(57)【要約】      （修正有）【課題】哺乳動物または鳥類等の寄生虫およびシロアリ科害虫の新規な防除方法を提供する。【解決手段】式（１）：2011178673.tif 000037［式中、A1はC-Y等を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X1はハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X3は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル等を表し、R1はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R2はC1〜C4アルキル等を表し、R3は水素原子、メチル、エチル等を表し、R4は水素原子、メチル等を表し、R9はシクロプロピル等を表し、R18はメチル、エチル等を表し、pは０〜２の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2011178673.tif 000033
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5又は-S(O)pR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR5又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、-OR5、-S(O)pR5、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR11、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C4アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M1又はD-5を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2011178673.tif 000034
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
2011178673.tif 000035
M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化４】
2011178673.tif 000036
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R9は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19、-C(S)NH2又はD-8を表し、
R10は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R22)R21を表し、
R13は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R13はR12と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、メチル又はエチルを表し、
R15は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23、-C(O)OR24又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR25によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R20は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R22は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R27)R26又は-C(S)N(R27)R26を表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R27は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）において、
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、フッ素原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15又は-C(O)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)NH2を表し、
R11は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す請求項１記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項３】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR18又は-S(O)q(R18)=NHを表し、
R12は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R13は、水素原子を表し、
R18は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
qは、１を表す請求項２記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項４】
請求項１記載の式（１）において、
A4は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、シクロプロピル又は-S(O)pR18を表し、
R18は、メチル又はエチルを表す請求項３記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項５】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項４記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項６】
動物の寄生虫を防除する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項７】
動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項８】
動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項９】
非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１０】
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１１】
動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である請求項６ないし１０から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１２】
動物の寄生虫が、節足動物である請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１３】
動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１４】
イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１５】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１６】
請求項１記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１７】
動物の寄生虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１８】
動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１９】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、家畜や愛玩動物としての哺乳動物または鳥類に寄生する有害な内部もしくは外部寄生虫を対象とした防除方法に関するものである。また、家屋や牧場などに被害を与えるシロアリ科害虫を対象とした防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
下記式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩は公知化合物であり、農園芸分野の害虫やダニの防除に有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜特許文献４参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／１０５８１４号
【特許文献２】特開２００９−２０３２２０号公報
【特許文献３】国際公開第２００９／０３５００４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類に寄生する内部もしくは外部寄生虫の防除は、対象となる哺乳動物及び鳥類の健康維持の目的で、さらに、対象となる哺乳動物及び鳥類が家畜・家禽である場合には、安全な食料の安定生産という目的からも重要な課題である。このような観点から、従来、有害な内部もしくは外部寄生虫を目的とする寄生虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。また、シロアリ科害虫は、家屋や林業に深刻な被害を与えるだけではなく、牧草地を荒らして深刻な被害を与えるため畜産業においても重要な防除対象であり、有効な薬剤による防除がこれまでに実施されている。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、このような寄生虫やシロアリ科害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、高度な防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な害虫防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、有効量の下記式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩から選ばれる１種以上の有効成分を含有する組成物を、哺乳動物及び鳥類に経口投与又は非経口投与することにより、優れた寄生虫防除活性を示すことを見出した。また、該組成物が、優れたシロアリ科害虫防除活性を示すことも見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１９〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕  式（１）：
【０００９】
【化１】
2011178673.tif 000002
【００１０】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5又は-S(O)pR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR5又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、-OR5、-S(O)pR5、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR11、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C4アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M1又はD-5を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１１】
【化２】
2011178673.tif 000003
【００１２】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１３】
【化３】
2011178673.tif 000004
【００１４】
M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１５】
【化４】
2011178673.tif 000005
【００１６】
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R9は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19、-C(S)NH2又はD-8を表し、
R10は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R22)R21を表し、
R13は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R13はR12と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、メチル又はエチルを表し、
R15は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23、-C(O)OR24又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR25によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R20は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R22は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R27)R26又は-C(S)N(R27)R26を表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R27は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【００１７】
〔２〕  上記〔１〕記載の式（１）において、
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、フッ素原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15又は-C(O)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)NH2を表し、
R11は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す上記〔１〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００１８】
〔３〕  上記〔１〕記載の式（１）において、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR18又は-S(O)q(R18)=NHを表し、
R12は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R13は、水素原子を表し、
R18は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
qは、１を表す上記〔２〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００１９】
〔４〕  上記〔１〕記載の式（１）において、
A4は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、シクロプロピル又は-S(O)pR18を表し、
R18は、メチル又はエチルを表す上記〔３〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２０】
〔５〕  上記〔１〕記載の式（１）において、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す上記〔４〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２１】
〔６〕  動物の寄生虫を防除する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２２】
〔７〕  動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２３】
〔８〕  動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２４】
〔９〕  非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である上記〔８〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２５】
〔１０〕
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である上記〔８〕記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２６】
〔１１〕  動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である上記〔６〕ないし〔１０〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２７】
〔１２〕  動物の寄生虫が、節足動物である上記〔６〕ないし〔１１〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２８】
〔１３〕  動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである上記〔６〕ないし〔１１〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００２９】
〔１４〕  イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００３０】
〔１５〕  シロアリ科害虫の防除に用いられる上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。
【００３１】
〔１６〕  上記〔１〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。
【００３２】
〔１７〕  動物の寄生虫の防除に用いられる上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【００３３】
〔１８〕  動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【００３４】
〔１９〕  シロアリ科害虫の防除に用いられる上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【発明の効果】
【００３５】
本発明は、動物、特に愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫あるいはシロアリ科害虫に対して、優れた防除効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本発明における「寄生虫」及び「内部もしくは外部寄生虫」とは、動物の各器官や体表に寄生する有害な無脊椎動物を表し、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミ、ハジラミ等の節足動物や回虫、蟯虫、イヌ糸状虫等のセンチュウ類、吸虫類、条虫類、鈎頭虫類等を意味する。
【００３７】
本発明における「動物」とは、愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類を意味するがこれらに限定されるものではない。
【００３８】
本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物には、置換基の種類によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明において用いられる有効成分としては、これらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明において用いられる有効成分としては全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３９】
本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００４０】
或いは、本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩とすることができる。
【００４１】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマルを、i-はイソを、s-はセカンダリーを、t-又はtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００４２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-２-ブテニル基、１,１-ジメチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロビニル基、２-フルオロビニル基、１-クロロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、２-ブロモ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるシアノ(C1〜C2)アルキルの表記は、シアノ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基又はエチル基を表し、例えばシアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノエチル基が具体例として挙げられる。
【００６５】
本明細書におけるR6によって置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR9aによって置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR6又はR9aによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるR9によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR25によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR9又はR25によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R9又はR25が２個以上存在するとき、それぞれのR9又はR25は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００６７】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書における
[R3はR2と一緒になってC3〜C4アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-チオン、チアゾリジン-２-オン、チアゾリジン-２-チオン、ピペリジン-２-オン、ピペリジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,３-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１,３-トリオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１-オキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１,１-ジオキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書における
[R13はR12と一緒になってCa〜Cbアルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共にｄ〜ｅ員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、A1、A2、A3及びA4で表される原子の好ましい組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７１】
すなわち、A-1：A1がC-Y、且つA2、A3及びA4がC-H。
【００７２】
A-2：A1がC-Y、A2及びA3がC-H、且つA4が窒素原子。
【００７３】
A-3：A1がC-Y、A2及びA4がC-H、A3がN。
【００７４】
A-4：A1がC-Y、A2がN、A3及びA4がC-H。
【００７５】
これらのうち、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとしてはA-1及びA-2がより好ましく、さらに、A-1が特に好ましい。
【００７６】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、Wで表される置換基として、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【００７７】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、X1、X2及びX3で表される置換基の好ましい組み合わせの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７８】
すなわち、X-1：X1が塩素原子、X2が塩素原子、且つX3が水素原子。
【００７９】
X-2：X1が塩素原子、X2が塩素原子、且つX3がフッ素原子。
【００８０】
X-3：X1が塩素原子、X2が塩素原子、且つX3が塩素原子。
【００８１】
X-4：X1が臭素原子、X2が塩素原子、且つX3が水素原子。
【００８２】
X-5：X1が臭素原子、X2が塩素原子、且つX3がフッ素原子。
【００８３】
X-6：X1が臭素原子、X2が塩素原子、且つX3が塩素原子。
【００８４】
X-7：X1が臭素原子、X2が臭素原子、且つX3が水素原子。
【００８５】
X-8：X1が臭素原子、X2が臭素原子、且つX3がフッ素原子。
【００８６】
X-9：X1が臭素原子、X2が臭素原子、且つX3が塩素原子。
【００８７】
X-10：X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、且つX3が水素原子。
【００８８】
X-11：X1がトリフルオロメチル、X2が臭素原子、且つX3が水素原子。
【００８９】
X-12：X1がトリフルオロメチル、X2がヨウ素原子、且つX3が水素原子。
【００９０】
X-13：X1がトリフルオロメチル、X2がトリフルオロメチル、且つX3が水素原子。
【００９１】
X-14：X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、且つX3がフッ素原子又は塩素原子。
【００９２】
X-15：X1がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X2が水素原子、且つX3が水素原子。
【００９３】
X-16：X1がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X2が水素原子、且つX3がハロゲン原子。
【００９４】
X-17：X1がフッ素原子、X2がフッ素原子、且つX3が水素原子又はフッ素原子。
【００９５】
X-18：X1が塩素原子、X2がフッ素原子、且つX3がフッ素原子又は塩素原子。
【００９６】
X-19：X1が臭素原子、X2がフッ素原子、且つX3が水素原子、フッ素原子又は塩素原子。
【００９７】
X-20：X1が臭素原子、X2が塩素原子又は臭素原子、且つX3が臭素原子。
【００９８】
X-21：X1がヨウ素原子、X2がハロゲン原子、且つX3が水素原子又はハロゲン原子。
【００９９】
X-22：X1がトリフルオロメチル、X2がフッ素原子、且つX3が水素原子又はハロゲン原子。
【０１００】
X-23：X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、且つX3が臭素原子又はヨウ素原子。
【０１０１】
X-24：X1がトリフルオロメチル、X2がトリフルオロメチル、且つX3がハロゲン原子。
【０１０２】
X-25：X1が-SF5、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオ、X2が水素原子、且つX3が水素原子。
【０１０３】
X-26：X1がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X2がシアノ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX3が水素原子。
