(57)【要約】      （修正有）【課題】雑草防除に優れた効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）2011098956.tif 000129〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、ｍは０又は１を表し、ｎは０、１又は２を表し、Ｅはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、Ｘは環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又は−ＣＯ−Ｒ7で示される基を表し、Ｚは環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基を表す〕で示されるイソオキサゾリン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2011098956.tif 000128
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０又は１を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
Ｅはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｘは環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又は−ＣＯ−Ｒ7で示される基を表し、
Ｚは環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基を表し、
Ｒ7は環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又は−ＮＲ8Ｒ9で示される基を表し、
Ｒ8及びＲ9は各々独立して、水素原子、フェニル基又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。
なお、Ｘが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、Ｚが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、並びに、Ｒ7が、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、該環構成原子数が３から１４である炭素環基及び該環構成原子数が３から１４である複素環基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である場合、Ｒ7がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である場合、Ｒ8がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である場合、及び、Ｒ9がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素である場合、該Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ8がフェニル基である場合、及び、Ｒ9がフェニル基である場合、該フェニル基は各々独立して、ハロゲン原子及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。
但し、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である場合、該フェニル基に置換されていてもよい置換基の数は１〜４の整数のいずれかである。〕
で示されるイソオキサゾリン化合物。
【請求項２】
ｍが１である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
ｍが０である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
ｍが０であり、ｎが０又は２である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜４いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
Ｅがメチル基である請求項１〜５いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6がいずれも水素原子であり、Ｅがメチル基である請求項１、２、５いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項９】
請求項１〜７いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物の有効量を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を有してなる雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソオキサゾリン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、雑草防除に優れた効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は、雑草防除に優れた効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるイソオキサゾリン化合物が、雑草防除に優れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
2011098956.tif 000002
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０又は１を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
Ｅはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｘは環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又は−ＣＯ−Ｒ7で示される基を表し、
Ｚは環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基を表し、
Ｒ7は環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又は−ＮＲ8Ｒ9で示される基を表し、
Ｒ8及びＲ9は各々独立して、水素原子、フェニル基又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。
なお、Ｘが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、Ｚが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、並びに、Ｒ7が、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、該環構成原子数が３から１４である炭素環基及び該環構成原子数が３から１４である複素環基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である場合、Ｒ7がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である場合、Ｒ8がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である場合、及び、Ｒ9がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素である場合、該Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ8がフェニル基である場合、及び、Ｒ9がフェニル基である場合、該フェニル基は各々独立して、ハロゲン原子及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。
但し、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である場合、該フェニル基に置換されていてもよい置換基の数は１〜４の整数のいずれかである。〕
で示されるイソオキサゾリン化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）、該イソオキサゾリン化合物を有効成分として含有する除草剤、該イソオキサゾリン化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を有してなる雑草の防除方法を提供する。
【０００５】
より詳しくは、本発明は下記の〔１〕〜〔９〕を含むものである。
〔１〕  式（Ｉ）
2011098956.tif 000003
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０又は１を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
Ｅはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｘは環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又は−ＣＯ−Ｒ7で示される基を表し、
Ｚは環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基を表し、
Ｒ7は環構成原子数が３から１４である炭素環基、環構成原子数が３から１４である複素環基、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又は−ＮＲ8Ｒ9で示される基を表し、
Ｒ8及びＲ9は各々独立して、水素原子、フェニル基又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。
なお、Ｘが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、Ｚが、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、並びに、Ｒ7が、環構成原子数が３から１４である炭素環基又は環構成原子数が３から１４である複素環基である場合、該環構成原子数が３から１４である炭素環基及び該環構成原子数が３から１４である複素環基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である場合、Ｒ7がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である場合、Ｒ8がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である場合、及び、Ｒ9がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素である場合、該Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基は各々独立して、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ8がフェニル基である場合、及び、Ｒ9がフェニル基である場合、該フェニル基は各々独立して、ハロゲン原子及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい。
但し、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である場合、該フェニル基に置換されていてもよい置換基の数は１〜４の整数のいずれかである。〕
で示されるイソオキサゾリン化合物。
〔２〕  ｍが１である〔１〕記載のイソオキサゾリン化合物。
〔３〕  ｍが０である〔１〕記載のイソオキサゾリン化合物。
〔４〕  ｍが０であり、ｎが０又は２である〔１〕記載のイソオキサゾリン化合物。
〔５〕  Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
〔６〕  Ｅがメチル基である〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
〔７〕  Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6がいずれも水素原子であり、Ｅがメチル基である〔１〕、〔２〕、〔５〕いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物。
〔８〕  〔１〕〜〔７〕いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物を有効成分として含有する除草剤。
〔９〕  〔１〕〜〔７〕いずれか一項記載のイソオキサゾリン化合物の有効量を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を有してなる雑草の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、雑草を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【０００８】
Ｘ、Ｚ及びＲ7で表される、環構成原子数が３から１４の炭素環基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の環構成原子数が３から８の単環式飽和炭素環基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基（例えば２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基）等の環構成原子数が４から８の単環式不飽和炭素環基、フェニル基等の単環式芳香族炭素環基、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基及びビシクロ［４．４．０］デシル基等の環構成原子数が８から１４の縮合多環式飽和炭素環基、インダニル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基等の環構成原子数が８から１４の縮合多環式不飽和炭素環基並びにナフチル基及びアントリル基等の環構成原子数が８から１４の縮合多環式芳香族炭素環基が挙げられる。
【０００９】
Ｘ、Ｚ及びＲ7で表される、環構成原子数が３から１４の複素環基としては、例えば酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上の複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３から８の単環式飽和複素環基、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５から８の単環式不飽和複素環基、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上の複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８から１４の縮合多環式複素環基が挙げられる。
より具体的には、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上の複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３から８の単環式飽和複素環基としては、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾロジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソチアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基、テトラヒドロチエニル基、ジチアニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基及びジオキサニル基等が挙げられ、
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上の複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５から８の単環式不飽和複素環基としては、ピロリル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基等）、テトラゾリル基（例えば、１Ｈ−テトラゾリル基、２Ｈ−テトラゾリル基）、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基等）、チエニル基、ジヒドロジチイニル基、ジヒドロジチオニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基等）、ジヒドロチアジニル、フリル基、ジヒドロピラニル基、ジオキシニル基及びジヒドロオキサチイニル基等が挙げられ、
酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる１以上の複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８から１４の縮合多環式複素環基としては、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジル基、イミダゾピリダジニル基、ピラゾロピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアジアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾジチイニル基、ジベンゾチエニル基及びベンゾオキサチイニル基等が挙げられる。
【００１０】
Ｘ及びＲ7で表される、Ｃ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基等のＣ１−Ｃ２０アルキル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基及び３，７−ジメチルオクテニル基等のＣ３−Ｃ２０アルケニル基並びにプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基及び３，７−ジメチル−４−オクチニル基等のＣ３−Ｃ１２アルキニル基が挙げられる。
【００１１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＥで表される、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、イソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、ビニル基、アリル基、エチニル基及びプロパルギル基が挙げられる。
【００１２】
Ｒ7で表される、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基等が挙げられる。
【００１３】
Ｒ8及びＲ9で表される、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基及び２−ヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基並びにプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基及び３−ヘキシニル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１４】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。
【００１５】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基としては、例えば
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、イソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、ブチル基、パーフルオロブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソヘキシル基等のＣ３−Ｃ６（ハロ）アルキル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基及び２−ヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６（ハロ）アルケニル基、並びに、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基及び３−ヘキシニル基等のＣ３−Ｃ６（ハロ）アルキニル基が挙げられる。
【００１６】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ヨードメチルチオ基、エチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。
【００１７】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、イソプロピルオキシ基、パーフルオロイソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物は１個以上の不斉中心を有しており、２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１９】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい環構成原子数が３から１４である炭素環基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい環構成原子数が３から１４である複素環基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯ−Ｒ7基で示される基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２０】
