・・（反応式３）
【０１８３】
前記化合物Ｇ  ２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ１．８４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）とを炭酸カリウム２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）水溶液とＴＨＦの混合溶媒に入れて攪拌しつつ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １７３ｍｇ（３ｍｏｌ％）を入れて２４時間加熱した。常温に冷却した後、反応混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層を集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ジクロロメタン＝３：７）でろ過して黄色固体である化合物３を２．０７ｇ（収率７９％）収得した。化合物３の構造を１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０１８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ９．２１（１Ｈ）、８．８２（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．１８−８．０３（４Ｈ）、７．８１（１Ｈ）、７．７１−７．６０（８Ｈ）、７．４５−７．４３（２Ｈ）、７．２４（２Ｈ）、１．７１（６Ｈ）
【０１８５】
（合成例３：化合物１９の合成）
下記反応式４によって化合物１９を合成した。
【０１８６】
【化６１】
2011079822.tif 000070
・・・（反応式４）
【０１８７】
前記化合物Ｆ  ２．０ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）と３−ピリジルボロン酸ピナコールエステル２．５８ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム２．３２ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）水溶液とＴＨＦの混合溶媒に入れて攪拌しつつ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１９４ｍｇ（４ｍｏｌ％）を入れて２４時間加熱した。常温に冷却した後、反応混合物をジクロロメタンで抽出して、有機層を集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して、溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ジクロロメタン＝３：７）でろ過して黄色固体である化合物１９を１．５９ｇ（収率８０％）収得した。化合物１９の構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ８．７２（２Ｈ）、８．５１（２Ｈ）、８．１８−８．１２（２Ｈ）、８．０２−７．９７（３Ｈ）、７．８５−７．８１（２Ｈ）、７．７１−７．６５（５Ｈ）、７．４５−７．４１（２Ｈ）、１．７２（６Ｈ）
【０１８９】
（合成例４：化合物４０の合成）
下記反応式５によって化合物４０を合成した。
【０１９０】
【化６２】
2011079822.tif 000071
・・・（反応式５）
【０１９１】
前記合成例３で、化合物Ｆの代わりに、化合物Ｇを使用し、３−ピリジルボロン酸ピナコールエステルの代わりに、フェニルボロン酸を利用したことを除いては、前記合成例３と同じ方法で化合物４０を合成した（収率８４％）。化合物４０の構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０１９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）δ８．２１（１Ｈ）、８．０６−８．０１（２Ｈ）、７．８１（１Ｈ）、７．７８−７．６２（５Ｈ）７．４８−７．４３（３Ｈ）、７．３２−７．２５（４Ｈ）、１．７０（６Ｈ）
【０１９３】
（合成例５：化合物３５の合成）
下記反応式６によって化合物３５を合成した。
【０１９４】
【化６３】
2011079822.tif 000072
・・・(反応式６)
【０１９５】
化合物Ｇ  ２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン１．２８ｇ（７．５５ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶かした後、ここにｔ−ＢｕＯＮａ２．４０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベジリデンアセトン）ジパラジウム（０）ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（以下、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）９０．６ｍｇ（２ｍｏｌ％）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ２０ｍｇ（２ｍｏｌ％）を加えて９０℃で４時間攪拌した。
【０１９６】
反応混合物をジクロロメタン５０ｍＬで３回抽出して有機層を収得した。収得された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物３５を１．７６ｇ（収率７２％）得た。構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δ７．９８（１Ｈ）７．８７−７．８１（２Ｈ）７．７２−７．６３（５Ｈ）、７．４４（１Ｈ）、７．２１（１Ｈ）、７．０５−６．９７（６Ｈ）、６．６５−６．４６（５Ｈ）、１．７１（６Ｈ）
【０１９８】
（合成例６：化合物３４の合成）
下記反応式７によって化合物３４を合成した。
【０１９９】
【化６４】
2011079822.tif 000073
・・・（反応式７）
【０２００】
化合物Ｆ  ２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン２．５４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶かした後、ここにｔ−ＢｕＯＮａ  ２．４０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  １３７ｍｇ（３ｍｏｌ％）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ  ３０ｍｇ（３ｍｏｌ％）を加えて９０℃で６時間攪拌した。
【０２０１】
反応混合物をジクロロメタン１００ｍＬで３回抽出して有機層を収得した。収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物３４を２．２７ｇ（収率６９％）得た。構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０２０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δ７．８９（１Ｈ）、７．８２−７．８０（２Ｈ）、７．８３−７．７０（４Ｈ）、７．１１−７．０４（１０Ｈ）、６．８２（２Ｈ）、６．６５−６．５９（４Ｈ）、６．５２−６．４７（７Ｈ）、１．７２（６Ｈ）
【０２０３】
（合成例７：化合物４３の合成）
下記反応式８によって化合物４３を合成した。
【０２０４】
【化６５】
2011079822.tif 000074
・・・（反応式８）
【０２０５】
化合物Ｆ  ２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とフェニル−（フェニルカルバゾール）アミン５．０１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍＬに溶かした後、ここにｔ−ＢｕＯＮａ  ２．４０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  １３７ｍｇ（３ｍｏｌ％）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ  ３０ｍｇ（３ｍｏｌ％）を加えて９０℃で６時間攪拌した。
【０２０６】
反応混合物をジクロロメタン１００ｍＬで３回抽出して有機層を収得した。収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物４３を２．７３ｇ（収率５６％）得た。構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δ７．８７（１Ｈ）、７．８２（１Ｈ）、７．７６−７．７２（５Ｈ）、７．５６（２Ｈ）、７．４２（２Ｈ）、７．３９−７．１３（１２Ｈ）、７．０８−６．９８（１０Ｈ）、６．８１−６．４６（９Ｈ）、６．２８（２Ｈ）、１．７１（６Ｈ）
【０２０８】
（比較例１）
アノードとしては、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切ってイソプロピルアルコールと純水で各々５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記基板の上部にｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して７５０Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部にα−ＮＰＤを真空蒸着して１５０Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部にホストとしてＤＳＡ９７質量％、ドープ剤としてＴＢＰｅを３質量％使用して３００Å厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して２００Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着して８０Å厚さの電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着して３０００Å厚さのカソードを形成することによって、有機発光素子を完成した。
【０２０９】
（実施例１）
正孔輸送層材料としてｍ−ＭＴＤＡＴＡの代わりに、化合物３４を使用したという点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１０】
（実施例２）
発光層のホストとしてＤＳＡの代わりに、化合物４０を使用した点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１１】
（実施例３）
発光層のドープ剤としてＴＢＰｅの代わりに、化合物３５を使用した点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１２】
（実施例４）
電子輸送層材料としてＡｌｑ３の代わりに、化合物４３を使用した点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１３】
（実施例５）
電子輸送層材料としてＡｌｑ３の代わりに、化合物１９を使用した点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１４】
（実施例６）
電子輸送層材料としてＡｌｑ３の代わりに、化合物３を使用した点を除いては、前記比較例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０２１５】
（評価例）
実施例１〜６と比較例１の有機発光素子の発光効率及び半減寿命をＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
【０２１６】
【表１】
2011079822.tif 000075
【０２１７】
前記表１から、実施例１〜６の有機発光素子が、比較例１の有機発光素子に比べて、効率及び寿命特性が向上したことを確認することができる。
【０２１８】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０２１９】
１０    有機発光素子
１１    基板
１３    第１電極
１５    有機層
１７    第２電極
【図１】
2011079822.tif 000091