(57)【要約】【課題】穏和な条件下かつより簡便な方法で、純粋なＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られ、かつ厳密な時間管理を必要としない工業的規模の生産に有利なＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法を提供する。【解決手段】シリカにパラジウムを担持させた固体触媒の共存下、かつ有意量の第４の反応成分の不存在下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法、並びにＡ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とのみを接触させるか、或いはＡ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とＤ）触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒とのみを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
シリカにパラジウムを担持させた固体触媒の共存下、かつ有意量の第４の反応成分の不存在下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法。
【請求項２】
Ａ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とのみを接触させるか、或いはＡ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とＤ）触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒とのみを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法。
【請求項３】
前記固体触媒が、水素還元前処理をしていないものである、請求項１乃至２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記固体触媒の活性化処理工程を含まないものである、請求項１乃至２に記載の製造方法。
【請求項５】
前記接触を、常温、常圧条件下で行う、請求項１乃至２に記載の製造方法。
【請求項６】
前記常温が５℃〜３５℃であり、前記常圧が０．９ａｔｍ〜１．１ａｔｍである、請求項５に記載の製造方法。
【請求項７】
前記Ｎ-アルキルニトロ化合物が、下記一般式［１］
2011225509.tif 000018
（式中、Ｒは１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）で示されるものであり、前記Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンが、下記一般式［２］
2011225509.tif 000019
（式中、Ｒは前記に同じ。）で示されるものである、請求項１乃至２に記載の製造方法。
【請求項８】
前記水素源が、水素ガスである、請求項１乃至２に記載の製造方法。
【請求項９】
前記有意量の第４の反応成分が、Ｎ-アルキルニトロ化合物、水素源及びシリカにパラジウムを担持させた固体触媒以外の、有意量の反応成分である、請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば重合禁止剤、酸化防止剤等として有用なＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法に関し、更に詳しくは、Ｎ-アルキルニトロ化合物を原料とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンは、例えば重合禁止剤、酸化防止剤、医薬、農薬、化粧品、電子工業用薬品等の合成中間体等の幅広い用途に供される化合物であり、特に最近では、半導体デバイスプロセスにおけるレジスト剥離剤としても重要視されている化合物である。
【０００３】
これらＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法としては、例えば（１）パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）を触媒として用い、硫酸の共存下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素ガスとを反応させる方法（例えば特許文献１、特許文献２等）、（２）パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）を触媒として用い、硫酸水溶液中、例えば金属硫酸塩等の金属カチオンの共存下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素ガスとを反応させる方法（例えば特許文献３等）、（３）パラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）又はパラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）を触媒として用い、例えばエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）等の金属封鎖剤の共存下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素ガスとを反応させる方法（例えば特許文献４、特許文献５等）、（４）パラジウム-硫酸バリウム（Ｐｄ/ＢａＳＯ４）を触媒として用い、硫酸共存下で、ニトロメタンと水素ガスとを反応させる方法（例えば非特許文献１等）等が知られている。
【０００４】
しかしながら、これらの方法では、Ｎ-アルキルニトロ化合物のＮ-アルキルアミンへの過剰な還元を抑制し、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高選択的かつ高収率で得るために、無機酸、金属カチオン、金属封鎖剤等の添加剤を加える必要があることから、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを純粋な形で得るには、反応生成物から金属カチオン、金属封鎖剤等の添加剤を分離する必要があったり、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミン硫酸塩等の塩の形から、硫酸等の無機酸を中和した後、遊離した無機酸塩を除去する工程を更に必要とする等の問題点を有していた。
【０００５】
また、例えばパラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）を触媒として用い、例えばエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）等の金属封鎖剤の添加無しで、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素ガスとを反応させる方法も知られてはいるが（例えば特許文献４、特許文献５等）、これらの方法では、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素ガスとの反応を高温及び／又は高圧条件下で行う必要があり、安全面や経済面で不利であるという問題点があった。
【０００６】
このような状況下、穏和な条件下で、純粋なＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高選択的かつ高収率で製造する方法の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第３１７３９５３号公報
【特許文献２】英国特許第９９７３００号公報
【特許文献３】米国特許第３４４１６１０号公報
【特許文献４】ヨーロッパ特許第０３２１２１９号公報
【特許文献５】米国特許第５２８８９０７号公報
【０００８】
【非特許文献１】Przemysl Chemiczny 49, (1970), p.594-598
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明者らは、上述のＮ-アルキルニトロ化合物を原料とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法を、工業的規模の生産を視野に入れ、例えば金属封鎖剤等の上記した如き添加剤を含まない系での更なる検討を行った。その結果、パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）やパラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）を触媒として用いる従来法では、更なる問題点が生じることを見出した。すわなち、工業的規模による更なる簡便さを追求する目的で、これらの触媒を、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わずに、そのまま反応に用いた場合には、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが低収率でしか得られないこと、言い換えれば、従来法の触媒では、水素還元前処理を行わないと、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの十分な収率が見込めないことを明らかにした。更に、本発明者らは、パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）やパラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）を触媒として用いる方法では、反応終了後の溶液を直ちに後処理を行わなかった（短時間放置した）だけで、Ｎ-アルキルアミンへの過剰還元が進行し、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率が著しく低下することを見出した。すなわち、上述の従来法において、このような収率の低下を抑制するためには、反応時間の厳密管理が求められることから、工業的規模の生産には不向きであるという問題点を有することを明らかにした。本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、穏和な条件下かつより簡便な方法で、純粋なＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られ、かつ厳密な時間管理を必要としない工業的規模の生産に有利な当該Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法を提供することにある。
【００１０】
すなわち、上記した如き問題点、言い換えれば、触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わなくとも、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンが高選択的かつ高収率で得られ、かつ反応時間の厳密管理を行わなくとも、収率（選択性）の著しい低下を引き起こすという問題点を有さない、工業的規模の生産に有利な当該Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明者らは、シリカにパラジウムを担持させた触媒を用いることで、上記問題点を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒の共存下、かつ有意量の第４の反応成分の不存在下で、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法の発明である。
【００１２】
また、本発明は、Ａ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とのみを接触させるか、或いはＡ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とＤ）触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒とのみを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法の発明である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の製造方法によれば、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを原料に、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンを製造するにあたって、触媒としてシリカにパラジウムを担持させた固体触媒を用いることにより、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わなくとも、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で製造することが可能となる。すなわち、パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）やパラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）等の従来法の触媒では、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で得るためには、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行う必要があったが、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒を用いた場合には、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わなくとも、収率良くＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得ることができるのである。
【００１４】
また、本発明の製造方法、すなわち、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを原料に、触媒としてシリカにパラジウムを担持させた固体触媒を用いてＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造した場合には、反応終了後の溶液を直ちに後処理しなくても（長時間放置しても）、Ｎ-アルキルニトロ化合物の過剰還元によるＮ-アルキルアミンの副生が少ないので、反応時間の超過による収率の著しい低下や、反応効率の差による収率の極端なばらつきを招くことなく、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で製造することが可能となる。
【００１５】
更に、本発明の製造方法によれば、Ｎ-アルキルニトロ化合物のＮ-アルキルアミンへの過剰還元を抑制するための、例えばエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）等の金属封鎖剤、例えば金属硫酸塩等の金属カチオン、例えば硫酸等の無機酸を必要としないので、これらの添加剤を分離するための工程を必要としない。そのため、従来法に比べてより簡便に、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造することが可能となる。すなわち、本発明の製造方法は、金属封鎖剤等の触媒毒物質を用いて触媒を被毒化する必要がないばかりか、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンを塩の形にしてトラップ（補足）して、Ｎ-アルキルアミンへの過剰還元を抑制する必要がないので、従来法よりも簡便性に優れる製造方法である。
【００１６】
