(57)【要約】      （修正有）【課題】テトラゾイルオキシム誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有する植物病害防除剤のより有効な使用方法を提供する。【解決手段】式（１）2011032254.tif 000033（式中、Ａは、テトラゾイル基等を、Ｘはハロゲン原子、アルキル基等を、ｎ１は０〜５の整数を、Ｈｅｔは、６−位にカーバメート基等の置換基を有していてもよい２−ピリジル基等を表わす）で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2011032254.tif 000028
［式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ１−８ハロアルキル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Ａは、式（２）
【化２】
2011032254.tif 000029
（式中、ＹはＣ１−８アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基、又は式（３）
【化３】
2011032254.tif 000030
（式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラゾイル基を表す。
Ｈｅｔは、式（４）
【化４】
2011032254.tif 000031
（式中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、又はＣＯ２Ｒ１を表す。Ｒ１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｍは０〜２のいずれかの整数を表す。ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｚは、水素原子、式：Ｑ１Ｑ２Ｎ−
（式中、Ｑ１は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、又は無置換もしくは置換基を有する複素環基を表し、Ｑ２は、水素原子、または式：Ｑ３Ｃ（＝Ｏ）−
（式中、Ｑ３は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアルコキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルケニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキルアミノ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、又は無置換もしくは置換アリールオキシ基を表す。）で表される基を表す。）で表されるピリジル基、又は式（５）
【化５】
2011032254.tif 000032
（式中、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、又はＣＯ２Ｒ１を表す。Ｒ１は、前記と同じ意味を表す。Ｚは、前記と同様の意味を表す。）で表されるチアゾイル基を表す。］で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤の有効量を対象植物の種子又は対象植物を播種する栽培担体に処理することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤の使用方法。
【請求項２】
式（１）中、ｎ１が０又はＸがハロゲン原子であることを特徴とする請求項１に記載の農園芸用植物病害防除剤の使用方法。
【請求項３】
式（２）又は（３）中、Ｙがメチル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の農園芸用植物病害防除剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１から３には、本発明に使用されるテトラゾイルオキシム誘導体が記載されているが、その使用方法として具体的に記載されているのは、葉面散布処理のみであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１３１４１６号公報
【特許文献２】特開２００４−１３１３９２号公報
【特許文献３】特開２００３−１３７８７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、葉面散布処理のみでは、本発明で使用されるテトラゾイルオキシム誘導体の効力を必ずしも十分に発揮させることができるといえない場合があった。
本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有する植物病害防除剤の、より有効な使用方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべくその使用方法を検討した結果、テトラゾイルオキシム誘導体またはその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤は、種子処理剤として優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものであることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
式（１）
【化１】
2011032254.tif 000002
［式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ１−８ハロアルキル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Ａは、式（２）
【化２】
2011032254.tif 000003
（式中、ＹはＣ１−８アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基、または式（３）
【化３】
2011032254.tif 000004
（式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラゾイル基を表す。
Ｈｅｔは、式（４）
【化４】
2011032254.tif 000005
（式中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、又はＣＯ２Ｒ１を表す。Ｒ１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｍは０〜２のいずれかの整数を表す。ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。Ｚは、水素原子、式：Ｑ１Ｑ２Ｎ−
（式中、Ｑ１は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、又は無置換もしくは置換基を有する複素環基を表し、Ｑ２は、水素原子、又は式：Ｑ３Ｃ（＝Ｏ）−
（式中、Ｑ３は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアルコキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルケニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキルアミノ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、又は無置換もしくは置換アリールオキシ基を表す。）で表される基を表す。）で表されるピリジル基、または式（５）
【化５】
2011032254.tif 000006
（式中、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、又はＣＯ２Ｒ１を表す。Ｒ１は、前記と同じ意味を表す。Ｚは、前記と同様の意味を表す。）で表されるチアゾイル基を表す。］で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤の有効量を対象植物の種子又は対象植物を播種する栽培担体に処理することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤の使用方法に関する。
特に、式（１）中、ｎ１が０又はＸがハロゲン原子であるのが好ましく、式（２）又は式（３）中、Ｙがメチル基であるのが好ましい。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、植物病害に対する防除効果に優れたテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤の好適な使用方法を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明を、１）テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩、２）植物病害防除剤、３）その使用方法に項分けして詳細に説明する。
【０００９】
１）テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩
式（１）中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ１−８ハロアルキル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
【００１０】
