(57)【要約】      （修正有）【課題】第１の課題は、燐光を発光することが可能な有機金属錯体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。2011190242.tif 000044【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体。
【化０１】
2011190242.tif 000038
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。
そのほかの置換基は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のアルキルアミノ基、炭素数６〜１２のアリールアミノ基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ２０は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜１０のヘテロアリール基、のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素又は第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。
【化０２】
2011190242.tif 000039
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。
そのほかの置換基は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のアルキルアミノ基、炭素数６〜１２のアリールアミノ基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ２０は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜１０のヘテロアリール基、のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
【化０３】
2011190242.tif 000040
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
【化０４】
2011190242.tif 000041
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
【化０５】
2011190242.tif 000042
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ４３〜Ｒ４７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。）
【請求項６】
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
【化０６】
2011190242.tif 000043
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ４３〜Ｒ４７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項３又は請求項４において、Ｒ３１、Ｒ３２は、フルオロ基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項８】
請求項５又は請求項６において、Ｒ４１、Ｒ４２は、フルオロ基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む層を電極間に有することを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機金属錯体を発光物質として用いることを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項９または請求項１０に記載の発光素子を画素または光源として用いることを特徴とする発光装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光装置を表示部に含むことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。また、その有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１には電流励起によって発光を示す物質が開示されている。特に、緑色〜青色の波長域の発光を示す有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、特許文献１においても報告されているように、緑色や青色を示す燐光材料の開発も進んできてはいるものの、緑色や青色の発光を示す燐光材料の報告は多くない。緑色や青色を示す燐光材料において、例えば２−フェニルピリジンおよびその誘導体を配位子とするＩｒ錯体は、緑色〜青色の波長域の発光を示すことが知られている。しかし、このような燐光材料は、正孔が入りやすく電子が入りにくいという性質を有しているため、発光素子に適用する場合にはその素子構造が限られてしまう。また、有機金属錯体全般に言えることではあるが、耐熱性に乏しいという問題もある。
【０００５】
そのため、燐光材料を発光素子に適用する場合に、様々なホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料等の周辺材料との組み合わせに対応できるように、緑色〜青色の波長域の発光を示す種々の燐光材料の開発が求められている。また、耐熱性の高い緑色、青色を示す燐光材料の開発が求められている。つまり、信頼性、発光特性、またはコストといった面でより優れた燐光材料の開発が望まれている。
【０００６】
また、従来よりも広い範囲で緑色〜青色の波長域の発光を示す新規な有機金属錯体を提供できれば、従来よりも演色性の高い発光素子が提供できる。例えば、有機金属錯体を２色の光源から白色光を生成する照明装置に用いた場合は、一方の光源として用いる有機金属錯体がより広い発光スペクトルを示すと演色性も高く好ましい。また、２色の光源で白色光を生成する発光素子に限らず、演色性の高い発光素子が作製可能になる。
【０００７】
したがって、上記課題に鑑み本発明は、以下を課題とする。
【０００８】
第１の課題は、燐光を発光することが可能な有機金属錯体を提供することである。
【０００９】
第２の課題は、緑色〜青色の波長域にて幅広い発光スペクトルを示す新規な有機金属錯体を提供することである。
【００１０】
第３の課題は、燐光発光を示し、かつ耐熱性に優れた新規な有機金属錯体を提供することである。
【００１１】
第４の課題は、緑色〜青色の波長域に発光を示し、合成プロセスにおいて、収率の高い新規な有機金属錯体を提供することである。
【００１２】
第５の課題は、上述の有機金属錯体を用いた発光素子を提供することである。
【００１３】
第６の課題は、上述の発光素子を用いた表示装置、照明装置、発光装置及び電子機器を提供することである。
【００１４】
なお、第１乃至第６の課題の少なくともいずれか一を解決できれば良い。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
以下に、従来の有機金属錯体に比べて、緑色〜青色の波長域にて幅広い発光スペクトルを示す有機金属錯体を示す。
【００１６】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１７】
【化１】
2011190242.tif 000002
【００１８】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。そのほかの置換基は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のアルキルアミノ基、炭素数６〜１２のアリールアミノ基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ２０は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜１０のヘテロアリール基、のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素又は第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００１９】
ここで、Ｒ１１〜Ｒ１４および、Ｒ１５〜Ｒ１９におけるハロゲン基の具体例としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、炭素数１〜４のハロアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基などが挙げられる。Ｒ２０の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジル基、キノキサリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基などが挙げられる。
【００２０】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体において、具体的には、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体のように、発光効率および耐熱性の観点からは、中心金属としてイリジウムがより好適である。
【００２１】
【化２】
2011190242.tif 000003
【００２２】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。そのほかの置換基は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のアルキルアミノ基、炭素数６〜１２のアリールアミノ基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ２０は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜１０のヘテロアリール基、のいずれかを表す。
【００２３】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００２４】
【化３】
2011190242.tif 000004
【００２５】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。なお、Ｒ３１は、結合するベンゼン環の３、４、５、６位のいずれか一に結合している置換基を示す。Ｒ３２は、結合するベンゼン環の２、３、４、５、６位のいずれか一に結合している置換基を示す。
【００２６】
ここで、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００２７】
【化４】
2011190242.tif 000005
【００２８】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表すか、又は、Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれ電子吸引基を表す。また、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。
【００２９】
ここで、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００３０】
【化５】
2011190242.tif 000006
【００３１】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ４１、Ｒ４２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表すか、又はＲ４１、Ｒ４２は、それぞれ電子吸引基を表す。また、Ｒ４３〜Ｒ４７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００３２】
ここで、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００３３】
【化６】
2011190242.tif 000007
【００３４】
一般式（Ｇ６）において、Ｒ４１、Ｒ４２は、それぞれハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表すか、又はＲ４１、Ｒ４２は、それぞれ電子吸引基を表す。また、Ｒ４３〜Ｒ４７は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。
