(57)【要約】【課題】仕上がり時に、良好なまとまりと毛髪の優れた感触を付与出来る毛髪処理剤組成物を提供する。【解決手段】次の一般式（１）    Ｒ1Ｏ−（ＰＯ）ｎ（ＥＯ）ｍ−Ｒ2  （１）（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５〜５．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０〜１．０の数を示し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物を含有し、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が３００ｐｐｍ以下である、パーマネントウェーブ剤用又は染毛剤用毛髪処理剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）
（Ａ）一般式（１）
Ｒ1Ｏ−（ＰＯ）ｎ（ＥＯ）ｍ−Ｒ2  （１）
（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５〜５．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０〜１．０の数を示し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
を含有し、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が３００ｐｐｍ以下である、パーマネントウェーブ剤用又は染毛剤用毛髪処理剤組成物。
【請求項２】
成分（Ａ）が、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールに、プロピレンオキシド、又はプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去することにより得られる化合物である、請求項１記載の毛髪処理剤組成物。
【請求項３】
成分（Ａ）中、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールの含有量が、３０００ｐｐｍ以下である、請求項２記載の毛髪処理剤組成物。
【請求項４】
成分（Ａ）の含有量が、０．１〜１０質量％である、請求項１〜３のいずれか１項記載の毛髪処理剤組成物。
【請求項５】
成分（Ａ）に含有されるＰＯ付加モル数１〜５の化合物に占めるＰＯの付加モル数が２及び３の化合物の合計割合が、５８〜８０モル％である、請求項１〜４のいずれか１項記載の毛髪処理剤組成物。
【請求項６】
更に、次の成分（Ｂ）
（Ｂ）ケラチン還元剤、酸化剤、アルカリ剤および染毛用染料からなる群から選ばれる１種以上
を含有する請求項１〜５のいずれか１項記載の毛髪処理剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーマネントウェーブ又は染毛剤用毛髪処理剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪は、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受け易いため、コンディショニング効果の高い毛髪化粧料の開発が望まれている。
【０００３】
従来、コンディショニング効果の高い毛髪化粧料としては、例えば、整髪力を増大させ、毛髪に潤いを与え、しっとりかつしなやかでべたつきがないことを課題として、一価又は多価アルコールにアルキレンオキシドを付加重合して得られるポリオキシアルキレン系化合物と、架橋型ポリアクリル酸系ポリマーとを含有する毛髪化粧料が知られている（特許文献１）。
また、べたつき感及び油っぽさがなく、損傷毛髪に良好な感触を付与することを課題として、アルキルポリアルキレングリコールエーテル類、カチオン性界面活性剤及び炭素数１２〜４０のアルキル基又はアルケニル基を有する脂肪酸を含有する毛髪化粧料も知られている（特許文献２）。
更に、ケラチン繊維の染色またはブリーチ組成物の製造に用いられる組成物として、（ａ）直鎖または分枝鎖のオキシエチレン化および／またはオキシプロピレン化および／またはポリグリセロール化脂肪アルコールから選択した非イオン界面活性剤の混合物を１４〜５０％、混合物はグリフィンが使用した意味のＨＬＢが１４より低くない少なくとも１種の界面活性剤Ａとグリフィンが使用した意味のＨＬＢ値が１より低くなく、１０より低い非イオン界面活性剤Ｂを特定の割合で含み、（ｂ）０．０５〜１０％のカチオンまたは両性実在性ポリマーを含有する化粧組成物の報告もある（特許文献３）。
しかし、これら従来の技術では、毛髪に化学的処理した際の毛髪のダメージを充分に、カバーすることができなかった。
【０００４】
一方、下記の成分（ｉ）及び（ｉｉ）
（ｉ）：一般式（ｉ）
Ｒ1Ｏ−（ＰＯ）ｎ（ＥＯ）ｍ−Ｒ2  （ｉ）
（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５〜３．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０〜１．０の数を示し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物であって、式（ｉ）中、ｎ＝０、ｍ＝０、Ｒ2が水素原子であるアルコールの含有量が３０００ｐｐｍ以下、
（ｉｉ）：成分（ｉ）以外の界面活性剤
を含有する洗浄剤組成物が起泡性に優れることが開示されている（特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１−１０６８１２号公報
【特許文献２】特開平４−２３０６１４号公報
【特許文献３】特開平７−２６７８３６号公報
【特許文献４】特開２００７−２１１２３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、毛髪へ塗布し易く、化学的処理後の毛髪の仕上がりに優れた毛髪処理剤組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
斯かる実情に鑑み、本発明者は鋭意研究を行った結果、比較的短鎖のアルキル基を有し、かつポリオキシエチレン数及びポリオキシプロピレン数が少なく、一定範囲にあるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテルを含有し、かつ原料のアルコール含有量が少ない毛髪処理剤組成物が、ヘアカラーやパーマ等の化学的処理した後の毛髪に良好なまとまりと感触付与効果に優れていることを見出し本発明を完成した。この理由は不明なるも、毛髪を化学的に処理する際、上記の化合物が毛髪内へ浸透し易くなる結果、染毛性等のパフォーマンスに影響を与えることなく、髪のコンディショニング効果を高めることができると考えられる。
【０００８】
即ち、本発明は、次の成分（Ａ）
（Ａ）一般式（１）
Ｒ1Ｏ−（ＰＯ）ｎ（ＥＯ）ｍ−Ｒ2  （１）
（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｎは１．５〜５．０の数を示し、平均付加モル数ｍは０〜１．０の数を示し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示す。）で表される化合物
を含有し、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）の含有量が３００ｐｐｍ以下である、パーマネントウェーブ用又は染毛剤用毛髪処理剤組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の毛髪処理剤組成物を用いれば、毛髪へ塗布し易く、仕上がり時に、良好なまとまりと毛髪の優れた感触を付与出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ1は炭素数８〜１２、好ましくは炭素数８〜１０、より好ましくは炭素数８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基であり、低臭化の観点から直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。また、低臭化と毛髪のまとまりの観点からＲ1は炭素数８のものが好ましく、混合アルキルの場合、炭素数８のものが５０モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であることがより好ましく、９８モル％以上であることが更に好ましい。Ｒ1の炭素数が１２を超えると、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）に優れるが、毛髪のまとまりに劣り、手移りによる油性感が増し、好ましくない。また、８未満であると、まとまりに劣る場合がある。Ｒ1の炭素数は８〜１０が毛髪のまとまりにより優れる。本発明の毛髪処理剤組成物が、手移りによる油性感に優れると共に、毛髪のまとまりに優れるのは、成分（Ａ）が、界面活性剤と油性成分との両方の性質を有しているためと考えられる。
