(57)【要約】【課題】フォトクロミック膜を備えていながらも、高い耐衝撃性を有するプラスチックレンズを提供することを目的とする。【解決手段】  波長２００ｎｍ〜４２０ｎｍの光線域の少なくとも一部の領域において光透過性を有し、凹面と凸面を有するメニスカス形状のレンズ基板７と、レンズ基板の凹面側に形成されたフォトクロミック膜４と、を有するプラスチックレンズとする。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
波長２００ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の波長域の少なくとも一部の領域において光透過性を有し、凹面と凸面を有するメニスカス形状のレンズ基板と、
前記レンズ基板の凹面側に形成されたフォトクロミック膜と、
を有する
プラスチックレンズ。
【請求項２】
前記レンズ基板は、波長３００ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の波長光線域において、積算透過率が１４％以上である請求項１に記載のプラスチックレンズ。
【請求項３】
前記フォトクロミック膜には、波長４２０ｎｍ以下の可視光領域において光異性化反応を発現するフォトクロミック色素が含まれている請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、眼鏡用等のプラスチックレンズに関する。特に、フォトクロミック膜をレンズ表面に形成したフォトクロミックレンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機フォトクロミック染料を応用したプラスチック製フォトクロミックレンズ（調光レンズともいう）が眼鏡用として市販されている。これらは明るい屋外で発色して高濃度のカラーレンズと同様な防眩効果を有し、室内に移ると高い透過率を回復するものである。
【０００３】
このフォトクロミック機能は、フォトクロミック色素を含む組成物からなる膜をレンズ表面に形成することで付与される。こうしたフォトクロミック膜を形成するにあたり、レンズ基板との密着性や膜強度を確保することが求められる。
【０００４】
例えば、下記特許文献１では、特定の成分及び配合比の組成物によりフォトクロミック膜を形成することで、光学基板に対する密着性や膜強度を向上させることができるとしている。
特にここでは紫外線硬化型のフォトクロミック膜をレンズ凸面に形成しており、その最適な膜厚は、１０μｍ〜５０μｍとされている。
【０００５】
また、このように、フォトクロミック膜は従来よりレンズ凸面に設けられる。これは、殆どのレンズ基板には、使用者の目を保護するために紫外線吸収剤が含まれているからである。具体的には、波長４００ｎｍよりも短波長側の紫外線を吸収する紫外線吸収剤が含まれている。フォトクロミック膜は、紫外線の照射によってその調光作用を示す。したがってレンズ裏面（通常は凹面）にフォトクロミック膜を設けるとレンズ基板内の紫外線吸収剤等によって紫外線が吸収されてしまい、十分な紫外線がフォトクロミック膜に届かず、所望の調光作用が得られにくい。
このため、紫外線の吸収がされない対物側の面にフォトクロミック膜を設けることで、外環境からの紫外線を直接フォトクロミック膜に入射させ、外環境に応じた調光作用を発揮させることを可能としている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−７７３２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
フォトクロミック膜を形成する組成物は、フォトクロミック色素をマトリックスに溶かすことで調製される。フォトクロミック色素と相溶可能なマトリックスは、例えばアクリル樹脂やポリウレタン等である。
【０００８】
これらの樹脂は比較的柔らかく、物理的な損傷を受け易い。このため、フォトクロミック膜上にはハードコート層が形成され、フォトクロミック膜を保護している。
また、ハードコート層上には、反射防止効果を付与するために、無機反射防止膜が設けられることもある。
【０００９】
こうしたハードコート層や反射防止膜の膜質は非常に硬い。しかし、フォトクロミック膜のような柔らかい膜の上に、こうした硬質の層や膜が形成されていると、硬い物体がレンズ表面に接触した際に、ハードコート層や反射防止膜層等の上層のみに、クラック状の傷が入ってしまうことがある。このように、仮にフォトクロミック膜の保護はできたとしても、逆にハードコート層や反射防止膜そのものに損傷が生じ易くなる。このため、フォトクロミックレンズには、他の仕様のレンズと全く異なる耐擦傷性が要求されていた。
