(57)【要約】      （修正有）【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供すること。【解決手段】例えば、次式2011057661.tif 000252、等で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2011057661.tif 000230
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、又は、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【化２】
2011057661.tif 000231
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔは、５−６員の複素環又は、下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【化３】
2011057661.tif 000232
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５は一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい
で表されるカルボキサミド類。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＳ（＝Ｏ）２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＳ（＝Ｏ）２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【化４】
2011057661.tif 000233
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
【化５】
2011057661.tif 000234
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【化６】
2011057661.tif 000235
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【化７】
2011057661.tif 000236
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
【化８】
2011057661.tif 000237
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【化９】
2011057661.tif 000238
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項６】
式（Ｖ−１）：
【化１０】
2011057661.tif 000239
式中、
Ｘ１３はハロゲンを示し、
Ｘ１４はハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘ１６及びＸ１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−又はＣ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−を示し、
Ｊは請求項１の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項７】
式（Ｖ−２）：
【化１１】
2011057661.tif 000240
式中、
Ｘ１５はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル又はニトロ基を示し、
Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項８】
式（Ｖ−３）：
【化１２】
2011057661.tif 000241
式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項９】
式（Ｖ−４）：
【化１３】
2011057661.tif 000242
式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１０】
式（Ｖ−５）：
【化１４】
2011057661.tif 000243
式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１１】
式（ＶＩＩ−１）：
【化１５】
2011057661.tif 000244
式中、
Ｘ９、Ｘ１０及びｍは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジド又は１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、
Ｘ１９は水素、ハロゲン又はＣ１−４アルキルを示す
の中間体。
【請求項１２】
式（ＶＩＩ−２）：
【化１６】
2011057661.tif 000245
式中、
Ｘ９、Ｘ１０、Ｊ及びｍは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ１６及びＸ１７は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ１８は請求項１１の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１３】
式（ＶＩＩ−３）：
【化１７】
2011057661.tif 000246
式中、
Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ２０は水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｘ２１は酸素又はＮ−Ｘ２２を示し、
Ｘ２２はヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシを示す
の中間体。
【請求項１４】
式（ＶＩＩ−４）：
【化１８】
2011057661.tif 000247
式中、
Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ２３は水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｘ２４は水素又はハロゲンを示す
の中間体。
【請求項１５】
式（ＶＩＩ−５）：
【化１９】
2011057661.tif 000248
式中、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１６】
式（ＶＩＩ−６）：
【化２０】
2011057661.tif 000249
式中、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１７】
式（ＶＩＩＩ）：
【化２１】
2011057661.tif 000250
式中、
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ及びＱは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ１６は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ２１は請求項１３の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項１８】
式（ＩＸ）：
【化２２】
2011057661.tif 000251
式中、
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ及びＱは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ１６は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ２１は請求項１３の規定と同義を示す
の中間体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な殺虫性カルボキサミド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１から１７には、殺虫性カルボキサミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ  ２００５／０２１４８８（国際公開番号）
【特許文献２】ＷＯ  ２００５／０７３１６５（国際公開番号）
【特許文献３】ＷＯ  ２００６／１３７３７６（国際公開番号）
【特許文献４】ＷＯ  ２００６／１３７３９５（国際公開番号）
【特許文献５】ＷＯ  ２００６／３０６７７１（国際公開番号）
【特許文献６】ＷＯ  ２００７／１２８４１０（国際公開番号）
【特許文献７】ＷＯ  ２００８／０００４３８（国際公開番号）
【特許文献８】ＷＯ  ２００８／０１２０２７（国際公開番号）
【特許文献９】ＷＯ  ２００８／０３１５３４（国際公開番号）
【特許文献１０】ＷＯ  ２００８／０７４４２７（国際公開番号）
【特許文献１１】ＷＯ  ２００８／１０７０９１（国際公開番号）
【特許文献１２】ＷＯ  ２００９／０４９８４４（国際公開番号）
【特許文献１３】ＷＯ  ２００９／０４９８４５（国際公開番号）
【特許文献１４】ＷＯ  ２００７／０１７０７５（国際公開番号）
【特許文献１５】ＷＯ  ２００７／０５１５６０（国際公開番号）
【特許文献１６】特開２００７−０９９７６１
【特許文献１７】特開２００８−３０２６１７
【発明の概要】
【０００４】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なカルボキサミド類を見出した。
【０００５】
式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】
2011057661.tif 000002
式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、又は、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【０００７】
【化２】
2011057661.tif 000003
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔは、５−６員の複素環又は、下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【０００８】
【化３】
2011057661.tif 000004
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５は一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
【０００９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｇ）の方法により得ることができる。
【００１０】
製法（ａ）
式（ＩＩ）：
【００１１】
【化４】
2011057661.tif 000005
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５及びＧは前記と同義であり、Ｌ１は、ヒドロキシ又は適当な脱離基、例えば、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物を
式（ＩＩＩ）：
【００１２】
【化５】
2011057661.tif 000006
（式中、Ｂ１からＢ５及びＱは前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば縮合剤、塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。
【００１３】
製法（ｂ）｛式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも一つがＣ−Ｗ１、Ｃ−Ｗ２、Ｃ−Ｗ３、Ｃ−Ｗ４、Ｃ−Ｗ５、Ｃ−Ｗ６、Ｃ−Ｗ７、Ｃ−Ｗ８又はＣ−Ｗ９であり、Ｗ１〜Ｗ９は後述と同義を示す場合｝
式（ＩＶ）：
【００１４】
【化６】
2011057661.tif 000007
（式中、Ｂ１からＢ５、Ｇ及びＱは前記と同義を示す。Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４及びＡ１−５はそれぞれ独立して前述のＡ１からＡ５と同義であるが、少なくとも一つはＣ−ハロゲンである。）
で表される化合物を必要であれば適当な塩基、触媒又は希釈剤存在下、Ｗ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈ（Ｗ１〜Ｗ９は後述と同義を示す。）で表される化合物と反応させる方法。
【００１５】
製法（ｃ）｛式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも一つがＣ−（Ｘ２−１）又はＣ−（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｃ１）：
【００１６】
【化７】
2011057661.tif 000008
（式中、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ及びＱは前記と同義を示す。Ａ２−１、Ａ２−２、Ａ２−３、Ａ２−４及びＡ２−５はそれぞれ独立して前述のＡ１からＡ５と同義であるが、少なくとも一つが式（Ｘ３−１）：
【００１７】
【化８】
2011057661.tif 000009
であり、Ｘ９、Ｘ１０及びｍは前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
式（ｒ−１−１）：
【００１８】
【化９】
2011057661.tif 000010
（式中、Ｘ５及びＬ１は前述と同義を示す。）
又は、式（ｒ−１−２）：
【００１９】
【化１０】
2011057661.tif 000011
（式中、Ｘ５及びＬ１は前述と同義を示す。）
で表される化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
式（ｒ−２）：
【００２０】
【化１１】
2011057661.tif 000012
（式中、Ｘ３及びＬ１は前述と同義を示す。）
で表される化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
【００２１】
製法（ｄ）｛式（Ｉ）中、Ａ５がＣ−（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）中のＸ１０が水素であり、ｍが１であり、Ａ４がＣ−Ｘ１であり、Ｘ１とＸ１０が一緒になってＣ３アルキレンを形成し、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｄ１）：
【００２２】
【化１２】
2011057661.tif 000013
（式中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを表し、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ、Ｑ及びＸ３は前記と同義を示し、Ｘ１２は、独立して前述のＸ１と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物又は、式（ｒ−１−２）の化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
【００２３】
製法（ｅ）｛式（Ｉ）中、Ａ５がＣ−（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）中のＸ１０が水素であり、ｍが１であり、Ａ４がＣ−Ｘ１であり、Ｘ１とＸ１０が一緒になってＣ２アルキレンを形成し、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｅ１）：
【００２４】
【化１３】
2011057661.tif 000014
（式中、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ３及びＸ１２は前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物又は、式（ｒ−１−２）の化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。
【００２５】
製法（ｆ）
式（Ｉ−ｆ１）：
【００２６】
【化１４】
2011057661.tif 000015
（式中、Ａ１〜Ａ５、Ｂ１〜Ｂ５及びＧ及びは前記と同義である）
で表される化合物を
式（ｒ−３）：
【００２７】
【化１５】
2011057661.tif 000016
（式中、Ｑは前記と同義であり、Ｌ２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物と、必要であれば塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。
【００２８】
製法（ｇ）｛式（Ｉ）中、Ｇが硫黄を示す場合｝
式（Ｉ−ｇ１）：
【００２９】
