(57)【要約】      （修正有）【課題】モル吸光係数が高く、分光濃度が高い染料として有用な化合物の提供。【解決手段】式（０）で表される化合物。式（０）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。Ｒ２は水素原子、−ＣＮなどを表す。Ｒ３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ４ａ〜Ｒ７ａは、水素原子、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基等を表す。Ｒ２１〜Ｒ２７は、水素原子、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基などを表す。2011148994.tif 000056【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（０）で表される化合物。
2011148994.tif 000054
Ｒ２は、水素原子、−ＣＮ、又は−ＣＯＮＨ２基を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａは、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＲ８、−ＯＣＯＯＲ８、−ＯＣＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９又は−ＮＲ１１Ｒ１２を表す。Ｒ４ａ及びＲ５ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａ並びにＲ６ａ及びＲ７ａは、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ６〜７員環を形成してもよい。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【請求項２】
式（Ｉ）で表される化合物。
2011148994.tif 000055
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ8、−ＣＯＯＲ8、−ＯＣＯＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ９、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−のうち−Ｏ−と結合していない−ＣＨ２−は、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２は水素原子、−ＣＮ又は−ＣＯＮＨ２を表す。
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【請求項３】
Ｒ１が、置換基として−ＯＨ又は−ＯＣＯＲ８を有していてもよい炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａのうち少なくとも３つが水素原子であるか、又はＲ４〜Ｒ７のうち少なくとも３つが水素原子である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、−ＣＮである請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２５が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
【請求項８】
請求項７に記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
来から金属錯塩化合物の色素は、様々な分野（例えば、繊維材料、液晶表示装置など）で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような色素としては、例えば、アゾ化合物を配位子とするクロム錯体の染料である下記式で表されるＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２１が広く知られている。
【０００３】
2011148994.tif 000002
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｄｙｅｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ，２００３．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物では、モル吸光係数が小さく、分光濃度について十分に満足できるものではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［８］を提供するものである。
［１］式（０）で表される化合物。
【０００７】
2011148994.tif 000003
【０００８】
［式（０）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ8、−ＣＯＯＲ8、−ＯＣＯＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ９、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−のうち−Ｏ−と結合していない−ＣＨ２−は、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、−ＣＮ、又は−ＣＯＮＨ２基を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａは、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＲ８、−ＯＣＯＯＲ８、−ＯＣＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９又は−ＮＲ１１Ｒ１２を表す。Ｒ４ａ及びＲ５ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａ並びにＲ６ａ及びＲ７ａは、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ６〜７員環を形成してもよい。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【０００９】
［２］式（Ｉ）で表される化合物。
【００１０】
2011148994.tif 000004
【００１１】
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ8、−ＣＯＯＲ8、−ＯＣＯＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ９、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−のうち−Ｏ−と結合していない−ＣＨ２−は、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２は水素原子、−ＣＮ又は−ＣＯＮＨ２を表す。
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【００１２】
［３］Ｒ１が、置換基として−ＯＨ又は−ＯＣＯＲ８を有していてもよい炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基である上記［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ｒ４ａ〜Ｒ７ａのうち少なくとも３つが水素原子であるか、又はＲ４〜Ｒ７のうち少なくとも３つが水素原子である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］Ｒ２が、−ＣＮである上記［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］Ｒ２５が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基である上記［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料である。