【０１０４】
X-27：X1がハロゲン原子、X2がハロゲン原子、且つX3がジフルオロメトキシ。
【０１０５】
X-28：X1がC1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオ、X2が水素原子、且つX3が水素原子。
【０１０６】
X-29：X1がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X2がニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC1〜C2ハロアルキルチオ、且つX3が水素原子。
【０１０７】
X-30：X1がハロゲン原子、X2がハロゲン原子、且つX3がシアノ、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシ。
【０１０８】
これらのうち、X1、X2及びX3で表される置換基の組合せとしてはX-1〜X-16がより好ましく、さらに、X-1〜X-5、X-7、X-8、X-10〜X-13及びX-15が特に好ましい。
【０１０９】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、Yで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１０】
すなわち、Y-1：水素原子。
【０１１１】
Y-2：塩素原子。
【０１１２】
Y-3：臭素原子。
【０１１３】
Y-4：ヨウ素原子。
【０１１４】
Y-5：フッ素原子。
【０１１５】
Y-6：メチル。
【０１１６】
Y-7：ニトロ。
【０１１７】
Y-8：シアノ及び-C(S)NH2。
【０１１８】
Y-9：トリフルオロメチル。
【０１１９】
Y-10：エチニル。
【０１２０】
Y-11：エチル、C1〜C2ハロアルキル及びC2〜C3アルキニル。
【０１２１】
Y-12：C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
【０１２２】
これらのうち、Yで表される置換基としてはY-1〜Y-8がより好ましく、さらに、Y-1〜Y-4が特に好ましい。
【０１２３】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R1で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２４】
すなわち、R1-1：トリフルオロメチル。
【０１２５】
R1-2：クロロジフルオロメチル。
【０１２６】
R1-3：ジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル。
【０１２７】
R1-4：C1〜C2ハロアルキル。
【０１２８】
これらのうち、R1で表される置換基としてはR1-1及びR1-2がより好ましく、さらに、R1-1が特に好ましい。
【０１２９】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R2で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１３０】
すなわち、R2-1：メチル。
【０１３１】
R2-2：C2〜C4アルキル及びC1〜C4ハロアルキル。
【０１３２】
R2-3：シクロプロピルメチル及びシクロプロピル。
【０１３３】
R2-4：R9によって任意に置換されたメチル［ここで、R9は-S(O)rR18を表し、R18はメチル又はエチルを表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-1［ここで、nは０を表す。］。
【０１３４】
R2-5：R9によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R9はフッ素原子、メトキシ、エトキシ、-S(O)rR18又は-S(O)q(R18)=NHを表し、R18はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、qは１を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-2［ここで、nは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］。
【０１３５】
R2-6：C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル及びC2〜C4アルキニル。
【０１３６】
R2-7：-N(R13)R12［ここで、R12はC1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、R13は水素原子を表す。］。
【０１３７】
R2-8：C1〜C3アルキルアミノ。
【０１３８】
R2-9：C3〜C4シクロアルキル(C1〜C3)アルキル及びC2〜C4ハロアルケニル。
【０１３９】
R2-10：R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル［ここで、R9はフッ素原子、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR18又は-S(O)q(R18)=NR15を表し、R15は水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、R18はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、qは０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-3［ここで、R15は水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、nは０を表し、qは０又は１の整数を表す。］。
【０１４０】
R2-11：R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル［ここで、R9は-N(R17)R16又は-C(O)N(R20)R19を表し、R16はシアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R19は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R20は水素原子、メチル又はエチルを表し、R23はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表す。］。
【０１４１】
R2-12：(Z)m1によって置換されたフェニル及びD-8［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１又は２の整数を表し、m1は１〜３の整数を表し、qは０を表す。］。
【０１４２】
R2-13：C1〜C4アルキルチオ。
【０１４３】
R2-14：C1〜C4ハロアルキルチオ。
【０１４４】
R2-15：-N(R13)R12［ここで、R12はC1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R13は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］。
【０１４５】
R2-16：-N(R13)R12［ここで、R12はC1〜C4アルキルを表し、R13は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］。
【０１４６】
これらのうち、R2で表される置換基としてはR2-1〜R2-8がより好ましく、さらに、R2-1〜R2-5が特に好ましい。
【０１４７】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R3で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４８】
すなわち、R3-1：水素原子。
【０１４９】
R3-2：メチル、エチル及びプロパルギル。
【０１５０】
R3-3：シアノメチル。
【０１５１】
R3-4：シクロプロピルメチル及びチオカルバモイルメチル。
【０１５２】
R3-5：アリル。
【０１５３】
R3-6：C3〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル及びC3〜C4アルキニル。
【０１５４】
R3-7：R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R9aはシアノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)NH2を表し、R19は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R20は水素原子又はメチルを表す。］。
【０１５５】
R3-8：R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R9aはC1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又は-N(R17)R16を表し、R16は-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R17は水素原子を表し、R23はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表す。］。
【０１５６】
これらのうち、R3で表される置換基としてはR3-1〜R3-5がより好ましく、さらに、R3-1〜R3-3が特に好ましい。
【０１５７】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R4で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１５８】
すなわち、R4-1：水素原子。
【０１５９】
R4-2：メチル。
【０１６０】
R4-3：R4とYとが一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成。
【０１６１】
R4-4：シアノ及び-C(S)NH2。
【０１６２】
R4-5：トリフルオロメチル及びエチニル。
【０１６３】
R4-6：R4とYとが一緒になって-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成。
【０１６４】
これらのうち、R4で表される置換基としてはR4-1〜R4-4がより好ましく、さらに、R4-1〜R4-3が特に好ましい。
【０１６５】
これらの式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物における各置換基の組合せ及び各置換基の範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の寄生虫防除方法において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物の好ましい範囲を表す。
【０１６６】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、国際特許出願公報（WO 2007/105814号公報）、日本国特許出願公報（JP 2009/203220号公報）および国際特許出願公報（WO 2009/035004号公報）等に記載の公知化合物であり、当該特許文献記載の方法、或いは以下の方法を用いて製造することが出来る。
【０１６７】
製造法A
【０１６８】
【化５】
2011178673.tif 000006
【０１６９】
国際特許出願公報（WO 2007/074789号公報）又は国際特許出願公報（WO 2009/001942号公報）記載の方法に準じて、式(２)［式中、X1, X2, X3及びR1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(３)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基存在下、アルドール縮合させることにより得られる式(４)［式中、A1, A2, A3, A4, X1, X2, X3, W, R1, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて無水酢酸、塩化チオニル等を用いて脱水することにより、式(５)［式中、A1, A2, A3, A4, X1, X2, X3, W, R1, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とし、次いで、例えば水酸化ナトリウム等の塩基存在下、必要ならばテトラブチルアンモニウム＝ブロミド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加し、例えばトルエン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、水又はそれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、ヒドロキシルアミン又は塩酸ヒドロキシルアミン、硫酸ヒドロキシルアミン等のヒドロキシルアミン塩と反応させることにより、式(１)［式中、A1, A2, A3, A4, X1, X2, X3, W, R1, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物を合成することができる。このとき、例えば国際特許出願公報（WO 2009/063910号公報）記載の方法に準じて、(１Ｓ,４Ｓ,５Ｒ)−１−(アントラセン−９−イルメチル)−２−[ヒドロキシ(６−メトキシキノリン−４−イル)メチル]−５−エテニル−１−アゾニアビシクロ[２.２.２]オクタン＝クロリド等の光学活性４級アンモニウム塩を相間移動触媒として添加し、例えば水酸化ナトリウム等の塩基存在下、例えば水と１,２−ジクロロエタン等の有機溶媒との２相系溶媒を用い、式(５)で表される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより、イソキサゾリン環５位が光学活性体である式(１)で表される置換イソキサゾリン化合物を不斉合成することもできる。
【０１７０】
製造法Aにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１７１】
製造法Aで用いられる式(２)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば日本国特許出願公開公報（JP 2008/133242号公報）等の文献記載の１−(置換フェニル)ハロエタノン化合物及び１−(置換フェニル)ハロプロパノン化合物の一般的な合成方法、或いは、反応式１〜反応式４に示す方法等を用いて合成することができる。
【０１７２】
反応式１
【０１７３】
【化６】
2011178673.tif 000007
【０１７４】
式(６)［式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X3は水素原子又はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、必要ならば０.０１〜０.１当量ヨウ素等の触媒存在下、必要ならばクロロスルホン酸又は濃硫酸等を溶媒として用い、１.０〜１.５当量のＮ-クロロコハク酸イミド、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン又はトリクロロイソシアヌール酸等の塩素化剤を用い、０〜１００℃の温度範囲で、１〜１０時間反応させることにより、式(２)においてX2が塩素原子である式(２-１)［式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X3は水素原子又はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１７５】
ここで用いられる式(６)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１７６】
反応式２
【０１７７】
【化７】
2011178673.tif 000008
【０１７８】
式(６)［式中、X1, X3及びR1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ブロモコハク酸イミド又は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン等の臭素化剤を用い、メタンスルホン酸、濃硫酸、酢酸−濃硫酸混合物等を溶媒として用い、０〜６０℃の温度範囲で、１〜２４時間反応を行なうか、或いは、式(６)で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ブロモコハク酸イミド又は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン等の臭素化剤を用い、１〜１０当量のトリフルオロメタンスルホン酸又は濃硫酸等の強酸存在下、ジクロロメタン、クロロホルム又はトリフルオロ酢酸等を溶媒として用い、室温〜６０℃の温度範囲で、０.５〜４８時間反応させることにより、式(２)においてX2が臭素原子である式(２-２)［式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X3は水素原子又はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１７９】
反応式３
【０１８０】
【化８】
2011178673.tif 000009
【０１８１】
式(６)［式中、X1, X3及びR1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ヨードコハク酸イミド又は１,３−ジヨード−５,５−ジメチルヒダントイン等のヨウ素化剤を用い、トリフルオロメタンスルホン酸又は硫酸等の溶媒中、０℃〜室温の温度範囲で、１〜１２時間反応を行なうか、或いは、式(６)で表される化合物１当量に対して１.０〜２.０当量のヨウ素をヨウ素化剤として用い、必要ならば１.０〜２.１当量のヨウ素酸ナトリウム又は過ヨウ素酸ナトリウム等の酸化剤を添加し、９０％硫酸又は発煙硫酸等の溶媒中、０〜５０℃の温度範囲で、１〜２０時間反応させることにより、式(２)においてX2がヨウ素原子である式(２-３)［式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X3は水素原子又はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８２】
反応式４
【０１８３】
【化９】
2011178673.tif 000010
【０１８４】
式(７)［式中、X3はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と２.０〜４.０当量のハロゲン化剤とを、反応式１〜反応式３と同様な条件を用いて反応させることにより、式(２)［式中、X1及びX2が同時に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、X3はハロゲン原子を表し、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８５】
ここで用いられる式(７)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Synthesis］１９９６年、１０９３頁、日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１８６】
製造法Aで用いられる式(３)で表される化合物は、例えば反応式５〜反応式９のようにして合成することができる。
【０１８７】
反応式５
【０１８８】
【化１０】
2011178673.tif 000011
【０１８９】
式(８)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物１当量と式(９)［式中、RaはC1〜C8アルキル基、２−(ヒドロキシ)エチル基、２−(C1〜C4アルコキシ)エチル基、２−(ビニルオキシ)エチル基又は２−[２−(ヒドロキシ)エトキシ]エチル基等を表す。］で表される公知のビニルエーテル０.７５〜５当量とを、触媒として例えば酢酸パラジウム(II)、酢酸ニッケル(II)等の遷移金属０.００１〜０.１当量及び１,３-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、メソ-２,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン、１,１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等の配位子０.００２〜０.２当量を用い、必要ならば例えば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、１,２,２,６,６-ペンタメチルピペリジン等の塩基１〜３当量存在下、必要ならば例えばトリエチルアンモニウム=テトラフルオロボレート、ジイソプロピルアンモニウム=テトラフルオロボレート、酢酸タリウム(I)等を０.２５〜１.５当量添加し、例えばトルエン、メタノール、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１-ブチル-３-メチルイミダゾリウム=テトラフルオロボレート、水又はそれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、４０〜１２０℃の温度範囲で、０.５〜４８時間反応させることにより得られるヘック反応生成物を、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸を用い、室温にて１０分〜３時間かけて加水分解することにより、式(３)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９０】
反応式６
【０１９１】
【化１１】
2011178673.tif 000012
【０１９２】
式(１０)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と塩化アセチル又は無水酢酸１〜１０当量とを、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)等のルイス酸触媒２〜１０当量存在下、必要ならば例えばジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、ニトロベンゼン等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、−７８〜６０℃の温度範囲で、０.５〜２４時間反応させることにより、式(３)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９３】
反応式７
【０１９４】
【化１２】
2011178673.tif 000013
【０１９５】
式(１１)［式中、A1, A2, A3, A4, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.５当量の式(１２)［式中、R2は前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］で表される化合物又は式(１３)［式中、R2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてWが酸素原子である式(３-１)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９６】
ここで用いられる式(１２)で表される化合物及び式(１３)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも酸ハライド、混合酸無水物等の合成に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１９７】
反応式８
【０１９８】
【化１３】
2011178673.tif 000014
【０１９９】
式(１１)［式中、A1, A2, A3, A4, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.１当量の式(１４)［式中、R2はC1〜C4アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-8等を表す。］で表されるカルボン酸とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば１〜４当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、ＷＳＣ(１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩)、ＣＤＩ(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてWが酸素原子である式(３-１)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２００】
ここで用いられる式(１４)で表されるカルボン酸の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知のカルボン酸に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２０１】
反応式９
【０２０２】
【化１４】
2011178673.tif 000015
【０２０３】
式(１１)［式中、A1, A2, A3, A4, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.２当量の式(１５)［式中、W及びR12は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される公知のイソシアネート又はイソチオシアネートとを、例えばジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、水等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で２分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてR2が-NHR12である式(３-２)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R3, R4及びR12は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０４】
ここで用いられる式(１５)で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートの或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知のイソシアネート又はイソチオシアネートに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２０５】
反応式５で用いられる式(８)で表される化合物は、例えば反応式１０〜反応式１３のようにして合成することができる。
【０２０６】
反応式１０
【０２０７】
【化１５】
2011178673.tif 000016
【０２０８】
式(１６)［式中、A1, A2, A3, A4, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１２)［式中、R2及びJ2は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又は式(１３)［式中、R2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応式７と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０９】
反応式１１
【０２１０】
【化１６】
2011178673.tif 000017
【０２１１】
式(１６)［式中、A1, A2, A3, A4, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１４)［式中、R2は前記と同じ意味を表す。］で表されるカルボン酸と反応式８と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１２】
反応式１２
【０２１３】
【化１７】
2011178673.tif 000018
【０２１４】
式(１６)［式中、A1, A2, A3, A4, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１５)［式中、W及びR12は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される公知のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応式９と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてR2が-NHR12である式(８-２)［式中、A1, A2, A3, A4, W, R3, R4, R12及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１５】
