(57)【要約】      （修正有）【課題】光感度及び耐フィルミング性に優れる電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体上に感光層を備えた電子写真感光体は、上記感光層に一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有する。2011075785.tif 000025式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、同一又は異なる置換基であり、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基であり、その他は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、水素原子と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より選ばれる１つであり、Ｒ９は、置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を備えた電子写真感光体であって、
上記感光層が、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を電子輸送剤として含有する電子写真感光体。
【化１】
2011075785.tif 000024
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、同一又は異なる置換基であり、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基であり、その他は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、水素原子と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より選ばれる１つであり、Ｒ９は、置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基であり、置換される場合、その置換基は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、ニトロ基と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より選ばれる１つである。）
【請求項２】
上記感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一層に含有する単層型である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
上記感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生層の上に電荷輸送剤を含有する電荷輸送層が積層された積層型である請求項１に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば静電式複写機やレーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体に関し、特に、光感度と耐フィルミング性とに優れる電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、カールソンプロセスを用いた画像形成装置の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を備えた構成であるが、そのような電子写真感光体には、有機材料を感光層に用いた有機感光体と、セレン等の無機材料を感光層に用いた無機感光体とがある。有機感光体は、無機感光体に比べて、製造が容易であると共に、電荷発生剤、電荷輸送剤（電子輸送剤及び正孔輸送剤）、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で構造設計の自由度が高いので、広範な研究が進められている。
【０００３】
有機感光体には、感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを含有する単層の構造である、いわゆる単層型の感光体と、感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とが積層された構造である、いわゆる積層型の感光体とがある。いずれの場合も、感光層は、導電性基体上に（導電性基体の表面に）、直接又は下引き層を介して備えられる。
【０００４】
単層型有機感光体は、積層型有機感光体に比べて、構造が簡単で製造が容易であると共に、被膜欠陥の発生を抑制して光学的特性を向上させるという利点がある。また、電荷輸送剤としてキャリア移動度の高い正孔輸送剤を用いる積層型有機感光体が負帯電型であるのに対して、単層型有機感光体は、電荷輸送剤として正孔輸送剤と電子輸送剤とを併用するので、１つの感光体を正帯電型及び負帯電型の両方に使用できる。
【０００５】
有機感光体（特に、単層型有機感光体）では、電荷移動度の高い電子輸送剤が求められているものの、従来より電子輸送剤として一般に用いられるジフェノキノン誘導体やベンゾキノン誘導体は、電荷移動度が低く光感度が不十分であるという問題がある。
【０００６】
そこで、例えば特許文献１〜３に記載されているように、比較的広いπ電子共役平面を有する構造のアクリドン誘導体を電子輸送剤として使用することが考えられる。特に、特許文献１には、一般式（４）で表されるように、電子吸引性の高いニトロ基を導入したアクリドン誘導体を電子輸送剤として使用することが提案されている。
【０００７】
【化１】
2011075785.tif 000002
（式（４）中、Ｒは、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、ｍは１〜４の整数である。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平８−１５１３６９号公報
【特許文献２】特許第３７７８６４９号公報
【特許文献３】特開２００６−３４２２９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
一般式（４）で表されるアクリドン誘導体は、後述する実施例に記載の光感度試験において、単層型で１５１〜１５３Ｖ、積層型で１３６〜１４５Ｖという優れた光感度を示す。しかしながら、アクリドン骨格のベンゼン環にニトロ基が導入されているため、耐フィルミング性に劣り、感光体の表面にトナー粒子が強固に融着するトナーフィルミング現象が発生し易く、画像不具合が起こり易いという問題がある。
【００１０】
