(57)【要約】【課題】ホップ抽出物が有する苦味を低減する。また当該苦味が低減されたホップ抽出物含有組成物を提供する。【解決手段】ホップ抽出液を、次の処理方法を用いて乳化組成物として調製する：（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成する沈殿物を回収する、（２）得られた沈殿物を油脂に溶解する、（３）乳化剤を溶解した水相部と上記（２）の工程で得られた油相部とを混合、乳化する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（１）〜（３）の工程により調製されることを特徴とするホップ抽出物含有乳化組成物：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
（３）乳化剤を溶解した水相部と上記（２）の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
【請求項２】
下記（１）〜（３）の工程を有する、ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
（３）乳化剤を溶解した水相部と上記（２）の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
【請求項３】
下記（１）〜（３）の工程を有する、ホップ抽出物の苦味を低減する方法：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
（３）乳化剤を溶解した水相部と上記（２）の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホップ抽出物が有する苦味が低減されたホップ抽出物含有組成物およびその製造方法に関する。さらに本発明は、ホップ抽出物の苦味を低減する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
食の多様化・簡便化・利便化に伴い、近年では、いつでも手軽に食べたい食品を食べることが可能となっている。一方、利便化が進むにつれて食生活のバランスが崩れ、現代人の栄養分摂取の偏りが問題とされている。この偏りを補うために、近年、健康食品やサプリメントの需要が高まりつつある。近年、注目されている食品素材として、長期間の食経験によって安全性が確認されているホップ抽出物がある。
【０００３】
ホップ抽出物は、血圧降下作用（特許文献１、２）、糖尿病または糖尿病性合併症の治療、予防または改善作用（特許文献３）、骨密度減少の抑制または予防作用（特許文献４）、う蝕予防作用（特許文献５）、胃炎、胃・十二指腸潰瘍の予防作用(特許文献６)、耐熱性好酸性菌の増殖抑制作用（特許文献７）、および多剤耐性癌細胞に対する薬剤耐性克服作用（特許文献８）等といった多種の薬理作用を有することが知られており、このため、ホップ抽出物を用いた健康食品やサプリメントの供給が期待されている。
【０００４】
しかしながら、その一方で、ホップ抽出物は特有の苦味を有し、そのままでは食べづらく、呈味改善が必要という問題点を有している。このため、従来から呈味改善に関する研究も多くなされており、例えば、ホップ抽出物に高甘味度甘味料であるアセスルファムカリウムを含有させ、苦味を低減させる方法（特許文献９）や、海水を脱NaCl処理して得られる水を用いることにより苦み、渋みまたはアク味を低減する方法（特許文献１０）が提案されている。
【０００５】
ホップ抽出物を健康食品やサプリメントとして食する場合、有効成分であるホップ抽出物をそのまま若しくは高含量配合した状態で、無理なく飲み続けられる程度の嗜好性を有する必要がある。これに対して、高甘味度甘味料としてアセスルファムカリウムを用いた特許文献９記載の方法では、ホップ抽出物そのものの苦味は低減するものの、ホップ抽出物を高い配合量で含む場合、嗜好性に関してまだ改良の余地があった。また、海水を脱塩処理した水を用いる特許文献１０記載の方法では、その第10頁の段落[0009]および[0010]に記載されているように、海から水を採取しなければならない点、採取後、イオン交換処理を行わなければならない点から、水の入手および調整が困難且つ煩雑であり、ホップ抽出物の苦味を低減する方法として簡便な方法ではなく、改良の余地があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００５−１０４９５１号公報
【特許文献２】特開平０４−１７３７４１号公報
【特許文献３】特開２００４−２２４７９５号公報
【特許文献４】ＷＯ２００４／０８９３５９号公報
【特許文献５】特開昭６３−２１１２１９号公報
【特許文献６】特開平１０−２５２４７号公報
【特許文献７】特開２００５−１３７２４１号公報
【特許文献８】特開２００３−３３５６９４号公報
【特許文献９】特開２００６−５５０７４号公報
【特許文献１０】特開２００４−１１３２５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、ホップ抽出物が有する苦味が低減されたホップ抽出物含有組成物を提供することを目的とする。また本発明は、上記ホップ抽出物含有組成物を簡便な方法で製造する方法、ならびに、ホップ抽出物の苦味を簡便な処理で低減する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記従来技術の問題点に鑑み、鋭意研究を重ねていたところ、ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を油脂に溶解させ、斯くして調製した油相部を、乳化剤を溶解した水相部とともに乳化処理を行うことにより、ホップ抽出物特有の苦味が大幅に低減されたホップ抽出物含有乳化組成物が調製できることを見出した。