【００１１】
成分（Ａ）の一般式（１）において、ＰＯとＥＯはブロックでもランダムでもよいが、ブロックが好ましく、低臭化の観点から、（ＰＯ）ｎ（ＥＯ）ｍはＲ1Ｏに対して（ＰＯ）ｎ、（ＥＯ）ｍの順にブロック状に（付加）配列しているのがより好ましい。
【００１２】
成分（Ａ）の一般式（１）の化合物において、平均付加モル数ｎ及びｍは、臭い、毛髪のまとまりの兼ね合いから制限される。すなわち、平均付加モル数ｎ及びｍが少ないと原料アルコール含有量が多くなり、臭いが増加すると共に、毛髪のまとまりが低下する。一方、平均付加モル数ｎ及びｍが多いと塗布時の伸びはよいが、毛髪のまとまりや、手移りによる油性感に劣るため、好ましくない。
平均付加モル数ｎは臭いと塗布時の伸び、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）の観点から１．５〜５．０の数を示すが、１．５〜３．０が好ましく、２．０〜３．０がより好ましく、更に２．２〜２．８が好ましい。
平均付加モル数ｍは、塗布時の伸び、毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）の観点から０〜１．０の数を示すが、０〜０．５が好ましく、０が好ましい。
また、ｎ＋ｍは、臭いと塗布時の伸び、手移りによる油性感、毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）の観点から１．５〜４．０が好ましく、更に１．５〜３．０、より更に２．０〜２．８が好ましい。
【００１３】
一般式（１）中の付加モル数ｎ及びｍは、平均であるから、個々の分子の付加モル数は分布がある。それらの付加モル数のうちＰＯの付加モル数の分布については、手移りによる油性感、毛髪のまとまりの観点から、成分（Ａ）に含有されるＰＯの付加モル数が１〜５の化合物に占めるＰＯの付加モル数が２及び３の化合物の合計割合が、５８〜８０モル％が好ましく、６０〜７０モル％が更に好ましい。
更に、手移りによる油性感、保湿感、毛髪のまとまりと製造の観点から、成分（Ａ）に含有されるＰＯの付加モル数１〜５の化合物に占める、ＰＯの付加モル数１の化合物の割合は１０〜２５モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数２の化合物の割合は３４〜４０モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数３の化合物の割合は２０〜３０モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数４の化合物の割合は９〜１８モル％が好ましく、ＰＯの付加モル数５の化合物の割合は３〜９モル％が好ましい。
平均付加モル数ｎ及びｍの値は、1Ｈ−ＮＭＲにより求めることができる。ＰＯの付加モル数の分布は、後述するガスクロマトグラフィーにより求めることができ、ＥＯが付加していても、ＰＯのみ付加している化合物に注目して、上記の値を求める。
【００１４】
一般式（１）中のＲ2は、水素原子またはメチル基を示すが、成分（Ａ）の生産性の観点から水素原子が好ましい。
【００１５】
本発明の毛髪処理剤組成物は、前記一般式（１）中、ｎ＝ｍ＝０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ1が炭素数８〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基であるＲ1ＯＨで表される化合物、好ましくはＲ1が炭素数８〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基であるＲ1ＯＨで表される化合物は、低臭化、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）、毛髪のまとまりの観点から本発明の毛髪処理剤組成物中、３００ｐｐｍ以下であり、１５０ｐｐｍ以下が好ましく、８０ｐｐｍ以下がより好ましく、５０ｐｐｍ以下が更に好ましく、３０ｐｐｍ以下がより更に好ましい。下限は特にないが、成分（Ａ）の製造の容易性の観点から１ｐｐｍ以上が好ましい。
本発明の毛髪処理剤組成物中に含まれるＲ1ＯＨは、成分（Ａ）に含まれるＲ1ＯＨ由来のものであり、成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ1が炭素数８〜１０である場合は、毛髪処理剤組成物中に含まれるＲ1ＯＨのＲ1の炭素数も８〜１０となる。従って、本発明の処理剤組成物中、Ｒ1ＯＨの含有量を３００ｐｐｍ以下とするには、成分（Ａ）中の該原料アルコールを、例えば、蒸留留去し、該原料アルコールの含有量を減少させることが好ましい。
Ｒ1ＯＨの含有量を上記の範囲とするために、後述のようにＲ1ＯＨの含有量の低い（Ａ）成分を用いてもよく、（Ａ）成分を配合後に組成物からＲ1ＯＨの原料アルコールを除去することもできるが、前者の方が効率よく低減することができる。
【００１６】
成分（Ａ）は、毛髪処理剤組成物中、塗布時の伸び、毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）を向上させる観点から、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましく、１．５質量％以上がより更に好ましい。また、手移りによる油性感、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）、毛髪のまとまり、染色性を向上させる観点から、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましく、４質量％以下がより更に好ましい。これらの観点を総合すると、成分（Ａ）は、毛髪処理剤組成物中、好ましくは０．１〜１０質量％、より好ましくは０．５〜７質量％、更に好ましくは０．５〜５質量％、更に好ましくは１〜５質量％、より更に好ましくは１．５〜４質量％含まれる。
【００１７】
また、一般式（１）中、ｎ＝ｍ＝０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ1が炭素数８〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基であるＲ1ＯＨで表される化合物、好ましくは、Ｒ1が炭素数８〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基であるＲ1ＯＨで表される化合物は、低臭化、塗布時の伸び、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）、毛髪のまとまりの観点から成分（Ａ）中に３０００ｐｐｍ以下が好ましく、２０００ｐｐｍ以下がより好ましく、１５００ｐｐｍ以下が更に好ましくは、１０００ｐｐｍ以下が更に好ましく、５００ｐｐｍ以下がより更に好ましい。Ｒ1ＯＨの量は後述するように蒸留などにより低減することができる。
【００１８】
本発明で用いられる成分（Ａ）は、塩基性触媒を用い、Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は炭素数８〜１２、好ましくは炭素数８〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表される原料アルコールにプロピレンオキシド、又はプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去することにより得ることができ、反応時の付加させるプロピレンオキシドやエチレンオキシドの平均付加モル数は、前述のｎ、ｍ、及びｎ＋ｍの値が好ましい。
