(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。2011256143.tif 000060。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
2011256143.tif 000054
一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
ＲＸは置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、ＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【請求項２】
前記一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が水素原子である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記発光層に、前記少なくとも一種の一般式（１）で表される化合物を含有する、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光層に、更に少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物を含有する、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、白金錯体又はイリジウム錯体である、請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2011256143.tif 000055
一般式（Ｃ−１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。
【請求項７】
前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2011256143.tif 000056
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＡはＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
ＢはＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎは１〜３の整数を表す。
【請求項８】
前記発光層と陽極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2011256143.tif 000057
一般式（Ｍ−１）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【請求項９】
前記発光層と陰極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2011256143.tif 000058
一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。
ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよく、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。
ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ｎＯ１は２〜６の整数を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【請求項１０】
前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液又は分散液を用いた塗布プロセスにより形成される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１４】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化６】
2011256143.tif 000059
一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
ＲＸは置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、ＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【請求項１５】
前記一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が水素原子である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１４又は１５に記載の化合物を含む電荷輸送材料。
【請求項１７】
請求項１４又は１５に記載の化合物を含む組成物。
【請求項１８】
請求項１４又は１５に記載の化合物を含む薄膜。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
ホスト材料の開発も盛んに行われており、例えば特許文献１は３，３’、５，５’−テトラカルバゾールビフェニルを、特許文献２は４−カルバゾール−３’，５’−ジカルバゾールビフェニルを、それぞれ発光層のホスト材料として使用することにより、高輝度の有機電界発光素子を提供することを開示している。
また特許文献３は、少なくとも一つのカルバゾリル基と、少なくとも一つのジフェニルアミン構造とを有する化合物を含有する有機電界発光素子を開示しており、該化合物をホスト材料として使用することにより、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機電界発光素子が提供されることを示している。
更に特許文献４には、発光効率が高く、画素欠陥が少なく、かつ耐熱性に優れる素子の作製を目的として、フェニル基が置換した１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰ）誘導体、及びこれをホスト材料に用いた有機電界発光素子が開示されている。
【０００４】
しかしながら、特許文献１〜４に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。さらに加えて、素子を駆動すると色度が変化してしまう問題が顕在化しており、ディスプレイや照明用途に用いる場合に大きな問題となっている。この点に関しても改良が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−３０２７２２号公報
【特許文献２】特開２００５−３１０７７４号公報
【特許文献３】特開２００７−１８０１４８号公報
【特許文献４】国際公開第０４／０７４３９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、３’，５’−ジカルバゾールビフェニル構造を基本骨格として有し、かつ該ビフェニル構造の３位に特定の置換基を有する、本発明の新規化合物を使用することにより、従来の素子よりも発光効率及び耐久性に優れた有機電界発光素子が提供されることを見出した。
更に、本発明の化合物を使用した有機電界発光素子は、従来の素子と比較して、素子駆動前後の色度変化が小さいだけでなく、発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さいことが見出された。このような効果は、特許文献１〜４に記載又は示唆されるものではない。
【０００７】
すなわち、本発明の目的は、３’，５’−ジカルバゾールビフェニル構造を基本骨格として有し、かつ該ビフェニル構造の３位に特定の置換基を有する化合物を使用することにより、優れた発光効率と耐久性を有すると共に、素子駆動前後の色度変化が小さく、かつ発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上述の有機電界発光素子に有用な化合物及び電荷輸送材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らの検討によると、３’，５’−ジカルバゾールビフェニル構造を基本骨格として有し、かつ該ビフェニル構造の３位に特定の置換基を有する化合物を使用することで、優れた発光効率と耐久性を有すると共に、素子駆動前後の色度変化が小さく、かつ発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さい有機電界発光素子が提供されることを見出した。
本発明の化合物により、上述のような優れた効果が得られる理由は定かではないが、前記ビフェニル構造の３位に特定の置換基を有することにより、材料の電子輸送性が向上し、発光層におけるキャリアバランスが良化したからであると推定される。
【０００９】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【００１０】
［１］  基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【００１１】
【化１】
2011256143.tif 000002
【００１２】
一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
ＲＸは置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、ＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
［２］  前記一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が水素原子である、上記［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］  前記発光層に、前記少なくとも一種の一般式（１）で表される化合物を含有する、上記［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］  前記発光層に、更に少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物を含有する、上記［３］に記載の有機電界発光素子。
［５］  前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、白金錯体又はイリジウム錯体である、上記［４］に記載の有機電界発光素子。
