(57)【要約】      （修正有）【課題】昆虫及びダニなどの有害節足動物に対して優れた生物活性を示す有害節足動物防除剤を提供する。【解決手段】式（Ｉ）2011037824.tif 000125〔式中、Ｒ1はアルキル基又はアルキルオキシアルキル基を表し、Ｒ2は水素またはアルキル基を表し、Ｇは水素などを表し、Ｚ1はアルキル基を表し、Ｚ2はアルキル基、アリール基などを表し、ｎは０〜４を表す。〕で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤により、有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2011037824.tif 000116
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2011037824.tif 000117
で表される基、式
2011037824.tif 000118
で表される基、又は式
2011037824.tif 000119
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物を含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）のｎが１、２又は３である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）のＺ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１、２又は４記載の有害節足動物防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である請求項１、２、４又は５記載の有害節足動物防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）のＲ1がメチル基である請求項１〜８いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）のＲ2が水素又はメチル基である請求項１〜１０いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000120
で表される基、式
2011037824.tif 000121
で表される基、又は式
2011037824.tif 000122
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000123
で表される基、又は式
2011037824.tif 000124
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である請求項１〜１２いずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に処理する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１６】
有害節足動物防除のための請求項１〜１４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物の有害節足動物防除用途に関する。
しかし、これらのピリダジノン化合物が有害節足動物防除用途に使用できることは知られていない。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピリダジノン化合物が知られている（例えば、特許文献１及び２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／１１９４３４号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００９／０３５１５０号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害節足動物防除剤を提供すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が有害節足動物に対する防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
［１］  式（Ｉ）
2011037824.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2011037824.tif 000003
で表される基、式
2011037824.tif 000004
で表される基、又は式
2011037824.tif 000005
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記す場合がある。）及び不活性担体を含有する有害節足動物防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）。
［２］  式（Ｉ）のｎが１、２又は３である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］  式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［４］  式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である［１］又は［２］記載の有害節足動物防除剤。
［５］  式（Ｉ）のＺ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である［１］、［２］又は［４］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［６］  式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である［１］、［２］、［４］又は［５］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［７］  式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である［１］又は［２］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［８］  式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である［１］、［２］又は［７］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［９］  式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である［１］〜［８］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１０］  式（Ｉ）のＲ1がメチル基である［１］〜［９］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１１］  式（Ｉ）のＲ2が水素又はＣ1-3アルキル基である［１］〜［１０］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１２］  式（Ｉ）のＲ2が水素又はメチル基である［１］〜［１１］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１３］  式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000006
で表される基、式
2011037824.tif 000007
で表される基、又は式
2011037824.tif 000008
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である［１］〜［１２］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１４］  式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000009
で表される基、又は式
2011037824.tif 000010
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である［１］〜［１３］のいずれか一項記載の有害節足動物防除剤。
［１５］  式（Ｉ）
2011037824.tif 000011
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2011037824.tif 000012
で表される基、式
2011037824.tif 000013
で表される基、又は式
2011037824.tif 000014
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に処理する工程を有する有害節足動物の防除方法。
［１５−２］  式（Ｉ）のｎが１、２又は３である［１５−１］記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−３］  式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である［１５−１］記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−４］  式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である［１５−１］又は［１５−２］記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−５］  式（Ｉ）のＺ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である［１５−１］、［１５−２］又は［１５−４］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−６］  式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である［１５−１］、［１５−２］、［１５−４］又は［１５−５］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−７］  式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である［１５−１］又は［１５−２］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−８］  式（Ｉ）のｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基である［１５−１］、［１５−２］又は［１５−７］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−９］  式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である［１５−１］〜［１５−８］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−１０］  式（Ｉ）のＲ1がメチル基である［１５−１］〜［１５−９］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−１１］  式（Ｉ）のＲ2が水素又はＣ1-3アルキル基である［１５−１］〜［１５−１０］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−１２］  式（Ｉ）のＲ2が水素又はメチル基である［１５−１］〜［１５−１１］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−１３］  式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000015
で表される基、式
2011037824.tif 000016
で表される基、又は式
2011037824.tif 000017
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である［１５−１］〜［１５−１２］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１５−１４］  式（Ｉ）のＧが水素、式
2011037824.tif 000018
で表される基、又は式
2011037824.tif 000019
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
である［１５−１］〜［１５−１３］のいずれか一項記載の有害節足動物の防除方法。
［１６］  有害節足動物防除のための［１］記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本化合物のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ1及びＺ2で表される置換基について記述する。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素数１〜６のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基及びシクロペンチルオキシ基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニルオキシ基とは、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基及びアリルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、Ｃ1-6アルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基及びエトキシエチル基が挙げられる。
３〜８員の含窒素複素環基とは、１〜３個の窒素を含み、更に１〜３個の酸素及び／又はイオウを含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の３〜８員の複素環基を意味し、例えば、１−ピラゾリル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基及びモルホリノ基が挙げられる。
５もしくは６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
【０００８】
本化合物における、ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ｚ2で表されるＣ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基及び２，２，２−トリクロロエチル基が挙げられる。
Ｚ2で表されるＣ1-6ハロアルキルオキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基は、Ｃ1-6アルキル基で置換されていてもよい。
Ｚ2で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれも、上記したハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物としては、以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが１、２又は３であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000020