そこで、本発明は、光感度に優れると共に、耐フィルミング性にも優れる電子写真感光体の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者は、電子吸引性の高い置換基をアクリドン誘導体に導入することにより、電子写真感光体の光感度を向上させると共に、上記置換基が撥水性・撥油性に優れるならば、トナー粒子が感光体の表面に強固に融着することが抑制できて、トナーフィルミング現象が発生し難くなるであろう、との考えの下に、電子吸引性が高く、かつ撥水性・撥油性に優れるパーフルオロアルキル基を置換基として導入したアクリドン誘導体を合成し、このアクリドン誘導体を電子輸送剤として用いたところ、電荷移動度が高く、電子写真感光体の光感度が向上する共に、トナーフィルミング現象が抑制されることを見出して、本発明を完成したものである。
【００１２】
すなわち、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を備えた電子写真感光体であって、上記感光層が、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を電子輸送剤として含有する電子写真感光体である（請求項１）。
【００１３】
【化２】
2011075785.tif 000003
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、同一又は異なる置換基であり、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基であり、その他は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、水素原子と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より選ばれる１つであり、Ｒ９は、置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基であり、置換される場合、その置換基は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、ニトロ基と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より選ばれる１つである。）
【００１４】
一般式（１）で表されるアクリドン誘導体は、基本構造として、アクリドン骨格の比較的広いπ電子共役平面を有するので、電子受容性に富むものである。その上で、アクリドン骨格のベンゼン環の水素原子の少なくとも１つが、電子吸引性が高いパーフルオロアルキル基で置換されているので、アクリドン誘導体としての電子受容性が向上する。このため、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有する感光層は、低電界での電子輸送性（電荷移動度）が高くなり、層中で電子と正孔とが再結合する割合が減少し、電子写真感光体の光感度が向上する。
【００１５】
また、アクリドン骨格のベンゼン環に、電子吸引性が高い他の置換基（シアノ基やハロゲン原子等）がさらに導入されたときには、アクリドン誘導体全体としての電子受容性がさらに向上し、電子写真感光体の光感度がより一層向上することとなる。
【００１６】
また、パーフルオロアルキル基は、撥水性・撥油性に優れるので、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有する感光層は、たとえトナー粒子が感光体の表面に強く圧着されても、該トナー粒子が感光体の表面に強固に融着することが抑制されて、トナーフィルミング現象の発生が低減される。しかも、本発明では、アクリドン骨格のベンゼン環に導入する置換基（Ｒ１〜Ｒ８）としてニトロ基が用いられないので、パーフルオロアルキル基による耐フィルミング性の効果がニトロ基によって減損されることがない。
【００１７】
また、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体は、その窒素原子にフェニル基又はナフチル基（Ｒ９）が結合し、これらのベンゼン環にも置換基が導入される場合がある。その場合は、置換基はニトロ基であっても構わない。アクリドン骨格のベンゼン環にニトロ基が導入されたときは、耐フィルミング性が低下する傾向が大きいが、アクリドン誘導体の窒素原子に結合したフェニル基又はナフチル基（Ｒ９）のベンゼン環にニトロ基が導入されても、耐フィルミング性が低下する傾向は小さいもので済む。
【００１８】
なお、各置換基（Ｒ１〜Ｒ９）の種類や、該置換基（Ｒ１〜Ｒ９）における置換基の種類、あるいはこれらの置換基の炭素数の選択等は、例えば、導電性基体上に直接又は下引き層を介して感光層を形成するときに用いられる溶媒に対する当該アクリドン誘導体の溶解性や、用いられる結着樹脂に対する当該アクリドン誘導体の相溶性等を考慮して決定される。
【００１９】
本発明では、感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一層に含有する単層型であることが好ましい（請求項２）。単層型の感光層中で分散している一般式（１）で表されるアクリドン誘導体は、電子及び正孔の輸送を阻害したり、感光層中の正孔輸送剤との相互作用を生じたりしないため、光感度がさらに向上した電子写真感光体が得られる。
【００２０】
また、感光層が単層型であると、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含む感光層自体が感光体の表面を構成するので、パーフルオロアルキル基による耐フィルミング性の効果が確実に奏される。
【００２１】
もっとも、本発明では、感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生層の上に電荷輸送剤を含有する電荷輸送層が積層された積層型であっても構わない（請求項３）。電荷発生層の上に電荷輸送層が積層されているので、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含む電荷輸送層が感光体の表面を構成することとなり、積層型構造において、パーフルオロアルキル基による耐フィルミング性の効果が確実に得られることとなる。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の電子写真感光体によれば、感光層に含有される一般式（１）で表されるアクリドン誘導体が比較的広いπ電子共役平面と電子吸引性の高い置換基とを具備するので、これらの作用が相俟って全体として高い電子輸送性（電荷移動度）を有するようになり、残留電位が効果的に低下して、高い光感度を発揮することができると共に、感光層に含有される一般式（１）で表されるアクリドン誘導体が撥水性・撥油性に優れるパーフルオロアルキル基を分子中に具備するので、トナーフィルミング現象を効果的に抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】単層型感光体の基本的な構造を説明するための概略断面図である。
