(57)【要約】【課題】ホウ素吸着容量が高く、実用に足る新規なホウ素吸着性組成物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるアンモニウム塩誘導体からなることを特徴とするホウ素吸着性組成物【化１】2011056465.tif 000005（Ｒ１は、糖アルコール残基又は多価アルコール残基を含むアミノ基含有基；Ｒ２は、含窒素複素環組成物のＮを除いた複素環組成物残基；Ｘ−は、Ｎに配位するアニオン）。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアンモニウム塩誘導体からなることを特徴とするホウ素吸着性組成物
【化１】
2011056465.tif 000004
（Ｒ１は、糖アルコール残基又は多価アルコール残基を含むアミノ基含有基；Ｒ２は、含窒素複素環組成物のＮを除いた複素環組成物残基；Ｘ−は、Ｎに配位するアニオン）
【請求項２】
前記Ｒ１は、ポリヒドロキシアルキルアミノ基であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素吸着性組成物。
【請求項３】
前記ポリヒドロキシアルキルアミノ基は、Ｎ−メチルグルカミンを含窒素複素環組成物のＮに対して加熱反応させて導入したことを特徴とする、請求項２に記載のホウ素吸着性組成物。
【請求項４】
前記Ｘは、ハロゲン元素であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一に記載のホウ素吸着性組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のホウ素吸着性組成物と、
前記ホウ素吸着性組成物を担持させた担体と、
を具えることを特徴とする、ホウ素吸着材。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか一に記載のホウ素吸着性組成物又は請求項５に記載のホウ素吸着材を有する吸着手段と、
前記吸着手段へホウ素を含有する被処理媒体を供給する供給手段と、
前記吸着手段から被処理媒体を排出する排出手段と、
前記吸着手段の供給側または排出側の少なくとも一方に設けられた被処理媒体中のホウ素の含有量を測定するための測定手段と、
前記測定手段からの情報に基づき前記供給手段から前記吸着手段への被処理媒体の供給量を調整する制御手段とを有することを特徴とする、ホウ素吸着システム。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか一に記載のホウ素吸着性組成物又は請求項５に記載のホウ素吸着材にホウ素含有媒体中のホウ素を吸着させる吸着工程と、
ｐＨ調整または過剰塩の添加により前記吸着工程で前記ホウ素吸着材に吸着したホウ素を脱着させる再生工程を有することを特徴とする、ホウ素吸着材の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホウ素吸着性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ホウ素はその特異な性質のため、半導体の製造や原子力発電所の制御棒、パイレックス（登録商標）ガラスの製造など広い範囲で使用されハイテク産業において必要不可欠な元素である。しかしながらホウ素は人体に有害であり、神経毒性や成長阻害を引き起こすため、その排出規制は厳しいものとなっている。
【０００３】
1998年には世界保健機関（WHO）がその毒性評価を見直し、上水の水質基準を0.5 ppmに引き下げており、また日本でも2001年に水質汚濁防止法が制定され、排出基準が10 ppm以下に定められている。さらに、半導体製造工場で使用する純粋なども極低濃度のホウ素含有しか使用できないなど、ホウ素除去に関してその技術は必要とされている。
【０００４】
水中において、ホウ素は主としてホウ素イオンとして存在するが、その除去方法としては、ＲＯ膜分離や、イオン交換、凝集沈殿などが知られている。この中でも特にランニングコストが少なく、汚泥が発生しにくい除去方法であるイオン交換が広く使用されている。
【０００５】
しかしながら、ＲＯ膜では一回の処理でホウ素を処理することができず、イオン交換法では、使用するイオン交換樹脂の単位グラム当たりの処理量が低く、処理コストが高くなるという問題があった。また凝集沈殿法は薬剤が多く必要となり廃棄物も増えるため、多量の水を処理する方法としては向いていない。
