(57)【要約】【課題】  殺虫性アリールピロリン類の製造のための新規中間体としてアリールニトロアルカン誘導体を提供すること、及び殺虫性化合物としても有用な当該アリールニトロアルカン誘導体を提供すること。【解決手段】  式：2011219431.tif 000077（各置換基は、明細書に規定のとおり）で表わされるアリールニトロアルカン誘導体、及び殺虫性化合物としての利用。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2011219431.tif 000069
式中、Ｔは基：
【化２】
2011219431.tif 000070
を示し、
ここで、
Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−又はジ−アルキルアミノチオカルボニルを示し、Ｙの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇは、置換されてもよい飽和又は不飽和の５〜６員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ又は基：
【化３】
2011219431.tif 000071
を示す、
Ｒ１は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、  Ｒ１とＲ２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示し、
ｍは、１又は２を示し、
Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル又はヘテロ環置換のアルキルを示し、Ｒ６の定義中、アルキルからヘテロ環置換のアルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す、
で表されるアリールニトロアルカン誘導体。
【請求項２】
Ｔが基：
【化４】
2011219431.tif 000072
を示し、
ここで、Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Ｙの定義中、Ｃ１−１２アルキルからジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇが、置換されてもよい飽和又は不飽和の５〜６員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基：
【化５】
2011219431.tif 000073
を示す、
Ｒ１が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいＮ、Ｏ、Ｓを少なくとも１個含む５〜６員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４及びＲ５が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はＮを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルを示し、Ｒ６の定義中、Ｃ１−１２アルキルから、Ｎを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−１２アルキル又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｔが基：
【化６】
2011219431.tif 000074
を示し、
ここで、Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Ｙの定義中、Ｃ１−６アルキルからジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇが、置換されてもよい下記Ｇ１〜Ｇ９のヘテロ環式基のいずれか１を示し：
【化７】
2011219431.tif 000075
若しくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基：
【化８】
2011219431.tif 000076
を示す、
式中、Ｚは、ハロゲン、シアノ又はニトロを示し、
ｋは、０又は１を示し、
Ｒ１が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいＮ、Ｏ、Ｓを少なくとも１個含む５〜６員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４及びＲ５が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はＮを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルを示し、Ｒ６の定義中、Ｃ１−６アルキルから、Ｎを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す、
である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリールニトロアルカン誘導体、及び殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１及び同２には、殺虫活性を有するアリールピロリン類が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００９／０９７９９２（国際公開）
【特許文献２】ＷＯ２００９／１１２２７５（国際公開）
【発明の概要】
【０００４】
本発明者らは、新規殺虫性化合物を探索した結果、下記式（Ｉ）で表わされるアリールニトロアルカン誘導体を見い出した。
式（Ｉ）：
【０００５】
【化１】
2011219431.tif 000002
式中、Ｔは基：
【０００６】
【化２】
2011219431.tif 000003
を示し、
ここで、
Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−又はジ−アルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−又はジ−アルキルアミノチオカルボニルを示し、Ｙの定義中、アルキルからジ−アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇは、置換されてもよい飽和又は不飽和の５〜６員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ又は基：
【０００７】
【化３】
2011219431.tif 000004
を示す、
Ｒ１は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキル−チオカルボニル、ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノカルボニル、モノ−又はジ−アルキルアミノ−チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ−チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ−チオカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルキルチオ−チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、  Ｒ１とＲ２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示し、
ｍは、１又は２を示し、
Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキル又はヘテロ環置換のアルキルを示し、Ｒ６の定義中、アルキルからヘテロ環置換のアルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す。
【０００８】
後記において、特に断りのない限り、式の各記号の定義は前記に示したものと同義を表わす。
【０００９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の方法により、得ることができる。
【００１０】
（ａ）
式（ＩＩ）：
【００１１】
【化４】
2011219431.tif 000005
で表わされる化合物を、
式（ＩＩＩ）：
【００１２】
【化５】
2011219431.tif 000006
で表わされる化合物と、不活性溶媒中で反応させる方法。
（ｂ）  Ｔが
【００１３】
【化６】
2011219431.tif 000007
を示す場合：
式（ＩＶ）：
【００１４】
【化７】
2011219431.tif 000008
で表わされる化合物を、ニトロメタンと不活性溶媒中、塩基の存在下で反応させる方法。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体、殺虫作用を有しており、殺虫剤として利用することができる。
【００１６】
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分岐状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
【００１７】
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００１８】
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
【００１９】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
【００２０】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
【００２１】
「アルケニル」は、Ｃ２−６アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
【００２２】
「アルキニル」は、Ｃ２−６アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
【００２３】
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
【００２４】
「アラルキル」は、アリールアルキルを示し、例えばベンジル、フェネチルを示す。
【００２５】
「ヘテロ環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
【００２６】
ヘテロ環の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
【００２７】
「任意に置換されてもよい」各基に置換する置換基としては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアナト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ＳＦ５、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、ヘテロ環式基等から選択されるものを例示することができる。
【００２８】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｔが基：
【００２９】
【化８】
2011219431.tif 000009
を示し、
ここで、Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Ｙの定義中、Ｃ１−１２アルキルからジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇが、置換されてもよい飽和又は不飽和の５〜６員のヘテロ環式基を示し、若しくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基：
