(57)【要約】【課題】            新規な有害生物防除剤を提供する【解決手段】        式（I）：  【化１】2011144169.tif 000035〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5である〕で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2011144169.tif 000031
〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル、無置換若しくはハロゲン原子で置換されたアリール又はハロアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、アルキル又はＣＯＯＲ3であり、Ｇ1及びＧ2は相互に結合して隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよく；ｎは０〜２の整数であり；ｍは０又は１の整数である。〕で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項２】
請求項１に記載のイミダゾピリミジン系誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）：
【化２】
2011144169.tif 000032
〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル、無置換若しくはハロゲン原子で置換されたアリール又はハロアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、アルキル又はＣＯＯＲ3であり、Ｇ1及びＧ2は相互に結合して隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよく；ｎは０〜２の整数であり；ｍは０又は１の整数である。〕で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【請求項４】
式（Ｉ）：
【化３】
2011144169.tif 000033
〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル、無置換若しくはハロゲン原子で置換されたアリール又はハロアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、アルキル又はＣＯＯＲ3であり、Ｇ1及びＧ2は相互に結合して隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよく；ｎは０〜２の整数であり；ｍは０又は１の整数である。〕で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
式（Ｉ）：
【化４】
2011144169.tif 000034
〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；但しＣｙがＸで置換されたアリールであるとき、Ｒ１は無置換のアルキルではない。〕で表される、請求項４に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【請求項６】
式（I）中、ＣｙがＸで置換されたヘテロアリールである、請求項５に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【請求項７】
式（I）中、ＣｙがＸで置換されたアリールであり、Ｒ1がＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5である、請求項５に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する新規な有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、有機電解発光素子として利用できるイミダゾピリミジン誘導体が記載されている。また、特許文献２には、イミダゾピリミジン誘導体が医薬として使用できることが記載されている。しかしながら、これらの文献には後記一般式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体の具体的な記載はなく、当該イミダゾピリミジン誘導体を有害生物防除剤として使用することについても記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第４，０２５，４６８号明細書
【特許文献２】米国特許第５，０３７，９８０号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
本発明の目的は、有害生物に対する高い防除効果を有し、哺乳動物等に対してはその使用に際し、高い安全性を有する有害生物防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、イミダゾピリミジン誘導体について種々検討した。その結果、後記式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、式（I）：
【０００７】
【化１】
2011144169.tif 000002
〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル、無置換若しくはハロゲン原子で置換されたアリール又はハロアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、アルキル又はＣＯＯＲ3であり、Ｇ1及びＧ2は相互に結合して隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよく；ｎは０〜２の整数であり；ｍは０又は１の整数である。〕で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、及びそれらを施用して有害生物を防除する方法に関する。
また、前記式（I）のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩に関する。
【発明の効果】
【０００８】
式（I）のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
式（I）におけるＣｙ及びＲ１中の置換基について、以下に詳述する。
Ｘ、Ａ及びＱの置換数は各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。また、Ｘ、Ａ及びＱの置換位置は各々いずれの位置でもよい。
【００１０】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
アルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
【００１１】
アルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
アルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
アリールとしては、例えばフェニル、ナフチルのようなＣ６−10のものなどが挙げられる。
【００１２】
ヘテロアリールとしては、単環ヘテロアリール又は縮合ヘテロアリールのいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有していてよい。その具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルのような５員ヘテロアリール；ピリジル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルのような６員ヘテロアリール；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニルのような８〜１０員縮合へテロアリールなどが挙げられる。
【００１３】
複素環基としては、単環式複素環基又は縮合複素環基のいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有していてよい。その具体例としては、オキシラニルのような３員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの６員複素環基；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルのような８〜１０員縮合複素環基などが挙げられる。
【００１４】