【０００６】
かかる観点より、近年においては、ホウ素吸着性の高い新規な組成物を見出すべく種々の検討がなされている。例えば、特許文献１には、ホウ酸結合能力を有するシロ−イノシトールが官能基として導入された高分子等を準備し、この高分子等を利用し、排水中のホウ素を除去することが開示されている。しかしながら、このホウ素吸着性組成物は疎水性又は親水性の一方の性質のみを呈するため、実際のホウ素吸着操作においては実用できるものではなかった。
【０００７】
すなわち、上記高分子等が疎水性の場合は、排水と十分に混合されないため、排水中のホウ素との接触割合が減少してしまい、結果として十分にホウ素を吸着することができない。また、上記高分子等が親水性の場合は、前記高分子等が排水中に溶解してしまうため、ホウ素吸着材として機能させることができないとう問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００６−１６９３８４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、ホウ素吸着容量が高く、実用に足る新規なホウ素吸着性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、一般式（１）で表されるアンモニウム塩誘導体からなることを特徴とするホウ素吸着性組成物
【化１】
2011056465.tif 000002
（Ｒ１は、糖アルコール残基又は多価アルコール残基を含むアミノ基含有基；Ｒ２は、含窒素複素環組成物のＮを除いた複素環組成物残基；Ｘ−は、Ｎに配位するアニオン）に関する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、ホウ素吸着容量が高く、実用に足る新規なホウ素吸着性組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】実施形態におけるホウ素吸着に使用する装置の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の詳細、並びにその他の特徴及び利点について、実施形態に基づいて説明する。
【００１４】
（ホウ素吸着性組成物）
一般式（１）で表わされるホウ素吸着性組成物において、Ｒ１は、糖アルコール残基又は多価アルコール残基である。このような残基を有するアミノ基含有基としては、例えばポリヒドロキシアルキルアミノ基を例示することができる。但し、それら残基の具体的な種類は、ポリヒドロキシアルキルアミノ基を含む組成物の種類によって決定されるものであり、その中の糖アルコール残基又は多価アルコール残基がＲ１に相当する。
【００１５】
Ｒ１で示される上記糖アルコール残基又は多価アルコール残基は、ホウ素、具体的には排水中のホウ素イオンと錯体を形成し、これによってホウ素を吸着するものである。すなわち、上述した残基は、ホウ素吸着の要となる基である。
【００１６】
また、Ｒ２は、含窒素複素環組成物のＮを除いた複素環組成物残基である。なお、含窒素複素環組成物中に含まれるＮは、以下に示すように、Ｘ−で示されるアニオンが配位することによって正イオン化し、一般に疎水性を呈する上記含窒素複素環組成物と異なる重要な作用効果を呈するので、上述のように、含窒素複素環組成物から分離して記載し、Ｒ２として、含窒素複素環組成物のＮを除いた複素環組成物残基を規定したものである。
【００１７】
なお、Ｘ−で示されるアニオンの配位は、Ｎとの求核反応に基づくものである。
【００１８】
上述のような含窒素複素環組成物としては、不飽和環でも飽和環でもよく、窒素原子以外の原子を有していてもよい。
【００１９】
不飽和複素環としては、ピロイル基、イミダゾイル基、ピラゾイル基、イソチアゾイル基、イソオキサゾイル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドイル基、インドイル基、イソアゾイル基、プリニル基、クイノリジニル基、イソクイノイル基、クイノイル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサキニジル基、キノアキサゾリニル基、シノイニル基、フェリジニル基、カルバソール基、カルボリニル基、フェナンチリジニル基、アクチリニル基、ペリミジル基、フェナンシロィニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フィラザニル基、フェノキサジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラリゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルフォリニル基、１−メチルイミダゾイル基、１−エチルイミダゾイル基、１−プロピルイミダゾイル基、ピリジン基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、トリアゾール基等が挙げられる。