(57)【要約】【課題】水溶液、サスペンション、Ｏ／Ｗ型エマルション、Ｗ／Ｏ型エマルション等の様々な形態を持つ化粧料において、その種類にかかわらず安定的に抗菌性能を発揮し、更に安全性に優れた抗菌剤を含有した化粧料を提供すること。【解決手段】水、油溶性成分及び下記の式（１）で表わされるヘキシルグリセリルエーテルを含有することを特徴とする化粧料。    【化１】2011057647.tif 000021【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
水、油溶性成分及び下記式（１）で表わされるヘキシルグリセリルエーテルを含有することを特徴とする化粧料。
【化１】
2011057647.tif 000020
【請求項２】
ヘキシルグリセリルエーテルの含有量が化粧料全量に対して０．００１〜１０質量％であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料。
【請求項３】
水を０．５〜９９質量％、及び油溶性成分を０．５〜９９質量％含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の化粧料。
【請求項４】
化粧料の形態がエマルションであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、人体に対して安全性が高く、更に化粧料の種類にかかわらず安定的に抗菌性能を発揮する抗菌剤を含有する化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧料や洗浄剤等には、防腐等の目的で抗菌剤を使用することが多い。これらの抗菌剤として最も使用されているのはパラベン類であるが、パラベン類は皮膚刺激性が高く安全性が低いために使用濃度範囲が制限されるという欠点を有し、そのため化粧料においては、パラベン類の使用濃度が１％以下に制限されている。また最近は、パラベン類に対してアレルギー反応を起こす人が増加しており、パラベン類を配合しない化粧料の需要が増加している。
【０００３】
そこで、アルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類等のジオール化合物や、これらのジオール化合物にアルキレンオキシドを付加した化合物を抗菌剤として使用することが知られている（例えば、特許文献１〜３を参照）。これらの化合物は、抗菌剤として良好な性能を持ちながら、パラベン類と比較して人体に対する安全性が高いという特徴があり、化粧料においてはパラベン類の代わりに防腐剤として使用されることが増加している。
【０００４】
しかしながら上記のジオール化合物類は、化粧料の種類によって、抗菌剤としての性能が不十分になる場合があった。具体的には、乳液やクリーム等の水と油溶性成分を含んだ化粧料において、抗菌剤としての性能が経時で低下するという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１７０８７８号公報
【特許文献２】特開２００７−０１６０１８号公報
【特許文献３】特開２００７−１６１６５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明が解決しようとする課題は、水溶液、サスペンション、Ｏ／Ｗ型エマルション、Ｗ／Ｏ型エマルション等の様々な形態を持つ化粧料において、その種類にかかわらず安定的に抗菌性能を発揮し、更に安全性に優れた抗菌剤を含有した化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者等は鋭意検討し、本発明に至った。即ち、本発明は、水、油溶性成分及び下記の式（１）で表わされるヘキシルグリセリルエーテルを含有することを特徴とする化粧料である。
【０００８】
【化１】
2011057647.tif 000002
【発明の効果】
【０００９】
本発明の効果は、水溶液、サスペンション、Ｏ／Ｗ型エマルション、Ｗ／Ｏ型エマルション等の様々な形態を持つ化粧料において、その種類にかかわらず安定的に抗菌性能を発揮し、更に安全性に優れた抗菌剤を含有した化粧料を提供したことにある。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明に使用できる化粧料用抗菌剤は、下記の式（１）で表わされる、モノへキシルグリセリルエーテルである。
【００１１】
【化２】
2011057647.tif 000003
【００１２】
式（１）で表わされる化合物を製造する方法としては、公知のいずれの方法を用いてもよく、例えば、ヘキサノールとグリセリンを脱水縮合反応させる方法、ヘキシルクロライドやヘキシルブロマイドとグリセリンを脱塩酸反応させる方法、ヘキサノールと１−クロロ−２，３−プロパンジオールを脱塩酸反応させる方法、ヘキサノールとエピクロルヒドリンを反応させた後、得られたヘキシルグリシジルエーテルを加水解する方法、ヘキサノールとグリシドールを反応させる方法、ヘキサノールとアリルクロライドを脱塩酸反応させた後、過酸化水素等で酸化させ、得られたヘキシルグリシジルエーテルを加水解する方法等が挙げられる。また、グリセリンを使用する反応においては、グリセリンを低級脂肪酸で部分的にエステル化したものを使用して上記の反応を行い、反応終了後にケン化して脂肪酸を除去する方法や、グリセリンの部分ケタール化物を使用して上記の反応を行い、反応終了後にケタールをはずす方法を行えば、純度の高いものが得られる。これらの中でも、安価で、工業的に製造しやすいことから、ヘキサノールとエピクロルヒドリンを反応させた後、得られたヘキシルグリシジルエーテルを加水解する方法で製造するのが好ましい。
