(57)【要約】【課題】発光素子の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光材料を提供すること。【解決手段】共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たすことを特徴とする、発光材料。ｙ≧ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）    （１）［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に（ε２／ε１）×P２で表される値が、ｘに相当する。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、  下記式（１）を満たすことを特徴とする、発光材料。
【数１】
2011176304.tif 000058
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【数２】
2011176304.tif 000059
で定義される。］
【請求項２】
共役系部位と青色発光部位とを有する共役系高分子を含み、
下記式（１）を満たすことを特徴とする、発光材料。
【数３】
2011176304.tif 000060
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光部位の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光部位の含有量P２（質量部）とした際に式
【数４】
2011176304.tif 000061
で定義される。］
【請求項３】
ｙが、０．７以上であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の発光材料。
【請求項４】
ｘが、１．０以下であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の発光材料。
【請求項５】
前記共役系部位が、２価の芳香族アミン残基であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項６】
前記共役系部位が、フルオレンジイル基であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項７】
前記青色発光性化合物が、分子量が５０００以下である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項８】
前記青色発光部位が、縮合多環芳香族炭化水素構造を有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項９】
前記共役系部位及び前記青色発光部位の合計含有量に対する前記青色発光部位の含有割合が、０．１〜１０質量％であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項１０】
前記共役系高分子の３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲における発光ピークのうち最も短波長側の発光ピークのピーク波長（λ１）と前記青色発光性化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲における発光ピークのうち最も短波長側の発光ピークのピーク波長（λ２）との関係が、λ２−λ１≦５０ｎｍであることを特徴とする、請求項１に記載の発光材料。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光材料を含有することを特徴とする、インク組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光材料からなることを特徴とする、薄膜。
【請求項１３】
青色発光層を含む複数の発光層が積層されてなる白色発光素子であって、
前記青色発光層として、請求項１２記載の薄膜からなる発光層を備えることを特徴とする、発光素子。
【請求項１４】
輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、
共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たす発光材料を、前記発光素子中の発光層に含有させることを特徴とする、製造方法。
【数５】
2011176304.tif 000062
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【数６】
2011176304.tif 000063
で定義される。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料、インク組成物、薄膜、発光素子及び発光素子の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、次世代ディスプレイとして、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子を用いた有機ＥＬディスプレイが注目されている。この有機ＥＬ素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。有機ＥＬ素子は低分子有機材料からなる場合、高分子有機材料からなる場合、またその両方を含有する組成物からなる場合がある。高分子有機材料を主な材料として使用する場合、インクジェットやスピンコートなどの塗布法を使用した際に均一な膜が形成することが出来るため大型のディスプレイを作製する場合などに有利である（特許文献１及び特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−５６９０９号公報
【特許文献２】国際特許公開ＷＯ９９／５４３８５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来の高分子材料、特に青色で発光する材料では、発光素子等に用いる場合、発光素子の輝度寿命が十分であるとはいえなかった。
【０００５】
そこで、本発明は、発光素子（例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子）の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光材料を提供することを目的とする。また、本発明は、上記発光材料を含有するインク組成物、上記発光材料からなる薄膜、及び、当該薄膜からなる発光層を備える発光素子を提供することを目的とする。さらに、本発明は、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たすことを特徴とする、発光材料を提供する。
【０００７】
【数１】
2011176304.tif 000002
【０００８】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【０００９】
【数２】
2011176304.tif 000003
【００１０】
で定義される。］
【００１１】
本発明に係る発光材料は、電荷輸送並びに電子及び正孔の結合を担う部位として共役系部位を、発光を担う部位として青色発光部位を備える。本発明に係る発光材料によれば、上記構成を備えることで、共役系部位において結合した正孔と電子により形成される励起エネルギーを、青色発光部位が効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光材料を含有する発光層を備える発光素子は、輝度寿命が向上したものとなる。
【００１２】
本発明はさらに、共役系部位と青色発光部位とを有する共役系高分子を含み、下記式（１）を満たすことを特徴とする、発光材料を提供する。
【００１３】
【数３】
2011176304.tif 000004
【００１４】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光部位の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光部位の含有量P２（質量部）とした際に式
【００１５】
【数４】
2011176304.tif 000005
【００１６】
で定義される。］
【００１７】
本発明に係る発光材料は、ｙが、０．７以上であることが好ましい。このような発光材料は、共役系部位からの発光が少なく、青色発光の色調に優れる。
【００１８】
また本発明に係る発光材料は、ｘが、１．０以下であることが好ましい。このような発光材料によれば、少ない青色発光部位で発光効率良く青色発光を生じさせることができる。
【００１９】
また本発明に係る発光材料は、上記共役系部位が、２価の芳香族アミン残基であることが好ましい。このような発光材料は、発光素子の発光層を構成する材料としてより好適であり、該発光材料を発光層に含有させることで、発光素子の発光効率及び輝度寿命を一層向上させることができる。
【００２０】
また本発明に係る発光材料は、上記共役系部位が、フルオレンジイル基であることが好ましい。このような共役系部位を備える発光材料は、発光効率に優れるため、当該発光材料によれば、発光効率に一層優れる発光素子を得ることができる。
【００２１】
本発明に係る発光材料は、上記青色発光性化合物が、分子量が５０００以下であってもよい。
【００２２】
また本発明に係る発光材料は、上記青色発光部位が、縮合多環芳香族炭化水素構造を有することが好ましい。このような青色発光部位は、発光効率に優れるため、当該青色発光部位を含む発光材料によれば、発光効率に優れる発光素子を得ることができる。
【００２３】
また本発明に係る発光材料は、上記共役系部位及び上記青色発光部位の合計含有量に対する上記青色発光部位の含有割合が、０．１〜１０質量％であることが好ましい。このような発光材料は、青色発光部位からの発光の濃度消光を抑制しやすい。
【００２４】
さらに本発明に係る発光材料は、上記青色発光性化合物の３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲における発光ピークのうち最も短波長側の発光ピークのピーク波長（λ１）と、上記共役系高分子の３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲における発光ピークのうち最も短波長側の発光ピークのピーク波長（λ２）との関係が、λ２−λ１≦５０ｎｍであることが好ましい。このような発光材料によれば、共役系部位において結合した正孔と電子により形成される励起エネルギーを、青色発光部位が一層効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光材料を含有する発光層を備える発光素子は、発光効率及び輝度寿命に一層優れるものとなる。
【００２５】
本発明はまた、上記発光材料を含有するインク組成物を提供する。本発明に係るインク組成物は、例えばインクジェットプリント法等により、所望の形状に塗布することができる。そのため、本発明に係るインク組成物によれば、上記発光材料を備える薄膜を所望の形状で容易に製造することができる。
【００２６】
本発明はまた、上記発光材料からなる薄膜を提供する。本発明に係る薄膜は、上記発光材料からなるものであるため、発光素子の発光層として好適であり、本発明に係る薄膜を発光層として備える発光素子は輝度寿命が向上されたものとなる。
【００２７】
本発明はまた、青色発光層を含む複数の発光層が積層されてなる白色発光素子であって、上記青色発光層として、上記薄膜からなる発光層を備えることを特徴とする、発光素子を提供する。このような発光素子は、上記発光材料を含む薄膜を発光層として備えるため、発光効率及び輝度寿命に優れる。このような発光素子としては、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。
【００２８】
本発明はさらに、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たす発光材料を、前記発光素子中の発光層に含有させることを特徴とする、製造方法を提供する。
【００２９】
【数５】
2011176304.tif 000006
【００３０】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【００３１】
【数６】
2011176304.tif 000007
【００３２】
で定義される。］
【００３３】
なお、上記発明は、発光素子の輝度寿命の向上方法であって、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、上記式（１）を満たす発光材料を、上記発光素子の発光層に含有させることを特徴とする、方法と解釈することもできる。
【００３４】
上記発明はまた、輝度寿命に優れる発光素子を得るための発光材料の選別方法であって、発光材料として、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、上記式（１）を満たす発光材料を選別する、方法とも解釈することもできる。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、発光素子（例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子）の発光層に含有させることで当該発光素子の輝度寿命を向上させることが可能な発光材料を提供することができる。また、本発明によれば、上記発光材料を含有するインク組成物、上記発光材料からなる薄膜、及び、当該薄膜からなる発光層を備える発光素子を提供することができる。さらに、本発明によれば、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の一実施形態である有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の構造を示す模式断面図である。
【図２】実施例１〜７及び比較例１〜９で得られた発光材料のｘとｙの関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、以下の説明において、ｔｅｒｔ−ブチル基を「ｔ−Ｂｕ」、フェニル基を「Ｐｈ」とそれぞれ表記する場合がある。
【００３８】
＜用語の説明＞
以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
【００３９】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００４０】
「Ｃｘ〜Ｃｙ」（ｘ、ｙはｘ＜ｙを満たす正の整数である）という用語は、この用語の直後に記載された官能基名に該当する部分構造の炭素原子数が、ｘ〜ｙ個であることを表す。すなわち、「Ｃｘ〜Ｃｙ」の直後に記載された有機基が、複数の官能基名を組み合わせて命名された有機基（例えば、Ｃｘ〜Ｃｙアルコキシフェニル基）である場合、複数の官能基名のうち「Ｃｘ〜Ｃｙ」の直後に記載された官能基名（例えば、アルコキシ）に該当する部分構造の炭素原子数が、ｘ〜ｙ個であることを示す。例えば、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基」は炭素原子数が１〜１２個であるアルキル基を示し、「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基」は「炭素原子数が１〜１２個であるアルコキシ基」を有するフェニル基を示す。
【００４１】
アルキル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。アルキル基としては、直鎖状アルキル基及び環状アルキル基が好ましく、非置換のアルキル基及びハロゲン原子等で置換されたアルキル基が好ましい。
【００４２】
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい（以下、「置換基」と言うときは、特記しない限り、同様のものを例示できる。）。
【００４３】
置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
【００４４】
アルキル基の炭素原子数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１５であることがより好ましく、１〜１２であることがさらに好ましい。Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
【００４５】
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルコキシ基、分岐状アルコキシ基及び環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）のいずれであってもよい。アルコキシ基としては、直鎖状アルコキシ基及び環状アルコキシ基が好ましく、非置換のアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基等で置換されたアルコキシ基が好ましい。
【００４６】
置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
【００４７】
アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１５、さらに好ましくは１〜１２である。Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
【００４８】
アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキルチオ基、分子鎖状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基（シクロアルキルチオ基）のいずれであってもよい。
アルキルチオ基としては、直鎖状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基が好ましく、非置換のアルキルチオ基及びハロゲン原子等で置換されたアルキルチオ基が好ましい。
【００４９】