また飽和複素環としては、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。好ましい含窒素複素環は不飽和複素環であり、さらに好ましくはピリジン環またはイミダゾール環である。これらはメチル基等のアルキル基等で置換されていてもよい。
【００２０】
一般式（１）におけるＸ−は、Nに配位するアニオンである。上述したように、これによってＮは正イオン化して親水性を呈するようになる。なお、Ｘ−としては、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−等のハロゲン元素のアニオンを例示することができる。
【００２１】
以上より、一般式（１）で示されるアンモニウム塩誘導体は、Ｒ２で示される含窒素複素環組成物の残基部分が疎水性を示し、Ｘ−アニオンが配位することによって形成されたＮの正イオンＮ＋部分が親水性を示すようになる。したがって、一般式（１）で示されるアンモニウム塩誘導体、すなわちホウ素吸着性組成物を排水中に浸漬した場合において、正イオンＮ＋部分の親水性に基づいて、Ｒ１で示される糖アルコール残基又は多価アルコール残基が排水中のホウ素、具体的には、ホウ素イオンと接触する割合が増大し、ホウ素イオンと錯体を形成する割合が増大して、ホウ素を高い割合で吸着することができるようになるものである。
【００２２】
一方、上記ホウ素吸着性組成物は、疎水性の含窒素複素環組成物を有しているので、前記ホウ素吸着性組成物を排水中に浸漬した場合においても、ホウ素吸着性組成物が排水中に溶けてしまうようなことがなく、上述した錯体形成を介してホウ素を高い割合で吸着することができるようになる。
【００２３】
なお、上述したホウ素吸着性組成物は、所定の担体に担持して用いることができる。このような担体としては、例えばポリマーをはじめシリカゲル、アルミナ、ガラス、カオリン、マイカ、タルク、クレイ、水和アルミナ、ウォラストナイト、鉄粉、チタン酸カリウム、酸化チタン、酸化亜鉛、炭化珪素、窒化珪素、炭酸カルシウム、炭素、硫酸バリウム、ボロン、フェライトなどを用いることができる。
【００２４】
上記ポリマーとしては、タンパク質、核酸、脂質、多糖類（セルロース、デンプン）、天然ゴムなどの天然高分子組成物の他に、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、エポキシ樹脂、ポリスチレン、フェノール樹脂、ナイロン、ビニロン、ポリエステル、ポリエチレンテレフタラート、シリコーン樹脂などの合成高分子組成物を挙げることができる。上述した単体の中でも特に上記ホウ素吸着性組成物をより多く導入できるようなものが好ましく、スチレン−ジビニルベンゼンを懸濁重合して得られるビーズ状の多孔質体やシリカゲルのような多孔質構造の担体が好ましい。
【００２５】
また、フェライトなどの磁性担体を用いることも好ましい。この場合、磁気を用いた応用が可能であるので、例えば、攪拌装置を別途設けることなく、ホウ素吸着材自体を磁気攪拌することでホウ素吸着材を被処理媒体と積極的に接触させることができる。これにより吸着処理時間の短縮を図ることができる。また、ホウ素吸着材を回収する際、磁気を使って容易に回収できる。これによりシステム簡素化、メンテナンス性向上等を図ることができる。
【００２６】
なお、上記ホウ素吸着性組成物の担体への担持は、以下に示すように、主として一般式（１）におけるＸ−を、Nに配位させる際に使用する有機組成物、具体的には有機ハロゲン組成物の、Ｘ以外のハロゲンが離脱することによるイオン性の結合を介して実施するものである。但し、物理吸着を用いて担持させることもできる。このような物理吸着を用いる場合、表面が平滑な担体への担持は、その吸着力が極めて弱くなってしまうため、スチレン−ジビニルベンゼン多孔質体やシリカゲルのような多孔質構造の孔内（孔の壁面）に形成することが有効である。
