(57)【要約】【課題】従来のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩やＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルと同性能であって、且つ、従来に比べ低凝固点であるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を提供する。【解決方法】Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物は、炭素数８〜２２のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物とをエステル化反応させて得られる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数８〜２２のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物とをエステル化反応させて得られることを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物。
【請求項２】
前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、炭素数１６の分岐鎖高級アルコールと炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとの混合物であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物。
【請求項３】
前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種、または分岐鎖の位置が異なる炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの２種以上からなる混合物であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物。
【請求項４】
前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、さらに炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種以上を含むことを特徴とする請求項２に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか１項に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を含むことを特徴とする化粧料。
【請求項６】
請求項１から請求項４のいずれか１項に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を含むことを特徴とする洗浄料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物及びこれを用いた化粧料及び洗浄料に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩は、水溶性界面活性剤として用いられ、低毒性で皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好であることが知られている。しかしながら、このＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩は、油脂や鉱物油等の油類に溶解しにくいという面がある。
【０００３】
そこで、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩の好ましい特性をそのまま保持しつつ、油類への溶解性を向上させるため、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩をＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジエステルに変換したものが提案されている（例えば、特許文献１，２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公昭５１−２３３９５号公報
【特許文献２】特公昭５６−１２６０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルは、低温時（例えば５℃以下）に液状から部分凝固が発生したり、結晶が析出したり、また、極低温時（例えば０℃以下）には液状から凝固して固体に変化してしまったりすることから、製品性能は変化しないものの、温度変化による外観変化が生じる場合があった。
【０００６】
また、例えば、極低温で凝固してしまったＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルを原料として用い化粧料や洗浄料を製造する場合、均一分散・混合及び製造効率を考慮して、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルを液状態に変えるために溶解工程を追加する必要が生じる場合もある。
【０００７】
本発明の課題は、従来のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩やＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルと同性能であって、且つ、従来に比べ低凝固点であるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明のアシル酸性アミノ酸ジエステル化合物及びこれを用いた化粧料及び洗浄料は、以下の特徴を有する。
【０００９】
（１）炭素数８〜２２のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物とをエステル化反応させて得られるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物である。
【００１０】
（２）前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、炭素数１６の分岐鎖高級アルコールと炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとの混合物である上記（１）に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物である。
【００１１】
（３）前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種、または分岐鎖の位置が異なる炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの２種以上からなる混合物である上記（１）に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物である。
【００１２】
（４）前記炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物が、さらに炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種以上を含む上記（２）に記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物である。
【００１３】
（５）上記（１）から（４）のいずれか１つに記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を含む化粧料である。
【００１４】
（６）上記（１）から（４）のいずれか１つに記載のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を含む洗浄料である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、従来のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸アルカリ塩やＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルと同性能であって、且つ、従来に比べ低凝固点であるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物を提供することができる。
【００１６】
また、本発明によれば、従来に比べ低凝固点を有する化粧料、洗浄料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】
本実施の形態におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物は、炭素数８〜２２のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物とをエステル化反応させて得られる。
【００１９】
本実施の形態に用いられる炭素数８〜２２のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸の該アシル基はこの範囲内の鎖長の異なるものの混合物であってもよい。また、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸の種類としては、Ｎ−長鎖アシル酸性グルタミン酸、Ｎ−長鎖アシル酸性アスパラギン酸等が挙げられ、中でもＮ−長鎖アシル酸性グルタミン酸が好ましい。これらの酸性アミノ酸成分は、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれも使用することができる。
【化１】
2011178733.tif 000002
（但し、式中、Ｒは、アシル化反応に用いた炭素数８〜２２の脂肪酸残基である。）
【００２０】
ここで、「炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物」とは、炭素数の異なる分岐鎖高級アルコールを好適な質量比で混合したものをいう。例えば、炭素数１４，１６，１８，２０，２２のそれぞれの分岐鎖高級アルコールの混合物としてもよい。炭素数１４の分岐鎖高級アルコールとしては、例えば、２−テトラデシルアルコール（イソミリスチルアルコール）などが挙げられ、炭素数２２の分岐鎖高級アルコールとしては、例えば、２−ベへニルアルコール（イソドコサノール）などが挙げられる。また、炭素数１６，１８，２０の分岐鎖高級アルコールについては後述する。