【００１０】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、フォトクロミック膜を備えていながらも、高い耐擦傷性、耐衝撃性を有するプラスチックレンズを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するために、本発明によるプラスチックレンズは、波長２００ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の波長域の少なくとも一部の領域において光透過性を有し、凹面と凸面を有するメニスカス形状のレンズ基板と、レンズ基板の凹面側に形成されたフォトクロミック膜を含む。
本発明において、「レンズ基板」とは、プラスチックレンズにおいてフォトクロミック膜よりも凸面方向に存在する構成のすべてを含むものとする。
例えば、プラスチック基板の凸面側に凸面反射防止膜と凸面ハードコート層が成膜されており、凹面側にプライマー層、フォトクロミック膜、凹面ハードコート層、凹面反射防止膜が成膜されている場合、「レンズ基板」とは凸面反射防止膜、凸面ハードコート層、プラスチック基板、及び、プライマー層が含まれる。
【００１２】
本発明のプラスチックレンズによれば、フォトクロミック膜はレンズ基板の凹面側に形成される。レンズ凹面は、凸面に比べて直接物体と接触したり、衝撃を受けたりする頻度が極端に少ない。例えば、使用者が本発明のレンズを備えた眼鏡を装着している場合、フォトクロミック膜は使用者の顔面に対向する。したがって、装着時に使用者の手指が接触するなどの衝撃が抑制される。また、本発明のレンズを備えた眼鏡を使用していない場合も、凹面側が外部衝撃を受ける頻度は極端に少ない。このようなことから、フォトクロミック膜上にハードコート層や反射防止膜を形成したとしても、これらの層が衝撃を受ける機会そのものを低減することができる。
【００１３】
特に、レンズ基板は、波長２００ｎｍ〜４２０ｎｍの波長域の少なくとも一部において透過性を有しているのが好ましい。またさらに、波長λが３００ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の近紫外領域から可視短波長領域において、積算透過率が１４％以上あるレンズ基板を用いれば、紫外線感受型の一般的なフォトクロミック膜をレンズ基板の凹面側に形成しても、明らかな調光作用を発現するだけの光量を確保することができるので好ましい。最も好ましいレンズ基板は、波長λが３００ｎｍ以上４２０ｎｍ以下の波長域において、積算透過率が２７％以上である。このようなレンズ基板の凹面にフォトクロミック膜を形成することにより、凸面側にフォトクロミック膜を備えたプラスチックレンズとほぼ同等の調光作用を実現することができる。
前記効果を容易に実現できるプラスチック基板の樹脂材料としては、例えばジエチレングリコールビスアリルカーボネートがある。
【００１４】
また、このようにレンズ基板は紫外光領域の光に対して透過性を有しているので、レンズ基板を透して凸面側からも紫外線照射を行うことができる。このため、レンズ基板の凸面及び凹面の両側から紫外線を照射することができ、レンズ基板の凹面上に塗布したフォトクロミック液を紫外線硬化する際には、短時間での成膜が可能となる。
【００１５】
また、フォトクロミック膜には、可視光の短波長側において光異性化反応を発現する色素が含まれていると好ましい。具体的な波長としては、４２０ｎｍ以下であり、好ましくは４１０ｎｍ以下である。前記可視光における波長の光線は、太陽光からの照射は得られるが、室内や通常照明下の環境においては存在数が少ない。このため、室内において本発明のレンズ基板が発色することは抑制されるが、屋外環境では発色することができる。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、直接物体と接触したり、衝撃を受けたりする機会の少ないレンズ凹面にフォトクロミック膜を設けている。このため、フォトクロミック膜上のハードコート層や反射防止膜も衝撃を受けにくい。したがって、ハードコート層や反射防止膜のクラックの発生を抑制することができ、傷のつきにくいプラスチックレンズを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】第１の実施の形態に係るプラスチックレンズの構成を示す概略構成図（断面図）である。
【図２】プラスチックレンズを透過した光の強度と、その時のプライマー層の発色濃度との関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下本発明を実施するための最良の形態の例を説明するが、本発明は以下の例に限定されるものではない。説明は以下の順序で行う。
