(57)【要約】      （修正有）【課題】除草剤として有用なハロアルキルスルホンアミド化合物の効率よい製造方法の提供。【解決手段】2011037746.tif 000014Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４を含む、対応するベンジルアルコール化合物とＲ５およびＲ６を含む、対応する環状アミド化合物とを脱水反応させることによる式（３）で表されるハロアルキルスルホンアニリド化合物の製造方法。〔式中、Ｒ１、Ｒ２,Ｒ３およびＲ４は水素原子、アルキル基等を表し、Ｘは、アルキル基等を表し、ｍは、０から４の整数を表す。Ｒ５およびＲ６は、水素原子、アルキル基等を表し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは、０、１または２を表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2011037746.tif 000011
〔式中、Ｒ１はＣ1-6ハロアルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基またはＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は各々独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、または、Ｒ３とＲ４とが互いに結合して３から７員環を形成することができ、
Ｘは、同一または異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、
ｍは、０から４の整数を表す〕で表されるベンジルアルコール化合物と式（２）
【化２】
2011037746.tif 000012
〔式中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル基、モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよいジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、フェニルＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルＣ1-6アルキル基、フェノキシＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシＣ1-6アルキル基、フェニル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、モノＣ1-6アルキルアミノカルボニル基、同一または異なっていてもよいジＣ1-6アルキルアミノカルボニル基、水酸基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ５とＲ６は、隣り合う置換基と互いに結合して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子（該窒素原子は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ3-6シクロアルキル基によって置換されていてもよい。）から選択される同一または異なっていてもよい１または２個のヘテロ原子により中断されていてもよい、任意に置換されていてもよい３〜７員環を形成することができ、
Ａは、酸素原子または硫黄原子を表し、
ｎは、０、１または２を表す。〕で表される環状アミド化合物とを反応させることによる式（３）
【化３】
2011037746.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは前記と同様の意味を表す。）で表されるハロアルキルスルホンアニリド化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医農薬等の生理活性物質をはじめとする種々のファインケミカル中間体として有用なハロアルキルスルホンアニリド化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ハロアルキルスルホンアニリド化合物は除草剤としての有用性が知られており（特許文献１，２，３）その製造方法として、ニトロベンジルブロマイドからハロアルキルスルホンアニリド化合物を得た例が知られているが、多段階を要する（特許文献１，２，３）。
【０００３】
一方、環状スルホンアミドとベンジルアルコールとの反応は知られているが、ベンジルアルコールを大過剰に用いている（特許文献４）。
【特許文献１】国際特許出願公開ＷＯ２００８／０５９９４８号パンフレット
【特許文献２】特開２００８−７４８３９号公報
【特許文献３】特開２００８−７４８４０号公報
【特許文献４】国際特許出願公開ＷＯ２００８／１０２９０８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
以上のように、本発明の主題のひとつであるハロアルキルスルホンアニリド化合物の効率的な製造方法は知られておらず、より簡便かつ優れた製造方法が求められている。
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、効率的なハロアルキルスルホンアニリド化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、公知のベンジルアルコール化合物および公知の環状アミド化合物を脱水反応させることによりハロアルキルスルホンアニリド化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、次の
〔１〕式（１）
【０００８】
【化１】
2011037746.tif 000002
【０００９】
〔式中、Ｒ１はＣ1-6ハロアルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基またはＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は各々独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、または、Ｒ３とＲ４とが互いに結合して３から７員環を形成することができ、
Ｘは、同一または異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、
ｍは、０から４の整数を表す〕で表されるベンジルアルコール化合物と式（２）
【００１０】
【化２】
2011037746.tif 000003
【００１１】
〔式中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル基、モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよいジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、フェニルＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルＣ1-6アルキル基、フェノキシＣ1-6アルキル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシＣ1-6アルキル基、フェニル基、同一または異なっていてもよくＹから選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、モノＣ1-6アルキルアミノカルボニル基、同一または異なっていてもよいジＣ1-6アルキルアミノカルボニル基、水酸基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ５とＲ６は、隣り合う置換基と互いに結合して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子（該窒素原子は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ3-6シクロアルキル基によって置換されていてもよい。）から選択される同一または異なっていてもよい１または２個のヘテロ原子により中断されていてもよい、任意に置換されていてもよい３〜７員環を形成することができ、
Ａは、酸素原子または硫黄原子を表し、
ｎは、０、１または２を表す。〕で表される環状アミド化合物とを反応させることによる式（３）
【００１２】
【化３】
2011037746.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは前記と同様の意味を表す。）で表されるハロアルキルスルホンアニリド化合物の製造方法である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明に従うと、従来多段階を経なければ製造困難であったハロアルキルスルホンアニリド化合物を効率よく、容易に得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明における化合物の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎを具体的に例示する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１６】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｃ：シクロ、ｔ：ターシャリー、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基
〔置換基Ｒ1の具体例〕
ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＣｌ2Ｆ、ＣＣｌＦ2、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌＦ、ＣＣｌＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ
〔置換基Ｒ2の具体例〕
Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ｃ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）（ｎ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｏ）（ｉ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｏ）（ｃ−Ｐｒ、Ｃ（Ｏ）（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ
〔置換基Ｒ３およびＲ４の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ
〔置換基Ｒ５およびＲ６の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｃ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｃ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、１−Ｍｅ−１−ｃ−Ｐｒ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｐｈ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＣＦ3、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，６−Ｆ2−Ｐｈ、２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ、２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ、２−ＣＦ3−Ｐｈ、３−ＣＦ3−Ｐｈ、４−ＣＦ3−Ｐｈ、２−Ｐｙ、３−Ｐｙ、４−Ｐｙ、ＯＣＦ3、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＣｌ
〔置換基Ｘの具体例〕
Ｍｅ、ｉ−Ｐｒ、ＯＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
〔置換基Ａの具体例〕
Ｏ、Ｓ
〔置換基Ｗの具体例〕
Ｏ、Ｓ
本発明では光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
【００１７】
出発原料である式（１）で表されるベンジルアルコール化合物は、Ｍｅｍｏｉｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｆａｃｕｌｔｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｋｙｕｓｈｕ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｃ；  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９２年、１８巻２号、２１３〜２２２ページに記載の公知の製造方法で製造される。
一方、（２）で表される環状アミド酸化合物は、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃａｒａｌｙｓｙｓ  Ａ；  Ｇｅｎｅｒａｌ、２００８年、３４１号、１３３〜１３８頁、または、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９８年、６３巻、１３３７〜１３３８頁、または、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｊａｐａｎ，１９８５年、５８巻、２８５５〜２８５９頁記載の方法に準じて製造できる。