置換基を有していてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
【００５０】
アルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１５、さらに好ましくは１〜１２である。Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基等が挙げられる。
【００５１】
アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。アリール基としては、非置換のアリール基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリール基が好ましい。アリール基としては、ベンゼン環を有するもの、縮合環を有するものや、ベンゼン環及び／又は縮合環が２個以上、単結合又は２価の有機基（例えば、ビニレン基等のアルキレン基）を介して結合したもの、等が含まれる。アリール基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。
【００５２】
置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基等が挙げられ、中でも、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基が好ましい。
【００５３】
Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、イソブチルオキシフェニル基、tert−ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
【００５５】
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールオキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールオキシ基である。アリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。
【００５６】
置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
【００５７】
Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブチルオキシフェノキシ基、イソブチルオキシフェノキシ基、tert−ブチルオキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
【００５８】
Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec−ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
【００５９】
アリールチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールチオ基である。アリールチオ基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０である。置換基を有していてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
【００６０】
アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは、非置換のアリールアルキル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキル基である。アリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基等が挙げられる。
【００６１】
アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルコキシ基である。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基としては、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基等が挙げられる。
【００６２】
アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキルチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキルチオ基である。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、好ましくは７〜６０、より好ましくは７〜４８、さらに好ましくは７〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ基等が挙げられる。
【００６３】
アルケニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基及び環状アルケニル基のいずれであってもよい。アルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１５、さらに好ましくは２〜１０である。アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基等が挙げられる。
【００６４】
アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルケニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルケニル基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは８〜６０、より好ましくは８〜４８、さらに好ましくは８〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基等が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基が好ましい。Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基等が挙げられる。
【００６５】
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基及び環状アルキニル基のいずれであってもよい。アルキニル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１５、さらに好ましくは２〜１０である。アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基等が挙げられる。
【００６６】
アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアリールアルキニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキニル基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、好ましくは８〜６０、より好ましくは８〜４８、さらに好ましくは８〜３０である。置換基を有していてもよいアリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基等が挙げられ、中でもＣ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基が好ましい。Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基等が挙げられる。
【００６７】
１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、非置換の１価の複素環基及びアルキル基等の置換基で置換された１価の複素環基が好ましい。１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは４〜６０、より好ましくは４〜３０、さらに好ましくは４〜２０である。複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含むものを言う。置換基を有していてもよい１価の複素環基としては、チエニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられ、中でもチエニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルピリジル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００６８】
複素環チオ基は、メルカプト基の水素原子が１価の複素環基で置換された基であり、置換基を有していてもよい。複素環チオ基としては、例えば、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、トリアジニルチオ基等のヘテロアリールチオ基等が挙げられる。
【００６９】
アミノ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミノ基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１又は２個の置換基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」という。）である。該置換基はさらに置換基（以下、有機基の有する置換基が、さらに有する置換基を、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めずに、好ましくは１〜６０、より好ましくは２〜４８、さらに好ましくは２〜４０である。
【００７０】
置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニルアミノ基、ビス（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアミノ基等が挙げられる。
【００７１】
シリル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のシリル基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」という。）である。置換基は二次置換基を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは１〜６０、より好ましくは３〜４８、さらに好ましくは３〜４０である。
【００７２】
置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルシリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００７３】
アシル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシル基及びハロゲン原子等で置換されたアシル基である。アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
【００７４】
アシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアシルオキシ基及びハロゲン原子等で置換されたアシルオキシ基である。アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００７５】
イミン残基は、式：Ｈ−Ｎ＝Ｃ＜及び式：−Ｎ＝ＣＨ−の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン又はアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。
【００７６】
イミン残基としては、一般式：−ＣＲＸ＝Ｎ−ＲＹ又は一般式：−Ｎ＝Ｃ（ＲＹ）２（式中、ＲＸは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示し、ＲＹは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を示す。但し、ＲＹが２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲＹは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２〜１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基等が挙げられる。イミン残基の具体例としては、以下の構造式で示される基が挙げられる。
【００７７】
【化１】
2011176304.tif 000008
【００７８】
アミド基は、置換基を有していてもよく、好ましくは非置換のアミド基及びハロゲン原子等で置換されたアミド基である。アミド基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１８、さらに好ましくは２〜１６である。アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
【００７９】
酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子１個を除いて得られる残基を意味する。酸イミド基の炭素原子数は、好ましくは４〜２０、より好ましくは４〜１８、さらに好ましくは４〜１６である。酸イミド基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
【００８０】
【化２】
2011176304.tif 000009
【００８１】
アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。アリーレン基の炭素原子数は、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜４８、さらに好ましくは６〜３０であり、とくに好ましくは６〜１８である。該炭素原子数は置換基の炭素原子数は含まない。アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等のフェニレン基；２，７−ビフェニリレン基、３，６−ビフェニリレン基等のビフェニリレン基；１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等のナフタレンジイル基；１，４−アントラセンジイル基、１，５−アントラセンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等のアントラセンジイル基；２，７−フェナントレンジイル基等のフェナントレンジイル基；１，７−ナフタセンジイル基、２，８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等のナフタセンジイル基；２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等のフルオレンジイル基；１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等のピレンジイル基；３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等のペリレンジイル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。これらのうち、好ましくは、非置換又は置換基を有しているフェニレン基、非置換又は置換基を有しているフルオレンジイル基である。
【００８２】
２価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、非置換の２価の複素環基及びアルキル基等で置換された２価の複素環基が好ましい。２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは４〜６０、より好ましくは４〜３０であり、さらに好ましくは４〜１２である。
【００８３】
２価の複素環基としては、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等のピリジンジイル基；２，５−チオフェンジイル基等のチオフェンジイル基；２，５−フランジイル基等のフランジイル基；２，６−キノリンジイル基等のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等のイソキノリンジイル基；５，８−キノキサリンジイル基等のキノキサリンジイル基；２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基等の２，１，３−ベンゾチアジアゾール基；４，７−ベンゾチアゾールジイル基等のベンゾチアゾールジイル基；２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等のカルバゾールジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等のフェノキサジンジイル基；３，７−フェノチアジンジイル基等のフェノチアジンジイル基；２，７−ジベンゾシロールジイル基等のジベンゾシロールジイル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。これらのうち、好ましくは非置換又は置換基を有している２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、非置換又は置換基を有しているフェノキサジンジイル基、非置換又は置換基を有しているフェノチアジンジイル基である。なお、２価の複素環基としては、芳香族複素環の２価の基が好ましい。
【００８４】
＜発光材料＞
本実施形態に係る発光材料の第一の態様（以下、第一の発光材料という場合がある）は、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たすことを特徴とする。
【００８５】
【数７】
2011176304.tif 000010
【００８６】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【００８７】