【００１３】
上記のような方法で製造されたヘキシルグリセリルエーテルは、いずれの方法で製造したものにも不純物や副生成物が含まれる場合がある。不純物や副生成物の中には、例えば、ヘキサノールやグリセリン等の原料の残りや、ヘキシルポリグリセリルエーテル等の重合物、不快な臭いの原因となる微量成分等が挙げられる。これらの不純物や副生成物は除去することが好ましく、例えば、蒸留、再結晶、減圧による除去、吸着処理、水や有機溶剤との共沸等の方法で除去することができる。
【００１４】
これらの不純物や副生成物の中でも、不快な臭いの原因となる微量成分の除去が最も難しい。化粧料に配合する場合、ヘキシルグリセリルエーテルに不快な臭いがあっても、香料等で臭いをマスキングすることにより問題なく使用することもできるが、近年は無香料の化粧料も多く、不快な臭いの原因となる微量成分を除去することが好ましい。
【００１５】
不快な臭いの原因となる微量成分を除去する方法としては、例えば、蒸留、再結晶、減圧による除去、吸着処理、水や有機溶剤との共沸等の方法が挙げられるが、これらの微量成分は除去することが難しいため、これらの方法を繰り返して行うか、複数の方法を組み合わせて行うことが好ましい。
【００１６】
本発明に使用できるヘキシルグリセリルエーテルの化粧料に対する配合量は、化粧料全体に対して０．００１〜１０質量％になるように添加することが好ましく、０．００５〜８質量％がより好ましく、０．０１〜５質量％が更に好ましい。配合量が１０質量％を超えると、配合量に見合った効果が得られない場合や沈殿や分離等の問題が生じる場合があり、配合量が０．００１質量％より少ないと、抗菌剤としての効果が得られない場合がある。
【００１７】
ここで、本発明に使用している抗菌剤に関して更に詳しく説明する。本発明に使用している抗菌剤であるヘキシルグリセリルエーテルに近似した化合物としては、例えば、炭素数の違うその他のアルキルグリセリルエーテル、アルキルグリセリルエステル、アルカンジオール化合物及びこれらの化合物にアルキレンオキシドを付加した化合物等があり、これらのジオール化合物類にも抗菌剤としての効果があることが知られている。しかし、こうしたジオール類の抗菌剤は、均一透明な水溶液状の化粧料であればその抗菌性を十分に発揮することができるが、乳液やクリーム等の油溶性成分を含んだ化粧料では、抗菌性を十分に発揮することができないことがわかってきた。特にそうした化粧料を長期保存すると抗菌性の低下が顕著に表れる。その原因は不明であるが、推定するに、抗菌剤として添加したアルカンジオール等のジオール化合物が油溶性成分へ溶解しやすいため、油溶性成分中に取り込まれてしまい、一般的に水の中で繁殖する菌に接触することが少なくなるためではないかと考えられる。
【００１８】
上記のような現象はパラベン等の抗菌剤には見られず、ジオール化合物特有の現象であるため、油溶性成分を含んだ化粧料の抗菌性を保つために、化粧料の形態によってはジオール類の抗菌剤を使用できない場合がある。この問題を解決するためには、抗菌剤の抗菌性を保ちながら、抗菌剤の水への溶解度を上げるか、油への溶解度を下げる方法が考えられる。しかしながら、水への溶解性を上げるために分子内の炭化水素基を小さくすると抗菌性は低下し、また、オキシエチレン基や硫酸基といった親水基をジオール類に付与すると抗菌性が低下してしまうため、油溶性成分を含有する化粧料に適応できる抗菌剤を得ることは困難であった。こうした中、式（１）で表わされる化合物は、抗菌剤として実際の製品への使用に耐えうる抗菌性を持ち、油溶性成分を含有する化粧料に使用しても、その抗菌性が低下しないことが確認された。
【００１９】
本発明の化粧料は、ヘキシルグリセリルエーテルを含有した化粧料である。使用できる化粧料としては公知の化粧料であればいずれでもよい。なお本願の化粧料には、シャンプーやリンス等のトイレタリー製品も含まれる。こうした化粧料としては、例えば、化粧水、化粧液、乳液、クリーム、洗顔フォーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、養毛剤、ヘアリキッド、セットローション、ヘアブリーチ、カラーリンス、パーマネントウェーブ液、口紅、パック、ファンデーション、オーデコロン、シャンプー、リンス、トリートメント、サンスクリーン、防臭剤、香水、クレンジングオイル及び化粧オイル等が挙げられる。
【００２０】
上記に挙げた化粧料には、一部の化粧水のようにほとんど水で構成されたものや、化粧オイルのようにほぼ油溶性成分で構成されたもの、乳液やクリームのように水と油溶性成分とから構成されたものがある。本発明の抗菌剤は化粧料の種類を選ばず、ほとんど水で構成された化粧料であっても、ほとんど油溶性成分で構成された化粧料であっても使用できるが、水と油溶性成分の両方を含有した化粧料であれば他のジオール類の抗菌剤と比較して良好な抗菌性が得られる。更に、水が０．５質量％以上で油溶性成分が０．５質量％以上の化粧料であれば、本発明の抗菌剤は他のジオール類の抗菌剤と比較してより良好な抗菌性が得られ、水が１質量％以上で油溶性成分が１質量％以上であれば他のジオール類の抗菌剤と比較して更に良好な抗菌性が得られ、水が５質量％以上で油溶性成分が５質量％以上であれば他のジオール類の抗菌剤と比較して更に良好な抗菌性が得られ、化粧料がＷ／Ｏ又はＯ／Ｗのエマルションの形態を持つものは、他のジオール類の抗菌剤と比較して最も良好な抗菌性が得られる。