【図２】積層型感光体の基本的な構造を説明するための概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明に係る電子写真感光体について詳細に説明する。
【００２５】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を備えた電子写真感光体であって、上記感光層が、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を電子輸送剤として含有する電子写真感光体である。
【００２６】
［導電性基体］
本発明では、導電性基体として、導電性を有する種々の材料が使用可能であり、例えば、アルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着又はラミネートされたプラスチック材料や、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
【００２７】
この導電性基体は、シート状、ドラム状等、いずれの形態であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して充分な機械的強度を有するものが好ましい。
【００２８】
［アクリドン誘導体］
次に、感光層に含有される一般式（１）で表されるアクリドン誘導体について説明する。一般式（１）において、アクリドン骨格のベンゼン環に導入される置換基（Ｒ１〜Ｒ８）のうち、少なくとも１つの置換基は、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基であり、その他の置換基は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、水素原子と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より適宜選ばれる１つである。置換基（Ｒ１〜Ｒ８）同士は、相互に同一又は異なっていてよい。
【００２９】
また、一般式（１）において、アクリドン誘導体の窒素原子に結合される置換基（Ｒ９）は、置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基である。そして、これらのフェニル基又はナフチル基が置換される場合は、その置換基は、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアリール基と、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基と、置換又は無置換の炭素数６〜１２のアラルキル基と、炭素数１〜６のアルコキシ基と、シアノ基と、ハロゲン原子と、ニトロ基と、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基とからなる群より適宜選ばれる１つである。これらの置換基同士は、相互に同一又は異なっていてよい。
【００３０】
上記置換基（Ｒ１〜Ｒ９）の種類、上記置換基（Ｒ１〜Ｒ９）における置換基の種類、及びこれらの置換基の炭素数等は、例えば、導電性基体上に直接又は下引き層を介して感光層を形成するときに用いられる溶媒に対する当該アクリドン誘導体の溶解性や、用いられる結着樹脂に対する当該アクリドン誘導体の相溶性等を考慮して選択・決定されるものである。もっとも、光感度及び耐フィルミング性に優れる電子写真感光体の提供という本発明の目的に照らせば、電子吸引性が高くかつ撥水性・撥油性に優れるパーフルオロアルキル基をなるべく多くアクリドン誘導体に導入することが好ましい。
【００３１】
炭素数が１〜１２のパーフルオロアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってよく、例えば、トリフルオロメチル基等が好ましく使用可能である。
【００３２】
炭素数が６〜１２のアリール基は、例えば、フェニル基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数が１〜６のアルキル基を有するフェニル基；ナフチル基；メチル、エチル等の炭素数が１〜２のアルキル基を有するナフチル基；ビフェニリル基；ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基；ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基；２，３−キシリル基等が好ましく使用可能である。
【００３３】
炭素数が１〜６のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等が好ましく使用可能である。
【００３４】
炭素数が６〜１２のアラルキル基は、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル、スチリル、シンナミル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル基等が好ましく使用可能である。
【００３５】
炭素数が１〜６のアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が好ましく使用可能である。
【００３６】
上記アリール基、アルキル基、アラルキル基が置換される場合は、その置換基は、例えば、ハロゲン原子、アミノ基、メルカプト基等が挙げられる。
【００３７】
（合成方法）
例えば、後述する構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体は、反応式（１−２）に示すように、ｏ−クロル安息香酸を出発物質として合成することができる（参考文献：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２，ｐ．１５（１９４３）；Ｖｏｌ．１９，ｐ．６（１９３９））。すなわち、ｏ−クロル安息香酸と３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンとを炭酸カリウム及び酸化銅（ＩＩ）の存在下で加熱還流する。この反応溶液を塩酸で処理すると、アントラニル酸誘導体が得られる。このアントラニル酸誘導体と濃硫酸とを反応させると、目的物質である構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体の前駆化合物が得られ、さらにこの前駆化合物とブロモベンゼンとを銅及び炭酸カリウムの存在下で反応させると、目的物質である構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体が得られる。そして、これに準じて、後述する他の構造式で表されるアクリドン誘導体も同様に合成することができる。
【００３８】
【化３】
2011075785.tif 000004
【００３９】
（具体例）
一般式（１）で表されるアクリドン誘導体の具体例としては、例えば、構造式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）で表される化合物が挙げられる。