【０００９】
本発明はかかる知見に基づいて完成したものであり、以下の態様を有するホップ抽出物含有乳化組成物及びその製造方法に関する。
【００１０】
（Ｉ）ホップ抽出物含有乳化組成物
（I-1）下記（１）〜（３）の工程により調製されることを特徴とするホップ抽出物含有乳化組成物：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
（３）乳化剤を溶解した水相部に、上記（２）の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
【００１１】
（II）ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法
（II-1）下記（１）〜（３）の工程を有する、ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
（３）乳化剤を溶解した水相部に、上記（２）の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
【００１２】
（III）ホップ抽出物の苦味低減方法
（III-1）下記（１）〜（３）の工程を有するホップ抽出物の苦味低減方法：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
（２）上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
（３）乳化剤を溶解した水相部に上記（２）の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の方法によれば、ホップ抽出物が有する特有の苦味が大幅に低減されたホップ抽出物含有乳化組成物を簡便な処理で調製することができる。すなわち、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、ホップ抽出物の苦味が低減されて呈味が改善されているため、特に味が重視される食品の素材として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
（Ｉ）ホップ抽出物含有乳化組成物およびその調製方法
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、次の工程を経て調製されることを特徴とする。
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程（酸性沈殿物の回収工程）、
（２）上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程（油相部調製工程）、
（３）乳化剤を溶解した水相部に、上記（２）の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程（乳化工程）。
【００１５】
（I-1）ホップ抽出液
本発明で用いられるホップ抽出液の原料であるホップ（Humulus lupulus L.）は、クワ科に属する多年生植物である。ホップの種類は多く、例えばブリオン（Bullion）、ブリューワーズゴールド（Brewers Gold）、カスケード（Cascade）、チヌーク（Chinook）、クラスター（Cluster）、イーストケントゴールディング（East Kent Golding）、ファグルス（Fuggles）、ハレトウ（Hallertau）、マウントフッド（Mount Hood）、ノーザンブリューワー（Northan Brewer）、ペーレ（Perle）、ザーツ（Saaz）、スティリアン（Styrian）、テットナンガー（Tettnanger）およびウィラメット（Willamette）等が挙げられる。本発明に用いられるホップ抽出液の原料には、上記いずれの品種も好ましく用いることができる。また、ホップ抽出液の原料として、上記品種の２種以上を混合して用いてもよい。
【００１６】
ホップ抽出液の調製に使用される植物部位としては、ホップの毬花（雌花）、毬果（未受精の雌花が成熟したもの）、葉、茎および苞等を挙げることができる。好ましくは毬花である。当該毬花には、その内部に苦味のもととなる成分（フムロン類）を含む直径約0.2mmの黄色小粒子、ルプリンが含まれている。なお、ルプリンは、従来からビール醸造原料としてビールに苦味や芳香を付与する為に用いられている成分である。
【００１７】
ホップ抽出液は、前述するホップの各部位（好ましくはルプリンを含む毬花）を、そのまままたは圧縮若しくは粉砕した後、抽出操作に供することによって調製することができる。ここで抽出方法は特に制限されず、ビール醸造に使用される方法を始め、一般に用いられる方法を広く用いることができる。例えば、溶媒中にホップの毬花、その圧縮物や粉砕物などを冷浸、温浸等によって浸漬する方法；加温し攪拌しながら抽出を行い、濾過して抽出液を得る方法；またはパーコレーション法等が挙げられる。