更にまた、本発明の製造方法によれば、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源との反応を、いわゆる常温、常圧と呼ばれる穏和な条件下で行うことができ、加えて、常温、常圧条件下で当該反応を行っても、収率良く目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得ることができるので、安全面や経済面でも利点のある製造方法である。また、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒は、均一系触媒に比べて、回収、再利用が容易であるという点でも利点のある製造方法である。
【００１７】
このように、本発明の製造方法は、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行う必要がない上、厳密な時間管理を必要としないという点で、より簡便な方法であり、常温、常圧と呼ばれる穏和な条件下で実施できるという点で、安全面や経済面でも利点のある方法であることからも、本発明は、工業的規模の生産に有利な製造方法である。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】実施例１の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図２】比較例１の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図３】比較例２の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明の製造方法に係るＮ-アルキルニトロ化合物は、後述する水素源と同様に、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンを製造するための原料として用いられる。当該Ｎ-アルキルニトロ化合物としては、一般式［１］
2011225509.tif 000002
（式中、Ｒは１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）で示される化合物が挙げられる。
【００２０】
一般式［１］におけるＲで示される、１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちのいずれのアルキル基でもよく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ-ヘキシル基、ｔｅｒｔ-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ-ヘプチル基、ｔｅｒｔ-ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ-オクチル基、ｔｅｒｔ-オクチル基、ネオオクチル基、２-エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ-ノニル基、ｔｅｒｔ-ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ-デシル基、ｔｅｒｔ-デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、シクロペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、シクロヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、シクロヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、シクロオクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、シクロノナデシル基、ｎ-イコシル基、シクロイコシル基、ノルボルニル基、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、アダマンチル基、メチルアダマンチル基、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、デカヒドロナフチル基等の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基、例えばヒドロキシメチル基、１-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシエチル基、１-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、２-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、３-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、１-ヒドロキシイソプロピル基、２-ヒドロキシイソプロピル基、１-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、３-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、４-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１-ヒドロキシイソブチル基、２-ヒドロキシイソブチル基、３-ヒドロキシイソブチル基、１-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、３-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、４-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１-ヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチル基、１-ヒドロキシシクロブチル基、２-ヒドロキシシクロブチル基、３-ヒドロキシシクロブチル基、５-ヒドロキシ-ｎ-ペンチル基、６-ヒドロキシ-ｎ-ヘキシル基、７-ヒドロキシ-ｎ-ヘプチル基、８-ヒドロキシ-ｎ-オクチル基、９-ヒドロキシ-ｎ-ノニル基、１０-ヒドロキシ-ｎ-デシル基、１１-ヒドロキシ-ｎ-ウンデシル基、１２-ヒドロキシ-ｎ-ドデシル基、１３-ヒドロキシ-ｎ-トリデシル基、１４-ヒドロキシ-ｎ-テトラデシル基、１５-ヒドロキシ-ｎ-ペンタデシル基、１６-ヒドロキシ-ｎ-ヘキサデシル基、１７-ヒドロキシ-ｎ-ヘプタデシル基、１８-ヒドロキシ-ｎ-オクタデシ��基、１９-ヒドロキシ-ｎ-ノナデシル基、２０-ヒドロキシ-ｎ-イコシル基等のヒドロキシル基を１つ有する炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基、例えば１，２-ジヒドロキシエチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｎ-プロピル基、１，２-ジヒドロキシイソプロピル基、１，３-ジヒドロキシイソプロピル基、１，２-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２，３-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、３，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，２-ジヒドロキシイソブチル基、１，３-ジヒドロキシイソブチル基、２，３-ジヒドロキシイソブチル基、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-ｎ-プロピル基、１，２-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２，３-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、３，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチルイソプロピル基、１，２-ジヒドロキシシクロブチル基、１，３-ジヒドロキシシクロブチル基、２，３-ジヒドロキシシクロブチル基、４，５-ジヒドロキシ-ｎ-ペンチル基、５，６-ジヒドロキシ-ｎ-ヘキシル基、６，７-ジヒドロキシ-ｎ-ヘプチル基、７，８-ジヒドロキシ-ｎ-オクチル基、８，９-ジヒドロキシ-ｎ-ノニル基、９，１０-ジヒドロキシ-ｎ-デシル基、１０，１１-ジヒドロキシ-ｎ-ウンデシル基、１１，１２-ジヒドロキシ-ｎ-ドデシル基、１２，１３-ジヒドロキシ-ｎ-トリデシル基、１３，１４-ジヒドロキシ-ｎ-テトラデシル基、１４，１５-ジヒドロキシ-ｎ-ペンタデシル基、１５，１６-ジヒドロキシ-ｎ-ヘキサデシル基、１６，１７-ジヒドロキシ-ｎ-ヘプタデシル基、１７，１８-ジヒドロキシ-ｎ-オクタデシル基、１８，１９-ジヒドロキシ-ｎ-ノナデシル基、１９，２０-ジヒドロキシ-ｎ-イコシル基等のヒドロキシル基を２つ有する炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基等が挙げられる。
【００２１】
これら１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基のなかでも、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ-ヘキシル基、ｔｅｒｔ-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基、例えばヒドロキシメチル基、１-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシエチル基、１-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、２-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、３-ヒドロキシ-ｎ-プロピル基、１-ヒドロキシイソプロピル基、２-ヒドロキシイソプロピル基、１-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、３-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、４-ヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１-ヒドロキシイソブチル基、２-ヒドロキシイソブチル基、３-ヒドロキシイソブチル基、１-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、３-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、４-ヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１-ヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチル基、１-ヒドロキシシクロブチル基、２-ヒドロキシシクロブチル基、３-ヒドロキシシクロブチル基、５-ヒドロキシ-ｎ-ペンチル基、６-ヒドロキシ-ｎ-ヘキシル基等のヒドロキシル基を１つ有する炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基、例えば１，２-ジヒドロキシエチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｎ-プロピル基、１，２-ジヒドロキシイソプロピル基、１，３-ジヒドロキシイソプロピル基、１，２-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２，３-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、２，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、３，４-ジヒドロキシ-ｎ-ブチル基、１，２-ジヒドロキシイソブチル基、１，３-ジヒドロキシイソブチル基、２，３-ジヒドロキシイソブチル基、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-ｎ-プロピル基、１，２-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１，３-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２，３-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、２，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、３，４-ジヒドロキシ-ｓｅｃ-ブチル基、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチルイソプロピル基、１，２-ジヒドロキシシクロブチル基、１，３-ジヒドロキシシクロブチル基、２，３-ジヒドロキシシクロブチル基、４，５-ジヒドロキシ-ｎ-ペンチル基、５，６-ジヒドロキシ-ｎ-ヘキシル基等のヒドロキシル基を２つ有する炭素数２〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基等の１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【００２２】
上記一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物の具体例のうち、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のニトロアルカンの具体例としては、例えばニトロメタン、ニトロエタン、１-ニトロプロパン、２-ニトロプロパン、１-ニトロブタン、２-ニトロブタン、１-ニトロイソブタン、２-ニトロイソブタン、ニトロシクロブタン、１-ニトロペンタン、２-ニトロペンタン、３-ニトロペンタン、１-ニトロイソペンタン、２-ニトロイソペンタン、３-ニトロイソペンタン、４-ニトロイソペンタン、１-ニトロネオペンタン、ニトロシクロペンタン、１-ニトロヘキサン、２-ニトロヘキサン、３-ニトロヘキサン、２-メチル-１-ニトロペンタン、２-メチル-２-ニトロペンタン、２-メチル-３-ニトロペンタン、２-メチル-４-ニトロペンタン、２-メチル-５-ニトロペンタン、３-メチル-１-ニトロペンタン、３-メチル-２-ニトロペンタン、３-メチル-３-ニトロペンタン、２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、２，２-ジメチル-４-ニトロブタン、２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、ニトロシクロヘキサン、ニトロヘプタン、ニトロオクタン、ニトロノナン、ニトロデカン、ニトロウンデカン、ニトロドデカン、ニトロトリデカン、ニトロテトラデカン、ニトロペンタデカン、ニトロヘキサデカン、ニトロヘプタデカン、ニトロオクタデカン、ニトロノナデカン、ニトロイコサン、ニトロノルボルナン、ニトロボルナン、ニトロアダマンタン、ニトロメチルアダマンタン、ニトロメンタン、ニトロデカヒドロナフタレン（ニトロデカリン）等が挙げられる。
【００２３】
