(57)【要約】【課題】キノフタロン顔料微粒子の結晶型を制御して、特にＢ型結晶化度が高くかつナノメートルオーダーの微細な微粒子を効率良く製造することができ、工業的規模の製造に特に適した顔料微粒子の製造方法及びそれにより得られる有機顔料微粒子組成物を提供する。【解決手段】キノフタロン顔料を有機良溶媒に金属アルコキシドの共存下で溶解して有機顔料溶液とする工程、前記有機良溶媒と相溶しかつ有機顔料に対して貧溶媒となる溶媒と前記有機顔料溶液とを接触させ、前記有機顔料を微粒子として生成させた分散液を調製する工程、及び前記有機顔料微粒子をキシレンまたはテトラヒドロフランからなる結晶化有機溶剤で処理する工程を有する有機顔料微粒子の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
キノフタロン顔料を有機良溶媒に金属アルコキシドの共存下で溶解して有機顔料溶液とする工程、
前記有機良溶媒と相溶しかつ有機顔料に対して貧溶媒となる溶媒と前記有機顔料溶液とを接触させ、前記有機顔料を微粒子として生成させた分散液を調製する工程、及び
前記有機顔料微粒子をキシレンまたはテトラヒドロフランからなる結晶化有機溶剤で処理する工程を有することを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。
【請求項２】
前記生成した有機顔料の微粒子がＢ型の結晶型を有することを特徴とする請求項１に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
【請求項３】
キノフタロン顔料がピグメントイエロー１３８であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法で得られた有機顔料微粒子を含有する有機顔料微粒子組成物であって、前記有機顔料微粒子がＢ型の結晶型を有し、かつ、数平均粒径（Ｍｎ）１５〜３０ｎｍであることを特徴とする有機顔料微粒子組成物。
【請求項５】
カラーフィルタ用である請求項４に記載の有機顔料微粒子組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機顔料微粒子の製造方法及び有機顔料微粒子組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ用のＧ（グリーン）画素及びＲ（レッド）画素の製造に使用される主な顔料として、緑色のフタロシアニン顔料（ＣＩＰＧ３６等）、赤色のアントラキノン顔料（ＣＩＰＲ１７７、ＣＩＰＲ２５４）等）が一般的に用いられる。しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディスプレーに要求される色特性に差があり、いずれの色においても黄色の顔料が補色として併用されている。一方、黄色顔料の多くはアゾ基を有しており、比較的耐熱性、耐光性、耐溶剤性が低い。そのため、カラーフィルタ用に使用する黄色顔料としては、比較的高価な、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、アゾ金属錯体顔料、キノフタロン顔料（ＰＹ１３８等）の中から選択されている。
【０００３】
中でもキノフタロン顔料は、耐熱性等に優れ、上記カラーフィルタやインクジェット用インキに要求される物性を満たす顔料である。このキノフタロン顔料はＡ型及びＢ型の結晶型があり、Ｂ型のものは透明性が高く上記の用途に特に適していることが分かってきている。この特性を利用して、機械的に粉砕した粗製の顔料に所定の処理を施しキノフタロン顔料のＢ型結晶体を得ることが試みられている（特許文献１，２参照）。
【０００４】
他方、カラーフィルタは高コントラストであることが求められるところ、これを達成するためにその色材となる顔料微粒子は微細なものである必要がある。これに対して、上述のような機械的な粉砕により顔料を微細化したのでは、極めて長い加工時間を要し工業的な生産に適用するには現実的なものとはいえない。また、ブレイクダウン法により長時間かけて粉砕したとしても、逆に過分散となり、カラーフィルタとして製品化したときに別の問題を生じさせるおそれがある。
【０００５】
ナノメートルサイズの微細な顔料粒子を安定してかつ効率的に製造する方法として、液相法を利用することが提案されている。具体的には、顔料を良溶媒（第１溶媒）に溶解した顔料溶液と貧溶媒（第２溶媒）とを混合して微粒子を析出させる再沈法があり、最近では、この再沈法で得た分散液に所定の高分子化合物等を分散剤として添加することでさらにカラーフィルタの製品性能を向上させることが提案されている（特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−１０５３５１号公報
【特許文献２】特開２００６−５２７２９０号公報
【特許文献３】特開２００８−２９１１９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本願出願人は、先に上記特許文献３の技術を開発した。しかし、そこで得られる顔料の結晶構造はもとより、キノフタロン顔料においてその結晶構造がどのようなものになるのか、あるいはそれをどのように変化させることができるかは分からなかった。
本発明は、キノフタロン顔料微粒子の結晶型を制御して、特にＢ型結晶化度が高くかつナノメートルオーダーの微細な微粒子を効率良く製造することができ、工業的規模の製造に特に適した顔料微粒子の製造方法の提供を目的とする。また、上記Ｂ型結晶化度が高められたことにより、堅牢性と透明性とを兼ね備えた色材としてキノフタロン顔料を得ることができる有機顔料微粒子の製造方法の提供を目的とする。
また、上記製造方法により得ることができ、微細でありかつＢ型結晶化度が高められたキノフタロン顔料微粒子を含有する、高コントラストと冴えのある鮮明な画像再現性を達成する高品位なカラーフィルタの色材として特に適した有機顔料微粒子組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の課題は下記の手段により解決された。
（１）キノフタロン顔料を有機良溶媒に金属アルコキシドの共存下で溶解して有機顔料溶液とする工程、
前記有機良溶媒と相溶しかつ有機顔料に対して貧溶媒となる溶媒と前記有機顔料溶液とを接触させ、前記有機顔料を微粒子として生成させた分散液を調製する工程、及び
前記有機顔料微粒子をキシレンまたはテトラヒドロフランからなる結晶化有機溶剤で処理する工程を有することを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。
（２）前記生成した有機顔料の微粒子がＢ型の結晶型を有することを特徴とする（１）に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
（３）キノフタロン顔料がピグメントイエロー１３８であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
（４）（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法で得られた有機顔料微粒子を含有する有機顔料微粒子組成物であって、前記有機顔料微粒子がＢ型の結晶型を有し、かつ、数平均粒径（Ｍｎ）１５〜３０ｎｍであることを特徴とする有機顔料微粒子組成物。
（５）カラーフィルタ用である（４）に記載の有機顔料微粒子組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、キノフタロン顔料微粒子の結晶型を制御して、特にＢ型結晶化度が高くかつナノメートルオーダーの微細な微粒子を効率良く製造することができる。また、上記Ｂ型結晶化度が高められたことにより、堅牢性と透明性とを兼ね備えた色材を工業的規模の製造にも好適に対応して提供することができる。
また、本発明の有機顔料微粒子組成物は、上記製造方法により効率的に得ることができ、過分散の問題も解消され、微細でありかつＢ型結晶化度が高められたキノフタロン顔料微粒子を含有し、これを用いてカラーフィルタとしたときに高コントラストと冴えのある鮮明な画像再現性を達成するという優れた作用効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】ピグメントイエロー１３８（キノフタロン顔料）のＢ型結晶（標準サンプル）のＸ線回折スペクトルである。
【図２】実施例１で得られた顔料微粒子のＸ線回折スペクトルである。
【図３】実施例２で得られた顔料微粒子のＸ線回折スペクトルである。
【図４】比較例１で得られた顔料微粒子のＸ線回折スペクトルである。
