(57)【要約】【課題】  新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2011037817.tif 000027［式中、A１はC-Y又は窒素原子を表し、A２及びA３はC-H等を表し、A４はC-H又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Lは-CH(R４)-等を表し、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、R１は-C(O)R１ａ、-C(O)NHR１ｃ等を表し、R２は水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル等を表し、R３はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、mは０〜５の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、公知の有害生物防除活性を有する有効成分より選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2011037817.tif 000022
［式中、A１、A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Lは、-C(R４)(R４ａ)-、-C(R４)(R４ａ)CH２-、-CH２C(R４)(R４ａ)-、-N(R４ｂ)-又は-C(R４)(R４ａ)N(R４ｂ)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF５、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OH、-OR６、-OS(O)２R６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N=C(R８ａ)R７ａ、-C(O)R９、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、M-23〜M-26、M-28、M-29、-S(O)２OR１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -CH２CH２N(R１４)-, -CH２N(R１４)CH２-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -OCH２CH２S-, -CH２CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R１４)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R１４)CH=N-, -N(R１４)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH２CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF５、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C２〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OH、-OR６、-OS(O)２R６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N(R８)C(O)R９ａ、-N=C(R８ａ)R７ａ、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、Yが同時に２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -SCH２S-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -OCH２CH２S-, -SCH２CH２S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、水素原子、-C(O)R１ａ、-C(O)OR１ｂ、-C(O)SR１ｂ、-C(O)N(R１ｄ)R１ｃ、-C(S)R１ａ、-C(S)OR１ｂ、-C(S)SR１ｂ、-C(S)N(R１ｄ)R１ｃ、-S(O)２R１ｂ又は-S(O)２N(R１ｄ)R１ｃを表し、
R１ａは、水素原子、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C１２アルケニル、R１５によって任意に置換された(C２〜C１２)アルケニル、C５〜C１２シクロアルケニル、C５〜C１２ハロシクロアルケニル、C２〜C１２アルキニル、R１５によって任意に置換された(C２〜C１２)アルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、-C(R９)=NN(R１７)R１６、-C(O)OR１０、-C(O)N(R１２)R１１、M-4、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R１ｂは、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C２〜C１２アルケニル、C２〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R１ｃは、水素原子、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C１２アルケニル、C２〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、M-7、M-17、-C(S)R９、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、M-9、M-19、-OR１０、-S(O)２R１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-N(R１７)R１６、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１ｄは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C６)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R１ｄはR１ｃと一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１ｃ及びR１ｄが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C６アルキル基、-CHO基、C１〜C６アルキルカルボニル基、C１〜C６アルコキシカルボニル基、C１〜C６アルキルアミノカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R２は、水素原子、シアノ、C１〜C１２アルキル、R１５ａによって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)OR１０、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、C１〜C１２アルコキシ、C１〜C１２ハロアルコキシ、-SR１０、-S(O)２R１０、-SN(R１７ａ)R１６ａ、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-32を表すか、或いは、R２はR１と一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C６アルキル基、C１〜C６アルキリデン基、-CHO基、C１〜C６アルキルカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルカルボニル基、C１〜C６アルコキシカルボニル基、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル基、C１〜C６アルキルアミノカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D-32基、D-34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R３は、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C３〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR６、-S(O)ｒR６、-N(R１２)R１１、-C(O)R９、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R４は、水素原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-9、D-10又はD-32を表すか、或いは、A１又はA４がC-Yを表す場合には、R４はYと一緒になって-CH２CH２-、-CH２O-、-CH２S(O)ｒ-、-CH２N(R７)-、-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２N(R７)-、-CH２OCH２-、-CH２S(O)ｒCH２-又は-CH２N(R７)CH２-を形成することにより、R４及びYが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、５員環又は６員環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C１〜C６アルキル基又はC１〜C６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R４ａは、水素原子又はC１〜C６アルキルを表すか、或いは、R４ａはR４と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R４及びR４ａが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、C１〜C４アルキルアミノカルボニル基、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C４アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R４ｂは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル、C３〜C６ハロシクロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル又はC１〜C６ハロアルコキシカルボニルを表し、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2011037817.tif 000023
【化３】
2011037817.tif 000024
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、-OH、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルスルホニルオキシ、C１〜C６ハロアルキルスルホニルオキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルフィニル、C１〜C６ハロアルキルスルフィニル、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル、-NH２、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C６アルキルアミノカルボニル、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH２、-S(O)２NH２、C１〜C６アルキルアミノスルホニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、n1, n2, n3又はn4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -CH２CH２CH２S-, -OCH２CH２S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基又はC１〜C４アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
2011037817.tif 000025
R５は、ハロゲン原子、シアノ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、-OH、-OR６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N(R８)C(O)R９ａ、-C(O)OR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R６は、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R２２によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、E-17、E-20、C２〜C６アルケニル、R２２によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、R２２によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R７は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)R１０、-C(O)C(O)OR１０、-OH、-S(O)２R１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-P(O)(OR１８)２又は-P(S)(OR１８)２を表し、
R８は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-CHO、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル又はC１〜C６アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R８はR７と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R７及びR８が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R７ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C３〜C６アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)ｎ１によって置換されたフェノキシを表し、
R８ａは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６アルケニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R８ａはR７ａと一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R７ａ及びR８ａが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R９は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E13〜E-16、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル又はC２〜C６ハロアルキニルを表し、
R９ａは、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R１０は、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R１１は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R１２はR１１と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１１及びR１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R１３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルコキシ、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１３ａ及びR１３ｂは、各々独立してC１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル又はC１〜C６アルコキシを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R１４の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR１４とZとは-CH２CH２CH２CH２-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R１４及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C１〜C４アルキル基又はC１〜C４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R１５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C８)シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、-OR２３、-N(R２４)R２３、-SH、-S(O)ｒR２５、-S(O)ｑ(R２５)=NR２０、-C(O)R２６、-C(R２６)=NOH、-C(R２６)=NOR２７、-C(O)OH、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、-C(O)N(R２９)OR２７、-C(O)N(R２９)N(R２８ａ)R２８、-C(O)C(O)OR２７、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、-C(=NR２８)OR２７、-C(=NR２８)SR２７、-C(=NR２９)N(R２８ａ)R２８、-C(=NOR２７)N(R２９)R２８、-S(O)２OH、-S(O)２OR２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、-P(フェニル)２、-P(O)(フェニル)２、M-1〜M-30、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R１５ａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、E-4〜E-6、E-13〜E-15、C５〜C１０シクロアルケニル、-OR２３、-N(R２４)R２３、-S(O)ｒR２５、-C(O)R２６、-C(R２６)=NOH、-C(R２６)=NOR２７、M-3、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、M-7、M-17、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、M-9、M-19、-C(O)C(O)OR２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-7、D-10、D-11、D-22又はD-32〜D-35を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化５】
2011037817.tif 000026
R１６は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R２６、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、-C(S)R２６、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、-S(O)２R２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１７は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はC３〜C６ハロアルキニルを表すか、或いは、R１７はR１６と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１６及びR１７が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R１６ａは、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、C１〜C１２アルキルカルボニル、C１〜C１２アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH３)SCH３、-C(O)ON=C(SCH３)C(O)N(CH３)２、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１７ａは、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R１７ａはR１６ａと一緒になってC４〜C７アルキレン鎖を形成することにより、R１６ａ及びR１７ａが結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基又はC１〜C４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R１８は、C１〜C６アルキル又はC１〜C６ハロアルキルを表し、
R１９は、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、p1〜p8が２以上の整数を表すとき、各々のR１９は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR１９が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR１９は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C１〜C４アルキルイミノ、C１〜C４アルコキシイミノ又はC１〜C４アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R２０は、水素原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、C１〜C６アルキルスルホニル又はC１〜C６ハロアルキルスルホニルを表し、
R２１は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(S)N(R３４)R３３、-S(O)２R３２、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R２２は、ハロゲン原子、シアノ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、-CHO、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、C１〜C６アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R２３は、水素原子、C１〜C８アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)R３２、-C(O)C(O)OR３２、-C(S)R３１、-C(S)OR３２、-C(S)SR３２、-C(S)N(R３４)R３３、-S(O)２R３２、-S(O)２N(R３４)R３３、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R２４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R２４はR２３と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２３及びR２４が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R２５は、C１〜C８アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C３〜C８アルケニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)R３２、-C(O)C(O)OR３２、-C(S)R３１、-C(S)OR３２、-C(S)SR３２、-C(S)N(R３４)R３３、-SH、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R２６は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R２７は、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C２〜C６アルケニル、R３０によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C６アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R２８は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、R３０によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R２８ａは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２９は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R２９はR２８と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２８及びR２９が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R３０は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-11、E-13、E-14、E-17、E-18、E-20、-OH、-OR３２、-OC(O)R３１、-OC(O)OR３２、-OC(O)N(R３４)R３３、-OC(S)N(R３４)R３３、-SH、-S(O)ｒR３２、-SC(O)R３１、-SC(O)OR３２、-SC(O)N(R３４)R３３、-SC(S)N(R３４)R３３、-N(R３４)R３３、-N(R３４)CHO、-N(R３４)C(O)R３１、-N(R３４)C(O)OR３２、-N(R３４)C(O)SR３２、-N(R３４)C(O)N(R３４)R３３、-N(R３４)C(S)N(R３４)R３３、-N(R３４)S(O)２R３２、-C(O)R３１、-C(O)OH、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)OR３２、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、-P(フェニル)２、-P(O)(フェニル)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R３１は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C８アルキニル、C２〜C８ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R３２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-4、E-5、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル又はフェニルを表し、
R３３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-4、E-5、E-13、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R３４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R３４はR３３と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３３及びR３４が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R３５は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)ｎ１によって置換されたフェノキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルチオ、C１〜C４アルキルスルホニル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R３７)R３６、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、トリ(C１〜C４アルキル)シリル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R３６は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R３７は、水素原子又はC１〜C６アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
n1は、１〜５の整数を表し、
n2は、０〜４の整数を表し、
n3は、０〜３の整数を表し、
n4は、０〜２の整数を表し、
n5は、０又は１の整数を表し、
p1は、０〜２の整数を表し、
p2は、０〜３の整数を表し、
p3は、０〜４の整数を表し、
p4は、０〜５の整数を表し、
p5は、０〜６の整数を表し、
p6は、０〜７の整数を表し、
p7は、０〜８の整数を表し、
p8は、０〜９の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
有効成分群Ａ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタックス、アルジモルフ、アリルアルコール、アミスルブロム、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、石灰硫黄合剤、キャプタフォール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エタコナゾール、エテム、エチリモール、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルチアニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオフォス、硫酸オキシキノリン、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン−アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソチアニル、イソプロチオラン、イソピラザム、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジッド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタマイシン、有機ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシキノリン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、オルソフェニルフェノール、ホスダイフェン、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシン、ポリオキシン−Ｄ、ポタシウムアジド、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、ピラゾホス、ピリベンカルブメチル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール−スルフェート、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオファネート−メチル、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチル錫オキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ザリラミド、ジンクナフテネート、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＺＦ−９６４６、オーレオファンジン、塩化ベンザルコニウム、ベトキサジン、ビチオノール、ブロノポール、ホルムアルデヒド、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリニック酸、オキシテトラサイクリン、リバビリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、アルドキシカルブ、カズサホス、デービーシーピー、ジクロフェンチオン、デーエスピー、エトプロホス、フェナミホス、フェンスルホチオン、ホスチアゼート、フォスチエタン、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス 、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、オキサミル、アジ化ナトリウム、チオナジン、ＢＹＩ−１９２１、ＭＡＩ−０８０��５、アセキノシル、アクリナトリン、アミドフルメット、アミトラズ、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロロベンジレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾクス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、チオキノックス、ＮＮＩ−０７１１、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、バチルスチューリンギエンシス、ベンダイオカルブ、ベンフルトリン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼタ−シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、イーピーエヌ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトフェンプロックス、エトリムホス、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアズロン、フルベンジアミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、インドキサカルブ−ＭＰ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メソプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ムスカルア、硫酸ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロ��ホス、プロチオホス、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロテトラマート、スルホテップ、スルフォキサフロール、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バミドチオン、ＡＮＭ−１３８及びＭＥ−５３４３。
【請求項２】
式（１）において、
A１は、C-Y又は窒素原子を表し、
A２及びA３は、C-Hを表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Lは、-CH(R４)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF５、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、C２〜C３アルキニル、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２ハロアルキルチオ又は-C(S)NH２を表し、
R１は、-C(O)R１ａ、-C(O)SR１ｂ、-C(O)N(R１ｄ)R１ｃ又は-C(S)R１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、E-4、E-5、C２〜C４アルケニル、C２〜C４ハロアルケニル、C２〜C４アルキニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
R１ｂは、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１ｃは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１ｄは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１５ａによって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
R４は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH２を表すか、或いは、A１がC-Yを表す場合には、R４はYと一緒になって-CH２CH２-又は-CH２CH２CH２-を形成することにより、R４及びYが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC１〜C４アルキルチオを表し、n1及びn2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１５は、ハロゲン原子、C３〜C４シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、-N(R２４)R２３、-S(O)ｒR２５、-S(O)ｑ(R２５)=NR２０又は-C(O)N(R２９)R２８を表し、
R１５ａは、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、-N(R２４)R２３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、-C(O)N(R２９)R２８又は-C(S)NH２を表し、
R２０は、水素原子又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R２３は、シアノ(C１〜C２)アルキル、-C(O)R３１、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R２４は、水素原子、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R２５は、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R２８は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２９は、水素原子又はメチルを表し、