また、上記一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物の具体例のうち、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシニトロアルカンの具体例としては、例えばヒドロキシニトロメタン、１-ヒドロキシニトロエタン、２-ヒドロキシニトロエタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、２-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、３-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１-ヒドロキシ-２-ニトロプロパン、２-ヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロイソブタン、１-ヒドロキシニトロシクロブタン、２-ヒドロキシニトロシクロブタン、３-ヒドロキシニトロシクロブタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロネオペンタン、１-ヒドロキシニトロシクロペンタン、２-ヒドロキシニトロシクロペンタン、３-ヒドロキシニトロシクロペンタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、５-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、６-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、５-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-４-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、２-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、３-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、４-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、ヒドロキシニトロヘプタン、ヒドロキシニトロオクタン、ヒドロキシニトロノナン、ヒドロキシニトロデカン、ヒドロキシニトロウンデカン、ヒドロキシニトロドデカン、ヒドロキシニトロトリデカン、ヒドロキシニトロテトラデカン、ヒドロキシニトロペンタデカン、ヒドロキシニトロヘキサデカン、ヒ��ロキシニトロヘプタデカン、ヒドロキシニトロオクタデカン、ヒドロキシニトロノナデカン、ヒドロキシニトロイコサン、ヒドロキシニトロノルボルナン、ヒドロキシニトロボルナン、ヒドロキシニトロアダマンタン、ヒドロキシニトロメチルアダマンタン、ヒドロキシニトロメンタン、ヒドロキシニトロデカヒドロナフタレン（ヒドロキシニトロデカリン）等が挙げられる。
【００２４】
更に、上記一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物の具体例のうち、炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシニトロアルカンの具体例としては、例えば１，２-ジヒドロキシニトロエタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロブタン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロブタン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロブタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-５-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-���-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，４-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，５-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、４，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-６-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-６-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，６-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、４，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-４-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-５-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン���２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-５-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、２，２-ジヒドロキシメチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、
１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-４-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、１，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，５-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，６-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、３，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、３，５-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、ジヒドロキシニトロヘプタン、ジヒドロキシニトロオクタン、ジヒドロキシニトロノナン、ジヒドロキシニトロデカン、ジヒドロキシニトロウンデカン、ジヒドロキシニトロドデカン、ジヒドロキシニトロトリデカン、ジヒドロキシニトロテトラデカン、ジヒドロキシニトロペンタデカン、ジヒドロキシニトロヘキサデカン、ジヒドロキシニトロヘプタデカン、ジヒドロキシニトロオクタデカン、ジヒドロキシニトロノナデカン、ジヒドロキシニトロイコサン、ジヒドロキシニトロノルボルナン、ジヒドロキシニトロボルナン、ジヒドロキシニトロアダマンタン、ジヒドロキシニトロメチルアダマンタン、ジヒドロキシニトロメンタン、ジヒドロキシニトロデカヒドロナフタレン（ジヒドロキシニトロデカリン）等が挙げられるが、本発明の製造方法においては、ここで例示される化合物に限定されず、上記一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物であれば差し支えない。尚、これらの一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物は、市販のものを用いるか、常法により合成したものを適宜用いれば足りる。
【００２５】
これら一般式［１］で示されるＮ-アルキルニトロ化合物のなかでも、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のニトロアルカン、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシニトロアルカン、炭素数２〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシニトロアルカン等の１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜６のニトロアルカンが好ましい。炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のニトロアルカンの具体例としては、例えばニトロメタン、ニトロエタン、１-ニトロプロパン、２-ニトロプロパン、１-ニトロブタン、２-ニトロブタン、１-ニトロイソブタン、２-ニトロイソブタン、ニトロシクロブタン、１-ニトロペンタン、２-ニトロペンタン、３-ニトロペンタン、１-ニトロイソペンタン、２-ニトロイソペンタン、３-ニトロイソペンタン、４-ニトロイソペンタン、１-ニトロネオペンタン、ニトロシクロペンタン、１-ニトロヘキサン、２-ニトロヘキサン、３-ニトロヘキサン、２-メチル-１-ニトロペンタン、２-メチル-２-ニトロペンタン、２-メチル-３-ニトロペンタン、２-メチル-４-ニトロペンタン、２-メチル-５-ニトロペンタン、３-メチル-１-ニトロペンタン、３-メチル-２-ニトロペンタン、３-メチル-３-ニトロペンタン、２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、２，２-ジメチル-４-ニトロブタン、２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、ニトロシクロヘキサン等が挙げられる。
【００２６】
また、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシニトロアルカンの具体例としては、例えばヒドロキシニトロメタン、１-ヒドロキシニトロエタン、２-ヒドロキシニトロエタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、２-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、３-ヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１-ヒドロキシ-２-ニトロプロパン、２-ヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロイソブタン、１-ヒドロキシニトロシクロブタン、２-ヒドロキシニトロシクロブタン、３-ヒドロキシニトロシクロブタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-ニトペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-１-ニトロネオペンタン、１-ヒドロキシニトロシクロペンタン、２-ヒドロキシニトロシクロペンタン、３-ヒドロキシニトロシクロペンタン、１-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、５-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、６-ヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、５-ヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、３-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、４-ヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２-ヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン��２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-４-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ニトロブタン、１-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、２-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、３-ヒドロキシニトロシクロヘキサン、４-ヒドロキシニトロシクロヘキサン等が挙げられる。
【００２７】
更に、炭素数２〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシニトロアルカンの具体例としては、例えば１，２-ジヒドロキシニトロエタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロプロパン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロイソブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロブタン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロブタン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロブタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-５-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，��-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロプロパン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，４-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、２，５-ジヒドロキシニトロシクロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、２，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、３，６-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、４，５-ジヒドロキシ-１-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-６-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-６-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、２，６-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、３，５-ジヒドロキシ-２-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-５-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，６-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，５-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、１，５-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、３，４-ジヒドロキシ-３-ニトロヘキサン、２，４-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，４-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、２，３-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，３-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-４-ニトロヘキサン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、４，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ニトロペンタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、５-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-４-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ニトロペンタン、