【００３０】
【化９】
2011219431.tif 000010
を示す、
Ｒ１が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−１２）又はジ−（Ｃ２−２４）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルキルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいＮ、Ｏ、Ｓを少なくとも１個含む５〜６員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４及びＲ５が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はＮを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルを示し、Ｒ６の定義中、Ｃ１−１２アルキルから、Ｎを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−１２アルキル又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す、
で表わされる場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００３１】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｔが基：
【００３２】
【化１０】
2011219431.tif 000011
を示し、
ここで、Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）ハロアルキルアミノスルホニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル若しくは、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルを示し、Ｙの定義中、Ｃ１−６アルキルからジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノチオ−カルボニルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｇが、置換されてもよい下記Ｇ１〜Ｇ９のヘテロ環式基のいずれか１を示し：
【００３３】
【化１１】
2011219431.tif 000012
若しくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルボキシ又は基：
【００３４】
【化１２】
2011219431.tif 000013
を示し、
式中、Ｚは、ハロゲン、シアノ又はニトロを示し、
ｋは、０又は１を示し、
Ｒ１が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキル−アミノカルボニル、モノ−（Ｃ１−６）又はジ−（Ｃ２−１２）アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ１の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ２が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、−ＣＨ２−Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ３を示し、Ｒ２の定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルアミノまでの各基は任意に置換されてもよい、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換されてもよく、更にＮ、Ｏ、Ｓを含んでもよい３〜６員のヘテロ環を形成してもよい、
Ｒ３が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいＮ、Ｏ、Ｓを少なくとも１個含む５〜６員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４及びＲ５が、独立して、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、独立して、−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｎ−ＯＲ６）−、−ＮＲ６−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｎ−Ｒ６）−又は−Ｓ（Ｏ）（Ｎ−Ｒ６）−を示し、ただし、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、同時に−ＣＲ４Ｒ５−を示すことはない、
ｎは、１又は２を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル又はＮを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルを示し、Ｒ６の定義中、Ｃ１−６アルキルから、Ｎを１〜３個を含む６員のヘテロ環置換のＣ１−４アルキルまでの各基は、任意に置換されてもよい、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化イオウを示し、Ｘの定義中、Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキルスルホニルアミノまでの各基は、任意に置換されてもよい、
そして
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、独立してＣ−Ｘ又はＮを示す、
で表わされる場合の化合物を特に好適なものとして挙げることができる。
【００３５】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有していることから、本発明で特定された式（Ｉ）の化合物は光学異性体を包含するものである。
【００３６】
製法（ａ）は、原料として、例えば、１，２，３−トリクロロ−５−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル］ベンゼンと３−ブロモ−４−フルオロアセトフェノンを用いると、下記の反応式で表わされる。
【００３７】
【化１３】
2011219431.tif 000014
製法（ｂ）は、原料として、例えばＮ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミドとニトロメタンを用いると下記の反応式で表わされる。
【００３８】
【化１４】
2011219431.tif 000015
製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物は、例えば、
式（Ｖ）：
【００３９】
【化１５】
2011219431.tif 000016
で表わされる化合物を、塩化チオニルと反応させることにより、容易に得られる。また上記式（Ｖ）の化合物は、常法により、
式（ＶＩ）：
【００４０】
【化１６】
2011219431.tif 000017
で表わされる化合物を塩基の存在下でニトロメタンと反応させることにより、容易に得られる。
【００４１】
上記式（ＶＩ）で表わされるケトン類は有機化学の分野で広く知られた化合物であり、また公知の方法で合成することができる。
【００４２】
式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば、次のものを挙げることができる。
【００４３】
１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１−クロロ−３−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
１，２−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ベンゼン、
２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロメチル−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジン、
２−トリフルオロメチル−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジン、
２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロペン−２−イル）ピリジン。
【００４４】
製法（ａ）における式（ＩＩＩ）の化合物について、式中Ｔが基：
【００４５】
【化１７】
2011219431.tif 000018
を示し、Ｇが前記定義のとおり、ヘテロ環式基を示す場合の化合物は、例えば、式（ＩＩＩ）におけるＧに対応する部分がフルオロである化合物（すなわち、メチル−４−フルオロフェニルケトン）を、相当するヘテロ環化合物（Ｇ−Ｈ）と反応させることにより得ることができる。
【００４６】
また、同様に、Ｇが基：
【００４７】
【化１８】
2011219431.tif 000019
を示す場合の化合物は、相当する２−置換−４−アセチル安息香酸を、
式（ＶＩＩ）：
【００４８】
【化１９】
2011219431.tif 000020
で表わされる化合物と反応させることにより得られる。上記、安息香酸類は、同じく相当する安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをトリフルオロ酢酸と反応させることにより容易に得られる。
【００４９】
上記式（ＶＩＩ）の化合物は公知のものである。
【００５０】
式（ＩＩＩ）中、Ｔが基：
【００５１】
【化２０】
2011219431.tif 000021
を示す場合の式（ＩＩＩ）の化合物は、後記製法（ｂ）の説明の中で明示される。
【００５２】
上記の他、式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野で公知の常法により得られるものである。
【００５３】
式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、次のものを挙げることができる。
【００５４】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）ブタンアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−シクロプロピルアセトアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルファニル）アセトアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、
Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メトキシアセトアミド。
【００５５】
製法（ａ）は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００５６】
製法（ａ）は、塩基の存在下で行うことができ、斯かる塩基としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
【００５７】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【００５８】
一般には、約１０〜約１５０℃、好ましくは、約３０〜約１２０℃の間で実施できる。
【００５９】
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００６０】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至１０モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００６１】
