(57)【要約】      （修正有）【課題】光効率改善層を含む有機発光素子を提供する。【解決手段】基板、基板上の第１電極１３、第１電極上の有機層１５、及び有機層上の第２電極１７、を含み、第１電極は、有機層に隣接した第１面と第１面に対向する第２面を有し、第２電極は、有機層に隣接した第１面と第１面に対向する第２面とを有し、第１電極の第２面及び第２電極の第２面のうち、少なくとも一面に光効率改善層１８が形成されており、光効率改善層は、インドール系縮合環化合物を含む有機発光素子。【選択図】図１
2011216484.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
前記基板上の第１電極と、
前記第１電極上の有機層と、
前記有機層上の第２電極と、を含み、
前記第１電極は、前記有機層に隣接した第１面と前記第１面に対向する第２面を有し、前記第２電極は、前記有機層に隣接した第１面と前記第１面に対向する第２面とを有し、前記第１電極の第２面及び前記第２電極の第２面のうち、少なくとも一面に光効率改善層が形成されており、前記光効率改善層は、下記化学式１で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子。
【化１】
2011216484.tif 000067
…（化学式１）
前記化学式において、環Ａは、下記化学式２または化学式３で表示され、
【化２】
2011216484.tif 000068
…（化学式２）
【化３】
2011216484.tif 000069
…（化学式３）
前記化学式１〜３のうち、
Ｃ１〜Ｃ２は炭素原子であり、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、及び−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜１０の整数であり、
ｄは、１〜１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。
【請求項２】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、下記化学式４Ａ〜４Ｇからなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【化４】
2011216484.tif 000070
前記化学式４Ａ〜４Ｇのうち、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びＣ６−Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、ｐ及びｑは、互いに独立して、１〜８の整数であり、＊はＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。
【請求項７】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、化学式５Ａ〜５Ｅのうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【化５】
2011216484.tif 000071
前記化学式５Ａ〜５Ｅのうち、＊はＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。
【請求項８】
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆが互いに独立して、０、１，２または３であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
ｄが１，２または３であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］及び前記第２置換基が互いに独立して、下記化学式６Ａ〜６Ｋのうちいずれか１つで表示されることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【化６】
2011216484.tif 000072
前記化学式６Ａ〜６Ｋのうち、Ｚ１〜Ｚ４及び  Ｚ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びＣ６−Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、互いに独立して、１〜８の整数であり、＊はＡｒ４または化学式１のバックボーンをなす環原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、及び第３置換基からなる群から選択され、前記第１置換基のうち、ａは０であり、前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり、前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ２〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、及び前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、及び第３置換基からなる群から選択され、前記第１置換基のうち、ａは０であり、前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり、前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ２〜Ａｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択され、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記縮合環化合物が下記化学式２ａ〜２ｄのうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化７】
2011216484.tif 000073
…（化学式２ａ）
【化８】
2011216484.tif 000074
…（化学式２ｂ）
【化９】
2011216484.tif 000075
…（化学式２ｃ）
【化１０】
2011216484.tif 000076
…（化学式２ｄ）
前記化学式２ａ〜２ｄのうち、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、及び−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜１０の整数であり、
ｄは１〜１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。
【請求項１４】
前記縮合環化合物が下記化学式３ａ〜３ｅのうちいずれか１つで表示されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１１】
2011216484.tif 000077
…（化学式３ａ）
【化１２】
2011216484.tif 000078
…（化学式３ｂ）
【化１３】
2011216484.tif 000079
…（化学式３ｃ）
【化１４】
2011216484.tif 000080
…（化学式３ｄ）
【化１５】
2011216484.tif 000081
…（化学式３ｅ）
前記化学式３ａ〜３ｅのうち、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、及び−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜１０の整数であり、
ｄは１〜１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。
【請求項１５】