【００４０】
【化４】
2011075785.tif 000005
【００４１】
構造式（１−１）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基、Ｒ１，Ｒ３〜Ｒ８が水素原子、Ｒ９が無置換のフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２０Ｈ１２ＯＮＦ３、分子量：３３９）。
【００４２】
【化５】
2011075785.tif 000006
【００４３】
構造式（１−２）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ１，Ｒ３がトリフルオロメチル基、Ｒ２，Ｒ４〜Ｒ８が水素原子、Ｒ９が無置換のフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２１Ｈ１１ＯＮＦ６、分子量：４０７）。
【００４４】
【化６】
2011075785.tif 000007
【００４５】
構造式（１−３）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ２，Ｒ７がトリフルオロメチル基、Ｒ１，Ｒ３〜Ｒ６，Ｒ８が水素原子、Ｒ９が無置換のフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２１Ｈ１１ＯＮＦ６、分子量：４０７）。
【００４６】
【化７】
2011075785.tif 000008
【００４７】
構造式（１−４）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ６がトリフルオロメチル基、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８が水素原子、Ｒ９が無置換のフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２２Ｈ１０ＯＮＦ９、分子量：４７５）。
【００４８】
【化８】
2011075785.tif 000009
【００４９】
構造式（１−５）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ６がトリフルオロメチル基、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８が水素原子、Ｒ９がフェニル基で置換されたフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２８Ｈ１４ＯＮＦ９、分子量：５５１）。
【００５０】
【化９】
2011075785.tif 000010
【００５１】
構造式（１−６）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ６がトリフルオロメチル基、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８が水素原子、Ｒ９がイソプロピル基で置換されたフェニル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２５Ｈ１６ＯＮＦ９、分子量：５１７）。
【００５２】
【化１０】
2011075785.tif 000011
【００５３】
構造式（１−７）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ６がトリフルオロメチル基、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８が水素原子、Ｒ９が無置換のナフチル基であるアクリドン誘導体である（分子式：Ｃ２６Ｈ１２ＯＮＦ９、分子量：５２５）。
【００５４】
［感光層の構成］
本発明の電子写真感光体において、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有する感光層は、導電性基体上に設けられている。感光層の構成は、同一の層中に電荷発生剤と電荷輸送剤とを混在させる、いわゆる単層型感光体の場合と、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とを分離してなる、いわゆる積層型感光体の場合とで異なるが、いずれの感光層も、電荷発生剤、電荷輸送剤等の各成分を結着樹脂等と共に溶媒中に混合・分散させ、得られた塗布液を導電基体上に（導電性基体の表面に）、直接又は下引き層を介して塗布し乾燥させることによって形成されるものである。
【００５５】
本発明の電子写真感光体は、単層型と積層型のいずれであってもよいが、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体の使用による効果は、特に単層型で顕著に現れる。
【００５６】
単層型の電子写真感光体は、導電性基体上に単一の感光層を設けたものであって、この感光層が、少なくとも、電荷発生剤、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含む電子輸送剤、及び結着樹脂が分散状態にある単層構造のものである。この感光層には、さらに正孔輸送剤が含有される。この単層型感光体は正帯電及び負帯電のいずれにも適用可能であるが、特に正帯電型で使用するのが好ましい。例えば、図１に示すように、単層型電子写真感光体１０として、導電性基体１２の表面に感光層１４を形成したものがある（導電性基体１２と感光層１４との間に下引き層を介してもよい）。
【００５７】
また、感光層が単層型であると、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含む感光層自体が感光体の表面を構成するので、パーフルオロアルキル基による耐フィルミング性の効果が確実に奏される。
【００５８】
一方、積層型の電子写真感光体は、導電性基体上に少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層を設けたものであって、上記電荷輸送層に電子輸送剤として一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有するものである。例えば、図２に示すように、積層型電子写真感光体２０として、導電性基体１２上に電荷発生層２４及び電荷輸送層２２（これらで感光層１４が構成される）をこの順に設けたものがある（導電性基体１２と電荷発生層２４との間に下引き層を介してもよい）。また、図示しないが、導電性基体上に電荷輸送層及び電荷発生層をこの順に設けてもよい（導電性基体と電荷輸送層との間に下引き層を介してもよい）。本発明の積層型電子写真感光体は、従来の積層型電子写真感光体に比べて残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。また、電荷発生層から電荷輸送層への電子の授受をより円滑に行わせるために、電荷発生層にも一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有させるのが好ましい。