なお、本発明の化粧料における水および油溶性成分の濃度の上限は、通常、それぞれ９９質量％であり、好ましくはそれぞれ９５質量％である。
【００２１】
上記に記載された油溶性成分とは、水への溶解度が５ｇ／１００ｍｌ未満、好ましくは１ｇ／１００ｍｌ未満、より好ましくは０．５ｇ／１００ｍｌ未満の成分である。水への溶解度が小さい成分が配合された化粧料ほど、本発明に使用できるヘキシルグリセリルエーテルの抗菌剤としての効果が顕著に表れる。こうした油溶性成分の中でも好ましい成分としては、例えば、炭素数８以上の高級アルコール、炭素数１０以上の脂肪酸、炭素数８以上の脂肪酸エステル、炭素数１０以上の炭化水素、天然油脂、合成油脂、天然ロウ、動粘度１ｍｍ２／ｓ以上のシリコーン化合物、炭素数３以上のオキシアルキレン基１種または２種以上からなる重量平均分子量１０００以上のポリアルキレングリコール系化合物、ＨＬＢ１０以下のノニオン界面活性剤が挙げられる。
【００２２】
炭素数８以上の高級アルコールとしては、例えば、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、テトラデシルオクタデカノール、ドデシルヘキサデカノール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。
【００２３】
炭素数１０以上の脂肪酸としては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等が挙げられる。
【００２４】
炭素数８以上の脂肪酸エステルとしては、例えば、カプリン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、エチルへキサン酸セチル、イソノナン酸オクチル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、フタル酸ジエチル、イソフタル酸ジエチル、アジピン酸ジイソステアリル、セバシン酸ジイソプロピル、ジステアリン酸グリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、オキシステアリン酸オクチル等が挙げられる。
【００２５】
炭素数１０以上の炭化水素としては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン、スクワレン、マイクロクリスタリンワックス、ミネラルオイル、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン、ポリデセン等が挙げられる。
【００２６】
天然油脂としては、例えば、アーモンド油、アボカド油、シア脂、ヒマワリ種子油、マカデミアナッツ油、ラノリン、還元ラノリン、ミンク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム油、パーム核油、水添ヤシ油、水添パーム油、水添パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油、大豆油、牛脂等が挙げられる。
【００２７】
合成油脂としては、例えば、トリカプリン酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、トリオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリベヘン酸グリセリル、トリヒドロキシステアリン酸グリセリルや、これらの合成油脂や上記の天然油脂をエステル交換反応によって脂肪酸組成を変えたエステル交換油脂等が挙げられる。
天然ロウとしては、例えば、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、コメヌカロウ、ミツロウ等が挙げられる。
【００２８】
動粘度１ｍｍ２／ｓ以上のシリコーン化合物としては、シリコーン（ジメチルポリシロキサン）、アルキル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。なお、通常、ポリエーテル変性シリコーンはＨＬＢ１０以下であり、好ましくはＨＬＢ５以下である。
【００２９】
炭素数３以上のオキシアルキレン基１種または２種以上からなる重量平均分子量１０００以上のポリアルキレングリコール系化合物としては、例えば、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリスチレングリコール、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールアルキルエステル、ポリプロピレングリコールとポリブチレングリコールのブロックまたはランダム共重合体等が挙げられる。
【００３０】
ＨＬＢ１０以下のノニオン界面活性剤としては、グリセリンモノステアリン酸エステル、エチレングリコールモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、エチレングリコールモノラウリルエーテル、ジエチレングリコールモノオレイルエーテル、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのブロックまたはランダム共重合体等が挙げられる。なお、好ましいノニオン面活性剤としてはＨＬＢ５以下のものである。
【００３１】
本発明の化粧料は、上記の油溶性成分に該当せず、化粧料に使用できる成分、例えば、界面活性剤、増粘剤、粉体（顔料、色素、樹脂）、その他の抗菌剤、香料、保湿剤、生理活性成分、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、パール化剤、中和剤、ｐＨ調整剤、酵素等の成分を化粧料の種類によって適宜配合することができる。
