(57)【要約】【課題】有害生物を効率的に防除することができる有害生物防除組成物を提供する。【解決手段】有害生物防除組成物を一般式（１）で表されるアミド誘導体と、他の殺虫剤、殺ダニ剤、および殺菌剤から選ばれる少なくとも1種とを含んで構成する。2011157294.tif 000443  一般式（１）中、Ａは炭素原子、窒素原子等を、Ｋはベンゼンまたは複素環にに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。Ｘはハロゲン原子等を示し、ｎは０〜４の整数を示す。Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、アルキル基等を示す。Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示し、Ｇ１〜Ｇ３は酸素原子等を示す。Ｑ１、Ｑ２は、水素原子、アルキル基、アリール基等を示す。Ｙ１、Ｙ５はハロゲン原子等を、Ｙ２、Ｙ４は水素原子等を、Ｙ３はＣ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2011157294.tif 000425
｛一般式（１）中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは、０〜４の整数を示す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１およびＱ２は、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、
ベンジル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、
または、置換基を有していてもよい複素環基、
を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、
Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
尚、Ｑ１およびＱ２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
【化２】
2011157294.tif 000426
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
【化３】
2011157294.tif 000427
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
【化４】
2011157294.tif 000428
｛一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
【化５】
2011157294.tif 000429
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
【化６】
2011157294.tif 000430
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
【請求項２】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（７）
【化７】
2011157294.tif 000431
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
一般式（７）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（８）
【化８】
2011157294.tif 000432
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される請求項２に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（９）
【化９】
2011157294.tif 000433
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、
ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物、ストロビルリン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、カルボキサミド系化合物、アシルアラニン系化合物、バリンアミド系化合物、スルホンアミド系化合物、スルフェンアミド系化合物、ジチオカーバメート系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、グアニジン系化合物、ピリミジン系化合物、モルホリン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピロール系化合物、銅系化合物、抗生物質、トリアゾロピリミジン系化合物、ベンゾイル化合物、エチレンジアミン系化合物、イソキサゾリジン系化合物、キノリン系化合物、チアゾリジン系化合物、およびピラゾリノン系化合物からなる、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤からなる群は、下記第１の化合物群である、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
第１の化合物群：アクリナトリン、アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、セタ−シペルメトリン、ゼダ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、プラレトリン、レスメトリン、カデトリン（ＲＵ１５５２５）、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン、フラメトリン、プロフルトリン、フルブロシトリネート、ジメフルトリン、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス（ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロフェンチオン（ＥＣＰ）、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス。ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン（エチルチオメトン）、Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（ＥＰＮ）、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン（ＭＥＰ）、フェンチオン（ＭＰＰ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス−メチル、イソカルボホス（イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）  サリチラート）、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン（ＤＭＴＰ）、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド（ＢＲＰ）、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート（ＰＡＰ）、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン（ＤＥＰ）、バミドチオン、クロルチオン（バイエル  ２２／１９０）、ブロムフェンビンホス、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブタチオホス、カルボフェノチオン、クロルホキシム、スルプロホス、ジアミダホス、テトラクロルビンホス（ＣＶＭＰ）、プロパホス、メスルフェンホス、ジオキサベンゾホス（サリチオン）、エトリムホス、オキシデプロホス、ホルモチオン、フェンスルホチオン、イサゾホス、イミシアホス（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス、チオナジン、ホスチエタン、ホスホカルブ、アラニカルブ、ブトカルボキシム、���トキシカルボキシム、チオジカルブ、チオファノックス、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル（ＮＡＣ）、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ（ＢＰＭＣ）、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ（ＭＩＰＣ）、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル（ＰＨＣ）、トリメタカルブ、ＸＭＣ、アリキシカルブ、アルドキシカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、メトルカルブ（ＭＴＭＣ）、キシルイルカルブ（ＭＰＭＣ）、フェノチオカルブ、キシリルカルブ、ベンダイオカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、デブフェノジド、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、クロルデン、エンドスルファン、リンデン（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ）、ジエノクロル、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、アミトラズ、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブロモプロピレート、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール（ＤＰＸ−ＨＧＷ８６）、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、トリアザメート、ジフロビダジン、アバメクチン、アセキノシル、アザジラクチン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブプロフェジン、ＣＧＡ  ５０  ４３９、キノメチオネート、クロフェンテジン、クリオライト、シロマジン、タゾメット、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン、１，３−ジクロロプロパン（Ｄ−Ｄ）、ジコホール、ジシクラニル、ジノブトン、ジノカップ、ＥＮＴ  ８１８４、エトキサゾール、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、ペルオキソカルボナート（ＧＹ−８１）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヨウ化メチル、カランジン、ベルブチン（ＭＢ−５９９）、塩化水銀、メタム、メトキシクロール、メチルイソチオシアネート、ミルベメクチン、ペンタクロロフェノール、ホスフィン、ピペロニル  ブトキシド、ポリナクチン複合体、プロパルギット（ＢＰＰＳ）、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ロテノン、ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ４２１）、サバディラ、スピノサド、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム）、スルフルラミド、テトラジホン、チオスルタップ、トリブホス、アルドリン、アミジチオン、アミドチオエート、アミノカルブ、アミトン、アラマイト、アチダチオン、アゾトエート、ポリスルフィドバリウム、バイエル  ２２４０８、バイエル  ３２３９４、ベンクロチアズ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート、ブトピロノキシル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート、カンフェクロル、クロルベンシド、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルフェネトール、クロルフェンソン、イソプロチオラン、フルアズロン、レピメクチン、スピネトラム、エマメクチン安息香酸塩、メタアルデヒド、フェニソブロモレート、フルアジナム、ビアラホス、ベノミル、塩酸レバミゾール、ピリフルキナゾン（ＮＮII０１０１）、）シフルメトフェン、アミドフルメト、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ＮＣ５１２）、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スルホキサフロール、ピラフルプロール（Ｖ３０３９）、ピリプロール（Ｖ３０８６）、トラロピリル、フルピラゾフォス、ジオフェノラン、クロルベンジレート、硫酸ニコチン、フルフェンジン、ベンゾメート、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルデンプン、フルフェネリム、メタフルミゾール、トリプロピルイソシアヌレート、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、ベンズルタップ、フェンベンダゾール、酒石酸モランテル、メタム・ナトリウム、１，３−ジクロロプロペン、イミシアフォス（ＡＫＤ−３０８８）、クロルピクリン、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル、アクリロニトリル、ビス（２−クロロエチル）  エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン、二硫化炭素、四塩化炭素、ネマデクチン、リン化アルミニウム、バチルス・チューリンゲンシス  デルタ  エンドトキシン、ボラックス、カルシウム  ポリスルフィド、クリオライト、サイトカイニン、ニコチン、２−（オクチルチオ）エタノール、タール油、アナバシン、酒石酸モランテル、除虫菊（ピレトリン）、ダイズレチシン、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ケイソウ土、バチルス・チューリンゲンシス、
下記一般式（ＡＡ）
【化１０】
2011157294.tif 000434
［一般式（ＡＡ）中、Ｒａ１は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒａ２は、水素原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はアシル基を示し、Ｒａ６は、式Ｃ−Ｒａ３で表される基又は窒素原子を示し、
Ｒａ３及びＲａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲａ５（式中、Ｒａ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェノキシ基を示す。
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる。］で表されるＮ−ヘテロアリール−４−（ハロアルキル）ニコチンアミド誘導体およびその塩、
下記一般式（ＢＢ）
【化１１】
2011157294.tif 000435
［一般式（ＢＢ）中、Ｒｂ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を示し、Ｒｂ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｒｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒｂ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒｂ５は水素原子またはメチル基を示し、Ｒｂ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒｂ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。］で表される化合物、
下記一般式（ＣＣ）
【化１２】
2011157294.tif 000436
［一般式（ＣＣ）中、Ｒｃ１は、Ｒｃ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｒｃ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｒｃ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、Ｒｃ２は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示し、Ｒｃ３は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒｃ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、またはメチル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＤＤ）
【化１３】
2011157294.tif 000437
［一般式（ＤＤ）中、Ｒｄ１は、ハロメトキシ基を示し、Ｒｄ２は、水素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピ−２−イン−１−イルまたは２−ジフロオロエチル基を示し、Ｒｄ３は、水素原子またはハロゲン原子を示す。］で表される化合物、
一般式（ＥＥ）
【化１４】
2011157294.tif 000438
［一般式（ＥＥ）中、Ｒｅ１はアルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒｅ２は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物、
一般式（ＦＦ）
【化１５】
2011157294.tif 000439
［一般式（ＦＦ）中、Ｒｆ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３またはＣ４環状アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４チオアルコキシ基を示す。］を示し、Ｒｆ２、Ｒｆ３およびＲｆ４は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＧＧ）
【化１６】
2011157294.tif 000440
［一般式（ＧＧ）中、Ｒｇ１は、ＣＯＲｇ４またはＣＯＯＲｇ５（ここで、Ｒｇ４およびＲｇ５は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す）を表し、Ｒｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ６およびＲｇ７は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基を表す。ただしＲｇ６およびＲｇ７が同時に水素原子を表すことはない。
Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）、または、ハロゲン原子を表す。ただし、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２の少なくとも１つは、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）を表すか、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２から選ばれる２つの隣り合う基が互いに連結して、１以上のハロゲン原子により置換された−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表す。］で表される化合物、
アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、シメコナゾール、テブコナゾール、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、トリアジメホン、テトラコナゾール、プロチオコナゾール、トリティコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフォル、ミクロブタニル、エタコナゾール、ビテルタノール、オキスポコナゾールフマル酸塩、トリフミゾール、イマザリル、イマザリル−Ｓ、プロクロラズ、ペフラゾエート、トリアゾキシド、フェナミドン、ペンチオピラド、フルトラニル、フラメトピル、ボスカリド、フェンヘキサミド、シフルフェナミド、テクロフタラム、マンジプロパミド、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、メプロニル、シルチオファム、チフルザミド、フルメトバー、エタボキサム、ゾキサミド、チアジニル、イソチアニル、ジクロシメット、フェノキサニル、フルオピコリド、フルオピラム、カルプロパミド、トルフェンピラド、ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザム、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、シアゾファミド、アミスルブロム、フルスルファミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ジエトフェンカルブ、ピリベンカルブ、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、ジラム、チウラム、ポリカーバメート、イプロジオン、プロシミドン、キャプタン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、ホルペット、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、グアザチン、ドジン、メパニピリム、フェナリモル、）フェリムゾン、シプロジニル、ピリメタニル、ヌアリモル、ジメチリモル、ブピリメート、ジフルメトリム、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、チオファネートメチル、チオファネート、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、フルジオキソニル、フルオロイミド、フェンピクロニル、ホセチル、エジフェンホス、トルクロホスメチル、イプロベンホス、ピラゾホス、水酸化第二銅、銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、硫酸銅五水塩、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、ＤＢＥＤＣ、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン誘導体、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ストレプトマイシン、ナタマイシン、ミルディオマイシン、オキシテトラサイクリン、クロロタロニル、フサライド、キントゼン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−（メトキシメチル）−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、メトラフェノン、３−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルベンゾイル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２−イソプロピル−３−メチル−５−（４−クロロフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、キノキシフェン、テブフロキン、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、フルチアニル、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、ヒドロキシイソキサゾール、フルアジナム、ジクロメジン、トリシクラゾール、シモキサニル、ファモキサドン、フェンアミドン、クロルピクリン、チアジアジン、プロキナジド、スピロキサミン、フェンプロピジン、ジチアノン、ペンシクロン、イソプロチオラン、プロベナゾール、レスベラトロール、トリホリン、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ピロキロン、ジノキャップ、有機ニッケル、エトリジアゾール、オキサジキシル、アンバム、ピリフェノックス、オキソリニック酸、亜燐酸、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、硫黄、石灰硫黄混剤、フェンチン次亜塩素酸塩、キノメチオネート、クロロネブ、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジクロラン、ベンチアゾール、トリクラミド、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、水和硫黄剤、硫酸亜鉛、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、ナタネ油、マシン油、ハルピンタンパク、および、下記一般式（ＨＨ）
【化１７】
2011157294.tif 000441
［一般式（ＨＨ）中、Ｒｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒｈ３およびＲｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。］で表される化合物。
【請求項８】
前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、下記第２の化合物群である請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
第２の化合物群：クロルピリホス、エトフェンプロックス、ジノテフラン、フィプロニル、スピノサド、クロラントラニリプロール、ピメトロジン、レピメクチン、フェニトロチオン、シラフルオフェン、ブプロフェジン、エチプロール、ピリダベン、アセキノシル、酸化フェンブタスズ、スピロジクロフェン、エトキサゾール、ビフェナゼート、ミルベメクチン、Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、プロベナゾール、ジクロシメット、オリサストロビン、トリシクラゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、ペンチオピラド、シメコナゾール、フルスルファミド、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、ヒドロキシイソキサゾール、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、アゾキシストロビン、カルボキシン、フルジオキソニル、イプコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、キャプタン、メタラキシル−Ｍ、チウラム、マンゼブ、シアントラニリプロール（ＤＰＸ−ＨＧＷ８６）、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、アセフェート、ピリプロキシフェン、ベンフラカルブ、トルフェンピラド、クロルフェナピル、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スピロメシフェン、メソミル、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、フェリムゾン、ピロキロン、チアジニル、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、テクロフタラム、ピコキシストロビン、フルシラゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、チアベンダゾール、メタラキシル、ストレプトマイシン、
下記一般式（ＨＨ）
【化１８】
2011157294.tif 000442
［一般式（ＨＨ）中、Ｒｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒｈ３およびＲｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。］で表される化合物。
【請求項９】
前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物の含有率が０．００１〜９９重量％である請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の有害生物防除組成物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを含む有害生物の防除方法。
【請求項１１】
請求項９に記載の有害生物防除組成物を植物種子に適用することを含む有害生物による被害の予防方法。
【請求項１２】
前記植物種子への適用方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である請求項１１に記載の予防方法。
【請求項１３】
前記植物種子は、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり、およびチューリップの球根からなる群から選ばれる、請求項１１または請求項１２に記載の予防方法。
【請求項１４】
請求項９に記載の有害生物防除組成物が適用された植物種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物およびその殺虫剤としての使用方法が開示されている（例えば、特許文献１〜４参照）。また、アミド誘導体と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤からなる有害生物防除組成物が開示されている（例えば、特許文献５、６参照）。
さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤として種々の化合物等が開示されている（例えば、非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／０７３１６５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００６／１３７３７６号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００６／１３７３９５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００７／０１３１５０号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００７／０１３３３２号パンフレット
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の有害生物防除剤では防除不可能な、または防除困難な有害生物が存在する。従って本発明は、優れた有害生物防除作用を示す有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は新規な有害生物防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種の化合物と、を組み合わせることにより、有害生物を効率的に防除できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）
【０００８】
【化１】
2011157294.tif 000002
【０００９】
｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【００１０】
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは０〜４の整数を示す。
【００１１】
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
【００１２】
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
【００１３】
尚、Ｑ１およびＱ２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００１４】
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【００１５】
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。｝で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【００１６】
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
【００１７】
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