１．プラスチックレンズの実施の形態
（１）レンズ構成
（２）プラスチック基板
（３）プライマー層
（４）フォトクロミック膜
（５）ハードコート層
（６）反射防止膜
２．実施例
【００１９】
１．プラスチックレンズの実施の形態
（１）レンズ構成
図１は、本発明の実施の形態によるプラスチックレンズ１００の断面構成の一例を示す概略構成図である。なお、この図では、構成の概略を示しており、各部位の寸法比等を限定するものではない。
本実施の形態によるプラスチックレンズ１００は、例えば片方の面に凸面を有し、もう一方の面に凹面を有するメニスカスレンズ形状としてある。このプラスチックレンズ１００を用いた眼鏡の装用時には、矢印Ａ１に示すように、プラスチックレンズ１００の凸面側から紫外線等の外光が入射する。
【００２０】
本実施の形態によるプラスチックレンズ１００は、例えば入射する外光を屈折させるプラスチック基板１と、プラスチック基板１の凸面上に形成されたハードコート層２と、ハードコート層２上に設けられた反射防止膜３を備える。
また、本実施の形態によるプラスチックレンズ１００は、プラスチック基板１の凹面上に設けられたフォトクロミック膜４と、フォトクロミック膜４上に形成されたハードコート層５を備える。なお、各ハードコート層２及び／又は５、反射防止膜３及び／又は６等は必ずしも形成しなくてもよいし、またその他の付加的な機能を有する他の膜を設けてもよい。
【００２１】
プラスチック基板１の材料は、特に限定されない。ただし、本発明においては、紫外線透過性を有する材料、すなわち紫外線吸収剤を含まない光透過性樹脂等の材料によってプラスチック基板１を構成する。
【００２２】
ハードコート層２や、反射防止膜３についても、特に限定するものではない。また、これらの間に図示しないプライマー層を介在させても構わない。
【００２３】
また、プラスチック基板１の凹面側には、フォトクロミック膜４が形成される。このフォトクロミック膜４上には、例えば図１に示すように、ハードコート層５や反射防止膜６を積層してもよい。ハードコート層５の厚さは、例えば１μｍ〜３μｍ程度であれば、フォトクロミック膜４の保護層として機能させることができる。
なお、本発明においてフォトクロミック膜４は、プラスチック基板１の凹面側、すなわち片面側に設けるものであるから、ディップ法以外の例えばスピン法やスプレー法等によって形成されるのが好ましい。
また、プラスチック基板１とフォトクロミック膜４の密着性を高めるために、図示しないプライマー層を介在させてもよい。
【００２４】
このように、本実施の形態におけるレンズ基板７は、例えばプラスチック基板１及びハードコート層２、反射防止膜３やプライマー層等によって構成されている。このレンズ基板に対して、少なくとも３００ｎｍ〜４２０ｎｍの波長域における積算透過率が１４％以上となるように構成することが好ましく、３００〜４１０ｎｍの波長域における積算透過率が２７％以上であるとより好ましい。
【００２５】
メニスカス形状を有するプラスチックレンズ１００の凹面は、凸面側に比べて、装着時や保管時においてその面に物体が接触し、直接衝撃を受ける可能性、頻度が低い。特に、眼鏡においては、レンズ凹面は装用時に装用者側を向いている。また、眼鏡のテンプルはレンズの凹面側に折りたたむように配置されるため、たとえ落下させたとしても、レンズ凹面に直接物体が接触する可能性は、レンズ凸面に比べて著しく低い。
【００２６】
すなわち、本実施の形態によるプラスチックレンズ１００では、フォトクロミック膜４が凹面側に形成されているため、物体との接触によりフォトクロミック膜４が直接衝撃を受けるのを抑制できる。
また、フォトクロミック膜４を凹面側に形成することにより、凸面側のハードコート層２や反射防止膜３の下層には、軟質の層が配置されない。このため、凸面側に衝撃を受けたとしても、従来のように、ハードコート層や反射防止膜等の硬質の層にのみ、クラックの傷が生じるのを防ぐことができる。したがって、耐擦傷性、耐衝撃性の高いレンズを提供することが可能である。
【００２７】
また、フォトクロミック膜は、温度によって発色性能に変化が生じる場合がある。しかし、本実施の形態によるプラスチックレンズ１００では、プラスチックレンズ１００の凹面側にフォトクロミック膜４を形成してあるので、外環境からの影響を受けにくい。
例えば、フォトクロミック色素は３５度〜４０度の温度になると発色が低下し、調光作用を示さなくなる場合がある。しかし、装用時における眼鏡レンズの凹面側の空気層には、装用者の眼等から発散する湿気や、直接光が照射されないことにより、レンズ凸面側外気よりも温度の安定した層が形成される。このため、レンズ凸面側に比べて温度の変化が小さく、安定した発色性能を発することができる。