【００３２】
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、ＨＬＢが１０より大きいノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられ、アニオン界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、硫化オレフィン塩、高級アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、硫酸化脂肪酸塩、スルホン化脂肪酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、グリセライド硫酸エステル塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩、スルホコハク酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゾイミダゾールスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリンの塩、Ｎ−アシルグルタミン酸又はその塩、アシルオキシエタンスルホン酸塩、アルコキシエタンスルホン酸塩、Ｎ−アシル−β−アラニン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシメチルグリシン又はその塩、アシル乳酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、及びアルキル又はアルケニルアミノカルボキシメチル硫酸塩等の１種または２種以上の混合物を挙げることができる。
【００３３】
ＨＬＢが１０より大きいノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの付加形態は、ランダム状、ブロック状の何れでもよい。）、ポリエチレングリコールプロピレンオキサイド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００３４】
カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキル（アルケニル）トリメチルアンモニウム塩、ジアルキル（アルケニル）ジメチルアンモニウム塩、アルキル（アルケニル）四級アンモニウム塩、エーテル基或いはエステル基或いはアミド基を含有するモノ或いはジアルキル（アルケニル）四級アンモニウム塩、アルキル（アルケニル）ピリジニウム塩、アルキル（アルケニル）ジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキル（アルケニル）イソキノリニウム塩、ジアルキル（アルケニル）モルホニウム塩、ポリオキシエチレンアルキル（アルケニル）アミン、アルキル（アルケニル）アミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤等が挙げられる。
【００３５】
これらの界面活性剤の使用量は、添加する化粧料の種類によって異なるが、化粧料全量に対して０．１〜３０質量％になるように添加するのが好ましく、０．５〜２０質量％がより好ましい。
【００３６】
増粘剤としては、例えば、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はそれらの誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、β−グルカン、ジェランガム、デキストラン等が挙げられる。これらの増粘剤の使用量は、添加する化粧料の種類によって異なるが、化粧料全量に対して０．０１〜１０質量％になるように添加するのが好ましく、０．１〜８質量％がより好ましい。
【００３７】
粉体としては、例えば、赤色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、シリコーンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン等の体質顔料、雲母、チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）に特に制限はない。
【００３８】
これらの粉体の使用量は、添加する化粧料の種類によって異なるが、化粧料全量に対して０．０１〜１０質量％になるように添加するのが好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。
【００３９】
保湿剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水解卵殻膜等の生体高分子、アミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ等が挙げられる。これらの保湿剤の使用量は、添加する化粧料の種類によって異なるが、化粧料全量に対して０．１〜３０質量％になるように添加するのが好ましく、０．５〜２０質量％がより好ましい。
【００４０】
溶媒としては、例えば、精製水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
【実施例】
【００４１】