で表される基、式
2011037824.tif 000021
で表される基、又は式
2011037824.tif 000022
で表される基
｛式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000023
で表される基、又は式
2011037824.tif 000024
で表される基
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アル+キル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基又は５もしくは６員のヘテロアリール基であるピリダジノン化合物。
【００１０】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000025
で表される基、式
2011037824.tif 000026
で表される基、又は式
2011037824.tif 000027
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000028
で表される基、又は式
2011037824.tif 000029
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000030
で表される基、式
2011037824.tif 000031
で表される基、又は式
2011037824.tif 000032
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000033
で表される基、又は式
2011037824.tif 000034
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000035
で表される基、式
2011037824.tif 000036
で表される基、又は式
2011037824.tif 000037
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000038
で表される基、又は式
2011037824.tif 000039
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000040
で表される基、式
2011037824.tif 000041
で表される基、又は式
2011037824.tif 000042
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000043
で表される基、又は式
2011037824.tif 000044
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であるピリダジノン化合物。
【００１１】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基又は５もしくは６員のヘテロアリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000045
で表される基、式
2011037824.tif 000046
で表される基、又は式
2011037824.tif 000047
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000048
で表される基、又は式
2011037824.tif 000049
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000050
で表される基、式
2011037824.tif 000051
で表される基、又は式
2011037824.tif 000052
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基又は５もしくは６員のヘテロアリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000053
で表される基、又は式
2011037824.tif 000054
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１２】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000055
で表される基、式
2011037824.tif 000056
で表される基、又は式
2011037824.tif 000057
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000058
で表される基、又は式
2011037824.tif 000059
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000060
で表される基、式
2011037824.tif 000061
で表される基、又は式
2011037824.tif 000062
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000063
で表される基、又は式
2011037824.tif 000064
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１３】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000065
で表される基、式
2011037824.tif 000066
で表される基、又は式
2011037824.tif 000067
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000068
で表される基、又は式
2011037824.tif 000069
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000070
で表される基、式
2011037824.tif 000071
で表される基、又は式
2011037824.tif 000072
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2011037824.tif 000073
で表される基、又は式
2011037824.tif 000074
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基であるピリダジノン化合物。
【００１７】
式（Ｉ−１）
2011037824.tif 000075
において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基または５もしくは６員のヘテロアリール基であり、
Ｚ2-1-2が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲンであるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素、臭素、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−チエニル基、３−フリル基、シアノ基又はニトロ基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素又は臭素であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲンであり、
Ｚ2-1-2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1が水素、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素又は臭素であり、
Ｚ2-1-2がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素、臭素、シアノ基又はニトロ基であるピリダジノン化合物。
【００１８】
式（Ｉ−２）
2011037824.tif 000076
において、Ｒ2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ2が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ2-2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−２）において、Ｒ2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ2が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
【００１９】
式（Ｉ−３）
2011037824.tif 000077
において、Ｒ2-3が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ3が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-3がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-3-1がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｚ2-3-2が水素、Ｃ1-3アルキル基又はハロゲンであるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−３）において、Ｒ2-3が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ3が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-3がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-3-1がフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−メチルフェニル基又は４−メチルフェニル基であり、
Ｚ2-3-2が水素、メチル基又は塩素であるピリダジノン化合物。
【００２０】
本発明防除剤は、本化合物そのものであってもよく、また本化合物と不活性担体とを含有するものであってもよい。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられ、さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。かかる製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９０％含有される。
【００２１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N，N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２４】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有するものである。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本化合物を含有する製剤が用いられる。
本発明の有害節足動物防除方法が農林分野の有害節足動物防除を目的とする場合は、本化合物の施用量は通常１０００ｍ2あたり０．００１〜１０００ｇの割合、好ましくは１０００ｍ2あたり０．０１〜１００ｇの割合である。この場合の本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば本化合物を含有する組成物を有害節足動物に直接施用する方法、本化合物を含有する組成物を有害節足動物が生息する植物に処理する方法、及び本を含有する組成物を有害節足動物が生息する土壌に処理する方法が挙げられる。
本発明の有害節足動物防除方法が防疫分野の有害節足動物防除を目的とする場合は、本化合物の施用量は空間に適用するときは通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3の割合であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2の割合である。この場合の本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば本化合物を含有する組成物を有害節足動物に直接施用する方法、本化合物を含有する組成物を有害節足動物が生息する空間に施用する方法、及び本化合物を含有する組成物を有害節足動物が生息する面に塗布する方法が挙げられる。
【００２５】
本発明防除剤は、他の有害節足動物剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、肥料、土壤改良剤等と混用又は併用することができる。
【００２６】
本発明防除剤が効力を有する有害節足動物としては、例えば昆虫及びダニが挙げられる。有害節足動物しては、具体的には例えば以下に示すものがあげられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュッドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、ペアシラ（Pear psylla）等のキジラミ類等；
【００２７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilaris）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００２８】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Tabanus trigonus）等のアブ類、サシバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)等のハモグリバエ類等；
【００２９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等；
【００３０】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）等のアザミウマ類等；
【００３１】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等；
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等；
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等；
隠翅目害虫：ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ等；
シロアリ目害虫：シロアリ類等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００３２】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００３３】
本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本化合物のうちＧが水素である、式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（II）で示される化合物から下記のいずれかの方法で製造することができる。
2011037824.tif 000078
