(57)【要約】      （修正有）【課題】アミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）2011241183.tif 000030｛式中、Ｒは水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基等を示し；Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基等を示し；Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基等を示し；Ｒ4は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基等を示し；Ｈｅｔはヘテロアリール基を示し；ｎは、０、１又は２の整数を示す。｝で表されるアミド誘導体及びその塩類、該化合物を有効成分とする農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2011241183.tif 000027
［式中、Ｒは
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ３)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ６)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ７)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１３)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(g)
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示す。
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｂ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｂ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
Ｒ3は
(ｃ１)  水素原子
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ６)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示す。
Ｒ4は
(ｄ１)  （Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｄ２)  （Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ３)  （Ｃ2-Ｃ6）アルケニル基；
(ｄ４)  （Ｃ2-Ｃ6）アルキニル基；
(ｄ５)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｄ６)  ハロ（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ７)  ハロ（Ｃ2-Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｄ８)  ハロ（Ｃ2-Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
Ｈｅｔは下記一般式Ａ−１〜Ａ−７から選択されるヘテロアリール基を示す。
【化２】
2011241183.tif 000028
｛上記式Ａ−１乃至Ａ−７中、
Ｘは、同一又は異なっても良く
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ２)  水酸基；
(ｅ３)  シアノ基；
(ｅ４)  ニトロ基；
(ｅ５)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ６)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ７)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１０)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ１１)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ１６)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ２０)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ２１)  アリール基；又は
(ｅ２２)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
を示す。
Ｙは
(ｆ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ２)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ４)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ６)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ８)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１０)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１１)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１４)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；又は
(ｆ１８)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を示す。
ｎは、０、１又は２の整数を示す。｝
］で表されるアミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒが
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示し、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示し、
Ｒ3が
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示し、
Ｒ4が
(ｄ１)  （Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；又は
(ｄ３)  （Ｃ2-Ｃ6）アルケニル基；
を示し、
Ｈｅｔが請求項１に記載の式Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６又はＡ−７を示し、
Ｘは、同一又は異なっても良く、
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ５)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ２１)  アリール基；又は
(ｅ２２)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
を示し、
Ｙが
(ｆ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； 又は
(ｆ１８)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を示し、
ｎは、０、１又は２の整数を示す、
請求項１に記載のアミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒが
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
を示し、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示し、
Ｒ3が
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；又は
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示し、
Ｒ4が
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
を示し、
Ｈｅｔが請求項１に記載の式Ａ−１、Ａ−２、Ａ−５又はＡ−７を示し、
Ｘは、同一又は異なっても良く、
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ５)  （Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｅ８)  （Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基；又は
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基；
を示し、
Ｙが
(ｆ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｆ１８)同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(
ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を示し、
ｎは０、１又は２の整数を示す、
請求項１に記載のアミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺ダニ剤。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のアミド誘導体又はその塩類の農園芸用殺ダニ剤としての使用方法。
【請求項６】
【化３】
2011241183.tif 000029
｛式中、Ｒは
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ３)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ６)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ７)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１３)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示す。
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｂ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｂ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
Ｒ3は
(ｃ１)  水素原子
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ６)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示す。
Ｒ4は
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｄ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｄ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｄ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。｝
で表されるアニリン誘導体又はその塩類。
【請求項７】
Ｒが
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示し、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
を示し、
Ｒ3は
(ｃ１)  水素原子
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示し、
Ｒ4は
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
を示す、
請求項６に記載のアニリン誘導体又はその塩類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアミド誘導体又はその塩類、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、本発明類似の置換アニリド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）しかしながら、いずれの文献にも本発明であるアミド誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺ダニ剤としての殺ダニ活性は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ０５／１１５９９４号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２００７／０２０９８６号パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００８／０４４７１３号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規の農園芸用殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺ダニ剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は新規な農園芸用ダニ剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、顕著な殺ダニ防除効果を有することを見いだし、本発明を完成させた。
【０００６】
即ち本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2011241183.tif 000002
[式中、Ｒは
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ３)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ６)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ７)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１３)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示す。
【０００７】
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｂ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｂ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
【０００８】
Ｒ3は
(ｃ１)  水素原子；
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ６)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示す。
【０００９】
Ｒ4は
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｄ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｄ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｄ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
【００１０】
Ｈｅｔは下記一般式Ａ−１〜Ａ−７から選択されるヘテロアリール基を示す。
【化２】
2011241183.tif 000003
【００１１】
｛上記式Ａ−１乃至Ａ−７中、
Ｘは、同一又は異なっても良く、