【００２１】
また、本実施の形態に用いられる炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物は、炭素数１６の分岐鎖高級アルコールと炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとの混合物である。炭素数１６の分岐鎖高級アルコールとしては、例えば、２−ヘキシルデシルアルコール（イソパルミチルアルコール）などが挙げられ、炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとしては、例えば、２−オクチルドデシルアルコール（イソエイコサノール）などが挙げられる。
【００２２】
本実施の形態において、炭素数１６の分岐鎖高級アルコールと炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとの混合物として、例えば、以下に示す２−ヘキシルデシルアルコールと、２−オクチルドデシルアルコールの１：１質量比の混合物が好ましい。
【化２】
2011178733.tif 000003
【化３】
2011178733.tif 000004
【００２３】
また、本実施の形態に用いられる他の炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物は、炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種、または分岐鎖の位置が異なる炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの２種以上からなる混合物である。炭素数１８の分岐鎖高級アルコールとしては、例えば、イソステアリルアルコールと称される２−ヘキシルドデシルアルコールや２−オクチルデシルアルコールなどが挙げられる。
【００２４】
後者の分岐鎖の位置が異なる炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの２種類の混合物としては、例えば、２−ヘキシルドデシルアルコールと２−オクチルデシルアルコールとの１：１質量比の混合物が好ましい。
【化４】
2011178733.tif 000005
【化５】
2011178733.tif 000006
【００２５】
本実施の形態に用いられる他の炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物として、上述した炭素数１６の分岐鎖高級アルコールと炭素数２０の分岐鎖高級アルコールとの混合物に、さらに、上述した炭素数１８の分岐鎖高級アルコールの１種以上を混合してもよい。
【００２６】
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物のエステル部分に、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物を用いることで、１種の炭素数１８の分岐鎖高級アルコールを用いた場合に比べ、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物の凝固点温度を下げることができ、低温流動安定性が得られる。
【００２７】
本実施の形態におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物として、例えば、以下の構造のものが好ましい。式中、Ｒは、上述した炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物由来の分岐鎖高級アルコール残基である。
【化６】
2011178733.tif 000007
（但し、式中、Ｒは、アシル化反応に用いた炭素数８〜２２の脂肪酸残基であり、Ｒ’及びＲ”は、エステル化反応に用いた分岐鎖高級アルコール残基である。）
【００２８】
本実施の形態におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物は、上述した炭素数８〜２２のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸と、炭素数の平均が１８となる分岐鎖高級アルコールの混合物とをエステル化反応させることにより得られるが、エステル化反応方法として、例えば、加熱（常圧又は減圧）脱水縮合反応、エステル交換反応、共沸脱水縮合反応が用いられるが、反応条件、生成物の収率、純度の点から、共沸脱水縮合反応が好ましい。
【００２９】
化粧料及び洗浄料への本実施の形態におけＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物の配合量は、特に限定されないが、０．１％質量％〜５０質量％程度が望ましく、より好ましくは０．５質量％〜３０質量％である。
【００３０】
本実施の形態に用いられるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサージクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、ヘアワックス、ヘアジェル、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や洗浄料の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び洗浄料の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００３１】
本実施の形態の化粧料及び洗浄料には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類及びその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナウバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、モクロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油及び鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコーン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常用いられるものであれば、本発明のダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステルの非イオン界面活性剤としての効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００３２】
また、本実施の形態の化粧料及び洗浄料には、本実施の形態で用いるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤；グリセリンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物、ソルビタンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型非イオン界面活性剤；アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのアルキレンオキシド付加物、並びに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの四級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族四級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン界面活性剤；アミノカルボン酸型界面活性剤；イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種界面活性剤をも、本発明のダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて配合することができる。
【００３３】
更にまた、本実施の形態の化粧料及び洗浄料は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステルなどの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００３４】
更に、本実施の形態の化粧料及び洗浄料に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び洗浄料に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００３５】
上記の成分を適宜配合して作成される化粧料及び洗浄料に配合すべき、上述のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物またはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態により異なるが、通常０．０１〜１００質量％（本発明の非イオン界面活性剤は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０質量％である。
【実施例】
【００３６】
本発明の一実施例を以下に挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中において特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を表す。
【００３７】
実施例１：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物と、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物との混合物の合成；
ヘキシルデシルアルコール「リソノール１６ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）２７８ｇ、及びオクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３４３ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を３７９ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００３８】