製法（ｂ）における式（ＩＶ）の化合物は、ＷＯ２００９／１１２２７５に記載される化合物である。その製法は同公報に記載されるが、後記実施例で具体的に示される合成プロセスに従って、得ることもできる。
【００６２】
その一般的な製法としては、例えば、
式（ＶＩＩＩ）：
【００６３】
【化２１】
2011219431.tif 000022
で表わされる化合物を、
式（ＩＸ）：
【００６４】
【化２２】
2011219431.tif 000023
と反応させることにより、得ることができる。
【００６５】
上記式（ＶＩＩＩ）の化合物は前記製法（ａ）における式（ＩＩＩ）の化合物のうち、Ｔが基：
【００６６】
【化２３】
2011219431.tif 000024
を示す場合に相当する化合物である。
【００６７】
そして、式（ＶＩＩＩ）の化合物の具体的な合成プロセスは後記実施例に示されるとおりである。
【００６８】
上記式（ＩＸ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られたものであり、例えば、次のものを挙げることができる。
【００６９】
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン、
１−（３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン、
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン、
１−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタン、
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］２，２，２−トリフルオロエタノン、
１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン、
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン、
２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン。
【００７０】
製法（ｂ）の式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、次のものを挙げることができる。
【００７１】
ｔｅｒｔ−ブチル｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメイト、
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝ブタンアミド、
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキシアミド、
２−メチルスルホニル−Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、
Ｎ−｛５［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、
Ｎ｛５−［３−（３−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、
Ｎ−（５−［３−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテ−２−ノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、
Ｎ−（５−［３−｛３，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブテ−２−ノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド。
【００７２】
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００７３】
製法（ｂ）は、塩基として
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、水素化リチウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００７４】
製法（ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
【００７５】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１モル量乃至若干の過剰量のニトロメタンを反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００７６】
本発明の式（Ｉ）の化合物（以下「本発明の化合物」ともいう。）は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤としても使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害動物は、例えば、以下のものである。
【００７７】
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。
【００７８】
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００７９】
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００８０】
さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
【００８１】
本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
【００８２】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００８３】
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００８４】
ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００８５】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００８６】
蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔ��ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００８７】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００８８】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００８９】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００９０】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００９１】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００９２】
蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００９３】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【００９４】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００９５】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃ���ｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００９６】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００９７】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００９８】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００９９】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属��（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１００】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１０１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１０２】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１０３】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０４】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１０５】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１０６】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【０１０７】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１０８】
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
【０１０９】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１１０】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１１１】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１１２】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１１３】
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
【０１１４】
さらに、獣医学の分野において、本発明の化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内及び体外寄生虫）、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）などが含まれる。
【０１１５】
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
【０１１６】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
【０１１７】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１１８】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）。
【０１１９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス���カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナ��リス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ  ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
【０１２０】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
