(57)【要約】【課題】皮膚への刺激性が少ない新規な消毒剤を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含む消毒剤：2011132127.tif 000004式中、Ｒは炭素数１から１８のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含む消毒剤：
【化１】
2011132127.tif 000003
式中、Ｒは炭素数１から１８のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を示す。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物および水からなる請求項１に記載の消毒剤。
【請求項３】
一般式（Ｉ）で表される化合物およびエタノールからなる請求項１に記載の消毒剤。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物、エタノール、およびステアロキシヒドロキシプロピルメ  チルセルロースからなる請求項１に記載の消毒剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ）で表される化合物、水、およびｐＨ調整剤からなる請求項１に記載の消毒剤。
【請求項６】
一般式（Ｉ）で表される化合物が前記消毒剤全質量に対して０．１〜３質量％である請求項１〜５のいずれか一項に記載の消毒剤。
【請求項７】
一般式（Ｉ）で表される化合物からなる請求項１に記載の消毒剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な消毒剤に関する。詳しくは、黄色ブドウ球菌及び大腸菌などに対して高い抗菌活性を有し、かつ皮膚への刺激性が少ない消毒剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
抗菌物質としては、多種のものが知られており、各種分野で実用化されている。従来から使用されている抗菌物質の多くは化学的合成品であり、安息香酸、デヒドロ酢酸などの酸誘導体、４級アンモニウム等のカチオン性化合物、フェノール、クレゾール等のフェノール性化合物など多くのものが知られている。カチオン性化合物として、界面活性剤が、抗菌・殺菌作用を有することから、抗菌剤、殺菌剤、消毒剤等として広く使用されており、医療器異類や患部の消毒剤、洗浄等の医療用洗浄剤、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、食品工業用洗浄剤、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、シャンプー、リンス、化粧品などに広く応用利用されている。
【０００３】
これらのようなカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩等の4級アンモニウム塩が知られている。しかしながら、これらの4級アンモニウム塩は、皮膚等への刺激性、低い生分解性等の欠点があった。一方、アミド基を有するカチオン性界面活性剤も各種知られているが、抗菌性が必ずしも十分ではなかった。 また、フェノール系の化合物も多く抗菌剤として知られているが、抗菌性、安全性の面で十分ではなかった。
【０００４】
一方、Ｎ−アシルヒドロキシプロリンは、皮膚に対して安全でかつ優れた老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られている（特許文献１参照）。しかし、これらの化合物の抗菌又は消毒作用については従来知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第００／５１５６１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規な消毒剤であって、皮膚への刺激性が少ない消毒剤を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的の達成のため鋭意研究した結果、既に老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られているＮ−アシルヒドロキシプロリンが優れた消毒作用を有することを見出し、この知見に基づいて、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下の［１］〜［７］に関するものである。
［１］下記一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含む消毒剤：
【０００８】
【化１】
2011132127.tif 000002
【０００９】
式中、Ｒは炭素数１から１８のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を示す。
［２］一般式（Ｉ）で表される化合物および水からなる［１］に記載の消毒剤。
【００１０】
［３］一般式（Ｉ）で表される化合物およびエタノールからなる［１］に記載の消毒剤。
［４］一般式（Ｉ）で表される化合物、エタノール、およびステアロキシヒドロキシプロ  ピルメチルセルロースからなる［１］に記載の消毒剤。
［５］一般式（Ｉ）で表される化合物、水、およびｐＨ調整剤からなる請求項１に記載の消毒剤。
［６］一般式（Ｉ）で表される化合物が前記消毒剤全質量に対して０．１〜３質量％である［１］〜［５］のいずれか一項に記載の消毒剤。