【００３５】
本発明の一は、一般式（Ｇ３）、（Ｇ４）において、Ｒ３１、Ｒ３２は、フルオロ基であることを特徴とする有機金属錯体である。
【００３６】
本発明の一は、一般式（Ｇ５）、（Ｇ６）において、Ｒ４１、Ｒ４２は、フルオロ基であることを特徴とする有機金属錯体である。
【００３７】
本発明の一は、上述の有機金属錯体を含む層を電極間に有することを特徴とする発光素子である。
【００３８】
本発明の一は、上述の有機金属錯体を発光物質として用いることを特徴とする発光素子である。
【００３９】
本発明の一は、上述の発光素子を画素又は光源として用いる発光装置である。
【００４０】
本発明の一は、上述の発光装置を表示部に含む電子機器である。
【００４１】
なお、本発明の有機金属錯体を蛍光材料と併用し、その蛍光材料の発光効率を高めるという用途に用いることもできる。すなわち、発光素子において、蛍光材料に対する増感剤として用いることもできる。
【００４２】
発光素子を発光装置として用いる場合には、発光素子の発光の演色性が問題となる。しかし、本発明の有機金属錯体では、発光スペクトルがブロードであれば可視光領域全体にわたって発光することになるため演色性が高くなり、自然光に近い発光を得ることができる。
【００４３】
特に発光素子を照明装置として用いる場合には、発光素子の発光の演色性が問題となる。複数の発光材料を用いて白色発光素子を作製した場合、それぞれの発光材料の発光スペクトルがシャープであると演色性は低くなる。一方、本発明の有機金属錯体では、発光スペクトルがブロードであれば可視光領域全体にわたって発光することになるため演色性が高くなり、自然光に近い発光を得ることができる。
【００４４】
また、本明細書において、「発光装置」とは、発光素子を有するデバイス全般を指し、具体的には、テレビや携帯電話機等の表示装置に用いるバックライト、信号機、街灯や街頭イルミネーション等の照明用途のライト、照明装置、ビニールハウスなどで使用できる育種用のライトなどを範疇に含む。
【発明の効果】
【００４５】
本発明の一態様によって、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。
【００４６】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を発光物質として用いることによって、緑色〜青色の発光を呈することのできる高効率な発光素子を得ることができる。さらに、本発明の一態様の有機金属錯体の補色である赤色〜黄色の発光を呈する他の発光材料と組み合わせて、容易に白色を作ることが出来る。
【００４７】
また、本発明の一態様の有機金属錯体と赤色〜黄色の発光を呈する他の発光材料とを組み合わせた発光素子を用いて、表示装置、照明装置等の発光装置を作製した場合、従来の緑色〜青色の波長域の発光を示す物質等（特許文献１に記載の物質等）を用いた場合に比べて、自然光に近い白色、つまり演色性の高い白色を発光する表示装置、照明装置等の発光装置を得ることができる。
【００４８】
本発明の一態様によって、燐光を発光することができる有機金属錯体を得ることができる。特に、緑色〜青色の波長域の燐光を示す有機金属錯体を得ることができる。また、燐光発光を示し、かつ耐熱性に優れた有機金属錯体を得ることができる。また、本発明によって、増感剤として用いることのできる有機金属錯体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４９】
【図１】本発明に係る発光素子の一態様について説明する図。
【図２】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図３】本発明を適用した発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図４】本発明を適用した発光装置を説明する図。
【図５】本発明を適用した電子機器及び照明装置を説明する図。
【図６】本発明を適用した電子機器を説明する図。
【図７】本発明を適用した表示装置を説明する図。
【図８】実施例１で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図９】本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】比較例１で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】有機金属錯体［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】比較例２で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１３】有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】比較例３で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１５】有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルの比較を説明する図
【図１７】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１８】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
以下、本発明の実施の形態について図面を参照しながら説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５１】
なお、本発明において発光素子の一対の電極のうち、陽極として機能する電極とは当該電極の電位が高くなるように電圧をかけた際、発光が得られる方の電極を言い、陰極として機能する電極とは当該電極の電位が低くなるように電圧をかけた際、発光が得られる方の電極を言う。
【００５２】
また、本明細書において、「ＡとＢとが接続されている」と記載する場合は、ＡとＢとが電気的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟んで接続されている場合）と、ＡとＢとが機能的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の回路を挟んで機能的に接続されている場合）と、ＡとＢとが直接接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟まずに接続されている場合）とを含むものとする。
【００５３】
（実施の形態１）
本実施形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。以下の一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体は本発明の一態様である。
【００５４】
【化７】
2011190242.tif 000008
【００５５】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。Ｒ１５〜Ｒ１９のうち少なくとも１つの置換基は、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、シアノ基、のいずれかを表す。そのほかの置換基は、それぞれ、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のアルキルアミノ基、炭素数６〜１２のアリールアミノ基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、のいずれかを表す。また、Ｒ２０は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜１０のヘテロアリール基、のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素又は第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝２である。
【００５６】
一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の具体例としては、構造式（１００）〜（１３９）で表される有機金属錯体が挙げられる。但し、本発明は、ここに記載したものに限定されるものではない。
【００５７】
【化８】
2011190242.tif 000009
【００５８】
【化９】
2011190242.tif 000010
【００５９】
【化１０】
2011190242.tif 000011
【００６０】
【化１１】
2011190242.tif 000012
【００６１】
【化１２】
2011190242.tif 000013
【００６２】
【化１３】
2011190242.tif 000014
【００６３】
【化１４】
2011190242.tif 000015
【００６４】
以上に示す本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。
【００６５】
次に、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
【００６６】
≪一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ジアロイルヒドラジン誘導体（Ａ１）を五塩化リン等の塩素化剤でジクロロ化したアリールアルダジン誘導体（Ａ２）を、１級アミン（Ａ３）と共に加熱し、閉環することにより得られる。
【００６７】
【化１５】
2011190242.tif 000016
【００６８】
【化１６】
2011190242.tif 000017
【００６９】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００７０】
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様である有機金属錯体、すなわち、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
【００７１】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表される４Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ＭＺ（ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物もしくは第９族または第１０族の有機錯体化合物）とを混合した後、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体を得ることができる。この加熱プロセスは無溶媒で行ってもよいし、もしくは溶媒としてアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）を用いてもよい。また、加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝３、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝２である。なお、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物は、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等を示す。また、ハロゲンを含む第９族または第１０族の有機錯体化合物は、アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等を示す。
【００７２】
【化１７】
2011190242.tif 000018
【００７３】
以上に示した本発明の有機金属錯体は燐光を発光する。その為、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いることによって、内部量子効率が高く、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
【００７４】
また、緑色〜青色の波長域の発光を呈することのできる高効率な発光素子を得ることができ、緑色〜青色の波長域に幅広い発光を示す燐光材料を作製することができる。
【００７５】
なお、本発明の有機金属錯体を蛍光材料と併用し、その蛍光材料の発光効率を高めるという用途に用いることもできる。すなわち、発光素子において、蛍光材料に対する増感剤として用いることもできる。
