(57)【要約】【課題】優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子を提供することである。更に、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を得ること。【解決手段】基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層にカルバゾール構造を含む化合物を少なくとも一つ含有し、発光層に隣接する有機層に特定構造を有する炭化水素化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、該発光層に隣接する有機層に一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
【化１】
2011166105.tif 000053
一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基、ペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜Ｒ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ｎ１は０〜５の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
【化２】
2011166105.tif 000054
（一般式（Ｐｈ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２１の全てが水素原子になることはない。Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物が一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2011166105.tif 000055
一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、シアノ基、又はフッ素を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【請求項３】
前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｐｈ−２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2011166105.tif 000056
（一般式（Ｐｈ−２）中、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｒ２４は水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。Ａｒ１はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｐｈ−２）において、ｐ及びｑが０を表し、Ｒ２４が水素原子を表す、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｐｈ−２）で表される化合物が下記一般式（Ｐｈ−３）で表される化合物である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2011166105.tif 000057
（一般式（Ｐｈ−３）中、Ｒ２５及びＲ２６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。）
【請求項６】
前記一般式（Ｐｈ−３）において、Ｒ２５及びＲ２６が水素原子である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物が前記一般式（２）で表される化合物であり、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物が前記一般式（Ｐｈ−２）又は前記一般式（Ｐｈ−３）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記発光層に少なくとも１つの燐光性発光材料を含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層、該発光層に隣接する有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成された、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記電極間に、正孔注入層を有し、該正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記電極間に、電子注入層を有し、該電子注入層に電子供与性ドーパントを含有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
例えば、特許文献１〜３には、燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用い、更に含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物をホスト材料として用いて、発光効率及び耐久性を向上させた有機電界発光素子が提案されている。
また、同じく含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物を電子輸送材料として電子輸送層に用いて、発光効率を向上させた有機電界発光素子が提案されている（特許文献４参照）。
【０００４】
ホスト材料の開発も盛んに行われており、特許文献５には燐光発光材料及び炭化水素系材料を発光層隣接電子輸送層に用いた有機電界発光素子が記載されている。また、特許文献６には、フェニル置換ｍＣＰ誘導体、及びこれを用いた有機電界発光素子が記載されている。
しかしながら、これら特許文献に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第０５／０８５３８７号
【特許文献２】国際公開第０３／０８０７６０号
【特許文献３】国際公開第０３／０７８５４１号
【特許文献４】特開２００７−２２０７２１号公報
【特許文献５】国際公開第００／０４１４４３号
【特許文献６】国際公開第０４／０７４３９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
照明用途等では１万ｃｄ／ｍ２を超える高輝度での駆動も必要となるが、本発明者らの検討によると、高輝度駆動時には低輝度駆動時と発光層内部での発光位置（膜厚方向）が変化するために色度が変化すること、高輝度駆動時には前記発光位置の変化の他、発熱、生成励起子の高密度化等のため、低輝度駆動時とは劣化のメカニズムが異なり、経時色度変化や経時電圧上昇が大きいという問題があることが分かった。
【０００７】
本発明の目的は、優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子を提供することである。更に、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を得ることを目的とする。  
また、本発明の別の目的は、前記有機電界発光素子を含む発光装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らの検討によると、発光層にカルバゾール構造を含む特定化合物を含有し、該発光層より陰極側の層であって、該発光層に隣接する有機層に特定の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を含むことにより、優れた発光効率と耐久性を有し、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を提供し得ることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、該発光層に隣接する有機層に一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
【００１０】
【化１】
2011166105.tif 000002
【００１１】
一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基、ペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜Ｒ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ｎ１は０〜５の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。  
【００１２】
【化２】
2011166105.tif 000003
【００１３】
（一般式（Ｐｈ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２１の全てが水素原子になることはない。Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
〔２〕
一般式（１）で表される化合物が一般式（２）で表される化合物である、〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化３】
2011166105.tif 000004
【００１５】
一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
〔３〕