反応式１３
【０２１６】
【化１８】
2011178673.tif 000019
【０２１７】
式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、式(８)においてWが硫黄原子である式(８-３)［式中、A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4及びJ1は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１８】
反応式６で用いられる式(１０)で表される化合物は、反応式５で用いられる式(８)で表される化合物と同様の方法を用いて合成することができる。
【０２１９】
反応式７〜反応式９で用いられる式(１１)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１４〜反応式１６のようにして合成することができる。
【０２２０】
反応式１４
【０２２１】
【化１９】
2011178673.tif 000020
【０２２２】
式(１７)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物１当量と１〜４０当量の式(１８)［式中、R3は前記と同じ意味を表す。］で表されるアミン又はその塩とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ＤＭＰＵ(Ｎ,Ｎ'-ジメチルプロピレンウレア)、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基１〜１０当量の存在下、必要ならば触媒として０.１〜０.５当量のヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムを添加し、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜４８時間反応させることにより、式(１１)［式中、A1, A2, A3, A4, R3及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２３】
ここで用いられる式(１８)で表される一級アミン類は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な一級アミン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２２４】
反応式１５
【０２２５】
【化２０】
2011178673.tif 000021
【０２２６】
式(１７)［式中、A1, A2, A3, A4, R4及びJ3は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.３当量のヘキサメチレンテトラミンとを、例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール等を溶媒として用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより得られる式(１９)［式中、A1, A2, A3, A4, R4及びJ3は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される４級アンモニウム塩を、例えばメタノール、エタノール、酢酸、プロピオン酸、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、式(１９)で表される化合物１当量に対して５〜１００当量の塩酸、臭化水素酸、プロピオン酸、リン酸等の酸触媒存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間加水分解することにより、式(１１)においてR3が水素原子である式(１１-１)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２７】
反応式１６
【０２２８】
【化２１】
2011178673.tif 000022
【０２２９】
式(１１)においてR3が水素原子である式(１１-１)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と式(２０)［式中、R3は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量とを、反応式１４と同様な条件を用いて反応させることにより、式(１１)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表し、R3は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２３０】
ここで用いられる式(２０)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルキルハライド及びアルキルスルホネートの合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２３１】
反応式１０〜反応式１２で用いられる式(１６)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の置換ベンジルアミンに関する一般的な合成方法、或いは、例えば反応式１４〜反応式１６に示した式(１１)で表される化合物の合成方法等を用いて合成することができる。
【０２３２】
反応式１４及び反応式１５で用いられる式(１７)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成することができる。
【０２３３】
反応式１７
【０２３４】
【化２２】
2011178673.tif 000023
【０２３５】
すなわち、式(２１)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２０９頁等に記載の方法に準じてＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等を用いてハロゲン化することにより、式(１７)［式中、A1, A2, A3, A4及びR4は、各々前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子等を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２３６】
ここで用いられる式(２１)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な置換アセトフェノン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２３７】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Aの原料化合物となる各々の中間体を得ることができる。
【０２３８】
また、これらの方法により製造された各々の中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２３９】
本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物はこれによってこれらのみに限定されるものではない。
【０２４０】
尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、i-Bu及びBu-iとの記載はイソブチル基を、s-Bu及びBu-sとの記載はセカンダリーブチル基を、c-Bu及びBu-cとの記載はシクロブチル基をそれぞれ表し、
表中、D-8-2b及びD-8-2eと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、
【０２４１】
【化２３】
2011178673.tif 000024
【０２４２】
例えば、[(D-8-2b)Cl]の表記は、２−クロロ−３−ピリジル基を表し、
表中、E-1-2a、E-2-1a、E-2-1b、E-2-1c、E-2-2a、E-2-2b、E-2-2c及びE-3-1aと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環基を表し、
【０２４３】
【化２４】
2011178673.tif 000025
【０２４４】
さらに、表中T-1と記載される置換基は、下記の構造式で表される置換基を表す。
【０２４５】
【化２５】
2011178673.tif 000026
【０２４６】
第１表
表中、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物における置換基X1、X2及びX3は(X)mで表され、X1、X2及びX3それぞれの置換位置を表す番号は、下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。
【０２４７】
【化２６】
2011178673.tif 000027
【０２４８】
【化２７】
2011178673.tif 000028
【０２４９】
【化２８】
2011178673.tif 000029
【０２５０】
【化２９】
2011178673.tif 000030
【０２５１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m                R1           R3               R2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Br                CF3          H                Et
3-Br                CF3          H                n-Pr
3-Br                CF3          H                c-Pr
3-Br                CF3          H                CH2Pr-c
3-Br                CF3          H                CH2SCH3
3-Br                CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br                CF3          H                CH2SEt
3-Br                CF3          H                CH2SO2Et
3-I                 CF3          H                CH3
3-I                 CF3          H                Et
3-I                 CF3          H                n-Pr
3-I                 CF3          H                i-Pr
3-I                 CF3          H                c-Pr
3-I                 CF3          H                i-Bu
3-I                 CF3          H                CH2Pr-c
3-I                 CF3          H                CH2CF3
3-I                 CF3          H                E-1-2a
3-I                 CF3          H                CH2SCH3
3-I                 CF3          H                CH2S(O)CH3
3-I                 CF3          H                CH2SO2CH3
3-I                 CF3          H                CH2SEt
3-I                 CF3          H                CH2S(O)Et
3-I                 CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3               CF3          H                CH3
3-CF3               CF3          H                Et
3-CF3               CF3          Et               Et
3-CF3               CF3          CH2CN            Et
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         Et
3-CF3               CF3          H                n-Pr
3-CF3               CF3          H                i-Pr
3-CF3               CF3          CH2CN            i-Pr
3-CF3               CF3          H                c-Pr
3-CF3               CF3          CH3              c-Pr
3-CF3               CF3          Et               c-Pr
3-CF3               CF3          n-Pr             c-Pr
3-CF3               CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3-CF3               CF3          CH2CN            c-Pr
3-CF3               CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3-CF3               CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3-CF3               CF3          H                i-Bu
3-CF3               CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3               CF3          H                s-Bu
3-CF3               CF3          H                T-1
3-CF3               CF3          H                CH2CF3
3-CF3               CF3          H                CH2CH2CF3
3-CF3               CF3          H                CH2OCH3
3-CF3               CF3          Et               CH2OCH3
3-CF3               CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3-CF3               CF3          H                E-1-2a
3-CF3               CF3          H                CH2SCH3
3-CF3               CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3               CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3               CF3          CH3              CH2SCH3
3-CF3               CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3-CF3               CF3          CH3              CH2SO2CH3
3-CF3               CF3          Et               CH2SCH3
3-CF3               CF3          Et               CH2S(O)CH3
3-CF3               CF3          Et               CH2SO2CH3
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3-CF3               CF3          H                CH2SEt
3-CF3               CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3               CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3               CF3          CH3              CH2SEt
3-CF3               CF3          CH3              CH2S(O)Et
3-CF3               CF3          CH3              CH2SO2Et
3-CF3               CF3          Et               CH2SEt
3-CF3               CF3          Et               CH2S(O)Et
3-CF3               CF3          Et               CH2SO2Et
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3-CF3               CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3-CF3               CF3          H                CH(SEt)2
3-CF3               CF3          H                CH2CH2C≡CH
3-CF3               CF3          H                SCH2CF3
3-CF3               CF3          H                NHEt
3-CF3               CF3          H                NHPr-c
3-CF3               CF3          H                NHCH2CH2Cl
3-CF3               CF3          H                NHCH2CF3
3-CF3               CF3          H                NHCH2C≡CH
3-CF3               CF2Cl        H                Et
3-CF3               CF2Cl        H                n-Pr
3-CF3               CF2Cl        H                c-Pr
3-CF3               CF2Cl        H                CH2Pr-c
3-CF3               CF2Cl        H                CH2SCH3
3-CF3               CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3-CF3               CF2Cl        H                CH2SEt
3-CF3               CF2Cl        H                CH2SO2Et
3-CF2CF3            CF3          H                Et
3-CF2CF3            CF3          H                n-Pr
3-CF2CF3            CF3          H                c-Pr
3-CF2CF3            CF3          H                CH2Pr-c
3-CF2CF3            CF3          H                CH2SCH3
3-CF2CF3            CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF2CF3            CF3          H                CH2SEt
3-CF2CF3            CF3          H                CH2SO2Et
3-OCF3              CF3          H                Et
3-OCF3              CF3          H                n-Pr
3-OCF3              CF3          H                c-Pr
3-OCF3              CF3          H                CH2Pr-c
3-OCF3              CF3          H                CH2SCH3
3-OCF3              CF3          H                CH2SO2CH3
3-OCF3              CF3          H                CH2SEt
3-OCF3              CF3          H                CH2SO2Et
3-SCF3              CF3          H                Et
3-SCF3              CF3          H                n-Pr
3-SCF3              CF3          H                c-Pr
3-SCF3              CF3          H                CH2Pr-c
3-SCF3              CF3          H                CH2SCH3
3-SCF3              CF3          H                CH2SO2CH3
3-SCF3              CF3          H                CH2SEt
3-SCF3              CF3          H                CH2SO2Et
3-SF5               CF3          H                Et
3-SF5               CF3          H                n-Pr
3-SF5               CF3          H                c-Pr
3-SF5               CF3          H                CH2Pr-c
3-SF5               CF3          H                CH2SCH3
3-SF5               CF3          H                CH2SO2CH3
3-SF5               CF3          H                CH2SEt
3-SF5               CF3          H                CH2SO2Et
3-Cl-4-F            CF3          H                CH3
3-Cl-4-F            CF3          H                Et
3-Cl-4-F            CF3          H                n-Pr
3-Cl-4-F            CF3          H                i-Pr
3-Cl-4-F            CF3          H                c-Pr
3-Cl-4-F            CF3          H                i-Bu
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2CF3
3-Cl-4-F            CF3          H                E-1-2a
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2SEt
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2S(O)Et
3-Cl-4-F            CF3          H                CH2SO2Et
3-Cl-5-F            CF3          H                CH3
3-Cl-5-F            CF3          H                Et
3-Cl-5-F            CF3          H                n-Pr
3-Cl-5-F            CF3          H                i-Pr
3-Cl-5-F            CF3          H                c-Pr
3-Cl-5-F            CF3          H                i-Bu
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2CF3
3-Cl-5-F            CF3          H                E-1-2a
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2SEt
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2S(O)Et
3-Cl-5-F            CF3          H                CH2SO2Et
3,4-Cl2             CF3          H                CH3
3,4-Cl2             CF3          H                Et
3,4-Cl2             CF3          H                n-Pr
3,4-Cl2             CF3          H                i-Pr
3,4-Cl2             CF3          H                c-Pr
3,4-Cl2             CF3          H                i-Bu
3,4-Cl2             CF3          H                CH2Pr-c
3,4-Cl2             CF3          H                CH2CF3