【００７６】
また、一般的に有機金属錯体の耐熱性は乏しい。しかしながら、本発明の有機金属錯体は燐光発光を示し、且つ耐熱性にも優れている。
【００７７】
（実施の形態２）
実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いた発光素子の一態様について、図１（Ａ）を用いて説明する。
【００７８】
発光素子は、一対の電極（第１の電極１０２及び第２の電極１０４）と、前記一対の電極間に挟まれたＥＬ層１０３を有する。また、本実施の形態で説明する発光素子は、基板１０１上に設けられている。
【００７９】
基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、ガラス基板、プラスチック基板などを用いることができる。また、基板１０１として、可撓性を有する基板（フレキシブル基板）や曲面を有する基板を用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、基板１０１としてこれら以外の基板を用いることも可能である。
【００８０】
第１の電極１０２及び第２の電極１０４は、一方が陽極として機能し、他方が陰極として機能する。本実施の形態においては、第１の電極１０２を陽極として用い、第２の電極１０４を陰極として用いるものとして説明するが、本発明はこの構成に限定されるものではない。
【００８１】
陽極として用いる材料は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、又はこれらの混合物などが好ましい。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００８２】
陰極として用いる材料は、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、又はこれらの混合物などが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属が挙げられる。また、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む合金（例えばＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）を用いることもできる。また、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属、又は希土類金属を含む合金を用いることもできる。また、ＥＬ層１０３の一部として、第２の電極１０４に接する電子注入層を設ける場合、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯなどの様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【００８３】
ＥＬ層１０３は、単層構造で構成されることも可能であるが、通常積層構造から構成される。ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層（電子輸送層）又は正孔輸送性の高い物質を含む層（正孔輸送層）、電子注入性の高い物質を含む層（電子注入層）、正孔注入性の高い物質を含む層（正孔注入層）、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、発光物質を含む層（発光層）などを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。図１（Ａ）においては、第１の電極１０２の上に形成されたＥＬ層１０３として、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４が順に積層された構造を示している。
【００８４】
発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【００８５】
発光は、第１の電極１０２又は第２の電極１０４のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２又は第２の電極１０４のいずれか一方又は両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２及び第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２及び第２の電極１０４を通って、基板側及び基板と逆側の両方から取り出される。
【００８６】
本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体は、例えば発光層１１３に用いることができる。この場合、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていてもよいし、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体がホスト材料にドーピングされた薄膜で発光層１１３が形成されていてもよい。
【００８７】
発光層１１３に接する正孔輸送層１１２や電子輸送層１１４、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア（電子又は正孔）輸送層は、発光層１１３で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制することを目的として、発光層を構成する発光物質、又は発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【００８８】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、第１の電極１０２から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０２と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、又は正孔輸送層１１２と第１の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。つまり、正孔注入層１１１のイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２のイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔注入層１１１として選択することが好ましい。正孔注入性の高い物質の具体例としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、又はポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子が挙げられる。
【００８９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高いものを指し、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質である。また、正孔輸送性の高い物質としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。正孔輸送性の高い物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）が挙げられる。また、正孔輸送層１１２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【００９０】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高いものを指し、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質である。また、電子輸送性の高い物質としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性の高い物質の具体例としては、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子を有する金属錯体、チアゾール系配位子を有する金属錯体が挙げられる。キノリン骨格を有する金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）が挙げられる。また、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体の具体例としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）が挙げられる。また、オキサゾール系配位子を有する金属錯体の具体例としては、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）が挙げられる。また、チアゾール系配位子を有する金属錯体の具体例としては、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）が挙げられる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ  ０１）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。具体例を挙げた上述の物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、前記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。また、電子輸送層１１４は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【００９１】
また、発光層１１３と電子輸送層１１４との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けてもよい。電子キャリアの移動を制御する層は、上述したような電子輸送性の高い材料に対して、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層である。電子キャリアの移動を制御する層を設けることにより、電子キャリアの移動を抑制し、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が通り抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【００９２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、電子輸送性を有する物質からなる層中に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）などのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたものを用いればよい。具体例としては、Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。電子注入層を設けることにより、第２の電極１０４からの電子注入を効率良く行うことができる。
【００９３】
また、ＥＬ層１０３の形成方法は、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法、又はスピンコート法を用いることができる。また、ＥＬ層１０３を積層構造とする場合、各層毎に異なる成膜方法を用いて形成してもよいし、各層全てを同一の成膜方法で形成してもよい。
【００９４】
また、第１の電極１０２、第２の電極１０４は、ゾル−ゲル法を用いた湿式法で形成してもよいし、金属材料のペーストを用いた湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法で形成してもよい。
【００９５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、「タンデム型の発光素子」という）の態様について、図１（Ｂ）を参照しながら説明する。タンデム型の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態３の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【００９６】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は、実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、各ユニットの構成は、それぞれ実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【００９７】
