(57)【要約】【課題】  発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供すること。【解決手段】  下記一般式（１）で表される第１構成単位と、下記一般式（２）で表される第２構成単位と、下記一般式（３）で表される第３構成単位及び下記一般式（４）で表される第４構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、を含む高分子化合物。  [化１]2011057978.tif 000100【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される第１構成単位と、
下記一般式（２）で表される第２構成単位と、
下記一般式（３）で表される第３構成単位及び下記一般式（４）で表される第４構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、を含む高分子化合物。
【化１】
2011057978.tif 000088
［一般式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、
Ｘ１は前記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５のうちいずれか１つは前記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。
なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2011057978.tif 000089
［一般式（２）中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2011057978.tif 000090
［一般式（３）中、
Ａｒ１はアリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示す。
なお、Ａｒ１はアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群より選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。
ここでＲＡは前記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2011057978.tif 000091
［一般式（４）中、
ｘ及びｙはそれぞれ独立に０又は１を示し、
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５はそれぞれ独立にアリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示し、
Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８はそれぞれ独立にアリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８はアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。
また、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−若しくは−Ｃ（ＲＡ）（ＲＡ）−で表される基を介して結合していてもよい。
ここでＲＡは前記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記第１構成単位において、Ｘ３又はＸ４が前記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記第１構成単位と前記第２構成単位とが連結した構成連鎖を含有する、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記高分子化合物における、前記第１構成単位の含有量が、前記第１構成単位、前記第２構成単位、前記第３構成単位及び前記第４構成単位の総含有量基準で、０．１モル％以上２０モル％以下である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記高分子化合物における、前記第１構成単位、前記第２構成単位、前記第３構成単位及び前記第４構成単位の総含有量が、前記高分子化合物の総量基準で、８０質量％以上である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０３〜１×１０８である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項７】
下記一般式（Ｍ−１）で表される第１単量体及び下記一般式（Ｍ−２）で表される第２単量体を含む少なくとも３種の単量体を重合する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
【化５】
2011057978.tif 000092
［一般式（Ｍ−１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、
Ｙａ１は下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第１重合性基を示し、
Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４及びＹａ５のうちいずれか１つは下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第２重合性基を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。
なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４、Ｙａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2011057978.tif 000093
［一般式（Ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。
また、Ｙｂ１及びＹｂ２はそれぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。
但し、前記一般式（Ｍ−１）における前記第１重合性基及び前記第２重合性基が、いずれも下記置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ｂ群から選ばれる基であり、前記第１重合性基及び前記第２重合性基が、いずれも下記置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ａ群から選ばれる基である。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【請求項８】
下記一般式（Ｍ−５）で表される単量体を含む少なくとも２種の単量体を重合する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
【化７】
2011057978.tif 000094
［上記一般式（Ｍ−５）中、Ａは下記一般式（ｍ−１）で表される基を示し、Ｂは下記一般式（ｍ−２）で表される基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｙｅ１及びＹｅ２はそれぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【化８】
2011057978.tif 000095
［上記一般式（ｍ−１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、
Ｘａ１は前記Ｂ、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示し、
Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４及びＸａ５のうちいずれか１つは前記Ｂ、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。
なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４、Ｘａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2011057978.tif 000096
［一般式（ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｘｂ１及びＸｂ２は、それぞれ独立に前記A、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示す。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、溶液。
【請求項１１】
請求項９に記載の高分子組成物を含有する、溶液。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、有機薄膜。
【請求項１３】
請求項９に記載の高分子組成物を含有する、有機薄膜。
【請求項１４】
請求項１２又は１３に記載の有機薄膜を備える、有機半導体素子。
【請求項１５】
請求項１２又は１３に記載の有機薄膜を備える、有機発光素子。
【請求項１６】
請求項１５に記載の有機発光素子を備える、面状光源。
【請求項１７】
請求項１５に記載の有機発光素子を備える、表示装置。
【請求項１８】
下記一般式（Ｍ−５）で表される化合物。
【化１０】
2011057978.tif 000097
［上記一般式（Ｍ−５）中、Ａは下記一般式（ｍ−１）で表される基を示し、Ｂは下記一般式（ｍ−２）で表される基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｙｅ１及びＹｅ２はそれぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【化１１】
2011057978.tif 000098
［上記一般式（ｍ−１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、
Ｘａ１は前記Ｂ、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示し、
Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４及びＸａ５のうちいずれか１つは前記Ｂ、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。
なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４、Ｘａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化１２】
2011057978.tif 000099
［一般式（ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｘｂ１及びＸｂ２は、それぞれ独立に前記Ａ、前記Ｙｅ１又は前記Ｙｅ２との結合部位を示す。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、その製造方法、それを含む高分子組成物、溶液、有機薄膜、有機半導体素子、有機発光素子、面状光源及び表示装置、並びに、その原料化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子に用いるための発光材料として、ペリレンジイル及びフルオレンジイルからなる高分子化合物が検討されている（例えば、非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １０２  （１９９９）  １０８７−１０８８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来の高分子化合物を用いた発光素子は、その発光効率が必ずしも十分ではない。
【０００５】
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該高分子化合物を含むことを特徴とする高分子組成物、溶液、有機薄膜、有機半導体素子、有機発光素子、面状光源及び表示装置を提供することを目的とする。本発明はさらに、当該高分子化合物の製造方法及び当該高分子化合物の製造に有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される第１構成単位と、下記一般式（２）で表される第２構成単位と、下記一般式（３）で表される第３構成単位及び下記一般式（４）で表される第４構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む、高分子化合物を提供する。
【化１】
2011057978.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｘ１は上記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５のうちいずれか１つは上記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2011057978.tif 000003
［一般式（２）中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2011057978.tif 000004
［一般式（３）中、Ａｒ１はアリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示す。なお、Ａｒ１はアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群より選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。ここでＲＡは上記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2011057978.tif 000005
［一般式（４）中、ｘ及びｙはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５はそれぞれ独立にアリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示し、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８はそれぞれ独立にアリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８はアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。また、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−若しくは−Ｃ（ＲＡ）（ＲＡ）−で表される基を介して結合していてもよい。ここでＲＡは上記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【０００７】
上記構成を有することにより、本発明に係る高分子化合物を用いて得られる発光素子は、発光効率が優れたものとなる。
【０００８】
本発明に係る高分子化合物は、上記第１構成単位において、Ｘ３又はＸ４が上記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位であることが好ましい。このような高分子化合物は、安定性に優れると共に、得られる発光素子の発光効率が一層優れる。
【０００９】
本発明に係る高分子化合物は、上記第１構成単位と上記第２構成単位とが連結した構成連鎖を含有することが好ましい。このような高分子化合物によれば、発光効率に一層優れる発光素子が得られる。
【００１０】
本発明に係る高分子化合物における、上記第１構成単位の含有量は、上記第１構成単位、前記第２構成単位、前記第３構成単位及び前記第４構成単位の総含有量基準で、０．１モル％以上２０モル％以下であることが好ましい。第１構成単位の含有割合が上記範囲内であることで、上記の効果が一層顕著に奏される。
【００１１】
本発明に係る高分子化合物における、上記第１構成単位、上記第２構成単位、上記第３構成単位及び上記第４構成単位の総含有量が、上記高分子化合物の総量基準で、８０質量％以上であることが好ましい。これにより、高分子化合物による上記の効果が一層顕著に奏される。
【００１２】
本発明に係る高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、１×１０３〜１×１０８であることが好ましい。このような高分子化合物は、成膜性に優れるとともに、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率が一層優れるようになる。
【００１３】
本発明はまた、下記一般式（Ｍ−１）で表される第１単量体及び下記一般式（Ｍ−２）で表される第２単量体を含む少なくとも３種の単量体を重合する、上記高分子化合物の製造方法を提供する。
【化５】
2011057978.tif 000006
［一般式（Ｍ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｙａ１は下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第１重合性基を示し、Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４及びＹａ５のうちいずれか１つは下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第２重合性基を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４、Ｙａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2011057978.tif 000007
［一般式（Ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｙｂ１及びＹｂ２は、それぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。但し、上記一般式（Ｍ−１）における上記第１重合性基及び上記第２重合性基が、いずれも下記置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ｂ群から選ばれる基であり、上記第１重合性基及び上記第２重合性基が、いずれも下記置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ａ群から選ばれる基である。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【００１４】
本発明はまた、下記一般式（Ｍ−５）で表される単量体を含む少なくとも２種の単量体を重合する、上記高分子化合物の製造方法を提供する。
【化７】
2011057978.tif 000008
［上記一般式（Ｍ−５）中、Ａは下記一般式（ｍ−１）で表される基を示し、Ｂは下記一般式（ｍ−２）で表される基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｙｅ１及びＹｅ２はそれぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【化８】
2011057978.tif 000009
［上記一般式（ｍ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｘａ１は上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４及びＸａ５のうちいずれか１つは上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４、Ｘａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
2011057978.tif 000010
［一般式（ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｘｂ１及びＸｂ２は、それぞれ独立に上記Ａ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示す。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【００１５】
本発明はまた、上記高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する、高分子組成物を提供する。このような高分子組成物は、発光素子の製造に好適に使用でき、得られる発光素子は発光効率に優れたものとなる。
【００１６】
本発明はまた、上記高分子化合物を含有する溶液、及び、上記高分子組成物を含有する溶液を提供する。これらの溶液によれば、上記高分子化合物を含有する有機薄膜を容易に製造することができる。
【００１７】
本発明はまた、上記高分子化合物を含有する有機薄膜、及び、上記高分子組成物を含有する、有機薄膜を提供する。これらの有機薄膜は、発光効率に優れる発光素子の製造に有用である。
【００１８】
本発明はまた、上記有機薄膜を有する有機半導体素子、及び、上記有機薄膜を有する有機発光素子を提供する。上記高分子化合物を用いて製造されたこれらの素子は、発光効率に優れたものとなる。また、好ましい実施形態において、これらの素子は、発光輝度の駆動安定性にも優れる。
【００１９】
本発明はまた、上記の優れた発光効率を有する有機発光素子を用いた面状光源及び表示装置を提供する。
【００２０】
本発明はさらに、下記一般式（Ｍ−５）で表される化合物を提供する。このような化合物は、上記高分子化合物を製造するための原料化合物として有用である。
【化１０】
2011057978.tif 000011