１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-５-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ニトロペンタン、３-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-５-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-２-ニトロペンタン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ニトロペンタン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ニトロペンタン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ニトロペンタン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、３，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ニトロブタン、２，２-ジヒドロキシメチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ニトロブタン���１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、２，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ニトロブタン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-４-ニトロブタン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ニトロブタン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ニトロブタン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-２-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ニトロブタン、１，２-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、１，３-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、１，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，３-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，５-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、２，６-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、３，４-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン、３，５-ジヒドロキシニトロシクロヘキサン等が挙げられる。
【００２８】
本発明の製造方法により得られるＮ-アルキルヒドロキシルアミンとしては、一般式［２］
2011225509.tif 000003
（式中、Ｒは上記に同じ。）で示される化合物が挙げられる。
【００２９】
上記一般式［２］で示されるＮ-アルキルヒドロキシルアミンの具体例のうち、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えばメチルヒドロキシルアミン、エチルヒドロキシルアミン、１-プロピルヒドロキシルアミン、２-プロピルヒドロキシルアミン（イソプロピルヒドロキシルアミン）、１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ブチルヒドロキシルアミン、１-イソブチルヒドロキシルアミン、２-イソブチルヒドロキシルアミン（ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、シクロブチルヒドロキシルアミン、１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-イソペンチルヒドロキシルアミン、２-イソペンチルヒドロキシルアミン、３-イソペンチルヒドロキシルアミン、４-イソペンチルヒドロキシルアミン、１-ネオペンチルヒドロキシルアミン、シクロペンチルヒドロキシルアミン、１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、シクロヘキシルヒドロキシルアミン、ヘプチルヒドロキシルアミン、オクチルヒドロキシルアミン、ノニルヒドロキシルアミン、デシルヒドロキシルアミン、ウンデシルヒドロキシルアミン、ドデシルヒドロキシルアミン、トリデシルヒドロキシルアミン、テトラデシルヒドロキシルアミン、ペンタデシルヒドロキシルアミン、ヘキサデシルヒドロキシルアミン、ヘプタデシルヒドロキシルアミン、オクタデシルヒドロキシルアミン、ノナデシルヒドロキシルアミン、イコシルヒドロキシルアミン、ノルボルニルヒドロキシルアミン、ボルニルヒドロキシルアミン、アダマンチルヒドロキシルアミン、メチルアダマンチルヒドロキシルアミン、メンチルヒドロキシルアミン、デカヒドロナフチルヒドロキシルアミン（デカリルヒドロキシルアミン）等が挙げられる。
【００３０】
また、上記一般式［２］で示されるＮ-アルキルヒドロキシルアミンの具体例のうち、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えばヒドロキシメチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１-ヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、２-ヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（２-ヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-イソブチルヒドロキシルアミン（１-ヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、１-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ネオペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシシクロペンチルヒド��キシルアミン、２-ヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、６-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-メチル-���-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシヘプチルヒドロキシルアミン、ヒドロキシオクチルヒドロキシルアミン、ヒドロキシノニルヒドロキシルアミン、ヒドロキシニトロデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシウンデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシドデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシトリデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシテトラデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシペンタデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシヘキサデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシヘプタデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシオクタデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシノナデシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシイコシルヒドロキシルアミン、ヒドロキシノルボルニルヒドロキシルアミン、ヒドロキシボルニルヒドロキシルアミン、ヒドロキシアダマンチルヒドロキシルアミン、ヒドロキシメチルアダマンチルヒドロキシルアミン、ヒドロキシメンチルヒドロキシルアミン、ヒドロキシデカヒドロナフチルヒドロキシルアミン（ヒドロキシデカリルヒドロキシルアミン）等が挙げられる。
【００３１】
更に、上記一般式［２］で示されるＮ-アルキルヒドロキシルアミンの具体例のうち、炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えば１，２-ジヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１，２-ジヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，３-ジヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１，３-ジヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，２-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-イソブチルヒドロキシルアミン（１，３-ジヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-プロピルヒドロキシルアミン（３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチルイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，２-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ヒドロキシメチル-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、４，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１���３-ジヒドロキシ-６-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-６-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、
２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジヒドロキシメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシヘプチルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシオクチルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシノニルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシウンデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシドデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシトリデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシテトラデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシペンタデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシヘキサデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシヘプタデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシオクタデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシノナデシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシイコシルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシノルボルニルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシボルニルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシアダマンチルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシメチルアダマンチルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシメンチルヒドロキシルアミン、ジヒドロキシデカヒドロナフチルヒドロキシルアミン（ジヒドロキシデカリルヒドロキシルアミン）等が挙げられるが、本発明の製造方法においては、ここで例示される化合物に限定されず、上記一般式［２］で示されるＮ-アルキルヒドロキシルアミンであれば差し支えない。
【００３２】
これら一般式［２］で示されるＮ-アルキルヒドロキシルアミンのなかでも、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルヒドロキシルアミン、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシアルキルヒドロキシルアミン、炭素数２〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシアルキルヒドロキシルアミン等の１又は２つのヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキルヒドロキシルアミンが好ましい。炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えばメチルヒドロキシルアミン、エチルヒドロキシルアミン、１-プロピルヒドロキシルアミン、２-プロピルヒドロキシルアミン（イソプロピルヒドロキシルアミン）、１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ブチルヒドロキシルアミン、１-イソブチルヒドロキシルアミン、２-イソブチルヒドロキシルアミン（ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、シクロブチルヒドロキシルアミン、１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-イソペンチルヒドロキシルアミン、２-イソペンチルヒドロキシルアミン、３-イソペンチルヒドロキシルアミン、４-イソペンチルヒドロキシルアミン、１-ネオペンチルヒドロキシルアミン、シクロペンチルヒドロキシルアミン、１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、シクロヘキシルヒドロキシルアミン等が挙げられる。