この生成物の分析の結果、酸価０．０９、水酸基価７．９２、ケン化価１３３．７６の化合物であった。
【００３９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステルの混合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１６５３．０７ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００４０】
実施例２：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルドデシルアルコールジエステル化合物と、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルデシルアルコールジエステル化合物との混合物の合成；
イソステアリルアルコール「リソノール１８ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）６２０ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を３８０ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００４１】
この生成物の分析の結果、酸価０．０７、水酸基価９．４９、ケン化価１３２．１２の化合物であった。
【００４２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルドデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルデシルアルコールジエステルの混合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１６５４．０３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００４３】
実施例３：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物と、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸イソステアリルアルコールジエステル化合物と、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物との混合物の合成；
ヘキシルデシルアルコール「リソノール１６ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）１３９ｇ、イソステアリルアルコール「リソノール１８ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３１１ｇ及びオクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）１７１ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を３７９ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００４４】
この生成物の分析の結果、酸価０．０３、水酸基価７．８５、ケン化価１２９．２６の化合物であった。
【００４５】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ラウロイルグルタミン酸イソステアリルアルコール及び、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステルの混合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１６５４．０３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００４６】
実施例４：Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物との混合物の合成；
ヘキシルデシルアルコール「リソノール１６ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）２７７ｇ、及びオクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３４０ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＣＡ」（味の素株式会社製）を３８３ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００４７】
この生成物の分析の結果、酸価０．０２、水酸基価９．６１、ケン化価１３３．１の化合物であった。
【００４８】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステルの混合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１９５４．０３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００４９】
実施例５：Ｎ−ステアロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ステアロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物との混合物の合成；
ヘキシルデシルアルコール「リソノール１６ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）２５０ｇ、及びオクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３０７ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＨＡ−Ｐ」（味の素株式会社製）を４４３ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のステアロイルグルタミン酸ジエステルの化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００５０】
この生成物の分析の結果、酸価０．０４、水酸基価１２３．１、ケン化価９．１７の化合物であった。
【００５１】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物とＮ−ステアロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステルの混合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１６５４．０３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００５２】
比較例１：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物の合成；
ヘキシルデシルアルコール「リソノール１６ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）５９５ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を４０５ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価５．６に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００５３】
この生成物の分析の結果、酸価０．１８、水酸基価９．３１、ケン化価１４２．６１の化合物であった。
【００５４】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１６５２．１０ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００５５】
比較例２：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物の合成；
オクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）６４４ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を３５６ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価５．１に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８７０ｇ（収率８７％）を得た。
【００５６】
この生成物の分析の結果、酸価０．１７、水酸基価８．２３、ケン化価１２２．１１の化合物であった。
【００５７】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１６５４．０３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００５８】
比較例３：Ｎ−ラウロイルグルタミン酸イソステアリルアルコールジエステル化合物と、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−オクチルドデシルアルコールジエステル化合物の合成；
イソステアリルアルコール「リソノール１８ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３０１ｇ及び、オクチルドデシルアルコール「リソノール２０ＳＰ」（高級アルコール工業株式会社製）３３２ｇを窒素封入下５０〜６０℃まで昇温し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸「アミソフト  ＬＡ−Ｄ」（味の素株式会社製）を３６７ｇ添加する。触媒としてｐ−トルエンスルフォン酸を５ｇ加え、１３０℃まで１〜２時間かけて昇温し、４〜５時間、酸価３．５に至るまで反応を行い冷却する。その後、５０〜６０℃、窒素封入下で３％−水酸化ナトリウム水溶液を酸価中和量の１３５％添加して１時間攪拌し、脱酸する。更に、窒素封入下でイオン交換水を１５０ｇ添加して、６０〜７０℃に昇温しながら１時間攪拌して水洗いを行った後、減圧脱水、濾過を行い、目的のラウロイルグルタミン酸ジエステル化合物８３０ｇ（収率８３％）を得た。