3,4-Cl2             CF3          H                E-1-2a
3,4-Cl2             CF3          H                CH2SCH3
3,4-Cl2             CF3          H                CH2S(O)CH3
3,4-Cl2             CF3          H                CH2SO2CH3
3,4-Cl2             CF3          H                CH2SEt
3,4-Cl2             CF3          H                CH2S(O)Et
3,4-Cl2             CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH3
3,5-Cl2             CF3          Et               CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH3
3,5-Cl2             CF3          H                Et
3,5-Cl2             CF3          CH3              Et
3,5-Cl2             CF3          Et               Et
3,5-Cl2             CF3          n-Pr             Et
3,5-Cl2             CF3          CH2Pr-c          Et
3,5-Cl2             CF3          CH2OCH3          Et
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            Et
3,5-Cl2             CF3          CH2C(S)NH2       Et
3,5-Cl2             CF3          CH2CH=CH2        Et
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         Et
3,5-Cl2             CF3          H                n-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH3              n-Pr
3,5-Cl2             CF3          Et               n-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            n-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C(S)NH2       n-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         n-Pr
3,5-Cl2             CF3          H                i-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH3              i-Pr
3,5-Cl2             CF3          Et               i-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            i-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         i-Pr
3,5-Cl2             CF3          H                c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH3              c-Pr
3,5-Cl2             CF3          Et               c-Pr
3,5-Cl2             CF3          n-Pr             c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2OCH3          c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2CH2NHC(O)CH3  c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C(O)NHCH2CF3  c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C(S)NH2       c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3,5-Cl2             CF3          H                i-Bu
3,5-Cl2             CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF3          H                s-Bu
3,5-Cl2             CF3          H                T-1
3,5-Cl2             CF3          H                c-Bu
3,5-Cl2             CF3          H                CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CF2Cl
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH2Cl
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CF2CHF2
3,5-Cl2             CF3          H                CF2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH(CH3)CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH(CF3)2
3,5-Cl2             CF3          H                CH2OCH3
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2OCH3
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2OCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2OEt
3,5-Cl2             CF3          H                CH2OCH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH2OCH3
3,5-Cl2             CF3          H                E-1-2a
3,5-Cl2             CF3          CH3              E-1-2a
3,5-Cl2             CF3          Et               E-1-2a
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            E-1-2a
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         E-1-2a
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2SCH3
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2SCH3
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2SCH3
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)(CH3)=NH
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          CH3              CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          Et               CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          n-Pr             CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH2Pr-c          CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          CH2CN            CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          CH2CH=CH2        CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)(Et)=NH
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SCH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)CH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SO2CH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SCH2CN
3,5-Cl2             CF3          H                CH2S(O)CH2CN
3,5-Cl2             CF3          H                CH2SO2CH2CN
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)SCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)SEt
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH(CH3)SO2Et
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-1a
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-1b
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-1c
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-2a
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-2b
3,5-Cl2             CF3          H                E-2-2c
3,5-Cl2             CF3          H                E-3-1a
3,5-Cl2             CF3          H                CHFSCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CF2SCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CF2S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CF2SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH(SCH3)2
3,5-Cl2             CF3          H                CH(SCH3)S(O)CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH[S(O)CH3]2
3,5-Cl2             CF3          H                CH[S(O)CH3]SO2CH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH(SEt)2
3,5-Cl2             CF3          H                CH(SEt)S(O)Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH[S(O)Et]2
3,5-Cl2             CF3          H                CH(SEt)SO2Et
3,5-Cl2             CF3          H                CH2NHCH2CN
3,5-Cl2             CF3          H                CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2N(CH2CN)C(O)OCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2C(O)NH2
3,5-Cl2             CF3          H                CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2             CF3          H                CH=CH2
3,5-Cl2             CF3          H                CH=CHCH3
3,5-Cl2             CF3          H                C(CH3)=CH2
3,5-Cl2             CF3          H                CH=C(CH3)2
3,5-Cl2             CF3          H                C(CH3)=CHCH3
3,5-Cl2             CF3          H                C(CF3)=CH2
3,5-Cl2             CF3          H                C≡CCH3
3,5-Cl2             CF3          H                CH2CH2C≡CH
3,5-Cl2             CF3          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2             CF3          H               (D-8-2b)Cl
3,5-Cl2             CF3          H               (D-8-2e)Cl
3,5-Cl2             CF3          H                SCH3
3,5-Cl2             CF3          H                SCH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                NHEt
3,5-Cl2             CF3          Et               NHEt
3,5-Cl2             CF3          CH2C≡CH         NHEt
3,5-Cl2             CF3          H                N(Et)2
3,5-Cl2             CF3          H                NHPr-i
3,5-Cl2             CF3          H                NHPr-c
3,5-Cl2             CF3          H                NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2             CF3          H                NHCH2CF3
3,5-Cl2             CF3          H                NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2             CF3          H                NHCH2C≡CH
3,5-Cl2             CF2Cl        H                Et
3,5-Cl2             CF2Cl        H                n-Pr
3,5-Cl2             CF2Cl        H                c-Pr
3,5-Cl2             CF2Cl        H                CH2Pr-c
3,5-Cl2             CF2Cl        H                CH2SCH3
3,5-Cl2             CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3,5-Cl2             CF2Cl        H                CH2SEt
3,5-Cl2             CF2Cl        H                CH2SO2Et
3-Br-4-F            CF3          H                CH3
3-Br-4-F            CF3          H                Et
3-Br-4-F            CF3          H                n-Pr
3-Br-4-F            CF3          H                i-Pr
3-Br-4-F            CF3          H                c-Pr
3-Br-4-F            CF3          H                i-Bu
3-Br-4-F            CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-4-F            CF3          H                CH2CF3
3-Br-4-F            CF3          H                E-1-2a
3-Br-4-F            CF3          H                CH2SCH3
3-Br-4-F            CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Br-4-F            CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-4-F            CF3          H                CH2SEt
3-Br-4-F            CF3          H                CH2S(O)Et
3-Br-4-F            CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-5-F            CF3          H                CH3
3-Br-5-F            CF3          H                Et
3-Br-5-F            CF3          H                n-Pr
3-Br-5-F            CF3          H                i-Pr
3-Br-5-F            CF3          H                c-Pr
3-Br-5-F            CF3          H                i-Bu
3-Br-5-F            CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-5-F            CF3          H                CH2CF3
3-Br-5-F            CF3          H                E-1-2a
3-Br-5-F            CF3          H                CH2SCH3
3-Br-5-F            CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Br-5-F            CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-5-F            CF3          H                CH2SEt
3-Br-5-F            CF3          H                CH2S(O)Et
3-Br-5-F            CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-4-Cl           CF3          H                Et
3-Br-4-Cl           CF3          H                n-Pr
3-Br-4-Cl           CF3          H                c-Pr
3-Br-4-Cl           CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-4-Cl           CF3          H                CH2SCH3
3-Br-4-Cl           CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-4-Cl           CF3          H                CH2SEt
3-Br-4-Cl           CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH3
3-Br-5-Cl           CF3          H                Et
3-Br-5-Cl           CF3          H                n-Pr
3-Br-5-Cl           CF3          H                i-Pr
3-Br-5-Cl           CF3          H                c-Pr
3-Br-5-Cl           CF3          H                i-Bu
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2CF3
3-Br-5-Cl           CF3          H                E-1-2a
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2SCH3
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2SEt
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2S(O)Et
3-Br-5-Cl           CF3          H                CH2SO2Et
3-Cl-4-Br           CF3          H                Et
3-Cl-4-Br           CF3          H                n-Pr
3-Cl-4-Br           CF3          H                c-Pr
3-Cl-4-Br           CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-4-Br           CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-4-Br           CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-4-Br           CF3          H                CH2SEt
3-Cl-4-Br           CF3          H                CH2SO2Et
3,4-Br2             CF3          H                Et
3,4-Br2             CF3          H                n-Pr
3,4-Br2             CF3          H                c-Pr
3,4-Br2             CF3          H                CH2Pr-c
3,4-Br2             CF3          H                CH2SCH3
3,4-Br2             CF3          H                CH2SO2CH3
3,4-Br2             CF3          H                CH2SEt
3,4-Br2             CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Br2             CF3          H                CH3
3,5-Br2             CF3          H                Et
3,5-Br2             CF3          H                n-Pr
3,5-Br2             CF3          H                i-Pr
3,5-Br2             CF3          H                c-Pr
3,5-Br2             CF3          H                i-Bu
3,5-Br2             CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Br2             CF3          H                CH2CF3
3,5-Br2             CF3          H                E-1-2a
3,5-Br2             CF3          H                CH2SCH3
3,5-Br2             CF3          H                CH2S(O)CH3
3,5-Br2             CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Br2             CF3          H                CH2SEt