式（Ｉ）において、Ｘが、フェニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基又は２−ナフチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいピラゾリル基、チエニル基、ピリジル基又はチアゾリル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、３−ブロモチオフェン−２−イル基、３−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、２，５−ジクロロチオフェン−３−イル基、２，５−ジブロモチオフェン−３−イル基、４−メチルチアゾール−５−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル基、２、４−ジメチルチアゾール−５−イル基、４−メチル−２−フェニルチアゾール−５−イル基、５−ブロモチアゾール−４−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−ブロモピリジン−３−イル基、２−ニトロピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−エチルピリジン−３−イル基、２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、２−メトキシピリジン−３−イル基、２−（メチルチオ）ピリジン−３−イル基、２，４−ジクロロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イルＮ−オキシド基、４−フルオロピリジン−３−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、４−ブロモピリジン−３−イル基、４−シアノピリジン−３−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基又は３−クロロピリジン−４−イルであるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、３−テトラヒドロフリル基、５−メチルフリル−２−イル基、クロモン−３−イル基、６−ベンゾジオキサニル基、５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、３−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、２−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、２−メチルピリミジン−４−イル基、３−クロロピラジン−２−イル基、１−メチル−４，５−ジクロロイミダゾール−２−イル基、３−メチル−４−クロロイソオキサゾール−５−イル基又は１−メチル−３，５−ジクロロピロール−２−イル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基又はプロパルギル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯ−Ｒ7で示される基であり、Ｒ7がエチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基又はフェニルアミノ基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｅが、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基又はエチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｅが、メチル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい環構成原子数が３から１４である炭素環基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい環構成原子数が３から１４である複素環基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが、フェニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−フルオロ−６−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、２−メトキシ−６−メチルフェニル基、２−ナフチル基、シクロヘキシル基、３−クロロイミダゾピリジン−２−イル基、２−クロロチアゾール−５−イル基、５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、２−ピリジル基、６−ベンゾジオキサニル基又は２−ベンゾジオキサニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが、２，６−ジフルオロフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、水素原子であるイソオキサゾリン化合物。
【００２５】
式（Ｉ）において、ｍが１であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であるイソオキサゾリン化合物；
【００２６】
式（Ｉ）において、ｎが２であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０であるイソオキサゾリン化合物；
【００２７】
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であるイソオキサゾリン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが、２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基又は４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２８】
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよい環構成原子数が３から１４である複素環基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいピラゾリル基又はチエニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル基、５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、３−ブロモチオフェン−２−イル基、３−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、２，５−ジクロロチオフェン−３−イル基、２，５−ジブロモチオフェン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、２−（メチルチオ）ピリジン−３−イル基、２−メチルピリミジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル基、４−メチルチアゾール−５−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル基、２、４−ジメチルチアゾール−５−イル基、４−メチル−２−フェニルチアゾール−５−イル基又は５−ブロモチアゾール−４−イル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２９】
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、並びに、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘがtert-ブチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが−ＣＯ−Ｒ7で示される基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２，６−ジフルオロフェニル基であり、Ｘが−ＣＯ−Ｒ7で示される基であり、Ｒ7がtert-ブチルアミノ基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｅがメチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２−フルオロフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｅがメチル基であり、Ｚが２−フルオロフェニル基であり、Ｘが３−メチルチオフェン−２−イル基であるイソオキサゾリン化合物。
【００３０】
次に本発明化合物の製造法を説明する。本発明化合物は、例えば、以下に示す製造法により製造することができる。
【００３１】
製造法１
本発明化合物は、式（ＩＩ）
2011098956.tif 000004
〔式中、Ｊaはハロゲン原子を表し、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ）と記す。）と、式（ＩＩＩ）
2011098956.tif 000005
〔式中、Ｅ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＩＩ）に対して、化合物（ＩＩＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは1〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＩ）に対して好ましくは１〜１０当量、特に好ましくは１〜２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。得られた本発明化合物は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３２】
製造法２
本発明化合物のうち、式（Ｉ）において、ｎが０であり、かつｍが１である化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）は、式（ＩＶ）
2011098956.tif 000006
〔式中、Ｘ、Ｅ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＩＶ）と記す。）と、式（Ｖ）
2011098956.tif 000007
〔式中、Ｌはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシを表し、Ｚ、Ｒ5及びＲ6は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（Ｖ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＩＶ）に対して、化合物（Ｖ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＶ）に対して好ましくは1〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。得られた化合物（Ｉ−１）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３３】
製造法３
本発明化合物のうち、式（Ｉ）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）は、式（ＶＩ）
2011098956.tif 000008
〔式中、Ｘ、Ｅ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＬは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ）と記す。）と、式（ＶＩＩ）
2011098956.tif 000009
〔式中、Ｚ、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＶＩ）に対して、化合物（ＶＩＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＶＩＩ）に対して好ましくは1〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。得られた化合物（Ｉ−２）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３４】
製造法４
本発明化合物のうち、式（Ｉ）において、ｎが１又は２である化合物（以下、化合物（Ｉ−３）と記す。）は、式（ＶＩＩＩ）
2011098956.tif 000010
〔式中、Ｘ、Ｅ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過ギ酸及び過酢酸等の有機過酸化物、並びに、過酸化水素、過マンガン酸カリウム及び過ヨウ素酸ナトリウム等の無機過酸化物が挙げられる。用いる酸化剤の量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対して、ｎが１である場合には１当量、ｎが２である場合には２〜３当量が好ましい。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；酢酸；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−３）を単離することができる。得られた化合物（Ｉ−３）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３５】
次に、本発明化合物の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。
【００３６】
化合物（ＩＩ）は、式（ＩＸ）
2011098956.tif 000011
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＩＸ）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、沃素、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド及び次亜塩素酸ナトリウムが挙げられる。ハロゲン化剤の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＸ）に対して好ましくは１〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。得られた化合物（ＩＩ）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。また、単離精製せずに次の反応に供することもできる。
【００３７】
化合物（ＩＩＩ）のうち、式（ＩＩＩ）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−１）と記す。）は、式（Ｘ）
2011098956.tif 000012
〔式中、Ｅ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＬは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（Ｘ）と記す。）と化合物（ＶＩＩ）とを反応させることにより製造できる。
本反応において、化合物（Ｘ）に対して、化合物（ＶＩＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＶＩＩ）に対して好ましくは１〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＩＩＩ−１）を単離することができる。得られた化合物（ＩＩＩ−１）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３８】
化合物（ＩＩＩ）のうち、式（ＩＩＩ）において、ｎが１又は２である化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−２）と記す。）は、化合物（ＩＩＩ−１）と酸化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過ギ酸及び過酢酸等の有機過酸化物、並びに、過酸化水素、過マンガン酸カリウム及び過ヨウ素酸ナトリウムの無機過酸化物が挙げられる。用いる酸化剤の量は、化合物（ＩＩＩ−１）に対して、ｎが１である場合には１当量、ｎが２である場合には２〜３当量が好ましい。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；酢酸；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＩＩＩ−２）を単離することができる。得られた化合物（ＩＩＩ−２）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００３９】
化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）と、式（ＸＩ）
2011098956.tif 000013
〔式中、Ｅ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＩＩ）に対して、化合物（ＸＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは1〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＩ）に対して好ましくは1〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＶ）を単離することができる。得られた化合物（ＩＶ）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００４０】
化合物（Ｖ）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００４１】
化合物（ＶＩ）は化合物（ＩＩ）と、化合物（Ｘ）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＩＩ）に対して、化合物（Ｘ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は反応系中に塩基を存在させて行なう。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＩ）に対して好ましくは1〜１０当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃、特に好ましくは０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００４２】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩ）を単離することができる。得られた化合物（ＶＩ）は、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィーにより精製することができる。
【００４３】
化合物（ＶＩＩ）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００４４】
化合物（ＩＸ）は、公知化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｎｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｅｃｅｓ，１９７７，Ｖｏｌ．６６，Ｎｏ．１１，１６０２−１６０６ｐｐ等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００４５】
化合物（Ｘ）は、公知化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばＢｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，１９９５，Ｖｏｌ．６８，Ｎｏ．１，２９７−３００ｐｐ等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００４６】
化合物（ＸＩ）は、公知化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９５，Ｖｏｌ．５０，Ｎｏ．２０，６０２９−６０３６ｐｐ等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００４７】
本発明化合物は優れた雑草防除の効力を有し、除草剤の有効成分として使用することができる。且つあるものは作物と雑草との間で優れた選択性を有する。本発明化合物が防除することのできる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔaｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Lｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブ��メ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。
【００４８】