［上記一般式（Ｍ−５）中、Ａは下記一般式（ｍ−１）で表される基を示し、Ｂは下記一般式（ｍ−２）で表される基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｙｅ１及びＹｅ２はそれぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【化１１】
2011057978.tif 000012
［上記一般式（ｍ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｘａ１は上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４及びＸａ５のうちいずれか１つは上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４、Ｘａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【化１２】
2011057978.tif 000013
［一般式（ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｘｂ１及びＸｂ２は、それぞれ独立に上記Ａ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示す。］
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、当該高分子化合物を含むことを特徴とする高分子組成物、溶液、有機薄膜、有機半導体素子、有機発光素子、面状光源及び表示装置を提供することができる。上記高分子化合物を用いて得られる発光素子は、発光効率が優れたものとなる。また好ましい実施形態において、当該発光素子は、発光輝度の駆動安定性にも優れ、長寿命の発光素子となる。さらに、本発明によれば、当該高分子化合物の製造方法及び当該高分子化合物の製造に有用な化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】合成例１で得られた黄色結晶の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】実施例１で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】有機薄膜トランジスタの模式断面図である。
【図４】有機薄膜トランジスタの模式断面図である。
【図５】発光素子（素子構造ｐ）の模式断面図である。
【図６】発光素子（素子構造ｅ）の模式断面図である。
【図７】発光素子（素子構造ｈ）の模式断面図である。
【図８】面状光源の模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明の好適な一実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００２４】
本明細書中、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位構造を意味する。「構成単位」は、「繰返し単位」（すなわち、高分子化合物中に２個以上存在する単位構造）として高分子化合物中に含まれることが好ましい。「ｎ価の芳香族複素環基」とは、芳香族性を有する複素環式化合物から、芳香環に直接結合する水素原子のうちｎ個を除いた原子団を意味し、縮合環を有するものも含む。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含むものをいう。「芳香族複素環式化合物」とは、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等のヘテロ原子を含む複素環式化合物であり、該複素環自体が芳香族性を示すもの、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等のヘテロ原子を含む複素環それ自体は芳香族性を示さなくとも、該複素環に芳香環が縮環されているもの、を意味する。「ｎ価の縮合芳香族複素環基」とは、上記「ｎ価の芳香族複素環基」のうち、縮合環を有するものを表す。
【００２５】
＜高分子化合物＞
［第１構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、一般式（１）で表される構成単位（第１構成単位）を含む。
【００２６】
【化１３】
2011057978.tif 000014
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｘ１は本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５のうちいずれか１つは上記高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２８】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５におけるアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基等が挙げられる。上記アルキル基における水素原子の一部又は全部は、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。フッ素原子で置換されたアルキル基として、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が例示できる。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５におけるアリール基は、芳香族炭化水素から、芳香環に直接結合する水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環を有するものを含む。上記アリール基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１４である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ぺリレニル基、３−ぺリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基等が挙げられる。上記アリール基における水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５における１価の芳香族複素環基は、炭素数が通常３〜６０であり、好ましくは３〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。上記１価の芳香族複素環基としては、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、２−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、５−キノリル基、５−イソキノリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基等が挙げられる。上記１価の芳香族複素環基における水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
【００３１】
ＲＡにおけるアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における基と、同様のものが例示できる。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡがアルキル基である場合として、直鎖、分岐又は環状のアルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は、炭素数が通常１〜２０である。上記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
また、一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡがアリール基である場合として、炭素数が通常６〜６０のアリールオキシ基が挙げられる。該アリール基部分としては、上述のＲ１で表されるアリール基と同様のものが挙げられる。より具体的には、上記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基（「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示し、以下同様である。）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基（「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示し、以下同様である。）、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
さらに、一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５における「−Ｏ−ＲＡ」で表される基としては、ＲＡが１価の芳香族複素環基である場合として、炭素数が通常３〜６０であり、好ましくは３〜２０である基が挙げられる。該１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における１価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００３５】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子であることが好ましい。これにより、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が向上する。
【００３６】
一般式（１）中、Ｘ２が本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示す場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、Ｒ２及びＸ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ３は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。
【００３７】
一般式（１）中、Ｘ３が本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示す場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、Ｒ２及びＸ２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ３及びＸ４は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ４及びＸ５は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。
【００３８】
一般式（１）中、Ｘ４が本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示す場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、Ｒ２及びＸ５は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ３及びＸ３は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ４及びＸ２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。
【００３９】
一般式（１）中、Ｘ５が本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位を示す場合、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となるため、Ｒ２及びＸ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ３は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。
【００４０】
一般式（１）中、Ｘ３又はＸ４が、本実施形態に係る高分子化合物を構成する構成単位との結合部位であることが好ましい。このような第１構成単位を有する高分子化合物は、当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率が一層優れる。
【００４１】
第１構成単位としては、具体的には、以下の式（１−００１）〜（１−０２０）、（１−１０１）〜（１−１２０）、（１−２０１）〜（１−２１２）で表される構成単位が挙げられる。
【００４２】
【化１４】
2011057978.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2011057978.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2011057978.tif 000017
【００４５】
【化１７】
2011057978.tif 000018
【００４６】
【化１８】
2011057978.tif 000019
【００４７】
一般式（１）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００４８】
一般式（１）で表される構成単位としては、本実施形態に係る高分子化合物の合成が容易となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率が一層優れる観点から、上記式（１−００１）〜（１−０２０）、（１−１０１）〜（１−１２０）、（１−２０１）〜（１−２１２）で表される構成単位のうち、上記式（１−００１）〜(１−０２０)、（１−１０１）〜(１−１２０)で表される構成単位が好ましく、上記式（１−００１）〜(１−００２)で表される構成単位がより好ましい。
【００４９】
［第２構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、一般式（２）で表される構成単位（第２構成単位）を含む。
【００５０】
【化１９】
2011057978.tif 000020
【００５１】
一般式（２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５２】
一般式（２）中、Ｒ８、Ｒ９におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基等が挙げられる。これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５３】
一般式（２）中、Ｒ８、Ｒ９におけるアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５４】
一般式（２）中、Ｒ８、Ｒ９における１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１における１価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００５５】
一般式（２）中、Ｒ８、Ｒ９における基としては、本実施形態に係る高分子化合物の耐熱性と溶解性の観点から、置換若しくは非置換のアリール基、又は、置換若しくは非置換のアルキル基が好ましく、より好ましくは、非置換又はアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくは置換アミノ基で置換されたアリール基、又は、非置換又はアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくは置換アミノ基で置換されたアルキル基であり、さらに好ましくは、４−トリル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、４−（３、７−ジメチルオクチル）フェニル基、３−トリル基、３−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−（２−エチルヘキシル）フェニル基、３−（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジヘキシルフェニル基、３，５−ジオクチルフェニル基、３、４−ジヘキシルフェニル基、３，４−ジオクチルフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−オクチルオキシフェニル基、４−（２−エトキシ）エトキシフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニリル）基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、又は、３，７−ジメチルオクチル基である。
【００５６】
一般式（２）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００５７】
［第３構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、一般式（３）で表される構成単位（第３構成単位）及び／又は一般式（４）で表される構成単位（第４構成単位）を含有する。
【００５８】
【化２０】
2011057978.tif 000021
【００５９】
一般式（３）中、Ａｒ１は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示す（但し、上記一般式（１）又は上記一般式（２）で表される基は除く）。なお、Ａｒ１は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群より選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。ここでＲＡは上記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６０】
一般式（３）中、Ａｒ1におけるアリーレン基は、炭素数が通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１４である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。上記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基（式２−００１）、１，３−フェニレン基（式２−００２）、１，２−フェニレン基（式２−００３）等のフェニレン基；ナフタレン−１，４−ジイル基（式２−００４）、ナフタレン−１，５−ジイル基（式２−００５）、ナフタレン−２，６−ジイル基（式２−００６等のナフタレンジイル基；９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式２−００７）等のジヒドロフェナントレンジイル基；フルオレン−３，６−ジイル基（式２−００８）；（式２−０１０）〜（式２−０１２）で表されるベンゾフルオレンジイル基；アントラセン−２，６−ジイル基（式２−０１３）、アントラセン−９，１０−ジイル基（式２−０１４）等のアントラセンジイル基等が挙げられる。これらのアリーレン基における水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
【００６１】
【化２１】
2011057978.tif 000022
【００６２】
【化２２】
2011057978.tif 000023
【００６３】
式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子を示し、Ｒａは、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲａは同一でも異なっていてもよい。
【００６４】
上記一般式（３）中、Ａｒ１における２価の芳香族複素環基は、炭素数が通常３〜６０であり、好ましくは３〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。２価の芳香族複素環基における水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
【００６５】
上記一般式（３）中、Ａｒ１で表される２価の芳香族複素環基としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となるため、２価の縮合芳香族複素環基が好ましい。該２価の縮合芳香族複素環基は、炭素数が通常８〜６０であり、好ましくは８〜２０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。上記２価の縮合芳香族複素環基としては、キノリン−２，６−ジイル基（式２−１０７）等のキノリンジイル基；イソキノリン−１，４−ジイル基（式２−１０８）等のイソキノリンジイル基；キノキサリン−５，８−ジイル基（式２−１０９）等のキノキサリンジイル基；カルバゾール−３，６−ジイル基（式２−１１０）、カルバゾール−２，７−ジイル基（式２−１１１）等のカルバゾールジイル基；ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式２−１１２）、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式２−１１３）等のジベンゾフランジイル基；ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式２−１１４）、ジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式２−１１５）等のジベンゾチオフェンジイル基；ジベンゾシロール−４，７−ジイル基（式２−１１６）、ジベンゾシロール−３，８−ジイル基（式２−１１７）等のジベンゾシロールジイル基；フェノキサジン−３，７−ジイル基（式２−１１８）、フェノキサジン−２，８−ジイル基（式２−１１９）等のフェノキサジンジイル基；フェノチアジン−３，７−ジイル基（式２−１２０）、フェノチアジン−２，８−ジイル基（式２−１２１）等のフェノチアジンジイル基；ジヒドロアクリジン−２，７−ジイル基（式２−１２３）等のジヒドロアクリジンジイル基；（式２−１２４）で表される２価の基等が挙げられる。これらの２価の縮合芳香族複素環基における水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