【００３３】
また、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のヒドロキシアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えばヒドロキシメチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１-ヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、２-ヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（２-ヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-イソブチルヒドロキシルアミン（１-ヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、１-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ネオペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキ���シクロペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、６-ヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキ��ルアミン、３-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，２-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン等が挙げられる。
【００３４】
更に、炭素数２〜６の直鎖状、分枝状もしくは環状のジヒドロキシアルキルヒドロキシルアミンの具体例としては、例えば１，２-ジヒドロキシエチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１，２-ジヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，３-ジヒドロキシ-２-プロピルヒドロキシルアミン（１，３-ジヒドロキシイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，２-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-イソブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-イソブチルヒドロキシルアミン（１，３-ジヒドロキシ-ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-プロピルヒドロキシルアミン（３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチルイソプロピルヒドロキシルアミン）、１，２-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒド��キシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-メチル-２-ヒドロキシメチル-１-プロピルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシシクロペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，６-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、４，５-ジヒドロキシ-１-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-６-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-６-ヘ��シルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-５-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，６-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、
１，２-ジヒドロキシ-４-ヘキシルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４，５-ジヒドロキシ-２-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、５-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-２-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-４-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシ-３-メチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-１-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-５-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-３-メチル-２-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-４-ペンチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，５-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-３-メチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-３-ヒドロキシメチル-３-ペンチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロ���シルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，２-ジヒドロキシメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，２-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-３，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-２-メチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、２-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-４-ブチルヒドロキシルアミン、３-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、４-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-１-ブチルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１-ヒドロキシ-２-ヒドロキシメチル-３-メチル-２-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシ-２，３-ジメチル-３-ブチルヒドロキシルアミン、１，２-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、１，３-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、１，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，３-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，５-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、２，６-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３，４-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン、３，５-ジヒドロキシシクロヘキシルヒドロキシルアミン等が挙げられる。
【００３５】
本発明の製造方法に係る固体触媒とは、シリカを担体として、当該シリカにパラジウムを物理的及び／又は化学的に担持させた触媒をいい、当該固体触媒は、従来公知の調製方法によって調製されたものを用いればよく、当該調製方法は特に限定されない。
【００３６】
上記固体触媒の調製方法の代表例としては、例えば適当な溶媒にパラジウム化合物を溶解又は懸濁させた溶液に、シリカを含浸させ、次いで、当該シリカを乾燥させた後、更に焼成することによって調製する方法等が挙げられる。
【００３７】
ここで上記固体触媒の調製に用いられるシリカ、すなわち、本発明の製造方法に係るシリカとは、担体として用いることが可能な多孔性のシリカをいい、具体的には、例えばシリカゲル、例えばＭＣＭ-４１（例えばC. T. Kresge, et. al., Nature 359, (1992), p.710等に記載の方法により合成可能）、ＳＢＡ-１５（例えばD.Zhao, et. al., Science 279, (1998), p.548等に記載の方法により合成可能）、ＳＢＡ-１６（例えばD. Zhao, et. al., J. Am. Chem. Soc., 120, (1998), p.6024-6046等に記載の方法により合成可能）、ＦＳＭ-１６（例えばS. Inagaki et. al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1993), p.680等に記載の方法により合成可能）等のメソポーラスシリカ、ヒュームドシリカ、多孔質ガラス等のアモルファス（非晶質）シリカ、例えばシリカライト等の結晶性シリカ等が挙げられる。尚、これらのシリカは、市販のものを用いてもよいし、適宜合成したものを用いてもよい。
【００３８】
当該シリカは適当な細孔を有していることが好ましく、当該シリカの比表面積は、下限が、通常１０ｍ２/ｇ以上、好ましくは５０ｍ２/ｇ以上、より好ましくは１００ｍ２/ｇ以上であり、上限が、通常２０００ｍ２/ｇ以下、好ましくは１５００ｍ２/ｇ以下、より好ましくは１２００ｍ２/ｇ以下であることが望ましい。尚、これら比表面積の算出にあたっては、ＢＥＴ法を適用すればよい。
【００３９】
また、当該シリカの細孔容積は、下限が、通常０．０１ｃｍ３/ｇ以上、好ましくは０．１ｃｍ３/ｇ以上、より好ましくは０．３ｃｍ３/ｇ以上であり、上限が、通常１０ｃｍ３/ｇ以下、好ましくは５ｃｍ３/ｇ以下、より好ましくは３ｃｍ３/ｇ以下であることが望ましい。尚、これら細孔容積の算出にあたっては、ＢＪＴ法を適用すればよい。
【００４０】
市販されているメソポーラスシリカの代表例としては、例えばSilica, mesostructured, ＭＣＭ-４１ type（商品名：平均細孔径２．３-２．７ｎｍ）、Silica, mesostructured, ＨＭＳ（商品名：平均細孔径３．９ｎｍ）、Silica, mesostructured, ＭＳＵ-Ｈ（商品名：平均細孔径７．１ｎｍ）等のAldrich社製、例えばＴＭＰＳ-１．５（商品名：平均細孔径１．５ｎｍ）、ＴＭＰＳ-４（商品名：平均細孔径４ｎｍ）、ＴＭＰＳ-７（商品名：平均細孔径７ｎｍ）、ＴＭＰＳ-１０（商品名：平均細孔径１０ｎｍ）、ＴＭＰＳ-１６（商品名：平均細孔径１６ｎｍ）等のＴＭＰＳシリーズ（太陽化学（株）製）等が挙げられる。
【００４１】
市販されているアモルファスシリカの代表例としては、例えばＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-３（商品名：平均細孔径３ｎｍ）、ＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-６（商品名：平均細孔径６ｎｍ）、ＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-１０（商品名：平均細孔径１０ｎｍ）、ＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-１５（商品名：平均細孔径１５ｎｍ）、ＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-３０（商品名：平均細孔径３０ｎｍ）等のＣＡＲｉＡＣＴシリーズ（富士シリシア化学（株）製）、例えばアエロジル（商品名）、アエロジル２００（商品名）、アエロジル３００（商品名）、アエロジル３８０（商品名）、アエロジルＡ３００（商品名）、アエロジルｂｓ-５０（商品名）、アエロジルＥ３００（商品名）、アエロジルＫ７（商品名）、アエロジルＭ-３００（商品名）等のアエロジルシリーズ（エボニックデグサ社製）、例えばワコーシルＣ-２００（商品名）、ワコーシルＣ-３００（商品名）等のワコーシルシリーズ（和光純薬工業（株）製）、例えばワコーゲルＣ-１００（商品名）、ワコーゲルＣ-２００（商品名）、ワコーゲルＣ-３００（商品名）、ワコーゲルＣ-３００ＨＧ（商品名）、ワコーゲルＣ-４００ＨＧ（商品名）、ワコーゲルＣ-５００ＨＧ（商品名）等のワコーゲルシリーズ（和光純薬工業（株）製）等が挙げられる。
【００４２】
上記固体触媒の調製に用いられるパラジウム化合物としては、具体的には、例えば金属パラジウム、酸化パラジウム、硫化パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、水酸化パラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウム、シアン化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム、ジアンミンジクロロパラジウム、ジアンミンジニトロパラジウム、テトラアンミンパラジウム塩化物、テトラアンミンパラジウム臭化物、テトラアンミン硝酸パラジウム、テトラクロロパラジウム酸、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム、テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラクロロパラジウム酸カリウム、テトラクロロパラジウム酸リチウム、ヘキサクロロパラジウム酸、ヘキサクロロパラジウム酸アンモニウム、ヘキサクロロパラジウム酸ナトリウム、ヘキサクロロパラジウム酸カリウム、テトラシアノパラジウム酸カリウム、テトラチオシアナトパラジウム酸カリウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラブロモパラジウム酸ナトリウム、テトラブロモパラジウム酸カリウム、ヘキサブロモパラジウム酸ナトリウム、ヘキサブロモパラジウム酸カリウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム等の０価、２価及び４価のパラジウム化合物が挙げられ、なかでも、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラアンミンパラジウム塩化物、テトラアンミン硝酸パラジウム、テトラクロロパラジウム酸ナトリウムが好ましい。また、これらのパラジウム化合物は、１種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。
【００４３】