本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する場合、一般に本発明化合物を適当な液体担体に溶解するか分散させるか、又は適当な固体担体と混合するか吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤形に製剤化して使用する。本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、例えば乳剤、液剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤等の形態の製剤である。これらの製剤は、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤を更に添加され、公知の方法で調製することができる。
【００４９】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００５０】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００５１】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００５２】
結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００５３】
本発明化合物の製剤中の含有割合は、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等では通常、１〜９０重量％の割合であり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では通常、０．０１〜１０重量％の割合であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、粒剤等では通常、０．０５〜１０重量％の割合であるが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等は、通常は水等で適宜希釈して使用されるが、通常は約１００〜１００，０００倍に希釈して使用する。
【００５４】
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤の施用方法は、通常の公知の農薬の施用方法と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布等があげられる。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤を畑地又は水田用の除草剤として用いる場合の使用量は、適用地域、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあるが、通常は本発明化合物として畑地又は水田１ヘクタールあたり１〜５０００ｇ程度、好ましくは１０〜１０００ｇ程度である。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は畑地雑草防除用としては通常、出芽前土壌混和処理剤、出芽前土壌処理剤又は出芽後茎葉処理剤として使用される。水田雑草防除用としては通常、出芽前土壌処理剤又は茎葉兼土壌処理剤として使用される。
【００５５】
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、必要に応じて、１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用することができ、また該１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等の有効成分を配合し、混合して使用することもできる。
本発明化合物と同時に施用及び／又は配合して使用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物[２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等]；
（２）安息香酸系除草性化合物[２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等]；
（３）尿素系除草性化合物[ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等]；
（４）トリアジン系除草性化合物[アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等]；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物[パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等]；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物[ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等]；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物[ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等]；
（８）有機リン系除草性化合物[アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等]；
（９）カーバメート系除草性化合物[ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等]；
（１０）酸アミド系除草性化合物[プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等]；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物[アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等]；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物[アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等]；
（１３）環状イミド系除草性化合物[オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等]；
（１４）ピラゾール系除草性化合物[ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等]；
（１５）トリケトン系除草性化合物[イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等]；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物[クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等]；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物[アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等]；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物[クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等]；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物[イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等]；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物[フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等]；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物[ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等]；
（２２）その他の系統の除草性化合物[ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）等］等が挙げられ、
【００５６】
植物生長調節剤としては、例えば、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1-ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）等が挙げられ、
【００５７】
殺菌剤の有効成分としては、例えば、
（１）アゾール系殺菌性化合物[プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等]；
（２）環状アミン系殺菌性化合物[フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等]；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌化合物[カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等]；
（４）その他の殺菌性化合物[プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）及びプロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）等]等が挙げられる。
【００５８】
殺虫剤の有効成分としては、例えば、
（１）有機リン系殺虫性化合物[アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等]；
（２）カーバメート系殺虫性化合物[アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等]；
（３）合成ピレスロイド系殺虫性化合物[アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等]；
（４）ネライストキシン系殺虫性化合物[カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等]；
（５）ネオニコチノイド系化合物[イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等]；
（６）ベンゾイル尿素系化合物[クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等]；
（７）フェニルピラゾール系化合物[アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等]；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤[バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物]；
（９）ヒドラジン系化合物[クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等]；
（１０）有機塩素系化合物[アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等]；
（１１）天然系殺虫剤[マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）]；
（１２）その他の殺虫剤[アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
2011098956.tif 000014
「式中、
Ｒ11は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ13は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ14は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ15は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ16は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ17は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物等]等が挙げられ、
【００５９】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【００６０】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００６１】
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤には、更に薬害軽減剤[例えば、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）等]、色素、肥料（例えば、尿素等）等を適宜混合してもよい。
【００６２】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の除草剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００６３】
上記「作物」には、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤，ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【００６４】
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はＰｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。
【００６５】
また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「作物」の例としては、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。
【００６６】
また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。
シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Ｂｅｈｒｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．２００７年  Ｄｉｃａｍｂａ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ：Ｅｎｌａｒｇｉｎｇ  ａｎｄ  Ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ−Ｂａｓｅｄ  Ｗｅｅｄ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ３１６：１１８５−１１８８）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ酸系除草剤と、キザロホップ、ハロキシホップ、フルアジホップ、ジクロプロップ、フェノキサプロップ、メタミホップ、シハロホップ、クロジナホップのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができる（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）。
【００６７】
上記「作物」には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するＲＡＧ１（ＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｐｈｉｄ  Ｇｅｎｅ  １）遺伝子を導入したダイズが挙げられる。
【００６８】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０  ３７４  ７５３、ＷＯ  ９３／０７２７８、ＷＯ  ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０  ４２７  ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１  ８７８、ＷＯ  ０３／０５２０７３等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ<登録商標>等が挙げられる。
【００６９】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０  ３９２  ２２５）；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００７０】
上記の「作物」には、古典的な育種法または遺伝子組み換え技術を用いて、耐寒性、耐熱性、耐乾燥性等の環境ストレスに対する耐性を付与した植物も含む。耐乾燥性が付与された作物の例としてｃｓｐＢを導入した作物が挙げられる。
【００７１】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）、または、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００７２】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、環境ストレス耐性、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００７３】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【実施例】
【００７４】
以下に、製造例、参考製造例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７５】
製造例及び参考製造例における反応チェック、カラムクロマトグラフィーの操作においては、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）等を用いた分析手法を用いて行った。ＴＬＣは例えばメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）等を使用し、ＵＶ光による検出法等を用いて行った。カラムクロマトグラフィーには、例えば関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）等を用いた。また、中圧自動分取液体クロマトグラフシステムは山善株式会社製  Ｗ−Ｐｒｅｐ  ２ＸＹを使用し、充填剤には山善株式会社製ウルトラパック（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ）を用いた。ＮＭＲスペクトル分析は、内部基準としてテトラメチルシランを用い、例えばＪＥＯＬ  ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）型等を用いて測定した（測定温度は、特に断りの無い時は２５℃）。
なお、下記実施例および製造例で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ，：カルテット、
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、
室温：約１５〜２５℃。
氷冷：約０〜５℃。
【００７６】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
2011098956.tif 000015
式（Ｉａ）におけるＸを、化合物番号と共に下記に示す。