【化１６】
2011057661.tif 000017
（式中、Ａ１〜Ａ５、Ｂ１〜Ｂ５及びＱ及びは前記と同義である）
で表される化合物を適当な希釈剤の存在下、適当な硫化試薬と反応させる方法。
【００３０】
前述の式（Ｉ−ｃ１）、（Ｉ−ｄ１）、（Ｉ−ｅ１）、（Ｉ−ｆ１）及び（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる。
【００３１】
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のカルボキサミド類は強力な殺虫作用を示す。
【００３２】
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
【００３３】
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００３４】
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。また、モノブロモパーフルオロアルキルもハロアルキルに含まれるが、アルキル上の置換可能な水素の一つがブロモで置換され、かつ他の置換可能な水素のすべてがフッ素で置換されたものを示す。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。
【００３５】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２、好ましくはＣ１−６、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。
【００３６】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を示す。
【００３７】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
【００３８】
また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００３９】
「ハロシクロアルキル」は、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示し、シクロアルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている基を示す。
【００４０】
「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
【００４１】
「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
【００４２】
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
【００４３】
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、又更に該環の炭素原子がオキソまたはチオキソにより置換されてもよい。
【００４４】
複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、（飽和の例）
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
【００４５】
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【００４６】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＳ（＝Ｏ）２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＳ（＝Ｏ）２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【００４７】
【化１７】
2011057661.tif 000018
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
【００４８】
【化１８】
2011057661.tif 000019
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【００４９】
【化１９】
2011057661.tif 000020
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００５０】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ１及びＸ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、
【００５１】
【化２０】
2011057661.tif 000021
（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
【００５２】
【化２１】
2011057661.tif 000022
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ３とＸ４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ３とＸ５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ８−カルボニル又はＸ８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ８は、独立して前述のＸ６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、
【００５３】
【化２２】
2011057661.tif 000023
（Ｘ３は前述のＸ３と、Ｘ５は前述のＸ５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、独立して前述のＸ３、Ｘ４及びＸ５と同義を示し、
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ９及びＸ５、Ｘ１０及びＸ５、又はＸ１１及びＸ５が一緒になって、Ｃ１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ９、Ｘ１０、Ｘ１１又はＸ３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５がＣ−Ｘ１であれば、そのＸ１と一緒になってＣ１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ１及びＡ２がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ３及びＡ４がＣ−Ｘ１を示すとき、これらのＣ−Ｘ１中のＸ１は、Ｃ−Ｘ１においてＸ１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
を示す場合の化合物が特に好適である。
【００５４】
新規カルボキサミド類の以下の群が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
【００５５】
群１：式（Ｉ−Ｉ）
【００５６】
【化２３】
2011057661.tif 000024
（式中、Ｇ、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１〜Ｗ９の一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は独立して前述のＸ２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は独立して前述のＸ１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００５７】
群２：式（Ｉ−ＩＩ）
【００５８】
【化２４】
2011057661.tif 000025
（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０およびＸ１２は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００５９】
群３：式（Ｉ−ＩＩＩ）
【００６０】
【化２５】
2011057661.tif 000026
（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００６１】
群４：式（Ｉ−ＩＶ）
【００６２】
【化２６】
2011057661.tif 000027
（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００６３】
群５：式（Ｉ−Ｖ）
【００６４】
【化２７】
2011057661.tif 000028
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びｍは前述と同義を示し、Ｒ１２及びＲ１３は前述のＸ９及びＸ１０と同義を示し、Ｒ１４は前述のＸ３と同義を示し、Ｒ１５は、水素又は−Ｃ（＝Ｇ）−Ｘ５と同義を示し、Ｇ及びＸ５は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００６５】
群６：式（Ｉ−ＶＩ）
【００６６】
【化２８】
2011057661.tif 000029
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１２及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００６７】
群７：式（Ｉ−ＶＩＩ）
【００６８】
【化２９】
2011057661.tif 000030
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００６９】
群８：式（Ｉ−ＶＩＩＩ）
【００７０】
【化３０】
2011057661.tif 000031
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００７１】
群９：式（Ｉ−ＩＸ）
【００７２】
【化３１】
2011057661.tif 000032
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ１２は前述と同義を示し、ｎは０、１、又は２を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００７３】
群１０：式（Ｉ−Ｘ）
【００７４】
【化３２】
2011057661.tif 000033
（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ１２は前述と同義を示し、ｎは０、１、又は２を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００７５】
群１１：式（Ｉ−ＸＩ）
【００７６】
【化３３】
2011057661.tif 000034
（式中、Ｗ，Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００７７】
群１２：式（Ｉ−ＸＩＩ）
【００７８】
【化３４】
2011057661.tif 000035
（式中、Ｗ，Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。
【００７９】
群１３：式（Ｉ−ＸＩＩＩ）
【００８０】
【化３５】
2011057661.tif 000036
（式中、Ｇ、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１〜Ｗ９の一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は独立して前述のＸ２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は独立して前述のＸ１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
【００８１】
ここで、Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキル、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル、Ｃ３−６パーフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ３が、次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
【００８２】
【化３６】
2011057661.tif 000037
Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル又はフェニル基を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１から１３のカルボキサミド類が好ましい。
【００８３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
【００８４】
製法（ａ）は、原料として、例えば、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）ベンゾイルクロライドと２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００８５】
【化３７】
2011057661.tif 000038
製法（ｂ）は、原料として、例えば、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドと１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００８６】
【化３８】
2011057661.tif 000039
製法（ｃ）は、原料として、例えば、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドと酢酸無水物を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００８７】
【化３９】
2011057661.tif 000040
製法（ｄ）は、原料として、例えば、５−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００８８】
【化４０】
2011057661.tif 000041
製法（ｅ）は、原料として、例えば、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００８９】
【化４１】
2011057661.tif 000042
製法（ｆ）は、原料として、例えば、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとヨウ化メチルを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００９０】
【化４２】
2011057661.tif 000043
製法（ｇ）は、原料として、例えばＮ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ  ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００９１】
【化４３】
2011057661.tif 000044
【００９２】
各製法及び中間体の説明。
【００９３】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は公知の化合物であり、代表例としては、
４−(1Ｈ−ピロール−1−イル)ベンゾイル クロライド
４−(1Ｈ−ピラゾール−1−イル)ベンゾイル クロライド
３−クロロ−４−(1Ｈ−ピラゾール−1−イル)ベンゾイル クロライド
４−(1Ｈ−イミダゾール−1−イル)ベンゾイル クロライド
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル  クロライド
４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾイル  クロライド、
４−シアノ−３−フルオロベンゾイル  クロライド等が上げられる。
【００９４】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、縮合剤存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることができる。
【００９５】
縮合剤として、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。
【００９６】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、あらかじめ塩化チオニル、オキザリルクロリド又は五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾール又はスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易にＬ１を前述の適当な置換基に変換できる。
【００９７】