［８］上記［７］記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高い。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のの化合物は、式（０）で表される化合物（以下、「化合物（０）」という場合がある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
【００１５】
2011148994.tif 000005
【００１６】
［式（０）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ8、−ＣＯＯＲ8、−ＯＣＯＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ９、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−のうち−Ｏ−と結合していない−ＣＨ２−は、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、−ＣＮ、又は−ＣＯＮＨ２基を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａは、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＲ８、−ＯＣＯＯＲ８、−ＯＣＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９又は−ＮＲ１１Ｒ１２を表す。Ｒ４ａ及びＲ５ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａ並びにＲ６ａ及びＲ７ａは、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ６〜７員環を形成してもよい。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【００１７】
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）であることが好ましい。
化合物（０）及び化合物（Ｉ）は、アニオン部分のクロム錯イオンと、カチオン部分のローダミン化合物に由来するカチオンからなる塩である。
【００１８】
2011148994.tif 000006
【００１９】
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ8、−ＣＯＯＲ8、−ＯＣＯＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ９、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−のうち−Ｏ−と結合していない−ＣＨ２−は、−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２は水素原子、−ＣＮ又は−ＣＯＮＨ２を表す。
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ１０で置換されていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２５は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。］
【００２０】
Ｒ１及びＲ１０おける炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状飽和炭化水素基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状飽和炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ８及びＲ９における炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、上記直鎖状飽和炭化水素基及び分枝鎖状飽和炭化水素基で挙げた基のほか、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、２−メチルプロペニル基等が挙げられる。
Ｒ８及びＲ９における炭素数７〜１２のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アントリル基等が挙げられる。
【００２２】
−ＣＨ２−が−ＣＯ−に置き換わった飽和炭化水素基としては、例えば、アセチル基、３−オキソブチル基、２−オキソブチル基、３−オキソペンチル基、２−オキソペンチル基、３−オキソヘキシル基等のオキソ基含有飽和炭化水素基；
フェナシル基、２−オキソ−２−ナフチルエチル基、２−オキソ−２−ヒドロキシフェニルエチル基、２−オキソ−２−ヒドロキシナフチルエチル基、２−オキソ−２−メトキシフェニルエチル基、２−オキソ−２−メトキシナフチルエチル基、２−オキソ−３−フェニルプロピル基、２−オキソ−３−ナフチルプロピル基の芳香族炭化水素基及びオキソ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
【００２３】
水素原子がハロゲン原子で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基、フルオロプロピル基、フルオロブチル基、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロプロピル基、クロロブチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、ブロモプロピル基、ブロモブチル基、ヨードメチル基、ヨードエチル基、ヨードプロピル基、ヨードブチル基等が挙げられる。
【００２４】
−ＯＲ8としては、例えば、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
−ＯＲ１０で置換されている−ＯＲ８としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
【００２５】
水素原子が−ＯＲ8で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシメトキシメチル基、２−ヒドロキシエトキシメチル基、２−ヒドロキシメトキシエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−オキソ−４−ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ基含有飽和炭化水素基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基等のアルコキシ基含有飽和炭化水素基；
メトキシメトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、２−エトキシエトキシメチル基、プロポキシメトキシメチル基、２−プロポキシエトキシメチル基、２−メトキシメトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−エトキシメトキシエチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−プロポキシメトキシエチル基、２−（２−プロポキシエトキシ）エチル基等のアルコキシアルキル基含有飽和炭化水素基；
フェニルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、ヒドロキシフェニルオキシメチル基、ヒドロキシナフチルオキシメチル基、メトキシフェニルオキシメチル基、メトキシナフチルオキシメチル基、３−フェノキシ−２−オキソプロピル基、等のアリールオキシ基含有飽和炭化水素基；
ベンジルオキシメチル基、ナフチルメトキシメチル基、ヒドロキシベンジルオキシメチル基、ヒドロキシナフチルメトキシメチル基、メトキシベンジルオキシメチル基、メトキシナフチルメトキシメチル基、フェニルオキシエトキシメチル基、ナフチルオキシエトキシメチル基等のアラルキルオキシ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
【００２６】