［７］一般式（Ｉ）で表される化合物からなる［１］に記載の消毒剤。
【００１１】
本発明の別の観点からは、消毒剤の製造のための一般式（Ｉ）で表される化合物の使用；消毒方法であって、一般式（Ｉ）で表される化合物を対象物に接触させる工程を含む方法；および消毒方法であって、一般式（Ｉ）で表される化合物を対象物に混合する工程を含む方法が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の消毒剤は、高い消毒性及び消毒作用の持続性を有する。本発明の消毒剤は老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られている成分を有効成分とするため、皮膚の消毒に用いても、肌荒れを生じさせにくい。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の構成について詳述する。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
また、本明細書において、「消毒」とは、抗菌、除菌、制菌、殺菌、抗ウイルスなどの意味を含む広い概念で用いられる。すなわち、本発明の消毒剤は、皮膚表面での微生物及びウイルスなどの繁殖を抑える目的、又は皮膚表面での微生物及びウイルスなどを死滅させる目的等で用いることができる。微生物及びウイルスなどの種類は特に限定されないが、本発明の消毒剤は、例えば、黄色ブドウ球菌、大腸菌、又は緑膿菌などの細菌、カンジダなどの酵母、白癬菌、アスペルギルスなどのカビ類、インフルエンザウイルスなどのウイルス等に効果を有する。
【００１４】
本発明の消毒剤は置換基として上記一般式（Ｉ）で表される４−ヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体を有効成分として含む。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素数１から１８のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を示す。
Ｒで表されるアルキル基は直鎖状、分岐鎖状、環状、又はそれらの組み合わせからなる基のいずれでもよいが、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。Ｒで表されるアルキル基は炭素数２〜１８が好ましく、炭素数２〜１２がより好ましい。炭素数８〜１２を好ましく選択することもできる。
Ｍで表されるアルカリ金属としてはリチウム、ナトリウム、カリウム等があげられ、ナトリウム、カリウムが好ましい。
【００１５】
本発明に係わるアシル基を有するヒドロキシプロリン誘導体の例としては、Ｎ-プロピオニルヒドロキシプロリン、Ｎ−ブチリルヒドロキシプロリン、Ｎ−ヘキサノイルヒドロキシプロリン、Ｎ−オクタノイルヒドロキシプロリン、Ｎ−デカノイルヒドロキシプロリン、Ｎ−ドデカノイルヒドロキシプロリン、Ｎ−テトラデカノイルヒドロキシプロリン、およびＮ−オクタデカノイルヒドロキシプロリン、ならびにこれらのアルカリ金属塩があげられる。
【００１６】
上記一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシプロリンは2つ以上の不斉炭素原子を有するので4つ以上の光学活性体を有するが、それらのいずれかについては、特に限定されない。Ｒ部分以外の立体異性については、トランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリンと同様であることが好ましい。上記一般式（Ｉ）で表されるヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体は、当業者に公知の方法によりヒドロキシプロリンをＮ−アシル化して得ることができる。原料のヒドロキシプロリンは蛋白質（ゼラチン等）を加水分解していたものを用いることが好ましい。
【００１７】
上述のように、ヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体は、皮膚に対して安全でかつ優れた老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られている。本発明者らは、後述の実施例で示すように、ヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体が消毒用の有効成分として有用であることを初めて見出した。すなわち、ヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体は既に公知の肌荒れを予防する効果とともに、消毒作用を有することを見出した。
【００１８】
本発明の消毒剤中のヒドロキシプロリン誘導体の含有量は用途、目的により任意であるが、そのまま皮膚などの消毒のための消毒剤として使用される場合においては、通常、製品中に０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．１〜３質量％で含まれていればよい。特に皮膚外用剤等の添加物として本発明の消毒剤を流通させる場合は、０．１〜１００質量％、好ましくは０．５〜２０質量％、特に１〜１０質量％含有されていてもよい。
【００１９】