【００２８】
また、従来においては、たとえフォトクロミック膜をレンズ基板の凹面側に形成したとしても、光がレンズ基板を透過する際に紫外線が吸収されてしまい、フォトクロミック膜が発色を示さなくなる。
これに対して、本実施の形態におけるプラスチック基板１には、紫外線吸収剤の含まれていないか又は紫外線吸収剤の含有量を通常よりも少なく調整した材料、または、紫外線透過性のある材料を用いている。これにより、フォトクロミック膜４を凹面側に形成しても、十分な調光作用を発現するだけの光量を確保することができる。
このように、十分な光量を確保するには、例えば近紫外領域から可視短波長領域における積算透過率が２７％以上のレンズ基板を用いるのが好ましい。これを実現するためのプラスチック基板１の材料としては、例えば後述するジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ社製  ＣＲ３９）が挙げられる。
【００２９】
また、本発明においては、眼にとって影響のある紫外線は、フォトクロミック膜４によってある程度吸収することが可能である。このため、紫外線透過性のあるプラスチック基板１を用いても、十分に眼を保護することができる。また、波長３００ｎｍ以下のより短波長側の紫外線を吸収する紫外線吸収剤や、３００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲において調光作用が低下しない程度に紫外線吸収剤を添加することが可能であることは言うまでもない。なお、視野を妨げない程度の調光作用と、眼を保護する紫外線吸収効果を得るためには、フォトクロミック膜４の厚さを１０μｍ以上１００μｍ以下とするのが好ましい。また、より好ましくは、１５μｍ以上５０μｍ以下とするのがよい。
【００３０】
次に、このプラスチックレンズ１００の各部の材料について説明する。
（２）プラスチック基板
本発明のプラスチックレンズに用いるプラスチック基板の材料は、波長３００ｎｍ〜４２０ｎｍにおける光の透過性を有する材料であれば特に限定されない。
例えば、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、メチルメタクリレート単独重合体、メチルメタクリレートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、イオウ含有共重合体、ハロゲン共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エピチオ基を有する化合物を材料とする重合体、スルフィド結合を有するモノマーの単独重合体、スルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリスルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリジスルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体があげられる。また、これらのレンズ材料に４００ｎｍ以下の紫外線を完全に吸収する紫外線吸収剤が添加されていると、調光効果が低下する。このため、紫外線吸収剤を添加しないか、または、前述の波長域における透過率を実現できる程度に添加されている材料を用いるとよい。
なお、基板の表面形状は、対物側（眼鏡用の場合眼とは反対側の面）に凸面状もしくは平面状、もう一方の面（眼鏡用の場合眼側の面）が凹面状とされたいわゆるメニスカス形状のプラスチック基板を用いるのが好ましい。
【００３１】
（３）プライマー層
また、プラスチック基板やフォトクロミック膜、ハードコート層、反射防止膜等の層間にプライマー層を必要に応じて適宜形成してもよい。
このプライマー層には、密着性や耐衝撃性を高め、またプラスチック基板を比較的高屈折率材料より構成する場合は、光学特性に影響を及ぼさない材料であれば特に限定しない。例えばポリオール、ポリイソシアネート、ポリイソシアネートのＮＣＯ基のブロッキング剤、またこれらに加えて金属酸化物を含む材料を用いることができる。
ただし、本実施の形態の場合、後述するように、フォトクロミック膜をレンズ基板凹面側に設けることで衝撃に対する緩衝効果も有するため、レンズ基板凹面側に形成する耐衝撃用のプライマー層を省くこともできる。
【００３２】
