(57)【要約】【課題】更なる低駆動電圧、高電流密度、高効率、高量子効率、高輝度を実現することが可能な縮合環化合物及び有機発光素子を提供すること。【解決手段】本発明に係る縮合環化合物は、下記化学式１で表わされる構造を有する。本発明に係る縮合環化合物は、かかる構造を有することにより、かかる化合物を用いた有機発光素子において、更なる低駆動電圧、高電流密度、高効率、高量子効率、高輝度を実現することが可能となる。2011037854.tif 000151  ・・・（化学式１） 【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表わされることを特徴とする、縮合環化合物。
【化１】
2011037854.tif 000110
・・・（化学式１）
前記化学式１において、
Ｘは、置換または非置換のＣ８−Ｃ３０芳香族多環コア、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族多環コアからなる群より選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記ｑは、０〜３の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
ｐは、０〜１０の整数であり、
前記Ｘで表わされる置換基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１及びＱ２のうち２以上の置換基は、互いに融合されるか、または、単結合もしくは二重結合を介して結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【請求項２】
前記Ｘが、置換または非置換のペンタレンコア、置換または非置換のインデンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のアズレンコア、置換または非置換のヘプタレンコア、置換または非置換のインダセンコア、置換または非置換のアセナフチレンコア、置換または非置換のフルオレンコア、置換または非置換のフェナレンコア、置換または非置換のフェナントレンコア、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のフルオランテンコア、置換または非置換のトリフェニレンコア、置換または非置換のピレンコア、置換または非置換のクリセンコア、置換または非置換のナフタセンコア、置換または非置換のピセンコア、置換または非置換のペリレンコア、置換または非置換のペンタセンコア、置換または非置換のヘキサセンコア、置換または非置換のピロールコア、置換または非置換のピラゾールコア、置換または非置換のイミダゾールコア、置換または非置換のイミダゾリンコア、置換または非置換のピリジンコア、置換または非置換のピラジンコア、置換または非置換のピリミジンコア、置換または非置換のインドールコア、置換または非置換のプリンコア、置換または非置換のキノリンコア、置換または非置換のフタラジンコア、置換または非置換のインドリジンコア、置換または非置換のナフチリジンコア、置換または非置換のキナゾリンコア、置換または非置換のシノリンコア、置換または非置換のインダゾールコア、置換または非置換のカルバゾールコア、置換または非置換のフェナジンコア、置換または非置換のフェナントリジンコア、置換または非置換のピランコア、置換または非置換のクロメンコア、置換または非置換のベンゾフランコア、置換または非置換のチオフェンコア、置換または非置換のベンゾチオフェンコア、置換または非置換のイソチアゾールコア、置換または非置換のイソキサゾールコア、及び、置換または非置換のフェニルベンゼンコアからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記Ｘが、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコア及び置換または非置換のピレンコアからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ｘが１つ以上の置換基を有する場合、前記置換基のうち、１つ以上が、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントラセニレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、及び、置換または非置換のイソキサゾリレン基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基及び置換または非置換のアントラセニレン基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
前記ｑが０であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
前記ｑが１〜３の整数であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
前記ｐが０であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記ｐが１であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
下記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１のうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２】
2011037854.tif 000111
・・・（化学式１ａ−１）
【化３】
2011037854.tif 000112
・・・（化学式１ｂ−１）
【化４】
2011037854.tif 000113
・・・（化学式１ｃ−１）
【化５】
2011037854.tif 000114
・・・（化学式１ｄ−１）
【化６】
2011037854.tif 000115
・・・（化学式１ｅ−１）
【化７】
2011037854.tif 000116
・・・（化学式１ｆ−１）
【化８】
2011037854.tif 000117
・・・（化学式１ｇ−１）
【化９】
2011037854.tif 000118
・・・（化学式１ｈ−１）
前記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１において、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【請求項１４】
下記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２のうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１０】
2011037854.tif 000119
・・・（化学式１ａ−２）
【化１１】
2011037854.tif 000120
・・・（化学式１ｂ−２）
【化１２】
2011037854.tif 000121
・・・（化学式１ｃ−２）
【化１３】
2011037854.tif 000122
・・・（化学式１ｄ−２）
【化１４】
2011037854.tif 000123
・・・（化学式１ｅ−２）
【化１５】
2011037854.tif 000124
・・・（化学式１ｆ−２）
【化１６】
2011037854.tif 000125
・・・（化学式１ｇ−２）
【化１７】
2011037854.tif 000126
・・・（化学式１ｈ−２）
前記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２において、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記ｑは、１〜３の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【請求項１５】
下記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１のうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１８】
2011037854.tif 000127
・・・（化学式２ａ−１）
【化１９】
2011037854.tif 000128
・・・（化学式２ｂ−１）
【化２０】
2011037854.tif 000129
・・・（化学式２ｃ−１）
【化２１】
2011037854.tif 000130
・・・（化学式２ｄ−１）
【化２２】
2011037854.tif 000131
・・・（化学式２ｅ−１）
【化２３】
2011037854.tif 000132
・・・（化学式２ｆ−１）
【化２４】
2011037854.tif 000133
・・・（化学式２ｇ−１）
【化２５】
2011037854.tif 000134
・・・（化学式２ｈ−１）
前記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１において、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうる。
【請求項１６】
下記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２のうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２６】
2011037854.tif 000135
・・・（化学式２ａ−２）
【化２７】
2011037854.tif 000136
・・・（化学式２ｂ−２）
【化２８】
2011037854.tif 000137
・・・（化学式２ｃ−２）
【化２９】
2011037854.tif 000138
・・・（化学式２ｄ−２）
【化３０】
2011037854.tif 000139
・・・（化学式２ｅ−２）
【化３１】
2011037854.tif 000140
・・・（化学式２ｆ−２）
【化３２】
2011037854.tif 000141
・・・（化学式２ｇ−２）
【化３３】
2011037854.tif 000142
・・・（化学式２ｈ−２）
前記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２において、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記ｑは、１〜３の整数であり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【請求項１７】
下記化学式３ａ−１、化学式３ａ−２、化学式３ｃ−１、化学式３ｃ−２、化学式３ｅ−１、化学式３ｅ−２、化学式３ｇ−１、または、化学式３ｇ−２で表わされることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化３４】
2011037854.tif 000143
・・・（化学式３ａ−１）
【化３５】
2011037854.tif 000144
・・・（化学式３ａ−２）
【化３６】
2011037854.tif 000145
・・・（化学式３ｃ−１）
【化３７】
2011037854.tif 000146
・・・（化学式３ｃ−２）
【化３８】
2011037854.tif 000147
・・・（化学式３ｅ−１）
【化３９】
2011037854.tif 000148
・・・（化学式３ｅ−２）
【化４０】
2011037854.tif 000149
・・・（化学式３ｇ−１）
【化４１】
2011037854.tif 000150
・・・（化学式３ｇ−２）
前記化学式において、
Ａ１は、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記ｑは、０〜３の整数であり、
Ａ３は、単結合、または、Ｃ１−Ｃ３アルキレン基であり、
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ７及びＺ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、
前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【請求項１８】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、
を備え、
前記有機層が、請求項１〜１７のうちいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む
ことを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機層が発光層であることを特徴とする、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層が、ホスト化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般の有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノードの上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述したような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ、光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】大韓民国公開第１０−２００６−００５１６０９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のような駆動原理を有する有機発光素子は、駆動電圧、電流密度、効率、量子効率及び輝度の点で、未だに改良の余地がある。