【００１８】
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
【００１９】
【化２】
2011157294.tif 000003
【００２０】
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。
【００２１】
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
【００２２】
【化３】
2011157294.tif 000004
【００２３】
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１、Ｘ３は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
【００２４】
【化４】
2011157294.tif 000005
【００２５】
｛一般式（４）中、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
【００２６】
【化５】
2011157294.tif 000006
【００２７】
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
【００２８】
【化６】
2011157294.tif 000007
【００２９】
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
＜２＞  前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（７）
【００３０】
【化７】
2011157294.tif 000008
【００３１】
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３＞  前記一般式（７）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（８）
【００３２】
【化８】
2011157294.tif 000009
【００３３】
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される前記＜２＞に記載の有害生物防除組成物。
【００３４】
＜４＞  前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜３＞に記載の有害生物防除組成物。
＜５＞  前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２、Ｙ４は水素原子である前記＜４＞に記載の有害生物防除組成物。
【００３５】
＜６＞  前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である前記＜５＞に記載の有害生物防除組成物。
＜７＞  前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である前記＜６＞に記載の有害生物防除組成物。
【００３６】
＜８＞  前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である前記＜７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜９＞  前記一般式（８）において、Ｑ１における置換基の数が１もしくは２である前記＜８＞に記載の有害生物防除組成物。
【００３７】
＜１０＞  前記一般式（８）において、Ｑ１がフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、（２−トリフルオロメチル）フェニル基、（３−トリフルオロメチル）フェニル基、（４−トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモ−２−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、４−シアノ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、ピリジン−３−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−ブロモピリジン−３−イル基、２−ヨードピリジン−３−イル基、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、２−ニトロピリジン−３−イル基、２−シアノピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−ブロモピリジン−３−イル基、６−ヨードピリジン−３−イル基、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、６−ニトロピリジン−３−イル基、６−シアノピリジン−３−イル基、５−フルオロピリジン−３−イル基、５−クロロピリジン−３−イル基、５−ブロモピリジン−３−イル基、５−ヨードピリジン−３−イル基、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、５−ニトロピリジン−３−イル基、５−シアノピリジン−３−イル基、４−フルオロピリジン−３−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、４−ブロモピリジン−３−イル基、４−ヨードピリジン−３−イル基、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、４−ニトロピリジン−３−イル基、４−シアノピリジン−３−イル基、２，６−ジクロロピリジン−３−イル基、ピリジン−３−イル  Ｎ−オキシド基、ピリジン−４−イル基、２−クロロピリジン−４−イル基、３−ブロモピリジン−４−イル基、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル基、２，６−ジシアノピリジン−４−イル基、ピリジン−４−イル  Ｎ−オキシド基、ピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−ブロモピリジン−２−イル基、５−ヨードピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基もしくは、４−シアノピリジン−２−イル基である前記＜９＞に記載の有害生物防除組成物。
【００３８】
＜１１＞  前記一般式（８）で表される化合物が、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカル���モイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、
【００３９】
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
【００４０】
Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、
【００４１】
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００４２】
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、
【００４３】
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、
【００４４】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−シアノ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
【００４５】
２−クロロ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、
【００４６】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−ヨードニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００４７】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
【００４８】
３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、
【００４９】
２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００５０】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２，４−ジクロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２，４−ジクロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（２−クロロ−４−フルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００５１】
３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルイソニコチンアミド、３−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、４−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオ���メチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００５２】
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００５３】
２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２−クロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １−オキシド、４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ��メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、または、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド
である前記＜１０＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５４】
＜１２＞  前記一般式（７）において、Ｘのうち少なくとも１つは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基であり、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良く、Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ５はＣ１−Ｃ���ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５５】
＜１３＞  前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１２＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５６】
＜１４＞  前記一般式（７）において、Ｙ１はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１３＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５７】
＜１５＞  前記一般式（７）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜６＞＜１４＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５８】
＜１６＞  前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜１５＞に記載の有害生物防除組成物。
【００５９】
＜１７＞  一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（９）
【００６０】
【化９】
2011157294.tif 000010
【００６１】
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。
＜１８＞  前記一般式（９）において、Ｙ１がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１７＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６２】
＜１９＞  前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２０＞  前記一般式（９）において、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１９＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２１＞  前記一般式（９）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２０＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２２＞  前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜２１＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６３】
＜２３＞  前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６４】
＜２４＞  前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｒ１が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６５】
＜２５＞  前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｒ２が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６６】
＜２６＞  前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜２３＞〜＜２５＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
＜２７＞  前記一般式（１）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２６＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２８＞  前記一般式（１）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２９＞  前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３０＞  前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、またはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２８＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６７】
＜３１＞  前記一般式（７）において、Ｇ１およびＧ３は酸素原子である前記＜１６＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３２＞  前記一般式（９）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜２２＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３３＞  前記一般式（１）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜３０＞に記載の有害生物防除組成物。
【００６８】
＜３４＞  前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物、ストロビルリン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、カルボキサミド系化合物、アシルアラニン系化合物、バリンアミド系化合物、スルホンアミド系化合物、スルフェンアミド系化合物、ジチオカーバメート系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、グアニジン系化合物、ピリミジン系化合物、モルホリン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピロール系化合物、銅系化合物、抗生物質、トリアゾロピリミジン系化合物、ベンゾイル化合物、エチレンジアミン系化合物、イソキサゾリジン系化合物、キノリン系化合物、チアゾリジン系化合物、およびピラゾリノン系化合物からなる、前記＜１＞〜＜３３＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００６９】
＜３５＞  前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤からなる群は、下記第１の化合物群である、前記＜１＞〜＜３４＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００７０】
第１の化合物群：アクリナトリン、アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、セタ−シペルメトリン、ゼダ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、プラレトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５（カデトリン）、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン、フラメトリン、プロフルトリン、フルブロシトリネート、ジメフルトリン、
【００７１】
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス（ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロフェンチオン（ＥＣＰ）、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン（エチルチオメトン）、Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（ＥＰＮ）、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、ＭＥＰ（フェニトロチオン）、フェンチオン（ＭＰＰ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス−メチル、イソカルボホス（イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）  サリチラート）、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン（ＤＭＴＰ）、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド（ＢＲＰ）、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート（ＰＡＰ）、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン（ＤＥＰ）、バミドチオン、クロルチオン（バイエル  ２２／１９０）、ブロムフェンビンホス、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブタチオホス、カルボフェノチオン、クロルホキシム、スルプロホス、ジアミダホス、テトラクロルビンホス（ＣＶＭＰ）、プロパホス、メスルフェンホス、ジオキサベンゾホス（サリチオン）、エトリムホス、オキシデプロホス、ホルモチオン、フェンスルホチオン、イサゾホス、イミシアホス（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス、チオナジン、ホスチエタン、
【００７２】
ホスホカルブ、アラニカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、チオジカルブ、チオファノックス、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル（ＮＡＣ）、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ（ＢＰＭＣ）、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ（ＭＩＰＣ）、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル（ＰＨＣ）、トリメタカルブ、ＸＭＣ、アリキシカルブ、アルドキシカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、メトルカルブ（ＭＴＭＣ）、キシルイルカルブ（ＭＰＭＣ）、フェノチオカルブ、キシリルカルブ、ベンダイオカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、デブフェノジド、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、クロルデン、エンドスルファン、リンデン（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ）、ジエノクロル、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、アミトラズ、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブロモプロピレート、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール（ＤＰＸ−ＨＧＷ８６）、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、トリアザメート、ジフロビダジン、
【００７３】
アバメクチン、アセキノシル、アザジラクチン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブプロフェジン、ＣＧＡ  ５０  ４３９、キノメチオネート、クロフェンテジン、クリオライト、シロマジン、タゾメット、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン、Ｄ−Ｄ（１，３−ジクロロプロパン）、ジコホール、ジシクラニル、ジノブトン、ジノカップ、ＥＮＴ  ８１８４、エトキサゾール、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、ＧＹ−８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヨウ化メチル、カランジン、ＭＢ−５９９（ベルブチン）、塩化水銀、メタム、メトキシクロール、メチルイソチオシアネート、ミルベメクチン、ペンタクロロフェノール、ホスフィン、ピペロニル  ブトキシド、ポリナクチン複合体、プロパルギット（ＢＰＰＳ）、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ロテノン、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ、スピノサド、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム）、スルフルラミド、テトラジホン、チオスルタップ、トリブホス、アルドリン、アミジチオン、アミドチオエート、アミノカルブ、アミトン、アラマイト、アチダチオン、アゾトエート、ポリスルフィドバリウム、バイエル  ２２４０８、バイエル  ３２３９４、ベンクロチアズ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート、ブトピロノキシル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート、カンフェクロル、クロルベンシド、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルフェネトール、クロルフェンソン、イソプロチオラン、フルアズロン、レピメクチン、スピネトラム、エマメクチン安息香酸塩、メタアルデヒド、フェニソブロモレート、フルアジナム、ビアラホス、ベノミル、塩酸レバミゾール、ピリフルキナゾン（ＮＮII０１０１）、）シフルメトフェン、アミドフルメト、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ＮＣ５１２）、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スルホキサフロール、ピラフルプロール（Ｖ３０３９）、ピリプロール（Ｖ３０８６）、
【００７４】
トラロピリル、フルピラゾフォス、ジオフェノラン、クロルベンジレート、硫酸ニコチン、フルフェンジン、ベンゾメート、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、）ヒドロキシプロピルデンプン、フルフェネリム、メタフルミゾール、トリプロピルイソシアヌレート、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、ベンズルタップ、フェンベンダゾール、酒石酸モランテル、メタム・ナトリウム、１，３−ジクロロプロペン、イミシアフォス（ＡＫＤ−３０８８）、トラロピリル、クロルピクリン、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル、アクリロニトリル、ビス（２−クロロエチル）  エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン、二硫化炭素、四塩化炭素、、ネマデクチン、リン化アルミニウム、バチルス・チューリンゲンシス  デルタ  エンドトキシン、ボラックス、カルシウム  ポリスルフィド、クリオライト、サイトカイニン、ニコチン、２−（オクチルチオ）エタノール、タール油、アナバシン、酒石酸モランテル、除虫菊（ピレトリン）、ダイズレチシン、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ケイソウ土、バチルス・チューリンゲンシス、
下記一般式（ＡＡ）
【００７５】
【化１０】
2011157294.tif 000011
【００７６】
［一般式（ＡＡ）中、Ｒａ１は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒａ２は、水素原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はアシル基を示し、Ｒａ６は、式Ｃ−Ｒａ３で表される基又は窒素原子を示し、
Ｒａ３及びＲａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲａ５（式中、Ｒａ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェノキシ基を示す。
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる。］で表されるＮ−ヘテロアリール−４−（ハロアルキル）ニコチンアミド誘導体およびその塩、
下記一般式（ＢＢ）
【００７７】
【化１１】
2011157294.tif 000012
【００７８】
［一般式（ＢＢ）中、Ｒｂ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を示し、Ｒｂ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｒｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒｂ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒｂ５は水素原子またはメチル基を示し、Ｒｂ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒｂ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。］で表される化合物、
下記一般式（ＣＣ）
【００７９】
【化１２】
2011157294.tif 000013
【００８０】
［一般式（ＣＣ）中、Ｒｃ１は、Ｒｃ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｒｃ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｒｃ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、Ｒｃ２は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示し、Ｒｃ３は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒｃ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、またはメチル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＤＤ）
【００８１】
【化１３】
2011157294.tif 000014
【００８２】
［一般式（ＤＤ）中、Ｒｄ１は、ハロメトキシ基を示し、Ｒｄ２は、水素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピ−２−イン−１−イルまたは２−ジフロオロエチル基を示し、Ｒｄ３は、水素原子またはハロゲン原子を示す。］で表される化合物、
一般式（ＥＥ）
【００８３】
【化１４】
2011157294.tif 000015
【００８４】
［一般式（ＥＥ）中、Ｒｅ１はアルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒｅ２は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物、
一般式（ＦＦ）
【００８５】
【化１５】
2011157294.tif 000016
【００８６】
［一般式（ＦＦ）中、Ｒｆ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３またはＣ４環状アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４チオアルコキシ基を示す。］を示し、Ｒｆ２、Ｒｆ３およびＲｆ４は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＧＧ）
【００８７】
【化１６】
2011157294.tif 000017
【００８８】
［一般式（ＧＧ）中、Ｒｇ１は、ＣＯＲｇ４またはＣＯＯＲｇ５（ここで、Ｒｇ４およびＲｇ５は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す）を表し、Ｒｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ６およびＲｇ７は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基を表す。ただしＲｇ６およびＲｇ７が同時に水素原子を表すことはない。
Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）、または、ハロゲン原子を表す。ただし、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２の少なくとも１つは、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）を表すか、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２から選ばれる２つの隣り合う基が互いに連結して、１以上のハロゲン原子により置換された−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表す。］で表される化合物、
【００８９】
アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、シメコナゾール、テブコナゾール、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、トリアジメホン、テトラコナゾール、プロチオコナゾール、トリティコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフォル、ミクロブタニル、エタコナゾール、ビテルタノール、オキスポコナゾールフマル酸塩、トリフミゾール、イマザリル、イマザリル−Ｓ、プロクロラズ、ペフラゾエート、トリアゾキシド、フェナミドン、