【００１８】
上記の抽出に用いられる溶媒としては、例えば、水；メタノール，エタノール，プロパノールおよびブタノール等の炭素数１〜４の低級アルコール；酢酸エチルエステル等の低級アルキルエステル；エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどのグリコール類；その他エチルエーテル、アセトン、酢酸等の極性溶媒；ベンゼンやヘキサン等の炭化水素；エチルエーテルや石油エーテルなどのエーテル類等の非極性溶媒の公知の有機溶媒を挙げることができる。これら溶媒は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、これらの溶媒に、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、リン酸ナトリウム等のアルカリ塩を添加し、アルカリ性下で抽出することもできる。
【００１９】
その他の抽出方法として、超臨界二酸化炭素抽出法および液化炭酸ガス抽出法を挙げることができる。このうち超臨界二酸化炭素抽出法は、ポリフェノール成分が少なく、苦味質と精油成分がより高く濃縮されるなどの特徴を有する。本発明において、かかる超臨界二酸化炭素抽出法は、ホップ抽出物の調製に好適に用いられる抽出法である。
【００２０】
斯くして得られた抽出液は、必要に応じてろ過または遠心分離によって固形物を除去した後、使用の態様により、そのままホップ抽出液とするか、または溶媒を一部留去もしくは濃縮してもよい。また濃縮乃至は乾燥後、さらに非溶解性溶媒で洗浄して精製し、これを更に適当な溶剤に溶解もしくは懸濁してホップ抽出液とすることもできる。
【００２１】
斯くして調製されるホップ抽出液には、フムロン類（フムロン、コフムロン、アドフムロン、ポストフムロン、プレフムロン等）に加え、その異性化物であるイソフムロン類（イソフムロン、イソコフムロン、イソアドフムロン、イソポストフムロン、イソプレフムロン等）が含まれている。ホップ抽出液として、イソフムロン類を高含量含むものを得る場合には、上記の方法で調製したホップ抽出液を、アルカリまたは酸化マグネシウムの存在下で加熱することで異性化することが好ましい。なお、ここでアルカリとしては、食品製造に使用できるアルカリ塩、例えば、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、並びにリン酸三カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウムおよびピロリン酸カリウムなどのリン酸類のカリウム塩などを用いることができる。かかる異性化により、ホップ抽出液中のフムロン類はイソフムロン類に完全に変換される。
【００２２】
すなわち、本発明で原料として用いるホップ抽出液は、ホップ、特に毬花から抽出して調製されるホップ抽出液であってもよいし、また、当該抽出液を前述するように異性化することにより調製される異性化ホップ抽出液であってもよい。また、これらのホップ抽出液や異性化ホップ抽出液に含まれるフムロン類やイソフムロン類を高濃度に含有する分画物であってもよいし、さらにホップ抽出液や異性化ホップ抽出液から単離、精製することにより得られるフムロン類、イソフムロン類およびそれらの混合物であってもよい。
【００２３】
なお、ホップから種々の方法で抽出されたホップ抽出液および異性化ホップ抽出液は、ビール添加物として市販されており、本発明ではこれらをホップ抽出液として使用することもできる。かかる市販品として、例えば、ホップ毬花粉砕物から主にフムロン類とルプロン類を超臨界二酸化炭素抽出したホップエキス（例えば、CO2 Pure Resin Extract（Hopsteiner社）、ホップ毬花粉砕物の炭酸ガス抽出物を異性化したホップエキス（例えば、Isomerized Kettle Extract (SS. Steiner社)、イソフムロン類とルプロン類が主成分）、ホップ毬花粉砕物の炭酸ガス抽出物を異性化した後、さらにカリウムを用いて塩化して粘性の低い液体とした水溶性エキス（例えば、ISOHOPCO2N（English Hop Products社）およびISOHOP（Botanix社）；いずれもイソフムロン類が主成分）などを例示することができる。 
【００２４】
またこれらの市販のホップ抽出液や異性化ホップ抽出液を用いて、さらにイソフムロン類を高濃度に含有する分画物を調製し、使用することもできる。
【００２５】
（I-2）ホップ抽出物含有乳化組成物を調製するための各工程
次に、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物を調製するための各工程をについて、詳細に説明する。
【００２６】
(a)第一段階：ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程（酸性沈殿物の回収工程）
本発明では第一段階として、前述するホップ抽出液を酸性下で不溶性化することを特徴とする。
【００２７】
かかるホップ抽出液を不溶性化するための液性条件としては、好ましくはｐＨ１〜７未満、より好ましくはｐＨ２〜６である。ｐＨを調整するために用いる酸としては、通常食品に用いられる酸であれば何れでもよく、例えば、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、リン酸、メタリン酸、ポリリン酸、乳酸を例示することができる。この中でも本発明では、リン酸塩を用いてｐＨを調整することが好ましい。