【数８】
2011176304.tif 000011
【００８８】
で定義される。］
【００８９】
また、本実施態様に係る発光材料の第二の態様（以下、第二の発光材料という場合がある）は、共役系部位と青色発光部位とを有する共役系高分子を含み、下記式（１）を満たすことを特徴とする。
【００９０】
【数９】
2011176304.tif 000012
【００９１】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光部位の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系部位及び前記青色発光部位の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光部位の含有量P２（質量部）とした際に式
【００９２】
【数１０】
2011176304.tif 000013
【００９３】
で定義される。］
【００９４】
本実施形態に係る発光材料は、電荷輸送並びに電子及び正孔の結合を担う部位として共役系部位を含有し、青色発光を担う部位として青色発光部位を含有する。本実施形態に係る発光材料によれば、上記構成を備えることで、共役系部位において結合した正孔と電子により形成される励起エネルギーを、青色発光部位が効率良く受け取ることができる。そのため、当該発光材料を含有する発光層を備える発光素子は、発光効率に優れるものとなる。そして、当該発光素子は、本実施形態に係る発光材料を含有することにより、輝度寿命が向上する。発光素子の輝度寿命が向上する理由は、必ずしも明らかではないが、電荷輸送及び結合を担う共役系部位と発光を担う青色発光部位とで機能を分離することにより、共役系部位が励起状態から化学劣化するのを抑制しやすく、及び／又は、青色発光部位がカチオンラジカル状態及び／またはアニオンラジカル状態から化学劣化するのを抑制しやすいためと考えられる。
【００９５】
本実施形態に係る発光材料は、下記式（２）を満たすことがより好ましい。下記式（２）を満たす発光材料によれば、発光素子の輝度寿命を一層向上させることができる。なお、式（２）を満たす発光材料は、式（１）を満たすものである。
【００９６】
【数１１】
2011176304.tif 000014
【００９７】
［式中、ｙ及びｘは、式（１）におけるｙ及びｘと同様である。］
【００９８】
本実施形態に係る発光材料において、ｙは、０．７以上であることが好ましく、０．７５以上であることがより好ましく、０．８以上であることがさらに好ましい。このような発光材料は、共役系部位からの発光が少なく、青色発光の色調に優れる。
【００９９】
また、ｘは、１０以下であることが好ましく、７以下であることがより好ましく、４以下であることがさらに好ましく、１．０以下であることがとくに好ましい。このような発光材料は、少ない青色発光部位で発光効率良く青色発光を生じさせることができる。
【０１００】
本実施形態に係る第一の発光材料におけるｙは、共役系高分子の発光スペクトル、青色発光性化合物の発光スペクトル、並びに、第一の発光材料の発光スペクトル、をそれぞれ測定することによって求めることができる。また、各発光スペクトルは、いずれも波長３７０ｎｍの光で励起して得られる発光スペクトルである。
【０１０１】
ｙは、上記組成物の発光スペクトルを、共役系高分子及び青色発光性化合物のそれぞれの発光スペクトルの形状の線形結合として解析し、共役系高分子及び青色発光性化合物の発光スペクトルの合計発光強度に対する、青色発光性化合物の発光強度の比率を算出して得られる。すなわち、共役系高分子及び青色発光性化合物の各発光スペクトルにそれぞれ係数ｋ１及び係数ｋ２を掛けて、足し合わせた発光スペクトルが、上記混合物の発光スペクトルに一致するように解析して、係数ｋ１及び係数ｋ２を求める。そして、当該係数ｋ１及び係数ｋ２を用いて、ｋ２／（ｋ１＋ｋ２）で表される値が、ｙである。
【０１０２】
本実施形態に係る第一の発光材料におけるｘは、共役系高分子のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル及び青色発光性化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルを測定することによって求められる。共役系高分子のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルから、共役系高分子の波長３７０ｎｍにおけるグラム吸光係数ε１を算出し、青色発光性化合物のＵＶ−ＶＩＳスペクトルから、青色発光性化合物のグラム吸光係数ε２を算出する。そして、グラム吸光係数ε１、グラム吸光係数ε２、発光材料中の共役系高分子及び青色発光性化合物の合計含有を１００質量部としたときの青色発光性化合物の含有量P２（質量部）を用いて、（ε２／ε１）×P２で表される値が、ｘである。
【０１０３】
本実施形態に係る第二の発光材料におけるｙは、共役系部位の発光スペクトル、青色発光部位の発光スペクトル、並びに、共役系部位及び青色発光部位を発光材料における含有比と同じ含有比で有する組成物の発光スペクトル、をそれぞれ測定することによって求めることができる。なお、発光材料が、波長３７０ｎｍの光で励起されることにより発光を生じる部位を、共役系部位及び青色発光部位以外に含有しない場合、上記組成物の発光スペクトルとして発光材料の発光スペクトルを使用してもよい。また、各発光スペクトルは、いずれも波長３７０ｎｍの光で励起して得られる発光スペクトルである。
【０１０４】
ｙは、上記組成物の発光スペクトルを、共役系部位及び青色発光部位のそれぞれの発光スペクトルの形状の線形結合として解析し、共役系部位及び青色発光部位の発光スペクトルの合計発光強度に対する、青色発光部位の発光強度の比率を算出して得られる。すなわち、共役系部位及び青色発光部位の各発光スペクトルにそれぞれ係数ｋ１及び係数ｋ２を掛けて、足し合わせた発光スペクトルが、上記混合物の発光スペクトルに一致するように解析して、係数ｋ１及び係数ｋ２を求める。そして、当該係数ｋ１及び係数ｋ２を用いて、ｋ２／（ｋ１＋ｋ２）で表される値が、ｙである。
【０１０５】
また、本実施形態に係る第二の発光材料におけるｘは、共役系部位のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル及び青色発光部位のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルを測定することによって求められる。共役系部位のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルから、共役系部位の波長３７０ｎｍにおけるグラム吸光係数ε１を算出し、青色発光部位のＵＶ−ＶＩＳスペクトルから、青色発光部位のグラム吸光係数ε２を算出する。そして、グラム吸光係数ε１、グラム吸光係数ε２、発光材料中の共役系部位及び青色発光部位の合計含有を１００質量部としたときの青色発光部位の含有量P２（質量部）を用いて、（ε２／ε１）×P２で表される値が、ｘである。
【０１０６】
本実施形態に係る第一の発光材料の好ましい態様は、共役系高分子と、分子量が５０００以下である青色発光性化合物とを含有し、下記式（１’）を満たすことを特徴とする発光材料である。
【０１０７】
【数１２】
2011176304.tif 000015
【０１０８】
式（１’）中、ｙ１は、発光材料中の共役系高分子及び青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの青色発光性化合物の発光量を示し、ｘ１は、発光材料中の共役系高分子の波長３７０ｎｍの光の吸光量を１００としたときの青色発光性化合物の吸光量を示す。
【０１０９】
第一の発光材料の好ましい態様において、ｙ１は、共役系高分子の発光スペクトル、青色発光性化合物の発光スペクトル、並びに、共役系高分子及び青色発光性化合物を発光材料における含有比と同じ含有比で混合した混合物の発光スペクトル、をそれぞれ測定することによって求めることができる。なお、発光材料が、波長３７０ｎｍの光で励起されることにより発光を生じる化合物を、共役系高分子及び青色発光性化合物以外に含有しない場合、上記混合物の発光スペクトルとして発光材料の発光スペクトルを使用してもよい。また、各発光スペクトルは、いずれも波長３７０ｎｍの光で励起して得られる発光スペクトルである。
【０１１０】
第一の発光材料の好ましい態様におけるｙ１は、上記混合物の発光スペクトルを、共役系高分子及び青色発光性化合物のそれぞれの発光スペクトルの形状の線形結合として解析し、共役系高分子及び青色発光性化合物の発光スペクトルの合計発光強度に対する、青色発光性化合物の発光強度の比率を算出して得られる。すなわち、共役系高分子及び青色発光性化合物の各発光スペクトルにそれぞれ係数ｋ３及び係数ｋ４を掛けて、足し合わせた発光スペクトルが、上記混合物の発光スペクトルに一致するように解析して、係数ｋ３及び係数ｋ４を求める。そして、当該係数ｋ３及び係数ｋ４を用いて、ｋ４／（ｋ３＋ｋ４）で表される値が、ｙ１である。
【０１１１】
第一の発光材料の好ましい態様において、ｘ１は、共役系高分子のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル及び青色発光性化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルを測定することによって求められる。共役系高分子のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルから、共役系高分子の波長３７０ｎｍにおけるグラム吸光係数ε３を算出し、青色発光性化合物のＵＶ−ＶＩＳスペクトルから、青色発光性化合物のグラム吸光係数ε４を算出する。そして、グラム吸光係数ε３、グラム吸光係数ε４、第一の発光材料中の共役系高分子及び青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの青色発光性化合物の含有量P4（質量部）を用いて、（ε４／ε３）×P4で表される値が、ｘ１である。
【０１１２】
（第一の発光材料）
第一の発光材料は、共役系部位を有する共役系高分子と、青色発光部位を有する青色発光性化合物とを含有する。
【０１１３】
（共役系高分子）
第一の発光材料において、共役系高分子としては、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を繰り返し単位として主鎖に有する共役系高分子が挙げられる。上記繰り返し単位間は、好ましくは５０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは８０％以上が、直接結合、窒素原子、ビニレン又はアセチレンの2価の基により連結されている。
【０１１４】
共役系高分子としては、例えば、「導電性高分子材料」（シーエムシー出版）、「導電性高分子の最新応用技術」（シーエムシー出版）、「導電性高分子の基礎と応用」（株式会社アイピーシー、吉野勝美  編著）、「導電性ポリマー」（高分子学会  編集、吉村進一  著）、「高分子ＥＬ材料」（高分子学会  編集  大西敏博・小川珠美  著）などに記載の共役系高分子が挙げられる。
【０１１５】
共役系高分子は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、好ましくは１×１０３〜１×１０７であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０６である。また、ポリスチレン換算の重量平均分子量が、好ましくは１×１０４〜５×１０７であり、より好ましくは５×１０４〜１×１０７である。数平均分子量及び重量平均分子量が上記下限を上回った場合は、電荷移動に対する抵抗が小さくなりやすく且つ成膜性が向上しやすく、上記上限を下回る場合は、湿式塗工による製膜加工性が良好になりやすい。
【０１１６】
共役系高分子は、電荷輸送・注入及び輝度寿命が向上する観点から、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位Ａ」という。）、下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位Ｂ」という。）、及び下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位Ｃ」という。）、からなる群より選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を含有することが好ましい。
【０１１７】
【化３】
2011176304.tif 000016
【０１１８】
式中、Ａｒ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示す。
【０１１９】
【化４】
2011176304.tif 000017
【０１２０】
式中、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は置換基を有していてもよいアリールアルキル基を示し、ａは０又は１を示す。ａが１のとき、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ４とＡｒ５は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。また、ａが０のとき、Ａｒ３とＡｒ５は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１２１】
【化５】
2011176304.tif 000018
【０１２２】
式中、Ａｒ６は、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示し、Ｘ１は、−ＣＲ３＝ＣＲ４−で表される基又は−Ｃ≡Ｃ−で表される基を示す。Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、カルボキシル基又はシアノ基を示す。
【０１２３】
共役系高分子は、正孔の注入・輸送の観点から、２価の芳香族アミン残基を含有していることが好ましく、２価の芳香族アミン残基としては繰り返し単位Ｂが好ましい。
【０１２４】
また、共役系高分子は、電子の注入・輸送の観点から、繰り返し単位Ａ又は繰り返し単位Ｂを含有することが好ましく、少なくとも繰り返し単位Ａを含有することが好ましい。
【０１２５】
共役系高分子は、正孔及び電子の注入、正孔及び電子の輸送、及び正孔と電子の結合により励起エネルギーを効率良く形成する観点から、繰り返し単位Ａと繰り返し単位Bとを含む共役系高分子、繰り返し単位Ｂと繰り返し単位Ｃとを含む共役系高分子、又は、繰り返し単位Ａと繰り返し単位Ｂと繰り返し単位Ｃとを含む共役系高分子が好ましい。これらのうち、繰り返し単位Ａと繰り返し単位Ｂとを含む共役系高分子がより好ましい。
【０１２６】
繰り返し単位Ａ、繰り返し単位Ｂ及び繰り返し単位Ｃは、それぞれが同一高分子鎖中にあっても、異なる共役高分子中にあってもよいが、同一高分子鎖中にあるほうが好ましい。
【０１２７】
共役系高分子が２価の芳香族アミン残基を含む場合、共役系高分子中の芳香族アミン残基の含有割合は、１〜４０質量％であることが好ましく、３〜３０質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることがさらに好ましい。
【０１２８】
また、共役系高分子が、繰り返し単位Ｂと、繰り返し単位Ａ及び／又は繰り返し単位Ｃとからなる共役系高分子である場合、繰り返し単位Ｂとその他の繰り返し単位との好ましい含有割合（モル比）は、１：９９〜４０：６０であり、より好ましくは３：９７〜３０：７０であり、さらに好ましくは５：９５〜２０：８０である。
【０１２９】
［繰り返し単位Ａ］
一般式（Ａ）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示す。ここで、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【０１３０】
一般式（Ａ）おいて、アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、２，７−ビフェニリレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、等が挙げられ、好ましくは、１，４−フェニレン基、２，７−ビフェニリレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基であり、より好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、特に好ましくは、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル基である。最も好ましくは２，７−フルオレンジイル基である。
【０１３１】
一般式（Ａ）において、２価の芳香族複素環基としては、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基が挙げられ、好ましくは、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、５，８−キノキサリンジイル基が挙げられる。
【０１３２】
繰り返し単位（Ａ）としては、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基、置換基を有していてもよいフェニレン基、及びこれらの組み合わせが好ましい。
【０１３３】
一般式（Ａ）における、Ａｒ１及びＡｒ２としては、下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表される基が好ましい。
【０１３４】
【化６】
2011176304.tif 000019
【０１３５】
式中、Ｒ３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を示し、ｂは０〜４の整数を示す。これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。ｂが２以上のとき、複数存在するＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１３６】