【００６６】
【化２３】
2011057978.tif 000024
【００６７】
【化２４】
2011057978.tif 000025
【００６８】
【化２５】
2011057978.tif 000026
【００６９】
一般式（３）中、Ａｒ１における「アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基」は、炭素数が通常４〜６０であり、好ましくは１２〜６０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まない。このような基としては、下記式２−２０１〜２−２０８で表される基が挙げられる。
【００７０】
【化２６】
2011057978.tif 000027
【００７１】
【化２７】
2011057978.tif 000028
【００７２】
上記式中、Ｒは上記と同義である。
【００７３】
Ａｒ１としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となる観点から、１，４−フェニレン基（式２−００１）、１，３−フェニレン基（式２−００２）、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基（式２−００７）、フルオレン−３，６−ジイル基（式２−００８）、（式２−０１０）で表される２価の基、（式２−０１１）で表される２価の基、（式２−０１２）で表される２価の基、アントラセン−２，６−ジイル基（式２−０１３）、アントラセン−９，１０−ジイル基（式２−０１４）、カルバゾール−３，６−ジイル基（式２−１１０）、カルバゾール−２，７−ジイル基（式２−１１１）、ジベンゾフラン−４，７−ジイル基（式２−１１２）、ジベンゾフラン−３，８−ジイル基（式２−１１３）、ジベンゾチオフェン−４，７−ジイル基（式２−１１４）、ジベンゾチオフェン−３，８−ジイル基（式２−１１５）、ジベンゾシロール−４，７−ジイル基（式２−１１６）、ジベンゾシロール−３，８−ジイル基（式２−１１７）、フェノキサジン−３，７−ジイル基（式２−１１８）、フェノチアジン−３，７−ジイル基（式２−１２０）、ジヒドロアクリジン−２，７−ジイル基（式２−１２３）、（式２−１２４）で表される２価の基、（式２−２０１）で表される２価の基、（式２−２０２）で表される２価の基、（式２−２０７）で表される２価の基が好ましい。
【００７４】
Ａｒ１としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率がより良好となる観点から、上記Ｒが水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であることが好ましく、上記Ｒが水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。また、上記Ｒａがアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００７５】
一般式（３）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００７６】
［第４構成単位］
本実施形態に係る高分子化合物は、該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が一層良好となり、且つ耐熱性が向上する観点から、一般式（４）で表される構成単位）（第４構成単位）を含むことが好ましい。
【００７７】
【化２８】
2011057978.tif 000029
【００７８】
一般式（４）中、ｘ及びｙはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立にアリーレン基、２価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基を示し、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立にアリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｓ−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基、−Ｎ（ＲＡ）２で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。また、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−若しくは−Ｃ（ＲＡ）（ＲＡ）−で表される基を介して結合していてもよい。ここでＲＡは上記と同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７９】
一般式（４）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５におけるアリーレン基としては、下記式２−００９で表される基、及び、上述のＡｒ１におけるアリーレン基と同様のものが挙げられる。式２−００９中、Ｒ及びＲａは上記と同義である。
【００８０】
【化２９】
2011057978.tif 000030
【００８１】
一般式（４）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５における２価の芳香族複素環基としては、上述のＡｒ１における２価の芳香族複素環基と同様のものが挙げられる。
【００８２】
一般式（４）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５における「アリーレン基及び２価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が２以上連結した２価の基」としては、上述の基と同様の基が例示できる。また、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５には式（２−００９）で表される基を含有する基も含まれる。
【００８３】
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性及び当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率の観点から、上記Ｒが水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であることが好ましく、上記Ｒが水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。また、上記Ｒａがアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【００８４】
一般式（４）中、Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８におけるアリール基及び１価の芳香族複素環基としては、上述のＲ１におけるアリール基及び１価の芳香族複素環基と同様のものがそれぞれ挙げられる。
【００８５】
一般式（４）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ）−若しくは−Ｃ（ＲＡ）（ＲＡ）−で表される基を介して結合していてもよい。これにより、通常５〜７員環が形成される。
【００８６】
一般式（４）で表される構成単位としては、下記式３−００１〜３−００５で表される構成単位が好ましい。式中、Ｒ及びＲａは、上記と同義である。
【００８７】
【化３０】
2011057978.tif 000031
【００８８】
【化３１】
2011057978.tif 000032
【００８９】
一般式（４）で表される構成単位としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性が良好となり、且つ当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率が一層優れる観点から、上記式３−００１〜３−００５中のＲが水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であるものが好ましく、Ｒが水素原子又はアルキル基であるものがより好ましい。また、上記式３−００１〜３−００５中のＲａとしては、アルキル基又はアリール基が好ましい。
【００９０】
また、一般式（４）で表される構成単位としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性及び当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率の観点から、下記式３−１０１〜３−１０５で表される構成単位が好ましい。式中、Ｒ及びＲａは、上記と同義であり、Ｒ’はアルキル基、アリール基、又は、１価の芳香族複素環基を示し、複数存在するＲ’は同一でも異なっていてもよい。
【００９１】
【化３２】
2011057978.tif 000033
【００９２】
さらに、一般式（４）で表される構成単位としては、本実施形態に係る高分子化合物の安定性及び当該高分子化合物を用いた発光素子の発光効率の観点から、上記式３−１０３及び３−１０５においてＲが水素原子又はアルキル基であることが好ましく、上記式３−１０１〜３−１０５においてＲ’がアルキル基であることが好ましく、上記式３−１０５においてＲａがアルキル基又はアリール基であることが好ましい。また、上記式３−１０１〜１０５で表される構成単位のうち、式３−１０２、式３−１０４又は式３−１０５で表される構成単位が好ましく、式３−１０２で表される構成単位がより好ましい。
【００９３】
一般式（４）で表される構成単位は、本実施形態に係る高分子化合物中に、一種のみ含まれていても二種以上含まれていても良い。
【００９４】
［置換基について］
上記−Ｓ−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルチオ基；炭素数が通常６〜６０のアリールチオ基が挙げられる。
【００９５】
上記−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルカルボニル基；炭素数が通常６〜６０のアリールカルボニル基が挙げられる。
【００９６】
上記−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡで表される基としては、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０のアルキルオキシカルボニル基；炭素数が通常６〜６０のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【００９７】
上記−Ｎ（ＲＡ）２で表される基としては、炭素数が通常１〜２０のアルキル基及び炭素数が通常６〜６０のアリール基からなる群から選ばれる２個の基により置換されたアミノ基が挙げられる。
【００９８】
［本実施形態に係る高分子化合物の構成連鎖］
本実施形態に係る高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率がより良好となる観点から、一般式（１）で表される構造単位と、一般式（２）で表される構造単位とが、直接結合した構成連鎖を含有することが好ましい。このような構成連鎖としては、下記式（１−２）、（１−３）で表される構成連鎖が好ましく例示される。
【００９９】
【化３３】
2011057978.tif 000034
【０１００】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上記と同義であり、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は上述のＲ１と同義である。
【０１０１】
本実施形態に係る高分子化合物は、発光素子の発光効率がさらに良好となる観点から、下記式（１−４）、式（１−５）、式（１−６）、式（１−７）及び式（１−８）のいずれかで表される構成連鎖を含有することがより好ましく、下記式（１−６）、式（１−７）及び式（１−８）のいずれかで表される構成連鎖を含有することが更に好ましい。
【０１０２】
【化３４】
2011057978.tif 000035
【０１０３】
【化３５】
2011057978.tif 000036
【０１０４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上記と同義であり、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は上述のＲ１と同義である。複数存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１０５】
本実施形態に係る高分子化合物は、当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率がさらに良好となる観点から、一般式（１）で表される構成単位、一般式（２）で表される構成単位、一般式（３）で表される構成単位及び一般式（４）で表される構成単位の総含有量基準で、一般式（１）で表される構成単位の含有割合が、０．１モル％以上であることが好ましく、０．５モル％以上であることがより好ましい。また、高分子化合物の溶解性及び当該高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率の観点から、上記含有割合が、２０モル％以下であることが好ましく、１０モル％以下であることがより好ましく、３モル％以下であることがさらに好ましい。
【０１０６】
本実施形態に係る高分子化合物は、一般式（１）で表される構成単位、一般式（２）で表される構成単位、一般式（３）で表される構成単位及び一般式（４）で表される構成単位の総含有量が、高分子化合物の総量基準で、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましい。
【０１０７】
本実施形態に係る高分子化合物が一般式（４）で表される構成単位を含有する場合、一般式（１）で表される構成単位、一般式（２）で表される構成単位、一般式（３）で表される構成単位及び一般式（４）で表される構成単位の合計に対する、一般式（４）で表される構成単位の含有割合は、０．５モル％以上であることが好ましく、１モル％以上であることがより好ましい。また、上記含有割合は、２０モル％以下であることが好ましく、１０モル％以下であることがより好ましい。
【０１０８】
本実施形態に係る高分子化合物としては、一般式（１）で表される構成単位（第１構成単位）、一般式（２）で表される構成単位（第２構成単位）、一般式（３）で表される構成単位（第３構成単位）、一般式（４）で表される構成単位（第４構成単位）及びそれ以外の構成単位を、下記表１に示す比率（モル％）で含有する、高分子化合物ＥＰ１、ＥＰ２及びＥＰ３が好ましい。ここで「それ以外の構成単位」では、第１構成単位、第２構成単位、第３構成単位及び第４構成単位からなる群から選ばれる２つの構成単位を連結する１原子団を、１構成単位とする。なお、各構成単位の含有割合（モル％）は、合計が１００モル％となるように表中の範囲内から選ばれる。
【０１０９】
【表１】
2011057978.tif 000037
【０１１０】
本実施形態に係る高分子化合物としては、下記表２に示す比率で各構成単位を含有する高分子化合物ＥＰ４、ＥＰ５及びＥＰ６がより好ましい。
【０１１１】
【表２】
2011057978.tif 000038
【０１１２】
本実施形態に係る高分子化合物としては、下記表３に示す比率で各構成単位を含有する高分子化合物ＥＰ７、ＥＰ８及びＥＰ９がさらに好ましい。
【０１１３】
【表３】
2011057978.tif 000039
【０１１４】
以下に、高分子化合物ＥＰ７、ＥＰ８及びＥＰ９の好適な例を挙げる。なお、高分子化合物の例として、それを構成する構成単位と、各構成単位が占める比率（モル％）を示す。高分子化合物ＥＰ７としては、例えば以下のものが好ましく例示される。
【０１１５】
【化３６】
2011057978.tif 000040
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは０．５〜９９．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９９モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ２ａは１００モル％である。］
【０１１６】
【化３７】
2011057978.tif 000041
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは０．５〜９９．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９９モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ２ａは１００モル％である。］
【０１１７】
【化３８】
2011057978.tif 000042
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９９．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは０．５〜９９．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９９モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ２ａは１００モル％である。］
【０１１８】
【化３９】
2011057978.tif 000043
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９９．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは０．５〜９９．４モル％、ｐ２ａ及びｐ２ｂは各々０〜９９モル％、ｐ２ａ＋ｐ２ｂは０．１〜９９モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ２ａは１００モル％である。］
【０１１９】
高分子化合物ＥＰ８としては、例えば以下のものが好ましく例示される。
【０１２０】
【化４０】
2011057978.tif 000044
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２１】
【化４１】
2011057978.tif 000045
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２２】
【化４２】
2011057978.tif 000046
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２３】
【化４３】
2011057978.tif 000047
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２４】
【化４４】
2011057978.tif 000048
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２５】
【化４５】
2011057978.tif 000049
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２６】
【化４６】
2011057978.tif 000050
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２７】
【化４７】
2011057978.tif 000051
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２８】
【化４８】
2011057978.tif 000052
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ、ｐ１ｂ及びｐ１ｃは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂ+ｐ１ｃは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ１ｃ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１２９】
【化４９】
2011057978.tif 000053
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ、ｐ１ｂ及びｐ１ｃは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂ+ｐ１ｃは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ１ｃ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３０】
【化５０】
2011057978.tif 000054
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ、ｐ１ｂ及びｐ１ｃは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂ+ｐ１ｃは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ１ｃ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３１】
【化５１】
2011057978.tif 000055
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．５モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは８７〜９８．５モル％、ｐ３ａ及びｐ３ｂは各々０〜１０モル％、ｐ３ａ＋ｐ３ｂは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ３ａ＋ｐ３ｂは１００モル％である。］