−ＣＯＯＲ８としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２７】
水素原子が−ＣＯＯＲ8で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基等のカルボキシ基含有飽和炭化水素基；
メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基、フェノキシメトキシカルボニルメチル基、２−ヒドロキシエトキシカルボニルメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルメチル基、等のアルコキシカルボニル基含有飽和炭化水素基；
フェノキシカルボニルメチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル基等のアリールオキシカルボニル基含有飽和炭化水素基；
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ナフチルメトキシカルボニルメチル基等のアラルキルオキシカルボニル基含有飽和炭化水素基；
２−オキソプロポキシカルボニルメチル基、２−（２−オキソプロポキシカルボニル）エチル基、３−（２−オキソプロポキシカルボニル）プロピル基、２−オキソブトキシカルボニルメチル基、２−（２−オキソブトキシカルボニル）エチル基、３−（２−オキソブトキシカルボニル）プロピル基、２−オキソペンチルオキシカルボニルメチル基、２−（２−オキソペンチルオキシカルボニル）エチル基、３−（２−オキソペンチルオキシカルボニル）プロピル基、３−オキソブトキシカルボニルメチル基、２−（３−オキソブトキシカルボニル）エチル基、３−（３−オキソブトキシカルボニル）プロピル基、３−オキソペンチルオキシカルボニルメチル基、２−（３−オキソペンチルオキシカルボニル）エチル基、３−（３−オキソペンチルオキシカルボニル）プロピル基、２−オキソヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−（２−オキソヘキシルオキシカルボニル）エチル基、３−（２−オキソヘキシルオキシカルボニル）プロピル基等の−ＣＨ２−が−ＣＯ−で置き換わったアルコキシカルボニル基を含有する飽和炭化水素基；
３−メトキシカルボニル−２−オキソプロピル基、４−メトキシカルボニル−３−オキソブチル基、５−メトキシカルボニル−４−オキソペンチル基、３−エトキシカルボニル−２−オキソプロピル基、４−エトキシカルボニル−３−オキソブチル基、５−エトキシカルボニル−４−オキソペンチル基、３−プロポキシカルボニル−２−オキソプロピル基、４−プロポキシカルボニル−３−オキソブチル基、５−プロポキシカルボニル−４−オキソペンチル基、４−メトキシカルボニル−２−オキソブチル基、４−メトキシカルボニル−３−オキソペンチル基、５−メトキシカルボニル−４−オキソヘキシル基、４−エトキシカルボニル−２−オキソブチル基、４−エトキシカルボニル−３−オキソペンチル基、５−エトキシカルボニル−４−オキソヘキシル基、４−プロポキシカルボニル−２−オキソブチル基、４−プロポキシカルボニル−３−オキソペンチル基、５−プロポキシカルボニル−４−オキソヘキシル基等のアルコキシカルボニル基含有でかつ−ＣＨ２−が−ＣＯ−で置き換わった飽和炭化水素基；等が挙げられる。
【００２８】
水素原子が−ＣＯＮＲ8Ｒ９で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルボニルエチル基等のアルキル基置換カルバモイル基含有飽和炭化水素基；
Ｎ−フェニルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−フェニルベンジルカルボニルメチル基等のアリール基置換カルバモイル基含有飽和炭化水素基；
Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フェニルエチル）カルボニルメチル基等のアラルキル基置換カルバモイル基含有飽和炭化水素基；等が挙げられる。
【００２９】
−ＯＣＯＲ８としては、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
水素原子が−ＯＣＯＲ8で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基、ヘキサノイルオキシエチル基、２−エチルブチリルオキシエチル基、２−エチルヘキサノイルオキシエチル基、２−プロピルヘキサノイルオキシエチル基、ピバロイルオキシエチル基、２−メチルプロピオニルオキシエチル基等のアルキルカルボニルオキシ基含有飽和炭化水素基；
ベンゾイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル基、ベンジルカルボニルオキシメチル基、ナフチルメチルカルボニルオキシメチル基、メチルベンゾイルオキシメチル基、２−メチルベンゾイルオキシエチル基、４−メチルベンゾイルオキシエチル基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシエチル基、ヒドロキシベンゾイルオキシメチル基、メトキシベンゾイルオキシメチル基、４−メトキシベンゾイルオキシエチル基、３，４−ジメトキシベンゾイルオキシエチル基等の芳香族炭化水素基及びカルボニルオキシ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
【００３１】
−ＣＯＲ８としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びイソバレリル基等が挙げられる。
−ＯＣＯＯＲ８としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、イソブトキシカルボニルオキシ基、sec−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】
水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている飽和炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、下式で表される基等が挙げられる。
2011148994.tif 000007
【００３３】
Ｒ１としては、水素原子が−ＣＯＯＲ8で置換されている飽和炭化水素基及び水素原子が−ＯＣＯＲ8で置換されている飽和炭化水素基が好ましく、式（ｆ−１）〜式（ｆ−１４）で表される基がより好ましい。Ｒ１が上記の基であると、本発明の化合物は有機溶媒へ高い溶解性を示す傾向がある。式（ｆ−１）〜式（ｆ−１４）中、＊は、ピリドン環上の窒素原子との結合位置を表す。
【００３４】
2011148994.tif 000008
【００３５】
2011148994.tif 000009
【００３６】
Ｒ１としては、置換基として−ＯＨ又は−ＯＣＯＲ８を有していてもよい（即ち水素原子が−ＯＨ又は−ＯＣＯＲ８で置換されていてもよい）炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。Ｒ１がこれらの基であると、有機溶媒への溶解性が高くなるため、好ましい。
【００３７】
Ｒ２は、水素原子、−ＣＮ又は−ＣＯＮＨ２である。中でも、−ＣＮが、原料を入手しやすい点で、好ましい。
【００３８】
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基である。
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、Ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ３としては、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００３９】
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａは、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９又は−ＮＲ１１Ｒ１２であることが好ましい。Ｒ４ａ〜Ｒ７ａがこれらの基であると、原料の入手が容易である。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＣＯＯＲ８、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ、又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９である。