【００２８】
ホップ抽出液を上記ｐＨ１〜７未満、好ましくはｐＨ１〜６の酸性範囲に調整することで、不溶化物が析出し、沈殿する。不溶化物の生成方法は、制限されないが、ホップ抽出液を上記ｐＨ１〜７未満の範囲に調整し、５〜８０℃程度の条件で、１分〜２４時間程度またはそれ以上放置することが好ましい。
【００２９】
次いで、不溶性化して生成した沈殿物を回収する。かかる沈殿物の回収方法としては、特に制限されず、デカンテーションや遠心分離等の慣用の固液分離方法を用いることができる。斯くして調製した沈殿物は、そのまま次の第二段階（油相部の調製）に、そのまま使用することもできるが、慣用の方法に従って乾燥して、乾燥物として使用することもできる。
【００３０】
(b)第二段階：ホップ抽出物の酸性沈殿物を油脂に溶解する工程（油相部の調製）
当該第二段階は、上記第一段階で回収した酸性沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程である。
【００３１】
ここで用いられる油脂としては、食品分野で使用できる油脂（食用油脂）を広く例示することができる。例えば、大豆油、ナタネ油、コーン油、またはやし油等の植物性油脂；牛脂、豚脂、鯨脂または魚油等の動物性油脂（海産物に由来する油脂を含む）；および中鎖脂肪酸グリセリンエステルなどが挙げられる。好ましくは、中鎖脂肪酸グリセリンエステル、ナタネ油、コーン油である。
【００３２】
油相部に含まれるホップ抽出液の酸性沈殿物と油脂との配合割合は、使用目的に応じて好ましい割合に設定することができるが、例えばホップ抽出液の酸性沈殿物（乾燥物換算）１質量部に対して、油脂を１〜１００質量部、好ましくは２〜５０質量部の割合を挙げることができる。
【００３３】
ホップ抽出液の酸性沈殿物と油脂との混合方法は、特に限定されるものではなく、慣用の撹拌機を用いて撹拌することによって行うことができる。例えば、油脂中にホップ抽出液の酸性沈殿物を添加し、その後プロペラ等を用いて撹拌混合する方法を例示することができる。このとき油脂は溶融した状態で使用されることが好ましい。従って、上記の撹拌混合は、油脂の融点以上の温度で行われることが好ましい。かかる工程を経ることにより、ホップ抽出液の酸性沈殿物を油脂に溶解することができ、油相部を調製することができる。
【００３４】
なお、油相部には、ホップ抽出液の酸性沈殿物のほか、油溶性の酸化防止剤を配合することもできる。かかる酸化防止剤としては、トコフェロール類（例：抽出トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール等）、ポリフェノール類（例：ルチン、ミリセチン、ミリシトリン等）、香辛料抽出物（例：ローズマリー、セージ等）、天然物由来の酸（例：クロロゲン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、没食子酸等）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等を挙げることができる。これらの酸化防止剤は、１種または２種以上の混合物で使用することができる。
【００３５】
（c）第三段階：乳化剤を溶解した水相部に油相部を混合し、乳化する工程（乳化工程）
当該第三段階は、上記第二段階で調製した油相部を、乳化剤を溶解した水相部と混合し、乳化することを特徴とする。
【００３６】
当該乳化工程で使用される乳化剤としては、食品の乳化剤として用いられているものであればよく、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、アラビアガム、およびガティガム等を例示することができる。なお、これらの乳化剤は、１種単独で使用してもよいし、また２種以上を併用することも可能である。
【００３７】
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ＨＬＢが１０以上、好ましくは１２〜２０、より好ましくは１３〜１６、さらにより好ましくは１４〜１６であるもの、また構成脂肪酸の炭素数が１２以上、好ましくは１２〜２０、より好ましくは１４〜１８であるものを挙げることができる。グリセリンの平均重合度は６〜１５が好ましく、８〜１０がより好ましい。
【００３８】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例としては、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル等が挙げられる。本発明においては、これらのポリグリセリン脂肪酸エステルを、１種単独で又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。
【００３９】
ショ糖脂肪酸エステルとしては、ＨＬＢが１０以上、好ましくは１０〜２０であるもの、また脂肪酸の炭素数が１２以上のもの、好ましくは１２〜２０のものを挙げることができる。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい例としては、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノオレイン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル等が挙げられる。本発明においては、これらのショ糖脂肪酸エステルを、１種単独で又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。