前記第２電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第２電極の第２面の上部に形成されたことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第１電極の第２面の下部に形成されたことを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極及び第２電極が光透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第１電極の第２面の下部及び第２電極の第２面の上部に形成されたことを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機層がＲ、Ｇ及びＢ画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記Ｒ、Ｇ及びＢ画素に対して、共通層として形成されたことを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機層がＲ、Ｇ及びＢ画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記Ｒ、Ｇ及びＢ画素に対してＲ画素に対応する領域に形成された光効率改善層−Ｒ、前記Ｇ画素に対応する領域に形成された光効率改善層−Ｇ、及び前記Ｂ画素に対応する領域に形成された光効率改善層−Ｂのうち、１つ以上からなることを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れ、かつ応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れて、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノード上に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述したような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経て発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経て発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層の領域で再結合してエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変わりつつ、光が生成される。
【０００６】
有機発光素子の光効率は、通常、内部発光効率（ｉｎｔｅｒｎａｌ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）と外部発光効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）とに分けられる。内部発光効率は、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のように、第１電極と第２電極との間（すなわち、アノードとカソードとの間）に介在された有機層で、いかほど効率よくエキシトンを生成して光変換がなされるのかに係わる。一方、外部発光効率（以下、“光取出率”（ｌｉｇｈｔ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）と称する）とは、有機層で生成された光が有機発光素子の外部に取出される効率を示すものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】韓国特許出願公開第２００７−００１９２２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、有機層で高い光変換効率を達成しても（すなわち、内部発光効率が高くても）、外部発光効率が低ければ、有機発光素子の全体的な光効率（発光効率）は低下してしまう。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、従来よりも光効率を向上することが可能な、新規かつ改良された有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、基板、前記基板上の第１電極、前記第１電極上の有機層、及び前記有機層上の第２電極、を含み、前記第１電極は、前記有機層に隣接した第１面と前記第１面に対向する第２面を有し、前記第２電極は、前記有機層に隣接した第１面と前記第１面に対向する第２面とを有し、前記第１電極の第２面及び前記第２電極の第２面のうち、少なくとも一面に光効率改善層が形成されており、前記光効率改善層は、下記化学式１で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【化１】
2011216484.tif 000003
…（化学式１）
【００１０】
前記化学式１において、環Ａは、下記化学式２または化学式３で表示される。
【００１１】
【化２】
2011216484.tif 000004
…（化学式２）
【００１２】
【化３】
2011216484.tif 000005
…（化学式３）
【００１３】
前記化学式１〜３のうち、Ｃ１〜Ｃ２は炭素原子であり、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、及び−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基からなる群から選択され、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜１０の整数であり、ｄは、１〜１０の整数であり、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なりうる。
【発明の効果】
【００１４】
以上説明したように本発明によれば、前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む光効率改善層を有する有機発光素子は、従来よりも光効率を向上することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の一具現例に係る有機発光素子の構造を概略的に示す図面である。
【図２】本発明の他の一具現例に係る有機発光素子の構造を概略的に示す図面である。
【図３】本発明のさらに他の一具現例に係る有機発光素子の構造を概略的に示す図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００１７】
図１は、本発明の一具現例に係る有機発光素子１０の断面図を概略的に示す図面である。
【００１８】
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３、有機層１５、第２電極１７及び光効率改善層１８を順次に備える。第１電極１３は、前記有機層１５に隣接した第１面１３Ａ及び前記第１面１３Ａに対向する第２面１３Ｂを有し、第２電極１７は、前記有機層１５に隣接した第１面１７Ａ及び前記第１面１７Ａに対向する第２面１７Ｂを有する。前記第２電極１７は、光透過型電極であって、有機層１５で生成された光は第２電極１７を過ぎて光効率改善層１８を通過して有機発光素子１０の外部に取出され、光効率改善層１８は、第２電極１７の第２面１７Ｂ上に形成されている。前記第１電極１３は、反射型電極でありうる。
【００１９】
前記基板１１としては、通常の有機発光素子として使われる基板を使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板を使用しうる。
【００２０】
前記第１電極１３は、基板上に第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成しうる。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入を容易にするために、第１電極用物質は高い仕事関数を有する物質から選択されうる。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極でありうる。第１電極用伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用しうる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）なども第１電極１３用の物質として使用しうる。前記第１電極１３は、単層である場合もあり、互いに異なる物質からなる多層構造を有することもできるなど、多様な変形が可能である。例えば、前記第１電極１３は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯのような多層構造を有することができる。
【００２１】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が備わっている。本明細書において、“有機層”とは、第１電極と第２電極との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであって、前記有機層は、金属錯体なども含むものであって、必ずしも有機物からなる層のみを意味するものではない。
【００２２】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、１つ以上の層を含みうる。
