(57)【要約】【課題】優れた性能を有する農薬製剤を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2011157351.tif 000014〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物と、チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルからなる群より選ばれる１以上の植物病害防除活性化合物と、スメクタイト鉱物を含む増量剤と、水溶性結合剤とを含有する農薬粒剤組成物は、優れた性能を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2011157351.tif 000013
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ4は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ5は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル｝（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と、
チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルからなる群
より選ばれる１以上の植物病害防除活性化合物と、
スメクタイト鉱物を含む増量剤と、
水溶性結合剤と
を含有する農薬粒剤組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）で示される化合物１００重量部に対して、植物病害防除活性化合物が１００〜５０００重量部の含有割合である請求項１記載の農薬粒剤組成物。
【請求項３】
農薬粒剤組成物における、式（Ｉ）で示される化合物及び植物病害防除活性化合物の含有割合が１〜３０重量パーセントである請求項１又は２記載の農薬粒剤組成物。
【請求項４】
農薬粒剤組成物における、スメクタイト鉱物を含む増量剤の含有割合が４０〜９８重量パーセントである請求項１〜３いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項５】
農薬粒剤組成物における、水溶性結合剤の含有割合が１〜１０重量パーセントである請求項１〜４いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項６】
植物病害防除活性化合物が、イソチアニルである請求項１〜５いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項７】
さらにネオニコチノイド化合物を含有する請求項１〜６いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項８】
ネオニコチノイド化合物が、クロチアニジンである請求項７記載の農薬粒剤組成物。
【請求項９】
スメクタイト鉱物を含む増量剤が、スメクタイト鉱物及び炭酸カルシウムを含む増量剤成分である請求項１〜８いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項１０】
スメクタイト鉱物が、ベントナイトである請求項１〜９いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【請求項１１】
水溶性結合剤が、アルファー化デンプンである請求項１〜１０いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農薬粒剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、農作物の栽培においては、有害生物防除活性化合物、植物病害防除活性化合物、除草活性化合物など多くの農薬活性成分が、種々の形態で適用されている。例えば、水稲の栽培においては、育苗箱に予め農薬製剤を施用することにより、当該育苗箱で生育した幼苗の水田への移植と同時に前記農薬製剤に含有される農薬活性成分も水田に適用されるため、移植後も前記農薬活性成分の効力が発現可能である場合に、効率的な防除方法となるので、当該防除方法に適用するための多くの農薬製剤が開発されている。
しかしながら前記防除方法においては、長期にわたり農薬活性成分の防除効力を発揮することが望まれており、イネの幼苗などの生育初期の植物体に対して過剰量の農薬活性成分の施用が求められるため、植物体の生育不良等を引き起こす場合もあり、その改善が求められていた。
農薬活性成分としては、式（Ｉ）
2011157351.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ4は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ5は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル｝（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物が有害生物防除活性化合物として知られている（例えば、特許文献１参照。）。
また、チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルはいずれも、イネの植物体に作用することにより、イネいもち病などの植物病害に対する抵抗性誘導を発現させる活性化合物として知られている（例えば、特許文献２及び非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−２８０３４１号公報
【０００４】
【特許文献２】国際公開第２００８／００７７７８号パンフレット
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】植物防疫、第６１巻 第１０号（２００７）、第５３１頁−第５３６頁（社団法人  日本植物防疫協会  発行）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記式（Ｉ）で示される化合物を含有し、かつ優れた性能を有する農薬製剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、前記式（Ｉ）で示される化合物を含有し、かつ優れた性能を有する農薬製剤を見出すべく検討の結果、前記式（Ｉ）で示される化合物と、チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルからなる群より選ばれる１以上の植物病害防除活性化合物と、スメクタイト鉱物を含む増量剤と、水溶性結合剤とを含有する農薬粒剤組成物を用いることにより、優れた性能を有する農薬製剤を提供できることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の〔１〕〜〔１１〕の通りである。