ポリオールとしては、ポリカーボネートポリオール（例えば日本ポリウレタン工業（株）製「ニッポラン９８０番シリーズ（商品名）」、東亞合成（株）製「カルボジオール（商品名）」等）、ポリエーテルポリオール（例えば（株）ＡＤＥＫＡ製「アデカポリエーテル（商品名）」、三井化学ポリウレタン（株）製「アクトコールＰＰＧ−Ｄｉｏｌシリーズ（商品名）」等）、アクリルポリオール（例えば三井化学ポリウレタン（株）「タケラック（登録商標）」、ＤＩＣ（旧大日本インキ化学工業）（株）製「アクリディック（登録商標）」等）、またはポリエステルポリオール（ＤＩＣ（株）製「ポリライト（登録商標）」、（株）クラレ製「クラレポリオールシリーズ（商品名）」）等を用いることができる。
【００３３】
また、ポリイソシアネートとして、ポリイソシアネートヘキサメチレンジイソシアネート、１，３，３−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等のポリイソシアネートまたはこれらの変性体、イソシアヌレート、アロファネート、ビュレットまたはカルボジイミド、またはこれらの三量体などのアダクト体等を用いることができる。
【００３４】
ポリイソシアネートのＮＣＯ基のブロッキング剤としては、β−ジケトン、メチルエチルケトオキシムが好ましいが、アセチルアセトン、２，４−ヘキサンジオン、３，５−ヘプタンジオン、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシムまたはカプロラクタム等を用いることができる。
【００３５】
またこのようなプライマー組成物に、屈折率を高めるために金属酸化物を添加してもよい。金属酸化物としては、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上もしくは２種類以上の金属からなる金属酸化物、更に金属酸化物微粒子からなるゾルを用いることができる。
【００３６】
特に、ウレタン樹脂、ルチル型チタニアゾルを混合して成る材料より構成する場合は、密着性に優れ、また比較的高い屈折率となり、且つルチル結晶ＴｉＯ２は光活性が抑制されるので耐候性の低下が抑制されるという利点を有する。
更に、ジルコニアゾルを混合して成る材料より構成する場合は、より耐候性の低下を抑制できるという利点がある。
【００３７】
溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテルまたはプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコール類等を用いることができる。
【００３８】
また、その他レベリング剤として、ポリオキシアルキレンとポリジメチルシロキサンの共重合体またはポリオキシアルキレンとフルオロカーボンとの共重合体等を用いることができる。
【００３９】
（４）フォトクロミック膜
フォトクロミック膜は、フォトクロミック色素を有するコーティング液をプラスチック基板上に塗布及び硬化することで成膜される。
コーティング液は、硬化性成分（マトリックス）、フォトクロミック色素、重合開始剤、及び、任意に添加される添加剤から構成することができる。コーティング液の調製方法は特に限定されず、所定量の各成分を秤取り、混合することにより行うことができる。
【００４０】
このコーティング液は、２５℃での粘度が２０〜５００ｃｐであることが好ましく、５０〜３００ｃｐであることがより好ましい。またさらには、６０〜２００ｃｐであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、コーティング液の塗布が容易となり、所望の厚さのフォトクロミック膜を容易に得ることができる。
【００４１】
フォトクロミック膜形成のために使用可能な硬化性成分は、特に限定されず、例えば（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリール基、スチリル基等のラジカル重合性基を有する公知の光重合性モノマーやオリゴマー、それらのプレポリマーを用いることができる。なお、（メタ）アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示す。
アクリル系材料の場合には、塗布後にＵＶ硬化、ウレタン系材料の場合には熱硬化処理が施され、膜として完成する。
具体的な硬化性成分としては、特開２００８−３３２２３号公報、特開２００７−７７３２７号公報等に記載されている成分を使用することができる。
【００４２】
また、フォトクロミック色素化合物も特に限定するものではなく、公知のものを使用してもよい。
例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック色素化合物が挙げられる。
【００４３】
その他、添加剤として、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上等のために、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。これらの添加剤としては、公知の化合物が特に制限されることなく使用可能である。