【０００７】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、更なる低駆動電圧、高電流密度、高効率、高量子効率、高輝度を実現することが可能な、縮合環化合物及び有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記化学式１で表わされる縮合環化合物が提供される。
【０００９】
【化１】
2011037854.tif 000002
・・・（化学式１）
【００１０】
ここで、前記化学式１において、Ｘは、置換または非置換のＣ８−Ｃ３０芳香族多環コア、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族多環コアからなる群より選択され、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、０〜３の整数であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、ｐは、０〜１０の整数であり、前記Ｘで表わされる置換基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１及びＱ２のうち２以上の置換基は、互いに融合されるか、または、単結合もしくは二重結合を介して結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【００１１】
前記Ｘが、置換または非置換のペンタレンコア、置換または非置換のインデンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のアズレンコア、置換または非置換のヘプタレンコア、置換または非置換のインダセンコア、置換または非置換のアセナフチレンコア、置換または非置換のフルオレンコア、置換または非置換のフェナレンコア、置換または非置換のフェナントレンコア、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のフルオランテンコア、置換または非置換のトリフェニレンコア、置換または非置換のピレンコア、置換または非置換のクリセンコア、置換または非置換のナフタセンコア、置換または非置換のピセンコア、置換または非置換のペリレンコア、置換または非置換のペンタセンコア、置換または非置換のヘキサセンコア、置換または非置換のピロールコア、置換または非置換のピラゾールコア、置換または非置換のイミダゾールコア、置換または非置換のイミダゾリンコア、置換または非置換のピリジンコア、置換または非置換のピラジンコア、置換または非置換のピリミジンコア、置換または非置換のインドールコア、置換または非置換のプリンコア、置換または非置換のキノリンコア、置換または非置換のフタラジンコア、置換または非置換のインドリジンコア、置換または非置換のナフチリジンコア、置換または非置換のキナゾリンコア、置換または非置換のシノリンコア、置換または非置換のインダゾールコア、置換または非置換のカルバゾールコア、置換または非置換のフェナジンコア、置換または非置換のフェナントリジンコア、置換または非置換のピランコア、置換または非置換のクロメンコア、置換または非置換のベンゾフランコア、置換または非置換のチオフェンコア、置換または非置換のベンゾチオフェンコア、置換または非置換のイソチアゾールコア、置換または非置換のイソキサゾールコア、及び、置換または非置換のフェニルベンゼンコアからなる群より選択されてもよい。
【００１２】
前記Ｘが、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコア及び置換または非置換のピレンコアからなる群より選択されてもよい。
【００１３】
前記Ｘが１つ以上の置換基を有する場合、前記置換基のうち、１つ以上が、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００１４】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントラセニレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、及び、置換または非置換のイソキサゾリレン基からなる群より選択されてもよい。
【００１５】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基及び置換または非置換のアントラセニレン基からなる群より選択されてもよい。
【００１６】
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００１７】
前記ｑが０であってもよく、前記ｑが１〜３の整数であってもよい。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００１９】
前記ｐが０であってもよく、前記ｐが１であってもよい。
【００２０】
下記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１のうち、いずれか１つで表示される化合物であることが好ましい。
【００２１】
【化２】
2011037854.tif 000003
・・・（化学式１ａ−１）
【００２２】
【化３】
2011037854.tif 000004
・・・（化学式１ｂ−１）
【００２３】
【化４】
2011037854.tif 000005
・・・（化学式１ｃ−１）
【００２４】
【化５】
2011037854.tif 000006
・・・（化学式１ｄ−１）
【００２５】
【化６】
2011037854.tif 000007
・・・（化学式１ｅ−１）
【００２６】
【化７】
2011037854.tif 000008
・・・（化学式１ｆ−１）
【００２７】
【化８】
2011037854.tif 000009
・・・（化学式１ｇ−１）
【００２８】
【化９】
2011037854.tif 000010
・・・（化学式１ｈ−１）
【００２９】
ここで、前記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００３０】
下記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２のうち、いずれか１つで表示される化合物であることが好ましい。
【００３１】
【化１０】
2011037854.tif 000011
・・・（化学式１ａ−２）
【００３２】
【化１１】
2011037854.tif 000012
・・・（化学式１ｂ−２）
【００３３】
【化１２】
2011037854.tif 000013
・・・（化学式１ｃ−２）
【００３４】
【化１３】
2011037854.tif 000014
・・・（化学式１ｄ−２）
【００３５】
【化１４】
2011037854.tif 000015
・・・（化学式１ｅ−２）
【００３６】
【化１５】
2011037854.tif 000016
・・・（化学式１ｆ−２）
【００３７】
【化１６】
2011037854.tif 000017
・・・（化学式１ｇ−２）
【００３８】
【化１７】
2011037854.tif 000018
・・・（化学式１ｈ−２）
【００３９】
ここで、前記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００４０】
下記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１のうち、いずれか１つで表示される化合物であることが好ましい。
【００４１】
【化１８】
2011037854.tif 000019
・・・（化学式２ａ−１）
【００４２】
【化１９】
2011037854.tif 000020
・・・（化学式２ｂ−１）
【００４３】
【化２０】
2011037854.tif 000021
・・・（化学式２ｃ−１）
【００４４】
【化２１】
2011037854.tif 000022
・・・（化学式２ｄ−１）
【００４５】
【化２２】
2011037854.tif 000023
・・・（化学式２ｅ−１）
【００４６】
【化２３】
2011037854.tif 000024
・・・（化学式２ｆ−１）
【００４７】
【化２４】
2011037854.tif 000025
・・・（化学式２ｇ−１）
【００４８】
【化２５】
2011037854.tif 000026
・・・（化学式２ｈ−１）
【００４９】
ここで、前記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１において、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００５０】
下記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２のうち、いずれか１つで表示される化合物であることが好ましい。
【００５１】
【化２６】
2011037854.tif 000027
・・・（化学式２ａ−２）
【００５２】
【化２７】
2011037854.tif 000028
・・・（化学式２ｂ−２）
【００５３】
【化２８】
2011037854.tif 000029
・・・（化学式２ｃ−２）
【００５４】
【化２９】
2011037854.tif 000030
・・・（化学式２ｄ−２）
【００５５】
【化３０】
2011037854.tif 000031
・・・（化学式２ｅ−２）
【００５６】
【化３１】
2011037854.tif 000032
・・・（化学式２ｆ−２）
【００５７】
【化３２】
2011037854.tif 000033
・・・（化学式２ｇ−２）
【００５８】
【化３３】
2011037854.tif 000034
・・・（化学式２ｈ−２）
【００５９】
ここで、前記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００６０】
下記化学式３ａ−１、化学式３ａ−２、化学式３ｃ−１、化学式３ｃ−２、化学式３ｅ−１、化学式３ｅ−２、化学式３ｇ−１、または、化学式３ｇ−２で表わされる化合物であることが好ましい。
【００６１】
【化３４】
2011037854.tif 000035
・・・（化学式３ａ−１）
【００６２】
【化３５】
2011037854.tif 000036
・・・（化学式３ａ−２）
【００６３】
【化３６】
2011037854.tif 000037
・・・（化学式３ｃ−１）
【００６４】
【化３７】
2011037854.tif 000038
・・・（化学式３ｃ−２）
【００６５】
【化３８】
2011037854.tif 000039
・・・（化学式３ｅ−１）
【００６６】
【化３９】
2011037854.tif 000040
・・・（化学式３ｅ−２）
【００６７】
【化４０】
2011037854.tif 000041
・・・（化学式３ｇ−１）
【００６８】
【化４１】
2011037854.tif 000042
・・・（化学式３ｇ−２）
【００６９】
ここで、前記化学式において、Ａ１は、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、０〜３の整数であり、Ａ３は、単結合、または、Ｃ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ７及びＺ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうるように構成されてもよい。
【００７０】
上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を備え、前記有機層が、上記縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【００７１】
前記有機層が発光層であってもよい。また、前記発光層が、ホスト化合物をさらに含んでもよい。
【発明の効果】
【００７２】
以上説明したように、本発明に係る縮合環化合物を有機発光素子の有機層として用いることで、かかる有機発光素子は、低駆動電圧、高電流密度、高輝度、高量子効率、高効率を実現することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００７３】
【図１】本発明の実施形態に係る有機発光素子の構造を模式的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００７４】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００７５】
本発明の実施形態に係る縮合環化合物は、下記化学式１で表される構造を有する。