〔１〕  式（Ｉ）
2011157351.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ4は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ5は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル｝（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と、
チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルからなる群より選ばれる１以上の植物病害防除活性化合物と、
スメクタイト鉱物を含む増量剤と、
水溶性結合剤と
を含有する農薬粒剤組成物。
〔２〕  式（Ｉ）で示される化合物１００重量部に対して、植物病害防除活性化合物が１００〜５０００重量部の含有割合である〔１〕記載の農薬粒剤組成物。
〔３〕  農薬粒剤組成物における、式（Ｉ）で示される化合物及び植物病害防除活性化合物の含有割合が１〜３０重量パーセントである〔１〕又は〔２〕記載の農薬粒剤組成物。
〔４〕  農薬粒剤組成物における、スメクタイト鉱物を含む増量剤の含有割合が４０〜９８重量パーセントである〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔５〕  農薬粒剤組成物における、水溶性結合剤の含有割合が１〜１０重量パーセントである〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔６〕  植物病害防除活性化合物が、イソチアニルである〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔７〕  さらにネオニコチノイド化合物を含有する〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔８〕  ネオニコチノイド化合物が、クロチアニジンである〔７〕記載の農薬粒剤組成物。
〔９〕  スメクタイト鉱物を含む増量剤が、スメクタイト鉱物及び炭酸カルシウムを含む増量剤成分である〔１〕〜〔８〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔１０〕  スメクタイト鉱物が、ベントナイトである〔１〕〜〔９〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
〔１１〕  水溶性結合剤が、アルファー化デンプンである〔１〕〜〔１０〕いずれか一項記載の農薬粒剤組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、優れた性能を有する農薬製剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の農薬粒剤組成物とは、式（Ｉ）
2011157351.tif 000004
〔式中、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ4は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ5は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル｝（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、本アミド化合物と記す場合もある。）と、
チアジニル、イソチアニル、プロベナゾール及びアシベンゾラル−Ｓ−メチルからなる群より選ばれる１以上の植物病害防除活性化合物（以下、本植物病害防除活性化合物と記す場合もある。）と、
スメクタイト鉱物を含む増量剤と、
水溶性結合剤と
を含有するものである。
【００１０】
本アミド化合物は、例えば、特開２００８−２８０３４１号公報に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。本発明の農薬粒剤組成物に対する本アミド化合物の含有量は、通常０．１〜５重量パーセント、好ましくは０．５〜２重量パーセント程度である。
【００１１】
本アミド化合物としては、具体的には例えば以下の化合物が挙げられる。
下記式（Ｉ）で示される化合物。
2011157351.tif 000005
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は〔表１〕に記載の組合せを表す。
【００１２】
【表１】
2011157351.tif 000006
【００１３】
本植物病害防除活性化合物は、チアジニルが下記式（II）
2011157351.tif 000007
で示される化合物であり、イソチアニルが下記式（III）
2011157351.tif 000008
で示される化合物であり、プロベナゾールが下記式（IV）
2011157351.tif 000009
で示される化合物であり、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが下記式（Ｖ）
2011157351.tif 000010
で示される化合物であり、いずれも市販されるものを用いることができる。本発明の農薬粒剤組成物には、本植物病害防除活性化合物が１種又は２種以上が含有されるが、その含有量は通常１〜２５重量パーセント、好ましくは１〜５重量パーセント程度である。また、本発明の農薬粒剤組成物に含有される本アミド化合物と本植物病害防除活性化合物との含有割合は、本アミド化合物１００重量部に対して、本植物病害防除活性化合物が通常１００〜５０００重量部、好ましくは１００〜６００重量部程度であり、本発明の農薬粒剤組成物に対する本アミド化合物と本植物病害防除活性化合物との合計含有量は、通常１．１〜３０重量パーセント、好ましくは１．１〜５重量パーセント程度である。
【００１４】
本発明には、本アミド化合物及び本植物病害防除活性化合物に加えてさらに、他の農薬活性化合物を含有することができる。かかる他の農薬活性化合物としては、例えば、殺虫活性化合物、殺菌活性化合物、昆虫成長制御活性化合物、除草活性化合物及び植物成長制御活性成分を挙げることができ、例えば次に示す化合物を具体的に挙げることができる。
【００１５】
殺虫活性化合物としては、例えば、デルタメトリン、トラロメトリン、アクリナトリン、テトラメトリン及びテフルスリン等のピレスロイド化合物；プロポキサー、イソプロカルブ、キシリルカルブ、メトルカルブ、チオジカルブ、ＸＭＣ、カルバリル、ピリミカルブ、カルボフラン、メソミル、フェノキシカルブ及びフェノブカルブ等のカーバメート化合物；アセフェート、トリクロルホン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、ピリダフェンチオン、アジンホスエチル及びアジンホスメチル等の有機リン化合物；ジフルベ