3,5-Br2             CF3          H                CH2S(O)Et
3,5-Br2             CF3          H                CH2SO2Et
3-I-4-F             CF3          H                Et
3-I-4-F             CF3          H                n-Pr
3-I-4-F             CF3          H                c-Pr
3-I-4-F             CF3          H                CH2Pr-c
3-I-4-F             CF3          H                CH2SCH3
3-I-4-F             CF3          H                CH2SO2CH3
3-I-4-F             CF3          H                CH2SEt
3-I-4-F             CF3          H                CH2SO2Et
3-I-5-F             CF3          H                Et
3-I-5-F             CF3          H                n-Pr
3-I-5-F             CF3          H                c-Pr
3-I-5-F             CF3          H                CH2Pr-c
3-I-5-F             CF3          H                CH2SCH3
3-I-5-F             CF3          H                CH2SO2CH3
3-I-5-F             CF3          H                CH2SEt
3-I-5-F             CF3          H                CH2SO2Et
3-I-5-Cl            CF3          H                CH3
3-I-5-Cl            CF3          H                Et
3-I-5-Cl            CF3          H                n-Pr
3-I-5-Cl            CF3          H                i-Pr
3-I-5-Cl            CF3          H                c-Pr
3-I-5-Cl            CF3          H                i-Bu
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2Pr-c
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2CF3
3-I-5-Cl            CF3          H                E-1-2a
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2SCH3
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2S(O)CH3
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2SO2CH3
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2SEt
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2S(O)Et
3-I-5-Cl            CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4-F           CF3          H                CH3
3-CF3-4-F           CF3          H                Et
3-CF3-4-F           CF3          H                n-Pr
3-CF3-4-F           CF3          H                i-Pr
3-CF3-4-F           CF3          H                c-Pr
3-CF3-4-F           CF3          H                i-Bu
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4-F           CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4-F           CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-F           CF3          H                CH3
3-CF3-5-F           CF3          H                Et
3-CF3-5-F           CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-F           CF3          H                i-Pr
3-CF3-5-F           CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-F           CF3          H                i-Bu
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2CF3
3-CF3-5-F           CF3          H                E-1-2a
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-5-F           CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH3
3-CF3-4-Cl          CF3          H                Et
3-CF3-4-Cl          CF3          H                n-Pr
3-CF3-4-Cl          CF3          H                i-Pr
3-CF3-4-Cl          CF3          H                c-Pr
3-CF3-4-Cl          CF3          H                i-Bu
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4-Cl          CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4-Cl          CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                Et
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2CN            Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         Et
3-CF3-5-Cl          CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          H                i-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2CN            i-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          n-Pr             c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2CN            c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF3          H                i-Bu
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-Cl          CF3          H                s-Bu
3-CF3-5-Cl          CF3          H                T-1
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2CF3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2CH2CF3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2OCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2OCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                E-1-2a
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2SCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2SO2CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2SCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2SO2CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2SEt
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2S(O)Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH3              CH2SO2Et
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2SEt
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2S(O)Et
3-CF3-5-Cl          CF3          Et               CH2SO2Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3-CF3-5-Cl          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH(SEt)2
3-CF3-5-Cl          CF3          H                CH2CH2C≡CH
3-CF3-5-Cl          CF3          H                SCH2CF3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                NHEt
3-CF3-5-Cl          CF3          H                NHPr-c
3-CF3-5-Cl          CF3          H                NHCH2CH2Cl
3-CF3-5-Cl          CF3          H                NHCH2CF3
3-CF3-5-Cl          CF3          H                NHCH2C≡CH
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                Et
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                n-Pr
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                c-Pr
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                CH2Pr-c
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                CH2SCH3
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                CH2SEt
3-CF3-5-Cl          CF2Cl        H                CH2SO2Et
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                Et
3-CF3-5-Br          CF3          Et               Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH2CN            Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         Et
3-CF3-5-Br          CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          H                i-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2CN            i-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          Et               c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          n-Pr             c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2CN            c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3-CF3-5-Br          CF3          H                i-Bu
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-Br          CF3          H                s-Bu
3-CF3-5-Br          CF3          H                T-1
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2CF3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2CH2CF3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2OCH3
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2OCH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                E-1-2a
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2SCH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2SO2CH3
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2SCH3
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2SO2CH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2SEt
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2S(O)Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH3              CH2SO2Et
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2SEt
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2S(O)Et
3-CF3-5-Br          CF3          Et               CH2SO2Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3-CF3-5-Br          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH(SEt)2
3-CF3-5-Br          CF3          H                CH2CH2C≡CH
3-CF3-5-Br          CF3          H                SCH2CF3
3-CF3-5-Br          CF3          H                NHEt
3-CF3-5-Br          CF3          H                NHPr-c
3-CF3-5-Br          CF3          H                NHCH2CH2Cl
3-CF3-5-Br          CF3          H                NHCH2CF3
3-CF3-5-Br          CF3          H                NHCH2C≡CH
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                Et
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                n-Pr
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                c-Pr
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                CH2Pr-c
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                CH2SCH3
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                CH2SEt
3-CF3-5-Br          CF2Cl        H                CH2SO2Et
3-CF3-5-I           CF3          H                CH3
3-CF3-5-I           CF3          H                Et
3-CF3-5-I           CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-I           CF3          H                i-Pr
3-CF3-5-I           CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-I           CF3          H                i-Bu
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2CF3
3-CF3-5-I           CF3          H                E-1-2a
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-5-I           CF3          H                CH2SO2Et
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                Et
3,5-(CF3)2          CF3          Et               Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH2CN            Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         Et
3,5-(CF3)2          CF3          H                n-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          H                i-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2CN            i-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          H                c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          Et               c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          n-Pr             c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2CN            c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3,5-(CF3)2          CF3          H                i-Bu
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2Pr-c
3,5-(CF3)2          CF3          H                s-Bu
3,5-(CF3)2          CF3          H                T-1
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2CF3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2OCH3
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2OCH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                E-1-2a
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2SCH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2SCH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2SCH3
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2SEt
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2SO2Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2SEt
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH3              CH2SO2Et
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2SEt
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2          CF3          Et               CH2SO2Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2          CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH(SEt)2
3,5-(CF3)2          CF3          H                CH2CH2C≡CH
3,5-(CF3)2          CF3          H                SCH2CF3
3,5-(CF3)2          CF3          H                NHEt
3,5-(CF3)2          CF3          H                NHPr-c
3,5-(CF3)2          CF3          H                NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2          CF3          H                NHCH2CF3
3,5-(CF3)2          CF3          H                NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                Et
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                n-Pr
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                c-Pr
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                CH2Pr-c
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                CH2SCH3
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                CH2SEt
3,5-(CF3)2          CF2Cl        H                CH2SO2Et
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH3
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                Et
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                n-Pr
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                i-Pr
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                c-Pr
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                i-Bu
