(57)【要約】【課題】有機半導体材料として用いることができる新規な化合物を提供する。【解決手段】本発明に係る化合物は、下記式（１）【化１】2011093827.tif 000010（上記式（１）において、ＸはＮ−オキシドまたはＮを表し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2011093827.tif 000009
（上記式（１）において、ＸはＮ−オキシドまたはＮを表し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）
の化合物。
【請求項２】
上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２がそれぞれ水素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記式（１）中、ＸがＮ−オキシドである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体層を備える、電界効果トランジスタ。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むｐ型半導体層を備える、太陽電池。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機半導体化合物、及びこれを備えた半導体デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）などの半導体デバイスの活性層に用いる有機半導体材料として、これまで正孔輸送特性を有する各種の化合物が知られている。例えば、特許文献１には、有機半導体装置の半導体層にペンタセンを用いることが記載されている。また、特許文献２には、電界効果型トランジスタの半導体層に用いる高分子有機半導体として、ポリ（３−オクキルチオフェン）が記載されている。また、特許文献３には、有機薄膜トランジスタの有機半導体材料として、いくつかの縮合多環芳香族複素環化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−９４１０７号公報（２００１年４月６日公開）
【特許文献２】特開平６−１７７３８０号公報（１９９４年６月２４日公開）
【特許文献３】国際公開第２００６／０５９４８６号パンフレット（２００６年６月８日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１及び２に記載された有機半導体材料は、大気雰囲気下の環境では酸化されやすく不安定である。したがって、これらの材料を用いた半導体デバイスは、材料が容易に劣化するため特性が低下しやすいという問題がある。例えば、引用文献１に記載されたペンタセンは、以下のように酸化され、電気的特性が劣化する。
【０００５】
【化１】
2011093827.tif 000002
【０００６】
また、特許文献３には、有機半導体材料としていくつかの縮合多環芳香族複素環化合物が記載されているものの、これらの酸化に対する安定性については記載されておらず、上述した問題を解決できるかどうか不明である。また、種々の半導体デバイスに使用できる新規な有機半導体材料の開発が強く望まれている。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、有機半導体材料として用いることができる新規な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を鑑み鋭意検討した結果、ペンタセン骨格の中心炭素のうち少なくとも１つをＮ−オキシド構造とした化合物の耐酸化性が高いことを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明に係る化合物は、下記式（１）
【００１０】
【化２】
2011093827.tif 000003
【００１１】
（上記式（１）において、ＸはＮ−オキシドまたはＮを表し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す）である。
【００１２】
また、本発明に係る化合物では、上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２がそれぞれ水素原子であることが好ましい。
【００１３】
また、本発明に係る化合物では、上記式（１）中、ＸがＮ−オキシドであることが好ましい。
【００１４】
また、本発明に係る電界効果トランジスタは、上述したいずれかの化合物を含む有機半導体層を備える。
【００１５】
また、本発明に係る太陽電池は、上述したいずれかの化合物を含むｐ型半導体層を備える。
【発明の効果】
【００１６】