第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には、電荷発生層５１３が設けられている。電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含み、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【００９８】
有機化合物としては、正孔輸送性の有機化合物であり正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを用いることが好ましい。有機化合物の具体例としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）が挙げられる。また、金属酸化物は、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いればよく、具体例としては、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられ、これらの金属酸化物は電子受容性が高いため、好ましい。特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、且つ扱いやすいため、特に好ましい。
【００９９】
また、電荷発生層５１３は、単層構造でもよいし、積層構造でもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物、及び電子輸送性の高い化合物を含む層とを積層した構造としてもよいし、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを積層した構造としてもよい。
【０１００】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、本発明はこの構成に限定されるものではない。すなわち、タンデム型の発光素子は、３つ以上の発光ユニットを有する発光素子でもよい。なお、３つ以上の発光ユニットを有する発光素子の場合、各発光ユニットの間には電荷発生層を有する。例えば、本発明の一態様である有機金属錯体を用いて作製される第１のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光（例えば、赤色の発光）を呈する発光材料を用いて作製される第２のユニットとを有する発光素子を構成してもよい。また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いて作製される第１のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光（例えば、赤色の発光）を呈する第１の発光材料を用いて作製される第２のユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長、かつ前記第１の発光材料よりも短波長の発光（例えば、緑色の発光）を呈する第２の発光材料を用いて作製される第３のユニットとを有する発光素子を構成してもよい。これらの発光素子を用いることにより、白色の発光装置を得ることができる。特に、本発明の一態様である有機金属錯体の発光スペクトルは、ブロードなピークを有する特長がある。このため、タンデム型の発光素子において少なくとも１つの発光ユニットに本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、白の再現力（演色性）に優れた発光装置を容易に提供することができる。
【０１０１】
そして、本実施の形態に係るタンデム型の発光素子は、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域で発光する長寿命素子を実現することができる。
【０１０２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、上記実施の形態で説明した発光素子を用いて作製される発光装置の一例である、パッシブマトリクス型の発光装置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１０３】
図２、図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１０４】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０１０５】
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
【０１０６】
基板６０１上には、下地絶縁層として絶縁層６０２が形成されている。なお、絶縁層６０２は必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層６０２上には、ストライプ状の複数の第１の電極６０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。なお、本実施の形態で示す第１の電極６０３は、実施の形態２における第１の電極１０２に相当する。
【０１０７】
また、第１の電極６０３上には、各画素に対応する開口部６０５を有する隔壁６０４が設けられている。隔壁６０４は、絶縁材料で形成されている。例えば、ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト、もしくはベンゾシクロブテン等の感光性又は非感光性の有機材料や、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜等のＳＯＧ膜を絶縁材料として用いることができる。また、各画素に対応する開口部６０５は、発光領域となる（図２（Ｂ））。
【０１０８】
開口部を有する隔壁６０４上には、第１の電極６０３と交差する複数の隔壁６０６が設けられている（図２（Ｃ））。複数の隔壁６０６は、それぞれ互いに平行に設けられており、逆テーパ状をなしている。
【０１０９】
第１の電極６０３及び隔壁６０４上には、ＥＬ層６０７及び第２の電極６０８が順次積層されている（図２（Ｄ））。なお、本実施の形態で示すＥＬ層６０７は、実施の形態２におけるＥＬ層１０３に相当し、第２の電極６０８は、実施の形態２の第２の電極１０４に相当する。隔壁６０４及び隔壁６０６を合わせた高さは、ＥＬ層６０７及び第２の電極６０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層６０７、及び第２の電極６０８が形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１１０】
第２の電極６０８は、第１の電極６０３と交差する方向に伸長するストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁６０６上にもＥＬ層６０７及び第２の電極６０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層６０７、及び第２の電極６０８とは分断されている。
【０１１１】
また、必要であれば、基板６０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入することが好ましい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の酸化物、ゼオライト、又はシリカゲル等を用いることができる。アルカリ土類金属の酸化物は、化学吸着によって水分を吸収する性質を有する。また、ゼオライトやシリカゲルは、物理吸着によって水分を吸着する性質を有する。
【０１１２】
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）などを実装した場合の上面図を図３に示す。
【０１１３】
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０１１４】
ここで、図２における第１の電極６０３が、図３の走査線７０３に相当し、図２における第２の電極６０８が、図３のデータ線７０８に相当し、逆テーパ状の隔壁６０６が隔壁７０６に相当する。データ線７０８と走査線７０３の間には、図２のＥＬ層６０７が挟まれており、領域７０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１１５】
走査線７０３は配線端で接続配線７０９と電気的に接続され、接続配線７０９が入力端子７１０を介してＦＰＣ７１１ｂに接続される。また、データ線７０８は入力端子７１２を介してＦＰＣ７１１ａに接続される。
【０１１６】
また、必要に応じて、光の射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に加えて反射防止膜を設けてもよい。反射防止膜を設けることにより、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１１７】
なお、図３では、駆動回路を基板上に設けない例を示したが、基板上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１１８】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをそれぞれ実装する。実装方式は、ＣＯＧ方式、ＴＣＰ、ワイヤボンディング方式等を用いることができる。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ及び走査線側ＩＣは、シリコン基板やＳＯＩ（Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｏｎ  Ｉｎｓｕｌａｔｏｒ）基板に形成されたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板、又はプラスチック基板上に形成されたものであってもよい。
【０１１９】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板８０１上に設けられた画素部８０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）８０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）８０４とを有する。画素部８０２、駆動回路部８０３、及び駆動回路部８０４は、シール材８０５によって、素子基板８０１と封止基板８０６との間に封止されている。
【０１２０】
素子基板８０１上には、駆動回路部８０３及び駆動回路部８０４に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線８０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ８０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
【０１２１】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。なお、素子基板８０１上には駆動回路部８０３及び駆動回路部８０４及び画素部８０２が形成されているが、図４（Ｂ）においては、ソース側駆動回路である駆動回路部８０３と、画素部８０２を示している。
【０１２２】
駆動回路部８０３が、ｎチャネル型ＴＦＴ８０９とｐチャネル型ＴＦＴ８１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路を有する例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、又はＮＭＯＳ回路で形成することができる。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発明はこの構成に限定されるものではなく、画素部が形成された基板とは別の基板に駆動回路（駆動回路部８０３若しくは駆動回路部８０４の一方、又は、その両方）を形成することもできる。
【０１２３】