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                E-1-2a
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2SEt
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2S(O)Et
3-Cl-5-OCHF2        CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                Et
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                n-Pr
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                c-Pr
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                CH2SCH3
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                CH2SEt
3-Br-5-OCHF2        CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                Et
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-OCHF2       CF3          H                CH2SO2Et
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH3
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                Et
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                n-Pr
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                i-Pr
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                c-Pr
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                i-Bu
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2CF3
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                E-1-2a
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2SEt
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2S(O)Et
3-Cl-5-OCF3         CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-5-OCF3         CF3          H                Et
3-Br-5-OCF3         CF3          H                n-Pr
3-Br-5-OCF3         CF3          H                c-Pr
3-Br-5-OCF3         CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-5-OCF3         CF3          H                CH2SCH3
3-Br-5-OCF3         CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-5-OCF3         CF3          H                CH2SEt
3-Br-5-OCF3         CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                Et
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-OCF3        CF3          H                CH2SO2Et
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH3
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                Et
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                n-Pr
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                i-Pr
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                c-Pr
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                i-Bu
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2Pr-c
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2CF3
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                E-1-2a
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2SCH3
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2S(O)CH3
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2SO2CH3
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2SEt
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2S(O)Et
3-Cl-5-SCF3         CF3          H                CH2SO2Et
3-Br-5-SCF3         CF3          H                Et
3-Br-5-SCF3         CF3          H                n-Pr
3-Br-5-SCF3         CF3          H                c-Pr
3-Br-5-SCF3         CF3          H                CH2Pr-c
3-Br-5-SCF3         CF3          H                CH2SCH3
3-Br-5-SCF3         CF3          H                CH2SO2CH3
3-Br-5-SCF3         CF3          H                CH2SEt
3-Br-5-SCF3         CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-5-CN          CF3          H                Et
3-CF3-5-CN          CF3          H                n-Pr
3-CF3-5-CN          CF3          H                c-Pr
3-CF3-5-CN          CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-5-CN          CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-5-CN          CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-5-CN          CF3          H                CH2SEt
3-CF3-5-CN          CF3          H                CH2SO2Et
3,4,5-F3            CF3          H                Et
3,4,5-F3            CF3          H                n-Pr
3,4,5-F3            CF3          H                c-Pr
3,4,5-F3            CF3          H                CH2Pr-c
3,4,5-F3            CF3          H                CH2SCH3
3,4,5-F3            CF3          H                CH2SO2CH3
3,4,5-F3            CF3          H                CH2SEt
3,4,5-F3            CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2CN            Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                n-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                i-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2CN            i-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          n-Pr             c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2CN            c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                i-Bu
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                s-Bu
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                T-1
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2CF3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2CH2CF3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                E-1-2a
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2SEt
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2SEt
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH3              CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2SEt
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          Et               CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH(SEt)2
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                CH2CH2C≡CH
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                SCH2CF3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                NHEt
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                NHPr-c
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F         CF3          H                NHCH2C≡CH
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                Et
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                n-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                c-Pr
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                CH2SEt
3,5-Cl2-4-F         CF2Cl        H                CH2SO2Et
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH3
3,4,5-Cl3           CF3          H                Et
3,4,5-Cl3           CF3          H                n-Pr
3,4,5-Cl3           CF3          H                i-Pr
3,4,5-Cl3           CF3          H                c-Pr
3,4,5-Cl3           CF3          H                i-Bu
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2Pr-c
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2CF3
3,4,5-Cl3           CF3          H                E-1-2a
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2SCH3
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2S(O)CH3
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2SEt
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2S(O)Et
3,4,5-Cl3           CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                Et
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2CN            Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         Et
3,5-Br2-4-F         CF3          H                n-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          H                i-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2CN            i-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          H                c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          n-Pr             c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2Pr-c          c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2CN            c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C(O)OCH3      c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2CH=CH2        c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF3          H                i-Bu
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F         CF3          H                s-Bu
3,5-Br2-4-F         CF3          H                T-1
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2CF3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2CH2CF3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2OCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2OCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2CH(CH3)OCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                E-1-2a
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2SCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2SCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2SCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SCH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2SEt
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2SEt
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH3              CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2SEt
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F         CF3          Et               CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SEt
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F         CF3          CH2C≡CH         CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH(SEt)2
3,5-Br2-4-F         CF3          H                CH2CH2C≡CH
3,5-Br2-4-F         CF3          H                SCH2CF3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                NHEt
3,5-Br2-4-F         CF3          H                NHPr-c
3,5-Br2-4-F         CF3          H                NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F         CF3          H                NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F         CF3          H                NHCH2C≡CH
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                Et
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                n-Pr
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                c-Pr
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                CH2SCH3
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                CH2SEt
3,5-Br2-4-F         CF2Cl        H                CH2SO2Et
3,4,5-Br3           CF3          H                Et
3,4,5-Br3           CF3          H                n-Pr
3,4,5-Br3           CF3          H                c-Pr
3,4,5-Br3           CF3          H                CH2Pr-c
3,4,5-Br3           CF3          H                CH2SCH3
3,4,5-Br3           CF3          H                CH2SO2CH3
3,4,5-Br3           CF3          H                CH2SEt
3,4,5-Br3           CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH3
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                Et
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                n-Pr
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                i-Pr
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                c-Pr
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                i-Bu
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4,5-F2        CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH3
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                Et
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                n-Pr
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                i-Pr
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                c-Pr
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                i-Bu
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4-F-5-Cl      CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH3
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                Et
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                n-Pr
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                i-Pr
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                c-Pr
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                i-Bu
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4,5-Cl2       CF3          H                CH2SO2Et
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH3
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                Et
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                n-Pr
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                i-Pr
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                c-Pr
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                i-Bu
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2Pr-c
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2CF3
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                E-1-2a
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2SCH3