本発明は、有機半導体材料として用いることができる新たな化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】化合物１の溶液についての調製直後と１週間後とにおける吸収強度を示す図である。
【図２】本発明を適用し得る電界効果トランジスタの要部を示す断面図である。
【図３】（ａ）〜（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの作製工程を示す断面図である。
【図４】本発明の一実施例における有機薄膜トランジスタのゲート電圧（Ｖｇ）−ドレイン電流（Ｉｄ）特性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
〔１．本発明に係る化合物〕
本発明に係る化合物は、上記式（１）で表される。すなわち、本発明に係る化合物は、ペンタセン骨格を有している。
【００１９】
上記式（１）において、ＸはＮ−オキシド（Ｎ→Ｏ）またはＮを表す。
【００２０】
また、上記式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又は脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を表す。
【００２１】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が好ましい。なかでも、フッ素、塩素、又は臭素がより好ましく、フッ素又は臭素がさらに好ましい。
【００２２】
脂肪族炭化水素基としては、飽和又は不飽和の、直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。また、炭素数は１〜２０であることが好ましい。このような脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、アリール基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ステアリル基、ｎ−ブテニル基等が挙げられる。また、環状の脂肪族炭化水素基としてはシクロアルキル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の炭素数３〜１２のものが挙げられる。
【００２３】
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フリル基、チエニル基、セレノフリル基、チエノチエニル基等が挙げられる。
【００２４】
上記式（１）におけるＲ１〜Ｒ１２が表す脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基は、置換されていてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基等が挙げられる。
【００２５】
なお、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００２６】
また、本発明に係る化合物は、上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２がそれぞれ水素原子であることが好ましい。また、ＸがＮ−オキシドであることがより好ましい。すなわち、本発明に係る化合物は、下記化合物１又は化合物２であることが好ましく、下記化合物１であることがより好ましい。
【００２７】
【化３】
2011093827.tif 000004
【００２８】
〔２．本発明に係る化合物の製造方法〕
本発明に係る化合物の製造方法の一例として、上記化合物１の合成方法を、後述する実施例２に示す。本発明に係る化合物の合成方法は、後述する実施例２に示す合成方法に特に限定されないが、この合成方法を利用すれば、上記式（１）で表される種々の化合物を合成することが可能である。例えば、後述する実施例２に示す合成方法における出発原料を、合成したい化合物に対応するものに変えることにより、上記式（１）で表される種々の化合物を合成することができる。
【００２９】
また、本発明に係る化合物の製造方法の他の例としては、後述する実施例２に示す合成方法において、中間体２から化合物１を合成する際に、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）の代わりに酢酸／過酸化水素（ＡｃＯＨ／Ｈ２Ｏ２）を用いる方法等が挙げられる。
【００３０】
〔３．本発明に係る化合物の用途〕
本発明に係る化合物は、電界効果トランジスタ、太陽電池等の有機電子デバイスの半導体層材料として使用できる。すなわち、本発明は、上述した化合物を半導体層に含む、電界効果トランジスタ、及び太陽電池を提供する。
【００３１】
＜３−１．電界効果トランジスタ＞
本発明に係る電界効果トランジスタの一実施形態について説明する。