Ｘのハロゲン原子として具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｃ１−８アルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
Ｃ１−８アルコキシ基として具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ１−８アルキルスルホニル基として具体的には、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔ-ブチルスルホニル
等が挙げられる。
Ｃ１−８ハロアルキル基として具体的には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３，２，２-ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基等が挙げられる。
【００１１】
無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基は、単環又は多環のアリール基を意味し、多環アリール基の場合には、完全不飽和に加え、部分不飽和の基も包含するものとする。具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられ、Ｃ６−１０アリール基が好ましい。
【００１２】
無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。具体的には、下記に示す置換基を挙げることができる。
（１）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
（２）メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基、
（３）シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、
（４）メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、
（５）ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基、
（６）２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、
（７）ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、
（８）エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のアルキニル基、
（９）エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基、
（１０）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基、
（１１）フェノキシ基、１−ナフトキシ基等のアリールオキシ基、
（１２）ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、
（１３）ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基、
（１４）ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基、フタロイル基等のアシル基、
（１５）メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、
（１６）カルボキシル基、
（１７）水酸基、
（１８）クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロアルキル基、
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のハロアルコキシ基、
（１９）２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基等のハロアルケニル基、
（２０）４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基等のハロアルキニル基、
（２１）２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−ブテニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基、
（２２）３−クロロ−プロパルギル基、３−アイオド−プロパルギル基等のハロアルキニル基、
（２３）３−クロロ−プロパルギルオキシ基、３−アイオド−プロパルギルオキシ基等のハロアルキニルオキシ基、
（２４）４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基等のハロアリール基、
（２５）４−フルオロフェノキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基等のハロアリールオキシ基、
（２６）クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基等のハロゲン置換アシル基、
（２７）メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、
（２８）メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基
（２９）シアノ基、
（３０）イソシアノ基、
（３１）ニトロ基、
（３２）イソシアナト基、
（３３）シアナト基、
（３４）アミノ基、
（３５）メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基、（３６）アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基等のアリールアミノ基、（３７）ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基等のアラルキルアミノ基、
（３８）メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、
（３９）フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基、
（４０）ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基、
（４１）ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基、
（４２）メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基、
（４３）フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基、
（４４）ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基、（４５）ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、
（４６）ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基、
（４７）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルボニル基等の無置換もしくは置換アミノカルボニル基、
（４８）ヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基等の無置換もしくは置換ヒドラジノカルボニル基、
（４９）Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等の無置換もしくは置換イミノアルキル基、
（５０）チオール基、
（５１）イソチオシアナト基、
（５２）チオシアナト基、
（５３）メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、
（５４）ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基、
（５５）エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基、
（５６）フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基、
（５７）２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基、
（５８）ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基、
（５９）２−ピリジルメチルチオ基、２−フリルメチルチオ基等のヘテロアリールアルキルチオ基、
（６０）メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基、
（６１）メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基等のアルキルチオアルキル基、
（６２）フェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチル基等のアリールチオアルキル基、
（６３）メチルチオメトキシ基、１−メチルチオエトキシ基等のアルキルチオアルコキシ基、
（６４）フェニルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基等のアリールチオアルコキシ基、