［化合物番号；Ｘ］＝［Ｉａ．１；２−フルオロフェニル］；[Ｉａ．２；２，６−ジフルオロフェニル]；［Ｉａ．３；２−クロロフェニル］；［Ｉａ．４；２−ブロモフェニル］；［Ｉａ．５；２−メチルフェニル］；［Ｉａ．６；２−ニトロフェニル］；［Ｉａ．７；３−ニトロフェニル］；［Ｉａ．８；４−ニトロフェニル］；［Ｉａ．９；２−トリフルオロメチルフェニル］；［Ｉａ．１０；２−メトキシフェニル］；［Ｉａ．１１；２−トリフルオロメトキシフェニル］；［Ｉａ．１２；２，３−ジフルオロフェニル］；［Ｉａ．１３；２，４−ジフルオロフェニル］；［Ｉａ．１４；２，５−ジフルオロフェニル］；［Ｉａ．１５；２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル］；［Ｉａ．１６；４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル］；［Ｉａ．１７；５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル］；［Ｉａ．１８；５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル］；［Ｉａ．１９；５−クロロ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル］；［Ｉａ．２０；５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル］；［Ｉａ．２１；４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル］；［Ｉａ．２２；３−メチルチオフェン−２−イル］；［Ｉａ．２３；３−ブロモチオフェン−２−イル］；［Ｉａ．２４；３−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル］；［Ｉａ．２５；４−メチルチオフェン−３−イル］；［Ｉａ．２６；２，５−ジクロロチオフェン−３−イル］；［Ｉａ．２７；２，５−ジブロモチオフェン−３−イル］；［Ｉａ．２８；３−テトラヒドロフリル］；［Ｉａ．２９；５−メチルフラン−２−イル］；［Ｉａ．３０；４−メチルチアゾール−５−イル］；［Ｉａ．３１；４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル］；［Ｉａ．３２；２、４−ジメチルチアゾール−５−イル］；［Ｉａ．３３；４−メチル−２−フェニルチアゾール−５−イル］；［Ｉａ．３４；５−ブロモチアゾール−４−イル］；［Ｉａ．３５；クロモン−３−イル］；［Ｉａ．３６；６−ベンゾジオキサニル］；［Ｉａ．３７；５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］；［Ｉａ．３８；５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］；［Ｉａ．３９；３−クロロピリジン−２−イル］；［Ｉａ．４０；３−メチルピリジン−２−イル］；［Ｉａ．４１；３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル］；［Ｉａ．４２；２−フルオロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４３；２−クロロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４４；２−ブロモピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４５；２−ニトロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４６；２−メチルピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４７；２−エチルピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４８；２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］；［Ｉａ．４９；２−メトキシピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５０；２−（メチルチオ）ピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５１；２，４−ジクロロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５２；２−クロロピリジン−３−イルＮ−オキシド］；［Ｉａ．５３；４−フルオロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５４；４−���ロロピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５５；４−ブロモピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５６；４−シアノピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５７；４−メチルピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５８；４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］；［Ｉａ．５９；２−メチルピリジン−４−イル］；［Ｉａ．６０；３−クロロピリジン−４−イル］；［Ｉａ．６１；２−メチルピリミジン−４−イル］；［Ｉａ．６２；３−クロロピラジン−２−イル］；［Ｉａ．６３；１−メチル−４，５−ジクロロイミダゾール−２−イル］；［Ｉａ．６４；３−メチル−４−クロロイソオキサゾール−５−イル］；［Ｉａ．６５；１−メチル−３，５−ジクロロピロール−２−イル］；［Ｉａ．６６；２−メチルベンゾチオフェン−３−イル］；［Ｉａ．６７；シクロヘキシル］；［Ｉａ．６８；エトキシカルボニル］；［Ｉａ．６９；tert-ブチルアミノカルボニル］；［Ｉａ．７０；tert-ブチル］；［Ｉａ．７１；５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］
【００７７】
式（Ｉｂ）におけるＸは、式（Ｉａ）のＸに対応する。
2011098956.tif 000016
【００７８】
式（Ｉｃ）におけるＸは、式（Ｉａ）のＸに対応する。
2011098956.tif 000017
【００７９】
式（Ｉｄ）におけるＸは、式（Ｉａ）のＸに対応する。
2011098956.tif 000018
【００８０】
式（Ｉｅ）におけるＸは、式（Ｉａ）のＸに対応する。
2011098956.tif 000019
【００８１】
式（Ｉｆ）におけるＺを、化合物番号と共に下記に示す。
2011098956.tif 000020
［化合物番号；Ｚ］＝［Ｉｅ．１；フェニル］；[Ｉｅ．２；２−フルオロフェニル]；［Ｉｅ．３；３−フルオロフェニル］；［Ｉｅ．４；４−フルオロフェニル］；［Ｉｅ．５；２−クロロフェニル］；［Ｉｅ．６；３−クロロフェニル］；［Ｉｅ．７；４−クロロフェニル］；［Ｉｅ．８；２−ブロモフェニル］；［Ｉｅ．９；２−メチルフェニル］；［Ｉｅ．１０；３−メチルフェニル］；［Ｉｅ．１１；４−メチルフェニル］；［Ｉｅ．１２；２−メトキシフェニル］；［Ｉｅ．１３；２−トリフルオロメチルフェニル］；［Ｉｅ．１４；２−トリフルオロメトキシフェニル］；［Ｉｅ．１５；２，６−ジクロロフェニル］；［Ｉｅ．１６；２，６−ジメチルフェニル］；［Ｉｅ．１７；２，６−ジメトキシフェニル］；［Ｉｅ．１８；２−クロロ−６−フルオロフェニル］；［Ｉｅ．１９；２−クロロ−６−メチルフェニル］；［Ｉｅ．２０；２−フルオロ−６−メチルフェニル］；［Ｉｅ．２１；２−クロロ−６−メトキシフェニル］；［Ｉｅ．２２；２−フルオロ−６−メトキシフェニル］；［Ｉｅ．２３；２−メトキシ−６−メチルフェニル］；［Ｉｅ．２４；２−ナフチル］；［Ｉｅ．２５；シクロヘキシル］；［Ｉｅ．２６；３−クロロイミダゾピリジン−２−イル］；［Ｉｅ．２７；２−クロロチアゾール−５−イル］；［Ｉｅ．２８；５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］；［Ｉｅ．２９；５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］；［Ｉｅ．３０；５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル］；［Ｉｅ．３１；６−ベンゾジオキサニル］；［Ｉｅ．３２；２−ベンゾジオキサニル］；［Ｉｅ．３３；２−ピリジル］
【００８２】
式（Ｉｇ）におけるＺは、式（Ｉｆ）のＺに対応する。
2011098956.tif 000021
【００８３】
式（Ｉｈ）におけるＺは、式（Ｉｆ）のＺに対応する。
2011098956.tif 000022
【００８４】
式（Ｉｉ）におけるＺは、式（Ｉｆ）のＺに対応する。
2011098956.tif 000023
【００８５】
製造例１
５−ベンジルチオメチル−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−イソオキサゾリン（以下、本発明化合物１と記す。）
2011098956.tif 000024
３−メチル−２−チオフェンカルバルデヒドオキシム（１．０ｇ）をＤＭＦ１５ｍＬに溶かし、これにＮ−クロロコハク酸イミド１．１ｇを加え、３０℃で１５分攪拌した。反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍＬを加え、室温下にてベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィド１．７ｇ及びトリエチルアミン１．３ｍＬを加え、室温で３０分攪拌した。反応液に水を加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、本発明化合物１（１．８ｇ）をオイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５０（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２２〜７．３４（６Ｈ，ｍ）．
【００８６】
以下、製造例１と同様に行い、本発明化合物２〜４を得た。
製造例２
2011098956.tif 000025
５−ベンジルスルホニルメチル−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．１０〜３．３０（３Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３８〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４７〜７．５１（２Ｈ，ｍ）．
【００８７】
製造例３
2011098956.tif 000026
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５２（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５〜６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１５〜７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【００８８】
製造例４
2011098956.tif 000027
５−（２，６−ジフルオロベンジルスルホニルメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６７（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９６〜７．００（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３１〜７．３７（１Ｈ，ｍ）
【００８９】
製造例５
５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−（２−トリフルオロメチルベンジルチオメチル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物５と記す。）
2011098956.tif 000028
Ｓ−（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メチル  アセトチオアート（０．２０ｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に、室温下、２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０．１６ｇ）を加え、同温で１時間攪拌した。反応混合物に２−トリフルオロメチルベンジルブロミド（０．１８ｇ）を加え、さらに２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、これを水、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製し、本発明化合物５（０．２９ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），４．００〜４．０８（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３１〜７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４７〜７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６０〜７．６３（２Ｈ，ｍ）
【００９０】
以下、製造例５と同様に行い、本発明化合物６および７を得た。
製造例６
2011098956.tif 000029
５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−（２−ピリジルメチルチオメチル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．４９（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１２〜７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３５〜７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．９Ｈｚ），７．５２〜７．５４（１Ｈ，ｍ）
【００９１】
製造例７
2011098956.tif 000030
５−シクロヘキシルメチルチオメチル−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．９２〜１．２４（６Ｈ，ｍ），１．４２〜１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６９〜１．７２（２Ｈ，ｍ），１．８１〜１．８５（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４９〜２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）
【００９２】
製造例８
2011098956.tif 000031
５−シクロヘキシルメチルスルホニルメチル−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物８と記す。）
５−シクロヘキシルメチルチオメチル−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（０．２２ｇ）のクロロホルム溶液（１５ｍＬ）に、室温下、ｍ−クロロ過安息香酸（０．４０ｇ）のクロロホルム溶液（１０ｍＬ）を加え、同温で５時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、本発明化合物８（０．２１ｇ）を無色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．０８〜１．３７（６Ｈ，ｍ），１．６１〜１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．９３〜１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０５〜２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）
【００９３】
以下、製造例１と同様に行い、本発明化合物９を得た。
製造例９
2011098956.tif 000032
５−（２−フルオロフェニルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０４〜７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２２〜７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４７（１Ｈ，ｍ） 
【００９４】
製造例１０
５−（２−フルオロフェニルスルフィニルメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（ジアステレオマーＥ）（以下、本発明化合物１０と記す。）
５−（２−フルオロフェニルスルフィニルメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（ジアステレオマーＢ）（以下、本発明化合物１１と記す。）
５−（２−フルオロフェニルスルホニルメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物１２と記す。）
５−（２−フルオロフェニルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（０．５０ｇ）のクロロホルム溶液（２０ｍＬ）に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（０．６２ｇ）のクロロホルム溶液（１０ｍＬ）を加え、同温で１時間、続いて室温で３時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し、本発明化合物１０（０．１４ｇ、無色オイル）、本発明化合物１１（６０ｍｇ、無色オイル）及び本発明化合物１２（０．２５ｇ、無色結晶）を得た。
本発明化合物１０
2011098956.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．１５〜７．２８（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１２〜７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３８〜７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４９〜７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８２〜７．８６（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．１３〜７．３２（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１１〜７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３８〜７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４８〜７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８４〜７．８８（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物１２
2011098956.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２４〜７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．６４〜７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８９〜７．９３（１Ｈ，ｍ）
【００９５】
製造例１１
５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−（（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオメチル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物１３と記す。）
2011098956.tif 000035
（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メタンチオール（０．２４ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、室温下、水素化ナトリウム（５０ｍｇ）及び２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン（０．２３ｇ）を加え、同温で２時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（８０ｍＬ）を加え、これを水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製し、本発明化合物１３（０．１３ｇ）を褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０９〜７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）
【００９６】
以下、製造例１と同様に行い、本発明化合物１４を得た。
製造例１２
2011098956.tif 000036
３−エトキシカルボニル−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８７〜６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２５（１Ｈ，ｍ）
【００９７】
以下、製造例８と同様に行い、本発明化合物１５を得た。
製造例１３
2011098956.tif 000037
３−エトキシカルボニル−（２，６−ジフルオロベンジルスルホニルメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６７（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），６．９９〜７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３６〜７．４３（１Ｈ，ｍ）
【００９８】
製造例１４
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１６と記す。）
2011098956.tif 000038
