(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れ、さらに、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成できる有機白金錯体を提供する。【解決手段】有機白金錯体は、下記一般式（１）によって表される。ただし、一般式（１）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つは、−Ａ−Ｈｅｔ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８並びに前記−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基又は炭素数１〜３０のジアルキルアミン基を表し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｈｅｔ基は、複素環基を表す。2011225498.tif 000025【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）によって表される有機白金錯体。
【化１】
2011225498.tif 000022
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つは、−Ａ−Ｈｅｔ基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８並びに前記−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基を表し、Ａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｈｅｔ基は、複素環基を表す。
【請求項２】
前記Ｒ１０が、−Ａ−Ｈｅｔ基であり、Ｒ９及びＲ１１が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基である、請求項１に記載の有機白金錯体。
【請求項３】
前記Ａが、置換基を有していてもよいメチレン基である、請求項１又は２に記載の有機白金錯体。
【請求項４】
前記Ｈｅｔ基が、下記一般式（２）で表される基である、請求項１〜３の何れかに記載の有機白金錯体。
【化２】
2011225498.tif 000023
Ｂは、窒素を含む複素環基を表し、ｂは、前記Ｂの置換数である１〜５の整数を表し、Ｄは、置換基を表し、ｄは、前記Ｄの置換数である０〜４の整数を表す。
【請求項５】
前記一般式（２）のＢが、下記式（３）で表される基である、請求項４に記載の有機白金錯体。
【化３】
2011225498.tif 000024
【請求項６】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極の間に設けられた１つ又は複数の発光層と、を有し、前記発光層の少なくとも１つが、請求項１〜５の何れかに記載の有機白金錯体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が、電荷輸送材料を実質的に含まない、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、請求項１〜５の何れかに記載の有機白金錯体を蒸着することにより形成されている、請求項６又は７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光性を有する有機白金錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極の間に設けられ且つ発光物質を含む発光層と、を有する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、電極から発光層に注入された電子及び正孔が再結合することにより、発光物質が励起子（エキシトン）を生じる。この励起子が失活するときに、発光物質が発光する。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、低電圧で駆動可能であり、視野角特性にも優れ、更に薄型であるため、ディスプレイ装置や照明装置などに利用できる。
【０００３】
上記発光物質としては、蛍光を生じる発光物質（以下、蛍光物質という場合がある）とりん光を生じる発光物質（以下、りん光物質という場合がある）が知られている。蛍光物質は、電子及び正孔が再結合することにより、一重項励起状態となり、その状態から基底状態に戻るときに発光する。りん光物質は、電子及び正孔が再結合することにより、三重項励起状態となり、その状態から基底状態に戻るときに発光する。りん光物質の発光効率は、蛍光物質の発光効率に比して３倍〜４倍優れている。このため、りん光物質を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が注目されている。
【０００４】
従来、りん光物質を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子において、その発光層は、りん光物質と電荷輸送材料を共蒸着することによって形成されている（特許文献１の請求項２、［００２６］及び［００３２］及び特許文献２の請求項３）。なお、電荷は、電子及び正孔を意味する（以下、同じ）。
りん光物質と電荷輸送材料を共蒸着することによって発光層を形成する理由は、発光層中のりん光物質に電子と正孔を供給するためである。
【０００５】
しかしながら、上記りん光物質と電荷輸送材料を共蒸着するとき、両者の混合比を設計通りに厳密に制御し難いという問題点がある。りん光物質と電荷輸送材料の混合比が設計通りに行われない場合には、それらの共蒸着によって得られた発光層は、発光色などの発光特性にバラツキが生じる。特に、多数の発光層を量産化する際に、各発光層の発光特性に僅かな違いが生じ易くなる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−２８３３２９号公報
【特許文献２】特開２００９−１８８０４５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の第１の目的は、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成できる有機白金錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明の第２の目的は、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成でき、更に耐熱性に優れた有機白金錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機白金錯体は、下記一般式（１）によって表される。