【００９０】
ペンチオピラド、フルトラニル、フラメトピル、ボスカリド、フェンヘキサミド、シフルフェナミド、テクロフタラム、マンジプロパミド、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、メプロニル、シルチオファム、チフルザミド、フルメトバー、エタボキサム、ゾキサミド、チアジニル、イソチアニル、ジクロシメット、フェノキサニル、フルオピコリド、フルオピラム、カルプロパミド、トルフェンピラド、ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザム、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、シアゾファミド、アミスルブロム、フルスルファミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ジエトフェンカルブ、ピリベンカルブ、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、ジラム、チウラム、ポリカーバメート、イプロジオン、プロシミドン、キャプタン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、ホルペット、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、グアザチン、ドジン、メパニピリム、フェナリモル、）フェリムゾン、シプロジニル、ピリメタニル、ヌアリモル、ジメチリモル、ブピリメート、ジフルメトリム、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、チオファネートメチル、チオファネート、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、フルジオキソニル、フルオロイミド、フェンピクロニル、ホセチル、エジフェンホス、トルクロホスメチル、イプロベンホス、ピラゾホス、
【００９１】
水酸化第二銅、銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、硫酸銅五水塩、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、ＤＢＥＤＣ、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン誘導体、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ストレプトマイシン、ナタマイシン、ミルディオマイシン、オキシテトラサイクリン、クロロタロニル、フサライド、キントゼン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−（メトキシメチル）−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、メトラフェノン、３−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルベンゾイル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２−イソプロピル−３−メチル−５−（４−クロロフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、キノキシフェン、テブフロキン、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、フルチアニル、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、
【００９２】
ヒドロキシイソキサゾール、フルアジナム、ジクロメジン、トリシクラゾール、シモキサニル、ファモキサドン、フェンアミドン、クロルピクリン、チアジアジン、プロキナジド、スピロキサミン、フェンプロピジン、ジチアノン、ペンシクロン、イソプロチオラン、プロベナゾール、レスベラトロール、トリホリン、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ピロキロン、ジノキャップ、有機ニッケル、エトリジアゾール、オキサジキシル、アンバム、ピリフェノックス、オキソリニック酸、亜燐酸、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、メタスルホカルブ、１，３−ジクロロプロペン、ヨウ化メチル、硫黄、石灰硫黄混剤、フェンチン次亜塩素酸塩、キノメチオネート、クロロネブ、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジクロラン、ベンチアゾール、トリクラミド、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、水和硫黄剤、硫酸亜鉛、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、ナタネ油、マシン油、ハルピンタンパク、および、下記一般式（ＨＨ）
【００９３】
【化１７】
2011157294.tif 000018
【００９４】
［一般式（ＨＨ）中、Ｒｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒｈ３およびＲｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。］で表される化合物。
【００９５】
＜３６＞  前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、下記第２の化合物群である前記＜１＞〜＜３５＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００９６】
第２の化合物群：クロルピリホス、エトフェンプロックス、ジノテフラン、フィプロニル、スピノサド、クロラントラニリプロール、ピメトロジン、レピメクチン、フェニトロチオン、シラフルオフェン、ブプロフェジン、エチプロール、ピリダベン、アセキノシル、酸化フェンブタスズ、スピロジクロフェン、エトキサゾール、ビフェナゼート、ミルベメクチン、Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、プロベナゾール、ジクロシメット、オリサストロビン、トリシクラゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、ペンチオピラド、シメコナゾール、フルスルファミド、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、ヒドロキシイソキサゾール、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、アゾキシストロビン、カルボキシン、フルジオキソニル、イプコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、キャプタン、メタラキシル−Ｍ、チウラム、マンゼブ、ＤＰＸ−ＨＧＷ８６（シアントラニリプロール）、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、アセフェート、ピリプロキシフェン、ベンフラカルブ、トルフェンピラド、クロルフェナピル、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スピロメシフェン、メソミル、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、フェリムゾン、ピロキロン、チアジニル、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、テクロフタラム、ピコキシストロビン、フルシラゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、チアベンダゾール、メタラキシル、ストレプトマイシン、および、
下記一般式（ＨＨ）
【００９７】
【化１８】
2011157294.tif 000019
【００９８】
［一般式（ＨＨ）中、Ｒｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒｈ３およびＲｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。］で表される化合物。
【００９９】
＜３７＞  殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物の含有率が０．００１〜９９重量％である前記＜1＞〜＜３６＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
【０１００】
＜３８＞  前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを含む有害生物の防除方法。
【０１０１】
＜３９＞前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を植物種子に適用することを含む有害生物による被害の予防方法。
【０１０２】
＜４０＞植物種子への適用方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記＜３９＞に記載の予防方法。
【０１０３】
＜４１＞植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり、およびチューリップの球根からなる群から選ばれる、
前記＜３９＞または＜４０＞に記載の予防方法。
【０１０４】
＜４２＞前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を適用した植物種子。
【発明の効果】
【０１０５】
本発明によれば、優れた有害生物防除作用を示す有害生物防除組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０１０６】
本発明の有害生物防除組成物は、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種と、を有効成分として含有する。
下記一般式（１）で表されるアミド誘導体に加えて、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことで、優れた有害生物防除作用を示すことができる。
本発明にかかるアミド誘導体は下記一般式（１）で表される。
【０１０７】
【化１９】
2011157294.tif 000020
【０１０８】
一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【０１０９】
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
【０１１０】
ｎは０〜４の整数を示す。Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
【０１１１】
尚、Ｑ１およびＱ２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【０１１２】
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
【０１１３】
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）で表されるアミド誘導体である場合。
【０１１４】
【化２０】
2011157294.tif 000021
【０１１５】
一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であってＹ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）で表されるアミド誘導体である。
【０１１６】
【化２１】
2011157294.tif 000022
【０１１７】
一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
（Ｇ）下記一般式（４）で表されるアミド誘導体である場合。
【０１１８】
【化２２】
2011157294.tif 000023
【０１１９】
一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
（Ｈ）下記一般式（５）で表されるアミド誘導体である場合。
【０１２０】
【化２３】
2011157294.tif 000024
【０１２１】
一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。
（Ｉ）下記一般式（６）で表されるアミド誘導体である場合。
【０１２２】
【化２４】
2011157294.tif 000025
【０１２３】
一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。
【０１２４】
本発明にかかるアミド誘導体は、有害生物防除活性の観点から、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（８）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１２５】
【化２５】
2011157294.tif 000026
【０１２６】
一般式（７）中、Ｘ、ｎは４であり、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。
【０１２７】
【化２６】
2011157294.tif 000027
【０１２８】
一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
【０１２９】
本発明にかかる一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【０１３０】
本発明における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
【０１３１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリブロモエトキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルオキシ、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルオキシ、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、３−ブロモ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。
【０１３２】
「Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは、パーフルオロ−ｎ−プロピル、パーフルオロ−ｉ−プロピル、パーフルオロ−ｎ−ブチル、パーフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｓ−ブチル、パーフルオロ−ｔ−ブチルなどの全ての水素原子がフッ素原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１ハロアルキル基」とは、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロ−１−ブロモメチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換されたメチル基を示す。
【０１３３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【０１３４】
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【０１３５】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
【０１３６】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【０１３７】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【０１３８】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【０１３９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｉ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ，２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【０１４０】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｉ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【０１４１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【０１４２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
【０１４３】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
【０１４４】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、２−ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセチルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【０１４５】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
【０１４６】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ，２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
【０１４７】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i-プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
【０１４８】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、ｓ−ブトキシカルボニルオキシ、ｉ−ブトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
【０１４９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｉ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
【０１５０】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」とは例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
【０１５１】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」とは例えば、プロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは例えば、フルオロエチニルオキシ、クロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
【０１５２】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基」とは例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２−メチルシクロペンチルオキシ、３−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルシクロヘキシルオキシ、３−メチルシクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ、２−クロロシクロヘキシルオキシ、４−クロロシクロヘキシルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
【０１５３】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基」とは例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
【０１５４】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基」とは、プロパルギルカルボニル、１−ブチン−３−イルカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルカルボニル、クロロエチニルカルボニル、ブロモエチニルカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
【０１５５】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２−メチルシクロペンチルカルボニル、３−メチルシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、２−メチルシクロヘキシルカルボニル、３−メチルシクロヘキシルカルボニル、４−メチルシクロヘキシルカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロシクロヘキシルカルボニル、４−クロロシクロヘキシルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
【０１５６】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」とは、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
【０１５７】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルオキシカルボニル、クロロエチニルオキシカルボニル、ブロモエチニルオキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
【０１５８】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、２−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、３−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、３−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニル、２−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル、４−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
【０１５９】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」とは例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ、２−ブテニルアミノ、３−ブテニルアミノなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」とは、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
【０１６０】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」とは例えば、プロパルギルアミノ、１−ブチン−３−イルアミノ、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」とは例えば、フルオロエチニルアミノ、クロロエチニルアミノ、ブロモエチニルアミノ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
【０１６１】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基」とは例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−メチルシクロペンチルアミノ、３−メチルシクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、２−メチルシクロヘキシルアミノ、３−メチルシクロヘキシルアミノ、４−メチルシクロヘキシルアミノなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基アミノを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノ、２−クロロシクロヘキシルアミノ、４−クロロシクロヘキシルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルアミノ基を示す。
【０１６２】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、４−メチル−２−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、３−メチル−ｎ−ペンチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【０１６３】
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、２−ブロモエチルアミノカルボニル、２−ヨードエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリブロモエチルアミノカルボニル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，３−ジクロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
【０１６４】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、ビニルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、２−ブテニルアミノカルボニル、３−ブテニルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
【０１６５】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、プロパルギルアミノカルボニル、１−ブチン−３−イルアミノカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルアミノカルボニル、クロロエチニルアミノカルボニル、ブロモエチニルアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
【０１６６】
「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、２−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、３−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、２−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、３−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、４−メチルシクロヘキシルアミノカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノカルボニル、２−クロロシクロヘキシルアミノカルボニル、４−クロロシクロヘキシルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
【０１６７】
「アリール基」とは、例えば、フェニル基やナフチル基などの単環もしくは多環芳香族炭化水素基を示す。
「アリールカルボニルオキシ基」とは、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などのアリールカルボニルオキシ基を示す。
「アリールカルボニルアミノ基」とは、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などのアリールカルボニルアミノ基を示す。
【０１６８】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【０１６９】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【０１７０】
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【０１７１】
尚、本発明において前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、下記のとおりである。
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、及び置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基であり、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【０１７２】
本発明にかかる一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【０１７３】
本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｔとして好ましくは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｇ１として好ましくは、酸素原子であり、Ｑ１として好ましくは、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいピリジル基であり、Ｑ１としてさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｇ３として好ましくは、酸素原子である。
Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
Ａとして好ましくは、炭素原子であり、Ｋとして好ましくは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共にベンゼン環を形成する非金属原子群である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子、またはシアノ基である。
Ｘが水素原子以外の置換基である場合のｎとして好ましくは、０、１または２である。
Ｙ１として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ５として好ましくは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ２およびＹ４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｙ３として好ましくは、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基であり、さらに好ましくはＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
【０１７４】
また、一般式（８）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｑ１として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
Ｘ１、およびＸ２として好ましくは、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｘ３、Ｘ４として好ましくは、水素原子である。
Ｙ１、およびＹ５として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。Ｙ２、およびＹ４として好ましくは、水素原子である。Ｙ３として好ましくは、Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
【０１７５】
以下に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明にかかるアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、Ｘａ、Ｘｂ、およびＸｃは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。
＜製造方法１＞
【０１７６】
【化２７】
2011157294.tif 000028
【０１７７】
１−（ｉ）：  一般式（２１）＋一般式（２２）  →  一般式（２３）
一般式（２１）＋一般式（２２）  →  一般式（２８）