R３１は、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
n1は、１〜３の整数を表し、
n2は、０〜２の整数を表し、
p6は、０を表す請求項１記載の組成物。
【請求項３】
式（１）において、
A１は、C-Yを表し、
A４は、C-Hを表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R１は、-C(O)R１ａ又は-C(O)NHR１ｃを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、E-4又はE-5を表し、
R１ｃは、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R１５は、シクロプロピル又は-S(O)ｒR２５を表し、
R２５は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表す請求項２記載の組成物。
【請求項４】
式（１）において、
R１は、-C(O)R１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子又はメチルを表す請求項３記載の組成物。
【請求項５】
式（１）において、
R１は、-C(O)R１ａを表し、
R１ａは、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルチオメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルホニルメチル又はビス(メチルチオ)メチルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子又はメチルを表す請求項３記載の組成物。
【請求項６】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫又は殺ダニ剤組成物。
有効成分群Ｂ：アセキノシル、クロルフェナピル、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、ミルベメクチン、プロパルギット、スピロジクロフェン及びスピロメシフェン。
【請求項７】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群Ｃ：アセフェート、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、エチプロール、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、ピリダベン、ピリフルキナゾン、スピロテトラマート、スルフォキサフロール、チアクロプリド、チアメトキサム及びトルフェンピラド。
【請求項８】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群Ｄ：アバメクチン、アセフェート、バチルスチューリンギエンシス、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロマフェノジド、シアントラニリプロール、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エマメクチンベンゾエート、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、インドキサカルブ−ＭＰ、レピメクチン、メソミル、ペルメトリン、ピリダリル、スピネトラム及びスピノサド。
【請求項９】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又は病害の防除方法。
【請求項１０】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項６記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又はダニの防除方法。
【請求項１１】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項７記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【請求項１２】
請求項１〜請求項５記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項８記載の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換イソキサゾリン化合物又はその塩と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分とを混合してなることを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩は公知であり、その有害生物防除剤としての活性が知られている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。
【０００３】
また、本発明における第２の有効成分である殺虫活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、殺軟体動物活性、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する有効成分群Ａ、有効成分群Ｂ、有効成分群Ｃ及び有効成分群Ｄとして記載されている有効成分も、全て公知である（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／１０５８１４号
【特許文献２】国際公開第２００９／０３５００４号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、The British Crop Protection Council、２００６年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
今日、農園芸病害虫、森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、あるものは環境中に長期に残留することにより生態系を撹乱しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだけではなく、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【０００７】
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた病害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない有害生物防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、下記の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する有効成分とを含有する組成物が、それぞれ単独での使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔８〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔９〕〜〔１２〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【００１０】
〔１〕  式（１）：
【００１１】
【化１】
2011037817.tif 000002
【００１２】
［式中、A１、A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Lは、-C(R４)(R４ａ)-、-C(R４)(R４ａ)CH２-、-CH２C(R４)(R４ａ)-、-N(R４ｂ)-又は-C(R４)(R４ａ)N(R４ｂ)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF５、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OH、-OR６、-OS(O)２R６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N=C(R８ａ)R７ａ、-C(O)R９、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、M-23〜M-26、M-28、M-29、-S(O)２OR１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -CH２CH２N(R１４)-, -CH２N(R１４)CH２-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -OCH２CH２S-, -CH２CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R１４)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R１４)CH=N-, -N(R１４)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH２CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF５、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C２〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OH、-OR６、-OS(O)２R６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N(R８)C(O)R９ａ、-N=C(R８ａ)R７ａ、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、Yが同時に２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -SCH２S-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -OCH２CH２S-, -SCH２CH２S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、水素原子、-C(O)R１ａ、-C(O)OR１ｂ、-C(O)SR１ｂ、-C(O)N(R１ｄ)R１ｃ、-C(S)R１ａ、-C(S)OR１ｂ、-C(S)SR１ｂ、-C(S)N(R１ｄ)R１ｃ、-S(O)２R１ｂ又は-S(O)２N(R１ｄ)R１ｃを表し、
R１ａは、水素原子、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-1〜E-21、C２〜C１２アルケニル、R１５によって任意に置換された(C２〜C１２)アルケニル、C５〜C１２シクロアルケニル、C５〜C１２ハロシクロアルケニル、C２〜C１２アルキニル、R１５によって任意に置換された(C２〜C１２)アルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、-C(R９)=NN(R１７)R１６、-C(O)OR１０、-C(O)N(R１２)R１１、M-4、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R１ｂは、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C２〜C１２アルケニル、C２〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R１ｃは、水素原子、C１〜C１２アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、R１５によって任意に置換された(C３〜C１２)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C１２アルケニル、C２〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、M-7、M-17、-C(S)R９、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、M-9、M-19、-OR１０、-S(O)２R１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-N(R１７)R１６、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１ｄは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C６)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R１ｄはR１ｃと一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１ｃ及びR１ｄが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C６アルキル基、-CHO基、C１〜C６アルキルカルボニル基、C１〜C６アルコキシカルボニル基、C１〜C６アルキルアミノカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R２は、水素原子、シアノ、C１〜C１２アルキル、R１５ａによって任意に置換された(C１〜C１２)アルキル、C３〜C１２シクロアルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)R９ａ、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)OR１０、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、C１〜C１２アルコキシ、C１〜C１２ハロアルコキシ、-SR１０、-S(O)２R１０、-SN(R１７ａ)R１６ａ、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-32を表すか、或いは、R２はR１と一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C６アルキル基、C１〜C６アルキリデン基、-CHO基、C１〜C６アルキルカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルカルボニル基、C１〜C６アルコキシカルボニル基、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル基、C１〜C６アルキルアミノカルボニル基、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D-32基、D-34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R３は、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C６アルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R５によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C３〜C６アルケニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C６アルキニル、R５によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR６、-S(O)ｒR６、-N(R１２)R１１、-C(O)R９、-C(R９)=NOH、-C(R９)=NOR１０、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R４は、水素原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-9、D-10又はD-32を表すか、或いは、A１又はA４がC-Yを表す場合には、R４はYと一緒になって-CH２CH２-、-CH２O-、-CH２S(O)ｒ-、-CH２N(R７)-、-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２N(R７)-、-CH２OCH２-、-CH２S(O)ｒCH２-又は-CH２N(R７)CH２-を形成することにより、R４及びYが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、５員環又は６員環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C１〜C６アルキル基又はC１〜C６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R４ａは、水素原子又はC１〜C６アルキルを表すか、或いは、R４ａはR４と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R４及びR４ａが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、C１〜C４アルキルアミノカルボニル基、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C４アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R４ｂは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル、C３〜C６ハロシクロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル又はC１〜C６ハロアルコキシカルボニルを表し、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１３】
【化２】
2011037817.tif 000003
【００１４】
【化３】
2011037817.tif 000004
【００１５】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、-OH、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルスルホニルオキシ、C１〜C６ハロアルキルスルホニルオキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルフィニル、C１〜C６ハロアルキルスルフィニル、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル、-NH２、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C６アルキルアミノカルボニル、C１〜C６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH２、-S(O)２NH２、C１〜C６アルキルアミノスルホニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、n1, n2, n3又はn4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -CH２CH２CH２S-, -OCH２CH２S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基又はC１〜C４アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１６】
【化４】
2011037817.tif 000005
【００１７】
R５は、ハロゲン原子、シアノ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、-OH、-OR６、-SH、-S(O)ｒR６、-N(R８)R７、-N(R８)C(O)R９ａ、-C(O)OR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R６は、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R２２によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、E-17、E-20、C２〜C６アルケニル、R２２によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、R２２によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R７は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R９、-C(O)OR１０、-C(O)SR１０、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１０、-C(S)SR１０、-C(S)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)R１０、-C(O)C(O)OR１０、-OH、-S(O)２R１０、-S(O)２N(R１２)R１１、-P(O)(OR１８)２又は-P(S)(OR１８)２を表し、
R８は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-CHO、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル又はC１〜C６アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R８はR７と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R７及びR８が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R７ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C３〜C６アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)ｎ１によって置換されたフェノキシを表し、
R８ａは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６アルケニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R８ａはR７ａと一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R７ａ及びR８ａが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R９は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E13〜E-16、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル又はC２〜C６ハロアルキニルを表し、
R９ａは、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R１０は、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R１１は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２２によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R１２はR１１と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１１及びR１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R１３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルコキシ、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１３ａ及びR１３ｂは、各々独立してC１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル又はC１〜C６アルコキシを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R１４の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR１４とZとは-CH２CH２CH２CH２-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R１４及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C１〜C４アルキル基又はC１〜C４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R１５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C８)シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-21、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、-OR２３、-N(R２４)R２３、-SH、-S(O)ｒR２５、-S(O)ｑ(R２５)=NR２０、-C(O)R２６、-C(R２６)=NOH、-C(R２６)=NOR２７、-C(O)OH、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、-C(O)N(R２９)OR２７、-C(O)N(R２９)N(R２８ａ)R２８、-C(O)C(O)OR２７、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、-C(=NR２８)OR２７、-C(=NR２８)SR２７、-C(=NR２９)N(R２８ａ)R２８、-C(=NOR２７)N(R２９)R２８、-S(O)２OH、-S(O)２OR２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、-P(フェニル)２、-P(O)(フェニル)２、M-1〜M-30、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R１５ａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、E-4〜E-6、E-13〜E-15、C５〜C１０シクロアルケニル、-OR２３、-N(R２４)R２３、-S(O)ｒR２５、-C(O)R２６、-C(R２６)=NOH、-C(R２６)=NOR２７、M-3、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、M-7、M-17、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、M-9、M-19、-C(O)C(O)OR２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-7、D-10、D-11、D-22又はD-32〜D-35を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１８】
【化５】
2011037817.tif 000006
【００１９】
R１６は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R２６、-C(O)OR２７、-C(O)SR２７、-C(O)N(R２９)R２８、-C(S)R２６、-C(S)OR２７、-C(S)SR２７、-C(S)N(R２９)R２８、-S(O)２R２７、-S(O)２N(R２９)R２８、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R１７は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はC３〜C６ハロアルキニルを表すか、或いは、R１７はR１６と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１６及びR１７が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R１６ａは、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、C１〜C１２アルキルカルボニル、C１〜C１２アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH３)SCH３、-C(O)ON=C(SCH３)C(O)N(CH３)２、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１７ａは、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R１７ａはR１６ａと一緒になってC４〜C７アルキレン鎖を形成することにより、R１６ａ及びR１７ａが結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基又はC１〜C４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R１８は、C１〜C６アルキル又はC１〜C６ハロアルキルを表し、
R１９は、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、p1〜p8が２以上の整数を表すとき、各々のR１９は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR１９が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR１９は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C１〜C４アルキルイミノ、C１〜C４アルコキシイミノ又はC１〜C４アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R２０は、水素原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、C１〜C６アルキルスルホニル又はC１〜C６ハロアルキルスルホニルを表し、
R２１は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(S)N(R３４)R３３、-S(O)２R３２、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R２２は、ハロゲン原子、シアノ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、-CHO、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、C１〜C６アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R２３は、水素原子、C１〜C８アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)R３２、-C(O)C(O)OR３２、-C(S)R３１、-C(S)OR３２、-C(S)SR３２、-C(S)N(R３４)R３３、-S(O)２R３２、-S(O)２N(R３４)R３３、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R２４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R２４はR２３と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２３及びR２４が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R２５は、C１〜C８アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C３〜C８アルケニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３１、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)R３２、-C(O)C(O)OR３２、-C(S)R３１、-C(S)OR３２、-C(S)SR３２、-C(S)N(R３４)R３３、-SH、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R２６は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R２７は、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C２〜C６アルケニル、R３０によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C６アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R２８は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３０によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-1〜E-7、E-13〜E-21、C２〜C６アルケニル、R３０によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３０によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R２８ａは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２９は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３０によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R２９はR２８と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２８及びR２９が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R３０は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-11、E-13、E-14、E-17、E-18、E-20、-OH、-OR３２、-OC(O)R３１、-OC(O)OR３２、-OC(O)N(R３４)R３３、-OC(S)N(R３４)R３３、-SH、-S(O)ｒR３２、-SC(O)R３１、-SC(O)OR３２、-SC(O)N(R３４)R３３、-SC(S)N(R３４)R３３、-N(R３４)R３３、-N(R３４)CHO、-N(R３４)C(O)R３１、-N(R３４)C(O)OR３２、-N(R３４)C(O)SR３２、-N(R３４)C(O)N(R３４)R３３、-N(R３４)C(S)N(R３４)R３３、-N(R３４)S(O)２R３２、-C(O)R３１、-C(O)OH、-C(O)OR３２、-C(O)SR３２、-C(O)N(R３４)R３３、-C(O)C(O)OR３２、-Si(R１３ａ)(R１３ｂ)R１３、-P(O)(OR１８)２、-P(S)(OR１８)２、-P(フェニル)２、-P(O)(フェニル)２、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R３１は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C８アルキニル、C２〜C８ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R３２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-4、E-5、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル又はフェニルを表し、
R３３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R３５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-4、E-5、E-13、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R３４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、或いは、R３４はR３３と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３３及びR３４が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R３５は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)ｎ１によって置換されたフェノキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルチオ、C１〜C４アルキルスルホニル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R３７)R３６、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、トリ(C１〜C４アルキル)シリル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R３６は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R３７は、水素原子又はC１〜C６アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
n1は、１〜５の整数を表し、
n2は、０〜４の整数を表し、
n3は、０〜３の整数を表し、
n4は、０〜２の整数を表し、
n5は、０又は１の整数を表し、
p1は、０〜２の整数を表し、
p2は、０〜３の整数を表し、
p3は、０〜４の整数を表し、
p4は、０〜５の整数を表し、
p5は、０〜６の整数を表し、
p6は、０〜７の整数を表し、
p7は、０〜８の整数を表し、
p8は、０〜９の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
【００２０】