製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、一部公知の化合物であり、ＵＳ２００２／０１９８３９９Ａ１、ＷＯ２００５／０２１４８８Ａ１、ＷＯ２００５／０７３１６５Ａ１、ＷＯ２００６／０２４４１２Ａ２、特願２００９−１７２８００に記載の方法で合成することができる。代表例としては、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジエチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−エチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
２−エチル−４−（２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−ヨード−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−エチル−４−［２−エトキシ−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ノナフルオロブチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジヨード−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン等が挙げられる。
【００９８】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００９９】
製法（ａ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
【０１００】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、約−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１０１】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、また、Ｌ１が適当な脱離基を示す場合、適当な塩基例えばピリジン存在下、１モルから３モル量の式（ＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１０２】
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８及びＷＯ２００５−０７３１６５記載の公知化合物が含まれ、代表例として、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド等が挙げられる。
【０１０３】
一方、式（ＩＶ）の化合物に含まれる新規化合物の代表例として、
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−１−ナフトアミド、
５−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ニコチン酸アミド、
６−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチン酸アミド等が挙げられる。
【０１０４】
式（ＩＶ）のうち、新規な中間体を式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）に示す。
式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）：
【０１０５】
【化４４】
2011057661.tif 000045
（式中、Ｘ１３はハロゲンを示し、Ｘ１４はハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｘ１６及びＸ１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−又はＣ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、を示し、Ｊは前記と同義を示す）。
【０１０６】
【化４５】
2011057661.tif 000046
（式中、Ｘ１５はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル又はニトロ基を示し、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１０７】
【化４６】
2011057661.tif 000047
（式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１０８】
【化４７】
2011057661.tif 000048
（式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１０９】
【化４８】
2011057661.tif 000049
（式中、Ｘ１３、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１１０】
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８及びＷＯ２００５−０７３１６５に記載の方法に準じて合成することができる。つまり、式（ＶＩ）：
【０１１１】
【化４９】
2011057661.tif 000050
（式中、Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４、Ａ１−５、Ｇ及びＬ１は、独立して前記と同義を示す。）と前述の式（ＩＩＩ）の化合物を製法（ａ）に準じて反応させることに合成することができる。
【０１１２】
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン又は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を挙げることができる。
【０１１３】
製法（ｂ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（ａ）における塩基の例と同様であり、望ましくは炭酸カリウムである。
【０１１４】
製法（ｂ）の反応は、必要であれば適当な塩基存在下、触媒として、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、Ｃｕ２Ｏなどを用いて実施することができる。また、必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いることができる。
【０１１５】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは、約−１０℃から約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１１６】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基例えば炭酸カリウムの存在下、１モルから２モルのＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。また、前述の触媒を用いる場合、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメチルスルホキシド中、１モルから３モル量の塩基及び触媒量のＣｕＩ、プロリンの存在下、１モルから３モル量のＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１１７】
製法（ｂ）によって得られた本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる化合物のＡ１−１、Ａ１−２、Ａ１−３、Ａ１−４又はＡ１−５がＣ−ＮＯ２であるとき、そのニトロ基は容易に他の置換基に変換され得る。その具体例をスキーム１に示す。
【０１１８】
【化５０】
2011057661.tif 000051
（スキーム１中、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑは濃塩酸水溶液を示し、Ｐｙはピリジンを示し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示し、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチルを示し、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す。ｓｔｅｐ１−１ではニトロ基を還元しアミノ基とし、ｓｔｅｐ１−２ではアミノ基にアシル基を導入し、ｓｔｅｐ１−３ではザンドマイヤー反応により、アミノ基をジアゾニウム塩にした後、脱離させることにより水素へ変換できる。）
【０１１９】
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物は、種々の方法で合成できる。その代表例をスキーム２，３及び４に示す。
【０１２０】
【化５１】
2011057661.tif 000052
（スキーム２中、ｈｙｄｒａｄｉｎｅ−Ｈ２Ｏはヒドラジン一水和物を示し、ＥｔＯＨはエタノールを示し、Ｐｙ、ＴＨＦ及びＤＭＦは前述と同義を示す。）
【０１２１】
スキーム２において、ステップ２−１で酸縮合反応をしてベンジルハライド誘導体とし、ステップ２−２において、フタルイミドカリウム塩と反応させ、次いでステップ２−３で、ヒドラジンによりフタルイミド部分を脱離させベンジルアミノ誘導体とする。上記記載のいずれの反応も通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
【０１２２】
【化５２】
2011057661.tif 000053
（スキーム３中、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを示し、（Ｂｏｃ）２Ｏは二炭酸ジｔ−ブチルを示し、ＭｅＯＨはメタノールを示し、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑ及びＥｔＯＨは前述と同義を示す。）
スキーム３中、ｓｔｅｐ３−２の反応は、文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２０００，  ４１，  ３５１３−３５１６又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２００３，  ５９，  ５４１７−５４２３に記載の方法に従って行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
【０１２３】
スキーム３の、ｓｔｅｐ３−２及びｓｔｅｐ３−３の方法に準じて、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド又は４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを原料とすることにより、それぞれ４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド又は４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。
【０１２４】
又、同様にして、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドから、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。
【０１２５】
【化５３】
2011057661.tif 000054
(スキーム４中、（Ｂｏｃ）２Ｏ及びＭｅＯＨは前述と同義を示す。)
スキーム４中、ｓｔｅｐ４−２の反応は、スキーム３中、ｓｔｅｐ３−２と同様に行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。
【０１２６】
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の合成法は上記以外にも種々あり、例えばスキーム２のベンジルハライド誘導体にヘキサメチレンテトラミンを反応させた後、酸性条件下で加水分解してベンジルアミノ誘導体とする方法（Ｄｅｌｅｐｉｎｅアミン合成、参考文献：Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｆｒ．  １８９５，  １３，  Ｓ３５２、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９３，  ５８，  ２７０、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９０，  ５５，  １７９６、Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔ．  １９５４，  ８，  １９７．）、ベンジルアルコール誘導体又はベンジルハライド誘導体をベンジルアジド誘導体とした後、それを還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ， １９８８, ８８, ２９７、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、  １９９３，  ５８，  ５８８６）又はＫｏｒｎｂｌｕｍニトロ化反応を経て、ベンジルハライド誘導体をベンジルニトロ誘導体とし、還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌｕｍｅ，１９６３，４，７２４、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９６２，１２，１０１）などが挙げられる。
【０１２７】
製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の代表例として、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］−１−ナフトアミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ニコチンアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド等が挙げられる。
【０１２８】
スキーム２〜３中に示される新規な中間体の具体例として、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−［［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
２−｛４−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］−３−エチル−５−メチルフェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル  メタンスルホネート、
５−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド等が挙げられる。
【０１２９】
新規な中間体を式（ＶＩＩ−１）〜（ＶＩＩ−６）に示す。
【０１３０】
【化５４】
2011057661.tif 000055
（式中、Ｘ１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジド又は１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、Ｘ１９は水素、ハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｊ及びｍは前記と同義を示す）。
【０１３１】
【化５５】
2011057661.tif 000056
（式中、Ｘ１８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｊ及びｍは前記と同義を示す）。
【０１３２】
【化５６】
2011057661.tif 000057
（式中、Ｘ２０は水素又はＣ１−４アルキルを示し、Ｘ２１は酸素又はＮ−Ｘ２２を示し、Ｘ２２はヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシを示し、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１３３】
【化５７】
2011057661.tif 000058
（式中、Ｘ２３は水素又はＣ１−４アルキルを示し、Ｘ２４は水素又はハロゲンを示し、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１３４】
【化５８】
2011057661.tif 000059
（式中、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１３５】
【化５９】
2011057661.tif 000060
（式中、Ｘ１６、Ｘ１７及びＪは前記と同義を示す）。
【０１３６】
製法（ｃ）は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。又、希釈剤、塩基等は、製法（ａ）に記載と同様である。
【０１３７】
製法（ｄ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム５に示す。