［６］  前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である、上記［５］に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化２】
2011256143.tif 000003
【００１４】
一般式（Ｃ−１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。
［７］  前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体である、上記［５］に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化３】
2011256143.tif 000004
【００１６】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＡはＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
ＢはＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎは１〜３の整数を表す。
［８］  前記発光層と陽極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有する、上記［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化４】
2011256143.tif 000005
【００１８】
一般式（Ｍ−１）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
［９］  前記発光層と陰極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有する、上記［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化５】
2011256143.tif 000006
【００２０】
一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。
ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよく、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。
ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ｎＯ１は２〜６の整数を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
［１０］  前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液又は分散液を用いた塗布プロセスにより形成される、上記［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１１］  上記［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１２］  上記［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１３］  上記［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１４］  下記一般式（１）で表される化合物。
【００２１】
【化６】
2011256143.tif 000007
【００２２】
一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
ＲＸは置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、ＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
［１５］  前記一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が水素原子である、上記［１４］に記載の化合物。
［１６］  上記［１４］又は［１５］に記載の化合物を含む電荷輸送材料。
［１７］  上記［１４］又は［１５］に記載の化合物を含む組成物。
［１８］  上記［１４］又は［１５］に記載の化合物を含む薄膜。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有すると共に、素子駆動前後の色度変化が小さく、かつ発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さい有機電界発光素子、並びに該有機電界発光素子に有用な化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】実施例で合成した例示化合物１のＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
下記一般式（１）の説明における水素原子は重水素も含み、また更に他の原子についてもその同位体も含んでいることを表す。  本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００２６】
本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ及び置換基Ｚを以下のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２７】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
（置換基Ｚ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ブチル、ネオペンチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜５であり、例えばビニル等が挙げられる）、アリール基（炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜３０、より好ましくは炭素数４〜２０であり、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜５であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基等が挙げられる）、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基（好ましくは炭素数４〜３０、より好ましくは炭素数４〜２０であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数２〜６０、より好ましくは炭素数２〜４０であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる）、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。複数の置換基Ｚが互いに結合して形成するアリール環としては、フェニル環、ピリジン環等が挙げられ、フェニル環が好ましい。これらの置換基は可能な場合更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基Ｚから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基Ｚから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基Ｚから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００３０】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３１】
【化７】
2011256143.tif 000008
【００３２】
一般式（１）中、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
ＲＸは置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、ＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ＲＸとＲ６が共にカルバゾリル基の場合、機構は不明であるが素子の劣化が促進されるため、本発明においてＲＸが置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基の場合、Ｒ６がカルバゾリル基を表すことはない。
【００３３】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基が置換基Ｚを有する場合、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３４】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアリール基が置換基Ｚを有する場合、置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子が好ましく、アリール基又はシアノ基がより好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基が好ましく、フェニル基、シアノフェニル基がより好ましい。  
【００３５】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基は、縮環していてもよく、置換基Ｚを有する場合、置換基Ｚとしては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基は、好ましくは炭素数４〜１２のヘテロアリール基であり、より好ましくは炭素数４〜１０のヘテロアリール基であり、例えばピリジル基、フェニルピリジル基、フリル基等が挙げられ、ピリジル基、フェニルピリジル基が好ましい。
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基が置換基Ｚを有する場合、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基は、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基又はｔ−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