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン３−カルボン酸（０．３５ｇ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に、室温下、五塩化リン（０．２４ｇ）を加え、同温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣にＴＨＦ（１０ｍＬ）を加え、ここにｔｅｒｔ−ブチルアミン（０．４９ｍＬ）を室温下にて滴下し、同温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル（８０ｍＬ）を加え、これを１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、本発明化合物１６（０．２３ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７〜６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２３（１Ｈ，ｍ）
【００９９】
以下、製造例１と同様に行い、本発明化合物１７〜２２を得た。
製造例１５
2011098956.tif 000039
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（１，１−ジメチルエチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．１８（９Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），６．８６〜６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１６〜７．２２（１Ｈ，ｍ）
【０１００】
製造例１６
2011098956.tif 000040
３−（２−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５５（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），６．８４〜６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１８〜７．４２（４Ｈ，ｍ），７．６２〜７．６３（１Ｈ，ｍ）
【０１０１】
製造例１７
2011098956.tif 000041
３−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物１９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６０（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），６．８８〜６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２０〜７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３５〜７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０１０２】
製造例１８
2011098956.tif 000042
３−（２−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５６（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｓ），６．８５〜６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１５〜７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ）
【０１０３】
製造例１９
2011098956.tif 000043
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（２−メチルフェニル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物２１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｓ），６．８４〜６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１３〜７．２９（５Ｈ，ｍ）
【０１０４】
製造例２０
2011098956.tif 000044
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（２−ニトロフェニル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物２２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５９（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），  ６．８６〜６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５８〜７．７０（３Ｈ，ｍ），８．０４〜８．０６（１Ｈ，ｍ）
【０１０５】
以下、製造例８と同様に行い、本発明化合物２３を得た。
製造例２１
2011098956.tif 000045
５−（２，６−ジフルオロベンジルスルホニルメチル）−５−メチル−３−（２−ニトロフェニル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物２３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７８（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），６．９９〜７．０３（２Ｈ，ｍ），７．３５〜７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０〜７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７０〜７．７４（１Ｈ，ｍ），８．１０〜８．１２（１Ｈ，ｍ）
【０１０６】
以下、製造例１と同様に行い、本発明化合物２４〜６５を得た。
製造例２２
2011098956.tif 000046
３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．８５〜６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１６〜７．２２（１Ｈ，ｍ）
【０１０７】
製造例２３
2011098956.tif 000047
３−（５−クロロ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.86 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.93 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.19 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.50 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.92 (2H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.14-7.23 (1H, m), 7.41-7.55 (5H, m).
【０１０８】
製造例２４
2011098956.tif 000048
３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.83 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.02 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.36 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.94 (3H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.15-7.23 (1H, m).
【０１０９】
製造例２５
2011098956.tif 000049
３−（５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２７と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.86 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.95 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.09 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.42 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.89 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.88 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.15-7.23 (1H, m), 7.49-7.60 (5H, m).
【０１１０】
製造例２６
2011098956.tif 000050
３−（４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物２８と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.8 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.27 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.52 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.90 (2H, s), 4.04 (3H, s), 6.87 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.14-7.23 (1H, m).
【０１１１】
製造例２７
2011098956.tif 000051
５−（２−フルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物２９と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.74 (1H, d, J = 13.8 Hz), 2.82 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.06 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.42 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.85 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.00-7.10 (2H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.35 (1H, td, J = 7.6, 1.7 Hz).
【０１１２】
製造例２８
2011098956.tif 000052
５−（３−フルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３０と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.66 (1H, d, J = 14.0 Hz), 2.74 (1H, d, J = 14.0 Hz), 3.07 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.43 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.80 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.88-6.95 (2H, m), 7.05-7.13 (2H, m), 7.22-7.29 (2H, m).
【０１１３】
製造例２９
2011098956.tif 000053
５−（４−フルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３１と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.65 (1H, d, J = 14.0 Hz), 2.73 (1H, d, J = 14.0 Hz), 3.06 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.42 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.79 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.85 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.97 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.27 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.30 (2H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz).
【０１１４】
製造例３０
2011098956.tif 000054
５−（２−クロロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３２と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.74 (1H, d, J = 13.8 Hz), 2.83 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.07 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.45 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.00 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.15-7.22 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.34-7.41 (2H, m).
【０１１５】
製造例３１
2011098956.tif 000055
５−メチル−５−（２−メチルベンジルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３３と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.72 (1H, d, J = 13.9 Hz), 2.82 (1H, d, J = 13.9 Hz), 3.04 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.40 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.84 (1H, d, J = 12.7 Hz), 3.88 (1H, d, J = 12.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.08-7.18 (3H, m), 7.20-7.28 (2H, m).
【０１１６】
製造例３２
2011098956.tif 000056
５−（２−メトキシベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３４と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.76 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.03 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.41 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.82 (3H, s), 3.85 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.83-6.93 (3H, m), 7.18-7.30 (3H, m).
【０１１７】
製造例３３
2011098956.tif 000057
５−（２−クロロ−６−フルオロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.88 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.96 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.06 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.42 (1H, d, J = 16.5 Hz), 4.00 (1H, dd, J = 13.1, 1.7 Hz), 4.04 (1H, dd, J = 13.1, 1.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 4.9 Hz), 6.94-7.00 (1H, m), 7.11-7.20 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０１１８】
製造例３４
2011098956.tif 000058
５−（２，６−ジクロロベンジルチオメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン（以下、本発明化合物３６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.94 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.04 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.07 (1H, d, J = 16.4 Hz), 3.47 (1H, d, J = 16.4 Hz), 4.17 (1H, d, J = 12.8 Hz), 4.21 (1H, d, J = 12.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.10 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.23-7.31 (3H, m).
【０１１９】
製造例３５
2011098956.tif 000059
３−（３−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物３７と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.23 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.85 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.91 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.32 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.62 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.03 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.14-7.22 (1H, m).
【０１２０】
製造例３６
2011098956.tif 000060
３−（２，５−ジクロロチオフェン−３−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物３８と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.83 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.90 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.15 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.47 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.15-7.24 (1H, m), 7.18 (1H, s).
【０１２１】
製造例３７
2011098956.tif 000061
３−（２，５−ジブロモチオフェン−３−イル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物３９と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.83 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.90 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.20 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.51 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.15-7.24 (1H, m), 7.31 (1H, s).