【００４０】
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａにおける−ＮＲ１１Ｒ１２としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−アセチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ１１及びＲ１２が互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成した−ＮＲ１１Ｒ１２としては、例えば、１−ピラゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
中でも、有機溶媒への溶解性の点で、Ｎ−アセチルアミノ基が好ましい。
【００４１】
Ｒ４〜Ｒ７のうち、少なくとも３つが水素原子であると、色濃度が高くなるため好ましい。
【００４２】
Ｒ４ａ〜Ｒ７ａ及びＲ４〜Ｒ７における−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９としては、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【００４３】
Ｎ−１置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−ヒドロキシメチルエチル）スルファモイル基等のヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−エトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−プロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシヘキシルスルファモイル基等のアルコキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−[１−（２−エトキシエトキシ）プロピル]スルファモイル基、等のアルコキシアルキル基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−（１−ナフチル）スルファモイル基等のアリール基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−エトキシフェニル）エチル]スルファモイル基等の置換基を有するアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
【００４４】
Ｎ，Ｎ−２置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等の２つの脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ−置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）スルファモイル基等の置換を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【００４５】
−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９におけるＲ８及びＲ９としては、炭素数６〜８の分枝鎖状アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８〜１０のアラルキル基、炭素数２〜８のヒドロキシ基含有アルキル基又はアリール基、或いは炭素数２〜８のアルコキシ基含有アルキル基又はアリール基が好ましく、２−エチルヘキシル基であることが特に好ましい。
【００４６】
Ｒ２１〜Ｒ２５を表す炭素数１〜８の炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、Ｒ８及びＲ９における炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ２１〜Ｒ２５を表す１価の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、水素原子又はエチル基であることがより好ましい。Ｒ２１〜Ｒ２４の合計の炭素数は１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。該炭素数が１０以下であると、分光濃度が高くなるため好ましい。
Ｒ２５としては、有機溶媒への溶解性が高くなる傾向にあることから、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又はフェニル基であることが好ましい。
【００４７】
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに独立に、水素原子又はメチル基である。
【００４８】
化合物（０）及び化合物（Ｉ）において、カチオン部分となるローダミン化合物に由来するカチオン（即ち下記式（ＩＩ）で表されるカチオン）としては、式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−１４６）で表されるカチオンが好ましい。
【００４９】
2011148994.tif 000010
【００５０】
［式（ＩＩ）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、上記と同じ意味を表す。］
【００５１】
2011148994.tif 000011
【００５２】
2011148994.tif 000012
【００５３】
2011148994.tif 000013
【００５４】
2011148994.tif 000014
【００５５】
2011148994.tif 000015
【００５６】
2011148994.tif 000016
【００５７】
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【００５８】
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【００５９】
2011148994.tif 000019
【００６０】
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【００６１】
化合物（０）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−３２０）等が挙げられる。Ａ＋は、ローダミン化合物に由来するカチオンを表す。表１中、Ａ＋の欄は、上記に例示したカチオンの式の番号を記す。ｎＢｕはｎ−ブチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。また、Ｒ１欄に式番号が記載されている場合は、上記に示す基の式番号を記す。
【００６２】
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【００６３】
【表１】
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【００６４】
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【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
2011148994.tif 000027
【００６９】
2011148994.tif 000028
【００７０】
2011148994.tif 000029
【００７１】
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【００７２】
中でも、分光濃度が高いため、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４）、化合物（Ｉ−２８６）および化合物（Ｉ−２９９）が好ましい。
【００７３】