上記固体触媒の調製に用いられる、パラジウム化合物を溶解又は懸濁させるための上記溶媒としては、具体的には、例えば水、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられ、なかでも、水、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は、１種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。尚、これらの溶媒の使用量としては特に限定されないが、例えばシリカ１ｇに対して、通常０．０１ｍＬ〜１０００ｍＬ、好ましくは０．１ｍＬ〜１００ｍＬである。
【００４４】
上記固体触媒の調製の際に行われる含浸は、適当な温度範囲と時間を選択することにより達成される。具体的な含浸温度としては、例えば通常−１０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜５０℃、より好ましくは１５℃〜３５℃の範囲であり、具体的な含浸時間としては、例えば通常０．０１時間〜２４０時間、好ましくは０．１時間〜１２０時間、より好ましくは１時間〜６０時間である。
【００４５】
上記固体触媒の調製の際に行われる焼成は、例えば適当な温度範囲と時間を選択することにより達成される。具体的な焼成温度としては、例えば通常５０℃〜２０００℃、好ましくは１００℃〜１０００℃、より好ましくは１５０℃〜５００℃の範囲であり、具体的な焼成時間としては、例えば通常０．０１時間〜２４０時間、好ましくは０．１時間〜１２０時間、より好ましくは１時間〜６０時間である。尚、上記焼成は、公知の方法にしたがって行えばよい。
【００４６】
このようにして調製される固体触媒は、シリカ表面にパラジウムが担持された状態となっているものであり、当該調製において、シリカに担持されるパラジウム量が決定される。当該パラジウム量は、シリカにパラジウムが担持された固体触媒の総重量に対するパラジウム（原子）の重量％として、通常０．０１重量％〜５０重量％、好ましくは０．１重量％〜３０重量％、より好ましくは１重量％〜１５重量％である。尚、上記パラジウム量は、誘導結合プラズマ-発光分光法（ＩＣＰ-ＡＥＳ法）等の方法により、適宜算出すればよい。
【００４７】
また、このようにして調製される固体触媒において、シリカ表面に担持されるパラジウムは、適度に分散していることが望ましい。具体的には、パラジウムの分散度として、下限が、通常０．００１以上、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０４以上であり、上限が、通常１以下、好ましくは０．８以下、より好ましくは０．５以下であることが望ましい。尚、上記分散度の算出にあたっては、３２３Ｋにおいて一酸化炭素の化学吸着量を測定し、下記式から求めることができる。
一酸化炭素吸着量（ｍｏｌ）/パラジウムの量（ｍｏｌ：パラジウム含量（％）/１００×測定に用いる触媒の重量/パラジウムの分子量）
【００４８】
更に、このようにして調製される固体触媒中のパラジウムの状態、すなわち、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒におけるパラジウムは、その調製にあたって焼成が行われることから、０価の金属パラジウム、２価の酸化パラジウム等の状態であるものが多数を占めると考えられるが、上記パラジウム化合物がそのままシリカに担持にされたものを含んでいても差し支えない。すなわち、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源とを接触させることにより、効率よくＮ-アルキルヒドロキシルアミンが製造できるパラジウムであれば、当該パラジウムの価数、担持状態は如何なるものを含んでいても差し支えない。尚、ここまで固体触媒を調製する場合について述べてきたが、市販の固体触媒を適宜用いてもよい。
【００４９】
市販されているシリカにパラジウムが担持された固体触媒の代表例としては、例えばＳＴＲＥＭ社製５％パラジウム-シリカ（Ｐｄ/ＳｉＯ２）等のアモルファスシリカにパラジウムが担持された固体触媒等が挙げられる。
【００５０】
上記固体触媒を、上記した如きパラジウム化合物を用いて調製する際に、パラジウム化合物が、後述する触媒毒物質となり得るもの（原子及び／又は分子）を含む場合には、当該パラジウム化合物中に残存する触媒毒物質となり得るもの（原子及び／又は分子）が、本発明の製造方法に係るＮ-アルキルヒドロキシルアミンへの反応を阻害する可能性がある。そのため、当該固体触媒の調製にあたっては、焼成等を入念に行い、該固体触媒中における、上記パラジウム化合物由来の触媒毒物質となり得るもの（原子及び／又は分子）の残存量が、目的の反応に影響を与える量（以下、有意量と略記する場合がある）よりも少なくなるように調製することが望ましい。
【００５１】
上記の方法等により得られた固体触媒の本発明の製造方法における使用量としては、上記固体触媒中のパラジウムのｍｏｌ量が、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物１ｍｏｌに対して、通常１×１０-７〜１０倍、好ましくは１×１０-５〜１倍、より好ましくは１×１０-３〜０．１倍となるような量に設定される。
【００５２】
本発明の製造方法に係る固体触媒は、更に酸素ガスを用いて酸化処理を行ったもの、或いは更に水素ガス、水素化ホウ素ナトリウム、ヒドラジン等の適当な還元剤を用いて還元処理を行ったものを用いてもよいが、本発明の製造方法においては、これらの前処理を行っていない固体触媒を用いることが可能である。すなわち、上でも少し述べたように、本発明の効果の１つである、従来法に比べてより簡便な方法でＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で製造できるという点は、反応前の当該固体触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わないことでも得られるものであるから、本発明の製造方法では、触媒の活性化処理（水素還元前処理）工程を含まないことが好ましい。言い換えれば、本発明の製造方法に係る固体触媒は、反応の前に行う触媒の活性化処理（水素還元前処理）を必要としない優れた触媒であると言える。
【００５３】
本発明の製造方法に係る第４の反応成分とは、本発明の製造方法において、Ｎ-アルキルニトロ化合物、水素源及び固体触媒以外の反応成分をいい、具体的には、例えばＮ-アルキルニトロ化合物又は水素源を活性化或いは不活化させる成分、例えば固体触媒の活性を上下させる成分（触媒活性化物質、触媒毒物質）、例えばＮ-アルキルヒドロキシルアミンと酸塩基反応を引き起こして、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの塩を形成させる成分等のＮ-アルキルヒドロキシルアミンと反応する成分等が当該第４の反応成分に該当する。言い換えれば、Ｎ-アルキルニトロ化合物、水素源、固体触媒及びＮ-アルキルヒドロキシルアミンの何れとも化学的な反応等を引き起こさず、目的の反応に何ら影響を及ぼさない成分（物質）は、第４の反応成分には該当しない。
【００５４】
上記第４の反応成分に該当するすべての化合物を列挙することは難しいが、通常この分野で認識されている上記した如き作用を示す物質が、上記第４の反応成分に相当する。例えば固体触媒の活性を上下させる成分（触媒活性化物質、触媒毒物質）の代表例としては、例えば酸化鉄(II)、酸化鉄(III)、水酸化鉄(II)、水酸化鉄(III)、硫酸鉄(II)、硫酸鉄(III)、炭酸鉄(II)、炭酸鉄(III)等の２価又は３価の鉄を含む化合物、例えば酸化コバルト、水酸化コバルト、硫酸コバルト、炭酸コバルト等の２価のコバルトを含む化合物、例えば酸化ニッケル、水酸化ニッケル、硫酸ニッケル、炭酸ニッケル等の２価のニッケルを含む化合物、例えば酸化バリウム、水酸化バリウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム等の２価のバリウムを含む化合物、例えば水銀、鉛、ビスマス等の重金属を含む化合物、例えばジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド化合物、例えばジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド等のスルフィド化合物、例えばトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物、例えばトリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、例えばメチルアミン、エチルアミン等のモノアルキルアミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン等のジアルキルアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピリジン等の脂肪族又は芳香族アミン等のルイス塩基性を示すアミン化合物、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ジエチレントリアミン-Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’-五酢酸（ＤＴＰＡ）等のアミノポリカルボン酸系キレート剤等の金属封鎖剤、例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化物、例えば一酸化炭素等が挙げられる。また、例えばＮ-アルキルヒドロキシルアミンと反応する成分としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の無機酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸等の有機酸等が挙げられる。
【００５５】
また、有意量について詳述すれば、上記第４の反応成分が、いわゆる上記した如き反応成分として作用することのできる量以上であって、当該成分の除去（分離）工程を別途必要とする量以上のことを意味する。言い換えれば、例えば不純物として混入している等の、目的の反応に影響を与えないごく微量の第４の反応成分は、本発明の製造方法に係る有意量の第４の反応成分には該当しない。付記すれば、「Ａ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とのみを接触させるか、或いはＡ）Ｎ-アルキルニトロ化合物とＢ）水素源とＣ）シリカにパラジウムを担持させた固体触媒とＤ）触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒とのみを接触させることを特徴とする、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法。」における「のみ」も同様の意味である。すなわち、上記のＡ）〜Ｃ）成分或いはＡ）〜Ｄ）成分以外に不純物程度の第４の反応成分が混入していることを排除するものではない。
【００５６】
このように、本発明の製造方法においては、上記した如き有意量の第４の反応成分の不存在下で、接触（反応）を行うため、接触（反応）終了後の溶液から、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを単離するのにあたって、これらの第４の反応成分を除去（分離）する工程を必要としないことから、従来法に比べてより簡便にＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造することができるという効果を奏するのである。
【００５７】
本発明の製造方法に係る水素源としては、例えば水素ガス、例えばメチルヒドラジン、エチルヒドラジン等のヒドラジン類、例えばギ酸アンモニウム等が挙げられ、なかでも、水素ガスが好ましい。また、これら水素源の使用量としては特に限定されないが、例えば当該水素源のｍｏｌ量が、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物１ｍｏｌに対して、通常１〜１００倍、好ましくは２〜５０倍、より好ましくは２〜２０倍となるような量に設定される。尚、これらの水素源は、市販のものを適宜用いれば足りる。
【００５８】
本発明の製造方法に係る触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒とは、上記固体触媒に対して触媒毒物質として作用しない、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物及び／又は水素源の反応活性を調節する作用を示さない、目的物であるＮ-アルキルヒドロキシルアミンとの塩を形成することによる、Ｎ-アルキルアミンへの過剰還元の抑制作用を示さない等の、いわゆる、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒、Ｎ-アルキルニトロ化合物、水素源及びＮ-アルキルヒドロキシルアミンの何れにも化学的な作用を引き起こさず（反応性を示さず）、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率低下に寄与しない溶媒をいい、特に本発明の製造方法においては、触媒活性を失活させないｐＫａ１４以上の溶媒が好ましく用いられる。当該溶媒の具体例としては、例えば水、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ-ブタノール、ｔｅｒｔ-ブタノール等のアルコール系溶媒、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばジクロロメタン、テトラクロロメタン、１，１，２，２-テトラクロロエタン等のハロゲン系溶媒、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等の中性の溶媒が挙げられ、なかでも、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ-ブタノール、ｔｅｒｔ-ブタノール等のアルコール系溶媒が好ましく、そのなかでも、イソプロパノールがより好ましい。尚、これらの溶媒は、１種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。
【００５９】
一方、上記した如き化学的な作用を引き起こす（反応性を示す）溶媒、すなわち、上記した如き第４の反応成分となり得る物質を溶媒として上記固体触媒と併用した場合には、効率よく反応が進行せず、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られないおそれがあることから、本発明に係る製造方法では、溶媒は特定の溶媒であることが望まれ、これにより、良好な収率で目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが得られるのである。尚、上述の好ましい溶媒は、市販のものを適宜用いれば足りる。
【００６０】
本発明に係る製造方法では、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源との接触は、無溶媒或いは上記した如き触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒中で行われる。尚、ここでいう無溶媒とは、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物や目的物であるＮ-アルキルヒドロキシルアミンが液体である場合には、これらの物質が溶媒としての作用を兼ねることから、上記した如き反応に影響を及ぼさない溶媒を加えないことを意味する。
【００６１】
また、本発明の製造方法における上記触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒の使用量としては特に限定されないが、例えば原料であるＮ-アルキルニトロ化合物１ｍｍｏｌに対して、通常、０．０１ｍＬ〜１０００ｍＬ、好ましくは０．１ｍＬ〜１００ｍＬである。
【００６２】