式（I）のイミダゾピリミジン誘導体の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１５】
式（I）のイミダゾピリミジン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本発明においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１６】
式（I）のイミダゾピリミジン誘導体又その塩（以下、本発明化合物と略す）は、下記の製法〔１〕〜〔１２〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔１〕
【００１７】
【化２】
2011144169.tif 000003
【００１８】
製法〔１〕中、Ｒ1aは無置換若しくはＡ１で置換されたアルキル、無置換若しくはＱ1で置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡ１で置換されたアルケニル、無置換若しくはＡ１で置換されたアルキニル、アリール又は無置換若しくはアルキルで置換された複素環基であり；Ｒ６は各々独立にアルキルであり；Ａ1はハロゲン原子、ＯＲ2a、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5a、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2ａ、ＮＨＮＲ4Ｒ5a又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑ１はハロゲン原子、ＯＲ2a、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5a、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2ａ、ＮＨＮＲ4Ｒ5a又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2aは水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ5aは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2ａ、ＣＯＯＲ2ａ又はＳ(Ｏ)nＲ3であり；Ｒ3、Ｒ4、Ｃｙ及びｎは前述の通りである。式（IV）の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩；などが挙げられる。
【００１９】
本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのような酢酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００２０】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられるが、中でもカルボン酸類が望ましい。反応温度は、通常５０〜１５０℃、望ましくは８０〜１２０℃である。反応時間は、通常０．５〜１００時間である。
製法〔２〕
【００２１】
【化３】
2011144169.tif 000004
【００２２】
製法〔２〕中、Ｒ7は各々独立にアルキルであり、Ｃｙは前述の通りである。
【００２３】
本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの酢酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔１〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常、６０〜２００℃、望ましくは８０〜１２０℃である。反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
【００２４】
製法〔３〕
【００２５】
【化４】
2011144169.tif 000005
【００２６】
製法〔３〕中、ｎａは１又は２の整数であり、Ｒ7及びＣｙは前述の通りである。
【００２７】
酸化剤としては、例えば過酸化水素、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸などが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常−１０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは０〜４０℃である。反応時間は、通常１〜２４時間である。
製法〔４〕
【００２８】
【化５】
2011144169.tif 000006
【００２９】
製法〔４〕中、Ｒ1ｂは無置換若しくはＡ1で置換されたアルキル、無置換若しくはＱ１で置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡ1で置換されたアルケニル、無置換若しくはＡ1で置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＳＲ3、ＯＲ2a又はＮＲ4Ｒ5aであり；Ｒ2a、Ｒ5a、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ａ1、Ｑ１、Ｃｙ及びｎａは前述の通りである。
【００３０】
求核試薬としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムチオメトキシドのようなアルカリ金属チオラート；メチルアミン、ジメチルアミン、ピペリジンのような一般式ＨＮＲ4Ｒ5a〔式中、Ｒ4及びＲ5aは前述の通りである〕で表されるアミン類；シアン化ナトリウム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミドのような有機金属試薬；フッ化カリウム、フッ化セシウム、テトラブチルアンモニウムフルオリドのようなフッ素化剤；などが挙げられる。
【００３１】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜３０℃である。反応時間は、通常１分〜４８時間である。
製法〔５〕
【００３２】
【化６】
2011144169.tif 000007
【００３３】
製法〔５〕中、Ｙはハロゲン原子であり；ＭはＢ(ＯＨ)2 、Ｂ(ＯＲ8)2 、ＭｇＹ１又はＺｎＹ１であり；Ｒ８は各々独立にアルキルであり；Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり；Ｃｙは前述の通りである。Ｙのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。Ｂ(ＯＲ8)２中、Ｒ８は相互に結合してホウ素原子を含む環を形成していてもよい。
【００３４】
本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；フッ化セシウム、フッ化カリウムのような金属フッ化物；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００３５】
本反応は、必要に応じ、金属触媒の存在下で行うことができる。金属触媒としては、例えば銅化合物、錫化合物、パラジウム化合物などが挙げられるが、中でもパラジウム化合物が望ましい。また、金属触媒を使用する場合、必要に応じ、助触媒が併用される。助触媒としては、例えば塩化リチウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物などが挙げられる。金属触媒及び助触媒の組合せとしては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのようなパラジウム化合物及び塩化リチウムが挙げられる。
【００３６】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常４０〜１５０℃、望ましくは６０〜１２０℃である。反応時間は、通常１０〜９６時間である。式（VII）の化合物がホウ素化合物の場合は、市場で入手できるか、又は常法により合成することが可能である。例えば、Ｃｙ-Ｂ(ＯＨ)2は、ＣｙＩ、ＣｙＢｒ又はＣｙＣｌのようなハロゲン化物とホウ酸トリメチルとをtert-ブチルリチウムのような塩基の存在下で反応させることにより合成できる。
製法〔６〕
【００３７】
【化７】
2011144169.tif 000008
【００３８】