【００４０】
レシチンとは、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のリン脂質を意味し、本発明においては、これらの成分を総称してレシチンと称する。本発明において用いられるレシチンとしては、動物、植物、酵母、カビ類等のあらゆる起源に由来するものを使用することができる。本発明において用いられるレシチンの好ましい例としては、植物レシチン（例えば大豆レシチン、コーンレシチン、ナタネレシチン等）、卵黄レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチン等が挙げられ、これらのなかで、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチンがより好ましい。本発明においては、これらのレシチンを、１種単独で又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。
【００４１】
なお、分別レシチンとは、植物レシチンや卵黄レシチンから、エタノール等の有機溶媒を用い、溶解度の差を利用して特定成分を分画したものを意味する。酵素分解レシチンとは、植物レシチン、卵黄レシチン、分別レシチン等にホスホリパーゼを作用させて、加水分解、転移反応等を行わせることによって得られるものを意味する。酵素分解レシチンは、レシチンの種類やホスホリパーゼの種類によって種々のものが得られるが、本発明においては、これらを総合して酵素分解レシチンと称する。本発明においては、いずれの種類の酵素分解レシチンでも使用することができる。
【００４２】
なお、レシチンを乳化剤として用いる場合、レシチンは一般に水に溶け難いので、予め食用油脂に溶解させて用いるのが望ましい。その際に用いられる食用油脂としては、前述する油相部の調製に使用する食用油脂を広く挙げることができる。好ましくは中鎖脂肪酸グリセリンエステル、ナタネ油、コーン油である。この場合、食用油脂の使用割合としては、レシチン１質量部に対して１〜２０質量部を挙げることができる。
【００４３】
アラビアガムは、マメ科アカシア属に属する植物（アカシア：特にAcacia senegal及びAcacia seyal）の幹や枝から得られるゴム状の滲出液を乾燥して調製される天然樹脂である。アラビアガムは水に高濃度で溶解し、その水溶液は、比較的低粘度で、強い乳化安定性と保護コロイド性、及びフィルム形成性を有する。このため、アラビアガムは、従来から広く乳化剤、増粘剤、安定剤、結合材及び皮膜剤などとして利用されている（「INDUSTRIAL GUMS - Polysaccharides and Their Derivatives-」, SECOND EDITION, ACADEMIC PRESS, New York and London, 1973, pp.197-263）。かかるアラビアガムは商業的に入手することができ、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のガムアラビックＳＤ、スーパーガムＥＭ２等を挙げることができる。
【００４４】
ガティガムは、シクンシ科ガティノキ（Anogeissus Latifolia WALL.）の幹の分泌液を乾燥して得られる多糖類を主成分とするものであり、従来より増粘安定剤（食品添加物）として使用されている。かかるガティガムは商業的に入手可能であり、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のガティガムＳＤを挙げることができる。
【００４５】
本発明において乳化剤は、少なくとも前述する油相部を水相物に対して乳化し得るに充分な量で用いられる。油相部を水相部に対して乳化し得るに充分な量とは、油滴が水相部を構成する溶媒（親水性媒体）中に均一かつ均質に分散されるに充分な量を意味する。本発明のホップ抽出物含有乳化組成物中における乳化剤の含有量としては、通常０．０１〜４０質量％を挙げることができる。好ましくは０．５〜３０質量％である。
【００４６】
水相部を構成する溶媒としては、水、多価アルコール又はこれらの混合物（含水多価アルコール）を例示することができる。好ましくは水または含水多価アルコールであり、防腐という観点からより好ましくは含水多価アルコールである。
【００４７】
本発明において用いられる多価アルコールの好ましい例としては、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール等が挙げられる。なかでも好ましくは、グリセリン及びソルビトールである。含水多価アルコールの含水率は、０質量％より多く５０質量％以下が好ましい。より好ましくは４０質量％程度以下、特に好ましくは３０質量％以下である。含水多価アルコールの好ましい例としては、４０〜９０質量％、好ましくは６０〜９０質量％のグリセリンを含有するグリセリン水、５０〜７０質量％のソルビトール含有するソルビトール水等が挙げられる。
【００４８】