ンズロン、クロルフルアズロン、ルフェヌロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ヘキシチアゾクス、ノヴァルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−（６−ヨード−３−ピリジルメトキシ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ウレア、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアゾン−４−オン及び１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］ウレア等のウレア化合物；イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、チアメトキサム、ジノテフラン及びチアクロプリド等のネオニコチノイド化合物；フィプロニル及びエチプロール等のフェニルピラゾール化合物、スピロテトラマット、スピロメシフェン及びスピロジクロフェン等のテトラミックアシッド化合物；カルタップ、ブプロフェジン、チオシクラム、ベンスルタップ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヒドラメチルノン、クロルフェナピル、フェンプロキシメート、ピメトロジン、ピリミジフェン、テブフェノジド、テブフェンピラド、トリアザメート、インドキサカーブ、スルフルラミド、ミルベメクチン、アベルメクチン、ホウ酸並びにパラジクロロベンゼンを挙げることができる。
【００１６】
殺菌活性化合物としては、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール及びチオファネートメチル等のベンズイミダゾール化合物；ジエトフェンカルブ等のフェニルカーバメート系化合物；プロシミドン、イプロジオン及びビンクロゾリン等のジカルボキシイミド化合物；ジニコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール及びトリアジメフォンのアゾール化合物；メタラキシル等のアシルアラニン化合物；フラメトピル、チフルザミド、メプロニル、フルトラニル及びトリフルザミド等のカルボキシアミド化合物；トルクロホスメチル、フォセチルアルミニウム及びピラゾホス等の有機リン化合物；ピリメサニル、メパニピリム及びシプロジニル等のアニリノピリミジン化合物；フルジオキソニル及びフェンピクロニル等のシアノピロール化合物；ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン及びバリダマイシンの抗生物質；アゾキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、クレソキシムメチル及びＳＳＦ−１２６等のメトキシアクリレート化合物；クロロタロニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、トリシクラゾール、ピロキロン、フサライド、シモキサニル、ジメトモルフ、ＣＧＡ２４５７０４、ファモキサドン、オキソリニック酸、フルアジナム、フェリムゾン、ジクロシメット、カルプロパミド、クロベンチアゾン、イソバレジオン、テトラクロオロイソフタロニトリル、チオフタルイミドオキシビスフェノキシアルシン、３−アイオド−２−プロピルブチルカーバメイト、パラヒドロキシ安息香酸エステル、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム並びにチウラムを挙げることができる。
【００１７】
植物成長調節活性化合物としては、例えば、マレイックヒドラジド、クロルメカット、エテフォン、ジベレリン、メピカットクロライド、チジアズロン、イナベンファイド、パクロブトラゾール及びウニコナゾールを挙げることができる。
【００１８】
本発明の農薬粒剤組成物が他の農薬活性化合物を含有する場合、かかる他の農薬活性化合物の本発明の農薬粒剤組成物における含有量は、通常２〜４０重量パーセント程度である。
【００１９】
本発明の農薬粒剤組成物には、スメクタイト鉱物と、必要によりスメクタイト鉱物以外の増量剤とが含有される。
【００２０】
スメクタイト鉱物としては、例えばサポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチーブンサイト、ノントロナイト、モンモリロナイト及びバイデライトが挙げられ、好適にはモンモリロナイトが挙げられる。モンモリロナイトとして具体的には、例えば、ベントナイト富士、ベントナイト穂高、ベントナイト赤城、ベントナイト妙義、スーパークレー（いずれもホージュン社製）、クニゲルＶ１、クニゲルＶ２、クニゲルＶＡ、クニボンド（いずれもクニミネ工業社製）、関西ベントナイト（カネサン工業社製）が挙げられる。
【００２１】
スメクタイト鉱物以外の増量剤としては、例えば、カオリナイト、ディッカナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、パイロフィライト、タルク、ロウ石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、クォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、石膏等の硫酸塩鉱物、ドロマイト、ギプサム、ゼオライト、沸石、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、炭酸カルシウム等の鉱物質担体；トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、籾殻、小麦粉、木粉、糠、ふすま、大豆粉等の植物系担体；尿素、乳糖、ショ糖、食塩、芒硝等の水溶性固体担体が挙げられる。
【００２２】
本発明の農薬粒剤組成物には、スメクタイト鉱物を含む増量剤が、本発明の農薬粒剤組成物に対して、通常４０〜９８重量パーセント、好ましくは６０〜９５重量パーセント程度含有される。スメクタイト鉱物を含む増量剤中のスメクタイト鉱物の割合は、通常１〜１００重量パーセント、好ましくは１〜７５重量パーセント、さらに好ましくは５〜５０重量パーセントである。
【００２３】
本発明の農薬粒剤組成物には、水溶性結合剤が含有される。かかる水溶性結合剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリアクリル酸ナトリウム、トラガントガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、アルファー化デンプン、デキストリン、アルギン酸及びアルギン酸ナトリウムが挙げられる。 
本発明の農薬粒剤組成物に対して、水溶性結合剤が通常１〜１０重量パーセント、好ましくは１〜５重量パーセント程度含有される。