本発明の製造方法における接触時の温度（反応温度）は、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物と水素源とが効率的に反応し、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られるような温度に設定すればよく、具体的には、例えば通常−８０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜４０℃、より好ましくは５℃〜３５℃である。工業的規模の生産にあたっては、特に加熱や冷却を必要としない常温条件下、いわゆる５℃〜３５℃条件下で接触（反応）を行うことが好ましく、常温条件下で当該接触を行うことにより、収率良く目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得ることができる。
【００６３】
本発明の製造方法における接触時の圧力（反応時の圧力）は、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物と水素源とが効率的に反応し、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られるような圧力に設定すればよく、具体的には、例えば通常０．１ａｔｍ〜１００ａｔｍ、好ましくは０．５ａｔｍ〜１０ａｔｍ、より好ましくは０．８ａｔｍ〜２ａｔｍ、更に好ましくは０．９ａｔｍ〜１．１ａｔｍである。工業的規模の生産にあたっては、特別な耐圧装置を必要としない標準気圧付近（本発明においては常圧と呼称する場合がある。）の条件下、いわゆる０．９ａｔｍ〜１．１ａｔｍ条件下で接触（反応）を行うことが好ましく、常圧条件下で当該接触を行うことにより、収率良く目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得ることができる。言い換えれば、本発明の製造方法は、工業的規模のＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造方法として好ましいものである。
【００６４】
シリカにパラジウムを担持させた固体触媒の共存下、かつ有意量の第４の反応成分の不存在下での、Ｎ-アルキルニトロ化合物と水素源との接触によるＮ-アルキルヒドロキシルアミンの製造を、常温、常圧と呼ばれる上記した如き条件下で効率良く行えることは、本発明者らが初めて見出したことである。すなわち、本発明の製造方法は、従来法で求められるような加熱又は冷却装置或いは高強度の耐圧装置を必要としないより簡便な方法により、高温、高圧条件下に比べて高選択的かつ高収率でＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造することができるという点で優れた方法である。
【００６５】
本発明の製造方法における反応時間は、Ｎ-アルキルニトロ化合物の種類、Ｎ-アルキルニトロ化合物に対する水素源の使用量、触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒の有無、その種類及び使用量、接触時の温度（反応温度）、接触時の圧力（反応時の圧力）等により変動する場合があるので一概には言えないが、通常０．１時間〜９６時間、好ましくは０．５時間〜４８時間の範囲に設定される。尚、本発明は、反応終了後の溶液を直ちに後処理しなくても（長時間放置しても）、Ｎ-アルキルニトロ化合物の過剰還元によるＮ-アルキルアミンの副生が少ないという効果を有しているので、例えば好ましい反応時間である４８時間を超えたとしても、従来法にあるような反応時間の超過による収率の著しい低下や、反応効率の差による収率の極端なばらつきを招くことなく、目的物であるＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造できる。
【００６６】
すなわち、本発明の製造方法によりＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得るには、例えばＮ-アルキルニトロ化合物１ｍｏｌに対して、パラジウムのｍｏｌ量換算で１×１０-７〜１０倍の、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒を、Ｎ-アルキルニトロ化合物１ｍｍｏｌに対して、０．０１ｍＬ〜１０００ｍＬの、触媒活性を失活させないｐＫａ１２以上の溶媒に懸濁させた溶液に、Ｎ-アルキルニトロ化合物を仕込んだ後、当該溶液に、更に水素源をＮ-アルキルニトロ化合物１ｍｏｌに対して、１〜１００倍となるよう添加して、−８０℃〜４０℃、０．１ａｔｍ〜１００ａｔｍの条件下で、０．１時間〜９６時間反応させればよい。反応終了後、反応溶液中に存在する固体触媒を濾過等により除去した後、濾液を留去し、必要に応じて、通常この分野で行われている常法にしたがって適宜精製すればよい。
【００６７】
本発明の製造方法における目的物であるＮ-アルキルヒドロキシルアミンの単離、精製方法の代表例としては、上記の濾液を留去した後の残渣に対して、適当な溶媒で再結晶を行って単離、精製する方法、上記の濾液を留去した後の残渣を、蒸留することにより単離、精製する方法、上記の濾液を留去した後の残渣を、カラムクロマトグラフィーにより単離、精製する方法等が挙げられる。
【００６８】
尚、反応に使用した、本発明の製造方法に係るシリカにパラジウムを担持させた固体触媒は、上でも少し述べたように、反応終了後の溶液から濾過等の操作によって容易に回収することができ、その上、その活性を低下させることなく、いつでも再利用することができる。
【実施例】
【００６９】
以下に、実施例及び比較例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。尚、生成物等の測定は、１Ｈ-ＮＭＲ［測定溶媒：重クロロホルム、内標準物質：ｐ-キシレン又は１，３，５-トリメチルベンゼン］により行った。また、ここでいう選択率とは、原料であるＮ-アルキルニトロ化合物の転化によって生成した反応生成物（副生成物を含む）を１００ｍｏｌ％とした場合におけるＮ-アルキルヒドロキシルアミンのｍｏｌ％を意味する。
【００７０】
合成例１  シリカ（ＴＭＰＳ-１０）にパラジウムを担持させた固体触媒（１）の調製
ＴＭＰＳ-１０（商品名：太陽化学（株）製）メソポーラスシリカ５ｇを、テトラアンミン硝酸パラジウム（（ＮＨ３）４Ｐｄ（ＮＯ３）２）０．８９ｇを含有する水溶液２５ｍＬ中に浸漬し、室温にて２４時間放置して、テトラアンミン硝酸パラジウムをメソポーラスシリカに含浸させた。その後、水分を減圧下で除去し、得られた粉末のうちの３．０ｇを３００℃で３時間焼成することにより、本発明の製造方法に係る固体触媒（１）２．９８ｇを調製した。得られた固体触媒に担持されたパラジウム含量は、ＩＣＰ-ＡＥＳ法により求めた結果、約６．６重量％であった。
【００７１】
合成例２  シリカ（Ｑ-１０）にパラジウムを担持させた固体触媒（２）の調製
ＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-１０（富士シリシア化学（株）製）アモルファスシリカ９．５１ｇを、テトラアンミン硝酸パラジウム（（ＮＨ３）４Ｐｄ（ＮＯ３）２）１．４１ｇを含有する水溶液２５ｍＬ中に浸漬し、室温にて２４時間放置して、テトラアンミン硝酸パラジウムをアモルファスシリカに含浸させた。その後、水分を減圧下で除去し、得られた粉末を３００℃で３時間焼成することにより、本発明の製造方法に係る固体触媒（２）９．９６ｇを調製した。得られた固体触媒に担持されたパラジウム含量は、ＩＣＰ-ＡＥＳ法により求めた結果、約５．０重量％であった。
【００７２】
合成例３  シリカ（Ｑ-１５）にパラジウムを担持させた固体触媒（３）の調製
合成例３では、合成例２で用いたシリカをＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-１５（富士シリシア化学（株）製）アモルファスシリカに代えた以外は、合成例２と同様の操作を行うことにより、本発明の製造方法に係る固体触媒（３）７．３１ｇを調製した。尚、得られた固体触媒に担持されたパラジウム含量は、ＩＣＰ-ＡＥＳ法により求めた結果、約４．３重量％であった。
【００７３】
合成例４  シリカ（Ｑ-３０）にパラジウムを担持させた固体触媒（４）の調製
合成例４では、合成例２で用いたシリカをＣＡＲｉＡＣＴ-Ｑ-３０（富士シリシア化学（株）製）アモルファスシリカに代えた以外は、合成例２と同様の操作を行うことにより、本発明の製造方法に係る固体触媒（４）４．１３ｇを調製した。尚、得られた固体触媒に担持されたパラジウム含量は、ＩＣＰ-ＡＥＳ法により求めた結果、約５．２重量％であった。
【００７４】
合成例５  シリカ（ＴＭＰＳ-１０）にパラジウムを担持させた固体触媒（５）の調製
合成例５では、合成例１で用いたＴＭＰＳ-１０（商品名：太陽化学（株）製）メソポーラスシリカの使用量を３ｇに変えた以外は、合成例１と同様の操作を行うことにより、本発明の製造方法に係る固体触媒（２）３ｇを調製した。尚、得られた固体触媒に担持されたパラジウム含量は、ＩＣＰ-ＡＥＳ法により求めた結果、約５．５重量％であった。
【００７５】
実施例１  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
２５ｍＬ容積のフラスコに、合成例１で得られた固体触媒（１）５８ｍｇ（１-ニトロヘキサン１ｍｏｌに対してパラジウムをｍｏｌ換算で約０．００５倍含有）を量り取り、アルゴンガスでフラスコ内部を置換、次いで、イソプロパノール（ＩＰＡ）７ｍＬ、１-ニトロヘキサン９４０ｍｇ（７．１７ｍｍｏｌ）及び内標準物質であるｐ-キシレン１５８ｍｇ（１．４３ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、１ａｔｍの水素ガス下、２５℃で反応させ、その経時変化を測定した。その結果を表１に示すと共に反応状況の経時的変化のグラフを図１に併せて示す。尚、図中、−○−は１-ヘキシルヒドロキシルアミン、−△−は１-ニトロヘキサン、及び−□−は１-ヘキシルアミンを各々表す。
【００７６】
【表１】
2011225509.tif 000004
【００７７】
比較例１  水素還元前処理をしていないパラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
比較例１では、実施例１で用いた水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を、市販の水素還元前処理をしていない５％パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）（Aldrich社製）に代えた（市販の５％パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）をそのまま用いた）以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表２に示すと共に反応状況の経時的変化のグラフを図２に併せて示す。尚、図中、−○−は１-ヘキシルヒドロキシルアミン、−△−は１-ニトロヘキサン、及び−□−は１-ヘキシルアミンを各々表す。
【００７８】
【表２】
2011225509.tif 000005
【００７９】
比較例２  水素還元前処理をしていないパラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
比較例２では、実施例１で用いた水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を、市販の水素還元前処理をしていない５％パラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）（Aldrich社製）に代えた（市販の５％パラジウム-アルミナ（Ｐｄ/Ａｌ２Ｏ３）をそのまま用いた）以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表３に示すと共に反応状況の経時的変化のグラフを図３に併せて示す。尚、図中、−○−は１-ヘキシルヒドロキシルアミン、−△−は１-ニトロヘキサン、及び−□−は１-ヘキシルアミンを各々表す。
【００８０】
【表３】
2011225509.tif 000006
【００８１】
実施例２  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２では、実施例１における接触時の温度（反応温度）を２５℃から０℃に変えた以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表４に示す。
【００８２】
【表４】
2011225509.tif 000007
【００８３】
実施例３  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いた２-プロピルヒドロキシルアミン（イソプロピルヒドロキシルアミン）の合成
実施例３では、実施例１における原料を１-ニトロヘキサンから２-ニトロプロパンに代えた以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表５に示す。
【００８４】
【表５】
2011225509.tif 000008
【００８５】
実施例４  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いた２-イソブチルヒドロキシルアミン（ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）の合成
実施例４では、実施例１における原料を１-ニトロヘキサンから２-ニトロイソブタンに代えた以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表６に示す。
【００８６】
【表６】
2011225509.tif 000009
【００８７】
比較例３  水素還元前処理をしていないパラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）を用いた２-イソブチルヒドロキシルアミン（ｔｅｒｔ-ブチルヒドロキシルアミン）の合成
比較例３では、実施例４で用いた水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を、市販の水素還元前処理をしていない５％パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）（Aldrich社製）に代えた（市販の５％パラジウム-炭素（Ｐｄ/Ｃ）をそのまま用いた）以外は、実施例４と同様の操作を行うことにより、１２時間経過後の変化を測定した。その結果を表７に示す。
【００８８】
【表７】
2011225509.tif 000010
【００８９】
実施例５  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いたシクロペンチルヒドロキシルアミンの合成
実施例５では、実施例１における原料を１-ニトロヘキサンからニトロシクロペンタンに代えた以外は、実施例１と同様の操作を行うことにより、その経時変化を測定した。その結果を表８に示す。
【００９０】
【表８】
2011225509.tif 000011
【００９１】
実施例６  水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
２５ｍＬ容積のフラスコに、合成例１で得られた固体触媒（１）２０ｍｇ（１-ニトロヘキサン１ｍｏｌに対してパラジウムをｍｏｌ換算で約０．００５倍含有）を量り取り、アルゴンガスでフラスコ内部を置換、次いで、イソプロパノール（ＩＰＡ）２ｍＬ及び１-ニトロヘキサン２６２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、１ａｔｍの水素ガス下、２５℃で２時間攪拌して反応させた。反応終了後の溶液をメンブレンフィルターにより濾過して固体触媒を除去した後、得られた濾液の濃縮残渣について１Ｈ-ＮＭＲを用いた測定を行い、目的物を分析した。