画素部８０２は、スイッチング用のＴＦＴ８１１と、電流制御用のＴＦＴ８１２と、電流制御用ＴＦＴ８１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極８１３とを含む複数の画素により形成されている。また、陽極８１３の端部を覆って絶縁物８１４が形成されている。ここでは、絶縁物８１４はポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。なお、スイッチング用のＴＦＴ８１１や電流制御用のＴＦＴ８１２といったＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、トップゲート型のＴＦＴでもよいし、ボトムゲート型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の材料についても特に限定されず、シリコンを用いてもよいし、インジウム、ガリウム、及び亜鉛を含む酸化物等の酸化物半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。
【０１２４】
発光素子８１７は、陽極８１３、ＥＬ層８１５、及び陰極８１６によって構成されている。発光素子の構造、材料等については実施の形態２で説明したため、ここでは詳細な説明を省略する。なお、図４における陽極８１３、ＥＬ層８１５、及び陰極８１６はそれぞれ実施の形態２における第１の電極１０２、ＥＬ層１０３、第２の電極１０４に相当する。また、ここでは図示しないが、陰極８１６は外部入力端子であるＦＰＣ８０８に電気的に接続されている。
【０１２５】
絶縁物８１４は、陽極８１３の端部に設けられている。そして、絶縁物８１４の上層に形成される陰極８１６の被覆性を少なくとも良好なものとするため、絶縁物８１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物８１４の上端部又は下端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせるのが好ましい。また、絶縁物８１４の材料としては、光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性樹脂、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性樹脂などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン等の無機化合物を用いることもできる。
【０１２６】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子８１７を１つのみ図示しているが、画素部８０２においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されている。例えば、画素部８０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１２７】
また、発光素子８１７は、素子基板８０１、封止基板８０６、及びシール材８０５で囲まれた空間８１８に設けられている。空間８１８は、希ガス又は窒素ガスが充填されていてもよいし、シール材８０５が充填されていてもよい。
【０１２８】
シール材８０５は、できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが好ましく、例えばエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、封止基板８０６としては、ガラス基板、石英基板、又はＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル、もしくはアクリルからなるプラスチック基板等を用いることができる。
【０１２９】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１３０】
また、発光素子をアクティブマトリクス型の発光装置に用いる場合には、発光素子の発光の演色性が問題となる。複数の発光材料を用いて白色発光素子を作製した場合、それぞれの発光材料の発光スペクトルがシャープであると演色性は低くなる。一方、本発明の有機金属錯体では、発光スペクトルがブロードであれば可視光領域全体にわたって発光することになるため演色性が高くなり、自然光に近い発光を得ることができる。
【０１３１】
本実施の形態は、他の全ての実施の形態、他の全ての実施例と組み合わせることが可能である。
【０１３２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、上記実施の形態で説明した発光装置を用いて作製される電子機器、照明装置の具体例について、図５、図６を用いて説明する。
【０１３３】
本発明に適用可能な電子機器の一例として、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、遊技機（パチンコ機、スロットマシン等）、ゲーム機器が挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図５、図６に示す。
【０１３４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置９１００を示している。テレビジョン装置９１００は、筐体９１０１に表示部９１０３が組み込まれている。本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、表示部９１０３に用いることが可能であり、表示部９１０３により映像を表示することが可能である。なお、ここではスタンド９１０５により筐体９１０１を支持した構成を示している。
【０１３５】
テレビジョン装置９１００の操作は、筐体９１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機９１１０により行うことができる。リモコン操作機９１１０が備える操作キー９１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部９１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機９１１０に、当該リモコン操作機９１１０から出力する情報を表示する表示部９１０７を設ける構成としてもよい。
【０１３６】
図５（Ａ）に示すテレビジョン装置９１００は、受信機やモデムなどを備えている。テレビジョン装置９１００は、受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１３７】
本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、高い発光効率と、長い寿命を有するため、当該発光装置をテレビジョン装置の表示部９１０３に用いることで、従来に比べて画質の向上した画像を表示することが可能となる。
【０１３８】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。コンピュータは、本発明の一態様を用いて作製される発光装置をその表示部９２０３に用いることにより作製される。
【０１３９】
また、本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、高い発光効率と、長い寿命を有する発光装置であるため、当該発光装置をコンピュータの表示部９２０３に用いることで、従来に比べて画質の向上した画像を表示することが可能となる。
【０１４０】
図５（Ｃ）は携帯型ゲーム機であり、筐体９３０１と筐体９３０２の２つの筐体で構成されており、筐体は連結部９３０３により、開閉可能に連結されている。筐体９３０１には表示部９３０４が組み込まれ、筐体９３０２には表示部９３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、操作キー９３０９、接続端子９３１０、センサ９３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン９３１２等の入力手段を備えている。さらに、スピーカー部９３０６、記録媒体挿入部９３０７、ＬＥＤランプ９３０８等を備えていてもよい。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、表示部９３０４及び表示部９３０５の両方、又は一方に上記実施の形態を適用して形成される発光装置が少なくとも用いられていればよい。
【０１４１】
図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１４２】
また、本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、高い発光効率と、長い寿命を有する発光装置であるため、当該発光装置を携帯型ゲーム機の表示部（９３０４、９３０５）に用いることで、従来に比べて画質の向上した画像を表示することが可能となる。
【０１４３】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機９４００は、筐体９４０１に組み込まれた表示部９４０２の他、操作ボタン９４０３、外部接続ポート９４０４、スピーカー９４０５、マイクロフォン９４０６、アンテナ９４０７などを備えている。携帯電話機９４００は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を表示部９４０２に用いることにより作製される。
【０１４４】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機９４００は、表示部９４０２を指などで触れることで、情報を入力する、電話を掛ける、又はメールを作成するなどの操作を行うこともできる。
【０１４５】
表示部９４０２の画面は、主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１４６】
例えば、電話を掛ける、又はメールを作成する場合は、表示部９４０２を文字の入力を主とする入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部９４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１４７】
また、携帯電話機９４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機９４００の向き（縦向きか横向きか）を判断して、表示部９４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１４８】
また、画面モードの切り替えは、表示部９４０２を触れる、又は筐体９４０１の操作ボタン９４０３の操作により行われる。また、表示部９４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１４９】
また、入力モードにおいて、表示部９４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部９４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１５０】
また、表示部９４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部９４０２に掌や指を触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１５１】
本発明の一態様を用いて作製される発光装置は、高い発光効率と、長い寿命を有する発光装置であるため、当該発光装置を携帯電話機の表示部９４０２に用いることで、従来に比べて画質の向上した画像を表示することが可能となる。
【０１５２】
図５（Ｅ）は卓上型の照明装置であり、照明部９５０１、傘９５０２、可変アーム９５０３、支柱９５０４、台９５０５、電源９５０６を含む。卓上型の照明装置は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を照明部９５０１に用いることにより作製される。なお、照明装置の形式は、卓上型に限らず、天井固定型や、壁掛け型、携帯型も含まれる。
【０１５３】
図６は、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を、室内の照明装置１００１として用いた例である。本発明の一態様を用いて作製される発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、薄型化が可能であるため、ロール型の照明装置１００２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置１００１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した照明装置と同様な卓上型の照明装置１００３を併用してもよい。