（６５）メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフェニル基等のアルキルスルフェニル基、
（６６）アリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基、
（６７）プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基、
（６８）フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基、
（６９）２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基等のヘテロアリールスルフィニル基、
（７０）ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基等のアラルキルスルフィニル基、
（７１）２−ピリジルメチルスルフィニル基、３−ピリジルメチルスルフィニル基等のヘテロアリールアルキルスルフェニル基、
（７２）メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基、
（７３）アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基、
（７４）プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基、
（７５）フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基、
（７６）２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基、（７７）ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基、（７８）２−ピリジルメチルスルホニル基、３−ピリジルメチルスルホニル基等のヘテロアリールアルキルスルホニル基、
（７９）フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−2
−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基、
（８０）ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基、
（８１）テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基、
（８２）２−ピリジルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基等の複素環オキシ基
（８３）２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル等のヘテロアリールアルキル基、
（８４）２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ等のヘテロアリールアルコキシ基、
これら（１）〜（８４）に例示された置換基は、さらに（１）〜（８４）に例示された置換を有することもできる。
これらの中でも、Ｘはハロゲン原子であるのが好ましい。
置換基を有するアリール基として具体的には、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３,４−ジクロロフェイル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５
−トリクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−メトキシ基、４−ジメチルアミノ基、４−ニトロ基、４−メチル基、４−トリフルオメチル基、２−トリフルオロ−４−クロロフェニル基、２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチル基等を例示することができる。
【００１３】
ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表し、０〜３のいずれかの整数であるのが好ましい。
ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
【００１４】
Ａは、式（２）又は式（３）で表されるテトラゾイル基を表し、式（２）が好ましい。
式（２）及び（３）中、Ｙは、Ｃ１−８アルキル基を表す。Ｃ１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｙとしては、Ｃ１−３アルキル基が好ましく、メチル基であるのが特に好ましい。
【００１５】
Ｈｅｔは、前式（４）で表されるピリジル基、又は式（５）で表されるチアゾリル基を表す。
【００１６】
式（４）及び（５）中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、又はＣＯ２Ｒ１を表す。
【００１７】
Ｒの、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基のＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基の具体例としては、前記Ｘの具体例と同様のものが挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基のＣ２−８アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基のＣ２−８アルキニル基の具体例としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基のヘテロ環基の具体例として、
フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基、
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基等が挙げられる。
アミノ基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基として具体的には、化学的に許容される範囲で前記Ｘ中のアリール基の置換基と例示されたものと同様のものを挙げることができる。
【００１８】
置換基を有するアミノ基として具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、アセチルメチルアミノ基、アセチルエチルアミノ基、ベンゾイルメチルアミノ基等が挙げられる。
置換基を有するＣ１−８アルキル基として具体的には、クロロメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ２−８アルケニル基として具体的には、２−クロロエテニル基、２−フルオロエテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−ペンテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリアイオド−２−プロペニル基、２−メトキシエテニル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ２−８アルキニル基として具体的には、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−アイオド−２−プロピニル基等が挙げられる。
置換基を有するアリール基として具体的には、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基等を例示することができる。
置換基を有するヘテロ環基としては、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メチル−１−ピラゾリル基、４−トリフルオロメチル−１−イミダゾリル基、３，４−ジフルオロピロリジノ基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒの、ＯＲ１、ＣＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１およびＣＯ２Ｒ１中のＲ１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、または無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基を表す。
無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基のＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基のＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基のＣ２−８アルキニル基、及び無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基の具体例として、前記Ｘの具体例と同様のものが挙げられる。無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基のヘテロ環基の具体例として、前記Ｒの具体例と同様のものが挙げられる。
無置換もしくは置換基を有するシクロアルキル基のシクロアルキル基として具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