従って、成分（Ａ）に含まれるＲ1ＯＨは、原料アルコール由来のものであり、成分（Ａ）の一般式（１）において、Ｒ1が炭素数８〜１０である場合は、成分（Ａ）に含まれるＲ1ＯＨのＲ1の炭素数も８〜１０となる。
【００１９】
塩基性触媒としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、ナトリウムアルコキシド等が用いられ、Ｒ1ＯＨで表わされる原料アルコールの０．１〜５ｍｏｌ％が好ましく、０．１〜２ｍｏｌ％がより好ましい。反応温度は好ましくは８０〜２００℃、より好ましくは１１０〜１６０℃であり、反応圧力は好ましくは０．１〜０．８ＭＰａ、より好ましくは０．１〜０．６ＭＰａである。
反応物はそのまま蒸留に付すこともできるが、塩基性触媒を中和剤もしくは吸着剤等で除去してから蒸留に付すこともできる。原料アルコールの蒸留留去とは、原料アルコールを蒸留もしくは水蒸気処理により留去するか、又は蒸留と水蒸気処理を組み合わせて留去することを意味する。水蒸気処理とは、反応組成物に水蒸気を吹き込み、水蒸気と共に原料アルコールを系外へ留去することを意味する。好ましい留去条件は次の通りである。
温度：８０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃。
圧力：２７ｋＰａ（２００ｔｏｒｒ）以下、好ましくは６ｋＰａ（４５ｔｏｒｒ）以下。
水蒸気量：反応組成物１００重量部に対して０〜５０重量部。
【００２０】
本発明の毛髪処理剤組成物は、更に成分（Ｂ）としてケラチン還元剤、酸化剤、アルカリ剤及び染毛用染料から選ばれる１種以上を配合し、パーマネントウェーブ剤又は染毛剤として用いることが好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）との重量比［成分（Ａ）／成分（Ｂ）］は、成分（Ｂ）の性能を維持しつつ、毛髪へのコンディショニング効果を高め、毛髪のまとまりに優れる観点から、１／１０〜１０／１が好ましく、１／７〜５／１がより好ましく、１／５〜３／１がより更に好ましい。
【００２１】
＜パーマネントウェーブ剤＞
本発明のパーマネントウェーブ剤は、縮毛矯正剤をも含む。
本発明のパーマネントウェーブ剤は、上記成分（Ａ）とケラチン還元剤及び酸化剤から選ばれる１種以上を配合することにより、パーマネントウェーブ剤の第１剤又は第２剤として得ることができる。
（ケラチン還元剤）
ケラチン還元剤により毛髪を構成するケラチンのジスルフィド結合を開裂させることができる。このような毛髪処理剤組成物は、パーマネントウェーブ第１剤として好ましく使用することができる。
この場合、ケラチン還元剤としては、好ましくはチオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸及びその誘導体、システイン及びその誘導体もしくはそれらの塩、式（２）
Ｒ3ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＳＨ  （２）
（式中、Ｒ3は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基である。）
のチオグリセリルアルキルエーテルもしくはその塩又は式（３）
Ｈ−（ＣＨＯＨ）x−（ＣＨ2）y−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）z−ＳＨ（３）
（式中、ｘは０〜５の数であり、ｙは０〜３の数であり、ｚは２〜５の数である。但し、ｙとｚとは同時に０ではない。）
のメルカプトアルキルアミドもしくはその塩を挙げることができる。好ましくは、チオグリコール酸、チオグリコール酸エステル、チオ乳酸、チオ乳酸エステル、システイン、Ｎ−アシルシステイン、式（２）の化合物、式（３）の化合物又はそれらの塩が挙げられる。より具体的には、チオグリコール酸、チオグリコール酸グリセリンエステル、Ｌ−システイン、Ｄ−システイン、Ｎ−アセチルシステイン、これらシステイン類のアンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩類、エトキシヒドロキシプロパンチオール、メトキシエトキシヒドロキシプロパンチオール、イソプロポキシエトキシヒドロキシプロパンチオール等のチオグリセリルアルキルエーテル、メルカプトエチルプロパンアミド、メルカプトエチルグルコンアミド等を挙げることができる。
これらのケラチン還元剤の毛髪処理剤組成物中の含有量は、少な過ぎるとケラチンの還元が不十分となり、また、過度に添加しても添加量に見合う効果が得られないので、好ましくは０．１〜２０質量％、より好ましくは１〜５質量％である。
この場合、毛髪処理剤組成物のｐＨを、皮膚や毛髪の損傷を抑制するために好ましくは３．０〜９．５、より好ましくは４．０〜９．０とする。ｐＨの調整は、公知のｐＨ調整剤を使用して行うことができる。
【００２２】
（酸化剤）
酸化剤は、前述したパーマネントウェーブ第１剤と組み合わせて使用するためのパーマネントウェーブ第２剤に配合される。酸化剤としては、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化水素等が挙げられる。
これらの酸化剤は、毛髪処理剤組成物中に１〜２０質量％、更に２〜１０質量％含有するのが好ましい。これにより、毛髪内の切断されたケラチンのジスルフィド結合を十分に再結合させることができる。
本発明のパーマネントウェーブ剤には、上記成分以外に、通常同用途に用いられる成分を、適宜加えることができる。このような任意成分としては、アルカリ剤、界面活性剤、油剤、溶解剤、緩衝剤、安定化剤、香料、色素、防腐剤、ｐＨ調整剤、増粘剤、毛髪保護剤、紫外線防止剤、消炎剤、保湿剤、感触向上剤、収斂剤、キレート剤、育毛成分等が挙げられる。
また、本発明のパーマネントウェーブ剤は、一剤式のもの、還元剤を主成分とする第１剤と酸化剤を主成分とする第２剤からなる二剤式のもの、室温で使用するもの、加温して使用するもの、ウェーブ形成を目的とするもの、縮毛矯正を目的とするものなど、いずれの形式のものにも適用することができる。前述の成分（Ａ）は、ケラチン還元剤、酸化剤いずれに用いてもよい。
【００２３】
＜染毛剤＞
本発明において、「染毛剤」とは、染料を含む毛髪染色剤に加え、染料を含まない毛髪脱色剤をも包含する概念である。また、「染色する」とは、染料を含む染毛剤では単に毛髪を染めることに加え、毛髪を脱色すると共に染めることも含み、また染料を含まない脱色剤では毛髪を脱色することをいう。
本発明の染毛剤は、前述の成分（Ａ）と、（Ｂ）酸化剤、アルカリ剤及び染毛用染料から選ばれる１種以上とを含有するものである。
本発明の染毛剤は、「一剤型」及び「多剤型」のいずれをも含む概念である。ここで「一剤型」とは、当該組成物が単一の剤から構成されることを意味し、その剤型としては、例えば、
１）直接染料と必要により酸化剤を含有する一剤型染毛剤、及び
２）染料を含有せず、酸化剤を含有する一剤型染毛剤
が挙げられる。
一方、「多剤型」とは、当該組成物が２以上の剤から構成されることを意味し、その剤型としては、例えば、
３）アルカリ剤と染料とを含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤とからなる二剤型染毛剤、及び
４）アルカリ剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤と、酸化助剤を含有する第３剤とからなる三剤型染毛剤が挙げられる。
本発明においては、前述の成分（Ａ）と、酸化剤又は染料とを含有し、一剤型染毛剤とすることができ、また、前述の成分（Ａ）と、アルカリ剤、酸化剤又は染料とを含有し、多剤型染毛剤とすることができる。
【００２４】
＜染料＞
多剤型染毛剤組成物においては、第１剤に直接染料及び／又は酸化染料中間体を配合することができる。染毛用染料とは、直接染料及び酸化染料中間体を含む。
直接染料としては、ニトロ染料、アントラキノン染料、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等が挙げられる。
ニトロ染料としては、ＨＣ青２、ＨＣ橙１、ＨＣ赤１、ＨＣ赤３、ＨＣ黄２、ＨＣ黄４等が挙げられる。
アントラキノン染料としては、１−アミノ−４−メチルアミノアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキノン等が挙げられる。
【００２５】