有効成分群Ａ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザモルフ（benzamorf）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）���ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム（etem）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、硫酸オキシキノリン（8-hydroxyquinoline  sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジッド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、ホスダイフェン（phosdiphen）、フサライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、サリチルアニリド（salicylanilide）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンヒム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、���リダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＺＦ−９６４６（試験名）、オーレオファンジン（aureofungin）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、リバビリン（ribavirin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム（tecloftalam）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（
fensulfothion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、チオナジン（thionazin）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）、ＭＡＩ−０８０１５（試験名）、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロロベンジレート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シヘキサチン（cyhexatin）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、チオキノックス（thioquinox）、ＮＮＩ−０７１１（試験名）、アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテ���ラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、スルプロホス（sulprofos）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、ＡＮＭ−１３８（試験名）及びＭＥ−５３４３（試験名）。
【００２１】
〔２〕  式（１）において、
A１は、C-Y又は窒素原子を表し、
A２及びA３は、C-Hを表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Lは、-CH(R４)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF５、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、C２〜C３アルキニル、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２ハロアルキルチオ又は-C(S)NH２を表し、
R１は、-C(O)R１ａ、-C(O)SR１ｂ、-C(O)N(R１ｄ)R１ｃ又は-C(S)R１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、E-4、E-5、C２〜C４アルケニル、C２〜C４ハロアルケニル、C２〜C４アルキニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
R１ｂは、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１ｃは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１ｄは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１５ａによって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
R４は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH２を表すか、或いは、A１がC-Yを表す場合には、R４はYと一緒になって-CH２CH２-又は-CH２CH２CH２-を形成することにより、R４及びYが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC１〜C４アルキルチオを表し、n1及びn2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１５は、ハロゲン原子、C３〜C４シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、-N(R２４)R２３、-S(O)ｒR２５、-S(O)ｑ(R２５)=NR２０又は-C(O)N(R２９)R２８を表し、
R１５ａは、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、-N(R２４)R２３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、-C(O)N(R２９)R２８又は-C(S)NH２を表し、
R２０は、水素原子又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R２３は、シアノ(C１〜C２)アルキル、-C(O)R３１、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R２４は、水素原子、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R２５は、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R２８は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２９は、水素原子又はメチルを表し、
R３１は、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
n1は、１〜３の整数を表し、
n2は、０〜２の整数を表し、
p6は、０を表す上記〔１〕記載の組成物。
【００２２】
〔３〕  式（１）において、
A１は、C-Yを表し、
A４は、C-Hを表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R１は、-C(O)R１ａ又は-C(O)NHR１ｃを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１５によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、E-4又はE-5を表し、
R１ｃは、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R１５は、シクロプロピル又は-S(O)ｒR２５を表し、
R２５は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表す上記〔２〕記載の組成物。
【００２３】
〔４〕  式（１）において、
R１は、-C(O)R１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子又はメチルを表す上記〔３〕記載の組成物。
【００２４】
〔５〕  式（１）において、
R１は、-C(O)R１ａを表し、
R１ａは、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルチオメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルホニルメチル又はビス(メチルチオ)メチルを表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R３は、トリフルオロメチルを表し、
R４は、水素原子又はメチルを表す上記〔３〕記載の組成物。
【００２５】
〔６〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫又は殺ダニ剤組成物。
【００２６】
有効成分群Ｂ：アセキノシル（acequinocyl）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）及びスピロメシフェン（spiromesifen）。
【００２７】
〔７〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫剤組成物。
【００２８】
有効成分群Ｃ：アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、エチプロール（ethiprole）、フロニカミド（flonicamid）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダベン（pyridaben）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）及びトルフェンピラド（tolfenpyrad）。
【００２９】
〔８〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫剤組成物。
【００３０】
有効成分群Ｄ：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、レピメクチン（lepimectin）、メソミル（methomyl）、ペルメトリン（permethrin）、ピリダリル（pyridalyl）、スピネトラム（spinetoram）及びスピノサド（spinosad）。
【００３１】
〔９〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又は病害の防除方法。
【００３２】
〔１０〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔６〕記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又はダニの防除方法。
【００３３】
〔１１〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔７〕記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【００３４】
〔１２〕  上記〔１〕〜上記〔５〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔８〕記載の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【発明の効果】
【００３５】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏するとともに、既存の有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な相乗的防除効果を発揮する。
【００３６】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤組成物及びそれらを用いた有効な防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
本発明に包含される式（１）で表される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される式（１）で表される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明の式（１）で表される化合物としては、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３８】
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３９】
或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００４０】
本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、例えば国際特許出願公報（WO 2007/105814号公報）、国際特許出願公報（WO 2009/035004号公報）等に記載の方法、或いは、以下の方法を用いて製造することが出来る。
【００４１】
製造法A
【００４２】
【化６】
2011037817.tif 000007
【００４３】
国際特許出願公報（WO 2007/074789号公報）記載の方法に準じて、式(2)［式中、G, X, R３及びmは各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(3)［式中、A１, A２, A３, A４, L, R１及びR２は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジエチルアミン等の塩基存在下、アルドール縮合させることにより得られる式(4)［式中、A１, A２, A３, A４, G, L, X, R１, R２, R３及びmは、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばピリジン等の塩基存在下にて塩化チオニル等を用いて脱水することにより、式(5)［式中、A１, A２, A３, A４, G, L, X, R１, R２, R３及びmは、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とし、次いで、例えば水酸化ナトリウム等の塩基存在下、ヒドロキシルアミン塩と反応させることにより、式(1)［式中、A１, A２, A３, A４, G, L, X, R１, R２, R３及びmは、各々前記と同じ意味を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物を得ることができる。
【００４４】
製造法Aにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒にて抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００４５】
製造法Aで用いられる式(2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、また、それ以外のものは、例えば反応式１〜反応式５のようにして合成することができる。
【００４６】
反応式１
【００４７】
【化７】
2011037817.tif 000008
【００４８】
公知の式(6)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばアルキルリチウムを用いてリチオ化した後、公知の式(7)［式中、R３は前記と同じ意味を表し、J２はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C１〜C４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C１〜C４アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基）等を表す。］で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはマグネシウムと反応させてグリニャール反応剤を形成した後、式(7)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法、等に準じて反応させることにより、式(2)［式中、G, X, R３及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００４９】
反応式２
【００５０】
【化８】
2011037817.tif 000009
【００５１】
式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-1)［式中、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子又はハロゲン原子を表し、ただし、X１がハロゲン原子を表すとき、X２はハロゲン原子を表し、R３ａはハロゲン原子を表す。］で表される化合物１当量に対して１.０〜１.５当量のＮ-クロロコハク酸イミド又は１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン等の塩素化剤を用い、０.０１〜０.１当量のヨウ素及び１〜１０当量のクロロスルホン酸又は硫酸等の強酸存在下、０〜５０℃の温度範囲で、１〜１５時間反応を行なうか、或いは、式(2-1)で表される化合物１当量に対して０.００１〜０.０５当量の塩化アルミニウム、塩化鉄(III)又は塩化アンチモン(V)等のルイス酸触媒及び必要ならば０.００１〜０.００５当量のヨウ素存在下、３０〜１１０℃の温度範囲で、塩素化剤として０.８〜２.０当量の塩素ガスを吹き込みながら、３〜２０時間反応させることにより、式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-2)［式中、X１, X２及びR３ａは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００５２】
ここで用いられる式(2-1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００５３】
反応式３
【００５４】
【化９】
2011037817.tif 000010
【００５５】
式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-1)［式中、X１, X２及びR３ａは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して１.０〜１.５当量のＮ-ブロモコハク酸イミド又は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン等の臭素化剤を用い、硫酸、酢酸−硫酸混合物等を溶媒として、０〜６０℃の温度範囲で、１〜２４時間反応を行なうか、或いは、１〜１０当量のトリフルオロメタンスルホン酸又は硫酸等の強酸存在下、ジクロロメタン、クロロホルム又はトリフルオロ酢酸等を溶媒として用い、室温〜６０℃の温度範囲で、０.５〜４８時間反応させることにより、式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-3)［式中、X１, X２及びR３ａは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００５６】
反応式４
【００５７】
【化１０】
2011037817.tif 000011
【００５８】
式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-1)［式中、X１, X２及びR３ａは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して１.０〜１.５当量のＮ-ヨードコハク酸イミド又は１,３−ジヨード−５,５−ジメチルヒダントイン等のヨウ素化剤を用い、トリフルオロメタンスルホン酸又は硫酸等の強酸を溶媒として用い、０℃〜室温の温度範囲で、１〜１２時間反応を行なうか、或いは、式(2-1)で表される化合物１当量に対して１.０〜２.０当量のヨウ素をヨウ素化剤として用い、必要ならば１.０〜２.１当量のヨウ素酸ナトリウム又は過ヨウ素酸ナトリウム等の酸化剤を添加し、９０％硫酸又は発煙硫酸等の溶媒中、０〜５０℃の温度範囲で、１〜２０時間反応させることにより、式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-4)［式中、X１, X２及びR３ａは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００５９】
反応式５
【００６０】
【化１１】
2011037817.tif 000012
【００６１】
式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-5)［式中、X２はハロゲン原子を表し、R３ａはハロゲン原子を表す。］で表される化合物１当量と２.０〜４.０当量のハロゲン化剤とを、反応式２〜反応式４と同様な条件を用いて反応させることにより、式(2)においてGがベンゼン環であり、R３が-CF２R３ａである式(2-6)［式中、X２はハロゲン原子を表し、X３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R３ａはハロゲン原子を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００６２】
ここで用いられる式(2-5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Synthesis］１９９６年、１０９３頁、日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００６３】
製造法Aで用いられる式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、また、それ以外のものは、例えば反応式６又は反応式７のようにして合成することができる。
【００６４】
反応式６
【００６５】
【化１２】
2011037817.tif 000013
【００６６】
式(8)［式中、A１, A２, A３, A４, R１及びR２は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH２を表し、J３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC１〜C４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を、例えばパラジウム又はニッケル等の遷移金属触媒存在下、式(9)［式中、RはC１〜C８アルキル基、２−(ヒドロキシ)エチル基、２−(C１〜C４アルコキシ)エチル基、２−(ビニルオキシ)エチル基又は２−[２−(ヒドロキシ)エトキシ]エチル基等を表す。］で表される公知のビニルエーテルと文献記載の一般的なヘック反応の反応条件、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００１年、６６巻、４３４０頁等に記載の条件を用いて反応させることにより、式(3)においてLが-CH(R４)-である式(3-1)［式中、A１, A２, A３, A４, R１及びR２は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH２を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００６７】
反応式７
【００６８】
【化１３】
2011037817.tif 000014
【００６９】
式(10)［式中、A１, A２, A３, A４, R１及びR２は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH２を表す。］で表される化合物を、例えば塩化アルミニウム又は塩化鉄(III)等のルイス酸触媒存在下、塩化アセチル又は無水酢酸と文献記載の一般的なフリーデルクラフトアシル化反応、例えば国際特許出願公報（WO 99/19301号公報）等に記載の条件を用いて反応させることにより、式(3)においてLが-CH(R４)-である式(3-1)［式中、A１, A２, A３, A４, R１及びR２は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH２を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【００７０】
反応式６で用いられる式(8)で表される化合物は、例えば反応式８〜反応式１３のようにして合成することができる。
【００７１】
反応式８
【００７２】
【化１４】
2011037817.tif 000015
【００７３】
式(11)［式中、A１, A２, A３, A４, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.１当量の式(12)［式中、R１ａは前記と同じ意味を表す。］で表されるカルボン酸とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば１〜４当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、ＷＳＣ(１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩)、ＣＤＩ(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(8)においてR１が-C(O)R１ａである式(8-1)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ａ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００７４】
ここで用いられる式(12)で表されるカルボン酸の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知の化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００７５】
反応式９
【００７６】
【化１５】
2011037817.tif 000016
【００７７】
式(11)［式中、A１, A２, A３, A４, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.５当量の式(13)［式中、R１ａは前記と同じ意味を表し、J４は塩素原子、臭素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C１〜C４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］で表される化合物又は式(14)［式中、R１ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(8)においてR１が-C(O)R１ａである式(8-1)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ａ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００７８】
ここで用いられる式(13)で表される化合物及び式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも酸ハライド、混合酸無水物等の合成に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００７９】
反応式１０
【００８０】
【化１６】
2011037817.tif 000017
【００８１】
式(11)［式中、A１, A２, A３, A４, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(15)［式中、R１ｂ及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、反応式９と同様の条件を用いて反応させることにより、式(8)においてR１が-C(O)SR１ｂである式(8-2)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ｂ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００８２】
ここで用いられる式(15)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００８３】
反応式１１
【００８４】
【化１７】
2011037817.tif 000018
【００８５】
式(11)［式中、A１, A２, A３, A４, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(16)［式中、R１ｃ, R１ｄ及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、反応式９と同様の条件を用いて反応させることにより、式(8)においてR１が-C(O)N(R１ｄ)R１ｃである式(8-3)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ｃ, R１ｄ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００８６】
ここで用いられる式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００８７】
反応式１２
【００８８】
【化１８】
2011037817.tif 000019
【００８９】
式(11)［式中、A１, A２, A３, A４, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.２当量の式(17)［式中、R１ｃは前記と同じ意味を表す。］で表される公知のイソシアネートとを、例えばジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、水等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で２分〜２４時間反応させることにより、式(8)においてR１が-C(O)NHR１ｃである式(8-4)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ｃ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００９０】
ここで用いられる式(17)で表されるイソシアネートの或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知の化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００９１】
反応式１３
【００９２】
【化１９】
2011037817.tif 000020
【００９３】
式(8)においてR１が-C(O)R１ａである式(8-1)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ａ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、式(8)においてR１が-C(S)R１ａである式(8-5)［式中、A１, A２, A３, A４, R１ａ, R２, R４及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物得ることができる。
【００９４】
反応式７で用いられる式(10)で表される化合物も、式(8)で表される化合物と同様にして合成することができる。
【００９５】
反応式８〜反応式１２で用いられる式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知の置換ベンジルアミンに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【００９６】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Aの原料化合物となる各々の中間体を得ることができる。
【００９７】
また、これらの方法により製造された各々の中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００９８】
［合成例］
本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物の合成例を以下に具体的に開示することで、式（１）で表される化合物の製造方法をさらに詳しく説明するが、式（１）で表される化合物の製造方法はこれらによって限定されるものではない。
【００９９】
合成例１
Ｎ−[２−クロロ−４−[５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルスルホニル)アセトアミド（化合物No.19）。
【０１００】
工程１；２,２,２−トリフルオロ−１−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノンの製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン２.４２gに３０％発煙硫酸６ml及びヨウ素１.９０gを添加し、５０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷１０gに注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２.５６gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)。
【０１０１】
工程２；１−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタン−１−オンの製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン１.８４g及び１−(３−クロロ−４−メチルフェニル)エタノン０.８４gのトルエン３ml溶液にトリエチルアミン１.００gを添加し、６０℃にて８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）、有機層を２Ｎ塩酸水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.８３gを淡黄色樹脂状物質として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
【０１０２】
工程３；１−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−３−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテン−１−オンの製造
１−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタン−１−オン１.８３gのトルエン３ml溶液に、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル０.８３g及びピリジン０.５３gを添加し、同温度にて、さらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し水１０mlを添加して１０分間攪拌、有機層を分取し２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.３６gを淡黄色油状物質として得た。
【０１０３】
工程４；３−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
１−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−３−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテン−１−オン１.３６g及びテトラブチルアンモニウムブロミド０.２６gのトルエン７ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.３１gの水１ml溶液及び塩酸ヒドロキシルアミン０.２５gの水２ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温まで自然昇温させながら１５時間攪拌した。反応完結後、氷冷攪拌下にて反応混合物に濃塩酸２mlを添加して５分間攪拌、有機層を分取し２Ｎ塩酸水溶液３ml及び水３mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.８８gを淡黄色樹脂状物質として得た。
【０１０４】
工程５；３−(４−ブロモメチル−３−クロロフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
窒素雰囲気下の３−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール０.７９gの１,２−ジクロロエタン８ml溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド０.２６g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル０.０４gを添加し、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを加えてクロロホルムにて抽出（１０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５８gを淡黄色油状物質として得た。
【０１０５】
工程６；３−(４−アミノメチル−３−クロロフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−(４−ブロモメチル−３−クロロフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール０.５８gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ml溶液にフタルイミドカリウム０.１７gを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加えジエチルエーテルにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製のＮ−[２−クロロ−４−[５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニルメチル]フタルイミド０.４８gを得た。
【０１０６】
得られたフタルイミドをエタノール１０mlに溶解しヒドラジン一水和物０.５mlを添加、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を０℃まで冷却し、析出した白色固体を濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１６gを淡黄色油状物質として得た。
【０１０７】
工程７；Ｎ−[２−クロロ−４−[５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミドの製造