前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｐｈ−２）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化４】
2011166105.tif 000005
【００１７】
（一般式（Ｐｈ−２）中、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｒ２４は水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。Ａｒ１はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
〔４〕
一般式（Ｐｈ−２）において、ｐ及びｑが０を表し、Ｒ２４が水素原子を表す、〔３〕に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記一般式（Ｐｈ−２）で表される化合物が下記一般式（Ｐｈ−３）で表される化合物である、〔３〕に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化５】
2011166105.tif 000006
【００１９】
（一般式（Ｐｈ−３）中、Ｒ２５及びＲ２６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。）
〔６〕
前記一般式（Ｐｈ−３）において、Ｒ２５及びＲ２６が水素原子である、〔５〕に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記一般式（１）で表される化合物が前記一般式（２）で表される化合物であり、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物が前記一般式（Ｐｈ−２）又は前記一般式（Ｐｈ−３）で表される炭化水素化合物である、〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記発光層に少なくとも１つの燐光性発光材料を含有する、〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記発光層、該発光層に隣接する有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成された、〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
前記電極間に、正孔注入層を有し、該正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有する、〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記電極間に、電子注入層を有し、該電子注入層に電子供与性ドーパントを含有する、〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ、置換基Ｚを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２３】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２４】
（置換基Ｚ）
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
置換基Ｚは好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、フェニル基、炭素数５〜１０の芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表す。複数の置換基Ｚは互いに連結して芳香族炭化水素環を形成しても良い。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層に隣接する有機層に一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物を少なくとも一つ含有する。
【００２６】
本発明者らの検討によると、１万ｃｄ／ｍ２を超える高輝度での駆動時に、従来の素子では低輝度駆動時との色度変化が大きい、駆動時の経時色度変化が大きい、駆動時の経時電圧上昇が大きいなどの問題があった。
高輝度と低輝度での色度の違いは、主に発光層内部での発光位置（膜厚方向）の違いによるもので、これは電極から発光層までの各層界面での電荷注入障壁や、各層の電荷移動度の電界強度依存性によると考えられる。本発明の素子では、陰極から発光層までの電荷注入障壁が小さくなるため、また、電荷移動度の電界強度依存性が小さくなるために発光輝度による色度変化が小さいと推定される。
【００２７】
また、高輝度駆動時の経時色度変化や経時電圧上昇が起こる原因としては、前述の発光位置の変化の他、発熱量が大きいこと、励起子、ラジカルカチオン、ラジカルアニオン等の反応活性な種が高密度で生成すること、それにより発光材料、ホスト材料、発光層に隣接する層の材料、のうちのいずれかの組み合わせで化学反応が起こること等が考えられる。
本発明の素子では前述のように一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物との組み合わせが、発光位置変化が起こりにくく、熱に対して膜が安定で、反応活性な種ができても化学反応が起こりくい材料の組み合わせである等の理由により高輝度駆動に適した素子となっていると考えられる。
【００２８】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００２９】
【化６】
2011166105.tif 000007
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基、ペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒ２〜Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ２〜複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
ｎ１は０〜５の整数を表す。
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
【００３１】
Ｒ１で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アリール基、フッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。但し、Ｒ１がペルフルオロアルキル基を表すことはない。Ｒ１で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基が好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３２】
Ｒ１で表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、シアノ基、フッ素原子が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ１で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましい。
【００３３】
Ｒ１で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましく、フェニル基が最も好ましい。Ｒ１で表されるシリル基は、好ましくは炭素数０〜１８のシリル基であり、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基である。炭素数３〜１８のシリル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基若しくはアリール基で置換された炭素数３〜１８のシリル基であり、シリル基の３つの水素原子の全てが、炭素数１〜６のアルキル基及びアリール基のいずれかで置換されていることがより好ましく、全てがフェニル基で置換されていることが更に好ましい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、これらのうち、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。
【００３４】
Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ１は、互いに結合して前述の置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子が好ましく、アルキル基がより好ましい。但し、Ｒ１がカルバゾリル基、ペルフルオロアルキル基を表すことはない。
複数のＲ１が互いに結合して形成するアリール環は、該複数のＲ１が置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数６〜３０のアリール環であり、より好ましくは炭素数６〜１４のアリール環である。形成する環としてはベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環のいずれかであることが好ましく、ベンゼン環、フェナントレン環であることがより好まく、ベンゼン環であることが更に好ましい。なお、複数のＲ１によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のＲ１がアルキル基を表し、複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して２つのベンゼン環を形成し、該複数のアルキル基が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