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2S(O)CH3
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2SO2CH3
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2SEt
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2S(O)Et
3-CF3-4-F-5-Br      CF3          H                CH2SO2Et
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                Et
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                n-Pr
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                c-Pr
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                CH2SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                CH2SEt
3,5-(CF3)2-4-Cl     CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                Et
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                n-Pr
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                c-Pr
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SEt
3,5-Cl2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SO2Et
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                Et
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                n-Pr
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                c-Pr
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                CH2Pr-c
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SCH3
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SEt
3,5-Br2-4-OCHF2     CF3          H                CH2SO2Et
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
動物の寄生虫を防除する場合、本発明の有効成分である式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類又は投与する対象動物の種などにより左右されるが、投与される動物の体重当たり通常０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは０．０１〜３０ｍｇ／ｋｇである。また、シロアリ科害虫を防除する場合、式（１）で表される化合物またはその塩の処理量は、線状に散布する場合通常１〜１００ｇ／ｍであり、好ましくは１〜１０ｇ／ｍである
式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物は、愛玩動物、家畜・家禽類に寄生する内部もしくは外部寄生虫としての節足動物やセンチュウ類、吸虫類、条虫類及び鈎頭虫類、並びにシロアリ科害虫等の何れの有害生物も有効に防除できる。
【０２５２】
本発明の非農園芸害虫の防除方法を用いて防除しうる内部もしくは外部寄生虫としては、具体的に例えば、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、センチニクバエ（Sarcophaga peregrine）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目（Diptera）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のハジラミ目（Mallophaga）昆虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫、
ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、
アルガス属（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros moubata pacifcus）等のヒメダニ類、
ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cummunis）、ウサギキュウセンヒダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ（Choriotes boris）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類、
イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ類、
ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のサシダニ類、
ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）等のウモウダニ類、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０２５３】
本発明の防除方法を用いて、家屋、森林、牧草地において問題となるシロアリ科害虫の何れの有害生物も有効に防除できる。
【０２５４】
本発明の防除方法を用いて防除しうるシロアリ科害虫としては、具体的に例えば
ゴキブリ目シロアリ科に属する害虫でムカシシロアリ亜科（Mastotermitinae）、レイビシロアリ亜科（Kalotermitinae）オオシロアリ亜科（Termopsinae）、シュウカクシシロアリ亜科（Hodotermitineae）、ミゾガシララシロアリ亜科（Thinotermitinae）、ノコギリシロアリ亜科（Serritermitinae）、シロアリ亜科（Termitinae）等を含み、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、サツマシロアリ(Glyptotermes  satsumensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ（Hodotermopsis sjiostedti)、ネバタオオシロアリ（Zootermopsis nevadensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、Eastern subterranean termites （Reticulitermes flavipes）、Western subterranean termites（Reticulitermes hesperus）、Desert subterranean termites （Heterotermes aureus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes  nakajimai) 、コダマシロアリ(Glyptotermes  kodamai) 、タイワンシロアリ(Odontotermes  formosanus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes  kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes  guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes  miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes  flaviceps  amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes  SP．)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes  takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapriterme  nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes  mushae)等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０２５５】
すなわち、本発明の非農園芸害虫の防除方法は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤やシロアリ科害虫防除剤に対して抵抗性の発達した寄生虫及びシロアリ科害虫に対しても有効であり、双翅目(ハエ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目、シロアリ科等の昆虫類、ダニ類、マダニ類、線虫類、吸虫類、条虫類及び鈎頭虫類等に属する寄生虫及びシロアリ科害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明の非農園芸害虫の防除方法は、ホ乳類及び鳥類等の愛玩動物や家畜・家禽類に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【０２５６】
動物の寄生虫を防除するにあたり、有効量の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上をそのまま使用することもできるが、通常適切な製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)、スポッティング(spotting-on)及びダスティング(dusting)などの経皮投与、経鼻投与等の非経口投与により投与することができる。また、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することもできる。
【０２５７】
投与にあたっては、寄生虫防除組成物を投与経路に適した任意の剤型とすることができ、調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０２５８】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０２５９】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
【０２６０】
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０２６１】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０２６２】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０２６３】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
【０２６４】
フロアブル剤及び乳剤などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
【０２６５】
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０２６６】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ16〜Ｃ18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０２６７】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０２６８】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０２６９】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０２７０】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０２７１】
シロアリ科害虫を防除するにあたっては、有効量の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩をシロアリ科害虫またはその生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用する。式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩の施用方法としては、例えば液剤の散布処理、液剤の潅注処理、粉剤の散布処理、粒剤の散布処理、粒剤の土壌混和処理、種子処理、水耕液処理、燻煙処理および蒸散処理等が挙げられる。
【０２７２】
次に本発明の非農園芸用害虫防除組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０２７３】
〔配合例１〕水和剤調製物
置換イソキサゾリン化合物                                ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例２〕水溶性濃厚剤調製物
置換イソキサゾリン化合物                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例３〕噴霧用液剤
置換イソキサゾリン化合物                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例４〕経皮投与用液剤
置換イソキサゾリン化合物                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例５〕経皮投与用液剤
置換イソキサゾリン化合物                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部
〔配合例６〕経皮投与(滴下)用液剤
置換イソキサゾリン化合物                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例７〕経皮投与(滴下)用液剤
置換イソキサゾリン化合物                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
【実施例】
【０２７４】
以下に本発明の非農園芸害虫の防除方法において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物の合成例と試験例を具体的に記載する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔合成例１〕
Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミド（化合物No.44）。
【０２７５】
工程１：１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノンの製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gの酢酸１ml及び濃硫酸６ml溶液に１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン３.５４gを添加し、３５℃にて３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水６０mlに注ぎクロロホルムにて抽出（３０mlx２）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２０mlに溶解し不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６.５０gを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)。
【０２７６】
工程２：１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オンの製造
１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン２.００g及び１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)エタノン１.３３gのヘプタン２ml溶液にトリエチルアミン０.１９gを添加し、６０℃にて８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、反応混合物に水１０mlを添加しジエチルエーテルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.６８gを淡黄色油状物質として得た。
【０２７７】
工程３：１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの製造
１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン２.６８gのトルエン５ml溶液に、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル１.１９g及びピリジン０.７９gを添加し、同温度にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、氷冷下にて反応混合物に水１０mlを添加し、反応混合物が室温に戻るまで攪拌を継続した。有機層を分取して２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ml溶液にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.４２gを褐色樹脂状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
【０２７８】
工程４：３−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オン２.４２g及びテトラブチルアンモニウムブロミド０.４５gのトルエン１５ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.５６gの水１.５ml溶液及び硫酸ヒドロキシルアミン０.５４gの水２.０ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をトルエン１０mlにて希釈し、氷冷攪拌下、濃塩酸４mlを添加して５分間攪拌した。有機層を分取し、２Ｎ塩酸水溶液５ml次いで水５mlの順にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.２３gを淡黄色樹脂状物質として得た。
【０２７９】
工程５：３−[３−ブロモ−４−(ブロモメチル)フェニル]−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール２.２３gの１,２−ジクロロエタン２０ml溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド０.７５g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル０.１０gを添加し、加熱還流下にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、反応混合物に水２０mlを添加し有機層を分取し、水層をクロロホルムにて抽出（２０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.５０gを淡黄色樹脂状物質として得た。
【０２８０】
工程６：Ｎ−[[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル]フタルイミドの製造
３−[３−ブロモ−４−(ブロモメチル)フェニル]−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール２.５０gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド８ml溶液にフタルイミドカリウム０.８６gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１０mlに注ぎジエチルエーテルにて抽出（４０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.０９gを淡黄色樹脂状物質として得た。
【０２８１】
工程７：３−(４−アミノメチル−３−ブロモフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
Ｎ−[[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル]フタルイミド２.０９gのエタノール５０ml溶液にヒドラジン一水和物水溶液１mlを添加し、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を０℃まで冷却し析出した白色固体を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４３gを黄色樹脂状物質として得た。
【０２８２】
工程８：Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミドの製造
３−(４−アミノメチル−３−ブロモフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール０.３０g及び(エチルチオ)酢酸０.０７gのジクロロメタン６ml溶液に１−[３−(ジメチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０.１１gを添加し、室温にて１０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１０gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.27 (s, 2H), 2.53 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J=7.5Hz, 3H)。
〔合成例２〕
Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルスルホニル)アセトアミド（化合物No.45）。
【０２８３】
合成例１にて製造したＮ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミド０.１１gのジクロロメタン４ml溶液に３−クロロ過安息香酸０.１３gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２mlを加え室温にて１０分間攪拌、有機層を分取し飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１１gを白色結晶として得た。
融点１４７.０〜１４９.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (s, 1H), 7.88 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.60 (dd, J=7.1, 1.5Hz, 1H), 7.48 (d, J=7.1Hz, 1H), 6.94 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.58 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.15 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H)。
〔合成例３〕
Ｎ−ブチリル−[５−[５−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン（化合物No.14）。
【０２８４】
工程１：Ｎ−(５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミドの製造
５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン１.３７g及びトリエチルアミン０.７２gのジクロロメタン２０ml溶液に、氷冷攪拌下、酪酸クロリド０.７６gを滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを添加しクロロホルムにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルム−ヘキサン(１：９)混合溶媒にて洗浄し、目的物１.０９gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０７.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.37 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.32 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.57 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.44 (q, J=7.8Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.5-2.7 (m, 1H), 2.19 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.7-1.85 (m, 1H), 1.70 (q, J=7.2Hz, 2H), 0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。
【０２８５】
工程２：Ｎ−(５−アセチル−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミドの製造
Ｎ−(５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミド２.４４g及び１,４−ブタンジオールビニルエーテル３.０１gのｎ−ブタノール７.３０g溶液に、炭酸カリウム１.４４g、１,３−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン０.１０７g及び酢酸パラジウム(II)０.０１９gを添加し、窒素雰囲気下、１３０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をトルエン１０ml及び水７mlに注ぎ、氷冷攪拌下、濃塩酸０.８mlを添加し、トルエンにて抽出（５mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジエチルエーテル−ヘキサン（１：９）混合溶媒にて洗浄し、目的物１.５８gを白色結晶として得た。
融点１０１.０〜１０３.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.81 (s, 1H), 7.80 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 5.55 (q, J=7.5Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.6-2.7 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.22 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.75-1.9 (m, 1H), 1.74 (sxt, J=7.5Hz, 2H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０２８６】