【図５】比較例４で得られた顔料微粒子のＸ線回折スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の製造方法においては、再沈法においてキノフタロン顔料を金属アルコキシドの存在下で溶解すること、さらに特定の結晶化有機溶剤で処理しＢ型結晶化度を高めることを特徴とする。再沈法で得られたキノフタロン顔料微粒子は基本的にアモルファス（非晶質）であるが、これを結晶化有機溶剤で処理してキノフタロン顔料のＢ型結晶化度が高まる理由については、顔料分子と特定の結晶化有機溶剤との相互作用により顔料分子の再配列が起こっているということが考えられる。本発明者らは、このとき上記金属アルコキシドとキノフタロン顔料とを共溶解した溶液を再沈法に適用することによりＢ型結晶化度の進行が大幅に高まることを見出した。この理由については定かではないが、共溶解時に使用する塩基によりキノフタロン顔料の溶解状態が変化し、再沈法により形成されるキノフタロン顔料粒子の形態が変化しているということが考えられる。そのため、上記特定の結晶化有機溶剤の作用と相俟って、Ｂ型結晶化度の進行に違いが表れると考えられる。以下、本発明についてその好ましい実施態様に基づき詳細に説明する。
【００１２】
＜再沈法＞
（顔料溶液）
本発明の顔料微粒子分散体において、そこに含有させる有機顔料粒子は、キノフタロン有機顔料（以下、単に有機顔料ということがある。）を有機良溶媒（以下、単に良溶媒ということがあり、また第１溶媒ということがある。）に溶解した有機顔料の溶解液と、前記良溶媒に対して相溶性を有し、有機顔料に対して貧溶媒（以下、これを第２溶媒ということがある。）となる溶媒とを混合することにより生成させたる。以下、この方法を「再沈法」ということもあり、このとき得られる有機顔料粒子を含有する分散液を「顔料再沈液」ということもある。
【００１３】
（有機顔料）
本発明の製造方法においては、有機顔料としてキノフタロン顔料を用いる。キノフタロン顔料のなかで具体的なものは特に限定されないが、C.I.Pigment Yellow（ＣＩＰＹ）１３８がカラーフィルタに求められる特性との関係で特に好ましい。本発明によればキノフタロン顔料を効率よくＢ型の結晶として得ることができる。この点については後記結晶化処理工程の項で詳しく述べる。
【００１４】
（有機良溶媒）
次に、有機顔料を溶解する良溶媒について説明する。良溶媒は用いる顔料を溶解することが可能で、前記貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。有機顔料の良溶媒への溶解度は０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との溶解度もしくは相溶性の好ましい範囲は前述のとおりである。
有機良溶媒としては、例えば、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。
スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機顔料の良溶媒に対する飽和濃度ないしこれの１／１００程度の範囲が好ましい。有機顔料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。なお、有機良溶媒には顔料微粒子の生成を妨げない範囲で水を含有させてもよい。
【００１５】
（金属アルコキシド）
本発明においては、有機顔料は、有機顔料溶液に金属アルコキシドを溶解させる。金属アルコキシドとしては、ナトリウムアルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド等）、カリウムアルコキシド（カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド等）などが挙げられる。なお、本発明においては、その効果を妨げない範囲で、これと別の塩基とを併用してもよい。使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、好ましくは有機顔料に対して１．０〜１００モル当量であり、より好ましくは１．０〜５０モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜２０モル当量である。
【００１６】
（貧溶媒）
貧溶媒は、有機顔料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。貧溶媒としては、有機顔料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。貧溶媒に対する有機顔料の溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると０．０００００１質量％以上が実際的である。この溶解度は酸またはアルカリ存在下での溶解度であってもよく、特に水素イオン濃度（ｐＨ）によって溶解度が顕著に変化する顔料種の場合、酸またはアルカリを適宜貧溶媒に混合して用いることが好ましい。
良溶媒の貧溶媒に対する溶解量は３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。
貧溶媒としては、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒またはエステル化合物溶媒がより好ましい。
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＭＭＰＧＡｃ）などが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ６−との塩などが挙げられる。
貧溶媒は複数の溶媒を混合して用いても良く、系によっては良溶媒を混合して用いることも可能である。但しこの場合、顔料粒子の析出及び微細化、結晶化の妨げにならない範囲で混合することが必要である。
【００１７】
（混合条件）
有機粒子作製時、すなわち有機粒子を析出し、形成する際の貧溶媒の使用条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。
顔料溶液と貧溶媒の混合比（再沈液中の良溶媒／貧溶媒比）は体積比で１／５０〜１／１が好ましく、１／４０〜１／１がより好ましく、１／１０〜１／１が特に好ましい。これは、フロー式リアクターの流路内における顔料溶液と貧溶媒の体積流量比と同じであってもよく、異なっていてもよい。例えば、混合比を１／２とする場合、具体例として以下のような方法をとることができる。
（ｉ）良溶媒と貧溶媒の体積流量比を１／２とする
（ｉｉ）貧溶媒にあらかじめ良溶媒を（良溶媒／貧溶媒の体積比）＝（１／４）の割合で混合した溶媒Ａを用いて、顔料溶液と溶媒Ａの体積流量比を１／５とする。この場合、顔料溶液中の良溶媒と、溶媒Ａ中の良溶媒を足した量は、１＋１＝２となり、一方で溶媒Ａ中の貧溶媒量は４であるので、良溶媒と貧溶媒の最終的な混合比は１／２となる
顔料再沈液中の顔料濃度は顔料粒子を生成することができれば特に制限されないが、再沈液１０００ｍｌに対して顔料粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは４０〜２５０００ｍｇの範囲である。
【００１８】
本発明においては、顔料溶液と貧溶媒の混合を迅速に行うことが好ましく、特にこの部分においては混合を促進する手段が好ましい。例えば、有機顔料溶液と第２溶媒とを混合する際、両者のどちらを添加して混合してもよいが、有機顔料溶液を第２溶媒に噴流して混合することが好ましく、その際に第２溶媒が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。さらに供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。供給管の内径は０．１〜２００ｍｍが好ましく０．２〜１００ｍｍがより好ましい。供給管から液中に供給される速度としては１〜１００００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、５〜５０００ｍｌ／ｍｉｎがより好ましい。
【００１９】
また、混合場を乱流化することで混合を促進する、例えば、高速の流体を対向流の状態で流し、狭い空間内で衝突させるような手法が考えられる。ただし、混合様式は乱流支配下に限定されるものではなく、例えば特開２００６−１０４４４８号公報に示されるようにＹ字型をなした流路の交点にて流体同士を層流状態で接触させ、分子拡散によって混合を図る手法も考えられる。
【００２０】
＜再沈法に用いる分散剤＞
本発明においては、顔料を良溶媒に溶解させる際、顔料分散剤や顔料誘導体を共に溶解させてもよい。有機溶剤中では、分子鎖のエントロピー斥力を利用した反発作用により分散性を確保する観点から、分散剤としては高分子分散剤が好ましく用いられる。顔料誘導体の使用によっても粒子表面の修飾が可能であり、特に他の分散剤との相互作用力の向上、あるいは粒子の溶解性や結晶型などの制御が可能であることから、これらの観点で顔料誘導体も好ましく用いられる。