製法〔６〕中、Ｒ1ｃは無置換若しくはＡ1で置換されたアルキル、無置換若しくはＱ１で置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡ1で置換されたアルケニル、無置換若しくはＡ1で置換されたアルキニル、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＯＲ2a、ＳＲ3又はＮＲ4Ｒ5aであり；Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5a、Ａ1、Ｑ１、Ｙ及びＣｙは前述の通りである。
【００３９】
求核試薬としては、例えば前記製法〔４〕で用いられる求核試薬中、フッ素化剤以外のものが挙げられる。
【００４０】
本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００４１】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔４〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常−３０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは２０〜１２０℃である。反応時間は、通常１０〜９６時間である。
製法〔７〕
【００４２】
【化８】
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【００４３】
製法〔７〕中、Ｃｙ１はＹ１で置換されたアリール又はＹ１で置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ２はＸ１で置換されたアリール又はＸ１で置換されたヘテロアリールであり；Ｘ１はアルコキシビニルであり；Ｍ１はＢ(ＯＨ)2 、Ｂ(ＯＲ8)2 、ＳｎＲ８３、ＭｇＹ１、ＺｎＹ１又はＬｉであり；Ｒ１、Ｒ８及びＹ１は前述の通りである。Ｃｙ１及びＣｙ２中のアリール又はヘテロアリールは、各々Ｘａで置換されていてもよい。Ｘａの置換数は各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸａの置換位置は各々いずれの位置でもよい。Ｘａはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、塩素、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲ４Ｒ５、ＣＯＮＲ４Ｒ５、Ｓ(Ｏ)ｎＲ３、ＯＲ２又はＣＯ２Ｒ２である。
【００４４】
本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔５〕と同様のものが挙げられる。
【００４５】
本反応は、必要に応じ、金属触媒の存在下で行うことができる。金属触媒としては、例えば前記製法〔５〕と同様のものが挙げられるが、中でもパラジウム化合物が望ましい。また、金属触媒を使用する場合、必要に応じ、助触媒が併用される。助触媒としては、例えば前記製法〔５〕と同様のものが挙げられる。金属触媒及び助触媒の組合せとしては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのようなパラジウム化合物及び塩化リチウムが挙げられる。
【００４６】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔５〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常５０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは８０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は、通常１〜９６時間である。
製法〔８〕
【００４７】
【化９】
2011144169.tif 000010
【００４８】
製法〔８〕中、Ｃｙ３はアセチルで置換されたアリール又はアセチルで置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ２及びＲ1は前述の通りである。Ｃｙ３中のアリール又はヘテロアリールは、Ｘａで置換されていてもよい。Ｘａの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸａの置換位置はいずれの位置でもよい。Ｘａは前述の通りである。
【００４９】
酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常、室温〜反応混合物の還流温度、望ましくは室温〜７０℃である反応時間は、通常１〜２４時間である。
製法〔９〕
【００５０】
【化１０】
2011144169.tif 000011
【００５１】
製法〔９〕中、Ｃｙ４はＣ(ＣＨ３)＝ＮＮＧ１Ｇ２で置換されたアリール又はＣ(ＣＨ３)＝ＮＮＧ１Ｇ２で置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ３、Ｒ１、Ｇ１及びＧ２は前述の通りである。Ｃｙ４中のアリール又はヘテロアリールは、Ｘａで置換されていてもよい。Ｘａの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸａの置換位置はいずれの位置でもよい。Ｘａは前述の通りである。式（XVI）の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩；などが挙げられる。
【００５２】
本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００５３】
本反応は、必要に応じ、触媒量の酸の存在下で行うことができる。酸としては、例えば塩酸、硫酸、パラ-トルエンスルホン酸などが挙げられる。
【００５４】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。また、これに加えて、本製法〔９〕で使用できる上記塩基の中で、アミン類又はピリジン類を溶媒として使用することもできる。反応温度は、通常、室温〜反応混合物の還流温度、望ましくは５０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は、通常１〜２４時間である。
製法〔１０〕
【００５５】
【化１１】
2011144169.tif 000012
【００５６】
製法〔１０〕中、Ｃｙ５はＳＲ３で置換されたアリール又はＳＲ３で置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ６はＳ(Ｏ)ｎａＲ３で置換されたアリール又はＳ(Ｏ)ｎａＲ３で置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1、Ｒ３及びｎａは前述の通りである。Ｃｙ５及びＣｙ６中のアリール又はヘテロアリールは、各々Ｘｂで置換されていてもよい。Ｘｂの置換数は各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸｂの置換位置は各々いずれの位置でもよい。Ｘｂはアルキル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ４Ｒ５、ＣＯＮＲ４Ｒ５、Ｓ(Ｏ)２Ｒ３、ＯＲ２又はＣＯ２Ｒ２である。
【００５７】
酸化剤としては、例えば前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常−１０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜２４時間である。
製法〔１１〕
【００５８】
【化１２】
2011144169.tif 000013
【００５９】
製法〔１１〕中、Ｃｙ７はＳ[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ３で置換されたアリール又はＳ[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ３で置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ５、Ｒ１及びＲ３は前述の通りである。Ｃｙ７中のアリール又はヘテロアリールは、Ｘｂで置換されていてもよい。Ｘｂの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸｂの置換位置はいずれの位置でもよい。Ｘｂは前述の通りである。
【００６０】
本反応は、通常、酸化剤の存在下で行うことができる。酸化剤としては、例えばヨードベンゼンジアセタート、次亜塩素酸塩などが挙げられる。
【００６１】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、水；tert−ブチルアルコールのような第３級アルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常−４０〜８０℃、望ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜２５時間である。