【０１３２】
高分子化合物ＥＰ９としては、例えば以下のものが好ましく例示される。
【０１３３】
【化５２】
2011057978.tif 000056
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３４】
【化５３】
2011057978.tif 000057
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３５】
【化５４】
2011057978.tif 000058
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３６】
【化５５】
2011057978.tif 000059
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ及びｐ１ｂは各々０〜９８．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３７】
【化５６】
2011057978.tif 000060
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ、ｐ１ｂ及びｐ１ｃは各々０〜９８．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂ+ｐ１ｃは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ１ｃ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３８】
【化５７】
2011057978.tif 000061
［式中、ｐａ及びｐｂは各々０〜３モル％、ｐａ＋ｐｂは０．５〜３モル％、ｐ１ａ、ｐ１ｂ及びｐ１ｃは各々０〜９８．４モル％、ｐ１ａ＋ｐ１ｂ+ｐ１ｃは０．５〜９８．４モル％、ｐ２ａは０．１〜９８モル％、ｐ３ａは１〜１０モル％、ｐａ＋ｐｂ＋ｐ１ａ＋ｐ１ｂ＋ｐ１ｃ＋ｐ２ａ＋ｐ３ａは１００モル％である。］
【０１３９】
本実施形態に係る高分子化合物は、末端基に重合活性基がそのまま残っていると、該高分子化合物を用いて作製した発光素子の発光特性や寿命が低下する可能性がある。そのため、末端基は安定な基（例えば、アリール基又は１価の芳香族複素環基）であることが好ましい。
【０１４０】
本実施形態に係る高分子化合物は、例えば、線状ポリマー、分岐ポリマー、ハイパーブランチポリマー、環状ポリマー、櫛形ポリマー、星型ポリマー、網目ポリマー等の任意の形状を有していてもよい。また、それぞれの形状を有する、ホモポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー等の任意の組成、規則性を有するポリマーであってもよい。
【０１４１】
本実施形態に係る高分子化合物は、発光材料、電荷輸送材料等として有用であり、使用する際には、その他の化合物と併用し、後述の高分子組成物として用いてもよい。
【０１４２】
本実施形態に係る高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」という）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、本実施形態に係る高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、成膜性が良好になり、且つ高分子化合物から得られる発光素子の発光効率がより良好となる観点から、好ましくは１×１０４〜５×１０６であり、より好ましくは３×１０４〜１×１０６であり、さらに好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
【０１４３】
発光素子等を作製するための様々なプロセスに対する耐久性や、発光素子の駆動中の発熱による安定性、耐熱性がより良好となる観点から、本実施形態に係る高分子化合物のガラス転移温度は、通常約７０℃以上であり、１００℃以上であることが好ましい。なお、本明細書中において、ガラス転移温度をＴｇと記載することがある。
【０１４４】
本実施形態に係る高分子化合物は、通常、固体状態で蛍光又は燐光を発し、発光素子の材料として有用である。この高分子化合物を用いた発光素子は、高発光効率で駆動できる高性能の発光素子である。したがって、該発光素子は、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の表示装置に有用である。さらに、本実施形態に係る高分子化合物は、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光や燐光を発する発光性薄膜材料としても用いることができる。
【０１４５】
＜高分子化合物の製造方法＞
本実施形態に係る高分子化合物は、例えば、下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物（第１単量体）と、下記一般式（Ｍ−２）で表される化合物（第２単量体）と、下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物（第３単量体）及び／又は下記一般式（Ｍ−４）で表される化合物（第４単量体）とを、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適切な触媒、配位子を用いた公知のアリール−アリールカップリング等の重合方法により共重合することにより、合成することができる。
【０１４６】
【化５８】
2011057978.tif 000062
【０１４７】
一般式（Ｍ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示し、Ｙａ１は下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第１重合性基を示し、Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４及びＹａ５のうちいずれか１つは下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基である第２重合性基を示し、残りの３つは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は−Ｏ−ＲＡで表される基を示す。なお、ＲＡはアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙａ２、Ｙａ３、Ｙａ４、Ｙａ５及びＲＡは置換基を有していてもよく、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１４８】
【化５９】
2011057978.tif 000063
【０１４９】
一般式（Ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。また、Ｙｂ１及びＹｂ２は、それぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。一般式（Ｍ−１）における第１重合性基及び第２重合性基が、いずれも下記置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ｂ群から選ばれる基であり、第１重合性基及び第２重合性基が、いずれも下記置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｙｂ１及びＹｂ２のうち少なくとも一方は下記置換基Ａ群から選ばれる基であることが好ましい。
【０１５０】
【化６０】
2011057978.tif 000064
【０１５１】
一般式（Ｍ−３）中、Ａｒ１は一般式（３）中のＡｒ１と同義であり、Ｙｃ１及びＹｃ２は、それぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。
【０１５２】
【化６１】
2011057978.tif 000065
【０１５３】
一般式（Ｍ−４）中、ｘ及びｙはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ一般式(４)中のＡｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８と同義であり、Ｙｄ１及びＹｄ２は、それぞれ独立に下記置換基Ａ群及び下記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。
【０１５４】
（置換基Ａ群）
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０（Ｒ２０はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。）で表される基。
【０１５５】
（置換基Ｂ群）
−Ｂ（ＯＲ２１）２（Ｒ２１は水素原子又はアルキル基を示し、２個存在するＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの１価の陽イオンを示す。）で表される基、−Ｓｎ（Ｒ２２）３（Ｒ２２は水素原子又はアルキル基を示し、３個存在するＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表される基。
【０１５６】
本実施形態に係る高分子化合物の製造方法においては、一般式（Ｍ−１）で表される化合物として、Ｙａ２が第２重合性基である化合物、Ｙａ３が第２重合性基である化合物、Ｙａ４が第２重合性基である化合物及びＹａ５が第２重合性基である化合物からなる群より選ばれる２種以上を、混合して用いてもよい。
【０１５７】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物としては、Ｙａ３又はＹａ４が第２重合性基である化合物が好適に使用できる。これにより得られる高分子化合物によれば、より優れた発光効率を有する発光素子が製造できる。
【０１５８】
Ｒ２０、Ｒ２１及びＲ２２におけるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１におけるアルキル基と同様のものが例示できる。これらのアルキル基の炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。
【０１５９】
Ｒ２０におけるアリール基としては、一般式（１）中のＲ１におけるアリール基と同様のものが例示できるが、高分子化合物合成の容易さ及び重合時の反応性の高さの観点から、フェニル基、４−トリル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基及び４−トリフルオロメチルフェニル基が好ましい。
【０１６０】
−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２０で表される基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１６１】
−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基としては、下記式で表される基等が挙げられる。
【０１６２】
【化６２】
2011057978.tif 000066
【０１６３】
−ＢＦ４Ｑ１で表される基としては、−ＢＦ４−Ｋ＋で表される基等が挙げられる。
【０１６４】
−Ｓｎ（Ｒ２２）３で表される基としては、トリメチルスタニル基、トリエチルスタニル基、トリブチルスタニル基等が挙げられる。
【０１６５】
第１単量体、第２単量体、第３単量体及び第４単量体は、予め合成し単離したものを用いてもよく、反応系中で合成してそのまま用いても良い。得られる高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光素子の性能に影響を与える。そのため、これらの単量体は蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製されていることが好ましい。
【０１６６】
重合方法としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法（ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７−２４８３頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，第５１巻，２０９１頁（１９７８年））、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法（プログレッシブ  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ），第１７巻，１１５３〜１２０５頁，１９９２年）、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる方法（ヨーロピアン  ポリマー  ジャーナル（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ），第４１巻，２９２３−２９３３頁（２００５年））等が挙げられる。これらのうち、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法が、原料の合成のし易さ、重合反応操作の簡便性の観点から好ましく、高分子化合物の構造制御のしやすさの観点からは、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応等のアリール−アリールクロスカップリング反応により重合する方法がより好ましく、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する反応が特に好ましい。
【０１６７】
置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基としては、重合反応の種類に応じて適切な基を選択すればよいが、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法を選択する場合は、合成の簡便さや各化合物の取り扱い易さの観点から、置換基Ａ群から選ばれる基としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましく、置換基Ｂ群から選ばれる基としては−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基が好ましい。
【０１６８】
重合方法としては、第１単量体、第２単量体、並びに、第３単量体及び／又は第４単量体を、必要に応じて適切な触媒や塩基とともに反応させる方法が挙げられる。Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法を選択する場合、所望の分子量を有する高分子化合物を得るためには、第１単量体、第２単量体、第３単量体、第４単量体が有する置換基Ａ群から選ばれた基（例えば、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子）の合計モル数と、置換基Ｂ群から選ばれた基(例えば、−Ｂ（ＯＲ２１）２）の合計モル数との比率を調整すればよい。通常、前者のモル数に対する後者のモル数の比率を、０．９５〜１．０５とすることが好ましく、０．９８〜１．０２とすることがより好ましく、０．９９〜１．０１とすることがさらに好ましい。
【０１６９】
本実施形態に係る高分子化合物の製造方法においては、一般式（Ｍ−１）で表される化合物の全単量体に対する仕込み比率を、０．１モル％以上をすることが好ましく、２０モル％以下とすることが好ましい。これにより、全構成単位の合計に対する一般式（１）で表される構成単位の比率が、０．１モル％以上２０モル％以下である高分子化合物を容易に製造することができる。
【０１７０】
また、高分子化合物の製造において、全単量体に対する、第１単量体、第２単量体、第３単量体及び第４単量体の重合に関与する置換基を除いた重量比率が、８０質量％以上であることが好ましい。これにより、高分子化合物を構成する全構成単位に対する、第１構成単位、第２構成単位、第３構成単位及び第４構成単位の各含有割合の合計が、８０質量％以上である高分子化合物を容易に合成することができる。
【０１７１】
本発明に係る高分子化合物の好ましい一実施形態である「第１構成単位と前記第２構成単位とが連結した構成連鎖を含有する、高分子化合物」の製造方法としては、アリール−アリールクロスカップリング反応を用いた重合であり、第１構成単位と、第２構成単位とが直接結合することが可能となるように、対応する単量体（第１単量体及び第２単量体）の重合性基が選択されることにより合成できる。
【０１７２】
具体的には、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する場合、第１単量体として第１重合性基及び第２重合性基が−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基である化合物を用い、且つ第２単量体としてＹｂ１及びＹｂ２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物を用いることが好ましい。同様に、第１単量体として第１重合性基及び第２重合性基が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物を用い、第２単量体としてＹｂ１及びＹｂ２が−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基である化合物を用いることが好ましい。このような単量体を用いると、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応がクロスカップリング反応であることから、第１構成単位と第２構成単位とが直接結合される。
【０１７３】
上記高分子化合物の製造において、第１重合性基及び第２重合性基が−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基であり、Ｙｂ１及びＹｂ２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である場合、全単量体のうち重合性基として塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を有する単量体の総仕込量１００モル％に対する、第２単量体の仕込み比率は、５０モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であることがより好ましく、１００モル％であることがさらに好ましい。
【０１７４】
同様に、上記高分子化合物の製造において、第１重合性基及び第２重合性基が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｙｂ１及びＹｂ２が−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基である場合、全単量体のうち重合性基として−Ｂ（ＯＲ２１）２で表される基又は−ＢＦ４Ｑ１で表される基を有する単量体の総仕込量１００モル％に対する、第２単量体の仕込み比率は、５０モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であることがより好ましく、１００モル％であることがさらに好ましい。
【０１７５】
また、本発明に係る高分子化合物の好ましい一実施形態である「第１構成単位と前記第２構成単位とが連結した構成連鎖を含有する、高分子化合物」の製造方法としては、上記のほかに、第１構成単位と第２構成単位とが直接結合している構成連鎖を有する単量体と、第３単量体及び第４単量体からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体とを含む、少なくとも２種の単量体を重合する方法も挙げられる。第１構成単位と第２構成単位とが直接結合している構成連鎖を有する単量体としては、下記一般式（Ｍ−５）で表される化合物（以下、場合により「第５単量体」という）が挙げられる。
【０１７６】
【化６３】
2011057978.tif 000067
【０１７７】
一般式（Ｍ−５）中、Ａは下記一般式（ｍ−１）で表される基を示し、Ｂは下記一般式（ｍ−２）で表される基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｙｅ１及びＹｅ２はそれぞれ独立に置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。ｍ及びｎは、発光効率の観点からは、ｍ＝０、かつ、ｎ＝０又は１、であることが好ましく、発光効率及び単量体の合成の容易さの観点からは、ｍ＝０、かつ、ｎ＝１、であることが好ましい。
【０１７８】
【化６４】
2011057978.tif 000068
【０１７９】
一般式（ｍ−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上述のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７と同義であり、Ｘａ１は上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、Ｘａ２、Ｘａ３、Ｘａ４及びＸａ５のうちいずれか１つは上記Ｂ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示し、残りの３つは、それぞれ独立に、水素原子、又は、上述のＸ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５におけるアルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基若しくは−Ｏ−ＲＡで表される基と同様の基を示す。なお、ＲＡは上述のＲＡと同義であり、ＲＡが複数存在する場合、ＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１８０】