【００２４】
本発明の農薬粒剤組成物には、本アミド化合物、本植物病害防除活性化合物、スメクタイト鉱物を含む増量剤及び水溶性結合剤、さらに任意に含有される他の農薬活性化合物に加えて、界面活性剤、溶剤、安定剤、防腐剤、着色料、香料等の製剤用補助剤を含有することもできる。本発明の農薬粒剤組成物には、かかる製剤用補助剤が通常０〜５重量パーセント含有される。
【００２５】
本発明の農薬粒剤組成物は、本アミド化合物、本植物病害防除活性化合物、スメクタイト鉱物を含む増量剤及び水溶性結合剤、さらに任意に含有される他の農薬活性化合物、界面活性剤、溶剤、安定剤、防腐剤、着色料、香料を含有する混合物に、水を加えて混練し、得られた混練物を造粒し、得られた造粒物を乾燥し、必要により解砕、篩分、整粒等を行い製造することができる。混練の際に用いられる水の量は、前記混合物１００重量部に対して、通常３〜５０重量部の割合である。
【００２６】
前記混練物を押出造粒する際は、通常０．５〜２．０ｍｍφ、好ましくは０．７〜１．５ｍｍφのスクリーンを用いて行われる。押出造粒された後の造粒物は、通常３０〜９０℃、好ましくは３０〜８０℃で乾燥される。乾燥された後の本発明の農薬粒剤組成物の粒長は、通常０．５〜６．０ｍｍ、好ましくは０．７〜４．０ｍｍである。なお、本発明における粒長とは、粒が取り得る最大長さを意味する。 
【００２７】
本発明の農薬粒剤組成物を製造する際に用いられる練合機としては、ニーダー、ナウターミキサー、レディゲミキサー等が挙げられる。押出造粒機としては、スクリュー型押出造粒機、ロール型押出造粒機、ディスクペレッター型押出造粒機、ペレットミル型押出造粒機、バスケット型押出造粒機、プレード型押出造粒機、オシレーティング型押出造粒機、ギア式押出造粒機、リングダイス式押出造粒機等が挙げられ、具体的には不二パウダル（株）のツインドームグラン、シングルドームグラン等を用いることができる。
【００２８】
本発明の農薬粒剤組成物は、イネの育苗箱への播種時や発芽後から水田への移植前のイネの育苗時に育苗箱に施用することができる。その施用量は、本アミド化合物及び本植物病害防除活性化合物の含有量や水稲育苗箱の大きさなどにより変動し得るものであるが、例えば３０ｃｍ×６０ｃｍの大きさの水稲育苗箱１枚あたり、本アミド化合物及び本植物病害防除活性化合物の合計量として０．０５〜４．０ｇ程度である。
【実施例】
【００２９】
次に本発明を製造例、試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００３０】
参考製造例１  粉状農薬組成物１の調製
７０．０重量部の２’−シアノ−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキシアニリド（一般名：イソチアニル）及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が４．１２μｍ（ＭＡＬＶＥＲＮ製ＭＡＳＴＥＲＳＩＺＥＲ２０００）の２’−シアノ−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキシアニリドを含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物１と記す。）を得た。
【００３１】
参考製造例２  粉状農薬組成物２の調製
７０．０重量部の本アミド化合物１６（前記〔表１〕において、化合物Ｎｏ．１６に記載の化合物）及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が４．５５μｍ（ＭＡＬＶＥＲＮ製ＭＡＳＴＥＲＳＩＺＥＲ２０００）の本アミド化合物１６を含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物２と記す。）を得た。
【００３２】
参考製造例３  粉状農薬組成物３の調製
７０．０重量部の本アミド化合物９（前記〔表１〕において、化合物Ｎｏ．９に記載の化合物）及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が３．８６μｍ（ＭＡＬＶＥＲＮ製ＭＡＳＴＥＲＳＩＺＥＲ２０００）の本アミド化合物９を含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物３と記す。）を得た。
【００３３】
参考製造例４  粉状農薬組成物４の調製
７０．０重量部の本アミド化合物２０（前記〔表１〕において、化合物Ｎｏ．２０に記載の化合物）及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が４．９０μｍ（ＭＡＬＶＥＲＮ製ＭＡＳＴＥＲＳＩＺＥＲ２０００）の本アミド化合物２０を含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物４と記す。）を得た。
【００３４】
参考製造例５  粉状農薬組成物５の調製
７０．０重量部のクロチアニジン及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が４．４４μｍのクロチアニジンを含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物５と記す。）を得る。
【００３５】
参考製造例6  粉状農薬組成物６の調製
７０．０重量部のフラメトピル及び３０．０重量部のロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）を均一に混合し、遠心粉砕機にて全量粉砕して、体積中位径が４．０２μｍのフラメトピルを含有する粉状農薬組成物（以下、粉状農薬組成物６と記す。）を得る。
【００３６】
製造例１  農薬粒剤組成物１の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物２を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物１を得た。
【００３７】
製造例２  農薬粒剤組成物２の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物３を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物２を得た。
【００３８】
製造例３  農薬粒剤組成物３の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を１．５重量部（農薬活性化合物として１．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６９．６重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物３を得た。
【００３９】
製造例４  農薬粒剤組成物４の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物４を得た。