【０００９】
【化１】
2011225498.tif 000002
【００１０】
一般式（１）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つは、−Ａ−Ｈｅｔ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８並びに前記−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基を表し、Ａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｈｅｔ基は、複素環基を表す。
【００１１】
本発明の好ましい有機白金錯体は、前記Ｒ１０が、−Ａ−Ｈｅｔ基であり、Ｒ９及びＲ１１が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基である。
【００１２】
本発明の好ましい有機白金錯体は、前記Ａが、置換基を有していてもよいメチレン基である。
本発明の好ましい有機白金錯体は、前記Ｈｅｔ基が、下記一般式（２）で表される基である。
【００１３】
【化２】
2011225498.tif 000003
【００１４】
一般式（２）中、Ｂは、窒素を含む複素環基を表し、ｂは、前記Ｂの置換数である１〜５の整数を表し、Ｄは、置換基を表し、ｄは、前記Ｄの置換数である０〜４の整数を表す。
【００１５】
本発明の好ましい有機白金錯体は、前記一般式（２）のＢが、下記式（３）で表される基である。
【００１６】
【化３】
2011225498.tif 000004
【００１７】
本発明の別の局面によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
この有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極の間に設けられた１つ又は複数の発光層と、を有し、前記発光層の少なくとも１つが、上記有機白金錯体を含む。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の有機白金錯体を用いれば、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成できる。さらに、本発明の有機白金錯体は、耐熱性に優れているので、これを用いれば、蒸着法によって発光層を形成することもできる。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、電荷輸送材料を混合せずに有機白金錯体から形成できる。このような発光層を量産化した場合でも、発光特性にバラツキが少ない発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】１つの実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の参考図。
【図２】他の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の参考図。
【図３】実施例で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の参考図。
【図４】実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光輝度の測定結果を示すグラフ図。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
［有機白金錯体］
本発明の有機白金錯体は、下記一般式（１）によって表される。
ただし、一般式（１）中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つは、−Ａ−Ｈｅｔ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８並びに前記−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基を表す。前記−Ａ−Ｈｅｔ基のＡは、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｈｅｔ基は、複素環基を表す。
【００２１】
上記アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミン基又はアルキレン基が置換基を有する場合、その置換基は特に限定されず、例えば、−ＯＨ基、−ＳＯ３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、フッ素や塩素などのハロゲノ基、アミノ基、ニトロ基などが挙げられる。前記アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミン基又はアルキレン基は、それぞれ１又は２以上の置換基を有していてもよいし、或いは、置換基を有していなくてもよい。
また、前記アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミン基又はアルキレン基の各アルキル部位は、それぞれ直鎖状でもよいし、或いは、分岐状でもよい。
【００２２】
【化４】
2011225498.tif 000005
【００２３】
本発明の有機白金錯体においては、一般式（１）のＲ９、Ｒ１０及びＲ１１の何れもが−Ａ−Ｈｅｔ基でもよいし、或いは、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１から選ばれる１つ又は２つが−Ａ−Ｈｅｔ基でもよい。好ましくは、一般式（１）のＲ９、Ｒ１０及びＲ１１から選ばれる１つ又は２つが−Ａ−Ｈｅｔ基であり、より好ましくは、一般式（１）のＲ９、Ｒ１０及びＲ１１から選ばれる１つが−Ａ−Ｈｅｔ基であり、特に好ましくは、一般式（１）のＲ１０が−Ａ−Ｈｅｔ基である。一般式（１）のＲ１０が−Ａ−Ｈｅｔ基である有機白金錯体は、特に耐熱性に優れ、更に、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成できる。
【００２４】
一般式（１）のＲ９、Ｒ１０及びＲ１１から選ばれる１つ又は２つが−Ａ−Ｈｅｔ基である場合、−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及び／又はＲ１１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のジアルキルアミン基である。−Ａ−Ｈｅｔ基でないＲ９、Ｒ１０及び／又はＲ１１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のジアルキルアミン基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のジアルキルアミン基であり、特に好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基であり、最も好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【００２５】