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。尚、以下の実施例等において％は特に記載が無い限り質量基準である。
【００４２】
＜試験に使用した化合物＞
Ａ化合物（本発明品）
（Ａ−１）３−ｎ−ヘキシロキシ−１，２−プロパンジオール
Ｂ化合物（比較成分）
（Ｂ−１）３−ｎ−ブトキシ−１，２−プロパンジオール
（Ｂ−２）３−（２−エチルヘキシロキシ）−１，２−プロパンジオール
（Ｂ−３）３−ｎ−オクトキシ−１，２−プロパンジオール
（Ｂ−４）３−ｎ−デシロキシ−１，２−プロパンジオール
（Ｂ−５）１，２−オクタンジオール
（Ｂ−６）１，２−デカンジオール
【００４３】
＜試験方法＞
下記の配合量に従い、抗菌剤を配合した各種化粧料（クリーム、乳液、化粧水）を以下の配合に従って作成し、これら配合直後の化粧料と、該化粧料を２５℃の暗所で一定期間保存したものを試験に使用した。試験方法としては、「第十四改正日本薬局方第二部  参考情報１５．保存効力試験法」に準じ、配合直後及び保存後の化粧料に菌１〜菌３の菌種を１×１０７/ｍｌになるように混合し、これら菌種を混合した化粧料を２５℃の暗所に保存し、径時でこれらの化粧料内の菌数を測定した。菌数の測定方法は、対象となる化粧料を滅菌された水で希釈し、該希釈液１ｍｌを滅菌シャーレに移した後、４５℃に保った普通寒天培地を該シャーレに入れて軽くかき混ぜ、２４時間後にシャーレ内に発生したコロニー数を該希釈液の菌数とする。該化粧料の菌数は、希釈率に応じて希釈液の菌数から求めた。（例えば、１００００倍に希釈した希釈液の菌数が２５０であれば、化粧料の菌数は２５０×１０４／ｍｌとなる。）
【００４４】
なお、使用した菌の種類及び評価は以下の通りである。
菌１：Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ  ＩＦＯ３１３４（枯草菌）
菌２：Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ  ＡＴＣＣ１４９４８（大腸菌）
菌３：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＩＦＯ１３２７６（黄色ブドウ球菌）
評価
◎：菌数が０〜１０／ｍｌ
○：菌数が１０〜１０３／ｍｌ
△：菌数が１０３〜１０５／ｍｌ
×：菌数が１０５以上／ｍｌ
【００４５】
（実施例１）
＜クリーム＞                      配合量（質量％）
スクワラン                        １５．００
トリカプリル酸グリセリル            ８．００
ステアリン酸グリセリル              ５．００
グリセリン                          ３．００
ステアリン酸ＰＥＧ−４              １．５０
セタノール                          １．００
メチルポリシロキサン                ０．５０
グルコース                          ０．５０
レシチン                            ０．５０
グリシン                            ０．２０
セリン                              ０．２０
トレオニン                          ０．１７
グルタミン酸                        ０．１６
アラニン                            ０．１０
ヒアルロン酸Ｎａ                    ０．１０
アルギニン                          ０．０８
リシンＨＣｌ                        ０．０７
プロリン                            ０．０２
抗菌剤（Ａ成分又はＢ成分）          ０．５０
水                                    残部
【００４６】
【表１】
2011057647.tif 000004
【００４７】
【表２】
2011057647.tif 000005
【００４８】
【表３】
2011057647.tif 000006
【００４９】
実施例２
＜乳液＞                          配合量（質量％）
ステアリン酸                        ３．５０
セタノール                          ０．５０
ラノリン                            ０．５０
流動パラフィン                      ３．００
スクワラン                          ２．００
トリエタノールアミン                ０．８０
ジプロピレングリコール              ３．００
ソルビトール                        ２．００
カルボキシビニルポリマー１％液      ８．００
ヤシジエタノールアミド              １．００
ヒアルロン酸ナトリウム              ０．２０
アミノ酸類                          ０．５０
ジブチルヒドロキシトルエン          ０．０１
トコフェノール                      ０．０３
抗菌剤（Ａ成分又はＢ成分）          ０．５０
精製水                                残部
【００５０】