一般式（２１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（２２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【０１７８】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１７９】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（２１）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
【０１８０】
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
一般式（２１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２２）で表される化合物から一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【０１８１】
また、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。
【０１８２】
１−（ｉｉ）：  一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２８）  →  一般式（２９）
一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２４）もしくは一般式（２９）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【０１８３】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（２４）もしくは一般式（２９）の化合物を効率よく製造することができる。
【０１８４】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【０１８５】
１−（ｉｉｉ）：  一般式（２４）＋一般式（２６）  →  一般式（２５）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（２５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０１８６】
１−（ｉｖ）：  一般式（２５）＋一般式（２７）  →  一般式（１）
一般式（２５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０１８７】
１−（ｖ）：  一般式（２８）＋一般式（３０）  →  一般式（２３）
一般式（２８）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０１８８】
１−（ｖｉ）：  一般式（２９）  →  一般式（３１）
（方法Ａ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【０１８９】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
【０１９０】
（方法Ｂ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【０１９１】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
【０１９２】
（方法Ｃ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（３１）の化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１９３】
１−（ｖｉｉ）：  一般式（３１）＋一般式（２６）  →  一般式（３２）
一般式（３１）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３２）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（３１）で表される化合物から一般式（３２）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０１９４】
１−（viii）：  一般式（３２）＋一般式（３０）  →  一般式（１）
一般式（３２）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法２＞
【０１９５】
【化２８】
2011157294.tif 000029
【０１９６】
２−（ｉ）：  一般式（３３）＋一般式（２２）  →  一般式（３４）
一般式（３３）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
【０１９７】
２−（ｉｉ）：  一般式（３４）  →  一般式（３６）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（３６）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。
【０１９８】
２−（ｉｉｉ）：  一般式（３６）＋一般式（２６）  →  一般式（１）  
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞
【０１９９】
【化２９】
2011157294.tif 000030
【０２００】
３−（ｉ）：一般式（２９）＋一般式（２６）→一般式（３５）
一般式（２９）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２９）で表される化合物から一般式（３５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２０１】
３−（ｉｉ）：一般式（３５）＋一般式（２７）→一般式（１ａ）
一般式（３５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法４＞
【０２０２】
【化３０】
2011157294.tif 000031
【０２０３】
４−（ｉ）：一般式（２４）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される化合物を出発原料として１−（ｖｉ）に記載の（方法Ａ）、（方法Ｂ）もしくは（方法Ｃ）の条件に従い反応させることにより、一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。
【０２０４】
４−（ｉ’）：一般式（２４）＋一般式（２７）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２７）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３６）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２７）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２７）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（３６）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
【０２０５】
４−（ｉｉ）：  一般式（３６）＋一般式（２６）  →  一般式（１）
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物を出発原料として１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法５＞
【０２０６】
【化３１】
2011157294.tif 000032
【０２０７】
５−（ｉ）：  一般式（３７）＋一般式（２２）  →  一般式（３８）
一般式（３７）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができる。
【０２０８】
５−（ｉｉ）：  一般式（３８）  →  一般式（３９）
一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２０９】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
これらのフッ素化剤は一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
【０２１０】
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法６＞
【０２１１】
【化３２】
2011157294.tif 000033
【０２１２】
６−（ｉ）：  一般式（４０）＋一般式（２２）  →  一般式（４１）
一般式（４０）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４１）で表される化合物を製造することができる。
【０２１３】
６−（ｉｉ）：  一般式（４１）  →  一般式（４２）
一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なシアノ化剤と反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０２１４】
シアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノ水素化ホウ素酸ナトリウムなどのシアン化塩類、シアン化銅、シアン化銀、シアン化リチウムなどの金属シアン化物類、シアン化水素、テトラエチルアンモニウムシアニドなどが例示できる。
これらのシアノ化剤は一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、ヨウ化ナトリウムなどの無基塩類を示すことができる。
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞
【０２１５】
【化３３】
2011157294.tif 000034
【０２１６】
７−（ｉ）：  一般式（４３）  →  一般式（４４）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（４３）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０２１７】
２−（ｉｉ）：  一般式（４４）＋一般式（２６）  →  一般式（４５）
一般式（４４）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４５）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法８＞
【０２１８】
【化３４】
2011157294.tif 000035
【０２１９】
８：一般式（４６）  →  一般式（４７）+  一般式（４８）
一般式（４６）で表される化合物から、７−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（４７）及び一般式（４８）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
＜製造方法９＞
【０２２０】
【化３５】
2011157294.tif 000036
【０２２１】
９−（ｉ）：  一般式（４９）＋一般式（２６）  →  一般式（５０）
一般式（４９）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５０）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
【０２２２】
９−（ｉｉ）：  一般式（５０）  →  一般式（５１）  
一般式（５０）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（５１）で表される化合物を製造することができる。
【０２２３】
９−（ｉｉｉ）：  一般式（５１）＋一般式（２２）  →  一般式（１）
一般式（５１）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０２２４】
９−（ｉｖ）：  一般式（５０）＋一般式（２２）  →  一般式（１）
一般式（５０）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【０２２５】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０２２６】
以下、第１表から第５１表に本発明の有害生物防除組成物の有効成分である一般式（１）、一般式（７）、または一般式（８）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロイソプロピル基を、「ＯＣＦ３」はトリフルオロメトキシ基を、「ＯＣ２Ｆ５」はペンタフルオロエトキシ基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｃ（Ｏ）」はカルボニル基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｓ（Ｏ）２」はスルホニル基を、それぞれ表すものである。
【０２２７】
【表１】
2011157294.tif 000037
【０２２８】
【表２】
2011157294.tif 000038
【０２２９】
【表３】
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【０２３０】
【表４】
2011157294.tif 000040
【０２３１】
【表５】
2011157294.tif 000041
【０２３２】
【表６】
2011157294.tif 000042
【０２３３】
【表７】
2011157294.tif 000043
【０２３４】
【表８】
2011157294.tif 000044
【０２３５】
【表９】
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【０２３６】
【表１０】
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【０２３７】
【表１１】
2011157294.tif 000047
【０２３８】
【表１２】
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【０２３９】
【表１３】
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【０２４０】
【表１４】
2011157294.tif 000050
【０２４１】
【表１５】
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【０２４２】
【表１６】
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【０２４３】
【表１７】
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【０２４４】
【表１８】
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【０２４５】
【表１９】
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【０２４６】
【表２０】
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【０２４７】
【表２１】
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【０２４８】
【表２２】
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【０２４９】
【表２３】
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【０２５０】
【表２４】
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【０２５１】
【表２５】
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【０２５２】
【表２６】
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【０２５３】
【表２７】
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【０２５４】
【表２８】
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【０２５５】
【表２９】
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【０２５６】
【表３０】
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【０２５７】
【表３１】
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【０２５８】
【表３２】
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【０２５９】
【表３３】
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【０２６０】
【表３４】
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【０２６１】
【表３５】
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【０２６２】
【表３６】
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【０２６３】
【表３７】
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【０２６４】
【表３８】
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【０２６５】
【表３９】
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【０２６６】
【表４０】
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【０２６７】
【表４１】
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【０２６８】
【表４２】
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【０２６９】
【表４３】
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【０２７０】
【表４４】
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【０２７１】
【表４５】
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【０２７２】
【表４６】
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【０２７３】
【表４７】
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【０２７４】
【表４８】
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【０２７５】
【表４９】
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【０２７６】
【表５０】
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【０２７７】
【表５１】
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【０２７８】
【表５２】
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【０２７９】
【表５３】
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【０２８０】
【表５４】
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【０２８１】
【表５５】
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【０２８２】
【表５６】
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【０２８３】
【表５７】
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【０２８４】
【表５８】
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【０２８５】
【表５９】
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【０２８６】
【表６０】
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【０２８７】
【表６１】
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【０２８８】
【表６２】
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【０２８９】
【表６３】
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【０２９０】
【表６４】
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【０２９１】
【表６５】
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【０２９２】
【表６６】
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【０２９３】
【表６７】
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【０２９４】
【表６８】
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【０２９５】
【表６９】
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【０２９６】
【表７０】
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【０２９７】
【表７１】
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【０２９８】
【表７２】
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【０２９９】
【表７３】
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【０３００】
【表７４】
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【０３０１】
【表７５】
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【０３０２】
【表７６】
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【０３０３】
【表７７】
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【０３０４】
【表７８】
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【０３０５】
【表７９】
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【０３０６】
【表８０】
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【０３０７】
【表８１】
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【０３０８】
【表８２】
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【０３０９】
【表８３】
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【０３１０】
【表８４】
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【０３１１】
【表８５】
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【０３１２】
【表８６】
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【０３１３】
【表８７】
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【０３１４】
【表８８】
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【０３１５】
【表８９】
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【０３１６】
【表９０】
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【０３１７】
【表９１】
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【０３１８】
【表９２】
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【０３１９】
【表９３】
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【０３２０】
【表９４】
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【０３２１】
【表９５】
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【０３２２】
【表９６】
2011157294.tif 000132
【０３２３】
【表９７】
2011157294.tif 000133
【０３２４】
【表９８】
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【０３２５】
【表９９】
2011157294.tif 000135
【０３２６】
【表１００】
2011157294.tif 000136
【０３２７】
【表１０１】
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【０３２８】
【表１０２】
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【０３２９】
【表１０３】
2011157294.tif 000139
【０３３０】
【表１０４】
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【０３３１】
【表１０５】
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【０３３２】
【表１０６】
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【０３３３】
【表１０７】
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【０３３４】
【表１０８】
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【０３３５】
【表１０９】
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【０３３６】
【表１１０】
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【０３３７】
【表１１１】
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【０３３８】
【表１１２】
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【０３３９】
【表１１３】
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【０３４０】
【表１１４】
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【０３４１】
【表１１５】
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【０３４２】
【表１１６】
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【０３４３】
【表１１７】
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【０３４４】
【表１１８】
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【０３４５】
【表１１９】
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【０３４６】
【表１２０】
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【０３４７】
【表１２１】
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【０３４８】
【表１２２】
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【０３４９】
【表１２３】
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【０３５０】
【表１２４】
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【０３５１】
【表１２５】
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【０３５２】
【表１２６】
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【０３５３】
【表１２７】
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【０３５４】
【表１２８】
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【０３５５】
【表１２９】
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【０３５６】
【表１３０】
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【０３５７】
【表１３１】
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【０３５８】
【表１３２】
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【０３５９】
【表１３３】
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【０３６０】
【表１３４】
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【０３６１】
【表１３５】
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【０３６２】
【表１３６】
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【０３６３】
【表１３７】
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【０３６４】
【表１３８】
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【０３６５】
【表１３９】
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【０３６６】
【表１４０】
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【０３６７】
【表１４１】
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【０３６８】
【表１４２】
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【０３６９】
【表１４３】
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【０３７０】
【表１４４】
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【０３７１】
【表１４５】
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【０３７２】
【表１４６】