【００３５】
Ｒ１は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数３〜１８のシリル基のいずれかであり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、特に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。
なかでも、Ｒ１は、好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、無置換又はシアノ基、フッ素原子、若しくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、無置換又はメチル基若しくはｔ−ブチル基により置換されたナフチル基、トリフェニルシリル基、複数のアルキル基又はアリール基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環又はフェナントレン環であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基であり、更に好ましくはフェニル基又はビフェニル基である。
【００３６】
ｎ１は、０〜４の整数であることが好ましく、１〜２の整数であることがより好ましい。
【００３７】
Ｒ２〜Ｒ５で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例は、前記Ｒ１で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例と同様である。
Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基としては、前記Ｒ１で表されるアルキル基の例示に加え、トリフルオロメチル基等のペルフルオロアルキル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３８】
Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子のいずれかである。
なかでも、Ｒ２〜Ｒ５は、好ましくはメチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、又はシアノ基のいずれかであり、より好ましくはt-ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、又はトリフェニルシリル基であり、更に好ましくはt-ブチル基、フェニル基、又はトリフェニルシリル基である。
【００３９】
ｎ２〜ｎ５はそれぞれ独立に、０〜２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。カルバゾール骨格に置換基を導入する場合、カルバゾール骨格の３位及び６位が反応活性位であり、合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、この位置に置換基を導入することが好ましい。
【００４０】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表されることがより好ましい。
【００４１】
【化７】
2011166105.tif 000008
【００４２】
一般式（２）中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、置換基Ｚを有していてもよいアリール基、置換基Ｚを有していてもよいシリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。
置換基Ｚはアルキル基、アルケニル基、フェニル基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
【００４３】
Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アリール基、フッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ６及びＲ７で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００４４】
Ｒ６及びＲ７で表されるアリール基は置換基を有してもよく、該置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、アルキル基がより好ましい。該アルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。該アルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。該アリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。該アリール基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ１で表されるアリール基の具体例及び好ましい例と同様である。
Ｒ６及びＲ７で表されるアリール基は、無置換のアリール基であることが好ましい。
また、Ｒ６及びＲ７で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
【００４５】
Ｒ６及びＲ７がそれぞれ複数存在する場合、複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のＲ６及び複数のＲ７は、それぞれ互いに結合して前述の置換基Ｚを有していてもよいアリール環を形成してもよい。置換基Ｚとしては、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子が好ましく、アルキル基がより好ましい。
複数のＲ６及び複数のＲ７が、それぞれ互いに結合して形成するアリール環は、該複数のＲ６及び該複数のＲ７のそれぞれが置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数６〜３０のアリール環であり、より好ましくは炭素数６〜１４のアリール環であり、更に好ましく炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１４のアリール環である。形成する環としては、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環のいずれかであることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよいベンゼン環がより好ましく、例えば、ベンゼン環、ｔ−ブチル基で置換されたベンゼン環が挙げられる。なお、複数のＲ６又は複数のＲ７によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のＲ６又は複数のＲ７がそれぞれ互いに結合して２つのベンゼン環を形成し、該複数のＲ６又は該複数のＲ７が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
【００４６】
Ｒ６及びＲ７は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基、シアノ基、又はフッ素原子である。
なかでも、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、無置換のフェニル基、ｔ−ブチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はｔ−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、より好ましくはｔ−ブチル基、無置換のフェニル基、ｔ−ブチル基により置換されたフェニル基、及びビフェニル基のいずれかであり、特に好ましくは無置換のフェニル基である。
【００４７】
ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に、０〜４の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【００４８】
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、フッ素原子が好ましい。
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ８〜Ｒ１１で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ２〜Ｒ５で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００４９】
Ｒ８〜Ｒ１１で表される、アリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基である。
Ｒ８〜Ｒ１１で表される、アリール基の具体例及び好ましい例は、前述のＲ６及びＲ７で表されるアリール基における、具体例及び好ましい例と同様である。
【００５０】
Ｒ８〜Ｒ１１で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基及びアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ８〜Ｒ１１で表されるシリル基は、好ましくは炭素数３〜１８のシリル基であり、Ｒ８〜Ｒ１１で表される炭素数３〜１８のシリル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式（１）中の、Ｒ１で表されるシリル基における、炭素数３〜１８のシリル基の具体例及び好ましい例と同様である。