【化６５】
2011057978.tif 000069
【０１８１】
一般式（ｍ−２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ上述のＲ８及びＲ９と同義であり、Ｘｂ１及びＸｂ２は、それぞれ独立に上記Ａ、上記Ｙｅ１又は上記Ｙｅ２との結合部位を示す。
【０１８２】
このような第５単量体としては、以下の式（Ｍ−ａ）〜（Ｍ−ｇ）で表される化合物が好ましく、該単量体を用いて合成された高分子化合物を用いた発光素子の発光効率の観点からは、以下の式（Ｍ−ｅ）、（Ｍ−ｆ）又は（Ｍ−ｇ）で表される化合物がより好ましい。
【０１８３】
【化６６】
2011057978.tif 000070
【０１８４】
【化６７】
2011057978.tif 000071
【０１８５】
【化６８】
2011057978.tif 000072
【０１８６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｙｅ１及びＹｅ２は上記と同義であり、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ上述のＲ２、Ｒ３及びＲ４と同義である。複数存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１８７】
本実施形態に係る高分子化合物の製造方法においては、触媒の存在下、単量体を重合することが好ましい。触媒としては、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する場合、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム錯体等の遷移金属錯体、並びにこれらの遷移金属錯体にトリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子が配位した錯体、等が挙げられる。
【０１８８】
また、Ｎｉ（０）触媒により重合する場合、Ｎｉ（０）触媒としては、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体、並びにこれらの遷移金属錯体にトリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子が配位した錯体、等が挙げられる。
【０１８９】
上述の触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９０】
触媒の使用量は、触媒としての有効量であればよく、例えば、重合反応における全単量体の合計１００ｍｏｌ％に対して、遷移金属のモル数換算で通常０．０００１〜３００モル％であり、好ましくは０．００１〜５０モル％であり、より好ましくは０．０１〜２０モル％である。
【０１９１】
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応による重合においては、塩基を用いることが好ましく、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。
【０１９２】
塩基の使用量は、重合反応における全単量体の合計１００モル％に対して、通常５０〜２０００モル％であり、好ましくは１００〜１０００モル％である。
【０１９３】
重合反応は、溶媒の非存在下で行っても、溶媒の存在下で行ってもよいが、通常、有機溶媒の存在下で行う。ここで有機溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。一般的に、副反応を抑制するために、脱酸素処理を行った溶媒を用いることが望ましい。有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９４】
有機溶媒の使用量は、重合反応における全単量体の合計濃度が、０．１〜９０重量％になる量であることが好ましく、１〜５０重量％になる量であることがより好ましく、２〜３０重量％となる量であることがさらに好ましい。
【０１９５】
重合反応の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。また、反応時間は、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０１９６】
本実施形態に係る高分子化合物の製造方法において、重合性基として−ＭｇＹ１で表される基を有する単量体を用いる場合、重合反応は脱水条件下で行うことが好ましい。一方、重合反応がＳｕｚｕｋｉカップリング反応である場合、使用する塩基を水溶液として用いてもよく、また、溶媒として、前記有機溶媒に加えて水を用いてもよい。
【０１９７】
重合反応において、本実施形態に係る高分子化合物の末端に重合活性基が残存するのを避けるために、連鎖停止剤として、下記式（Ｆ）で示される化合物を用いてもよい。これにより、末端がアリール基又は１価の芳香族複素環基である高分子化合物を得ることができる。
【０１９８】
【化６９】
2011057978.tif 000073
【０１９９】
式中、Ａｒ９はアリール基又は１価の芳香族複素環基を示し、Ｘｆは置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。Ａｒ9におけるアリール基、１価の芳香族複素環基としては、それぞれ上述のアリール基、１価の芳香族複素環基と同様のものが例示できる。
【０２００】
重合反応の後処理は、公知の方法で行うことができ、例えば、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応溶液を加えて、析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法で行うことができる。
【０２０１】
本実施形態に係る高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製すればよいが、本実施形態に係る高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光特性等の素子の性能に影響を与えるため、縮合重合後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。
【０２０２】
＜高分子組成物＞
本実施形態に係る高分子組成物は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する。
【０２０３】
正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ―フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、等が挙げられる。その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０２０４】
正孔輸送材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部、より好ましくは５〜２００重量部である。
【０２０５】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されたものも挙げられる。
【０２０６】
電子輸送材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部、より好ましくは５〜２００重量部である。
【０２０７】
発光材料としては、低分子蛍光発光材料、燐光発光材料等が挙げられる。具体例としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素等の色素類、８−ヒドロキシキノリンを配位子として有する金属錯体、８−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料、イリジウム錯体、白金錯体等の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。その他にも、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報等に記載されたものも挙げられる。
【０２０８】
発光材料の含有量は、高分子組成物中の高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは１〜５００重量部であり、より好ましくは５〜２００重量部である。
【０２０９】
＜溶液＞
本実施形態に係る高分子化合物は、有機溶媒に溶解又は分散させて、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」という。）としてもよい。このような溶液又は分散液は、インク、液状組成物等と呼ばれる。上記溶液は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。
【０２１０】
ここで、有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；等が挙げられる。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、融点が０℃以下であり、且つ沸点が１００℃以上である有機溶媒を含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。
【０２１１】
上記溶液によれば、本実施形態に係る高分子化合物を含有する有機薄膜を容易に製造することができる。具体的には、上記溶液を基板上に塗布して、加熱、減圧等により有機溶媒を留去することにより、本実施形態に係る高分子化合物を含有する有機薄膜が得られる。有機溶媒の留去は、使用される有機溶媒に応じて適宜条件を変更することができ、例えば、５０〜１５０℃程度の加温、１０−３Ｐａ程度の減圧により行うことができる。
【０２１２】
塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２１３】
上記溶液の好適な粘度は印刷法によっても異なるが、好ましくは２５℃において０．５〜５００ｍＰａ・ｓである。また、インクジェットプリント法のように上記溶液が吐出装置を経由する場合、吐出時の目詰まりや飛行曲がりを防止するために２５℃における粘度は０．５〜２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【０２１４】
＜有機薄膜＞
本実施形態に係る有機薄膜は、本実施形態に係る高分子化合物を含有する。また有機薄膜は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含有していてもよい。本実施形態に係る有機薄膜は、上述のように上記溶液から容易に製造することができる。
【０２１５】
本実施形態に係る有機薄膜は、後述する有機発光素子における発光層として好適に使用することができる。また、有機半導体素子にも好適に使用できる。本実施形態に係る有機薄膜は、上記高分子化合物を含有するため、発光素子の発光層として使用した場合に当該発光素子の発光効率が非常に優れたものとなる。
【０２１６】
＜有機半導体素子＞
本実施形態に係る有機半導体素子は、上記有機薄膜を備える。該有機半導体素子としては、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタが例示され、その製造には、本発明の高分子化合物、有機薄膜が好適に用いられる。具体的には、例えば、ＳｉＯ2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に上記有機薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、電界効果型有機トランジスタとすることができる。
【０２１７】
有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となり上記有機薄膜からなる有機半導体層（活性層）、電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を備えるものであり、電界効果型、静電誘導型などが例示される。
【０２１８】
電界効果型有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となる有機半導体層（活性層）、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極並びに、有機半導体層とゲート電極との間に配置される絶縁層を備えることが好ましい。特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層（活性層）に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。
【０２１９】
静電誘導型有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となる有機半導体層（活性層）、並びに電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を有し、このゲート電極が有機半導体層中に設けられていることが好ましい。特に、ソース電極、ドレイン電極及び有機半導体層中に設けられたゲート電極が、有機半導体層に接して設けられていることが好ましい。ここで、ゲート電極の構造としては、ソース電極からドレイン電極へ流れる電流経路が形成され、且つゲート電極に印加した電圧で電流経路を流れる電流量が制御できる構造であればよく、例えば、くし形電極が挙げられる。
【０２２０】
図３は、有機薄膜トランジスタ（電界効果型有機薄膜トランジスタ）の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示す有機薄膜トランジスタ１００は、基板１と、基板１上に所定の間隔をもって形成されたソース電極５及びドレイン電極６と、ソース電極５及びドレイン電極６を覆うようにして基板１上に形成された有機半導体層２と、有機半導体層２上に形成された絶縁層３と、ソース電極５とドレイン電極６との間の絶縁層３の領域を覆うように絶縁層３上に形成されたゲート電極４と、を備えるものである。
【０２２１】
図４は、有機薄膜トランジスタ（電界効果型有機薄膜トランジスタ）の他の実施形態を示す模式断面図である。図４に示す有機薄膜トランジスタ１１０は、基板１と、基板１上に形成されたゲート電極４と、ゲート電極４を覆うようにして基板１上に形成された絶縁層３と、ゲート電極４が下部に形成されている絶縁層３の領域を一部覆うように、絶縁層３上に所定の間隔を持って形成されたソース電極５及びドレイン電極６と、ソース電極５及びドレイン電極６を一部覆うように絶縁層３上に形成された有機半導体層２と、を備えるものである。
【０２２２】
上述した有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層２は、上述した高分子化合物を含む有機薄膜から構成されており、ソース電極５とドレイン電極６との間の電流通路（チャネル）となる。また、ゲート電極４は、電圧を印加することにより有機半導体層２における電流通路（チャネル）を通る電流量を制御する。
【０２２３】
有機薄膜トランジスタのうち、電界効果型有機薄膜トランジスタは、公知の方法、例えば、特開平５−１１００６９号公報に記載の方法により製造することができる。また、静電誘導型有機薄膜トランジスタは、公知の方法、例えば、特開２００４−００６４７６号公報に記載の方法により製造することができる。
【０２２４】
＜有機発光素子＞
本実施形態に係る有機発光素子は、上記有機薄膜を備える。
【０２２５】
具体的には、本実施形態に係る有機発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に存在する上記高分子化合物を含有する層と、を有する。ここで、上記高分子化合物を含有する層は上記有機薄膜からなる層であることが好ましく、当該層は発光層として機能することが好ましい。以下、上記高分子化合物を含有する層が、発光層として機能する場合を、好ましい一実施形態として例示する。
【０２２６】
本実施形態に係る発光素子の構成としては、以下の（ａ）〜（ｄ）の構造が挙げられる。なお、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを示す（例えば、「陽極／発光層」とは、陽極と発光層とが隣接して積層していることを示す。）。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２２７】
なお、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層と電子輸送層とを総称して電荷輸送層と呼ぶ場合がある。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合がある。
【０２２８】
各層の積層・成膜は、それぞれ各層の構成成分を含有する溶液を用いて行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２２９】
発光層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２３０】
正孔輸送層は、上述する正孔輸送材料を含有することが好ましい。正孔輸送層の成膜は、いかなる方法でおこなってもよいが、正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、正孔輸送材料を含有する溶液から成膜することが好ましく、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーと正孔輸送材料とを含有する混合溶液から成膜することが好ましい。成膜方法としては、上述の塗布法と同様の方法を用いることができる。
【０２３１】
上記高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０２３２】
正孔輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、厚すぎると素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２３３】
電子輸送層は、上述する電子輸送材料を含有することが好ましい。電子輸送層の成膜は、いかなる方法でおこなってもよいが、電子輸送材料が高分子化合物である場合には、電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法、電子輸送材料を溶融して成膜する方法等が好ましい。また、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、電子輸送材料の粉末を用いて真空蒸着法により成膜する方法、電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法、電子輸送材料を溶融して成膜する方法等が好ましい。電子輸送材料を含有する溶液から成膜する方法としては、上述の塗布法と同様の方法が例示できる。また、溶液中に高分子バインダーが含有していてもよい。
【０２３４】
上記高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０２３５】
電子輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、厚すぎると素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２３６】
電極に隣接して設けられた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して上記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。なお、積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択すればよい。
【０２３７】
電荷注入層を設けた発光素子としては、以下の（ｅ）〜（ｐ）の構造を有するものが挙げられる。
（ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
（ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
（ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
（ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
（ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
（ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０２３８】
電荷注入層としては、（Ｉ）導電性高分子を含む層、（ＩＩ）陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極中の陽極材料と正孔輸送層中の正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含有する層、（ＩＩＩ）陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極中の陰極材料と電子輸送層中の電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含有する層、等が挙げられる。
【０２３９】
電荷注入層が（Ｉ）導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０３Ｓ／ｃｍが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０−５Ｓ／ｃｍ〜１０１Ｓ／ｃｍが特に好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
【０２４０】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
【０２４１】
電荷注入層の膜厚は、１〜１００ｎｍであることが好ましく、２〜５０ｎｍであることがより好ましい。
【０２４２】