３−(４−アミノメチル−３−クロロフェニル)−５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール０.１６g及び(エチルチオ)酢酸０.０４gのジクロロメタン３ml溶液に１−[３−(ジメチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０.０６gを添加し、室温にて１０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２mlを添加し有機層を分取、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、シリカゲルのショートパスカラムを通して減圧下にて溶媒を留去し、目的物０.１０gを白色結晶として得た。
融点１１２.０〜１１５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.14 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.40-7.55 (m, 3H), 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.27 (s, 2H), 2.53 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０１０８】
工程８；Ｎ−[２−クロロ−４−[５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルスルホニル)アセトアミドの製造
Ｎ−[２−クロロ−４−[５−[３−ヨード−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミド０.１０gのジクロロメタン３ml溶液に、室温にて攪拌下、３−クロロ過安息香酸０.１２gを添加し、同温度にて１０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２mlを加え室温にて１０分間攪拌、有機層を分取し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、シリカゲルのショートパスカラムを通して減圧下にて溶媒を留去し、目的物０.１６gを白色結晶として得た。
融点１４５.０〜１４８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.13 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H), 6.92 (bs, 1H), 4.60 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.14 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H)。
【０１０９】
合成例２
(Ｓ)−１−[４−[５−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミン（化合物No.22）。
【０１１０】
工程１；Ｎ−[(Ｓ)−１−(４−ブロモフェニル)エチル]イソブチルアミドの製造
(Ｓ)−１−(４−ブロモフェニル)エチルアミン６.００g及びピリジン５.２０gのジクロロメタン１５ml溶液に、氷冷攪拌下、イソブチリルクロリド３.５０gのジクロロメタン１５ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水９０mlを添加し有機層を分取、水層はクロロホルム２０mlにて２回抽出した。有機層を併せ、水１００mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６.８５gを白色結晶として得た。
融点１６３.０〜１６５.０℃
[α]Ｄ２４．０−１２９.１６°(EtOH, c=1.000)
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.45 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.17 (d, J=8.4Hz, 2H), 5.58 (bs, 1H), 5.07 (qui, J=7.2Hz, 1H), 2.34 (sep, J=6.9Hz, 1H), 1.47 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.16 and 1.14 (d, J=6.9Hz, 6H)。
【０１１１】
工程２；Ｎ−[(Ｓ)−１−(４−アセチルフェニル)エチル]イソブチルアミドの製造
Ｎ−[(Ｓ)−１−(４−ブロモフェニル)エチル]イソブチルアミド６.８５g、ブチルビニルエーテル７.６２g及び炭酸カリウム４.２１gのｎ−ブタノール２０ml溶液に１,３−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン０.３１４g及び酢酸パラジウム(II)０.０５７gを添加し、窒素雰囲気下、１１０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物にトルエン２０mlを加え、氷冷攪拌下、さらに水１４ml及び濃塩酸１.５mlを添加した。セライト濾過後、有機層を分取、水層はトルエンにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留する固体をジエチルエーテル１００mlにて洗浄し、目的物４.０３gを白色結晶として得た。
融点１３７.０〜１３９.０℃
[α]Ｄ２４．０−１６５.２８°(EtOH, c=1.000)
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.92 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.4Hz, 2H), 5.68 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.16 (qui, J=7.2Hz, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.37 (sep, J=6.9Hz, 1H), 1.49 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.17 and 1.15 (d, J=6.9Hz, 6H)。
【０１１２】
工程３；(Ｓ)−１−[４−[３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミンの製造
１−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン４.２３g及びＮ−[(Ｓ)−１−(４−アセチルフェニル)エチル]イソブチルアミド２.５０gの酢酸エチル２.５ml溶液にジエチルアミン０.２３５gを添加し、４５℃にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：５〜１：１のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物５.５０gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.16 (s, 2H), 7.89 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.42 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.03 (s, 1H), 5.72 (d, J=6.9Hz, 1H), 5.12 (qui, J=6.9Hz, 1H), 3.86 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.37 (sep, J=6.9Hz, 1H), 1.49 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.16 and 1.14 (d, J=6.9Hz, 6H)。
【０１１３】
工程４；(Ｓ)−１−[４−[３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミンの製造
(Ｓ)−１−[４−[３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミン５.５０gのトルエン１０ml溶液に４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.４９２g及び無水酢酸３.１０gを添加し、６０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水４０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を分取し水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン（１：１０）混合溶媒にて洗浄し、目的物４.０６gを淡黄色結晶として得た。
融点１６１.０〜１６２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.85 and 7.72 (s, 2H), 7.89 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.38 (d, J=8.1Hz, 2H), 5.64 (d, J=6.9Hz, 1H), 5.11 (qui, J=6.9Hz, 1H), 2.37 (sep, J=6.9Hz, 1H), 1.46 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.17 and 1.14 (d, J=6.9Hz, 6H)。
【０１１４】
工程５；(Ｓ)−１−[４−[５−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミンの製造
(Ｓ)−１−[４−[３−[３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]フェニル]−Ｎ−(イソブチリル)エチルアミン０.５３４gのＮ−メチル−２−ピロリジノン０.６ml及びトルエン２.７ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.１２１gの水０.３ml溶液及び硫酸ヒドロキシルアミン０.１１７gの水０.５ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温まで自然昇温させながら３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加して酢酸エチルにて抽出（５mlx２）、有機層を分取し水５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物０.２７gを白色結晶として得た。
融点１０３.０〜１０４.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.07 (s, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.37 (d, J=8.4Hz, 2H), 5.62 (d, J=6.9Hz, 1H), 5.11 (qui, J=6.9Hz, 1H), 4.18 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.35 (sep, J=6.9Hz, 1H), 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.17 and 1.14 (d, J=6.9Hz, 6H)。
【０１１５】
本発明の有害生物防除剤組成物の第１の有効成分である式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、前記製造法及び合成例に準じて製造することができる。合成例１及び合成例２と同様に製造した置換イソキサゾリン化合物の例を第１表に示すが、本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として用いられる置換イソキサゾリン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１６】
尚、第１表中、置換基(X)ｍの置換位置を表す番号は、下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。
【０１１７】
また、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、i-Bu又はBu-iはイソブチル基をそれぞれ表し、
表中、置換基R４の(S)との表記はベンジル位炭素原子上置換基の絶対配置がS-配置であることを表す。
【０１１８】
さらに、表中、「*1」との表記は、化合物の物性が「樹脂状」であったことを意味する。
第１表
【０１１９】
【化２０】
2011037817.tif 000021
【０１２０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   (X)m            Y       R4      R2          R1a               m.p.（℃）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
01    3-Cl-5-CF3      H       CH3(S)  CH2C≡CH    Et                   *1
02    3-Cl-5-CF3      Cl      H       H           CH2Pr-c              *1
03    3-Cl-5-CF3      Br      H       Et          CH2SO2CH3            *1
04    3-Br-5-CF3      Cl      H       H           n-Pr            148.0-149.5
05    3-Br-5-CF3      Cl      H       CH2C≡CH    c-Pr                 *1
06    3-Br-5-CF3      Cl      H       CH2C≡CH    CH2SO2Et             *1
07    3-Br-5-CF3      Cl      H       H           CH(SCH3)2        134.0-135.0
08    3-Br-5-CF3      Br      H       H           Et                  *1
09    3-Br-5-CF3      Br      H       Et          Et              69.0-71.0
10    3-Br-5-CF3      Br      H       H           n-Pr            163.0-165.0
11    3-Br-5-CF3      Br      H       CH2CN       c-Pr                 *1
12    3-Br-5-CF3      Br      H       H           i-Bu            164.0-166.0
13    3-Br-5-CF3      Br      H       CH2C≡CH    CH2SO2CH3            *1
14    3-Br-5-CF3      Br      H       H           CH2SEt               *1
15    3-Br-5-CF3      Br      H       H           CH2SO2Et         147.0-149.0
16    3-Br-5-CF3      Br      H       CH3         CH2SO2Et             *1
17    3-I-5-CF3       Cl      H       H           Et               138.0-140.0
18    3-I-5-CF3       Cl      H       H           n-Pr            154.0-156.0
19    3-I-5-CF3       Cl      H       H           CH2SO2Et         145.0-148.0
20    3-I-5-CF3       Br      H       H           n-Pr            178.0-180.0
21    3-I-5-CF3       Br      H       H           CH2CF3           192.0-194.0
22    3,5-(CF3)2      H       CH3(S)  H           i-Pr             103.0-104.0
23    3,5-(CF3)2      Cl      H       Et          Et                   *1
24    3,5-(CF3)2      Cl      H       CH2C≡CH    c-Pr                 *1
25    3,5-(CF3)2      Cl      H       CH2CN       CH2SO2CH3            *1
26    3,5-(CF3)2      Cl      H       CH2C≡CH    CH2SCH3          148.0-149.0
27    3,5-(CF3)2      Cl      H       CH2C≡CH    CH2S(O)CH3           *1
28    3,5-(CF3)2      Cl      H       CH2C≡CH    CH2SO2CH3            *1
29    3,5-(CF3)2      Cl      H       Et          CH2SO2Et         75.0-78.0
30    3,5-(CF3)2      Cl      H       H           CH(SCH3)2        130.0-132.0
31    3,5-(CF3)2      Br      H       H           CH2SO2Et         164.0-167.0
32    3,5-Br2-4-F     Cl      H       H           n-Pr             114.0-116.0
33    3,5-Br2-4-F     Cl      H       H           CH2SO2Et         114.0-116.0
34    3,5-Br2-4-F     Cl      H       Et          CH2SO2Et             *1
35    3-Cl-5-CF３      Cl      H       H           CH２SO２Et        98.0-100.0
36    3-Br-5-CF３      Cl      H       H           CH２SO２CH３        125.0-128.0
37    3-Br-5-CF３      Cl      H       H           CH２SO２Et        141.0-143.0
38    3,5-(CF３)２      Cl      H       H           CH２SO２CH３        160.5-162.5
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第１表に記載の化合物のうち、融点の記載のない化合物の１H NMRデータを第２表に示す。
第２表
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No.                        １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
01  δ7.82 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.63 (d, J=7.8Hz, 2H), 
7.36 (d, J=7.8Hz, 2H), 6.0-6.15 and 5.15-5.25 (m, 1H), 
4.14 and 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.9 (m, 3H), 2.3-2.7 (m, 2H), 
2.20 and 2.12 (s, 1H), 1.61 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.22 (t, J=7.5Hz, 3H)。
02  δ7.80 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 
7.52 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.42 (bs, 1H), 
4.57 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 
2.20 (d, J=7.2Hz, 2H), 0.85-1.05 (m, 1H), 0.6-0.7 (m, 2H), 
0.15-0.25 (m, 2H)。
03  δ7.85-7.95 (m, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 
7.55-7.65 (m, 1H), 7.2-7.4 (m, 1H), 4.71 (s, 2H), 3.9-4.2 (m, 3H), 
3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.4-3.6 (m, 2H), 3.19 and 3.17 (s, 3H), 
1.2-1.35 (s, 3H)。
05  δ7.69 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.76 and 7.67 (bs, 1H), 
7.57 and 7.54 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.36 and 7.35 (d, J=7.8Hz, 1H), 
4.94 and 4.81 (s, 2H), 4.32 and 4.23 (bs, 2H), 
4.13 and 4.01 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 and 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 
2.30 and 2.20 (bs, 1H), 1.85-1.95 and 1.45-1.55 (m, 1H), 1.0-1.1 (m, 2H), 
0.85-0.95 (m, 1H), 0.7-0.8 (m, 1H)。
06  δ7.95 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.5Hz, 1H), 
7.60 and 7.55 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.36 and 7.34 (d, J=8.4Hz, 1H), 
4.91 and 4.83 (s, 2H), 4.26 (bs, 2H), 4.25 and 4.01 (s, 2H), 
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 and 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.35 and 3.27 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.39 and 2.26 (t, J=2.4Hz, 1H), 
1.46 and 1.45 (t, J=7.5Hz, 3H)。
08  δ7.96 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.94 (bs, 1H), 
4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 
2.26 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
11  δ7.96 (s, 1H), 7.96 and 7.85 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 
7.67 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.5-1.65 (m, 1H), 
1.05-1.15 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。
13  δ7.96 (s, 1H), 7.94 and 7.91 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 
7.68 and 7.61 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.34 and 7.31 (d, J=8.1Hz, 1H), 
4.85 and 4.82 (s, 2H), 4.29 and 4.01 (s, 2H), 
4.27 and 4.23 (d, J=2.4Hz, 2H), 4.12 and 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.70 and 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.20 and 3.15 (s, 3H), 
2.40 and 2.27 (t, J=2.4Hz, 1H)。
14  δ7.95 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 
4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.27 (s, 2H), 2.53 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J=7.5Hz, 3H)。
16  δ7.96 (s, 1H), 7.94 and 7.90 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 
7.67 and 7.61 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.35 and 7.21 (d, J=8.1Hz, 1H), 
4.76 and 4.74 (s, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.16 and 3.98 (s, 2H), 
3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.4 (m, 2H), 3.21 and 3.03 (s, 3H), 
1.46 and 1.45 (t, J=7.5Hz, 3H)。
23  δ8.08 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.77 and 7.67 (d, J=1.8Hz, 1H), 
7.5-7.6 (m, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H), 4.71 and 4.59 (s, 2H), 
4.19 and 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75 and 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.45 and 3.34 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.47 and 2.23 (q, J=7.2Hz, 2H), 
1.05-1.25 (m, 6H)。
24  δ8.08 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.77 and 7.67 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 1H), 
7.3-7.45 (m, 1H), 4.94 and 4.81 (s, 2H), 4.31 and 4.22 (d, J=2.4Hz, 2H), 
4.19 and 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75 and 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 
2.31 and 2.20 (t, J=2.4Hz, 1H), 1.85-1.95 and 1.45-1.55 (m, 1H), 
1.0-1.2 (m, 2H), 0.9-1.0 and 0.7-0.85 (m, 2H)。
25  δ8.07 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.80 and 7.76 (s, 1H), 7.55-7.7 (m, 1H), 
7.38 (d, J=7.1Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.44 and 4.26 (s, 2H), 
4.28 and 4.19 (s, 2H), 4.19 and 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.75 and 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.19 and 3.13 (s, 3H)。
27  δ8.07 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.77 and 7.72 (s, 1H), 7.5-7.65 (m, 1H), 
7.47 and 7.33 (d, J=7.4Hz, 1H), 4.65-5.05 (m, 2H), 4.33 (d, J=19.2Hz, 1H),
4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.0-4.25 (m, 2H), 3.7-3.85 (m, 1H), 
3.74 and 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.78 (s, 3H), 
2.37 and 2.26 (t, J=2.4Hz, 1H)。
28  δ8.07 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.77 and 7.73 (d, J=1.8Hz, 1H), 
7.55-7.65 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 1H), 4.89 and 4.84 (s, 2H), 
4.26 and 4.23 (d, J=2.4Hz, 2H), 4.18 and 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 
4.29 and 4.03 (s, 2H), 3.74 and 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.19 and 3.15 (s, 3H), 2.40 and 2.26 (t, J=2.4Hz, 1H)。
34  δ7.75 (d, J=6.0Hz, 2H), 7.70 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.65 (m, 1H), 
7.2-7.45 (m, 1H), 4.76 and 4.72 (s, 2H), 4.06 and 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 
4.13 and 3.94 (s, 2H), 3.68 and 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.55 and 3.46 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.34 and 3.31 (q, J=7.5Hz, 2H), 
1.45 and 1.44 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.26 and 1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法における第１の有効成分である式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、その作用機作が従来の有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤及びピレスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。また、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、ある種の害虫に対しては極低薬量で死にいたらしめるとともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。しかしながら、いうまでもなくこの式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物のみを単独で用いて、あらゆる分野の全ての病害虫を完全に防除することは困難である。
【０１２１】
一方、本発明組成物及び本発明方法において式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と共に用いられる、もう一方の有効成分は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤として公知のものであり、下記の第３表に具体的な名称を例示する。これらの有効成分には殺虫・殺菌スペクトラムが狭い、残効性が短いといった課題を抱えているものがあると同時に、近年、抵抗性害虫或いは耐性菌の出現による防除効果の著しい低下といった問題が指摘されているものもあり、満足のいく防除効果を得るために薬剤の散布薬量や散布回数が増加する傾向にあることから、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
第３表
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
No.    有効成分名（一般名）              No.    有効成分名（一般名）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
a アシベンゾラル−Ｓ−メチル            kh ビンクロゾリン
b アシペタックス                        ki エタボキサム
c アルジモルフ                          kj ジンクナフテネート
d イソチアニル                          kk 硫酸亜鉛
e アミスルブロム                        km ジラム
f アンバム                              kn ゾキサミド
g アムプロピルホス                      ko シイタケ菌糸体抽出物
h アニラジン                            kp シイタケ子実体抽出物
i アザコナゾール                        kq ＺＦ−９６４６（試験名）
k アゾキシストロビン                    kt ベトキサジン
n ベナラキシル−Ｍ                      ku ビチオノール
o ベノダニル                            kv ブロノポール
p ベノミル                              kx ニトラピリン
s ベンチアバリカルブ−イソプロピル      ky オクチリノン
t ベンチアゾール                        kz オキソリニック酸
y ビテルタノール                        la オキシテトラサイクリン
z ビキサフェン                          lc ストレプトマイシン
ab ボルドー液                            lf カズサホス
ac ボスカリド                            lh ジクロフェンチオン
ad ブロムコナゾール                      lj エトプロホス
ae ブピリメート                          lk フェナミホス
ah 石灰硫黄合剤                          lm ホスチアゼート
aj キャプタン                            ln フォスチエタン
al カルベンダジム                        lo イミシアホス
am カルボキシン                          lp イサミドホス
an カルプロパミド                        lq イサゾホス
ao カルボン                              lr 臭化メチル
ap チェシュントミクスチャ                ls メチルイソチオシアネート
aq キノメチオネート                      lt オキサミル
av クロロネブ                            lu アジ化ナトリウム
aw クロルピクリン                        lw ＢＹＩ−１９２１（試験名）
ax クロロタロニル                        lx ＭＡＩ−０８０１５（試験名）
az クロゾリネート                        ly アセキノシル
ba クリムバゾール                        lz アクリナトリン
bc 塩基性炭酸銅                          ma アミドフルメット
bd 水酸化第二銅                          mb アミトラズ
be カッパーナフテネート                  mc ビフェナゼート
bf カッパーオレエート                    mf クロフェンテジン