Ｒ３は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、とくに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。また、ｆは、好ましくは０〜２の整数である。
【０１３７】
【化７】
2011176304.tif 000020
【０１３８】
式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を示す。これらの置換基はさらに、置換基を有していてもよい。
【０１３９】
Ｒ４及びＲ５は、好ましくはアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。
【０１４０】
【化８】
2011176304.tif 000021
【０１４１】
式中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基である。これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【０１４２】
Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基であり、とくに好ましくは、水素原子である。
【０１４３】
［繰り返し単位Ｂ］
一般式（Ｂ）において、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を示す。ここで、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【０１４４】
一般式（Ｂ）において、アリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，７−ビフェニリレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等が挙げられる。
【０１４５】
一般式（Ｂ）において、２価の芳香族複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、４，７−ベンゾ［２，１，３］チアジアゾールジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，５−ピリミジンジイル基等が挙げられる。
【０１４６】
Ａｒ３及びＡｒ５はそれぞれ独立に、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい２，７−ビフェニリレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基又は置換基を有していてもよい２，６−ナフタレンジイル基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい２，７−ビフェニリレン基又は置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基であり、とくに好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１４７】
Ａｒ４は、好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい２，７−ビフェニリレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基又は置換基を有していてもよい４，７−ベンゾ［２，１，３］チアジアゾールジイル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい２，７−ビフェニリレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基及び置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基であり、さらに好ましくは置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基又は置換基を有していてもよい２，７−ビフェニリレン基である。
【０１４８】
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。
【０１４９】
繰り返し単位Ｂとしては、下記一般式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）で表される繰り返し単位が挙げられる。下記式中、Ｒａは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。複数存在するＲａは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１５０】
【化９】
2011176304.tif 000022
【０１５１】
一般式（Ｂ）において、ａが１のとき、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ４とＡｒ５は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。また、ａが０のとき、Ａｒ３とＡｒ５は、互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、「互いに結合して環を形成」とは、例えば、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ４とＡｒ５、あるいはＡｒ３とＡｒ５が、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子を介して結合していてもよく、直接結合していてもよい。
このような繰り返し単位Ｂとしては、より具体的には、下記一般式（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−９）、（Ｂ−１０）で表される繰り返し単位が挙げられる。
【０１５２】
【化１０】
2011176304.tif 000023
【０１５３】
式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を示し、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４及びＺ5はそれぞれ独立に、−（ＣＲ１５Ｒ１６）ｄ−で表される基を示す。Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を示し、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。ｄは０〜２の整数を示す。
ｄが２のとき、複数存在するＲ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数存在するＲ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１５４】
一般式（Ｂ−６）において、Ｒ８は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。
【０１５５】
一般式（Ｂ−７）において、Ｒ９は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。
【０１５６】
一般式（Ｂ−８）において、Ｒ１０、Ｒ１５及びＲ１６は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。また、ｄとしては、０又は１が好ましく、１がより好ましい。
【０１５７】
一般式（Ｂ−９）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。また、ｄとしては、０又は１が好ましく、１がより好ましい。
【０１５８】
一般式（Ｂ−１０）において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。また、ｄとしては、０又は１が好ましく、１がより好ましい。
【０１５９】
［繰り返し単位Ｃ］
一般式（Ｃ）におけるＡｒ６としては、上述のＡｒ１と同様のものが例示できる。また、一般式（Ｃ）において、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、水素原子又はアリール基である。
【０１６０】
繰り返し単位Ｃとしては、下記式（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、（Ｃ−６）、（Ｃ−７）、（Ｃ−８）、（Ｃ−９）で表される繰り返し単位が挙げられる。
【０１６１】
【化１１】
2011176304.tif 000024
【０１６２】
（青色発光性化合物）
青色発光性化合物は、分子量５０００以下の化合物であることが好ましく、青色発光部位を有する。青色発光性化合物は、４２０〜４８０ｎｍの波長範囲に最大の発光極大を有する青色発光を示すものであることが好ましく、４４０〜４７０ｎｍの波長範囲に最大の発光極大を有することがより好ましい。最大の発光極大が４８０ｎｍより短波長側にあると、ディスプレイ等の表示装置に用いる際に色純度が良好になりやすい。また、最大発光強度が４２０ｎｍより長波長側にあると、視感度が高いため発光効率が高くなりやすい。
【０１６３】
青色発光性化合物としては、蛍光発光を有するものであっても、燐光発光を有するものであってもよい。
【０１６４】
燐光発光を有する青色発光性化合物としては、中心金属として重金属を含有する錯体が挙げられる。重金属として好ましくは、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウム等である。このような青色発光性化合物としては、例えば、下記式（４）で表される錯体が挙げられる。
【０１６５】
【化１２】
2011176304.tif 000025
【０１６６】
蛍光発光を有する青色発光性化合物としては、必ずしも構造が限定されるものではないが、炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造又は複素環構造を有する化合物が好ましく、これらのうち炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造を有する化合物がより好ましい。さらに好ましくは、炭化水素芳香環が３個以上環縮合した構造を有する化合物である。
【０１６７】
炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造としては、例えば、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、フェナンスレン骨格、トリフェニレン骨格、クリセン骨格、フルオランテン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、アントラセン骨格、フェナンスレン骨格、フルオランテン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格であり、より好ましくは、アントラセン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格である。
【０１６８】
炭化水素芳香環が２個以上環縮合した構造には、一つ又は複数の基が結合していてもよく、当該基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。これら基のうち、好ましくは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基である。
【０１６９】
青色発光性化合物としては、例えば、下記一般式（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）、（５−５）、（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９）、（５−１０）、又は（５−１１）で表される化合物が挙げられる。
【０１７０】
【化１３】
2011176304.tif 000026
【０１７１】
【化１４】
2011176304.tif 000027
【０１７２】
式中、複数あるＲｂは同一でも異なっていてもよく、好ましくはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はハロゲン原子である。Ｒｂとしては、より具体的には、フェニル基、トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、メトキシ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｔｅｒtert-ブチル基、下記式（６−１）、（６−２）、（６−３）、（６−４）、（６−５）で表される基が挙げられる。
【０１７３】
【化１５】
2011176304.tif 000028
【０１７４】
青色発光性化合物として、より具体的には、下記式（７−１）、（７−２）、（７−３）、（７−４）、（７−５）、（７−６）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１２）、（７−１３）で表される化合物が挙げられる。
【０１７５】
【化１６】
2011176304.tif 000029
【０１７６】
【化１７】
2011176304.tif 000030
【０１７７】
第一の発光材料において、青色発光性化合物は、主に、共役系高分子において電子及び正孔が結合した際に形成される励起エネルギーを受け取り、発光することが好ましい。エネルギーを充分に受け取るためには、３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲において、共役系高分子の最も短波長側に存在する発光のピーク波長（λ１）と青色発光性化合物の最も短波長側に存在する発光のピーク波長（λ２）は、適度に離れていることが好ましいが、正孔と電子の電荷バランスや、電荷の輸送性などを考慮すると、充分に電荷バランスが保たれ、安定性に優れ、且つエネルギーを共役系高分子から青色発光性化合物に移すためにはλ２−λ１≦５０ｎｍであることが好ましい。
【０１７８】
第一の発光材料における、共役系高分子と青色発光性化合物の好適な組み合わせの具体例としては、以下のものが挙げられる。本具体例において、共役系高分子は、下記式（Ｕ１）で表される繰り返し単位と、下記式（Ｕ２）で表される繰り返し単位からなる。また、青色発光性化合物は、下記式（Ｅ１）で表される化合物である。
【０１７９】
【化１８】
2011176304.tif 000031
【０１８０】
【化１９】
2011176304.tif 000032
【０１８１】
本具体例において、式（Ｕ１）で表される繰り返し単位のモル比をｍ１、式（Ｕ２）で表される繰り返し単位のモル比をｍ２、ｍ１＋ｍ２＝１００としたとき、好ましくは５０≦ｍ１≦９９、１≦ｍ２≦５０であり、より好ましくは７０≦ｍ１≦９８、２≦ｍ２≦３０であり、さらに好ましくは８０≦ｍ１≦９７、３≦ｍ２≦２０である。
【０１８２】
また、本具体例において、発光材料中の共役系高分子の含有割合（質量比）をｎ１、青色発光性化合物の含有割合（質量比）をｎ２、ｎ１＋ｎ２＝１００としたとき、好ましくは０．１≦ｎ２≦３０．０、７０．０≦ｎ１≦９９．９であり、より好ましくは０．５≦ｎ２≦２０．０、８０．０≦ｎ１≦９９．５であり、さらに好ましくは、０．７≦ｎ２≦１５．０、８５．０≦ｎ１≦９９．３であり、とくに好ましくは、１．０≦ｎ２≦１０．０、９０．０≦ｎ１≦９９．０である。
【０１８３】
（第二の発光材料）
第二の発光材料は、共役系部位と青色発光部位とが同じ化合物中に存在しており、当該化合物が共役系高分子である。このような共役系高分子としては、第一の発光材料における共役系高分子の繰り返し単位として例示した繰り返し単位と、青色発光部位からなる繰り返し単位と、を有する共役系高分子が挙げられる。また、第一の発光材料における共役系高分子と同様の主鎖を有し、側鎖や置換基として青色発光部位を有する共役系高分子であってもよい。共役高分子が有する青色発光部位は、一つであっても複数であってもよい。
【０１８４】
青色発光部位としては、上記青色発光性化合物において、芳香族環に結合する置換基のうち一つ又は二つを取り除いてなる原子団が挙げられる。このような原子団としては、例えば、上記一般式（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）、（５−５）、（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９）、（５−１０）又は（５−１１）で表される化合物から、複数存在するＲｂのうち一つ以上を取り除いてなる原子団が挙げられる。
【０１８５】
第二の発光材料における共役系高分子としては、下記一般式（８）で表される構造を、繰り返し単位又は構造単位として有する、共役系高分子が挙げられる。なお、「繰り返し単位として有する」とは、該構造を分子中に複数個有することを示し、「構造単位として有する」とは、該構造を分子中に一つ有することを示す。
【０１８６】
【化２０】
2011176304.tif 000033
【０１８７】
式中、Ｔ１は、共役系高分子の繰り返し単位又は構成単位を示し、Ｑ１は、直接結合又は２価の基を示し、Ｅ１は、青色発光部位を示す。
【０１８８】
Ｔ１としては、上述の構成単位Ａ、構成単位Ｂ、構成単位Ｃ等が挙げられる。また、Ｑ１は、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基である。Ｅ１としては、上記青色発光性化合物において、芳香族環に結合する置換基のうち一つを取り除いてなる原子団が挙げられる。より具体的には、Ｅ１としては、上記一般式（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）、（５−５）、（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９）、（５−１０）、又は（５−１１）で表される化合物から、複数存在するＲｂのうち一つを取り除いてなる原子団が挙げられる。
【０１８９】
また、第二の発光材料における共役系高分子としては、下記一般式（９）で表される共役系高分子が挙げられる。