【００２３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３上に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して形成しうる。
【００２４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択され、これに限定されるものではない。
【００２５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍ〜約５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択され、これに限定されるものではない。
【００２６】
正孔注入層物質としては、公知された正孔注入材料を使用できるが、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ））、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ−ＮＡＴＡ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／カンファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））などを使用できるが、これらに限定されない。
【００２７】
【化４】
2011216484.tif 000006
2011216484.tif 000007
2011216484.tif 000008
【００２８】
前記正孔注入層の厚さは、約１００Å〜約１００００Å、例えば、約１００Å〜約１０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、十分な正孔注入特性が得られる。
【００２９】
次いで、前記正孔注入層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。
【００３０】
前記正孔輸送層物質としては、公知された正孔輸送材料を利用して形成できるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））のようなトリフェニルアミン系物質のような公知された正孔輸送物質を使用しうる。この中、例えば、ＴＣＴＡの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からのエキシトンの拡散を防止する役割も行える。
【００３１】
【化５】
2011216484.tif 000009
2011216484.tif 000010
【００３２】
前記正孔輸送層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約８００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、十分な正孔輸送特性が得られる。
【００３３】
前記正孔輸送層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。
【００３４】
前記発光層は、公知の発光材料（ホスト及びドープ剤をいずれも含む）を使用しうる。公知のホストの例としては、Ａｌｑ３、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ））、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、Ｅ３、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
【化６】
2011216484.tif 000011
2011216484.tif 000012
2011216484.tif 000013
2011216484.tif 000014
ＰＶＫ                                                            
2011216484.tif 000015
ＡＤＮ
【００３６】
一方、公知された赤色ドープ剤としてＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
【化７】
2011216484.tif 000016
【００３８】
また、公知された緑色ドープ剤として、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
【化８】
2011216484.tif 000017
【００４０】
一方、公知された青色ドープ剤として、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
【化９】
2011216484.tif 000018
【００４２】
【化１０】
2011216484.tif 000019
ＤＰＡＶＢｉ                                                                             
2011216484.tif 000020
ＴＢＰｅ
【００４３】
前記発光層がホスト及びドープ剤を含む場合、ドープ剤の含量は、通常、ホスト約１００重量部を基準に約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択され、これに限定されるものではない。
【００４４】
前記発光層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約６００Åでありうる。前記発光層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも優秀な発光特性を奏しうる。
【００４５】
発光層に、燐光ドープ剤と共に使用する場合には、三重項励起子または正孔の電子輸送層への拡散現象を防止するために、前記電子輸送層と発光層との間に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法を利用して正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げられる。
【００４６】
前記正孔阻止層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【００４７】
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであって、公知の電子輸送物質を利用できる。その例としては、キノリン誘導体、特にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【化１１】
2011216484.tif 000021
ＴＡＺ
2011216484.tif 000022
【００４８】
前記電子輸送層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも十分な電子輸送特性が得られる。
【００４９】
また電子輸送層の上部に負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは特に材料を制限しない。
【００５０】
前記電子注入層の形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として公知された任意の物質を利用しうる。前記電子注入層の蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択されうる。
【００５１】
前記電子注入層の厚さは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
【００５２】
このような有機層１５の上部には光透過型電極である第２電極１７が備わっている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードでありうるが、この際、前記第２電極形成用の物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用しうる。前記第２電極用物質としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用しうるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
本明細書において、“光透過型電極”とは、可視光線波長帯（例えば、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲）の光を５０％以上、例えば、７０％以上、具体的には９０％以上透過させる電極を示し、これは当業者に容易に理解されうるものである。