上記−Ａ−Ｈｅｔ基のＡは、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基又は酸素原子であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３のアルキレン基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１又は２のアルキレン基であり、最も好ましくは、置換基を有していてもよいメチレン基である。
前記−Ａ−Ｈｅｔ基のＡがメチレン基である有機白金錯体は、特に耐熱性に優れている。この作用は明確ではないが、Ｈｅｔ基が白金錯体に近くなるためと推測される。
【００２６】
上記−Ａ−Ｈｅｔ基のＨｅｔ基は、複素環基である。好ましくは、前記複素環基は、窒素を含む複素環基、酸素を含む複素環基、硫黄を含む複素環基、ベンゼン環を含む複素環基、又は、ベンゼン環及び窒素を含む複素環基であり、より好ましくは、窒素を含む複素環基、ベンゼン環を含む複素環基、又は、ベンゼン環及び窒素を含む複素環基であり、特に好ましくは、ベンゼン環及び窒素を含む複素環基である。このようなＨｅｔ基を有する有機白金錯体は、特に電荷輸送性に優れている。この作用は明確ではないが、前記Ｈｅｔ基が電荷輸送に寄与するためと推測される。従って、前記Ｈｅｔ基を有する有機白金錯体の使用は、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層の形成を可能とする。
【００２７】
ベンゼン環及び窒素を含む複素環基であるＨｅｔ基の１つは、例えば、下記一般式（２）で表される。
ただし、一般式（２）中、Ｂは、窒素を含む複素環基を表し、ｂは、前記Ｂの置換数（１〜５の整数）を表し、Ｄは、置換基を表し、ｄは、前記Ｄの置換数（０〜４の整数）を表す。
【００２８】
【化５】
2011225498.tif 000006
【００２９】
前記一般式（２）のＢは、好ましくは、窒素及びベンゼン環を含む複素環基であり、より好ましくは、下記式（３）〜（５）から選ばれる基である。
【００３０】
【化６】
2011225498.tif 000007
【００３１】
前記一般式（２）のｂは、１以上の整数であれば特に限定されないが、好ましくは、１又は２であり、より好ましくは、１である。
前記一般式（２）のＢが１つである場合（つまり、ｂ＝１である場合）、そのＢは、Ａを基準にしてベンゼン環のメタ位又はパラ位に結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２）のＢが２つである場合、１つのＢがＡを基準にしてベンゼン環のメタ位に結合していることが好ましく、さらに、２つのＢがＡを基準にしてベンゼン環のメタ位にそれぞれ結合していることがより好ましい。
【００３２】
前記一般式（２）のＤで表される置換基としては、例えば、−ＯＨ基、−ＳＯ３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、フッ素などのハロゲノ基、アミノ基、ニトロ基などが挙げられる。
前記一般式（２）のｄは、好ましくは、０〜２の整数であり、より好ましくは、０又は１であり、特に好ましくは、０である（つまり、置換基を有しない）。
【００３３】
前記−Ａ−Ｈｅｔ基の好ましい具体例を下記式（６）〜（８）に示す。
【００３４】
【化７】
2011225498.tif 000008
【００３５】
また、上記一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、好ましくは、水素原子、フッ素や塩素などのハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のジアルキルアミン基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のジアルキルアミン基であり、特に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲノ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基であり、最も好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲノ基を有する炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲノ基を有する炭素数１〜４のアルコキシ基である。
【００３６】
さらに、上記一般式（１）のＲ２及び／又はＲ４が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ハロゲノ基を有する炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲノ基を有する炭素数１〜４のアルコキシ基で、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素原子であることが好ましい。
一般式（１）で表される有機白金錯体は、Ｒ１〜Ｒ８が水素原子又は上記ハロゲンやアルキル基などの置換基の何れの場合でも、発光色に殆ど影響がない上、本発明の効果を奏する。
【００３７】
上記有機白金錯体は、電荷輸送材料を混合しなくても発光し得る発光層を形成できる。さらに、上記有機白金錯体は、耐熱性に優れ、それが分解する前に昇華し得る。このため、上記有機白金錯体からなる発光層は、蒸着法によって形成することもできる。
上記好ましい有機白金錯体の分解温度は、２３０℃〜２６０℃であり、その昇華開始温度は、１８０℃〜２２５℃である。
【００３８】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の１つの構成例を示す参考図である。
図１において、有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、第１電極１１と、第２電極１２と、第１電極１１と第２電極１２の間に設けられた１つの発光層１９と、を有する。
第１電極１１と発光層１９の間に電子輸送層１３が設けられ、且つ、第２電極１２と発光層１９の間に正孔輸送層１４が設けられている。第１電極１１と電子輸送層１３の間に、電子注入層１５が設けられ、且つ、第２電極１２と正孔輸送層１４の間に正孔注入層１６が設けられている。
通常、第１電極又は／及び第２電極は、基板上に設けられる。図１においては、第２電極１２が基板１７上に設けられている。