本発明の化合物を製造する方法の一例として、化合物（Ｉ）を製造する方法について説明する。化合物（０）のうち化合物（Ｉ）ではない化合物も、下記に示す化合物（Ｉ）の製造方法と同様の方法により製造することができる。
【００７４】
化合物（Ｉ）は、式（ｄ）で表される化合物（以下「化合物（ｄ）」ということがある）とクロム化合物とを用いて、クロム錯塩を形成させ、その後該クロム錯塩と、式（ＩＩ）で表されるカチオンを含む塩とを塩交換反応させることで製造することができる。
【００７５】
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【００７６】
［式（ｄ）中、Ｒ１〜Ｒ７は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。］
【００７７】
化合物（ｄ）を製造する方法としては、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、ジアゾニウム塩とピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
具体的には、化合物（ｄ）は、式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩と式（ｃ）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
【００７８】
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【００７９】
［式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ７は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。Ａ１−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
【００８０】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３−ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５−ＣＯＯ−などが挙げられる。好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−である。
【００８１】
式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中で反応させることにより、化合物（ｄ）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００８２】
反応混合物から目的化合物である化合物（ｄ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００８３】
クロム錯塩は、化合物（ｄ）とクロム化合物とを、水性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）中、好ましくは７０〜１５０℃で、３〜１０時間反応させることにより製造することができる。
【００８４】
前記クロム化合物としては、ギ酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム、フッ化クロム、硫酸アンモニウムクロムなどが挙げられ、好ましくはギ酸クロム、硫酸アンモニウムクロム等が挙げられる。
クロム化合物の使用量は、化合物（ｄ）１モルに対して、０．５〜１モルであることが好ましい。
【００８５】
また、該反応を促進させるために、無機塩基を共存させることもできる。
【００８６】
前記無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどが挙げられ、好ましくは炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
【００８７】
式（Ｉ）で表される化合物は、アニオン部分となる上記で得られたクロム錯塩と、カチオン部分となる式（ＩＩ’）で表される塩とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。該クロム錯塩と式（ＩＩ’）で表される塩とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【００８８】
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【００８９】
［式（ＩＩ’）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、上記と同じ意味を表す。Ａａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
Ａａ−としては、Ａ１−におけるものと同じアニオンが挙げられ、中でも、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオンが好ましい。
【００９０】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を無機塩（例えば、食塩等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記無機塩は、予め無機塩の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは１０℃以上４０℃以下、さらに好ましくは１０℃以上２５℃以下である。また反応混合物を無機塩の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００９１】
かくして得られた本発明の化合物は、染料として有用である。特に、本発明の化合物は、分光濃度が高いため、反射光又は透過光を利用して色表示する、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターや繊維材料などに用いられる染料として有用である。
【００９２】
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む。本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
【００９３】
着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００９４】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００９５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
【００９６】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
【００９７】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００９８】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００９９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
【０１００】
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【０１０１】
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【０１０２】
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【０１０３】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１０４】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１０５】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【０１０６】
また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