【００３２】
（電界効果トランジスタの構成）
まず、本実施形態における電界効果トランジスタの構成について図２を参照して説明する。図２は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの要部を示す断面図である。
【００３３】
電界効果トランジスタは、図２に示すように、基板１上に、ゲート電極２、ゲート絶縁膜３、及びソース電極４／ドレイン電極５をこの順で備え、ソース電極４及びドレイン電極５の間のゲート絶縁膜３上に有機半導体層６が設けられている。すなわち、ボトムゲート・ボトムコンタクト型のトランジスタ構造を有する。
【００３４】
上述した構成の電界効果トランジスタを製造する方法の一例を、後述する実施例３に示す。本発明に係る電界効果トランジスタは、実施例３に記載した方法などを用いて製造することができる。
【００３５】
なお、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの構成は、上述したものに限られない。例えば、
（１）基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜及びソース／ドレイン電極をこの順で備え、ソース／ドレイン電極間のゲート絶縁膜上に有機半導体層を備えた構成、
（２）基板上に有機半導体層及びソース／ドレイン電極をこの順で備え、ソース／ドレイン電極間の有機半導体層上にゲート絶縁膜及びゲート電極をこの順で備えた構成、
（３）基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、有機半導体層及びソース／ドレイン電極をこの順で備えた構成、
（４）基板上にソース／ドレイン電極を備え、ソース／ドレイン電極を覆うように有機半導体層及びゲート絶縁膜をこの順で備え、ゲート絶縁膜上にゲート電極を備えた構成、
などが挙げられる。
【００３６】
以下、本実施形態の電界効果トランジスタの各構成要素について具体的に説明する。
【００３７】
（有機半導体層６）
有機半導体層６は、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。有機半導体層６は、真空蒸着法などを用いて化合物を蒸着させて形成させることができる。また、溶媒に可溶な化合物である場合には、浸漬、キャスト法、スピンコート法、インクジェット等を用いた印刷法等の低コストの薄膜形成法を用いて形成させることが可能である。
【００３８】
後述するように、本発明に係る化合物は耐酸化性が高い。したがって、本発明に係る化合物を含む有機半導体層６は、大気中で安定に動作することが可能な有機半導体素子を提供することができる。
【００３９】
（ゲート電極２、ソース電極４／ドレイン電極５）
ゲート電極２の材料としては、特に限定されず、通常ゲート電極として用いるような公知の材料を使用できる。具体的には、金、白金、銀、銅、アルミニウム、タンタル、ドープシリコン等の低抵抗な金属材料、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳのような有機導電体等を用いることができる。
【００４０】
ソース電極４／ドレイン電極５の材料としては、有機半導体層用組成物の最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ：Highest Occupied Molecular Orbital）レベル、又は最低未占有分子軌道（ＬＵＭＯ：Lowest Unocuppied Molecular Orbital）レベルに近い材料を使用できる。ＨＯＭＯレベルに近い材料としては、例えば、金、白金、銀、又はこれらを含む合金等の比較的仕事関数が高い金属、ＩＴＯ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの透明酸化物導電体、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳなどの有機導電体などを挙げることができる。他方、ＬＵＭＯレベルに近い材料としては、例えばアルミニウム、チタン、アルカリ金属、又はこれらを含む合金等の比較的仕事関数が低い金属などが挙げられる。
【００４１】
また、ソース電極４／ドレイン電極５の表面は、有機分子等により修飾されていてもよい。
【００４２】
各電極の膜厚は、特に限定されるものではなく、通常トランジスタに使用される膜厚（例えば金属電極の場合は３０〜２００ｎｍなど）であればよく、場合に応じて適宜調整されることが好ましい。各電極の製造方法としては、例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられ、用いる材料に応じて適宜選択することが好ましい。
【００４３】