【００５９】
もっとも、本発明では、パーフルオロアルキル基による耐フィルミング性の効果という点が特徴の１つであるから、積層型の場合、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含む層が感光体の表面を構成するように各層を配置することが好ましい。
【００６０】
電子写真感光体には、電子輸送剤として、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体とともに、種々の電子輸送剤を感光層に含有させてもよい。その場合は、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体以外の電子輸送剤を含有させたことによる電子写真感光体の光感度の低下を極力抑える観点から、高い電子輸送能を有する電子輸送剤が好ましい。
【００６１】
一般式（１）で表されるアクリドン誘導体以外の電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物等のキノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、２，４，８−トリニトロチオキサントン、３， ４， ５， ７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン等が挙げられる。
【００６２】
［電荷発生剤］
電荷発生剤としては、例えば、構造式（２−１）で表されるｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）、構造式（２−２）で表されるｙ型オキソチタニルフタロシアニン（ｙ−ＴｉＯＰｃ）、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料等が挙げられる。
【００６３】
【化１１】
2011075785.tif 000012
【００６４】
【化１２】
2011075785.tif 000013
【００６５】
例示した電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いてもよい。
【００６６】
電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、１種を単独で又は２種以上を混合して用いられる。さらに、電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものが使用される。
【００６７】
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００６８】
［正孔輸送剤］
正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えばベンジジン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が用いられる。これらのうち、トリフェニルアミン系化合物としては、構造式（３−１）、（３−２）及び（３−３）で表される化合物が挙げられる。
【００６９】
【化１３】
2011075785.tif 000014
【００７０】
【化１４】
2011075785.tif 000015
【００７１】
【化１５】
2011075785.tif 000016
【００７２】
これら正孔輸送剤は、１種を単独で又は２種以上を混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合は、結着樹脂は必ずしも必要でないことがある。
【００７３】
［結着樹脂］
上述の各成分を分散させるための結着樹脂としては、従来から感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂等が挙げられる。これらの結着樹脂は１種又は２種以上が混合して用いられる。これらのうち、好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等である。
【００７４】
［電子写真感光体の製造方法］
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。
【００７５】
単層型の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を少なくとも含む電子輸送剤を、電荷発生剤、正孔輸送剤、結着樹脂等と共に、適切な溶媒に溶解させ又は混合分散させた塗布液を、例えばディップコート法等の手段によって、導電性基体上に塗布し、乾燥させることにより製造される。
【００７６】
単層型の感光体においては、結着樹脂１００質量部に対して電荷発生剤は好ましくは０．１〜５０質量部、さらに好ましくは０．５〜３０質量部の割合で配合され、電子輸送剤は好ましくは５〜１００質量部、さらに好ましくは１０〜８０質量部の割合で配合される。又、正孔輸送剤は好ましくは５〜５００質量部、さらに好ましくは２５〜２００質量部の割合で配合される。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着樹脂１００質量部に対して好ましくは２０〜５００質量部、さらに好ましくは３０〜２００質量部である。単層型の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合物の含有量が結着樹脂１００質量部に対して０．１〜４０質量部であることが望ましく、０．５〜２０質量部であることがより望ましい。
【００７７】
また、単層型の感光層の厚さは好ましくは５〜１００μｍ、さらに好ましくは１０〜５０μｍである。
【００７８】
積層型の電子写真感光体を得るには、まず導電性基体上に、蒸着又はディップコート法等の手段によって電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成する。次いで、この電荷発生層上に、一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を少なくとも含む電子輸送剤と、結着樹脂とを含有する塗布液をディップコート法等の手段によって塗布し、乾燥させることにより電荷輸送層を形成する。
【００７９】
積層型感光体においては、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００質量部に対して電荷発生剤を好ましくは５〜１０００質量部、さらに好ましくは３０〜５００質量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合物を結着樹脂１００質量部に対して好ましくは０．１〜４０質量部、さらに好ましくは０．５〜２０質量部で配合するのが適当である。また、電荷発生層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤を結着樹脂１００質量部に対して好ましくは０．５〜５０質量部、さらに好ましくは１〜４０質量部で配合するのが適当である。