また、アミノ基等の置換基として具体的には、化学的に許容される範囲で、前記Ｘ中のアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを挙げることができる。
ＯＲ１の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、 ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、アミノオキシ基、メチルアミノオキシ基、ジエチルアミノオキシ基、メトキシカルボニルアミノオキシ基、フェノキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ＣＯＲ１の具体例としては、アセチル基、ベンゾイル基、プロパノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、ビニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基、ｉ−プロペニルカルボニル基、１−プロピニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基、３−ブテニルカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、アジリジノカルボニル基、アゼチジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル基等が挙げられる。
ＣＯ２Ｒ１の具体例としては、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、１−ペンテニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。
前記Ｒの、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１の具体例としては、ジメチルアミノチオ基、クロロメチルチオ基、３−ブテニルチオ基、エチニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、１−ブテニルスルフィニル基、１−ヘキシニルスルフィニル基、２，３−ジメチルフェニルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、２−メチル−２−ブテニルスルホニル基、２−プロピニルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、２−ニトロフェニルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基等が挙げられる。中でも、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、Ｃ１−８アルキル基、ＯＲ１、ＳＲ１を好ましく例示することができ、さらに、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、Ｃ１−８アルキル基、ＯＲ１、ＳＲ１を好ましく例示することができる。無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基、ジアルキルアミノ基を、Ｃ１−８アルキル基として、Ｃ１−４アルキル基を、ＯＲ１としてＣ１−４アルコキシ基を、ＳＲ１として、Ｃ１−４アルキルチオ基を好ましく例示することができる。
ｍは、０〜２のいずれかの整数を表す。
ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
【００２０】
Ｚは、水素原子、式：Ｑ１Ｑ２Ｎ−
（式中、Ｑ１は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアラルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、又は無置換もしくは置換基を有する複素環基を表し、Ｑ２は、水素原子、または式：Ｑ３Ｃ（＝Ｏ）−
（式中、Ｑ３は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアルコキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルケニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキニルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキルアミノ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、または無置換もしくは置換アリールオキシ基を表す。）で表される基を表す。
【００２１】
Ｑ１のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基の具体的な例としては、式（４）中のＲの具体例として例示されたものと同様のものを例示することができる。その置換基として具体的には、化学的に許容できる範囲で、Ｘの置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
置換基を有するアルキル基として具体的には、クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、アミノメチル基、３−アミノプロピル基、６−アミノヘキシル基、１−アミノエチル基、メチルアミノメチル基、３−メチルアミノプロピル基、６−メチルアミノヘキシル基、１−メチルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、２−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル基、Ｎ−アセチルアミノメチル基、２−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル基、１−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−ベンゾイル）アミノエチル基、Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル基、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、２−（Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｔ−ブトキシ−ｉ−ブチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルチオｎ−ブチル基、１−メチルチオエチル基、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基、２−フェノキシエチル基、１−フェノキシエチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−アセチルエチル基等を例示することができる。
置換基を有するアルケニル基として、具体的には、１−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、３−フルオロアリル基、２−フルオロクロチル基、２−メトキシエテニル基、３−メトキシ−２−プロペニル基等が例示することができる。
置換基を有するアルキニル基として具体的には、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、メトキシエチニル基、３−ジメチルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルチオ−１−ブチニル基等を例示することができる。
置換基を有するアリール基として、Ｘの置換基を有するアリール基で例示されたものと同様のものを例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するアラルキル基のアラルキル基として、具体的には、Ｘのアリール基の置換基の１つとして例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換基は、特に制限されないが、化学的に許容できる範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
置換基を有するアラルキル基として具体的には、４−クロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有する複素環基の複素環基として、具体的には、Ｘのアリール基の置換基の例示（７９）、（８０）、（８１）に例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換は、特に制限されないが、化学的に許容できる範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
置換基を有する複素環基として具体的には、６−クロロ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−メチル−３−オキサゾリル基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有する複素環アルキル基の複素環としては、具体的には、Ｘのアリール基の置換基の例示（７９）、（８０）、（８１）に例示されたものと同様のものを例示することができ、アルキル基としては、Ｘのアルキル基として例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換は、特に制限されないが、化学的に許容できる範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