【０１０７】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０８】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【０１０９】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
【０１１０】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１１１】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【０１１２】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１１３】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１１４】
着色樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【０１１５】
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【０１１６】
本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含有する着色樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【０１１７】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である
【０１１８】
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）及び元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））で確認した。
【０１１９】
〔実施例１〕
アントラニル酸（東京化成工業（株）製）１７．０部に水１７０部を加えた後、水酸化ナトリウム５．４部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム２５．５部を加え、ついで３５％塩酸７９．５部を少しずつ加えた。その後氷冷下にて２時間撹拌し、過剰の亜硝酸をクエンチするために９％アミド硫酸水溶液２５０部をゆっくり加えて約１０分攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１２０】
ついで、式（ｃ−１）で表される化合物２４．１部を水１７０部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を、懸濁液のｐＨを８．０〜９．５に保ちながら、約３０分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに室温で２時間撹拌することで、黄色の懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３９．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２１】
式（ｄ−１）で表される化合物の同定
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ−ｄ6）；１．０８（３Ｈ、ｔ）、２．５８（３Ｈ、ｓ）、３．８８（２Ｈ、ｑ）、７．３２（１Ｈ、ｔ）、７．５８（１Ｈ，ｔｄ）、７．８５（１Ｈ、ｄ）、８．０５（１Ｈ、ｄｄ）、１６．４（１Ｈ、ｓ）．
【０１２２】
2011148994.tif 000033
【０１２３】
式（ｄ−１）で表される化合物１０部にＮ−メチルピロリドン２００部を加えて８０℃まで熱して溶解させた後、ギ酸クロムn水和物３．７部を加えて１３５℃にて約２時間攪拌し、次いで８０℃まで温度を下げ、炭酸ナトリウムを１．２部添加した後、再度１３５℃にて約２時間攪拌して暗橙色溶液を得た。この溶液を1N塩酸水溶液１０００部中に注ぎこみ、得られた橙色固体を濾過し、水８０部で２回洗浄した後、６０℃にて真空乾燥することにより、式（ｆ−１）で表される化合物７．５部を得た。
【０１２４】
式（ｆ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝７００．１[Ｍ−Ｎａ]―
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７２３．１
【０１２５】
2011148994.tif 000034
【０１２６】
式（ｆ−１）で表される化合物１．３部に、Ｎ−メチルピロリドン１９．５部を加えて溶液（ｓ１）を調整した。また、式（ｇ−１）で表されるローダミン化合物（ローダミン６Ｇ、東京化成工業（株）製）１．０部に、メタノール２５．０部を加えて溶液（ｔ１）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ１）と溶液（ｔ１）を混合し、約１時間攪拌した後、水５００部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物を１．６部（収率８０％）を得た。
【０１２７】
2011148994.tif 000035
【０１２８】
2011148994.tif 000036
【０１２９】
式（Ｉ−１）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６３．０  Ｈ４．７  Ｎ１１．９  Ｃｒ４．５
【０１３０】
〔実施例２〕
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）２５．０部に無水クロロホルム（関東化学（株）製）２００部、カンファスルホン酸（アルドリッチ（株）製）１．５部、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（東京化成工業（株）製）１．６部、エタノール（東京化成工業（株）製）１２．１部を加えて約３０分間攪拌した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（和光純薬工業（株）製）１４．５部に無水クロロホルム５５．３部を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約２時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液１５０部にて分液操作を２回行ったのち、１０％食塩水１５０部で２回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム４３部を加えて約３０分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより式（ｇ−２）で表されるローダミン化合物を２３．１部（収率８７％）得た。
【０１３１】
式（ｇ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝４７１．２[Ｍ−Ｃｌ−]＋ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０６．２
【０１３２】
2011148994.tif 000037
【０１３３】
式（ｆ−１）で表される化合物３．９部に、Ｎ−メチルピロリドン６０部を加えて溶液（ｓ２）を調整した。また、式（ｇ−２）で表されるのローダミン化合物３．１部に、Ｎ−メチルピロリドン５５部を加えて溶液（ｔ２）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ２）と溶液（ｔ２）を混合し、約１時間攪拌した後、水１２００部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−２）で表される化合物を６．０部（収率９５％）を得た。
【０１３４】
2011148994.tif 000038
【０１３５】
式（Ｉ−２）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６２．３  Ｈ５．１  Ｎ１２．３  Ｃｒ４．４
【０１３６】
〔実施例３〕