【００４４】
（５）ハードコート層
フォトクロミック膜を設けない面（凸面）及びフォトクロミック膜の上面には、硬質膜としてハードコート層を設けてもよい。
ハードコート層の材料としては、特に限定されず、公知の有機ケイ素化合物及び金属酸化物コロイド粒子よりなるコーティング液を使用することができる。コーティング液を塗布した後、硬化処理によってハードコート層を得ることができる。
この有機ケイ素化合物としては、例えば下記一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物が挙げられる。
（Ｒ９１）ａ’（Ｒ９３）ｂ’Ｓｉ（ＯＲ９２）４−（ａ’＋ｂ’）・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ９１は、グリシドキシ基、エポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等を有する有機基、Ｒ９２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシル基又は炭素数６〜１０のアリール基、Ｒ９３は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基、ａ'及びｂ'はそれぞれ０又は１の整数を示す。）
【００４５】
上記のＲ９２の炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、直鎖又は分岐のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
また、上記のＲ９２の炭素数１〜４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
また、上記Ｒ９２の炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
また、上記Ｒ９３の炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、直鎖又は分岐のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
そして、上記Ｒ９３の炭素数１〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
【００４６】
金属酸化物コロイド粒子としては、例えば、酸化タングステン（ＷＯ３）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化チタニウム（ＴｉＯ２）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ５）等が挙げられ、単独又は２種以上を併用することができる。
【００４７】
（６）反射防止膜
また、ハードコート層上、特にフォトクロミック膜を設けない面（凸面）上のハードコート層上には、反射防止膜を形成してもよい。この反射防止膜の材質及び形成方法も特には限定されず、公知の無機酸化物により成る単層、多層膜を使用することができる。
この無機酸化物としては、例えば、二酸化ケイ素(ＳｉＯ２)、酸化ジルコニウム(ＺｒＯ２)、酸化アルミニウム(Ａｌ２Ｏ３)、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）等が挙げられる。
また、有機ケイ素化合物と無機微粒子によって構成され、無機微粒子の種類により屈折率が調整される単層又は多層の有機反射防止膜も使用することができる。
【００４８】
２．実施例
＜実施例１＞
以下に、本発明によるプラスチックレンズの実施例について説明する。
（１）フォトクロミック液の調製
まずプラスチック製容器にトリメチロールプロパントリメタクリレート２０質量部、ＢＰＥオリゴマー（２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン）３５質量部、ＥＢ６Ａ（ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート）１０質量部、平均分子量５３２のポリエチレングリコールジアクリレート１０質量部、グリシジルメタクリレート１０質量部からなるラジカル重合性単量体１００質量部を用意した。
【００４９】