無置換もしくは置換基を有する複素環アルキル基として具体的には、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メチル−３−オキサゾリルメチル基等を例示することができる。
Ｑ３の無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基は、Ｑ２における意味と同様の意味を表す。
無置換もしくは置換基を有するアルコキシ基のアルコキシ基として、具体的には、Ｘのアルコキシ基として例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換基は、特に制限されず、化学的に許容できる範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するアルコキシ基の具体例として、クロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピル−エトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−シクロヘキシル−エトキシ基、１−フェニルエトキシ基、１−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、１−（４−クロロフェニル）エトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メチルスルホニルフェニルメトキシ基、３−フェニルフェニルメトキシ基、２−ピリジルメトキシ基、６−メチルピリジン−２−イルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−（４−ピリジル）−１−メチルエトキシ基、２−オキサゾリルメトキシ基、２−ベンツオキサゾリルメトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−（メトキシエトキシ）エトキシ基、２−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−ペンタフルオロエトキシエトキシ基、フェノキシメトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ基、ベンジルオキシメトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、フェネチルオキシメトキシ基、（４−クロロフェニルメトキシ）メトキシ基、メチルチオメトキシ基、メチルチオｎ−ブトキシ基、１−メチルチオエトキシ基、フェニルチオメトキシ基、２−フェニルチオエトキシ基、ナフチルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基、メチルスルフィニルメトキシ基、メチルスルフィニルｎ−ブトキシ基、１−メチルスルフィニルエトキシ基、フェニルスルフィニルメトキシ基、２−フェニルスルフィニルエトキシ基、ナフチルスルフィニルメトキシ基、１−フェニルスルフェニルエトキシ基、メチルスルホニルメトキシ基、メチルスルホニルｎ−ブトキシ基、１−メチルスルホニルエトキシ基、フェニルスルホニルメトキシ基、２−フェニルスルホニルエトキシ基、ナフチルスルフホニルメトキシ基、１−フェニルスルホニルエトキシ基、アミノメトキシ基、３−アミノプロポキシ基、６−アミノヘキシルオキシ基、１−アミノエトキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基、メチルアミノメトキシ基、３−メチルアミノプロポキシ基、６−メチルアミノヘキシルオキシ基、１−メチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するアルケニルオキシ基のアルケニルオキシ基として、具体的には、エテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−メチルアリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等を例示することができ、その置換基は特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換基を有するアルケニルオキシ基の具体例として、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等を例示することができる。
【００２２】
無置換もしくは置換基を有するアルキニルオキシ基のアルキニルオキシ基として、具体的には、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基等を例示することができ、その置換基は特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するアルキニルオキシ基として具体的には、２−クロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するシクロアルキル基のシクロアルキル基として、具体的には、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を例示することができ、その置換基は特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するシクロアルキル基として具体的には、２−クロロシクロプロピル基、２−メトキシシクロプロピル基、シクロヘキサン−２−オン−１−イル基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するシクロアルキルオキシ基のシクロアルキルオキシ基として、具体的には、シクロプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を例示することができ、その置換基は特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するシクロアルキルオキシ基として具体的には、２−クロロシクロプロポキシ基、２−メトキシシクロプロポキシ基、シクロヘキサン−２−オン−１−イルオキシ基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するアミノ基は、Ｒにおける意味と同様の意味を表す。
無置換もしくは置換基を有するアラルキルオキシ基のアラルキルオキシ基として、具体的には、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基等を例示することができ、その置換基は特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するアラルキルオキシ基のアラルキルオキシ基の具体例として、１−フェニルエトキシ基、１−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、１−（４−クロロフェニル）エトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メチルスルホニルフェニルメトキシ基、３−フェニルフェニルメトキシ基等を例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基のアリールオキシ基として具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換基を有するアリールオキシ基の具体例として、４−クロロフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基等を例示することができる。
式（５）中、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＣＯＲ１、またはＣＯ２Ｒ１を表す。Ｒ１は、前記と同じ意味を表す。Ｚは、前記と同様の意味を表す。Ｒ１１の具体的として、式（４）中のＲの具体例として例示されたものと同様のものを例示することができる。
【００２３】
式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体には、オキシム部の炭素−窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体、（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体及びこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、もしくは（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物を、シリカゲルカラムクロマグラフィー等の公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。（Ｚ）体、及び（Ｅ）体とも活性を有しており、中でも（Ｚ）体が好ましい。
【００２４】
また、式（１）で表される化合物の塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
【００２５】
（製造方法）
式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