（ゲート絶縁膜３）
ゲート絶縁膜３の材料としては、誘電率が高く、薄膜形成においてピンホールの欠陥が少ないものが好ましい。誘電率が高いものであれば、電界効果トランジスタの閾値を低くできる。また、ゲート絶縁膜３の膜厚は、薄いものが好ましく、これにより電界効果トランジスタの閾値電圧を低減できる。さらに、薄膜形成においてピンホールの欠陥が少ないものであれば、ゲート絶縁膜３の機能が低下しないため、良好な機能を有する電界効果トランジスタとすることが可能となる。
【００４４】
このような材料としては、例えばシリコン酸化膜、シリコン窒化膜、五酸化タンタル膜、酸化アルミニウム膜等の無機絶縁膜、ポリイミド膜、パリレン膜、ポリビニルフェノール膜等の有機絶縁膜などが挙げられる。
【００４５】
ゲート絶縁膜３の膜厚は、単位面積あたりの静電容量が大きいものであることが望ましく、ゲート絶縁膜３に用いる材料が有する比誘電率、絶縁性等に応じて適宜選択されることが好ましく、例えば５０〜３００ｎｍから選択されることが好ましい。これにより、電界効果トランジスタの閾値電圧を低減することができる。
【００４６】
また、ゲート絶縁膜３にシリコン酸化膜、シリコン窒化膜等を用いる場合、有機半導体層と接する表面をシランカップリング剤などで処理することが好ましい。これによって、ゲート絶縁膜３に接する有機半導体層の結晶のグレインを大きくし、有機半導体素子の移動度を向上させることが可能になる。
【００４７】
ゲート絶縁膜３の製造方法としては、例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられ、用いる材料に応じて適宜選択することが好ましい。
【００４８】
＜３−２．太陽電池＞
次に、本発明に係る太陽電池について説明する。
【００４９】
（太陽電池の構成）
本発明を適用し得る太陽電池（有機太陽電池）の構成としては、例えば、アノード電極及びカソード電極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に設けられた、ｐｎ接合したｐ型半導体層及びｎ型半導体層とにより構成されたものなどが挙げられる。
【００５０】
ｐ型半導体層は、上述した本発明に係る化合物を含んでいる。ｐ型半導体層は、真空蒸着法などを用いて化合物を蒸着させて形成させることができる。また、溶媒に可溶な化合物である場合には、浸漬、キャスト法、スピンコート法、インクジェット等を用いた印刷法等の低コストの薄膜形成法を用いて形成させることが可能である。
【００５１】
なお、後述するように、本発明に係る化合物は耐酸化性が高い。したがって、本発明に係る化合物を含むｐ型半導体層は、大気中で安定に動作することが可能な有機半導体素子を提供することができる。
【００５２】
ｎ型半導体層の材料としては、フラーレンもしくはフラーレン誘導体、またはフッ素化したフタロシアニンなどを用いることができる。また、アノード電極の材料としては、透明電極であるＩＴＯまたはＰＥＤＯＴ：ＰＳＳなどが挙げられる。また、カソード電極の材料としては、銀、アルミニウムなどが挙げられる。
【００５３】
本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【００５４】
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。
【実施例１】
【００５５】
〔実施例１〕
本実施例１では、上記化合物１及び化合物２について、ＤＦＴ法（Ｂ３ＬＹＰ６−３１Ｇ＊）による分子軌道計算を行い、最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）、及び最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）のレベルを算出した。その結果を、下記ペンタセン及びジアザペンタセンについての結果とともに表１に記載した。
【００５６】
【化４】
2011093827.tif 000005
【００５７】
【表１】
2011093827.tif 000006
【００５８】
分子軌道計算の結果、ジアザペンタセンのＨＯＭＯレベル及びＬＵＭＯレベルはともにペンタセンよりも低く、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯレベルはペンタセンと同じであった。このジアザペンタセンに対し、モノオキシドである化合物２、ジオキシドである化合物１とするに従って、ＨＯＭＯレベルは上昇し、ＬＵＭＯレベルは低下した。特に化合物１は、ペンタセンよりもＨＯＭＯレベルが低いため、分子が安定化し、より酸化されにくい構造であると予想された。
【００５９】