【０１９０】
【化２１】
2011176304.tif 000034
【０１９１】
式中、Ｔ２は、共役系高分子の繰り返し単位を示し、Ｅ２は、青色発光部位からなる繰り返し単位を示し、ｎ及びｍはそれぞれ独立に１以上の整数を示す。
【０１９２】
Ｔ２としては、上述の構成単位Ａ、構成単位Ｂ、構成単位Ｃ等が挙げられる。Ｅ１としては、上記青色発光性化合物において、芳香族環に結合する置換基のうち二つを取り除いてなる原子団が挙げられる。より具体的には、Ｅ１としては、上記一般式（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）、（５−５）、（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９）、（５−１０）、又は（５−１１）で表される化合物から、複数存在するＲｂのうち二つを取り除いてなる原子団が挙げられる。nとmは高分子中の組成比を示す。
【０１９３】
共役系高分子の構成単位又は繰り返し単位として含まれる場合の青色発光部位、すなわちＥ２としては、下記式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）、（１０−４）、（１０−５）、（１０−６）、（１０−７）、（１０−８）、（１０−９）、（１０−１０）、（１０−１１）で表される構造が挙げられる。
【０１９４】
【化２２】
2011176304.tif 000035
【０１９５】
青色発光部位は、主に、共役系部位で電子及び正孔が結合した際に形成される励起エネルギーを受け取り、発光することが好ましい。エネルギーを充分に受け取るためには、３５０ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲において、共役系部位の最も短波長側に存在する発光のピーク波長（λ１）と青色発光部位の最も短波長側に存在する発光のピーク波長（λ２）は、適度に離れていることが好ましいが、正孔と電子の電荷バランスや、電荷の輸送性などを考慮すると、充分に電荷バランスが保たれ、安定性に優れ、且つエネルギーを共役系部位から青色発光部位に移すためにはλ２−λ１≦５０ｎｍであることが好ましい。
【０１９６】
第二の発光材料において、青色発光部位と共役系部位（共役系化合物から青色発光部位を除いた残部）との重量比は、好ましくは９９．９：０．１〜７０．０：３０．０であり、より好ましくは９９．５：０．５〜８０．０：２０．０であり、さらに好ましくは、９９．３：０．７〜８５．０：１５．０であり、とくに好ましくは９９．０：１．０〜９０．０：１０．０である。
【０１９７】
＜組成物＞
本実施形態に係る発光材料は、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と併用して、組成物とすることができる。このような組成物において、正孔輸送材料及び電子輸送材料は、主に電荷バランスの調整の役割を担い、電荷の結合は共役系部位で起こると考えられる。そのため、本組成物においては、発光材料のみが上記式（１）を満たせば、本発明に係る効果が奏される。
【０１９８】
正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０１９９】
本実施形態に係る組成物における正孔輸送材料の含有割合は、発光材料１００重量部に対して、電荷バランスの観点から、好ましくは３〜３０重量部であり、より好ましくは３〜２０重量部であり、特に好ましくは３〜１０重量部である。
【０２００】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０２０１】
本実施形態に係る組成物における電子輸送材料の含有割合は、発光材料１００重量部に対して、電荷バランスの観点から、好ましくは５〜５０重量部であり、より好ましくは５〜３０重量部であり、特に好ましくは５〜２０重量部である。
【０２０２】
本実施形態に係る発光材料又は組成物は、有機溶媒を含むことにより、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」という。）とすることができる。溶液とすることにより、塗布法による成膜を行うことができる。この溶液は、一般的に、インク組成物、液状組成物等と呼ばれる。
【０２０３】
有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。なお、これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が１００℃以上である有機溶媒を含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。
【０２０４】
本実施形態に係る発光材料が有機溶媒を含む場合、発光材料からなる薄膜を積層・成膜させるには、発光材料を塗布した後、乾燥により有機溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利である。なお、乾燥の際には、５０〜１５０℃程度に加温した状態で乾燥させてもよく、また、１０−３Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。
【０２０５】
積層及び成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２０６】
本実施形態に係る発光材料が有機溶媒を含む場合、溶液の好ましい粘度は印刷法によって異なるが、２５℃において０．５〜５００ｍＰａ・ｓの範囲が好ましく、インクジェットプリント法等、溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が２５℃において０．５〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０２０７】
＜薄膜＞
本実施形態に係る薄膜は、発光材料からなるものである。このような薄膜は、上述の方法により、上記溶液から容易に製造することができる。そして、このような薄膜は、上記発光材料からなるものであるため、発光素子の発光層として好適であり、当該薄膜を発光層として備える発光素子は輝度寿命が向上されたものとなる。
【０２０８】
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、及びこれらの間に設けられた上記発光材料を含有する層を備える。ここで、発光材料を含有する層は、発光層として機能する。本実施形態にかかる発光素子は、好適には、青色発光層を含む複数の発光層が積層されてなる白色発光素子であって、青色発光層として、上記薄膜からなる発光層を備えることを特徴とするものである。本実施形態に係る発光素子は、好適には有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０２０９】
本実施形態に係る発光素子の構成としては、以下のａ）〜ｄ）の構成が挙げられる。
【０２１０】
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２１１】
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同様である。）
【０２１２】
なお、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層と電子輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
【０２１３】
各層の積層・成膜は、溶液から行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２１４】
発光層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２１５】
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料としては、上記と同様のものが挙げられる。正孔輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーとの混合溶液から成膜することが好ましい。正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液から成膜することが好ましい。溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
【０２１６】
混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０２１７】
正孔輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２１８】
本実施形態に係る発光素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料としては、上記と同様のものが挙げられる。電子輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。電子輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。溶液又は溶融状態からの成膜には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液からの成膜には、塗布法として例示した方法を用いることができる。
【０２１９】
混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０２２０】
電子輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２２１】
また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。更に、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。なお、積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択すればよい。
【０２２２】
電荷注入層を設けた発光素子としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造を有するものが挙げられる。
【０２２３】
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０２２４】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０２２５】
電荷注入層が導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０２Ｓ／ｃｍであることがより好ましく、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０１Ｓ／ｃｍであることがさらに好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
【０２２６】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
【０２２７】
電荷注入層の膜厚は、例えば、１〜１００ｎｍであり、２〜５０ｎｍが好ましい。
【０２２８】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が挙げられる。
【０２２９】
絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、０．１〜２０ｎｍであり、好ましくは０．５〜１０ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。
【０２３０】
絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。
【０２３１】
絶縁層を設けた発光素子としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造を有するものが挙げられる。
【０２３２】
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０２３３】
本実施形態に係る発光素子を形成する基板は、電極及び有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板により近い電極と反対側の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２３４】
本実施形態において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２３５】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
【０２３６】
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
【０２３７】
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２３８】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２種以上の合金、或いはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
【０２３９】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
【０２４０】
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２４１】
また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該発光素子を長期安定的に用いるためには、発光素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０２４２】
保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴン等の不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
【０２４３】
本実施形態に係る発光材料を含有する発光素子は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源（例えば、照明等）；セグメント表示装置（例えば、セグメントタイプの表示素子等）、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ等）、液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト等）等の表示装置等に有用である。また、本実施形態に係る発光材料は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、高分子電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
【０２４４】
白色照明の一部として本実施形態に係る発光材料を有する発光層を用いる場合は、白色の色純度を得るために青色以外の発光材料を該発光層に組成物として含有してもよいし、青色以外の発光材料を有する第二の発光層を有していてもよい。
【０２４５】
本実施形態に係る発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、該面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
【０２４６】
＜発光素子の製造方法＞
本実施形態に係る発光素子の製造方法は、輝度寿命の向上した発光素子の製造方法であって、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、下記式（１）を満たす発光材料を、上記発光素子中の発光層に含有させることを特徴とする。このような製造方法によれば、輝度寿命が向上した発光素子を製造することができる。なお、本実施形態に係る発光素子の製造方法における、発光材料としては、上記と同様のものを使用することができる。
【０２４７】
【数１３】
2011176304.tif 000036
【０２４８】
［式中、ｙは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の波長３７０ｎｍの光で励起されることによる全発光量を１としたときの前記青色発光性化合物の発光量を示し、ｘは、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物のグラム吸光係数をε１、ε２とし、さらに、前記発光材料中の前記共役系高分子及び前記青色発光性化合物の合計含有量を１００質量部としたときの前記青色発光性化合物の含有量P２（質量部）とした際に式
【０２４９】
【数１４】
2011176304.tif 000037
【０２５０】
で定義される。］
【０２５１】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。例えば、上記実施形態では、発光素子の製造方法として説明した部分は、発光素子の輝度寿命の向上方法であって、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、上記式（１）を満たす発光材料を、上記発光素子の発光層に含有させることを特徴とする、方法と解釈することもできる。
また、輝度寿命に優れる発光素子を得るための発光材料の選別方法であって、発光材料として、共役系部位を有する共役系高分子と青色発光部位を有する青色発光性化合物とを備え、上記式（１）を満たす発光材料を選別する、方法とも解釈することもできる。
【実施例】
【０２５２】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０２５３】
（数平均分子量及び重量平均分子量）
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」という。）に溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはＴＨＦを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０２５４】