【００８０】
電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲及び結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００質量部に対して電子輸送剤を好ましくは１０〜５００質量部、さらに好ましくは２５〜１００質量部の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合物を結着樹脂１００質量部に対して好ましくは０．１〜４０質量部、さらに好ましくは０．５〜２０質量部で配合するのが適当である。
【００８１】
また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生層が望ましくは０．０１〜５μｍ程度、さらに望ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が望ましくは２〜１００μｍ、さらに望ましくは５〜５０μｍ程度である。
【００８２】
なお、単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲で中間層である下引き層が形成されていてもよい。また、感光体層の表面には、耐フィルミング性を減損しない範囲で保護層が形成されていてもよい。一方、積層型感光体にあっては、導電性基体と電荷発生層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲で中間層である下引き層が形成されていてもよいし、電荷発生層と電荷輸送層との間に中間層が形成されていてもよいし、導電性基体と電荷輸送層との間に中間層である下引き層が形成されていてもよいし、電荷輸送層と電荷発生層との間に中間層が形成されていてもよい。また、積層型感光体の表面には、耐フィルミング性を減損しない範囲で保護層が形成されていてもよい。
【００８３】
単層型及び積層型の各感光層には、本発明の特徴や電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００８４】
導電性基体上に形成される感光層は、上記した各成分を含む樹脂組成物を溶媒に溶解ないし混合分散した塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。すなわち、上記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）、結着樹脂等を、適当な溶媒と共に、公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを常法により塗布、乾燥すればよい。
【００８５】
塗布液を調製するための溶媒としては、種々の有機溶媒が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を混合して用いられる。
【００８６】
さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【実施例】
【００８７】
以下、実施例を通して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこの実施例により何ら限定されるものではない。
【００８８】
［アクリドン誘導体の合成］
上記構造式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）で表されるアクリドン誘導体を上記反応式（１−２）に準じて合成した。
【００８９】
すなわち、構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体の合成を例に説明すると、まず、冷却管を付けた５０ｍｌのナスフラスコに、ｏ−クロル安息香酸（１．５６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１５ｇ，６５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５２ｇ，１１ｍｍｏｌ）、酸化銅（ＩＩ）（０．１ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。過剰のアニリンは留去し、活性炭で処理した後、ろ過した。ろ液に２Ｎの塩酸５０ｍｌを加え、沈殿物を吸引ろ過した。これを乾燥すると、２．７９ｇのアントラニル酸誘導体が得られた。１００ｍｌのフラスコに、濃硫酸３０ｃｃ、アントラニル酸誘導体（２．７９ｇ，８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で４時間攪拌した後、反応液を１００ｍｌの沸騰水に注いだ。これを５分間攪拌した後、沈殿物をろ過した。これに１０ｗｔ％の炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加えて攪拌した。沈殿物を吸引ろ過し、十分に水洗し、乾燥すると、目的物質である構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体の前駆化合物が２．１５ｇ得られた。ナスフラスコに、前駆化合物（２．１５ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（５０ｇ，０．３２ｍｏｌ）、銅（０．０６４ｇ，１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９７ｇ，７ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応液をろ過し、ろ液のｐＨが中性になるまで希塩酸を加えた。有機層を抽出し、３回水洗を行った。不要な溶媒を留去し乾燥すると、目的物質である構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体が２．０ｇ得られた。これに準じて、他の構造式（１−１）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）で表されるアクリドン誘導体をそれぞれ合成した。
【００９０】
（実施例１）
［単層型電子写真感光体の作製］
（下引き層の形成）
アルミナ及びシリカで表面処理した後、湿式分散しつつ、メチルハイドロジェンポリシロキサンで表面処理した酸化チタン（テイカ社製の試作品「ＳＭＴ−０２」：数平均一次粒子径１０ｎｍ）２．８質量部と、共重合ポリアミド樹脂（ダイセルデグザ社製の「ダイアミドＸ４６８５」）１質量部とを、エタノール１０質量部及びブタノール２質量部の混合溶媒中に、ビーズミルを用いて、５時間、混合・分散させ、下引き層形成用の塗布液を調製した。
【００９１】