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【０３７３】
【表１４７】
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【０３７４】
【表１４８】
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【０３７５】
【表１４９】
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【０３７６】
【表１５０】
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【表１５１】
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【表１５２】
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【０３７９】
【表１５３】
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【０３８０】
【表１５４】
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【表１５５】
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【０３８２】
【表１５６】
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【表１５７】
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【表１５８】
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【表１５９】
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【表１６０】
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【表１６１】
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【０３８８】
【表１６２】
2011157294.tif 000198
【０３８９】
【表１６３】
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【０３９０】
【表１６４】
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【０３９１】
【表１６５】
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【０３９２】
【表１６６】
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【０３９３】
【表１６７】
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【０３９４】
【表１６８】
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【０３９５】
【表１６９】
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【０３９６】
【表１７０】
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【０３９７】
【表１７１】
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【０３９８】
【表１７２】
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【０３９９】
【表１７３】
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【０４００】
【表１７４】
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【０４０１】
【表１７５】
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【０４０２】
【表１７６】
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【０４０３】
【表１７７】
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【０４０４】
【表１７８】
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【０４０５】
【表１７９】
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【０４０６】
【表１８０】
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【０４０７】
【表１８１】
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【０４０８】
【表１８２】
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【０４０９】
【表１８３】
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【０４１０】
【表１８４】
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【０４１１】
【表１８５】
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【０４１２】
【表１８６】
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【０４１３】
【表１８７】
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【０４１４】
【表１８８】
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【０４１５】
【表１８９】
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【０４１６】
【表１９０】
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【０４１７】
【表１９１】
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【０４１８】
【表１９２】
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【０４１９】
【表１９３】
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【０４２０】
【表１９４】
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【０４２１】
【表１９５】
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【０４２２】
【表１９６】
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【０４２３】
【表１９７】
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【０４２４】
【表１９８】
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【０４２５】
【表１９９】
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【０４２６】
【表２００】
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【０４２７】
【表２０１】
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【０４２８】
【表２０２】
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【０４２９】
【表２０３】
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【０４３０】
【表２０４】
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【０４３１】
【表２０５】
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【０４３２】
【表２０６】
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【０４３３】
【表２０７】
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【０４３４】
【表２０８】
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【０４３５】
【表２０９】
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【０４３６】
【表２１０】
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【０４３７】
【表２１１】
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【０４３８】
【表２１２】
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【０４３９】
【表２１３】
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【０４４０】
【表２１４】
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【０４４１】
【表２１５】
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【０４４２】
【表２１６】
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【０４４３】
【表２１７】
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【０４４４】
【表２１８】
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【０４４５】
【表２１９】
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【０４４６】
【表２２０】
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【０４４７】
【表２２１】
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【０４４８】
【表２２２】
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【０４４９】
【表２２３】
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【０４５０】
【表２２４】
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【０４５１】
【表２２５】
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【０４５２】
【表２２６】
2011157294.tif 000262
【０４５３】
【表２２７】
2011157294.tif 000263
【０４５４】
【表２２８】
2011157294.tif 000264
【０４５５】
以下、第５２表に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。
【０４５６】
【表２２９】
2011157294.tif 000265
【０４５７】
【表２３０】
2011157294.tif 000266
【０４５８】
【表２３１】
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【０４５９】
【表２３２】
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【０４６０】
【表２３３】
2011157294.tif 000269
【０４６１】
【表２３４】
2011157294.tif 000270
【０４６２】
【表２３５】
2011157294.tif 000271
【０４６３】
【表２３６】
2011157294.tif 000272
【０４６４】
【表２３７】
2011157294.tif 000273
【０４６５】
【表２３８】
2011157294.tif 000274
【０４６６】
【表２３９】
2011157294.tif 000275
【０４６７】
【表２４０】
2011157294.tif 000276
【０４６８】
【表２４１】
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【０４６９】
【表２４２】
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【０４７０】
【表２４３】
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【０４７１】
【表２４４】
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【０４７２】
【表２４５】
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【０４７３】
【表２４６】
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【０４７４】
【表２４７】
2011157294.tif 000283
【０４７５】
また、本発明にかかる一般式（１）等で表されるアミド誘導体に類似するアミド誘導体として、下記第５３表および第５４表に示すようなアミド誘導体を挙げることができる。これらのアミド誘導体も一般式（１）で表されるアミド誘導体の製造方法と同様にして製造することができる。尚、第５５表には、第５３表および第５４表に示したアミド誘導体の物性値を示す。
【０４７６】
【化３６】
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【０４７７】
【表２４８】
2011157294.tif 000285
【０４７８】
【化３７】
2011157294.tif 000286
【０４７９】
【表２４９】
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【０４８０】
【表２５０】
2011157294.tif 000288
【０４８１】
【表２５１】
2011157294.tif 000289
【０４８２】
本発明の有害生物防除組成物においては、一般式（１）で表されるアミド誘導体の含有量は、通常重量比で０．００１〜９９％、好ましくは、０．００５〜９５％、より好ましくは０．０１〜９０％、さらに好ましくは０．１〜８５％の範囲である。一方、アミド誘導体以外の殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌性化合物の含有量は、通常重量比で０．００１〜９９％、好ましくは０．００５〜９５％、より好ましくは０．１〜９０％の範囲であり、アミド誘導体と他の殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌性化合物の合計として通常重量比で０．００５〜９９％、好ましくは０．０１〜９０％、さらに好ましくは０．１〜８５％の範囲である。
【０４８３】
本発明の有害生物防除組成物において、本発明のアミド誘導体化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺線虫剤としては、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物、ストロビルリン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、カルボキサミド系化合物、アシルアラニン系化合物、バリンアミド系化合物、スルホンアミド系化合物、スルフェンアミド系化合物、ジチオカーバメート系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、グアニジン系化合物、ピリミジン系化合物、モルホリン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピロール系化合物、銅系化合物、抗生物質、トリアゾロピリミジン系化合物、ベンゾイル化合物、エチレンジアミン系化合物、イソキサゾリジン系化合物、キノリン系化合物、チアゾリジン系化合物、およびピラゾリノン系化合物からなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。
【０４８４】
具体的には例えば以下の化合物を挙げることができる。
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル  アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ    ｉｓｏｍｅｒ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、セタ−シペルメトリン（theta-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ  ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５（カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ））、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等の合成ピレスロイド系化合物およびこれらの各種異性体）、
【０４８５】
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（aｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、ＣＹＡＰ（シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ））、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＥＣＰ（ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ＤＤＶＰ（ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ））、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（エチルチオメトン）（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ（Ｏ−エチル  Ｏ−４−ニトロフェニル  フェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ））、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファムフール（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ＭＥＰ（フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ））、ＭＰＰ（フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）（イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）  サリチラート）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、ＤＭＴＰ（メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ））、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ＢＲＰ（ナレッド（ｎａｌｅｄ））、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＰＡＰ（フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ））、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホスピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（��ｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、ＤＥＰ（トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ））、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０  （クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ））、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルホキシム（Ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ＣＶＭＰ（テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ））、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、ジオキサベンゾホス（サリチオン）（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等の有機リン系化合物、
【０４８６】
ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）等のオキシム・カーバメート系化合物、
アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＮＡＣ（カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ））、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））、ホルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ））、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ＰＨＣ（プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ））、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、ＭＴＭＣ（メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ））、ＭＰＭＣ（キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、
【０４８７】
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等のネオニコチノイド系化合物、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等のジアシルヒドラジン系化合物、
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等のベンゾイルウレア系化合物、
フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）等の幼若ホルモン系化合物、
【０４８８】
クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ））、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）等のシクロジエン有機塩素系化合物、
カルタップ塩酸塩（Ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等の２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等のアミジン系化合物、
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等のフェニルピラゾール系化合物、
アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）等の有機スズ系化合物、
フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）等のＭＥＴＩ系化合物、
ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）等のベンジレート系化合物、
クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）等のアリルピロール系化合物、
ＤＮＯＣ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）等のジニトロフェノール系化合物、
ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５（クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））、ＤＰＸ−ＨＧＷ８６（シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））等のアントラニル・ジアミド系化合物、
インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）等のオキサジアジン系化合物、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等のセミカルバゾン系化合物、
スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）等のテトロン酸系化合物、
トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等のカルバモイルトリアゾール系化合物、
ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）等のテトラジン系化合物、
【０４８９】
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ジクロロプロパン（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ））、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＥＮＴ  ８１８４、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ＧＹ−８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、シアン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、
【０４９０】
メタム（ｍｅｔａｍ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ＢＰＰＳ（プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、トリブホス（Ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル  チオシアナート、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）（ＮＮII０１０１）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）（ＮＣ５１２）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）（ＢＹＩ０８３３０）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏ���）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０３９）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０８６）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ（ＴＰＩＣ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、ベンズルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
【０４９１】
クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ビス（２−クロロエチル）  エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ  ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）等のくん蒸剤、
【０４９２】
バチルス・チューリンゲンシス  デルタ  エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｄｅｌｔａ−ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、カルシウム  ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、２−（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、タール油（ｔａｒ  ｏｉｌ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、脂肪酸グリセリド(ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）等の天然物化合物、
【０４９３】
Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドのような下記一般式（ＡＡ）で表される化合物およびその塩、下記一般式（ＢＢ）で表される化合物、下記一般式（ＣＣ）で表される化合物、下記一般式（ＤＤ）で表される化合物、下記一般式（ＥＥ）で表される化合物、下記一般式（ＦＦ）で表される化合物、並びに、下記一般式（ＧＧ）で表される化合物が挙げられる。
【０４９４】
【化３８】
2011157294.tif 000290
【０４９５】
一般式（ＡＡ）中、Ｒａ１は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒａ２は、水素原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はアシル基を示し、Ｒａ６は、式Ｃ−Ｒａ３で表される基又は窒素原子を示す。
Ｒａ３及びＲａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲａ５（式中、Ｒａ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェノキシ基を示す。
【０４９６】
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる。
一般式（ＡＡ）で表される化合物としては、例えば、Ｎ−ヘテロアリール−４−（ハロアルキル）ニコチンアミド誘導体およびその塩が挙げられる。
【０４９７】
【化３９】
2011157294.tif 000291
【０４９８】
一般式（ＢＢ）中、Ｒｂ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を示し、Ｒｂ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｒｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒｂ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒｂ５は水素原子またはメチル基を示し、Ｒｂ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒｂ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。
【０４９９】
【化４０】
2011157294.tif 000292
【０５００】