【００２１】
用いることのできる分散剤として、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性もしくは顔料誘導体の、低分子または高分子分散剤を使用することができる。なお、高分子分散剤の分子量は溶液に均一に溶解できるものであれば制限なく用いることができるが、好ましくは分子量１，０００〜２，０００，０００であり、５，０００〜１，０００，０００がより好ましく、１０，０００〜５００，０００がさらに好ましく、１０，０００〜１００，０００が特に好ましい。また、高分子分散剤としては、後述する分散剤Ａ及びＢにおいて例示したものなどが挙げられる。
【００２２】
アニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。これらアニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２３】
カチオン性分散剤（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンおよびこれらのカチオン性物質の塩が含まれる。これらカチオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２４】
両イオン性分散剤は、前記アニオン性分散剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性分散剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する分散剤である。ノニオン性分散剤（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２５】
顔料誘導体型分散剤とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型分散剤、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型分散剤と定義する。例えば、糖含有顔料誘導体型分散剤、ピペリジル含有顔料誘導体型分散剤、ナフタレンまたはペリレン誘導顔料誘導体型分散剤、メチレン基を介して顔料親構造に連結された官能基を有する顔料誘導体型分散剤、ポリマーで化学修飾された顔料親構造、スルホン酸基を有する顔料誘導体型分散剤、スルホンアミド基を有する顔料誘導体型分散剤、エーテル基を有する顔料誘導体型分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステル基またはカルボキサミド基を有する顔料誘導体型分散剤などがある。
【００２６】
＜顔料微粒子＞
微粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。本発明の分散体中の微粒子（一次粒子）の平均粒径は３００ｎｍ以下が好ましく、７５ｎｍ以下がより好ましく、５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。下限は特にないが、１０ｎｍ以上であることが実際的であり。上記顔料微粒子は、できるだけ微細化したものを揃った状態で調製する観点から平均粒径１５〜３０ｎｍであることが好ましい。本発明の分散体中の微粒子は、その大きさの単結晶または多結晶、会合体であっても、これを含むものであってもよい。
【００２７】
粒子の均一性（単分散性）を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の有機微粒子（一次粒子）の単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）、つまりＭｖ／Ｍｎは１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
【００２８】
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズ（いずれも商品名）などが挙げられる。本発明において粒径に関する値は、特に断らない限り、実施例で採用した方法により測定したものをいう。
【００２９】
＜結晶化処理＞
本発明の製造方法においては上記再沈法で得られた分散液中の微粒子のＢ型結晶化度を高めるための処理を行う。この処理は定法により行ってもよいが、後述の濃縮工程を経て濃縮されたペーストあるいは粉末に結晶化溶媒を接触させて行うことが好ましい。結晶化溶媒としては、キシレン又はテトラヒドロフランを用いることができる。本発明において、結晶化有機溶剤とはアモルファスのキノフタロン顔料に接触させてＢ型結晶化度が向上する有機溶剤を意味し、上記キシレン又はテトラヒドロフランのみならず、これらの混合物、さらには本発明の効果を損ねない範囲でこれらに別の溶剤を混合したものであってもよい。
【００３０】
以下に代表的な有機溶剤とその誘電率を括弧内に示す。
キシレン（２．３）、テトラヒドロフラン（７．５）、ヘキサン（１．８９）、シクロへキサン（２．０２）、メチルエチルケトン（１８．５６）、アセトン（２１．０１）、ジメチルスルホキシド（２４．６）、ｔ−ブチルアルコール（１２．４７）、エタノール（２５．３）、酢酸エチル（６．０１）、トルエン（２．３８）、アセトニトリル（３６．６４）、ジメチルエーテル（６．１８）、２−プロパノール（２０．１８）、Ｎ−エチルアセトアミド（１３５）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（１５）、乳酸エチル（１６）。かかる誘電率による整理からは、結晶化有機溶剤として例えば、誘電率１０．０以下の芳香族化合物もしくは誘電率１０．０以下のヘテロ環化合物が挙げられ、その誘電率としてはそれぞれ２．０〜８．０が好ましい。
結晶化有機溶剤について炭素数からみていえば、芳香族化合物である場合、炭素数６〜１０であることが好ましく、７〜９であることがより好ましい。ヘテロ環化合物としては、炭素数２〜８が好ましく、２〜６がより好ましい。
【００３１】
本発明においては、なかでも、キシレン又はテトラヒドロフランを結晶化有機溶剤として用いることが好ましい。
【００３２】
上記結晶化有機溶剤を顔料微粒子の粉末ないしペーストに接触させる条件は特に限定されないが、２０〜５０℃で行うことが好ましい。たとえばペーストないし粉末を容器中に入れ、そこに結晶化有機溶剤を加えて分散状態として１〜２時間攪拌を行った。その後例えばイオン交換水等でろ過洗浄することができる。粉末化する場合には、その後に凍結乾燥すること等が挙げられる。
【００３３】
本発明の分散液中の微粒子は分散媒中での微粒子のＢ型結晶化度が６５％以上であることが好ましいが、このＢ型結晶化度は８０〜１００％であることが好ましく、９０〜１００％であることがより好ましい。本発明の分散液中の微粒子の結晶子径は特に限定されないが、２０〜５００オングストロームであることが好ましく、２０〜２００オングストロームであることがより好ましい。本発明において結晶化度及び結晶子径は特に断らない限り後記実施例の測定方法で測定した値をいう。以下にキノフタロン顔料のＢ型結晶におけるＸ線回折角のピーク位置を記載する。
ブラッグ角（２θ）：９．４、１２．４、１３、１４．７、１９．８、２２．５、２３．４、２３．８、２５．６、２６、２７．８、２８．６、３０、３１．１
【００３４】
＜濃縮及び再分散＞
（分散体の濃縮）
有機顔料微粒子析出後の混合液からの溶媒分の除去工程としては、特に限定されないが、例えば、フィルタなどによりろ過する方法、遠心分離によって有機顔料微粒子を沈降させて濃縮する方法などが挙げられる。フィルタろ過の装置は、例えば、減圧あるいは加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルタとしては、ろ紙、ナノフィルタ、ウルトラフィルタなどを挙げることができる。遠心分離機は水不溶性化合物微粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。また、溶媒分の除去工程として、真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法、それらを組合せた方法などを用いることもできる。
【００３５】
（再分散）
有機顔料の微粒子は例えばビヒクル中で分散させた状態で用いることができる。前記ビヒクルとは、塗料でいえば、液体状態にあるときに有機顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記水不溶性化合物と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。なお本発明においては、微粒子形成時に用いる高分子化合物および／または再分散化に用いる有機顔料分散剤を総称してバインダーと称する。