得られた塗布液を５μｍのフィルタでろ過した後、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍのアルミニウム製のドラム状導電性基体の表面に、ディップコート法で塗布し、１３０℃で３０分間熱処理して、膜厚１．５μｍの下引き層を導電性基体上に形成した。
【００９２】
（感光層の形成）
電荷発生剤として、構造式（２−１）で表されるｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）３質量部と、正孔輸送剤として、構造式（３−１）で表されるトリフェニルアミン系化合物５０質量部と、電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体３０質量部と、結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂（Ｂｉｓ−Ｚホモポリマー：粘度平均分子量５０，５００）１００質量部とを、テトラヒドロフラン６００質量部の溶媒中に、ロールミルを用いて、十分に混合・分散させ、単層型感光層形成用の塗布液を調製した。
【００９３】
得られた塗布液を、上で準備した下引き層の上に、ディップコート法で塗布し、１３０℃で４０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの電荷輸送層を単層型感光層として形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
【００９４】
（実施例２）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００９５】
（実施例３）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−３）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００９６】
（実施例４）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−４）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００９７】
（実施例５）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−５）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００９８】
（実施例６）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−６）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００９９】
（実施例７）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−７）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１００】
（比較例１）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−８）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１０１】
【化１６】
2011075785.tif 000017
【０１０２】
（比較例２）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−９）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１０３】
【化１７】
2011075785.tif 000018
【０１０４】
（比較例３）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１０）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１０５】
【化１８】
2011075785.tif 000019
【０１０６】
（比較例４）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１１）で表される化合物を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１０７】
【化１９】
2011075785.tif 000020
【０１０８】
（比較例５）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１２）で表される化合物を用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０１０９】
【化２０】
2011075785.tif 000021
【０１１０】
（実施例１１）
［積層型電子写真感光体の作製］
（電荷発生層の形成）
電荷発生剤として、上記化学式（２−２）で表されるｙ型オキソチタニルフタロシアニン（ｙ−ＴｉＯＰｃ）１質量部と、結着樹脂として、ポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業社製の「デンカブチラール♯６０００Ｃ」）１質量部と、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル４０質量部、テトラヒドロフラン４０質量部を混合し、ビーズミルを用いて、２時間混合分散させ、電荷発生層形成用の塗布液を調製した。得られた塗布液を３μｍのフィルタでろ過した後、実施例１に準じて予め準備した下引き層の上に、ディップコート法で塗布し、５０℃で５分間乾燥して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【０１１１】
（電荷輸送層の形成）
次に、正孔輸送剤として、上記化学式（３−１）で表されるトリフェニルアミン系化合物７０質量部と、電子輸送剤として、上記化学式（１−１）で表されるアクリドン化合物５質量部と、結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂（Ｂｉｓ−Ｚホモポリマー：粘度平均分子量５０，５００）１００質量部と、溶媒として、テトラヒドロフラン４３０質量部及びトルエン４３０質量部とを混合溶解し、電荷輸送層用塗布液を調製した。調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層用塗布液と同様にして電荷発生層上に塗布し、１３０℃にて３０分乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１２】
（実施例１２）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−２）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１３】