【００９２】
実施例７〜１０  水素還元前処理をしていない種々の固体触媒を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例７〜１０では、実施例６で用いた水素還元前処理をしていない固体触媒（１）を、表９に示す水素還元前処理をしていない固体触媒に代えた以外は、実施例６と同様の操作を行うことにより、２時間経過後の変化を測定した。その結果を、実施例６の結果と併せて表９に示す。
【００９３】
【表９】
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【００９４】
実施例１１〜１２  市販の水素還元前処理をしていない固体触媒を用いたエチルヒドロキシルアミン及び１-プロピルヒドロキシルアミンの合成
実施例１１〜１２では、実施例１０で用いた原料を、表１０に示すニトロアルキル化合物に代えた以外は、実施例１０と同様の操作を行うことにより、２時間経過後の変化を測定した。その結果を表１０に示す。
【００９５】
【表１０】
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【００９６】
実施例１３  水素還元前処理をした固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
２５ｍＬ容積のフラスコに、合成例５で得られた固体触媒（５）２０ｍｇ（１-ニトロヘキサン１ｍｏｌに対してパラジウムをｍｏｌ換算で約０．００５倍含有）を量り取り、水素気流下、２００℃で１時間還元処理を行った。フラスコを室温まで冷却した後、アルゴンガスでフラスコ内部を置換、次いで、イソプロパノール（ＩＰＡ）２ｍＬ及び１-ニトロヘキサン２６２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、１ａｔｍの水素ガス下、２５℃で２時間攪拌して反応させた。反応終了後の溶液に、内標準物質である１，３，５-トリメチルベンゼン０．０６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、メンブレンフィルターにより濾過して固体触媒を除去し、得られた濾液の濃縮残渣について１Ｈ-ＮＭＲを用いた測定を行い、目的物を分析した。
【００９７】
実施例１４〜１９  水素還元前処理をした固体触媒（５）を用いた種々のヒドロキシルアミンの合成
実施例１４〜１９では、実施例１３で用いた原料を、表１１に示すニトロアルキル化合物に代えた以外は、実施例１３と同様の操作を行うことにより、所定時間経過後の変化を測定した。その結果を実施例１３の結果と併せて表１１に示す。
【００９８】
【表１１】
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【００９９】
実施例２０  固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
２５ｍＬ容積のフラスコに、合成例５で得られた固体触媒（５）５８ｍｇ（１-ニトロヘキサン１ｍｏｌに対してパラジウムをｍｏｌ換算で約０．００５倍含有）を量り取り、アルゴンガスでフラスコ内部を置換、次いで、イソプロパノール（ＩＰＡ）７ｍＬ、１-ニトロヘキサン９４０ｍｇ（７．１７ｍｍｏｌ）及び内標準物質であるｐ-キシレン１５８ｍｇ（１．４３ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、１ａｔｍの水素ガス下、２５℃で５時間攪拌して反応させた。反応終了後の溶液をメンブレンフィルターにより濾過して固体触媒を回収した後、得られた濾液の濃縮残渣について１Ｈ-ＮＭＲを用いた測定を行い、目的物を分析した。
【０１００】
実施例２１  実施例２０で回収した固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２１では、実施例２０で回収した固体触媒（５）を用い、反応を６時間行った以外は、実施例２０と同様の操作を行うことにより、時間経過後の変化を測定した。
【０１０１】
実施例２２  実施例２１で回収した固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２２では、実施例２１で回収した固体触媒（５）を用い、反応を５時間行った以外は、実施例２０と同様の操作を行うことにより、時間経過後の変化を測定した。
【０１０２】
実施例２３  実施例２２で回収した固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２３では、実施例２２で回収した固体触媒（５）を用い、反応を５時間行った以外は、実施例２０と同様の操作を行うことにより、時間経過後の変化を測定した。
【０１０３】
実施例２４  実施例２３で回収した固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２４では、実施例２３で回収した固体触媒（５）を用い、反応を６．５時間行った以外は、実施例２０と同様の操作を行うことにより、時間経過後の変化を測定した。
【０１０４】
実施例２５  実施例２４で回収した固体触媒（５）を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
実施例２５では、実施例２４で回収した固体触媒（５）を用い、反応を８．５時間行った以外は、実施例２０と同様の操作を行うことにより、時間経過後の変化を測定した。
【０１０５】
実施例２０〜２５では、固体触媒（５）のリサイクル回数の違いによる反応の変化を示すものである。すわなち、実施例２１はリサイクル１回目の固体触媒を用いた結果を表し、実施例２５はリサイクル５回目の固体触媒を用いた結果を表すものである。これらの実施例２０〜２５の結果を表１２に示す。
【０１０６】
【表１２】
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【０１０７】
実施例２６〜３２  水素還元前処理をした所定の固体触媒を用いた１-ヘキシルヒドロキシルアミンの合成
２５ｍＬ容積のフラスコに、所定の方法で得られた表１３に示す固体触媒２０ｍｇ（１-ニトロヘキサン１ｍｏｌに対してパラジウムをｍｏｌ換算で約０．００５倍含有）を量り取り、水素気流下、２００℃で１時間還元処理を行った。フラスコを室温まで冷却した後、アルゴンガスでフラスコ内部を置換、次いで、イソプロパノール（ＩＰＡ）２ｍＬ及び１-ニトロヘキサン２６２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を仕込んだ後、１ａｔｍの水素ガス下、２５℃で２時間攪拌して反応させた。反応終了後の溶液に、内標準物質である１，３，５-トリメチルベンゼン６０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、メンブレンフィルターにより濾過して固体触媒を除去し、得られた濾液の濃縮残渣について１Ｈ-ＮＭＲを用いた測定を行い、目的物を分析した。固体触媒に担持されたパラジウムの比表面積及び分散度、並びに該固体触媒の調製に用いたシリカの比表面積及び細孔容積の測定或いは計算結果を表１３に示すと共に、これらの固体触媒を用いた実験結果を表１４に示す。尚、実施例２６における固体触媒は、合成例１と同様の操作を行うことにより調製し、実施例２９及び３０における固体触媒は、合成例２と同様の操作を行うことにより調製した。また、実施例２７及び２８における固体触媒は、D. Zhao, et. al., J. Am. Chem. Soc., 120, (1998), p.6024-6046に記載の方法に準じて調製し、実施例３１及び３２における固体触媒は市販のものを用いた。更に、表１４に示すパラジウム活性点あたりのＴＯＦ（単位時間あたりの触媒回転数）は、約３０％以下の転化率において反応したニトロ化合物のモル数から下記の式を用いて算出した。
パラジウム活性点あたりのＴＯＦ＝２ｍｍｏｌ（Ｎ-アルキルニトロ化合物の使用量）×約３０％以下における転化率（％）/１００/（２０ｍｇ×パラジウム含量（％）/１００×パラジウムの分散度/パラジウムの分子量）/反応時間（ｈｒ）
更にまた、表１４に示すパラジウム重量あたりのＴＯＦ（単位時間あたりの触媒回転数）は、約３０％以下の転化率において反応したニトロ化合物のモル数から下記の式を用いて算出した。
パラジウム重量あたりのＴＯＦ＝２ｍｍｏｌ（Ｎ-アルキルニトロ化合物の使用量）×約３０％以下における転化率（％）/１００/（２０ｍｇ×パラジウム含量（％）/１００/パラジウムの分子量）/反応時間（ｈｒ）
【０１０８】
【表１３】
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【０１０９】
【表１４】
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【０１１０】
実施例１及び比較例１〜２の結果から、従来法で使用されていた触媒を、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わずに、そのまま反応に用いた場合には、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが低収率でしか得られないが、本発明の製造方法に係る、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒を用いた場合には、反応前の触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行わなくても、高収率でＮ-アルキルヒドロキシルアミンが得られることが判った。
【０１１１】
また、従来法の触媒では、Ｎ-アルキルアミンへの過剰還元が急速に進行してしまうため、適切な反応時間経過後、速やかに反応溶液の後処理を行わないと、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率の著しい低下を招くことから、後処理を行うまでの時間差により当該収率の極端なばらつきを生じてしまうことが判った。一方、本発明の製造方法に係る、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒を用いた場合には、Ｎ-アルキルアミンへの過剰還元が抑制され、反応終了後の溶液を直ちに後処理しなくても（長時間放置しても）、高収率で目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンが得られることが判った。すなわち、本発明の製造方法に係る固体触媒は、従来法の触媒と比較して、所望とする収率以上のＮ-アルキルヒドロキシルアミンが得られる反応時間の領域幅が広いという効果を奏する。
【０１１２】
更に、本発明の製造方法は、従来法にあるようなＮ-アルキルアミンへの過剰還元を抑制するための、例えば金属封鎖剤、金属カチオン、無機酸等の添加剤（本発明でいう第４の反応成分）を用いなくとも、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で得られることが判った。
【０１１３】
更にまた、本発明の製造方法は、従来法では検討されてこなかった常温、常圧と呼ばれる穏和な条件下でもＮ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られることが判った。
【０１１４】
加えて、実施例２の結果から、反応を０℃のような低温で行った場合には、反応時間を要するものの、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高選択的かつ高収率で得られることが判り、実施例３〜６、実施例１１〜１２及び比較例３の結果から、本発明の製造方法に係るシリカにパラジウムを担持させた固体触媒は、従来法の触媒と比較して、基質に対する適用範囲が広いことから、本発明の製造方法を用いれば、種々のＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で製造できることが判った。
【０１１５】
また、実施例７〜１２の結果から、本発明の製造方法に係る固体触媒のシリカは、メソポーラスシリカ、アモルファスシリカの何れであっても、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンが高収率で得られる上、市販品をそのまま（水素還元処理等の前処理を行うことなく）用いても他の固体触媒と同等以上の収率でＮ-アルキルヒドロキシルアミンを得ることができることから、市販品をそのまま使用できるという点で、これまでよりも更に簡便さに優れる製造方法であることが判った。
【０１１６】
更に、実施例１３〜１９の結果から、本発明の製造方法に係る、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒を、反応前に水素還元処理を行って使用したとしても、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率を低下させるなどといった悪影響を及ぼすことがなく、むしろ、原料（Ｎ-アルキルニトロ化合物の種類）によっては、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率や選択性を向上させる効果を有することが判った。これにより、反応前に水素還元処理を行った、本発明の製造方法に係る固体触媒を用いても、Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンを高選択的かつ高収率で製造できることが判った。
【０１１７】
更にまた、実施例２０〜２５の結果から、本発明の製造方法に係る、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒は、濾過等の方法を行うことで容易に回収でき、回収した固体触媒を反応に再利用しても、目的とするＮ-アルキルヒドロキシルアミンの収率や選択性にほとんど影響を与えることがないことから、本発明の製造方法に係る固体触媒は、繰り返し使用が可能な触媒であることが判った。
【０１１８】
更にまた、実施例２６〜３２の結果から、本発明の製造方法に係る、シリカにパラジウムを担持させた固体触媒のうち、シリカとしてＴＭＰＳ-１０を用いた固体触媒は、パラジウム重量あたりのＴＯＦ値が他の固体触媒と比較して高い値を示している。この結果から、パラジウム重量あたりのＴＯＦ値を測定することにより触媒活性の高いもの、言い換えれば、より短い時間で効率良くＮ-アルキルヒドロキシルアミンを製造できる優れた触媒を選別できる可能性があることが判った。
【０１１９】
以上の結果から、本発明の製造方法は、触媒の活性化処理（水素還元前処理）を行う必要がない上、反応時間を厳密に管理する必要がなく、より簡便にＮ-アルキルヒドロキシルアミンを高収率で製造できる方法であるから、種々のＮ-アルキルヒドロキシルアミンの工業的規模での生産に有利な製造方法であることが判る。更に、本発明の製造方法は、上記した如き第４の反応成分を用いない方法であるから、これらを分離するための工程を別途必要としないという利点も有し、更には反応を常温、常圧と呼ばれる穏和な条件下で実施でき、固体触媒の回収、再利用が容易であるという点からも、安全面や経済面に優れる製造方法であることが判る。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明の製造方法は、例えば重合禁止剤、酸化防止剤、医薬、農薬、化粧品、電子工業用薬品等の合成中間体等として有用なＮ-アルキルヒドロキシルアミンを、純粋かつ高収率に生産することを可能にするものである。また、本発明の製造方法は、当該Ｎ-アルキルヒドロキシルアミンを、工業的規模におけるより簡便方法で生産することを可能にするものである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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