【０１３８】
【化６０】
2011057661.tif 000061
（スキーム５において、ステップ５−１で、対応する酸クロライドとアニリンを縮合しアニリドとし、ついでステップ５−２で、ヒドロキシアミンと反応させヒドロキシイミノ化合物とし、ついで、ステップ５−３は還元的アミノ化であるが前述のステップ４−２と同様に行うことができ、ステップ５−４で脱保護した後、製法（ｄ）に相当するステップ５−５を行う。製法（ｄ）は製法（ｃ）と同様に行うことができる）
【０１３９】
スキーム５における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−（ヒドロキシイミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド等が挙げられる。
【０１４０】
上記新規な中間体を式（ＶＩＩＩ）にまとめる。
【０１４１】
式（ＶＩＩＩ）：
【０１４２】
【化６１】
2011057661.tif 000062
（式中、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ１６及びＸ２１は前記と同義を示す。）
【０１４３】
製法（ｅ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム６に示す。
【０１４４】
【化６２】
2011057661.tif 000063
（スキーム６における各ステップはスキーム５における各ステップと同様に行うことができる）
【０１４５】
スキーム６における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド等が挙げられる。
【０１４６】
上記新規な中間体を式（ＩＸ）にまとめる。
【０１４７】
式（ＩＸ）：
【０１４８】
【化６３】
2011057661.tif 000064
（式中、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１〜Ｂ５、Ｇ、Ｑ、Ｘ１６及びＸ２１は前記と同義を示す。）
【０１４９】
製法（ｆ）における原料の式（ｒ−３）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロマイド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げられる。
【０１５０】
製法（ｆ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはＤＭＦを挙げることができる。
【０１５１】
製法（ｆ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例として、製法（ａ）の塩基例と同様であるが、好ましくは水素化ナトリウムを挙げることができる。
【０１５２】
製法（ｆ）の、反応時の温度範囲、圧力及び時間は、製法（ａ）と同様である。
【０１５３】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｆ１）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばＤＭＦ中、適当な塩基例えは水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｒ−３）の化合物例えばヨウ化メチルと反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１５４】
製法（ｇ）における原料の式（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド等が挙げられる。
【０１５５】
製法（ｇ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。
【０１５６】
製法（ｇ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。
【０１５７】
製法（ｇ）の反応は、反応時の温度範囲、圧力及び時間を、製法（ａ）と同様にして行うことができる。
【０１５８】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｇ１）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１５９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０１６０】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【０１６１】
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
【０１６２】
さらに、獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
【０１６３】
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘ���ｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒ��ｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍ���ｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ���、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【０１６４】
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
【０１６５】
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
【０１６６】
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
【０１６７】
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除する」ことは、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
【０１６８】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【０１６９】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤  −  天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１７０】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
【０１７１】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【０１７２】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【０１７３】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０１７４】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【０１７５】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【０１７６】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１７７】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０１７８】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０１７９】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１８０】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１８１】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【０１８２】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０１８３】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０１８４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【０１８５】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１８６】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【０１８７】
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
【０１８８】
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
【０１８９】
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
【０１９０】
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
【０１９１】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【０１９２】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１９３】
〈合成例１〉
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。
【０１９４】
【化６４】
2011057661.tif 000065
【０１９５】
ステップ１−１、塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルの合成。
【０１９６】
【化６５】
2011057661.tif 000066
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（０．９０ｇ）をトルエンに懸濁させた。その懸濁液に、塩化チオニル（５．７ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、４時間加熱還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下、溶媒を留去し、塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．９５ｇ）を得た。この粗生成物を精製することなく次の反応に用いた。
【０１９７】
ステップ１−２、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。
【０１９８】
【化６６】
2011057661.tif 000067
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（０．４５ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．４５ｇ）を加え、１．５時間加熱還流させた。室温に戻し、反応液を水で希釈し、酢酸エチルで二回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、残渣を得た。その残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、二規定の水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１８ｇ、収率２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０１９９】
〈合成例２〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３９）の合成。
【０２００】
【化６７】
2011057661.tif 000068
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド（１．５ｇ、ＷＯ２００５−０７３１６５参照）と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（０．８８ｇ）を加え、７０℃で３時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で、洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．４ｇ、収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２０１】
〈合成例３〉３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３８）の合成。
【０２０２】
【化６８】
2011057661.tif 000069
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．３ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、塩化すず（II）二水和物（１．４ｇ）と濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。反応溶液を酢酸エチルと水を加え、激しく攪拌させながら炭酸カリウムで中和した。生じた沈殿物をセライトでろ過し、水層と有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．０ｇ、収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２０３】
〈合成例４〉メチル  ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カーバメート（化合物番号１−４７）の合成。
【０２０４】
【化６９】
2011057661.tif 000070
３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．２ｇ）とピリジン（０．０５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、氷冷下、クロロ炭酸エチル（０．０４ｇ）を加え、室温に戻し、１時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、メチル  ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カーバメート（０．１４ｇ、収率５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２０５】
〈合成例５〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３１）の合成。
【０２０６】
【化７０】
2011057661.tif 000071
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を６５℃に加熱し、亜硝酸−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１５ｇ）を加えた。その溶液に、温度を６５℃に保ちながら、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．５ｇ）を溶解させたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）をゆっくりと滴下した。ガス発生の終了を確認して、室温に戻し、二規定の塩酸と少量の氷の混合物を加えた。それを水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．３１ｇ、収率６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２０７】
〈合成例６〉４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。
【０２０８】
【化７１】
2011057661.tif 000072
【０２０９】
ステップ６−１、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−４）の合成。
【０２１０】
【化７２】
2011057661.tif 000073
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．５０ｇ）とピリジン（０．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−（クロロメチル）ベンゾイル（０．３３ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ）を加えて、３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンで洗浄して、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．６２ｇ、収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２１１】