酸性染料としては、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色２３２号、赤色４０１号、赤色５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色２０５号、橙色２０６号、橙色２０７号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６号、黄色４０７号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、緑色４０１号、緑色４０２号、青色１号、青色２号、青色２０２号、青色２０５号、紫色４０１号、黒色４０１号、アシッドブルー１、アシッドブルー３、アシッドブルー６２、アシッドブラック５２、アシッドブラウン１３、アシッドグリーン５０、アシッドオレンジ６、アシッドレッド１４、アシッドレッド３５、アシッドレッド７３、アシッドレッド１８４、ブリリアントブラック１等が挙げられる。
油溶性染料としては、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２２５号、橙色２０１号、橙色２０６号、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色２０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙色４０３号、黄色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号等が挙げられる。
【００２６】
塩基性染料としては、ベーシックブルー６、ベーシックブルー７、ベーシックブルー９、ベーシックブルー２６、ベーシックブルー４１、ベーシックブルー９９、ベーシックブラウン４、ベーシックブラウン１６、ベーシックブラウン１７、ベーシックグリーン１、ベーシックレッド２、ベーシックレッド１２、ベーシックレッド２２、ベーシックレッド５１、ベーシックレッド７６、ベーシックバイオレット１、ベーシックバイオレット３、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット１４、ベーシックバイオレット５７、ベーシックイエロー５７、ベーシックイエロー８７、ベーシックオレンジ３１等が挙げられる。
これらのうち、酸性染料が好ましく、黄色４号、黄色２０３号、黄色４０３号、橙色２０５号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、赤色２号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２２７号、青色１号、青色２０５号、紫色４０１号、黒色４０１号が更に好ましい。
上記直接染料は、１種以上を使用することができ、本発明の毛髪処理剤組成物中の含有量は、０．００５〜５質量％が好ましく、０．０１〜２質量％が更に好ましい。
【００２７】
酸化染料中間体としては、通常染毛剤に使用されている公知のプレカーサー及びカップラーを用いることができる。
プレカーサーとしては、例えば、パラフェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、オルトクロルパラフェニレンジアミン、Ｎ−フェニルパラフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３−メチル−４−アミノフェノール、２−ヒドロキシエチルパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、４−アミノメタクレゾール、オルトアミノフェノール及びこれらの塩等が挙げられる。
また、カップラーとしては、例えば、レゾルシン、２−メチルレゾルシン、１−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、５−アミノオルトクレゾール、メタフェニレンジアミン、メタアミノフェノール、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、２，６−ジアミノピリジン、２−メチル−５−ヒドロキシエチルアミノフェノール、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン及びこれらの塩等が挙げられる。プレカーサーとカップラーは、それぞれ２種以上を併用してもよく、その含有量はそれぞれ全組成物中の０．０１〜５質量％が好ましく、０．１〜４質量％がより好ましい。
【００２８】
（アルカリ剤）
本発明の染毛剤は、アルカリ剤を含有することができる。また、多剤型染毛剤においては、アルカリ剤を第１剤に含有することができる。
アルカリ剤としては、アンモニア及びその塩；モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、２−アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩；１，３−プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩；炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。中でも、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩がより好ましい。
【００２９】
これらのアルカリ剤は、２種以上を併用してもよい。また、アルカリ剤の含有量は、十分な染色性・脱色性の点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、全組成物中の０．０５〜１５質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましく、０．２〜５質量％が更に好ましい。
【００３０】
（酸化剤）
本発明の染毛剤は、酸化剤を含有することができる。また、多剤型染毛剤においては、酸化剤を第２剤に含有することができる。
酸化剤としては、過酸化水素、過酸化水素又は酸素の発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウム等が挙げられ、過酸化水素がより好ましい。
【００３１】
酸化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。酸化剤の含有量は、十分な染毛・脱色効果、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、全組成物中の０．１〜１２質量％が好ましく、０．５〜９質量％がより好ましく、１〜６質量％が更に好ましい。
【００３２】
（酸化助剤）
本発明の多剤型染毛剤は、第３剤に酸化助剤を含有することができる。
酸化助剤としては、上記した酸化剤以外の酸化剤を使用することができ、例えば、過硫酸塩等が挙げられる。具体的には、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等が挙げられ、これらは造粒物のような粉末の形態が好ましい。
【００３３】
酸化助剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。酸化助剤の含有量は、十分な脱色効果及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の点から、全組成中の０．１〜５０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましく、３〜２５質量％が更に好ましい。
【００３４】
〔その他成分〕
本発明の毛髪処理剤組成物には、成分（Ａ）を髪に馴染ませ本効果を高める観点から、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤からなる群より選ばれる１種以上の界面活性剤［成分（Ｃ）］を配合することが好ましい。
アニオン性界面活性剤としては、硫酸系、スルホン酸系、カルボン酸系、リン酸系及びアミノ酸系のものが好ましく、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等が挙げられる。
【００３５】