一般式（ＣＣ）中、Ｒｃ１は、Ｒｃ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｒｃ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｒｃ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、Ｒｃ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示し、Ｒｃ３はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒｃ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、またはメチル基を示す
【０５０１】
【化４１】
2011157294.tif 000293
【０５０２】
一般式（ＤＤ）中、Ｒｄ１は、ハロメトキシ基（好ましくはジフルオメトキシ基）を示し、Ｒｄ２は、水素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピ−２−イン−１−イルまたは２−ジフロオロエチル基を示し、Ｒｄ３は、水素原子またはハロゲン原子を示す。
【０５０３】
【化４２】
2011157294.tif 000294
【０５０４】
一般式（ＥＥ）中、Ｒｅ１はアルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒｅ２は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す。
【０５０５】
【化４３】
2011157294.tif 000295
【０５０６】
一般式（ＦＦ）中、Ｒｆ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３またはＣ４環状アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４チオアルコキシ基を示す。Ｒｆ２、Ｒｆ３およびＲｆ４は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基を示す。
【０５０７】
【化４４】
2011157294.tif 000296
【０５０８】
一般式（ＧＧ）中、Ｒｇ１は、ＣＯＲｇ４またはＣＯＯＲｇ５（ここで、Ｒｇ４およびＲｇ５は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す）を表し、Ｒｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒｇ６およびＲｇ７は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基を表す。ただしＲｇ６およびＲｇ７が同時に水素原子を表すことはない。
Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）、または、ハロゲン原子を表す。ただし、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２の少なくとも１つは、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）を表すか、Ｒｇ８、Ｒｇ９、Ｒｇ１０、Ｒｇ１１およびＲｇ１２から選ばれる２つの隣り合う基が互いに連結して、１以上のハロゲン原子により置換された−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表す。
【０５０９】
また殺菌剤としては例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物、
シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）等のトリアゾール系化合物、
オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリフルミゾ―ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリル−S（ｉｍａｚａｌｉｌ−Ｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）等のイミダゾール系化合物、
【０５１０】
ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ビキサフェン、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のカルボキサミド系化合物、
【０５１１】
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、フララキシル−Ｍ（ｆｕｒａｌａｘｙｌ−Ｍ）等のアシルアラニン系化合物、
ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等のバリンアミド系化合物、
シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）等のスルホンアミド系化合物、
トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）等のスルフェンアミド系化合物、
プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、
マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）等のジチオカーバメート系化合物、
イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のジカルボキシイミド系化合物、
イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｅｃｙｌｇｕａｎｉｄｉｎｅ−ａｃｅｔａｔｅ）等のグアニジン系化合物、
【０５１２】
メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）等のピリミジン系化合物、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等のモルホリン系化合物、
チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）等のベンズイミダゾール系化合物、
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のピロール系化合物、
ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）等の有機リン系化合物、
【０５１３】
水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、塩基性塩化銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｏｘｉｎａｔｅ）、硫酸銅五水塩（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、無水硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣ等の銅系化合物、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン誘導体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ  ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ  ｓａｌｔ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等の抗生物質、
クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物、
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−（メトキシメチル）−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等のトリアゾロピリミジン系化合物、
メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、３−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルベンゾイル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン等のベンゾイル化合物、
【０５１４】
３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２−イソプロピル−３−メチル−５−（４−クロロフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン等のイソキサゾリジン系化合物、
キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン等のキノリン系化合物、
フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）等のチアゾリジン系化合物、
１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン等のピラゾリノン系化合物、
【０５１５】
ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、レスベラトロール（ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｎｉｌ）、アンバム（aｍｏｂａｍ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、亜燐酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、
【０５１６】
ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄混剤（ｌｉｍｅ  ｓｕｌｐｈｕｒ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、フェンチン次亜塩素酸塩（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（ｈｙｄｒｏｉｓｏｘａｚｏｌｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、水和硫黄剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）、ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、ハルピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ）、および、下記一般式（ＨＨ）で表される化合物等が挙げられる。
上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本発明にはこれら異性体も含まれる。
【０５１７】
【化４５】
2011157294.tif 000297
【０５１８】
一般式（ＨＨ）中、Ｒｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒｈ３およびＲｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。
【０５１９】
前記一般式（ＨＨ）で表される化合物として代表的な化合物を下記第５６表に示すが、本発明はこれらに限定されない。
尚、Ｍｅはメチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。
【０５２０】
【表２５２】
2011157294.tif 000298
【０５２１】
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０５２２】
本発明の組成物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ)、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒ��ｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ)、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
【０５２３】
フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（��ｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等の半翅目昆虫、
【０５２４】
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
【０５２５】
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，  Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）の双翅目昆虫、
【０５２６】
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ  ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，  Ｅｃｉｔｏｎ  ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  Ａｍｅｒｉｃａｎａ）、等の網翅目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
【０５２７】
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
【０５２８】
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）等のマダニ類、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
【０５２９】
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
【０５３０】
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０５３１】
本発明の組成物により防除できる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ等）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｖｉｒｅｎｓ）、黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｂａｒｅｌａｙａｎａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ；  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｉｇｒａ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｐａｎｃｉｃｉｉ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）；トウモロコシの赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ、  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｃａｒｂｏｎｕｍ）；
【０５３２】
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｌｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）；ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、輪紋病（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｄｕｓａｅａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｅｒｅｓ）、セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ；  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｋｏｒａ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
【０５３３】
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ等）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖａｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｐｈｏｍｏｉｄｅｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；キャベツの株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ．  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐｏｒｒｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）���べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｓｐｏｎｄｙｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、じゃのめ病（Ｐｈｏｍａ  ｂａｔａｅ）；ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄａｕｃｉ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、炭疽病（Ｇｒｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ  Ｔｒｏｗ  ｖａｒ．ｕｌｔｉｍｕｍ）；
【０５３４】
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
【０５３５】
ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
【０５３６】
シバのブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０５３７】
本発明の有害生物防除組成物における有害生物の防除に有効な化合物（一般式（１）で表されるアミド誘導体、ならびに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤）の含有量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。
一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、フロアブル製剤では１０〜９０重量％である。
また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％、フロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０５３８】
本発明の有害生物防除組成物は、各種有害生物を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、有害生物、または有害生物の生息場所に施用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、通常１アール当たり有効成分として０．１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。
【０５３９】
本発明の有害生物防除組成物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用し有害生物を防除する方法としては、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、水稲の育苗箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【０５４０】
本発明の有害生物防除組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０５４１】
農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドウ、インゲン、ササゲ、サルタニ豆、サルタピア豆、バター豆、ペギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、カボス、ライム、レモン、ビワ、マルメロ、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、アボガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパイヤ、マンゴー、いちご、クランベリー、ハックルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケール、西洋ワサビ、ラディッシュ、ブロッコリー、カンショ、コンニャクイモ、サトイモ、バレイショ、カボチャ、キュウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴボウ、サルシフィー、チコリ、レタス、シイタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パースニップ、パセリ、トマト、ナス、ピーマン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ワケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソウ、未成熟インゲン、未成熟エンドウ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマワリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（アーモンド、ギンナン、クリ、クルミ、ペカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０５４２】
本発明の有害生物防除組成物を植物種子に適用することにより、植物種子の保存（ｓｅｅｄ  ｓｔｏｒａｇｅ）中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙・薫蒸等の処理を行えばよい。
【０５４３】
本発明の有害生物防除組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、有害生物の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。
【０５４４】
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。
【０５４５】
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０５４６】
不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０５４７】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有害生物の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０５４８】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０５４９】
有害生物の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０５５０】
また、有害生物の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０５５１】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０５５２】
なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０５５３】
本発明の有害生物防除組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもできる。
【実施例】
【０５５４】
次の実施例により本発明にかかるアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを、それぞれ意味する。
また、特記しない限り「％」は質量基準である。
【０５５５】
＜実施例１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造。
【０５５６】
【化４６】
2011157294.tif 000299
【０５５７】
＜１−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０５５８】
【化４７】
2011157294.tif 000300
【０５５９】
２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０５６０】
＜１−２＞ 
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０５６１】
【化４８】
2011157294.tif 000301
【０５６２】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモスクシイミド  ５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），  ７．７９（１Ｈ，ｓ）．
【０５６３】
＜１−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５６４】
【化４９】
2011157294.tif 000302
【０５６５】
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、−７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０５６６】
＜１−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５６７】
【化５０】
2011157294.tif 000303
【０５６８】
窒素気流下、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【０５６９】
＜１−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０５７０】
【化５１】
2011157294.tif 000304
【０５７１】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０５７２】
＜１−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０５７３】
【化５２】
2011157294.tif 000305
【０５７４】
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０５７５】
[１−７]
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造
【０５７６】
【化５３】
2011157294.tif 000306
【０５７７】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
【０５７８】
＜実施例２＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号  ６−１１４０）の製造
【０５７９】
【化５４】
2011157294.tif 000307
【０５８０】
＜２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０５８１】
【化５５】
2011157294.tif 000308
【０５８２】
アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８〜９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
【０５８３】
＜２−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０５８４】
【化５６】
2011157294.tif 000309
【０５８５】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．
【０５８６】
＜２−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５８７】
【化５７】
2011157294.tif 000310
【０５８８】
実施例１の１−３の方法に従い、２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０５８９】
＜２−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０５９０】
【化５８】
2011157294.tif 000311
【０５９１】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
【０５９２】
＜２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０５９３】
【化５９】
2011157294.tif 000312
【０５９４】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
【０５９５】
＜２−６＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号  ６−１１４０）の製造
【０５９６】
【化６０】
2011157294.tif 000313
【０５９７】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチン酸クロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．３２−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．６７−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０５９８】
＜実施例３＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造
【０５９９】
【化６１】
2011157294.tif 000314
【０６００】
＜３−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０６０１】
【化６２】
2011157294.tif 000315
【０６０２】
実施例２の２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ−ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．
【０６０３】
＜３−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６０４】
【化６３】
2011157294.tif 000316
【０６０５】
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．  
【０６０６】
＜３−３＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６０７】
【化６４】
2011157294.tif 000317
【０６０８】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ）．
【０６０９】
＜３−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０６１０】
【化６５】
2011157294.tif 000318
【０６１１】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
【０６１２】
＜３−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−１２６０）の製造
【０６１３】
【化６６】
2011157294.tif 000319
【０６１４】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
【０６１５】
＜３−６＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造
【０６１６】
【化６７】
2011157294.tif 000320
【０６１７】
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８−８．７２（１Ｈ，ｍ）．
【０６１８】
＜実施例４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１８２）の製造
【０６１９】
【化６８】