製法〔１２〕
【００６２】
【化１３】
2011144169.tif 000014
【００６３】
製法〔１２〕中、Ｃｙ８はＳ(Ｏ)[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ３で置換されたアリール又はＳ(Ｏ)[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ３で置換されたヘテロアリールであり；Ｃｙ７、Ｒ1及びＲ３は前述の通りである。Ｃｙ８中のアリール又はヘテロアリールは、Ｘｂで置換されていてもよい。Ｘｂの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。またＸｂの置換位置は各々いずれの位置でもよい。Ｘｂは前述の通りである。
【００６４】
本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；などから１種又は２種以上が適宜選択される。
【００６５】
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、四酸化ルテニウム、過マンガン酸塩などが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常−１０〜５０℃、望ましくは−１０〜３０℃である。反応時間は、通常０．５〜２４時間である。
【００６６】
製法〔１〕で使用される式（II）の化合物は、以下の製法〔Ａ〕に従って製造できる。
製法〔Ａ〕
【００６７】
【化１４】
2011144169.tif 000015
【００６８】
製法〔Ａ〕中、Ｒ1a、Ｒ６、Ｒ７及びＣｙは前述の通りである。
【００６９】
本反応は、必要に応じ、溶媒の存在下で行なうことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔２〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常８０〜２００℃、望ましくは１００〜１５０℃である。反応時間は、通常６〜４８時間である。製法〔Ａ〕の反応終了後、式（II）の化合物を単離することなく、引き続き製法〔１〕の反応を行うことができる。
【００７０】
製法〔１〕で使用される式（III）の化合物は、以下の製法〔Ｂ〕又は製法〔Ｃ〕に従って製造できる。
製法〔Ｂ〕
【００７１】
【化１５】
2011144169.tif 000016
【００７２】
製法〔Ｂ〕中、Ｒ1a、Ｒ７及びＣｙは前述の通りである。
【００７３】
本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；などから１種又は２種以上が適宜選択される。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は、通常０〜７０℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常５分〜２４時間である。製法〔Ｂ〕の終了後、式（III）の化合物を単離することなく、引き続き、製法〔１〕の反応を行うことができる。
製法〔Ｃ〕
【００７４】
【化１６】
2011144169.tif 000017
【００７５】
製法〔Ｃ〕中、Ｒ1a、Ｒ７及びＣｙは前述の通りである。
【００７６】
本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔Ｂ〕と同様のものなどが挙げられる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔Ｂ〕と同様のものが挙げられるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は、通常０〜７０℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常５分〜８０時間である。製法〔Ｃ〕の終了後、式（III）の化合物を単離することなく、引き続き、製法〔１〕の反応を行うことができる。
【００７７】
式(XI)の化合物は、市場で入手できるか、又は常法により製造することが可能である。例えば、後記合成例５(1)に示すように、カルボン酸誘導体を出発物とするエステル化反応によって製造することができる。
【００７８】
上記の製法〔Ｂ〕又は製法〔Ｃ〕に従って製造される式(III)の化合物は、さらにＣｙ中の置換基変換反応を行った後、製法〔１〕の反応に使用することもできる。例えば、スルホキシ誘導体又はスルホン誘導体である式(III−２)の化合物は、以下に示す製法〔Ｃ−１〕に従って式（III−１）の化合物から製造することができ、製法〔１〕の反応の原料として使用することができる。
製法〔Ｃ−１〕
【００７９】
【化１７】
2011144169.tif 000018
【００８０】
製法〔Ｃ−１〕中、Ｒ1a、Ｃｙ５及びＣｙ６は前述の通りである。
【００８１】
酸化剤としては、例えば前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常−１０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜２４時間である。製法〔Ｃ−１〕の終了後、式（III−２）の化合物を単離することなく、引き続き、製法〔１〕の反応を行うことができる。
【００８２】
製法〔２〕で使用される式（V）の化合物は、以下の製法〔Ｄ〕に従って製造できる。
製法〔Ｄ〕
【００８３】
【化１８】
2011144169.tif 000019
【００８４】
製法〔Ｄ〕中、Ｒ７、Ｙ及びＣｙは前述の通りである。
【００８５】
本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔Ｂ〕と同様のものなどが挙げられる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔２〕と同様のものが挙げられる。反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は、通常６〜４８時間である。
【００８６】
製法〔５〕で使用される式（VI）の化合物は、以下の製法〔Ｅ〕に従って製造できる。
製法〔Ｅ〕
【００８７】
【化１９】
2011144169.tif 000020
【００８８】
製法〔Ｅ〕中、Ｙは前述の通りである。
【００８９】
製法〔Ｅ〕は、式（VI）のＹの種類により場合分けされる。即ち、（ａ）式（VI）のＹが塩素原子又は臭素原子の場合、式（XIV）の化合物と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させること；（ｂ）式（VI）のＹがフッ素原子の場合、前記（ａ）で得られる式（VI）の化合物とフッ素化剤とを反応させること；又は（ｃ）式（VI）の一方のＹはヨウ素原子であり、他方は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子の場合、前記（ａ）で得られる式（VI）の化合物をＮＨ3と反応させた後、ジアゾ化剤の存在下でジヨードメタンと反応させることにより製造することができる。以下に（ａ）〜（ｃ）の場合における各製法について詳述する。
【００９０】
（ａ）  塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン、三塩化リンおよび五塩化リンなどが挙げられる。臭素化剤としては、例えばオキシ臭化リン、三臭化リンおよび五臭化リンなどが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；スルホランのようなスルホン類；ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。また、過剰量の塩素化剤又は臭素化剤を溶媒として利用してもよい。反応温度は、通常０℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は、通常１〜２４時間である。
【００９１】