【００７６】
【化４２】
2011037854.tif 000043
・・・（化学式１）
【００７７】
前記化学式１において、Ｘは、置換または非置換のＣ８−Ｃ３０芳香族多環コア及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族多環コアからなる群より選択されうる。例えば、前記Ｘは、置換または非置換のＣ８−Ｃ１６芳香族多環コア及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロ芳香族多環コアからなる群より選択されうる。
【００７８】
なお、本明細書において、「芳香族多環コア」とは、二以上の芳香族環が互いに融合されている（すなわち、二以上の芳香族環が縮合している）か、または単結合で連結されている多環システム（多環骨格）を示すものである。
【００７９】
また、本明細書において、「ヘテロ芳香族多環コア」とは、１つ以上のヘテロ芳香族環（前記ヘテロ芳香族環でのヘテロ原子は、Ｎ，Ｏ，Ｐ及びＳからなる群より選択された１つ以上でありうる。）、または、１つ以上のヘテロ芳香族環と１つ以上の芳香族環とが、互いに融合されている（すなわち、二以上の芳香族環が縮合している）か、単結合で連結されている多環システム（多環骨格）を示すものである。
【００８０】
例えば、前記化学式１のうち、前記Ｘは、置換または非置換のペンタレン（ｐｅｎｔａｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のインデンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のアズレン（ａｚｕｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のインダセン（ｉｎｄａｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のアセナフチレン（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）コア、置換または非置換のフェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のフェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）コア、置換または非置換のアントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のフルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）コア、置換または非置換のトリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のピレン（ｐｙｒｅｎｅ）コア、置換または非置換のクリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）コア、置換または非置換のナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のピセン（ｐｉｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）コア、置換または非置換のペンタセン（ｐｅｎｔａｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のヘキサセン（ｈｅｘａｃｅｎｅ）コア、置換または非置換のピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）コア、置換または非置換のピラゾール（ｐｙｒａｚｏｌｅ）コア、置換または非置換のイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）コア、置換または非置換のイミダゾリン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｅ）コア、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）コア、置換または非置換のピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）コア、置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）コア、置換または非置換のインドール（ｉｎｄｏｌｅ）コア、置換または非置換のプリン（ｐｕｒｉｎｅ）コア、置換または非置換のキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）コア、置換または非置換のフタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）コア、置換または非置換のインドリジン（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）コア、置換または非置換のナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）コア、置換または非置換のキナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）コア、置換または非置換のシノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）コア、置換または非置換のインダゾール（ｉｎｄａｚｏｌｅ）コア、置換または非置換のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）コア、置換または非置換のフェナジン（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ）コア、置換または非置換のフェナントリジン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）コア、置換または非置換のピラン（ｐｙｒａｎ）コア、置換または非置換のクロメン（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）コア、置換または非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）コア、置換または非置換のチオフェン（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）コア、置換または非置換のベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）コア、置換または非置換のイソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）コア、置換または非置換できたイソキサゾール（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ）コア及び置換または非置換のフェニル−ベンゼンコアからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
具体的に、前記Ｘは、置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコア及び置換または非置換のピレンコアからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
前記Ｘが１つ以上の置換基を有する場合、前記置換基のうち、１つ以上は、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００８２】
ここで、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【００８３】
一方、前記Ｑ５及びＱ６は選択的に、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【００８４】
具体的には、前記置換基のうち、１つ以上は、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００８５】
ここで、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
また、本発明による他の具現例で、前記置換基のうち、１つ以上は、互いに独立して、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００８７】
ここで、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基またはＣ６−Ｃ１６アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基など）からなる群から選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、選択的に、互いに融合されるか、単結合またはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成しうる。例えば、前記Ｑ５及びＱ６が各々フェニル基でありうるが、選択的に前記フェニル基は単結合で連結されて、カルバゾリル環を形成しうる。
【００８８】
さらに具体的に、前記置換基のうち、１つ以上は、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、アントラセニル基、ハロアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシアントラセニル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基または−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【００８９】
ここで、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、アントラセニル基、ハロアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシアントラセニル基であり、前記Ｑ５及びＱ６は選択的に、互いに連結して飽和または不飽和環を形成しうる。より具体的には、例えば、Ｑ５及びＱ６は、互いに連結されて−Ｎと共にカルバゾリル基を形成しうる。しかしながら、これらに限定されるものではない。
【００９０】
前記化学式１のうち、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。例えば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１６アリーレン基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
具体的に、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタセニレン基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、及び置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
本発明による他の具現例で、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、または置換または非置換のアントラセニレン基でありうるが、これらに限定されるものではない。
【００９３】
前記化学式１のうち、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であってもよい。
【００９４】
前記化学式１の縮合環化合物で、Ａ１及び／又はＡ２を通じてＸに含まれた環を構成する原子のうちの１つと、Ａｒ１及び／又はＡｒ２に含まれた環を構成する原子のうち１つとは、互いに連結して飽和環または不飽和環を形成することによって、前記化学式１のようなバックボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）を構成する。
【００９５】
前記化学式１の縮合環化合物は、相対的に電気的安定性及び／又は熱的安定性が劣るアリールアミンモイエティ（すなわち、化学式１において、−Ｎ（Ａｒ１）（Ｒ１）及び−Ｎ（Ａｒ２）（Ｒ２））に環が形成され（すなわち、化学式１のうち、Ａｒ２及びＸがＡ２によって環を形成し、及び／又は、Ａｒ１とＸがＡ１によって環を形成し）、Ｃ−Ｎ結合の解離が防止されるので、更に優秀な耐熱性及び／又は電気的安定性などを有することができる。従って、前記化学式１を有する縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高電流密度、高輝度、高効率、長寿命などを実現することができる。
【００９６】
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【００９７】
例えば、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【００９８】