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
製造法１−１：式（II）で示される化合物とアルカリ金属水酸化物とを反応させる方法
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属水酸化物の量は、式（II）で示される化合物に１モル対して、通常１〜１２０モルの割合、好ましくは１〜４０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管中又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を中和してから、水と混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００３４】
製造法１−２：式（II）で示される化合物と臭化水素酸とを反応させる方法
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸等の有機酸；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属水酸化物の量は、式（II）で示される化合物に１モル対して、通常１〜１２０モルの割合、好ましくは１〜４０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管中又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を中和してから、水と混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００３５】
製造法１−３：式（II）で示される化合物と塩化アルミニウム、ヨードトリメチルシラン又は三臭化ほう素とを反応させる方法
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属水酸化物の量は、式（II）で示される化合物に１モル対して、通常１〜１２０モルの割合、好ましくは１〜４０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管中又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を中和してから、水と混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００３６】
製造法２
本化合物のうちＧが水素以外の基である、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物と式（III）で示される化合物から製造することができる。
2011037824.tif 000079
〔式中、Ｇ4はＧの定義のうち水素以外の基を表し、Ｘはハロゲン又は式ＯＧ4で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（III）で示される化合物の量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上の割合、好ましくは１〜３モルの割合である。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モルの割合、好ましくは１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。
【００３７】
製造法３
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（VI）で示される化合物と塩基とを反応させることによって製造することができる。
2011037824.tif 000080
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；及びトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合、好ましくは２〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００３８】
製造法４
式（Ｉ−ａ−ｘ）で示される化合物は以下の製造法により製造することができる。
2011037824.tif 000081
〔式中、Ｘ4はハロゲンを表し、Ｒ8はＣ1-6アルキル基を表し、Ｚ3は前記のＺ2の定義のうちＣ2-6アルキニル基、ハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲンで置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、Ｇ5はＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＺ1は前記と同じ意味を表し、ｎは１、２、３又は４を表し、ｋは１、２、３又は４を表す。〕
該製造法は、式（Ｉ−ｂ−ｘ）で示される化合物と式（Ｖ−ｄ）で示される有機金属試薬とを反応させる第１工程、ついでアルカリ金属塩と反応させる第２工程を有する。
第１工程の反応は溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応では、式（Ｖ−ｄ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｂ−ｘ）で示される化合物に１モル対して、通常ｋモル以上の割合、好ましくはｋ〜１０モルの割合である。
該反応は、通常テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（I−ｂ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合、好ましくは０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィー精製する等の操作を行うことにより、該反応の生成物を単離することができる。
【００３９】
第２工程の反応は溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。該反応に用いられるアルカリ金属塩の量は、式（I−ｂ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常（１＋ｋ）モル以上の割合、好ましくは２〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和してから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ−ｘ）で示される化合物を単離することができる。
【００４０】
製造法５
式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物は、以下の製造法により製造することができる。
2011037824.tif 000082
〔式中、Ｘ5はハロゲンを表し、Ｚ2-aは前記のＺ2の定義のうちハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲンで置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、Ｚ2-bはＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５もしくは６員のヘテロアリール基（各々ハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1は前記と同じ意味を表し、ｎは１、２、３又は４を表す。〕
式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物と式（Ｖ−ｅ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる式（Ｖ−ｅ）で示される化合物の量は、式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上の割合、好ましくは１〜３モルの割合である。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行われる。該反応に使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モルの割合、好ましくは１〜５モルの割合である。
該反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応における触媒の量は、式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合、好ましくは０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和してから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物を単離することができる。
【００４１】
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
2011037824.tif 000083
2011037824.tif 000084
2011037824.tif 000085
2011037824.tif 000086
2011037824.tif 000087
【００４２】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４３】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４４】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４５】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４６】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４７】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４８】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４９】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５０】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５１】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５２】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５３】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５４】
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
１４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５５】
１５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５６】
１６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５７】
１７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５８】
１８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５９】
１９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６０】
２０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６１】
２１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６２】
２２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６３】
２３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６４】
２４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６５】
２５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６６】
２６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６７】
２７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６８】
２８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６９】
２９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７０】
３０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７１】
３１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（４−メチルフェニル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７２】
３２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７３】
３３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７４】
３４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７５】
３５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７６】
３６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７７】
３７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７８】
３８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７９】
３９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８０】
４０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８１】
４１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８２】
４２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８３】
４３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８４】
４４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８５】
４５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８６】
４６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−ブロモ−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８７】