【０１２２】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａ���ｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒ��ｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０１２３】
本発明の化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
【０１２４】
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することによって、死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１２５】
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
【０１２６】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
【０１２７】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
【０１２８】
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
【０１２９】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液及び懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接若しくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１３０】
獣医分野において使用される場合、本発明の化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
【０１３１】
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
【０１３２】
本発明の化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調整することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤又はＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【０１３３】
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と場合によって混合することによって製造することができる。
【０１３４】
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
【０１３５】
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル、エステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが含まれる。
【０１３６】
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び蒸発で気体であるものであり得る。
【０１３７】
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル（カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、微粉化された合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが含まれる。
【０１３８】
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、及び篩にかけられた岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）などが含まれる。
【０１３９】
乳化剤及び／又は発泡剤の例には、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど］、アルブミン加水分解物などが含まれる。
【０１４０】
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。
【０１４１】
固定剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが含まれる。
【０１４２】
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料（アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など）、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
【０１４３】
前記製剤は、一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で活性成分を含有することができる。
【０１４４】
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調整された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【０１４５】
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
【０１４６】
実際の用途における本発明の化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０１４７】
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
【０１４８】
本発明の化合物は、衛生有害生物及び保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材及び土壌に対して優れた残留効果も示す。
【０１４９】
次に、以下の実施例によって、本発明を例示するが、本発明は、これらに限定されることを意図するものではない。
【実施例】
【０１５０】
合成例１（原料合成）
【０１５１】
【化２４】
2011219431.tif 000025
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン（６ｇ），ニトロメタン（１３．２ｇ）、炭酸カリウム（３．０ｇ）を室温にて１４時間攪拌した。結晶を濾別後、２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−２−オール（７．３ｇ）を得た。
【０１５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）d：４．７６（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｓ）.
【０１５３】
合成例２（原料合成）
【０１５４】
【化２５】
2011219431.tif 000026
１，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−２−オール（０．３ｇ）、塩化チオニル（０．５３ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解した。反応混合物を０度に冷却し、ピリジン（０．１４ｇ）をゆっくりと加えた。反応混合物を２０時間攪拌した後、１時間加熱還流した。２規定塩酸を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、１，２，３−トリクロロ−５−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル］ベンゼン（０．１ｇ）を得た。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）d：７．３４（２Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｍ）.
【０１５６】
合成例３（本発明の化合物の合成）
【０１５７】
【化２６】
2011219431.tif 000027
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−４−フルオロアセトフェノン（０．０７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に２．０Ｍ  リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液（０．１６ｍｌ）を−７５℃で加えた。反応混合物を３０分間攪拌の後、１，２，３−トリクロロ−５−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−ニトロプロプ−１−エン−２−イル］ベンゼン（０．１ｇ）を加え、５時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オン（０．１９ｇ純度８３％）を得た。
【０１５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）d：４．０１（２Ｈ，ｄｄ），５．４９（２Ｈ，ｄｄ），７．０８−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．２１（１Ｈ，ｍ）.
【０１５９】
合成例４（原料合成）
【０１６０】
【化２７】
2011219431.tif 000028
５−ブロモインダン−１−オン（５ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．８ｇ）、酢酸ナトリウム（２．７ｇ）をメタノール（８０ｍｌ）加え、その反応混合物を室温にて２０時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を水とｔ−ブチルメチルエーテルを溶解した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミン（５．３ｇ）を得た。
【０１６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９７−３．０３（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．５３（３Ｈ，ｍ）.
【０１６２】
合成例５（原料合成）
【０１６３】
【化２８】
2011219431.tif 000029
５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミン（５．３ｇ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１０．２ｇ）、塩化ニッケル６水和物（２．８ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）とジオキサン（２０ｍｌ）に溶解した。反応混合物を−２０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（３．５ｇ）をゆっくりと加え攪拌した。反応混合物を１時間攪拌した後、ジエチレントリアミン（６．０ｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物へ水を加えて希釈し、ｔ−ブチルメチルエーテルにて２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（５．６ｇ）を得た。
【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９８（３Ｈ，ｍ），４．７０−４．７３（１Ｈ，ｍ），５．１１−５．１４（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ）.