【００５１】
Ｒ８〜Ｒ１１はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数３〜１８のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子のいずれかである。
なかでも、Ｒ８〜Ｒ１１は、それぞれ独立に好ましくは、水素原子、メチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、又はシアノ基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、t-ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、又はトリフェニルシリル基であり、更に好ましくは水素原子、t-ブチル基、フェニル基、又はトリフェニルシリル基である。
【００５２】
一般式（１）又は（２）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
【００５３】
一般式（１）又は（２）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
【００５４】
一般式（１）又は（２）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
【００５５】
一般式（１）又は（２）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００５６】
一般式（１）又は（２）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式（１）又は（２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５７】
【化８】
2011166105.tif 000009
【００５８】
【化９】
2011166105.tif 000010
【００５９】
【化１０】
2011166105.tif 000011
【００６０】
【化１１】
2011166105.tif 000012
【００６１】
上記一般式（１）又は（２）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第２００４／０７４３９９号パンフレット等を参考に合成できる。例えば、化合物（Ａ−１）は国際公開第２００４／０７４３９９号５２項２２行〜５４項１５行に記載の方法で合成できる。
【００６２】
本発明において、一般式（１）又は（２）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。一般式（１）又は（２）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかを挙げることができる。
一般式（１）又は（２）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）又は（２）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。  
【００６３】
〔一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物〕
以下、一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）について説明する。
一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。
【００６４】
一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
【００６５】
一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【００６６】
【化１２】
2011166105.tif 000013
【００６７】
（一般式（Ｐｈ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ただし、Ｒ１２〜Ｒ２１の全てが水素原子になることはない。Ｒ１２〜Ｒ２１はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６８】
Ｒ１２〜Ｒ２１が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基である。
【００６９】
Ｒ１２〜Ｒ２１が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基としては、それぞれ独立に、炭素数が６〜５０であることが好ましい。
【００７０】
Ｒ１２〜Ｒ２１がそれぞれ互いに結合して環を形成する場合の環としては、前記アリール環を挙げることができ、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００７１】
一般式（Ｐｈ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２１のいずれか１〜１０がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表すことが好ましく、１〜５がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表すことがより好ましく、１〜４がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表すことが更に好ましい。
Ｒ１２〜Ｒ２１がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す場合、Ｒ１２〜Ｒ２１として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基、又はこれらを組み合わせて成る基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基を組み合わせてなる基であることがより好ましい。
【００７２】
また、Ｒ１２〜Ｒ２１が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基として好ましくは、下記の基（Ａｒｘ）を挙げることができる。
【００７３】
【化１３】
2011166105.tif 000014
【００７４】
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、フルオレン環、ナフタレン環、トリフェニレン環、又はフェナントレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基で置換されていてもよい。＊は一般式（Ｐｈ−１）のフェナントレン環への結合部位を表す。）
基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄとして、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、トリフェニレン環、フェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環である。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃのうち、少なくとも１つは１であることが好ましい。
Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基で置換されていてもよい。該アルキル基としてはＲ１２〜Ｒ２１として挙げたアルキル基と同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
【００７５】
一般式（Ｐｈ−１）において、Ｒ１２〜Ｒ２１のいずれか１〜１０が基Ａｒｘであることが好ましく、１〜５が基Ａｒｘであることがより好ましく、１〜４が基Ａｒｘであることが更に好ましい。この範囲とすることで、電荷輸送能、電荷に対する安定性、昇華及び蒸着適正等に優れたものが得られる。
【００７６】
Ｒ１２〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
【００７７】
本発明の一の態様において、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｐｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００７８】
【化１４】
2011166105.tif 000015
【００７９】
（一般式（Ｐｈ−２）中、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。Ｒ２４は水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表す。Ａｒ１はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲ２２及び複数のＲ２３はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。）
【００８０】
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＡｒ１が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基としては、Ｒ１２〜Ｒ２１で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。  