なお、油相部と混合する水相部には、前述する乳化剤のほか、酸化防止剤を配合することもできる。酸化防止剤の好ましい例としては、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸又はそれらの塩（例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等）、カテキン類、カテキン類含有天然抽出物等が挙げられる。具体的には、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム等のアスコルビン酸類；ガロカテキン、エピガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレート等のカテキン類；茶抽出物、りんご抽出物、ブドウ種子抽出物、ひまわり種子抽出物、米ぬか抽出物等のカテキン類含有天然抽出物等が挙げられる。これらのなかでも、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、茶抽出物が好ましい。これらの酸化防止剤は、１種単独または２種以上の混合物として使用することができる。
【００４９】
本発明において、酸化防止剤は、ホップ抽出物含有乳化組成物中の溶存酸素を消費するのに必要な量以上使用するのが好ましい。一般にはホップ抽出物含有乳化組成物中に対して総量で０．００１〜２０質量％、好ましくは０．０１〜２０質量％を挙げることができる。
【００５０】
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物の調製にあたり、油相部と水相部の混合割合は、適用する飲食品の種類やその味に応じて適宜調製することができる。具体的な油相部と水相部の割合（容量比）の例として１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：１０が挙げられる。
【００５１】
当該ホップ抽出物含有乳化組成物に含まれるホップ抽出液の酸性沈殿物の割合も、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物を適用する飲食品の種類やその味に応じて適宜増減可能であり、ホップ抽出物に由来する苦みが抑制されるという本発明の効果から５０質量％とすることも可能である。一例として０．００１〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％が例示できるが、これらに制限されるものではない。
【００５２】
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物には、乳化組成物の乳化性、耐熱性、耐酸性、保存安定性、食品中での乳化安定性等を向上させる目的で、所望により、他の添加物を含有させてもよい。そのような添加物としては、ホップ抽出物の乳化を妨げるものでなければ、公知の食品添加物の何れも用いることができ、油溶性のものでも水溶性のものでもよい。このような添加物の例としては、高分子多糖類（例：可溶性澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、ペクチン、キサンタンガム等）、保存剤（例：パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸等）、比重調整剤〔ＳＡＩＢ（シュークロースアセテートイソブチレート）〕、タンパク質分解物（例：カゼイン、ゼラチン等）、ビタミン、色素（例：α−カロチン、β−カロチン、リコペン等）、香料、不飽和脂肪酸（例：α−リノレン酸、γ−リノレン酸、リノール酸等）等が挙げられる。これらの添加物の使用量は、使用目的に応じて適宜決定される。
【００５３】
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、前述するように、第一段階と第二段階で調製した油相部を、別途調製した水相部に混合し、均一かつ均質に分散させることによって製造することができる（均質化処理）。なお、油相部と水相部とを混合する際に、必要に応じて前述する水溶性または油溶性の酸化防止剤を配合してもよい。その調製には、コロイドミル、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等の乳化機を用いるのが好ましい。ホモジナイズ（均質化処理）の条件は特に制限されないが、圧力３００〜５００ｋｇ／ｃｍ２で複数回処理する方法が例示できる。なお、均質化処理は、通常２０〜６０℃条件下で行うことが好ましく、乳化の際に発生する熱を抑えるために、例えば冷却装置等を用いることが望ましい。かかる本発明に係る乳化組成物の製造は、従来公知の乳化組成物の製造方法に準じて行うことができるため、特別な製造設備を必要としないため工業的にも有利である。
【００５４】
このように第一段階〜第三段階の工程を経て、得られた本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、後述する実験例１に示すように、ホップ抽出物特有の苦味が大幅に低減されていることを特徴とする。
【００５５】
さらに本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、使用用途に応じて、乳化組成物中の油滴の粒子径（乳化粒子径）が１０μｍ以下、好ましくは１μｍ以下になるように調整することが望ましい。そうすることにより、乳化組成物の保存安定性を高め、凝集を防止することができる。