４７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３−ブロモ−２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８８】
４８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８９】
４９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３−クロロ−２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９０】
５０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３−ブロモ−２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９１】
５１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（２−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９２】
５２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（３−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９３】
５３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（２−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９４】
５４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（３−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９５】
５５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メチル−５−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９６】
５６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メチル−５−（３−メチルフェニル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９７】
５７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メチル−５−（４−メチルフェニル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９８】
５８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９９】
５９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−クロロフェニル）−２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１００】
６０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，５−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０１】
６１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０２】
６２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３−クロロ−２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０３】
６３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（３−ピリジル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０４】
６４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（４−ピリジル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０５】
６５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（３−チエニル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０６】
６６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（３−フリル）フェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０７】
６７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが３，５−ジクロロ−２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０８】
６８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチル−３−ヨードフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１０９】
６９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチル−３−フルオロフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１１０】
７０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−３−フルオロ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【０１１１】
参考製造法１
式（II）で示される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
2011037824.tif 000088
〔式中、Ｘ1は脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等）を表し、Ｘ2はハロゲンを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【０１１２】
式（IV）で示される化合物と式（Ｖ−ａ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行われる。該反応に使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モルの割合、好ましくは１〜５モルの割合である。
該反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合、好ましくは０．０１〜０．２モルの割合である。該反応は、さらに４級アンモニウム塩の存在下で行うこともできる。該反応に使用できる４級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１１３】
式（IV）で示される化合物と式（Ｖ−ｂ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常ジクロロビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル触媒；又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合、好ましくは０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認するできる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１１４】
式（IV）で示される化合物と式（Ｖ−ｃ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合、好ましくは０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。
該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１１５】
参考製造法２
式（VI）で示される化合物は例えば、式（VII）で示される化合物と式（VIII）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2011037824.tif 000089
〔式中、Ｘ3はハロゲンを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応では、式（VIII）で示される化合物は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上の割合、好ましくは１〜３モルの割合で用いられる。該反応では、塩基は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モルの割合、好ましくは１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。
【０１１６】
参考製造法３
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
2011037824.tif 000090
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等）と反応させることにより製造することができる。
【実施例】
【０１１７】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【０１１８】
製造例１
４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１）〕３．１９３ｇに、水５０ｍＬ、水酸化カリウム（含量８５％）４．６５７ｇ及び１，４−ジオキサン５ｍＬを加えた。この混合物を３６時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、反応混合物に濃塩酸、水１０ｍＬ及び酢酸エチル１００ｍＬを加えた。この混合物中の不溶物を濾過により除いた後、分液した。有機層を、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、４−（２−エチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−１）〕２．０５０ｇを無色結晶として得た。
【０１１９】
製造例１に準じて製造した化合物を、化合物（Ｉ−ａ−１）と伴に表１に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000091
【０１２０】
【表１】
2011037824.tif 000092
【０１２１】
製造例２
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−１４）〕
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１３ｍＬに室温で２−〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ〕プロパン酸エチル〔化合物（VI−２）〕１．９ｇのトルエン５５ｍＬ溶液を約１時間かけて滴下した。この混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水３０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸１.６ｇを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．７６ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、乾燥して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−１４）〕０．５９ｇを白色粉末として得た。
【０１２２】
製造例２に準じて製造した化合物を、化合物（Ｉ−ａ−１４）と伴に表２に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000093
【０１２３】
【表２】
2011037824.tif 000094
【０１２４】
製造例３
４−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−３２）〕
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．５５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍＬ溶液に３６〜３８℃で２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−２２）〕０．７９ｇのトルエン１５ｍＬ溶液を約２０分間かけて滴下した。この混合物を３６〜３８℃で１０分間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸０.６ｇを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、固体０．１ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄し、乾燥して、４−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−３２）〕０．０７ｇを白色粉末として得た。
【０１２５】
製造例３に準じて製造した一般式（Ｉ）の化合物を、化合物（Ｉ−ａ−３２）と伴に表３に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000095
【０１２６】
【表３】
2011037824.tif 000096
【０１２７】
製造例４
化合物（Ｉ−ａ−１）  ０．３２６ｇ、テトラヒドロフラン１２ｍＬ及びトリエチルアミン０．４０ｍＬの混合物に氷冷下で、塩化ベンゾイル０．２５ｍＬを加えた。この混合物を氷冷下で１０分間、及び室温で３時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで２回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、５−ベンゾイルオキシ−４−（２−エチルフェニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ｂ−１〕０．４６３ｇを無色オイルとして得た。
【０１２８】
製造例４に準じて製造した化合物を、化合物（Ｉ−ｂ−１）と伴に表４及び表５に示す。
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
2011037824.tif 000097
【０１２９】
【表４】
2011037824.tif 000098
【０１３０】
【表５】
2011037824.tif 000099
【０１３１】