（ＮＭＲ測定）
実施例において、単量体のＮＭＲ測定は、以下の条件で行った。
【０２５５】
装置          ：  核磁気共鳴装置、ＩＮＯＶＡ３００（商品名）、バリアン社製
測定溶媒      ：  重水素化クロロホルム
サンプル濃度  ：  約１重量％
測定温度      ：  ２５℃
【０２５６】
（発光スペクトル測定）
実施例において、発光性有機化合物、および共役系高分子の発光スペクトルは、以下の条件で行った。
【０２５７】
装置          ：  分光蛍光光度計、FP-6500型、日本分光社製
測定溶媒      ：  発光性有機化合物の場合にトルエンを溶媒として使用した。
サンプル濃度  ：  ０．８×１０−３重量％
測定温度      ：  ２５℃
【０２５８】
（グラム吸光係数測定）
実施例において、発光性有機化合物のグラム発光係数は、以下の条件で行った。
【０２５９】
装置          ：  紫外可視分光光度計、Cary 5E、バリアン社製
測定溶媒      ：  トルエン
サンプル濃度  ：  ８×１０−４重量％
測定温度      ：  ２５℃
【０２６０】
＜青色発光性化合物の合成＞
（合成例ａ−１）青色発光性化合物（ａ−１）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−１）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−１）」という。）を合成した。
【０２６１】
【化２３】
2011176304.tif 000038
【０２６２】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、１，３，６，８−テトラブロモピレン（上記式（１ａ）で表される化合物）０．５２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、上記式（２ａ）で表される化合物２．７０ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液２．２１ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、１，４−ジオキサン２００ｍＬ、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１０ｍｇ、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ＭｅＯＰｈ）３）５０ｍｇを加え、１０５℃で６時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し、得られた固体を更にクロロホルム−ヘキサン混合溶媒で再結晶することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−１）０．５１ｇを得た。
【０２６３】
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３６４．６
【０２６４】
（合成例ａ−２）青色発光性化合物（ａ−２）
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−２）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−２）」という。）を合成した。
【０２６５】
（合成例ａ−２−１）原料化合物（６ａ）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（６ａ）で表される原料化合物（以下、「原料化合物（６ａ）」という。）を合成した。
【０２６６】
【化２４】
2011176304.tif 000039
【０２６７】
すなわち、１Ｌの４つ口ナスフラスコに、５−ブロモフタル酸無水物 （上記式（３ａ）で表される化合物）２３．２ｇ（１００．２ ｍｍｏｌ)を入れ、ＴＨＦ（４３０ ｍＬ）に溶解させた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。−６６℃まで冷却した後、リチウムトリ（ｔｅｒｔ）−ブトキシ)アルミニウムヒドリド(１００．２ ｍＬ, １００．２ ｍｍｏｌ, １．０ Ｍ ＴＨＦ溶液)を滴下した。−６５℃以下で2時間攪拌後、水(１００ ｍＬ)および希塩酸 (４００ mL)を加えて反応を停止した。反応溶液を分液し、水相を酢酸エチ
ル (４００ｍＬ×２)で抽出した後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、白色固体として化合物（４ａ）２３．５ｇを得た。
【０２６８】
続いて、３００ｍＬのナスフラスコに化合物（４ａ）２３．５ｇを入れ、メタノール(２３２ ｍＬ)に溶解させた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。バス温８０℃で６時間加熱した後、放冷して得られた溶液を、濃縮し、酢酸エチル(１００ｍＬ)および水 (１００ ｍＬ)を加えて分液した。さらに、水層を酢酸エチル(１００ ｍＬ)で抽出した。有機相を
飽和食塩水 (１００ｍＬ)で洗浄した後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、淡黄色オイルとして化合物（５ａ)２０．３ｇを得た。
【０２６９】
続いて、１Ｌの4つ口ナスフラスコに、化合物（５ａ）１６．２ｇを入れ、ＴＨＦ(２６７ｍＬ)に溶解させた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。０℃まで冷却した後、フェニルマグネシウムブロミド (１１０．０ｍＬ, １１０．０ｍｍｏｌ, １．０Ｍ  ＴＨＦ溶液)を滴下し、この温度で３時間後、希塩酸（２００ｍＬ）を滴下して反応を停止した。反応
溶液を分液し、水相を酢酸エチル (３００ｍＬ×２)で抽出した後、有機相を水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで、化合物（６ａ）２２．１ｇを得た。
【０２７０】
（合成例ａ−２−２）原料化合物（８ａ／８ｂ）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（８ａ／８ｂ）で表される原料化合物（以下、「原料化合物（８ａ／８ｂ）」という。）を合成した。
【０２７１】
【化２５】
2011176304.tif 000040
【０２７２】
すなわち、３００ｍＬのナスフラスコに、化合物（６ａ）２２．１ｇ及び、５−ブロモアセナフチレン（上記式（７ａ）で表される化合物）（１２．１ｇ，５２．２ｍｍｏｌ）を入れ、キシレン(１８２ ｍＬ)に溶解させた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。１５０℃で４時間加熱還流させた後、室温まで放冷し、p-トルエンスルホン酸・一水和物 (２．９８ｇ)を加え、１１０℃で5時間攪拌した。その後、放冷して得られた溶液を、溶媒を減圧留去した。着色成分除去のために、２０：１ヘキサン−トルエン（１００ｍＬ）に溶解後、分液し、水相をトルエン (２００ｍＬ×２)で抽出した後、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）及び、水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮することで得られた粗生成物をシリカゲルカラム(ヘキサン)を用いて精製することで、淡黄色固体として化合物（８ａ）及び（８ｂ）１３．３ｇを得た。
【０２７３】
８ａ：３，９−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン
８ｂ：３，１０−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン
【０２７４】
以下、化合物（８）は（８ａ）と（８ｂ）の混合物を意味する。なお、化合物（８）から誘導される化合物についても同様である。
【０２７５】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：  [M+H]+  ５６１．８
【０２７６】
（合成例ａ−２−３）青色発光性化合物（ａ−２）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−２）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−２）」という。）を合成した。
【０２７７】
【化２６】
2011176304.tif 000041
【０２７８】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（８）５１．７ｍｇ（０．０９  ｍｍｏｌ）、特開２００５−８２７３０に記載の方法に従って合成した３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルホウ酸ピナコールエステル（上記式（９ａ）で表される化合物）１０２ｍｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３８１ｍｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン５ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）１ｍｇを加え、バス温８０℃で３時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し、更にアセトニトリルで再結晶することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−２）１０ｍｇを得た。
【０２７９】
（合成例ａ−３−１）原料化合物（１０）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（１０）で表される原料化合物（以下、「原料化合物（１０）」という。）を合成した。
【０２８０】
【化２７】
2011176304.tif 000042
【０２８１】
すなわち、２００ mLの４つ口フラスコに、化合物（８）５．０ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン４．８９ｇ、酢酸カリウム５．１５ｇを入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、１，４−ジオキサン５０ｍＬ、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））０．４３ｇ、及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）０．２９ｇを加え、バス温１０５℃で１７時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて７０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。減圧濃縮して得られたオイルにアセトニトリル（２００ｍＬ）を加えて析出した固体を、ろ取することで黄色固体として化合物（１０）３．７ｇを得た。
【０２８２】
（合成例ａ−３−２）原料化合物（１１）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（１１）で表される原料化合物（以下、「原料化合物（１１）」という。）を合成した。
【０２８３】
【化２８】
2011176304.tif 000043
【０２８４】
すなわち、５００ ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（１０）０．２８ｇ（０．４３ ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン（０．２５ｇ）及び、炭酸銀（０．２４ｇ）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、ＴＨＦ３ｍＬ、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２５ｍｇを加え、バス温５０℃で７時間加熱した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を減圧濃縮して得られた固体をろ取し、アセトニトリルで洗浄することで淡黄色固体として化合物（１１）０．３１ｇを得た。
【０２８５】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７１４．０
【０２８６】
（合成例ａ−３）青色発光性化合物（ａ−３）
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−３）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−３）」という。）を合成した。
【０２８７】
【化２９】
2011176304.tif 000044
【０２８８】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（１１）０．２０ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、上記式（６ａ）で表される化合物０．４５ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．４６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン３ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）１７ｍｇを加え、バス温１０５℃で１１時間攪拌した。
得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−３）０．２１ｇを得た。
【０２８９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １５２５．５
【０２９０】
【化３０】
2011176304.tif 000045
【０２９１】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（８）０．２９ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、上記式（２ａ）で表される化合物０．７５ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液２．２４ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン４ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）４ｍｇを加え、バス温１０５℃で２時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−４）０．３３ｇを得た。
【０２９２】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １４８５．４
【０２９３】
（合成例ａ−５）青色発光性化合物（ａ−５）の合成
（合成例ａ−５−１）アルコール体（１２ａ）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（１２ａ）で表されるアルコール体（以下、「アルコール体（１２ａ）」という。）を合成した。
【０２９４】
【化３１】
2011176304.tif 000046
【０２９５】
すなわち、３００ｍＬの３つ口フラスコに、４−ヘキシルブロモベンゼン２０．０ｇ（８２．９ｍｍｏｌ）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加えて、−６６℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４６．２ｍＬ（１．６Ｍ）を滴下した。更に、同じ温度で４０分間攪拌し、リチウム試薬を調製した。
【０２９６】
続いて、２−ブロモアントラキノン１０．０ｇ（３４．５９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた後に室温まで徐々に昇温しながら反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、水相をクロロホルムで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し、さらにヘキサンで再結晶することにより、白色固体としてアルコール体（１２ａ）２．１２ｇを得た。
【０２９７】
（合成例ａ−５−２）原料化合物（１４ａ）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（１４ａ）で表される原料化合物（以下、「原料化合物（１４ａ）」という。）を合成した。
【０２９８】
【化３２】
2011176304.tif 000047
【０２９９】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、アルコール体（１２ａ）を８０４ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）、次亜リン酸二水素ナトリウム１０４ｍｇ、及びヨウ化カリウム２１８ｍｇを入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、酢酸２５ｍＬを加えて、バス温８０℃で３時間加熱攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、水を加えて反応を停止した。水相をトルエンで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することにより、白色固体として上記式（１３ａ）で表される化合物６７０ｍｇを得た。
【０３００】