bg 塩基性塩化銅                          mg シエノピラフェン
bh 硫酸銅                                mh シフルメトフェン
bi 塩基性硫酸銅                          mj ジコホール
bk クレゾール                            mk ジエノクロル
bl クフラネブ                            ml エトキサゾール
bn シアゾファミド                        mm フェナザキン
bq シフルフェナミド                      mn フェンブタチン−オキシド
br シモキサニル                          mo フェノチオカルブ
bt シプロコナゾール                      mp フェンプロパトリン
bu シプロジニル                          mq フェンピロキシメート
bw ダゾメット                            mr フルアクリピリム
cc ジクロロフェン                        ms ホルメタネート
ce ジクロブトラゾール                    mt ハルフェンプロックス
cf ジクロシメット                        mu ヘキシチアゾクス
cg ジクロメジン                          mv ミルベメクチン
ch ジクロラン                            mw プロパルギット
ci ジエトフェンカルブ                    mx ピリダベン
cj ジフェノコナゾール                    my ピリミジフェン
ck ジフルメトリム                        mz スピロジクロフェン
cm ジメトモルフ                          na スピロメシフェン
cn ジモキシストロビン                    nb テブフェンピラド
co ジニコナゾール                        nd ＮＮＩ−０７１１（試験名）
cp ジニコナゾール−Ｍ                    ne アバメクチン
cr ジノカップ                            nf アセフェート
cs ジノカップ−４                        ng アセタミプリド
ct ジノカップ−６                        nh アラニカルブ
cx ジフェニルアミン                      ni アルジカルブ
db ジチアノン                            nj アレスリン
dc デーエヌオーシー                      nk アジンホス−エチル
de ドジン                                nl アジンホス−メチル
df ドラゾキソロン                        nm バチルスチューリンギエンシス
dg エディフェンホス                      nn ベンダイオカルブ
dh エポキシコナゾール                    no ベンフルトリン
di エタコナゾール                        np ベンフラカルブ
dk エチリモール                          nq ベンスルタップ
dl エトキシキン                          nr ビフェントリン
dm エトリジアゾール                      ns ビストリフルロン
dn ファモキサドン                        nt ブプロフェジン
do フェナミドン                          nv カルバリル
dr フェナリモル                          nw カルボフラン
ds フェンブコナゾール                    nx カルボスルファン
dt フェンフラム                          ny カルタップ
du フェンヘキサミド                      nz クロルアントラニリプロール
dv フェニトロパン                        oa クロルフェナピル
dw フェノキサニル                        ob クロルフェンビンホス
dx フェンピクロニル                      oc クロルフルアズロン
dy フェンプロピジン                      od クロルピリホス
dz フェンプロピモルフ                    oe クロピリホス−メチル
ea フェンチン                            of クロマフェノジド
eb ファーバム                            og クロチアニジン
ec フェリムゾン                          oh シアントラニリプロール
ed フルアジナム                          oi シクロプロトリン
ee フルジオキソニル                      oj シフルトリン
eg フルモルフ                            ok ベータ−シフルトリン
eh フルオピコリド                        ol シハロトリン
ei フルオピラム                          om ガンマ−シハロトリン
ej フルオルイミド                        on ラムダ−シハロトリン
ek フルオトリマゾール                    oo シペルメトリン
el フルオキサストロビン                  op アルファ−シペルメトリン
em フルキンコナゾール                    oq ベータ−シペルメトリン
en フルシラゾール                        or ゼタ−シペルメトリン
eo フルスルファミド                      os シフェノトリン
ep フルトラニル                          ot シロマジン
eq フルチアニル                          ou デルタメトリン
er フルトリアホール                      ov ジアフェンチウロン
es フォルペット                          ow ダイアジノン
et ホセチル−アルミニウム                ox ジクロルボス
eu フベリダゾール                        oy ジフルベンズロン
ev フララキシル                          oz ジメトエート
ew フラメトピル                          pb ジノテフラン
ey フルコナゾール                        pd ジオフェノラン
fa フルメシクロックス                    pe ジスルフォトン
fe グアザチン                            pf エマメクチンベンゾエート
fg ヘキサクロロベンゼン                  pg エンペントリン
fh ヘキサコナゾール                      ph エンドスルファン
fk ヒメキサゾール                        pi アルファ−エンドスルファン
fl イマザリル                            pj イーピーエヌ
fm イミベンコナゾール                    pk エスフェンバレレート
fn イミノクタジン−アルベシル酸塩        pm エチプロール
fo イミノクタジン酢酸塩                  pn エトフェンプロックス
fp イプコナゾール                        po エトリムホス
fq イプロベンホス                        pq フェニトロチオン
fr イプロジオン                          pr フェノブカルブ
fs イプロバリカルブ                      ps フェノキシカルブ
ft イソプロチオラン                      pt フェンチオン
fu イソピラザム                          pu フェンバレレート
fw カスガマイシン                        pv フィプロニル
fx クレソキシム−メチル                  pw フロニカミド
fy マンカッパー                          py フルベンジアミド
fz マンコゼブ                            pz フルシクロクスロン
ga マンジプロパミド                      qa フルシトリネート
gb マンネブ                              qb フルフェネリム
ge メパニピリム                          qc フルフェノクスロン
gf メプロニル                            qe フルメトリン
gg メタラキシル                          qf フルバリネート
gh メタラキシル−Ｍ                      qg タウ−フルバリネート
gi メタム                                qh ホノホス
gk メトコナゾール                        qj フラチオカルブ
gm メトフロキサム                        qk ハロフェノジド
gn メチラム                              ql ヘキサフルムロン
go メトミノストロビン                    qm ヒドラメチルノン
gp メトラフェノン                        qn イミダクロプリド
gq メトスルホバックス                    qo イミプロトリン
gr ミルネブ                              qp インドキサカルブ
gs ミクロブタニル                        qq インドキサカルブ−ＭＰ
gu ナーバム                              qs イソプロカルブ
gv ナタマイシン                          qt イソキサチオン
gw 有機ニッケル                          qu レピメクチン
gy ニトロタル−イソプロピル              qv ルフェヌロン
gz ヌアリモール                          qw マラチオン
ha オフレース                            qx メタフルミゾン
hb オリサストロビン                      qy メタアルデヒド
hc オキサジキシル                        qz メタクリホス
hd オキシキノリン銅                      ra メタミドホス
he オキスポコナゾールフマル酸塩          rb メチダチオン
hf オキシカルボキシン                    rc メソミル
hg ペフラゾエート                        rd メソプレン
hh ペンコナゾール                        re メトキシクロル
hi ペンシクロン                          rf メトキシフェノジド
hj ペンタクロロフェノール                rg メトフルトリン
hk ペンチオピラド                        ri ムスカルア
hl オルソフェニルフェノール              rk ニテンピラム
hn フサライド                            rl ノバルロン
ho ピコキシストロビン                    rm ノビフルムロン
hp ピペラリン                            rn オメトエート
hq ポリカーバメート                      ro オキシデメトン−メチル
hr ポリオキシン                          rr パラチオン−メチル
hs ポリオキシン−Ｄ                      rs ペルメトリン
ht ポタシウムアジド                      rt フェノトリン
hu 炭酸水素カリウム                      ru フェントエート
hv プロベナゾール                        rv ホレート
hw プロクロラズ                          rw ホサロン
hx プロシミドン                          rx ホスメット
hy プロパモカルブ塩酸塩                  rz ホキシム
hz プロピコナゾール                      sa ピリミカーブ
ia プロピネブ                            sc ピリミホス−メチル
ib プロキナジド                          sd プロフェノホス
id ピリベンカルブメチル                  sf プロチオホス
ie ピリフェノックス                      sh ピメトロジン
if ピリメタニル                          si ピラクロホス
ig ピロキロン                            sj ピレトリン
ii プロチオコナゾール                    sk ピリダリル
ik ピラクロストロビン                    sl ピリフルキナゾン
io キセナトール−スルフェート            sm ピリプロール
ir キノキシフェン                        sn ピリプロキシフェン
is キントゼン                            so レスメトリン
iv セダキサン                            sp ロテノン
iw シルチオファム                        sq シラフルオフェン
ix シメコナゾール                        sr スピネトラム
iy 炭酸水素ナトリウム                    ss スピノサド
iz 次亜塩素酸ナトリウム                  st スピロテトラマート
ja スピロキサミン                        su スルホテップ
jb 硫黄                                  sv スルフォキサフロール
jc テブコナゾール                        sx テブフェノジド
je テコラム                              sy テフルベンズロン
jf テトラコナゾール                      sz テフルトリン
jg チアベンダゾール                      ta テルブホス
jj チフルザミド                          tb テトラクロロビンホス
jm チオファネート−メチル                tc テトラメトリン
jn チウラム                              td ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン
jo チアジニル                            te チアクロプリド
jq トルクロホス−メチル                  tf チアメトキサム
jr トリルフルアニド                      tg チオシクラム
js トリアジメホン                        th チオジカルブ
jt トリアジメノール                      ti チオファノックス
jx トリアゾキシド                        tk トルフェンピラド
jy トリブチル錫オキシド                  tl トラロメトリン
ka トリシクラゾール                      tm トランスフルトリン
kc トリフロキシストロビン                tn トリアザメート
kd トリフルミゾール                      to トリクロルホン
ke トリホリン                            tp トリフルムロン
kf トリチコナゾール                      tr ＡＮＭ−１３８（試験名）
kg バリダマイシン                        ts ＭＥ−５３４３（試験名）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
このような状況下、本発明者らは優れた病害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない有害生物防除方法を開発することを目標に鋭意研究を続けた結果、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する有効成分とを含有する組成物を用いることで、極めて有効に各種有害生物を防除することが可能となることを見いだし、本発明を完成した。
【０１２２】
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第１に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、速効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第２に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各有効成分を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【０１２３】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも、より確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【０１２４】
そのような相乗的病害虫防除効果を奏する式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する有効成分との組み合わせの例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+a」は第１表のNo.１の化合物と第３表のNo.aのアシベンゾラル−Ｓ−メチルの組み合わせを表している。
【０１２５】
有効成分の組み合わせの例：1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+k,1+n,1+o,1+p,1+s,1+t,1+y,1+z,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+ah,1+aj,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+av,1+aw,1+ax,1+az,1+ba,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bk,1+bl,1+bn,1+bq,1+br,1+bt,1+bu,1+bw,1+cc,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cr,1+cs,1+ct,1+cx,1+db,1+dc,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ey,1+fa,1+fe,1+fg,1+fh,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gk,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gu,1+gv,1+gw,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh,1+hi,1+hj,1+hk,1+hl,1+hn,1+ho,1+hp,1+hq,1+hr,1+hs,1+ht,1+hu,1+hv,1+hw,1+hx,1+hy,1+hz,1+ia,1+ib,1+id,1+ie,1+if,1+ig,1+ii,1+ik,1+io,1+ir,1+is,1+iv,1+iw,1+ix,1+iy,1+iz,1+ja,1+jb,1+jc,1+je,1+jf,1+jg,1+jj,1+jm,1+jn,1+jo,1+jq,1+jr,1+js,1+jt,1+jx,1+jy,1+ka,1+kc,1+kd,1+ke,1+kf,1+kg,1+kh,1+ki,1+kj,1+kk,1+km,1+kn,1+ko,1+kp,1+kq,1+kt,1+ku,1+kv,1+kx,1+ky,1+kz,1+la,1+lc,1+lf,1+lh,1+lj,1+lk,1+lm,1+ln,1+lo,1+lp,1+lq,1+lr,1+ls,1+lt,1+lu,1+lw,1+lx,1+ly,1+lz,1+ma,1+mb,1+mc,1+mf,1+mg,1+mh,1+mj,1+mk,1+ml,1+mm,1+mn,1+mo,1+mp,1+mq,1+mr,1+ms,1+mt,1+mu,1+mv,1+mw,1+mx,1+my,1+mz,1+na,1+nb,1+nd,1+ne,1+nf,1+ng,1+nh,1+ni,1+nj,1+nk,1+nl,1+nm,1+nn,1+no,1+np,1+nq,1+nr,1+ns,1+nt,1+nv,1+nw,1+nx,1+ny,1+nz,1+oa,1+ob,1+oc,1+od,1+oe,1+of,1+og,1+oh,1+oi,1+oj,1+ok,1+ol,1+om,1+on,1+oo,1+op,1+oq,1+or,1+os,1+ot,1+ou,1+ov,1+ow,1+ox,1+oy,1+oz,1+pb,1+pd,1+pe,1+pf,1+pg,1+ph,1+pi,1+pj,1+pk,1+pm,1+pn,1+po,1+pq,1+pr,1+ps,1+pt,1+pu,1+pv,1+pw,1+py,1+pz,1+qa,1+qb,1+qc,1+qe,1+qf,1+qg,1+qh,1+qj,1+qk,1+ql,1+qm,1+qn,1+qo,1+qp,1+qq,1+qs,1+qt,1+qu,1+qv,1+qw,1+qx,1+qy,1+qz,1+ra,1+rb,1+rc,1+rd,1+re,1+rf,1+rg,1+ri,1+rk,1+rl,1+rm,1+rn,1+ro,1+rr,1+rs,1+rt,1+ru,1+rv,1+rw,1+rx,1+rz,1+sa,1+sc,1+sd,1+sf,1+sh,1+si,1+sj,1+sk,1+sl,1+sm,1+sn,1+so,1+sp,1+sq,1+sr,1+ss,1+st,1+su,1+sv,1+sx,1+sy,1+sz,1+ta,1+tb,1+tc,1+td,1+te,1+tf,1+tg,1+th,1+ti,1+tk,1+tl,1+tm,1+tn,1+to,1+tp,1+tr,1+ts,
2+a,2+b,2+c,2+d,2+e,2+f,2+g,2+h,2+i,2+k,2+n,2+o,2+p,2+s,2+t,2+y,2+z,2+ab,2+ac,2+ad,2+ae,2+ah,2+aj,2+al,2+am,2+an,2+ao,2+ap,2+aq,2+av,2+aw,2+ax,2+az,2+ba,2+bc,2+bd,2+be,2+bf,2+bg,2+bh,2+bi,2+bk,2+bl,2+bn,2+bq,2+br,2+bt,2+bu,2+bw,2+cc,2+ce,2+cf,2+cg,2+ch,2+ci,2+cj,2+ck,2+cm,2+cn,2+co,2+cp,2+cr,2+cs,2+ct,2+cx,2+db,2+dc,2+de,2+df,2+dg,2+dh,2+di,2+dk,2+dl,2+dm,2+dn,2+do,2+dr,2+ds,2+dt,2+du,2+dv,2+dw,2+dx,2+dy,2+dz,2+ea,2+eb,2+ec,2+ed,2+ee,2+eg,2+eh,2+ei,2+ej,2+ek,2+el,2+em,2+en,2+eo,2+ep,2+eq,2+er,2+es,2+et,2+eu,2+ev,2+ew,2+ey,2+fa,2+fe,2+fg,2+fh,2+fk,2+fl,2+fm,2+fn,2+fo,2+fp,2+fq,2+fr,2+fs,2+ft,2+fu,2+fw,2+fx,2+fy,2+fz,2+ga,2+gb,2+ge,2+gf,2+gg,2+gh,2+gi,2+gk,2+gm,2+gn,2+go,2+gp,2+gq,2+gr,2+gs,2+gu,2+gv,2+gw,2+gy,2+gz,2+ha,2+hb,2+hc,2+hd,2+he,2+hf,2+hg,2+hh,2+hi,2+hj,2+hk,2+hl,2+hn,2+ho,2+hp,2+hq,2+hr,2+hs,2+ht,2+hu,2+hv,2+hw,2+hx,2+hy,2+hz,2+ia,2+ib,2+id,2+ie,2+if,2+ig,2+ii,2+ik,2+io,2+ir,2+is,2+iv,2+iw,2+ix,2+iy,2+iz,2+ja,2+jb,2+jc,2+je,2+jf,2+jg,2+jj,2+jm,2+jn,2+jo,2+jq,2+jr,2+js,2+jt,2+jx,2+jy,2+ka,2+kc,2+kd,2+ke,2+kf,2+kg,2+kh,2+ki,2+kj,2+kk,2+km,2+kn,2+ko,2+kp,2+kq,2+kt,2+ku,2+kv,2+kx,2+ky,2+kz,2+la,2+lc,2+lf,2+lh,2+lj,2+lk,2+lm,2+ln,2+lo,2+lp,2+lq,2+lr,2+ls,2+lt,2+lu,2+lw,2+lx,2+ly,2+lz,2+ma,2+mb,2+mc,2+mf,2+mg,2+mh,2+mj,2+mk,2+ml,2+mm,2+mn,2+mo,2+mp,2+mq,2+mr,2+ms,2+mt,2+mu,2+mv,2+mw,2+mx,2+my,2+mz,2+na,2+nb,2+nd,2+ne,2+nf,2+ng,2+nh,2+ni,2+nj,2+nk,2+nl,2+nm,2+nn,2+no,2+np,2+nq,2+nr,2+ns,2+nt,2+nv,2+nw,2+nx,2+ny,2+nz,2+oa,2+ob,2+oc,2+od,2+oe,2+of,2+og,2+oh,2+oi,2+oj,2+ok,2+ol,2+om,2+on,2+oo,2+op,2+oq,2+or,2+os,2+ot,2+ou,2+ov,2+ow,2+ox,2+oy,2+oz,2+pb,2+pd,2+pe,2+pf,2+pg,2+ph,2+pi,2+pj,2+pk,2+pm,2+pn,2+po,2+pq,2+pr,2+ps,2+pt,2+pu,2+pv,2+pw,2+py,2+pz,2+qa,2+qb,2+qc,2+qe,2+qf,2+qg,2+qh,2+qj,2+qk,2+ql,2+qm,2+qn,2+qo,2+qp,2+qq,2+qs,2+qt,2+qu,2+qv,2+qw,2+qx,2+qy,2+qz,2+ra,2+rb,2+rc,2+rd,2+re,2+rf,2+rg,2+ri,2+rk,2+rl,2+rm,2+rn,2+ro,2+rr,2+rs,2+rt,2+ru,2+rv,2+rw,2+rx,2+rz,2+sa,2+sc,2+sd,2+sf,2+sh,2+si,2+sj,2+sk,2+sl,2+sm,2+sn,2+so,2+sp,2+sq,2+sr,2+ss,2+st,2+su,2+sv,2+sx,2+sy,2+sz,2+ta,2+tb,2+tc,2+td,2+te,2+tf,2+tg,2+th,2+ti,2+tk,2+tl,2+tm,2+tn,2+to,2+tp,2+tr,2+ts,
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38+a,38+b,38+c,38+d,38+e,38+f,38+g,38+h,38+i,38+k,38+n,38+o,38+p,38+s,38+t,38+y,38+z,38+ab,38+ac,38+ad,38+ae,38+ah,38+aj,38+al,38+am,38+an,38+ao,38+ap,38+aq,38+av,38+aw,38+ax,38+az,38+ba,38+bc,38+bd,38+be,38+bf,38+bg,38+bh,38+bi,38+bk,38+bl,38+bn,38+bq,38+br,38+bt,38+bu,38+bw,38+cc,38+ce,38+cf,38+cg,38+ch,38+ci,38+cj,38+ck,38+cm,38+cn,38+co,38+cp,38+cr,38+cs,38+ct,38+cx,38+db,38+dc,38+de,38+df,38+dg,38+dh,38+di,38+dk,38+dl,38+dm,38+dn,38+do,38+dr,38+ds,38+dt,38+du,38+dv,38+dw,38+dx,38+dy,38+dz,38+ea,38+eb,38+ec,38+ed,38+ee,38+eg,38+eh,38+ei,38+ej,38+ek,38+el,38+em,38+en,38+eo,38+ep,38+eq,38+er,38+es,38+et,38+eu,38+ev,38+ew,38+ey,38+fa,38+fe,38+fg,38+fh,38+fk,38+fl,38+fm,38+fn,38+fo,38+fp,38+fq,38+fr,38+fs,38+ft,38+fu,38+fw,38+fx,38+fy,38+fz,38+ga,38+gb,38+ge,38+gf,38+gg,38+gh,38+gi,38+gk,38+gm,38+gn,38+go,38+gp,38+gq,38+gr,38+gs,38+gu,38+gv,38+gw,38+gy,38+gz,38+ha,38+hb,38+hc,38+hd,38+he,38+hf,38+hg,38+hh,38+hi,38+hj,38+hk,38+hl,38+hn,38+ho,38+hp,38+hq,38+hr,38+hs,38+ht,38+hu,38+hv,38+hw,38+hx,38+hy,38+hz,38+ia,38+ib,38+id,38+ie,38+if,38+ig,38+ii,38+ik,38+io,38+ir,38+is,38+iv,38+iw,38+ix,38+iy,38+iz,38+ja,38+jb,38+jc,38+je,38+jf,38+jg,38+jj,38+jm,38+jn,38+jo,38+jq,38+jr,38+js,38+jt,38+jx,38+jy,38+ka,38+kc,38+kd,38+ke,38+kf,38+kg,38+kh,38+ki,38+kj,38+kk,38+km,38+kn,38+ko,38+kp,38+kq,38+kt,38+ku,38+kv,38+kx,38+ky,38+kz,38+la,38+lc,38+lf,38+lh,38+lj,38+lk,38+lm,38+ln,38+lo,38+lp,38+lq,38+lr,38+ls,38+lt,38+lu,38+lw,38+lx,38+ly,38+lz,38+ma,38+mb,38+mc,38+mf,38+mg,38+mh,38+mj,38+mk,38+ml,38+mm,38+mn,38+mo,38+mp,38+mq,38+mr,38+ms,38+mt,38+mu,38+mv,38+mw,38+mx,38+my,38+mz,38+na,38+nb,38+nd,38+ne,38+nf,38+ng,38+nh,38+ni,38+nj,38+nk,38+nl,38+nm,38+nn,38+no,38+np,38+nq,38+nr,38+ns,38+nt,38+nv,38+nw,38+nx,38+ny,38+nz,38+oa,38+ob,38+oc,38+od,38+oe,38+of,38+og,38+oh,38+oi,38+oj,38+ok,38+ol,38+om,38+on,38+oo,38+op,38+oq,38+or,38+os,38+ot,38+ou,38+ov,38+ow,38+ox,38+oy,38+oz,38+pb,38+pd,38+pe,38+pf,38+pg,38+ph,38+pi,38+pj,38+pk,38+pm,38+pn,38+po,38+pq,38+pr,38+ps,38+pt,38+pu,38+pv,38+pw,38+py,38+pz,38+qa,38+qb,38+qc,38+qe,38+qf,38+qg,38+qh,38+qj,38+qk,38+ql,38+qm,38+qn,38+qo,38+qp,38+qq,38+qs,38+qt,38+qu,38+qv,38+qw,38+qx,38+qy,38+qz,38+ra,38+rb,38+rc,38+rd,38+re,38+rf,38+rg,38+ri,38+rk,38+rl,38+rm,38+rn,38+ro,38+rr,38+rs,38+rt,38+ru,38+rv,38+rw,38+rx,38+rz,38+sa,38+sc,38+sd,38+sf,38+sh,38+si,38+sj,38+sk,38+sl,38+sm,38+sn,38+so,38+sp,38+sq,38+sr,38+ss,38+st,38+su,38+sv,38+sx,38+sy,38+sz,38+ta,38+tb,38+tc,38+td,38+te,38+tf,38+tg,38+th,38+ti,38+tk,38+tl,38+tm,38+tn,38+to,38+tp,38+tr,38+ts。
【０１２６】
このような有効成分の組み合わせに於いて、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と組み合わせることにより、特にそのダニ類に対する防除効果が、相乗的により向上する公知の有効成分の具体例は、下記の第４表に示すものである。
第４表
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
No.    有効成分名（一般名）              No.    有効成分名（一般名）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
ly アセキノシル                          mm フェナザキン
oa クロルフェナピル                      mn フェンブタチン−オキシド
mg シエノピラフェン                      mv ミルベメクチン
mh シフルメトフェン                      mw プロパルギット
mk ジエノクロル                          mz スピロジクロフェン
ml エトキサゾール                        na スピロメシフェン
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
また、このような有効成分の組み合わせに於いて、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と組み合わせることにより、特にそのアブラムシ類及びコナジラミ類に対する防除効果が、相乗的により向上する公知の有効成分の具体例は、下記の第５表に示すものである。
第５表
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
No.    有効成分名（一般名）              No.    有効成分名（一般名）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
nf アセフェート                          sh ピメトロジン
ng アセタミプリド                        mx ピリダベン
og クロチアニジン                        sl ピリフルキナゾン
pb ジノテフラン                          st スピロテトラマート
pm エチプロール                          sv スルフォキサフロール
pw フロニカミド                          te チアクロプリド
qn イミダクロプリド                      tf チアメトキサム
rk ニテンピラム                          tk トルフェンピラド
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
さらに、このような有効成分の組み合わせに於いて、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と組み合わせることにより、特にそのオオタバコガに対する防除効果が、相乗的により向上する公知の有効成分の具体例は、下記の第６表に示すものである。
第６表
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
No.    有効成分名（一般名）              No.    有効成分名（一般名）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
ne アバメクチン                          pf エマメクチンベンゾエート
nf アセフェート                          py フルベンジアミド
nm バチルスチューリンギエンシス          qc フルフェノクスロン
nz クロルアントラニリプロール            qq インドキサカルブ−ＭＰ
oa クロルフェナピル                      qu レピメクチン
of クロマフェノジド                      rc メソミル
oh シアントラニリプロール                rs ペルメトリン
on ラムダ−シハロトリン                  sk ピリダリル
oo シペルメトリン                        sr スピネトラム
ou デルタメトリン                        ss スピノサド