【００３６】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基を有するアミノ基における置換基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基を有するアミノ基は、好ましくは炭素数２〜２４のジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基又はジアリールアミノ基であり、より好ましくは炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基であり、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられ、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基が好ましい。  
【００３７】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基を有するシリル基における置換基は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、アリール基がより好ましい。ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７で表される、置換基を有するシリル基は、好ましくは炭素数３〜１８のシリル基である。炭素数３〜１８のシリル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基であり、シリル基の３つの水素原子の全てが、炭素数１〜６のアルキル基及びフェニル基のいずれかで置換されていることがより好ましく、フェニル基で置換されていることが更に好ましい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、これらのうち、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基又はトリフェニルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。
【００３８】
ＲＣ１、ＲＣ８、ＲＣ９及びＲＣ１６として好ましくは、水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、又は前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基であり、より好ましくは水素原子、又は前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは水素原子、又は無置換のアルキル基であり、更により好ましくは水素原子又はメチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ１２及びＲＣ１３として好ましくは、水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、前記置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、又は前記置換基Ｚを有していてもよいアルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子、又は無置換のアルコキシ基であり、更により好ましくは水素原子又はメトキシ基であり、最も好ましくは水素原子である。
ＲＣ２、ＲＣ７、ＲＣ１０及びＲＣ１５として好ましくは、水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、又はフッ素原子であり、更により好ましくは水素原子、無置換のアリール基、又はフッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基、又はフッ素原子であり、最も好ましくは水素原子又はフェニル基である。
ＲＣ３、ＲＣ６、ＲＣ１１及びＲＣ１４として好ましくは、水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、前記置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有するアミノ基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、前記置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、又は前記置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基であり、更により好ましくは水素原子、無置換のアルキル基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４）を有していてもよいアリール基、又は無置換のヘテロアリール基であり、特に好ましくは水素原子、ｔ−ブチル基、ジメチルフェニル基又はピリジル基であり、最も好ましくは水素原子又はｔ−ブチル基である。
【００３９】
Ｒ１〜Ｒ７として好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、前記置換基Ｚを有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有するアミノ基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、前記置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、前記置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、フッ素原子を有していてもよいアルキル基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４）、シアノ基若しくはフッ素原子を有していてもよいアリール基、アルキル基を有するシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
より具体的には、Ｒ１〜Ｒ７は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリメチルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルアミノ基、トリメチルシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、シアノフェニル基、トリメチルフェニル基、トリメチルシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であることがより好ましい。
Ｒ１〜Ｒ７の内、５〜７つが水素原子であることが好ましく、６又は７つが水素原子であることがより好ましい。
【００４０】
ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が全て水素原子であることが、置換基の反応を基点とする素子の劣化が抑制され、高耐久性の素子が得られるという観点から好ましい。
【００４１】
ＲＸで表される、置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基が置換基Ｚを有する場合、置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、アリール基、シリル基、又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、又はシアノ基が更に好ましい。合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、３位及び／又は６位に置換基を導入することが好ましい。ＲＸで表されるカルバゾリル基は、好ましくは無置換のカルバゾリル基、又はカルバゾール骨格の３位及び／又は６位が炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかで置換されたカルバゾリル基あり、更により好ましくは無置換のカルバゾリル基、又はカルバゾール骨格の３位及び／又は６位がｔ−ブチル基、フェニル基、ネオペンチル基及びシアノ基のいずれかで置換されたカルバゾリル基ある。
【００４２】
ＲＸで表されるペルフルオロアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８のペルフルオロアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基である。例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基がより好ましい。
【００４３】
Ｒｘとして好ましくは、前記置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、又はシアノ基であり、より好ましくは前記置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基である。
一般式（１）で表される化合物としては、Ｒ１〜Ｒ７が水素原子であって、Ｒｘが前記置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、又はシアノ基であることが好ましく、前記置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基であることがより好ましい。更に好ましくは、ＲＣ１〜ＲＣ１６、及びＲ１〜Ｒ７が全て水素原子であって、Ｒｘが前記置換基Ｚを有していてもよいカルバゾリル基、又はシアノ基であることであり、前記置換基Ｚを有していても良いカルバゾリル基であることが更により好ましい。
【００４４】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
【００４５】
【化８】
2011256143.tif 000009
【００４６】
【化９】
2011256143.tif 000010
【００４７】
【化１０】
2011256143.tif 000011
【００４８】
【化１１】
2011256143.tif 000012
【００４９】
【化１２】
2011256143.tif 000013
【００５０】
【化１３】
2011256143.tif 000014
【００５１】
【化１４】
2011256143.tif 000015
【００５２】