【００３９】
図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の構成例を示す参考図である。
図２において、有機エレクトロルミネッセンス素子２０は、第１電極２１と、第２電極２２と、第１電極２１と第２電極２２の間に設けられた発光層２９と、を有する。この構成例においては、発光層２９は、複層構造である。すなわち、発光層２９は、第１発光層２９１と第２発光層２９２とを有する。第１発光層２９１と第２発光層２９２の間には、必要に応じて、分離層２８が設けられる。なお、発光層２９は、２層構造に限られず、３層以上でもよい。
第１電極２１と発光層２９の間に電子輸送層２３が設けられ、且つ、第２電極２２と発光層２９の間に正孔輸送層２４が設けられている。第１電極２１と電子輸送層２３の間に、電子注入層２５が設けられ、且つ、第２電極２２と正孔輸送層２４の間に正孔注入層２６が設けられている。図２においては、第２電極２２が基板２７上に設けられている。
【００４０】
ただし、図１及び図２は、第１電極が陰極で且つ第２電極が陽極である場合の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例をそれぞれ示している。
第１電極が陽極で且つ第２電極が陰極である場合には、第１電極と発光層の間に正孔輸送層が設けられ且つ第１電極と正孔輸送層の間に正孔注入層が設けられ、一方、第２電極と発光層の間に電子輸送層が設けられ且つ第２電極と電子輸送層の間に電子注入層が設けられる。
【００４１】
（電極）
上記第１電極及び第２電極は、それぞれ導電性を有する薄い板からなる。
第１電極及び第２電極の形成材料は特に限定されない。第１電極又は第２電極を陽極として使用する場合、電極形成材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）；酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）；金；白金；ニッケル；タングステン；銅；などが挙げられる。
一方、第２電極又は第１電極を陰極として使用する場合、電極形成材料としては、アルミニウム；リチウムやセシウムのようなアルカリ金属；マグネシウムやカルシウムのようなアルカリ土類金属；イッテルビウムのような希土類金属；アルミニウム−リチウム合金やマグネシウム−銀合金のような合金；などが挙げられる。
【００４２】
なお、発光層からの光を外部に出射させるために、第１電極及び第２電極の一方又は両方は、透光性を有する必要がある。従って、第１電極及び第２電極のうち少なくとも一方は、例えば、透光性を有する電極形成材料からなる導電膜；透光性を有すように非常に薄い導電膜（例えば、厚み数ｎｍ〜数十ｎｍ程度）；などから形成される。透光性を有する電極形成材料としては、例えば、ＩＴＯや酸化亜鉛のような金属酸化物が挙げられる。
第１電極及び第２電極の形成方法は、特に限定されず、例えば、スパッタ法、蒸着法、インクジェット法などが挙げられる。
【００４３】
（発光層）
上記発光層は、上記［有機白金錯体］の欄で説明した有機白金錯体を含む。発光層は、上記有機白金錯体から選ばれる１種又は２種以上を含んでいてもよい。
また、有機エレクトロルミネッセンス素子が複数の発光層を有する場合（発光層が複層構造である場合）、全ての発光層が上記有機白金錯体を含んでいてもよいし、或いは、そのうちの１つの発光層が上記有機白金錯体を含んでいてもよい。
【００４４】
上記有機白金錯体は、電荷輸送材料（電子輸送機能を有する材料及び正孔輸送機能を有する材料）の存在無しで、発光し得る。このため、本発明の発光層は、実質的に電荷輸送材料を含まず、上記有機白金錯体から形成することができる。なお、実質的に電荷輸送材料を含まないとは、発光層中において電荷輸送に寄与し得る程度まで電荷輸送材料を含まないという意味である。
なお、本発明の効果を損なわない範囲で、上記発光層には、有機白金錯体以外の成分が含まれていてもよい。
【００４５】
発光層は、有機白金錯体を適切な方法によって製膜することにより得られる。
その製膜法は、特に限定されず、例えば、上記有機白金錯体を蒸着（又はスパッタリング）する蒸着法；上記有機白金錯体を適切な溶媒に溶解させた溶液を、インクジェット又はスピンコートなどで塗布する湿式法；などが挙げられる。
前記湿式法の場合には、得られる発光層中に溶媒が残留する可能性がある。溶媒が残留した発光層は、発光層の寿命や発光特性が低下するおそれがある。一方、蒸着法の場合には、前記発光特性の低下という問題点を生じない発光層が得られ得る。
本発明の有機白金錯体は、耐熱性に優れており、分解温度に達する前に昇華し得る。このため、上記有機白金錯体を分解温度以下で蒸着することにより、発光層を形成できる。
有機白金錯体の蒸着は、従来公知の方法で行えばよいので、その方法はここでは詳述しない。
【００４６】
（電子輸送層及び電子注入層）
上記電子輸送層は、陰極として機能する電極から注入された電子を発光層へ輸送する機能を有する層である。上記電子注入層は、前記電極から電子輸送層へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子輸送層及び電子注入層は、必ずしも必要ではない。もっとも、有機エレクトロルミネッセンス素子には、少なくとも電子輸送層が設けられていることが好ましく、電子輸送層及び電子注入層の双方が設けられていることがより好ましい。
電子輸送層を設けることによって、電子が発光層へ注入され易くなり、更に、発光層からの光が電極の金属によって消光することを防止できる。
【００４７】
電子輸送層の形成材料は、電子輸送機能を有する材料であれば特に限定されない。電子輸送層の形成材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）やビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）のような金属錯体；２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）のような複素芳香族化合物；ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物；などが挙げられる。電子輸送層の形成材料は、１種単独で又は２種以上を併用してもよい。また、電子輸送層は、２層以上の多層構造であってもよい。
【００４８】
電子注入層の形成材料は、特に限定されず、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）やフッ化セシウム（ＣｓＦ）のようなアルカリ金属化合物；フッ化カルシウム（ＣａＦ２）のようなアルカリ土類金属化合物；上記電子輸送層の形成材料；などが挙げられる。電子注入層の形成材料は、１種単独で又は２種以上を併用してもよい。また、電子注入層は、２層以上の多層構造であってもよい。