次に、フォトクロミック色素として下記化１に示すクロメンを３質量部、酸化防止剤としてＬＳ７６５（ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、メチル（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート）を５質量部、紫外線重合開始剤としてＣＧＩ−１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）を０．４質量部、及びＣＧＩ４０３（ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド）を０．１質量部添加した。
【００５０】
【化１】
2011180461.tif 000003
【００５１】
そして、これら酸化防止剤、紫外線重合開始剤が添加された液を自転公転方式攪拌脱泡装置（（株）シンキー製ＡＲ−２５０）にて２分間脱泡することで、フォトクロミック液を得た。得られた液の粘度は２００ｍｐａ／ｓであった。
【００５２】
（２）フォトクロミック膜の形成
得られたフォトクロミック液を約２ｇ秤取り、清浄に洗浄されるとともにあらかじめプラスチック基板（ＣＲ３９：ＰＰＣ社製）にプライマー層が形成されたレンズ基板の凹面に滴下した。プライマー層は、プライマー液としてポリウレタン骨格にアクリル基を導入したポリウレタンの分散液（ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度１００ＣＰＳ、固形分濃度３８質量％）を塗布して形成した。そして６００ｒｐｍで２０秒間レンズ基板を回転させ、スピンコート法にてレンズ基板凹面にコーティングを行った。
なお、プラスチック基板には、レンズ中心部厚さが２．０ｍｍ、レンズ度数パワーが０．００Ｄ（ディオプター）のプラスチック基板を使用した。
【００５３】
そして、窒素雰囲気中において、フォトクロミック液をコーティングしたレンズ基板の凹面側からＵＶランプ（東芝ライテック（株）製）により紫外線を照射し、フォトクロミック液を硬化した。紫外線照射は、照射距離３３０ｍｍで１６５秒間行った。
なお、硬化によって形成されたフォトクロミック膜の膜厚を分光干渉膜厚測定法により測定したところ、３０μｍであった。
【００５４】
次いで、フォトクロミック膜の形成されたレンズ基板を、１１０度の温度にて１００分間加熱処理（アニール）を行った後、ＵＶオゾン処理（アイグラフィックス（株）製）を１８０秒間行った。
以上のようにして、本実施例にかかるプラスチックレンズを製作した。
【００５５】
＜実施例２＞
本実施例のレンズは、波長３５０ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のプラスチックレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたレンズである。
【００５６】
＜実施例３＞
本実施例のレンズは、波長３６５ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のプラスチックレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたレンズである。
【００５７】
＜実施例４＞
本実施例のレンズは、波長３９２ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のプラスチックレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたレンズである。
【００５８】
＜実施例５＞
本実施例のレンズは、波長３９９ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のプラスチックレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたレンズである。
【００５９】
＜比較例１＞
本比較例のレンズは、実施例１のレンズの凸面側の仕様が凹面側であり、実施例１の凹面側の仕様が凸面側となるように形成されたプラスチックレンズである。要は、凸面側にフォトクロミック膜を形成した従来と同様のプラスチックレンズである。
【００６０】
＜比較例２＞
本比較例のレンズは、波長４１３ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたプラスチックレンズである。
【００６１】
＜比較例３＞
本比較例のレンズは、波長４８７ｎｍ以下の紫外線を吸収可能なレンズ基板を用意したほかは、実施例１のレンズと同様の方法及び同様の仕様で得られたプラスチックレンズである。
【００６２】
上述の実施例１〜５及び比較例１〜３のレンズ基板における、波長３００ｎｍから４２０ｎｍの２０ｎｍごとに積算した光線透過強度と、波長３００ｎｍから４２０ｎｍにおける積算透過光量強度の百分率、及び、下記式により示される比較例１を１００とした場合の発色状態を示す百分率を以下の表１に示す。また、図２に、比較例１に対する光量強度比率を横軸、比較例１に対する光量強度比率を縦軸としたグラフを示す。