【００３６】
再分散化後の微粒子の分散体の微粒子濃度は目的に応じて適宜定められるが、好ましくは分散体全量に対して微粒子が２〜３０質量％であることが好ましく、４〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。上記のようなビヒクル中に分散させる場合に、バインダーおよび溶解希釈成分の量は水不溶性化合物の種類などにより適宜定められるが、分散体全量に対して、バインダーは１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。溶解希釈成分は５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましい。
【００３７】
有機顔料の微粒子を貧溶媒液に用いたのと同一の有機溶媒に再分散させることができ、別の分散剤等を添加しなくても、貧溶媒と同一の有機溶媒中で有機顔料微粒子の凝集状態が自発的に解かれ媒体中に分散する性質を有することが好ましく、この性質があることを「自己分散しうる」ないし「自己分散性を有する」という。ただし、本発明において再分散性を一層向上させるために、微粒子の再分散時に顔料分散剤等を添加してもよい。かかる観点から再分散困難な凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｅ）と再分散可能な軟凝集（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｅ）ないし緩い再凝集（Ｆｌｏｃｃｕｌａｔｅ）を区別していうことがある。これらの微粒子の凝集形態等については日本画像学会誌「有機顔料の微細化と分散技術」出野貴、第４５巻、第５号、２００６、１２−２１頁を参照することができる。
【００３８】
このような軟凝集状態（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｅ）にある微粒子を再分散する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、微粒子の熱凝集が起こるため、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御、などによって行うことができる。物理的なエネルギーを加えて顔料微粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。
【００３９】
＜高分子分散剤＞
本発明においては、上述のとおり再沈法で調製した分散体の水系の溶媒分を除去することが好ましい。上記の水相を除去する工程の後には乾燥工程を有しないことが好ましい。このとき顔料の分散性をより向上させる目的で、特定の顔料分散剤や界面活性剤等の分散剤などを本発明の効果を損なわない限りにおいて加えることもできる。なお、ここで用いる分散剤を先に述べた再沈法において使用し、例えば、顔料微粒子の析出時に共存させてもよい。なお、下記分散剤として主に高分子化合物を例示するが、本発明において、分子量というとき特に断らない限り質量平均分子量を意味し、分子量及び分散度は下記の測定方法で測定した値をいう。
【００４０】
（高分子化合物の分子量・分散度の測定方法）
分子量及び分散度は特に断らない限りＧＰＣ（ゲルろ過クロマトグラフィー）法を用いて測定する。ＧＰＣ法に用いるカラムに充填されているゲルは芳香族化合物を繰り返し単位に持つゲルが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなるゲルが挙げられる。カラムは２〜６本連結させて用いることが好ましい。用いる溶媒は、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ−メチルピロリジノン等のアミド系溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が好ましい。測定は、溶媒の流速が０．１〜２ｍＬ／ｍｉｎの範囲で行うことが好ましく、０．５〜１．５ｍＬ／ｍｉｎの範囲で行うことが最も好ましい。この範囲内で測定を行うことで、装置に負荷がかからず、さらに効率的に測定ができる。測定温度は１０〜５０℃で行うことが好ましく、２０〜４０℃で行うことが特に好ましい。
【００４１】
以下に分子量測定の具体的な条件を示す。
装置：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
検出器：示差屈折計（ＲＩ検出器）
プレカラム：ＴＳＫＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ  ＭＰ（ＸＬ）
６ｍｍC４０ｍｍ（東ソー（株）製）
サンプル側カラム：以下の２本を直結（全て東ソー（株）製）
・TSK-GEL  Multipore-HXL-M  ７．８ｍｍC３００ｍｍ
リファレンス側カラム：サンプル側カラムに同じ
恒温槽温度：４０℃
移動層：テトラヒドロフラン
サンプル側移動層流量：１．０ｍＬ／分
リファレンス側移動層流量：０．３ｍＬ／分
試料濃度：０．１重量％
試料注入量：１００μＬ
データ採取時間：試料注入後１６分〜４６分
サンプリングピッチ：３００ｍｓｅｃ
【００４２】
（分散剤Ａ）
本発明の顔料分散体には、加工顔料の分散性をより向上させる目的で、顔料分散剤や界面活性剤等の分散剤を加えることもできる。分散剤（顔料分散剤）としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
【００４３】
高分子分散剤は顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。前記高分子分散剤は、分散工程において、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有するブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
【００４４】
・グラフト型高分子
グラフト型高分子については、特に制限されないが、特開昭５４−３７０８２号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報などに記載のポリアルキレンイミンとポリエステル化合物を反応させた化合物、特開平９−１６９８２１号公報に記載のポリアリルアミンの側鎖のアミノ基をポリエステルで修飾した化合物、特開昭６０−１６６３１８号公報に記載のポリエステルポリオール付加ポリウレタン等が好適に挙げられ、更に、特開平９−１７１２５３号公報や、マクロモノマーの化学と工業（アイピーシー出版部、１９８９年）などにあるように、重合性オリゴマー（以下、マクロモノマーと称する）を共重合成分とするグラフト型高分子も好適に挙げることができる。また、顔料に吸着して、良好な分散性を与えるという点において、特開２００３−２３８８３７に記載の有機色素部分を有するグラフト型高分子が好ましい。グラフト型高分子の枝部は、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリカプロラクトン等が好適に挙げられるが、ポリカプロラクトン鎖を有するグラフト型高分子がより好ましい。前記グラフト型高分子の市販品としては、ソルスパース２４０００、同２８０００、同３２０００、同３８５００、同３９０００、同５５０００（以上ルーブリゾール社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、同−１７１、同−１７４（以上ＢＹＫ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）等［いずれも商品名］が挙げられる。
【００４５】
・末端変性型高分子
末端変性型高分子としては、例えば、特開平９−７７９９４号公報や、特開２００２−２７３１９１号公報、特開２００７−２７７５１４公報、特開２００７−１４０４８７公報などに記載されているポリマーの末端に官能基を有する高分子を挙げることができる。
【００４６】
・ブロック型高分子