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法における式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と、有効成分群Ａより選ばれるものとの好適な混合割合は、式（１）で表される化合物の１重量部に対して、有効成分群Ａから選ばれるものは通常０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部である。
【０１２７】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分の好ましい処理量は、防除すべき対象病害虫の種類などにより左右されるが、通常は式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物が０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、有効成分群Ａから選ばれるものが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは式（１）で表される化合物が１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、有効成分群Ａから選ばれるものが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
【０１２８】
本発明組成物及び本発明方法は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫・農業病害、家畜・家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物防除にも有効に適用できる。本発明組成物又は本発明方法を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類及び病害には、具体的に、例えば、下記に示すものが挙げられるが、本発明組成物及び本発明方法の対象病害虫はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２９】
害虫としては、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Lepinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シロヘリクチブトゾウムシ（Craphognatus leucoloma）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（iteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目（Diptera）昆虫、
クリハバチ（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、セグロカブラハバチ（Athalia infumata）、カブラハバチ（Athalia rosae）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、タイワンシロアリ（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のハジラミ目（Mallophaga）昆虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫、
シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類、
ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、カズキダニ（Ornithodoros moubata pacifcus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、
ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cummunis）、ウサギキュウセンヒダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ（Choriotes boris）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類、
ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシ（Leptotrombidium scutellare）等のツツガムシ類、
イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のサオオシダニ類、
ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）等のウモウダニ類、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Prathylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Prathylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Prathylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類。
【０１３０】
一方、病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophoragraminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei）、雪腐病（Tipula sp., Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitalum, P.italicum）、リンゴのモニリア病（Selerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera lcucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haracanum）、モモの灰星病（Sclerolinia cinerea）、黒星病（Cleadosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、カキの炭そ病（Gloeosporium kakj）、落葉病（Cercospora kakj，Mycosphaerella nawae）、ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria lingipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）および種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。
【０１３１】
すなわち、本発明組成物及び本発明方法は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても極めて有効であり、鱗翅目(チョウ目)、総翅目(アザミウマ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、双翅目(ハエ目)、膜翅目(ハチ目)、直翅目(バッタ目)、網翅目(ゴキブリ目)、等翅目（シロアリ目）、粘管目(トビムシ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、甲殻類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明組成物及び本発明方法は、ホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対して極めて悪影響の少ない有用な特長を有している。
【０１３２】
式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物と前記の第３表に示した有効成分とを組み合わせた場合に、本発明組成物及び本発明方法は、特にダニ類、半翅目害虫に対して優れた相乗効果を奏するが、ダニ類の中でもミカンハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニなどのハダニ類、半翅目害虫の中でもアブラムシ類、コナジラミ類に対し、より優れた相乗効果を発揮する。
【０１３３】
本発明組成物及び本発明方法は、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫の防除にも有効に適用できる。本発明組成物又は本発明方法を用いて防除しうる内部寄生虫には、具体的に下記に示すものが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１３４】
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)等が挙げられる。
【０１３５】
本発明組成物を農薬として使用するにあたっては、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）及び乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１３６】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０１３７】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０１３８】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１３９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１４０】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１４１】
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０１４２】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分」は式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩と、有効成分群Ａより選ばれるものの総称である。
【０１４３】
〔水和剤〕
有効成分                         ０.１〜８０部
固体担体                         ５〜９８.９部
界面活性剤                          １〜１０部
その他                                ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４４】
〔乳  剤〕
有効成分                         ０.１〜３０部
有機溶剤                          ４５〜９５部
界面活性剤                       ４.９〜３０部
水                                  ０〜５０部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４５】
〔懸濁剤〕
有効成分                         ０.１〜７０部
液体担体                     １５〜９８.８９部
界面活性剤                          １〜１２部
その他                         ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１４６】
〔顆粒水和剤〕
有効成分                         ０.１〜９０部
固体担体                         ０〜９８.９部
界面活性剤                          １〜２０部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４７】
〔液  剤〕
有効成分                       ０.０１〜７０部
液体担体                     ２０〜９９.９９部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１４８】
〔粒  剤〕
有効成分                       ０.０１〜８０部
固体担体                     １０〜９９.９９部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４９】
〔粉  剤〕
有効成分                       ０.０１〜３０部
固体担体                     ６５〜９９.９９部
その他                                ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１５０】
次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５１】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０１５２】
〔配合例１〕水和剤
化合物Ｎｏ．２３                          １０部
有効成分Ｎｏ．ｓｄ                        １０部
パイロフィライト                          ７４部
ソルポール５０３９                          ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５３】
〔配合例２〕乳  剤
化合物Ｎｏ．０６                            ３部
有効成分Ｎｏ．ｍｓ                          ２部
キシレン                                  ７５部
Ｎ−メチリピロリドン                      １５部
ソルポール２６８０                        １５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５４】
〔配合例３〕乳  剤
化合物Ｎｏ．０４                            ２部
有効成分Ｎｏ．ｓｒ                          ２部
ＤＢＥ                                    ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                      １０部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５５】
〔配合例４〕乳  剤
化合物Ｎｏ．１６                            ２部
有効成分Ｎｏ．ｐｓ                          ２部
ＤＢＥ                                    １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                        ５部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール                      １０部
水                                        ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５６】
〔配合例５〕懸濁剤
化合物Ｎｏ．０３                          １５部
有効成分Ｎｏ．ｍｄ                        １０部
アグリゾールＳ−７１０                    １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                    ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                          ０．２部
水                                    ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１５７】
〔配合例６〕顆粒水和剤
化合物Ｎｏ．３２                          ４０部
有効成分Ｎｏ．ｎｄ                        ３５部
ハイテノールＮＥ−１５                      ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                            １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１５８】
〔配合例７〕粒  剤
化合物Ｎｏ．１５                            ３部
有効成分Ｎｏ．ｎｃ                          ２部
ベントナイト                              ５０部
タルク                                    ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１５９】
〔配合例８〕粉  剤
化合物Ｎｏ．２９                            ２部
有効成分Ｎｏ．ｍｘ                          １部
カープレックス＃８０Ｄ                  ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                              ９５部
リン酸ジイソプロピル                    １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１６０】
使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１６１】
一方、本発明組成物を家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除剤として使用するにあたっては、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを、製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。また、本発明組成物は、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品として、投与することができる。投与にあたっては本発明組成物の投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０１６２】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０１６３】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０１６４】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
【０１６５】
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０１６６】
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
【０１６７】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０１６８】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０１６９】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノーブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシーメチレンー１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
【０１７０】
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上とを、疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０１７１】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０１７２】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０１７３】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリルβーイミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０１７４】
本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤、有機溶剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等があり、下記のものが挙げられる。
【０１７５】
増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【０１７６】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【０１７７】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０１７８】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０１７９】
更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等を配合してもよい。
【実施例】
【０１８０】
［試験例］
次に、本発明の有用性を明らかにするため、以下の効力試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１８１】
〔試験例１〕  ナミハダニに対する効力試験
前記の第１表に記載された化合物と、前記の第４表に記載された有効成分とを、各々１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、切り取ったインゲン葉（５mm×５mm程度）を、湿った濾紙の上に乗せた後、一葉片あたり１０頭のナミハダニ成虫を接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し、風乾後に孔のあいた蓋をして、葉片が乾燥しないように25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
【０１８２】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０１８３】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率  
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。第７表に相乗作用を示した組み合わせを示す。
第７表
――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                      濃度（ｐｐｍ）          死虫率（％）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.3                          50                    45
化合物No.4                          10                    45
化合物No.5                          10                    55
化合物No.6                          50                    35
化合物No.8                          10                    55
化合物No.9                          50                    45
化合物No.10                         10                    60
化合物No.15                         10                    45
化合物No.16                         50                    35
化合物No.23                         50                    30
化合物No.29                         50                    25
化合物No.32                         10                    55
化合物No.33                         10                    50
化合物No.36                         10                    40
化合物No.37                         10                    35
化合物No.38                         10                    50
有効成分ly                           1                    65
有効成分oa                           1                    60
有効成分pf                           1                    60
有効成分mg                           2                    55
有効成分mh                           2                    50
有効成分mx                           3                    65
有効成分ml                          50                     0
有効成分mm                           1                    40
有効成分mn                          20                    30
有効成分mv                           1                    55
有効成分mw                          15                    45
有効成分mz                          50                    60
有効成分na                          50                    45
化合物No.3＋有効成分ly            50＋1                   90
化合物No.3＋有効成分oa            50＋1                   85
化合物No.3＋有効成分pf            50＋1                   85
化合物No.3＋有効成分mg            50＋2                   90
化合物No.3＋有効成分mh            50＋2                   90
化合物No.3＋有効成分mx            50＋3                  100
化合物No.3＋有効成分ml            50＋50                  55
化合物No.3＋有効成分mm            50＋1                   75
化合物No.3＋有効成分mn            50＋20                  70
化合物No.3＋有効成分mv            50＋1                   85
化合物No.3＋有効成分mw            50＋15                  75
化合物No.3＋有効成分mz            50＋50                  90
化合物No.3＋有効成分na            50＋50                  80
化合物No.4＋有効成分ly            10＋1                  100
化合物No.4＋有効成分oa            10＋1                  100
化合物No.4＋有効成分pf            10＋1                   80
化合物No.4＋有効成分mg            10＋2                   95
化合物No.4＋有効成分mh            10＋2                  100
化合物No.4＋有効成分mx            10＋3                  100
化合物No.4＋有効成分ml            10＋50                  60
化合物No.4＋有効成分mm            10＋1                  100
化合物No.4＋有効成分mn            10＋20                 100
化合物No.4＋有効成分mv            10＋1                   90
化合物No.4＋有効成分mw            10＋15                  95
化合物No.4＋有効成分mz            10＋50                 100
化合物No.4＋有効成分na            10＋50                 100
化合物No.5＋有効成分ly            10＋1                  100
化合物No.5＋有効成分oa            10＋1                   95
化合物No.5＋有効成分pf            10＋1                  100
化合物No.5＋有効成分mg            10＋2                   85
化合物No.5＋有効成分mh            10＋2                   95
化合物No.5＋有効成分mx            10＋3                   90
化合物No.5＋有効成分ml            10＋50                  65
化合物No.5＋有効成分mm            10＋1                   95
化合物No.5＋有効成分mn            10＋20                  80
化合物No.5＋有効成分mv            10＋1                  100
化合物No.5＋有効成分mw            10＋15                 100
化合物No.5＋有効成分mz            10＋50                  95
化合物No.5＋有効成分na            10＋50                 100
化合物No.6＋有効成分ly            50＋1                   85
化合物No.6＋有効成分oa            50＋1                   80
化合物No.6＋有効成分pf            50＋1                   85
化合物No.6＋有効成分mg            50＋2                   80
化合物No.6＋有効成分mh            50＋2                   80
化合物No.6＋有効成分mx            50＋3                   90
化合物No.6＋有効成分ml            50＋50                  55
化合物No.6＋有効成分mm            50＋1                   75
化合物No.6＋有効成分mn            50＋20                  60
化合物No.6＋有効成分mv            50＋1                   80
化合物No.6＋有効成分mw            50＋15                  70
化合物No.6＋有効成分mz            50＋50                  80
化合物No.6＋有効成分na            50＋50                  75
化合物No.8＋有効成分ly            10＋1                   95
化合物No.8＋有効成分oa            10＋1                  100
化合物No.8＋有効成分pf            10＋1                  100
化合物No.8＋有効成分mg            10＋2                   90
化合物No.8＋有効成分mh            10＋2                  100
化合物No.8＋有効成分mx            10＋3                   90
化合物No.8＋有効成分ml            10＋50                  65
化合物No.8＋有効成分mm            10＋1                  100
化合物No.8＋有効成分mn            10＋20                  80
化合物No.8＋有効成分mv            10＋1                   95
化合物No.8＋有効成分mw            10＋15                  90
化合物No.8＋有効成分mz            10＋50                 100
化合物No.8＋有効成分na            10＋50                  95
化合物No.9＋有効成分ly            50＋1                   85
化合物No.9＋有効成分oa            50＋1                  100
化合物No.9＋有効成分pf            50＋1                   95
化合物No.9＋有効成分mg            50＋2                   80
化合物No.9＋有効成分mh            50＋2                   95
化合物No.9＋有効成分mx            50＋3                   85
化合物No.9＋有効成分ml            50＋50                  60
化合物No.9＋有効成分mm            50＋1                   80
化合物No.9＋有効成分mn            50＋20                  85
化合物No.9＋有効成分mv            50＋1                   80
化合物No.9＋有効成分mw            50＋15                  90
化合物No.9＋有効成分mz            50＋50                  95
化合物No.9＋有効成分na            50＋50                  80
化合物No.10＋有効成分ly           10＋1                   95
化合物No.10＋有効成分oa           10＋1                  100
化合物No.10＋有効成分pf           10＋1                  100
化合物No.10＋有効成分mg           10＋2                  100
化合物No.10＋有効成分mh           10＋2                  100
化合物No.10＋有効成分mx           10＋3                  100
化合物No.10＋有効成分ml           10＋50                  90
化合物No.10＋有効成分mm           10＋1                   95
化合物No.10＋有効成分mn           10＋20                 100
化合物No.10＋有効成分mv           10＋1                  100
化合物No.10＋有効成分mw           10＋15                  90
化合物No.10＋有効成分mz           10＋50                  95
化合物No.10＋有効成分na           10＋50                  95
化合物No.15＋有効成分ly           10＋1                  100
化合物No.15＋有効成分oa           10＋1                   95
化合物No.15＋有効成分pf           10＋1                  100
化合物No.15＋有効成分mg           10＋2                  100
化合物No.15＋有効成分mh           10＋2                   80
化合物No.15＋有効成分mx           10＋3                   95
化合物No.15＋有効成分ml           10＋50                  60
化合物No.15＋有効成分mm           10＋1                  100
化合物No.15＋有効成分mn           10＋20                 100