（ｂ）  フッ素化剤としては、フッ化カリウムのようなアルカリ金属フッ化物；五フッ化アンチモン；三フッ化ジエチルアミノ硫黄；などが挙げられる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；クラウンエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような酸アミド類；スルホランのようなスルホン類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。スルホラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒として用いる場合には、フッ素化剤の脱水を助けるためにトルエンを共溶媒として用いるのが有利である。反応温度は、通常約１５℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは４０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は１〜２４時間である。
【００９２】
（ｃ）  ＮＨ3との反応は、通常、塩基の存在下で行うことができるが、中でも過剰量のＮＨ3を塩基として使用することが望ましい。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常２０℃〜反応混合物の還流温度であり、望ましくは４０℃〜反応混合物の還流温度である。反応時間は通常１〜２４時間である。
【００９３】
ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸のアルキルエステルなどが挙げられるが、中でも亜硝酸イソペンチルが望ましい。ジヨードメタンとの反応は、通常、溶媒の存在下で行なうことができる。溶媒としては反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ジアゾ化剤として亜硝酸のアルキルエステルを用いる場合、これをジヨードメタンとの共溶媒として使用することができる。反応温度は、通常−３０〜１００℃、望ましくは−１０〜８０℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間である。（ｃ）の各反応は、中間生成物の単離精製を行わずに連続して１つの容器で実施することができる。
【００９４】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００９５】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００９６】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００９７】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使���することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００９８】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００９９】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング（Atomizing）、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【０１００】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物も含まれる。
【０１０１】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【０１０２】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン(disulfoton)、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
【０１０３】
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレトリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメトリン（tetramethrin）、レスメトリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin)、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
【０１０４】
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW 86、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、シプロペン（cypropene）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis 又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ-１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。
【０１０５】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【０１０６】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、イソチアニル（isothianil）、ビキサフェン（bixafen）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
【０１０７】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine  copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【０１０８】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド（penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの2種のシン異性体と3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの2種のアンチ異性体の混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamid）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【０１０９】
フェンチンヒドロキシド（fentin  hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin  acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
【０１１０】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthia
valicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アントラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
【０１１１】
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロ
パモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062；などが挙げられる。
【０１１２】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【０１１３】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、中でも、外部寄生生物の防除に有効である。
【０１１４】
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【０１１５】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【０１１６】
動物寄生性のノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【０１１７】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
【０１１８】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【０１１９】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【０１２０】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【０１２１】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【０１２２】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【０１２３】