ブロック型高分子としては、特に限定されないが、顔料吸着ブロックと、顔料に吸着しないブロックとからなるブロック型高分子が挙げられる。顔料吸着ブロックを構成する単量体としては、特に制限されないが、例えば、顔料に吸着し得る官能基を有するモノマーが挙げられる。具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマーなどを挙げることができる。有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、特開２００３−２３８８３７に記載の有機色素骨格やマレイミド誘導体などが挙げられる。ブロック型高分子としては、市販品を利用することも可能である。具体的な例としては、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、同−２００１（以上ＢＹＫ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）、ＥＦＫＡ４３３０、同４３４０（以上ＥＦＫＡ社製）等［いずれも商品名］を挙げることができる。
【００４７】
分散体中の分散剤Ａの使用量は特に限定されないが、カラーフィルタとの色材としての利用を考慮すると例えば、顔料１００質量部に対して、１０〜４００質量部であることが好ましく、２０〜２００質量部であることがより好ましい。
【００４８】
（分散剤Ｂ）
本発明においては、下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含む高分子化合物（以下、「分散剤Ｂ」ということがある）を含有することが好ましい。
【００４９】
【化１２】
2011225719.tif 000002
【００５０】
上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ｒ２１〜Ｒ２６は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ２１及びＸ２２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表し、Ｌ２１及びＬ２２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ａ２１及びＡ２２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表す。
【００５１】
Ｒ２１〜Ｒ２６は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜３がより好ましい。）メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基が挙げられる。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５としては、水素原子が好ましく、Ｒ２３及びＲ２６としては、水素原子又はメチル基が、顔料表面への吸着効率の点からも最も好ましい。
【００５２】
Ｘ２１及びＸ２２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表す。中でも、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、フェニレン基が、顔料への吸着性の観点で好ましく、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が最も好ましい。
【００５３】
Ｌ２１及びＬ２２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表す。２価の有機連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基や、該アルキレン基とヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造とからなる２価の有機連結基が好ましい。ここで、アルキレン基としては、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜８のアルキレン基が更に好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基が特に好ましい。また、ヘテロ原子を含む部分構造におけるヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子があげられ、中でも、酸素原子、窒素原子が好ましい。好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。２価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、顔料への吸着性の点から好ましい。ここで、隣接した酸素原子とは、一般式（Ｉ）におけるＬ２１、及び一般式（ＩＩ）におけるＬ２２に対し、側鎖末端側で結合する酸素原子を意味する。
【００５４】
Ａ２１及びＡ２２としては、分散安定性、現像性の点から、炭素原子数１〜２０までの直鎖状、炭素原子数３から２０までの分岐状、及び炭素原子数５〜２０までの環状のアルキル基から選ばれる基が好ましく、炭素原子数４〜１５までの直鎖状、炭素原子数４〜１５までの分岐状、及び炭素原子数６〜１０までの環状のアルキル基から選ばれる基がより好ましく、炭素原子数６〜１０までの直鎖状及び炭素原子数６〜１２までの分岐状のアルキル基から選ばれる基が更に好ましい。
【００５５】
ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表す。分散安定性、現像性の点から、４〜６が好ましく、５が特に好ましい。
【００５６】
ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表す。ｐの異なるもの、ｑの異なるものが２種以上、混合されてもよい。ｐ及びｑは、分散安定性、現像性の点から、５〜６０が好ましく、５〜４０がより好ましく、５〜２０が更に好ましい。
【００５７】
本実施態様における分散剤Ｂとしては、分散安定性の点から、前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を含むものが好ましい。
【００５８】
また、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位としては、下記一般式（Ｉ）−２で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
【００５９】
【化１３】
2011225719.tif 000003
【００６０】
上記一般式（Ｉ）−２中、Ｒ２１〜Ｒ２３は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｌａは、炭素数２〜１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表し、Ａ２１は、１価の有機基を表し、ｍａは、２〜８の整数を表し、ｐは、１〜１００の整数を表す。
【００６１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、又は、（Ｉ）−２で表される繰り返し単位は、それぞれ、下記一般式（ｉ）、（ｉｉ）、又は、（ｉ）−２で表される単量体を、重合あるいは共重合することにより、高分子化合物の繰り返し単位として導入される。
【００６２】
【化１４】
2011225719.tif 000004
【００６３】
上記一般式（ｉ）、（ｉｉ）、及び（ｉ）−２中、Ｒ２１〜Ｒ２６は、各々独立に、水素原子、又は１価の有機基を表し、Ｘ２１及びＸ２２は、各々独立に、−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、又はフェニレン基を表し、Ｌ２１及びＬ２２は、各々独立に、単結合、又は２価の有機連結基を表し、Ｌａは、炭素数２〜１０のアルキレン基を表し、Ｌｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表し、Ａ２１及びＡ２２は、各々独立に、１価の有機基を表し、ｍａ及びｎａは、各々独立に、２〜８の整数を表し、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜１００の整数を表す。
【００６４】
以下に、一般式（ｉ）、（ｉｉ）、又は（ｉ）−２で表される単量体の好ましい具体例〔単量体（Ａ−１）〜（Ａ−２３）〕を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００６５】
【化１５】
2011225719.tif 000005
【００６６】
【化１６】
2011225719.tif 000006
【００６７】
【化１７】
2011225719.tif 000007
【００６８】
【化１８】
2011225719.tif 000008
【００６９】
本実施態様における分散剤Ｂは、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位から選択される少なくとも１種の繰り返し単位を含んでいればよく、１種のみ含むものであってもよいし、２種以上を含んでもよい。