【００５４】
前記光透過型電極の第２電極１７のうち、有機層１５に隣接した第１面１７Ａに対向する第２面１７Ｂの上部には光効率改善層１８が形成されている。
【００５５】
前記光効率改善層１８は、下記化学式１で表示される縮合環化合物を含む。
【００５６】
【化１２】
2011216484.tif 000023
…（化学式１）
【００５７】
前記化学式１において、環Ａは、下記化学式２または化学式３で表示される。
【００５８】
【化１３】
2011216484.tif 000024
…（化学式２）
【００５９】
【化１４】
2011216484.tif 000025
…（化学式３）
【００６０】
前記化学式１，２及び３のうち、Ｃ１〜Ｃ２は炭素原子であり、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、及び−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基からなる群から選択される。
【００６１】
前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６２】
具体的に、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフタレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、及び置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６３】
例えば、前記Ａｒ１〜Ａｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。前記Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、前記Ｃ５−Ｃ１４アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などを挙げられる。
【００６４】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。例えば、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のアントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラニル基（ｐｙｒａｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、及び置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されうる。前記Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、前記Ｃ５−Ｃ１４アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などを挙げられる。
【００６７】
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、下記化学式４Ａ〜４Ｇ（化４Ａ〜４Ｇ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
【化１５】
2011216484.tif 000026
【００６９】
前記化学式４Ａ〜４Ｇのうち、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びＣ６−Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、ｐ及びｑは、互いに独立して、１〜８の整数であり、＊はＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。例えば、前記第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１が前記化学式４Ａ〜４Ｇのうち、いずれか１つで表示される場合、前記化学式４Ａ〜４Ｇ中、＊は化学式１のバックボーンを構成する環原子のうち１つとの結合サイトであって、これは当業者に容易に理解されうるものである。
【００７０】
例えば、前記Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【００７１】
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、化学式５Ａ〜５Ｅ（化５Ａ〜５Ｅ）のうち、いずれか１つで表示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
【化１６】
2011216484.tif 000027
【００７３】
前記化学式のうち、＊はＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。
【００７４】
例えば、前記第１置換基のうち、ａが０であり、Ａｒ１１が前記化学式５Ａ〜５Ｅのうち、いずれか１つで表示される場合、前記化学式５Ａ〜５Ｅ中、＊は化学式１のバックボーンを構成する環原子のうち１つとの結合サイトであって、これは当業者に容易に理解されうるものである。
【００７５】
前記ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜１０の整数でありうる。例えば、前記ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０、１、２、または３であるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
例えば、ａが０である場合、前記第１置換基はＡｒ１１であって、前記Ａｒ１１は化学式１のバックボーンをなす環原子と直接連結されうる。すなわち、ａが０である場合、前記第１置換基は置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。
【００７７】
例えば、ｂが０である場合、前記第２置換基のうち、Ａｒ１２はＮと直接連結されうる。ｃ、ｅ及びｆが０である場合も、これと同様に理解されうる。
【００７８】
前記ｄは、１〜１０の整数でありうる。例えば、前記ｄは、１，２または３であるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
前記第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］及び前記第２置換基は、互いに独立して、下記化学式６Ａ〜６Ｋ（化６Ａ〜６Ｋ）のうちいずれか１つで表示されうる。
【００８０】
【化１７】
2011216484.tif 000028
【００８１】
前記化学式のうち、Ｚ１〜Ｚ４及び  Ｚ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基）及びＣ６−Ｃ１４アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基）からなる群から選択され、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、互いに独立して、１〜８の整数であり、＊はＡｒ４または化学式１のバックボーンをなす環原子との結合サイトである。
前記化学式１において、第１置換基の−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、第２置換基の−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、第２置換基の−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、第３置換基の−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、第３置換基の−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なりうる。
【００８２】
前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、及び第３置換基からなる群から選択され、前記第１置換基のうち、ａは０であり（すなわち、Ｒ１〜Ｒ１２のうち、いずれか１つが前記第１置換基である場合、Ａｒ１１が化学式１のバックボーンをなす環原子と直接連結される）、前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは、０または１であり、前記第３置換基のうち、ｄは、１または２であり、ｅ及びｆは、０または１であり、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ２〜Ａｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、及び前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【００８３】