【００８１】
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表し、０が好ましい。
【００８２】
Ｒ２４として好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基のいずれかを表す。より好ましくは、水素原子、無置換のフェニル基であり、更に好ましくは水素原子である。
【００８３】
Ａｒ１として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基であり、より好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基であり、更に好ましくは前述の基（Ａｒｘ）である。
【００８４】
ｐ及びｑが０を表し、Ｒ２４が水素原子を表すことが好ましい。
【００８５】
電荷輸送能の観点から、一般式（Ｐｈ−２）において、ｐ及びｑが０を表し、Ｒ２４が水素原子を表すことが好ましい。
【００８６】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物は、Ｒ１２及びＲ１３が互いに結合してベンゼン環を形成することが好ましく、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｐｈ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【００８７】
【化１５】
2011166105.tif 000016
【００８８】
（一般式（Ｐｈ−３）中、Ｒ２５及びＲ２６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基で置換されていてもよいアリール基を表す。Ａｒ２、及びＡｒ３はそれぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。）
【００８９】
Ａｒ２、Ａｒ３が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基としては、Ｒ１２〜Ｒ２１で挙げたものと同義である。
Ａｒ２、Ａｒ３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基であり、より好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、又はこれらを組み合わせてなる基であり、更に好ましくは、フェニル基又はナフチル基で置換されていてもよいフェニル基、又はナフチル基である。
また、Ａｒ２、Ａｒ３として前述の基（Ａｒｘ）であることも好ましい。
【００９０】
Ｒ２５及びＲ２６が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基で置換されていてもよいアリール基としては、Ｒ１２〜Ｒ２１で挙げたものと同義である。
Ｒ２５及びＲ２６として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、若しくはフェナントリル基で置換されていてもよいフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、更に好ましくは、水素原子、又はフェニル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００９１】
Ａｒ２、及びＡｒ３は、それぞれ独立に、総炭素数が６〜５０であることが好ましく、総炭素数が６〜３０であることがより好ましく、総炭素数が１０〜２０であることが更に好ましい。
【００９２】
本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００９３】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００９４】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００９５】
以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９６】
【化１６】
2011166105.tif 000017
【００９７】
【化１７】
2011166105.tif 000018
【００９８】
上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、ＵＳ２００９／０００９０６５、及び国際公開第０９／００８３１１号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００９９】
本発明の発光素子において、炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。本発明にかかる炭化水素化合物が発光層に含有される場合、その含有量は発光層中、１〜９９質量％であることが好ましく、１０〜９７質量％であることがより好ましく、５０〜９５質量％であることが更に好ましい。本発明にかかる炭化水素化合物が発光層以外の層に含有される場合、その含有量は、その層中、１０％〜１００質量％であることが好ましく、５０％〜１００質量％であることがより好ましく、７０％〜１００質量％であることが更に好ましい。
炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
【０１００】
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層に隣接する有機層に一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物を少なくとも一つ含有する。
本発明の発光素子の一態様として、前記一般式（１）で表される化合物が前記一般式（２）で表される化合物であり、前記一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物が前記一般式（Ｐｈ−２）又は前記一般式（Ｐｈ−３）で表される炭化水素化合物である有機電界発光素子が好ましい。  
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を含み、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有するほか、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１０２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１０３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１０５】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０６】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１０７】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。本発明の素子において、発光層、該発光層に隣接する有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。  
【０１０８】
〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０１０９】
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
【０１１０】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１１】
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１１２】
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１１３】
【化１８】
2011166105.tif 000019
【０１１４】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１１５】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１１６】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１１７】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１１８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１１９】
【化１９】
2011166105.tif 000020
【０１２０】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２１】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２２】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２３】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２４】
前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２５】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２６】