【００７０】
また、分散剤Ｂにおいて、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位の含有量は、特に制限はないが、重合体に含有される全繰り返し単位を１００質量％とした場合に、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれかで表される繰り返し単位を５質量％以上含有することが好ましく、５０質量％含有することがより好ましく、５０質量％〜８０質量％含有することが更に好ましい。
【００７１】
本実施態様における分散剤Ｂは、顔料への吸着を高める目的で、顔料に吸着し得る官能基を有する単量体と、前述の一般式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉ）−２で表される単量体と、を共重合した高分子化合物であることが好ましい。顔料に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーが好ましい。
【００７２】
本実施態様における分散剤Ｂの好ましい態様は、少なくとも一般式（ｉ）、（ｉｉ）、又は（ｉ）−２で表される単量体と、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーと、を共重合したもので、更に好ましくは、少なくとも前述の一般式（ｉ）−２で表される単量体と、前述の一般式（１１）で表される単量体と、酸基を有するモノマーと、を共重合したものである。これにより、顔料吸着に優れ、且つ、現像性に優れた顔料分散体を与えることができる。
【００７３】
本実施態様に分散剤Ｂの好ましい分子量は、質量平均分子量（Ｍｗ）で１，０００〜１００，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４００〜５０，０００の範囲であることが好ましい。質量平均分子量（Ｍｗ）で５，０００〜５０，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で２，０００〜３０，０００の範囲であることがより好ましい。特に、質量平均分子量（Ｍｗ）で８，０００〜３０，０００の範囲、数平均分子量（Ｍｎ）で４，０００〜１２，０００の範囲であることが最も好ましい。顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体を効果的にほぐし、あるいは、再凝集を効果的に弱めるための観点からは、分散剤Ｂの質量平均分子量（Ｍｗ）は１０００以上であることが好ましい。また、顔料分散体を含有する着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、分散剤Ｂの質量平均分子量（Ｍｗ）は３００００以下であることが好ましい。
【００７４】
本実施態様における分散剤Ｂは、例えば、下記一般式（ｉ）、（ｉｉ）、又は、（ｉ）−２で表される単量体と、共重合成分として他のラジカル重合性化合物（前述のような各種モノマー）と、を用い、通常のラジカル重合法によって製造することができる。一般的には、懸濁重合法あるいは溶液重合法などを用いる。このような分散剤Ｂを合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−メトキシエチルアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独あるいは２種以上混合してもよい。なお、ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン）を使用することができる。
【００７５】
本実施態様の顔料分散体中、分散剤Ｂの含有量としては質量比で、顔料：分散剤Ｂ＝１：０．１〜１：２が好ましく、より好ましくは、１：０．２〜１：１であり、更に好ましくは、１：０．４〜１：０．７である。
【００７６】
また、本実施態様の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、上述の特定共重合体の他に、他の高分子化合物を同時に使用してもよい。他の高分子化合物としては、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。天然樹脂としてはロジンが代表的であり、変性天然樹脂としては、ロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体およびそれらのオリゴマーが挙げられる。合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂としては、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。合成樹脂としては、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物が挙げられる。
【００７７】
＜光硬化性組成物＞
光硬化性組成物は、前記顔料微粒子の分散体と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含み、好ましくは、更に、アルカリ可溶性樹脂を含む。有機顔料微粒子および、その分散体を作製する方法については既に詳細に述べた。光硬化性組成物中の微粒子の含有量は、全固形分（本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。）に対し、３〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜６０質量％がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。
【００７８】
光重合性化合物（以下、重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーと称する場合がある）としては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有し、光の照射によって付加重合する多官能モノマーであることが好ましい。光重合性化合物は、単独でも、二種類以上を混合して用いてもよく、光硬化性組成物の全固形分に対する含有量は５〜５０質量％が一般的であり、１０〜４０質量％が好ましい。この量が多すぎると現像性の制御が困難になり製造適性上問題となる。少なすぎると露光時の硬化力が不足する。
【００７９】
光重合開始剤又は光重合開始剤系（本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。）としては、米国特許第２３６７６６０号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノケトンの組み合わせ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−ｓ−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。
【００８０】
光重合開始剤又は光重合開始剤系は、単独でも、２種類以上を混合して用いてもよいが、特に２種類以上を用いることが好ましい。少なくとも２種の光重合開始剤を用いると、表示特性、特に表示のムラが少なくできる。光硬化性組成物の全固形分に対する光重合開始剤又は光重合開始剤系の含有量は、０．５〜２０質量％が一般的であり、１〜１５質量％が好ましい。この量が多すぎると感度が高くなりすぎ制御が困難になる。少なすぎると露光感度が低くなりすぎる。
【００８１】
アルカリ可溶性樹脂としては、光硬化性組成物ないし、カラーフィルタ用インクジェットインクの調製時に添加することもできるが、前記微粒子の分散体を製造する際、または微粒子形成時に添加することも好ましい。水不溶性化合物の溶液および水不溶性化合物の溶液を添加して水不溶性化合物の微粒子を生成させるための貧溶媒の両方もしくは一方にアルカリ可溶性樹脂を添加することもできる。またはアルカリ可溶性樹脂溶液を別系統で水不溶性化合物の微粒子形成時に添加することも好ましい。
【００８２】
アルカリ可溶性樹脂としては、酸性基を有するバインダーが好ましく、側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩基などの極性基を有するアルカリ可溶性のポリマーが好ましい。その例としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩などを有するセルロース誘導体も挙げることができ、またこの他にも、水酸基を有するポリマーに環状酸無水物を付加したものも好ましく使用することができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４，１３９，３９１号明細書に記載のベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体や、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸と他のモノマーとの多元共重合体を挙げることができる。