化合物No.15＋有効成分mv           10＋1                   80
化合物No.15＋有効成分mw           10＋15                 100
化合物No.15＋有効成分mz           10＋50                 100
化合物No.15＋有効成分na           10＋50                 100
化合物No.16＋有効成分ly           50＋1                   90
化合物No.16＋有効成分oa           50＋1                   80
化合物No.16＋有効成分pf           50＋1                   80
化合物No.16＋有効成分mg           50＋2                   80
化合物No.16＋有効成分mh           50＋2                   85
化合物No.16＋有効成分mx           50＋3                   90
化合物No.16＋有効成分ml           50＋50                  50
化合物No.16＋有効成分mm           50＋1                   70
化合物No.16＋有効成分mn           50＋20                  65
化合物No.16＋有効成分mv           50＋1                   80
化合物No.16＋有効成分mw           50＋15                  85
化合物No.16＋有効成分mz           50＋50                  80
化合物No.16＋有効成分na           50＋50                  75
化合物No.23＋有効成分ly           50＋1                   85
化合物No.23＋有効成分oa           50＋1                   80
化合物No.23＋有効成分pf           50＋1                   95
化合物No.23＋有効成分mg           50＋2                   95
化合物No.23＋有効成分mh           50＋2                   90
化合物No.23＋有効成分mx           50＋3                   80
化合物No.23＋有効成分ml           50＋50                  45
化合物No.23＋有効成分mm           50＋1                   70
化合物No.23＋有効成分mn           50＋20                  75
化合物No.23＋有効成分mv           50＋1                   75
化合物No.23＋有効成分mw           50＋15                  90
化合物No.23＋有効成分mz           50＋50                  85
化合物No.23＋有効成分na           50＋50                  75
化合物No.29＋有効成分ly           50＋1                  100
化合物No.29＋有効成分oa           50＋1                   80
化合物No.29＋有効成分pf           50＋1                  100
化合物No.29＋有効成分mg           50＋2                   95
化合物No.29＋有効成分mh           50＋2                   95
化合物No.29＋有効成分mx           50＋3                  100
化合物No.29＋有効成分ml           50＋50                  50
化合物No.29＋有効成分mm           50＋1                   85
化合物No.29＋有効成分mn           50＋20                  60
化合物No.29＋有効成分mv           50＋1                   80
化合物No.29＋有効成分mw           50＋15                 100
化合物No.29＋有効成分mz           50＋50                  75
化合物No.29＋有効成分na           50＋50                  90
化合物No.32＋有効成分ly           10＋1                   90
化合物No.32＋有効成分oa           10＋1                  100
化合物No.32＋有効成分pf           10＋1                   95
化合物No.32＋有効成分mg           10＋2                   85
化合物No.32＋有効成分mh           10＋2                   85
化合物No.32＋有効成分mx           10＋3                   90
化合物No.32＋有効成分ml           10＋50                  95
化合物No.32＋有効成分mm           10＋1                  100
化合物No.32＋有効成分mn           10＋20                 100
化合物No.32＋有効成分mv           10＋1                  100
化合物No.32＋有効成分mw           10＋15                 100
化合物No.32＋有効成分mz           10＋50                 100
化合物No.32＋有効成分na           10＋50                 100
化合物No.33＋有効成分ly           10＋1                  100
化合物No.33＋有効成分oa           10＋1                  100
化合物No.33＋有効成分pf           10＋1                   95
化合物No.33＋有効成分mg           10＋2                   90
化合物No.33＋有効成分mh           10＋2                   85
化合物No.33＋有効成分mx           10＋3                   95
化合物No.33＋有効成分ml           10＋50                  60
化合物No.33＋有効成分mm           10＋1                  100
化合物No.33＋有効成分mn           10＋20                  95
化合物No.33＋有効成分mv           10＋1                  100
化合物No.33＋有効成分mw           10＋15                  90
化合物No.33＋有効成分mz           10＋50                  95
化合物No.33＋有効成分na           10＋50                 100
化合物No.36＋有効成分ly           10＋1                  100
化合物No.36＋有効成分oa           10＋1                  100
化合物No.36＋有効成分pf           10＋1                   90
化合物No.36＋有効成分mg           10＋2                   80
化合物No.36＋有効成分mh           10＋2                   80       
化合物No.36＋有効成分mx           10＋3                   90       
化合物No.36＋有効成分ml           10＋50                  70       
化合物No.36＋有効成分mm           10＋1                  100      
化合物No.36＋有効成分mn           10＋20                 100      
化合物No.36＋有効成分mv           10＋1                  100      
化合物No.36＋有効成分mw           10＋15                 100      
化合物No.36＋有効成分mz           10＋50                 100      
化合物No.36＋有効成分na           10＋50                 100      
化合物No.37＋有効成分ly           10＋1                   95       
化合物No.37＋有効成分oa           10＋1                   95       
化合物No.37＋有効成分pf           10＋1                  100      
化合物No.37＋有効成分mg           10＋2                  100
化合物No.37＋有効成分mh           10＋2                  100      
化合物No.37＋有効成分mx           10＋3                  100      
化合物No.37＋有効成分ml           10＋50                 100      
化合物No.37＋有効成分mm           10＋1                  100      
化合物No.37＋有効成分mn           10＋20                 100      
化合物No.37＋有効成分mv           10＋1                  100      
化合物No.37＋有効成分mw           10＋15                 100      
化合物No.37＋有効成分mz           10＋50                 100      
化合物No.38＋有効成分na           10＋50                  95       
化合物No.38＋有効成分ly           10＋1                   95       
化合物No.38＋有効成分oa           10＋1                   95       
化合物No.38＋有効成分pf           10＋1                   90       
化合物No.38＋有効成分mg           10＋2                  100
化合物No.38＋有効成分mh           10＋2                  100      
化合物No.38＋有効成分mx           10＋3                  100      
化合物No.38＋有効成分ml           10＋50                  80      
化合物No.38＋有効成分mm           10＋1                  100      
化合物No.38＋有効成分mn           10＋20                 100      
化合物No.38＋有効成分mv           10＋1                  100      
化合物No.38＋有効成分mw           10＋15                 100      
化合物No.38＋有効成分mz           10＋50                 100      
化合物No.38＋有効成分na           10＋50                 100      
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕  モモアカアブラムシに対する効力試験
前記の第１表に記載された化合物と、前記の第５表に記載された化合物とを、各々１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、切り取ったかんらん葉（５mm×５mm程度）をシャーレ内に入れた後、一葉片あたりのモモアカアブラムシ成虫を７頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各４ml散布処理し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数（産仔虫も含む）  を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
【０１８４】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０１８５】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率  
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。第８表に相乗作用を示した組み合わせを示す。
第８表
――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                      濃度（ｐｐｍ）          死虫率（％）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.3                          50                    36
化合物No.4                         100                    47
化合物No.5                          50                    56
化合物No.6                          50                    52
化合物No.8                         100                    32
化合物No.9                         100                    45
化合物No.10                        100                    24
化合物No.15                        100                    42
化合物No.16                         50                    48
化合物No.23                        100                    33
化合物No.24                        100                    53
化合物No.29                        100                    32
化合物No.32                        100                    47
化合物No.36                        100                    52
化合物No.37                        100                    32
化合物No.38                        100                    31
有効成分nf                         100                    54
有効成分ng                         0.5                    53
有効成分og                         0.5                    46
有効成分pb                         0.5                    43
有効成分pw                           1                    59
有効成分qn                         0.5                    62
有効成分rk                         0.5                    44
有効成分sh                           1                    62
有効成分mx                          50                    32
有効成分sl                           1                    32
有効成分st                          50                    56
有効成分sv                         0.5                    63
有効成分te                         0.5                    23
有効成分tf                         0.5                    48
有効成分tk                           3                    42
化合物No.3＋有効成分nf            50＋100                 83
化合物No.3＋有効成分ng            50＋0.5                 77
化合物No.3＋有効成分og            50＋0.5                100
化合物No.3＋有効成分pb            50＋0.5                 92
化合物No.3＋有効成分pw            50＋1                   83
化合物No.3＋有効成分qn            50＋0.5                 81
化合物No.3＋有効成分rk            50＋0.5                 74
化合物No.3＋有効成分sh            50＋1                   79
化合物No.3＋有効成分mx            50＋50                  68
化合物No.3＋有効成分sl            50＋1                   67
化合物No.3＋有効成分st            50＋50                  91
化合物No.3＋有効成分sv            50＋0.5                100
化合物No.3＋有効成分te            50＋0.5                 76
化合物No.3＋有効成分tf            50＋0.5                 89
化合物No.3＋有効成分tk            50＋3                   95
化合物No.4＋有効成分nf           100＋100                100
化合物No.4＋有効成分ng           100＋0.5                 83
化合物No.4＋有効成分og           100＋0.5                 79
化合物No.4＋有効成分pb           100＋0.5                 86
化合物No.4＋有効成分pw           100＋1                   81
化合物No.4＋有効成分qn           100＋0.5                 96
化合物No.4＋有効成分rk           100＋0.5                 79
化合物No.4＋有効成分sh           100＋1                   86
化合物No.4＋有効成分mx           100＋50                  75
化合物No.4＋有効成分sl           100＋1                   73
化合物No.4＋有効成分st           100＋50                  87
化合物No.4＋有効成分sv           100＋0.5                 93
化合物No.4＋有効成分te           100＋0.5                100
化合物No.4＋有効成分tf           100＋0.5                 83
化合物No.4＋有効成分tk           100＋3                   76
化合物No.5＋有効成分nf            50＋100                 94
化合物No.5＋有効成分ng            50＋0.5                 91
化合物No.5＋有効成分og            50＋0.5                 83
化合物No.5＋有効成分pb            50＋0.5                100
化合物No.5＋有効成分pw            50＋1                   99
化合物No.5＋有効成分qn            50＋0.5                100
化合物No.5＋有効成分rk            50＋0.5                 87
化合物No.5＋有効成分sh            50＋1                   88
化合物No.5＋有効成分mx            50＋50                  76
化合物No.5＋有効成分sl            50＋1                   91
化合物No.5＋有効成分st            50＋50                  89
化合物No.5＋有効成分sv            50＋0.5                 95
化合物No.5＋有効成分te            50＋0.5                 74
化合物No.5＋有効成分tf            50＋0.5                 98
化合物No.5＋有効成分tk            50＋3                   82
化合物No.6＋有効成分nf            50＋100                100
化合物No.6＋有効成分ng            50＋0.5                 83
化合物No.6＋有効成分og            50＋0.5                 85
化合物No.6＋有効成分pb            50＋0.5                 88
化合物No.6＋有効成分pw            50＋1                   96
化合物No.6＋有効成分qn            50＋0.5                 93
化合物No.6＋有効成分rk            50＋0.5                 92
化合物No.6＋有効成分sh            50＋1                   91
化合物No.6＋有効成分mx            50＋50                  89
化合物No.6＋有効成分sl            50＋1                   87
化合物No.6＋有効成分st            50＋50                  91
化合物No.6＋有効成分sv            50＋0.5                 96
化合物No.6＋有効成分te            50＋0.5                100
化合物No.6＋有効成分tf            50＋0.5                 79
化合物No.6＋有効成分tk            50＋3                   85
化合物No.8＋有効成分nf           100＋100                 74
化合物No.8＋有効成分ng           100＋0.5                 87
化合物No.8＋有効成分og           100＋0.5                 78
化合物No.8＋有効成分pb           100＋0.5                 96
化合物No.8＋有効成分pw           100＋1                   85
化合物No.8＋有効成分qn           100＋0.5                 86
化合物No.8＋有効成分rk           100＋0.5                 73
化合物No.8＋有効成分sh           100＋1                   69
化合物No.8＋有効成分mx           100＋50                  64
化合物No.8＋有効成分sl           100＋1                   76
化合物No.8＋有効成分st           100＋50                  92
化合物No.8＋有効成分sv           100＋0.5                 84
化合物No.8＋有効成分te           100＋0.5                 84
化合物No.8＋有効成分tf           100＋0.5                 78
化合物No.8＋有効成分tk           100＋3                   89
化合物No.9＋有効成分nf           100＋100                 82
化合物No.9＋有効成分ng           100＋0.5                 96
化合物No.9＋有効成分og           100＋0.5                 78
化合物No.9＋有効成分pb           100＋0.5                 87
化合物No.9＋有効成分pw           100＋1                   83
化合物No.9＋有効成分qn           100＋0.5                 91
化合物No.9＋有効成分rk           100＋0.5                 90
化合物No.9＋有効成分sh           100＋1                   93
化合物No.9＋有効成分mx           100＋50                  76
化合物No.9＋有効成分sl           100＋1                   74
化合物No.9＋有効成分st           100＋50                  85
化合物No.9＋有効成分sv           100＋0.5                 88
化合物No.9＋有効成分te           100＋0.5                 72
化合物No.9＋有効成分tf           100＋0.5                 99
化合物No.9＋有効成分tk           100＋3                   81
化合物No.10＋有効成分nf          100＋100                 76
化合物No.10＋有効成分ng          100＋0.5                 78
化合物No.10＋有効成分og          100＋0.5                 79
化合物No.10＋有効成分pb          100＋0.5                 77
化合物No.10＋有効成分pw          100＋1                   81
化合物No.10＋有効成分qn          100＋0.5                 83
化合物No.10＋有効成分rk          100＋0.5                 76
化合物No.10＋有効成分sh          100＋1                   65
化合物No.10＋有効成分mx          100＋50                  69
化合物No.10＋有効成分sl          100＋1                   94
化合物No.10＋有効成分st          100＋50                  86
化合物No.10＋有効成分sv          100＋0.5                 78
化合物No.10＋有効成分te          100＋0.5                 64
化合物No.10＋有効成分tf          100＋0.5                 77
化合物No.10＋有効成分tk          100＋3                   66
化合物No.15＋有効成分nf          100＋100                 84
化合物No.15＋有効成分ng          100＋0.5                 89
化合物No.15＋有効成分og          100＋0.5                 93
化合物No.15＋有効成分pb          100＋0.5                 78
化合物No.15＋有効成分pw          100＋1                   96
化合物No.15＋有効成分qn          100＋0.5                100
化合物No.15＋有効成分rk          100＋0.5                 88
化合物No.15＋有効成分sh          100＋1                   76
化合物No.15＋有効成分mx          100＋50                  94
化合物No.15＋有効成分sl          100＋1                  100
化合物No.15＋有効成分st          100＋50                  82
化合物No.15＋有効成分sv          100＋0.5                100
化合物No.15＋有効成分te          100＋0.5                 63
化合物No.15＋有効成分tf          100＋0.5                 75
化合物No.15＋有効成分tk          100＋3                   96
化合物No.16＋有効成分nf           50＋100                 81
化合物No.16＋有効成分ng           50＋0.5                 79
化合物No.16＋有効成分og           50＋0.5                 78
化合物No.16＋有効成分pb           50＋0.5                 79
化合物No.16＋有効成分pw           50＋1                   91
化合物No.16＋有効成分qn           50＋0.5                 87
化合物No.16＋有効成分rk           50＋0.5                 96
化合物No.16＋有効成分sh           50＋1                  100
化合物No.16＋有効成分mx           50＋50                  86
化合物No.16＋有効成分sl           50＋1                   87
化合物No.16＋有効成分st           50＋50                 100
化合物No.16＋有効成分sv           50＋0.5                 99
化合物No.16＋有効成分te           50＋0.5                 68
化合物No.16＋有効成分tf           50＋0.5                 84
化合物No.16＋有効成分tk           50＋3                   76
化合物No.23＋有効成分nf          100＋100                 76
化合物No.23＋有効成分ng          100＋0.5                 93
化合物No.23＋有効成分og          100＋0.5                 95
化合物No.23＋有効成分pb          100＋0.5                 99
化合物No.23＋有効成分pw          100＋1                   97
化合物No.23＋有効成分qn          100＋0.5                 91
化合物No.23＋有効成分rk          100＋0.5                 90
化合物No.23＋有効成分sh          100＋1                   90
化合物No.23＋有効成分mx          100＋50                 100
化合物No.23＋有効成分sl          100＋1                   83
化合物No.23＋有効成分st          100＋50                  89
化合物No.23＋有効成分sv          100＋0.5                 97
化合物No.23＋有効成分te          100＋0.5                 67
化合物No.23＋有効成分tf          100＋0.5                 73
化合物No.23＋有効成分tk          100＋3                   84
化合物No.24＋有効成分nf          100＋100                 86
化合物No.24＋有効成分ng          100＋0.5                 84
化合物No.24＋有効成分og          100＋0.5                 89
化合物No.24＋有効成分pb          100＋0.5                100
化合物No.24＋有効成分pw          100＋1                  100
化合物No.24＋有効成分qn          100＋0.5                100
化合物No.24＋有効成分rk          100＋0.5                100
化合物No.24＋有効成分sh          100＋1                   89
化合物No.24＋有効成分mx          100＋50                  94
化合物No.24＋有効成分sl          100＋1                   90
化合物No.24＋有効成分st          100＋50                  85
化合物No.24＋有効成分sv          100＋0.5                 96
化合物No.24＋有効成分te          100＋0.5                 76
化合物No.24＋有効成分tf          100＋0.5                100
化合物No.24＋有効成分tk          100＋3                   88
化合物No.29＋有効成分ng          100＋100                 76
化合物No.29＋有効成分ng          100＋0.5                 74
化合物No.29＋有効成分og          100＋0.5                 69
化合物No.29＋有効成分pb          100＋0.5                 69
化合物No.29＋有効成分pw          100＋1                   83
化合物No.29＋有効成分qn          100＋0.5                 84
化合物No.29＋有効成分rk          100＋0.5                 95
化合物No.29＋有効成分sh          100＋1                   97
化合物No.29＋有効成分mx          100＋50                  68
化合物No.29＋有効成分sl          100＋1                   66
化合物No.29＋有効成分st          100＋50                  78
化合物No.29＋有効成分sv          100＋0.5                 77
化合物No.29＋有効成分te          100＋0.5                 56