【０１５４】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図７は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体１１０１、液晶層１１０２、バックライト１１０３、筐体１１０４を有し、液晶層１１０２は、ドライバーＩＣ１１０５と接続されている。また、バックライト１１０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられており、端子１１０６により、電流が供給されている。
【０１５５】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０１５６】
本発明の一態様の発光装置を電子機器に用いる場合には、発光素子の発光の演色性が問題となる。特に表示装置や照明装置等の電子機器では演色性が大きな問題となる。複数の発光材料を用いて白色発光素子を作製した場合、それぞれの発光材料の発光スペクトルがシャープであると演色性は低くなるためである。一方、本発明の有機金属錯体では、発光スペクトルがブロードであれば可視光領域全体にわたって発光することになるため演色性が高くなり、自然光に近い発光を得ることができる。特に本発明の一態様の発光装置は、表示装置や照明装置等に好適な発光装置と言える。
【０１５７】
以上のように、本発明の一態様を用いて作製される発光装置を用いた電子機器や照明装置を提供することができる。本発明の一態様を用いて作製される発光装置の適用範囲は極めて広く、様々な分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１５８】
本実施の形態は、他の全ての実施の形態、他の全ての実施例と組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０１５９】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］）の合成例を具体的に例示する。
【０１６０】
【化１８】
2011190242.tif 000019
【０１６１】
＜ステップ１；４−フルオロベンゾイルヒドラジンの合成＞
まず、５００ｍＬ三ツ口フラスコに４−フルオロ安息香酸エチル２５ｇ、エタノール１００ｍＬを入れ撹拌した。この混合溶液にヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え、８０℃で６時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物を水２５０ｍＬに加えたところ、白色固体が析出した。この混合物に酢酸エチルを加え固体を溶解した。有機層と水層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンで洗浄し、４−フルオロベンゾイルヒドラジンを得た（白色固体、収率５７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１６２】
【化１９】
2011190242.tif 000020
【０１６３】
＜ステップ２；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−フルオロベンゾイルヒドラジン５．０ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）５０ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ混合した。この混合溶液に４−フルオロベンゾイルクロライド４ｍＬとＮＭＰ５ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で１時間半撹拌した。撹拌後、この混合溶液を水２５０ｍＬに加えたところ、白色固体が析出した。析出した固体を１Ｍの塩酸で洗浄し、吸引ろ過して白色固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄し、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジンを得た（白色固体、収率５６％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０１６４】
【化２０】
2011190242.tif 000021
【０１６５】
＜ステップ３；１，２−ビス［（４−フルオロフェニル）クロロメチリデン］ヒドラジンの合成＞
次に、上記ステップ２で得たＮ，Ｎ’−ビス（４―フルオロベンゾイル）ヒドラジン５．０ｇ、トルエン１００ｍＬを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ混合した。この混合溶液に五塩化リン７．５ｇを加え、１１０℃で６時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を水２００ｍＬに注ぎ、１時間撹拌した。有機層と水層を分液し、得られた有機層を水、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して黄色固体を得た。この固体をメタノールで洗浄し、１，２−ビス［（４−フルオロフェニル）クロロメチリデン］ヒドラジンを得た（黄色固体、収率８７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０１６６】
【化２１】
2011190242.tif 000022
【０１６７】
＜ステップ４；３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＦｔａｚ）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た１，２−ビス［（４−フルオロフェニル）クロロメチリデン］ヒドラジン４．９ｇ、アニリン１．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン５０ｍＬを２００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、１２０℃で５時間加熱撹拌した。撹拌後、反応溶液を１Ｍの塩酸に加え３０分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過し固体を得た。得られた固体を、ヘキサンとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＦｔａｚ）を得た（白色固体、収率７３％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０１６８】
【化２２】
2011190242.tif 000023
【０１６９】
＜ステップ５；トリス［３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］）の合成＞
さらに、上記ステップ４で得た配位子ＨＦｔａｚ１．７６ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５２ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４９時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解させ、セライトをろ紙の上に敷いた状態で、この溶液を吸引ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］を得た（黄色粉末、収率７６％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０１７０】
【化２３】
2011190242.tif 000024
【０１７１】
≪参考例≫
本参考例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の配位子ＨＦｔａｚについて、上述の合成例と異なる方法を具体的に例示する。
【０１７２】
＜３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＦｔａｚ）の合成＞
まず、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（略称：ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ）１．９ｇ、１，２−ジクロロベンゼン１５ｍＬを１００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ混合した。次に、２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２．６ｇ、アニリン０．９３ｇを加えて１５０℃で１１時間加熱撹拌した。撹拌後、反応溶液を冷却し、析出した固体を吸引ろ過した。得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＦｔａｚ）を得た（白色固体、収率５３％）。本ステップの合成スキームを下記（ｆ−１）に示す。
【０１７３】
【化２４】
2011190242.tif 000025
【０１７４】
なお、上記ステップ５で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果（１Ｈ−ＮＭＲデータ）を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］が得られたことがわかった。
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．２９−６．４０（ｍ，６Ｈ），６．５８（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｔ，６Ｈ），７．３２−７．４５（ｍ，１２Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，６Ｈ）．
【０１７６】
また、得られた本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温したところ、４０２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１７７】
次に、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．９６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．９６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０１７８】
図９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］は、４９９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０１７９】
（比較例１）
≪合成例２≫
本合成例２では、トリス［４−（２，６−ジメチルフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］の構造を以下に示す。
【０１８０】
【化２５】
2011190242.tif 000026
【０１８１】
＜ステップ１；Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンの合成＞
まず、２００ｍＬの三ツ口フラスコにベンゾイルヒドラジン６．６ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）５０ｍＬを入れ撹拌した。この混合溶液にベンゾイルクロライド５ｍＬとＮＭＰ１０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で１時間撹拌した。撹拌後、反応混合溶液を水２５０ｍＬに加えたところ、白色固体が析出した。析出した固体を１Ｍの塩酸で洗浄し、吸引ろ過して白色固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄し、Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンを得た（白色固体、収率６５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０１８２】
【化２６】
2011190242.tif 000027