１００ｍＬの３つ口フラスコに、上記式（１３ａ）で表される化合物を６７０ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン３２０ｍｇ、酢酸カリウム３４０ｍｇを入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、１，４−ジオキサン２０ｍＬ、塩化パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））３０ｍｇ、及びジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）２０ｍｇを加え、バス温１００℃で９時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をヘキサンに溶解させた後、活性炭を加えて７０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。減圧濃縮することで黄色固体として原料化合物（１４ａ）を６００ｍｇ得た。
【０３０１】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２５．４
【０３０２】
（合成例ａ−５−３）青色発光性化合物（ａ−５）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−５）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−５）」という。）を合成した。
【０３０３】
【化３３】
2011176304.tif 000048
【０３０４】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、３−ブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（上記式（１５ａ）で表される化合物）１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、原料化合物（１４ａ）１４０ｍｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４４３ｍｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン３ｍＬ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）４ｍｇを加え、バス温１０５℃で２時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−５）４０ｍｇを得た。
【０３０５】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９０１．４
【０３０６】
（合成例ａ−６）青色発光性化合物（ａ−６）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−６）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−６）」という。）を合成した。
【０３０７】
【化３４】
2011176304.tif 000049
【０３０８】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、３−ブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（上記式（１５ａ）で表される化合物）０．３８ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、上記式（２ａ）で表される化合物０．５７ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４．３９ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン１１．５ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２７ｍｇを加え、バス温１０５℃で２時間加熱した。その後、放冷して得られた溶液を、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−６）０．６０ｇを得た。
【０３０９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：  [M+H]+ ９４５．５
【０３１０】
（合成例ａ−７）青色発光性化合物（ａ−７）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−７）で表される青色発光性化合物（以下、「青色発光性化合物（ａ−７）」という。）を合成した。
【０３１１】
【化３５】
2011176304.tif 000050
【０３１２】
すなわち、１００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（８）０．２０ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸０．２１ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．５６ｇ（２０質量％水溶液）を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン２ｍＬ、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）２ｍｇを加え、バス温１０５℃で８時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−７）６７ｍｇを得た。
【０３１３】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５７．２
【０３１４】
＜合成例ａ−８＞青色発光性化合物（ａ−８）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−８）で表される青色発光性化合物(以下「青色発光性化合物（ａ−８）という。」を合成した。
【０３１５】
【化３６】
2011176304.tif 000051
【０３１６】
１００mLの３つ口フラスコに、３，９−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン５１．７ｍｇ（０．０９ mmol)、特開２００５−８２７３０に記載の方法に従って合成した３、５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニルホウ酸ピナコールエステル１０２ｍｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３８１mｇ(２０重量％水溶液)を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン５ｍＬ、及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム１ｍｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し、更にアセトニトリルで再結晶することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−８）１０ｍｇを得た。
【０３１７】
＜合成例ａ−９＞青色発光性化合物（ａ−９）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−９）で表される青色発光性化合物(以下「青色発光性化合物（ａ−９）という。」を合成した。
【０３１８】
【化３７】
2011176304.tif 000052
【０３１９】
５０ｍＬの３つ口フラスコに、１，６−ジブロモベンゾ[ａ]ピレン０．３０ｇ（０．７１ ｍｍｏｌ)、上記式(２ａ)で表される化合物 １．０３ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．５７ｇ(２０重量％水溶液)を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン５ｍＬ、及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム４４９ｍｇを加え、１０５℃で４時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、有機相を水で洗浄後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって黄色液体を得た。さらに、ＴＨＦ−アセトニトリルから再結晶することで黄色固体として青色発光性化合物（ａ−９）を０．６０ｇ得た。
【０３２０】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  [M+H]+ １３３４．７
【０３２１】
＜合成例ａ−１０＞青色発光性化合物（ａ−１０）の合成
以下の反応スキームに示すとおり、下記式（ａ−１０）で表される青色発光性化合物(以下「青色発光性化合物（ａ−１０）という。」を合成した。
【０３２２】
【化３８】
2011176304.tif 000053
【０３２３】
１００ mLの３つ口フラスコに、３，９‐ジブロモ７，１２−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン０．２０ｇ（０．３６ mmol)、フェニルボロン酸０．２１ｇ、及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド１．５６ｇ(20重量％水溶液)を入れた後、フラスコ内の大気を窒素で置換した。そこに、トルエン２ｍＬ、及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム２ｍｇを加え、１０５℃で８時間攪拌した。得られた溶液を、室温まで冷却した後、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。ろ液を分液し、水で洗浄後、油相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製することによって、黄色固体として青色発光性化合物（ａ−１０）を６７ｍｇ得た。
【０３２４】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ：  [M+H]+ ５５７.２
【０３２５】
＜共役系高分子の合成＞
（合成例ｂ−１）共役系高分子（ｂ−１）の合成
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル（下記式（１ｂ）で表される化合物）３．１８２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン（下記式（２ｂ）で表される化合物）２．６３２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリン（下記式（３ｂ）で表される化合物）０．５５１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製）０．７８ｇとトルエン６０ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド４．３ｍｇを加え９５℃に加熱した。
【０３２６】
【化３９】
2011176304.tif 000054
【０３２７】
この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１６．５ｍＬを滴下しながら１０５℃に加熱した後、３時間攪拌した。次にフェニルホウ酸０．７３２ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド４．２ｍｇとトルエン６０ｍＬを加え、１０５℃で１８時間攪拌した。水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物３．６５ｇ、イオン交換水３６ｍＬを加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水７８ｍＬ（２回）、３重量％酢酸水溶液７８ｍＬ（２回）、イオン交換水７８ｍＬ（２回）の順番で洗浄した。
【０３２８】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。
この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにその溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し、重合体（以下、「共役系高分子（ｂ−１）」という。）を３．２３ｇ得た。また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．３×１０５、Ｍｗ＝３．１×１０５であった。
【０３２９】
共役系高分子（ｂ−１）は、下記式（４ｂ）で表される繰り返し単位と、下記式（５ｂ）で表される繰り返し単位とを、９０：１０のモル比で有する重合体である。
【０３３０】
【化４０】
2011176304.tif 000055
【０３３１】
＜正孔輸送性高分子化合物の合成＞
（合成例ｃ−１）正孔輸送性高分子化合物（ｃ−１）の合成
ジムロートを接続したフラスコに、下記式（１ｃ）で表される化合物５．２５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、下記式（２ｃ）で表される化合物で表される化合物４．５５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：アリコート（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６、アルドリッチ社製）０．９１ｇ、及びトルエン６９ｍｌを加えてモノマー溶液を得た。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、８０℃で、酢酸パラジウム２ｍｇ、及びトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１５ｍｇを加えた。得られたモノマー溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液９．８ｇを注加した後、１１０℃で１９時間攪拌した。次に、そこへ、トルエン１．６ｍｌに溶解させたフェニルホウ酸１２１ｍｇを加え、１０５℃で１時間攪拌した。
【０３３２】
【化４１】
2011176304.tif 000056
【０３３３】
有機層を水層と分離した後、有機層にトルエン３００ｍｌを加えた。有機層を３重量％酢酸水溶液４０ｍｌ（２回）、イオン交換水１００ｍｌ（１回）の順番で洗浄し、水層と分離した。有機層にＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物０．４４ｇ、トルエン１２ｍｌを加え、６５℃で、４時間攪拌した。
【０３３４】
得られた反応生成物のトルエン溶液を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール１４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、固体を得た。この固体をトルエン４００ｍｌに溶解させ、メタノール１４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、重合体（以下、「正孔輸送性高分子化合物（ｃ−１）」と言う。）を６．３３ｇ得た。正孔輸送性高分子化合物（ｃ−１）のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは８．８×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．２×１０５であった。
【０３３５】
正孔輸送性高分子化合物（ｃ−１）は、下記式（３ｃ）で表される繰り返し単位と、下記式（４ｃ）で表される繰り返し単位とを、１：１のモル比で有する重合体であると推測される。
【０３３６】
【化４２】
2011176304.tif 000057
【０３３７】
＜有機ＥＬ素子の製造＞
（実施例１）
図１は本発明の一実施形態である有機ＥＬ素子の構造を示す模式断面図である。
【０３３８】
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜２を付けたガラス基板１に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社、商品名：ＡＩ４０８３）を用いてスピンコートにより６５ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間乾燥して、正孔注入層３を形成した。
【０３３９】
次に、正孔輸送性高分子化合物（ｃ−１）を０．７重量％のキシレン溶液の状態でスピンコートして、約２０ｎｍの厚みに成膜した。その後、ホットプレート上で１８０℃、６０分間熱処理して、正孔輸送層４を形成した。
【０３４０】
次に、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−２）の溶液とを、質量比で、９５：５となるように混合して、発光材料１を調製した。発光材料１において、ｘは０．８２、ｙは０．８２５であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７７１であった。
【０３４１】
発光材料１をスピンコートにより２４００ｒｐｍの回転速度で成膜した。膜厚は約６０ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥して、発光層５を形成した後、陰極８としてフッ化ナトリウム６を約３ｎｍ、次いでアルミニウム７を約８０ｎｍ蒸着して、有機ＥＬ素子を作製した。なお、真空度が、１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
【０３４２】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、この素子から青色発光性化合物（ａ−２）に由来する波長４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．１Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．９８ｃｄ／Ａであった。