なお、化合物１のＨＯＭＯレベルは−４．８３ｅＶであり、例えばソース／ゲート電極にＩＴＯ（仕事関数は約４．８ｅＶ）又は金（仕事関数は約５ｅＶ）等を用いる電界効果トランジスタの有機半導体層として用いれば、ホール（正孔）注入が容易になると予想された。
【００６０】
また、化合物１のＬＵＭＯレベルは、上述した他の化合物よりも低いため、ｎ型半導体として機能することが可能であると予想された。したがって、化合物１を用いれば、バイポーラのデバイスを作製できると予想された。
【００６１】
これらの結果より、化合物１及び化合物２は、ペンタセン及びジアザペンタセンよりも高い電気特性を有することが示唆された。
【００６２】
〔実施例２〕
次に、実施例２として、下記反応式（Ｉ）により、上記化合物１を合成した。以下にその合成方法を説明する。
【００６３】
【化５】
2011093827.tif 000007
【００６４】
（１）中間体１の合成
まず、合成中間体（中間体１）として、ジヒドロジアザペンタセンを合成した。
【００６５】
窒素雰囲気下において、２，３−ジヒドロキシナフタレン（０．９３ｇ、５．８ｍｍｏｌ：和光純薬工業（株）から入手）と２，３−ナフタレンジアミン（０．９３ｇ、５．８ｍｍｏｌ：和光純薬工業（株）から入手）とをよく混合し、１８０℃で一時間加熱した。得られた生成物をアセトンで洗浄し、窒素雰囲気下でＤＭＦから再結晶することにより中間体１を１．０８ｇ得た（収率６６％）。
【００６６】
（２）中間体２の合成
次に、中間体１から中間体２としてジアザペンタセンを合成した。
【００６７】
キシレン（５０ｍｌ）とＤＭＦ（４０ｍｌ）との混合溶媒に、中間体１（０．５６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）とクロラニル（０．４９ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）とを加え、７５℃で２時間撹拌した。得られた固体をろ取し、アセトンで洗浄することによって中間体２が０．６ｇ得られた（収率９８％）。
【００６８】
（３）化合物１の合成
次に、中間体２から化合物１を合成した。
【００６９】
中間体２（０．１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（６０％，０．４１ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５ｍｌ）溶液を少しずつ滴下した。室温で一晩撹拌後、固体をろ取し、アセトンで洗浄後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、化合物１を６６ｍｇ得た（収率６０％）。得られた化合物１は黒緑色結晶であり、吸湿性がなく、また、空気中において吸湿、分解等の劣化が起こらず、安定な化合物であった。
【００７０】
合成した化合物１の吸収スペクトル（吸収ピーク波長λｍａｘ及びモル吸光係数ε）を測定した。また、サイクリックボルタモグラム（ＣＶ）を測定した。これらの結果を、ペンタセン及びジアザペンタセンについての結果とともに表２に示す。
【００７１】
【表２】
2011093827.tif 000008
【００７２】
なお、表２に示したペンタセンについての結果は、吸収スペクトルに関しては参考文献１（J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2225.）より引用し、ＣＶに関しては参考文献２（Adv. Mater. 2007, 19, 3008.）より引用したものである。
【００７３】
化合物１の吸収ピークは、ペンタセン及びジアザペンタセンよりも長波長側であった。また、化合物１のバンド端における吸収の値から求められたＨＯＭＯ―ＬＵＭＯギャップは約１．７ｅＶであった。さらに、ＣＶから求められた化合物１の酸化側のピーク電位は、ペンタセンと比較して若干大きかった。このことは化合物１のＨＯＭＯレベルがペンタセンと比較して低いことを示している。これらの結果は、実施例１に示した分子軌道計算の結果とよく一致していた。
【００７４】
次に、合成した化合物１の空気酸化に対する安定性を評価した。空気飽和の状態とした塩化メチレンを溶媒として化合物１の溶液を調製し、暗所に放置した。調製直後から、放置して１週間後までの紫外-可視（ＵＶ−Ｖｉｓ）分光の吸収スペクトルを測定することによって、化合物１の溶液における吸収強度の経時変化を追跡した（上記参考文献１を参照）。
【００７５】
化合物１の溶液についての調製直後と１週間後とにおける吸収強度を図１に示す。化合物１の溶液の吸収強度は、調製直後と、暗所に放置してから１週間後とでは、全く違いが見られなかった。なお、ペンタセンについては、このような条件下で２４時間放置すると、その吸収強度がほとんど消失することが報告されている（上記参考文献１）。したがって、化合物１は、空気酸化に対する安定性がペンタセンよりも著しく高いことが示された。