本発明による他の具現例で、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び、Ｃ６−Ｃ１６アリール基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
さらに具体的に、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
前記ｑは、０〜３の整数である。前記ｑが０である場合、化学式１において、Ｘに含まれた環を構成する原子のうち１つと、Ａｒ１またはＡｒ２に含まれた環を構成する原子のうち１つとは、互いに単結合を通じて連結されるものである。これは、後述する本発明の他の具現例で、さらに詳細に確認することができる。
【０１０１】
本発明による他の具現例で、前記ｑは０であってもよい。また、本発明による他の具現例で、前記ｑは、１〜３の整数であってもよい。
【０１０２】
前記化学式１のうち、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【０１０３】
ここで、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【０１０４】
一方、前記Ｑ３及びＱ４は、選択的に、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうる。
【０１０５】
例えば、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【０１０６】
ここで、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
また、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうる。
【０１０８】
本発明による一具現例で、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及び、Ｃ６−Ｃ１６アリール基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１０９】
さらに具体的に、前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、アントラセニル基、ハロアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシアントラセニル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基または−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群から選択されうる。
【０１１０】
ここで、Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、アントラセニル基、ハロアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントラセニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシアントラセニル基であり、前記Ｑ３及びＱ４は選択的に、互いに連結されて飽和または不飽和環を形成しうる。より具体的には、例えば、Ｑ３及びＱ４は、互いに連結されて−Ｎと共にカルバゾリル基を形成しうる。しかしながら、これらに限定されるものではない。
【０１１１】
前記化学式１のうち、ｐは、０〜１０の整数である。例えば、前記ｐは、０、１、２または３であるが、これらに限定されるものではない。前記ｐは、Ｘの構造を考慮して前記範囲内で選択されうる。
【０１１２】
前述したようなＸの置換基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１及びＱ２のうち２以上の基は、選択的に、互いに融合されるか、または、単結合もしくは二重結合を通じて結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【０１１３】
本発明の一具現例によれば、化学式１において、Ｘのバックボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）をなす元素のうち、Ａ１と連結された元素と、Ｎと連結された元素とは、互いに単結合または二重結合で連結されうる。化学式１において、Ｘのバックボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）をなす元素のうち、Ａ２と連結された元素と、Ｎと連結された元素とは、互いに単結合または二重結合で連結されうる。
【０１１４】
本発明の他の具現例によれば、前記縮合環化合物は、下記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１（すなわち、Ｘ＝置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコアまたは置換または非置換のピレンコア、ｑ＝０）のうち、いずれか１つで表示される化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
【化４３】
2011037854.tif 000044
・・・（化学式１ａ−１）
【０１１６】
【化４４】
2011037854.tif 000045
・・・（化学式１ｂ−１）
【０１１７】
【化４５】
2011037854.tif 000046
・・・（化学式１ｃ−１）
【０１１８】
【化４６】
2011037854.tif 000047
・・・（化学式１ｄ−１）
【０１１９】
【化４７】
2011037854.tif 000048
・・・（化学式１ｅ−１）
【０１２０】
【化４８】
2011037854.tif 000049
・・・（化学式１ｆ−１）
【０１２１】
【化４９】
2011037854.tif 000050
・・・（化学式１ｇ−１）
【０１２２】
【化５０】
2011037854.tif 000051
・・・（化学式１ｈ−１）
【０１２３】
ここで、前記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２についての定義は、前述の通りである。また、前記化学式１ａ−１〜化学式１ｈ−１において、Ｚ１〜Ｚ８についての定義は、前述したＸの置換基における定義の通りである。
【０１２４】
すなわち、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【０１２５】
本発明の他の具現例で、前記縮合環化合物は、下記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２（すなわち、Ｘ＝置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコアまたは置換または非置換のピレンコア、ｑ≠０）のうち、いずれか１つで表示される化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１２６】
【化５１】
2011037854.tif 000052
・・・（化学式１ａ−２）
【０１２７】
【化５２】
2011037854.tif 000053
・・・（化学式１ｂ−２）
【０１２８】
【化５３】
2011037854.tif 000054
・・・（化学式１ｃ−２）
【０１２９】
【化５４】
2011037854.tif 000055
・・・（化学式１ｄ−２）
【０１３０】
【化５５】
2011037854.tif 000056
・・・（化学式１ｅ−２）
【０１３１】
【化５６】
2011037854.tif 000057
・・・（化学式１ｆ−２）
【０１３２】
【化５７】
2011037854.tif 000058
・・・（化学式１ｇ−２）
【０１３３】
【化５８】
2011037854.tif 000059
・・・（化学式１ｈ−２）
【０１３４】
前記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｒ１及びＲ２についての定義は、前述した通りである。また、前記化学式１ａ−２〜化学式１ｈ−２において、Ｚ１〜Ｚ８についての定義は、前述したＸの置換基についての定義の通りである。
【０１３５】
すなわち、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【０１３６】
本発明の他の具現例で、前記縮合環化合物は、下記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１（すなわち、Ｘ＝置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコアまたは置換または非置換のピレンコア、ｑ＝０、Ａｒ１及びＡｒ２＝置換または非置換のフェニレン基）のうち、いずれか１つで表示される化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
【化５９】
2011037854.tif 000060
・・・（化学式２ａ−１）
【０１３８】
【化６０】
2011037854.tif 000061
・・・（化学式２ｂ−１）
【０１３９】
【化６１】
2011037854.tif 000062
・・・（化学式２ｃ−１）
【０１４０】
【化６２】
2011037854.tif 000063
・・・（化学式２ｄ−１）
【０１４１】
【化６３】
2011037854.tif 000064
・・・（化学式２ｅ−１）
【０１４２】
【化６４】
2011037854.tif 000065
・・・（化学式２ｆ−１）
【０１４３】
【化６５】
2011037854.tif 000066
・・・（化学式２ｇ−１）
【０１４４】
【化６６】
2011037854.tif 000067
・・・（化学式２ｈ−１）
【０１４５】
前記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１において、Ｒ１及びＲ２についての定義は、前述した通りである。また、前記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１において、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８についての定義は、前述したＸの置換基についての定義の通りである。
【０１４６】
すなわち、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成しうる。
【０１４７】
本発明の他の具現例による縮合環化合物は、下記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２（Ｘ＝置換または非置換のアントラセンコア、置換または非置換のナフタレンコア、置換または非置換のフェニル−ベンゼンコアまたは置換または非置換のピレンコア、ｑ≠０、Ａｒ１及びＡｒ２＝置換または非置換のフェニレン基）のうち、いずれか１つで表示される化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１４８】
【化６７】
2011037854.tif 000068
・・・（化学式２ａ−２）
【０１４９】
【化６８】
2011037854.tif 000069
・・・（化学式２ｂ−２）
【０１５０】
【化６９】
2011037854.tif 000070
・・・（化学式２ｃ−２）
【０１５１】
【化７０】
2011037854.tif 000071
・・・（化学式２ｄ−２）
【０１５２】
【化７１】
2011037854.tif 000072
・・・（化学式２ｅ−２）
【０１５３】
【化７２】
2011037854.tif 000073
・・・（化学式２ｆ−２）
【０１５４】
【化７３】
2011037854.tif 000074
・・・（化学式２ｇ−２）
【０１５５】
【化７４】
2011037854.tif 000075
・・・（化学式２ｈ−２）
【０１５６】
前記化学式２ａ−２〜化学式２ｈ−２において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１及びＲ２についての定義は、前述した内容の通りである。また、前記化学式２ａ−１〜化学式２ｈ−１において、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８についての定義は、前述したＸの置換基についての定義の通りである。
【０１５７】
すなわち、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【０１５８】
本発明のさらに他の具現例で、前記縮合環化合物は、下記化学式３ａ−１、化学式３ａ−２、化学式３ｃ−１、化学式３ｃ−２、化学式３ｅ−１、化学式３ｅ−２、化学式３ｇ−１または化学式３ｇ−２を有する化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１５９】
【化７５】
2011037854.tif 000076
・・・（化学式３ａ−１）
【０１６０】
【化７６】
2011037854.tif 000077
・・・（化学式３ａ−２）
【０１６１】
【化７７】
2011037854.tif 000078
・・・（化学式３ｃ−１）
【０１６２】