【００５６】
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、その形態を特に限定するものではなく、乳液状であってもよいし、またそれを乾燥したものであってもよい。乾燥固体形態としては粉末および顆粒を好適に例示することができる。乳液状のホップ抽出物含有乳化組成物をスプレードライヤーやスラリードライヤー等の液滴噴霧型乾燥機や凍結乾燥機等の乾燥機を用いて乾燥することにより、粉末組成物を得ることができる。また、かかる粉末組成物を造粒処理することにより、顆粒組成物を調製することも可能である。
【００５７】
（II）ホップ抽出物の苦味低減方法
本発明のホップ抽出物の苦味低減方法は、次の（１）〜（３）の工程を経て実施することができる：
（１）ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程（酸性沈殿物の回収工程）、
（２）上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程（油相部調製工程）、
（３）乳化剤を溶解した水相部に、上記（２）の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程（乳化工程）。
【００５８】
（１）工程は前述する第一段階の工程、（２）工程は前述する第二段階の工程、および（３）工程は前述する第三段階の工程に相当し、いずれの工程も前述の方法に従って実施することができる。
【００５９】
かかる方法によって調製されたホップ抽出物含有乳化組成物は、同量のフムロンおよびイソフムロンを含むホップ抽出物に比して、それらの成分に由来する苦味が低減されている。すなわち、本発明の方法によりホップ抽出物をホップ抽出物含有乳化組成物とすることで、ホップ抽出物特有の苦味を有意に低減することができる。
【実施例】
【００６０】
以下、本発明の内容を以下の実施例、比較例および実験例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。なお、処方中、特に記載がない限り、「％」は「質量％」、「部」は「質量部」を意味するものとする。なお、実施例１〜３で使用したホップ抽出液は、ホップ毬花粉砕物から主にフムロン類とルプロン類を超臨界二酸化炭素抽出したアルカリ性の液状ホップエキス（例えば、CO2 Pure Resin Extract（Hopsteiner社）である。
【００６１】
実施例１〜３
表１に記載する処方に従って、ホップ抽出物含有乳化組成物（実施例１〜３）を調製した。
【００６２】
（１）油相部の調製
（1-1）ホップ抽出液１００ｇを室温下で撹拌しながら、１０％リン酸水溶液をpＨ４.５になるまで滴下し、沈殿物を析出させた。これを遠心分離して固液分離し、沈殿物を回収した。回収した沈殿物をイオン交換水にて２回洗浄した。回収した沈殿物を、凍結乾燥し、水分含量0.7％（カールフィッシャー法）のホップ抽出物の酸性沈殿物２７.５ｇを得た。
（1-2）上記で調製したホップ抽出液の酸性沈殿物２ｇを中鎖脂肪酸飽和エステル１３ｇに加え混合し溶解し、得られた混合物を油相部とした。
【００６３】
（２）水相部の調製
乳化剤としてアラビアガム、ガティガム、およびポリグリセリン脂肪酸エステルのそれぞれを用いて、水相部を調製した。具体的には、表１に記載する配合割合で、アラビアガム、ガティガム、およびポリグリセリン脂肪酸エステルのそれぞれを水に均一に溶解した。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルについては表に示すように水とグリセリンに溶解し、得られた混合物を水相部とした。
【００６４】
（３）乳化物の調製
（１）で調製した油相部と（２）で調製した水相部とを、表１に記載する割合で撹拌混合した（実施例１〜３）。次いで、高圧ホモジナイザー（15MR-8TA、APV Gaulin社製）を用いて圧力350 kg/cm2で4回処理し、乳化組成物を得た。次いで得られた各乳化組成物の調製直後の乳化粒子径を、レーザー回析式粒度分布計SALD-2100（島津製作所製）を用いて測定した。その結果を表１に併せて示す。
【００６５】
【表１】
2011000032.tif 000002
【００６６】
実験例１
上記で調製した乳化組成物（実施例１〜３）（酸性沈殿物2％含有）100ｇに水を添加して7400mLに調整して、ホップ抽出液の酸性沈殿物の量が約135mg／500mlとなる水溶液を調製した。また、比較のため、原料として使用したホップ抽出液（固形分2％）100gに水を添加して7400mLに調整して、ホップ抽出液中の固形分を135mg／500mlの割合で含む水溶液を調製した。
【００６７】
これらの各水溶液（実施例１〜３，比較例）をパネラー４名が試飲し、下記点数基準にて評価した。
（点数基準）
５：非常に苦い
４：苦く、苦味が後を引く（後苦味）
３：やや苦く、やや後苦味もある
２：僅かに苦く、僅かに後苦味もある
１：殆ど苦くないが、僅かに後苦味がある
０：まったく苦くなく、後苦味もない。
【００６８】
結果を表２に示す。なお、結果はパネラー４名の平均点である。
【００６９】
【表２】
2011000032.tif 000003
【００７０】
この結果から、ホップ抽出物を、本発明の方法で乳化組成物とすることで、苦味が顕著に低減できることが確認された。