【００７６】
以上のように、本発明に係る化合物は、代表的半導体材料であるペンタセンと比較して耐酸化性が高く、大気雰囲気下の環境でも安定であることが示された。したがって、本発明に係る化合物を半導体材料として用いることにより、電気的特性が安定な半導体デバイスを提供することができる。
【００７７】
また、上述した化合物１の合成方法のように、本発明に係る化合物は、市販試薬から容易に合成することができる。
【００７８】
〔実施例３〕
本実施例３では、図２に示す電界効果トランジスタと同様の構成の有機薄膜トランジスタを作製し、その特性評価を行った。すなわち、本実施例において作製した有機薄膜トランジスタの構造は、上述したように、基板１上に、ゲート電極２、ゲート絶縁膜３、及びソース電極４／ドレイン電極５をこの順で備え、ソース電極４及びドレイン電極５の間のゲート絶縁膜３上に有機半導体層６が設けられたものである。
【００７９】
本実施例における有機薄膜トランジスタの作製方法について図３（ａ）〜（ｅ）を参照して説明する。図３（ａ）〜（ｅ）は、本発明を適用し得る電界効果トランジスタの作製工程を示す断面図である。
【００８０】
まず、図３（ａ）に示すように、基板１上にゲート電極２を作製した。基板１としてガラス基板（コーニング社製、Ｅａｇｌｅ２０００、０．５ｍｍ厚）を用いた。また、ゲート電極２として、アルミニウム（Ａｌ）に対して１０％のシリコン（Ｓｉ）を添加したＡｌＳｉ合金を用いた。このＡｌＳｉ合金からなる金属ターゲットを用いたスパッタリング法により、基板１上に、ＡｌＳｉ合金からなる金属膜を膜厚４０ｎｍにて形成した。続いて、フォトリソグラフィーおよびエッチング法により、このＡｌＳｉ合金からなる金属膜を所望のパターンに形成することによって、図３（ａ）に示すゲート電極２を形成した。
【００８１】
次に、図３（ｂ）に示すようにゲート絶縁膜３を形成した。ゲート絶縁膜３として酸化シリコン膜（ＳｉＯ２）を用いた。スパッタ法により、ゲート電極２上に酸化シリコン膜を膜厚３００ｎｍにて成膜することによって、ゲート絶縁膜３を形成した。
【００８２】
続いて、リフトオフ法を用いてソース電極４及びドレイン電極５を形成するために、図３（ｃ）に示すように開口部を有したフォトレジスト膜７を形成した。フォトレジスト膜７として、リフトオフプロセス用のネガ型フォトレジスト（日本ゼオン社製、ＺＰＮ１１５０）を用いた。スピンコート法により、ゲート絶縁膜３上に膜厚４μｍのレジスト膜を形成した後、フォトリソグラフィー法を用いて、露光及び現像工程を行うことにより所望の開口部を有するフォトレジスト膜７を形成した。
【００８３】
次に、図３（ｄ）に示すようにソース電極４及びドレイン電極５を形成した。真空蒸着法によって、フォトレジスト膜７上にクロム（Ｃｒ）からなる密着層（図示せず）及び金（Ａｕ）からなる金属膜を成膜した。具体的には、密着層として２ｎｍのＣｒ膜を成膜した後、膜厚４０ｎｍのＡｕ膜を続けて成膜した。Ａｕ膜を成膜した後、ゲート絶縁膜３上のフォトレジスト膜７及びその上に形成された不要なＡｕ膜／Ｃｒ膜を除去するために、アセトン等の有機溶媒中に浸漬するリフトオフ工程を行った。作製したソース電極４とドレイン電極５との間隔（チャネル長）は２０μｍであり、対向する電極の長さ（チャネル幅）は１０００μｍであった。
【００８４】
次に、図３（ｅ）に示すように、有機半導体層６を形成した。有機半導体層６としては、実施例２において合成した化合物１を用いた。ソース電極４とドレイン電極５とに挟まれたゲート絶縁膜３上に、所定の開口部を有する金属マスク（図示せず）を介して、真空蒸着法により化合物１を蒸着させて有機半導体層６を形成させた。有機半導体層６の膜厚は１００ｎｍであった。
【００８５】
以上のようなプロセスによって作製した有機薄膜トランジスタを用いて、ゲート電圧（Ｖｇ）−ドレイン電流（Ｉｄ）特性を測定した。その結果を図４に示す。図４は、本発明の一実施例における有機薄膜トランジスタのゲート電圧（Ｖｇ）−ドレイン電流（Ｉｄ）特性を示すグラフである。本実施例における有機薄膜トランジスタは、図４に示すように、良好なトランジスタ特性を示した。このときの電界効果移動度は、１．１５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【産業上の利用可能性】
【００８６】
本発明に係る化合物は、電界効果トランジスタ、太陽電池等の半導体デバイスに好適に利用できる。
【符号の説明】
【００８７】
６    有機半導体層
【図１】
2011093827.tif 000011
【図２】
2011093827.tif 000012
【図３】
2011093827.tif 000013
【図４】
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