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ２)  水酸基；
(ｅ３)  シアノ基；
(ｅ４)  ニトロ基；
(ｅ５)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ６)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ７)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１０)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ１１)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ１６)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ２０)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ２１)  アリール基；又は
(ｅ２２)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(e)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
を示す。
【００１２】
Ｙは
(ｆ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ２)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ４)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ６)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ８)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１０)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１１)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１４)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、(ｇ)
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｆ１８)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を示す。
ｎは、０、１又は２の整数を示す。｝
］で表されるアミド誘導体及びその塩類、該化合物を有効成分とする農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
【００１３】
また本発明はその中間体である一般式（ＩＩ）
【化３】
2011241183.tif 000004
【００１４】
｛式中、Ｒは
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ３)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ６)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ７)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１３)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
を示す。
【００１５】
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっても良く、
(ｂ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｂ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｂ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。
【００１６】
Ｒ3は
(ｃ１)  水素原子；
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ６)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
を示す。
【００１７】
Ｒ4は
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｄ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｄ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｄ６)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
を示す。｝で表されるアニリン誘導体又はその塩類にも関する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明のアミド誘導体又はその塩は農園芸用殺ダニ剤として優れた効果を有する。また、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明のアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは、「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基」とは、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００２０】
「（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示す。
「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００２１】
「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基」とは、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基」とは、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
【００２２】
上記「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基」、「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基」、「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基」、「（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基」、「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基」、「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
又、「（Ｃ1−Ｃ6）」、「（Ｃ2−Ｃ6）」、「（Ｃ3−Ｃ6）」等の表現は炭素原子１〜６個、２〜６個、３〜６個のように炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基」の
場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００２３】
「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素原子数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。
【００２４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機塩基の塩類を例示することができる。
【００２５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素―炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体において、
Ｒとして好ましくは、
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ３)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ６)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ７)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ａ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１３)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ａ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
であり、
【００２７】
Ｒとしてより好ましくは、
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基であり、
【００２８】
Ｒとしてさらに好ましくは、
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
である。
【００２９】
Ｒ1及びＲ2として好ましくは、同一又は異なっても良く、
(ｂ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｂ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｂ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｂ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｂ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
であり、
Ｒ1及びＲ2としてより好ましくは
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
である。
【００３０】
Ｒ3として好ましくは、
(ｃ１)  水素原子；
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ６)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１１)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｃ１４)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
であり、
Ｒ3としてより好ましくは、
(ｃ１)  水素原子；
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
である。
【００３１】
Ｒ4として好ましくは、
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ２)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｄ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｄ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｄ６)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｄ７)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；又は
(ｄ８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
であり、
Ｒ4としてより好ましくは、
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
である。
【００３２】
Ｈｅｔとして好ましくは、
上記式Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、又はＡ−７
であり、
Ｈｅｔとしてより好ましくは、
上記式Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、又はＡ−７
である。
【００３３】
Ｘとして好ましくは、
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ２)  水酸基；
(ｅ３)  シアノ基；
(ｅ４)  ニトロ基；
(ｅ５)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ６)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ７)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１０)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ｅ１１)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；
(ｅ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１５)  （Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ１６)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１８)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；
(ｅ１９)  ハロ（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；
(ｅ２０)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基；
(ｅ２１)  アリール基；又は
(ｅ２２)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、
(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール基；
であり、
Ｘとしてより好ましくは、
(ｅ１)  ハロゲン原子；
(ｅ５)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｅ９)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｅ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ１７)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；
(ｅ２１)  アリール基；又は
(ｅ２２)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
である。
【００３４】
Ｙとして好ましくは、
(ｆ１)  （Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｆ２)  （Ｃ2-Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ３)  （Ｃ2-Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ４)  （Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ５)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基；
(ｆ６)  ハロ（Ｃ2-Ｃ6）アルケニル基；
(ｆ７)  ハロ（Ｃ2-Ｃ6）アルキニル基；