前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１２８】
【化２０】
2011166105.tif 000021
【０１２９】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
又はＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３１】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１３３】
【化２１】
2011166105.tif 000022
【０１３４】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３５】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３６】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ5１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【０１３７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１３８】
【化２２】
2011166105.tif 000023
【０１３９】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１４２】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４３】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１４４】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１４５】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１４６】
【化２３】
2011166105.tif 000024
【０１４７】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４８】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１５０】
【化２４】
2011166105.tif 000025
【０１５１】
【化２５】
2011166105.tif 000026
【０１５２】
【化２６】
2011166105.tif 000027
【０１５３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１５４】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１５５】
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。
【０１５６】
【化２７】
2011166105.tif 000028
【０１５７】
（一般式（Ｔ−１）中、ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５及びＲT６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
ＲT３、ＲT４、ＲT５及びＲT６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT３’とＲT６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１５８】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１５９】
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲＴ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
【０１６０】
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１６１】
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１６２】
ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５及びＲT６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１６３】
ＲT３、ＲT４、ＲT５及びＲT６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１６４】
環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。
【０１６５】
環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
【０１６６】
ｍは１〜３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
【０１６７】
一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ−１）における下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子又はその互変異性体で構成されていてもよい。
【０１６８】
【化２８】
2011166105.tif 000029
【０１６９】
（一般式（Ｔ−１−Ａ）中、ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６及びＱは、一般式（Ｔ−１）における、ＲT３’、ＲT３、ＲT４、ＲT５、ＲT６及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
【０１７０】
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
【０１７１】
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（acac）であることが最も好ましい。
【０１７２】
【化２９】
2011166105.tif 000030
【０１７３】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
以下に、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７４】
【化３０】
2011166105.tif 000031
【０１７５】
上記（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。  錯体合成方法が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１７６】
【化３１】
2011166105.tif 000032
【０１７７】
また、配位子として一般式（I-15）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
【０１７８】
【化３２】
2011166105.tif 000033
【０１７９】
一般式（I-15）におけるＲT７〜ＲT１０は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT３〜ＲT６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT７’〜ＲT１０’は、ＲT３’と同義であり、好ましい範囲もＲT３’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
【０１８０】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。
【０１８１】
【化３３】
2011166105.tif 000034
【０１８２】
（一般式（Ｔ−２）中、ＲT３’〜 ＲT６’及びＲT３〜ＲT６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２ＲＴ、−Ｃ（Ｏ）ＲＴ、−Ｎ（ＲＴ）２、−ＮＯ２、−ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
ＲＴ３’とＲＴ６は、−Ｃ（ＲＴ）２−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＣＲＴ＝ＣＲＴ−、−Ｃ（ＲＴ）２−、−Ｏ−、−ＮＲＴ−、−Ｏ−Ｃ（ＲＴ）２−、−ＮＲＴ−Ｃ（ＲＴ）２−及び−Ｎ＝ＣＲＴ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、又は−ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１８３】
一般式（Ｔ−２）におけるＲT３’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT３’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲT４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
ＲT５’及びＲT６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