両性界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤及びアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。このうち、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤がより好ましく、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルスルホベタイン、脂肪酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン及び脂肪酸アミドプロピルスルホベタイン等のスルホベタイン並びにアルキルジメチルアミンオキサイドが更に好ましい。
【００３６】
カチオン性界面活性剤としては、四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤又は三級アミン型カチオン界面活性剤が好ましい。
四級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤としては、モノ長鎖アルキル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩、分岐鎖アルキル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩、アルキルアミド（炭素数１２〜２８）アルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩、Ｎ−炭化水素（炭素数１２〜２８）カルバモイルアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩、アシル（炭素数１２〜２８）オキシアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩、アルキル又はアルケニル（炭素数１２〜２８）オキシアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩が挙げられる。
【００３７】
モノ長鎖アルキル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ミリスチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、アラキルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド（合計３モル付加）等が挙げられる。
【００３８】
ジ長鎖アルキル又はアルケニル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩としては、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライド、ジパルミチルメチルヒドロキシエチルアンモニウムメトサルフェート、ジイソステアリルジメチルアンモニウムメトサルフェート、ジ［（２−ドデカノイルアミノ）エチル］ジメチルアンモニウムクロライド、ジ［（２−ステアロイルアミノ）プロピル］ジメチルアンモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００３９】
分岐鎖アルキル（炭素数１２〜２８）四級アンモニウム塩としては、２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド、２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジ−２−オクチルドデシルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【００４０】
アルキルアミド（炭素数１２〜２８）アルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩としては、ステアラミドプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。Ｎ−炭化水素（炭素数１２〜２８）カルバモイルアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩としては、Ｎ−ステアリルカルバモイルプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。アシル（炭素数１２〜２８）オキシアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩としては、ステアロイルプロピル四級アンモニウム塩が挙げられる。炭化水素（炭素数１２〜２８）オキシアルキル（炭素数１〜５）四級アンモニウム塩としては、オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
【００４１】
三級アミン型化合物の好ましい具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデシロキシプロピルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン等が挙げられる。
【００４２】
三級アミン型カチオン界面活性剤は、三級アミン型化合物をそのまま用いても、あるいはその酸付加塩を用いてもよい。酸としては、無機酸又は有機酸が用いられる。
【００４３】
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、成分（Ａ）以外のポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリグリセリンアルキルエーテル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、アルキルグリコシド類等が挙げられる。このうち、アルキルグリコシド類、ポリオキシエチレン（Ｃ8〜Ｃ20）アルキルエ−テル（好ましくはＥＯの平均付加モル数３〜５０）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミドが好ましい。
【００４４】
界面活性剤は、２種以上併用することもでき、その含有量は、安定性および感触の点から毛髪処理剤組成物中の０．１〜１０質量％が好ましく、０．３〜７質量％がより好ましく、０．３〜５質量％が更に好ましい。
【００４５】
本発明の組成物は、（Ａ）成分との相互作用により、（Ａ）成分を安定に配合すると共に手移りを抑制しながら、毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）を高める観点から、（Ｄ）油性成分を含有することが好ましい。
油性成分としては、高級アルコール、シリコーン、及びエステル油、炭化水素類、グリセリド類、植物油、動物油、ラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類等が挙げられ、上記の観点から、高級アルコール、エステル油及び／又はシリコーンが好ましく、高級アルコール及び／又はシリコーンがより好ましく、高級アルコールがより更に好ましい。
【００４６】
高級アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール類、好ましくは炭素数１６〜２６、更に好ましくは炭素数１６〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール、更に好ましくはセタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベへニルアルコール、カラナービルアルコール、セリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコールが挙げられ、セタノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベへニルアルコールの１種又は２種以上の混合物がより更に好ましい。ここでセタノールとはセチルアルコールを主成分とし、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールを含有するものをいう。
【００４７】
エステル油としては、モノエステル油、または分子内に２以上のエステル結合を有するエステル油の１種又は２種以上の混合物が好ましい。
モノエステル油としては、総炭素数８〜４０のモノエステル油、好ましくは炭素数２〜２２、より好ましくは炭素数８〜２０の１価脂肪酸と炭素数１〜２０の１価又は多価アルコールとのモノエステル等が挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよい。具体的には、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリイソデシル、ステアリン酸ステアリル、モノイソステアリン酸ジグリセリルが好ましい。