アントラニル酸５．５部に水８８部を加えた後、水酸化ナトリウム３．２部を加え、黄色懸濁液とした。氷冷下、亜硝酸ナトリウム８．９部を加え、ついで３５％塩酸３３．２部を少しずつ加えた。その後氷冷下にて３時間撹拌し、過剰の亜硝酸をクエンチするために９％アミド硫酸水溶液１００部をゆっくり加えて約１０分攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１３７】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）２４．４部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｃ−３）で表される化合物２０．４部を得た。
【０１３８】
2011148994.tif 000039
【０１３９】
ついで、式（ｃ−３）で表される化合物８．５部を水７７部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を、懸濁液のｐＨを８．０〜９．５に保ちながら、約１時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに室温で２時間撹拌して黄色の懸濁液を得られた。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を１１．２部を得た。1H-NMRにて構造を確認した。
【０１４０】
式（ｄ−３）で表される化合物の同定
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ−ｄ６）；２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５２（２Ｈ、ｔ）、３．９３（２Ｈ、ｔ）、４．８２（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．３６（１Ｈ、ｔ）７．７４（１Ｈ、ｔ）、８．０２−８．０６（１Ｈ、１Ｈ、ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ）、１５．７（１Ｈ，ｓ）．
【０１４１】
2011148994.tif 000040
【０１４２】
式（ｄ−３）で表される化合物１０部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００部、硫酸アンモニウムクロム７．７部、酢酸ナトリウム２．６部を加えて１３５℃にて約６時間攪拌し、暗橙色溶液を得た。この溶液を20％食塩水に注ぎこみ、得られた橙色固体を濾過した後、６０℃にて真空乾燥することにより、式（ｆ−３）で表される化合物を１８部得た。
【０１４３】
式（ｆ−３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝７３２．１[Ｍ−Ｎa]− 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７５５．１
2011148994.tif 000041
【０１４４】
式（ｆ−３）で表される化合物２．１部に、Ｎ−メチルピロリドン２６．３部を加えて溶液（ｓ３）を調整した。また、式（ｇ−１）で表されるローダミン化合物（ローダミン６Ｇ、東京化成社製）１．５部に、メタノール１８部を加えて溶液（ｔ３）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ３）と溶液（ｔ３）を混合し、約１時間攪拌した後、水６５０部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−３）で表される化合物を２．８部（収率８６％）を得た。
【０１４５】
2011148994.tif 000042
【０１４６】
式（Ｉ−３）で表される化合物の同定
（元素分析）Ｃ６０．０  Ｈ４．８  Ｎ１２．３  Ｃｒ４．６
【０１４７】
〔実施例４〕
総説 合成染料、堀口 博 著（三共出版株式会社、昭和43年発行）の340ページに記載の方法に従い、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）と３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェノール（東京化成工業（株）製）との縮合反応により４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−ベンゾイル安息香酸を合成した後、さらに３−（Ｎ―エチルアミノ）フェノール（東京化成工業（株）製）と縮合させることにより、式（rh-1）で表される化合物を合成した。
【０１４８】
2011148994.tif 000043
【０１４９】
ついで、式（rh-1）で表される化合物６．０部に無水クロロホルム（関東化学（株）製）４２部を加えて溶液とした後、カンファスルホン酸（アルドリッチ（株）製）０．４部、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（東京化成工業（株）製）０．５部、エタノール３．１部を加えて約３０分間攪拌した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（和光純薬工業（株）製）４．３部に無水クロロホルム２５部を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約２時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液５０部にて分液操作を２回行ったのち、１０％食塩水で有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム２０部を加えて約３０分間攪拌後、無水硫酸マグネシウムを濾過して除去し、溶媒留去することにより式（ｇ−３）で表されるローダミン化合物を６．２部（収率９４％）得た。
【０１５０】
式（ｇ−３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝４４３．２[Ｍ−Ｃｌ−]＋ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７８．２
【０１５１】
2011148994.tif 000044
【０１５２】
式（ｆ−３）で表される化合物１．７部に、Ｎ−メチルピロリドン２２部を加えて溶液（ｓ４）を調整した。また、式（ｇ−３）で表されるローダミン化合物１．２部に、Ｎ−メチルピロリドン１８部を加えて溶液（ｔ４）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ４）と溶液（ｔ４）を混合し、約１時間攪拌した後、水５００部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−４）で表される化合物を２．２部（収率８３％）を得た。
【０１５３】
2011148994.tif 000045
【０１５４】
式（Ｉ−４）で表される化合物の同定
（元素分析）Ｃ６３．１  Ｈ４．６  Ｎ１２．０  Ｃｒ４．６
【０１５５】
〔実施例５〕
５-（Ｎ−アセチルアミノ）アントラニル酸（東京化成工業（株）製）１９．４部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１５６】
ついで、式（ｃ−３）で表される化合物２０．４部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−４）で表される化合物を３９．１部得た。
【０１５７】
2011148994.tif 000046
【０１５８】
次に式（ｄ−４）で表される化合物３９．９部に、式（e-１）で表される酸クロライド（和光純薬工業（株）製）３２．５部を加え、Ｎ−メチルピロリドン中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ−５）で表される化合物を５０．１部得た。得られた化合物は橙色を呈し、極大吸収波長（λmax）をエチルラクテート溶媒中で測定したところ、４５９nmを示した。また、1H-NMRにて構造を確認した。
1H-NMR : 0.72 (3H, m), 0.75 (3H, m),1.02 (2H, m), 1.07 (2H, m), 1.23 (2H, m), 1.31 (2H, m),2.06 (3H, s), 2.11 (1H, m), 4.10 (2H, m), 4.24 (2H, m), 7.88 (1H, m), 7.92 (1H, m), 8.32(1H, d), 10.26 (1H, s), 15.63 (1H, s)。
【０１５９】