例えば、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、及び第３置換基からなる群から選択され、前記第１置換基のうち、ａは、０であり、前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは、０または１であり、前記第３置換基のうち、ｄは、１または２であり、ｅ及びｆは、０または１であり、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ２〜Ａｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択され、前記第１置換基〜第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式２ａ〜２ｄ（化学式１において、環Ａが化学式２である）のうち、いずれか１つで表示されうる：
【００８５】
【化１８】
2011216484.tif 000029
…（化学式２ａ）
【００８６】
【化１９】
2011216484.tif 000030
…（化学式２ｂ）
【００８７】
【化２０】
2011216484.tif 000031
…（化学式２ｃ）
【００８８】
【化２１】
2011216484.tif 000032
…（化学式２ｄ）
【００８９】
前記化学式２ａ〜２ｄにおいて、Ｒ１〜Ｒ１２、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、Ａｒ１６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｆについての詳細な説明は前述した内容を参照する。
【００９０】
前記化学式２ａ〜２ｄにおいて、前記Ａｒ４は、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択されうる。前記化学式２ａ〜２ｄにおいて、ｄは、１，２または３でありうる。例えば、前記化学式２ａ〜２ｄにおいて、Ａｒ４は、フェニレン基であり、ｄは、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
前記化学式２ａ〜２ｄにおいて、−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］は、前記化学式６Ａ〜６Ｋのうちいずれか１つで表示されうる。
【００９２】
前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、Ｒ１及びＲ８は、第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、Ｒ１及びＲ８は、第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
【００９３】
前記化学式２ｄにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式２ｄにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式２ｄにおいて、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
【００９４】
または、前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式３ａ〜３ｅ（化学式１において環Ａが化学式３である）において、いずれか１つで表示されうる。
【００９５】
【化２２】
2011216484.tif 000033
…（化学式３ａ）
【００９６】
【化２３】
2011216484.tif 000034
…（化学式３ｂ）
【００９７】
【化２４】
2011216484.tif 000035
…（化学式３ｃ）
【００９８】
【化２５】
2011216484.tif 000036
…（化学式３ｄ）
【００９９】
【化２６】
2011216484.tif 000037
…（化学式３ｅ）
【０１００】
前記化学式３ａ〜３ｅにおいて、Ｒ１〜Ｒ１２、Ａｒ１〜Ａｒ６、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、Ａｒ１６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｆについての詳細な説明は前述した内容を参照する。
【０１０１】
前記化学式３ａ〜３ｅにおいて、前記Ａｒ４は、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、及びジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基からなる群から選択されうる。
【０１０２】
前記化学式３ａ〜３ｅにおいて、ｄは１，２または３でありうる。例えば、前記化学式３ａ〜３ｅにおいて、Ａｒ４はフェニレン基であり、ｄは１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
前記化学式３ａ〜３ｅにおいて、−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］は、前記化学式６Ａ〜６Ｋのうちいずれか１つで表示されうる。
前記化学式３ａ〜３ｄにおいて、Ｒ１及びＲ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式３ａ〜３ｄにおいて、Ｒ１及びＲ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式３ａ〜３ｄのうち、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
【０１０４】
前記化学式３ｅにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式３ｅにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式３ｅにおいて、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
【０１０５】
前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式１−１〜１−２５で表される化合物であるが、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
【化２７】
2011216484.tif 000038
…（化学式１−１）
2011216484.tif 000039
…（化学式１−２）
【０１０７】
【化２８】
2011216484.tif 000040
…（化学式１−３）
2011216484.tif 000041
…（化学式１−４）
【０１０８】
【化２９】
2011216484.tif 000042
…（化学式１−５）
2011216484.tif 000043
…（化学式１−６）
【０１０９】
【化３０】
2011216484.tif 000044
…（化学式１−７）
2011216484.tif 000045
…（化学式１−８）
【０１１０】
【化３１】
2011216484.tif 000046
…（化学式１−９）
2011216484.tif 000047
…（化学式１−１０）
【０１１１】
【化３２】
2011216484.tif 000048
…（化学式１−１１）
2011216484.tif 000049
…（化学式１−１２）
【０１１２】
【化３３】
2011216484.tif 000050
…（化学式１−１３）
2011216484.tif 000051
…（化学式１−１４）
【０１１３】
【化３４】
2011216484.tif 000052
…（化学式１−１５）
2011216484.tif 000053
…（化学式１−１６）
【０１１４】
【化３５】
2011216484.tif 000054
…（化学式１−１７）
2011216484.tif 000055
…（化学式１−１８）
【０１１５】
【化３６】
2011216484.tif 000056
…（化学式１−１９）
2011216484.tif 000057
…（化学式１−２０）
【０１１６】
【化３７】
2011216484.tif 000058