【００８３】
アルカリ可溶性樹脂は、単独で用いてもよく、或いは通常の膜形成性のポリマーと併用する組成物の状態で使用してもよく、水不溶性化合物の微粒子１００質量部に対する添加量は１０〜２００質量部が一般的であり、２５〜１００質量部が好ましい。
【００８４】
その他、架橋効率を向上させるために、アルカリ可溶性樹脂の側鎖に重合性基を有していてもよく、ＵＶ硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等も有用である。更に、アルカリ可溶性樹脂として、側鎖の一部に水溶性の原子団を有する樹脂を用いることもできる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。また、光硬化性組成物中に適切な界面活性剤や、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、接着助剤、その他の添加剤等を含有させることができる。
【００８５】
光硬化性組成物はその組成を適宜に調節して、インクジェットインクとすることができる。インクジェットインクとしてはカラーフィルタ用以外にも、印字用等、通常のインクジェットインクとしてもよいが、なかでもカラーフィルタ用インクジェットインクとすることが好ましい。
インクジェットインクは前記の水不溶性化合物微粒子を含むものであればよく、重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の水不溶性化合物微粒子を含有させたものであることが好ましい。ここで重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーとしては、先に光硬化性組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、用いられる射出時のインク特性、インク吹き付け方法、インクジェットヘッド形態や、カラーフィルタのパターン形状およびその形成方法については、特開２００８−１３８１９４公報に開示されているものと、好ましい範囲についても同様である。
【００８６】
光硬化性組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に記載したものと同様である。また、光硬化性組成物を用いた塗布膜の性状、基盤への塗布方法については、特開２００８−１３８１９４公報に開示されているものと、好ましい範囲についても同様である。
【００８７】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタの画素は上述した顔料微粒子分散体ないしその溶媒を切り替えた再分散体を用いて形成されたものであることが好ましく、コントラストに優れることが好ましい。本発明においてコントラストとは、２枚の偏光板の間において、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量の比を表す（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがＣＲＴに置き換わるためには非常に重要な性能である。
【００８８】
カラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、Ｆ１０光源による、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値（以下、本発明において「目標色度」という。）との差（ΔＥ）で５以内の範囲であることが好ましく、更に３以内であることがより好ましく、２以内であることが特に好ましい。
【００８９】
ｘ            ｙ            Ｙ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ    ０．６５６    ０．３３６    ２１．４
Ｇ    ０．２９３    ０．６３４    ５２．１
Ｂ    ０．１４６    ０．０８８    ６．９０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００９０】
本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、目標色度との差は、Ｌａ＊ｂ＊表色系の色差で表す。
【００９１】
カラーフィルタを備えた液晶表示装置はコントラストが高く、黒のしまり等の描写力に優れ、とくにＶＡ方式であることが好ましい。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。また、上記カラーフィルタはＣＣＤデバイスに用いることができ、優れた性能を発揮する。
【実施例】
【００９２】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく説明するが、本発明はこれにより限定して解釈されるものではない。なお、本実施例において「部」および「％」とは特に断らない限りいずれも質量基準である。
【００９３】
（実施例１）
＜有機顔料微粒子作成例＞
ジメチルスルホキシド（和光純薬社製）を良溶媒とし、良溶媒１０００ｇに顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ｐａｌｉｏｔｏｌ  ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ０９６０ＨＤ：ＢＡＳＦ社製、商品名）５０ｇを分散させ、ここに顔料溶解塩基としてナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液３２．７５ｇを滴下して顔料溶液を調製した。この顔料溶液を、ビスコメイトＶＭ−１０Ａ−Ｌ（商品名、ＣＢＣマテリアルズ社製）を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液の液温が２４．５℃の時の粘度が１４．３ｍＰａ・ｓであった。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液（和光純薬社製）２３．２５ｇを含有したイオン交換水１０００ｇを用意した。
ここで、１０℃に温度コントロールし、ＧＫ‐０２２２‐１０型ラモンドスターラー（商品名、藤沢薬品工業社製）により５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒１０００ｍｌに、顔料溶液をＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプ（商品名、日本精密化学社製）を用いて、流路径１．１ｍｍの送液配管から流速４００ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子を形成し、有機顔料微粒子分散液を調製した。
【００９４】
＜有機顔料濃縮ペースト調製例＞
上記の手順で調製した有機顔料微粒子分散液を（株）コクサン社製Ｈ−１１２型遠心濾過機及び敷島カンバス（株）社製Ｐ８９Ｃ型  濾布を用いて５０００ｒｐｍで９０分濃縮し、次いでイオン交換水を１１００ｇ加え混合し、同様に遠心濾過した。再度、イオン交換水を１１００ｇ加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料微粒子濃縮ペーストを回収した。
【００９５】
＜有機顔料微粒子粉末調製例＞
上記の手順で得られた有機顔料微粒子濃縮ペースト  １０ｇにキシレン（和光純薬工業株式会社製）（結晶変換溶剤）１５０ｇを加え、５０℃で５時間攪拌した。その後１５００ｇのイオン交換水を加え、ろ過により有機顔料微粒子濃縮ペーストを得た。有機顔料微粒子濃縮ペーストを凍結乾燥することにより、有機顔料微粒子粉末を得た。
【００９６】
＜有機顔料分散組成物の調製＞
前記有機顔料微粒子粉末を乳鉢で１８０μｍ以下に粉砕した後、下記組成の有機顔料分散組成物とし、均一に撹拌混合した。
前記有機顔料粉末                              ９．７ｇ
顔料誘導体１                                  ２．０ｇ
顔料誘導体２                                  ２．３ｇ
分散剤樹脂１                                  １１．３ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