【０１８３】
＜ステップ２；１，２−ジ［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得たＮ，Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン７．５ｇとトルエン１００ｍＬを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に五塩化リン１３ｇを加えて１１０℃で４時間加熱撹拌した。撹拌後、反応溶液を水２５０ｍＬの水に加えて１時間撹拌した。撹拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をメタノールで洗浄して１，２−ジ［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラジンを得た（黄色固体、収率８２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０１８４】
【化２７】
2011190242.tif 000028
【０１８５】
＜ステップ３；４−（２，６−ジメチルフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：Ｈｔａｚ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、２００ｍＬナスフラスコに上記ステップ２で得た１，２−ジ［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラジン４．０ｇ、ジメチルアニリン４０ｍＬ、２，６−ジメチルアニリン２ｍＬを入れ、１２０℃で２８時間加熱撹拌した。この反応溶液を１Ｍ塩酸１００ｍＬに注ぎ入れ、撹拌したところ固体が析出した。この固体を吸引ろ過し、黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。さらに、ヘキサンとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、４−（２，６−ジメチルフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（白色固体、収率５０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０１８６】
【化２８】
2011190242.tif 000029
【０１８７】
＜ステップ４；トリス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］の合成＞
さらに、上記ステップ４で得た配位子Ｈｔａｚ−ｄｍｐ０．８２ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．２５ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解させ、セライトをろ紙の上に敷いた状態で、この溶液を吸引ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、酢酸エチルにて再結晶し、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］を得た（黄色粉末、収率３８％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０１８８】
【化２９】
2011190242.tif 000030
【０１８９】
なお、上記ステップ４で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果（１Ｈ−ＮＭＲデータ）を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。このことから、本比較例１において、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０１９０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｔ，２Ｈ），７．２２〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３８〜７．４３（ｍ，３Ｈ）．
【０１９１】
次に、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．５５８ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．５５８ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０１９２】
図１１に示す通り、［Ｉｒ（ｔａｚ−ｄｍｐ）３］は、４８６、５１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０１９３】
（比較例２）
≪合成例３≫
本合成例３では、トリス［３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の構造を以下に示す。
【０１９４】
【化３０】
2011190242.tif 000031
【０１９５】
＜トリス［３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の合成＞
まず、配位子である３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｔＢｕｔａｚ）１．４１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．３４ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４３時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解させ、セライトをろ紙の上に敷いた状態で、この溶液を吸引ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルにて再結晶し、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］を得た（黄色粉末、収率６８％）。合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０１９６】
【化３１】
2011190242.tif 000032
【０１９７】
なお、上記で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果（１Ｈ−ＮＭＲデータ）を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。このことから、本比較例２において、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］が得られたことがわかった。
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０５（ｓ，１８Ｈ），１．２２（ｓ，１８Ｈ），６．３４（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｄ，６Ｈ），７．３５（ｍ，９Ｈ），７．５５（ｍ，１５Ｈ）．
【０１９９】
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７８ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２００】
図１３に示す通り、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］は、５１５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０２０１】
（比較例３）
≪合成例４≫
本合成例４では、（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０２０２】
【化３２】
2011190242.tif 000033
【０２０３】
＜ステップ１；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２Ｃｌ］２）の合成＞
まず、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、合成例１の方法で合成した配位子ＨＦｔａｚ１．２３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・ｎＨ２Ｏ）０．５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ取物をエタノールにて洗浄することにより複核錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２Ｃｌ］２を黄色粉末として得た（収率２８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ１の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０２０４】
【化３３】
2011190242.tif 000034
【０２０５】
＜ステップ２；（アセチルアセトナト）ビス［３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ１で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２Ｃｌ］２  ０．４３ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．０７４ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濃縮乾固して得られた残渣を、酢酸エチルに溶解し、ろ過した。得られたろ液を濃縮乾固し、残渣をメタノールにて再結晶することにより、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］を黄色粉末として得た（収率２５％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−４）に示す。
【０２０６】
【化３４】
2011190242.tif 000035
【０２０７】
なお、上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果（１Ｈ−ＮＭＲデータ）を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。このことから、本合成例４において、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９６（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．２０−６．３２（ｍ，６Ｈ），７．００（ｔ，４Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，８Ｈ）．
【０２０９】
次に、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２１０】
図１５に示す通り、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］は、５０４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０２１１】
図１６は、比較例２、３の有機金属錯体である［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］と、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の発光スペクトルを比較したものである。測定結果は、それぞれ図９、図１３、図１５に対応する。
【０２１２】
図１６において、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］と［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを比較すると、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の方が、長波長側にも短波長側にも広く発光していることがわかる。
【０２１３】