本発明の消毒剤は、上記の有効成分のほか、その用途に応じて他の成分、例えば、水、水溶性有機溶剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、界面活性剤、他の抗菌剤、増粘剤、減粘剤、無機塩類、香料、着色料、増量剤、研磨剤、バインダー等を含有することができる。
【００２０】
本発明の消毒剤の主たる形態としては、上記有効成分を含有する水溶液および有機溶媒溶液が挙げられる。該有機溶媒溶液に使用される有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の分子量１５０以下の有機溶媒があげられる。これらの有機溶媒は、水または他の有機溶媒と混合して使用することもできる。
【００２１】
本発明の消毒剤には、ｐＨ調節のためにｐＨ調整剤を添加してもよい。ｐＨ調節により粘度調節が行うことができる場合もある。このような剤の添加量は目的により任意である。ｐＨ調整には、酸または塩基を使用すればよい。例えば、ｐＨ調整剤としては、クエン酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、グリコール酸、コハク酸、グルタル酸、又はアジピン酸等の有機酸及びその塩、リン酸、硫酸等の無機酸及びその塩、水酸化アンモニウム又は水酸化アルカリ金属等の塩基を用いることができる。塩基を使用する場合に、使用する塩基が上記の有効成分と塩を形成していてもよい。塩基としては、無機塩基および低分子量の有機塩基が好ましい。
【００２２】
本発明の消毒剤は、取り扱い性を向上させる目的で、増粘剤を含むことが好ましい。増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ステアリン酸イヌリン、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト等が挙げられ、これらの一種又は複数種が、目的に合わせ適宜配合される。これらのなかでセルロース誘導体が好ましく、特に疎水化されたセルロース誘導体が好ましい。疎水化されたセルロース誘導体のなかで、特にヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体が好ましい。また疎水化する置換基としては、炭素原子数１０以上のアシル基が好ましく、具体的にはステアロイル基が好ましい。疎水化セルロース誘導体における、疎水性基の含有量は、疎水化セルロース誘導体の全質量に対して疎水性基部分の質量が好ましくは０．０５〜３．０質量％、より好ましくは０．０８〜１．０質量％となる程度であればよい。また疎水化セルロース誘導体の含有量は、消毒剤全質量に対して０．１〜１０質量％、好ましくは０．３〜５質量％であればよい。また疎水化されたセルロース誘導体は他の増粘剤と併用してもよく、併用する増粘剤としては前述の増粘剤があげられる。
【００２３】
本発明の消毒剤には、高分子化合物が含まれていてもよい。天然の水溶性高分子としては、例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード（マルメロ）、アルゲコロイド（カッソウエキス）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、グリチルリチン酸等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子が挙げられる。
【００２４】
半合成の水溶性高分子としては、例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、ニトロセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＣＭＣ）、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子が挙げられる。
【００２５】
合成の水溶性高分子としては例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー（カーボポール）等のビニル系高分子、ポリエチレングリコール20,000、4,000 、6,000等のポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等の共重合系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等が挙げられる。
【００２６】
本発明の消毒剤の使用方法は特に限定されず、種々の対象に適用することが可能である。有効成分であるヒドロキシプロリンのＮ−アシル誘導体をそのまま使用してもよいが、通常は水又は水と水溶性有機溶媒との混合溶媒等で、希釈して使用することができる。本発明の消毒剤を用いた消毒は、対象物に、スプレーする方法、塗布する方法、対象物に含浸させる方法、対象物を浸漬させる方法等、通常採用される方法により実施することができる。
【００２７】