上記一般式（１）で表される化合物は、公知の合成方法の組合せにて合成可能である、例えば例示化合物１は、以下に示される合成経路に従い、合成できる。
【００５３】
【化１５】
2011256143.tif 000016
【００５４】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物を含有する層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましい。
本発明では、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び発光層に隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式（１）で表される化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して１０〜９９質量％含ませることが好ましく、２０〜９５質量％含ませることがより好ましく、３０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層に使用する場合、膜状態において、発光材料が蛍光材料の場合には最低励起一重項エネルギー（Ｓ１エネルギー）が、発光材料が燐光材料の場合には最低励起三重項エネルギーが、それぞれ発光材料より大きいことが好ましい。
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、１．９５ｅＶ（４５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．１３ｅＶ（７２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．１７ｅＶ（５０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
【００５６】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００５７】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上３００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３００℃以下であることが更に好ましい。
【００５８】
〔本発明の化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して１０〜９９質量％含むことが好ましく、２０〜９５質量％含むことがより好ましく、３０〜９５質量％含むことがより好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述する燐光発光材料、ホスト材料、蛍光発光材料として挙げた材料が適用でき、好ましくは燐光発光材料である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【００５９】
〔本発明の化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは１ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００６０】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の一般式（１）で表される化合物、又は該化合物を含む電荷輸送材料を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層、電子注入層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００６１】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００６２】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６３】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００６４】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【００６５】
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、溶液又は分散液を用いた塗布プロセス、即ち、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。
【００６６】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【００６７】
（発光材料）
本発明では、発光材料として、蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができ、両者を併用してもよい。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６８】
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
【００６９】
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【００７０】
【化１６】
2011256143.tif 000017
【００７１】
（一般式（Ｃ−１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。）
【００７２】
一般式（Ｃ−１）について説明する。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも１つが炭素原子であることが好ましく、２つが炭素原子であることがより好ましく、２つが炭素原子で、２つが窒素原子であることが特に好ましい。
【００７３】
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【００７４】
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
【００７５】
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
【００７６】
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
【００７７】
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
【００７８】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【００７９】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【００８０】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲＬ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲＬ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＬＲＬ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、ＲＬ及びＲＬ’はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表し、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、又は炭素数６〜２０のアリール基である。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。  Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【００８１】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で
表される白金錯体である。
【００８２】
【化１７】
2011256143.tif 000018
【００８３】
一般式（Ｃ−２）中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。
【００８４】
一般式（Ｃ−２）について説明する。
Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８５】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【００８６】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【００８７】
前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【００８８】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００８９】
前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【００９０】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【００９１】
【化１８】
2011256143.tif 000019
【００９２】
一般式（Ｃ−３）中、Ａ３０１〜Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。
【００９３】
一般式（Ｃ−３）について説明する。
Ｌ３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ａ３０１〜Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０１〜Ａ３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。Ａ３０１〜Ａ３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子であり、Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
【００９４】
上記の如くＡ３０７〜Ａ３１０を選択した場合、２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなり有利である。
【００９５】