ステップ６−２、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−５）の合成。
【０２１２】
【化７３】
2011057661.tif 000074
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（１．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、フタルイミドカリウム（０．９５ｇ）とよう化カリウム（０．０９ｇ）を加え、６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ、収率５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２１３】
ステップ６−３、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２７）の合成。
【０２１４】
【化７４】
2011057661.tif 000075
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、ヒドラジン一水和物（０．２８ｇ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２１５】
ステップ６−４、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。
【０２１６】
【化７５】
2011057661.tif 000076
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０７ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．２７ｇ、収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２１７】
〈合成例７〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。
【０２１８】
【化７６】
2011057661.tif 000077
【０２１９】
ステップ７−１、４−シアノ−３−メチル安息香酸の合成。
【０２２０】
【化７７】
2011057661.tif 000078
４−ブロモ−３−メチル安息香酸（３．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作（反応溶液を２０ｍｍHgまで減圧後，アルゴン雰囲気下で大気圧に戻す）を３回行った。その溶液に、シアン化亜鉛（１．６ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、９０℃で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、沈殿物をろ別した。ろ液を水で希釈して、水酸化リチウム一水和物（２．９ｇ）を加えて、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回洗浄した。水層を二規定塩酸で酸性にして、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．９ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
【０２２１】
ステップ７−２、塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの合成。
【０２２２】
【化７８】
2011057661.tif 000079
４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．０ｇ）をジクロロメタンに懸濁させた。この混合物に氷冷下、オキサリルクロリド（１．２ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加えた。室温に戻し、３時間攪拌した。減圧下、溶媒を溜去し塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）を得た。
【０２２３】
ステップ７−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号ａ−１５）の合成。
【０２２４】
【化７９】
2011057661.tif 000080
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．８８ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０３ｇ）を加えて、５０℃で２時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（酢酸エチル１０％）で洗浄して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．１ｇ、収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２２５】
ステップ７−４、ｔｅｒｔ−ブチル  （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメートの（化合物番号５−１０４）合成。
【０２２６】
【化８０】
2011057661.tif 000081
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．０ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）と塩化ニッケル（II）六水和物（０．５３ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ４（０．８０ｇ）を徐々に加えた。反応終了後、ジエチレントリアミン（４．９ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル  （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメート（１．８ｇ、収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２２７】
ステップ７−５、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号５−９８）の合成。
【０２２８】
【化８１】
2011057661.tif 000082
ｔｅｒｔ−ブチル  （４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメート（１．７ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく攪拌しながら、炭酸水素ナトリウムで中和させた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミドの粗生成物（０．８１ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２２９】
ステップ７−６、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。
【０２３０】
【化８２】
2011057661.tif 000083
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）と３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（５０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（１５５ｍｇ、収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２３１】
〈合成例８〉４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。
【０２３２】
【化８３】
2011057661.tif 000084
【０２３３】
ステップ８−１、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−７）の合成。
【０２３４】
【化８４】
2011057661.tif 000085
４−アセチル安息香酸（３．５ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．５ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで３０分間加熱還流し、その後溶媒及び塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣にピリジン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．５ｇ）を加え、反応溶液を１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、１Ｎ  塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、１Ｎ  塩酸水溶液、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．４ｇ、収率４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２３５】
ステップ８−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（化合物番号ａ−８）の合成。
【０２３６】
【化８５】
2011057661.tif 000086
４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．２ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウムと（０．６ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３０ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ、収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２３７】
ステップ８−３、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（化合物番号９−７）の合成。
【０２３８】
【化８６】
2011057661.tif 000087
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ）をメタノール（２５ｍｌ）及び１，４−ジオキサン（５ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．４９ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．６２ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．１ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ、収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２３９】
ステップ８−４、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−１）の合成。
【０２４０】
【化８７】
2011057661.tif 000088
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（１．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２４１】
ステップ８−５、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。
【０２４２】
【化８８】
2011057661.tif 000089
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．４ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、酢酸（０．０６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロプル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ）、触媒量のジメチルアミノピリジンを加えて室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．３５ｇ、収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２４３】
〈合成例９〉１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。
【０２４４】
【化８９】
2011057661.tif 000090
【０２４５】
ステップ９−１、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−１）の合成。
【０２４６】
【化９０】
2011057661.tif 000091
１−オキソインダン−５−カルボン酸（３．０ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．８ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。その後溶媒及び塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣に塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．６ｇ）とピリジン（１．６ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ、収率５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２４７】
ステップ９−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−２）の合成。
【０２４８】
【化９１】
2011057661.tif 000092
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウム（０．８５ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４３ｇ）を加え、還流温度で２時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水で希釈した。生成した結晶をろ取し、乾燥させて、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ、収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２４９】
ステップ９−３、ｔｅｒｔ−ブチル  （５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（化合物番号１０−７）の合成。
【０２５０】
【化９２】
2011057661.tif 000093
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）及び１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．５６ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．４５ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．２ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  （５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（２．３ｇ、収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２５１】
ステップ９−４、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの合成
【０２５２】
【化９３】
2011057661.tif 000094
ｔｅｒｔ−ブチル  （５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（１．３ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．８４ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
【０２５３】