【００２７】
（ホウ素吸着性組成物の製造方法）
次に、本実施形態におけるホウ素吸着性組成物の製造方法について説明する。なお、以下に示す製造方法はあくまで例示であって、上述した本実施形態のホウ素吸着性組成物の製造方法は以下の内容に限定されるものではない。
【００２８】
最初に、上述したような含窒素複素環組成物を準備し、この含窒素複素環組成物とＮに配位するアニオンＸ−となるＸを含む有機組成物とを所定の有機溶媒中で反応させる。この際の反応温度は、例えば２０℃〜１８０℃とする。
【００２９】
なお、上記有機組成物としては、アニオンＸ−がハロゲンである場合に入手が容易であり、その結果、一般式（１）で示されるホウ素吸着性組成物の製造が容易になる。したがって、上記有機組成物としては、有機ハロゲン組成物が好適である。
【００３０】
一方、有機ハロゲン組成物を用いる場合においては、上述のように担体へ担持させることをも考慮して、Ｘで示されるハロゲン以外に少なくとも２つ以上のハロゲンを有していることが好ましい。
【００３１】
このような有機ハロゲン組成物としては、ジブロモメタン、ジブロモエタン、ジブロモプロパン、ジブロモブタン、ジブロモペンタン、ジブロモヘキサン、ジブロモヘプタン、ジブロモオクタン、ジブロモノナン、ジブロモデカン、ジブロモウンデカン、ジブロモドデカン、ジブロモトリデカン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン、ジクロロブタン、ジクロロペンタン、ジクロロヘキサン、ジクロロヘプタン、ジクロロオクタン、ジクロロノナン、ジクロロデカン、ジクロロウンデカン、ジクロロドデカン、ジクロロトリデカン、ジヨードメタン、ジヨードエタン、ジヨードプロパン、ジヨードブタン、ジヨードペンタン、ジヨードヘキサン、ジヨードヘプタン、ジヨードオクタン、ジヨードノナン、ジヨードデカン、ジヨードウンデカン、ジヨードドデカン、ジヨードトリデカン、１，２，４，５−テトラキスブロモメチルベンゼン、１，４−ビスブロモメチルベンゼン、１，４−ビスヨードメチルベンゼン、１０，１０−ビスブロモメチルノナデカン、エピクロロヒドリンオリゴマー、エピブロモヒドリンオリゴマー、ヘキサブロモシクロドデカン、トリス（３，３−ジブロモ−２−ブロモプロピル）イソシアヌル酸、１，２，３−トリブロモプロパン、ジヨードパーフルオロエタン、ジヨードパーフルオロプロパン、ジヨードパーフルオロヘキサン、ポリエピクロルヒドリン、ポリエピクロルヒドリンとポリエチレンエーテルとの共重合体、ポリエピブロモヒドリン及びポリ塩化ビニルなどの多ハロゲン化物を挙げることができる。使用する有機ハロゲン化物の種類は、１種または２種以上にすることができる。
【００３２】
有機ハロゲン化物の中でも、１，２，４，５−テトラキスブロモメチルベンゼン、ペンタエリスリトールテトラブロミドがよい。
【００３３】
なお、含窒素複素環組成物と上述のような有機（ハロゲン）組成物とを反応させることによって、前記含窒素複素環組成物のＮに対し、前記有機（ハロゲン）組成物のＸは求核反応を介して配位するようになる。
【００３４】
また、上記有機（ハロゲン）組成物のＸがアニオンの形態を採る理由は、例えば、Ｘがハロゲンなどの場合においては、溶液中では負イオン、すなわちアニオンとして安定して存在する傾向があるからである。
【００３５】
次に、含窒素複素環組成物のＮに対してアニオンＸを配位させた後、糖アルコール残基又は多価アルコール残基を含む組成物を反応させる。上述のように、このような残基を有するアミノ基含有基としては、例えばポリヒドロキシアルキルアミノ基を挙げることができ、このようなアミノ基を有する組成物としてはＮ−メチルグルカミンを例示することができる。すなわち、上記含窒素複素環組成物に対してＮ−メチルグルカミンを、例えば２０℃〜１８０℃の温度で付加させることによって、一般式（１）におけるＲ１を形成することができる。
【００３６】
（ホウ素の吸着操作）
次に、実施形態に係わるホウ素の吸着操作について説明する。
【００３７】