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３と１つの窒素原子及び１つの炭素原子とで形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくはピロール環、ピラゾール環である。前記５員環が、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環（更に好ましくはピロール環、ピラゾール環）であることにより、金属錯体の安定性が向上するため、有利である。
【００９６】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【００９７】
【化１９】
2011256143.tif 000020
【００９８】
一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。
【００９９】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ａ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１は、前記一般式（Ｃ−３）におけるＡ３０１〜Ａ３０６及びＬ３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１００】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、窒素原子の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８、Ａ４１２が窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。
【０１０１】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１０２】
【化２０】
2011256143.tif 000021
【０１０３】
一般式（Ｃ−５）中、Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ５１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ５１、Ｚ５２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ５３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
【０１０４】
一般式（Ｃ−５）について説明する。
Ｌ５１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１０５】
Ａ５１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ５１は炭素原子であることが好ましい。
【０１０６】
Ｚ５１、Ｚ５２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ５３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１０７】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。
【０１０８】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１０９】
一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１１０】
【化２１】
2011256143.tif 000022
【０１１１】
一般式（Ｃ−６）中、Ａ６０１〜Ａ６１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
【０１１２】
一般式（Ｃ−６）について説明する。
Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−５）中のＬ５１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ６０１〜Ａ６１０は一般式（Ｃ−３）におけるＡ３０１〜Ａ３１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−５）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の段落番号［０１４３］〜［０１５２］、［０１５７］〜［０１５８］、［０１６２］〜［０１６８］に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の段落番号［００６５］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の段落番号［００６５］〜［００９０］に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の段落番号［００６３］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の段落番号［００７９］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の段落番号［００６５］〜［００９０］に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の段落番号［００５５］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の［００４３］〜［００４６］が挙げられる。より具体的には、以下に例示する白金錯体が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１４】
【化２２】
2011256143.tif 000023
【０１１５】
【化２３】
2011256143.tif 000024
【０１１６】
【化２４】
2011256143.tif 000025
【０１１７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．  Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，  ２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。  
【０１１８】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１１９】
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｅ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｅ−１）で表される化合物について説明する。
【０１２０】
【化２５】
2011256143.tif 000026
【０１２１】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＡはＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
ＢはＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎは１〜３の整数を表す。
【０１２２】
ｎは１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【０１２３】
ＡはＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【０１２４】
前記Ａ、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１２５】
前記Ａ、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の炭素上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１２６】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【０１２７】
ＢはＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２８】
前記Ｂ、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１２９】
前記Ｂ、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の炭素上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１３０】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【０１３１】
（Ｘ−Ｙ）は、二座のモノアニオン性配位子を示す。二座のモノアニオン性配位子の例としては、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開第０２／１５６４５号の８９〜９０頁に記載されている。（Ｘ−Ｙ）は、下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−２）又は（ｌ−３）で表される二座のモノアニオン性配位子であることが好ましい。
【０１３２】
【化２６】
2011256143.tif 000027
【０１３３】
一般式（ｌ−１）中、Ｒｘ及びＲｚはそれぞれ独立に、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒｘ及びＲｚとして好ましくは、炭素数１〜５のアルキル基、トリフルオロメチル基、又は下記置換基Ｔを有していてもよいフェニル基である。
置換基Ｔ：炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、炭素数５〜１０の芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基及びこれらを組み合わせて成る基。
一般式（ｌ−１）中、Ｒｙは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒｙとして好ましくは、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は前記置換基Ｔを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１３４】