【０１２２】
製造例３８
2011098956.tif 000062
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４０と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.86 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.16 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.44 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.86-3.95 (2H, m), 6.86 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.07-7.14 (1H, m), 7.15-7.22 (2H, m), 7.34-7.41 (1H, m), 7.84 (1H, td, J = 7.6, 1.9 Hz).
【０１２３】
製造例３９
2011098956.tif 000063
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−メトキシフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４１と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.4 Hz), 2.90 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.19 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.45 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.84 (3H, s), 3.88-3.93 (2H, m), 6.81-7.02 (4H, m), 7.12-7.21 (1H, m), 7.34-7.41 (1H, m), 7.72 (1H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz).
【０１２４】
製造例４０
2011098956.tif 000064
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４２と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (3H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.5 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.13 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.42 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.90 (2H, s), 6.86 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.13-7.22 (1H, m), 7.30-7.36 (2H, m), 7.42-7.48 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 7.7, 1.7 Hz).
【０１２５】
製造例４１
2011098956.tif 000065
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４３と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.86 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.98 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.06 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.37 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.93 (2H, s), 6.88 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.15-7.23 (1H, m), 7.51-7.64 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.3 Hz).
【０１２６】
製造例４２
2011098956.tif 000066
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４４と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (3H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.93 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.15 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.44 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.90 (2H, s), 6.86 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.07-7.15 (1H, m), 7.16-7.24 (2H, m), 7.57-7.63 (1H, m).
【０１２７】
製造例４３
2011098956.tif 000067
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.12 (1H, dd, J = 17.4, 2.6 Hz), 3.42 (1H, dd, J = 17.4, 2.6 Hz), 3.90 (2H, s), 6.80-6.96 (4H, m), 7.14-7.23 (1H, m), 7.81-7.89 (1H, m).
【０１２８】
製造例４４
2011098956.tif 000068
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.13 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.43 (1H, dd, J = 17.5, 2.6 Hz), 3.90 (2H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.03-7.10 (2H, m), 7.14-7.23 (1H, m), 7.52-7.59 (1H, m).
【０１２９】
製造例４５
2011098956.tif 000069
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４７と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.87 (1H, d, J = 13.5 Hz), 2.94 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.12 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.41 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.89 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.93 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.97 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.13-7.22 (1H, m), 7.30-7.39 (1H, m).
【０１３０】
製造例４６
2011098956.tif 000070
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４８と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.91 (1H, d, J = 13.5 Hz), 2.97 (1H, d, J = 13.5 Hz), 2.98 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.37 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.90 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.90 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.17-7.25 (1H, m), 7.31-7.37 (1H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
【０１３１】
製造例４７
2011098956.tif 000071
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物４９と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.5 Hz), 2.98 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.04 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.34 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.93 (2H, s), 6.88 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.16-7.25 (1H, m), 7.30 (1H, td, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.5, 5.4 Hz).
【０１３２】
製造例４８
2011098956.tif 000072
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（１−ナフチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５０と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60 (3H, s), 2.93 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.01 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.25 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.59 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.96 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.84 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.10-7.20 (1H, m), 7.44-7.63 (4H, m), 7.85-7.92 (2H, m), 8.99 (1H, d, J = 8.9 Hz).
【０１３３】
製造例４９
2011098956.tif 000073
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−メトキシ−１−ナフチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５１と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57 (3H, s), 2.96 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.08 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.12 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.44 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.95 (3H, s), 3.97 (2H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.14-7.23 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.35-7.40 (1H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０１３４】
製造例５０
2011098956.tif 000074
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−ナフチル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５２と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57 (3H, s), 2.91 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.97 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.17 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.51 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.89 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.85 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.11-7.20 (1H, m), 7.49-7.55 (2H, m), 7.81-7.88 (4H, m), 7.96 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz).
【０１３５】
製造例５１
2011098956.tif 000075
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（３−テトラヒドロフリル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５３と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (3H, d, J = 3.4 Hz), 1.94-2.06 (1H, m), 2.14-2.24 (1H, m), 2.61-2.77 (2H, m), 2.84-2.92 (1H, m), 2.96-3.06 (1H, m), 3.18-3.29 (1H, m), 3.71-3.99 (6H, m), 6.89 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.16-7.25 (1H, m).
【０１３６】
製造例５２
2011098956.tif 000076
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（５−メチルフラン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５４と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.91 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.96 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.31 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.86 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.06-6.09 (1H, m), 6.51 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.15-7.24 (1H, m).
【０１３７】
製造例５３
2011098956.tif 000077
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（４−メチルチアゾール−５−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.64 (3H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.94 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.06 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.41 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.15-7.23 (1H, m), 8.69 (1H, s).
【０１３８】
製造例５４
2011098956.tif 000078
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.66 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.02 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.37 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.87 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.15-7.23 (1H, m).
【０１３９】
製造例５５
2011098956.tif 000079
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（４−メチル−２−フェニルチアゾール−５−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５７と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.64 (3H, s), 2.87 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.94 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.09 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.43 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.89 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.93 (1H, d, J = 13.2 Hz), 6.88 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.14-7.23 (1H, m), 7.42-7.48 (3H, m), 7.90-7.97 (2H, m).
【０１４０】
製造例５６
2011098956.tif 000080
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５８と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.83 (1H, d, J = 13.9 Hz), 2.95 (1H, d, J = 13.9 Hz), 3.13 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.44 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.87 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.3 Hz), 6.88 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.16-7.24 (1H, m), 8.78 (1H, s).
【０１４１】
製造例５７
2011098956.tif 000081
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物５９と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.60 (3H, s), 2.89 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.95 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.23 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.54 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.92 (2H, s), 6.86 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.13-7.21 (1H, m), 7.34 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48 (2H, t, J = 8.0 Hz), 8.02 (2H, d, J = 8.0 Hz).
【０１４２】
製造例５８
2011098956.tif 000082
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６０と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.58 (3H, s), 2.88 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.97 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.37 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.66 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.90 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.4 Hz), 6.88 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.16-7.24 (1H, m), 7.45-7.51 (2H, m), 7.54-7.61 (3H, m).
【０１４３】
製造例５９
2011098956.tif 000083
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６１と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.86 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.95 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.28 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.50 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.90 (2H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.15-7.23 (1H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.6, 4.7 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 4.7, 2.0 Hz).
【０１４４】
製造例６０
2011098956.tif 000084
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（３−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６２と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 2.60 (3H, s), 2.88 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.95 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.16 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.50 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.89 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.86 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.12-7.21 (1H, m), 7.36-7.44 (2H, m), 7.73-7.77 (1H, m), 7.78-7.83 (1H, m).
【０１４５】
製造例６１
2011098956.tif 000085
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６３と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58 (3H, s), 2.65 (3H, s), 2.89 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.99 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.16 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.51 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.90 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.7 Hz), 6.83 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.09-7.18 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０１４６】
製造例６２
2011098956.tif 000086
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（クロモン−３−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６４と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (3H, s), 2.82 (1H, d, J = 13.8 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.42 (1H, d, J = 17.8 Hz), 3.52 (1H, d, J = 17.8 Hz), 3.91 (2H, s), 6.87 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 34.6 Hz), 7.46 (1H, ddd, J = 8.0, 7.2, 1.2 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.5, 1.2 Hz), 7.72 (1H, ddd, J = 8.5, 7.2, 1.5 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 8.46 (1H, s).
【０１４７】
製造例６３
2011098956.tif 000087
５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−３−（６−ベンゾジオキサニル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.4 Hz), 2.91 (1H, d, J = 13.4 Hz), 2.98 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.32 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.86 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.24-4.31 (4H, m), 6.83-6.91 (3H, m), 7.11-7.23 (3H, m).
【０１４８】
以下、製造例５と同様に行い、本発明化合物６６〜７６を得た。
製造例６４
2011098956.tif 000088
５−（（３−クロロイミダゾピリジン−２−イル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.91 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.98 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.04 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.44 (1H, d, J = 16.3 Hz), 4.00 (1H, d, J = 13.9 Hz), 4.05 (1H, d, J = 13.9 Hz), 6.88 (1H, d, J = 5.2 Hz), 6.91 (1H, t, J = 6.8 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 9.2, 6.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 5.2 Hz), 7.55 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.00 (1H, d, J = 6.8 Hz).