(ｆ８)  ハロ（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1-Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１０)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１１)  （Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１２)  ハロ（Ｃ3-Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１３)  （Ｃ1-Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１４)  ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； 又は
(ｆ１８)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基
であり、
Ｙとしてより好ましくは、
(ｆ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ｆ９)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１０)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｆ１１)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１２)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｆ１３)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１４)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
(ｆ１５)  アリール基；
(ｆ１６)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を有するアリール基；
(ｆ１７)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｆ１８)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
である。
【００３５】
ｎとして好ましくは、１又は２の整数である。
【００３６】
本発明の一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体において、
Ｒとして好ましくは、
(ａ１)  水素原子；
(ａ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(ａ４)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
(ａ１０)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ａ１６)  アリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ａ１７)  同一又は異なっても良く、(ａ)ハロゲン原子、(ｂ)シアノ基、(ｃ)ニトロ基、(ｄ)ホルミル基、(ｅ)（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｆ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、(ｇ)（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、(ｈ)ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、又は(ｉ)フェニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
である。
Ｒ1及びＲ2として好ましくは、同一又は異なっても良く
(ｂ５)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
である。
Ｒ3として好ましくは、
(ｃ１)  水素原子；
(ｃ２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
(ｃ８)  （Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ９)  ハロ（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；
(ｃ１２)  （Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；又は
(ｃ１３)  ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；
である。
Ｒ4として好ましくは、
(ｄ１)  （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；又は
(ｄ３)  （Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；
である。
【００３７】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体、及び一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
製造方法１．
【化４】
2011241183.tif 000005
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＨｅｔは前記に同じくし、Ｌは塩素原子、臭素原子、沃素原子等の脱離基を示す。）
【００３９】
一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるアミド誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物と塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
【００４０】
また、一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＶ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩ−１）で表される誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−１）で表されるアミド誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（Ｖ）で表される化合物と塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
【００４１】
一般式（ＩＩ−２）  →  一般式（Ｉ−２）
一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
また反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４２】
一般式（Ｉ−２）  →  一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ−２）で表されるアミド誘導体と一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（Ｉ−２）で表されるアミド誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
また反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４３】
一般式（ＩＩ−２）  →  一般式（ＩＩ−１）
一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＶ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩ−１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
また反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４４】
一般式（ＩＩ−１）  →  一般式（Ｉ−１）
一般式（ＩＩ−１）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｉ−１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ−１）で表されるアニリン誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく
、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
また反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４５】
一般式（Ｉ−１）  →  一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ−１）で表されるアミド誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（Ｉ−１）で表されるアミド誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００４６】
製造方法２．
【化５】
2011241183.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は前記に同じ。）
【００４７】
一般式（ＩＩ−４）で表されるアニリン誘導体と構造式（ＶＩ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩ−３）で表されるアニリン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、脱保護することにより一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体を製造することができる。
【００４８】
一般式（ＩＩ−４）  →  一般式（ＩＩ−３）
一般式（ＩＩ−４）で表されるアニリン誘導体と構造式（ＶＩ）で表される化合物を塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩ−３）で表されるアニリン誘導体を製造することができる。
本反応で使用する構造式（ＶＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−４）で表されるアニリン誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。又は、溶媒として使用してもよい。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩ−４）で表されるアニリン誘導体に対して通常約１〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相関移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。）の存在下で行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００４９】
一般式（ＩＩ−３）  →  一般式（ＩＩ−２）
一般式（ＩＩ−３）で表されるアニリン誘導体を脱保護することにより一般式（ＩＩ−２）で表されるアニリン誘導体を製造することができる。本反応は、Ｊ．Ｏ．Ｃ．，２００３，６８，１１４６−１１４９に記載の条件に準じて合成できる。
【００５０】
一般式（ＩＩ-４）で表されるアニリン誘導体は、ＷＯ０５／１１５９９４号パンフレ
ットに記載されている方法に従って製造することができる。
【００５１】
以下に本発明の一般式(Ｉ)で表されるアミド誘導体の代表例を第１表〜第５表に、一般式（ＩＩＩ）で表される中間体を第６表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、示す。
「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
【００５２】
【化６】
2011241183.tif 000007
【００５３】
【表１】
2011241183.tif 000008
【００５４】
【化７】
2011241183.tif 000009
【００５５】
【表２】
2011241183.tif 000010
【００５６】
【化８】
2011241183.tif 000011
【００５７】
【表３】
2011241183.tif 000012
【００５８】
【化９】
2011241183.tif 000013
【００５９】
【表４】
2011241183.tif 000014
【００６０】
【化１０】
2011241183.tif 000015
【００６１】
【表５】
2011241183.tif 000016
【００６２】
【化１１】
2011241183.tif 000017
【００６３】
【表６】
2011241183.tif 000018
【００６４】
【表７】
2011241183.tif 000019
【００６５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、
リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）
、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キ
ンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンク
イ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ
（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura
）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウン
カ（Nilaparvata  lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコン
アブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセ
ンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキ
ゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza
oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤ
タマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、
ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus
carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００６６】
また、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体又はその塩類は、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマ
トシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor （Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis jzponica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、ク
ロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤー
アント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の
農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００６７】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体又はその塩類は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