…（化学式１−２１）
2011216484.tif 000059
…（化学式１−２２）
【０１１７】
【化３８】
2011216484.tif 000060
…（化学式１−２３）
2011216484.tif 000061
…（化学式１−２４）
【０１１８】
【化３９】
2011216484.tif 000062
…（化学式１−２５）
【０１１９】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられ、置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基は前記非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基のうち、１つ以上の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、またはＣ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１〜Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基からなる群から選択される）で置換されたものである。一方、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基は、前述したような置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる基である。
【０１２０】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基（またはＣ１−Ｃ３０アルコキシ基）は−ＯＡ（但し、Ａは前述したような非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基である）の化学式を有し、その具体例として、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどがあり、これらアルコキシ基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
【０１２１】
本明細書において非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や最終端に１つ以上の炭素二重結合を含有していることを意味する。例えば、エテニル、プロペニル、ブテニルなどがある。これら非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。一方、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基は、前述したような置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる基である。
【０１２２】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や最終端に１つ以上の炭素三重結合を含有していることを意味する。例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがある。これらアルキニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
【０１２３】
本明細書において非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０のカルボ環芳香族システムを有する１価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０のカルボ環芳香族システムを有する２価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されうる。前記アリール基及びアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
【０１２４】
前記非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、アントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられ、置換されたＣ５−Ｃ３０アリール基の例は、前述したような非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例と前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の置換基とを参照して容易に認識しうる。前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例を参照して容易に認識されうる。
【０１２５】
本明細書において非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうち、選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣの１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する１価基を意味し、非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうち、選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する２価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されうる。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は前述のＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
【０１２６】
前記非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げられる。前記非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ４−Ｃ３０アリーレン基の例を参照して容易に認識されうる。
【０１２７】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成しうる。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者に容易に認識されうる。
前述したような化学式１で表示される縮合した化合物を含む光効率改善層１８は高い屈折率を有するところ、有機発光素子の光効率、特に外部発光効率向上に寄与しうる。例えば、前記光効率改善層１８は、可視光線波長帯（例えば、約３８０ｎｍ〜約７８０ｎｍの範囲）の光、例えば、約６３０ｎｍの波長の光に対して１．７以上、例えば、１．７〜２．５の屈折率、具体的には１．８〜２．５の屈折率を有することができる。例えば、前記化合物１及び３は、約６３０ｎｍの波長の光に対して各々、約１．９７５の屈折率及び約２．３０１の屈折率を有することができる。
【０１２８】
有機発光素子は、通常、多様な材料からなる多数の層が積層された構造を有するために、有機層で生成された光の一部以上は素子内の複数の層を通過しつつ、全反射によって、有機発光素子の外部の空気中に取出されず、素子内で消滅されうる。このように有機発光素子の外部への取出効率である外部発光効率が低い場合、有機層内での光変換効率が高くても、有機発光素子の全体光効率は低下しうる。しかし、前記光効率改善層１８は、有機層１５で生成された光が第２電極１７を過ぎて空気中に進行する時、補強干渉の原理によって有機発光素子の外部への取出効率を増加させうるので、有機発光素子の光効率の改善に大きく寄与しうる。
【０１２９】
図１において、光効率改善層１８は、第２電極１７の第２面１７Ｂに接触して形成されたものと図示されているが、光効率改善層１８と第２電極１７との間には必要によって多様な層がさらに備えられうる。一方、図１には、図示していないが、光効率改善層１８の上部には、有機発光素子１０の密封のための公知された構造の密封層がさらに備えられうるなど、多様な変形例が可能である。
【０１３０】