【０１４９】
製造例６５
2011098956.tif 000089
５−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６７と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (3H, s), 2.47 (3H, s), 2.70 (1H, d, J = 14.4 Hz), 2.79 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.13 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.46 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.97 (1H, d, J = 14.9 Hz), 4.06 (1H, d, J = 14.9 Hz), 6.92 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.28 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.42 (1H, s).
【０１５０】
製造例６６
2011098956.tif 000090
５−（（５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６８と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.07 (1H, d, J = 16.4 Hz), 3.40 (1H, d, J = 16.4 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.9 Hz), 3.96 (1H, d, J = 13.9 Hz), 6.88 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.41 (2H, dd, J = 8.6, 7.6 Hz), 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz).
【０１５１】
製造例６７
2011098956.tif 000091
５−（（５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物６９と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.93 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.07 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.42 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.81 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.87 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.09 (3H, s), 6.91 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.27 (1H, d, J = 5.1 Hz).
【０１５２】
製造例６８
2011098956.tif 000092
５−（（５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７０と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.89 (1H, d, J = 14.0 Hz), 2.99 (1H, d, J = 14.0 Hz), 3.10 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.47 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.97 (1H, d, J = 14.1 Hz), 4.03 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.90 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.43-7.47 (2H, m), 7.50-7.57 (3H, m).
【０１５３】
製造例６９
2011098956.tif 000093
５−（（６−ベンゾジオキサニル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７１と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.69 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.76 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.05 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.41 (1H, d, J = 16.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.77 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.23 (4H, s), 6.76-6.82 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.26 (1H, d, J = 4.8 Hz).
【０１５４】
製造例７０
2011098956.tif 000094
５−（（２−ベンゾジオキサニル）メチルチオメチル）−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７２と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (3H, s), 2.46 (3H, d, J = 1.4 Hz), 2.87-3.07 (4H, m), 3.11 (1H, dd, J = 16.4, 2.9 Hz), 3.51 (1H, dd, J = 16.4, 2.9 Hz), 4.03-4.10 (1H, m), 4.27-4.39 (2H, m), 6.81-6.89 (4H, m), 6.91 (1H, dd, J = 5.1, 1.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 5.1 Hz).
【０１５５】
製造例７１
2011098956.tif 000095
５−（（５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチルチオメチル）−３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７３と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.84 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.91 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.08 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.41 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.76 (3H, s), 3.90 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.93 (1H, d, J = 14.1 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.42 (2H, dd, J = 8.6, 7.3 Hz), 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz).
【０１５６】
製造例７２
2011098956.tif 000096
５−（（５−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチルチオメチル）−３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７４と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.82 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.92 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.13 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.46 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.80 (3H, s), 3.81 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.87 (1H, d, J = 14.1 Hz), 4.11 (3H, s).
【０１５７】
製造例７３
2011098956.tif 000097
５−（（６−ベンゾジオキサニル）メチルチオメチル）−３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７５と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.67 (1H, d, J = 13.8 Hz), 2.73 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.09 (1H, d, J = 16.8 Hz), 3.43 (1H, d, J = 16.8 Hz), 3.70 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.76 (1H, d, J = 13.3 Hz), 3.80 (3H, s), 4.23 (4H, s), 6.75-6.82 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０１５８】
製造例７４
2011098956.tif 000098
５−（（２−ベンゾジオキサニル）メチルチオメチル）−３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−５−メチルイソオキサゾリン（以下、本発明化合物７６と記す。）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.86-3.06 (4H, m), 3.15 (1H, dd, J = 16.9, 1.8 Hz), 3.55 (1H, d, J = 16.9 Hz), 3.79 (3H, s), 4.03-4.11 (1H, m), 4.27-4.38 (2H, m), 6.80-6.90 (4H, m).
【０１５９】
次に、本発明化合物の原料化合物の参考製造例を示す。
【０１６０】
参考製造例１：Ｓ−（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メチル  アセトチオアートの製造
2011098956.tif 000099
３−メチル−２−チオフェンカルバルデヒドオキシム（３．０ｇ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（３．２ｇ）を加え、３０℃で１時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、これを１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣にクロロホルム（３０ｍＬ）を加え、ここに室温下にてＳ−（２−メチル−２−プロペニル）  アセトチオアート（３．０ｇ）及びトリエチルアミン（３．３ｍＬ）を加え、同温で５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製し、Ｓ−（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−イソオキサゾリン−５−イル）メチル  アセトチオアート（４．６ｇ）を暗黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０１６１】
参考製造例２：（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メタンチオールの製造
2011098956.tif 000100
Ｓ−（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メチル  アセトチオアート（０．２ｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に、室温下、２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０．１４ｇ）を加え、同温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、これを１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮することにより、（５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）イソオキサゾリン−５−イル）メタンチオール（０．１７ｇ）を暗黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６１〜１．６４（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．６７〜２．７３（１Ｈ，ｍ），２．８５〜２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０１６２】
参考製造例３：５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン−３−カルボン酸の製造
2011098956.tif 000101
本発明化合物１４（０．５７ｇ）のエタノール溶液（５ｍＬ）に、室温下、水酸化ナトリウム（０．１５ｇ）の水溶液（５ｍｌ）を加え、加熱還流しながら１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、これを水（５０ｍＬ）で抽出した。得られた水層に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチル（３０ｍＬ）で三回抽出した。得られた有機層を合して、これを飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮することにより、５−（２，６−ジフルオロベンジルチオメチル）−５−メチルイソオキサゾリン−３−カルボン酸（０．４２ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５２（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｂｒ），６．８６〜６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２４（１Ｈ，ｍ）
【０１６３】
参考製造例４：２，６−ジフルオロベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィドの製造
2011098956.tif 000102
水（２５ｍＬ）、３−クロロ−２−メチル−１−プロペン（１９．０ｇ）及びチオ尿素（２２．６ｇ）の混合物を、加熱還流しながら１０時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、Ｓ−（２−メチル−２−プロペニル）イソチオ尿素塩酸塩（４０．２ｇ）を白色結晶として得た。
Ｓ−（２−メチル−２−プロペニル）イソチオ尿素塩酸塩（７．００ｇ）及び１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）の混合物を、加熱還流しながら１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に２，６−ジフルオロベンジルブロミド（６．１８ｇ）のエタノール溶液（２０ｍＬ）を室温下にて加え、同温で２時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）で二回抽出した。得られた有機層を合して、これを水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮することにより、２，６−ジフルオロベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィド（５．５０ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８３（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｓ），４．９４（１Ｈ，ｓ），６．８５〜６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１５〜７．２３（１Ｈ，ｍ）
【０１６４】
参考製造例５：２，６−ジフルオロベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルホンの製造
2011098956.tif 000103
２，６−ジフルオロベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィド（１．０ｇ）のクロロホルム溶液（３０ｍＬ）に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（２．３ｇ）のクロロホルム溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、これを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−Ｎ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、２，６−ジフルオロベンジル  ２−メチル−２−プロペニル  スルホン（１．２ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８９（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），６．９５〜７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３０〜７．４０（１Ｈ，ｍ）
【０１６５】
参考製造例６：２−フルオロフェニル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィドの製造
2011098956.tif 000104
３−クロロ−２−メチル−１−プロペン（１．５ｇ）のＤＭＦ溶液（３０ｍＬ）に、室温下、２−フルオロチオフェノール（２．１ｍＬ）及び炭酸カリウム（２．７ｇ）を加え、同温で５時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）を加え、これを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮することにより、２−フルオロフェニル  ２−メチル−２−プロペニル  スルフィド（３．５ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８４（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），４．７４〜４．７５（２Ｈ，ｍ），７．０２〜７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１９〜７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３５〜７．３９（１Ｈ，ｍ）
【０１６６】
参考製造例７：エチル  ５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラートの製造
2011098956.tif 000105
窒素雰囲気下２−ジアゾ−３−オキソ−酪酸エチルエステル１４．８ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶かし、これにアニリン１７．２ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に１．０Ｍ  塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液１００ｍｌをゆっくり加え、この溶液を加熱還流下８時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、氷水にゆっくり注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、エチル  ５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラートを１３．３ｇ（オイル、収率６０％）得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.60 (3H, s), 4.47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.43-7.49 (2H, m), 7.55-7.62 (3H, m).