導電性高分子としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。また、電荷注入層としては、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等を含有する層も挙げられる。
【０２４３】
絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の膜厚は、通常、０．１〜２０ｎｍであり、好ましくは０．５〜１０ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。
【０２４４】
絶縁層を設けた発光素子としては、以下の（ｑ）〜（ａｂ）の構造を有するものが挙げられる。
（ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
（ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
（ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０２４５】
本実施形態に係る発光素子は、陽極又は陰極に隣接して基板を備えることが好ましい。基板としては、電極及び各層を形成する際に形状や性状が変化しないものが好ましく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板が接する電極とは反対側の電極が、透明又は半透明であることが好ましい。
【０２４６】
本実施形態に係る発光素子において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２４７】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）からなる複合酸化物、インジウム・亜鉛・オキサイドからなる複合酸化物等の導電性無機化合物を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）や、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
【０２４８】
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
【０２４９】
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２５０】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、該金属のうち２種以上を含む合金、該金属のうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上とを含む合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
【０２５１】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
【０２５２】
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２５３】
また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０２５４】
保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを容易に防ぐことができる。該空間に窒素やアルゴン等の不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
【０２５５】
図５は、本実施形態に係る発光素子（上記（ｐ）の構成を有する発光素子）の模式断面図である。図５に示す発光素子２００は、基板２０と、該基板２０上に形成された陽極２２、電荷注入層２３、正孔輸送層２４、上記高分子化合物を含有する有機薄膜からなる発光層２５、電子輸送層２６、電荷注入層２７及び陰極２８と、を備えている。陽極２２は、基板２０と接するように基板２０上に設けられており、陽極２２の基板２０とは反対側には、電荷注入層２３、正孔輸送層２４、発光層２５、電子輸送層２６、電荷注入層２７及び陰極２８が、この順で積層されている。
【０２５６】
図６は、本実施形態に係る発光素子（上記（ｅ）の構成を有する発光素子）の模式断面図である。図６に示す発光素子２１０は、基板２０と、該基板２０上に形成された陽極２２、電荷注入層２３、上記高分子化合物を含有する有機薄膜からなる発光層２５及び陰極２８と、を備えている。陽極２２は、基板２０と接するように基板２０上に設けられており、陽極２２の基板２０と反対側には、電荷注入層２３、発光層２５及び陰極２８が、この順で積層されている。
【０２５７】
図７は、本実施形態に係る発光素子（上記（ｈ）の構成を有する発光素子）の模式断面図である。図７に示す発光素子２２０は、基板２０と、該基板２０上に形成された陽極２２、電荷注入層２３、正孔輸送層２４、上記高分子化合物を含有する有機薄膜からなる発光層２５及び陰極２８と、を備えている。陽極２２は、基板と接するように基板２０上に設けられており、陽極２２の基板２０と反対側には、電荷注入層２３、正孔輸送層２４、発光層２５及び陰極２８が、この順で積層されている。
【０２５８】
本実施形態に係る高分子化合物、又は本実施形態に係る高分子組成物を含有する発光素子は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源（例えば、照明等）；セグメント表示装置（例えば、セグメントタイプの表示素子等）、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ等）、液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト等）等の表示装置等に有用である。また、本実施形態に係る高分子化合物は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、高分子電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
【０２５９】
本実施形態に係る発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、上記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
【０２６０】
図８は、本実施形態に係る面状光源の模式断面図である。図８に示す面状光源３００は、基板３０と、陽極３１と、電荷注入層３２と、上記高分子化合物を含有する有機薄膜からなる発光層３３と、陰極３４と、保護層３５と、から構成されている。陽極３１は、基板３０と接するように基板３０上に設けられており、陽極３１の基板３０と反対側には、電荷注入層３２、発光層３３及び陰極３４がこの順で積層されている。また、保護層３５は、基板３０上に形成された陽極３１、電荷注入層３２、発光層３３及び陰極３４を全て覆うように、かつ、端部で基板３０と接するように、形成されている。
【０２６１】
また、図８に示した面状光源３００は、発光層３３以外の発光層をさらに複数備えるものとし、それぞれの発光層に赤色発光材料、青色発光材料及び緑色発光材料を用い、それぞれの発光層の駆動を制御することで、カラー表示装置とすることができる。
【実施例】
【０２６２】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２６３】
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製：ＬＣ−１０Ａｖｐ）を用いて以下の測定条件により求めた。
［測定条件］
測定する高分子化合物は、約０．０５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／ｍｉｎの流速で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０２６４】
＜合成例１＞
３，９−ジブロモペリレン及び３，１０−ジブロモペリレンの混合物の合成。
【０２６５】
【化７０】
2011057978.tif 000074
【０２６６】
窒素ガス雰囲気下、１０００ｍｌフラスコ中、ペリレン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、昇華精製グレード、＞９９．５％品）（２５．２３ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（８００ｍｌ）を混合し、１２５℃に加熱し、ペリレン全量をニトロベンゼンに溶解させた後、遮光下で臭素（３２．９ｇ、２０６ｍｍｏｌ）をニトロベンゼン（８５ｍｌ）で希釈した溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で５時間攪拌した後に、室温まで冷却した。
【０２６７】
次いで、別に用意した２０００ｍｌフラスコに、内容物（析出固体と溶液）を移し、攪拌しながらメタノール（５００ｍｌ）を加え、減圧濾過、メタノール（１０００ｍｌ）で洗浄、減圧乾燥することにより、黄色結晶（３７．９ｇ）を得た。キシレン（１３５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。室温まで冷却し、減圧濾過、メタノール（１００ｍｌで４回）で洗浄、減圧乾燥することにより、黄色結晶（３０．２ｇ）を得た。再度、キシレン（１０００ｍｌ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。室温まで冷却し、減圧濾過、メタノール（１００ｍｌで４回）で洗浄、減圧乾燥することにより、黄色結晶（２４．６ｇ）を得た。ＨＰＬＣ面積百分率値で純度９９．８２％であった。１Ｈ−ＮＭＲによる解析により、３，９−ジブロモペリレンと３，１０−ジブロモペリレンをおよそ５０／５０の比率で含むことを確認した。図１は、合成例１で得られた黄色結晶の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ８）を示す。
【０２６８】
＜合成例２＞
下記化合物ＭＢの合成。
【０２６９】
【化７１】
2011057978.tif 000075
【０２７０】
アルゴンガス雰囲気下、５０ｍｌフラスコ中、上記化合物ＭＡ（０．６４５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−ペリレニル）−１，３，２−ジオキサボロラン（０．７７４ｇ、２．０５ｍｍｏｌ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２００７），７２（２６），１０２４３−１０２４６の記載に基づき合成）、トルエン（２０ｍｌ）を混合した後に、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０重量％、３．７ｇ、５ｍｍｏｌ）を加え、加熱し、還流下で３時間攪拌した。室温まで冷却した後に、トルエン（３０ｍｌ）で希釈し、イオン交換水で２回洗浄し、得られた有機層に活性白土（１．５ｇ）を加え、攪拌した後にろ過した。ろ液を濃縮し、ヘキサン５０ｍｌを加え、８０℃にて１時間攪拌した後に、室温まで冷却し、固体をろ取、減圧乾燥することにより、０．９４ｇの固体を得た。これをトルエン（１２ｇ）に加熱溶解し、ヘキサン（５０ｍｌ）を加え、８０℃にて１時間攪拌した後に、室温まで冷却し、固体をろ取、減圧乾燥することにより、０．８７ｇの固体を得た。これをトルエン（３０ｇ）に加熱溶解し、ヘキサン（１５０ｍｌ）を加え、８０℃にて１時間攪拌した後に、室温まで冷却し、固体をろ取、減圧乾燥することにより、０．８０ｇの固体を得た。収率８１％。１Ｈ−ＮＭＲ解析により、この固体が上記化合物ＭＢであることを確認した。得られた１Ｈ−ＮＭＲのスペクトルデータは下記のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ８．３０（ｍ，８Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．２９（ｄ，４Ｈ），７．０９（ｄ，４Ｈ），２．５７（ｔ，４Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（ｔ，６Ｈ）。
【０２７１】
＜実施例１＞
下記化合物ＭＣ（３成分混合物）の合成。
【０２７２】
【化７２】
2011057978.tif 000076
【０２７３】
アルゴンガス雰囲気下、５０ｍｌフラスコ中、上記化合物ＭＢ（０．６９１ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３５ｍｌ）を混合し、固体が完全に溶解した後に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２４９ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を固体で加え、室温にて８時間攪拌した後に、反応溶液をメタノール（２００ｍｌ）にゆっくりと加え、析出した固体をろ取、減圧乾燥することにより、オレンジ色固体（０．８２ｇ）を得た。得られた固体を、トルエン（２４ｇ）に溶解させた溶液を、ヘキサン（１５０ｍｌ）にゆっくりと加え、固体を析出させ、さらに４０℃にて１時間攪拌した後に、室温まで冷却し、固体をろ取、減圧乾燥することにより、オレンジ色固体を得た。さらに、得られた固体を、トルエン（２ｇ）に８０℃に加熱することにより溶解させ、アニリン（１０ｇ）を８０℃にてゆっくりと加えゆっくりと冷却することにより晶析し、ろ取、メタノールで洗浄、減圧乾燥することにより、オレンジ色固体（０．４３ｇ）を得た。またろ液にヘキサンを加え、析出した固体をろ取することにより、固体（０．２０ｇ）を得た。得られた固体を合一し、アニリン（２．５ｇ）に加熱溶解、冷却晶析することにより、オレンジ色固体（０．５４ｇ）を得た。得られた固体を中圧カラムクロマトグラフィー（１２０ｇ−ＳｉＯ２、トルエン）で精製することにより、０．１４ｇのオレンジ色固体を得た。収率１７％。１Ｈ−ＮＭＲ解析により、この固体が上記化合物ＭＣ（３成分混合物）であることを確認した。図２に、実施例１で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ８）を示す。また、得られた１Ｈ−ＮＭＲのスペクトルデータは、下記のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ８．３４（ｍ，６Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，４Ｈ），７．８１（ｔ，４Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，４Ｈ），７．０９（ｄ，４Ｈ），２．５７（ｔ，４Ｈ），１．５９（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，１２Ｈ），０．８７（ｔ，６Ｈ）。
【０２７４】
＜合成例３＞
下記式（Ａ−１）で表される構成単位と、下記式（Ａ−２）で表される構成単位とを、５０：５０のモル比で含有する交互共重合体（高分子化合物Ａ）の合成。
【０２７５】
【化７３】
2011057978.tif 000077
【０２７６】
【化７４】
2011057978.tif 000078
【０２７７】
窒素雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン５．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン４．５０ｇ、酢酸パラジウム２．２ｍｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１５．１ｍｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド０．９１ｇ（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ製）、及びトルエン７０ｍｌを混合し、１０５℃に加熱した。得られた溶液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを滴下し、４時間還流させた。その後、そこに、フェニルホウ酸１２１ｍｇを加え、更に３時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で４時間撹拌した。冷却後、水６０ｍｌで３回、３重量％酢酸水溶液６０ｍｌで３回、水６０ｍｌで３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール３Ｌに滴下し、３時間撹拌した後、得られた固体を取り出し乾燥させた。この固体（高分子化合物Ａ）の収量は５．２５ｇであった。また、高分子化合物Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は８．１×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．４×１０５であった。
【０２７８】
＜実施例２＞
下記式（Ａ−１）で表される構成単位と、下記式（Ａ−２）で表される構成単位と、下記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、下記式（Ａ−４）で表される構成単位とを、５０：１０：２０：２０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｃ）の合成。
【０２７９】
【化７５】
2011057978.tif 000079
【０２８０】
【化７６】
2011057978.tif 000080
【０２８１】
【化７７】
2011057978.tif 000081
【０２８２】
【化７８】
2011057978.tif 000082
【０２８３】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．９９４ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）、９，９−ビス（４−（２−エトキシ）エトエキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン０．９８５ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．３４７ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）、合成１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．６１７ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．５５ｇ及びトルエン６４ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、１００℃に加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇを加えた。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．３６ｇを滴下した後、３ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸０．０４６ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１．３ｍｇ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．３３ｇを加え、１００℃で１６ｈｒ攪拌した。
【０２８４】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０９ｇ、イオン交換水４３ｍＬを加え８５℃で２ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（３回）、３重量％酢酸水溶液（３回）、イオン交換水（３回）の順番で洗浄した。
【０２８５】
有機層をメタノール６００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン１２０ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにこの溶液を通液し、溶出液をメタノール７００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｃ）の収量は２．１６ｇであった。また、高分子化合物Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．０×１０５、Ｍｗ＝２．２×１０５であり、高分子化合物Ｃのガラス転移温度Ｔｇは、１４７℃であった。
【０２８６】
＜実施例３＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−２）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、上記式（Ａ−４）で表される構成単位とを、５０：５：２０：２５のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｄ）の合成。
【０２８７】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．９４４ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）、９，９−ビス（４−（２−エトキシ）エトエキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン１．２００ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．１６９ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、合成例１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．６０２ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．５４ｇ及びトルエン６４ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、１００℃に加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇを加えた。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．１６ｇを滴下した後、３ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸０．０４５ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１．３ｍｇ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．０１ｇを加え、１００℃で１７ｈｒ攪拌した。