2011157294.tif 000321
【０６２０】
＜４−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０６２１】
【化６９】
2011157294.tif 000322
【０６２２】
遮光した反応容器を使用し、アニリン４．９０ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１０．１ ｇ（５８．０ ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．９０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌ、水１５０ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム４．８４ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を添加した。ノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージド２０．０ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で５時間攪拌した。有機相を分取し、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で２回洗浄した後、飽和食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、標記化合物８．３２ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０６２３】
＜４−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０６２４】
【化７０】
2011157294.tif 000323
【０６２５】
実施例２の２−２の方法に従い、４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ）．
【０６２６】
＜４−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６２７】
【化７１】
2011157294.tif 000324
【０６２８】
ＤＭＩ  ２７ｍｌに２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリン９．９０ ｇ（２１．１ ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドを４．６０  ｇ（２０．９ ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１→３：１)で精製することにより、標記化合物５．４４ ｇ（収率４０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０６２９】
＜４−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６３０】
【化７２】
2011157294.tif 000325
【０６３１】
ＤＭＳＯ  １０８ｍｌに ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド５．４４ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）４．９０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で２時間攪拌した。氷水に反応溶液を注ぎ結晶を析出させ、得られた結晶を濾過しヘキサンで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、標記化合物２．４２ｇ（収率４６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．４９（１Ｈ，ｍ）．
【０６３２】
＜４−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０６３３】
【化７３】
2011157294.tif 000326
【０６３４】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０６３５】
＜４−６＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０６３６】
【化７４】
2011157294.tif 000327
【０６３７】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
【０６３８】
＜４−７＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１８２）の製造
【０６３９】
【化７５】
2011157294.tif 000328
【０６４０】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
【０６４１】
＜実施例５＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−５９１１）の製造
【０６４２】
【化７６】
2011157294.tif 000329
【０６４３】
＜５−１＞
２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０６４４】
【化７７】
2011157294.tif 000330
【０６４５】
実施例１の１−１の方法に従い、実施例２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンと１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５６（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）．
【０６４６】
＜５−２＞
２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造
【０６４７】
【化７８】
2011157294.tif 000331
【０６４８】
実施例１の１−２の方法に従い、２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．１４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０６４９】
＜５−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６５０】
【化７９】
2011157294.tif 000332
【０６５１】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
【０６５２】
＜５−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６５３】
【化８０】
2011157294.tif 000333
【０６５４】
実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：６２６
【０６５５】
＜５−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０６５６】
【化８１】
2011157294.tif 000334
【０６５７】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．
【０６５８】
＜５−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−５９１１）の製造
【０６５９】
【化８２】
2011157294.tif 000335
【０６６０】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６７（１Ｈ，ｍ）．
【０６６１】
＜実施例６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号  １７−１１０３  ）の製造  
【０６６２】
【化８３】
2011157294.tif 000336
【０６６３】
＜６−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミドの製造
【０６６４】
【化８４】
2011157294.tif 000337
【０６６５】
実施例１の１−３の方法に従い、２−クロロピリジン−６−カルボン酸と塩化チオニルから調製された２−クロロピリジン−６−カルボン酸クロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
【０６６６】
＜６−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造
【０６６７】
【化８５】
2011157294.tif 000338
【０６６８】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍｌに硫酸銅  ０．００６００ｇ（０．０３６０ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン水溶液  ０．１４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、密閉条件下、オイルバス温度８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻して開放し、水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率６９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
【０６６９】
＜６−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号  １７−１１０３  ）の製造  
【０６７０】
【化８６】
2011157294.tif 000339
【０６７１】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６５（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ）．
【０６７２】
＜実施例７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号  ２７−６２８  ）の製造
【０６７３】
【化８７】
2011157294.tif 000340
【０６７４】
＜７−１＞
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造
【０６７５】
【化８８】
2011157294.tif 000341
【０６７６】
エチル  ２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート４．００ｇ（２３.２ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに水酸化ナトリウム  １．８６ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液に濃塩酸を加えｐＨ１とし、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物２．８４ｇ（収率８５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。
【０６７７】
＜７−２＞
２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造
【０６７８】
【化８９】
2011157294.tif 000342
【０６７９】
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッド２．８４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液３０ｍｌに濃塩酸５０ｍｌを加えて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム  ２．０４ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを０〜５℃で滴下装入した。反応液を０℃で２時間攪拌した後、塩化銅  ２．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を分割装入し、反応液を室温に戻して８時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物１．７７ｇ（収率５５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ８．４１（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。
【０６８０】
＜７−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドの製造
【０６８１】
【化９０】
2011157294.tif 000343
【０６８２】
実施例４の４−３の方法に従い、２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドと塩化チオニルから調製した２−クロロチアゾール−４−カルボニルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
【０６８３】
＜７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドの製造
【０６８４】
【化９１】
2011157294.tif 000344
【０６８５】
実施例６の６−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０３（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
【０６８６】
＜７−５＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号  ２７−６２８  ）の製造
【０６８７】
【化９２】
2011157294.tif 000345
【０６８８】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドと２−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６７（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１４  （１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
【０６８９】
＜実施例８＞
２，２，２−トリクロロエチル  ２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号  １２−８６４）の製造  
【０６９０】
【化９３】
2011157294.tif 000346
【０６９１】
＜８−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０６９２】
【化９４】
2011157294.tif 000347
【０６９３】
実施例１の１−１の方法に従い、遮光反応条件下、２−（トリフルオロメチル）アニリンとノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），  ６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．
【０６９４】
＜８−２＞
２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０６９５】
【化９５】
2011157294.tif 000348
【０６９６】
エタノール１００ｍＬに４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１７．０  ｇ（４４．８  ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸５．２８  ｇ（５３．８  ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシイミド１２．６ｇ（５５．８  ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物１４．６ｇ（収率６５％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．  
【０６９７】
＜８−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０６９８】
【化９６】
2011157294.tif 000349
【０６９９】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
【０７００】
＜８−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７０１】
【化９７】
2011157294.tif 000350
【０７０２】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【０７０３】
＜８−５＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０７０４】
【化９８】
2011157294.tif 000351
【０７０５】
実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０７０６】
＜８−６＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０７０７】
【化９９】
2011157294.tif 000352
【０７０８】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５−２．９６（３Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
【０７０９】
＜８−７＞
２，２，２−トリクロロエチル  ２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号  １２−８６４）の製造  
【０７１０】
【化１００】
2011157294.tif 000353
【０７１１】
実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．４０（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０７１２】
＜実施例９＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ２−４９１）の製造  
【０７１３】
【化１０１】
2011157294.tif 000354
【０７１４】
＜９−１＞
２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０７１５】
【化１０２】
2011157294.tif 000355
【０７１６】
実施例１の１−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−クロロスクシイミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０７１７】
＜９−２＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７１８】
【化１０３】
2011157294.tif 000356
【０７１９】
実施例１の１−３の方法に従い、４−ヨード−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−ヨード−３−ニトロベンゾイルクロリドと２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
【０７２０】
＜９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドの製造
【０７２１】
【化１０４】
2011157294.tif 000357
【０７２２】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．３５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０７２３】
＜９−４＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０７２４】
【化１０５】
2011157294.tif 000358
【０７２５】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９７（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０７２６】
＜９−５＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０７２７】
【化１０６】
2011157294.tif 000359
【０７２８】
ＤＭＦ１０ｍＬにＮ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドを０．３５０ｇ（０．５６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．２００ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）加え、１４０  ℃で１時間３０分攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率８６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０１（１／２*３Ｈ，ｓ），３．０３（１／２*３Ｈ，ｓ），４．８９（１／２*１Ｈ，ｓ），４．９０（１／２*１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
【０７２９】
＜９−６＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ２−４９１）の製造  
【０７３０】
【化１０７】
2011157294.tif 000360
【０７３１】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５２−７．８４（８Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
【０７３２】
＜実施例１０＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号  １−１９６８）の製造
【０７３３】
【化１０８】
2011157294.tif 000361
【０７３４】
＜１０−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドの製造
【０７３５】
【化１０９】
2011157294.tif 000362
【０７３６】
４−シアノ−２，３−ジフルオロ安息香酸０．８４０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌにＤＭＦ１滴、塩化オキサリル０．４７０ｍｌ（５．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得た４−シアノ−２，３−ジフルオロベンゾイルクロリドを、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン１．５６ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＩ溶液５ｍｌに加えて、１３０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：０→１０：１）で精製することにより、標記化合物０．５８ｇ（収率２７％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
【０７３７】
＜１０−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミドの製造
【０７３８】
【化１１０】
2011157294.tif 000363
【０７３９】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドのＤＭＳＯ溶液５ｍｌに炭酸アンモニウム４９．０ｍｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．７１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
【０７４０】
＜１０−３＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号  １−１９６８）の製造  
【０７４１】
【化１１１】
2011157294.tif 000364
【０７４２】
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミド０．０５００ｇ（０．０８７７ｍｏｌ）のＤＭＩ溶液０．２００ｍｌに６−クロロニコチノイルクロリド０．０３０８ｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０１００ｇ（収率１６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ  ８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
【０７４３】
＜実施例１１＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−７９）の製造  
【０７４４】
【化１１２】
2011157294.tif 000365
【０７４５】
＜１１−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造
【０７４６】
【化１１３】
2011157294.tif 000366
【０７４７】
実施例３の３−１の方法に従い、実施例４の４−１で得られた４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７８（２Ｈ，ｓ）．
【０７４８】
＜１１−２＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７４９】
【化１１４】
2011157294.tif 000367
【０７５０】
実施例４の４−３の方法に従い、２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．  
【０７５１】
＜１１−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０７５２】
【化１１５】
2011157294.tif 000368
【０７５３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．３９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ）．  
【０７５４】
＜１１−４＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−７９）の製造  
【０７５５】
【化１１６】
2011157294.tif 000369
【０７５６】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
【０７５７】
＜実施例１２＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号  ６−５９０８）の製造  
【０７５８】
【化１１７】
2011157294.tif 000370
【０７５９】
＜１２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
【０７６０】
【化１１８】
2011157294.tif 000371
【０７６１】
実施例１の１−１の方法に従い、２−トリフルオロメトキシアニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．１９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ）．  
【０７６２】
＜１２−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
【０７６３】
【化１１９】
2011157294.tif 000372
【０７６４】
実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
【０７６５】
＜１２−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７６６】
【化１２０】
2011157294.tif 000373
【０７６７】
実施例１の１−３の方法に従い、２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４９−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９６（３Ｈ，ｍ）．
【０７６８】
＜１２−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７６９】
【化１２１】
2011157294.tif 000374
【０７７０】
実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），  ８．４３−８．４７（１Ｈ，ｍ）．
【０７７１】
＜１２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造
【０７７２】
【化１２２】
2011157294.tif 000375
【０７７３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ）．
【０７７４】
＜１２−６＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号  ６−５９０８）の製造  
【０７７５】
【化１２３】
2011157294.tif 000376
【０７７６】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０７７７】
＜実施例１３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−３３４８）の製造  
【０７７８】
【化１２４】
2011157294.tif 000377
【０７７９】
＜１３−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７８０】
【化１２５】
2011157294.tif 000378
【０７８１】
実施例１の１−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝  ５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）．
【０７８２】
＜１３−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドの製造
【０７８３】
【化１２６】
2011157294.tif 000379
【０７８４】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋１）：５４６
【０７８５】
＜１３−３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−３３４８）の製造  
【０７８６】
【化１２７】
2011157294.tif 000380
【０７８７】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．３Ｈｚ）．
【０７８８】
＜実施例１４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号  ６−４６０）  
【０７８９】
【化１２８】
2011157294.tif 000381
【０７９０】
＜１４−１＞
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０７９１】
【化１２９】
2011157294.tif 000382
【０７９２】
実施例８の８−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた  ４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−ヨードスクシイミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 
【０７９３】
＜１４−２＞
Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０７９４】
【化１３０】
2011157294.tif 000383
【０７９５】
実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）．  