本発明の消毒剤は、抗菌、殺菌、抗ウイルス、防黴等の目的で、公知の消毒剤、例えば、公知の、抗菌剤、殺菌剤、消毒剤、抗ウイルス剤、又は防黴剤等と同様に使用することができる。その使用形態としては、医療器具類や皮膚の消毒洗浄、除菌清浄を目的とする洗浄剤；食器等を除菌洗浄する家庭用洗浄剤；食品工業用洗浄剤；食品等の包装フイルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤が挙げられる。そのほか、シャンプー、リンス、ハンドソープ、ボディーソープ、クレンジングクリーム、化粧品、水性若しくは非水性塗料等に添加して抗菌剤または防腐剤として用いる方法；ウェットティッシュ、マスク、便座クリーナー、空気清浄機用フィルター等に用いるための不織布等に含浸させて用いる方法等が挙げられる。繊維用抗菌剤として使用する場合は、セルロース、綿、ポリエステル、アクリル、ナイロン等のあらゆる繊維について、撹拌処理、浸漬処理、スプレー処理等の一般的方法で処理される。また、木材、日用品等には、表面に塗布又は噴霧、注入することもできる。合成樹脂等について使用する場合は、成形後に塗布若しくは噴霧することにより表面に付着させてもよいし、抗菌効果を持続させるために成形加工時等に練り込むこともできる。
【００２８】
本発明の消毒剤は、皮膚の消毒に用いられる場合は、外皮に適用できる剤型であればよく、その剤型は特に限定されない。例えば、乳液、ローション、ジェルの剤型を挙げることができる。また、溶液系、分散系、ゲル系、軟膏系等の幅広い形態を取り得る。このうち取り扱い性の点からジェル状外用剤が、特に好ましい。
【００２９】
上記のように、本発明の消毒剤は、皮膚刺激性が少なく、肌荒れを生じさせにくいため、皮膚外用剤に添加して用いることも可能である。例えば、本発明の消毒剤は、皮膚外用剤中の抗菌剤として使用することもできる。例えば、化粧品、医薬部外品、医薬品に通常含まれる抗菌剤は皮膚刺激性である場合があるが、本発明の消毒剤はこのような抗菌剤を代替することが可能である。皮膚外用剤に一般的に用いられる抗菌剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の逆性石鹸系化合物；グルコン酸クロルヘキシジンに代表されるクロルヘキシジン塩等のビグアナイド化合物；クレゾール、ルテオリン、カテキン等のフェノール系化合物；ヨウ素イオン、ヨウドホルム、ヨードホア等のヨウ素化合物；アクリノール、グアイアズレン等の色素系化合物、ステビア、モウソウチク等天然材料の抽出物、銀化合物、銀コロイド等が挙げられる。本発明の消毒剤は、これらのいずれか1つ以上とともに皮膚外用剤中の抗菌剤として用いてもよい。
【実施例】
【００３０】
次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明は以下で説明する実施例により限定されるものではない。配合量は質量部で示される。
【００３１】
以下に本発明化合物の合成例を示す。
合成例１  Ｎ−プロピオニル-Ｌ-ヒドロキシプロリンの合成
トランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（和光純薬工業株式会社社製）5.2ｇおよびプロピオン酸25ｍLの混合物を50℃に加温し、無水プロピオン酸5.7ｇを添加した。反応混合物を50℃にて10時間撹拌し、室温まで冷却後、ジイソプロピルエーテル60ｍLを添加し、種結晶10mgを加えた。析出した結晶を濾取し、アセトニトリル20ｍLで再結晶、乾燥して、Ｎ−プロピオニル-Ｌ-ヒドロキシプロリン（融点133〜134℃）を3.4ｇ得た。
【００３２】
合成例２  Ｎ−デカノイル-Ｌ-ヒドロキシプロリンの合成
トランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（和光純薬工業株式会社社製）5.2ｇ、1N水酸化ナトリウム水溶液46ｍLの溶液に、氷水下でデカノイルクロリド9.1ｍLと１N水酸化ナトリウム水溶液69ｍLを30分かけて同時に滴下した。反応混合物を室温下2時間撹拌した後、濃塩酸6.5ｍLを滴下した。反応混合物を酢酸エチル80ｍLで抽出した。有機相を、飽和食塩水40ｍLで洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥させた。分離した有機相を、濾過、減圧濃縮した。残渣にヘキサン80ｍLを加え、析出した結晶を濾取した。ジイソプロピルエーテル40ｍLとヘキサン40ｍLの混合液を用いて再結晶、乾燥して、Ｎ−デカノイル-Ｌ-ヒドロキシプロリン（融点77℃）を7.2ｇ得た。
【００３３】
合成例３  Ｎ−ドデカノイル-Ｌ-ヒドロキシプロリンの合成
トランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（和光純薬工業株式会社社製）5.2ｇ、1N水酸化ナトリウム水溶液46ｍLの溶液に、氷水下でドデカノイルクロリド10.5ｍLと１N水酸化ナトリウム水溶液69ｍLを30分かけて同時に滴下した。反応混合物を室温下2時間撹拌した後、濃塩酸6.5ｍLを滴下した。反応混合物を酢酸エチル80ｍLで抽出した。有機相を、飽和食塩水40ｍLで洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥させた。分離した有機相を、濾過、減圧濃縮した。残渣にヘキサン80ｍLを加え、析出した結晶を濾取した。酢酸エチル40ｍLとヘキサン40ｍLの混合液を用いて再結晶し、乾燥後して、Ｎ−ドデカノイル-Ｌ-ヒドロキシプロリン（融点87℃）を6.7ｇ得た。
【００３４】
（試験菌の培養）
保存株（手指より分離した黄色ブドウ球菌）を、DIFCO  LABORATORIES社製NUTRIENT寒天培地（ｐH６．６〜７．０）（以下NA培地と略す）の斜面培地において35℃で1日培養し、試験菌とした。試験菌液は、滅菌生理食塩水を用い調製した。
【００３５】
（穿孔平板の作製）