２４．７ｇ
【００９７】
【化１９】
2011225719.tif 000009
【００９８】
【化２０】
2011225719.tif 000010
【００９９】
主鎖Ｍｎ：６００、グラフト量  ９．３ｍｏｌ％（ｖｓ．全アミン）、
酸価  １０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ：１００００
Ｒａ：−ＣＯ−ｎＣ７Ｈ１５または水素原子
ｖ：４０、ｗ：５、ｘ：１０、ｙ＋ｚ：４５
【０１００】
上記組成の有機顔料分散組成物をサンドグラインダーミルＢＳＧ−０１（ＡＩＭＥＸ社製、商品名）で、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用い、１５００ｒｐｍで１時間、次いで直径０．０５ｍｍのジルコニアビーズを用い、２５００ｒｐｍで２時間分散し、有機顔料分散組成物１０１を得た。
【０１０１】
（実施例２）
実施例１の有機顔料微粒子粉末の調製において、結晶変換溶剤をテトラヒドロフランに変更した以外は実施例１と同様に有機顔料微粒子粉末を調製し、有機顔料分散組成物１０２を作成した。
【０１０２】
（実施例３）
実施例１の有機顔料微粒子分散液の調製において、顔料溶解塩基をカリウムターシャリーブトキシドに変更した以外は実施例１と同様にして有機顔料微粒子分散液を調製した。また実施例１と同様にして有機顔料微粒子粉末調製し、有機顔料分散組成物１０３を作成した。
【０１０３】
（実施例４）
実施例１の有機顔料微粒子分散液の調製において、顔料溶解塩基を水酸化ナトリウムに変更した以外は実施例１と同様にして有機顔料微粒子分散液を調製した。また実施例１と同様にして有機顔料微粒子粉末調製し、有機顔料分散組成物１０４を作成した。
【０１０４】
（比較例１）
実施例１の有有機顔料微粒子粉末の調製において、結晶変換溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルに変更した以外は実施例１と同様に有機顔料微粒子粉末を調製し、有機顔料分散組成物ｃ０１を作成した。
【０１０５】
（比較例２）
実施例１の有機顔料微粒子分散液の調製において、顔料溶解塩基をテトラメチルアンモニウムヒドロキシドに変更した以外は実施例１と同様にして有機顔料微粒子分散液を調製した。また実施例１と同様にして有機顔料微粒子粉末調製し、有機顔料分散組成物ｃ０２を作成した。
【０１０６】
（比較例３）
実施例１の有機顔料微粒子分散液の調製において、顔料溶解塩基をテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに変更した以外は実施例１と同様にして有機顔料微粒子分散液を調製した。また実施例１と同様にして有機顔料微粒子粉末調製し、有機顔料分散組成物ｃ０３を作成した。
【０１０７】
（比較例４）
実施例１の有有機顔料微粒子粉末の調製において、結晶変換溶剤をヘキサンに変更した以外は実施例１と同様に有機顔料微粒子粉末を調製し、有機顔料分散組成物ｃ０４を作成した。
【０１０８】
（比較例５）
実施例１の有有機顔料微粒子粉末の調製において、結晶変換溶剤をt-ブチルアルコール以外は実施例１と同様に有機顔料微粒子粉末を調製し、有機顔料分散組成物ｃ０４を作成した。
【０１０９】
＜結晶型評価＞
上記有機顔料分散組成物を調製するための有機顔料微粒子粉末それぞれのＸ線回折測定より有機顔料微粒子の結晶型の評価を行った。Ａ型結晶とＢ型結晶の独立したブラッグ角（２θ）のピークを選定した。Ｂ型結晶化度は、Ｂ型結晶の特徴的なブラッグ角（２θ）である９．４°のピーク強度ＩＢとＡ型結晶の特徴的なブラッグ角（２θ）である８．５°のピーク強度ＩＡから下式により算出した。
（Ｂ結晶化度）＝（ＩＢ）／（ＩＡ＋ＩＢ）
Ｂ型結晶の特徴的なブラッグ角（２θ）である９．４°のピーク強度ＩＢとＡ型結晶の特徴的なブラッグ角（２θ）である８．５°のピーク強度ＩＡは次のようにして求めた。
Ｘ線回折測定により得られた回折パターンからバックグラウンドを次のようにして除去した。Ｂ型結晶のブラッグ角の低角度側のすその７．５°付近と高角度側のすその１０°付近に接する直線を引き、この直線をバックグラウンドとして除去した。バックグラウンドを除去した回折パターンから、ピーク強度ＩＡとＩＢを求め上記式によりＢ結晶化度を算出した。
＜顔料微粒子の粒子径分布、数平均一次粒径（Ｄｐ）の測定＞
分散液に含まれる顔料粒子の粒子径分布を下記条件で測定し、粒子径２０ｎｍ以上３０ｎｍ以下の粒子数の割合Ｐおよび数平均一次粒径Ｄｐを算出した。
・ＴＥＭ撮影
装置：日立製、Ｈ−７６５０電顕（商品名）
加速電圧：１１０ｋＶ
（トモグラフィー観察を行い、３Ｄ再構築データから粒子同士の重なりの少ない面を取り出し、粒子の投影面積を得た。）
・画像計測
装置：カールツァイス社製、ＫＳ−４００（商品名）
（ランダムに選択した５０００個の顔料粒子のＴＥＭ画像を計測し投影面積から円相当径を算出し、上記の割合ＰおよびＤｐを算出した。）
【０１１０】
＜表１＞
2011225719.tif 000011
＊ｔ−BuOH：ｔ−ブチルアルコール
＊＊  粒径分布：Ａ＝狭い、Ｂ＝中程度、Ｃ＝広い
【０１１１】
本発明の製造方法によれば、平均粒径がナノメートルサイズと微細であり、かつＢ型結晶化度の高いキノフタロン顔料微粒子を含有する分散液を効率良く製造することができることが分かる。
【０１１２】
（実施例ＩＩ、比較例ＩＩ）
＜着色感光性組成物の調製＞
上記の顔料分散組成物（１０１〜１０４、ｃ０１〜ｃ０５）をそれぞれ用いて下記の着色感光性組成物を調製した。
【０１１３】
・顔料分散組成物                                      ２０００部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製：光重合性化合物）                      １００部
・４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）
アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−Ｓ−
トリアジン（光重合開始剤）                              ３０部
・メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸（＝７５／２５［質量比］）
共重合体（重量平均分子量：１２，０００）のプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート溶液（固形分３０％）
（アルカリ可溶性樹脂）    ４００部
・１−メトキシ−２−プロピルアセテート（溶剤）          ３９０部
【０１１４】
＜着色感光性組成物を用いたカラーフィルタの作製＞
調製された着色感光性組成物（カラーレジスト液）を、１００ｍｍC１００ｍｍのガラス基板（１７３７、コーニング社製）上に、色濃度の指標となるｘ値が０．６５０となるように塗布し、９０℃のオーブンで６０秒間乾燥させた（プリベーク）。その後、塗布膜の全面に２００ｍＪ／ｃｍ２にて（照度２０ｍＷ／ｃｍ２）露光し、露光後の塗布膜をアルカリ現像液ＣＤＫ−１（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の１％水溶液にて覆い、６０秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗布膜を２２０℃のオーブンで１時間加熱処理し（ポストベーク）、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン（着色領域）を形成し、着色フィルタ基板（カラーフィルタ）を作製した。
【０１１５】
上記のようにして作製したカラーフィルタにおいて各性能評価を行った。その結果、本発明の製造方法により得た顔料微粒子組成物（実施例）を用いて作製したカラーフィルタは、コントラストが高く、しかも高い耐熱性と良好な透明性とを有していることを確認した。
【０１１６】
【表２】
2011225719.tif 000012
コントラスト、耐熱性、透明性
Ａ＝高い、Ｂ＝中程度、Ｃ＝低い
実用上の要求を高いレベルで満足するには、コントラスト、耐熱性、透明性において、いずれもＢ以上であることが求められ、Ａであることが好ましい。
【図１】
2011225719.tif 000013
【図２】
2011225719.tif 000014
【図３】
2011225719.tif 000015
【図４】
2011225719.tif 000016
【図５】
2011225719.tif 000017