2011148994.tif 000047
【０１６０】
式（ｄ−５）で表される化合物１０．０部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０部、硫酸アンモニウムクロム７．７部、酢酸ナトリウム２．６部を加えて１３５℃にて約６時間攪拌し、暗橙色溶液を得た。この溶液を20％食塩水に注ぎこみ、得られた橙色固体を濾過した後、６０℃にて真空乾燥することにより、式（ｆ−４）で表される化合物４．９部を得た。
【０１６１】
2011148994.tif 000048
【０１６２】
式（ｆ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝１０９８．３[Ｍ−Ｎa]− 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１２１．３４
【０１６３】
式（ｆ−４）で表される化合物２．０部に、Ｎ−メチルピロリドン２２部を加えて溶液（ｓ５）を調整した。また、式（ｇ−１）で表されるローダミン化合物１．０部に、Ｎ−メチルピロリドン１８部を加えて溶液（ｔ５）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ５）と溶液（ｔ５）を混合し、約１時間攪拌した後、水５００部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−２８６）で表される化合物を１．６部（収率６０％）を得た。
【０１６４】
2011148994.tif 000049
【０１６５】
式（Ｉ−２８６）で表される化合物の同定
（元素分析）Ｃ６１．０  Ｈ５．９  Ｎ１０．８  Ｃｒ３．５
【０１６６】
〔実施例６〕
次に式（ｄ−４）で表される化合物３０．０部に、ベンゾイルクロライド（和光純薬工業（株）製）３２．４部を加え、Ｎ−メチルピロリドン中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ−６）で表される化合物を３５．８部得た。得られた化合物は橙色を呈し、極大吸収波長（λmax）をエチルラクテート溶媒中で測定したところ、４５９nmを示した。また、1H-NMRにて構造を確認した。
2.70 (3H, s), 2.50 (3H, s), 4.28 (2H, t), 4.44 (2H, t), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, m), 7.89 (1H, m), 7.95 (1H, m), 8.35 (1H, m), 10.27 (1H, s), 15.67 (1H, s)。
【０１６７】
2011148994.tif 000050
【０１６８】
次に、式（ｄ−６）で表される化合物９．６部にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０部、硫酸アンモニウムクロム７．７部、酢酸ナトリウム２．６部を加えて１３５℃にて約６時間攪拌し、暗橙色溶液を得た。この溶液を20％食塩水に注ぎこみ、得られた橙色固体を濾過した後、６０℃にて真空乾燥することにより、式（ｆ−５）で表される化合物７．１部を得た。
【０１６９】
2011148994.tif 000051
【０１７０】
式（ｆ−５）で表される化合物１．９部に、Ｎ−メチルピロリドン２２部を加えて溶液（ｓ６）を調整した。また、式（ｇ−１）で表されるローダミン化合物１．０部に、Ｎ−メチルピロリドン１８部を加えて溶液（ｔ６）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ６）と溶液（ｔ４）を混合し、約１時間攪拌した後、水５００部へ注入した。濾過して得られた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−２９９）で表される化合物を１．７部を得た。
【０１７１】
2011148994.tif 000052
【０１７２】
式（Ｉ−２９９）で表される化合物の同定
（元素分析）Ｃ６５．０  Ｈ４．５  Ｎ１１．０  Ｃｒ３．４
【０１７３】
〈吸光度の測定〉
化合物０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０cm3とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して１００ｃｍ３として、濃度０．０２８ｇ/Ｌの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定した。結果を表２に示す。
【０１７４】
【表２】
2011148994.tif 000053
【０１７５】
表２中、化合物（Ｒ−１）は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ２１（Ｏｌｅｏｓｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  2Ｇ；田岡化学工業（株）製）である。
【０１７６】
〔実施例７〕
〈着色樹脂組成物の調製〉
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で合成した化合物            ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）                ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）                                                                    ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦジャパン社製）                                                          １５部
（Ｅ−１）溶剤：乳酸エチル                                        ６８０部
を混合して着色樹脂組成物を得る。
【０１７７】
〈カラーフィルタの作製〉
ガラス上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【０１７８】
〔実施例８〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−２）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１７９】
〔実施例９〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例３で合成した化合物（Ｉ−３）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８０】
〔実施例１０〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例４で合成した化合物（Ｉ−４）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８１】
〔実施例１１〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例５で合成した化合物（Ｉ−２８６）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８２】
〔実施例１３〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例６で合成した化合物（Ｉ−２９９）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８３】
表２の結果から、本発明の化合物は吸光度が高いことから、高い分光濃度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色樹脂組成物は、優れた色性能を有し、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１８４】
本発明の化合物は、染料として有用である。本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。