図1は、本実施形態におけるホウ素吸着に使用する装置の概略構成を示す図である。図1に示すように、本装置においては、上述したホウ素吸着材が充填された吸着手段Ｔ１及びＴ２が並列に配置されるとともに、吸着手段Ｔ１及びＴ２の外方には接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２が設けられている。接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２は、機械攪拌装置又は非接触の磁気攪拌装置とすることができるが、必須の構成要素ではなく省略してもよい。
【００３８】
また、吸着手段Ｔ１及びＴ２には、供給ラインＬ１、Ｌ２及びＬ４を介して、ホウ素を含む被処理媒体が貯留された被処理媒体貯留タンクＷ１が設けられており、排出ラインＬ３、Ｌ５及びＬ６を介して外部に接続されている。さらに、吸着手段Ｔ１及びＴ２には、供給ラインＬ１１及び、Ｌ１２及びＬ１４を介して、脱着媒体が貯留された脱着媒体貯留タンクＤ１が接続されており、排出ラインＬ１３、Ｌ１５及びＬ１６を介して、脱着媒体回収タンクＲ１が接続されている。
【００３９】
なお、供給ラインＬ１、Ｌ２、Ｌ４、Ｌ１２及びＬ１４には、それぞれバルブＶ１、Ｖ２、Ｖ４、Ｖ１２及びＶ１４が設けられており、排出ラインＬ３、Ｌ５、Ｌ１３、Ｌ１５及びＬ１６には、それぞれバルブＶ３、Ｖ５、Ｖ１３、Ｖ１５及びＶ１６が設けられている。また、供給ラインＬ１及びＬ１１にはポンプＰ１及びＰ２が設けられている。さらに、被処理媒体貯留タンクＷ１、供給ラインＬ１及び排出ラインＬ６には、それぞれ濃度測定手段Ｍ１、Ｍ２及びＭ３が設けられ、脱着媒体貯留タンクＤ１、排出ラインＬ１６及び脱着媒体回収タンクＲ１には、それぞれ濃度測定装置Ｍ１１、Ｍ１２及びＭ１３が設けられている。
【００４０】
また、上述したバルブ、ポンプの制御及び測定装置における測定値のモニタリングは、制御手段Ｃ１によって一括集中管理されている。
【００４１】
次に、図１に示す装置を用いたホウ素の吸着操作について説明する。
【００４２】
最初に、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対して、被処理媒体をタンクＷ１からポンプＰ１により供給ラインＬ１、Ｌ２及びＬ４を通じて吸着手段Ｔ１及びＴ２に供給する。このとき、前記被処理媒体中のホウ素は吸着手段Ｔ１及びＴ２に吸着され、吸着後の前記被処理媒体は排出ラインＬ３、Ｌ５、Ｌ６を通じて外部に排出される。
【００４３】
この際、必要に応じて接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２を駆動させ、吸着手段Ｔ１及びＴ２内に充填されたホウ素吸着材と前記被処理媒体との接触面積を増大させ、吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の吸着効率を向上させることができる。
【００４４】
ここで、吸着手段Ｔ１及びＴ２の、供給側に設けた濃度測定手段Ｍ２と排出側に設けた濃度測定手段Ｍ３により吸着手段Ｔ１及びＴ２の吸着状態を観測する。吸着が順調に行われている場合、濃度測定手段Ｍ３により測定されるホウ素の濃度は、濃度測定手段Ｍ２で測定されるホウ素の濃度よりも低い値を示す。しかしながら、吸着手段Ｔ１及びＴ２におけるホウ素の吸着が次第に進行するにつれ、供給側及び排出側に配置された濃度測定手段Ｍ２及びＭ３における前記ホウ素の濃度差が減少する。
【００４５】
したがって、濃度測定手段Ｍ３が予め設定した所定の値に達し、吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の吸着能が飽和に達したと判断した場合は、濃度測定手段Ｍ２、Ｍ３からの情報に基づき、制御手段Ｃ１がポンプＰ１を一旦停止し、バルブＶ２、Ｖ４を閉め、吸着手段Ｔ１及びＴ２への前記被処理媒体の供給を停止する。
【００４６】
なお、図１には図示していないが、前記被処理媒体のｐＨが変動する場合、あるいはｐＨが強酸性あるいは強塩基性であって本発明に係る吸着材に適したｐＨ領域を外れている場合には、濃度測定手段Ｍ１または／およびＭ２により前記被処理媒体のｐＨを測定し、制御手段Ｃ１を通じて前記被処理媒体のｐＨを調整してもよい。
【００４７】
吸着手段Ｔ１及びＴ２が飽和に達した後は、脱着媒体貯留タンクＤ１からポンプＰ２により供給ラインＬ１２、Ｌ１４を通じて脱着媒体が吸着手段Ｔ１及びＴ２に供給される。吸着手段Ｔ２に吸着されているホウ素は、前記脱着媒体中に溶出（脱着）し、排出ラインＬ１３、Ｌ１５及びＬ１６を通じて吸着手段Ｔ１及びＴ２の外部に排出され、回収タンクＲ１に回収される。なお、回収タンクＲ１に回収することなく、外部に排出するようにすることもできる。また、析出したホウ素を濾別して回収してもよい。