本発明の式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体の具体例は、特許文献１〜３やＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された例示された化合物に加えてさらに、下記表１に示す化合物群を例示することができる。なお、表中における略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｐｙ：ピリジル、ｉ：イソ、ｎ：ノルマル、ｓ−：セカンダリ、ｔ：ターシャル、Ｐｈ：フェニル、Ｐｙ：ピリジル、ｃ：シクロ
【００２６】
【表１】
2011032254.tif 000007
2011032254.tif 000008
2011032254.tif 000009
2011032254.tif 000010
2011032254.tif 000011
2011032254.tif 000012
2011032254.tif 000013
2011032254.tif 000014
2011032254.tif 000015
2011032254.tif 000016
2011032254.tif 000017
2011032254.tif 000018
2011032254.tif 000019
2011032254.tif 000020
2011032254.tif 000021
【００２７】
【表２】
2011032254.tif 000022
2011032254.tif 000023
2011032254.tif 000024
2011032254.tif 000025
【００２８】
式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩（以下、「本発明化合物」という。）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。従って、本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に使用することができる。
【００２９】
例えば、
テンサイ    褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）
黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ  ）
ラッカセイ  褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ    うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
トマト      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）
綿腐病（Ｐｈｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
ナス        灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
ホウレンソウ  苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）
イチゴ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ａｐｈａｎｉｓ）
タマネギ    灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン    菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
リンゴ      うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）
カキ        うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ）
【００３０】
モモ・オウトウ  灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
ナシ        黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ        輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）カンキツ    そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ    うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）
コムギ      赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
ふ枯病(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ)
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ)
【００３１】
うどんこ病(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃ
ｉ)
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ）
イネ        いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｙｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）
ダイズ      紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）
茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）
ジャガイモ  疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
アブラナ科植物根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
タバコ      菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ  灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス  雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
オーチャードグラス  うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）
等の防除に使用することができる。
【００３２】
また、近年種々の病原菌において、フェニルアマイド系殺菌剤やストロビルリン系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。
【００３３】
例えば、メタラキシルに耐性を示すジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
【００３４】
さらに、ストロビルリン系殺菌剤（例えば、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン等）に耐性を示すキュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
適用が好ましい病害としては、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ウリ類のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、バレイショやトマトの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 
芝のピシウム菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ他）、テンサイ黒根病
菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｌｏｉｄｅｓ） 等を代表とする卵菌類が引き
起こす多種の病害が挙げられる。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
また本発明化合物の中間体化合物の中には殺菌活性を示すものもある。
さらにまた、本発明化合物を塗料や繊維等に混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。
【００３５】
２）植物病害防除剤
本発明の第２は、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤である。
本発明の植物病害防除剤としては、他成分を加えない本発明化合物の純粋な形であってもよいし、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態であってもよい。
【００３６】
本発明の植物病害防除剤においては、固型剤を目的とする場合には、添加剤及び／又は担体として、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物を用いることができる。
【００３７】
また、液体の剤型を目的とする場合には、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として用いることができる。
【００３８】
さらに、本発明の植物病害防除剤においては、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することもできる。