なお、積算透過強度は、フォトクロミック膜に到達する光の強度であり、比較例１では、フォトクロミック膜が凸面側に形成されているため、照射された光がそのまま到達する。このため１００％となっている。
【００６３】
【表１】
2011180461.tif 000004
【００６４】
表１及び図２から明らかなように、波長３００ｎｍから４２０ｎｍの積算透過光量の割合が通常の１４％以上の場合の実施例５の調光能力を検証したところ、凸面にフォトクロミック膜を形成した比較例１の７０％を超える能力が認められた。また、積算透過光量の割合が２７％以上の場合には、調光能力がおよそ９０％程度であることが認められた。
なお、通常はハードコート層を凸面及び凹面の両面に設け、また凸面側ではその上に反射防止膜を設ける。上記の実験ではこれらを設けない場合の比較であるが、フォトクロミック膜に到達する光量の割合を求めているので、反射防止膜やハードコート層等を設ける場合においても同様に調光能力を推定することができる。つまり、これらハードコート層等の付加的な膜を含めレンズ基板を透過後にフォトクロミック膜に到達する光量が、フォトクロミック膜を凸面側に設ける場合の光量と比較して１４％以上あれば、調光能力については７０％程度得ることができると言える。
【００６５】
次に、実施例１及び比較例１のプラスチックレンズをそれぞれ３枚製作し、耐衝撃性試験を行った。また、比較例１のレンズの凹面側に耐衝撃性プライマー層を付与したレンズ（比較例４）も３枚製作し、同時に試験を行った。
耐衝撃性試験は、米国のＦＤＡ（Food and Drug Administration）規格に定められているドロップボール試験法を行った。試験は１６ｇの球を使用し、テスト後にレンズに亀裂や割れが生じたものを不合格(×)、テスト前とレンズの外観が変わらないものを合格(○)とした。
結果を表２に示す。
【００６６】
【表２】
2011180461.tif 000005
【００６７】
以上のドロップボール試験により、本実施例にかかるレンズは、耐衝撃性プライマーを備えた従来のフォトクロミックレンズと同等の耐衝撃性を有することが確認された。
【００６８】
前述したように、本発明のプラスチックレンズは、レンズ基板の凹面側にフォトクロミク膜が形成されているので、装着時や保管時において、フォトクロミック膜が外部からの衝撃を受けにくくなる。このため、フォトクロミック膜の外傷による劣化を大幅に抑制することができる。
また、フォトクロミック膜上にハードコート層や、反射防止膜等を積層したとしても、レンズ基板の凹面側は、外部からの衝撃を受けにくいので、ハードコート層や反射防止膜にクラック状の傷が生じるのを抑制できる。
【００６９】
またさらには、軟質であるフォトクロミック膜をレンズ凹面側に形成することで、レンズ凸面側からの衝撃を緩衝することができる。このため、レンズ凸面側からの衝撃に対する耐性も向上し、装着時に何らかの衝撃を受けた場合でも、レンズ自体に割れ等が生じるのを防止することが可能である。このため、フォトクロミック膜の厚さや材料を適宜選定することにより、耐衝撃用のプライマー層等を別途設けることなく、目的とする耐衝撃性を得ることが可能となる。
【００７０】
なお、ここでは紫外線をレンズ基板の凹面側から照射することで、フォトクロミック液を硬化させる例とした。しかし、本発明においては、紫外線吸収剤を含まないか、または所定の紫外線透過性のある材料によるレンズ基板を用いることが好ましい。
このようなレンズ基板を用いる場合は、凸面側からレンズ基板を透過して紫外線照射を行い、フォトクロミック膜を硬化させることも可能である。
【００７１】
特に、凹面、凸面の両側から紫外線硬化処理を同時に行えば、より短時間でフォトクロミック膜を形成することができる。また、硬化時には、フォトクロミック膜が紫外線を吸収することで熱を発するが、短時間で硬化処理を終えることができるので、過剰な熱履歴によるフォトクロミック化合物の劣化も抑制することができる。
【００７２】
以上、本発明によるプラスチックレンズの実施の形態及び実施例について説明した。本発明は上記実施の形態にとらわれることなく、特許請求の範囲に記載した本発明の要旨を逸脱しない限りにおいて、なお考えられる種々の形態を含むものであることは言うまでもない。
【符号の説明】
【００７３】
１・・・プラスチック基板、２，５・・・ハードコート層、３，６・・・反射防止膜、４・・・フォトクロミック膜、７・・・レンズ基板、１００・・・レンズ
【図１】
2011180461.tif 000006
【図２】
2011180461.tif 000007