【００４８】
吸着手段Ｔ１及びＴ２から前記脱着媒体によるホウ素の脱着が順調に行われている場合、前記脱着媒体の、排出側に設けた濃度測定装置Ｍ１２により測定されるホウ素の濃度は、供給側に設けた濃度測定装置Ｍ１１よりも高い値を示す。しかしながら、吸着手段Ｔ１及びＴ２におけるホウ素の脱着が次第に進行するにつれ、供給側及び排出側に配置された濃度測定手段Ｍ１１及びＭ１２における前記ホウ素の濃度差が減少する。
【００４９】
したがって、濃度測定手段Ｍ１２が予め設定した所定の値に達し、前記脱着媒体による吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の脱着能が飽和に達したと判断した場合は、濃度測定手段Ｍ１１、Ｍ１２からの情報に基づき、制御手段Ｃ１がポンプＰ２を一旦停止し、バルブＶ１２、Ｖ１４を閉め、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対する前記被処理媒体の供給を停止する。
【００５０】
以上のようにして、吸着手段Ｔ１及びＴ２からのホウ素の脱着が完了した後は、再び被処理媒体貯留タンクＷ１から前記被処理媒体を供給し、ホウ素を吸着して前記被処理媒体中のホウ素を低減させることができる。
【００５１】
なお、濃度測定装置Ｍ１３は、脱着媒体回収タンクＲ１中のホウ素の濃度を必要に応じて適宜測定するように構成されている。
【００５２】
また、上記例では、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対して同時にホウ素を吸着させるとともに、ホウ素を脱着させるようにしているが、吸着手段Ｔ１及びＴ２でこれらの操作を交互に行うこともできる。例えば、吸着手段Ｔ１で最初にホウ素の吸着を行い、吸着能が飽和に達した後、吸着手段Ｔ１に対して上述のようなホウ素の脱着を行うとともに、同時に吸着手段Ｔ２でホウ素の吸着を行うようにすることもできる。
【００５３】
この場合、図１に示す装置においては、吸着手段Ｔ１又はＴ２のいずれかにおいて常にホウ素の吸着を行うことができるので、連続運転が可能となる。
【００５４】
上記脱着媒体としては、ｐＨ２〜５程度の希塩酸水溶液または希硫酸水溶液等の酸性溶媒を用いることができる。また、前記脱着溶媒の量は、吸着手段Ｔ１及びＴ２の容積の２倍以上１０倍以下であることが好ましい。２倍よりも小さいと、ホウ素の脱着を十分効率良く実施することができない場合があり、１０倍よりも大きいと薬剤コストが高くなって、非効率的である。
【００５５】
なお、図１には図示していないが、被処理媒体が相当量のサスペンデッド・ソリッド成分（ＳＳ成分）を含んでいる場合にはこれらを予め除去するために除去手段を吸着手段Ｔ１の上流側に設けてもよい。
【実施例】
【００５６】
（実施例１）
ポリビニルピリジンを含むメタノール溶液に、温度８０℃で１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンを作用させた後、温度１００℃でＮ−メチルグルカミンを作用させ、アンモニウム塩誘導体のホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００５７】
（実施例２）
１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりに１，４−ジブロモメチルベンゼンを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００５８】
（実施例３）
１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりに１，３−ジブロモプロパンを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００５９】
（実施例４）
１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりにペンタエリスリトールテトラブロミドを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６０】
（実施例５）
ポリビニルピリジンの代わりにポリビニルイミダゾールを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６１】