【０３４３】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１４１．７時間後に半減した。
【０３４４】
（実施例２）
実施例１における発光材料１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−４）の溶液とを、質量比で、９９：１となるように混合して調製した発光材料２を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料２において、ｘは０．２６、ｙは０．７３であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６９０であった。
【０３４５】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−４）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、４．４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．９３ｃｄ／Ａであった。
【０３４６】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１１１時間後に半減した。
【０３４７】
（実施例３）
実施例１における発光材料１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−４）の溶液とを、質量比で、９８：２となるように混合して調製した発光材料３を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料３において、ｘは０．５２、ｙは０．８７であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７３８であった。
【０３４８】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−４）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、４．７Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．９９ｃｄ／Ａであった。
【０３４９】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３１９時間後に半減した。
【０３５０】
（実施例４）
実施例１における発光材料１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−４）の溶液とを、質量比で、９７：３となるように混合して調製した発光材料４を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料４において、ｘは０．７９、ｙは０．９１であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７６８であった。
【０３５１】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−４）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、４．５Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．７９ｃｄ／Ａであった。
【０３５２】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４７７時間後に半減した。
【０３５３】
（実施例５）
実施例１における発光材料１に代えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−４）の溶液とを、質量比で、９４：６となるように混合して調製した発光材料５を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料５において、ｘは１．５８、ｙは０．９７であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．８１９であった。
【０３５４】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−４）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．１Ｖから発光が開始し、５．１Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．１４ｃｄ／Ａであった。
【０３５５】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は８４０時間後に半減した。
【０３５６】
（実施例６）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−５）の溶液とを、質量比で、９７:３となるように混合して調製した発光材料６を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料６において、ｘは０．６６、ｙは０．８０であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７５５であった。
【０３５７】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−５）に由来する波長４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．６Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．９３ｃｄ／Ａであった。
【０３５８】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は７７６時間後に半減した。
【０３５９】
（実施例７）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−９）の溶液とを、質量比で、９５:５となるように混合して調製した発光材料１３を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料１３において、ｘは３．３１、ｙは０．９８であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．８７４であった。
【０３６０】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−９）に由来する波長４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．０９ｃｄ／Ａであった。
【０３６１】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１４５時間後に半減した。
【０３６２】
（比較例１）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−２）の溶液とを、質量比で、９９：１となるように混合して調製した発光材料７を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料７において、ｘは０．１６、ｙは０．３９であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６５７であった。
【０３６３】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−２）に由来する波長４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．１Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．６９ｃｄ／Ａであった。
【０３６４】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１７．２時間後に半減した。
【０３６５】
（比較例２）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−１）の溶液とを、質量比で、９９：１となるように混合して調製した発光材料８を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料８において、ｘは０．１４、ｙは０．３９であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６４８であった。
【０３６６】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−１）に由来する波長４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、４．９Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．４９ｃｄ／Ａであった。
【０３６７】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は９．８時間後に半減した。
【０３６８】
（比較例３）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−１）の溶液とを、質量比で、９７：３となるように混合して調製した発光材料９を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料９において、ｘは０．４３、ｙは０．６９であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７２５であった。
【０３６９】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−１）に由来する波長４６０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．１Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は２．１５ｃｄ／Ａであった。
【０３７０】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は３７．９時間後に半減した。
【０３７１】
（比較例４）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−６）の溶液とを、質量比で、９８：２となるように混合して調製した発光材料１０を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
発光材料１０において、ｘは０．３４、ｙは０．６０であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７０８であった。
【０３７２】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−６）に由来する波長４４７ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、４．９Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．６８ｃｄ／Ａであった。
【０３７３】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２３．１時間後に半減した。
【０３７４】
（比較例５）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−６）の溶液とを、質量比で、９９：１となるように混合して調製した発光材料１１を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
発光材料１１において、ｘは０．１７、ｙは０．４２であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６６１であった。
【０３７５】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−６）に由来する波長４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、４．９Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．６８ｃｄ／Ａであった。
【０３７６】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１８．３時間後に半減した。
【０３７７】
（比較例６）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−７）の溶液とを、質量比で、９９：１となるように混合して調製した発光材料１２を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
発光材料１２において、ｘは０．２３、ｙは０．５０であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６８１であった。
【０３７８】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−７）に由来する波長４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．４９ｃｄ／Ａであった。
【０３７９】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は１６．７時間後に半減した。
【０３８０】
（比較例７）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−８）の溶液とを、質量比で、９８．５:１．５となるように混合して調製した発光材料１４を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料１４において、ｘは０．２５、ｙは０．５４であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．６８６であった。
【０３８１】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−８）に由来する波長４４５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９Ｖから発光が開始し、４．８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．９２ｃｄ／Ａであった。
【０３８２】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は２７．８時間後に半減した。
【０３８３】
（比較例８）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−９）の溶液とを、質量比で、９７:３となるように混合して調製した発光材料１５を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料１５において、ｘは１．９９、ｙは０．８２８であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．８３６であった。
【０３８４】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−９）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．０Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．６７ｃｄ／Ａであった。
【０３８５】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４９．１時間後に半減した。
【０３８６】
（比較例９）
実施例１における発光材料１に変えて、キシレン溶媒中に１．２質量％の濃度で溶解させた共役系高分子（ｂ−１）の溶液と、１．２質量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた青色発光性化合物（ａ−１０）の溶液とを、質量比で、９８:２となるように混合して調製した発光材料１６を用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。発光材料１６において、ｘは０．４７、ｙは０．６１であった。ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）は０．７３１であった。
【０３８７】
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、青色発光性化合物（ａ−１０）に由来する波長４５５ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０Ｖから発光が開始し、５．５Ｖで１０００ｃｄ／ｍ２の発光を示し、最大発光効率は１．４６ｃｄ／Ａであった。
【０３８８】
上記で得られた有機ＥＬ素子を初期輝度が１００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度は４７．２時間後に半減した。
【０３８９】
図２は、実施例１〜７及び比較例１〜９で得られた発光材料のｘとｙの関係を示す図である。図２中、境界線１は、ｙ＝ｌｏｇ１０（５．１×ｘ０．２＋１）の曲線を示し、境界線２は、ｙ＝ｌｏｇ１０（５．５×ｘ０．３＋１）の曲線を示す。
【符号の説明】
【０３９０】
１…ガラス基板、
２…ＩＴＯ陽極、
３…正孔注入層、
４…正孔輸送層、
５…発光層、
６…フッ化ナトリウム、
７…アルミニウム、
８…陰極。
【図１】
2011176304.tif 000064
【図２】
2011176304.tif 000065