一般式（ｌ−２）中、Ｒｉ１〜Ｒｉ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ｒｉ１として好ましくは、水素原子、又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。Ｒｉ２として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。Ｒｉ３として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、更により好ましくは水素原子である。Ｒｉ４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。Ｒｉ１〜Ｒｉ４のうち、隣り合う置換基同士は連結して環を形成していてもよく、形成される環としてはベンゼン環が好ましい。
【０１３５】
一般式（ｌ−３）中、Ｒｉ５〜Ｒｉ１２はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ｒｉ５として好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。Ｒｉ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、又はアルキル基である。Ｒｉ７として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、更により好ましくは水素原子である。Ｒｉ８として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、又はアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。Ｒｉ９として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、又はフッ素原子である。Ｒｉ１０として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基である。Ｒｉ１１として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子である。Ｒｉ１２として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、又はアルキル基である。隣り合う置換基同士又はＲｉ８とＲｉ９は連結して環を形成していてもよく、形成される環としてはベンゼン環が好ましい。
【０１３６】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体材料である。
次に一般式（Ｅ−２）について説明する。
【０１３７】
【化２７】
2011256143.tif 000028
【０１３８】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎは１〜３の整数を表す。
【０１３９】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１４０】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎは一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎと同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明がこれらに限定されることはない。
【０１４２】
【化２８】
2011256143.tif 000029
【０１４３】
【化２９】
2011256143.tif 000030
【０１４４】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。
【０１４５】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜２５質量％含有されることが好ましく、１質量％〜２０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、好ましくは０．１ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは１ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０１４７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１４８】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０１４９】
〔一般式（Ｍ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０１５０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｍ−１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、発光層と陽極の間の発光層に隣接する正孔輸送層に含有されることがより好ましい。
【０１５１】
【化３０】
2011256143.tif 000031
【０１５２】
一般式（Ｍ−１）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【０１５３】
一般式（Ｍ−１）中、ＲＭ１はアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。ＲＭ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＭ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。ＲＭ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。
【０１５４】
ＲＭ２〜ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０）、アミノ基（好ましくは炭素数２〜２４）、シリル基（好ましくは炭素数３〜１８）、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。
【０１５５】
ＲＭ２、ＲＭ７、ＲＭ８、ＲＭ１５、ＲＭ１６及びＲＭ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ４、ＲＭ５、ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１９及びＲＭ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ３、ＲＭ６、ＲＭ９、ＲＭ１４、ＲＭ１７及びＲＭ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
ＲＭ１０、ＲＭ１３、ＲＭ１８及びＲＭ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。
【０１５６】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１５７】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０１５８】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１５９】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。  
【０１６０】
以下に、一般式（Ｍ−１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明がこれらに限定されることはない。
【０１６１】
【化３１】
2011256143.tif 000032
【０１６２】
【化３２】
2011256143.tif 000033
【０１６３】
【化３３】
2011256143.tif 000034
【０１６４】
〔一般式（Ｏ−１）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層と陰極との間の少なくとも一層の有機層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することも好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１６５】
【化３４】
2011256143.tif 000035
【０１６６】
一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。
ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよく、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。
ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Ｚを有していてもよい。
ｎＯ１は２〜６の整数を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【０１６７】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基又はアリール基が挙げられ、アリール基がより好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１６８】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であることが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであることが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであることがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であることが更に好ましい。
【０１６９】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１７０】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基Ｚを有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１７１】
【化３５】
2011256143.tif 000036