【００１８】
〔反応式１〕
【００１９】
【化４】
2011037746.tif 000005
【００２０】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【００２１】
本反応において、（２）は（１）に対して通常０．１ないし５０倍モル、好ましくは０．９ないし５倍モル使用される。
【００２２】
本反応は溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下、酸触媒の存在下または非存在下、相間移動触媒の存在下または非存在下、および縮合剤の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミンおよびジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【００２３】
本反応では縮合剤を用いることもできる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。縮合剤は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【００２４】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メシチレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００２５】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【００２６】
本反応では必要に応じて酸触媒を使用できる。酸触媒としては例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸触媒類、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸類および塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素―エーテル錯体等のルイス酸類が挙げられる。酸触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし３倍モル使用される。
【００２７】
反応温度は通常−９０ないし３００℃であり、好ましくは０ないし２００℃である。
【００２８】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間であり、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００２９】
なお、以上の説明において、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｗ、Ａ、ｍおよびｎは前記と同様の意味を表す。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
〔実施例１〕１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）メチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド
(1,1,1-trifluoro-N-(2-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide)
【００３２】
【化５】
2011037746.tif 000006
【００３３】
の製造
反応フラスコに１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）、１，３−オキサゾリジン−２−オン０．８７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．９５ｇ（５ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍｌを入れ、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ  ｗａｔｅｒ  ｓｅｐａｒａｔｏｒ  にて生成する水を系外に抜きながら、５時間加熱還流した。反応混合物を濃縮後、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とした後、酢酸エチルにて洗浄した。水層に４規定塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、ついで無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下濃縮することで、目的の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソオキサゾリジンー３−イル）メチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド０．６３ｇ（収率４０％）を無色結晶として得た。融点１４４−１４５℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．６４(ｍ、４Ｈ)，１０．２７（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【００３４】
〔実施例２〕１，１，１-トリフルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）メチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド
1,1,1-trifluoro-N-(2-((2-oxo-1,3-oxazinan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide
【００３５】
【化６】
2011037746.tif 000007
【００３６】
の製造
反応フラスコに１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）、１，３−オキサジナン−２−オン１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．９５ｇ（５ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍｌを入れ、ｄｅａｎ−ｓｔａｒｃｋ  ｗａｔｅｒ  ｓｅｐａｒａｔｏｒ  にて生成する水を系外に抜きながら、５時間加熱還流した。反応混合物を濃縮後、水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の１，１，１-トリフルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソ−１，３−オキサジナンー３−イル）メチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド０．４ｇ（収率２４％）を無色結晶として得た。融点１６３−１６５℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）２．００−２．１０（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．２７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．７６（ｓ，２Ｈ）、７．１８−７．６８（ｍ，４Ｈ）。
【００３７】
〔参考例１〕１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド
1,1,1-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)methanesulfonamide
【００３８】
【化７】
2011037746.tif 000008
【００３９】
の製造
室温にて、２−アミノベンジルアルコール１８．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、ついで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）を２５℃以下で滴下した。反応混合物を室温にて１時間攪拌した後、１規定塩酸水溶液４００ｍｌで２回および水５００ｍｌにて洗浄し、得られたジクロロメタン溶液を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することで目的の１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）メタンスルホン酸アミド１３ｇを定量的に得た。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）４．８４（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．６４(ｍ、４Ｈ)，８．６５（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【００４０】
〔参考例２〕１，３−オキサジナン−２−オン
1,3-oxadinane-2-one
【００４１】
【化８】
2011037746.tif 000009
【００４２】
の製造
反応フラスコにエチレンカーボネート８．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、３−アミノ−１−プロパノール７．５ｇ（０．１ｍｏｌ）、酸化マグネシウム１．３５ｇ（ｍｏｌ）およびエタノール５０ｍｌを混合し、８０℃にて６時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別後減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を減圧蒸留し、粗生成物１５ｇ（１１５〜１５５℃／３〜５ｍｍＨｇ）を得た。さらにこのうち５ｇをとり、水１０ｍｌを加えクロロホルム５０ｍｌにて３回抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することで目的の１，３−オキサジナン−２−オン２ｇを得た。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ｄ６−ＤＭＳＯ中）１．９９（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【００４３】
次に、前記実施例と同様の方法で合成した化合物を含め、本発明で製造できる化合物の例を第1表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第1表〕
【００４４】
【化９】
2011037746.tif 000010
【００４５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1      Ｒ２    Ｗ      Ｒ５          Ｒ６ 
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            Ｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            Ｍｅ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            Ｅｔ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｎ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｉ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            １−Ｍｅ−１−ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｎ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｓ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｉ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｔ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｃ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｎｅｏ−Ｐｅｎ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ｃ−Ｈｅｘ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2ＯＭｅ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）2ＯＭｅ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            Ｐｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，４−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，４−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，６−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，４−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，５−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，４−（ＯＭｅ）2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３，４−ＯＣＨ2Ｏ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４，６−Ｍｅ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４，６−Ｆ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｆ−６−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｆ−４−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ３−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ４−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ２，４−Ｃｌ2−５−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−４−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−４−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−４−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−４−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−４−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２，６−Ｆ2−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｈ            ＣＨ2−３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          Ｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          Ｍｅ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          Ｅｔ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｎ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｉ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          １−Ｍｅ−１−ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｎ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｓ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｉ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｔ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｃ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｎｅｏ−Ｐｅｎ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ｃ−Ｈｅｘ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2ＯＭｅ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）2ＯＭｅ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          Ｐｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−ＯＥｔ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｏ−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−ＯＰｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−Ｐｈ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，４−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，４−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，６−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，４−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，５−Ｆ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，４−（ＯＭｅ）2−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３，４−ＯＣＨ2Ｏ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４，６−Ｍｅ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４，６−Ｆ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｆ−６−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｆ−４−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−Ｂｒ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ３−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ４−ＣＦ3−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ２，４−Ｃｌ2−５−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−４−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−４−Ｃｌ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−４−Ｍｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−４−ＯＭｅ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−４−ＣＦ3−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２，６−Ｆ2−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｍｅ          ＣＨ2−３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          Ｅｔ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｎ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｉ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          １−Ｍｅ−１−ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｎ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｓ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｉ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｔ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          Ｐｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ２−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ３−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ４−Ｆ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ２−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ３−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ４−Ｃｌ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ２−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ３−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ４−ＯＭｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ２−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ３−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ４−Ｍｅ−Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｎ−Ｐｒ      ｎ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｉ−Ｐｒ      ｉ−Ｐｒ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｃ−Ｐｒ      ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          １−Ｍｅ−１−ｃ−Ｐｒ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｎ−Ｂｕ      ｎ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｓ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｉ−Ｂｕ      ｉ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          ｔ−Ｂｕ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ＣＦ3          ＣＦ3 
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｎ−Ｐｒ      Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｉ−Ｐｒ      Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｃ−Ｐｒ      Ｐｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          Ｐｈ        
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｎ−Ｂｕ      Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ｉ−Ｂｕ      Ｐｈ    
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｅｔ          Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      ＣＦ3          Ｐｈ      
ＣＦ3    Ｈ      Ｏ      Ｐｈ          Ｐｈ      
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【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明は、従来多段階を経なければ製造困難であったハロアルキルスルホンアミド化合物の効率よい製造方法として有用である。