【０７９６】
＜１４−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０７９７】
【化１３１】
2011157294.tif 000384
【０７９８】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ）．  
【０７９９】
＜１４−４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号  ６−４６０）  
【０８００】
【化１３２】
2011157294.tif 000385
【０８０１】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４３−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５６（１Ｈ，ｍ）．
【０８０２】
＜実施例１５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  
【０８０３】
【化１３３】
2011157294.tif 000386
【０８０４】
＜１５−１＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８０５】
【化１３４】
2011157294.tif 000387
【０８０６】
実施例４の４−３の方法に従い、実施例１４の１４−１で得られた２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
【０８０７】
＜１５−２＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８０８】
【化１３５】
2011157294.tif 000388
【０８０９】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．
【０８１０】
＜１５−３＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０８１１】
【化１３６】
2011157294.tif 000389
【０８１２】
実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３５（２Ｈ，ｍ）．
【０８１３】
＜１５−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０８１４】
【化１３７】
2011157294.tif 000390
【０８１５】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．  
【０８１６】
＜１５−５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  
【０８１７】
【化１３８】
2011157294.tif 000391
【０８１８】
実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
【０８１９】
＜実施例１６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ９−２１６４）の製造  
【０８２０】
【化１３９】
2011157294.tif 000392
【０８２１】
実施例１の１−７で得られたＮ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド０．１００ｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ）０．００９００ｇ（０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にヨウ化メチル０．０３００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．１０６ｇを定量的に製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８−２．１９（３Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
【０８２２】
＜実施例１７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号  ８−２８９）の製造  
【０８２３】
【化１４０】
2011157294.tif 000393
【０８２４】
＜１７−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８２５】
【化１４１】
2011157294.tif 000394
【０８２６】
実施例４の４−３の方法に従い、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
【０８２７】
＜１７−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８２８】
【化１４２】
2011157294.tif 000395
【０８２９】
実施例１６の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２８（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．４４（１／２＊３Ｈ，ｓ），７．４１（１／２＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７６（２／２＊１Ｈ，ｍ），７．８４（１／２＊１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９５（１／２＊１Ｈ，ｍ），７．９８（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０９（２／２＊１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．１９（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４１（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４６（１／２＊１Ｈ，ｍ）．
【０８３０】
＜１７−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造
【０８３１】
【化１４３】
2011157294.tif 000396
【０８３２】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２４（３／４＊３Ｈ，ｓ），３．３７（１／４＊３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４７（１／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５４−６．５７（１／４＊１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８４（５／４＊１Ｈ，ｍ），６．８６（３／４＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９６（３／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．２７（３／４＊１Ｈ，ｍ），７．７９（１／４＊１Ｈ，ｓ），７．９４（３／４＊１Ｈ，ｓ），８．００（１／４＊１Ｈ，ｓ），８．１５（３／４＊１Ｈ，ｓ）．
【０８３３】
＜１７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号  ８−２８９）の製造  
【０８３４】
【化１４４】
2011157294.tif 000397
【０８３５】
実施例１の１−７方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−N−メチルベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２６（２／３＊３Ｈ，ｓ），３．３８（１／３＊３Ｈ，ｓ），７．０８−７．０９（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．３２（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（３／３＊１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（９／３＊１Ｈ，ｍ），７．８３（１／３＊１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８９（４／３＊１Ｈ，ｍ），７．９５（２／３＊１Ｈ，ｓ），７．９８−８．００（４／３＊１Ｈ，ｍ），８．０４（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．１６（２／３＊１Ｈ，ｓ），８．５７（２／３＊１Ｈ，ｓ）．
【０８３６】
＜実施例１８＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−５９１３）の製造  
【０８３７】
【化１４５】
2011157294.tif 000398
【０８３８】
＜１８−１＞
４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０８３９】
【化１４６】
2011157294.tif 000399
【０８４０】
８５％ハイドロサルファイトナトリウム７．０４ｇ（４０．４ｍｍｏｌ），炭酸水素ナトリウム３．４０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに２−（トリフルオロメチル）アニリン１３．６ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌを加えた。この反応液に１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージド１１．２ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌ（ＤＭＦを−３０℃に冷却し１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドを溶解させた）を加え、オートクレーブへ装入し、１１０℃で９時間撹拌した。室温で一晩放置した後、反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー  （展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→  ５：１）で精製することにより、標記化合物１．９５ｇ（収率２１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０８４１】
＜１８−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造
【０８４２】
【化１４７】
2011157294.tif 000400
【０８４３】
実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
【０８４４】
＜１８−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８４５】
【化１４８】
2011157294.tif 000401
【０８４６】
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン２．５０ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液２０ｍｌに３−ニトロベンゾイルクロリド２．７２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣にＴＨＦ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で８時間を攪拌した。反応液を上記と同様に抽出・乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１）で精製することにより、標記化合物０．２０２ｇ（収率６％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【０８４７】
＜１８−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
【０８４８】
【化１４９】
2011157294.tif 000402
【０８４９】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
【０８５０】
＜１８−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−５９１３）の製造  
【０８５１】
【化１５０】
2011157294.tif 000403
【０８５２】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．８９−８．００（６Ｈ，  ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【０８５３】
＜実施例１９＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号  １−６２７）の製造  
【０８５４】
【化１５１】
2011157294.tif 000404
【０８５５】
＜１９−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８５６】
【化１５２】
2011157294.tif 000405
【０８５７】
実施例４の４−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）．
【０８５８】
＜１９−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドの製造
【０８５９】
【化１５３】
2011157294.tif 000406
【０８６０】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．５００ｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６３９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物０．０５００ｇ（収率１０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
【０８６１】
＜１９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドの製造
【０８６２】
【化１５４】
2011157294.tif 000407
【０８６３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
【０８６４】
＜１９−４＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号  １−６２７）の製造
【０８６５】
【化１５５】
2011157294.tif 000408
【０８６６】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
【０８６７】
次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０８６８】
［製剤例１］
化合物番号７−１５７４の化合物を２部、プロベナゾール１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（日本合成化学（株）製、ゴーセノール）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山鉱業所製、商品名ＳＰ）７１．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤として、有害生物防除組成物を得た。
［製剤例２］
化合物番号７−１５７４の化合物を２部、オリサストロビン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（第一工業製薬（株）製、商品名セロゲン）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）７４．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８６９】
［製剤例３］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、カスガマイシン一塩酸塩０．２部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＣ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７０】
［製剤例４］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、トリシクラゾール１．０部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４８．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７１】
［製剤例５］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、フルスルファミド０．３部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、ＮＮ＃２００）４８．９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７２】
［製剤例６］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、イミダクロプリド１０部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７３】
［製剤例７］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ピリダベン１５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）３．０部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水６９．４２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７４】
［製剤例８］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、クロルフェナピル５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７５】
［製剤例９］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ブプロフェジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７６】
［製剤例１０］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、フィプロニル５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土７９部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７７】
［製剤例１１］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ピメトロジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７８】
［製剤例１２］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、ジノテフラン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、及び珪藻土８６部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８７９】
［製剤例１３］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ジノテフラン１０部、ジメチルスルホキシド３０部、キシレン４０部及びソルポール（東邦化学（株）製）２０部を均一に溶解混合し、乳剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８８０】
［製剤例１４］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、ジノテフラン５部、ＣＭＣナトリウム３部、アルキル硫酸エステル５部、クレー７２部を均一に混合後、加水混練、造粒、乾燥、整粒を行い、顆粒水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８８１】
化合物番号７−１７３３、６−４６０、６−１２６０、７−１１０４、７−１５７７の化合物についても製剤例１〜１４と同様に調製し、それぞれ粉剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤および顆粒水和剤として、有害生物防除組成物を得た。
【０８８２】
次に、本発明組成物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、以下の表における「供試薬剤」は有害生物防除組成物を構成する化合物を意味し、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる化合物を「その他化合物」として示した。
【０８８３】
[試験例１]  ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液を、ポットに植えたキャベツ（品種：四季穫）に散布し風乾後、葉を切り取り、ろ紙を敷いた９ｃｍのポリエチレンカップに入れ、ハスモンヨトウ４齢幼虫を放虫して蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。１区５頭２連制で行った。結果を第５７表に示す。
なお、比較として、国際公開第２００７／０１３１５０号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）を含む組成物を使用した。
【０８８４】
【化１５６】
2011157294.tif 000409
化合物（Ａ）
【０８８５】
【表２５３】
2011157294.tif 000410
【０８８６】
[試験例２]  コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液を、ポットに植えたキャベツ（品種：四季穫）に散布し風乾後、葉を切り取り、ろ紙を敷いた９ｃｍのポリエチレンカップに入れ、コナガ３齢幼虫を放虫して蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。１区５頭２連制で行った。結果を第５８表に示す。
【０８８７】
【表２５４】
2011157294.tif 000411
【０８８８】
[試験例３]  セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にセジロビウンカ３令幼虫１０頭と共に入れ蓋をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。１区１０頭２連制で行った。結果を第５９表に示す。
【０８８９】
【表２５５】
2011157294.tif 000412
【０８９０】
［試験例４］カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）に対する殺虫試験
直径９ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に脱脂綿を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉（品種：グリーントップ）で直径２ｃｍのリーフディスクを作成して上記脱脂綿上に置き、そこへカンザワハダニ雌成虫４頭を接種した。翌日雌成虫を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液をタワースプレーヤーを用いて散布した。散布後２５℃の恒温室に静置し、散布９日後にリーフディスク上に生存している孵化幼虫数を調査し、幼虫孵化率を算出した（１薬剤1濃度２連制）。結果を第６０表に示す。
【０８９１】
【表２５６】
2011157294.tif 000413
【０８９２】
［試験例５］水稲の育苗箱施用によるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで４ポット分移植した。２ポットについて処理１４日後にイネミズゾウムシ成虫５頭を放虫し、網籠で苗を覆い４日後に死虫率を調査した（２連制）。また、他の２ポットについて処理３０日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第６１表に示す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０８９３】
【表２５７】
2011157294.tif 000414
【０８９４】
【表２５８】
2011157294.tif 000415
【０８９５】
［試験例６］ナスのハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したナス（品種：千両二号）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。散布７日後に１葉を切り取り、ハスモンヨトウ４齢幼虫５頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した。また、散布１日後に予め発病させておいたナスの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払い落として接種し、１０日間後に調査を実施した。ナス１葉当りに病斑が占める面積を下記の指標に従って調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第６２表に示す。
発病度        ０：病斑無し
１：病斑面積が  ５％以下
２：病斑面積が  ６〜２５％
３：病斑面積が  ２６〜５０％
４：病斑面積が  ５１％以上
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０８９６】
【表２５９】
2011157294.tif 000416
【０８９７】
［試験例７］キャベツの土壌処理による根こぶ病防除試験
試験には土１ｍｌあたりに１０６個の休眠胞子を接種した土壌を用いた。無処理区は直径１５ｃｍの素焼きポットにそのまま土壌を詰め、薬剤処理区は所定薬量の粉剤を土壌混和し素焼きポットに詰めた。その後、セル苗で栽培したキャベツ（品種：四季獲）を定植した。処理５０日後に株を抜き取り、根こぶの着生状況を程度別に調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第６３表に示す。
発病度  ０：根こぶの着生を認めない
１：根こぶが根系全体の１％以上〜２５％未満の根に着生している
２：根こぶが根系全体の２５％以上〜５０％未満の根に着生している
３：根こぶが根系全体の５０％以上〜７５％未満の根に着生している
４：根こぶが根系全体の７５％以上の根に着生している
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０８９８】
【表２６０】
2011157294.tif 000417
【０８９９】
[試験例８]  トマト灰色かび病防除試験
温室内にて栽培したトマト（品種：世界一）２ポット（直径５cm）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。薬液が乾いた後に、予めＮＹ培地上で培養した灰色かび病菌から調製した分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。接種後、人工接種室（２０〜２２℃）の湿室内にポットを入れ、２日間経過後に取り出し調査を実施した。調査はトマトの全小葉当りに占める病斑面積の割合を下記発病程度の指標に従って実施した。また、各処理区の平均発病程度から下記の計算式により防除価を算出した。結果を第６４表に示す。
発病程度        ０：病斑無し
１：病斑面積が全小葉の１／３未満
２：病斑面積が全小葉の１／３以上、２／３未満
３：病斑面積が全小葉の２／３以上
各処理区および無処理区の平均値を発病程度とした。防除価は以下の様に算出した。
防除価＝（１−処理区の平均発病程度／無処理区の平均発病程度）×１００
【０９００】
【表２６１】
2011157294.tif 000418
【０９０１】
[試験例９]  テンサイ苗立枯病防除試験
汚染土壌の準備は、フスマ培地にて２５℃２０日間別々に培養したリゾクトニア菌培養物とピシウム菌培養物をそれぞれ粉砕した後、滅菌土壌の重量比でリゾクトニア菌培養物が１％、ピシウム菌培養物が１％になるようにし、プラスチック製ポットに充填した。テンサイ種子(品種：アーベント)にそれぞれ表に記載の有効成分処理量となるよう粉剤を加えてよく混合した。薬剤処理したテンサイ種子、薬剤処理していないテンサイ種子それぞれポット当たり５粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種７日後に未出芽数を、また１４日後に苗立枯数を肉眼にて調査し苗立枯率を下記計算式により算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６５表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００
【０９０２】
【表２６２】
2011157294.tif 000419
【０９０３】
[試験例１０]  バレイショそうか病防除試験
試験土壌は、バレイショそうか病汚染圃場から採取した土壌をコンクリートポット（縦５０ｃｍｘ横５０ｃｍｘ深さ３０ｃｍ）、に入れて作成した。所定の濃度に希釈調整した薬液に、バレイショ種芋（品種：男爵）を浸漬処理し、種芋を風乾させた後、種芋をポット当たり２個埋設し、各区５反復にて生育させた。無処理は、薬剤処理していない種芋を埋設した。種芋を埋設した１１０日後に、新たに形成された芋を掘り起こし、発病の有無を肉眼で調査し、発病芋率を下記計算式により算出した。また、薬害発生の有無も肉眼で調査した。結果を第６６表に示す。
発病芋率＝（発病芋数／全調査芋数）×１００
【０９０４】
【表２６３】
2011157294.tif 000420
【０９０５】
［試験例１１］トウモロコシのカブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ)防除試験
所定薬量の水和剤をトウモロコシ種子（品種：あまいんです）５ｇに粉衣処理した。１／１００００ａポットに薬剤処理した種子を３粒播種し、播種９日後にカブラヤガ３齢幼虫を５頭放虫し網掛けした（２連制）。放虫５日後に生死を調査し、死虫率を算出した。結果を第６７表に示す。
【０９０６】
【表２６４】
2011157294.tif 000421
【０９０７】
［試験例１２］  リゾクトニアによるトウモロコシ根朽病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、フスマ培地にて、２５℃、２０日間培養したリゾクトニア菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６８表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００
【０９０８】
【表２６５】
2011157294.tif 000422
【０９０９】
［試験例1３］  ピシウムによるトウモロコシ苗立枯病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、ポテトデキストロース寒天培地にて、２５℃、７日間培養したピシウム菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６９表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００
【０９１０】
【表２６６】
2011157294.tif 000423
【０９１１】
［試験例1４］  フザリウムによるトウモロコシ苗立枯病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、ポテトデキストロース寒天培地にて、２５℃、７日間培養したフザリウム菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第７０表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００
【０９１２】
【表２６７】
2011157294.tif 000424
【０９１３】
以上から、本発明の有害生物防除組成物は、従来防除困難であった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を有することがわかる。したがって本発明の有害生物防除組成物は、農業の省力化に多大な貢献をすることができる