【化７８】
2011037854.tif 000079
・・・（化学式３ｃ−２）
【０１６３】
【化７９】
2011037854.tif 000080
・・・（化学式３ｅ−１）
【０１６４】
【化８０】
2011037854.tif 000081
・・・（化学式３ｅ−２）
【０１６５】
【化８１】
2011037854.tif 000082
・・・（化学式３ｇ−１）
【０１６６】
【化８２】
2011037854.tif 000083
・・・（化学式３ｇ−２）
【０１６７】
前記化学式のうち、Ａ１、Ｒ１、Ｑ５及びＱ６についての定義は、前述した内容の通りであり、Ａ３は単結合であるか、または、Ｃ１−Ｃ３アルキレン基を示すものであり、Ｚ１〜Ｚ７及びＺ１１〜Ｚ１４は、前述したＸの置換基についての定義の通りである。
【０１６８】
すなわち、Ａ１は、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基であり、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記ｑは、０〜３の整数であり、Ａ３は、単結合、または、Ｃ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ３及びＱ４は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成し、Ｚ１〜Ｚ７及びＺ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び、−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択され、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択され、前記Ｑ５とＱ６は、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合して、飽和または不飽和環を形成しうる。
【０１６９】
例えば、前記化学式１ａ−１〜化学式３ｇ−２のうち、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリーレン基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリーレン基からなる群より選択され（例えば、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアントラセニレン基など）、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、−［Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）］ｑ−で表示される２価連結基である。
【０１７０】
ここで、前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群から選択される。
【０１７１】
前記ｑは、１〜３の整数である。
【０１７２】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基など）、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ３）（Ｑ４）で表示される置換基からなる群より選択される。
【０１７３】
前記Ｑ３及びＱ４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群より選択される。前記Ｑ３及びＱ４は互いに融合されるか、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合されて、飽和環または不飽和環を形成する。
【０１７４】
Ｚ１〜Ｚ８及びＺ１１〜Ｚ１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基など）、置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基、及び−Ｎ（Ｑ５）（Ｑ６）で表示される置換基からなる群より選択される。
【０１７５】
ここで、前記Ｑ５及びＱ６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６−Ｃ１６アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記Ｑ５とＱ６は選択的に、互いに融合されるか、または、単結合、二重結合もしくはＣ１−Ｃ３アルキレン基を介して互いに結合されて、飽和環または不飽和環を形成しうる。
【０１７６】
なお、上記に例示した置換基は、あくまでも一例であって、これらに限定されるものではない。
【０１７７】
本発明による他の具現例で、前記縮合環化合物は、下記化合物１〜化合物１６のうち、いずれか１つであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１７８】
【化８３】
2011037854.tif 000084
・・・（化合物１）
【０１７９】
【化８４】
2011037854.tif 000085
・・・（化合物２）
【０１８０】
【化８５】
2011037854.tif 000086
・・・（化合物３）
【０１８１】
【化８６】
2011037854.tif 000087
・・・（化合物４）
【０１８２】
【化８７】
2011037854.tif 000088
・・・（化合物５）
【０１８３】
【化８８】
2011037854.tif 000089
・・・（化合物６）
【０１８４】
【化８９】
2011037854.tif 000090
・・・（化合物７）
【０１８５】
【化９０】
2011037854.tif 000091
・・・（化合物８）
【０１８６】
【化９１】
2011037854.tif 000092
・・・（化合物９）
【０１８７】
【化９２】
2011037854.tif 000093
・・・（化合物１０）
【０１８８】
【化９３】
2011037854.tif 000094
・・・（化合物１１）
【０１８９】
【化９４】
2011037854.tif 000095
・・・（化合物１２）
【０１９０】
【化９５】
2011037854.tif 000096
・・・（化合物１３）
【０１９１】
【化９６】
2011037854.tif 000097
・・・（化合物１４）
【０１９２】
【化９７】
2011037854.tif 000098
・・・（化合物１５）
【０１９３】
【化９８】
2011037854.tif 000099
・・・（化合物１６）
【０１９４】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができる。前記アルキル基のうち１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸またはその塩、またはＣ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基で置換されうる。
【０１９５】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基は−ＯＡ（但し、Ａは前述したようなＣ１−Ｃ３０アルキル基）の化学式を有し、その具体例として、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどがある。これらアルコキシ基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１９６】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基は、前記定義のようにアルキル基の中間や終端に炭素二重結合を含有していることを意味する。かかる置換基として、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニルなどがある。これらアルケニル基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１９７】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間や終端に炭素三重結合を含有していることを意味する。かかる置換基として、例えば、アセチレン、プロピレン、イソプロピルアセチレン、ｔ−ブチルアセチレンなどがある。これらアルキニル基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１９８】
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０のカルボサイクリック芳香族システム（炭素環芳香族性）を有する１価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）の置換基を意味し、非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５〜３０のカルボサイクリック芳香族システムを有する２価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）の置換基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されるか、単結合などを通じて連結されうる。前記アリール基及びアリーレン基のうち１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０１９９】
前記置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例を参照して容易に認識されうる。
【０２００】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基は、Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうちから選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する１価の置換基を意味し、非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基は、Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうちから選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する２価の置換基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されるか、単結合などを通じて連結されうる。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２０１】
前記非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサチアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを挙げることができる。前記非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基の例を参照して容易に認識されうる。
【０２０２】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成することができる。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照することで当業者は容易に認識することができる。
【０２０３】
例えば、ｐが０である場合、下記反応式１によって前記化学式１を有する縮合環化合物を合成することができるが、反応スキームは、これらに限定されるものではない。
【０２０４】
【化９９】
2011037854.tif 000100
・・・（反応式１）
【０２０５】
また、例えば、ｐが１である場合、下記反応式２によって前記化学式１を有する縮合環化合物を合成できるが、反応スキームは、これらに限定されるものではない。
【０２０６】
【化１００】
2011037854.tif 000101
・・・（反応式２）
【０２０７】
前記反応式１及び反応式２において、Ｘ、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２についての詳細な説明は、前述の通りであり、Ｈａは、ハロゲン元素（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ）である。
【０２０８】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、有機発光素子の有機層に使用することが可能である。したがって、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を含み、前記有機層が前述したような化学式１で表わされる縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０２０９】
ここで、前記有機層は、発光層または正孔輸送層であるが、これらに限定されるものではない。
【０２１０】