【０２８８】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０４ｇ、イオン交換水４１ｍＬを加え８５℃で４ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（３回）、３重量％酢酸水溶液（３回）、イオン交換水（３回）の順番で洗浄した。
【０２８９】
有機層をメタノール６００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン１１０ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにこの溶液を通液し、溶出液をメタノール６００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｄ）の収量は１．９９ｇであった。また、高分子化合物Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．５×１０５、Ｍｗ＝３．５×１０５であり、高分子化合物Ｄのガラス転移温度Ｔｇは、１４６℃であった。
【０２９０】
＜実施例４＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−２）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、上記式（Ａ−４）で表される構成単位とを、５０：５：１：４４のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｅ）の合成。
【０２９１】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．９８３ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）、９，９−ビス（４−（２−エトキシ）エトエキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン２．１５５ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．１７２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、合成例１で合成されたジブロモペリレン０．０３１ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．５５ｇ及びトルエン７５ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、１００℃に加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇを加えた。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．３０ｇを滴下した後、３ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸０．０４６ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１．３ｍｇ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１０．２１ｇを加え、１００℃で１６．５ｈｒ攪拌した。
【０２９２】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０７ｇ、イオン交換水４２ｍＬを加え８５℃で３ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０２９３】
有機層をメタノール７００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン１２０ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノール７００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｅ）の収量は２．１６ｇであった。また、高分子化合物Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．２×１０５、Ｍｗ＝２．７×１０５であり、高分子化合物Ｅのガラス転移温度Ｔｇは、１２３℃であった。
【０２９４】
＜実施例５＞
［高分子化合物Ｃによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（エイチ・シー・スタルク社、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐ）を用いてスピンコートにより約６５ｎｍで成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ａをキシレン（関東化学社製、電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により上記膜の上に高分子化合物Ａを厚み２０ｎｍとなるように成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分間乾燥させた。次いで、高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を高分子化合物Ａ膜上に約８０ｎｍの厚みとなるようにスピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥さ発光層とした。１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層上にバリウムを約５ｎｍ、次いで、バリウムの層の上にアルミニウムを約７２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、東京システム開発社製  ＯＬＥＤ  ＴＥＳＴ  ＳＹＳＹＴＥＭを用いてに０Ｖから１２Ｖまで電圧を印加して素子を発光させ輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度５０００ｃｄ／ｍ２、発光効率３．１６ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３７３，０．５９３）であり、黄緑色発光を示した。
【０２９５】
＜実施例６＞
［高分子化合物Ｄによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｄの１．４重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例５と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例５と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度５９００ｃｄ／ｍ２、発光効率４．２５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３５８，０．６０３）であり、黄緑色発光を示した。
【０２９６】
＜実施例７＞
［高分子化合物Ｅによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｅの１．５重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例５と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例５と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度９４０ｃｄ／ｍ２、発光効率８．２３ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．２４７，０．６１９）であり、緑色発光を示した。
【０２９７】
＜比較例１＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）とを８０：２０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｂ）の合成。
【０２９８】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン２．３５４ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．５０５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、合成１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．７２９ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．６５ｇ及びトルエン７２ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、１００℃に加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド３．１ｍｇを加えた。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１２．１４ｇを滴下した後、２ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸０．０５５ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１．７ｍｇ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液１２．１５ｇを加え、１００℃で１７．５ｈｒ攪拌した。
【０２９９】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．４６ｇ、イオン交換水５１ｍＬを加え８５℃で２ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（３回）、３重量％酢酸水溶液（３回）、イオン交換水（３回）の順番で洗浄した。
【０３００】
有機層をメタノール６００ｍＬに滴下してポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し、固体を得た。この固体をトルエン３００ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノール１５００ｍＬに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｂ）の収量は２．７３ｇであった。また、高分子化合物Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．１×１０５、Ｍｗ＝５．８×１０５であった。高分子化合物Ｂのガラス転移温度Ｔｇは、９５℃であった。
【０３０１】
＜比較例２＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）とを９９：１のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｆ）の合成。
【０３０２】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．７８０ｇ（３．３５７ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．８０４ｇ（３．２９０ｍｍｏｌ）、合成例１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．０２８ｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．５０ｇ及びトルエン６０ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．４ｍｇを加え加熱した。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液９．２ｍＬを滴下しながら１００℃に加熱した後、５ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸４１．４ｍｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．５ｍｇと１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液９．２ｍＬを加え、１００℃で１６．５ｈｒ攪拌した。
【０３０３】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物１．８７ｇ、イオン交換水３７ｍＬを加え、８５℃で２ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３０４】
有機層をメタノールに滴下してポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｆ）の収量は２．１５５ｇであった。また、高分子化合物Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝４．７×１０４、Ｍｗ＝１．２×１０５であった。
【０３０５】
＜比較例３＞
［高分子化合物Ｂによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｂの１．１重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例５と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例５と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度３５５ｃｄ／ｍ２、発光効率２．５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３８４，０．５８５）であり、黄緑色発光を示した。
【０３０６】
＜比較例４＞
［高分子化合物Ｆによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｆの１．６重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例５と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例５と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度４４３ｃｄ／ｍ２、発光効率２．９ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．２９４，０．６１８）であり、緑色発光を示した。
【０３０７】
＜実施例８＞
［高分子化合物Ｃによる発光素子（素子構造（ｅ））の作製］
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（エイチ・シー・スタルク社、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐ）を用いてスピンコートにより約６５ｎｍで成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｃをキシレン（関東化学社製、電子工業用（ＥＬグレード））に１．５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を約８０ｎｍの厚みとなるように上記の膜の上にスピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥させ発光層とした。１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層上にバリウムを約５ｎｍ、次いで、バリウムの層の上にアルミニウムを約７２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、東京システム開発社製  ＯＬＥＤ  ＴＥＳＴ  ＳＹＳＹＴＥＭを用いてに０Ｖから１２Ｖまで電圧を印加して素子を発光させ輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度６８０４ｃｄ／ｍ２、発光効率３．５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３４８，０．６１２）であり、黄緑色発光を示した。
【０３０８】
＜実施例９＞
［高分子化合物Ｄによる発光素子（素子構造（ｅ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｄの１．４重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例８と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例８と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度９３４３ｃｄ／ｍ２、発光効率５．５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３５２，０．６０９）であり、黄緑色発光を示した。
【０３０９】
＜実施例１０＞
［高分子化合物Ｅによる発光素子（素子構造（ｅ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｅの１．５重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例８と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例８と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度８９３ｃｄ／ｍ２、発光効率８．９ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．２４２，０．６１８）であり、緑色発光を示した。
【０３１０】
＜比較例５＞
［高分子化合物Ｂによる発光素子（素子構造（ｅ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｂの１．１重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例８と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例８と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度７１２ｃｄ／ｍ２、発光効率０．５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．３８１，０．５８５）であり、黄緑色発光を示した。
【０３１１】
＜比較例６＞
［高分子化合物Ｆによる発光素子（素子構造（ｅ））の作製］
高分子化合物Ｃの１．５重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｆの１．６重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例８と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例８と同様にして輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度７３７ｃｄ／ｍ２、発光効率１．６ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におけるＣＩＥ色度座標は（０．２９１，０．６１７）であり、緑色発光を示した。
【０３１２】
＜合成例４＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、下記式（Ａ−５）で表される構成単位とを、７０：３０のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｇ）の合成。
【０３１３】
【化７９】
2011057978.tif 000083
【０３１４】
９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン５．３３６ｇ（９．７２９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン３．０８０ｇ（４．１７０ｍｍｏｌ）、２，２’―ビピリジル５．８６１ｇ（３７．５２７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（脱水溶媒）１０００ｍｌを反応容器に仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換し、混合溶液をアルゴンガスでバブリングして、脱気を行った。次に、攪拌を開始して６０℃まで昇温した。この混合溶液に、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）１０．３２３ｇ（３７．５３１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃まで昇温した後、６０℃で３．３ｈｒ反応した。