分子内に２以上のエステル結合を有する多価エステル油としては、総炭素数８〜１２０の多価エステル油、好ましくは炭素数２〜２２の１価又は多価の脂肪酸の１種又は２種以上の混合物と炭素数２〜２０の１価又は多価アルコールの１種又は２種以上の混合物との多価エステルが挙げられ、これらは直鎖でも分岐でもよく、また飽和でも不飽和でもよく、さらに芳香環を含んでもよい。具体的には、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジペンタエリスリトールとヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸、ロジン等の混合脂肪酸とのエステルが好ましい。
【００４８】
シリコーンとしては、特開平６−４８９１６号公報に記載されている（ａ）ジメチルポリシロキサン、（ｂ）メチルフェニルポリシロキサン、（ｃ）アミノ変性シリコーン〔水性乳濁液としては、ＳＭ８７０４Ｃ（東レ・ダウコーニング製）、ＤＣ９３９（東レ・ダウコーニング製）等が挙げられる〕、（ｄ）脂肪酸変性ポリシロキサン、（ｅ）アルコール変性シリコーン、（ｆ）脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、（ｇ）ポリエーテル変性シリコーン、（ｈ）エポキシ変性シリコーン、（ｉ）フッ素変性シリコーン、（ｊ）環状シリコーン、（ｋ）アルキル変性シリコーン、（ｌ）アミノ変性シロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体等が挙げられる。
【００４９】
油性成分は、２種以上を併用することもでき、またその含有量は、湿潤した毛髪に対する指通りや滑らかさの付与、乾燥後の毛髪のしっとり感及び乳化安定性の点から、本発明の毛髪処理剤組成物中の１〜１０質量％が好ましく、１．５〜８質量％がより好ましく、更には２〜５質量％が好ましい。
【００５０】
成分（Ａ）と成分（Ｄ）（油性成分）との重量比［（Ａ）／（Ｄ）］は、手移りによる油性感、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）、毛髪のまとまりの向上の観点から、１／５〜５／１が好ましく、１／５〜３／１がより好ましく、１／４〜２／１が更に好ましく、１／３〜１がより更に好ましい。
成分（Ａ）と成分（Ｃ）（界面活性剤）との重量比［（Ａ）／（Ｃ）］は、手移りによる油性感、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）、毛髪のまとまりの向上の観点から、１／５〜５／１が好ましく、１／５〜３／１が好ましく、１／３〜３／１が更に好ましい。
【００５１】
また本発明の毛髪処理剤組成物には、高分子系増粘剤を配合することができる。高分子系増粘剤としては、ヒドロキシエチルセルロース、グアガム、キサンタンガム、ポリアクリル酸系高分子が挙げられる。高分子系増粘剤の含有量は処理剤組成物の０．０１〜２０質量％が好ましく、０．０５〜１５質量％が更に好ましい。
本発明の毛髪処理剤組成物には、更にヘア処理剤に配合される公知の成分である、水溶性コラーゲン、コラーゲン誘導体に代表されるタンパク加水分解物を配合することもできる。また、キレート剤、着色剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、香料、パール光沢剤、湿潤剤等を配合してもよい。
本発明の毛髪処理剤組成物には、上記成分のほかに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加えることができる。このような任意成分としては、高級脂肪酸類、天然又は合成の高分子、エーテル類、蛋白誘導体、加水分解蛋白、アミノ酸類、安定化剤、酸化防止剤、動植物性抽出物、生薬抽出物、ビタミン類、紫外線吸収剤が挙げられる。
【００５２】
本発明の毛髪処理剤組成物は、前述の通り、パーマネントウェーブ、染毛剤（ブリーチを含む）等の毛髪処理剤組成物に用いられる。
本発明の毛髪処理剤組成物は、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状等、種々の形態にて実施することができ、乳化組成物が更に好ましい。
乳化組成物とした場合、コンディショニング性能を向上させる観点から、成分（Ａ）を、油剤としてより機能させるために、成分（Ａ）のＲ1の炭素数は８〜１０が好ましい。
また、乳化組成物の場合、界面活性剤と水との混合物を加温した後、油性成分と共に成分（Ａ）を添加して乳化物を製造して、冷却後成分（Ｂ）を添加してもよく、界面活性剤と水との混合物を加温した後、界面活性剤と水との混合物を加温下に、油性成分を添加して乳化物を製造後、冷却した後に成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを添加してもよい。懸濁組成物、透明組成物の場合、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを混合、攪拌して、分散又は可溶化することもできる。
【００５３】
本発明の毛髪処理剤組成物は、常法により乳化組成物の他、懸濁組成物、透明組成物としても、製造することができ、その剤型もローション、クリーム、エマルジョン、ジェル、エアゾールフォーム等、所望の形態とすることができる。
【実施例】
【００５４】
以下実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００５５】
製造例１
１−オクタノール（カルコール  ０８９８、花王（株）製）１６１５．０ｇ（１２．３５ｍｏｌ）と水酸化カリウム６．９ｇ（０．１２ｍｏｌ）をオートクレーブに仕込み、１１０℃、１３．３ｋＰａで脱水後、１２０℃でプロピレンオキシド１４３４ｇ（２４．６９ｍｏｌ）を０．３ＭＰａで圧入しながら付加反応を行った。
反応終了後、同一反応温度で６時間熟成を行った後、８０℃まで冷却した。
得られた反応組成物に合成吸着剤（キョーワード  ６００Ｓ、協和化学工業（株））５５ｇを加えて、４．０ｋＰａにて１時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。得られたろ液の１−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果９０００ｐｐｍであった。
次いで得られたろ液１０００ｇについて、１３０℃、１．３ｋＰａの条件で１−オクタノールを蒸留により留去した。さらに１４５℃、６．０ｋＰａ、５時間の条件で水蒸気１００ｇを吹き込む水蒸気処理を行った。
得られた成分（Ａ）（表１に示すアルキレングリコールエーテル１）中の１−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
【００５６】
ガスクロマトグラフィーの条件
ガスクロマトグラフ  ：Ａｇｉｌｅｎｔ社  ＨＰ６８９０Ｎ
カラム              ：Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  ＬＡＢ  Ｕｌｔｒａ−Ａｌｌｏｙ−１
温度条件            ：初期温度  １００℃（０ｍｉｎ）
昇温速度  １０℃／ｍｉｎ（３５０℃まで）
最終温度  ３５０℃（２０ｍｉｎ）
サンプル量          ：１μＬ
注入口条件          ：注入モード  スプリット法
注入口温度  ３００℃
キャリアガス        ：ヘリウム流量  ６０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器              ：ＦＩＤ
【００５７】
ガスクロマトグラフィーによる、蒸留前と蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のＰＯの付加モル数の分布を求めた。
【００５８】
蒸留前のアルキレングリコールエーテル１のＰＯ１〜５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：３５．６
ＰＯ付加モル数２：３４．９
ＰＯ付加モル数３：１８．７
ＰＯ付加モル数４：７．８
ＰＯ付加モル数５：３．０
【００５９】
蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のアルキレングリコールエーテル１のＰＯ１〜５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：２４．６
ＰＯ付加モル数２：３９．８
ＰＯ付加モル数３：２２．４
ＰＯ付加モル数４：９．５
ＰＯ付加モル数５：３．７
【００６０】
製造例６
１−オクタノール（カルコール  ０８９８、花王（株）製）１３１．００ｇ（１．０ｍｏｌ）と水酸化カリウム１．１７ｇ（０．０１ｍｏｌ）をオートクレーブに仕込み、１１０℃、１３．３ｋＰａで脱水後、１２０℃でプロピレンオキシド１５１．０１ｇ（２．６ｍｏｌ）を０．３ＭＰａで圧入しながら付加反応を行った。
反応終了後、同一反応温度で６時間熟成を行った後、８０℃まで冷却した。
得られた反応組成物に合成吸着剤（キョーワード  ６００Ｓ、協和化学工業（株））５５ｇを加えて、４．０ｋＰａにて１時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。得られたろ液の１−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果５０００ｐｐｍであった。
次いで得られたろ液１００ｇについて、１３０℃、１．３ｋＰａの条件で１−オクタノールを蒸留により留去した。さらに１４５℃、６．０ｋＰａ、５時間の条件で水蒸気１５ｇを吹き込む水蒸気処理を行った。
得られた成分（Ａ）（表１に示すアルキレングリコールエーテル６）中の１−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
【００６１】
蒸留前のアルキレングリコールエーテル６のＰＯ１〜５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：２１．８
ＰＯ付加モル数２：３２．０
ＰＯ付加モル数３：２４．７
ＰＯ付加モル数４：１４．２
ＰＯ付加モル数５：７．３
【００６２】
蒸留、水蒸気処理後の成分（Ａ）のアルキレングリコールエーテル６のＰＯ１〜５の分布（モル比）
ＰＯ付加モル数１：１０．９
ＰＯ付加モル数２：３４．９
ＰＯ付加モル数３：２８．９
ＰＯ付加モル数４：１６．７
ＰＯ付加モル数５：８．６
【００６３】
製造例２〜５、７〜１６
製造例１と同様にして、表１、２に示すアルキレングリコールエーテル２〜５、７〜１６を得た。アルキレングリコールエーテル２〜５、７〜１０、１２、１４〜１６は、製造例１と同様に吸着剤による処理をした後、表１、２の原料アルコール量となるように減圧度（圧力）又は時間を調整して蒸留、水蒸気処理による精製を行った。アルキレングリコールエーテル１１、１３は、吸着剤による処理までしか行わず、蒸留は行なわなかった。得られたアルキレングリコールエーテルの原料アルコール量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。
【００６４】
表１、２で得られたアルキレングリコールのＰＯの平均付加モル数ｎ、ＥＯの平均付加
モル数ｍの値は、1Ｈ−ＮＭＲにより、求めた。
【００６５】
【表１】
2011093883.tif 000002
【００６６】
【表２】
2011093883.tif 000003
【００６７】
実施例１〜８、比較例１〜１０
表３、４に示す組成の二剤型毛髪染毛剤（第１剤及び第２剤）を下記の方法で調製し、毛髪（トレス）への塗布時の伸び、毛髪（トレス）の仕上がり感触（毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ））を評価した。
【００６８】
第１剤；成分２〜１０と適量の水との混合液を撹拌する。８０℃に加温後、成分１と１１〜１４を予め混合し８０℃に加温したものを添加し、乳化させる。４０℃まで冷却し、成分１５、１６と残りの水を添加して均一に混合する。
第２剤；成分２〜６と適量の水との混合液を撹拌する。８０℃に加温後、成分１と７、８を予め混合し、８０℃に加温したものを添加し、乳化させる。４０℃まで冷却し、成分９を添加して均一に混合する。
表３の第１剤のｐＨ（２０℃）は、９．８であり、表４の第２剤のｐＨ（２０℃）は、３．２であった。
表３、４の％は、質量％である。
【００６９】
［毛髪処理剤組成物の評価テスト］
評価方法、評価基準を以下に示す。
毛髪への塗布時の伸び、仕上がり時の毛髪のまとまり、毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）の測定は、試験用トレスを用い、パネラーによる官能評価を行った。即ち、化学処理歴のない女子成人毛髪で長さ約２０ｃｍの黒色の直毛を検体とし、これを４０〜５０℃のラウリル硫酸ナトリウム溶液中に１０分間浸漬して洗浄し、流水で洗浄した後風乾する。この毛髪検体約４ｇを均一な厚みとなる様に３ｃｍ幅に引き揃え、毛髪の長さが１５ｃｍになるようにしてその片端を３ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用のトレスとする。このようにして作成した試験用トレスを用いた。
【００７０】
評価者とトレス：
５人のパネラーが各々、上記トレスを用いて上記項目の感触を下記に示した基準で官能評価した。
操作：
トレスを十分に３５〜４０℃の温水で湿らせた後、下記組成のプレーンシャンプーで洗浄する。十分に温水ですすいだ後、トレスの余分な水分をタオルで吸い取り、ドライヤーを用いて十分に乾燥させる。このトレスに、４ｇの毛髪処理剤組成物（第１剤と第２剤との等量混合物）（混合後のｐＨは９．５（２０℃））を塗布する。塗布時の伸びの評価を行った後、温水ですすぎ、タオルで水分を取り、櫛でトレスを整える。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛でトレスを整え、仕上がり時の各項目の評価を行う。
【００７１】
プレーンシャンプー                                              （質量％）
エマールＥ−２７Ｃ［花王社製］
（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ：）（純分２７質量％）    ４２
アミノーン  Ｃ−１１Ｓ［花王社製］
（ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド）                            ３
クエン酸                                                              ０．２
メチルパラベン                                                        ０．３
精製水                                                              残  余  
計                                                              １００
【００７２】
毛髪への塗布時の剤の毛髪上（トレス）での伸びの評価
評価基準：
３；毛髪への塗布時に伸びがよい。
２；毛髪への塗布時にやや伸びがない。
１；毛髪への塗布時に伸びがない。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００７３】
毛髪のまとまり（目視で評価する。）
評価基準：
３；跳ね毛が無くまとまっている。
２；やや跳ね毛があり、まとまりに欠ける。
１；跳ね毛が多くまとまっていない。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００７４】
毛髪のしなやかさ（ごわつきのなさ）（目視と手で毛髪を触れて評価する。）
評価基準：
３；触るとしっとりして、ごわつきがない。
２；触るとわずかにしっとりし、わずかにごわつきがある。
１；触るとかさつき、ごわつく。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００７５】
【表３】
2011093883.tif 000004
【００７６】
【表４】
2011093883.tif 000005
【００７７】
【表５】
2011093883.tif 000006
【００７８】