表４の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（Ｉ−ｂ−１）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４５−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−ｂ−３）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ），２．３８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−ｂ−６）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１０−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．５−１．７（５Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｂｒ．），２．３８−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−ｂ−８）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４０−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−ｂ−９）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
【０１３２】
製造例５
化合物（Ｉ−ａ−１７）  ０．３１ｇのテトラヒドロフラン５ｍＬ溶液に、水素化ナトリウム（６０％ in oil）９６ｍｇ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル０．３９ｍLを加えた。この混合物を４．５時間加熱還流した。反応混合物に１Ｎの塩酸３ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−４０）〕０．４１ｇを固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（９Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２〜２．３９（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
【０１３３】
製造例６
化合物（Ｉ−ａ−３１）  ０．０４ｇのテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液に、トリエチルアミン０．０３ｇ、無水酢酸０．０２ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．００２ｇを加えた。この混合物を室温で９．５時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水１０ｍＬを加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、固体０．０５ｇを得た。該固体を冷却したヘキサンで洗浄し、乾燥して、５−アセトキシ−４−（２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−４１）〕０．０２５ｇを白色粉末として得た。
【０１３４】
製造例６に準じて製造した式（Ｉ）の化合物を、化合物（Ｉ−ｂ−４１）と伴に表６に示す。
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
2011037824.tif 000100
【０１３５】
【表６】
2011037824.tif 000101
【０１３６】
表６の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（Ｉ−ｂ−５８）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９７−１．０７（６H，ｍ），２．２３（３H，ｓ），２．３３（３H，ｓ），３．８３（３H，ｓ），４．５７(１H，ｍ)，７．２３−７．３９（４H，m），７．４３−７．４９（３H，ｍ）。
化合物（Ｉ−ｂ−６０）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４０−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
【０１３７】
製造例７
化合物（Ｉ−ｂ−４２）０．４９ｇ及びトリブチル（トリメチルシリルエチニル）スズ０．５６ｇのトルエン１０ｍＬ溶液に窒素を７０分間吹き込んだ。この溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇを加え、窒素雰囲気下、１００〜１１０℃で５時間攪拌した。反応混合物を冷却した。この反応混合物を濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）に付し、４−（２，６−ジエチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．４３ｇを黄色樹脂状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２６（９Ｈ，ｓ），１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２６〜２．４３（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｓ）。
４−（２，６−ジエチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．４ｇをエタノール１５ｍＬに溶解し、氷冷下で、９５．０％水酸化ナトリウム０．１３ｇの水２ｍＬ溶液を加えた。この混合物を室温で２２．５時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄した。水層に３Ｎ塩酸１．５ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ及び１０ｍＬ）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．１５ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄し、乾燥して、４−（２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４３）〕０．１３ｇを白色粉末として得た。融点２１６〜２１７℃。
【０１３８】
製造例８
化合物（Ｉ−ｂ−４６）から製造例７の前半工程と同様にして、４−（４，６−ジメチル−２−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを淡黄褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ）。
４−（４，６−ジメチル−２−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンから製造例７の後半工程と同様にして、４−（２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４４）〕を白色粉末として得た。融点１７９〜１８１℃。
【０１３９】
製造例９
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．８gのトルエン５５ｍＬ溶液に、炭酸カリウム１．８ｇを加えた。該混合物に氷冷下で５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチルクロリド３．４ｇのトルエン２０ｍＬ溶液を約２０分かけて滴下した。この混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水３０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮した。残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）に付し、２−[２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル３．０ｇを黄褐色樹脂状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．８ｇのテトラヒドロフラン８０ｍＬ溶液に５０〜５５℃で２−[２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル３．０ｇのトルエン６０ｍＬ溶液を約６０分かけて滴下した。この混合物を５０〜５５℃で１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に氷水５０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（３０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸３．７ｇを加え、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、固体１．６ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：６）で洗浄し、乾燥して、４−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４５）〕１．５ｇを淡褐色粉末として得た。融点２１７〜２１８℃。
【０１４０】
製造例１０
４−［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル]−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４６）〕
化合物（Ｉ−ａ−４５）１．０ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．６４ｇ、炭酸ナトリウム０．３１ｇ、ジメトキシエタン３０ｍＬ及び水８ｍＬの混合物に室温で窒素を６０分間吹き込んだ。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇを加えた。この混合物を９０〜１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を冷却してから濾過した。ろ液を濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬ及び３５％塩酸１．０ｇを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、固体０．３３ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：６）で洗浄し、乾燥して４−［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル]−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４６）〕０．２５ｇを白色粉末として得た。融点２１６〜２１７℃。
【０１４１】
製造例１０に準じて製造した式（Ｉ）の化合物を、化合物（Ｉ−ａ−４６）と伴に表７に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000102
【０１４２】
【表７】
2011037824.tif 000103
【０１４３】
製造例１１
４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル］−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．３５ｇの酢酸溶液（２ｍL）に４７％臭化水素酸（０．６ｍＬ）を加えた。この混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、反応混合物に水（５０mＬ）を加えた。析出した結晶を濾過により集めた。この結晶を水洗、乾燥して、４−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−５９）〕０．２８ｇを白色粉末結晶として得た。融点２５０℃以上。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），７．３２−７．５７（７Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０１４４】
製造例１１に準じて製造した式（Ｉ）の化合物を、化合物（Ｉ−ａ−５９）と伴に表８に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000104
【０１４５】
【表８】
2011037824.tif 000105
【０１４６】
製造例１２
化合物（Ｉ−ｂ−２５）  ０．６０ｇ及び酢酸ナトリウム０．１７ｇの酢酸１０ｍＬ溶液に、室温で臭素０．１０ｍＬの酢酸１ｍＬ溶液を加えた。この混合物を室温で３．５時間、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、炭酸水素ナトリウムを加えた後、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）に付し、固体０．３５ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、風乾して、４−（３−ブロモ−２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−５０）〕０．３０ｇを白色粉末として得た。融点１１３〜１１５℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．４５〜２．６２（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ）。
【０１４７】
製造例１３
化合物（Ｉ−ｂ−５０）  ０．２０ｇのメタノール１０ｍＬ溶液に、室温で９５．０％水酸化ナトリウム０．０６ｇの水１ｍＬ溶液を加えた。この混合物を室温で８．５時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水５ｍＬを加え、３Ｎ塩酸１ｍＬを加えた。析出した固体を濾過により集めた。この固体を、水洗し、乾燥して固体０．２ｇを得た。該固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．１８ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄し、乾燥して、４−（３−ブロモ−２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４７）〕０．１４ｇを白色粉末として得た。融点２３５〜２３６℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６〜２．３８（２Ｈ，ｍ），２．４７〜２．６７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）。
【０１４８】
製造例１４
化合物（Ｉ−ａ−４７）と４−クロロフェニルボロン酸とから製造例１０と同様にして、４−[３−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチル−４−メチルフェニル]−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４８）〕を固体として得た。融点２４８〜２５０℃。