（実施例６）
ポリビニルピリジンの代わりにポリビニルイミダゾールを、１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりにペンタエリスリトールテトラブロミドを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６２】
（実施例７）
ポリビニルピリジンの代わりに（ポリ（３−ビニルモルホリン））を用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６３】
（実施例８）
ポリビニルピリジンの代わりにポリビニルピペリジンを用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６４】
（実施例９）
ポリビニルピリジンの代わりにポリ(３−ビニルピペラジン)を用いる以外は実施例１と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６５】
（実施例１０）
ポリスチレンジビニルベンゼン多孔質体（HP20、三菱化学社製）のスチレンのベンゼン環にクロロメチルメチルエーテルをルイス酸存在下で作用させてクロロメチル基を導入し、これに１−メチルイミダゾールを反応させた。次に８０℃で１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンを作用させた後、ソックスレー抽出器で未反応の１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンを除去した。さらに、Ｎ−メチルグルカミンを作用させホウ素吸着性組成物を合成した。なお、ホウ素吸着性組成物は粉末状として得られた。
【００６６】
（実施例１１）
１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりに１，４−ジブロモメチルベンゼンを用いる以外は実施例１０と同様にしてホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
【００６７】
（実施例１２）
１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンの代わりに１，３−ジブロモプロパンを用いる以外は実施例１０と同様にして、ホウ素吸着性組成物の粉末を得た。
（実施例１３）
シリカゲル（ワコーシルC-200）に３−クロロプロピルシラントリメトキシドを作用させた後、１−メチルイミダゾールを反応させた。これに１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチル）ベンゼンを反応させて、さらにＮ−メチルグルカミンを作用させホウ素吸着性組成物を合成した。なお、ホウ素吸着性組成物は粉末状として得られた。
【００６８】
（比較例１）
ＩＲＡ７４３（オルガノ社製、ホウ素吸着剤）を用いた。
【００６９】
（ホウ素吸着性能評価）
Ｎａ２Ｂ４Ｏ７・１０Ｈ２Ｏを用いて20ppm-Bに調整した被処理水50ml に、実施例１〜１２及び比較例１で作製した吸着材100mgをそれぞれ加え、ＮＩＳＳＩＮ製ロータリーミキサーで攪拌した。攪拌速度は16rpmである。３０分後、９０分後の被処理水のホウ素濃度をICP-MSにて測定を行い、残留ホウ素濃度から単位あたりのホウ素吸着量（単位：mg-B/g）を計算した。結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】
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【００７１】
表１に示すように、実施例１〜１２で示したホウ素吸着材はいずれも比較例１よりも単位ｇ当りのホウ素吸着量は大きく、また吸着速度も速いことがわかる。したがって、本発明により、ホウ素吸着容量が高く、実用に足る新規なホウ素吸着性組成物を提供できることが判明した。
【００７２】
以上、本発明を上記具体例に基づいて詳細に説明したが、本発明は上記具体例に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸脱しない限りにおいてあらゆる変形や変更が可能である。
【図１】
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