表５から、本発明の毛髪処理剤組成物は、染毛性を損なうことなく、毛髪へ塗布時の伸びに優れ、仕上がり時に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与出来ることが分かる。染毛性については、いずれの剤もよかった。
【００７９】
実施例９〜１２、比較例１１
表６に示す組成の一剤型毛髪染毛料を下記の方法で調製し、毛髪（トレス）への塗布時の伸び、毛髪（トレス）の仕上がり感触（毛髪のまとまり、しなやかさ（ごわつきのなさ）と染色性を評価した。
表６の各成分を混合後攪拌して、一剤型染毛剤を得た。ｐＨ３（２０℃）になるように４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。表６の％は、質量％である。
【００８０】
［毛髪処理剤組成物の評価テスト］
評価方法、評価基準を以下に示す。
毛髪への塗布時の伸び、仕上がり時の毛髪のまとまり、しなやかさ（ごわつきのなさ）、染色性の測定は、次に示す試験用トレスを用い、パネラーによる官能評価を行った。
【００８１】
評価者とトレス：
１人のパネラーが各染毛料の処理を行い、このパネラー１人による毛髪への塗布時の伸びを評価する。その後、染毛処理したトレスについて、処理を担当したパネラーを含む５人のパネラーが各々、処理トレスについて上記項目の感触を下記に示した基準で官能評価した。
トレスは、市販の染毛性確認トレス（漂白された毛髪、トレス重量約１ｇ、直毛）を検体とし、これを４０〜５０℃のラウリル硫酸ナトリウム溶液中に１０分間浸漬して洗浄し、流水で洗浄した後、風乾したものを用いた。１サンプルあたり３本のトレスを準備した。
操作：
１ｇのトレスを３本準備し、各々１本あたり１ｇの毛髪染毛料を、ハケを使って塗布し染毛料の伸びを評価する。３０℃の環境で１５分放置し、その後過剰な染毛料を流すため温水ですすぎ、その後１本あたり０．５ｇのプレーンシャンプーで１５秒間洗浄し、３０秒間温水ですすぐ。トレスの水分をタオルで吸水し、トレスを櫛で整え、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛でトレスを整え、トレスを３本まとめて仕上がり時の各項目の評価を行う。プレーンシャンプーは、実施例１の評価で用いたものと同じである。
【００８２】
毛髪への塗布時の剤の毛髪上（トレス）での伸びの評価
評価基準：
３；毛髪への塗布時に伸びがよい。
２；毛髪への塗布時にやや伸びがない。
１；毛髪への塗布時に伸びがない。
１人の専門パネラーの評価結果から評点を求めた。
【００８３】
毛髪のまとまり（目視で評価する。）
評価基準：
３；跳ね毛が無くまとまっている。
２；やや跳ね毛があり、まとまりに欠ける。
１；跳ね毛が多くまとまっていない。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００８４】
しなやかさ（ごわつきのなさ）（目視と手で毛髪を触れて評価する。）
評価基準：
３；触るとしっとりして、ごわつきがない。
２；触るとわずかにしっとりし、わずかにごわつきがある。
１；触るとかさつき、ごわつく。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００８５】
染色性（目視で評価する。）
評価基準：
３；染色むらがなく、しっかりと着色されている。
２；染色むらはないが、白っぽく見える。
１；染色むらがあり、全体に白っぽく見える。
５人の専門パネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【００８６】
【表６】
2011093883.tif 000007
【００８７】
表６から、本発明の毛髪処理剤組成物は、染毛性を損なうことなく、毛髪へ塗布時の伸びに優れ、仕上がり時に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与出来ることが分かる。
【００８８】
実施例１３．一剤型染毛剤
表７の各成分を混合後攪拌して、一剤型染毛剤を得た。ｐＨ３（２０℃）になるように４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。表７の％は、質量％である。
【００８９】
【表７】
2011093883.tif 000008
【００９０】
この一剤型染毛剤は、毛髪（トレス）への塗布時の伸び良く、染毛性もよく、温水ですすいだ後仕上がり時に毛髪に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与することができた。
【００９１】
実施例１４．脱色剤
ＰＥＧ−水添ひまし油とポリソルベート−４０、有機酸、有機酸の塩と適量の水との混合液を撹拌する。８０℃に加温後、アルキレングリコールエーテルとセチルアルコール、セテス−４０を予め混合し８０℃に加温したものを添加し、乳化させる。４０℃まで冷却し、過酸化水素水と残りの水を添加して均一に混合する。ｐＨ（２０℃）は、２．５であった。表８の％は、質量％である。
【００９２】
【表８】
2011093883.tif 000009
【００９３】
この一剤型脱色剤は、毛髪（トレス）への塗布時の伸び良く、脱色性もよく、温水ですすいだ後の仕上がり時に毛髪に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与することができた。
【００９４】
実施例１５〜１６．パーマネントウェーブ剤
第１剤；アルキレングリコールエーテル、Ｌ−システイン等の成分を混合後攪拌して、最後にチオグリコール酸アンモニウム、ジチオグリコール酸アンモニウム、モノエタノールアミン、アンモニア水などを加えて均一混合した。
第２剤；各成分を混合後、撹拌した。
パーマネントウェーブ剤の第１剤と第２剤とを得た。第１剤のｐＨ（２０℃）が９．０になるように２８％アンモニア水溶液、あるいはモノエタノールアミンを加えた。また、第２剤のｐＨ（２０℃）は、６．１であった。表９、１０の％は、質量％である。
【００９５】
【表９】
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【００９６】
【表１０】
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【００９７】
このパーマネントウェーブ剤の第１剤、第２剤とも、毛髪（トレス）への塗布時の伸び良く、パーマ性もよく、第２剤で処理後、温水ですすいだ後の仕上がり時に毛髪に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与することができた。
【００９８】
実施例１７．縮毛矯正剤
第１剤；アルキレングリコールエーテル、β−ナフタレンスルホン酸、溶剤を混合後攪拌して、最後にチオグリコール酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、モノエタノールアミンを加えて均一混合した。
第２剤；アルキレングリコールエーテル、β−ナフタレンスルホン酸、溶剤などの成分を混合後撹拌して、最後に過酸化水素水と水酸化ナトリウムを加えて均一混合した。
縮毛矯正剤の第１剤と第２剤とを得た。第１剤のｐＨ（２０℃）が９．０になるようにモノエタノールアミンを加えた。また、第２剤のｐＨ（２０℃）が３．５になるように４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。表１１の％は、質量％である。
【００９９】
【表１１】
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【０１００】
この縮毛矯正剤の評価用トレスを次の通り準備した。日本人成人女性でくせ毛がある人から提供された化学処理歴のない、長さ１２ｃｍ、重さ１０ｇの毛髪を検体とし、これを４０〜５０℃のラウリル硫酸ナトリウム溶液中に１０分間浸漬して洗浄し、流水で洗浄した後風乾する。この毛髪検体約２．５ｇを均一な厚みとなる様に２ｃｍ幅に引き揃え、毛髪の長さが１０ｃｍになるようにしてその片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用のトレスとする。このようにして作成した試験用トレスを用いた。
この縮毛矯正剤の第１剤、第２剤とも、毛髪（トレス；くせ毛の割合が多い毛髪で調製）への塗布時の伸び良かった。第２剤で処理後、温水ですすいだ後の仕上がり時に髪に良好なしなやかさ（ごわつきのなさ）とまとまりを付与することができた。また、毛髪の矯正力（ストレート性）もよかった。