【００４０】
製造例５  農薬粒剤組成物５の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、粉状農薬組成物５を２．２重量部（農薬活性化合物として１．５重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６６．０重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練する。得られる混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転する。１０秒間で得られる造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られる造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物５を得る。
【００４１】
製造例６  農薬粒剤組成物６の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、粉状農薬組成物６を５．８重量部（農薬活性化合物として４．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６２．４重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練する。得られる混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転する。１０秒間で得られる造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られる造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物６を得る。
【００４２】
製造例７  農薬粒剤組成物７の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、粉状農薬組成物５を２．２重量部（農薬活性化合物として４．０重量部）、粉状農薬組成物６を５．８重量部（農薬活性化合物として４．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部、モンモリロナイト（ベントナイト穂高、ホージュン社製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）６０．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練する。得られる混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転する。１０秒間で得られる造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られる造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、農薬粒剤組成物７を得る。
【００４３】
参考例１  対照農薬粒剤組成物１の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物２を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）７８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造
粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、対照農薬粒剤組成物１を得た。
【００４４】
参考例２  対照農薬粒剤組成物２の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物３を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）７８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、対照農薬粒剤組成物２を得た。
【００４５】
参考例３  対照農薬粒剤組成物３の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を１．５重量部（農薬活性化合物として１．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）７９．６重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、対照農薬粒剤組成物３を得た。
【００４６】
参考例４  対照農薬粒剤組成物４の調製
粉状農薬組成物１を２．９重量部（農薬活性化合物として２.０重量部）、粉状農薬組成物４を２．９重量部（農薬活性化合物として２．０重量部）、アルファ化澱粉（アミロックスNo.1A、日本コーンスターチ製）５．０重量部、炭酸カルシウム（ＳＳ♯８０、日東粉化工業製）１０．０重量部及びロウ石（勝光山クレーＳ、勝光山鉱業所製）７８．２重量部の混合物に、界面活性剤（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Sorpol T-20、東邦化学工業製）１．０重量部を含有する水 約２０重量部を加えて、混練した。得られた混練物の約１．５kgを、０．９ｍｍφのスクリーン付きバスケット型押出造粒機（ＨＵ−Ｇ型畑式造粒機、畑製作所機）に投入し、まず１０秒間だけ当該造粒機を運転した。１０秒間で得られた造粒物を取り除いた後、当該造粒機の運転を再開し、３０秒間で得られた造粒物を取得し、当該造粒物を７０℃で３０分間乾燥して、対照農薬粒剤組成物４を得た。
【００４７】
試験例１  水稲の播種時覆土前処理によるイネに対する生育試験
水稲育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）の播種前覆土前に供試粒剤組成物を１００ｇ／育苗箱の割合で処理し、湿籾（品種：ヒノヒカリ）を１６０ｇ播種した。育苗器（終日３０℃）で３日間発芽させた後、屋外に移動させて育苗を行い、播種１週間後にイネ（処理区）の草丈を測定した。一方、粒剤組成物を処理しない以外は前記と同様に播種及び育苗を行ったイネ（無処理区）の草丈を測定した（２連制）。処理区の草丈と無処理区の草丈とを下記式（Ａ）により対比して生育率（％）を算出し、下記の判定基準に従い生育状況を評価した。
2011157351.tif 000011
《生育状況の判定基準》
[評価]        生育率
−−   ：  ９８％以上
−    ：  ９５％以上９８％未満
＋    ：  ９２％以上９５％未満
＋＋   ：  ８９％以上９２％未満
＋＋＋  ：  ８５％以上８８％未満
＋＋＋＋ ：  ８５％未満
その結果を、〔表２〕に示す。
【００４８】
【表２】
2011157351.tif 000012