電子輸送層及び電子注入層の形成方法は、特に限定されず、例えば、スパッタ法、蒸着法、インクジェット法、コート法などが挙げられる。
【００４９】
（正孔輸送層及び正孔注入層）
上記正孔輸送層は、陽極として機能する電極から注入された正孔を発光層へ輸送する機能を有する層である。上記正孔注入層は、前記電極から正孔輸送層へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔輸送層及び正孔注入層は、必ずしも必要ではない。もっとも、有機エレクトロルミネッセンス素子には、少なくとも正孔輸送層が設けられていることが好ましく、正孔輸送層及び正孔注入層の双方が設けられていることがより好ましい。
正孔輸送層を設けることによって、正孔が発光層へ注入され易くなり、更に、発光層からの光が電極の金属によって消光することを防止できる。
【００５０】
正孔輸送層の形成材料は、正孔輸送機能を有する材料であれば特に限定されない。正孔輸送層の形成材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）や４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）のような芳香族アミン化合物；４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）のようなカルバゾール誘導体；高分子化合物；などが挙げられる。正孔輸送層の形成材料は、１種単独で又は２種以上を併用してもよい。また、正孔輸送層は、２層以上の多層構造であってもよい。
【００５１】
正孔注入層の形成材料は、特に限定されず、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物やタンタル酸化物のような金属酸化物；フタロシアニンのようなフタロシアニン化合物；３，４−エチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物；上記正孔輸送層の形成材料；などが挙げられる。正孔注入層の形成材料は、１種単独で又は２種以上を併用してもよい。また、正孔注入層は、２層以上の多層構造であってもよい。
正孔輸送層及び正孔注入層の形成方法は、特に限定されず、例えば、スパッタ法、蒸着法、インクジェット法、コート法などが挙げられる。
【００５２】
（基板）
上記基板は、特に限定されず、例えば、ガラス板、セラミック板、合成樹脂製フィルムなどが挙げられる。発光層の光を基板を通じて外部に出射させる場合には、透光性を有する基板が用いられる。透光性を有する基板としては、ガラス板、透明な合成樹脂製フィルムなどが挙げられる。
なお、基板の表面には、有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動させるための各種配線、駆動回路、及び／又はスイッチング素子などを設けてもよい。
【００５３】
上記有機エレクトロルミネッセンス素子の電極に電圧を印加すると、第１電極側から注入された電子と第２電極側から注入された正孔とが発光層において再結合する。これにより、本発明の有機白金錯体は三重項励起状態となる。その後、前記励起状態の有機白金錯体が基底状態に戻るときに発光する。このように、本発明の有機白金錯体は、りん光物質として機能する。本発明の有機白金錯体を含む発光層の発光色は、通常、オレンジ色である。
【００５４】
上記有機エレクトロルミネッセンス素子の代表的な用途は、ディスプレイ装置である。その他、上記有機エレクトロルミネッセンス素子は、照明装置として使用することもできる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子がディスプレイ装置として使用される場合、その駆動方式は、特に限定されず、従来公知の方式を採用できる。例えば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動方式としては、パッシブマトリクス方式、アクティブマトリクス方式が挙げられる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子がカラーディスプレイ装置として使用される場合、そのカラー化方式は、特に限定されず、従来公知の方式を採用できる。例えば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子のカラー化方式としては、３色塗り分け方式、色変換方式などが挙げられる。
【実施例】
【００５５】
以下、実施例を示して本発明をさらに説明する。ただし、本発明は、下記実施例のみに限定されない。
【００５６】
［合成例Ａ］
合成例Ａは、下記式（Ａ）で表される有機白金錯体（以下、白金錯体（Ａ）という）の製造例である。
【００５７】
【化８】
2011225498.tif 000009
【００５８】
（化合物１の合成）
化合物１を、文献(Synthesis of Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Platinum Complexes, Brooks, J., et. al., Inorg. Chem., 2002, 41, 12, 3055-3066)に記載の方法に従い合成した。化合物１の合成スキームを下記に示す。
【００５９】
【化９】
2011225498.tif 000010
【００６０】
（化合物２〜５の合成）
窒素雰囲気下、９Ｈ−カルバゾール（２０．０ｇ、０．１２ｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド（２４．１ｇ、０．１３ｍｏｌ）、炭酸カリウム（７２．６ｇ、０．５２ｍｏｌ）及び１８−クラウン−６（３．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）をオルトジクロロベンゼンに溶解させた溶液（２００ｍＬ）に銅粉（２０ｇ）を加え、１７０℃にて３２時間加熱した。反応後、前記銅粉、炭酸カリウム及び１８−クラウン−６を濾過にて取り除いた。さらに、溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離した。再結晶（ＴＨＦ、メタノール）により、淡黄色結晶として化合物２を得た（２２．７ｇ、７０％）。
【００６１】