ＲT４’〜Ｒ T６’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【０１８４】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ−２）においてＲT３’、ＲT４’、ＲT５’、ＲT６’、ＲT３、ＲT４、ＲT５及びＲT６のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
【０１８５】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される場合である。
【０１８６】
【化３４】
2011166105.tif 000035
【０１８７】
一般式（Ｔ−３）におけるＲT３’〜Ｒ T６’、ＲT３〜ＲT６は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT３’〜ＲT６’、ＲT３〜ＲT６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＲT７〜ＲT１０は、ＲT３〜ＲT６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT７’〜Ｒ T１０’は、ＲT３’〜Ｒ T６’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１８８】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。
【０１８９】
【化３５】
2011166105.tif 000036
【０１９０】
一般式（Ｔ−４）におけるＲT３’〜Ｒ T６’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT３’〜ＲT６’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT３’〜ＲT６’及びＲT３〜ＲT６のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT３’〜ＲT６’及びＲT３〜ＲT６のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１９１】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。
【０１９２】
【化３６】
2011166105.tif 000037
【０１９３】
一般式（Ｔ−５）におけるＲT３’〜Ｒ T７’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT３’〜ＲT６’、ＲT３〜ＲT６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
【０１９４】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−６）で表される場合である。
【０１９５】
【化３７】
2011166105.tif 000038
【０１９６】
一般式（Ｔ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲT３〜ＲT６におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、 ０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
【０１９７】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１９８】
【化３８】
2011166105.tif 000039
【０１９９】
【化３９】
2011166105.tif 000040
【０２００】
上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２０１】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２０２】
イリジウム錯体として、一般式（Ｔ−１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ−７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
【０２０３】
【化４０】
2011166105.tif 000041
【０２０４】
一般式（Ｔ−７）中、ＲT１１〜ＲT１７は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT３〜ＲT６と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２０５】
これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２０６】
【化４１】
2011166105.tif 000042
【０２０７】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０２０８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２０９】
本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２１０】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、正孔と電子の両電荷を輸送可能な化合物であり、一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物と組み合わせて用いることにより、電荷注入障壁を小さく、電荷移動度の電界強度依存性を小さくすることができる。
【０２１１】
本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２１２】
本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０２１３】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０２１４】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２１５】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２１６】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１７】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２１８】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１９】
正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、一般に電極からの電荷注入を促進し、駆動電圧を低下させることが可能となるが、それらにより素子内での電荷バランスがくずれると、発光位置が変化し、発光効率の低下や駆動耐久性の低下、高輝度駆動時の各種変化が促進される場合がある。本発明の素子は陰極側の発光層隣接層／発光層界面での電荷注入障壁や発光層や陰極側の発光層隣接層における電荷トラップが小さいため素子中での電荷の蓄積が起こりにくい、陰極側の発光層隣接層の電子移動度と発光層のホール移動度及び電子移動度のバランスが良い、等の理由により、電荷注入量の変化に対して電荷のバランスがくずれにくい素子であるため、正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、効率、耐久性、高輝度駆動時の各種変化等を悪化させることなく駆動電圧を低下させることができる。
【０２２０】
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２１】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２２】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２３】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２４】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２２５】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２２６】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２２７】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２２８】
本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
【０２２９】
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２３０】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２３１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２３２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２３３】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２３４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２３５】