ステップ９−５、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。
【０２５４】
【化９４】
2011057661.tif 000095
１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．１２ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０４ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ、収率５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照。
【０２５５】
〈合成例１０〉４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。
【０２５６】
【化９５】
2011057661.tif 000096
【０２５７】
ステップ１０−１、Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミドの合成。
【０２５８】
【化９６】
2011057661.tif 000097
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（２．７ｇ）のピリジン（３０ｍｌ）の溶液に４−ニトロベンゾイルクロリド（４．５５ｇ）を溶解させた。この溶液を３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去した。残渣にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させ、水酸化ナトリウム２．０ｇを含む水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、１Ｎ塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製しＮ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２７ｇ、収率８３．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（２Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ）．
【０２５９】
ステップ１０−２、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。
【０２６０】
【化９７】
2011057661.tif 000098
Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（３．３３ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ４（０．８０ｇ）を徐々に加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。反応液に攪拌下、アンモニア水（約５ｍｌ）を加え、酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８９ｇ、収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．７２（２Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ）．
【０２６１】
ステップ１０−３、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。
【０２６２】
【化９８】
2011057661.tif 000099
４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８０ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶かした溶液にＮ−クロロスクシニミド（０．８７ｇ）を加え、反応液を８０℃で６時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．０３ｇ、収率６７．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ）．
【０２６３】
ステップ１０−４、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミドの合成。
【０２６４】
【化９９】
2011057661.tif 000100
４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（１．９５ｇ）とジヨウ素メタン（１．３０ｍｌ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶かした溶液に亜硝酸ｔ−ブチル（１．０５ｍｌ）を含むアセトニトリル溶液（５ｍｌ）を滴下し室温で１時間攪拌後、反応液を６０℃で１時間加熱攪拌させた。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回、重亜硫酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．６５ｇ、収率６８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ）．
【０２６５】
ステップ１０−５、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。
【０２６６】
【化１００】
2011057661.tif 000101
３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．５９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作後、シアン化亜鉛（０．３８ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３７ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃で７時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．９０ｇ、収率６８．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ）．
【０２６７】
ステップ１０−６、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメートの合成。
【０２６８】
【化１０１】
2011057661.tif 000102
３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．４１ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、ＮａＢＨ４（０．６２ｇ）を少しずつに加えた。反応溶液を２時間攪拌後、ジエチレントリアミン（３．７ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル  （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．９５ｇ、収率９２．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ），５．０９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ）．
【０２６９】
ステップ１０−７、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２８）の合成。
【０２７０】
【化１０２】
2011057661.tif 000103
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．８５ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧下、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解し、その溶液に攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６５ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２７１】
ステップ１０−８、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。
【０２７２】
【化１０３】
2011057661.tif 000104
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．１５ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０５ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２７３】
〈合成例１１〉３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（化合物番号５−２３０）の合成。
【０２７４】
【化１０４】
2011057661.tif 000105
合成例１０のステップ１０−７で得られた４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）とプロピオン酸（２３ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（１５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２７５】
〈合成例１２〉３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。
【０２７６】
【化１０５】
2011057661.tif 000106
【０２７７】
ステップ１２−１、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドの合成。
【０２７８】
【化１０６】
2011057661.tif 000107
３−シアノ−４−フルオロ安息香酸（１．０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．７９ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、還流温度で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒及び過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液を２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．９１ｇ）を溶解させたテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に室温で滴下して、一晩攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、二規定塩酸で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド（１．７ｇ、収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２５（２Ｈ，ｍ）．
【０２７９】
ステップ１２−２、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−４９）の合成。
【０２８０】
【化１０７】
2011057661.tif 000108
合成例２の方法に従い、ステップ１２−１で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２８１】
ステップ１２−３、ｔｅｒｔ−ブチル  ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイト（化合物番号１２−１）の合成。
【０２８２】
【化１０８】
2011057661.tif 000109
合成例７のステップ７−４の方法に従い、ステップ１２−２で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２８３】
ステップ１２−４、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−２）の合成。
【０２８４】
【化１０９】
2011057661.tif 000110
合成例７のステップ７−５の方法に従い、ステップ１２−３で得られたｔｅｒｔ−ブチル  ［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイトから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２８５】
ステップ１２−５、３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。
【０２８６】
【化１１０】
2011057661.tif 000111
合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ１２−４で得られた３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２８７】
〈合成例１３〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成。
【０２８８】
【化１１１】
2011057661.tif 000112
【０２８９】
ステップ１３−１、メチル  ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエートの合成。
【０２９０】
【化１１２】
2011057661.tif 000113
メチル  ４−シアノ−３−フルオロベンゾエート（０．３０ｇ）と１Ｈ−ピラゾール（０．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を加え、３０分攪拌した。室温に戻し、さらに２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、メチル  ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２８ｇ、収率７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ）．
【０２９１】
ステップ１３−２、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の合成。
【０２９２】
【化１１３】
2011057661.tif 000114
メチル  ４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２７ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、室温で、水酸化リチウム・一水和物（０．１０ｇ）を水（１０ｍｌ）に溶かした溶液を加え、２時間攪拌した。この反応溶液を二規定塩酸で酸性にし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ）．
【０２９３】
ステップ１３−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１４−１）の合成。
【０２９４】
【化１１４】
2011057661.tif 000115
４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．６４ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、還流温度で、６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒及び過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。残渣に、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．３４ｇ）、ピリジン（０．１８ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（７ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌し、さらに還流温度で３時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和重曹水の順で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１３ｇ、収率２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。
【０２９５】
ステップ１３−４、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成
【０２９６】
【化１１５】