【０１４９】
製造例１５
化合物（Ｉ−ａ−１７）  ０．５０ｇのクロロホルム１０ｍＬ溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．２７ｇ、アゾビスイソブチロニトリル数ｍｇを加えた。この混合物を１２．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、４−（３−クロロ−２，４，６−トリエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−４９）〕０．４６ｇを固体として得た。融点２２５〜２２６℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２〜２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４６〜２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７７〜２．８３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）。
【０１５０】
製造例１６
化合物（Ｉ−ａ−１７）からＮ−クロロスクシンイミドに替えてＮ−ブロモスクシンイミドを用いて、製造例１５と同様にして、４−（３−ブロモ−２，４，６−トリエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−５０）〕を固体として得た。融点２２５〜２２６℃。
【０１５１】
製造例１７
製造例３に準じて製造した化合物（Ｉ−ａ−３４）と４−ピリジルボロン酸とから製造例１０と同様にして、４−［２，６−ジエチル−４−（４−ピリジル）フェニル]−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−６６）〕を得た。
【０１５２】
製造例１７に準じて製造した式（Ｉ）の化合物を、化合物（Ｉ−ａ−６６）と伴に表９に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2011037824.tif 000106
【０１５３】
【表９】
2011037824.tif 000107
【０１５４】
製造例１８
化合物（Ｉ−ａ−１７）０．３０ｇのトルエン５ｍＬ溶液に、塩化スルフリル０．１６ｍＬを加えた。この混合物を１．５時間加熱還流した。反応混合物をに濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、４−（３，５−ジクロロ−２，４，６−トリエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−７１）〕７０ｍｇを固体として得た。融点２６６〜２６７℃。
【０１５５】
製造例１９
化合物（Ｉ−ａ−１７）０．３０ｇのアセトニトリル５ｍＬ溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド５６０ｍｇ、及びトリフルオロ酢酸１滴を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌し、さらに８時間加熱還流した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍL）を加え、クロロホルム（１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチル−３−ヨードフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−７２）〕０．２６ｇを固体として得た。融点２１７〜２１９℃。
【０１５６】
製造例２０
化合物（Ｉ−ａ−１７）０．３８ｇのアセトニトリル５ｍＬ溶液に、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ[２．２．２]オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Selectfluor（登録商標））１．３４ｇを加えた。この混合物を５５℃で５時間攪拌した。反応混合物に水（１０mＬ）を加え、クロロホルム（１０ｍL×２）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：２０）に付し、５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチル−３−フルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−７３）〕０．１０ｇを固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２２〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ,ｓ）７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
【０１５７】
製造例２１
化合物（Ｉ−ａ−１４）  ０．５０ｇのアセトニトリル１０ｍＬ溶液に、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ[２．２．２]オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Selectfluor（登録商標））５６０ｍｇを加えた。この混合物を５５℃で５時間攪拌した。。この混合物にSelectfluor（登録商標）９３０ｍｇを加え、さらに５５℃で１８時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に水（１０mＬ）を加え、クロロホルム（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、白色固体０．３１ｇの４−（２，６−ジエチル−３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−７４）〕を得た。
融点  １９３−１９５℃。
【０１５８】
式（II）で示される化合物の代表的な製造例を参考例１に示す。
参考例１
４−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５１６ｇ、２−エチルフェニルボロン酸２．５７５ｇ及び炭酸ナトリウム３．３３３ｇの混合物に、１，４−ジオキサン３０ｍＬ、水２０ｍＬ、臭化テトラブチルアンモニウム２．４１７ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６５７ｇを加えた。この混合物を窒素雰囲気下で１７時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１）〕３．２３８ｇを黄色結晶として得た。
【０１５９】
参考例１に準じて製造した式（II）で示される化合物を、化合物（II−１）と伴に表１０に示す。
式（II）で示される化合物：
2011037824.tif 000108
【０１６０】
【表１０】
2011037824.tif 000109
【０１６１】
表１０の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（II−２）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
化合物（II−４）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ）。
化合物（II−７）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４５（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
化合物（II−１３）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．３１−７．５３（７Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
化合物（II−１４）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）２．４２−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
【０１６２】
式（Ｖ−ａ）で示される化合物の代表的な製造例を参考例２に示す。
参考例２
窒素雰囲気下、ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１５．５ｍＬに−７０℃でテトラヒドロフラン４５ｍＬに溶解した２−プロピルブロモベンゼン４．４１２ｇを８５分間かけて滴下した。この混合物を−７０℃で３０分間攪拌した。次いで、この混合物にホウ酸トリメチル３．７５ｍＬを−７０℃で１５分間かけて滴下した。この混合物を−７０℃で１時間、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸３３ｍＬを１０分間かけて加えた。この混合物を室温で４時間攪拌した。この混合物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチル７０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、２−プロピルフェニルボロン酸１．６４１ｇを無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．０−６．０（２Ｈ，ｂｒ．），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．６Ｈｚ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ）。
【０１６３】
参考例２に準じて、以下の式（Ｖ−ａ）で示される化合物を製造した。
２−エチル−６−メチルフェニルボロン酸：
融点９０〜９１℃、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０−５．５（２Ｈ，ｂｒ．），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸：
融点１１１〜１１３℃、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０−５．０（２Ｈ，ｂｒ．），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．８９（３H，ｓ），７．３４−７．４６（４H，ｍ），７．５８（２H，ｄ，J＝８．５Hz），７．６４−７．７０（１H，ｍ）。
【０１６４】
式（VI）で示される化合物の代表的な製造例を参考例３に示す。
参考例３
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．０gのアセトニトリル３５ｍＬ溶液に、炭酸カリウム１．５ｇを加えた。この混合物に氷冷下で２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド２．６ｇのアセトニトリル１０ｍＬ溶液を約２０分間かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、２−〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ〕プロパン酸エチル〔化合物（VI−２）〕１．９ｇを白色結晶として得た。
【０１６５】
参考例３に準じて製造した式（VI）で示される化合物を、化合物（VI−２）と伴に表１１に示す。
式（VI）で示される化合物：
2011037824.tif 000110
【０１６６】
【表１１】
2011037824.tif 000111
【０１６７】
表１１の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（VI−３）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０６−７．３０（４Ｈ，ｍ）。
化合物（VI−４）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物（VI−６）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物（VI−７）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（６Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−８）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６〜１．２２（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．３０，２．３１（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），２．５０〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９８〜７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２〜７．１４（１Ｈ，ｍ）。
化合物（VI−９）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（４Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物（VI−１０）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６〜１．２４（３Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５５〜２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３８（２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１１）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１２）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５７〜１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．７６（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０５（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１３）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．８０（８Ｈ，ｍ），３．２３，３．４４（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１４）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３〜１．２６（９Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５６〜１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５０〜２．７６（８Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０６（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１５）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物（VI−１６）（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．６９（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．９３〜７．００（１Ｈ，ｍ），７．００〜７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０６〜７．１８（１Ｈ，ｍ）。