前記化合物２（２２．７ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦとメタノールの混合溶媒（２：１）に溶解させた溶液（２７０ｍＬ）に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（３．７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させた後、２時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、蒸留水と酢酸エチルを加えた。分離した有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて、その層の水分を除去した。溶媒を再び留去し、ジクロロメタン／メタノールで再沈澱させることにより、無色固体として化合物３を得た（２２．１ｇ、９７％）。
【００６２】
窒素雰囲気下、前記化合物３（５．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（９．１ｇ、２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた溶液（５０ｍＬ）に、氷冷下でトリフェニルホスフィン（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させた後、１７時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離し、無色固体として化合物４を得た（５ｇ、８１％）。
【００６３】
窒素雰囲気下、前記化合物４（５．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムアセチルアセトナート・ｎ水和物（８．９ｇ、７３ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（１．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた溶液（５０ｍＬ）を７０℃に加熱し、１７時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、蒸留水と酢酸エチルを加えた。分離した有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて、その層の水分を除去した。溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離し、無色固体として化合物５を得た（３．３ｇ、６４％）。
化合物２〜５の合成スキームを下記に示す。
【００６４】
【化１０】
2011225498.tif 000011
【００６５】
（白金錯体（Ａ）の合成）
窒素雰囲気下、前記化合物１（１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、前記化合物５（０．７８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１．０６ｇ）を２−エトキシエタノールに溶解させた溶液（２０ｍＬ）を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた黒色固体からカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）を用いて目的物を単離し、黄色粉末として白金錯体（Ａ）を得た（０．８８ｇ、５２％）。
白金錯体（Ａ）の合成スキームを下記に示す。
【００６６】
【化１１】
2011225498.tif 000012
【００６７】
［合成例Ｂ］
合成例Ｂは、下記式（Ｂ）で表される有機白金錯体（以下、白金錯体（Ｂ）という）の製造例である。
【００６８】
【化１２】
2011225498.tif 000013
【００６９】
（化合物６の合成）
化合物６を、文献(Synthesis of Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Platinum Complexes, Brooks, J., et. al., Inorg. Chem., 2002, 41, 12, 3055-3066)に記載の方法に従い合成した。化合物６の合成スキームを下記に示す。
【００７０】
【化１３】
2011225498.tif 000014
【００７１】
（白金錯体（Ｂ）の合成）
窒素雰囲気下、上記化合物６（１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、上記化合物５（０．８５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１．０ｇ）を２−エトキシエタノールに溶解させた溶液（２０ｍＬ）を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた黒色固体からカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）を用いて目的物を単離し、黄色粉体として白金錯体（Ｂ）を得た（０．４０ｇ、２３％）。
白金錯体（Ｂ）の合成スキームを下記に示す。
【００７２】
【化１４】
2011225498.tif 000015
【００７３】
［合成例Ｃ］
合成例Ｃは、下記式（Ｃ）で表される有機白金錯体（以下、白金錯体（Ｃ）という）の製造例である。
【００７４】
【化１５】
2011225498.tif 000016
【００７５】
（化合物７〜１０の合成）
窒素雰囲気下、９Ｈ−カルバゾール（４．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアルデヒド（５．９ｇ、３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２２．１ｇ、０．１６ｍｏｌ）及び１８−クラウン−６（０．７７ｇ、２．９ｍｍｏｌ）をオルトジクロロベンゼンに溶解させた溶液（４８ｍＬ）に銅粉（４．８ｇ）を加え、１７０℃にて３２時間加熱した。反応後、前記銅粉、炭酸カリウム及び１８−クラウン−６を濾過にて取り除いた。さらに、溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離した。再結晶（アセトン、蒸留水）により、白色粉体として化合物７を得た（６．２ｇ、７８％）。
【００７６】
前記化合物７（６．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦとメタノールの混合溶媒（２：１）に溶解させた溶液（１１５ｍＬ）に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させた後、４時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、蒸留水と酢酸エチルを加えた。分離した有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて、その層の水分を除去した。溶媒を再び留去することにより、無色液体として化合物８を得た（６．２８ｇ、ｃｒｕｄｅ）。