【００６８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介して又は介さずに根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺ダニ剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００６９】
本発明の農園芸用殺ダニ剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物類（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【００７０】
本発明の農園芸用殺ダニ剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元
処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺ダニ剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００７１】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００７２】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈して又は希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００７３】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００７４】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤
を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【００７５】
本発明の農園芸用殺ダニ剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００７６】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００７７】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７８】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。
固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
【００７９】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
【００８０】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺ダニ剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００８１】
本発明の農園芸用殺ダニ剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンド
スルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプ
ロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００８２】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）
、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ
（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の
殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、
非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペス
トリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００８３】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエ
アヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカ
ブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris
）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアテ
ィ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【００８４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８５】
実施例１−１
３−イソブチル−４−[１−アリルオキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−(トリフルオロメチル)エチル]アニリン（化合物番号  ６−３）の製造
【化１２】
2011241183.tif 000020
水酸化カリウム２５ｇ（０．４５ｍｏｌ）をアリルアルコール１００ｇ（１．７ｍｏｌ）に溶解したあと、３−イソブチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン１０ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、１時間還流した。放冷後、反応液をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で希釈し、４回水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝１２：１
）にて単離し、目的化合物  ２．０ｇを得た。
収率：  １８％
物性：  1Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］７．２６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｄｄ，１Ｈ），５．２４（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｄ，２Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，６Ｈ）
【００８６】
実施例１−２
３−イソブチル−４−[１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−(トリフルオロメチル)エチル]アニリン（化合物番号  ６−２）の製造
【化１３】
2011241183.tif 000021
実施例１−１で得られた３−イソブチル−４−［１−アリルオキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５３２ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）４５３ｍｇ、ピロリジン４２６ｍｇ（６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）（１０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下室温で１５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝
４：１）で精製し、目的化合物（２４３ｍｇ）を白色結晶として得た。
収率：  ５１％
物性：  1Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］７．３０（ｄ，１Ｈ），６．５５‐６．４９（ｍ，２Ｈ）,３．７４（ｂｒ，２Ｈ），３．２６（ｓ，１Ｈ）,２．７２（ｄ，２Ｈ）,１．９４（ｍ，１Ｈ）,０．９１（ｄ，６Ｈ）
【００８７】
実施例１−３
Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物番号  １−２１）の製造
【化１４】
2011241183.tif 000022
実施例１−２で得られた３−イソブチル−４−[１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフ
ルオロ−１−(トリフルオロメチル)エチル]アニリン７００ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド４５９ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム２２３ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を酢酸エチル(５ｍＬ)に溶解し、５０℃で１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝１：１）にて単離し、目的化合物１gを結晶として得た。
収率：  ｑｕａｎｔ．（１００％）
物性：融点  １０３−１０６℃
【００８８】
実施例１−４
Ｎ−イソプロピルカルボニル，Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−イソプロピルカルボニルオキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物番号  １−２）の製造
【化１５】
2011241183.tif 000023
実施例1−３で得られた化合物番号  １−２１  ３７５ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）をＴ
ＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン２１０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加えたのち、イソブチリルクロリド２１２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルし、水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢
酸エチル＝２：１）にて単離し、化合物番号  １−２  １４０ｍｇをペーストとして得た。
収率：  ２９％
物性：  １．４８９５（２２．２℃）
【００８９】
実施例２−１
Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−イソブチルアミド（化合物番号  ６−１）の製造
【化１６】
2011241183.tif 000024
実施例１−２で得られた３−イソブチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２‐トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン１ｇ（３．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４８１ｍｇのＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）にイソブチリルクロリド５００ｍｇ（４．６９ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた粗結晶をヘキサンで洗浄して目的化合物１ｇを結晶として得た。
収率：  ８２％
物性：融点  １３９−１４１℃
【００９０】
実施例２−２
Ｎ−イソプロピルカルボニル，Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物番号  １−１）の製造
【化１７】
2011241183.tif 000025
実施例２−１で得られたＮ−｛３−イソブチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２-
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−イソブチルアミド１ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム３００ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１０分攪拌した。その後内温を５０℃に昇温し、１,３,５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド９０６ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え５０℃で１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝２：１）にて単離し、目的化合物４２０ｍｇを結晶として得た。
収率：  ３１％
物性：融点  １８５−１８７℃
【００９１】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【００９２】
製剤例１．
本発明化合物                                          １０部
キシレン                                              ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                  １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【００９３】
製剤例２．
本発明化合物                                            ３部
クレー粉末                                            ８２部
珪藻土粉末                                            １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００９４】
製剤例３．
本発明化合物                                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                        ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                            ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【００９５】
製剤例４．
本発明化合物                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                              ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物          ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９６】
試験例１  ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験。
直径２ｃｍのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置き、そこへ１０頭のナミハダニ雌成虫を接種した。第１表に記載の化合物を有効成分とする製剤を有効成分濃度５００ｐｐｍになるように希釈し、それぞれの濃度の薬液５０ｍｌをリーフディスク上のナミハダニに直接散布した。処理２日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。２５℃条件下、２連制。
【００９７】
【数１】
2011241183.tif 000026
【００９８】
判定基準：  Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％
【００９９】
上記試験の結果、本発明の化合物番号１−１,１−２,１−３,１−４，１−５，１−２
１、２−１の化合物は５００ｐｐｍの濃度においてＡ活性を示した。