図２は、本発明の他の一具現例に係る有機発光素子２０を簡略に図示したものである。有機発光素子２０は、基板２１、光効率改善層２８、第１電極２３、有機層２５及び第２電極２７が順次に積層された構造を有する。第１電極２３は、前記有機層２５に隣接した第１面２３Ａ及び前記第１面２３Ａに対向する第２面２３Ｂを有し、第２電極２７は、前記有機層２５に隣接した第１面２７Ａ及び前記第１面２７Ａに対向する第２面２７Ｂを有し、光効率改善層２８は、前記第１電極２３の第２面２３Ｂの下部に形成されている。前記第１電極２３は、光透過型電極であり、前記第２電極２７は、反射型電極でありうる。有機層２５で生成された光は、第１電極２３を過ぎて光効率改善層２８を通過して外部に取り出されうる。有機発光素子２０をなす各層についての詳細な説明は、前述した内容を参照すれば良い。前述したような化学式１で表示される縮合環化合物を含む光効率改善層２８は高い屈折率を有するところ、有機層２５で生成された光は、補強干渉の原理によって効果的に空気中に取り出されうるので、改善された光効率特性を有することができる。
図３は、本発明のさらに他の一具現例に係る有機発光素子３０を簡略に図示したものである。有機発光素子３０は、基板３１、第１光効率改善層３８、第１電極３３、有機層３５、第２電極３７及び第２光効率改善層３９を順次に備える。第１電極３３は、前記有機層３５に隣接した第１面３３Ａ及び前記第１面３３Ａに対向する第２面３３Ｂを有し、第２電極３７は、前記有機層３５に隣接した第１面３７Ａ及び前記第１面３７Ａに対向する第２面３７Ｂを有し、第１光効率改善層３８は、第１電極３３の第２面３３Ｂの下部に形成されており、第２光効率改善層３９は、第２電極３７の第２面３７Ｂの上部に形成されている。有機発光素子３０のうち、第１電極３１及び第２電極３７は、光透過型電極であって、有機層３５で生成された光は第１電極３１及び第２電極３７を過ぎて各々第１光効率改善層３８及び第２光効率改善層３９を通じて空気中に取出されうる。有機発光素子３０をなす各層についての詳細な説明は、前述した内容を参照すれば良い。前述したような化学式１で表示される縮合環化合物を含む第１光効率改善層３８及び第２光効率改善層３９は、高い屈折率を有するところ、有機層３５で生成された光は、補強干渉の原理によって効果的に空気中に取出されうるので、改善された光効率特性を有することができる。
【０１３１】
一方、本発明の一具現例に係る有機発光素子の有機層は、Ｒ、Ｇ及びＢ画素別にパターニングされうる。したがって、前記有機層は、赤色発光有機層、緑色発光有機層及び青色発光有機層からなりうる。
【０１３２】
この際、前述したような化学式１で表示される縮合環化合物を含む光効率改善層は、Ｒ、Ｇ及びＢ画素に対して共通層として形成されうる。前記光効率改善層がＲ、Ｇ及びＢ画素に対して共通層として形成される場合、その厚さは５００Å〜８００Å、例えば、６００Å〜７００Åでありうる。前記範囲を満たす場合、優秀な光効率改善効果が得られる。
または、前記光効率改善層は、光効率改善層−Ｒ、光効率改善層−Ｇ及び光効率改善層−Ｂのうち、１つ以上からなりうる。すなわち、前記光効率改善層は、Ｒ、Ｇ及びＢ別にパターニングされうる。
【０１３３】
本明細書において、“光効率改善層−Ｒ”という用語は、Ｒ画素に対応する領域に形成されている光効率改善層を示す。
【０１３４】
本明細書において、“光効率改善層−Ｇ”という用語は、Ｇ画素に対応する領域に形成されている光効率改善層を示す。
【０１３５】
本明細書において、“光効率改善層−Ｂ”という用語は、Ｂ画素に対応する領域に形成されている光効率改善層を示す。
【０１３６】
前記光効率改善層−Ｒ、光効率改善層−Ｇ及び光効率改善層−Ｂの厚さは互いに同一であるか、異なりうる。
【０１３７】
以下では、合成例及び実施例を挙げて、本発明の一具現例に係る有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０１３８】
［合成例１：化合物１の合成］
下記反応式１ａによって化合物Ｆを合成した。
【０１３９】
【化４０】
2011216484.tif 000063
…（反応式１ａ）
【０１４０】
［化合物Ｂの合成］
１Ｌ丸底フラスコ（ｒｏｕｎｄ  ｆｌａｓｋ）に１，４−シクロヘキサンジオン（１，４−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）（３４．９ｇ、０．３１ｍｏｌｅ）、フェニルヒドラジン・ＨＣｌ（ｐｈｅｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎ・ＨＣｌ）（９０ｇ、０．６２ｍｏｌ）及び酢酸（１ｍＬ）を入れてエタノール（６００ｍＬ）を添加した。これから収得した混合物を５０℃で１時間加熱して常温に冷却し、生成された固体をろ過してエタノールで数回洗浄した後、真空乾燥してピンク色の化合物Ａを７３ｇ（８０％収率）収得した。５Ｌ丸底フラスコ（ｒｏｕｎｄ  ｆｌａｓｋ）に酢酸（６００ｍＬ）と硫酸（１２０ｍＬ）を混ぜて発生する熱を氷バス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）で冷やした。化合物Ａ（２１７．５ｇ、０．７４ｍｏｌｅ）を添加し、０℃で１０分間激しく攪拌した後、氷バス（Ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を除去し、常温でさらに１０分間攪拌した。ヒートマントル（Ｈｅａｔ  ｉｎｇｍａｎｔｌｅ）を装着して加熱し始めた。４５℃付近で反応が開始されれば、加熱を中止して攪拌し続けた。混合物が安定するならば、徐々に常温に冷やして常温で攪拌した。これにより生成された固体をろ過して、酢酸、水、エチルエーテルの順に洗浄した後、真空乾燥して、化合物Ｂを５１ｇ（２６．７％収率）収得した。
【０１４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）による測定データは以下のとおりである。δ１１．０１（２Ｈ）、８．１９（２Ｈ）、８．１０（２Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３６（２Ｈ）、７．１２（２Ｈ）
【０１４２】
［化合物Ｃの合成］
１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）１Ｌに化合物Ｂ（３０ｇ、０．１１７ｍｏｌ）を混合した混合物に、１８−クラウン−６（１８−ｃｒｏｗｎ−６）（６．２ｇ、０．２ｅｑ．）、Ｋ２ＣＯ３（１２９．５ｇ、８ｅｑ．）、Ｃｕ（２９．８ｇ、４ｅｑ．）及びブロモベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（９９．４ｇ、３ｅｑ．）を添加し、１８０℃まで加熱した。１７０〜１８０℃を保持しつつ、２日間反応させて得た混合物を常温に冷却させ、シリカゲルパッドでろ過しつつ、トルエンで数回洗浄した。これにより収得したろ過液を濃縮してメタノールを添加して固体を析出させた後、析出された固体化合物をろ過した。これをエチルアセテートで洗浄しつつ、ろ過して真空乾燥して化合物Ｃを１４．４ｇ（２１．７％）収得した。
【０１４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）による測定データは以下のとおりである。δ８．３１（２Ｈ）、８．２１（２Ｈ）、７．９０（６Ｈ）、７．７２（４Ｈ）、７．４０（４Ｈ）、７．２４（２Ｈ）
【０１４４】
［化合物Ｄの合成］
化合物Ｃ  ４．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％酢酸１００ｍＬに入れた後、ヨウ素１．３５７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６）０．３３３ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を固体状態で添加した後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｄを６．１４ｇ（収率８７％）得た。
【０１４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）による測定データは以下のとおりである。δ８．２８（１Ｈ）、８．２５（１Ｈ）、８．０６（１Ｈ）、７．９０−７．８６（６Ｈ）、７．７１（４Ｈ）、７．３８−７．３２（４Ｈ）、７．２１（２Ｈ）
【０１４６】
［化合物Ｆの合成］