化合物（VI−１７）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−１８）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
化合物（VI−１９）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−２０）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−３４）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７〜１．２２（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５４〜２．６３（６Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
【０１６８】
式（VI）で示される化合物の代表的な製造例をさらに参考例４に示す。
【０１６９】
参考例４
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル１．１gのアセトニトリル２０ｍＬ溶液に、炭酸カリウム０．６８ｇを加えた。この混合物に氷冷下で４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチルクロリド１．２６ｇのアセトニトリル８ｍＬ溶液を約１０分間かけて滴下した。この混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、淡黄色固体１．２ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、乾燥して、２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−２２）〕０．７９ｇを白色粉末として得た。
【０１７０】
参考例４に準じて製造した式（VI）で示される化合物を、化合物VI−２２と伴に表１２に示す。
式（VI）で示される化合物：
2011037824.tif 000112
【０１７１】
【表１２】
2011037824.tif 000113
【０１７２】
表１２の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（VI−２３）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−２５）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−２８）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．６２〜０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８５〜０．９５（２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７９〜１．９０（１Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−２９）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．６５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
化合物（VI−３０）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
化合物（VI−３１）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０〜２．３９（９Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物（VI−３２）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１５〜２．３５（９Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
【０１７３】
参考例５
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル９．０gのトルエン８０ｍＬ溶液に、ピリジン４．９６ｇを加えた。この混合物に氷冷下で５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチルクロリド１４．８ｇのトルエン４０ｍＬ溶液を約５０分かけて滴下した。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷水（２００mＬ）に加えて分液し、水層をトルエン（１００ｍL）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、２−[２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−３３）〕１４．３ｇを淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３９（３H，ｔ，J ＝７．３Hz），２．２３（３H，ｓ），２．２７（３H，ｓ），３．３７（３H，ｓ），３．３９（２H，ｓ），４．３５（２H，ｑ，J ＝７．３Hz），７．０２（１H，ｄ，J ＝８．２Hz），７．２３−７．２６（１H，ｂｒ，ｓ），７．４１（１H，ｂｒ，ｓ）。
【０１７４】
参考例６
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２４．６８ｇ、ピリジン１５．７０ｇ及びトルエン１２０．０ｇの混合物に氷冷下でエチルマロニルクロリド２８．３２ｇとトルエン８０．０ｇとの混合物を滴下した。この混合物を氷冷下で２時間撹拌した。この混合物に水８０．０ｇを加えて分液した。有機層を水８０．０ｇで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。２−［Ｎ−（３−エトキシ−３−オキソプロピオニル）−Ｎ−メチルヒドラゾノ］プロパン酸エチルを褐色オイル状物として４２．７４ｇ得た（ＧＣ面積値８２．４％）。
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１４．０１ｇとテトラヒドロフラン２１７．０ｇとの混合物に３５℃で２−［Ｎ−（３−エトキシ−３−オキソプロピオニル）−Ｎ−メチルヒドラゾノ］プロパン酸エチル３１．０ｇとテトラヒドロフラン９３．０ｇとの混合物を滴下した。この混合物を３５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した。反応混合物に水９３．０ｇ及びn−ヘキサン６２．０ｇを加えて分液した。水層に濃塩酸２０．５９ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル９３．０ｇを加えて分液した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、１７．１３ｇの２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソ−４−ピリダジンカルボン酸エチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１３．０９（１Ｈ，ｓ）。
２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソ−４−ピリダジンカルボン酸エチル１５．０ｇと１２％塩酸４５．０ｇとの混合物を７０℃で4時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物中に析出した結晶ろ過により集めた。この結晶を水、メタノールで順次洗浄し、乾燥して、２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソ−４−ピリダジンカルボン酸を白色固体として７．６５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），１３．０６（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソ−４−ピリダジンカルボン酸２．００ｇ、炭酸カリウム１．７６ｇ及び水６．００ｇの混合物に氷冷下で臭素１．８６ｇを滴下した。この混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に濃塩酸２．３３ｇを滴下した。この混合物を濾過して、固体を集めた。この固体を水４．０ｇ、ｎ−ヘキサン４．０ｇで洗浄し、乾燥して、４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを白色固体として２．０７ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ、炭酸カリウム１．５１ｇ及びアセトニトリル２０．０ｇの混合物にジメチル硫酸１．２７ｇを加えた。この混合物を５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に酢酸エチルと水とを加えて、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを淡褐色固体として２．０１ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ）。
【０１７５】
参考例７
４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンと２，５−ジメチルフェニルボロン酸とから参考例１と同様にして、４−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１５）〕を得た。
【０１７６】
参考例７に準じて製造した式（II）で示される化合物を、化合物（II−１５）と伴に表１３に示す。
式（II）で示される化合物：
2011037824.tif 000114
【０１７７】
【表１３】
2011037824.tif 000115
【０１７８】
表１３の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（II−１５）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．９５−７．３１（３Ｈ，ｍ）。
化合物（II−１６）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
化合物（II−１７）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）２．２９（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．３３−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ）。
化合物（II−１９）：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０９（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
【０１７９】
参考例８
５−メトキシ−２−メチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１０）〕０．７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．３７ｇを加えた。この混合物を６０℃で３時間、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却した。反応混合物を氷水５０ｍｌに注加した。生成した固体を濾過により集めた。この固体を、水洗し、乾燥して、白色結晶の４−（３−クロロ−２，４，６−トリメチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１８）〕０．７２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５９（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８６（６Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
参考例８と同様にして、４−（３−クロロ−２，４，６−トリメチルフェニル）−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−２０）〕を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ）。
【０１８０】
以下、製剤例を示す。なお、以下の例において、部は重量部を表す。また、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３は製造例記載の化合物番号に対応する。
【０１８１】
製剤例１
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか５部、メトコナゾール２．５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、及びキシレン７２．５部を混合して各々の製剤を得る。
【０１８２】
製剤例２
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１０部、エタボキサム５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５０部の割合で混合し、この混合物を湿式粉砕法で微粉砕することにより各々の製剤を得る。
【０１８３】
製剤例３
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１５部、２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド５部及びソルビタントリオレエート１．５部を、ポリビニルアルコール２部と水２６．５部との混合物に加え、この混合物を湿式粉砕法で微粉砕する。この中にキサンタンガム０．０５部、アルミニウムマグネシウムシリケート０．１部及び水溶液３９・８５部の混合物及びプロピレングリコール１０部を加えて攪拌し各々の製剤を得る。
【０１８４】
製剤例４
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか２５部、トルクロホスメチル５部及びソルビタントリオレエート１．５部、ポリビニルアルコール２部と水溶液２６．５部との混合物に加え、この混合物を湿式粉砕法で微粉砕する。この中にキサンタンガム０．０５部、アルミニウムマグネシウムシリケート０．１部及び水２９．８５部の混合物及びプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌し各々の製剤を得る。