【０１７２】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１７３】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１７４】
【化３６】
2011256143.tif 000037
【０１７５】
一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。
ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。
【０１７６】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１７７】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７８】
【化３７】
2011256143.tif 000038
【０１７９】
【化３８】
2011256143.tif 000039
【０１８０】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１８１】
上記本発明にかかる一般式（Ｏ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開平１０−９２５７８、特開２００１−３３５７７６に記載の方法で合成できる。
【０１８２】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０１８３】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。  
【０１８４】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜くき、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１８５】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１８６】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０１８７】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。  
【０１８８】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアテトラセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１８９】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９０】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９１】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９２】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１９３】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１９４】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１９５】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜１０００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１９６】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１９７】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１９８】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１９９】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２００】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２０１】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２０２】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。特に、置換基の有無は本発明の効果に殆ど影響を与えず、以下に示す実施例で用いられる化合物に置換基を有していても同様の効果が得られる。
【０２０３】
＜実施例１＞［合成例］
例示化合物１の合成  
【０２０４】
以下に掲載する例示化合物１の合成経路に基づき、例示化合物１の合成方法を説明する。
窒素雰囲気下、カルバゾール（Ｂ）１６．７２ｇ（０．１ｍｏｌ）をジメチルイミダゾリジノン５０ｍＬに溶解させ、ｔ−ブトキシカリウム１１．８ｇ（０．１０５ｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を１２０℃まで昇温し、ブロモジフルオロベンゼン（Ａ）９．６５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加えた。反応液を１４０℃まで昇温し、２時間攪拌した後、室温まで冷却した。酢酸エチル／水で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をエタノールで加熱攪拌洗浄し、化合物（Ｃ）を２１．３ｇ（収率８７％）得た。
【０２０５】
窒素雰囲気下、カルバゾール（Ｂ）１５０．４ｇ（０．９ｍｏｌ）をジメチルイミダゾリジノン４５０ｍＬに溶解させた。ナトリウムｔ−ブトキシド９１ｇ（０．９４５ｍｏｌ）を加え、攪拌下に１１０℃まで昇温した。１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（Ｄ）１７３．３ｇ（０．９９ｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル／水で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル（９／１（質量比）））で精製し、化合物（Ｅ）を１９２．９ｇ（収率６７％）得た。
【０２０６】
窒素雰囲気下、化合物（Ｅ）１２９ｇ（０．４ｍｏｌ）をＴＨＦ６００ｍＬに溶解させ、−６０℃まで冷却した。ノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）２６３ｍＬを滴下し、１時間攪拌した。２−イソプロポキシ―４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン８１．８７ｇ（０．４４ｍｏｌ）を滴下し、更に１時間攪拌した。室温まで昇温した後、希塩酸で中和し、酢酸エチル／水で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｆ）を１０５．５ｇ（収率７２％）得た。
【０２０７】
窒素雰囲気下、化合物（Ｃ）３．９ｇ（８ｍｍｏｌ）、化合物（Ｆ）２．９５ｇ（８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２１ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２３ｇ（４０ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン４０ｍＬと水４０ｍＬに加え、攪拌した。酢酸パラジウム０．０４５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、析出した結晶を濾取し、水で洗浄した。ＴＨＦに溶解させ、不要物をろ過により除き、メタノールを加えて析出した結晶を濾取し、例示化合物１を３．６２ｇ（収率７０％）得た。図４に例示化合物１の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。
【０２０８】
【化３９】
2011256143.tif 000040
【０２０９】
以下の実施例で使用したその他の例示化合物については、上記例示化合物１の合成方法に準じて合成した。
【０２１０】
＜実施例２＞［素子の作製］
（実施例２−１）素子構成Ｅ
ＩＴＯ／ＨＩＭ−０１（１０）／ＮＰＤ（３０）／ホスト材料＋１０％燐光材料（３０）／電子輸送材料（５）／Ａｌｑ（４５）／ＬｉＦ（０．１）／Ａｌ（１００）
〔素子１−１〜１−４３及び比較素子１−１〜１−７〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＨＩＭ−０１  ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ  ：膜厚３０ｎｍ
第３層：例示化合物１及びＩｒ−０１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＭ−０１：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ  ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１−１を得た。同様に、第３層のホスト材料及び燐光材料、並びに第４層の電子輸送材料として、下記表１中に示す材料を、例示化合物１、Ｉｒ−０１及びＥＴＭ−０１の代わりにそれぞれ用いることにより、素子１−２〜１−４３、及び比較素子１−１〜１−７を得た。なお本発明の素子においてホスト材料として記載される番号は、前掲の例示化合物１〜６４の番号に対応する例示化合物を使用したことを意味する。作製したこれら素子は、以下に説明する評価方法に従い評価を行った。その結果を表１に示す。
【０２１１】
（有機電界発光素子の性能評価）
得られた各素子を以下の方法で下記（ａ）〜（ｃ）の観点で評価した。
（ａ）  外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
（ｂ）  駆動耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を駆動耐久性の指標とした。以下に記載する表１〜８において、各表の一番上に示した比較素子（即ち、比較素子１−１、２−１、３−１、４−１、５−１、６−１、７−１、１−１）の耐久性を１００とした場合の相対値で表した。
（ｃ）  駆動前後の色度変化