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【０１２４】
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【０１２５】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【０１２６】
次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；ｎは０〜２の整数である、イミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【０１２７】
（２）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；ｎは０〜２の整数である、イミダゾピリミジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【０１２８】
（３）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル、無置換若しくはハロゲン原子で置換されたアリール又はハロアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、アルキル又はＣＯＯＲ3であり、Ｇ1及びＧ2は相互に結合して隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよく；ｎは０〜２の整数であり；ｍは０又は１の整数である、イミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１２９】
（４）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｑはハロゲン原子、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＳ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2、ＮＨＮＲ4Ｒ5、ＣＯＯＲ2、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｒ2は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ3はアルキルであり；Ｒ4は水素原子又はアルキルであり；Ｒ5は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；ｎは０〜２の整数である、前記（１）に記載されたイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３０】
（５）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ2、アルコキシビニル、Ｓ(Ｏ)m[Ｎ(ＣＮ)]Ｒ3又はＣ(Ｒ3)＝ＮＮＧ1Ｇ2であり；但しＣｙがＸで置換されたアリールであるとき、Ｒ１は無置換のアルキルではない、前記（３）に記載されたイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３１】
（６）式（Ｉ）中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ1は無置換若しくはＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＯＲ2、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；但しＣｙがＸで置換されたアリールであるとき、Ｒ１は無置換のアルキルではない、前記（４）に記載されたイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３２】
（７）式（I）中、ＣｙがＸで置換されたヘテロアリールである、前記（５）に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３３】
（８）式（I）中、ＣｙがＸで置換されたヘテロアリールである、前記（６）に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３４】
（９）式（I）中、ＣｙがＸで置換されたアリールであり、Ｒ1がＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5である、前記（５）に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３５】
（１０）式（I）中、ＣｙがＸで置換されたアリールであり、Ｒ1がＡで置換されたアルキル、無置換若しくはＱで置換されたシクロアルキル、無置換若しくはＡで置換されたアルケニル、無置換若しくはＡで置換されたアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、無置換若しくはアルキルで置換された複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ2、ＣＨ＝ＮＮＲ4Ｒ5、ＣＯＲ2、ＣＯＯＲ２、ＯＲ２、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5又はＣＯＮＲ4Ｒ5である、前記（６）に記載のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩。
【０１３６】
（１１）前記式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
（１２）前記式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（１３）前記式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
（１４）前記式（I）で表されるイミダゾピリミジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【実施例】
【０１３７】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
なお、合成例中のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで用いた溶離液の比（／）は、体積比である。
【０１３８】
合成例１
5-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-7-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.1）の合成
(1)3-クロロ-2-エトキシカルボニル-5-(トリフルオロメチル)ピリジン4.0 g、アセトン1.01 g及びテトラヒドロフラン20 mLの混合溶液を氷冷し、ナトリウムエトキシド1.29 gを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、7時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に1 mol/L塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮して、粗製の1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]ブタン-1,3-ジオンを得た。
(2)(1)で得られた粗製の1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ブタン-1,3-ジオン全量と酢酸30 mLの混合溶液に、2-アミノイミダゾール硫酸塩2.29 g及び酢酸ナトリウム1.56 gを加え、80 ℃で2日間加熱した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、水50 mLを加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘキサン＝7/3)で精製して、目的物2.51 gを得た。
【０１３９】
合成例２
5-(5-ブロモ-2-クロロフェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.96）の合成