【００７７】
窒素雰囲気下、前記化合物８（３．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（５．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた溶液（３５ｍＬ）に、氷冷下でトリフェニルホスフィン（６．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させた後、１７時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離し、無色液体として化合物９を得た（３．７ｇ、ｃｒｕｄｅ）。
【００７８】
窒素雰囲気下、前記化合物９（３．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）、ナトリウムアセチルアセトナート・ｎ水和物（６．７ｇ、５５ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（０．８２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解させた溶液（３７ｍＬ）を７０℃に加熱し、１７時間反応させた。溶媒を減圧下で留去し、蒸留水と酢酸エチルを加えた。分離した有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて、その層の水分を除去した。溶媒を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：ジクロロメタン／１：１）を用いて目的物を単離し、淡黄色半固体として化合物１０を得た（１．１ｇ、２９％）。
化合物７〜１０の合成スキームを下記に示す。
【００７９】
【化１６】
2011225498.tif 000017
【００８０】
（白金錯体（Ｃ）の合成）
窒素雰囲気下、上記合成例Ａで得られた化合物１（０．７２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、上記化合物１０（０．５７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１．０６ｇ）を２−エトキシエタノールに溶解させた溶液（２０ｍＬ）を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた黒色固体からカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン：ヘキサン／１：１）を用いて目的物を単離し、黄色粉体として白金錯体（Ｃ）を得た（０．１２ｇ、１０％）。
白金錯体（Ｃ）の合成スキームを下記に示す。
【００８１】
【化１７】
2011225498.tif 000018
【００８２】
［合成例Ｄ］
合成例Ｄは、下記式（Ｄ）で表される有機白金錯体（以下、白金錯体（Ｄ）という）の製造例である。
【００８３】
【化１８】
2011225498.tif 000019
【００８４】
窒素雰囲気下、上記合成例Ｂで得られた化合物６（０．４９ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、上記合成例Ｃで得られた化合物１０（０．５０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１．０ｇ）を２−エトキシエタノールに溶解させた溶液（２０ｍＬ）を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた黒色固体からカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン：ヘキサン／１：１）を用いて目的物を単離し、黄色粉体として白金錯体（Ｄ）を得た（０．０８ｇ、９％）。
白金錯体（Ｄ）の合成スキームを下記に示す。
【００８５】
【化１９】
2011225498.tif 000020
【００８６】
［白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）の熱物性の測定］
上記白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）のそれぞれについて、真空熱天秤（（株）アルバック製、製品名「ＶＡＰ９０００」）を用いて、真空度：５×１０−４〜１×１０−３Ｐａにて、昇華開始温度（Ｔｓｕｂ）を測定した。
また、上記白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）のそれぞれについて、熱重量測定装置（セイコーインスツル（株）製、製品名「ＴＧ／ＤＴＡ  ６２００」）を用いて、分解温度（Ｔ０．５％）を測定した。なお、０．５％重量減少温度（Ｔｄ０．５％）を分解温度とした。
【００８７】
白金錯体（Ａ）の昇華開始温度は、２２０℃で、その分解温度は、２４７℃であった。
白金錯体（Ｂ）の昇華開始温度は、２１０℃で、その分解温度は、２４５℃であった。
白金錯体（Ｃ）の昇華開始温度は、２００℃で、その分解温度は、２４１℃であった。
白金錯体（Ｄ）の昇華開始温度は、１９５℃で、その分解温度は、２３０℃であった。
以上の結果から、白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）は、何れも分解温度未満で昇華する。従って、白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）は、真空蒸着によって製膜可能な化合物であることが分かる。
【００８８】
［実施例１］
図３は、実施例１で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の構造図である。
陽極透明電極として機能するシ−ト抵抗１０Ω／□のＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）がガラス製の基板上に積層された電極付きガラス板（日本板硝子（株）製）を入手した。この電極付きガラス板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（３，４−エチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物）をスピンコート法（６０００ｒｐｍ、６０秒）によって塗工した。その後、その塗膜を１８０℃で２０分間乾燥した。このようにして電極付きガラス板上に、厚み２０ｎｍのＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層を積層した。
このＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層の上に、正孔輸送層として機能するＮＰＢ（４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）とｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）を、この順に真空蒸着した。それらの蒸着速度は、それぞれ０．５〜１．０Å／ｓｅｃであった。このようにしてＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層上に、厚み４０ｎｍのＮＰＢ層と厚み２０ｎｍのｍＣＰ層を積層した。
【００８９】
次に、前記ｍＣＰ層が積層された基板を、蒸着装置のホルダーに固定した。前記蒸着装置の石英製るつぼ内に白金錯体（Ａ）を入れ、これを真空状態にし、前記るつぼ内の温度が２３０℃〜２４０℃となるように、電気ブロックヒーターを用いて加熱した。その蒸着速度は、０．５〜１．０Å／ｓｅｃであった。このようにしてｍＣＰ層上に、白金錯体（Ａ）のみからなる厚み２５ｎｍの発光層を積層した。
【００９０】
この発光層の上に、電子輸送層として機能するＯＸＤ−７（１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン）を真空蒸着することにより、厚み４０ｎｍのＯＸＤ−７層を積層した。その蒸着速度は、０．５〜１．０Å／ｓｅｃであった。
さらに、前記ＯＸＤ−７層の上に、陰極電極として機能するＬｉＦ／Ａｌを順に蒸着した。ＬｉＦの蒸着速度は、０．１Å／ｓｅｃで、Ａｌの蒸着速度は、５．０Å／ｓｅｃであった。
得られた有機エレクトロルミネッセンス素子について、その陽極電極であるＩＴＯと陰極電極であるＡｌの間に、直流電圧を印加した。電圧をかけると、前記素子からオレンジ色の発光が確認された。その発光色（スペクトル）を分光器（オーシャンフォトニクス（株）製、製品名「ＵＳＢ４０００」）を用いて測定した。また、発光層からの発光の輝度を、輝度計（コニカミノルタ社製、「製品名「ＬＳ１１０」）を用いて測定した。その結果を図４に示す。
【００９１】
［実施例２］
白金錯体（Ａ）に代えて白金錯体（Ｂ）を用いて発光層を形成したこと及び発光層を形成する際の蒸着温度を２２０℃〜２３０℃にしたこと以外は、上記実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層からオレンジ色の発光が確認された。
【００９２】
［実施例３］
白金錯体（Ａ）に代えて白金錯体（Ｃ）を用いて発光層を形成したこと及び発光層を形成する際の蒸着温度を２２０℃〜２３０℃にしたこと以外は、上記実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層からオレンジ色の発光が確認された。
【００９３】
［実施例４］
白金錯体（Ａ）に代えて白金錯体（Ｄ）を用いて発光層を形成したこと及び発光層を形成する際の蒸着温度を２００℃〜２１０℃にしたこと以外は、上記実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層からオレンジ色の発光が確認された。
【００９４】
［比較例１］
ｍＣＰ層を形成しなかったこと、及び、白金錯体（Ａ）に代えて、下記白金錯体（Ｅ）及びｍＣＰの混合物（白金錯体（Ｅ）：ｍＣＰ（モル比）＝１：２）を共蒸着することによって発光層を形成したこと以外は、上記実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層からオレンジ色の発光が確認された。
【００９５】
【化２０】
2011225498.tif 000021
【００９６】
なお、白金錯体（Ｅ）は、次のようにして合成した。
窒素雰囲気下、上記合成例Ｂで得られた化合物６（０．８７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（０．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１．０ｇ）を２−エトキシエタノールに溶解させた溶液（２０ｍＬ）を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた黒色固体からカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）を用いて目的物を単離し、黄色粉体として白金錯体（Ｅ）を得た（０．４９ｇ、４９％）。
【００９７】
［比較例２］
白金錯体（Ｅ）とｍＣＰの混合比（モル比）を１：４に変えたこと以外は、上記比較例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層から黄色の発光が確認された。
【００９８】
［比較例３］
白金錯体（Ｅ）とｍＣＰの混合比（モル比）を１：９に変えたこと以外は、上記比較例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それに電圧を印加した。その結果、発光層から黄緑色の発光が確認された。
【００９９】
白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）からなる実施例１〜４の各発光層は、その中に電荷輸送材料を含んでいなくても良好に発光した。また、白金錯体（Ａ）〜（Ｄ）は、それぞれ蒸着温度で分解しないので、これらの白金錯体の使用は、蒸着による発光層の形成を可能とする。
一方、比較例１〜３の各発光層は、その中に電荷輸送材料を含んでいなければ発光し難い。また、比較例１〜３の発光層においては、白金錯体（Ｅ）とｍＣＰの混合比が異なっているため、それぞれ発光色が異なっている。このようにりん光物質と電荷輸送材料の比率が変化すると、発光特性にバラツキが生じることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の有機白金錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の形成材料として利用できる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ディスプレイ装置、照明装置などとして利用できる。
【符号の説明】
【０１０１】
１０，２０…有機エレクトロルミネッセンス素子、１１，２１…第１電極、１２，２２…第２電極、１３，２３…電子輸送層、１４，２４…正孔輸送層、１５，２５…電子注入層、１６，２６…正孔注入層、１７，２７…基板、１９，２９…発光層
【図１】
2011225498.tif 000026
【図２】
2011225498.tif 000027
【図３】
2011225498.tif 000028
【図４】
2011225498.tif 000029