化合物No.29＋有効成分tf          100＋0.5                 73
化合物No.29＋有効成分tk          100＋3                   63
化合物No.32＋有効成分ng          100＋100                 84
化合物No.32＋有効成分ng          100＋0.5                 87
化合物No.32＋有効成分og          100＋0.5                 83
化合物No.32＋有効成分pb          100＋0.5                 76
化合物No.32＋有効成分pw          100＋1                   89
化合物No.32＋有効成分qn          100＋0.5                 86
化合物No.32＋有効成分rk          100＋0.5                 81
化合物No.32＋有効成分sh          100＋1                   83
化合物No.32＋有効成分mx          100＋50                  77
化合物No.32＋有効成分sl          100＋1                   90
化合物No.32＋有効成分st          100＋50                  86
化合物No.32＋有効成分sv          100＋0.5                 89
化合物No.32＋有効成分te          100＋0.5                 63
化合物No.32＋有効成分tf          100＋0.5                 86
化合物No.32＋有効成分tk          100＋3                   79
化合物No.36＋有効成分mx          100＋50                  77         
化合物No.36＋有効成分sl          100＋1                   79         
化合物No.36＋有効成分st          100＋50                  84         
化合物No.36＋有効成分sv          100＋0.5                100
化合物No.36＋有効成分te          100＋0.5                 76 
化合物No.36＋有効成分tf          100＋0.5                 99 
化合物No.36＋有効成分tk          100＋3                   83         
化合物No.37＋有効成分ng          100＋100                 92 
化合物No.37＋有効成分ng          100＋0.5                 93 
化合物No.37＋有効成分og          100＋0.5                 86 
化合物No.37＋有効成分pb          100＋0.5                 87 
化合物No.37＋有効成分pw          100＋1                   92         
化合物No.37＋有効成分qn          100＋0.5                 90 
化合物No.37＋有効成分rk          100＋0.5                 88 
化合物No.37＋有効成分sh          100＋1                   79         
化合物No.37＋有効成分mx          100＋50                  68         
化合物No.37＋有効成分sl          100＋1                   67         
化合物No.37＋有効成分st          100＋50                  84         
化合物No.37＋有効成分sv          100＋0.5                 89 
化合物No.37＋有効成分te          100＋0.5                 94 
化合物No.37＋有効成分tf          100＋0.5                 92 
化合物No.37＋有効成分tk          100＋3                   97         
化合物No.38＋有効成分ng          100＋100                 74 
化合物No.38＋有効成分ng          100＋0.5                 73 
化合物No.38＋有効成分og          100＋0.5                 70 
化合物No.38＋有効成分pb          100＋0.5                100
化合物No.38＋有効成分pw          100＋1                  100        
化合物No.38＋有効成分qn          100＋0.5                 95 
化合物No.38＋有効成分rk          100＋0.5                 84 
化合物No.38＋有効成分sh          100＋1                   89         
化合物No.38＋有効成分mx          100＋50                 100        
化合物No.38＋有効成分sl          100＋1                   68 
化合物No.38＋有効成分st          100＋50                  79         
化合物No.38＋有効成分sv          100＋0.5                 69 
化合物No.38＋有効成分te          100＋0.5                 50 
化合物No.38＋有効成分tf          100＋0.5                 82 
化合物No.38＋有効成分tk          100＋3                   67   
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例３〕  タバココナジラミ（Bバイオタイプ）に対する効力試験
前記の第１表に記載された化合物と、前記の第５表に記載された化合物とを、各々１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、切り取ったインゲン葉（直径3cm程度）を湿った濾紙の上にのせた後、一葉片あたりにタバココナジラミ成虫を１０頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し、網のついた蓋をして、葉片が乾かないように25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
【０１８６】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０１８７】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率  
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。第９表に相乗作用を示した組み合わせを示す。
第９表
――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                      濃度（ｐｐｍ）          死虫率（％）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.3                         100                    23
化合物No.4                         100                    60
化合物No.5                         100                    41
化合物No.6                         100                    32
化合物No.8                         100                    65
化合物No.9                         100                    55
化合物No.10                        100                    45
化合物No.15                        100                    30
化合物No.16                        100                    35
化合物No.17                         50                    55
化合物No.23                        100                    30
化合物No.29                        100                    20
化合物No.32                         50                    30
化合物No.36                        100                    32
化合物No.37                        100                    20
化合物No.38                        100                    24
有効成分nf                         100                    31
有効成分ng                          10                    44
有効成分og                          10                    62
有効成分pb                          10                    55
有効成分pw                          10                    36
有効成分qn                          10                    33
有効成分rk                          10                    53
有効成分sh                           3                    42
有効成分mx                           1                    45
有効成分sl                           1                    57
有効成分st                         100                    34
有効成分sv                          50                    50
有効成分te                          10                    32
有効成分tf                           5                    43
有効成分tk                           5                    34
化合物No.3＋有効成分nf           100＋100                 60
化合物No.3＋有効成分ng           100＋10                  65
化合物No.3＋有効成分og           100＋10                  75
化合物No.3＋有効成分pb           100＋10                  65
化合物No.3＋有効成分pw           100＋10                  55
化合物No.3＋有効成分qn           100＋10                  55
化合物No.3＋有効成分rk           100＋10                  70
化合物No.3＋有効成分sh           100＋3                   80
化合物No.3＋有効成分mx           100＋1                   65
化合物No.3＋有効成分sl           100＋1                   70
化合物No.3＋有効成分st           100＋100                 55
化合物No.3＋有効成分sv           100＋50                  70
化合物No.3＋有効成分te           100＋10                  55
化合物No.3＋有効成分tf           100＋5                   75
化合物No.3＋有効成分tk           100＋5                   65
化合物No.4＋有効成分nf           100＋100                 95
化合物No.4＋有効成分ng           100＋10                 100
化合物No.4＋有効成分og           100＋10                 100
化合物No.4＋有効成分pb           100＋10                  95
化合物No.4＋有効成分pw           100＋10                  90
化合物No.4＋有効成分qn           100＋10                  95
化合物No.4＋有効成分rk           100＋10                  90
化合物No.4＋有効成分sh           100＋3                  100
化合物No.4＋有効成分mx           100＋1                  100
化合物No.4＋有効成分sl           100＋1                   95
化合物No.4＋有効成分st           100＋100                 90
化合物No.4＋有効成分sv           100＋50                  85
化合物No.4＋有効成分te           100＋10                 100
化合物No.4＋有効成分tf           100＋5                  100
化合物No.4＋有効成分tk           100＋5                   95
化合物No.5＋有効成分nf           100＋100                 70
化合物No.5＋有効成分ng           100＋10                  85
化合物No.5＋有効成分og           100＋10                  90
化合物No.5＋有効成分pb           100＋10                  85
化合物No.5＋有効成分pw           100＋10                  75
化合物No.5＋有効成分qn           100＋10                  70
化合物No.5＋有効成分rk           100＋10                  80
化合物No.5＋有効成分sh           100＋3                   90
化合物No.5＋有効成分mx           100＋1                   80
化合物No.5＋有効成分sl           100＋1                   85
化合物No.5＋有効成分st           100＋100                 75
化合物No.5＋有効成分sv           100＋50                  80
化合物No.5＋有効成分te           100＋10                  65
化合物No.5＋有効成分tf           100＋5                   85
化合物No.5＋有効成分tk           100＋5                   70
化合物No.6＋有効成分nf           100＋100                 65
化合物No.6＋有効成分ng           100＋10                  65
化合物No.6＋有効成分og           100＋10                  80
化合物No.6＋有効成分pb           100＋10                  75
化合物No.6＋有効成分pw           100＋10                  85
化合物No.6＋有効成分qn           100＋10                  65
化合物No.6＋有効成分rk           100＋10                  70
化合物No.6＋有効成分sh           100＋3                   65
化合物No.6＋有効成分mx           100＋1                   80
化合物No.6＋有効成分sl           100＋1                   85
化合物No.6＋有効成分st           100＋100                 90
化合物No.6＋有効成分sv           100＋50                  80
化合物No.6＋有効成分te           100＋10                  65
化合物No.6＋有効成分tf           100＋5                   65
化合物No.6＋有効成分tk           100＋5                   80
化合物No.8＋有効成分nf           100＋100                 95
化合物No.8＋有効成分ng           100＋10                 100
化合物No.8＋有効成分og           100＋10                 100
化合物No.8＋有効成分pb           100＋10                 100
化合物No.8＋有効成分pw           100＋10                 100
化合物No.8＋有効成分qn           100＋10                  95
化合物No.8＋有効成分rk           100＋10                  90
化合物No.8＋有効成分sh           100＋3                   90
化合物No.8＋有効成分mx           100＋1                   95
化合物No.8＋有効成分sl           100＋1                  100
化合物No.8＋有効成分st           100＋100                100
化合物No.8＋有効成分sv           100＋50                  95
化合物No.8＋有効成分te           100＋10                  85
化合物No.8＋有効成分tf           100＋5                   85
化合物No.8＋有効成分tk           100＋5                   95
化合物No.9＋有効成分nf           100＋100                 75
化合物No.9＋有効成分ng           100＋10                  80
化合物No.9＋有効成分og           100＋10                  90
化合物No.9＋有効成分pb           100＋10                  90
化合物No.9＋有効成分pw           100＋10                  95
化合物No.9＋有効成分qn           100＋10                  75
化合物No.9＋有効成分rk           100＋10                  90
化合物No.9＋有効成分sh           100＋3                   95
化合物No.9＋有効成分mx           100＋1                   85
化合物No.9＋有効成分sl           100＋1                  100
化合物No.9＋有効成分st           100＋100                 85
化合物No.9＋有効成分sv           100＋50                  85
化合物No.9＋有効成分te           100＋10                  75
化合物No.9＋有効成分tf           100＋5                   90
化合物No.9＋有効成分tk           100＋5                   90
化合物No.10＋有効成分nf          100＋100                 75
化合物No.10＋有効成分ng          100＋10                  80
化合物No.10＋有効成分og          100＋10                  90
化合物No.10＋有効成分pb          100＋10                  95
化合物No.10＋有効成分pw          100＋10                  80
化合物No.10＋有効成分qn          100＋10                  85
化合物No.10＋有効成分rk          100＋10                  80
化合物No.10＋有効成分sh          100＋3                   75
化合物No.10＋有効成分mx          100＋1                   75
化合物No.10＋有効成分sl          100＋1                  100
化合物No.10＋有効成分st          100＋100                 80
化合物No.10＋有効成分sv          100＋50                  95
化合物No.10＋有効成分te          100＋10                  90
化合物No.10＋有効成分tf          100＋5                  100
化合物No.10＋有効成分tk          100＋5                  100
化合物No.16＋有効成分nf          100＋100                 75
化合物No.16＋有効成分ng          100＋10                  75
化合物No.16＋有効成分og          100＋10                  90
化合物No.16＋有効成分pb          100＋10                  95
化合物No.16＋有効成分pw          100＋10                 100
化合物No.16＋有効成分qn          100＋10                  80
化合物No.16＋有効成分rk          100＋10                  75
化合物No.16＋有効成分sh          100＋3                   80
化合物No.16＋有効成分mx          100＋1                   85
化合物No.16＋有効成分sl          100＋1                   85
化合物No.16＋有効成分st          100＋100                 95
化合物No.16＋有効成分sv          100＋50                  95
化合物No.16＋有効成分te          100＋10                  95
化合物No.16＋有効成分tf          100＋5                   80
化合物No.16＋有効成分tk          100＋5                  100
化合物No.17＋有効成分nf           50＋100                100
化合物No.17＋有効成分ng           50＋10                 100
化合物No.17＋有効成分og           50＋10                 100
化合物No.17＋有効成分pb           50＋10                 100
化合物No.17＋有効成分pw           50＋10                  95
化合物No.17＋有効成分qn           50＋10                 100
化合物No.17＋有効成分rk           50＋10                  95
化合物No.17＋有効成分sh           50＋3                  100
化合物No.17＋有効成分mx           50＋1                   90
化合物No.17＋有効成分sl           50＋1                  100
化合物No.17＋有効成分st           50＋100                100
化合物No.17＋有効成分sv           50＋50                 100
化合物No.17＋有効成分te           50＋10                 100
化合物No.17＋有効成分tf           50＋5                  100
化合物No.17＋有効成分tk           50＋5                  100
化合物No.23＋有効成分nf          100＋100                 65
化合物No.23＋有効成分ng          100＋10                  75
化合物No.23＋有効成分og          100＋10                  85
化合物No.23＋有効成分pb          100＋10                  75
化合物No.23＋有効成分pw          100＋10                  70
化合物No.23＋有効成分qn          100＋10                  80
化合物No.23＋有効成分rk          100＋10                  85
化合物No.23＋有効成分sh          100＋3                   75
化合物No.23＋有効成分mx          100＋1                  100
化合物No.23＋有効成分sl          100＋1                   75
化合物No.23＋有効成分st          100＋100                 65
化合物No.23＋有効成分sv          100＋50                  80
化合物No.23＋有効成分te          100＋10                  70
化合物No.23＋有効成分tf          100＋5                   70
化合物No.23＋有効成分tk          100＋5                   70
化合物No.29＋有効成分nf          100＋100                 55
化合物No.29＋有効成分ng          100＋10                  80
化合物No.29＋有効成分og          100＋10                  75
化合物No.29＋有効成分pb          100＋10                  75
化合物No.29＋有効成分pw          100＋10                  55
化合物No.29＋有効成分qn          100＋10                  55
化合物No.29＋有効成分rk          100＋10                  95
化合物No.29＋有効成分sh          100＋3                   65
化合物No.29＋有効成分mx          100＋1                   60
化合物No.29＋有効成分sl          100＋1                   70
化合物No.29＋有効成分st          100＋100                 55
化合物No.29＋有効成分sv          100＋50                  85
化合物No.29＋有効成分te          100＋10                  55
化合物No.29＋有効成分tf          100＋5                   70
化合物No.29＋有効成分tk          100＋5                   90
化合物No.32＋有効成分nf           50＋100                 95
化合物No.32＋有効成分ng           50＋10                  95
化合物No.32＋有効成分og           50＋10                 100
化合物No.32＋有効成分pb           50＋10                 100
化合物No.32＋有効成分pw           50＋10                 100
化合物No.32＋有効成分qn           50＋10                  90
化合物No.32＋有効成分rk           50＋10                  85
化合物No.32＋有効成分sh           50＋3                   90
化合物No.32＋有効成分mx           50＋1                  100
化合物No.32＋有効成分sl           50＋1                   85
化合物No.32＋有効成分st           50＋100                 70
化合物No.32＋有効成分sv           50＋50                 100
化合物No.32＋有効成分te           50＋10                  65
化合物No.32＋有効成分tf           50＋5                  100
化合物No.32＋有効成分tk           50＋5                   95
化合物No.36＋有効成分nf          100＋100                 75 
化合物No.36＋有効成分ng          100＋10                  80         
化合物No.36＋有効成分og          100＋10                  80         
化合物No.36＋有効成分pb          100＋10                  90         
化合物No.36＋有効成分pw          100＋10                 100        
化合物No.36＋有効成分qn          100＋10                 100        
化合物No.36＋有効成分rk          100＋10                 100        
化合物No.36＋有効成分sh          100＋3                   80         
化合物No.36＋有効成分mx          100＋1                   80         
化合物No.36＋有効成分sl          100＋1                   85         
化合物No.36＋有効成分st          100＋100                 90 
化合物No.36＋有効成分sv          100＋50                  95         
化合物No.36＋有効成分te          100＋10                 100        
化合物No.36＋有効成分tf          100＋5                   80         
化合物No.36＋有効成分tk          100＋5                   80         
化合物No.37＋有効成分nf          100＋100                 65 
化合物No.37＋有効成分ng          100＋10                  60         
化合物No.37＋有効成分og          100＋10                  85         
化合物No.37＋有効成分pb          100＋10                  70         
化合物No.37＋有効成分pw          100＋10                  90         
化合物No.37＋有効成分qn          100＋10                  55         
化合物No.37＋有効成分rk          100＋10                  70         
化合物No.37＋有効成分sh          100＋3                  100        
化合物No.37＋有効成分mx          100＋1                   90         
化合物No.37＋有効成分sl          100＋1                   70         
化合物No.37＋有効成分st          100＋100                 55 
化合物No.37＋有効成分sv          100＋50                  95         
化合物No.37＋有効成分te          100＋10                 100        
化合物No.37＋有効成分tf          100＋5                   60         
化合物No.37＋有効成分tk          100＋5                   65         
化合物No.38＋有効成分nf          100＋100                 95 
化合物No.38＋有効成分ng          100＋10                  65         
化合物No.38＋有効成分og          100＋10                  80         
化合物No.38＋有効成分pb          100＋10                  70         
化合物No.38＋有効成分pw          100＋10                  65         
化合物No.38＋有効成分qn          100＋10                  70         
化合物No.38＋有効成分rk          100＋10                 100        
化合物No.38＋有効成分sh          100＋3                   85         
化合物No.38＋有効成分mx          100＋1                   70         
化合物No.38＋有効成分sl          100＋1                   80         
化合物No.38＋有効成分st          100＋100                 65 
化合物No.38＋有効成分sv          100＋50                  55         
化合物No.38＋有効成分te          100＋10                  95         
化合物No.38＋有効成分tf          100＋5                   80         
化合物No.38＋有効成分tk          100＋5                   55         
――――――――――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１８８】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫の防除に使用できる。