(1) 5-ブロモ-2-クロロ安息香酸メチル14.4 g、シクロプロピルメチルケトン5.9 g及びテトラヒドロフラン120 mLの混合溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシド 4.8 gを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に1 mol/L塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮して、粗製の1-(5-ブロモ-2-クロロフェニル)-3-シクロプロピルプロパン-1,3-ジオン 15.7gを得た。
(2) (1)で得られた粗製の1-(5-ブロモ-2-クロロフェニル)-3-シクロプロピルプロパン-1,3-ジオン5.3 gと酢酸100 mLの混合溶液に、2-アミノイミダゾール硫酸塩4.9 g及び酢酸ナトリウム3.1 gを加え、100 ℃で4日間加熱した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで 2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/1)で精製して、目的物 0.8 gを得た。
【０１４０】
合成例３
5-(2-クロロ-5-(1-エトキシビニル)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.170）及び 1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-５-イル)フェニル)エタノン（化合物No.97）の合成
(1) 5-(5-ブロモ-2-クロロフェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.96）720 mg及びトルエン40 mLの混合溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム230 mg及びトリブチル(1-エトキシビニル)スズ845 mgを加え、窒素雰囲気下、9時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して、粗製の5-(2-クロロ-5-(1-エトキシビニル)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.170）を得た。
(2) (1)で得られた粗製の5-(2-クロロ-5-(1-エトキシビニル)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.170）全量とテトラヒドロフラン50 mLの混合溶液に、12 mol/L塩酸1 mL及び水5 mLを加え、40℃で14時間加熱した。反応終了後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回洗浄した。水層を減圧濃縮し、析出した結晶を減圧ろ過し、ヘプタンで洗浄して、目的物279 mgを得た。
【０１４１】
合成例４
N-(1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-イル)フェニル)エチリデン)ピロリジン-1-アミン（化合物No.101）の合成
1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-5-イル)フェニル)エタノン（化合物No.97）93 mg及びメタノール30 mLの混合溶液に、N-アミノピロリジン塩酸塩48 mg及びピリジン38 mgを加え、6時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/2)で精製して、目的物24 mgを得た。
【０１４２】
合成例５
5-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.127）の合成
(1) 2-クロロ-5-(メチルチオ)安息香酸10.0 g、18 mol/L硫酸3.0mL及びメタノール100 mLの混合溶液を6時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮して、粗製の2-クロロ-5-(メチルチオ)安息香酸メチル10.3gを得た。このものの1H-NMRデータ〔1H-核磁気共鳴分光法（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy）にて測定。δは化学シフト値（Chemical shiftt）である。〕は以下の通りである。
1H-NMR ( 溶媒 : CDCl3 ／500MHz ) δ(ppm) : 2.49 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.27 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.65 (1H, s)
(2) (1)で得られた粗製の2-クロロ-5-(メチルチオ)安息香酸メチル5.0 g、シクロプロピルメチルケトン2.2 g及びテトラヒドロフラン 80 mLの混合溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシド1.5 gを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、3日間撹拌した。反応終了後、反応混合物に1 mol/L塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮して、粗製の1-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-3-シクプロピルプロパン-1,3-ジオン3.8ｇを得た。
(3) (2)で得られた粗製の1-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-3-シクプロピルプロパン-1,3-ジオン1.9 gと酢酸50 mLの混合溶液に、 2-アミノイミダゾール硫酸塩 3.8 g及び酢酸ナトリウム2.3 gを加え、100 ℃で3日間加熱した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル)で精製して、目的物 0.5 gを得た。
【０１４３】
合成例６
5-(2-クロロ-5-(メチルスルフィニル)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.139）の合成
(1) 1-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-3-シクプロピルプロパン-1,3-ジオン1.9 g及びクロロホルム50 mLの混合溶液を氷冷し、3-クロロ過安息香酸 1.5 gを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、20時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで1回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル)で精製して、1-(2-クロロ-5-(メチルスルフィニル)フェニル)-3-シクプロピルプロパン-1,3-ジオン1.7 gを得た。
(2) (1)で得られた1-(2-クロロ-5-(メチルスルフィニル)フェニル)-3-シクプロピルプロパン-1,3-ジオン 1.7ｇと酢酸50 mLの混合溶液に、2-アミノイミダゾール硫酸塩3.2 g及び酢酸ナトリウム2.0 gを加え、100 ℃で3日間加熱した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで4回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：メタノール/酢酸エチル＝1/10)で精製して、目的物 0.3 gを得た。
【０１４４】
合成例７
5-(2-クロロ-5-(メチルスルホニル)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.147）の合成
5-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.127）150mg及びクロロホルム25 mLの混合溶液を氷冷し、3-クロロ過安息香酸171 mgを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、19時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。分液後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル)で精製して、目的物40 mgを得た。
【０１４５】
合成例８