2011057661.tif 000116
合成例７のステップ７−４の方法に従い、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの代わりにプロピオン酸無水物を用いることで、ステップ１３−３で得られた４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）‐６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：表参照
【０２９７】
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体並びに物性値を第１表〜第１４表、第Ａ表〜第Ｍ並びにＮＭＲ表示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
【０２９８】
表中の略号等は次のとおり。
ＣＨ３又はＣＨ３：メチル、ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：クロロメチル、Ｈ：水素、ｎｉｔｒｏ：ニトロ、
１，１，１，２，３，３，３−ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル、
２−ｃｈｌｏｒｏ−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル、
２−ｅｔｈｏｘｙ−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，２，３，３，４，４，４−ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−［（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｏｘｙ］ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］プロパン−２−イル、
２−（４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−ｙｌ、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）プロパン−２−イル、
ｃｈｌｏｒｏ：クロロ、ｂｒｏｍｏ：ブロモ、ｃｙａｎｏ：シアノ、ｉｏｄｏ：ヨード、ｆｌｕｏｒｏ：フルオロ、ｅｔｈｙｌ：エチル、ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：プロパン−２−イル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：トリフルオロメチル、ｍｅｔｈｏｘｙ：メトキシ、ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ：メトキシメチル、ｆｏｒｍｙｌ：ホルミル、ａｃｅｔｙｌ：アセチル、ｍｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｙｌ：メトキシアセチル、ｐｒｏｐａｎｏｙｌ：プロパノイル、３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ：３，３，３−トリフルオロプロパノイル、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ：シクロプロピルカルボニル、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｃｅｔｙｌ：シクロプロピルアセチル、（２Ｅ）−ｂｕｔ−２−ｅｎｏｙｌ：（２Ｅ）−ブテ−２−エノイル、（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ：（４−フルオロフェニル）カルボニル、（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ：（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル、ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ：エチルカルバモイル、ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ：メタンスルホニル、ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ：ジメチルスルファモイル、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ：ターシャリーブトキシカルボニル、ｐｒｏｐａｎｏｙｌａｍｉｎｏ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＮＨ−、ｕｎｄｅｃａｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ：ウンデカフルオロシクロヘキシル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：トリフルオロメチル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ：トリフルオロメトキシ、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ：トリフルオロメチルチオ、（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ペンタフルオロエチルチオ、（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ヘプタフルオロプロピルチオ、、（ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ノナフルオロブチルチオ、（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：（メトキシカルボニル）アミノ、（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：フェニルカルボニルアミノ、［（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２，５−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（２−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ、［（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ、（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：（メタンスルホニル）アミノ、１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｎｉｔｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｃｙａｎｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、１Ｈ−１，２，３−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−１−イル、２Ｈ−１，２，３−ｔｒｉａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−２−イル、３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−ｃａｒｂａｍｏｙｌ−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−カルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−テトラゾロ−１−イル、２Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−テトラゾロ−２−イル、５−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾロ−１−イル、５−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：５−（エチルチオ）−１Ｈ−テトロゾル−１−イル、１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ピロール−１−イル、２−ｃｙａｎｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ：２−シアノ−１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ベンゾチアゾロ−１−イル、２Ｈ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−ベンゾチアゾロ−２−イル、（１，３−ｄｉｏｘｏ−１，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｉｓｏｉｎｄｏｌ−２−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ：（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドロ−２−イル）メチル、Ｎ−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈａｎｉｍｉｄｏｙｌ：Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル、ｕｎｕｓｅｄ  ｎｕｍｂｅｒ：未使用番号、ａｃｅｔｏｎｅ：アセトン
【０２９９】
【表１】
2011057661.tif 000117
2011057661.tif 000118
2011057661.tif 000119
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2011057661.tif 000128
【０３００】
【表２】
2011057661.tif 000129
2011057661.tif 000130
【０３０１】
【表３】
2011057661.tif 000131
2011057661.tif 000132
【０３０２】
【表４】
2011057661.tif 000133
2011057661.tif 000134
【０３０３】
【表５】
2011057661.tif 000135
2011057661.tif 000136
2011057661.tif 000137
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【０３０４】
【表６】
2011057661.tif 000152
2011057661.tif 000153
2011057661.tif 000154
2011057661.tif 000155
【０３０５】
【表７】
2011057661.tif 000156
2011057661.tif 000157
2011057661.tif 000158
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【０３０６】
【表８】
2011057661.tif 000164
2011057661.tif 000165
2011057661.tif 000166
2011057661.tif 000167
【０３０７】
【表９】
2011057661.tif 000168
2011057661.tif 000169
2011057661.tif 000170
2011057661.tif 000171
【０３０８】
【表１０】
2011057661.tif 000172
2011057661.tif 000173
2011057661.tif 000174
2011057661.tif 000175
【０３０９】
【表１１】
2011057661.tif 000176
2011057661.tif 000177
2011057661.tif 000178
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【０３１０】
【表１２】
2011057661.tif 000180
2011057661.tif 000181
【０３１１】
【表１３】
2011057661.tif 000182
【０３１２】
【表１４】
2011057661.tif 000183
【０３１３】
【表１５】
2011057661.tif 000184
【０３１４】
【表１６】
2011057661.tif 000185
【０３１５】
【表１７】
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【０３１６】
【表１８】
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【０３１７】
【表１９】
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【０３１８】
【表２０】
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【０３１９】
【表２１】
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【０３２０】
【表２２】
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【０３２１】
【表２３】
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【０３２２】
【表２４】
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【０３２３】
【表２５】
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【０３２４】
【表２６】
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【０３２５】
【表２７】
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【０３２６】
【表２８】
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【０３２７】
生物試験例１〜３における供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０３２８】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放虫した。２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０３２９】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．
１−３、１−７、１−８、１−９、１−１１、１−１２、１−１７、１−２０、１−２４、１−２７、１−２８、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４７、１−４９、１−５０、１−５５、１−５６、１−５８、１−６４、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、１−９６、１−１０３、２−２、４−２、５−３、５−７、５−８、５−１９、５−２１、５−２２、
５−２４、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、
５−３６、５−３７、５−３８、５−３９、５−４１、５−４５、５−４６、５−５１、
５−５２、５−５３、５−５４、５−５５、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、
５−６６、５−６７、５−６８、５−７２、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、
５−８０、５−８１、５−８２、５−８３、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、
５−９１、５−９３、５−９４、５−９６、５−９９、５−１００、５−１０１、
５−１０２、５−１０３、５−１０６、５−１０７、５−１０８、５−１１０、
５−１１２、５−１１５、５−１１６、５−１１７、５−１３９、５−１４２、
５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７、５−１４８、５−１４９、
５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、
５−１５７、５−１５８、５−１５９、５−１６０、５−１６１、５−１７４、
５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８２、
５−１８３、５−１８８、５−１８９、５−１９０、５−１９１、５−１９２、
５−１９４、５−１９５、５−１９６、５−１９７、５−１９８、５−２０１、