（実施例１３）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−３）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１４】
（実施例１４）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−４）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１５】
（実施例１５）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−５）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１６】
（実施例１６）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−６）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１７】
（実施例１７）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−７）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１８】
（比較例１１）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−８）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１１９】
（比較例１２）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−９）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１２０】
（比較例１３）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１０）で表されるアクリドン誘導体を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１２１】
（比較例１４）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１１）で表される化合物を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１２２】
（比較例１５）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体に代えて構造式（１−１２）で表される化合物を用いたほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１２３】
（比較例１６）
電子輸送剤として、構造式（１−１）で表されるアクリドン誘導体を用いなかったほかは、実施例１１と同様にして積層型電子写真感光体を作製した。
【０１２４】
［感光体特性の評価］
上記実施例及び比較例で作製した単層型及び積層型の電子写真感光体について、下記の光感度試験及び耐フィルミング性試験を行った。
【０１２５】
（光感度試験）
ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度（電気特性）試験機「ＣＹＮＴＨＩＡ−３０」を用いて、上記各実施例及び比較例の感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。次いで、露光光源としての、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ２）の単色光を、上記感光体の表面に照射（照射時間８０ミリ秒）して露光させ、露光開始から３３０ミリ秒経過した時点での表面電位を残留電位Ｖｒ（単位：Ｖ）として測定した。表１及び表２に「感度（Ｖ）」として示す。
【０１２６】
（耐フィルミング性試験）
単層型電子写真感光体に関しては、作製した電子写真感光体を沖データ社製のプリンタ「ｃ５８００」に備えて、積層型電子写真感光体に関しては、作製した電子写真感光体をブラザー工業社製のプリンタ「ＨＬ−５２４０」に備えて、印字率５％の原稿を２０００枚印字した後の感光体表面のトナーフィルミング現象の発生の程度を目視で観察し、Ａ〜Ｄの４段階で評価した。評価がＡ〜Ｂであれば画像不良が起こらず合格評価である。表１及び表２に「耐フィルミング性」として示す。
Ａ：フィルミングなし
Ｂ：フィルミングほとんどなし
Ｃ：フィルミングあり
Ｄ：著しいフィルミングあり
【０１２７】
【表１】
2011075785.tif 000022
【０１２８】
表１より明らかなように、単層構造の感光層に、電子輸送剤として一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を用いた実施例１〜７の感光体は、比較例１〜５の感光体に比べて、残留電位Ｖｒが小さく、光感度が優れている。
【０１２９】
また、アクリドン誘導体がパーフルオロアルキル基で置換されているため、耐フィルミング性にも優れることが分かる。特に、パーフルオロアルキルの数が２又は３の実施例２〜７は、その数が１である実施例１に比べて、より一層耐フィルミング性に優れていた。一方、置換基がニトロ基である比較例１、２は他の比較例３〜５よりもさらに耐フィルミング性に劣っていた。
【０１３０】
【表２】
2011075785.tif 000023
【０１３１】
表２より明らかなように、積層構造の感光層に、電子輸送剤として一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を用いた実施例１１〜１７の感光体は、比較例１１〜１６の感光体に比べて、残留電位Ｖｒが小さく、光感度が優れている。
【０１３２】
また、アクリドン誘導体がパーフルオロアルキル基で置換されているため、耐フィルミング性にも優れることが分かる。特に、パーフルオロアルキルの数が２又は３の実施例１２〜１７は、その数が１である実施例１１に比べて、より一層耐フィルミング性に優れていた。一方、置換基がニトロ基である比較例１１、１２は他の比較例１３〜１６よりもさらに耐フィルミング性に劣っていた。
【０１３３】
以上、詳述したように、本発明によれば、感光層に一般式（１）で表されるアクリドン誘導体を含有させることにより、光感度に優れかつ耐フィルミング性に優れる電子写真感光体が得られるようになった。
【０１３４】
従って、本発明の電子写真感光体は、複写機やプリンター等の各種画像形成装置における低コスト化、高性能化、超寿命化等に寄与することが期待される。
【符号の説明】
【０１３５】
１０  単層型電子写真感光体
１２  導電性基体
１４  感光層
２０  積層型電子写真感光体
２２  電荷輸送層
２４  電荷発生層
【図１】
2011075785.tif 000026
【図２】
2011075785.tif 000027