培地中の菌濃度が約106CFU/mlになるように菌液をNA培地に添加し、９ｃｍプラスチックシャーレに撒いた。プラスチックシャーレには予め、直径８ｍｍの抗生物質検定用シリンダーカップを必要数置いて、直径８ｍｍの穿孔を作製した。
【００３６】
＜抗菌力測定＞
サンプルの評価に際しては、本発明サンプル及び比較用のサンプルのそれぞれ０．１ｍｌを上記穿孔に注入し、35℃で1日間、好気培養した。培養終了後、穿孔の周囲に生じる発育阻止帯の直径を測定し、抗菌力を測定した。各測定値から穿孔の直径（８ｍｍ）を差し引いた値を抗菌力の指標とした。
【００３７】
実施例１
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン１．０部を精製水９９部に加え攪拌しサンプル３を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は２５ｍｍであった。
実施例２
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン０．５部を精製水９９部に加え攪拌しサンプル８を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は２４ｍｍであった。
【００３８】
実施例３
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン１．０部、 ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース０．５部  をエタノール５９部に添加攪拌し、可溶化した後、Ｌアルギニン０．５部を添加した精製水４０部を加え攪拌しサンプル６を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は１５ｍｍであった。
【００３９】
実施例４
Ｎ−デカノイルヒドロキシプロリン１．０部をエタノール２０部と精製水９９部の混合溶液に加え攪拌しサンプル４を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は２５ｍｍであった。
実施例５
Ｎ−ドデカノイルヒドロキシプロリン０．５部をエタノール２０部と精製水９９部の混合溶液に加え攪拌しサンプル９を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は２４ｍｍであった。
【００４０】
比較例１
ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース０．５部に精製水９９部を加え攪拌し比較例サンプル２を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は０ｍｍであった。
【００４１】
比較例２
エタノール５９部を精製水４１部に加え比較例サンプル１を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は０ｍｍであった。
【００４２】
結果
以上の実施例の結果より、本発明の抗菌物質誘導体は、高い抗菌性を有することが示された。
【００４３】
実施例６
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン５部を精製水９５部に溶解して液状消毒剤を得た。
実施例７
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン５部を精製水９５部に溶解して、その後アルギニンを加え、溶液のｐＨを５．５にして液状消毒剤を得た。
【００４４】
実施例８
Ｎ−アセチルヒドロキシプロリン（協和発酵バイオ社製）５部を精製水９５部に溶解して、その後１Ｎリン酸２ナトリウム水で溶液のｐｈを５．５に調整して液状抗菌物質組成物を得た。
実施例９
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン５部を精製水９５部に溶解して液状消毒剤を得た。
実施例１０
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン５部を５９質量％エタノール９５部に溶解して液状消毒剤を得た。
【００４５】
実施例１１
Ｎ−ドデカノイルヒドロキシプロリン５部を８０質量％エタノール９５部に溶解して液状消毒剤を得た。
実施例１２
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン５部を８０質量％エタノール９５部に溶解して液状消毒剤を得た。
実施例１３
Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン２０部をエタノール８０部に溶解して液状消毒剤を得た。
実施例６〜１３で調製した消毒剤は、このまま使用することもでき、抗菌剤として、化粧品、医薬品などに添加して使用することもできる。
【００４６】
実施例１４
Ｎ−アセチルヒドロキシプロリン（協和発酵バイオ社製）５部、Ｎプロピオニルヒドロキシプロリン１５部をエタノール８０部に溶解して液状抗菌物質組成物を得た。本品は抗菌剤として、化粧品、医薬品などにも利用することもできる。
実施例１５
アセチルヒドロキシプロリン（協和発酵バイオ社製）０．８部、 ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース０．５部  Ｎ−プロピオニルヒドロキシプロリン０．８部、 をエタノール６０部に添加し、可溶化した後、アルギニン０．５部を溶解した精製水３８部を加え除菌外用剤を得た。