実施例で使用した一般式（１）又は（２）で表される化合物は、国際公開第２００４／０７４３９９号パンフレット等を参考に合成した。例えば、化合物（１）は国際公開第２００４／０７４３９９号５２ページ２２行〜５４ページ１５行に記載の方法で合成できる。一般式（Ｐｈ−１）で表される炭化水素化合物はＵＳ２００９／０００９０６５、及び国際公開第２００９／００８３１１号パンフレット等を参考に合成した。例えば、化合物（Ａ）はＵＳ２００９／０００９０６５の［０３０６］〜［０３０８］に記載の方法を参考に合成できる。
【０２３６】
なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により分析し、２５４ｎｍの吸収強度面積比で９９．９％以上のものを用いた。
【０２３７】
＜実施例１＞
［素子の作製］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ  ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ  ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に示したホスト材料及びＲＤ−１（質量比９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に示した材料：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ  ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
【０２３８】
（有機電界発光素子の性能評価）
得られた各素子に対し、効率、駆動電圧、耐久性、高輝度駆動時の色度変化、高輝度駆動時の経時色度変化、高輝度駆動時の経時駆動電圧上昇の観点で評価した。なお、各種測定は以下のように行なった。結果を表１に示す。
（ａ）  効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、表１においては素子１−１の値を、表２においては素子２−１の値を、表３においては素子３−１の値を、表４においては素子４−１の値を、表５においては素子５−１の値を、表６においては素子１−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ）  駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とし、表１においては素子１−１の値を、表２においては素子２−１の値を、表３においては素子３−１の値を、表４においては素子４−１の値を、表５においては素子５−１の値を、表６においては素子１−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
（ｃ）  耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とし、表１においては素子１−１の値を、表２においては素子２−１の値を、表３においては素子３−１の値を、表４においては素子４−１の値を、表５においては素子５−１の値を、表６においては素子１−１の値をそれぞれ１０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｄ）高輝度駆動時の色度変化  
各素子を輝度が２００００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の色度（ｘ、ｙ）を１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度（ｘ、ｙ）と比較し、両者のｘ値、ｙ値の差を（Δｘ、Δｙ）の形で表記し、高輝度駆動時の色度変化の指標とした。Δｘ、Δｙの値は小さいほど好ましい。
（ｅ）高輝度駆動時の経時色度変化  
各素子を輝度が２００００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が１００００ｃｄ／ｍ２になった時の色度（ｘ、ｙ）と、駆動初期の色度（ｘ、ｙ）を比較し、両者のｘ値、ｙ値の差を（Δｘ、Δｙ）の形で表記し、高輝度駆動時の経時色度変化の指標とした。Δｘ、Δｙの値は小さいほど好ましい。
（ｆ）高輝度駆動時の経時駆動電圧上昇
各素子を輝度が２００００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が１００００ｃｄ／ｍ２になった時の電圧と、駆動初期の電圧の差を、高輝度駆動時の経時電圧上昇の指標とした。この値は小さいほど好ましい。
【０２３９】
なお、表１〜６中、色度変化及び経時色度変化の評価における記号「＜」は不等号を意味し、例えば「＜０．００５」は色度変化又は経時色度変化が０．００５未満であったことを意味し、「＞０．０２」は色度変化又は経時色度変化が０．０２より大きかったことを意味する。
また、経時電圧上昇の評価における「＞５」は経時電圧上昇が５より大きかったことを意味し、耐久性の評価における「＜１」は耐久性（相対値）が１未満であったことを意味する。
【０２４０】
【表１】
2011166105.tif 000043
【０２４１】
＜実施例２＞
発光材料をＲＤ−１からＧＤ−１に変更し、ホスト材料と第４層の材料を下記表２に記載のものに変更する以外は実施例１の素子の作製と同様にして素子２−１〜２−９、比較素子２−１〜２−１０を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表２に示す。
【０２４２】
【表２】
2011166105.tif 000044
【０２４３】
＜実施例３＞
発光材料をＲＤ−１からＧＤ−２に変更し、ホスト材料と第４層の材料を下記表３に記載のものに変更する以外は実施例１の素子の作製と同様にして素子３−１〜３−８、比較素子３−１〜３−１０を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。
【０２４４】
【表３】
2011166105.tif 000045
【０２４５】
＜実施例４＞
発光材料をＲＤ−１からＢＤ−１に変更し、ホスト材料と第４層の材料を下記表４に記載のものに変更する以外は実施例１の素子の作製と同様にして素子４−１〜４−６、比較素子４−１〜４−１０を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表４に示す。
【０２４６】
【表４】
2011166105.tif 000046
【０２４７】
表１〜４より、本発明の実施例の素子は、優れた発光効率と耐久性を有し、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子が得られることが示された。
【０２４８】
＜実施例５＞
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、ホール輸送層を形成させた（厚さ１５０ｎｍ）。
次いで、表５中に示したホスト材料を１質量％、及びＲＤ−１を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のホール輸送層上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、６０秒間）し、発光層を形成させた（厚さ５０ｎｍ）。
この発光層の上に、表５中に示した電子輸送層の項目に記載された化合物を用いて真空蒸着法により１０ｎｍ蒸着して電子輸送層とし、更に電子注入層としてＡｌｑを真空蒸着法により２０ｎｍ蒸着した。更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の素子５−１〜５−１０及び比較素子５−１〜５−１０を得た。得られた素子に対して素子１−１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
【０２４９】
【表５】
2011166105.tif 000047
【０２５０】
表５より、ホール輸送層及び発光層を溶液塗布プロセスにて形成した本発明の素子においても、優れた発光効率と耐久性を有し、駆動電圧が低く、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子が得られることが示された。
【０２５１】
＜実施例６＞
素子１−１の第１層、ホスト材料、第４層、及び第５層を表６中に示す構成に変えた以外は素子１−１と同様にして素子６−１〜素子６−１０を作製し、素子１−１と同様の評価を行った。なお、ＮＰＤ：ＭｏＯ３はＮＰＤとＭｏＯ３との質量比を表し、Ａｌｑ：ＬｉはＡｌｑとＬｉとの質量比を表す。
【表６】
2011166105.tif 000048
【０２５２】
表６より、ホール注入層及び電子注入層にそれぞれ電子受容性ドーパント、電子供与性ドーパントを含有する層とすることで電圧が大きく低下し、効率が向上し、しかも駆動耐久性、高輝度駆動時の色度変化、経時色度変化及び経時電圧上昇の小さい有機電界発光素子が得られることが分かった。
【０２５３】
以下に実施例１〜６で用いた化合物の構造を示す。
【０２５４】
【化４２】
2011166105.tif 000049
【０２５５】
【化４３】
2011166105.tif 000050
【０２５６】
【化４４】
2011166105.tif 000051
【０２５７】
【化４５】
2011166105.tif 000052
【符号の説明】
【０２５８】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2011166105.tif 000058
【図２】
2011166105.tif 000059
【図３】
2011166105.tif 000060