工程３：Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン０.２５g及びＮ−(５−アセチル−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミド０.３０gのトルエン０.４ml溶液にトリブチルアミン０.０６gを添加し、６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５０gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-7.85 (m, 4H), 7.59 (s, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.5-5.7 (m, 2H), 3.86 and 3.83 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 and 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.15 (m, 2H), 2.6-2.75 (m, 1H), 2.23 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０２８７】
工程４：Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン０.２５g及び４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.０２gのトルエン２ml溶液に、７０℃にて加熱攪拌下、無水酢酸０.１０gを添加し、同温度にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５mlを添加して酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物０.２４gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０７.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.6-7.75 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.44 (s, 2H), 7.25-7.4 (m, 2H), 5.5-5.65 (m, 2H), 2.8-3.1 (m, 2H), 2.55-2.75 (m, 1H), 2.22 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.6-1.9 (m, 3H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０２８８】
工程５：Ｎ−ブチリル−[５−[５−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン０.１２gのＮ−メチル−２−ピロリジノン０.３５ml及びトルエン０.６０ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.０３gの水０.１０ml溶液及び硫酸ヒドロキシルアミン０.０３gの水０.２０ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温まで自然昇温させながら１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０６gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.82 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 2H), 7.31 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H), 4.14 and 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.6-1.9 (m, 3H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０２８９】
本発明の寄生虫防除方法において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、前記製造法及び合成例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例３と同様に製造した置換イソキサゾリン化合物の例を第２表に示すが、本発明の寄生虫防除方法において、活性成分として用いられる置換イソキサゾリン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０２９０】
尚、第２表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、i-Bu又はBu-iはイソブチル基をそれぞれ表し、
表中、E-1-2aで表される飽和複素環は、下記の構造を表し、
【０２９１】
【化３０】
2011178673.tif 000031
【０２９２】
表中、置換基R4の(S)との表記はベンジル位炭素原子上置換基の絶対配置がS-配置であることを表す。
【０２９３】
また、表中、「*1」との表記は、化合物の物性が「樹脂状」であったことを意味する。
第２表
【０２９４】
【化３１】
2011178673.tif 000032
【０２９５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   X1   X3   X2      Y      R4      R3          R2                m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
01    CF3  H    H       Cl     H       H           Et               100.0-103.0
02    CF3  H    Br      Cl     H       H           Et                   *1
03    CF3  H    CF3     Cl     H       H           Et                   *1
04    Br   F    Br      Cl     H       H           Et               106.0-107.0
05    CF3  H    Br      Br     H       H           Et                   *1
06    CF3  H    CF3     Br     H       H           Et               142.0-144.0
07    CF3  Cl   Cl      Br     H       H           Et                   *1
08    CF3  Cl   H       Cl     H       H           n-Pr                 *1
09    CF3  H    Br      Cl     H       H           n-Pr             148.0-149.5
10    Br   F    Br      Cl     H       H           n-Pr             114.0-116.0
11    CF3  H    Br      Br     H       H           n-Pr             163.0-165.0
12    Br   F    Br      I      H       H           n-Pr                 *1
13    Cl   H    Cl      -CH2CH2-       H           n-Pr             117.0-119.0
14    CF3  H    Cl      -CH2CH2-       H           n-Pr                 *1
15    CF3  H    Br      -CH2CH2-       H           n-Pr                 *1
16    CF3  H    CF3     -CH2CH2-       H           n-Pr                 *1
17    Br   F    Br      -CH2CH2-       H           n-Pr                 *1
18    CF3  H    CF3     H      CH3(S)  H           i-Pr             103.0-104.0
19    CF3  H    Br      Cl     H       H           i-Pr             151.0-153.0
20    Br   F    Br      Cl     H       H           i-Pr             130.0-132.0
21    CF3  H    CF3     H      CH3(S)  H           c-Pr                 *1
22    Cl   F    Cl      Cl     H       H           c-Pr             133.0-135.0
23    Br   F    Br      Cl     H       H           c-Pr                 *1
24    CF3  H    Br      Cl     H       H           i-Bu             154.0-155.5
25    Br   F    Br      Cl     H       H           i-Bu             119.0-120.0
26    CF3  H    Br      Br     H       H           i-Bu             164.0-166.0
27    CF3  H    Cl      I      H       H           i-Bu             153.0-155.0
28    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2Pr-c          124.0-127.0
29    CF3  H    CF3     Cl     H       H           CH2Pr-c          150.0-152.0
30    Br   F    Br      Cl     H       H           CH2Pr-c          88.0-89.0
31    CF3  H    Cl      Br     H       H           CH2Pr-c              *1
32    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2CF3           158.0-161.0
33    CF3  H    Br      Cl     H       H           E-1-2a           152.5-156.0
34    CF3  H    Cl      Br     H       H           E-1-2a           160.0-163.0
35    CF3  H    Cl      Cl     H       H           CH2SCH3          120.0-121.0
36    CF3  H    Cl      Cl     H       H           CH2SO2CH3        174.0-175.0
37    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2SCH3          123.5-125.0
38    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2SO2CH3        125.0-128.0
39    CF3  H    CF3     Cl     H       H           CH2SO2CH3        160.5-162.5
40    CF3  H    Cl      Br     H       H           CH2SCH3          125.0-129.0
41    CF3  H    Cl      Br     H       H           CH2SO2CH3        180.0-182.0
42    Cl   H    Cl      -CH2CH2-       H           CH2SO2CH3        208.0-210.0
43    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2SEt           112.0-113.5
44    CF3  H    Br      Cl     H       H           CH2SO2Et         141.0-143.0
45    CF3  H    I       Cl     H       H           CH2SEt           112.0-115.0
46    CF3  H    I       Cl     H       H           CH2SO2Et         145.0-148.0
47    CF3  H    Br      Br     H       H           CH2SEt               *1
48    CF3  H    Br      Br     H       H           CH2SO2Et         147.0-149.0
49    CF3  H    I       Br     H       H           CH2SEt           134.0-136.0
50    CF3  H    Cl      Cl     H       H           NHEt             105.0-106.0
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第２表に記載の化合物のうち、融点の記載のない化合物の1H NMRデータを第３表に示す。
第３表
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No.                        1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
02  δ7.95 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.51 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.93 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.25 (q, J=7.6Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.6Hz, 3H)。
03  δ8.07 (s, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.52 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.45 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.99 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.26 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.6Hz, 3H)。
05  δ7.96 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.80 (s, 1H),
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.94 (bs, 1H),
4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.26 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
07  δ7.94 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.93 (bs, 1H), 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.27 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
08  δ7.91 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.73 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.66 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.61 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.49 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.1Hz, 1H),
6.22 (bs, 1H), 4.50 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.21 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.6-1.75 (m, 2H),
0.93 (t, J=6.9Hz, 3H)。
12  δ8.10 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.7Hz, 2H), 7.60 (dd, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.42 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.93 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.47 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.64 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.21 (t, J=7.5Hz, 2H),
1.68 (sxt, J=7.5Hz, 2H),0.95 (t, J=7.5Hz, 3H)。
15  δ7.96 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H),
7.32 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.52 (q, J=7.8Hz, 1H),
4.13 and 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.1 (m, 2H),
2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H),
0.98 (t, J=7.2Hz, 3H)。
16  δ8.08 (s, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H), 7.32 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.53 (q, J=7.8Hz, 1H),
4.20 and 4.19 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.1 (m, 2H),
2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H),
0.98 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17  δ7.76 (d, J=6.0Hz, 2H), 7.4-7.6 (m, 2H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.93 (bs, 1H), 5.47 (q, J=8.1Hz, 1H), 4.08 and 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.75-3.05 (m, 2H), 2.5-2.65 (m, 1H),
2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.7-1.9 (m, 1H), 1.69 (sxt, J=7.2Hz, 2H),
0.96 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21  δ8.08 (s, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.63 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.1Hz, 2H),
5.94 (t, J=7.5Hz, 1H), 5.05-5.2 (m, 1H), 4.18 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.49 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.3-1.4 (m, 1H),
0.9-1.0 (m, 2H), 0.7-0.8 (m, 2H)。
23  δ7.75 (d, J=5.7Hz, 2H), 7.66 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 2H),
6.15-6.35 (m, 1H), 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35-1.45 (m, 1H), 0.9-1.05 (m, 2H),
0.7-0.9 (m, 2H)。
31  δ7.89 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.49 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.54 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.20 (d, J=7.2Hz, 2H), 0.85-1.05 (m, 1H), 0.6-0.65 (m, 2H),
0.2-0.3 (m, 2H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明の寄生虫防除方法の有用性について、以下の生物試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０２９６】
〔試験例１〕  ノミ・マダニ接触活性試験
経口投与によるアメリカイヌカクダニ（Dermacentor variabilis）に対する活性。
各試験化合物をオリーブ油に5ｍg/mlの濃度に溶かした。白ネズミ(Sprague-Dawley)の体重に合わせて化合物の投与量が50mg/kgに経口投与した。無処理はオリーブ油のみを与えた。投与1時間後に白ネズミ1頭当たり、絶食させた25頭のアメリカイヌカクダニ幼虫を寄生させた。処理2日後に櫛で寄生しているマダニを集め、効果を求めた。尚、効果は下記の式から求めた。
効果(％)＝（C-T)/C×100
C:対照群における平均生存ダニ数、T：処理群における平均生存ダニ数
試験は3連制で実施した。
本試験において以下の化合物の効果が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、09、10、19、20、22、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、49
〔試験例２〕  チカイエカ幼虫に対する殺虫試験
1)試験法
チカイエカ孵化幼虫10〜20頭を餌水（テトラミン）とともに48穴プレートにピペットで225ulずつ分注した。化合物はDMSO(0.5% tween20含む)を用いて1%溶液を調整し、さらに蒸留水で0.01%に希釈した。この希釈溶液25ulを、チカイエカを入れた穴に加え撹拌した（化合物終濃度0.001%＝10ppm）。  25℃(16L8D）に放置し、1日後に死虫率を算出した。試験は2反復で行った。
【０２９７】
本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、06、09、10、11、12、19、20、22、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、39、40、41、43、44、45、47、48、49
〔試験例３〕  ヤマトシロアリ(worker)に対する殺虫試験
1)試験法
本発明化合物の10%乳剤を作製し、所定濃度に蒸留水で調整した。乾燥させた砂10g
に薬液0.5mlを滴下し、混和した。ガラスシャーレ(φ46×高さ18mm)の底面に薄くスライスした1%寒天を敷き、その上に混和した土を均一に敷き詰めた。さらに、その上に3cmの濾紙を餌として置いた。その後、シャーレ当り10頭の働き蟻を放虫し、蓋をした。放虫後、シャーレをタッパー内に入れ、軽くラップをかけ、観察室(25℃、60％Rh、14Ｌ)の暗所に保管した。調査は、放虫7日後、14日後に死虫率を記録した。1区10頭2連制で行った。50ppmの薬液を滴下した場合以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、06、09、10、19、20、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、 38、39、40、41、43、44、47、48、
〔試験例４〕  イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンで希釈して、10μg/μl濃度の薬液を調製した。イエバエ(Musca domestica)雌成虫の胸部背板に、薬液を１頭当たり1μl塗布し、２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２９８】
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数） X １００
本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、06、09、10、11、12、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49
〔試験例５〕  イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤を作成し、500ppm濃度の薬液を調製した。培地（ふすま：粉末飼料：水＝１：１：２）５０ｇに、薬液を１ｍｌ添加し、十分に混和してシャーレに入れた。イエバエ(Musca domestica)2令幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。７日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２９９】
本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
【０３００】
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数） X １００
02、03、04、05、06、09、10、11、12、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49
【産業上の利用可能性】
【０３０１】
本発明の非農園芸害虫の防除方法は、愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類に寄生する有害な節足動物やセンチュウ類を有効に防除することができる。また、シロアリ科害虫を有効に防除することができる。