【０１６５】
合成例６（原料合成）
【０１６６】
【化２９】
2011219431.tif 000030
アルゴン雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（４．０ｇ）を１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（２０ｍｌ）とテトラハイドロフラン（１００ｍｌ）溶液中へ−７５℃で加えた。反応混合物を１５分間攪拌の後、酢酸メチルを加え、１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（２．０ｇ）を得た。
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．７６（１Ｈ，ｍ），５．１８−５．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．８３（２Ｈ，ｍ）．
【０１６８】
合成例７（原料合成）
【０１６９】
【化３０】
2011219431.tif 000031
トリフルオロ酢酸（１．８ｇ）をｔｅｒｔ−ブチル（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（０．４ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液へ加え、室温にて２時間攪拌した。減圧下、反応液を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をピリジン（１０ｍｌ）に溶解した。無水酢酸（０．３ｇ）を加え、室温にて８時間攪拌した。減圧下、反応液を濃縮し、さらにトルエンにて共沸後、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、Ｎ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（０．３ｇ）を得た。
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ），１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｑ），２．５１−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．７７−３．０４（２Ｈ，ｍ），５．４８−５．５１（１Ｈ，ｍ），５．９９−６．０１（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（２Ｈ，ｍ）.
【０１７１】
合成例８（原料合成）
【０１７２】
【化３１】
2011219431.tif 000032
水素化リチウム（０．１ｇ）を２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン（１．０ｇ）及びＮ−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（０．４ｇ）のテトラハイドロフラン（２０ｍｌ）溶液に加え、８時間加熱還流した。ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、反応液を濃縮し、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド（０．３ｇ）を得た。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｑ），２．６３−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．８７−３．０５（２Ｈ，ｍ），５．５１−５．６２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（２Ｈ，ｍ）．
【０１７４】
合成例９（本発明の化合物の合成）
【０１７５】
【化３２】
2011219431.tif 000033
Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブテ−２−ノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド（２．０ｇ）とニトロメタン（０．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液中へ、ジアザビシクロウンデセン（０．６ｇ）を加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、飽和食塩水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、反応液を濃縮し、残渣をカロムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、Ｎ−｛５−［４，４，４−トリフルオロ−３−（ニトロメチル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド（１．０ｇ）を得た。
【０１７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ），１．８３−１．８６（１Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｑ），２．６５−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｄｄ），５．４６−５．５８（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
【０１７７】
上記合成例と同様の方法により、得られる本発明の化合物を下記表に例示する。上記合成例の化合物の一部も表中に示す。
【０１７８】
下記表中、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｒ＝プロピル、ｃｙｃｌｏ＝シクロ（環状）を意味する。
【０１７９】
【表１】
2011219431.tif 000034
2011219431.tif 000035
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【０１８０】
【表２】
2011219431.tif 000047
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【０１８１】
【表３】
2011219431.tif 000063
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2011219431.tif 000065
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【０１８２】
【表４】
2011219431.tif 000068
【０１８３】
＜生物試験＞
生物試験例１〜３の供試薬液の調製は次のとおり行なった。
溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０１８４】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０１８５】
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−９５、２−９３および２−２７０の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０１８６】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
【０１８７】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−９５の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
【０１８８】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
【０１８９】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−９５の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０１９０】
生物試験例４：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、本発明の化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
【０１９１】
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
【０１９２】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−９５の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
【０１９３】
生物試験例５：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と生物試験例４と同様に調整された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０１９４】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−９５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫活性を示した。
【０１９５】
製剤例１（粒剤）
本発明の化合物１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１９６】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明の化合物５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１９７】
製剤例３（乳剤）
本発明の化合物３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。
【０１９８】
製剤例４（水和剤）
本発明の化合物１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０１９９】
製剤例５（水和顆粒）
本発明の化合物２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２００】
本発明のアリールニトロアルカン誘導体は実施例に示したとおり、殺虫剤として極めて優れた殺虫活性を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成22年7月1日(2010.7.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
「任意に置換されてもよい」各基に置換する置換基としては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアナト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ＳＦ５、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、ヘテロ環式基等から選択されるものを例示することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
【化１４】
2011219431.tif 000078
製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物は、例えば、
式（Ｖ）：