また、図１６において、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］と［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の発光スペクトルを比較すると、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の方が、発光ピークが短波長側にあるにもかかわらず、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］の発光ピークよりも長波長側において、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］よりも［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］の発光強度が強く観察されている。
【０２１４】
したがって、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］と比較しても、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］は幅広い発光スペクトルを示すことが確認できた。つまり、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔＢｕｔａｚ）３］よりも、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］は緑色〜青色の波長域にて幅広い発光を示す有機金属錯体であることが確認できた。
【０２１５】
【化３５】
2011190242.tif 000036
【０２１６】
さらに、図１６の発光スペクトルの比較から上記錯体Ｇ７を用いて以下のような考察が可能である。
【０２１７】
上記錯体Ｇ７のＲ１２とＲ１７に電子吸引基からなる置換基を有することで、緑色〜青色の波長域にて幅広い発光を示す燐光材料となった。このことは、以下のように考えられる。
【０２１８】
Ｒ１２が電子吸引基であると、ベンゼン環Ｐｈ１の電子（主にπ電子）がＲ１２に引き寄せられ、金属Ｍから電子が供与されやすくなる。つまり、Ｒ１２が電子吸引基でない場合と比べると金属Ｍから配位子（主にベンゼン環Ｐｈ１）に電荷が移動しやすい状況（ＭＬＣＴ遷移をとりやすい状況）にあるとともに、Ｒ１２に十分に電子が引き寄せられてもベンゼン環Ｐｈ１に電子が存在している。したがって、誘起効果を考慮すると錯体Ｇ７全体のエネルギー状態が不安定化するのに寄与する。
【０２１９】
特にフルオロ基のような比較的に電子吸引性が高くない電子吸引基の場合、錯体Ｇ７がＭＬＣＴ遷移状態となっても、フルオロ基はベンゼン環Ｐｈ１の電子を十分に引き寄せられず、ベンゼン環Ｐｈ１に金属Ｍから電子が供与されている。したがって、錯体Ｇ７全体のエネルギー状態が不安定化する。
【０２２０】
一方、Ｒ１７が電子吸引基であると、ベンゼン環Ｐｈ２の電子（主にπ電子）がＲ１７に引き寄せられ、ベンゼン環Ｐｈ２は不活性化する。また、トリアゾール環にもベンゼン環Ｐｈ２の電子（主にπ電子）が引き寄せられる。これらのため、誘起効果を考慮するとＰｈ２は安定化する。その結果、錯体Ｇ７全体のエネルギー状態が安定化するのに寄与する。
【０２２１】
以上のように、有機電子論的な考察から少なくともＲ１２とＲ１７に電子吸引基からなる置換基を有することで、Ｒ１２は錯体Ｇ７全体のエネルギー状態が不安定化するのに寄与し、Ｒ１７は錯体Ｇ７全体のエネルギー状態が安定化するのに寄与している。このことが起因して、緑色〜青色の波長域にて幅広い発光スペクトルを示す燐光を示すものと推測される。
【０２２２】
したがって、少なくともＲ１２とＲ１７に電子吸引基からなる置換基を有することで緑色〜青色の波長域にて幅広い発光を示す燐光材料を提供することが可能である。
【０２２３】
なお、電子吸引基としては、ハロゲン基、ハロアルキル基、シアノ基などの共鳴効果、誘起効果などにより電子をひきつける原子団が挙げられる。
【実施例２】
【０２２４】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される有機金属錯体、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］を用いた発光素子（以下、「発光素子１」という）について説明する。なお、本実施例で用いた材料の一部の構造式を以下に示す。
【０２２５】
【化３６】
2011190242.tif 000037
【０２２６】
（発光素子１）
まず、ガラス基板上に酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極を形成した。第１の電極の膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２７】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成されたガラス基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した。その後、第１の電極上に、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。複合材料を含む層の膜厚は５０ｎｍとし、ＴＣＴＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＴＣＴＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源を用いて、複数の材料を同時に蒸着する方法を指す。
【０２２８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層上にＴＣＴＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層を形成した。
【０２２９】
さらに、９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ  Ｉ）と、実施の形態１の構造式（１００）で表される有機金属錯体である［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］とを共蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ  Ｉと［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］との重量比は、１：０．０６（＝ＣｚＴＡＺ  Ｉ：［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］）となるように調節した。
【０２３０】
その後、抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層上に、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ  ０１）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、続いてＴＡＺ  ０１層の上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜した。こうして、ＴＡＺ  ０１からなる層及びＢＰｈｅｎからなる層を積層した電子輸送層を発光層上に形成した。
【０２３１】
さらに、電子輸送層上にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層を形成した。
【０２３２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、陰極として機能する第２の電極を形成した。このようにして、発光素子１を作製した。
【０２３３】
発光素子１に０．５ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図１７に示す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図１８に示す。また、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１９に示す。また、図１７から、発光素子１の発光は、［Ｉｒ（Ｆｔａｚ）３］からの発光であることがわかった。８９８ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．２４，０．４２）であり、青緑色の発光が得られた。また、図１８からわかるように、発光素子１において、８９８ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．２Ｖであり、パワー効率は６．９１ｍ／Ｗであった。この結果から、発光素子１は、ある一定の輝度を得るための電圧が低く、低消費電力でありながら、高い電流効率、パワー効率を有することがわかった。
【符号の説明】
【０２３４】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    基板
６０２    絶縁層
６０３    第１の電極
６０４    隔壁
６０５    開口部
６０６    隔壁
６０７    ＥＬ層
６０８    第２の電極
７０３    走査線
７０５    領域
７０６    隔壁
７０８    データ線
７０９    接続配線
７１１    ＦＰＣ
７１２    入力端子
８０１    素子基板
８０２    画素部
８０３    駆動回路部（ソース側駆動回路）
８０４    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
８０５    シール材
８０６    封止基板
８０７    配線
８０８    ＦＰＣ
８０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
８１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
８１１    スイッチング用のＴＦＴ
８１２    電流制御用のＴＦＴ
８１３    陽極
８１４    絶縁物
８１５    ＥＬ層
８１６    陰極
８１７    発光素子
９１００  テレビジョン装置
９１０１  筐体
９１０３  表示部
９１０５  スタンド
９１０７  表示部
９１０９  操作キー
９１１０  リモコン操作機
９２０１  本体
９２０２  筐体
９２０３  表示部
９２０４  キーボード
９２０５  外部接続ポート
９２０６  ポインティングデバイス
９３０１  筐体
９３０２  筐体
９３０３  連結部
９３０４  表示部
９３０５  表示部
９３０６  スピーカー部
９３０７  記録媒体挿入部
９３０８  ＬＥＤランプ
９３０９  操作キー
９３１０  接続端子
９３１１  センサ
９３１２  マイクロフォン
９４００  携帯電話機
９４０１  筐体
９４０２  表示部
９４０３  操作ボタン
９４０４  外部接続ポート
９４０５  スピーカー
９４０６  マイクロフォン
９４０７  アンテナ
９５０１  照明部
９５０２  傘
９５０３  可変アーム
９５０４  支柱
９５０５  台
９５０６  電源
１００１  照明装置
１００２  照明装置
１００３  照明装置
１１０１  筐体
１１０２  液晶層
１１０３  バックライト
１１０４  筐体
１１０５  ドライバーＩＣ
１１０６  端子
【図１】
2011190242.tif 000045
【図２】
2011190242.tif 000046
【図３】
2011190242.tif 000047
【図４】
2011190242.tif 000048
【図５】
2011190242.tif 000049
【図６】
2011190242.tif 000050
【図７】
2011190242.tif 000051
【図８】
2011190242.tif 000052
【図９】
2011190242.tif 000053
【図１０】
2011190242.tif 000054
【図１１】
2011190242.tif 000055
【図１２】
2011190242.tif 000056
【図１３】
2011190242.tif 000057
【図１４】
2011190242.tif 000058
【図１５】
2011190242.tif 000059
【図１６】
2011190242.tif 000060
【図１７】
2011190242.tif 000061
【図１８】
2011190242.tif 000062
【図１９】
2011190242.tif 000063