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２に到達したときのＣＩＥ色度座標値の変化量を指標とした。変化量が０．００５以下の場合を○、０．００５より大きく０．０１より小さい場合を△、０．０１以上の場合を×とした。
【０２１２】
【表１】
2011256143.tif 000041
【０２１３】
（実施例２−２）
〔素子２−１〜２−１８及び比較素子２−１〜２−３〕
次に、実施例２−１における素子１−１について、第３層のホスト材料及び燐光材料、並びに第４層の電子輸送材料として、下記表２中に示す材料を、例示化合物１、Ｉｒ−０１及びＥＴＭ−０１の代わりにそれぞれ用いることにより、素子２−１〜２−１８、及び比較素子２−１〜２−３を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表２に示す。
【０２１４】
【表２】
2011256143.tif 000042
【０２１５】
（実施例２−３）素子構成Ａ
ＩＴＯ／ＨＩＭ−０２（６０）／ＮＰＤ（２０）／ホスト材料＋８％燐光材料（２０）／Ｂａｌｑ（１０）／Ａｌｑ（３０）／ＬｉＦ（０．５）／Ａｌ（１００）
〔素子３−１〜３−１５及び比較素子３−１〜３−７〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＨＩＭ−０２  ：膜厚６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ  ：膜厚２０ｎｍ
第３層：例示化合物１及びＩｒ−０９（質量比９２：８）：膜厚２０ｎｍ
第４層：Ｂａｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ  ：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．５ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子３−１を得た。同様に、第３層のホスト材料及び燐光材料として、下記表３中に示す材料を、例示化合物１及びＩｒ−０９の代わりにそれぞれ用いることにより、素子３−２〜３−１５、及び比較素子３−１〜３−７を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表３に示す。
【０２１６】
【表３】
2011256143.tif 000043
【０２１７】
（実施例２−４）素子構成Ｂ
ＩＴＯ／ＮＰＤ（４０）／ホスト材料＋５．７％燐光材料（４０）／Ｂａｌｑ（１０）／Ａｌｑ（４０）／ＬｉＦ（０．５）／Ａｌ（１００）
〔素子４−１〜４−１４及び比較素子４−１〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＮＰＤ  ：膜厚４０ｎｍ
第２層：例示化合物１及びＩｒ−０１（質量比９４．３：５．７）：膜厚４０ｎｍ
第３層：Ｂａｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第４層：Ａｌｑ  ：膜厚４０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．５ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子４−１を得た。同様に、第２層のホスト材料及び燐光材料として、下記表４中に示す材料を、例示化合物１及びＩｒ−０１の代わりにそれぞれ用いることにより、素子４−２〜４−１４、及び比較素子４−１を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表４に示す。
【０２１８】
【表４】
2011256143.tif 000044
【０２１９】
（実施例２−５）素子構成Ｃ
ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０）／ＨＴＭ−０１（３０）／ホスト材料＋５％燐光材料（４０）／Ｂａｌｑ（１０）／Ａｌｑ（２０）／ＬｉＦ（０．２）／Ａｌ（１００）
〔素子５−１〜５−２２及び比較素子５−１〜５−４〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ  ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＭ−０１  ：膜厚３０ｎｍ
第３層：例示化合物１及びＩｒ−０１（質量比９５：５）：膜厚４０ｎｍ
第４層：Ｂａｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ  ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．２ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子５−１を得た。同様に、第３層のホスト材料及び燐光材料として、下記表５中に示す材料を、例示化合物１及びＩｒ−０１の代わりにそれぞれ用いることにより、素子５−２〜５−２２、及び比較素子５−１〜５−４を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表５に示す。
【０２２０】
【表５】
2011256143.tif 000045
【０２２１】
（実施例２−６）素子構成Ｄ
ＩＴＯ／ＣｕＰｃ（１０）／ＮＰＤ（３０）／正孔輸送材料（３）／ホスト材料＋１０％燐光材料（３０）／Ｂａｌｑ（１０）／Ａｌｑ（２０）／ＬｉＦ（０．２）／Ａｌ（１００）
〔素子６−１〜６−１２及び比較素子６−１〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ  ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ  ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＨＴＭ−０２  ：膜厚３ｎｍ
第４層：例示化合物１及びＰｔ−０１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：Ｂａｌｑ：膜厚１０ｎｍ
第６層：Ａｌｑ  ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．２ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子６−１を得た。同様に、第３層の正孔輸送材料、並びに第４層のホスト材料及び燐光材料として、下記表６中に示す材料を、ＨＴＭ−０２、例示化合物１及びＰｔ−０１の代わりにそれぞれ用いることにより、素子６−２〜６−１２、及び比較素子６−１を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表６に示す。
【０２２２】
【表６】
2011256143.tif 000046
【０２２３】
（実施例２−７）素子構成Ｆ  ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（１００）／ＮＰＤ（３０））／ホスト材料＋１０％燐光材料（３０）／電子輸送材料（５）／Ａｌｑ（４５）／ＬｉＦ（０．１）／Ａｌ（１００）
〔素子７−１及び比較素子７−１〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、膜厚１００ｎｍのホール注入層を形成させた。この上に、ＮＰＤを３０ｎｍ、９０質量％の例示化合物１と１０質量％のＩｒ−０１を３０ｎｍ、ＥＴＭ−０１を５ｎｍ、Ａｌｑを４５ｎｍ、この順で真空蒸着した。更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
これを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子７−１を得た。同様に、ホスト材料として、下記表７中に示す材料を、例示化合物１の代わりに用いることにより、比較素子７−１を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を表７に示す。
【０２２４】
【表７】
2011256143.tif 000047
【０２２５】
（実施例２−８）素子構成Ｅ  ＩＴＯ／ＨＩＭ−０１（１０）／ＮＰＤ（３０）／ホスト材料＋１０％燐光材料（Ｘ）／電子輸送材料（５）／Ａｌｑ（４５）／ＬｉＦ（０．１）／Ａｌ（１００）
〔素子８−１及び比較素子８−１〕
実施例２−１における素子１−１について、第３層のホスト材料として、下記表８中に示す材料を、例示化合物１の代わりにそれぞれ用いると共に、発光層の膜厚を表８中の（Ｘ）（ｎｍ）に変更することにより、素子８−１〜８−６、及び比較素子８−１〜８−３を得た。作製したこれら素子は、実施例２−１と同様に評価を行った。その結果を、前述の素子１−１及び比較素子１−１の結果とともに表８に示す。
【０２２６】
【表８】
2011256143.tif 000048
【０２２７】
表１〜７の結果から、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた本発明の素子は、比較例の素子と比べて、外部量子効率及び耐久性に優れると共に、素子駆動前後の色度変化が小さいことがわかる。また、表８の結果から、発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さいことが分かる。また表７の結果から、ホール注入層を溶液塗布法により形成した場合においても、本発明の素子は良好に作製可能である。
【０２２８】
発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
【０２２９】
以下に実施例２−１〜２−８で用いた化合物の構造を示す。なお本発明の素子において使用したホスト材料は、前掲の一般式（１）で表される例示化合物である。
【０２３０】
【化４０】
2011256143.tif 000049
【０２３１】
【化４１】
2011256143.tif 000050
【０２３２】
【化４２】
2011256143.tif 000051
【０２３３】
【化４３】
2011256143.tif 000052
【０２３４】
【化４４】
2011256143.tif 000053
【符号の説明】
【０２３５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2011256143.tif 000061
【図２】
2011256143.tif 000062
【図３】
2011256143.tif 000063
【図４】
2011256143.tif 000064