【００５９】
この生成物の分析の結果、酸価０．０７、水酸基価１０．７４、ケン化価１２６．９６の化合物であった。
【００６０】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸２−ヘキシルデシルアルコールジエステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１６５３．０７ｃｍ−１（アミド）に特性吸収が認められた。
【００６１】
［低温特性試験］
上記実施例１〜５及び比較例１〜３のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物のサンプルを１００ｇずつ、中栓付き１００ｇ瓶容器に入れ、これらをそれぞれ、５℃、−５℃、−１０℃、−２０℃の恒温室に入れ、一定の時間毎に、性状を目視にて観察した。表１に示す評価は、次の通りである。
ＣＬ：透明液体
ＣＬＨ：透明高粘度液体
ＷＳ：白色固体
ＬＳ：結晶析出
【００６２】
【表１】
2011178733.tif 000008
【００６３】
以下、配合実施例により、本発明のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル化合物または、これを一種以上有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【００６４】
実施例６：エマルションタイプＵＶケーキ；
下記表２に示す組成のエマルションタイプＵＶベースケーキを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を８０℃まで加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このエマルションタイプＵＶケーキは、安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示し、また、化粧下地、機能性、ケーキ型ファンデーション等幅広く応用することができる。
【００６５】
【表２】
2011178733.tif 000009
【００６６】
実施例７：エマルションケーキファンデーション；
下記表３に示す組成のエマルションケーキファンデーションを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を８０℃まで加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このエマルションケーキファンデーションは、なめらかな感触で、自然な艶のある高品質な外観を示した。
【００６７】
【表３】
2011178733.tif 000010
【００６８】
実施例８：モイスチャークリーム；
下記表４に示す組成のモイスチャークリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を加入した。このモイスチャークリームは、安定性に優れ、肌に潤いと弾力性を付与する官能を示した。
【００６９】
【表４】
2011178733.tif 000011
【００７０】
実施例９：ファンデーションクリーム；
下記表５に示す組成のファンデーションクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃まで加温し、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を加入した。このファンデーションクリームは、なめらかな感触で、艶のあるしあがりを付与する官能を示した。
【００７１】
【表５】
2011178733.tif 000012
【００７２】
実施例１０：エモリエントミルキーローション；
下記表６に示す組成のエモリエントミルキーローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１を室温にてよく攪拌して分散させる。次に、成分２を室温にて、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。このエモリエントミルキーローションは、肌にみずみずしさ、潤いを付与する官能を示した。
【００７３】
【表６】
2011178733.tif 000013
【００７４】
実施例１１：エモリエントクリーム；
下記表７に示す組成のエモリエントクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を６０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。このエモリエントクリームは、安定性に優れ、肌に潤いを付与する官能を示した。
【００７５】
【表７】
2011178733.tif 000014
【００７６】
実施例１２：エモリエントエッセンス；
下記表８に示す組成のエモリエントエッセンスを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を８０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、攪拌した。このエモリエントエッセンスは、透明感があり、肌をみずみずしく、滑らかな感触を付与する官能を示した。
【００７７】
【表８】
2011178733.tif 000015
【００７８】
実施例１３：サンスクリーンローション；
下記表９に示す組成のサンスクリーンローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１を室温にて混合し、成分２、成分３を室温にて均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２、成分３を加入した。このサンスクリーンローションは、汗などによるくずれを抑え、なじみに優れた官能を示した。
【００７９】
【表９】
2011178733.tif 000016
【００８０】
実施例１４：ヘアスタイリングワックス；
下記表１０に示す組成のヘアスタイリングワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８０℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、４０℃まで冷却し、成分３を添加した。このヘアスタイリングワックスは、セット力に優れ、また、毛髪のダメージをケアし、しっとりとする官能を示した。
【００８１】
【表１０】
2011178733.tif 000017
【００８２】
実施例１５：パールヘアシャンプー；
下記表１１に示す組成のパールヘアシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃まで加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を加入した。このパールヘアシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りに優れた官能を示した。
【００８３】
【表１１】
2011178733.tif 000018
【００８４】
実施例１６：ヘアコンディショナー；
下記表１２に示す組成のヘアコンディショナーを次の様にして調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を８０℃に加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を加入した。このヘアコンディショナーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指どおりに優れた官能を示した。
【００８５】
【表１２】
2011178733.tif 000019
【００８６】
実施例１７：ボディシャンプー；
下記表１３に示す組成のボディシャンプーを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を加入した。このボディシャンプーは、泡立ちに優れ、肌をしっとりとする官能を示した。
【００８７】
【表１３】
2011178733.tif 000020
【００８８】
実施例１８：クレンジングジェル；
下記表１４に示す組成のクレンジングジェルを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このクレンジングジェルは、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、優れたクレンジング性能を示した。
【００８９】
【表１４】
2011178733.tif 000021
【００９０】
実施例１９：クレンジンオイル；
下記表１５に示す組成のクレンジングオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。このクレンジングオイルは、濡れた手でも使える２Ｗａｙタイプであり、また、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、優れたクレンジング性能を示した。
【００９１】
【表１５】
2011178733.tif 000022
【００９２】
実施例２０：クレンジングクリーム；
下記表１６に示す組成のクレンジングクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８０℃、成分２を７０℃まで加温し、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。このクレンジングクリームは、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、優れたクレンジング性能を有し、また、洗浄後にしっとりとした感触を付与する官能を示した。
【００９３】
【表１６】
2011178733.tif 000023
【００９４】
実施例２１：バスオイル
下記表１７に示す組成のバスオイルを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２を室温にて、均一に溶解した後、成分１を攪拌しながら成分２を加入した。このバスオイルは、水中での分散性に優れ、乳白性の強い浴槽環境を提供する。また、入浴後の肌にしっとりとした感触を付与する官能を示した。
【００９５】
【表１７】
2011178733.tif 000024
【００９６】
本発明の活用例として化粧料、洗浄料の適用がある。