【０１６７】
参考製造例８：５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸の製造
2011098956.tif 000106
エチル  ５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート２．０ｇをエタノール１２ｍｌに溶解し、これに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６．５ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸を１．７５ｇ（固体、収率９９％）得た。
【０１６８】
参考製造例９：４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾールの製造
2011098956.tif 000107
５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸１．７５ｇにトルエン１０ｍｌ及び塩化チオニル１ｍｌを加え、加熱還流下３０分撹拌した。室温まで放冷した後減圧下濃縮した。残渣にＴＨＦ５ｍｌを加え、これをＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩９２８ｍｇ、ＴＨＦ１０ｍｌ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを混合しておいた溶液に少しずつ加え、室温で３０分撹拌した。反応液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾールを２．２ｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (3H, s), 3.52 (3H, s), 3.96 (3H, s), 7.44-7.48 (2H, m), 7.54-7.61 (3H, m).
【０１６９】
参考製造例１０：５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000108
４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール２．２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、水素化リチウムアルミニウム２３０ｍｇを加え室温で３０分撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸を１０ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、５−メチル−１−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド１．６２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.62 (3H, s), 7.45-7.51 (2H, m), 7.57-7.64 (3H, m), 10.29 (1H, s).
【０１７０】
参考製造例１１：４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾールの製造
2011098956.tif 000109
５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸を用いて、参考製造例９と同様にして行い、４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾールを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.57 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.89 (3H, s), 7.36 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.48 (2H, t, J = 7.6 Hz), 8.05 (2H, d, J = 7.6 Hz).
【０１７１】
参考製造例１２：５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000110
４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾールを用いて、参考製造例１０と同様にして行い、５−メチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.63 (3H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.52 (2H, dd, J = 8.3, 7.4 Hz), 8.10 (2H, d, J = 8.3 Hz), 10.25 (1H, s).
【０１７２】
参考製造例１３：４，５−ジブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾールの製造
2011098956.tif 000111
４，５−ジブロモ−１，２，３−トリアゾール１５ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、氷冷下これに炭酸カリウム１１．０６ｇをゆっくり加え、次にヨードメタン５ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４，５−ジブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール及び４，５−ジブロモ−１−メチル−１，２，３−トリアゾールの混合物（生成比３：２）１５．６ｇ（収率９７％）を得た。
４，５−ジブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.18 (3H, s).
４，５−ジブロモ−１−メチル−１，２，３−トリアゾール
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.09 (3H, s).
【０１７３】
参考製造例１４：４−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−５−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000112
４，５−ジブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール１．０１ｇをＴＨＦに溶解し、窒素雰囲気下−７８℃に冷却した。これに１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液を２．８ｍｌ加え、２０分撹拌した。この反応液にＤＭＦ０．４ｍｌを加えさらに１時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−ブロモ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール−５−カルバルデヒド５６３ｍｇ（オイル、収率７０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.28 (3H, s), 10.05 (1H, s).
【０１７４】
参考製造例１５：エチル  １，５−ジメチルピラゾール−３−カルボキシラートの製造
2011098956.tif 000113
エチル  アセトピルバート１０ｇをトルエン５０ｍｌに溶解し、氷冷下メチルヒドラジン２．９１ｇをゆっくり加え、ディーン・スターク蒸留装置を用いて加熱還流下１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、エチル  １，５−ジメチルピラゾール−３−カルボキシラート３．７９ｇ（収率３５％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.26 (3H, s), 4.11 (3H, s), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.60 (1H, s).
【０１７５】
参考製造例１６：３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−１，５−ジメチルピラゾールの製造
2011098956.tif 000114
１，５−ジメチルピラゾール−３−カルボン酸を用いて、参考製造例９と同様にして行い、３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−１，５−ジメチルピラゾールを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.66 (3H, s), 4.05 (3H, s), 6.52 (1H, s).
【０１７６】
参考製造例１７：１，５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000115
３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−１，５−ジメチルピラゾールを用いて、参考製造例１０と同様にして行い、１，５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.31 (3H, s), 4.11 (3H, s), 6.65 (1H, s), 9.80 (1H, s).
【０１７７】
参考製造例１８：４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000116
１，５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒド７００ｍｇをＤＭＦ３ｍｌに溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド８２８ｍｇを加え、７０℃で１．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−３−カルバルデヒド６７８ｍｇ（収率７５％）で得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 4.09 (3H, s), 9.88 (1H, s).
【０１７８】
参考製造例１９：エチル  ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラートの製造
2011098956.tif 000117
チオ尿素３．０３ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、２−クロロ−４，４，４、−トリフルオロアセト酢酸エチル８．７ｇを加え、加熱還流下２時間撹拌し、減圧下濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、析出した固体をろ過し、水洗し、乾燥してエチル  ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート４．６５ｇ（収率４８％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.72 (2H, s).
【０１７９】
参考製造例２０：エチル  ４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラートの製造
2011098956.tif 000118
エチル  ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート４．６５ｇにＤＭＦ２５ｍｌを加え、７０℃に加熱した。これに亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル２．６６ｇをＤＭＦ８ｍｌに溶解した溶液を少しずつ滴下した。滴下終了後さらに１５分撹拌し、室温に戻した。反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、エチル  ４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート２．７７ｇ（収率６３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 8.89 (1H, s).
【０１８０】
参考製造例２１：４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸の製造
2011098956.tif 000119
エチル  ４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラートを用いて、参考製造例８と同様にして行い、４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, s).
【０１８１】
参考製造例２２：５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−トリフルオロメチルチアゾールの製造
2011098956.tif 000120
４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸を用いて、参考製造例９と同様にして行い、５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−トリフルオロメチルチアゾールを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.38 (3H, s), 3.58 (3H, s), 8.89 (1H, s).
【０１８２】
参考製造例２３：４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000121
５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−トリフルオロメチルチアゾールを用いて、参考製造例１０と同様にして行い、４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, s), 10.28 (1H, s).
【０１８３】
参考製造例２４：２−フェニル−５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−メチルチアゾールの製造
2011098956.tif 000122
２−フェニル−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸を用いて、参考製造例９と同様にして行い、２−フェニル−５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−メチルチアゾールを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.81 (3H, s), 3.37 (3H, s), 3.74 (3H, s), 7.43-7.49 (3H, m), 7.96-8.02 (2H, m).
【０１８４】
参考製造例２５：２−フェニル−４−メチルチアゾール−５−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000123
２−フェニル−５−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−メチルチアゾールを用いて、参考製造例１０と同様にして行い、２−フェニル−４−メチルチアゾール−５−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.80 (3H, s), 7.45-7.53 (3H, m), 7.99-8.03 (2H, m), 10.11 (1H, s).
【０１８５】
参考製造例２６：５−ブロモ−４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）チアゾールの製造
2011098956.tif 000124
５−ブロモチアゾール−４−カルボン酸を用いて、参考製造例９と同様にして行い、５−ブロモ−４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）チアゾールを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.38 (3H, s), 3.73 (3H, s), 8.76 (1H, s).
【０１８６】
参考製造例２７：５−ブロモチアゾール−４−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000125
５−ブロモ−４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）チアゾールを用いて、参考製造例１０と同様にして行い、５−ブロモチアゾール−４−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, s), 10.12 (1H, s).
【０１８７】
参考製造例２８：２，５−ジクロロチオフェン−３−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000126
チオフェン−３−カルバルデヒド２．０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、５０℃に加熱した。これにＮ−クロロコハク酸イミド７．１３ｇを少しずつ加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、２，５−ジクロロチオフェン−３−カルバルデヒド１．８６ｇ（収率５７％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18 (1H, s), 9.92 (1H, s).
【０１８８】
参考製造例２９：２，５−ジブロモチオフェン−３−カルバルデヒドの製造
2011098956.tif 000127
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて、参考製造例２８と同様にして行い、２，５−ジブロモチオフェン−３−カルバルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 9.80 (1H, s).
【０１８９】
次に本発明が雑草の防除に有用であることを試験例に示す。
【０１９０】
試験例１  水田雑草に対する除草効果試験
蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を３ｃｍに調整した後、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で湛水土壌処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のアセトン溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２１日後に雑草防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１〜９の段階で評価した）。
その結果、本発明化合物１、３、４、１２、１７、２２、２４〜３０、３２〜３５、３７〜５０、５５、５６、５８〜６１及び６５は、１ｋｇ／ｈaの処理薬量で効力９以上を示した。