【０１８５】
製剤例５
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか４５部、イプコナゾール５部、プロピレングリコール５部、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（登録商標）ＦＬＫ（商品名、ローディア日華製）５部、アンチフォームＣ（登録商標）エマルション（商品名、ダウコーニング社製）０．２部、プロキセル（登録商標）ＧＸＬ（商品名、アーチケミカル製）０．３部、及びイオン交換水３９．５部を混合する。この混合物１００部と１５０部のガラスビーズ（φ＝１ｍｍ）とを混合して、冷却しながら、２時間攪拌する。ガラスビーズをろ過により除き、各々の製剤を得る。
【０１８６】
製剤例６
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか５０部、ＮＮカオリンクレー（竹原化学工業製）３８．５部、Ｍｏｒｗｅｔ  Ｄ４２５（商品名、アクゾノーベル社製）１０部、及びＭｏｒｗｅｔ  ＥＦＷ（商品名、ＤＥＳＯＴＯ社製）１．５部を混合する。この混合物をジェットミルで粉砕し、各々の製剤を得る。
【０１８７】
製剤例７
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部、及びカオリンクレー６２部を混合する。この混合物に水を加えてよく練り合せた後、造粒し、乾燥して各々の製剤を得る。
【０１８８】
製剤例８
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、及び合成含水酸化珪素８５部を粉砕し、混合して各々の製剤を得る。
【０１８９】
製剤例９
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか２部、カオリンクレー８８部、及びタルク１０部を粉砕し、混合して各々の製剤を得る。
【０１９０】
製剤例１０
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、及びキシレン７５部を混合して各々の製剤を得る。
【０１９１】
製剤例１１
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１０部及びソルビタントリオレエート１．５部を、ポリビニルアルコール２部と水２８部との混合物に加え、この混合物を湿式粉砕法で微粉砕する。この中にキサンタンガム０．０５部、アルミニウムマグネシウムシリケート０．１部及び水４８．３５部の混合物及びプロピレングリコール１０部を加えて混合し、各々の製剤を得る。
【０１９２】
製剤例１２
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部、及びカオリンクレー６６部を混合する。この混合物に水を加えてよく練り合せた後、造粒し、乾燥して各々の製剤を得る。
【０１９３】
製剤例１３
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか４０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、及び合成含水酸化珪素５５部を粉砕し、混合して各々の製剤を得る。
【０１９４】
製剤例１４
化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−７５、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−６３のいずれか１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量比１：１）３５部および水５５部を混合し、この混合物を湿式粉砕法で微粉砕して、各々の製剤を得る。
【０１９５】
次に、種子処理例を示す。
種子処理例１
種子処理機（seed treater）（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、ソルガム種子１００ｋｇに対し、製剤例１に準じて作製した製剤５００ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０１９６】
種子処理例２
種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、ナタネ種子１０ｋｇに対し、製剤例２に準じて作製した製剤５０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０１９７】
種子処理例３
種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、トウモロコシ種子１０ｋｇに対し、製剤例３に準じて作製した製剤４０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０１９８】
種子処理例４
製剤例４に準じて作製した製剤５部、および水４０部を混合する。種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、イネ種子１０ｋｇに対し、該混合物６０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０１９９】
種子処理例５
製剤例４に準じて作製した製剤５部、および水３５部を混合する。種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、ジャガイモ塊茎片１０ｋｇに対し、該混合物７０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０２００】
種子処理例６
種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、テンサイ種子１００ｋｇに対し、製剤例５に準じて作製した製剤５００ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０２０１】
種子処理例７
種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、ダイズ種子１０ｋｇに対し、製剤例３に準じて作製した製剤５０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０２０２】
種子処理例８
種子処理機（Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて、コムギ種子１０ｋｇに対し、製剤例２に準じて作製した製剤５０ｍｌを塗沫処理することにより、処理種子を得る。
【０２０３】
種子処理例９
トウモロコシ種子１０ｋｇに対し、製剤例６に準じて作製した製剤５０ｇを粉衣処理することにより、処理種子を得る。
【０２０４】
種子処理例１０
ワタ種子１０ｋｇに対し、製剤例９に準じて作製した製剤４０ｇを粉衣処理することにより、処理種子を得る。
【０２０５】
次に、本発明防除剤が有害節足動物の防除に効力を有することを試験例として示す。
【０２０６】
試験例１
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた３葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に、上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０mLカップに収めた。ここにコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。このカップを２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、化合物Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ｂ−４８、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６１、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ｂ−５１、Ｉ−ｂ−５２、Ｉ−ｂ−５３、Ｉ−ｂ−５４、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５７、Ｉ−ｂ−５８、Ｉ−b−５９及びＩ−b−６０の試験用散布液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
【０２０７】
試験例２
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを滴下した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。このカップを２５℃で保管し、７日後に生存虫数を数え、下記殺虫指数により評価した。
殺虫指数）４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％
その結果、化合物Ｉ−ａ−２３、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ｂ−５１、Ｉ−ｂ−５２、Ｉ−ｂ−５３、Ｉ−ｂ−５４、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５７、Ｉ−ｂ−５８Ｉ−ｂ−５９、Ｉ−ｂ−６１及びＩ−ｂ−６２の試験用散布液の処理区は指数３以上を示した。
【０２０８】
試験例３
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。薬液が乾いた後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放した。このカップを２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−５１、Ｉ−ａ−５６、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６２、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ｂ−５１、Ｉ−ｂ−５２、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５８及びＩ−ｂ−６１の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２０９】
試験例４
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２本葉展開期のキュウリ幼苗にワタアブラムシ約３０頭を接種し、接種１日後に上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。
散布５日後にキュウリの葉上に寄生したワタアブラムシの生存虫数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−１０、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−５６、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ｂ−５１、Ｉ−ｂ−５２、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５８、Ｉ−ｂ−６１及びＩ−ｂ−６２の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２１０】
試験例５
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた初生葉展開期のツルナシインゲン幼苗に約６０頭のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を接種し、接種１日後に上記試験用薬液３０ｍｌを散布した。
散布８日後にツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝×１００
その結果、化合物Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−６４、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５７、Ｉ−ｂ−５８及びＩ−ｂ−６１の試験用散布液の処理区は防除率９０％以上を示した。
【０２１１】
試験例６
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、化合物Ｉ−ｂ−１の試験用薬液の処理区は、指数４を示した。
【０２１２】
試験例７
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水で１００ｍＬに希釈した。該希釈液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−６３、Ｉ−ａ−７０及びＩ−ｂ−４８の試験用薬液の処理区は、指数４を示した。
【０２１３】
試験例８
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた５〜６葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）４令幼虫１０頭を放った。このポリエチレンカップに植えた５〜６葉期のキャベツを、別のポリエチレンカップ（容量４００ｍＬ）で蓋をした。２５℃で保管し、６日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、化合物Ｉ−ｂ−４５、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ｂ−５１、Ｉ−ｂ−５２、Ｉ−ｂ−５３、Ｉ−ｂ−５４、Ｉ−ｂ−５５、Ｉ−ｂ−５６、Ｉ−ｂ−５７、Ｉ−ｂ−５８、Ｉ−ｂ−５９及びＩ−ｂ−６１の試験用散布液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
【０２１４】
試験例９
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマトに、タバココナジラミ成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４５、Ｉ−ａ−４６、Ｉ−ａ−５８及びＩ−ｂ−４８の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２１５】
試験例１０
製剤例１４により得られた本化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２本葉展開期のキュウリに上記の試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップに収め、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ    ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）幼虫２０頭を放ち，蓋をした。７日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物Ｉ−ａ−４０の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。