【００３９】
用いる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
【００４０】
製剤中の有効成分量は、特に限定されないが、通常、組成物（製剤）全体に対して０．５〜９５重量％であり、好ましくは２〜７０重量％である。
【００４１】
本発明の植物病害防除剤が水和剤、乳剤、フロアブル剤である場合には、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として使用することができる。また、粉剤・粒剤である場合には、そのまま植物に散布する方法で使用することができる。
【００４２】
本発明化合物又は本発明の植物病害防除剤は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る。
【００４３】
本発明化合物又は本発明の植物病害防除剤と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【００４４】
殺菌剤：
銅剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。
硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメート等。
ポリハロアルキルチオ剤；キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニド等。
有機塩素剤；クロロタロニル、フサライド等。
有機リン剤；ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等。
ベンズイミダゾール剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール等。
ジカルボキシイミド剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミド等。
カルボキシアミド剤；オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロン等。
アシルアラニン剤；メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル等。
ストロビルリン系剤；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン等。
【００４５】
アニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニル等。ＳＢＩ剤；トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、スピロキサミン、フェンヘキサミド、ピリブチカルブ等。
抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。
【００４６】
アニライド系剤；ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン等。
グアニジン系剤；イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、ドジン、グアザチン等。
バリン系剤；ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド等。
その他；シモキサニル、シアゾファミド、アミスルブロム、プロパモカルブ、フルアジナム、プロパモカルブ酢酸塩、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、シフルファナミド、メトラフェノン、プロキナジッド、ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、フェリムゾン、プロペナゾール、チアジニル、アシベンゾラルＳメチル、イソチアニル、ピロキロン、フタライド、トリシクラゾール、カルプロパミド、フェノキサニル、ジクロシメット、フルアジナム、フルジオキソニル、ピロールニトリン、ヒドロキシイソオキサゾール、フルスルファミド、ジエトフェンカルブ、キントゼン、メタスルホカルブ、アニラジン、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、オキソリニック酸、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド等。
【００４７】
殺虫・殺ダニ剤：有機燐及びカーバメート系殺虫剤；フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
【００４８】
ピレスロイド系殺虫剤；ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
【００４９】
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、エマメクチン、フルベンジアミド、スピノサド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
【００５０】
殺線虫剤；フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤；クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム等。
【００５１】
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
本発明の農園芸用植物病害防除剤の使用方法は、式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤の有効量を対象植物の種子または対象植物を播種する栽培担体に処理することを特徴とする。
本発明の使用方法に用いる農園芸用植物病害防除剤は、各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される対象植物の種子又は播種するための栽培担体に通常の方法を適用して使用すれば良く、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法、植穴処理、株元処理、作条処理、土壌混和等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する病害に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、苗根の浸漬処理、播種時等の作条、育苗用の栽培容器や植え穴、株元等の育苗担体等への潅注、表面散布、混和処理等の後潅水等して植物に吸収させて使用することにより実施できる。水耕栽培における水耕液に処理しても良い。好ましくは対象植物の種子に適用され、種子粉衣や種子消毒法の施用方法で使用される。いわゆる種子処理剤としての使用が特に適している。
【００５２】
種子処理の方法としては、通常の方法に従って、例えば、液状又固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等をあげることができる。
当該種子処理を行う「種子」とは、広義には本発明における「繁殖用植物体」と同義であり、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。
本発明の使用方法を実施する場合の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するための支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。
【００５３】
土壌への施用方法としては、例えば、液体又は固体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の設置場所近辺又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の設置場所近辺又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが挙げられる。
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後に施用しても良い。
【００５４】
畑作物、例えば麦等においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等への処理が好ましい。畑へ直接播種する植物においては、種子への直接の処理の他、栽培中の植物に近接する栽培担体等への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい態様である。
本発明の使用方法に用いられる農園芸用植物病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、式(１) で表される
テトラゾール誘導体又はその塩類は、これを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、種子コーティング等にあっては、噴霧、塗布、浸漬等の処理に適した懸濁液や液剤等に製剤して使用すれば良い。
【実施例】
【００５５】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。
【００５６】
［製剤例１］
本発明化合物（下記構造式１０を参照）                １０部 
ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルエーテル    ２部 
ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩          ０．５部 
グリセリン                                           ５部 
キサンタンガム                                    ０．３部 
水                                              ８２．２部 
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得た（以下、実施例製剤Ａという）。
【００５７】
【化６】
2011032254.tif 000026
【００５８】
［試験例１］
実施例製剤Ａの１０倍希釈液５０ｍＬとキュウリ（品種：ときわ光３号Ｐ型）の乾燥種子１ｋｇをビニール袋にいれて混合し、種子表面に塗沫処理をおこなった。処理した前記種子を３号鉢に入れた滅菌した黒ボク土上に５粒播種した。その後、キュウリ綿腐病菌（Pythium aphanidermatum）の菌体を滅菌した黒ボク土で１０倍に希釈して汚染土とし、これを覆土として使用した。播種後、１週間２８℃の温室条件下に静置し、生育状況を調査し、健全苗率（％）を算出した。
【００５９】
［試験例２］
実施例製剤Ａの１０倍希釈液を試験管にいれ、キュウリ（品種：ときわ光３号Ｐ型）の種子を投入し、２分間浸漬した後、紙上で１０分間風乾した。この種子を用いる以外は、試験例１と同様に行った。
【００６０】
［試験例３］
キュウリ綿腐病菌の汚染土を以下のように調整した点以外は、試験例１と同様に行った。
ＰＳＹ培地５０ｍＬに対してキュウリ綿腐病菌の菌叢ディスク（ＰＤＡ培地、直径８ｍｍ）を１０個入れ、２５℃で２４時間振盪培養した。その後ホモジナイザーで培地ごと磨砕し、滅菌した黒ボク土１６０ｇに対して１０ｍＬ加えて撹拌し、これを３０℃恒温器で２４時間静置して調製した。
【００６１】
［試験例４］
キュウリ綿腐病菌の汚染土を試験例３のように調製した点以外は、試験例２と同様に行った。
【００６２】
［試験例５］
４号鉢に入れた慣行培土上にキュウリ（品種：半白節成）種子５粒を播種し、軽く覆土した。実施例製剤Ａを１０００倍に水で希釈し、鉢に３Ｌ／ｍ２相当の薬液をジョーロでまいて灌注処理をした。１週間シバ培地、２５℃で培養したキュウリ綿腐病菌（Pythium aphanidermatum）の菌叢を１本（３００ｍＬフラスコ培養物）あたり１００ｍｌの０．３５％寒天を加え、ホモジナイザーで破砕し、この破砕液を覆土の上から１ポットあたり５ｍＬ潅注接種した。その後、ポットを湿室に保ったまま、寒冷紗下の温室内に１週間静置し、生育状況を調査し、健全苗率（％）を算出した。
なお、シバ培地、２５℃で培養したキュウリ綿腐病菌（Pythium aphanidermatum）の菌叢は以下のように調製した。
３００ｍＬフラスコに１ｇのシバ種子と４．５ｍＬの水を入れ、１２１℃、１５分オートクレーブで滅菌し、培地を作成し、この培地１本あたり、Ｖ８寒天培地で前培養したキュウリ綿腐病菌の含菌寒天片を２枚移植した。
【００６３】
［試験例６］
ＰＳＹ培地５０ｍＬに対して菌叢ディスク（ＰＤＡ培地、直径８ｍｍ）を１０個入れ２５℃で２４時間振盪培養し、その後、ホモジナイザーで培地ごと磨砕したものを接種する以外は、試験例５と同様に行った。
【００６４】
［試験例１〜６の結果］
試験１〜６のいずれにおいても健全苗率は、１００％であった。なお、対象となる無処理区での健全苗率は、それぞれ６．７％、２０％、０％、０％、１３．３％、０％であった。
【００６５】
［試験例７］
ＰＳＹ培地５０ｍＬに対してキュウリ綿腐病菌（Pythium aphanidermatum Pa-12）の菌叢ディスク（ＰＤＡ培地  直径８ｍｍ）を１０個程度入れ、２５℃で１晩振とう培養した。これをホモジナイザーで磨砕し、プラスチックカップ（８ｃｍ×８ｃｍ×８ｃｍ）に入れた滅菌黒ボク土１６０ｇに対して１０ｍＬ加えて攪拌した。これを３０℃恒温器内で１晩静置し、汚染土を調製した。
実施例製剤Ａの原液に、キュウリ（品種：相模半白）種子を浸漬し、１晩風乾した後、前記のキュウリ綿腐病菌汚染土に１カップあたり５粒播種した。その後、２５℃恒温室内で９日間静置した（１２時間照明／日）。
【００６６】
［試験例８］
種子処理を５倍液塗沫（種子１Ｋｇあたり薬液５０ｍＬの割合で、種子と薬液をビニール袋に入れ、薬液が付着するように揉む）とした以外は試験例７と同様に試験を行った。
【００６７】
［試験例９］
試験例７と同様にして汚染土を調製し、無消毒のキュウリ（品種：相模半白）種子を１カップあたり５粒播種した後、実施例製剤Ａの１０００倍希釈液を３Ｌ／ｍ２相当潅注した。
その後１晩、２５℃恒温室内でビニール袋に入れて静置した後、ビニール袋を除去し、同恒温室内にて９日間静置した（１２時間照明／日）。
【００６８】
［試験例１０］
プラスチックカップ（８ｃｍ×８ｃｍ×８ｃｍ）に入れた滅菌黒ボク土１６０ｇに対して、試験例７と同様にして種子処理したキュウリ（品種：相模半白）種子５粒を播種した。播種１４日後、発芽した子葉にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液（５×１０４個）を播種し、１晩２５℃の湿室条件においた後、２５℃恒温室内において８日間静置した（１２時間照明／１日）。
【００６９】
［試験例１１］
種子処理を５倍液塗沫（種子１Ｋｇあたり薬液５０ｍＬの割合で、種子と薬液をビニール袋に入れ、薬液が付着するように揉む）とした以外は試験例１０と同様に試験を行った。
【００７０】
［試験例１２］
試験例１０と同様の土壌に無消毒のキュウリ（品種：相模半白）種子を１カップあたり５粒播種した後、実施例製剤Ａの１０００倍希釈液を３Ｌ／ｍ２相当潅注した。播種１４日後に、発芽した子葉にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis；ストロビルリン系剤、メタラキシル耐性菌（全農分譲菌株ＰＣＺ−ＫＲ１））の遊走子嚢懸濁液（５×１０４個）を播種し、１晩２５℃の湿室条件においた後、２５℃恒温室内において８日間静置した（１２時間照明／１日）。
【００７１】
［試験例１３］
キュウリ（品種：相模半白）種子に対して実施例製剤Ａ原液浸漬を実施し、１晩風乾した。この種子を、処理翌日に滅菌黒ボク土１６０ｇを入れたプラスチックカップ（８ｃｍ×８ｃｍ×８ｃｍ）に１カップあたり５粒播種し、潅水した（３Ｌ／ｍ２相当）。発芽したポットの子葉（播種後１４日）にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis；ストロビルリン系剤、メタラキシル耐性菌（全農分譲菌株ＰＣＺ−ＫＲ１））の遊走子嚢懸濁液（５×１０４個）を接種した。１晩２５℃の室温条件においた後、２５℃恒温室内で８日間静置した。
【００７２】
［試験例１４］
種子処理を５倍液塗沫（種子１Ｋｇあたり薬液５０ｍＬの割合）処理とした以外は試験例１３と同様にして試験を行った。
【００７３】
［試験例１５］
滅菌黒ボク土１６０ｇを入れたプラスチックカップ（８ｃｍ×８ｃｍ×８ｃｍ）に無消毒のキュウリ（品種：相模半白）種子を１カップあたり５粒播種した後、実施例製剤Ａの１０００倍希釈液を潅注した（３Ｌ／ｍ２相当）。その後ガラス温室内に静置した（通常潅水）。播種１４日後に、子葉にキュウリべと病菌（Pythium aphanidermatum (Pa-12)）の遊走子嚢懸濁液（５×１０４個）を接種し、１晩２５℃の湿室条件においた後、２５℃恒温室内で調査時まで静置した。
【００７４】
［試験例７〜１５の結果］
無処理区はいずれも健全苗数０であったのに対して、試験例７〜１５の防除価はそれぞれ、１００％、１００％、１００％、１００％、７９％、６９％、９８％、８０％、９１％であった。
【００７５】
［試験例１６］
製剤例１の実施製剤Ａ、混合相手の市販剤及び水を、第３表に示す所定の有効成分重量になるように薬液５０ｍｌを調製し、キュウリの乾燥種子（品種：相模半白節成）１ｋｇとともにビニール袋に入れて混合し、種子表面に塗沫処理を行った。キュウリ苗立枯病菌（pythium  ultimum）を接種して作成した汚染土と滅菌黒ボク土を１：１の割合で混合し、この土を入れたプラスチックカップに薬剤処理した種子を播種した。汚染土で覆土したのち潅水し、湿室状態（ビニール袋内）に３日間（２５℃）静置した。３日後にビニール袋から取り出し、その後は２５℃、１２時間照明条件で静置した。播種後１週間で生育状況を調査し、防除価（％）を算出した。
期待値は、コルビーの式：Ｅ=Ｍ＋Ｎ−ＭＮ/１００を用いて計算した。
ここで、Ｅは防除価期待値（％）、Ｍは実施製剤Ａ単独使用時の防除価（％）、Ｎは混合相手の市販剤単独使用時の防除価（％）を表す。
なお、前記実施例で得られた植物病害防除剤の代わりに、混合相手の市販剤のみを用いた場合（比較例１〜５）、実施製剤Ａのみを用いた場合（比較例６）、無処理の場合（比較例７）についても同様に試験した。その結果を第３表に示す。
【００７６】
【表３】
2011032254.tif 000027
注）  アミスター：シンジェンタ  リミテッド登録商標
アドマイヤー：バイエルクロップサイエンス(株)登録商標
スコア：シンジェンタ  パーティシペーションズ  アーゲー登録商標
フリント：バイエル・アクチエンゲゼルシャフト登録商標
シルバキュア：バイエル・アクチエンゲゼルシャフト登録商標
【００７７】
第３表より、実施例１〜５の植物病害防除剤を用いた場合に観察された防除価は、上記コルビーの式にしたがって計算した期待値を超えており、相乗作用が認められた。