1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-５-イル)フェニル)(メチル)-λ4-スルファニリデンシアナミド（化合物No.155）の合成
5-(2-クロロ-5-(メチルチオ)フェニル)-7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン（化合物No.127） 61 mg、シアナミド18 mg及びアセトニトリル 20 mlの混合溶液を氷冷し、ヨードベンゼンジアセタート135 mgを少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、24時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：メタノール/酢酸エチル＝1/10)で精製して、目的物35 mgを得た。
【０１４６】
合成例９
1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-５-イル)フェニル)(メチル)-オキシド-λ4-スルファニリデンシアナミド（化合物No.163）の合成
1-(4-クロロ-3-(7-シクロプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-５-イル)フェニル)(メチル)-λ4-スルファニリデンシアナミド（化合物No.155）255 mg、3-クロロ過安息香酸148 mg及びエタノール50 mLの混合溶液を氷冷し、炭酸カリウム299 mgを水10 mlに溶かし、少しずつ加えた。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、40分間撹拌した。反応終了後、反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで1回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：メタノール/酢酸エチル＝1/10)で精製して、目的物141mgを得た。
【０１４７】
前記式（I）の化合物の代表例を第１表（表１〜表６）に挙げる。これらの化合物は、前記合成例１或は前記した種々の製造方法に基づいて製造することができる。第１表〜第５表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、c-Prはシクロプロピルを、i-Prはイソプロピルを、Acはアセチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、第１表の物性欄が油状又は無定形となっている化合物につき、1H-NMRデータ〔1H-核磁気共鳴分光法にて測定。δは化学シフト値である〕を第２表〜第５表に示す。
【０１４８】
【表１】
2011144169.tif 000021
【０１４９】
【表２】
2011144169.tif 000022
【０１５０】
【表３】
2011144169.tif 000023
【０１５１】
【表４】
2011144169.tif 000024
【０１５２】
【表５】
2011144169.tif 000025
【０１５３】
【表６】
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【０１５４】
【表７】
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【０１５５】
【表８】
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【０１５６】
【表９】
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【０１５７】
【表１０】
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【０１５８】
次に試験例を記載する。
試験例１  モモアカアブラムシに対する効果試験
ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調整した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No.1、11及び139を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の死虫率を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
【０１５９】
試験例２  トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液に、イネ幼苗を約10秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２〜３齢幼虫を１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.1、3、11、12、15、46、51、95、110、113、122、127、138、139、146、147、155及び163を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１６０】
試験例３  シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
シルバーリーフコナジラミ１〜２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液を、ハンドスプレーを用い散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価(％)を求めた。前記化合物No.3、12及び46を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の防除価を示した。
【０１６１】
防除価（％）＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
【０１６２】
試験例４ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１６３】
試験例５ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの寄生を抑制する。
【０１６４】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム  ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１６５】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク６０重量部
（３）炭酸カルシウム  ３４．５重量部
（４）流動パラフィン  ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１６６】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１６７】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１６８】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物  ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１６９】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１７０】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油  ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１７１】
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム  ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【０１７２】
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル  １０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
【産業上の利用可能性】
【０１７３】
本発明のイミダゾピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除することが可能であり、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つ等、極めて有用である。