例えば、前記有機層が発光層である場合、前記発光層は、化学式１で表わされる縮合環化合物以外に公知のホスト化合物をさらに含むことができるなど、多様な変形例が可能である。
【０２１１】
図１は、本発明の実施形態に係る有機発光素子１０の断面を概略的に示す図面である。以下、図１を参照して本発明の実施形態に係る有機発光素子の構造及び製造方法を説明すれば、次の通りである。
【０２１２】
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３有機層１５及び第２電極１７を順に備える。
【０２１３】
前記基板１１としては、通常の有機発光素子で使われる基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【０２１４】
前記第１電極１３は、基板上部に第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成することができる。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入を容易にするために、第１電極用物質は大きい仕事関数を有する物質のうちから選択されることが好ましい。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用しうる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１３を反射型電極で形成することもできる。
【０２１５】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が備えられている。本明細書において、「有機層」とは、第１電極と第２電極との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであり、前記有機層は、金属錯体なども含むものであって、必ずしも有機物からなる層のみを意味するものではない。
【０２１６】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、１つ以上の層を含むことができる。
【０２１７】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して形成することができる。
【０２１８】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択され、これらに限定されるものではない。
【０２１９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍ〜約５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択され、これらに限定されるものではない。
【０２２０】
正孔注入層の物質としては、公知された正孔注入材料を使用できるが、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ−ＮＡＴＡ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ：ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ  ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／カンファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））などを使用できるが、これに限定されない。
【０２２１】
【化１０１】
2011037854.tif 000102
【０２２２】
前記正孔注入層の厚さは、約１００Å〜約１００００Å、例えば、約１００Å〜約１０００Åとすることができる。前記正孔注入層の厚さが、前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、満足できるほどの正孔注入特性が得られる。
【０２２３】
次いで、前記正孔注入層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
【０２２４】
正孔輸送層物質は、公知された正孔輸送材料を利用して形成しうるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１、１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））などのトリフェニルアミン系物質のような公知の正孔輸送物質を使用することができる。この中、例えば、ＴＣＴＡの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からの励起子の拡散を防止する役割も担うことができる。
【０２２５】
【化１０２】
2011037854.tif 000103
【０２２６】
前記正孔輸送層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約８００Åとすることができる。前記正孔輸送層の厚さが、前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、満足できるほどの正孔輸送特性が得られる。
【０２２７】
前記正孔輸送層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択することができる。
【０２２８】
前記発光層は、前述したような化学式１を有する縮合環化合物を含むことができる。前記発光層は、前記縮合環化合物を単独で含むか、前記縮合環化合物以外に公知のホスト化合物をさらに含むことができる。公知のホスト化合物の例としては、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ））、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、Ｅ３、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０２２９】
【化１０３】
2011037854.tif 000104
【０２３０】
化学式１を有する縮合環化合物（ドープ剤）をホスト化合物と共に使用する場合、前記縮合環化合物のドーピング濃度は、特に制限されないが、通常、ホスト約１００質量部を基準として、約０．０１〜約１５質量部の範囲で選択され、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
前記発光層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åとすることができる。前記発光層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、優秀な発光特性を表しうる。
【０２３２】
発光層にリン光ドープ剤と共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層への拡散現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により正孔阻止層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内でなされる。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
【０２３３】
前記正孔阻止層の厚さは、約５０Å〜約１０００Å、例えば、約１００Å〜約３００Åとすることができる。前記正孔阻止層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしにも、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０２３４】
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択することができる。前記電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を利用しうる。その例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０２３５】
【化１０４】
2011037854.tif 000105
【０２３６】
前記電子輸送層の厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åとすることができる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしにも、満足できるほどの電子輸送特性が得られる。
【０２３７】
また電子輸送層の上部にカソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質の電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは特別に材料を制限しない。
【０２３８】
前記電子注入層形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として公知された任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択することができる。
【０２３９】
前記電子注入層の厚さは、約１Å〜約１００Å、好ましくは約３Å〜約９０Åとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇なしにも、満足できるほどの電子注入特性が得られる。
【０２４０】
このような有機層１５の上部には、透過型電極である第２電極１７が備えられている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードでありうるが、この際、前記第２電極形成用金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用することができる。具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜で形成して透過型電極が得られる。一方、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。
【０２４１】
以下、合成例及び実施例を挙げて、本発明の実施形態に係る有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２４２】
（合成例１：化合物１の合成）
（１−１）２−ブロモアントラキノン（２−ｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）の合成
１０Ｌ反応器に２−アミノアントラキノン（２−ａｍｉｎｏａｎｔｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（２００ｇ、０．８９６ｍｏｌ）、ＣｕＢｒ２（２４０．１３ｇ、１．０７５ｍｏｌ）、アセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）（４Ｌ）、ｔ−ブチルニトライト（ｔ−ｂｕｔｙｌｎｉｔｒｉｔｅ）（１３８．５８ｇ、１．３４４ｍｏｌ）を入れて６５℃に昇温した。３時間反応させた後、常温に温度を低くした後、２Ｎ  ＨＣｌ  ３Ｌを添加した。これより生成された固体をろ過して水１０Ｌで洗浄して得た濃い褐色固体（２０３ｇ、８９％）を乾燥させた。
【０２４３】
（１−２）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
２Ｌ反応器にブロモベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１６４ｇ、１．０４５ｍｏｌ）を添加し、ＴＨＦ  ７００ｍｌを付加した。外部温度を−７８℃に低くした後、１．６  Ｍｎ−ＢｕＬｉ（６５３．０６ｍｌ、１．０４５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。
【０２４４】
滴加後、１時間ほど低温で攪拌させた後、前記（１−１）から得た２−ブロモアントラキノン（２−ｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（１００ｇ、０．３４８ｍｏｌ）を添加した。これにより得られた混合物を常温で６時間反応させた後、２Ｎ  ＨＣｌ  ２００ｍｌを添加した。これにより得られた混合物を層分離した後、有機層の有機溶媒を減圧除去して中間体Ａを得る。２Ｌ反応器に前記中間体ＡとＫＩ（１７３．４５ｇ、１．０４５ｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｈｏｐｈｏｓｆｉｔｅ）（２２１．５０ｇ、２．０９０ｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１０００ｍｌ）を付加えて、３時間還流させた。これにより得られた混合物を常温に冷却して生成された固体をろ過し、メタノール、水で洗浄した後、トルエンで再結晶して褐色固体（１０５ｇ、７３％）を得た。
【０２４５】
（１−３）  ９，１０−ジフェニルアントラセン−２−ボロン酸（９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ−２−ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）の合成