５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２１１、
５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２５、
６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、７−２、７−３、７−５、７−６、
８−２、８−６、９−２、９−３、９−５、９−６、１０−２、１０−３、１０−５、
１０−６、１０−１０、１０−２２、１１−２、１１−６、１２−１、１２−３、１２−４、１２−５、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−５、Ａ−３およびＡ−４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０３３０】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
【０３３１】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１１、１−１２、１−２７、１−３１、１−３２、
１−３５、１−３６、１−３９、１−４１、１−４６、１−４９、１−５５、１−７３、
１−７４、１−７５、１−７８、１−８０、１−８１、１−８９、１−９９、５−２８、
５−２９、５−３０、５−３２、５−３３、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、
５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−７２、５−７７、５−７８、５−８０、
５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、
５−９３、５−９４、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１４７、
５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５３、５−１５４、５−１５５、
５−１５７、５−１７５、５−１７９、５−１８６、５−１８７、５−１８８、
５−１９２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２４、
９−２、９−３、１０−３、１０−５、１０−６、１０−１０および１１−２の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
【０３３２】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
【０３３３】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、１−５、１−６、１−７、１−８、１−１１、
１−１２、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３７、１−４７、１−４９、
１−５５、１−５６、１−５８、１−６７、１−６８、１−６９、１−７３、１−７７、
１−７８、１−７９、１−８０、１−１０１、２−２、４−２、５−８、５−２１、
５−２２、５−３０、５−３４、５−３５、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、
５−４５、５−４６、５−５１、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−６５、
５−７７、５−７８、５−７９、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８９、
５−９３、５−９６、５−１００、５−１０２、５−１０３、５−１２７、５−１３９、
５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４８、５−１５０、５−１５１、
５−１５２、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１６１、５−１７４、
５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８３、
５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、
５−２０６、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、
５−２２１、５−２２４、５−２２５、５−２２６、６−６、６−７、７−２、７−３、
７−５、８−２、９−２、９−３、９−６、１０−３、１０−６、１０−２２および
Ｉ−５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０３３４】
生物試験例４：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する浸漬試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０３３５】
試験方法
８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に１分間浸漬する。オウシマダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
【０３３６】
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９８％の良好な殺虫活性を示した。
【０３３７】
生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
【０３３８】
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
【０３３９】
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−７および１−１０４の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で８０％の良好な活性を示した。
【０３４０】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−２７および１−１０２の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９０％の良好な活性を示した。
【０３４１】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ｊ−１の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９５％の良好な活性を示した。
【０３４２】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−７０，１−８７の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９８％の良好な活性を示した。
【０３４３】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ｆ−４、１−３、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−２３、１−２４、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４７、１−４９、１−５５、１−５８、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８６、１−８９、１−９９、１−１０１、１−１０３、２−２、４−２、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−４０、５−４１、５−４４、５−４５、５−４６、５−７２、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−１００、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１１７、５−１３９、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７，５−１４８、５−１４９、５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、６−２、６−３、６−４、６−６、９−３、９−５および９−６の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
【０３４４】
生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０３４５】
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。
【０３４６】
２日後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％はすべての幼虫が生存していることを意味する。
【０３４７】
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３、１−１１、１−２７、１−３６、１−３９、１−５８、１−７２、１−８６、１−１０１、５−８、５−３０、５−４６、５−８０、５−８２、５−８５、５−８８、５−８９、５−９３、５−１００、５−１０３、５−１５４、５−１５５、６−４および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。
【０３４８】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−１３９の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８５％の良好な活性を示した。
【０３４９】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ｆ−４、１−９、１−２７、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−４７、１−５５、１−６９、１−７７、１−７９、１−８１、１−９９、１−１０３、２−２、５−３０、５−３１、５−７２，５−７７、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−９４，５−１１７、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、６−２、６−３および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
【０３５０】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−３４、１−４９、１−８１、５−８、５−２９、５−３２、５−７９、５−８２、５−８８、５−８９、５−９１、５−１４７、５−１５０、５−１５２、９−３および９−５の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。
【０３５１】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−３、Ａ−４、１−１、１−３、１−８、１−１１、１−２５、１−３１、１−３８、１−３９、１−６８、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−２８、５−３１、５−４４、５−７７、５−７８、５−８６、５−１００、５−１４８、５−１５０，５−１５３、５−１５４、６−２，６−３，６−４および６−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０３５２】
生物試験例７：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。
【０３５３】
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルムで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０３５４】
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３、１−１１、１−３２、１−５８、１−７５、１−８６、１−１０１、５−２９、５−３１、５−４６、５−７２、５−８０、５−８５、５−８９、５−９３、５−１００、５−１０３および５−１４２の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。
【０３５５】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−２７、１−３１、１−３２、１−４７、１−４９、１−５５、１−６９、１−７９、１−８１、２−２、５−８、５−２８、５−３２、５−７７、５−７８、５−８０、５−８２、５−８８、５−１１７、５−１４２、５−１４５、５−１４７、５−１５０、５−１５２、５−１５３、６−２、６−３、９−５および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
【０３５６】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−８、１−３４、１−８１、５−７７、５−７９、５−８１、５−８９、５−１３９、５−１４４、５−１４６、５−１４８、５−１５１、６−３および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。
【０３５７】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−３８、１−３９、１−７３、１−７７、１−７８、１−８０、１−８９、５−２８、５−４４、５−７８、５−８１、５−８６、５−１５０、５−１５４および６−４の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０３５８】
生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０３５９】
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ(Musca domestica)の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
【０３６０】
２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０３６１】
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−３、１−３、１−８、１−１２、１−５８、１−７３、１−７５、５−７７、５−８８、５−９１、５−１０３、５−１１０、５−１４６、５−１５５および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。
【０３６２】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１１、１−３２、１−５５、５−７８、５−１５２および５−１５３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。
【０３６３】
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−９、１−３９、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−８１、５−８９、５−９３、５−１４２、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５４および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０３６４】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−７８）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３６５】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３６６】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０３６７】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−１０２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０３６８】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２８）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０３６９】
本発明の新規な殺虫性カルボキサミド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。