【０３１５】
反応後、この溶液を室温まで冷却し、２５％アンモニア水／メタノール／イオン交換水の混合溶液を注ぎ込み、攪拌した。次に、生成した沈殿物を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥した後、トルエンに溶解した。トルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、トルエン溶液をアルミナが充填されたカラムに通液した。通液したトルエン溶液を５．２重量％塩酸、４重量％アンモニア水、イオン交換水の順番で洗浄した。このトルエン溶液を、メタノールに滴下して、再沈精製を行い、沈殿物を濾過後乾燥させた。この沈殿物（高分子化合物Ｇ）の収量は４．５３ｇであった。また、高分子化合物Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝８．７×１０３、Ｍｗ＝１．２×１０５であった。
【０３１６】
＜実施例１１＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−２）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）とを、９４：５：１のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｈ）の合成。
【０３１７】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン２．３５０ｇ（３．６５７ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．７６５ｇ（３．２１９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．１６８ｇ（０．３６６ｍｍｏｌ）、合成例１で合成されたジブロモペリレン０．０３０ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬを加えた。窒素ガス雰囲気下、この溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇを加え、１００℃で２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．４ｍＬを６０分かけて滴下した。塩基滴下開始から３．５ｈｒ、１００℃で攪拌した。にフェニルホウ酸４５．１ｍｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．７ｍｇ、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．４ｍＬを追加して、更に１９ｈｒ攪拌した。
【０３１８】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０３ｇ、イオン交換水４１ｍＬを加え、８５℃で３．５ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３１９】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｈ）の収量は２．１８０ｇであった。また、高分子化合物Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．２×１０５、Ｍｗ＝６．５×１０５でありガラス転移温度Ｔｇは、７９℃であった。
【０３２０】
＜実施例１２＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、上記式（Ａ−５）で表される構成単位とを、９４：１：５のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｉ）の合成。
【０３２１】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン２．２６７ｇ（３．５２９ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．７０３ｇ（３．１０５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン０．２６１ｇ（０．３５３ｍｍｏｌ）、合成例１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．０２９ｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬを加えた。窒素ガス雰囲気下、この溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．５ｍｇを加え、１００℃で２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２ｍＬを６０分かけて滴下した。塩基滴下開始から４ｈｒ、１００℃で攪拌した。次にフェニルホウ酸４３．５ｍｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇ、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２ｍＬを追加して、更に１９．５ｈｒ攪拌した。
【０３２２】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物１．９６ｇ、イオン交換水３９ｍＬを加え８５℃で２．５ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３２３】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｉ）の収量は２．５７８ｇであった。また、高分子化合物Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．０×１０５、Ｍｗ＝６．４×１０５であり、ガラス転移温度Ｔｇは、８５℃であった。
【０３２４】
＜実施例１３＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、下記式（Ａ−６）で表される構成単位とを、９４：１：５のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｊ）の合成。
【０３２５】
【化８０】
2011057978.tif 000084
【０３２６】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン２．３４２ｇ（３．６４４ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．７５９ｇ（３．２０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−アミン０．１７８ｇ（０．３６４ｍｍｏｌ）、合成例１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．０３０ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬを加えた。窒素ガス雰囲気下、この溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇを加え、１００℃で２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．４ｍＬを６０分かけて滴下した。塩基滴下開始から４．５ｈｒ、１００℃で攪拌した。次にフェニルホウ酸４４．９ｍｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇ、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．４ｍＬを追加して、更に１７．５ｈｒ攪拌した。
【０３２７】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０２ｇ、イオン交換水４０ｍＬを加え８５℃で２ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３２８】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｊ）の収量は２．５９２ｇであった。また、高分子化合物Ｊのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．２×１０５、Ｍｗ＝６．８×１０５であり、ガラス転移温度Ｔｇは、８３℃であった。
【０３２９】
＜実施例１４＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−２）で表される構成単位と、上記式（Ａ−３）で表される構成単位（２種の構成単位の存在比（モル比）は、およそ５０：５０）と、下記式（Ａ−７）で表される構成単位と、下記式（Ａ−８）で表される構成単位とを、６７：５：１：２５：２のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｋ）の合成。
【０３３０】
【化８１】
2011057978.tif 000085
【０３３１】
【化８２】
2011057978.tif 000086
【０３３２】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．８０３ｇ（３．３９９ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン０．６３４ｇ（１．１５６ｍｍｏｌ）、９，９−ビス（４−ヘキシルオキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン１．１５０ｇ（１．６９９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．１５６ｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ジヘキシルベンゼン０．０５５ｇ（０．１３６ｍｍｏｌ）、合成例１で合成された異性体混合物であるジブロモペリレン０．０２８ｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）０．５０ｇ及びトルエン６５ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、酢酸パラジウム１．１ｍｇ、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン７．２ｍｇをさらに加え、加熱した。この溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液９．３ｍＬを滴下しながら１００℃に加熱した後、４．５ｈｒ攪拌した。次にフェニルホウ酸４２．０ｍｇ、酢酸パラジウム１．１ｍｇ、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン７．１ｍｇと１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液９．３ｍＬを加え、１００℃で１９ｈｒ攪拌した。
【０３３３】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物１．４１ｇ、イオン交換水２８ｍＬを加え８５℃で２ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３３４】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｋ）の収量は２．４４０ｇであった。また、高分子化合物Ｋのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．５×１０５、Ｍｗ＝６．８×１０５であり、ガラス転移温度Ｔｇは、１０３℃であった。
【０３３５】
＜実施例１５＞
上記式（Ａ−１）で表される構成単位と、上記式（Ａ−２）で表される構成単位と、下記式（Ａ−９）で表される構成単位（３成分混合物）とを、９４．５：５：０．５のモル比で有する重合体（高分子化合物Ｌ）の合成例。
【０３３６】
【化８３】
2011057978.tif 000087
【０３３７】
２００ｍＬセパラブルフラスコに、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン２．３２４ｇ（３．６１６ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．７６５ｇ（３．２１８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン０．１６６ｇ（０．３６２ｍｍｏｌ）、実施例１で合成された３成分混合物である化合物ＭＣ  ０．０４１ｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬを加えた。窒素ガス雰囲気下、この溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．５ｍｇを加えた。次いで、１００℃で２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．３ｍＬを６０分かけて滴下した。塩基滴下開始から４．５ｈｒ、１００℃で攪拌した。次にフェニルホウ酸４４．５ｍｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２．６ｍｇ、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１２．３ｍＬを追加して、更に１９ｈｒ攪拌した。
【０３３８】
水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物２．０１ｇ、イオン交換水４０ｍＬを加え８５℃で２．５ｈｒ攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水（２回）、３重量％酢酸水溶液（２回）、イオン交換水（２回）の順番で洗浄した。
【０３３９】
有機層をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノールに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥した。この沈殿物（高分子化合物Ｌ）の収量は２．６０４ｇであった。また、高分子化合物Ｌのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．１×１０５、Ｍｗ＝６．７×１０５であり、ガラス転移温度Ｔｇは、７８℃であった。
【０３４０】
＜実施例１６＞
［高分子化合物Ｈによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（エイチ・シー・スタルク社、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐ）を用いてスピンコートにより約６５ｎｍで成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｇをキシレン（関東化学社製、電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により上記膜の上に高分子化合物Ｇを厚み２０ｎｍとなるように成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分間乾燥させた。次いで、高分子化合物Ｈの１．１重量％キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を高分子化合物Ｇ膜上に約８０ｎｍの厚みとなるようにスピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分間乾燥させ発光層とした。１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層上にバリウムを約５ｎｍ、次いで、バリウムの層の上にアルミニウムを約７２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、東京システム開発社製  ＯＬＥＤ  ＴＥＳＴ  ＳＹＳＹＴＥＭを用いてに０Ｖから１２Ｖまで電圧を印加して素子を発光させ輝度、発光効率、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度１５３ｃｄ／ｍ２、発光効率１１．５ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、発光効率９．７ｃｄ／Ａ、電圧８．１Ｖ、ＣＩＥ色度座標（０．２５９，０．６１５）を示し、緑色発光を示した。初期輝度３９９０ｃｄ／ｍ２での７０％輝度保持時間は、１１０時間であった。
【０３４１】
＜実施例１７＞
［高分子化合物Ｉによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｈの１．１重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｉの１．１重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例１６と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１６と同様にして輝度、発光効率、電圧、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度５８０ｃｄ／ｍ２、発光効率１２．２ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、発光効率１２．１ｃｄ／Ａ、電圧６．６Ｖ、ＣＩＥ色度座標（０．２４７，０．６１３）を示し、緑色発光を示した。
【０３４２】
＜実施例１８＞
［高分子化合物Ｊによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｈの１．１重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｊの１．０重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例１６と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１６と同様にして輝度、発光効率、電圧、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度８３ｃｄ／ｍ２、発光効率１１．１ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、発光効率８．８ｃｄ／Ａ、電圧８．１Ｖ、ＣＩＥ色度座標（０．２５８，０．６１５）を示し、緑色発光を示した。
【０３４３】
＜実施例１９＞
［高分子化合物Ｋによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｈの１．１重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｋの１．０重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例１６と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１６と同様にして輝度、発光効率、電圧、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度９８ｃｄ／ｍ２、発光効率１１．２ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、発光効率９．１ｃｄ／Ａ、電圧８．９Ｖ、ＣＩＥ色度座標（０．２４８，０．６０９）を示し、緑色発光を示した。
【０３４４】
＜実施例２０＞
［高分子化合物Ｌによる発光素子（素子構造（ｈ））の作製］
高分子化合物Ｈの１．１重量％キシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｌの１．１重量％キシレン溶液を使用したこと以外は、実施例１６と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１６と同様にして輝度、発光効率、電圧、色度を測定したところ、印加電圧６Ｖにおいて、輝度１８１ｃｄ／ｍ２、発光効率１３．２ｃｄ／Ａを示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２において、発光効率１１．５ｃｄ／Ａ、電圧７．８Ｖ、ＣＩＥ色度座標（０．２６１，０．６１９）を示し、緑色発光を示した。初期輝度４０００ｃｄ／ｍ２での７０％輝度保持時間は、１５９時間であった。
【０３４５】
上述のように、式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含まない高分子化合物Ｂ、高分子化合物Ｆを用いて得られた光学素子と比較して、高分子化合物Ｃ、高分子化合物Ｄ、高分子化合物Ｅ、高分子化合物Ｈ、高分子化合物Ｉ、高分子化合物Ｊ、高分子化合物Ｋ、高分子化合物Ｌを用いて得られた発光素子は、いずれも高い発光効率を示した。すなわち、本発明に係る高分子化合物は、発光素子に用いる材料として優れた特性を有する。
【符号の説明】
【０３４６】
１…基板、２…有機半導体層、３…絶縁層、４…ゲート電極、５…ソース電極、６…ドレイン電極、２０…基板、２２…陽極、２３…電荷注入層、２４…正孔輸送層、２５…発光層、２６…電子輸送層、２７…電荷注入層、２８…陰極、３０…基板、３１…陽極、３２…電荷注入層、３３…発光層、３４…陰極、３５…保護層、１００…有機薄膜トランジスタ、１２０…有機薄膜トランジスタ、２００…発光素子（素子構造ｐ）、２１０…発光素子（素子構造ｅ）、２２０…発光素子（素子構造ｈ）、３００…面状光源。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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