５００ｍｌ反応器に前記（１−２）から収得した２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（１０ｇ、０．０２４ｍｏｌ）とＴＨＦ（１００ｍｌ）とを付け加えた後、外部温度を−７８℃に降温した後、１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉ（１６．８０ｍｌ、０．０２７ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。滴加後、１時間ほど低温で攪拌させた後、ホウ酸トリメチル（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｏｒａｔｅ）（３．８４ｇ、０．０３７ｍｏｌ）を滴加した。滴加後、常温で４時間攪拌させた後、２Ｎ  ＨＣｌ  １０ｍｌを入れた。これにより得られた混合物にＥＡ１００ｍｌを入れてＥＡ／Ｈ２Ｏで２回抽出し、有機溶媒を減圧して除去した。これにより得られた収得物をＥＡ／Ｈｘ（ｈｅｘａｎｅ）で再結晶してクリーム色の結晶（６ｇ、６６％）を収得した。
【０２４６】
（１−４）  ２−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
反応器に、前記（１−３）から収得した９，１０−ジフェニルアントラセン−２−ボロン酸（９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ−２−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（４ｇ、０．０１０７ｍｏｌ）、２−ブロモニトロベンゼン（２−ｂｒｏｍｏｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１．８ｇ、０．００９ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）、ＴＨＦ  ３０ｍｌ、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）３０ｍｌ、Ｈ２Ｏ  １０ｍｌを入れて１２時間還流させた。これにより得られた混合物を常温に冷却させた後、層分離させて収得した有機層の有機溶媒を減圧して除去した。これにより収得した固体を、水１００ｍｌ、メタノール１００ｍｌで洗浄した後、カラム分離（Ｍｃ：Ｈｘ（ｈｅｘａｎｅ）＝１：９）して黄色の固体（３ｇ、７５％）を得た。
【０２４７】
（１−５）  ６，１１−ジフェニル−１２−Ｈ−１２−アザインデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１２−Ｈ−１２−ａｚａ  ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｒａｃｅｎｅ）の合成
５００ｍｌ反応器に前記（１−４）で収得した２−（２−ニトロフェニル）９，１０−ジフェニルアントラセン（２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（２１ｇ、０．０５７１ｍｏｌ）、ＰＰｈ３（４２．５ｇ、０．１７１４ｍｏｌ）、ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（１５０ｍｌ）を入れて１０時間還流させた。反応完了後、１Ｌビーカーに反応液を移した後、加熱してジクロロベンゼン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の量を伴分に減少させた。これにより得られた混合物を常温に冷却させた後、メタノール５００ｍｌを注いで、結晶を析出させて収得した固体をろ過した後、トルエン１５０ｍｌに加熱して溶かした後、ブフナー漏斗にセライト、シリカゲルを敷いてろ過した。これにより得られた濾液を減圧除去した後、トルエン／メタノール再結晶で黄色固体（１８ｇ、９２％）を収得した。
【０２４８】
（１−６）  ６，１１−ジフェニル−１２−メチル−１２−アザインデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１２−ｍｅｔｈｙｌ−１２−ａｚａｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（化合物１：ＮＡＧ０１）の合成
反応器１００ｍｌで前記（１−５）から収得した６，１１−ジフェニル−１２−Ｈ−１２−アザインデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１２−Ｈ−１２−ａｚａｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（２ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３０ｍｌに溶かした後、Ｎａ（ｔ−ＢｕＯ）（１ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を添加した。これにより得られた混合物にヨードメタン（Ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ）（１．４ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を徐々に２０分間滴加した。滴加後、常温で３０分攪拌させた後、有機溶媒を減圧して除去した。
【０２４９】
これによって収得した固体をトルエンに溶かしてブフナー漏斗にセライト、シリカゲルを敷いてろ過した。これにより収得した濾液を減圧して除去した後、トルエンで再結晶して黄色の固体（１．４ｇ、６７％）を得た。
【０２５０】
Ｍｐ  ２７２．１５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００Ｍｈｚ）、δ８．３２０（ｄ、１Ｈ）、δ８．０７８（ｄ、１Ｈ）、δ７．９３３（ｄ、１Ｈ）、δ７．７４〜７．２６５（ｍ、１７Ｈ）
【０２５１】
【化１０５】
2011037854.tif 000106
・・・（化合物１）
【０２５２】
（合成例２：化合物８の合成）
（２−１）  ２，６−ジブロモアントラキノン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）の合成
１０Ｌのフラスコでタート−ブチルニトライト（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｎｉｔｒｉｔｅ）（１．５ｍｏｌ、１９８．２ｇ）及びＣｕ（ＩＩ）Ｂｒ（１．２ｍｏｌ、２７９．１ｇ）をアセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｉｒｌｅ）（６０００ｍｌ）で希釈させ、これにより得られた混合物を６５℃に昇温した後、２，６−ジアミノアントラキノン（２，６−ｄｉａｍｉｎｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（０．５ｍｏｌ、１１９．１ｇ）を５分間ゆっくり添加した。Ｎ２ガス発生が止まれば、常温に冷却した後、２Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）３．６Ｌを添加した後、攪拌した。これにより生成された固体をろ過した後、過量の水、ＭｅＯＨ及びアセトン（ａｃｅｔｏｎｅ）で洗浄して乾燥して、２，６−ジブロモアントラキノン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（１８０ｇ、９８．４％）を収得した。
【０２５３】
（２−２）  ２，６−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
５Ｌフラスコでブロモベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（０．８２ｍｏｌ、１２８．７ｇ）をＴＨＦに溶かして−７８℃までに冷却させた後、１．６Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ（０．６８ｍｏｌ、４２６ｍｌ）をゆっくり滴加した。１時間攪拌後、前記（２−１）で収得した２，６−ジブロモアントラキノン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（０．２７ｍｏｌ、１００ｇ）を固体状態で添加した後、ゆっくりと常温に温度を上げて攪拌した。１２時間後、２Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）５００ｍｌを添加して有機層を分離してＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧濃縮させた化合物Ｂを精製せず、後続反応に使用した。前記化合物ＢとＫＩ（０．８２ｍｏｌ、１３６．０ｇ）及びＮａＨ２ＰＯ２．Ｈ２Ｏ（１．６４ｍｏｌ、１７３．７ｇ）を酢酸（ａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）で希釈させた後、加熱還流した。これにより得られた混合物を常温に冷却した後、生成された固体をろ過して過量の水とＭｅＯＨで洗浄した。これにより収得した固体をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３００ｍｌ）で再結晶して２，６−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（１００ｇ、７５％）を得た。
【０２５４】
（２−３）  ニトロフェニル−２−ボロン酸（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）の合成
１Ｌフラスコで２−ヨードニトロベンゼン（２−ｉｏｄｏｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（０．２８ｍｏｌ、７０ｇ）をＴＨＦ（６００ｍｌ）に溶かして−７８℃まで冷却させた後、２Ｍ  ＰｈＭｇＣｌ（３０９ｍｏｌ、１５４．６ｍｌ）をゆっくり滴加した。３０分後、Ｂ（ＯＣＨ３）３（３３７．２ｍｏｌ、３５．０ｇ）をゆっくり滴加した後、常温に上げて攪拌した。これにより得られた混合物に０℃で２Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）２８０ｍｌを加えた後、ＥＡで抽出した後、これにより収得した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮させて生成された固体をヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）でスラリー化（ｓｌｕｒｒｙ）した後、ろ過してニトロフェニル−２−ボロン酸（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（４１ｇ、８７％）を収得した。
【０２５５】
（２−４）２，６−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
前記（２−２）で収得した２，６−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（６１．４ｍｍｏｌ、３０ｇ）、前記（２−３）から収得したニトロフェニル−２−ボロン酸（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（１５３．６ｍｍｏｌ、２５．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｍｍｏｌ、３．５ｇ）及びＫ２ＣＯ３（２４５．８ｍｍｏｌ、３３．９ｇ）をジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）９０ｍｌ、ＴＨＦ９０ｍｌ及びＨ２Ｏ  ３０ｍｌで希釈した後、加熱還流した。４日後溶媒を除去して、ＭＣで抽出して飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥濃縮させた混合物をカラムクロマトグラフィ（ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／４）で精製して黄色固体である２，６−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（８．５ｇ、２４％）を得た。
【０２５６】
（２−５）８−Ｈ，６−Ｈ−８，６−ジアザジインデノ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］アントラセン（８−Ｈ，６−Ｈ−８，６−ｄｉａｚａ  ｄｉｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