【表４】
2011057647.tif 000007
【００５１】
【表５】
2011057647.tif 000008
【００５２】
【表６】
2011057647.tif 000009
【００５３】
（実施例３）
＜化粧水＞                                  配合量（質量％）
グリセリン                                    ５．００
トリメチルグリシン                            １．００
ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油        １．００
スクワラン                                    ０．５０
ツバキ油                                      ０．５０
アジピン酸                                    ０．４０
ペクチン                                      ０．２０
水酸化カリウム                                ０．１０
抗菌剤（Ａ成分又はＢ成分）                    ０．５０
精製水                                          残部
【００５４】
【表７】
2011057647.tif 000010
【００５５】
【表８】
2011057647.tif 000011
【００５６】
【表９】
2011057647.tif 000012
【００５７】
以上の結果より、水と油溶性成分を含んだいずれの化粧料においても、本発明の化粧料に使用できる抗菌剤（ヘキシルグリセリルエーテル）を含んだものは、化粧料を長期保存した後であっても製造直後と変わらない抗菌性を示した。一方、その他の抗菌剤は、化粧料の製造直後には本発明の化粧料と同等以上の抗菌性能を示すものもあるが、化粧料の長期保存によって抗菌性能はいずれも低下してしまうことが確認された。
【００５８】
参考試験１
上記の試験方法に従い、化合物Ａ−１、Ｂ−３およびＢ−５のみを含む水溶液を用いて、その水溶液における試験化合物の抗菌性を評価した。
【００５９】
【表１０】
2011057647.tif 000013
【００６０】
【表１１】
2011057647.tif 000014
【００６１】
【表１２】
2011057647.tif 000015
【００６２】
参考試験２
上記の試験方法に従い、化合物Ａ−１、Ｂ−３およびＢ−５を、下記の成分を含む化粧水組成物に配合して、その組成物における各試験化合物の抗菌性を評価した。
＜化粧水（油溶性成分なし）＞
ジプロピレングリコール        ８．００
クエン酸ナトリウム            ０．１０
クエン酸                      ０．０１
抗菌剤（Ａ成分又はＢ成分）    ０．５０
水                            残部
【００６３】
【表１３】
2011057647.tif 000016
【００６４】
【表１４】
2011057647.tif 000017
【００６５】
【表１５】
2011057647.tif 000018
【００６６】
上記の参考試験１および２の結果から、水のみ、もしくは油溶性成分を含まない化粧水において、本発明品や比較成分のいずれでも長期に亘り、安定した抗菌性を示した。この結果から、本願発明のヘキシルグリセリルエーテルは油溶性成分と併用されたときに優れた抗菌性効果を示すことがわかる。
【００６７】
（安全性試験）
株式会社ジャパンティッシュエンジニアリング社製のヒト３次元培養表皮モデル（ＬａｂＣｙｔｅ  ＥＰＩ−ＭＯＤＥＬ）を使用して、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ皮膚刺激性試験を行った。試験方法は下記の順に行い、最終的に染色された３次元培養表皮モデルの５７０ｎｍにおける吸光度を測定して生細胞率を算出した。生細胞率が高いほど、人体の皮膚に対する刺激性が少ないと判断できる。
【００６８】
＜試験方法＞
（１）ヒト３次元培養表皮モデルを、アッセイ培地を分注した２４ウェルマイクロプレートにセットする。
（２）ＣＯ２インキュベーターでインキュベーションする（１０％ＣＯ２、３７℃、５時間）。
（３）０．５質量％水溶液に調整した試験液を１００μｌ添加する。
（４）ＣＯ２インキュベーターでインキュベーションする（１０％ＣＯ２、３７℃、２４時間）。
（５）ヒト３次元培養表皮モデルに付着している試料をリン酸緩衝液で洗浄する。
（６）アッセイ培地を除去した後、ＭＴＴ培地を分注する。
（７）ＣＯ２インキュベーターでインキュベーションする（１０％ＣＯ２、３７℃、３時間）。
（８）染色されたヒト３次元培養表皮モデルをイソプロパノールで抽出する。
（９）５７０ｎｍの吸光度を測定し、下記の式から生細胞率を計算する。
【００６９】
生細胞率（％）＝（評価物質の吸光度−ブランクの吸光度）／（陰性対照の吸光度−ブランクの吸光度）×１００
【００７０】
【表１６】
2011057647.tif 000019
【００７１】
抗菌剤として効果のあるＢ−２、Ｂ−５は生細胞率が低く、刺激性が高いと推定される。また、生細胞率の高いＢ−１は、抗菌剤としての効果が低く、抗菌剤としての使用はできない。一方Ａ−１は、抗菌剤としての効果が高く、更に高い生細胞率をもつことから、人体に対する刺激性も低いと推定される。