化合物Ｄ  ５．３４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（［１，１’−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）］（０．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ）２．６６ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム３．９２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２００ｍＬに添加した後、窒素雰囲気下で９０℃及び６時間条件で攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させて３００ｍＬ水に混合物を注いで白色沈殿を形成した。前記沈殿物を数回水洗しつつ、ろ過して固体化合物を収得した後、減圧乾燥して化合物Ｅを４．６５ｇ（８７％）収得した。前記化合物Ｅをトルエン１５０ｍＬに溶かして、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．４６ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスファン）パラジウム（０）（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈａｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２００ｍｇ（２ｍｏｌ％）を添加して、Ｋ２ＣＯ３  ２．４ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の水溶液１００ｍＬを加えて８０℃で６時間反応した。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｆを６．２ｇ（７９％）収得した。
【０１４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）による測定データは以下のとおりである。δ８．２５（１Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、８．１０（１Ｈ）、７．９９（２Ｈ）、７．９５−７．８７（５Ｈ）、７．８３−７．８０（６Ｈ）、７．７６−７．７２（４Ｈ）、７．７０−７．５８（３Ｈ）
【０１４８】
［化合物１の合成］
下記反応式１ｂによって化合物１（化学式１−１で表される化合物）を合成した。
【０１４９】
【化４１】
2011216484.tif 000064
…（反応式１ｂ）
【０１５０】
化合物Ｆ  ３ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン１．０８ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）をトルエンに溶解させて窒素雰囲気下でトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム）（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）９７．４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン２２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＮａＯｔＢｕ  １．６２ｇ（１５．９６ｍｍｏｌ）を添加した後、８０℃で４時間攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させてジクロロメタンで３回抽出した後、これより収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を除去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物１を２．６４ｇ（７６％）収得した。
【０１５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）による測定データは以下のとおりである。δ８．２５（１Ｈ）、８．１４（２Ｈ）、８．０６（１Ｈ）、７．９７（２Ｈ）、７．８８−７．７９（１１Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．５８−７．４１（６Ｈ）、７．３７（２Ｈ）、７．２４（２Ｈ）、７．０８−６．９６（４Ｈ）
【０１５２】
［合成例２：化合物３の合成］
下記反応式２によって化合物３（化学式１−３で表される化合物）を合成した。
【化４２】
2011216484.tif 000065
…（反応式２）
【０１５３】
化合物Ｆ  ３ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）と前記アミン化合物２．３１ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）をトルエンに添加して窒素雰囲気下でトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）９７．４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン２２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＮａＯｔＢｕ１．６２ｇ（１５．９６ｍｍｏｌ）を添加した後、８０℃で４時間攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷やしてジクロロメタンで３回抽出した後、収得された有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥して溶媒を除去して収得した残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物３を３．１１ｇ（６９％）収得した。
【０１５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）による測定データは以下のとおりである。δ８．３４（１Ｈ）、８．２７（１Ｈ）、８．０９−８．０３（４Ｈ）、７．９８−７．９４（３Ｈ）、７．９０−７．８８（３Ｈ）、７．８２−７．７８（１４Ｈ）、７．７３−７．７０（５Ｈ）、７．５８−７．５０（２Ｈ）、７．２３−７．０８（６Ｈ）、１．７８（６Ｈ）
【０１５５】
［実施例１］
ガラス基板上にアノードとしてＩＴＯ（７０Å）／Ａｇ（１０００Å）／ＩＴＯ（７０Å）層を各々形成した後、前記アノード上にｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して２００Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に前記α−ＮＰＤを真空蒸着して１０Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部にホストとしてＤＳＡ  ９７重量％、ドープ剤としてＴＢＰｅを３重量％使用して１５０Å厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して２００Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着して１０Å厚さの電子注入層を形成した後、Ｍｇ：Ａｇを真空蒸着して２００Å厚さのカソードを形成した。その後、前記カソード上部に前記化合物１を真空蒸着して光効率改善層を形成した。
【０１５６】
［実施例２］
光効率改善層材料として化合物１の代わりに化合物３を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０１５７】
［比較例１］
光効率改善層の材料として化合物１の代わりに、Ａｌｑ３（約６３０ｎｍ波長の光に対して１．６８５の屈折率を有する）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
【０１５８】
［評価例］
実施例１及び２と比較例１の有機発光素子の発光効率をＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価した。その結果は下記表１の通りである。
【０１５９】
【表１】
2011216484.tif 000066
【０１６０】
前記表１から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて外部発光効率が向上したということが確認できる。
【０１６１】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０１６２】
１０    有機発光素子
１１    基板
１３    第１電極
１５    有機層
１７    第２電極
１８    光効率改善層
１３Ａ    第１電極の第１面
１３Ｂ    第１電極の第２面
１７Ａ    第２電極の第１面
１７Ｂ    第２電極の第２面
【図１】
2011216484.tif 000082
【図２】
2011216484.tif 000083
【図３】
2011216484.tif 000084