２５０ｍｌフラスコで前記（２−４）で収得した２，６−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（２，６−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（１４．８ｍｍｏｌ、８．５ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（１、２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）８０ｍｌに溶かした後、ＰＰｈ３（７２．２ｍｍｏｌ、３７．１ｇ）を加えた後、加熱還流した。１２時間後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１０）で精製して無色８−Ｈ、６−Ｈ−８，６−ジアザジインデノ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］アントラセン（７．５ｇ、９８％）を得た。
【０２５７】
（２−６）８，６−ジメチル−８，６−ジアザジインデノ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］アントラセン（８，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−８，６−ｄｉａｚａｄｉｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］、［１’、２’−ｉ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（化合物８：ＮＡＧ０３）の合成
２５０ｍｌフラスコで８−Ｈ、６−Ｈ−８，６−ジアザジインデノ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］アントラセン（１５．２ｍｍｏｌ、７．７ｇ）をＴＨＦ  ７０ｍｌに溶かしてｔ−ＢｕＯＮａ（３８．１ｍｍｏｌ、３．６ｇ）を添加した後、常温でＣＨ３Ｉをゆっくり添加した。３０分後溶媒を除去して収得した固体に対してジクロロベンゼン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を利用したホットフィルタリング（ｈｏｔ  ｆｉｌｔｅｒｉｎｇ）２回、ピリジンを利用した再結晶１回を行った後、減圧乾燥して淡黄色８，６−ジメチル−８，６−ジアザジインデノ［１，２−ｂ］、［１’，２’−ｉ］アントラセン（８，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−８，６−ｄｉａｚａｄｉｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］、［１’、２’−ｉ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（４．９ｇ、６０％）を得た。
【０２５８】
Ｍｐ＝２９８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δ２．９２（６Ｈ、ｄ）、７．２４〜７．６６（１４Ｈ、ｍ）、７．８６（２Ｈ、ｓ）、７．９８（２Ｈ、ｄ）、８．１４（４Ｈ、ｍ）
【０２５９】
【化１０６】
2011037854.tif 000107
・・・（化合物８）
【０２６０】
（合成例３：化合物１６の合成）
（３−１）２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
５Ｌフラスコでブロモナフタレン（ｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）（１．７４ｍｏｌ、３６０ｇ）をＴＨＦに溶かして−７８℃まで冷却した後、１．６  Ｍｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ、１６００ｍｌ）をゆっくり滴加した。１時間攪拌した後、２−ブロモアントラキノン（２−ｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（０．６８ｍｏｌ、２００ｇ）を固体状態で添加した後、ゆっくり常温に上げて攪拌した。１２時間後、２Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）５００ｍｌを添加して有機層を分離してＭｇＳＯ４で乾燥して収得した減圧濃縮させた化合物Ｃを精製せず、次の反応に使用した。前記化合物ＣとＫＩ（２．０９ｍｏｌ、３４６ｇ）、ＮａＨ２ＰＯ２．Ｈ２Ｏ（４．１ｍｏｌ、４４３ｇ）を酢酸（ａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）で希釈させた後、加熱還流した。常温に冷却させた後、生成された固体をろ過して過量の水とＭｅＯＨで洗浄して収得した固体をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３００ｍｌ）で再結晶して２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（２３０ｇ、６４％）を収得した。
【０２６１】
（３−２）  ２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ジ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
５Ｌフラスコで前記（３−１）から収得した２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（０．３７ｍｏｌ、１９０ｇ）をＴＨＦ（１．５Ｌ）に溶かして−７８℃まで冷却させた後、１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉ（０．４４ｍｏｌ、２７９ｍｌ）をゆっくり滴加した。１時間後、Ｂ（ＯｉＰｒ）３（０．７４ｍｏｌ、１４０ｇ）をゆっくり滴加した後、常温に上げて攪拌した。これにより得られた混合物に０℃で２Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）１Ｌを添加した後、ＥＡで抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥してＥＡ／ヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）で再結晶して２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（１５０ｇ、８４％）を収得した。
【０２６２】
（３−３）  ２−（２−ニトロフェニル）９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
９，１０−ジナフチルアントラセン−２−ボロン酸（９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ−２−ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（２１．１ｍｍｏｌ、１０ｇ）、ブロモニトロベンゼン（ｂｒｏｍｏｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（５２．７ｍｍｏｌ、１０．６４ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｍｍｏｌ、１．２１ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（８４．３ｍｍｏｌ、１１．６５ｇ）をジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌ、ＴＨＦ  １００ｍｌ及びＨ２Ｏ  ３０ｍｌで希釈した後、加熱還流した。１２時間後、溶媒を除去した後、ＭＣで抽出して飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥濃縮させた混合物をカラムクロマトグラフィ（ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／５）で精製して黄色固体である２−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（８．４ｇ、７３％）を収得した。
【０２６３】
（３−４）  ６，１１−ジ（２−ナフチル）−１２−Ｈ−１２−アザ−インデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−１２−Ｈ−１２−ａｚａ−ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の合成
２５０ｍｌフラスコで前記（３−３）で収得した２−（２−ニトロフェニル）−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（２−（２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ジ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（１５．２ｍｍｏｌ、８．４ｇ）を１，２−ジクロロベンゼン（１、２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）８０ｍｌに溶かした後、ＰＰｈ３（４５．６ｍｍｏｌ、２２．８ｇ）を加えた後、加熱還流した。１２時間後溶媒を除去してカラムクロマトグラフィ（ＭＣ／Ｈｅｘ＝１／１０）で精製して無色固体６，１１−ジ（２−ナフチル）−１２−Ｈ−１２−アザ−インデノ［１，２−ｂ］アントラセン（７．４ｇ、９６％）を得た。
【０２６４】
（３−５）  ６，１１−ジ（２−ナフチル）−１２−メチル−１２−アザインデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ジ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−１２−ｍｅｔｈｙｌ−１２−ａｚａｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（化合物１６：ＮＡＧ０５）の合成
２５０ｍｌフラスコで６，１１−ジ（２−ナフチル）−１２−Ｈ−１２−アザ−インデノ［１，２−ｂ］アントラセン（１４．２ｍｍｏｌ、７．４ｇ）をＴＨＦ  ７０ｍｌに溶かしてｔ−ＢｕＯＮａ（１７．０ｍｍｏｌ、１．６４ｇ）を添加した後、常温でＣＨ３Ｉ（１７．０ｍｍｏｌ、２．４ｍｌ）をゆっくりと添加した。３０分後、溶媒を除去して収得した固体に対してジクロロベンゼン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を利用したホットフィルタリング２回、ジクロロベンゼンを利用した再結晶３回を行った後、減圧乾燥して淡黄色６，１１−ジ（２−ナフチル）−１２−メチル−１２−アザインデノ［１，２−ｂ］アントラセン（６，１１−ジ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−１２−ｍｅｔｈｙｌ−１２−ａｚａ  ｉｎｄｅｎｏ［１，２−ｂ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）（３．５ｇ、４６％）を収得した。
【０２６５】
Ｍｐ＝２７４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δ２．８７（３Ｈ、２）、７．２８〜８．３４（２４Ｈ、ｍ）
【０２６６】
【化１０７】
2011037854.tif 000108
・・・（化合物１６）
【０２６７】
（実施例１）
基板上のＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍになるようにパターニングした後、洗浄した。前記基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力を１×１０−６ｔｏｒｒに調節し、前記基板のＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ層（７００Å）、ＮＰＤ層（３００Å）、ＡＮＤ（ホスト）＋化合物１層（ドーブ剤：３質量％）（２５０Å）、Ｂｅｂｑ２層（２５０Å）、ＬｉＦ層（５Å）及びＡｌ層（７００Å）を順次に形成して有機発光素子を製作した。
【０２６８】
（実施例２）
化合物１の代わりに化合物８を使用した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２６９】
（実施例３）
化合物１の代わりに化合物１６を使用した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２７０】
（評価例）
実施例１〜３で製作された有機発光素子の駆動電圧、駆動電圧時の電流、電流密度、輝度、電力、量子効率及び効率をＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ社製品）を利用して評価し、その結果を下記表１に示した。
【０２７１】
【表１】
2011037854.tif 000109
【０２７２】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０２７３】
１０    有機発光素子
１１    基板
１３    第１電極
１５    有機層
１７    第２電極
【図１】
2011037854.tif 000152